(57)【要約】【課題】新規なエチレン誘導体および有害生物防除剤を提供する。【解決手段】本発明は、式（１）【化１】2008001715.tif 000294［式中、Ｑは未置換の又は置換された複素環特に４−チアゾリル、１−又は３−ピラゾリル、１，３−オキサゾリル−４−イル等を表し、Ａはフェニル、ピリジニル、ピリミジニル等を表し、そしてＢはアルキルカルボニル等を表す。］のエチレン誘導体及びそれらの１種以上を含有することを特徴とする有害生物防除剤、特に害虫防除剤に関するものである。本発明の害虫防除剤は低毒性かつ低残留性である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
2008001715.tif 000286
［式中、Ｑは、Ｒで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリルまたは１，２，３−トリアゾリルである。）であり、
Ａは、Ｗで置換されていてもよいフェニル、Ｗで置換されていてもよいナフチルまたはＹで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。）であり、
但し、(b) Ｑが、Ｒで置換されていてもよい２−チアゾリルの場合は、Ａは、Ｗで置換されていてもよいナフチルまたはＹで置換されていてもよい複素環基（この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。）であり、
(d) Ｑが、Ｒで置換されていてもよい１，２，３−トリアゾリルの場合は、Ａは、Ｗで置換されていてもよいナフチルまたはＹで置換されていてもよい複素環基（この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。）であり、
Ｂは、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、ＣＨ3 ＳＣＨ2 、ＣＨ3 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ2 、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル、テトラヒドロピラニル、（ＣＨ3 ）3 Ｓｉ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−ＳＯ2 ＣＦ3 、Ｃ1 〜Ｃ4 モノアルキルアミノスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ8 ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ5 モノアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ3 〜Ｃ9 ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ5 シアノアルキル、Ｃ3 〜Ｃ9 アルコキシカルボニルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1 、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2 Ｔ3 、−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ2 Ｔ3 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨＴ4 Ｔ5 Ｔ6 であり、
但し、Ｑが２−チアゾリルの場合、ＢはＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、ＣＨ3 ＳＣＨ2 、ＣＨ3 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ2 、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル、テトラヒドロピラニル、（ＣＨ3 ）3 Ｓｉ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−ＳＯ2 ＣＦ3 、Ｃ1 〜Ｃ4 モノアルキルアミノスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ8 ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ5 モノアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ3 〜Ｃ9 ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ5 シアノアルキル、Ｃ3 〜Ｃ9 アルコキシカルボニルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1 、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2 Ｔ3 または−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ2 Ｔ3 であり、
Ｒは、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ10アルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルオキシ
、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルスルホニル、ＮＯ2 、ＣＮ、-NU 1 U 2 、フェノキシ、ＯＨ、ナフチル、Ｃ2 〜Ｃ7 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｘで置換されていてもよいベンゾイル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいピリジル、Ｘで置換されていてもよいチエニルおよび−Ｎ＝ＣＴ7 Ｔ8 の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３または４個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレンによって形成される５員環、６員環、７員環もしくは８員環であり、
Ｙは、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ10アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルスルホニル、ＮＯ2 、ＣＮ、-NU 1 U 2 、ＯＨ、Ｃ2 〜Ｃ7 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3 〜Ｃ7 ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニル、および−Ｎ＝ＣＴ7 Ｔ8 （但し、Ｔ7 及びＴ8 は各々独立に、Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ1 〜Ｃ6 アルキルであるか、Ｔ7 とＴ8 とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよい。）の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３または４個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレンによって形成される５員環、６員環、７員環もしくは８員環であり、
Ｗは、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキニルスルホニル、ＮＯ2 、Ｃ
Ｎ、ホルミル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキルカルボニルオキシおよび-NU 1 U 2 の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３、４または５個であり、
Ｔ1 は、Ｃ1 〜Ｃ20アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルとＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換されたＣ3 〜Ｃ4 シクロアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ2 〜Ｃ4 アルケニルとＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニル、-NU 1 U 2 、フェニルアミノ、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニルチオ、Ｚで置換されていてもよいナフチルまたはＺで置換されていてもよい５員環もしくは６員環の複素環基（但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル及び３（２Ｈ）−ピリダジノンの中から選ばれる。）であり、
Ｔ2 及びＴ3 は、各々独立に、ＯＨ、フェニル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシまたはＣ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニルであり、
Ｔ4 、Ｔ5 及びＴ6 は、各々独立に、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキルまたはベンジルであるか、あるいはＴ4 、Ｔ5 及びＴ6 のうちの２個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい５員環、６員環、７員環または８員環基を形成するものであり、
Ｘ及びＺは、各々独立して、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2 、ＣＮ、ＣＨＯ、ＯＨ、-NU 1 U 2 、フェニル、フェノキシまたはＣ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３、４または５個であり、
Ｔ7 及びＴ8 は、各々独立に、Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ1 〜Ｃ6 アルキルであるか、あるいはＴ7 とＴ8 とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよく、
U 1 及びU 2 は、各々独立に、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルを表すか、U 1 とU 2 とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよい。］
で表されるエチレン誘導体。
【請求項２】
Ｑが、Ｒで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリルまたは１，２，３−トリアゾリルである。）であり、
Ａが、Ｗで置換されていてもよいフェニル、Ｗで置換されていてもよいナフチルまたはＹで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。）であり、
Ｂが、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、ＣＨ3 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ2 、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−ＳＯ2 ＣＦ3 、Ｃ2 〜Ｃ8 ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ9 ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ3 〜Ｃ9 アルコキシカルボニルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1 、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2 Ｔ3 、−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ2 Ｔ3 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨＴ4 Ｔ5 Ｔ6 であり、
Ｔ1 が、Ｃ1 〜Ｃ20アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルとＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換されたＣ3 〜Ｃ4 シクロアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいＣ2 〜Ｃ4 アルケニルとＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニル、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、ナフチルまたはＺで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基はチエニル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリルまたはピリジニルの中から選ばれる。）である請求項１記載のエチレン誘導体。
【請求項３】
Ｑが、Ｒで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、
【化２】
2008001715.tif 000287
【化３】
2008001715.tif 000288
である。）であり、
Ａが、Ｗで置換されていてもよいフェニル、Ｗで置換されていてもよいナフチルまたはＹで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、
【化４】
2008001715.tif 000289
【化５】
2008001715.tif 000290
である。）であり、
但し、（ｂ）Ｑが、Ｑ−１２の場合は、Ａは、Ｗで置換されていてもよいナフチルまたはＹで置換されていてもよい複素環基（この複素環基はＡ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−１９、Ａ−２０、Ａ−２１、Ａ−４３、Ａ−４４、Ａ−４５、Ａ−４６、Ａ−４７、Ａ−４８、Ａ−４９、Ａ−５４、Ａ−５５、Ａ−５６、Ａ−５７、Ａ−５８、Ａ−５９またはＡ−６０である。）であり、
（ｄ）Ｑが、Ｑ−４３、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６またはＱ−４９の場合は、Ａは、Ｗで置換されていてもよいナフチルまたはＹで置換されていてもよい複素環基（この複素環基はＡ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−１９、Ａ−２０、Ａ−２１、Ａ−４３、Ａ−４４、Ａ−４５、Ａ−４６、Ａ−４７、Ａ−４８、Ａ−４９、Ａ−５４、Ａ−５５、Ａ−５６、Ａ−５７、Ａ−５８、Ａ−５９またはＡ−６０である。）であり、
Ｒ1 が、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ10アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルオキシ、ＮＯ2 、ＣＮ、-NU 1 U 2 、ＯＨ、Ｃ2 〜Ｃ7 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいピリジル、Ｘで置換されていてもよいチエニルおよび−Ｎ＝ＣＴ7 Ｔ8 （但し、Ｔ7 及びＴ8 は各々独立に、Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ1 〜Ｃ6 アルキルであるか、Ｔ7 とＴ8 とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよい。）であるか、または隣接したＲと共にアルキレン鎖として５員環、６員環、７員環もしくは８員環を形成してもよく、
Ｙ1 は、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ10アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルオキシ、ＮＯ2 、ＣＮ、-NU 1 U 2 、ＯＨ、Ｃ2 〜Ｃ7 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニル
および−Ｎ＝ＣＴ7 Ｔ8 （但し、Ｔ7 及びＴ8 は各々独立に、Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ1 〜Ｃ6 アルキルであるか、Ｔ7 とＴ8 とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよい。）であるか、または隣接したＹ1 と共にアルキレン鎖として５員環、６員環、７員環もしくは８員環を形成してもよく、
Ｘが、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2 、ＣＮ、ＣＨＯ、ＯＨ、-NU 1 U 2 、フェニル、フェノキシまたはＣ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる１ないし４個の置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であり、
Ｚが、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルケニルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルケニルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルケニルスルホニル、ＮＯ2 、ＣＮ、-NU 1 U 2 、フェニル、フェノキシおよびＣ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる１ないし４個の置換基( 但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい) であり、
ｍは、置換基の数を表し、０、１、２または３であり、
ｎは、置換基の数を表し、０、１、２、３または４であり、
ｐは、置換基の数を表し、０、１または２であり、
ｑは、置換基の数を表し、０または１（但し、ｍ、ｎ及びｐが２以上の整数を表す場合は、その置換基は同一でも異なっていてもよい。）である請求項２記載のエチレン誘導体。
【請求項４】
Ｑが、Ｒで置換されていてもよいオキサゾリルまたはＲで置換されていてもよい１，２，３−トリアゾリルである請求項２記載のエチレン誘導体。      
【請求項５】
Ｑが、Ｒで置換されていてもよいチアゾリルである請求項２記載のエチレン誘導体。
【請求項６】
Ｑが、Ｒで置換されていてもよいピラゾリルである請求項２記載のエチレン誘導体。
【請求項７】
Ｑが、Ｑ−９、Ｑ−１０、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−２５、Ｑ−２６、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−２９、Ｑ−３０、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６またはＱ−４７である請求項３記載のエチレン誘導体。
【請求項８】
Ｑが、Ｑ−１０、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６またはＱ−４７である請求項７記載のエチレン誘導体。
【請求項９】
Ｑが、Ｑ−１２、Ｑ−１３またはＱ−１４である請求項７記載のエチレン誘導体。
【請求項１０】
Ｑが、Ｑ−２５、Ｑ−２６、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−２９またはＱ−３０である請求項７記載のエチレン誘導体。
【請求項１１】
Ａが、Ｗで置換されていてもよいフェニル、Ｙで置換されていてもよいピリジニルまたはＹで置換されていてもよいピリミジニルである請求項２記載のエチレン誘導体。
【請求項１２】
Ｑが、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６、
【化６】
2008001715.tif 000291
であり、
Ａが、
【化７】
2008001715.tif 000292
であり、
Ｙ2 が、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ＮＯ2 、ＣＮ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニルであり、
Ｙ3 が、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニルである請求項３記載のエチレン誘導体。
【請求項１３】
下記の化合物群から選ばれたいずれかの請求項１記載のエチレン誘導体。
【化８】
2008001715.tif 000293
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか一項記載のエチレン誘導体の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする害虫防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なエチレン誘導体ならびに該誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農薬及び水中生物付着防止剤に関するものである。本発明における農薬とは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤等であり、特に農園芸、畜産、衛生分野の有害生物防除剤である。また水中生物付着防止剤とは漁網、船舶の船底、ブイなどの海中に置かれる設備、海洋構築物、火力または原子力発電所の復水器冷却水系、化学工業などの熱交換器冷却用水の取水路、水中構築物あるいは貯水池などに貝類や藻類などの有害な水中生物が付着するのを防止するための薬剤である。
【背景技術】
【０００２】
アクリロニトリル誘導体に関しては、２′−クロル−３−ヒドロキシ−２−（４−フェニル−２−チアゾリル）−ケイ皮酸ニトリルが特開昭５３−９２７６９号公報に殺虫剤として記載されており、国際特許出願公開公報（WO-95 ／29591 号公報）には、水中生物付着防止剤としての用途が記載されている。また、特開昭６０−１１４５２号公報には、除草剤として２−（４−クロロフェニル）−３−（３−ピリジニル）−３−オキソプロピオニトリルが記載され、特開昭６０−１１４０１号公報には、殺菌剤として前記化合物が記載されている。
【０００３】
【特許文献１】特開昭５３−９２７６９号公報
【特許文献２】WO-95 ／29591 号公報
【特許文献３】特開昭６０−１１４５２号公報
【特許文献４】特開昭６０−１１４０１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつある。よって低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤や殺菌剤の開発が常に期待されている。
【０００５】
また、海中及び淡水における水中生物の付着繁殖を防止するために、ビストリブチルスズオキシド等の有機スズ化合物、硫酸銅や亜酸化銅等の銅化合物などを含有する防汚塗料が使用されている。しかし、有機スズ化合物は水中生物の付着防止には有効であるものの毒性が強く、特に魚介類の体内蓄積が著しく、環境汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。銅化合物は取水路や船底部用の防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様に重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が懸念され、好ましい水中生物付着防止剤とは云えず、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記の課題解決にあたり、低薬量で優れた有害生物防除活性を示し、かつホ乳動物、魚類および益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響がない農薬及び水中生物付着防止剤を開発する為に研究を続けた結果、下記の化合物群が安全性が高く優れた有害生物防除活性及び水中生物付着防止活性を示すことを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、下記の〔１〕〜〔25〕に関するものである。
〔１〕  式（Ｉ）
【０００７】
【化１】
2008001715.tif 000002
［式中、Ｑは、Ｇで置換されていてもよいフェニル、Ｇで置換されていてもよいナフチルまたはＲで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，２，４，５−テトラジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、イミダゾリノン、イミダゾリジンジオン、３（２Ｈ）−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。）であり、
Ａは、Ｗで置換されていてもよいフェニル、Ｗで置換されていてもよいナフチルまたはＹで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、３（２Ｈ）−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。）であり、
但し、(a) Ｑが、Ｒで置換されていてもよいチエニル、Ｒで置換されていてもよいフリル、Ｒで置換されていてもよいキノリルまたはＲで置換されていてもよいイソキノリルの場合は、Ａは、Ｗで置換されていてもよいフェニル、Ｗで置換されていてもよいナフチルまたはＹで置換されていてもよい複素環基（この複素環基はピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、３（２Ｈ）−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。）であり、
(b) Ｑが、Ｒで置換されていてもよい２−チアゾリルの場合は、Ａは、Ｗで置換されていてもよいナフチルまたはＹで置換されていてもよい複素環基（この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テト
ラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、３（２Ｈ）−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。）であり、
(c) Ｑが、Ｒで置換されていてもよいピリジルの場合は、Ａは、Ｙで置換されていてもよい複素環基（この複素環基はピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピラジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、３（２Ｈ）−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。）であり、
(d) Ｑが、Ｒで置換されていてもよいイソチアゾリル、Ｒで置換されていても  よい１，２，３−トリアゾリルまたはＲで置換されていてもよいベンゾオキサゾリルの場合は、Ａは、Ｗで置換されていてもよいナフチルまたはＹで置換されていてもよい複素環基（この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、３（２Ｈ）−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。）であり、
(e) Ｑが、Ｒで置換されていてもよい１，２，４−トリアゾリルの場合は、Ａは、Ｙで置換されていてもよい複素環基（この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、３（２Ｈ）−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。）であり、
(f) Ｑが、Ｒで置換されていてもよいベンゾチアゾリルの場合は、Ａは、Ｗで置換されていてもよいナフチルまたはＹで置換されていてもよい複素環基（この複素環基はフリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、３（２Ｈ）−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。）であり、
(g) Ｑが、Ｒで置換されていてもよいベンゾイミダゾリルの場合は、Ａは、Ｗで置換されていてもよいナフチルまたはＹで置換されていてもよい複素環基（この複素環基はピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピラジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、３（２Ｈ）−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。）であり、
(h) Ｑが、Ｇで置換されていてもよいフェニルの場合は、Ａは、Ｙで置換されていてもよい複素環基（この複素環基はピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、３（２Ｈ）−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。）であり、
(i) Ｑが、Ｇで置換されていてもよいナフチルの場合は、Ａは、Ｙで置換されていてもよい複素環基（この複素環基はチエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、３（２Ｈ）−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。）であり、
Ｂは、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、ＣＨ3 ＳＣＨ2 、ＣＨ3 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ2 、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル、テトラヒドロピラニル、（ＣＨ3 ）3 Ｓｉ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−ＳＯ2 ＣＦ3 、Ｃ1 〜Ｃ4 モノアルキルアミノスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ8 ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ5 モノアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ3 〜Ｃ9 ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ5 シアノアルキル、Ｃ3 〜Ｃ9 アルコキシカルボニルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1 、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2 Ｔ3 、−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ2 Ｔ3 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨＴ4 Ｔ5 Ｔ6 であり、
但し、Ｑが２−チアゾリルおよび２−ベンゾチアゾリルの場合、ＢはＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、ＣＨ3 ＳＣＨ2 、ＣＨ3 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ2 、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル、テトラヒドロピラニル、（ＣＨ3 ）3 Ｓｉ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−ＳＯ2 ＣＦ3 、Ｃ1 〜Ｃ4 モノアルキル
アミノスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ8 ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ5 モノアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ3 〜Ｃ9 ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ5 シアノアルキ  ル、Ｃ3 〜Ｃ9 アルコキシカルボニルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1 、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2 Ｔ3 または−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ2 Ｔ3 であり、
Ｅは、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルもしくはＣ1 〜Ｃ4 ハロアルキルで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は２−オキサゾリル、２−チアゾリル、２−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、５−テトラゾリル、２−オキサゾリニルまたは１，２，４，５−テトラジン−３−イルである。）、ハロゲン、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニル、Ｚで置換されていてもよいフェニルエチニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、ＣＮ、イソニトリル、ＮＯ2 、Ｎ3 、ＣＨＯ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニル、Ｃ3 〜Ｃ5 アルケニルオキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキルアミノカルボニル、Ｃ3 〜Ｃ9 ジアルキルアミノカルボニル、Ｚで置換されていてもよいベンゾイル、アミノチオカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル基、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2 Ｔ3 または−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ2 Ｔ3 であり、
Ｇは、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ10アルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 シアノアルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルスルホニル、ＣＨＯ、ＮＯ2 、ＣＮ、-NU 1 U 2 、ＯＨ、ナフチル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、Ｃ2 〜Ｃ7 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3 〜Ｃ7 ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、Ｚで置換されていてもよいベンゾイル、Ｚで置換されていてもよいピリジル、Ｚで置換されていてもよいピリジルオキシ、Ｚで置換されていてもよいチエニル、隣接した置換位置で結合したメチレンジオキシ、隣接した置換位置で結合したハロメチレンジオキシおよび−Ｎ＝ＣＴ7 Ｔ8 （但し、Ｔ7 及びＴ8 は各々独立に、Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ1 〜Ｃ6 アルキルであるか、Ｔ7 とＴ8 とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよい。）の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３または４個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される５員環、６員環、７員環もしくは８員環であり、
Ｒは、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ10アルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 
ハロアルキニル、Ｃ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ6 のアルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルスルホニル、ＮＯ2 、ＣＮ、-NU 1 U 2 、フェノキシ、ＯＨ、ナフチル、Ｃ2 〜Ｃ7 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｘで置換されていてもよいベンゾイル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいピリジル、Ｘで置換されていてもよいチエニルおよび−Ｎ＝ＣＴ7 Ｔ8 の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３または４個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される５員環、６員環、７員環もしくは８員環であり、
Ｙは、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ10アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルスルホニル、ＮＯ2 、ＣＮ、-NU 1 U 2 、ＯＨ、Ｃ2 〜Ｃ7 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3 〜Ｃ7 ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニル、および−Ｎ＝ＣＴ7 Ｔ8 （但し、Ｔ7 及びＴ8 は各々独立に、Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ1 〜Ｃ6 アルキルであるか、Ｔ7 とＴ8 とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよい。）の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３または４個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される５員環、６員環、７員環もしくは８員環であり、
Ｗは、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルフィ
ニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキニルスルホニル、ＮＯ2 、ＣＮ、ホルミル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ6 ハロアルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキルカルボニルオキシおよび-NU 1 U 2 の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３、４または５個であり、
Ｔ1 は、Ｃ1 〜Ｃ20アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルとＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換されたＣ3 〜Ｃ4 シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ2 〜Ｃ4 アルケニルとＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されたシクロプロピル基、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニル、-NU 1 U 2 、フェニルアミノ、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニルチオ、Ｚで置換されていてもよいナフチルまたはＺで置換されていてもよい５員環もしくは６員環の複素環基（但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル及び３（２Ｈ）−ピリダジノンの中から選ばれる。）であり、
Ｔ2 及びＴ3 は、各々独立に、ＯＨ、フェニル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシまたはＣ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニルであり、
Ｔ4 、Ｔ5 及びＴ6 は、各々独立に、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキル基で置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル基またはベンジルであるか、あるいはＴ4 、Ｔ5 及びＴ6 のうちの２個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい５員環、６員環、７員環または８員環基を形成するものであり、
Ｘ及びＺは、各々独立して、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2 、ＣＮ、ＣＨＯ、ＯＨ、-NU 1 U 2 、フェニル、フェノキシまたはＣ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３、４または５個であり、
Ｔ7 及びＴ8 は、各々独立に、Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ1 〜Ｃ6 アルキルであるか、あるいはＴ7 とＴ8 とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよく、
U 1 及びU 2 は、各々独立に、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルキルカルボニ
ル、フェニルまたはベンジルを表すか、U 1 とU 2 とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよい。］
で表されるエチレン誘導体。
【０００８】
〔２〕  Ｑが、Ｇで置換されていてもよいフェニル、Ｇで置換されていてもよいナフチルまたはＲで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，２，４，５−テトラジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、イミダゾリノン、イミダゾリジンジオンである。）であり、
Ａが、Ｗで置換されていてもよいフェニル、Ｗで置換されていてもよいナフチルまたはＹで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニルである。）であり、
Ｂが、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、ＣＨ3 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ2 、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−ＳＯ2 ＣＦ3 、Ｃ2 〜Ｃ8 ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ9 ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ3 〜Ｃ9 アルコキシカルボニルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1 、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2 Ｔ3 、−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ2 Ｔ3 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨＴ4 Ｔ5 Ｔ6 であり、
Ｔ1 が、Ｃ1 〜Ｃ20アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルとＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換されたＣ3 〜Ｃ4 シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ2 〜Ｃ4 アルケニルとＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されたシクロプロピル基、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニル、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、ナフチルまたはＺで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基はチエニル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリルまたはピリジニルの中から選ばれる。）である上記〔１〕記載のエチレン誘導体。
【０００９】
〔３〕  Ｑが、Ｇで置換されていてもよいフェニル、Ｇで置換されていてもよいナフチルまたはＲで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、
【化２】
2008001715.tif 000003
【化３】
2008001715.tif 000004
【化４】
2008001715.tif 000005
である。）であり、
Ａが、Ｗで置換されていてもよいフェニル、Ｗで置換されていてもよいナフチルまたはＹで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、
【化５】
2008001715.tif 000006
【化６】
2008001715.tif 000007
【化７】
2008001715.tif 000008
である。）であり、
但し、（ａ）Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−３またはＱ−４の場合は、Ａは、Ｗで置換されていてもよいフェニル、Ｗで置換されていてもよいナフチルまたはＹで置換されていてもよい複素環基（この複素環基はＡ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−１９、Ａ−２０、Ａ−２１、Ａ−２２、Ａ−２３、Ａ−２４、Ａ−２５、Ａ−２６、Ａ−２７、Ａ−２８、Ａ−２９、Ａ−３０、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−３４、Ａ−３５、Ａ−３６、Ａ−３７、Ａ−３８、Ａ−３９、Ａ−４０、Ａ−４１、Ａ−４２、Ａ−４３、Ａ−４４、Ａ−４５、Ａ−４６、Ａ−４７、Ａ−４８、Ａ−４９、Ａ−５０、Ａ−５１、Ａ−５２、Ａ−５３、Ａ−５７、Ａ−５８、Ａ−５９、Ａ−６０、Ａ−６１、Ａ−６２、Ａ−６３、Ａ−６４、Ａ−６５、Ａ−６６、Ａ−６７、Ａ−６８、Ａ−６９、Ａ−７０、Ａ−７１、Ａ−７２、Ａ−７３、Ａ−７４またはＡ−７５である。）であり、
（ｂ）Ｑが、Ｑ−１２の場合は、Ａは、Ｗで置換されていてもよいナフチルまたはＹで置換されていてもよい複素環基（この複素環基はＡ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−１９、Ａ−２０、Ａ−２１、Ａ−２２、Ａ−２３、Ａ−２４、Ａ−２５、Ａ−２６、Ａ−２７、Ａ−２８、Ａ−２９、Ａ−３０、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−３４、Ａ−３５、Ａ−３６、Ａ−３７、Ａ−３８、Ａ−３９、Ａ−４０、Ａ−４１、Ａ−４２、Ａ−４３、Ａ−４４、Ａ−４５、Ａ−４６、Ａ−４７、Ａ−４８、Ａ−４９、Ａ−５０、Ａ−５１、Ａ−５２、Ａ−５３、Ａ−５４、Ａ−５５、Ａ−５６、Ａ−５７、Ａ−５８、Ａ−５９、Ａ−６０、Ａ−６１、Ａ−６２、Ａ−６３、Ａ−６４、Ａ−６５、Ａ−６６、Ａ−６７、Ａ−６８、Ａ−６９、Ａ−７０、Ａ−７１、Ａ−７２、Ａ−７３、Ａ−７４またはＡ−７５である。）であり、
（ｃ）Ｑが、Ｑ−５２、Ｑ−５３またはＱ−５４の場合は、Ａは、Ｙで置換されていてもよい複素環基（この複素環基はＡ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−１９、Ａ−２０、Ａ−２１、Ａ−２２、Ａ−２３、Ａ−２４、Ａ−２５、Ａ−２６、Ａ−２７、Ａ−２８、Ａ−２９、Ａ−３０、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−３４、Ａ
−３５、Ａ−３６、Ａ−３７、Ａ−３８、Ａ−３９、Ａ−４０、Ａ−４１、Ａ−４２、Ａ−４３、Ａ−４４、Ａ−４５、Ａ−４６、Ａ−４７、Ａ−４８、Ａ−４９、Ａ−５０、Ａ−５１、Ａ−５２、Ａ−５３、Ａ−６０、Ａ−６３、Ａ−６４、Ａ−６５、Ａ−６６、Ａ−６７、Ａ−６８、Ａ−６９、Ａ−７０、Ａ−７１、Ａ−７２、Ａ−７３、Ａ−７４またはＡ−７５である。）であり、
（ｄ）Ｑが、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−４３、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６またはＱ−４９の場合は、Ａは、Ｗで置換されていてもよいナフチル基またはＹで置換されていてもよい複素環基（この複素環基はＡ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−１９、Ａ−２０、Ａ−２１、Ａ−２２、Ａ−２３、Ａ−２４、Ａ−２５、Ａ−２６、Ａ−２７、Ａ−２８、Ａ−２９、Ａ−３０、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−３４、Ａ−３５、Ａ−３６、Ａ−３７、Ａ−３８、Ａ−３９、Ａ−４０、Ａ−４１、Ａ−４２、Ａ−４３、Ａ−４４、Ａ−４５、Ａ−４６、Ａ−４７、Ａ−４８、Ａ−４９、Ａ−５０、Ａ−５１、Ａ−５２、Ａ−５３、Ａ−５４、Ａ−５５、Ａ−５６、Ａ−５７、Ａ−５８、Ａ−５９、Ａ−６０、Ａ−６１、Ａ−６２、Ａ−６３、Ａ−６４、Ａ−６５、Ａ−６６、Ａ−６７、Ａ−６８、Ａ−６９、Ａ−７０、Ａ−７１、Ａ−７２、Ａ−７３、Ａ−７４またはＡ−７５である。）であり、
（ｅ）Ｑが、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−４１またはＱ−４２の場合は、Ａは、Ｙで置換されていてもよい複素環基（この複素環基はＡ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−１９、Ａ−２０、Ａ−２１、Ａ−２２、Ａ−２３、Ａ−２４、Ａ−２５、Ａ−２６、Ａ−２７、Ａ−２８、Ａ−２９、Ａ−３０、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−３４、Ａ−３５、Ａ−３６、Ａ−３７、Ａ−３８、Ａ−３９、Ａ−４０、Ａ−４１、Ａ−４２、Ａ−４３、Ａ−４４、Ａ−４５、Ａ−４６、Ａ−４７、Ａ−４８、Ａ−４９、Ａ−５０、Ａ−５１、Ａ−５２、Ａ−５３、Ａ−５７、Ａ−５８、Ａ−５９、Ａ−６０、Ａ−６１、Ａ−６２、Ａ−６３、Ａ−６４、Ａ−６５、Ａ−６６、Ａ−６７、Ａ−６８、Ａ−６９、Ａ−７０、Ａ−７１、Ａ−７２、Ａ−７３、Ａ−７４またはＡ−７５である。）であり、
（ｆ）Ｑが、Ｇで置換されていてもよいフェニルの場合は、Ａは、Ｙで置換されていてもよい複素環基（この複素環基はＡ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１９、Ａ−２０、Ａ−２１、Ａ−２２、Ａ−２３、Ａ−２４、Ａ−２５、Ａ−２６、Ａ−２７、Ａ−２８、Ａ−２９、Ａ−３０、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−３４、Ａ−３５、Ａ−３６、Ａ−３７、Ａ−３８、Ａ−３９、Ａ−４０、Ａ−４１、Ａ−４２、Ａ−４３、Ａ−４４、Ａ−４５、Ａ−４６、Ａ−４７、Ａ−４８、Ａ−４９、Ａ−５０、Ａ−５１、Ａ−５２、Ａ−５３、Ａ−６０、Ａ−６１、Ａ−６２、Ａ−６３、Ａ−６４、Ａ−６５、Ａ−６６、Ａ−６７、Ａ−６８、Ａ−６９、Ａ−７０、Ａ−７１、Ａ−７２、Ａ−７３、Ａ−７４またはＡ−７５である。）であり、
（ｇ）Ｑが、Ｇで置換されていてもよいナフチルの場合は、Ａは、Ｙで置換されていてもよい複素環基（この複素環基はＡ−１、Ａ−２、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−１９、Ａ−２０、Ａ−２１、Ａ−２２、Ａ−２３、Ａ−２４、Ａ−２５、Ａ−２６、Ａ−２７、Ａ−２８、Ａ−２９、Ａ−３０、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−３４、Ａ−３５、Ａ−３６、Ａ−３７、Ａ−３８、Ａ−３９、Ａ−４０、Ａ−４１、Ａ−４２、Ａ−４３、Ａ−４４、Ａ−４５、Ａ−４６、Ａ−４７、Ａ−４８、Ａ−４９、Ａ−５０、Ａ−５１、Ａ−５２、Ａ−５３、Ａ−５４、Ａ−５５、Ａ−５６、Ａ−５７、Ａ−５８、Ａ−５９、Ａ−６０、Ａ−６１、Ａ−６２、Ａ−６３、Ａ−６４、Ａ−６５、Ａ−６６、Ａ−６７、Ａ−６８、Ａ−６９、Ａ−７０、Ａ−７１、Ａ−７２、Ａ−７３、Ａ−７４またはＡ−７５である。）であり、
Ｒ1 が、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ10アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニ
ル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルオキシ、ＮＯ2 、ＣＮ、-NU 1 U 2 、ＯＨ、Ｃ2 〜Ｃ7 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいピリジル、Ｘで置換されていてもよいチエニルおよび−Ｎ＝ＣＴ7 Ｔ8 （但し、Ｔ7 及びＴ8 は各々独立に、Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ1 〜Ｃ6 アルキルであるか、Ｔ7 とＴ8 とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよい。）であるか、または隣接したＲと共にアルキレン鎖として５員環、６員環、７員環もしくは８員環を形成してもよく、
Ｙ1 は、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ10アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニルオキシ、ＮＯ2 、ＣＮ、-NU 1 U 2 、ＯＨ、Ｃ2 〜Ｃ7 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニルおよび−Ｎ＝ＣＴ7 Ｔ8 （但し、Ｔ7 及びＴ8 は各々独立に、Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ1 〜Ｃ6 アルキルであるか、Ｔ7 とＴ8 とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよい。）であるか、または隣接したＹ1 と共にアルキレン鎖として５員環、６員環、７員環もしくは８員環を形成してもよく、
Ｘが、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2 、ＣＮ、ＣＨＯ、ＯＨ、-NU 1 U 2 、フェニル、フェノキシまたはＣ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる１ないし４個の置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であり、
Ｚが、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルケニルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルケニルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルケニルスルホニル、ＮＯ2 、ＣＮ、-NU 1 U 2 、フェニル、フェノキシおよびＣ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる１ないし４個の置換基( 但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい) であり、
ｍは、置換基の数を表し、０、１、２または３であり、
ｎは、置換基の数を表し、０、１、２、３または４であり、
ｐは、置換基の数を表し、０、１または２であり、
ｑは、置換基の数を表し、０または１（但し、ｍ、ｎ及びｐが２以上の整数を表す場合は、その置換基は同一でも異なっていてもよい。）である上記〔２〕記載のエチレン誘導体。
【００１０】
〔４〕  Ｅが、ＣＮである上記〔２〕記載のエチレン誘導体。
【００１１】
〔５〕  Ｅが、ＣＮである上記〔３〕記載のエチレン誘導体。
【００１２】
〔６〕  Ｅが、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルもしくはＣ1 〜Ｃ4 ハロアルキルで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は２−オキサゾリル、２−チアゾリル、２−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イルである。）、ハロゲン、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニル、Ｚで置換されていてもよいフェニルエチニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2 、Ｎ3 、ＣＨＯ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキルアミノカルボニル、Ｃ3 〜Ｃ9 ジアルキルアミノカルボニル、Ｚで置換されていてもよいベンゾイル、アミノチオカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル基、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2 Ｔ3 または−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ2 Ｔ3 である上記〔２〕記載のエチレン誘導体。
【００１３】
〔７〕  Ｅが、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルもしくはＣ1 〜Ｃ4 ハロアルキルで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は２−オキサゾリル、２−チアゾリル、２−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イルである。）、ハロゲン、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニル、Ｚで置換されていてもよいフェニルエチニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、ＣＮ、  ＮＯ2 、Ｎ3 、ＣＨＯ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキルアミノカルボニル、Ｃ3 〜Ｃ9 ジアルキルアミノカルボニル、Ｚで置換されていてもよいベンゾイル、アミノチオカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル基、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2 Ｔ3 または−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ2 Ｔ3 である上記〔３〕記載のエチレン誘導体。
【００１４】
〔８〕  Ｑが、Ｇで置換されていてもよいフェニル、Ｒで置換されていてもよいオキサゾリル、Ｒで置換されていてもよいチアゾリル、Ｒで置換されていてもよいピラゾリル、Ｒで置換されていてもよい１，２，３−トリアゾリル、Ｒで置換されていてもよいピリジニルまたはＲで置換されていてもよいピリミジニルである上記〔４〕記載のエチレン誘導体。
【００１５】
〔９〕  Ｑが、Ｇで置換されていてもよいフェニルである上記〔８〕記載のエチレン誘導体。
【００１６】
〔10〕  Ｑが、Ｒで置換されていてもよいオキサゾリルまたはＲで置換されていてもよい１，２，３−トリアゾリルである上記〔８〕記載のエチレン誘導体。
【００１７】
〔11〕  Ｑが、Ｒで置換されていてもよいチアゾリルである上記〔８〕記載のエチレン誘導体。
【００１８】
〔12〕  Ｑが、Ｒで置換されていてもよいピラゾリルである上記〔８〕記載のエチレン誘導体。
【００１９】
〔13〕  Ｑが、Ｇで置換されていてもよいフェニル、Ｑ−９、Ｑ−１０、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−２５、Ｑ−２６、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−２９、Ｑ−３０、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６、Ｑ−４７、Ｑ−５２、Ｑ−５３、Ｑ−５４、Ｑ−５５、Ｑ−５６またはＱ−５７である上記〔５〕記載のエチレン誘導体。
【００２０】
〔14〕  Ｑが、Ｇで置換されていてもよいフェニル、Ｑ−９、Ｑ−１０、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−２５、Ｑ−２６、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−２９、Ｑ−３０、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６、Ｑ−４７、Ｑ−５２、Ｑ−５３、Ｑ−５４、Ｑ−５５、Ｑ−５６またはＱ−５７である上記〔７〕記載のエチレン誘導体。
【００２１】
〔15〕  Ｑが、Ｑ−１０、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６、Ｑ−４７である上記〔13〕記載のエチレン誘導体。
【００２２】
〔16〕  Ｑが、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４である上記〔13〕記載のエチレン誘導体。
【００２３】
〔17〕  Ｑが、Ｑ−２５、Ｑ−２６、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−２９、Ｑ−３０である上記〔13〕記載のエチレン誘導体。
【００２４】
〔18〕  Ｑが、Ｇで置換されていてもよいフェニルである上記〔13〕記載のエチレン誘導体。
【００２５】
〔19〕  Ａが、Ｗで置換されていてもよいフェニル、Ｙで置換されていてもよいチアゾリル、Ｙで置換されていてもよいピラゾリル、Ｙで置換されていてもよいピリジニルまたはＹで置換されていてもよいピリミジニルである上記〔２〕記載のエチレン誘導体。
【００２６】
〔20〕  Ｑが、Ｇで置換されていてもよいフェニル、ナフチル、Ｑ−３１、Ｑ−３２、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−３５、Ｑ−３６、Ｑ−３７、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６、Ｑ−４９、
【化８】
2008001715.tif 000009
であり、
Ａが、
【化９】
2008001715.tif 000010
であり、
Ｙ2 が、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ＮＯ2 、ＣＮ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニルであり、
Ｙ3 が、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニルである上記〔３〕記載のエチレン誘導体。
【００２７】
〔21〕  Ｅが、ＣＮである上記〔20〕記載のエチレン誘導体。
【００２８】
〔22〕  Ｅが、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルもしくはＣ1 〜Ｃ4 ハロアルキルで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は２−オキサゾリル、２−チアゾリル、２−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イルである。）、ハロゲン、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニル、Ｚで置換されていてもよいフェニルエチニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2 、Ｎ3 、ＣＨＯ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキルアミノカルボニル、Ｃ3 〜Ｃ9 ジアルキルアミノカルボニル、Ｚで置換されていてもよいベンゾイル、アミノチオカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル基、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｚで
置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2 Ｔ3 または−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ2 Ｔ3 である上記〔20〕記載のエチレン誘導体。
【００２９】
〔23〕  下記の化合物群から選ばれたいずれかの上記〔１〕記載のエチレン誘導体：
【化１０】
2008001715.tif 000011
【化１１】
2008001715.tif 000012
【化１２】
2008001715.tif 000013
【化１３】
2008001715.tif 000014
【化１４】
2008001715.tif 000015
【００３０】
〔24〕  上記〔１〕〜〔23〕記載のエチレン誘導体の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
【００３１】
〔25〕  上記〔１〕〜〔23〕記載のアクリロニトリル誘導体の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする水中生物付着防止剤。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３２】
本発明化合物（１）の−Ｃ（Ｅ）＝Ｃ（ＯＢ）−部は、Ｅ体およびＺ体の２種の異性体が存在するが、両者とも本発明に含まれる。
本発明の化合物は式（１）中の置換基Ｂが水素原子の場合、式
【化１５】
2008001715.tif 000016
で表される互変異性形で存在しうることは理解されるであろう。該化合物は主としてエノール形（１′）で存在すると考えられるが、或条件下では互変異性形（２）をとりうる。本発明は３つの互変異性形およびそれらの混合物を全て包含すると理解されるべきである。
次にＱ、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｇ、Ｒ、Ｒ1 、Ｙ、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｗ、Ｘ、Ｚ、Ｔ1 、Ｔ2 、Ｔ3 、Ｔ4 、Ｔ5 、Ｔ6 、Ｔ7 、Ｔ8 、U 1 、U 2 、ｍ、ｎ、ｐまたはｑの好ましい範囲を説明する。
【００３３】
Ｑ、ＡまたはＢにおける複素環基は以下の意味を表す。
即ち、チエニルはチオフェン−２−イルまたはチオフェン−３−イルであり、フリルはフラン−２−イルまたはフラン−３−イルであり、ピロリルはピロ−ル−１−イル、ピロ−ル−２−イル、ピロ−ル−３−イルであり、オキサゾリルはオキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イルまたはオキサゾール−５−イルであり、チアゾリルはチアゾール−２−イル、チアゾール−４−イルまたはチアゾール−５−イルであり、イミダゾリルはイ
ミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イルまたはイミダゾール−４−イルであり、イソキサゾリルはイソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イルまたはイソキサゾール−５−イルであり、イソチアゾリルはイソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イルまたはイソチアゾール−５−イルであり、ピラゾリルはピラゾール−１−イル、ピラゾ−ル−３−イル、ピラゾール−４−イルまたはピラゾール−５−イルであり、１，３，４−オキサジアゾリルは１，３，４−オキサジアゾール−２−イルであり、１，３，４−チアジアゾリルは１，３，４−チアジアゾール−２−イルであり、１，２，４−オキサジアゾリルは１，２，４−オキサジアゾール−３−イルまたは１，２，４−オキサジアゾール−５−イルであり、１，２，４−チアジアゾリルは１，２，４−チアジアゾール−３−イルまたは１，２，４−チアジアゾール−５−イルであり、１，２，４−トリアゾリルは１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イルまたは１，２，４−トリアゾール−４−イルであり、１，２，３−チアジアゾリルは１，２，３−チアジアゾール−４−イルまたは１，２，３−チアジアゾール−５−イルであり、１，２，３−トリアゾリルは１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イルまたは１，２，３−トリアゾール−４−イルであり、１，２，３，４−テトラゾリルは１，２，３，４−テトラゾール−１−イル、１，２，３，４−テトラゾール−２−イルまたは１，２，３，４−テトラゾール−５−イルであり、ピリジニルはピリジン−２−イル、ピリジン−３−イルまたはピリジン−４−イルであり、ピリミジニルはピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イルまたはピリミジン−５−イルであり、ピラジニルはピラジン−２−イルであり、ピリダジニルはピリダジン−３−イルまたはピリダジン−４−イルであり、１，３，５−トリアジニルは１，３，５−トリアジン−２−イルであり、１，２，４−トリアジニルは１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イルまたは１，２，４−トリアジン−６−イルであり、１，２，４，５−テトラジニルは１，２，４，５−テトラジン−３−イルであり、ピラゾリニルは３−ピラゾリン−１−イル、３−ピラゾリン−３−イル、３−ピラゾリン−４−イルまたは３−ピラゾリン−５−イルであり、イミダゾリニルは１−イミダゾリン−３−イル、１−イミダゾリン−２−イル、１−イミダゾリン−４−イルまたは４−イミダゾリン−２−イルであり、オキサゾリニルは２−オキサゾリン−２−イル、２−オキサゾリン−４−イルまたは２−オキサゾリン−５−イルであり、イソキサゾリニルは２−イソキサゾリン−３−イル、２−イソキサゾリン−４−イルまたは２−イソキサゾリン−５−イルであり、チアゾリニルは２−チアゾリン−２−イル、２−チアゾリン−４−イルまたは３−チアゾリン−２−イルであり、イミダゾリジノン−イルはイミダゾリジン−２−オン−１−イルであり、イミダゾリノン−イルは２−イミダゾリノン−１−イルであり、３（２Ｈ）−ピリダジノン−イルは３（２Ｈ）−ピリダジノン−２−イル、３（２Ｈ）−ピリダジノン−４−イル、３（２Ｈ）−ピリダジノン−５−イルまたは３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イルである。
【００３４】
好ましいＱの範囲は以下に示す各群である。
即ち、ＱI ：フェニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，２，４，５−テトラジニル。
【００３５】
ＱII：フェニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル。
【００３６】
ＱIII ：フェニル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、１，２，３−トリアゾリル。
【００３７】
ＱIV：フェニル。ＱV ：オキサゾリル。ＱVI：チアゾリル。ＱVII ：ピラゾリル。ＱVIII：ピリミジニル。ＱIX：１，２，３−トリアゾリル。
【００３８】
好ましいＡの範囲は以下に示す各群である。
即ち、ＡＩ：フェニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル。
【００３９】
ＡII：フェニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル。
【００４０】
ＡIII ：フェニル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル。
【００４１】
ＡIV：チアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル。
【００４２】
ＡV ：チアゾリル。ＡVI：ピラゾリル。ＡVII ：ピリジニル。
【００４３】
好ましいＢの範囲は以下に示す各群である。
即ち、ＢI ：Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、ＣＨ3 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ2 、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−ＳＯ2 ＣＦ3 、Ｃ2 〜Ｃ8 ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ3 〜Ｃ9 ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ3 〜Ｃ9 アルコキシカルボニルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1 、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2 Ｔ3 、−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ2 Ｔ3 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨＴ4 Ｔ5 Ｔ6 。
【００４４】
ＢII：Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、ＣＨ3 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ2 、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、−ＳＯ2 ＣＦ3 、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨＴ4 Ｔ5 Ｔ6 。
【００４５】
ＢIII ：Ｈ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、−ＳＯ2 ＣＦ3 、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨＴ4 Ｔ5 Ｔ6 。
【００４６】
ＢIV：Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、−ＳＯ2 ＣＦ3 、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨＴ4 Ｔ5 Ｔ6 。
【００４７】
好ましいＥの範囲は以下に示す各群である。
即ち、ＥI ：ハロゲン、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニル、Ｚで置換されていてもよいフェニルエチニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ2 、Ｎ3 、ＣＨＯ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキルアミノカルボニル、Ｃ
3 〜Ｃ9 ジアルキルアミノカルボニル、Ｚで置換されていてもよいベンゾイル、アミノチオカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル基、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2 Ｔ3 または−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ2 Ｔ3 。
【００４８】
ＥII：ハロゲン、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニル、Ｚで置換されていてもよいフェニルエチニル、ＣＮ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキルアミノカルボニル、Ｃ3 〜Ｃ9 ジアルキルアミノカルボニル、Ｚで置換されていてもよいベンゾイル、アミノチオカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル基、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルホニル、または−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2 Ｔ3 。
【００４９】
ＥIII ：ＣＮ。
【００５０】
好ましいＧの範囲は以下に示す各群である。
即ち、ＧI ：ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキニル、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキニルスルホニル、ＮＯ2 、ＣＮ、-NU 1 U 2 、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3 〜Ｃ7 ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、Ｚで置換されていてもよいベンゾイル、Ｚで置換されていてもよいピリジル及びＺで置換されていてもよいピリジルオキシの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｇの数は１、２、３または４個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される５員環、６員環、７員環もしくは８員環である。
【００５１】
ＧII：ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜  Ｃ4 アルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 
ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ及びＺで置換されていてもよいピリジルオキシの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｇの数は１、２または３個である。
【００５２】
ＧIII ：ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、Ｃ2 〜Ｃ6 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルキルカルボニルオキシ、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ及びＺで置換されていてもよいピリジルオキシの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｇの数は１または２個である。
【００５３】
好ましいＲの範囲は以下に示す各群である。
即ち、ＲI ：ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1 〜Ｃ3 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 のアルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルホニル、ＮＯ2 、ＣＮ、-NU 1 U 2 、ナフチル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいピリジルまたはＸで置換されていてもよいチエニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｒの数は１、２または３個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される５員環、６員環、７員環もしくは８員環である。
【００５４】
ＲII：ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1 〜Ｃ3 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ＮＯ2 、ＣＮ、-NU 1 U 2 、ナフチル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニルまたはＸで置換されていてもよいピリジルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよ
い。）であって、その置換基Ｒの数は１、２または３個である。
【００５５】
ＲIII ：ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1 〜Ｃ3 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ＮＯ2 、ＣＮ、-NU 1 U 2 、ナフチル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｘで置換されていてもよいフェニルまたはＸで置換されていてもよいピリジルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｒの数は１または２個である。
【００５６】
Ｒが置換する複素環の種類によってＲの数は異なり、その複素環が１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリルまたは１，２，３，４−テトラゾリルの場合にはＲの数は０または１であり、好ましくは１である。その複素環がチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニルまたは１，２，４−トリアジニルの場合にはＲの数は０から２の整数であり、好ましくは１または２である。その複素環がチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルの場合にはＲの数は０から３の整数であり、好ましくは０から２の整数であり、より好ましくは１または２である。その複素環がピロリル、ピリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニルまたはチアゾリニル基の場合にはＲの数は０から４の整数であり、好ましくは０から３の整数であり、より好ましくは１または２である。
【００５７】
好ましいＹの範囲は以下に示す各群である。
即ち、ＹI ：ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキニルスルホニル、ＮＯ2 、ＣＮ、-NU 1 U 2 、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキルカルボニルオキシまたはＸで置換されていてもよいフェニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｙの数は１、２または３個である。
【００５８】
ＹII：ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2 、ＣＮ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシカルボニルまたはＸで置換されていてもよいフェニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｙの数は１、２または３個である。
【００５９】
Ｙが置換する複素環の種類によってＹの数は異なり、その複素環が１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリルまたは１，２，３，４−テトラゾリルの場合にはＹの数は０または１であり、好ましくは１である。その複素環がチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニルまたは１，２，４−トリアジニルの場合にはＹの数は０から２の整数であり、好ましくは１または２である。その複素環がチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルの場合にはＹの数は０から３の整数であり、好ましくは０から２の整数であり、より好ましくは１または２である。その複素環がピロリル、ピリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニルまたはチアゾリニルの場合にはＹの数は０から４の整数であり、好ましくは０から３の整数であり、より好ましくは１または２である。
【００６０】
好ましいＷの範囲は以下に示す各群である。
即ち、ＷI ：ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルホニル、ＮＯ2 、ＣＮ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルキルカルボニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキルカルボニルオキシおよび-NU 1 U 2 の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｗの数は１、２、３または４個である。
【００６１】
ＷII：ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 ハロアルケニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキニルスルホニル、ＮＯ2 、ＣＮ、の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｗの数は１、２または３個である。
【００６２】
ＷIII ：ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2 、ＣＮ、の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｗの数は１または２個である。
【００６３】
好ましいＴ1 の範囲は以下に示す各群である。
即ち、Ｔ1 I ：Ｃ1 〜Ｃ18アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル
、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルオキシ、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニル、-NU 1 U 2 、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニルチオ、ナフチルまたはＺで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニルまたは１，２，４−トリアジニルの中から選ばれる。）である。
【００６４】
Ｔ1 II：Ｃ1 〜Ｃ18アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルオキシ、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニル、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、ナフチルまたはＺで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基はチエニル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリルまたはピリジニルの中から選ばれる。）である。
【００６５】
Ｔ1 III ：Ｃ1 〜Ｃ17アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキル、フェニルで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、フェニルで置換されたシクロアルキル、フェニルで置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルオキシ、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニル、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、ナフチル、Ｚで置換されていてもよいピラゾリルまたはＺで置換されていてもよいピリジニルである。
【００６６】
好ましいＴ2 の範囲は以下に示す群である。
即ち、Ｔ2 I ：フェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシまたはＣ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニルである。
【００６７】
好ましいＴ3 の範囲は以下に示す群である。
即ち、Ｔ3 I ：フェニル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシまたはＣ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニルである。
【００６８】
好ましいＴ4 の範囲は以下に示す群である。
即ち、Ｔ4 I ：Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル基またはベンジルであるか、あるいはＴ4 、Ｔ5 及びＴ6 のうちの２個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい５員環、６員環また
は７員環基を形成するものである。
【００６９】
好ましいＴ5 の範囲は以下に示す群である。
即ち、Ｔ5 I ：Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキルまたはベンジルであるか、あるいはＴ4 、Ｔ5 及びＴ6 のうちの２個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい５員環、６員環または７員環基を形成するものである。
【００７０】
好ましいＴ6 の範囲は以下に示す群である。
即ち、Ｔ6 I ：Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキルまたはベンジルであるか、あるいはＴ4 、Ｔ5 及びＴ6 のうちの２個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい５員環、６員環または７員環基を形成するものであり、
【００７１】
好ましいＸの範囲は以下に示す各群である。
即ち、ＸI ：ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2 、ＣＮ、-NU 1 U 2 またはＣ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｘの数は１、２、３個である。
【００７２】
ＸII：ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2 の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｘの数は１、２、３個である。
【００７３】
ＸIII ：ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｘの数は１または２個である。
【００７４】
Ｘが置換する環によってＸの数は異なり、その環がフェニルの場合にはＸの数は０から５の整数であり、好ましくは０から３の整数であり、より好ましくは０から２の整数である。その環がピリジルの場合にはＸの数は０から４の整数であり、好ましくは０、１または２であり、より好ましくは０または１である。チエニル基の場合にはＸの数は０から３の整数であり、好ましくは０または１である。
【００７５】
好ましいＺの範囲は以下に示す各群である。
即ち、ＺI ：ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2 、ＣＮ、-NU 1 U 2 またはＣ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なって
もよい。）であって、その置換基Ｚの数は１、２、３または４個である。
【００７６】
ＺII：ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルフェニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ5 アルケニルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキルスルホニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｚの数は１、２、３または４個である。
【００７７】
Ｚが置換する環の種類によってＺの数は異なり、Ｚが置換する環がフェニルの場合にはＺの数は０から５の整数であり、好ましくは０から４の整数であり、より好ましくは０、１、２または３であり、更に好ましくは０、１、または２である。Ｚが置換する環がナフチルの場合にはＺの数は０から７の整数であり、好ましくは０である。Ｚが置換する環が複素環基の場合にはＺの数は複素環によって異なり、その複素環が１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリルまたは１，２，３，５−テトラゾリルの場合にはＺの数は０または１である。その複素環がチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニルまたは１，２，４−トリアジニルの場合にはＺの数は０から２の整数であり、好ましくは１または２である。その複素環がチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルの場合にはＺの数は０から３の整数であり、好ましくは０から２の整数であり、より好ましくは１または２である。その複素環がピロリル、ピリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニルまたはチアゾリニルの場合にはＺの数は０から４の整数であり、好ましくは０から２の整数であり、より好ましくは１または２である。
【００７８】
好ましいＴ7 の範囲は以下に示す群である。
即ち、Ｔ7 I ：Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ1 〜Ｃ4 アルキルであるか、あるいはＴ7 とＴ8 とが結合している炭素原子と共に５員環または６員環を形成する。
【００７９】
好ましいＴ8 の範囲は以下に示す群である。
即ち、Ｔ8 I ：フェニル、ベンジルまたはＣ1 〜Ｃ4 アルキルであるか、あるいはＴ7 とＴ8 とが結合している炭素原子と共に５員環または６員環を形成する。
【００８０】
好ましいU 1 の範囲は以下に示す群である。
即ち、U 1 I ：Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルまたはＣ2 〜Ｃ5 アルキルカルボニルであるか、U 1 とU 2 とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環を形成してもよい。
【００８１】
好ましいU 2 の範囲は以下に示す群である。
即ち、U 2 I ：Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルまたはＣ2 〜Ｃ5 アルキルカルボニルであるか、U 1 とU 2 とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環を形成してもよい。
【００８２】
好ましいｍの範囲は１、２または３であり、より好ましくは１または２である。
【００８３】
好ましいｎの範囲は０、１、２または３であり、より好ましくは１または２である。
【００８４】
好ましいｐの範囲は１または２である。
【００８５】
上述の好ましい置換基の範囲における各群はそれぞれ任意に組み合わせる事ができ、それぞれ好ましい本発明化合物の範囲を表すが、以下に特に好ましい範囲を挙げる。
【００８６】
即ち、好ましい置換基の範囲がＱI 、ＡI 、ＢI 、ＥI 、ＧI 、ＲI 、ＹI 、ＷI 、Ｔ1 I 、Ｔ2 I 、Ｔ3 I 、Ｔ4 I 、Ｔ5 I 、Ｔ6 I 、ＸI 、ＺI 、Ｔ7 I 、Ｔ8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【００８７】
好ましい置換基の範囲がＱI 、ＡI 、ＢI 、ＥIII 、ＧI 、ＲI 、ＹI 、ＷI 、Ｔ1 I 、Ｔ2 I 、Ｔ3 I 、Ｔ4 I 、Ｔ5 I 、Ｔ6 I 、ＸI 、ＺI 、Ｔ7 I 、Ｔ8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【００８８】
好ましい置換基の範囲がＱII、ＡII、ＢI 、ＥII、ＧI 、ＲI 、ＹI 、ＷI 、Ｔ1 I 、Ｔ2 I 、Ｔ3 I 、Ｔ4 I 、Ｔ5 I 、Ｔ6 I 、ＸI 、ＺI 、Ｔ7 I 、Ｔ8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【００８９】
好ましい置換基の範囲がＱII、ＡII、ＢI 、ＥIII 、ＧI 、ＲI 、ＹI 、ＷI 、Ｔ1 I 、Ｔ2 I 、Ｔ3 I 、Ｔ4 I 、Ｔ5 I 、Ｔ6 I 、ＸI 、ＺI 、Ｔ7 I 、Ｔ8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【００９０】
好ましい置換基の範囲がＱIII 、ＡIII 、ＢI 、ＥIII 、ＧI 、ＲI 、ＹI 、ＷI 、Ｔ1 I 、Ｔ2 I 、Ｔ3 I 、Ｔ4 I 、Ｔ5 I 、Ｔ6 I 、ＸI 、ＺI 、Ｔ7 I 、Ｔ8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【００９１】
好ましい置換基の範囲がＱIII 、ＡIII 、ＢII、ＥIII 、ＧII、ＲII、ＹII、ＷII、Ｔ1 II、Ｔ2 I 、Ｔ3 I 、Ｔ4 I 、Ｔ5 I 、Ｔ6 I 、ＸII、ＺII、Ｔ7 I 、Ｔ8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【００９２】
好ましい置換基の範囲がＱIII 、ＡIII 、ＢII、ＥIII 、ＧIII 、ＲIII 、ＹII、    ＷII、Ｔ1 III 、Ｔ2 I 、Ｔ3 I 、Ｔ4 I 、Ｔ5 I 、Ｔ6 I 、ＸIII 、ＺII、Ｔ7 I 、Ｔ8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【００９３】
好ましい置換基の範囲がＱIII 、ＡIV、ＢIII 、ＥIII 、ＧIII 、ＲIII 、ＹII、ＷII、Ｔ1 III 、Ｔ2 I 、Ｔ3 I 、Ｔ4 I 、Ｔ5 I 、Ｔ6 I 、ＸIII 、ＺII、Ｔ7 I 、Ｔ8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【００９４】
好ましい置換基の範囲がＱIV、ＡIV、ＢIII 、ＥIII 、ＧIII 、ＲIII 、ＹII、ＷII、Ｔ1 III 、Ｔ2 I 、Ｔ3 I 、Ｔ4 I 、Ｔ5 I 、Ｔ6 I 、ＸIII 、ＺII、Ｔ7 I 、Ｔ8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【００９５】
好ましい置換基の範囲がＱV 、ＡIII 、ＢIII 、ＥIII 、ＧIII 、ＲIII 、ＹII、ＷII、Ｔ1 III 、Ｔ2 I 、Ｔ3 I 、Ｔ4 I 、Ｔ5 I 、Ｔ6 I 、ＸIII 、ＺII、Ｔ7 I 、Ｔ8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【００９６】
好ましい置換基の範囲がＱVI、ＡIII 、ＢIII 、ＥIII 、ＧIII 、ＲIII 、ＹII、ＷII、Ｔ1 III 、Ｔ2 I 、Ｔ3 I 、Ｔ4 I 、Ｔ5 I 、Ｔ6 I 、ＸIII 、ＺII、Ｔ7 I 、Ｔ8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【００９７】
好ましい置換基の範囲がＱVI、ＡIV、ＢIII 、ＥIII 、ＧIII 、ＲIII 、ＹII、ＷII、Ｔ1 III 、Ｔ2 I 、Ｔ3 I 、Ｔ4 I 、Ｔ5 I 、Ｔ6 I 、ＸIII 、ＺII、Ｔ7 I 、Ｔ8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【００９８】
好ましい置換基の範囲がＱVII 、ＡIII 、ＢIII 、ＥIII 、ＧIII 、ＲIII 、ＹII、ＷII、Ｔ1 III 、Ｔ2 I 、Ｔ3 I 、Ｔ4 I 、Ｔ5 I 、Ｔ6 I 、ＸIII 、ＺII、Ｔ7 I 、Ｔ8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【００９９】
好ましい置換基の範囲がＱVIII、ＡIII 、ＢIII 、ＥIII 、ＧIII 、ＲIII 、ＹII、ＷII、Ｔ1 III 、Ｔ2 I 、Ｔ3 I 、Ｔ4 I 、Ｔ5 I 、Ｔ6 I 、ＸIII 、ＺII、Ｔ7 I 、Ｔ8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【０１００】
好ましい置換基の範囲がＱIX、ＡIII 、ＢIII 、ＥIII 、ＧIII 、ＲIII 、ＹII、ＷII、Ｔ1 III 、Ｔ2 I 、Ｔ3 I 、Ｔ4 I 、Ｔ5 I 、Ｔ6 I 、ＸIII 、ＺII、Ｔ7 I 、Ｔ8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【０１０１】
好ましい置換基の範囲がＱIII 、ＡV 、ＢIII 、ＥIII 、ＧIII 、ＲIII 、ＹII、ＷII、Ｔ1 III 、Ｔ2 I 、Ｔ3 I 、Ｔ4 I 、Ｔ5 I 、Ｔ6 I 、ＸIII 、ＺII、Ｔ7 I 、Ｔ8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【０１０２】
好ましい置換基の範囲がＱIII 、ＡVI、ＢIII 、ＥIII 、ＧIII 、ＲIII 、ＹII、ＷII、Ｔ1 III 、Ｔ2 I 、Ｔ3 I 、Ｔ4 I 、Ｔ5 I 、Ｔ6 I 、ＸIII 、ＺII、Ｔ7 I 、Ｔ8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【０１０３】
好ましい置換基の範囲がＱIII 、ＡVII 、ＢIII 、ＥIII 、ＧIII 、ＲIII 、ＹII、ＷII、Ｔ1 III 、Ｔ2 I 、Ｔ3 I 、Ｔ4 I 、Ｔ5 I 、Ｔ6 I 、ＸIII 、ＺII、Ｔ7 I 、Ｔ8 I 、U 1 I とU 2 I である本発明化合物。
【０１０４】
次にＱ、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｇ、Ｒ、Ｒ1 、Ｙ、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｗ、Ｘ、Ｚ、Ｔ1 、Ｔ2 、Ｔ3 、Ｔ4 、Ｔ5 、Ｔ6 、Ｔ7 、Ｔ8 、U 1 またはU 2 の例を示す。
【０１０５】
Ｅ、Ｇ、Ｒ、Ｒ1 、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 またはＺの定義におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子があげられる。
【０１０６】
Ｂ、Ｇ、Ｒ、Ｒ1 、Ｔ1 、Ｔ2 、Ｔ3 、Ｔ4 、Ｔ5 、Ｔ5 、Ｔ7 、Ｔ8 、U 1 、U 2 、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 またはＺの定義におけるアルキルとしては、直鎖または分岐状のアルキルとしてメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル−１、ペンチル−２、ペンチル−３、２−メチルブチル−１、２−メチルブチル−２、２−メチルブチル−３、３−メチルブチル−１、２，２−ジメチルプロピル−１、ヘキシル−１、ヘキシル−２、ヘキシル−３、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−イコシル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
【０１０７】
Ｇ、Ｒ、Ｒ1 、Ｔ1 、Ｔ4 、Ｔ5 、Ｔ6 、Ｙ1 またはＷの定義におけるアルケニルとしては、直鎖または分岐状のアルケニルとしてエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【０１０８】
Ｅ、Ｇ、Ｒ、Ｒ1 、Ｙ1 またはＷの定義におけるアルキニルとしては、直鎖または分岐状のアルキニルとしてエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、ヘキシニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【０１０９】
Ｂ、Ｅ、Ｇ、Ｒ、Ｒ1 、Ｔ1 、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 またはＺの定義におけるハロアルキルとしては、直鎖または分岐状のハロアルキルとしてフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−ｎ−プロピル、クロロ−ｎ−プロピル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロクロロエチル、ヘキサフルオロ−ｎ−プロピル、クロロブチル、フルオロブチル、クロロ−ｎ−ペンチル、フルオロ−ｎ−ペンチル、クロロ−ｎ−ヘキシル、フルオロ−ｎ−ヘキシルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【０１１０】
Ｇ、Ｒ、Ｔ1 、Ｔ4 、Ｔ5 またはＴ6 の定義におけるＣ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキルとしては、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル、シクロブチル、１−エチルシクロブチル、１−ｎ−ブチルシクロブチル、シクロペンチル、１−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシルなどがあげられる。
【０１１１】
Ｂ、Ｇ、ＲまたはＴ1 の定義におけるハロゲン原子もしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換
されていてもよいフェニルで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキルとしては、ベンジル、２−クロロベンジル、３−ブロモベンジル、４−クロロベンジル、４−メチルベンジル、４−ターシャリーブチルベンジル、１−フェニルエチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、２−フェニルエチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１−（４−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−（３−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−メチル−１−フェニルプロピル、１−メチル−２−フェニルプロピル、１−メチル−３−フェニルプロピル、２−メチル−２−フェニルプロピル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチル−プロピル、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）プロピル等があげられる。
【０１１２】
Ｔ1 の定義におけるハロゲン原子もしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されてもよいフェニルで置換されたＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキルとしては、１−フェニルシクロプロピル、１−（３−クロロフェニル）シクロプロピル、１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル、１−（４−ブロモフェニル）シクロプロピル、１−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル、１−（４−エチルフェニル）シクロプロピル、１−（４−プロピルフェニル）シクロプロピル、２−フェニルシクロプロピル、１−フェニルシクロブチル、２−フェニルシクロブチル、１−フェニルシクロペンチル、１−（４−クロロフェニル）シクロペンチル、２−フェニルシクロペンチル、３−フェニルシクロペンチル、１−フェニルシクロヘキシル、１−（３−フルオロフェニル）シクロヘキシル、１−（４−クロロフェニル）シクロヘキシル、１−（４−ターシャリーブチルフェニル）シクロヘキシル、２−フェニルシクロヘキシル、３−フェニルシクロヘキシル、４−フェニルシクロヘキシル等があげられる。
【０１１３】
Ｔ1 の定義におけるハロゲン原子もしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されてもよ  いフェニルとＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されたシクロプロピルとしては、２，２−ジメチル−１−フェニルシクロプロピル、１−（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチルシクロプロピル、２，２−ジメチル−３−フェニルシクロプロピル、３−（３−クロロフェニル）−２，２−ジメチルシクロプロピル、（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−３−フェニルシクロプロピル、（４−ブロモフェニル）−２，２−ジメチル−３−フェニルシクロプロピル、２，２−ジメチル−３−（４−メチルフェニル）シクロプロピル、（４−ターシャリーブチルフェニル）−２，２−ジメチル−３−フェニルシクロプロピル等があげられる。
【０１１４】
Ｔ1 の定義におけるハロゲン原子もしくはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲン原子で置換されたＣ3 〜Ｃ4 シクロアルキルとしては、２，２−ジクロロ−１−フェニルシクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−（３−クロロフェニル）シクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−（４−i −プロピルオキシフェニル）シクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−（４−t −ブチルフェニル）シクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−（４−メトキシフェニル）−３−フェニルシクロプロピル、１−（４−エトキシフェニル）−２，２，３，３−テトラフルオロブチル等があげられる。
【０１１５】
Ｔ1 の定義におけるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2 〜Ｃ4 アルケニルとＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されたシクロプロピルとしては、２，２−ジメチル−３−（２，２−ジメチルエテニル）シクロプロピル、３−（２，２−ジブロモエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロピル、３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロピル、３−（２，２−クロロトリフルオロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロピル等があげられる。
【０１１６】
Ｔ1 の定義におけるＣ1 〜Ｃ3 アルキルで置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルコキシとしては、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ、シクロヘキシルオキシ、１−メチルシクロプロピキシ等があげられる。
【０１１７】
Ｔ1 の定義におけるハロゲン原子もしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ2 〜Ｃ4 アルケニルとしては、１−フェニルエテニル、２−フェニルエテニル、２−（２−クロロフェニル）エテニル、２−（３−クロロフェニル）エテニル、２−（４−クロロフェニル）エテニル、２−（４−メチルフェニル）エテニル、２−（２，６−ジフルオロフェニル）エテニル、２−（２，５−ジメチルフェニル）エテニル、１−メチル−２−フェニルエテニル、２−フェニル−１−プロペニル、２−（４−ブロモフェニル）−１−プロペニル、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１−プロペニル等があげられる。
【０１１８】
Ｇ、Ｒ、Ｔ1 、Ｔ2 、Ｔ3 、Ｒ1 、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｙ1 、Ｙ2 またはＺの定義におけるアルコキシとしては、直鎖または分岐鎖状のアルコキシとしてメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロピルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ及び１−エチル−２−メチルプロピルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【０１１９】
Ｇ、ＲまたはＴ1 の定義におけるＣ3 〜Ｃ6 ハロシクロアルキルとしては、フルオロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、１−メチル−２，２−ジクロロシクロプロピル、クロロシクロブチル、ジクロロシクロブチル、クロロシクロペンチル、ジクロロシクロペンチル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、テトラフルオロシクロブチルなどがあげられる。
【０１２０】
Ｇ、Ｒ、Ｒ1 、Ｔ1 、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｙ1 またはＺの定義における-NU 1 U 2 としてはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、２−メチルブチルアミノ、３−メチルブチルアミノ、１，１−ジメチルプロピルアミノ、１，２−ジメチルプロピルアミノ、２，２−ジメチルプロピルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、１−メチルペンチルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、３−メチルペンチルアミノ、４−メチルペンチルアミノ、１，１−ジメチルブチルアミノ、１，２−ジメチルブチルアミノ、１，３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチルブチルアミノ、２，３−ジメチルブチルアミノ、３，３−ジメチルブチルアミノ、１−エチルブチルアミノ、２−エチルブチルアミノ、１，１，２−トリメチルプロピルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、１−エチル−１−メチルプロピルアミノ及び１−エチル−２−メチルプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−ｎ−ペンチルアミノ、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ、メチルエチルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルイソプロピ
ルアミノ、メチルブチルアミノ、メチル−ｓｅｃ−ブチルアミノ、メチルイソブチルアミノ、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、メチルペンチルアミノ、メチルヘキシルアミノ、エチルプロピルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、エチルブチルアミノ、エチル−ｓｅｃ−ブチルアミノ、エチルイソブチルアミノ、エチルペンチルアミノ、エチルヘキシルアミノ、フェニルアミノ、ベンジルアミノ、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−エチルアセトアミド、Ｎ−フェニルアセトアミド、Ｎ−アセチルアセトアミドなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
【０１２１】
Ｅ、Ｇ、Ｒ、Ｒ1 、Ｔ1 、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｙ1 、Ｙ2 及びＺの定義におけるＣ2 〜Ｃ5 アルコキシカルボニルとしては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなどがあげられる。
【０１２２】
Ｇ、Ｒ、Ｔ1 、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺの定義におけるＣ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシとしては、各々Ｃ1 〜Ｃ4 直鎖状または分岐鎖状のハロアルコキシがあげられ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ブロモエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、フルオロプロポキシ、クロロプロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ、クロロブトキシ、フルオロ−ｉｓｏ−プロポキシおよびクロロ−ｉｓｏ−プロポキシなどがあげられる。
【０１２３】
Ｅ、Ｇ、Ｒ、Ｔ2 、Ｔ3 、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺの定義におけるＣ1 〜Ｃ4 アルキルスルフェニルとしては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、ｎーブチルチオ、ｉｓｏ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオがあげられる。
【０１２４】
Ｅ、Ｇ、Ｒ、Ｘ、Ｗ、Ｙ及びＺの定義におけるＣ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｉｓｏ−ブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルがあげられる。
【０１２５】
Ｂ、Ｅ、Ｇ、Ｒ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺの定義におけるＣ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニルとしては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｉｓｏ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルがあげられる。
【０１２６】
Ｂ、Ｇ、Ｒ、Ｒ1 、Ｔ1 、Ｙ、Ｙ1 またはＹ2 の定義におけるＣ2 〜Ｃ4 アルコキシアルキルとしては、Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキシ−メチル、Ｃ1 〜Ｃ2 アルコキシ−エチル、メトキシエトキシメチルおよびメトキシプロピルなどがあげられる。
【０１２７】
Ｅ、Ｇ、Ｒ、Ｒ1 、U 1 、U 2 、Ｙ1 、 Ｙ2 またはＷの定義におけるＣ2 〜Ｃ4 アルキルカルボニルとしては、アセチル、プロピオニル、ブタノイル、ｉｓｏ−ブタノイルがあげられる。
【０１２８】
ＧまたはＷの定義におけるＣ2 〜Ｃ6 ハロアルキルカルボニルとしては、クロロアセチル、トリフルオロアセチル、３, ３, ３−トリフルオロプロピオニル、ペンタフルオロプロピオニル等があげられる。
【０１２９】
Ｇ、ＲまたはＹの定義におけるＣ2 〜Ｃ5 ハロアルキルカルボニルオキシとしては、クロロアセチルオキシ、トリフルオロアセチルオキシ、３, ３, ３−トリフルオロプロピオニルオキシ、ペンタフルオロプロピオニルオキシ等があげられる。
【０１３０】
ＧまたはＹの定義におけるＣ3 〜Ｃ7 ジアルキルアミノカルボニルオキシとしては、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、ジ−i −プロピルアミノカルボニルオキシ等があげられる。
【０１３１】
Ｒ、Ｙ、Ｚ及びＴ1 の定義におけるナフチルとしては１−ナフチル及び２−ナフチルがあげられる。
【０１３２】
ＧまたはＴ1 の定義におけるＺで置換されていてもよいピリジルとしては、Ｚで置換されていてもよい２−ピリジル、Ｚで置換されていてもよい３−ピリジルまたはＺで置換されていてもよい４−ピリジルがあげられ、好ましくはＺで置換されていてもよい２−ピリジルまたはＺで置換されていてもよい３−ピリジルであり、より好ましくはＺで置換されていてもよい２−ピリジルである。
【０１３３】
ＧまたはＴ1 の定義におけるＺで置換されていてもよいピリジルオキシとしては、Ｚで置換されていてもよい２−ピリジルオキシ、Ｚで置換されていてもよい３−ピリジルオキシまたはで置換されていてもよい４−ピリジルオキシがあげられる。
【０１３４】
ＲまたはＲ1 の定義におけるＸで置換されていてもよいピリジルとしては、Ｘで置換されていてもよい２−ピリジル、Ｘで置換されていてもよい３−ピリジルまたはＸで置換されていてもよい４−ピリジルがあげられ、好ましくはＸで置換されていてもよい２−ピリジルまたはＸで置換されていてもよい３−ピリジルであり、より好ましくはＸで置換されていてもよい２−ピリジルである。
【０１３５】
ＲまたはＲ1 の定義におけるＸで置換されていてもよいピリジルオキシとしては、Ｘで置換されていてもよい２−ピリジルオキシ、Ｘで置換されていてもよい３−ピリジルオキシまたはＸで置換されていてもよい４−ピリジルオキシがあげられる。
【０１３６】
ＲまたはＲ1 の定義におけるＸで置換されていてもよいチエニルとしては、Ｘで置換されていてもよい２−チエニル及びＸで置換されていてもよい３−チエニルがあげられる。
【０１３７】
ＧまたはＹ1 の定義におけるＺで置換されていてもよいチエニルとしては、Ｚで置換されていてもよい２−チエニル基及びＺで置換されていてもよい３−チエニルがあげられる。
【０１３８】
Ｇ、Ｒ、Ｒ1 、Ｙ及びＹ1 の定義における−Ｎ＝ＣＴ7 Ｔ8 はアルキリデンアミノ、ベンジリデンアミノ、アリーリデンアミノまたはシクロアルキリデンアミノを意味し、メチリデンアミノ、エチリデンアミノ、プロピリデンアミノ、イソプロピリデンアミノ、４−メチル−２−ペンチリデンアミノ、シクロペンチリデンアミノ、シクロヘキシリデンアミノ等があげられる。
【０１３９】
Ｅの定義におけるＣ2 〜Ｃ4 アルキルアミノカルボニルとしては、メチアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル等があげられる。
【０１４０】
Ｅの定義におけるＣ3 〜Ｃ9 ジアルキルアミノカルボニルとしては、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、ジイソプロ
ピルアミノカルボニル及びジ−ｎ−ブチルアミノカルボニルなどがあげられる。
【０１４１】
Ｂの定義におけるＣ1 〜Ｃ4 アルキルアミノスルホニルとしては、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ−プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル及びｎ−ブチルアミノスルホニルなどがあげられる。
【０１４２】
Ｂの定義におけるＣ2 〜Ｃ8 ジアルキルアミノスルホニルとしては、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジ−ｎ−プロピルアミノスルホニル、ジイソプロピルアミノスルホニル及びジ−ｎ−ブチルアミノスルホニルなどがあげられる。
【０１４３】
Ｂの定義におけるＣ2 〜Ｃ5 アルキルアミノチオカルボニルとしては、メチルアミノチオカルボニル、エチルアミノチオカルボニル、ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、イソプロピルアミノチオカルボニル及びｎ−ブチルアミノチオカルボニルなどがあげられる。
【０１４４】
Ｂの定義におけるＣ3 〜Ｃ9 ジアルキルアミノチオカルボニルとしては、ジメチルアミノチオカルボニル、ジエチルアミノチオカルボニル、ジ−ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、ジイソプロピルアミノチオカルボニル及びジ−ｎ−ブチルアミノチオカルボニルなどがあげられる。
【０１４５】
Ｂの定義におけるハロゲン原子もしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されてもよいベンゾイルで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキルとしては、フェナシル、２−フルオロフェナシル、３−クロロフェナシル、４−ブロモフェナシル、２−メチルフェナシル、３−エチルフェナシル、４−ｉ−プロピルフェナシル、４−ｔ−ブチルフェナシル等があげられる。
【０１４６】
Ｂの定義におけるハロゲン原子もしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニルとしては、２−フルオロフェニルスルホニル、４−フルオロフェニルスルホニル、２−クロロフェニルスルホニル、４−クロロフェニルスルホニル、４−ブロモフェニルスルホニル、２, ５−ジクロロフェニルスルホニル、ペンタフルオロフェニルスルホニル、４−メチルフェニルスルホニル、２−メチルフェニルスルホニル、４−ｔ−ブチルフェニルスルホニル、２, ５−ジメチルフェニルスルホニル、２, ４−ジメチルフェニルスルホニル、２, ４, ６−トリメチルフェニルスルホニル、２, ４, ６−トリ−ｉ−プロピルフェニルスルホニル等があげられる。
【０１４７】
ＧまたはＢの定義におけるＣ2 〜Ｃ5 シアノアルキルとしては、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、１−シアノ−１−メチルエチル等があげられる。
【０１４８】
Ｂの定義におけるＣ3 〜Ｃ9 アルコキシカルボニルアルキルとしては、直鎖または分岐状のアルコキシカルボニルアルキルとしてメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル、ｉ−プロポキシカルボニルメチル、ｎ−ブトキシカルボニルメチル、ｉ−ブトキシカルボニルメチル、ｔ−ブトキシカルボニルメチル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメチル、ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメチル、１−メトキシカルボニルエチル、１−エトキシカルボニルエチル、１−ｎ−ブトキシエチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、１−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、６−エトキシカルボニルヘキシル、１−メトキシカルボニル−１−メチルエチル、１−ｉｓｏ−プロポキシカルボニル−１−メチルエチル、１−エトキシカルボニル−２−メチルプロピル等があげられる。
【０１４９】
Ｂの定義におけるアルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウムがあげられる。
【０１５０】
Ｂの定義におけるアルカリ土類金属としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウムまたはバリウムがあげられ、好ましくはマグネシウム、カルシウムまたはバリウムがあげられる。
【０１５１】
Ｂの定義におけるＮＨＴ4 Ｔ5 Ｔ6 で示されるアンモニウムとしては、アンモニウム、モノメチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、ジイソプロピルエチルアンモニウム、ヘキシルメチルアンモニウム、シクロプロピルメチルアンモニウム、シクロヘキシルメチルアンモニウム、アリルメチルアンモニウム、ベンジルメチルアンモニウムまたは４−メチルシクロへキシ  ルエチルアンモニウムであるか、あるいはＴ4 、Ｔ5 及びＴ6 のうちの２個がそれぞれが結合している窒素原子とともに酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有してよい複素環式５員環、６員環、７員環または８員環アンモニウム基等があげられる。
【０１５２】
Ｇの定義におけるハロゲン原子もしくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシとしては、ベンジルオキシ、２−クロロベンジルオキシ、３−クロロベンジルオキシ、４−クロロベンジルオキシ、３−メチルベンジルオキシ、４−ｔ−ブチルベンジルオキシ、２，６−ジフルオロベンジルオキシ、２−フルオロ−４−クロロベンジルオキシ等があげられる。
【０１５３】
Ｔ4 、Ｔ5 またはＴ6 の定義におけるＴ4 、Ｔ5 及びＴ6 のうちの２個がそれぞれが結合している窒素原子とともに酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有してよい複素環式５員環、６員環、７員環または８員環アンモニウム基としては、ピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チアモルホリン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミンがあげられる。
【０１５４】
Ｇ、Ｒ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの定義におけるハロアルキルスルフェニルとしては、Ｃ1 〜Ｃ4 直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルチオとしてフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、１, １, ２, ２−テトラフルオロエチルチオ、フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ及びフルオロ−ｉｓｏ−プロピルチオなどがあげられる。
【０１５５】
Ｇ、Ｒ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの定義におけるハロアルキルスルフィニルとしては、Ｃ1 〜Ｃ4 直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルフィニルとしてフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、１, １, ２, ２−テトラフルオロエチルスルフィニル、フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル及びフルオロ−ｉｓｏ−プロピルスルフィニルなどがあげられる。
【０１５６】
Ｇ、Ｒ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの定義におけるハロアルキルスルホニルとしては、Ｃ1 〜Ｃ4 直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルホニルとしてフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、１, １, ２, ２−テトラフルオロエチルスルホニル、フルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル及びフルオロ−ｉｓｏ−プロピルスルホニルなどがあげられる。
【０１５７】
Ｇ、Ｒ、Ｔ1 またはＷの定義におけるハロアルケニルとしては、Ｃ2 〜Ｃ4 直鎖または分岐状のハロアルケニルとして２−クロロエテニル、２−ブロモエテニル、２, ２−ジクロロエテニル等があげられる。
【０１５８】
Ｇ、Ｒ、Ｒ1 、Ｔ1 、Ｗ、ＹまたはＹ1 の定義におけるアルケニルオキシとしては、Ｃ2 〜Ｃ4 直鎖または分岐状のアルケニルオキシとしてアリルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−メチル−２−プロペニルオキシ等があげられる。
【０１５９】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるハロアルケニルオキシとしては、Ｃ2 〜Ｃ4 直鎖または分岐状のハロアルケニルオキシとして３−クロロ−２−プロペニルオキシ、３, ３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ、４−クロロ−２−ブテニルオキシ、４, ４−ジクロロ−３−ブテニルオキシ、４, ４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ等があげられる。
【０１６０】
Ｇ、Ｒ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの定義におけるアルケニルスルフェニルとしては、Ｃ2 〜Ｃ4 直鎖または分岐状のアルケニルスルフェニルとしてアリルスルフェニル、２−プロペニルスルフェニル、２−ブテニルスフェニル、２−メチル−２−プロペニルスルフェニル等があげられる。
【０１６１】
Ｇ、Ｒ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの定義におけるアルケニルスルフィニルとしては、Ｃ2 〜Ｃ4 直鎖または分岐状のアルケニルスルフィニルとしてアリルスルフィニル、２−プロペニルスルフィニル、２−ブテニルスフィニル、２−メチル−２−プロペニルスルフィニル等があげられる。
【０１６２】
Ｇ、Ｒ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの定義におけるアルケニルスルホニルとしては、Ｃ1 〜Ｃ4 直鎖または分岐状のアルケニルスルホニルとしてアリルスルホニル、２−プロペニルスルホニル、２−ブテニルスホニル、２−メチル−２−プロペニルスルホニル等があげられる。
【０１６３】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるハロアルケニルスルフェニルとしては、Ｃ1 〜Ｃ4 直鎖または分岐状のハロアルケニルスルフェニルとして３−クロロ−２−プロペニルスルフェニル、４−クロロ−２−ブテニルスルフェニル、３, ３−ジクロロ−２−プロペニルスルフェニル、４, ４−ジクロロ−３−ブテニルスルフェニル、４, ４−ジフルオロ−３−ブテニルスルフェニル等があげられる。
【０１６４】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるハロアルケニルスルフィニルとしては、Ｃ2 〜Ｃ4 直鎖または分岐状のハロアルケニルスルフィニルとして３−クロロ−２−プロペニルスルフィニル、３, ３−ジクロロ−２−プロペニルスルフィニル、４−クロロ−２−ブテニルスルフィニル、４, ４−ジクロロ−３−ブテニルスルフィニル、４, ４−ジフルオロ−３−ブテニルスルフィニル等があげられる。
【０１６５】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるハロアルケニルスルホニルとしては、Ｃ2 〜Ｃ4 直鎖または分岐状のハロアルケニルスルホニルとして３−クロロ−２−プロペニルスルホニル、３, ３−ジクロロ−２−プロペニルスルホニル、４−クロロ−２−ブテニルスルホニル、４, ４−ジクロロ−３−ブテニルスルホニル、４, ４−ジフルオロ−３−ブテニルスルホニル等があげられる。
【０１６６】
Ｇ、ＲまたはＷの定義におけるＣ2 〜Ｃ4 ハロアルキニルとしては、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３−クロロ−１−プロピニル、３−ブロモ−１−ブチニル等があげられる。
【０１６７】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるＣ2 〜Ｃ4 アルキニルオキシ基としては、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ等があげられる。
【０１６８】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるＣ2 〜Ｃ4 ハロアルキニルオキシとしては、３−クロロ−２−プロピニルオキシ、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ、３−ヨード−２−プロピニルオキシ等があげられる。
【０１６９】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるＣ2 〜Ｃ6 アルキニルスルフェニルとしては、２−プロピニルスルフェニル、２−ブチニルスルフェニル、１−メチル−２−プロピニルスルフェニル等があげられる。
【０１７０】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるＣ2 〜Ｃ6 アルキニルスルフィニルとしては、２−プロピニルスルフィニル、２−ブチニルスルフィニル、１−メチル−２−プロピニルスルフィニル等があげられる。
【０１７１】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるＣ2 〜Ｃ6 アルキニルスルホニルとしては、２−プロピニルスルホニル、２−ブチニルスルホニル、１−メチル−２−プロピニルスルホニル等があげられる。
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるＣ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルスルフェニルとしては、３−クロロ−２−プロピニルスルフェニル、３−ブロモ−２−プロピニルスルフェニル、３−ヨード−２−プロピニルスルフェニル等があげられる。
【０１７２】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるＣ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルスルフィニルとしては、３−クロロ−２−プロピニルスルフィニル、３−ブロモ−２−プロピニルスルフィニル、３−ヨード−２−プロピニルスルフィニル等があげられる。
【０１７３】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるＣ2 〜Ｃ6 ハロアルキニルスルホニルとしては、３−クロロ−２−プロピニルスルホニル、３−ブロモ−２−プロピニルスルホニル、３−ヨード−２−プロピニルスルホニル等があげられる。
【０１７４】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるＣ2 〜Ｃ4 アルキルカルボニルオキシとしては、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ等があげられる。
【０１７５】
ＥまたはＧの定義におけるＸで置換されていてもよいベンゾイルとしては、ベンゾイル、２−クロロベンゾイル、３−クロロベンゾイル、４−クロロベンゾイル、４−ブロモベンゾイル、４−フルオロベンゾイル、３−メチルベンゾイル、４−メチルベンゾイル、４−ターシャリーブチルベンゾイル、３、４−ジクロロベンゾイル等があげられる。
【０１７６】
本発明化合物は、農園芸作物および樹木などを加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害するいわゆる貯穀害虫、および同様の場面で発生加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれの害虫も低濃度で有効に防除できる。
【０１７７】
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。
ニカメイガ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、イチモンジセセリ、コナガ、ヨトウガ、モ
ンシロチョウ、カブラヤガ、ハスモンヨトウ、シロイチモンジヨトウ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイ、ナシヒメシンクイ、リンゴコカクモンハマキ、キンモンホソガ、コットンボールワーム、タバコバッドワーム、ヨーロピアンコーンボーラー、フォールアーミーワーム、コドリンガ、アメリカシロヒトリなどの鱗翅目害虫、
ツマグロヨコバイ、トビイロウンカ、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ツツジグンバイ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、ルビーロウムシ、クサギカメムシ、ナガメ、ナンキンムシなどの半翅目害虫、
ニジュウヤホシテントウ、ドウガネブイブイ、イネミズゾウムシ、アリモドキゾウムシ、ウリハムシ、キスジノミハムシ、コロラドハムシ、ゴマダラカミキリ、マツノマダラカミキリ、コーンルートワーム、ココクゾウ、グラナリーウィービル、コクヌストモドキなどの鞘翅目害虫、
マメハモグリバエ、タネバエ、ヘシアンフライ、ウリミバエ、チチュウカイミバエ、イエバエ、サシバエ、ヒツジシラミバエ、キスジウシバエ、ウシバエ、ヒツジバエ、ツェッツェバエ、アカイエカ、ネッタイシマカ、ハマダラカなどの双翅目害虫、
カブラハバチ、マツノキハバチ、クリハバチなどの膜翅目害虫、
ミナミキイロアザミウマ、ネギアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ヒラズハナアザミウマ、チャノキイロアザミウマなどの総翅目害虫、
クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、チャバネゴキブリなどの網翅目害虫、
トノサマバッタ、コバネイナゴ、サバクワタリバッタなどの直翅目害虫、
イエシロアリ、ヤマトシロアリ、タイワンシロアリなどのシロアリ目害虫、
ネコノミ、ヒトノミ、ケオプスネズミノミなどの等翅目害虫、
ニワトリオオハジラミ、ウシハジラミなどのハジラミ目害虫、
ウシジラミ、ブタジラミ、ウシホソジラミ、ケブカウシジラミなどのシラミ目害虫、
ミカンハダニ、リンゴハダニ、ナミハダニ、カンザワハダニ、などのハダニ類、
ミカンサビダニ、ニセナシサビダニ、チューリップサビダニ、チャノナガサビダニなどのフシダニ類、
チャノホコリダニ、シクラメンホコリダニなどのホコリダニ類、
ケナガコナダニ、ロビンネダニなどのコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニなどのハチダニ類、
オウシマダニ、フタトゲチマダニなどのキュウセンダニ類、
ヒゼンダニなどのヒゼンダニ類、
サツマイモネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ、キタネグサレセンチュウ、クルミネグサレセンチュウ、ジャガイモシストセンチュウ、マツノザイセンチュウなどの線虫類、
スクミリンゴガイ、ナメクジ、ウスカワマイマイ、ミスジマイマイなどの軟体動物、
オカダンゴムシなどの甲殻類などがあげられる。
【０１７８】
また、本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、
イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、
ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ，ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ，Ｕ．ｎｕｄａ）、アイスポット（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａ
ｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓ  ｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、
カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）、
リンゴのモニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、
ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  Ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）、
モモの灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、
ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、
カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ｋａｋｉ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）、
ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｅｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｅｌｏｎｉｓ）、
トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ
ｆｕｌｖａｍ）、
ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｏａｒｕｍ）、アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｏｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、
ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、
ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｌｕｍ）、
インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、
エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）、
ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、
イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）、
チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、
バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）、キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）、
種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、種々の作物の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）等が挙げられる。
【０１７９】
また、本発明化合物は極めて低い濃度で水中生物の付着防止に効果を示す。その水中生物としては、例えばムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、フサコケムシ、タニシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類等があげられる。
【０１８０】
すなわち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防除できる。更に、本発明化合物は海水及び淡水中における各種の水中生物の水中構築物等への付着を防除できる。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物を含む。
【０１８１】
本発明化合物のうちＥがＣＮの場合、次に示す方法（スキーム１）によって合成することができる。
【化１６】
2008001715.tif 000017
［（スキーム１）中のＱ、Ａ及びＢは前記と同じ意味を表し、Ｌは良好な脱離基例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜４のアルコキシ、フェノキシ、炭素数１〜4 のアルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、フェノキシ、１−ピラゾリルまたは１−イミダゾリル等であり、Ｌ’はハロゲン原子であり、アルキルは、好ましくは炭素数１〜４のアルキルである。］
（スキーム１）におけるＡ法は、一般式（３）で表されるアセトニトリル誘導体と一般
式（４）で表される酸クロライド類、エステル類またはアミド類あるいは一般式（５）で表される酸無水物を反応させることにより本発明化合物（１′）を合成する方法を示す。更に本発明化合物（１′）は一般式（８）で表されるアルキルハライド類、アルキルスルホネート類、トリメチルシリルハライド類、スルホニルクロライド類、スルファモイルクロライド類、チオカルバモイルクロライド類、酸クロライド類またはエステル類等と反応させることにより本発明化合物（１）に変換できる。このとき本発明化合物（１）におけるＢの種類によっては、本発明化合物（１′）にジヒドロピラン、イソシアネート類またはチオイソシアネート類を反応させて合成する。またＡ法で（４）または（５）を過剰に用いる事で、（１′）を単離せずに直接（１）を合成することもできる。
【０１８２】
Ｑが窒素原子でアクリロニトリル部分と結合している場合はＢ法によっても合成できる。Ｂ法は、一般式（６）で表される複素環と一般式（７）で表されるハロゲノシアノケトン誘導体を反応させることにより本発明化合物（１′）を合成する方法を示す。
【０１８３】
Ａが窒素原子でアクリロニトリル部分と結合している場合はＣ法によっても合成することができる。Ｃ法は、一般式（９）で表されるシアノ酢酸誘導体と一般式（１０）で表されるヘテロ環化合物から本発明化合物を合成する方法を示す。また、一般式（９）で表される化合物は、Ａ法で示した一般式（３）で表されるアセトニトリル誘導体と炭酸エステルとを塩基存在下で反応させる事により合成できる場合もある。
【０１８４】
本発明化合物のうちＥがＣＮ以外の場合、次に示す方法（スキーム２）によって合成することができる。
【化１７】
2008001715.tif 000018
［（スキーム２）中のＱ、Ａ、Ｅ、Ｂ、Ｌ、Ｌ’は前記と同じ意味である。］
（スキーム２）におけるＤ法は、一般式（１１）で表される化合物と一般式（４）で表される酸クロライド類、エステル類、アミド類または一般式（５）で表される酸無水物を反応させることにより本発明化合物（１′）を合成する方法を示す。更に本発明化合物（１′）は一般式（８）で表されるアルキルハライド類、アルキルスルホネート類、トリメチルシリルハライド類、スルホニルクロライド類、スルファモイルクロライド類、チオカルバモイルクロライド類、酸クロライド類またはエステル類等と反応させることにより本発明化合物（１）に変換できる。このとき本発明化合物（１）におけるＢの種類によっては、本発明化合物（１′）にジヒドロピラン、イソシアネート類またはチオイソシアネート類を反応させて合成する。またＡ法で（４）または（５）を過剰に用いる事で、（１′）を単離せずに直接（１）を合成することもできる。
【０１８５】
Ｑが窒素原子でエチレン部分と結合している場合はＥ法によっても合成できる。
Ｅ法は、一般式（６）で表される複素環と一般式（１２）で表される化合物を塩基存在下で反応させることにより本発明化合物（１′）を合成する方法を示す。
【０１８６】
Ａが窒素原子でエチレン部分と結合している場合はＦ法によっても合成することができる。Ｆ法は、一般式（１３）で表される化合物と一般式（１０）で表されるヘテロ環化合物から脱アルコール反応によって本発明化合物を合成する方法を示す。一般式（１３）で表される化合物は、Ｄ法で示した一般式（１１）で表される化合物と炭酸エステルとを塩基存在下で反応させる事により合成できる場合もある。
【０１８７】
更に、Ｅがアルコキシカルボニルである（１′）を合成した後、加水分解、脱炭酸を経てハロゲン化することによりＥがハロゲンである本発明化合物を合成できる。また、Ｅがハロゲンである本発明化合物を原料とし、これにＥに対応する求核剤（亜燐酸トリエステル類、アルキルメルカプタン類、チオフェノール類、金属アセチリド類、金属シアナイド類、金属アジド類または亜硝酸塩類等）を反応させても本発明化合物を合成できる場合があり、Ｅがアルコキシカルボニルである（１′）を脱炭酸して得られる化合物に塩基性条件下で求電子剤を作用させることにより本発明化合物を合成できる場合もある。
（スキーム１）と（スキーム２）に記載した方法は塩基を用いたほうが好ましい場合もある。用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、ｔーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基、ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロプロピルアミドやリチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウムアミド類または水素化ナトリウム等が挙げられる。
【０１８８】
（スキーム１）と（スキーム２）で示した反応は、反応に不活性な溶媒中で行う事が出来、溶媒としてはメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドまたはこれらの混合溶媒等が挙げられる。場合によっては、これらの溶媒と水との混合溶媒も用いる事ができ、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩を触媒として添加する事により好結果が得られる場合もある。反応温度は−３０℃から２００℃の任意の温度に設定する事が可能であり、０℃から１５０℃または溶媒を用いる場合には０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。塩基は反応基質の０．０５から１０当量を、好ましくは０．０５から３当量を用いる。
【０１８９】
本発明化合物は常法により反応液から得ることができるが、本発明化合物を精製する必要が生じた場合には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
【０１９０】
なお、本発明に包含される化合物の中で不斉炭素を有する化合物の場合には、光学活性な化合物（＋）体および（−）体が含まれる。
（スキーム１）中の化合物（３）を合成する方法について以下に述べる。
即ち、
【化１８】
2008001715.tif 000019
１）一般式（１４）で表されるベンジルハライド類、ベンジル  アルキルスルフォネート類、ベンジル  アリールスルフォネート類、ハロメチル複素環化合物、アルキルスルホニルオキシメチル複素環化合物またはアリールスルホニルオキシメチル複素環化合物を適当なシアノ化剤と反応させる事により合成できる。また、フェニル酢酸誘導体、複素環酢酸誘導体をアミド誘導体に変換した後、脱水反応を行う事によっても合成できる。
２）複素環のハロゲン化物（１５）とシアノ酢酸エステル（１６）を塩基存在下で縮合することにより得られる（１７）を原料とし、次いで加水分解、脱炭酸により化合物（３）が合成できる場合もある。
３）Ｑが窒素原子でエチレン部分と結合する場合は、その窒素が無置換である複素環誘導体（６）とハロアセトニトリル誘導体を塩基の存在下で反応させるか、シアノ酢酸エステルをハロゲン化して得られる化合物（１８）と化合物（６）を塩基存在下で反応させて化合物（１７）を合成し、次いで加水分解、脱炭酸により化合物（３）を合成できる場合もある。
また、（スキーム２）中の化合物（１１）は上述の化合物（３）の合成法に準じて合成できる。
（スキーム１）中の化合物（７）は安息香酸ハライド類または複素環カルボン酸ハライド類とシアノ酢酸エステルを塩基存在下で縮合し、次いでハロゲン化することにより合成できる。
【０１９１】
上記のハロメチル複素環化合物、アルキルスルホニルオキシメチル複素環化合物またはアリールスルホニルオキシメチル複素環化合物は、既知の方法｛アラン  Ｒ．カトリツキー（Ａｌａｎ  Ｒ．  ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）、チャールス  Ｗ．リース（Ｃｈａｒｌｅｓ
Ｗ．  Ｒｅｅｓ）、コンプリヘンシブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、２巻、３巻、４巻、５巻または６巻｝により合成されるヘテロ環メタン誘導体やヘテロ環カルボン酸エステル誘導体から常法により誘導することができる。また、Ｑがオキサゾール−４−イルまたはチアゾール−４−イルの場合は、カルボン酸アミド類またはチオアミド類と１，３−ジクロロ−２−プロパノンを反応させることにより合成することもできる。
【０１９２】
本発明に含まれる化合物の例を第１表から第１４表に示す。尚、表中の略号はそれぞれ以下の意味を示す。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Pen ：ペンチル基、Ｈｅｘ：ヘキシル基、Ｈｅｐ：ヘプチル基、Ｏｃｔ：オクチル基、Ｎｏｎ：ノニル基、Ｄｅｃ：デシル基、Ｐｈ：フェニル基、n ：ノーマル、i ：イソ、sec ：セカンダリー、ｔ：ターシャリー、ｃ：シクロ、
【０１９３】
【化１９】
2008001715.tif 000020
【０１９４】
【化２０】
2008001715.tif 000021
【化２１】
2008001715.tif 000022
【０１９５】
【化２２】
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【化２３】
2008001715.tif 000024
【化２４】
2008001715.tif 000025
【０１９６】
【表１】
2008001715.tif 000026
【表２】
2008001715.tif 000027
【表３】
2008001715.tif 000028
【表４】
2008001715.tif 000029
【表５】
2008001715.tif 000030
【表６】
2008001715.tif 000031
【表７】
2008001715.tif 000032
【表８】
2008001715.tif 000033
【表９】
2008001715.tif 000034
【表１０】
2008001715.tif 000035
【表１１】
2008001715.tif 000036
【表１２】
2008001715.tif 000037
【表１３】
2008001715.tif 000038
【表１４】
2008001715.tif 000039
【表１５】
2008001715.tif 000040
【表１６】
2008001715.tif 000041
【表１７】
2008001715.tif 000042
【表１８】
2008001715.tif 000043
【表１９】
2008001715.tif 000044
【表２０】
2008001715.tif 000045
【表２１】
2008001715.tif 000046
【表２２】
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【表２３】
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【表２４】
2008001715.tif 000049
【表２５】
2008001715.tif 000050
【表２６】
2008001715.tif 000051
【表２７】
2008001715.tif 000052
【表２８】
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【表２９】
2008001715.tif 000054
【表３０】
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【表３１】
2008001715.tif 000056
【表３２】
2008001715.tif 000057
【表３３】
2008001715.tif 000058
【表３４】
2008001715.tif 000059
【表３５】
2008001715.tif 000060
【表３６】
2008001715.tif 000061
【表３７】
2008001715.tif 000062
【表３８】
2008001715.tif 000063
【表３９】
2008001715.tif 000064
【表４０】
2008001715.tif 000065
【表４１】
2008001715.tif 000066
【表４２】
2008001715.tif 000067
【表４３】
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【表４４】
2008001715.tif 000069
【表４５】
2008001715.tif 000070
【表４６】
2008001715.tif 000071
【表４７】
2008001715.tif 000072
【表４８】
2008001715.tif 000073
【表４９】
2008001715.tif 000074
【表５０】
2008001715.tif 000075
【表５１】
2008001715.tif 000076
【０１９７】
【表５２】
2008001715.tif 000077
【表５３】
2008001715.tif 000078
【表５４】
2008001715.tif 000079
【表５５】
2008001715.tif 000080
【表５６】
2008001715.tif 000081
【表５７】
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【表５８】
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【表５９】
2008001715.tif 000084
【表６０】
2008001715.tif 000085
【表６１】
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【表６２】
2008001715.tif 000087
【表６３】
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【表６４】
2008001715.tif 000089
【表６５】
2008001715.tif 000090
【表６６】
2008001715.tif 000091
【表６７】
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【表６８】
2008001715.tif 000093
【表６９】
2008001715.tif 000094
【表７０】
2008001715.tif 000095
【表７１】
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【表７２】
2008001715.tif 000097
【表７３】
2008001715.tif 000098
【０１９８】
【表７４】
2008001715.tif 000099
【表７５】
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【表７６】
2008001715.tif 000101
【表７７】
2008001715.tif 000102
【表７８】
2008001715.tif 000103
【表７９】
2008001715.tif 000104
【表８０】
2008001715.tif 000105
【表８１】
2008001715.tif 000106
【表８２】
2008001715.tif 000107
【表８３】
2008001715.tif 000108
【表８４】
2008001715.tif 000109
【表８５】
2008001715.tif 000110
【０１９９】
【表８６】
2008001715.tif 000111
【表８７】
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【表８８】
2008001715.tif 000113
【表８９】
2008001715.tif 000114
【表９０】
2008001715.tif 000115
【表９１】
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【表９２】
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【表９３】
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【表９４】
2008001715.tif 000119
【表９５】
2008001715.tif 000120
【表９６】
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【表９７】
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【表９８】
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【表９９】
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【表１００】
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【表１０１】
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【表１０２】
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【表１０３】
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【表１０４】
2008001715.tif 000129
【表１０５】
2008001715.tif 000130
【表１０６】
2008001715.tif 000131
【表１０７】
2008001715.tif 000132
【表１０８】
2008001715.tif 000133
【表１０９】
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【０２００】
【表１１０】
2008001715.tif 000135
【表１１１】
2008001715.tif 000136
【表１１２】
2008001715.tif 000137
【表１１３】
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【表１１４】
2008001715.tif 000139
【表１１５】
2008001715.tif 000140
【表１１６】
2008001715.tif 000141
【表１１７】
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【表１１８】
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【表１１９】
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【表１２０】
2008001715.tif 000145
【表１２１】
2008001715.tif 000146
【０２０１】
【表１２２】
2008001715.tif 000147
【表１２３】
2008001715.tif 000148
【表１２４】
2008001715.tif 000149
【表１２５】
2008001715.tif 000150
【表１２６】
2008001715.tif 000151
【表１２７】
2008001715.tif 000152
【表１２８】
2008001715.tif 000153
【表１２９】
2008001715.tif 000154
【表１３０】
2008001715.tif 000155
【表１３１】
2008001715.tif 000156
【表１３２】
2008001715.tif 000157
【表１３３】
2008001715.tif 000158
【表１３４】
2008001715.tif 000159
【表１３５】
2008001715.tif 000160
【表１３６】
2008001715.tif 000161
【表１３７】
2008001715.tif 000162
【表１３８】
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【表１３９】
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【表１４０】
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【０２０２】
【表１４１】
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【表１４２】
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【表１４３】
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【表１４４】
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【表１４５】
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【表１４６】
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【表１４７】
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【表１４８】
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【０２０３】
【表１４９】
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【表１５０】
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【表１５１】
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【表１５２】
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【表１５３】
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【表１５４】
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【表１５５】
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【表１５６】
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【表１５７】
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【表１５８】
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【表１５９】
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【表１６０】
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【表１６１】
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【０２０４】
【表１６２】
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【表１６３】
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【表１６４】
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【表１６５】
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【表１６６】
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【表１６７】
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【表１６８】
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【０２０５】
【表１６９】
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【表１７０】
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【表１７１】
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【表１７２】
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【表１７３】
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【表１７４】
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【表１７５】
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【表１７６】
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【表１７７】
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【０２０６】
【表１７８】
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【表１７９】
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【表１８０】
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【表１８１】
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【表１８２】
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【表１８３】
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【表１８４】
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【表１８５】
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【表１８６】
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【表１８７】
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【表１８８】
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【表１８９】
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【表１９０】
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【表１９１】
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【表１９２】
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【表１９３】
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【表１９４】
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【表１９５】
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【表１９６】
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【表１９７】
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【０２０７】
【表１９８】
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【表１９９】
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【表２００】
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【表２０１】
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【表２０２】
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【表２０３】
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【表２０４】
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【表２０５】
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【表２０６】
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【表２０７】
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【表２０８】
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【表２０９】
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【表２１０】
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【表２１１】
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【表２１２】
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【表２１３】
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【表２１４】
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【表２１５】
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【表２１６】
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【表２１７】
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【０２０８】
【表２１８】
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【表２１９】
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【表２２０】
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【表２２１】
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【表２２２】
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【０２０９】
【表２２３】
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【表２２４】
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【表２２５】
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【表２２６】
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【表２２７】
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【表２２８】
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【表２２９】
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【表２３０】
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【０２１０】
本発明化合物を害虫防除剤として施用するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
【０２１１】
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤などと混合施用しても良い。
【０２１２】
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９４年版に記載されている化合物などがある。
【０２１３】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。
【０２１４】
次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・  ５〜８０部
固体担体    ・・・・・・・・・・・・１０〜８５部
界面活性剤  ・・・・・・・・・・・・  １〜１０部
その他      ・・・・・・・・・・・・  １〜５部
その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
〔乳剤〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・  １〜３０部
液体担体    ・・・・・・・・・・・・３０〜９５部
界面活性剤  ・・・・・・・・・・・・  ５〜１５部
〔フロアブル剤〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・  ５〜７０部
液体担体    ・・・・・・・・・・・・１５〜６５部
界面活性剤  ・・・・・・・・・・・・  ５〜１２部
その他      ・・・・・・・・・・・・  ５〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられる。
〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・２０〜９０部
固体担体    ・・・・・・・・・・・・１０〜６０部
界面活性剤  ・・・・・・・・・・・・  １〜２０部
〔粒剤〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・０．１〜１０部
固体担体    ・・・・・・・・・・・・９０〜９９．９９部
その他      ・・・・・・・・・・・・  １〜５部
〔粉剤〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・０．０１〜３０部
固体担体    ・・・・・・・・・・・・６７〜９９．５部
その他      ・・・・・・・・・・・・  ０〜３部
【０２１５】
本発明化合物を水中生物付着防止剤として施用するにあたっては、例えば塗料、溶液、乳剤、ペレットあるいはフレーク等の適当な剤型に製剤することにより、広範な対象に対し水中生物付着防止剤として使用でき、その使用場所や目的、剤型に応じて塗布、スプレー、含浸、水中添加、水中設置などの通常使用されている手法を適宜に選択するすることにより使用できる。これら塗料、溶液、乳剤等の調整には通常実施される処方を採用することができる。更に、例えば漁網等に使用されるロープあるいは繊維素材の製造段階で本発明化合物を組み込み、ロープあるいは繊維素材自体に水中生物付着防除性能を付与する
等の、前記以外の剤型及び方法で使用することも出来る。本発明の水中生物付着防止剤は単独で使用してもよく、また本発明以外の水中生物付着防止剤と混合して使用することもできる。
【０２１６】
本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の形態で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形成剤に配合して塗料を調整して使用する。塗膜形成剤としては、油ワニス、合成樹脂、人造ゴム等が用いられる。更に、必要に応じて溶剤、顔料等を使用しても差し支えない。塗料を調整する場合には、本発明化合物は塗膜が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、防汚塗料の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜２０重量％の割合で配合される。
【０２１７】
本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調整するして使用する。塗膜形成剤としては、合成樹脂、人造ゴム、天然樹脂等が用いられ、溶媒としてはキシレン、トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトン等が用いられる。更に、必要に応じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えない。溶液を調整する場合には、本発明化合物は溶液が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、溶液の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％の割合で配合される。
【０２１８】
本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態で使用する場合には、通常乳剤を調整する際の一般的方法に従い、本発明化合物に界面活性剤を添加し、所望の乳剤を調整して使用することができ、用いる界面活性剤の種類に特に限定はない。乳剤を調整する場合には、本発明化合物は乳剤が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、乳剤の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％の割合で配合される。
【０２１９】
本発明の水中生物付着防止剤をペレットまたはフレークの形態で使用する場合には、例えば常温で固体状のポリエチレングリコール等の親水性樹脂を基剤として、本発明化合物及び必要に応じて可塑剤、界面活性剤等を構成成分として配合し、溶融成型あるいは圧縮成型等の方法でペレットやフレークとし、使用することができる。ペレットまたはフレークを調整する場合には、本発明化合物はペレットやフレークが形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、ペレットやフレークの重量に対し、２０〜９５重量％、好ましくは３０〜９０重量％の割合で配合される。
【実施例】
【０２２０】
以下に本発明化合物の合成例、製剤例、試験例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
〔合成例１〕
２−｛３−（２，６−ジフルオロフェニル）ピラゾール−１−イル｝−３−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−イル）−３−ヒドロキシアクリロニトリルの合成（化合物No.I-40 ）
１）３−（２，６−ジフルオロフェニル）ピラゾール３．０ｇをアセトニトリル２０ｍｌ中に溶解し、クロロアセトニトリル２．５２ｇと炭酸カリウム４．６１ｇを室温で添加した後、５時間加熱還流した。アセトニトリルを減圧留去した後、酢酸エチルを加え、少量の水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残分をイソプロピルエーテルとジエチルエーテルの混合溶媒から再結晶させることにより、１−シアノメチル−３−（２，６−ジフルオロフェニル）ピラゾールを１．７４ｇ得た。
２）５５％水素化ナトリウム０．１５ｇをＴＨＦ１０ｍｌ中に懸濁させた中に、１−シアノメチル−３−（２，６−ジフルオロフェニル）ピラゾール０．５ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶かした溶液を５０℃で滴下した。３０分攪拌した後、５０℃で１−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−カルボニル）ピラゾール０．６７ｇをＴＨＦ１０ｍｌに
溶かした溶液を滴下し、その後室温で一晩攪拌した。反応液を水に注いだ後酢酸エチルで抽出し、少量の水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残分をイソプロピルエーテル／酢酸エチル＝３／１の混合溶媒から再結晶させることにより２−｛３−（２，６−ジフルオロフェニル）ピラゾール−１−イル｝−３−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−イル）−３−ヒドロキシアクリロニトリル０．５２ｇを得た。
【０２２１】
〔合成例２〕
３−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−イル）−２−（２−フェニルチアゾール−４−イル）−３−ヒドロキシアクリロニトリルの合成（化合物No.II-1 ）
１）乾燥メタノール２０ｍｌにチオベンズアミド２．３３ｇを溶解し、１，３−ジクロロアセトン２．１６ｇを室温で添加した後１時間加熱還流した。溶媒を減圧留去した後、氷水を加え、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、クロロホルム／ｎーヘキサン＝１／２の溶出画分から４−クロロメチル−２−フェニルチアゾール２．０３ｇを得た。
２）アセトニトリル１０ｍｌに４−クロロメチル−２−フェニルチアゾール１．３９ｇを溶解し、シアン化カリウム０．６５ｇとジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテル０．０５ｇを室温で添加した後１０時間加熱還流した。室温に戻した後酢酸エチルを加え、不溶物を濾過した。酢酸エチル溶液を飽和食塩水と水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、クロロホルムの溶出画分から４−シアノメチル−２−フェニルチアゾール０．９８ｇを得た。
３）乾燥ＴＨＦ１０ｍｌに４−シアノメチル−２−フェニルチアゾール０．７２ｇを溶解し、アルゴン雰囲気下−６０℃以下でｎーブチルリチウム（１．５６Ｍヘキサン溶液）４．６ｍｌを滴下した。−６０℃以下で２０分攪拌した後、乾燥ＴＨＦ３ｍｌに溶解した１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−カルボニルクロリド０．８４ｇを−６０℃以下で滴下し、その後徐々に温度を上げ、室温で４時間攪拌した。反応液を氷水中に注ぎ希塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出し飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、クロロホルムの溶出画分から目的物を得、さらに結晶をジエチルエーテルで洗浄することにより、３−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−イル）−２−（２−フェニルチアゾール−４−イル）−３−ヒドロキシアクリロニトリル０．８６ｇを得た。
【０２２２】
〔合成例３〕
３−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−クロロピラゾール−４−イル）−２−（４−ターシャリーブチルチアゾール−２−イル）−３−ピバロイルオキシアクリロニトリルの合成（化合物No.III-6、III-15）
ＴＨＦ１５ｍｌ中に３−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−クロロピラゾール−４−イル）−２−（４−ターシャリーブチルチアゾール−２−イル）−３−ヒドロキシアクリロニトリル０．５ｇとトリエチルアミン０．１４ｇを室温で加え、均一溶液になるまで攪拌した。溶液中に氷冷下でピバロイルクロリド０．１６ｇを滴下した後、徐々に温度を上げ、室温で８時間攪拌した。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で３回洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルのショートカラムを通した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により、３−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−クロロピラゾール−４−イル）−２−（４−ターシャリーブチルチアゾール−２−イル）−３−ピバロイルオキシアクリロニトリル０．１６ｇ（III-6 ）及びその幾何異性体０．３５ｇ（III-
15）を得た。
化合物No.III-6
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.18(9H,s),1.32(9H,s),3.85(3H,s),6.88(1H,s)
化合物No.III-15 
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.33(9H,s),1.39(9H,s),3.94(3H,s),7.03(1H,s)
【０２２３】
〔参考例〕
１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−クロロピラゾール−４−カルボン酸の合成
１）ＤＭＦ４．７２ｇ中に、オキシ塩化リン２１．３５ｇを１０℃以下に温度を保ちながら滴下した。反応液を室温に戻し１時間攪拌した後、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾロン１０．７１ｇを加えた。その後温度を１１０℃に上げ、７時間攪拌した。反応液を７０℃とした後、氷水中に注いだ。水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを４程度にした後、析出した結晶を濾過し、乾燥することで１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド１０．５５ｇを得た。
２）水酸化カリウム０．２３ｇを水８５ｍｌに溶解した中に、１−メチル−３−２−（ターシャリートリフルオロメチル−５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド８．８８ｇと過マンガン酸カリウム７．２４ｇを室温で加えた。温度を６０℃に上げ、２時間攪拌した。室温に戻した後、固体を濾過して除いた。ろ液を塩酸水で酸性にし、析出した結晶をろ取した後、水で洗い、乾燥した。得られた結晶をクロロホルム１５０ｍｌに加え、加熱還流後、不溶物を熱時濾過で除いた。クロロホルムを減圧で留去することにより、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−クロロピラゾール−４−カルボン酸６．２４ｇを得た。
【０２２４】
〔合成例４〕
２−（２−ターシャリーブチルチアゾール−４−イル）−３−（２−メチル−
４−トリフルオロメチルチアゾール−５−イル）−３−ベンゾイルオキシアクリロニトリルの合成（化合物No.II-75）
同様の方法により上記化合物を合成した（粘稠液体、Ｅ−Ｚ混合物）。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm); 
1.09(9H,s),2.75(3H,s),7.3-7.6(4H,m),8.05-8.25(2H,m):major 
1.19(9H,s),2.70(3H,s),7.3-7.6(4H,m),8.05-8.25(2H,m):minor 
【０２２５】
〔合成例５〕
２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−イル）−３−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−カルボニルオキシ）アクリロニトリルの合成（化合物No.IV-5 ）
乾燥ＴＨＦ３０ｍｌに４−（トリフルオロメチル）フェニルアセトニトリル  １．０ｇと１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−カルボニルクロリド２．３１ｇを溶解し、カリウム−ｔ−ブトキシド０．６１ｇを室温で添加した。温度を上げ、３時間加熱還流後、カリウム−ｔ−ブトキシド０．６１ｇを加えさらに２時間加熱還流した。ＴＨＦを減圧留去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希薄な水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１の溶出画分から、３−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−イル）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−カルボニルオキシ）アクリロニトリル１．９２ｇを得た。
【０２２６】
〔合成例６〕
２−（４−ターシャリーブチルフェニル）−３−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−イル）−３−ヒドロキシアクリロニトリルの合成（化合物No.IV-18）
ジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテル０．２２ｇとシアン化ナトリウム１．５７ｇをＤＭＳＯ２０ｍｌ中に懸濁させた中に、４−ターシャリーブチルベンジルブロマイド５．００ｇを水冷下に滴下した。室温で一晩攪拌後、５０℃で５時間攪拌した。室温に戻し
た後、水を加えエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、続いて溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１の溶出画分から、４−ターシャリーブチルフェニルアセトニトリル１．１９ｇを得た。
４−ターシャリーブチルフェニルアセトニトリル１．００ｇと１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−カルボニルクロリド１．２３ｇを乾燥ＴＨＦ２０ｍｌに溶解した中に、カリウム−ｔ−ブトキシド１．０１ｇを氷冷下に加えた。室温で一晩攪拌後、水を加え、希塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、続いて溶媒を減圧留去した。残分を水１０ｍｌとジオキサン１０ｍｌの混合溶媒に溶解し、水酸化カリウム０．３８ｇを加え、４時間加熱還流した。室温に戻した後、希塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、続いて溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１の溶出画分から、２−（４−ターシャリーブチルフェニル）−３−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−イル）−３−ヒドロキシアクリロニトリル０．６４ｇを得た。
【０２２７】
〔合成例７〕
２−（４−ターシャリーブチルフェニル）−３−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−クロロピラゾール−４−イル）−３−ピバロイルオキシアクリロニトリルの合成（化合物No.IV-24）
同様の方法により上記化合物を合成した（粘稠液体）。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.13(9H,s),1.33(9H,s),3.98(3H,s),7.48(4H,brs)
【０２２８】
〔合成例８〕
２−（４−ターシャリーブチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾール−４−イル）−３−メトキシカルボニルオキシアクリロニトリルの合成（化合物No.IV-36）
同様の方法により上記化合物を合成した（ガラス状、Ｅ−Ｚ混合物）。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm); 
1.32(9H,s),3.75(3H,s),3.87(3H,s),7.49(2H,d,J=8Hz),7.58(2H,d,J=8Hz):75%
1.27(9H,s),3.88(3H,s),3.96(3H,s),7.49(2H,d,J=8Hz),7.58(2H,d,J=8Hz):25%
【０２２９】
〔合成例９〕
２−｛２−ターシャリーブチルオキサゾール−４−イル｝−３−（３，５−ジクロロ−１−メチル−ピラゾール−４−イル）−３−ヒドロキシアクリロニトリルの合成（化合物No.V-40 ）
１）ピバリン酸アミド２５ｇと１，３−ジクロロ−２−プロパノン２５ｇを混合し１３５℃の油浴上で２．５時間加熱した。氷温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした。酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残分をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／８）で精製することにより、２−タシャリーブチル−４−クロロメチルオキサゾール１７．５ｇを得た。
２）シアン化ナトリウム６．２ｇを秤り取り、ジメチルスルホキシド５０ｍｌを加え、２−タシャリーブチル−４−クロロメチルオキサゾール１６．９ｇのジメチルスルホキシド溶液を滴下した後、６５℃の油浴上で１時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、希水酸化ナトリウム水溶液１５０ｍｌを添加し、トルエンで抽出した。有機層を充分水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して２−タシャリーブチル−４−シアノメチルオキサゾール１４．８ｇを得た。
３）カリウムターシャリブトキシド２．８７ｇをＴＨＦ２０ｍｌに懸濁させた中に２−タシャリーブチル−４−シアノメチルオキサゾール２．００ｇ及び３，５−ジクロロ−１
−メチルピラゾール−４−カルボニルクロリド２．３７ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶かした溶液を氷温下で滴下した後、室温で１晩攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、少量の水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残分をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製して目的化合物３．２６ｇを得た。
【０２３０】
〔合成例１０〕
２−（２−ターシャリーブチルオキサゾール−４−イル）−３−（５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−３−エトキシメトキシアクリロニトリルの合成（化合物No.V-44 ）
２−｛２−ターシャリーブチルオキサゾール−４−イル｝−３−（５−クロロ−３−トリフルオロメチル−１−メチル−ピラゾール−４−イル）−３−ヒドロキシアクリロニトリル０．６ｇをＴＨＦ５ｍｌに溶解し、氷温で６０％水素化ナトリウム０．０７ｇを加えた後、室温で１５分間攪拌した。エトキシメチルクロライド０．１７ｇを加えて室温で６日間攪拌した。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄した、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残分をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／４）で精製し、ガラス状の目的化合物０．１ｇを得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.17(3H,t),1.41(9H,s),3.98(3H,s),5.03(2H,s),8.00(1H,s) 
【０２３１】
〔合成例１１〕
エチル  ２−フェニル−３−（３，５−ジクロル−１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ヒドロキシアクリレートの合成（化合物No.IV-91）
フェニル酢酸エチル８．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）および３、５−ジクロル−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸クロリド１０．７ｇ（５０ｍｍｏｌ）を１００ｍｌの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、室温にて、ターシャリーブトキシカリウム１４ｇ（１２５ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物を室温にて１時間攪拌した後、水３００ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去することにより、目的のエチル  ２−フェニル−３−（３，５−ジクロル−１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ヒドロキシアクリレ−ト１７ｇを得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.1-1.5(3H,m),3.59(1.5H,s),3.73(1.5H,s),3.95-4.45(2H,m),5.58(0.5H,s),7.0-7.35(5H,m),13.21(0.5H,s)
【０２３２】
〔合成例１２〕
１−（３，５−ジクロル−１−メチルピラゾール−４−イル）−２−フェニル−２−ブロモエタノンの合成（化合物No.IV-90）
１）エチル  ２−フェニル−３−（３、５−ジクロル−１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ヒドロキシアクリレ−ト１７ｇ（５０ｍｍｏｌ）を６規定塩酸５０ｍｌおよび１、４ージオキサン２５０ｍｌに溶解し、１５時間加熱還流した。反応混合物を氷水５００ｍｌに注ぎ、析出した結晶を濾取することにより目的の１−（３，５−ジクロル−１−メチルピラゾール−４−イル）−２−フェニルエタノン８ｇを白色結晶として得た。融点９４〜９６℃
２）１−（３，５−ジクロル−１−メチルピラゾール−４−イル）−２−フェニルエタノン５．３８ｇ（２０ｍｍｏｌ）をクロロホルム５０ｍｌに溶解し、室温にて１時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去することにより目的の１−（３、５−ジクロル−１−メチルピラゾ−ル−４−イル）−２−フェニル−２−ブロモエタノン７．４ｇを白色結晶として得た。融点７４．５〜７５．５℃
【０２３３】
〔合成例１３〕
１−（３，５−ジクロル−１−メチルピラゾール−４−イル）−１−ピバロイルオキシ−２−フェニル−２−ブロモエチレンの合成（化合物No.IV-92）
１−（３，５−ジクロル−１−メチルピラゾール−４−イル）−２−フェニル−ブロモエタノン０．５５ｇ（１．５８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．１８ｇ（１．７４ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラン４ｍｌに溶解し、室温にて、ピバリン酸クロリド０．１９ｇ（１．５８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温にて、１６時間攪拌した後、水１０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルクロマトグラフィーにて精製することにより、目的の１−（３，５−ジクロル−１−メチルピラゾール−４−イル）−１−ピバロイルオキシ−２−フェニル−２−ブロモエチレン０．２３ｇを無色液体（Ｅ−Ｚ混合物）として得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm); 
1.05(9H,s),3.81(3H,s),7.37(5H,m):major
1.32(9H,s),3.62(3H,s),7.24(5H,m):minor
【０２３４】
〔合成例１４〕
１−（３，５−ジクロル−１−メチルピラゾール−４−イル）−２−｛２−（１−メチルシクロヘキサン−１−イル）−チアゾール−４−イル｝−２−ジエチルホスホノエタノンの合成（化合物No.II-156 ）
１）２−（１−メチル−シクロヘキサン−１−イル）−４−クロロメチルチアゾール４．１５ｇ（１８．１ｍｍｏｌ）および亜リン酸トリメチル３．３２ｇ（２０ｍｍｏｌ）を混合し、１６時間加熱環流した、反応混合物を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的のジエチル  ｛２−（１−メチルシクロヘキサン−１−イル）−チアゾール−４−イル｝メチルホスホナート４．６３ｇを無色液体として得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.25(3H,t,J=7.2Hz),1.31(3H,s),1.1-2.3(10H,m),3.33(2H,d,J=20.4Hz),4.04(4H,dd,J=7.2,7.2Hz),7.01(1H,m)
２）３、５−ジクロル−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸クロリド０．８５ｇ（４ｍｍｏｌ）およびジエチル  ｛２−（１−メチルシクロヘキサン−１−イル）−チアゾール−４−イル｝メチルホスホナート１．３２ｇ（４ｍｍｏｌ）を１５ｍｌの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、室温にて、ターシャリーブトキシカリウム１．１２ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温にて１時間攪拌した後、水２０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去した。
得られた残さを、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより目的の、１−（３，５−ジクロル−１−メチルピラゾール−４−イル）−２−｛２−（１−メチルシクロヘキサン−１−イル）−チアゾール−４−イル｝−２−ジエチルホスホノエタノン０．４ｇを得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.23(3H,t,J=7.2Hz),1.23(3H,s),1.1-2.3(10H,m),3.79(3H,s),4.09(2H,dd,J=7.2,7.2Hz),5.90(1H,d,J=22.8Hz),7.43(1H,m) 
【０２３５】
〔合成例１５〕
アリル  ２−｛３−（２、６−ジフルオロフェニル）ピラゾール−１−イル｝−３−（５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）３ーヒドロキシアクリレートの合成（化合物No.I-133）
１）３−（２，６−ジフルオロフェニル) ピラゾール（１ｇ）とアリル  ２−ブロモアセテート（１．４９ｇ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（１．５３ｇ）を加え３時間還流した後、室温にて酢酸エチルと希塩酸を加えて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製しアリル  ２−｛３−（２、６−ジフルオロフェニル）ピラゾール−１−イ
ル｝アセテート（１．５ｇ）を得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);4.70(2H,d,J=6.0Hz),5.10(2H,s),5.30-5.60(2H,m),5.70-6.40(1H,m),6.50-7.80(5H,m)
２）アリル  ２−｛３−（２、６−ジフルオロフェニル）ピラゾール−１−イル｝アセテート（０．５ｇ）と５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルボニルクロリド（０．４４ｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に０℃にてカリウムｔ−ブトキシド（０．５ｇ）を加え、５分間撹拌した。これに水（５ｍＬ）を加えた後希塩酸、酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製し化合物I-１３３（０．８９ｇ）を得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);3.95(3H,s),4.80(2H,d,J=6.0Hz),5.20-5.60(2H,m),5.60-6.40(1H,m),6.45-7.90(6H,m)
【０２３６】
〔合成例１６〕
２−ブロモ−２−｛３−（２，６−ジフルオロフェニル）ピラゾール−１−イル｝−１−（５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−１−ヒドロキシエチレンの合成（化合物No.I-134）
１）窒素雰囲気下、酢酸パラジウム（７ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（１７ｍｇ）のＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に蟻酸（６０ｍｇ）を加え室温で５分間撹拌した後、化合物I-１３３（０．３２ｇ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を加え１時間還流した。反応混合物を室温に戻し濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）、再結晶（クロロホルムージイソプロピルエーテル）で精製し２−｛３−（２，６−ジフルオロフェニル）ピラゾール−１−イル｝−３−（５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）エタン−１−オン（０．１ｇ）を得た。m.p.152-154 ℃
２）窒素雰囲気下、−７８℃にて２−｛３−（２，６−ジフルオロフェニル）ピラゾール−１−イル｝−３−（５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）エタン−１−オン（０．１ｇ）のＴＨＦ溶液にリチウムヘキサメチルジシラジドの１ＭＴＨＦ溶液（０．２７ｍＬ）を加え１５分間同温で撹拌した。これに四臭化炭素（０．０９８ｇ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液を加えた後徐々に室温まで昇温し、水（１ｍＬ）を加えた後希塩酸、酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した後再結晶（クロロホルムージエチルエーテル）で精製し化合物I-１３４（０．０６２ｇ）を得た。m.p.123-125 ℃
【０２３７】
〔合成例１７〕
２−ブロモ−２−｛３−（２，６−ジフルオロフェニル）ピラゾール−１−イル｝−１−（５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−１−ピバロイルオキシエチレンの合成（化合物No.I-135）
化合物Ｉ- １３４（０．４７ｇ）のクロロホルム（２５ｍＬ）溶液に０℃にてトリエチルアミン（０．３ｇ）、ピバリン酸クロライド（０．２３ｇ）を順次加えた後室温で１時間撹拌した。水とクロロホルムを加えて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製し化合物I-１３５（０．４ｇ）を得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.25(9H,s),3.90(3H,s),6.55-7.80(5H,m)
前記スキームあるいは実施例に準じて合成した本発明化合物の構造と融点を第１５から第１９表に示すが、特に記載のないものはＥ体とＺ体の混合物である。なお、表中の略号は前記と同じ意味を示す。
【０２３８】
【表２３１】
2008001715.tif 000256
【表２３２】
2008001715.tif 000257
【表２３３】
2008001715.tif 000258
【表２３４】
2008001715.tif 000259
【表２３５】
2008001715.tif 000260
【表２３６】
2008001715.tif 000261
【表２３７】
2008001715.tif 000262
【表２３８】
2008001715.tif 000263
【表２３９】
2008001715.tif 000264
【表２４０】
2008001715.tif 000265
【表２４１】
2008001715.tif 000266
【表２４２】
2008001715.tif 000267
【表２４３】
2008001715.tif 000268
【表２４４】
2008001715.tif 000269
【表２４５】
2008001715.tif 000270
【表２４６】
2008001715.tif 000271
【表２４７】
2008001715.tif 000272
【表２４８】
2008001715.tif 000273
【０２３９】
【表２４９】
2008001715.tif 000274
【表２５０】
2008001715.tif 000275
【表２５１】
2008001715.tif 000276
【表２５２】
2008001715.tif 000277
【表２５３】
2008001715.tif 000278
【表２５４】
2008001715.tif 000279
【表２５５】
2008001715.tif 000280
【表２５６】
2008001715.tif 000281
【表２５７】
2008001715.tif 000282
【表２５８】
2008001715.tif 000283
【表２５９】
2008001715.tif 000284
【表２６０】
2008001715.tif 000285
【０２４０】
〔製剤例〕
次に、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の製剤例において、「部」は重量部を意味する。
〔製剤例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．I −１  ・・・・・・・・・  ５０部
ジークライトＰＦＰ                            ４３部
（カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）
ソルポール５０５０    ・・・・・・・・・・・    ２部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ  ・・・・・・・・・・・    ３部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・・・    ２部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０２４１】
〔製剤例２〕乳剤
本発明化合物Ｎｏ．I −１・・・・・・・・・・    ３部
メチルナフタレン      ・・・・・・・・・・・  ７６部
イソホロン            ・・・・・・・・・・・  １５部
ソルポール３００５Ｘ  ・・・・・・・・・・・    ６部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
【０２４２】
〔製剤例３〕フロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．I −１  ・・・・・・・・・  ３５部
アグリゾールＳ−７１１・・・・・・・・・・・    ８部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ  ・・・・・・・・・・  ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
１％ロドポール水      ・・・・・・・・・・・  ２０部
（増粘剤：ローン・プーラン社商品名）
エチレングリコール（凍結防止剤）・・・・・・    ８部
水                    ・・・・・・・・・  ２８．５部
以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０２４３】
〔製剤例４〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤）
本発明化合物Ｎｏ．I −１  ・・・・・・・・・  ７５部
イソバンＮｏ．１      ・・・・・・・・・・・  １０部
（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケ
ミカル（株）商品名）
バニレックスＮ        ・・・・・・・・・・・    ５部
（アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）
商品名）
カープレックス＃８０  ・・・・・・・・・・・  １０部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする。
【０２４４】
〔製剤例５〕粒剤
本発明化合物Ｎｏ．Ｉ−１・・・・・・・・・・    ０．１部
ベントナイト          ・・・・・・・・・・・  ５５．０部
タルク                ・・・・・・・・・・・  ４４．９部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。
【０２４５】
〔製剤例６〕粉剤
本発明化合物Ｎｏ．I −１・・・・・・・・・・  ３．０部
カープレックス＃８０  ・・・・・・・・・・・  ０．５部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
クレー                ・・・・・・・・・・・    ９５部
リン酸ジイソプロピル  ・・・・・・・・・・・  １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈して有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
次に、本発明の水中生物付着防止剤の製剤例を示す。但し、これらのみに限定されるものではない。
【０２４６】
〔製剤例７〕
本発明の有効成分化合物Ｎｏ．II−２                      ８部
ＶＹＨＨ（ビニル系合成樹脂、ＵＣＣ社製）                ７部
ロジン                                                  ７部
リン酸トリクレシル                                      ３部
タルク                                                ２０部
硫酸バリウム                                          １５部
弁柄                                                  １０部
キシレン                                              ２０部
メチルイソブチルケトン                                １０部
上記成分を均一に混合して本発明の水中生物付着防止剤を作製した。
この水中生物付着防止剤は、塗料として用いることができる。
【０２４７】
〔製剤例８〕
本発明の有効成分化合物Ｎｏ．II−２                      ５部
ＣＲ−１０（塩化ゴム樹脂、旭電化社製）                １３部
亜鉛華                                                ２０部
タルク                                                ２０部
可塑剤                                                  ２部
弁柄                                                  １０部
キシレン                                              ３０部
上記成分を均一に混合して本発明の水中生物付着防止剤を作製した。
この水中生物付着防止剤は、塗料として用いることができる。
【０２４８】
〔製剤例９〕
本発明の有効成分化合物Ｎｏ．II−２                      ８部
ＶＹＨＨ（ビニル系合成樹脂、ＵＣＣ社製）                ７部
ロジン                                                  ７部
リン酸トリクレシル                                      ３部
タルク                                                ２０部
硫酸バリウム                                          １５部
弁柄                                                  １０部
キシレン                                              ２０部
メチルイソブチルケトン                                １０部
上記成分を均一に混合して本発明の水中生物付着防止剤を作製した。
この水中生物付着防止剤は、塗料として用いることができる。
【０２４９】
〔製剤例１０〕
本発明の有効成分化合物Ｎｏ．II−２                      ５部
ＣＲ−１０（塩化ゴム樹脂、旭電化社製）                １３部
亜鉛華                                                ２０部
タルク                                                ２０部
可塑剤                                                  ２部
弁柄                                                  １０部
キシレン                                              ３０部
上記成分を均一に混合して本発明の水中生物付着防止剤を作製した。
この水中生物付着防止剤は、塗料として用いることができる。
【０２５０】
〔試験例〕
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。
試験例１：トビイロウンカに対する殺虫試験
明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によって２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製した。
この薬液を１／２０，０００アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布した。風乾後、円筒をたて、トビイロウンカの２令幼虫をポット当たり、１０頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管した。調査は６日経過後に行い死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制で行なった。
死虫率（％）＝［死虫数／（死虫数＋生存虫数）］×１００
その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No. ：I-2,I-18,I-19,I-23,I-30,I-31,I-32,I-35,I-39,I-42,I-44,I-58,I-59,I-62,I-63,I-70,I-72,I-80,I-106,I-114,I-123,I-137,II-1,II-2,II-3,II-5,II-6,II-12,II-15,II-23,II-25,II-26,II-28,II-33,II-34,II-36,II-37,II-38, II-39,II-43,II-44,II-46,II-53,II-54,II-55,II-61,II-66,II-73,II-74,II-75,II-76,II-80,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-91,II-92,II-93,II-97,II-98,II-111,II-114,II-116,II-134,II-136,II-137,II-154,II-155,II-159,III-1,III-2,III-4,III-6,III-15,III-16,III-17,III-18,III-19,III-21,IV-48,IV-58,V-2,V-12,V-13,V-28,V-48,V-49,V-51,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-59,V-60
【０２５１】
試験例２：ツマグロヨコバイに対する殺虫試験
本発明化合物の５００ｐｐｍ濃度の乳化液中に稲の茎葉を約１０秒間浸漬し、この茎葉をガラス円筒に入れ、有機リン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイ成虫を放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No. ：I-1,I-2,I-4,I-5,I-8,I-9,I-10,I-19,I-24,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-36,II-39,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-47,I-53,I-54,I-55,I-56,I-57,I-58,I-59,I-62,I-63,I-69,I-70,I-71,I-72,I-74,I-79,I-80,I- 81,I-115,I-121,I-125,I-127,I-137,II-1,II-2,II-3,II-5,II-6,II-7,II-9,II-10,II-11,II-12,II-13,II-15,II-23,II-26,II-28,II-33,II-34,II-36,II-38,II-37,II-43,II-46,II-49,II-52,II-54,II-55,II-63,II-64,II-65,II-66,II-67,II-68,II-69,II-73,II-74,II-75,II-76,II-77,II-78,II-79,II-80,II-81,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-91,II-92,II-93,II-97,II-98,II-99,II-107,II-111,II-116,II-117,II-130,II-131,II-132,II-134,II-136,II-137,II-142,II- 145,II-153,II-154,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III-6,III-13,III-15,III-16,III-17,III-18,III-19,III-20,III-21,IV-32,IV-58,V-2,V-12,V-13,V-14,V-38,V-41,V-43,V-48,V-49,V-51,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-59,V-60,V-75 
【０２５２】
試験例３：モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った濾紙を敷き、その上に同径のキャベツの葉を置いた。モモアカアブラムシ無翅雌成虫を４頭放ち、１日後に回転式散布塔にて薬液を散布（２．５ｍｇ／ｃｍ2 ）した。薬液は、明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して５００ｐｐｍ濃度に調整したものを用いた。処理６日後に成虫および幼虫の死虫率を下記の計算式から求めた。なお試験は２区制で行なった。
死虫率（％）＝［死虫数／（死虫数＋生存虫数）］×１００
その結果、以下の化合物が８０％の死虫率を示した。
本発明化合物No. ：I-1,I-2,I-3,I-4,I-5,I-7,I-8,I-9,I-10,I-11,I-12,I-13,I-14,I-16,I-17,I-18,I-19,I-21,I-22,I-23,I-24,I-25,I-26,I-27,I-28,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-36,I-37,I-38,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-46,I-47,I-48,I-51,I-52,I-53,I-54,I-55,I-56,I-57,I-58,I-59,I-62,I-63,I-69,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-84,I-85,I-86,I-89,I-90,I-92,I-96,I-97,I-104,I-108,I-125,I-136,I-137,I-138,II-2,II-3,II-5,II-6,II-7,II-8,II-9,II-10,II-11,II-12,II-15,II-16,II-17,II-23,II-24,II-25,II-26,II-27,II-28,II-33,II-34,II-35,II-36,II-37,II-38,II-39,II-43,II-44,II-50,II-52,II-53,II-54,II-55,II-58,II-60,II-63,II-64,II-65,II-66,II-68,II-69,II-70,II-71,II-73,II-74,II-75,II-76,II-78,II-79,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-90,II-91,II-92,II-93,II-97,II-98,II-99,II-101,II-102,II-105,II-107,II-111,II-116,II-117,II-118,II-121,II-130,II-131,II-132,II-133,II-134,II-136,II-137,II-138,II-140,II-141,II-142,II-151,II-153,II-154,II-159,II-160,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III-6,III-15,III-16,III-17,III-18,III-19,III-20,III-21,IV-10,IV-11,IV-21,IV-23,IV-45,V-1,V-2,V-10,V-11,V-12,V-13,V-14,V-28,V-31,V-32,V-41,V-45,V-48,V-49,V-50,V-51,V-52,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-59,V-60,V-65,V-73,V-75
【０２５３】
試験例４：コナガに対する接触性殺虫試験
本発明化合物の５００ｐｐｍ濃度の水乳化液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No. ：I-1,I-2,I-4,I-5,I-6,I-8,I-9,I-10,I-13,I-18,I-19,I-29,I-30,I-31,I-33,I-34,I-35,I-36,I-38,I-39,I-40,I-41,I-43,I-44,I-45,I-46,I-47,I-51,I-52,I-53,I-56,I-57,I-58,I-59,I-62,I-63,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-84,I-86,I-89,I-96,I-97,I-99,I-104, I-106,I-114,I-125,I-137,II-1,II-2,II-5,II-6,II-7,II-8,II-9,II-10,II-11,II-12,II-13,II-15,II-17,II-23,II-24,II-25,II-26,II-27,II-28,II-33,II-34,II-35,II-36,II-37,II-38,II-39,II-40,II-41,II-42,II-43,II-54,II-55,II-58,II-60,II-61,II-62,II-63,II-64,II-65,II-66,II-67,II-68,II-69,II-70,II-71,II-72,II-73,II-74,II-75,II-76,II-77,II-78,II-79,II-80,II-81,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-90,II-91,II-92,II-93,II-94,II-97,II-98,II-99,II-100,II-101,II-105,II-106,II-107,II-108,II-109,II-110,II-111,II-116,II-117,II-118,II-121,II-122,II-155,II-159,II-161,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III-6,III-7,III-9,III-10,III-11,III-12,III-13,III-14, III-15,III-16,III-17,III-18,III-19,III-20,III-21,IV-7,IV-8,IV-29,IV-47, IV-53,IV-58,V-1,V-2,V-11,V-12,V-13,V-29,V-37,V-41,V-43,V-46,V-48,V-50,V-51,V-52,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-58,V-59,V-60,V-64,V-75
【０２５４】
試験例５：ウリハムシに対する殺虫試験
明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調整し、この薬液中にキュウリの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にウリハムシ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭を放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容し、６日間経過後の死虫率を試験例１と同様の計算式から求めた。尚、試験は２区制で行った。
その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。
本発明化合物No. ：I-1,I-2,I-4,I-6,I-8,I-9,I-10,I-11,I-12,I-13,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-39,I-40,I-41,I-43,I-44,I-46,I-53,I-54, I-55,I-56,I-57,I-58,
I-59,I-61,I-62,I-63,I-69,I-70,I-71,I-72,I-74,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-82,I-83,I-92,I-101,I-103,I-104,I-108,I-109,I-124,I-127,I-128,II-1,II-6,II-7,II-8,II-9,II-10,II-11,II-12,II-13,II-14,II-15,II-16,II-17,II-23,II-24,II-25,II-26,II-27,II-28,II-33,II-34,II-35,II-36,II-37,II-38,II-39,II-41,II-42,II-43,II-46,II-47,II-50,II-53,II-54,II-54,II-55,II-57,II-58,II-61,II-62,II-63,II-65,II-66,II-99,II-101,II-102,II-104,II-105,II-106,II-107,II-108,II-109,II-110,II-114,II-122,II-124,II-125,II-131,II-132,II-133,II-134,II-136,II-137,II-139,II-140,II-141,II-142,II-153,II-154,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III-6, III-9,III-10,III-11,III-12,III-14,III-15,III-16,III-17,III-20,IV-6,IV-13,IV-33,IV-39,IV-56,IV-60,IV-61,IV-72,IV-82,V-1,V-2,V-11,V-12,V-13, V-17,V-22,V-26,V-27,V-29,V-37,V-40,V-42,V-48,V-49,V-
50,V-51,V-52,V-54, V-55,V-57,V-59,V-60,V-61,V-64,V-75
【０２５５】
試験例６：ナミハダニに対する殺ダニ効力試験
インゲンの葉をリーフパンチを用いて径３．０ｃｍの円形に切り取り、径７ｃｍのスチロールカップ上の湿った濾紙上に置いた。これにナミハダニ幼虫を１葉当たり１０頭接種した。明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調整しこの薬液をスチロールカップ当たり２ｍｌずつ回転式散布塔を用いて散布し、２５℃の恒温室に収容し、９６時間経過後の死虫率を試験例１と同様の計算式から求めた。尚、試験は２区制で行なった。その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No. ：I-1,I-2,I-3,I-4,I-5,I-7,I-8,I-9,I-10,I-12,I-13,I-19,I-24,I-25,I-26,I-27,I-28,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-36,I-38,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-46,I-47,I-48,I-50,I-51,I-52,I-55,I-56,I-57,I-58,I-59,I-60,I-61,I-62,I-63,I-70,I-71,I-72,I-74,I-76,I-80,I-94,I-95,I-96,I-97,I-99,I-101,I-102,I-103,I-104,I-105,I-106, I-108,I-109,I-110,I-111,I-112,I-113,I-114,I-115,I-117,I-118,I-119,I-122,I-123,I-124,I-125,I-126,I-127,I-128,I-137,II-2,II-3,II-5,II-6,II-7,II-8,II-9,II-10,II-11,II-12,II-13, II-15,II-16,II-17,II-23,II-25,II-26,II-27,II-28,II-33,II-34,II-35,II-36,II-37,II-38,II-39,II-40,II-41,II-42,II-43,II-45,II-46,II-47,II-48,II-50,II-52,II-53,II-54,II-55,II-58,II-59,II-60,II-61,II-63,II-64,II-64,II-66,II-67,II-68,II-69,II-70,II-71,II-72,II-73,II-74,II-75,II-76,II-77,II-78,II-79,II-80,II-81,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-90,II-91,II-92,II-93,II-95,II-97,II-98,II-99,II-101,II-102,II-103,II-105,II-106, II-107,II-108,II-109,II-110,II-111, II-116,II-117,II-118,II-133,II-134,II-136,II-137,II-151,II-153,II-154,  II-155,II-159,II-160,II-161,II-173,III-3,III-4,III-5,III-6,III-7,III-9,III-10,III-11,III-12,III-15,III-17,III-18,III-19,III- 21,IV-1,IV-2,IV-3,IV-4,IV-5,IV-7,IV-10,IV-11,IV-12,IV-13,IV-14,IV-16,IV-17,IV-18,IV-19,IV-20,IV-21,IV-22,IV-24,IV-25,IV-26,IV-28,IV-29,IV-33,IV-35,IV-36,IV-39,IV-40,IV-41,IV-42,IV-43,IV-44,IV-45,IV-46,IV-47,IV-48,IV-49,IV-50,IV-51,IV-54,IV-55,IV-56,IV-58,IV-59,IV-60,IV-61,IV-62,IV-63,IV-64,IV-65,IV-66,IV-67,IV-68,IV-69,IV-70,IV-71,IV-72,IV-74,IV-75,IV-76,IV-79,IV-80,IV-82,IV-94,IV-95,IV-96,IV-99,IV-100,IV-101,IV-102,IV-109,IV-110,IV-111,IV-112,V-1,V-2,V-3,V-4,V-5,V-6,V-7,V-8,V-10,V-11,V-12,V-13,V-14,V-15,V-16,V-17,V-19,V-23,V-24,V-25,V-26,V-28,V-31,V-36,V-37,V-38,V-40,V-41,V-42,V-43,V-44,V-46,V-47,V-48,V-49,V-50,V- 51,V-52,V-53,V-54,V-55,V-56, V-57,V-58,V-59,V-60,V-73,V-75 
【０２５６】
試験例７：コムギ赤さび病防除試験
直径５．５ｃｍのポットで育成した１．５〜２．０葉期のコムギ（品種：農林６１号）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
散布翌日、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液
（２×１０5 個／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。接種を行ったコムギを温度２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室におき、接種７日後に形成された病斑面積を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
その結果、以下の化合物が防除価７０〜１００を示した。
本発明化合物No. ：I-9,I-108,I-127,I-128,II-14,II-15,IV-2,IV-7,IV-15,V-10
【産業上の利用可能性】
【０２５７】
殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつある。よって本発明は、低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤または殺菌剤を提供し、また、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤を提供するものである。