(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な有害生物防除剤を提供する。【解決手段】下記式：  2008024697.tif 000053〔式中、Ｒ1は水素原子、アルキル、複素環基等であり；Ｒ2及びＲ3は各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ、複素環基等であり；Ｒ4はトリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルであり；Ｒ5は水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル等であり；Ｒ6及びＲ7は各々独立に、水素原子、シアノ、アルキル、ハロアルキル等であり；Ｒ8はアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ等であり；ｎは０〜４の整数である〕で表されるピリジル−メタナミン誘導体又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤を提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2008024697.tif 000045
〔式中、Ｒ1は水素原子、Ｒbで置換されてもよいアルキル、Ｒbで置換されてもよいアルケニル、Ｒbで置換されてもよいアルキニル、アリール、シアノ、Ｎ＝ＣＨＲc、ＯＲc、Ｓ(Ｏ)pＲc、ＣＯＳＲc、ＣＯＯＲc又はＣＯＲcであるか、Ｒ1はアルキル若しくはハロアルキルで置換されてもよい複素環基であり；Ｒ2及びＲ3は各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｒ8で置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ＮＲaＲc、ＯＲa、ＳＲa、ＣＯＲa、ＣＯＯＲa、ＣＯＮＲaＲc、ＣＨ＝ＮＯＲa、ＳＯ2Ｒa又はＳＯＲaであり；Ｒ4はトリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルであり；Ｒ5は水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｒ8で置換されてもよいアルキル、Ｒ8で置換されてもよいアルケニル、Ｒ8で置換されてもよいアルキニル、ＯＲa、ＳＲa、ＮＲaＲc、ＣＯＯＲa又はＣＯＲaであり；Ｒ6及びＲ7は各々独立に、水素原子、シアノ、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルであるか、Ｒ6とＲ7が一緒になってハロゲンで置換されてもよい炭素数３〜６のシクロアルキルを形成してもよく；Ｒ8はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ハロゲンで置換されてもよいアリール、ハロゲンで置換されてもよい複素環基、ハロゲンで置換されてもよい複素環オキシ、ＣＯＮＲaＲc、ＣＯＲc、ＣＯＯＲc、ＮＲaＲc又はＯＲaであり；Ｒaは水素原子、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル又は複素環アルキルであり；Ｒbはハロゲン、Ｒ8で置換されてもよいアリール、Ｒ8で置換されてもよい複素環基、Ｒ8で置換されてもよい複素環オキシ、Ｒ8で置換されてもよい複素環チオ、シアノ、ＮＲaＲc、ＮＨＣＯＯＲa、ＣＯＲc、ＣＯＯＲc、ＣＯＮＲaＲc、アルコキシアルコキシ、ＯＲa又はＳ(Ｏ)pＲaであり；Ｒcは水素原子、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲンで置換されてもよいアリール又はハロアルキルで置換されてもよい複素環基であり；ｎは０〜４の整数であり、ｐは０〜２の整数であり、前述した各置換基中のＮＲaＲc部分は、ＲaとＲcが一緒になって、両者が結合する窒素原子とともに５員又は６員の複素環を形成してもよい。但し、N-(2-ピリジルメチル）-3,5,6-トリクロロ-4-(トリフルオロメチル）-2-ピリジルアミンを除く〕で表されるピリジル−メタナミン誘導体又はその塩。
【請求項２】
Ｒ1が水素原子、Ｒbで置換されてもよいアルキル、Ｒbで置換されてもよいアルケニル、Ｒbで置換されてもよいアルキニル、アリール、ハロアルキルで置換されてもよい複素環基、Ｎ＝ＣＨＲc、ＯＲc、ＣＯＳＲc又はＣＯＲcであり；Ｒ2及びＲ3が各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｒ8で置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ＮＲaＲc、ＯＲa、ＳＲa、ＣＯＲa、ＣＯＯＲa、ＣＯＮＲaＲc、ＳＯ2Ｒa又はＳＯＲaであり；Ｒ5が水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｒ8で置換されてもよいアルキル、ＣＯＯＲa又はＣＯＲaであり；Ｒ6及びＲ7が各々独立に、水素原子、シアノ、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルであり；Ｒ8がアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲaＲc又はＯＲaであり；Ｒaが水素原子、アルキル、シクロアルキル又はハロアルキルであり；Ｒbがハロゲン、Ｒ8で置換されてもよいアリール、Ｒ8で置換されてもよい複素環基、シアノ、ＮＲaＲc、ＮＨＣＯＯＲa、ＯＲa又はＳＲaであり；Ｒcが水素原子、アルキル、シクロアルキル、アリール又はハロアルキルで置換されてもよい複素環基である請求項１に記載のピリジル−メタナミン誘導体又はその塩。
【請求項３】
Ｒ2及びＲ3が各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ＮＲaＲc、ＯＲa、ＳＲa、ＣＯＲa又はＳＯＲaであり；Ｒ5が水素原子、ハロゲン又はＣＯＲaであり；Ｒ8がアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノ、ＮＲaＲc又はＯＲaであり；Ｒaが水素原子、アルキル又はハロアルキルであり；Ｒbがハロゲン、アリール、Ｒ8で置換されてもよい複素環基、シアノ、ＮＲaＲc、ＯＲa又はＳＲaであり；Ｒcが水素原子、アルキル、アリール又は複素環基である請求項２に記載のピリジル−メタナミン誘導体又はその塩。
【請求項４】
Ｒ1が水素原子、Ｒbで置換されてもよいアルキル、Ｒbで置換されてもよいアルケニル、アルキニル、アリール、ハロアルキルで置換されてもよい複素環基、ＯＲc又はＣＯＲcであり；Ｒ２が水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、アリール、ＮＲaＲc、ＯＲa又はＳＲaであり；Ｒ3が水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、アリール、ＮＲaＲc、ＳＲa又はＣＯＲaであり；Ｒ4がトリフルオロメチルであり；Ｒ5が水素原子、ハロゲン又はＣＯＲaであり；Ｒ6及びＲ7が各々独立に、水素原子、アルキル又はシクロアルキルであり；Ｒ8がアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノ又はＯＲaであり；Ｒaが水素原子又はアルキルであり；Ｒbがハロゲン、アリール、Ｒ8で置換されてもよい複素環基、ＯＲa又はＮＲaＲcであり；Ｒcが水素原子、アルキル、アリール又は複素環基である請求項２に記載のピリジル−メタナミン誘導体又はその塩。
【請求項５】
式（Ｉ）：
【化２】
2008024697.tif 000046
〔式中、Ｒ1は水素原子、Ｒbで置換されてもよいアルキル、Ｒbで置換されてもよいアルケニル、Ｒbで置換されてもよいアルキニル、アリール、シアノ、Ｎ＝ＣＨＲc、ＯＲc、Ｓ(Ｏ)pＲc、ＣＯＳＲc、ＣＯＯＲc又はＣＯＲcであるか、Ｒ1はアルキル若しくはハロアルキルで置換されてもよい複素環基であり；Ｒ2及びＲ3は各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｒ8で置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ＮＲaＲc、ＯＲa、ＳＲa、ＣＯＲa、ＣＯＯＲa、ＣＯＮＲaＲc、ＣＨ＝ＮＯＲa、ＳＯ2Ｒa又はＳＯＲaであり；Ｒ4はトリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルであり；Ｒ5は水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｒ8で置換されてもよいアルキル、Ｒ8で置換されてもよいアルケニル、Ｒ8で置換されてもよいアルキニル、ＯＲa、ＳＲa、ＮＲaＲc、ＣＯＯＲa又はＣＯＲaであり；Ｒ6及びＲ7は各々独立に、水素原子、シアノ、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルであるか、Ｒ6とＲ7が一緒になってハロゲンで置換されてもよい炭素数３〜６のシクロアルキルを形成してもよく；Ｒ8はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ハロゲンで置換されてもよいアリール、ハロゲンで置換されてもよい複素環基、ハロゲンで置換されてもよい複素環オキシ、ＣＯＮＲaＲc、ＣＯＲc、ＣＯＯＲc、ＮＲaＲc又はＯＲaであり；Ｒaは水素原子、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル又は複素環アルキルであり；Ｒbはハロゲン、Ｒ8で置換されてもよいアリール、Ｒ8で置換されてもよい複素環基、Ｒ8で置換されてもよい複素環オキシ、Ｒ8で置換されてもよい複素環チオ、シアノ、ＮＲaＲc、ＮＨＣＯＯＲa、ＣＯＲc、ＣＯＯＲc、ＣＯＮＲaＲc、アルコキシアルコキシ、ＯＲa又はＳ(Ｏ)pＲaであり；Ｒcは水素原子、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲンで置換されてもよいアリール又はハロアルキルで置換されてもよい複素環基であり；ｎは０〜４の整数であり、ｐは０〜２の整数であり、前述した各置換基中のＮＲaＲc部分は、ＲaとＲcが一緒になって、両者が結合する窒素原子とともに５員又は６員の複素環を形成してもよい。但し、N-(2-ピリジルメチル）-3,5,6-トリクロロ-4-(トリフルオロメチル）-2-ピリジルアミンを除く〕で表されるピリジル−メタナミン誘導体又はその塩の製造方法であって、（１）式(II)：
【化３】
2008024697.tif 000047
（式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前述の通りであり、Ｘはハロゲンである）で表される化合物と、式(III)：
【化４】
2008024697.tif 000048
（式中、Ｒ1、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びｎは前述の通りである）で表される化合物とを反応させるか、（２）式（Ｖ−１）：
【化５】
2008024697.tif 000049
（式中、Ｒ1aは、Ｒbで置換されてもよいアルキル、Ｒbで置換されてもよいアルケニル、Ｒbで置換されてもよいアルキニル、アリール、アルキル若しくはハロアルキルで置換されてもよい複素環基、Ｎ＝ＣＨＲc、ＯＲc、Ｓ(Ｏ)pＲc、ＣＯＳＲc、ＣＯＯＲc又はＣＯＲcであり、Ｒb、Ｒc、p、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前述の通りである）で表される化合物と、式(VI)：
【化６】
2008024697.tif 000050
（式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｘ及びｎは前述の通りである）で表される化合物とを反応させるか、或は（３）式（Ｉ−１）：
【化７】
2008024697.tif 000051
（式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びｎは前述の通りである）で表される化合物と、式（VII）：Ｒ1a−Ｘ（式中、Ｒ1a及びＸは前述の通りである）で表される化合物とを反応させることを特徴とする前記方法。
【請求項６】
式（Ｉ）：
【化８】
2008024697.tif 000052
〔式中、Ｒ1は水素原子、Ｒbで置換されてもよいアルキル、Ｒbで置換されてもよいアルケニル、Ｒbで置換されてもよいアルキニル、アリール、シアノ、Ｎ＝ＣＨＲc、ＯＲc、Ｓ(Ｏ)pＲc、ＣＯＳＲc、ＣＯＯＲc又はＣＯＲcであるか、Ｒ1はアルキル若しくはハロアルキルで置換されてもよい複素環基であり；Ｒ2及びＲ3は各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｒ8で置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ＮＲaＲc、ＯＲa、ＳＲa、ＣＯＲa、ＣＯＯＲa、ＣＯＮＲaＲc、ＣＨ＝ＮＯＲa、ＳＯ2Ｒa又はＳＯＲaであり；Ｒ4はトリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルであり；Ｒ5は水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｒ8で置換されてもよいアルキル、Ｒ8で置換されてもよいアルケニル、Ｒ8で置換されてもよいアルキニル、ＯＲa、ＳＲa、ＮＲaＲc、ＣＯＯＲa又はＣＯＲaであり；Ｒ6及びＲ7は各々独立に、水素原子、シアノ、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルであるか、Ｒ6とＲ7が一緒になってハロゲンで置換されてもよい炭素数３〜６のシクロアルキルを形成してもよく；Ｒ8はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ハロゲンで置換されてもよいアリール、ハロゲンで置換されてもよい複素環基、ハロゲンで置換されてもよい複素環オキシ、ＣＯＮＲaＲc、ＣＯＲc、ＣＯＯＲc、ＮＲaＲc又はＯＲaであり；Ｒaは水素原子、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル又は複素環アルキルであり；Ｒbはハロゲン、Ｒ8で置換されてもよいアリール、Ｒ8で置換されてもよい複素環基、Ｒ8で置換されてもよい複素環オキシ、Ｒ8で置換されてもよい複素環チオ、シアノ、ＮＲaＲc、ＮＨＣＯＯＲa、ＣＯＲc、ＣＯＯＲc、ＣＯＮＲaＲc、アルコキシアルコキシ、ＯＲa又はＳ(Ｏ)pＲaであり；Ｒcは水素原子、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲンで置換されてもよいアリール又はハロアルキルで置換されてもよい複素環基であり；ｎは０〜４の整数であり、ｐは０〜２の整数であり、前述した各置換基中のＮＲaＲc部分は、ＲaとＲcが一緒になって、両者が結合する窒素原子とともに５員又は６員の複素環を形成してもよい〕で表されるピリジル−メタナミン誘導体又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤。
【請求項７】
Ｒ1が水素原子、Ｒbで置換されてもよいアルキル、Ｒbで置換されてもよいアルケニル、Ｒbで置換されてもよいアルキニル、アリール、ハロアルキルで置換されてもよい複素環基、Ｎ＝ＣＨＲc、ＯＲc、ＣＯＳＲc又はＣＯＲcであり；Ｒ2及びＲ3が各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｒ8で置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ＮＲaＲc、ＯＲa、ＳＲa、ＣＯＲa、ＣＯＯＲa、ＣＯＮＲaＲc、ＳＯ2Ｒa又はＳＯＲaであり；Ｒ5が水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｒ8で置換されてもよいアルキル、ＣＯＯＲa又はＣＯＲaであり；Ｒ6及びＲ7が各々独立に、水素原子、シアノ、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルであり；Ｒ8がアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲaＲc又はＯＲaであり；Ｒbがハロゲン、Ｒ8で置換されてもよいアリール、Ｒ8で置換されてもよい複素環基、シアノ、ＮＲaＲc、ＮＨＣＯＯＲa、ＯＲa又はＳＲaであり；Ｒcが水素原子、アルキル、シクロアルキル、アリール又はハロアルキルで置換されてもよい複素環基である請求項６に記載の有害生物防除剤。
【請求項８】
請求項６に記載の式（Ｉ）で表されるピリジル−メタナミン誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
【請求項９】
請求項６に記載の式（Ｉ）で表されるピリジル−メタナミン誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤。
【請求項１０】
請求項６に記載の式（Ｉ）で表されるピリジル−メタナミン誘導体又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なピリジル−メタナミン誘導体又はその塩、及びこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１〜３には、それぞれ一定の化学構造を有するピリジン誘導体が開示されている。しかしながら、特許文献１に記載の化合物及び特許文献２に記載の化合物は、それぞれ後記式（Ｉ）中のＲ4部分及びＲ5部分が本発明のピリジル−メタナミン誘導体とは異なる。また、特許文献３は、本発明のピリジル−メタナミン誘導体を具体的に開示していない。さらに、特許文献１〜３に記載の化合物は全て医薬用途の化合物であり、有害生物防除剤用途の化合物ではない。
非特許文献１には、後記した式（Ｉ）に包含される化合物であるN-(2-ピリジルメチル）-3,5,6-トリクロロ-4-(トリフルオロメチル）-2-ピリジルアミンが記載されているが、この化合物を有効成分とする有害生物防除剤は記載されていない。
【０００３】
【特許文献１】国際公開公報  ＷＯ０１／６２２３３
【特許文献２】国際公開公報  ＷＯ０２／６６４７０
【特許文献３】国際公開公報  ＷＯ０４／９１５１８
【非特許文献１】Chemistry  Express,７,473-476(1992)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分、有害生物が抵抗性を獲得しその使用が制限される等、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤、例えば、農園芸分野で問題となる各種有害生物や、動物に寄生する有害生物を防除できる有害生物防除剤の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、より優れた有害生物防除剤を見出すべくピリジル−メタナミン誘導体につき種々検討した。その結果、新規なピリジル−メタナミン誘導体が、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有し、且つ、作物、有害生物の天敵或は哺乳動物に対する安全性を併せ持つことを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち本発明は、式（Ｉ）：
【０００７】
【化１】
2008024697.tif 000002
【０００８】
〔式中、Ｒ1は水素原子、Ｒbで置換されてもよいアルキル、Ｒbで置換されてもよいアルケニル、Ｒbで置換されてもよいアルキニル、アリール、シアノ、Ｎ＝ＣＨＲc、ＯＲc、Ｓ(Ｏ)pＲc、ＣＯＳＲc、ＣＯＯＲc又はＣＯＲcであるか、Ｒ1はアルキル若しくはハロアルキルで置換されてもよい複素環基であり；Ｒ2及びＲ3は各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｒ8で置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ＮＲaＲc、ＯＲa、ＳＲa、ＣＯＲa、ＣＯＯＲa、ＣＯＮＲaＲc、ＣＨ＝ＮＯＲa、ＳＯ2Ｒa又はＳＯＲaであり；Ｒ4はトリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルであり；Ｒ5は水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｒ8で置換されてもよいアルキル、Ｒ8で置換されてもよいアルケニル、Ｒ8で置換されてもよいアルキニル、ＯＲa、ＳＲa、ＮＲaＲc、ＣＯＯＲa又はＣＯＲaであり；Ｒ6及びＲ7は各々独立に、水素原子、シアノ、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルであるか、Ｒ6とＲ7が一緒になってハロゲンで置換されてもよい炭素数３〜６のシクロアルキルを形成してもよく；Ｒ8はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ハロゲンで置換されてもよいアリール、ハロゲンで置換されてもよい複素環基、ハロゲンで置換されてもよい複素環オキシ、ＣＯＮＲaＲc、ＣＯＲc、ＣＯＯＲc、ＮＲaＲc又はＯＲaであり；Ｒaは水素原子、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル又は複素環アルキルであり；Ｒbはハロゲン、Ｒ8で置換されてもよいアリール、Ｒ8で置換されてもよい複素環基、Ｒ8で置換されてもよい複素環オキシ、Ｒ8で置換されてもよい複素環チオ、シアノ、ＮＲaＲc、ＮＨＣＯＯＲa、ＣＯＲc、ＣＯＯＲc、ＣＯＮＲaＲc、アルコキシアルコキシ、ＯＲa又はＳ(Ｏ)pＲaであり；Ｒcは水素原子、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲンで置換されてもよいアリール又はハロアルキルで置換されてもよい複素環基であり；ｎは０〜４の整数であり、ｐは０〜２の整数であり、前述した各置換基中のＮＲaＲc部分は、ＲaとＲcが一緒になって、両者が結合する窒素原子とともに５員又は６員の複素環を形成してもよい〕で表されるピリジル−メタナミン誘導体又はその塩、並びにそれらを有効成分とする有害生物防除剤に関する。
【発明の効果】
【０００９】
前記式（Ｉ）で表されるピリジル−メタナミン誘導体を有効成分とする有害生物防除剤は、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
前記式（Ｉ）中のハロゲン又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲンは同一でも相異なってもよい。また、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。
式（Ｉ）中のアルキル又はアルコキシ中のアルキル部分としては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシルのようなＣ１−６のものなどが挙げられる。
式（Ｉ）中のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなＣ３−６のシクロアルキルが挙げられる。
【００１１】
式（Ｉ）中のアルケニルとしては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、ビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、１,３−ブタジエニル、１−ヘキセニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
式（Ｉ）中のアルキニルとしては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、エチニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、２−ペンテン−４−イニル、３−ヘキシニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
式（Ｉ）中のアリールとしては、例えばフェニル、ナフチル等のＣ6-10のアリールが挙げられる。
【００１２】
式（Ｉ）中の複素環基、複素環アルキル、複素環オキシ或いは複素環チオ中の複素環基部分としては、単環式複素環基の他、縮合複素環基が含まれる。単環式複素環基としては、例えばオキシラニルのような３員複素環基；フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ジヒドロイソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、１,３-ジオキソラニル、１,３-オキサチオラニル、１，３-オキサチオラニル-３-オキシドなどの５員複素環基；ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、オキサジニル、モルホリニル、チアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラジニル、トリアジニル、１,３-ジオキサニル、テトラヒドロピラニル、２H-１,４-オキサチイニル、１,３-ジチオラニルなどの６員複素環基が挙げられる。これら単環式複素環基の中では、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれた少なくとも１種の原子を１〜４含有する５若しくは６員複素環基が望ましい。縮合複素環基としては、例えばベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、テトラヒドロベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、クロモニル、クロマノニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、プテリジニル、ジヒドロベンゾオキサジニル、ジヒドロベンゾオキサゾリノニル、ジヒドロベンゾオキサジノニル、ベンゾチオキサニル、イミダゾピリジニルなどが挙げられる。これら縮合複素環基の中では、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれた少なくとも１種の原子を１〜４含有する８〜１０員縮合複素環基が望ましい。
【００１３】
式（Ｉ）中の各置換基に含まれるＮＲaＲc部分は、ＲaとＲcが一緒になって、両者が結合する窒素原子とともに５員又は６員の複素環を形成してもよい。この５員又は６員の複素環は、さらに、ＲaとＲcが結合する窒素原子の他に、さらに1個以上のヘテロ原子を包含しているものであってもよい。こういった複素環としては、ピロリジニル、ピラゾリジニル、ピペラジニル、モルホリニルなどが挙げられる。また、式（Ｉ）中のＲ6とＲ7が一緒になって形成する炭素数３〜６のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどのシクロアルキルが挙げられ、これらはハロゲン原子で置換されたものであってもよい。
【００１４】
前記式（Ｉ）で表されるピリジル−メタナミン誘導体の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
【００１５】
前記式（Ｉ）で表されるピリジル−メタナミン誘導体には、光学異性体、幾何異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本願明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記式（Ｉ）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
【００１６】
前記式（Ｉ）で表されるピリジル−メタナミン誘導体又その塩は、以下の製法〔１〕〜〔１０〕並びに、通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
製法〔１〕
【００１７】
【化２】
2008024697.tif 000003
【００１８】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びｎは前述の通りであり；Ｘはハロゲンであり、ハロゲンとしては弗素、塩素、臭素、沃素の各原子が挙げられる。
製法〔１〕の反応は、溶媒の存在下で行うことができる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドなどのリン酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；これらの混合溶媒を挙げることができる。
【００１９】
製法〔１〕の反応において、反応を効率的に行うために、必要に応じ塩基の存在下で反応を行うことができる。塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属の炭酸水素塩；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金属の水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド；などを挙げることができる。
【００２０】
製法〔１〕の反応において、前記式（II）の化合物１モルに対して式（III）の化合物は、０．８〜５当量、望ましくは１〜２．５当量の割合で使用することができる。
製法〔１〕の反応は、通常０〜１５０℃、望ましくは０〜１００℃の反応温度で行われる。反応時間は、通常０．５〜１００時間である。
【００２１】
製法〔１〕における反応諸条件は各々適宜相互に組み合わせることができる。また、これら反応諸条件の中には、通常範囲の反応条件と望ましい範囲の反応条件を有するものがあるが、これらも適宜相互に選択し、組み合わせることができる。
製法〔２〕
【００２２】
【化３】
2008024697.tif 000004
【００２３】
Ｒ1aは、Ｒbで置換されてもよいアルキル、Ｒbで置換されてもよいアルケニル、Ｒbで置換されてもよいアルキニル、アリール、アルキル若しくはハロアルキルで置換されてもよい複素環基、Ｎ＝ＣＨＲc、ＯＲc、Ｓ(Ｏ)pＲc、ＣＯＳＲc、ＣＯＯＲc又はＣＯＲcであり、Ｒb、Ｒc、p、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ｎ及びＸは前述の通りである。
製法〔２〕の反応は、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属の水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；トリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基；などを挙げることができる。塩基は、式（Ｖ−１）の化合物に対して１〜３当量、望ましくは１〜１．５当量使用できる。
【００２４】
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドなどのリン酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；これらの混合溶媒を挙げることができる。
【００２５】
製法〔２〕の反応において、前記式（Ｖ−１）の化合物１モルに対して式（VI）の化合物は、０．８〜２当量の割合で使用することができる。
製法〔２〕の反応は、通常０〜１００℃、望ましくは０〜５０℃の反応温度で行われる。反応時間は、通常０．５〜２４時間、望ましくは０．５〜５時間である。
【００２６】
製法〔２〕における反応諸条件は各々適宜相互に組み合わせることができる。また、これら反応諸条件の中には、通常範囲の反応条件と望ましい範囲の反応条件を有するものがあるが、これらも適宜相互に選択し、組み合わせることができる。
製法〔３〕
【００２７】
【化４】
2008024697.tif 000005
【００２８】
Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ｎ及びＸは前述の通りである。
製法〔３〕の反応は、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属の水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；トリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基；などを挙げることができる。塩基は、式（Ｉ−１）の化合物に対して１〜３当量、望ましくは１〜１．５当量使用できる。
【００２９】
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドなどのリン酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；これらの混合溶媒を挙げることができる。
【００３０】
製法〔３〕の反応において、前記式（Ｉ−１）の化合物１モルに対して式（VII）の化合物は、０．８〜２当量の割合で使用することができる。
製法〔３〕の反応は、通常０〜１００℃、望ましくは０〜５０℃の反応温度で行われる。反応時間は、通常０．５〜２４時間、望ましくは０．５〜５時間である。
【００３１】
製法〔３〕における反応諸条件は各々適宜相互に組み合わせることができる。また、これら反応諸条件の中には、通常範囲の反応条件と望ましい範囲の反応条件を有するものがあるが、これらも適宜相互に選択し、組み合わせることができる。
製法〔４〕
【００３２】
【化５】
2008024697.tif 000006
【００３３】
Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ｎ及びＸは前述の通りである。
製法〔４〕のハロゲン化反応は、溶媒の存在下、ハロゲン化剤を用いて行うことができる。
ハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ-クロロスクシンイミド、Ｎ-ブロモスクシンイミド、Ｎ-ヨードスクシンイミドなどを挙げることができる。ハロゲン化剤は、式（Ｖ−２）、式(Ｉ−３)及び式(Ｉ−４)それぞれの化合物１モルに対して１〜２当量、望ましくは１〜１．５当量使用することができる。
【００３４】
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；酢酸などの有機酸；これらの混合溶媒を挙げることができる。
ハロゲン化反応は、通常０〜１５０℃、望ましくは２０〜１００℃の反応温度で行われる。反応時間は、通常０．５〜２４時間、望ましくは０．５〜１２時間である。
【００３５】
製法〔４〕の式(Ｖ−３)の化合物と式（VI）の化合物との反応は、前記の製法〔２〕の方法と同様に行うことができる。
製法〔４〕の式（Ｉ−５）の化合物と式（VII）の化合物との反応は、前記の製法〔３〕の方法と同様に行うことができる。
製法〔５〕
【００３６】
【化６】
2008024697.tif 000007
【００３７】
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ｎ及びＸは前述の通りであり、Ｒ2aはＲ8で置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール又は複素環基であり、Ｍは銅、ホウ素、亜鉛、マグネシウム、リチウム、スズ、ケイ素などのＲ2aを発生する脱離基である。
【００３８】
製法〔５〕の反応は、塩基の存在下、式Ｍ−Ｒ２ａで表される化合物を用いて行うことができる。
前記式Ｍ−Ｒ２ａで表される化合物としては、例えば有機銅化合物、有機ホウ素化合物、有機亜鉛化合物、有機マグネシウム化合物、有機リチウム化合物、有機スズ化合物、有機ケイ素化合物などを挙げることができる。当該化合物は、式（Ｉ−７）の化合物１モルに対して１〜３当量、望ましくは１〜１．５当量使用することができる。
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属の水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；トリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基；などを挙げることができる。
【００３９】
製法〔５〕の反応は、反応を効率的に行うために、必要に応じパラジウム化合物やニッケル化合物などの触媒を用いることができる。
【００４０】
製法〔５〕の反応は、必要に応じ溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドなどのリン酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；水；これらの混合溶媒を挙げることができる。
【００４１】
製法〔５〕の反応は、通常０〜２００℃、望ましくは２０〜１２０℃の反応温度で行われる。反応時間は、通常０．５〜２４時間である。
製法〔５〕における反応諸条件は各々適宜相互に組み合わせることができる。また、これら反応諸条件の中には、通常範囲の反応条件と望ましい範囲の反応条件を有するものがあるが、これらも適宜相互に選択し、組み合わせることができる。
製法〔６〕
【００４２】
【化７】
2008024697.tif 000008
【００４３】
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ｎ及びＸは前述の通りであり、Ｒ2bはＮＲaＲc、ＯＲa又はＳＲaである。
製法〔６〕の求核置換反応は、溶媒の存在下、求核試薬を用いて行うことができる。
求核試薬としては、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；ナトリウムメチルメルカプタンなどのようなアルカリ金属メルカプチド；メチルアミン、ジメチルアミン、ピペリジンなどの１級及び２級アミン類；などを挙げることができる。求核試薬は、式（Ｉ−７）の化合物１モルに対してそれぞれ１〜５当量、望ましくは１〜３当量使用することができる。
【００４４】
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドなどのリン酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；水；これらの混合溶媒を挙げることができる。
【００４５】
製法〔６〕の求核置換反応は、通常０〜２００℃、望ましくは０〜１００℃の反応温度で行われる。反応時間は、通常０．５〜２４時間である。
製法〔６〕における反応諸条件は各々適宜相互に組み合わせることができる。また、これら反応諸条件の中には、通常範囲の反応条件と望ましい範囲の反応条件を有するものがあるが、これらも適宜相互に選択し、組み合わせることができる。
製法〔７〕
【００４６】
【化８】
2008024697.tif 000009
【００４７】
Ａ及びＡ’は各々独立に水素原子、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール又はＲ8で置換されてもよい複素環基であり、Ａ”はアルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル又はシアノであり、Ｍaはハロゲン化マグネシウム、金属又はＣＮ−を発生する脱離基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ8は前述の通りである。
【００４８】
式（IX）の化合物は、式（Ｖ−４）の化合物と式（VIII）の化合物とを溶媒中で縮合反応させることにより製造することができる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドなどのリン酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；これらの混合溶媒を挙げることができる。
【００４９】
前記縮合反応を効率的に行うために、必要に応じ酸触媒を用いることができる。酸触媒としては、例えば、塩酸、硫酸のような無機酸；酢酸、カンファースルホン酸、ｐ-トルエンスルホン酸、ピリジニウムｐ-トルエンスルホナートのような有機酸；などを挙げることができる。
縮合反応において、前記式（Ｖ−４）の化合物１モルに対して式（VIII）の化合物は、１〜２当量、望ましくは１.２〜１．５当量の割合で使用することができる。
縮合反応は、通常０〜１５０℃、望ましくは５０〜１００℃の反応温度で行われる。反応時間は、通常５〜１００時間である。
【００５０】
縮合反応諸条件は各々適宜相互に組み合わせることができる。また、これら反応諸条件の中には、通常範囲の反応条件と望ましい範囲の反応条件を有するものがあるが、これらも適宜相互に選択し、組み合わせることができる。
【００５１】
式（Ｘ）の化合物は式（IX）の化合物と還元剤とを、溶媒中で反応させることにより製造することができる。
還元剤としては、例えば、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、シアン化水素化ホウ素ナトリウムのような金属水素化物；トリエチルシラン、トリクロロシランのようなヒドロシラン類；などを挙げることができる。また、接触還元や、Leuckart-Wallach反応においてギ酸アンモニウムを還元剤として用いる方法なども選択することができる。
【００５２】
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドなどのリン酸アミド類；酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；これらの混合溶媒を挙げることができる。
【００５３】
前記還元反応は、通常０〜１００℃、望ましくは０〜４０℃の反応温度で行われる。反応時間は、通常１〜４０時間である。
還元反応諸条件は各々適宜相互に組み合わせることができる。また、これら反応諸条件の中には、通常範囲の反応条件と望ましい範囲の反応条件を有するものがあるが、これらも適宜相互に選択し、組み合わせることができる。
【００５４】
式（XII）の化合物は、式（IX）の化合物と式（XI）の化合物とを溶媒中で反応させた後、通常の方法で加水分解することにより製造することができる。
式（XI）の化合物は、A”がアルキル、アルケニル、ハロアルキル又はシクロアルキルである場合、メチルマグネシウムブロミド又はイソプロピルマグネシウムクロライドのようなアルキルマグネシウムハライド、アリルマグネシウムブロミドのようなアルケニルマグネシウムハライド、トリフルオロメチルマグネシウムブロミドのようなハロアルキルマグネシウムハライド、シクロプロピルマグネシウムブロミドのようなシクロアルキルマグネシウムハライドなどのGrignard試薬；メチルリチウム、ブチルリチウムなどのアルキルリチウム類；メチル亜鉛、エチル亜鉛、ジエチル亜鉛などのアルキル亜鉛或いはジアルキル亜鉛類；などを挙げることができる。また、A”がシアノである場合、シアン化水素、シアン化トリメチルシリル、シアン化トリブチルスズなどのシアン化化合物類などを挙げることができる。式（XI）の化合物は、式（IX）の化合物１モルに対して通常１〜４当量、望ましくは１.２〜１．５当量の割合で使用することができる。
【００５５】
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ヘキサメチルホスホルアミドなどのリン酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；これらの混合溶媒を挙げることができる。
【００５６】
当反応は、通常０〜１００℃、望ましくは０〜４０℃の反応温度で行われる。反応時間は、通常１〜５０時間である。
製法〔８〕
【００５７】
【化９】
2008024697.tif 000010
【００５８】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＸは前述の通りである。
製法〔８〕の反応は、溶媒の存在下で行うことができる。
溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドなどのリン酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；これらの混合溶媒を挙げることができる。
【００５９】
製法〔８〕の反応において、反応を効率的に行うために、必要に応じ塩基の存在下で反応を行うことができる。塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属の炭酸水素塩；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金属の水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド；などを挙げることができる。
【００６０】
製法〔８〕の反応において、前記式（II）の化合物１モルに対して式（IV）の化合物は、０．８〜５当量、望ましくは１〜２．５当量の割合で使用することができる。
製法〔８〕の反応は、通常０〜１５０℃、望ましくは０〜１００℃の反応温度で行われる。反応時間は、通常０．５〜１００時間である。
製法〔８〕における反応諸条件は各々適宜相互に組み合わせることができる。また、これら反応諸条件の中には、通常範囲の反応条件と望ましい範囲の反応条件を有するものがあるが、これらも適宜相互に選択し、組み合わせることができる。
製法〔９〕
【００６１】
【化１０】
2008024697.tif 000011
【００６２】
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ｎ及びＸは前述の通りである。
製法〔９〕の反応は、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属の水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；トリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基；などを挙げることができる。塩基は、式（Ｖ−４）の化合物１モルに対して１〜３当量使用できる。式(Ｉ−１)の化合物を得るためには、塩基を１〜１．５当量使用するのが望ましく、式(XIII)の化合物を得るためには、塩基を２〜２．５当量使用するのが望ましい。
【００６３】
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドなどのリン酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；これらの混合溶媒を挙げることができる。
【００６４】
製法〔９〕の反応において、前記式（Ｖ−４）の化合物１モルに対して式（VI）の化合物は、０．８〜２．５当量の割合で使用することができる。式(Ｉ−１)の化合物を得るためには、式（VI）の化合物を０．８〜１．５当量使用するのが望ましく、式(XIII)の化合物を得るためには、式（VI）の化合物を２〜２．５当量使用するのが望ましい。
製法〔９〕の反応は、通常０〜１００℃、望ましくは０〜５０℃の反応温度で行われる。反応時間は、通常０．５〜２４時間である。
【００６５】
製法〔９〕における反応諸条件は各々適宜相互に組み合わせることができる。また、これら反応諸条件の中には、通常範囲の反応条件と望ましい範囲の反応条件を有するものがあるが、これらも適宜相互に選択し、組み合わせることができる。
製法〔１０〕
【００６６】
【化１１】
2008024697.tif 000012
【００６７】
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及びＸは前述の通りである。
製法〔１０〕の反応は、溶媒の存在下、シアノ化剤を用いて行うことができる。
シアノ化剤としては、シアン化銅、シアン化亜鉛、シアン化ナトリウム、シアン化トリメチルシリル、シアン化トリブチルスズなどを挙げることができるが、シアン化銅が望ましい。
【００６８】
溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドなどのリン酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；これらの混合溶媒を挙げることができる。
【００６９】
製法〔１０〕の反応において、前記式（Ｖ−３）の化合物１モルに対して、シアノ化剤は、０．８〜５当量、望ましくは１〜２．５当量の割合で使用することができる。
製法〔１０〕の反応は、通常８０〜２００℃、望ましくは１００〜１５０℃の反応温度で行われる。反応時間は、通常１〜２４時間である。
製法〔１０〕における反応諸条件は各々適宜相互に組み合わせることができる。また、これら反応諸条件の中には、通常範囲の反応条件と望ましい範囲の反応条件を有するものがあるが、これらも適宜相互に選択し、組み合わせることができる。
【００７０】
本発明化合物（以下、本明細書では、特に断りのない限り、式（I）で表される全ての化合物を意味する。）を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、例えば農園芸分野で問題となる各種有害生物の防除剤、即ち農園芸用有害生物防除剤や、動物に寄生する有害生物の防除剤、即ち動物寄生生物防除剤として特に有用である。
【００７１】
農園芸用有害生物防除剤としては、例えば、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫剤として有用であるが、具体的には、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類；モモアカアブラムシ、ワタアブラムシのようなアブラムシ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業害虫類；ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類；ナメクジ、マイマイなどのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類などのような土壌害虫類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカなどのような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣類；家屋害虫類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニなどのような屋内塵性ダニ類などの防除に有効である。なかでも、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類などの防除に特に有効である。また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤などの薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
【００７２】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類などを総合的に防除する農園芸用有害生物防除剤が挙げられる。
【００７３】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、通常該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用��ることができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【００７４】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に0.05〜800000ppm、望ましくは0.5〜500000ppmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が0.05〜50000g、望ましくは1〜30000gである。また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様である農園芸用の有害生物防除剤の施用は、前記有害生物防除剤の施用に準じて行われる。本発明には、このような施用方法による有害生物の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。
【００７５】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。またいわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。
【００７６】
また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合有害生物防除組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合有害生物防除組成物も含まれる。
【００７７】
本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に1：300〜300：1、望ましくは1：100〜100：1である。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1〜50000g、望ましくは1〜30000gである。本発明には、このような混合有害生物防除組成物の施用方法による有害生物の防除方法も含まれる。
【００７８】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；申請中のものも含む）としては、例えばプロフェノホス（ｐrofenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホスホカルブ（phosphocarb）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（disulfoton）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、ジメトエート（dimethoate）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（ｉmicyafos）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlovinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（paration）、モノクロトホス（monocrotophos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phospamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
【００７９】
カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocab)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（fenbutatin Oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
【００８０】
フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン（diflubenzuron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
【００８１】
フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチプロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）などのヒドラジン系化合物；
【００８２】
その他の化合物として、フロニカミド（flonicamid）、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメイト（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１,３−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、フルフェンリム（flufenerim）、ピリダリル（pyridalyl）、スピロジクロフェン（Spirodiclofen）、ビフェナゼート（bifenazate）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、クロルアントラニルプロール（chlorantraniliprole）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、フェナザキン（fenazaquin）、ピリダベン（pyridaben）、アミドフルメット（amidoflumet）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、スルフルアミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、リアノジン（ryanodine）のような化合物などが挙げられる。  
【００８３】
更に、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses tenebrionis又はBacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-Benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、スピノサッド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、スピネトラム（spinetoram）、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）のような抗生物質或いはその半合成物質；アザディラクチン（Azadirachtin）、ロテノン（Rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤などが挙げられる。
【００８４】
上記他の農薬中の、殺菌性有効成分化合物（一般名；申請中のものも含む、又は日本植物防疫協会供試試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアフオール（Flutriafol）、ジフェノコナゾール（Difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
【００８５】
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate‐Methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)、シアゾファミド（cyazofamid）のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ(benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）のようなフェニルアミド系化合物；
【００８６】
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine  Copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルコホスメチル（tolcofos‐methyl）、Ｓ−ベンジル  Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル  Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
【００８７】
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ゾキサミド（zoxamid）、チアジニル（tiadinil）のようなベンズアニリド系化合物；
カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ボスカリド(boscalid) のようなアニリド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）、フルトリアフォル（flutriafol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidine）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ(tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
【００８８】
フェンチンヒドロキシド（fentin  hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin  acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐Methyl）、メトミノフェン（metominofen）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルアクリピリム（fluacrypyrin）のようなストロビルリン系化合物；
【００８９】
ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（silthiopham）のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（ｉprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
フェノキサニル（fenoxanil）のようなフェノキシアミド系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）のようなグアニジン系化合物；
【００９０】
また、その他の化合物として、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb  hydrochloride）、スピロキサミン（spiroxamine）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロムドール（amibromdole））、KIF-7767（KUF-1204、pyribencarb methyl、mepyricarb）、Syngenta 446510（mandipropamid、dipromandamid）、フルオピコリド(fluopicolide) 、カルプロパミド（carpropamid）、BCF051、BCM061、BCM062などが挙げられる。
【００９１】
その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、Farm Chemicals Handbook（2002年版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のものなどがある。
【００９２】
動物寄生生物防除剤としては、例えば、宿主動物の体表（背、腋下、下腹部、内股部など）に寄生する外部寄生生物や、宿主動物の体内（胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、リンパ組織など）に寄生する内部寄生生物の防除に有効であるが、なかでも、外部寄生生物の防除に有効である。
【００９３】
外部寄生生物としては、例えば、動物寄生性のダニやノミなどが挙げられる。これらの種類は非常に多く、全てを列記することが困難であるので、その一例を挙げる。
【００９４】
動物寄生性のダニとしては、例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類；ワクモ（Dermanyssus gallinae）；トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類；ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、ミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類；イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類；ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類などが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、マダニ類などの防除に特に有効である。
【００９５】
ノミとしては、例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、ナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、ヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）などが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、ヒトノミ科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノミなどの防除に有効である。
【００９６】
その他の外部寄生生物としては、例えば、ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミのようなシラミ類；イヌハジラミのようなハジラミ類；ウシアブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユのような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また、内部寄生生物としては、例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、糸状虫類のような線虫類；マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、多包条虫のような条虫類；日本住血吸虫、肝蛭のような吸虫類；コクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、クリプトスポリジウムのような原生動物などが挙げられる。
【００９７】
宿主動物としては、種々の愛玩動物、家畜、家禽などが挙げられ、より具体的には、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、アヒル、ニワトリなどが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、愛玩動物又は家畜に寄生する有害生物、特に外部寄生生物の防除に有効である。愛玩動物又は家畜の中ではイヌ、ネコ、ウシ又はウマに特に有効である。
【００９８】
本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、そのまま使用してもよく、また、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液状剤、乳剤、水生懸濁剤、油性懸濁剤などの種々の形態に製剤して使用することもできる。尚、前記製剤形態以外にも、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した陰イオン系の界面活性剤や非イオン系の界面活性剤；セチルトリメチルアンモニウムブロミドのような陽イオン系の界面活性剤；水、アセトン、アセトニトリル、モノメチルアセトアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、２-ピロリドン、Ｎ-メチル-２-ピロリドン、ケロシン、トリアセチン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、液体ポリオキシエチレングリコール、ブチルジグリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールノルマルブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールノルマルブチルエーテルのような溶剤；ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ亜硫酸水素ナトリウム、プロピル没食子酸塩、チオ硫酸ナトリウムのような酸化防止剤；ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーのような被膜形成剤；前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した植物油や鉱物油；乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料のような担体などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選択して使用することもでき、更には、前記した農園芸分野で使用される各種補助剤などから適宜選択して使用することもできる。
【００９９】
本発明化合物と各種補助剤との配合割合は、通常0.1：99.9〜90：10程度である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
宿主動物への本発明化合物の投与は、経口又は非経口によって行われる。経口投与法としては、例えば本発明化合物を含有する錠剤、液状剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与する方法などが挙げられる。非経口投与方法としては、例えば本発明化合物を適当な製剤に調製した上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与等により体内に取り込ませる方法；スポットオン（spot-on）処理、ポワオン（pour-on）処理、スプレー処理等により体表面に投与する方法；宿主動物の皮下に本発明化合物を含有する樹脂片等を埋め込む方法などが挙げられる。
【０１００】
宿主動物への本発明化合物の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重１Kgに対して０.０１ｍｇ〜１００ｇ、望ましくは０.１mg〜１０ｇの割合で投与するのが適当である。
本発明には、前記したような投与方法又は投与量による有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
また、本発明においては、前述のようにして動物寄生性の有害生物を防除することにより、それらに起因する宿主動物の各種疾患を予防又は治療できる場合がある。このように、本発明には、本発明化合物を有効成分として含有する寄生生物起因動物疾患の予防又は治療剤並びに、寄生生物起因動物疾患を予防又は治療する方法も含まれる。
【０１０１】
本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、補助剤と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、栄養剤、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と混用又は併用することができる。また、必要に応じて他の各種動物薬や農薬、例えば駆虫剤、抗コクシジウム剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺ノミ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗菌剤などと混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。本発明には、前記したような各種成分を混用又は併用した混合有害生物防除組成物が含まれ、また、それを使用した有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
【０１０２】
前記式（Ｉ）で表される化合物の望ましい態様は以下の通りである。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
（１）式（Ｉ）：
【０１０３】
【化１２】
2008024697.tif 000013
〔式中、Ｒ1は水素原子、Ｒbで置換されてもよいアルキル、Ｒbで置換されてもよいアルケニル、Ｒbで置換されてもよいアルキニル、アリール、シアノ、Ｎ＝ＣＨＲc、ＯＲc、Ｓ(Ｏ)pＲc、ＣＯＳＲc、ＣＯＯＲc又はＣＯＲcであるか、Ｒ1はアルキル若しくはハロアルキルで置換されてもよい複素環基であり；Ｒ2及びＲ3は各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｒ8で置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ＮＲaＲc、ＯＲa、ＳＲa、ＣＯＲa、ＣＯＯＲa、ＣＯＮＲaＲc、ＣＨ＝ＮＯＲa、ＳＯ2Ｒa又はＳＯＲaであり；Ｒ4はトリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルであり；Ｒ5は水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｒ8で置換されてもよいアルキル、Ｒ8で置換されてもよいアルケニル、Ｒ8で置換されてもよいアルキニル、ＯＲa、ＳＲa、ＮＲaＲc、ＣＯＯＲa又はＣＯＲaであり；Ｒ6及びＲ7は各々独立に、水素原子、シアノ、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルであるか、Ｒ6とＲ7が一緒になってハロゲンで置換されてもよい炭素数３〜６のシクロアルキルを形成してもよく；Ｒ8はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ハロゲンで置換されてもよいアリール、ハロゲンで置換されてもよい複素環基、ハロゲンで置換されてもよい複素環オキシ、ＣＯＮＲaＲc、ＣＯＲc、ＣＯＯＲc、ＮＲaＲc又はＯＲaであり；Ｒaは水素原子、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル又は複素環アルキルであり；Ｒbはハロゲン、Ｒ8で置換されてもよいアリール、Ｒ8で置換されてもよい複素環基、Ｒ8で置換されてもよい複素環オキシ、Ｒ8で置換されてもよい複素環チオ、シアノ、ＮＲaＲc、ＮＨＣＯＯＲa、ＣＯＲc、ＣＯＯＲc、ＣＯＮＲaＲc、アルコキシアルコキシ、ＯＲa又はＳ(Ｏ)pＲaであり；Ｒcは水素原子、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲンで置換されてもよいアリール又はハロアルキルで置換されてもよい複素環基であり；ｎは０〜４の整数であり、ｐは０〜２の整数であり、前述した各置換基中のＮＲaＲc部分は、ＲaとＲcが一緒になって、両者が結合する窒素原子とともに５員又は６員の複素環を形成してもよい。但し、N-(2-ピリジルメチル）-3,5,6-トリクロロ-4-(トリフルオロメチル）-2-ピリジルアミンを除く〕で表されるピリジル−メタナミン誘導体又はその塩。
【０１０４】
（２）Ｒ1が水素原子、Ｒbで置換されてもよいアルキル、Ｒbで置換されてもよいアルケニル、Ｒbで置換されてもよいアルキニル、アリール、ハロアルキルで置換されてもよい複素環基、Ｎ＝ＣＨＲc、ＯＲc、ＣＯＳＲc又はＣＯＲcであり；Ｒ2及びＲ3が各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｒ8で置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ＮＲaＲc、ＯＲa、ＳＲa、ＣＯＲa、ＣＯＯＲa、ＣＯＮＲaＲc、ＳＯ2Ｒa又はＳＯＲaであり；Ｒ5が水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｒ8で置換されてもよいアルキル、ＣＯＯＲa又はＣＯＲaであり；Ｒ6及びＲ7が各々独立に、水素原子、シアノ、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルであり；Ｒ8がアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲaＲc又はＯＲaであり；Ｒaが水素原子、アルキル、シクロアルキル又はハロアルキルであり；Ｒbがハロゲン、Ｒ8で置換されてもよいアリール、Ｒ8で置換されてもよい複素環基、シアノ、ＮＲaＲc、ＮＨＣＯＯＲa、ＯＲa又はＳＲaであり；Ｒcが水素原子、アルキル、シクロアルキル、アリール又はハロアルキルで置換されてもよい複素環基である（１）に記載のピリジル−メタナミン誘導体又はその塩。
【０１０５】
（３）Ｒ2及びＲ3が各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ＮＲaＲc、ＯＲa、ＳＲa、ＣＯＲa又はＳＯＲaであり；Ｒ5が水素原子、ハロゲン又はＣＯＲaであり；Ｒ8がアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノ、ＮＲaＲc又はＯＲaであり；Ｒaが水素原子、アルキル又はハロアルキルであり；Ｒbがハロゲン、アリール、Ｒ8で置換されてもよい複素環基、シアノ、ＮＲaＲc、ＯＲa又はＳＲaであり；Ｒcが水素原子、アルキル、アリール又は複素環基である（２）に記載のピリジル−メタナミン誘導体又はその塩。
【０１０６】
（４）Ｒ1が水素原子、Ｒbで置換されてもよいアルキル、Ｒbで置換されてもよいアルケニル、アルキニル、アリール、ハロアルキルで置換されてもよい複素環基、ＯＲc又はＣＯＲcであり；Ｒ２が水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、アリール、ＮＲaＲc、ＯＲa又はＳＲaであり；Ｒ3が水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、アリール、ＮＲaＲc、ＳＲa又はＣＯＲaであり；Ｒ4がトリフルオロメチルであり；Ｒ5が水素原子、ハロゲン又はＣＯＲaであり；Ｒ6及びＲ7が各々独立に、水素原子、アルキル又はシクロアルキルであり；Ｒ8がアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノ又はＯＲaであり；Ｒaが水素原子又はアルキルであり；Ｒbがハロゲン、アリール、Ｒ8で置換されてもよい複素環基、ＯＲa又はＮＲaＲcであり；Ｒcが水素原子、アルキル、アリール又は複素環基である（２）に記載のピリジル−メタナミン誘導体又はその塩。
【０１０７】
（５）Ｒ1が水素原子、Ｒb’で置換されてもよいアルキル、Ｒb”で置換されてもよいアルケニル、Ｒbで置換されてもよいアルキニル、アリール、ＯＲc又はＣＯＲcであり；Ｒb’がハロゲン、Ｒ8で置換されてもよいアリール、シアノ、ＯＲa又はＳＲaであり；Ｒb”がハロゲン、Ｒ8で置換されてもよいアリール、Ｒ8で置換されてもよい複素環基、シアノ、ＯＲa又はＳＲaである（２）に記載のピリジル−メタナミン誘導体又はその塩。
【０１０８】
前記した（１）のピリジル−メタナミン誘導体又はその塩は新規化合物であり、前記製法〔１〕、製法〔２〕、製法〔３〕、製法〔４〕、製法〔５〕、製法〔６〕、製法〔７〕、製法〔８〕、製法〔９〕及び製法〔１０〕に示したピリジル−メタナミン誘導体の製造方法のうち、少なくとも１つの方法を含む製造方法で製造することができる。例えば、前記製法〔１〕、製法〔２〕及び製法〔３〕のうち、少なくとも１つの方法を含む製造方法で製造することができる。
【実施例】
【０１０９】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず本発明化合物の合成例を記載する。
合成例１  Ｎ-(２-ピリジルメチル）-６-クロロ-４-(トリフルオロメチル）-２-ピリジルアミン（化合物No.１２８）の合成
２，６-ジクロロ-４-(トリフルオロメチル)ピリジン１０ｇのエタノール５０ｍｌ溶液中に２-ピコリルアミン１０ｇを加え、室温で２４時間攪拌後、６０℃で１６時間、８０℃で２４時間反応させた。反応終了後、エタノールを減圧下留去し、残渣に酢酸エチルを加え、酢酸エチル溶液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下酢酸エチルを留去した。得られた固体状残渣をヘキサンで再結晶して、目的物９．５５ｇを得た。
【０１１０】
合成例２  Ｎ-(２-ピリジルメチル）-５，６-ジクロロ-４-(トリフルオロメチル）-２-ピリジルアミン（化合物Ｎｏ．１１８）の合成
Ｎ-(２-ピリジルメチル）-６-クロロ-４-(トリフルオロメチル）-２-ピリジルアミン５．０ｇのジメチルホルムアミド５０ｍｌ溶液に、Ｎ-クロロスクシンイミド２．４ｇを室温で加え、５０℃まで徐々に加温した。３時間後、Ｎ-クロロスクシンイミド０．２ｇを追加し１時間反応させた後、さらに０．２ｇを加え４５分間反応させた。放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝1／１）で精製し、目的物２．８ｇを得た。
【０１１１】
合成例３  Ｎ−アリル-Ｎ-(２-ピリジルメチル）-５，６-ジクロロ-４-(トリフルオロメチル）-２-ピリジルアミン（化合物Ｎｏ．５５）の合成
Ｎ-(２-ピリジルメチル）-５，６-ジクロロ-４-(トリフルオロメチル）-２-ピリジルアミン３００ｍｇのジメチルホルムアミド４ｍｌ溶液に、水素化ナトリウム４０ｍｇを加え、室温で攪拌した。１０分後、アリルブロマイド１１０ｍｇを滴下し、室温で２．５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、目的物１５０ｍｇを得た。
【０１１２】
合成例４  Ｎ，Ｎ-ビス(２-ピリジルメチル）-５-ニトロ-４-(トリフルオロメチル）-２-ピリジルアミン（化合物Ｎｏ．９）の合成
（１）氷冷下９７％硫酸５ｍｌに２-アミノ-４-(トリフルオロメチル)ピリジン１．０ｇを少しずつ加え、溶解するまで室温で攪拌した。反応液を−１０℃まで冷却し、冷却した６９％硝酸０．８ｍｌ及び９７％硫酸０．６ｍｌの混合溶液を滴下し、−１０℃で３０分間反応させた。氷４０ｇに反応液を注ぎ、２８％アンモニア水を加えて中和し、攪拌後、析出した結晶をろ取し、乾燥した。得られた無色パウダーを、氷冷下９７％硫酸５．５ｍｌに加え、３０分間攪拌した。さらに室温で１時間攪拌した後、５０℃で１時間反応させた。冷却後、氷４０ｇに反応液を注ぎ、２８％アンモニア水を加えて中和し、氷冷下攪拌した。析出した結晶をろ取し、冷水で洗浄後、乾燥して、融点１３８−１４０℃の２-アミノ-５-ニトロ-４-(トリフルオロメチル)ピリジン０．４１ｇを得た。
【０１１３】
（２）２-アミノ-５-ニトロ-４-(トリフルオロメチル)ピリジン２６０ｍｇ及び（２-ブロモメチル）ピリジン臭化水素酸塩３５０ｍｇのジメチルスルホキシド６ｍｌ溶液に、１０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液０．３８ｍｌを滴下し、室温で１６時間反応させた。反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）で精製し、目的物１３０ｍｇを得た。
【０１１４】
合成例５  Ｎ，Ｎ-ビス(２-ピリジルメチル）-６-ブロモ-４-(トリフルオロメチル）-２-ピリジルアミン（化合物Ｎｏ．９０）の合成
（１）２，６-ジクロロ-４-(トリフルオロメチル)ピリジン５．０ｇに臭化水素飽和酢酸溶液（約３０％）２５ｍｌを加え、還流下反応させた。３時間後、臭化水素飽和酢酸溶液（約３０％）１０ｍｌを追加し、２時間還流した。さらに臭化水素飽和酢酸溶液（約３０％）１０ｍｌを追加し、２時間還流後、臭化水素飽和酢酸溶液（約３０％）１０ｍｌを追加し１時間還流した。反応液を室温まで冷却後、氷冷下の１０％水酸化ナトリウム水溶液２００ｍｌに加え、得られた溶液に水酸化ナトリウム（固体）を加えて塩基性にした。ジエチルエーテルで２回抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、油状の２，６-ジブロモ-４-(トリフルオロメチル)ピリジン６．９ｇを得た。
【０１１５】
（２）２，６-ジブロモ-４-(トリフルオロメチル)ピリジン1．０ｇのジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に、２，２’-ジピコリルアミン０．７２ｇ及び炭酸水素ナトリウム０．３３ｇを加え、９０℃で１９時間反応させた。放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝1／３）で精製し、目的物１．１ｇを得た。
【０１１６】
合成例６  Ｎ，Ｎ-ビス(２-ピリジルメチル）-６-ブロモ-５-クロロ-４-(トリフルオロメチル）-２-ピリジルアミン（化合物Ｎｏ．９２）の合成
Ｎ，Ｎ-ビス(２-ピリジルメチル）-６-ブロモ-４-(トリフルオロメチル）-２-ピリジルアミン５００ｍｇのジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液に、Ｎ-クロロスクシンイミド１７０ｍｇを加え、６０℃で７時間反応させた。放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝1／３）で精製し、目的物５００ｍｇを得た。
【０１１７】
合成例７  Ｎ，Ｎ-ビス(２-ピリジルメチル）-５-クロロ-６-エチニル-４-(トリフルオロメチル）-２-ピリジルアミン（化合物Ｎｏ．９４）の合成
Ｎ，Ｎ-ビス(２-ピリジルメチル）-６-ブロモ-５-クロロ-４-(トリフルオロメチル）-２-ピリジルアミン３７０ｍｇ、トリメチルシリルアセチレン９５ｍｇ、trans-ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム２０ｍｇ、ヨウ化銅１０ｍｇ及びトリエチルアミン４ｍｌを４時間還流した。減圧下トリエチルアミンを留去した後、水を加え、セライトろ過した。ろ液をジエチルエーテルで２回抽出し、減圧下抽出溶媒を留去した。残渣にメタノール２ｍｌ及び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４ｍｌを加え、室温で２時間攪拌後、１０％塩酸を加えて酸性にした。減圧下メタノールを留去し、炭酸ナトリウムを加えて塩基性にした後、ジエチルエーテルで２回抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝1／３）で精製し、目的物２５０ｍｇを得た。
【０１１８】
合成例８  Ｎ-（１-（３-ピリジル）エチル）-Ｎ-（２-ピリジルメチル）-５, ６-ジクロロ-４-トリフルオロメチル-２-ピリジルアミン（化合物No.９７）の合成
（１）２-アミノ-６-クロロ-４-トリフルオロメチルピリジン４．５６ｇ及びジメチルホルムアミド３０ｍｌの混合溶液にＮ-クロロスクシンイミド３．４ｇを加えた後、混合溶液を８０℃に加熱し、２時間反応させた。反応終了後、混合溶液を氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。酢酸エチルで２回抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。有機層の溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、融点１１８−１２１℃の６-アミノ-２，３-ジクロロ-４-トリフルオロメチルピリジン３．８ｇを得た。
【０１１９】
（２）６-アミノ-２，３-ジクロロ-４-トリフルオロメチルピリジン８００ｍｇ及びエタノール２０ｍｌの混合溶液に３-ピリジンアルデヒド５５７ｍｇ、モレキュラーシーブ３ｇ及び酢酸０．５ｍｌを加え、還流下３日間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧下に留去した。残渣をエーテル５０ｍｌに溶解させ、氷冷下にメチルマグネシウムブロマイド溶液４．６ｍｌ（３M、エーテル溶液）を滴下した。滴下終了後、室温で１晩攪拌した。混合溶液を氷冷し、水２０ｍｌを加えた。酢酸エチルで２回抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。有機層の溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、得られた粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶を行うことで融点１５９−１６１℃のＮ-（１-（３-ピリジル）エチル）-５, ６-ジクロロ-４-トリフルオロメチル-２-ピリジルアミン３０８mｇを得た。
【０１２０】
（３）水素化ナトリウム１９ｍｇ及びジメチルホルムアミド１０ｍｌの懸濁液に、氷冷下でＮ-（１-（３-ピリジル）エチル）-５，６-ジクロロ-４-トリフルオロメチル-２-ピリジルアミン１３３ｍｇ及びジメチルホルムアミド１ｍｌの混合溶液を徐々に滴下した後、０℃で３０分間攪拌した。次いで２-ブロモメチルピリジン１３６mｇ及びジメチルホルムアミド２ｍｌの混合溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、混合溶液を室温で２時間反応させた。反応終了後、混合溶液を氷冷し、水１０ｍｌを加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。有機層の溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製して、目的物１１１mｇを無色のオイルとして得た。
【０１２１】
合成例９  Ｎ，Ｎ-ビス(２-ピリジルメチル）-５-クロロ-４，６-ビス(トリフルオロメチル）-２-ピリジルアミン（化合物Ｎｏ．１０３）の合成
（１）２-アミノ-４，６-ビス(トリフルオロメチル)ピリジン１．５ｇのジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液にＮ-クロロスクシンイミド８７０ｍｇを加えた後、混合溶液を４０℃に加熱し、１時間反応させた。放冷後、水を加えて攪拌し、酢酸エチルで２回抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。有機層の溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝７／３）で精製し、融点９７℃の２-アミノ-５-クロロ-４，６-ビス(トリフルオロメチル)ピリジン１．１ｇを得た。
【０１２２】
（２）２-アミノ-５-クロロ-４，６-ビス(トリフルオロメチル)ピリジン１５０ｍｇ及び２-ブロモメチルピリジン臭化水素酸塩２６０ｍｇのジメチルスルホキシド４ｍｌ溶液に、１０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液０．２ｍｌを滴下し、室温で２．５時間反応させた。反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）で精製し、目的物１１０ｍｇを得た。
【０１２３】
合成例１０  Ｎ-（１-（２-ピリジル）-２-メチル）プロピル-５, ６-ジクロロ-４-トリフルオロメチル-２-ピリジルアミン（化合物Ｎｏ．７５）の合成
６−アミノ−２，３-ジクロロ-４-(トリフルオロメチル)ピリジン３１３ｍｇ、２−ピリジンアルデヒド１６０ｍｇ及びメタノール１０ｍｌの混合溶液に触媒量の酢酸を加え還流下反応させた。６時間後、溶媒を減圧下に留去し、得られた油状の残渣にエーテル３０ｍｌを加えた。この溶液にイソプロピルマグネシウムクロリドのエーテル溶液（２Ｍ）２．７ｍｌを氷冷下に滴下し、滴下終了後室温に昇温し、一晩攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝1／４）で精製し、融点１６５−１６８℃の目的物１８２ｍｇを得た。
【０１２４】
合成例１１  Ｎ-(２-ピリジルメチル）-５-シアノ-４，６-ビス(トリフルオロメチル）-２-ピリジルアミン（化合物Ｎｏ．２８６）の合成
（１）６−アミノ−３−ブロモ−２，４-ビス(トリフルオロメチル)ピリジン１．４ｇのヘキサメチルリン酸トリアミド３ｍｌ溶液に、シアン化銅１．０ｇを加え、マイクロウェーブ照射下、１４０℃で４時間反応させた。放冷後、反応液に水及び酢酸エチルを加え、不溶の固形物をセライトろ過した。有機層を分離し、水層をさらに酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝1／２）で精製し、融点１５８−１６０℃の６-アミノ-３-シアノ-２，４-ビス(トリフルオロメチル)ピリジン６９０ｍｇを得た。
【０１２５】
（２）６-アミノ-３-シアノ-２，４-ビス(トリフルオロメチル)ピリジン３５０ｍｇ及びエタノール４ｍｌの混合溶液に、２-ピリジンアルデヒド１５０ｍｇ、モレキュラーシーブ０．４ｇ及び酢酸０．１ｍｌを加え、還流下４０時間反応させた。反応終了後、ろ過し、溶媒を減圧下に留去した。残渣をエタノール４ｍｌに溶解させ、氷冷下に水素化ホウ素ナトリウム５２ｍｇを加えた後、室温で３時間攪拌した。反応終了後、水２０ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。有機層の溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製し、融点１２２−１２３℃の目的物８２ｍｇを得た。
【０１２６】
合成例１２  Ｎ，Ｎ-ビス(２-ピリジルメチル）-６-クロロ-５-シアノ-４-(トリフルオロメチル）-２-ピリジルアミン塩酸塩（化合物Ｎｏ．３３０）の合成
Ｎ，Ｎ-ビス(２-ピリジルメチル）-６-クロロ-５-シアノ-４-(トリフルオロメチル）-２-ピリジルアミン(化合物Ｎｏ．２４）３５０ｍｇのエタノール７ｍｌ溶液に、濃塩酸１．５ｍｌを滴下した。室温で１時間攪拌後、溶媒を減圧下留去し、得られた白色固体をエタノールでリパルプ洗浄して、融点１４４−１４６℃の目的物４１０ｍｇを得た。
【０１２７】
次に、前記式（Ｉ）で表される化合物の代表例を第１表に挙げる。これら化合物は前記合成例１〜１２或は前記した式（Ｉ）で表される化合物の種々の製造方法に基づいて合成することができる。第１表中、No.は化合物No.を示し、Meはメチル、Etはエチル、Pr(i)はイソプロピル、Bu(t)はターシャリーブチル、COはカルボニル、COOはカルボキシル、Phはフェニル、pyridylはピリジル、pyridyloxyはピリジルオキシ、piperidinoはピペリジノ、morpholinylはモルホリニルを各々示す。また、物性として示した温度は融点であり、oilは油状物を、amorphousは非結晶を、gummy oilは粘着性油状物を各々示す。又、ｎＤは屈折率を示す。これら融点又は屈折率が示されていないものについては、1H-NMRを第２表に示した。
【０１２８】
【表１】
2008024697.tif 000014
【０１２９】
【表２】
2008024697.tif 000015
【０１３０】
【表３】
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【０１３１】
【表４】
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【０１３２】
【表５】
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【０１３３】
【表６】
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【０１３４】
【表７】
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【０１３５】
【表８】
2008024697.tif 000021
【０１３６】
【表９】
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【０１３７】
【表１０】
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【０１３８】
【表１１】
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【０１３９】
【表１２】
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【０１４０】
【表１３】
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【０１４１】
【表１４】
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【０１４２】
【表１５】
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【０１４３】
【表１６】
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【０１４４】
【表１７】
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【０１４５】
【表１８】
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【０１４６】
【表１９】
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【０１４７】
【表２０】
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【０１４８】
【表２１】
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【０１４９】
【表２２】
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【０１５０】
【表２３】
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【０１５１】
【表２４】
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【０１５２】
【表２５】
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【０１５３】
【表２６】
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【０１５４】
【表２７】
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【０１５５】
【表２８】
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【０１５６】
【表２９】
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【０１５７】
【表３０】
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【０１５８】
【表３１】
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【０１５９】
次に試験例を記載する。
試験例１  モモアカアブラムシに対する効果試験
ダイコン葉を水の入った試験管に挿し、その葉上にモモアカアブラムシ１齢幼虫を約２０頭放飼した。翌日、ダイコン葉上に寄生している幼虫数を数えた後、寄生したダイコン葉を本発明化合物の濃度が８００ｐｐｍとなるように調整した薬液に約１０秒間浸漬処理した。薬液が風乾した後に、２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理５日後にモモアカアブラムシの生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求めた。尚、離脱虫及び異常虫は死亡虫とみなした。前記化合物No. １、２、４、６、９、１０、１３、１６、１７、１８、１９、２０、２２、２４、２７、３２、３４、３５、３８、４０、４２、４３、４５、４８、５３−５５、５７、６２−６４、６８、７０、７１、７３、７４、７７−８１、８３、８６−１０７、１１２、１１４、１１６−１１８、１２１、１２３、１２４、１２８、１３３、１３４、１３６、１３７、１３９−１４２、１４５−１４９、１５１、１５２、１５４、１５５、１５７、１６１、１６２、１６４、１６５、１６７、１６８、１７３−１７５、１７７、１７８、１８２−１８６、１９１、１９２、２００−２０６、２０８、２１０、２１１、２１３−２１５、２１７−２２０、２２２、２２３、２２５−２３０、２３１、２３３−２３５、２３９、２４０、２４２、２４８、２５５−２６４、２７０、２７１、２８０、２８４、２８７、２８８、２９０−２９３、２９５、２９７−３００、３０３、３０４、３０６−３１４、３１６−３２１、３２９、３３１及び３３２を供試したところ、全ての化合物が９０％以上の死虫率を示した。
死虫率(％)＝（１−（生存虫数／処理虫数））×１００
【０１６０】
試験例２  ハスモンヨトウに対する効果試験
本発明化合物の濃度が８００ｐｐｍとなるよう調製した薬液に、キャベツの葉片を約１０秒間浸漬し、風乾した。直径９ｃｍのペトリ皿に湿った濾紙を敷き、その上に風乾したキャベツの葉片を置いた。そこへ、２〜３令のハスモンヨトウ幼虫１０頭を放ち、ふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。放虫後５日目に生死を判定し、下記計算式により死虫率を求めた。尚、異常虫は死亡とみなした。前記化合物No. １、２、４、６、９−１１、１６、１７、１９、２０、２２−２４、４２、４３、４５、４８、５０、５３−５７、５９、６３、６４、６７−７１、７３、７４、７６、７７、７９、８０、８３、８６、８９、９２、９３、９５−１００、１０２、１０３、１０５、１０６、１０９、１１２、１１４、１１６−１１８、１２１、１２４、１２５、１３３、１３５、１３７、１３９、１４０、１４２、１４５−１４９、１５１、１５４、１５５、１５７、１６１、１６２、１６４−１６８、１７３−１８０、１８２−１８６、１９１、１９２、１９４、１９８、２０１、２０２、２０４−２０８、２１０、２１１、２１３、２１４、２１７−２２５、２２８、２２９、２３１−２３５、２３８−２４０、２４２、２４８、２５０、２５１、２５２、２５５−２５７、２５９−２６３、２６６、２７０、２７７、２８０、２８５、２８７−２９３、２９５、２９７−３００、３０３−３０６、３０８−３１４、３１６−３２１、３２６、３２７、３２９、３３１及び３３２を供試したところ、全ての化合物が９０％以上の死虫率を示した。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
【０１６１】
試験例３ ナミハダニ殺成虫試験
本発明化合物の濃度が８００ｐｐｍとなるよう調製した薬液を準備した。インゲンマメの初生葉１枚のみを残してポット（直径８ｃｍ、高さ７ｃｍ）に移植し、これにナミハダニの成虫２０頭を放虫した。このものをインゲン葉とともに前記薬液に浸漬し、風乾後２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理後２日目又は３日目に生死を判定し、下記計算式により殺成虫率を求めた。尚、離脱した成虫及び異常虫は死亡とみなした。前記化合物No. １−４、６、９、１０、１３、１６−１９、２４、２７、３５、４２、４３、４５、４８、５３−５５、５７、６２−６４、６８、７０−７４、７７−８０、８３、８６−９０、９２−１０７、１０９、１１０、１１２、１１４、１１６、１１８、１２１、１３３−１３５、１３７、１３９、１４０、１４１、１４２、１４６−１４９、１５１、１５２、１５４、１５５、１５７、１６１、１６２、１６４−１６８、１７１、１７３−１７６、１８０−１８７、１９１−１９３、１９６、１９８、１９９−２０１、２０４−２０６、２０８、２１０、２１１、２１３−２１５、２１７−２２３、２２５−２２８、２３０、２３１、２３４−２３６、２４０−２４２、２４８、２５５−２６３、２７０、２７１、２７２、２７９、２８０、２８４、２８５、２８７−２９３、２９５、２９７−３００、３０３−３０６、３０８−３１４、３１６−３２１、３２４−３２６、３２９、３３１及び３３２を供試したところ、全ての化合物が９０％以上の殺成虫率を示した。
殺成虫率（％）＝（死亡したハダニ数／処理したハダニ数）×１００
【０１６２】
試験例４ フタトゲチマダニに対する薬効試験
９ｃｍ径シャーレ内面に、本発明化合物のアセトン溶液１ｍｌ（濃度：１０μｇ／ｍｌ）をマイクロピペットで滴下処理する。シャーレ内面が乾燥した後、６０〜１８０匹の幼ダニを入れ、ポリエチレンシートで被って輪ゴムで密封する。薬剤接触後の横転（ノックダウン）ダニ数を観察すると、本発明化合物は大部分のフタトゲチマダニを横転させる。
【０１６３】
試験例５ フタトゲチマダニに対するイヌを用いた薬効試験
フタトゲチマダニの若ダニ５０頭をイヌ（ビーグル、８ヶ月齢）の耳介に放ち、人工寄生させる。寄生２日後に定着したダニを計数した後、頸背部に製剤化した本発明化合物を１０ｍｇ／ｋｇの用量でスポットオンする。薬剤投与後５日目まで観察を行い、寄生数、落下数及び落下したフタトゲチマダニの生死を観察する。尚、イヌはケージに入れて個別に飼育し、水道水を自由に摂取させ、イヌ用飼料の所定量を１日１回与える。その結果、本発明化合物は、寄生させたフタトゲチマダニを落下又は致死させる。
【０１６４】
試験例６ ネコノミに対するイヌを用いた薬効試験
羽化後３日以内のネコノミ未吸血成虫１００頭をイヌ（ビーグル、８ヶ月齢）の背部被毛上に放ち人工寄生させ、頸背部に製剤化した本発明化合物を１０ｍｇ／ｋｇの用量でスポットオンする。薬剤投与後３日目にノミ取り櫛を用いてネコノミを回収し、その定着数を調べる。尚、イヌはケージに入れて個別に飼育し、水道水を自由に摂取させ、イヌ用飼料の所定量を１日１回与える。その結果、本発明化合物は、ネコノミの定着を抑制する。
【０１６５】
次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）クレー ７０重量部
（３）ホワイトカーボン ５重量部
（４）ポリカルボン酸ナトリウム  ３重量部
（５）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム  ２重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例２
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）タルク ６０重量部
（３）炭酸カルシウム  ３４．５重量部
（４）流動パラフィン  ０．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
製剤例３
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル １０重量部
（４）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム  ２重量部
（５）キシレン ４８重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
【０１６６】
製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ナトリウム ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（４）ホワイトカーボン ２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
製剤例５
（１）本発明化合物 ５０重量部
（２）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物  ２重量部
（３）シリコーンオイル ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
【０１６７】
製剤例６
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
製剤例７
（１）本発明化合物 ２．５重量部
（２）Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２．５重量部
（３）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
【０１６８】
製剤例８
（１）本発明化合物 ４０重量部
（２）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム  ４重量部
（３）シリコーンオイル ０．２重量部
（４）キサンタンガム ０．１重量部
（５）エチレングリコール ５重量部
（６）水 ５０．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
製剤例９
（１）本発明化合物 １０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル ８０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテル  １０重量部
以上の成分を均一に混合し、水溶性液剤とする。