(57)【要約】      （修正有）【課題】ＤＭＩを簡易な方法で連続的に製造する方法の提供。【解決手段】Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンと尿素とを反応させて、連続的に１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを製造する方法であって、ａ）第１反応器に１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを充填して１００〜２５０℃に加熱し、ｂ）該第１反応器にＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、尿素を滴下し、得られる反応液を該温度にて攪拌し、ｃ）これを１００〜２５０℃に加熱した１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを充填した第２反応器に滴下し、ｄ）該第２反応器中で反応液を該温度にて攪拌し、ｅ）所定の時間経過後に第２反応器中の反応液を第２反応器より排出させ、ｆ）一方、ｅ）の反応中にｃ〜ｄ）操作を第３反応器中に繰り返すｇ）所定の時間経過後に第３反応器中の反応液を第３反応器より排出させ、そして上記工程ｄ）〜ｇ）を繰り返すことを含む、前記製造方法。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンと尿素とを反応させて、連続的に１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを製造する方法であって、
ａ）少なくとも１つの弁を備えた第１反応器に１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを充填して１００〜２５０℃に加熱し、
ｂ）該第１反応器にＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、尿素、及び場合により１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの混合物を滴下し、得られる反応液を該温度にて攪拌し、
ｃ）該弁を第２反応器側に開放して第１反応器と第２反応器とを開通させ、該反応液を該弁を通じてオーバーフローさせて、これを１００〜２５０℃に加熱した１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを充填した第２反応器に滴下し、
ｄ）該第２反応器中で反応液を該温度にて攪拌し、
ｅ）該第２反応器中の反応液が所定の量に達したときに該弁を閉鎖して第１反応器と第２反応器とを遮断し、同時に該弁を第３反応器側に開放して第１反応器と第３反応器とを開通させ、該反応液を該弁からオーバーフローさせて、これを１００〜２５０℃に加熱した１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを充填した第３反応器に滴下し、所定の時間経過後に第２反応器中の反応液を第２反応器より排出させ、
ｆ）該第３反応器中で反応液を該温度にて撹拌し、
ｇ）該第３反応器中の反応液が所定の量に達したときに該弁を閉鎖して第１反応器と第３反応器とを遮断し、同時に該弁を第２反応器側に開放して第１反応器と第２反応器とを開通させ、該反応液を該弁を通じてオーバーフローさせて、これを１００〜２５０℃に加熱した１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを充填した第２反応器に滴下し、所定の時間経過後に第３反応器中の反応液を第３反応器より排出させ、
そして上記工程ｄ）〜ｇ）を繰り返す
ことを含む、前記製造方法。
【請求項２】
第２反応器あるいは第３反応器から排出された反応液を蒸留する工程をさらに含む、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
少なくとも２つのコックを備えた第１の反応器、該第１のコックに接続された第２の反応器、及び該第２のコックに接続された第３の反応器を含むことを特徴とする、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの連続製造用反応器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、各種反応中間体、各種溶剤として有用な１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（以下「ＤＭＩ」と称する）の製造法及び製造装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＤＭＩは、極性非プロトン溶媒として極めて有用な物質である。特にポリアミド類、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリスチレン、ポリウレタン、フエノール樹脂などの高分子化合物に優れた溶媒であり、また無機塩類の多くのものと錯塩を形成して溶解し、多くの有機反応の溶媒としても用いられる有用な物質である。
【０００３】
ＤＭＩの製造方法は多数提案されている。たとえば、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンと二酸化炭素とを反応させる方法（特許文献１）や、エチレンジアミンと尿素を反応させて２−イミダゾリジノンを得、これにホルマリンを付加させた反応生成物をトリクロロ酢酸、ギ酸などで還元してN,N′−ジメチル化させる方法、またこの還元方法を改良して貴金属触媒を使用し、酸性下に水素添加する方法、さらにN,N′−ジメチルエチレンジアミンから、これとホスゲンもしくはトリクロロメチルクロロホーメートをホスゲンに分解しながら反応させる方法などが知られている。さらに特許文献２には、N,N′−ジメチルエチレンジアミンと尿素を加熱反応させた場合、中間体として１，１’−ジメチル−１，１’−ジメチレンビスウレアが生成することに着目し、極性非プロトン溶媒の存在下に、N,N′-ジメチルエチレンジアミンに対し尿素を約２モル倍仕込み、初期反応の１，１’−ジメチル−１，１’−ジメチレンビスウレアの生成が完結するまでは１４０℃以下で反応させ、引き続き１８０℃以上でN,N′-ジメチルエチレンジアミンを添加しながら反応させることを特徴とする２段階法が提案されている。
【特許文献１】特公平１−１５５０５号
【特許文献２】特公平６−６５６６６号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
ＤＭＩを製造する方法はこのように公知であるが、従来の方法では連続的に、すなわち１段反応で合成することは非常に困難であった。また合成過程で高価な触媒を使用する必要があり、触媒を用いると触媒の後処理が必要であった。さらに酸性条件下で還元を行う従来法では、耐食性の装置が必要となるとともに、反応物を中和する後処理工程が必須となり、場合によっては中和に際して生じる塩を分離する必要もあった。したがっていずれの方法によっても収率が極めて低く、工業的方法としては到底満足できるものではなかった。
【０００５】
したがって本発明は、工業的に有用なＤＭＩを簡易な方法で連続的に製造する方法を鋭意検討し、本発明を完成するに至った。本発明の態様は以下の通りである：
１．Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンと尿素とを反応させて、連続的に１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを製造する方法であって、
ａ）少なくとも１つの弁を備えた第１反応器に１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを充填して１００〜２５０℃に加熱し、
ｂ）該第１反応器にＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、尿素、及び場合により１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの混合物を滴下し、得られる反応液を該温度にて攪拌し、
ｃ）該弁を第２反応器側に開放して第１反応器と第２反応器とを開通させ、該反応液を該弁を通じてオーバーフローさせて、これを１００〜２５０℃に加熱した１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを充填した第２反応器に滴下し、
ｄ）該第２反応器中で反応液を該温度にて攪拌し、
ｅ）該第２反応器中の反応液が所定の量に達したときに該弁を閉鎖して第１反応器と第２反応器とを遮断し、同時に該弁を第３反応器側に開放して第１反応器と第３反応器とを開通させ、該反応液を該弁からオーバーフローさせて、これを１００〜２５０℃に加熱した１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを充填した第３反応器に滴下し、所定の時間経過後に第２反応器中の反応液を第２反応器より排出させ、
ｆ）該第３反応器中で反応液を該温度にて撹拌し、
ｇ）該第３反応器中の反応液が所定の量に達したときに該弁を閉鎖して第１反応器と第３反応器とを遮断し、同時に該弁を第２反応器側に開放して第１反応器と第２反応器とを開通させ、該反応液を該弁を通じてオーバーフローさせて、これを１００〜２５０℃に加熱した１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを充填した第２反応器に滴下し、所定の時間経過後に第３反応器中の反応液を第３反応器より排出させ、
そして上記工程ｄ）〜ｇ）を繰り返す
ことを含む、前記製造方法。
２．第２反応器あるいは第３反応器から排出された反応液を蒸留する工程をさらに含む、上記１に記載の製造方法。
３．少なくとも２つのコックを備えた第１の反応器、該第１のコックに接続された第２の反応器、及び該第２のコックに接続された第３の反応器を含むことを特徴とする、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの連続製造用反応器。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明に係る製造方法を詳しく説明する。図１は、本発明に係る製造方法を工業的に行うために好適な反応装置の例を模式的に表したものである。本発明の製造方法を実施するのに好適な反応器は、反応器１、２及び３と記載された３つの反応器から構成される。このうち反応器１、２及び３は弁（バルブ）を介して接続されている。ここでは、３つの反応器を接続するため、三方弁を用いた例を記載している。反応器１、２及び３には予め所定の量のＤＭＩが反応溶剤として仕込んである。
【０００７】
まず、反応器１を、所定の温度に維持し、攪拌する。ここにＤＭＩの原料となるＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン（以下「ＤＥＤ」と称する）、尿素、ならびに好ましくは溶媒としてのＤＭＩの混合物を連続的に滴下していく。反応器１中では、ＤＥＤと尿素とが以下のように反応して、ＤＭＩが生成する。
【０００８】
【化１】
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【０００９】
反応器１に上記混合物を滴下していき、所定の量に達したところで、滴下を続行しつつ弁を開放し、反応器１と反応器２とを開通させる（図１（Ａ））。すると反応液は弁からオーバーフローして反応器２に滴下される。
【００１０】
反応器２を所定の温度に維持して攪拌し、反応器１にて反応しきれなかったＤＥＤ及び尿素をさらに反応させる。この間も反応器１での原料混合物の滴下を続行する。
【００１１】
次いで反応器２の反応液が所定の量に達したところで、反応器２側の弁を閉鎖する。これと同時に反応器３側に弁を開放し、反応器１と反応器３とを開通させ、反応液を反応器３の方に滴下させる（図１（Ｂ））。一方反応器２の方は、所定の時間攪拌を続け、反応器２より反応液を排出させる。排出された反応液には、元々反応溶剤として仕込んでおいたＤＭＩとあわせて、ＤＥＤと尿素との反応により目的のＤＭＩを得ることができる。さらに、極微量に含まれうる副生物や未反応物を必要に応じて蒸留等により除去することで、高純度のＤＭＩを得ることができる。
【００１２】
一方、反応器３は所定の温度に維持して攪拌し、反応器１で反応しきれなかったＤＥＤ及び尿素をさらに反応させる。この間も反応器１での原料混合物の滴下を続行する。
【００１３】
次いで反応器３の反応液が所定の量に達したところで、反応器３側の弁を閉鎖する。これと同時に反応器２側の弁を開放し、反応器１と反応器２とを開通させ、反応液を再度反応器２の方に滴下させる。一方反応器３の方は、所定の時間攪拌を続け、反応器３より反応液を排出させる。排出された反応液には、元々反応溶剤として仕込んでおいたＤＭＩとあわせて、ＤＥＤと尿素との反応により目的のＤＭＩを得ることができる。さらに、極微量に含まれうる副生物や未反応物を必要に応じて蒸留等により除去することで、高純度のＤＭＩを得ることができる。
【００１４】
反応器１に滴下する原料混合物は、適宜これら原料を混合して滴下装置に補充し、連続的に原料を滴下し続けることが可能となる。また加熱混合撹拌が可能な滴下装置を使用すれば、原料混合物を作りつつ滴下を続けることができる。
【００１５】
このように、反応器１と反応器２、ならびに反応器１と反応器３とをそれぞれ弁を介して接続し、反応液をオーバーフローさせることによって別の反応器へ移動させ、所定量の目的物が得られたところで弁を開放・閉鎖するなどして順次接続を変換し、反応器２及び３を交互に用いることが本発明に係る製造方法の特徴である。このような方法を採ることにより、比較的長時間の反応が必要で合成困難であったＤＭＩを、バッチ式でなく連続的に行うことができるのである。
【００１６】
ＤＥＤと尿素とは、比較的高温（たとえば１００〜２５０℃、好ましくは１８０〜２３０℃、さらに好ましくは２００〜２２０℃）で反応するが、ＤＥＤと尿素とを単に混合して高温にて攪拌しても、シアヌル酸や高分子量物などの副生物が多く生成し、目的のＤＭＩが効率よく生成しない。ところが、まず反応温度以下で原料混合物を作り、これを少量ずつ反応溶媒（ＤＭＩ）に滴下して適切な反応温度に加熱し、少量ずつ逐次反応させていくと、副生物なくＤＭＩを製造することができることを本発明者らは見いだした。また本発明の方法では、目的生成物と反応溶媒が同じ（ＤＭＩ）であるため、最終的には簡易な蒸留を行うだけで、精製ＤＭＩを得ることができるという利点がある。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
次いで本発明の製造方法を用いて、実験室レベルでＤＭＩを製造する方法を具体的に説明する。
【００１８】
実験室的に本発明の製造方法を実施するために好適な反応器の例を図２に模式的に示す。少なくとも２つのコックを備えた反応器１と、該コック１に接続された反応器２、及び該コック２に接続された反応器３を含む反応装置の例である。このような反応器は、たとえば反応釜の胴部に少なくとも２つのコックを有するような反応器を特別に製造することにより得ることができ、あるいは市販の４つ口あるいは５つ口フラスコに市販の二方コックや三方コック、バルブなどを接続することにより得ることも可能である。後に説明するように、反応器１には、原料混合物を滴下するための滴下装置、反応液の温度をモニターするための装置、ならびに還流管（冷却管）を通常備える必要があるので、市販のフラスコを用いて本製造方法に適した反応器１を得るためには５つ口以上のフラスコを使用する必要がある。
【００１９】
まず反応器１、２及び３に所定量のＤＭＩを充填する。充填するＤＭＩの量は、反応スケールや反応時間、所望の製造量により適宜決めることができるが、反応器１に充填するＤＭＩの量は、その液面上部が上記２つのコックを超えない程度であることが望ましい。所定量のＤＭＩを充填した反応器を各々所定の温度に維持し、攪拌する。ＤＥＤと尿素との反応のためには、通常１８０〜２３０℃、好ましくは２００〜２２０℃程度とする。適切な反応温度の維持は、各反応器毎にマントルヒータや恒温槽などを用意してもよく、小スケールで製造する場合は３つの反応器全体を恒温槽や恒温室に入れることもできる。攪拌は磁気撹拌子を使用することが最も簡便であるが、撹拌羽根を備えた撹拌モータなどを使用しても良く、反応スケールに応じて適宜選択することができる。
【００２０】
反応器１に滴下する原料混合物を、ＤＥＤ、尿素及び場合によりＤＭＩを混合することにより調製する。ＤＥＤと尿素とは、好ましくはモル比にて１：３〜３：１に混合することができるが、一般的には１：１で混合することが好ましい。溶剤としてのＤＭＩは、ＤＥＤと尿素との混合物を少なくとも液状に維持することができる量必要であり、一般的にはＤＥＤの重量の１倍〜５倍程度加えるのが好適である。原料を混合し、室温よりやや高い温度で（約５０〜１００℃）撹拌すると、液状の原料混合物を得ることができる。
【００２１】
このように得た原料混合物を滴下装置に充填し、原料混合物を充填した滴下装置を反応器１に接続して、先に説明したように所定の温度に維持した撹拌ＤＭＩ中に原料混合物を滴下する。滴下速度は原料混合物の濃度に応じて適宜決定することができるが、急速に滴下すると副生物の生成量が増加して好ましくなく、また必要以上に緩慢に滴下すると反応時間が長くなり適当でない。したがって副生物の生成を抑制しつつ効率的にＤＭＩを製造するためには、たとえば１００ｇのＤＥＤと７２ｇの尿素、ならびに１００ｇのＤＭＩを混合して得た原料混合物の場合は、１時間あたり２０ｇ〜１００ｇ、好ましくは３０〜７０ｇ、さらに好ましくは４０〜６０ｇずつ滴下することが好ましい。
【００２２】
溶剤としてのＤＭＩを使用しない場合は、ＤＥＤと尿素の混合物はスラリー状となるので、これを滴下するためにはスラリーポンプ等を使用することが好ましい。
【００２３】
原料混合物を滴下していくと、反応液の水位が上昇し、反応器１に備えたコック１及びコック２まで到達する。ここで反応器１での滴下を続行しながらコック１を開放すると、コック１を通って先につながる反応器２の方に反応液が滴下される。反応器２には反応器１と同様に反応液の温度をモニターするための装置、ならびに還流管（冷却管）を備えている。反応器２を先に説明した温度に維持しつつ反応器１からコック１を通って滴下される反応液を撹拌する。反応器２の反応液が所定の量に達したときに、コック１を閉鎖し、同時にコック２を開放する。反応器１の反応液は、今度はコック２を通って先に接続された反応器３の方に滴下される（図３ａ）。反応器３には反応器２と同様に反応液の温度をモニターするための装置、ならびに還流管（冷却管）を備えている。反応器３を先に説明した温度に維持しつつ反応器１からコック２を通って滴下される反応液を撹拌する。
【００２４】
一方、コック１を閉鎖した後、反応器２の方は所定の時間反応を続ける。反応液の量にもよるが、通常３〜１０時間程度撹拌を続けるのが好ましい。反応を終了し、反応器２をコック１から取り外し（図３ｂ）、コック１にはＤＭＩを所定量充填した反応器２を新たに取り付ける。取り外した反応器２は、次いで高純度のＤＭＩを得ることを目的として、好ましくは反応液中に存在しうる着色成分や高沸点の副生物を除去するために反応器２そのまま、あるいは反応液を別の蒸留釜に反応液を移して蒸留し、高純度のＤＭＩを得ることができる。蒸留は好ましくは弱減圧状態にて１００〜１６０℃、好ましくは１００〜１５０℃にて行うことができる。
【００２５】
反応器３の方も反応器２と同様に反応液の量が所定の量になるまで滴下を続け、所定の量に達したときにコック２を閉鎖し、同時にコック１を開放する。反応器１の反応液は、今度はコック１を通って新たに取り付けられた反応器２の方に滴下される。新たに取り付けられた反応器２の方は、先に説明したのと同様の手順を繰り返す。
【００２６】
一方、コック２を閉鎖した後、反応器３の方は反応器２と同様所定の時間反応を続ける。反応を終了し、反応器３をコック２から取り外し（図３ｃ）、コック２にはＤＭＩを所定量充填した反応器３を新たに取り付ける。取り外した反応器３は、次いで高純度のＤＭＩを得ることを目的として、好ましくは反応液中に存在しうる着色成分や高沸点の副生物を除去するために反応器３そのまま、あるいは別の蒸留釜に反応液を移して蒸留し、高純度のＤＭＩを得ることができる。
【００２７】
本発明の製造方法を工業的に行うためには、先に説明したとおり例えば図１に表す反応装置を使用することができる。あるいは、例えば図４に表す簡易的な反応装置を使用することも可能である。図４に記載の反応装置を使用してＤＭＩを製造する方法は、厳密に言うと連続製造方法ではないが、擬似的な連続方法として本発明の方法に含まれるものとする。
【００２８】
図４の装置は、反応器１及び２と記載された２つの反応器から主に構成される。このうち反応器１及び２は弁（バルブ）を介して接続されている。反応器１及び２には予め所定の量のＤＭＩが反応溶剤として仕込んである。
【００２９】
まず、反応器１を、所定の温度に維持し、攪拌する。ここにＤＭＩの原料となるＤＥＤ、尿素、ならびに好ましくは溶媒としてのＤＭＩの混合物を連続的に滴下していく。反応器１中では、ＤＥＤと尿素とが反応して、ＤＭＩが生成する。
【００３０】
反応器１に上記混合物を滴下していき、所定の量に達したところで、滴下を続行しつつ弁を開放し、反応器１と反応器２とを開通させる。すると反応液は弁を通じてオーバーフローして反応器２に滴下される。
【００３１】
反応器２を所定の温度に維持して攪拌し、反応器１にて反応しきれなかったＤＥＤ及び尿素をさらに反応させる。この間も反応器１での原料混合物の滴下を続行する。
【００３２】
次いで反応器２の反応液が所定の量に達したところで、反応器２側の弁を閉鎖し、反応１への反応混合物の滴下を停止する。次いで反応器２の方は、所定の時間攪拌を続け、反応器２より反応液を排出させる。反応器２中の反応液を全て排出した後、あらかじめ、所定量のDMI仕込み、再び弁を開放して反応器１と２とを開通させ、反応１への反応混合物の滴下を再開する。一方、タンクに排出された反応液には、元々反応溶剤として仕込んでおいたＤＭＩとあわせて、ＤＥＤと尿素との反応により目的のＤＭＩを得ることができる。さらに極微量に含まれうる副生物や未反応物を必要に応じて蒸留等により除去することで、高純度のＤＭＩを得ることができる。
[発明の効果]
【００３３】
ＤＥＤと尿素とを反応させてＤＭＩを得る反応は、従来、反応時間が長く、また原料を単に混合して反応温度に上昇させてもＤＭＩへの選択率及び転化率が低く、収率の低いものであった。しかし本製造方法のように、目的生成物であるＤＭＩを溶剤として用いて、ここに原料混合物を滴下し、逐次反応させていくことによって副生物が非常に少なく高転化率にて得ることができることがわかった。本製造方法は、二つのコックを介して３つの反応器を接続させた新規な反応器を使用し、反応器１と反応器２、及び反応器１と反応器３の間で反応液を移動させていくことにより充分長い反応時間を取りつつ、連続的に反応を続けることができる。本製造方法により得られるＤＭＩは、着色成分や高沸点の副生物の生成が非常に少ないため、最終反応液を単蒸留するだけで目的生成物である高純度のＤＭＩを製造できる。
【実施例】
【００３４】
２つのコックを有する容量０．５Ｌの反応釜１に撹拌モーター、冷却管、熱電対、ならびに滴下漏斗を取り付けた。反応釜１のコック１には容量０．５Ｌの反応釜２を、そしてコック２には同じく容量０．５Ｌの反応釜３を接続し、それぞれの反応釜に撹拌モーター、冷却管、熱電対を取り付けた。次いでコック１及び２を閉鎖した反応釜１にＤＭＩ（１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ネオス）０．５Ｌを充填し、油浴に入れ、釜内部の温度を２１０〜２２０℃に維持した。反応釜２及び３には各々０．１５ＬのＤＭＩを充填し、同じく油浴に入れ、釜内部の温度を２１０〜２２０℃に維持した。
【００３５】
原料混合物としてＤＥＤ（ネオス）１００ｇ、尿素（特級、関東化学）７２ｇ及び溶剤のＤＭＩ１００ｇを混合し、撹拌しながら９０℃に加熱し、全体を液状化させた。この原料混合物を反応釜１に取り付けた滴下漏斗に入れ、反応釜１への滴下を開始した。
【００３６】
原料混合物を１時間あたり約５０ｇの速度で滴下した。反応釜１中のＤＭＩを溶剤として原料混合物中のＤＥＤと尿素とが反応を開始し、同時に反応釜１中の反応液の液面が上昇した。液面が上昇してコックの部分まで到達したところで、コック１を開放した。反応液がコック１から溢れ、反応釜２の方へ滴下された。原料混合物を反応釜１に同じ速度にて滴下し続けると、反応釜２への滴下も続行され、反応釜１及び２で反応が進行していった。
【００３７】
反応釜２の反応液が約０．５Ｌに達したときにコック１を閉鎖し、同時にコック２を開放した。反応釜１中の反応液は、今度はコック２から溢れて反応釜３の方へ滴下された。原料混合物を反応釜１に同じ速度にて滴下し続けると反応釜３への滴下も続行され、反応釜１及び３で反応が進行していった。
【００３８】
コック１を閉鎖された反応器２はそのまま約４時間加熱撹拌を続けた。加熱を停止し、反応釜２をコック１から取り外し、そのまま１２０〜１５０℃で弱減圧状態にて蒸留して釜残の着色成分や高沸点物を除去して、純度９９．８％の高純度ＤＭＩを原料に対する収率９９％で得た。反応釜２を取り外したコック１には、先に説明した反応釜２と同じものを新たに接続した。
【００３９】
一方、反応釜３の反応液が約０．５Ｌに達したときにコック２を閉鎖し、同時にコック１を開放した。反応釜１中の反応液は、今度はコック１から溢れて新たに取り付けた反応釜２の方へ滴下された。原料混合物を反応釜１に同じ速度にて滴下し続けると反応釜２への滴下も続行され、反応釜１及び２で反応が進行していった。
【００４０】
コック２を閉鎖された反応器３はそのまま約４時間加熱撹拌を続けた。加熱を停止し、反応釜３をコック２から取り外し、そのまま１２０〜１５０℃で弱減圧状態にて蒸留して釜残の着色成分や高沸点物を除去して、純度９９．８％の高純度ＤＭＩを原料に対する収率９９％で得た。反応釜３を取り外したコック２には、先に説明した反応釜３と同じものを新たに接続した。
【００４１】
反応釜１に滴下する原料混合物は、先と同様な方法にて随時作り、必要に応じて滴下装置に追加した。
【００４２】
この操作を繰り返して、純度９９．８％のＤＭＩを連続的に合成することができた。
【産業上の利用可能性】
【００４３】
本発明の製造方法によれば、各種反応中間体、反応溶剤などに利用可能なＤＭＩを工業的又は実験室レベルにて連続的に効率よく製造することができるので、反応中間体あるいは各種溶剤としてこれを使用する化学工業及び製薬工業等の分野、ならびに廃棄物処理  等の分野への原料供給手段として利用することができる。
【図面の簡単な説明】
【００４４】
【図１】本発明の製造方法を工業的に実施するための反応器の例を模式的に表したものである。
【図２】本発明の製造方法を実験室にて行う場合の反応器の例を模式的に表したものである。
【図３】本発明の製造方法の実施の原理を模式的に表したものである。
【図４】本発明の製造方法を工業的に実施するための反応器の別の例を模式的に表したものである。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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