(57)【要約】【課題】光・電子変換機能を有し、それ自身で耐熱性に優れたアモルファス膜を形成することができる低分子量有機化合物およびその製造方法の提供。【解決手段】一般式（Ｉ）： 2008024634.tif 000022（式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、炭素数１〜１０のアルキル基、または炭素数１〜１０のアルカノイル基を示し、複数のＲ１、または複数のＲ２は各出現において同一である。ＶおよびＷは、同一または異なって、窒素原子または炭素原子を示し、複数のＶ、または複数のＷは各出現において同一である。）で表される化合物およびその製造方法を提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
2008024634.tif 000018
（式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、炭素数１〜１０のアルキル基、または炭素数１〜１０のアルカノイル基を示し、複数のＲ１、または複数のＲ２は各出現において同一である。ＶおよびＷは、同一または異なって、窒素原子または炭素原子を示し、複数のＶ、または複数のＷは各出現において同一である。）で表される化合物。
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）において、ＶおよびＷが共に、窒素原子である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）において、ＶおよびＷが共に、炭素原子である請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）において、Ｖが窒素原子であって、Ｗが炭素原子である請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１およびＲ２が共に、水素原子である請求項１〜４いずれかに記載の化合物。
【請求項６】
一般式（II）：
【化２】
2008024634.tif 000019
（式中、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表されるトリハロゲノ単環化合物と、一般式（III）：
【化３】
2008024634.tif 000020
（式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、炭素数１〜１０のアルキル基、または炭素数１〜１０のアルカノイル基を示す。ＶおよびＷは、同一または異なって、窒素原子または炭素原子を示す。）で表されるアミン化合物とを、パラジウム化合物およびホスフィン化合物を含む触媒並びに塩基の存在下、反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）：
【化４】
2008024634.tif 000021
（式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、炭素数１〜１０のアルキル基、または炭素数１〜１０のアルカノイル基を示し、複数のＲ１、または複数のＲ２は各出現において同一である。ＶおよびＷは、同一または異なって、窒素原子または炭素原子を示し、複数のＶ、または複数のＷは各出現において同一である。）で表される化合物の製造方法。
【請求項７】
前記一般式（Ｉ）において、ＶおよびＷが共に、窒素原子である請求項６に記載の化合物の製造方法。
【請求項８】
前記一般式（Ｉ）において、ＶおよびＷが共に、炭素原子である請求項６に記載の化合物の製造方法。
【請求項９】
前記一般式（Ｉ）において、Ｖが窒素原子であって、Ｗが炭素原子である請求項６に記載の化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電界発光（エレクトロルミネッセンス：ＥＬ）素子における電荷輸送材料や発光層用材料および光導電性撮像素子等の感光部材料等として有用な低分子量有機化合物およびその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から、電界発光素子や光導電性撮像素子等の電子デバイスにおいて、光・電子変換機能を有する低分子量有機化合物の薄膜、中でもフレキシビリティーに富むアモルファス膜が好適に用いられている。これらの低分子量有機化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−［（１−ナフタレニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル］−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン等が知られており（非特許文献１参照）、アモルファス膜としては、これら自身からなるアモルファス膜や、成膜性が悪いものについては、ポリカーボネート樹脂のようなバインダー樹脂と当該低分子量有機化合物とを有機溶剤に溶解させ、これを塗布、乾燥して得られたアモルファス膜が用いられている（非特許文献２参照）。
しかしながら、従来、知られているこれら低分子量有機化合物を用いて形成されたアモルファス膜は、時間の経過と共に結晶化する傾向があるため、耐熱性や耐久性が不十分であるという問題や、バインダー樹脂を用いた場合に、当該低分子量有機化合物の有する機能がバインダー樹脂に希釈されてしまうという問題がある。
【非特許文献１】電子材料，２００１年１２月号，pp. １８−２３（２００１）
【非特許文献２】Ａｐｐｌ. Ｐｈｙｓ. Ｌｅｔｔ.，Ｖol. ６１，p. ７６１（１９９２）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、光・電子変換機能を有し、それ自身で耐熱性に優れたアモルファス膜を形成することができる低分子量有機化合物およびその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、以下に示すとおりの、低分子量有機化合物、およびその製造方法に関する。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）：
【０００５】
【化１】
2008024634.tif 000002
【０００６】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、炭素数１〜１０のアルキル基、または炭素数１〜１０のアルカノイル基を示し、複数のＲ１、または複数のＲ２は各出現において同一である。ＶおよびＷは、同一または異なって、窒素原子または炭素原子を示し、複数のＶ、または複数のＷは各出現において同一である。）で表される化合物に関する。
本発明の化合物は、好ましくは、前記一般式（Ｉ）におけるＲ１およびＲ２が共に、水素原子のものである。
【０００７】
本発明はまた、一般式（ＩＩ）：
【０００８】
【化２】
2008024634.tif 000003
【０００９】
（式中、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表されるトリハロゲノ単環化合物と、一般式（ＩＩＩ）：
【００１０】
【化３】
2008024634.tif 000004
【００１１】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、炭素数１〜１０のアルキル基、または炭素数１〜１０のアルカノイル基を示す。ＶおよびＷは、同一または異なって、窒素原子または炭素原子を示す。）で表されるアミン化合物とを、パラジウム化合物およびホスフィン化合物を含む触媒並びに塩基の存在下、反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）：
【００１２】
【化４】
2008024634.tif 000005
【００１３】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、炭素数１〜１０のアルキル基、または炭素数１〜１０のアルカノイル基を示し、複数のＲ１、または複数のＲ２は各出現において同一である。ＶおよびＷは、同一または異なって、窒素原子または炭素原子を示し、複数のＶ、または複数のＷは各出現において同一である。）で表される化合物の製造方法に関する。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によると、光・電子変換機能を有し、それ自身で熱的に安定なアモルファス膜を形成することができる低分子量有機化合物およびその製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される新規物質である。
【００１６】
【化５】
2008024634.tif 000006
【００１７】
一般式（Ｉ）において、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、炭素数１〜１０のアルキル基、または炭素数１〜１０のアルカノイル基を示し、複数のＲ１、または複数のＲ２は各出現において同一である。
【００１８】
Ｒ１およびＲ２で示される炭素数１〜１０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ−オクチル基およびｎ−デシル基等が挙げられる。
Ｒ１およびＲ２で示される炭素数１〜１０のアルカノイル基としては、例えば、メタノイル基、エタノイル基、ブタノイル基およびデカノイル基等が挙げられる。
【００１９】
一般式（Ｉ）において、ＶおよびＷは、同一または異なって、窒素原子または炭素原子を示し、複数のＶ、または複数のＷは各出現において同一である。
【００２０】
一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例として、
１）前記一般式（Ｉ）において、ＶおよびＷが共に、窒素原子である一般式（１）：
【００２１】
【化６】
2008024634.tif 000007
【００２２】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、炭素数１〜１０のアルキル基、または炭素数１〜１０のアルカノイル基を示し、複数のＲ１、または複数のＲ２は各出現において同一である。）で表される２，４，６−トリス［ジ（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン化合物、
【００２３】
２）前記一般式（Ｉ）において、ＶおよびＷが共に、炭素原子である一般式（２）：
【００２４】
【化７】
2008024634.tif 000008
【００２５】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、炭素数１〜１０のアルキル基、または炭素数１〜１０のアルカノイル基を示し、複数のＲ１、または複数のＲ２は各出現において同一である。）で表される２，４，６−トリス［ジ（フェニル−２−イル）アミノ］ピリジン化合物、および
【００２６】
３）前記一般式（Ｉ）において、Ｖが窒素原子であって、Ｗが炭素原子である一般式（３）：
【００２７】
【化８】
2008024634.tif 000009
【００２８】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、炭素数１〜１０のアルキル基、または炭素数１〜１０のアルカノイル基を示し、複数のＲ１、または複数のＲ２は各出現において同一である。）で表される２，４，６−トリス［（フェニル）（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン化合物が挙げられる。
【００２９】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例としては、例えば、一般式（１）として、２，４，６−トリス［ジ（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（６−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−エチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−エチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（６−エチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−ｎ−プロピルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−ｎ−プロピルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（６−ｎ−プロピルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−イソプロピルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−イソプロピルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（６−イソプロピルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−ｎ−ブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−ｎ−ブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（６−ｎ−ブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−イソブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−イソブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（６−イソブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−ｓｅｃ−ブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−ｓｅｃ−ブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス（６−ｓｅｃ−ブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−ｎ−ペンチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−ｎ−ペンチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（６−ｎ−ペンチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−イソペンチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−イソペンチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（６−イソペンチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−ネオペンチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−ネオペンチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（６−ネオペンチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−ｎ−ヘキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−ｎ−ヘキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（６−ｎ−ヘキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−イソヘキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−イソヘキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（６−イソヘキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−ｎ−オクチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−ｎ−オクチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（６−ｎ−オクチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−ｎ−デシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−ｎ−デシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（６−ｎ−デシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−ヒドロキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−ヒドロキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（６−ヒドロキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−アルカノイルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−アルカノイルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（６−アルカノイルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−カルバモイルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−カルバモイルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（６−カルバモイルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−カルボキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−カルボキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（６−カルボキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−シアノピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−シアノピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（６−シアノピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、
【００３０】
一般式（２）として、２，４，６−トリス［ジ（フェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（３−メチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−メチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（３−エチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−エチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（３−ｎ−プロピルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−ｎ−プロピルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（３−イソプロピルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−イソプロピルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（３−ｎ−ブチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−ｎ−ブチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（３−イソブチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−イソブチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（３−ｎ−ペンチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−ｎ−ペンチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（３−イソペンチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−イソペンチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（３−ネオペンチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−ネオペンチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（３−ｎ−ヘキシルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−ｎ−ヘキシルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（３−イソヘキシルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−イソヘキシルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（３−ｎ−オクチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−ｎ−オクチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（３−ｎ−デシルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−ｎ−デシルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（３−ヒドロキシルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−ヒドロキシルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（３−アルカノイルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−アルカノイルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（３−カルバモイルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−カルバモイルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（３−カルボキシルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−カルボキシルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（３−シアノフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−シアノフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、
【００３１】
一般式（３）として、２，４，６−トリス［（フェニル）（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−メチルフェニル）（４−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−メチルフェニル）（６−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（４−メチルフェニル）（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−エチルフェニル）（４−エチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−エチルフェニル）（６−エチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（４−エチルフェニル）（５−エチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−ｎ−プロピルフェニル）（４−ｎ−プロピルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−ｎ−プロピルフェニル）（６−ｎ−プロピルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（４−ｎ−プロピルフェニル）（５−ｎ−プロピルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−イソプロピルフェニル）（４−イソプロピルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−イソプロピルフェニル）（６−イソプロピルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（４−イソプロピルフェニル）（５−イソプロピルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−ｎ−ブチルフェニル）（４−ｎ−ブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−ｎ−ブチルフェニル）（６−ｎ−ブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（４−ｎ−ブチルフェニル）（５−ｎ−ブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−イソブチルフェニル）（４−イソブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−イソブチルフェニル）（６−イソブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（４−イソブチルフェニル）（５−イソブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）（４−ｓｅｃ−ブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）（６−ｓｅｃ−ブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）（５−ｓｅｃ−ブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（５−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−ｎ−ペンチルフェニル）（４−ｎ−ペンチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−ｎ−ペンチルフェニル）（６−ｎ−ペンチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（４−ｎ−ペンチルフェニル）（５−ｎ−ペンチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−イソペンチルフェニル）（４−イソペンチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−イソペンチルフェニル）（６−イソペンチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（４−イソペンチルフェニル）（５−イソペンチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−ネオペンチルフェニル）（４−ネオペンチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−ネオペンチルフェニル）（６−ネオペンチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（４−ネオペンチルフェニル）（５−ネオペンチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−ｎ−ヘキシルフェニル）（４−ｎ−ヘキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−ｎ−ヘキシルフェニル）（６−ｎ−ヘキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（４−ｎ−ヘキシルフェニル）（５−ｎ−ヘキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−イソヘキシルフェニル）（４−イソヘキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−イソヘキシルフェニル）（６−イソヘキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（４−イソヘキシルフェニル）（５−イソヘキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−ｎ−オクチルフェニル）（４−ｎ−オクチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−ｎ−オクチルフェニル）（６−ｎ−オクチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（４−ｎ−オクチルフェニル）（５−ｎ−オクチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−ｎ−デシルフェニル）（４−ｎ−デシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−ｎ−デシルフェニル）（６−ｎ−デシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（４−ｎ−デシルフェニル）（５−ｎ−デシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−ヒドロキシルフェニル）（４−ヒドロキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−ヒドロキシルフェニル）（６−ヒドロキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（４−ヒドロキシルフェニル）（５−ヒドロキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−アルカノイルフェニル）（４−アルカノイルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−アルカノイルフェニル）（６−アルカノイルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（４−アルカノイルフェニル）（５−アルカノイルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−カルバモイルフェニル）（４−カルバモイルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−カルバモイルフェニル）（６−カルバモイルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（４−カルバモイルフェニル）（５−カルバモイルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−カルボキシルフェニル）（４−カルボキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−カルボキシルフェニル）（６−カルボキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（４−カルボキシルフェニル）（５−カルボキシルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−シアノフェニル）（４−シアノピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（３−シアノフェニル）（６−シアノピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（４−シアノフェニル）（５−シアノピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン
等が挙げられる。これらの中で、２，４，６−トリス［ジ（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（フェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［ジ（４−メチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン、２，４，６−トリス［（フェニル）（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンおよび２，４，６−トリス［（４−メチルフェニル）（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンが好ましい。
【００３２】
一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、例えば、以下のようにして製造できる。すなわち、一般式（ＩＩ）：
【００３３】
【化９】
2008024634.tif 000010
【００３４】
（式中、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表されるトリハロゲノ単環化合物と、一般式（ＩＩＩ）：
【００３５】
【化１０】
2008024634.tif 000011
【００３６】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、炭素数１〜１０のアルキル基、または炭素数１〜１０のアルカノイル基を示す。ＶおよびＷは、同一または異なって、窒素原子または炭素原子を示す。）で表されるアミン化合物とを、パラジウム化合物およびホスフィン化合物を含む触媒並びに塩基の存在下、反応させることにより、目的とする化合物を得ることができる。
【００３７】
一般式（ＩＩ）で表されるトリハロゲノ単環化合物において、Ｘで示されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等が挙げられる。
【００３８】
前記一般式（ＩＩ）で表されるトリハロゲノ単環化合物の具体例としては、２，４，６−トリフルオロピリジン、２，４，６−トリクロロピリジン、２，４，６−トリブロモピリジンおよび２，４，６−トリヨードピリジン等が挙げられる。中でも、入手しやすく経済的である観点から、２，４，６−トリクロロピリジンおよび２，４，６−トリブロモピリジンが好適に用いられる。
【００３９】
一般式（ＩＩＩ）で表されるアミン化合物の具体例としては、ＶおよびＷが共に窒素原子である場合には、ビス（ピリジン−２−イル）アミン、ビス（４−メチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（５−メチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（６−メチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（４−エチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（５−エチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（６−エチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（４−ｎ−プロピルピリジン−２−イル）アミン、ビス（５−ｎ−プロピルピリジン−２−イル）アミン、ビス（６−ｎ−プロピルピリジン−２−イル）アミン、ビス（４−イソプロピルピリジン−２−イル）アミン、ビス（５−イソプロピルピリジン−２−イル）アミン、ビス（６−イソプロピルピリジン−２−イル）アミン、ビス（４−ｎ−ブチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（５−ｎ−ブチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（６−ｎ−ブチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（４−イソブチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（５−イソブチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（６−イソブチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（４−ｓｅｃ−ブチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（５−ｓｅｃ−ブチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（６−ｓｅｃ−ブチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（４−ｎ−ペンチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（５−ｎ−ペンチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（６−ｎ−ペンチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（４−イソペンチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（５−イソペンチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（６−イソペンチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（４−ネオペンチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（５−ネオペンチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（６−ネオペンチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（４−ｎ−ヘキシルピリジン−２−イル）アミン、ビス（５−ｎ−ヘキシルピリジン−２−イル）アミン、ビス（６−ｎ−ヘキシルピリジン−２−イル）アミン、ビス（４−イソヘキシルピリジン−２−イル）アミン、ビス（５−イソヘキシルピリジン−２−イル）アミン、ビス（６−イソヘキシルピリジン−２−イル）アミン、ビス（４−ｎ−オクチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（５−ｎ−オクチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（６−ｎ−オクチルピリジン−２−イル）アミン、ビス（４−ｎ−デシルピリジン−２−イル）アミン、ビス（５−ｎ−デシルピリジン−２−イル）アミン、ビス（６−ｎ−デシルピリジン−２−イル）アミン、ビス（４−ヒドロキシルピリジン−２−イル）アミン、ビス（５−ヒドロキシルピリジン−２−イル）アミン、ビス（６−ヒドロキシルピリジン−２−イル）アミン、ビス（４−アルカノイルピリジン−２−イル）アミン、ビス（５−アルカノイルピリジン−２−イル）アミン、ビス（６−アルカノイルピリジン−２−イル）アミン、ビス（４−カルバモイルピリジン−２−イル）アミン、ビス（５−カルバモイルピリジン−２−イル）アミン、ビス（６−カルバモイルピリジン−２−イル）アミン、ビス（４−カルボキシルピリジン−２−イル）アミン、ビス（５−カルボキシルピリジン−２−イル）アミン、ビス（６−カルボキシルピリジン−２−イル）アミン、ビス（４−シアノピリジン−２−イル）アミン、ビス（５−シアノピリジン−２−イル）アミンおよびビス（６−シアノピリジン−２−イル）アミン等が挙げられる。中でも、入手しやすく経済的である観点から、ビス（ピリジン−２−イル）アミンおよびビス（５−メチルピリジン−２−イル）アミンが好適に用いられる。
【００４０】
また、一般式（ＩＩＩ）で表されるアミン化合物の具体例としては、ＶおよびＷが共に炭素原子である場合には、ビス（フェニル−２−イル）アミン、ビス（３−メチルフェニル−２−イル）アミン、ビス（４−メチルフェニル−２−イル）アミン、ビス（３−エチルフェニル−２−イル）アミン、ビス（４−エチルフェニル−２−イル）アミン、ビス（３−ｎ−プロピルフェニル−２−イル）アミン、ビス（４−ｎ−プロピルフェニル−２−イル）アミン、ビス（３−イソプロピルフェニル−２−イル）アミン、ビス（４−イソプロピルフェニル−２−イル）アミン、ビス（３−ｎ−ブチルフェニル−２−イル）アミン、ビス（４−ｎ−ブチルフェニル−２−イル）アミン、ビス（３−イソブチルフェニル−２−イル）アミン、ビス（４−イソブチルフェニル−２−イル）アミン、ビス（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル−２−イル）アミン、ビス（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル−２−イル）アミン、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−２−イル）アミン、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−２−イル）アミン、ビス（３−ｎ−ペンチルフェニル−２−イル）アミン、ビス（４−ｎ−ペンチルフェニル−２−イル）アミン、ビス（３−イソペンチルフェニル−２−イル）アミン、ビス（４−イソペンチルフェニル−２−イル）アミン、ビス（３−ネオペンチルフェニル−２−イル）アミン、ビス（４−ネオペンチルフェニル−２−イル）アミン、ビス（３−ｎ−ヘキシルフェニル−２−イル）アミン、ビス（４−ｎ−ヘキシルフェニル−２−イル）アミン、ビス（３−イソヘキシルフェニル−２−イル）アミン、ビス（４−イソヘキシルフェニル−２−イル）アミン、ビス（３−ｎ−オクチルフェニル−２−イル）アミン、ビス（４−ｎ−オクチルフェニル−２−イル）アミン、ビス（３−ｎ−デシルフェニル−２−イル）アミン、ビス（４−ｎ−デシルフェニル−２−イル）アミン、ビス（３−ヒドロキシルフェニル−２−イル）アミン、ビス（４−ヒドロキシルフェニル−２−イル）アミン、ビス（３−アルカノイルフェニル−２−イル）アミン、ビス（４−アルカノイルフェニル−２−イル）アミン、ビス（３−カルバモイルフェニル−２−イル）アミン、ビス（４−カルバモイルフェニル−２−イル）アミン、ビス（３−カルボキシルフェニル−２−イル）アミン、ビス（４−カルボキシルフェニル−２−イル）アミン、ビス（３−シアノフェニル−２−イル）アミンおよびビス（４−シアノフェニル−２−イル）アミン等が挙げられる。中でも、入手しやすく経済的である観点から、ビス（フェニル−２−イル）アミンおよびビス（４−メチルフェニル−２−イル）アミンが好適に用いられる。
【００４１】
また、一般式（ＩＩＩ）で表されるアミン化合物の具体例としては、Ｖが窒素原子であって、Ｗが炭素原子である場合には、（フェニル）（ピリジン−２−イル）アミン、（３−メチルフェニル）（４−メチルピリジン−２−イル）アミン、（３−メチルフェニル）（６−メチルピリジン−２−イル）アミン、（４−メチルフェニル）（５−メチルピリジン−２−イル）アミン、（３−エチルフェニル）（４−エチルピリジン−２−イル）アミン、（３−エチルフェニル）（６−エチルピリジン−２−イル）アミン、（４−エチルフェニル）（５−エチルピリジン−２−イル）アミン、（３−ｎ−プロピルフェニル）（４−ｎ−プロピルピリジン−２−イル）アミン、（３−ｎ−プロピルフェニル）（６−ｎ−プロピルピリジン−２−イル）アミン、（４−ｎ−プロピルフェニル）（５−ｎ−プロピルピリジン−２−イル）アミン、（３−イソプロピルフェニル）（４−イソプロピルピリジン−２−イル）アミン、（３−イソプロピルフェニル）（６−イソプロピルピリジン−２−イル）アミン、（４−イソプロピルフェニル）（５−イソプロピルピリジン−２−イル）アミン、（３−ｎ−ブチルフェニル）（４−ｎ−ブチルピリジン−２−イル）アミン、（３−ｎ−ブチルフェニル）（６−ｎ−ブチルピリジン−２−イル）アミン、（４−ｎ−ブチルフェニル）（５−ｎ−ブチルピリジン−２−イル）アミン、（３−イソブチルフェニル）（４−イソブチルピリジン−２−イル）アミン、（３−イソブチルフェニル）（６−イソブチルピリジン−２−イル）アミン、（４−イソブチルフェニル）（５−イソブチルピリジン−２−イル）アミン、（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）（４−ｓｅｃ−ブチルピリジン−２−イル）アミン、（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）（６−ｓｅｃ−ブチルピリジン−２−イル）アミン、（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）（５−ｓｅｃ−ブチルピリジン−２−イル）アミン、（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２−イル）アミン、（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２−イル）アミン、（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）（５−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２−イル）アミン、（３−ｎ−ペンチルフェニル）（４−ｎ−ペンチルピリジン−２−イル）アミン、（３−ｎ−ペンチルフェニル）（６−ｎ−ペンチルピリジン−２−イル）アミン、（４−ｎ−ペンチルフェニル）（５−ｎ−ペンチルピリジン−２−イル）アミン、（３−イソペンチルフェニル）（４−イソペンチルピリジン−２−イル）アミン、（３−イソペンチルフェニル）（６−イソペンチルピリジン−２−イル）アミン、（４−イソペンチルフェニル）（５−イソペンチルピリジン−２−イル）アミン、（３−ネオペンチルフェニル）（４−ネオペンチルピリジン−２−イル）アミン、（３−ネオペンチルフェニル）（６−ネオペンチルピリジン−２−イル）アミン、（４−ネオペンチルフェニル）（５−ネオペンチルピリジン−２−イル）アミン、（３−ｎ−ヘキシルフェニル）（４−ｎ−ヘキシルピリジン−２−イル）アミン、（３−ｎ−ヘキシルフェニル）（６−ｎ−ヘキシルピリジン−２−イル）アミン、（４−ｎ−ヘキシルフェニル）（５−ｎ−ヘキシルピリジン−２−イル）アミン、（３−イソヘキシルフェニル）（４−イソヘキシルピリジン−２−イル）アミン、（３−イソヘキシルフェニル）（６−イソヘキシルピリジン−２−イル）アミン、（４−イソヘキシルフェニル）（５−イソヘキシルピリジン−２−イル）アミン、（３−ｎ−オクチルフェニル）（４−ｎ−オクチルピリジン−２−イル）アミン、（３−ｎ−オクチルフェニル）（６−ｎ−オクチルピリジン−２−イル）アミン、（４−ｎ−オクチルフェニル）（５−ｎ−オクチルピリジン−２−イル）アミン、（３−ｎ−デシルフェニル）（４−ｎ−デシルピリジン−２−イル）アミン、（３−ｎ−デシルフェニル）（６−ｎ−デシルピリジン−２−イル）アミン、（４−ｎ−デシルフェニル）（５−ｎ−デシルピリジン−２−イル）アミン、（３−ヒドロキシルフェニル）（４−ヒドロキシルピリジン−２−イル）アミン、（３−ヒドロキシルフェニル）（６−ヒドロキシルピリジン−２−イル）アミン、（４−ヒドロキシルフェニル）（５−ヒドロキシルピリジン−２−イル）アミン、（３−アルカノイルフェニル）（４−アルカノイルピリジン−２−イル）アミン、（３−アルカノイルフェニル）（６−アルカノイルピリジン−２−イル）アミン、（４−アルカノイルフェニル）（５−アルカノイルピリジン−２−イル）アミン、（３−カルバモイルフェニル）（４−カルバモイルピリジン−２−イル）アミン、（３−カルバモイルフェニル）（６−カルバモイルピリジン−２−イル）アミン、（４−カルバモイルフェニル）（５−カルバモイルピリジン−２−イル）アミン、（３−カルボキシルフェニル）（４−カルボキシルピリジン−２−イル）アミン、（３−カルボキシルフェニル）（６−カルボキシルピリジン−２−イル）アミン、（４−カルボキシルフェニル）（５−カルボキシルピリジン−２−イル）アミン、（３−シアノフェニル）（４−シアノピリジン−２−イル）アミン、（３−シアノフェニル）（６−シアノピリジン−２−イル）アミン、（４−シアノフェニル）（５−シアノピリジン−２−イル）アミン等が挙げられる。中でも入手しやすく経済的である観点から、（フェニル）（ピリジン−２−イル）アミンおよび（４−メチルフェニル）（５−メチルピリジン−２−イル）アミンが好適に用いられる。
【００４２】
本発明に用いられるこれらアミン化合物には、市販品あるいは適宜合成して得られたもののいずれを用いてもよい。これらアミン化合物を合成する方法としては、例えば、相当する置換基を有する２−アミノピリジンまたは相当する置換基を有するアニリンと、相当する置換基を有する２−ブロモピリジンまたは相当する置換基を有するブロモベンゼンとを窒素気流中、銅化合物の存在下、加熱還流して反応させる方法を挙げることができる（Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１３１１（１９９０）参照）。
【００４３】
アミン化合物の使用量は、トリハロゲノ単環化合物１モルに対して３．０〜４．０モルであることが好ましく、３．０〜３．５モルであることがさらに好ましい。アミン化合物の使用量が３．０モル未満の場合、反応が進行しにくく、反応が完結しにくくなるおそれがある。また、アミン化合物の使用量が４．０モルを超える場合、使用量に見合う効果がなく経済的でなくなるおそれがある。
【００４４】
本発明の化合物を得るための前記反応に用いられる触媒としてのパラジウム化合物は、特に限定されるものではないが、例えば、ヘキサクロロパラジウム（ＩＶ）酸ナトリウム四水和物、ヘキサクロロパラジウム（ＩＶ）酸カリウム等の４価のパラジウム化合物；塩化パラジウム（ＩＩ）、臭化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウムアセチルアセトナート（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロテトラアンミンパラジウム（ＩＩ）、ジクロロ（シクロオクタ−１，５−ジエン）パラジウム（ＩＩ）、パラジウムトリフルオロアセテート（ＩＩ）等の２価パラジウム化合物；トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウムクロロホルム錯体（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等の０価パラジウム化合物等が挙げられる。中でも、高い反応活性を有する観点から、０価パラジウム化合物が好ましい。中でも、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）が最も反応活性が高く好適に用いられる。これらパラジウム化合物は、それぞれ単独で、あるいは２種以上を併用して用いてもよい。
【００４５】
パラジウム化合物の使用量は、トリハロゲノ単環化合物1モルに対してパラジウム換算で０．０００１〜０．２モルであることが好ましく、０．０００２〜０．０５モルであることがより好ましい。パラジウム化合物の使用量が０．０００１モル未満の場合、反応が進行しにくくなるおそれがある。また、パラジウム化合物の使用量が０．２モルを超える場合、使用量に見合う効果がなく経済的でなくなるおそれがある。
【００４６】
本発明の化合物を得るための前記反応に用いられる触媒としてのホスフィン化合物は、特に限定されるものではないが、例えば、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１−［１’，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン等の２座配位子としてのキレート能を有するホスフィン化合物が挙げられる。中でも、高い反応活性を有する観点から、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチルおよび９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテンが好適に用いられる。これらホスフィン化合物は、それぞれ単独で、あるいは２種以上を併用して用いてもよい。
【００４７】
ホスフィン化合物の使用量は、パラジウム化合物１モルに対して０．１〜１０モルであることが好ましく、０．５〜５モルであることがさらに好ましい。ホスフィン化合物の使用量が０．１モル未満の場合、反応が進行しにくくなるおそれがある。また、ホスフィン化合物の使用量が１０モルを超える場合、使用量に見合う効果がなく経済的でなくなるおそれがある。
【００４８】
本発明において、前記パラジウム化合物およびホスフィン化合物は、反応系にそれぞれ単独に加えても、あるいは、予め錯体の形に調製したものを添加してもよい。
【００４９】
本発明の化合物を得るための前記反応に用いられる塩基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、リチウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドおよびカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。なお、これら塩基は、それぞれ単独で、あるいは２種以上を併用して用いてもよい。また、反応系にそれぞれをそのまま加えても、あるいは、アルカリ金属、水素化アルカリ金属および水酸化アルカリ金属と、相当するアルコールとから調製したものを添加してもよい。
【００５０】
塩基の使用量は、トリハロゲノ単環化合物１モルに対して２〜３０モルであることが好ましく、２〜１０モルであることがより好ましい。塩基の使用量が２モル未満の場合、収率が低下するおそれがあり、塩基の使用量が３０モルを超える場合、使用量に見合う効果がなく経済的でなくなるおそれがある。
【００５１】
本発明の化合物を得るための前記反応に用いられる溶媒は、当該反応に対して不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒；アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホトリアミド等が挙げられる。中でも、溶媒のリサイクルが容易であることから、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒が好適に用いられる。
【００５２】
溶媒の使用量は、特に制限されるものではないが、反応を円滑にさせる観点および使用量に見合うだけの効果を得る観点から、トリハロゲノ単環化合物１００重量部に対して、５００〜１００００重量部であることが好ましい。
【００５３】
反応温度は、特に限定されないが、２０〜２５０℃であるのが好ましく、５０〜１５０℃であることがより好ましい。反応温度が２０℃より低い場合、反応に長時間を要するおそれがある。また、反応温度が２５０℃より高い場合、副反応が起こり、収率が低下するおそれがある。反応時間は、反応温度により異なるために一概には言えないが、通常１〜２０時間である。
【００５４】
かくして得られた本発明の化合物は、常法により、ろ過、洗浄して触媒等を除去した後、乾燥することにより単離することができる。
【００５５】
なお、前記一般式（ＩＩ）で表されるトリハロゲノ単環化合物と、前記一般式（ＩＩＩ）で表されるアミン化合物とを、パラジウム化合物およびホスフィン化合物を含む触媒並びに塩基の存在下、反応させて前記一般式（Ｉ）で表される化合物を得る、本発明の製造方法は、また、前記一般式（Ｉ）で表される化合物と類似の構造を有する化合物を得る製造方法としても好適に用いることができる。
【００５６】
具体的には、前記一般式（ＩＩ）で表されるトリハロゲノ単環化合物に代えて、一般式（ＩＶ）：
【００５７】
【化１１】
2008024634.tif 000012
【００５８】
（式中、Ｚはハロゲン原子を示す。）で表されるトリハロゲノ単環化合物を用いる以外は
本発明の製造方法と同様にして、一般式（Ｖ）：
【００５９】
【化１２】
2008024634.tif 000013
【００６０】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、炭素数１〜１０のアルキル基、または炭素数１〜１０のアルカノイル基を示し、複数のＲ１、または複数のＲ２は各出現において同一である。ＶおよびＷは、同一または異なって、窒素原子または炭素原子を示し、複数のＶ、または複数のＷは各出現において同一である。）で表される化合物を、使用したトリハロゲノ単環化合物に対して約６０％という収率で得ることができる。
また同様に、前記一般式（ＩＩ）で表されるトリハロゲノ単環化合物に代えて、一般式（ＶＩ）：
【００６１】
【化１３】
2008024634.tif 000014
【００６２】
（式中、Ｚはハロゲン原子を示す。）で表されるトリハロゲノ単環化合物を用いる以外は本発明の製造方法と同様にして、一般式（ＶＩＩ）：
【００６３】
【化１４】
2008024634.tif 000015
【００６４】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、炭素数１〜１０のアルキル基、または炭素数１〜１０のアルカノイル基を示し、複数のＲ１、または複数のＲ２は各出現において同一である。ＶおよびＷは、同一または異なって、窒素原子または炭素原子を示し、複数のＶ、または複数のＷは各出現において同一である。）で表される化合物を、使用したトリハロゲノ単環化合物に対して約６０％という収率で得ることができる。
【００６５】
さらに同様にして、前記一般式（ＩＩ）で表されるトリハロゲノ単環化合物に代えて、一般式（ＶＩＩＩ）：
【００６６】
【化１５】
2008024634.tif 000016
【００６７】
（式中、Ｚはハロゲン原子を示す。）で表されるトリハロゲノ単環化合物を用いる以外は本発明の製造方法と同様にして、一般式（ＩＸ）：
【００６８】
【化１６】
2008024634.tif 000017
【００６９】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、炭素数１〜１０のアルキル基、または炭素数１〜１０のアルカノイル基を示し、複数のＲ１、または複数のＲ２は各出現において同一である。ＶおよびＷは、同一または異なって、窒素原子または炭素原子を示し、複数のＶ、または複数のＷは各出現において同一である。）で表される化合物を、使用したトリハロゲノ単環化合物に対して約６０％という収率で得ることができる。
【実施例】
【００７０】
以下に、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明は、これら実施例によってなんら限定されるものではない。
【００７１】
実施例１
２，４，６−トリス［ジ（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン［一般式（１）、Ｒ１およびＲ２＝Ｈ］の製造
冷却管、温度計および攪拌機を備え付けた３００mＬ容の四つ口フラスコに、２，４，６−トリブロモピリジン７．５８ｇ（２４ミリモル）、ビス（ピリジン−２−イル）アミン１２．３３ｇ（７２ミリモル）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）１．１０ｇ（１．２ミリモル）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル２．２４ｇ（３．６ミリモル）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド６．９２ｇ（７２ミリモル）およびトルエン２４０ｍＬを仕込んだ。次いで、窒素雰囲気下で１００℃まで昇温し、さらに同温度で８時間攪拌して反応させた。その後、反応液を室温まで冷却し、析出物をろ別、乾燥して本発明の２，４，６−トリス［ジ（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン９．１０ｇを得た。得られた２，４，６−トリス［ジ（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンの収率は、使用した２，４，６−トリブロモピリジンに対して６５％であった。
なお、得られた化合物が、２，４，６−トリス［ジ（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンであることを下記の分析結果により確認した。
分子量（大気圧イオン化法による質量分析）：５８７
ＩＲ（ＫＢｒ）：１５８６，１５６４，１５５６，１４６４，１４２７，１４０３，１３１９，１３０７，１２７９，１２５７，１１５２，８３３ｃｍ−１
【００７２】
評価
実施例１で得られた２，４，６−トリス［ジ（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンについて、発光特性および熱安定性を評価した。
（発光特性）
実施例１で得られた２，４，６−トリス［ジ（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンを１−メチル−２−ピロリドンに溶解させて測定試料（濃度：１×１０−３ｇ／Ｌ）を調製し、蛍光分光光度計（株式会社日立製作所、商品名  Ｆ−２５００）を用いて発光波長を測定した。その結果、実施例１で得られた２，４，６−トリス［ジ（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンは、発光機能を有することが確認できた。また、その蛍光の波長は３６２ｎｍであった。従って、実施例１で得られた２，４，６−トリス［ジ（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンは、例えば、ＥＬ素子等における発光層用材料として好適に用いることができる可能性が高いことがわかる。
（熱安定性）
示差熱分析法により、実施例１で得られた２，４，６−トリス［ジ（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンについて熱分解温度を測定し、さらに示差走査熱量分析法により、ガラス転移温度を測定した。
示差熱分析は、実施例１で得られた２，４，６−トリス［ジ（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン１ｍｇを秤量し、窒素雰囲気下、１０℃／分の昇温速度で室温から５００℃まで昇温した。その結果、熱分解温度は３６２℃であることがわかった。
示差走査熱量分析は、実施例１で得られた２，４，６−トリス［ジ（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン１０ｍｇを秤量し、窒素雰囲気下、１０℃／分の昇温速度で室温から２００℃まで昇温した。次に、１０℃／分の降温速度で２００℃から室温まで冷却した後、再び、１０℃／分の昇温速度で室温から２００℃まで昇温した。その結果、ガラス転移温度は９１℃であることがわかった。また、この繰り返し測定の際、アモルファスからの結晶化に基づく発熱ピークは認められなかった。
これらのことから、実施例１で得られた２，４，６−トリス［ジ（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンは、熱分解温度が３６２℃と熱的に安定であるため、蒸着等により容易に成膜が可能であり、また結晶化温度を有さないため、成膜したアモルファス膜は優れた耐熱性を有することがわかる。
【００７３】
実施例２
２，４，６−トリス［ジ（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン［一般式（１）、Ｒ１およびＲ２＝５−メチル］の製造
実施例１において、ビス（ピリジン−２−イル）アミン１２．３３ｇ（７２ミリモル）に代えて、ビス（５−メチルピリジン−２−イル）アミン１４．３５ｇ（７２ミリモル）を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の２，４，６−トリス［ジ（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン９．８７ｇを得た。得られた２，４，６−トリス［ジ（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンの収率は、使用した２，４，６−トリブロモピリジンに対して６１％であった。
なお、得られた化合物が、２，４，６−トリス［ジ（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンであることを下記の分析結果により確認した。
分子量（大気圧イオン化法による質量分析）：６７１
ＩＲ（ＫＢｒ）：１５８３，１５６２，１５５６，１４６２，１４２２，１４０１，１３２０，１３０９，１２７９，１２４９，１１５４，８３０ｃｍ−１
【００７４】
評価
実施例２で得られた２，４，６−トリス［ジ（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンについて、発光特性および熱安定性を評価した。
（発光特性）
実施例１と同様にして蛍光分光光度計を用いて発光波長を測定した。その結果、実施例２で得られた２，４，６−トリス［ジ（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンは、発光機能を有し、その蛍光の波長は３６０ｎｍであることがわかった。従って、実施例２で得られた２，４，６−トリス［ジ（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンは、例えば、ＥＬ素子等における発光層用材料として好適に用いることができる可能性が高いことがわかる。
（熱安定性）
実施例１と同様にして測定した。
示差熱分析により、実施例２で得られた２，４，６−トリス［ジ（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンの熱分解温度は３６９℃であることがわかった。
示差走査熱量分析により、ガラス転移温度は９４℃であることがわかった。また、この繰り返し測定の際、アモルファスからの結晶化に基づく発熱ピークは認められなかった。
これらのことから、実施例２で得られた２，４，６−トリス［ジ（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンは、熱分解温度が３６９℃と熱的に安定であるため、蒸着等により容易に成膜が可能であり、また結晶化温度を有さないため、成膜したアモルファス膜は優れた耐熱性を有することがわかる。
【００７５】
実施例３
２，４，６−トリス［ジ（フェニル−２−イル）アミノ］ピリジン［一般式（２）、Ｒ１およびＲ２＝Ｈ］の製造
実施例１において、ビス（ピリジン−２−イル）アミン１２．３３ｇ（７２ミリモル）に代えて、ビス（フェニル−２−イル）アミン１２．１８ｇ（７２ミリモル）を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の２，４，６−トリス［ジ（フェニル−２−イル）アミノ］ピリジン９．０７ｇを得た。得られた２，４，６−トリス［ジ（フェニル−２−イル）アミノ］ピリジンの収率は、使用した２，４，６−トリブロモピリジンに対して６５％であった。
なお、得られた化合物が、２，４，６−トリス［ジ（フェニル−２−イル）アミノ］ピリジンであることを下記の分析結果により確認した。
分子量（大気圧イオン化法による質量分析）：５８１
ＩＲ（ＫＢｒ）：１５８０，１５６０，１５５３，１４５９，１４３３，１４２０，１４０１，１３１１，１３０９，１２７７，１２６５，１２４８，１１５２，８２８ｃｍ−１
【００７６】
評価
実施例３で得られた２，４，６−トリス［ジ（フェニル−２−イル）アミノ］ピリジンについて、発光特性および熱安定性を評価した。
（発光特性）
実施例１と同様にして蛍光分光光度計を用いて発光波長を測定した。その結果、実施例３で得られた２，４，６−トリス［ジ（フェニル−２−イル）アミノ］ピリジンは、発光機能を有し、その蛍光の波長は３６１ｎｍであることがわかった。従って、実施例３で得られた２，４，６−トリス［ジ（フェニル−２−イル）アミノ］ピリジンは、例えば、ＥＬ素子等における発光層用材料として好適に用いることができる可能性が高いことがわかる。
（熱安定性）
実施例１と同様にして測定した。
示差熱分析により、実施例３で得られた２，４，６−トリス［ジ（フェニル−２−イル）アミノ］ピリジンの熱分解温度は３６５℃であることがわかった。
示差走査熱量分析により、ガラス転移温度は９０℃であることがわかった。また、この繰り返し測定の際、アモルファスからの結晶化に基づく発熱ピークは認められなかった。
これらのことから、実施例３で得られた２，４，６−トリス［ジ（フェニル−２−イル）アミノ］ピリジンは、熱分解温度が３６５℃と熱的に安定であるため、蒸着等により容易に成膜が可能であり、また結晶化温度を有さないため、成膜したアモルファス膜は優れた耐熱性を有することがわかる。
【００７７】
実施例４
２，４，６−トリス［ジ（４−メチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン［一般式（２）、Ｒ１およびＲ２＝４−メチル］の製造
実施例１において、ビス（ピリジン−２−イル）アミン１２．３３ｇ（７２ミリモル）に代えて、ビス（４−メチルフェニル−２−イル）アミン１４．２０ｇ（７２ミリモル）を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の２，４，６−トリス［ジ（４−メチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジン９．８３ｇを得た。得られた２，４，６−トリス［ジ（４−メチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジンの収率は、使用した２，４，６−トリブロモピリジンに対して６２％であった。
なお、得られた化合物が、２，４，６−トリス［ジ（４−メチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジンであることを下記の分析結果により確認した。
分子量（大気圧イオン化法による質量分析）：６６５
ＩＲ（ＫＢｒ）：１５８３，１５６０，１５５５，１４２１，１３８８，１３１９，１３００，１２６５，１２４９，１１５５，８３５ｃｍ−１
【００７８】
評価
実施例４で得られた２，４，６−トリス［ジ（４−メチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジンについて、発光特性および熱安定性を評価した。
（発光特性）
実施例１と同様にして蛍光分光光度計を用いて発光波長を測定した。その結果、実施例４で得られた２，４，６−トリス［ジ（４−メチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジンは、発光機能を有し、その蛍光の波長は３５９ｎｍであることがわかった。従って、実施例４で得られた２，４，６−トリス［ジ（４−メチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジンは、例えば、ＥＬ素子等における発光層用材料として好適に用いることができる可能性が高いことがわかる。
（熱安定性）
実施例１と同様にして測定した。
示差熱分析により、実施例４で得られた２，４，６−トリス［ジ（４−メチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジンの熱分解温度は３６９℃であることがわかった。
示差走査熱量分析により、ガラス転移温度は９６℃であることがわかった。また、この繰り返し測定の際、アモルファスからの結晶化に基づく発熱ピークは認められなかった。
これらのことから、実施例４で得られた２，４，６−トリス［ジ（４−メチルフェニル−２−イル）アミノ］ピリジンは、熱分解温度が３６９℃と熱的に安定であるため、蒸着等により容易に成膜が可能であり、また結晶化温度を有さないため、成膜したアモルファス膜は優れた耐熱性を有することがわかる。
【００７９】
実施例５
２，４，６−トリス［（フェニル）（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン［一般式（３）、Ｒ１およびＲ２＝Ｈ］の製造
実施例１において、ビス（ピリジン−２−イル）アミン１２．３３ｇ（７２ミリモル）に代えて、（フェニル）（ピリジン−２−イル）アミン１２．２６ｇ（７２ミリモル）を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の２，４，６−トリス［（フェニル）（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン８．８５ｇを得た。得られた２，４，６−トリス［（フェニル）（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンの収率は、使用した２，４，６−トリブロモピリジンに対して６３％であった。
なお、得られた化合物が、２，４，６−トリス［（フェニル）（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンであることを下記の分析結果により確認した。
分子量（大気圧イオン化法による質量分析）：５８４
ＩＲ（ＫＢｒ）：１５７７，１５５８，１５５３，１４５０，１４１８，１３９９，１３１１，１２７５，１２５８，１２４３，１１５０，８４０ｃｍ−１
【００８０】
評価
実施例５で得られた２，４，６−トリス［（フェニル）（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンについて、発光特性および熱安定性を評価した。
（発光特性）
実施例１と同様にして蛍光分光光度計を用いて発光波長を測定した。その結果、実施例５で得られた２，４，６−トリス［（フェニル）（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンは、発光機能を有し、その蛍光の波長は３６４ｎｍであることがわかった。従って、実施例５で得られた２，４，６−トリス［（フェニル）（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン、例えば、ＥＬ素子等における発光層用材料として好適に用いることができる可能性が高いことがわかる。
（熱安定性）
実施例１と同様にして測定した。
示差熱分析により、実施例５で得られた２，４，６−トリス［（フェニル）（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンの熱分解温度は３６３℃であることがわかった。
示差走査熱量分析により、ガラス転移温度は９２℃であることがわかった。また、この繰り返し測定の際、アモルファスからの結晶化に基づく発熱ピークは認められなかった。
これらのことから、実施例５で得られた２，４，６−トリス［（フェニル）（ピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンは、熱分解温度が３６３℃と熱的に安定であるため、蒸着等により容易に成膜が可能であり、また結晶化温度を有さないため、成膜したアモルファス膜は優れた耐熱性を有することがわかる。
【００８１】
実施例６
２，４，６−トリス［（４−メチルフェニル）（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン［一般式（３）、Ｒ１＝５−メチル、Ｒ２＝４−メチル］の製造
実施例１において、ビス（ピリジン−２−イル）アミン１２．３３ｇ（７２ミリモル）に代えて、（４−メチルフェニル）（５−メチルピリジン−２−イル）アミン１４．２７ｇ（７２ミリモル）を用いた以外は実施例１と同様にして本発明の２，４，６−トリス［（４−メチルフェニル）（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジン１０．１０ｇを得た。得られた２，４，６−トリス［（４−メチルフェニル）（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンの収率は、使用した２，４，６−トリブロモピリジンに対して６３％であった。
なお、得られた化合物が、２，４，６−トリス［（４−メチルフェニル）（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンであることを下記の分析結果により確認した。
分子量（大気圧イオン化法による質量分析）：６６８
ＩＲ（ＫＢｒ）：１５７０，１５６３，１５５０，１４４４，１４１３，１３９８，１３０８，１２６６，１２５５，１２３７，１１９７，１１５５，８４２ｃｍ−１
【００８２】
評価
実施例６で得られた２，４，６−トリス［（４−メチルフェニル）（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンについて、発光特性および熱安定性を評価した。
（発光特性）
実施例１と同様にして蛍光分光光度計を用いて発光波長を測定した。その結果、実施例６で得られた２，４，６−トリス［（４−メチルフェニル）（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンは、発光機能を有し、その蛍光の波長は３６３ｎｍであることがわかった。従って、実施例６で得られた２，４，６−トリス［（４−メチルフェニル）（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンは、例えば、ＥＬ素子等における発光層用材料として好適に用いることができる可能性が高いことがわかる。
（熱安定性）
実施例１と同様にして測定した。
示差熱分析により、実施例６で得られた２，４，６−トリス［（４−メチルフェニル）（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンの熱分解温度は３６８℃であることがわかった。
示差走査熱量分析により、ガラス転移温度は９５℃であることがわかった。また、この繰り返し測定の際、アモルファスからの結晶化に基づく発熱ピークは認められなかった。
これらのことから、実施例６で得られた２，４，６−トリス［（４−メチルフェニル）（５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］ピリジンは、熱分解温度が３６８℃と熱的に安定であるため、蒸着等により容易に成膜が可能であり、また結晶化温度を有さないため、成膜したアモルファス膜は優れた耐熱性を有することがわかる。
【産業上の利用可能性】
【００８３】
本発明の化合物は、熱的に安定であり、また耐熱性に優れたアモルファス膜を形成できるため、ＥＬ素子等における電荷輸送材料や発光層用材料として有用である。