(57)【要約】【課題】  ホルムアルデヒド吸着剤として有用な新規重合体を提供すること。【解決手段】  ジアリルアミン類構成単位と、アクリル酸ヒドラジド類構成単位とを含むことを特徴とするジアリルアミン−アクリル酸ヒドラジド系共重合体。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）および／または一般式（II）
【化１】
2008163102.tif 000016
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数５〜１０のシクロアルキル基または炭素数７〜１０のアラルキル基を示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、Ｘａ−はアニオン、ａは該アニオンの価数を示す。）
で表されるジアリルアミン類構成単位と、一般式（III）
【化２】
2008163102.tif 000017
（式中、Ｒ３は水素原子またはメチル基を示す。）
で表されるアクリル酸ヒドラジド類構成単位と、
を含むことを特徴とするジアリルアミン−アクリル酸ヒドラジド系共重合体。
【請求項２】
更に一般式（IV）
【化３】
2008163102.tif 000018
（式中、Ｒ３は水素原子またはメチル基を示す。）
で表されるアクリルアミド類構成単位を含む請求項１に記載のジアリルアミン−アクリル酸ヒドラジド系共重合体。
【請求項３】
一般式（Ｉ）および／または一般式（II）
【化４】
2008163102.tif 000019
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数５〜１０のシクロアルキル基または炭素数７〜１０のアラルキル基を示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、Ｘａ−はアニオン、ａは該アニオンの価数を示す。）
で表されるジアリルアミン類構成単位と、一般式（IV）
【化５】
2008163102.tif 000020
（式中、Ｒ３は水素原子またはメチル基を示す。）
で表されるアクリルアミド類構成単位と、
を含むジアリルアミン−アクリルアミド系共重合体にヒドラジンを作用させることを特徴とする請求項１または２に記載のジアリルアミン−アクリル酸ヒドラジド系共重合体の製造方法。
【請求項４】
請求項１または２に記載のジアリルアミン−アクリル酸ヒドラジド系共重合体を含むことを特徴とするホルムアルデヒド吸着剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジアリルアミン−アクリル酸ヒドラジド系共重合体およびその製造方法ならびにホルムアルデヒド吸着剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
ホルムアルデヒド吸着剤として現在、低分子量カルボン酸ヒドラジド化合物が用いられている。また、アクリル酸ヒドラジド重合体もホルマリン吸着能があることが報告されている（特許文献１参照）。しかし、これら公知のホルムアルデヒド吸着剤は、基材への吸着能が必ずしも十分でなく、また耐水性も劣り、水洗などにより基材表面から脱離や剥離したりする場合もあり、建築材料や紙等の基材に塗付して使用する場合には、カルシウム剤等の成分を添加するか、塗付した基材を熱処理するか長時間放置して変性させることが必要なときもあった。
【０００３】
【特許文献１】特開昭５６−１０５９０５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記公知のホルムアルデヒド吸着剤の欠点を解消すべく本発明者らは、研究を重ねた結果、特定のジアリルアミン類構成単位と特定のアクリル酸ヒドラジド類構成単位とを含むジアリルアミン−アクリル酸ヒドラジド系共重合体がホルムアルデヒド吸着能に優れているだけでなく、優れた耐水性を有し、上記公知のホルムアルデヒド吸着剤の欠点を解消し得ること、およびこのジアリルアミン−アクリル酸ヒドラジド系共重合体が文献未載の新規物質であることを見い出した。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、上記知見に基いてなされたものであり、
（１）  一般式（Ｉ）および／または一般式（II）
【０００６】
【化１】
2008163102.tif 000002
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数５〜１０のシクロアルキル基または炭素数７〜１０のアラルキル基を示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、Ｘａ−はアニオン、ａは該アニオンの価数を示す。）
で表されるジアリルアミン類構成単位と、一般式（III）
【０００７】
【化２】
2008163102.tif 000003
（式中、Ｒ３は水素原子またはメチル基を示す。）
【０００８】
で表されるアクリル酸ヒドラジド類構成単位と、
を含むことを特徴とするジアリルアミン−アクリル酸ヒドラジド系共重合体、
（２）  更に一般式（IV）
【０００９】
【化３】
2008163102.tif 000004
（式中、Ｒ３は水素原子またはメチル基を示す。）
【００１０】
で表されるアクリルアミド類構成単位を含む上記（１）に記載のジアリルアミン−アクリル酸ヒドラジド系共重合体、
（３）  一般式（Ｉ）および／または一般式（II）
【００１１】
【化４】
2008163102.tif 000005
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数５〜１０のシクロアルキル基または炭素数７〜１０のアラルキル基を示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、Ｘａ−はアニオン、ａは該アニオンの価数を示す。）
で表されるジアリルアミン類構成単位と、一般式（IV）
【００１２】
【化５】
2008163102.tif 000006
（式中、Ｒ３は水素原子またはメチル基を示す。）
【００１３】
で表されるアクリルアミド類構成単位と、
を含むジアリルアミン−アクリルアミド系共重合体にヒドラジンを作用させることを特徴とする上記（１）または（２）に記載のジアリルアミン−アクリル酸ヒドラジド系共重合体の製造方法、および
（４）  上記（１）または（２）に記載のジアリルアミン−アクリル酸ヒドラジド系共重合体を含むことを特徴とするホルムアルデヒド吸着剤
からなるものである。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、新規なジアリルアミン−アクリル酸ヒドラジド系共重合体が提供され、該共重合体は、例えば、基材に塗布してホルムアルデヒド吸着剤として使用すると、基材への吸着能が良く、また耐水性に優れているので、水洗しても優れたホルムアルデヒド捕捉能を維持することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
先ず本発明のジアリルアミン-アクリル酸ヒドラジド系共重合体（以下、本発明の共重合体と略記することがある）について説明する。
本発明の共重合体は、一般式（Ｉ）および／または一般式（II）
【００１６】
【化６】
2008163102.tif 000007
で表されるジアリルアミン類構成単位と、一般式（III）
【００１７】
【化７】
2008163102.tif 000008
で表されるアクリル酸ヒドラジド類構成単位と、
を含むことを特徴とするものであり、場合により更に一般式（IV）
【００１８】
【化８】
2008163102.tif 000009
で表されるアクリルアミド類構成単位を含むものである。
【００１９】
前記一般式（Ｉ）および（II）で表されるジアリルアミン類構成単位において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数５〜１０のシクロアルキル基または炭素数７〜１０のアラルキル基を示し、それらはたがいに同一であっても異なっていてもよい。Ｘａ−は、ハロゲンイオン、メチル硫酸イオン、水酸イオンなどのアニオンを示し、ａは該アニオンの価数である。なお、Ｒ１および／またはＲ２が水素原子であって、Ｘａ−が水酸イオンであるとき、ジアリルアミン類構成単位は、イオンのないフリー型となる。
【００２０】
ここで、炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などの低級アルキル基を、炭素数５〜１０のシクロアルキル基としては、シクロヘキシル基を、炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基を好ましく挙げることができる。
【００２１】
本発明の共重合体において、好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素以外の置換基、すなわち炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数５〜１０のシクロアルキル基または炭素数７〜１０のアラルキル基であり、それらはたがいに同一であっても異なっていてもよい。その理由は、Ｒ１およびＲ２が上記の置換基であると、アルカリ溶液の状態でもジアリルアミン類構成単位がカチオン基として機能し、溶液状態のほとんどのｐＨで一定のカチオン密度を維持できるからである。一方、ジアリルアミン類構成単位を有しないアクリル酸ヒドラジド重合体は、酸性溶液ではカチオンポリマーとして機能するが、アルカリ溶液では、カチオンポリマーとして機能しにくい。
【００２２】
本発明の共重合体において、一般式（III）で表されるアクリル酸ヒドラジド類単位および一般式（IV）で表されるアクリルアミド類単位において、Ｒ3は、水素原子又はメチル基を示す。
【００２３】
本発明のジアリルアミン−アクリル酸ヒドラジド系共重合体において、ジアリルアミン類構成単位（ａ）とアクリル酸ヒドラジド構成単位（ｂ）とアクリルアミド類構成単位（ｃ）のモル比は、特に限定されないが、例えば、ａ：（ｂ＋ｃ）のモル比は１：（０．０５〜５０）、好ましくは１：（０．１〜２５）であり、ｂ：ｃのモル比は１：（０〜１０）、好ましくは１：（０〜５）である。
【００２４】
本発明のジアリルアミン−アクリル酸ヒドラジド系共重合体において、重量平均分子量は、５００〜１，０００，０００、好ましくは８００〜３００，０００の範囲にある。
【００２５】
なお、上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法で測定した重量平均分子量であるが、その測定方法の詳細は後述する。
【００２６】
次に本発明の共重合体の製造方法について説明する。
本発明の共重合体の製造方法は、一般式（Ｉ）および／または一般式（II）
【００２７】
【化９】
2008163102.tif 000010
で表されるジアリルアミン類構成単位と、一般式（IV）
【００２８】
【化１０】
2008163102.tif 000011
【００２９】
で表されるアクリルアミド類構成単位と、
を含むジアリルアミン−アクリルアミド系共重合体にヒドラジンを作用させることを特徴とするものである。なお、上記一般式（Ｉ）、（II）、（IV）において、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３、Ｘａ−，ａは上述したとおりのものである。
【００３０】
原料のジアルリアミン−アクリルアミド系共重合体は、例えば水系溶媒中において、ラジカル重合開始剤の存在下、一般式（Ｖ）
【００３１】
【化１１】
2008163102.tif 000012
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘa−およびａは前記と同じ意味をもつ。）
で表されるジアリルアミン類と、一般式（VI）
【００３２】
【化１２】
2008163102.tif 000013
（式中、Ｒ3は前記と同じ意味をもつ。）
で表されるアクリルアミド類とを所定の割合で共重合させることにより製造することができる。
【００３３】
一般式（Ｖ）で表されるジアリルアミン類としては、ジアリルジアルキルアンモニウム塩、ジアリルアルキルアミン塩、ジアリルアミン塩等を例示できる。
【００３４】
ジアリルジアルキルアンモニウム塩としては、例えば塩化ジアリルジメチルアンモニウム、臭化ジアリルジメチルアンモニウム、ヨウ化ジアリルジメチルアンモニウム、メチル硫酸ジアリルジメチルアンモニウム、塩化ジアリルメチルベンジルアンモニウム、臭化ジアリルメチルベンジルアンモニウム、ヨウ化ジアリルメチルベンジルアンモニウム、メチル硫酸ジアリルメチルベンジルアンモニウム、塩化ジアリルジベンジルアンモニウム、臭化ジアリルジベンジルアンモニウム、ヨウ化ジアリルジベンジルアンモニウム、メチル硫酸ジアリルジベンジルアンモニウムなどが挙げられる。
【００３５】
ジアリルアルキルアミン塩としては、例えばジアリルメチルアミン塩酸塩、ジアリルメチルアミン臭化水素塩、ジアリルメチルアミンヨウ化水素塩、ジアリルエチルアミン塩酸塩、ジアリルエチルアミン臭化水素塩、ジアリルエチルアミンヨウ化水素塩、ジアリルベンジルアミン塩酸塩、ジアリルベンジルアミン臭化水素塩、ジアリルベンジルアミンヨウ化水素塩などが挙げられる。
【００３６】
ジアリルアミン塩としては、例えばジアリルアミン塩酸塩、ジアリルアミン臭化水素塩、ジアリルアミンヨウ化水素塩などが挙げられる。
これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３７】
一般式（IV）で表されるアクリルアミド類としては、アクリルアミド、メタアクリルアミドを例示できる。
【００３８】
前記の共重合反応において用いられる水系溶媒としては、例えば水を始め、塩酸、硫酸、リン酸、ポリリン酸などの無機酸またはその水溶液、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸などの有機酸またはその水溶液、アルコール、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、さらには塩化亜鉛、塩化カルシウム、塩化マグネシウムなどの無機酸塩の水溶液などが挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
【００３９】
また、前記ラジカル重合開始剤としては、特に制限はなく、従来ジアリルアミン系カチオン性単量体の重合に使用される公知の重合開始剤の中から、任意のものを適宜選択して用いることができる。このようなラジカル重合開始剤としては、過硫酸塩系ラジカル開始剤や、分子中にアゾ基を有するラジカル開始剤などを好ましく挙げることができる。
【００４０】
前記過硫酸塩系ラジカル開始剤としては、例えば過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウムなどが挙げられ、これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００４１】
前記の分子中にアゾ基を有するラジカル開始剤としては、分子中にアゾ基とカチオン性窒素を有する化合物が好適である。このような化合物の例としては、２，２′−アゾビス（２−アミジノプロパン）、２，２′−アゾビス（２−アミジノブタン）、２，２′−アゾビス（２−アミジノペンタン）、２，２′−アゾビス（２−アミジノ−３−メチルブタン）、３，３′−アゾビス（３−アミジノペンタン）、３，３′−アゾビス（３−アミジノヘキサン）、３，３′−アゾビス（３−アミジノ−４−メチルペンタン）、４，４′−アゾビス（４−アミジノヘプタン）などの付加塩が挙げられる。ここで、付加塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、アルキル硫酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩などの無機酸付加塩または有機酸付加塩を挙げることができる。これらのアゾ系ラジカル開始剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。この共重合体のジアリルアミン類モノマーとアクリルアミド類モノマーとのモル比は１：（０．０５〜５０）、好ましくは１：（０．１〜２５）である。
【００４２】
本発明のジアリルアミン−アクリル酸ヒドラジド系共重合体の製造方法は、上述のようにして得られたジアリルアミン−アクリルアミド系共重合体を原料として用いて、これにヒドラジンを作用させることを特徴とするものであるが、その好ましい態様を述べると以下のとおりである。すなわち、原料のジアリルアミン−アクリルアミド系共重合体の溶液好ましくは水溶液と、ヒドラジンの溶液、好ましくは水溶液とを混合して、ジアリルアミン−アクリルアミド系共重合体にヒドラジンを作用させる。より好ましくは、原料のジアリルアミン−アクリルアミド系共重合体の溶液好ましくは水溶液を、ヒドラジンの溶液、好ましくは水溶液に加えるのが好ましい。
【００４３】
用いる溶媒としては、水、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒が好ましいが、安全の点から水が最も好ましい。
【００４４】
ヒドラジン溶液中のヒドラジン濃度は、例えば、５〜８０重量％、好ましくは１０〜７０重量％が好ましい。濃度が高すぎると危険であり、濃度が低すぎると、後処理が大変になる。
【００４５】
原料のジアリルアミン−アクリルアミド系共重合体とヒドラジンのモル比は、例えば、アクリルアミド類構成単位とヒドラジンとのモル比で１：（０．１〜２０）、好ましくは１：（０．２〜１５）である。ヒドラジンの量が多すぎると、反応後のヒドラジンの後始末に時間がかかることがあり、ヒドラジンの量が少なすぎると、共重合体中のアクリル酸ヒドラジド類構成単位が少なくなり、本発明の効果を発揮しにくいこともある。
【００４６】
反応温度は、例えば１５℃以上、好ましくは２０〜１００℃である。また、反応時間は、反応スケールにより異なるが、例えば、１〜３００時間、好ましくは３〜２００時間である。
【００４７】
反応終了後、得られる溶液、好ましくは水溶液を、再沈溶媒、好ましくはイソプロパノール中に加え、析出する固体を濾取することにより目的のジアリルアミン−アクリル酸ヒドラジド系共重合体を固体として得ることができる。このジアリルアミン−アクリル酸ヒドラジド系共重合体は、水溶液の状態で、ホルムアルデヒド吸着剤等の各種の用途に使用することができる。
【００４８】
次に本発明のホルムアルデヒド吸着剤について説明する。
本発明のホルムアルデヒド吸着剤は、本発明のアクリルアミド−アクリル酸ヒドラジド系共重合体を含むことを特徴とするものであり、例えば本発明のジアリルアミン−アクリル酸ヒドラジド系共重合体を溶液、特に水溶液にして用いることが好ましい。本発明のホルムアルデヒド吸着剤は、通常、０．１〜７０重量％、好ましくは０．５〜６０重量％の本発明の共重合体を含むものである。この吸着剤溶液を基材に塗付または含浸させ乾燥させることにより、ホルムアルデヒド吸着能を有する基材を製造することができる。本発明のホルムアルデヒド吸着剤は、他の既知のホルムアルデヒド吸着剤等の他の添加剤、例えば、ｉ)アジピン酸ヒドラジド等の低分子量のカルボン酸ヒドラジド、ii）アクリル酸ヒドラジド単独重合体、アクリル酸ヒドラジドとアクリルアミドとの共重合体等の高分子量のカルボン酸ヒドラジド、iii）尿素、モノエタノールアミン、ジシアンジアミド等の有機アミノ化合物等と併用して使用しても良い。このとき、本発明の吸着剤の溶液にそれらを含有させてもよいし、別な溶液にして塗付しても良い。
【００４９】
本発明のホルムアルデヒド吸着剤を使用する基材としては、特に限定されないが、紙、木材、合成建築材料等を例示できる。
【実施例】
【００５０】
次に、本発明を参考例および実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。なお、共重合体の重量平均分子量は、以下の方法に従って測定した。
【００５１】
〈共重合体の重量平均分子量の測定〉
共重合体の重量平均分子量は、日立Ｌ−7０００型高速液体クロマトグラフィーを使用し、ＧＰＣ法によって測定した。溶離液流路ポンプは日立Ｌ−7０００、検出器はショーデックスＲＩ ＳＥ−１０１示差屈折率検出器、カラムはアサヒパックの水系ゲル濾過タイプのＧＳ−２２０ＨＱ（排除限界分子量３，０００）とＧＳ−６２０ＨＱ（排除限界分子量２００万）とをダブルに接続したものを用いた。サンプルは溶離液で０．５ｇ／１００ｍｌの濃度に調製し、２０μ１を用いた。溶離液には０．４モル／リットルの塩化ナトリウム水溶液を使用した。カラム温度は３０℃で、流速は１．０ｍｌ／分で実施した。標準サンプルとして分子量１０６、４４０、１４７０、４１００、７１００、１２６００、３２５００、７４９００、２０５０００、４６００００の１０種のポリエチレングリコールを用いて較正曲線を求め、その較正曲線を基に、共重合体の重量平均分子量を求めた。さらにクロマトグラムの各成分のピーク面積から、重合収率を算出した。
【００５２】
参考例１
ジアリルジメチルアンモニウムクロリドとアクリルアミドとの共重合体（２７：７３）の製造例
撹拌機、冷却管、温度計を装備した２０００ｍｌの四つ口平底セパラブルフラスコに、濃度６５％のジアリルジメチルアンモニウムクロリド水溶液（８３．６５ｇ，０．３３６モル）、アクリルアミド（９５．６３ｇ，１．３４５モル）および希釈水を加え、触媒として２，２′−アゾビス（２−アミジノプロパン二塩酸塩）（８．２５ｇ，０．０３モル）を加え、５０℃で１２０時間、重合した。重合終了後の液を、イソプロパノールに注入し、得られる固体を濾取し、さらにイプロパノールにて洗浄することにより、標記の共重合体を固体として得た。分子量は２５６０００、重合収率は、８６．１％であった。元素分析の結果は、Ｃ５４．４１％、Ｎ１４．０２％であり（計算値Ｃ５４．９０％、Ｎ１４．３９％）、得られたジアリルジメチルアンモニウムクロリドとアクリルアミドとの共重合体の重合比は、２７：７３であった。
【００５３】
参考例２
ジアリルジメチルアンモニウムクロリドとアクリルアミドとの共重合体（１６：８４）の製造例
濃度６５％のジアリルジメチルアンモニウムクロリド水溶液を４１．８２ｇ（０．１６８モル）用いた以外は、参考例１と同様に操作し、ジアリルジメチルアンモニウムクロリドとアクリルアミドとの共重合体（重合比１６：８４）を得た。
【００５４】
参考例３
アクリル酸ヒドラジドとアクリルアミドとの共重合体（９５：５）の製造例
分子量３６，０００のアクリルアミド単独重合体（３１．９８ｇ，０．４５モル）を濃度１０重量％に調整し、その重合体溶液を６０℃に調整した濃度４０重量％のヒドラジン水和物水溶液（４５０．５４ｇ，３．６モル）に３０分かけて滴下した。滴下終了の後、反応混合物を５０℃で９６時間、加熱して反応させた。反応終了の後、得られる混合物を、室温まで冷やし、次いで、イソプロパノールに注入し、析出する固体を濾取することにより、アクリル酸ヒドラジドとアクリルアミドとの共重合体（重合比９５：５）を得た。
【００５５】
実施例１
ジアリルジメチルアンモニウムクロリドとアクリル酸ヒドラジドとアクリルアミドとの共重合体（２７：６６：７）の製造例
参考例1で得られたジアリルジメチルアンモニウムクロリドとアクリルアミドとの共重合体（４２．９９ｇ，アクリルアミド単位として０．３６モル）を濃度１０重量％に調整して得た溶液を７０℃に調整した濃度４０重量％のヒドラジン水和物水溶液（２２５．２７ｇ，1．8モル）に３０分かけて滴下した。滴下終了後、反応混合物を７０℃で９６時間、加熱して反応させた。反応終了後、得られる混合物を、室温まで冷却し、次いで、イソプロパノールに注入し、析出する固体を濾取しすることにより、ジアリルジメチルアンモニウムクロリドとアクリル酸ヒドラジドとアクリルアミドとの共重合体（２７：６６：７）を得た。共重合体の比は、ヨウ素滴定により決定した。このＩＲスペクトルを図１に示す。１６５５ｃｍ−１のＣＯＮＨの吸収があることが確認された。また、ヨウ素酸カリウムテスト法でヒドラジド基の存在が確認され、得られた共重合体は、酸ヒドラジド構造を有することが確認された。
【００５６】
実施例２〜７
実施例１において原料共重合体のジアリルジメチルアンモニウムクロリド（ＤＡＤＭＡＣ）とアクリルアミド（ＡｃＡｍ）とのモル比、試薬ヒドラジンと原料共重合体中のＡｃＡｍモノマーとのモル比、重合温度などを変えた以外は実施例１と同様に実施することにより、種々のジアリルジメチルアンモニウムクロリドとアクリル酸ヒドラジドとアクリルアミドとの共重合体を得た。結果を表１に示す。
【００５７】
【表１】
2008163102.tif 000014
【００５８】
実施例８〜１４  本発明の共重合体のホルムアルデヒド吸着試験例
実施例１〜７で得られたジアリルジメチルアンモニウムクロリドとアクリル酸ヒドラジドとアクリルアミドとの共重合体のホルムアルデヒド捕捉能を「建築ボード類のホルムアルデヒド拡散量の試験方法―デシケータ法」（ＪＩＳ  Ａ  １４０６）により求めた。基材にはフェノールフォームのボード（日東紡製）を用いた。試験片は１５０×１５０×ｔ３５ｍｍ、１５０×５０×ｔ３５ｍｍ、５０×５０×ｔ３５ｍｍのものを各１片ずつ用い合計表面積１３６０ｃｍ２とした。共重合体の試験片への塗布量は、２．５ｇ／ｍ２とした。
【００５９】
塗布に用いる本発明の共重合体の濃度は、２重量％とした。基材に塗付して１日乾燥した後、さらに水に浸し乾燥してサンプルを得た。なお、比較例１および２として、参考例３で得たアクリル酸ヒドラジドとアクリルアミドとの共重合体（９５：５）を塗布した場合およびホルムアルデヒド吸着剤を塗布しない場合も同様に評価した。結果を表２に示す。
【００６０】
本発明の共重合体を塗付したボードは、耐水性があるので、ホルムアルデヒド吸着能を維持することが判明した。塗付しない場合と比較すると、ホルムアルデヒドの発生を大きく抑えることが明らかになった。
【００６１】
【表２】
2008163102.tif 000015
【産業上の利用可能性】
【００６２】
本発明によれば、ホルムアルデヒド吸着剤として有用な新規なジアリルアミン−アクリル酸ヒドラジド系共重合体が提供された。
【図面の簡単な説明】
【００６３】
【図１】実施例１で得られたジアリルジメチルアンモニウムクロリドとアクリル酸ヒドラジドとアクリルアミドとの共重合体のＩＲスペクトル図である。
【図１】
2008163102.tif 000021