(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率及び素子寿命などの特性について改善された有機電界発光素子を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表される化合物。2008280331.tif 000048（一般式（１）中、Ｒ1およびＲ2は、水素、アルキルまたはアリールであり、Ｒ3からＲ6は、水素、アルキル、アリールまたはヘテロアリールである。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2008280331.tif 000036
（一般式（１）中、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｒ1およびＲ2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数６〜１２のアリールであり、
Ｒ3、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、
Ｒ4は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、
ｎ１は１〜３の整数であり、ｎ２は１〜４の整数であり、ｎ３は１〜４の整数である。）
【請求項２】
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールであり、Ｒ1およびＲ2における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、フェニルまたはナフチルであり、
Ｒ3、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル、置換されていてもよい炭素数６〜４０のアリールまたは置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリールであり、Ｒ3、Ｒ5およびＲ6における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数６〜２４のアリールまたは炭素数６〜２０のヘテロアリールであり、
Ｒ4は、水素、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキル、置換されていてもよい炭素数６〜４０のアリールまたは置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリールであり、Ｒ4における置換基は、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数６〜２４のアリールまたは炭素数２〜２０のヘテロアリールであり、
ｎ１、ｎ２及びｎ３は、それぞれ独立して、１〜３の整数である、
請求項１に記載する化合物。
【請求項３】
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数６〜２４のアリールであり、
Ｒ3、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキル、置換されていてもよい炭素数６〜２４のアリールまたは置換されていてもよい炭素数２〜２０のヘテロアリールであり、Ｒ3、Ｒ5およびＲ6における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたは炭素数２〜１５のヘテロアリールであり、
Ｒ4は、水素、置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル、置換されていてもよい炭素数６〜２４のアリールまたは置換されていてもよい炭素数２〜２０のヘテロアリールであり、Ｒ4における置換基は、炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたは炭素数２〜１５のヘテロアリールであり、
ｎ１、ｎ２及びｎ３は、それぞれ独立して、１〜２の整数であり、そして、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の全てが水素となることはない、
請求項１に記載する化合物。
【請求項４】
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数６〜１８のアリールであり、
Ｒ3、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、チエニル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルであり、これらは、それぞれ独立して、メチル、ｔ−ブチル、フェニル、ナフチル、フェナントリル、テルフェニリル、チエニル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルで置換されていてもよく、
Ｒ4は、置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル、置換されていてもよい炭素数６〜２４のアリールまたは置換されていてもよい炭素数２〜１５のヘテロアリールであり、Ｒ4における置換基は、メチル、ｔ−ブチル、フェニル、ナフチル、フェナントリル、テルフェニリル、チエニル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルであり、そして、
ｎ１、ｎ２及びｎ３は１である、
請求項１に記載する化合物。
【請求項５】
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルであり、
Ｒ3、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、チエニルまたはカルバゾリルであり、
Ｒ4は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、チエニル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルであり、これらは、メチル、ｔ−ブチル、フェニルまたはナフチルで置換されていてもよく、そして、
ｎ１、ｎ２及びｎ３は１である、
請求項１に記載する化合物。
【請求項６】
下記式（1-1）で表される、請求項１に記載する化合物。
【化２】
2008280331.tif 000037
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載する化合物の少なくとも一種を含む発光素子用材料。
【請求項８】
陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、請求項７に記載する発光素子用材料を含む層とを有する、有機電界発光素子。
【請求項９】
前記発光素子用材料が発光層用のホスト材料である、請求項８に記載する有機電界発光素子。
【請求項１０】
さらに、ドーパント材料を含み、該ドーパント材料の吸収スペクトルが４００〜６５０ｎｍにピークを有する、請求項８に記載する有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記ドーパント材料がペリレン誘導体である、請求項８に記載する有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記ペリレン誘導体が下記一般式（２）で表される化合物である、請求項１１に記載する有機電界発光素子。
【化３】
2008280331.tif 000038
（一般式（２）中、
Ａは上記式（A-1）及び／又は（A-2）であり、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素、無置換のアルキル、無置換のアリールまたは無置換のアルコキシであり、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して、１〜５の整数であり、隣接する複数のＲ1同士が結合して縮合環を形成してもよく、隣接する複数のＲ2同士が結合して縮合環を形成してもよく、そして、
Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して、無置換のアルキル、無置換のアリールまたは無置換のアルコキシであり、ｎ３及びｎ４は、それぞれ独立して、１〜５の整数である。）
【請求項１３】
一般式（２）中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数６〜２４のアリールまたは炭素数１〜２０のアルコキシであり、それぞれのベンゼン環の２位、４位又は６位のいずれかに結合し、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して、１〜２の整数であり、そして、
Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数６〜２４のアリールまたは炭素数１〜２０のアルコキシであり、それぞれのベンゼン環の２位、４位又は６位のいずれかに結合し、ｎ３及びｎ４は、それぞれ独立して、１〜３の整数である、
請求項１２に記載する有機電界発光素子。
【請求項１４】
一般式（２）中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたは炭素数１〜１２のアルコキシであり、それぞれのベンゼン環の２位、４位又は６位のいずれかに結合し、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して、１〜２の整数であり、そして、
Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたは炭素数１〜１２のアルコキシであり、それぞれのベンゼン環の２位、４位又は６位のいずれかに結合し、ｎ３及びｎ４は、それぞれ独立して、１〜３の整数である、
請求項１２に記載する有機電界発光素子。
【請求項１５】
一般式（２）中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、ナフチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシであり、それぞれのベンゼン環の４位に結合し、ｎ１及びｎ２は１であり、そして、
Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、ナフチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシであり、それぞれのベンゼン環の２位、４位及び６位に結合し、ｎ３及びｎ４は３である、
請求項１２に記載する有機電界発光素子。
【請求項１６】
一般式（２）中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、ナフチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシであり、それぞれのベンゼン環の４位に結合し、ｎ１及びｎ２は１であり、そして、
Ｒ3およびＲ4は、メチルであり、それぞれのベンゼン環の２位、４位及び６位に結合し、ｎ３及びｎ４は３である、
請求項１２に記載する有機電界発光素子。
【請求項１７】
前記ペリレン誘導体が下記式（2-1）で表される化合物及び／又は下記式(2-2)で表される化合物である、請求項１２に記載する有機電界発光素子。
【化４】
2008280331.tif 000039
【請求項１８】
前記陰極と前記発光層との間に、下記一般式（３）で表される化合物の少なくとも一種を含む、電子輸送層及び／または電子注入層を有する、請求項８〜１７のいずれかに記載する有機電界発光素子。
【化５】
2008280331.tif 000040
（一般式（３）において、
Ｇは、単なる結合手またはｎ価の連結基を表し、
ｎは、２，３，４，５，６，７又は８であり、そして、
Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13，Ｒ14，Ｒ15，Ｒ16，Ｒ17，Ｒ18，Ｒ19及びＲ20は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたはシアノであり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、
ここで、Ｒ11〜Ｒ15のいずれか１つはＧを表し、Ｒ11〜Ｒ15（前記ＧとなるＲを除く）のいずれか１つとＲ16〜Ｒ20のいずれか１つは結合して単結合を表し、また、Ｒ11〜Ｒ20（前記Ｇ及び単結合となるＲを除く）とビピリジル核とで形成されるｎ個のビピリジル残基において、ｎ個のビピリジル核はすべて同一構造であり、ビピリジル残基のＲ11〜Ｒ20（前記Ｇ及び単結合となるＲを除く）は、各ビピリジル残基間で、それぞれ同じか又は異なっていてもよい。）
【請求項１９】
Ｇは、１つ又は複数の５員環又は６員環により構成される、置換されていてもよいｎ価の芳香族基又はヘテロ芳香族基を表し、
ｎは２，３，４，５又は６であり、
Ｒ11〜Ｒ20（前記Ｇ及び単結合となるＲを除く）は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル、置換されていてもよい炭素数２〜２０のアルケニル、置換されていてもよい炭素数５〜３０のアリール、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールアルキル、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールアルケニル、アリールボリル、アルキルシリル、置換されていてもよい炭素数７〜２０のアラルキル、置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキルまたはシアノであり、
Ｇ，Ｒ11〜Ｒ20（前記Ｇ及び単結合となるＲを除く）における置換基は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルである、
請求項１８に記載する有機電界発光素子。
【請求項２０】
Ｇは、１つ又は複数の５員環又は６員環により構成される、置換されていてもよいｎ価の芳香族基又はヘテロ芳香族基を表し、それらは、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルで置換されていてもよく、
ｎは２，３又は４であり、
Ｒ11〜Ｒ20（前記Ｇ及び単結合となるＲを除く）は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数５〜２５のアリール、ジアリールボリル、トリアルキルシリル、炭素数７〜１５のアラルキル、炭素数３〜８のシクロアルキルまたはシアノである、
請求項１８に記載する有機電界発光素子。
【請求項２１】
Ｇは、ｎ価の、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、テルフェニル環、ビフェニル環、チオフェン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、フェナレン環、シロール環、ジベンゾフルオレン環、又はピリダジン環であり、これらの環は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルで置換されていてもよく、
ｎは２又は３であり、
Ｒ11〜Ｒ20（前記Ｇ及び単結合となるＲを除く）は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニルまたは炭素数５〜２０のアリールである、
請求項１８に記載する有機電界発光素子。
【請求項２２】
Ｇは、ｎ価の、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、チオフェン環、ピリジン環、フェナレン環、又はシロール環であり、これらの環は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチルまたはピリジルで置換されていてもよく、
ｎは２又は３であり、
Ｒ11〜Ｒ20（前記Ｇ及び単結合となるＲを除く）は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル又はキシリルである、
請求項１８に記載する有機電界発光素子。
【請求項２３】
下記式（3-1）又は下記式（3-2）で表される化合物を含む電子輸送層及び／または電子注入層を有する、請求項１８に記載する有機電界発光素子。
【化６】
2008280331.tif 000041
【請求項２４】
前記陰極と前記発光層との間に、下記一般式（４）で表される化合物の少なくとも一種を含む、電子輸送層及び／または電子注入層を有する、請求項８〜１７のいずれかに記載する有機電界発光素子。
【化７】
2008280331.tif 000042
（一般式（４）において、
Ｒ21，Ｒ22，Ｒ25及びＲ26は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたはシアノであり、
Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または、置換されていてもよいヘテロアリールである。）
【請求項２５】
Ｒ21，Ｒ22，Ｒ25及びＲ26は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル、置換されていてもよい炭素数２〜２０のアルケニル、置換されていてもよい炭素数５〜３０のアリール、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールアルキル、アルキルシリル、置換されていてもよい炭素数７〜２０のアラルキル、置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキルまたはシアノであり、
Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリールであり、
Ｒ21，Ｒ22，Ｒ23，Ｒ24，Ｒ25及びＲ26における置換基は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルである
請求項２４に記載する有機電界発光素子。
【請求項２６】
Ｒ21及びＲ22は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチル、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜８のシクロアルキルであり、
Ｒ25及びＲ26は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数５〜２０のアリールまたは置換されていてもよい炭素数２〜２０のヘテロアリールあり、
Ｒ25及びＲ26における置換基は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、メチルナフチル、ピリジルまたはキノリルであり、
Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数２〜２０のヘテロアリールであり、
Ｒ23及びＲ24における置換基は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルである、
請求項２４に記載する有機電界発光素子。
【請求項２７】
Ｒ21及びＲ22は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチル、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数３〜６のシクロアルキルであり、
Ｒ25及びＲ26は、それぞれ独立して、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、キノリニルまたはピリジルであり、それらは、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、メチルナフチル、ピリジルまたはキノリルで置換されていてもよく、
Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立して、フェナントロリニル、キノリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、カルバゾリルまたはチアゾリルであり、それらは、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、イミダゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリルまたはベンゾチエニルで置換されていてもよい、
請求項２４に記載する有機電界発光素子。
【請求項２８】
前記陰極と前記発光層との間に、下記一般式（５）で表される化合物の少なくとも一種を含む、電子輸送層及び／または電子注入層を有する、請求項８〜１７のいずれかに記載する有機電界発光素子。
【化８】
2008280331.tif 000043
（一般式（５）において、
Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立して、置換されていてもよいヘテロアリールであり、
Ｒ33，Ｒ34，Ｒ35，Ｒ36，Ｒ37，Ｒ38，Ｒ39及びＲ40は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたはシアノであり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよい。）
【請求項２９】
Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリールであり、
Ｒ33〜Ｒ40は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル、置換されていてもよい炭素数５〜３０のアリール、アリールボリル、アルキルシリル、置換されていてもよい炭素数７〜２０のアラルキル、置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキルまたはシアノであり、
Ｒ31〜Ｒ40における置換基は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルである
請求項２８に記載する有機電界発光素子。
【請求項３０】
Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数２〜２５のヘテロアリールであり、
Ｒ31及びＲ32における置換基は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルであり、
Ｒ33〜Ｒ40は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数５〜２５のアリール、ジアリールボリル、トリアルキルシリル、炭素数７〜１５のアラルキル、炭素数３〜８のシクロアルキルまたはシアノである、
請求項２８に記載する有機電界発光素子。
【請求項３１】
Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立して、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルであり、それらは、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルで置換されていてもよく、
Ｒ33〜Ｒ40は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリルまたはキシリルである、
請求項２８に記載する有機電界発光素子。
【請求項３２】
前記陰極と前記発光層との間に、下記一般式（6-1）または（6-2）で表される化合物の少なくとも一種を含む、電子輸送層及び／または電子注入層を有する、請求項８〜１７のいずれかに記載する有機電界発光素子。
【化９】
2008280331.tif 000044
（一般式（6-1）において、
Ｒ41，Ｒ42，Ｒ43，Ｒ44，Ｒ45，Ｒ46，Ｒ47及びＲ48は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたはシアノであり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよい。）
【化１０】
2008280331.tif 000045
（一般式（6-2）において、
Ｇは、単なる結合手またはｎ価の連結基を表し、
ｎは、２，３，４，５，６，７又は８であり、そして、
Ｒ41，Ｒ42，Ｒ43，Ｒ44，Ｒ45，Ｒ46，Ｒ47及びＲ48は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたはシアノであり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、
ここで、Ｒ41〜Ｒ44のいずれか１つはＧを表し、また、Ｒ41〜Ｒ48（前記ＧとなるＲを除く）とフェナントロリン核とで形成されるｎ個のフェナントロリン残基は、それぞれ同じか又は異なっていてもよい。）
【請求項３３】
Ｇは、１つ又は複数の５員環又は６員環により構成される、置換されていてもよいｎ価の芳香族基又はヘテロ芳香族基を表し、
ｎは２，３，４，５又は６であり、
Ｒ41〜Ｒ48（前記ＧとなるＲを除く）は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル、置換されていてもよい炭素数２〜２０のアルケニル、置換されていてもよい炭素数５〜３０のアリール、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールアルキル、アリールボリル、アルキルシリル、置換されていてもよい炭素数７〜２０のアラルキル、置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキルまたはシアノであり、
Ｇ，Ｒ41〜Ｒ48（前記ＧとなるＲを除く）における置換基は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルである、
請求項３２に記載する有機電界発光素子。
【請求項３４】
Ｇは、１つ又は複数の５員環又は６員環により構成される、置換されていてもよいｎ価の芳香族基又はヘテロ芳香族基を表し、それらは、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルで置換されていてもよく、
ｎは２，３又は４であり、
Ｒ41〜Ｒ48（前記ＧとなるＲを除く）は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数５〜２５のアリール、ジアリールボリル、トリアルキルシリル、炭素数７〜１５のアラルキル、炭素数３〜８のシクロアルキルまたはシアノである、
請求項３２に記載する有機電界発光素子。
【請求項３５】
Ｇは、ｎ価の、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、テルフェニル環、ビフェニル環、チオフェン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、フェナレン環、シロール環、又はピリダジン環であり、これらの環は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルで置換されていてもよく、
ｎは２又は３であり、
Ｒ41〜Ｒ48（前記ＧとなるＲを除く）は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニルまたは炭素数５〜２０のアリールである、
請求項３２に記載する有機電界発光素子。
【請求項３６】
Ｇは、ｎ価の、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、チオフェン環、ピリジン環、フェナレン環又はシロール環であり、これらの環は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチルまたはピリジルで置換されていてもよく、
ｎは２又は３であり、
Ｒ41〜Ｒ48（前記ＧとなるＲを除く）は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル又はキシリルである、
請求項３２に記載する有機電界発光素子。
【請求項３７】
下記式（6-1-1）で表される化合物を含む電子輸送層及び／または電子注入層を有する、請求項３２に記載する有機電界発光素子。
【化１１】
2008280331.tif 000046
【請求項３８】
前記陰極と前記発光層との間に、下記一般式（７）で表される化合物の少なくとも一種を含む、電子輸送層及び／または電子注入層を有する、請求項８〜１７のいずれかに記載する有機電界発光素子。
【化１２】
2008280331.tif 000047
（一般式（７）において、
Ｇは、単なる結合手またはｎ価の連結基を表し、
ｎは、２，３，４，５，６，７又は８であり、
Ｚは酸素、硫黄またはＮ−Ｒ55であり、
Ｒ51，Ｒ52，Ｒ53及びＲ54は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたはシアノであり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、
Ｒ55は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、
また、Ｒ51，Ｒ52，Ｒ53，Ｒ54及びＲ55とインドール核とで形成されるｎ個のインドール残基は、それぞれ同じであるか又は異なっていてもよい。）
【請求項３９】
Ｇは、１つ又は複数の５員環又は６員環により構成される、置換されていてもよいｎ価の芳香族基又はヘテロ芳香族基を表し、
ｎは２，３，４，５又は６であり、
Ｒ51〜Ｒ54は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル、置換されていてもよい炭素数２〜２０のアルケニル、置換されていてもよい炭素数５〜３０のアリール、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールアルキル、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールアルケニル、アリールボリル、アルキルシリル、置換されていてもよい炭素数７〜２０のアラルキル、置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキルまたはシアノであり、
Ｒ55は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル、置換されていてもよい炭素数５〜３０のアリールまたは置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリールであり、
Ｇ，Ｒ51〜Ｒ55における置換基は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルである、
請求項３８に記載する有機電界発光素子。
【請求項４０】
Ｇは、１つ又は複数の５員環又は６員環により構成される、置換されていてもよいｎ価の芳香族基又はヘテロ芳香族基を表し、それらは、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルで置換されていてもよく、
ｎは２，３又は４であり、
Ｒ51〜Ｒ54は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数５〜２５のアリール、ジアリールボリル、トリアルキルシリル、炭素数７〜１５のアラルキル、炭素数３〜８のシクロアルキルまたはシアノであり、
Ｒ55は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数５〜２５のアリールである、
請求項３８に記載する有機電界発光素子。
【請求項４１】
Ｇは、ｎ価の、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、テルフェニル環、ビフェニル環、チオフェン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、フェナレン環、シロール環、又はピリダジン環であり、これらの環は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルで置換されていてもよく、
ｎは２又は３であり、
Ｒ51〜Ｒ54は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニルまたは炭素数５〜２０のアリールであり、
Ｒ55は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数５〜２０のアリールであり、
また、Ｒ51〜Ｒ55とインドール核とで形成されるｎ個のインドール残基は、それぞれ同じである、
請求項３８に記載する有機電界発光素子。
【請求項４２】
Ｇは、ｎ価の、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、チオフェン環、ピリジン環、フェナレン環、又はシロール環であり、これらの環は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチルまたはピリジルで置換されていてもよく、
ｎは２又は３であり、
Ｒ51〜Ｒ55は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル又はキシリルであり、
また、Ｒ51〜Ｒ55とインドール核とで形成されるｎ個のインドール残基は、それぞれ同じである、
請求項３８に記載する有機電界発光素子。
【請求項４３】
請求項８ないし４２のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
【請求項４４】
請求項８ないし４２のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子用材料及びそれを用いた有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子は、自己発光型の発光素子であり、表示用または照明用の発光素子として期待されている。有機電界発光素子としては、例えば、蛍光発光を利用する蛍光発光素子や、燐光発光を利用する有機電界燐光発光素子（以下、燐光発光素子と称することがある）が知られている（例えば、特許文献１参照）。蛍光発光素子のように蛍光のみを利用して発光させる場合は、励起一重項状態を利用する。一方、燐光発光素子は三重項状態の励起エネルギーが発光に寄与する。
【０００３】
有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有し、当該有機化合物としては種々の有機材料が開発されてきた（例えば、特許文献２〜２１、非特許文献１を参照）。
【０００４】
【特許文献１】米国特許第６０９７１４７号明細書
【特許文献２】特開２００４−３５６０３３号公報
【特許文献３】国際公開２０００／４０５８６号パンフレット
【特許文献４】特開２００１−９３６７０号公報
【特許文献５】特開２０００−２９４３７３号公報
【特許文献６】特開平０８−１９９１６２号公報
【特許文献７】特開２００４−００６３７９号公報
【特許文献８】特開２００６−１２８７１５号公報
【特許文献９】国際公開２００７／０２２８４５号パンフレット
【非特許文献１】"Synthesis and Photochromic Properties of Ladderized Poly(p-phentlene-alt-9,10-anthrilene)s", Changduk Yang et al., Macromolecules, 2006, 39, 5696-5704
【０００５】
【特許文献１０】特開２００４−５５２５８号公報
【特許文献１１】特開２００４−２８１３９０号公報
【特許文献１２】特開２００５−３２４８８号公報
【特許文献１３】特開２００１−２６７０８０号公報
【特許文献１４】特開２００４−２２９７号公報
【特許文献１５】特開２００４−２１７５４７号公報
【特許文献１６】特開２００６−１７６４４８号公報
【特許文献１７】特開２００７−３９４０５号公報
【特許文献１８】特開２００７−３９４０６号公報
【特許文献１９】国際公開２００４／８０９７５号パンフレット
【特許文献２０】特開平１０−９２５７８号公報
【特許文献２１】特表２００５−５１５２３３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、上述する有機材料を用いても、発光効率及び素子寿命などの特性に関して十分な性能を有する有機電界発光素子は、未だ得られていない。このような状況下、発光効率及び素子寿命などの特性において、更に性能のよい有機電界発光素子、そして、該素子を得ることができる化合物の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記課題を解決するため鋭意検討した結果、下記一般式（１）で表されるジベンゾフェナレン化合物の製造に成功した。また、このジベンゾフェナレン化合物を含有する層を一対の電極間に配置して有機電界発光素子を構成することにより、発光効率及び素子寿命などの特性において改善された有機電界発光素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。さらに、このジベンゾフェナレン化合物をホスト材料として、特定のドーパント材料と組み合わせることにより、特に緑色から赤色の発光効率を向上させることができることを見出した。
【０００８】
すなわち本発明は、以下のようなジベンゾフェナレン化合物を提供する。さらに、本発明は、以下のようなジベンゾフェナレン化合物からなる発光素子用材料、および、このジベンゾフェナレン化合物を含有する層を用いた有機電界発光素子を提供する。
【０００９】
［１］  下記一般式（１）で表される化合物。
【化１３】
2008280331.tif 000002
（一般式（１）中、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｒ1およびＲ2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数６〜１２のアリールであり、
Ｒ3、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、
Ｒ4は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、
ｎ１は１〜３の整数であり、ｎ２は１〜４の整数であり、ｎ３は１〜４の整数である。）
【００１０】
［２］  Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールであり、Ｒ1およびＲ2における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、フェニルまたはナフチルであり、
Ｒ3、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル、置換されていてもよい炭素数６〜４０のアリールまたは置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリールであり、Ｒ3、Ｒ5およびＲ6における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数６〜２４のアリールまたは炭素数６〜２０のヘテロアリールであり、
Ｒ4は、水素、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキル、置換されていてもよい炭素数６〜４０のアリールまたは置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリールであり、Ｒ4における置換基は、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数６〜２４のアリールまたは炭素数２〜２０のヘテロアリールであり、
ｎ１、ｎ２及びｎ３は、それぞれ独立して、１〜３の整数である、
上記［１］に記載する化合物。
【００１１】
［３］  Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数６〜２４のアリールであり、
Ｒ3、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキル、置換されていてもよい炭素数６〜２４のアリールまたは置換されていてもよい炭素数２〜２０のヘテロアリールであり、Ｒ3、Ｒ5およびＲ6における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたは炭素数２〜１５のヘテロアリールであり、
Ｒ4は、水素、置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル、置換されていてもよい炭素数６〜２４のアリールまたは置換されていてもよい炭素数２〜２０のヘテロアリールであり、Ｒ4における置換基は、炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたは炭素数２〜１５のヘテロアリールであり、
ｎ１、ｎ２及びｎ３は、それぞれ独立して、１〜２の整数であり、そして、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の全てが水素となることはない、
上記［１］に記載する化合物。
【００１２】
［４］  Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数６〜１８のアリールであり、
Ｒ3、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、チエニル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルであり、これらは、それぞれ独立して、メチル、ｔ−ブチル、フェニル、ナフチル、フェナントリル、テルフェニリル、チエニル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルで置換されていてもよく、
Ｒ4は、置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル、置換されていてもよい炭素数６〜２４のアリールまたは置換されていてもよい炭素数２〜１５のヘテロアリールであり、Ｒ4における置換基は、メチル、ｔ−ブチル、フェニル、ナフチル、フェナントリル、テルフェニリル、チエニル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルであり、そして、
ｎ１、ｎ２及びｎ３は１である、
上記［１］に記載する化合物。
【００１３】
［５］  Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルであり、
Ｒ3、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、チエニルまたはカルバゾリルであり、
Ｒ4は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、チエニル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルであり、これらは、メチル、ｔ−ブチル、フェニルまたはナフチルで置換されていてもよく、そして、
ｎ１、ｎ２及びｎ３は１である、
上記［１］に記載する化合物。
【００１４】
［６］  下記式（1-1）で表される、上記［１］に記載する化合物。
【化１４】
2008280331.tif 000003
【００１５】
［７］  上記［１］〜［６］のいずれかに記載する化合物の少なくとも一種を含む発光素子用材料。
【００１６】
［８］  陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、上記［７］に記載する発光素子用材料を含む層とを有する、有機電界発光素子。
【００１７】
［９］  前記発光素子用材料が発光層用のホスト材料である、上記［８］に記載する有機電界発光素子。
【００１８】
［１０］  さらに、ドーパント材料を含み、該ドーパント材料の吸収スペクトルが４００〜６５０ｎｍにピークを有する、上記［８］に記載する有機電界発光素子。
【００１９】
［１１］  前記ドーパント材料がペリレン誘導体である、上記［８］に記載する有機電界発光素子。
【００２０】
［１２］  前記ペリレン誘導体が下記一般式（２）で表される化合物である、上記［１１］に記載する有機電界発光素子。
【化１５】
2008280331.tif 000004
（一般式（２）中、
Ａは上記式（A-1）及び／又は（A-2）であり、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素、無置換のアルキル、無置換のアリールまたは無置換のアルコキシであり、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して、１〜５の整数であり、隣接する複数のＲ1同士が結合して縮合環を形成してもよく、隣接する複数のＲ2同士が結合して縮合環を形成してもよく、そして、
Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して、無置換のアルキル、無置換のアリールまたは無置換のアルコキシであり、ｎ３及びｎ４は、それぞれ独立して、１〜５の整数である。）
【００２１】
［１３］  一般式（２）中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数６〜２４のアリールまたは炭素数１〜２０のアルコキシであり、それぞれのベンゼン環の２位、４位又は６位のいずれかに結合し、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して、１〜２の整数であり、そして、
Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数６〜２４のアリールまたは炭素数１〜２０のアルコキシであり、それぞれのベンゼン環の２位、４位又は６位のいずれかに結合し、ｎ３及びｎ４は、それぞれ独立して、１〜３の整数である、
上記［１２］に記載する有機電界発光素子。
【００２２】
［１４］  一般式（２）中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたは炭素数１〜１２のアルコキシであり、それぞれのベンゼン環の２位、４位又は６位のいずれかに結合し、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して、１〜２の整数であり、そして、
Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたは炭素数１〜１２のアルコキシであり、それぞれのベンゼン環の２位、４位又は６位のいずれかに結合し、ｎ３及びｎ４は、それぞれ独立して、１〜３の整数である、
上記［１２］に記載する有機電界発光素子。
【００２３】
［１５］  一般式（２）中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、ナフチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシであり、それぞれのベンゼン環の４位に結合し、ｎ１及びｎ２は１であり、そして、
Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、ナフチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシであり、それぞれのベンゼン環の２位、４位及び６位に結合し、ｎ３及びｎ４は３である、
上記［１２］に記載する有機電界発光素子。
【００２４】
［１６］  一般式（２）中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェニル、ナフチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシであり、それぞれのベンゼン環の４位に結合し、ｎ１及びｎ２は１であり、そして、
Ｒ3およびＲ4は、メチルであり、それぞれのベンゼン環の２位、４位及び６位に結合し、ｎ３及びｎ４は３である、
上記［１２］に記載する有機電界発光素子。
【００２５】
［１７］  前記ペリレン誘導体が下記式（2-1）で表される化合物及び／又は下記式(2-2)で表される化合物である、上記［１２］に記載する有機電界発光素子。
【化１６】
2008280331.tif 000005
【００２６】
［１８］  前記陰極と前記発光層との間に、下記一般式（３）で表される化合物の少なくとも一種を含む、電子輸送層及び／または電子注入層を有する、上記［８］〜［１７］のいずれかに記載する有機電界発光素子。
【化１７】
2008280331.tif 000006
（一般式（３）において、
Ｇは、単なる結合手またはｎ価の連結基を表し、
ｎは、２，３，４，５，６，７又は８であり、そして、
Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13，Ｒ14，Ｒ15，Ｒ16，Ｒ17，Ｒ18，Ｒ19及びＲ20は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたはシアノであり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、
ここで、Ｒ11〜Ｒ15のいずれか１つはＧを表し、Ｒ11〜Ｒ15（前記ＧとなるＲを除く）のいずれか１つとＲ16〜Ｒ20のいずれか１つは結合して単結合を表し、また、Ｒ11〜Ｒ20（前記Ｇ及び単結合となるＲを除く）とビピリジル核とで形成されるｎ個のビピリジル残基において、ｎ個のビピリジル核はすべて同一構造であり、ビピリジル残基のＲ11〜Ｒ20（前記Ｇ及び単結合となるＲを除く）は、各ビピリジル残基間で、それぞれ同じか又は異なっていてもよい。）
【００２７】
［１９］  Ｇは、１つ又は複数の５員環又は６員環により構成される、置換されていてもよいｎ価の芳香族基又はヘテロ芳香族基を表し、
ｎは２，３，４，５又は６であり、
Ｒ11〜Ｒ20（前記Ｇ及び単結合となるＲを除く）は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル、置換されていてもよい炭素数２〜２０のアルケニル、置換されていてもよい炭素数５〜３０のアリール、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールアルキル、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールアルケニル、アリールボリル、アルキルシリル、置換されていてもよい炭素数７〜２０のアラルキル、置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキルまたはシアノであり、
Ｇ，Ｒ11〜Ｒ20（前記Ｇ及び単結合となるＲを除く）における置換基は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルである、
上記［１８］に記載する有機電界発光素子。
【００２８】
［２０］  Ｇは、１つ又は複数の５員環又は６員環により構成される、置換されていてもよいｎ価の芳香族基又はヘテロ芳香族基を表し、それらは、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルで置換されていてもよく、
ｎは２，３又は４であり、
Ｒ11〜Ｒ20（前記Ｇ及び単結合となるＲを除く）は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数５〜２５のアリール、ジアリールボリル、トリアルキルシリル、炭素数７〜１５のアラルキル、炭素数３〜８のシクロアルキルまたはシアノである、
上記［１８］に記載する有機電界発光素子。
【００２９】
［２１］  Ｇは、ｎ価の、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、テルフェニル環、ビフェニル環、チオフェン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、フェナレン環、シロール環、ジベンゾフルオレン環、又はピリダジン環であり、これらの環は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルで置換されていてもよく、
ｎは２又は３であり、
Ｒ11〜Ｒ20（前記Ｇ及び単結合となるＲを除く）は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニルまたは炭素数５〜２０のアリールである、
上記［１８］に記載する有機電界発光素子。
【００３０】
［２２］  Ｇは、ｎ価の、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、チオフェン環、ピリジン環、フェナレン環、又はシロール環であり、これらの環は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチルまたはピリジルで置換されていてもよく、
ｎは２又は３であり、
Ｒ11〜Ｒ20（前記Ｇ及び単結合となるＲを除く）は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル又はキシリルである、
上記［１８］に記載する有機電界発光素子。
【００３１】
［２３］  下記式（3-1）又は下記式（3-2）で表される化合物を含む電子輸送層及び／または電子注入層を有する、上記［１８］に記載する有機電界発光素子。
【化１８】
2008280331.tif 000007
【００３２】
［２４］  前記陰極と前記発光層との間に、下記一般式（４）で表される化合物の少なくとも一種を含む、電子輸送層及び／または電子注入層を有する、上記［８］〜［１７］のいずれかに記載する有機電界発光素子。
【化１９】
2008280331.tif 000008
（一般式（４）において、
Ｒ21，Ｒ22，Ｒ25及びＲ26は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたはシアノであり、
Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または、置換されていてもよいヘテロアリールである。）
【００３３】
［２５］  Ｒ21，Ｒ22，Ｒ25及びＲ26は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル、置換されていてもよい炭素数２〜２０のアルケニル、置換されていてもよい炭素数５〜３０のアリール、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールアルキル、アルキルシリル、置換されていてもよい炭素数７〜２０のアラルキル、置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキルまたはシアノであり、
Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリールであり、
Ｒ21，Ｒ22，Ｒ23，Ｒ24，Ｒ25及びＲ26における置換基は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルである
上記［２４］に記載する有機電界発光素子。
【００３４】
［２６］  Ｒ21及びＲ22は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチル、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜８のシクロアルキルであり、
Ｒ25及びＲ26は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数５〜２０のアリールまたは置換されていてもよい炭素数２〜２０のヘテロアリールあり、
Ｒ25及びＲ26における置換基は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、メチルナフチル、ピリジルまたはキノリルであり、
Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数２〜２０のヘテロアリールであり、
Ｒ23及びＲ24における置換基は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルである、
上記［２４］に記載する有機電界発光素子。
【００３５】
［２７］  Ｒ21及びＲ22は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチル、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数３〜６のシクロアルキルであり、
Ｒ25及びＲ26は、それぞれ独立して、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、キノリニルまたはピリジルであり、それらは、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、メチルナフチル、ピリジルまたはキノリルで置換されていてもよく、
Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立して、フェナントロリニル、キノリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、カルバゾリルまたはチアゾリルであり、それらは、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、イミダゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリルまたはベンゾチエニルで置換されていてもよい、
上記［２４］に記載する有機電界発光素子。
【００３６】
［２８］  前記陰極と前記発光層との間に、下記一般式（５）で表される化合物の少なくとも一種を含む、電子輸送層及び／または電子注入層を有する、上記［８］〜［１７］のいずれかに記載する有機電界発光素子。
【化２０】
2008280331.tif 000009
（一般式（５）において、
Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立して、置換されていてもよいヘテロアリールであり、
Ｒ33，Ｒ34，Ｒ35，Ｒ36，Ｒ37，Ｒ38，Ｒ39及びＲ40は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたはシアノであり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよい。）
【００３７】
［２９］  Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリールであり、
Ｒ33〜Ｒ40は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル、置換されていてもよい炭素数５〜３０のアリール、アリールボリル、アルキルシリル、置換されていてもよい炭素数７〜２０のアラルキル、置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキルまたはシアノであり、
Ｒ31〜Ｒ40における置換基は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルである
上記［２８］に記載する有機電界発光素子。
【００３８】
［３０］  Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数２〜２５のヘテロアリールであり、
Ｒ31及びＲ32における置換基は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルであり、
Ｒ33〜Ｒ40は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数５〜２５のアリール、ジアリールボリル、トリアルキルシリル、炭素数７〜１５のアラルキル、炭素数３〜８のシクロアルキルまたはシアノである、
上記［２８］に記載する有機電界発光素子。
【００３９】
［３１］  Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立して、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルであり、それらは、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルで置換されていてもよく、
Ｒ33〜Ｒ40は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリルまたはキシリルである、
上記［２８］に記載する有機電界発光素子。
【００４０】
［３２］  前記陰極と前記発光層との間に、下記一般式（6-1）または（6-2）で表される化合物の少なくとも一種を含む、電子輸送層及び／または電子注入層を有する、上記［８］〜［１７］のいずれかに記載する有機電界発光素子。
【化２１】
2008280331.tif 000010
（一般式（6-1）において、
Ｒ41，Ｒ42，Ｒ43，Ｒ44，Ｒ45，Ｒ46，Ｒ47及びＲ48は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたはシアノであり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよい。）
【化２２】
2008280331.tif 000011
（一般式（6-2）において、
Ｇは、単なる結合手またはｎ価の連結基を表し、
ｎは、２，３，４，５，６，７又は８であり、そして、
Ｒ41，Ｒ42，Ｒ43，Ｒ44，Ｒ45，Ｒ46，Ｒ47及びＲ48は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたはシアノであり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、
ここで、Ｒ41〜Ｒ44のいずれか１つはＧを表し、また、Ｒ41〜Ｒ48（前記ＧとなるＲを除く）とフェナントロリン核とで形成されるｎ個のフェナントロリン残基は、それぞれ同じか又は異なっていてもよい。）
【００４１】
［３３］  Ｇは、１つ又は複数の５員環又は６員環により構成される、置換されていてもよいｎ価の芳香族基又はヘテロ芳香族基を表し、
ｎは２，３，４，５又は６であり、
Ｒ41〜Ｒ48（前記ＧとなるＲを除く）は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル、置換されていてもよい炭素数２〜２０のアルケニル、置換されていてもよい炭素数５〜３０のアリール、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールアルキル、アリールボリル、アルキルシリル、置換されていてもよい炭素数７〜２０のアラルキル、置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキルまたはシアノであり、
Ｇ，Ｒ41〜Ｒ48（前記ＧとなるＲを除く）における置換基は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルである、
上記［３２］に記載する有機電界発光素子。
【００４２】
［３４］  Ｇは、１つ又は複数の５員環又は６員環により構成される、置換されていてもよいｎ価の芳香族基又はヘテロ芳香族基を表し、それらは、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルで置換されていてもよく、
ｎは２，３又は４であり、
Ｒ41〜Ｒ48（前記ＧとなるＲを除く）は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数５〜２５のアリール、ジアリールボリル、トリアルキルシリル、炭素数７〜１５のアラルキル、炭素数３〜８のシクロアルキルまたはシアノである、
上記［３２］に記載する有機電界発光素子。
【００４３】
［３５］  Ｇは、ｎ価の、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、テルフェニル環、ビフェニル環、チオフェン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、フェナレン環、シロール環、又はピリダジン環であり、これらの環は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルで置換されていてもよく、
ｎは２又は３であり、
Ｒ41〜Ｒ48（前記ＧとなるＲを除く）は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニルまたは炭素数５〜２０のアリールである、
上記［３２］に記載する有機電界発光素子。
【００４４】
［３６］  Ｇは、ｎ価の、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、チオフェン環、ピリジン環、フェナレン環又はシロール環であり、これらの環は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチルまたはピリジルで置換されていてもよく、
ｎは２又は３であり、
Ｒ41〜Ｒ48（前記ＧとなるＲを除く）は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル又はキシリルである、
上記［３２］に記載する有機電界発光素子。
【００４５】
［３７］  下記式（6-1-1）で表される化合物を含む電子輸送層及び／または電子注入層を有する、上記［３２］に記載する有機電界発光素子。
【化２３】
2008280331.tif 000012
【００４６】
［３８］  前記陰極と前記発光層との間に、下記一般式（７）で表される化合物の少なくとも一種を含む、電子輸送層及び／または電子注入層を有する、上記［８］〜［１７］のいずれかに記載する有機電界発光素子。
【化２４】
2008280331.tif 000013
（一般式（７）において、
Ｇは、単なる結合手またはｎ価の連結基を表し、
ｎは、２，３，４，５，６，７又は８であり、
Ｚは酸素、硫黄またはＮ−Ｒ55であり、
Ｒ51，Ｒ52，Ｒ53及びＲ54は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたはシアノであり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、
Ｒ55は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、
また、Ｒ51，Ｒ52，Ｒ53，Ｒ54及びＲ55とインドール核とで形成されるｎ個のインドール残基は、それぞれ同じであるか又は異なっていてもよい。）
【００４７】
［３９］  Ｇは、１つ又は複数の５員環又は６員環により構成される、置換されていてもよいｎ価の芳香族基又はヘテロ芳香族基を表し、
ｎは２，３，４，５又は６であり、
Ｒ51〜Ｒ54は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル、置換されていてもよい炭素数２〜２０のアルケニル、置換されていてもよい炭素数５〜３０のアリール、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールアルキル、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールアルケニル、アリールボリル、アルキルシリル、置換されていてもよい炭素数７〜２０のアラルキル、置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキルまたはシアノであり、
Ｒ55は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル、置換されていてもよい炭素数５〜３０のアリールまたは置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリールであり、
Ｇ，Ｒ51〜Ｒ55における置換基は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルである、
上記［３８］に記載する有機電界発光素子。
【００４８】
［４０］  Ｇは、１つ又は複数の５員環又は６員環により構成される、置換されていてもよいｎ価の芳香族基又はヘテロ芳香族基を表し、それらは、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルで置換されていてもよく、
ｎは２，３又は４であり、
Ｒ51〜Ｒ54は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数２〜１２のアルケニル、炭素数５〜２５のアリール、ジアリールボリル、トリアルキルシリル、炭素数７〜１５のアラルキル、炭素数３〜８のシクロアルキルまたはシアノであり、
Ｒ55は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数５〜２５のアリールである、
上記［３８］に記載する有機電界発光素子。
【００４９】
［４１］  Ｇは、ｎ価の、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、テルフェニル環、ビフェニル環、チオフェン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、フェナレン環、シロール環、又はピリダジン環であり、これらの環は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルで置換されていてもよく、
ｎは２又は３であり、
Ｒ51〜Ｒ54は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニルまたは炭素数５〜２０のアリールであり、
Ｒ55は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数５〜２０のアリールであり、
また、Ｒ51〜Ｒ55とインドール核とで形成されるｎ個のインドール残基は、それぞれ同じである、
上記［３８］に記載する有機電界発光素子。
【００５０】
［４２］  Ｇは、ｎ価の、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、チオフェン環、ピリジン環、フェナレン環、又はシロール環であり、これらの環は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチルまたはピリジルで置換されていてもよく、
ｎは２又は３であり、
Ｒ51〜Ｒ55は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル又はキシリルであり、
また、Ｒ51〜Ｒ55とインドール核とで形成されるｎ個のインドール残基は、それぞれ同じである、
上記［３８］に記載する有機電界発光素子。
【００５１】
［４３］  上記［８］ないし［４２］のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
【００５２】
［４４］  上記［８］ないし［４２］のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
【発明の効果】
【００５３】
本発明の好ましい態様によれば、例えば、発光素子用材料として優れた特性を有するジベンゾフェナレン化合物を提供することができる。また、発光効率及び素子寿命などの特性について改善された有機電界発光素子を提供することができる。また、このジベンゾフェナレン化合物をホスト材料として、特定のドーパント材料と組み合わせることにより、特に緑色から赤色の発光効率を向上させることができる。また、優れた電子輸送層用材料・電子注入層用材料と組み合わせることにより、さらに効率のよい素子を提供することができる。さらに、この優れた有機電界発光素子を備えた表示装置および照明装置などを提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５４】
１．一般式（１）で表される化合物
本発明のジベンゾフェナレン化合物について詳細に説明する。
本発明に係るジベンゾフェナレン化合物は、前記一般式（１）で表されるジベンゾフェナレン化合物である。
【００５５】
一般式（１）のＲ1およびＲ2における「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、直鎖及び分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２０の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１６のアルキル（炭素数３〜１６の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。
【００５６】
具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。
【００５７】
一般式（１）のＲ1およびＲ2における「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられる。好ましい「アリール」は、炭素数６〜２４のアリールであり、より好ましくは炭素数６〜１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【００５８】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３，５−）キシリル、メシチル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。
【００５９】
Ｒ1及びＲ2における、好ましい「アリール」は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、クアテルフェニリルであり、より好ましくはフェニルであり、Ｒ1及びＲ2が同じであっても異なっていてもよく、好ましくはＲ1及びＲ2が同じである。
【００６０】
一般式（１）のＲ1およびＲ2における「置換基」としては、アルキル又はアリールがあげられ、例えば、上述した「アルキル」又は「アリール」の説明を援用することができる。具体的な「置換基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、トリフルオロメチルなどのアルキル；フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、テルフェニリルなどのアリール；メチルフェニル、エチルフェニル、ｓ−ブチルフェニル、ｔ−ブチルフェニル、１−メチルナフチル、２−メチルナフチル、４−メチルナフチル、１，６−ジメチルナフチル、４−ｔ−ブチルナフチルなどのアルキルアリールなどがあげられる。置換基の数は、例えば、最大置換可能な数であり、好ましくは０〜３個、より好ましくは０〜１個であり、特に好ましくは０個（無置換）である。
【００６１】
一般式（１）のＲ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6における「置換されていてもよいアルキル」としては、一般式（１）のＲ1およびＲ2における説明を援用することができる。
【００６２】
一般式（１）のＲ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6における「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜４０のアリールがあげられる。好ましい「アリール」は、炭素数６〜３０のアリールであり、より好ましい「アリール」は、炭素数６〜２４のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６〜１８のアリールであり、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【００６３】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３，５−）キシリル、メシチル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。
また、「アリール」としては、一般式（１）で表される構造自体も含まれ、この場合、例えば、下記式(1-40)や(1-41)で表すような２量体の化合物を意味する。
【００６４】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6における、好ましい「アリール」は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、クアテルフェニリルであり、より好ましくはフェニルである。
【００６５】
一般式（１）のＲ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6における「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられる。好ましい「ヘテロアリール」は、炭素数２〜２０のヘテロアリールである。さらに好ましい「ヘテロアリール」は、炭素数２〜１５のヘテロアリールである。
【００６６】
また、「ヘテロアリール」としては、例えば環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環基などがあげられ、例えば、芳香族複素環基などがあげられる。
【００６７】
「複素環基」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニルなどがあげられ、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。
【００６８】
「芳香族複素環基」としては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられ、チエニル、ベンゾチエニル、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。
【００６９】
一般式（１）のＲ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6における「置換基」としては、アルキル、アリール又はヘテロアリールがあげられ、例えば、上述した「アルキル」、「アリール」又は「ヘテロアリール」の説明を援用することができる。具体的な「置換基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、シクロヘプチル、オクチル、シクロオクチル、トリフルオロメチルなどのアルキル；フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、テルフェニリルなどのアリール；メチルフェニル、エチルフェニル、ｓ−ブチルフェニル、ｔ−ブチルフェニル、１−メチルナフチル、２−メチルナフチル、４−メチルナフチル、１，６−ジメチルナフチル、４−ｔ−ブチルナフチルなどのアルキルアリール；ピリジル、キナゾリニル、キノリル、ピリミジニル、フリル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、イミダゾリル、カルバゾリル、テトラゾリル、フェナントロリニルなどのヘテロ環などがあげられる。置換基の数は、例えば、最大置換可能な数であり、好ましくは０〜３個、より好ましくは０〜１個であり、特に好ましくは０個（無置換）である。
【００７０】
一般式（１）のｎ１は、好ましくは１〜３の整数であり、より好ましくは１〜２の整数であり、さらに好ましくは１であり、特に好ましくは１でありかつＲ3が水素である。また、一般式（１）のｎ２及びｎ３は、好ましくは１〜４の整数であり、より好ましくは１〜３の整数であり、さらに好ましくは１〜２の整数であり、特に好ましくは１であり、最も好ましくは１でありかつＲ5又はＲ6が水素である。なお、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の全てが水素になることはない。
【００７１】
一般式（１）で表される化合物の具体例
上記一般式（１）で表される化合物の具体例としては、上記式(1-1)で表される化合物や、例えば、上記一般式（１）におけるＲ1及びＲ2を、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｔ−ブチル、ビフェニリル及びナフチルからなる群から適宜選択し、上記一般式（１）におけるＲ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6を、それぞれ独立して、下記表１〜４における記号Ｐ１〜Ｐ８、ＢＰ１〜ＢＰ９、ＴＰ１〜ＴＰ１９、ＱＰ１〜ＱＰ６６、ＮＰ１〜ＮＰ２０、ＰＮ１、ＣＳ１、ＴＰＬ１、ＦＬ１〜ＦＬ２、ＴＨ１〜ＴＨ５からなる群から適宜選択し、上記一般式（１）におけるｎ１、ｎ２及びｎ３を、それぞれ独立して、１〜最大置換可能な数の中から適宜選択して特定される化合物があげられる。
【００７２】
【表１】
2008280331.tif 000014
【００７３】
【表２】
2008280331.tif 000015
【００７４】
【表３】
2008280331.tif 000016
【００７５】
【表４】
2008280331.tif 000017
【００７６】
上記一般式（１）で表される化合物の他の具体例としては、例えば、下記式(1-2)〜式(1-41)で表される化合物があげられる。
【００７７】
【化２５】
2008280331.tif 000018
【００７８】
【化２６】
2008280331.tif 000019
【００７９】
【化２７】
2008280331.tif 000020
【００８０】
【化２８】
2008280331.tif 000021
【００８１】
【化２９】
2008280331.tif 000022
【００８２】
２．一般式（２）で表される化合物
本発明のジベンゾフェナレン化合物（前記一般式（１））をホスト材料として用いたときに、最適なドーパント材料であるペリレン誘導体について詳細に説明する。
該ペリレン誘導体は、前記一般式（２）で表される化合物である。ここで、一般式（２）中の「Ａ」は、前記式(A-1)及び／又は(A-2)を表す。すなわち、一般式（２）で表される化合物には、「Ａ」が式(A-1)である単体化合物と、「Ａ」が式(A-2)である単体化合物と、前記２種類の単体化合物の混合物が含まれる。
【００８３】
一般式（２）のＲ1及びＲ2における「無置換のアルキル」および「無置換のアリール」としては、一般式（１）のＲ1およびＲ2における「アルキル」および「アリール」の説明を援用することができる。
【００８４】
一般式（２）のＲ1及びＲ2における「無置換のアルコキシ」としては、例えば、炭素数１〜２０のアルコキシがあげられる。好ましい「アルコキシ」は、炭素数１〜１５のアルコキシである。さらに好ましい「アルコキシ」は、炭素数１〜１２のアルコキシである。より好ましい「アルコキシ」は、炭素数１〜６のアルコキシである。具体的な「アルコキシ」としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシ、シクロペントキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、シクロヘプチルオキシ、オクチルオキシ、シクロオクチルオキシなどがあげられる。
【００８５】
一般式（２）のｎ１及びｎ２は、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１〜２の整数であり、さらに好ましくは１である。ｎ１及びｎ２は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また、Ｒ1及びＲ2の置換位置は特に限定されないが、好ましくは２，４，６位であり、より好ましくは４位である。
【００８６】
一般式（２）の隣接する複数のＲ1同士、及び、隣接する複数のＲ2同士は、互いに結合して縮合環を形成してもよい。この形成された環は１〜３個の環からなる縮合環であり、この縮合環を構成する各環はそれぞれ５員環又は６員環であることが好ましい。さらに、この形成された環は１個の環からなる縮合環であり、この縮合環を構成する各環は５員環又は６員環であることが好ましい。この形成された環は、例えば、ベンゼン環である。
【００８７】
一般式（２）のＲ3及びＲ4における「無置換のアルキル」、「無置換のアリール」および「無置換のアルコキシ」としては、一般式（１）のＲ1およびＲ2における「アルキル」および「アリール」の説明、一般式（２）のＲ1およびＲ2における「アルコキシ」の説明を援用することができる。
【００８８】
一般式（２）のｎ３及びｎ４は、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１〜３の整数であり、さらに好ましくは３である。ｎ３及びｎ４は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また、Ｒ3及びＲ4の置換位置は特に限定されないが、好ましくは２，４，６位である。
【００８９】
一般式（２）で表される化合物の具体例
上記一般式（２）で表される化合物の具体例としては、例えば、下記式(2-1)〜(2-28)で表される化合物があげられる。下記化合物の中でも、特に、下記式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)、式(2-4)、式(2-7)、式(2-8)、式(2-21)、式(2-22)、式(2-23)、式(2-24)、式(2-25)、式(2-26)、式(2-27)、式(2-28)で表される化合物が好ましい。さらに下記式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)、式(2-4)、式(2-7)、式(2-8)で表される化合物がより好ましい。なお、下記式(2-21)〜(2-28)で表される化合物は、ペリレン環の一部にベンゼンが縮合した化合物である。
【００９０】
【化３０】
2008280331.tif 000023
【００９１】
【化３１】
2008280331.tif 000024
【００９２】
【化３２】
2008280331.tif 000025
【００９３】
３．電子輸送層及び／又は電子注入層に用いられる化合物の説明
本発明の有機電界発光素子の電子輸送層及び／又は電子注入層に用いられる化合物は、上記一般式（３），（４），（５），（6-1），（6-2）又は（７）で表される化合物があげられる。以下、各化合物について説明する。
【００９４】
３−１．一般式（３）で表される化合物の説明
以下、上記一般式（３）で表される化合物について説明する。
【００９５】
一般式（３）におけるＧとしては、単なる結合手またはｎ価の連結基を表し、例えば１つ又は複数の５員環又は６員環により構成される置換されていてもよいｎ価の芳香族基又はヘテロ芳香族基を表す。ｎ価の芳香族基又はヘテロ芳香族基とは、任意の芳香族炭化水素化合物や芳香族複素環化合物及びそれらの組み合わせからｎ個の水素原子または置換基を取り除いた残基のことであり、具体的には芳香環からｎ個の結合手が出ているｎ価の連結基のことである。
【００９６】
芳香環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ビフェニル環、テルフェニル環、アズレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ペリレン環、ペンタセン環、ヘキサセン環、コロネン環、トリナフチレン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、１，２，４−トリアゾール環、１，２，３−トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、フラザン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、キノリン環、イソインドール環、インドール環、イソキノリン環、フタラジン環、プリン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、プテリジン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、ペリミジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、フェナレン環、シロール環、ジベンゾフルオレン環等が挙げられる。またこれらは任意の置換基を複数個それぞれ独立に有していてもよく、その複数の置換基が互いに縮合してさらに環を形成してもよい。
【００９７】
より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、テルフェニル環、ビフェニル環、チオフェン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、フェナレン環、シロール環、ジベンゾフルオレン環、又はピリダジン環であり、これらの環は置換されていてもよい。更に好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、チオフェン環、ピリジン環、フェナレン環、又はシロール環であり、これらの環は置換されていてもよい。
【００９８】
「任意の置換基を複数個それぞれ独立に有していてもよく」の「置換基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル及びペンチルなどの脂肪族炭化水素基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルなどの脂環式炭化水素基、フェニル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、ビフェニリル、メチルフェニル、エチルフェニル、ブチルフェニル、メチルナフチル、ジメチルナフチル、エチルナフチル、ジエチルナフチル及びブチルナフチルなどの芳香族炭化水素基、ピリジル、キナゾリニル、キノリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、カルバゾリル、フェナントロリニルなどの複素環基、さらには、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキシ及びベンジルオキシなどのアルコキシル基などが挙げられる。
【００９９】
より好ましい「置換基」は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルである。更に好ましい「置換基」は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルである。もっとも好ましい「置換基」は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチルまたはピリジルである。
【０１００】
また、一般式（３）のＧとしては、例えば、以下のものがあげられる。なお、構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチルである。
【化３３】
2008280331.tif 000026
【０１０１】
一般式（３）におけるｎとしては、２〜８の整数があげられるが、好ましくは２〜６であり、より好ましくは２〜４であり、更に好ましくは２又は３であり、もっとも好ましくは２である。
【０１０２】
一般式（３）のＲ11〜Ｒ20における「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、直鎖及び分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２０の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２０の分枝鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルなどがあげられる。
【０１０３】
一般式（３）のＲ11〜Ｒ20における「置換されていてもよいアルケニル」の「アルケニル」としては、直鎖及び分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数２〜２０の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２０の分枝鎖アルケニルがあげられる。好ましい「アルケニル」は、炭素数２〜１２のアルケニル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルケニル）である。より好ましい「アルケニル」は、炭素数２〜６のアルケニル（炭素数３〜６の分枝鎖アルケニル）である。特に好ましい「アルケニル」は、炭素数２〜４のアルケニル（炭素数３〜４の分枝鎖アルケニル）である。具体的には、ビニル、プロペニル、イソプロペニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、ゲラニル、ファルネシルなどがあげられる。
【０１０４】
一般式（３）のＲ11〜Ｒ20における「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数５〜３０のアリールがあげられる。好ましい「アリール」は、炭素数５〜２５のアリールである。さらに好ましい「アリール」は、炭素数６〜２０のアリールである。具体的な「アリール」としては、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、ターフェニリル、フルオレニル、ピレニルなどがあげられる。特に好ましい「アリール」は、フェニル、トリル、キシリル、メシチルまたはナフチルである。
【０１０５】
一般式（３）のＲ11〜Ｒ20における「置換されていてもよいアリールアルキル」の「アリールアルキル」としては、炭素数６〜３０のアリールアルキルがあげられる。好ましい「アリールアルキル」は、炭素数６〜２５のアリールアルキルである。さらに好ましい「アリールアルキル」は、炭素数６〜２０のアリールアルキルである。具体的な「アリールアルキル」としては、アリールメチル、アリールエチルなどがあげられる。なお、「アリールアルキル」の「アリール」としては上述するアリールがあげられる。また、「アリールアルキル」の「アルキル」とは上述するアルキル及び後述するシクロアルキルがあげられる。
【０１０６】
一般式（３）のＲ11〜Ｒ20における「置換されていてもよいアリールアルケニル」の「アリールアルケニル」としては、炭素数６〜３０のアリールアルケニルがあげられる。好ましい「アリールアルケニル」は、炭素数６〜２５のアリールアルケニルである。さらに好ましい「アリールアルケニル」は、炭素数６〜２０のアリールアルケニルである。具体的な「アリールアルケニル」としては、アリールビニル、アリールプロペニル、アリールイソプロペニルなどがあげられる。なお、「アリールアルケニル」の「アリール」としては上述するアリールがあげられる。また、「アリールアルケニル」の「アルケニル」とは上述するアルケニルがあげられる。
【０１０７】
一般式（３）のＲ11〜Ｒ20における「置換されていてもよいボリル」としては、具体的には、ジフェニルボリル、ジトリルボリル、ジメシチルボリル、ジアントリルボリル、アントリルメシチルボリルなどのアリールボリル、なかでもジアリールボリルなどがあげられる。置換ボリルの「置換基」としては、例えば、オルトジ置換フェニルがあげられる。具体的な「置換基」としては、キシリル、メシチル、ジイソプロピルフェニル、トリイソプロピルフェニル、ターフェニルなどがあげられる。
【０１０８】
一般式（３）のＲ11〜Ｒ20における「置換されていてもよいシリル」の「シリル」としては、具体的には、トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリル、トリフェニルシリルなどのアルキルシリル、なかでもトリアルキルシリルや、トリメトキシシリル、トリエトキシシリル、トリブトキシシリルなどのアルコキシシリルがあげられる。
【０１０９】
一般式（３）のＲ11〜Ｒ20における「置換されていてもよいアラルキル」の「アラルキル」としては、炭素数７〜２０のアラルキルがあげられる。好ましい「アラルキル」は、炭素数７〜１５のアラルキルである。さらに好ましい「アラルキル」は、炭素数７〜１０のアラルキルである。具体的な「アラルキル」としては、ベンジル、フェニルエチル、メチルベンジル（トルベンジル）、ナフチルメチル（メナフチル）などがあげられる。
【０１１０】
一般式（３）のＲ11〜Ｒ20における「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環基などがあげられる。ヘテロ原子以外の構成原子である炭素原子に着目すれば、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリール、好ましくは、炭素数２〜２５のヘテロアリール、さらに好ましくは、炭素数２〜２０のヘテロアリールがあげられる。例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニル、フェナントロリニルなどがあげられ、例えばトリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、カルバゾリル、フェナントロリニルなどが好ましい。
【０１１１】
一般式（３）のＲ11〜Ｒ20における「置換されていてもよいシクロアルキル」の「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１０のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルなどがあげられる。
【０１１２】
一般式（３）のＲ11〜Ｒ20における「置換基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、シクロヘプチル、オクチル、シクロオクチル、トリフルオロメチルなどのアルキル；フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリルなどのアリール；メチルフェニル、エチルフェニル、ｓ−ブチルフェニル、ｔ−ブチルフェニル、１−メチルナフチル、２−メチルナフチル、４−メチルナフチル、１，６−ジメチルナフチル、１−エチルナフチル、２−エチルナフチル、４−エチルナフチル、１，６−ジエチルナフチル、４−ｔ−ブチルナフチルなどのアルキルアリール；ピリジル、キナゾリニル、キノリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、カルバゾリル、フェナントロリニルなどのヘテロ環；シアノなどがあげられる。
好ましい「置換基」は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルである。
置換基の数は、例えば、最大置換可能な数であり、好ましくは０〜３個、より好ましくは０〜２個である。
【０１１３】
ここで、Ｒ11〜Ｒ15のいずれか１つはＧを表し、Ｒ11〜Ｒ15（前記ＧとなるＲを除く）のいずれか１つとＲ16〜Ｒ20のいずれか１つは結合して単結合を表す。
また、Ｒ11〜Ｒ20（前記Ｇ及び単結合となるＲを除く）とビピリジル核とで形成されるｎ個のビピリジル残基において、ｎ個のビピリジル核はすべて同一構造である。前記ビピリジル核としては、２，２’−構造、２，３’−構造、２，４’−構造、３，２’−構造、３，３’−構造、３，４’−構造、４，２’−構造、４，３’−構造、および４，４’−構造の９種類があるが、これらの中でも、２，２’−構造、２，３’−構造、２，４’−構造、３，４’−構造が好ましい。
さらに、前記ビピリジル残基のＲ11〜Ｒ20（前記Ｇ及び単結合となるＲを除く）は、各ビピリジル残基間で、それぞれ独立して選択され、それぞれ同じか又は異なっていてもよい。例えば、あるビピリジル残基におけるＲ11〜Ｒ20（前記Ｇ及び単結合となるＲを除く）と、他のビピリジル残基におけるＲ11〜Ｒ20（前記Ｇ及び単結合となるＲを除く）とは、同じであってもよいし、または異なっていてもよい。好ましくは、ビピリジル残基のＲ11〜Ｒ20（前記Ｇ及び単結合となるＲを除く）は、同じである。
【０１１４】
上記一般式（３）で表される化合物の、更なる具体例としては、例えば、上記式（3-1）又は式（3-2）で表される化合物をあげることができる。また、上記一般式（３）で表される化合物に関する説明としては、例えば、特開２００３−１２３９８３号公報に記載された説明を援用することができる。
【０１１５】
３−２．一般式（４）で表される化合物の説明
以下、上記一般式（４）で表される化合物について説明する。
【０１１６】
一般式（４）のＲ21〜Ｒ26における、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいアラルキル、または、置換されていてもよいシクロアルキルとしては、一般式（３）におけるＲ11〜Ｒ20の説明で記載したものと同様のものがあげられ、同様のものが好ましい。
【０１１７】
一般式（４）のＲ21〜Ｒ26における「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環基などがあげられる。ヘテロ原子以外の構成原子である炭素原子に着目すれば、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリール、好ましくは、炭素数２〜２５のヘテロアリール、さらに好ましくは、炭素数２〜２０のヘテロアリールがあげられる。例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニル、フェナントロリニルなどがあげられ、例えばトリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル、イソキノリル、カルバゾリル、フェナントロリニルなどが好ましい。
【０１１８】
一般式（４）のＲ21〜Ｒ26における「置換基」としては、一般式（３）におけるＲ11〜Ｒ20の説明で記載したものと同様のものがあげられる。好ましい「置換基」は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルである。
Ｒ23，Ｒ24における「置換基」として、より好ましくは、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、イミダゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリルまたはベンゾチエニルである。
Ｒ25，Ｒ26における「置換基」として、より好ましくは、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、メチルナフチル、ピリジルまたはキノリルである。
【０１１９】
上記一般式（４）で表される化合物に関する説明としては、例えば、特開平０９−０８７６１６号公報（特許第２９１８１５０号公報）に記載された説明を援用することができる。
【０１２０】
３−３．一般式（５）で表される化合物の説明
以下、上記一般式（５）で表される化合物について説明する。
【０１２１】
一般式（５）のＲ31〜Ｒ40における、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいアラルキル、または、置換されていてもよいシクロアルキルとしては、一般式（３）におけるＲ11〜Ｒ20の説明で記載したものと同様のものがあげられ、同様のものが好ましい。
【０１２２】
一般式（５）のＲ31〜Ｒ40における、置換されていてもよいヘテロアリールとしては一般式（４）のＲ21〜Ｒ26の説明で記載したものと同様のものがあげられ、同様のものが好ましい。
【０１２３】
一般式（５）のＲ31〜Ｒ40における「置換基」としては、一般式（３）におけるＲ11〜Ｒ20の説明で記載したものと同様のものがあげられる。好ましい「置換基」は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルである。
Ｒ31，Ｒ32における「置換基」として、より好ましくは、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルである。
【０１２４】
３−４．一般式(6-1)及び(6-2)で表される化合物の説明
以下、上記一般式（6-1）または（6-2）で表される化合物について説明する。
【０１２５】
一般式（6-2）のＲ41〜Ｒ44のいずれか１つはＧを表す。一般式（6-2）のＧ及びｎとしては、一般式（３）におけるＧ及びｎの説明で記載したものと同様のものがあげられ、同様のものが好ましい。
【０１２６】
また、一般式（6-2）で表される化合物において、Ｒ41〜Ｒ48（前記ＧとなるＲを除く）とフェナントロリン核とで形成されるｎ個のフェナントロリン残基は、それぞれ同じか又は異なっていてもよい。
【０１２７】
一般式（6-1）または（6-2）のＲ41〜Ｒ48における、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいアラルキル、または、置換されていてもよいシクロアルキルとしては、一般式（３）におけるＲ11〜Ｒ20の説明で記載したものと同様のものがあげられ、同様のものが好ましい。
【０１２８】
一般式（6-1）または（6-2）のＲ41〜Ｒ48における、置換されていてもよいヘテロアリールとしては一般式（３）のＲ11〜Ｒ20の説明で記載したものと同様のものがあげられ、同様のものが好ましい。
【０１２９】
一般式（6-1）または（6-2）のＲ41〜Ｒ48における「置換基」としては、一般式（３）におけるＲ11〜Ｒ20の説明で記載したものと同様のものがあげられる。好ましい「置換基」は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルである。
【０１３０】
上記一般式（6-1）または（6-2）で表される化合物の具体例としては、例えば、上記式（6-1-1）で表される化合物をあげることができる。また、上記一般式（6-1）または（6-2）で表される化合物に関する説明としては、例えば、特開２００３−１２３９８３号公報、特開２００５−１０８７２０号公報に記載された説明を援用することができる。
【０１３１】
３−５．一般式（７）で表される化合物の説明
以下、上記一般式（７）で表される化合物について説明する。
【０１３２】
一般式（７）のＧ及びｎとしては、一般式（３）におけるＧ及びｎの説明で記載したものと同様のものがあげられ、同様のものが好ましい。ただし、一般式（７）におけるｎは３以上の整数である。
【０１３３】
また、一般式（７）で表される化合物において、Ｒ51〜Ｒ55とインドール核とで形成されるｎ個のインドール残基は、それぞれ同じであるか又は異なっていてもよい。
【０１３４】
一般式（７）のＲ51〜Ｒ55における、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、または置換されていてもよいシクロアルキルとしては、一般式（３）におけるＲ11〜Ｒ20の説明で記載したものと同様のものがあげられ、同様のものが好ましい。
【０１３５】
一般式（７）のＲ51〜Ｒ55における「置換基」としては、一般式（３）におけるＲ11〜Ｒ20の説明で記載したものと同様のものがあげられる。好ましい「置換基」は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニルまたはカルバゾリルである。
【０１３６】
上記一般式（７）で表される化合物に関する説明としては、例えば、特開平１０−９２５７８号公報に記載された説明を援用することができる。
【０１３７】
４．上述する化合物の製造方法
次に、本発明に係る一般式（１）で表される化合物、有機電界発光素子のドーパント材料として適用できる一般式（２）、有機電界発光素子の電子輸送層及び／又は電子注入層の材料として適用できる一般式（３），（４），（５），（6-1），（6-2）または（７）で表される化合物の製造方法について説明する。
【０１３８】
４−１．一般式（１）で表されるジベンゾフェナレン化合物の製造方法
一般式（１）で表されるジベンゾフェナレン化合物は、例えば、スキーム（１）に示すように、下記一般式（ａ）を対応する有機リチウム試薬やグリニャール試薬などの有機金属試薬と反応させて、Ｒ1を導入したのち、ＣＦ3ＳＯ3Ｈなどの酸をプロモータとしたフリーデル−クラフツ反応でＲ2を導入して、合成することができる。一般式（ａ）で表す化合物は、それぞれ公知の化合物を用いるか、又は公知の化合物を用いて公知の合成法により製造することができる。
【０１３９】
【化３４】
2008280331.tif 000027
【０１４０】
また、スキーム（２）の方法を用いても製造することができる。すなわち、一般式（ｂ）と一般式（ｃ）を鈴木−宮浦カップリング反応を用いて、反応させた後、有機リチウム化合物やグリニャール試薬などの有機金属試薬と反応させて、Ｒ1を導入する。
このときＺ1およびＺ2はハロゲン、トリフラート、ボロン酸およびボロン酸エステルなどであり、Ｚ1およびＺ2のどちらか一方がハロゲンおよびトリフラートの場合、どちらか一方がボロン酸およびボロン酸エステルとなり、またＹはメチル、エチル、ブチルなどのアルキル基である。
さらにつづいて酸で処理することにより一般式（１）で表される化合物を製造することができる。本工程の酸は硫酸、塩酸などの無機塩、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸、ＢＦ3・ＯＥｔ2、ＢＡｒ3、ＡｌＣｌ3、ＡｌＢｒ3、ＥｔＡｌＣｌ2、Ｅｔ2ＡｌＣｌなどのルイス酸を用いることができる。反応溶媒は酢酸、塩化メチレン、トルエンなどを用いることができる。また酸が液体であるときは、酸を溶媒として用いることができる。反応温度は反応に用いる原料や酸により異なるが、０℃〜１２０℃が望ましい。
【０１４１】
【化３５】
2008280331.tif 000028
【０１４２】
４−２．一般式(3),(4),(5),(6-1),(6-2)または(7)で表される化合物の製造方法
一般式（３），（４），（５），（6-1），（6-2）または（７）で表される化合物は、公知の化合物を用いて、公知の合成法により製造することができる。製造方法の一例としては、公知の文献（例えば、「Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions - Second, Completely Revised and Enlarged Edition」や「J.Am.Chem.Soc. (1996), 118, 11974.」など）に記載の方法や本明細書の実施例に記載の方法により合成することができる。さらに、各化合物の説明で援用した特許公開公報に記載の方法により合成することができる。
【０１４３】
５．有機電界発光素子
本発明に係る有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、前記一般式（１）で表される化合物の少なくとも一種を含む発光素子用材料を含む一層または複数の層とを、有する有機電界発光素子である。また、本発明に係る他の有機電界発光素子は、発光素子用材料において、前記一般式（１）で表される化合物をホスト材料として、前記一般式（２）で表される化合物をドーパント材料とした有機電界発光素子である。さらに、本発明に係る他の有機電界発光素子は、電子輸送層用材料・電子注入層用材料として、前記一般式（３），（４），（５），（6-1），（6-2）または（７）で表される化合物を用いた有機電界発光素子である。
本実施形態にかかる有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
【０１４４】
＜有機電界発光素子の構造＞
図１に示された有機電界発光素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
【０１４５】
なお、有機電界発光素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
【０１４６】
上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６および電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
【０１４７】
有機電界発光素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／発光層／陰極」の構成態様であってもよい。
【０１４８】
＜有機電界発光素子における基板＞
基板１０１は、有機電界発光素子１００の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
【０１４９】
＜有機電界発光素子における陽極＞
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
【０１５０】
陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３−メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマなどがあげられる。その他、有機電界発光素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
【０１５１】
透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００〜５Ω／□、好ましくは５０〜５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常１００〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。
【０１５２】
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
【０１５３】
正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
【０１５４】
正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機電界発光素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾール等）、ビス（Ｎ−アリルカルバゾール）またはビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミンを主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体等、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニン等）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシラン等である。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されるものではない。
【０１５５】
また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６−テトラフルオロテトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」及び文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、あるいは、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニンＺｎＰｃなど）が知られている（特開２００５−１６７１７５号公報）。
【０１５６】
＜有機電界発光素子における発光層＞
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光および／または燐光）効率を示す化合物であるのが好ましい。
【０１５７】
発光層１０５は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成され、これはホスト材料とドーパント材料との混合物であっても、ホスト材料単独であっても、いずれでもよい。すなわち、発光層の各層において、ホスト材料もしくはドーパント材料のみが発光してもよいし、ホスト材料とドーパント材料がともに発光してもよい。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。
【０１５８】
また、本実施形態に係る発光素子の発光材料は蛍光性であっても燐光性であってもどちらでもかまわない。
【０１５９】
ホスト材料としては、前記一般式（１）のジベンゾフェナレン化合物が特に好ましい。発光層１０５における前記一般式（１）で表されるジベンゾフェナレン化合物のホスト材料としての含有量は、５０重量％を超えて９９．９重量％以下が好ましく、さらに７０〜９９．９重量％が好ましく、特に８０〜９９．９重量％が好ましく、とりわけ９０〜９９．９重量％が好ましい。
ホスト材料の蛍光スペクトルは、ピーク波長が４００〜６５０ｎｍの波長範囲にあることが好ましい。好ましくは蛍光スペクトルが４００〜６００ｎｍにピークを有する化合物であり、より好ましくは蛍光スペクトルが４５０〜６００ｎｍにピークを有する化合物であり、さらに好ましくは蛍光スペクトルが４５０〜５５０ｎｍにピークを有する化合物である。
【０１６０】
他のホスト材料としては、特に限定されるものではないが、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、トリス（８−キノリノラト）アルミニウムをはじめとする金属キレート化オキシノイド化合物、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ピロロピロール誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体が好適に用いられる。
【０１６１】
その他、ホスト材料としては、化学工業２００４年６月号１３頁、および、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。
【０１６２】
また、ドーパント材料としては、吸収スペクトルが４００〜６５０ｎｍにピークを有する化合物が好ましい。これは、上記一般式（１）で表される化合物がおおよそ同じ波長範囲（４００〜６５０ｎｍ）に蛍光スペクトルのピークを有するため、ドーパント材料として４００〜６５０ｎｍに吸収スペクトルピークを有する化合物を用いることで、発光効率を向上させることができるからである。ドーパント材料の吸収スペクトルは、複数のピークを有することが多いが、これらのピークの中でも、最も長波長側のピークが４００〜６５０ｎｍの波長範囲にあることが好ましい。好ましくは吸収スペクトルが４００〜６００ｎｍにピークを有する化合物であり、より好ましくは吸収スペクトルが４５０〜６００ｎｍにピークを有する化合物であり、さらに好ましくは吸収スペクトルが４５０〜５５０ｎｍにピークを有する化合物である。
【０１６３】
このようなドーパント材料としては、前記一般式（２）のペリレン誘導体が特に好ましい。発光層１０５におけるドーパント材料としての含有量は、濃度消光現象の発生を防止するために、０．１重量％以上５０重量％未満が好ましく、さらに０．１〜３０重量％が好ましく、特に０．１〜２０重量％が好ましく、とりわけ０．１〜１０重量％が好ましい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
【０１６４】
ドーパント材料として用いられる一般式（２）で表される化合物には、一般式中の「Ａ」が式(A-1)である単体化合物と、一般式中の「Ａ」が式(A-2)である単体化合物と、前記２種類の単体化合物の混合物が含まれる。また、ドーパント材料としては、これらの単体化合物や混合物と、以下に説明する他のドーパント材料とを混合したものであってもよい。
【０１６５】
他のドーパント材料としては、特に限定されるものではなく、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、インデノペリレン、フルオランテン、ルビセンおよびルブレンなどの縮合環誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体（特開平１−２４５０８７号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平２−２４７２７８号公報）、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ（２−メチルフェニル）イソベンゾフラン、ジ（２−トリフルオロメチルフェニル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７−ジアルキルアミノクマリン誘導体、７−ピペリジノクマリン誘導体、７−ヒドロキシクマリン誘導体、７−メトキシクマリン誘導体、７−アセトキシクマリン誘導体、３−ベンズチアゾリルクマリン誘導体、３−ベンズイミダゾリルクマリン誘導体、３−ベンズオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンズアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５−チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体およびデアザフラビン誘導体などが挙げられる。
【０１６６】
発色光ごとに例示すると、青〜青緑色ドーパント材料としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９−シラフルオレン、９，９’−スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体およびＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などが挙げられる。
【０１６７】
また、緑〜黄色ドーパント材料としては、クマリン誘導体、フタルイミド誘導体、ナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体およびルブレンなどのナフタセン誘導体などが挙げられ、さらに上記青〜青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール基、ヘテロアリール基、アリールビニル基、アミノ基、シアノ基など長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例として挙げられる。
【０１６８】
さらに、橙〜赤色ドーパント材料としては、ビス（ジイソプロピルフェニル）ペリレンテトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセトンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするＥｕ錯体などの希土類錯体、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシアニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体、チアジアゾロピレン誘導体、インデノペリレン誘導体（特開平１０−３３０２９５号公報、特開２０００−４８９５８号公報）、フルオランテン誘導体（国際公開２００１／０２３４９７号パンフレット、特開平１０−１２５４６７号公報、特開２００２−２５７７８号公報）、ルビセン誘導体（特開平１０−３４０７８５号公報）及びピロメテン誘導体（特開２０００−２０８２６５号公報（特許３３８９８８８号公報）、特開２００１−２９７８８１号公報（特許４０５８８８１号公報）、特開２００５−５３９００号公報）などが挙げられ、さらに上記青〜青緑色および緑〜黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール基、ヘテロアリール基、アリールビニル基、アミノ基、シアノ基など長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例として挙げられる。さらに、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（III）に代表されるイリジウムや白金を中心金属とした燐光性金属錯体も好適な例として挙げられる。
【０１６９】
その他、ドーパントとしては、化学工業２００４年６月号１３頁、および、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。
【０１７０】
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
【０１７１】
電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することを司る層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
【０１７２】
電子輸送層１０６および電子注入層１０７を形成する材料としては、前記一般式（３）、（４）、（５）、（6-1）、（6-1）または（７）で表される化合物が特に好ましい。電子輸送層１０６または電子注入層１０７における前記一般式（３）、（４）、（５）、（6-1）、（6-1）または（７）で表される化合物の含有量は、１〜１００重量％、さらに１０〜１００重量％、特に５０〜１００重量％、とりわけ８０〜１００重量％が好ましい。
【０１７３】
他の電子輸送層および電子注入層を形成する材料としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機電界発光素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
【０１７４】
電子輸送層および電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香環もしくは複素芳香環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香環誘導体、４，４’−ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などが挙げられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウムなどのキノリノール錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。中でも、トリス（８−キノリノラト）アルミニウムなどのキノリノール錯体、９，１０−ビス（２−ナフチル）アントラセンなどのアントラセン誘導体、４，４’−ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルなどのスチリル系芳香環誘導体、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル、１，３，５−トリス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼンなどのカルバゾール誘導体が、耐久性の観点から好ましく用いられる。
【０１７５】
また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、キノリン誘導体、ビピリジンやテルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ナフチリジン誘導体、アルダジン誘導体、ビススチリル誘導体などが挙げられる。
【０１７６】
また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体及びベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
【０１７７】
これらの中でも、キノリノール系金属錯体、上述するピリジン誘導体又はフェナントロリン誘導体が好ましい。
【０１７８】
キノリノール系金属錯体の具体例としては、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム（以下、ＡＬＱと略記する。）、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどがあげられる。
【０１７９】
ピリジン誘導体の具体例としては、２，５−ビス（２，２’−ビピリジル−６−イル）−１，１−ジメチル−３，４−ジフェニルシロール、２，５−ビス（２，２’−ビピリジル−６−イル）−１，１−ジメチル−３，４−ジメシチルシロール、９，１０−ジ（２，２’−ビピリジル−６−イル）アントラセン、９，１０−ジ（２，２’−ビピリジル−５−イル）アントラセン、９，１０−ジ（２，３’−ビピリジル−６−イル）アントラセン、９，１０−ジ（２，３’−ビピリジル−５−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０−ジ（２，２’−ビピリジル−５−イル）−２−フェニルアントラセン、３，４−ジフェニル−２，５−ジ（２，２’−ビピリジル−６−イル）チオフェン、３，４−ジフェニル−２，５−ジ（２，３’−ビピリジル−５−イル）チオフェン、６’６”−ジ（２−ピリジル）２，２’：４’，４”：２”，２”’−クアテルピリジンなどがあげられる。
【０１８０】
フェナントロリン誘導体の具体例としては、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、９，１０−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アントラセン、２，６−ジ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ピリジン、１，３，５−トリ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ベンゼン、９，９’−ジフルオル−ビス（１，１０−フェナントロリン−５−イル）、バソクプロインや１，３−ビス（２−フェニル−１，１０−フェナントロリン−９−イル）ベンゼンなどがあげられる。
【０１８１】
特に、フェナントロリン誘導体を電子輸送層、電子注入層に用いた場合について説明する。長時間にわたって安定な発光を得るには、熱的安定性や薄膜形成性に優れた材料が望まれ、フェナントロリン誘導体の中でも、置換基自身が三次元的立体構造を有するか、フェナントロリン骨格とのあるいは隣接置換基との立体反発により三次元的立体構造を有するもの、あるいは複数のフェナントロリン骨格を連結したものが好ましい。さらに、複数のフェナントロリン骨格を連結する場合、連結ユニット中に共役結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香複素環を含んでいる化合物がより好ましい。
【０１８２】
＜有機電界発光素子における陰極＞
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たすものである。
【０１８３】
陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様のものを用いることができる。なかでも、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム−リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は、一般に大気中で不安定であることが多く、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウム（真空蒸着の膜厚計表示で１ｎｍ以下）をドーピングして安定性の高い電極を使用する方法が好ましい例として挙げることができるが、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩の使用も可能であることから特にこれらに限定されるものではない。
【０１８４】
更に、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
【０１８５】
＜各層で用いてもよい結着剤＞
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
【０１８６】
＜有機電界発光素子の作製方法＞
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法等の方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ〜５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造等により異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度５０〜４００℃、真空度１０-6〜１０-3Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−１５０〜＋３００℃、膜厚２ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
【０１８７】
次に、有機電界発光素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法等により形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法等により形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
【０１８８】
このようにして得られた有機電界発光素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として印加すればよく、電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機電界発光素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
【０１８９】
＜有機電界発光素子の応用例＞
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
【０１９０】
表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平１０−３３５０６６号公報、特開２００３−３２１５４６号公報、特開２００４−２８１０８６号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などが挙げられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
【０１９１】
マトリクスとは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されたものをいい、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
【０１９２】
セグメント方式（タイプ）とは、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などが挙げられる。
【０１９３】
照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開２００３−２５７６２１号公報、特開２００３−２７７７４１号公報、特開２００４−１１９２１１号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
【０１９４】
＜式(1-1)で表されるジベンゾフェナンレン化合物の合成例＞
窒素雰囲気下、９−ブロモ−１０−ナフチレン−２−イル−アントラセン１１．５ｇ、エチル２−（４，４，５，５−テトラメチル-１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾアート１６．６ｇを１，４−ジオキサン３００ｍＬに溶かし、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．７ｇを加えて５分間攪拌し、その後、燐酸カリウム１２．８ｇと水３０ｍＬを加えて２４時間還流した。加熱終了後反応液を冷却し、有機層を分取して、無機層をトルエンで抽出した。全ての有機層部分を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた固体を、シリカゲルでカラム精製（溶媒：へプタン／トルエン＝２／１）を行った後、中間体化合物２−（１０−ナフチレン−２−イル−アントラセン−９−イル）安息香酸エチルエステル５．４ｇ（収率：４１％）を得た。
【０１９５】
この得られた２−（１０−ナフチレン−２−イル−アントラセン−９−イル）安息香酸エチルエステル４．５ｇを含む、テトラヒドロフラン１００ｍＬの溶液を、−７８℃に冷却し、フェニルリチウム１ｍｏｌ／Ｌのシクロヘキサン−ジエチルエーテル溶液３０ｍＬを加えた。この溶液を−７８℃で１時間攪拌した後、室温で終夜攪拌した。次に、反応液をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）を行った後、中間体化合物［２−（１０−ナフチレン−２−イル−アントラセン−９−イル）−フェニル］−ジフェニルメタノール５．６ｇ（収率：１００％）を得た。
【０１９６】
この得られた［２−（１０−ナフチレン−２−イル−アントラセン−９−イル）−フェニル］−ジフェニルメタノール５．６ｇと酢酸２００ｍＬの溶液に、２０滴の濃硫酸を加えて、９０℃で３時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、ろ過した。固体部分をさらに水とメタノールで洗浄し、上記式（１−１）で表される化合物の粗製品が得られた。その粗製品をシリカゲルでショートカラム（溶媒：トルエン）及び再結晶（溶媒：トルエン）により精製した後、更に昇華精製して、目的の上記式（１−１）で表される化合物を３．４ｇ（収率：６３％）得た。
【０１９７】
Perkin Elmer製の示差走査熱量測定装置Diamond DSCを用いて、上記式（１−１）で表される化合物の融解温度測定を実施した。上記式（１−１）で表される化合物を専用のアルミニウム製サンプルパンに２〜４ｍｇ充填した。試料室には窒素ガスを２０ｍＬ／分でフローし、昇温速度１０℃／分で室温から昇温した。得られたＤＳＣ曲線より融解ピーク温度を求め、その結果、当該化合物の融解温度３４８℃を得た。
【０１９８】
＜式(2-1)及び(2-2)で表されるペリレン誘導体の合成例＞
３−ブロモペリレン２．９ｇ、ジ−ｐ−トリルアミン２．１ｇ、ｔ−ブトキシナフタレン１．１ｇ、酢酸パラジウム０．００６ｇ、トリｔ−ブチルホスフィン０．０３ｍＬを含む、ｏ−キシレン溶液１００ｍＬをアルゴン気流下１２５℃で加熱し、２時間半攪拌した。反応終了後、室温まで冷却しシリカゲルを敷いた桐山ロートでろ過し、不溶物を除去した。更に不溶物をトルエンで洗浄し濾液を回収した。濾液を集めエバポレーターで濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ついで酢酸エチルにて再結晶を行い、下記式（2-A'）のペリレン−３−イル−ジ−ｐ−トリルアミンを１．８ｇ得た。
【０１９９】
【化３６】
2008280331.tif 000029
【０２００】
この得られたペリレン−３−イル−ジ−ｐ−トリルアミン１．８ｇを含むＤＭＦ溶液４００ｍＬに窒素気流下、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．７１ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、純水を加え、クロロホルムで有機層を抽出した。このクロロホルム溶液をシリカゲルを敷いた桐山ロートでろ過した。更にシリカゲルをトルエンで洗浄し濾液を回収した。濾液を集め、エバポレーターによる濃縮中に出てきた沈殿を吸引濾過にて回収し、下記式（2-A-1'）又は式（2-A-2'）で表されるブロモ体を１．８ｇ得た。
【０２０１】
【化３７】
2008280331.tif 000030
【０２０２】
窒素気流化、上記式（2-A-1'）又は式（2-A-2'）で表されるブロモ体１．５ｇを含むＴＨＦ溶液３００ｍＬを−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム１．５ｍｏｌ／Ｌのヘキサン溶液２．４ｍＬを加えた。−７８℃で３０分間攪拌した後、ジメシチルボランフルオリド１．６ｇを加え、還流温度まで加熱し、１時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し純水を加え有機層を抽出した。有機層をエバポレーターにより濃縮したものを、カラムクロマトグラフィーにより精製し、上記式（2-1）又は（2-2）で表される化合物を０．４ｇ得た。
【実施例】
【０２０３】
＜有機電界発光素子＞
実施例１〜７及び実施例８に係る有機電界発光素子及び比較例１〜３に係る有機電界発光素子を作製し、それぞれ、１００ｃｄ／ｍ2発光時の特性である電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、発光スペクトルのピーク波長（ｎｍ）を測定した。以下、実施例及び比較例について詳細に説明する。
【０２０４】
作製した実施例１〜７及び実施例８に係る有機電界発光素子及び比較例１〜３に係る有機電界発光素子における、各層の材料構成を下記表５に示す。
【表５】
2008280331.tif 000031
【０２０５】
表５において、「ＨＩＬ」、「ＮＰＤ」、「Ｈ１」、「Ｈ２」、「Ａｌｑ」、「ＹＤ１」、「ＯＤ１」、「ＧＤ１」、「ＲＤ１」、「ＥＴＬ１」、「ＥＴＬ２」及び「ＥＴＬ３」は、それぞれ、下記化学構造式を有する。
【０２０６】
【化３８】
2008280331.tif 000032
【０２０７】
【化３９】
2008280331.tif 000033
【０２０８】
【化４０】
2008280331.tif 000034
【０２０９】
［実施例１］
ＩＴＯが製膜された２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置の基板ホルダーに固定し、「ＨＩＬ」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、「ＮＰＤ」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、「Ｈ１」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、「ＥＴＬ１」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、弗化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
【０２１０】
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を１×１０-3Ｐａまで減圧し、まず、「ＨＩＬ」が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して正孔注入層を形成し、ついで、「ＮＰＤ」が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、「Ｈ１」が入った蒸着用ボート加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。次に、「ＥＴＬ１」の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は０．００１〜３．０ｎｍ／秒であった。
【０２１１】
その後、弗化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱して膜厚０．５ｎｍになるように０．００３〜０．０１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウム入りの蒸着用ボートを加熱して膜厚１００ｎｍになるように０．１〜１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着することにより、陰極を形成し、有機電界発光素子を得た。
【０２１２】
ＩＴＯ電極を陽極、弗化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、輝度を１００ｃｄ／ｍ2とした時の特性を測定すると、電圧３．１（Ｖ）、電流効率９．２（ｃｄ／Ａ）、発光スペクトルのピーク波長４８０（ｎｍ）が得られた。
【０２１３】
［実施例２］
ＩＴＯが製膜された２６ｍｍ×２８ｍｍ×０.７ｍｍのガラス基板（三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置の基板ホルダーに固定し、「ＨＩＬ」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、「ＮＰＤ」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、「Ｈ１」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、「ＹＤ１」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、「ＥＴＬ１」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、弗化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
【０２１４】
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を１×１０-3Ｐａまで減圧し、まず、「ＨＩＬ」が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して正孔注入層を形成し、ついで、「ＮＰＤ」が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、「Ｈ１」が入った蒸着用ボートと「ＹＤ１」の入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。「Ｈ１」と「ＹＤ１」の重量比がおよそ９５対５になるように蒸着速度を調節した。次に、「ＥＴＬ１」の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は０．００１〜３．０ｎｍ／秒であった。
【０２１５】
その後、弗化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱して膜厚０．５ｎｍになるように０．００３〜０．０１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウム入りの蒸着用ボートを加熱して膜厚１００ｎｍになるように０．１〜１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着することにより、陰極を形成し、有機電界発光素子を得た。
【０２１６】
ＩＴＯ電極を陽極、弗化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、輝度を１００ｃｄ／ｍ2とした時の特性を測定すると、電圧３．１（Ｖ）、電流効率１５．９（ｃｄ／Ａ）、発光スペクトルのピーク波長５６４（ｎｍ）が得られた。
【０２１７】
［比較例１］
実施例２で用いた発光層用材料（ホスト）である「Ｈ１」の代わりに、「Ｈ２」を用いた以外は、実施例２と全く同様にして有機電界発光素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、輝度を１００ｃｄ／ｍ2とした時の特性を測定すると、電圧４．１（Ｖ）、電流効率１２．８（ｃｄ／Ａ）、発光スペクトルのピーク波長５６３（ｎｍ）が得られた。
【０２１８】
［比較例２］
実施例２で用いた発光層用材料（ホスト）である「Ｈ１」の代わりに、「Ａｌｑ」を用いた以外は、実施例２と全く同様にして有機電界発光素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、輝度を１００ｃｄ／ｍ2とした時の特性を測定すると、電圧４．１（Ｖ）、電流効率７．７（ｃｄ／Ａ）、発光スペクトルのピーク波長５６８（ｎｍ）が得られた。
【０２１９】
［実施例３］
実施例２で用いた発光層用材料（ドーパント）である「ＹＤ１」の代わりに、「ＯＤ１」を用いた以外は、実施例２と全く同様にして有機電界発光素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、輝度を１００ｃｄ／ｍ2とした時の特性を測定すると、電圧３．０（Ｖ）、電流効率１８．７（ｃｄ／Ａ）、発光スペクトルのピーク波長５８４（ｎｍ）が得られた。
【０２２０】
［実施例４］
実施例２で用いた発光層用材料（ドーパント）である「ＹＤ１」の代わりに、「ＧＤ１」を用いた以外は、実施例２と全く同様にして有機電界発光素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、輝度を１００ｃｄ／ｍ2とした時の特性を測定すると、電圧２．９（Ｖ）、電流効率１６．５（ｃｄ／Ａ）、発光スペクトルのピーク波長５０６（ｎｍ）が得られた。
【０２２１】
［実施例５］
実施例２で用いた発光層用材料（ドーパント）である「ＹＤ１」の代わりに、「ＲＤ１」を用いた以外は、実施例２と全く同様にして有機電界発光素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、輝度を１００ｃｄ／ｍ2とした時の特性を測定すると、電圧４．６（Ｖ）、電流効率２．２（ｃｄ／Ａ）、発光スペクトルのピーク波長６１１（ｎｍ）が得られた。
【０２２２】
［実施例６］
実施例３で用いた電子輸送層用材料である「ＥＴＬ１」の代わりに、「ＥＴＬ２」を用いた以外は、実施例３と全く同様にして有機電界発光素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、輝度を１００ｃｄ／ｍ2とした時の特性を測定すると、電圧２．９（Ｖ）、電流効率２２．０（ｃｄ／Ａ）、発光スペクトルのピーク波長５８３（ｎｍ）が得られた。
【０２２３】
［実施例７］
実施例３で用いた電子輸送層用材料である「ＥＴＬ１」の代わりに、「ＥＴＬ３」を用いた以外は、実施例３と全く同様にして有機電界発光素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、輝度を１００ｃｄ／ｍ2とした時の特性を測定すると、電圧４．４（Ｖ）、電流効率１２．０（ｃｄ／Ａ）、発光スペクトルのピーク波長５８３（ｎｍ）が得られた。
【０２２４】
［実施例８］
実施例２で用いた発光層用材料（ドーパント）である「ＹＤ１」の代わりに、「ＲＤ１」を用い、「Ｈ１」と「ＲＤ１」重量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した以外は、実施例２と全く同様にして有機電界発光素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、輝度を１００ｃｄ／ｍ2とした時の特性を測定すると、電圧３．５（Ｖ）、電流効率４．６（ｃｄ／Ａ）、発光スペクトルのピーク波長５９９（ｎｍ）が得られた。
【０２２５】
［比較例３］
実施例３で用いた電子輸送層用材料である「ＥＴＬ１」の代わりに、「Ａｌｑ」を用いた以外は、実施例３と全く同様にして有機電界発光素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、輝度を１００ｃｄ／ｍ2とした時の特性を測定すると、電圧４．４（Ｖ）、電流効率９．０（ｃｄ／Ａ）、発光スペクトルのピーク波長５８３（ｎｍ）が得られた。
【０２２６】
下記表６は、上述した実施例１〜７に係る電界発光素子及び比較例１〜３に係る電界発光素子の性能評価をまとめたものである。
【表６】
2008280331.tif 000035
【産業上の利用可能性】
【０２２７】
本発明の好ましい態様によれば、発光効率及び素子寿命などの特性について改善された有機電界発光素子、それを備えた表示装置およびそれを備えた照明装置などを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【０２２８】
【図１】本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
【符号の説明】
【０２２９】
１００    有機電界発光素子
１０１    基板
１０２    陽極
１０３    正孔注入層
１０４    正孔輸送層
１０５    発光層
１０６    電子輸送層
１０７    電子注入層
１０８    陰極
【図１】
2008280331.tif 000049