(57)【要約】  【課題】  低温流動性に特に優れ、且つ、潤滑性、粘度指数、高引火点などの基本要求特性をバランスよく兼ね備えたグリセリンエステルを含有する潤滑油を提供すること。  【解決手段】  炭素数８〜１２の飽和脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基と、炭素数４〜１８の飽和若しくは不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基とを有する、グリセリン＝分岐鎖状脂肪族モノカルボン酸＝直鎖状脂肪族モノカルボン酸混基エステルを含有する潤滑油。  【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2008280500.tif 000011
［式中、Ｒ１は、炭素数８〜１２の飽和脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。Ｒ２は、炭素数４〜１８の飽和若しくは不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。Ｒ３は、炭素数８〜１２の飽和脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸、又は、炭素数４〜１８の飽和若しくは不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。Ｘは、グリセリンから３つの水酸基を除いて得られる残基を表す。］
で表されるグリセリン混基脂肪酸エステル（Ａ）の少なくとも１種を含有する潤滑油。
【請求項２】
さらに、一般式（２）
【化２】
2008280500.tif 000012
［式中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、同一又は異なって、それぞれ炭素数８〜１２の飽和脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。Ｘは、一般式（１）におけると同義である。］
で表されるグリセリン分岐鎖脂肪酸エステル（Ｂ）、及び、一般式（３）
【化３】
2008280500.tif 000013
［式中、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、同一又は異なって、それぞれ炭素数４〜１８の飽和若しくは不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。Ｘは一般式（１）におけると同義である。］
で表されるグリセリン直鎖脂肪酸エステル（Ｃ）
からなる群から選ばれる少なくとも１種のグリセリン脂肪酸エステルを含有する請求項１に記載の潤滑油。
【請求項３】
（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分が、重量比で（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）＝４０〜８５：３〜６０：０〜２０である請求項２に記載の潤滑油。
【請求項４】
一般式（１）において、Ｒ１が、２−エチルヘキサン酸又は３，５，５−トリメチルヘキサン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基であり、且つ、Ｒ３が２−エチルヘキサン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸、又は、炭素数４〜１８の飽和若しくは不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基である、請求項１に記載の潤滑油。
【請求項５】
一般式（１）において、Ｒ２が、ｎ−オクタン酸、ｎ−デカン酸、ｎ−ドデカン酸又はオレイン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基であり、且つ、Ｒ３が、ｎ−オクタン酸、ｎ−デカン酸、ｎ−ドデカン酸、又は、炭素数８〜１２の飽和脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基である、請求項１に記載の潤滑油。
【請求項６】
一般式（１）において、Ｒ１が、２−エチルヘキサン酸又は３，５，５−トリメチルヘキサン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基であり、Ｒ２が、ｎ−オクタン酸、ｎ−デカン酸、ｎ−ドデカン酸又はオレイン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基であり、且つ、Ｒ３が、ｎ−オクタン酸、ｎ−デカン酸、ｎ−ドデカン酸、オレイン酸、２−エチルヘキサン酸又は３，５，５−トリメチルヘキサン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基である請求項１に記載の潤滑油。
【請求項７】
さらに、炭素数１２〜２２の飽和若しくは不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸を含有する請求項１〜６のいずれかに記載の潤滑油。
【請求項８】
さらに、鉱物油、合成炭化水素油、脂肪族二塩基酸ジエステル及びポリオールエステルからなる群から選ばれる併用基油を含有する請求項１〜７のいずれかに記載の潤滑油。
【請求項９】
潤滑油の、４０℃における動粘度が５〜６８ｍｍ２／ｓ、流動点が−２０℃以下、且つ、引火点が２００℃以上である請求項１〜８のいずれかに記載の潤滑油。
【請求項１０】
潤滑油の、４０℃における動粘度が７〜４０ｍｍ２／ｓ、流動点が−４０℃以下、且つ、引火点が２３０℃以上である請求項１〜９のいずれかに記載の潤滑油。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれかに記載の潤滑油を含有してなるエンジン油、変速機油、冷凍機油、油圧作動油、金属加工油又はグリース基油。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エステル系潤滑油に関し、より詳しくは、低温流動性に特に優れ、潤滑性、粘度指数に優れ、高引火点のグリセリンエステルを含有する潤滑油に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来、潤滑油としては安価で入手容易な鉱物油が主に使用されてきたが、耐熱性を始めとする諸性能が乏しいため最近では基本要求特性が厳しい用途においては、目的に適した分子設計が可能な合成炭化水素や有機酸エステル類等の合成潤滑油が主に用いられている。
【０００３】
なかでも、有機酸エステルとしては、脂肪族モノカルボン酸と一価アルコールの反応から得られるモノエステル、脂肪族二塩基酸と一価アルコールの反応から得られるジエステル、多価アルコールと脂肪族カルボン酸との反応から得られるエステル（以下、「ポリオールエステル」という。）、及び多価アルコール、多塩基酸、脂肪族モノカルボン酸（及び／又は脂肪族一価アルコール）との反応から得られる複合エステル等が開示されている
【０００４】
多価アルコールの１種であるグリセリンは、植物油や動物油など油脂類のアルコール成分である。グリセリンを基本骨格として有するこれらの油脂は、天然に存在するエステル化合物である。これら油脂のエステル化合物は、直鎖状脂肪族モノカルボン酸を構成酸成分とするエステルであり、生分解性に優れ、人体に対する刺激性がマイルドであるなど、近年の環境対応型潤滑油の基油若しくは添加剤として見直されている。例えば、エンジン油、金属加工油、圧縮機油などへの適用が検討されている（特許文献１〜４）。
【０００５】
しかしながら、これらに開示されているグリセリンエステルは、潤滑性、低温粘度、耐熱性等のバランスが悪く、実用上問題が多かった。例えば、特許文献１，２に開示されている直鎖脂肪酸のグリセリンエステルは、低温流動性に劣る傾向が見られる。特許文献３に開示されたグリセリン＝トリオレエートを含有する潤滑油では、潤滑性、低温流動性ともに比較的良好であるが、分子内に二重結合を多数有するため、耐酸化性に劣る傾向が認められる。特許文献４では、直鎖脂肪酸のトリグリセリドと、分岐鎖脂肪酸のトリグリセリドとの混合物を使用することにより、これらの欠点を解決しようとしているが、低温流動性が劣り、また引火点も低い傾向があり、様々な条件で使用できる潤滑油とはなっていないのが現状であった。
【０００６】
【特許文献１】特開平２−２０９９９５号公報
【特許文献２】特開２０００−７３０７９号公報
【特許文献３】特開２００３−２１３２８３号公報
【特許文献４】特開２０００−２５６６８８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、低温流動性に特に優れ、且つ、潤滑性、粘度指数、高引火点などの基本要求特性をバランスよく兼ね備えたグリセリンエステルを含有する潤滑油を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記の知見を得た。
（１）飽和又は不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸とグリセリンとからなるグリセリン直鎖脂肪酸エステルは、潤滑性が良好で高い粘度指数を有するが、低温流動性が不十分であること。
（２）脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸とグリセリンとからなるグリセリン分岐鎖脂肪酸エステルは、低温流動性に優れるが、粘度指数が低く、潤滑性が不十分であること。
（３）上記（１）と（２）との混合物は、低温流動性が不十分であること。
（４）脂肪族直鎖状モノカルボン酸及び脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸とグリセリンとからなるグリセリン混基脂肪酸エステルは、適度な粘度指数を有し、低温流動性に優れていること。
（４）さらに、特定炭素数の脂肪族直鎖状モノカルボン酸と特定炭素数の脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸とからなるグリセリンエステルは、低温流動性に特に優れ、適度な粘度指数、引火点のバランスを満足すると共に耐加水分解性にも比較的優れ、潤滑油として優れた性能を発揮すること。
（５）特に、脂肪族直鎖状モノカルボン酸が、オレイン酸等の不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸であるグリセリンエステルは、特に粘度指数、引火点が高く、摩擦特性に優れること。
【０００９】
即ち、本発明は、以下の潤滑油を提供するものである。
【００１０】
（項１）  一般式（１）
【化１】
2008280500.tif 000002
［式中、Ｒ１は、炭素数８〜１２の飽和脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。Ｒ２は、炭素数４〜１８の飽和若しくは不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。Ｒ３は、炭素数８〜１２の飽和脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸、又は、炭素数４〜１８の飽和若しくは不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。Ｘは、グリセリンから３つの水酸基を除いて得られる残基を表す。］
で表されるグリセリン混基脂肪酸エステル（Ａ）の少なくとも１種を含有する潤滑油。
【００１１】
（項２）  さらに、一般式（２）
【化２】
2008280500.tif 000003
［式中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、同一又は異なって、それぞれ炭素数８〜１２の飽和脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。Ｘは、一般式（１）におけると同義である。］
で表されるグリセリン分岐鎖脂肪酸エステル（Ｂ）、及び、一般式（３）
【化３】
2008280500.tif 000004
［式中、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、同一又は異なって、それぞれ炭素数４〜１８の飽和若しくは不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。Ｘは一般式（１）におけると同義である。］
で表されるグリセリン直鎖脂肪酸エステル（Ｃ）
からなる群から選ばれる少なくとも１種のグリセリン脂肪酸エステルを含有する上記項１に記載の潤滑油。
【００１２】
（項３）  （Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分が、重量比で（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）＝４０〜８５：３〜６０：０〜２０である上記項２に記載の潤滑油。
【００１３】
（項４）  一般式（１）において、Ｒ１が、２−エチルヘキサン酸又は３，５，５−トリメチルヘキサン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基であり、且つ、Ｒ３が２−エチルヘキサン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸、又は、炭素数４〜１８の飽和若しくは不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基である、上記項１に記載の潤滑油。
【００１４】
（項５）  一般式（１）において、Ｒ２が、ｎ−オクタン酸、ｎ−デカン酸、ｎ−ドデカン酸、又はオレイン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基であり、且つ、Ｒ３が、ｎ−オクタン酸、ｎ−デカン酸、ｎ−ドデカン酸、又は、炭素数８〜１２の飽和脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基である、上記項１に記載の潤滑油。
【００１５】
（項６）  一般式（１）において、Ｒ１が、２−エチルヘキサン酸又は３，５，５−トリメチルヘキサン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基であり、Ｒ２が、ｎ−オクタン酸、ｎ−デカン酸、ｎ−ドデカン酸又はオレイン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基であり、且つ、Ｒ３が、ｎ−オクタン酸、ｎ−デカン酸、ｎ−ドデカン酸、オレイン酸、２−エチルヘキサン酸又は３，５，５−トリメチルヘキサン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基である上記項１に記載の潤滑油。
【００１６】
（項７）  さらに、炭素数１２〜２２の飽和若しくは不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸を含有する上記項１〜６のいずれかに記載の潤滑油。
【００１７】
（項８）  さらに、鉱物油、合成炭化水素油、脂肪族二塩基酸ジエステル及びポリオールエステルからなる群から選ばれる併用基油を含有する上記項１〜７のいずれかに記載の潤滑油。
【００１８】
（項９）  潤滑油の、４０℃における動粘度が５〜６８ｍｍ２／ｓ、流動点が−２０℃以下、且つ、引火点が２００℃以上である上記項１〜８のいずれかに記載の潤滑油。
【００１９】
（項１０）  潤滑油の、４０℃における動粘度が７〜４０ｍｍ２／ｓ、流動点が−４０℃以下、且つ、引火点が２３０℃以上である上記項１〜９のいずれかに記載の潤滑油。  
【００２０】
上記項１〜１０のいずれかに記載の潤滑油を含有してなるエンジン油、変速機油、冷凍機油、油圧作動油、金属加工油又はグリース基油。
【発明の効果】
【００２１】
本発明によれば、低温流動性に特に優れ、且つ低粘度、高粘度指数、潤滑性、低温流動性、耐加水分解性、高引火点などの基本要求特性をバランスよく兼ね備えたグリセリン脂肪酸エステルを含有する潤滑油を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
［グリセリンエステル］
本発明に係るグリセリン混基脂肪酸エステル（以下、「（Ａ）成分」という。）は、下記一般式（１）で表される。
【化４】
2008280500.tif 000005
［式中、Ｒ１は、炭素数８〜１２の飽和脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。Ｒ２は、炭素数４〜１８の飽和若しくは不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。Ｒ３は、炭素数８〜１２の飽和脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸、又は、炭素数４〜１８の飽和若しくは不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。Ｘは、グリセリンから３つの水酸基を除いて得られる残基を表す。］
【００２３】
なお、一般式（１）において、炭素数８〜１２は、飽和脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸の炭素数を表す。換言すると、飽和脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸カルボキシル基を除いて得られる残基とは、炭素数７〜１１の分岐鎖状のアルキル基を表す。また、同様に、炭素数４〜１８の飽和若しくは不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基とは、炭素数３〜１７の直鎖状のアルキル基若しくはアルケニル基を表す。一般式（２）及び一般式（３）においても同様である。
【００２４】
（Ａ）成分には、通常、以下の４つの構造異性体が存在する。
（ｉ）グリセリン＝１，２−ジ脂肪族直鎖状モノカルボン酸エステル＝３−モノ脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸エステル
（ｉｉ）グリセリン＝１，３−ジ脂肪族直鎖状モノカルボン酸エステル＝２−モノ脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸エステル
（ｉｉｉ）グリセリン＝１−モノ脂肪族直鎖状モノカルボン酸エステル＝２，３−モノ脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸エステル
（ｉｖ）グリセリン＝２−モノ脂肪族直鎖状モノカルボン酸エステル＝１，３−モノ脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸エステル
本発明においては、上記（ｉ）と（ｉｉ）との位置異性体は特に区別されず、本明細書中の例示においては、（Ａ１）成分としてグリセリン＝モノイソカルボン酸エステル＝ジ（ｎ−脂肪族モノカルボン酸エステル）と表し、（ｉｉｉ）と（ｉｖ）との位置異性体とは特に区別されず、（Ａ２）成分としてグリセリン＝ジイソモノカルボン酸エステル＝モノ（ｎ−脂肪族モノカルボン酸エステル）と表記する。
【００２５】
（Ａ）成分の中でも、飽和の脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基が、２−エチルヘキサン酸又はイソノナン酸の残基である本エステルは、低温流動性、耐加水分解性に優れる点で好ましい。又、飽和若しくは不飽和の脂肪族直鎖状の脂肪族モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基が、炭素数８〜１２の飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸、特にｎ−オクタン酸、ｎ−デカン酸、又は、ｎ−ドデカン酸の残基であるか、又は炭素数１６〜１８の不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸、特にオレイン酸である（Ａ）成分は、引火点が高い点で好ましい。これらの好ましい（Ａ）成分の中でも、飽和の脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸の残基が、２−エチルヘキサン酸、又は、イソノナン酸の残基であり、飽和若しくは不飽和の脂肪族直鎖状の脂肪族モノカルボン酸の残基が、ｎ−オクタン酸、ｎ−デカン酸、又は、ｎ−ドデカン酸の残基である（Ａ）成分は、低温流動性、耐加水分解性、潤滑性のバランスに特に優れる点で好ましい。係る（Ａ）成分として具体的には、グリセリン＝モノイソオクタノエート＝ジ（ｎ−オクタノエート）、グリセリン＝モノイソノナノエート＝ジ（ｎ−オクタノエート）、グリセリン＝モノイソオクタノエート＝ジ（ｎ−ノナノエート）、グリセリン＝モノイソノナノエート＝ジ（ｎ−ノナノエート）、グリセリン＝モノイソオクタノエート＝ジ（ｎ−デカノエート）、グリセリン＝モノイソノナノエート＝ジ（ｎ−デカノエート）、グリセリン＝モノイソオクタノエート＝ジ（ｎ−ウンデカノエート）、グリセリン＝モノイソノナノエート＝ジ（ｎ−ウンデカノエート）、グリセリン＝モノイソオクタノエート＝ジ（ｎ−ドデカノエート）、グリセリン＝モノイソノナノエート＝ジ（ｎ−ドデカノエート）、グリセリン＝モノイソオクタノエート＝ジオレエート、グリセリン＝モノイソノナノエート＝ジオレエート等の（Ａ１）成分、
グリセリン＝ジイソオクタノエート＝モノ（ｎ−オクタノエート）、グリセリン＝ジイソノナノエート＝モノ（ｎ−オクタノエート）、グリセリン＝ジイソオクタノエート＝モノ（ｎ−ノナノエート）、グリセリン＝ジノイソノナノエート＝モノ（ｎ−ノナノエート）、グリセリン＝ジノイソオクタノエート＝モノ（ｎ−デカノエート）、グリセリン＝ジイソノナノエート＝モノ（ｎ−デカノエート）、グリセリン＝ジイソオクタノエート＝モノ（ｎ−ウンデカノエート）、グリセリン＝ジイソノナノエート＝モノ（ｎ−ウンデカノエート）、グリセリン＝ジイソオクタノエート＝モノ（ｎ−ドデカノエート）、グリセリン＝ジイソノナノエート＝モノ（ｎ−ウンデカノエート）、グリセリン＝ジイソオクタノエート＝モノオレエート、グリセリン＝ジイソノナノエート＝モノオレエート等の（Ａ２）成分が例示される。
【００２６】
本発明に係るグリセリン分岐鎖脂肪酸エステル（以下、「（Ｂ）成分」という。）は、下記一般式（２）で表される。
【００２７】
【化５】
2008280500.tif 000006
［式中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、一般式（１）におけるＲ１と同義であり、同一又は異なって、それぞれ炭素数８〜１２の飽和脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。Ｘは、一般式（１）におけると同義である。］
【００２８】
また、本発明に係るグリセリン直鎖脂肪酸エステル（以下、「（Ｃ）成分」という。）は、下記一般式（３）で表される。
【化６】
2008280500.tif 000007
［式中、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、一般式（１）におけるＲ２と同義であり、同一又は異なって、それぞれ炭素数４〜１８の飽和若しくは不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基を表す。Ｘは、一般式（１）におけると同義である。］
【００２９】
（Ｂ）成分としては、具体的には、グリセリン＝トリイソオクタノエート、グリセリン＝トリイソノナノエート、グリセリン＝トリイソデカノエート、グリセリン＝トリイソウンデカノエート、グリセリン＝トリイソドデカノエートが例示される。このなかでも、耐加水分解性、低温流動性に特に優れる点で、グリセリン＝トリイソオクタノエート、グリセリン＝イソノナノエートが好ましい。また、（Ａ）成分を構成する脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸成分と同じ成分を有する（Ｂ）成分も好ましい。即ち、一般式（１）におけるＲ１と、一般式（２）におけるＲ４、Ｒ５及びＲ６が同一である（Ｂ）成分が好ましい。
【００３０】
（Ｃ）成分として、具体的には、グリセリン＝トリ（ｎ−ブチレート）、グリセリン＝トリ（ｎ−ペンタノエート）、グリセリン＝トリ（ｎ−ヘキサノエート）、グリセリン＝トリ（ｎ−ヘプタノエート）、グリセリン＝トリ（ｎ−オクタノエート）、グリセリン＝トリ（ｎ−ノナノエート）、グリセリン＝トリ（ｎ−デカノエート）、グリセリン＝トリ（ｎ−ウンデカノエート）、グリセリン＝トリ（ｎ−トリデカノエート）、グリセリン＝トリ（ｎ−テトラテガノエート）、グリセリン＝トリ（ｎ−ペンタデカノエート）、グリセリン＝トリ（ｎ−ヘキサデカノエート）、グリセリン＝トリ（ｎ−ヘプタデカノエート）、グリセリン＝トリ（ｎ−オクタデカノエート）、グリセリン＝トリオレエートが例示される。このなかでも、粘度指数と潤滑性のバランスに特に優れる点で、グリセリン＝トリ（ｎ−オクタノエート）、グリセリン＝トリ（ｎ−ノナノエート）、グリセリン＝トリ（ｎ−デカノエート）、グリセリン＝トリ（ｎ−ウンデカノエート）、グリセリン＝トリ（ｎ−ドデカノエート）、グリセリン＝トリオレエートが好ましい。また、（Ａ）成分を構成する脂肪族直鎖状モノカルボン酸成分と同じ成分を有する（Ｃ）成分も好ましい。即ち、一般式（１）におけるＲ２と、一般式（３）におけるＲ７、Ｒ８及びＲ９が同一である（Ｂ）成分が好ましい。
【００３１】
（Ａ）成分の製法としては特に限定されず、従来公知の方法により製造することができる。例えば、炭素数８〜１２の飽和の脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸及び炭素数４〜１８の飽和若しくは不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸の脂肪族モノカルボン酸混合物と、グリセリンとをエステル化した後、蒸留や溶剤抽出する等の方法で得ることができる。又、前記脂肪族モノカルボン酸のメチルエステル等の低級アルコールとのエステルと、グリセリンとのエステル交換反応によっても得ることができる。また、他のトリグリセリドと前記脂肪族モノカルボン酸とをエステル交換反応することによって得ることができる。例えば、炭素数４〜１８の飽和若しくは不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸とグリセリンとのトリグリセリドと、炭素数８〜１２の飽和の脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸とを触媒存在下又は無触媒で、エステル交換反応することにより、本エステルを得ることもできる。
【００３２】
又、他のトリグリセリドを用いてエステル交換反応することによっても得られ、他のトリグリセリドとしては、例えば、ヤシ油、パーム油、パーム核油等の植物系油脂、牛脂、豚脂などの動物系油脂から得られるトリグリセリドが挙げられる。さらに、これらの油脂を触媒存在下又は無触媒で、メタノール等の低級アルコールとのアルコリシスにより、一端グリセリンを得た後エステル化反応に供して本エステルを合成してもよい。また、これら天然系のグリセリンに代えて合成系のグリセリンを使用することもできる。
【００３３】
上記脂肪族モノカルボン酸混合物に代えて炭素数８〜１２の飽和の脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸を用いてエステル化することにより、（Ｂ）成分を得ることができ、又、炭素数４〜１８の飽和若しくは不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸を用いてエステル化することにより、（Ｃ）成分を得ることができる。
【００３４】
エステル化方法により本エステルを得る具体例を以下に記載する。グリセリン１モルに対して、例えば脂肪族モノカルボン酸成分としては３．０〜４．５モル、好ましくは３．０〜３．６モル用いられる。この際、脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸（Ｂ’）と脂肪族直鎖状モノカルボン酸（Ｃ’）とのモル比は広い範囲から選択される。このように、酸成分として（Ｂ’）、及び（Ｃ’）とを併用してエステル化反応に供すると、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分のエステル混合物として得ることができる。例えばエステル化反応に供する酸成分のモル比を（Ｂ’）成分の比率を高めて、具体的にはモル比として（Ｂ’）：（Ｃ’）＝４０：６０〜９０：１０、好ましくは５０：５０〜８０：２０の範囲にすると、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の含有率の高いエステル混合物が得られやすく好ましい。
【００３５】
エステル化触媒としては、ルイス酸類、アルカリ金属類、スルホン酸類等が例示され、具体的にルイス酸としては、アルミニウム誘導体、錫誘導体、チタン誘導体が例示され、アルカリ金属類としては、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド等が例示され、更にスルホン酸類としてはパラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸等が例示される。触媒の使用量としては、例えば、原料である酸成分及びアルコール成分の総重量に対して０．０５〜１．０重量％程度用いられる。
【００３６】
エステル化反応は、通常１００〜２５０℃、好ましくは１２０〜２１０℃の反応温度で、不活性ガス雰囲気中、常圧又は減圧下のいずれでも行うことができる。また、反応時間としては、通常３〜３０時間である。必要に応じて、生成してくる水をベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等の非水溶性溶剤（水同伴剤）を用いて系外に共沸留去させてもよい。
【００３７】
エステル化反応終了後、過剰の原料を減圧下または常圧下にて留去する。引き続き、慣用の精製方法、例えば、中和、水洗、液液抽出、減圧蒸留、活性炭等の吸着剤精製を用いて、本エステルを精製することができる。
【００３８】
特に、エステル化反応により得られたエステル化反応生成物を、そのまま或いは未反応のアルコール成分（水同伴剤を使用した場合は、水同伴剤）を留去した後、アルカリ洗浄に供するのが好ましい。これにより、残存する未反応の酸、末端にカルボキシル基を有する不純物、触媒等が除去され、金属適合性、耐熱性等に優れたエステルを得ることができる。
【００３９】
アルカリ洗浄に使用する洗浄液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩等のアルカリの水溶液が例示でき、その濃度は特に限定されないが、０．５〜２０重量％程度が好ましい。アルカリ水溶液の使用量は反応終了後の反応生成物の全酸価に対して当量又は過剰となる量とするのが好ましい。アルカリ洗浄後の生成物は、中性となるまで水洗するのが好ましい。
【００４０】
本エステルの全酸価としては、通常０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。全酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下のときには耐熱性が向上する。全酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇを超える場合は、適当な中和剤で全酸価を低減させることもできる。
【００４１】
本エステルの水酸基価（ＪＩＳ  Ｋ００７０）としては、通常６０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、耐熱性の向上、吸湿性の低下の観点からは、好ましくは３０ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、特に好ましくは５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。また、摩擦特性の観点からは、本エステルの中でも、水酸基価が１０〜４０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲が好ましく、特に、酸成分がオレイン酸と脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸である本エステルの場合には、この範囲内の水酸基価にすることにより、摩擦特性の改善効果が著しい傾向が見られる。水酸基価は、残存する水酸基を反応工程で十分に低減するか、精製工程で蒸留除去することにより調整可能である。
【００４２】
本エステルの硫酸灰分（ＪＩＳ  Ｋ２２７２）としては、通常３０ｐｐｍ以下、好ましくは１０ｐｐｍ以下である。硫酸灰分が３０ｐｐｍ以下のときには耐熱性が向上する。硫酸灰分は、本エステルの原料となる酸及び／又はアルコールとして硫酸灰分が低いもの（例えば、３０ｐｐｍ以下のもの）を用い、又、触媒として金属触媒を使用した場合、触媒自身及び触媒由来の有機金属化合物を中和、水洗、吸着精製により十分に除去することで調整可能である。
【００４３】
本エステルのヨウ素価（ＪＩＳ  Ｋ１５２５）としては、通常６０以下、好ましくは３０以下、より好ましくは２０以下、特に好ましくは１以下である。ヨウ素価が６０以下のときは耐熱性が向上する。ヨウ素価は、本エステルの原料となる不飽和の脂肪族直鎖状モノカルボン酸成分の使用比率を低減することにより調整可能である。また、ヨウ素価が６０を越える本エステルを水素還元することでも調整可能である。
【００４４】
本エステルの中でも、流動点（ＪＩＳ  Ｋ２２６９）が−２０℃以下であるものが好ましく、より低温での使用に適する点で−３０℃以下、更には−４０℃以下であるものが好ましい。
【００４５】
本エステルの中でも、粘度指数（ＪＩＳ  Ｋ２２８３）が６０以上のものが好ましく、より好ましくは８０以上、さらに好ましくは１００以上、特に好ましくは１４０以上が推奨される。
【００４６】
本エステルの中でも、４０℃における動粘度が、５〜６８ｍｍ２／ｓであり、流動点が−２０℃以下、且つ引火点が２００℃以上であるエステルが好ましく、要求される物性により適宜選択される。
【００４７】
［潤滑油］
本発明の潤滑油は、（ｉ）（Ａ）成分を潤滑油基油として含む潤滑油であるか、（ｉｉ）（Ａ）成分と、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分からなる群から選ばれる少なくとも１種との混合物を潤滑油基油として含む潤滑油であるか、又は、（ｉｉｉ）前記（ｉ）若しくは（ｉｉ）と他の基油（以下、「併用基油」という。）との混合物を潤滑油基油として含む潤滑油である。該潤滑油基油に対して、（Ａ）成分を、５〜１００重量％、好ましくは１０〜８５重量％、更に好ましくは２０〜８０重量％含有する。潤滑油基油として、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分から選ばれる少なくとも１種を含有する場合、潤滑油基油中における（Ｃ）成分の含有量は、１０重量％以下が好ましく、より好ましくは２重量％以下、特に１重量％以下が推奨される。また、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の重量比は、（Ａ）成分と（Ｃ）成分の含有比が前記範囲内であれば特に制限はないが、好ましい範囲として、（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）＝４０〜８５：３〜６０：０〜２０（重量比）が例示される。（Ａ）成分を構成する脂肪族直鎖状モノカルボン酸が、飽和状のモノカルボン酸の場合には、（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）＝５０〜８０：２０〜５０：０〜５（重量比）の範囲が好ましく、不飽和状のモノカルボン酸の場合には、（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）＝７０〜８５：０〜２５：０〜２０（重量比）の範囲が好ましい。さらに、（Ａ１）成分と（Ａ２）成分との重量比には特に制限がないが、（Ａ１）：（Ａ２）＝５〜５５：９５〜４５、特に、１０〜３５：９０〜６５の範囲が好ましい。
【００４８】
［脂肪酸モノカルボン酸］
本発明の潤滑油の潤滑性を向上するために、炭素数１２〜２２の飽和若しくは不飽和脂肪族モノカルボン酸を併用することが好ましい。かかる脂肪族モノカルボン酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等が例示される。これらの脂肪族モノカルボン酸は、単独で又は組合わせて用いることができる。脂肪族モノカルボン酸を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して０．０１重量％〜５重量％、好ましくは０．１重量％〜３重量％添加することが望ましい。
【００４９】
上記併用基油としては、鉱物油（石油の精製によって得られる炭化水素油）、ポリ−α−オレフィン、ポリブテン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、脂環式炭化水素油、フィッシャートロプシュ法（Fischer-Tropsch process）によって得られる合成炭化水素の異性化油などの合成炭化水素油、動植物油、本エステル以外の有機酸エステル（本発明のエステルを除く。）、ポリアルキレングリコール、ポリビニルエーテル、ポリフェニルエーテル、アルキルフェニルエーテル、シリコーン油が例示され、係る併用基油の少なくとも１種を適宜併用することができる。
【００５０】
鉱物油としては、溶剤精製鉱油、水素化精製鉱油、ワックス異性化油が挙げられるが、通常、１００℃における動粘度が１．０〜２５ｍｍ２／ｓ、好ましくは２．０〜２０．０ｍｍ２／ｓの範囲にあるものが用いられる。
【００５１】
ポリ−α−オレフィンとしては、炭素数２〜１６のα−オレフィン（例えばエチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ヘキセン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１ーヘキサデセン等）の重合体又は共重合体であって、１００℃における動粘度が１．０〜２５ｍｍ２／ｓ、粘度指数が１００以上のものが例示され、特に１００℃における動粘度が１．５〜２０．０ｍｍ２／ｓで、粘度指数が１２０以上のものが好ましい。
【００５２】
ポリブテンとしては、イソブチレンを重合したもの、イソブチレンをノルマルブチレンと共重合したものがあり、一般に１００℃の動粘度が２．０〜４０ｍｍ２／ｓの広範囲のものが挙げられる。
【００５３】
アルキルベンゼンとしては、炭素数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換された、分子量が２００〜４５０であるモノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、トリアルキルベンゼン、テトラアルキルベンゼン等が例示される。
【００５４】
アルキルナフタレンとしては、炭素数１〜３０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されたモノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン等が例示される。
【００５５】
動植物油としては、牛脂、豚脂、パーム油、ヤシ油、ナタネ油、ヒマシ油、ヒマワリ油等が例示される。
【００５６】
本エステル以外の有機酸エステルとしては、脂肪酸モノエステル、脂肪族直鎖二塩基酸ジエステル、ポリオールエステル及びその他のエステルが例示される。
【００５７】
脂肪酸モノエステルとしては、炭素数５〜２２の脂肪族直鎖状又は分岐鎖状モノカルボン酸と炭素数３〜２２の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。
【００５８】
脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、１，９−ノナメチレンジカルボン酸、１，１０−デカメチレンジカルボン酸等脂肪族二塩基酸若しくはその無水物と炭素数３〜２２の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのフルエステルが挙げられる。
【００５９】
ポリオールエステルとしては、ネオペンチルグリコール、２，２−ジエチルプロパンジオール、２−ブチル−２−エチルプロパンジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のネオペンチル型構造のポリオール、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、１，２−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、２−メチル−１，４−ブタンジオール、１，４−ペンタンジオール、２−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，５−ヘキサンジオール、２−メチル−１，６−ヘキサンジオール、３−メチル−１，６−ヘキサンジオール、１，６−ヘプタンジオール、２−メチル−１，７−ヘプタンジオール、３−メチル−１，７−ヘプタンジオール、４−メチル−１，７−ヘプタンジオール、１，７−オクタンジオール、２−メチル−１，８−オクタンジオール、３−メチル−１，８−オクタンジオール、４−メチル−１，８−オクタンジオール、１，８−ノナンジオール、２−メチル−１，９−ノナンジオール、３−メチル−１，９−ノナンジオール、４−メチル−１，９−ノナンジオール、５−メチル−１，９−ノナンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、ポリグリセリン、ソルビトール等の非ネオペンチル型構造のポリオールと炭素数３〜２２の直鎖状及び／又は分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪酸とのフルエステルを使用することが可能である。
【００６０】
その他のエステルとしては、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、或いは、縮合ヒマシ油脂肪酸、水添縮合ヒマシ油脂肪酸などのヒドロキシ脂肪酸と炭素数３〜２２の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。
【００６１】
ポリアルキレングリコールとしては、アルコールと炭素数２〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレンオキサイドの開環重合体が例示される。アルキレンオキサイドとしてはエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドが挙げられ、これらの１種を用いた重合体、若しくは２種以上の混合物を用いた共重合体が使用可能である。又、片端又は両端の水酸基部分がエーテル化した化合物も使用可能である。重合体の動粘度としては、通常５．０〜１０００ｍｍ２／ｓ（４０℃）、好ましくは５．０〜５００ｍｍ２／ｓ（４０℃）である。
【００６２】
ポリビニルエーテルとしては、ビニルエーテルモノマーの重合によって得られる化合物であり、モノマーとしてはメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｓｅｃ−ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルビニルエーテル、ｎ−ペンチルビニルエーテル、ｎ−ヘキシルビニルエーテル、２−メトキシエチルビニルエーテル、２−エトキシエチルビニルエーテル等が挙げられる。重合体の動粘度としては、通常５．０〜１０００ｍｍ２／ｓ（４０℃）、好ましくは５．０〜５００ｍｍ２／ｓ（４０℃）である。
【００６３】
ポリフェニルエーテルとしては、２個以上の芳香環のメタ位をエーテル結合又はチオエーテル結合でつないだ構造を有する化合物が挙げられ、具体的には、ビス（ｍ−フェノキシフェニル）エーテル、ｍ−ビス（ｍ−フェノキシフェノキシ）ベンゼン、及びそれらの酸素の１個若しくは２個以上を硫黄に置換したチオエーテル類（通称Ｃ−エーテル）等が例示される。
【００６４】
アルキルフェニルエーテルとしては、ポリフェニルエーテルを炭素数６〜１８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基で置換した化合物が挙げられ、特に１個以上のアルキル基で置換したアルキルジフェニルエーテルが好ましい。
【００６５】
シリコーン油としては、ジメチルシリコーン、メチルフェニルシリコーンのほか、長鎖アルキルシリコーン、フルオロシリコーン等の変性シリコーンが挙げられる。
【００６６】
これらの併用基油の中でも、耐熱性及び潤滑性に優れる点で合成炭化水素油及び有機酸エステルが好ましく、特に、ポリ−α−オレフィン、脂肪族二塩基酸ジエステル、及びポリオールエステルが好ましい。
【００６７】
特に好ましい脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、アジピン酸、アゼライン酸又はセバシン酸と、炭素数８〜１０の脂肪族飽和直鎖状一価アルコール又は炭素数８〜１３の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルエステルが例示される。なかでも、混合油の低温流動性に優れる点で、アジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジイソトリデシル、アゼライン酸ジ（２−エチルヘキシル）、アゼライン酸ジイソノニル、アゼライン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、アゼライン酸ジイソデシル、アゼライン酸ジイソトリデシル、セバシン酸ジ（２−エチルヘキシル）、セバシン酸ジイソノニル、セバシン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、セバシン酸ジイソデシル、セバシン酸ジイソトリデシルが最も好ましい。
【００６８】
又、特に好ましいポリオールエステルとしては、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールと、炭素数４〜１０の直鎖状及び／又は分岐鎖状の脂肪酸とのフルエステルが例示される。具体的には、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール及びジペンタエリスリトールからなる群より選ばれる１種若しくは２種以上の多価アルコール、及びｎ−ブタン酸、ｎ−ペンタン酸、ｎ−ヘキサン酸、ｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノナン酸、ｎ−デカン酸、イソブタン酸、イソペンタン酸、イソヘキサン酸、イソヘプタン酸、イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸及びイソデカン酸からなる群より選ばれる１種若しくは２種以上の脂肪族モノカルボン酸から得られるフルエステルが好ましい。
【００６９】
これらの中でも、混合油の低温流動性に優れる点で、ネオペンチルグリコール又はトリメチロールプロパンと炭素数５〜１０の直鎖状及び／又は分岐鎖状の脂肪酸とのフルエステルが最も好ましい。
【００７０】
本発明に係る潤滑油には、その性能を向上させるために、その他の添加剤、より具体的には、酸化防止剤、潤滑性向上剤、金属清浄剤、無灰分散剤、防錆剤、金属不活性剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤等の添加剤の１種又は２種以上を適宜配合することも可能である。これらの配合量は、所定の効果を奏する限り特に限定されるものではないが、その具体的な例を以下に示す。
【００７１】
酸化防止剤としては、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、４−ヒドロキシメチル−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４，４’−メチレンビス−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，２’−メチレンビス−４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール等のフェノール系、Ｎ−フェニル−α−ナフチルアミン、ｐ，ｐ’−ジオクチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジノニルジフェニルアミン、混合ジアルキルジフェニルアミン等のアミン系、フェノチアジン等の硫黄系化合物等が例示され、特にフェノール系酸化防止剤が好ましい。これらの酸化防止剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、酸化防止剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して０．０１〜５重量％、好ましくは０．０５〜３重量％添加することが望ましい。
【００７２】
潤滑性向上剤としては、油性剤、耐摩耗剤、極圧剤が例示される。油性剤としてはラウリルアルコール、オレイルアルコールなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアルコール、ステアリルアミン、オレイルアミンなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアミン、ラウリン酸アミド、オレイン酸アミドなどの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸アミド、バチルアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコールなどのグリセリンエーテル、ラウリルポリグリセリンエーテル、オレイルポリグリセリルエーテルなどのアルキル若しくはアルケニルポリグリセリルエーテル、ジ（２−エチルヘキシル）モノエタノールアミン、ジイソトリデシルモノエタノールアミンなどのアルキル若しくはアルケニルアミンのポリ（アルキレンオキサイド）付加物等が例示される。これらの油性剤は、単独で又は組合わせて用いることができ、脂肪族モノカルボン酸を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して０．０１重量％〜５重量％、好ましくは０．１重量％〜３重量％添加することが望ましい。
【００７３】
摩耗防止剤・極圧剤としては、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、アルキルフェニルホスフェート類、トリブチルホスフェート、ジブチルホスフェート等のリン酸エステル類、トリブチルホスファイト、ジブチルホスファイト、トリイソプロピルホスファイト等の亜りん酸エステル類及びこれらのアミン塩等のリン系、硫化油脂、硫化オレイン酸などの硫化脂肪酸、ジベンジルジスルフィド、硫化オレフィン、ジアルキルジスルフィドなどの硫黄系、Ｚｎ−ジアルキルジチオフォスフェート、Ｚｎ−ジアルキルジチオフォスフェート、Ｍｏ−ジアルキルジチオフォスフェート、Ｍｏ−ジアルキルジチオカルバメートなどの有機金属系化合物等が例示される。これらの摩耗防止剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、摩耗防止剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して０．０１重量％〜１０重量％、好ましくは０．１重量％〜５重量％添加することが望ましい。
【００７４】
金属清浄剤としては、Ｃａ−石油スルフォネート、過塩基性Ｃａ−石油スルフォネート、Ｃａ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｃａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｂａ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｂａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｍｇ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｍｇ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｎａ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｎａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｃａ−アルキルナフタレンスルフォネート、過塩基性Ｃａ−アルキルナフタレンスルフォネートなどの金属スルフォネート、Ｃａ−フェネート、過塩基性Ｃａ−フェネート、Ｂａ−フェネート、過塩基性Ｂａ−フェネートなどの金属フェネート、Ｃａ−サリシレート、過塩基性Ｃａ−サリシレートなどの金属サリシレート、Ｃａ−フォスフォネート、過塩基性Ｃａ−フォスフォネート、Ｂａ−フォスフォネート、過塩基性Ｂａ−フォスフォネートなどの金属フォスフォネート、過塩基性Ｃａ−カルボキシレート等が例示される。これらの金属清浄剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、これらの金属清浄剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して１〜１０重量％、好ましくは２〜７重量％添加することが望ましい。
【００７５】
無灰分散剤としては、ポリアルケニルコハク酸イミド、ポリアルケニルコハク酸アミド、ポリアルケニルベンジルアミン、ポリアルケニルコハク酸エステル等が例示される。これらの無灰分散剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、これらの無灰分散剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して１〜１０重量％、好ましくは２〜７重量％添加することが望ましい。
【００７６】
防錆剤としては、ドデセニルコハク酸ハーフエステル、オクタデセニルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸アミドなどのアルキル又はアルケニルコハク酸誘導体、ソルビタンモノオレエート、グリセリンモノオレエート、ペンタエリスリトールモノオレエートなどの多価アルコール部分エステル、Ｃａ−石油スルフォネート、Ｃａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｂａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｍｇ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｎａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｚｎ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｃａ−アルキルナフタレンスルフォネートなどの金属スルフォネート、ロジンアミン、Ｎ−オレイルザルコシンなどのアミン類、ジアルキルホスファイトアミン塩等が例示される。これらの防錆剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、これらの防錆剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して０．０１重量％〜５重量％、好ましくは０．０５〜２重量％添加することが望ましい。
【００７７】
金属不活性剤としては、ベンゾトリアゾール系、チアジアゾール系、没食子酸エステル系の化合物等が例示される。これらの金属不活性剤の中でも色相、長期耐久性に優れる点で、没食子酸エステルが好ましい。没食子酸エステルとしては、具体的には炭素数３〜１２のアルキル基を有する没食子酸アルキルエステルが例示される。これらの金属不活性剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、これらの金属不活性剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して０．０１〜０．４重量％、好ましくは０．０１〜０．２重量％添加することが望ましい。
【００７８】
粘度指数向上剤としては、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン、エチレン−プロピレン共重合体、スチレン−ジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸エステル共重合体などのオレフィン共重合体が例示される。これらの粘度指数向上剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、これらの粘度指数向上剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して０．１〜１５重量％、好ましくは０．５〜７重量％添加することが望ましい。
【００７９】
流動点降下剤としては、塩素化パラフィンとアルキルナフタレンの縮合物、塩素化パラフィンとフェノールの縮合物、既述の粘度指数向上剤であるポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン等が例示される。これらの流動点降下剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、これらの流動点降下剤を使用する場合、通常、潤滑油基油に対して０．０１〜５重量％、好ましくは０．１〜３重量％添加することが望ましい。
【００８０】
消泡剤としては、液状シリコーンが適しており、消泡剤を使用する場合、その添加量は、通常、潤滑油基油に対して、通常０．０００５〜０．０１重量％である。
【００８１】
本発明の潤滑油の中でも、４０℃における動粘度が、５〜６８ｍｍ２／ｓの範囲であるものが好ましく、特に、７〜４０ｍｍ２／ｓの範囲であるものが好ましい。
【００８２】
本発明の潤滑油の中でも、流動点が−２０℃以下であるものが好ましく、より低温での使用に適する点で−３０℃以下、さらには−４０℃以下であるものが好ましい。
【００８３】
本発明の潤滑油の中でも、粘度指数が６０以上のものが好ましく、より好ましくは８０以上、さらに好ましくは１００以上、特に好ましくは１４０以上が推奨される。
【００８４】
本発明の潤滑油の中でも、引火点が２００℃以上のものが好ましく、より好ましくは２３０℃以上、さらに好ましくは２３５℃以上、特に好ましくは２５０℃以上が推奨される。
【００８５】
本発明の潤滑油の中でも、耐加水分解性が、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が、特に１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が推奨される。
【００８６】
上記好ましい本発明の潤滑油の中でも、流動点、４０℃における動粘度、流動点及び引火点の全てが上記好ましい範囲である潤滑油が特に好ましく、具体的には、４０℃における動粘度が５〜６８ｍｍ２／ｓ（好ましくは５〜６８ｍｍ２／ｓ、より好ましくは７〜４０ｍｍ２／ｓ）、流動点が−２０℃以下（好ましくは−３０℃以下、より好ましくは−４０℃以下）、且つ引火点が２３０℃以上（好ましくは２３５℃以上、より好ましくは２５０℃以上）である潤滑油が好ましい。
【００８７】
なお、上記、流動点、粘度指数（４０℃及び１００℃の粘度）、引火点、耐加水分解安定性は、下記実施例の項に記載の方法で測定される値である。
【実施例】
【００８８】
以下に実施例を掲げて本発明を詳しく説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。また、各実施例及び比較例における潤滑油の物理特性及び化学特性は以下の方法により評価した。
【００８９】
（ａ）エステル組成の分析
下記条件を用いて、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）又はゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した。
［ＧＣ法］
機器：島津製作所製  ＧＣ−２０１０
カラム：Ｊ＆Ｗ製ＴＣ−５  ３０ｍｘ０．２５ｍｍ
カラム温度：１００〜３００℃（昇温速度２０℃／ｍｉｎ）
インジェクション温度／検出器温度：３００℃／３００℃
検出器：ＦＩＤ
キャリアガス：ヘリウム
ガス流量：０．９７ｍｌ／ｍｉｎ
［ＧＰＣ法］
機器：日本ウォーターズ製  ａｌｌｉａｎｃｅ２６９０
カラム：昭和電工製  Ｓｈｏｄｅｘ  ＧＰＣ  ＫＦ−８０２．５、ＫＦ８０２、ＫＦ−８０１、及びＫＦ８０１の各々１本を連結して使用。
カラム温度：４０℃
流量：０．８ｍｌ／ｍｉｎ
【００９０】
（ｂ）全酸価
ＪＩＳ  Ｋ２５０１に準拠して測定した。
【００９１】
（ｃ）動粘度
ＪＩＳ  Ｋ２２８３に準拠して、４０℃、１００℃における動粘度を測定した。
【００９２】
（ｄ）粘度指数
ＪＩＳ  Ｋ２２８３に準拠して算出した。
【００９３】
（ｅ）流動点
ＪＩＳ  Ｋ２２６９に準拠して流動点を測定した。
【００９４】
（ｆ）引火点
ＪＩＳ  Ｋ２２６５（クリーブランド解放式）に準拠して測定した。
【００９５】
（ｇ）摩擦係数
曽田式振り子式油性試験器を用いて、２５℃で測定した。
【００９６】
（ｈ）耐加水分解性
各実施例、比較例の潤滑油（エステル）２．０ｇと蒸留水０．２ｇを内径６．６ｍｍ、長さ３０ｃｍのガラス管内に秤取り、アスピレーターで減圧にしながら、ガラス管上部を溶融し密封した。このガラス管を温度１７５℃で２０時間加熱した後、試料の酸価を測定した。
【００９７】
（ｉ）二層分離温度（冷媒との相溶性）  
各実施例、比較例の潤滑油（エステル）２．５ｇをバルブを備えた耐圧試験管に入れた後、系内を脱気し冷媒（Ｒ１３４a）を２２．５ｇ導入した。試料を一旦−３０℃まで冷却した後徐々に昇温し、層分離または白濁が消える温度を二層分離温度とした。なお、試験中に、固体が析出した場合は試験を中止した。
【００９８】
（ｊ）水酸基価
ＪＩＳ  Ｋ００７０に準拠して測定した。
【００９９】
（製造例１）
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコに２−エチルヘキサン酸（協和発酵ケミカル製品「オクチル酸」）３５６．５ｇ（２．４７モル）、ｎ−デカン酸（新日本理化製品「カプリン酸」）１０６．５ｇ（０．６２モル）、グリセリン（新日本理化製品「局方グリセリン」）９２．１ｇ（１．００モル）、キシレン（酸及びアルコールの総量に対し  約５重量％）、及び触媒として  第一酸化錫（酸及びアルコールの総量に対し約０．２重量％）を仕込み、窒素雰囲気下、減圧にて２３０℃まで昇温した。理論生成水量（５４ｇ）を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しながらエステル化反応を約１５時間行った。反応終了後、過剰の酸及びキシレンを蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物を反応終了後の全酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液で中和後、中性になるまで水洗した。さらに、得られたエステル化粗物を活性炭で処理後、濾過により活性炭を除去して、本発明に係る混基エステル、グリセリン＝ジ（２−エチルヘキサノエート）＝モノ（ｎ−デカノエート）、及び、グリセリン＝モノ（２−エチルヘキサノエート）＝ジ（ｎ−デカノエート）、を含有するエステル混合物  ４５３ｇを得た。得られたエステル混合物の成分組成（ＧＣ法）と全酸価を表１に示した。
【０１００】
（製造例２）
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコに２−エチルヘキサン酸（協和発酵ケミカル製品「オクチル酸」）２４５．２ｇ（１．７０モル）、ｎ−デカン酸（ライオン製品「サンファット−Ｍ１０」）２９２．８ｇ（１．７０モル）、グリセリン（新日本理化製品「局方グリセリン」）１０１．３ｇ（１．１０モル）、キシレン（酸及びアルコールの総量に対し約５重量％）、及び触媒として  第一酸化錫（酸及びアルコールの総量に対し約０．２  重量％）を仕込み、窒素雰囲気下、減圧にて  ２３０℃まで昇温した。理論生成水量（５９ｇ）を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しながらエステル化反応を約１０時間行った。反応終了後、過剰の酸及びキシレンを蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物を反応終了後の全酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液で中和後、中性になるまで水洗した。さらに、得られたエステル化粗物を活性炭で処理後、濾過により活性炭を除去して、本発明に係る混基エステル、グリセリン＝ジ（２−エチルヘキサノエート）＝モノ（ｎ−デカノエート）、及びグリセリン＝モノ（２−エチルヘキサノエート）＝ジ（ｎ−デカノエート）、を含有するエステル混合物  ５６０ｇを得た。得られたエステル混合物の成分組成（ＧＣ法）と全酸価を表１に示した。
【０１０１】
（製造例３）
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコに２−エチルヘキサン酸（協和発酵ケミカル製品「オクチル酸」）３９２．１ｇ（２．７２モル）、ｎ−ドデカン酸（新日本理化製品「ラウリン酸Ｐ」）１３６．２ｇ（０．６８モル）、グリセリン（新日本理化製品「局方グリセリン」）１０１．３ｇ（１．１０モル）、キシレン（酸及びアルコールの総量に対し約５重量％）、及び触媒として  第一酸化錫（酸及びアルコールの総量に対し約０．２重量％）を仕込み、窒素雰囲気下、減圧にて２３０℃まで昇温した。理論生成水量（５９ｇ）を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しながらエステル化反応を約８時間行った。反応終了後、過剰の酸及びキシレンを蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物を反応終了後の全酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液で中和後、中性になるまで水洗した。さらに、得られたエステル化粗物を活性炭で処理後、濾過により活性炭を除去して、本発明に係る混基エステル、グリセリン＝ジ（２−エチルヘキサノエート）＝モノ（ｎ−ドデカノエート）、及び、グリセリン＝モノ（２−エチルヘキサノエート）＝ジ（ｎ−ドデカノエート）、を含有するエステル混合物  ４３９ｇを得た。得られたエステル混合物の成分組成（ＧＣ法）と全酸価を表１に示した。
【０１０２】
（製造例４）
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコに３，５，５−トリメチルヘキサン酸（協和発酵ケミカル製品「キョーワノイックＮ」）４１０．６ｇ（２．６０モル）、ｎ−オクタン酸（新日本理化製品「カプリル酸」）１６０．４ｇ（１．１１モル）、グリセリン（新日本理化製品「局方グリセリン」）１１０．５ｇ（１．２０モル）、キシレン（酸及びアルコールの総量に対し約５重量％）、及び触媒として  第一酸化錫（酸及びアルコールの総量に対し約０．２重量％）を仕込み、窒素雰囲気下、減圧にて２３０℃まで昇温した。理論生成水量（６５ｇ）を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しながらエステル化反応を約６時間行った。反応終了後、過剰の酸及びキシレンを蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物を反応終了後の全酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液で中和後、中性になるまで水洗した。さらに、得られたエステル化粗物を活性炭で処理後、濾過により活性炭を除去して、本発明に係る混基エステル、グリセリン＝ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）＝モノ（ｎ−オクタノエート）、及び、グリセリン＝モノ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）＝ジ（ｎ−オクタノエート）、を含有するエステル混合物  ４５６ｇを得た。得られたエステル混合物の成分組成（ＧＣ法）と全酸価を表１に示した。
【０１０３】
（製造例５）
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコに３，５，５−トリメチルヘキサン酸（協和発酵ケミカル製品「キョーワノイックＮ」）４６９．３ｇ（２．９７モル）、ｎ−デカン酸（ライオン製品「サンファット−Ｍ１０」）１２７．７ｇ（０．７４モル）、グリセリン（新日本理化製品「局方グリセリン」）１１０．５ｇ（１．２０モル）、キシレン（酸及びアルコールの総量に対し約５重量％）、及び触媒として  第一酸化錫（酸及びアルコールの総量に対し約０．２重量％）を仕込み、窒素雰囲気下、減圧にて  ２３０℃まで昇温した。理論生成水量（６５ｇ）を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しながらエステル化反応を約６時間行った。反応終了後、過剰の酸及びキシレンを蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物を反応終了後の全酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液で中和後、中性になるまで水洗した。さらに、得られたエステル化粗物を活性炭で処理後、濾過により活性炭を除去して、本発明に係る混基エステル、グリセリン＝ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）＝モノ（ｎ−デカノエート）、及び、グリセリン＝モノ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）＝ジ（ｎ−デカノエート）、を含有するエステル混合物  ５５７ｇを得た。得られたエステル混合物の成分組成（ＧＣ法）と全酸価を表１に示した。
【０１０４】
（製造例６）
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコにｎ−デカン酸（ライオン製品「サンファット−Ｍ１０」）６３１．６ｇ（３．６７モル）、グリセリン（新日本理化製品「局方グリセリン」）１１０．５ｇ（１．２０モル）、キシレン（酸及びアルコールの総量に対し約５重量％）、及び触媒として  第一酸化錫（酸及びアルコールの総量に対し約０．１重量％）を仕込み、窒素雰囲気下、減圧にて２３０℃まで昇温した。理論生成水量（６５ｇ）を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しながらエステル化反応を約６時間行った。反応終了後、過剰の酸及びキシレンを蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物を反応終了後の全酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液で中和後、中性になるまで水洗した。さらに、得られたエステル化粗物を活性炭で処理後、濾過により活性炭を除去して、グリセリン＝トリ（ｎ−デカノエート）  ４８８ｇを得た。このエステルの全酸価を表１に示した。
【０１０５】
（製造例７）
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコに２−エチルヘキサン酸（協和発酵ケミカル製品「オクチル酸」）５７３．６７ｇ（３．９８モル）、グリセリン（新日本理化製品「局方グリセリン」）１１９．７ｇ（１．３０モル）、キシレン（酸及びアルコールの総量に対し  約５重量％）、及び触媒として  第一酸化錫（酸及びアルコールの総量に対し約０．２重量％）を仕込み、窒素雰囲気下、減圧にて  ２３０℃まで昇温した。理論生成水量（７０ｇ）を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しながらエステル化反応を約１０時間行った。反応終了後、過剰の酸及びキシレンを蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物を反応終了後の全酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液で中和後、中性になるまで水洗した。さらに、得られたエステル化粗物を活性炭で処理後、濾過により活性炭を除去して、グリセリン＝トリ（２−エチルヘキサノエート）５２８ｇを得た。このエステルの全酸価を表１に示した。
【０１０６】
（製造例８）
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコに３，５，５−トリメチルヘキサン酸（協和発酵ケミカル製品「キョーワノイックＮ」）５８１．１ｇ（３．６７  モル）、グリセリン（新日本理化製品「局方グリセリン」）１１０．５ｇ（１．２０モル）、キシレン（酸及びアルコールの総量に対し約５重量％）、及び触媒として  第一酸化錫（酸及びアルコールの総量に対し約０．２重量％）を仕込み、窒素雰囲気下、減圧にて  ２３０℃まで昇温した。理論生成水量（６５ｇ）を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しながらエステル化反応を約１１時間行った。反応終了後、過剰の酸及びキシレンを蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物を反応終了後の全酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液で中和後、中性になるまで水洗した。さらに、得られたエステル化粗物を活性炭で処理後、濾過により活性炭を除去して、グリセリン＝トリ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）５１４ｇを得た。このエステルの全酸価を表１に示した。
【０１０７】
（製造例９）
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコに２−エチルヘキサン酸（協和発酵ケミカル製品「オクチル酸」）２００．５ｇ（１．３９モル）、オレイン酸（新日本理化製品「オレイン酸Ｄ−１００」）３９２．８ｇ（１．３９モル）、グリセリン（新日本理化製品「局方グリセリン」）８２．９ｇ（０．９０モル）、キシレン（酸及びアルコールの総量に対し  約５重量％）、及び触媒として  第一酸化錫（酸及びアルコールの総量に対し約０．２重量％）を仕込み、窒素雰囲気下、減圧にて２３０℃まで昇温した。理論生成水量（４９ｇ）を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しながらエステル化反応を約１３時間行った。反応終了後、過剰の酸及びキシレンを蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物を反応終了後の全酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液で中和後、中性になるまで水洗した。さらに、得られたエステル化粗物を活性炭で処理後、濾過により活性炭を除去して、２−エチルヘキサン酸及びオレイン酸と、グリセリンとから得られるエステル混合物  ３６９ｇを得た。得られたエステル混合物の成分組成（ＧＰＣ法）、全酸価、水酸基価を表２に示した。
【０１０８】
（製造例１０）
２−エチルヘキサン酸を２８４．０ｇ（１．９７モル）、オレイン酸を２９９．６ｇ（１．０６モル）に変更した以外は製造例９と同様にして反応、精製を行い、２−エチルヘキサン酸及びオレイン酸と、グリセリンとから得られるエステル混合物  ３６１ｇを得た。得られたエステル混合物の成分組成（ＧＰＣ法）、全酸価、水酸基価を表２に示した。
【０１０９】
（製造例１１）
２−エチルヘキサン酸を４２７．８ｇ（２．９７モル）、オレイン酸を２０９．５ｇ（０．７４モル）に変更した以外は製造例９と同様にして反応、精製を行い、２−エチルヘキサン酸及びオレイン酸と、グリセリンとから得られるエステル混合物  ３６９ｇを得た。得られたエステル混合物の成分組成（ＧＰＣ法）、全酸価、水酸基価を表２に示した。
【０１１０】
（製造例１２）
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコに２−エチルヘキサン酸（協和発酵ケミカル製品「オクチル酸」）１９９．０ｇ（１・３８モル）、オレイン酸（新日本理化製品「オレイン酸Ｄ−１００」）３８９．８ｇ（１．３８モル）、グリセリン（新日本理化製品「局方グリセリン」）１０５．９ｇ（１．１５モル）、キシレン（酸及びアルコールの総量に対し  約５重量％）を仕込み、窒素雰囲気下、減圧にて２３０℃まで昇温した。留出してくる生成水を水分分留受器で除去しながらエステル化反応を約７時間行った。その後触媒として  第一酸化錫（酸及びアルコールの総量に対し約０．０５重量％）を仕込み、更に６時間反応させた。反応終了後、過剰の酸及びキシレンを蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物を反応終了後の全酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液で中和後、中性になるまで水洗した。さらに、得られたエステル化粗物を活性炭で処理後、濾過により活性炭を除去して、２−エチルヘキサン酸及びオレイン酸と、グリセリンとから得られるエステル混合物  ３４６ｇを得た。得られたエステル混合物の成分組成（ＧＰＣ法）、全酸価、水酸基価を表２に示した。
【０１１１】
（製造例１３）
２−エチルヘキサン酸に代えて、３，５，５−トリメチルヘキサン酸２２０．０ｇ（１．３９ｍｏｌ）を用いた以外は製造例９と同様にして反応、精製を行い、３，５，５−トリメチルヘキサン酸及びオレイン酸と、グリセリンとから得られるエステル混合物  ３４１ｇを得た。得られたエステル混合物の成分組成（ＧＰＣ法）、全酸価、水酸基価を表１に示した
【０１１２】
（実施例１〜５）
製造例１〜５で得られた各エステル混合物からなる潤滑油の、動粘度、粘度指数、流動点、引火点、摩擦係数、及び冷媒との相溶性の評価結果を表３に示す。
【０１１３】
（比較例１）
製造例６で得られたグリセリン＝トリ（ｎ−デカノエート）２０．０重量％と、製造例７で得られたグリセリン＝トリ（２−エチルヘキサノエート）８０．０重量％とからなる潤滑油の動粘度、粘度指数、流動点、引火点、摩擦係数、及び冷媒との相溶性の評価結果を表３に示した。
【０１１４】
（比較例２）
製造例６で得られたグリセリン＝トリ（ｎ−デカノエート）５０．０重量％と、製造例７で得られたグリセリン＝トリ（２−エチルヘキサノエート）５０．０重量％とからなる潤滑油の動粘度、粘度指数、流動点、引火点、摩擦係数、及び冷媒との相溶性の評価結果を表３に示した。
【０１１５】
（比較例３）
製造例６で得られたグリセリン＝トリ（ｎ−デカノエート）２０．０重量％と、製造例８でえられたグリセリン＝トリ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）８０．０重量％とからなる潤滑油の動粘度、粘度指数、流動点、引火点、摩擦係数、及び冷媒との相溶性の結果を表３に示した。
【０１１６】
（比較例４）
製造例６で得られたグリセリン＝トリ（ｎ−デカノエート）からなる潤滑油の動粘度、粘度指数、流動点、引火点、及び摩擦係数評価結果を表３に示した。
【０１１７】
（比較例５）
製造例７で得られたグリセリン＝トリ（２−エチルヘキサノエート）からなる潤滑油の
動粘度、粘度指数、流動点、引火点、及び摩擦係数の評価結果を表３に示した。  
【０１１８】
【表１】
2008280500.tif 000008
【０１１９】
【表２】
2008280500.tif 000009
【０１２０】
【表３】
2008280500.tif 000010
【０１２１】
表３から明らかなように、混基脂肪酸のグリセリンエステルを含有する本発明の潤滑油は、低温流動性に特に優れ、且つ、潤滑性、粘度指数、引火点、冷媒との相溶性等のバランスに優れている。特に、オレイン酸と脂肪族分岐鎖状モノカルボン酸とのグリセリン混基脂肪酸エステルは、粘度指数と引火点がより高い傾向を示し、且つ、流動点と摩擦係数がより低い傾向を示し、潤滑油として優れたバランスを有している。
一方、グリセリン直鎖脂肪酸エステルからなる潤滑油は、流動点が特に劣り（比較例４）、グリセリン分岐鎖脂肪酸エステルからなる潤滑油は、粘度指数が特に劣る（比較例５）。また、グリセリン直鎖脂肪酸エステルとグリセリン分岐鎖脂肪酸エステルを混合して得られる潤滑油においても、低温流動性に劣っている（比較例１−３）。さらに、これらは、二層分離温度の測定時に、潤滑油中エステルと思われる結晶が析出した。このような固体分の析出は、冷凍機用をはじめとして、潤滑油用途には不適であることが多い。
【産業上の利用可能性】
【０１２２】
本発明に従い、特定のグリセリン混基脂肪酸エステルを、潤滑油基油として含有することにより、低温流動性に特に優れ、粘度指数、耐熱性及び潤滑性等の基本要求特性をバランスよく兼ね備えた潤滑油を得ることが出来る。本発明に係わる潤滑油は、エンジン油、変速機油、冷凍機油、油圧作動油、金属加工油、軸受油、及びグリース基油としての使用に適する。