(57)【要約】【課題】有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（１）〔Ａ1およびＡ2は各々独立して酸素原子等を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は各々独立して水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、Ｑは−Ｃ（＝Ａ3）−Ｒ4等を表し、Ａ3は酸素原子等を表し、Ｒ4は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基等を表し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4は各々独立して水素原子、ハロゲン原子等を表す。〕で示されるヒドラジド化合物。2008280344.tif 000127【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2008280344.tif 000126
〔式中、
Ａ1およびＡ2は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、または、下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し、
Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または、Ｃ４−Ｃ７（シクロアルキル）アルキル基を表し、
Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、または、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ７（シクロアルキル）アルキル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ジアルキルカルバモイル基、または、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは、
Ｒ2とＲ3とが一緒になって、下記のＵ１〜Ｕ３
Ｕ１：−（ＣＲ9Ｒ10）m−
Ｕ２：−ＣＲ11Ｒ12−ＣＲ13＝ＣＲ14−ＣＲ157Ｒ16−
Ｕ３：−（ＣＲ17Ｒ18）2−Ｙ−（ＣＲ19Ｒ20）2−
（ここで、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19およびＲ20は各々独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表してもよく、
ｍは、３〜５の整数を表し、
Ｙは、酸素原子、−Ｓ（Ｏ）n−または−ＮＲ21−〈ここで、ｎは０〜２の整数を表し、Ｒ21はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〉を表す。）を表し、
Ｑは、下記のＱ１〜Ｑ４
Ｑ１：−Ｃ（＝Ａ3）−Ｒ4
Ｑ２：−Ｃ（＝Ａ4）−ＯＲ5
Ｑ３：−Ｃ（＝Ａ5）−ＳＲ6
Ｑ４：−Ｃ（＝Ａ6）−ＮＲ7Ｒ8
（ここで、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6は、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ4は水素原子、下記の置換基Ｃで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｅで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよいナフチル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基、下記の置換基Ｂでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ８−Ｃ１０フェニルアルケニル基、または、下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェノキシアルキル基を表し、
Ｒ5およびＲ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｅで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、または、下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し、
Ｒ7およびＲ8は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｅで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、または、下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表す。）
を表し、
Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表すか、或いは、
Ｚ1とＺ2、Ｚ2とＺ3、または、Ｚ3とＺ4とが一緒になって、下記の置換基Ｆで置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいプロパン−１，３−ジイル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいブタン−１，４−ジイル基、または、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいメチレンジオキシ基を表す。
置換基Ａ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｂ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、フェニル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｃ：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基およびアダマンチル基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｄ：ハロゲン原子およびＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｅ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基およびＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｆ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる置換基。〕
で示されるヒドラジド化合物。
【請求項２】
式（１）において、Ｚ1、Ｚ2及びＺ4が水素原子であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基である請求項１記載のヒドラジド化合物。
【請求項３】
式（１）において、Ｒ1が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、Ａ1〜Ａ6が酸素原子であり、Ｒ4が水素原子、前記置換基Ｃで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、前記置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または、前記置換基Ｄで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、前記置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ7およびＲ8が各々、独立して水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基であり、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基であるか、或いは、Ｚ1とＺ2、Ｚ2とＺ3、または、Ｚ3とＺ4とが一緒になって、前記置換基Ｆで置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、前記置換基Ｄで置換されていてもよいプロパン−１，３−ジイル基である請求項１記載のヒドラジド化合物。
【請求項４】
式（１）において、Ｒ1およびＲ2が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ1〜Ａ6が酸素原子であり、Ｚ1、Ｚ2およびＺ4が水素原子あり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ4が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、前記置換基Ｄで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基であり、Ｒ5およびＲ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ7およびＲ8が各々、独立して水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物。
【請求項５】
請求項１〜５のいずれかに記載されるヒドラジド化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載されるヒドラジド化合物の有害節足動物防除剤の有効成分としての使用。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれかに記載されるヒドラジド化合物を有害節足動物に直接、または有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はヒドラジド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害節足動物を防除するために多くの化合物が開発され、実用に供されている。また、ある種のアミド化合物が当該分野で知られている。
【０００３】
【特許文献１】特表平０９−５１０４７１号公報
【特許文献２】特開昭４８−６０７４３号公報
【非特許文献１】Journal fuer Praktische Chemie 1927, (116), 1-9
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有するヒドラジド化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する下記式（１）で示されるヒドラジド化合物を見出し、本発明に至った。
【０００６】
即ち、本発明は、
式（１）
2008280344.tif 000002
〔式中、
Ａ1およびＡ2は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、または、下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し、
Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または、Ｃ４−Ｃ７（シクロアルキル）アルキル基を表し、
Ｒ3は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、または、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ７（シクロアルキル）アルキル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ジアルキルカルバモイル基、または、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは、
Ｒ２とＲ３とが一緒になって、下記のＵ１〜Ｕ３
Ｕ１：−（ＣＲ9Ｒ10）ｍ−
Ｕ２：−ＣＲ11Ｒ12−ＣＲ13＝ＣＲ14−ＣＲ15７Ｒ16−
Ｕ３：−（ＣＲ17Ｒ18）２−Ｙ−（ＣＲ19Ｒ20）２−
（ここで、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19およびＲ20は各々独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
ｍは、３〜５の整数を表し、
Ｙは、酸素原子、−Ｓ（Ｏ）ｎ−または−ＮＲ21−〈ここで、ｎは０〜２の整数を表し、Ｒ21はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〉を表す。）を表し、
Ｑは、下記のＱ１〜Ｑ４
Ｑ１：−Ｃ（＝Ａ3）−Ｒ4
Ｑ２：−Ｃ（＝Ａ4）−ＯＲ5
Ｑ３：−Ｃ（＝Ａ5）−ＳＲ6
Ｑ４：−Ｃ（＝Ａ6）−ＮＲ7Ｒ8
（ここで、
Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6は酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ4は水素原子、下記の置換基Ｃで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｅで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよいナフチル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基、下記の置換基Ｂでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ８−Ｃ１０フェニルアルケニル基、または、下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェノキシアルキル基を表し、
Ｒ5およびＲ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｅで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、または、下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し、
Ｒ7およびＲ8は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｅで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、または、下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表す。）
を表し、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＺ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表すか、或いは、
Ｚ１とＺ２、Ｚ２とＺ３、または、Ｚ３とＺ４とが一緒になって、下記の置換基Ｆで置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいプロパン−１，３−ジイル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいブタン−１，４−ジイル基、または、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいメチレンジオキシ基を表す。
【０００７】
置換基Ａ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｂ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、フェニル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｃ：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基およびアダマンチル基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｄ：ハロゲン原子およびＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｅ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基およびＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｆ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる置換基。〕
で示されるヒドラジド化合物（以下、本発明化合物と記す。）。
【発明の効果】
【０００８】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明において「ハロゲン原子」としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
【００１０】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基およびパーフルオロヘキシル基が挙げられる。
【００１１】
「Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基」としては、例えばシアノメチル基および２−シアノエチル基が挙げられる。
【００１２】
「Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基」としては、例えば２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基および２−イソプロピルオキシエチル基が挙げられる。
【００１３】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基」としては、例えば２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基および２−ヘキセニル基が挙げられる。
【００１４】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基」としては、例えば２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基が挙げられる。
【００１５】
「置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基」としては、例えばベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−（トリフルオロメチル）ベンジル基、３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基および４−メトキシベンジル基が挙げられる。
【００１６】
「Ｃ４−Ｃ７（シクロアルキル）アルキル基」としては、例えばシクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基およびシクロへキシルメチル基が挙げられる。
【００１７】
「Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、エチルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基およびｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基が挙げられる。
【００１８】
「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられる。
【００１９】
「Ｃ３−Ｃ７ジアルキルカルバモイル基」としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基およびＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基が挙げられる。
【００２０】
「置換基Ｂで置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基および４−ビフェニル基が挙げられる。
【００２１】
「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基およびブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００２２】
「置換基Ｃで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基」としては、例えばメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルホニルメチル基、ジメチルアミノメチル基、シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、シクロプロピルメチル基、シクロへキシルメチル基、１−アダマンチルメチル基、２−ブロモエチル基、３−クロロプロピル基および５−ブロモペンチル基が挙げられる。
【００２３】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−クロロビニル基および２−メチル−１−プロペニル基が挙げられる。
【００２４】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばエチニル基、２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基が挙げられる。
【００２５】
「置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられる。
【００２６】
「置換基Ｅで置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、２−メトキシフェニルル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（メチルチオ）フェニル基、４−（メチルスルフィニル）フェニル基、４−（メチルスルホニル）フェニル基、２−ジメチルアミノフェニル基、３−ジメチルアミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、２−（メトキシカルボニル）フェニル基、３−（メトキシカルボニル）フェニル基および４−（メトキシカルボニル）フェニル基が挙げられる。
【００２７】
「置換基Ａで置換されていてもよいナフチル基」としては、例えば１−ナフチル基および２−ナフチル基が挙げられる。
【００２８】
「置換基Ｄで置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基」としては、例えば１−メチル−２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、５−ブロモ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、２，４−ジメチル−３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−メチル−３−ピリジニル基、６−メチル−３−ピリジニル基、２−クロロ−３−ピリジニル基、６−クロロ−３−ピリジニル基、ピラジニル基、１−ピロリル基および１−ピラゾリル基が挙げられる。
【００２９】
「置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８員非芳香へテロ環基」としては、例えばテトラヒドロ−２−フリル基、テトラヒドロ−３−フリル基、４−モルホリノ基、４−チオモルホリノ基、２，６−ジメチル−４−モルホリノ基、ピペリジノ基、１−イミダゾリジノ基および４−メチルピペラジノ基が挙げられる。
【００３０】
「置換基Ｂでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基」としては、例えばベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基および４−ビフェニル基が挙げられる。
【００３１】
「置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ８−Ｃ１０フェニルアルケニル基」としては、例えばシンナミル基、２−クロロシンナミル基、４−ニトロシンナミル基および３−トリフルオロメチルシンナミル基が挙げられる。
【００３２】
「置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェノキシアルキル基」としては、例えばフェノキシメチル基、４−クロロフェノキシメチル基、２−フェノキシエチル基および１−フェノキシエチル基が挙げられる。
【００３３】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基およびデシル基が挙げられる。
【００３４】
「Ｃ３−Ｃ６アルコキシアルキル基」としては、例えば２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基および２−イソプロピルオキシエチル基が挙げられる。
【００３５】
「置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基」としては、例えば２−ピリジニル基が挙げられる。
【００３６】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００３７】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基が挙げられる。
【００３８】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基が挙げられる。
【００３９】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基およびエチルスルフィニル基が挙げられる。
【００４０】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基およびエチルスルホニル基が挙げられる。
【００４１】
「置換基Ｆで置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基」としては、例えば１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、２−ブロモ−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、２−クロロ−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、２−シアノ−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、１−ニトロ−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基および１−メチル−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基が挙げられる。
【００４２】
「置換基Ｄで置換されていてもよいプロパン−１，３−ジイル基」としては、例えばプロパン−１，３−ジイル基、１，１−ジメチルプロパン−１，３−ジイル基が挙げられる。
【００４３】
「置換基Ｄで置換されていてもよいブタン−１，４−ジイル基」としては、例えばブタン−１，３−ジイル基が挙げられる。
【００４４】
「置換基Ｄで置換されていてもよいメチレンジオキシ基」としては、例えばメチレンジオキシ基およびジフルオロメチレンジオキシ基が挙げられる。
【００４５】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００４６】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基およびエチルチオ基が挙げられる。
【００４７】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基およびエチルスルフィニル基が挙げられる。
【００４８】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基およびエチルスルホニル基が挙げられる。
【００４９】
「Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基およびジエチルアミノ基が挙げられる。
【００５０】
「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられる。
【００５１】
本発明化合物の態様としては、例えば、以下の態様が挙げられる。
【００５２】
「態様１」
式（１）において、ＱがＱ１であるヒドラジド化合物。
【００５３】
「態様２」
式（１）において、ＱがＱ２であるヒドラジド化合物。
【００５４】
「態様３」
式（１）において、ＱがＱ３であるヒドラジド化合物。
【００５５】
「態様４」
式（１）において、ＱがＱ４であるヒドラジド化合物。
【００５６】
「態様５」
式（１）において、Ａ１及びＡ２が酸素原子であるヒドラジド化合物。
【００５７】
「態様６」
式（１）において、ＱがＱ１であり、Ａ１、Ａ２及びＡ3が酸素原子であるヒドラジド化合物。
「態様７」
式（１）において、ＱがＱ２であり、Ａ１、Ａ２及びＡ4が酸素原子であるヒドラジド化合物。
「態様８」
式（１）において、ＱがＱ３であり、Ａ１、Ａ２及びＡ5が酸素原子であるヒドラジド化合物。
「態様９」
式（１）において、ＱがＱ４であり、Ａ１、Ａ２及びＡ6が酸素原子であるヒドラジド化合物。
【００５８】
「態様１０」
式（１）において、Ｚ１、Ｚ２及びＺ４が水素原子であり、Ｚ３が水素原子、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物。
「態様１１」
式（１）において、Ｚ１、Ｚ２及びＺ４が水素原子であり、Ｚ３が水素原子、塩素原子またはメチル基であるヒドラジド化合物。
「態様１２」
式（１）において、Ｚ１〜Ｚ４が水素原子であるヒドラジド化合物。
【００５９】
「態様１３」
式（１）において、
Ｒ1が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、
Ａ１〜Ａ６が酸素原子であり、
Ｒ4が水素原子、前記置換基Ｃで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、前記置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または、前記置換基Ｄで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基であり、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、前記置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ7およびＲ8が各々、独立して水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基であり、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＺ４が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を表すか、或いは、
Ｚ１とＺ２、Ｚ２とＺ３、または、Ｚ３とＺ４とが一緒になって、前記置換基Ｆで置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、前記置換基Ｄで置換されていてもよいプロパン−１，３−ジイル基であるヒドラジド化合物。
【００６０】
「態様１４」
式（１）において、
Ｒ1およびＲ2が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ａ１〜Ａ６が酸素原子であり、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＺ４が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を表すか、或いは、
Ｚ１とＺ２、Ｚ２とＺ３、または、Ｚ３とＺ４とが一緒になって、前記置換基Ｆで置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、前記置換基Ｄで置換されていてもよいプロパン−１，３−ジイル基を表し、
Ｒ4が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または、前記置換基Ｄで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基を表し、
Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ7およびＲ8が各々、独立して水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物。
【００６１】
「態様１５」
式（１）において、
Ｒ1およびＲ2が水素原子であり、
Ｒ3が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ａ１〜Ａ６が酸素原子であり、
Ｚ１、Ｚ２およびＺ４が水素原子あり、
Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、
Ｒ4が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、前記置換基Ｄで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基であり、
Ｒ5およびＲ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ7およびＲ8が各々、独立して水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物。
【００６２】
「態様１６」
式（１）において、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は水素原子であり、
Ａ１〜Ａ６は酸素原子であり、
Ｚ１、Ｚ２およびＺ４は水素原子であり、
Ｚ3は水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ4は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、前記置換基Ｄで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基であり、
Ｒ5およびＲ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ7およびＲ8は各々、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物。
【００６３】
「態様１７」
式（１）において、
Ｒ1が水素原子、メチル基、または、エチル基であり、
Ｒ2が水素原子、メチル基、または、エチル基であり、
Ｒ3が水素原子、メチル基、または、エチル基であり、
Ａ１〜Ａ６が酸素原子であり、
Ｚ１、Ｚ２およびＺ４が水素原子であり、
Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、または、エチル基であり、
Ｒ4が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、テトラヒドロ−２−フリル基、テトラヒドロ−３−フリル基、４−モルホリノ基、４−チオモルホリノ基、２，６−ジメチル−４−モルホリノ基、ピペリジノ基、または、４−メチルピペラジノ基であり、
Ｒ5およびＲ6がメチル基、エチル基、または、プロピル基であり、
Ｒ7およびＲ8が各々、独立してメチル基、エチル基、または、プロピル基であるヒドラジド化合物。
【００６４】
「態様１８」
式（１−１）
2008280344.tif 000003
〔式中、Ｒ1aは水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、または、下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し、
Ｒ2aは、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または、Ｃ４−Ｃ７（シクロアルキル）アルキル基を表し、
Ｒ3aは、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、または、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ７（シクロアルキル）アルキル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ジアルキルカルバモイル基、または、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは、
Ｒ２aとＲ３aとが一緒になって、−（ＣH2）3−、−（ＣH2）4−、−（ＣH2）5−、−ＣH2−ＣH＝ＣH−ＣH2−、−（ＣH2）２−Ｏ−（ＣH2）２−、−（ＣH2）２−Ｓ−（ＣH2）２−、−（ＣH2）２−Ｓ（Ｏ）−（ＣH2）２−、−（ＣH2）２−Ｓ（Ｏ２）−（ＣH2）２−、−（ＣH2）２−ＮＨ−（ＣH2）２−又は−（ＣH2）２−ＮＲ21a−（ＣH2）２−〈ここで、Ｒ21はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〉を表し、
Ｒaは水素原子、下記の置換基Ｃで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｅで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよいナフチル基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基、下記の置換基Ｂでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ８−Ｃ１０フェニルアルケニル基、下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェノキシアルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、下記の置換基Ｅで置換されていてもよいフェニルオキシ基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい置換されていてもよい５−６員環へテロアリールオキシ基、下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキルオキシ基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルコキシアルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、下記の置換基Ｅで置換されていてもよいフェニルチオ基、
アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１−Ｃ１０アルケニル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルアミノ基、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ基、下記の置換基Ｅで置換されていてもよいフェニルアミノ基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環へテロアリールアミノ基、または、下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキルアミノ基を表す。
置換基Ａ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｂ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、フェニル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｃ：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基およびアダマンチル基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｄ：ハロゲン原子およびＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｅ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基およびＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｆ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる置換基。〕
で示されるヒドラジド化合物。
【００６５】
「態様１９」
式（１−１）において、
Ｒ1aが水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2aが水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ3aが水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、
Ｒaが水素原子、前記置換基Ｃで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、前記置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、前記置換基Ｄで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルコキシアルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、前記置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、
アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アミノ基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキルアミノ基であるヒドラジド化合物。
【００６６】
「態様２０」
式（１−１）において、
Ｒ1aおよびＲ2aが水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である、
Ｒ3aが水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり、
Ｒaが水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、前記置換基Ｄで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、
アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基であるヒドラジド化合物。
【００６７】
「態様２１」
式（１−１）において、
Ｒ1aおよびＲ2aが水素原子であり、
Ｒ3aが水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒaが水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、前記置換基Ｄで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基であるヒドラジド化合物。
【００６８】
「態様２２」
式（１−１）において、
Ｒ1a、Ｒ2aおよびＲ3aが水素原子であり、
Ｒaがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、前記置換基Ｄで置換されていてもよい３−８員非芳香へテロ環基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基であるヒドラジド化合物。
【００６９】
「態様２３」
式（１−１）において、
Ｒ1ａが水素原子、メチル基、または、エチル基であり、
Ｒ2aが水素原子、メチル基、または、エチル基であり、
Ｒ3aが水素原子、メチル基、または、エチル基であり、
Ｒaが水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、テトラヒドロ−２−フリル基、テトラヒドロ−３−フリル基、４−モルホリノ基、４−チオモルホリノ基、２，６−ジメチル−４−モルホリノ基、ピペリジノ基、４−メチルピペラジノ基、
メトキシ基、エトキシ基、、プロピルオキシ基、
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、
メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、または、ジプロピルアミノ基であるヒドラジド化合物。
【００７０】
次に、本発明化合物の製造法を示す。
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法Ａ−１）〜（製造法Ｃ−１）により製造することができる。
【００７１】
（製造法Ａ−１）
本発明化合物のうち、
式（１−ｉ）
2008280344.tif 000004
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ1、Ａ2、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、前記と同じ意味を表し、
Ｑ’は、前記Ｑ１〜Ｑ４からなる群より選ばれるいずれか（但し、Ｑ’がＱ４であり、Ｒ7およびＲ8の両者が水素原子である場合を除く）を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｉ）と記す。）は、
式（２）
2008280344.tif 000005
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ1、Ａ2、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２）と記す。）と、
式（３）
2008280344.tif 000006
〔式中、Ｑ’は前記と同じ意味を表し、
Ｌ1は、ハロゲン原子またはＱ’−Ｏ−基（但し、Ｑ’がＱ４であり、Ｒ8およびＲ9が水素原子である場合を除く。）を表す。）〕
で示される化合物（以下、化合物（３）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【００７２】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００７３】
該反応に用いられる化合物（３）の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
【００７４】
該反応は、必要に応じて、塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１モル以上である。
【００７５】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００７６】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（１−ｉ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００７７】
（製造法Ａ−２）
本発明化合物のうち、
式（１−ｉｉ）
2008280344.tif 000007
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ1、Ａ2、Ａ6、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、前記と同じ意味を表し、
Ｒ7aはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、前記置換基Ｄで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、前記置換基Ｅで置換されていてもよいフェニル基、前記置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、または、前記置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｉｉ）と記す。）は、化合物（２）と、
式（４）
2008280344.tif 000008
〔式中、Ａ6およびＲ7aは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（４）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【００７８】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００７９】
該反応に用いられる化合物（４）の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１モル以上である。
【００８０】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００８１】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（１−ｉｉ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００８２】
（製造法Ａ−３）
本発明化合物のうち、
式（１−iii）
2008280344.tif 000009
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ1、Ａ2、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−iii）と記す。）は、化合物（２）と、シアン酸塩またはチオシアン酸塩とを反応させることにより製造することができる。
【００８３】
該反応は、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば酢酸等の有機酸および塩酸等の鉱酸の酸、並びにこれらの酸と水、クロロホルム等との混合物が挙げられる。
【００８４】
該反応に用いられるシアン酸塩またはチオシアン酸塩の量は、化合物（２）1モルに対して、通常１モル以上である。
【００８５】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００８６】
シアン酸塩またはチオシアン酸塩としては、例えばシアン酸カリウム、シアン酸ナトリウム、シアン酸アンモニウム、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸ナトリウムおよびチオシアン酸アンモニウムが挙げられる。
【００８７】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（１−iii）を単離することができる。単離された化合物（１−iii）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００８８】
（製造法Ｂ−１）
本発明化合物は、
式（６）
2008280344.tif 000010
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ2、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4およびＱは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（６）と記す。）と、
式（７）
2008280344.tif 000011
〔式中、Ｌ2は、ハロゲン原子を表し、Ａ1は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物、またはその塩酸塩（以下、化合物（７）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【００８９】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００９０】
該反応に用いられる化合物（７）の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。
【００９１】
該反応は、必要に応じて、塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。
【００９２】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００９３】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００９４】
（製造法B−２）
本発明化合物のうち、
式（１−ｉｖ）
2008280344.tif 000012
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ2、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4およびＱは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｉｖ）と記す。）は、化合物（６）と、
式（８）
2008280344.tif 000013
で示される化合物（以下、化合物（８）と記す。）とを脱水剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
【００９５】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００９６】
該反応に用いられる化合物（８）の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。
【００９７】
該反応に用いられる脱水剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）等のカルボジイミドが挙げられる。用いられる脱水剤の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。
【００９８】
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
【００９９】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより、化合物（１−ｉｖ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｉｖ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１００】
（製造法Ｃ−１）
本発明化合物のうち、
式（１−ｖ）
2008280344.tif 000014
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4およびＱは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｖ）と記す。）は、
式（９）
2008280344.tif 000015
〔式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（９）と記す。）と、
式（１０）
2008280344.tif 000016
〔式中、Ｒ2、Ｒ3およびＱは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１０）と記す。）
とを反応させることにより製造することができる。
【０１０１】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１０２】
該反応に用いられる化合物（１０）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１０３】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜４８時間の範囲である。
【０１０４】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（１−ｖ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｖ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１０５】
（製造法Ｃ−２）
本発明化合物のうち、
式（１−ｖｉ）
2008280344.tif 000017
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ａ1、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4およびＱは、前記と同じ意味を表し、
Ｒ1aは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、または、前記置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｖｉ）と記す。）は、
式（１１）
2008280344.tif 000018
〔式中、Ｒ1a、Ａ1、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、前記と同じ意味を表し、
Ｌ3はハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１１）と記す。）と、化合物（１０）とを反応させることにより製造することができる。
【０１０６】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１０７】
該反応に用いられる化合物（１０）の量は、化合物（１１）1モルに対して、通常１モル以上である。
【０１０８】
該反応は、必要に応じて塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１０９】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１１０】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより、化合物（１−ｖｉ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｖｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１１１】
（製造法Ｃ−３）
化合物（１−ｖｉ）は、
式（１２）
2008280344.tif 000019
〔式中、Ｒ1a、Ａ1、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１２）と記す。）と、化合物（１０）とを脱水剤と存在下反応させることにより製造することもできる。
【０１１２】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１１３】
該反応に用いられる化合物（１０）の量は、化合物（１２）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１１４】
該反応に用いられる脱水剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）等のカルボジイミドが挙げられる。用いられる脱水剤の量は、化合物（１２）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１１５】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１１６】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（１−ｖｉ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｖｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１１７】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。
【０１１８】
（参考製造法１）
化合物（２）のうち、
式（２−ｉ）
2008280344.tif 000020
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２−ｉ）と記す。）は、化合物（９）と、
式（１３）
2008280344.tif 000021
〔式中、Ｒ2およびＲ3は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１３）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【０１１９】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコールおよびこれらの混合物が挙げられる。
【０１２０】
該反応に用いられる化合物（１３）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１２１】
該反応の反応温度は、通常、−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１２２】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（２−ｉ）を単離することができる。単離された化合物（２−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１２３】
（参考製造法２）
化合物（２）のうち、
式（２−ｉｉ）
2008280344.tif 000022
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２−ｉｉ）と記す。）は、
式（１４）
2008280344.tif 000023
〔式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１４）と記す。）と、化合物（１３）とを反応させることにより製造することができる。
【０１２４】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコールおよびこれらの混合物が挙げられる。
【０１２５】
該反応に用いられる化合物（１３）の量は、化合物（１４）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１２６】
該反応の反応温度は、通常、−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１２７】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（２−ｉｉ）を単離することができる。単離された化合物（２−ｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１２８】
（参考製造法３）
化合物（２）のうち、
式（２−iii）
2008280344.tif 000024
〔式中、Ｒ1-a、Ｒ2、Ｒ3、Ａ1、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２−iii）と記す。）は、化合物（１１）と、化合物（１３）とを反応させることにより製造することができる。
【０１２９】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１３０】
該反応に用いられる化合物（１３）の量は、化合物（１１）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１３１】
該反応の反応温度は、通常、−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１３２】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（２−iii）を単離することができる。単離された化合物（２−iii）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１３３】
（参考製造法４）
化合物（９）は、
式（１６）
2008280344.tif 000025
〔式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１６）と記す。）と、
式（７’）
2008280344.tif 000026
〔式中、Ｌ2は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（７’）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【０１３４】
該反応は、塩基の存在下、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１３５】
該反応に用いられる化合物（７’）の量は、化合物（１６）に対して、通常、０．５〜２モルの割合である。
【０１３６】
該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（１６）1モルに対して、通常１モル以上である。
【０１３７】
該反応の反応温度は、通常、５０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、１〜２４時間の範囲である。
【０１３８】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（９）を単離することができる。単離された化合物（９）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１３９】
（参考製造法５）
化合物（９）は、
式（１７）
2008280344.tif 000027
〔式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１７）と記す。）と、化合物（７’）とを反応させることにより製造することができる。
【０１４０】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１４１】
該製造法は、以下の（工程５−１）および（工程５−２）とからなる。
【０１４２】
（工程５−１）
該工程は塩基の存在下、化合物（１７）と化合物（７’）とを反応させることにより行われる。
【０１４３】
該工程で用いられる化合物（７’）の量は、化合物（１７）１モルに対して、通常１モル以上である。該工程に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物（１７）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１４４】
該工程の反応温度は、通常、０〜５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１４５】
該工程の終了後は、通常、反応混合物は、そのまま、次の（工程５−２）に用いられる。
【０１４６】
（工程５−２）
該工程は塩基の存在下、前記（工程５−１）における反応混合物と、スルホン酸ハロゲン化物とを反応させることにより行われる。
【０１４７】
該工程に用いられるスルホン酸ハロゲン化物としては、例えばメタンスルホン酸塩化物、ｐ−トルエンスルホン酸塩化物、トリフルオロメタンスルホン酸塩化物が挙げられる。該工程に用いられるスルホン酸ハロゲン化物の量は、（工程５−１）で用いられる化合物（１７）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１４８】
該工程に用いられる塩基としては、（工程５−１）に記載の塩基と同じものが挙げられ、通常は、（工程５−１）で用いられる塩基と同一の塩基が挙げられる。用いられる塩基の量は、（工程５−１）で用いられる化合物（１７）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１４９】
該工程の反応温度は、通常、０〜５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１５０】
該工程の終了後は、反応混合物を水に注加した後、通常の有機溶媒抽出等によって化合物（９）を単離することができる。単離された化合物（９）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１５１】
（参考製造法６）
化合物（１４）は、化合物（９）とチオカルボニル化剤とを反応させることにより製造することができる。
【０１５２】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル、ジグライム等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジンおよびこれらの混合物が挙げられる。
【０１５３】
該反応に用いられるチオカルボニル化剤としては、五硫化ニリン、ローソン試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン ２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。
【０１５４】
該反応に用いられるチオカルボニル化剤の量は、化合物（９）1モルに対して、通常１モル以上である。
【０１５５】
該反応の反応温度は、通常、０℃〜２００℃の範囲であり、反応時間は、通常、１〜２４時間の範囲である。
【０１５６】
反応終了後は、反応混合物中に析出した沈殿を濾取する、または、反応混合物を有機溶媒抽出等により化合物（１４）を単離することができる。単離された化合物（１４）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【０１５７】
（参考製造法７）
化合物（１１）は、化合物（１２）をハロゲン化剤とさせることにより製造することができる。
【０１５８】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１５９】
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、五塩化リン、オキサリルクロライド、ホスゲンが挙げられる。
【０１６０】
該反応に用いられるハロゲン化剤の量は、化合物（１２）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１６１】
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１６２】
反応終了後は、反応混合物中に析出した沈殿を濾取する、または、反応混合物を濃縮することにより、化合物（１１）を単離することができる。単離された化合物（１１）は、通常、このまま、次工程に用いるが、必要に応じて、再結晶等により更に精製することもできる。
【０１６３】
（参考製造例８）
化合物（１２）は、
式（１８’）
2008280344.tif 000028
〔式中、Ｒ1-a、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１８’）と記す。）と、化合物（７）とを反応させることにより製造することができる。
【０１６４】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１６５】
該反応で用いられる化合物（７）の量は、化合物（１８’）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１６６】
該反応は、塩基の存在下で行われる。用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物（１８’）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１６７】
該工程の反応温度は、通常、０〜５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１６８】
該工程の終了後は、反応混合物を水に注加した後、通常の有機溶媒抽出する、または、析出沈殿を濾取することにより化合物（１２）を単離することができる。単離された化合物（１２）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１６９】
（参考製造法９）
化合物（６）は、
式（２０）
2008280344.tif 000029
〔式中、Ｒ1a、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２０）と記す。）と、化合物（１０）とを反応させることにより製造することができる。
【０１７０】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコールおよびこれらの混合物が挙げられる。
【０１７１】
該反応に用いられる化合物（１０）の量は、化合物（２０）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１７２】
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１７３】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（２０）を単離することができる。単離された化合物（２０）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１７４】
化合物（３）、（４）および（１３）は、公知の化合物であるか、または、既知の方法（例えば、Organic Functional Group Preparations, 2nd edition, Vol.1, chapter 12, p.359-376 (Stanley R. Sandler, Wolf Karo.)、または、Organic Functional Group Preparations, 2nd edition, Vol.1, chapter 14, p.434-465 (Stanley R. Sandler, Wolf Karo.)参照。）に準じて、公知の化合物より製造することができる。
【０１７５】
化合物（１０）は、例えば、下記のスキーム（１）に従って製造することができる。
【０１７６】
スキーム（１）
2008280344.tif 000030
〔スキーム中、Ａ6、Ｌ１、Ｑ’、Ｒ２、Ｒ３およびＲ7aは、前記と同じ意味を表す。〕
【０１７７】
化合物（１０）のうち、
式（１０−ｉ）
2008280344.tif 000031
〔式中、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は、前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（２）に従って製造することができる。
【０１７８】
スキーム（２）
2008280344.tif 000032
〔スキーム中、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は、前記と同じ意味を表す。〕
【０１７９】
化合物（１７）は、例えば、下記のスキーム（３）に従って製造することができる。
【０１８０】
スキーム（３）
2008280344.tif 000033
〔スキーム中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、前記と同じ意味を表す。〕
【０１８１】
化合物（１６）、（１８’）および（２０）は、例えば、下記のスキーム（４）に従って製造することができる。
【０１８２】
スキーム（４）
2008280344.tif 000034
〔スキーム中、Ｒ1-a、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、前記と同じ意味を表し、
Ｌ4は、脱離基（例えばハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等）を表す。〕
【０１８３】
上記の（製造法Ａ−１）〜（製造法Ｃ−１）、参考製造法１〜９およびスキーム（１）〜（４）によって得られた化合物は、粉砕、粉末化、再結晶、カラムクロマトグラフィー、高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC）、中圧分取HPLC、脱塩樹脂カラムクロマトグラフィー、再沈澱等の常法によって単離、精製できる。
【０１８４】
本発明化合物は条件によっては、塩（本発明化合物と酸または塩基とを反応して得られる塩）、溶媒和物（例えば水和物）等の形態にて単離される場合もあるが、本発明においてはそれらの形態の化合物も本発明に含まれる。
【０１８５】
本発明化合物は、例えば下記に示されるような互変異性体として存在する場合もあるが、本発明化合物には当該互変異性体も本発明化合物に包含する。
【０１８６】
・本発明化合物において、Ｒ2およびＲ3が水素原子であり、ＱがＱ１である場合。
2008280344.tif 000035
〔式中、Ｒ1、Ｒ4、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は前記と同じ意味を表す。〕
【０１８７】
以下に本発明化合物の具体例を示す。（尚、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲaは下記の〔表１〕の組合せである。）
【０１８８】
式（１−Ａ）で示される化合物。
2008280344.tif 000036
【０１８９】
式（１−Ｂ）で示される化合物。
2008280344.tif 000037
【０１９０】
式（１−Ｃ）で示される化合物。
2008280344.tif 000038
【０１９１】
〔表１〕
Ｒ１；  Ｒ２；  Ｒ３；  Ｒａ
−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  Ｈ
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ２ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  （ＣＨ２）２ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  （ＣＨ２）３ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  （ＣＨ２）４ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  （ＣＨ２）５ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  （ＣＨ２）６ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  （ＣＨ２）７ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  （ＣＨ２）８ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  （ＣＨ２）９ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ｉｓｏ−プロピル
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ｉｓｏ−ブチル
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ｉｓｏ−ペンチル
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ｓｅｃ−ブチル
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ｓｅｃ−ペンチル
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ｔｅｒｔ−ブチル
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  シクロプロピル
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  シクロブチル
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  シクロペンチル
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  シクロヘキシル
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  シクロプロピルメチル
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  シクロブチルメチル
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  シクロペンチルメチル
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  シクロヘキシルメチル
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ２ＯＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２
【０１９２】
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ＝ＣＨ２
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ３）
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＣＣＨ
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＣＣＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ２−ピリジノ
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ３−ピリジノ
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ４−ピリジノ
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ２−フルフリノ
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ３−フルフリノ
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ピペリジノ
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  テトラヒドロ−２−フリル
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  テトラヒドロ−３−フリル
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ４−モルホリノ
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ４−チオモルホリノ
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ２，６−ジメチル−４−モルホリノ
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ピペリジノ
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ４−メチルピペラジノ
【０１９３】
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＯＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＯＣＨ２ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  Ｏ（ＣＨ２）５ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  Ｏ（ＣＨ２）６ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  Ｏ（ＣＨ２）７ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  Ｏ（ＣＨ２）８ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  Ｏ（ＣＨ２）９ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＯＣＨ（ＣＨ３）２
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＯＣ（ＣＨ３）３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＯＣＨ２ＣＣＨ
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＯＣＨ２ＣＣＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＳＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＳＣＨ２ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＳＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＳＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３
【０１９４】
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＮＨ２
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＮＨＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＮＨＣＨ２ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＮＨ（ＣＨ２）２ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＮＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＮＨ（ＣＨ２）４ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＮＨ（ＣＨ２）５ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＮＨ（ＣＨ２）６ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＮＨ（ＣＨ２）７ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＮＨ（ＣＨ２）８ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  ＮＨ（ＣＨ２）９ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  Ｎ（ＣＨ３）２
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）２
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）２
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  Ｎ［ＣＨ（ＣＨ３）２］２
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ）２
Ｈ；  Ｈ；  Ｈ；  Ｎ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２
【０１９５】
ＣＨ３；  Ｈ；  Ｈ；  Ｈ
ＣＨ３；  Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ３
ＣＨ３；  Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ２ＣＨ３
ＣＨ３；  Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３
ＣＨ３；  Ｈ；  Ｈ；  ｉｓｏ−プロピル
ＣＨ３；  Ｈ；  Ｈ；  ｉｓｏ−ブチル
ＣＨ３；  Ｈ；  Ｈ；  シクロプロピル
ＣＨ３；  Ｈ；  Ｈ；  ＯＣＨ３
ＣＨ３；  Ｈ；  Ｈ；  ＯＣＨ２ＣＨ３
ＣＨ３；  Ｈ；  Ｈ；  ＯＣＨ（ＣＨ３）２
ＣＨ３；  Ｈ；  Ｈ；  ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３
ＣＨ３；  Ｈ；  Ｈ；  Ｎ（ＣＨ３）２
ＣＨ３；  Ｈ；  Ｈ；  Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２
ＣＨ３；  Ｈ；  Ｈ；  ４−モルホリノ
Ｈ；  ＣＨ３；  Ｈ；  Ｈ
Ｈ；  ＣＨ３；  Ｈ；  ＣＨ３
Ｈ；  ＣＨ３；  Ｈ；  ＣＨ２ＣＨ３
Ｈ；  ＣＨ３；  Ｈ；  ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３
Ｈ；  ＣＨ３；  Ｈ；  ｉｓｏ−プロピル
Ｈ；  ＣＨ３；  Ｈ；  ｉｓｏ−ブチル
Ｈ；  ＣＨ３；  Ｈ；  シクロプロピル
Ｈ；  ＣＨ３；  Ｈ；  ＯＣＨ３
Ｈ；  ＣＨ３；  Ｈ；  ＯＣＨ２ＣＨ３
Ｈ；  ＣＨ３；  Ｈ；  ＯＣＨ（ＣＨ３）２
Ｈ；  ＣＨ３；  Ｈ；  ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３
Ｈ；  ＣＨ３；  Ｈ；  Ｎ（ＣＨ３）２
Ｈ；  ＣＨ３；  Ｈ；  Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２
Ｈ；  ＣＨ３；  Ｈ；  ４−モルホリノ
【０１９６】
Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ３；  Ｈ
Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ３；  ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ３；  ＣＨ２ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ３；  ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ３；  ｉｓｏ−プロピル
Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ３；  ｉｓｏ−ブチル
Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ３；  シクロプロピル
Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ３；  ＯＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ３；  ＯＣＨ２ＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ３；  ＯＣＨ（ＣＨ３）２
Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ３；  ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３
Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ３；  Ｎ（ＣＨ３）２
Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ３；  Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２
Ｈ；  Ｈ；  ＣＨ３；  ４−モルホリノ
Ｈ；  ＣＨ３；  ＣＨ３；  Ｈ
Ｈ；  ＣＨ３；  ＣＨ３；  ＣＨ３
Ｈ；  ＣＨ３；  ＣＨ３；  ＣＨ２ＣＨ３
Ｈ；  ＣＨ３；  ＣＨ３；  ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３
Ｈ；  ＣＨ３；  ＣＨ３；  ｉｓｏ−プロピル
Ｈ；  ＣＨ３；  ＣＨ３；  ｉｓｏ−ブチル
Ｈ；  ＣＨ３；  ＣＨ３；  シクロプロピル
Ｈ；  ＣＨ３；  ＣＨ３；  ＯＣＨ３
Ｈ；  ＣＨ３；  ＣＨ３；  ＯＣＨ２ＣＨ３
Ｈ；  ＣＨ３；  ＣＨ３；  ＯＣＨ（ＣＨ３）２
Ｈ；  ＣＨ３；  ＣＨ３；  ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３
Ｈ；  ＣＨ３；  ＣＨ３；  Ｎ（ＣＨ３）２
Ｈ；  ＣＨ３；  ＣＨ３；  Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２
Ｈ；  ＣＨ３；  ＣＨ３；  ４−モルホリノ
【０１９７】
本発明化合物を有効成分として含有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類が挙げられ、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
【０１９８】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum  padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa  chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【０１９９】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia  teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra  brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia  nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
【０２００】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella  occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips  parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips  tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）などのアザミウマ類
【０２０１】
双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex popiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、トマトハモグリバエ、（Liriomyza sativae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等。
【０２０２】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等。
【０２０３】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等。
【０２０４】
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等。
【０２０５】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
【０２０６】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus） 、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【０２０７】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物そのものでもよいが、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、０．０１〜９５重量％含有する。
【０２０８】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末および粒状物等があげられる。
【０２０９】
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレンおよび植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【０２１０】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテルおよび炭酸ガスがあげられる。
【０２１１】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、およびアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０２１２】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤および安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０２１３】
本発明の有害節足動物防除方法は、通常、本発明の有害節足動物防除剤を有害節足動物に直接または有害節足動物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。
【０２１４】
また、本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物をそのまま用いることもできるが、通常は、本発明化合物を前記した本発明の有害節足動物防除剤の形態に製剤化して、例えば有害節足動物または有害節足動物の生息場所に従来の有害節足動物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害節足動物に接触或いは摂取させる方法が挙げられる。
本発明における有害節足動物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
かかる施用方法としては、例えば散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。
本発明における散布処理とは、具体的には、例えば茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害節足動物自体に、有効成分（本発明化合物）を処理することにより、有害節足動物に対する防除効力を発現する処理方法であり、
土壌処理とは、例えば有害節足動物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために、土壌あるいは灌水液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害節足動物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられ、
種子処理とは、例えば有害節足動物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより、有害節足動物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、
水耕液処理とは、例えば有害節足動物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害節足動物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
【０２１５】
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０２１６】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物または有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０２１７】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０２１８】
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物（例えばハエ、蚊、ゴキブリ）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０２１９】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用の有害節足動物防除剤として使用することができる。
【０２２０】
本発明の有害節足動物防除剤には、他の有害節足動物防除剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を含有していてもよい。
【０２２１】
また、本発明化合物と、例えば他種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、除草剤等の有害生物防除剤等（異性体およびその塩を含む）あるいは、共力剤、薬害軽減剤、色素、肥料等とを配合し、適宜混合製剤を作製して、散布処理、土壌処理および水耕液処理に使用することも可能である。
【０２２２】
上記の他の有害節足動物防除剤、殺ダニ剤および／または殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【０２２３】
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等、
【０２２４】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等、
【０２２５】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等、
【０２２６】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等、
【０２２７】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等、
【０２２８】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等、
【０２２９】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等、
【０２３０】
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物、
【０２３１】
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等、
【０２３２】
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等、
【０２３３】
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）等、
【０２３４】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、ＳＩ−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）等、
【０２３５】
殺ダニ剤
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）、ビフェナゼート（Bifenazate）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）等、
【０２３６】
殺線虫剤（殺線虫活性成分）
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）等。
【実施例】
【０２３７】
以下、製造例、製剤例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【０２３８】
本発明化合物の製造に用いられる製造中間体の製造例を参考製造例に示す。
【０２３９】
参考製造例１
２−（Ｎ−ニコチノイルアミノ）安息香酸２０．０ｇおよび無水酢酸１００ｍＬを混合し、該混合物を加熱還流下１時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水および酢酸エチルを加え分液した。得られた有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチル＝tert-ブチル＝エーテルで洗浄し、２−（３−ピリジニル）−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン１８．０７ｇを得た。
【０２４０】
２−（３−ピリジニル）−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2008280344.tif 000039
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：７．４７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，５，１Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９，２Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９，７，１Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，１Ｈｚ）
【０２４１】
参考製造例２
２−（３−ピリジニル）−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１１ｍＬおよびメチルヒドラジン０．３７ｇを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルと混合し、分液した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチル＝tert-ブチル＝エーテルで洗浄し、Ｎ−[２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）フェニル]−３−ピリジンカルボキサミド０．７９ｇを得た。
【０２４２】
Ｎ−[２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）フェニル]−３−ピリジンカルボキサミド
2008280344.tif 000040
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：３．００−３．１９（３Ｈ，ｍ），４．７３−５．１７（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．６９−７．８１（１Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，１Ｈｚ），９．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２４３】
参考製造例３
２−（３−ピリジニル）−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン１１．２ｇ、テトラヒドロフラン２００ｍＬおよびヒドラジン１水和物５ｍＬを混合し、該混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを混合し、分液した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン５０ｍＬで洗浄し、Ｎ−[２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル]−３−ピリジンカルボキサミド１２．０ｇを得た。
【０２４４】
Ｎ−[２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル]−３−ピリジンカルボキサミド
2008280344.tif 000041
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：４．６９（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，１Ｈｚ），９．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２４５】
参考製造例４
Ｎ−メチルイサト酸無水物８．８６ｇ、エチル＝カーバゼート５．７３ｇおよびエタノール２５ｍＬを混合し、該混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、減圧下濃縮した。得られた残渣に水および酢酸エチルを混合し、分液した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチル＝tert-ブチル＝エーテルで洗浄し、Ｎ−（２−メチルアミノベンゾイル）−Ｎ’−エトキシカルボニルヒドラジン５．９９ｇを得た。
【０２４６】
Ｎ−（２−メチルアミノベンゾイル）−Ｎ’−エトキシカルボニルヒドラジン
2008280344.tif 000042
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２４７】
参考製造例５
２−アミノ−５−クロロ−３−メチル安息香酸１．８５ｇ、トリホスゲン０．９０ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で５時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた固体を水で洗浄して、６−クロロ−８−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］−１，３−オキサジン−２，４−ジオン１．２０ｇを得た。
【０２４８】
６−クロロ−８−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］−１，３−オキサジン−２，４−ジオン
2008280344.tif 000043
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３３（３Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１１．１８（１Ｈ，ｓ）
【０２４９】
参考製造例６
６−クロロ−８−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］−１，３−オキサジン−２，４−ジオン１．０５ｇ、メチル＝カーバゼート０．４６ｇおよびメタノール２０ｍｌの混合物を、加熱還流下３時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。得られた有機層を減圧下濃縮し、残渣をトルエンで洗浄して、Ｎ−（２−アミノ−５−クロロ−３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン０．７７ｇを得た。
【０２５０】
Ｎ−（２−アミノ−５−クロロ−３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン
2008280344.tif 000044
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１０（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），６．３２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２５１】
参考製造例７
ニコチン酸クロリド塩酸塩１．１８ｇ、２−アミノ−４−メチル安息香酸１．０ｇおよびアセトニトリル２０ｍｌの混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物にトリエチルアミン１．０ｇを加え、室温で１時間攪拌し、さらにトリエチルアミン２．０ｇを加え、室温で１時間攪拌した。次いで反応混合物にメタンスルホニルクロリド１ｇを加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。得られた有機層を減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチルで洗浄して、７−メチル−２−（３−ピリジニル）−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン１．２ｇを得た。
【０２５２】
７−メチル−２−（３−ピリジニル）−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2008280344.tif 000045
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：２．５１−２．５３（３Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０２５３】
以下、参考製造例７に記載された方法に準じた製造方法により製造される製造中間体を例示する。
2008280344.tif 000046
【０２５４】
【表７】
2008280344.tif 000047
【０２５５】
化合物１−１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
化合物２−１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
化合物２−２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９８−８．０３（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
化合物２−３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：７．６３−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，１Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，１Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０２５６】
参考製造例８
７−メチル−２−（３−ピリジニル）−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．１２ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍＬおよびヒドラジン１水和物０．５ｍＬを混合し、該混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを混合し、分液した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチル＝tert-ブチル＝エーテルで洗浄し、Ｎ−[２−（ヒドラジノカルボニル）−５−メチルフェニル]−３−ピリジンカルボキサミド０．６ｇを得た。
【０２５７】
Ｎ−[２−（ヒドラジノカルボニル）−５−メチルフェニル]−３−ピリジンカルボキサミド
2008280344.tif 000048
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：２．３８（３Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１０．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２５８】
以下、前述の参考製造例８に記載された方法に準じた製造方法により製造される製造中間体を例示する。
2008280344.tif 000049
【０２５９】
【表８】
2008280344.tif 000050
【０２６０】
化合物３−１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），５．７１（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，５，１Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，１，１Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，１，１Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，１Ｈｚ），９．４０−９．７４（１Ｈ，ｍ）
【０２６１】
参考製造例９
２−アミノ−５−クロロ−３−メチル安息香酸の代わりに３−アミノ−２−ナフトエ酸を用いて、参考製造例５と同様の方法で１Ｈ−ナフトエ［２，３−ｄ］−１，３−オキサジン−２，４−ジオンを得た。
【０２６２】
１Ｈ−ナフトエ［２，３−ｄ］−１，３−オキサジン−２，４−ジオン
2008280344.tif 000051
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４７−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ），１１．７９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２６３】
参考製造例１０
６−クロロ−８−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］−１，３−オキサジン−２，４−ジオンの代わりに１Ｈ−ナフトエ［２，３−ｄ］−１，３−オキサジン−２，４−ジオンを用い、メチル＝カーバゼートの代わりにエチル＝カーバゼートを用いて、参考製造例６と同様の方法でＮ−（３−アミノ−２−ナフトイル）−Ｎ’−エトキシカルボニルヒドラジンを得た。
【０２６４】
Ｎ−（３−アミノ−２−ナフトイル）−Ｎ’−エトキシカルボニルヒドラジン
2008280344.tif 000052
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．０５（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．４７−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．７３（１Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ），９．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２６５】
次に、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
２−（３−ピリジニル）−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．１１ｇ、エチル＝カーバゼート０．１１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを混合し、該混合物を６０℃で７時間攪拌し、さらに室温で１晩放置した。反応混合物に水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機相を水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記の本発明化合物（１）０．０６ｇを得た。
【０２６６】
本発明化合物（１）
2008280344.tif 000053
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２５−１．３５（３Ｈ，ｍ），４．１０−４．２７（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．７５−７．８５（１Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．７０−８．７５（２Ｈ，ｍ），９．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０２６７】
製造例２
エチル＝カーバゼートの代わりにホルムヒドラジドを用いて、製造例１と同様の方法で下記の本発明化合物（２）を得る。
本発明化合物（２）
2008280344.tif 000054
【０２６８】
製造例３
Ｎ−[２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）フェニル]−３−ピリジンカルボキサミド０．２５ｇおよびアセトニトリル２５ｍｌを０℃で混合し、該混合物にクロロ炭酸メチル０．１７ｇ、ピリジン２ｍＬおよびアセトニトリル１ｍＬの混合物を滴下し、０℃で４時間攪拌し、さらに室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機相を水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチル＝tert-ブチル＝エーテルで洗浄し、下記の本発明化合物（３）０．１１ｇを得た。
【０２６９】
本発明化合物（３）
2008280344.tif 000055
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：３．０８−３．１５（３Ｈ，ｍ），３．５０−３．５６（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．８０（１Ｈ，ｍ），８．２１−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２７０】
製造例４
Ｎ−[２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル]−３−ピリジンカルボキサミド０．２５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物に室温でクロロ炭酸メチル０．１０ｇを滴下し、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取し、乾燥して、本発明化合物（４）０．１６ｇを得た。
【０２７１】
本発明化合物（４）
2008280344.tif 000056
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：３．６４（３Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，４Ｈｚ），７．５６−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７４−８．８１（１Ｈ，ｍ），９．０２−９．１１（２Ｈ，ｍ），１０．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２７２】
製造例５
Ｎ−（２−メチルアミノベンゾイル）−Ｎ’−エトキシカルボニルヒドラジン０．９５ｇ、ニコチン酸クロリド塩酸塩０．８５ｇおよびアセトニトリル１０ｍｌを混合し、該混合物を８０℃で８時間攪拌した。反応混合物を濾過し、減圧下濃縮した。得られた残渣に飽和食塩水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した。得られた有機相を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチル＝tert-ブチル＝エーテルで洗浄して、下記の本発明化合物（５）０．４６ｇを得た。
【０２７３】
本発明化合物（５）
2008280344.tif 000057
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：１．１４−１．２６（３Ｈ，ｍ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．９９−４．１５（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２７４】
製造例６
Ｎ−[２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル]−３−ピリジンカルボキサミド０．１３ｇ、トリエチルアミン０．１０ｇ、ジメチルスルホキシド２ｍｌおよびＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル＝クロリド０．１１ｇを混合し、３０℃で２時間攪拌した。反応混合物に水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。得られた有機相を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記の本発明化合物（６）０．０３ｇを得た。
【０２７５】
本発明化合物（６）
2008280344.tif 000058
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：２．８７（６Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．５８−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．５６−８．６５（２Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１０．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２７６】
製造例７
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル＝クロリドの代わりにＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイル＝クロリドを用いて、製造例６と同様の方法で下記の本発明化合物（７）を得た。
本発明化合物（７）
2008280344.tif 000059
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２７（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．５６−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１０．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２７７】
製造例８
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル＝クロリドの代わりに４−モルホリンカルボニル＝クロリドを用いて、製造例６と同様の方法で下記の本発明化合物（８）を得た。
本発明化合物（８）
2008280344.tif 000060
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：３．３７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．５９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．５９−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２７８】
製造例９
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル＝クロリドの代わりにＮ，Ｎ−ジフェニルカルバモイル＝クロリドを用いて、製造例６と同様の方法で下記の本発明化合物（９）を得た。
本発明化合物（９）
2008280344.tif 000061
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．２７−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４７（９Ｈ，ｍ），７．４６−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．７３−８．８０（２Ｈ，ｍ），８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１１．９２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２７９】
製造例１０
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル＝クロリドの代わりにＮ−フェニル−Ｎ−メチルカルバモイル＝クロリドを用いて、製造例６と同様の方法で下記の本発明化合物（１０）を得た。
本発明化合物（１０）
2008280344.tif 000062
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：３．３５（３Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．３９−７．５２（７Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７２−８．８０（２Ｈ，ｍ），９．１８−９．２６（２Ｈ，ｍ），１２．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２８０】
製造例１１
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル＝クロリドの代わりにクロロ炭酸イソブチルを用いて、製造例６と同様の方法で下記の本発明化合物（１１）を得た。
本発明化合物（１１）
2008280344.tif 000063
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８８−０．９８（６Ｈ，ｍ），１．８９−２．０４（１Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０３−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．２７−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．７４−８．８４（３Ｈ，ｍ），９．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１１．９２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２８１】
製造例１２
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル＝クロリドの代わりにクロロ炭酸ベンジルを用いて、製造例６と同様の方法で下記の本発明化合物（１２）を得た。
本発明化合物（１２）
2008280344.tif 000064
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：５．２０（２Ｈ，ｓ），７．０８−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３８（５Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７３−８．８２（２Ｈ，ｍ），９．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１１．８７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２８２】
製造例１３
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル＝クロリドの代わりにｐ−クロロベンゾイル＝クロリドを用いて、製造例６と同様の方法で下記の本発明化合物（１３）を得た。
本発明化合物（１３）
2008280344.tif 000065
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．２８−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．７８（３Ｈ，ｍ），８．１６−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．５２−８．６０（２Ｈ，ｍ），９．０２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２８３】
製造例１４
Ｎ−[２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル]−３−ピリジンカルボキサミド０．１３ｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．１２ｇ、ジメチルスルホキシド２ｍｌおよび３−ブロモプロピオン酸０．１０ｇを混合し、３０℃で２時間攪拌した。反応混合物に水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。得られた有機相を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記の本発明化合物（１４）０．０５ｇを得た。
【０２８４】
本発明化合物（１４）
2008280344.tif 000066
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．７１−８．７８（２Ｈ，ｍ），９．１８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２８５】
製造例１５
３−ブロモプロピオン酸の代わりにアクリル酸を用いて、製造例１４と同様の方法で下記の本発明化合物（１５）を得た。
本発明化合物（１５）
2008280344.tif 000067
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：５．７８−５．８５（１Ｈ，ｍ），６．３２−６．４９（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．５６−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７２−８．７６（２Ｈ，ｍ），９．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
【０２８６】
製造例１６
３−ブロモプロピオン酸の代わりに酪酸を用いて、製造例１４と同様の方法で下記の本発明化合物（１６）を得た。
本発明化合物（１６）
2008280344.tif 000068
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７１−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６６−８．８３（３Ｈ，ｍ），９．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２８７】
製造例１７
３−ブロモプロピオン酸の代わりに４−クロロ酪酸を用いて、製造例１４と同様の方法で下記の本発明化合物（１７）を得た。
本発明化合物（１７）
2008280344.tif 000069
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１５−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，５，１Ｈｚ），７．５６−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．７２−８．７７（２Ｈ，ｍ），９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０２８８】
製造例１８
３−ブロモプロピオン酸の代わりにヘキサン酸を用いて、製造例１４と同様の方法で下記の本発明化合物（１８）を得た。
本発明化合物（１８）
2008280344.tif 000070
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２９−１．３８（４Ｈ，ｍ），１．６７−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，５，１Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．６０−８．８４（３Ｈ，ｍ），９．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１２．００（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２８９】
製造例１９
３−ブロモプロピオン酸の代わりに６−ブロモヘキサン酸を用いて、製造例１４と同様の方法で下記の本発明化合物（１９）を得た。
本発明化合物（１９）
2008280344.tif 000071
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：１．４４−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８５（４Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，１Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２９０】
製造例２０
３−ブロモプロピオン酸の代わりにデカン酸を用いて、製造例１４と同様の方法で下記の本発明化合物（２０）を得た。
本発明化合物（２０）
2008280344.tif 000072
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８３−０．８９（３Ｈ，ｍ），１．２０−１．３５（１２Ｈ，ｍ），１．６７−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１２．００（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２９１】
製造例２１
３−ブロモプロピオン酸の代わりにシクロプロパンカルボン酸を用いて、製造例１４と同様の方法で下記の本発明化合物（２１）を得た。
本発明化合物（２１）
2008280344.tif 000073
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：０．８５−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．００−１．０６（２Ｈ，ｍ），１．６７−１．７１（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２−８．３８（１Ｈ，ｍ），８．６８−８．７５（２Ｈ，ｍ），９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０２９２】
製造例２２
３−ブロモプロピオン酸の代わりにシクロプロピル酢酸を用いて、製造例１４と同様の方法で下記の本発明化合物（２２）を得た。
本発明化合物（２２）
2008280344.tif 000074
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：０．２４−０．３０（２Ｈ，ｍ），０．５８−０．６６（２Ｈ，ｍ），１．０３−１．１５（１Ｈ，ｍ），２．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２−８．３８（１Ｈ，ｍ），８．６８−８．７５（２Ｈ，ｍ），９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０２９３】
製造例２３
３−ブロモプロピオン酸の代わりにシクロブタンカルボン酸を用いて、製造例１４と同様の方法で下記の本発明化合物（２３）を得た。
本発明化合物（２３）
2008280344.tif 000075
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．９０−１．９９（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．３１−２．４２（２Ｈ，ｍ），３．１７−３．２７（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４，４，１Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，５，１Ｈｚ），７．５６−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，１，１Ｈｚ），８．７２−８．７４（２Ｈ，ｍ），９．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，１Ｈｚ）
【０２９４】
製造例２４
３−ブロモプロピオン酸の代わりにシクロペンタンカルボン酸を用いて、製造例１４と同様の方法で下記の本発明化合物（２４）を得た。
本発明化合物（２４）
2008280344.tif 000076
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．５９−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．９０（４Ｈ，ｍ），１．９１−２．０１（２Ｈ，ｍ），２．７０−２．７９（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４，４，１Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，５，１Ｈｚ），７．５６−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．７１−８．７８（２Ｈ，ｍ），９．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，１Ｈｚ）
【０２９５】
製造例２５
３−ブロモプロピオン酸の代わりにシクロヘキシル酢酸を用いて、製造例１４と同様の方法で下記の本発明化合物（２５）を得た。
本発明化合物（２５）
2008280344.tif 000077
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．９０−１．０５（２Ｈ，ｍ），１．１０−１．３３（４Ｈ，ｍ），１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．８２−１．８７（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．２４（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４，４，１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４，４，１Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．７２−８．８０（２Ｈ，ｍ），８．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２９６】
製造例２６
３−ブロモプロピオン酸の代わりに１−アダマンタン酢酸を用いて、製造例１４と同様の方法で下記の本発明化合物（２６）を得た。
本発明化合物（２６）
2008280344.tif 000078
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：１．５９−１．７１（１２Ｈ，ｍ），１．９１−２．１２（６Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４，４，１Ｈｚ），７．４０−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４，４，１Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．７２−８．８２（２Ｈ，ｍ），９．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２９７】
製造例２７
３−ブロモプロピオン酸の代わりにｐ−ブロモフェニル酢酸を用いて、製造例１４と同様の方法で下記の本発明化合物（２７）を得た。
本発明化合物（２７）
2008280344.tif 000079
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：３．３８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４，４，１Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４３−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４，４，１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．７０−８．７６（２Ｈ，ｍ），９．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，１Ｈｚ）
【０２９８】
製造例２８
３−ブロモプロピオン酸の代わりに４−ビフェニル酢酸を用いて、製造例１４と同様の方法で下記の本発明化合物（２８）を得た。
本発明化合物（２８）
2008280344.tif 000080
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：３．３５−３．４０（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．３６−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．５１（５Ｈ，ｍ），７．５６−７．６２（５Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６８−８．７５（２Ｈ，ｍ），９．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０２９９】
製造例２９
３−ブロモプロピオン酸の代わりにｐ−クロロフェノキシ酢酸を用いて、製造例１４と同様の方法で下記の本発明化合物（２９）を得た。
本発明化合物（２９）
2008280344.tif 000081
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：４．６７（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４，４，１Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４，４，１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．７２−８．７７（２Ｈ，ｍ），９．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０３００】
製造例３０
３−ブロモプロピオン酸の代わりにｍ−メトキシ安息香酸を用いて、製造例１４と同様の方法で下記の本発明化合物（３０）を得た。
本発明化合物（３０）
2008280344.tif 000082
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：３．８７（３Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４，４，１Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．４３−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４，４，１Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０３０１】
製造例３１
３−ブロモプロピオン酸の代わりにｔｒａｎｓ−けい皮酸を用いて、製造例１４と同様の方法で下記の本発明化合物（３１）を得た。
本発明化合物（３１）
2008280344.tif 000083
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．３６−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．５３−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，２Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０３０２】
製造例３２
Ｎ−[２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル]−３−ピリジンカルボキサミド０．１３ｇ、ジメチルスルホキシド２ｍｌおよびイソシアン酸エチル０．１０ｇを混合し、該混合物を３０℃で２時間攪拌した。反応混合物に水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記の本発明化合物（３２）０．１３ｇを得た。
【０３０３】
本発明化合物（３２）
2008280344.tif 000084
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４，４，１Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，５，１Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４，４，１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，１Ｈｚ）
【０３０４】
製造例３３
イソシアン酸エチルの代わりにイソシアン酸イソプロピルを用いて、製造例３２と同様の方法で下記の本発明化合物（３３）を得た。
本発明化合物（３３）
2008280344.tif 000085
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：０．９７−１．０４（６Ｈ，ｍ），３．２０−３．２５（１Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４，４，１Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．４１−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．６９（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５６−８．６１（１Ｈ，ｍ），９．０１−９．０５（１Ｈ，ｍ）
【０３０５】
製造例３４
イソシアン酸エチルの代わりにイソシアン酸プロピルを用いて、製造例３２と同様の方法で下記の本発明化合物（３４）を得た。
本発明化合物（３４）
2008280344.tif 000086
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４５−１．５７（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．１９（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，１Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
【０３０６】
製造例３５
イソシアン酸エチルの代わりにイソシアン酸フェニルを用いて、製造例３２と同様の方法で下記の本発明化合物（３５）を得た。
本発明化合物（３５）
2008280344.tif 000087
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），７．０３−７．１６（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３０７】
製造例３６
イソシアン酸エチルの代わりにイソチオシアン酸フェニルを用いて、製造例３２と同様の方法で下記の本発明化合物（３６）を得た。
本発明化合物（３６）
2008280344.tif 000088
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：７．２２−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４，４，２Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，１Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
【０３０８】
製造例３７
イソシアン酸エチルの代わりにイソチオシアン酸エチルを用いて、製造例３２と同様の方法で下記の本発明化合物（３７）を得た。
本発明化合物（３７）
2008280344.tif 000089
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３０９】
製造例３８
イソシアン酸エチルの代わりにイソチオシアン酸オクチルを用いて、製造例３２と同様の方法で下記の本発明化合物（３８）を得た。
本発明化合物（３８）
2008280344.tif 000090
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．１１−１．４３（１０Ｈ，ｍ），１．５９−１．６８（２Ｈ，ｍ），３．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），８．７６−８．８２（２Ｈ，ｍ），９．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．００（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３１０】
製造例３９
イソシアン酸エチルの代わりにイソチオシアン酸アリルを用いて、製造例３２と同様の方法で本発明化合物（３９）を得た。
本発明化合物（３９）
2008280344.tif 000091
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：４．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ），５．６４−５．７６（１Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０３１１】
製造例４０
イソシアン酸エチルの代わりにイソシアン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、製造例３２と同様の方法で本発明化合物（４０）を得た。
本発明化合物（４０）
2008280344.tif 000092
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３４（９Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４，４，１Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，５，１Ｈｚ），７．５６−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．６７−８．７６（２Ｈ，ｍ），９．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，１Ｈｚ）
【０３１２】
製造例４１
イソシアン酸エチルの代わりにイソシアン酸（２−クロロエチル）を用いて、製造例３２と同様の方法で下記の本発明化合物（４１）を得た。
本発明化合物（４１）
2008280344.tif 000093
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：３．３８−３．４８（４Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５６−８．６０（１Ｈ，ｍ），９．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３１３】
製造例４２
イソシアン酸エチルの代わりにイソシアン酸シクロヘキシルを用いて、製造例３２と同様の方法で下記の本発明化合物（４２）を得た。
本発明化合物（４２）
2008280344.tif 000094
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０５−１．４１（６Ｈ，ｍ），１．６５−１．９９（４Ｈ，ｍ），３．３５−３．４０（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４，４，１Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，５，１Ｈｚ），７．５５−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０３１４】
製造例４３
クロロ炭酸メチルの代わりにＮ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイル＝クロリドを用いて、製造例４と同様の方法で下記の本発明化合物（４３）を得た。
本発明化合物（４３）
2008280344.tif 000095
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：３．２５（６Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．６０−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３１５】
製造例４４
クロロ炭酸メチルの代わりにクロロチオ炭酸メチルを用いて、製造例４と同様の方法で下記の本発明化合物（４４）を得た。
本発明化合物（４４）
2008280344.tif 000096
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ），（ｔｅｍｐ＝８０℃）δ：２．２３（３Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．５６−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，２Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３１６】
製造例４５
クロロ炭酸メチルの代わりにアセチル＝クロリドを用いて、製造例４と同様の方法で下記の本発明化合物（４５）を得た。
本発明化合物（４５）
2008280344.tif 000097
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：１．９５（３Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．６０−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１０．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３１７】
製造例４６
クロロ炭酸メチルの代わりにクロロ炭酸アリルを用いて、製造例４と同様の方法で下記の本発明化合物（４６）を得た。
本発明化合物（４６）
2008280344.tif 000098
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：４．５５−４．６１（２Ｈ，ｍ），５．２１−５．４１（２Ｈ，ｍ），５．８９−６．００（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．６０−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３１８】
製造例４７
クロロ炭酸メチルの代わりにクロロ炭酸フェニルを用いて、製造例４と同様の方法で下記の本発明化合物（４７）を得た。
本発明化合物（４７）
2008280344.tif 000099
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：７．１０−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．７１（１Ｈ，ｓ），１０．６８（１Ｈ，ｓ），１１．７５（１Ｈ，ｓ）
【０３１９】
製造例４８
クロロ炭酸メチルの代わりにクロロ炭酸イソプロピルを用いて、製造例４と同様の方法で下記の本発明化合物（４８）を得た。
本発明化合物（４８）
2008280344.tif 000100
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：０．９８−１．２８（６Ｈ，ｍ），４．７５−４．９０（１Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，７Ｈｚ），７．５９−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．７９−７．８８（１Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｓ），９．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３２０】
製造例４９
クロロ炭酸メチルの代わりにクロロ炭酸（２−メトキシエチル）を用いて、製造例４と同様の方法で下記の本発明化合物（４９）を得た。
本発明化合物（４９）
2008280344.tif 000101
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：３．２６（３Ｈ，ｓ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．５４−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３２１】
製造例５０
クロロ炭酸メチルの代わりにトリクロロアセチル＝クロリドを用いて、製造例４と同様の方法で下記の本発明化合物（５０）を得た。
本発明化合物（５０）
2008280344.tif 000102
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：７．１２−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５７−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，１Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１１．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３２２】
製造例５１
クロロ炭酸メチルの代わりにプロピオニル＝クロリドを用いて、製造例４と同様の方法で下記の本発明化合物（５１）を得た。
本発明化合物（５１）
2008280344.tif 000103
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．５９−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１０．００（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３２３】
製造例５２
クロロ炭酸メチルの代わりにトリメチルアセチル＝クロリドを用いて、製造例４と同様の方法で下記の本発明化合物（５２）を得た。
本発明化合物（５２）
2008280344.tif 000104
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：１．２１（９Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．５３−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．５１−８．５９（１Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，１Ｈｚ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３２４】
製造例５３
クロロ炭酸メチルの代わりにｐ−メトキシベンゾイル＝クロリドを用いて、製造例４と同様の方法で下記の本発明化合物（５３）を得た。
本発明化合物（５３）
2008280344.tif 000105
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：３．８４（３Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．５４−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．８８−７．９４（３Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１０．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３２５】
製造例５４
クロロ炭酸メチルの代わりに１−ピペリジンカルボニル＝クロリドを用いて、製造例４と同様の方法で下記の本発明化合物（５４）を得た。
本発明化合物（５４）
2008280344.tif 000106
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：１．４２−１．５２（４Ｈ，ｍ），１．５２−１．６２（２Ｈ，ｍ），３．３４−３．４０（４Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．５８−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，２，２Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１０．３５（１Ｈ，ｓ），１１．９９（１Ｈ，ｓ）
【０３２６】
製造例５５
クロロ炭酸メチルの代わりにＮ，Ｎ−ジブチルカルバモイル＝クロリドを用いて、製造例４と同様の方法で下記の本発明化合物（５５）を得た。
本発明化合物（５５）
2008280344.tif 000107
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．１９−１．３３（４Ｈ，ｍ），１．４３−１．５３（４Ｈ，ｍ），３．２０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．５５−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１０．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３２７】
製造例５６
クロロ炭酸メチルの代わりにＮ，Ｎ−ジイソプロピルカルバモイル＝クロリドを用いて、製造例４と同様の方法で下記の本発明化合物（５６）を得た。
本発明化合物（５６）
2008280344.tif 000108
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：１．２０（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７５−３．８１（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），７．５４−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３２８】
製造例５７
クロロ炭酸メチルの代わりにｏ−メトキシベンゾイル＝クロリドを用いて、製造例４と同様の方法で下記の本発明化合物（５７）を得た。
本発明化合物（５７）
2008280344.tif 000109
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：３．７５（３Ｈ，ｓ），６．８３−７．００（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．５５−７．６８（３Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７９−８．８５（１Ｈ，ｍ），９．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３２９】
製造例５８
Ｎ−（２−アミノ−５−クロロ−３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン０．２６ｇ、ニコチン酸クロリド塩酸塩０．１８ｇ、アセトニトリル５ｍＬ、ピリジン５ｍｌおよびトリエチルアミン０．３ｇを混合し、該混合物を室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取し、乾燥して、下記の本発明化合物（５８）０．２１ｇを得た。
【０３３０】
本発明化合物（５８）
2008280344.tif 000110
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：２．２５（３Ｈ，ｓ），３．２５−３．４５（３Ｈ，ｍ），７．３６−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．６７（２Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．７５−８．８３（１Ｈ，ｍ），９．０８−９．１５（１Ｈ，ｍ），９．２２−９．３０（１Ｈ，ｍ），１０．１２−１０．２１（２Ｈ，ｍ）
【０３３１】
製造例５９
Ｎ−[２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル]−３−ピリジンカルボキサミド０．２５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物に室温でクロロ炭酸エチル０．１０ｇを滴下し、室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取し、乾燥し、下記の本発明化合物（５９）０．１４ｇを得た。
本発明化合物（５９）
2008280344.tif 000111
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：０．８５−１．２４（３Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），３．７８−４．１０（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，３Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．０７−９．２１（２Ｈ，ｍ），９．９８−１０．１１（２Ｈ，ｍ）
【０３３２】
製造例６０
クロロ炭酸エチルの代わりにクロロ炭酸イソプロピルを用いて、製造例５９と同様の方法で下記の本発明化合物（６０）を得た。
本発明化合物（６０）
2008280344.tif 000112
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：０．９１−１．２３（６Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），４．７０−４．７９（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．６０（１Ｈ，ｍ），８．２５−８．３５（１Ｈ，ｍ），８．７３−８．８０（１Ｈ，ｍ），９．０５−９．１６（２Ｈ，ｍ），９．９５−１０．１２（２Ｈ，ｍ）
【０３３３】
製造例６１
クロロ炭酸エチルの代わりにシクロプロパンカルボン酸クロリドを用いて、製造例５９と同様の方法で下記の本発明化合物（６１）を得た。
本発明化合物（６１）
2008280344.tif 000113
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：０．６５−０．７７（４Ｈ，ｍ），１．６０−１．６９（１Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．４３−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，６Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．０５−９．１４（１Ｈ，ｍ），１０．０１−１０．１２（３Ｈ，ｍ）
【０３３４】
製造例６２
Ｎ−[２−（ヒドラジノカルボニル）−４−メチルフェニル]−３−ピリジンカルボキサミド０．２５ｇおよびピリジン５ｍｌを混合し、該混合物に室温でクロロ炭酸エチル０．１０ｇを滴下し、室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取し、乾燥して、下記の本発明化合物（６２）０．０５ｇを得た。
本発明化合物（６２）
2008280344.tif 000114
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：１．１７−１．２８（３Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），４．０１−４．１５（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．６５−７．７２（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．０５−９．１０（１Ｈ，ｍ），９．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３３５】
製造例６３
Ｎ−[２−（ヒドラジノカルボニル）−４−メチルフェニル]−３−ピリジンカルボキサミド０．２５ｇおよびピリジン５ｍｌを混合し、該混合物に室温で４−モルホリンカルボニル＝クロリド０．１０ｇを滴下し、室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取し、乾燥し、下記の本発明化合物（６３）０．１８ｇを得た。
【０３３６】
本発明化合物（６３）
2008280344.tif 000115
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：２．３５（３Ｈ，ｓ），３．３７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ），３．５９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３３７】
製造例６４
２−（３−ピリジニル）−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．９ｇ、１，２−ジメチルヒドラジン２塩酸塩１．６ｇ、炭酸カリウム１．６ｇ、水１５滴およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで４回抽出した。得られた有機相を水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣にアセトニトリル５ｍＬ、クロロ炭酸メチル０．５７ｇおよびピリジン２ｍＬを０℃で混合し、室温で１晩攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記の本発明化合物（６４）０．１４ｇを得た。
【０３３８】
本発明化合物（６４）
2008280344.tif 000116
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：２．９４−３．１４（６Ｈ，ｍ），３．５０−３．６９（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．７８（５Ｈ，ｍ），８．２２−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．７５−８．８１（１Ｈ，ｍ），９．０３−９．１２（１Ｈ，ｍ），１０．３５−１０．６１（１Ｈ，ｍ）
【０３３９】
製造例６５
Ｎ−[２−（ヒドラジノカルボニル）−３−メチルフェニル]−３−ピリジンカルボキサミド０．２５ｇおよびピリジン５ｍｌを混合し、該混合物に室温で４−モルホリンカルボニル＝クロリド０．１０ｇを滴下し、室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取し、乾燥して、下記の本発明化合物（６５）０．２０ｇを得た。
【０３４０】
本発明化合物（６５）
2008280344.tif 000117
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：２．３２（３Ｈ，ｓ），３．２７−３．３２（４Ｈ，ｍ），３．５４−３．５８（４Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３４１】
製造例６６
Ｎ−[２−（ヒドラジノカルボニル）−５−メチルフェニル]−３−ピリジンカルボキサミド０．２５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物に室温でクロロ炭酸メチル０．１０ｇを滴下し、室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取し、乾燥して、下記の本発明化合物（６６）０．１７ｇを得た。
【０３４２】
本発明化合物（６６）
2008280344.tif 000118
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：２．４０（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），９．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３４３】
製造例６７
クロロ炭酸メチルの代わりに４−モルホリンカルボニル＝クロリドを用いて、製造例６６と同様の方法で下記の本発明化合物（６７）を得た。
本発明化合物（６７）
2008280344.tif 000119
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：２．４０（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．５５−３．６５（４Ｈ，ｍ），７．０４−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．８２（１Ｈ，ｍ），８．２２−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．４５−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．７７−８．８７（２Ｈ，ｍ），９．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３４４】
製造例６８
７−クロロ−２−（３−ピリジニル）−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．２６ｇ、メチル＝カーバゼート０．５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で１晩攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。得られた有機相を水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチル＝tert-ブチル＝エーテルおよびヘキサンで洗浄し、下記の本発明化合物（６８）０．１８ｇを得た。
【０３４５】
本発明化合物（６８）
2008280344.tif 000120
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：３．６０−３．７６（３Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．６２−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．２６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３４６】
製造例６９
７−クロロ−２−（３−ピリジニル）−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに６−クロロ−２−（３−ピリジニル）−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用いて、製造例６８と同様の方法で下記の本発明化合物（６９）を得た。
本発明化合物（６９）
2008280344.tif 000121
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：３．５８−３．７５（３Ｈ，ｍ），７．６０−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，２Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．５０−８．５９（１Ｈ，ｍ），８．８０−８．８５（１Ｈ，ｍ），９．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３４７】
製造例７０
７−クロロ−２−（３−ピリジニル）−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに５−クロロ−２−（３−ピリジニル）−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用いて、製造例６８と同様の方法で下記の本発明化合物（７０）を得た。
本発明化合物（７０）
2008280344.tif 000122
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：３．５３−３．６３（３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．５０−７．６０（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７４−８．８０（１Ｈ，ｍ），９．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．６３−９．７５（２Ｈ，ｍ），１０．５３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３４８】
製造例７１
Ｎ−（３−アミノ−２−ナフトイル）−Ｎ’−エトキシカルボニルヒドラジン０．４３ｇ、ニコチン酸クロリド塩酸塩０．３６ｇおよびピリジン３ｍｌを混合し、該混合物を室温で１晩攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。得られた有機相を水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルで洗浄し、下記の本発明化合物（７１）０．３６ｇを得た。
本発明化合物（７１）
2008280344.tif 000123
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ：０．９５−１．３４（３Ｈ，ｍ），３．９７−４．２１（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．９３−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．２２−８．５３（２Ｈ，ｍ），８．７１−８．８７（１Ｈ，ｍ），８．９３−９．１９（２Ｈ，ｍ），９．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３４９】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０３５０】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（７０）の各々１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
【０３５１】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（７０）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
【０３５２】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（７０）の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
【０３５３】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（７０）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、PAP０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
【０３５４】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（７０）の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０３５５】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（７０）の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
【０３５６】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（７０）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０３５７】
次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。
【０３５８】
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（３）〜（８）、（１０）、（１１）、（１４）、（１６）〜（１８）、（２１）〜（２６）、（３０）、（３１）、（３３）、（３４）、（４０）、（４２）、（４３）、（４５）、（４６）、（４８）、（４９）、（５１）〜（５４）、（５６）、（６３）、（６４）、（６６）、（６７）および（６９）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまでに生育させ、そこにワタアブラムシ（Aphis gossypii）約３０頭を寄生させた。１日後、そのキュウリに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブラムシの数を調査し、次の式により防除価を求めた。
【０３５９】
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
〔なお、式中の文字は以下の意味を表す。Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数。Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数。Ｔｂ：処理区の処理前の虫数。Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数。〕
【０３６０】
その結果、本発明化合物（１）、（３）〜（８）、（１０）、（１１）、（１４）、（１６）〜（１８）、（２１）〜（２６）、（３０）、（３１）、（３３）、（３４）、（４０）、（４２）、（４３）、（４５）、（４６）、（４８）、（４９）、（５１）〜（５４）、（５６）、（６３）、（６４）、（６６）、（６７）および（６９）の試験用散布液の処理区は、各々、防除価９０％以上を示した。
【０３６１】
さらに、Journal fuer Praktische Chemie 1927, (116), 1-9頁に記載された式（Ａ）
2008280344.tif 000124
で示される化合物（以下、比較化合物（Ａ）と記す。）を試験例１と同様の試験に供したところ、比較化合物（Ａ）の試験用散布液の処理区は、防除価３０％未満であった。
【０３６２】
さらに、特表平０９−５１０４７１号公報に記載された式（B）
2008280344.tif 000125
で示される化合物（以下、比較化合物（B）と記す。）を試験例１と同様の試験に供したところ、比較化合物（B）の試験用散布液の処理区は、防除価３０％未満であった。
【産業上の利用可能性】
【０３６３】
本発明化合物は有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。