(57)【要約】【課題】公知の定型抗精神病薬及び非定型抗精神病薬に比べて、より広い治療スペクトラムを有し、副作用が少なく、忍容性及び安全性に優れた抗精神病薬を提供すること【解決手段】本発明は、一般式（１）：2008239617.tif 000347［式中、R２は、水素又は低級アルキル基を示す。Aは低級アルキレン基又は低級アルケニレン基を示す。R１は置換基を有することのあるシクロＣ３−Ｃ８アルキル基、芳香環基又は複素環基を示す。］で表される複素環化合物又はその塩からなる医薬を提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
2008239617.tif 000346
［式中、R２は、水素又は低級アルキル基を示す。
Aは低級アルキレン基又は低級アルケニレン基を示す。
R１は以下の基(I)〜(IV)からなる群から選ばれたシクロＣ３−Ｃ８アルキル基、芳香環基又は複素環基を示す：
（Ｉ）シクロC3−C8アルキル基、
（II）フェニル基、ナフチル基、ジヒドロインデニル基及びテトラヒドロナフチル基からなる群から選ばれた芳香環基、
（III）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を1から4個有する飽和又は不飽和複素単環基、
（IV）［１］テトラヒドロキノキサリニル基、［２］テトラヒドロキナゾリニル基、
［３］ジヒドロキナゾリニル基、［４］インドリニル基、［５］インドリル基、［６］イソインドリニル基、［７］ベンゾイミダゾリニル基、［８］ジヒドロベンゾイミダゾリル基、［９］テトラヒドロベンゾアゼピニル基、［１０］テトラヒドロベンゾジアゼピニル基、［１１］ヘキサヒドロベンゾアゾシニル基、［１２］ジヒドロベンゾオキサジニル基、［１３］ジヒドロベンゾオキサゾリル基、［１４］ベンゾイソキサゾリル基、［１５］ベンゾオキサジアゾリル基、［１６］テトラヒドロベンゾオキサゼピニル基、［１７］ジヒドロベンゾチアジニル基、［１８］ベンゾチアゾリル基、［１９］ベンゾオキサチオリル基、［２０］クロメニル基、［２１］ジヒドロベンゾフリル基、［２２］カルバゾリル基、［２３］ジベンゾフリル基及び［２４］キノキサリニル基からなる群より選ばれた窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を1から4個有するベンゼン縮合複素環基、
ここで、上記R１で示されるシクロＣ３−Ｃ８アルキル基、芳香環及び複素環上には、下記（１）〜（６６）からなる群から選ばれた少なくとも１つの基が置換していてもよい：
（１）低級アルキル基、
（２）低級アルケニル基、
（３）ハロゲン置換低級アルキル基、
（４）低級アルコキシ基、
（５）アリールオキシ基、
（６）低級アルキルチオ基、
（７）ハロゲン置換低級アルコキシ基、
（８）ヒドロキシ基、
（９）保護されたヒドロキシ基、
（１０）ヒドロキシ低級アルキル基、
（１１）保護されたヒドロキシ低級アルキル基、
（１２）ハロゲン、
（１３）シアノ基、
（１４）アリール基、
（１５）ニトロ基、
（１６）アミノ基、
（１７）置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルスルホニル基、カルバモイル基、低級アルキルカルバモイル基、アミノ低級アルカノイル基、低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を有するアミノ基、
（１８）低級アルカノイル基、
（１９）アリール基上に低級アルキル基を有していてもよいアリールスルホニル基、
（２０）カルボキシ基、
（２１）低級アルコキシカルボニル基、
（２２）カルボキシ低級アルキル基、
（２３）低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、
（２４）低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基、
（２５）カルボキシ低級アルケニル基、
（２６）低級アルコキシカルボニル低級アルケニル基、
（２７）置換基として低級アルキル基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいカルバモイル低級アルケニル基、
（２８）以下の基(i)−(lxxviii)からなる群から選ばれた置換基を有していてもよいカルバモイル基：
(i)低級アルキル基、
(ii)低級アルコキシ基、
(iii)ヒドロキシ低級アルキル基、
(iv)低級アルコキシ低級アルキル基、
(v)アリールオキシ低級アルキル基、
(vi)ハロゲン置換低級アルキル基、
(vii)低級アルキル基、低級アルカノイル基、アロイル基及びカルバモイル基からなる群からえらばれた基を有していてもよいアミノ低級アルキル基、
(viii)置換基として低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシカルボニル基
及びフェニル低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を有していてもよいシクロC3-C8アルキル基、
(ix)シクロC3-C8アルキル置換低級アルキル基、
(x)低級アルケニル基、
(xi)置換基として低級アルキル基、低級アルキル基を有していてもよいフェニル基及び低級アルコキシ基を有していてもよいフェニル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいカルバモイル低級アルキル基、
(xii)低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、
(xiii)フリル低級アルキル基（フリル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）
(xiv)テトラヒドロフリル低級アルキル基、
(xv)1,3−ジオキソラニル低級アルキル基、
(xvi)テトラヒドロピラニル低級アルキル基、
(xvii)ピロリル低級アルキル基（ピロリル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xviii)オキソ基を有していてもよいジヒドロピラゾリル基で置換された低級アルキル基、
(xix)ピラゾリル低級アルキル基（ピラゾリル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xx)イミダゾリル低級アルキル基、
(xxi)ピリジル低級アルキル基、
(xxii)ピラジニル低級アルキル基（ピラジニル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xxiii)ピロリジニル低級アルキル基（ピロリジニル基上には、オキソ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基が置換していてもよい）、
(xxiv)ピペリジル低級アルキル基（ピペリジル基上には、ベンゾイル基及び低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基が置換していてもよい）、
(xxv)ピペラジニル低級アルキル基（ピペラジニル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xxvi)モルホリニル低級アルキル基、
(xxvii)チエニル低級アルキル基（チエニル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xxviii)チアゾリル低級アルキル基、
(xxix)ジヒドロベンゾフリル低級アルキル基、
(xxx)ベンゾピラニル低級アルキル基（ベンゾピラニル基上にはオキソ基が置換していてもよい）、
(xxxi)ベンズイミダゾリル低級アルキル基、
(xxxii) 低級アルキル基上に、低級アルコキシカルボニル基を有していてもよいインドリル低級アルキル基、
(xxxiii) 低級アルキル基上に、カルバモイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた置換基を有するイミダゾリル低級アルキル基、
(xxxiv)置換基として低級アルキル基、低級アルコキシ基及び低級アルキルチオ低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいピリジル基、
(xxxv)置換基として低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基及びアロイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいピロリジニル基、
(xxxvi)置換基として低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基及び低級アルキル基及びハロゲンからなる群から選ばれた基を有していてもよいアロイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいピペリジル基、
(xxxvii)オキソ基を有していてもよいテトラヒドロフリル基、
(xxxviii)オキソ基を有していてもよいヘキサヒドロアゼピニル基、
(xxxix)置換基として低級アルキル基、アリール基及びフリル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいピラゾリル基、
(xl)チアゾリル基、
(xli)低級アルキル基を有していてもよいチアジアゾリル基、
(xlii)低級アルキル基を有していてもよいイソキサゾリル基、
(xliii)インダゾリル基、
(xliv)インドリル基、
(xlv)テトラヒドロベンゾチアゾリル基、
(xlvi)置換基として低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン及びオキソ基からなる群から選ばれた基を有していてもよいテトラヒドロキノリル基、
(xlvii) 低級アルキル基を有していてもよいキノリル基、
(xlviii)ベンゾジオキソリル低級アルキル基、
(xlix)置換基としてハロゲン；低級アルキル基；低級アルコキシ基；ハロゲン置換低級アルキル基；ハロゲン置換低級アルコキシ基；低級アルケニル基；低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキル基及びアリール基からなる群から選ばれた基を有していてもよいアミノ基；スルファモイル基；低級アルキルチオ基；低級アルカノイル基；低級アルコキシカルボニル基；ピロリル基；低級アルキニル基；シアノ基；ニトロ基；アリールオキシ基；アリール低級アルコキシ基；ヒドロキシ基；ヒドロキシ低級アルキル基；低級アルキル基及びアリール基からなる群から選ばれた基を有していてもよいカルバモイル基；ピラゾリル基；オキソ基を有していてもよいピロリジニル基；オキサゾリル基；低級アルキル基を有していてもよいイミダゾリル基；オキソ基を有していてもよいジヒドロフリル基；オキソ基を有していてもよいチアゾリジニル低級アルキル基；イミダゾリル低級アルカノイル基及びピペリジニルカルボニル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいアリール基、
(l)シアノ低級アルキル基、
(li) 低級アルキル基及びオキソ基からなる群から選ばれた基を有していてもよいジヒドロキノリル基
(lii)ハロゲン置換低級アルキルアミノ基、
(liii)低級アルキルチオ低級アルキル基、
(liv)低級アルキル基を有していてもよいアミジノ基、
(lv)アミジノ低級アルキル基、
(lvi)低級アルケニルオキシ低級アルキル基、
(lvii)アリール基上に低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン置換低級アルキル基及びハロゲン置換低級アルコキシ基からなる群から選ばれた置換基を有していてもよいアリールアミノ基、
(lviii)アリール低級アルケニル基、
(lix)低級アルキル基を有していてもよいピリジルアミノ基、
(lx)アリール低級アルキル基（アリール基上及び／又は低級アルキル基上には、ハロゲン、低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルコキシ基、低級アルコキシ基、カルバモイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基が置換していてもよい）、
(lxi)低級アルキニル基、
(lxii) アリールオキシ低級アルキル基（アリール基上には、低級アルコキシ基；低級アルコキシ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいカルバモイル基；及びオキソ基を有していてもよいピロリジニル基からなる群から選ばれた基が置換していてもよい）、
(lxiii)オキソ基を有していてもよいイソキサゾリジニル基、
(lxiv)ジヒドロインデニル基、
(lxv)アリール低級アルコキシ低級アルキル基、
(lxvi)テトラヒドロピラニル基、
(lxvii)低級アルカノイル基及びアロイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいアゼチジニル基、
(lxviii) 低級アルカノイル基及びアロイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいアゼチジニル低級アルキル基、
(lxix)テトラゾリル基、
(lxx) オキソ基を有していてもよいインドリニル基、
(lxxi) 低級アルキル基及び低級アルキルチオ基からなる群から選ばれた基を有していてもよいトリアゾリル基、
(lxxii)カルバモイル基を有していてもよいイミダゾリル基、
(lxxiii)低級アルキル基を有していてもよいオキサゾリル基、
(lxxiv) 低級アルキル基を有していてもよいイソチアゾリル基、
(lxxv)ベンゾイミダゾリル基、
(lxxvi) オキソ基を有していてもよいジヒドロベンゾチアゾリル基、
(lxxvii) 低級アルコキシカルボニル基を有していてもよいチエニル基ならびに
(lxxviii)低級アルキル基を有していてもよいオキサゾリル低級アルキル基、
（２９）アミノ基上に、低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基、アリール基、アリール低級アルキル基、アロイル基及びアミノ置換アルキル基（アミノ置換アルキル基のアミノ基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）からなる群から選ばれた基を有していてもよいアミノ低級アルキル基、
（３０）低級アルキル基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいカルバモイル基が置換した低級アルキル基、
（３１）低級アルキル基を有していてもよいチオカルバモイル基、
（３２）スルファモイル基、
（３３）オキソ基を有していてもよいオキサゾリジニル基、
（３４）オキソ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた置換基を有していてもよいイミダゾリジニル基、
（３５）オキソ基を有していてもよいピロリジニル基、
（３６）イミダゾリル基、
（３７）トリアゾリル基、
（３８）イソキサゾリル基、
（３９）低級アルキル基；低級アルカノイル基；アリールスルホニル基；オキソ基；ヒドロキシ基；及び低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基及び低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいアミノ基からなる群から選ばれた置換基を有していてもよいピペリジル基、
（４０）置換基として低級アルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルカノイル基、カルボキシ低級アルキル基、低級アルキルカルバモイル低級アルキル基、カルバモイル基、低級アルコキシ基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、アミノ基（アミノ基上に低級アルキル基、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル基及びアロイル基からなる群から選ばれた基を1〜２個有していてもよい）、ピペリジル基（ピペリジル基上には、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル基及びアロイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）、ピペラジニル基（ピペラジニル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、1,4−ジオキサ−8−アザスピロ[4.5]デシル基、モルホリニル基、ヘキサヒドロ−1,4−ジアゼピニル基（ヘキサヒドロ−1,4−ジアゼピニル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、ピリジル基、ピリジルオキシ基、ピリジル低級アルコキシ基、テトラヒドロキノリル基（テトラヒドロキノリル基上にはオキソ基を有していてもよい）、ベンゾジオキソリル基、アリール低級アルコキシ基（アリール基上にはハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びハロゲン置換低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）、アリール基（アリール基上にはハロゲン、低級アルコキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）、アリールオキシ基（アリール基上にはシアノ基、ハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）、アリール低級アルキル基（アリール基上にはハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）及びアロイル基（アリール基上にはハロゲン及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）からなる群から選ばれた置換基を有していてもよいピペリジルカルボニル基、
（４１）置換基としてヒドロキシ低級アルキル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アミノ基（アミノ基上には、低級アルキル基、低級アルカノイル基及びアロイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）、モルホリニル低級アルキル基、ピロリジニル低級アルキル基、ピペリジル低級アルキル基、ピペラジニル低級アルキル基（ピペラジニル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、アミノ低級アルキル基（アミノ基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、アリールオキシ基（アリール基上にはハロゲン置換低級アルコキシ基を有していてもよい）、アリールオキシ低級アルキル基（アリール基上にはハロゲン置換低級アルコキシ基を有していてもよい）及びテトラヒドロキノリル基（テトラヒドロキノリル基上にはオキソ基を有していてもよい）からなる群から選ばれた基を有していてもよいピロリジニルカルボニル基、
（４２）置換基として低級アルキル基、シクロC3-C8アルキル基、低級アルカノイル基、
ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アミノ低級アルキル基（アミノ基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、ピペリジル低級アルキル基（ピペリジル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、モルホリニル低級アルキル基、ピロリジニル低級アルキル基、1,3−ジオキソラニル
低級アルキル基、テトラヒドロフリル低級アルキル基、ピリジル低級アルキル基（低級アルキル基上には、フェニル基が置換していてもよい）、イミダゾリル低級アルキル基、フリル低級アルキル基、ピロリジニルカルボニル低級アルキル基、置換基として低級アルキル基を有していてもよいピペリジル基、ピリジル基（ピリジル基上には、低級アルキル基、シアノ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基が置換していてもよい）及びチエノ[2,3-b]ピリジル基、アリール基（アリール基上にハロゲン及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）、アロイル基、フリルカルボニル基、アリール低級アルコキシカルボニル基及びオキソ基からなる群から選ばれた基を有していてもよいピペラジニルカルボニル基、
（４３）ヘキサヒドロアゼピニルカルボニル基、
（４４）置換基として低級アルキル基及びピリジル基からなる群から選ばれた置換基を有していてもよいヘキサヒドロ−1,４−ジアゼピニルカルボニル基、
（４５）低級アルキル基を有していてもよいジヒドロピロリルカルボニル基、
（４６）チオモルホリニルカルボニル基、
（４７）低級アルキル基、ピペリジル低級アルキル基及びアリール基からなる群から選ばれた基を有していてもよいモルホリニルカルボニル基、
（４８）低級アルコキシ基及びシアノ基からなる群から選ばれた基を有してもよいアリール基を有していてもよいチアゾリジニルカルボニル基、
（４９）アザビシクロ［３．２．２］ノニルカルボニル基、
（５０）ハロゲン置換又は無置換のアリールオキシ基を有していてもよい8−アザビシク
ロ[3.2.1]オクチルカルボニル基、
（５１）インドリニルカルボニル基、
（５２）テトラヒドロキノリルカルボニル基、
（５３）テトラヒドロピリド[3.4-b]インドリルカルボニル基、
（５４）モルホリニル低級アルキル基、
（５５）ピペラジニル基上に低級アルキル基を有していてもよいピペラジニル低級アルキル基、
（５６）モルホリニルカルボニル低級アルキル基、
（５７）ピペラジニル基上に低級アルキル基を有していてもよいピペラジニルカルボニル低級アルキル基、
（５８）オキソ基、
（５９）アミノ低級アルコキシ基（アミノ基上に低級アルキル基を有していてもよい）、
（６０）低級アルコキシ低級アルコキシ基、
（６１）オキソ基、低級アルキル基、低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいピペラジニル基、
（６２）モルホリニル基、
（６３）オキソ基及びアリール基からなる群から選ばれた基を有していてもよい１，３，８−トリアザスピロ［4.5］デカニルカルボニル基、
（６４）ピリジル基を有していてもよいテトラヒドロピリジルカルボニル基、
（６５）チオキソ基を有していてもよいイミダゾリジニルカルボニル基、ならびに
（６６）１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［4.5］デカニル基］
で表される複素環化合物又はその塩からなる医薬。
【請求項２】
R１が以下の基(I  A)、（II）、（III  A）及び(IV)からなる群から選ばれたシクロＣ５−Ｃ６アルキル基、芳香環基又は複素環基を示す、請求項１に記載の医薬：
(I  A)シクロC5−C6アルキル基、
(II)フェニル基、ナフチル基、ジヒドロインデニル基及びテトラヒドロナフチル基からなる群から選ばれた芳香環基、
(III  A)ピロリジニル、ピペリジル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピラニル、チエニルから選ばれた窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を1から２個有する飽和又は不飽和複素単環基、
(IV)［１］テトラヒドロキノキサリニル基、［２］テトラヒドロキナゾリニル基、［３］ジヒドロキナゾリニル基、［４］インドリニル基、［５］インドリル基、［６］イソインドリニル基、［７］ベンゾイミダゾリニル基、［８］ジヒドロベンゾイミダゾリル基、［９］テトラヒドロベンゾアゼピニル基、［１０］テトラヒドロベンゾジアゼピニル基、［１１］ヘキサヒドロベンゾアゾシニル基、［１２］ジヒドロベンゾオキサジニル基、［１３］ジヒドロベンゾオキサゾリル基、［１４］ベンゾイソキサゾリル基、［１５］ベンゾオキサジアゾリル基、［１６］テトラヒドロベンゾオキサゼピニル基、［１７］ジヒドロベンゾチアジニル基、［１８］ベンゾチアゾリル基、［１９］ベンゾオキサチオリル基、［２０］クロメニル基、［２１］ジヒドロベンゾフリル基、［２２］カルバゾリル基、［２３］ジベンゾフリル基及び［２４］キノキサリニル基からなる群より選ばれた窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を1から4個有するベンゼン縮合複素環基、
ここで、上記R１で示されるシクロＣ５−Ｃ６アルキル基、芳香環及び複素環上には、下記（１）〜（４）、（５A）、（６）〜（８）、（９A）、（１０）、（１１A）、（１２）、（１３）（１４Ａ）、（１５）、（１６）、（１７Ａ）、（１８）、（１９A）、（２０）〜（２６）、（２７A）、（２８A）、（２９A）、（３０A）、（３１A）、（３２）、（３３A）、（３４A）、（３５A）、（３６）〜（３８）、（３９A）、（４０A）、（４１A）、（４２A）、（４３）、（４４A）、（４５A）、（４６）、（４７A）、（４８A）、（４９）、（５０A）、（５１）〜（５４）、（５５A）、（５６）、（５７A）、（５８）、（５９A）、（６０）、（６１A）、（６２）、（６３A）、（６４A）、（６５A）及び（６６）からなる群から選ばれた基が1〜5個置換していてもよい：
（１）低級アルキル基、
（２）低級アルケニル基、
（３）ハロゲン置換低級アルキル基、
（４）低級アルコキシ基、
（５A）フェノキシ基、
（６）低級アルキルチオ基、
（７）ハロゲン置換低級アルコキシ基、
（８）ヒドロキシ基、
（９A）フェニル低級アルコキシ基、
（１０）ヒドロキシ低級アルキル基、
（１１A）低級アルコキシ低級アルキル基、
（１２）ハロゲン、
（１３）シアノ基、
（１４Ａ）フェニル基、
（１５）ニトロ基、
（１６）アミノ基、
（１７Ａ）置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルスルホニル基、カルバモイル基、低級アルキルカルバモイル基、アミノ低級アルカノイル基、低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有するアミノ基、
（１８）低級アルカノイル基、
（１９A）フェニル基上に低級アルキル基を有していてもよいフェニルスルホニル基、
（２０）カルボキシ基、
（２１）低級アルコキシカルボニル基、
（２２）カルボキシ低級アルキル基、
（２３）低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、
（２４）低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基、
（２５）カルボキシ低級アルケニル基、
（２６）低級アルコキシカルボニル低級アルケニル基、
（２７A）置換基として低級アルキル基及びハロゲン原子が1〜3個置換した低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜２個有していてもよいカルバモイル低級アルケニル基、
（２８A）以下の基(i)−(vi)、(vii  A)、(viii  A)、(ix)、(x)、(xi  A)、(xii  A)、（xiii  A）、（xiv）−(xvi)、(xvii  A)、(xviii)、(xix  A)、(xx)、(xxi)、(xxii  A)、(xxiii  A)、(xxiv  A)、(xxv  A)、(xxvi)、(xxvii  A)、(xxviii)、(xxix)、(xxx  A)、(xxxi)、(xxxii  A)、(xxxiii  A)、(xxxiv  A)、(xxxv  A)、(xxxvi  A)、(xxxvii  A)、(xxxviii  A)、(xxxix  A)、(xl)、(xli  A)、(xlii  A)、(xliii)−(xlv)、(xlvi  A)、(xlvii  A)、(xlviii)、(xlix  A)、(l)、(li  A)、(lii)−(lvi)、(lvii  A)、(lviii  A)、(lix  A)、(lx  A)、(lxi)、(lxii  A)、(lxiii  A)、(lxiv)、(lxv  A)、(lxvi)、(lxvii  A)、(lxviii  A)、(lxix)、(lxx  A)、(lxxi  A)、(lxxii  A)、(lxxiii  A)、(lxxiv  A)、(lxxv)、(lxxvi  A)、(lxxvii  A)及び(lxxviii  A)からなる群から選ばれた置換基を1〜2個有していてもよいカルバモイル基：
(i)低級アルキル基、
(ii)低級アルコキシ基、
(iii)ヒドロキシ低級アルキル基、
(iv)低級アルコキシ低級アルキル基、
(v)アリールオキシ低級アルキル基、
(vi)ハロゲン置換低級アルキル基、
(vii  A)低級アルキル基、低級アルカノイル基、ベンゾイル基及びカルバモイル基からなる群から選ばれた基を1〜２個有していてもよいアミノ低級アルキル基、
(viii  A)置換基として低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシカルボニル基及びフェニル低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいシクロC3-C8アルキル基、
(ix)シクロC3-C8アルキル置換低級アルキル基、
(x)低級アルケニル基、
(xi  A)置換基として低級アルキル基、低級アルキル基を有していてもよいフェニル基及び低級アルコキシ基を有していてもよいフェニル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいカルバモイルを1〜2個有する低級アルキル基、
(xii  A)1〜2個の低級アルコキシカルボニルを有する低級アルキル基、
(xiii  A)フリル基低級アルキル基（フリル基上には、1〜2個の低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xiv)テトラヒドロフリル低級アルキル基、
(xv)1,3−ジオキソラニル低級アルキル基、
(xvi)テトラヒドロピラニル低級アルキル基、
(xvii  A)ピロリル低級アルキル基（ピロリル基上には、1〜2個の低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xviii)オキソ基を有していてもよいジヒドロピラゾリル基で置換された低級アルキル基、
(xix  A)ピラゾリル低級アルキル基（ピラゾリル基上には、1〜3個の低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xx)イミダゾリル低級アルキル基、
(xxi)ピリジル低級アルキル基、
(xxii  A)ピラジニル低級アルキル基（ピラジニル基上には、1〜3個の低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xxiii  A)ピロリジニル低級アルキル基（ピロリジニル基上には、オキソ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基が1〜2個置換していてもよい）、
(xxiv  A)ピペリジル低級アルキル基（ピペリジル基上には、ベンゾイル基及び低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい）、
(xxv  A)ピペラジニル低級アルキル基（ピペラジニル基上には、低級アルキル基が1〜3個置換していてもよい）、
(xxvi)モルホリニル低級アルキル基、
(xxvii  A)チエニル低級アルキル基（チエニル基上には、低級アルキル基が1〜3個置換していてもよい）、
(xxviii)チアゾリル低級アルキル基、
(xxix)ジヒドロベンゾフリル低級アルキル基、
(xxx  A)ベンゾピラニル低級アルキル基（ベンゾピラニル基上には1個のオキソ基が置換していてもよい）、
(xxxi)ベンズイミダゾリル低級アルキル基、
(xxxii  A) 低級アルキル基上に、低級アルコキシカルボニル基を1〜3個有していてもよいインドリル低級アルキル基、
(xxxiii  A) 低級アルキル基上に、カルバモイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた置換基を1〜3個有するイミダゾリル低級アルキル基、
(xxxiv  A)置換基として低級アルキル基、低級アルコキシ基及び低級アルキルチオ低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいピリジル基、
(xxxv  A)置換基として低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基及びベンゾイル基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいピロリジニル基、
(xxxvi  A)置換基として低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基及びベンゾイル基（フェニル基上に低級アルキル基及びハロゲンからなる群から選ばれた基を有していてもよい）からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいピペリジル基、
(xxxvii  A)1個のオキソ基を有していてもよいテトラヒドロフリル基、
(xxxviii  A)1個のオキソ基を有していてもよいヘキサヒドロアゼピニル基、
(xxxix  A)置換基として低級アルキル基、フェニル基及びフリル基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいピラゾリル基、
(xl)チアゾリル基、
(xli  A)低級アルキル基を1〜3個有していてもよいチアジアゾリル基、
(xlii  A)低級アルキル基を1〜3個有していてもよいイソキサゾリル基、
(xliii)インダゾリル基、
(xliv)インドリル基、
(xlv)テトラヒドロベンゾチアゾリル基、
(xlvi  A)置換基として低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン及びオキソ基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいテトラヒドロキノリル基、
(xlvii  A) 低級アルキル基を1〜3個有していてもよいキノリル基、
(xlviii)ベンゾジオキソリル低級アルキル基、
(xlix  A)フェニル基又はナフチル基、（それぞれ置換基としてハロゲン；低級アルキル基；低級アルコキシ基；ハロゲン置換低級アルキル基；ハロゲン置換低級アルコキシ基；低級アルケニル基；低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキル基及びアリール基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいアミノ基；スルファモイル基；低級アルキルチオ基；低級アルカノイル基；低級アルコキシカルボニル基；ピロリル基；低級アルキニル基；シアノ基；ニトロ基；フェニルオキシ基；フェニル低級アルコキシ基；ヒドロキシ基；ヒドロキシ低級アルキル基；低級アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれた基を１〜２個有していてもよいカルバモイル基；ピラゾリル基；オキソ基を1個有していてもよいピロリジニル基；オキサゾリル基；低級アルキル基を1〜3個有していてもよいイミダゾリル基；オキソ基を1個有していてもよいジヒドロフリル基；オキソ基を2個有していてもよいチアゾリジニル低級アルキル基；イミダゾリル低級アルカノイル基及びピペリジニルカルボニル基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよい）、
(l)シアノ低級アルキル基、
(li  A) 低級アルキル基及びオキソ基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいジヒドロキノリル基、
(lii)ハロゲン置換低級アルキルアミノ基、
(liii)低級アルキルチオ低級アルキル基、
(liv)低級アルキル基を有していてもよいアミジノ基、
(lv)アミジノ低級アルキル基、
(lvi)低級アルケニルオキシ低級アルキル基、
(lvii  A)フェニル基上に低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン置換低級アルキル基及びハロゲン置換低級アルコキシ基からなる群から選ばれた置換基を1〜3個有していてもよいフェニルアミノ基、
(lviii  A)フェニル低級アルケニル基、
(lix  A)低級アルキル基を1〜3個有していてもよいピリジルアミノ基、
(lx  A)フェニル低級アルキル基（フェニル基上及び／又は低級アルキル基上には、ハロゲン、低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルコキシ基、低級アルコキシ基、カルバモイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい）、
(lxi)低級アルキニル基、
(lxii  A) フェニルオキシ低級アルキル基（フェニル基上には、低級アルコキシ基、Ｎ−低級アルコキシ−Ｎ−低級アルキルカルバモイル基及びオキソピロリジニル基からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい）、
(lxiii  A)オキソ基を1個有していてもよいイソキサゾリジニル基、
(lxiv)ジヒドロインデニル基、
(lxv  A)フェニル低級アルコキシ低級アルキル基、
(lxvi)テトラヒドロピラニル基、
(lxvii  A)低級アルカノイル基及びベンゾイル基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいアゼチジニル基、
(lxviii  A) 低級アルカノイル基及びベンゾイル基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいアゼチジニル低級アルキル基、
(lxix)テトラゾリル基、
(lxx  A) オキソ基を1個有していてもよいインドリニル基、
(lxxi  A) 低級アルキル基及び低級アルキルチオ基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいトリアゾリル基、
(lxxii  A)カルバモイル基を1〜3個有していてもよいイミダゾリル基、
(lxxiii  A)低級アルキル基を1〜3個有していてもよいオキサゾリル基、
(lxxiv  A) 低級アルキル基を1〜3個有していてもよいイソチアゾリル基、
(lxxv)ベンゾイミダゾリル基、
(lxxvi  A) オキソ基を1個有していてもよいジヒドロベンゾチアゾリル基、
(lxxvii  A) 低級アルコキシカルボニル基を1〜3個有していてもよいチエニル基ならびに
(lxxviii  A)低級アルキル基を1〜3個有していてもよいオキサゾリル低級アルキル基
（２９A）アミノ基上に、低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基、フェニル基、フェニル低級アルキル基、ベンゾイル基及びアミノ置換アルキル基（アミノ置換アルキル基のアミノ基上には、低級アルキル基が1〜2個置換していてもよい）からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいアミノ低級アルキル基、
（３０A）低級アルキル基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいカルバモイル基が1個置換した低級アルキル基、
（３１A）低級アルキル基を1〜2個有していてもよいチオカルバモイル基、
（３２）スルファモイル基、
（３３A）オキソ基を1個有していてもよいオキサゾリジニル基、
（３４A）オキソ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた置換基を1〜2個有していてもよいイミダゾリジニル基、
（３５A）オキソ基を1個有していてもよいピロリジニル基、
（３６）イミダゾリル基、
（３７）トリアゾリル基、
（３８）イソキサゾリル基、
（３９A）低級アルキル基；低級アルカノイル基；低級アルキルフェニルスルホニル基；オキソ基；ヒドロキシ基；ならびに低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基及び低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいアミノ基からなる群から選ばれた置換基を1〜3個有していてもよいピペリジル基、
（４０A）置換基として低級アルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルカノイル基、カルボキシ低級アルキル基、低級アルキルカルバモイル低級アルキル基、カルバモイル基、低級アルコキシ基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、アミノ基（アミノ基上に低級アルキル基、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル基及びベンゾイル基からなる群から選ばれた基を1〜２個有していてもよい）、ピペリジル基（ピペリジル基上には、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル基及びベンゾイル基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよい）、ピペラジニル基（ピペラジニル基上には、低級アルキル基が1〜3個置換していてもよい）、1,4−ジオキサ−8−アザスピロ[4.5]デシル基、モルホリニル基、ヘキサヒドロ−1,4−ジアゼピニル基（ヘキサヒドロ−1,4−ジアゼピニル基上には、１個の低級アルキル基が置換していてもよい）、ピリジル基、ピリジルオキシ基、ピリジル低級アルコキシ基、テトラヒドロキノリル基（テトラヒドロキノリル基上にはオキソ基を1個有していてもよい）、ベンゾジオキソリル基、フェニル低級アルコキシ基（フェニル基上にはハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びハロゲン置換低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよい）、フェニル基（フェニル基上にはハロゲン、低級アルコキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよい）、フェニルオキシ基（フェニル基上にはシアノ基、ハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよい）、フェニル低級アルキル基（フェニル基上にはハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよい）及びベンゾイル基（フェニル基上にはハロゲン及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよい）からなる群から選ばれた置換基を有していてもよいピペリジルカルボニル基、
（４１A）置換基としてヒドロキシ低級アルキル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アミノ基（アミノ基上には、低級アルキル基、低級アルカノイル基及びアロイル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよい）、モルホリニル低級アルキル基、ピロリジニル低級アルキル基、ピペリジル低級アルキル基、ピペラジニル低級アルキル基（ピペラジニル基上には、１個の低級アルキル基が置換していてもよい）、アミノ低級アルキル基（アミノ基上には、１個の低級アルキル基が置換していてもよい）、フェニルオキシ基（フェニル基上にはハロゲン置換低級アルコキシ基を1〜3個有していてもよい）、フェニルオキシ低級アルキル基（フェニル基上にはハロゲン置換低級アルコキシ基を1〜3個有していてもよい）及びテトラヒドロキノリル基（テトラヒドロキノリル基上にはオキソ基を有していてもよい）からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいピロリジニルカルボニル基、
（４２A）置換基として低級アルキル基、シクロC3-C8アルキル基、低級アルカノイル基、
ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アミノ低級アルキル基（アミノ基上には、低級アルキル基が1〜２個置換していてもよい）、ピペリジル低級アルキル基（ピペリジル基上には、低級アルキル基が1〜２個置換していてもよい）、モルホリニル低級アルキル基、ピロリジニル低級アルキル基、1,3−ジオキソラニル低級アルキル基、テトラヒドロフリル低級アルキル基、ピリジル低級アルキル基（低級アルキル基上には、フェニル基が1〜２個置換していてもよい）、イミダゾリル低級アルキル基、フリル低級アルキル基、ピロリジニルカルボニル低級アルキル基、置換基として低級アルキル基を1〜２個有していてもよいピペリジル基、ピリジル基（ピリジル基上には、低級アルキル基、シアノ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基が1〜３個置換していてもよい）及びチエノ[2,3-b]ピリジル基、フェニル基（フェニル基上にハロゲン及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜３個有していてもよい）、ベンゾイル基、フリルカルボニル基、フェニル低級アルコキシカルボニル基及びオキソ基からなる群から選ばれた基を1〜３個有していてもよいピペラジニルカルボニル基、
（４３）ヘキサヒドロアゼピニルカルボニル基、
（４４A）置換基として低級アルキル基及びピリジル基からなる群から選ばれた置換基を1〜３個有していてもよいヘキサヒドロ−1,４−ジアゼピニルカルボニル基、
（４５A）低級アルキル基を1〜３個有していてもよいジヒドロピロリルカルボニル基、
（４６）チオモルホリニルカルボニル基、
（４７A）低級アルキル基、ピペリジル低級アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれた基を1〜３個有していてもよいモルホリニルカルボニル基、
（４８A）低級アルコキシ基及びシアノ基からなる群から選ばれた基を1〜３個有してもよいフェニル基を1〜３個有していてもよいチアゾリジニルカルボニル基、
（４９）アザビシクロ［３．２．２］ノニルカルボニル基、
（５０A）ハロゲン置換又は無置換のフェニルオキシ基を1〜３個有していてもよい8−アザビシクロ[3.2.1]オクチルカルボニル基、
（５１）インドリニルカルボニル基、
（５２）テトラヒドロキノリルカルボニル基、
（５３）テトラヒドロピリド[3.4-b]インドリルカルボニル基、
（５４）モルホリニル低級アルキル基、
（５５A）ピペラジニル基上に低級アルキル基を1〜３個有していてもよいピペラジニル低級アルキル基、
（５６）モルホリニルカルボニル低級アルキル基、
（５７A）ピペラジニル基上に低級アルキル基を1〜３個有していてもよいピペラジニルカルボニル低級アルキル基、
（５８）オキソ基、
（５９A）アミノ低級アルコキシ基（アミノ基上に低級アルキル基を1〜２個有していてもよい）、
（６０）低級アルコキシ低級アルコキシ基、
（６１A）オキソ基、低級アルキル基、低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基を1〜３個有していてもよいピペラジニル基
（６２）モルホリニル基、
（６３A）オキソ基及びフェニル基からなる群から選ばれた基を1〜３個有していてもよい１，３，８−トリアザスピロ［4.5］デカニルカルボニル基、
（６４A）ピリジル基を1〜３個有していてもよいテトラヒドロピリジルカルボニル基、
（６５A）チオキソ基を1個有していてもよいイミダゾリジニルカルボニル基、ならびに
（６６）１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［4.5］デカニル基。
【請求項３】
Aが低級アルキレン基である請求項1又は２に記載の医薬。
【請求項４】
R１が以下の基(I  A)、(II  A)、(III  A’)からなる群から選ばれたシクロC5−C6アルキル基、芳香環基又は複素環基を示す請求項３に記載の医薬：
(I  Ａ) シクロC5−C6アルキル基、
(II  Ａ) フェニル基、
(III  Ａ’) ピロリジニル、ピペリジル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル及びチアゾリルから選ばれた窒素原子を1〜2個有する飽和又は不飽和複素単環基。
ここで、上記R１で示されるシクロC5−C6アルキル基、芳香環及び複素環上には、請求項２で定義された（１）〜（４）、（５A）、（６）〜（８）、（９A）、（１０）、（１１A）、（１２）、（１３）、（１４Ａ）、（１５）、（１６）、（１７Ａ）、（１８）、（１９A）、（２０）〜（２６）、（２７A）、（２８A）、（２９A）、（３０A）、（３１A）、（３２）、（３３A）、（３４A）、（３５A）、（３６）〜（３８）、（３９A）、（４０A）、（４１A）、（４２A）、（４３）、（４４A）、（４５A）、（４６）、（４７A）、（４８A）、（４９）、（５０A）、（５１）〜（５４）、（５５A）、（５６）、（５７A）、（５８）、（５９A）、（６０）、（６１A）、（６２）、（６３A）、（６４A）、（６５A）及び（６６）からなる群から選ばれた基が1〜5個置換していてもよい。
【請求項５】
R１がシクロC5−C6アルキル基を示す請求項４に記載の医薬：
ここで、上記R１で示されるシクロC5−C6アルキル基上には、請求項２で定義された（１）〜（４）、（５A）、（６）〜（８）、（９A）、（１０）、（１１A）、（１２）、（１３）、（１４Ａ）、（１５）、（１６）、（１７Ａ）、（１８）、（１９A）、（２０）〜（２６）、（２７A）、（２８A）、（２９A）、（３０A）、（３１A）、（３２）、（３３A）、（３４A）、（３５A）、（３６）〜（３８）、（３９A）、（４０A）、（４１A）、（４２A）、（４３）、（４４A）、（４５A）、（４６）、（４７A）、（４８A）、（４９）、（５０A）、（５１）〜（５４）、（５５A）、（５６）、（５７A）、（５８）、（５９A）、（６０）、（６１A）、（６２）、（６３A）、（６４A）、（６５A）及び（６６）からなる群から選ばれた基が1〜5個置換していてもよい。
【請求項６】
R１がフェニル基を示す請求項４に記載の医薬：
ここで、上記R１で示されるフェニル基上には、請求項２で定義された（１）〜（４）、（５A）、（６）〜（８）、（９A）、（１０）、（１１A）、（１２）、（１３）、（１４Ａ）、（１５）、（１６）、（１７Ａ）、（１８）、（１９A）、（２０）〜（２６）、（２７A）、（２８A）、（２９A）、（３０A）、（３１A）、（３２）、（３３A）、（３４A）、（３５A）、（３６）〜（３８）、（３９A）、（４０A）、（４１A）、（４２A）、（４３）、（４４A）、（４５A）、（４６）、（４７A）、（４８A）、（４９）、（５０A）、（５１）〜（５４）、（５５A）、（５６）、（５７A）、（５８）、（５９A）、（６０）、（６１A）、（６２）、（６３A）、（６４A）、（６５A）及び（６６）からなる群から選ばれた基が1〜5個置換していてもよい。
【請求項７】
R１がピロリジニル、ピペリジル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル及びチアゾリルから選ばれた窒素原子を1〜2個有する飽和又は不飽和複素単環基を示す請求項４に記載の医薬：
ここで、上記R１で示される複素環上には、請求項２で定義された（１）〜（４）、（５A）、（６）〜（８）、（９A）、（１０）、（１１A）、（１２）、（１３）、（１４Ａ）、（１５）、（１６）、（１７Ａ）、（１８）、（１９A）、（２０）〜（２６）、（２７A）、（２８A）、（２９A）、（３０A）、（３１A）、（３２）、（３３A）、（３４A）、（３５A）、（３６）〜（３８）、（３９A）、（４０A）、（４１A）、（４２A）、（４３）、（４４A）、（４５A）、（４６）、（４７A）、（４８A）、（４９）、（５０A）、（５１）〜（５４）、（５５A）、（５６）、（５７A）、（５８）、（５９A）、（６０）、（６１A）、（６２）、（６３A）、（６４A）、（６５A）及び（６６）からなる群から選ばれた基が1〜5個置換していてもよい。
【請求項８】
R１が以下の基(I  Ａ)、(II  A)、(III  A’)からなる群から選ばれたシクロC5−C6アルキル基、芳香環基又は複素環基を示す請求項４に記載の医薬：
(I  Ａ) シクロC5−C6アルキル基、
(II  Ａ) フェニル基、
(III  Ａ’)ピロリジニル、ピペリジル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル及びチアゾリルから選ばれた窒素原子を1〜2個有する飽和又は不飽和複素単環基。
ここで、上記R１で示されるシクロC5−C6アルキル基、芳香環及び複素環上には、下記（１）、（４）、（１０）、（１７A）、（１８）、（２１）、（２８A’）、（２９A）、（３０A）、（３３A）、（３４A）、（３５A）、（３６）、（３９A）、（６１A）及び（６２）からなる群から選ばれた基が1〜5個置換していてもよい。
（１）低級アルキル基、
（４）低級アルコキシ基、
（１０）ヒドロキシ低級アルキル基、
（１７A）置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルスルホニル基、カルバモイル基、低級アルキルカルバモイル基、アミノ低級アルカノイル基、低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有するアミノ基
（１８）低級アルカノイル基、
（２１）低級アルコキシカルボニル基、
（２８A’）以下の基(i) (ii) (iv) (xii  A) (xxi)からなる群から選ばれた置換基を1〜2個有していてもよいカルバモイル基：
(i)低級アルキル基、
(ii)低級アルコキシ基、
(iv)低級アルコキシ低級アルキル基、
(xii  A)1〜2個の低級アルコキシカルボニルを有する低級アルキル基、
(xxi)ピリジル低級アルキル基、
（２９A）アミノ基上に、低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基、フェニル基、フェニル低級アルキル基、ベンゾイル基及びアミノ置換アルキル基（アミノ置換アルキル基のアミノ基上には、低級アルキル基が1〜2個置換していてもよい）からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいアミノ低級アルキル基、
（３０A）低級アルキル基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいカルバモイル基が1個置換した低級アルキル基、
（３３A）オキソを1個有していてもよいオキサゾリジニル基、
（３４A）オキソ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた置換基を1〜2個有していてもよいイミダゾリジニル基、
（３５A）オキソ基を1個有していてもよいピロリジニル基、
（３６）イミダゾリル基、
（３９A）低級アルキル基；低級アルカノイル基；低級アルキルフェニルスルホニル基；オキソ基；ヒドロキシ基；ならびに低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基及び低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいアミノ基からなる群から選ばれた置換基を1〜3個有していてもよいピペリジル基、
（６１A）オキソ基、低級アルキル基、低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基を1〜３個有していてもよいピペラジニル基及び
（６２）モルホリニル基。
【請求項９】
R１が、フェニル基を示す請求項８に記載の医薬：
ここで、上記R１で示される芳香環上には、請求項８で定義された（１）、（４）、（１０）、（１７A）、（１８）、（２１）、（２８A’）、（２９A）、（３０A）、（３３A）、（３４A）、（３５A）、（３６）、（３９A）、（６１A）及び（６２）からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい。
【請求項１０】
R１が、フェニル基を示す請求項９に記載の医薬：
ここで、上記R１で示される芳香環上には、下記（１）、（４）、（１０）、（１７A）、（１８）、（２８A’’）、（３３A）、（３５A）、（３９A’）及び（６１A’）からなる群から選ばれた基が1〜３個置換していてもよい。
（１）低級アルキル基、
（４）低級アルコキシ基、
（１０）ヒドロキシ低級アルキル基、
（１７A）置換基として低級アルキル基、アミノ低級アルカノイル基、低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有するアミノ基
（１８）低級アルカノイル基、
（２８A’’）1個の低級アルコキシ低級アルキル基を有するカルバモイル基、
（３３A）オキソを1個有していてもよいオキサゾリジニル基、
（３５A）オキソ基を1個有していてもよいピロリジニル基、
（３９A’）ピペリジル基及び
（６１A’）オキソ基、低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいピペラジニル基。
【請求項１１】
R１が、
フェニル基上に、1個の低級アルキル基、1個の低級アルコキシ基、及び１個のアミノ基（該アミノ基上に1又は2個の低級アルキル基を有する）を有するフェニル基、
フェニル基上に、1個の低級アルキル基、1個の低級アルコキシ基、及び１個のカルバモイル基（該カルバモイル基上に、低級アルキル基（該低級アルキル基上に2個の低級アルコキシ基を有する）を1個有する）を有するフェニル基、
フェニル基上に、1個の低級アルキル基、1個の低級アルコキシ基、及び1個のピロリジニル基を有するフェニル基、
フェニル基上に、1個の低級アルキル基、1個の低級アルコキシ基、及び1個のピペリジル基を有するフェニル基、
フェニル基上に、1個の低級アルキル基、1個の低級アルコキシ基、及び１個のピペラジル基（該ピペラジル基上に1個の低級アルカノイル基を有する）を有するフェニル基、
フェニル基上に、1個の低級アルキル基、1個の低級アルコキシ基、及び１個のピペラジル基（該ピペラジル基上に1個の低級アルカノイル基及び1個のオキソ基を有する）を有するフェニル基、
フェニル基上に、1個の低級アルキル基、1個の低級アルコキシ基、及び１個のピペラジル基（該ピペラジル基上に1個の低級アルコキシカルボニル基及び1個のオキソ基を有する）を有するフェニル基、
フェニル基上に、1個の低級アルキル基、1個の低級アルコキシ基、及び1個のＮ−[（N−低級アルコキシカルボニルアミノ）低級アルカノイル]アミノ基を有するフェニル基、
フェニル基上に、1個の低級アルキル基、1個の低級アルコキシ基、及び1個のN−（アミノ低級アルカノイル）アミノ基を有するフェニル基、
フェニル基上に、1個の低級アルキル基、1個の低級アルコキシ基、及び1個のＮ−[（N−低級アルカノイルアミノ）低級アルカノイル]アミノ基を1個有するフェニル基、
フェニル基上に、1個の低級アルコキシ基、1個の低級アルカノイル基、及び１個のピペラジル基（該ピペラジル基上に1個の低級アルコキシカルボニル基を有する）を有するフェニル基、又は
フェニル基上に、1個の低級アルコキシ基、1個のヒドロキシ低級アルキル基、及び１個のピペラジル基（該ピペラジル基上に1個の低級アルコキシカルボニル基を有する）を有するフェニル基である請求項１０に記載の医薬。
【請求項１２】
一般式（１）で表される複素環化合物又はその塩が、下記（ａ）〜（ｍ）からなる群より選択される少なくとも１つの複素環化合物又はその塩である、請求項１１に記載の医薬：
（ａ）Ｎ−メチル−４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルアニリン
（ｂ）４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−メトキシ−５−メチルアニリン
（ｃ）４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ）−Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−３−メトキシ−５−メチルベンズアミド
（ｄ）１−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）−４−［３−｛２−メトキシ−６−メチル−４−（ピロリジン−１−イル）フェノキシ｝プロピル］ピペラジン
（ｅ）１−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）−４−［３−｛２−メトキシ−６−メチル−４−（ピペリジン−１−イル）フェノキシ｝プロピル］ピペラジン
（ｆ）１−アセチル−４−｛４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝ピペラジン
（ｇ）４−アセチル−１−｛４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝ピペラジン−２−オン
（ｈ）４−｛４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝−３−オキソ−１−メトキシカルボニルピペラジン
（ｉ）ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（Ｎ−｛４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝カルバモイルメチル）カルバメート
（ｊ）２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝アセトアミド
（ｋ）２−アセチルアミノ−Ｎ−｛４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝アセトアミド
（ｌ）４−｛４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ］−３−ホルミル−５−メトキシフェニル｝−１−メトキシカルボニルピペラジン及び
（ｍ）４−｛４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ］−３−ヒドロキシメチル−５−メトキシフェニル｝−１−メトキシカルボニルピペラジン。
【請求項１３】
中枢神経疾患を予防または治療するための請求項１〜１２のいずれか一項に記載の医薬。
【請求項１４】
統合失調症、治療抵抗性、難治性または慢性統合失調症、失調感情障害、精神病性障害、気分障害、双極性障害、うつ病、内因性うつ病、大うつ病、メランコリー及び治療抵抗性うつ病、気分変調性障害、気分循環性障害、不安障害、身体表現性障害、虚偽性障害、解離性障害、性障害、摂食障害、睡眠障害、適応障害、物質関連障害、無快感症、せん妄、認知障害、神経変性疾患に伴う認知障害、神経変性疾患に起因した認知障害、統合失調症の認知障害、治療抵抗性、難治性または慢性統合失調症に起因する認知障害、嘔吐、乗物酔い、肥満、偏頭痛、疼痛、精神遅滞、自閉性障害、トウレット障害、チック障害、注意欠陥多動性障害、行為障害ならびにダウン症候群からなる群より選ばれる中枢神経疾患を予防または治療するための請求項１３記載の医薬。
【請求項１５】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の医薬を有効成分とするドパミンＤ２受容体パーシャルアゴニスト及び／または５−ＨＴ２Ａ受容体アンタゴニスト及び／またはセロトニン取り込み阻害剤及び／またはセロトニン再取り込み阻害剤及び／またはα１受容体アンタゴニスト。
【請求項１６】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の医薬と医薬上許容され得る担体とを含む医薬組成物。
【請求項１７】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の医薬と医薬上許容され得る担体とを混合することを含む医薬組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な医薬に関する。
【背景技術】
【０００２】
統合失調症を始め双極性障害、気分障害及び感情障害の病因がヘテロジーナス（heterogeneous：異種）であることより、薬剤に広い治療スペクトラムを発現させるためには、複数の薬理作用を併有していることが望まれる。
【０００３】
特許文献１には、一般式
【０００４】
【化１】
2008239617.tif 000002
【０００５】
［式中、Ａ’は−（ＣＨ2）mＣＨ2−、−（ＣＨ2）mＯ−等を示す。ｍは１〜４の整数を示す。ＲAは水素原子、１〜３個の弗素原子で置換されていてもよいＣ1-4アルキル基等を示す。］
で表されるカルボスチリル誘導体が、Ｄ2受容体アンタゴニスト作用及びセロトニン２Ａ（５−ＨＴ2A）受容体アンタゴニスト作用を有し、統合失調症及び他の中枢神経疾患の治療に有効であることが開示されている。
【０００６】
しかしながら、該特許文献１には、該文献に記載のカルボスチリル誘導体が、Ｄ2受容体パーシャルアゴニスト作用、５−ＨＴ2A受容体アンタゴニスト作用、α1受容体アンタゴニスト作用及びセロトニン取り込み阻害作用を併有し、広い治療スペクトラムを有する点については全く開示されていない。
【０００７】
また特許文献２には、ある種の［１，８］ナフチリジン−２−オン誘導体が開示されている。
【０００８】
しかしながら、該特許文献２にも、該文献に記載の［１，８］ナフチリジン−２−オン誘導体が、Ｄ2受容体パーシャルアゴニスト作用、５−ＨＴ2A受容体アンタゴニスト作用、α1受容体アンタゴニスト作用及びセロトニン取り込み阻害作用を併有し、広い治療スペクトラムを有する点については全く開示されていない。
【特許文献１】ＷＯ２００４／０２６８６４Ａ１
【特許文献２】ＷＯ２００５／０４３３０９Ａ１
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、公知の定型抗精神病薬及び非定型抗精神病薬に比べて、より広い治療スペクトラムを有し、副作用が少なく、忍容性及び安全性に優れた抗精神病薬を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ドパミンＤ2受容体パーシャルアゴニスト作用（Ｄ2受容体パーシャルアゴニスト作用）、セロトニン５−ＨＴ2A受容体アンタゴニスト作用（５−ＨＴ2A受容体アンタゴニスト作用）及びアドレナリンα1受容体アンタゴニスト作用（α1受容体アンタゴニスト作用）を有し、更にそれらの作用に加えてセロトニン取り込み阻害作用（あるいはセロトニン再取り込み阻害作用）を併有する新規化合物を合成することに成功した。本発明は、斯かる知見に基づき完成されたものである。
【００１１】
本発明は、以下の項に示す医薬を提供する。
【００１２】
項１．一般式（１）：
【００１３】
【化２】
2008239617.tif 000003
【００１４】
［式中、R２は、水素又は低級アルキル基を示す。
Aは低級アルキレン基又は低級アルケニレン基を示す。
R１は以下の基(I)〜(IV)からなる群から選ばれたシクロＣ３−Ｃ８アルキル基、芳香環基又は複素環基を示す：
（Ｉ）シクロC3−C8アルキル基、
（II）フェニル基、ナフチル基、ジヒドロインデニル基及びテトラヒドロナフチル基からなる群から選ばれた芳香環基、
（III）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を1から4個有する飽和又は不飽和複素単環基、
（IV）［１］テトラヒドロキノキサリニル基、［２］テトラヒドロキナゾリニル基、
［３］ジヒドロキナゾリニル基、［４］インドリニル基、［５］インドリル基、［６］イソインドリニル基、［７］ベンゾイミダゾリニル基、［８］ジヒドロベンゾイミダゾリル基、［９］テトラヒドロベンゾアゼピニル基、［１０］テトラヒドロベンゾジアゼピニル基、［１１］ヘキサヒドロベンゾアゾシニル基、［１２］ジヒドロベンゾオキサジニル基、［１３］ジヒドロベンゾオキサゾリル基、［１４］ベンゾイソキサゾリル基、［１５］ベンゾオキサジアゾリル基、［１６］テトラヒドロベンゾオキサゼピニル基、［１７］ジヒドロベンゾチアジニル基、［１８］ベンゾチアゾリル基、［１９］ベンゾオキサチオリル基、［２０］クロメニル基、［２１］ジヒドロベンゾフリル基、［２２］カルバゾリル基、［２３］ジベンゾフリル基及び［２４］キノキサリニル基からなる群より選ばれた窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を1から4個有するベンゼン縮合複素環基、
ここで、上記R１で示されるシクロＣ３−Ｃ８アルキル基、芳香環及び複素環上には、下記（１）〜（６６）からなる群から選ばれた少なくとも１つの基が置換していてもよい：
（１）低級アルキル基、
（２）低級アルケニル基、
（３）ハロゲン置換低級アルキル基、
（４）低級アルコキシ基、
（５）アリールオキシ基、
（６）低級アルキルチオ基、
（７）ハロゲン置換低級アルコキシ基、
（８）ヒドロキシ基、
（９）保護されたヒドロキシ基、
（１０）ヒドロキシ低級アルキル基、
（１１）保護されたヒドロキシ低級アルキル基、
（１２）ハロゲン、
（１３）シアノ基、
（１４）アリール基、
（１５）ニトロ基、
（１６）アミノ基、
（１７）置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルスルホニル基、カルバモイル基、低級アルキルカルバモイル基、アミノ低級アルカノイル基、低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を有するアミノ基、
（１８）低級アルカノイル基、
（１９）アリール基上に低級アルキル基を有していてもよいアリールスルホニル基、
（２０）カルボキシ基、
（２１）低級アルコキシカルボニル基、
（２２）カルボキシ低級アルキル基、
（２３）低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、
（２４）低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基、
（２５）カルボキシ低級アルケニル基、
（２６）低級アルコキシカルボニル低級アルケニル基、
（２７）置換基として低級アルキル基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいカルバモイル低級アルケニル基、
（２８）以下の基(i)−(lxxviii)からなる群から選ばれた置換基を有していてもよいカルバモイル基：
(i)低級アルキル基、
(ii)低級アルコキシ基、
(iii)ヒドロキシ低級アルキル基、
(iv)低級アルコキシ低級アルキル基、
(v)アリールオキシ低級アルキル基、
(vi)ハロゲン置換低級アルキル基、
(vii)低級アルキル基、低級アルカノイル基、アロイル基及びカルバモイル基からなる群からえらばれた基を有していてもよいアミノ低級アルキル基、
(viii)置換基として低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシカルボニル基
及びフェニル低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を有していてもよいシクロC3-C8アルキル基、
(ix)シクロC3-C8アルキル置換低級アルキル基、
(x)低級アルケニル基、
(xi)置換基として低級アルキル基、低級アルキル基を有していてもよいフェニル基及び低級アルコキシ基を有していてもよいフェニル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいカルバモイル低級アルキル基、
(xii)低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、
(xiii)フリル低級アルキル基（フリル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）
(xiv)テトラヒドロフリル低級アルキル基、
(xv)1,3−ジオキソラニル低級アルキル基、
(xvi)テトラヒドロピラニル低級アルキル基、
(xvii)ピロリル低級アルキル基（ピロリル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xviii)オキソ基を有していてもよいジヒドロピラゾリル基で置換された低級アルキル基、
(xix)ピラゾリル低級アルキル基（ピラゾリル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xx)イミダゾリル低級アルキル基、
(xxi)ピリジル低級アルキル基、
(xxii)ピラジニル低級アルキル基（ピラジニル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xxiii)ピロリジニル低級アルキル基（ピロリジニル基上には、オキソ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基が置換していてもよい）、
(xxiv)ピペリジル低級アルキル基（ピペリジル基上には、ベンゾイル基及び低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基が置換していてもよい）、
(xxv)ピペラジニル低級アルキル基（ピペラジニル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xxvi)モルホリニル低級アルキル基、
(xxvii)チエニル低級アルキル基（チエニル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xxviii)チアゾリル低級アルキル基、
(xxix)ジヒドロベンゾフリル低級アルキル基、
(xxx)ベンゾピラニル低級アルキル基（ベンゾピラニル基上にはオキソ基が置換していてもよい）、
(xxxi)ベンズイミダゾリル低級アルキル基、
(xxxii) 低級アルキル基上に、低級アルコキシカルボニル基を有していてもよいインドリル低級アルキル基、
(xxxiii) 低級アルキル基上に、カルバモイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた置換基を有するイミダゾリル低級アルキル基、
(xxxiv)置換基として低級アルキル基、低級アルコキシ基及び低級アルキルチオ低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいピリジル基、
(xxxv)置換基として低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基及びアロイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいピロリジニル基、
(xxxvi)置換基として低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基及び低級アルキル基及びハロゲンからなる群から選ばれた基を有していてもよいアロイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいピペリジル基、
(xxxvii)オキソ基を有していてもよいテトラヒドロフリル基、
(xxxviii)オキソ基を有していてもよいヘキサヒドロアゼピニル基、
(xxxix)置換基として低級アルキル基、アリール基及びフリル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいピラゾリル基、
(xl)チアゾリル基、
(xli)低級アルキル基を有していてもよいチアジアゾリル基、
(xlii)低級アルキル基を有していてもよいイソキサゾリル基、
(xliii)インダゾリル基、
(xliv)インドリル基、
(xlv)テトラヒドロベンゾチアゾリル基、
(xlvi)置換基として低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン及びオキソ基からなる群から選ばれた基を有していてもよいテトラヒドロキノリル基、
(xlvii) 低級アルキル基を有していてもよいキノリル基、
(xlviii)ベンゾジオキソリル低級アルキル基、
(xlix)置換基としてハロゲン；低級アルキル基；低級アルコキシ基；ハロゲン置換低級アルキル基；ハロゲン置換低級アルコキシ基；低級アルケニル基；低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキル基及びアリール基からなる群から選ばれた基を有していてもよいアミノ基；スルファモイル基；低級アルキルチオ基；低級アルカノイル基；低級アルコキシカルボニル基；ピロリル基；低級アルキニル基；シアノ基；ニトロ基；アリールオキシ基；アリール低級アルコキシ基；ヒドロキシ基；ヒドロキシ低級アルキル基；低級アルキル基及びアリール基からなる群から選ばれた基を有していてもよいカルバモイル基；ピラゾリル基；オキソ基を有していてもよいピロリジニル基；オキサゾリル基；低級アルキル基を有していてもよいイミダゾリル基；オキソ基を有していてもよいジヒドロフリル基；オキソ基を有していてもよいチアゾリジニル低級アルキル基；イミダゾリル低級アルカノイル基及びピペリジニルカルボニル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいアリール基、
(l)シアノ低級アルキル基、
(li) 低級アルキル基及びオキソ基からなる群から選ばれた基を有していてもよいジヒドロキノリル基
(lii)ハロゲン置換低級アルキルアミノ基、
(liii)低級アルキルチオ低級アルキル基、
(liv)低級アルキル基を有していてもよいアミジノ基、
(lv)アミジノ低級アルキル基、
(lvi)低級アルケニルオキシ低級アルキル基、
(lvii)アリール基上に低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン置換低級アルキル基及びハロゲン置換低級アルコキシ基からなる群から選ばれた置換基を有していてもよいアリールアミノ基、
(lviii)アリール低級アルケニル基、
(lix)低級アルキル基を有していてもよいピリジルアミノ基、
(lx)アリール低級アルキル基（アリール基上及び／又は低級アルキル基上には、ハロゲン、低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルコキシ基、低級アルコキシ基、カルバモイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基が置換していてもよい）、
(lxi)低級アルキニル基、
(lxii) アリールオキシ低級アルキル基（アリール基上には、低級アルコキシ基；低級アルコキシ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいカルバモイル基；及びオキソ基を有していてもよいピロリジニル基からなる群から選ばれた基が置換していてもよい）、
(lxiii)オキソ基を有していてもよいイソキサゾリジニル基、
(lxiv)ジヒドロインデニル基、
(lxv)アリール低級アルコキシ低級アルキル基、
(lxvi)テトラヒドロピラニル基、
(lxvii)低級アルカノイル基及びアロイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいアゼチジニル基、
(lxviii) 低級アルカノイル基及びアロイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいアゼチジニル低級アルキル基、
(lxix)テトラゾリル基、
(lxx) オキソ基を有していてもよいインドリニル基、
(lxxi) 低級アルキル基及び低級アルキルチオ基からなる群から選ばれた基を有していてもよいトリアゾリル基、
(lxxii)カルバモイル基を有していてもよいイミダゾリル基、
(lxxiii)低級アルキル基を有していてもよいオキサゾリル基、
(lxxiv) 低級アルキル基を有していてもよいイソチアゾリル基、
(lxxv)ベンゾイミダゾリル基、
(lxxvi) オキソ基を有していてもよいジヒドロベンゾチアゾリル基、
(lxxvii) 低級アルコキシカルボニル基を有していてもよいチエニル基ならびに
(lxxviii)低級アルキル基を有していてもよいオキサゾリル低級アルキル基、
（２９）アミノ基上に、低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基、アリール基、アリール低級アルキル基、アロイル基及びアミノ置換アルキル基（アミノ置換アルキル基のアミノ基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）からなる群から選ばれた基を有していてもよいアミノ低級アルキル基、
（３０）低級アルキル基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいカルバモイル基が置換した低級アルキル基、
（３１）低級アルキル基を有していてもよいチオカルバモイル基、
（３２）スルファモイル基、
（３３）オキソ基を有していてもよいオキサゾリジニル基、
（３４）オキソ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた置換基を有していてもよいイミダゾリジニル基、
（３５）オキソ基を有していてもよいピロリジニル基、
（３６）イミダゾリル基、
（３７）トリアゾリル基、
（３８）イソキサゾリル基、
（３９）低級アルキル基；低級アルカノイル基；アリールスルホニル基；オキソ基；ヒドロキシ基；及び低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基及び低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいアミノ基からなる群から選ばれた置換基を有していてもよいピペリジル基、
（４０）置換基として低級アルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルカノイル基、カルボキシ低級アルキル基、低級アルキルカルバモイル低級アルキル基、カルバモイル基、低級アルコキシ基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、アミノ基（アミノ基上に低級アルキル基、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル基及びアロイル基からなる群から選ばれた基を1〜２個有していてもよい）、ピペリジル基（ピペリジル基上には、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル基及びアロイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）、ピペラジニル基（ピペラジニル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、1,4−ジオキサ−8−アザスピロ[4.5]デシル基、モルホリニル基、ヘキサヒドロ−1,4−ジアゼピニル基（ヘキサヒドロ−1,4−ジアゼピニル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、ピリジル基、ピリジルオキシ基、ピリジル低級アルコキシ基、テトラヒドロキノリル基（テトラヒドロキノリル基上にはオキソ基を有していてもよい）、ベンゾジオキソリル基、アリール低級アルコキシ基（アリール基上にはハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びハロゲン置換低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）、アリール基（アリール基上にはハロゲン、低級アルコキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）、アリールオキシ基（アリール基上にはシアノ基、ハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）、アリール低級アルキル基（アリール基上にはハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）及びアロイル基（アリール基上にはハロゲン及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）からなる群から選ばれた置換基を有していてもよいピペリジルカルボニル基、
（４１）置換基としてヒドロキシ低級アルキル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アミノ基（アミノ基上には、低級アルキル基、低級アルカノイル基及びアロイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）、モルホリニル低級アルキル基、ピロリジニル低級アルキル基、ピペリジル低級アルキル基、ピペラジニル低級アルキル基（ピペラジニル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、アミノ低級アルキル基（アミノ基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、アリールオキシ基（アリール基上にはハロゲン置換低級アルコキシ基を有していてもよい）、アリールオキシ低級アルキル基（アリール基上にはハロゲン置換低級アルコキシ基を有していてもよい）及びテトラヒドロキノリル基（テトラヒドロキノリル基上にはオキソ基を有していてもよい）からなる群から選ばれた基を有していてもよいピロリジニルカルボニル基、
（４２）置換基として低級アルキル基、シクロC3-C8アルキル基、低級アルカノイル基、
ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アミノ低級アルキル基（アミノ基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、ピペリジル低級アルキル基（ピペリジル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、モルホリニル低級アルキル基、ピロリジニル低級アルキル基、1,3−ジオキソラニル
低級アルキル基、テトラヒドロフリル低級アルキル基、ピリジル低級アルキル基（低級アルキル基上には、フェニル基が置換していてもよい）、イミダゾリル低級アルキル基、フリル低級アルキル基、ピロリジニルカルボニル低級アルキル基、置換基として低級アルキル基を有していてもよいピペリジル基、ピリジル基（ピリジル基上には、低級アルキル基、シアノ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基が置換していてもよい）及びチエノ[2,3-b]ピリジル基、アリール基（アリール基上にハロゲン及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）、アロイル基、フリルカルボニル基、アリール低級アルコキシカルボニル基及びオキソ基からなる群から選ばれた基を有していてもよいピペラジニルカルボニル基、
（４３）ヘキサヒドロアゼピニルカルボニル基、
（４４）置換基として低級アルキル基及びピリジル基からなる群から選ばれた置換基を有していてもよいヘキサヒドロ−1,４−ジアゼピニルカルボニル基、
（４５）低級アルキル基を有していてもよいジヒドロピロリルカルボニル基、
（４６）チオモルホリニルカルボニル基、
（４７）低級アルキル基、ピペリジル低級アルキル基及びアリール基からなる群から選ばれた基を有していてもよいモルホリニルカルボニル基、
（４８）低級アルコキシ基及びシアノ基からなる群から選ばれた基を有してもよいアリール基を有していてもよいチアゾリジニルカルボニル基、
（４９）アザビシクロ［３．２．２］ノニルカルボニル基、
（５０）ハロゲン置換又は無置換のアリールオキシ基を有していてもよい8−アザビシク
ロ[3.2.1]オクチルカルボニル基、
（５１）インドリニルカルボニル基、
（５２）テトラヒドロキノリルカルボニル基、
（５３）テトラヒドロピリド[3.4-b]インドリルカルボニル基、
（５４）モルホリニル低級アルキル基、
（５５）ピペラジニル基上に低級アルキル基を有していてもよいピペラジニル低級アルキル基、
（５６）モルホリニルカルボニル低級アルキル基、
（５７）ピペラジニル基上に低級アルキル基を有していてもよいピペラジニルカルボニル低級アルキル基、
（５８）オキソ基、
（５９）アミノ低級アルコキシ基（アミノ基上に低級アルキル基を有していてもよい）、
（６０）低級アルコキシ低級アルコキシ基、
（６１）オキソ基、低級アルキル基、低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいピペラジニル基、
（６２）モルホリニル基、
（６３）オキソ基及びアリール基からなる群から選ばれた基を有していてもよい１，３，８−トリアザスピロ［4.5］デカニルカルボニル基、
（６４）ピリジル基を有していてもよいテトラヒドロピリジルカルボニル基、
（６５）チオキソ基を有していてもよいイミダゾリジニルカルボニル基、ならびに
（６６）１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［4.5］デカニル基］
で表される複素環化合物又はその塩からなる医薬。
【００１５】
項２．R１が以下の基(I  A)、（II）、（III  A）及び(IV)からなる群から選ばれたシクロＣ５−Ｃ６アルキル基、芳香環基又は複素環基を示す、項１に記載の医薬：
(I  A)シクロC5−C6アルキル基、
(II)フェニル基、ナフチル基、ジヒドロインデニル基及びテトラヒドロナフチル基からなる群から選ばれた芳香環基、
(III  A)ピロリジニル、ピペリジル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピラニル、チエニルから選ばれた窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を1から２個有する飽和又は不飽和複素単環基、
(IV)［１］テトラヒドロキノキサリニル基、［２］テトラヒドロキナゾリニル基、［３］ジヒドロキナゾリニル基、［４］インドリニル基、［５］インドリル基、［６］イソインドリニル基、［７］ベンゾイミダゾリニル基、［８］ジヒドロベンゾイミダゾリル基、［９］テトラヒドロベンゾアゼピニル基、［１０］テトラヒドロベンゾジアゼピニル基、［１１］ヘキサヒドロベンゾアゾシニル基、［１２］ジヒドロベンゾオキサジニル基、［１３］ジヒドロベンゾオキサゾリル基、［１４］ベンゾイソキサゾリル基、［１５］ベンゾオキサジアゾリル基、［１６］テトラヒドロベンゾオキサゼピニル基、［１７］ジヒドロベンゾチアジニル基、［１８］ベンゾチアゾリル基、［１９］ベンゾオキサチオリル基、［２０］クロメニル基、［２１］ジヒドロベンゾフリル基、［２２］カルバゾリル基、［２３］ジベンゾフリル基及び［２４］キノキサリニル基からなる群より選ばれた窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を1から4個有するベンゼン縮合複素環基、
ここで、上記R１で示されるシクロＣ５−Ｃ６アルキル基、芳香環及び複素環上には、下記（１）〜（４）、（５A）、（６）〜（８）、（９A）、（１０）、（１１A）、（１２）、（１３）（１４Ａ）、（１５）、（１６）、（１７Ａ）、（１８）、（１９A）、（２０）〜（２６）、（２７A）、（２８A）、（２９A）、（３０A）、（３１A）、（３２）、（３３A）、（３４A）、（３５A）、（３６）〜（３８）、（３９A）、（４０A）、（４１A）、（４２A）、（４３）、（４４A）、（４５A）、（４６）、（４７A）、（４８A）、（４９）、（５０A）、（５１）〜（５４）、（５５A）、（５６）、（５７A）、（５８）、（５９A）、（６０）、（６１A）、（６２）、（６３A）、（６４A）、（６５A）及び（６６）からなる群から選ばれた基が1〜5個置換していてもよい：
（１）低級アルキル基、
（２）低級アルケニル基、
（３）ハロゲン置換低級アルキル基、
（４）低級アルコキシ基、
（５A）フェノキシ基、
（６）低級アルキルチオ基、
（７）ハロゲン置換低級アルコキシ基、
（８）ヒドロキシ基、
（９A）フェニル低級アルコキシ基、
（１０）ヒドロキシ低級アルキル基、
（１１A）低級アルコキシ低級アルキル基、
（１２）ハロゲン、
（１３）シアノ基、
（１４Ａ）フェニル基、
（１５）ニトロ基、
（１６）アミノ基、
（１７Ａ）置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルスルホニル基、カルバモイル基、低級アルキルカルバモイル基、アミノ低級アルカノイル基、低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有するアミノ基、
（１８）低級アルカノイル基、
（１９A）フェニル基上に低級アルキル基を有していてもよいフェニルスルホニル基、
（２０）カルボキシ基、
（２１）低級アルコキシカルボニル基、
（２２）カルボキシ低級アルキル基、
（２３）低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、
（２４）低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基、
（２５）カルボキシ低級アルケニル基、
（２６）低級アルコキシカルボニル低級アルケニル基、
（２７A）置換基として低級アルキル基及びハロゲン原子が1〜3個置換した低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜２個有していてもよいカルバモイル低級アルケニル基、
（２８A）以下の基(i)−(vi)、(vii  A)、(viii  A)、(ix)、(x)、(xi  A)、(xii  A)、（xiii  A）、（xiv）−(xvi)、(xvii  A)、(xviii)、(xix  A)、(xx)、(xxi)、(xxii  A)、(xxiii  A)、(xxiv  A)、(xxv  A)、(xxvi)、(xxvii  A)、(xxviii)、(xxix)、(xxx  A)、(xxxi)、(xxxii  A)、(xxxiii  A)、(xxxiv  A)、(xxxv  A)、(xxxvi  A)、(xxxvii  A)、(xxxviii  A)、(xxxix  A)、(xl)、(xli  A)、(xlii  A)、(xliii)−(xlv)、(xlvi  A)、(xlvii  A)、(xlviii)、(xlix  A)、(l)、(li  A)、(lii)−(lvi)、(lvii  A)、(lviii  A)、(lix  A)、(lx  A)、(lxi)、(lxii  A)、(lxiii  A)、(lxiv)、(lxv  A)、(lxvi)、(lxvii  A)、(lxviii  A)、(lxix)、(lxx  A)、(lxxi  A)、(lxxii  A)、(lxxiii  A)、(lxxiv  A)、(lxxv)、(lxxvi  A)、(lxxvii  A)及び(lxxviii  A)からなる群から選ばれた置換基を1〜2個有していてもよいカルバモイル基：
(i)低級アルキル基、
(ii)低級アルコキシ基、
(iii)ヒドロキシ低級アルキル基、
(iv)低級アルコキシ低級アルキル基、
(v)アリールオキシ低級アルキル基、
(vi)ハロゲン置換低級アルキル基、
(vii  A)低級アルキル基、低級アルカノイル基、ベンゾイル基及びカルバモイル基からなる群から選ばれた基を1〜２個有していてもよいアミノ低級アルキル基、
(viii  A)置換基として低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシカルボニル基及びフェニル低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいシクロC3-C8アルキル基、
(ix)シクロC3-C8アルキル置換低級アルキル基、
(x)低級アルケニル基、
(xi  A)置換基として低級アルキル基、低級アルキル基を有していてもよいフェニル基及び低級アルコキシ基を有していてもよいフェニル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいカルバモイルを1〜2個有する低級アルキル基、
(xii  A)1〜2個の低級アルコキシカルボニルを有する低級アルキル基、
(xiii  A)フリル基低級アルキル基（フリル基上には、1〜2個の低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xiv)テトラヒドロフリル低級アルキル基、
(xv)1,3−ジオキソラニル低級アルキル基、
(xvi)テトラヒドロピラニル低級アルキル基、
(xvii  A)ピロリル低級アルキル基（ピロリル基上には、1〜2個の低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xviii)オキソ基を有していてもよいジヒドロピラゾリル基で置換された低級アルキル基、
(xix  A)ピラゾリル低級アルキル基（ピラゾリル基上には、1〜3個の低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xx)イミダゾリル低級アルキル基、
(xxi)ピリジル低級アルキル基、
(xxii  A)ピラジニル低級アルキル基（ピラジニル基上には、1〜3個の低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xxiii  A)ピロリジニル低級アルキル基（ピロリジニル基上には、オキソ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基が1〜2個置換していてもよい）、
(xxiv  A)ピペリジル低級アルキル基（ピペリジル基上には、ベンゾイル基及び低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい）、
(xxv  A)ピペラジニル低級アルキル基（ピペラジニル基上には、低級アルキル基が1〜3個置換していてもよい）、
(xxvi)モルホリニル低級アルキル基、
(xxvii  A)チエニル低級アルキル基（チエニル基上には、低級アルキル基が1〜3個置換していてもよい）、
(xxviii)チアゾリル低級アルキル基、
(xxix)ジヒドロベンゾフリル低級アルキル基、
(xxx  A)ベンゾピラニル低級アルキル基（ベンゾピラニル基上には1個のオキソ基が置換していてもよい）、
(xxxi)ベンズイミダゾリル低級アルキル基、
(xxxii  A) 低級アルキル基上に、低級アルコキシカルボニル基を1〜3個有していてもよいインドリル低級アルキル基、
(xxxiii  A) 低級アルキル基上に、カルバモイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた置換基を1〜3個有するイミダゾリル低級アルキル基、
(xxxiv  A)置換基として低級アルキル基、低級アルコキシ基及び低級アルキルチオ低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいピリジル基、
(xxxv  A)置換基として低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基及びベンゾイル基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいピロリジニル基、
(xxxvi  A)置換基として低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基及びベンゾイル基（フェニル基上に低級アルキル基及びハロゲンからなる群から選ばれた基を有していてもよい）からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいピペリジル基、
(xxxvii  A)1個のオキソ基を有していてもよいテトラヒドロフリル基、
(xxxviii  A)1個のオキソ基を有していてもよいヘキサヒドロアゼピニル基、
(xxxix  A)置換基として低級アルキル基、フェニル基及びフリル基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいピラゾリル基、
(xl)チアゾリル基、
(xli  A)低級アルキル基を1〜3個有していてもよいチアジアゾリル基、
(xlii  A)低級アルキル基を1〜3個有していてもよいイソキサゾリル基、
(xliii)インダゾリル基、
(xliv)インドリル基、
(xlv)テトラヒドロベンゾチアゾリル基、
(xlvi  A)置換基として低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン及びオキソ基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいテトラヒドロキノリル基、
(xlvii  A) 低級アルキル基を1〜3個有していてもよいキノリル基、
(xlviii)ベンゾジオキソリル低級アルキル基、
(xlix  A)フェニル基又はナフチル基、（それぞれ置換基としてハロゲン；低級アルキル基；低級アルコキシ基；ハロゲン置換低級アルキル基；ハロゲン置換低級アルコキシ基；低級アルケニル基；低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキル基及びアリール基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいアミノ基；スルファモイル基；低級アルキルチオ基；低級アルカノイル基；低級アルコキシカルボニル基；ピロリル基；低級アルキニル基；シアノ基；ニトロ基；フェニルオキシ基；フェニル低級アルコキシ基；ヒドロキシ基；ヒドロキシ低級アルキル基；低級アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれた基を１〜２個有していてもよいカルバモイル基；ピラゾリル基；オキソ基を1個有していてもよいピロリジニル基；オキサゾリル基；低級アルキル基を1〜3個有していてもよいイミダゾリル基；オキソ基を1個有していてもよいジヒドロフリル基；オキソ基を2個有していてもよいチアゾリジニル低級アルキル基；イミダゾリル低級アルカノイル基及びピペリジニルカルボニル基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよい）、
(l)シアノ低級アルキル基、
(li  A) 低級アルキル基及びオキソ基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいジヒドロキノリル基、
(lii)ハロゲン置換低級アルキルアミノ基、
(liii)低級アルキルチオ低級アルキル基、
(liv)低級アルキル基を有していてもよいアミジノ基、
(lv)アミジノ低級アルキル基、
(lvi)低級アルケニルオキシ低級アルキル基、
(lvii  A)フェニル基上に低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン置換低級アルキル基及びハロゲン置換低級アルコキシ基からなる群から選ばれた置換基を1〜3個有していてもよいフェニルアミノ基、
(lviii  A)フェニル低級アルケニル基、
(lix  A)低級アルキル基を1〜3個有していてもよいピリジルアミノ基、
(lx  A)フェニル低級アルキル基（フェニル基上及び／又は低級アルキル基上には、ハロゲン、低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルコキシ基、低級アルコキシ基、カルバモイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい）、
(lxi)低級アルキニル基、
(lxii  A) フェニルオキシ低級アルキル基（フェニル基上には、低級アルコキシ基、Ｎ−低級アルコキシ−Ｎ−低級アルキルカルバモイル基及びオキソピロリジニル基からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい）、
(lxiii  A)オキソ基を1個有していてもよいイソキサゾリジニル基、
(lxiv)ジヒドロインデニル基、
(lxv  A)フェニル低級アルコキシ低級アルキル基、
(lxvi)テトラヒドロピラニル基、
(lxvii  A)低級アルカノイル基及びベンゾイル基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいアゼチジニル基、
(lxviii  A) 低級アルカノイル基及びベンゾイル基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいアゼチジニル低級アルキル基、
(lxix)テトラゾリル基、
(lxx  A) オキソ基を1個有していてもよいインドリニル基、
(lxxi  A) 低級アルキル基及び低級アルキルチオ基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいトリアゾリル基、
(lxxii  A)カルバモイル基を1〜3個有していてもよいイミダゾリル基、
(lxxiii  A)低級アルキル基を1〜3個有していてもよいオキサゾリル基、
(lxxiv  A) 低級アルキル基を1〜3個有していてもよいイソチアゾリル基、
(lxxv)ベンゾイミダゾリル基、
(lxxvi  A) オキソ基を1個有していてもよいジヒドロベンゾチアゾリル基、
(lxxvii  A) 低級アルコキシカルボニル基を1〜3個有していてもよいチエニル基ならびに
(lxxviii  A)低級アルキル基を1〜3個有していてもよいオキサゾリル低級アルキル基
（２９A）アミノ基上に、低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基、フェニル基、フェニル低級アルキル基、ベンゾイル基及びアミノ置換アルキル基（アミノ置換アルキル基のアミノ基上には、低級アルキル基が1〜2個置換していてもよい）からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいアミノ低級アルキル基、
（３０A）低級アルキル基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいカルバモイル基が1個置換した低級アルキル基、
（３１A）低級アルキル基を1〜2個有していてもよいチオカルバモイル基、
（３２）スルファモイル基、
（３３A）オキソ基を1個有していてもよいオキサゾリジニル基、
（３４A）オキソ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた置換基を1〜2個有していてもよいイミダゾリジニル基、
（３５A）オキソ基を1個有していてもよいピロリジニル基、
（３６）イミダゾリル基、
（３７）トリアゾリル基、
（３８）イソキサゾリル基、
（３９A）低級アルキル基；低級アルカノイル基；低級アルキルフェニルスルホニル基；オキソ基；ヒドロキシ基；ならびに低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基及び低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいアミノ基からなる群から選ばれた置換基を1〜3個有していてもよいピペリジル基、
（４０A）置換基として低級アルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルカノイル基、カルボキシ低級アルキル基、低級アルキルカルバモイル低級アルキル基、カルバモイル基、低級アルコキシ基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、アミノ基（アミノ基上に低級アルキル基、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル基及びベンゾイル基からなる群から選ばれた基を1〜２個有していてもよい）、ピペリジル基（ピペリジル基上には、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル基及びベンゾイル基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよい）、ピペラジニル基（ピペラジニル基上には、低級アルキル基が1〜3個置換していてもよい）、1,4−ジオキサ−8−アザスピロ[4.5]デシル基、モルホリニル基、ヘキサヒドロ−1,4−ジアゼピニル基（ヘキサヒドロ−1,4−ジアゼピニル基上には、１個の低級アルキル基が置換していてもよい）、ピリジル基、ピリジルオキシ基、ピリジル低級アルコキシ基、テトラヒドロキノリル基（テトラヒドロキノリル基上にはオキソ基を1個有していてもよい）、ベンゾジオキソリル基、フェニル低級アルコキシ基（フェニル基上にはハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びハロゲン置換低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよい）、フェニル基（フェニル基上にはハロゲン、低級アルコキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよい）、フェニルオキシ基（フェニル基上にはシアノ基、ハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよい）、フェニル低級アルキル基（フェニル基上にはハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよい）及びベンゾイル基（フェニル基上にはハロゲン及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよい）からなる群から選ばれた置換基を有していてもよいピペリジルカルボニル基、
（４１A）置換基としてヒドロキシ低級アルキル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アミノ基（アミノ基上には、低級アルキル基、低級アルカノイル基及びアロイル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよい）、モルホリニル低級アルキル基、ピロリジニル低級アルキル基、ピペリジル低級アルキル基、ピペラジニル低級アルキル基（ピペラジニル基上には、１個の低級アルキル基が置換していてもよい）、アミノ低級アルキル基（アミノ基上には、１個の低級アルキル基が置換していてもよい）、フェニルオキシ基（フェニル基上にはハロゲン置換低級アルコキシ基を1〜3個有していてもよい）、フェニルオキシ低級アルキル基（フェニル基上にはハロゲン置換低級アルコキシ基を1〜3個有していてもよい）及びテトラヒドロキノリル基（テトラヒドロキノリル基上にはオキソ基を有していてもよい）からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよいピロリジニルカルボニル基、
（４２A）置換基として低級アルキル基、シクロC3-C8アルキル基、低級アルカノイル基、
ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アミノ低級アルキル基（アミノ基上には、低級アルキル基が1〜２個置換していてもよい）、ピペリジル低級アルキル基（ピペリジル基上には、低級アルキル基が1〜２個置換していてもよい）、モルホリニル低級アルキル基、ピロリジニル低級アルキル基、1,3−ジオキソラニル低級アルキル基、テトラヒドロフリル低級アルキル基、ピリジル低級アルキル基（低級アルキル基上には、フェニル基が1〜２個置換していてもよい）、イミダゾリル低級アルキル基、フリル低級アルキル基、ピロリジニルカルボニル低級アルキル基、置換基として低級アルキル基を1〜２個有していてもよいピペリジル基、ピリジル基（ピリジル基上には、低級アルキル基、シアノ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基が1〜３個置換していてもよい）及びチエノ[2,3-b]ピリジル基、フェニル基（フェニル基上にハロゲン及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜３個有していてもよい）、ベンゾイル基、フリルカルボニル基、フェニル低級アルコキシカルボニル基及びオキソ基からなる群から選ばれた基を1〜３個有していてもよいピペラジニルカルボニル基、
（４３）ヘキサヒドロアゼピニルカルボニル基、
（４４A）置換基として低級アルキル基及びピリジル基からなる群から選ばれた置換基を1〜３個有していてもよいヘキサヒドロ−1,４−ジアゼピニルカルボニル基、
（４５A）低級アルキル基を1〜３個有していてもよいジヒドロピロリルカルボニル基、
（４６）チオモルホリニルカルボニル基、
（４７A）低級アルキル基、ピペリジル低級アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれた基を1〜３個有していてもよいモルホリニルカルボニル基、
（４８A）低級アルコキシ基及びシアノ基からなる群から選ばれた基を1〜３個有してもよいフェニル基を1〜３個有していてもよいチアゾリジニルカルボニル基、
（４９）アザビシクロ［３．２．２］ノニルカルボニル基、
（５０A）ハロゲン置換又は無置換のフェニルオキシ基を1〜３個有していてもよい8−アザビシクロ[3.2.1]オクチルカルボニル基、
（５１）インドリニルカルボニル基、
（５２）テトラヒドロキノリルカルボニル基、
（５３）テトラヒドロピリド[3.4-b]インドリルカルボニル基、
（５４）モルホリニル低級アルキル基、
（５５A）ピペラジニル基上に低級アルキル基を1〜３個有していてもよいピペラジニル低級アルキル基、
（５６）モルホリニルカルボニル低級アルキル基、
（５７A）ピペラジニル基上に低級アルキル基を1〜３個有していてもよいピペラジニルカルボニル低級アルキル基、
（５８）オキソ基、
（５９A）アミノ低級アルコキシ基（アミノ基上に低級アルキル基を1〜２個有していてもよい）、
（６０）低級アルコキシ低級アルコキシ基、
（６１A）オキソ基、低級アルキル基、低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基を1〜３個有していてもよいピペラジニル基
（６２）モルホリニル基、
（６３A）オキソ基及びフェニル基からなる群から選ばれた基を1〜３個有していてもよい１，３，８−トリアザスピロ［4.5］デカニルカルボニル基、
（６４A）ピリジル基を1〜３個有していてもよいテトラヒドロピリジルカルボニル基、
（６５A）チオキソ基を1個有していてもよいイミダゾリジニルカルボニル基、ならびに
（６６）１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［4.5］デカニル基。
【００１６】
項３．Aが低級アルキレン基である項1又は２に記載の医薬。
【００１７】
項４．R１が以下の基(I  A)、(II  A)、(III  A’)からなる群から選ばれたシクロC5−C6アルキル基、芳香環基又は複素環基を示す項３に記載の医薬：
(I  Ａ) シクロC5−C6アルキル基、
(II  Ａ) フェニル基、
(III  Ａ’) ピロリジニル、ピペリジル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル及びチアゾリルから選ばれた窒素原子を1〜2個有する飽和又は不飽和複素単環基。
ここで、上記R１で示されるシクロC5−C6アルキル基、芳香環及び複素環上には、項２で定義された（１）〜（４）、（５A）、（６）〜（８）、（９A）、（１０）、（１１A）、（１２）、（１３）、（１４Ａ）、（１５）、（１６）、（１７Ａ）、（１８）、（１９A）、（２０）〜（２６）、（２７A）、（２８A）、（２９A）、（３０A）、（３１A）、（３２）、（３３A）、（３４A）、（３５A）、（３６）〜（３８）、（３９A）、（４０A）、（４１A）、（４２A）、（４３）、（４４A）、（４５A）、（４６）、（４７A）、（４８A）、（４９）、（５０A）、（５１）〜（５４）、（５５A）、（５６）、（５７A）、（５８）、（５９A）、（６０）、（６１A）、（６２）、（６３A）、（６４A）、（６５A）及び（６６）からなる群から選ばれた基が1〜5個置換していてもよい。
【００１８】
項５．R１がシクロC5−C6アルキル基を示す項４に記載の医薬：
ここで、上記R１で示されるシクロC5−C6アルキル基上には、項２で定義された（１）〜（４）、（５A）、（６）〜（８）、（９A）、（１０）、（１１A）、（１２）、（１３）、（１４Ａ）、（１５）、（１６）、（１７Ａ）、（１８）、（１９A）、（２０）〜（２６）、（２７A）、（２８A）、（２９A）、（３０A）、（３１A）、（３２）、（３３A）、（３４A）、（３５A）、（３６）〜（３８）、（３９A）、（４０A）、（４１A）、（４２A）、（４３）、（４４A）、（４５A）、（４６）、（４７A）、（４８A）、（４９）、（５０A）、（５１）〜（５４）、（５５A）、（５６）、（５７A）、（５８）、（５９A）、（６０）、（６１A）、（６２）、（６３A）、（６４A）、（６５A）及び（６６）からなる群から選ばれた基が1〜5個置換していてもよい。
【００１９】
項６．R１がフェニル基を示す項４に記載の医薬：
ここで、上記R１で示されるフェニル基上には、項２で定義された（１）〜（４）、（５A）、（６）〜（８）、（９A）、（１０）、（１１A）、（１２）、（１３）、（１４Ａ）、（１５）、（１６）、（１７Ａ）、（１８）、（１９A）、（２０）〜（２６）、（２７A）、（２８A）、（２９A）、（３０A）、（３１A）、（３２）、（３３A）、（３４A）、（３５A）、（３６）〜（３８）、（３９A）、（４０A）、（４１A）、（４２A）、（４３）、（４４A）、（４５A）、（４６）、（４７A）、（４８A）、（４９）、（５０A）、（５１）〜（５４）、（５５A）、（５６）、（５７A）、（５８）、（５９A）、（６０）、（６１A）、（６２）、（６３A）、（６４A）、（６５A）及び（６６）からなる群から選ばれた基が1〜5個置換していてもよい。
【００２０】
項７．R１がピロリジニル、ピペリジル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル及びチアゾリルから選ばれた窒素原子を1〜2個有する飽和又は不飽和複素単環基を示す項４に記載の医薬：
ここで、上記R１で示される複素環上には、項２で定義された（１）〜（４）、（５A）、（６）〜（８）、（９A）、（１０）、（１１A）、（１２）、（１３）、（１４Ａ）、（１５）、（１６）、（１７Ａ）、（１８）、（１９A）、（２０）〜（２６）、（２７A）、（２８A）、（２９A）、（３０A）、（３１A）、（３２）、（３３A）、（３４A）、（３５A）、（３６）〜（３８）、（３９A）、（４０A）、（４１A）、（４２A）、（４３）、（４４A）、（４５A）、（４６）、（４７A）、（４８A）、（４９）、（５０A）、（５１）〜（５４）、（５５A）、（５６）、（５７A）、（５８）、（５９A）、（６０）、（６１A）、（６２）、（６３A）、（６４A）、（６５A）及び（６６）からなる群から選ばれた基が1〜5個置換していてもよい。
【００２１】
項８．R１が以下の基(I  Ａ)、(II  A)、(III  A’)からなる群から選ばれたシクロC5−C6アルキル基、芳香環基又は複素環基を示す項４に記載の医薬：
(I  Ａ) シクロC5−C6アルキル基、
(II  Ａ) フェニル基、
(III  Ａ’)ピロリジニル、ピペリジル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル及びチアゾリルから選ばれた窒素原子を1〜2個有する飽和又は不飽和複素単環基。
ここで、上記R１で示されるシクロC5−C6アルキル基、芳香環及び複素環上には、下記（１）、（４）、（１０）、（１７A）、（１８）、（２１）、（２８A’）、（２９A）、（３０A）、（３３A）、（３４A）、（３５A）、（３６）、（３９A）、（６１A）及び（６２）からなる群から選ばれた基が1〜5個置換していてもよい。
（１）低級アルキル基、
（４）低級アルコキシ基、
（１０）ヒドロキシ低級アルキル基、
（１７A）置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルスルホニル基、カルバモイル基、低級アルキルカルバモイル基、アミノ低級アルカノイル基、低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有するアミノ基、
（１８）低級アルカノイル基、
（２１）低級アルコキシカルボニル基、
（２８A’）以下の基(i) (ii) (iv) (xii  A) (xxi)からなる群から選ばれた置換基を1〜2個有していてもよいカルバモイル基：
(i)低級アルキル基、
(ii)低級アルコキシ基、
(iv)低級アルコキシ低級アルキル基、
(xii  A)1〜2個の低級アルコキシカルボニルを有する低級アルキル基、
(xxi)ピリジル低級アルキル基、
（２９A）アミノ基上に、低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基、フェニル基、フェニル低級アルキル基、ベンゾイル基及びアミノ置換アルキル基（アミノ置換アルキル基のアミノ基上には、低級アルキル基が1〜2個置換していてもよい）からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいアミノ低級アルキル基、
（３０A）低級アルキル基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいカルバモイル基が1個置換した低級アルキル基、
（３３A）オキソを1個有していてもよいオキサゾリジニル基、
（３４A）オキソ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた置換基を1〜2個有していてもよいイミダゾリジニル基、
（３５A）オキソ基を1個有していてもよいピロリジニル基、
（３６）イミダゾリル基、
（３９A）低級アルキル基；低級アルカノイル基；低級アルキルフェニルスルホニル基；オキソ基；ヒドロキシ基；ならびに低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基及び低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいアミノ基からなる群から選ばれた置換基を1〜3個有していてもよいピペリジル基、
（６１A）オキソ基、低級アルキル基、低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基を1〜３個有していてもよいピペラジニル基及び
（６２）モルホリニル基。
【００２２】
項９．R１が、フェニル基を示す項８に記載の医薬：
ここで、上記R１で示される芳香環上には、項８で定義された（１）、（４）、（１０）、（１７A）、（１８）、（２１）、（２８A’）、（２９A）、（３０A）、（３３A）、（３４A）、（３５A）、（３６）、（３９A）、（６１A）及び（６２）からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい。
【００２３】
項１０．R１が、フェニル基を示す項９に記載の医薬：
ここで、上記R１で示される芳香環上には、下記（１）、（４）、（１０）、（１７A）、（１８）、（２８A’’）、（３３A）、（３５A）、（３９A’）及び（６１A’）からなる群から選ばれた基が1〜３個置換していてもよい。
（１）低級アルキル基、
（４）低級アルコキシ基、
（１０）ヒドロキシ低級アルキル基、
（１７A）置換基として低級アルキル基、アミノ低級アルカノイル基、低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有するアミノ基
（１８）低級アルカノイル基、
（２８A’’）1個の低級アルコキシ低級アルキル基を有するカルバモイル基、
（３３A）オキソを1個有していてもよいオキサゾリジニル基、
（３５A）オキソ基を1個有していてもよいピロリジニル基、
（３９A’）ピペリジル基及び
（６１A’）オキソ基、低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいピペラジニル基。
【００２４】
項１１．R１が、
フェニル基上に、1個の低級アルキル基、1個の低級アルコキシ基、及び１個のアミノ基（該アミノ基上に1又は2個の低級アルキル基を有する）を有するフェニル基、
フェニル基上に、1個の低級アルキル基、1個の低級アルコキシ基、及び１個のカルバモイル基（該カルバモイル基上に、低級アルキル基（該低級アルキル基上に2個の低級アルコキシ基を有する）を1個有する）を有するフェニル基、
フェニル基上に、1個の低級アルキル基、1個の低級アルコキシ基、及び1個のピロリジニル基を有するフェニル基、
フェニル基上に、1個の低級アルキル基、1個の低級アルコキシ基、及び1個のピペリジル基を有するフェニル基、
フェニル基上に、1個の低級アルキル基、1個の低級アルコキシ基、及び１個のピペラジル基（該ピペラジル基上に1個の低級アルカノイル基を有する）を有するフェニル基、
フェニル基上に、1個の低級アルキル基、1個の低級アルコキシ基、及び１個のピペラジル基（該ピペラジル基上に1個の低級アルカノイル基及び1個のオキソ基を有する）を有するフェニル基、
フェニル基上に、1個の低級アルキル基、1個の低級アルコキシ基、及び１個のピペラジル基（該ピペラジル基上に1個の低級アルコキシカルボニル基及び1個のオキソ基を有する）を有するフェニル基、
フェニル基上に、1個の低級アルキル基、1個の低級アルコキシ基、及び1個のＮ−[（N−低級アルコキシカルボニルアミノ）低級アルカノイル]アミノ基を有するフェニル基、
フェニル基上に、1個の低級アルキル基、1個の低級アルコキシ基、及び1個のN−（アミノ低級アルカノイル）アミノ基を有するフェニル基、
フェニル基上に、1個の低級アルキル基、1個の低級アルコキシ基、及び1個のＮ−[（N−低級アルカノイルアミノ）低級アルカノイル]アミノ基を1個有するフェニル基、
フェニル基上に、1個の低級アルコキシ基、1個の低級アルカノイル基、及び１個のピペラジル基（該ピペラジル基上に1個の低級アルコキシカルボニル基を有する）を有するフェニル基、又は
フェニル基上に、1個の低級アルコキシ基、1個のヒドロキシ低級アルキル基、及び１個のピペラジル基（該ピペラジル基上に1個の低級アルコキシカルボニル基を有する）を有するフェニル基である項１０に記載の医薬。
【００２５】
項１２．一般式（１）で表される複素環化合物又はその塩が、下記（ａ）〜（ｍ）からなる群より選択される少なくとも１つの複素環化合物又はその塩である、請求項１１に記載の医薬：
（ａ）Ｎ−メチル−４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルアニリン
（ｂ）４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−メトキシ−５−メチルアニリン
（ｃ）４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ）−Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−３−メトキシ−５−メチルベンズアミド
（ｄ）１−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）−４−［３−｛２−メトキシ−６−メチル−４−（ピロリジン−１−イル）フェノキシ｝プロピル］ピペラジン
（ｅ）１−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）−４−［３−｛２−メトキシ−６−メチル−４−（ピペリジン−１−イル）フェノキシ｝プロピル］ピペラジン
（ｆ）１−アセチル−４−｛４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝ピペラジン
（ｇ）４−アセチル−１−｛４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝ピペラジン−２−オン
（ｈ）４−｛４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝−３−オキソ−１−メトキシカルボニルピペラジン
（ｉ）ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（Ｎ−｛４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝カルバモイルメチル）カルバメート
（ｊ）２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝アセトアミド
（ｋ）２−アセチルアミノ−Ｎ−｛４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝アセトアミド
（ｌ）４−｛４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ］−３−ホルミル−５−メトキシフェニル｝−１−メトキシカルボニルピペラジン及び
（ｍ）４−｛４−［３−｛４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ］−３−ヒドロキシメチル−５−メトキシフェニル｝−１−メトキシカルボニルピペラジン。
【００２６】
項１３．中枢神経疾患を予防または治療するための項１〜１２のいずれか一項に記載の医薬。
【００２７】
項１４．統合失調症、治療抵抗性、難治性または慢性統合失調症、失調感情障害、精神病性障害、気分障害、双極性障害、うつ病、内因性うつ病、大うつ病、メランコリー及び治療抵抗性うつ病、気分変調性障害、気分循環性障害、不安障害、身体表現性障害、虚偽性障害、解離性障害、性障害、摂食障害、睡眠障害、適応障害、物質関連障害、無快感症、せん妄、認知障害、神経変性疾患に伴う認知障害、神経変性疾患に起因した認知障害、統合失調症の認知障害、治療抵抗性、難治性または慢性統合失調症に起因する認知障害、嘔吐、乗物酔い、肥満、偏頭痛、疼痛、精神遅滞、自閉性障害、トウレット障害、チック障害、注意欠陥多動性障害、行為障害ならびにダウン症候群からなる群より選ばれる中枢神経疾患を予防または治療するための項１３記載の医薬。
【００２８】
また本発明は、
項１５．項１〜１２のいずれか一項に記載の医薬を有効成分とするドパミンＤ２受容体パーシャルアゴニスト及び／または５−ＨＴ２Ａ受容体アンタゴニスト及び／またはセロトニン取り込み阻害剤及び／またはセロトニン再取り込み阻害剤及び／またはα１受容体アンタゴニスト、
を提供する。
【００２９】
本発明はさらに、以下の項１６に示す医薬組成物及び項１７に示す医薬組成物の製造方法を提供する：
項１６．項１〜１２のいずれか一項に記載の医薬と医薬上許容され得る担体とを含む医薬組成物。
【００３０】
項１７．項１〜１２のいずれか一項に記載の医薬と医薬上許容され得る担体とを混合することを含む医薬組成物の製造方法。
【００３１】
一般式（１）で表される複素環化合物又はその塩において、式中、R１、R２及びAが以下の置換基を示すものが好ましい：
【００３２】
【化３】
2008239617.tif 000004
【００３３】
［式中、R2は、水素又は低級アルキル基を示す。
Aは低級アルキレン基又は低級アルケニレン基（好ましくは低級アルキレン基）を示す。
R1は以下の基（I  B）、（II  A）、（III  B）及び(IV)からなる群から選ばれた芳香環基又は複素環基を示す：
（I  B）シクロC5−C6アルキル基（より好ましくはシクロヘキシル基）、
（II  A）フェニル基、ナフチル基、ジヒドロインデニル基、テトラヒドロナフチル基からなる群から選ばれた芳香環基（より好ましくはフェニル基）、
（III  B）ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ヘキサヒドロピリミジニル、ピペラジニル、アゼパニル、アゾカニル、ピロリル、ジヒドロピロリル、イミダゾリル、ジヒドロイミダゾリル、トリアゾリル、ジヒドロトリアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ジヒドロピリジル、ピリミジニル、ジヒドロピリミジニル、ピラジニル、ジヒドロピラジニル、ピリダジニル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、チアゾリル、ジヒドロチアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ジヒドロチアジニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピラニル、テトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチオピラニル、チエニル及びチオピラニルからなる群から選ばれた窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を1から4個有する飽和又は不飽和複素単環基（より好ましくは、ピロリジニル、ピペリジル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピラニル、チエニルから選ばれた窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を1から２個有する飽和又は不飽和複素単環基、さらに好ましくはピロリジニル、ピペリジル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル及びチアゾリルから選ばれた窒素原子を1〜2個有する飽和又は不飽和複素単環基）、
（IV）（１）テトラヒドロキノキサリニル基、（２）テトラヒドロキナゾリニル基、（３）ジヒドロキナゾリニル基、（４）インドリニル基、（５）インドリル基、（６）イソインドリニル基、（７）ベンゾイミダゾリニル基、（８）ジヒドロベンゾイミダゾリル基、（９）テトラヒドロベンゾアゼピニル基、（１０）テトラヒドロベンゾジアゼピニル基、（１１）ヘキサヒドロベンゾアゾシニル基、（１２）ジヒドロベンゾオキサジニル基、（１３）ジヒドロベンゾオキサゾリル基、（１４）ベンゾイソキサゾリル基、（１５）ベンゾオキサジアゾリル基、（１６）テトラヒドロベンゾオキサゼピニル基、（１７）ジヒドロベンゾチアジニル基、（１８）ベンゾチアゾリル基、（１９）ベンゾオキサチオリル基、（２０）クロメニル基、（２１）ジヒドロベンゾフリル基、（２２）カルバゾリル基、（２３）ジベンゾフリル基及び（２４）キノキサリニル基からなる群より選ばれた窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を1から4個有するベンゼン縮合複素環基、
ここで、上記R1で示される芳香環及び複素環上には、下記（１）〜（４）、（５A）、（６）〜（８）、（９A）、（１０）、（１１A）、（１２）〜（１６）、（１７A）、（１８）、（１９B）、（２０）〜（２６）、（２７B）、（２８A）、（２９B）、（３０A）、（３１B）、（３２）、（３３B）、（３４A）、（３５B）、（３６）〜（３８）、（３９B）、（４０B）、（４１B）、（４２B）、（４３）、（４４B）、（４５B）、（４６）、（４７B）、（４８B）、（４９）、（５０B）、（５１）〜（５４）、（５５B）、（５６）、（５７B）、（５８）、（５９B）、（６０）、（６１B）、（６２）、（６３B）、（６４B）、（６５A）及び（６６）からなる群から選ばれた少なくとも１つの基が置換していてもよい：
（１）低級アルキル基、
（２）低級アルケニル基、
（３）ハロゲン置換低級アルキル基、
（４）低級アルコキシ基、
（５A）フェノキシ基、
（６）低級アルキルチオ基、
（７）ハロゲン置換低級アルコキシ基、
（８）ヒドロキシ基、
（９A）フェニル低級アルコキシ基、
（１０）ヒドロキシ低級アルキル基、
（１１A）低級アルコキシ低級アルキル基、
（１２）ハロゲン、
（１３）シアノ基、
（１４）フェニル基、
（１５）ニトロ基、
（１６）アミノ基、
（１７A）置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルスルホニル基、カルバモイル基、低級アルキルカルバモイル基、アミノ低級アルカノイル基、低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有するアミノ基（より好ましくは、Ｎ−低級アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基、Ｎ−低級アルカノイルアミノ基、Ｎ−低級アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ−低級アルキルスルホニルアミノ基、Ｎ−低級アルキル−Ｎ−低級アルカノイルアミノ基、Ｎ−低級アルキル−Ｎ−低級アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ−［カルバモイル］アミノ基、Ｎ−［Ｎ−低級アルキルカルバモイル］アミノ基、Ｎ−［Ｎ、Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル］アミノ基、Ｎ−［アミノ低級アルカノイル］アミノ基、Ｎ−［［Ｎ−低級アルカノイルアミノ］低級アルカノイル］アミノ基、Ｎ−［［Ｎ−低級アルコキシカルボニルアミノ］低級アルカノイル］アミノ基）、
（１８）低級アルカノイル基、
（１９B）フェニル基上に低級アルキル基を有していてもよいフェニルスルホニル基（より好ましくは低級アルキルフェニルスルホニル基）、
（２０）カルボキシ基、
（２１）低級アルコキシカルボニル基、
（２２）カルボキシ低級アルキル基、
（２３）低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、
（２４）低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基、
（２５）カルボキシ低級アルケニル基、
（２６）低級アルコキシカルボニル低級アルケニル基、
（２７B）置換基として低級アルキル基及びハロゲン原子が1〜3個置換した低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜２個有していてもよいカルバモイル低級アルケニル基（より好ましくはカルバモイル低級アルケニル基、Ｎ−低級アルキルカルバモイル低級アルケニル基、Ｎ、Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル低級アルケニル基又はＮ−ハロゲン原子が1〜3個置換した低級アルキルカルバモイル低級アルケニル基）、
（２８B）以下の基(i)−(vi)、(vii  B)、(viii  B)、(ix)、(x)、(xi  B)、(xii  A)、（xiii  A）、（xiv）−(xvi)、(xvii  A)、(xviii  A)、(xix  A)、(xx)、(xx)、(xxii  B)、(xxiii  A)、(xxiv  B)、(xxv  B)、(xxvi)、(xxvii  B)、(xxviii)、(xxix)、(xxx  A)、(xxxi)、(xxxii  B)、(xxxiii  B)、(xxxiv  B)、(xxxv  A)、(xxxvi  B)、(xxxvii  A)、(xxxviii  A)、(xxxix  B)、(xl)、(xli  B)、(xlii  B)、(xliii)−(xlv)、(xlvi  B)、(xlvii  B)、(xlviii)、(xlix  B)、(l)、(li  B)、(lii)−(lvi)、(lvii  B)、(lviii  A)、(lix  B)、(lx  B)、(lxi)、(lxii  B)、(lxiii  A)、(lxiv)、(lxv  A)、(lxvi)、(lxvii  B)、(lxviii  B)、(lxix)、(lxx  B)、(lxxi  B)、(lxxii  B)、(lxxiii  B)、(lxxiv  B)、(lxxv)、(lxxvi  A)、(lxxvii  B)及び(lxxviii  B)からなる群から選ばれた置換基を1〜2個有していてもよいカルバモイル基：
(i)低級アルキル基、
(ii)低級アルコキシ基、
(iii)ヒドロキシ低級アルキル基、
(iv)低級アルコキシ低級アルキル基、
(v)アリールオキシ低級アルキル基、
(vi)ハロゲン置換低級アルキル基、
(vii  B)低級アルキル基、低級アルカノイル基、ベンゾイル基及びカルバモイル基からなる群から選ばれた基を1〜２個有していてもよいアミノ低級アルキル基（より好ましくはＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基、Ｎ−低級アルカノイルアミノ低級アルキル基基、Ｎ−低級アルキル−Ｎ−低級アルカノイルアミノ低級アルキル基、Ｎ−低級アルキル−Ｎ−ベンゾイルアミノ低級アルキル基又はＮ−カルバモイルアミノ低級アルキル基）、
(viii  B)置換基として低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシカルボニル基及びフェニル低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を1〜3個（好ましくは1〜２個、さらに好ましくは1個）有していてもよいシクロC3-C8アルキル基、
(ix)シクロC3-C8アルキル置換低級アルキル基、
(x)低級アルケニル基、
(xi  B)置換基として低級アルキル基、低級アルキル基を有していてもよいフェニル基及び低級アルコキシ基を有していてもよいフェニル基からなる群から選ばれた基を1〜2個（好ましくは1個）有していてもよいカルバモイルを1〜2個有する低級アルキル基（より好ましくはカルバモイル低級アルキル基、ジカルバモイル低級アルキル基、Ｎ−低級アルキルカルバモイル低級アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル低級アルキル基、Ｎ−［低級アルキルフェニル］カルバモイル低級アルキル基又はＮ−［低級アルコキシフェニル］カルバモイル低級アルキル基）、
(xii  A)1〜2個の低級アルコキシカルボニルを有する低級アルキル基、
(xiii  A)フリル基低級アルキル基（フリル基上には、1〜2個の低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xiv)テトラヒドロフリル低級アルキル基、
(xv)1,3−ジオキソラニル低級アルキル基、
(xvi)テトラヒドロピラニル低級アルキル基、
(xvii  A)ピロリル低級アルキル基（ピロリル基上には、1〜2個の低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xviii  A)オキソ基を有していてもよいジヒドロピラゾリル基低級アルキル基、
(xix)ピラゾリル低級アルキル基（ピラゾリル基上には、1〜3個の低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xx)イミダゾリル低級アルキル基、
(xxi)ピリジル低級アルキル基、
(xxii  B)ピラジニル低級アルキル基（ピラジニル基上には、1〜3個（好ましくは1個）の低級アルキル基が置換していてもよい）、
(xxiii  A)ピロリジニル低級アルキル基（ピロリジニル基上には、オキソ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基が1〜2個置換していてもよい）、
(xxiv  B)ピペリジル低級アルキル基（ピペリジル基上には、ベンゾイル基及び低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基が1〜3個（好ましくは1個）置換していてもよい）、
(xxv  B)ピペラジニル低級アルキル基（ピペラジニル基上には、低級アルキル基が1〜3個（好ましくは1個）置換していてもよい）、
(xxvi)モルホリニル低級アルキル基、
(xxvii  B)チエニル低級アルキル基（チエニル基上には、低級アルキル基が1〜3個（好ましくは1個）置換していてもよい）、
(xxviii)チアゾリル低級アルキル基、
(xxix)ジヒドロベンゾフリル低級アルキル基、
(xxx  B)ベンゾピラニル低級アルキル基（ベンゾピラニル基上には1個のオキソ基が置換していてもよい）、
(xxxi)ベンズイミダゾリル低級アルキル基、
(xxxii  B) 低級アルキル基上に、低級アルコキシカルボニル基を1〜3個（好ましくは1個）有していてもよいインドリル低級アルキル基、
(xxxiii  B)低級アルキル基上に、カルバモイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた置換基を1〜3個（好ましくは1個）有するイミダゾリル低級アルキル基、
(xxxiv  B)置換基として低級アルキル基、低級アルコキシ基及び低級アルキルチオ低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜3個（好ましくは1個）有していてもよいピリジル基、
(xxxv  A)置換基として低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基及びベンゾイル基からなる群から選ばれた基を1〜3個（好ましくは1個）有していてもよいピロリジニル基、
(xxxvi  B)置換基として低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノ
イル基及びベンゾイル基（フェニル基上に低級アルキル基及びハロゲンからなる群から選ばれた基を1〜3個（好ましくは1個）有していてもよい）からなる群から選ばれた基を1〜3個（好ましくは1個）有していてもよいピペリジル基、
(xxxvii  A)1個のオキソ基を有していてもよいテトラヒドロフリル基、
(xxxviii  A)1個のオキソ基を有していてもよいヘキサヒドロアゼピニル基、
(xxxix  B)置換基として低級アルキル基、フェニル基及びフリル基からなる群から選ばれた基を1〜3個（好ましくは1個）有していてもよいピラゾリル基、
(xl)チアゾリル基、
(xli  B)低級アルキル基を1〜3個（好ましくは1個）有していてもよいチアジアゾリル基、
(xlii  B)低級アルキル基を1〜3個（好ましくは1〜２個）有していてもよいイソキサゾリル基、
(xliii)インダゾリル基、
(xliv)インドリル基、
(xlv)テトラヒドロベンゾチアゾリル基、
(xlvi  B)置換基として低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン及びオキソ基からなる群から選ばれた基を1〜3個（好ましくは1〜２個）有していてもよいテトラヒドロキノリル基、
(xlvii  B) 低級アルキル基を1〜3個（好ましくは1個）有していてもよいキノリル基、
(xlviii)ベンゾジオキソリル低級アルキル基、
(xlix  B)フェニル基又はナフチル基、（それぞれ置換基としてハロゲン；低級アルキル基；低級アルコキシ基；ハロゲン置換低級アルキル基；ハロゲン置換低級アルコキシ基；低級アルケニル基；低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキル基及びアリール基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいアミノ基；スルファモイル基；低級アルキルチオ基；低級アルカノイル基；低級アルコキシカルボニル基；ピロリル基；低級アルキニル基；シアノ基；ニトロ基；フェニルオキシ基；フェニル低級アルコキシ基；ヒドロキシ基；ヒドロキシ低級アルキル基；低級アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれた基を１〜２個有していてもよいカルバモイル基；ピラゾリル基；オキソ基を1個有していてもよいピロリジニル基；オキサゾリル基；低級アルキル基を1〜3個（好ましくは1〜２個）有していてもよいイミダゾリル基；オキソ基を1個有していてもよいジヒドロフリル基；オキソ基を2個有していてもよいチアゾリジニル低級アルキル基；イミダゾリル低級アルカノイル基及びピペリジニルカルボニル基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよい）、
(l)シアノ低級アルキル基、
(li  B) 低級アルキル基及びオキソ基からなる群から選ばれた基を1〜3個（より好ましくは1〜２個）有していてもよいジヒドロキノリル基
(lii)ハロゲン置換低級アルキルアミノ基、
(liii)低級アルキルチオ低級アルキル基、
(liv)低級アルキル基を有していてもよいアミジノ基、
(lv)アミジノ低級アルキル基、
(lvi)低級アルケニルオキシ低級アルキル基、
(lvii  B)フェニル基上に低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン置換低級アルキル基及びハロゲン置換低級アルコキシ基からなる群から選ばれた置換基を1〜3個（より好ましくは1個）有していてもよいフェニルアミノ基、
(lviii  A)フェニル低級アルケニル基、
(lix  B)低級アルキル基を1〜3個（より好ましくは1〜２個）有していてもよいピリジルアミノ基（より好ましくは、Ｎ−低級アルキル−Ｎ−[低級アルキルフェニル]アミノ基）、
(lx  B)フェニル低級アルキル基（フェニル基上及び／又は低級アルキル基上には、ハロゲン、低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルコキシ基、低級アルコキシ基、カルバモイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基が1〜3個（より好ましくは1〜２個）置換していてもよい）、
(lxi)低級アルキニル基、
(lxii  B) フェニルオキシ低級アルキル基（フェニル基上には、低級アルコキシ基、Ｎ−低級アルコキシ−Ｎ−低級アルキルカルバモイル基及びオキソピロリジニル基からなる群から選ばれた基が1〜3個（より好ましくは1個）置換していてもよい）、
(lxiii  A)オキソ基を1個有していてもよいイソキサゾリジニル基、
(lxiv)ジヒドロインデニル基、
(lxv  A)フェニル低級アルコキシ低級アルキル基、
(lxvi)テトラヒドロピラニル基、
(lxvii  B)低級アルカノイル基及びベンゾイル基からなる群から選ばれた基を1〜3個（より好ましくは1個）有していてもよいアゼチジニル基、
(lxviii  B) 低級アルカノイル基及びベンゾイル基からなる群から選ばれた基を1〜3個（より好ましくは1個）有していてもよいアゼチジニル低級アルキル基、
(lxix)テトラゾリル基、
(lxx  A) オキソ基を1個有していてもよいインドリニル基、
(lxxi  B) 低級アルキル基及び低級アルキルチオ基からなる群から選ばれた基を1〜3個（より好ましくは1〜２個）有していてもよいトリアゾリル基、
(lxxii  B)カルバモイル基を1〜3個（より好ましくは1個）有していてもよいイミダゾリル基、
(lxxiii  B)低級アルキル基を1〜3個（より好ましくは1個）有していてもよいオキサゾリル基、
(lxxiv  B) 低級アルキル基を1〜3個（より好ましくは1個）有していてもよいイソチアゾリル基、
(lxxv)ベンゾイミダゾリル基、
(lxxvi  A) オキソ基を1個有していてもよいジヒドロベンゾチアゾリル基、
(lxxvii  B) 低級アルコキシカルボニル基を1〜3個（より好ましくは1個）有していてもよいチエニル基ならびに
(lxxviii  B)低級アルキル基を1〜3個（より好ましくは1〜２個）有していてもよいオキサゾリル低級アルキル基
（２９B）アミノ基上に、低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基、フェニル基、フェニル低級アルキル基、ベンゾイル基及びアミノ置換アルキル基（アミノ置換アルキル基のアミノ基上には、低級アルキル基が1〜2個（より好ましくは２個）置換していてもよい）からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいアミノ低級アルキル基、
（３０A）低級アルキル基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいカルバモイル基が1個置換した低級アルキル基、
（３１B）低級アルキル基を1〜2個（より好ましくは１個）有していてもよいチオカルバモイル基、
（３２）スルファモイル基、
（３３B）オキソ基を1個有していてもよいオキサゾリジニル基（より好ましくは1個のオキソ基が置換したオキサゾリジニル基）、
（３４A）オキソ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた置換基を1〜2個有していてもよいイミダゾリジニル基、
（３５B）オキソ基を1個有していてもよいピロリジニル基（より好ましくは1個のオキソ基が置換したピロリジニル基）、
（３６）イミダゾリル基、
（３７）トリアゾリル基、
（３８）イソキサゾリル基、
（３９B）低級アルキル基；低級アルカノイル基；低級アルキルフェニルスルホニル基；オキソ基；ヒドロキシ基；及び低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基及び低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいアミノ基からなる群から選ばれた置換基を1〜3個（より好ましくは1〜２個；さらに好ましくは1個）有していてもよいピペリジル基（さらに好ましくは、低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルキルフェニルスルホニル基、オキソ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｎ−低級アルキル基アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基、Ｎ−低級アルカノイルアミノ基、Ｎ−低級アルキル−Ｎ−低級アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ−低級アルキル−Ｎ−低級アルカノイルアミノ基、Ｎ−低級アルカノイルアミノ低級アルカノイルアミノ基からなる群から選ばれた置換基を1〜3個（より好ましくは1〜２個；さらに好ましくは1個）有していてもよいピペリジル基）、
（４０B）置換基として低級アルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルカノイル基、カルボキシ低級アルキル基、低級アルキルカルバモイル低級アルキル基、カルバモイル基、低級アルコキシ基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、アミノ基（アミノ基上に低級アルキル基、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル基およびベンゾイル基からなる群から選ばれた基を1〜２個有していてもよい）、ピペリジル基（ピペリジル基上には、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル基およびベンゾイル基からなる群から選ばれた基を1〜3個（より好ましくは1個）有していてもよい）、ピペラジニル基（ピペラジニル基上に は、低級アルキル基が1〜3個（より好ましくは1〜２個）置換していてもよい）、1,4−ジオキサ−8−アザスピロ[4.5]デシル基、モルホリニル基、ヘキサヒドロ−1,4−ジアゼピニル基（ヘキサヒドロ−1,4−ジアゼピニル基上には、１〜３個（好ましくは１個）の低級アルキル基が置換していてもよい）、ピリジル基、ピリジルオキシ基、ピリジル低級アルコキシ基、テトラヒドロキノリル基（テトラヒドロキノリル基上にはオキソ基を1個有していてもよい）、ベンゾジオキソリル基、フェニル低級アルコキシ基（フェニル基上にはハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びハロゲン置換低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を1〜3個（より好ましくは1〜２個）有していてもよい）、フェニル基（フェニル基上にはハロゲン、低級アルコキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれた基を1〜3個（より好ましくは1〜２個）有していてもよい）、フェニルオキシ基（フェニル基上にはシアノ基、ハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜3個（より好ましくは1〜２個）有していてもよい）、フェニル低級アルキル基（フェニル基上にはハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜3個（より好ましくは1〜２個）有していてもよい）及びベンゾイル基（フェニル基上にはハロゲン及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を1〜3個（より好ましくは1〜２個）有していてもよい）からなる群から選ばれた置換基を有していてもよいピペリジルカルボニル基、
（４１B）置換基としてヒドロキシ低級アルキル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アミノ基（アミノ基上には、低級アルキル基、低級アルカノイル基及びアロイル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよい）、モルホリニル低級アルキル基、ピロリジニル低級アルキル基、ピペリジル低級アルキル基、ピペラジニル低級アルキル基（ピペラジニル基上には、１〜３個（好ましくは１個）の低級アルキル基が置換していてもよい）、アミノ低級アルキル基（アミノ基上には、１〜２個の低級アルキル基が置換していてもよい）、フェニルオキシ基（フェニル基上にはハロゲン置換低級アルコキシ基を1〜3個（より好ましくは1個）有していてもよい）、フェニルオキシ低級アルキル基（フェニル基上にはハロゲン置換低級アルコキシ基を1〜3個（より好ましくは1個）有していてもよい）及びテトラヒドロキノリル基（テトラヒドロキノリル基上にはオキソ基を有していてもよい）からなる群から選ばれた基を1〜3個（より好ましくは1個）有していてもよいピロリジニルカルボニル基、
（４２B）置換基として低級アルキル基、シクロC3-C8アルキル基、低級アルカノイル基、
ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アミノ低級アルキル基（アミノ基上には、低級アルキル基が1〜２個置換していてもよい）、ピペリジル低級アルキル基（ピペリジル基上には、低級アルキル基が1〜２個（より好ましくは1個）置換していてもよい）、モルホリニル低級アルキル基、ピロリジニル低級 アルキル基、1,3−ジオキソラニル低級アルキル基、テトラヒドロフリル低級アルキル基、ピリジル低級アルキル基（低級アルキル基上には、フェニル基が1〜２個（より好ましくは1個）置換していてもよい）、イミダゾリル低 級アルキル基、フリル低級アルキル基、ピロリジニルカルボニル低級アルキル基、置換基として低級アルキル基を1〜２個（より好ましくは1個）有していてもよいピペリジル基、ピリジル基 （ピリジル基上には、低級アルキル基、シアノ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基が1〜３個（より好ましくは1個）置換していてもよい）及びチエノ[2,3-b] ピリジル基、フェニル基（フェニル基上にハロゲン及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜３個（より好ましくは1個）有していてもよい）、ベンゾイル基、フリルカルボニル基、フェニル低級アルコキシカルボニル基及びオキソ基からなる群から選ばれた基を1〜３個（より好ましくは1〜２個）有していてもよいピペラジニルカルボニル基、
（４３）ヘキサヒドロアゼピニルカルボニル基、
（４４B）置換基として低級アルキル基及びピリジル基からなる群から選ばれた置換基を1〜３個（より好ましくは1個）有していてもよいヘキサヒドロ−1,４−ジアゼピニルカルボニル基、
（４５B）低級アルキル基を1〜３個（より好ましくは1〜２個）有していてもよいジヒドロピロリルカルボニル基、
（４６）チオモルホリニルカルボニル基、
（４７B）低級アルキル基、ピペリジル低級アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれた基を1〜３個（より好ましくは1個）有していてもよいモルホリニルカルボニル基、
（４８B）低級アルコキシ基及びシアノ基からなる群から選ばれた基を1〜３個（より好ましくは1個）有してもよいフェニル基を1〜３個（より好ましくは1個）有していてもよいチアゾリジニルカルボニル基、
（４９）アザビシクロ［３．２．２］ノニルカルボニル基、
（５０B）ハロゲン置換又は無置換のフェニルオキシ基を1〜３個（より好ましくは1個）有していてもよい8−アザビシクロ[3.2.1]オクチルカルボニル基、
（５１）インドリニルカルボニル基、
（５２）テトラヒドロキノリルカルボニル基、
（５３）テトラヒドロピリド[3.4-b]インドリルカルボニル基、
（５４）モルホリニル低級アルキル基、
（５５B）ピペラジニル基上に低級アルキル基を1〜３個（より好ましくは1個）有していてもよいピペラジニル低級アルキル基、
（５６）モルホリニルカルボニル低級アルキル基、
（５７B）ピペラジニル基上に低級アルキル基を1〜３個（より好ましくは1個）有していてもよいピペラジニルカルボニル低級アルキル基、
（５８）オキソ基、
（５９B）アミノ低級アルコキシ基（アミノ基上に低級アルキル基を1〜２個（より好ましくは２個）有していてもよい）、
（６０）低級アルコキシ低級アルコキシ基、
（６１B）オキソ基、低級アルキル基、低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基を1〜３個（より好ましくは1〜２個）有していてもよいピペラジニル基（より好ましくは、1個のオキソ基が置換したピペラジニル基、1個の低級アルキル基が置換したピペラジニル基、1個の低級アルカノイル基が置換したピペラジニル基、1個のオキソ基と1個の低級アルカノイル基が置換したピペラジニル基、1個のオキソ基と1個の低級アルコキシカルボニル基が置換したピペラジニル基）
（６２）モルホリニル基、
（６３B）オキソ基及びフェニル基からなる群から選ばれた基を1〜３個（より好ましくは1〜２個）有していてもよい１，３，８−トリアザスピロ［4.5］デカニルカルボニル基、
（６４B）ピリジル基を1〜３個（より好ましくは1個）有していてもよいテトラヒドロピリジルカルボニル基、
（６５B）チオキソ基を1個有していてもよいイミダゾリジニルカルボニル基、
（６６）１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［4.5］デカニル基］
で表される複素環化合物又はその塩。
【００３４】
上記一般式（１）において、Ｒ１は、シクロヘキシル基、フェニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、又はチアゾリル基が好ましい。
ここでシクロヘキシル基、フェニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基及びチアゾリル基上には、好ましくは、下記（１）、（４）、（１０）、（１７）、(２１)、（２８C）、(２９A)、(３０A)、（３３A）、(３４A)、（３５A）、(３６)、（３９C）、(６１C)及び(６２)からなる群から選ばれた基が1〜3個、好ましくは1〜2個置換している：
（１）低級アルキル基、
（４）低級アルコキシ基、
（１０）ヒドロキシ低級アルキル基、
（１７）置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルスルホニル基、カルバモイル基、低級アルキルカルバモイル基、アミノ低級アルカノイル基、低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有するアミノ基、
（２１）低級アルコキシカルボニル基、
（２８C）以下の基(i)、(ii)、(iv)、（xii  A）及び(xxi)からなる群から選ばれた置換基を1〜2個有していてもよいカルバモイル基：
(i)低級アルキル基、
(ii)低級アルコキシ基、
(iv)低級アルコキシ低級アルキル基、
(xii  A)1〜2個の低級アルコキシカルボニルを有する低級アルキル基、及び
(xxi)ピリジル低級アルキル基、
（２９A）アミノ基上に、低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基、フェニル基、フェニル低級アルキル基、ベンゾイル基及びアミノ置換アルキル基（アミノ置換アルキル基のアミノ基上には、低級アルキル基が1〜2個置換していてもよい）からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいアミノ低級アルキル基、
（３０A）低級アルキル基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよいカルバモイル基が1個置換した低級アルキル基、
（３３A）オキソを1個有していてもよいオキサゾリジニル基、
（３４A）オキソ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた置換基を1〜2個有していてもよいイミダゾリジニル基、
（３５A）オキソ基を1個有していてもよいピロリジニル基、
（３６）イミダゾリル基、
（３９C）低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルキルフェニルスルホニル基、オキソ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｎ−低級アルキル基アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノ基、Ｎ−低級アルカノイルアミノ基、Ｎ−低級アルキル−Ｎ−低級アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ−低級アルキル−Ｎ−低級アルカノイルアミノ基、Ｎ−低級アルカノイルアミノ低級アルカノイルアミノ基からなる群から選ばれた置換基を1〜３個個有していてもよいピペリジル基
（６１C）オキソ基、低級アルキル基、低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基を1〜２個有していてもよいピペラジニル基及び
（６２）モルホリニル基。
【００３５】
前記一般式（１）において示される各基は、具体的には次の通りである。
【００３６】
低級アルキル基としては、炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を挙げることができる。より具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−エチルプロピル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、１，２，２−トリメチルプロピル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、イソヘキシル、３−メチルペンチル基等が含まれる。
【００３７】
低級アルキレン基としては、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基を挙げることができる。より具体的には、メチレン、エチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレン、２，２−ジメチルエチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチルメチレン、エチルメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基等が含まれる。
【００３８】
低級アルケニレン基としては、二重結合を１〜３個有する炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニレン基を挙げることができる。より具体的には、ビニレン、１−プロペニレン、１−メチル−１−プロペニレン、２−メチル−１−プロペニレン、２−プロペニレン、２−ブテニレン、１−ブテニレン、３−ブテニレン、２−ペンテニレン、１−ペンテニレン、３−ペンテニレン、４−ペンテニレン、１，３−ブタジエニレン、１，３−ペンタジエニレン、２−ペンテン−４−イニレン、２−ヘキセニレン、１−ヘキセニレン、５−へキセニレン、３−ヘキセニレン、４−へキセニレン、３，３−ジメチル−１−プロペニレン、２−エチル−１−プロペニレン、１，３，５−ヘキサトリエニレン、１，３−ヘキサジエニレン、１，４−ヘキサジエニレン基等が含まれる。
【００３９】
低級アルケニル基としては、二重結合を１〜３個有する炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基を挙げることができ、トランス体及びシス体の両者を包含する。より具体的には、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−プロペニル、２−ブテニル、１−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、１−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１，３−ブタジエニル、１，３−ペンタジエニル、２−ペンテン−４−イル、２−ヘキセニル、１−ヘキセニル、５−へキセニル、３−ヘキセニル、４−へキセニル、３，３−ジメチル−１−プロペニル、２−エチル−１−プロペニル、１，３，５−ヘキサトリエニル、１，３−ヘキサジエニル、１，４−ヘキサジエニル基等が含まれる。
【００４０】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００４１】
ハロゲン置換低級アルキル基としては、ハロゲン原子が１〜７個、より好ましくは１〜３個置換した前記例示の低級アルキル基を挙げることができる。より具体的には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、ジクロロフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、３−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、４，４，４，３，３−ペンタフルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、２−クロロブチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、５−クロロペンチル、６，６，６−トリフルオロへキシル、６−クロロヘキシル、ペルフルオロヘキシル基等が含まれる。
【００４２】
低級アルコキシ基としては、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基を挙げることができる。より具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、３−メチルペンチルオキシ基等が含まれる。
【００４３】
アリール基としては、例えば、フェニル、置換フェニル、ビフェニル、置換ビフェニル、ナフチル、置換ナフチル基等を挙げることができる。アリール基の置換基としては、例えば、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）、前記例示のハロゲン、アミノ基等が挙げられ、これらの少なくとも１個が、アリール基上に１〜７個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜２個置換していてもよい。このようなアリールの具体例としては、フェニル、（２−、３−、又は４−）ビフェニル、（１−、又は２−）ナフチル、（２−、３−、又は４−）メチルフェニル、（２−、３−、又は４−）エチルフェニル、（２−、３−、又は４−）ｎ−プロピルフェニル、（２−、３−、又は４−）ｎ−ブチルフェニル、（２−、３−、又は４−）ｎ−ペンチルフェニル、（２−、３−、又は４−）ｎ−ヘキシルフェニル、（２−、３−、又は４−）イソブチルフェニル、（２−、３−、又は４−）ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）メチル−２−ビフェニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）メチル−３−ビフェニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）メチル−４−ビフェニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）エチル−２−ビフェニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）エチル−３−ビフェニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）エチル−４−ビフェニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−プロピル−２−ビフェニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−プロピル−３−ビフェニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−プロピル−４−ビフェニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ブチル−２−ビフェニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ブチル−３−ビフェニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ブチル−４−ビフェニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ペンチル−２−ビフェニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ペンチル−３−ビフェニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ペンチル−４−ビフェニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ヘキシル−２−ビフェニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ヘキシル−３−ビフェニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ヘキシル−４−ビフェニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）イソブチル−２−ビフェニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）イソブチル−３−ビフェニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）イソブチル−４−ビフェニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｔｅｒｔ−ブチル−２−ビフェニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｔｅｒｔ−ブチル−３−ビフェニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｔｅｒｔ−ブチル−４−ビフェニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）メチル−１−ナフチル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）メチル−２−ナフチル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）エチル−１−ナフチル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）エチル−２−ナフチル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−プロピル−１−ナフチル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−プロピル−２−ナフチル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ブチル−１−ナフチル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ブチル−２−ナフチル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ペンチル−１−ナフチル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ペンチル−２−ナフチル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ヘキシル−１−ナフチル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ヘキシル−２−ナフチル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）イソブチル−１−ナフチル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）イソブチル−２−ナフチル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｔｅｒｔ−ブチル−１−ナフチル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｔｅｒｔ−ブチル−２−ナフチル、（２−、３−、又は４−）クロロフェニル、（２−、３−、又は４−）フルオロフェニル、（２−、３−、又は４−）ブロモフェニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）クロロ−１−ナフチル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）クロロ−２−ナフチル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）フルオロ−１−ナフチル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）フルオロ−２−ナフチル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ブロモ−１−ナフチル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ブロモ−２−ナフチル、（２−、３−、又は４−）アミノフェニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）アミノ−１−ナフチル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）アミノ−２−ナフチル、２，３−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２，３，４，５−テトラエチルフェニル、ペンタメチルフェニル、２，４−ジメチル−１−ナフチル、２，３−ジメチル−１−ナフチル、３，４−ジメチル−１−ナフチル、３，５，７−トリエチルナフチル、３，４，５，７−テトラメチル−１−ナフチル、２，３，４，５，７−ペンタメチル−１−ナフチル、２，３，４，５，６，７−ヘキサエチル−１−ナフチル、ヘプタメチル−１−ナフチル、２，３−ジアミノフェニル、２，４，６−トリアミノフェニル、２−メチル−５−クロロ−１−ナフチル基等が挙げられる。
【００４４】
アリールオキシ基としては、例えば、フェニルオキシ、置換フェニルオキシ、ビフェニルオキシ、置換ビフェニルオキシ、ナフチルオキシ、置換ナフチルオキシ基等を挙げることができる。アリールオキシ基の置換基としては、例えば、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）、前記例示のハロゲン、アミノ基等が挙げられ、これらの少なくとも１個が、アリール基上に１〜７個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜２個置換していてもよい。このようなアリールオキシの具体例としては、フェニルオキシ、（２−、３−、又は４−）ビフェニルオキシ、（１−、又は２−）ナフチルオキシ、（２−、３−、又は４−）メチルフェニルオキシ、（２−、３−、又は４−）エチルフェニルオキシ、（２−、３−、又は４−）ｎ−プロピルフェニルオキシ、（２−、３−、又は４−）ｎ−ブチルフェニルオキシ、（２−、３−、又は４−）ｎ−ペンチルフェニルオキシ、（２−、３−、又は４−）ｎ−ヘキシルフェニルオキシ、（２−、３−、又は４−）イソブチルフェニルオキシ、（２−、３−、又は４−）ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）メチル−２−ビフェニルオキシ、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）メチル−３−ビフェニルオキシ、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）メチル−４−ビフェニルオキシ、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）エチル−２−ビフェニルオキシ、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）エチル−３−ビフェニルオキシ、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）エチル−４−ビフェニルオキシ、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−プロピル−２−ビフェニルオキシ、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−プロピル−３−ビフェニルオキシ、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−プロピル−４−ビフェニルオキシ、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ブチル−２−ビフェニルオキシ、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ブチル−３−ビフェニルオキシ、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ブチル−４−ビフェニルオキシ、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ペンチル−２−ビフェニルオキシ、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ペンチル−３−ビフェニルオキシ、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ペンチル−４−ビフェニルオキシ、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ヘキシル−２−ビフェニルオキシ、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ヘキシル−３−ビフェニルオキシ、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ヘキシル−４−ビフェニルオキシ、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）イソブチル−２−ビフェニルオキシ、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）イソブチル−３−ビフェニルオキシ、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）イソブチル−４−ビフェニルオキシ、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｔｅｒｔ−ブチル−２−ビフェニルオキシ、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｔｅｒｔ−ブチル−３−ビフェニルオキシ、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｔｅｒｔ−ブチル−４−ビフェニルオキシ、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）メチル−１−ナフチルオキシ、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）メチル−２−ナフチルオキシ、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）エチル−１−ナフチルオキシ、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）エチル−２−ナフチルオキシ、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−プロピル−１−ナフチルオキシ、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−プロピル−２−ナフチルオキシ、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ブチル−１−ナフチルオキシ、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ブチル−２−ナフチルオキシ、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ペンチル−１−ナフチルオキシ、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ペンチル−２−ナフチルオキシ、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ヘキシル−１−ナフチルオキシ、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ヘキシル−２−ナフチルオキシ、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）イソブチル−１−ナフチルオキシ、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）イソブチル−２−ナフチルオキシ、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｔｅｒｔ−ブチル−１−ナフチルオキシ、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｔｅｒｔ−ブチル−２−ナフチルオキシ、（２−、３−、又は４−）クロロフェニルオキシ、（２−、３−、又は４−）フルオロフェニルオキシ、（２−、３−、又は４−）ブロモフェニルオキシ、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）クロロ−１−ナフチルオキシ、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）クロロ−２−ナフチルオキシ、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）フルオロ−１−ナフチルオキシ、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）フルオロ−２−ナフチルオキシ、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ブロモ−１−ナフチルオキシ、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ブロモ−２−ナフチルオキシ、（２−、３−、又は４−）アミノフェニルオキシ、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）アミノ−１−ナフチルオキシ、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）アミノ−２−ナフチルオキシ、２，３−ジメチルフェニルオキシ、３，４−ジメチルフェニルオキシ、２，４−ジメチルフェニルオキシ、２，５−ジメチルフェニルオキシ、２，６−ジメチルフェニルオキシ、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ、３，４，５−トリメチルフェニルオキシ、２，３，４，５−テトラエチルフェニルオキシ、ペンタメチルフェニルオキシ、２，４−ジメチル−１−ナフチルオキシ、２，３−ジメチル−１−ナフチルオキシ、３，４−ジメチル−１−ナフチルオキシ、３，５，７−トリエチル−１−ナフチルオキシ、３，４，５，７−テトラメチル−１−ナフチルオキシ、２，３，４，５，７−ペンタメチル−１−ナフチルオキシ、２，３，４，５，６，７−ヘキサエチル−１−ナフチルオキシ、ヘプタメチル−１−ナフチルオキシ、２，３−ジアミノフェニルオキシ、２，４，６−トリアミノフェニルオキシ、２−メチル−５−クロロ−１−ナフチルオキシ等が挙げられる。
【００４５】
低級アルキルチオ基としては、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基を挙げることができる。より具体的には、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ基等が含まれる。
【００４６】
ハロゲン置換低級アルコキシ基としては、ハロゲン原子が１〜７個、好ましくは１〜３個置換した前記例示の低級アルコキシ基を挙げることができる。より具体的には、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジブロモメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロイソプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、４，４，４−トリフルオロブトキシ、４，４，４，３，３−ペンタフルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシ、２−クロロブトキシ、５，５，５−トリフルオロペントキシ、５−クロロペントキシ、６，６，６−トリフルオロへキシルオキシ、６−クロロヘキシルオキシ基等が含まれる。
【００４７】
ヒドロキシ基の保護基としては、例えば、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基）、低級アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニル低級アルキル基を挙げることができる。
【００４８】
保護されたヒドロキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、低級アルカノイルオキシ基、フェニル低級アルコキシ基等を挙げることができる。より具体的には、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ベンジルオキシ、２−フェニルエトキシ、１−フェニルエトキシ、３−フェニルプロポキシ、４−フェニルブトキシ、５−フェニルペンチルオキシ、６−フェニルヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−フェニルエトキシ、２−メチル−３−フェニルプロポキシ基等が挙げられる。
【００４９】
ヒドロキシ低級アルキル基としては、ヒドロキシ基を１〜５個、好ましくは１〜３個有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、３，４−ジヒドロキシブチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、３，３−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル、２−メチル−３−ヒドロキシプロピル、２，３，４−トリヒドロキシブチル、ペルヒドロキシヘキシル基等が含まれる。
【００５０】
ヒドロキシ低級アルキル基の保護基としては、例えば、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基）、低級アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニル低級アルキル基を挙げることができる。
【００５１】
保護されたヒドロキシ低級アルキル基としては、前記例示の保護されたヒドロキシ基（好ましくは低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基又はフェニル低級アルコキシ基）を１〜５個、好ましくは１〜３個有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的にはメトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−ｎ−プロポキシエチル、２−イソプロポキシエチル、２−ｎ−ブトキシエチル、２−イソブトキシエチル、２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル、２−ｓｅｃ−ブトキシエチル、２−ｎ−ペンチルオキシエチル、２−イソペンチルオキシエチル、２−ネオペンチルオキシエチル、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル、２−イソヘキシルオキシエチル、２−（３−メチルペンチルオキシ）エチル、  ２−ホルミルオキシエチル、２−アセチルオキシエチル、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、２−イソブチリルオキシエチル、２−ペンタノイルオキシエチル、２−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシエチル、２−ヘキサノイルオキシエチル、２−ベンジルオキシエチル、２−（２−フェニルエトキシ）エチル、２−（１−フェニルエトキシ）エチル、２−（３−フェニルプロポキシ）エチル、２−（４−フェニルブトキシ）エチル、２−（５−フェニルペンチルオキシ）エチル、２−（６−フェニルヘキシルオキシ）エチル、２−（１，１−ジメチル−２−フェニルエトキシ）エチル、２−（２−メチル−３−フェニルプロポキシ）エチル、３−エトキシプロピル、２，３−ジエトキシプロピル、４−エトキシブチル、３，４−ジエトキシブチル、１，１−ジメチル−２−エトキシエチル、５−エトキシペンチル、６−エトキシヘキシル、３，３−ジメチル−３−エトキシプロピル、２−メチル−３−エトキシプロピル、２，３，４−トリエトキシブチル基等が含まれる。
【００５２】
低級アルカノイル基としては、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を挙げることができる。より具体的には、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、ヘキサノイル基等が含まれる。
【００５３】
低級アルコキシカルボニル基としては、低級アルコキシ部分が前記例示のものであり、好ましくは炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシカルボニル基を挙げることができる。より具体的には、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル、イソヘキシルオキシカルボニル、３−メチルペンチルオキシカルボニル基等が含まれる。
【００５４】
低級アルキルスルホニル基としては、低級アルキル部分が前記例示のものであり、好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニル基を挙げることができる。より具体的には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル，イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、イソヘキシルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル基等が含まれる。
【００５５】
低級アルキルカルバモイル基としては、置換基として前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を１〜２個有するカルバモイル基を挙げることができる。より具体的には、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−ｎ−ペンチルカルバモイル、Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバモイル、Ｎ−イソブチルカルバモイル、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルカルバモイル基等が含まれる。
【００５６】
アミノ低級アルカノイル基としては、アミノ基を１〜３個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基）を挙げることができる。より具体的にはアミノアセチル、３−アミノプロピオニル、４−アミノブチリル、３，４−ジアミノブチリル、３，３−ジメチル−３−アミノプロピオニル、４−アミノブチリル、５−アミノバレリル基等が含まれる。
【００５７】
低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基としては、低級アルカノイル部分が前記例示の低級アルカノイルアミノ基を１〜３個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基）を挙げることができる。より具体的にはＮ−ホルミルアミノアセチル、Ｎ−アセチルアミノアセチル、Ｎ−プロピオニルアミノアセチル、３−（Ｎ−アセチルアミノ）プロピオニル、４−（Ｎ−アセチルアミノ）ブチリル、３，４−ジ（Ｎ−アセチルアミノ）ブチリル、３，３−ジメチル−３−（Ｎ−プロピニルアミノ）プロピオニル、４−（Ｎ−ホルミルアミノ）ブチリル、５−（Ｎ−アセチルアミノ）バレリル基等が含まれる。
【００５８】
低級アルコキシカルボニルアミノ低級アルカノイル基としては、低級アルコキシカルボニル部分が前記例示の低級アルコキシカルボニルアミノ基を１〜３個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基）を挙げることができる。より具体的にはＮ−メトキシカルボニルアミノアセチル、Ｎ−エトキシカルボニルアミノアセチル、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノアセチル、３−（Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）プロピオニル、４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）ブチリル、３，４−ジ（Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）ブチリル、３，３−ジメチル−３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピオニル、４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ブチリル、５−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）バレリル基等が含まれる。
【００５９】
置換基として低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルスルホニル基、カルバモイル基、低級アルキルカルバモイル基、アミノ低級アルカノイル基、低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を有するアミノ基としては、置換基として、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）；前記例示の低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基）；前記例示の低級アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基）；前記例示の低級アルキルスルホニル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニル基）；カルバモイル基；前記例示の低級アルキルカルバモイル基（好ましくは置換基として前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を１〜２個有するカルバモイル基）；前記例示のアミノ低級アルカノイル基；前記例示の低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基；及び前記例示の低級アルコキシカルボニルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基を挙げることができる。より具体的には、例えば、アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−ホルミルアミノ、Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−エチルスルホニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ、Ｎ−［Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル］アミノ、Ｎ−カルバモイルアミノ、Ｎ−［Ｎ−メチルカルバモイル］アミノ、Ｎ−［Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル］アミノ、Ｎ−［アミノアセチル］アミノ、Ｎ−［［Ｎ−ホルミルアミノ］アセチル］アミノ、Ｎ−［［Ｎ−アセチルアミノ］アセチル］アミノ、Ｎ−［［Ｎ−メトキシカルボニルアミノ］アセチル］アミノ、Ｎ−［［Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ］アセチル］アミノ基を挙げることができる。
【００６０】
アリール基上に低級アルキル基を有していてもよいアリールスルホニル基としては、アリール部分が、フェニル、ビフェニル、ナフチル等であり、当該アリール部分上に、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜７個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜２個有することのあるアリールスルホニル基を挙げることができる。このようなアリール基上に低級アルキル基を有していてもよいアリールスルホニル基の具体例としては、フェニルスルホニル、（２−、３−、又は４−）ビフェニルスルホニル、（１−、又は２−）ナフチルスルホニル、（２−、３−、又は４−）メチルフェニルスルホニル、（２−、３−、又は４−）エチルフェニルスルホニル、（２−、３−、又は４−）ｎ−プロピルフェニルスルホニル、（２−、３−、又は４−）ｎ−ブチルフェニルスルホニル、（２−、３−、又は４−）ｎ−ペンチルフェニルスルホニル、（２−、３−、又は４−）ｎ−ヘキシルフェニルスルホニル、（２−、３−、又は４−）イソブチルフェニルスルホニル、（２−、３−、又は４−）ｔｅｒｔ−ブチルフェニルスルホニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）メチル−２−ビフェニルスルホニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）メチル−３−ビフェニルスルホニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）メチル−４−ビフェニルスルホニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）エチル−２−ビフェニルスルホニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）エチル−３−ビフェニルスルホニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）エチル−４−ビフェニルスルホニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−プロピル−２−ビフェニルスルホニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−プロピル−３−ビフェニルスルホニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−プロピル−４−ビフェニルスルホニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ブチル−２−ビフェニルスルホニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ブチル−３−ビフェニルスルホニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ブチル−４−ビフェニルスルホニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ペンチル−２−ビフェニルスルホニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ペンチル−３−ビフェニルスルホニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ペンチル−４−ビフェニルスルホニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ヘキシル−２−ビフェニルスルホニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ヘキシル−３−ビフェニルスルホニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ヘキシル−４−ビフェニルスルホニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）イソブチル−２−ビフェニルスルホニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）イソブチル−３−ビフェニルスルホニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）イソブチル−４−ビフェニルスルホニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｔｅｒｔ−ブチル−２−ビフェニルスルホニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｔｅｒｔ−ブチル−３−ビフェニルスルホニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｔｅｒｔ−ブチル−４−ビフェニルスルホニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）メチル−１−ナフチルスルホニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）メチル−２−ナフチルスルホニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）エチル−１−ナフチルスルホニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）エチル−２−ナフチルスルホニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−プロピル−１−ナフチルスルホニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−プロピル−２−ナフチルスルホニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ブチル−１−ナフチルスルホニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ブチル−２−ナフチルスルホニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ペンチル−１−ナフチルスルホニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ペンチル−２−ナフチルスルホニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ヘキシル−１−ナフチルスルホニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ヘキシル−２−ナフチルスルホニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）イソブチル−１−ナフチルスルホニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）イソブチル−２−ナフチルスルホニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｔｅｒｔ−ブチル−１−ナフチルスルホニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｔｅｒｔ−ブチル−２−ナフチルスルホニル、２，３−ジメチルフェニルスルホニル、３，４−ジメチルフェニルスルホニル、２，４−ジメチルフェニルスルホニル、２，５−ジメチルフェニルスルホニル、２，６−ジメチルフェニルスルホニル、２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル、３，４，５−トリメチルフェニルスルホニル、２，３，４，５−テトラエチルフェニルスルホニル、ペンタメチルフェニルスルホニル、２，４−ジメチル−１−ナフチルスルホニル、２，３−ジメチル−１−ナフチルスルホニル、３，４−ジメチル−１−ナフチルスルホニル、３，５，７−トリエチル−１−ナフチルスルホニル、３，４，５，７−テトラメチル−１−ナフチルスルホニル、２，３，４，５，７−ペンタメチル−１−ナフチルスルホニル、２，３，４，５，６，７−ヘキサエチル−１−ナフチルスルホニル、ヘプタメチル−１−ナフチルスルホニル基等が挙げられる。
【００６１】
カルボキシ低級アルキル基としては、カルボキシ基を１〜３個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、１−カルボキシエチル、１−カルボキシ−１−メチルエチル、３−カルボキシプロピル、２，３−ジカルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、３，４−ジカルボキシブチル、１，１−ジメチル−２−カルボキシエチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘキシル、３，３−ジメチル−３−カルボキシプロピル、２−メチル−３−カルボキシプロピル、２，３，４−トリカルボキシブチル基等が含まれる。
【００６２】
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基としては、前記例示の低級アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基）を、１〜３個（好ましくは１〜２個）有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、１−メトキシカルボニルエチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、１−エトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−エトキシカルボニルブチル、５−イソプロポキシカルボニルペンチル、６−ｎ−プロポキシカルボニルヘキシル、１，１−ジメチル−２−ｎ−ブトキシカルボニルエチル、１−メチル−１−メトキシカルボニルエチル、２−メチル−１−メトキシカルボニルプロピル、２−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロピル、３−メチル−１−メトキシカルボニルブチル、ジエトキシカルボニルメチル、１，２−ジエトキシカルボニルエチル、２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルエチル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメチル基等が含まれる。
【００６３】
置換基として低級アルキル基、低級アルキル基を有していてもよいフェニル基及び低級アルコキシ基を有していてもよいフェニル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいカルバモイル低級アルキル基としては、カルバモイル基を、１〜３個、より好ましくは１〜２個有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。カルバモイル部分には、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を１〜３個（好ましくは１個）有していてもよいフェニル基及び前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基）を１〜３個（好ましくは１個）有していてもよいフェニル基からなる群から選ばれた基を１〜２個有していてもよい。より具体的には、カルバモイルメチル、ジカルバモイルメチル、２−カルバモイルエチル、１−カルバモイルエチル、１−カルバモイル−２−メチルプロピル、３−カルバモイルプロピル、４−カルバモイルブチル、５−カルバモイルペンチル、６−カルバモイルヘキシル、１，１−ジメチル−２−カルバモイルエチル、２−メチル−３−カルバモイルプロピル、Ｎ−メチルカルバモイルメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル、Ｎ−メチルカルバモイルメチル、２−（Ｎ−メチルカルバモイル）エチル、２−（Ｎ−エチルカルバモイル）エチル、Ｎ−フェニルカルバモイルメチル、Ｎ−（２−メトキシフェニル）カルバモイルメチル、Ｎ−（４−メチルフェニル）カルバモイルメチル基等を挙げることができる。
【００６４】
カルボキシ低級アルケニル基としては、カルボキシ基を１〜３個、好ましくは１個有するトランス体及びシス体の両者を包含する前記例示の低級アルケニル基（好ましくは二重結合を１〜３個有する炭素数２から６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基）を挙げることができる。より具体的には、２−カルボキシエテニル、３−カルボキシ−２−プロペニル、４−カルボキシ−２−ブテニル、４−カルボキシ−３−ブテニル、４−カルボキシ−１，３−ブタジエニル、５−カルボキシ−１，３，５−ヘキサトリエニル、５−カルボキシ−２，４−ヘキサジエニル、５−カルボキシ−３−ペンテニル、３−カルボキシ−１−プロペニル基等が含まれる。
【００６５】
低級アルコキシカルボニル低級アルケニル基としては、前記例示の低級アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基）を１〜３個有するトランス体及びシス体の両者を包含する前記例示の低級アルケニル（好ましくは、二重結合を１〜３個有する炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基）を例示できる。このような低級アルコキシカルボニル低級アルケニル基の具体例としては、例えば、２−メトキシカルボニルエテニル、２−エトキシカルボニルエテニル、１−エトキシカルボニルエテニル、３−メトキシカルボニル−２−プロペニル、３−エトキシカルボニル−２−プロペニル、４−エトキシカルボニル−２−ブテニル、４−エトキシカルボニル−１，３−ブタジエニル、５−イソプロポキシカルボニル−３−ペンテニル、６−ｎ−プロポキシカルボニル−１，３，５−ヘキサトリエニル、１，１−ジメチル−２−ｎ−ブトキシカルボニルエテニル、２−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−プロペニル、２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルエテニル基等を挙げることができる。
【００６６】
カルバモイル低級アルケニル基としては、カルバモイル基を１〜３個、好ましくは１個有する前記例示の低級アルケニル基（好ましくは炭素数２から６の直鎖又は分枝鎖状で二重結合を１〜３個有するアルケニル基）を挙げることができる。より具体的には、２−カルバモイルエテニル、３−カルバモイル−２−プロペニル、４−カルバモイル−２−ブテニル、４−カルバモイル−３−ブテニル、４−カルバモイル−１，３−ブタジエニル、５−カルバモイル−１，３，５−ヘキサトリエニル、５−カルバモイル−２，４−ヘキサジエニル、５−カルバモイル−３−ペンテニル、３−カルバモイル−１−プロペニル基等が含まれる。
【００６７】
置換基として低級アルキル基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいカルバモイル低級アルケニル基としては、カルバモイル基上に、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）及び前記例示のハロゲン置換低級アルキル基（好ましくはハロゲン原子が１〜７個、好ましくは１〜３個置換した炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）からなる群から選ばれた基が１〜２個置換していてもよい、カルバモイル基を１〜３個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルケニル基（好ましくは二重結合を１〜３個有する炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基）を挙げることができる。その具体例としては、例えば、２−カルバモイルエテニル、２−（Ｎ−メチルカルバモイル）エテニル、２−（Ｎ−エチルカルバモイル）エテニル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）エテニル、２−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］エテニル基等を挙げることができる。
【００６８】
低級アルコキシ低級アルキル基としては、前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基）を１〜３個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を例示できる。より具体的には、メトキシメチル、２−メトキシエチル、１−エトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソブトキシエチル、２，２−ジメトキシエチル、２−メトキシ−１−メチルエチル、２−メトキシ−１−エチルエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピル、２−イソプロポキシエチル、３−イソプロポキシプロピル、３−ｎ−ブトキシプロピル、４−ｎ−プロポキシブチル、１−メチル−３−イソブトキシプロピル、１，１−ジメチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル、６−メトキシヘキシル、１−エトキシイソプロピル、２−メチル−３−メトキシプロピル基等が含まれる。
【００６９】
アリールオキシ低級アルキルとしては、アリール部分が、フェニル、ビフェニル、ナフチル等であるアリールオキシ基を１〜３個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。アリール基の置換基としては、例えば、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）、前記例示のハロゲン、アミノ基等が挙げられ、これらの少なくとも１個が、アリール環上に１〜７個置換していてもよい。このようなアリールオキシ低級アルキルの具体例としては、フェノキシメチル、２−フェノキシエチル、２−［（１−、又は２−）ナフチルオキシ］エチル、２−［（２−、３−、又は４−）メチルフェノキシ］エチル、２−［（２−、３−、又は４−）エチルフェノキシ］エチル、２−［（２−、３−、又は４−）ｎ−プロピルフェノキシ］エチル、２−［（２−、３−、又は４−）ｎ−ブチルフェノキシ］エチル、２−［（２−、３−、又は４−）ｎ−ペンチルフェノキシ］エチル、２−［（２−、３−、又は４−）ｎ−ヘキシルフェノキシ］エチル、２−［（２−、３−、又は４−）イソブチルフェノキシ］エチル、２−［（２−、３−、又は４−）ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ］エチル、２−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）メチル−１−ナフチルオキシ］エチル、２−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）メチル−２−ナフチルオキシ］エチル、２−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）エチル−１−ナフチルオキシ］エチル、２−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）エチル−２−ナフチルオキシ］エチル、２−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−プロピル−１−ナフチルオキシ］エチル、２−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−プロピル−２−ナフチルオキシ］エチル、２−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ブチル−１−ナフチルオキシ］エチル、２−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ブチル−２−ナフチルオキシ］エチル、２−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ペンチル−１−ナフチルオキシ］エチル、２−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ペンチル−２−ナフチルオキシ］エチル、２−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ヘキシル−１−ナフチルオキシ］エチル、２−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ヘキシル−２−ナフチルオキシ］エチル、２−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）イソブチル−１−ナフチルオキシ］エチル、２−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）イソブチル−２−ナフチルオキシ］エチル、２−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｔｅｒｔ−ブチル−１−ナフチルオキシ］エチル、２−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｔｅｒｔ−ブチル−２−ナフチルオキシ］エチル、２−［（２−、３−、又は４−）クロロフェノキシ］エチル、２−［（２−、３−、又は４−）フルオロフェノキシ］エチル、２−［（２−、３−、又は４−）ブロモフェノキシ］エチル、２−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）クロロ−１−ナフチルオキシ］エチル、２−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）クロロ−２−ナフチルオキシ］エチル、２−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）フルオロ−１−ナフチルオキシ］エチル、２−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）フルオロ−２−ナフチルオキシ］エチル、２−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ブロモ−１−ナフチルオキシ］エチル、２−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ブロモ−２−ナフチルオキシ］エチル、２−［（２−、３−、又は４−）アミノフェノキシ］エチル、２−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）アミノ−１−ナフチルオキシ］エチル、２−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）アミノ−２−ナフチルオキシ］エチル、２−（２，３−ジメチルフェノキシ）エチル、２−（３，４−ジメチルフェノキシ）エチル、２−（２，４−ジメチルフェノキシ）エチル、２−（２，５−ジメチルフェノキシ）エチル、２−（２，６−ジメチルフェノキシ）エチル、２−（２，４，６−トリメチルフェノキシ）エチル、２−（３，４，５−トリメチルフェノキシ）エチル、２−（２，３，４，５−テトラエチルフェノキシ）エチル、２−（ペンタメチルフェノキシ）エチル、２−（２，４−ジメチル−１−ナフチルオキシ）エチル、２−（２，３−ジメチル−１−ナフチルオキシ）エチル、２−（３，４−ジメチル−１−ナフチルオキシ）エチル、２−（３，５，７−トリエチル−１−ナフチルオキシ）エチル、２−（３，４，５，７−テトラメチル−１−ナフチルオキシ）エチル、２−（２，３，４，５，７−ペンタメチル−１−ナフチルオキシ）エチル、２−（２，３，４，５，６，７−ヘキサエチル−１−ナフチルオキシ）エチル、２−（ヘプタメチル−１−ナフチルオキシ）エチル、２−（２，３−ジアミノフェノキシ）エチル、２−（２，４，６−トリアミノフェノキシ）エチル、２−（２−メチル−５−クロロ−１−ナフチル）エチル、３−フェノキシプロピル、２，３−ジフェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、３，４−ジフェノキシブチル、１，１−ジメチル−２−フェノキシエチル、５−フェノキシペンチル、６−フェノキシヘキシル、３，３−ジメチル−３−フェノキシプロピル、２−メチル−３−フェノキシプロピル、２，３，４−トリフェノキシブチル、３−［（１−又は２−）ナフチルオキシ］プロピル、２，３−ジ［（１−又は２−）ナフチルオキシ］プロピル、４−［（１−又は２−）ナフチルオキシ］ブチル、３，４−ジ［（１−又は２−）ナフチルオキシ］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（１−又は２−）ナフチルオキシ］エチル、５−［（１−又は２−）ナフチルオキシ］ペンチル、６−［（１−又は２−）ナフチルオキシ］ヘキシル、３，３−ジメチル−３−［（１−又は２−）ナフチルオキシ］プロピル、２−メチル−３−［（１−又は２−）ナフチルオキシ］プロピル、２，３，４−トリ［（１−又は２−）ナフチルオキシ］ブチル基等が挙げられる。
【００７０】
低級アルキル基、低級アルカノイル基、アロイル基及びカルバモイル基からなる群からえらばれた基を有していてもよいアミノ低級アルキル基としては、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）、前記例示の低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基）、前記例示のアロイル基（好ましくはベンゾイル基）及びカルバモイル基を１〜２個有していてもよいアミノ基を１〜５個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体例には、アミノメチル、２−アミノエチル、１−アミノエチル、３−アミノプロピル、４−アミノブチル、５−アミノペンチル、６−アミノヘキシル、１，１−ジメチル−２−アミノエチル、２−メチル−３−アミノプロピル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノメチル、Ｎ−メチルアミノメチル、２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル、１−メチル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル、１−メチル−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）エチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル、２−（Ｎ−アセチルアミノ）エチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）エチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチリルアミノ）エチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ）エチル、２−（Ｎ−カルバモイルアミノ）エチル基等が含まれる。
【００７１】
シクロC3-C8アルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基等を挙げることができる。
【００７２】
置換基として低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシカルボニル基及びフェニル低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を有していてもよいシクロC3-C8アルキル基としては、置換基として、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）；ヒドロキシ基；前記例示の低級アルコキシ基カルボニル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基）及びフェニル基を１〜３個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基）からなる群から選ばれた基を１〜３個、好ましくは１個有していてもよいシクロC3-C8アルキル基を挙げることができる。より具体的には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、１−メチルシクロプロピル、１−メチルシクロペンチル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−メトキシカルボニルシクロヘキシル、２−ベンジルオキシシクロペンチル、２−ベンジルオキシシクロヘキシル基等が含まれる。
【００７３】
シクロC3-C8アルキル置換低級アルキル基としては、前記例示のシクロC3-C8アルキル基を１〜３個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、シクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル、２−シクロプロピルエチル、１−シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、３−シクロペンチルプロピル、４−シクロヘキシルブチル、５−シクロヘプチルペンチル、６−シクロオクチルヘキシル、１，１−ジメチル−２−シクロヘキシルエチル、２−メチル−３−シクロプロピルプロピル基等が含まれる。
【００７４】
フリル低級アルキル基（フリル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）としては、フリル基上に置換基として前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を１〜３個（好ましくは１〜２個）有していてもよいフリル基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、［（２−又は３−）フリル］メチル、２−［（２−又は３−）フリル］エチル、１−［（２−又は３−）フリル］エチル、３−［（２−又は３−）フリル］プロピル、４−［（２−又は３−）フリル］ブチル、５−［（２−又は３−）フリル］ペンチル、６−［（２−又は３−）フリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２−又は３−）フリル］エチル、２−メチル−３−［（２−又は３−）フリル］プロピル、［５−エチル−（２−、３−、又は４−）フリル］メチル、［５−メチル−（２−、３−、又は４−）フリル］メチル、［２−ｎ−プロピル−（３−、４−、又は５−）フリル］メチル、［３−ｔｅｒｔ−ブチル−（２−、４−、又は５−）フリル］メチル、［４−ｎ−ペンチル−（２−、３−、又は５−）フリル］メチル、［２−ｎ−ヘキシル−（３−、４−、又は５−）フリル］メチル、［２，５−ジメチル−（３−又は４−）フリル］メチル、［２，５−ジエチル−（３−又は４−）フリル］メチル、［２，４，５−トリエチル−３−フリル］メチル基等が含まれる。
【００７５】
テトラヒドロフリル低級アルキル基としては、テトラヒドロフリル基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、（２−又は３−）（２，３，４，５−テトラヒドロフリル）メチル、２−［（２−又は３−）（２，３，４，５−テトラヒドロフリル）］エチル、１−［（２−又は３−）（２，３，４，５−テトラヒドロフリル）］エチル、３−［（２−又は３−）（２，３，４，５−テトラヒドロフリル）］プロピル、２，３−ジ［（２−又は３−）（２，３，４，５−テトラヒドロフリル）］プロピルプロピル、４−［（２−又は３−）（２，３，４，５−テトラヒドロフリル）］ブチル、３，４−ジ［（２−又は３−）（２，３，４，５−テトラヒドロフリル）］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（２−又は３−）（２，３，４，５−テトラヒドロフリル）］エチル、５−［（２−又は３−）（２，３，４，５−テトラヒドロフリル）］ペンチル、６−［（２−又は３−）（２，３，４，５−テトラヒドロフリル）］ヘキシル、３，３−ジメチル−３−［（２−又は３−）（２，３，４，５−テトラヒドロフリル）］プロピル、２−メチル−３−［（２−又は３−）（２，３，４，５−テトラヒドロフリル）］プロピル、２，３，４−トリ［（２−又は３−）（２，３，４，５−テトラヒドロフリル）］ブチル基等が含まれる。
【００７６】
１，３−ジオキソラニル低級アルキル基としては、１，３−ジオキソラニル基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を例示できる。より具体的には、［（２−又は４−）１，３−ジオキソラニル］メチル、２−［（２−又は４−）１，３−ジオキソラニル］エチル、１−［（２−又は４−）１，３−ジオキソラニル］エチル、３−［（２−又は４−）１，３−ジオキソラニル］プロピル、４−［（２−又は４−）１，３−ジオキソラニル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（２−又は４−）１，３−ジオキソラニル］エチル、５−［（２−又は４−）１，３−ジオキソラニル］ペンチル、６−［（２−又は４−）１，３−ジオキソラニル］ヘキシル、１−［（２−又は４−）１，３−ジオキソラニル］イソプロピル、２−メチル−３−［（１−、２−、又は４−）イミダゾリル］プロピル基等が含まれる。
【００７７】
テトラヒドロピラニル低級アルキル基としては、テトラヒドロピラニル基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、［（２−、３−、又は４−）テトラヒドロピラニル］メチル、２−［（２−、３−、又は４−）テトラヒドロピラニル］エチル、１−［（２−、３−、又は４−）テトラヒドロピラニル］エチル、３−［（２−、３−、又は４−）テトラヒドロピラニル］プロピル、４−［（２−、３−、又は４−）テトラヒドロピラニル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（２−、３−、又は４−）テトラヒドロピラニル］エチル、５−［（２−、３−、又は４−）テトラヒドロピラニル］ペンチル、６−［（２−、３−、又は４−）テトラヒドロピラニル］ヘキシル、１−［（２−、３−、又は４−）テトラヒドロピラニル］イソプロピル、２−メチル−３−［（２−、３−、又は４−）テトラヒドロピラニル］プロピル基等が含まれる。
【００７８】
ピロリル低級アルキル基（ピロリル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）としては、ピロリル基上に置換基として前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を１〜３個（好ましくは１〜２個）有していてもよいピロリル基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、［（１−、２−、又は３−）ピロリル］メチル、２−［（１−、２−、又は３−）ピロリル］エチル、１−［（１−、２−、又は３−）ピロリル］エチル、３−［（１−、２−、又は３−）ピロリル］プロピル、４−［（１−、２−、又は３−）ピロリル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−、又は３−）ピロリル］エチル、５−［（１−、２−、又は３−）ピロリル］ペンチル、６−［（１−、２−、又は３−）ピロリル］ヘキシル、１−［（１−、２−、又は３−）ピロリル］イソプロピル、２−メチル−３−［（１−、２−、又は３−）ピロリル］プロピル、［１−メチル−（２−又は３−）ピロリル］メチル、［１−エチル−（２−又は３−）ピロリル］メチル、［１−ｎ−プロピル−（２−又は３−）ピロリル］メチル、［１−ｎ−ブチル−（２−又は３−）ピロリル］メチル、［１−ｎ−ペンチル−（２−又は３−）ピロリル］メチル、［１−ｎ−ヘキシル−（２−又は３−）ピロリル］メチル、２−［５−メチル−（１−、２−、３−、又は４−）ピロリル］エチル、１−［１−エチル−（２−又は３−）ピロリル］エチル、３−［１−エチル−（２−又は３−）ピロリル］プロピル、４−［１−ｎ−プロピル−（２−又は３−）ピロリル］ブチル、５−［１−ｎ−ブチル−（２−又は３−）ピロリル］ペンチル、６−［１−ｎ−ペンチル−（２−又は３−）ピロリル］ヘキシル、［１，５−ジメチル−（２−、３−、又は４−）ピロリル］メチル、［１，３，５−トリメチル−２−ピロリル］メチル、［１，２，４−トリメチル−３−ピロリル］メチル基等が含まれる。
【００７９】
オキソ基を有していてもよいジヒドロピラゾリル基で置換された低級アルキル基としては、ジヒドロピラゾリル基が２，３−ジヒドロピラゾリル基又は４，５−ジヒドロピラゾリル基であり、そのジヒドロピラゾリル基上にオキソ基を有していてもよい前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、例えば、３−（２，３−又は４，５−）ジヒドロピラゾリルメチル、２−［４−（２，３−又は４，５−）ジヒドロピラゾリル］エチル、１−［５−（２，３−又は４，５−）ジヒドロピラゾリル］エチル、３−［３−（２，３−又は４，５−）ジヒドロピラゾリル］プロピル、４−［４−（２，３−又は４，５−）ジヒドロピラゾリル］ブチル、５−［１−（２，３−又は４，５−）ジヒドロピラゾリル］ペンチル、６−［５−（２，３−又は４，５−）ジヒドロピラゾリル］ヘキシル、２−メチル−３−［１−（２，３−又は４，５−）ジヒドロピラゾリル］プロピル、１，１−ジメチル−２−［３−（２，３−又は４，５−）ジヒドロピラゾリル］エチル、５−オキソ−４−（４，５−ジヒドロピラゾリル）メチル、２−［５−オキソ−４−（４，５−ジヒドロピラゾリル）］エチル、３−［５−オキソ−４−（４，５−ジヒドロピラゾリル）］プロピル基等が含まれる。
【００８０】
ピラゾリル低級アルキル基（ピラゾリル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）としては、ピラゾリル基上に置換基として前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を１〜３個（好ましくは１〜２個）有していてもよいピラゾリル基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、３−ピラゾリルメチル、２−（４−ピラゾリル）エチル、２−（１−ピラゾリル）エチル、１−（５−ピラゾリル）エチル、３−（３−ピラゾリル）プロピル、４−（４−ピラゾリル）ブチル、５−（１−ピラゾリル）ペンチル、６−（５−ピラゾリル）ヘキシル、２−メチル−３−（１−ピラゾリル）プロピル、１，１−ジメチル−２−（３−ピラゾリル）エチル、１−メチル−３−ピラゾリルメチル、１−エチル−３−ピラゾリルメチル、１−ｎ−プロピル−３−ピラゾリルメチル、１−ｎ−ブチル−３−ピラゾリルメチル、１−ｎ−ペンチル−３−ピラゾリルメチル、１−メチル−４−ピラゾリルメチル、５−メチル−３−ピラゾリルメチル、１−エチル−４−ピラゾリルメチル、１−ｎ−プロピル−４−ピラゾリルメチル、１−ｎ−ブチル−４−ピラゾリルメチル、１−ｎ−ヘキシル−４−ピラゾリルメチル、３−メチル−１−ピラゾリルメチル、３−エチル−１−ピラゾリルメチル、３−ｎ−プロピル−１−ピラゾリルメチル、３−ｎ−ブチル−１−ピラゾリルメチル、１，５−ジメチル−３−ピラゾリルメチル、３，５−ジメチル−４−ピラゾリルメチル、３，４−ジメチル−１−ピラゾリルメチル、１、３−ジメチル−５−ピラゾリルメチル、３，４−ジエチル−１−ピラゾリルメチル、３，４−ジ−ｎ−プロピル−１−ピラゾリルメチル、３，４−ジ−ｎ−ブチル−１−ピラゾリルメチル、１，３，５−トリメチル−４−ピラゾリルメチル、３，４，５−トリメチル−１−ピラゾリルメチル、３，４，５−トリエチル−１−ピラゾリルメチル、３，４，５−トリ−ｎ−プロピル−１−ピラゾリルメチル、３，４，５−トリ−ｎ−ブチル−１−ピラゾリルメチル、１−メチル−５−ピラゾリルメチル、１−エチル−５−ピラゾリルメチル、１−ｎ−プロピル−５−ピラゾリルメチル、１−ｎ−ブチル−５−ピラゾリルメチル、２−（３−ピラゾリル）エチル、３−（３−ピラゾリル）プロピル、４−（３−ピラゾリル）ブチル、５−（３−ピラゾリル）ペンチル、６−（３−ピラゾリル）ヘキシル、２−［１−（４−クロロフェニル）−３−ピラゾリル］エチル、３−（１−メチル−３−ピラゾリル）プロピル、３−（３−メチル−４−ピラゾリル）プロピル、３−（５−メチル−４−ピラゾリル）プロピル、３−（１、5−ジメチル−３−ピラゾリル）プロピル、３−（１−エチル−３−ピラゾリル）プロピル、３−（１−ｎ−プロピル−３−ピラゾリル）プロピル、３−（１−ｎ−ブチル−３−ピラゾリル）プロピル、４−（１−メチル−３−ピラゾリル）ブチル、４−（１−エチル−３−ピラゾリル）ブチル、４−（１−ｎ−プロピル−３−ピラゾリル）ブチル、４−（１−ｎ−ブチル−３−ピラゾリル）ブチル、５−（１−メチル−３−ピラゾリル）ペンチ��、５−（１−エチル−３−ピラゾリル）ペンチル、５−（１−ｎ−プロピル−３−ピラゾリル）ペンチル、５−（１−ｎ−ブチル−３−ピラゾリル）ペンチル、６−（１−メチル−３−ピラゾリル）ヘキシル、６−（１−エチル−３−ピラゾリル）ヘキシル、６−（１−ｎ−プロピル−３−ピラゾリル）ヘキシル、６−［１−（３−ブチル）−３−ピラゾリル］ヘキシル基等が含まれる。
【００８１】
イミダゾリル低級アルキル基としては、イミダゾリル基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］メチル、２−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］エチル、１−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］エチル、３−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］プロピル、４−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］エチル、５−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］ペンチル、６−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］ヘキシル、１−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］イソプロピル、２−メチル−３−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］プロピル基等が含まれる。
【００８２】
ピリジル低級アルキル基としては、ピリジル基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、（２−、３−、又は４−）ピリジルメチル、２−［（２−、３−、又は４−）ピリジル］エチル、１−［（２−、３−、又は４−）ピリジル］エチル、３−［（２−、３−、又は４−）ピリジル］プロピル、４−［（２−、３−、又は４−）ピリジル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（２−、３−、又は４−）ピリジル］エチル、５−［（２−、３−、又は４−）ピリジル］ペンチル、６−［（２−、３、−又は４−）ピリジル］ヘキシル、１−［（２−、３−、又は４−）ピリジル］イソプロピル、２−メチル−３−［（２−、３−、又は４−）ピリジル］プロピル基等が含まれる。
【００８３】
ピラジニル低級アルキル基（ピラジニル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）としては、ピラジニル基上に置換基として前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を１〜３個（好ましくは１個）有していてもよいピラジニル基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、２−ピラジニルメチル、２−（２−ピラジニル）エチル、１−（２−ピラジニル）エチル、３−（２−ピラジニル）プロピル、４−（２−ピラジニル）ブチル、５−（２−ピラジニル）ペンチル、６−（２−ピラジニル）ヘキシル、３−メチル−３−（２−ピラジニル）プロピル、１，１−ジメチル−２−（２−ピラジニル）エチル、３−メチル−２−ピラジニルメチル、３−エチル−２−ピラジニルメチル、３−ｎ−プロピル−２−ピラジニルメチル、３−ｎ−ブチル−２−ピラジニルメチル、３−ｎ−ペンチル−２−ピラジニルメチル、５−メチル−２−ピラジニルメチル、５−エチル−２−ピラジニルメチル、５−ｎ−プロピル−２−ピラジニルメチル、５−ｎ−ブチル−２−ピラジニルメチル、６−メチル−２−ピラジニルメチル、６−エチル−２−ピラジニルメチル、６−ｎ−プロピル−２−ピラジニルメチル、６−ｎ−ブチル−２−ピラジニルメチル、３，５−ジメチル−２−ピラジニルメチル、３，５−ジエチル−２−ピラジニルメチル、３，５−ジ−ｎ−プロピル−２−ピラジニルメチル、３，５−ジ−ｎ−ブチル−２−ピラジニルメチル、２−（５−メチル−２−ピラジニル）エチル、２−（５−エチル−２−ピラジニル）エチル、２−（５−ｎ−プロピル−２−ピラジニル）エチル、２−（５−ｎ−ブチル−２−ピラジニル）エチル、３−（５−メチル−２−ピラジニル）プロピル、３−（５−エチル−２−ピラジニル）プロピル、３−（５−ｎ−プロピル−２−ピラジニル）プロピル、３−（５−ｎ−ブチル−２−ピラジニル）プロピル、４−（５−メチル−２−ピラジニル）ブチル、４−（５−エチル−２−ピラジニル）ブチル、４−（５−ｎ−プロピル−２−ピラジニル）ブチル、４−（５−ｎ−ブチル−２−ピラジニル）ブチル、５−（５−メチル−２−ピラジニル）ペンチル、５−（５−エチル−２−ピラジニル）ペンチル、５−（５−ｎ−プロピル−２−ピラジニル）ペンチル、５−（５−ｎ−ブチル−２−ピラジニル）ペンチル、６−（５−メチル−２−ピラジニル）ヘキシル、６−（５−エチル−２−ピラジニル）ヘキシル、６−（５−ｎ−プロピル−２−ピラジニル）ヘキシル、６−（５−ｎ−ブチル−２−ピラジニル）ヘキシル基等が含まれる。
【００８４】
ピロジニル低級アルキル基（ピロジニル基上には、オキソ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基が置換していてもよい）としては、ピロリジニル基上に置換基としてオキソ基及び前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）からなる群から選ばれた基を１〜３個（好ましくは１個）有していてもよいピロジニル基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、［（１−、２−、又は３−）ピロリジニル］メチル、２−［（１−、２−、又は３−）ピロリジニル］エチル、１−［（１−、２−、又は３−）ピロリジニル］エチル、３−［（１−、２−、又は３−）ピロリジニル］プロピル、４−［（１−、２−、又は３−）ピロリジニル］ブチル、５−［（１−、２−、又は３−）ピロリジニル］ペンチル、６−［（１−、２−、又は３−）ピロリジニル］ヘキシル、１−メチル−２−［（１−、２−、又は３−）ピロリジニル］エチル、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−、又は３−）ピロリジニル］エチル、２−メチル−３−［（１−、２−、又は３−）ピロリジニル］プロピル、１−メチル−（２−又は３−）ピロリジニルメチル、１−エチル−（２−又は３−）ピロリジニルメチル、１−ｎ−プロピル−（２−又は３−）ピロリジニルメチル、１−ｎ−ブチル−（２−又は３−）ピロリジニルメチル、１−ｎ−ペンチル−（２−又は３−）ピロリジニルメチル、１−ｎ−ヘキシル−（２−又は３−）ピロリジニルメチル、２−メチル−１−ピロリジニルメチル、２−エチル−１−ピロリジニルメチル、２−ｎ−プロピル−１−ピロリジニルメチル、２−ｎ−ブチル−１−ピロリジニルメチル、２−ｎ−ペンチル−１−ピロリジニルメチル、２−ｎ−ヘキシル−１−ピロリジニルメチル、３−メチル−２−ピロリジニルメチル、３−エチル−２−ピロリジニルメチル、３−ｎ−プロピル−２−ピロリジニルメチル、３−ｎ−ブチル−２−ピロリジニルメチル、１、５−ジメチル−（２−又は３−）ピロリジニルメチル、１，５−ジ−エチル−（２−又は３−）ピロリジニルメチル、１，５−ジ−ｎ−プロピル−（２−又は３−）ピロリジニルメチル、１，５−ジ−ｎ−ブチル−（２−又は３−）ピロリジニルメチル、１，４，５−トリエチル−（２−又は３−）ピロリジニルメチル、１，４，５−トリ−ｎ−プロピル−（２−又は３−）ピロリジニルメチル、１，４，５−トリ−ｎ−ブチル−（２−又は３−）ピロリジニルメチル、３−［２−オキソ−（１−ピロリジニル）プロピル、３−［５−オキソ−（２−、３−、又は４−）ピロリジニル］プロピル、３−［１−メチル−５−オキソ−（２−、３−、又は４−）ピロリジニル］プロピル基等が含まれる。
【００８５】
ピペリジル低級アルキル基（ピペリジル基上には、ベンゾイル基及び低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基が置換していてもよい）としては、ピペリジル基上に置換基としてベンゾイル基及び前記例示の低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基から選ばれた基を１〜３個（好ましくは１個）有するピペリジル基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。  より具体的には、（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジルメチル、２−［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジル］エチル、２−［１−ベンゾイル−（２−、３−、又は４−）ピペリジル］エチル、２−［１−アセチル−（２−、３−、又は４−）ピペリジル］エチル、２−［１−ブチリル−（２−、３−、又は４−）ピペリジル］エチル、１−［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジル］エチル、３−［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジル］プロピル、４−［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジル］ブチル、１，１−ジメチル−２−［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジル］エチル、５−［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジル］ペンチル、６−［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジル］ヘキシル、１−［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジル］イソプロピル、２−メチル−３−［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジル］プロピル基等が含まれる。
【００８６】
ピペラジニル低級アルキル基（ピペラジニル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）としては、ピペラジニル基上に置換基として前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を１〜３個（好ましくは１個）有していてもよいピペラジニル基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、１−ピペラジニルメチル、２−ピペラジニルメチル、２−（１−ピペラジニル）エチル、２−（２−ピペラジニル）エチル、１−（１−ピペラジニル）エチル、１−（２−ピペラジニル）エチル、３−（１−ピペラジニル）プロピル、３−（２−ピペラジニル）プロピル、４−（１−ピペラジニル）ブチル、４−（２−ピペラジニル）ブチル、２−（４−エチル−２−ピペラジニル）エチル、１−（４−ｎ−プロピル−２−ピペラジニル）エチル、２−（４−ｎ−ブチル−２−ピペラジニル）エチル、２−（４−ｎ−ペンチル−２−ピペラジニル）エチル、１−（４−ｎ−ヘキシル−２−ピペラジニル）エチル、２−（５−メチル−２−ピペラジニル）エチル、１−（５−エチル−２−ピペラジニル）エチル、２−（５−ｎ−プロピル−２−ピペラジニル）エチル、１−（５−ｎ−ブチル−２−ピペラジニル）エチル、２−（５−ｎ−ペンチル−２−ピペラジニル）エチル、１−（５−ｎ−ヘキシル−２−ピペラジニル）エチル、２−（６−メチル−２−ピペラジニル）エチル、１−（６−エチル−２−ピペラジニル）エチル、２−（６−ｎ−プロピル−２−ピペラジニル）エチル、１−（６−ｎ−ブチル−２−ピペラジニル）エチル、２−（６−ｎ−ペンチル−２−ピペラジニル）エチル、２−（６−ｎ−ヘキシル−２−ピペラジニル）エチル、３−（２−メチル−１−ピペラジニル）プロピル、３−（２−エチル−１−ピペラジニル）プロピル、３−（２−ｎ−プロピル−１−ピペラジニル）プロピル、３−（２−ｎ−ブチル−１−ピペラジニル）プロピル、３−（２−ｎ−ペンチル−１−ピペラジニル）プロピル、３−（２−ｎ−ヘキシル−１−ピペラジニル）プロピル、３−（３−メチル−１−ピペラジニル）プロピル、３−（３−エチル−１−ピペラジニル）プロピル、３−（３−ｎ−プロピル−１−ピペラジニル）プロピル、３−（３−ｎ−ブチル−１−ピペラジニル）プロピル、３−（３−ｎ−ペンチル−１−ピペラジニル）プロピル、３−（３−ｎ−ヘキシル−１−ピペラジニル）プロピル、３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル、３−（４−エチル−１−ピペラジニル）プロピル、３−（４−ｎ−プロピル−１−ピペラジニル）プロピル、３−（４−ｎ−ブチル−１−ピペラジニル）プロピル、３−（４−ｎ−ペンチル−１−ピペラジニル）プロピル、６−（５−ｎ−ブチル−２−ピペラジニル）ヘキシル、６−（５−ｎ−ペンチル−２−ピペラジニル）ヘキシル、６−（５−ｎ−ヘキシル−２−ピペラジニル）ヘキシル、６−（６−メチル−２−ピペラジニル）ヘキシル、６−（６−エチル−２−ピペラジニル）ヘキシル、６−（６−ｎ−プロピル−２−ピペラジニル）ヘキシル、６−（６−ｎ−ブチル−２−ピペラジニル）ヘキシル、６−（６−ｎ−ペンチル−２−ピペラジニル）ヘキシル、６−（６−ｎ−ヘキシル−２−ピペラジニル）ヘキシル、２，３−ジメチル−１−ピペラジニルメチル、３，３−ジメチル−１−ピペラジニルメチル、２−（１，３，４−トリメチル−２−ピペラジニル）エチル基等が含まれる。
【００８７】
モルホリニル低級アルキル基としては、モルホニル基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、２−モルホリニルメチル、３−モルホリニルメチル、４−モルホリニルメチル、２−（２−モルホリニル）エチル、２−（３−モルホリニル）エチル、２−（４−モルホリニル）エチル、１−（２−モルホリニル）エチル、１−（３−モルホリニル）エチル、１−（４−モルホリニル）エチル、３−（２−モルホリニル）プロピル、３−（３−モルホリニル）プロピル、３−（４−モルホリニル）プロピル、４−（２−モルホリニル）ブチル、４−（３−モルホリニル）ブチル、４−（４−モルホリニル）ブチル、５−（２−モルホリニル）ペンチル、５−（３−モルホリニル）ペンチル、５−（４−モルホリニル）ペンチル、６−（２−モルホリニル）ヘキシル、６−（３−モルホリニル）ヘキシル、６−（４−モルホリニル）ヘキシル、３−メチル−３−（２−モルホリニル）プロピル、３−メチル−３−（３−モルホリニル）プロピル、３−メチル−３−（４−モルホリニル）プロピル、１，１−ジメチル−２−（２−モルホリニル）エチル、１，１−ジメチル−２−（３−モルホリニル）エチル、１，１−ジメチル−２−（４−モルホリニル）エチル基が含まれる。
【００８８】
チエニル低級アルキル基（チエニル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）としては、チエニル基上に置換基として前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を１〜３個（好ましくは１個）有していてもよいピペラジニル基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、（２−又は３−）チエニルメチル、２−［（２−又は３−）チエニル］エチル、１−［（２−又は３−）チエニル］エチル、３−［（２−又は３−）チエニル］プロピル、４−［（２−又は３−）チエニル］ブチル、５−［（２−又は３−）チエニル］ペンチル、６−［（２−又は３−）チエニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２−又は３−）チエニル］エチル、２−メチル−３−［（２−又は３−）チエニル］プロピル、［３−メチル−（２−，４−、又は５−）チエニル］メチル、［５−メチル−（２、３−、又は４−）チエニル］メチル、［４−エチル−（２−又は３−）チエニル］メチル、［５−ｎ−プロピル−（２−、３−又は４−）チエニル］メチル、［３−ｎ−ブチル−（２−、４−、又は５−）チエニル］メチル、［４，５−ジメチル−（２−又は３−）チエニル］メチル、（３，４，５−トリメチル−２−チエニル）メチル、２−［３−メチル−（２−、４−、又は５−）チエニル］エチル、１−［４−ｎ−ペンチル−（２−又は３−）チエニル］エチル、３−［３−ヘキシル−２−チエニル］プロピル、４−［４，５−ジメチル−（２−又は３−）チエニル］ブチル、５−（２，４，５−トリメチル−３−チエニル）ペンチル、６−［５−エチル−（２−、３−、又は４−）チエニル］ヘキシル基等が含まれる。
【００８９】
チアゾリル基としては、（２−、４−、又は５−）チアゾリル基を挙げることができる。
【００９０】
チアゾリル低級アルキル基としては、チアゾリル基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、（２−、４−、又は５−）チアゾリルメチル、２−［（２−、４−、又は５−）チアゾリル］エチル、１−［（２−、４−、又は５−）チアゾリル］エチル、３−［（２−、４−、又は５−）チアゾリル］プロピル、４−［（２−、４−、又は５−）チアゾリル］ブチル、５−［（２−、４−、又は５−）チアゾリル］ペンチル、６−［（２−、４−、又は５−）チアゾリル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（２−、４−、又は５−）チアゾリル］エチル、［２−メチル−３−［（２−、４−、又は５−）チアゾリル］プロピル基等が含まれる。
【００９１】
ジヒドロベンゾフリル基としては、例えば、２，３−ジヒドロ−（２−、３−、４−、５−、６−、又は７−）ベンゾフリル基等を挙げることができる。
【００９２】
ジヒドロベンゾフリル低級アルキル基としては、ジヒドロベンゾフリル基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、２，３−ジヒドロ−４−ベンゾフリルメチル、２，３−ジヒドロ−４−ベンゾフリルエチル、３−（２，３−ジヒドロ−４−ベンゾフリル）プロピル、４−（２，３−ジヒドロ−４−ベンゾフリル）ブチル、５−（２，３−ジヒドロ−４−ベンゾフリル）ペンチル、６−（２，３−ジヒドロ−４−ベンゾフリル）ヘキシル、２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフリルメチル、２−（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフリル）エチル、３−（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフリル）プロピル、４−（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフリル）ブチル、２，３−ジヒドロ−６−ベンゾフリルメチル、２，３−ジヒドロ−６−ベンゾフリルエチル、３−（２，３−ジヒドロ−６−ベンゾフリル）プロピル、４−（２，３−ジヒドロ−６−ベンゾフリル）ブチル、５−（２，３−ジヒドロ−６−ベンゾフリル）ペンチル、２，３−ジヒドロ−７−ベンゾフリルメチル、２，３−ジヒドロ−７−ベンゾフリルエチル、３−（２，３−ジヒドロ−７−ベンゾフリル）プロピル、４−（２，３−ジヒドロ−７−ベンゾフリル）ブチル、６−（２，３−ジヒドロ−７−ベンゾフリル）ヘキシル基が含まれる。
【００９３】
ベンゾピラニル低級アルキル基（ベンゾピラニル基上には、オキソ基が置換していてもよい）としては、ベンゾピラニル基上に置換基としてオキソ基を１個有していてもよいベンゾピラニル基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、（４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）メチル、２−（４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）エチル、３−（４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）プロピル、４−（４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）ブチル、５−（４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）ペンチル、６−（４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）ヘキシル、（４Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）メチル、２−（４Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）エチル、３−（４Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）プロピル、４−（４Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）ブチル、５−（４Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）ペンチル、６−（４Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）ヘキシル、（４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）メチル、２−（４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）エチル、３−（４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）プロピル、４−（４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）ブチル、５−（４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）ペンチル、６−（４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）ヘキシル、（２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）メチル、２−（２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）エチル、３−（２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）プロピル、４−（２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）ブチル、５−（２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）ペンチル、６−（２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）ヘキシル、（２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）メチル、２−（２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）エチル、３−（２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）プロピル、４−（２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）ブチル、５−（２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）ペンチル、６−（２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）ヘキシル、（２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）メチル、２−（２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）エチル、３−（２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）プロピル、４−（２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）ブチル、５−（２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）ペンチル、６−（２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）ヘキシル、（１Ｈ−２−ベンゾピラン−１−イル）メチル、２−（１Ｈ−２−ベンゾピラン−１−イル）エチル、３−（１Ｈ−２−ベンゾピラン−１−イル）プロピル、４−（１Ｈ−２−ベンゾピラン−１−イル）ブチル、５−（１Ｈ−２−ベンゾピラン−１−イル）ペンチル、６−（１Ｈ−２−ベンゾピラン−１−イル）ヘキシル、（１Ｈ−２−ベンゾピラン−３−イル）メチル、２−（１Ｈ−２−ベンゾピラン−３−イル）エチル、３−（１Ｈ−２−ベンゾピラン−３−イル）プロピル、４−（１Ｈ−２−ベンゾピラン−３−イル）ブチル、５−（１Ｈ−２−ベンゾピラン−３−イル）ペンチル、６−（１Ｈ−２−ベンゾピラン−３−イル）ヘキシル、（１Ｈ−２−ベンゾピラン−３−イル）メチル、２−（１Ｈ−２−ベンゾピラン−４−イル）エチル、３−（１Ｈ−２−ベンゾピラン−４−イル）プロピル、４−（１Ｈ−２−ベンゾピラン−４−イル）ブチル、５−（１Ｈ−２−ベンゾピラン−４−イル）ペンチル、６−（１Ｈ−２−ベンゾピラン−４−イル）ヘキシル、（４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）メチル、２−（４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）エチル、３−（４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）プロピル、４−（４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）ブチル、５−（４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）ペンチル、６−（４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）ヘキシル、（４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）メチル、２−（４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）エチル、３−（４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）プロピル、４−（４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）ブチル、５−（４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）ペンチル、６−（４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）ヘキシル、（４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）メチル、（２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）メチル、２−（２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）エチル、３−（２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）プロピル、４−（２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）ブチル、５−（２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）ペンチル、６−（２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル）ヘキシル、（２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）メチル、２−（２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）エチル、３−（２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）プロピル、４−（２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）ブチル、５−（２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）ペンチル、６−（２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）ヘキシル、（１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラン−３−イル）メチル、２−（１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラン−３−イル）エチル、３−（１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラン−３−イル）プロピル、４−（１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラン−３−イル）ブチル、５−（１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラン−３−イル）ペンチル、６−（１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラン−３−イル）ヘキシル、（１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラン−４−イル）メチル、２−（１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラン−４−イル）エチル、３−（１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラン−４−イル）プロピル、４−（１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラン−４−イル）ブチル、５−（１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラン−４−イル）ペンチル、６−（１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾピラン−４−イル）ヘキシル基等が含まれる。
【００９４】
ベンズイミダゾリル低級アルキル基としては、ベンズイミダゾリル基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、１−ベンズイミダゾリルメチル、２−（１−ベンズイミダゾリル）エチル、３−（１−ベンズイミダゾリル）プロピル、４−（１−ベンズイミダゾリル）ブチル、５−（１−ベンズイミダゾリル）ペンチル、６−（１−ベンズイミダゾリル）ヘキシル、２−ベンズイミダゾリルメチル、２−（２−ベンズイミダゾリル）エチル、３−（２−ベンズイミダゾリル）プロピル、４−（２−ベンズイミダゾリル）ブチル、５−（２−ベンズイミダゾリル）ペンチル、６−（２−ベンズイミダゾリル）ヘキシル基が含まれる。
【００９５】
低級アルキル基上に、低級アルコキシカルボニル基を有していてもよいインドリル低級アルキル基としては、インドリル基を１〜２個（好ましくは１個）有し、前記例示の低級アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基）を１〜３個（好ましくは１個）有していてもよい前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、インドール（−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、又は−７−）イルメチル、２−インドール（−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、又は−７−）イルエチル、３−インドール（−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、又は−７−）イルプロピル、４−インドール（−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、又は−７−）イルブチル、５−インドール（−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、又は−７−）イルペンチル、６−インドール（−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、又は−７−）イルヘキシル、３−メチル−３−インドール（−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、又は−７−）イルプロピル、１，１−ジメチル−２−インドール（−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、又は−７−）イルエチル、１−メトキシカルボニル−２−インドール（−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、又は−７−）イルエチル基が含まれる。
【００９６】
低級アルキル基上に、カルバモイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた置換基を有するイミダゾリル低級アルキル基としては、低級アルキル部分が前記例示のものと同じであり、好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であり、該アルキル基上に、カルバモイル基及び前記例示の低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた置換基を１〜３個、好ましくは１個有するイミダゾリル低級アルキル基を挙げることができる。より具体的には、カルバモイル−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］メチル、メトキシカルボニル−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］メチル、エトキシカルボニル−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］メチル、ｎ−ブトキシカルボニル−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］メチル、イソブトキシカルボニル−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］メチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］メチル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］メチル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］メチル、ネオペンチルオキシ−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］メチル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］メチル、イソヘキシルオキシカルボニル−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］メチル、３−メチルペンチルオキシカルボニル−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］メチル、１−カルバモイル−２−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］エチル、１−メトキシカルボニル−２−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］エチル、１，１−ジメトキシカルボニル−２−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］エチル、１，１−ジカルバモイル−２−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］エチル、２−カルバモイル−１−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］エチル、２−メトキシカルボニル−３−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］プロピル、２−カルバモイル−４−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］ブチル、１−メチル−１−カルバモイルメチル−２−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］エチル、２−メトキシカルボニル−５−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］ペンチル、３−カルバモイル−６−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］ヘキシル、２−メトキシカルボニル−１−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］イソプロピル、２−カルバモイルメチル−３−［（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル］プロピル基等が含まれる。
【００９７】
置換基として低級アルキル基、低級アルコキシ基及び低級アルキルチオ低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいピリジル基としては、置換基として前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）、前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基）及び２つの低級アルキル部分が夫々前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）である低級アルキルチオ低級アルキル基からなる群から選ばれた基を１〜４個（好ましくは１個）有していてもよいピリジル基を挙げることができる。より具体的には、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、４−メチル−２−ピリジル、５−メチル−２−ピリジル、５−エチル−３−ピリジル、２−ｎ−プロピル−３−ピリジル、４−ｎ−ブチル−２−ピリジル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピリジル、５−ｎ−ペンチル−３−ピリジル、４−ｎ−ヘキシル−２−ピリジル、４−メトキシ−２−ピリジル、５−メトキシ−２−ピリジル、２−メチルチオメチル−３−ピリジル、５−エチルチオメチル−２−ピリジル、４−ｎ−プロピルチオメチル−２−ピリジル、３−ｎ−ブチルチオメチル−２−ピリジル、５−ｎ−ペンチルチオメチル−３−ピリジル、４−ｎ−ヘキシルチオメチル−３−ピリジル、２−（２−メチルチオエチル）−３−ピリジル、２−（３−メチルチオプロピル）−４−ピリジル、３−（４−メチルチオブチル）−４−ピリジル、３−（５−メチルチオペンチル）−２−ピリジル、４−（６−メチルチオヘキシル）−２−ピリジル、３，４−ジメチル−２−ピリジル、２，４，６−トリエチル−３−ピリジル、２，３，５，６−テトラメチル−４−ピリジル、２−メチル−３−メチルチオメチル−４−ピリジル基等が含まれる。
【００９８】
置換基として低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基及びアロイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいピロリジニル基としては、置換基として、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）、前記例示の低級アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基、前記例示の低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基）及びアロイル基（好ましくはベンゾイル基）からなる群から選ばれた基を１〜３個、好ましくは１個有していることがある、ピロリジニル基を挙げることができる。より具体的には、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、１−メチルピロリジン−３−イル、２−エチルピロリジン−３−イル、３−ｎ−プロピルピロリジン−３−イル、４−ｎ−ブチルピロリジン−３−イル、１−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イル、５−ｎ−ペンチルピロリジン−３−イル、１−ｎ−ヘキシルピロリジン−２−イル、２−メトキシカルボニル−２−イル、３−エトキシカルボニルピロリジン−２−イル、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−３−イル、４−プロポキシカルボニルピロリジン−２−イル、５−ブトキシカルボニルピロリジン−２−イル、１−ペントキシカルボニル−２−イル、２−ヘキシルオキシカルボニルピロリジン−２−イル、１，３−ジメトキシカルボニルピロリジン−２−イル、３，４，５−トリエチルピロリジン−２−イル、２，３，４，５−テトラメチルピロリジン−１−イル、２，４−ジメトキシカルボニルピロリジン−１−イル、３，４，５−トリエトキシカルボニルピロリジン−１−イル、２−メチル−４−メトキシカルボニルピロリジン−１−イル、１−ベンゾイルピロリジン−３−イル、１−アセチルピロリジン−３−イル、１−ブチリルピロリジン−３−イル基等が含まれる。
【００９９】
置換基として低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基及び低級アルキル基及びハロゲンからなる群から選ばれた基を有していてもよいアロイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいピペリジル基としては、置換基として、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）；前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基）；前記例示の低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基）；及び前記例示の低級アルキル基及び前記例示のハロゲンからなる群から選ばれた基を１〜３個、好ましくは１個有していてもよいアロイル基（好ましくはベンゾイル基）からなる群から選ばれた基を１〜５個（好ましくは１〜４個）有していてもよいピペリジル基を挙げることができる。より具体的には、１−ピペリジル、２−ピペリジル、３−ピペリジル、４−ピペリジル、１−メチル−４−ピペリジル、２−エチル−４−ピペリジル、３−ｎ−プロピル−４−ピペリジル、４−ｎ−ブチル−４−ピペリジル、１−ｎ−ペンチル−４−ピペリジル、２−ｎ−ヘキシル−４−ピペリジル、１−メトキシカルボニル−４−ピペリジル、１−エトキシカルボニル−４−ピペリジル、４−ｎ−プロポキシカルボニル−４−ピペリジル、５−ｎ−ブトキシカルボニル−４−ピペリジル、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−ピペリジル、１−ホルミル−４−ピペリジル、１−アセチル−４−ピペリジル、１−ブチリル−４−ピペリジル、１−ブチリル−３−ピペリジル、２−プロピオニル−４−ピペリジル、３−ブチリル−４−ピペリジル、４−イソブチリル−４−ピペリジル、１−ｎ−ペンタノイル−４−ピペリジル、２−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル−４−ピペリジル、３−ｎ−ヘキサノイル−４−ピペリジル、１−ベンゾイル−４−ピペリジル、１−ベンゾイル−３−ピペリジル、１−（２−、３−、又は４−クロロベンゾイル）−４−ピペリジル、１−（２−、３−、又は４−フルオロベンゾイル）−４−ピペリジル、１−（２−、３−、又は４−メチルベンゾイル）−４−ピペリジル、２，６−ジメチル−４−ピペリジル、２，４，６−トリメチル−３−ピペリジル、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル、２，２，４，４，６−ペンタメチル−３−ピペリジル基等が含まれる。
【０１００】
オキソ基を有していてもよいテトラヒドロフリル基としては、２−テトラヒドロフリル、３−テトラヒドロフリル、３−オキソ−２−テトラヒドロフリル、４−オキソ−２−テトラヒドロフリル、５−オキソ−２−テトラヒドロフリル、２−オキソ−３−テトラヒドロフリル、４−オキソ−３−テトラヒドロフリル、５−オキソ−４−テトラヒドロフリル基等を挙げることができる。
【０１０１】
オキソ基を有していてもよいヘキサヒドロアゼピニル基としては、２−ヘキサヒドロアゼピニル、３−ヘキサヒドロアゼピニル、４−ヘキサヒドロアゼピニル、２−オキソ−３−ヘキサヒドロアゼピニル、３−オキソ−２−ヘキサヒドロアゼピニル、４−オキソ−２−ヘキサヒドロアゼピニル、５−オキソ−２−ヘキサヒドロアゼピニル、６−オキソ−２−ヘキサヒドロアゼピニル基等を挙げることができる。
【０１０２】
置換基として低級アルキル基、アリール基及びフリル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいピラゾリル基としては、置換基として、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）；前記例示のアリール基；及びフリル基からなる群から選ばれた基を１〜３個（好ましくは１〜２個）有していてもよい、ピラゾリル基を挙げることができる。より具体的には、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、１−メチル−５−ピラゾリル、１−エチル−５−ピラゾリル、３−ｎ−プロピル−５−ピラゾリル、４−ｎ−ブチル−５−ピラゾリル、１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピラゾリル、１−ｎ−ペンチル−４−ピラゾリル、３−ｎ−ヘキシル−４−ピラゾリル、３−フェニル−５−ピラゾリル、１−（２−ナフチル）−３−ピラゾリル、４−（２−メチルフェニル）−３−ピラゾリル、５−（３−エチルフェニル）−３−ピラゾリル、１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−４−ピラゾリル、３−（２−ｎ−ブチルフェニル）−４−ピラゾリル、５−（３−ｎ−ペンチルフェニル）−４−ピラゾリル、１−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）−５−ピラゾリル、３−（２−イソブチルフェニル）−５−ピラゾリル、４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−ピラゾリル、３−（２−クロロフェニル）−１−ピラゾリル、４−（３−フルオロフェニル）−１−ピラゾリル、５−（４−ブロモフェニル）−１−ピラゾリル、１−（２−アミノフェニル）−３−ピラゾリル、４−（２，３−ジメチルフェニル）−３−ピラゾリル、５−（３，４，５−トリメチルフェニル）−３−ピラゾリル、１−（２，３−ジアミノフェニル）−４−ピラゾリル、３−（２−フリル）−５−ピラゾリル、１，３−ジメチル−５−ピラゾリル、１，３，４−トリエチル−５−ピラゾリル、１，３，５−トリメチル−４−ピラゾリル、１−メチル−３−フェニル−５−ピラゾリル基等が含まれる。
【０１０３】
チアジアゾリル基としては、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、又は１，３，４−チアジアゾリル基を挙げることができる。
【０１０４】
低級アルキル基を有していてもよいチアジアゾリル基としては、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を１〜３個、好ましくは１個有していてもよい前記例示のチアジアゾリル基を挙げることができる。より具体的には、（４−又は５−）（１，２，３−チアジアゾリル）、（３−又は５−）（１，２，４−チアジアゾリル）、３−（１，２，５−チアジアゾリル）、２−（１，３，４−チアジアゾリル）、５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル、４−エチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル、５−ｎ−プロピル−１，２，４−チアジアゾール−３−イル、５−ｎ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル、５−ｎ−ペンチル−１，２，４−チアジアゾール−３−イル、５−ｎ−ヘキシル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル基が含まれる。
【０１０５】
低級アルキル基を有していてもよいイソオキサゾリル基としては、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を１〜２個有していてもよいイソオキサゾリル基を挙げることができる。より具体的には、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−メチル−５−イソオキサゾリル、４−エチル−５−イソオキサゾリル、４−ｎ−プロピル−３−イソオキサゾリル、５−メチル−３−イソオキサゾリル、５−ｎ−ブチル−３−イソオキサゾリル、３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソオキサゾリル、５−ｎ−ペンチル−４−イソオキサゾリル、３−ｎ−ヘキシル−５−イソオキサゾリル、３，４−ジメチル−５−イソオキサゾリル基等が含まれる。
【０１０６】
インダゾリル基としては、（１−、３−、４−、５−、６−、又は７−）インダゾリル基を挙げることができる。
【０１０７】
テトラヒドロベンゾチアゾリル基としては、（２−、４−、５−、６−、又は７−）（４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチアゾリル基等を挙げることができる。
【０１０８】
テトラヒドロキノリル基としては、（１−、２−、４−、５−、６−、又は８−）（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基等を挙げることができる。
【０１０９】
置換基として低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン及びオキソ基からなる群から選ばれた基を有していてもよいテトラヒドロキノリル基としては、置換基として、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）；前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖状又は分枝鎖状アルコキシ基）；ハロゲン；及びオキソ基からなる群から選ばれた基を１〜３個、好ましくは１〜２個有していてもよい、前記例示のテトラヒドロキノリル基を挙げることができる。より具体的には、１−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、３−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、４−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、５−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、６−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、７−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、８−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、２−メチル−３−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、３−エチル−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、４−ｎ−プロピル−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、５−ｎ−ブチル−３−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、７−ｎ−ペンチル−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、８−ｎ−ヘキシル−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、２−メトキシ−４−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、３−エトキシ−４−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、４−プロポキシ−５−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、５−ブトキシ−６−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、６−ペントキシ−７−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、７−ヘキシルオキシ−８−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、４−オキソ−３−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、２−オキソ−（１−、３−，４−、５−、６−、７−、又は８−）−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、２−オキソ−８−メチル−（３−，４−、５−、６−、又は７−）−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、２−オキソ−８−メトキシ−３−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、２−オキソ−５−メトキシ−（１−、３−、４−、６−、７−、又は８−）−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、２−オキソ−８−フルオロ−（３−、４−、５−、６−、又は７−）−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）、２−オキソ−６，８−ジメチル−３−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）基等が含まれる。
【０１１０】
キノリル基としては、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル基を挙げることができる。
低級アルキル基を有していてもよいキノリル基としては、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を１〜２個有していてもよいキノリル基を挙げることができる。より具体的には、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）キノリル、２−メチル−６−キノリル、４−エチル−５−キノリル、４−ｎ−プロピル−３−キノリル、５−メチル−３−キノリル、５−ｎ−ブチル−３−キノリル、３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−キノリル、５−ｎ−ペンチル−４−キノリル、３−ｎ−ヘキシル−５−キノリル、３，４−ジメチル−５−キノリル基等が含まれる。
【０１１１】
ベンゾジオキソリル低級アルキル基としては、ベンゾジオキソリル基を１〜２個（好ましくは１個）有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、（２−、４−、又は５−）（１，３−ベンゾジオキソリル）メチル、２−（２−、４−、又は５−）（１，３−ベンゾジオキソリル）エチル、３−（２−、４−、又は５−）（１，３−ベンゾジオキソリル）プロピル基が含まれる。
【０１１２】
置換基としてハロゲン；低級アルキル基；低級アルコキシ基；ハロゲン置換低級アルキル基；ハロゲン置換低級アルコキシ基；低級アルケニル基；低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキル基及びアリール基からなる群からえらばれた基を有していてもよいアミノ基；スルファモイル基；低級アルキルチオ基；低級アルカノイル基；低級アルコキシカルボニル基；ピロリル基；低級アルキニル基；シアノ基；ニトロ基；アリールオキシ基；アリール低級アルコキシ基；ヒドロキシ基；ヒドロキシ低級アルキル基；低級アルキル基及びアリール基からなる群から選ばれた基を有していてもよいカルバモイル基；ピラゾリル基；オキソ基を有していてもよいピロリジニル基；オキサゾリル基；低級アルキル基を有していてもよいイミダゾリル基；オキソ基を有していてもよいジヒドロフリル基；オキソ基を有していてもよいチアゾリジニル低級アルキル基；イミダゾリル低級アルカノイル基及びピペリジニルカルボニル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいアリール基としては、置換基として、前記例示のハロゲン；前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）；前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基）；前記例示のハロゲン置換低級アルキル基（好ましくはハロゲン原子が１〜７個置換した炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）；前記例示のハロゲン置換低級アルコキシ基（好ましくはハロゲン原子が１〜７個置換した炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基）；前記例示の低級アルケニル基（好ましくは炭素数２から６の直鎖又は分枝鎖状で二重結合を１〜３個有するアルケニル基（トランス体及びシス体の両者を包含する））；前記例示の低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基）、前記例示の低級アルキルスルホニル基、前記例示の低級アルキル基及び前記例示のアリール基を１〜２個有するアミノ基；スルファモイル基；低級アルキル部分が前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）である低級アルキルチオ基；前記例示の低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基）；前記例示の低級アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基）；ピロリル基；後述例示のアルキニル基；シアノ基；ニトロ基；アリール部分が前記例示のアリールオキシ基；アリール部分及び低級アルコキシ部分が前記例示のアリール低級アルコキシ基；ヒドロキシ基；低級アルキル部分が前記例示のヒドロキシ低級アルキル基；前記例示の低級アルキル基及び前記例示のアリール基からなる群から選ばれた基を１〜２個有していてもよいカルバモイル基；ピラゾリル基；オキソ基を１〜２個（好ましくは１個）有していてもよいピロリジニル基；オキサゾリル基；前記例示の低級アルキル基を１〜３個（好ましくは１〜２個）有していてもよいイミダゾリル基；オキソ基を１〜２個（好ましくは１個）有していてもよいジヒドロフリル基；オキソ基を１〜２個（好ましくは１個）有していてもよい、低級アルキル部分が前記例示のチアゾリジニル低級アルキル基；低級アルカノイル部分が前記例示のイミダゾリル低級アルカノイル基及びピペリジニルカルボニル基からなる群より選ばれた基を１〜７個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜２個有することがある前記例示のアリール基を挙げることができる。より具体的には、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、（２−、３−、又は４−）ビフェニル、（２−、３−、又は４−）クロロフェニル、（２−、３−、又は４−）フルオロフェニル、（２−、３−、又は４−）ブロモフェニル、（２−、３−、又は４−）メチルフェニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）エチル−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）ｎ−プロピルフェニル、（２−、３−、又は４−）ｎ−ブチルフェニル、（２−、３−、又は４−）ｎ−ペンチルフェニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ヘキシル−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）イソブチルフェニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｔｅｒｔ−ブチル−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）メトキシフェニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）エトキシ−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）ｎ−プロポキシフェニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）イソプロポキシ−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）ｎ−ブトキシフェニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）イソブトキシ−２−ナフチル、（２−、３−、又は４−）ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｓｅｃ−ブトキシ−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）ｎ−ペンチルオキシフェニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）イソペンチルオキシ−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）ネオペンチルオキシフェニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル、（２−、３−、又は４−）イソヘキシルオキシフェニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）（３−メチルペンチルオキシ）−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）クロロメチルフェニル、（２−、３−、又は４−）トリフルオロメチルフェニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）フルオロエチル−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（３−ブロモプロピル）フェニル、（２−、３−、又は４−）（４−クロロブチル）フェニル、（２−、３−、又は４−）（５−フルオロペンチル）フェニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）（６−ブロモヘキシル）−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（１，１−ジメチル−２−クロロエチル）フェニル、（1−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）（２−メチル−３−フルオロプロピル）−２−ナフチル、（２−、３−、又は４−）クロロメトキシフェニル、（2−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）（２−フルオロエトキシ）−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（３−ブロモプロポキシ）フェニル、（２−、３−、又は４−）（４−クロロブトキシ）フェニル、（２−、３−、又は４−）（５−フルオロペンチルオキシ）フェニル、（���−、３−、又は４−）トリフルオロメトキシフェニル、４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（１，１−ジメチル−２−クロロエトキシ）フェニル、７−（２−メチル−３−フルオロプロポキシ）−２−ナフチル、２−ビニルフェニル、２−（１−メチルビニル）フェニル、２−（１−プロペニル）−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（１−メチル−１−プロペニル）フェニル、３−（２−メチル−１−プロペニル）−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（１−プロペニル）フェニル、（２−、３−、又は４−）（２−プロペニル）フェニル、４−（２−ブテニル）−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（１−ブテニル）フェニル、５−（３−ブテニル）−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（２−ペンテニル）フェニル、６−（１−ペンテニル）−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（３−ペンテニル）フェニル、７−（４−ペンテニル）−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（１，３−ブタジエニル）フェニル、８−（１，３−ペンタジエニル）−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（２−ペンテン−４−イニル）フェニル、１−（２−ヘキセニル）−２−ナフチル、４−（１−ヘキセニル）フェニル、３−（５−へキセニル）−２−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（３−ヘキセニル）フェニル、４−（４−へキセニル）−２−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（３，３−ジメチル−１−プロペニル）フェニル、５−（２−エチル−１−プロペニル）−２−ナフチル、４−（１，３，５−ヘキサトリエニル）フェニル、６−（１，３−ヘキサジエニル）−２−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（１，４−ヘキサジエニル）フェニル、（２−、３−、又は４−）（Ｎ−ホルミルアミノ）フェニル、（２−、３−、又は４−）（Ｎ−アセチルアミノ）フェニル、７−（Ｎ−アセチルアミノ）−２−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（Ｎ−プロピオニルアミノ）フェニル、８−（Ｎ−ブチリルアミノ）−２−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（Ｎ−イソブチリルアミノ）フェニル、２−（Ｎ−ペンタノイルアミノ）−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ）フェニル、３−（Ｎ−ヘキサノイルアミノ）−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（Ｎ，Ｎ−ジホルミルアミノ）フェニル、４−（Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノ）−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル、（２−、３−、又は４−）（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル、（２−、３−、又は４−）スルファモイルフェニル、５−スルファモイル−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）メチルチオフェニル、６−エチルチオ−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）ｎ−プロピルチオフェニル、７−イソプロピルチオ−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）ｎ−ブチルチオフェニル、８−ｔｅｒｔ−ブチルチオ−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）ｎ−ペンチルチオフェニル、１−ｎ−ヘキシルチオ−２−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（Ｎ−メチルスルホニルアミノ）フェニル、（２−、３−、又は４−）ホルミルフェニル、（２−、３−、又は４���）アセチルフェニル、（２−、３−、又は４−）ブチリルフェニル、３−アセチル−２−ナフチル、（２−、３−、又は４−）プロピオニルフェニル、４−ブチリル−２−ナフチル、（２−、３−、又は４−）イソブチリルフェニル、５−ペンタノイル−２−ナフチル、（２−、３−、又は４−）シアノフェニル、（２−、３−、又は４−）メトキシカルボニルフェニル、（２−、３−、又は４−）ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルフェニル、６−ヘキサノイル−２−ナフチル、（２−、３−、又は４−）エトキシカルボニルフェニル、７−エトキシカルボニル−２−ナフチル、（２−、３−、又は４−）ｎ−プロポキシカルボニルフェニル、８−イソプロポキシカルボニル−２−ナフチル、（２−、３−、又は４−）ｎ−ブトキシカルボニルフェニル、２−イソブトキシカルボニル−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルフェニル、３−ｓｅｃ−ブトキシカルボニル−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）ｎ−ペンチルオキシカルボニルフェニル、４−ネオペンチルオキシ−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェニル、５−イソヘキシルオキシカルボニル−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（３−メチルペンチルオキシカルボニル）フェニル、６−（１−ピロリル）−１−ナフチル、（２−、３−、又は４−）（1−ピロリル）フェニル、（２−、３−、又は４−）エチニルフェニル、（２−、３−、又は４−）（Ｎ−メチルカルバモイル）フェニル、（２−、３−、又は４−）（Ｎ−フェニルカルバモイル）フェニル、（２−、３−、又は４−）（２−ヒドロキシエチル）フェニル、（２−、３−、又は４−）フェノキシフェニル、（２−、３−、又は４−）ニトロフェニル、（２−、３−、又は４−）ベンジルオキシフェニル、（２−、３−、又は４−）ヒドロキシフェニル、（２−、３−、又は４−）（２−オキソ−２、５−ジヒドロフラン−４−イル）フェニル、（２−、３−、又は４−）（１−イミダゾリルアセチル）フェニル、（２−、３−、又は４−）（２、４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル）フェニル、（２−、３−、又は４−）［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジルカルボニル］フェニル、（２−、３−、又は４−）［（１−、３−、４−、又は５−）ピラゾリル］フェニル、（２−、３−、又は４−）［２−オキソ−（１−又は３−）ピロリジニル
］フェニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、４−、又は５−）オキサゾリル］フェニル、（２−、３−、又は４−）（２−エチル−４−メチルイミダゾール−１−イル）フェニル、（２−、３−、又は４−）ビフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２−メトキシ−５−クロロフェニル、２−メトキシ−５−メチルフェニル、２−メトキシ−５−アセチルアミノフェニル、２−ビニル−４−メチルフェニル、２−ビニル−５−エチルフェニル、２，６−ジスルファモイルフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、３，４，５−トリエトキシフェニル、２−ビニル−３，４，５−トリエチルフェニル、ペンタメトキシフェニル、２−ビニルナフチル、２，３−ジメトキシ−１−ナフチル、３，４−ジエトキシフェニル、２−メトキシ−５−メトキシカルボニルフェニル、３，５−ジメトキシカルボニルフェニル、３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル、２−クロロ−５−（Ｎ−アセチルアミノ）フェニル、２−クロロ−５−シアノフェニル、２−クロロ−５−カルバモイルフェニル、２−メトキシ−５−（Ｎ−アセチルアミノ）フェニル、２−クロロ−５−エトキシカルボニルフェニル、３，５，７−トリエトキシ−１−ナフチル、３，４，５，７−テトラメチル−１−ナフチル、２，３，４，５−テトラメチル−７−（Ｎ−ペンタアセチルアミノ）−１−ナフチル、２，３，４，５，６，７−ヘキサエトキシ−１−ナフチル、ヘプタメトキシ−１−ナフチル基等が含まれる。
【０１１３】
シアノ低級アルキル基としては、シアノ基を１個有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、シアノメチル、２−シアノエチル、１−シアノエチル、３−シアノプロピル、４−シアノブチル、１，１−ジメチル−２−シアノエチル、５−シアノペンチル、６−シアノヘキシル、１−シアノイソプロピル、２−メチル−３−シアノプロピル基等が含まれる。
【０１１４】
低級アルカノイルアミノ低級アルキル基としては、前記例示の低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基）を１〜２個有するアミノ基を１〜３個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、２−（Ｎ−ホルミルアミノ）エチル、２−（Ｎ−アセチルアミノ）エチル、２−（Ｎ−プロピオニルアミノ）エチル、２−（Ｎ−ブチリルアミノ）エチル、２−（Ｎ−イソブチリルアミノ）エチル、２−（Ｎ−ペンタノイルアミノ）エチル、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ）エチル、２−（Ｎ−ヘキサノイルアミノ）エチル、Ｎ−アセチルアミノメチル、１−（Ｎ−アセチルアミノ）エチル、３−（Ｎ−アセチルアミノ）プロピル、４−（Ｎ−アセチルアミノ）ブチル、５−（Ｎ−アセチルアミノ）ペンチル、６−（Ｎ−アセチルアミノ）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（Ｎ−アセチルアミノ）エチル、２−メチル−３−（Ｎ−アセチルアミノ）プロピル、２−（Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノ）エチル基等が含まれる。
【０１１５】
ハロゲン置換低級アルキルアミノ基としては、前記例示のハロゲン置換低級アルキル基（好ましくはハロゲン原子を１〜７個（好ましくは１〜３個）有するハロゲン置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を１〜２個（好ましくは１個）有するアミノ基を挙げることができる。より具体的には、Ｎ−フルオロメチルアミノ、Ｎ−ジフルオロメチルアミノ、Ｎ−トリフルオロメチルアミノ、Ｎ−クロロメチルアミノ、Ｎ−ジクロロメチルアミノ、Ｎ−トリクロロメチルアミノ、Ｎ−ブロモメチルアミノ、Ｎ−ジブロモメチルアミノ、Ｎ−ジクロロフルオロメチルアミノ、Ｎ−２，２，２−トリフルオロエチルアミノ、Ｎ−ペンタフルオロエチルアミノ、Ｎ−２−クロロエチルアミノ、Ｎ−３，３，３−トリフルオロプロピルアミノ、Ｎ−ヘプタフルオロプロピルアミノ、Ｎ−ヘプタフルオロイソプロピルアミノ、Ｎ−３−クロロプロピルアミノ、Ｎ−２−クロロプロピルアミノ、Ｎ−３−ブロモプロピルアミノ、Ｎ−４，４，４−トリフルオロブチルアミノ、Ｎ−４，４，４，３，３−ペンタフルオロブチルアミノ、Ｎ−４−クロロブチルアミノ、Ｎ−４−ブロモブチルアミノ、Ｎ−２−クロロブチルアミノ、Ｎ−５，５，５−トリフルオロペンチルアミノ、Ｎ−５−クロロペンチルアミノ、Ｎ−６，６，６−トリフルオロへキシルアミノ、Ｎ−６−クロロヘキシルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−クロロエチル）アミノ、Ｎ−（２−メチル−３−フルオロプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（フルオロメチル）アミノ基等が含まれる。
【０１１６】
低級アルキルチオ低級アルキル基としては、低級アルキル部分が前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）である低級アルキルチオを１〜３個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、２−メチルチオエチル、２−エチルチオエチル、２−ｎ−プロピルチオエチル、２−ｎ−ブチルチオエチル、２−ｔｅｒｔ−ブチルチオエチル、２−ｎ−ペンチルチオエチル、２−ｎ−ヘキシルチオエチル、メチルチオメチル、１−メチルチオエチル、３−メチルチオプロピル、４−メチルチオブチル、５−メチルチオペンチル、６−メチルチオヘキシル、１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル、２−メチル−３−メチルチオプロピル、２，２−ジエチルチオエチル、２，２，２−トリエチルチオエチル基等が含まれる。
【０１１７】
低級アルキル基を有していてもよいアミジノ基としては、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を１〜２個有することのあるアミジノ基を挙げることができる。より具体的には、アミジノ、Ｎ−メチルアミジノ、Ｎ−エチルアミジノ、Ｎ−ｎ−プロピルアミジノ、Ｎ−ｎ−ブチルアミジノ、Ｎ−ｎ−ペンチルアミジノ、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミジノ、Ｎ−イソプロピルアミジノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミジノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミジノ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミジノ、Ｎ−メチル−Ｎ’−エチル−アミジノ基等が含まれる。
【０１１８】
アミジノ低級アルキル基としては、アミジノ基を１〜３個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、アミジノメチル、２−アミジノエチル、３−アミジノプロピル、４−アミジノブチル、５−アミジノプロピル、６−アミジノヘキシル、１−アミジノエチル、１，１−ジメチル−２−アミジノエチル、２−メチル−３−アミジノプロピル、２，２−ジアミジノエチル、２，２，２−トリアミジノエチル基等が含まれる。
【０１１９】
低級アルケニルオキシ基としては、低級アルケニル部分が前記例示のものである低級アルケニルオキシ基（好ましくは二重結合を１〜３個有する炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニルオキシ基）を挙げることができる。より具体的には、ビニルオキシ、１−プロペニルオキシ、１−メチル−１−プロペニルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、１−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、１−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、１，３−ブタジエニルオキシ、１，３−ペンタジエニルオキシ、２−ペンテン−４−イルオキシ、２−ヘキセニルオキシ、１−ヘキセニルオキシ、５−へキセニルオキシ、３−ヘキセニルオキシ、４−へキセニルオキシ、３，３−ジメチル−１−プロペニルオキシ、２−エチル−１−プロペニルオキシ、１，３，５−ヘキサトリエニルオキシ、１，３−ヘキサジエニルオキシ、１，４−ヘキサジエニルオキシ基等が含まれる。
【０１２０】
低級アルケニルオキシ低級アルキルとしては、低級アルケニルオキシ部分が前記例示の低級アルケニルオキシ基（好ましくは炭素数２から６の直鎖又は分枝鎖状で二重結合を１〜３個有するアルケニル基）である低級アルケニルオキシを１〜３個有する、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、ビニルオキシメチル、２−ビニルオキシエチル、２−（１−プロペニルオキシ）エチル、２−（１−メチル−１−プロペニルオキシ）エチル、２−（２−メチル−１−プロペニルオキシ）エチル、２−（２−プロペニルオキシ）エチル、２−（２−ブテニルオキシ）エチル、２−（１−ブテニルオキシ）エチル、２−（３−ブテニルオキシ）エチル、２−（２−ペンテニルオキシ）エチル、２−（１−ペンテニルオキシ）エチル、２−（３−ペンテニルオキシ）エチル、２−（４−ペンテニルオキシ）エチル、２−（１，３−ブタジエニルオキシ）エチル、２−（１，３−ペンタジエニルオキシ）エチル、２−（２−ペンテン−４−イルオキシ）エチル、２−（２−ヘキセニルオキシ）エチル、２−（１−ヘキセニルオキシ）エチル、２−（５−へキセニルオキシ）エチル、２−（３−ヘキセニルオキシ）エチル、２−（４−へキセニルオキシ）エチル、２−（３，３−ジメチル−１−プロペニルオキシ）エチル、２−（２−エチル−１−プロペニルオキシ）エチル、２−（１，３，５−ヘキサトリエニルオキシ）エチル、２−（１，３−ヘキサジエニルオキシ）エチル、２−（１，４−ヘキサジエニルオキシ）エチル、３−ビニルオキシプロピル、４−ビニルオキシブチル、５−ビニルオキシプロピル、６−ビニルオキシヘキシル、１−ビニルオキシエチル、１，１−ジメチル−２−ビニルオキシエチル、２−メチル−３−ビニルオキシプロピル、２，２−ジビニルオキシエチル、２，２，２−トリビニルオキシエチル基等が含まれる。
【０１２１】
アリール基上に低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン置換低級アルキル基及びハロゲン置換低級アルコキシ基からなる群から選ばれた置換基を有していてもよいアリールアミノ基としては、アリール基上に、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）；前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基）；前記例示のハロゲン置換低級アルキル基（好ましくはハロゲン原子を１〜７個、好ましくは１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）；及び前記例示のハロゲン置換低級アルコキシ基（好ましくはハロゲン原子を１〜７個、好ましくは１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基）からなる群より選ばれた置換基を１〜７個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜２個有することのある前記例示のアリール基を、１〜２個有するアミノ基を挙げることができる。より具体的には、Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−２−ナフチルアミノ、Ｎ−（２−メチルフェニル）アミノ、Ｎ−（３−エチル−１−ナフチル）アミノ、Ｎ−（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ、Ｎ−（２−ｎ−ブチル−１−フェニル）アミノ、Ｎ−（３−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ、Ｎ−（４−ｎ−ヘキシル−１−ナフチル）アミノ、Ｎ−（２−イソブチルフェニル）アミノ、Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ナフチル）アミノ、Ｎ−（２−メトキシフェニル）アミノ、Ｎ−（３−エトキシ−１−ナフチル）アミノ、Ｎ−（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ、Ｎ−（３−イソプロポキシ−１−ナフチル）アミノ、Ｎ−（ｎ−ブトキシフェニル）アミノ、Ｎ−（１−イソブトキシ−２−ナフチル）アミノ、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ、Ｎ−（５−ｓｅｃ−ブトキシ−１−ナフチル）アミノ、Ｎ−（ｎ−ペンチルオキシフェニル）アミノ、Ｎ−（５−イソペンチルオキシ−１−ナフチル）アミノ、Ｎ−（１−ネオペンチルオキシフェニル）アミノ、Ｎ−（６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル）アミノ、Ｎ−（イソヘキシルオキシフェニル）アミノ、Ｎ−（３−メチルペンチルオキシ−１−ナフチル）アミノ、Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェニル）アミノ、Ｎ−（4−トリフルオロメチルフェニル）アミノ、Ｎ−（２−クロロメチルフェニル）アミノ、Ｎ−［３−（２−フルオロエチル）−１−ナフチル］アミノ、Ｎ−［４−（３−ブロモプロピル）フェニル］アミノ、Ｎ−［２−（４−クロロブチル）−１−フェニル］アミノ、Ｎ−［３−（５−フルオロペンチル）フェニル］アミノ、Ｎ−［４−（６−ブロモヘキシル）−１−ナフチル］アミノ、Ｎ−［２−（１，１−ジメチル−２−クロロエチル）フェニル］アミノ、Ｎ−［７−（２−メチル−３−フルオロプロピル）−２−ナフチル］アミノ、Ｎ−（２−クロロメトキシフェニル）アミノ、Ｎ−（4−トリフルオロメトキシフェニル）アミノ、Ｎ−［３−（２−フルオロエトキシ）−１−ナフチル］アミノ、Ｎ−［４−（３−ブロモプロポキシ）フェニル］アミノ、Ｎ−［２−（４−クロロブトキシ）−１−フェニル］アミノ、Ｎ−［３−（５−フルオロペンチルオキシ）フェニル］アミノ、Ｎ−［４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−ナフチル］���ミノ、Ｎ−［２−（１，１−ジメチル−２−クロロエトキシ）フェニル］アミノ、Ｎ−［７−（２−メチル−３−フルオロプロポキシ）−２−ナフチル］アミノ、Ｎ−（２−クロロメトキシフェニル）アミノ、Ｎ−［３−（２−フルオロエトキシ）−１−ナフチル］アミノ、Ｎ−［４−（３−ブロモプロポキシ）フェニル］アミノ、Ｎ−［２−（４−クロロブトキシ）−１−フェニル］アミノ、Ｎ−［３−（５−フルオロペンチルオキシ）フェニル］アミノ、Ｎ−［４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−１−ナフチル］アミノ、Ｎ−［２−（１，１−ジメチル−２−クロロエトキシ）フェニル］アミノ、Ｎ−［７−（２−メチル−３−フルオロプロポキシ）−２−ナフチル］アミノ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基等が含まれる。
【０１２２】
アリール低級アルケニル基としては、前記例示のアリール基を有する前記例示の低級アルケニル（好ましくは１〜３個有する炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖状のアルケニル基）を挙げることができる。より具体的には、２−フェニルエテニル、３−フェニル−２−プロペニル、３−［（１−、又は２−）ナフチル］−２−プロペニル、４−［（２−、３−、又は４−）メチルフェニル］−２−ブテニル、４−［（２−、３−、又は４−）エチルフェニル］−３−ブテニル、４−［（２−、３−、又は４−）ｎ−プロピルフェニル］−１，３−ブタジエニル、５−［（２−、３−、又は４−）ｎ−ブチルフェニル］−１，３，５−ヘキサトリエニル、５−［（２−、３−、又は４−）ｎ−ペンチルフェニル］−２，４−ヘキサジエニル、５−［（２−、３−、又は４−）ｎ−ヘキシルフェニル］−３−ペンテニエル、３−［（２−、３−、又は４−）イソブチルフェニル］−２−プロペニル、２−［（２−、３−、又は４−）ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］フェニル、３−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）メチル−１−ナフチル］−２−プロペニル、４−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）メチル−２−ナフチル］−２−ブテニル、４−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）エチル−１−ナフチル］−３−ブテニル、４−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）エチル−２−ナフチル］−１，３−ブタジエニル、５−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−プロピル−１−ナフチル］−１，３，５−ヘキサトリエニル、５−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−プロピル−２−ナフチル］−２，４−ヘキサジエニル、５−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ブチル−１−ナフチル］−３−ペンテニル、３−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ブチル−２−ナフチル］−２−プロペニル、２−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ペンチル−１−ナフチル］エテニル、３−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ペンチル−２−ナフチル］−２−プロペニル、４−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ヘキシル−１−ナフチル］−２−ブテニル、４−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ヘキシル−２−ナフチル］−３−ブテニル、４−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）イソブチル−１−ナフチル］−１，３−ブタジエニル、５−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）イソブチル−２−ナフチル］−１，３，５−ヘキサトリエニル、５−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｔｅｒｔ−ブチル−１−ナフチル］−２，４−ヘキサジエニル、５−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｔｅｒｔ−ブチル−２−ナフチル］−１，３，５−ヘキサトリエニル、５−［（２−、３−、又は４−）クロロフェニル、（２−、３−、又は４−）フルオロフェニル］−２，４−ヘキサジエニル、５−［（２−、３−、又は４−）ブロモフェニル］−３−ペンテニル、３−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）クロロ−１−ナフチル］−２−プロペニル、２−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）クロロ−２−ナフチル］エテニル、３−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）フルオロ−１−ナフチル］−２−プロペニル、４−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）フルオロ−２−ナフチル］−２−ブテニル、４−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ブロモ−１−ナフチル］−３−ブテニル、４−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ブロモ−２−ナフチル］−１，３−ブタジエニル、５−［（２−、３−、又は４−）アミノフェニル］−１，３，５−ヘキサトリエニル、５−［（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）アミノ−１−ナフチル］−２，４−ヘキサジエニル、５−［（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）アミノ−２−ナフチル］−３−ペンテニル、３−（２，３−ジメチルフェニル）−２−プロペニル、２−（３，４−ジメチルフェニル）ビニル、３−（２，４−ジメチルフェニル）−２−プロペニル、４−（２，５−ジメチルフェニル）−２−ブテニル、４−（２，６−ジメチルフェニル）−３−ブテニル、４−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−ブタジエニル、５−（３，４，５−トリメチルフェニル）−１，３，５−ヘキサトリエニル、５−（２，３，４，５−テトラエチルフェニル）−２，４−ヘキサジエニル、５−（ペンタメチルフェニル）−３−ペンテニル、３−（２−メチル−１−ナフチル）−２−プロペニル、２−（２，３−ジメチル−１−ナフチル）エテニル、３−（３，４−ジメチルフェニル）−２−プロペニル、４−（３，５，７−トリエチル−１−ナフチル）−２−ブテニル、４−（３，４，５，７−テトラメチル−１−ナフチル）−３−ブテニル、４−（２，３，４，５，７−ペンタメチル−１−ナフチル）−１，３−ブタジエニル、５−（２，３，４，５，６，７−ヘキサエチル−１−ナフチル）−１，３，５−ヘキサトリエニル、５−（ヘプタメチル−１−ナフチル）−２，４−ヘキサジエニル、５−（２，３−ジアミノフェニル）−３−ペンテニル、３−（２，４，６−トリアミノフェニル）−２−プロペニル、２−（２−メチル−５−クロロ−１−ナフチル）エテニル基等が含まれる。
【０１２３】
低級アルキル基を有していてもよいピリジルアミノ基としては、ピリジル基上及び／又はアミノ基上に、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を、１〜３個、好ましくは１〜２個有することのある、ピリジルアミノ基を挙げることができる。より具体的には、Ｎ−（２−、３−、又は４−）ピリジルアミノ、Ｎ−（３−メチル−２−ピリジル）アミノ、Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）アミノ、Ｎ−（５−メチル−２−ピリジル）アミノ、Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）アミノ、Ｎ−（２−メチル−３−ピリジル）アミノ、Ｎ−（４−メチル−３−ピリジル）アミノ、Ｎ−（５−メチル−３−ピリジル）アミノ、Ｎ−（６−メチル−３−ピリジル）アミノ、Ｎ−（２−メチル−４−ピリジル）アミノ、Ｎ−（３−メチル−４−ピリジル）アミノ、Ｎ−（３−エチル−２−ピリジル）アミノ、Ｎ−（４−ｎ−プロピル−２−ピリジル）アミノ、Ｎ−（５−ｎ−プロピル−２−ピリジル）アミノ、Ｎ−（２−ｎ−ブチル−３−ピリジル）アミノ、Ｎ−（４−ｎ−ペンチル−３−ピリジル）アミノ、Ｎ−（５−ｎ−ヘキシル−３−ピリジル）アミノ、Ｎ−（２−イソプロピル−４−ピリジル）アミノ、Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリジル）アミノ、Ｎ−（３−メチル−２−ピリジル）−Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−（２，４−ジエチル−３−ピリジル）−Ｎ−メチル−アミノ基等が含まれる。
【０１２４】
アリール低級アルキル基（アリール基上及び／又は低級アルキル基上には、ハロゲン、低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルコキシ基、低級アルコキシ基、カルバモイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれた基が置換していてもよい）としては、前記例示のアリール基を１〜３個、好ましくは１個有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。ここで、アリール基上及び／又はアルキル部分上には、前記例示のハロゲン；前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）；前記例示のハロゲン置換低級アルキル基（好ましくはハロゲン原子が１〜７個置換した炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）；前記例示の低級アルコキシ基（好ましくはハロゲン原子が１〜７個置換した炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基）；前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基）；カルバモイル基；及び前記例示の低級アルコキシ基カルボニル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基）からなる群から選ばれた基が１〜７個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜２個置換していてもよい。アリール低級アルキル基（アリール基上及び／又は低級アルキル基上には、ハロゲン、低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルコキシ基、低級アルコキシ基、カルバモイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれた基が置換していてもよい）の具体例としては、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、１，１−ジメチル−３−フェニルプロピル、（２−、３−、又は４−）フルオロベンジル、２−［（２−、３−、又は４−）フルオロフェニル］エチル、１−［（２−、３−、又は４−）フルオロフェニル］エチル、１−［（２−、３−、又は４−）フルオロフェニル］プロピル、２−［（２，６−、又は３，５−）ジフルオロフェニル］エチル、１−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル、１−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピル、（２−、３−、又は４−）クロロベンジル、２−［（２−、３−、又は４−）クロロフェニル］エチル、２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル、１−（３−クロロフェニル）ブチル、１−（４−クロロフェニル）ブチル、（２−，３−、又は４−）トリフルオロメチルフェニルベンジル、１−［（２−、３−、又は４−）トリフルオロメチルフェニル］エチル、１−［（２−、３−、又は４−）トリフルオロメチルフェニル］プロピル、（２−、３−、又は４−）メチルベンジル、２−［（２−、３−、又は４−）メチルフェニル］エチル、（２−、３−、又は４−）トリフルオロメトキシベンジル、１−［（２−、３−、又は４−）トリフルオロメチルフェニル］エチル、（２−、３−、又は４−）メトキシベンジル、２−［（２−、３−、又は４−）メトキシフェニル］エチル、1−［（２−、３−、又は４−）メトキシフェニル］プロピル、（２−、３−、又は４−）エトキシベンジル、（３，４−又��３，５−）ジメトキシベンジル、（３，４−又は３，５−）ジ（ｎ−ブトキシ）ベンジル、２−［（３，５−又は３，４−）ジメトキシフェニル］エチル、２−（２−エトキシフェニル）エチル、１−（４−メトキシフェニル）ブチル、１−フェニル−１−メトキシカルボニルメチル、１−カルバモイル−２−フェニルエチル、１−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル、２−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル、２−フェニル−２−ヒドロキシエチル、２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メトキシカルボニルエチル、３−クロロ−４−ジフルオロメトキシフェニルメチル、ナフチルメチル基等が含まれる。
【０１２５】
低級アルキニル基としては、炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキニル基を挙げることができる。より具体的には、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル基等が含まれる。
【０１２６】
アリールオキシ低級アルキル基（アリール基上には、低級アルコキシ基；低級アルコキシ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいカルバモイル基；及びオキソ基を有していてもよいピロリジニル基からなる群から選ばれた基が置換していてもよい）としては、アリール部分及び低級アルキル基が前記例示のアリール低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。ここで、アリール基上には、前記例示の低級アルコキシ；前記例示の低級アルコキシ基及び前記例示の低級アルキル基からなる群から選ばれた基を１〜２個有していてもよいカルバモイル基；及びオキソ基からなる群から選ばれた基が１〜５個（好ましくは１〜２個）置換していてもよい。より具体的には、２−［（２−、３−、又は４−）メトキシフェノキシ］エチル、２−［（２−、３−、又は４−）カルバモイルフェノキシ］エチル、２−［（２−、３−、又は４−）（Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシカルバモイル）フェノキシ］エチル、２−［（２−、３−、又は４−）（２−オキソ−１−ピロリジニル）フェノキシ］エチル基等が含まれる。
【０１２７】
オキソ基を有していてもよいイソオキサゾリジニル基としては、オキソ基を１〜２個（好ましくは１個）有していてもよいイソオキサゾリジニル基を挙げることができる。より具体的には、３−オキソイソオキサゾリジン−（４−又は５−）イル、３，５−ジオキソイソオキサゾリジン−４−イル基等が含まれる。
【０１２８】
ジヒドロインデニル基としては、（１−、２−、４−、又は５−）−１，２−ジヒドロインデニル基等を挙げることができる。
【０１２９】
アリール低級アルコキシ低級アルキル基としては、アリール部分、低級アルコキシ部分及び低級アルキル基部分が前記例示のアリール低級アルコキシ低級アルキル基を挙げることができる。より具体的には、ベンジルオキシメチル、２−ベンジルオキシエチル、２−ベンジルオキシブチル基等が含まれる。
【０１３０】
低級アルカノイル基及びアロイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいアゼチジニル基としては、前記例示の低級アルカノイル基及び前記例示のアロイル基からなる群から選ばれた基を１〜３個（好ましくは１個）有していてもよいアゼチジニル基を挙げることができる。より具体的には、（２−又は３−）アゼチジニル、１−アセチル−（２−又は３−）アゼチジニル、１−ブチリル−（２−又は３−）アゼチジニル、１−ベンゾイル−（２−又は３−）アゼチジニル基等が含まれる。
【０１３１】
低級アルカノイル基及びアロイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいアゼチジニル低級アルキル基としては、前記例示の低級アルカノイル基及び前記例示のアロイル基からなる群から選ばれた基を１〜３個（好ましくは１個）有していてもよい、低級アルキル部分が前記例示のアゼチジニル低級アルキル基を挙げることができる。より具体的には、（２−又は３−）アゼチジニルメチル、２−（２−又は３−アゼチジニル）エチル、１−アセチル−（２−又は３−）アゼチジニルメチル、１−ブチリル−（２−又は３−）アゼチジニルメチル、１−ベンゾイル−（２−又は３−）アゼチジニルメチル、２−［１−アセチル−（２−又は３−）アゼチジニル］エチル、２−［１−ブチリル−（２−又は３−）アゼチジニル］エチル、２−［１−ベンゾイル−（２−又は３−）アゼチジニル］エチル基等が含まれる。
【０１３２】
テトラゾリル基としては、（１−又は５−）テトラゾリル基を挙げることができる。
【０１３３】
オキソ基を有していてもよいインドリニル基としては、オキソ基を１〜２個（好ましくは１個）有していてもよいインドリニル基を挙げることができる。より具体的には、（１−、３−、５−、６−、７−、又は８−）インドリニル、２−オキソ−（１−、３−、５−、６−、７−、又は８−）インドリニル、２、３−ジオキソ−（１−、５−、６−、７−、又は８−）インドリニル基等が含まれる。
【０１３４】
トリアゾリル基としては、１，２，４−トリアゾリル、１，３，５−トリアゾリル基等を挙げることができる。
【０１３５】
低級アルキル基及び低級アルキルチオ基からなる群から選ばれた基を有していてもよいトリアゾリル基としては、前記例示の低級アルキル基及び前記例示の低級アルキルチオ基からなる群から選ばれた基を１〜３個（より好ましくは１〜２個）有していてもよい前記例示のトリアゾリル基を挙げることができる。より具体的には、（１−、３−、又は５−）−１，２，４−トリアゾリル、（１−、２−、又は５−）−１，３，５−トリアゾリル、１−メチル−５−メチルチオ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１−メチル−５−メチルチオ−１，２，３−トリアゾール−２−イル等が含まれる。
【０１３６】
カルバモイル基を有していてもよいイミダゾリル基としては、カルバモイル基を１〜２個（好ましくは１個）有していてもよいイミダゾリル基を挙げることができる。より具体的には、（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル、４−カルバモイル−（１−、２−、又は５−）イミダゾリル基等が含まれる。
【０１３７】
低級アルキル基を有していてもよいオキサゾリル基としては、前記例示の低級アルキル基を１〜２個（好ましくは１個）有していてもよいオキサゾリル基を挙げることができる。より具体的には、（２−、３−、又は４−）オキサゾリル、４−メチル−（２−又は３−）オキサゾリル基等が含まれる。
【０１３８】
低級アルキル基を有していてもよいイソチアゾリル基としては、前記例示の低級アルキル基を１〜２個（好ましくは１個）有していてもよいイソチアゾリル基を挙げることができる。より具体的には、（３−、４−、又は５−）イソチアゾリル、（３−又は４−）メチル−２−イソチアゾリル基等が含まれる。
【０１３９】
ジヒドロベンゾチアゾリル基としては、（２−、３−、４−、５−、６−、又は７−）２，３−ジヒドロベンゾチアゾリル基等を挙げることができる。
【０１４０】
オキソ基を有していてもよいジヒドロベンゾチアゾリル基としては、オキソ基を１個有していてもよいジヒドロベンゾチアゾリル基を挙げることができる。より具体的には、（２−、３−、４−、５−、６−、又は７−）２，３−ジヒドロベンゾチアゾリル、２−オキソ−（３−、４−、５−、６−、又は７−）２，３−ジヒドロベンゾチアゾリル基等が含まれる。
【０１４１】
低級アルコキシカルボニル基を有していてもよいチエニル基としては、前記例示の低級アルコキシカルボニル基を１〜２個（好ましくは１個）有していてもよいチエニル基を挙げることができる。より具体的には、（２−又は３−）チエニル、３−メトキシカルボニル−２−チエニル基等が含まれる。
【０１４２】
低級アルキル基を有していてもよいオキサゾリル低級アルキル基としては、オキサゾール環上に、前記例示の低級アルキル基を１〜３個（より好ましくは１〜２個）有していてもよい、低級アルキル基が前記例示の前記例示のオキサゾリル低級アルキル基を挙げることができる。より具体的には、（２−、４−、又は５−）オキサゾリルメチル、２−（２−、４−、又は５−）オキサゾリルエチル、［２−メチル−（４−又は５−）オキサゾリル］メチル、（２、５−ジメチル−４−オキサゾリル）メチル等が含まれる。
【０１４３】
アミノ基上に、低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基、アリール基、アリール低級アルキル基、アロイル基及びアミノ置換アルキル基（アミノ置換アルキル基のアミノ基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）からなる群から選ばれた基を有していてもよいアミノ低級アルキル基としては、アミノ基を１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１個有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。ここで、アミノ基上には、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）；前記例示のハロゲン置換低級アルキル基（好ましくはハロゲン原子を１〜１３個、好ましくは１〜７個、より好ましくは１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）；前記例示の低級アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基）；前記例示の低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基）；前記例示のアリール基；前記例示のアリール低級アルキル基；前記例示のアロイル基；アミノ基を１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）（アミノ基上には、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）が１〜２個置換していてもよい）からなる群から選ばれた基が１〜２個置換していてもよい。アミノ基上に、低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基、アリール基、アリール低級アルキル基、アロイル基及びアミノ置換アルキル基（アミノ置換アルキル基のアミノ基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）からなる群から選ばれた基を有していてもよいアミノ低級アルキル基の具体例としては、Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−エチルアミノメチル、Ｎ−ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノメチル、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノメチル、Ｎ−フェニルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノメチル、Ｎ−ホルミルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピオニルアミノメチル、Ｎ−［２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル］アミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゾイルアミノメチル、２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル、２−（Ｎ−エチルアミノ）エチル、２−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）エチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ）エチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピオニルアミノ）エチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）エチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル基等を挙げることができる。
【０１４４】
低級アルキル基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいカルバモイル基が置換した低級アルキル基としては、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）及び前記例示のハロゲン置換低級アルキル基（好ましくはハロゲン原子を１〜１３個、好ましくは１〜７個、より好ましくは１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）からなる群から選ばれた基を１〜２個有していてもよいカルバモイル基が１〜３個（好ましくは１個）置換した、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を挙げることができる。より具体的には、カルバモイルメチル、２−カルバモイルエチル、１−カルバモイルエチル、３−カルバモイルプロピル、４−カルバモイルブチル、５−カルバモイルペンチル、６−カルバモイルヘキシル、１，１−ジメチル−２−カルバモイルエチル、２−メチル−３−カルバモイルプロピル、１，２−ジカルバモイルエチル、２，２−ジカルバモイルエチル、１，２，３−トリカルバモイルプロピル、Ｎ−メチルカルバモイルメチル、Ｎ−エチルカルバモイルメチル、２−（Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイル）エチル、３−（Ｎ−ｎ−ブチルカルバモイル）プロピル、４−（Ｎ−イソブチルカルバモイル）ブチル、５−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）ペンチル、６−（Ｎ−ペンチルカルバモイル）ヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルメチル、２−（Ｎ−２−フルオロエチルカルバモイル）エチル、３−（Ｎ−２−クロロエチルカルバモイル）プロピル、４−（Ｎ−２−ブロモエチルカルバモイル）ブチル、２−（Ｎ−２，２−ジクロロエチルカルバモイル）エチル、Ｎ−２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイルメチル、Ｎ−ヘプタフルオロプロピルカルバモイルメチル基等が含まれる。
【０１４５】
低級アルキル基を有していてもよいチオカルバモイル基としては、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を１〜２個有することのあるチオカルバモイル基を挙げることができる。より具体的には、チオカルバモイル、Ｎ−メチル−チオカルバモイル、Ｎ−エチル−チオカルバモイル、Ｎ−ｎ−プロピル−チオカルバモイル、Ｎ−ｎ−ブチル−チオカルバモイル、Ｎ−ｎ−ペンチル−チオカルバモイル、Ｎ−ｎ−ヘキシル−チオカルバモイル、Ｎ−イソブチル−チオカルバモイル、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−チオカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−チオカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−チオカルバモイル基等が含まれる。
【０１４６】
オキソ基を有していてもよいオキサゾリジニル基としては、オキソ基を１〜２個（好ましくは１個）有していてよいオキサゾリジニル基が挙げられる。具体的には、オキサゾリジン−３−イル、オキサゾリジン−４−イル、オキサゾリジン−５−イル、２−オキソオキサゾリジン−４−イル、２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル、２−オキソ−オキサゾリジン−５−イル基等が含まれる。
【０１４７】
オキソ基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた置換基を有していてもよいイミダゾリジニル基としては、オキソ基及び前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数が１〜６個の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）からなる群から選ばれた置換基を１〜３個、好ましくは１〜２個有していることのある、イミダゾリジニル基を挙げることができる。より具体的には、イミダゾリジン−１−イル、イミダゾリジン−２−イル、イミダゾリジン−４−イル、２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル、４−オキソ−イミダゾリジン−１−イル、５−オキソ−イミダゾリジン−１−イル、４−オキソ−イミダゾリジン−２−イル、２−オキソ−イミダゾリジン−４−イル、２−メチル−イミダゾリジン−１−イル、４−エチル−イミダゾリジン−１−イル、５−ｎ−プロピル−イミダゾリジン−１−イル、４−ｎ−ブチル−イミダゾリジン−２−イル、２−ｎ−ペンチル−イミダゾリジン−４−イル、２−ｎ−ヘキシル−イミダゾリジン−１−イル、４−イソブチル−イミダゾリジン−２−イル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−イミダゾリジン−４−イル、２−オキソ−３−メチル−イミダゾリジン−１−イル、２−オキソ−３，４−ジメチル−イミダゾリジン−１−イル基等が含まれる。
【０１４８】
オキソ基を有していてもよいピロリジニル基としては、オキソ基を１〜２個（好ましくは１個）有していてよいピロリジニル基が挙げられる。具体的には、（１−、２−、又は３−）ピロリジニル、（２−又は３−）オキソ−１−ピロリジニル、（３−、４−、又は５−）オキソ−２−ピロリジニル、（２−、４−、又は５−）オキソ−３−ピロリジニル基を挙げることができる。
【０１４９】
イミダゾリル基としては、（１−、２−、４−、又は５−）イミダゾリル基を挙げることができる。
【０１５０】
イソオキサゾリル基としては、（３−、４−、又は５−）イソオキサゾリル基を挙げることができる。
【０１５１】
アリールスルホニル基としては、アリール部分が、フェニル、ビフェニル、置換ビフェニル、置換フェニル、ナフチル、置換ナフチル等であり、当該アリール部分上に、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜７個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜２個有することのあるアリールスルホニルを挙げることができる。当該フェニル、ビフェニル、ナフチル等の置換基としては、例えば、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、ハロゲン、アミノ基等が挙げられる。これらの少なくとも１個が、フェニル、ビフェニル、ナフチル等の環上に１〜７個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜２個置換していてもよい。このようなアリール基上に低級アルキル基を有していてもよいアリールスルホニル基の具体例としては、フェニルスルホニル、（２−、３−、又は４−）ビフェニルスルホニル、（１−、又は２−）ナフチルスルホニル、（２−、３−、又は４−）メチルフェニルスルホニル、（２−、３−、又は４−）エチルフェニルスルホニル、（２−、３−、又は４−）ｎ−プロピルフェニルスルホニル、（２−、３−、又は４−）ｎ−ブチルフェニルスルホニル、（２−、３−、又は４−）ｎ−ペンチルフェニルスルホニル、（２−、３−、又は４−）ｎ−ヘキシルフェニルスルホニル、（２−、３−、又は４−）イソブチルフェニルスルホニル、（２−、３−、又は４−）ｔｅｒｔ−ブチルフェニルスルホニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）メチル−２−ビフェニルスルホニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）メチル−３−ビフェニルスルホニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）メチル−４−ビフェニルスルホニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）エチル−２−ビフェニルスルホニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）エチル−３−ビフェニルスルホニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）エチル−４−ビフェニルスルホニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−プロピル−２−ビフェニルスルホニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−プロピル−３−ビフェニルスルホニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−プロピル−４−ビフェニルスルホニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ブチル−２−ビフェニルスルホニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ブチル−３−ビフェニルスルホニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ブチル−４−ビフェニルスルホニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ペンチル−２−ビフェニルスルホニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ペンチル−３−ビフェニルスルホニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ペンチル−４−ビフェニルスルホニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ヘキシル−２−ビフェニルスルホニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ヘキシル−３−ビフェニルスルホニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｎ−ヘキシル−４−ビフェニルスルホニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）イソブチル−２−ビフェニルスルホニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）イソブチル−３−ビフェニルスルホニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）イソブチル−４−ビフェニルスルホニル、（３−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｔｅｒｔ−ブチル−２−ビフェニルスルホニル、（２−、４−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｔｅｒｔ−ブチル−３−ビフェニルスルホニル、（２−、３−、５−、６−、２’−、３’−、４’−、５’−、又は６’−）ｔｅｒｔ−ブチル−４−ビフェニルスルホニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）メチル−１−ナフチルスルホニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）メチル−２−ナフチルスルホニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）エチル−１−ナフチルスルホニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）エチル−２−ナフチルスルホニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−プロピル−１−ナフチルスルホニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−プロピル−２−ナフチルスルホニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ブチル−１−ナフチルスルホニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ブチル−２−ナフチルスルホニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ペンチル−１−ナフチルスルホニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ペンチル−２−ナフチルスルホニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ヘキシル−１−ナフチルスルホニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｎ−ヘキシル−２−ナフチルスルホニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）イソブチル−１−ナフチルスルホニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）イソブチル−２−ナフチルスルホニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｔｅｒｔ−ブチル−１−ナフチルスルホニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ｔｅｒｔ−ブチル−２−ナフチルスルホニル、（２−、３−、又は４−）クロロフェニルスルホニル、（２−、３−、又は４−）フルオロフェニルスルホニル、（２−、３−、又は４−）ブロモフェニルスルホニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）クロロ−１−ナフチルスルホニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）クロロ−２−ナフチルスルホニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）フルオロ−１−ナフチルスルホニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）フルオロ−２−ナフチルスルホニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ブロモ−１−ナフチルスルホニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）ブロモ−２−ナフチルスルホニル、（２−、３−、又は４−）アミノフェニルスルホニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）アミノ−１−ナフチルスルホニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）アミノ−２−ナフチルスルホニル、２，３−ジメチルフェニルスルホニル、３，４−ジメチルフェニルスルホニル、２，４−ジメチルフェニルスルホニル、２，５−ジメチルフェニルスルホニル、２，６−ジメチルフェニルスルホニル、２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル、３，４，５−トリメチルフェニルスルホニル、２，３，４，５−テトラエチルフェニルスルホニル、ペンタメチルフェニルスルホニル、２−メチルナフチルスルホニル、２，３−ジメチルナフチルスルホニル、３，４−ジメチルフェニルスルホニル、３，５，７−トリエチルナフチルスルホニル、３，４，５，７−テトラメチルナフチルスルホニル、２，３，４，５，７−ペンタメチルナフチルスルホニル、２，３，４，５，６，７−ヘキサエチルナフチルスルホニル、ヘプタメチルナフチルスルホニル、２，３−ジアミノフェニルスルホニル、２，４，６−トリアミノフェニルスルホニル、２−メチル−５−クロロナフチルスルホニル基等が挙げられる。
【０１５２】
低級アルキル基；低級アルカノイル基；アリールスルホニル基；オキソ基；ヒドロキシ基；及び低級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基及び低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいアミノ基からなる群から選ばれた置換基を有していてもよいピペリジル基としては、置換基として、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）；前記例示の低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基）；前記例示のアリールスルホニル基；オキソ基；ヒドロキシ基；及び前記例示の低級アルキル基、前記例示の低級アルカノイル基、前記例示の低級アルコキシカルボニル基及び前記例示の低級アルカノイルアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を１〜２個有していてもよいアミノ基からなる群から選ばれた基からなる群から選ばれた置換基を１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１個有することのあるピペリジル基を挙げることができる。より具体的には、（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジル、１−メチル−４−ピペリジル、２−エチル−４−ピペリジル、３−ｎ−プロピル−４−ピペリジル、４−イソプロピル−４−ピペリジル、２−ｎ−ブチル−１−ピペリジル、３−イソブチル−１−ピペリジル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ピペリジル、１−ｓｅｃ−ブチル−２−ピペリジル、２−ｎ−ペンチル−２−ピペリジル、３−（１−エチルプロピル）−２−ピペリジル、４−イソペンチル−２−ピペリジル、５−ネオペンチル−２−ピペリジル、６−ｎ−ヘキシル−２−ピペリジル、１−（１，２，２−トリメチルプロピル）−３−ピペリジル、２−（３，３−ジメチルブチル）−３−ピペリジル、３−（２−エチルブチル）−３−ピペリジル、４−イソヘキシル−３−ピペリジル、５−（３−メチルペンチル基）−３−ピペリジル、６−ホルミル−３−ピペリジル、１−アセチル−４−ピペリジル、２−プロピオニル−４−ピペリジル、３−ブチリル−４−ピペリジル、４−イソブチリル−４−ピペリジル、２−ペンタノイル−１−ピペリジル、３−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル−１−ピペリジル、４−ヘキサノイル−１−ピペリジル、１−フェニルスルホニル−２−ピペリジル、２−（２−ビフェニルスルホニル）−２−ピペリジル、３−（１−ナフチルスルホニル）−２−ピペリジル、１−トシル−４−ピペリジル、４−（４−エチルフェニルスルホニル）−２−ピペリジル、５−（２−ｎ−プロピルフェニルスルホニル）−２−ピペリジル、６−（３−ｎ−ブチルフェニルスルホニル）−２−ピペリジル、１−（４−ｎ−ペンチルフェニルスルホニル）−３−ピペリジル、２−（２−ｎ−ヘキシルフェニルスルホニル）−３−ピペリジル、３−（３−イソブチルフェニルスルホニル）−３−ピペリジル、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルスルホニル）−３−ピペリジル、５−（２−クロロフェニルスルホニル）−３−ピペリジル、６−（４−フルオロフェニルスルホニル）−３−ピペリジル、１−（３−ブロモフェニルスルホニル）−４−ピペリジル、２−（２−アミノフェニルスルホニル）−４−ピペリジル、３−（２，３−ジメチルフェニルスルホニル）−４−ピペリジル、４−（３，４，５−トリメチルフェニルスルホニル）−４−ピペリジル、２−（２，３−ジアミノフェニルスルホニル）−１−ピペリジル、４−オキソ−１−ピペリジル、２−オキソ−３−ピペリジル、４−ヒドロキシ−１−ピペリジル、２−ヒドロキシ−３−ピペリジル、４−アミノ−１−ピペリジル、２−アミノ−４−ピペリジル、４−メチルアミノ−１−ピペリジル、２−メチルアミノ−４−ピペリジル、４−エチルアミノ−１−ピペリジル、２−エチルアミノ−４−ピペリジル、２−ジメチルアミノ−４−ピペリジル、４−ジエチルアミノ−１−ピペリジル、４−ホルミルアミノ−１−ピペリジル、４−アセチルアミノ−１−ピペリジル、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）−１−ピペリジル、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）−１−ピペリジル、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１−ピペリジル、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−アセチルアミノ）アセチルアミノ］−１−ピペリジル基等が含まれる。
【０１５３】
置換基として低級アルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルカノイル基、カルボキシ低級アルキル基、低級アルキルカルバモイル低級アルキル基、カルバモイル基、低級アルコキシ基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、アミノ基（アミノ基上に低級アルキル基、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル基およびアロイル基からなる群から選ばれた基を1〜２個有していてもよい）、ピペリジル基（ピペリジル基上には、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル基およびアロイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）、ピペラジニル基（ピペラジニル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、1,4−ジオキサ−8−アザスピロ[4.5]デシル基、モルホリニル基及びヘキサヒドロ−1,4−ジアゼピニル基（ヘキサヒドロ−1,4−ジアゼピニル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、ピリジル基、ピリジルオキシ基、ピリジル低級アルコキシ基、テトラヒドロキノリル基（テトラヒドロキノリル基上にはオキソ基を有していてもよい）、ベンゾジオキソリル基、アリール低級アルコキシ基（アリール基上にはハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びハロゲン置換低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）、アリール基（アリール基上にはハロゲン、低級アルコキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）、アリールオキシ基（アリール基上にはシアノ基、ハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）、アリール低級アルキル基（アリール基上にはハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）及びアロイル基（アリール基上にはハロゲン及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）からなる群から選ばれた置換基を有していてもよいピペリジルカルボニル基としては、ピペリジル基上に、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基）；ヒドロキシ基；前記例示のヒドロキシ低級アルキル基（好ましくはヒドロキシ基を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）；前記例示の低級アルカノイル基、低級アルキル部分が前記例示のカルボキシ低級アルキル基、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基）を１〜２個有するカルバモイル基で置換した炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基；カルバモイル基；前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルコキシ基）；カルボキシ基；前記例示の低級アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルコキシカルボニル基）；アミノ基（アミノ基上に前記例示の低級アルキル基、前記例示の低級アルカノイル、前記例示の低級アルコキシカルボニル基および前記例示のアロイル基からなる群から選ばれた基を1〜２個有していてもよい）；ピペリジル基（ピペリジル基上には、前記例示の低級アルカノイル、前記例示の低級アルコキシカルボニル基および前記例示のアロイル基からなる���から選ばれた基を１〜３個（好ましくは１個）有していてもよい）；ピペラジニル基（ピペラジニル基上には、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基）が１〜３個置換していてもよい）；１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デシル基；モルホリニル基；及びヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピニル基（ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピニル基上には、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基）が１〜３個置換していてもよい）；ピリジル基；ピリジルオキシ基；低級アルコキシ部分が前記例示のピリジル低級アルコキシ基；テトラヒドロキノリル基（テトラヒドロキノリル基上にはオキソ基を１〜２個（好ましくは１個）有していてもよい）、ベンゾジオキソリル基（好ましくはベンゾ［１．３］ジオキソリル）、アリール部分及び低級アルコキシ部分が前記例示のアリール低級アルコキシ基（アリール基上には前記例示のハロゲン、前記例示の低級アルキル基、前記例示の低級アルコキシ基及び前記例示のハロゲン置換低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を１〜３個（好ましくは１〜２個）有していてもよい）、前記例示のアリール基（アリール基上には前記例示のハロゲン、前記例示の低級アルコキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれた基を１〜３個（好ましくは１〜２個）有していてもよい）、アリール部分が前記例示のアリールオキシ基（アリール基上にはシアノ基、ハロゲン、前記例示の低級アルキル基、前記例示の低級アルコキシ基及び前記例示のハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を１〜３個（好ましくは１〜２個）有していてもよい）、アリール部分及び低級アルキル部分が前記例示のアリール低級アルキル基（アリール基上にはハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基を１〜３個（好ましくは１〜２個）有していてもよい）及び前記例示のアロイル基（アリール基上には前記例示のハロゲン及び前記例示の低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を１〜３個（好ましくは１〜２個）有していてもよい）からなる群から選ばれた置換基を１〜３個（好ましくは１個）有していてもよいピペリジルカルボニル基を挙げることができる。より具体的には、（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）メチル−１−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）メチル−２−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）メチル−３−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、又は４−）メチル−４−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、又は４−）エチル−４−ピペリジルカルボニル、（（２−、３−、又は４−）ヒドロキシ−１−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）ヒドロキシ−２−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）ヒドロキシ−３−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、又は４−）ヒドロキシ−４−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）ヒドロキシメチル−１−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３���、４−、５−、又は６−）ヒドロキシメチル−２−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）ヒドロキシメチル−３−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、又は４−）ヒドロキシメチル−４−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、又は４−）（２−ヒドロキシエチル）−４−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（Ｎ−エチル−カルバモイルメチル）−１−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（Ｎ−エチル−カルバモイルメチル）−２−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（Ｎ−エチル−カルバモイルメチル）−３−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、又は４−）Ｎ−エチル−カルバモイルメチル−４−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）カルバモイル−１−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）カルバモイル−２−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）カルバモイル−３−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、又は４−）カルバモイル−４−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）メトキシ−１−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）メトキシ−２−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）メトキシ−３−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、又は４−）メトキシ−４−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）カルボキシ−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）カルボキシメチル−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）エトキシカルボニル−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）メトキシカルボニル−１−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）メトキシカルボニル−２−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）メトキシカルボニル−３−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、又は４−）メトキシカルボニル−４−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）エトキシカルボニル−１−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）エトキシカルボニル−２−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）エトキシカルボニル−３−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、又は４−）エトキシカルボニル−４−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）アセチルアミノ−１−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）アセチルアミノ−２−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）アセチルアミノ−３−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、又は４−）アセチルアミノ−４−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−ピペリジルカルボニル、（１−、２−���３−、又は４−）ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）ブチリルアミノ−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）ベンゾイルアミノ−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（Ｎ−メチル−Ｎ−ブチリルアミノ）−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（Ｎ−メチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ）−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジル］−１−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジル］−２−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジル］−３−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、又は４−）［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジル］−４−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［１−アセチル−（２−、３−、又は４−）ピペリジル］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［１−ブチリル−（２−、３−、又は４−）ピペリジル］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（２−、３−、又は４−）ピペリジル］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［１−ベンゾイル−（２−、３−、又は４−）ピペリジル］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（１−ピペラジニル）−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［１−（３，４−ジメチルピペラジニル）］−１−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）［１−（３，４−ジメチルピペラジニル）］−２−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）［１−（３，４−ジメチルピペラジニル）］−３−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、又は４−）［１−（３，４−ジメチルピペラジニル）］−４−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［１−（４−メチルピペラジニル）］−１−ピペリジルカルボニル、（１−、３−、又は４−）［１−（
４−メチルピペラジニル）］−２−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、又は４−）［１−（４−メチルピペラジニル）］−３−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、又は３−）［１−（４−メチルピペラジニル）］−４−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（2−、3−、又は4−）モルホリニル］−１−ピペリジルカルボニル、（１−、３−、又は４−）［（2−、3−、又は4−）モルホリニル］−２−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、４−、５−、又は６−）［（2−、3−、又は4−）モルホリニル］−３−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、又は３−）［（2−、3−、又は4−）モルホリニル］−４−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、又は７−）（４−メチル−ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピニル）−１−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（４−メチル−ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピニル）−２−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（４−メチル−ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピニル）−３−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、又は４−）（４−メチル−ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピニル）−４−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デク−８−イル）−１−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デク−８−イル）−２−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デク−８−イル）−３−ピペリジルカルボニル、（１−、２−、３−、又は４−）（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デク−８−イル）−４−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、４−、又は５−）ベンゾ［１．３］ジオキソリル］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［２−オキソ−（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）−１、２、３、４−テトラヒドロキノリル］−１−ピペリジルカルボニル、４−［２−オキソ−（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）−１、２、３、４−テトラヒドロキノリル］−（２−又は３−メチル）−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）ピリジル］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）ピリジルオキシ］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）ピリジルメトキシ］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）フルオロベンジルオキシ］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）クロロベンジルオキシ］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）ブロモベンジルオキシ］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）メチルベンジルオキシ］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）トリフルオロメトキシベンジルオキシ］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（３、４−ジクロロベンジルオキシ）−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（３、４−ジメトキシベンジルオキシ）−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（３−クロロ−４−メトキシベンジルオキシ）−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）フルオロフェノキシ］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）クロロフェノキシ］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）シアノフェノキシ］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）メトキシフェノキシ］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）メチルフェノキシ］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）トリフルオロメトキシフェノキシ］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）フェニル−１−ピペリジルカルボニル、４−ヒドロキシ−（２−、３−、又は４−）フェニル−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）クロロフェニル］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）メトキシフェニル］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）ヒドロキシフェノキシ］−１−ピペリジルカルボニル、４−ヒドロキシ−（２−、３−、又は４−）フェニル−１−ピペリジルカルボニル、４−エトキシカルボニル−（２−、３−、又は４−）フェニル−１−ピペリジルカルボニル、４−ヒドロキシ−（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）クロロフェニル］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）ベンジル−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）クロロベンジル］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）メチルベンジル］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）メトキシベンジル］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）トリフルオロメトキシベンジル］−１−ピペリジルカルボニル、４−ヒドロキシ−（２−、３−、又は４−）ベンジル−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）クロロベンゾイル］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）メトキシベンゾイル］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）フルオロベンゾイル］−１−ピペリジルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）トリフルオロメトキシベンジル］−１−ピペリジルカルボニル基等が含まれる。
【０１５４】
置換基としてヒドロキシ低級アルキル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、アミノ基（アミノ基上には、低級アルキル基、低級アルカノイル基及びアロイル基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）、モルホリニル低級アルキル基、ピロリジニル低級アルキル基、ピペリジル低級アルキル基、ピペラジニル低級アルキル基（ピペラジニル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、アミノ低級アルキル基（アミノ基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、アリールオキシ基（アリール基上にはハロゲン置換低級アルコキシ基を有していてもよい）、アリールオキシ低級アルキル基（アリール基上にはハロゲン置換低級アルコキシ基を有していてもよい）及びテトラヒドロキノリル基（テトラヒドロキノリル基上にはオキソ基を有していてもよい）からなる群から選ばれた基を有していてもよいピロリジニルカルボニル基としては、ピロリジニル基上に、ヒドロキシ基を１〜３個有する前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基）；カルバモイル基；ヒドロキシ基；アミノ基（アミノ基上には、前記例示の低級アルキル基、前記例示の低級アルカノイル基及び前記例示のアロイル基からなる群から選ばれた基を１〜２個有していてもよい）；低級アルキル部分が前記例示のものであり、好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基であるモルホリニル低級アルキル基；低級アルキル部分が前記例示のものであり、好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基であるピロリジニル低級アルキル基；低級アルキル部分が前記例示のものであり、好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基であるピペリジル低級アルキル基；低級アルキル部分が前記例示のものであり、好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基であるピペラジニル低級アルキル基（ピペラジニル基上には、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基）が１〜３個（好ましくは１個）置換していてもよい）；低級アルキル部分が前記例示のものであり、好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基であるアミノ低級アルキル基（アミノ基上には、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基）が１〜２個置換していてもよい）；アリール部分が前記例示のアリールオキシ基（アリール基上にはハロゲン置換低級アルコキシ基を１〜３個（好ましくは１個）有していてもよい）、アリール部分及び低級アルキル部分が前記例示のアリールオキシ低級アルキル基（アリール基上にはハロゲン置換低級アルコキシ基を１〜３個（好ましくは１個）有していてもよい）及びテトラヒドロキノリル基（テトラヒドロキノリル基上にはオキソ基を１個有していてもよい）からなる群から選ばれた置換基を１〜３個（好ましくは１個）有していてもよいピロリジニルカルボニル基を挙げることができる。より具体的には、（１−、２−、又は３−）ピロリジニルカルボニル、（２−又は３−）ヒドロキシメチル−１−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）ヒドロキシメチル−２−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）ヒドロキシメチル−３−ピロリジニルカルボニル、（２−又は３−）カルバモイル−１−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）カルバモイル−２−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）カルバモイル−３−ピロリジニルカルボニル、（２−又は３−）ヒドロキシ−１−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）ヒドロキシ−２−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）ヒドロキシ−３−ピロリジニルカルボニル、（２−又は３−）アミノ−１−ピロリジニルカルボニル、（２−又は３−）アセトアミド−１−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）アセトアミド−２−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）アセトアミド−３−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）ブチリルアミノ−３−ピロリジニルカルボニル、  （１−、２−、３−、４−、又は５−）（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）−３−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）（Ｎ−メチル−Ｎ−ブチリルアミノ）−３−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）ベンゾイルアミノ−３−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ）−３−ピロリジニルカルボニル、（２−又は３−）［（２−、３−、又は４−）モルホリニルメチル］−１−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）［（２−、３−、又は４−）モルホリニルメチル］−２−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）［（（２−、３−、又は４−）モルホリニルメチル）−３−ピロリジニルカルボニル、（２−又は３−）［（１−、２−、又は３−）ピロリジニルメチル］−１−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）［（１−、２−、又は３−）ピロリジニルメチル］−２−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）［（１−、２−、又は３−）ピロリジニルメチル］−３−ピロリジニルカルボニル、（２−又は３−）［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジルメチル］］−１−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジルメチル］−２−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）［（１−、２−、３−、又は４−）ピペリジルメチル］−３−ピロリジニルカルボニル、（２−又は３−）（４−メチル−１−ピペラジニルメチル）−１−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）（４−メチル−１−ピペラジニルメチル）−２−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）（４−メチル−１−ピペラジニルメチル）−３−ピロリジニルカルボニル、（２−又は３−）Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル−１−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル−２−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル−３−ピロリジニルカルボニル、（���−、又は３−）Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル−１−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル−２−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル−３−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）−３−ピロリジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、又は５−）（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）−３−ピロリジニルカルボニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）（２−オキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリル）−３−ピロリジニルカルボニル基等が含まれる。
【０１５５】
置換基として低級アルキル基、シクロC3-C8アルキル基、低級アルカノイル基、ヒドロ
キシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アミノ低級アルキル基（アミノ基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、ピペリジル低級アルキル基（ピペリジル基上には、低級アルキル基が置換していてもよい）、モルホリニル低級アルキル基、ピロリジニル低級アルキル基、1,3−ジオキソラニル低級アルキル基、テトラヒドロフリル低級アルキル基、ピリジル低級アルキル基（低級アルキル基上には、フェニル基が置換していてもよい）、イミダゾリル低級アルキル基、フリル低級アルキル基、ピロリジニルカルボニル低級アルキル基、置換基として低級アルキル基を有していてもよいピペリジル基、ピリジル基（ピリジル基上には、低級アルキル基、シアノ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる群から選ばれた基が置換していてもよい）、チエノ[2,3-ｃ]ピリジル、アリール基（アリール基上にハロゲン及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよい）、アロイル基、フリル低級アルキル基、アリール低級アルコキシカルボニル基及びオキソ基からなる群から選ばれた基を有していてもよいピペラジニルカルボニル基としては、ピペラジニル基上に、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基）；前記例示のシクロC3-C8アルキル基；前記例示の低級アルカノイル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基）；前記例示のヒドロキシ低級アルキル基（好ましくはヒドロキシ基を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）；前記例示の低級アルコキシ低級アルキル基（好ましくは前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基）を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）；前記例示の低級アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルコキシカルボニル基）；低級アルキル部分が前記例示のものであり、好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるアミノ低級アルキル基（アミノ基上には、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）が１〜２個置換していてもよい）；低級アルキル部分が前記例示のものであり、好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピペリジル低級アルキル基（ピペリジル基上には、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）が１〜３個置換していてもよい）；低級アルキル部分が前記例示のものであり、好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるモルホリニル低級アルキル基；低級アルキル部分が前記例示のものであり、好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピロリジニル低級アルキル基；低級アルキル部分が前記例示のものであり、好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である１，３−ジオキソラニル低級アルキル基；低級アルキル部分が前記例示のものであり、好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるテトラヒドロフリル低級アルキル基；低級アルキル部分が前記例示のものであり、好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル���であるピリジル低級アルキル基（アルキル基上には、フェニル基が１〜３個置換していてもよい）；低級アルキル部分が前記例示のものであり、好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるイミダゾリル低級アルキル基；低級アルキル部分が前記例示のものであり、好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフリル低級アルキル基；低級アルキル部分が前記例示のものであり、好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピロリジニルカルボニル低級アルキル基；前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を１〜３個有することのあるピペリジル基；ピリジル基（ピリジル基上には、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）；シアノ基；及び前記例示のハロゲン置換低級アルキル基（好ましくはハロゲン原子が１〜７個置換した炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）からなる群から選ばれた基が１〜３個（好ましくは１個）置換していてもよい）；チエノ[2,3-ｃ]ピリジル基、前記例示のアリール基（アリール基上にハロゲン及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基を１〜３個（好ましくは１個）有していてもよい）、前記例示のアロイル基、低級アルキル部分が前記例示のフリル低級アルキル基、アリール部分及び低級アルコキシカルボニル部分が前記例示のアリール低級アルコキシカルボニル基及びオキソ基からなる群から選ばれた置換基を１〜３個（好ましくは１〜２個）有していてもよいピペラジニルカルボニル基を挙げることができる。より具体的には、（１−又は２−）ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）メチル−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）メチル−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）エチル−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）エチル−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）ｎ−プロピル−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）ｎ−プロピル−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）ｎ−ブチル−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）ｎ−ブチル−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（１−エチル−ｎ−プロピル）］−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）［（１−エチル−ｎ−プロピル）］−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）イソプロピル−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）イソプロピル−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）ｔｅｒｔ−ブチル−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）ｎ−ヘキシル−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）ｎ−ヘキシル−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）シクロペンチル−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５���、又は６−）シクロペンチル−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）シクロヘプチル−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）シクロヘプチル−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）アセチル−１−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）ブチリル−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）アセチル−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（２−ヒドロキシエチル）−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（２−メトキシエチル）−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（２−メトキシエチル）−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（３−メトキシプロピル）−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（３−メトキシプロピル）−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（４−メトキシブチル）−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（４−メトキシブチル）−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）エトキシカルボニル−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）エトキシカルボニル−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）メトキシカルボニル−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）メトキシカルボニル−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル］−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル］−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（２−（１−ピペリジル）エチル）−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（２−（１−ピペリジル）エチル）−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（１−メチル−３−ピペリジル）メチル］−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）［（１−メチル−３−ピペリジル）メチル］−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（１−メチル−４−ピペリジル）メチル］−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）［（１−メチル−４−ピペリジル）メチル］−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［２−（４−モルホリニル）エチル］−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、���−、４−、５−、又は６−）［２−（４−モルホリニル）エチル］−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［２−（１−ピロリジニル）エチル］−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）［２−（１−ピロリジニル）エチル］−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［２−（１，３−ジオキソラニル）メチル］−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）［２−（１，３−ジオキソラニル）メチル］−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）｛２−［２−（１，３−ジオキソラニル）］エチル｝−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）｛２−［２−（１，３−ジオキソラニル）］エチル｝−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（２−テトラヒドロフリルメチル）−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（２−テトラヒドロフリルメチル）−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（２−ピリジルメチル）−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（２−ピリジルメチル）−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（３−ピリジルメチル）−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（３−ピリジルメチル）−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（４−ピリジルメチル）−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（４−ピリジルメチル）−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［２−（４−ピリジル）エチル］−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）［２−（４−ピリジル）エチル］−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［２−（２−ピリジル）エチル］−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）［２−（２−ピリジル）エチル］−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［２−フェニル−２−（４−ピリジル）エチル］−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）［２−フェニル−２−（４−ピリジル）エチル］−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［２−（１−イミダゾリ
ル）エチル］−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）［２−（１−イミダゾリル）エチル］−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（３−フリルメチル）−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（３−フリルメチル）−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（１−ピロリジニルカルボニルメチル）−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（１−ピロリジニルカルボニルメチル）−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（１−メチル−４−ピペリジル）−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（１−メチル−４−ピペリジル）−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）｛（２−，３−、又は４−）ピリジル｝−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（２−，３−，又は４−ピリジル）−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（３−シアノ−２−ピリジル）−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（３−シアノ−２−ピリジル）−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（４−メチル−２−ピリジル）−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（４−メチル−２−ピリジル）−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（３−メチル−２−ピリジル）−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（３−メチル−２−ピリジル）−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）（３−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）（３−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、４−、５−、又は６−）チエノ［２，３−ｃ］ピリジル］−１−ピペラジニルカルボニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）［（２−、３−、４−、５−、又は６−）チエノ［２，３−ｃ］ピリジル］−２−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）フェニル−１−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）クロロフェニル］−１−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−、３−、又は４−）メチルフェニル］−１−ピペラジニルカルボニル、３−オキソ−（２−又は４−）フェニル−１−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）ベンゾリル−１−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）［（２−又は３−）フリルカルボニル］−１−ピペラジニルカルボニル、（２−、３−、又は４−）ベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニルカルボニル基等が含まれる。
【０１５６】
ヘキサヒドロアゼピニルカルボニル基としては、（１−、２−、３−、又は４−）ヘキサヒドロアゼピニルカルボニル基を挙げることができる。
【０１５７】
置換基として低級アルキル基及びピリジル基からなる群から選ばれた置換基を有していてもよいヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピニルカルボニル基としては、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）及びピリジル基からなる群から選ばれた置換基を１〜３個、好ましくは１個有していてもよいヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピニルカルボニル基を挙げることができる。より具体的には、（ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピン−（１−、２−、５−、又は６−）イル）カルボニル、（４−メチル−ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピン−１−イル）カルボニル、（４−（４−ピリジル）−メチル−ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピン−１−イル）カルボニル基等が含まれる。
【０１５８】
ジヒドロピロリルカルボニル基としては、２，３−ジヒドロピロリルカルボニル、２，５−ジヒドロピロリルカルボニル基が挙げられる。
【０１５９】
低級アルキル基を有していてもよいジヒドロピロリルカルボニル基としては、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）を１〜４個、好ましくは１〜２個有することのある前記例示のジヒドロピロリルカルボニル基を挙げることができる。より具体的には、（１−、２−、又は３−）（２，５−ジヒドロピロリルカルボニル）、２，５−ジメチル−１−（２，５−ジヒドロピロリルカルボニル）、２，５−ジメチル−１−（２，３−ジヒドロピロリルカルボニル）基等が含まれる。
【０１６０】
チオモルホリニルカルボニル基としては、（２−、３−、又は４−）チオモルホリニルカルボニル基を挙げることができる。
【０１６１】
低級アルキル、ピペリジル低級アルキル基及びアリール基からなる群から選ばれた基を有していてもよいモルホリニルカルボニル基としては、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）（低級アルキル基上には、１〜３個、好ましくは１個のピペリジル基が置換していてもよい）及び前期例示のアリール基からなる群から選ばれた基をを１〜５個、より好ましくは１〜２個有していてもよいモルホリニルカルボニル基を挙げることができる。より具体的には、（２−、３−、又は４−）モルホリニルカルボニル、２，６−ジメチル−４−モルホリニルカルボニル、２−（１−ピペリジルメチル）−４−モルホリニルカルボニル、２−フェニル−４−モルホリニルカルボニル基等が含まれる。
【０１６２】
チアゾリジニルカルボニル基としては、（２−、３−、４−、又は５−）チアゾリジニルカルボニル基を挙げることができる。
【０１６３】
低級アルコキシ基及びシアノ基からなる群から選ばれた基を有してもよいアリール基を有していてもよいチアゾリジニルカルボニル基としては、前記例示の低級アルコキシ基及びシアノ基からなる群から選ばれた基を１〜３個（好ましくは１個）有していてもよい前記例示のアリール基を１〜３個（好ましくは１個）有してもよいチアゾリジニルカルボニル基を挙げることができる。より具体的には、（２−、３−、４−、又は５−）チアゾリジニルカルボニル、（２−、４−、又は５−）［（２−、３−、又は４−）メトキシフェニル］−３−チアゾリジニルカルボニル、（２−、４−、又は５−）［（２−、３−、又は４−）シアノフェニル］−３−チアゾリジニルカルボニル基等が含まれる。
【０１６４】
アザビシクロ［３．２．２］ノニルカルボニル基としては、１−アザビシクロ［３．２．２］ノン−（２−、３−、５−、又は６−）イルカルボニル、２−アザビシクロ［３．２．２］ノン−（１−、２−、３−、４−、５−、６−、又は７−）イルカルボニル、３−アザビシクロ［３．２．２］ノン−（１−、２−、３−、又は６−）イルカルボニル、６−アザビシクロ［３．２．２］ノン−（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、又は９−）イルカルボニル基等を挙げることができる。
【０１６５】
ハロゲン置換又は無置換のアリールオキシ基を有していてもよいアザビシクロ[3.2.1]
オクチルカルボニル基としては、前記例示のハロゲン置換アリール（好ましくはハロゲン原子を１〜３個、好ましくは１個置換していてもよいアリール基）又は前記例示の無置換のアリール基を１〜２個（好ましくは１個）有していてもよいアザビシクロ[3.2.1]オクチルカルボニル基を挙げることができる。具体的には、１−アザビシクロ［３．２．１］オクト−（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）イルカルボニル、２−アザビシクロ［３．２．１］オクト−（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）イルカルボニル、３−アザビシクロ［３．２．１］オクト−（１−、２−、３−、６−、又は８−）イルカルボニル、６−アザビシクロ［３．２．１］オクト−（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）イルカルボニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−（１−、２−、３−、６−、又は８−）イルカルボニル、３−（フェニルオキシ）−１−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−イルカルボニル、３−（２−ビフェニルオキシ）−１−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イルカルボニル、３−（１−ナフチルオキシ）−１−アザビシクロ［３．２．１］オクト−４−イルカルボニル、３−（３−メチルフェニルオキシ）−１−アザビシクロ［３．２．１］オクト−５−イルカルボニル、３−（４−エチルフェニルオキシ）−１−アザビシクロ［３．２．１］オクト−６−イルカルボニル、３−（２−ｎ−プロピルフェニルオキシ）−１−アザビシクロ［３．２．１］オクト−７−イルカルボニル、３−（３−ｎ−ブチルフェニルオキシ）−１−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イルカルボニル、３−（４−ｎ−ペンチルフェニルオキシ）−２−アザビシクロ［３．２．１］オクト−１−イルカルボニル、３−（２−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ）−２−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−イルカルボニル、３−（３−イソブチルフェニルオキシ）−２−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イルカルボニル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ）−２−アザビシクロ［３．２．１］オクト−４−イルカルボニル、３−（２−クロロフェニルオキシ）−２−アザビシクロ［３．２．１］オクト−５−イルカルボニル、３−（３−フルオロフェニルオキシ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イルカルボニル、３−（３−ブロモフェニルオキシ）−２−アザビシクロ［３．２．１］オクト−６−イルカルボニル、３−（２−アミノフェニルオキシ）−２−アザビシクロ［３．２．１］オクト−７−イルカルボニル、３−（２，３−ジメチルフェニルオキシ）−２−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イルカルボニル、３−（３，４，５−トリメチルフェニルオキシ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−１−イルカルボニル、３−（２，３−ジアミノフェニルオキシ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−イルカルボニル基等が含まれる。
【０１６６】
インドリニルカルボニル基としては、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、又は７−）インドリニルカルボニル基を挙げることができる。
【０１６７】
テトラヒドロピリド[3.4-b]インドリルカルボニル基としては、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、又は９−）（２，３，４，９−テトラヒドロピリド[3.4-b]インドリルカルボニル）基等を挙げることができる。
【０１６８】
ピペラジニル基上に低級アルキル基を有していてもよいピペラジニル低級アルキル基としては、低級アルキル部分が前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）であり、ピペラジニル基上に、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基）を１〜７個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１個有していてもよい、ピペラジニル低級アルキル基を挙げることができる。より具体的には、（１−又は２−）ピペラジニルメチル、２−［（１−又は２−）ピペラジニル］エチル、１−［（１−又は２−）ピペラジニル］エチル、３−［（１−又は２−）ピペラジニル］プロピル、４−［（１−又は２−）ピペラジニル］ブチル、５−［（１−又は２−）ピペラジニル］ペンチル、６−［（１−又は２−）ピペラジニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１−又は２−）ピペラジニル］エチル、２−メチル−３−［（１−又は２−）ピペラジニル］プロピル、４−メチル−１−ピペラジニルメチル、２−（４−メチル−２−ピペラジニル）エチル、３−（２−エチル−１−ピペラジニル）プロピル、４−（３−ｎ−プロピル−１−ピペラジニル）ブチル、５−（４−ｎ−ブチル−１−ピペラジニル）ペンチル、６−（１−ｎ−ペンチル−２−ピペラジニル）ヘキシル、２−ｎ−ヘキシル−２−ピペラジニルメチル、２−（３−イソブチル−２−ピペラジニル）エチル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジニル）プロピル基等が含まれる。
【０１６９】
モルホリニルカルボニル低級アルキル基としては、低級アルキル部分が前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）であるモルホリニルカルボニル低級アルキル基を挙げることができる。より具体的には、２−モルホリニルカルボニルメチル、３−モルホリニルカルボニルメチル、４−モルホリニルカルボニルメチル、２−（２−モルホリニルカルボニル）エチル、２−（３−モルホリニルカルボニル）エチル、２−（４−モルホリニルカルボニル）エチル、１−（２−モルホリニルカルボニル）エチル、１−（３−モルホリニルカルボニル）エチル、１−（４−モルホリニルカルボニル）エチル、３−（２−モルホリニルカルボニル）プロピル、３−（３−モルホリニルカルボニル）プロピル、３−（４−モルホリニルカルボニル）プロピル、４−（２−モルホリニルカルボニル）ブチル、４−（３−モルホリニルカルボニル）ブチル、４−（４−モルホリニルカルボニル）ブチル、５−（２−モルホリニルカルボニル）ペンチル、５−（３−モルホリニルカルボニル）ペンチル、５−（４−モルホリニルカルボニル）ペンチル、６−（２−モルホリニルカルボニル）ヘキシル、６−（３−モルホリニルカルボニル）ヘキシル、６−（４−モルホリニルカルボニル）ヘキシル、３−メチル−３−（２−モルホリニルカルボニル）プロピル、３−メチル−３−（３−モルホリニルカルボニル）プロピル、３−メチル−３−（４−モルホリニルカルボニル）プロピル、１，１−ジメチル−２−（２−モルホリニルカルボニル）エチル、１，１−ジメチル−２−（３−モルホリニルカルボニル）エチル、１，１−ジメチル−２−（４−モルホリニルカルボニル）エチル基が含まれる。
【０１７０】
ピペラジニル基上に低級アルキル基を有していてもよいピペラジニルカルボニル低級アルキル基としては、低級アルキル部分が前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基）であり、ピペラジニル基上に、前記例示の低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキル基）を１〜７個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１個有していてもよい、ピペラジニルカルボニル低級アルキル基を挙げることができる。より具体的には、（１−又は２−）ピペラジニルカルボニルメチル、２−［（１−又は２−）ピペラジニルカルボニル］エチル、１−［（１−又は２−）ピペラジニルカルボニル］エチル、３−［（１−又は２−）ピペラジニルカルボニル］プロピル、４−［（１−又は２−）ピペラジニルカルボニル］ブチル、５−［（１−又は２−）ピペラジニルカルボニル］ペンチル、６−［（１−又は２−）ピペラジニルカルボニル］ヘキシル、１，１−ジメチル−２−［（１−又は２−）ピペラジニルカルボニル］エチル、２−メチル−３−［（１−又は２−）ピペラジニルカルボニル］プロピル、４−メチル−１−ピペラジニルカルボニルメチル、２−（４−メチル−２−ピペラジニルカルボニル）エチル、３−（２−エチル−１−ピペラジニルカルボニル）プロピル、４−（３−ｎ−プロピル−１−ピペラジニルカルボニル）ブチル、５−（４−ｎ−ブチル−１−ピペラジニルカルボニル）ペンチル、６−（１−ｎ−ペンチル−２−ピペラジニルカルボニル）ヘキシル、２−ｎ−ヘキシル−２−ピペラジニルカルボニルメチル、２−（３−イソブチル−２−ピペラジニルカルボニル）エチル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジニルカルボニル）プロピル基等が含まれる。
【０１７１】
アミノ低級アルコキシ基（アミノ基上に低級アルキル基を有していてもよい）としては、前記例示の低級アルキル基を１〜２個有していてもよいアミノ基を１〜５個、好ましくは１個有する、前記例示の低級アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基）を挙げることができる。より具体例には、アミノメトキシ、２−アミノエトキシ、１−アミノトキシ、３−アミノプロポキシ、４−アミノブトキシ、５−アミノペントキシ、６−アミノヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−アミノエトキシ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメトキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノメトキシ、Ｎ−メチルアミノメトキシ、２−（Ｎ−メチルアミノ）エトキシ、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エトキシ、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エトキシ、２−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）エトキシ、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロポキシ基等が含まれる。
【０１７２】
低級アルコキシ低級アルコキシ基としては、低級アルコキシ部分が前記例示の低級アルコキシ低級アルコキシ基を挙げることができる。より具体的には、メトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、１−エトキシエトキシ、２−エトキシエトキシ、２−イソブトキシエトキシ、２，２−ジメトキシエトキシ、２−メトキシ−１−メチルエトキシ基等が含まれる。
【０１７３】
オキソ基、低級アルキル基、低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基を有していてもよいピペラジニル基としては、オキソ基、前記例示の低級アルキル基、前期例示の低級アルカノイル基及び前記例示の低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基を１〜３個（１〜２個）有していてもよいピペラジニル基を挙げることができる。より具体的には、（１−又は２−）ピペラジニル、（２−、３−、又は４−）メチル−１−ピペラジニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）メチル−２−ピペラジニル、（２−、３−、又は４−）エチル−１−ピペラジニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）エチル−２−ピペラジニル、（２−、３−、又は４−）ｎ−プロピル−１−ピペラジニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）ｎ−プロピル−２−ピペラジニル、（２−、３−、又は４−）ホルミル−１−ピペラジニル、（２−、３−、又は４−）アセチル−１−ピペラジニル、（２−、３−、又は４−）プロピオニル−１−ピペラジニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）プロピオニル−２−ピペラジニル、（２−、３−、又は４−）ブチリル−１−ピペラジニル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）ブチリル−２−ピペラジニル、（２−、３−、又は４−）メトキシカルボニル−１−ピペラジニル、（２−、３−、又は４−）エトキシカルボニル−１−ピペラジニル、（２−、３−、又は４−）−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−ピペラジニル、（２−又は３−）オキソ−１−ピペラジニル、２−オキソ−（３−、４−、５−、又は６−）アセチル−１−ピペラジニル、２−オキソ−（３−、４−、５−、又は６−）ブチリル−１−ピペラジニル、２−オキソ−（３−、４−、５−、又は６−）メトキシカルボニル−１−ピペラジニル、２−オキソ−（３−、４−、５−、又は６−）メトキシカルボニル−１−ピペラジニル基等が含まれる。
【０１７４】
オキソ基及びアリール基からなる群から選ばれた基を有していてもよい１，３，８−トリアザスピロ［4.5］デカニルカルボニル基としては、オキソ基及び前述のアリール基からなる群から選ばれた基を１〜３個（１〜２個）有していてもよい１，３，８−トリアザスピロ［4.5］デカニルカルボニル基を挙げることができる。より具体的には、１，３，８−トリアザスピロ［4.5］デク−（１−、２−、３−、４−、又は８−）イルカルボニル、１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［4.5］デク−８−イルカルボニル、１−フェニル−４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［4.5］デク−８−イルカルボニル基等が含まれる。
【０１７５】
テトラヒドロピリジル基としては、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）１，２，３，４−テトラヒドロピリジル、（１−、２−、３−、４−、５−、又は６−）１，２，３，６−テトラヒドロピリジル基等を挙げることができる。
ピリジル基を有していてもよいテトラヒドロピリジルカルボニル基としては、ピリジル基を１〜３個（好ましくは１個）有していてもよい前記例示のテトラヒドロピリジルカルボニル基を挙げることができる。より具体的には、（２−、３−、又は４−）ピリジル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルカルボニル基等が含まれる。
【０１７６】
チオキソ基を有していてもよいイミダゾリジニルカルボニル基としては、チオキソ基を１〜２個（好ましくは１個）有していてもよいイミダゾリジニルカルボニル基を挙げることができる。より具体的には、２−チオキソ−１−イミダゾリジニルカルボニル基等が含まれる。
【０１７７】
テトラヒドロナフチル基としては、（１−又は２−）１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基等を挙げることができる。
窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を1から4個有する飽和又は不飽和複素単環基としては、下記（１）〜（９）に示される複素単環基等を挙げることができる。
（１）１〜４個(好ましくは1〜2個)の窒素原子を含有する飽和３〜８員(好ましくは５〜６員)複素単環基（例えば、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ヘキサヒドロピリミジニル、ピペラジニル、アゼパニル、アゾカニル等）；
（２）１〜４個(好ましくは1〜3個)の窒素原子を含有する不飽和３〜８員（好ましくは５又は６員）複素単環基（例えばピロリル、ジヒドロピロリル(例えば１Ｈ−２、５−ジヒドロピロリル等)、イミダゾリル(例えば１Ｈ−イミダゾリル等)、ジヒドロイミダゾリル(例えば、１Ｈ−２，３−ジヒドロイミダゾリル等)、トリアゾリル（例えば４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾリル等）、ジヒドロトリアゾリル(例えば、１Ｈ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾリル等)、ピラゾリル、ピリジル、ジヒドロピリジル(例えば、１，２−ジヒドロピリジル等)、ピリミジニル、ジヒドロピリミジニル（１，６−ジヒドロピリミジニル等）、ピラジニル、ジヒドロピラジニル(例えば、１，２−ジヒドロピラジニル等)、ピリダジニル、テトラゾリル（例えば１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル等）等）；
（３）１〜２個（好ましくは１個）の酸素原子と１〜３個（好ましくは１〜２個）の窒素原子とを含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５又は６員）複素単環基、例えばオキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（例えば１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル等）等；
１〜２個（好ましくは１個）の酸素原子と１〜３個（好ましくは１〜２個）の窒素原子とを含有する飽和３〜８員（より好ましくは５又は６員）複素単環基（例えば、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル等）；
（４）１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する不飽和３〜８員（より好
ましくは５員）複素単環基、例えばチアゾリル、ジヒドロチアゾリル（例えば、２，３−ジヒドロチアゾリル）、イソチアゾリル、チアジアゾリル（例えば１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル等）、ジヒドロチアジニル等；
（５）１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有する飽和３〜８員（より好ま
しくは５又は６員）複素単環基、例えばチアゾリジニル等；
（６）1〜２個の酸素原子を含有する飽和３〜８員（より好ましくは５又は６員）複素
単環基、例えばテトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル等；
（７）１〜２個の酸素原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５又は６員）
複素単環基、例えばピラニル（例えば、２H−ピラニル等）等；
（８）1〜２個の硫黄原子を含有する飽和３〜８員（好ましくは５又は６員）複素
単環基、例えばテトラヒドロチオフリル、テトラヒドロチオピラニル等；
（９）１〜２個の硫黄原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５又は６員）
複素単環基、例えばチエニル、チオピラニル（例えば、２H−チオピラニル等）等；
等の複素単環基が挙げられる。なかでも、より好ましくは、ピロリジニル、ピペリジル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピラニル、チエニルから選ばれた窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を1から２個有する飽和又は不飽和複素単環基、さらに好ましくはピロリジニル、ピペリジル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル及びチアゾリルから選ばれた窒素原子を1〜2個有する飽和又は不飽和複素単環基が好ましい。
【０１７８】
テトラヒドロキノキサリニル基としては、（１−、２−、５−、又は６−）１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリニル、（１−、２−、５−、又は６−）５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリニル基等を挙げることができる。
【０１７９】
テトラヒドロキナゾリニル基としては、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリニル、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリニル基等を挙げることができる。
【０１８０】
ジヒドロキナゾリニル基としては、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）３，４−ジヒドロキナゾリニル、（１−、２−、４−、５−、６−、７−、又は８−）１，２−ジヒドロキナゾリニル基等を挙げることができる。
【０１８１】
ジヒドロベンゾイミダゾリル基としては、（１−、２−、４−、又は５−）２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾリル基等を挙げることができる。
【０１８２】
テトラヒドロベンゾアゼピニル基としては、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、又は９−）２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピニル、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、又は９−）２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピニル基等を挙げることができる。
【０１８３】
テトラヒドロベンゾジアゼピニル基としては、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、又は９−）２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１．４］ジアゼピニル、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、又は９−）２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１．４］ジアゼピニル基等を挙げることができる。
【０１８４】
ヘキサヒドロベンゾアゾシニル基としては、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、又は１０−）１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］アゾシニル、（１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、９−、又は１０−）１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ［ｃ］アゾシニル基等を挙げることができる。
【０１８５】
ジヒドロベンゾオキサジニル基としては、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１．４］オキサジニル、（１−、２−、４−、５−、６−、７−、又は８−）２，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１．３］オキサジニル基等を挙げることができる。
【０１８６】
ジヒドロベンゾオキサゾリル基としては、（２−、３−、４−、５−、６−、又は７−）２，３−ジヒドロベンゾオキサゾリル基等を挙げることができる。
【０１８７】
ベンゾイソオキサゾリル基としては、（３−、４−、５−、６−、又は７−）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾリル、（３−、４−、５−、６−、又は７−）ベンゾ［ｃ］イソオキサゾリル基等を挙げることができる。
【０１８８】
ベンゾオキサジアゾリル基としては、（４−、又は５−）ベンゾ［ｃ］［１．２．５］オキサジアゾリル基等を挙げることができる。
【０１８９】
テトラヒドロベンゾオキサゼピニル基としては、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、又は９−）２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１．４］オキサゼピニル、（１−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、又は９−）１，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｅ］［１．３］オキサゼピニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−、又は９−）２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１．４］オキサゼピニル基等を挙げることができる。
【０１９０】
ジヒドロベンゾチアジニル基としては、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１．４］チアジニル、（２−、３−、４−、５−、６−、７−、又は８−）３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１．３］チアジニル基等を挙げることができる。
【０１９１】
ベンゾオキサチオリル基としては、（２−、４−、５−、６−、又は７−）ベンゾ［ｄ］［１．３］オキサチオリル、（３−、４−、５−、６−、又は７−）３Ｈ−ベンゾ［ｃ］［１．２］オキサチオリル、（３−、４−、５−、６−、又は７−）３Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１．２］オキサチオリル基等を挙げることができる。
【０１９２】
ジヒドロベンゾフリル基としては、（２−、３−、４−、５−、６−、又は７−）２，３−ジヒドロベンゾフリル基等を挙げることができる。
【０１９３】
上記一般式（１）で表される複素環化合物（以下、化合物（１）とする）は、種々の方法により製造され得るが、その一例を示せば、例えば下記反応式−１又は反応式−２で示される方法により製造される。
反応式−１
【０１９４】
【化４】
2008239617.tif 000005
【０１９５】
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＡは、前記と同じ意味を有し、Ｘ１は、ハロゲン原子又はハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基を示す。］
ここで、ハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基としては、例えば、低級アルカンスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アラルキルスルホニルオキシ基などを例示できる。
【０１９６】
一般式（２）において、Ｘ１で示されるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子である。
【０１９７】
Ｘ１で示される低級アルカンスルホニルオキシ基としては、具体的には、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、イソプロパンスルホニルオキシ、ｎ−プロパンスルホニルオキシ、ｎ−ブタンスルホニルオキシ、ｔｅｒｔ−ブタンスルホニルオキシ、ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサンスルホニルオキシ基などの炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルカンスルホニルオキシ基を例示できる。
【０１９８】
Ｘ１で示されるアリールスルホニルオキシ基としては、例えば、フェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、ニトロ基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニルスルホニルオキシ基、ナフチルスルホニルオキシ基などを挙げることができる。上記置換基を有することのあるフェニルスルホニルオキシ基の具体例としては、フェニルスルホニルオキシ、４−メチルフェニルスルホニルオキシ、２−メチルフェニルスルホニルオキシ、４−ニトロフェニルスルホニルオキシ、４−メトキシフェニルスルホニルオキシ、２−ニトロフェニルスルホニルオキシ、３−クロロフェニルスルホニルオキシなどを例示できる。ナフチルスルホニルオキシ基の具体例としては、α−ナフチルスルホニルオキシ、β−ナフチルスルホニルオキシ基などを例示できる。
【０１９９】
Ｘ１で示されるアラルキルスルホニルオキシ基としては、例えばフェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、ニトロ基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基が置換した炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキルスルホニルオキシ基、ナフチル基が置換した炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルキルスルホニルオキシ基などを挙げることができる。上記フェニル基が置換したアルキルスルホニルオキシ基の具体例としては、ベンジルスルホニルオキシ、２−フェニルエチルスルホニルオキシ、４−フェニルブチルスルホニルオキシ、２−メチルベンジルスルホニルオキシ、４−メトキシベンジルスルホニルオキシ、４−ニトロベンジルスルホニルオキシ、３−クロロベンジルスルホニルオキシなどを例示できる。上記ナフチル基が置換したアルキルスルホニルオキシ基の具体例としては、α−ナフチルメチルスルホニルオキシ、β−ナフチルメチルスルホニルオキシ基などを例示できる。
【０２００】
化合物（１）は、一般式（２）の化合物（以下、化合物（２）とする）と一般式（３）の化合物（以下、化合物（３）とする）とを反応させることによって製造することができる。
【０２０１】
本反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒、例えば、水；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、トリフルオロエタノール、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジグライムなどのエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル系溶媒；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒；塩化メチレン、塩化エチレンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；又は他の有機溶媒中で行われる。さらに、本反応は、これらの慣用の溶媒の混合溶媒中で行われる。この反応は、通常、アルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウムなど）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど）、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウムなど）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、アルカリ金属低級アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなど）、水素化物（例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウムなど）などの無機塩基、トリアルキルアミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミンなど）、ピリジン、キノリン、ピペリジン、イミダゾール、ピコリン、ジメチルアミノピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）などの有機塩基の存在下で行う。また、これらの塩基が液状の場合、溶媒として用いることができる。
【０２０２】
これらの塩基性化合物は、１種単独で又は２種以上混合して使用される。
【０２０３】
塩基性化合物の使用量は、化合物（２）に対して、通常０．５〜１０倍モル、好ましくは０．５〜６倍モルである。
【０２０４】
上記反応は、必要に応じて、反応促進剤として、ヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウムなどのヨウ化アルカリ金属を添加して行うことができる。
【０２０５】
上記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との使用割合は、通常前者に対し後者を少なくとも０．５倍モル、好ましくは０．５〜５倍モル程度とすればよい。
【０２０６】
反応温度は特に限定されず、通常、冷却ないし加熱下で反応が行われる。好ましくは、室温付近から約１５０℃の温度条件下に１〜３０時間反応させるのがよい。
【０２０７】
ここで、本発明の化合物の原料化合物である化合物（２）は、新規化合物を含み、種々の方法により製造され得るが、その一例を示せば、例えば下記反応式−３で示される方法により製造される。
【０２０８】
また、本発明の化合物の原料化合物である化合物（３）は、公知の化合物であるか、又は公知の化合物から容易に製造することができる。
【０２０９】
また、化合物（２）のかわりに化合物（２）の塩を、化合物（３）かわりに化合物（３）の塩を用いることができる。化合物（２）又は化合物（３）の塩には、酸付加塩が含まれる。かかる酸付加塩は、化合物（２）又は（３）に医薬的に許容される酸を作用させることによって調製することができる。ここで、酸としては、例えば、硫酸、硝酸、塩酸、リン酸、臭化水素酸などの無機酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸などのスルホン酸、酢酸、シユウ酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、コハク酸、安息香酸などの有機酸を例示できる。
【０２１０】
また、化合物（２）の内、酸性基を有する化合物は、医薬的に許容し得る塩基性化合物を作用させることにより容易に塩を形成させることができる。かかる塩基性化合物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウムなどの金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩又は重炭酸塩、ナトリウムメチラート、カリウムエチラートなどのアルカリ金属アルコラートなどを例示することができる。
反応式−２
【０２１１】
【化５】
2008239617.tif 000006
【０２１２】
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＡは、前記と同じ意味を有し、Ｘ２は、水酸基、ハロゲン原子又はハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基を示す。］
ここで、一般式（４）において、Ｘ２で示されるハロゲン原子及びハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基としては、前記と同じ基を例示できる。
【０２１３】
化合物（１）は、一般式（４）の化合物（以下、化合物（４）とする）と一般式（５）の化合物（以下、化合物（５）とする）とを反応させることによって製造することができる。
【０２１４】
本反応は、前記反応式−１における反応と同様の反応条件下に行われる。
【０２１５】
Ｘ２が水酸基を示す化合物（４）の場合は、本反応は、適当な溶媒中、適当な縮合剤の存在下行うこともできる。
【０２１６】
本反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒、例えば、水；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、トリフルオロエタノール、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジグライムなどのエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル系溶媒；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒；塩化メチレン、塩化エチレンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；又は他の有機溶媒中で行われる。さらに、ここで使用される溶媒としては、これら慣用の溶媒の混合溶媒中を挙げることもできる。
【０２１７】
縮合剤としては、ジエチルアゾジカルボキシレートなどのアゾカルボキシレート類及びトリフェニルホスフィンなどの燐化合物の混合物などを挙げることができる。
【０２１８】
縮合剤の使用量は、化合物（４）に対して、通常少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜２倍モルとするのがよい。
【０２１９】
上記反応式−２におけるの化合物（４）と化合物（５）との使用割合は、通常前者に対し後者を少なくとも等モル、好ましくは等モル〜２倍モル程度とすればよい。
【０２２０】
反応温度は特に限定されず、通常、冷却ないし加熱下で反応が行われる。好ましくは、０℃〜１５０℃の温度条件下に１〜１０時間反応させるのがよい。
【０２２１】
ここで、本発明の化合物の原料化合物である化合物（４）は、公知の化合物であるか、又は公知の化合物から容易に製造することができる。
【０２２２】
また、本発明の化合物の原料化合物である化合物（５）は、新規化合物を含み、種々の方法により製造され得るが、その一例を示せば、例えば下記反応式−４又は反応式−５で示される方法により製造される。
【０２２３】
また、化合物（４）のかわりに化合物（４）の塩を、化合物（５）のかわりに化合物（５）の塩を用いることができる。化合物（４）の好適な塩としては、化合物（２）で示したものと同じものを挙げることができる。化合物（５）の好適な塩としては、化合物（３）で示したものと同じものを挙げることができる。
反応式−３
【０２２４】
【化６】
2008239617.tif 000007
【０２２５】
［式中、Ｒ１、Ｘ１及びＡは、前記と同じ意味を有し、Ｘ３は、ハロゲン原子又はハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基を示す。］
ここで、一般式（７）において、Ｘ３で示されるハロゲン原子及びハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基としては、前記と同じ基を例示できる。
【０２２６】
化合物（２）は、一般式（６）の化合物（以下、化合物（６）とする）と一般式（７）の化合物（以下、化合物（７）とする）とを反応させることによって製造することができる。
【０２２７】
本反応は、前記反応式−１における反応と同様の反応条件下に行われる。
【０２２８】
ここで、本発明の化合物の原料化合物である化合物（６）及び（７）は、公知の化合物であるか、又は公知の化合物から容易に製造することができる。
【０２２９】
また、化合物（６）のかわりに化合物（６）の塩を用いることができる。化合物（６）の好適な塩としては、化合物（２）で示したものと同じものを挙げることができる。
反応式−４
【０２３０】
【化７】
2008239617.tif 000008
【０２３１】
［式中、Ｒ２及びＡは、前記と同じ意味を有し、Ｘ４は、ハロゲン原子又はハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基を示す。］
ここで、一般式（８）において、Ｘ４で示されるハロゲン原子及びハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基としては、前記と同じ基を例示できる。
【０２３２】
化合物（５）は、化合物（３）と一般式（８）の化合物（以下、化合物（８）とする）とを反応させることによって製造することができる。
【０２３３】
本反応は、前記反応式−１における反応と同様の反応条件下に行われる。
【０２３４】
ここで、本発明の化合物の原料化合物である化合物（８）は、公知の化合物であるか、又は公知の化合物から容易に製造することができる。
【０２３５】
また、化合物（３）のかわりに化合物（３）の塩を用いることができる。化合物（３）の好適な塩としては、前記と同様のものを挙げることができる。
反応式−５
【０２３６】
【化８】
2008239617.tif 000009
【０２３７】
「式中、Ｒ２及びＡは、前記と同じ意味を有し、Ｒ４は、低級アルカノイル基を、Ｘ４は、ハロゲン原子又はハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基を示す。」
ここで、一般式（９）及び（１０）において、Ｒ４における低級アルカノイル基としては、前記と同じ基を例示できる。
【０２３８】
また、一般式（９）において、Ｘ４で示されるハロゲン原子及びハロゲン原子と同様の置換反応を起こす基としては、前記と同じ基を例示できる。
【０２３９】
一般式（１０）の化合物（以下、化合物（１０）とする）は、化合物（３）と化合物（９）とを反応させることによって製造することができる。
【０２４０】
本反応は、前記反応式−１における反応と同様の反応条件下に行われる。
【０２４１】
ここで、本発明の化合物の原料化合物である化合物（９）は、公知の化合物であるか、又は公知の化合物から容易に製造することができる。
【０２４２】
また、化合物（３）のかわりに化合物（３）の塩を用いることができる。化合物（３）の好適な塩としては、前記と同様のものを挙げることができる。
【０２４３】
次いで、化合物（１０）を脱アシル化反応に付すことによって、化合物（５）を製造することができる。
【０２４４】
この反応の好適な方法としては、加水分解などの慣用のものが挙げられる。加水分解反応は、塩基あるいはルイス酸を含めての酸の存在下に実施するのが好ましい。好適な塩基としては、アルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウムなど）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど）、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウムなど）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、アルカリ金属低級アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなど）、水素化物（例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウムなど）などの無機塩基、トリアルキルアミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミンなど）、ピリジン、キノリン、ピペリジン、イミダゾール、ピコリン、ジメチルアミノピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＢＮ、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵなどの有機塩基が挙げられる。好適な酸としては、有機酸（たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸など）及び無機酸（たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸、塩化水素、臭化水素など）が挙げられる。トリハロ酢酸（たとえばトリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸など）などのルイス酸を用いての脱離は、カチオン補捉剤（たとえばアニソール、フェノールなど）の存在下に実施するのが好ましい。
【０２４５】
本反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒、例えば、水；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、トリフルオロエタノール、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジグライムなどのエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒、塩化メチレン、塩化エチレンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、又は他の有機溶媒中で行われる。さらに、本反応は、これらの慣用の溶媒の混合溶媒中で行われてもよい。これらの内ではエタノールが好ましい。反応温度は特に限定されず、通常、冷却ないし加熱下で反応が行われる。好ましくは、室温付近から使用する溶媒の沸点付近までの温度条件下に０．５〜７５時間反応させるのがよい。
【０２４６】
ここで、化合物（１０）のかわりに化合物（１０）の塩を用いることができる。化合物（１０）の好適な塩としては、化合物（３）で示したものと同じものを挙げることができる。
【０２４７】
また、化合物（５）においてＡが−ＣＨ２−Ａ’’−である化合物［ここで、Ａ’’は、Ｃ１−Ｃ５アルキレン基を示す。］（以下、化合物（５ａ）とする）は、例えば、下記の反応式−６で示される方法により製造される。
反応式−６
【０２４８】
【化９】
2008239617.tif 000010
【０２４９】
［式中、Ｒ２は、前記と同じ意味を有し、Ｒ３は、低級アルコキシ基を示す。Ａ’’はＣ１−Ｃ５アルキレン基を示す。］ここで、一般式（１１）において、Ｒ３における低級アルコキシ基としては、前記と同じ基を例示できる。
また、ここで、一般式（１１）及び（５ａ）において、Ａ’’におけるＣ１−Ｃ５アルキレン基としては、メチレン、エチレン、メチルメチレン、トリメチレン、テトラメチレン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメチレン、３−メチルテトラメチレン、ペンタメチレン、２，２−ジメチルトリメチレンなどの炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖状アルキレン基を挙げることができる。
【０２５０】
一般式（１１）の化合物（以下、化合物(１１)とする）を、還元反応に付することにより、化合物(５ａ)を製造することができる。
【０２５１】
この反応は後述の参考例６で示された方法又はこれと同様の方法で実施でき、また、本反応は、還元剤を使用して慣用の方法に従って行うことができる。
【０２５２】
好適な還元剤としては、水素化物（たとえば水素化アルミニウムリチウム、水素化硼素ナトリウム、水素化硼素リチウム、ジボラン、水素化シアノ硼素ナトリウムなど）などが挙げられる。
【０２５３】
本反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、トリフルオロエタノール、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジグライムなどのエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒、塩化メチレン、塩化エチレンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒又は他の有機溶媒中で行われる。さらに、本反応は、これら慣用の溶媒の混合溶媒中で行われてもよい。反応温度は特に限定されず、通常、冷却ないし加熱下で反応が行われる。好ましくは、室温付近から使用する溶媒の沸点付近までの温度条件下に０．５〜７５時間反応させるのがよい。
【０２５４】
ここで、本発明の化合物の原料化合物である化合物（１１）は、公知の化合物であるか、又は公知の化合物から容易に製造することができる。
【０２５５】
また、化合物（１１）のかわりに化合物（１１）の塩を用いることができる。化合物（１１）の好適な塩としては、化合物（２）で示したものと同じものを挙げることができる。
【０２５６】
さらに、化合物（１１）のうち、Ａ’’が−（ＣＨ２）２−である化合物（以下、化合物（１１ａ）とする）は、例えば、下記の反応式−７で示される方法により製造される。
反応式−７
【０２５７】
【化１０】
2008239617.tif 000011
【０２５８】
［式中、Ｒ２及びＲ３は、前記と同じ意味を示す。］
化合物（１１ａ）は、化合物（３）と一般式（１２）の化合物（以下、化合物（１２）とする）とを反応させることによって製造することができる。
【０２５９】
この反応は後述の参考例５で示された方法又はこれと同様の方法で実施できるが、本反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒、例えば、水；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、トリフルオロエタノール、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジグライムなどのエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒、塩化メチレン、塩化エチレンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、又は他の有機溶媒中で行われる。さらに、本反応は、これらの慣用の溶媒の混合溶媒中で行われてもよい。反応温度は特に限定されず、通常、冷却ないし加熱下で反応が行われる。好ましくは、室温付近から使用する溶媒の沸点付近までの温度条件下に０．５〜７５時間反応させるのがよい。
【０２６０】
ここで、本発明の化合物の原料化合物である化合物（１２）は、公知の化合物であるか、又は公知の化合物から容易に製造することができる。
【０２６１】
また、化合物（３）のかわりに化合物（３）の塩を、化合物（１２）のかわりに化合物（１２）の塩を用いることができる。化合物（３）の好適な塩としては、前記と同様のものを挙げることができる。化合物（１２）の好適な塩としては、化合物（２）で示したものと同じものを挙げることができる。
【０２６２】
上記各反応式において用いられる原料化合物は、好適な塩であってもよく、また各反応で得られる目的化合物も好適な塩を形成していてもよい。それらの好適な塩は以下に例示されている化合物（１）の好適な塩が挙げられる。
【０２６３】
化合物（１）の好適な塩は、薬理的に許容される塩であって、例えば、アルカリ金属塩（例えばナトリウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（例えばカルシウム塩、マグネシウム塩等）等の金属塩、アンモニウム塩、炭酸アルカリ金属（例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等）、炭酸水素アルカリ金属（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等）等の無機塩基の塩；例えば、トリ（低級）アルキルアミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等）、ピリジン、キノリン、ピペリジン、イミダゾール、ピコリン、ジメチルアミノピリジン、ジメチルアニリン、Ｎ−（低級）アルキル−モルホリン（例えば、Ｎ−メチルモルホリン等）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基の塩；塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；ギ酸、酢酸塩、プロピオン酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、炭酸塩、ピクリン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、グルタミン酸塩等の有機酸の塩等が挙げられる。
【０２６４】
また、各反応式において示された原料及び目的化合物に溶媒和物（例えば、水和物、エタノレート等）が付加された形態の化合物も、各々の一般式に含まれる。好ましい溶媒和物としては水和物が挙げられる。
【０２６５】
上記各反応式で得られる各々の目的化合物は、反応混合物を、例えば、冷却した後、濾過、濃縮、抽出等の単離操作によって粗反応生成物を分離し、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の精製操作によって、反応混合物から単離精製することができる。
【０２６６】
本発明の一般式（１）で表される化合物には、幾何異性体、立体異性体、光学異性体等の異性体も当然に包含される。
【０２６７】
一般式（１）の化合物及びその塩は、それ自身で医薬として使用される。また、一般式（１）の化合物またはその塩からなる医薬は、通常使用される充填剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の希釈剤あるいは賦形剤と混合して医薬製剤として用いてもよい。この医薬製剤としては各種の形態が治療目的に応じて選択でき、その代表的なものとして錠剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤（液剤、懸濁剤等）等が挙げられる。
【０２６８】
以下、一般式（１）の化合物またはその塩を医薬製剤として使用する態様につき詳述する。
【０２６９】
錠剤の形態に成形するに際しては、担体としてこの分野で従来よりよく知られている各種のものを広く使用することができる。その例としては、例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、尿素、デンプン、炭酸カシウム、カオリン、結晶セルロース、ケイ酸等の賦形剤、水、エタノール、プロパノール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキシメチルセルロース、セラック、メチルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、カンテン末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバター、水素添加油等の崩壊抑制剤、第４級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デンプン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸末、ポリエチレングリコール等の滑沢剤等を使用できる。更に錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコーティング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができる。
【０２７０】
丸剤の形態に成形するに際しては、担体としてこの分野で従来公知のものを広く使用できる。その例としては、例えばブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カオリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、ラミナラン、カンテン等の崩壊剤等を使用できる。
【０２７１】
坐剤の形態に成形するに際しては、担体として従来公知のものを広く使用できる。その例としては、例えばポリエチレングリコール、カカオ脂、高級アルコール、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半合成グリセライド等を挙げることができる。
【０２７２】
カプセル剤は常法に従い通常有効成分化合物を上記で例示した各種の担体と混合して硬質ゼラチンカプセル、軟質カプセル等に充填して調製される。
【０２７３】
注射剤として調製される場合、液剤、乳剤及び懸濁剤は殺菌され、且つ血液と等張であるのが好ましく、これらの形態に成形するに際しては、希釈剤としてこの分野において慣用されているものをすべて使用でき、例えば水、エチルアルコール、マクロゴール、プロピレングリコール、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等を使用できる。
【０２７４】
なお、この場合等張性の溶液を調製するに充分な量の食塩、ブドウ糖あるいはグリセリンを医薬製剤中に含有せしめてもよく、また通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を添加してもよい。更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を医薬製剤中に含有させることもできる。
【０２７５】
本発明の医薬製剤中に含有されるべき一般式（１）の化合物またはその塩の量としては、特に限定されず広範囲から適宜選択されるが、通常製剤組成物中に約１〜７０重量％、好ましくは約１〜３０重量％とするのがよい。
【０２７６】
本発明の医薬製剤の投与方法は特に制限はなく、各種製剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、疾患の程度等に応じた方法で投与される。例えば錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合には、経口投与される。また注射剤の場合には単独でまたはブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内投与され、更に必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下もしくは腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸内投与される。
【０２７７】
本発明医薬製剤の投与量は、用法、患者の年齢、性別その他の条件、疾患の程度等により適宜選択されるが、通常有効成分化合物の量が、１日当り体重１ｋｇ当り、約０．１〜１０ｍｇ程度とするのがよい。また投与単位形態の製剤中には有効成分化合物が約１〜２００ｍｇの範囲で含有されるのが望ましい。
【０２７８】
一般式（１）またはその塩からなる医薬を用いる場合においても、上記と同じ投与方法、投与量等を適宜選択して使用できる。
【発明の効果】
【０２７９】
本発明の医薬及び医薬製剤は、Ｄ2受容体パーシャルアゴニスト作用、５−ＨＴ2A受容体アンタゴニスト作用及びセロトニン取り込み阻害作用（あるいはセロトニン再取り込み阻害作用）を有している。
【０２８０】
Ｄ2受容体パーシャルアゴニスト作用は、ドパミン（ＤＡ）作動性神経伝達が亢進している場合にはこれを抑制し、一方、ＤＡ作動性神経伝達が低下している場合にはこれを促進してＤＡ神経伝達を正常な状態へ安定化させる働き（dopamine system stabilizer、ドパミンシステムスタビライザー）を有している。この働きにより、副作用を発現することなく、ＤＡ神経伝達異常（亢進及び低下）に基づく症状に対して、優れた臨床改善作用、例えば、陽性及び陰性症状改善作用、認知障害改善作用、うつ症状改善作用等を発現する（融道男：精神医学，第46巻，第855〜864頁（2004）、菊地哲朗及び廣瀬毅：脳の科学，第25巻，第579〜583頁（2004）及びHarrison, T. S. and Perry, C. M.: Drugs 64: 1715-1736, 2004 参照）。
【０２８１】
５−ＨＴ2A受容体アンタゴニスト作用は、錐体外路系副作用を軽減すると共に、優れた臨床効果を発現し、例えば、陰性症状改善、認知障害改善、うつ症状改善、不眠改善等に有効である（石郷岡純及び稲田健：臨床精神薬理，第4巻，第1653〜1664頁（2001）、村崎光邦：臨床精神薬理，第1巻，第5〜22頁（1998）、Pullar, I.A. et al., : Eur. J. Pharmacol., 407:_39-46, 2000及びMeltzer, H. Y. et al.: Prog. Neuro-psychopharmacol. Biol. Psychiatry 27: 1159-1172, 2003 参照）。
【０２８２】
セロトニン取り込み阻害作用（あるいはセロトニン再取り込み阻害作用）は、例えば、うつ症状の改善に有効である（村崎光邦：臨床精神薬理，第1巻，第5〜22頁（1998）参照）。
【０２８３】
本発明の医薬及び医薬製剤は、これら３つの作用が全て優れているか、またはこれら作用のうち１つまたは２つが顕著に優れている。
【０２８４】
また、本発明の医薬及び医薬製剤のうちのあるものは、上記作用に加えて、α1受容体アンタゴニスト作用を有している。α1受容体アンタゴニスト作用は、統合失調症の陽性症状の改善に有効である（Svensson, T. H.: Prog. Neuro-psychopharmacol. Biol. Psychiatry 27:1145-1158, 2003 参照）。
【０２８５】
そのため、本発明の医薬及び医薬製剤は、中枢神経疾患（特に統合失調症）に対して広い治療スペクトラムを有し、優れた臨床効果を備えている。
【０２８６】
従って、本発明の医薬及び医薬製剤は、統合失調症、治療抵抗性、難治性または慢性統合失調症、失調感情障害、精神病性障害、気分障害、双極性障害（例えば、双極性Ｉ型障害及び双極性ＩＩ型障害）、うつ病、内因性うつ病、大うつ病、メランコリー及び治療抵抗性うつ病、気分変調性障害、気分循環性障害、不安障害（例えば、パニック発作、パニック障害、広場恐怖、社会恐怖、強迫性障害、外傷後ストレス障害、全般性不安障害、急性ストレス障害等）、身体表現性障害（例えば、ヒステリー、身体化障害、転換性障害、疼痛性障害、心気症等）、虚偽性障害、解離性障害、性障害（例えば、性機能不全、性的欲求障害、性的興奮障害、勃起障害等）、摂食障害（例えば、神経性無食欲症、神経性大食症等）、睡眠障害、適応障害、物質関連障害（例えば、アルコール乱用、中毒及び薬物耽溺、覚醒剤中毒、麻薬中毒等）、無快感症（快感消失症、ａｎｈｅｄｏｎｉａ、例えば医原性無快感症、心理的、精神的な原因での無快感症、鬱病に伴う無快感症、統合失調症に伴う無快感症等）、せん妄、認知障害、アルツハイマー病、パーキンソン病、その他の神経変性疾患に伴う認知障害、アルツハイマー病、パーキンソン病及び関連障害の神経変性疾患に起因した認知障害、統合失調症の認知障害、治療抵抗性、難治性または慢性統合失調症等に起因する認知障害、嘔吐、乗物酔い、肥満、偏頭痛、疼痛、精神遅滞、自閉性障害（自閉症）、トウレット障害、チック障害、注意欠陥多動性障害、行為障害、ダウン症候群等、中枢神経系の種々の障害の改善に極めて有効である。
【０２８７】
更に、本発明の医薬及び医薬製剤は、副作用が殆どなく、忍容性及び安全性の点において優れている。
【０２８８】
また、本発明の医薬及び医薬製剤は、下記に例示する現在臨床上で使用されている（１）気分安定薬、（２）セロトニン再取り込み阻害薬、（３）ノルエピネフリン再取り込み阻害薬、（４）セロトニン及びノルエピネフリン再取り込み阻害剤薬ならびに（５）抗不安薬からなる群から選ばれた少なくとも1種の薬剤と組み合わせて投与することにより、従来の治療法では得られなかった投与量低減、副作用改善、治療効果増強等といった効果を得ることができる。  
（１）気分安定薬
気分安定薬としては、気分安定薬として機能する化合物を、広く使用でき、当業者に知られている。
【０２８９】
本発明において用いられ得る気分安定薬の非限定的なリストとしては、リチウム、バルプロ酸、ジバルプロックスナトリウム、カルバマゼピン、オクスカルバマゼピン、ゾニサミド、ラモトリジン、トピラメート、ガバペンチン、レベチラセタム、クロナゼパム、フェニトイン、サイロイドホルモン、チアガビン（tiagabine)及びオメガ3脂肪酸が挙げられる。好ましくは、ラモトリジン、ゾニサミド、トピラメート、リチウム、バルプロ酸およびカルバマゼピンが挙げられる。
（２）セロトニン再取り込み阻害薬
セロトニン再取り込み阻害剤としては、セロトニン再取り込み阻害薬として機能する化合物であれば公知のものを広く使用できる。
セロトニン再取り込み阻害薬の中でも、従来の標準的な薬理学的アッセイ法であるＷｏｎｇ等の方法（Neuropsychopharmacology, 8, pp337-344(1993)）で、ＩＣ５０値（セロトニン再取り込みを５０％阻害する薬物の濃度）が、約１０００ｎＭ又はそれ未満であるものが好ましい。
このようなセロトニン再取り込み阻害薬としては、例えば、フルボキサミン（５−メトキシ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−ペンタノン−Ｏ−（２−アミノエチル）オキシム）、フルオキセチン（Ｎ−メチル−３−（ｐ−トリフルオロメチルフェノキシ）−３−フェニルプロピルアミン）、パロキセチン（トランス−（−）−３−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルオキシ）メチル］−４−（４−フルオロフェニル）ピペリジン）、セルトラリン（１Ｓ−シス）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−Ｎ−メチル−１−ナフチルアミン塩酸塩）、ベンラファキシン（１−［２−ジメチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）エチル］シクロヘキサノール）、ミルナシプラン（Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−アミノメチル−１−フェニルシクロプロパンカルボキシアミド）、シタロプラム（１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１−（４−フルオロフェニル）−１，３−ジヒドロ−５−イソベンゾフランカルボニトリル）、デュロキセチン（Ｎ−メチル−３−（１−ナフタレニルオキシ）−３−（２−チエニル）プロパンアミン）、エスシタロプラム（Ｓ−（＋）−１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１−（４−フルオロフェニル）−１，３−ジヒドロ−５−イソベンゾフランカルボニトリル オキサレート）等を例示できる。
（３）ノルエピネフリン再取り込み阻害薬剤
ノルエピネフリン再取り込み阻害薬剤としては、ノルエピネフリン再取り込み阻害薬剤として機能する化合物であれば公知のものを広く使用できる。このようなノルエピネフリン再取り込み阻害薬剤としては、例えば、レボキセチン、アトモキセチンおよび、アンフェブタモンおよびブプロピオンが挙げられる。好ましくは、レボキセチンおよびアトモキセチンが挙げられる。
（４）セロトニン及びノルエピネフリン再取り込み阻害剤薬
セロトニン及びノルエピネフリン再取り込み阻害剤薬としては、セロトニン及びノルエピネフリン再取り込み阻害剤薬として機能する化合物であれば公知のものを広く使用できる。このようなセロトニン及びノルエピネフリン再取り込み阻害薬剤としては、例えば、ベンラファキシン、デュロキセチンおよびミルナシプランなどが挙げられる。
（５）抗不安薬
抗不安薬の非限定的なリストとしては、ジアゼパム、クロルジアゼポキシド、クロキサゾラム、クロチアゼパム、アルプラゾラム、エチゾラム、オキサゾラムなどのベンゾジアゼピン系抗不安薬、タンドスピロン、ブスピロンなどを含むセロトニン5-HT1A受容体アゴニスト系抗不安剤が挙げられる。
上記（１）気分安定薬、（２）セロトニン再取り込み阻害薬、（３）ノルエピネフリン再取り込み阻害薬、（４）セロトニン及びノルエピネフリン再取り込み阻害剤薬ならびに（５）抗不安薬からなる群から選ばれる薬剤は、遊離塩基、塩（酸付加塩等）等のいずれの形態でもよい。また、これらの薬剤は、ラセミ体であってもよいし、Ｒ及びＳ鏡像異性体であってもよい。これらの薬剤は、単一の薬剤を単独で使用しても、必要に応じて、２種またはそれ以上の薬剤を組み合わせて使用してもよい。単一の薬剤が好ましい。
【０２９０】
これらの薬剤は、医薬的に許容される酸と容易に酸付加塩を形成し得る。斯かる酸としては、例えば硫酸、硝酸、塩酸、リン酸、臭化水素酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、コハク酸、安息香酸等の有機酸を例示できる。これらの酸付加塩もまた遊離形態の再取り込み阻害剤と同様に本発明において有効成分化合物として用いることができる。
【０２９１】
これらの薬剤のうち酸性基を有する化合物は、これに医薬的に許容し得る塩基性化合物を作用させることにより容易に塩を形成させることができる。斯かる塩基性化合物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸塩又は重炭酸塩、ナトリウムメチラート、カリウムエチラート等のアルカリ金属アルコラート等を例示することができる。
【０２９２】
以下に、参考例、実施例、薬理試験例及び製剤例を掲げて、本発明をより一層明らかにする。
【０２９３】
参考例１
１−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イルピペラジン塩酸塩の合成
4−ブロモベンゾ[ｂ]チオフェン14.4 g、無水ピペラジン29.8 g、ナトリウムt-ブトキシド9.3 g、 (R)−(+)−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）0.65 g、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム(0) 0.63 g、及びトルエン 250 ml からなる混合物を、窒素雰囲気下、1時間加熱還流した。反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン : メタノール : 25%アンモニア水= 100 : 10 : 1)により精製して、黄色油状の１−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イルピペラジン 9.5 g を得た。
【０２９４】
１−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イルピペラジン 9.5 gのメタノール溶液に、濃塩酸 3.7 mlを加え、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣に酢酸エチルを加え、析出した結晶をろ取し、メタノールから再結晶して、無色針状晶の１−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン塩酸塩を得た。
融点 : 276 - 280 ℃
1H-NMR (DMSO-d6) δppm: 3.25-3.35 (8H, m), 6.94 (1H, d, J=7.6Hz), 7.30 (1H, dd, J=7.8Hz, J=7.8Hz), 7.51 (1H, d, J=5.5Hz), 7.68 (1H, d, J=8.1Hz), 7.73 (1H, d, J=5.5Hz), 9.35 (2H, brs）。
【０２９５】
参考例２
４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−３−メチルピペラジン−1−カルボン酸tert-ブチルエステルの合成
３−メチルピペラジン−1−カルボン酸tert-ブチルエステル及び4−ブロモベンゾ[ｂ]チオフェンを用い、参考例１と同様にして目的化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 1.85-1.95 ( 3H, m ), 1.50 ( 9H, s ), 2.8-2.9 ( 1H, m ), 3.15-3.35 ( 2H, m ), 3.4-3.5 ( 1H, m ), 3.5-3.65 ( 1H, m ), 3.65-3.7 ( 1H, m ), 3.7-3.9 ( 1H, m ), 6.98 ( 1H, d, J = 7.5Hz ), 7.29 ( 1H, dd, J = 8Hz, J=8Hz ), 7.38 ( 1H, d, J = 5.5Hz ), 7.61 ( 1H, d, J = 8Hz ）。
【０２９６】
参考例３
１−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−２−メチルピペラジン二塩酸塩の合成
４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−３−メチルピペラジン−1−カルボン酸tert-ブチルエステル１．２２ｇ（３．７ミリモル）のジクロロメタン溶液（１２ｍｌ）にトリフルオロ酢酸６ｍｌを加えて室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣に５%炭酸カリウム水溶液を加えてジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣に濃塩酸０.６ｍｌ及びメタノール１０ｍｌを加えて減圧下に濃縮した。得られた残渣をアセトニトリルから結晶化して微褐色粉末の１−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−２−メチルピペラジン二塩酸塩０．９８ｇを得た。
1H-NMR ( DMSO-d6 ) δppm: 0.92 ( 3H, d, J = 6.5Hz ), 2.8-3.6 ( 6H, m ), 3.6-4.0 ( 1H, m ), 5.3-6.8 ( 1H, m ), 7.20 ( 1H, br ), 7.38 ( 1H, dd, J = 8 Hz, J=8 Hz ), 7.5-8.0 ( 3H, m ), 9.4-10.1 ( 2H, m ）。
【０２９７】
参考例４
１−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−３−メチルピペラジン二塩酸塩の合成
２−メチルピペラジン及び4−ブロモベンゾ[ｂ]チオフェンを用い、参考例１と同様にして目的化合物を得た。
1H-NMR ( DMSO-d6 ) δppm: 1.34 ( 3H, d, J = 6.5Hz ), 2.85-2.95 ( 1H, m ), 3.05-3.15 ( 1H, m ), 3.2-3.6 ( 6H, m ), 6.97 ( 1H, d, J = 7.5Hz ), 7.31 ( 1H, dd, J = 8Hz, J = 8Hz ), 7.54 ( 1H, d, J = 5.5Hz ), 7.69 ( 1H, d, J = 8Hz ), 7.75 ( 1H, d, J = 5.5Hz ), 9.2-9.3 ( 1H, m ), 9.64 ( 1H, br ）。
【０２９８】
参考例５
3-(4-ベンゾ[b]チオフェン-4-イルピペラジン-1-イル)プロピオン酸エチルの合成
１−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イルピペラジン塩酸塩５．０５ｇ（１９．８ミリモル）を水酸化ナトリウム水溶液に加えてジクロロメタンで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をエタノール５０mlに溶解し、アクリル酸エチル２．４４ｍｌ（２１．８ミリモル）を加えて４時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却後、減圧下に濃縮し、残渣にジイソプロピルエーテルを加えて析出した不溶物をろ取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄後乾燥して白色粉末の3-(4-ベンゾ[b]チオフェン-4-イルピペラジン-1-イル)プロピオン酸エチル５．２６ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 1.28(3H, t, J=7.0Hz), 2.50-2.63(2H, m), 2.67-2.87(6H, m), 3.11-3.24(4H, m), 4.17(2H, q, J=7.0Hz), 6.89(1H, d, J=7.8Hz), 7.27(1H, t, J=7.8Hz), 7.37-7.42(2H, m), 7.55(1H, d, J=7.8Hz)。
【０２９９】
参考例６
3-(4-ベンゾ[b]チオフェン-4-イルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オールの合成
3-(4-ベンゾ[b]チオフェン-4-イルピペラジン-1-イル)プロピオン酸エチル５．２６ｇ（１６．５ミリモル）のテトラヒドロフラン（THF）溶液（５５ｍｌ）に氷冷下、水素化リチウムアルミニウム１．１８ｇ（２４.８ミリモル）を加えて室温で４時間撹拌した。反応液に水１.２ｍｌ、１５%水酸化ナトリウム水溶液１．２ｍｌ、水３．６ｍｌの順に加えて室温で撹拌した。不溶物をろ過して除き、ろ液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２→酢酸エチル）で精製した。精製物を減圧下に濃縮乾固して白色粉末の3-(4-ベンゾ[b]チオフェン-4-イルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オール０．２３ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 1.75-1.85 (2H, m), 2.74 (2H, t, J=5.8 Hz), 2.75-2.85 (4H, m), 3.15-3.25 (4H, m), 3.85 (2H, t, J=5.3 Hz), 5.19 (1H, brs), 6.88 (1H, d, J=7.6 Hz), 7.27 (1H, dd, J=7.9 Hz, J=7.8 Hz), 7.39 (2H, s), 7.56 (1H, d, J=8.0 Hz）。
【０３００】
参考例７
酢酸４-(4-ベンゾ[b]チオフェン-4-イルピペラジン-1-イル)ブチルの合成
１−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン塩酸塩１．０ｇ（３．９ミリモル）をジメチルホルムアミド（DMF）２０ｍｌに懸濁し、炭酸カリウム１．３ｇ（９．４ミリモル）及び酢酸４−ブロモブチル０．７ｍｌ（４．８ミリモル）を加えて８０℃で６時間撹拌した。室温まで冷却し、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して淡黄色油状物の酢酸４-(4-ベンゾ[b]チオフェン-4-イルピペラジン-1-イル)ブチル０．７２ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 1.60-1.73(4H, m), 2.07(3H, s), 2.47(2H, t, J=7.2Hz), 2.60-2.72(4H, m), 3.17-3.22(4H, m), 4.11(2H, t, J=6.3Hz), 6.90(1H, d, J=7.6Hz), 7.27(1H, dd, J=7.6Hz, J=8.0Hz), 7.37-7.42(2H, m), 7.55(1H, d, J=8.0Hz)。
【０３０１】
参考例８
４-(4-ベンゾ[b]チオフェン-4-イルピペラジン-1-イル)ブタン−1−オールの合成
酢酸４-(4-ベンゾ[b]チオフェン-4-イルピペラジン-1-イル)ブチルエステル７．７６ｇ（２３．３ミリモル）の９０%メタノール溶液（１５０ｍｌ）に炭酸カリウム３．８７ｇ（２８ミリモル）を加えて室温で２時間撹拌した。反応液に水を加えてジクロロメタンで抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して無色油状物の４-(4-ベンゾ[b]チオフェン-4-イルピペラジン-1-イル)ブタン−1−オール６．６５ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 1.60-1.74(4H, m), 2.50-2.55(2H, m), 2.70-2.80(4H, m), 3.20-3.30(4H, m), 3.60-3.63(2H, m), 6.2(1H, brs), 6.90(1H, d, J=7.6Hz), 7.27(1H, dd, J=7.6Hz, J=8.0Hz), 7.39(1H, s), 7.56(1H, d, J=8.0Hz)。
【０３０２】
参考例９
1−ベンゾ[b]チオフェン-4-イル−4−(3−クロロプロピル)ピペラジンの合成
3-(4-ベンゾ[b]チオフェン-4-イルピペラジン-1-イル)プロパン-1-オール３．５６ｇ（１２．９ミリモル）をジクロロメタン３０mlに懸濁し、四塩化炭素３０ｍｌ及びトリフェニルホスフィン４．０６ｇ（１５．５ミリモル）を加えて、３時間加熱還流した。室温まで冷却し、反応液にメタノールとジクロロメタンを加えて均一溶液とした。この溶液にシリカゲル３０ｇを加えて減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム（３００ｇ）に乗せ、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルとの混合溶媒（２：１）で溶出した。溶出液を減圧下に濃縮して無色油状物の1−ベンゾ[b]チオフェン-4-イル−4−(3−クロロプロピル)ピペラジン２．３６ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 1.95-2.10 (2H, m), 2.60 (2H, t, J=7.2 Hz), 2.65-2.75 (4H, m), 3.15-3.25 (4H, m), 3.65 (2H, t, J=6.6 Hz), 6.89 (1H, dd, J=7.6 Hz, J=0.7 Hz), 7.27 (1H, dd, J=7.9 Hz, J=7.8 Hz), 7.38 (1H, d, J=5.6 Hz), 7.41 (1H, d, J=5.7 Hz), 7.55 (1H, d, J=8.0 Hz）。
【０３０３】
参考例１０
4−ヒドロキシチオフェン−2−カルボン酸メチルの合成
4−ヒドロキシチオフェン−2−カルボン酸１．１ｇ（７．６ミリモル）のメタノール溶液（２０ｍｌ）に氷冷下塩化チオニル１．６ｍｌを滴下し、５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、反応液を氷水にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮乾固して白色粉末の4−ヒドロキシチオフェン−2−カルボン酸メチル０．７ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 3.90 (3H, s), 5.50-6.60 (1H, br), 6.64 (1H, d, J=1.9 Hz), 7.43 (1H, d, J=1.8 Hz）。
【０３０４】
参考例１１
6−ヒドロキシピリミジン−4−カルボン酸エチルの合成
6−ヒドロキシピリミジン−4−カルボン酸を用い、参考例１０と同様にして目的化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 1.29(3H, t, J=7.0Hz), 4.29(2H, q, J=7.0Hz), 6.87(1H, d, J=1.0Hz), 8.27(1H, d, J=1.0Hz), 10.54(1H, br)。
【０３０５】
参考例１２
5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチルの合成
アセチレンジカルボン酸ジメチル５．０ｇ(３５ミリモル)のジエチルエーテル溶液（３５ｍｌ）を寒剤（食塩−氷）で冷却し、これにメチルヒドラジン０．６３ｍｌ（３５ミリモル）のジエチルエーテル溶液（１５ｍｌ）を滴下した（滴下中０℃以下に保った）。滴下終了後、この溶液を０℃で１時間撹拌した。析出した不溶物をろ取し、ジエチルエーテルで洗浄した。ろ物を３０分間１３０℃に加熱し、室温まで冷却した。メタノールを加えて減圧下に濃縮し、残渣に酢酸エチルを加えて減圧下に濃縮した。得られた残渣に酢酸エチルを加えて生成した不溶物をろ取し、酢酸エチルで洗浄後、乾燥して淡黄色粉末の5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル３．２６ｇを得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δppm: 3.58(3H, s), 3.73(3H, s), 5.77(1H, s), 11.41(1H, br）。
【０３０６】
参考例１３
6−クロロ−N−(2,2,2,−トリフルオロエチル)ニコチンアミドの合成
６-クロロニコチン酸０．５８ｇ（３．６ミリモル）のアセトニトリル溶液（１２ｍｌ）に氷冷下、トリエチルアミン１．０３ｍｌ（７．４ミリモル）及びクロロ蟻酸イソブチル０．７６ｍｌ（５．５ミリモル）を加えて０℃で３０分撹拌した。これに２,２,２-トリフルオロエチルアミン０．８８ｍｌ（１１．２ミリモル）を加えて室温で１０分撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→１：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣にジイソプロピルエーテル及びｎ−ヘキサンを加えて析出した不溶物をろ取し、乾燥して淡黄色粉末の6−クロロ−N−(2,2,2,−トリフルオロエチル)ニコチンアミド０．５８ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 4.15(2H, dq, J=6.5Hz, 9.0Hz), 6.35(1H, br), 7.46(1H, dd, J=0.7Hz, J=8.5Hz), 8.11(1H,dd,J=2.5Hz, J=8.5Hz), 8.77(1H, dd, J=0.7Hz, J=2.5Hz)。
【０３０７】
参考例１４
N−(2,2,2,−トリフルオロエチル)−4−クロロピリジン-2-カルボキサミドの合成
4−クロロピリジン-2−カルボン酸０．５ｇ（３．１７ミリモル）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）に１−ヒドロキシベンゾトリアゾ−ル０．５３ｇ（３．５ミリモル）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（WSC）０．６７ｇ（３．５ミリモル）及び２,２,２-トリフルオロエチルアミン０．５１ｍｌ（６．３５ミリモル）を加えて室温で１時間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１１：１→５：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮乾固して白色粉末のN−(2,2,2,−トリフルオロエチル)−4−クロロピリジン-2-カルボキサミド４３５ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 4.13(2H, dq, J=6.8Hz, 9.0Hz), 7.49(1H, dd, J=2.1Hz, J=5.3Hz), 8.22(1H,dd,J=0.4Hz, J=2.1Hz), 8.30(1H, br), 8.49(1H, dd, J=0.4Hz, J=5.3Hz)。
【０３０８】
参考例１５
２−クロロチアゾール−４−カルボキサミドの合成
２−クロロチアゾール−４−カルボン酸０．５ｇ（３．０６ミリモル）のジクロロメタン溶液（１０ｍｌ）に１-ヒドロキシベンゾトリアゾ−ル０．５６ｇ（３．７ミリモル）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（WSC）０．７ｇ（３．７ミリモル）及びアンモニア水（２８％）０．５ｍｌを加えて室温で４６時間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：５→酢酸エチル）で精製した。精製物を減圧下に濃縮乾固して白色粉末の２−クロロチアゾール−４−カルボキサミド４７５ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 5.70(1H, br), 7.01(1H, br), 8.06(1H, s)。
【０３０９】
参考例１６
N−メチル−２−クロロチアゾール−５−カルボキサミドの合成
２−クロロチアゾール−５−カルボン酸を用い、参考例１３と同様にして目的化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 3.00(3H, d, J=4.9Hz), 5.92(1H, br), 7.84(1H, br)。
【０３１０】
参考例１７
６-メトキシ-２,２-ジメチル-４H-ベンゾ[１,４]オキサジン-３-オンの合成
２-(４-メトキシ-２-ニトロフェノキシ)-２-メチルプロピオン酸エチル１４．６ｇ（５１．６ミリモル）のエタノール溶液（２５０ｍｌ）に５%パラジウム炭素１．５ｇを加えて室温で接触還元した。触媒をろ過して除き、ろ液を減圧下に濃縮した。得られた残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト(ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１)で精製した。精製物を減圧下に濃縮乾固して白色粉末の６-メトキシ-２,２-ジメチル-４H-ベンゾ[１,４]オキサジン-３-オン７．０ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 1.53(6H, s), 3.78(3H, s), 6.40(1H, d, J=2.8Hz), 6.52(1H, dd, J=2.8Hz, J=8.8Hz), 6.88(1H, d, J=8.7Hz), 8.66(1H, brs)。
【０３１１】
参考例１８
６-ヒドロキシ-２,２-ジメチル-４H-ベンゾ[１,４]オキサジン-３-オンの合成
６-メトキシ-２,２-ジメチル-４H-ベンゾ[１,４]オキサジン-３-オン５．０ｇ（２６ミリモル）のジクロロメタン溶液に氷冷下２M-三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液３６ｍｌを滴下した。室温で一夜撹拌し、反応液に水を加えて過剰の試薬を分解した。この反応液を水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮乾固して白色粉末の６-ヒドロキシ-２,２-ジメチル-４H-ベンゾ[１,４]オキサジン-３-オン４．０２ｇを得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δppm:  1.34 (6H, s), 6.25-6.40 (2H, m), 6.70 (1H, d, J=8.5 Hz), 9.09 (1H, s), 10.41 (1H, brs）。
【０３１２】
参考例１９
６-ヒドロキシ-２-メチル-４H-ベンゾ[１,４]オキサジン-３-オンの合成
６-メトキシ-２-メチル-４H-ベンゾ[１,４]オキサジン-３-オンを用い、参考例１８と同様にして目的化合物を得た。
白色粉末
1H-NMR (DMSO-d6) δppm:  1.34 (3H, d, J=6.8 Hz), 4.46 (1H, q, J=6.8 Hz), 6.23-6.27 (1H, m), 6.33 (1H, d, J=2.7 Hz), 6.70 (1H, d, J=8.6 Hz), 9.11 (1H, s), 10.44 (1H, brs）。
【０３１３】
参考例２０
４-(４-メトキシフェニル)-１-(トルエン-４-スルホニル)ピペリジンの合成
４-(４-メトキシフェニル)ピペリジン４．０ｇ（２１ミリモル）のピリジン溶液（３０ｍｌ）にp-トルエンスルホニルクロリド４．３９ｇ（２３ミリモル）を加えて室温で一夜撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を塩酸及び水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮乾固して白色粉末の４-(４-メトキシフェニル)-１-(トルエン-４-スルホニル)ピペリジン４．８ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δppm: 1.60-1.90 (4H, m), 2.30-2.40 (3H, m), 2.46 (3H, s), 3.78 (3H, s), 3.90-3.95 (2H, m), 6.84 (2H, dd, J=1.9, J=6.8 Hz), 7.07 (2H, dd, J=1.9, J=6.8 Hz), 7.35 (2H, d, J=8.2 Hz), 7.68 (2H, d, J=8.2 Hz）。
【０３１４】
参考例２１
４-(４-ヒドロキシフェニル)-１-(トルエン-４-スルホニル)ピペリジンの合成
４-(４-メトキシフェニル)-１-(トルエン-４-スルホニル)ピペリジンを用い、参考例１８と同様にして目的化合物を得た。
褐色粉末
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 1.60-1.90 (4H, m), 2.30-2.50 (3H, m), 2.45 (3H, s), 3.90-3.95 (2H, m), 6.67 (1H, brs), 6.80 (2H, dd, J=1.9, J=6.8 Hz), 7.02 (2H, dd, J=1.8, J=6.9 Hz), 7.35 (2H, d, J=8.1 Hz), 7.68 (2H, d, J=8.1 Hz）。
【０３１５】
参考例２２
４−ブロモ−２−ヒドロキシメチル−６−メトキシフェノールの合成
５−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド３．２ｇ（１３．８ミリミル）のＴＨＦ溶液（３０ｍｌ）に氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム０．２８ｇ（６．９ミリモル）を加えて０℃で２時間撹拌した。反応液に酢酸を加えｐＨ＝３とし、これに１０%塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→１：１）で精製し、減圧下に濃縮して淡黄色油状物の４−ブロモ−２−ヒドロキシメチル−６−メトキシフェノール３．２３ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 3.88(3H, s), 4.71(2H, s), 6.94(1H, d, J=2.0Hz), 7.03(1H, d, J=2.0Hz)。
【０３１６】
参考例２３
５−ブロモ−３−メトキシ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒドの合成
５−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド３．３ｇ（１４．３ミリモル）のジクロロメタン溶液（３０ｍｌ）に氷冷下エチルジイソプロピルアミン３．０ｍｌ（１７．１ミリモル）及びメトキシメチルクロリド１．５ｍｌ（１５．７ミリモル）を加えて室温で２時間撹拌した。反応液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→１１：９）で精製した。精製物を減圧下に濃縮乾固して淡黄色固体の５−ブロモ−３−メトキシ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド４．２ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 3.56(3H, s), 3.89(3H, s), 5.21(2H, s), 7.23(1H, d, J=2.5Hz), 7.56(1H, d, J=2.5Hz), 10.39(1H, s)。
【０３１７】
参考例２４
３−メトキシ−２−メトキシメトキシ−５−(２−オキソオキサゾリジン−３−イル)ベンズアルデヒドの合成
５−ブロモ−３−メトキシ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド１．０ｇ（３．６ミリモル）のジオキサン溶液（２０ｍｌ）に２−オキサゾリジノン０．３８ｇ（４．３６ミリモル）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム０．１７ｇ（０．１８ミリモル）、９,９−ジメチル−４,５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（XANTPHOS）０．３２ｇ（０．５５ミリモル）及び炭酸セシウム１．６６ｇ（５．１ミリモル）を加え、アルゴン雰囲気下、１００℃で２４時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却し、酢酸エチルを加えて、セライトろ過した。ろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→１：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣に酢酸エチルとジイソプロピルエーテルを加えて精製した不溶物をろ取し、乾燥して白色粉末の３−メトキシ−２−メトキシメトキシ−５−(２−オキソオキサゾリジン−３−イル)ベンズアルデヒド０．５ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm:  3.57(3H, s), 3.93(3H, s), 4.06-4.12(2H, m), 4.48-4.54(2H, m), 5.21(2H, s), 6.96(1H, d, J=2.5Hz), 8.18(1H, d, J=2.5Hz), 10,45(1H, s)。
【０３１８】
参考例２５
３−(３−メトキシ−４−メトキシメトキシ−５−メチルフェニル)オキサゾリジン−２−オンの合成
３−メトキシ−２−メトキシメトキシ−５−(２−オキソオキサゾリジン−３−イル)ベンズアルデヒド０．５ｇ（１．７９ミリモル）を酢酸５mlエタノール５mlの混合溶媒に溶解し、１０％パラジウム炭素０．０５ｇを加えて、５０℃１気圧で４時間接触還元した。室温まで冷却し、セライトろ過した。ろ液を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸１０mlに溶解し、１０%パラジウム炭素０．０５ｇを加えて、５０℃１気圧で６時間接触還元した。減圧下に溶媒を留去して淡褐色油状物の３−(３−メトキシ−４−メトキシメトキシ−５−メチルフェニル)オキサゾリジン−２−オンを得た。粗生成物のまま次の反応に用いた。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 2.32(3H, s ), 3.56(3H, s), 3.85(3H, s), 3.98-4.06(2H, m), 4.43-4.50(2H, m), 5.05(2H, s), 6.61(1H, d, J=2.3Hz), 7.36(1H, d, J=2.3Hz)。
【０３１９】
参考例２６
３−(４−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−メチルフェニル)オキサゾリジン−２−オンの合成
３−(３−メトキシ−４−メトキシメトキシ−５−メチルフェニル)オキサゾリジン−２−オン０．４８ｇ（１．７９ミリモル）のメタノール溶液（５ｍｌ）に１０%塩酸５ｍｌを加えて５０℃で１０分間撹拌した。反応液に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮乾固して淡黄色粉末の３−(４−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−メチルフェニル)オキサゾリジン−２−オン４３４ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 2.26(3H, s), 3.90(3H, s), 4.02(2H, dd, J=7.0Hz, J=8.5Hz), 4.46(2H, dd, J=7.0Hz, J=8.5Hz), 5.55(1H, br), 6.56(1H, d, J=2.5Hz), 7.31(1H, d, J=2.5Hz)。
【０３２０】
参考例２７
１−(８−メトキシ−２,２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ[１,３]ジオキシン−６−イル)ピロリジン−２−オンの合成
６−ブロモ−８−メトキシ−２,２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ[１,３]ジオキシン及び２−ピロリドンを用い、参考例２５と同様にして目的化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 1.59(6H, s), 2.09-2.21(2H, m ), 2.60(2H, t, J=8.3Hz), 3.82(2H, t, J=7.0Hz), 3.88(3H, s), 4.83(2H, s), 6.67(1H, d, J=2.5Hz), 7.24(1H, d, J=2.5Hz)。
【０３２１】
参考例２８
１−(４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メトキシフェニル)ピロリジン−２−オンの合成
１−(８−メトキシ−２,２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ[１,３]ジオキシン−６−イル)ピロリジン−２−オン０．３６ｇ（１．３ミリモル）のＴＨＦ溶液（７ｍｌ）に１０%塩酸４ｍｌを加えて、室温で１７時間撹拌した。反応液に水を加えてジクロロメタンで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（ジクロロメタン：メタノール＝３００：１→３０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮乾固して淡褐色粉末の１−(４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メトキシフェニル)ピロリジン−２−オン０．３１ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 2.05-2.28(3H, m), 2.26(2H, t, J=7.5Hz), 3.84(2H, t, J=7.0Hz), 3.91(3H, s), 4.74(2H, s), 5.90(1H, br), 6.78(1H, d, J=2.5Hz), 7.52(1H, d, J=2.5Hz)。
【０３２２】
参考例２９
３−メトキシ−２−メトキシメトキシ−５−(２−オキソピロリジン−１−イル)ベンズアルデヒドの合成
５−ブロモ−３−メトキシ−２−メトキシメトキシベンズアルデヒド及び２−ピロリドンを用い、参考例２５と同様にして目的化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm:  2.11-2.24(2H, m ), 2.63(2H, t, J=8.3Hz), 3.56(3H, s), 3.89(2H, t, J=7.0Hz), 3.92(3H, s), 5.21(2H, s), 7.08(1H, d, J=2.5Hz), 8.28(1H, d, J=2.5Hz), 10.46(1H, s)。
【０３２３】
参考例３０
１-(４-ヒドロキシ-３-メトキシ-５-メチルフェニル)ピロリジン-２-オンの合成
３−メトキシ−２−メトキシメトキシ−５−(２−オキソピロリジン−１−イル)ベンズアルデヒド０．７２ｇ（２．５６ミリモル）を酢酸４ｍｌ及びエタノール７ｍｌの混合溶媒に溶解し、１０%パラジウム炭素７０ｍｇを加えて５０℃で１０時間接触還元した。反応液を室温まで冷却した後、セライトろ過し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をジクロロメタン１５ｍｌに溶解し、氷冷下トリフルオロ酢酸２．０ｍｌ（２５．６ミリモル）及びトリエチルシラン２．０ｍｌ（１２．８ミリモル）を加えて室温で１６時間撹拌した。減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→酢酸エチル）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して淡黄色油状物の１-(４-ヒドロキシ-３-メトキシ-５-メチルフェニル)ピロリジン-２-オン０．４１ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 2.17-2.25(5H, m), 2.72(2H, t, J=8.3Hz), 3.88(2H, t, J=7.0Hz), 3.89(3H, s), 6.66(1H, d, J=2.5Hz), 7.15(1H, d, J=2.5Hz)。
【０３２４】
参考例３１
３,４-ジアセトキシ-５-メチルベンズアルデヒドの合成
３,４-ジヒドロキシ−５-メチルベンズアルデヒド０．７２ｇ（４．７ミリモル）のピリジン溶液（４ｍｌ）に氷冷下、無水酢酸１.２ml（１２ミリモル）を加えて、０℃で１時間撹拌した。反応液に１０%塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→３：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して淡黄色油状物の３,４-ジアセトキシ-５-メチルベンズアルデヒド０．９８ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 2.29(3H, s), 2.32(3H, s), 2.35(3H, s), 7.58(1H, d, J=1.6Hz), 7.67(1H, d, J=1.6Hz), 9.93(1H, s)。
【０３２５】
参考例３２
７-ヒドロキシ-１，４-ジヒドロベンゾ[d][１，３]オキサジン-２-オンの合成
７-メトキシメトキシ-１，４-ジヒドロベンゾ[d][１，３]オキサジン-２-オンを用い、参考例２６と同様にして目的化合物を得た。
白色粉末
1H-NMR (DMSO-d6) δppm： 5.14 (2H, s), 6.35 (1H, d, J=2.2 Hz), 6.39 (1H, dd, J= 8.1, J=2.2 Hz), 6.97 (1H, d, J=8.1 Hz), 9.98 (1H, br-s)。
【０３２６】
参考例３３
7-メトキシ-3，4-ジヒドロ-1H-キナゾリン-2-オンの合成
２-アミノメチルー5-メトキシアニリン１．２ｇ（７．９ミリモル）及びカルボニルジイミダゾール１．５３ｇ（９．５ミリモル）をTHF100ｍｌに加えて室温で一夜撹拌した。生成した不溶物をろ取し、ジクロロメタン及び水で洗浄後、乾燥して白色粉末の7-メトキシ-3，4-ジヒドロ-1H-キナゾリン-2-オン１．１１ｇを得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δppm： 3.68(3H, s), 4.23(2H, s), 6.35(1H, d, J=2.5Hz), 6.42(1H, dd, J=8.3Hz, J=2.5Hz), 6.96(1H, d, J=8.3Hz), 8.90(1H, brs)。
【０３２７】
参考例３４
7-ヒドロキシ-3，4-ジヒドロ-1H-キナゾリン-2-オンの合成
7-メトキシ-3，4-ジヒドロ-1H-キナゾリン-2-オンを用い、参考例１８と同様にして目的化合物を得た。
淡褐色粉末
1H-NMR ( DMSO-d6 ) δppm : 4.18 ( 2H, brs ), 6.75-6.85 (1H, m), 7.01 ( 1H, dd, J = 2.0 Hz, J=9.0Hz ), 8.07 ( 1H, d, J = 9.0Hz ), 8.87 ( 1H, brs ), 9.48 ( 1H, brs ), 13.21 ( 1H, brs ）。
【０３２８】
参考例３５
5−(３-クロロプロポキシ)−1−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチルの合成
5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル０．８３ｇ（５．３ミリモル）のDMF溶液（５ｍｌ）に炭酸セシウム２．０８ｇ（６．４ミリモル）及び１-ブロモ-３-クロロプロパン（１．６ｍｌ）を加えて、室温で２１時間撹拌した。反応液に水を加えて、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この反応液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：１→４：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮乾固して白色固体の5−(３-クロロプロポキシ)−1−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル１．１７ｇを得た．
1H-NMR (CDCl3 ) δppm: 2.21-2.32(2H, m), 3.72(2H, t, J=6.3Hz), 3.72(2H, s), 3.91(3H, s), 4.24(2H, t, J=5.8Hz), 6.10(1H, s)。
【０３２９】
参考例３６
７-(３-クロロプロポキシ)-２H-１，４-ベンゾオキサジン-３(４H)-オンの合成
７-ヒドロキシ-２H-１，４-ベンゾオキサジン-３(４H)-オン及び１-ブロモ-３-クロロプロパンを用い、参考例３５と同様にして目的化合物を得た。
淡褐色針状晶(エタノール-ｎ−ヘキサン)
融点  119-120℃。
【０３３０】
適当な出発物質を用い、上記参考例１〜３６と同様にして、下記表１〜表１２の化合物を製造した。
【０３３１】
【表１】
2008239617.tif 000012
【０３３２】
【表２】
2008239617.tif 000013
【０３３３】
【表３】
2008239617.tif 000014
【０３３４】
【表４】
2008239617.tif 000015
【０３３５】
【表５】
2008239617.tif 000016
【０３３６】
【表６】
2008239617.tif 000017
【０３３７】
【表７】
2008239617.tif 000018
【０３３８】
【表８】
2008239617.tif 000019
【０３３９】
【表９】
2008239617.tif 000020
【０３４０】
【表１０】
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【０３４１】
【表１１】
2008239617.tif 000022
【０３４２】
【表１２】
2008239617.tif 000023
【０３４３】
実施例１
5−[3−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)プロポキシ]−1−メチル−1Ｈ−ピラゾール−3−カルボン酸メチルエステルの合成
5−(3−クロロプロポキシ)−1−メチル−1Ｈ−ピラゾール−3−カルボン酸メチルエステル１．１７ｇ（５．０ミリモル）、１−ベンゾ[ｂ]チオフェン−４−イルピペラジン塩酸塩１．３５ｇ（５．３ミリモル）、炭酸カリウム１．７４ｇ（１２．６ミリモル）及びヨウ化ナトリウム０．７５ｇ（５．０ミリモル）をＤＭＦ１２ｍｌに加え、８０℃で３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却し、水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この反応液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３→ジクロロメタン：メタノール＝１００：３）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して淡黄色油状物１．９７ｇを得た。この油状物を室温で放置して固化したのでジイソプロピルエーテルで洗浄後、乾燥して白色粉末の5−[3−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)プロポキシ]−1−メチル−1Ｈ−ピラゾール−3−カルボン酸メチルエステル１．４９ｇを得た。
融点  109.0-110.5℃。
ＭＳ  ４１４（Ｍ＋）。
【０３４４】
実施例２
5−[3−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)プロポキシ]−1−メチル−1Ｈ−ピラゾール−3−カルボン酸の合成
5−[3−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)プロポキシ]−1−メチル−1Ｈ−ピラゾール−3−カルボン酸メチルエステル１．６２ｇ（３．９ミリモル）のエタノール溶液（１０ｍｌ）に６Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌを加えて室温で４日間撹拌した。氷冷下、反応液に６Ｎ−塩酸２ｍｌを加えて撹拌した。反応液にジクロロメタンを加え、析出した沈殿をろ取し、ろ液を分液し、有機層を減圧下に濃縮した。ろ物と残渣を合わせて水で洗浄後乾燥して白色粉末の5−[3−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)プロポキシ]−1−メチル−1Ｈ−ピラゾール−3−カルボン酸１．５３ｇを得た。
融点  114.5-118.0℃。
【０３４５】
実施例３
Ｎ−メチル−5−[3−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)プロポキシ]−1−メチル−1Ｈ−ピラゾール−3−カルボキサミド塩酸塩の合成
5−[3−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)プロポキシ]−1−メチル−1Ｈ−ピラゾール−3−カルボン酸０．３ｇ（０．７５ミリモル）のＤＭＦ溶液を氷冷し、トリエチルアミン０．７３ｍｌ（５．２ミリモル）、メチルアミン塩酸塩０．３ｇ（４．５ミリモル）、及びジエチルホスホロシアニデート（ＤＥＰＣ）０．２５ｍｌ（１．４ミリモル）を加えて室温で２４時間撹拌した。反応液にトリエチルアミン０．７３ｍｌ（５．２ミリモル）、メチルアミン塩酸塩０．３ｇ（４．５ミリモル）、及びＤＥＰＣ０．２５ｍｌ（１．４ミリモル）を加えて室温で４日間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この反応液を減圧下に濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→酢酸エチル）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、４Ｎ−塩化水素酢酸エチル溶液を加え、生成した不溶物をろ取し、乾燥して白色粉末のＮ−メチル−5−[3−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)プロポキシ]−1−メチル−1Ｈ−ピラゾール−3−カルボキサミド塩酸塩０．２４ｇを得た。
融点  228.0-232.5℃(分解)。
【０３４６】
実施例４
5−[3−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)プロポキシ]−1−メチル−1Ｈ−ピラゾール−3−カルボキサミドの合成
5−[3−(4−ベンゾ[ｂ]チオフェン−4−イル−ピペラジン−1−イル)プロポキシ]−1−メチル−1Ｈ−ピラゾール−3−カルボン酸及び塩化アンモニウムを用い、実施例３と同様にして目的化合物を得た。
白色粉末（酢酸エチル-ジイソプロピルエーテル）
融点  186.5-188.5℃。
【０３４７】
実施例５
４−［３−４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル］プロポキシ］−３−メトキシ−５，Ｎ−ジメチルベンズアミドの合成
４−（３−クロロプロポキシ）−３−メトキシ−５，Ｎ−ジメチルベンズアミド及び１−ベンゾ[ｂ]チオフェン−４−イルピペラジン塩酸塩を用い、実施例１と同様にして目的化合物を得た。
白色粉末(酢酸エチル-メタノール)
融点  141.5-142.5℃。
【０３４８】
実施例６
Ｎ−メチル−２−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］チアゾール−４−カルボキサミド塩酸塩の合成
３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロパノール０．２ｇ（０．７ミリモル）及びＮ−メチル−２−クロロチアゾール−４−カルボキサミド０．２６ｇ（１．４５ミリモル）のＤＭＦ溶液（２ｍｌ）に氷冷下水素化ナトリウム（５５%油性）９０ｍｇ（２．２ミリモル）を加えた。この溶液を８０℃で１.５時間撹拌後、室温まで冷却し、反応液に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出液を水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（ジクロロメタン：酢酸エチル＝５：１→酢酸エチル）で精製した。精製物を減圧下に濃縮後、残渣を酢酸エチルに溶解し、４Ｎ−塩化水素酢酸エチル溶液を加え、生成した不溶物をろ取し、乾燥して淡黄色粉末のＮ−メチル−２−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］チアゾール−４−カルボキサミド塩酸塩０．２４ｇを得た。
融点  199.5-202.5℃。
【０３４９】
実施例７
２−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］チアゾール−４−カルボキサミドの合成
３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロパノール０．２ｇ（０．７ミリモル）及び２−クロロチアゾール−４−カルボキサミドを用い、実施例６と同様にして目的化合物を得た。
白色粉末（酢酸エチル-ジイソプロピルエーテル）
融点  139.5-140.5℃。
【０３５０】
実施例８
｛４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの合成
４−（３−クロロプロポキシ）−３−メトキシ−５−メチルフェニルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル及び１−ベンゾ[ｂ]チオフェン−４−イルピペラジン塩酸塩を用い、実施例１と同様にして目的化合物を得た。
淡褐色油状物
1H-NMR (CDCl3 ) δppm : 1.51(9H, s), 1.95-2.10 (2H, m ), 2.24(3H, s), 2.66-2.81(6H, m), 3.14-3.31(2H, m),  3.84(3H, s), 3.95( 2H, t, J=6.3Hz ), 6.36(1H, br), 6.60(1H, d, J=2.5Hz), 6.87-6.92(1H, m), 7.01 ( 1H, d, J=2.0Hz ), 7.24-7.31(1H, m), 7.37-7.44(2H, m), 7.55(1H, d, J=8.0Hz) 
ＭＳ  ５１１（Ｍ＋）。
【０３５１】
実施例９
４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルアニリンの合成
｛４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル２．１８ｇ（４．３ミリモル）のメタノール溶液（１０ｍｌ）に６Ｎ−塩酸３ｍｌを加えて室温で一夜撹拌した。６０℃で１５分撹拌後、室温まで冷却し、６Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した。反応混合物にジクロロメタンを加え、ジクロロメタン抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２→酢酸エチル）で精製した。精製物を減圧下に濃縮乾固して淡黄色固体の４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルアニリン１．２６ｇを得た。
融点  155.0-158.0℃
ＭＳ  ４１１（Ｍ＋）。
【０３５２】
実施例１０
Ｎ−｛４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝ホルムアミド塩酸塩の合成
４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルアニリン０．９ｇ（２．２ミリモル）を蟻酸エチル１０ｍｌに加えて３３時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却後、減圧下に濃縮した。得られた残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→酢酸エチル）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣の酢酸エチル溶液に４Ｎ−塩化水素酢酸エチル溶液を加え、生成した不溶物をろ取して白色粉末のＮ−｛４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝ホルムアミド塩酸塩０．３ｇを得た。
融点  247.5-253.0℃(分解)。
【０３５３】
実施例１１
Ｎ−メチル−４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルアニリン塩酸塩の合成
Ｎ−｛４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝ホルムアミド塩酸塩０．２３ｇ（０．４８ミリモル）に６Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５ｍｌに溶解し、氷冷下水素化リチウムアルミニウム３０ｍｇ（０．７１ミリモル）を加えて１５分加熱還流した。反応液を氷冷し、水０．０３ｍｌ、１５％水酸化ナトリウム水溶液０．０３ｍｌ及び水０．０９ｍｌをこの順に加えて撹拌した。不溶物をろ過して除き、ろ液を減圧下に濃縮した。得られた残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→３：１）で精製した。減圧下に濃縮し、残渣の酢酸エチル溶液に４Ｎ−塩化水素酢酸エチル溶液を加え、生成した不溶物をろ取して白色粉末のＮ−メチル−４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルアニリン塩酸塩６３ｍｇを得た。
融点  239.5-244.0℃(分解)。
【０３５４】
実施例１２
３−｛４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝オキサゾリジン−２−オン塩酸塩の合成
３−[４−（３−クロロプロポキシ）−３−メトキシ−５−メチルフェニル]オキサゾリジン−２−オン及び１−ベンゾ[ｂ]チオフェン−４−イルピペラジン塩酸塩を用い、実施例１と同様にして目的化合物を得た。
白色粉末(エタノール)
融点  247.5-251.0℃(分解)。
【０３５５】
実施例１３
Ｎ−｛４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝アセトアミドの合成
N-[４−（３−クロロプロポキシ）−３−メトキシ−５−メチルフェニル]アセトアミド及び１−ベンゾ[ｂ]チオフェン−４−イルピペラジン塩酸塩を用い、実施例１と同様にして目的化合物を得た。
白色粉末(酢酸エチル-ジイソプロピルエーテル)
融点  121.5-122.0℃。
【０３５６】
実施例１４
Ｎ−｛４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝-N-メチルアセトアミド塩酸塩の合成
Ｎ−｛４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝アセトアミド０．４５ｇ（０．９９ミリモル）のDMF溶液（５ｍｌ）に氷冷下、水素化ナトリウム（５５％油性）０．０６ｇ（１．３ミリモル）を加えて０℃で１５分撹拌した。反応液にヨウ化メチル０．０７ｍｌ（１．１ミリモル）を加えて０℃で１時間撹拌した。反応液にさらに水素化ナトリウム（５５％油性）０．０６ｇ（１．３ミリモル）とヨウ化メチル０．０７ｍｌ（１．１ミリモル）を加えて０℃で２時間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この反応液を減圧下に濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→酢酸エチル）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣の酢酸エチル溶液に４Ｎ−塩化水素酢酸エチル溶液を加えて生成した不溶物をろ取して白色粉末のＮ−｛４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝-N-メチルアセトアミド塩酸塩３２５ｍｇを得た。
融点  230.0-234.0℃(分解)。
【０３５７】
実施例１５
４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−N,N−ジメチル−３−メトキシ−５−メチルアニリン塩酸塩の合成
４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルアニリン０．３２ｇ（０．７８ミリモル）のメタノール溶液（６ｍｌ）に氷冷下、ホルマリン（３７％）０．２９ｍｌ（３．９ミリモル）及び水素化シアノホウ素ナトリウム０．２１ｇ（３．１ミリモル）を加えて０℃で１５分撹拌した。反応液に酢酸０．１８ｍｌ（３．１ミリモル）を加えて室温で１時間撹拌した。氷冷下、反応液に炭酸カリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この反応液を減圧下に濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１１：１→３：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣の酢酸エチル溶液に４Ｎ−塩化水素酢酸エチル溶液を加え、生成した不溶物をろ取して白色粉末の４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−N,N−ジメチル−３−メトキシ−５−メチルアニリン塩酸塩１３７ｍｇを得た。
融点  234.5-240.5℃(分解)。
【０３５８】
実施例１６
｛４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝カルバミン酸メチルエステル塩酸塩の合成
４−（３−クロロプロポキシ）−３−メトキシ−５−メチルフェニルカルバミン酸メチルエステル及び１−ベンゾ[ｂ]チオフェン−４−イルピペラジン塩酸塩を用い、実施例１と同様にして目的化合物を得た。
白色粉末(酢酸エチル)
融点  230.0-235.5℃。
【０３５９】
実施例１７
N−メチル−｛４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝カルバミン酸メチルエステル塩酸塩の合成
｛４−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝カルバミン酸メチルエステル塩酸塩及びヨウ化メチルを用い、実施例１４と同様にして目的化合物を得た。
白色粉末(酢酸エチル)
融点  228.0-233.5℃。
【０３６０】
実施例１８
６−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３，４-ジヒドロ−２H−ベンゾ[１，４]オキサジン塩酸塩の合成
水素化リチウムアルミニウム８６ｍｇ（２．３ミリモル）をTHF２０ｍｌに懸濁し、アルゴン雰囲気下、これに６−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３，４-ジヒドロ−２H−ベンゾ[１，４]オキサジン−３−オン０．８ｇ（１．９ミリモル）のTHF溶液（１０ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、１時間加熱還流した。氷冷下、反応液に水０．１ｍｌ、１５％水酸化ナトリウム水溶液０．１ｍｌ、水０．３ｍｌを加えて撹拌した。不溶物をセライトろ過して除き、ろ液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（ジクロロメタン：メタノール＝１：０→２０：１）で精製した。減圧下に濃縮後、残渣を酢酸エチル１０ｍｌに溶解し１N−塩化水素エタノール溶液０．３４ｍｌを加えて室温で１５分撹拌した。析出した不溶物をろ取し、酢酸エチルで洗浄後、乾燥して白色固体の６−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３，４-ジヒドロ−２H−ベンゾ[１，４]オキサジン塩酸塩０．１１ｇを得た。
融点  207.9-208.8℃。
【０３６１】
実施例１９
７−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３，４-ジヒドロ−２H−ベンゾ[１，４]オキサジン塩酸塩の合成
７−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３，４-ジヒドロ−２H−ベンゾ[１，４]オキサジン−３−オンを用い、実施例１８と同様にして目的化合物を得た。
淡褐色固体(酢酸エチル)
融点  214.0-215.9℃。
【０３６２】
実施例２０
７−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−４−メチル−３，４-ジヒドロ−２H−ベンゾ[１，４]オキサジン塩酸塩の合成
７−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３，４-ジヒドロ−２H−ベンゾ[１，４]オキサジン０．３０ｇ（０．６７ミリモル）のメタノール溶液（１５ｍｌ）にホルマリン（３７％）０．２２ｍｌ（２．７ミリモル）及びMP−シアノボロヒドリド（２．４１ミリモル／ｇ）１．１２ｇ（２．７ミリモル）を加えて室温で一夜撹拌した。不溶物をろ過して除き、ろ液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（ジクロロメタン：メタノール＝１：０→５０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮後、残渣を酢酸エチル１５ｍｌに溶解し、１N−塩化水素エタノール溶液０．６４ｍｌを加えて室温で１５分撹拌した。析出した不溶物をろ取し、酢酸エチルで洗浄後、乾燥して淡褐色固体の７−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−４−メチル−３，４-ジヒドロ−２H−ベンゾ[１，４]オキサジン塩酸塩０．２３ｇを得た。
融点  248.1-249.6℃。
【０３６３】
実施例２１
６−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−４−オール塩酸塩及び６−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン塩酸塩の合成
６−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メチルキナゾリン０．２５ｇ（０．５８ミリモル）のTHF溶液（２０ｍｌ）を氷冷し、アルゴン雰囲気下、これに水素化リチウムアルミニウム２６ｍｇ（０．６９ミリモル）のTHF溶液（５ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、溶液を室温で２０分撹拌し、１時間加熱還流した。氷冷下、反応液に水０．０３ｍｌ、１５％水酸化ナトリウム水溶液０．０３ｍｌ、水０．１ｍｌを加えて撹拌した。不溶物をセライトろ過して除き、ろ液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト（ジクロロメタン：メタノール＝１：０→２５：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮後、残渣を酢酸エチル５ｍｌに溶解し、１N−塩化水素エタノール溶液０．１８９ｍｌを加えて室温で１５分撹拌した。析出した不溶物をろ取し、酢酸エチルで洗浄後、乾燥して白色固体の６−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−４−オール塩酸塩８７ｍｇを得た。
ＭＳ  ４３８（Ｍ＋）。
【０３６４】
上記のシリカゲルカラムクロマトにジクロロメタン−メタノール（１０：１）の溶離液を通した。得られる溶出液を、減圧下に濃縮後、残渣を酢酸エチル５ｍｌに溶解し１N−塩化水素エタノール溶液０．２２６ｍｌを加え、室温で１５分撹拌した。析出した不溶物をろ取し、酢酸エチルで洗浄後、乾燥して白色固体の６−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン塩酸塩４９ｍｇを得た。
融点  203.1-204.4℃。
【０３６５】
実施例２２
５−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−２，３-ジヒドロ−１H−インドール塩酸塩の合成
５−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１H−インドール２２８ｍｇ（０．７１ミリモル）のトリフルオロ酢酸溶液（５ｍｌ）にトリエチルシラン１．１４ｍｌ（７．１４ミリモル）を加えて５０℃で２時間撹拌した。減圧下に濃縮し、残渣をジクロロメタンに溶解した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、分液した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、及び飽和食塩水の順で洗浄後、減圧下に濃縮した。得られた残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→１：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮後、残渣を酢酸エチル５ｍｌに溶解し１N−塩化水素エタノール溶液０．１０ｍｌを加えて室温で１５分撹拌した。析出した不溶物をろ取し、酢酸エチルで洗浄後乾燥して白色固体の５−［３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−２，３-ジヒドロ−１H−インドール塩酸塩３２ｍｇを得た。
融点  222.4-223.9℃。
【０３６６】
適当な出発物質を用いて、上記参考例１〜３６又は実施例１〜２２と同様にして、下記表１３〜表１２０の化合物を製造した。
【０３６７】
【表１３】
2008239617.tif 000024
【０３６８】
【表１４】
2008239617.tif 000025
【０３６９】
【表１５】
2008239617.tif 000026
【０３７０】
【表１６】
2008239617.tif 000027
【０３７１】
【表１７】
2008239617.tif 000028
【０３７２】
【表１８】
2008239617.tif 000029
【０３７３】
【表１９】
2008239617.tif 000030
【０３７４】
【表２０】
2008239617.tif 000031
【０３７５】
【表２１】
2008239617.tif 000032
【０３７６】
【表２２】
2008239617.tif 000033
【０３７７】
【表２３】
2008239617.tif 000034
【０３７８】
【表２４】
2008239617.tif 000035
【０３７９】
【表２５】
2008239617.tif 000036
【０３８０】
【表２６】
2008239617.tif 000037
【０３８１】
【表２７】
2008239617.tif 000038
【０３８２】
【表２８】
2008239617.tif 000039
【０３８３】
【表２９】
2008239617.tif 000040
【０３８４】
【表３０】
2008239617.tif 000041
【０３８５】
【表３１】
2008239617.tif 000042
【０３８６】
【表３２】
2008239617.tif 000043
【０３８７】
【表３３】
2008239617.tif 000044
【０３８８】
【表３４】
2008239617.tif 000045
【０３８９】
【表３５】
2008239617.tif 000046
【０３９０】
【表３６】
2008239617.tif 000047
【０３９１】
【表３７】
2008239617.tif 000048
【０３９２】
【表３８】
2008239617.tif 000049
【０３９３】
【表３９】
2008239617.tif 000050
【０３９４】
【表４０】
2008239617.tif 000051
【０３９５】
【表４１】
2008239617.tif 000052
【０３９６】
【表４２】
2008239617.tif 000053
【０３９７】
【表４３】
2008239617.tif 000054
【０３９８】
【表４４】
2008239617.tif 000055
【０３９９】
【表４５】
2008239617.tif 000056
【０４００】
【表４６】
2008239617.tif 000057
【０４０１】
【表４７】
2008239617.tif 000058
【０４０２】
【表４８】
2008239617.tif 000059
【０４０３】
【表４９】
2008239617.tif 000060
【０４０４】
【表５０】
2008239617.tif 000061
【０４０５】
【表５１】
2008239617.tif 000062
【０４０６】
【表５２】
2008239617.tif 000063
【０４０７】
【表５３】
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【０４０８】
【表５４】
2008239617.tif 000065
【０４０９】
【表５５】
2008239617.tif 000066
【０４１０】
【表５６】
2008239617.tif 000067
【０４１１】
【表５７】
2008239617.tif 000068
【０４１２】
【表５８】
2008239617.tif 000069
【０４１３】
【表５９】
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【０４１４】
【表６０】
2008239617.tif 000071
【０４１５】
【表６１】
2008239617.tif 000072
【０４１６】
【表６２】
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【０４１７】
【表６３】
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【０４１８】
【表６４】
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【０４１９】
【表６５】
2008239617.tif 000076
【０４２０】
【表６６】
2008239617.tif 000077
【０４２１】
【表６７】
2008239617.tif 000078
【０４２２】
【表６８】
2008239617.tif 000079
【０４２３】
【表６９】
2008239617.tif 000080
【０４２４】
【表７０】
2008239617.tif 000081
【０４２５】
【表７１】
2008239617.tif 000082
【０４２６】
【表７２】
2008239617.tif 000083
【０４２７】
【表７３】
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【０４２８】
【表７４】
2008239617.tif 000085
【０４２９】
【表７５】
2008239617.tif 000086
【０４３０】
【表７６】
2008239617.tif 000087
【０４３１】
【表７７】
2008239617.tif 000088
【０４３２】
【表７８】
2008239617.tif 000089
【０４３３】
【表７９】
2008239617.tif 000090
【０４３４】
【表８０】
2008239617.tif 000091
【０４３５】
【表８１】
2008239617.tif 000092
【０４３６】
【表８２】
2008239617.tif 000093
【０４３７】
【表８３】
2008239617.tif 000094
【０４３８】
【表８４】
2008239617.tif 000095
【０４３９】
【表８５】
2008239617.tif 000096
【０４４０】
【表８６】
2008239617.tif 000097
【０４４１】
【表８７】
2008239617.tif 000098
【０４４２】
【表８８】
2008239617.tif 000099
【０４４３】
【表８９】
2008239617.tif 000100
【０４４４】
【表９０】
2008239617.tif 000101
【０４４５】
【表９１】
2008239617.tif 000102
【０４４６】
【表９２】
2008239617.tif 000103
【０４４７】
【表９３】
2008239617.tif 000104
【０４４８】
【表９４】
2008239617.tif 000105
【０４４９】
【表９５】
2008239617.tif 000106
【０４５０】
【表９６】
2008239617.tif 000107
【０４５１】
【表９７】
2008239617.tif 000108
【０４５２】
【表９８】
2008239617.tif 000109
【０４５３】
【表９９】
2008239617.tif 000110
【０４５４】
【表１００】
2008239617.tif 000111
【０４５５】
【表１０１】
2008239617.tif 000112
【０４５６】
【表１０２】
2008239617.tif 000113
【０４５７】
【表１０３】
2008239617.tif 000114
【０４５８】
【表１０４】
2008239617.tif 000115
【０４５９】
【表１０５】
2008239617.tif 000116
【０４６０】
【表１０６】
2008239617.tif 000117
【０４６１】
【表１０７】
2008239617.tif 000118
【０４６２】
【表１０８】
2008239617.tif 000119
【０４６３】
【表１０９】
2008239617.tif 000120
【０４６４】
【表１１０】
2008239617.tif 000121
【０４６５】
【表１１１】
2008239617.tif 000122
【０４６６】
【表１１２】
2008239617.tif 000123
【０４６７】
【表１１３】
2008239617.tif 000124
【０４６８】
【表１１４】
2008239617.tif 000125
【０４６９】
【表１１５】
2008239617.tif 000126
【０４７０】
【表１１６】
2008239617.tif 000127
【０４７１】
【表１１７】
2008239617.tif 000128
【０４７２】
【表１１８】
2008239617.tif 000129
【０４７３】
【表１１９】
2008239617.tif 000130
【０４７４】
【表１２０】
2008239617.tif 000131
【０４７５】
実施例１０５６
３−アミノ−４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−N−エチルベンズアミドの合成
【０４７６】
【化１１】
2008239617.tif 000132
【０４７７】
４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−N−エチル−３−ニトロベンズアミド１．０ｇ（２．１ミリモル）のエタノール溶液（３０ｍｌ）に５％パラジウム炭素０．８ｇを加えて室温常圧で接触還元した。触媒をろ過して除き、ろ液を減圧下に濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１→２０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して黄色無定形固体の３−アミノ−４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−N−エチルベンズアミド０．７８ｇ（収率８３％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δppm: 1.23 (3H, t, J=7.4 Hz), 2.00-2.15 (2H, m), 2.67 (2H, t, J=7.3 Hz), 2.75 (4H, brs), 3.21 (4H, brs), 3.40-3.50 (2H, m), 3.50-4.30 (2H, br), 4.13 (2H, t, J=6.5 Hz), 5.99 (1H, brs), 6.80 (1H, d, J=8.4 Hz), 6.90 (1H, d, J=7.6 Hz), 7.08 (1H, dd, J=2.1, 8.3 Hz), 7.19 (1H, d, J=2.1 Hz), 7.25-7.30 (1H, m), 7.35-7.45 (2H, m), 7.55 (1H, d, J=8.0 Hz)。
【０４７８】
実施例１０５７
１−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−４−［３−（１−アセチルピペリジン−４−イルオキシ）プロピル］ピペラジン  塩酸塩の合成
【０４７９】
【化１２】
2008239617.tif 000133
【０４８０】
１−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−４−［３−（ピペリジン−４−イルオキシ）プロピル］ピペラジン０．４５ｇ（１．２５ミリモル）のジクロロメタン溶液（１５ｍｌ）にトリエチルアミン０．２８ｍｌ（２．０ミリモル）を加え、氷水浴で冷却した。この溶液に塩化アセチル０．１ｍｌ（１．４ミリモル）を加え、得られた混合液を室温で一夜撹拌した。反応液に水を加えてジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣に０．５N塩化水素メタノール溶液３ｍｌを加えて生成した結晶をろ取し、乾燥して白色粉末の１−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−４−［３−（１−アセチルピペリジン−４−イルオキシ）プロピル］ピペラジン  塩酸塩０．３６ｇ（収率６６％）
を得た。
融点  208-210℃。
【０４８１】
実施例１０５８
１−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］ピロリジン−２，５−ジオン  塩酸塩の合成
【０４８２】
【化１３】
2008239617.tif 000134
【０４８３】
３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロパノール１．００ｇ（３．６ミリモル）のTHF溶液（５０ｍｌ）にPS−トリフェニルホスフィン（３mmol／ｇ）１．８０ｇ、ジｔｅｒｔ−ブチルアゾジカルボキシラート１．２７ｇ（５．４ミリモル）及びN−ヒドロキシスクシンイミド５１０ｍｇ（４．３ミリモル）を加え、混合液を室温で４時間撹拌した。レジンをろ過して除き、ろ液を減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して白色無定形固体７６２ｍｇ（収率４７%）を得た。１５７ｍｇをエタノールに溶解し１Ｎ−塩化水素エタノール溶液０．４２ｍｌを加え、エーテルを加えて冷蔵庫に放置した。生成した結晶をろ取し、乾燥して白色粉末の１−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］ピロリジン−２，５−ジオン  塩酸塩１５８ｍｇを得た。
融点  255.0-257.0℃。
【０４８４】
実施例１０５９
６−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−ナフトアミドの合成
【０４８５】
【化１４】
2008239617.tif 000135
【０４８６】
６−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−ナフタレンカルボン酸０．５２ｇ（１．２ミリモル）のアセトニトリル溶液（１０ｍｌ）に氷冷下トリエチルアミン０．２４ｍｌ（１．７ミリモル）及びクロロ炭酸イソブチル０．１９ｍｌ（１．４ミリモル）を加え、混合液を２０分撹拌した。この溶液にアンモニア水（２８％）０．５ｍｌを加え、得られた溶液を室温で２０分撹拌した。反応液に酢酸エチルを加えて水で洗浄した．有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して白色粉末の６−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−ナフトアミド０．２７ｇ（収率５３％）を得た。
融点  167.0-169.0℃。
【０４８７】
実施例１０６０
１−アリル−５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチルアミドの合成
【０４８８】
【化１５】
2008239617.tif 000136
【０４８９】
１−アリル−５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチルエステル０．５ｇ（１．１ミリモル）のメタノール溶液（５ｍｌ）に４０％メチルアミンメタノール溶液５ｍｌを加えて室温で３日間撹拌した。減圧下に濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して白色粉末の１−アリル−５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチルアミド０．３２ｇ（収率６７%）を得た。
融点  138.5-140.5℃。
【０４９０】
実施例１０６１
４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］シクロヘキサンカルボキサミドの合成
【０４９１】
【化１６】
2008239617.tif 000137
【０４９２】
４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］シクロヘキサンカルボン酸０．５ｇ（１．２ミリモル）のジクロロメタン溶液（１０ml）にアンモニア水（２８％）０．５ｍｌ、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（WSC）０．３６ｇ（１．９ミリモル）及び４−ジメチルアミノピリジン（DMAP）０．０５ｇ（０．４ミリモル）を加え、この混合液を室温で１９時間撹拌した。反応液にジクロロメタンを加えて水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して白色粉末の４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］シクロヘキサンカルボキサミド０．１ｇ（収率２２%）を得た。
融点  107.5-108.5℃。
【０４９３】
実施例１０６２
エタンスルホン酸｛４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝アミド  塩酸塩の合成
【０４９４】
【化１７】
2008239617.tif 000138
【０４９５】
４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニルアミン０．２ｇ（０．４９ミリモル）のジクロロメタン溶液（４ｍｌ）を氷冷し、N-エチルジイソプロピルアミン０．１５ｍｌ（０．８７ミリモル）及びエタンスルホニルクロリド０．０７ｍｌ（０．７３ミリモル）を加え、混合液を室温で１時間撹拌した。N-エチルジイソプロピルアミン０．１５ｍｌ（０．８７ミリモル）及びエタンスルホニルクロリド０．０７ｍｌ（０．７３ミリモル）を追加して室温で１９時間撹拌した。得られた溶液に６Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液０．５ｍｌ及びエタノール２ｍｌを加えて室温で一夜撹拌した。反応液にジクロロメタンを加えて水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣に４Ｎ−塩化水素酢酸エチル溶液を加え、生成した結晶をろ取し、乾燥して白色粉末のエタンスルホン酸｛４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝アミド  塩酸塩２２２ｍｇ（収率８５%）を得た。
融点  235.5-237.5℃。
【０４９６】
実施例１０６３
５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバミン酸メチルエステルの合成
【０４９７】
【化１８】
2008239617.tif 000139
【０４９８】
５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン０．１７ｇ（０．４７ミリモル）のジクロロメタン溶液（２ｍｌ）を氷冷し、この溶液にピリジン０．０８ｍｌ（０．９４ミリモル）及びクロロ炭酸メチル０．０４ｍｌ（０．５２ミリモル）を加え、得られた溶液を室温で１７時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加えて水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して白色粉末の５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバミン酸メチルエステル０．１０ｇ（収率５１%）を得た。
融点  162.5-165.0℃。
【０４９９】
実施例１０６４
３−｛５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝１，１−ジメチル尿素  塩酸塩の合成
【０５００】
【化１９】
2008239617.tif 000140
【０５０１】
５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン０．２７ｇ（０．７３ミリモル）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）を氷冷し、この溶液にトリエチルアミン０．３６ｍｌ（２．５ミリモル）、ジメチルカルバモイルクロリド０．２０ｍｌ（２．１ミリモル）及びピリジン０．０６ｍｌ（０．７３ミリモル）を加え、得られた溶液を室温で一夜撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、４Ｎ−塩化水素酢酸エチル溶液を加えて生成した結晶をろ取し、乾燥して淡黄色粉末の３−｛５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝１，１−ジメチル尿素  塩酸塩０．１０ｇ（収率３０%）を得た。
融点  174.0-176.5℃。
【０５０２】
実施例１０６５
３−｛５−［４−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブトキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝１，１−ジメチル尿素  塩酸塩の合成
【０５０３】
【化２０】
2008239617.tif 000141
【０５０４】
５−［４−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブトキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバミン酸フェニルエステル０．２６ｇ（０．５２ミリモル）のＤＭＦ溶液（３ｍｌ）にジメチルアミン水溶液（５０％）０．１６ｍｌ（１．６ミリモル）を加えて室温で１６時間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して残渣を酢酸エチルに溶解し、得られた溶液に１Ｎ−塩化水素エタノール溶液を加えた。生成した結晶をろ取し、乾燥して白色粉末の３−｛５−［４−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブトキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝１，１−ジメチル尿素  塩酸塩９５ｍｇ（収率３７％）を得た。
融点  186.0-187.5℃。
【０５０５】
実施例１０６６
Ｎ−｛５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝アセトアミドの合成
【０５０６】
【化２１】
2008239617.tif 000142
【０５０７】
５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン０．２０ｇ（０．５４ミリモル）のジクロロメタン溶液（４ｍｌ）に無水酢酸１ｍｌ及びトリエチルアミン０．０９ｍｌ（０．６５ミリモル）を加え、混合液を室温で６時間撹拌した。反応液に炭酸カリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して白色粉末のＮ−｛５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝アセトアミド０．１９ｇ（収率８９%）を得た。
融点  137.0-139.0℃。
【０５０８】
実施例１０６７
３−｛４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−ヒドロキシメチル−５−メトキシフェニル｝オキサゾリジン−２−オン  塩酸塩の合成
【０５０９】
【化２２】
2008239617.tif 000143
【０５１０】
２−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）ベンズアルデヒド  塩酸塩１．２８ｇ（２．４ミリモル）を炭酸カリウム水溶液に加えジクロロメタンで抽出した。抽出物を減圧下に濃縮し、残渣をＴＨＦ１５ｍｌに溶解した。得られた溶液に氷冷下水素化硼素ナトリウム０．０５ｇ（１．２ミリモル）を加え、混合液を室温で３時間撹拌した。反応液に氷冷下１０%塩酸を加えて過剰の試薬を分解した。得られた溶液に６Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にした後、反応物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル＝３：７→ジクロロメタン：メタノール＝１００：３）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して残渣をエタノールに溶解し、１Ｎ−塩化水素エタノール溶液を加えた。生成した結晶をエタノールから再結晶して白色粉末の３−｛４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−ヒドロキシメチル−５−メトキシフェニル｝オキサゾリジン−２−オン  塩酸塩０．５２ｇ（収率４１%）を得た。
融点  ２２４．０−２２６．５℃（分解）。
【０５１１】
実施例１０６８
１−アセチル−４−｛４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝ピペラジン  塩酸塩の合成
【０５１２】
【化２３】
2008239617.tif 000144
【０５１３】
１−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−４−［３−（４−ブロモ−２−メトキシ−６−メチルフェノキシ）プロピル］ピペラジン  塩酸塩０．５ｇ（０．９８ミリモル）、１−アセチルピペラジン０．１５ｇ（１．２ミリモル）、酢酸パラジウム１１ｍｇ（０．０４８ミリモル）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）６３ｍｇ（０．０９８ミリモル）及びナトリウムt-ブトキシド０．２３ｇ（２．３ミリモル）をトルエン１０ｍｌに加え、混合液をアルゴン雰囲気下９０℃で２２時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、セライトろ過した。ろ物は酢酸エチルで洗浄し、ろ液と洗液を合わせて減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１１：１→１：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、得られた溶液に１Ｎ−塩化水素エタノール溶液を加えた。生成した結晶をろ取し、乾燥して白色粉末の１−アセチル−４−｛４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝ピペラジン  塩酸塩７５ｍｇ（収率１４%）を得た。
融点  ２５７．０−２６１．０℃（分解）。
【０５１４】
実施例１０６９
１−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−４−［３−（４−イミダゾール−１−イル−２−メトキシ−６−メチルフェノキシ）プロピル］ピペラジン  二塩酸塩の合成
【０５１５】
【化２４】
2008239617.tif 000145
【０５１６】
１−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−４−［３−（４−ヨード−２−メトキシ−６−メチルフェノキシ）プロピル］ピペラジン０．６ｇ（０．６９ミリモル）、イミダゾール０．０７ｇ（１．０３ミリモル）、よう化銅（Ｉ）１３ｍｇ（０．０６９ミリモル）、ｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン０．０２ｍｌ（０．１４ミリモル）及び炭酸セシウム０．４７ｇ（1．38ミリモル）を１，４−ジオキサン６ｍｌに加えてアルゴン雰囲気下５０時間加熱還流した。室温まで冷却し、反応液に水を加え、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→１：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、得られた溶液に１Ｎ−塩化水素エタノール溶液を加えた。生成した結晶をろ取し、乾燥して淡黄色粉末の１−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−４−［３−（４−イミダゾール−１−イル−２−メトキシ−６−メチルフェノキシ）プロピル］ピペラジン  二塩酸塩６０ｍｇ（収率１７%）を得た。
融点  ２３４．０−２４０．０℃（分解）。
【０５１７】
実施例１０７０
４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３，Ｎ−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド  塩酸塩の合成
【０５１８】
【化２５】
2008239617.tif 000146
【０５１９】
４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−ヒドロキシ−５，Ｎ−ジメチルベンズアミド１８８ｍｇ（０．３９ミリモル）のＤＭＦ溶液（２ｍｌ）に炭酸セシウム０．３４ｇ（０．９９ミリモル）及び１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタン０．０５ｍｌ（０．４７ミリモル）を加え、混合液を４０℃で２時間撹拌した。攪拌後の混合液に１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタン０．１ｍｌ（０．９４ミリモル）を追加し、この混合液を４０℃で５時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、これに水を加え、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣をイソプロピルアルコールに溶解し、得られた溶液に１Ｎ−塩化水素エタノール溶液を加えて減圧下に濃縮した。残渣をイソプロピルアルコール−酢酸エチル混合溶媒から再結晶して淡黄色粉末の４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３，Ｎ−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド  塩酸塩８８ｍｇ（収率４０%）を得た。
融点  １５６．０−１５７．５℃。
【０５２０】
実施例１０７１
３−アセチル−５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール  塩酸塩の合成
【０５２１】
【化２６】
2008239617.tif 000147
【０５２２】
５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸  メトキシメチルアミド  塩酸塩０．６１ｇ（１．３ミリモル）を水酸化ナトリウム水溶液に加えてジクロロメタンで抽出した。抽出物を減圧下に濃縮し、残渣をＴＨＦ１２ｍｌに溶解した。得られた溶液を−７８℃に冷却し、これに１Ｎ−メチルリチウムエーテル溶液１．２ｍｌを加え、混合液を同温度で２時間撹拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、これを室温まで加熱し、炭酸カリウムを加え、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル＝３：１→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣をエタノールに溶解し、１Ｎ−塩化水素エタノール溶液を加えた。得られた結晶を含水エタノールから再結晶して白色粉末の３−アセチル−５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール  塩酸塩０．２２ｇ（収率40%）を得た。
融点  ２４５．０ ℃（分解）。
【０５２３】
実施例１０７２
３−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−５−ヒドロキシメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの合成
【０５２４】
【化２７】
2008239617.tif 000148
【０５２５】
３−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−５−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシラニルオキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール０．７５ｇ（１．５ミリモル）のＴＨＦ溶液（８ｍｌ）を氷冷し、この溶液に１Ｍ−テトラブチルアンモニウムフルオリドＴＨＦ溶液１．７ｍｌを加え、混合液を室温で１６時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１：０→３０：１→１５：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して白色粉末の３−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−５−ヒドロキシメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール０．４６ｇ（収率７９%）を得た。
融点  123.5-126.0℃。
【０５２６】
【表１２１】
2008239617.tif 000149
【０５２７】
【表１２２】
2008239617.tif 000150
【０５２８】
【表１２３】
2008239617.tif 000151
【０５２９】
【表１２４】
2008239617.tif 000152
【０５３０】
【表１２５】
2008239617.tif 000153
【０５３１】
【表１２６】
2008239617.tif 000154
【０５３２】
【表１２７】
2008239617.tif 000155
【０５３３】
【表１２８】
2008239617.tif 000156
【０５３４】
【表１２９】
2008239617.tif 000157
【０５３５】
【表１３０】
2008239617.tif 000158
【０５３６】
【表１３１】
2008239617.tif 000159
【０５３７】
【表１３２】
2008239617.tif 000160
【０５３８】
【表１３３】
2008239617.tif 000161
【０５３９】
【表１３４】
2008239617.tif 000162
【０５４０】
【表１３５】
2008239617.tif 000163
【０５４１】
【表１３６】
2008239617.tif 000164
【０５４２】
【表１３７】
2008239617.tif 000165
【０５４３】
【表１３８】
2008239617.tif 000166
【０５４４】
【表１３９】
2008239617.tif 000167
【０５４５】
【表１４０】
2008239617.tif 000168
【０５４６】
【表１４１】
2008239617.tif 000169
【０５４７】
【表１４２】
2008239617.tif 000170
【０５４８】
【表１４３】
2008239617.tif 000171
【０５４９】
【表１４４】
2008239617.tif 000172
【０５５０】
【表１４５】
2008239617.tif 000173
【０５５１】
【表１４６】
2008239617.tif 000174
【０５５２】
【表１４７】
2008239617.tif 000175
【０５５３】
【表１４８】
2008239617.tif 000176
【０５５４】
【表１４９】
2008239617.tif 000177
【０５５５】
【表１５０】
2008239617.tif 000178
【０５５６】
【表１５１】
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【０５５７】
【表１５２】
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【０５５８】
【表１５３】
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【０５５９】
【表１５４】
2008239617.tif 000182
【０５６０】
【表１５５】
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【０５６１】
【表１５６】
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【０５６２】
【表１５７】
2008239617.tif 000185
【０５６３】
【表１５８】
2008239617.tif 000186
【０５６４】
【表１５９】
2008239617.tif 000187
【０５６５】
【表１６０】
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【０５６６】
【表１６１】
2008239617.tif 000189
【０５６７】
【表１６２】
2008239617.tif 000190
【０５６８】
【表１６３】
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【０５６９】
【表１６４】
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【０５７０】
【表１６５】
2008239617.tif 000193
【０５７１】
【表１６６】
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【０５７２】
【表１６７】
2008239617.tif 000195
【０５７３】
【表１６８】
2008239617.tif 000196
【０５７４】
【表１６９】
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【０５７５】
【表１７０】
2008239617.tif 000198
【０５７６】
【表１７１】
2008239617.tif 000199
【０５７７】
【表１７２】
2008239617.tif 000200
【０５７８】
【表１７３】
2008239617.tif 000201
【０５７９】
【表１７４】
2008239617.tif 000202
【０５８０】
【表１７５】
2008239617.tif 000203
【０５８１】
【表１７６】
2008239617.tif 000204
【０５８２】
【表１７７】
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【０５８３】
【表１７８】
2008239617.tif 000206
【０５８４】
【表１７９】
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【０５８５】
【表１８０】
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【０５８６】
【表１８１】
2008239617.tif 000209
【０５８７】
【表１８２】
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【０５８８】
【表１８３】
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【０５８９】
【表１８４】
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【０５９０】
【表１８５】
2008239617.tif 000213
【０５９１】
【表１８６】
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【０５９２】
【表１８７】
2008239617.tif 000215
【０５９３】
【表１８８】
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【０５９４】
【表１８９】
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【０５９５】
【表１９０】
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【０５９６】
【表１９１】
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【０５９７】
【表１９２】
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【０５９８】
【表１９３】
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【０５９９】
【表１９４】
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【０６００】
【表１９５】
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【０６０１】
【表１９６】
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【０６０３】
【表１９８】
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【０６０４】
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【表２００】
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【表２０１】
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【表２１５】
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【表２１８】
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【表２２７】
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【表２２８】
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【表２２９】
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【表２３０】
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【表２３１】
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【表２３２】
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【表２３３】
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【表２３４】
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【表２３５】
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【表２３７】
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【表２３８】
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【表２３９】
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【表２４０】
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【表２４１】
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【表２４２】
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【表２４３】
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【表２４４】
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【０６５０】
【表２４５】
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【表２４６】
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【表２４７】
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【表２４８】
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【表２４９】
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【表２５０】
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【表２５１】
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【表２５２】
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【表２５３】
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【表２５４】
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【０６６０】
【表２５５】
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【表２５６】
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【表２５７】
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【表２５８】
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【０６６４】
【表２５９】
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【０６６５】
【表２６０】
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【０６６６】
【表２６１】
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【０６６７】
【表２６２】
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【表２６３】
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【０６６９】
【表２６４】
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【０６７０】
【表２６５】
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【表２６６】
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【０６７２】
【表２６７】
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【０６７３】
【表２６８】
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【０６７４】
【表２６９】
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【０６７５】
【表２７０】
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【０６７６】
【表２７１】
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【０６７７】
【表２７２】
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【０６７８】
【表２７３】
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【０６７９】
【表２７４】
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【０６８０】
【表２７５】
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【０６８１】
【表２７６】
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【０６８２】
【表２７７】
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【０６８３】
【表２７８】
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【０６８４】
【表２７９】
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【０６８５】
【表２８０】
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【０６８６】
【表２８１】
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【０６８７】
【表２８２】
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【０６８８】
【表２８３】
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【０６８９】
【表２８４】
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【０６９０】
【表２８５】
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【０６９１】
【表２８６】
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【０６９２】
【表２８７】
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【０６９３】
【表２８８】
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【０６９４】
【表２８９】
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【０６９５】
【表２９０】
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【０６９６】
【表２９１】
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【０６９７】
【表２９２】
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【０６９８】
【表２９３】
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【０６９９】
【表２９４】
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【０７００】
【表２９５】
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【０７０１】
【表２９６】
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【０７０２】
【表２９７】
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【０７０３】
【表２９８】
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【０７０４】
【表２９９】
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【０７０５】
【表３００】
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【０７０６】
【表３０１】
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【０７０７】
【表３０２】
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【０７０８】
【表３０３】
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【０７０９】
【表３０４】
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【０７１０】
【表３０５】
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【０７１１】
【表３０６】
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【０７１２】
【表３０７】
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【０７１３】
【表３０８】
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【０７１４】
実施例３０９４
３−アミノ−４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−N−エチルベンズアミドの合成
４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−N−エチル−３−ニトロベンズアミド１．０ｇ（２．１ミリモル）のエタノール溶液（３０ｍｌ）に５％パラジウム炭素０．８ｇを加え、上記原料化合物を室温常圧で接触還元した。触媒をろ過して除き、ろ液を減圧下に濃縮した。残渣に水を加え、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１→２０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して黄色無定形固体の３−アミノ−４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−N−エチルベンズアミド０．７８ｇ（収率８３％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δppm: 1.23 (3H, t, J=7.4 Hz), 2.00-2.15 (2H, m), 2.67 (2H, t, J=7.3 Hz), 2.75 (4H, brs), 3.21 (4H, brs), 3.40-3.50 (2H, m), 3.50-4.30 (2H, br), 4.13 (2H, t, J=6.5 Hz), 5.99 (1H, brs), 6.80 (1H, d, J=8.4 Hz), 6.90 (1H, d, J=7.6 Hz), 7.08 (1H, dd, J=2.1, 8.3 Hz), 7.19 (1H, d, J=2.1 Hz), 7.25-7.30 (1H, m), 7.35-7.45 (2H, m), 7.55 (1H, d, J=8.0 Hz)。
【０７１５】
実施例３０９５
１−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−４−［３−（１−アセチルピペリジン−４−イルオキシ）プロピル］ピペラジン  塩酸塩の合成
１−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−４−［３−（ピペリジン−４−イルオキシ）プロピル］ピペラジン０．４５ｇ（１．２５ミリモル）のジクロロメタン溶液（１５ｍｌ）にトリエチルアミン０．２８ｍｌ（２．０ミリモル）を加え、混合液を氷水浴で冷却した。冷却した溶液に塩化アセチル０．１ｍｌ（１．４ミリモル）を加え、得られた混合液を室温で一夜撹拌した。反応液に水を加えてジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣に０．５N塩化水素メタノール溶液３ｍｌを加えた。生成した結晶をろ取し、乾燥して白色粉末の１−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−４−［３−（１−アセチルピペリジン−４−イルオキシ）プロピル］ピペラジン  塩酸塩０．３６ｇ（収率６６％）を得た。
融点  208-210℃。
【０７１６】
実施例３０９６
１−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］ピロリジン−２，５−ジオン  塩酸塩の合成
３−（４−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロパノール１．００ｇ（３．６ミリモル）のTHF溶液（５０ｍｌ）にPS−トリフェニルホスフィン（３mmol／ｇ）１．８０ｇ、ジｔｅｒｔ−ブチルアゾジカルボキシラート１．２７ｇ（５．４ミリモル）及びN−ヒドロキシスクシンイミド５１０ｍｇ（４．３ミリモル）を加え、混合液を室温で４時間撹拌した。レジンをろ過して除き、ろ液を減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して白色無定形固体７６２ｍｇ（収率４７%）を得た。１５７ｍｇをエタノールに溶解し、得られた溶液に１Ｎ−塩化水素エタノール溶液０．４２ｍｌを加え、エーテルを加え、混合液を冷蔵庫に放置した。生成した結晶をろ取し、乾燥して白色粉末の１−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］ピロリジン−２，５−ジオン  塩酸塩１５８ｍｇを得た。
融点  255.0-257.0℃。
【０７１７】
実施例３０９７
６−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−ナフトアミドの合成
６−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−ナフタレンカルボン酸０．５２ｇ（１．２ミリモル）のアセトニトリル溶液（１０ｍｌ）に氷冷下トリエチルアミン０．２４ｍｌ（１．７ミリモル）及びクロロ炭酸イソブチル０．１９ｍｌ（１．４ミリモル）を加え、混合液を２０分撹拌した。攪拌後の溶液にアンモニア水（２８％）０．５ｍｌを加え、混合液を室温で２０分撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、混合液を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して白色粉末の６−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−ナフトアミド０．２７ｇ（収率５３％）を得た。
融点  167.0-169.0℃。
【０７１８】
実施例３０９８
１−アリル−５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチルアミドの合成
１−アリル−５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチルエステル０．５ｇ（１．１ミリモル）のメタノール溶液（５ｍｌ）に４０％メチルアミンメタノール溶液５ｍｌを加え、混合液を室温で３日間撹拌した。攪拌後の溶液を減圧下に濃縮し、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して白色粉末の１−アリル−５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチルアミド０．３２ｇ（収率６７%）を得た。
融点  138.5-140.5℃。
【０７１９】
実施例３０９９
４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］シクロヘキサンカルボキサミドの合成
４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］シクロヘキサンカルボン酸０．５ｇ（１．２ミリモル）のジクロロメタン溶液（１０ml）にアンモニア水（２８％）０．５ｍｌ、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（WSC）０．３６ｇ（１．９ミリモル）及び４−ジメチルアミノピリジン（DMAP）０．０５ｇ（０．４ミリモル）を加え、混合液を室温で１９時間撹拌した。反応液にジクロロメタンを加え、混合液を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して白色粉末の４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］シクロヘキサンカルボキサミド０．１ｇ（収率２２%）を得た。
融点  107.5-108.5℃。
【０７２０】
実施例３１００
エタンスルホン酸｛４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝アミド  塩酸塩の合成
４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニルアミン０．２ｇ（０．４９ミリモル）のジクロロメタン溶液（４ｍｌ）を氷冷し、N-エチルジイソプロピルアミン０．１５ｍｌ（０．８７ミリモル）及びエタンスルホニルクロリド０．０７ｍｌ（０．７３ミリモル）を加え、混合液を室温で１時間撹拌した。攪拌後の混合液にN-エチルジイソプロピルアミン０．１５ｍｌ（０．８７ミリモル）及びエタンスルホニルクロリド０．０７ｍｌ（０．７３ミリモル）を追加し、得られた混合液を室温で１９時間撹拌した。攪拌後の混合液に６Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液０．５ｍｌ及びエタノール２ｍｌを加え、得られた混合液を室温で一夜撹拌した。反応液にジクロロメタンを加え、得られた混合液を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣に４Ｎ−塩化水素酢酸エチル溶液を加えた。生成した結晶をろ取し、乾燥して白色粉末のエタンスルホン酸｛４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝アミド  塩酸塩２２２ｍｇ（収率８５%）を得た。
融点  235.5-237.5℃。
【０７２１】
実施例３１０１
５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバミン酸メチルエステルの合成
５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン０．１７ｇ（０．４７ミリモル）のジクロロメタン溶液（２ｍｌ）を氷冷し、この溶液にピリジン０．０８ｍｌ（０．９４ミリモル）及びクロロ炭酸メチル０．０４ｍｌ（０．５２ミリモル）を加え、混合液を室温で１７時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、得られた混合液を水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して白色粉末の５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバミン酸メチルエステル０．１０ｇ（収率５１%）を得た。
融点  162.5-165.0℃。
【０７２２】
実施例３１０２
３−｛５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝１，１−ジメチル尿素  塩酸塩の合成
５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン０．２７ｇ（０．７３ミリモル）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）を氷冷し、この溶液にトリエチルアミン０．３６ｍｌ（２．５ミリモル）、ジメチルカルバモイルクロリド０．２０ｍｌ（２．１ミリモル）及びピリジン０．０６ｍｌ（０．７３ミリモル）を加え、混合液を室温で一夜撹拌した。反応液に水を加え、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、得られた溶液に４Ｎ−塩化水素酢酸エチル溶液を加えた。生成した結晶をろ取し、乾燥して淡黄色粉末の３−｛５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝１，１−ジメチル尿素  塩酸塩０．１０ｇ（収率３０%）を得た。
融点  174.0-176.5℃。
【０７２３】
実施例３１０３
３−｛５−［４−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブトキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝１，１−ジメチル尿素  塩酸塩の合成
５−［４−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブトキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバミン酸フェニルエステル０．２６ｇ（０．５２ミリモル）のＤＭＦ溶液（３ｍｌ）にジメチルアミン水溶液（５０％）０．１６ｍｌ（１．６ミリモル）を加え、混合液を室温で１６時間撹拌した。反応液に水を加え、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、１Ｎ−塩化水素エタノール溶液を加えた。生成した結晶をろ取し、乾燥して白色粉末の３−｛５−［４−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）ブトキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝１，１−ジメチル尿素  塩酸塩９５ｍｇ（収率３７％）を得た。
融点  186.0-187.5℃。
【０７２４】
実施例３１０４
Ｎ−｛５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝アセトアミドの合成
５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン０．２０ｇ（０．５４ミリモル）のジクロロメタン溶液（４ｍｌ）に無水酢酸１ｍｌ及びトリエチルアミン０．０９ｍｌ（０．６５ミリモル）を加え、混合液を室温で６時間撹拌した。反応液に炭酸カリウム水溶液を加え、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して白色粉末のＮ−｛５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝アセトアミド０．１９ｇ（収率８９%）を得た。
融点  137.0-139.0℃。
【０７２５】
実施例３１０５
３−｛４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−ヒドロキシメチル−５−メトキシフェニル｝オキサゾリジン−２−オン  塩酸塩の合成
２−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）ベンズアルデヒド  塩酸塩１．２８ｇ（２．４ミリモル）を炭酸カリウム水溶液に加え、混合物をジクロロメタンで抽出した。抽出物を減圧下に濃縮し、残渣をＴＨＦ１５ｍｌに溶解した。得られた溶液に、氷冷下水素化硼素ナトリウム０．０５ｇ（１．２ミリモル）を加え、この混合液を室温で３時間撹拌した。反応液に氷冷下１０%塩酸を加えて過剰の試薬を分解した。この溶液に６Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にした後、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル＝３：７→ジクロロメタン：メタノール＝１００：３）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣をエタノールに溶解し、得られた溶液に１Ｎ−塩化水素エタノール溶液を加えた。生成した結晶をエタノールから再結晶して白色粉末の３−｛４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−ヒドロキシメチル−５−メトキシフェニル｝オキサゾリジン−２−オン  塩酸塩０．５２ｇ（収率４１%）を得た。
融点  ２２４．０−２２６．５℃（分解）。
【０７２６】
実施例３１０６
１−アセチル−４−｛４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝ピペラジン  塩酸塩の合成
１−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−４−［３−（４−ブロモ−２−メトキシ−６−メチルフェノキシ）プロピル］ピペラジン  塩酸塩０．５ｇ（０．９８ミリモル）、１−アセチルピペラジン０．１５ｇ（１．２ミリモル）、酢酸パラジウム１１ｍｇ（０．０４８ミリモル）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）６３ｍｇ（０．０９８ミリモル）及びナトリウムt-ブトキシド０．２３ｇ（２．３ミリモル）をトルエン１０ｍｌに加え、混合液をアルゴン雰囲気下９０℃で２２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、セライトろ過した。ろ物を酢酸エチルで洗浄し、ろ液と洗液を合わせて減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１１：１→１：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、得られた溶液に１Ｎ−塩化水素エタノール溶液を加えた。生成した結晶をろ取し、乾燥して白色粉末の１−アセチル−４−｛４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−メトキシ−５−メチルフェニル｝ピペラジン  塩酸塩７５ｍｇ（収率１４%）を得た。
融点  ２５７．０−２６１．０℃（分解）。
【０７２７】
実施例３１０７
１−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−４−［３−（４−イミダゾール−１−イル−２−メトキシ−６−メチルフェノキシ）プロピル］ピペラジン  二塩酸塩の合成
１−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−４−［３−（４−ヨード−２−メトキシ−６−メチルフェノキシ）プロピル］ピペラジン０．６ｇ（０．６９ミリモル）、イミダゾール０．０７ｇ（１．０３ミリモル）、よう化銅（Ｉ）１３ｍｇ（０．０６９ミリモル）、ｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン０．０２ｍｌ（０．１４ミリモル）及び炭酸セシウム０．４７ｇ（1．38ミリモル）を１，４−ジオキサン６ｍｌに加え、混合液をアルゴン雰囲気下５０時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、これに水を加え、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→１：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、１Ｎ−塩化水素エタノール溶液を加えた。生成した結晶をろ取し、乾燥して淡黄色粉末の１−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−４−［３−（４−イミダゾール−１−イル−２−メトキシ−６−メチルフェノキシ）プロピル］ピペラジン  二塩酸塩６０ｍｇ（収率１７%）を得た。
融点  ２３４．０−２４０．０℃（分解）。
【０７２８】
実施例３１０８
４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３，Ｎ−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド  塩酸塩の合成
４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−ヒドロキシ−５，Ｎ−ジメチルベンズアミド１８８ｍｇ（０．３９ミリモル）のＤＭＦ溶液（２ｍｌ）に炭酸セシウム０．３４ｇ（０．９９ミリモル）及び１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタン０．０５ｍｌ（０．４７ミリモル）を加え、混合液を４０℃で２時間撹拌した。これに１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタン０．１ｍｌ（０．９４ミリモル）を追加し、混合液を４０℃で５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、これに水を加え、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣をイソプロピルアルコールに溶解し、１Ｎ−塩化水素エタノール溶液を加えた。反応液を減圧下に濃縮した。残渣をイソプロピルアルコール−酢酸エチル混合溶媒から再結晶して淡黄色粉末の４−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３，Ｎ−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド  塩酸塩８８ｍｇ（収率４０%）を得た。
融点  １５６．０−１５７．５℃。
【０７２９】
実施例３１０９
３−アセチル−５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール  塩酸塩の合成
５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸  メトキシメチルアミド  塩酸塩０．６１ｇ（１．３ミリモル）を水酸化ナトリウム水溶液に加え、混合物をジクロロメタンで抽出した。抽出物を減圧下に濃縮し、残渣をＴＨＦ１２ｍｌに溶解した。得られた溶液を−７８℃に冷却し、これに１Ｎ−メチルリチウムエーテル溶液１．２ｍｌを加え、混合液を同温度で２時間撹拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、混合液を室温まで加熱し、これに炭酸カリウムを加え、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル＝３：１→０：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮して残渣をエタノールに溶解し、１Ｎ−塩化水素エタノール溶液を加えた。得られた結晶を含水エタノールから再結晶して白色粉末の３−アセチル−５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール  塩酸塩０．２２ｇ（収率40%）を得た。
融点  ２４５．０ ℃（分解）。
【０７３０】
実施例３１１０
５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−ヒドロキシメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの合成
５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシラニルオキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール０．７５ｇ（１．５ミリモル）のＴＨＦ溶液（８ｍｌ）を氷冷し、この溶液に１Ｍ−テトラブチルアンモニウムフルオリドＴＨＦ溶液１．７ｍｌを加え、これを室温で１６時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、混合液を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１：０→３０：１→１５：１）で精製した。精製物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶して白色粉末の５−［３−（４−ベンゾ［b］チオフェン−４−イル−ピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−ヒドロキシメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール０．４６ｇ（収率７９%）を得た。
融点  123.5-126.0℃。
【０７３１】
薬理試験１
１）ドパミンＤ2受容体結合実験
Kohlerらの方法（Kohler C, Hall H, Ogren SO and Gawell L. Specific in vitro and in vivo binding of 3H-raclopride. A potent substituted benzamide drug with high affinity for dopamine D-2 receptors in the rat brain. Biochem. Pharmacol., 1985; 34: 2251-2259）に従って、実験を行った。
【０７３２】
ウイスター系雄性ラットを断頭し、脳をすみやかに取り出し、線条体を摘出した。組織重量の５０倍量の５０ｍＭトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（トリス）−塩酸  緩衝液（ｐＨ：７．４）中で高速回転刃によるホモジナイザーを用いてホモジナイズし、４℃、４８，０００×ｇで１０分間遠心した。得られた沈渣を再度組織重量の５０倍量の上記緩衝液で懸濁し、３７℃で１０分間インキュベーションした後、上記条件で遠心した。得られた沈渣を組織重量の２５倍量の５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（１２０ｍＭ  ＮａＣｌ、５ｍＭ  ＫＣｌ、２ｍＭ  ＣａＣｌ2、１ｍＭ  ＭｇＣｌ2含有、ｐＨ：７．４）で懸濁し、これらを膜標本として結合実験に用いるまで−８５℃で凍結保存した。
【０７３３】
結合実験は、膜標本４０μｌ、［3Ｈ］−ラクロプライド２０μｌ（最終濃度１−２ｎＭ）、被験薬物２０μｌ及び５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（１２０ｍＭＮａＣｌ、５ｍＭ  ＫＣｌ、２ｍＭ  ＣａＣｌ2、１ｍＭ  ＭｇＣｌ2含有、ｐＨ：７．４）で全容量２００μｌにして行った（最終ジメチルスルホキシド濃度１％）。反応は室温で１時間行い、セルハーベスターを用い、グラスファイバー製フィルタープレートに吸引ろ過することにより終了した。グラスファイバー製フィルタープレートを５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ：７．４）で洗浄した後、乾燥後、マイクロプレート液体シンチレーションカクテルを加えて、マイクロプレートシンチレーションカウンターで放射活性を測定した。１０μＭ（＋）−塩酸ブタクラモール存在下での放射活性を非特異結合とした。
【０７３４】
ＩＣ50値は、濃度依存性反応から非線形解析プログラムを用いて算出した。Ｋｉ値は、Cheng-Prussoff 式を用いてＩＣ50値から算出した。結果を次表に示す。
【０７３５】
【表３０９】
2008239617.tif 000337
【０７３６】
【表３１０】
2008239617.tif 000338
【０７３７】
【表３１１】
2008239617.tif 000339
【０７３８】
２）セロトニン５−ＨＴ2A受容体結合実験
Leysen JEらの方法（Leysen JE, Niemegeers CJE, Van Nueten JM, and Laduron PM. [3H]Ketanserin (R 41 468), a selective 3H-ligand for serotonin 2 receptor binding sites. Mol. Pharmacol., 1982; 21: 301-314）に従って、実験を行った。
【０７３９】
ウイスター系雄性ラットを断頭し、脳をすみやかに取り出し、前頭皮質を摘出した。組織重量の１０倍量の０．２５Ｍショ糖中でテフロン（登録商標）ガラスホモジナイザーを用いてホモジナイズし、４℃、１，０００×ｇで１０分間遠心した。得られた上清を別の遠心管に移し、沈渣を組織重量の５倍量の０．２５Ｍショ糖で懸濁し、上記条件で遠心した。得られた上清を先に得られた上清と合わせ５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ：７．４）で組織重量の４０倍量に調製し、４℃、３５，０００×ｇで１０分間遠心した。得られた沈渣を再度組織重量の４０倍量の上記緩衝液で懸濁し、上記条件で遠心した。得られた沈渣を組織重量の２０倍量の上記緩衝液で懸濁し、これらを膜標本として結合実験に用いるまで−８５℃で凍結保存した。
【０７４０】
結合実験は、膜標本４０μｌ、［3Ｈ］−ケタンセリン２０μｌ（最終濃度１−３ｎＭ）、被験薬物２０μｌ及び５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ：７．４）で全容量２００μｌにして行った（最終ジメチルスルホキシド濃度１％）。反応は３７℃で２０分間行い、セルハーベスターを用い、グラスファイバー製フィルタープレートに吸引ろ過することにより終了した。
【０７４１】
グラスファイバー製フィルタープレートを５０ｍＭトリス−ＨＣｌ緩衝液（ｐＨ：７．４）で洗浄した後、乾燥後、マイクロプレート液体シンチレーションカクテルを加えて、マイクロプレートシンチレーションカウンターで放射活性を測定した。１０μＭスピペロン存在下での放射活性を非特異結合とした。
【０７４２】
ＩＣ50値は、濃度依存性反応から非線形解析プログラムを用いて算出した。Ｋｉ値は、Cheng-Prussoff 式を用いてＩＣ50値から算出した。結果を次表に示す。
【０７４３】
【表３１２】
2008239617.tif 000340
【０７４４】
【表３１３】
2008239617.tif 000341
【０７４５】
【表３１４】
2008239617.tif 000342
【０７４６】
３）アドレナリンα1受容体結合実験
Grob Gらの方法（Grob G, Hanft G, and Kolassa N. Urapidil and some analogues with hypotensive properties show high affinities for 5-hydroxytryptamine (5-HT) binding sites of the 5-HT1A subtype and for a1-adrenoceptor binding sites. Naunyn-Schmiedeberg's Arch Pharmacol, 1987; 336: 597-601）に従って、実験を行った。
【０７４７】
ウイスター系雄性ラットを断頭し、脳をすみやかに取り出し、大脳皮質を摘出した。組織重量の２０倍量の５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（１００ｍＭ  ＮａＣｌ、２ｍＭ  エチレンジアミン四酢酸二水素二ナトリウム含有、ｐＨ：７．４）中で高速回転刃によるホモジナイザーを用いてホモジナイズし、４℃、８０，０００×ｇで２０分間遠心した。得られた沈渣を組織重量の２０倍量の上記緩衝液で懸濁し、３７℃で１０分間インキュベーションした後、上記条件で遠心した。得られた沈渣を再度組織重量の２０倍量の上記緩衝液で懸濁し、上記条件で遠心した。得られた沈渣を組織重量の２０倍量の５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（１ｍＭ  エチレンジアミン四酢酸二水素二ナトリウム含有、ｐＨ：７．４）で懸濁し、これらを膜標本として結合実験に用いるまで−８５℃で凍結保存した。
【０７４８】
結合実験は、膜標本４０μｌ、［3Ｈ］−プラゾシン２０μｌ（最終濃度０．２−０．５ｎＭ）、被験薬物２０μｌ及び５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（１ｍＭ  ＥＤＴＡ含有、ｐＨ：７．４）で全容量２００μｌにして行った（最終ジメチルスルホキシド濃度１％）。反応は３０℃で４５分間行い、セルハーベスターを用い、グラスファイバー製フィルタープレートに吸引ろ過することにより終了した。
【０７４９】
グラスファイバー製フィルタープレートを５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ：７．４）で洗浄した後、乾燥後、マイクロプレート液体シンチレーションカクテルを加えて、マイクロプレートシンチレーションカウンターで放射活性を測定した。１０μＭ塩酸フェントールアミン存在下での放射活性を非特異結合とした。
【０７５０】
ＩＣ50値は、濃度依存性反応から非線形解析プログラムを用いて算出した。Ｋｉ値は、Cheng-Prussoff 式を用いてＩＣ50値から算出した。
【０７５１】
薬理試験２
ドパミンＤ2受容体発現細胞を用いたドパミンＤ2受容体に対する部分作動性（パーシャルアゴニスト性）
フォルスコリン刺激して環状アデノシン３’，５’−一リン酸（サイクリックＡＭＰ）産生を誘導したドパミンＤ2受容体発現細胞において、測定化合物のサイクリックＡＭＰ産生抑制作用を定量することによって、ドパミンＤ2受容体に対するパーシャルアゴニスト性を評価した。
【０７５２】
ヒト型ドパミンＤ2受容体発現チャイニーズハムスター卵巣／ＤＨＦＲ（−）細胞を培地（イスコブ修飾ダルベッコ培地（ＩＭＤＭ培地），１０％牛胎仔血清，５０Ｉ．Ｕ．／ｍｌ  ペニシリン，５０μｇ／ｍｌ  ストレプトマイシン，２００μｇ／ｍｌ  ジェネティシン，０．１ｍＭ  ヒポキサンチンナトリウム，１６μＭ  チミジン）中、３７℃、５％炭酸ガス条件で培養した。ポリ−Ｌ−リジン塗布された９６穴マイクロプレートに１０4細胞／ウェルの細胞を播き，２日間同条件下で培養した。各ウェルを洗浄液１００μｌ（ＩＭＤＭ培地，０．１ｍＭヒポキサンチンナトリウム，１６μＭチミジン）で洗浄し、試験化合物３μＭを溶解した試験化合物添加培地５０μｌ（ＩＭＤＭ培地，０．１％アスコルビン酸ナトリウム，０．１ｍＭヒポキサンチンナトリウム，１６μＭチミジン）に置換した。３７℃、５％炭酸ガス条件で２０分静置した後、同試験化合物３μＭを溶解した試験化合物添加フォルスコリン刺激培地１００μｌ（ＩＭＤＭ培地，０．１％アスコルビン酸ナトリウム，０．１ｍＭヒポキサンチンナトリウム，１６μＭチミジン，１０μＭフォルスコリン，５００μＭ３−イソブチル−１−メチルキサンチン）に置換し、３７℃、５％炭酸ガス条件で１０分間静置した。培地を除去後、リシス（Ｌｙｓｉｓ）１Ｂ水溶液２００μｌ（アマシャムバイオサイエンス  サイクリックＡＭＰ  バイオトラック  エンザイムイムノアッセイシステム添付試薬）を分注し、約１０分間振盪した。各ウェル中の水溶液を測定サンプルとした。４倍希釈した測定サンプルを上記エンザイムイムノアッセイシステムを用いてサイクリックＡＭＰ量の測定を行った。試験化合物を加えていないウェルのサイクリックＡＭＰ量を１００％として各試験化合物の抑制率を計算した。この実験系において、対照薬として用いたドパミンは最大活性として、サイクリックＡＭＰ量を約１０％まで抑制した。
【０７５３】
上記試験において、試験化合物がドパミンＤ2受容体に対するパーシャルアゴニスト性を有していることを確認した。
【０７５４】
試験化合物がドパミンＤ2受容体に対するパーシャルアゴニスト性を有していることにより、統合失調症患者においてドパミン神経伝達を正常な状態へ安定化させることができ、その結果、副作用を発現することなく、例えば陽性及び陰性症状改善作用、認知障害改善作用等の臨床改善作用を発現することができる。
【０７５５】
薬理試験３
ラットを用いたアポモルヒネ誘発常同行動に対する抑制作用
試験動物として、ウィスターラット（雄，６−７週齢，日本エスエルシー株式会社）を用いた。試験化合物は、これをメノウの乳鉢を用いて５％アラビアゴム／（生理食塩水もしくは水）にて懸濁し、必要に応じ同液にて希釈したものを使用した。
【０７５６】
試験動物を前日より一晩絶食とした。各試験化合物を経口投与し（５ｍｌ／ｋｇ）、その１時間後に０．７ｍｇ／ｋｇアポモルヒネを皮下投与した（１ｍｌ／ｋｇ）。アポモルヒネ投与２０、３０及び４０分後に常同行動を１分間ずつ観察した。
【０７５７】
各動物の常同行動を下記の条件にて点数化し、３回の点数を合計し、抗アポモルヒネ作用の評価を行った。なお、各群とも試験動物を６匹ずつ使用した。
０：生理食塩水を投与したラットと観察上差がない状態
１：探索行動は継続的に行うが、におい嗅ぎ動作は断続的にしか行わない状態
２：におい嗅ぎ動作を継続的に行い、探索行動はときどきしか行わない状態
３：におい嗅ぎ動作を継続的に行うが、噛み付き動作や舌舐めずり動作は断続的にしか行わない状態。なお、このときの自発運動量は極めて少ない。
４：継続的な噛み付き動作や舌舐めずり動作を行う状態。なお、このとき探索行動は観られない。
【０７５８】
統計処理には、全て非臨床統計解析システムを用いた。有意確率値が０．０５より低い場合に有意差有りとした。溶媒投与群と各試験化合物投与群との間の点数の差はウィルコクソンの順位和検定もしくはスティール検定を用いて解析した。また、５０％有効用量（９５％信頼区間）の算出には直線回帰分析を用いた。
【０７５９】
上記試験において、試験化合物がアポモルヒネ誘発常同行動に対する抑制作用を示したことから、試験化合物がＤ2受容体拮抗作用を有することを確認した。
【０７６０】
薬理試験４
ラットを用いた（±）Ｄ−２，５−ジメトキシ−４−ヨードアンフェタミン（ＤＯＩ）誘発首振り行動に対する抑制作用
試験動物として、ウィスターラット（雄，６−７週齢，日本エスエルシー株式会社）を用いた。試験化合物は、これをメノウの乳鉢を用いて５％アラビアゴム／（生理食塩水もしくは水）にて懸濁し、必要に応じ同液にて希釈したものを使用した。
【０７６１】
試験動物を前日より一晩絶食させた。各試験化合物を経口投与し（５ｍｌ／ｋｇ）、その１時間後に５．０ｍｇ／ｋｇのＤＯＩを皮下投与し（１ｍｌ／ｋｇ）、その直後から１０分間に誘発される首振り行動の回数を数えた。なお、各群とも試験動物を６匹ずつ使用した。
【０７６２】
統計処理には、全て非臨床統計解析システムを用いた。有意確率値が０．０５より低い場合に有意差ありとした。溶媒投与群と各試験化合物投与群との間の首振り回数の差はｔ検定もしくはダネット検定を用いて解析した。また、５０％有効用量（９５％信頼区間）の算出には直線回帰分析を用いた。
【０７６３】
上記試験において、試験化合物がＤＯＩ誘発首振り行動に対する抑制作用を示したことから、試験化合物はセロトニン５ＨＴ2A受容体拮抗作用を有していることが確認された。
【０７６４】
薬理試験５
ラットにおける硬直状態（カタレプシー）惹起作用
試験動物として、ウィスターラット（雄，６−７週齢，日本エスエルシー株式会社）を用いた。試験化合物は、これをメノウの乳鉢を用いて５％アラビアゴム／（生理食塩水もしくは水）にて懸濁し、必要に応じ同液にて希釈したものを使用した。
【０７６５】
試験動物を前日より一晩絶食させた。各試験化合物を経口投与し（５ｍｌ／ｋｇ）、その１、２、４、６及び８時間後にカタレプシー及び眼瞼下垂の観察を行った。なお、各群とも試験動物を６匹ずつ使用した。
【０７６６】
スチール製の小箱（幅：６．５ｃｍ，奥行き：４．０ｃｍ，高さ：７．２ｃｍ）の縁にラットの片手を乗せ（不自然な姿勢）、３０秒以上、その姿勢を維持していた場合をカタレプシー陽性と判定した。観察は各時点で３回行い、一度でも陽性であった場合、その個体はカタレプシーを惹起したと判定した。
【０７６７】
上記試験の結果、試験化合物のカタレプシー惹起作用とアポモルヒネ誘発常同行動抑制作用とが乖離しており、そのため臨床における錐体外路性副作用惹起の懸念が低いことが確認できた。
【０７６８】
薬理試験６
ラット脳シナプトソームによる化合物のセロトニン(5-HT)取り込み阻害活性測定
雄のウィスターラットを断頭し、脳を取り出し、前頭皮質を分離し、これを重量の２０倍量の０．３２モーラー（Ｍ）ショ糖溶液内にいれ、ポッター型ホモジナイザーでホモジナイズした。ホモジネートを１０００ｇ  １０分間、４℃で遠心し、その上清をさらに２００００ｇ  ２０分間、４℃で遠心し、そのペレットをインキュベーションバッファー（１０ミリ（ｍ）Ｍ  グルコース，１４５ｍＭ  塩化ナトリウム，４．５ｍＭ  塩化カリウム，１．２ｍＭ  塩化マグネシウム，１．５ｍＭ  塩化カルシウムを含む２０ｍＭ  ヘペスバッファー（ｐＨ７．４））に懸濁させたものを粗シナプトソーム画分として用いた。取り込み反応は９６穴のラウンドボトムのプレートを用いて容量２００マイクロ（μ）リットル（ｌ）で行い、反応時にはインキュベーションバッファーにパージェリン（最終濃度１０μＭ）とアスコルビン酸（最終濃度０．２ｍｇ／ｍｌ）を加え使用した。１００％取り込み値は化合物の溶媒のみを加えたときの取り込み活性、０％取り込み値（非特異的取り込み値）は未標識の５−ＨＴ（最終濃度１０μＭ）を加えたときの取り込み活性とし、測定用の各穴を準備した。評価化合物は最終濃度が３００ｎＭになるように希釈を行ったものを入れた穴を準備した。各穴にシナプトソーム画分を最終容量の１０分の１量加え３７℃で１０分間プレインキュベーション後、トリチウムラベル５−ＨＴ溶液（最終濃度８ｎＭ）を加えて３７℃で取り込み反応を開始した。取り込み時間は１０分とし、９６穴ガラス繊維濾紙プレートに吸引濾過することで反応を終了させ、さらに濾紙を冷生理食塩水で洗った後、十分に乾燥させてマイクロシンチ０（パーキンエルマー）を加え、フィルター上の残存放射活性を測定した。１００％と０％の取り込み時の放射活性と各化合物の放射活性から各化合物の阻害活性を計算した。
【０７６９】
【数１】
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【０７７０】
【表３１５】
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【０７７１】
【表３１６】
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