(57)【要約】 【課題】  高い二色性及び高い分子配向度を示す異方性色素膜を得ることが可能な、異方性色素膜用色素及び異方性色素膜用組成物を提供することを課題とする。 【解決手段】  遊離酸の形が下記式（１）で表されるアントラキノン系化合物からなる異方性色素膜用色素。2008101154.tif 000019（式（１）中、Ｘ１は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を示す。ｎは、１または２を示す。ｎが２の場合、一分子中に存在する複数のＸ１はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。また、−Ｎ=Ｎ−Ｘ１基が結合するアントラキノン環は−Ｎ=Ｎ−Ｘ１基の他にも置換基を有していてもよい。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
遊離酸の形が下記式（１）で表されるアントラキノン系化合物からなる異方性色素膜用色素。
【化１】
2008101154.tif 000017
（式（１）中、Ｘ１は芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を示す。ｎは１または２を示す。ｎが２の場合、一分子中に存在する複数のＸ１はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。尚、該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、水酸基、スルホ基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいアミド基およびシアノ基からなる群より選ばれる置換基を有していてもよい。また、−Ｎ=Ｎ−Ｘ１基が結合
するアントラキノン環は−Ｎ=Ｎ−Ｘ１基の他にも置換基を有していてもよい。）
【請求項２】
該アントラキノン系化合物が、置換基を有していてもよいアミノ基、水酸基、スルホ基、カルボキシ基からなる群より選ばれる基を１以上有することを特徴とする、請求項１に記載の異方性色素膜用色素。
【請求項３】
遊離酸の形が上記式（１）で表されるアントラキノン系化合物及び溶剤を含有することを特徴とする、異方性色素膜用組成物。
【請求項４】
該アントラキノン系化合物が、置換基を有していてもよいアミノ基、水酸基、スルホ基、カルボキシ基からなる群より選ばれる置換基を１以上有することを特徴とする、請求項３に記載の異方性色素膜用組成物。
【請求項５】
さらに、アゾ系化合物を含有することを特徴とする、請求項３または４に記載の異方性色素膜用組成物。
【請求項６】
該アゾ系化合物が、ジスアゾ化合物、トリスアゾ化合物またはテトラキスアゾ化合物であることを特徴とする、請求項５に記載の異方性色素膜用組成物。 
【請求項７】
該アゾ系化合物が、遊離酸の形が下記式（２）で表される化合物であることを特徴とする、請求項５または６に記載の異方性色素膜用組成物。
【化２】
2008101154.tif 000018
（式（２）中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１またはＥ１は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基ま
たは芳香族複素環基を示す。ｐは０〜２の整数を示す。なお、該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいアミド基およびシアノ基からなる群よ
り選ばれる置換基を有していてもよい。ｐが２の場合、一分子中に存在する複数のＤ１はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項８】
請求項３〜７のいずれか一項に記載の異方性色素膜用組成物を用いて形成されたことを特徴とする、異方性色素膜。
【請求項９】
上記式（１）で表されるアントラキノン系化合物を含有することを特徴とする、異方性色素膜。
【請求項１０】
さらに、アゾ系化合物を含有することを特徴とする、請求項９に記載の異方性色素膜。
【請求項１１】
請求項８〜１０のいずれか一項に記載の異方性色素膜を有することを特徴とする、偏光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は異方性色素膜に関するものであり、特に、調光素子や液晶素子（ＬＣＤ）、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）の表示素子に具備される偏光板等に有用な高い二色性を示す異方性色素膜用色素、該色素を含む組成物、異方性色素膜及び偏光素子に関するものである。 
【背景技術】
【０００２】
ＬＣＤでは表示における旋光性や複屈折性を制御するために直線偏光板や円偏光板が用いられている。ＯＬＥＤにおいても外光の反射防止のために円偏光板が使用されている。従来、これらの偏光板（偏光素子）にはヨウ素が二色性物質として広く使用されてきた。しかしながら、ヨウ素は昇華性が大きいために偏光素子に使用した場合、その耐熱性や耐光性が十分ではなかった。 
【０００３】
そのため、有機系の色素を二色性物質に使用する偏光素子が検討されている。しかし、これら有機系の色素においてはヨウ素に比べると二色性がかなり劣る程度の偏光素子しか得られないなどの問題点があった。 
特に、光の旋光性や複屈折性を表示原理に用いているＬＣＤにおいて偏光素子は重要な構成要素であり、近年、表示性能などの向上を目的に新たな偏光素子の開発が進められている。 
【０００４】
その一つの方法として、ヨウ素を含む偏光素子と同様に、二色性を有する有機色素（二色性色素）をポリビニルアルコールのような高分子材料に溶解または吸着させ、その膜を一方向にフィルム状に延伸して二色性色素を配向させる方法が挙げられている。しかしながら、該方法では延伸処理等のプロセスに手間がかかる等の問題点があった。 
そこで、最近では他の方法が着目されるようになってきた。この方法として、非特許文献１では、ガラスや透明フィルムなどの基板上に有機色素分子の分子間相互作用などを利用して二色性色素を配向させ、偏光膜（異方性色素膜）を形成している。しかしながら、該文献に記載の方法では、耐熱性の問題があることが知られていた。 
【０００５】
また、上記ガラスや透明フィルムなどの基板上に有機色素分子の分子間相互作用などを利用して二色性色素を配向させることは湿式成膜法により達成される。このような湿式成膜法で異方性色素膜が作製される場合、この色素膜には、使用される色素分子の高い二色性の他に、湿式成膜法のプロセスに適した組成物であることが要求される。湿式成膜法におけるプロセスとしては、色素を基板上に堆積、配向させる方法やその配向を制御する方法などが挙げられる。従って、従来の上記延伸処理を経る偏光素子に使用される色素であっても、湿式成膜法には適していないことが多くある。 
【０００６】
特許文献１〜３では、上記プロセスに適した材料が提案されているが、これらの材料では該プロセスに適してはいても、高い二色性を示すことができないという問題点があった。 
【非特許文献１】Dreyer,J.F., Journal de Physique, 1969, 4, 114., “Light Polarization From Films of Lyotropic Nematic Liquid Crystals”
【特許文献１】特開２００２−１８００５２号公報
【特許文献２】特表２００２−５２８７５８号公報
【特許文献３】特開２００２−３３８８３８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、高い二色性及び高い分子配向度を示す異方性色素膜を得ることが可能な、異方性色素膜用色素及び異方性色素膜用組成物を提供することを課題とする。 
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは鋭意検討の結果、下記式（１）で表されるアントラキノン系化合物を異方性色素膜に用いることにより、上記課題が解決できることがわかり本発明に到達した。特に、下記式（１）で表されるアントラキノン系化合物とともにアゾ系化合物を用いると、さらに高い二色性及び高い分子配向度を示す異方性色素膜を得られることがわかった。
すなわち、本発明は、遊離酸の形が下記式（１）で表されるアントラキノン系化合物からなる異方性色素膜用色素、該アントラキノン系化合物を含有する異方性色素膜用組成物および異方性色素膜並びに該異方性色素膜を用いる偏光素子に存する。
【０００９】
【化１】
2008101154.tif 000002
【００１０】
（式（１）中、Ｘ１は芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を示す。ｎは１または２を示す。ｎが２の場合、一分子中に存在する複数のＸ１はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。尚、該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、水酸基、スルホ基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいアミド基およびシアノ基からなる群より選ばれる置換基を有していてもよい。また、−Ｎ=Ｎ−Ｘ１基が結合
するアントラキノン環は−Ｎ=Ｎ−Ｘ１基の他にも置換基を有していてもよい。）
【発明の効果】
【００１１】
本発明の異方性色素膜用色素および異方性色素膜用組成物によれば、高い二色比、分子配向度を示す異方性色素膜を得ることができる。また、このような特性を有する異方性色素膜を用いた偏光素子は、曲面への適用や偏光方向の自在化が容易であるため、多方面に利用することができる。 
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の実施態様の一例（代表例）であり、これらの内容に特定はされない。 
なお、本発明において「異方性色素膜」とは、色素膜の厚み方向及び任意の直交する面内２方向の立体座標系における合計３方向から選ばれる任意の２方向における電磁気学的性質に異方性を有する色素膜である。電磁気学的性質としては、吸収、屈折などの光学的性質、抵抗、容量などの電気的性質などが挙げられる。吸収、屈折などの光学的異方性を有する膜としては、例えば、直線偏光膜、円偏光膜、位相差膜、導電異方性膜などがある。すなわち、本発明は、偏光膜、位相差膜、導電異方性膜に用いられることが好ましく、偏光膜に用いられることがより好ましい。 
＜異方性色素膜用色素＞
本発明は、遊離酸の形が下記式（１）で表されるアントラキノン系化合物からなる異方性色素膜用色素に関する。
【００１３】
【化２】
2008101154.tif 000003
【００１４】
まず、式（１）で表される化合物について説明する。
（Ｘ１）
式（１）中、Ｘ１は、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す。該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、水酸基、スルホ基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいアミド基およびシアノ基からなる群より選ばれる置換基を有していてもよい。特に、該芳香族炭化水素基及び該芳香族複素環基としては、溶解性を高めるために導入される親水性基や色素としての色調を調節するために導入される電子供与性や電子吸引性を有する基が好ましい。
【００１５】
該アルキル基は、炭素数が、通常１以上、通常６以下、好ましくは４以下である。該アルキル基に置換していてもよい基としては、アルコキシ基、水酸基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、１，２−ジヒドロキシプロピル基等の置換基を有していてもよい低級アルキル基が挙げられる。 
【００１６】
該アルコキシ基は、炭素数が、通常１以上、通常６以下、好ましくは３以下である。該アルコキシ基に置換していてもよい基としては、アルコキシ基、水酸基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、１，２−ジヒドロキシプロポキシ基等の置換基を有していてもよい低級アルコキシ基が挙げられる。 
【００１７】
該アミノ基は、通常、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１、−ＮＲ２Ｒ３で表され、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいフェニル基を表す。該アルキル基は、炭素数が、通常１以上、通常４以下、好ましくは２以下である。該アルキル基及び該フェニル基に置換していてもよい基としては、アルコキシ基、水酸基、スルホ基、カルボキシ基などが挙げられる。アミノ基の具体例としては、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジメチルアミノ基などのアルキルアミノ基、ｍ−スルフォフェニルアミノ基等が挙げられる。
【００１８】
該アミド基は、−ＮＨ−ＣＯＲ４で表され、Ｒ４は、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいフェニル基を表す。該アルキル基は、炭素数が通常１以上、通常４以下、好ましくは２以下である。該アルキル基及び該フェニル基に置換していてもよい基としては、アルコキシ基、水酸基、スルホ基、カルボキシ基などが挙げられる。アミド基の具体例としては、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等が挙げられる。
【００１９】
Ｘ１は、これら置換基を１または２以上有していてもよい。
Ｘ１が、芳香族炭化水素基の場合、芳香族炭化水素基としてはフェニル基またはナフチル基が好ましい。ナフチル基がより好ましく、ナフチル基は、水酸基、スルホ基、置換基を有していてもよいアミノ基よりなる群から選ばれる置換基を有するナフチル基であることが特に好ましい。該置換基を有していてもよいアミノ基の具体例としては、上記Ｘ１の
置換基として例示したアミノ基の具体例と同様である。
【００２０】
Ｘ１が、芳香族複素環基の場合、芳香族複素環基としては単環または二環性の複素環由来の基が好ましい。芳香族複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子が挙げられる。芳香族複素環基として具体的には、ピリジル基、キノリル基などが挙げられる。（ｎ）
ｎは１または２を示す。
（置換基）
式（１）で表されるアントラキノン系化合物中のアントラキノン環は、−Ｎ=Ｎ−Ｘ１
基以外にも置換基を有していてもよい。該置換基としては、上記Ｘ１が有していてもよい置換基として例示したものと同様である。
【００２１】
また、式（１）で表されるアントラキノン系化合物は、その分子内に、置換基を有していてもよいアミノ基、水酸基、スルホ基、カルボキシ基からなる群より選ばれる基を１以上有することが好ましい。通常は、Ｘ１の置換基として、置換基を有していてもよいアミノ基、水酸基、スルホ基、カルボキシ基からなる群より選ばれる基を１以上有することが好ましい。
（分子量）
本発明のアントラキノン系化合物の分子量は、置換基を有する場合には置換している基を遊離酸の形にして、３６０以上が好ましく、３８０以上がより好ましく、１０００以下が好ましく、８７０以下がより好ましい。上限を超えると置換基の立体障害により化合物間の会合の阻害が起こる恐れがある。 
（遊離酸） 
アントラキノン系化合物が置換基として有する、スルホ基、カルボキシ基等の酸性基は遊離酸の形（遊離酸型）のまま使用してもよく、酸基の一部が塩型を取っているものであってもよい。また、塩型の化合物と遊離酸型の化合物が混在していてもよい。更に、製造時に塩型で得られた場合はそのまま使用してもよいし、所望の塩型に変換してから使用してもよい。 
【００２２】
前記の塩型の例としては、Ｎａ、Ｌｉ、Ｋ等のアルカリ金属の塩、アルキル基若しくはヒドロキシアルキル基で置換されていてもよいアンモニウムの塩、有機アミンの塩などが好ましい。中でも、Ｎａ、Ｌｉ、炭素数１〜６の低級アルキルアミン、ヒドロキシ置換された炭素数１〜６の低級アルキルアミン、カルボキシ置換された炭素数１〜６の低級アルキルアミン等の低級アルキルアミン等が特に好ましい。これらの塩型の場合、その種類は１種類に限られず、複数種混在していてもよい。  
【００２３】
本発明のアントラキノン系化合物の好ましい具体例を以下に挙げるが、本発明のアントラキノン系化合物は、これらの例に限定されるものではない（尚、以下のうち、スルホ基、カルボキシ基を含む化合物については全て遊離酸の形で示す）。 
【００２４】
【化３】
2008101154.tif 000004
【００２５】
【化４】
2008101154.tif 000005
【００２６】
【化５】
2008101154.tif 000006
【００２７】
【化６】
2008101154.tif 000007
【００２８】
【化７】
2008101154.tif 000008
【００２９】
＜異方性色素膜用組成物＞
本発明の異方性色素膜用組成物（以下、本発明の組成物という場合がある）は、上記異方性色素膜用色素として説明した上記式（１）で表されるアントラキノン系化合物および溶剤を含有することを特徴とする。
本発明の組成物中において、アントラキノン系化合物は１種を単独で用いてもよいし、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で混合して用いてもよい。 
（溶剤） 
本発明の組成物に用いる溶剤としては、アントラキノン系化合物を溶解又は微分散し得るものであればよく、さらに好ましくは、以下詳述するとおり、本発明の組成物に含有されるアゾ系化合物や添加剤等を溶解又は微分散し得るものであることが好ましい。具体的には、水、有機溶剤等が用いられる。なかでも、製造の安全性の観点から、水または、水と水混和性のある有機溶剤との混合物を用いるのが好ましい。水混和性のある有機溶剤の具体例としては、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール等のグリコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ類等が挙げられる。これらの溶剤は何れか一種を単独で用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で混合して用いてもよい。（アゾ系化合物） 
本発明の組成物は、さらにアゾ系化合物を含有することが好ましい。本発明でいうアゾ系化合物とは、アゾ基を１以上有する化合物である。特に、ジスアゾ化合物、トリスアゾ化合物或いはテトラキスアゾ化合物であることが好ましく、遊離酸の形が下記式（２）で表されるものがさらに好ましい。 
【００３０】
【化８】
2008101154.tif 000009
【００３１】
（式（２）中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１およびＥ１は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を示す。ｐは０〜２の整数を示す。なお、該芳香族炭化水素基または該芳香族複素環基は、置換基有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいアミド基およびシアノ基からなる群より選ばれる置換基を有していてもよい。ｐが２の場合、一分子中に存在する複数のＤ１はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。） 
（Ａ１、Ｅ１）
式（２）において、Ａ１およびＥ１は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を示す。該芳香族炭化水素基または芳香族複素環基は、置換基有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいアミド基およびシアノ基からなる群より選ばれる置換基を有していてもよい。特に、アゾ系化合物の溶解性を高めるために導入される親水性基や色素としての色調を調節するために導入される電子供与性や電子吸引性を置換基として有することが好ましい。上記置換基の中、スルホ基及びカルボキシ基は、それぞれ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４等の塩であってもよい。
【００３２】
該アルキル基は、炭素数が、通常１以上、通常６以下、好ましくは４以下である。該アルキル基に置換していてもよい基としては、アルコキシ基、水酸基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、１，２−ジヒドロキシプロピル基等の置換基を有していてもよい低級アルキル基が挙げられる。 
【００３３】
該アルコキシ基は、炭素数が、通常１以上、通常６以下、好ましくは３以下である。該アルコキシ基に置換していてもよい基としては、アルコキシ基、水酸基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、１，２−ジヒドロキシプロポキシ基等の置換基を有していてもよい低級アルコキシ基が挙げられる。 
【００３４】
該アミノ基は、通常、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２１、−ＮＲ２２Ｒ２３で表され、Ｒ２１〜Ｒ２３はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいフェニル基を表す。該アルキル基は、炭素数が、通常１以上、通常４以下、好ましくは２以下である。該アルキル基及び該フェニル基に置換していてもよい基としては、アルコキシ基、水酸基、スルホ基、カルボキシ基などが挙げられる。アミノ基の具体例としては、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジメチルアミノ基などのアルキルアミノ基、ｍ−スルフォフェニルアミノ基等が挙げられる。  
【００３５】
該アミド基は、−ＮＨ−ＣＯＲ２４で表され、Ｒ２４は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基を表す。該アルキル基は、炭素数が通常１以上、通常４以下、好ましくは２以下である。該アルキル基及び該フェニル基に置換していてもよい基としては、アルコキシ基、水酸基、スルホ基、カルボキシ基及びハロゲン原子などが挙げられる。フェニルアミノ基およびナフチルアミノ基は、該置換基のフェニル基またはナフチル基に置換基を有していても
よく、該アルキル基及び該フェニル基に置換していてもよい基としては、アルコキシ基、水酸基、スルホ基、カルボキシ基及びハロゲン原子などが挙げられる。アミド基の具体例としては、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等が挙げられる。
【００３６】
Ａ１またはＥ１が芳香族炭化水素基の場合、芳香族炭化水素基としては、それぞれ独立に、フェニル基またはナフチル基が好ましい。 
Ａ１またはＥ１が、芳香族複素環基の場合、芳香族複素環基としては、単環または二環性の複素環由来の基が好ましい。芳香族複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子が挙げられる。芳香族複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。芳香族複素環基として具体的には、ピリジル基、キノリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、 
【００３７】
【化９】
2008101154.tif 000010
【００３８】
の基などが挙げられるが、中でも、ピリジル基、キノリル基或いはフタルイミドイル基が好ましい。
（Ｂ１、Ｄ１） 
Ｂ１およびＤ１は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を示す。該芳香族炭化水素基または芳香族複素環基は、置換基有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、カルボキシ基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいアミド基およびシアノ基からなる群より選ばれる置換基を有していてもよい。特に、アゾ系化合物の溶解性を高めるために導入される親水性基や色素としての色調を調節するために導入される電子供与性や電子吸引性を置換基として有することが好ましい。上記置換基の中、スルホ基及びカルボキシ基は、それぞれ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４等の塩であってもよい。
【００３９】
尚、該置換基を有していてもよいアルキル基、該置換基を有していてもよいアルコキシ基、該置換基を有していてもよいアミノ基及び該置換基を有していてもよいアミド基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例、その具体例は、前記Ａ１及びＥ１の置換基として記載したものと同様である。
Ｂ１またはＤ１が芳香族炭化水素基の場合、芳香族炭化水素基としては、フェニレン基またはナフチレン基が好ましい。
【００４０】
Ｂ１またはＤ１が芳香族複素環基の場合、該芳香族複素環基は、単環または二環性の複素環が好ましい。該芳香族複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子が挙げられる。芳香族複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。該芳香族複素環基として具体的には、ピリジニル基、キノリンジイル基などが挙げられる。
（ｐ）
ｐは０〜２の整数を表すが、０または１であることが特に好ましい。 
（分子量）
式（２）で表されるアゾ系化合物の分子量は通常２００以上、特に３５０以上が好ましく、また、通常５０００以下、特に３５００以下が好ましい。
（遊離酸） 
式（２）で表されるアゾ系化合物は遊離酸型のまま使用してもよく、酸基の一部が塩型を取っているものであってもよい。また、塩型の色素と遊離酸型の色素が混在していてもよい。更に、製造時に塩型で得られた場合はそのまま使用してもよいし、所望の塩型に変換してから使用してもよい。 
【００４１】
前記の塩型の例としては、Ｎａ、Ｌｉ、Ｋ等のアルカリ金属の塩、アルキル基若しくはヒドロキシアルキル基で置換されていてもよいアンモニウムの塩、有機アミンの塩などが挙げられる。有機アミンの例としては、炭素数１〜６の低級アルキルアミン、ヒドロキシ置換された炭素数１〜６の低級アルキルアミン、カルボキシ置換された炭素数１〜６の低級アルキルアミン等の低級アルキルアミンが挙げられる。これらの塩型の場合、その種類は１種類に限られず、複数種混在していてもよい。
（式（３））
式（２）で表されるアゾ系化合物は、特に遊離酸の形が下記式（３）で表される化合物であることが好ましい。 
【００４２】
【化１０】
2008101154.tif 000011
【００４３】
（式（３）中、Ａ１、Ｂ１及びＤ１は、式（２）におけるものと同義である。Ｄ２は、式（２）におけるＤ１と同義である。式（３）において、Ｄ１とＤ２は同一であっても異なっていてもよい。ｋ、ｍ及びｑは、それぞれ独立に０または１の整数を示す。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいフェニル基を示す。） 
式（３）において、Ａ１、Ｂ１及びＤ１は、式（２）におけるものと同義で、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を示す。Ａ１、Ｂ１及びＤ１が、それぞれ、芳香族炭化水素基或いは芳香族複素環基の場合の好ましい例、有していてもよい置換基等もまた、式（２）におけるものと同義である。 
【００４４】
式（３）において、Ｄ２は、式（２）におけるＤ１と同義で、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を示す。Ｄ２が芳香族炭化水素基或いは芳香族複素環基の場合の好ましい例、有していてもよい置換基等もまた、式（２）におけるＤ１と同義である。
式（３）において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいフェニル基を示す。該アルキル基は、炭素数が、通常１以上、通常６以下、好ましくは４以下である。該アルキル基に置換していてもよい基としては、アルコキシ基、水酸基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、１，２−ジヒドロキシプロピル基等の置換基を有していてもよい低級アルキル基が挙げられる。また、該アルキル基および該フェニル基が有していてもよい置換基としては、式（２）におけるＡ１及びＥ１の置換基として記載したものと同様である。
【００４５】
上記式（３）で表されるアゾ系化合物の分子量は、遊離酸の形で、通常４５０以上、通常１５００以下、好ましくは１２００以下である。 
上記式（３）で表されるアゾ系化合物は遊離酸型のまま使用してもよく、酸基の一部が
塩型を取っているものであってもよい。また、塩型の色素と遊離酸型の色素が混在していてもよい。更に、製造時に塩型で得られた場合はそのまま使用してもよいし、所望の塩型に変換してから使用してもよい。前記の塩型の例としては、上記式（２）で表されるアゾ系化合物で説明したものが挙げられる。 
【００４６】
本発明の組成物に用いられるアゾ系化合物の好ましい具体例を以下に挙げるが、本発明の組成物に使用できるアゾ系化合物は、これらの例に限定されるものではない。（なお、以下のうち、スルホ基、カルボキシ基を含む化合物については全て遊離酸の形で示している）。 
なお、本発明の組成物において、アゾ系化合物は何れか一種を単独で用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で混合して用いてもよい。 
【００４７】
【化１１】
2008101154.tif 000012
【００４８】
【化１２】
2008101154.tif 000013
【００４９】
【化１３】
2008101154.tif 000014
【００５０】
【化１４】
2008101154.tif 000015
【００５１】
（溶解性）
本発明の組成物に用いられるアゾ系化合物は、単独で上記の溶剤に対して通常０．１％
以上、特に１％以上の溶解性を持つことが好ましく、また、１〜５０％のいずれかの濃度域でリオトロピック液晶相を形成する化合物であることが好ましい。
（刺激純度）
本発明の組成物を用いて形成された異方性色素膜を偏光素子として用いる場合には、アゾ系化合物は黒の色調を有することが好ましく、刺激純度０％〜１２％の色素であることが好ましい。 
【００５２】
ここで、刺激純度とは、色度図より標準の光の色度座標Ｎと求めた色素の色度座標Ｃを直線で結び、その延長のスペクトル軌跡との交点に対応する波長を主波長とし、各点の比率からを算出する。色度座標Ｃは、水に色素を加え色素水溶液とし、この水溶液の可視光透過率を分光光度計で測定し、ＣＩＥ１９６４  ＸＹＺ表色系、Ｄ６５標準光源下での色度ｘｙを算出して得ることが出来る。 
【００５３】
本発明でいう色素の刺激純度とは、色素を水に加えて色素水溶液として測定、算出されたものをいう。 
また、その算出法としては、日本色彩学会編「新編  色彩科学ハンドブック」財団法人東京大学出版会、１９８９年１１月２５日（第２回改訂）発行、１０４ページから１０５ページなどに記載の公知の方法により求めることができる。
（含有量）
本発明の組成物におけるアントラキノン系化合物の含有率は、組成物全体を１００重量部とした場合に、通常０．１重量部以上、好ましくは０．２重量部以上、また、通常５０重量部以下、好ましくは４０重量部以下の範囲である。
【００５４】
本発明の組成物におけるアントラキノン系化合物及びアゾ系化合物からなる混合物の含有率は、組成物全体を１００重量部とした場合に、通常０．１重量部以上、好ましくは０．２重量部以上、また、通常５０重量部以下、好ましくは４０重量部以下の範囲である。アントラキノン系化合物及びアゾ系化合物の混合物の割合がこの範囲の下限を下回ると、アントラキノン系化合物及びアゾ系化合物からなる混合物が溶液内で会合体を形成しない場合があり、この範囲の上限を上回ると、組成物の溶液としての粘度が高くなってしまい、扱いにくくなる場合がある。
【００５５】
本発明の組成物におけるアントラキノン系化合物及びアゾ系化合物の重量分率は、５０／５０〜３００／１の範囲内であることが好ましく、７０／３０〜９９／１であることがさらに好ましい。重量分率がこの範囲の下限を下回ると、アントラキノン系化合物の使用による効果が得られないおそれがあり、この範囲の上限を上回ると、アゾ系化合物による分子配向を損なうおそれがあるので好ましくない。 
【００５６】
なお、本発明の組成物は、１〜５０％のいずれかの濃度域でリオトロピック液晶相を形成する組成物であることが好ましい。 
本発明の組成物は、上述したアントラキノン系化合物、アゾ系化合物および溶剤以外にも、その他の成分を含有していてもよい。 
（その他添加剤） 
例えば、後述の湿式成膜法等において、本発明の組成物を異方性色素膜形成用溶液として基材に塗布する場合には、基材への濡れ性、塗布性を向上させるため、必要に応じて、界面活性剤を加えてもよい。界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系の何れも使用可能である。本発明の組成物における界面活性剤の濃度は通常０．０５重量％以上、０．５重量％以下が好ましい。 
【００５７】
また、色素の会合性を向上させたり、異方性色素膜の欠陥を低減する等の目的で、アミノ酸、ヒドロキシアミンなどを添加剤として使用してもよい。 
更に、上記以外の添加剤としては、参考文献（"Additives for Coating"，Edited by J. Bieleman，Willey-VCH，2000年）記載の公知の添加剤を用いることができる。 
このようにして得られる異方性色素膜用組成物のｐＨは、通常２〜１０である。また、異方性色素膜用組成物は、本発明の効果を損ねない範囲で、アントラキノン系化合物、アゾ系化合物以外にも色素を含有していてもよい。他の色素を含むことにより異方性色素膜の色調を改善することができる。 
＜異方性色素膜＞ 
本発明の異方性色素膜は、上述した式（１）で表されるアントラキノン系化合物を含有するものであるが、さらに、上記本発明の組成物に含有されるアゾ系化合物を含有することが好ましい。本発明の異方性色素膜は、上記本発明の異方性色素膜用組成物を用いて湿式成膜法により作製することが好ましい。また、本発明の異方性色素膜は、更に他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては、上述した本発明の組成物中に含まれる成分として例示したものが挙げられる。 
【００５８】
本発明の異方性色素膜中におけるアントラキノン系化合物の含有率は、膜全体を１００重量部とした場合に、通常５０重量部以上、好ましくは７０重量部以上、通常１００重量部以下の範囲である。また、同様に、本発明の異方性色素膜中におけるアントラキノン系化合物およびアゾ系化合物からなる混合物の含有率は、膜全体を１００重量部とした場合に、通常５０重量部以上、好ましくは７０重量部以上、通常１００重量部以下の範囲である。この範囲の下限を下回ると、膜中の化合物の良好な分子配向を損なうおそれがあるので好ましくない。本発明の異方性色素膜中におけるアントラキノン系化合物およびアゾ系化合物からなる混合物の重量分率は、５０／５０〜３００／１の範囲内であることが好ましく、７０／３０〜９９／１であることがさらに好ましい。重量分率がこの範囲の下限を下回ると、アゾ系化合物の使用による効果が得られないおそれがあり、この範囲の上限を上回ると、アゾ系化合物による分子配向を損なうおそれがあるので好ましくない。
（製造方法）
異方性色素膜の製造方法は特に限定されないが、例えば、上述した本発明の異方性色素膜用組成物は、組成物中でも、リオトロピック液晶状態等の良好な分子間相互作用による会合体を形成した状態を形成することもできるので、これをガラス等の基材上に塗布し、剪断力を与えて化合物を一定方向に配向させた後、乾燥させることにより、異方性色素膜を得ることができる。 
【００５９】
基材としては、ガラス、樹脂等からなる厚さ１０〜１５００μｍ程度の透明なものが用いられる。樹脂としては、トリアセテート、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、トリアセチルセルロース、ウレタン系樹脂などが挙げられる。 
基材の表面には、異方性色素膜用組成物中の化合物分子の配向方向を制御するために、「液晶便覧」（丸善株式会社、平成１２年１０月３０日発行）第２２６頁〜第２３９頁などに記載の公知の方法により、配向処理層を施しておいてもよい。 
【００６０】
基材上へ異方性色素膜用組成物を塗布する方法としては、従来公知の方法で行えばよく、例えば、原崎勇次著「コーティング工学」（株式会社朝倉書店、１９７１年３月２０日発行）第２５３頁〜第２７７頁、または市村國宏監修「分子協調材料の創製と応用」（株式会社シーエムシー出版、１９９８年３月３日発行）第１１８頁〜第１４９頁などに記載の方法や、スピンコート法、スプレーコート法、バーコート法、ロールコート法、ブレードコート法、フリースパンコート法、ダイコート法などが挙げられる。塗布時の温度は通常０〜８０℃、湿度は通常１０〜８０％ＲＨ程度である。 
【００６１】
基材上に塗布した異方性色素膜組成物中の化合物に剪断力を与えることにより、化合物は一定方向に配向する。バーコート、ロールコート、ブレードコート、フリースパンコート法、ダイコート法などは、塗布と同時に剪断力を与えることができるので好ましい。 
塗膜の乾燥は、従来公知の方法で行えばよく、乾燥時の温度は、通常０℃以上、好ましくは１０℃以上であり、その上限は通常１２０℃以下、好ましくは１１０℃以下である。また、乾燥時の湿度は、通常１０ＲＨ％以上、好ましくは３０ＲＨ％以上であり、その上限は通常８０ＲＨ％以下程度である。 
【００６２】
このようにして得られる異方性色素膜の膜厚は、通常５０ｎｍ以上であり、１００ｎｍ以上であるのが好ましい。また、その上限は通常５０μｍ以下、好ましくは１μｍ以下である。 
また、異方性色素膜の可視光波長領域における透過率は、好ましくは２５％以上である。透過率は高いほどよく、３５％以上、特に４０％以上であるのが好ましい。最も好ましくは４４％以上である。透過率が低いと、表示素子、特にカラー表示素子用偏光子として用いるのは難しい。 
【００６３】
このようにして基材上に形成された異方性色素膜の表面には、保護層を設けてもよい。
保護層としては、透明な高分子膜が挙げられる。保護層は、トリアセテート、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリイミド、トリアセチルセルロースまたはウレタン系樹脂等の樹脂からなるフィルムを異方性色素膜の表面に接着剤等を用いて積層することで形成できる。 
【００６４】
本発明においては、製造方法、基板の種類、異方性色素膜用組成物の組成等を適宜選択することにより、屈折率異方性、伝導異方性、光吸収異方性などを有する異方性膜を製造することができる。本発明に係る色素を含む異方性色素膜は、なかでも、偏光膜（光吸収の異方性を有する膜）、導電異方性膜として好適に用いられる。 
異方性色素膜としては、直線偏光、円偏光、楕円偏光等を与える偏光膜として用いることができ、これは、ＬＣＤやＯＬＥＤなどの各種の表示素子の偏光膜（偏光素子）等として好適に用いられる。この場合、これらの表示素子を構成する電極基板などに直接、異方性色素膜用組成物を塗布、乾燥して異方性色素膜を形成してもよいし、異方性色素膜を形成した基材をこれら表示素子の構成部材として用いてもよい。 
【００６５】
本発明の偏光素子は、上述した本発明の異方性色素膜を有するものであるが、異方性色素膜のみからなる偏光素子であってもよいし、基板上に異方性色素膜を有する偏光素子であってもよい。基板上に異方性色素膜を有する偏光素子は、基板も含めて偏光素子とよぶ。 
本発明の異方性色素膜を基板上に形成して偏光素子として使用する場合、形成された異方性色素膜そのものを使用してもよく、また上記の様な保護層のほか、粘着層或いは反射防止層、配向膜、位相差フィルムとしての機能、輝度向上フィルムとしての機能、反射フィルムとしての機能、半透過反射フィルムとしての機能、拡散フィルムとしての機能などの光学機能をもつ層など、様々な機能をもつ層を湿式成膜法などにより積層形成し、積層体として使用してもよい。 
【００６６】
これら光学機能を有する層は、例えば以下の様な方法により形成することが出来る。 
位相差フィルムとしての機能を有する層は、例えば特許第2841377号公報、特許第3094113号公報などに記載の延伸処理を施したり、特許第3168850号公報などに記載された処理
を施したりすることにより形成することができる。 
また、輝度向上フィルムとしての機能を有する層は、例えば特開 2002-169025号公報や特開2003-29030 号公報に記載されるような方法で微細孔を形成すること、或いは、選択
反射の中心波長が異なる２層以上のコレステリック液晶層を重畳することにより形成することができる。  
【００６７】
反射フィルム又は半透過反射フィルムとしての機能を有する層は、蒸着やスパッタリン
グなどで得られた金属薄膜を用いて形成することができる。 
拡散フィルムとしての機能を有する層は、上記の保護層に微粒子を含む樹脂溶液をコーティングすることにより、形成することができる。 
また、位相差フィルムや光学補償フィルムとしての機能を有する層は、ディスコティック液晶性化合物、ネマティック液晶性化合物などの液晶性化合物を塗布して配向させることにより形成することができる。 
【００６８】
本発明に係る異方性色素膜用組成物を用いて形成した異方性色素膜は、ガラスなどの高耐熱性基材上に直接形成することが可能であり、高耐熱性の偏光素子を得ることができるという点から、液晶ディスプレーや有機ＥＬディスプレーだけでなく液晶プロジェクタや車載用表示パネル等、高耐熱性が求められる用途に好適に使用することができる。 
【実施例】
【００６９】
次に、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。 
なお、以下の記載において、「部」は「重量部」を示す。 
また、以下の各実施例及び比較例において、異方性色素膜の二色比は、ヨウ素系偏光素子を入射光学系に配した分光光度計で異方性色素膜の透過率を測定した後、次式により計算した。  
【００７０】
二色比（Ｄ）＝Ａｚ／Ａｙ 
Ａｚ＝−ｌｏｇ（Ｔｚ） 
Ａｙ＝−ｌｏｇ（Ｔｙ） 
Ｔｚ：異方性色素膜の吸収軸方向の偏光に対する透過率 
Ｔｙ：異方性色素膜の偏光軸方向の偏光に対する透過率 
［実施例１］ 
水６８部に、上記アゾ系化合物（II−１）のリチウム塩３０部と、上記アントラキノン系化合物（Ｉ−１）のリチウム塩２部を加え、撹拌して溶解させた後、濾過して不溶分を除去することにより、異方性色素膜用組成物を得た。スピンコート法により表面にポリイミドの配向膜が形成されたガラス製基板（７５ｍｍ×２５ｍｍ、厚さ１．１ｍｍ、膜厚約８０ｎｍのポリイミド配向膜に、予め布でラビング処理を施したもの）に、上記の異方性色素膜用組成物を、ギャップ２μｍのアプリケーター（井元製作所社製）で塗布した後、自然乾燥することにより、異方性色素膜を得た。 
【００７１】
得られた異方性色素膜について、最大吸収波長（λｍａｘ）と二色比（Ｄ）を測定した。その結果を下記表１に示す。本実施例の異方性色素膜は、偏光膜として充分機能し得る高い二色比（光吸収異方性）を有していた。 
［実施例２］ 
水６６部に、上記アゾ系化合物（II−１）のリチウム塩３２部と、上記アントラキノン系化合物（Ｉ−４）のリチウム塩２部を加え、撹拌して溶解させた後、濾過して不溶分を除去することにより、異方性色素膜用組成物を得た。この異方性色素膜用組成物を、実施例１と同様の基板に、ギャップ２μｍのアプリケーター（井元製作所社製）で塗布した後、自然乾燥することにより、異方性色素膜を得た。 
【００７２】
得られた異方性色素膜について、最大吸収波長（λｍａｘ）と二色比（Ｄ）を測定した。その結果を下記表１に示す。本実施例の異方性色素膜は、偏光膜として充分機能し得る高い二色比（光吸収異方性）を有していた。  
［実施例３］ 
水６８部に、上記アゾ系化合物（II−１）のリチウム塩３０部と、上記アントラキノン系化合物（Ｉ−７）のリチウム塩２部を加え、撹拌して溶解させた後、濾過して不溶分を
除去することにより、異方性色素膜用組成物を得た。この異方性色素膜用組成物を、実施例１と同様の基板に、ギャップ２μｍのアプリケーター（井元製作所社製）で塗布した後、自然乾燥することにより、異方性色素膜を得た。 
【００７３】
得られた異方性色素膜について、最大吸収波長（λｍａｘ）と二色比（Ｄ）を測定した。その結果を下記表１に示す。本実施例の異方性色素膜は、偏光膜として充分機能し得る高い二色比（光吸収異方性）を有していた。 
［実施例４］ 
水７５部に、上記アゾ系化合物（II−１）のリチウム塩２０部と、上記アントラキノン系化合物（Ｉ−１２）のリチウム塩５部を加え、撹拌して溶解させた後、濾過して不溶分を除去することにより、異方性色素膜用組成物を得た。この異方性色素膜用組成物を、実施例１と同様の基板に、ギャップ５μｍのアプリケーター（井元製作所社製）で塗布した後、自然乾燥することにより、異方性色素膜を得た。 
【００７４】
得られた異方性色素膜について、最大吸収波長（λｍａｘ）と二色比（Ｄ）を測定した。その結果を下記表１に示す。本実施例の異方性色素膜は、偏光膜として充分機能し得る高い二色比（光吸収異方性）を有していた。
［実施例５］ 
水６８部に、上記アゾ系化合物（II−１）のリチウム塩３０部と、上記アントラキノン系化合物（Ｉ−１３）のリチウム塩２部を加え、撹拌して溶解させた後、濾過して不溶分を除去することにより、異方性色素膜用組成物を得た。この異方性色素膜用組成物を、実施例１と同様の基板に、ギャップ２μｍのアプリケーター（井元製作所社製）で塗布した後、自然乾燥することにより、異方性色素膜を得た。 
【００７５】
得られた異方性色素膜について、最大吸収波長（λｍａｘ）と二色比（Ｄ）を測定した。その結果を下記表１に示す。本実施例の異方性色素膜は、偏光膜として充分機能し得る高い二色比（光吸収異方性）を有していた。 
［実施例６］ 
水７８部に、上記アゾ系化合物（II−６）のリチウム塩２０部と、上記アントラキノン系化合物（Ｉ−７）のリチウム塩２部を加え、撹拌して溶解させた後、濾過して不溶分を除去することにより、異方性色素膜用組成物を得た。この異方性色素膜用組成物を、実施例１と同様の基板に、ギャップ５μｍのアプリケーター（井元製作所社製）で塗布した後、自然乾燥することにより、異方性色素膜を得た。 
【００７６】
得られた異方性色素膜について、最大吸収波長（λｍａｘ）と二色比（Ｄ）を測定した。その結果を下記表１に示す。本実施例の異方性色素膜は、偏光膜として充分機能し得る高い二色比（光吸収異方性）を有していた。 
［実施例７］ 
水８１部に、上記アゾ系化合物（II−１１）のリチウム塩１８部と、上記アントラキノン系化合物（Ｉ−１）のリチウム塩１部を加え、撹拌して溶解させた後、濾過して不溶分を除去することにより、異方性色素膜用組成物を得た。この異方性色素膜用組成物を、実施例１と同様の基板に、ギャップ１０μｍのアプリケーター（井元製作所社製）で塗布した後、自然乾燥することにより、異方性色素膜を得た。 
【００７７】
得られた異方性色素膜について、最大吸収波長（λｍａｘ）と二色比（Ｄ）を測定した。その結果を下記表１に示す。本実施例の異方性色素膜は、偏光膜として充分機能し得る高い二色比（光吸収異方性）を有していた。
［実施例８］ 
水７９部に、上記アゾ系化合物（II−１１）のリチウム塩２０部と、上記アントラキノン系化合物（Ｉ−４）のリチウム塩１部を加え、撹拌して溶解させた後、濾過して不溶分
を除去することにより、異方性色素膜用組成物を得た。この異方性色素膜用組成物を、実施例１と同様の基板に、ギャップ１０μｍのアプリケーター（井元製作所社製）で塗布した後、自然乾燥することにより、異方性色素膜を得た。 
【００７８】
得られた異方性色素膜について、最大吸収波長（λｍａｘ）と二色比（Ｄ）を測定した。その結果を下記表１に示す。本実施例の異方性色素膜は、偏光膜として充分機能し得る高い二色比（光吸収異方性）を有していた。
［比較例１］ 
水６３部に、上記アゾ系化合物（II−１）のリチウム塩３７部を加え、撹拌して溶解させた後、濾過して不溶分を除去することにより、異方性色素膜用組成物を得た。この異方性色素膜用組成物を、実施例１と同様の基板に、同様の方法で塗布した後、自然乾燥することにより、異方性色素膜を得た。 
【００７９】
得られた異方性色素膜について、最大吸収波長（λｍａｘ）と二色比（Ｄ）を測定した。その結果を下記表１に示す。本比較例の異方性色素膜は、実施例１〜５の異方性色素膜に比べて、低い二色比（光吸収異方性）しか得られなかった。 
［比較例２］ 
水７０部に、上記アゾ系化合物（II−６）のリチウム塩３０部を加え、撹拌して溶解させた後、濾過して不溶分を除去することにより、異方性色素膜用組成物を得た。この異方性色素膜用組成物を、実施例６と同様の基板に、同様の方法で塗布した後、自然乾燥することにより、異方性色素膜を得た。 
【００８０】
得られた異方性色素膜について、最大吸収波長（λｍａｘ）と二色比（Ｄ）を測定した。その結果を下記表１に示す。本比較例の異方性色素膜は、実施例６の異方性色素膜に比べて、低い二色比（光吸収異方性）しか得られなかった。 
［比較例３］ 
水８４部に、上記アゾ系化合物（II−１１）のリチウム塩１６部を加え、撹拌して溶解させた後、濾過して不溶分を除去することにより、異方性色素膜用組成物を得た。この異方性色素膜用組成物を、実施例７と同様の基板に、ギャップ１０μｍのアプリケーター（井元製作所社製）で塗布した後、自然乾燥することにより、異方性色素膜を得た。 
【００８１】
得られた異方性色素膜について、最大吸収波長（λｍａｘ）と二色比（Ｄ）を測定した。その結果を下記表１に示す。本比較例の異方性色素膜は、実施例７，８の異方性色素膜に比べて、低い二色比（光吸収異方性）しか得られなかった。 
【００８２】
【表１】
2008101154.tif 000016
【００８３】
［実施例９］ 
水９０部に、上記アントラキノン系化合物（Ｉ−１）を１０部加え、撹拌して溶解させた後、濾過して不溶分を除去することにより、異方性色素膜用組成物を得た。この異方性色素膜用組成物を、スライドガラス（松浪硝子工業製  スライドグラス白縁磨フロストＮｏ．１）に、ギャップ３０μｍのアプリケーター（井元製作所社製）で塗布した後、自然乾燥することにより、異方性色素膜を得た。得られた色素膜の異方性の確認として、二色比の測定をおこなったところ極大吸収波長の４９０ｎｍにおいて１２であり、吸収異方性が確認された。
［実施例１０］ 
水８２部に、上記アントラキノン系化合物（Ｉ−２）を１８部加え、撹拌して溶解させた後、濾過して不溶分を除去することにより、異方性色素膜用組成物を得た。この異方性色素膜用組成物を、スライドガラス（松浪硝子工業製  スライドグラス白縁磨フロストＮｏ．１）に、ギャップ２０μｍのアプリケーター（井元製作所社製）で塗布した後、自然乾燥することにより、異方性色素膜を得た。得られた色素膜の異方性の確認として、二色比の測定をおこなったところ極大吸収波長の５００ｎｍにおいて９であり、吸収異方性が確認された。
［実施例１１］ 
水８０部に、上記アントラキノン系化合物（Ｉ−３）を２０部加え、撹拌して溶解させた後、濾過して不溶分を除去することにより、異方性色素膜用組成物を得た。この異方性色素膜用組成物を、スライドガラス（松浪硝子工業製  スライドグラス白縁磨フロストＮｏ．１）に、ギャップ５μｍのアプリケーター（井元製作所社製）で塗布した後、自然乾燥することにより、異方性色素膜を得た。得られた色素膜の異方性の確認として、二色比の測定をおこなったところ極大吸収波長の５４０ｎｍにおいて６であり、吸収異方性が確認された。
［実施例１２］ 
水６９部に、上記アントラキノン系化合物（Ｉ−１４）を３１部加え、撹拌して溶解させた後、濾過して不溶分を除去することにより、異方性色素膜用組成物を得た。この異方性色素膜用組成物を、スライドガラス（松浪硝子工業製  スライドグラス白縁磨フロスト
Ｎｏ．１）に、ギャップ２μｍのアプリケーター（井元製作所社製）で塗布した後、自然乾燥することにより、異方性色素膜を得た。得られた色素膜の異方性の確認として、二色比の測定をおこなったところ極大吸収波長の５３０ｎｍにおいて６であり、吸収異方性が確認された。