(57)【要約】      （修正有）【課題】有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（１）〔式中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は水素原子等を表し、Ｒ2およびＲ3が末端で結合して２個の窒素原子と一緒になって５−８員環を形成し、Ｒ4はハロゲン原子等を表し、Ｊは１−（３−クロロ−２−ピリジル）−３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基等を表し、Ｍは水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表す。〕で示されるヒドラジド化合物。2008280340.tif 000137【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2008280340.tif 000135
〔式中、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、または、下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し、
Ｒ2およびＲ3は末端で結合して−Ｚ−を表し、Ｒ2およびＲ3が結合している２個の窒素原子とＺとが一緒になって５−８員環を形成し、
｛ここで、Ｚは(a)−ＣＨ2−、(b)−ＣＨ＝ＣＨ−、(c)−ＣＯ−、(d)酸素原子、(e)−Ｓ(Ｏ)n−および(f)−ＮＲa−からなる群より選ばれる複数の基が結合してなり、
Ｚは炭素原子上で、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、および、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよく、
ｎは０〜２の整数を表し、
Ｒaは水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、または下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表す。｝
Ｒ4はハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、
Ｒ5とＲ6とが一緒になって、下記の置換基Ｃで置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基を表し、
Ｍは−Ｒ8、−ＯＲ9、−ＳＲ10、または、−ＮＲ11Ｒ12を表し、
｛ここでＲ8は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基を表す。｝
Ｊは、下記のＪ１〜Ｊ３
2008280340.tif 000136
｛ここで、
Ｘは窒素原子またはＣＲ19を表し、
Ｙ1は窒素原子またはＣＲ20を表し、
Ｙ2は窒素原子またはＣＲ21を表し、
Ｙ3は窒素原子またはＣＲ22を表し、
Ｒ13およびＲ19は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ15およびＲ17は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ14、Ｒ16、Ｒ18、Ｒ20、Ｒ21およびＲ22は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。｝
なお、
置換基Ａ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｃ：ハロゲン原子、シアノ基、および、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基。〕
で示されるヒドラジド化合物。
【請求項２】
式（１）において、Ｚが下記のＺ１〜Ｚ４
Ｚ１：−（ＣＲ31Ｒ32）m−
Ｚ２：−ＣＲ33Ｒ34−ＣＲ35＝ＣＲ36−ＣＲ37Ｒ38−
Ｚ３：−（ＣＲ39Ｒ40）2−Ｑ−（ＣＲ41Ｒ42）2−
Ｚ４：−（ＣＲ44Ｒ45）p−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ46Ｒ47）q−
〔ここで、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46およびＲ47は各々独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、ｍは３〜５の整数を表し、Ｑは酸素原子、−Ｓ（Ｏ）n−または−ＮＲ43−を表す｛ここで、ｎは０〜２の整数を表し、Ｒ43はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。｝。ｐおよびｑはそれぞれ独立して０〜４の整数を表す。ただし、ｐとｑとの和は２以上４以下である。〕である請求項１記載のヒドラジド化合物。
【請求項３】
式（１）において、ＺがＺ１〜Ｚ３である請求項２記載のヒドラジド化合物。        
【請求項４】
式（１）において、ＺがＺ１またはＺ４である請求項２記載のヒドラジド化合物。
【請求項５】
式（１）において、ＺがＺ１である請求項２記載のヒドラジド化合物。          
【請求項６】
式（１）において、Ｒ2およびＲ3が結合している２個の窒素原子とＺとが一緒になって形成する環が、５または６員環である請求項１記載のヒドラジド化合物。
【請求項７】
式（１）において、Ｚが、(a)−ＣＨ2−および(c)−ＣＯ−からなる群より選ばれる複数の基が結合してなる基（ここで、Ｚは炭素原子上で、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、および、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい）である請求項１記載のヒドラジド化合物。
【請求項８】
式（１）において、ＺがＣ３−Ｃ６ポリメチレン基である請求項１記載のヒドラジド化合物。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれかに記載されるヒドラジド化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。
【請求項１０】
請求項１〜８のいずれかに記載されるヒドラジド化合物の有害節足動物防除剤の有効成分としての使用。
【請求項１１】
請求項１〜８のいずれかに記載されるヒドラジド化合物を有害節足動物に直接、または有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はヒドラジド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害節足動物を防除するために多くの化合物が開発され、実用に供されている。また、ある種のアミド化合物が当該分野で知られている。
【０００３】
【特許文献１】WO０１／７０６７１号
【特許文献２】ＷＯ０３／０１５５１８号公報
【特許文献３】ＷＯ０３／０１６２８４号公報
【特許文献４】ＷＯ０３／０１６３００号公報
【特許文献５】ＷＯ０３／０２４２２２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有するヒドラジド化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する下記式（１）で示されるヒドラジド化合物を見出し、本発明に至った。
【０００６】
即ち、本発明は、
式（１）
2008280340.tif 000002
〔式中、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、または、下記の置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し、
Ｒ2およびＲ3は末端で結合して−Ｚ−を表し、Ｒ2およびＲ3が結合している２個の窒素原子とＺとが一緒になって５−８員環を形成し、
｛ここで、Ｚは(a)−ＣＨ2−、(b)−ＣＨ＝ＣＨ−、(c)−ＣＯ−、(d)酸素原子、(e)硫黄原子、(f)−SＯ−、(g)−SＯ2−および(h)−ＮＲa−からなる群より選ばれる複数の基が結合してなり、
Ｚは炭素原子上で、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、および、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよく、
Ｒaは水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、または下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表す。｝
Ｒ4はハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、
Ｒ5とＲ6とが一緒になって、下記の置換基Ｃで置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基を表す。
Ｍは−Ｒ8、−ＯＲ9、−ＳＲ10、または、−ＮＲ11Ｒ12を表し、
｛ここでＲ8は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基を表す。｝
Ｊは、下記のＪ１〜Ｊ３
2008280340.tif 000003
｛ここで、
Ｘは窒素原子またはＣＲ19を表し、
Ｙ1は窒素原子またはＣＲ20を表し、
Ｙ2は窒素原子またはＣＲ21を表し、
Ｙ3は窒素原子またはＣＲ22を表し、
Ｒ13およびＲ19は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ15およびＲ17は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ14、Ｒ16、Ｒ18、Ｒ20、Ｒ21およびＲ22は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。｝
なお、
置換基Ａ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基およびハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる置換基。
置換基Ｃ：ハロゲン原子、シアノ基、および、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基。〕
で示されるヒドラジド化合物（以下、本発明化合物と記す。）。
【発明の効果】
【０００７】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明において「ハロゲン原子」としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
【０００９】
「Ｃ３−Ｃ６ポリメチレン基」としては、例えばトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基およびヘキサメチレン基が挙げられる。
【００１０】
「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００１１】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、メチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基が挙げられる。
【００１２】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−クロロビニル基および２−メチル−１−プロペニル基が挙げられる。
【００１３】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基」としては、例えば２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基および２−ヘキセニル基が挙げられる。
【００１４】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばエチニル基、２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基が挙げられる。
【００１５】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基」としては、例えば２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基が挙げられる。
【００１６】
「Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基」としては、例えばシアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノプロピル基、１−シアノ−２−プロピル基、１−シアノ−２−メチル−２−プロピル基、３−シアノ−２−ブチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基が挙げられる。
【００１７】
「Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基」としては、例えばメトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基および２−イソプロピルオキシエチル基が挙げられる。
【００１８】
「Ｃ３−Ｃ６アルコキシアルキル基」としては、例えば２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基および２−イソプロピルオキシエチル基が挙げられる。
【００１９】
「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられる。
【００２０】
「置換基Ｃで置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基」としては、例えば１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、２−ブロモ−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、２−クロロ−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、２−シアノ−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基および１−メチル−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基が挙げられる。
【００２１】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２２】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基およびエチルチオ基が挙げられる。
【００２３】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基およびエチルスルフィニル基が挙げられる。
【００２４】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基およびエチルスルホニル基が挙げられる。
【００２５】
「置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシフェニルル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基および４−（メチルチオ）フェニル基が挙げられる。
【００２６】
「置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基」としては、例えばベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基および４−メトキシベンジル基が挙げられる。
【００２７】
Ｒ2およびＲ3が結合している２個の窒素原子とＺとが一緒になって形成する５−８員環としては、例えば下記に示される環が挙げられる。
2008280340.tif 000004
〔式中、Ｒaは水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、または、前記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒbは水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表す。〕
【００２８】
本発明化合物の態様としては、例えば、以下の態様が挙げられる。
【００２９】
「態様１」
式（１）において、Ｚが下記のＺ１〜Ｚ３
Ｚ１：−（ＣＲ31Ｒ32）m−
Ｚ２：−ＣＲ33Ｒ34−ＣＲ35＝ＣＲ36−ＣＲ37Ｒ38−
Ｚ３：−（ＣＲ39Ｒ40）2−Ｑ−（ＣＲ41Ｒ42）2−
〔ここで、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ40、Ｒ41およびＲ42は各々独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、ｍは３〜５の整数を表し、Ｑは酸素原子、−Ｓ（Ｏ）n−または−ＮＲ43−を表す。
｛ここで、ｎは０〜２の整数を表し、Ｒ43はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。｝〕
であるヒドラジド化合物。
【００３０】
「態様２」
式（１）において、Ｒ2およびＲ3は末端で結合して−Ｚ−を表し、Ｚが下記のＺ１
Ｚ１：−（ＣＲ31Ｒ32）m−
〔ここで、Ｒ31およびＲ32は各々独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、ｍは３〜５の整数を表す。〕
であるヒドラジド化合物。
【００３１】
「態様３」
式（１）において、Ｒ2およびＲ3は末端で結合して−Ｚ−を表し、ＺがＣ３−Ｃ６ポリメチレン基であるヒドラジド化合物。
【００３２】
「態様４」
式（１）において、Ｒ1が水素原子であるヒドラジド化合物。
「態様５」
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2およびＲ3は末端で結合して−Ｚ−を表し、ＺがＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ポリメチレン基であるヒドラジド化合物。
【００３３】
「態様６」
式（１）において、ＪがＪ１であるヒドラジド化合物。
「態様７」
式（１）において、Ｍが−Ｒ8または−ＯＲ9であるヒドラジド化合物。
【００３４】
「態様８」
式（１）において、Ｒ1が水素原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2およびＲ3は末端で結合して−Ｚ−を表し、ＺがＣ３−Ｃ６ポリメチレン基であり、Ｒ4はハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｍが−Ｒ8、−ＯＲ9、または、−ＮＲ11Ｒ12であり、Ｒ8は水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ9はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ11およびＲ12が各々独立してハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ＪがＪ１であり、Ｘは窒素原子またはＣＨであり、Ｙ1は窒素原子またはＣＨであり、Ｒ13は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基であり、Ｒ14は水素原子、ハロゲン原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物。
【００３５】
「態様９」
式（１）において、Ｒ1が水素原子またはメチル基であり、Ｒ2およびＲ3は末端で結合して−Ｚ−を表し、ＺがＣ３−Ｃ６ポリメチレン基であり、Ｒ4がハロゲン原子またはメチル基であり、Ｒ5およびＲ7が水素原子であり、Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基またはメチル基であり、Ｍが水素原子、メチル基、メトキシ基またはジメチルアミノ基であり、ＪがＪ１であり、Ｘは窒素原子またはＣＨであり、Ｙ1は窒素原子であり、Ｒ13はハロゲン原子、シアノ基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ14はハロゲン原子であるヒドラジド化合物。
【００３６】
「態様１０」
式（１）において、Ｒ2およびＲ3が結合している２個の窒素原子とＺとが一緒になって形成する環が、５または６員環であるヒドラジド化合物。
【００３７】
「態様１１」
式（１）において、Ｒ2およびＲ3が結合している２個の窒素原子とＺとが一緒になって形成する環が、５員環であるヒドラジド化合物。
【００３８】
「態様１２」
式（１）において、Ｚが、(a)−ＣＨ2−および(c)−ＣＯ−からなる群より選ばれる複数の基が結合してなる基（ここで、Ｚは炭素原子上で、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、および、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい）であるヒドラジド化合物。
【００３９】
「態様１３」
式（１）において、Ｒ2およびＲ3が結合している２個の窒素原子とＺとが一緒になって形成する環が、５または６員環であり、Ｚが、(a)−ＣＨ2−および(c)−ＣＯ−からなる群より選ばれる複数の基が結合してなる基（ここで、Ｚは炭素原子上で、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、および、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい）であるヒドラジド化合物。
【００４０】
「態様１４」
式（１）において、Ｒ2およびＲ3が結合している２個の窒素原子とＺとが一緒になって形成する環が、５員環であり、Ｚが、(a)−ＣＨ2−および(c)−ＣＯ−からなる群より選ばれる複数の基が結合してなる基（ここで、Ｚは炭素原子上で、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、および、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい）であるヒドラジド化合物。
【００４１】
「態様１５」
式（１）において、Ｚが下記のＺ１〜Ｚ４
Ｚ１：−（ＣＲ31Ｒ32）m−
Ｚ２：−ＣＲ33Ｒ34−ＣＲ35＝ＣＲ36−ＣＲ37Ｒ38−
Ｚ３：−（ＣＲ39Ｒ40）2−Ｑ−（ＣＲ41Ｒ42）2−
Ｚ４：−（ＣＲ44Ｒ45）p−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ46Ｒ47）q−
〔ここで、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46およびＲ47は各々独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、ｍは３〜５の整数を表し、Ｑは酸素原子、−Ｓ（Ｏ）n−または−ＮＲ43−を表す｛ここで、ｎは０〜２の整数を表し、Ｒ43はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。｝。ｐおよびｑはそれぞれ独立して０〜４の整数を表す。ただし、ｐとｑとの和は２以上４以下である。〕
であるヒドラジド化合物。
【００４２】
「態様１６」
式（１）において、Ｚが下記のＺ１またはＺ４
Ｚ１：−（ＣＲ31Ｒ32）m−
Ｚ４：−（ＣＲ44Ｒ45）p−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ46Ｒ47）q−
〔ここで、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46およびＲ47は各々独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、ｍは３〜５の整数を表し、ｐおよびｑはそれぞれ独立して０〜４の整数を表す。ただし、ｐとｑとの和は２以上４以下である。〕
であるヒドラジド化合物。
【００４３】
「態様１７」
式（１）において、Ｚが下記のＺ４
Ｚ４：−（ＣＲ44Ｒ45）p−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ46Ｒ47）q−
〔ここで、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46およびＲ47は各々独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、ｐおよびｑはそれぞれ独立して０〜４の整数を表す。ただし、ｐとｑとの和は２以上４以下である。〕
であるヒドラジド化合物。
【００４４】
「態様１８」
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｍが−ＯＲ9であり、ＪがＪ１であるヒドラジド化合物。
【００４５】
「態様１９」
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｚが前記のＺ１〜Ｚ４であり、Ｍが−ＯＲ9であり、ＪがＪ１であるヒドラジド化合物。
【００４６】
「態様２０」
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｚが前記のＺ１〜Ｚ４であり、Ｍが−ＯＲ9であり、ＪがＪ１であるヒドラジド化合物。
【００４７】
「態様２１」
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｚが前記のＺ１またはＺ４であり、Ｍが−ＯＲ9であり、ＪがＪ１であるヒドラジド化合物。
【００４８】
「態様２２」
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2およびＲ3が結合している２個の窒素原子とＺとが一緒になって形成する環が、５または６員環であり、Ｍが−ＯＲ9であり、ＪがＪ１であるヒドラジド化合物。
【００４９】
「態様２３」
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2およびＲ3が結合している２個の窒素原子とＺとが一緒になって形成する環が、５員環であり、Ｍが−ＯＲ9であり、ＪがＪ１であるヒドラジド化合物。
【００５０】
次に、本発明化合物の製造法を示す。
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法Ａ−１）〜（製造法Ｃ−３）により製造することができる。
【００５１】
（製造法Ａ）
本発明化合物は、式（２）
2008280340.tif 000005
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＪは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２）と記す。）と、
式（３）
2008280340.tif 000006
〔式中、Ｍは前記と同じ意味を表し、
Ｌ1は、ハロゲン原子またはＭ−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−基を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（３）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【００５２】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００５３】
該反応に用いられる化合物（３）の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
【００５４】
該反応は、必要に応じて、塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１モル以上である。
【００５５】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００５６】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００５７】
（製造法Ｂ−１）
本発明化合物は、
式（６）
2008280340.tif 000007
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＭは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（６）と記す。）と、
式（７）
2008280340.tif 000008
〔式中、Ｌ2は、ハロゲン原子を表し、Ｊは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（７）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【００５８】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００５９】
該反応に用いられる化合物（７）の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。
【００６０】
該反応は、必要に応じて、塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。
【００６１】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００６２】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００６３】
（製造法B−２）
本発明化合物は、化合物（６）と、
式（８）
2008280340.tif 000009
〔式中、Ｊは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（８）と記す。）とを脱水剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
【００６４】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００６５】
該反応に用いられる化合物（８）の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。
【００６６】
該反応に用いられる脱水剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）等のカルボジイミドが挙げられる。用いられる脱水剤の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。
【００６７】
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
【００６８】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００６９】
（製造法Ｂ−３）
本発明化合物は、化合物（６）と、式（４）
2008280340.tif 000010
〔式中、Ｊは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（４）と記す。）とを、メタクロロ過安息香酸等の過酸、ｏ−クロラニル、ｐ−クロラニル等のキノン化合物等の酸化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
【００７０】
該反応は、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert−ブチル＝エーテル等のエーテル溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒；ヘキサン、ヘプタン、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素溶媒；アセトニトリル等のニトリル溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド溶媒；Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素環状化合物溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒等の非プロトン性溶媒；酢酸等のカルボン酸溶媒；アセトン、イソブチル＝メチル＝ケトン等のケトン溶媒；酢酸エチル等のエステル溶媒；２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール溶媒、水およびこれらの混合物が挙げられる。
【００７１】
該反応に用いられる化合物（４）の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。
【００７２】
該反応の反応温度は、通常、０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常瞬時〜７２時間の範囲である。
【００７３】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（１）を単離することができる。単離された化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００７４】
（製造法Ｃ−１）
本発明化合物のうち、
式（１−ｉｉ）
2008280340.tif 000011
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ＪおよびＭは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｉｉ）と記す。）は、
式（９）
2008280340.tif 000012
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＪは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（９）と記す。）と、
式（１０）
2008280340.tif 000013
〔式中、Ｒ2、Ｒ3およびMは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１０）と記す。）
とを反応させることにより製造することができる。
【００７５】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００７６】
該反応に用いられる化合物（１０）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１モル以上である。
【００７７】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜４８時間の範囲である。
【００７８】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（１−ｉｉ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００７９】
（製造法Ｃ−２）
本発明化合物のうち、
式（１−ｉｉｉ）
2008280340.tif 000014
〔式中、Ｒ1aはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、または、置換基Ａでベンゼン環部分が置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ＪおよびＭは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｉｉｉ）と記す。）は、
式（１１）
2008280340.tif 000015
〔式中、Ｌ3はハロゲン原子を表し、Ｒ1a、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＪは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１１）と記す。）と、化合物（１０）とを反応させることにより製造することができる。
【００８０】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００８１】
該反応に用いられる化合物（１０）の量は、化合物（１１）1モルに対して、通常１モル以上である。
【００８２】
該反応は、必要に応じて塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。
【００８３】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００８４】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより、化合物（１−ｉｉｉ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｉｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００８５】
（製造法Ｃ−３）
化合物（１−ｉｉｉ）は、
式（１２）
2008280340.tif 000016
〔式中、Ｒ1a、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＪは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１２）と記す。）と、化合物（１０）とを脱水剤と存在下反応させることにより製造することもできる。
【００８６】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００８７】
該反応に用いられる化合物（１０）の量は、化合物（１２）１モルに対して、通常１モル以上である。
【００８８】
該反応に用いられる脱水剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）等のカルボジイミドが挙げられる。用いられる脱水剤の量は、化合物（１２）１モルに対して、通常１モル以上である。
【００８９】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００９０】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（１−ｉｉｉ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｉｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００９１】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。
【００９２】
化合物（２）のうち、
式（２−ｉ）
2008280340.tif 000017
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＪは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２−ｉ）と記す。）は、化合物（９）と、
式（１３）
2008280340.tif 000018
〔式中、Ｒ2およびＲ3は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１３）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【００９３】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコールおよびこれらの混合物が挙げられる。
【００９４】
該反応に用いられる化合物（１３）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１モル以上である。
【００９５】
該反応の反応温度は、通常、−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００９６】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（２−ｉ）を単離することができる。単離された化合物（２−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００９７】
化合物（２）のうち、
式（２−ii）
2008280340.tif 000019
〔式中、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＪは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２−ii）と記す。）は、化合物（１１）と、化合物（１３）とを反応させることにより製造することができる。
【００９８】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００９９】
該反応に用いられる化合物（１３）の量は、化合物（１１）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１００】
該反応の反応温度は、通常、−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１０１】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（２−ii）を単離することができる。単離された化合物（２−ii）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１０２】
化合物（９）は、
式（１４）
2008280340.tif 000020
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１４）と記す。）と、化合物（７）とを反応させることにより製造することができる。
【０１０３】
該反応は、塩基の存在下、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１０４】
該反応に用いられる化合物（７）の量は、化合物（１４）に対して、通常、０．５〜２モルの割合である。
【０１０５】
該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（１４）1モルに対して、通常１モル以上である。
【０１０６】
該反応の反応温度は、通常、５０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、１〜２４時間の範囲である。
【０１０７】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（９）を単離することができる。単離された化合物（９）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１０８】
化合物（９）は、
式（１５）
2008280340.tif 000021
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１５）と記す。）と、化合物（７）とを反応させることにより製造することができる。
【０１０９】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１１０】
該製造法は、以下の（工程５−１）および（工程５−２）とからなる。
【０１１１】
（工程５−１）
該工程は塩基の存在下、化合物（１５）と化合物（７）とを反応させることにより行われる。
【０１１２】
該工程で用いられる化合物（７）の量は、化合物（１５）１モルに対して、通常１モル以上である。該工程に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物（１５）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１１３】
該工程の反応温度は、通常、０〜５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１１４】
該工程の終了後は、通常、反応混合物は、そのまま、次の（工程５−２）に用いられる。
【０１１５】
（工程５−２）
該工程は塩基の存在下、前記（工程５−１）における反応混合物と、スルホン酸ハロゲン化物とを反応させることにより行われる。
【０１１６】
該工程に用いられるスルホン酸ハロゲン化物としては、例えばメタンスルホン酸塩化物、ｐ−トルエンスルホン酸塩化物、トリフルオロメタンスルホン酸塩化物が挙げられる。該工程に用いられるスルホン酸ハロゲン化物の量は、（工程５−１）で用いられる化合物（１５）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１１７】
該工程に用いられる塩基としては、（工程５−１）に記載の塩基と同じものが挙げられ、通常は、（工程５−１）で用いられる塩基と同一の塩基が挙げられる。用いられる塩基の量は、（工程５−１）で用いられる化合物（１５）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１１８】
該工程の反応温度は、通常、０〜５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１１９】
該工程の終了後は、反応混合物を水に注加した後、通常の有機溶媒抽出等によって化合物（９）を単離することができる。単離された化合物（９）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１２０】
化合物（１１）は、化合物（１２）をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
【０１２１】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１２２】
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、五塩化リン、オキサリルクロライド、ホスゲンが挙げられる。
【０１２３】
該反応に用いられるハロゲン化剤の量は、化合物（１２）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１２４】
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１２５】
反応終了後は、反応混合物中に析出した沈殿を濾取する、または、反応混合物を濃縮することにより、化合物（１１）を単離することができる。単離された化合物（１１）は、通常、このまま、次工程に用いるが、必要に応じて、再結晶等により更に精製することもできる。
【０１２６】
化合物（１２）は、
式（１６）
2008280340.tif 000022
〔式中、Ｒ1a、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１６）と記す。）と、化合物（７）とを反応させることにより製造することができる。
【０１２７】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１２８】
該反応で用いられる化合物（７）の量は、化合物（１６）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１２９】
該反応は、塩基の存在下で行われる。用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（DBU）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物（１６）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１３０】
該工程の反応温度は、通常、０〜５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１３１】
該工程の終了後は、反応混合物を水に注加した後、通常の有機溶媒抽出する、または、析出沈殿を濾取することにより化合物（１２）を単離することができる。単離された化合物（１２）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１３２】
化合物（６）は、式（１７）
2008280340.tif 000023
〔式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１７）と記す。）と、化合物（１０）とを反応させることにより製造することができる。
【０１３３】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコールおよびこれらの混合物が挙げられる。
【０１３４】
該反応に用いられる化合物（１０）の量は、化合物（１７）１モルに対して、通常１モル以上である。
【０１３５】
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１３６】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１３７】
化合物（６）は、下記式に従って製造することができる。
2008280340.tif 000024
〔式中、Ｌ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＭは前記と同じ意味を表す。〕
・化合物（１７）→化合物（１８）
化合物（１７）１モルに対して、化合物（１３）の量は通常１モルである。
反応は通常溶媒の存在下で行われ、該溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル＝tert-ブチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコールおよびこれらの混合物が挙げられる。
・化合物（１８）→化合物（６）
１）化合物（１８）におけるベンゼン環上のアミノ基（−ＮＨＲ1基）は、必要によりGreene's Protective Groups in Organic Synthesis（WILEY）等に記載されている適当な保護基（例えば、Ｎ−ベンジリデン基、Ｎ−（１−メチル）エチリデン基、ベンジルオキシカルボニル基）により保護することもできる。
２）化合物（１８）またはそのアミノ基が保護された誘導体１モルに対して、化合物（３）の量は通常１モルである。該反応で使用される塩基としては、例えば炭酸カリウム等の金属炭酸塩が挙げられる。
３）アミノ基が保護された化合物（６）は、公知の条件により脱保護することができる。
【０１３８】
化合物（６）のうち、化合物（６−ii）は下記式に従って製造することができる。
2008280340.tif 000025
〔式中、Ｌ4は脱離基（例えばハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ＺおよびＭは前記と同じ意味を表す。〕
１）保護
化合物（６−ｉ）におけるベンゼン環上のアミノ基（−ＮＨＲ1基）は、必要によりGreene's Protective Groups in Organic Synthesis（WILEY）等に記載されている適当な保護基（例えば、Ｎ−ベンジリデン基、Ｎ−（１−メチル）エチリデン基、ベンジルオキシカルボニル基）により保護することもできる。
２）化合物（６−ｉ）またはそのアミノ基が保護された誘導体１モルに対して、アルキル化剤の量は通常２モルである。該反応で使用される塩基としては、例えば炭酸カリウム等の金属炭酸塩が挙げられる。
３）アミノ基が保護された化合物（６−ｉｉ）は、公知の条件により脱保護することができる。
【０１３９】
化合物（３）および（１３）は、公知の化合物であるか、または、既知の方法（例えば、Organic Functional Group Preparations, 2nd edition, Vol.1, chapter 12, p.359-376 (Stanley R. Sandler, Wolf Karo.)、または、Organic Functional Group Preparations, 2nd edition, Vol.1, chapter 14, p.434-465 (Stanley R. Sandler, Wolf Karo.)参照。）に準じて、公知の化合物より製造することができる。
【０１４０】
化合物（１０）は、例えば、下記式に従って製造することができる。
【０１４１】
2008280340.tif 000026
〔式中、Ｌ1、Ｒ2、Ｒ3およびMは前記と同じ意味を表す。〕
【０１４２】
化合物（１５）は、例えば、下記式に従って製造することができる。
【０１４３】
2008280340.tif 000027
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は前記と同じ意味を表す。〕
【０１４４】
化合物（１４）、（１６）および（１７）は、例えば、下記式に従って製造することができる。
【０１４５】
2008280340.tif 000028
〔式中、Ｒ1a、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、前記と同じ意味を表し、
Ｌ5は、脱離基（例えばハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等）を表す。〕
【０１４６】
化合物（８）のうち、
式（８−ｉ）
2008280340.tif 000029
〔式中、Ｒ13、Ｒ14およびＹ1は、前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物は、例えば、下記式に示す方法に従って製造することができる。
【０１４７】
2008280340.tif 000030
〔式中、Ｒ14、Ｒ13、Ｒ20およびＹ1は、前記と同じ意味を表し、Ｌ6は脱離基（例えば、ハロゲン原子、メチルスルホニル基等）を表す。〕
【０１４８】
化合物（８）のうち、
式（８−ii）および式（８−iii）
2008280340.tif 000031
〔式中、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｙ2およびＹ3は、前記と同じ意味を表す〕
で示される化合物は、例えば、下記式に示す方法に従って製造することができる。
【０１４９】
2008280340.tif 000032
〔式中、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｙ2およびＹ3は、前記と同じ意味を表し、Ｒａは、メチル基またはエチル基を表し、Ｙaは、Ｙ2またはＹ3と同じ意味を表し、Ｒbは、Ｒ16またはＲ18と同じ意味を表し、Ｒcは、Ｒ15またはＲ17と同じ意味を表し、Ｌ7は脱離基（例えば、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等）を表す。〕
【０１５０】
化合物（８）のうち、
式（８−iv）
2008280340.tif 000033
〔式中、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ19およびＹ1は、前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物は、例えば、下記式に示す方法に従って製造することができる。
【０１５１】
2008280340.tif 000034
〔式中、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ19およびＹ1は、前記と同じ意味を表す。〕
【０１５２】
化合物（４）のうち、化合物（４−ｉ）は、例えば、下記式に示す方法に従って製造することができる。
【０１５３】
2008280340.tif 000035
〔式中、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ19、Ｒ20、Ｙ1およびＬ6は、前記と同じ意味を表す。〕
【０１５４】
化合物（４）のうち、
式（４−ii）、式（４−iii）および式（４−iv）、
2008280340.tif 000036
〔式中、Ｒ14およびＹ1は、前記と同じ意味を表し、halo(x)およびhalo(y)は、各々、独立して、ハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記式に示す方法に従って製造することができる。
【０１５５】
2008280340.tif 000037
〔式中、Ｒ14、Ｙ1、halo(x)およびhalo(y)は、前記と同じ意味を表す。〕
【０１５６】
化合物（４）のうち、
式（４−ｖ）
2008280340.tif 000038
〔式中、Ｒ13、Ｒ14およびＹ1は、前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物は、例えば、下記式に示す方法に従って製造することができる。
【０１５７】
2008280340.tif 000039
〔式中、Ｌ6は脱離基（例えば、ハロゲン原子、メチルスルホニル基等）を表し、Ｌ8は脱離基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基等）を表し、Ｒ13、Ｒ14およびＹ1は、前記と同じ意味を表す。〕
【０１５８】
2008280340.tif 000040
〔式中、Ｌ2およびＪは、前記と同じ意味を表す。〕
【０１５９】
上記の製造方法によって得られた化合物は、粉砕、粉末化、再結晶、カラムクロマトグラフィー、高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC）、中圧分取HPLC、脱塩樹脂カラムクロマトグラフィー、再沈澱等の常法によって単離、精製できる。
【０１６０】
本発明化合物は条件によっては、塩（本発明化合物と酸または塩基とを反応して得られる塩）、溶媒和物（例えば水和物）等の形態にて単離される場合もあるが、本発明においてはそれらの形態の化合物も本発明に含まれる。
【０１６１】
本発明化合物は、互変異性体として存在する場合もあるが、本発明化合物には当該互変異性体も本発明化合物に包含する。
【０１６２】
以下に本発明化合物の具体例を示す。（尚、Ｒ1、Ｒ2とＲ3とが末端で結合して示す基、および、Ｍは下記の〔表１〕の組合せである。）
【０１６３】
式（Ａ−１）で示される化合物。
2008280340.tif 000041
【０１６４】
式（Ａ−２）で示される化合物。
2008280340.tif 000042
【０１６５】
式（Ａ−３）で示される化合物。
2008280340.tif 000043
【０１６６】
式（Ａ−４）で示される化合物。
2008280340.tif 000044
【０１６７】
式（Ａ−５）で示される化合物。
2008280340.tif 000045
【０１６８】
式（Ａ−６）で示される化合物。
2008280340.tif 000046
【０１６９】
式（Ａ−７）で示される化合物。
2008280340.tif 000047
【０１７０】
式（Ａ−８）で示される化合物。
2008280340.tif 000048
【０１７１】
式（Ａ−９）で示される化合物。
2008280340.tif 000049
【０１７２】
式（Ａ−１０）で示される化合物。
2008280340.tif 000050
【０１７３】
式（Ａ−１１）で示される化合物。
2008280340.tif 000051
【０１７４】
式（Ａ−１２）で示される化合物。
2008280340.tif 000052
【０１７５】
式（Ａ−１３）で示される化合物。
2008280340.tif 000053
【０１７６】
式（Ａ−１４）で示される化合物。
2008280340.tif 000054
【０１７７】
式（Ａ−１５）で示される化合物。
2008280340.tif 000055
【０１７８】
式（Ａ−１６）で示される化合物。
2008280340.tif 000056
【０１７９】
式（Ａ−１７）で示される化合物。
2008280340.tif 000057
【０１８０】
式（Ａ−１８）で示される化合物。
2008280340.tif 000058
【０１８１】
式（Ａ−１９）で示される化合物。
2008280340.tif 000059
【０１８２】
式（Ａ−２０）で示される化合物。
2008280340.tif 000060
【０１８３】
式（Ａ−２１）で示される化合物。
2008280340.tif 000061
【０１８４】
式（Ａ−２２）で示される化合物。
2008280340.tif 000062
【０１８５】
式（Ａ−２３）で示される化合物。
2008280340.tif 000063
【０１８６】
式（Ａ−２４）で示される化合物。
2008280340.tif 000064
【０１８７】
式（Ａ−２５）で示される化合物。
2008280340.tif 000065
【０１８８】
式（Ａ−２６）で示される化合物。
2008280340.tif 000066
【０１８９】
式（Ａ−２７）で示される化合物。
2008280340.tif 000067
【０１９０】
式（Ａ−２８）で示される化合物。
2008280340.tif 000068
【０１９１】
式（Ａ−２９）で示される化合物。
2008280340.tif 000069
【０１９２】
式（Ａ−３０）で示される化合物。
2008280340.tif 000070
【０１９３】
式（Ａ−３１）で示される化合物。
2008280340.tif 000071
【０１９４】
式（Ａ−３２）で示される化合物。
2008280340.tif 000072
【０１９５】
式（Ａ−３３）で示される化合物。
2008280340.tif 000073
【０１９６】
式（Ａ−３４）で示される化合物。
2008280340.tif 000074
【０１９７】
式（Ａ−３５）で示される化合物。
2008280340.tif 000075
【０１９８】
式（Ａ−３６）で示される化合物。
2008280340.tif 000076
【０１９９】
式（Ｂ−１）で示される化合物。
2008280340.tif 000077
【０２００】
式（Ｂ−２）で示される化合物。
2008280340.tif 000078
【０２０１】
式（Ｂ−３）で示される化合物。
2008280340.tif 000079
【０２０２】
式（Ｂ−４）で示される化合物。
2008280340.tif 000080
【０２０３】
式（Ｂ−５）で示される化合物。
2008280340.tif 000081
【０２０４】
式（Ｂ−６）で示される化合物。
2008280340.tif 000082
【０２０５】
式（Ｂ−７）で示される化合物。
2008280340.tif 000083
【０２０６】
式（Ｂ−８）で示される化合物。
2008280340.tif 000084
【０２０７】
式（Ｂ−９）で示される化合物。
2008280340.tif 000085
【０２０８】
式（Ｂ−１０）で示される化合物。
2008280340.tif 000086
【０２０９】
式（Ｂ−１１）で示される化合物。
2008280340.tif 000087
【０２１０】
式（Ｂ−１２）で示される化合物。
2008280340.tif 000088
【０２１１】
式（Ｂ−１３）で示される化合物。
2008280340.tif 000089
【０２１２】
式（Ｂ−１４）で示される化合物。
2008280340.tif 000090
【０２１３】
式（Ｂ−１５）で示される化合物。
2008280340.tif 000091
【０２１４】
式（Ｂ−１６）で示される化合物。
2008280340.tif 000092
【０２１５】
式（Ｃ−１）で示される化合物。
2008280340.tif 000093
【０２１６】
式（Ｃ−２）で示される化合物。
2008280340.tif 000094
【０２１７】
式（Ｃ−３）で示される化合物。
2008280340.tif 000095
【０２１８】
式（Ｃ−４）で示される化合物。
2008280340.tif 000096
【０２１９】
式（Ｃ−５）で示される化合物。
2008280340.tif 000097
【０２２０】
式（Ｃ−６）で示される化合物。
2008280340.tif 000098
【０２２１】
式（Ｃ−７）で示される化合物。
2008280340.tif 000099
【０２２２】
式（Ｃ−８）で示される化合物。
2008280340.tif 000100
【０２２３】
式（Ｃ−９）で示される化合物。
2008280340.tif 000101
【０２２４】
式（Ｃ−１０）で示される化合物。
2008280340.tif 000102
【０２２５】
式（Ｃ−１１）で示される化合物。
2008280340.tif 000103
【０２２６】
式（Ｃ−１２）で示される化合物。
2008280340.tif 000104
【０２２７】
式（Ｄ−１）で示される化合物。
2008280340.tif 000105
【０２２８】
式（Ｄ−２）で示される化合物。
2008280340.tif 000106
【０２２９】
式（Ｄ−３）で示される化合物。
2008280340.tif 000107
【０２３０】
式（Ｄ−４）で示される化合物。
2008280340.tif 000108
【０２３１】
式（Ｄ−５）で示される化合物。
2008280340.tif 000109
【０２３２】
式（Ｄ−６）で示される化合物。
2008280340.tif 000110
【０２３３】
式（Ｄ−７）で示される化合物。
2008280340.tif 000111
【０２３４】
式（Ｄ−８）で示される化合物。
2008280340.tif 000112
【０２３５】
式（Ｄ−９）で示される化合物。
2008280340.tif 000113
【０２３６】
式（Ｄ−１０）で示される化合物。
2008280340.tif 000114
【０２３７】
式（Ｄ−１１）で示される化合物。
2008280340.tif 000115
【０２３８】
式（Ｄ−１２）で示される化合物。
2008280340.tif 000116
【０２３９】
本発明の明細書において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基を意味する。
【０２４０】
〔表１〕
Ｒ1；Ｒ2とＲ3とが末端で結合して示す基；Ｍ
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ=ＣＨＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(=Ｏ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(=Ｏ)2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(Ｍｅ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ=ＣＨＣＨ2-；Ｈ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(=Ｏ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(=Ｏ)2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(Ｍｅ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
【０２４１】
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ=ＣＨＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(=Ｏ)ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(=Ｏ)2ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(Ｍｅ)ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ=ＣＨＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(=Ｏ)ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(=Ｏ)2ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(Ｍｅ)ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
【０２４２】
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｎ(Ｍｅ)2
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｎ(Ｍｅ)2
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｎ(Ｍｅ)2
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ=ＣＨＣＨ2-；Ｎ(Ｍｅ)2
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2-；Ｎ(Ｍｅ)2
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2-；Ｎ(Ｍｅ)2
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(=Ｏ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｎ(Ｍｅ)2
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(=Ｏ)2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｎ(Ｍｅ)2
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(Ｍｅ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｎ(Ｍｅ)2
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｎ(Ｍｅ)2
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｎ(Ｍｅ)2
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｎ(Ｍｅ)2
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ=ＣＨＣＨ2-；Ｎ(Ｍｅ)2
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2-；Ｎ(Ｍｅ)2
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2-；Ｎ(Ｍｅ)2
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(=Ｏ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｎ(Ｍｅ)2
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(=Ｏ)2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｎ(Ｍｅ)2
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(Ｍｅ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｎ(Ｍｅ)2
【０２４３】
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｍｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｍｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｍｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ=ＣＨＣＨ2-；Ｍｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2-；Ｍｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2-；Ｍｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(=Ｏ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｍｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(=Ｏ)2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｍｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(Ｍｅ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｍｅ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｍｅ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｍｅ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｍｅ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ=ＣＨＣＨ2-；Ｍｅ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2-；Ｍｅ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2-；Ｍｅ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(=Ｏ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｍｅ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(=Ｏ)2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｍｅ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(Ｍｅ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｍｅ
【０２４４】
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＥｔ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＥｔ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＥｔ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ=ＣＨＣＨ2-；ＯＥｔ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2-；ＯＥｔ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2-；ＯＥｔ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(=Ｏ)ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＥｔ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(=Ｏ)2ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＥｔ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(Ｍｅ)ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＥｔ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＥｔ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＥｔ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＥｔ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ=ＣＨＣＨ2-；ＯＥｔ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2-；ＯＥｔ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2-；ＯＥｔ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(=Ｏ)ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＥｔ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｓ(=Ｏ)2ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＥｔ
Ｍｅ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(Ｍｅ)ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＥｔ
【０２４５】
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ(Ｍｅ)ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2Ｃ(Ｍｅ)2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ(Ｍｅ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(Ｍｅ)-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ(Ｍｅ)ＣＨ2ＣＨ(Ｍｅ)-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨＣlＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨBrＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＭｅ)ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＥｔ)ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ(ＣＯＯＭｅ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ(ＣＯＯＥｔ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＭｅ)-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＥｔ)-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ(ＣＯＯＭｅ)ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＭｅ)-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ(ＣＯＯＥｔ)ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＥｔ)-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ(Ｍｅ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(Ｍｅ)ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2Ｃ(Ｍｅ)2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｃ(Ｍｅ)2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ(Ｍｅ)ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(Ｍｅ)-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ(Ｍｅ)ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(Ｍｅ)-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ(ＣＯＯＭｅ)ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ(ＣＯＯＥｔ)ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＭｅ)-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＥｔ)-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ(ＣＯＯＭｅ)ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＭｅ)-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ(ＣＯＯＥｔ)ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＥｔ)-；Ｈ
【０２４６】
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(ＣＯＭｅ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(ＣＯＯＭｅ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(ＣＯＯＥｔ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｃ(=Ｏ)-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ(Ｍｅ)ＣＨ2Ｃ(=Ｏ)-；Ｈ
Ｈ；-Ｃ(=Ｏ)ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-Ｃ(=Ｏ)ＣＨ2ＣＨ(Ｍｅ)-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2Ｃ(=Ｏ)ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ(=Ｏ)-；Ｈ
Ｈ；-Ｃ(=Ｏ)ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2Ｎ(Ｍｅ)ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2Ｎ(ＣＯＭｅ)ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2Ｎ(ＣＯＯＭｅ)ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2Ｎ(ＣＯＯＥｔ)ＣＨ2-；Ｈ
【０２４７】
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ(Ｍｅ)ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2Ｃ(Ｍｅ)2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ(Ｍｅ)ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(Ｍｅ)-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ(Ｍｅ)ＣＨ2ＣＨ(Ｍｅ)-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨＣlＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨBrＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＭｅ)ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＥｔ)ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ(ＣＯＯＭｅ)ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ(ＣＯＯＥｔ)ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＭｅ)-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＥｔ)-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ(ＣＯＯＭｅ)ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＭｅ)-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ(ＣＯＯＥｔ)ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＥｔ)-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ(Ｍｅ)ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(Ｍｅ)ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2Ｃ(Ｍｅ)2ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｃ(Ｍｅ)2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ(Ｍｅ)ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(Ｍｅ)-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ(Ｍｅ)ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(Ｍｅ)-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ(ＣＯＯＭｅ)ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ(ＣＯＯＥｔ)ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＭｅ)-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＥｔ)-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ(ＣＯＯＭｅ)ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＭｅ)-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ(ＣＯＯＥｔ)ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＥｔ)-；ＯＭｅ
【０２４８】
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(ＣＯＭｅ)ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(ＣＯＯＭｅ)ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(ＣＯＯＥｔ)ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2Ｃ(=Ｏ)-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ(Ｍｅ)ＣＨ2Ｃ(=Ｏ)-；ＯＭｅ
Ｈ；-Ｃ(=Ｏ)ＣＨ2ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-Ｃ(=Ｏ)ＣＨ2ＣＨ(Ｍｅ)-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2Ｃ(=Ｏ)ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ(=Ｏ)-；ＯＭｅ
Ｈ；-Ｃ(=Ｏ)ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-；Ｈ
Ｈ；-ＣＨ2ＮＨＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2Ｎ(Ｍｅ)ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2Ｎ(ＣＨＯ)ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2Ｎ(ＣＯＭｅ)ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2Ｎ(ＣＯＯＭｅ)ＣＨ2-；ＯＭｅ
Ｈ；-ＣＨ2Ｎ(ＣＯＯＥｔ)ＣＨ2-；ＯＭｅ
【０２４９】
本発明化合物を有効成分として含有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類が挙げられ、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
【０２５０】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum  padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa  chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【０２５１】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia  teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra  brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia  nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
【０２５２】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella  occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips  parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips  tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）などのアザミウマ類
【０２５３】
双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex popiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、トマトハモグリバエ、（Liriomyza sativae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等。
【０２５４】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等。
【０２５５】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等。
【０２５６】
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等。
【０２５７】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
【０２５８】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus） 、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【０２５９】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物そのものでもよいが、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、０．０１〜９５重量％含有する。
【０２６０】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末および粒状物等があげられる。
【０２６１】
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレンおよび植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【０２６２】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテルおよび炭酸ガスがあげられる。
【０２６３】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、およびアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０２６４】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤および安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０２６５】
本発明の有害節足動物防除方法は、通常、本発明の有害節足動物防除剤を有害節足動物に直接または有害節足動物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。
【０２６６】
また、本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物をそのまま用いることもできるが、通常は、本発明化合物を前記した本発明の有害節足動物防除剤の形態に製剤化して、例えば有害節足動物または有害節足動物の生息場所に従来の有害節足動物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害節足動物に接触或いは摂取させる方法が挙げられる。
本発明における有害節足動物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
かかる施用方法としては、例えば散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。
本発明における散布処理とは、具体的には、例えば茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害節足動物自体に、有効成分（本発明化合物）を処理することにより、有害節足動物に対する防除効力を発現する処理方法であり、
土壌処理とは、例えば有害節足動物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために、土壌あるいは灌水液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害節足動物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられ、
種子処理とは、例えば有害節足動物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより、有害節足動物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、
水耕液処理とは、例えば有害節足動物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害節足動物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
【０２６７】
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０２６８】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物または有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０２６９】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０２７０】
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物（例えばハエ、蚊、ゴキブリ）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０２７１】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用の有害節足動物防除剤として使用することができる。
【０２７２】
本発明の有害節足動物防除剤には、他の有害節足動物防除剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を含有していてもよい。
【０２７３】
また、本発明化合物と、例えば他種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、除草剤等の有害生物防除剤等（異性体およびその塩を含む）あるいは、共力剤、薬害軽減剤、色素、肥料等とを配合し、適宜混合製剤を作製して、散布処理、土壌処理および水耕液処理に使用することも可能である。
【０２７４】
上記の他の有害節足動物防除剤、殺ダニ剤および／または殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【０２７５】
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等、
【０２７６】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等、
【０２７７】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等、
【０２７８】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等、
【０２７９】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等、
【０２８０】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等、
【０２８１】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等、
【０２８２】
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物、
【０２８３】
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等、
【０２８４】
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等、
【０２８５】
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）等、
【０２８６】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、ＳＩ−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）等、
【０２８７】
殺ダニ剤
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）、ビフェナゼート（Bifenazate）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）等、
【０２８８】
殺線虫剤（殺線虫活性成分）
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）等。
【実施例】
【０２８９】
以下、製造例、製剤例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【０２９０】
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【０２９１】
製造例１
化合物（８−１）
2008280340.tif 000117
０．２４ｇおよび塩化チオニル０．２８ｇを混合し、加熱還流条件にて２時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮することにより、酸クロライドを調製した。
次に、該酸クロライド、化合物（６−１）
2008280340.tif 000118
０．１９ｇおよびピリジン２ｍｌを混合し、室温で一晩攪拌した。該反応混合物に、酸クロライド（化合物（８−１）０．１２ｇより前記と同様に調製した。）およびトルエン１ｍｌの混合物を室温で加え、室温でさらに一晩攪拌した。反応混合物に水およびトルエンを注加した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記の本発明化合物（１−１）０．１９ｇを得た。
本発明化合物（１−１）
2008280340.tif 000119
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．９１（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１０−３．２８（２Ｈ，ｂｒｍ），３．７５−３．８５（５Ｈ，ｂｒｍ），７．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２９２】
製造例２
化合物（６−２）
2008280340.tif 000120
０．２６ｇ、化合物（４−１）
2008280340.tif 000121
０．１８ｇ、ｐ−クロラニル０．１８ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（触媒量）及び１，４−ジオキサン２ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、加熱還流条件にて１０時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１−２）０．２６ｇを得た。
本発明化合物（１−２）
2008280340.tif 000122
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２９３】
製造例３
化合物（６−３）
2008280340.tif 000123
０．３９ｇ、前記の化合物（４−１）０．２６ｇ、ｐ−クロラニル０．２６ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（触媒量）及び１，４−ジオキサン３ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、加熱還流条件にて１０時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１−３）０．４３ｇを得た。
本発明化合物（１−３）
2008280340.tif 000124
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４３−１．９８（６．０Ｈ，ｍ），２．８５−２．９２（１．０Ｈ，ｍ），３．４０−３．５０（１．０Ｈ，ｍ），３．６７−３．８３（４．０Ｈ，ｍ），４．０２−４．２４（１．０Ｈ，ｍ），７．１０（０．６Ｈ，ｓ），７．２９（０．４Ｈ，ｓ），７．３３−７．３９（２．０Ｈ，ｍ），７．５６（０．２Ｈ，ｓ），７．６６（０．２Ｈ，ｓ），７．７３（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８２−７．８８（１．０Ｈ，ｍ），８．４２−８．４７（１．０Ｈ，ｍ），８．８６（０．２Ｈ，ｓ），９．１３（０．６Ｈ，ｓ），９．４３−９．５０（０．２Ｈ，ｍ）
【０２９４】
製造例４
化合物（２−１）
2008280340.tif 000125
０．３０ｇ、トリエチルアミン１３０μＬ、アセトニトリル５ｍＬおよびテトラヒドロフラン５ｍＬの混合物に、室温で、クロロギ酸メチル５５μＬを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（１−４）０．１１ｇを得た。
2008280340.tif 000126
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３０（２．０Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８７−３．９３（２．０Ｈ，ｍ），４．０４（３．０Ｈ，ｓ），７．２５（０．６Ｈ，ｓ），７．３３−７．３４（０．４Ｈ，ｍ），７．３９−７．４５（１．４Ｈ，ｍ），７．５６−７．５７（０．６Ｈ，ｍ），７．６４−７．６９（１．０Ｈ，ｍ），７．９０−７．９３（１．０Ｈ，ｍ），８．４４−８．４８（１．０Ｈ，ｍ），８．９５−８．９９（０．３Ｈ，ｍ），９．７６−９．８５（０．７Ｈ，ｍ）
【０２９５】
次に、化合物（２）、（４）、（６）および（８）の製造例を参考製造例として記す。
【０２９６】
参考製造例１
（１）メチルカーバゼート１．８５ｇとテトラヒドロフラン６０ｍｌとの混合物に、氷冷下、６，８−ジブロモ−２Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−２，４−１Ｈ−ジオン
2008280340.tif 000127
（Journal of Organic Chemistry (1947), 12, 743-51に記載の化合物）６．０ｇを加え、氷冷下に３時間攪拌した。室温まで昇温した反応混合物に更にメチルカーバゼート０．４６ｇを追加し、室温で１５時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣に水を注加し、残った固体を濾別した。該固体を水および酢酸エチルで順次洗浄し、Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン４．９６ｇを得た。
Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．６３（３Ｈ，ｓ），６．５５（２Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｓ），９．２５（１Ｈ，ｓ），１０．３２（１Ｈ，ｓ）
【０２９７】
（２）Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン０．５０ｇ、炭酸カリウム０．４７ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合物に、氷冷下、１，３−ジブロモプロパン０．３６ｇを加え、５０℃で１０時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物（６−１）０．１９ｇを得た。
化合物（６−１）
2008280340.tif 000128
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３８−３．５７（２Ｈ，ｂｒｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．７９−４．１３（２Ｈ，ｂｒｍ），５．３３（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【０２９８】
参考製造例２
Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン（参考製造例１（１）記載の化合物）１．０ｇ、炭酸カリウム１．１３ｇ、１，４−ジブロモブタン３４０μＬ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物を、５０℃で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物（６−２）０．２６ｇを得た。
化合物（６−２）
2008280340.tif 000129
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６６−１．７６（４Ｈ，ｂｒｍ），３．０２−３．０５（２Ｈ，ｂｒｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．１０−４．４５（２Ｈ，ｍ），４．９５（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ）
【０２９９】
参考製造例３
Ｎ−（２−アミノ−３，５−ジブロモベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン（参考製造例１（１）記載の化合物）１．０ｇ、炭酸カリウム１．１３ｇ、１，５−ジブロモペンタン４１０μＬ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物を、５０℃で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物（６−３）０．４９ｇを得た。
化合物（６−３）
2008280340.tif 000130
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５８−１．７５（６．０Ｈ，ｍ），２．９３（０．４Ｈ，ｂｒｓ），３．２８−３．４２（１．０Ｈ，ｂｒｍ），３．５５−３．８４（４．８Ｈ，ｂｒｍ），３．９５（０．４Ｈ，ｂｒｓ），４．２６（０．４Ｈ，ｂｒｓ），４．７８−４．８４（１．４Ｈ，ｍ），５．３０（０．６Ｈ，ｓ），７．０７−７．１１（０．３Ｈ，ｍ），７．２２−７．２５（０．７Ｈ，ｍ），７．５５−７．５７（１．０Ｈ，ｍ）
【０３００】
参考製造例４
（１）３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール１０．７ｇ、２，３−ジクロロピリジン１１．８ｇ、炭酸セシウム５７．３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｍｌの混合物を１００℃で８時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで２回抽出した。有機層を合わせて水および飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジン１２．９ｇを得た。
２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０３０１】
（２）２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジン９．２ｇとテトラヒドロフラン８０ｍｌとの混合物に、−７８℃で２．０Ｍリチウムジイソプロピルアミドのヘプタン／テトラヒドロフラン／エチルベンゼン溶液２１．３ｍｌを滴下し、得られた混合物を−７８℃で１５分間攪拌した。該混合液をドライアイスとテトラヒドロフラン５０ｍｌとの混合物中に注加し、室温付近まで昇温しながら１時間攪拌した。反応混合物に水とジエチルエーテルを注加した後、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて水層のｐＨが１０−１２となるように調整してから分液し、得られた水層をジエチルエーテルで２回洗浄後、水層のｐＨが３付近になるまで２Ｎ塩酸を注加し、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、化合物（８−１）７．９６ｇを得た。
化合物（８−１）
2008280340.tif 000131
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：７．２５（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ）
【０３０２】
参考製造例５
２−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−クロロピリジン（参考製造例４（１）記載の化合物）５．０ｇとテトラヒドロフラン３０ｍｌとの混合物に、−７８℃で２．０Ｍリチウムジイソプロピルアミドのヘプタン／テトラヒドロフラン／エチルベンゼン溶液１１．７ｍｌを滴下した。該反応混合物に、−７８℃でギ酸エチル３ｇとテトラヒドロフラン１０ｍｌとの混合物を滴下した後、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物（４−１）３．０ｇを得た。
化合物（４−１）
2008280340.tif 000132
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１１（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．７９（１Ｈ，ｓ）
【０３０３】
参考製造例６
（１）前記化合物（８−１）１．０ｇと塩化チオニル２ｍｌとの混合物を、２時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をアセトニトリル１５ｍｌに溶解し、２−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸０．８８ｇを加え、室温で３０分間攪拌した。該混合物にトリエチルアミン０．７ｍｌを加え、該混合物を室温で３０分間攪拌した後、さらにトリエチルアミン１．４ｍｌを加え、室温で３０分間攪拌してからメタンスルホニルクロライド０．５ｍｌを加えて室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、減圧下濃縮した。得られた残渣を水およびメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄し、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．８０ｇを得た。
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
2008280340.tif 000133
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５６（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）
（２）２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン２．０ｇ、３−ピラゾリジノン＝塩酸塩０．５０ｇ、炭酸カリウム１．１８ｇ及びテトラヒドロフラン５０ｍＬの混合物を、室温で、３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮した。得られた固体をクロロホルムで洗浄し、化合物（２−１）１．５６ｇを得た。
化合物（２−１）
2008280340.tif 000134
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：２．１８（１．０Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．３９（１．０Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．６８（１．０Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８１（１．０Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１４（０．５Ｈ，ｓ），７．４６（０．５Ｈ，ｓ），７．６２（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６７（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７５−７．８３（１．０Ｈ，ｍ），７．９５（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１０−８．２０（２．０Ｈ，ｍ），８．４５−８．５２（１．０Ｈ，ｍ），１０．７７（０．５Ｈ，ｓ），１１．２４−１１．５０（０．５Ｈ，ｍ）
【０３０４】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０３０５】
製剤例１
本発明化合物（１−１）〜（１−４）の各々１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
【０３０６】
製剤例２
本発明化合物（１−１）〜（１−４）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
【０３０７】
製剤例３
本発明化合物（１−１）〜（１−４）の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
【０３０８】
製剤例４
本発明化合物（１−１）〜（１−４）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、PAP０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
【０３０９】
製剤例５
本発明化合物（１−１）〜（１−４）の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０３１０】
製剤例６
本発明化合物（１−１）〜（１−４）の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
【０３１１】
製剤例７
本発明化合物（１−１）〜（１−４）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０３１２】
次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。
【０３１３】
試験例１
製剤例５より得られた本発明化合物（１−１）〜（１−４）のフロアブル製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し，試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキャベツを植え、第3本葉ないしは第4本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツに上記の試験用散布液を２０ｍｌ/カップの割合で散布した。キャベツに散布処理された薬液が乾燥した後、コナガ（Plutella xylostella）の３齢幼虫１０頭を寄生させ、５日後にコナガの数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
〔なお、式中の文字は以下の意味を表す。Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数。Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数。Ｔｂ：処理区の処理前の虫数。Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数。〕
【０３１４】
その結果、本発明化合物本発明化合物（１−１）〜（１−４）の処理区は、防除価１００％を示した。
【０３１５】
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物（１−１）〜（１−４）のフロアブル製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまでに生育させ、そこにワタアブラムシ（Aphis gossypii）約３０頭を寄生させた。１日後、そのキュウリに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブラムシの数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
〔なお、式中の文字は以下の意味を表す。Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数。Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数。Ｔｂ：処理区の処理前の虫数。Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数。〕
【０３１６】
その結果、本発明化合物（１−１）〜（１−４）の処理区は、防除価９０％以上を示した。
【０３１７】
試験例３
製剤例５より得られた本発明化合物（１−１）のフロアブル製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し，試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキャベツを植え、第３本葉ないしは第４本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツに上記の試験用散布液を２０ｍｌ/カップの割合で散布した。該キャベツに散布処理された薬液が乾燥した後、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）の４齢幼虫１０頭を寄生させた。４日後にキャベツ葉上のハスモンヨトウの生存虫数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
〔なお、式中の文字は以下の意味を表す。Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数。Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数。Ｔｂ：処理区の処理前の虫数。Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数。〕
【０３１８】
その結果、本発明化合物（１−１）〜（１−４）の処理区は防除価１００％を示した。
【０３１９】
試験例４
製剤例５により得られた本発明化合物（１−１）〜（１−３）のフロアブル製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調整した。
一方、プラスチックカップに植えたリンゴ幼苗（播種２８日後、樹高約１５cm）に上記の試験用散布液２０ｍｌを各々散布処理した。該リンゴに散布処理された薬液が乾く程度に風乾した後、約３０頭のリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）１齢幼虫を放った。散布７日後にリンゴ幼苗上の生存虫数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
〔なお、式中の文字は以下の意味を表す。Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数。Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数。Ｔｂ：処理区の処理前の虫数。Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数。〕
【０３２０】
その結果、本発明化合物（１−１）〜（１−３）の処理区は防除価１００％を示した。
【０３２１】
試験例５
製剤例５により得られた本発明化合物（１−１）〜（１−３）のフロアブル製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまで生育させ、そのキュウリに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。該キュウリに散布処理された薬液が乾燥した後、第１本葉を切り取ってポリエチレンカップ（直径１１０mm）内の水を含ませたろ紙（直径７０mm）の上に置いた。このキュウリ葉上にミカンキイロアザミウマ（Frankliniella  occidentalis）の幼虫を２０頭放してポリエチレンカップの蓋をした。散布７日後に、キュウリ葉上の生存虫数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
〔なお、式中の文字は以下の意味を表す。Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数。Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数。Ｔｂ：処理区の処理前の虫数。Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数。〕
【０３２２】
その結果、本発明化合物（１−１）〜（１−３）の処理区は防除価１００％を示した。
【産業上の利用可能性】
【０３２３】
本発明化合物は有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。