(57)【要約】【課題】多様な種類の印刷素材に使用可能な高い密着力と耐光性の両立に優れた紫外線硬化型インクジェットインク組成物を提供する。【解決手段】（Ａ）式（１）で表されるビニルエーテル基含有アクリル酸エステル類と、Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｒ１−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２・・・（１）（上記式中、Ｒ１は、炭素数２〜２０の有機残基を表す。）（Ｂ）光反応性希釈剤と、（Ｃ）アクリル系樹脂と、を含むことを特徴とする紫外線硬化型インクジェットインク組成物である。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）式（１）で表されるビニルエーテル基含有アクリル酸エステル類と、
Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｒ１−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２・・・（１）
（上記式中、Ｒ１は、炭素数２〜２０の有機残基を表す。）
（Ｂ）光反応性希釈剤と、
（Ｃ）アクリル系樹脂と、
を含むことを特徴とする紫外線硬化型インクジェットインク組成物。
【請求項２】
請求項１に記載の組成物であって、
前記（Ａ）が、アクリル酸２−（２−ビニロキシエトキシ）エチル
であることを特徴とする紫外線硬化型インクジェットインク組成物。
【請求項３】
請求項１または２に記載の組成物であって、
前記（Ｂ）が、二官能モノマー
であることを特徴とする紫外線硬化型インクジェットインク組成物。
【請求項４】
請求項１乃至３いずれかに記載の組成物であって、
前記（Ｃ）が、アクリル酸エステル系アクリル樹脂
であることを特徴とする紫外線硬化型インクジェットインク組成物。
【請求項５】
請求項１乃至３いずれかに記載の組成物であって、
前記（Ｃ）が、アミノアクリレート系アクリル樹脂
であることを特徴とする紫外線硬化型インクジェットインク組成物。
【請求項６】
請求項１乃至５いずれかに記載の紫外線硬化型インクジェットインク組成物を用いて印刷された印刷物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、紫外線硬化型インクジェットインク組成物及びそれを用いた印刷物に関する。
【背景技術】
【０００２】
平板、スクリーン、グラビアなどの汎用印刷と異なるインクジェット印刷方法において、水性インクを用いた場合よりも印刷速度の向上や大判印刷を可能とするために、溶剤・油性インク、ＵＶインクが開発されている。しかしながら、このようなインクは、粘度、臭気、皮膚刺激性などにおいて問題があった。
【０００３】
このような問題を解決するために、たとえば、特許文献１では、（メタ）アクリロイル基とビニルエーテル基とを共に有する化合物と水酸基を有する重合性化合物とを併用した活性エネルギー線硬化型インクジェット印刷用インクが提案されている。
【特許文献１】特開２００４−６７９９１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、特許文献１に記載されたようなインクは、印刷可能な素材が限定され、また、屋外用看板などの印刷に用いた場合は耐光性という点で改善の余地があった。そこで、揮発性有機化合物規制、労働環境規制等の化学物質に対する安全性を考慮しつつ、多様な素材に印刷ができ、かつ、密着性、耐光性に優れた紫外線硬化型インクジェットインクの開発が望まれていた。
【０００５】
本発明の目的は、多様な種類の印刷素材に使用可能な高い密着力と耐光性の両立に優れた紫外線硬化型インクジェットインク組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明によれば、
（Ａ）式（１）で表されるビニルエーテル基含有アクリル酸エステル類と、
Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｒ１−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２・・・（１）
（上記式中、Ｒ１は、炭素数２〜２０の有機残基を表す。）
（Ｂ）光反応性希釈剤と、
（Ｃ）アクリル系樹脂と、
を含むことを特徴とする紫外線硬化型インクジェットインク組成物が提供される。
【０００７】
本発明によれば、紫外線硬化型インクジェットインク組成物を用いて印刷された印刷物が提供される。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、多様な種類の印刷素材に対して高い密着力と耐光性の両立に優れた紫外線硬化型インクジェットインク組成物を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
以下、本発明を詳細に説明する。
紫外線硬化型インクジェットインク組成物は、（Ａ）式（１）で表されるビニルエーテル基含有アクリル酸エステル類を含む。
Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｒ１−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２・・・（１）
（式中、Ｒ１は、炭素数２〜２０の有機残基を表す。）
【００１０】
ビニルエーテル基含有アクリル酸エステル類は、上記式（１）で表される化合物であればよく、式中のＲ１で示される置換基が炭素数２〜２０の有機残基である。このようなビニルエーテル基含有アクリル酸エステル類は、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００１１】
上記式（１）中のＲ１で示される炭素数２〜２０の有機残基としては、特に限定されないが、炭素数２〜２０の直鎖状、分枝状又は環状のアルキレン基、構造中にエーテル結合及び／又はエステル結合により酸素原子を有する炭素数２〜２０のアルキレン基、炭素数６〜１１の置換されてもよい芳香族基が好適である。これらの中でも、炭素数２〜６のアルキレン基、構造中にエーテル結合により酸素原子を有する炭素数２〜９のアルキレン基が好適に用いられる。こうすることにより、紫外線硬化型インクジェットインク組成物の密着性と耐光性に優れたものが得られる。
【００１２】
ビニルエーテル基含有アクリル酸エステル類としては、特に限定されないが、市販品として、例えば下記の一般式（２）で表される株式会社日本触媒製の「ＶＥＥＡ」（アクリル酸２−（２−ビニロキシエトキシ）エチル）を挙げることができる。
Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ＝ＣＨ２・・・（２）
【００１３】
ビニルエーテル基含有アクリル酸エステル類に、アクリル系樹脂を添加することにより、作業性の良い紫外線硬化型インクジェットインク組成物が得られ、密着性と耐光性を両立する印刷物を得ることが出来る。
【００１４】
（Ｂ）光反応性希釈剤により、インク組成物の溶解性が向上し、インクの安定性が良好になり、優れた密着性が得られる。
【００１５】
（Ｂ）光反応性希釈剤としては、特に限定されないが、脂肪族系（メタ）アクリレート、脂環式系（メタ）アクリレート、芳香族系（メタ）アクリレート、エーテル系（メタ）アクリレート、ビニル系モノマー、（メタ）アクリルアミド類等を挙げることができる。なお、（メタ）アクリレートは、アクリレート、メタアクリレートの少なくともいずれかを含有するものを意味する。
【００１６】
（Ｂ）光反応性希釈剤に含まれる、単官能モノマー、二官能モノマーおよび多官能モノマーとしてより具体的には、特に限定されないが、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、イソオクチルアクリレート、イソミリスチルアクリレート、イソステアリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、エトキシ−ジエチレングリコールアクリレート、２−エチルヘキシル−カルビトールアクリレート、ネオペンチルグリコールベンゾエートアクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、ＥＣＨ変性フェノキシアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート、トリシクロデカンジメタノールアクリレート、ビニルカプロラクタム、２−ヒドロキシ−３−アクリロイロキシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシ−３−アクリロイロキシプロピルメタクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、２−ヒドロキシブチルアクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、ベンジルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、ＥＯ変性クレゾールアクリレート、イソデシルアクリレート、アクリロイルモルフォリン等の単官能モノマー；１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，９−ノナンジオールジアクリレート、ジメチロールジシクロペンタジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールポリプロピレンオキサイド変性ジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリテトラメチレングリコールジアクリレート、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジアクリレート、ポリテトラメチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート等の二官能モノマー；トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキサイド変性トリアクリレート、ジペンタエリストールヘキサアクリレート等の多官能モノマーを挙げることができる。これらは、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。特に、二官能モノマーが好ましい。これにより、幅広い密着性、耐光性に優れるインク組成物を得ることができる。
【００１７】
（Ｃ）アクリル系樹脂としては、アクリル酸エステル系アクリル樹脂、アミノアクリレート系アクリル樹脂などが挙げられる。アクリル系樹脂が良好に溶解することによりインク作業性が向上し、密着性と耐光性に優れた印刷物を得ることができる。
【００１８】
より具体的な（Ｃ）アクリル系樹脂としては、特に限定されないが、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルメタアクリレート、ベンジルアクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート等のアクリル酸エステル；又は、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、ビスグリシジルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、オクチルメタクリレート、含リンメタクリレート等のメタクリル酸エステルが挙げられる。また、アクリロニトリル、スチレン、スチレン誘導体、その他の重合性モノマーの単独重合体又は共重合体、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、シトラコン酸、無水シトラコン酸、シトラコン酸モノアルキルエステル等のカルボキシル基含有重合性モノマーと（メタ）アクリル酸エステル、スチレンのスチレン誘導体、アクリルアマイド、Ｎ，ブトキシメチル・アクリルアマイド、アミノアクリレート、アミノアクリルアマイド、その他の重合性モノマーとの共重合体等を使用することができる。これらは、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００１９】
さらに、（Ｄ）光重合開始剤を添加してもよい。これにより、光重合反応を開始させることができ、好適なインク組成物を得ることができる。（Ｄ）光重合開始剤としては、例えば、アリールケトン系光重合開始剤（例えば、ベンジルジメチルケタール類、アセトフェノン類、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、オキシムケトン類、アルキルアミノベンゾフェノン類、ベンジル類、ベンゾイン類、ベンゾイルベンゾエート類、α−アシロキシムエステル類等）、含イオウ系光重合開始剤（例えば、スルフィド類、チオキサントン類等）、その他、紫外線硬化型樹脂組成物で用いられる各種の光重合開始剤を挙げることができる。
これらは、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００２０】
また、（Ｄ）光重合開始剤は、アミン類等の光増感剤と組み合わせて含むこともできる。アミン類等の光増感剤としては、具体的には、トリエタノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、メチルジエタノールアミン等の光増感剤を挙げることができる。
【００２１】
より具体的な（Ｄ）光重合開始剤としては、特に限定されないが、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトンフェノン、２，４−ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサンソン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ビス−２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキサイド、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−トリクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−（４−ドデシルフェニル）−２−メチルプロパン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパン−１−オン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、３，３'−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、３，３'，４，４'−テトラキス（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、９，１０−フェナントレンキノン、カンファーキノン、ジベンゾスベロン、２−エチルアントラキノン、４'，４''−ジエチルイソフタロフェノン、α−アシロキシムエステル、４−ベンゾイル−４'−メチルジフェニルスルフィド、２−クロロチオキサントン、２−メチルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、アシルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノン、オリゴ｛２−ヒドロキシ−２−メチル−１−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノン｝等を挙げることができる。
【００２２】
本発明に用いられるインク組成物の各成分の含有量は特に限定されないが、代表的なものとして以下が挙げられる。
（Ａ）式（１）で表されるビニルエーテル基含有アクリル酸エステル類と、Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｒ１−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２・・・（１）（上記式中、Ｒ１は、炭素数２〜２０の有機残基を表す。）と、（Ｂ）光反応性希釈剤と、（Ｃ）アクリル系樹脂および（Ｄ）光重合開始剤の合計量を１００重量％とした場合、
（Ａ）を、５０〜７０重量％、より好ましくは、６０〜７０重量％
（Ｂ）を、５〜３０重量％、より好ましくは、５〜２０重量％
（Ｃ）を、５〜２０重量％、より好ましくは、５〜１５重量％
（Ｄ）を、１〜２０重量％、より好ましくは、５〜１５重量％
である。こうすることにより、密着性と耐光性に優れたインク組成物を得ることができる。
【００２３】
また、必要に応じて、紫外線吸収剤、酸化防止剤、熱重合防止剤等の安定剤、レベリング剤、消泡剤、増粘剤、沈降防止剤、顔料分散剤、帯電防止剤、防曇剤等の界面活性剤類、ワックス、スリップ剤、近赤外線吸収剤等の各種添加剤を、適宜配合してもよい。更に、着色顔料や体質顔料等の微粒子を分散させてもよい。
また、プラスチック素材への塗布性や印刷性の向上、あるいはインク組成物の粘度や、硬化皮膜（印刷皮膜）の厚さ調整のため等に、非重合性の有機溶剤を加えてもよい。
【００２４】
ここで、有機溶剤としては、低級アルコール類、ケトン類、エーテル類、セロソルブ類、酢酸ｎ−ブチル、ジエチレングリコールモノアセテート等のエステル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類等を挙げることができる。そして、耐溶剤性の低いＰＣ（ポリカーボネート樹脂）の被覆には、低級アルコール類、セロソルブ類、エステル類、それらの混合物が適当である。
【００２５】
本発明に係る紫外線硬化型インクジェットインク組成物に必要により添加することができる顔料としては、例えば、塗料原料便覧１９７０年度版（日本塗料工業会編）に記載されている体質顔料、白顔料、黒顔料、灰色顔料、赤色顔料、茶色顔料、緑色顔料、青顔料、紫顔料、金属粉顔料、発光顔料、真珠色顔料等の有機顔料や無機顔料、さらにはプラスチック顔料等が挙げられる。
【００２６】
前記有機顔料としては、例えば、ベンジジインエロー、ハンザイエロー、レーキッド４Ｒ等の如き、各種の不溶性アゾ顔料；レーキレッドＣ、カーミン６Ｂ、ボルドー１０等の如き溶性アゾ顔料；フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン等の如き、各種の（銅）フタロシアニン系顔料；ローダミンレーキ、メチルバイオレットレーキ等の如き、各種の塩素性染め付けレーキ；キノリンレーキ、ファストスカイブルー等の如き、各種の媒染染料系顔料；アンスラキノン系顔料、チオインジゴ系顔料、ペリノン系顔料等の如き、各種の建染染料系顔料；シンカシアレッドＢ等の如き、各種のキナクリドン系顔料；ジオキサジンバイオレット等の如き、各種のジオキサジン系顔料；クロモフタール等の如き各種の縮合アゾ顔料；アニリンブラック等が挙げられる。
【００２７】
前記無機顔料としては、例えば、黄鉛、ジンククロメート、モリブデートオレンジ等の如き、各種のクロム酸塩；紺青等の如き、各種のフェロシアン化合物；酸化チタン、亜鉛華、チタンイエロー、酸化鉄、ベンガラ、酸化クロームグリーン等の如き、各種の金属酸化物；カドミウムエロー、カドミウムレッド、硫化水銀等の如き、各種の硫化物ないしはセレン化物；硫酸バリウム、硫酸鉛等の如き、各種の硫酸塩；ケイ酸カルシウム、群青等の如き、各種のケイ酸塩；炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の如き、各種の炭酸塩；コバルトバイオレット、マンガン紫の如き、各種の燐酸塩；アルミニウム粉、金粉、銀粉、銅粉、ブロンズ粉、真鍮粉等の如き、各種の金属粉末顔料；これら金属のフレーク顔料、マイカ・フレーク顔料；金属酸化物を被覆した形のマイカ・フレーク顔料、雲母状酸化鉄顔料等の如き、メタリック顔料やパール顔料；黒鉛、カーボンブラック等が挙げられる。
【００２８】
体質顔料としては、例えば、沈降性硫酸バリウム、ご粉、沈降炭酸カルシウム、重炭酸カルシウム、寒水石、アルミナ白、シリカ、含水微粉珪素、超微粉無水シリカ（アエロジル）、珪砂、タルク、沈降性炭酸マグネシウム、ベントナイト、クレー、カオリン、黄土等が挙げられる。
【００２９】
本発明に係る紫外線硬化型インクジェットインク組成物は、印刷素材に限定されず、密着性と耐光性の両立に優れる。特に、プラスチック素材に対する密着性が良好である。その中でも、塩化ビニル樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ＡＢＳ樹脂などのプラスチック素材に対して密着性と耐光性の両立に優れる印刷を施すことができる。
【００３０】
本発明の紫外線硬化型インクジェットインク組成物は、素材上にインクジェットプリンタを用いて塗布した後に紫外線を照射することで、硬化塗膜を形成することができる。また、その硬化塗膜上においてさらに塗布と硬化を繰り返し行うことで、多層状に積層塗布することもできる。
また、本発明に係る紫外線硬化型インクジェットインク組成物は耐光性も良好なことから、その印刷物は屋外使用にも好適である。
【実施例】
【００３１】
以下に、本発明の実施例を説明するが、紫外線硬化型インクジェットインク組成物の組成は、あくまで例示であり、本発明の範囲を制限するものではない。
なお、各実施例及び比較例に用いる光重合開始剤はそれぞれ同一の材料を用いた。以下、重量％をｗｔ％とする。
【００３２】
（実施例１）
ＶＥＥＡ６４．７ｗｔ％、トリプロピレングリコールジアクリレート１６．４５ｗｔ％、アクリル酸エステル系アクリル樹脂７．０５ｗｔ％、光重合開始剤１１．８ｗｔ％の組成からなる紫外線硬化型インクジェットインク組成物を混合攪拌し、これを実施例１の紫外線硬化型インクジェットインク組成物とした。
【００３３】
（実施例２）
ＶＥＥＡ６４．７ｗｔ％、トリプロピレングリコールジアクリレート１６．４５ｗｔ％、アミノアクリレート系アクリル樹脂７．０５ｗｔ％、光重合開始剤１１．８ｗｔ％の組成からなる紫外線硬化型インクジェットインク組成物を混合攪拌し、これを実施例２の紫外線硬化型インクジェットインク組成物とした。
【００３４】
（実施例３）
ＶＥＥＡ６５．４５ｗｔ％、トリプロピレングリコールジアクリレート９．５ｗｔ％、アミノアクリレート系アクリル樹脂９．５ｗｔ％、光重合開始剤９．９５ｗｔ％、分散剤３．２ｗｔ％、安定剤０．１ｗｔ％、（銅）フタロシアニン系顔料１．９ｗｔ％、ゲル化防止剤０．５ｗｔ％組成からなる紫外線硬化型インクジェットインク組成物をビーズミル機分散で分散させて、これを実施例３の紫外線硬化型インクジェットインク組成物とした。
【００３５】
（比較例１）
ＶＥＥＡ６４．７ｗｔ％、トリプロピレングリコールジアクリレート１６．４５ｗｔ％、エポキシ樹脂７．０５ｗｔ％、光重合開始剤１１．８ｗｔ％の組成からなる紫外線硬化型インクジェットインク組成物を混合攪拌し、これを比較例１の紫外線硬化型インクジェットインク組成物とした。
【００３６】
（比較例２）
ＶＥＥＡ６４．７ｗｔ％、トリプロピレングリコールジアクリレート１６．４５ｗｔ％、ポリエステル樹脂７．０５ｗｔ％、光重合開始剤１１．８ｗｔ％の組成からなる紫外線硬化型インクジェットインク組成物を混合攪拌し、これを比較例２の紫外線硬化型インクジェットインク組成物とした。
【００３７】
（比較例３）
ＶＥＥＡ６４．７ｗｔ％、トリプロピレングリコールジアクリレート１６．４５ｗｔ％、熱可塑性ポリウレタン７．０５ｗｔ％、光重合開始剤１１．８ｗｔ％の組成からなる紫外線硬化型インクジェットインク組成物を混合攪拌し、これを比較例３の紫外線硬化型インクジェットインク組成物とした。
【００３８】
（比較例４）
ＶＥＥＡ６４．７ｗｔ％、トリプロピレングリコールジアクリレート１６．４５ｗｔ％、塩ビ−酢ビ共重合体７．０５ｗｔ％、光重合開始剤１１．８ｗｔ％の組成からなる紫外線硬化型インクジェットインク組成物を混合攪拌し、これを比較例４の紫外線硬化型インクジェットインク組成物とした。
【００３９】
（比較例５）
ＶＥＥＡ６６．５ｗｔ％、ウレタン系オリゴマー２０．０ｗｔ％、光重合開始剤５．０ｗｔ％、分散剤５．０ｗｔ％、キナクリドン系顔料３．０ｗｔ％、ゲル化防止剤０．５ｗｔ％組成からなる紫外線硬化型インクジェットインク組成物をビーズミル機で分散させて、これを比較例５の紫外線硬化型インクジェットインク組成物とした。
【００４０】
（試験例１）
実施例１、２及び比較例１〜４の紫外線硬化型インクジェットインク組成物のインク化安定性についての試験を行った。
なお、インク化安定性試験については、攪拌機を用いて２５℃で６０分間混合攪拌後、２４時間の外観状態を２５℃の条件下で目視観察を行った。
その結果を表１に示す。
【００４１】
【表１】
2008280383.tif 000002
【００４２】
実施例、比較例で得られた紫外線硬化型インクジェットインク組成物の評価は、以下のようにして行った。
【００４３】
（密着性試験）
ＪＩＳ  Ｋ  ５４００  ８．５．２  「碁盤目テープ法」に準拠し、次のように行った。
まず、作製した印刷物に対し、コーテック（株）製クロスカットガイド  型番ＣＣＪ−１より１ｍｍ間隔１００マス碁盤目を作製し、その後、約５０ｍｍの長さのテープを碁盤目の上に粘着し、次いで、塗面に対して９０°の角度で瞬間的に引き剥がした。密着性の評価は、１０段階で行った。
【００４４】
（耐光性試験）
耐光性試験は、作製した印刷物を２０℃で２４時間放置後、試験機（東洋精機製作所社製耐光性試験機  ＳＵＮＴＥＳＴ  ＣＰＳ）を用いて、以下の試験条件で照射を行なった後、目視にて塗膜の変化を観察した。耐光性の評価は、印刷物を外観における色調の変化がないことを確認することにより行った。
・試験条件  光源    ：１５００Ｗキセノン空冷ランプ
サイクル：ランプ照射４時間−非照射（結露）４時間
照射ブラックパネル温度：ランプ照射時約６０℃、非照射時（結露）約５０℃
照射時間：１００時間
【００４５】
（試験例２）
実施例１、２及び比較例１、２の紫外線硬化型インクジェットインク組成物の密着性試験、耐光性試験を行った。
素材上に、紫外線硬化型インクジェットインク組成物を印刷試験機（松尾産業社製、Ｋハンドコーター  バーＮｏ．２）を用いて、塗布を行った。次いで素材上に塗布された塗膜に対し、照射機（アイグラフィックス（株）製  型式：ＥＣＳ−０８０２ＥＧ）を用いて紫外線を以下の照射条件で照射し、硬化膜を得ることにより、印刷物を作製した。
・照射条件  メタルハライドランプ：８０Ｗ／ｃｍ（１灯）
コンベアースピード  ：５ｍ／ｍiｎ
積算光量            ：３４０ｍＪ／ｃｍ２
ピーク強度          ：５１０Ｗ／ｃｍ２
印刷物となる素材としては、ポリカーボネート（三菱エンジニアリングプラスティックス製ユーピロンシート）、ＡＢＳ（セコン三木製プラーノ・ＡＢＳ・シート（白））、塩化ビニル、アクリルのフィルムをそれぞれ用意した。これらの素材上に、各紫外線硬化型インクジェットインク組成物を塗布し、次いで塗布された塗膜に紫外線を照射して硬化膜を得ることにより、印刷物を作製した。
【００４６】
上記のようにして作製した印刷物を２０℃で２４時間放置後に、密着性試験を行った。
その結果を表２に示す。実施例１、２では多様な種類の素材に密着する紫外線硬化型インクジェットインク組成物が作製された。
【００４７】
【表２】
2008280383.tif 000003
【００４８】
上記のようにして作製した印刷物を２０℃で２４時間放置後に、耐光性試験を行った。
その結果を表３に示す。実施例１、２では、比較例１、２に比較して、耐光性の良い紫外線硬化型インクジェットインク組成物が作製された。
【００４９】
【表３】
2008280383.tif 000004
○：変化なし
△：やや変化あり
×：変化あり
【００５０】
（試験例３）
実施例３及び比較例５の紫外線硬化型インクジェットインク組成物の密着性試験、耐光性試験を行った。
印刷物となる素材としては、ポリカーボネート（三菱エンジニアリングプラスティックス製ユーピロンシート）、ＡＢＳ（セコン三木製プラーノ・ＡＢＳ・シート（白））、塩化ビニル、アクリルのフィルム、からなる素材上に、紫外線硬化型インクジェットインクプリンターを用いて各紫外線硬化型インクジェットインク組成物を塗布し、硬化膜を得ることにより、印刷物を作製した。
密着性試験、耐光性試験は、得られた印刷物に対し、２０℃で２４時間放置後に行った。
【００５１】
その結果を表４，５に示す。実施例３では、比較例５に比較して、耐光性の良い紫外線硬化型インクジェットインク組成物が作製された。
【００５２】
【表４】
2008280383.tif 000005
【００５３】
【表５】
2008280383.tif 000006
【００５４】
表１〜５に示されたように、実施例１〜３では、比較例１〜５に比較して、密着性の良いかつ耐光性の良好な紫外線硬化型インクジェットインク組成物が得られた。
また、実施例１〜３の紫外線硬化型インクジェットインク組成物を用いて印刷した印刷物の密着性、耐光性についても良好であることが確認された。