(57)【要約】      （修正有）【課題】高い電子輸送能力を有する新規化合物、及び該化合物を含む有機発光素子の提供。【解決手段】下記化学式（Ｉ）を有するイミダゾピリミジン系化合物、及び該化合物を含む有機膜を備えた有機発光素子。2008222706.tif 000015（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、相互独立的に、水素、Ｃ６−Ｃ３０アリール基等であり、、Ａｒ１及びＡｒ２は、Ｃ６−Ｃ３０アリール基等であり、ｐ及びｑは、相互独立的に、１〜５の整数であり、ｍ及びｎは、相互独立的に、０〜４の整数であるが、ｍ及びｎが何れも０である場合は除外する。）該有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高輝度、長寿命及び低消費電力特性を有する。【選択図】図１
2008222706.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式（I）を有することを特徴とするイミダゾピリミジン系化合物：
【化１】
2008222706.tif 000012
ここで、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、相互独立的に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アシル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
Ｒ４ないしＲ６のうち相互隣接した２以上は、相互結合して飽和または不飽和環を形成することができ、
Ｒ８ないしＲ１０のうち相互隣接した２以上は、相互結合して飽和または不飽和環を形成することができ、
Ｌ１及びＬ２は、相互独立的に、単結合、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、相互独立的に、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
ｐ及びｑは、相互独立的に、１ないし５の整数であり、
ｍ及びｎは、相互独立的に、０ないし４の整数であるが、ｍ及びｎが何れも０である場合は除外する。
【請求項２】
前記Ｒ１ないしＲ１０が、相互独立的に、水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ１２アリール基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１２ヘテロアリール基であることを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリミジン系化合物。
【請求項３】
前記Ｒ１ないしＲ１０が、相互独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルケニル基、フェニル基、ハロフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシフェニル基、ナフチル基、ハロナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、またはＣ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基であることを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリミジン系化合物。
【請求項４】
前記Ｒ４ないしＲ６のうち相互隣接した２以上または前記Ｒ８ないしＲ１０のうち相互隣接した２以上が結合して、置換または非置換のＣ６−Ｃ１２芳香族環を形成することを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリミジン系化合物。
【請求項５】
前記Ｌ１及びＬ２が、相互独立的に、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ１２アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１２ヘテロアリーレン基であることを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリミジン系化合物。
【請求項６】
前記Ｌ１及びＬ２が、相互独立的に、フェニレン基、ハロフェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシフェニレン基、ナフチレン基、ハロナフチレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチレン基、またはＣ１−Ｃ１０アルコキシナフチレン基であることを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリミジン系化合物。
【請求項７】
前記Ａｒ１及びＡｒ２が、相互独立的に、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ１２アリール基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１２ヘテロアリール基であることを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリミジン系化合物。
【請求項８】
前記Ａｒ１及びＡｒ２が、相互独立的に、フェニル基、ハロフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシフェニル基、ナフチル基、ハロナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基、ピリジニル基、ハロピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシピリジニル基、キノリニル基、ハロキノリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシキノリニル基、イソキノリニル基、ハロイソキノリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイソキノリニル基、またはＣ１−Ｃ１０アルコキシイソキノリニル基であることを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリミジン系化合物。
【請求項９】
ｍが０であり、ｎが１であることを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリミジン系化合物。
【請求項１０】
ｍ及びｎがいずれも１であることを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリミジン系化合物
【請求項１１】
化学式（I）を有する化合物が、下記構造を有する〔化合物１〕ないし〔化合物９〕のうち何れか１つであることを特徴とする請求項１に記載のイミダゾピリミジン系化合物。
【化２】
2008222706.tif 000013
2008222706.tif 000014
【請求項１２】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に請求項１ないし１１のうち何れか１項に記載の化合物を含む有機膜と、
を備えることを特徴とする有機発光素子。
【請求項１３】
前記有機膜が電子輸送層であることを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
前記第１電極と前記第２電極との間に正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層及び電子注入層からなる群から選択された１つ以上の層をさらに備えることを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【請求項１５】
前記第１電極と前記第２電極との間に正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子注入層をさらに備えることを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イミダゾピリミジン系化合物及びそれを含む有機膜を備えた有機発光素子に係り、さらに詳細には、有機発光素子の電子輸送層への使用に適したイミダゾピリミジン系化合物及びそれを含む有機膜を備えた有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、自発光型素子であって、視野角が広く、コントラストが優秀であるだけでなく、応答時間が速くて多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
一般的な有機発光素子は、基板の上部にアノードが形成されており、このアノードの上部に正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードが順次に形成されている構造を有する。ここで、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層は、有機化合物で形成された有機薄膜である。
【０００４】
前述したような構造を有する有機発光素子の駆動原理は、次の通りである。
【０００５】
アノードとカソードとの間に電圧を印加すれば、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合してエキシトンを生成する。このエキシトンが励起状態から基底状態に変化し、これにより、発光層の蛍光性分子が発光することによって画像を表現する。電子輸送層の形成材料として、オキサジアゾール類、チアジアゾール類のようなヘテロ芳香族系化合物が知られている（特許文献１参照）。
【０００６】
しかし、従来の有機発光素子は、満足すべき駆動電圧、輝度、電流密度、電力効率、寿命特性を有していないので、その改善が必要である。
【特許文献１】米国特許第６,５５９,２５６号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明が解決しようとする課題は、前述の問題点を解決するために、高い電子輸送能力を有するイミダゾピリミジン系化合物を提供することである。
【０００８】
本発明が 解決しようとする他の課題は、本発明のイミダゾピリミジン系化合物を利用して、高効率、低駆動電圧、高輝度、低消費電力及び長寿命を有する有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
前述の課題を達成するために、本発明は、下記化学式（I）を有することを特徴とするイミダゾピリミジン系化合物を提供する。
【化１】
2008222706.tif 000003
【００１０】
ここで、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、相互独立的に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アシル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
Ｒ４ないしＲ６のうち相互隣接した２以上は、相互結合して飽和または不飽和環を形成することができ、
Ｒ８ないしＲ１０のうち相互隣接した２以上は、相互結合して飽和または不飽和環を形成することができ、
Ｌ１及びＬ２は、相互独立的に、単結合、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、相互独立的に、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
ｐ及びｑは、相互独立的に、１ないし５の整数であり、
ｍ及びｎは、相互独立的に、０ないし４の整数であるが、ｍ及びｎが何れも０である場合は除外する。
【００１１】
本発明の他の課題を達成するために、本発明は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に前記イミダゾピリミジン系化合物を含む有機膜と、を備えた有機発光素子を提供する。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の化学式（I）を有するイミダゾピリミジン系化合物は、電子輸送性能が優秀であり、これを含む有機膜を備えた有機発光素子は、低駆動電圧、高輝度、高効率、低消費電力及び長寿命を有しうる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【００１４】
本発明によるイミダゾピリミジン系化合物は、化学式（I）を有する。化学式（I）によれば、アントラセン環の１ないし８位置のうち１つ以上に連結基Ｌ１及び／またはＬ２を介してイミダゾピリミジン環が連結されている。
【００１５】
これは、アントラセン環の９及び１０位置は、構造的に弱い位置なので、アントラセン環の９及び１０位置に官能基を導入すると導入された官能基が熱、酸素、水分によってアントラセン環から容易に離れうるためである。例えば、電子不足のイミダゾピリミジン環がアントラセン環の９または１０位置に連結されている場合には、有機発光素子の有機層を成膜するための工程（例えば、蒸着法など）または有機発光素子の駆動時に発生する熱によって、イミダゾピリミジン環は、アントラセン環から容易に離れて、それにより素子特性の低下を招きうる。しかし、本発明の化合物において、アントラセン環の９及び／または１０位置には、アリール基またはヘテロアリール基のような芳香族環が導入されており、アントラセン環の１ないし８位置のうち１つ以上には、電子不足のイミダゾピリミジン環が導入されており、これにより化合物の構造的な安定性及び電子移動度が向上しうる。
【００１６】
化学式（I）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、相互独立的に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アシル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基である。ここで、Ｒ４ないしＲ６のうち相互隣接した２以上は、相互結合して飽和または不飽和環を形成することができ、Ｒ８ないしＲ１０のうち相互隣接した２以上は、相互結合して飽和または不飽和環を形成することができる。
【００１７】
例えば、Ｒ１ないしＲ１０は、相互独立的に、水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ１２アリール基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１２ヘテロアリール基でありうる。
【００１８】
また、Ｒ４ないしＲ６のうち相互隣接した２以上またはＲ８ないしＲ１０のうち相互隣接した２以上が結合して、置換または非置換のＣ６−Ｃ１２芳香族環を形成しうるが、これに限定されるものではない。
【００１９】
化学式（I）において、Ｌ１及びＬ２は、相互独立的に、単結合、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基である。
【００２０】
例えば、Ｌ１及びＬ２は、相互独立的に、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ１２アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１２ヘテロアリーレン基でありうるが、これに限定されるものではない。
【００２１】
化学式（I）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、相互独立的に、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基である。
【００２２】
例えば、Ａｒ１及びＡｒ２は、相互独立的に、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ１２アリール基、または置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１２ヘテロアリール基でありうる。
【００２３】
化学式（I）において、ｐ及びｑは、相互独立的に、１ないし５の整数、好ましくは１ないし３の整数である。すなわち、Ｌ１またはＬ２には、１つ以上のイミダゾピリミジン環が連結されうるが、それは、Ｌ１またはＬ２の化学構造によって選択されうる。
【００２４】
化学式（I）において、ｍ及びｎは、相互独立的に、０ないし４の整数でありうる。このとき、ｍ及びｎが何れも０である場合は除外する。すなわち、本発明によるイミダゾピリミジン系化合物のアントラセン環の１ないし８位置のうち少なくとも１つ以上は、必ずイミダゾピリミジン環と連結されねばならない。
【００２５】
例えば、ｍは、０であり、ｎは、１でありうる。または、ｍ及びｎは、何れも１でありうる。
【００２６】
本発明の化学式（I）において、非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミール、へキシルなどが挙げられ、アルキル基のうち１つ以上の水素原子は、ハロゲン、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシル基及びその塩、スルホン酸基及びその塩、リン酸及びその塩、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基、Ｃ２−Ｃ３０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、Ｃ７−Ｃ２０アリールアルキル基、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロアリール基、またはＣ３−Ｃ３０ヘテロアリールアルキル基で置換されうる。
【００２７】
本発明の化学式（I）において、非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基の具体的な例として、メトキシ、エトキシ、フェニルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ナフチルオキシ、イソプロピルオキシ、ジフェニルオキシがあり、これらのアルコキシ基のうち少なくとも１つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。
【００２８】
本発明の化学式（I）において、非置換のＣ１−Ｃ３０アシル基の具体的な例として、アセチル、エチルカルボニル、イソプロピルカルボニル、フェニルカルボニル、ナフチレンカルボニル、ジフェニルカルボニル、シクロヘキシルカルボニルがあり、これらのアシル基のうち少なくとも１つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。
【００２９】
本発明の化学式（I）において、非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基は、前述のように定義されたアルキル基の中間や末端に炭素二重結合を含有していることを意味する。その例としては、エチレン、プロピレン、ブチレン、へキシレンがある。これらのアルケニル基のうち少なくとも１つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。
【００３０】
本発明の化学式（I）において、非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基は、前述のように定義されたアルキル基の中間や末端に炭素三重結合を含有していることを意味する。その例としては、アセチレン、プロピレン、フェニルアセチレン、ナフチルアセチレン、イソプロピルアセチレン、ｔ−ブチルアセチレン、ジフェニルアセチレンがある。これらのアルキニル基のうち少なくとも１つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。
【００３１】
本発明の化学式（I）において、非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基は、１つ以上の芳香族環を含む炭素原子数６ないし３０個のカルボン酸芳香族系を意味し、これらの２以上の環は、相互融合されるか、または単結合を通じて連結されうる。これらのアリール基のうち１つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。
【００３２】
置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基の例としては、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基（例えば、エチルフェニル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルビフェニル基（例えば、エチルビフェニル基）、ハロフェニル基（例えば、ｏ−、ｍ−及びｐ−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基）、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ｏ−、ｍ−、及びｐ−トリル基、ｏ−、ｍ−及びｐ−クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、（α、α−ジメチルベンジル）フェニル基、（Ｎ,Ｎ’−ジメチル）アミノフェニル基、（Ｎ,Ｎ’−ジフェニル）アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ハロナフチル基（例えば、フルオロナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基（例えば、メチルナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基（例えば、メトキシナフチル基）、アントラセニル基、アズレニル基、へプタレニル基、アセナフチルレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、ぺリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、へプタフェニル基、へプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基が挙げられる。
【００３３】
本発明の化学式（I）において、非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された１個以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである１つ以上の芳香族環からなる系を意味し、これらの２以上の芳香族環は、相互融合されるか、または単結合を通じて連結されうる。これらのヘテロアリール基のうち１つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。
【００３４】
化学式（I）において、非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基の例には、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基が挙げられる。
【００３５】
さらに具体的に、化学式（I）において、Ｒ１ないしＲ１０は、相互独立的に、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルケニル基、フェニル基、ハロフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシフェニル基、ナフチル基、ハロナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、またはＣ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基でありうるが、これに限定されるものではない。
【００３６】
また、化学式（I）において、Ｌ１及びＬ２は、相互独立的に、フェニレン基、ハロフェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシフェニレン基、ナフチレン基、ハロナフチレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチレン基、または Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチレン基でありうるが、これに限定されるものではない。
【００３７】
一方、化学式（I）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、相互独立的に、フェニル基、ハロフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシフェニル基、ナフチル基、ハロナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基、ピリジニル基、ハロピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシピリジニル基、キノリニル基、ハロキノリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシキノリニル基、イソキノリニル基、ハロイソキノリニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイソキノリニル基、またはＣ１−Ｃ１０アルコキシイソキノリニル基でありうるが、これに限定されるものではない。
【００３８】
本発明の一態様によれば、化学式（I）を有する化合物は、下記構造を有する〔化合物１〕ないし〔化合物９〕でありうるが、これに限定されるものではない。
【化２】
2008222706.tif 000004
2008222706.tif 000005
【００３９】
本発明の化学式（I）を有するイミダゾピリミジン系化合物は、公知の多様な方法を利用して製造可能であり、これは、当業者に容易に認識可能である。
【００４０】
例えば、本発明の化学式（I）を有するイミダゾピリミジン系化合物は、下記化学式（II）を有する化合物を、下記化学式（III）を有する化合物及び／または下記化学式（IV）を有する化合物と反応させて得られる。
【化３】
2008222706.tif 000006
【００４１】
これらの化学式のうち、Ｒ１ないしＲ１０、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、ｐ、ｑ、ｎ及びｍについての定義は、前述したものを参照する。本発明の化学式（I）を有するイミダゾピリミジン系化合物を製造する方法は、鈴木（Ｓｕｚｕｋｉ）反応を利用したものでありうる。
【００４２】
前述したような化学式（I）を有するイミダゾピリミジン系化合物は、有機発光素子の有機膜に含まれうる。より詳細には、本発明による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に化学式（I）を有するイミダゾピリミジン系化合物を含む有機膜と、を備える。好ましくは、有機膜は、電子輸送層でありうる。一方、有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち１つ以上をさらに備えうる。例えば、本発明による有機発光素子は、本発明の化学式（I）を有するイミダゾピリミジン系化合物を含む有機膜が電子輸送層である場合に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子注入層をさらに備えうる。それだけでなく、燐光材料を利用して発光層を形成する場合に、正孔阻止層をさらに備えることもあるなど、多様な変形例が可能である。
【００４３】
より詳細には、本発明による有機発光素子の一例を図１に示す。図１の有機発光素子は、基板／第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／第２電極からなる構造を有する。または、本発明による有機発光素子は、基板／第１電極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／第２電極からなる構造を有するか、または基板／第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／第２電極からなる構造を有しうるが、これに限定されるものではない。このとき、電子輸送層は、本発明の化学式（I）を有する化合物を含みうる。
【００４４】
本発明による有機発光素子の発光層は、赤色、緑色、青色または白色光を生成しうる燐光または蛍光ドーパントを含みうる。このうち、燐光ドーパントは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ及びＴｍからなる群から選択された１つ以上の元素を含む有機金属化合物でありうる。
【００４５】
以下、本発明による有機発光素子の製造方法を図１に示された有機発光素子を参照して説明する。
【００４６】
まず、基板の上部に、高い仕事関数を有する第１電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法によって第１電極を形成する。第１電極は、アノードまたはカソードでありうる。ここで、基板としては、一般的な有機発光素子で使われる基板を使用するが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板が好ましい。第１電極用物質としては、伝導性に優れた酸化インジウムスズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、Ａｌ、Ｍｇ、Ａｇが使用されうるが、これに限定されるものではない。第１電極は、透明電極、半透明電極または反射電極でありうる。
【００４７】
次いで、第１電極の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスティング法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して正孔注入層（ＨＩＬ：Ｈｏｌｅ Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ）を形成しうる。
【００４８】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合に、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、所望の正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、一般的に、蒸着温度１００ないし５００℃、真空度１０−８ないし１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０.０１ないし１００Å／ｓｅｃの範囲で適切に選択することが好ましい。
【００４９】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合に、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、所望の正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２０００ｒｐｍないし５０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃ないし２００℃の温度範囲で適切に選択することが好ましい。
【００５０】
正孔注入層物質としては、特に制限されず、公知の正孔注入層物質のうちから任意に選択されうる。例えば、米国特許第４,３５６,４２９号明細書に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ，６，ｐ.６７７（１９９４）に記載されているスターバースト型アミン誘導体類であるＴＣＴＡ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ｍ−ＭＴＤＡＰＢ、または溶解性のある伝導性高分子であるＰａｎｉ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３,４−エチレンジオキチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホン酸））、Ｐａｎｉ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンフルスルホン酸）、またはＰＡＮＩ／ＰＳＳ（ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホン酸））が使用されうる。
【化４】
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【００５１】
正孔注入層の厚さは、約１００Åないし１００００Å、好ましくは、１００Åないし１０００Åでありうる。正孔注入層の厚さが前述したような範囲を満足する場合には、適切な正孔注入特性が得られ、駆動電圧の上昇を実質的に防止しうる。
【００５２】
次いで、正孔注入層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスティング法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して正孔輸送層（ＨＴＬ：Ｈｏｌｅ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ）を形成しうる。真空蒸着法またはスピンコーティンウ法によって正孔輸送層を形成する場合に、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲内で選択される。
【００５３】
正孔輸送層物質は、特に制限されず、公知の正孔輸送層物質のうちから任意に選択して使用しうる。例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体、Ｎ,Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ,Ｎ’−ジフェニル−［１,１−ビフェニル］−４,４’−ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ,Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ,Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）などの芳香族縮合環を有する通常のアミン誘導体が使われる。
【化５】
2008222706.tif 000008
【００５４】
正孔輸送層の厚さは、約５０Åないし１０００Å、好ましくは、１００Åないし６００Åでありうる。正孔輸送層の厚さが前述したような範囲を満足する場合には、適切な正孔輸送特性が得られ、駆動電圧の上昇が実質的に防止されうる。
【００５５】
次いで、正孔輸送層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスティング法、ＬＢ法のような方法を利用して発光層（ＥＭＬ：Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｌａｙｅｒ）を形成しうる。真空蒸着法またはスピンコーティング法によって発光層を形成する場合に、その蒸着条件またはコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲内で選択される。
【００５６】
発光層は、公知の多様な発光物質を利用して形成しうる。一方、発光層は、公知のホスト及びドーパントを利用して形成することもあり、ドーパントの場合、公知の蛍光ドーパント及び公知の燐光ドーパントを何れも使用しうる。
【００５７】
例えば、ホストとしては、Ａｌｑ３（トリス（８−キノリノレート）アルミニウム）、ＣＢＰ（４,４’−Ｎ,Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル）、ＰＶＫ（ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール））またはＤＳＡ（ジスチリルアリレン）などを使用しうるが、これに限定されるものではない。
【００５８】
ドーパントの場合、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｐｐｙは、フェニルピリジンの略語である）（緑色）、（４,６−Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒｐｉｃ（参照文献：Ｃｈｉｈａｙａ Ａｄａｃｈｉ ｅｔ ａｌ. Ａｐｐｌ.Ｐｈｙｓ.Ｌｅｔｔ.， ７９，２０８２−２０８４， ２００１）、ＰｔＯＥＰ（Ｐｌａｔｉｎｕｍ（ＩＩ） Ｏｃｔａｅｔｈｙｌｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、下記化学式（V）を有する化合物（韓国特許公開２００５−００７８４７２号公報参照）、Ｆｉｒｐｉｃ、ＴＢＰｅなどを使用しうるが、これに限定されるものではない。
【化６】
2008222706.tif 000009
【００５９】
ドーパントの含有量は、発光層の形成材料１００重量部（すなわち、ホスト及びドーパントの総重量は、１００重量部という）を基準として、０.１ないし２０重量部であり、特に０.５〜１２重量部であることが好ましい。ドーパントの含有量が前述したような範囲を満足する場合には、燐光や蛍光の濃度消光が実質的に防止されうる。
【００６０】
発光層の厚さは、約１００Åないし１０００Å、好ましくは、２００Åないし６００Åでありうる。発光層の厚さが前述したような範囲を満足する場合には、適切な発光特性が得られ、駆動電圧の上昇が実質的に防止されうる。
【００６１】
発光層が燐光ドーパントを含む場合、三重項励起子または正孔が電子輸送層に広がる現象を防止するために、正孔阻止層（ＨＢＬ：Ｈｏｌｅ Ｂｌｏｃｋｉｎｇ Ｌａｙｅｒ）を発光層の上部に形成しうる（図１には、図示せず）。この時に使用しうる正孔阻止層物質は、特に制限されず、公知の正孔阻止層物質のうちから任意に選択して利用しうる。例えば、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、または特開平１１−３２９７３４号公報に記載されている正孔阻止材料、Ｂａｌｑ、ＢＣＰを利用しうる。
【００６２】
正孔阻止層の厚さは、約５０Åないし１０００Å、好ましくは、１００Åないし３００Åでありうる。正孔阻止層の厚さが前述したような範囲を満足する場合には、適切な正孔阻止特性が得られ、駆動電圧の上昇が実質的に防止されうる。
【００６３】
次いで、発光層の上部に、電子輸送層（ＥＴＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ）を真空蒸着法、スピンコーティング法、またはキャスティング法などの多様な方法を利用して形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子輸送層を形成する場合に、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲内で選択される。
【００６４】
電子輸送層物質は、前述したような化学式（I）を有するイミダゾピリミジン系化合物を利用しうる。または、前述したような化学式（I）を有するイミダゾピリミジン系化合物と、キノリン誘導体、特に、Ａｌｑ３、ＴＡＺ（トリアゾール系化合物）のような公知の材料とを組み合わせて利用することもできる。
【００６５】
電子輸送層の厚さは、約１００Åないし１０００Å、好ましくは、１００Åないし５００Åでありうる。電子輸送層の厚さが前述したような範囲を満足する場合には、適切な電子輸送特性が得られ、駆動電圧の上昇が実質的に防止されうる。
【００６６】
また、電子輸送層の上部に、真空蒸着法またはスピンコーティング法などの方法を利用して、陰極から電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（ＥＩＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ）が積層されうる。
【００６７】
電子注入層としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような電子注入層の形成材料として公知である任意の物質を利用しうる。電子注入層の蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲内で選択される。
【００６８】
電子注入層の厚さは、約１Åないし１００Å、好ましくは、５Åないし９０Åでありうる。電子注入層の厚さが前述したような範囲を満足する場合には、適切な電子注入特性が得られ、駆動電圧の上昇が実質的に防止されうる。
【００６９】
最後に、電子注入層の上部に、真空蒸着法やスパッタリング法などの方法を利用して第２電極を形成しうる。第２電極は、カソードまたはアノードとして使われうる。第２電極形成用の物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物を使用しうる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）が挙げられる。また、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを使用した透明カソードを使用することもできる。
【００７０】
以下、本発明による〔化合物１〕ないし〔化合物３〕の合成例及びそれを含む有機膜を備えた有機発光素子の製造に関する実施例を具体的に例示するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
【実施例】
【００７１】
合成例１：〔化合物１〕の合成
下記反応式１の反応経路によって、〔化合物１〕を合成した。
【化７】
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【００７２】
中間体１ａの合成
臭素酸２５０ｍｌに臭化銅（１０ｇ、４４ｍｍｏｌ）と２−アミノアントラキノン（８ｇ、３５.８ｍｍｏｌ）を入れて、６５℃に加熱した。ガス発生が終了した後、反応溶液を室温まで冷却し、２０％の塩酸水溶液（１０００ｍｌ）に添加し、ジクロロメタンで抽出した。有機層の残留水分を無水硫酸マグネシウムで除去した後に減圧下乾燥させた。カラムクロマトグラフィで分離（ジクロロメタン：ノルマルへキサン＝４：１）して中間体１ａを黄色粉末（７.７ｇ）として得た。
【００７３】
中間体１ｂの合成
窒素雰囲気下で、乾燥ＴＨＦ １００ｍｌに中間体１ａ（１０ｇ、３４.８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合液を−７８℃に冷却した後、臭化２−ナフチルマグネシウム（０.５Ｍ、１０ｍｍｏｌ）を反応混合液に徐々に添加した。反応液を室温まで温度を上げて３時間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を添加した後、塩化メチレンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を除去した。得られた混合物を少量のエチルエーテルに溶かした後に、石油エーテルを添加して数時間攪拌し、固体化合物を得た。これを濾過した後に真空乾燥させ、ジナフチルアルコールを黄色粉末（１７.６ｇ）として得た。
【００７４】
窒素雰囲気下で、得られたジナフチルアルコール（１７.６ｇ、３２.４ｍｍｏｌ）を酢酸２００ｍｌに分散させた後、ヨウ化カリウム（５３.４ｇ、３３０ｍｍｏｌ）、次亜リン酸ナトリウム水和物（５８ｇ、６６０ｍｍｏｌ）を添加し、３時間攪拌・還流した。反応液を室温まで冷却した後、濾過して、水とメタノールとで洗浄し、真空乾燥させ、中間体１ｂを薄黄色粉末（１１.３ｇ）として得た。
【００７５】
中間体１ｃの合成
窒素雰囲気下で、乾燥ＴＨＦ ７０ｍｌに中間体１ｂ（５ｇ、９.８１ｍｍｏｌ）を溶かし、−７８℃でブチルリチウム（４.７ｍｌ、１１.８ｍｍｏｌ）を滴加した。−７８℃で１時間攪拌した後、トリメチルホウ酸（２.２０ｍｌ、２９.４ｍｍｏｌ）を添加した。室温まで加温し、１時間インキュベーションした。その後、２Ｎの塩酸水溶液を添加し、３時間攪拌した。得られた固体化合物をトルエンで洗浄・濾過して薄黄色粉末の中間体１ｃを得た（３.２７ｇ、収率７０％）。
【００７６】
中間体１ｄの合成
エタノール（１５０ｍｌ）に２−アミノピリミジン（３.３９ｇ、３５.９８ｍｍｏｌ）と２,４’−ジブロモアセトフェノン（１０ｇ、３５.９８ｍｍｏｌ）とを溶かして１２時間還流した。室温まで冷却して、白色の固体を得、これをＮａＨＣＯ３飽和水溶液で洗浄・濾過した。有機層の残留水分を無水硫酸マグネシウムで除去し、減圧乾燥させた後、再結晶（ジクロロメタン／ノルマルへキサン）して中間体１ｄを板状結晶として得た（８.０２ｇ、収率８２％）。
【００７７】
化合物１の合成
中間体１ｃ（１.８５ｇ、３.９０ｍｍｏｌ）と中間体１ｄ（１ｇ、３.９０ｍｍｏｌ）とを炭酸カリウム（２.７ｇ、１９.５ｍｍｏｌ）水溶液とＴＨＦとの混合溶媒に入れ、攪拌しながらＰｄ（ＰＰｈ３）４（２２５ｍｇ、０.１９６ｍｍｏｌ）を添加し、６時間還流した。室温まで冷却した後、得られた固体化合物を水、エタノール、及びトルエンで洗浄・濾過して化合物１を黄色粉末として得た（１.７３ｇ、収率７１％）。
【００７８】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３）８.５１（１Ｈ）、８.４０（１Ｈ）、８.１２（１Ｈ）、８.０６−７.９９（５Ｈ）、７.９６（２Ｈ）、７.８５（１Ｈ）、７.７８−７.５９（１５Ｈ）、７.３２（２Ｈ）、６.８４（１Ｈ）。
【００７９】
合成例２：〔化合物２〕の合成
中間体１ｂの合成方法のうち、臭化２−ナフチルマグネシウムの代わりに臭化フェニルマグネシウムを使用した点を除いては、合成例１と同じ方法で〔化合物２〕を合成した。
【００８０】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３）８.５４（１Ｈ）、８.４２（１Ｈ）、８.０７（２Ｈ）、７.９６（１Ｈ）、７.８３（１Ｈ）、７.８０（１Ｈ）、７.７３−７.４８（１５Ｈ）、７.３５（２Ｈ）、６.８７（１Ｈ）。
【００８１】
合成例３：〔化合物３〕の合成
中間体１ｂの合成方法のうち臭化２−ナフチルマグネシウムの代わりに臭化フェニルマグネシウムを使用した点と、１ｄの合成方法のうち２,４’−ジブロモアセトフェノンの代わりに２,４’−ジブロモプロピオフェノンを使用した点とを除いては、合成例１の〔化合物１〕の製造方法と同じ方法で〔化合物３〕を合成した。
【００８２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３）８.５４（１Ｈ）、８.２２（１Ｈ）、７.９７（１Ｈ）、７.９３（２Ｈ）、７.７０（１Ｈ）、７.７１−７.５２（１５Ｈ）、７.３５（２Ｈ）、６.９２（１Ｈ）、２.７３（３Ｈ）。
【００８３】
実施例１
アノードとしては、コーニング社の１５Ω／ｃｍ２（１２００Å）のＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０.７ｍｍのサイズに切断して、イソプロピルアルコールと純水とでそれぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して使用した。基板の上部にｍ−ＭＴＤＡＴＡを真空蒸着して７５０Åの厚さの正孔注入層を形成した後、正孔注入層の上部にα−ＮＰＤを真空蒸着して１５０Åの厚さの正孔輸送層を形成した。正孔輸送層の上部にホストとしてＤＳＡ ９７重量部、ドーパントとしてＴＢＰｅを３重量部使用して、３００Å厚さの発光層を形成した。発光層の上部に合成例１から得た〔化合物１〕を真空蒸着して２００Åの厚さの電子輸送層を形成した。電子輸送層の上部にＬｉＦを真空蒸着して８０Åの厚さの電子注入層を形成した後、Ａｌを真空蒸着して３０００Åの厚さのカソードを形成することによって、有機発光素子を完成させた。
【００８４】
実施例２
電子輸送層の形成材料として、合成例１から得た〔化合物１〕の代わりに、合成例２から得た〔化合物２〕を使用したという点を除いては、実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成させた。
【００８５】
実施例３
電子輸送層の形成材料として、合成例１から得た〔化合物１〕の代わりに、合成例３から得た〔化合物３〕を使用したという点を除いては、実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成させた。
【００８６】
比較例
電子輸送層の形成材料として、合成例１から得た〔化合物１〕の代わりに、Ａｌｑ３を使用したという点を除いては、実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成させた。
【００８７】
評価例
実施例１、２及び３の有機発光素子及び比較例の有機発光素子に対して、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、駆動電圧（Ｖ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、及び効率（ｌｍ／Ｗ）をＰＲ６５０（Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ） Ｓｏｕｒｃｅ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｕｎｉｔ.（ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ社製）を利用して評価して、その結果を下記表１に表した。
【表１】
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【００８８】
実施例１、２及び３の有機発光素子は、表１に記載されたように、比較例の有機発光素子より向上した電流密度、駆動電圧、輝度、効率特性を有する。したがって、本発明による化学式（I）を有するイミダゾピリミジン化合物を含む有機膜を備えた有機発光素子は、従来の有機発光素子に比べて、高輝度、高効率、低駆動電圧、長寿命駆動が可能であるということが分かる。
【００８９】
本発明について、前述のように合成例及び実施例を参照して説明したが、これらは例示的なものに過ぎず、当業者であれば、本発明の範囲から逸脱することなく多様な変形及び均等な他の実施形態が可能であるということが分かるであろう。
【図面の簡単な説明】
【００９０】
【図１】図１は、本発明による有機発光素子の構造の一例を概略的に示す図面である。
【図１】
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