(57)【要約】【課題】本発明は、強誘電性液晶が用いられた液晶表示素子において、コントラストを向上させることが可能な液晶性化合物を提供することを主目的とする。【解決手段】本発明は、下記式（Ｉ）で表される構造を有することを特徴とする液晶性化合物を提供することにより上記課題を解決するものである。2008239622.tif 000011ここで、上記式（Ｉ）において、Ｒ１は炭素数４〜６のアルキル基、Ｒ２は炭素数６〜１８のアルキル基または炭素数６〜１８のアルコキシ基、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して水素またはフッ素を表す。【選択図】図１
2008239622.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）で表される構造を有することを特徴とする、液晶性化合物。
【化１】
2008239622.tif 000010
（上記式（Ｉ）において、Ｒ１は炭素数４〜６のアルキル基、Ｒ２は炭素数６〜１８のアルキル基または炭素数６〜１８のアルコキシ基、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して水素またはフッ素を表す。）
【請求項２】
強誘電性液晶が用いられた強誘電性液晶素子のコントラストを向上させるコントラスト向上剤として用いられることを特徴とする、請求項１に記載の液晶性化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の液晶性化合物と、強誘電性液晶とを含有することを特徴とする、強誘電性液晶組成物。
【請求項４】
第１基板と、前記第１基板上に形成された第１電極と、前記第１電極上に形成され、強誘電性液晶に対する配向規制力を有する第１配向層と、を有する第１液晶表示装置用基板、および、第２基板と、前記第２基板上に形成された第２電極と、前記第２電極上に形成され、強誘電性液晶に対する配向規制力を有する第２配向層と、を有する第２液晶表示装置用基板が、前記第１配向層および前記第２配向層が対向するように配置されており、かつ、前記第１液晶表示装置用基板および前記第２液晶表示装置用基板の間に強誘電性液晶を含有する液晶層が形成された構成を有する強誘電性液晶表示素子であって、
前記液晶層に請求項１に記載の液晶性化合物が含まれることを特徴とする、強誘電性液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、強誘電性液晶が用いられた液晶表示素子を作製するために好適に用いられる液晶性化合物と、当該液晶性化合物が用いられた強誘電性液晶組成物および強誘電性液晶表示素子とに関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、パーソナルコンピューターの発達、特に携帯用パーソナルコンピューターの発達に伴って液晶表示装置の需要が増加している。最近では家庭用の液晶テレビの普及率も高まっており、益々液晶表示装置の市場は拡大する状況にある。さらに近年普及している液晶表示装置は大画面化の傾向があり、特に家庭用の液晶テレビに関してはその傾向が強くなってきている。このような状況下、液晶表示装置についてはさらなる表示品質の向上や新しい機能性の付与を目的とした研究が急速に行われている。
【０００３】
現在主流となっている液晶表示装置は、ＴＦＴ電極および画素電極を有するＴＦＴ電極側基板およびカラーフィルター層が形成されたカラーフィルター側基板を用いてカラー表示を行うものであり、通常、上記ＴＦＴ電極側基板と、上記カラーフィルター側基板との間に液晶材料が封入された構成を有している。そして、このような液晶表示装置は、上記液晶材料の配列形態により、ＴＮ、ＳＴＮ、ＭＶＡ、ＩＰＳおよびＯＣＢ等の駆動方式によって複数の種類に分類される。なかでも今日においては、上記ＴＮ、ＳＴＮおよびＭＶＡの駆動方式を有するものが広く普及するに至っている。しかしながら、このような現在主流の液晶表示装置は、液晶材料の応答速度が数ｍｓ〜数十ｍｓであることから、従来のＣＲＴや近年普及が拡大しているＰＤＰ等の表示装置と比較して、動画の表示性能に劣るという点が以前より指摘されている。
【０００４】
このような中、近年、応答速度が速い液晶材料として強誘電性液晶が着目されている。強誘電性液晶は応答速度がμｓオーダーと、現在主流である液晶材料と比較して極めて速いことを特徴とするものである。このような強誘電性液晶を用いた液晶表示装置は、ＣＲＴやＰＤＰに匹敵する動画表示適性を備えることができると期待されている。
【０００５】
従来、上記強誘電性液晶は電圧非印加時に安定状態を二つ有する双安定性を示し、階調表示ができないものしか知られていなかった。しかしながら、近年では電圧非印加時の液晶層の状態がひとつの状態で安定化し（以下、これを「単安定」と称する。）、電圧変化により液晶のダイレクタ(分子軸の傾き)を連続的に変化させて階調表示が可能であるものが知られているに至っている（非特許文献１、図４）。このような単安定性を示すことができる強誘電性液晶としては、降温過程においてコレステリック相（Ｃｈ）−カイラルスメクチックＣ（ＳｍＣ＊）相と相変化し、スメクチックＡ（ＳｍＡ）相を経由しない材料と、降温過程においてＣｈ−ＳｍＡ−ＳｍＣ＊と相変化し、ＳｍＡ相を経由してＳｍＣ＊相を示す材料とが知られている（図５）。したがって、上記単安定性を示す強誘電性液晶を用いることにより、動画表示に優れた液晶表示装置を得ることができるようになっている。
【０００６】
ところで、液晶表示装置に求められる表示特性としては、上述した動画表示適性以外にも、例えばコントラスト、輝度、色度特性等、表示品質を決定付ける種々の特性があり、これらをすべて満足することが求められている。上記表示品質に関する特性として求められるものは、各液晶表示装置の駆動方式等によって異なるものであるが、上記強誘電性液晶が用いられた液晶表示装置においては上記特性としてコントラストの向上が求められている。
【０００７】
液晶表示装置のコントラストは、電圧印加に伴う液晶材料の配向状態の変化の程度に依存するものである。したがって、強誘電性液晶が用いられた液晶表示装置のコントラストの改善は、主に液晶表示装置に用いられる液晶組成物の組成を調整することにより行われるのが一般的である。ここで、一般的に上記強誘電性液晶が用いられた液晶表示装置においては、複数種類の液晶性化合物を含有する液晶組成物が用いられているため、コントラストの向上には当該液晶組成物を構成する液晶性化合物の種類を変更したり、あるいは、使用する液晶性化合物の構成比率を変更する方法が用いられることになる。
しかしながら、従来、用いられてきた液晶性化合物では、構成比率の変更や併用する液晶性化合物の選別等では所望のコントラストを達成することが困難になっているという問題点があった。このため、コントラストを抜本的に改善することが可能な液晶性化合物が求められていた。
【０００８】
【非特許文献１】NONAKA, T., LI, J., OGAWA, A., HORNUNG, B., SCHMIDT, W.,  WINGEN, R., and DUBAL, H., 1999, Liq. Cryst., 26, 1599.
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、このような問題点に鑑みてなされたものであり、強誘電性液晶が用いられた液晶表示素子において、コントラストを向上させることが可能な液晶性化合物を提供することを主目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記課題を解決するために本発明は、下記式（Ｉ）で表される構造を有することを特徴とする液晶性化合物を提供する。
【００１１】
【化１】
2008239622.tif 000003
【００１２】
ここで、上記式（Ｉ）において、Ｒ１は炭素数４〜６のアルキル基、Ｒ２は炭素数６〜１８のアルキル基または炭素数６〜１８のアルコキシ基、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して水素またはフッ素を表す。
【００１３】
本発明の液晶性化合物は、上記式（Ｉ）で表される構造を有することにより、強誘電性液晶が用いられた液晶表示素子において、強誘電性液晶と併用された場合に、コントラスト特性に優れた液晶表示素子を得ることができる。
【００１４】
本発明の液晶性化合物は、強誘電性液晶が用いられた強誘電性液晶素子のコントラストを向上させるコントラスト向上剤として用いられることが好ましい。本発明の液晶性化合物は上記式（Ｉ）の構造を有することにより、強誘電性液晶が用いられた強誘電性液晶素子に用いられた場合に種々の有利な効果を発現することが可能なものであるが、その中でも特にコントラストの向上性に優れるからである。
【００１５】
また、本発明は上記本発明に係る液晶性化合物と、強誘電性液晶とを含有することを特徴とする強誘電性液晶組成物を提供する。
【００１６】
本発明の強誘電性液晶組成物は、上記本発明に係る液晶性化合物が含まれていることにより、液晶表示素子に用いた場合にコントラスト特性に優れた強誘電性液晶表示素子を得ることができる。
【００１７】
さらに、本発明は第１基板と、上記第１基板上に形成された第１電極と、上記第１電極上に形成され、強誘電性液晶に対する配向規制力を有する第１配向層と、を有する第１液晶表示装置用基板、および、第２基板と、上記第２基板上に形成された第２電極と、上記第２電極上に形成され、強誘電性液晶に対する配向規制力を有する第２配向層と、を有する第２液晶表示装置用基板が、上記第１配向層および上記第２配向層が対向するように配置されており、かつ、上記第１液晶表示装置用基板および上記第２液晶表示装置用基板の間に強誘電性液晶を含有する液晶層が形成された構成を有する強誘電性液晶表示素子であって、上記液晶層に上記本発明に係る液晶性化合物が含まれることを特徴とする、強誘電性液晶表示素子を提供する。
【００１８】
本発明によれば、上記液晶層に上記本発明に係る液晶性化合物が含まれることにより、コントラスト特性に優れた強誘電性液晶表示素子を得ることができる。
【発明の効果】
【００１９】
本発明の液晶性化合物は、強誘電性液晶が用いられた液晶表示素子に用いられることにより、コントラスト特性を向上させることができるという効果を奏する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
本発明は、液晶性化合物と、当該液晶性化合物が用いられた強誘電性液晶組成物および強誘電性液晶表示素子に関するものである。
以下、本発明の液晶性化合物、強誘電性液晶組成物、および、強誘電性液晶表示素子について順に説明する。
【００２１】
Ａ．液晶性化合物
まず、本発明の液晶性化合物について説明する。本発明の液晶性化合物は上記式（Ｉ）で表される構造を有することを特徴とするものである。
【００２２】
本発明の液晶性化合物は、上記式（Ｉ）で表される構造を有することにより、強誘電性液晶が用いられた液晶表示素子において、強誘電性液晶と併用された場合に、コントラスト特性に優れた液晶表示素子を得ることができる。
また、本発明の液晶性化合物は、上記式（Ｉ）におけるＲ１あるいはＲ２を構成する炭素数が異なるものを複数混合して液晶表示素子に用いることにより、駆動温度のマージンの広い液晶表示素子を得ることができるという利点も有する。
さらに、本発明の液晶性化合物は、必要に応じて上記式（Ｉ）におけるＸ１またはＸ２としてフッ素を用いることにより、液晶表示素子に用いた場合に応答速度の速い液晶表示素子を得ることができる。
このようなことから、本発明によれば強誘電性液晶が用いられた液晶表示素子において、コントラストを向上させることができる等の効果を得ることができる。
以下、このような本発明の液晶性化合物について詳細に説明する。
【００２３】
１．液晶性化合物
本発明の液晶性化合物は、上記式（Ｉ）で表される構造を有することを特徴とするものである。本発明の液晶性化合物は、上記式（Ｉ）で表される構造を有するものであれば特に限定されるものではない。したがって、上記式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒ２、Ｘ１およびＸ２は、本発明の液晶性化合物の用途等に応じて適宜決定することができる。
【００２４】
ここで、上記式（Ｉ）におけるＲ１は炭素数４〜６のアルキル基を表すが、本発明に用いられるアルキル基としては、分岐鎖を有さない直鎖状のものであってもよく、あるいは、分岐差を有する分岐鎖状のものであってもよい。また、炭素間結合がすべて飽和結合で構成された飽和アルキル基であってもよく、あるいは、炭素間結合に二重結合または三重結合を含む不飽和アルキル基であってもよい。さらには、任意の官能基が結合されていてもよい。
【００２５】
上記式（Ｉ）におけるＲ２は、炭素数６〜１８のアルキル基または炭素数６〜１８のアルコキシ基を表すが、これについても同様にアルキル基（アルコキシ基の場合は、炭化水素鎖部）としては、分岐鎖を有さない直鎖状のものであってもよく、あるいは、分岐差を有する分岐鎖状のものであってもよい。また、炭素間結合がすべて飽和結合で構成される飽和アルキル基であってもよく、あるいは、炭素間結合に二重結合または三重結合を含む不飽和アルキル基であってもよい。さらには、任意の官能基が結合されていてもよい。
【００２６】
また、上記式（Ｉ）におけるＸ１およびＸ２は、それぞれ独立して水素またはフッ素を表すが、本発明においては上記Ｘ１およびＸ２が共にフッ素または水素であってもよく、あるいは、Ｘ１およびＸ２の一方がフッ素で他方が水素であってもよい。ここで、上記Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方がフッ素であることにより、本発明の液晶性化合物を強誘電性液晶が用いられた液晶表示素子に用いた場合に、応答速度の速い強誘電性液晶表示素子を得ることができる場合があるという利点がある。
【００２７】
このような本発明の液晶性化合物の具体例としては、例えば、下記式で表される化合物を挙げることができる。
【００２８】
【化２】
2008239622.tif 000004
【００２９】
ここで、本発明の液晶性化合物は上記式（Ｉ）で表される構造を有することにより、液晶表示素子に用いられた場合にコントラスト特性の向上や、応答速度の向上等の種々の有利な効果を発現することが可能なものであるが、その中でも特にコントラスト向上効果に優れたものとしては、例えば、下記式で表される化合物を挙げることができる。
【００３０】
【化３】
2008239622.tif 000005
【００３１】
したがって、上記式で表される液晶化合物は強誘電性液晶が用いられた強誘電性液晶素子のコントラストを向上させるコントラスト向上剤として好適に用いることができる。
【００３２】
２．液晶性化合物の合成方法
本発明の液晶性化合物は、任意の原料化合物から一般的に公知の有機合成方法を用いて合成することができる。以下、本発明の液晶性化合物を合成する方法の一例として、以下の合成フロー図に示すような合成方法について説明する。
【００３３】
【化４】
2008239622.tif 000006
【００３４】
上記合成方法は、化合物（１）を合成する第１過程と、化合物（２）を合成する第２過程と、化合物（２）から化合物（３）を合成する第３過程と、化合物（１）および化合物（３）から本発明の液晶性化合物（Ｉ）を合成する第４過程とに分けることができる。
以下、各過程について順に説明する。
【００３５】
まず、上記第１過程について説明する。上記第１過程においては、化合物（ｉ）と、化合物（ｉｉ）とを用い、両化合物をエステル縮合反応させることによって化合物（１）を合成する。ここで、原料化合物である上記化合物（ｉ）として、Ｒ２、Ｘ１、および、Ｘ２が任意のものを用いることにより、上記式（Ｉ）におけるＲ２として所望の炭素数からなるアルキル基またはアルコキシ基を有し、Ｘ１およびＸ２として水素またはフッ素が任意に結合された液晶性化合物を得ることができる。上記第１過程に用いられる化合物（ｉ）の具体例としては、例えば、下記式で表される化合物を挙げることができる。
【００３６】
【化５】
2008239622.tif 000007
【００３７】
次に、上記第２過程について説明する。上記第２過程においては、化合物（ｉｉｉ）に化合物（ｉｖ）を作用させることにより、化合物（２）を合成する。ここで、原料化合物である上記化合物（ｉｖ）として、Ｒ１が任意のものを用いることにより、上記式（Ｉ）におけるＲ1として所望の炭素数からなるアルキル基を有する液晶性化合物を得ることができる。第２過程に用いられる化合物（ｉｖ）の具体例としては、例えば、Ｃ４Ｈ９ＭｇＣｌ等を挙げることができる。
【００３８】
次に、上記第３過程について説明する。第３過程においては、上記第２過程において生成された化合物（２）を、Ｍｇ、ＺｎＣｌ２と作用させることにより、化合物（３）を合成する。
【００３９】
次に、上記第４過程について説明する。第４過程においては、上記第１過程において生成された化合物（１）と、上記第３過程において生成された化合物（３）とを作用させることにより、本発明の液晶性化合物（Ｉ）を得る。ここで、第４過程において化合物１と化合物３とから液晶性化合物（Ｉ）を得るには、通常、ＬｉＢｒやＰｄ触媒等が用いられる。
【００４０】
このような合成方法によれば、上記化合物（ｉ）および上記化合物（ｉｖ）の組み合わせを適宜選択することによって、上記式（Ｉ）で表される構造を有する任意の化合物を合成することができる。
【００４１】
３．液晶性化合物の用途
本発明の液晶性化合物の用途は特に限定されるものではないが、強誘電性液晶が用いられた液晶表示素子のコントラスト向上剤として好適に用いられる。すなわち、強誘電性液晶が用いられた液晶表示素子は、配向層および電極を備える２枚の基板の間に強誘電性液晶を含有する液晶層が形成された構成を有するものであるが、本発明の液晶性化合物は、上記液晶層に含有されることによって強誘電性液晶と共に用いられることが最も好ましい。このような態様で用いられることにより、コントラスト特性に優れた液晶表示素子を得ることができるからである。
【００４２】
ここで、上記のような強誘電性液晶が用いられた液晶表示素子に本発明の液晶性化合物が用いられる場合、本発明の液晶性化合物は複数種類が混合された態様で用いられることが好ましい。複数種類が混合された態様で用いられることにより液晶表示素子の他の表示品質の向上に資する場合があるからである。例えば、本発明の液晶性化合物として、上記式（Ｉ）におけるＲ１およびＲ２で表されるアルキル基の構成炭素数が異なるものが複数種類用いられることにより、広範な温度領域において液晶性化合物が結晶性を帯びることを防止でき、駆動温度のマージンの広い液晶表示素子を得ることができる。
【００４３】
Ｂ．強誘電性液晶組成物
次に、本発明の強誘電性液晶組成物について説明する。本発明の強誘電性液晶組成物は、上記本発明に係る液晶性化合物と、強誘電性液晶とを含有することを特徴とするものである。すなわち、本発明の強誘電性液晶組成物は、上記式（Ｉ）で表される構造を有する液晶性化合物と、強誘電性液晶とを含有することを特徴とするものである。
【００４４】
本発明の強誘電性液晶組成物によれば、上記本発明に係る液晶性化合物が含まれていることにより、液晶表示素子に用いた場合にコントラスト特性に優れた強誘電性液晶表示素子を得ることができる。
【００４５】
本発明の強誘電性液晶組成物は、必須の構成として上記液晶性化合物および強誘電性液晶を含有するものであり、必要に応じて他の任意の構成を有してもよいものである。
以下、本発明の強誘電性液晶組成物に用いられる各構成について順に説明する。
【００４６】
１．液晶性化合物
まず、本発明に用いられる液晶性化合物について説明する。本発明に用いられる液晶性化合物は上記本発明に係る液晶性化合物である。すなわち、本発明に用いられる液晶性化合物は上記式（Ｉ）で表される構造を有するものである。
【００４７】
本発明に用いられる液晶性化合物は１種類のみであってもよく、あるいは、２種類以上であってもよい。なかでも本発明においては２種類以上が用いられることが好ましい。上記液晶性化合物として２種類以上の化合物が用いられることにより、液晶表示素子の他の表示品質の向上に資する場合があるからである。例えば、上記液晶性化合物として、上記式（Ｉ）におけるＲ１およびＲ２で表されるアルキル基の構成炭素数が異なるものが複数種類用いられることにより、広範な温度領域において液晶性化合物が結晶性を帯びることを防止でき、駆動温度のマージンの広い液晶表示素子を作製可能な強誘電性液晶組成物を得ることができる。
【００４８】
なお、本発明に用いられる液晶性化合物については、上記「Ａ．液晶性化合物」の項において説明したものと同様であるため、ここでの説明は省略する。
【００４９】
２．強誘電性液晶
次に、本発明に用いられる強誘電性液晶について説明する。本発明に用いられる強誘電性液晶としては、上記本発明に用いられる液晶性化合物と相溶可能であり、カイラルスメクチックＣ相（ＳｍＣ＊）を発現することができるものであれば特に限定されるものではない。
【００５０】
ここで、本発明に用いられる強誘電性液晶は、相系列がネマチック相（Ｎ）−コレステリック相（Ｃｈ）−カイラルスメクチックＣ相（ＳｍＣ＊）、またはネマチック相（Ｎ）−カイラルスメクチックＣ相（ＳｍＣ＊）と相変化し、相系列にスメクチックＡ相（ＳｍＡ）を有さない材料（第１態様）と、相系列にＳｍＡを有する材料（第２態様）とに大別することができる。
以下、各態様の強誘電性液晶について説明する。
【００５１】
（第１態様の強誘電性液晶）
本態様の強誘電性液晶は、相系列がＮ−Ｃｈ−ＳｍＣ＊、またはＮ−ＳｍＣ＊と相変化し、ＳｍＡを経由しない材料（第１態様）である。
【００５２】
本態様の強誘電性液晶は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を用いたアクティブマトリックス方式による駆動が可能になり、また、電圧変調により階調制御が可能になる利点を有する。したがって、本態様の強誘電性液晶を用いることにより、高精細で高品位の表示を実現することができる液晶表示素子を得ることができる。また、本態様の強誘電性液晶は、本態様の液晶表示素子をフィールドシーケンシャルカラー方式により駆動させる場合に好適に用いることができる。
【００５３】
本態様の強誘電性液晶は、単安定性を有する液晶材料を用いることが好ましい。ここで、単安定性とは、上述したように電圧非印加時に１つの安定状態のみを有する性質をいい、特に、正負いずれかの電圧を印加したときにのみ液晶分子が動作するハーフＶ字駆動するものが、白黒シャッターの開口時間を長くとることができ、明るいカラー表示を実現することができる点で好ましい。
【００５４】
本態様の強誘電性液晶として、具体的には、ＡＺエレクトロニックマテリアルズ社より販売されている「Ｒ２３０１」が挙げられる。
【００５５】
（第２態様の強誘電性液晶）
本態様の強誘電性液晶は、降温過程においてＳｍＡ相を経由してＳｍＣ＊相を発現し、かつ、ＳｍＣ＊相において単安定性を示すことができる材料である。
本態様の強誘電性液晶は、上述した第１態様の強誘電性液晶と同様に、単安定性を有する液晶材料を用いることにより、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を用いたアクティブマトリックス方式による駆動が可能になる、また、電圧変調により階調制御が可能になり、高精細で高品位の表示を実現することができる。さらに、本態様の強誘電性液晶は、材料の選択の幅が広い点において利点を有する。
【００５６】
本態様の強誘電性液晶は、降温過程においてＳｍＡ相を経由してＳｍＣ＊相を示すものであれば特に限定されるものではなく、これらの液晶相の高温側または低温側に他の液晶相を示すものであってもよい。これらの中でも、材料選択の幅が広いことから、Ｃｈ相からＳｍＡ相を経由してＳｍＣ＊相を発現する材料を用いることが好ましい。このような強誘電性液晶としては、一般に知られる材料の中から要求特性に応じて種々選択することができる。
【００５７】
また、このような強誘電性液晶としては、ＳｍＣ＊相を示す単一の材料を用いることもできるが、低粘度でＳｍＣ相を示しやすいノンカイラルな液晶（以下、ホスト液晶とする場合がある。）に、それ自身ではＳｍＣ相を示さないが大きな自発分極と適当な螺旋ピッチを誘起する光学活性物質を少量添加することにより、上記のような相系列を示す材料が、低粘度であり、より速い応答性を実現できることから好ましい。
【００５８】
上記ホスト液晶としては、広い温度範囲でＳｍＣ相を示す材料であることが好ましく、一般に強誘電性液晶のホスト液晶として知られているものであれば特に限定されることなく使用することができる。例えば、下記一般式：
Ｒａ−Ｑ１−Ｙ１−（Ｑ２−Ｙ２）ｍ’−Ｑ３ｎ−Ｒｂ
（式中、ＲａおよびＲｂはそれぞれ、直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルカノイルオキシ基またはアルコキシカルボニルオキシ基であり、Ｑ１、Ｑ２およびＱ３はそれぞれ、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基であり、これらの基はハロゲン原子、水酸基、シアノ基等の置換基を有していてもよく、Ｙ１およびＹ２はそれぞれ、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、ｍ’およびｎは０または１である。）で表される化合物を使用することができる。ホスト液晶としては、上記化合物を１種単独でも２種以上を組み合わせて用いることもできる。
【００５９】
上記ホスト液晶に添加する光学活性物質としては、自発分極が大きく、適当な螺旋ピッチを誘起する能力を持った材料であれば特に限定されるものではなく、一般にＳｍＣ相を示す液晶組成物に添加する材料として知られるものを使用することができる。特に少量の添加量で大きな自発分極を誘起できる材料であることが好ましい。このような光学活性物質としては、例えば、下記一般式：
Ｒｃ−Ｑ１−Ｚａ−Ｑ２−Ｚｂ−Ｑ３−Ｚｃ−Ｒｄ
（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３は上記一般式と同じ意味を表し、Ｚａ、ＺｂおよびＺｃは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（→Ｏ）＝Ｎ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−または単結合であり、Ｒｃは不斉炭素原子を有していてもよい直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルカノイルオキシ基またはアルコキシカルボニルオキシ基であり、Ｒｄは不斉炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルカノイルオキシ基またはアルコキシカルボニルオキシ基であり、ＲｃおよびＲｄはハロゲン原子、シアノ基、水酸基で置換されていてもよい。）で表される化合物を使用することができる。光学活性物質としては、上記化合物を１種単独でも２種以上を組み合わせて用いることもできる。
【００６０】
本態様の強誘電性液晶として、具体的には、ＡＺエレクトロニックマテリアルズ社製「ＦＥＬＩＸＭ４８５１−１００」などが挙げられる。
【００６１】
３．任意の化合物
本発明の強誘電性液晶組成物には、上記液晶性化合物および上記強誘電性液晶以外の他の任意の化合物が含まれていてもよい。任意の化合物としては、本発明の強誘電性液晶組成物の用途等に応じて、任意の機能を有する化合物を用いることができる。このような任意の化合物としては、例えば、以下の一般式（＊）で表されるフェニルピリミジン化合物を挙げることができる。このようなフェニルピリミジン化合物を用いることによって、強誘電性液晶の自発分極の強度や粘度、さらには螺旋ピッチの調整を行うことができるという利点がある。
Ｒ３−Ａ―Ｚ−Ｂ−Ｏ−Ｍ      （＊）
ここで、上記式（＊）においてＡ、Ｂは、１，４-フェニレン、１，４−フェニレンのベンゼン環の炭素が１個または２個が窒素に置き換えられているもの、あるいは、１，４−シクロヘキシレンを表す。Ｚは、単結合もしくは−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、あるいは、ＡまたはＢが１，４-シクロヘキシレンであった場合は酸素原子を表す。Ｒ３は炭素数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、アルケンを表す。Ｏ−Ｍは、２,３−ジハロアルコシキを含む構造（−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＨＦ−ＣＨ２−Ｒ４）を表す。ここで、Ｒ４は、炭素数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、アルケン、または、−ＯＣＯ−Ｒ５（Ｒ５は炭素数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、アルケンを表す。）
【００６２】
また、上記任意の化合物としては、以下の一般式（＊＊）で表されるフェニルピリミジン化合物を用いることもできる。このようなフェニルピリミジン化合物を用いることによっても、強誘電性液晶の自発分極の強度や粘度、さらには螺旋ピッチの調整を行うことができるという利点がある。
Ｒ６−Ａ−（Ｘ）ａ−Ｂ−（Ｙ）ｂ−Ｃ−（Ｚ）ｃ−Ｄ−Ｒ７      （＊＊）
ここで、上記式（＊＊）において、ａ，ｂ，ｃはそれぞれ独立に１または０を表す。まて、Ｒ６は直鎖または分岐の炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ７は炭素数１〜１０の光学活性ハロゲン化アルキル基またはハロゲン化アラルキル基を表す。また上記式（＊＊）は以下の条件を満足するものである。
（１）ａ、ｂおよびｃが１の場合、Ａは−Ｏ−、Ｂは単結合、Ｃは−ＣＯＯ−、Ｄは−ＣＯＯＣＨ２−または−ＯＣＯ−であり、Ｘ、Ｚは１，４−フェニレン基、Ｙは２，５−ピリミジン基である。
（２）ａ、ｂが１、ｃが０、かつ、Ｃが−ＯＣＯ−の場合、Ａは−Ｏ−、ＢおよびＤは単結合、ＸおよびＹは１，４−フェニレン基または２，５−ピリミジン基である。
（３）ａ、ｂが１、ｃが０、かつＣが−ＣＯＯ−の場合は、Ａは−Ｏ−または−ＣＯＯ−、ＢおよびＤは単結合、ＸおよびＹは１，４−フェニレン基または２，５−ピリミジン基である。
【００６３】
４．強誘電性液晶組成物の用途
本発明の強誘電性液晶組成物は特に限定されるものではないが、主として液晶表示素子を作製するために用いられる。すなわち、一般的な液晶表示素子は電極および配向層を備える２枚の基板の間に液晶組成物からなる液晶層が形成された構成を有するが、本発明の強誘電性液晶組成物は主に上記液晶層を形成するために用いられる。このような用途に本発明の強誘電性液晶組成物が用いられることにより、動画表示適性に優れ、かつ、コントラスト特性が良好な液晶表示素子を得ることができる。
【００６４】
ここで、本発明の強誘電性液晶組成物を用いて上記液晶層を作製する場合、本発明の強誘電性液晶組成物は単独で用いられてもよく、あるいは、他の液晶性材料等と混合して用いられてもよいものである。
【００６５】
Ｃ．強誘電性液晶表示素子
次に、本発明の強誘電性液晶表示素子について説明する。本発明の強誘電性液晶表示素子は第１基板と、上記第１基板上に形成された第１電極と、上記第１電極上に形成され、強誘電性液晶に対する配向規制力を有する第１配向層と、を有する第１液晶表示装置用基板、および、第２基板と、上記第２基板上に形成された第２電極と、上記第２電極上に形成され、強誘電性液晶に対する配向規制力を有する第２配向層と、を有する第２液晶表示装置用基板が、上記第１配向層および上記第２配向層が対向するように配置されており、かつ、上記第１液晶表示装置用基板および上記第２液晶表示装置用基板の間に強誘電性液晶を含有する液晶層が形成された構成を有するものであって、上記液晶層に上記本発明に係る液晶性化合物が含まれることを特徴とするものである。
【００６６】
このような本発明の強誘電性液晶表示素子について図を参照しながら説明する。図１は本発明の強誘電性液晶表示素子の一例を示す概略図である。図１に例示するように本発明の強誘電性液晶表示素子１０は、第１基板１ａと、上記第１基板１ａ上に形成された第１電極１ｂと、上記第１電極１ｂ上に形成され、強誘電性液晶に対する配向規制力を有する第１配向層１ｃとを有する第１液晶表示装置用基板１、および、第２基板２ａと、上記第２基板２ａ上に形成された第２電極２ｂと、上記第２電極２ｂ上に形成され、強誘電性液晶に対する配向規制力を有する第２配向層２ｃとを有する第２液晶表示装置用基板２が、上記第１配向層１ｃおよび上記第２配向層２ｃが対向するように配置されており、かつ、上記第１液晶表示装置用基板１および上記第２液晶表示装置用基板２の間に強誘電性液晶を含有する液晶層３が形成された構成を有するものである。
このような例において、本発明の強誘電性液晶表示素子１０は、上記液晶層３に上記本発明に係るに液晶性化合物が含まれることを特徴とするものである。
【００６７】
本発明によれば、上記液晶層に上記本発明に係る液晶性化合物が含まれることにより、コントラスト特性に優れた強誘電性液晶表示素子を得ることができる。
【００６８】
本発明の強誘電性液晶表示素子は、少なくとも上記第１液晶表示素子用基板、第２液晶表示素子用基板および液晶層を有するものであり、必要に応じて他の任意の構成を有してもよいものである。
以下、本発明の強誘電性液晶表示素子に用いられる各構成について順に説明する。
【００６９】
１．液晶層
まず、本発明に用いられる液晶層について説明する。本発明に用いられる液晶層は、強誘電性液晶と、上記本発明に係る液晶性化合物を含有するものである。本発明の強誘電性液晶表示素子は、液晶層に上記本発明に係る液晶性化合物が含有されることにより、コントラスト特性に優れたものになるのである。
以下、このような液晶層について詳細に説明する。
【００７０】
（１）液晶性化合物
最初に、本発明に用いられる液晶性化合物について説明する。本発明に用いられる液晶性化合物は、上記式（Ｉ）で表される構造を有するものである。
【００７１】
本発明に用いられる液晶性化合物は１種類のみであってもよく、あるいは、２種類以上であってもよいが、なかでも本発明においては２種類以上が用いられることが好ましい。上記液晶性化合物として２種類以上の化合物が用いられることにより、液晶表示素子の他の表示品質の向上に資する場合があるからである。例えば、上記液晶性化合物として、上記式（Ｉ）におけるＲ１およびＲ２で表されるアルキル基の構成炭素数が異なるものが複数種類用いられることにより、広範な温度領域において液晶性化合物が結晶性を帯びることを防止でき、駆動温度のマージンの広い強誘電性液晶表示素子を得ることができるからである。
【００７２】
ここで、本発明に用いられる液晶性化合物については、上記「Ａ．液晶性化合物」の項において説明したものと同様であるため、ここでの説明は省略する。
【００７３】
（２）強誘電性液晶
次に、本発明に用いられる強誘電性液晶について説明する。本発明に用いられる強誘電性液晶としては、上記本発明に用いられる液晶性化合物と相溶可能であり、カイラルスメクチックＣ相（ＳｍＣ＊）を発現することができるものであれば特に限定されるものではない。
ここで、本発明に用いられる強誘電性液晶の詳細については、上記「Ｂ．強誘電性液晶組成物」の項において説明したものと同様であるため、ここでの説明は省略する。
【００７４】
本発明に用いられる強誘電性液晶は、１種類のみであってもよく、あるいは、２種類以上であってもよい。なかでも本発明においては２種類以上の強誘電性液晶が用いられることが好ましい。２種類以上の強誘電性液晶が用いられることにより、本発明の強誘電性液晶表示素子を駆動温度のマージンが広いものとすることができるからである。
【００７５】
（３）その他の化合物
本発明に用いられる液晶層には、上記液晶性化合物および上記強誘電性液晶以外の他の任意の化合物が含まれていてもよい。本発明に用いられる任意の化合物としては、本発明の強誘電性液晶表示素子に求める表示品質等に応じて、所望の機能を有する化合物を任意に用いることができる。
なお、このような任意の化合物の具体例については、上記「Ｂ．強誘電性液晶組成物」の項において説明した例と同様であるため、ここでの説明は省略する。
【００７６】
（４）液晶層
本発明に用いられる液晶層は、上記液晶性化合物を含有すること特徴とするものであるが、液晶層中における上記液晶性化合物の含有量としては、本発明の強誘電性液晶表示素子のコントラストを所望の程度にできる範囲であれば特に限定されるものではなく、併用される強誘電性液晶の種類等に応じて適宜決定することができる。なかでも本発明に用いられる液晶層における上記液晶性化合物の含有量は、３質量％〜４０質量％の範囲内であることが好ましく、特に５質量％〜３０質量％の範囲内であることが好ましい。含有量が上記範囲よりも少ないと、本発明の強誘電性液晶表示素子のコントラストを所望の程度に調整することが困難となる場合があるからである。また、上記範囲よりも多いと、液晶層における強誘電性液晶の配列性を阻害する恐れがあるからである。
【００７７】
本発明に用いられる液晶層の厚みは、１．２μｍ〜３．０μｍの範囲内であるのが好ましく、より好ましくは１．３μｍ〜２．５μｍ、さらに好ましくは１．４μｍ〜２．０μｍの範囲内である。液晶層の厚みが薄すぎるとコントラストが低下するおそれがあり、逆に液晶層の厚みが厚すぎると強誘電性液晶が配向しにくくなる可能性があるからである。
【００７８】
２．第１液晶表示素子用基板および第２液晶表示素子用基板
次に、本発明に用いられる第１液晶表示素子用基板および第２液晶表示素子用基板について説明する。本発明に用いられる第１液晶表示素子用基板は、第１基板と、上記第１基板上に形成された第１電極と、上記第１電極上に形成され、強誘電性液晶に対する配向規制力を有する第１配向層と、を有するものである。
また、本発明に用いられる第２液晶表示素子用基板は第２基板と、上記第２基板上に形成された第２電極と、上記第２電極上に形成され、強誘電性液晶に対する配向規制力を有する第２配向層と、を有するものである。
以下、このような第１液晶表示素子用基板、および、第２液晶表示素子用基板について詳細に説明する。
【００７９】
（１）第１基板および第２基板
まず、上記第１基板および第２基板について説明する。本発明に用いられる第１基板および第２基板は、可視光領域における透過率が８０％以上であることが好ましく、９０％以上であることがより好ましい。透過率が上記範囲であることにより、本発明の強誘電性液晶表示素子の表示輝度が低下すること等を防止することができるからである。
ここで、透明基板の透過率は、ＪＩＳ  Ｋ７３６１−１（プラスチックー透明材料の全光透過率の試験方法）により測定することができる。
【００８０】
本発明に用いられる第１基板および第２基板としては、例えば、ガラス基板および樹脂製フィルム基材等、一般的に液晶表示装置用の基板として用いられている基板を、特に制約なく用いることができる。ここで、上記樹脂製フィルム基材としては、例えば、ポリエチレンレテフタレート（ＰＥＴ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）等の熱可塑性プラスチックフィルム、エポキシ樹脂等の架橋性樹脂、有機-無機複合材料、ポリイミド（ＰＩ）、ポリアミド、芳香族ポリアミド、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリアクリルニトリル、エチレン酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）、三酢酸セルロース（ＴＡＣ）、ポリエチレンナフタレート、ポリフェニレンサルファイド（ＰＰＳ）、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）等からなるフィルムを挙げることができる。
【００８１】
また、本発明に用いられる第１基板および第２基板の構成は、単一の層からなる構成を有するものであってもよく、または、複数の層が積層された構成を有するものであってもよい。さらに、複数の層が積層された構成を有する場合においては、同一組成の層が積層された構成であってもよく、また、異なった組成を有する複数の層が積層された構成であってもよい。
【００８２】
本発明に用いられる第１基板および第２基板の厚みは、通常、０．０５μｍ〜３μｍの範囲内であることが好ましく、特に０．２μｍ〜２μｍの範囲内であることが好ましい。なお、本発明に用いられる第１基板および第２基板が複数の層が積層された構成を有するものである場合、上記厚みは各層の厚みを合計した基板全体としての厚みを指すものとする。
【００８３】
また、本発明に用いられる第１基板および第２基板は、表面粗さ（ＲＳＭ値）が、１０ｎｍ以下であることが好ましく、なかでも３ｎｍ以下であるが好ましく、特に１ｎｍ以下であることが好ましい。
ここで、上記表面粗さは、原子間力顕微鏡（ＡＦＭ：ＡＴＯＭＩＣ  ＦＯＲＣＥ  ＭＩＣＲＯＳＣＯＰＥ）により測定することができる。
【００８４】
なお、本発明に用いられる第１基板および第２基板は同一の基板であってもよく、あるいは、互いに異なる基板であってもよい。ここで、本発明においては、第１基板および第２基板を構成する材料が異なる場合のみならず、厚みや表面形態等が異なる場合であっても両基板は異なるものとする。
【００８５】
（２）第１電極および第２電極
次に、本発明に用いられる第１電極および第２電極について説明する。本発明に用いられる第１電極および第２電極は、それぞれ上述した第１基板および第２基板上に形成されたものであり、本発明の強誘電性液晶表示素子において、強誘電性液晶を駆動する電極として機能するものである。
【００８６】
本発明に用いられる第１電極および第２電極としては、本発明の強誘電性液晶表示素子において、強誘電性液晶を駆動する電極として機能するものであれば特に限定されるものではない。このような第１電極および第２電極としては、一般的に液晶表示装置用の共通電極として用いられているものを特に制約なく用いることができる。なかでも本発明においては、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）からなる第１電極および第２電極が好適に用いられる。
【００８７】
なお、本発明に用いられる第１電極および第２電極は同一の電極であってもよく、あるいは、互いに異なる電極であってもよい。ここで、本発明においては、第１電極および第２電極を構成する材料が異なる場合のみならず、厚みや表面形態等が異なる場合であっても両電極は異なるものとする。
【００８８】
（３）第１配向層および第２配向層
次に、本発明に用いられる第１配向層および第２配向層について説明する。本発明に用いられる第１配向層および第２配向層としては、強誘電性液晶に対して配向規制力を有するものであれば特に限定されるものではない。このような第１配向層および第２配向層としては、ポリイミド等の高分子材料にラビング処理を施したラビング膜や、光配向材料に光配向処理を施した光配向膜等の配向処理膜が用いられたものを挙げることができる。なかでも本発明に用いられる第１配向層および第２配向層は、上記配向処理膜として光配向膜が用いられたものであることが好ましい。光配向膜は、非接触で配向処理を行うことが可能であることから静電気や塵の発生がなく、定量的な配向処理の制御ができる点で有用だからである。
【００８９】
上記光配向膜を構成する光配向性材料としては、光を照射して光励起反応を生じることにより、強誘電性液晶を配向させる効果（光配列性：ｐｈｏｔｏａｌｉｇｎｉｎｇ）を有するものであれば特に限定されるものではない。なかでも、本発明に用いられる光配向材料は、上記励起反応を生じる光の波長領域が１０ｎｍ〜４００ｎｍの範囲内であるものが好ましく、なかでも２５０ｎｍ〜３８０ｎｍの範囲内であるものが好ましい。
【００９０】
ここで、光配向性材料は、光反応を生じることにより光配向膜に異方性を付与する光反応型材料と、光異性化反応を生じることにより光配向膜に異方性を付与する光異性化型材料とに分けることができる。本発明に用いられる光反応型材料および光異性化型材料としては、例えば、特開２００６−３２３２２３号公報等に記載された材料を挙げることができる。
【００９１】
本発明に用いられる第１配向層および第２配向層は、上記配向処理膜上に反応性液晶を固定化してなる反応性液晶層が形成されたものであってもよい。本発明に用いられる第１配向層および第２配向層として、このような反応性液晶層が形成された構成を有するものを用いることにより、本発明の強誘電性液晶表示素子において強誘電性液晶の配向安定性を向上させることができるからである。
【００９２】
ここで、上記第１配向層および第２配向層として上記反応性液晶層が形成された構成を有する配向層を用いることにより、強誘電性液晶の配向安定性を向上できる理由は次の通りである。
すなわち、上記反応性液晶層は上記配向処理膜上に形成され、反応性液晶を固定化してなるものであることから、上記反応性液晶層中に含有される反応性液晶は上記配向処理膜の作用により配向した状態で固定される。このため、上記反応性液晶層は強誘電性液晶を配向させるための配向膜として機能することができる。
また、反応性液晶は固定化されていることから温度等の影響を受けないため、上記配向処理膜を単独で用いた場合よりも、配向規制力の経時安定性を向上させることができる。
さらに、反応性液晶は強誘電性液晶と構造が比較的類似しており、強誘電性液晶との相互作用が強くなるため、上記配向処理膜のみを用いた場合よりも効果的に強誘電性液晶の配向を制御することができる。
このようなことから、上記反応性液晶層が形成された構成を有する第１配向層および第２配向層を用いることにより、強誘電性液晶の配向安定性を向上できるのである。
【００９３】
上記反応性液晶層に用いられる反応性液晶としては、上記配向処理膜の作用により規則的に配列されるものであれば特に限定されるものではない。なかでも本発明においてはネマチック相を発現する反応性液晶が用いられることが好ましい。ネマチック相は、液晶相の中でも配向制御が比較的容易であるからである。
【００９４】
また、本発明に用いられる上記反応性液晶は、重合性液晶材料を含有するものであることが好ましい。このような反応性液晶を用いることにより、反応性液晶の配向状態を固定化することが可能になるからである。
【００９５】
上記重合性液晶材料としては、重合性液晶モノマー、重合性液晶オリゴマー、および重合性液晶ポリマーのいずれかを用いることができるが、なかでも本発明においては、重合性液晶モノマーが好適に用いられる。重合性液晶モノマーは、他の重合性液晶材料、すなわち重合性液晶オリゴマーや重合性液晶ポリマーと比較して、より低温で配向が可能であり、かつ配向に際しての感度も高く、容易に配向させることができるからである。
【００９６】
本発明に用いられる上記重合性液晶モノマーとしては、重合性官能基を有する液晶モノマーであれば特に限定されるものでない。このような重合性液晶モノマーとしては、例えば、モノアクリレートモノマー、ジアクリレートモノマー等を挙げることができる。本発明に用いられるモノアクリレートモノマー、ジアクリレートモノマー等としては、例えば、特開２００６−３２３２２３号公報等に記載されたものを挙げることができる。
【００９７】
さらに本発明においては、必要に応じて上記反応性液晶に光重合開始剤や重合禁止剤を添加してもよい。例えば、電子線照射により重合性液晶材料を重合させる際には、光重合開始剤が不要な場合はあるが、一般的に用いられている例えば紫外線照射による重合の場合においては、通常光重合開始剤が重合促進のために用いられるからである。
【００９８】
本発明に用いることができる光重合開始剤としては、ベンジル（ビベンゾイルとも言う）、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−ベンゾイル−４´−メチルジフェニルサルファイド、ベンジルメチルケタール、ジメチルアミノメチルベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−ジメチルアミノベンゾエート、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、３，３´−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、メチロベンゾイルフォーメート、２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン、１−（４−ドデシルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等を挙げることができる。なお、光重合開始剤の他に増感剤を、本発明の目的が損なわれない範囲で添加することも可能である。
【００９９】
さらに、上記光重合開始剤を用いる場合には、光重合開始助剤を併用することができる。このような光重合開始助剤としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン等の３級アミン類や、２−ジメチルアミノエチル安息香酸、４−ジメチルアミド安息香酸エチル等の安息香酸誘導体を例示することができるが、これらに限られるものではない。
【０１００】
なお、第１配向層および第２配向層は同一の配向層であってもよく、あるいは、互いに異なる配向層であってもよい。ここで、本発明においては、第１配向層および第２配向層を構成する材料あるいは構成が異なる場合のみならず、厚みや表面形態等が異なる場合であっても両配向層は異なるものとする。なかでも本発明においては、上記第１配向層および第２配向層がいずれも上記配向処理膜上に反応性液晶層が形成されたものであって、反応性液晶層を構成する反応性液晶の組成が互いに異なるものであることが好ましい。これにより、本発明の強誘電性液晶表示素子において、ジグザグ欠陥、ヘアピン欠陥やダブルドメイン等の配向欠陥の発生を抑制し、単安定性の動作モードを実現することができるからである。
【０１０１】
（４）その他の構成
本発明に用いられる第１液晶表示素子用基板および第２液晶表示素子用基板は、上述した構成以外に他の構成を有するものであってもよい。本発明に用いられる他の構成としては特に限定されるものではなく、本発明の強誘電性液晶表示素子の用途等に応じて、所望の機能を有するものを用いることができる。このような他の構成としては、例えば、複数の着色層を備えるカラーフィルター層や、複数のＴＦＴ電極を備えるＴＦＴ電極層等を挙げることができる。上記他の構成として、このようなカラーフィルター層およびＴＦＴ電極層を用いる場合、これらの構成は、第１液晶表示素子用基板または第２液晶表示素子用基板の少なくとも一方に形成されていればよいものである。
なお、上記カラーフィルター層およびＴＦＴ電極層については、一般的に液晶表示素子に用いられるものと同様であるため、ここでの説明は省略する。
【０１０２】
３．強誘電性液晶表示素子
本発明の強誘電性液晶表示素子は、アクティブマトリックス方式により駆動させることが好ましく、さらにカラーフィルタ方式またはフィールドシーケンシャルカラー方式を採用することによりカラーの液晶表示素子とすることができる。
また、本発明の強誘電性液晶表示素子は上記第１液晶表示素子用基板または第２液晶表示素子用基板の一方にカラーフィルター層を配置することにより、カラー表示が可能であるが、強誘電性液晶の高速応答性を利用することにより、マイクロカラーフィルタを用いることなく、ＬＥＤ光源と組み合わせてフィールドシーケンシャルカラー方式によるカラー表示が可能になる。
また、上記強誘電性液晶が単安定性を示す場合、本発明の強誘電性液晶表示素子は、基本的にはＴＦＴを用いたアクティブマトリックス方式により駆動させるが、セグメント方式による駆動も可能である。
【０１０３】
４．液晶表示素子の製造方法
次に、本発明の強誘電性液晶表示素子の製造方法について説明する。本発明の強誘電性液晶表示素子は、液晶層を形成する強誘電性液晶組成物として、上記本発明に係る液晶性化合物を用いること以外は、液晶表示素子の製造方法として一般的に公知の方法を用いることができる。このような方法としては、例えば、上記第１液晶表示素子用基板の第１配向層上に上記液晶性化合物を含有する強誘電性液晶組成物を滴下して充填する液晶充填工程と、上記強誘電性液晶組成物が充填された第１液晶表示素子用基板と、上記第２液晶表示素子用基板とを、第１配向層と第２配向層とが対向するように真空下において貼り合わせる基板貼り合わせ工程と、上記強誘電性液晶組成物中に含有される強誘電性液晶を配列させる液晶配列工程とを用いる方法を挙げることができる。
以下、本発明の強誘電性液晶表示素子の製造方法の一例として、このような方法について説明する。
【０１０４】
（１）液晶充填工程
まず、上記液晶充填工程について説明する。本工程は、上記第１液晶表示素子用基板の第１配向層上に上記液晶性化合物を含有する強誘電性液晶組成物を滴下して充填する工程である。
【０１０５】
本工程において、強誘電性液晶組成物を滴下する方法としては、各スペーサー部間に所定量の強誘電性液晶を滴下できる方法であれば特に限定されるものではない。このような方法としては、例えば、インクジェットヘッドを用いて上記強誘電性液晶を滴下するインクジェット法、ディスペンサーを用いて上記強誘電性液晶を滴下するディスペンサー法等の一般的にＯＤＦ方式等によって液晶を滴下する際に用いられている方法を用いることができる。
【０１０６】
なお、本工程に用いられる強誘電性液晶組成物は、上記本発明に係る液晶性化合物を含有するものである。このような強誘電性液晶組成物としては、例えば、上記「Ｂ．強誘電性液晶組成物」の項において説明したものを挙げることができる。
【０１０７】
（２）基板貼り合わせ工程
次に、上記基板貼り合わせ工程について説明する。本工程は、上記液晶充填工程により、強誘電性液晶組成物が充填された第１液晶表示素子用基板と、上記第２液晶表示素子用基板とを、第１配向層と第２配向層とが対向するように真空下において貼り合わせる工程である。
【０１０８】
本工程において第１液晶表示素子用基板と、第２液晶表示素子用基板とを貼り合わせる方法としては、所定の真空条件下において上記両基板を貼り合わせることができる方法であれば特に限定されるものではない。このような方法としては、一般的に液晶表示素子を製造する際に、基板を貼り合わせる方法として公知の方法を用いることができる。
【０１０９】
（３）液晶配列工程
次に、上記液晶配列工程について説明する。本工程は、上記基板貼り合わせ工程により上記第１液晶表示素子用基板と、上記第２液晶表示素子用基板との間に封入された強誘電性液晶組成物に含まれる強誘電性液晶を配列させる工程である。より具体的には、上記強誘電性液晶はカイラルスメクチックＣ相の状態で液晶表示素子のスイッチング機能を果たすものであるため、本工程は上記強誘電性液晶をカイラルスメクチックＣ相に状態にする工程ということができる。
【０１１０】
本工程において、上記強誘電性液晶を配列させる方法としては、上記強誘電性液晶をカイラルスメクチックＣ相の状態にできる方法であれば特に限定されるものではない。このような方法としては、通常、上記強誘電性液晶をカイラルスメクチックＣ相からネマチック相または等方相への転移温度以上に加温し、封入された強誘電性液晶を冷却することによりカイラルスメクチックＣ相とする方法が用いられる。
【０１１１】
なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。
【実施例】
【０１１２】
以下、実施例を示すことにより、本発明をより具体的に説明する。
【０１１３】
１．実施例１
（１）液晶性化合物の合成
以下の合成方法によって液晶性化合物（Ａ）を得た。
【０１１４】
【化６】
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【０１１５】
まず、第１過程として、ピリミジルフェノール化合物（ｉ−１）（３．７ｇ）、チオフェンカルボン酸（ｉｉ−１）（２．５ｇ）、ＤＣＣ（２．６ｇ）およびＤＭＡＰ（２０ｍｇ）を塩化メチレン中で、室温にて一晩攪拌した。こうして得られた生成物を、クロマトグラフィーで精製することにより、化合物（１−１）を得た。
【０１１６】
また、第２過程として、（化合物（ｉｉｉ−１）（７．０ｇ，４５ｍｍｏｌ）を、３０ｍＬのＴＨＦ(無水物）と混合し、これをアイスバスで冷却した。次に、そこへ化合物（ｉｖ−１）（２．０ｍ  ｉｎ  ＴＨＦ）（４９ｍｍｏｌ）を、攪拌しながら１５分ほどかけて滴下した。さらに低温で１時間攪拌した後、続いて室温にて１時間攪拌した。次に、そこへさらにＮＨ４Ｃｌの飽和溶液を加え、５０ｍｌのヘキサンで３回溶媒抽出し、ＭｇＳＯ４を用いて脱水した。こうして得られた抽出液を減圧蒸留することによって化合物（２−１）を得た。このとき、収量は６．３ｇであった。
【０１１７】
次に、第３過程として、金属Ｍｇ（０．３５ｇ，１４．４ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２０ｍＬ）、上記化合物（２−１）（２．０ｇ，１２．１ｍｍｏｌ）およびヨウ素（結晶）の混合物を、５時間超音波にかけた。こうして得られた溶液にＺｎＣｌ２／ＴＨＦ（０．５Ｍ）（２５ｍＬ，１２．５ｍｍｏｌ）を加え、１６時間撹拌した。このようにして化合物（３−１）を含有する溶液を得た。
【０１１８】
次に、第４過程として、上記第３過程で準備した溶液（２０ｍＬ）を、化合物（１−１）（１．５ｇ）、ＬｉＢｒ（１．０ｇ）、および、Ｐｄ触媒（ｉｎ  ２０ｍＬ  ＮＭＰ）を含有する混合物に添加し、室温で４時間攪拌した。次に、そこへ２０ｍＬの水を加え、２５ｍＬのエチルアセテートで３回溶媒抽出した後、ＭｇＳＯ４を用いて脱水した。次に、この溶液を減圧除去することによって黄色の液晶物を得た後、当該液晶物を、シリカゲルカラムを用い、ヘキサン／エチルアセテート（９０／１０）で溶離させた。そして中間の溶離液を回収した後、ヘキサンを用いて再結晶（−２０℃）させ、さらに当該結晶物をヘキサンで洗浄・乾燥することによって液晶性化合物１を得た。このとき、収量は０．３ｇであった。
【０１１９】
（２）強誘電性液晶組成物の調整
上記方法によって合成した液晶性化合物１を用い、当該液晶性化合物（Ａ）を以下の表１に示すような割合で、他の液晶性化合物２〜７と、混合しＳｍＣ＊−Ｎ−Ｉ相系列を示す強誘電性液晶組成物Ａを得た。
【０１２０】
【表１】
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【０１２１】
（３）液晶表示素子の作製
ＩＴＯ電極が形成されたガラス基板をよく洗浄し、このガラス基板上に透明レジスト（商品名：ＮＮ７８０、ＪＳＲ社製）をスピンコートして、減圧乾燥し、９０℃で３分間プリベークを行った。次いで、１００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線でマスク露光し、無機アルカリ溶液で現像を行い、２３０℃で３０分間ポストベークを行った。これにより、柱状の高さ１．５μｍのスペーサーを形成した。
次に、上記スペーサーを形成した基板上に、光二量化反応型の光配向膜材料（商品名：ＲＯＰ-１０２、ロリックテクノロジー社製）の２質量％シクロペンタノン溶液をスピンコートし、１３０℃で１０分間乾燥した後、直線偏光紫外線を約１００ｍＪ／ｃｍ２照射し、配向処理を行った。
さらに、ＩＴＯ電極が形成された基板上に、光二量化反応型の光配向膜材料（商品名：ＲＯＰ-１０２、ロリックテクノロジー社製）の２質量％シクロペンタノン溶液をスピンコートし、１３０℃で１０分間乾燥した後、直線偏光紫外線を約１００ｍＪ／ｃｍ２照射し、配向処理を行った。また、その上に重合性液晶(商品名：ＲＯＦ−５１０１、ロリックテクノロジー社製)の５質量％シクロペンタノン溶液をスピンコートし、８０℃で３分乾燥した後、紫外線を約１０００ｍＪ／ｃｍ２照射し処理を行った。
【０１２２】
上記強誘電性液晶組成物Ａを用い、注入口上部に強誘電性液晶組成物を付着させ、オーブンを用いてネマチック相−等方相転移温度より１０℃〜２０℃高い温度で注入を行ない、ゆっくりと常温に戻した。
【０１２３】
２．実施例２
液晶性混合物として、上記表１に示す割合で液晶性化合物が混合された強誘電性液晶組成物Ｂを用いたこと以外は、実施例１と同様の方法により液晶表示素子を作製した。
【０１２４】
３．比較例
液晶性混合物として、上記表１に示す割合で液晶性化合物が混合された強誘電性液晶組成物Ｃを用いたこと以外は、実施例１と同様の方法により液晶表示素子を作製した。
【０１２５】
４．評価
上記実施例および比較例において作製した液晶表示素子に図２に示すような、周波数が０．１Ｈｚ、電圧が５Ｖの矩形波を印加して、透過光強度と時間との関係を測定した。このとき、正負の電圧で透過光量が異なる値が得られた。そこで、透過光量の大きい電圧を印加したときのみの透過光量の積分を行い、電圧無印加時と比較してコントラストとした。図３は比較例において作製した液晶表示素子の電圧とコントラストとの関係を示す。
【０１２６】
上記実施例１、実施例２および比較例において作製した液晶表示素子について、５Ｖでのコントラストを比較した結果、実施例１が３９、実施例２が８７、比較例が１３．４、であり、本発明の液晶性化合物を加えることによってコントラストが飛躍的に向上することが確認された。
【図面の簡単な説明】
【０１２７】
【図１】本発明の強誘電性液晶表示素子の一例を示す概略図である。
【図２】液晶表示素子に印加する電圧パターンの一例を示すグラフである。
【図３】液晶表示素子の印加電圧とコントラストとの関係の一例を示すグラフである。
【図４】強誘電性液晶の印加電圧に対する透過率の変化を示したグラフである。
【図５】強誘電性液晶の有する相系列の相違による配向欠陥の違いを示した図である。
【符号の説明】
【０１２８】
１  …  第１液晶表示素子用基板
１ａ  …  第１基板
１ｂ  …  第１電極
１ｃ  …  第１配向層
２  …  第２液晶表示素子用基板
２ａ  …  第２基板
２ｂ  …  第２電極
２ｃ  …  第２配向層
３  …  液晶層
１０  …  強誘電性液晶表示素子
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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