(57)【要約】【課題】有害生物防除に優れた効果を有する有害生物防除組成物を提供すること。【解決手段】４−（２−クロロベンジル）−６−（２−ブチニルオキシ）ピリミジンと、式（Ｉ）〔式中、Ａ1およびＡ2は酸素原子等を表し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、Ｑはメトキシカルボニル基等を表す。〕で示されるヒドラジド化合物とを有効成分として含有する有害生物防除組成物。2008280343.tif 000312【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｘ）
2008280343.tif 000307
で示されるピリミジン化合物と、式（Ｉ）
2008280343.tif 000308
〔式中、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、または、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し；
Ｒ2およびＲ3は各々独立して、水素原子、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、または、下記の置換基Ｃで置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは、
Ｒ2およびＲ3が結合している２つの窒素原子と一緒になって、下記の置換基Ｅで置換されていてもよい５−８員非芳香ヘテロ環基を形成していてもよく；
Ｒ4はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表すか、或いは、
隣接する炭素原子に結合する２つのＲ4基が末端で結合し、−ＣＲ41＝ＣＲ42−ＣＲ43＝ＣＲ44−または−（ＣＲ45Ｒ46）h−を表していてもよく
｛ここで、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43およびＲ44は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し；
Ｒ45およびＲ46は各々独立して、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｈは３または４の整数を表す。｝；
ｎは０〜４の整数｛但し、ｎが２以上の整数である場合、Ｒ4は互いに同一でも相異なっていてもよい。｝を表し；
ＱはＱ１〜Ｑ６のいずれかを表し
2008280343.tif 000309
；Ａ31、Ａ32、Ａ33およびＡ34は酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｆで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよいナフチル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香ヘテロ環基、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基、または、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェノキシアルキル基を表し；
Ｒ6およびＲ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、または、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し；
Ｒ8およびＲ9は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し；
Ｒ10はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表し；
Ｒ11およびＲ12は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または、下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは、
Ｒ11およびＲ12が結合している窒素原子と一緒になって、下記の置換基Ｅで置換されていてもよい３−８員非芳香ヘテロ環基を形成していてもよく；
ＪはＪ１またはＪ２を表し、
2008280343.tif 000310
；Ｘa、Ｙa、Ｚa、Ｘb、ＹbおよびＺbは各々独立して、ＣＨまたは窒素原子を表し；
Ｒ13aおよびＲ13bはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｈで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７〜Ｃ９フェニルアルキル基、または、ピリジン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７〜Ｃ９ピリジニルアルキル基を表し；
Ｒ14aおよびＲ14bはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、イソシアナト基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、または、下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェノキシ基を表し；
ｐは０〜３の整数を表し；
ｑは０〜３の整数を表し
（但し、ｐが２または３の整数である場合には、２個以上のＲ14aは互いに同一でも異なっていてもよく、ｑが２または３の整数である場合には、２個以上のＲ14bは互いに同一でも異なっていてもよい。）；
Ａ1およびＡ2は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。
但し、
置換基Ａは「(1)ハロゲン原子、(２)シアノ基、(３)ニトロ基、(４)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および(５)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｂは「(1)ハロゲン原子および(2)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｃは「(１)ハロゲン原子、(２)シアノ基、(３)ニトロ基および(４)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｄは「(1)ハロゲン原子、(２)シアノ基、(３)ニトロ基、(４)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、(5)ホルミル基、(6)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、(7)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基および(8)Ｃ３−Ｃ７Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｅは「(１)ハロゲン原子、(２)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および(３)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｆは「(１)ハロゲン原子、(２)Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、(３)Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、(４)Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、(５)Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、(６)Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および(７)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｇは「(１)ハロゲン原子、(２)シアノ基、(３)ニトロ基、(４)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、(５)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、(６)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、(７)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、(８)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、(９)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および(１０)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｈは「(１)ハロゲン原子、(２)シアノ基、(３)ニトロ基、(４)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、(５)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、(６)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、(７)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基および(８)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる置換基」を意味する。〕
で示されるヒドラジド化合物とを有効成分として含有する有害生物防除組成物。
【請求項２】
式（Ｉ）において、
Ｒ1が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ2が水素原子、または、置換基Ｄで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であるか、或いは、Ｒ2およびＲ3が結合している２つの窒素原子と一緒になって、５−８員非芳香ヘテロ環基を形成し；
Ｒ4がハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であるか、または、隣接する炭素原子に結合する２つのＲ4基が末端で結合した−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；ｎが０〜３の整数であり；ＱがＱ１〜Ｑ６のいずれかであり；Ａ31、Ａ32およびＡ33が酸素原子であり；Ａ34が酸素原子または硫黄原子であり；Ｒ5が水素原子、置換基Ｆで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基、置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、または、置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香ヘテロ環基であり；Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基であり；Ｒ7がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ8およびＲ9が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基であり；Ｒ10がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ11およびＲ12が各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；ＪがＪ１またはＪ２であり；ＸaがＣＨまたは窒素原子であり；ＹaがＣＨであり；ＺaがＣＨまたは窒素原子であり；ＸbがＣＨまたは窒素原子であり；ＹbがＣＨであり；ＺbがＣＨまたは窒素原子であり；Ｒ13aがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基Ｈで置換されていてもよいフェニル基、または、置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基であり；Ｒ13bがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ14aがハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、または、置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基であり；Ｒ14bがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基であり；ｐが０〜２の整数（但し、ｐが２である場合には、２個のＲ14aは互いに同一でも異なっていてもよい。）であり；ｑが１であり；Ａ1およびＡ2が酸素原子である請求項１記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
式（Ｉ）において、
Ｒ1が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ2が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり；Ｒ4がハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であるか、または、隣接する炭素原子に結合する２つのＲ4基が末端で結合した−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；ｎが０〜３の整数であり；ＱがＱ１〜Ｑ４のいずれかであり；Ａ31、Ａ32、Ａ33およびＡ34が酸素原子であり；Ｒ5が水素原子、置換基Ｆで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基、置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、または、置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香ヘテロ環基であり；Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基であり；Ｒ7がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ8およびＲ9が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基であり；ＪがＪ１であり；ＸaがＣＨまたは窒素原子であり；ＹaがＣＨであり；ＺaがＣＨであり；Ｒ13aが置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基であり；Ｒ14aがハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；ｐが０〜１の整数であり；Ａ1およびＡ2が酸素原子である請求項１記載の有害生物防除組成物。
【請求項４】
式（Ｉ）で示されるヒドラジド化合物が式（Ｉ-o）
2008280343.tif 000311
〔式中、
Ｒ21およびＲ31は各々独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ61はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ41はハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ42はハロゲン原子またはシアノ基を表し、
Ｒ18はハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ19はハロゲン原子を表す。〕
で示されるヒドラジド化合物である請求項１記載の有害生物防除組成物。
【請求項５】
式（Ｉ−o）において、Ｒ21およびＲ31は各々独立して、水素原子、メチル基またはエチル基であり、Ｒ61はメチル基であり、Ｒ41は塩素原子、臭素原子またはメチル基であり、Ｒ42は塩素原子、臭素原子またはシアノ基であり、Ｒ18は塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ19は塩素原子である請求項４記載の有害生物防除組成物。
【請求項６】
式（Ｘ）で示されるピリミジン化合物と式（Ｉ）で示されるヒドラジド化合物との重量比が２５：１〜１：２５０の範囲である請求項１〜５のいずれかに記載の有害生物防除組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の有害生物防除組成物を有害生物または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項８】
式（Ｘ）で示されるピリミジン化合物と式（Ｉ）で示されるヒドラジド化合物とを有害生物または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害生物防除のために多くの化合物が開発され実用に供されてきた。しかしながら、これらの化合物は必ずしも有害生物防除に十分な効力を示さない場合もあるため、有害生物防除に優れた効力を有する有害生物防除組成物の開発が望まれていた。
【特許文献１】特開２００３−３４６８２公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
有害生物防除に優れた効力を有する有害生物防除組成物を提供すること。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、上記の課題を解決するものであり、式（Ｘ）
2008280343.tif 000002
で示されるピリミジン化合物（以下、化合物Ｘと記すこともある。）と、
式（Ｉ）
2008280343.tif 000003
〔式中、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、または、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し；
Ｒ2およびＲ3は各々独立して、水素原子、下記の置換基Ｄで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、または、下記の置換基Ｃで置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは、
Ｒ2およびＲ3が結合している２つの窒素原子と一緒になって、下記の置換基Ｅで置換されていてもよい５−８員非芳香ヘテロ環基を形成していてもよく；
Ｒ4はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表すか、或いは、
隣接する炭素原子に結合する２つのＲ4基が末端で結合し、−ＣＲ41＝ＣＲ42−ＣＲ43＝ＣＲ44−または−（ＣＲ45Ｒ46）h−を表していてもよく
｛ここで、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43およびＲ44は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表し；
Ｒ45およびＲ46は各々独立して、水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｈは３または４の整数を表す。｝；
ｎは０〜４の整数｛但し、ｎが２以上の整数である場合、Ｒ4は互いに同一でも相異なっていてもよい。｝を表し；
ＱはＱ１〜Ｑ６のいずれかを表し
2008280343.tif 000004
；Ａ31、Ａ32、Ａ33およびＡ34は酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｆで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよいナフチル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香ヘテロ環基、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基、または、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェノキシアルキル基を表し；
Ｒ6およびＲ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、または、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し；
Ｒ8およびＲ9は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表し；
Ｒ10はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表し；
Ｒ11およびＲ12は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または、下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは、
Ｒ11およびＲ12が結合している窒素原子と一緒になって、下記の置換基Ｅで置換されていてもよい３−８員非芳香ヘテロ環基を形成していてもよく；
ＪはＪ１またはＪ２を表し、
2008280343.tif 000005
；Ｘa、Ｙa、Ｚa、Ｘb、ＹbおよびＺbは各々独立して、ＣＨまたは窒素原子を表し；
Ｒ13aおよびＲ13bはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記の置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記の置換基Ｈで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、ベンゼン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７〜Ｃ９フェニルアルキル基、または、ピリジン環部分が下記の置換基Ａで置換されていてもよいＣ７〜Ｃ９ピリジニルアルキル基を表し；
Ｒ14aおよびＲ14bはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、イソシアナト基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基、下記の置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、または、下記の置換基Ａで置換されていてもよいフェノキシ基を表し；
ｐは０〜３の整数を表し；
ｑは０〜３の整数を表し
（但し、ｐが２または３の整数である場合には、２個以上のＲ14aは互いに同一でも異なっていてもよく、ｑが２または３の整数である場合には、２個以上のＲ14bは互いに同一でも異なっていてもよい。）；
Ａ1およびＡ2は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。
但し、
置換基Ａは「(1)ハロゲン原子、(２)シアノ基、(３)ニトロ基、(４)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および(５)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｂは「(1)ハロゲン原子および(2)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｃは「(１)ハロゲン原子、(２)シアノ基、(３)ニトロ基および(４)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｄは「(1)ハロゲン原子、(２)シアノ基、(３)ニトロ基、(４)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、(5)ホルミル基、(6)Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、(7)Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基および(8)Ｃ３−Ｃ７Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｅは「(１)ハロゲン原子、(２)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基および(３)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｆは「(１)ハロゲン原子、(２)Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、(３)Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、(４)Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、(５)Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、(６)Ｃ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および(７)Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｇは「(１)ハロゲン原子、(２)シアノ基、(３)ニトロ基、(４)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、(５)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、(６)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、(７)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、(８)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、(９)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノ基および(１０)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる置換基」を意味し、
置換基Ｈは「(１)ハロゲン原子、(２)シアノ基、(３)ニトロ基、(４)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、(５)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、(６)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、(７)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基および(８)ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群より選ばれる置換基」を意味する。〕
で示されるヒドラジド化合物（以下、化合物Ｉと記すこともある。）とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物（以下、本発明組成物と記すこともある。）である。
【発明の効果】
【０００５】
本発明により、有害生物防除に優れた効果を有する有害生物防除組成物等が提供可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
まず、化合物Ｘについて説明する。
化合物Ｘ、即ち４−（２−クロロベンジル）−６−（２−ブチニルオキシ）ピリミジンは、特開２００３−３４６８２公報公報に記載された公知の化合物であり、該公報に記載された方法で製造することができる。
【０００７】
次に、化合物Ｉについて説明する。
化合物Ｉは、例えば、以下の（製造法Ａ−１）〜（製造法Ｃ−１）により製造することができる。
【０００８】
（製造法Ａ−１）
化合物Ｉのうち、
式（１−ｉ）：
2008280343.tif 000006
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2、Ｊおよびｎは前記と同じ意味を表し、Ｑ'は前記Ｑ１〜Ｑ６からなる群より選ばれるいずれか（但し、Ｑ'がＱ４であり、Ｒ8およびＲ9が水素原子である場合を除く。）を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｉ）と記す。）は、
式（２）：
2008280343.tif 000007
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2、Ｊおよびｎは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２）と記す。）と、
式（３）：
2008280343.tif 000008
〔式中、Ｑ'は前記と同じ意味を表し、Ｌ1はハロゲン原子またはＱ'−Ｏ−基（但し、Ｑ'がＱ４であり、Ｒ8およびＲ9が水素原子である場合を除く。）を表す。）〕
で示される化合物（以下、化合物（３）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【０００９】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００１０】
該反応に用いられる化合物（３）の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
【００１１】
該反応は、必要に応じて、塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜２モルの割合であるが、ピリジン等の反応条件下で液体である塩基を用いる場合は、該塩基を溶媒量用いることもできる。
【００１２】
該反応の反応温度は通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００１３】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより化合物（１−ｉ）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００１４】
（製造法Ａ−２）
化合物Ｉのうち、
式（１−ｉｉ）：
2008280343.tif 000009
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2、Ａ34、Ｊおよびｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ8aはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基Ｇ置換されていてもよいフェニル基、置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基、または、ベンゼン環部分が置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｉｉ）と記す。）は、化合物（２）と、
式（４）：
2008280343.tif 000010
〔式中、Ａ34およびＲ8aは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（４）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【００１５】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００１６】
該反応に用いられる化合物（４）の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
【００１７】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００１８】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（１−ｉｉ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００１９】
（製造法Ａ−３）
化合物Ｉのうち、
式（１−iii）：
2008280343.tif 000011
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2、Ａ34、Ｊおよびｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−iii）と記す。）は、化合物（２）と、シアン酸塩またはチオシアン酸塩とを反応させることにより製造することができる。
【００２０】
該反応は、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸等の有機酸および塩酸等の鉱酸の酸、並びにこれらの酸と水、クロロホルム等との混合物が挙げられる。
【００２１】
該反応に用いられるシアン酸塩またはチオシアン酸塩の量は、化合物（２）1モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
【００２２】
該反応の反応温度は通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００２３】
シアン酸塩またはチオシアン酸塩としては、例えばシアン酸カリウム、シアン酸ナトリウム、シアン酸アンモニウム、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸ナトリウムおよびチオシアン酸アンモニウムが挙げられる。
【００２４】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより化合物（１−iii）を単離することができる。単離された化合物（１−iii）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００２５】
（製造法Ｂ−１）
化合物Ｉは、
式（６）：
2008280343.tif 000012
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ2、Ｑおよびｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（６）と記す。）と、
式（７）：
2008280343.tif 000013
〔式中、Ａ1およびＪは前記と同じ意味を表し、Ｌ2はハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（７）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【００２６】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００２７】
該反応に用いられる化合物（７）の量は、化合物（６）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合である。
【００２８】
該反応は、必要に応じて、塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（６）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合であるが、ピリジン等の反応条件下で液体である塩基を用いる場合は、該塩基を溶媒量用いることもできる。
【００２９】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００３０】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより化合物Ｉを単離することができる。単離された化合物Ｉは、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００３１】
（製造法Ｂ−２）
化合物Ｉのうち、
式（１−ｉｖ）：
2008280343.tif 000014
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ2、Ｊ、Ｑおよびｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｉｖ）と記す。）は、化合物（６）と、
式（８）：
2008280343.tif 000015
〔式中、Ｊは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（８）と記す。）とを脱水剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
【００３２】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００３３】
該反応に用いられる化合物（８）の量は、化合物（６）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合である。
【００３４】
該反応に用いられる脱水剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）等のカルボジイミドが挙げられる。用いられる脱水剤の量は、化合物（６）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合である。
【００３５】
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
【００３６】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより、化合物（１−ｉｖ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｉｖ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００３７】
（製造法Ｃ−１）
化合物Ｉのうち、
式（１−ｖ）：
2008280343.tif 000016
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｊ、Ｑおよびｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｖ）と記す。）は、
式（９）：
2008280343.tif 000017
〔式中、Ｒ4、Ｊおよびｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（９）と記す。）と、
式（１０）：
2008280343.tif 000018
〔式中、Ｒ2、Ｒ3およびＱは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１０）と記す。）
とを反応させることにより製造することができる。
【００３８】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００３９】
該反応に用いられる化合物（１０）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常、１〜２０モルの割合である。
【００４０】
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜４８時間の範囲である。
【００４１】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより化合物（１−ｖ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｖ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００４２】
（製造法Ｃ−２）
化合物Ｉのうち、
式（１−ｖｉ）：
2008280343.tif 000019
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ｊ、Ｑおよびｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ1-aはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、または、ベンゼン環部分が置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１−ｖｉ）と記す。）は、
式（１１）：
2008280343.tif 000020
〔式中、Ｒ1-a、Ｒ4、Ａ1、Ｊおよびｎは前記と同じ意味を表し、Ｌ3はハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１１）と記す。）と、化合物（１０）とを反応させることにより製造することができる。
【００４３】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００４４】
該反応に用いられる化合物（１０）の量は、化合物（１１）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合である。
【００４５】
該反応は、必要に応じて塩基の存在下で行われる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（６）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合であるが、ピリジン等の反応条件下で液体である塩基を用いる場合は、該塩基を溶媒量用いることもできる。
【００４６】
該反応の反応温度は通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００４７】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより、化合物（１−ｖｉ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｖｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００４８】
（製造法Ｃ−３）
化合物（１−ｖｉ）は、
式（１２）：
2008280343.tif 000021
〔式中、Ｒ4、Ｒ1-a、Ａ1、Ｊおよびｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１２）と記す。）と、化合物（１０）とを脱水剤と存在下反応させることにより製造することもできる。
【００４９】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００５０】
該反応に用いられる化合物（１０）の量は、化合物（１２）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
【００５１】
該反応に用いられる脱水剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）等のカルボジイミドが挙げられる。用いられる脱水剤の量は、化合物（１２）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合である。
【００５２】
該反応の反応温度は通常、０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００５３】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより化合物（１−ｖｉ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｖｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００５４】
次に、化合物Ｉの製造中間体の製造法について説明する。
【００５５】
（参考製造法１）
化合物（２）のうち、
式（２−ｉ）：
2008280343.tif 000022
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｊおよびｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２−ｉ）と記す。）は、化合物（９）と、
式（１３）：
2008280343.tif 000023
〔式中、Ｒ2およびＲ3は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１３）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【００５６】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコールおよびこれらの混合物が挙げられる。
【００５７】
該反応に用いられる化合物（１３）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常、１〜５モルの割合である。
【００５８】
該反応の反応温度は、通常、−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００５９】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより化合物（２−ｉ）を単離することができる。単離された化合物（２−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００６０】
（参考製造法２）
化合物（２）のうち、
式（２−ｉｉ）：
2008280343.tif 000024
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｊおよびｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２−ｉｉ）と記す。）は、
式（１４）：
2008280343.tif 000025
〔式中、Ｒ4、Ｊおよびｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１４）と記す。）と、化合物（１３）とを反応させることにより製造することができる。
【００６１】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコールおよびこれらの混合物が挙げられる。
【００６２】
該反応に用いられる化合物（１３）の量は、化合物（１４）１モルに対して、通常、１〜５モルの割合である。
【００６３】
該反応の反応温度は通常、−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００６４】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより化合物（２−ｉｉ）を単離することができる。単離された化合物（２−ｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００６５】
（参考製造法３）
化合物（２）のうち、
式（２−iii）：
2008280343.tif 000026
〔式中、Ｒ1-a、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ｊおよびｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２−iii）と記す。）は、化合物（１１）と、化合物（１３）とを反応させることにより製造することができる。
【００６６】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００６７】
該反応に用いられる化合物（１３）の量は、化合物（１１）１モルに対して、通常、２〜１０モルの割合である。
【００６８】
該反応の反応温度は通常、−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００６９】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより化合物（２−iii）を単離することができる。単離された化合物（２−iii）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００７０】
（参考製造法４）
化合物（９）は、
式（１６）：
2008280343.tif 000027
〔式中、Ｒ4およびｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１６）と記す。）と、
式（７'）：
2008280343.tif 000028
〔式中、ＪおよびＬ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（７'）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【００７１】
該反応は、塩基の存在下、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００７２】
該反応に用いられる化合物（７'）の量は、化合物（１６）に対して、通常、０．５〜２モルの割合である。
【００７３】
該反応に用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基の存在下で行われる場合に用いられる塩基の量は、化合物（１６）1モルに対して、通常、１〜２モルの割合であるが、ピリジン等の反応条件下で液体である塩基を用いる場合は、該塩基を溶媒量用いることもできる。
【００７４】
該反応の反応温度は通常、５０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常、１〜２４時間の範囲である。
【００７５】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより化合物（９）を単離することができる。単離された化合物（９）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００７６】
（参考製造法５）
化合物（９）は、
式（１７）：
2008280343.tif 000029
〔式中、Ｒ4およびｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１７）と記す。）と、化合物（７'）とを反応させることにより製造することができる。
【００７７】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００７８】
該製造法は、以下の（工程５−１）および（工程５−２）とからなる。
【００７９】
（工程５−１）
該工程は塩基の存在下、化合物（１７）と化合物（７'）とを反応させることにより行われる。
【００８０】
該工程で用いられる化合物（７'）の量は、化合物（１７）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合である。該工程に用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物（１７）１モルに対して、通常、1〜２モルの割合である。
【００８１】
該工程の反応温度は通常、０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００８２】
該工程の終了後は通常、反応混合物は、そのまま次の（工程５−２）に用いられる。
【００８３】
（工程５−２）
該工程は塩基の存在下、前記（工程５−１）における反応混合物と、スルホン酸ハロゲン化物とを反応させることにより行われる。
【００８４】
該工程に用いられるスルホン酸ハロゲン化物としては、例えばメタンスルホン酸塩化物、ｐ−トルエンスルホン酸塩化物、トリフルオロメタンスルホン酸塩化物が挙げられる。該工程に用いられるスルホン酸ハロゲン化物の量は、（工程５−１）で用いられる化合物（１７）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
【００８５】
該工程に用いられる塩基としては、（工程５−１）に記載の塩基と同じものが挙げられ、通常は、（工程５−１）で用いられる塩基と同一の塩基が挙げられる。用いられる塩基の量は、（工程５−１）で用いられる化合物（１７）１モルに対して、通常、２〜４モルの割合である。
【００８６】
該工程の反応温度は通常、０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００８７】
該工程の終了後は、反応混合物を水に注加した後、通常の有機溶媒抽出等によって化合物（９）を単離することができる。単離された化合物（９）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００８８】
（参考製造法６）
化合物（１４）は、化合物（９）とチオカルボニル化剤とを反応させることにより製造することができる。
【００８９】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル、ジグライム等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジンおよびこれらの混合物が挙げられる。
【００９０】
該反応に用いられるチオカルボニル化剤としては、五硫化ニリン、ローソン試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン ２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。
【００９１】
該反応に用いられるチオカルボニル化剤の量は、化合物（９）１モルに対して、通常、１〜３モルの割合である。
【００９２】
該反応の反応温度は通常、０℃〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常、１〜２４時間の範囲である。
【００９３】
反応終了後は、反応混合物中に析出した沈殿を濾取する、または、反応混合物を有機溶媒抽出等により化合物（１４）を単離することができる。単離された化合物（１４）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００９４】
（参考製造法７）
化合物（１１）は、化合物（１２）をハロゲン化剤とさせることにより製造することができる。
【００９５】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【００９６】
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、五塩化リン、オキサリルクロライド、ホスゲンが挙げられる。
【００９７】
該反応に用いられるハロゲン化剤の量は、化合物（１２）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合であるが、場合によっては、ハロゲン化剤を溶媒量用いることもできる。
【００９８】
該反応の反応温度は通常、０℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【００９９】
反応終了後は、反応混合物中に析出した沈殿を濾取する、または、反応混合物を濃縮することにより、化合物（１１）を単離することができる。単離された化合物（１１）は、通常、このまま、次工程に用いるが、必要に応じて、再結晶等により更に精製することもできる。
【０１００】
（参考製造例８）
化合物（１２）は、
式（１８'）：
2008280343.tif 000030
〔式中、Ｒ1-a、Ｒ4およびｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１８'）と記す。）と、化合物（７）とを反応させることにより製造することができる。
【０１０１】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１０２】
該反応で用いられる化合物（７）の量は、化合物（１８'）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合である。
【０１０３】
該反応は、塩基の存在下で行われる。用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン（ＤＢＮ）等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる塩基の量は、化合物（１８'）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
【０１０４】
該工程の反応温度は通常、０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１０５】
該工程の終了後は、反応混合物を水に注加した後、通常の有機溶媒抽出する、または、析出沈殿を濾取することにより化合物（１２）を単離することができる。単離された化合物（１２）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１０６】
（参考製造法９）
化合物（６）は、
式（２０）：
2008280343.tif 000031
〔式中、Ｒ1、Ｒ4およびｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２０）と記す。）と、化合物（１０）とを反応させることにより製造することができる。
【０１０７】
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル tert−ブチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコールおよびこれらの混合物が挙げられる。
【０１０８】
該反応に用いられる化合物（１０）の量は、化合物（２０）１モルに対して、通常、１〜２モルの割合である。
【０１０９】
該反応の反応温度は通常、−２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常、０．１〜２４時間の範囲である。
【０１１０】
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿の濾取することにより化合物（２０）を単離することができる。単離された化合物（２０）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【０１１１】
化合物（３）、（４）および（１３）は、公知の化合物であるか、または、既知の方法（例えば、Organic Functional Group Preparations, 2nd edition, Vol.1, chapter 12, p.359-376 (Stanley R. Sandler, Wolf Karo.)、または、Organic Functional Group Preparations, 2nd edition, Vol.1, chapter 14, p.434-465 (Stanley R. Sandler, Wolf Karo.)参照。）に準じて、公知の化合物より製造することができる。
【０１１２】
上記の（製造法Ａ−１）〜（製造法Ｃ−１）および参考製造法１〜９によって得られた化合物は、粉砕、粉末化、再結晶、カラムクロマトグラフィー、高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC）、中圧分取HPLC、脱塩樹脂カラムクロマトグラフィー、再沈澱等の常法によって単離、精製できる。
【０１１３】
化合物（１０）は例えば、下記のスキーム（１）に従って製造することができる。
【０１１４】
スキーム（１）
2008280343.tif 000032
〔スキーム中、Ａ34、Ｌ1、Ｑ'、Ｒ2、Ｒ3およびＲ8aは前記と同じ意味を表す。〕
【０１１５】
化合物（１０）のうち、
式（１０−ｉ）：
2008280343.tif 000033
〔式中、Ｒ2、Ｒ3およびＲ6は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（２）に従って製造することができる。
【０１１６】
スキーム（２）
2008280343.tif 000034
〔スキーム中、Ｒ2、Ｒ3およびＲ6は前記と同じ意味を表す。〕
【０１１７】
化合物（１７）は例えば、下記のスキーム（３）に従って製造することができる。
【０１１８】
スキーム（３）
2008280343.tif 000035
〔スキーム中、Ｒ4およびｎは前記と同じ意味を表す。〕
【０１１９】
化合物（１６）、（１８'）および（２０）は例えば、下記のスキーム（４）に従って製造することができる。
【０１２０】
スキーム（４）
2008280343.tif 000036
〔スキーム中、Ｒ1-a、Ｒ4およびｎは前記と同じ意味を表し、
Ｌ4は、脱離基（例えば、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等）を表す。〕
【０１２１】
化合物（１７）および（１８）のうち、
式（１７−ｉ）
2008280343.tif 000037
〔式中、Ｒ1およびＲ4は、前記と同じ意味を表し、Ｒ4c-xはハロゲン原子またはシアノ基を表し、ｎ−１は０〜３の整数を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（５）に従って製造することができる。
【０１２２】
スキーム（５）
2008280343.tif 000038
〔スキーム中、Ｒ1、Ｒ4およびｎ−１は前記と同じ意味を表し、haloはハロゲン原子を表す。〕
【０１２３】
化合物（１７）および（１８）のうち、
式（１７−ｉｉ）：
2008280343.tif 000039
〔式中、Ｒ1およびＲ4は、前記と同じ意味を表し、Ｒ4a-xはハロゲン原子を表し、Ｒ4cはＲ4と同じ意味を表し、ｎ−２は、０〜２の整数を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（６）に従って製造することができる。
【０１２４】
スキーム（６）
2008280343.tif 000040
〔スキーム中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ4a-x、Ｒ4cおよびｎ−２は前記と同じ意味を表す。〕
【０１２５】
化合物（８）は、例えば、下記のスキーム（７）に示す方法に従って製造することができる。
【０１２６】
スキーム（７）
2008280343.tif 000041
〔スキーム中、Ｊは、前記と同じ意味を表し、Ｒ17はメチル基またはエチル基を表し、ＬＤＡはリチウムジイソプロアミドを表し、ｎ−ＢｕＬｉはノルマルブチルリチウムを表し、ｔ−ＢｕＬｉはターシャリーブチルリチウムを表す。〕
【０１２７】
化合物（８）のうち、
式（８−ｉ）：
2008280343.tif 000042
〔式中、Ｒ13a、Ｒ14a、Ｘa、Ｙa、Ｚaおよびｐは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（８）に示す方法に従って製造することができる。
【０１２８】
スキーム（８）
2008280343.tif 000043
〔スキーム中、Ｒ13a、Ｒ14a、Ｘa、Ｙa、Ｚa、ｐ、ＬＤＡおよびｎ−ＢｕＬｉは前記と同じ意味を表し、Ｌ5は脱離基（例えば、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メチルスルホニル基等）を表す。〕
【０１２９】
化合物（８）のうち、
式（８−ｉｉ）：
2008280343.tif 000044
〔式中、Ｒ14aおよびｐは前記と同じ意味を表し、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18cおよびＲ18dは、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表す）。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（９）に示す方法に従って製造することができる。
【０１３０】
スキーム（９）
2008280343.tif 000045
〔スキーム中、Ｒ14a、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18d、ＬＤＡおよびｐは前記と同じ意味を表し、Ｌ6は脱離基（例えば、ハロゲン原子、メチルスルホニル基等）を表す。〕
【０１３１】
化合物（８）のうち、
式（８−ｉｉｉ）：
2008280343.tif 000046
〔式中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＲ18eは各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（１０）に示す方法に従って製造することができる。
【０１３２】
スキーム（１０）
2008280343.tif 000047
〔スキーム中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＲ18eは前記と同じ意味を表す。〕
【０１３３】
化合物（８）のうち、
式（８−iv）：
2008280343.tif 000048
〔式中、Ｘ18は窒素原子またはＣＲ18eを表し、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＲ18eは、前記と同じ意味を表し、Ｒ14a-1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（１１）に示す方法に従って製造することができる。
【０１３４】
スキーム（１１）
2008280343.tif 000049
〔スキーム中、Ｒ14a-1、Ｒ17、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＸ18は前記と同じ意味を表し、Ｒ20は、メチル基またはエチル基を表す。〕
【０１３５】
化合物（８）のうち、
式（８−vii）：
2008280343.tif 000050
〔式中、Ｒ13b、Ｒ14b、Ｘb、Ｙb、Ｚbおよびｑは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（１２）に示す方法に従って製造することができる。
【０１３６】
スキーム（１２）
2008280343.tif 000051
〔スキーム中、Ｒ13b、Ｒ14b、Ｒ17、Ｘb、Ｙb、Ｚb、Ｌ5およびｑは前記と同じ意味を表す。〕
【０１３７】
化合物（８）のうち、
式（８−viii）および式（８−ix）：
2008280343.tif 000052
〔式中、Ｒ13bは前記と同じ意味を表し、Ｘ19は窒素原子またはＣＲ19eを表し、Ｒ19a、Ｒ19b、Ｒ19c、Ｒ19dおよびＲ19eは各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（１３）に示す方法に従って製造することができる。
【０１３８】
スキーム（１３）
2008280343.tif 000053
〔スキーム中、Ｒ13b、Ｒ17、Ｒ19a、Ｒ19b、Ｒ19c、Ｒ19d、Ｌ5およびＸ19は前記と同じ意味を表す。〕
【０１３９】
化合物（７）のうち、
式（７−ｉ）：
2008280343.tif 000054
〔式中、Ｌ2およびＪは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（１４）に示す方法に従って製造することができる。
【０１４０】
スキーム（１４）
2008280343.tif 000055
〔スキーム中、Ｌ2およびＪは前記と同じ意味を表す。〕
【０１４１】
化合物（７）のうち、
式（７−ｉｉ）：
2008280343.tif 000056
〔式中、Ｌ2およびＪは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（１５）に示す方法に従って製造することができる。
【０１４２】
スキーム（１５）
2008280343.tif 000057
〔スキーム中、Ｌ2およびＪは前記と同じ意味を表し、ＬＤＡはリチウムジイソプロアミドを表し、ｎ−ＢｕＬｉはノルマルブチルリチウムを表し、ｔ−ＢｕＬｉはターシャリーブチルリチウムを表す。］
【０１４３】
化合物（８）のうち、
式（８−v）：
2008280343.tif 000058
〔式中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＸ18は前記と同じ意味を表し、Ｒ14ax、Ｒ14ayおよびＲ14azは各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（１６）に示す方法に従って製造することができる。
【０１４４】
スキーム（１６）
2008280343.tif 000059
〔スキーム中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18d、Ｘ18、Ｒ14ax、Ｒ14ayおよびＲ14azは前記と同じ意味を表す。〕
【０１４５】
スキーム（１６）における化合物（２１）は、例えば、下記のスキーム（１７）に示す方法に従って製造することができる。
【０１４６】
スキーム（１７）
2008280343.tif 000060
〔スキーム中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18d、Ｒ18e、Ｘ18、Ｒ14ax、Ｒ14ay、Ｒ14azおよびＬ6は前記と同じ意味を表す。〕
【０１４７】
スキーム（１７）における化合物（２１）のうち、
式（２１−i）、式（２１−ii）および式（２１−iii）：
2008280343.tif 000061
〔式中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＸ18は前記と同じ意味を表し、halo(x)およびhalo(y)は各々独立して、ハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（１８）に示す方法に従って製造することができる。
【０１４８】
スキーム（１８）
2008280343.tif 000062
〔スキーム中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18d、Ｘ18、halo(x)およびhalo(y)は前記と同じ意味を表す。〕
【０１４９】
化合物（８）のうち、
式（８−vi）：
2008280343.tif 000063
〔式中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18dおよびＸ18は前記と同じ意味を表し、Ｒ14ay-1は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ30はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｒは０〜２の整数を表す。〕
で示される化合物は、例えば、下記のスキーム（１９）に示す方法に従って製造することができる。
【０１５０】
スキーム（１９）
2008280343.tif 000064
〔スキーム中、Ｒ18a、Ｒ18b、Ｒ18c、Ｒ18d、Ｘ18、Ｒ14ay-1、Ｒ30、ｒおよびＬ4は前記と同じ意味を表す。〕
【０１５１】
本発明における、化合物Ｉの好ましい態様として以下の態様が挙げられる。
（態様１）
式（Ｉ）において、
Ｒ1が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ2が水素原子、または、置換基Ｄで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であるか、或いは、Ｒ2およびＲ3が結合している２つの窒素原子と一緒になって、５−８員非芳香ヘテロ環基を形成し；
Ｒ4がハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であるか、または、隣接する炭素原子に結合する２つのＲ4基が末端で結合した−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；ｎが０〜３の整数であり；ＱがＱ１〜Ｑ６のいずれかであり；Ａ31、Ａ32およびＡ33が酸素原子であり；Ａ34が酸素原子または硫黄原子であり；Ｒ5が水素原子、置換基Ｆで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基、置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、または、置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香ヘテロ環基であり；Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基であり；Ｒ7がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ8およびＲ9が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基であり；Ｒ10がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ11およびＲ12が各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；ＪがＪ１またはＪ２であり；ＸaがＣＨまたは窒素原子であり；ＹaがＣＨであり；ＺaがＣＨまたは窒素原子であり；ＸbがＣＨまたは窒素原子であり；ＹbがＣＨであり；ＺbがＣＨまたは窒素原子であり；Ｒ13aがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基Ｈで置換されていてもよいフェニル基、または、置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基であり；Ｒ13bがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ14aがハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、または、置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基であり；Ｒ14bがハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、置換基Ａで置換されていてもよいフェニル基であり；ｐが０〜２の整数（但し、ｐが２である場合には、２個のＲ14aは互いに同一でも異なっていてもよい。）であり；ｑが１であり；Ａ1およびＡ2が酸素原子であるヒドラジド化合物。
【０１５２】
（態様２）
式（Ｉ）において、
Ｒ1が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ2が水素原子、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であり；Ｒ4がハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であるか、または、隣接する炭素原子に結合する２つのＲ4基が末端で結合した−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；ｎが０〜３の整数であり；ＱがＱ１〜Ｑ４のいずれかであり；Ａ31、Ａ32、Ａ33およびＡ34が酸素原子であり；Ｒ5が水素原子、置換基Ｆで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基、置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基、または、置換基Ｂで置換されていてもよい３−８員非芳香ヘテロ環基であり；Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、または、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基であり；Ｒ7がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ8およびＲ9が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、または、置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基であり；ＪがＪ１であり；ＸaがＣＨまたは窒素原子であり；ＹaがＣＨであり；ＺaがＣＨであり；Ｒ13aが置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環ヘテロアリール基であり；Ｒ14aがハロゲン原子、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり；ｐが０〜１の整数であり；Ａ1およびＡ2が酸素原子であるヒドラジド化合物。
【０１５３】
（態様３）
式（Ｉ−ｏ）
2008280343.tif 000065
〔式中、Ｒ21およびＲ31は各々独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ61はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ41はハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ42はハロゲン原子またはシアノ基を表し、Ｒ18はハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ19はハロゲン原子を表す。〕
で示されるヒドラジド化合物。
【０１５４】
（態様４）
式式（Ｉ−ｏ）において、Ｒ21およびＲ31は各々独立して、水素原子、メチル基またはエチル基であり、Ｒ61はメチル基であり、Ｒ41は塩素原子、臭素原子またはメチル基であり、Ｒ42は塩素原子、臭素原子またはシアノ基であり、Ｒ18は塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ19は塩素原子であるヒドラジド化合物。
【０１５５】
本発明において、ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子である。
【０１５６】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基が挙げられる。
【０１５７】
「Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基」としては、例えばシアノメチル基および２−シアノエチル基が挙げられ、
【０１５８】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基」としては、例えば２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基および２−イソプロピルオキシエチル基が挙げられ、
【０１５９】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えば２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基および２−ヘキセニル基が挙げられ、
【０１６０】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基」としては、例えば２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基が挙げられ、
【０１６１】
「ベンゼン環部分が置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基」としては、例えばベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−（トリフルオロメチル）ベンジル基、３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基および４−メトキシベンジル基が挙げられる。
【０１６２】
「置換基Ｄで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基が挙げられる。
【０１６３】
「Ｃ２−Ｃ６アシル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基およびトリメチルアセチル基が挙げられ、
【０１６４】
「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられ、
【０１６５】
「Ｃ３−Ｃ７Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基」としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基およびＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基が挙げられ、
【０１６６】
「置換基Ｃで置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基および４−（トリフルオロメチル）フェニル基が挙げられる。
【０１６７】
「Ｒ2およびＲ3が結合している２つの窒素原子と一緒になって、置換基Ｅで置換されていてもよい５−８員非芳香ヘテロ環基」としては、例えば１，２−ジアザシクロペンタン、１，２−ジアザシクロヘキサン、１，２−ジアザシクロヘプタンおよび１−オキサ−３，４−ジアザシクロペンタンが挙げられる。
【０１６８】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基が挙げられる。
【０１６９】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基およびエチルチオ基が挙げられる。
【０１７０】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基およびエチルスルフィニル基が挙げられる。
【０１７１】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基およびエチルスルホニル基が挙げられる。
【０１７２】
「置換基Ｆで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルホニルメチル基、ジメチルアミノメチル基、シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基が挙げられ、
【０１７３】
「置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられ、
【０１７４】
「置換基Ｇで置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシフェニルル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（メチルチオ）フェニル基、４−（メチルスルフィニル）フェニル基、４−（メチルスルホニル）フェニル基および４−（メトキシカルボニル）フェニル基が挙げられ、
【０１７５】
「置換基Ａで置換されていてもよいナフチル基」としては、例えば、１−ナフチル基および２−ナフチル基が挙げられ、
【０１７６】
「置換基Ａで置換されていてもよい５−６員環へテロアリール基」としては、例えば１−メチル−２−ピロリル基、１−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、５−ブロモ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、２，４−ジメチル−３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−メチル−３−ピリジニル基、６−メチル−３−ピリジニル基、２−クロロ−３−ピリジニル基、６−クロロ−３−ピリジニル基およびピラジニル基が挙げられ、
【０１７７】
「置換基Ｂで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８員非芳香へテロ環基」としては、例えば、テトラヒドロ−２−フリル基、テトラヒドロ−３−フリル基、ピペリジノ基およびモルホリノ基が挙げられ、
【０１７８】
「ベンゼン環部分が置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェニルアルキル基」としては、例えばベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−（トリフルオロメチル）ベンジル基、３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基および４−メトキシベンジル基が挙げられ、
【０１７９】
「ベンゼン環部分が置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９フェノキシアルキル基」としては、例えば、フェノキシメチル基、２−フェノキシエチル基および１−フェノキシエチル基が挙げられる。
【０１８０】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、エチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基が挙げられ、
【０１８１】
「Ｒ11およびＲ12が結合している窒素原子と一緒になって、３−８員非芳香ヘテロ環基を形成する場合の該３−８員環の非芳香ヘテロ環基」としては、例えばピロリジン−１−イル基、ピペリジノ基、３，５−ジメチルピペリジノ基、モルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリノ基、チオモルホリン−４−イル基および４−メチルピペラジン−１−イル基、４−（エトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル基および４−フェニルピペラジン−１−イル基が挙げられる。
【０１８２】
「置換基Ｈで置換されていてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、２−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２−（メチルチオ）フェニル基、２−（メチルスルフィニル）フェニル基および２−（メチルスルホニル）フェニル基が挙げられ、
【０１８３】
「ピリジン環部分が置換基Ａで置換されていてもよいＣ７−Ｃ９ピリジニルアルキル基」としては、例えば、２−ピリジニルメチル基、３−ピリジニルメチル基、４−ピリジニルメチル基、３−クロロ−２−ピリジニルメチル基および２−クロロ−３−ピリジニルメチル基が挙げられる。
【０１８４】
「Ｃ２−Ｃ６シアノアルキルオキシ基」としては、例えばシアノメトキシ基および２−シアノエトキシ基が挙げられ、
【０１８５】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルコキシアルキルオキシ基」としては、例えば２−（メトキシ）エトキシ基が挙げられ、
【０１８６】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基」としては、例えば２−プロペニルオキシ基および２−メチル−２−プロペニルオキシ基が挙げられ、
【０１８７】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基」としては、例えば２−プロピニルオキシ基および２−ブチニルオキシ基が挙げられ、
【０１８８】
Ｊ１で示される基としては、例えば１−フェニルピラゾール−５−イル基、１−（２−クロロフェニル）ピラゾール−５−イル基、１−（２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−フルオロ−１−フェニルピラゾール−５−イル基、１−（２−クロロフェニル）−３−フルオロピラゾール−５−イル基、３−フルオロ−１−（２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−フルオロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−フェニルピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（２−クロロフェニル）ピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−フェニルピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）ピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ヨード−１−フェニルピラゾール−５−イル基、３−ヨード−１−（２−クロロフェニル）ピラゾール−５−イル基、３−ヨード−１−（２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ヨード−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イル基、１−（２−クロロフェニル）−３−メチルピラゾール−５−イル基、３−メチル−１−（２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルピラゾール−５−イル基、１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、
【０１８９】
３−クロロ−１−メチルピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−エチルピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−イソプロピルピラゾール−５−イル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−クロロピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（３−フルオロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−ブロモ−２−ピリジニル）−３−クロロピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（３−ヨード−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（３−メチル−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（３−メトキシ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（３−シアノ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（３−ニトロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、
【０１９０】
３−ブロモ−１−メチルピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−エチルピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−イソプロピルピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（３−フルオロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（３−ブロモ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（３−ヨード−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（３−メチル−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（３−メトキシ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（３−シアノ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（３−ニトロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、
【０１９１】
１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−エチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−イソプロピル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−フルオロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−ブロモ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−ヨード−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−メチル−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−メトキシ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−シアノ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−ニトロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル基、
【０１９２】
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−エチルピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−イソプロピルピラゾール−５−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（メチルチオ）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（エチルチオ）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（イソプロピルチオ）ピラゾール−５−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルチオ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（メチルスルフィニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（エチルスルフィニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（イソプロピルスルフィニル）ピラゾール−５−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（メチルスルホニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（エチルスルホニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（イソプロピルスルホニル）ピラゾール−５−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピラゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−シアノピラゾール−５−イル基、
【０１９３】
１−（２−クロロフェニル）ピロール−２−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピロール−２−イル基、４−クロロ−１−（２−クロロフェニル）ピロール−２−イル基、４−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピロール−２−イル基、５−クロロ−１−（２−クロロフェニル）ピロール−２−イル基、５−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピロール−２−イル基、１−（２−クロロフェニル）−４，５−ジクロロピロール−２−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−ジクロロピロール−２−イル基、４−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）ピロール−２−イル基、４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピロール−２−イル基、５−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）ピロール−２−イル基、５−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）ピロール−２−イル基、１−（２−クロロフェニル）−４，５−ジブロモピロール−２−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−ジブロモピロール−２−イル基、１−（２−クロロフェニル）−４−ヨードピロール−２−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４−ヨードピロール−２−イル基、１−（２−クロロフェニル）−５−ヨードピロール−２−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−５−ヨードピロール−２−イル基、１−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヨードピロール−２−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−ジヨードピロール−２−イル基、１−（２−クロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピロール−２−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４−（トリフルオロメチル）ピロール−２−イル基、１−（２−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−２−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−２−イル基、
【０１９４】
１−（２−クロロフェニル）イミダゾール−２−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）イミダゾール−２−イル基、４−クロロ−１−（２−クロロフェニル）イミダゾール−２−イル基、４−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）イミダゾール−２−イル基、４−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）イミダゾール−２−イル基、４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）イミダゾール−２−イル基、１−（２−クロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）イミダゾール−２−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４−（トリフルオロメチル）イミダゾール−２−イル基、
１−（２−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル基、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（２−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル基、３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル基、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル基、１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル基および１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１，２，４−トリアゾール−５−イル基が挙げられる。
【０１９５】
Ｊ２で示される基としては、例えば１−メチル−３−フェニルピラゾール−４−イル基、３−（２−クロロフェニル）−１−メチルピラゾール−４−イル基、１−メチル−３−（２−ピリジニル）ピラゾール−４−イル基、３−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−メチルピラゾール−４−イル基、１−メチル−５−フェニルピラゾール−４−イル基、５−（２−クロロフェニル）−１−メチルピラゾール−４−イル基、１−メチル−５−（２−ピリジニル）ピラゾール−４−イル基、５−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−メチルピラゾール−４−イル基、３−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル基、３−（２−クロロフェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル基、３−（２−ピリジニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル基、３−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル基、５−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル基、５−（２−クロロフェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル基、５−（２−ピリジニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル基、５−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−イル基、１−（ジフルオロメチル）−３−フェニルピラゾール−４−イル基、３−（２−クロロフェニル）−１−（ジフルオロメチル）ピラゾール−４−イル基、１−（ジフルオロメチル）−３−（２−ピリジニル）ピラゾール−４−イル基、３−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−（ジフルオロメチル）ピラゾール−４−イル基、１−（ジフルオロメチル）−５−フェニルピラゾール−４−イル基、５−（２−クロロフェニル）−１−（ジフルオロメチル）ピラゾール−４−イル基、１−（ジフルオロメチル）−５−（２−ピリジニル）ピラゾール−４−イル基、５−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−（ジフルオロメチル）ピラゾール−４−イル基、３−（２−クロロフェニル）−１−エチルピラゾール−４−イル基、３−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−エチルピラゾール−４−イル基、５−（２−クロロフェニル）−１−エチルピラゾール−４−イル基、５−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−エチルピラゾール−４−イル基、３−（２−クロロフェニル）−１−イソプロピルピラゾール−４−イル基、３−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−イソプロピルピラゾール−４−イル基、５−（２−クロロフェニル）−１−イソプロピルピラゾール−４−イル基、５−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−イソプロピルピラゾール−４−イル基、３−（２−クロロフェニル）−１−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾール−４−イル基、３−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾール−４−イル基、５−（２−クロロフェニル）−１−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾール−４−イル基および５−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾール−４−イル基が挙げられる。
【０１９６】
本発明組成物が効力を有する有害生物としては、例えば昆虫やダニ等の節足動物及び線虫等の線形動物があげられ、具体的には例えば以下に示すものがあげられる。
【０１９７】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax  striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata  lugens)、セジロウンカ(Sogatella  furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix  cincticeps)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca  onukii)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis  gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus  persicae)等のアブラムシ類、カメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes  vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia  tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia  argentifolii)等のコナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等；
【０１９８】
鱗翅目害虫：ニカメイガ(Chilo  suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis  medinalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia  nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia  teterrella)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera  litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera  exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia  separata)、ヨトウガ(Mamestra  brassicae)、タマナヤガ(Agrotis  ipsilon)、トリコプルシア属(Trichoplusia  spp.)、ヘリオティス属(Heliothis  spp.)、ヘリコベルパ属(Helicoverpa  spp.)、エアリアス属(Earias  spp.)等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris  rapae  crucivora)等のシロチョウ類、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes  orana  fasciata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita  molesta)、コドリングモス(Cydia  pomonella)等のハマキガ類、モモシンクイガ(Carposina  niponensis)等のシンクイガ類、モモハモグリガ(Lyonetia  clerkella)等のチビガ類、キンモンホソガ(Phyllonorycter  ringoniella)等のホソガ類、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis  citrella)等のコハモグリガ類、コナガ(Plutela  xylostella)等のスガ類、ピンクボールワーム(Pectinophora  gossypiella)等のキバガ類、ヒトリガ類、ヒロズコガ類等；
【０１９９】
双翅目害虫：アカイエカ（Culex  pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex  tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex  quinquefasciatus）等のイエカ類、（Aedes  aegypti）、（Aedes  albopictus）等のエーデス属、（Anopheles  sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca  domestica）、オオイエバエ（Muscina  stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia  platura）、タマネギバエ（Delia  antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等；
【０２００】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica  virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica  undecimpunctata  howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala  cuprea）、ヒメコガネ（Anomala  rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus  zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus  oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys  chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio  molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium  castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema  oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora  femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta  striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa  decemlineata）等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna  vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus  fuscipes）等；
【０２０１】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ(Thrips  palmi)等のスリップス属、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella  occidentalis)等のフランクリニエラ属、チャノキイロアザミウマ(Sciltothrips  dorsalis)等のシルトスリップス属等のアザミウマ類、クダアザミウマ類等；
【０２０２】
膜翅目害虫：ハバチ類、アリ類、スズメバチ類等；
網翅目害虫：ゴキブリ類、チャバネゴキブリ類等；
直翅目害虫：バッタ類、ケラ類等；
隠翅目害虫：ヒトノミ等；
シラミ目害虫：ヒトジラミ等；
シロアリ目害虫：シロアリ類等；
【０２０３】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus  urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus  kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus  citri）、リンゴハダニ（Panonychus  ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops  pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus  schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus  latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis  longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis  flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor  taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes  ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes  persulcatus) 、オウシマダニ(Boophilus  microplus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus  putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides  farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides  ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus  eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus  malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus  moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等；
【０２０４】
線虫類：ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus  coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus  fallax）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera  glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera  rostochiensis）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne  hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne  incognita）等。
【０２０５】
本発明組成物において、化合物Ｘと化合物Ｉとの混合割合は特に限定されないが、重量比で通常２５：１〜１：２５０の割合であり、好ましくは２．５：１〜１：２５の割合である。
【０２０６】
本発明組成物は、化合物Ｘと化合物Ｉとを混合しただけでも用いることができるが、通常、化合物Ｘと化合物Ｉとを混合し、それと固体担体、液体担体又は／及びガス状担体と混合し、必要により界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、懸濁剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、燻煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いるか、或いは、化合物Ｘと化合物Ｉとの各々を上記のように製剤化し、場合によりさらに水で希釈したのち、各々の製剤品を混合して用いる。これらの製剤中には、有効成分化合物が合計量で通常０．０５〜９５重量％含有される。
【０２０７】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体としては、たとえば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド及び植物油（大豆油、綿実油等）があげられる。
【０２０８】
ガス状担体としては、たとえばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【０２０９】
界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、並びに糖アルコール誘導体があげられる。
【０２１０】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ターシャリーブチル−４−メトキシフェノールと３−ターシャリーブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、及び脂肪酸またはそのエステルがあげられる。
【０２１１】
毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイルなどの害虫誘引性香料等があげられる。
【０２１２】
本発明の有害生物防除方法は、通常、本発明組成物を有害生物または有害生物の生息場所に施用することにより行われる。
【０２１３】
本発明組成物を農林用として用いる場合、その施用量は通常１０００ｍ2あたり有効成分の量で０．１〜１０００ｇであり、好ましくは１０〜５００ｇである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されたものである場合は、通常、有効成分の濃度が１〜１００００ｐｐｍとなるように、好ましくは１０〜５００ｐｐｍとなるように水で希釈して散布することにより施用し、本発明組成物が粒剤、粉剤等に製剤化されたものである場合には、通常そのまま施用する。
【０２１４】
本発明組成物は有害生物から保護すべき作物等の植物に対して茎葉処理することにより使用することができ、作物の苗を植え付ける前の苗床や植付けの時に植穴や株元に処理することにより使用することもできる。さらに、耕作地の土壌に生息する有害生物を防除する目的で該土壌に処理することにより使用してもよい。また、シート状やひも状等に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物の近傍に張り渡す及び／又は株元の土壌表面に敷く等の方法で使用することもできる。
【実施例】
【０２１５】
以下、参考製造例、製剤例及び試験例等にて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。尚、以下の例において、部は特にことわりのない限り重量部を表す。まず、化合物Ｉの具体例の製造例を示す。
【０２１６】
参考製造例１
Ｎ−（２−アミノベンゾイル）−Ｎ’−エトキシカルボニルヒドラジン０．２２ｇ、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロライド０．３１ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(１）０．１３ｇを得た。
化合物Ｉ−(１）
2008280343.tif 000066
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２１７】
参考参考製造例２
１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸０．１３ｇ、塩化チオニル０．１５ｇおよびヘキサン５ｍｌを混合し、該混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮して、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニルクロライド０．１４ｇを得た。得られた１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニルクロライド０．１４ｇを、Ｎ−（２−アミノベンゾイル）−Ｎ’−エトキシカルボニルヒドラジン０．２２ｇとピリジン１０ｍｌとの混合物に加え、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(２）０．１１ｇを得た。
化合物Ｉ−(２）
2008280343.tif 000067
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０２−１．２８（３Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．００−４．１６（２Ｈ，ｍ），６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２１８】
参考製造例３
１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸０．１９ｇ、塩化チオニル０．１５ｇおよびヘキサン５ｍｌを混合し、該混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮して、１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロライド０．１４ｇを得た。得られた１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロライド０．１４ｇを、Ｎ−（２−アミノベンゾイル）−Ｎ’−エトキシカルボニルヒドラジン０．２２ｇとピリジン１０ｍｌとの混合物に加え、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(３）０．２３ｇを得た。
化合物Ｉ−(３）
2008280343.tif 000068
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１９（３Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２１９】
参考製造例４
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、クロロギ酸エチル０．０６ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応液に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(４）０．０８ｇを得た。
化合物Ｉ−(４）
2008280343.tif 000069
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９６−１．２６（３Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），３．９０−４．１２（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２２０】
参考製造例５
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、クロロギ酸メチル０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(５）０．１６ｇを得た。
化合物Ｉ−(５）
2008280343.tif 000070
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２２１】
参考製造例６
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、クロロギ酸 イソプロピル０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(６）０．２１ｇを得た。
化合物Ｉ−(６）
2008280343.tif 000071
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９７−１．３１（６Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），４．６８−４．８９（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２２２】
参考製造例７
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、シクロプロパンカルボニルクロリド０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(７）０．２０ｇを得た。
化合物Ｉ−(７）
2008280343.tif 000072
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．５７−０．８２（４Ｈ，ｍ），１．６３−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２２３】
参考製造例８
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、ベンゾイルクロリド０．０７ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(８）０．１５ｇを得た。
化合物Ｉ−(８）
2008280343.tif 000073
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），７．４８−７．６９（５Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．９０−７．９６（３Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２２４】
参考製造例９
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、４−モルホリンカルボニルクロライド０．０７ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(９）０．１２ｇを得た。
化合物Ｉ−(９）
2008280343.tif 000074
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．２２−３．４２（４Ｈ，ｍ），３．５３−３．６３（４Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２２５】
参考製造例１０
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド０．０６ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(１０）０．１３ｇを得た。
化合物Ｉ−(１０）
2008280343.tif 000075
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．８６（６Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８−８．５８（２Ｈ，ｍ），９．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２２６】
参考製造例１１
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、クロロギ酸 ｎ−プロピル０．０６ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(１１）０．２４ｇを得た。
化合物Ｉ−(１１）
2008280343.tif 000076
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．６６−０．９８（３Ｈ，ｍ），１．３７−１．６６（２Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），３．８３−４．０８（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２２７】
参考製造例１２
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、エチルイソシアナート０．０５およびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(１２）０．１６ｇを得た。
化合物Ｉ−(１２）
2008280343.tif 000077
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．３４（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．６５−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．９９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２２８】
参考製造例１３
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、フェニルイソシアナート０．０７ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(１３）０．１２ｇを得た。
化合物Ｉ−(１３）
2008280343.tif 000078
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），６．９３−７．００（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．５４−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２２９】
参考製造例１４
Ｎ−（２−メチルアミノベンゾイル）−Ｎ’−エトキシカルボニルヒドラジン０．２４ｇ、１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニルクロライド０．３１ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(１４）０．２０ｇを得た。
化合物Ｉ−(１４）
2008280343.tif 000079
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０６−１．２７（３Ｈ，ｍ），３．１８（３Ｈ，ｓ），４．０１−４．１６（２Ｈ，ｍ），６．３４（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２３０】
参考製造例１５
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、エタンスルホニルクロライド０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(１５）０．１４ｇを得た。
化合物Ｉ−(１５）
2008280343.tif 000080
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２３１】
参考製造例１６
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルクロライド０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(１６）０．１４ｇを得た。
化合物Ｉ−(１６）
2008280343.tif 000081
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．７１（６Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２３２】
参考製造例１７
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、ギ酸１０ｍＬおよび無水酢酸５ｍｌを氷冷下で混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(１７）０．０２ｇを得た。
化合物Ｉ−(１７）
2008280343.tif 000082
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２３３】
参考製造例１８
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、プロピオニルクロライド０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(１８）０．１５ｇを得た。
化合物Ｉ−(１８）
2008280343.tif 000083
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．１３（５Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２３４】
参考製造例１９
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、クロロギ酸 ｎ−ブチル０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(１９）０．１９ｇを得た。
化合物Ｉ−(１９）
2008280343.tif 000084
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．７９−０．９４（３Ｈ，ｍ），１．２２−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），３．９２−４．１３（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２３５】
参考製造例２０
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、クロロギ酸アリル０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(２０）０．２３ｇを得た。
化合物Ｉ−(２０）
2008280343.tif 000085
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），４．４３−４．６０（２Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．８６−６．００（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２３６】
参考製造例２１
Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、クロロギ酸メチル０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応液に水を注加し、析出した沈殿を濾取し、化合物Ｉ−(２１）０．０９ｇを得た。
化合物Ｉ−(２１）
2008280343.tif 000086
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．０６（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．１１（０．６Ｈ，ｂｒｓ），１０．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５４（０．４Ｈ，ｂｒｓ）
【０２３７】
参考製造例２２
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルクロライド０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(２２）０．１９ｇを得た。
化合物Ｉ−(２２）
2008280343.tif 000087
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），３．２６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２３８】
参考製造例２３
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルクロライド０．１０ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(２３）０．１９ｇを得た。
化合物Ｉ−(２３）
2008280343.tif 000088
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），７．１０−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２３９】
参考製造例２４
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルカルバモイルクロライド０．１５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(２４）０．２４ｇを得た。
化合物Ｉ−(２４）
2008280343.tif 000089
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５−７．３９（９Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２４０】
参考製造例２５
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、ピコリノイルクロライド塩酸塩０．０７ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(２５）０．１６ｇを得た。
化合物Ｉ−(２５）
2008280343.tif 000090
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），７．５０−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．７１（３Ｈ，ｍ），７．７７−７．８８（１Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．３５−１０．７０（２Ｈ，ｍ）
【０２４１】
参考製造例２６
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、クロロギ酸フェニル０．０７ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、フェニル化合物Ｉ−(２６）０．１６ｇを得た。
化合物Ｉ−(２６）
2008280343.tif 000091
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ，ｓ），７．１３−７．６９（９Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２４２】
参考製造例２７
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、アセチルクロライド０．０４ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(２７）０．２２ｇを得た。
化合物Ｉ−(２７）
2008280343.tif 000092
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８９（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２４３】
参考製造例２８
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、トリメチルアセチルクロライド０．０６ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(２８）０．２５ｇを得た。
化合物Ｉ−(２８）
2008280343.tif 000093
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１７（９Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２４４】
参考製造例２９
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、メチル クロロチオールホルメート
2008280343.tif 000094
０．０５ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(２９）０．１０ｇを得た。
化合物Ｉ−(２９）
2008280343.tif 000095
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０３−２．３４（６Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２４５】
参考製造例３０
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、３−メチルベンゾイルクロリド０．０９ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(３０）０．１９ｇを得た。
化合物Ｉ−(３０）
2008280343.tif 000096
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．６５−７．７３（４Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２４６】
参考製造例３１
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、４−メトキシベンゾイルクロリド０．０９ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(３１）０．０９ｇを得た。
化合物Ｉ−(３１）
2008280343.tif 000097
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．９０（２Ｈ，ｄ，８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２４７】
参考製造例３２
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．１８ｇ、クロロギ酸エチル０．０６ｍｌおよびピリジン１ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水およびトルエンを順次加え減圧下濃縮した。得られた残渣をメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよび水と混合してから分液し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(３２）０．１４ｇを得た。
化合物Ｉ−(３２）
2008280343.tif 000098
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２６（３Ｈ，ｂｒｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２８−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．７３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２４８】
参考製造例３３
Ｎ−［２−クロロ−６−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２１ｇ、クロロギ酸エチル０．０６ｍｌおよびピリジン５ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、２ｍｏｌ／Ｌ−塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウム乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(３３）０．１６ｇを得た。
化合物Ｉ−(３３）
2008280343.tif 000099
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２４９】
参考製造例３４
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３０ｇ、クロロギ酸メチル０．２０ｍｌ、トリエチルアミン０．０９ｍｌ、アセトニトリル２０ｍｌおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(３４）０．１３ｇを得た。
化合物Ｉ−(３４）
2008280343.tif 000100
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｂｒｓ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２５０】
参考製造例３５
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３０ｇ、クロロギ酸エチル０．０９ｍｌおよびピリジン３ｍｌを混合し、該混合物を室温で３時間攪拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣に水およびトルエンを加えて濾過し、得られた濾物をメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよび水と混合してから分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(３５）０．２３ｇを得た。
化合物Ｉ−(３５）
2008280343.tif 000101
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．１８（３Ｈ，ｂｒｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｂｒｍ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２５１】
参考製造例３６および３７
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３０ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、クロロギ酸メチル０．１０ｍｌおよびトリエチルアミン０．０９ｍｌを加え、該混合物を室温で１時間攪拌した後、該混合物にクロロギ酸メチル０．１０ｍｌを加え、さらに３時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(３６）０．１６ｇおよび化合物Ｉ−(３７）０．１６ｇを得た。
化合物Ｉ−(３６）
2008280343.tif 000102
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．７６（６Ｈ，ｓ），７．２３−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４７（２Ｈ，ｍ），８．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ）
化合物Ｉ−(３７）
2008280343.tif 000103
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｂｒｓ），７．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５３−７・７２（６Ｈ，ｍ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２５２】
参考製造例３８
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２−クロロフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３０ｇ、ピリジン２ｍｌおよびクロロギ酸エチル０．０９ｍｌを混合し、該混合物を室温で１時間攪拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣に水およびトルエンを加えて濾過した。濾物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(３８）０．２２ｇを得た。
化合物Ｉ−(３８）
2008280343.tif 000104
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．１９（３Ｈ，ｂｒｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），４．０５（２Ｈ，ｂｒｍ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．６６（６Ｈ，ｍ），９．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２５３】
参考製造例３９
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．１８ｇ、クロロギ酸メチル０．０５ｍｌおよびピリジン１ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、トルエンを加えて減圧下濃縮した。得られた残渣をメチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよび水と混合してから分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(３９）０．１３ｇを得た。
化合物Ｉ−(３９）
2008280343.tif 000105
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ、ｂｒｓ），６．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１．５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．６８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２５４】
参考製造例４０
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３０ｇ、クロロギ酸メチル０．０９ｍｌおよびピリジン３ｍｌを混合し、該混合物を室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に水およびトルエンを順次加えて減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルおよび水と混合してから分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(４０）０．２０ｇを得た。
化合物Ｉ−(４０）
2008280343.tif 000106
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２５５】
参考製造例４１
化合物Ｉ−(４１）
2008280343.tif 000107
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．１９−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２５６】
参考製造例４２
化合物Ｉ−(４２）
2008280343.tif 000108
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．８６（６Ｈ，ｓ），７．１４−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２５７】
参考製造例４３
化合物Ｉ−(４３）
2008280343.tif 000109
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３５（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．６５（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．６８−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２５８】
参考製造例４４
化合物Ｉ−(４４）
2008280343.tif 000110
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８４（６Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．６２−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５１−８．５６（１Ｈ，ｍ），９．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２５９】
参考製造例４５
化合物Ｉ−(４５）
2008280343.tif 000111
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６７−３．７４（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．８８（２Ｈ，ｍ），８．２５−８．３３（１Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２６０】
参考製造例４６
化合物Ｉ−(４６）
2008280343.tif 000112
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．９０（６Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．２７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２６１】
参考製造例４７
化合物Ｉ−(４７）
2008280343.tif 000113
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６４−３．７１（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２６２】
参考製造例４８
化合物Ｉ−(４８）
2008280343.tif 000114
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），５．９７（２Ｈ，ｂｒｓ），７．５２−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２６３】
参考製造例４９
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、参考製造例５と同様の方法で化合物Ｉ−(４９）を得た。
化合物Ｉ−(４９）
2008280343.tif 000115
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４０−３．７０（３Ｈ，ｍ），７．６３−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２６４】
参考製造例５０
化合物Ｉ−(５０）
2008280343.tif 000116
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５５−３．６５（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７５−７．８２（２Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２６５】
参考製造例５１
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２２ｇ、メチルイソチオシアナート０．０５ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(５１）０．２０ｇを得た。
化合物Ｉ−(５１）
2008280343.tif 000117
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２０（３Ｈ，ｓ），２．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２６６】
参考製造例５２
化合物Ｉ−(５２）
2008280343.tif 000118
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６０−３．７７（３Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２６７】
参考製造例５３
化合物Ｉ−(５３）
2008280343.tif 000119
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．７２（３Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２６８】
参考製造例５４
化合物Ｉ−(５４）
2008280343.tif 000120
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３１（３Ｈ，ｓ），２．９１（６Ｈ，ｓ），７．２９−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．７９（２Ｈ，ｍ），８．０４−８．０９（１Ｈ，ｍ），８．２６−８．３３（１Ｈ，ｍ），８．５５−８．６０（１Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２６９】
参考製造例５５
化合物Ｉ−(５５）
2008280343.tif 000121
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），３．６２−３．７５（３Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），９．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２７０】
参考製造例５６
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［４，６−ジクロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、参考製造例５と同様の方法で化合物Ｉ−(５６）を得た。
化合物Ｉ−(５６）
2008280343.tif 000122
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４５−３．６６（３Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２７１】
参考製造例５７
化合物Ｉ−(５７）
2008280343.tif 000123
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８５（６Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．６４−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２７２】
参考製造例５８
化合物Ｉ−(５８）
2008280343.tif 000124
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８４（６Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５２−８．５７（２Ｈ，ｍ），９．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２７３】
参考製造例５９
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、Ｎ−［６−ブロモ−４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、参考製造例５と同様の方法で化合物Ｉ−(５９）を得た。
化合物Ｉ−(５９）
2008280343.tif 000125
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５５−３．６５（３Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２７４】
参考製造例６０
化合物Ｉ−(６０）
2008280343.tif 000126
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８４（６Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５２−８．５７（２Ｈ，ｍ），９．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２７５】
参考製造例６１
化合物Ｉ−(６１）
2008280343.tif 000127
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８３（６Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２７６】
参考製造例６２
化合物Ｉ−(６２）
2008280343.tif 000128
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．９１（６Ｈ，ｓ），７．３３−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．８１（３Ｈ，ｍ），８．２４−８．３５（２Ｈ，ｍ），８．５６−８．６３（１Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．５７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２７７】
参考製造例６３
化合物Ｉ−(６３）
2008280343.tif 000129
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．６９（３Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．７１−７．７９（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２７８】
参考製造例６４
化合物Ｉ−(６４）
2008280343.tif 000130
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３１（３Ｈ，ｓ），２．９０（６Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２７９】
参考製造例６５
化合物Ｉ−(６５）
2008280343.tif 000131
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２５（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），４．１３（３Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｓ），９．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２８０】
参考製造例６６
Ｎ−［１−クロロ−３−（ヒドラジノカルボニル）−２−ナフチル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２８ｇ、クロロギ酸メチル０．０６ｇおよびピリジン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(６６）０．０８ｇを得た。
化合物Ｉ−(６６）
2008280343.tif 000132
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６０−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．８５（３Ｈ，ｍ），８．１２−８．２８（３Ｈ，ｍ），８．５２−８．６０（２Ｈ，ｍ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２８１】
参考製造例６７
化合物Ｉ−(６７）
2008280343.tif 000133
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５８−３．６９（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．８５（３Ｈ，ｍ），８．１０−８．２８（３Ｈ，ｍ），８．５０−８．６２（２Ｈ，ｍ），９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２８２】
参考製造例６８
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．３０ｇ、メチルカーバゼート０．４５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水３０ｍｌを注加した後、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(６８）０．１４ｇを得た。
化合物Ｉ−(６８）
2008280343.tif 000134
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４４−３．６６（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），８．１４−８．１８（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２８３】
参考製造例６９
化合物Ｉ−(６９）
2008280343.tif 000135
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．３３（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２８４】
参考製造例７０
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−ブロモ−６−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．３０ｇ、メチルカーバゼート０．４５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水３０ｍｌを注加した後、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(７０）０．１３ｇを得た。
化合物Ｉ−(７０）
2008280343.tif 000136
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４８−３．６２（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．５３−７．６２（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２８５】
参考製造例７１
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−ブロモ−６−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．３０ｇ、メチルカーバゼート０．４５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水３０ｍｌを注加した後、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(７１）０．１７ｇを得た。
化合物Ｉ−(７１）
2008280343.tif 000137
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３４（３Ｈ，ｓ），３．５６−３．６４（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．６６−７．７１（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２８６】
参考製造例７２
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．２１ｇ、メチルカーバゼート０．９ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、化合物Ｉ−(７２）０．１０ｇを得た。
化合物Ｉ−(７２）
2008280343.tif 000138
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４４−３．６５（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２８７】
参考製造例７３
化合物Ｉ−(７３）
2008280343.tif 000139
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．５５（７Ｈ，ｍ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２８８】
参考製造例７４
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６−ブロモ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例７２と同様の方法で化合物Ｉ−(７４）を得た。
化合物Ｉ−(７４）
2008280343.tif 000140
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．５６−３．６５（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．７５（３Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２８９】
参考製造例７５
化合物Ｉ−(７５）
2008280343.tif 000141
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１２（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．６６（３Ｈ，ｍ），７．６３−７．７２（３Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２９０】
参考製造例７６
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−３−（２−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド０．１８ｇ、クロロギ酸メチル４５ｍｇ、ピリジン６８ｍｇおよびアセトニトリル５ｍｌを氷冷下混合し、該混合物を室温で０．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(７６）０．１２ｇを得た。
化合物Ｉ−(７６）
2008280343.tif 000142
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．６７（６Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４２−７．５２（４Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），９．２８−９．３７（２Ｈ，ｍ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２９１】
参考製造例７７
化合物Ｉ−(７７）
2008280343.tif 000143
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．６２（３Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），７．３２−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．４４−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｓ），９．３０−９．３４（２Ｈ，ｍ），１０．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２９２】
参考製造例７８
化合物Ｉ−(７８）
2008280343.tif 000144
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５６−３．６４（３Ｈ，ｍ），３．７７−３．８０（３Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２９３】
参考製造例７９
化合物Ｉ−(７９）
2008280343.tif 000145
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５６−３．６４（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１２−８．１９（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２９４】
参考製造例８０
化合物Ｉ−(８０）
2008280343.tif 000146
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５２−３．６４（３Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），７．０７−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３１−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２９５】
参考製造例８１
化合物Ｉ−(８１）
2008280343.tif 000147
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４６−３．６９（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．９７（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２９６】
参考製造例８２
３−クロロ−２−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン０．２５ｇとテトラヒドロフラン５ｍｌとの混合物に、−７８℃で２．０Ｍリチウムジイソプロピルアミドのヘプタン／テトラヒドロフラン／エチルベンゼン溶液０．５０ｍｌを滴下し、−７８℃で１５分間攪拌した。該混合物に内温が−６０℃以下に保たれる程度の速さで二酸化炭素を導入し、該混合物が黄色になってからさらに−７８℃で１０分間攪拌した。反応混合物を室温まで昇温してから濃縮した。２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて水層のｐＨが１０−１２となるように調整してから分液し、有機層を０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で抽出した。水層を合わせてクロロホルムで洗浄後、水層のｐＨが３付近になるまで２Ｎ塩酸を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより、粗１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール５−カルボン酸０．１３ｇを得た。
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−カルボン酸
2008280343.tif 000148
得られた粗１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−カルボン酸０．１３ｇと塩化チオニル０．１０ｍｌとの混合物を、アセトニトリル１０ｍｌ中で2時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、Ｎ−（２−アミノ−５−クロロ−３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジン０．１１ｇとジイソプロピルエチルアミン０．１０ｍｌを加え、室温で１６時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(８２）１２ｍｇを得た。
化合物Ｉ−(８２）
2008280343.tif 000149
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３１（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２９７】
参考製造例８３
化合物Ｉ−(８３）
2008280343.tif 000150
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），４．５５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），９．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２９８】
参考製造例８４
化合物Ｉ−(８４）
2008280343.tif 000151
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．３９（９Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．６２（３Ｈ，ｍ），７．３６−７．５３（６Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｓ），９．１９−９．２６（２Ｈ，ｍ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２９９】
参考製造例８５
化合物Ｉ−(８５）
2008280343.tif 000152
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．６５（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３００】
参考製造例８６
化合物Ｉ−(８６）
2008280343.tif 000153
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．４１−５．４５（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｓ），９．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３０１】
参考製造例８７
化合物Ｉ−(８７）
2008280343.tif 000154
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５０−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．６５（３Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３０２】
参考製造例８８
化合物Ｉ−(８８）
2008280343.tif 000155
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０９（３Ｈ，ｓ），３．５１−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３０３】
参考製造例８９
化合物Ｉ−(８９）
2008280343.tif 000156
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．６７（９Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３０４】
参考製造例９０
化合物Ｉ−(９０）
2008280343.tif 000157
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．６９（９Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３０５】
参考製造例９１
化合物Ｉ−(９１）
2008280343.tif 000158
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．６７（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．９４−７．９７（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４８−８．５３（１Ｈ，ｍ），９．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３０６】
参考製造例９２
化合物Ｉ−(９２）
2008280343.tif 000159
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４５−３．６７（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３０７】
参考製造例９３
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド０．２０ｇ、クロロギ酸メチル０．０５ｇおよびピリジン０．０７ｍｌをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で混合し、該混合物を室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取することにより、化合物Ｉ−(９３）０．１６ｇを得た。
化合物Ｉ−(９３）
2008280343.tif 000160
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４８−７．５１（３Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３０８】
参考製造例９４
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ’−イソプロピルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２６ｇ、クロロギ酸メチル０．０６ｍＬおよびピリジン２ｍＬを混合し、該混合物を室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を併せ、１Ｎ塩酸、飽和重曹水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(９４）０．１８ｇを得た。
化合物Ｉ−(９４）
2008280343.tif 000161
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，８０℃）δ（ｐｐｍ）：１．０３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），４．２４（１Ｈ，ｈｅｐｔ．，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．９２（１Ｈ，ｓ），９．９８（１Ｈ，ｓ）
【０３０９】
参考製造例９５
化合物Ｉ−(３４）４．１１ｇ、トリエチルアミン１．４５ｍｌおよびテトラヒドロフラン８０ｍｌの混合物に、氷冷下、クロロギ酸メチル０．６９ｍｌを滴下した。得られた混合物を室温で１時間攪拌した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウム乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(９５）２．６６ｇを得た。
化合物Ｉ−(９５）
2008280343.tif 000162
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），３．８２（６Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．３４７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｓ），９．２１（１Ｈ，ｓ）
【０３１０】
参考製造例９６
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．１１ｇ、クロロギ酸メチル０．０９５ｍＬおよびピリジン２ｍＬを混合し、該混合物を室温で２．７５時間攪拌した。反応混合物に水とトルエンとを注加し、減圧下濃縮した。残渣を水と酢酸エチルとで分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(９６）０．１１ｇを得た。
化合物Ｉ−(９６）
2008280343.tif 000163
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｂｒｓ），７．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（２Ｈ，ｂｒｓ）
【０３１１】
参考製造例９７
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２７ｇ、クロロギ酸メチル０．１３ｍＬおよびピリジン３ｍＬを混合し、該混合物を室温で１．７５時間攪拌した。反応混合物に水とトルエンとを注加した後、減圧下濃縮した。残渣を水と酢酸エチルとで分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(９７）０．２４ｇを得た。
化合物Ｉ−(９７）
2008280343.tif 000164
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6,８０℃）δ（ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｂｒｓ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３１２】
参考製造例９８
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３０ｇ、クロロギ酸メチル０．１５ｍＬおよびピリジン３ｍＬを混合し、該混合物を室温で１．７５時間攪拌した。反応混合物に水とトルエンとを注加した後、減圧下濃縮した。残渣を水と酢酸エチルとで分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(９８）０．３０ｇを得た。
化合物Ｉ−(９８）
2008280343.tif 000165
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．４２−７．５２（４Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１９（２Ｈ，ｂｒｓ）
【０３１３】
参考製造例９９
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２７ｇ、クロロギ酸メチル０．１４ｍＬおよびピリジン３ｍＬを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水とトルエンとを注加した後、減圧下濃縮した。残渣を水と酢酸エチルとで分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(９９）０．１４ｇを得た。
化合物Ｉ−(９９）
2008280343.tif 000166
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）３．６２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５４７．５８（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１．５Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１１（１Ｈ，ｓ），１０．１４（１Ｈ，ｓ）
【０３１４】
参考製造例１００
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルスルホニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．２０ｇ、メチルカーバゼート０．４０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８ｍｌを混合し、該混合物を室温で２２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を併せ、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、化合物Ｉ−(１００）０．１３ｇを得た。
化合物Ｉ−(１００）
2008280343.tif 000167
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３１５】
参考製造例１０１
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチルスルフィニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．１０ｇ、メチルカーバゼート０．２１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌを混合し、該混合物を室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を併せ、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、化合物Ｉ−(１０１）０．０９２ｇを得た。
化合物Ｉ−(１０１）
2008280343.tif 000168
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．９９（３Ｈ，ｓ）３．６２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１．５Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３１６】
参考製造例１０２
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．１２ｇ、メチルカーバゼート０．２７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌを混合し、該混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、化合物Ｉ−(１０２）０．１０ｇを得た。
化合物Ｉ−(１０２）
2008280343.tif 000169
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５２−７．５５（２Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３１７】
参考製造例１０３
化合物Ｉ−(１０３）
2008280343.tif 000170
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．２９（３Ｈ，ｓ），２．９３（６Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３１８】
参考製造例１０４
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．２０ｇ、メチルカーバゼート０．４３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌを混合し、該混合物を室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、化合物Ｉ−(１０４）０．２２ｇを得た。
化合物Ｉ−(１０４）
2008280343.tif 000171
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ），３．０８（１Ｈ，ｈｅｐｔ．，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６８（３Ｈ，ｂｒｓ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５８７．６２（２Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３１９】
参考製造例１０５
２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．２０ｇ、メチルカーバゼート０．３４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌを混合し、該混合物を室温で１７時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、化合物Ｉ−(１０５）０．１６ｇを得た。
化合物Ｉ−(１０５）
2008280343.tif 000172
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．２７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０１（１Ｈ，ｈｅｐｔ．，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６０（３Ｈ，ｂｒｓ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３２０】
参考製造例１０６
化合物Ｉ−(１０６）
2008280343.tif 000173
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．７３（６Ｈ，ｓ），７．３８−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．２１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３２１】
参考製造例１０７
化合物Ｉ−(１０７）
2008280343.tif 000174
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．７７（６Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３２２】
参考製造例１０８
化合物Ｉ−(１０８）
2008280343.tif 000175
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２３（３Ｈ，ｓ），３．８１（６Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３９７．４２（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），９．２７（１Ｈ，ｓ）．
【０３２３】
参考製造例１０９
化合物Ｉ−(１０９）
2008280343.tif 000176
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．７５（６Ｈ，ｓ），７．３７７．４３（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３２４】
参考製造例１１０
化合物Ｉ−(１１０）
2008280343.tif 000177
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．７８（６Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８７−７．９０（２Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３２５】
参考製造例１１１
化合物Ｉ−(１１１）
2008280343.tif 000178
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２４（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２１（１Ｈ，ｓ）．
【０３２６】
参考製造例１１２
化合物Ｉ−(１１２）
2008280343.tif 000179
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９８（１Ｈ，ｈｅｐｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．２４（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），７．３４７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２３（１Ｈ，ｓ）．
【０３２７】
参考製造例１１３
６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．１０ｇ、メチルカーバゼート０．２３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌを混合し、該混合物を室温で１８時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、化合物Ｉ−(１１３）０．０９０ｇを得た。
化合物Ｉ−(１１３）
2008280343.tif 000180
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｂｒｓ），７．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３２８】
参考製造例１１４
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．３０ｇ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルヒドラジン０．６９ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬを混合し、該混合物を６０℃で９時間および８０℃で２２時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(１１４）０．０３６ｇを得た。
化合物Ｉ−(１１４）
2008280343.tif 000181
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２０（３Ｈ，ｓ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．２６７．３８（３Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．４７（１Ｈ，ｓ）．
【０３２９】
参考製造例１１５
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．６０ｇ、クロロギ酸メチル０．４１ｍＬおよびピリジン６ｍＬを混合し、該混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、減圧下濃縮した。残渣を水および酢酸エチルで分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(１１５）０．４６ｇを得た。
化合物Ｉ−(１１５）
2008280343.tif 000182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０４（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．５７（２．６Ｈ，ｓ），３．８０（０．４Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３３０】
参考製造例１１６
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，７−ジクロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い参考製造例７２と同様の方法で化合物Ｉ−(１１６）を得た。
化合物Ｉ−(１１６）
2008280343.tif 000183
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２５（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．５７−７．６５（２Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３３１】
参考製造例１１７
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−６−シアノ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い参考製造例７２と同様の方法で化合物Ｉ−(１１７）を得た。
化合物Ｉ−(１１７）
2008280343.tif 000184
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２０（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３３２】
参考製造例１１８
３，５−ジブロモ−２−｛Ｎ−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボニル］−Ｎ−メチルアミノ｝安息香酸０．５９ｇ、塩化チオニル２ｍＬおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を混合し、該混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した後、ヘキサン１０ｍＬを加えさらに減圧下濃縮した。得られた残渣と、テトラヒドロフラン１０ｍｌ、メチルカーバゼート０．１０ｇおよびピリジン１ｍＬとを混合し、室温で３時間攪拌した。反応混合物を水３０ｍＬに注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、化合物Ｉ−(１１８）０．２３ｇを得た。
化合物Ｉ−(１１８）
2008280343.tif 000185
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．０５（１．９Ｈ，ｓ），３．３８（１．１Ｈ，ｓ），３．５２−３．７３（３Ｈ，ｍ），５．６８（０．７Ｈ，ｂｒｓ），７．１１（０．３Ｈ，ｂｒｓ），７．５７−７．８１（２Ｈ，ｍ），８．１６−８．３２（２Ｈ，ｍ），８．４９−８．５５（１Ｈ，ｍ），９．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３３３】
参考製造例１１９
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３０ｇ、クロロギ酸メチル０．０７ｍｌおよびピリジン５ｍｌを混合し、該混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒で洗浄し、化合物Ｉ−(１１９）０．０９ｇを得た。
化合物Ｉ−(１１９）
2008280343.tif 000186
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１０−２．２４（３Ｈ，ｍ），２．６１−２．８７（３Ｈ，ｍ），２．９０−３．１８（３Ｈ，ｍ），３．４５−３．７４（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．６６（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４７−８．５４（１Ｈ，ｍ），１０．１０−１０．５０（１Ｈ，ｍ）．
【０３３４】
参考製造例１２０
化合物Ｉ−(１２０）
2008280343.tif 000187
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４２−３．６９（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３３５】
参考製造例１２１
化合物Ｉ−(１２１）
2008280343.tif 000188
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４９−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．６７（１０Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３３６】
参考製造例１２２
６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．１７ｇ、メチルカーバゼート０．２７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して、化合物Ｉ−(１２２）０．１５ｇを得た。
化合物Ｉ−(１２２）
2008280343.tif 000189
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．６７（３Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３３７】
参考製造例１２３
化合物Ｉ−(１２３）
2008280343.tif 000190
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．６２（３Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３３８】
参考製造例１２４
化合物Ｉ−(１２４）
2008280343.tif 000191
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３３９】
参考製造例１２５
化合物Ｉ−(１２５）
2008280343.tif 000192
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０６−１．１３（３Ｈ，ｍ），２．４５−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．７０（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．５７−７．６３（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１９（１Ｈ，ｍ），８．４６−８．５３（１Ｈ，ｍ），９．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３４０】
参考製造例１２６
化合物Ｉ−(１２６）
2008280343.tif 000193
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．２０−１．４１（３Ｈ，ｍ），１．６７−１．８０（５Ｈ，ｍ），１．９８−２．００（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），３．５６（３Ｈ，ｓ），５．００−５．０８（１Ｈ．ｍ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３４１】
参考製造例１２７
化合物Ｉ−(１２７）
2008280343.tif 000194
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．０９（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３４２】
参考製造例１２８
４，５−ジブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド０．２０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド０．０４ｇおよびピリジン０．０８ｍＬをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で混合し、該混合物を室温で１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、化合物Ｉ−(１２８）０．１６ｇを得た。
化合物Ｉ−(１２８）
2008280343.tif 000195
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．８８（６Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３４３】
参考製造例１２９
化合物Ｉ−(１２９）
2008280343.tif 000196
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３４４】
参考製造例１３０
化合物Ｉ−(１３０）
2008280343.tif 000197
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．１２−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．５０（２Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３４５】
参考製造例１３１
化合物Ｉ−(１３１）
2008280343.tif 000198
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．８８（６Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３４６】
参考製造例１３２
化合物Ｉ−(１３２）
2008280343.tif 000199
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１０（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），７．３９（２Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３４７】
参考製造例１３３
化合物Ｉ−(１３３）
2008280343.tif 000200
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５３（６Ｈ，ｓ），７．３７−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３４８】
参考製造例１３４
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド０．５０ｇ、クロロギ酸メチル０．１１ｇ、ピリジン０．１８ｍｌおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌを混合し、該混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせ、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、化合物Ｉ−(１３４）０．０９ｇを得た。
化合物Ｉ−(１３４）
2008280343.tif 000201
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０５−２．１２（３Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．７６（３Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８０−７．８６（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３４９】
参考製造例１３５
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジクロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例７２と同様の方法で化合物Ｉ−(１３５）を得た。
化合物Ｉ−(１３５）
2008280343.tif 000202
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４７−３．６２（３Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３５０】
参考製造例１３６
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド０．２５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド０．０６ｇ、ピリジン０．０９ｍＬおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌを混合し、該混合物を７０℃で８時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した沈殿を濾取した。得られた固体をアセトニトリルで洗浄することにより、化合物Ｉ−(１３６）０．１０ｇを得た。
化合物Ｉ−(１３６）
2008280343.tif 000203
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），２．６５−２．８５（６Ｈ，ｍ），３．１９−３．２９（３Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３５１】
参考製造例１３７
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド０．５０ｇ、ギ酸４ｍｌおよび無水酢酸２ｍｌを氷冷下混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせ、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をアセトニトリルで洗浄することにより、化合物Ｉ−(１３７）０．２０ｇを得た。
化合物Ｉ−(１３７）
2008280343.tif 000204
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５２（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．９８（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ），９．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３５２】
参考製造例１３８
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、参考製造例１１５と同様の方法で化合物Ｉ−(１３８）を得た。
化合物Ｉ−(１３８）
2008280343.tif 000205
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．７０（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８２−７．９４（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３５３】
参考製造例１３９
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりに、４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、参考製造例１３４と同様の方法で化合物Ｉ−(１３９）を得た。
化合物Ｉ−(１３９）
2008280343.tif 000206
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．７０（３Ｈ，ｍ），７．１８−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．８０−７．９０（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３５４】
参考製造例１４０
化合物Ｉ−(１４０）
2008280343.tif 000207
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４２−３．７１（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．１０−８．２１（３Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３５５】
参考製造例１４１
化合物Ｉ−(１４１）
2008280343.tif 000208
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４３−３．７０（３Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．０６−８．２０（２Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３５６】
参考製造例１４２
化合物Ｉ−(１４２）
2008280343.tif 000209
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６−２．３４（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．９３−８．０２（１Ｈ，ｍ），８．０３−８．１２（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．５５−１０．０３（１Ｈ，ｍ），１０．１７−１０．５８（２Ｈ，ｍ）
【０３５７】
参考製造例１４３
化合物Ｉ−(１４３）
2008280343.tif 000210
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１７−２．３０（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．８２（１Ｈ，ｍ），７．８８−７．９５（１Ｈ，ｍ），８．０３−８．０９（２Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），１０．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３５８】
参考製造例１４４
化合物Ｉ−(１４４）
2008280343.tif 000211
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１４−２．２９（３Ｈ，ｍ），２．６４−２．８７（３Ｈ，ｍ），２．８７−３．１５（３Ｈ，ｍ），３．４２−３．７３（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．８３−８．０１（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．２４（１Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２０−１０．６８（１Ｈ，ｍ）
【０３５９】
参考製造例１４５
３−ブロモ−Ｎ−［１−ブロモ−３−（ヒドラジノカルボニル）−２−ナフチル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．２５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド０．２２ｇ、アセトニトリル４ｍｌおよびピリジン１ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌し、室温で１晩放置した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、化合物Ｉ−(１４５）０．２０ｇを得た。
化合物Ｉ−(１４５）
2008280343.tif 000212
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８８（６Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．１９−８．２６（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，１Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３６０】
参考製造例１４６
化合物Ｉ−(１４６）
2008280343.tif 000213
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８８（６Ｈ，ｓ），７．３７−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．０１−８．１０（２Ｈ，ｍ），８．１９−８．２５（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３６１】
参考製造例１４７
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（N，N’−ジメチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド０．２６ｇ、クロロギ酸メチル０．０５ｇ、ピリジン０．０９ｍｌおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌを混合し、該混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせ、水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、化合物Ｉ−(１４７）０．２０ｇを得た。
化合物Ｉ−(１４７）
2008280343.tif 000214
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．８８−２．９８（３Ｈ，ｍ），３．１３−３．２２（３Ｈ，ｍ），３．６３−３．８２（３Ｈ，ｍ），７．０１−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．７９−７．８０（１Ｈ，ｍ），８．３７−８．３８（１Ｈ，ｍ），８．４５−８．５８（１Ｈ，ｂｒｍ）
【０３６２】
参考製造例１４８
化合物Ｉ−(１４８）
2008280343.tif 000215
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６２（３Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．００（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３６３】
参考製造例１４９
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．５０ｇ、アセチルクロライド０．０９ｇ、ピリジン０．０９ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよびヘキサンで洗浄し、化合物Ｉ−(１４９）０．４８ｇを得た。
化合物Ｉ−(１４９）
2008280343.tif 000216
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５６（３Ｈ，ｓ），２．０１（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３９−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３６４】
参考製造例１５０
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．５０ｇ、メチル クロロチオールホルメート(Methyl chlorothiol formate)
2008280343.tif 000217
０．１２ｇ、ピリジン０．０９ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよびヘキサンで洗浄し、化合物Ｉ−(１５０）０．５０ｇを得た。
化合物Ｉ−(１５０）
2008280343.tif 000218
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０６（３Ｈ，ｂｒｓ），２．２５（３Ｈ，ｂｒｓ），３．２０（３Ｈ，ｂｒｓ），６．９９−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０１−８．２３（１Ｈ，ｂｒｍ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．４９−９．７９（１Ｈ，ｂｒｍ）
【０３６５】
参考製造例１５１
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１０−クロロ−４Ｈ−ナフト[２，３−ｄ][１，３]オキサジン−４−オン０．４９ｇ、メチルカーバゼート０．９０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌを混合し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、化合物Ｉ−(１５１）０．３１ｇを得た。
化合物Ｉ−(１５１）
2008280343.tif 000219
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５９−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．１２−８．１８（３Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３６６】
参考製造例１５２
化合物Ｉ−(１５２）
2008280343.tif 000220
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５５−３．７０（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．４３−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３６７】
参考製造例１５３
化合物Ｉ−(１５３）
2008280343.tif 000221
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３６８】
参考製造例１５４
３−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジクロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．５２ｇ、クロロギ酸メチル０．１０ｇ、ピリジン０．０９ｇおよびテトラヒドロフラン７ｍｌを混合し、該混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよびヘキサンで洗浄し、化合物Ｉ−(１５４）０．４９ｇを得た。
化合物Ｉ−(１５４）
2008280343.tif 000222
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．１２−３．１８（３Ｈ，ｂｒｍ），３．６０−３．８４（３Ｈ，ｂｒｍ），７．２１−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３６９】
参考製造例１５５
化合物Ｉ−(１５５）
2008280343.tif 000223
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１１−１．３９（３Ｈ，ｍ），３．１２−３．１８（３Ｈ，ｂｒｍ），４．０６−４．２５（２Ｈ，ｂｒｍ），７．０８−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．８７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３７０】
参考製造例１５６
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．５０ｇおよびギ酸５ｍｌを混合し、該混合物を５０℃で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよびヘキサンで洗浄し、化合物Ｉ−(１５６）０．４０ｇを得た。
化合物Ｉ−(１５６）
2008280343.tif 000224
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０２（３Ｈ，ｓ），３．２５（３Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），１０．０８（１Ｈ，ｓ）
【０３７１】
参考製造例１５７
化合物Ｉ−(１５７）
2008280343.tif 000225
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３７２】
参考製造例１５８
化合物Ｉ−(９３）０．５０ｇ、トリエチルアミン０．２６ｍｌおよびテトラヒドロフラン１５ｍｌの混合物に、氷冷下、クロロギ酸メチル０．１４ｍｌを滴下した。該混合物を室温で５時間攪拌した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウム乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(１５８）０．２１ｇを得た。
化合物Ｉ−(１５８）
2008280343.tif 000226
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），３．７９（６Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３７３】
参考製造例１５９
化合物Ｉ−(１５９）
2008280343.tif 000227
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），３．７３（６Ｈ，ｓ），７．００−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３７４】
参考製造例１６０
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．５０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド０．１２ｇ、ピリジン０．０９ｇおよびテトラヒドロフラン２０ｍｌを氷冷下混合し、該混合物を５０℃で１４時間攪拌した。該混合物に、さらに、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド０．１２ｇおよびピリジン０．０９ｇを加え、該混合物を５０℃で９時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよびヘキサンで洗浄し、化合物Ｉ−(１６０）０．１５ｇを得た。
化合物Ｉ−(１６０）
2008280343.tif 000228
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．９８（３Ｈ，ｓ），２．４６（６Ｈ，ｓ），３．３０（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．３４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３７５】
参考製造例１６１
化合物Ｉ−(１６１）
2008280343.tif 000229
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．６７（３Ｈ，ｍ），６．０８−６．５０（１Ｈ，ｍ），７．０８−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．６５（１Ｈ，ｍ），８．８９−８．９５（２Ｈ，ｍ），９．０９−９．３９（１Ｈ，ｍ），９．７４−９．９０（１Ｈ，ｍ），１０．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３７６】
参考製造例１６２
化合物Ｉ−(１６２）
2008280343.tif 000230
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．５３−７．６５（２Ｈ，ｍ），９．０２−９．３８（１Ｈ，ｍ），９．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３７７】
参考製造例１６３
化合物Ｉ−(１６３）
2008280343.tif 000231
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１２（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．６７（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．７６（２Ｈ，ｓ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３７８】
参考製造例１６４
化合物Ｉ−(１６４）
2008280343.tif 000232
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０９−２．１９（３Ｈ，ｓ），７．３４−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）１０．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３７９】
参考製造例１６５
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド０．４３ｇ、クロロ炭酸メチル０．１５ｇ、ピリジン２ｍｌおよびアセトニトリル１０ｍｌを氷冷下混合し、該混合物を氷冷下１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、化合物Ｉ−(１６５）０．１６ｇを得た。
化合物Ｉ−(１６５）
2008280343.tif 000233
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２４（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．６５（３Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３３−７．６１（４Ｈ，ｍ），７．６８−７．７４（２Ｈ，ｍ），９．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３８０】
参考製造例１６６
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．５６ｇ、２，４，４−トリメチルセミカルバジド
2008280343.tif 000234
０．４７ｇおよびＮ−メチルピロリジノン１５ｍｌを混合し、該混合物を室温で２２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルで洗浄し、化合物Ｉ−(１６６）０．１１ｇを得た。
化合物Ｉ−(１６６）
2008280343.tif 000235
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．６６（６Ｈ，ｓ），２．６８（３Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９−７．６３（２Ｈ，ｍ），８．１５−８．１７（２Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），１０．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３８１】
参考製造例１６７
化合物Ｉ−(１６７）
2008280343.tif 000236
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），３．８２（６Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３８２】
参考製造例１６８
化合物Ｉ−(１６８）
2008280343.tif 000237
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０２−２．１１（３Ｈ，ｍ），３．０２−３．２８（３Ｈ，ｍ），３．５４−３．８９（３Ｈ，ｍ），６．９５−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３８３】
参考製造例１６９
化合物Ｉ−(１６９）
2008280343.tif 000238
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．６２（３Ｈ，ｍ），５．８５（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６１−７．７１（１Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３８４】
参考製造例１７０
Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−［（３−クロロ−２−ピリジニル）メチル］−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド０．０８ｇ、クロロ炭酸メチル０．０５ｇ、ピリジン１ｍｌおよびアセトニトリル１０ｍｌを氷冷下混合し、該混合物を氷冷下１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、化合物Ｉ−(１６５）０．０６ｇを得た。
化合物Ｉ−(１７０）
2008280343.tif 000239
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２０（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．６４（３Ｈ，ｍ），５．８６（２Ｈ，ｓ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３８５】
参考製造例１７１
化合物Ｉ−(１７１）
2008280343.tif 000240
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３８６】
参考製造例１７２
化合物Ｉ−(１７２）
2008280343.tif 000241
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．７３（６Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．２５−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２０（１Ｈ，ｓ），９．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３８７】
参考製造例１７３
化合物Ｉ−(１７３）
2008280343.tif 000242
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６０（３Ｈ，ｓ），７．４６−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．８１（２Ｈ，ｍ），８．１１−８．２３（４Ｈ，ｍ），８．４８−８．５２（１Ｈ，ｍ），９．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３８８】
参考製造例１７４
化合物Ｉ−(１７４）
2008280343.tif 000243
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．６７（３Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．４８−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３８９】
参考製造例１７５
化合物Ｉ−(１７５）
2008280343.tif 000244
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５８−３．７０（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０８−８．２１（３Ｈ，ｍ），８．４６−８．５３（２Ｈ，ｍ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３９０】
参考製造例１７６
化合物Ｉ−(１７６）
2008280343.tif 000245
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５９−３．６９（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１０−８．２０（３Ｈ，ｍ），８．４５−８．５４（２Ｈ，ｍ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３９１】
参考製造例１７７
化合物Ｉ−(１７７）
2008280343.tif 000246
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３９２】
参考製造例１７８
化合物Ｉ−(１７８）
2008280343.tif 000247
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．１５（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３９３】
参考製造例１７９
化合物Ｉ−(１７９）
2008280343.tif 000248
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．８１（６Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．５２−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６８（１Ｈ，ｂｒｓ） 
【０３９４】
参考製造例１８０
化合物Ｉ−(１８０）
2008280343.tif 000249
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６２（３Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３９５】
参考製造例１８１
化合物Ｉ−(１８１）
2008280343.tif 000250
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６２（３Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３９６】
参考製造例１８２
化合物Ｉ−(１８２）
2008280343.tif 000251
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３９７】
参考製造例１８３
化合物Ｉ−(１８３）
2008280343.tif 000252
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．５１−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．６５（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．２２（２Ｈ，ｍ），８．３２−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．４８−８．５４（１Ｈ，ｍ），９．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３９８】
参考製造例１８４
Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジン２塩酸塩０．２６ｇ、水２ｍｌ、炭酸カリウム０．５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物に、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−６−ニトロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．２０ｇを加え、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせ、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮し、粗３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジノカルボニル）−６−メチル−４−ニトロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを得た。
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジノカルボニル）−６−メチル−４−ニトロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
2008280343.tif 000253
得られた粗３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２−（Ｎ，Ｎ'−ジメチルヒドラジノカルボニル）−６−メチル−４−ニトロフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、ピリジン１ｍｌおよびアセトニトリル１０ｍｌの混合物に、氷冷下クロロ炭酸メチル０．１ｇを加え、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(１８４）０．０７ｇを得た。
化合物Ｉ−(１８４）
2008280343.tif 000254
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２７−２．３７（３Ｈ，ｍ），２．７０−２．８８（３Ｈ，ｍ），２．８８−３．１１（３Ｈ，ｍ），３．４５−３．７４（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９２−８．０４（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．２４−８．３４（１Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．４０−１０．７５（１Ｈ，ｍ）
【０３９９】
参考製造例１８５
化合物Ｉ−(１８５）
2008280343.tif 000255
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６１（３Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４００】
参考製造例１８６
化合物Ｉ−(１８６）
2008280343.tif 000256
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６１（３Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４０１】
参考製造例１８７
化合物Ｉ−(１８７）
2008280343.tif 000257
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．６８（３Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３３−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４０２】
参考製造例１８８
化合物Ｉ−(１８８）
2008280343.tif 000258
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６８（３Ｈ，ｂｒｓ），７．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４０３】
参考製造例１８９
化合物Ｉ−(１８９）
2008280343.tif 000259
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．０７（３Ｈ，ｓ），３．５１（３Ｈ，ｂｒｓ），７．２９（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４７−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４０４】
参考製造例１９０
化合物Ｉ−(１９０）
2008280343.tif 000260
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８３−３．０７（６Ｈ，ｍ），３．５２−３．７０（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．６０（４Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．５３−１０．６８（１Ｈ，ｂｒｍ）．
【０４０５】
参考製造例１９１
化合物Ｉ−(１９１）
2008280343.tif 000261
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４０６】
参考製造例１９２
化合物Ｉ−(１９２）
2008280343.tif 000262
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０９（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．６０（３Ｈ，ｍ），７．９４−８．０１（１Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４０７】
参考製造例１９３
化合物Ｉ−(１９３）
2008280343.tif 000263
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６２（３Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．００（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４０８】
参考製造例１９４
化合物Ｉ−(１９４）
2008280343.tif 000264
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８５（６Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４０９】
参考製造例１９５
３−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．５９ｇ、クロロギ酸プロパルギル０．２３ｇ、ピリジン０．１６ｇおよびアセトニトリル２ｍｌを混合し、該混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルで洗浄し、化合物Ｉ−(１９５）０．２２ｇを得た。
化合物Ｉ−(１９５）
2008280343.tif 000265
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５６（１Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｓ），８．１４−８．１６（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０４１０】
参考製造例１９６
化合物Ｉ−(１９６）
2008280343.tif 000266
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．７２（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．５５（１Ｈ，ｓ），１０．２３−１０．２６（２Ｈ，ｂｒｍ）．
【０４１１】
参考製造例１９７
化合物Ｉ−(１９７）
2008280343.tif 000267
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２０（３Ｈ，ｓ），２．９３（６Ｈ，ｓ），７．５０−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ），９．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４１２】
参考製造例１９８
化合物Ｉ−(１９７）０．２０ｇ、トリエチルアミン０．１０ｍｌおよびテトラヒドロフラン５ｍｌの混合物に、氷冷下、クロロギ酸メチル０．０４０ｍｌを滴下した後、該混合物を室温で２．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウム乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(１９８）０．１３ｇを得た。
化合物Ｉ−(１９８）
2008280343.tif 000268
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），３．０５（３Ｈ，ｂｒｓ），３．１５（３Ｈ，ｂｒｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．３５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．４０（１Ｈ，ｓ）
【０４１３】
参考製造例１９９
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン１．０ｇ、ギ酸ヒドラジド１．３３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌを混合し、該混合物を５０℃で３．５時間攪拌した後、７０℃で７時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加した後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(１９９）０．３６ｇを得た。
化合物Ｉ−(１９９）
2008280343.tif 000269
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１０−２．２１（３．０Ｈ，ｍ），７．２５−７．６２（４．７Ｈ，ｍ），７．７９−７．８１（０．２Ｈ，ｍ），８．０５（０．３Ｈ，ｓ），８．１６（１．０Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４９（１．０Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．４８−９．５５（０．７Ｈ，ｍ），１０．０５−１０．４５（２．１Ｈ，ｍ）
【０４１４】
参考製造例２００
化合物Ｉ−(１１５）０．２０ｇ、トリエチルアミン０．１４ｍｌおよびアセトニトリル１０ｍｌの混合物に、クロロギ酸メチル０．１２ｍｌを室温で滴下した後、該混合物を室温で１８時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウム乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(１９８）０．０１０ｇを得た。
化合物Ｉ−(２００）
2008280343.tif 000270
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．８９（６Ｈ，ｂｒｓ），６．４６（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．２１（１Ｈ，ｓ）
【０４１５】
参考製造例２０１
化合物Ｉ−(２０１）
2008280343.tif 000271
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．７４（６Ｈ，ｓ），７．０８（２Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４１６】
参考製造例２０２
化合物Ｉ−(２０２）
2008280343.tif 000272
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．０５（０．５Ｈ，ｂｒｓ），３．１３（２．５Ｈ，ｓ），３．５９（２．５Ｈ，ｓ），３．８２（０．５Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（１．０Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２１（１．０Ｈ，ｓ），７．３５（１．３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．４２（１．０Ｈ，ｓ），７．６５（２．０Ｈ，ｓ），７．８２（１．０Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４３（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈ，２Ｈｚ），８．５７（０．７Ｈ，ｓ）
【０４１７】
参考製造例２０３
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチルヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの代わりに、３−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（N−メチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドを用い、参考製造例１１５と同様の方法で化合物Ｉ−(２０３）を得た。
化合物Ｉ−(２０３）
2008280343.tif 000273
1Ｈ−ＮＭＲ（１００℃，ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．９６（３Ｈ，ｓ），３．０４（３Ｈ，ｂｒｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４１８】
参考製造例２０４
３−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（N，N’−ジメチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３０ｇ、クロロギ酸メチル０．１５ｍｌおよびピリジン３ｍｌを混合し、該混合物を室温で２．５時間攪拌した。反応混合物にクロロギ酸メチル０．０８ｍｌ加え、さらに１時間攪拌した後、反応混合物にクロロギ酸メチル０．０８ｍｌ加え、さらに０．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(２０４）０．２４ｇを得た。
化合物Ｉ−(２０４）
2008280343.tif 000274
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．７１（１．４Ｈ，ｓ），２．８３（１．６Ｈ，ｓ），２．９４（１．５Ｈ，ｓ），３．０６（１．５Ｈ，ｓ），３．３５−３．７０（３．０Ｈ，ｍ），７．４１（０．５Ｈ，ｓ），７．４５（０．６Ｈ，ｓ），７．４７（０．６Ｈ，ｓ），７．６０−７．６４（１．３Ｈ，ｍ），８．０７（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１３（０．５Ｈ，ｓ），８．１８（１．０Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１．０Ｈ，ｍ），１０．５２（０．５Ｈ，ｓ），１０．６７（０．５Ｈ，ｓ）
【０４１９】
参考製造例２０５
化合物Ｉ−(２０５）
2008280343.tif 000275
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．７３（１．４Ｈ，ｓ），２．８２（１．８Ｈ，ｓ），２．８９（１．３Ｈ，ｓ），３．０６（１．５Ｈ，ｓ），３．３５−３．７０（３．０Ｈ，ｍ），７．３２（０．５Ｈ，ｓ），７．３４−７．３８（０．６Ｈ，ｍ），７．４３（０．５Ｈ，ｓ），７．４８−７．５３（２．４Ｈ，ｍ），８．０３（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０７−８．１０（１．６Ｈ，ｍ），８．４３−８．４５（１．０Ｈ，ｍ），９．９３（０．５Ｈ，ｓ），１０．０７（０．５Ｈ，ｓ）
【０４２０】
参考製造例２０６
化合物Ｉ−(２０６）
2008280343.tif 000276
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４７（６Ｈ，ｓ），３．２９（３Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．６７（１Ｈ，ｓ）
【０４２１】
参考製造例２０７
化合物Ｉ−(２０７）
2008280343.tif 000277
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３１（０．６Ｈ，ｓ），７．３８（０．３Ｈ，ｓ），７．４４（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４７−７．５２（１．５Ｈ，ｍ），７．６５−７．７５（１．３Ｈ，ｍ），８．０３−８．１２（２．７Ｈ，ｍ），８．４３（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．４９−９．５２（０．３Ｈ，ｍ），９．９４−９．９９（０．４Ｈ，ｍ），１０．１７（１．０Ｈ，ｓ），１０．３９−１０．４４（１．０Ｈ，ｍ）
【０４２２】
参考製造例２０８
化合物Ｉ−(２０８）
2008280343.tif 000278
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４１（０．７Ｈ，ｓ），７．４５（０．３Ｈ，ｓ），７．５８−７．６３（１．０Ｈ，ｍ），７．６９−７．７３（１．０Ｈ，ｍ），７．７７−７．７９（０．４Ｈ，ｍ），８．０４（０．６Ｈ，ｓ），８．１３−８．１８（２．０Ｈ，ｍ），８．４９−８．５１（１．０Ｈ，ｍ），９．５５−９．５８（０．４Ｈ，ｍ），１０．１８（０．６Ｈ，ｓ），１０．４５−１０．６０（２．０Ｈ，ｍ）
【０４２３】
参考製造例２０９
６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．３０ｇ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルヒドラジン０．２８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌを混合し、該混合物を８０℃で３５時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(２０９）０．１８ｇを得た。
化合物Ｉ−(２０９）
2008280343.tif 000279
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８４（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．７０（３Ｈ，ｂｒｍ），７．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．９５（１Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）
【０４２４】
参考製造例２１０
４−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（N，N’−ジメチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド０．１６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド０．１２ｍｌおよびピリジン０．２ｍＬを混合し、該混合物を８０℃で５時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(２１０）０．１５ｇを得た。
化合物Ｉ−(２１０）
2008280343.tif 000280
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４４（４．５Ｈ，ｓ），２．５８（３．０Ｈ，ｓ），２．７４（１．５Ｈ，ｂｒｓ），２．７８（１．０Ｈ，ｓ），３．１２（２．０Ｈ，ｓ），７．１４（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３２（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３８（０．３Ｈ，ｓ），７．４７−７．５４（２．３Ｈ，ｍ），８．００（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０７−８．１０（１．３Ｈ，ｍ），８．４２−８．４５（１．０Ｈ，ｍ），９．９５（０．７Ｈ，ｂｒｓ），１０．０８（０．３Ｈ，ｂｒｓ）
【０４２５】
参考製造例２１１
３−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジブロモ−２−（N，N’−ジメチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．１６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド０．１２ｍｌおよびピリジン２ｍｌを混合し、該混合物を８０℃で５時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(２１１）０．１２ｇを得た。
化合物Ｉ−(２１１）
2008280343.tif 000281
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３５（４．５Ｈ，ｓ），２．４９（２．０Ｈ，ｓ），２．５７（１．０Ｈ，ｂｒｓ），２．６７（１．５Ｈ，ｂｒｓ），２．７３（１．０Ｈ，ｓ），３．０５（２．０Ｈ，ｓ），７．１０（０．７Ｈ，ｓ），７．３４（０．７Ｈ，ｓ），７．３９（０．３Ｈ，ｓ），７．５２−７．５７（１．３Ｈ，ｍ），７．９７（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０６（０．３Ｈ，ｓ），８．１１（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４１−８．４５（１．０Ｈ，ｍ），１０．４９（０．７Ｈ，ｓ），１０．６２（０．３Ｈ，ｓ）
【０４２６】
参考製造例２１２
化合物Ｉ−(２１２）
2008280343.tif 000282
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５０（６Ｈ，ｓ），３．２８（３Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），１０．２０（１Ｈ，ｓ）．
【０４２７】
参考製造例２１３
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６，８−ジブロモ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１１４と同様の方法で化合物Ｉ−(２１３）を得た。
化合物Ｉ−(２１３）
2008280343.tif 000283
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．８７（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．６６（３Ｈ，ｂｒｍ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．６１（２Ｈ，ｍ），８．１３−８．１８（２Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１０．６１（１Ｈ，ｓ）
【０４２８】
参考製造例２１４
化合物Ｉ−(２１４）
2008280343.tif 000284
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｂｒｓ），３．６１（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．４７（１Ｈ，ｓ）
【０４２９】
参考製造例２１５
化合物Ｉ−(２１５）
2008280343.tif 000285
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２４（３Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｓ），９．３３（１Ｈ，ｓ）
【０４３０】
参考製造例２１６
化合物Ｉ−(２１６）
2008280343.tif 000286
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３．０Ｈ，ｓ），４．８９（０．４Ｈ，ｓ），４．９７（１．６Ｈ，ｓ），７．４１（１．０Ｈ，ｓ），７．４６（０．８Ｈ，ｓ），７．５３（０．２Ｈ，ｓ），７．６２（１．０Ｈ，ｓ），７．６７（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．２４（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５６（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．５２（０．２Ｈ，ｓ），１０．００（０．８Ｈ，ｓ），１０．３１−１０．３６（１．０Ｈ，ｂｒｍ），１０．４１（０．８Ｈ，ｓ），１０．５０（０．２Ｈ，ｓ）
【０４３１】
参考製造例２１７
化合物Ｉ−(２１７）
2008280343.tif 000287
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．８３−４．９０（２．０Ｈ，ｂｒｍ），７．４０（１．０Ｈ，ｓ），７．６０（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６７（０．７Ｈ，ｓ），７．７４（０．３Ｈ，ｓ），８．１４−８．１８（２．０Ｈ，ｍ），８．５０（１．０Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．５１（０．３Ｈ，ｓ），９．９９（０．７Ｈ，ｓ），１０．４１（０．７Ｈ，ｓ），１０．４８−１０．５４（１．３Ｈ，ｍ）
【０４３２】
参考製造例２１８
化合物Ｉ−(２１８）
2008280343.tif 000288
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（３Ｈ，ｂｒｓ），１．３６（２Ｈ，ｂｒｓ），１．５６（２Ｈ，ｂｒｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），３．９２−４．０６（２Ｈ，ｂｒｍ），７．３４−７．３９（２Ｈ，ｂｒｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２６（１Ｈ，ｓ），１０．１３（１Ｈ，ｓ），１０．２３（１Ｈ，ｓ）
【０４３３】
参考製造例２１９
化合物Ｉ−(２１９）
2008280343.tif 000289
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３８（２Ｈ，ｑｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），１．６５（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），２．２３（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．２４（１Ｈ，ｓ）
【０４３４】
参考製造例２２０
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．３０ｇ、メトキシアセチルクロライド０．１０ｇおよびピリジン３ｍＬを混合し、該混合物を室温で２．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ｉ−(２２０）０．２１ｇを得た。
化合物Ｉ−(２２０）
2008280343.tif 000290
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．５８（１Ｈ，ｓ）．
【０４３５】
参考製造例２２１
化合物Ｉ−(２２１）
2008280343.tif 000291
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），４．２０−４．３４（２Ｈ，ｍ），４．５３−４．７０（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．４９（１Ｈ，ｓ），１０．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４３６】
参考製造例２２２
化合物Ｉ−(２２２）
2008280343.tif 000292
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６１（３Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１４（２Ｈ，ｂｒｓ）
【０４３７】
参考製造例２２３
化合物Ｉ−(２２３）
2008280343.tif 000293
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５５（１Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４３８】
参考製造例２２４
４−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドラジノカルボニル）−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドの代わりにＮ−［４，６−ジブロモ−２−（ヒドラジノカルボニル）フェニル］−４，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを用い、クロロギ酸メチルの代わりにクロロギ酸プロパルギルを用い、参考製造例９３と同様の方法で化合物Ｉ−(２２４）を得た。
化合物Ｉ−(２２４）
2008280343.tif 000294
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５５（１Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．６４（２Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４３９】
参考製造例２２５
６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン０．１０ｇ、メチルカーバゼート０．１６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを混合し、該混合物を室温で１日間攪拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、化合物Ｉ−(１２５）０．０８０ｇを得た。
化合物Ｉ−(２２５）
2008280343.tif 000295
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６３（３Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４４０】
参考製造例２２６
６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６，８−ジブロモ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−５−メチルスルホニル−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１２２と同様の方法で化合物Ｉ−(２２６）を得た。
化合物Ｉ−(２２６）
2008280343.tif 000296
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．２７（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）,１０．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４４１】
参考製造例２２７
６，８−ジブロモ−２−［４−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６，８−ジブロモ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−５−メチルチオ−１Ｈ−ピロール−２−イル］−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１２２と同様の方法で化合物Ｉ−(２２７）を得た。
化合物Ｉ−(２２７）
2008280343.tif 000297
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２５（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４４２】
参考製造例２２８
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６−クロロ−２−｛１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−［１，１，２−トリフルオロー２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例７２と同様の方法で化合物Ｉ−(２２８）を得た。
化合物Ｉ−(２２８）
2008280343.tif 000298
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５１Ｈｚ，４Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，ｓ），１０．１６（１Ｈ，ｓ），１０．３０（１Ｈ，ｓ）
【０４４３】
参考製造例２２９
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６−クロロ−２−｛１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−［１，１，２−トリフルオロー２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例１１４と同様の方法で化合物Ｉ−(２２９）を得た。
化合物Ｉ−(２２９）
2008280343.tif 000299
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．９１（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．６８（３Ｈ，ｂｒｍ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５１Ｈｚ，４Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｚ），１０．３２（１Ｈ，ｓ），１０．５３（１Ｈ，ｓ）
【０４４４】
参考製造例２３０
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに、６−クロロ−２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オンを用い、参考製造例７２と同様の方法で化合物Ｉ−(２３０）を得た。
化合物Ｉ−(２３０）
2008280343.tif 000300
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６２−７．６８（２Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４４５】
参考製造例２３１
３−ブロモ−Ｎ−［４，６−ジクロロ−２−（N，N’−ジメチルヒドラジノカルボニル）フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド０．５０ｇ、クロロギ酸メチル０．１８ｇ、ピリジン０．１６ｇおよびアセトニトリル１０ｍｌを氷冷下混合し、該混合物を氷冷下３．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルとヘキサンとの混合溶媒で洗浄し、化合物Ｉ−(２３１）０．４７ｇを得た。
化合物Ｉ−(２３１）
2008280343.tif 000301
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．７３（１．４Ｈ，ｓ），２．８３（１．６Ｈ，ｓ），２．９５（１．６Ｈ，ｓ），３．０７（１．４Ｈ，ｓ），３．４９−３．６８（３．０Ｈ，ｍ），７．３２−７．４４（２．０Ｈ，ｍ），７．６２（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．８５（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．９２（０．５Ｈ，ｓ），８．１９（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｚ），８．４９−８．５２（１．０Ｈ，ｍ），１０．５３（０．５Ｈ，ｓ），１０．７１（０．５Ｈ，ｓ）．
【０４４６】
参考製造例２３２
化合物Ｉ−（２３２）
2008280343.tif 000302
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８６（１．０Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９９（２．０Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１０（１．７Ｈ，ｂｒｓ），３．５０（２．４Ｈ，ｓ），３．６４（０．６Ｈ，ｓ），３．８５（０．３Ｈ，ｂｒｓ），７．３６−７．４４（２．０Ｈ，ｍ），７．５９−７．６５（１．０Ｈ，ｍ），８．０７−８．２１（２．０Ｈ，ｍ），８．４９−８．５１（１．０Ｈ，ｍ），９．０４（０．７Ｈ，ｂｒｓ），９．７１（０．３Ｈ，ｂｒｓ），１０．３０（０．７Ｈ，ｂｒｓ），１０．６６（０．３Ｈ，ｂｒｓ）
【０４４７】
参考製造例２３３
化合物Ｉ−（２３３）
2008280343.tif 000303
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０３−１．０７（３．０Ｈ，ｍ），３．３１−３．８２（５．０Ｈ，ｍ），７．２３（２．０Ｈ，ｓ），７．３１（１．０Ｈ，ｓ），７．３９（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．５４（１．０Ｈ，ｓ），７．８７（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ），８．４６（１．０Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，１Ｈｚ），９．６５（０．２Ｈ，ｂｒｓ），９．８６（０．８Ｈ，ｂｒｓ）
【０４４８】
次に、製剤例を示す。
【０４４９】
製剤例１  乳剤（１：１）
化合物Ｘ  ９部及び化合物Ｉ  ９部を、キシレン３３．５部及びジメチルホルムアミド３３．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム５部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例２  水和剤（１：２）
化合物Ｘ  ３部及び化合物Ｉ−（１）〜（２３３）のいずれかの化合物  ６部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪素土６５部を混合した中に加え、よく撹拌混合して水和剤を得る。
【０４５０】
製剤例３  粉剤（８：１）
化合物Ｘ  ４部、化合物Ｉ  ０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ（三共社製）１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
製剤例４  フロアブル剤（４：１）
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート塩５部、１％ザンサンガム水溶液２０部、スメクタイト系鉱物３部及び水６２部を均一に溶解し、化合物Ｘ  ８部及び化合物Ｉ  ２部を加えてよく攪拌後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
【０４５１】
製剤例５  マイクロカプセル剤（２：１）
化合物Ｘ  ６部、化合物Ｉ  ３部、フェニルキシルエタン１０部及びスミジュールＬ−７５（住友バイエルウレタン株式会社製トリレンジイソシアネート）０．５部を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルションを得る。次に、これにエチレングリコール２部を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間反応させてマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム０．２部、ビーガムＲ（三洋化成株式会社製アルミニウムマグネシウムシリケート）１部をイオン交換水５７．３部に分散させて増粘剤溶液を得る。
上記マイクロカプセルスラリー４２．５部及び増粘剤溶液５７．５部を混合して、１０％マイクロカプセル剤を得る。
製剤例６  油剤（３：１）
化合物Ｘ  ０．６部及び化合物Ｉ  ０．２部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．２部に混合して油剤を得る。
【０４５２】
製剤例７  粒剤（２：１）
化合物Ｘ  ２部、化合物Ｉ  １部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部及びクレー５７部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【０４５３】
製剤例８
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(５)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４５４】
製剤例９
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(２１)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４５５】
製剤例１０
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(３４)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４５６】
製剤例１１
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(４９)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４５７】
製剤例１２
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(５６)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４５８】
製剤例１３
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(５９)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４５９】
製剤例１４
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(６８)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４６０】
製剤例１５
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(７０)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４６１】
製剤例１６
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(７４)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４６２】
製剤例１７
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(１１４)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４６３】
製剤例１８
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(１１５)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４６４】
製剤例１９
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(１１７)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４６５】
製剤例２０
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(１１９)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４６６】
製剤例２１
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(１３５)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４６７】
製剤例２２
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(１３８)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４６８】
製剤例２３
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(１４４)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４６９】
製剤例２４
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(１５４)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４７０】
製剤例２５
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(２０３)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４７１】
製剤例２６
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(２０４)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４７２】
製剤例２７
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(２１３)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４７３】
製剤例２８
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(２３１)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４７４】
製剤例２９
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(２３２)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４７５】
製剤例３０
化合物Ｘ  １０部及び化合物Ｉ−(２３３)１０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【０４７６】
次に、本発明組成物が有害生物防除に効力を有することを実施例として示す。
【０４７７】
試験例１
化合物Ｘ  １０部をキシレン４０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０部に溶解し、これにソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社製）１０部を加え、よく撹拌混合して製剤を作製した。
また、化合物Ｉ−（５）、化合物Ｉ−（３４）、化合物Ｉ−（６８）、化合物Ｉ−（７０）、化合物Ｉ−（７４）、化合物Ｉ−（１１５）、化合物Ｉ−（１１７）、化合物Ｉ−（１１９）、化合物Ｉ−（２０４）および化合物Ｉ−（２１３）のいずれかの化合物１０部をキシレン４０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０部に溶解し、これにソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社製）１０部を加え、よく撹拌混合して製剤を作製した。
化合物Ｘの製剤の所定濃度（１０００ｐｐｍ）の水希釈液に、化合物Ｉ−（５）、化合物Ｉ−（３４）、化合物Ｉ−（６８）、化合物Ｉ−（７０）、化合物Ｉ−（７４）、化合物Ｉ−（１１５）、化合物Ｉ−（１１７）、化合物Ｉ−（１１９）、化合物Ｉ−（２０４）および化合物Ｉ−（２１３）のいずれかの化合物の製剤を所定濃度（４００ｐｐｍ）となるように加えた希釈液に、展着剤（新リノー：日本農薬株式会社製）を該展着剤の添加量が容量にして１／５０００となるように加え、試験用希釈液を調製した。
また、化合物Ｉ−（５）、化合物Ｉ−（３４）、化合物Ｉ−（６８）、化合物Ｉ−（７０）、化合物Ｉ−（７４）、化合物Ｉ−（１１５）、化合物Ｉ−（１１７）、化合物Ｉ−（１１９）、化合物Ｉ−（２０４）および化合物Ｉ−（２１３）のいずれかの化合物の製剤の所定濃度の水希釈液（４００ｐｐｍ）に、展着剤（新リノー：日本農薬株式会社製）を該展着剤の添加量が容量にして１／５０００となるように加え、試験用希釈液を調製した。同様に、化合物Ｘの製剤の所定濃度（１０００ｐｐｍ）の水希釈液に、展着剤（新リノー：日本農薬株式会社製）を加え、試験用希釈液を調製した。
【０４７８】
一方、内径２．６ｃｍ、高さ４．５ｃｍのガラス製カップ内に１％寒天を３ｍｌ注入し、その上に上記の試験液に３０秒間浸漬したキャベツリーフディスクを静置し、そこにタバココナジラミ成虫を約２０頭寄生させた。４日後にタバココナジラミ成虫の生死を判別し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
【０４７９】
一般に、与えられた２種類の有効成分を混合して処理した際に期待される防除効果は、Ｃｏｌｂｙの計算式に相当する下記の数１で示される式により求めることができる。
【０４８０】
【数１】
2008280343.tif 000304
【０４８１】
Ｘ：有効成分Ａの単独を濃度ｍ(ppm)で処理した時の有害生物防除価（％）
Ｙ：有効成分Ｂの単独を濃度ｎ(ppm)で処理した時の有害生物防除価（％）
Ｅ：有効成分Ａを濃度ｍ(ppm)で、有効成分Ｂを濃度ｎ(ppm)で処理した時に期待される有害生物防除価（％）（以下、有害生物防除価期待値と記す。）
【０４８２】
一般に、実際に有効成分Ａと有効成分Ｂとを混合して処理した際の有害生物防除価（％）が、有害生物防除価期待値（％）より小さくなければ、その組み合わせに拮抗的な作用はなくスペクトルの補完などによる混合効果があると言える。以上、当該試験を実施することにより、本発明組成物が有害生物の防除に優れた効果を有することを簡単に確認する事もできる。
【０４８３】
その結果は以下の表のとおりであった。
【０４８４】
【表１】
2008280343.tif 000305
【０４８５】
試験例２
化合物Ｉ−（１３８）１０部をキシレン４０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０部に溶解し、これにソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社製）１０部を加え、よく撹拌混合して製剤を作製した。
試験例１で調製した化合物Ｘの製剤の所定濃度（２０００ｐｐｍ）の水希釈液に、化合物Ｉ−（１３８）の製剤を所定濃度（８００ｐｐｍ）となるように加えた希釈液に、展着剤（新リノー：日本農薬株式会社製）を該展着剤の添加量が容量にして１／５０００となるように加え、試験用希釈液を調製した。
また、化合物Ｉ−（１３８）の製剤の所定濃度（８００ｐｐｍ）の水希釈液に、展着剤（新リノー：日本農薬株式会社製）を該展着剤の添加量が容量にして１／５０００となるように加え、試験用希釈液を調製した。同様に、化合物Ｘの製剤の所定濃度（２０００ｐｐｍ）の水希釈液に、展着剤（新リノー：日本農薬株式会社製）を加え、試験用希釈液を調製した。
【０４８６】
一方、内径２．６ｃｍ、高さ４．５ｃｍのガラス製カップ内に１％寒天を３ｍｌ注入し、その上に上記の試験液に３０秒間浸漬したキャベツリーフディスクを静置し、そこにタバココナジラミ成虫を約２０頭寄生させた。２日後にタバココナジラミ成虫の生死を判別し、上記の式により防除価を求めた。
結果を表２に記す。
【０４８７】
【表２】
2008280343.tif 000306
【０４８８】
試験例３
化合物Ｉ−（２３２）１０部をキシレン４０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０部に溶解し、これにソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社製）１０部を加え、よく撹拌混合して製剤を作製した。
試験例１で調製した化合物Ｘの製剤の所定濃度（１０００ｐｐｍ）の水希釈液に、化合物Ｉ−（２３２）の製剤を所定濃度（４００ｐｐｍ）となるように加えた希釈液に、展着剤（新リノー：日本農薬株式会社製）を該展着剤の添加量が容量にして１／５０００となるように加え、試験用希釈液を調製した。
また、化合物Ｉ−（２３２）の製剤の所定濃度（４００ｐｐｍ）の水希釈液に、展着剤（新リノー：日本農薬株式会社製）を該展着剤の添加量が容量にして１／５０００となるように加え、試験用希釈液を調製した。
試験例１と同様に試験を行い、４日後に寄生させたタバココナジラミ成虫の生死を判別し、防除価を求めた。その結果、化合物Ｘと化合物Ｉ−（２３２）とを含有する試験液で処理した場合の防除価は、化合物Ｘ又は化合物Ｉ−（２３３）を単独で含有する試験液で処理した場合の防除価より求められる防除価期待値を上回った。
【産業上の利用可能性】
【０４８９】
本発明により、有害生物防除に優れた効果を有する有害生物防除組成物が提供可能となる。