(57)【要約】      （修正有）【課題】有用作物に対する安全性が高く、水田、畑地、非農耕地などでの種々の雑草の発芽前から生育期の広い範囲にわたり防除できる除草剤組成物を提供する。【解決手段】式［Ｉ］で表される環状アミド化合物（−Ａ−Ｂ−は、基−Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）−など、Ｘは水素原子又はハロゲン原子など、ｍは１又は２の整数、ｎは１〜３の整数、Ｒ１は基ＣＯＲ３など、Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基などを表す。）及びその塩からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物である[成分Ａ]と、ピリミノバック・メチル、ピリフタリド、シハロホップ・ブチル、オキサジクロメホン、カフェンストロール、フェントラザミド、インダノファン、プレチラクロール、ピリミスルファン、ピラゾスルフロン・エチル、ベンスルフロン・メチル、クロメプロップ、ダイムロンなどの〔成分Ｂ〕とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。2008189578.tif 000024【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下に記載される〔成分Ａ〕と、以下に記載される〔成分Ｂ〕と、を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
[成分Ａ]：
化式［Ｉ］で表される環状アミド化合物、及び該環状アミド化合物の塩からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物；
【化１】
2008189578.tif 000019
｛式中、
−Ａ−Ｂ−は、基−Ｎ−ＣＨ（ＣＨ３）−、基−Ｎ−Ｎ（ＣＨ３）−、基−Ｎ−Ｏ−、基−Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）−、基−Ｎ−ＣＨ２−又は−Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｏ−を表し、
Ｘは同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、メチレンジオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基又はジメチルアミノ基を表し、ｍは１又は２の整数を表し、ｎは１〜３の整数を表し、
Ｒ１は、式［Ｇ−１］、［Ｇ−２］、［Ｇ−３］、［Ｇ−４］、［Ｇ−５］又は［Ｇ−６］
【化２】
2008189578.tif 000020
［式中、Ｙは同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、メチレンジオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基又はジメチルアミノ基を表し、
ｋは１〜５の整数を表す。]を表し、
Ｒ２は、式［Ｇ−７］、［Ｇ−８］、［Ｇ−９］、［Ｇ−１０］、［Ｇ−１１］、［Ｇ−１２］、［Ｇ−１３］、［Ｇ−１４］、［Ｇ−１５］、［Ｇ−１６］、［Ｇ−１７］、［Ｇ−１８］又は［Ｇ−１９］
【化３】
2008189578.tif 000021
［式中、Ｙ及びｋは前記と同一の意味を表し、
Ｚは硫黄原子、酸素原子又は式−ＮＲ４（式中、Ｒ４は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表す。）を表し、
Ｄは窒素原子又は式−ＣＲ５（式中、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基又はジメチルアミノ基を表す。）を表す。］を表し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基（該基はハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基又は式−Ｒ２（式中、Ｒ２は前記と同一の意味を表す。）を表す。］を表す。
但し、−Ａ−Ｂ−が基−Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）−又は基−Ｎ−ＣＨ２−を表す場合、Ｒ１は式
［Ｇ−１］、［Ｇ−２］、［Ｇ−５］又は［Ｇ−６］
【化４】
2008189578.tif 000022
［式中、Ｙ、ｋ及びＲ２は前記と同一の意味を表す。但し、Ｒ１がＹｋ（Ｙ及びｋは前記と同一の意味を表す。）の置換基を持つフェニル基の場合、ｎは整数３を表す。］を表し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基（該基はハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基又は式−Ｒ２（式中、Ｒ２は前記と同一の意味を表す。）を表し、−Ａ−Ｂ−が基−Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｏ−を表す場合、ｍ及びｎは共に整数１を表し、Ｒ１は式−ＣＯＮＨＲ２（式中、Ｒ２は前記と同一の意味を表す。）を表す。｝
〔成分Ｂ〕：
ペノキススラム、チオベンカルブ、ピリミノバック・メチル、ピリフタリド、シハロホップ・ブチル、オキサジクロメホン、カフェンストロール、フェントラザミド、インダノファン、プレチラクロール、ブタクロール、メフェナセット、ペントキサゾン、ピリミスルファン、ピラゾスルフロン・エチル、ベンスルフロン・メチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、ハロスルフロン・メチル、フルセトスルフロン、ピラクロニル、ピラゾレート（ピラゾリネート）、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、テフリルトリオン、クロメプロップ、ダイムロン、ビスピリバック・ナトリウム、１−（２−クロロ−６−ｎ−プロピルイミダゾ−[１，２−ｂ]ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−(４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア、以下に記載される式［ＩＩ］で表されるイソキサゾリン化合物、それらの塩、及びそれらの類縁体からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物。
式［ＩＩ］
【化５】
2008189578.tif 000023
｛式中、Ｑは基−Ｓ(Ｏ)ｐ−(ＣＲ１５Ｒ１６)ｑ−を表し、
ｐは０〜２の整数を表し、
ｑは１〜３の整数を表し、
Ｒ１５及びＲ１６は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素原子、［Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）カルボニル基、カルボキシル基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシ基、（置換されていてもよい）フェノキシ基若しくは（置換されていてもよい）フェニル基で置換されていてもよい］Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル基、カルボキシル基又は（置換されていてもよい）フェニル基を表し、
或いはＲ１１及びＲ１２はこれらの結合した炭素原子と共にＣ３〜Ｃ７のスピロ環を形成してもよく、
Ｒ１３及びＲ１４は、独立して、水素原子、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ８アルキル基又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基を表し、
Ｒ１３及びＲ１４はこれらの結合した炭素原子と共にＣ３〜Ｃ７のスピロ環を形成してもよく、或いはＲ１１，Ｒ１２，Ｒ１３及びＲ１４はこれらの結合した炭素原子と共に５〜８員環を形成してもよく、
Ｔは水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、［同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又はホルミル基で置換されていてもよい］Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基或いは（１〜５個の同一若しくは相異なるＲ１７で置換された）フェニル基を表し、Ｒ１７は水素原子、［同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノ基、シアノ基又は（置換されていてもよい）フェノキシで置換されていてもよい］Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基で置換されていてもよい）アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシカルボニル基、（置換されていてもよい）フェノキシカルボニル基或いはＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基を表す。｝で示されるイソオキサゾリン化合物。
【請求項２】
〔成分Ａ〕が、式［Ｉ］において、
−Ａ−Ｂ−は基−Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）−を表し、
Ｘは同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、メチレンジオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基又はジメチルアミノ基を表し、
ｍは１又は２の整数を表し、
ｎは１〜３の整数を表し、
Ｒ１は式［Ｇ−６］を表し、
式［Ｇ−６］中のＲ３はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基（該基はハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を表す環状アミド化合物及びその塩からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物である請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項３】
〔成分Ｂ〕が、式［ＩＩ］において、
Ｑは基−Ｓ(Ｏ)ｐ−(ＣＲ１５Ｒ１６)ｑ−を表し、
ｐは０〜２の整数を表し、
ｑは１を表し、
Ｒ１５及びＲ１６は水素原子を表し、
Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素原子、（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基若しくはＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ８アルキル基又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基を表し、
或いはＲ１１及びＲ１２はこれらの結合した炭素原子と共にＣ３〜Ｃ７のスピロ環を形成してもよく、
Ｒ１３及びＲ１４は、独立して、水素原子又は（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ８アルキル基を表し、
Ｒ１３及びＲ１４はこれらの結合した炭素原子と共にＣ３〜Ｃ７のスピロ環を形成してもよく、或いはＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４はこれらの結合した炭素原子と共に５〜８員環を形成してもよく、
Ｔは（１〜５個の同一又若しくは相異なるＲ１７で置換された）フェニル基を表し、Ｒ１７は水素原子、［同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノ基、シアノ基又は（置換されていてもよい）フェノキシ基で置換されていてもよい］Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表すイソオキサゾリン化合物、その塩、及びその類縁体からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物である請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項４】
〔成分Ｂ〕が、式［ＩＩ］において、Ｑは基−Ｓ(Ｏ)ｐ−(ＣＲ１５Ｒ１６)ｑ−を表し、
ｐは０〜２の整数を表し、
ｑは１を表し、
Ｒ１５及びＲ１６は水素原子を表し、
Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基を表し、
Ｒ１３及びＲ１４は水素原子を表し、
Ｔは（１〜５個の同一又は相異なるＲ１７で置換された）フェニル基を表し、
Ｒ１７は水素原子、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表すイソオキサゾリン化合物、その塩、及びその類縁体からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物である請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項５】
〔成分Ｂ〕が、式［ＩＩ］において、Ｑは基−Ｓ(Ｏ)ｐ−(ＣＲ１５Ｒ１６)ｑ−を表し、
ｐは２を表し、
ｑは１を表し、
Ｒ１５及びＲ１６は水素原子を表し、
Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ１３及びＲ１４は水素原子を表し、
Ｔは（１〜５個の同一又は相異なるＲ１７で置換された）フェニル基を表し、Ｒ１７は水素原子、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表すイソオキサゾリン化合物、その塩、及びその類縁体からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物である請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項６】
〔成分Ｂ〕が、
ペノキススラム、チオベンカルブ、ピリミノバック・メチル、ピリフタリド、シハロホップ・ブチル、オキサジクロメホン、カフェンストロール、フェントラザミド、インダノファン、プレチラクロール、ブタクロール、メフェナセット、ペントキサゾン、ピリミスルファン、ピラゾスルフロン・エチル、ベンスルフロン・メチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、ハロスルフロン・メチル、フルセトスルフロン、ピラクロニル、ピラゾレート（ピラゾリネート）、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、テフリルトリオン、クロメプロップ、ダイムロン、ビスピリバック・ナトリウム、１−（２−クロロ−６−ｎ−プロピルイミダゾ−[１，２−ｂ]ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−(４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア、それらの塩、及びそれらの類縁体からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物である請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の除草剤組成物と、以下に記載される〔成分Ｃ〕を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
〔成分Ｃ〕：
クロキントセットメキシル、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、メフェンピル、メフェンピルジエチル、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、フリラゾール、ベノキサコル、ジクロルミド、ＭＯＮ４６６０、オキサベトリニル、シオメトリニル、フェンクロリム、シプロスルファミド、無水ナフタレン酸、フルラゾール、それらの塩、及びそれらの類縁体からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物。
【請求項８】
〔成分Ａ〕の１重量部に対して、〔成分Ｂ〕が０．００１〜１００重量部含有される、請求項１〜６のいずれかに記載の除草剤組成物。
【請求項９】
〔成分Ａ〕の１重量部に対して、〔成分Ｂ〕が０．００１〜１００重量部、〔成分Ｃ〕が０．０１〜１００重量部含有される、請求項７に記載の除草剤組成物。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれかに記載されかつ除草剤として活性を示す量の除草剤組成物と；少なくとも１種類の不活性な液体担体及び／又は固体担体と；さらに、必要に応じて少なくとも１種類の界面活性剤と；を含む、除草剤組成物。
【請求項１１】
〔成分Ａ〕と；〔成分Ｂ〕と；必要に応じて〔成分Ｃ〕と；少なくとも１種類の不活性な液体担体及び／又は固体担体と；さらに界面活性剤と；を混合する、請求項１〜１０のいずれかに記載の除草剤組成物を調製する方法。
【請求項１２】
望ましくない雑草が発芽する前、発芽している間、及び／又は発芽した後に、請求項１〜１０のいずれかに記載の除草剤組成物に含有される有効成分を、同時に又は分割して施用することを含む、望ましくない雑草を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な除草剤組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
本発明の除草剤組成物に含有される、後記する〔成分Ａ〕の化合物は、イネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、グレインソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ、芝、果樹等に安全であり、それ自体で優れた除草効果を有することが特許文献１に記載されている。
また、本発明の除草剤組成物に含有される、後記する〔成分Ｂ〕の化合物は除草活性を有する公知化合物であり、例えば、特許文献２〜６及び非特許文献１〜３に記載されている。
さらに、本発明の除草剤組成物に必要に応じて含有される、後記する〔成分Ｃ〕の化合物は薬害軽減剤として公知化合物であり、これらの化合物は非特許文献１及び２に記載されている。
一方、長年にわたる研究開発の中から多種多様な除草剤が実用化されており、これらの除草剤は、雑草防除作業の省力化や農園芸用作物の生産性向上に寄与してきた。しかし、今日においても、より安全で優れた除草特性を有する新規除草剤の開発が要望されている。
また、従来、有用作物に対して使用される除草剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で広範囲な雑草種に十分な除草効果を示し、しかも作物・雑草間に高い選択性を発揮する薬剤であることが望まれる。
【特許文献１】特開平８-３１１０２６号公報
【特許文献２】ＷＯ０１/０１２６１３号公報
【特許文献３】特開２００４−００２３２４号公報
【特許文献４】特開２００５−１４５９５８号公報
【特許文献５】特開２００４−１２３６９０号公報
【特許文献６】ＷＯ ２００６／０２４８２０号公報
【非特許文献１】ペスティサイドマニュアル第１３版（Pesticide  Manual  13th  edition,  British  Crop  Council）
【非特許文献２】シブヤインデックス  第１０版、第１１版（SHIBUYA  INDEX  10th  Edition、11th  Edition、発行者：SHIBUYA  INDEX研究会）
【非特許文献３】月刊ファインケミカル第３５巻第７号（２００６年)  (シーエムシー出版)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の目的は、有用作物又は有用植物の栽培において、望ましくない雑草を防除するためのより安全で、優れた除草特性を有する新規な除草剤組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、上記の目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、除草効果に優れる下記の〔成分Ａ〕と除草活性を有する下記の〔成分Ｂ〕とを混用するか、〔成分Ａ〕と〔成分Ｂ〕と薬害軽減剤である下記の〔成分Ｃ〕とを混用することにより、それぞれの除草効果が単に相加的に得られるのみならず、相乗的殺草効果が発現したり、また、相乗的に薬害が軽減されることを見出した。
【０００５】
すなわち、本発明者らは、二種以上の薬剤の併用により、各単剤による除草適用範囲に比べ除草スペクトラムが拡大されると同時に除草効果が早期に達成され、効果も持続し、さらにそれぞれの単独での使用薬量より低薬量で十分な効果を発揮するとともに、イネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、グレインソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ、芝、果樹等に対する安全性も確保され、１回の処理で十分な除草効果を発揮することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
本発明は、以下の要旨を有するものである。
（１）以下に記載される[成分Ａ]と；以下に記載される〔成分Ｂ〕と；を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
[成分Ａ]：
下式［Ｉ］で表される環状アミド化合物及びその塩からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物；
【０００７】
【化１】
2008189578.tif 000002
｛式中、
−Ａ−Ｂ−は基−Ｎ−ＣＨ（ＣＨ３）−、基−Ｎ−Ｎ（ＣＨ３）−、基−Ｎ−Ｏ−、基−Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）−、基−Ｎ−ＣＨ２−又は−Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｏ−を表し、
Ｘは同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、メチレンジオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基又はジメチルアミノ基を表し、ｍは１又は２の整数を表し、ｎは１〜３の整数を表し、
Ｒ１は、式［Ｇ−１］、［Ｇ−２］、［Ｇ−３］、［Ｇ−４］、［Ｇ−５］又は［Ｇ−６］
【０００８】
【化２】
2008189578.tif 000003
［式中、Ｙは同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、メチレンジオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基又はジメチルアミノ基を表し、
ｋは１〜５の整数を表す。]を表し、
Ｒ２は、式［Ｇ−７］、［Ｇ−８］、［Ｇ−９］、［Ｇ−１０］、［Ｇ−１１］、［Ｇ−１２］、［Ｇ−１３］、［Ｇ−１４］、［Ｇ−１５］、［Ｇ−１６］、［Ｇ−１７］、［Ｇ−１８］又は［Ｇ−１９］
【０００９】
【化３】
2008189578.tif 000004
［式中、Ｙ及びｋは前記と同一の意味を表し、
Ｚは硫黄原子、酸素原子又は式−ＮＲ４（式中、Ｒ４は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表す。）を表し、
Ｄは窒素原子又は式−ＣＲ５（式中、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基又はジメチルアミノ基を表す。）を表す。］を表し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基（該基はハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基又は式−Ｒ２（式中、Ｒ２は前記と同一の意味を表す。）を表す。］を表す。
但し、−Ａ−Ｂ−が基−Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）−又は基−Ｎ−ＣＨ２−を表す場合、Ｒ１は式
［Ｇ−１］、［Ｇ−２］、［Ｇ−５］又は［Ｇ−６］
【００１０】
【化４】
2008189578.tif 000005
［式中、Ｙ、ｋ及びＲ２は前記と同一の意味を表す。但し、Ｒ１がＹｋ（Ｙ及びｋは前記と同一の意味を表す。）の置換基を持つフェニル基の場合、ｎは整数３を表す。］を表し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基（該基はハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基又は式−Ｒ２（式中、Ｒ２は前記と同一の意味を表す。）を表し、−Ａ−Ｂ−が基−Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｏ−を表す場合、ｍ及びｎは共に整数１を表し、Ｒ１は式［Ｇ−５］（式［Ｇ−５］中のＲ２は前記と同一の意味を表す。）を表す。｝で示される環状アミド化合物。
【００１１】
〔成分Ｂ〕：
以下に記載した（Ｂ−１）〜（Ｂ−１７）、それらの塩、及びそれらの類縁体からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物。
（Ｂ−１）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤
（ａ）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物：
クロジナホップ（clodinafop-propargyl）、シハロホップ・ブチル（cyhalofop-butyl）、ジクロホップ・メチル（diclofop-methyl）、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル（fenoxaprop-P-ethyl）、フェノキサプロップ・エチル（fenoxaprop-ethyl）、フルアジホップ（fluazifop-butyl）、フルアジホップ・Ｐ（fluazifop-P-butyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ・Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップ・Ｐ・メチル（haloxyfop-P-methyl）、メタミホップ（metamifop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップ・エチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ・Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ・Ｐ・エチル（quizalofop-P-ethyl）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（quizalofop-P-tefuryl）
（ｂ）シクロヘキサンジオン系化合物：
アロキシジム（alloxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、クレトジム（clethodim）、シクロキシジム（cycloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、セトキシジム（sethoxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）
（ｃ）フェニルピラゾリン系化合物：
アミノピラリド（aminopyralid）
【００１２】
（Ｂ−２）分岐鎖アミノ酸合成阻害剤
（ａ）スルフォニルウレア系化合物：
アミドスルフロン（amidosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロン・メチル（bensulfuron-methyl）、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エタメトスルフロン・メチル（ethametsulfuron-methyl）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イオドスルフロン・メチル・ナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、メソスルフロン・メチル（metsulfuron-methyl）、メトスルフロン・メチル（metsulfuron-methyl）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、ピラゾスルフロン・エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、スルホメツロン・メチル（sulfometuron-methyl）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベニュロン・メチル（tribenuron-methyl）、トリフロキシスルフロン・ナトリウム（trifloxysulfuron-sodium）、トリスルフロン・メチル（triflusulfuron-methyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ハロスルフロン・メチル（halosulfuron-methyl）、プロスルフロン（prosulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、チフェンスルフロン・メチル（thifensulfuron-methyl）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、プリミスルフロン(primisulfuron)、１−（２−クロロ−６−ｎ−プロピルイミダゾ−[１，２−ｂ]ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−(４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア
（ｂ）イミダゾリノン系化合物：
イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（imazamox）、イマザメメタピル（イマザピク、imazapic）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマザピル（imazapyr）
（ｃ）トリアゾロピリミジン系化合物：
ジクロスラム（diclosulam）、フロラスラム（florasulam）、メトスラム（metosulam）、ペノキススラム（penoxsulam）、フルメツラム（flumetsulam）、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)
（ｄ）ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸系化合物：
ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック・メチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック・ナトリウム（pyrithiobac-sodium）
（ｅ）スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物：
フルカルバゾン・ナトリウム（flucarbazone-sodium）
【００１３】
（Ｂ−３）光合成ＩＩ阻害剤
（ａ）トリアジン系化合物：
アトラジン（atrazine）、シマジン（simazine）、シアナジン（cyanazine）、アメトリン（ametryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、デスメトリン（desmetryne）、プロメトリン（prometryn）、プロパジン（propazine）、シメトリン（simetryn）、テルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbuthylazine）、トリエタジン（trietazine）、プロメトリン(prometryne)
（ｂ）トリアジノン系化合物：
ヘキサジノン（hexazinone）、メタミトロン（metamitron）、メトリブジン（metribzine）
（ｃ）トリアゾリノン系化合物：
アミカルバゾン（amicarbazone）
（ｄ）ウラシル系化合物：
ブロマシル（bromacil）、レナシル（lenacil）、ターバシル（terbacil）
（ｅ）ピリダジノン系化合物：
クロリダゾン（chloridazon）
（ｆ）フェニルカーバメート系化合物
デスメディファム（desmedipham）、フェンメディファム（phenmedipham）
（ｇ）ウレア系化合物：
クロロブロムロン（chlorobromuron）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、ジメフロン（dimefuron）、ジウロン（diuron）、エチジムロン（ethidimuron）、フェニュロン（fenuron）、フルオメツロン（fluometuron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトキスロン（metoxuron）、モノリニュロン（monolinuron）、ネブロン（neburon）、シデュロン（siduron）、テブチウロン（tebuthiuron）、リニュロン（linuron）
（ｈ）アニリド系化合物：
ペンタノクロール（pentanochlor）、プロパニル（propanil）
（ｉ）ヒドロキシベンゾニトリル系化合物：
アイオキシニル（ioxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）
（ｊ）ベンゾチアジアジノン系化合物：
ベンタゾン（bentazone）
（ｋ）フェニルピリダジン系化合物：
ピリデート（pyridate）、ピリダフォル（pyridafol）
【００１４】
（Ｂ−４）光合成Ｉ阻害剤
（ａ）ビピリジウム系化合物：
ジクワット（diquat  dibromide）、パラコート（paraquat  dichloride）
【００１５】
（Ｂ−５）プロトポルフィリン合成阻害剤
（ａ）ジフェニルエーテル系化合物：
アシフルオルフェン（acifluorfen）、ビフェノックス（bifenox）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen-ethyl）、ホメサフェン（fomesafen）、ラクトフェン（lactofen）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）
（ｂ）フェニルフタルイミド系化合物：
シニドン・エチル（cinidon-ethyl）、フルミクロラック・ペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（flumioxazine）
（ｃ）チアジアゾール系化合物：
フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）、チジアジミン（thidiazimin）
（ｄ）オキサジアゾール系化合物：
オキサジアルギル（oxadiargyi）、オキサジアゾン（oxadiazon）
（ｅ）トリアゾリノン系化合物：
アザフェニジン（azafenidin）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)
（ｆ）ピリミジンジオン系化合物：
ブタフェナシル（butafenacil）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）
（ｇ）オキサゾリジンジオン系化合物：
ペントキサゾン（pentoxazone）
（ｈ）フェニルピラゾール系化合物：
ピラフルフェン・エチル（pyraflufen-ethyl）、フルアゾレート（fluazolate）
（ｉ）その他の化合物：
ピラクロニル（pyraclonil）、プロフルアゾール（profluazol）、フルフェンピル・エチル（flufenpyr-ethyl）
【００１６】
（Ｂ−６）４-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤、カロテノイド合成阻害剤
（ａ）ピリダジノン系化合物：
ノルフルラゾン（norflurazon）
（ｂ）トリケトン系化合物：
メソトリオン（mesotrion）、スルコトリオン（sulcotrione）
（ｃ）イソキサゾール系化合物：
イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）
（ｄ）ピラゾール系化合物：
ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（ピラゾリネート）（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）
（ｅ）トリアゾール系化合物：
アミトロール（amitrole）
（ｆ）イソキサゾリジノン系化合物：
クロマゾン（clomazone）
（ｇ）ピリジンカルボキサミド系化合物：
ピコリナフェン（picolinafen）、ジフルフェニカン(diflufenican)
（ｈ）ジフェニルエーテル系化合物：
アクロニフェン（aclonifen）
（ｉ）ウレア系化合物：
フルオメツロン（fluometuron） 
（ｊ）その他の化合物：
ベフルブタミド（beflubutamid）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルルタモン（flurtamone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）
【００１７】
（Ｂ−７）５-エノールピルビルシキミ酸３リン酸合成阻害剤
（ａ）グリシン系化合物：
グリホサート（glyphosate）、グリホサート・トリメシウム塩（スルホセート）（sulfosate）
（Ｂ−８）グルタミン合成阻害剤
（ａ）ホスフィン酸系化合物：
ビアラホス（bilanafos）、グルホシネート（glufosinate）
（Ｂ−９）葉酸合成阻害剤
（ａ）カーバメート系化合物：
アシュラム（asulam）
【００１８】
（Ｂ−１０）細胞分裂阻害剤、超長鎖脂肪酸合成阻害剤
（ａ）ジニトロアニリン系化合物：
ベンフルラリン（benfluralin）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、オリザリン（oryzalin）、トリフルラリン（trifluralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）
（ｂ）ピリジン系化合物：
ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）
（ｃ）ベンゼンジカルボン酸系化合物：
クロルタル・ジメチル（chlorthal-dimethyl）
（ｄ）ホスホロアミデート系化合物：
ブタミホス（butamifos）、アミプロホス・メチル（amiprophos-methyl）
（ｅ）ベンズアミド系化合物：
プロピザミド（propyzamide）、テブタム（tebutam）
（ｆ）カーバメート系化合物：
カルベタミド（carbetamide）、クロルプロファム（chlorpropham）、プロファム（propham）
（ｇ）クロロアセトアミド系化合物：
アセトクロ−ル（acetochlor）、アラクロール（alachlor）、ブタクロール（butachlor）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、メタザクロール（metazachlor）、ペトキサミド（pethoxamid）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロパクロール（propachlor）、プロピソクロール（propisochlor）、Ｓ−メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、メトラクロール（metlachlor）
（ｈ）オキシアセトアミド系化合物：
フルフェナセット（flufenacet ）、メフェナセット（mefenacet）
（ｉ）テトラゾリノン系化合物：
フェントラザミド（fentrazamide）
（ｊ）アルカンアミド系化合物：
ジフェナミド（diphenamid）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）
（ｋ）その他の化合物：
アニロホス（anilofos）、カフェンストロール（cafenstrole）、ピペロホス（piperophos）
【００１９】
（Ｂ−１１）セルロース合成阻害剤
（ａ）ベンゾニトリル系化合物：
ジクロベニル（dichlobenil）、クロルチアミド（chlorthiamid）
（ｂ）ベンズアミド系化合物：
イソキサベン（isoxaben）
（ｃ）トリアゾロカルボキシアミド系化合物：
フルポキサム（flupoxame）
（Ｂ−１２）細胞膜破壊剤
（ａ）ジニトロフェノール系化合物：
ジノテルブ（dinoterb）、ＤＮＯＣ、ジノセブ（dinoterb）
【００２０】
（Ｂ−１３）脂肪酸合成阻害剤
（ａ）チオカーバメート系化合物：
ブチレート（butylate）、シクロエート（cycloate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（esprocarb）、モリネート（molinate）、オルベンカルブ（orbencarb）、ペブレート（pebulate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チオカルバジル（tiocarbazil）、トリアレート（triallate）、バーナレート（vernolate）
（ｂ）ベンゾフラン系化合物：
ベンフレセート（benfuresate）、エトフメセート（ethofumesate）
（ｃ）クロロカルボン酸系化合物：
ＴＣＡ、ダラポン（dalapon）、フルプロパネート（flupropanate）
（ｄ）ホスホロジチオエート系化合物：
ベンスリド（bensulide）
【００２１】
（Ｂ−１４）オーキシン合成阻害剤
（ａ）フェノキシカルボン酸系化合物：
クロメプロップ（clomeprop）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップ−Ｐ（dichlorprop-P）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ−Ｐ・カリウム塩（mecoprop-P）、ＭＣＰＡ・チオエチル（MCPA-thioethyl）
（ｂ）安息香酸系化合物：
ジカンバ（dicamba）、２，３，６−ＴＢＡ、クロランベン（chloramben）
（ｃ）ピリジンカルボン酸系化合物：
クロピラリド(clopyralid)、フルロキシピル（fluroxypyr）、ピクロラム（picloram）、トリクロピル（triclopyr）
（ｄ）キノリンカルボン酸系化合物
キンクロラック（quinclorac）
（ｅ）ベンゾチアゾロン系化合物：
ベナゾリン（benazolin）
【００２２】
（Ｂ−１５）オーキシン輸送阻害剤
（ａ）セミカルバゾン系化合物：
ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）
（ｂ）フタールアマート系化合物：
ナプタラム（naptalam）
【００２３】
（Ｂ−１６）その他の阻害剤
ジフェンゾコート（difenzoquat）、フラムプロップ・Ｍ（flamprop-M）、ブロモブチド（bromobutide）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、シンメチリン（cinmethylin）、エトベンザニド（etobenzanid）、ホサミン（fosamine）、クミルロン（cumyluron）、ダイムロン（daimuron）、メチルダイムロン（methyl-dimuron）、インダノファン（indanofan）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ＨＣ−２５２、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、チジアズロン（thidiazuron）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）、ジフルメトリム（diflumetorim）、フェンクロリム（fenclorim）、アンシミドール（ancymidol）、フルルプリミドール（flurprimidol）、クロルメコート（chlormequat chloride）、メピコート・クロリド（mepiquatchloride）、キンメラック（quinmerac）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（propoxycarbazone-sodium）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、テフリルトリオン（tefuryltrion）、テンボトリオン(tembotrione)、カルブチレート（karbutilate）、メトベンズロン（metobenzuron）、プロジアミン（prodiamine）、ピロキシスラム（pyroxysulam）、トリアジフラム（triaziflam）、ピキサデン（pinoxaden）、ＴＭ−４３５、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl）、プロヘキサジオン・カルシウム（prohexadione-calcium）
【００２４】
（Ｂ−１７）
式［ＩＩ］
【００２５】
【化５】
2008189578.tif 000006
｛式中、Ｑは基−Ｓ(Ｏ)ｐ−(ＣＲ１５Ｒ１６)ｑ−を表し、
ｐは０〜２の整数を表し、
ｑは１〜３の整数を表し、
Ｒ１５及びＲ１６は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素原子、［Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）カルボニル基、カルボキシル基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシ基、（置換されていてもよい）フェノキシ基若しくは（置換されていてもよい）フェニル基で置換されていてもよい］Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル基、カルボキシル基又は（置換されていてもよい）フェニル基を表し、
或いはＲ１１及びＲ１２はこれらの結合した炭素原子と共にＣ３〜Ｃ７のスピロ環を形成してもよく、
Ｒ１３及びＲ１４は、独立して、水素原子、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ８アルキル基又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基を表し、
Ｒ１３及びＲ１４はこれらの結合した炭素原子と共にＣ３〜Ｃ７のスピロ環を形成してもよく、或いはＲ１１，Ｒ１２，Ｒ１３及びＲ１４はこれらの結合した炭素原子と共に５〜８員環を形成してもよく、Ｔは水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、［同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又はホルミル基で置換されていてもよい］Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基或いは（１〜５個の同一若しくは相異なるＲ１７で置換された）フェニル基を表し、Ｒ１７は水素原子、［同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノ基、シアノ基又は（置換されていてもよい）フェノキシで置換されていてもよい］Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基で置換されていてもよい）アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシカルボニル基、（置換されていてもよい）フェノキシカルボニル基或いはＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基を表す。｝で示されるイソオキサゾリン化合物。
【００２６】
（２）前記（１）に記載の除草剤組成物と、以下に記載される〔成分Ｃ〕を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
〔成分Ｃ〕：
クロキントセット・メキシル、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール・エチル、メフェンピル、メフェンピル・ジエチル、イソキサジフェン、イソキサジフェン・エチル、フリラゾール、ベノキサコル、ジクロルミド、ＭＯＮ４６６０、オキサベトリニル、シオメトリニル、フェンクロリム、シプロスルファミド、無水ナフタレン酸、フルラゾール、それらの塩、及びそれらの類縁体からなる群から選択される１種又は２種以上の化合物。
（３）〔成分Ａ〕の１重量部に対して、〔成分Ｂ〕が０．００１〜１００重量部含有される、前記（１）に記載の除草剤組成物。
（４）〔成分Ａ〕の１重量部に対して、〔成分Ｂ〕が０．００１〜１００重量部、〔成分Ｃ〕が０．０１〜１００重量部含有される、前記（２）に記載の除草剤組成物。
（５）前記（１）〜（４）のいずれかに記載されかつ除草剤として活性を示す量の除草剤組成物と；少なくとも１種類の不活性な液体担体及び／又は固体担体と；さらに、必要に応じて少なくとも１種類の界面活性剤と；を含む、除草剤組成物。
（６）[成分Ａ]と；〔成分Ｂ〕 と；必要に応じて〔成分Ｃ〕と；少なくとも１種類の不活性な液体担体及び／又は固体担体と；さらに界面活性剤と；を混合する、前記（１）〜（５）のいずれかに記載の除草剤組成物を調製する方法。
（７）望ましくない雑草が発芽する前、発芽している間、及び／又は発芽した後に、前記（１）〜（５）のいずれかに記載の除草剤組成物に含有される有効成分を、同時に又は分割して施用することを含む、望ましくない雑草を防除する方法。
【発明の効果】
【００２７】
本発明の除草剤組成物は、それぞれ単独の成分で得られる活性の単純な相和に留まらず、相乗的に殺草効果や薬害軽減効果が発揮されるため、農薬施用量を低減することができる。さらに有用作物に対する安全性も高く、水田、畑地、非農耕地などにおいて問題となる種々の雑草についても発芽前から生育期の広い範囲にわたって防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２８】
本発明の除草剤組成物に含まれる〔成分Ａ〕を構成する式［Ｉ］で表される化合物は特許文献１に記載された方法又はこれに準じた方法により製造でき、その具体例及び実施例等は、特許文献１に記載されている。
〔成分Ａ〕として特に好ましい除草化合物は、式［Ｉａ］
【００２９】
【化６】
2008189578.tif 000007
（式中Ｘは水素原子又はフッ素原子を示し、ｍは１を示し、Ｒ３はＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基を示す。）で表される環状アミド化合物、又はその塩である。
【００３０】
本発明の除草剤組成物の〔成分Ｂ〕として、好ましい化合物は、ペノキススラム、チオベンカルブ、ピリミノバックメチル、ピリフタリド、シハロホップ・ブチル、オキサジクロメホン、カフェンストロール、フェントラザミド、インダノファン、プレチラクロール、ブタクロール、メフェナセット、ペントキサゾン、ピリミスルファン、ピラゾスルフロン・エチル、ベンスルフロン・メチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、ハロスルフロン・メチル、フルセトスルフロン、ピラクロニル、ピラゾレート（ピラゾリネート）、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、テフリルトリオン、クロメプロップ、ダイムロン、ビスピリバック・ナトリウム、１−（２−クロロ−６−ｎ−プロピルイミダゾ−[１，２−ｂ]ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−(４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア及び式[ＩＩ]
【００３１】
【化７】
2008189578.tif 000008
（式中、Ｑは基−Ｓ(Ｏ)ｎ−(ＣＲ１５Ｒ１６)ｍ−を表し、ｎは２を表し、ｍは１を表し、Ｒ１５及びＲ１６は水素原子を表し、Ｒ１１及びＲ１２は、独立に、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ１３及びＲ１４は水素原子を表し、Ｔは（１〜５個の同一又は相異なるＲ７で置換された）フェニル基を表し、Ｒ１７は水素原子、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表す）で表されるイソオキサゾリン化合物、それら塩、又はそれらの類縁体である。
【００３２】
式［ＩＩ］で表される化合物は、前記特許文献２、特許文献３、特許文献４及び特許文献６に記載された方法又はこれに準じた方法により製造でき、またこれらの特許文献にはその具体例、実施例等が記載されている。
また、〔成分Ｃ〕として好ましい化合物は、クロキントセット・メキシル（Cloquintocet-Mexyl）、フェンクロラゾール（fenchlorazole）、フェンクロラゾール・エチル（fenchlorazole-ethyl）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェンピル・ジエチル（mefenpyr-diethy）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサジフェン・エチル（isoxadifen-ethy）、フリラゾール（furilazole）、ベノキサコル（benoxacor）、ジクロルミド（dichlormid）、ＭＯＮ４６６０、オキサベトリニル（oxabetrinil）、シオメトリニル（cyometrinil）、フェンクロリム（fenclorim）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、無水ナフタレン酸（naphthalic  anhydride）、フルラゾール（Flurazole）、それらの塩、酸、エステル及びアミド等の類縁体である。
【００３３】
本発明において〔成分Ａ〕、〔成分Ｂ〕、〔成分Ｃ〕に記載された塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩、有機アミン（メチルアミン、トリエチルアミン、ジエタノールアミン、ピペリジン、ピリジン等）の塩又は酸付加塩等が挙げられ、酸付加塩としては、例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、シュウ酸塩、トリフルオロ酢酸塩、安息香酸塩等のカルボン酸塩、メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩；塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩等の無機酸塩が挙げられる。
【００３４】
さらに、〔成分Ｂ〕、〔成分Ｃ〕に記載された化合物の類縁体とは、〔成分Ｂ〕又は〔成分Ｃ〕に記載された化合物に存在する官能基若しくはアリールエステル誘導体、アルコールの酢酸エステル誘導体、ギ酸エステル誘導体及び安息香酸エステル誘導体、アミンのアセチル誘導体及びベンゾイル誘導体等を例示することができる。
【００３５】
本発明の除草剤組成物における各成分の含有量は、各成分の相対的活性にもよるが、一般的には以下であるのが好ましい。〔成分Ａ〕の１重量部に対して、〔成分Ｂ〕が０．００１〜１００重量部、好ましくは、０．０１〜５０重量部、より好ましくは０．０５〜３０重量部である。〔成分Ｃ〕が含有される場合は、[成分Ａ〕の１重量部に対して、〔成分Ｃ〕が０．０１〜１００重量部、好ましくは０．０５〜３０重量部である。
【００３６】
本発明の除草剤組成物は、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。
その他必要に応じて、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよいし、これらの添加成分は１種用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３７】
上記添加成分について説明する。
固体担体としては、例えば、石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類；合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３８】
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類；、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ−ブチロラクトン等のラクトン類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３９】
界面活性剤は特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものである。例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコン、エステル型シリコン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は１種用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００４０】
また、結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセフアリン酸、レシチン等）等が挙げられる。
【００４１】
増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等が挙げられる。
着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
拡展剤としては、例えば、シリコン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。
展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
【００４２】
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等が挙げられる。
崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
防腐剤としては、例えば、ソルビン酸カリウム、１，２−ベンズチアゾリン−３−オン等が挙げられる。
植物片としては、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等が挙げられる。
【００４３】
本発明の除草組成物において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、重量基準で、担体では、通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％、界面活性剤では、通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％、その他の添加剤は、通常０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。
【００４４】
本発明の除草組成物は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳懸濁剤、粒剤、ジャンボ剤、サスポエマルション、豆つぶ（商標名）剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。この製剤化時に、少なくとも１種の他の農薬、例えば他の除草剤、除草用微生物（Drechslera  monoceras、Xanthomonas  campestris  pv.  poae  など）、殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤や、肥料等との混合組成物とすることもできる。
【００４５】
本発明において、混合又は併用できる殺菌剤化合物を以下に例示する。
アザコナゾール（azaconazole）、アシベンゾラルＳメチル（acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アミスルブロム（amisubrom）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イマザリル（imazalil）、イプロベンホス（iprobenfos）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、エトリジアゾール（etridiazole）、エジフェンホス（edifenphos）、エタボキサム（ethaboxam）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole  fumarate）、オクチリノン（octhilinone）、オキソリニック酸（oxolinic  acid）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、カスガマイシン（kasugamycin）、カプタホール（captafol）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazime）、カルボキシン（carboxin）、キノメチオネート（chinomethionat）、キャプタン（captan）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロロネブ（chloroneb）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロメジン（diclomezine）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジネブ（zineb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム（diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジラム（ziram）、シルチファム（silthiofam）、ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（splroxamine）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チウラム（thiram）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チフルザミド（thifluzamide）、チラム（thiram）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テトラコナゾール（tetraconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ドジン（dodine）、ドデモルフ（dodemorph）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、ナーバム（nabam）、ヌアリモール（nuarimol）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、バリダマイシン（validamycin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ビテルタノール（bitertanol）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ビラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin��、ファーバム（ferbam）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナジンオキシド（phenazine  oxide）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フォルペット（folpet）、フサライド（phthalide）、ブピリメート（bupirimate）、フベリイダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ボスカリド（boscalid）、ホセチル（fosetyl）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ホルペット（folpet）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルネブ（milneb）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メチラム（metiram）、メトコナゾール（metconazole）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム（mefenoxam）、メプロニル（mepronil）、ＴＦ−９９１、ＭＴＦ−７５３、銀化合物、無機銅化合物、有機銅化合物、硫黄化合物、有機亜鉛化合物、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、脂肪酸グリセリド、シイタケ菌糸体抽出物（extract  from  mushroom）、エルビニア属細菌（Erwinia）、シュードモナス属細菌（pseudomonas）、バシルス属細菌（Bacillus）、タラロマイセス属菌（Talaromyces）、トリコデルマ属菌（Trichoderma）、フザリウム属菌（Fusarium）
【００４６】
さらに、本発明において、混合又は併用できる殺虫剤化合物を以下に例示する。
１，３−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、アクリナトリン（acrinathrin）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス・エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス・メチル（azinphos-methyl）、アセキノシル（acequinocyl）、アセタミプリド（acetamiprid）、アセトプロール（acetoprole）、アセフェート（acephate）、アゾシクロチン（azocyclotin）、アバメクチン（abamectin）、アミトラズ（amitraz）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、イソカルボホス（isocarbophos）、イソキサチオン（isoxathion）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イミシアホス（imicyafos）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、インドキサカルブ（indoxacarb）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチオン（ethion）、エチプロール（ethiprole）、エトキサゾール（etoxazole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトプロホス（ethoprophos）、エマメクチン（emamectin）、エンドスルファン（endosulfan）、エンペントリン（empenthrin）、オキサミル（oxamyl）、オキシジメトン・メチル（oxydemeton-methyl）、オメトエート（omethoate）、オレイン酸ナトリウム（sodium  olate）、カズサホス（cadusafos）、カルタップ（cartap）、カルバリル（carbaryl）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルボフラン（carbofuran）、ガンマ・シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、キシリルカルブ（xylylcarb）、キナルホス（quinalphos）、キノプレン（kinoprene）、キノメチオネート（quinomethionate）、クマホス（coumaphos）、クロチアニジン（clothianidin）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルデン（chlordane）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス・メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス（chlormephos）、シアノホス（cyanophos）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジエノクロル（dienochlor）、ジクロトホス（dicrotophos）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジスルホトン（disulfoton）、ジノテフラン（dinotefuran）、シハロトリン（cyhalothrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、シヘキサチン（cyhexatin）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シペルメトリン（cypermethrin）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメトエート（dimethoate）、シラフルオフェン（silafluofen）、シロマジン（cyromazine）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロテトラマト（spirotetramat）、スピロメシフェン（supiromesifen）、スルプロホス（sulprofos）、スルホテップ（sulfotep）、ゼタ・シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、ダイアジノン（diazinon）、タウ・フルバリネート（tau-fluvalinate）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオシクラム（thiocyclam）、チオスルタップ・ナトリウム（thiosultap-sodium）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラジホン（tetradifon）、テトラメスリン（tetramethrin）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テフルトリン（tefluthrin）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テメホス（temephos）、デルタメトリン（deltamethrin）、テルブホス（terbufos）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリアゾホス（triazophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリフルムロン（triflumuron）、トリメタカルブ（trimethacarb）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ナレッド（naled）、ニテンピラム（nitenpyram）、ネマデクチン（nemadectin）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、ハイドロプレン（hydroprene）、バミドチオン（vamidothion）、パラチオン（parathion）、パラチオン・メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ハロフェノジド（halofenozide）、デパレトリン（depallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ピダフェンチオン（pyridaphenthion）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン（bifenthrin）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、ピリダベン（pyridaben）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（ピリプロキシフェン）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、ピレトリン（pyrethrins）、フェントリファニル（fentrifanil）、フィプロニル（fipronil）、フェナザキン（fenazaquin）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノトリン（phenothrin）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェンチオン（fenthion）、フェントエート（phenthoate）、フェンバレレート（fenvalerate）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンブタンチン・オキシド（fenbutatin  oxide）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、ブプロフェジン（buprofrzin）、フラチオカルブ（furathiocarb）、プラレトリン（prallethrin）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルシクロクスウロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルバリネート（fluvalinate）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルメトリン（flumethrin）、フルフェネリム（flufenerim）、プロチオホス（prothiofos）、フロニカミド（flonicamid）、プロパホス（propaphos）、プロパルギット（propargite）、プロポキスル（propoxur）、プロフェノフォス（profenofos）、プロペタムホス（propetamphos）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ベータ・シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータ・シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ヘプテノホス（heptenophos）、ペルメトリン（permethrin）、ベンスルタップ（bensultap）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ホキシム（phoxim）、ホサロン（phosalone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホルメタネート（formetanate）、ホレート（phorate）、マシン油（machin  oils）、マラチオン（malathion���、ミルベメクチン（milbemectin）、メカルバム（mecarbam）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メソミル（methomyl）、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタム・ナトリウム（metham-sodium）、メタム・アンモニウム（metham-ammonium）、メタミドホス（methamidophos）、メチオカルブ（methiocarb）、メチダチオン（methidathion）、メチルイソチオシアネート（methyl  isothiacyanate）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトトリン（methothrin）、メトプレン（methoprene）、メトルカルブ（metolcarb）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（monocrotophos）、ラムダ・シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、リナキシピル（rynaxypyr）、ルフェヌロン（lufenuron）、レスメトリン（resmethrin）、レピメクチン（lepimectin）、ロテノン（rotenone）、ＣＬ９００１６７、ｃｒｙｏｌｉｔｅ、ＤＣＩＰ、ＤＣＩＰ、ＥＰＮ、ＭＥＰ、ＮＮＩ−０１０１、ＲＵ１５５２５、ＸＤＥ−１７５、ＸＭＣ、ＺＸＩ８９０１
【００４７】
本発明の除草剤組成物の使用に際し、有効成分を直接使用してもよいし、目的とする有効成分を含む組成物を製剤し、又はそれぞれの有効成分を製剤した後、これらを混合してもよい。施用にあたっては、本発明の組成物のそれぞれの有効成分を別々に施用してもよいし、同時に施用することもできる。また、本発明の組成物は、水や肥料などの液体で希釈、あるいは固形肥料、砂、土壌などの担体及び植物の種子、塊茎などに付着させたり、まぶしたりして使用することもでき、施用場面としては、将来雑草が発生するであろう場所や植物体そのものにも施用することができる。
【００４８】
本発明の除草剤組成物は、水田に発生する１年生雑草及び多年生雑草について、発芽前から生育期の広い範囲にわたって防除することができる。特に、水田に発生するタイヌビエ、イヌビエ、アゼガヤなどの単子葉植物、コナギ、アゼナ、チョウジタデなどの双子葉植物ほか、タマガヤツリ、ヒナガヤツリなどの1年生カヤツリグサ科雑草およびイヌホタルイ、ミズガヤツリなどの多年生カヤツリグサ科雑草、および、通常防除が困難であるオモダカやクログワイといった多年生雑草の多くを防除することができる。
【００４９】
また、畑地、不耕起栽培地、あるいは道路、公園、法面、庭園若しくは山林などの非農耕地などにおいて問題となる種々の雑草、例えば、イヌビエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメノテッポウ、野生エンバク等のイネ科雑草をはじめ、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、ハコベ、イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム、ブタクサ、アサガオの広葉雑草、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び１年生カヤツリグサ科雑草にも優れた除草効果を発揮する。
【００５０】
特に、畑地における主要な雑草、例えばソバカズラ、サナエタデ、スベリヒユ、シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラシ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、ヨウシュチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オナモミ、ヒマワリ、セイヨウヒルガオ、トウダイグサ、アメリカセンダングサ、ブタクサ等の双子葉植物及び、イヌビエ、エノコログサ、アキノエノコログサ、キンノエノコロ、メヒシバ、オヒシバ、セイバンモロコシ、シバムギ、シャッターケーン等の単子葉植物を有効に除草することができる。
【００５１】
本発明の除草剤組成物は、有用作物や有用植物に対する安全性も高く、イネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、グレインソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ、ナタネ、サトウキビ、芝、茶、果樹、野菜、花卉、木などの有用作物や有用植物に対して使用することができる。ここで言う有用作物及び有用植物とは遺伝子技術によって形質転換され、除草剤や害虫、病害などに対して耐性を示すトウモロコシ（PIONEER  31R87  RRなど）、ダイズ（ASGROW  SN79624  RRなど）、ワタ（FIBERMAX  960BRなど）、ナタネ、サトウキビなどのいわゆる遺伝子組み換え作物や育種、選抜によって除草剤や害虫、病害などに耐性を示す植物も含んでいる。
【００５２】
本発明の除草剤組成物は、〔成分Ａ〕及び〔成分Ｂ〕の合計量、或いは〔成分Ａ〕、〔成分Ｂ〕及び〔成分Ｃ〕、の合計量が、好ましくは０．５〜９０重量％、より好ましくは１〜８０重量％含有する製剤で施用されるのが好適である。本発明の組成物の製剤はそのまま施用することもできるが、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を１ヘクタール当り通常１０〜２０００リットルの水で希釈して施用する。
【００５３】
また、本発明の除草剤組成物の施用量は、混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象雑草、対象作物により変わり得るが、〔成分Ａ〕及び〔成分Ｂ〕、或いは〔成分Ａ〕、〔成分Ｂ〕及び〔成分Ｃ〕が合計量として、１ｈａ（ヘクタール）当たり、好ましくは１ｇ〜１００００ｇ、より好ましくは５ｇ〜４０００ｇ、さらに好ましくは１０ｇ〜１０００ｇ施用されるのが好適である。
【実施例】
【００５４】
次に、本発明について実施例を示すが、本発明はかかる実施例に限定して解釈されるものでないことはもちろんである。以下の例で、「部」は「重量部」を示し、それぞれの化合物番号は以下の化合物を示す。
化合物番号Ａ−１：
１−（１−メチル−１−（２−シクロプロパンカルボニル）エチル）−４−メチル−２−オキソ−３−フェニル−３−ピロリン（前記式［Ｉａ］において、Ｘｍが水素原子であり、Ｒ３がシクロプロピル基である化合物である。）
化合物番号Ｂ−ａ：
３−（２，６−ジフルオロベンジルスルホニル）−５，５−ジメチル−２−イソキサゾリン
化合物番号Ｂ−ｂ：
３−（５−クロロ−２−ジフルオロメトキシベンジルスルホニル）−５，５−ジメチル−２−イソキサゾリン
化合物番号Ｂ−ｃ：
３−（２，５−ジクロロ−４−エトキシベンジルスルホニル）−５，５−ジメチル−２−イソキサゾリン
化合物番号Ｂ−ｄ：
３−（５−クロロ−２，４−ジエトキシベンジルスルホニル）−５，５−ジメチル−２−イソキサゾリン
化合物番号Ｂ−ｅ：
３−［２，３−ジクロロ−６−（２−プロピニルオキシ）ベンジルスルホニル］−５，５−ジメチル−２−イソキサゾリン
化合物番号Ｂ−ｆ：
１−（２−クロロ−６−ｎ−プロピルイミダゾ−[１，２−ｂ]ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−(４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア
【００５５】
化合物番号Ａ−１は前記特許文献１記載された化合物番号１３９、化合物番号Ｂ−ａは前記特許文献２に記載された化合物番号１−３９、化合物番号Ｂ−ｂは前記特許文献３に記載された化合物番号１２、化合物番号Ｂ−ｃは前記特許文献４に記載された化合物番号５４、化合物番号Ｂ−ｄは前記特許文献４に記載された化合物番号５８、化合物番号Ｂ−ｅは前記特許文献４に記載された化合物番号３３、化合物番号Ｂ−ｆは前記特許文献５に記載された化合物番号３８である。
【００５６】
〈製剤例１〉  乳剤
以下の成分を混合し、乳剤を得る。
化合物番号Ａ−１                                              ２０部
化合物番号Ｂ−ａ                                                ５部
キシレンとイソホロンの等量混合物                              ６５部
ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート                        ４部
ポリオキシエチレンポリアルキルアリールエーテル                  ４部
アルキルアリールスルホネート                                    ２部
【００５７】
〈製剤例２〉  水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。
化合物番号Ａ−１                                                ８部
化合物番号Ｂ−ａ                                                ２部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル                  ０．５部
アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩    ０．５部
珪藻土                                                        １２部
クレー                                                        ７７部
【００５８】
〈製剤例３〉  水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。
化合物番号Ａ−１                                                ８部
化合物番号Ｂ−ｂ                                                ２部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル                  ０．５部
アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩    ０．５部
珪藻土                                                        １２部
クレー                                                        ７７部
【００５９】
〈製剤例４〉  水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。
化合物番号Ａ−１                                                ８部
ペントキサゾン                                                  ２部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル                  ０．５部
アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩    ０．５部
珪藻土                                                        １２部
クレー                                                        ７７部
【００６０】
〈製剤例５〉  水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。
化合物番号Ａ−１                                              １６部
ピリミスルファン                                                １部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル                  ０．５部
アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩    ０．５部
珪藻土                                                        １０部
クレー                                                        ７２部
【００６１】
〈製剤例６〉  水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。
化合物番号Ａ−１                                                ８部
化合物番号Ｂ−ｃ                                                ２部
ピリミスルファン                                                ２部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル                  ０．５部
アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩    ０．５部
珪藻土                                                        １０部
クレー                                                        ７７部
【００６２】
〈製剤例７〉  水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。
化合物番号Ａ−１                                                ２部
化合物番号Ｂ−ｄ                                                ２部
フェンクロリム                                                  ８部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル                  ０．５部
アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩    ０．５部
珪藻土                                                        １２部
クレー                                                        ６６部
【００６３】
〈製剤例８〉  水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。
化合物番号Ａ−１                                                １部
プレチラクロール                                                ４部
フェンクロリム                                                  ４部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル                  ０．５部
アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩    ０．５部
珪藻土                                                        １０部
クレー                                                        ８０部
【００６４】
〈製剤例９〉  粒剤
以下の成分を、混合練り押し造粒する。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、粒剤を得る。
化合物番号Ａ−１                                            ２．５部
化合物番号Ｂ−ｅ                                            ２．５部
ベンスルフロン・メチル                                      ０．５部
リグニンスルホン酸ナトリウム                                    ５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル                      １部
炭酸カルシウム                                            ８８．５部
水                                                            １０部
【００６５】
〈製剤例１０〉  粒剤
以下の成分を、混合練り押し造粒する。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、粒剤を得る。
化合物番号Ａ−１                                            ２．５部
フェントラザミド                                                ３部
ベンスルフロン・メチル                                      ０．５部
リグニンスルホン酸ナトリウム                                    ５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル                      １部
炭酸カルシウム                                                ８８部
水                                                            １０部
【００６６】
〈製剤例１１〉  フロアブル剤
以下の成分を高速撹拌機で混合し、湿式粉砕機で粉砕しフロアブル剤を得る。
化合物番号Ａ−１                                                ５部
オキサジクロメホン                                          １．５部
ペントキサゾン                                                  ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム                                    ２部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸アンモニウム      ４部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル                  ０．５部
キタンサンガム                                              ０．１部
ベントナイト                                                ０．５部
エチレングリコール                                            １０部
水                                                        ７２．４部
【００６７】
次に、試験例を挙げて本発明の除草剤組成物の奏する効果を説明する。
〈試験例１〉  水田土壌処理による除草効果試験
１００ｃｍ２プラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻き後、２．０葉期のイネを移植し、タイヌビエ、コナギ、イヌホタルイの種子を播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤例２に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。その後、温室内で育成し、処理後３０日目に表１の基準に従って除草効果を調査した。その結果を表２〜９に示す。
【００６８】
なお、除草剤同士の混合によって通常期待される除草効果に関しては、以下の式［ＩＩＩ］
（ＣＯＬＢＹの式：ＣＯＬＢＹ，Ｌ．Ｒ．著  ”除草剤の組み合わせに対する相乗効果および拮抗効果の計算（Calculation  synagistic  and  antagonistic  response  of  Herbicide  combinatinons）”．Weeds  15，pages  20−22；1967  参照）によって計算し、表中の（Exp.）の欄に記載した。
式［ＩＩＩ］
Ｃ＝Ａ＋［Ｂ×（１００−Ａ）/１００］
ここで、Ａ、Ｂ及びＣは以下に記載した意味を表す。
Ａ：除草剤成分1の所定薬量を雑草に処理し、同一条件下で育成した薬剤を処理していない雑草との比較によって得られる除草効果を表１の基準によって評価した場合の除草効果
Ｂ：除草剤成分２の所定薬量を雑草に処理し、同一条件下で育成した薬剤を処理していない雑草との比較によって得られる除草効果を表１の基準によって評価した場合の除草効果
Ｃ：除草剤成分1の所定薬量と除草剤成分２の所定薬量を雑草に対して処理し、同一条件下で育成した薬剤を処理していない雑草との比較によって得られる除草効果を表１の基準によって評価した場合の除草効果
【００６９】
【表１】
2008189578.tif 000009
【００７０】
【表２】
2008189578.tif 000010
【００７１】
【表３】
2008189578.tif 000011
【００７２】
【表４】
2008189578.tif 000012
【００７３】
【表５】
2008189578.tif 000013
【００７４】
【表６】
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【００７５】
【表７】
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【００７６】
【表８】
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【００７７】
【表９】
2008189578.tif 000017
【００７８】
〈試験例２〉  水田茎葉処理による除草効果試験
１００ｃｍ２プラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻き後、２．０葉期のイネを移植し、タイヌビエ、コナギ、イヌホタルイの種子を播種し、水深３ｃｍに湛水した。これを温室内でタイヌビエがおよそ２．０葉期になるまで育成し、製剤例２に準じて調製した水和剤を水で希釈し、スプレーにて葉面に塗布した。その後、温室内で育成し、処理後３０日目に表１の基準に従って除草効果を調査した。その結果を表１０に示す。
【００７９】
【表１０】
2008189578.tif 000018
【産業上の利用可能性】
【００８０】
本発明の除草剤組成物は、有用作物に対する安全性が高く、水田、畑地、非農耕地などにおいて問題となる種々の雑草ついて発芽前から生育期の広い範囲にわたって防除することができる。