(57)【要約】【課題】粉末型ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）（ＢＤＰ）の製造方法において、ｎ＝１の組成が８４％以上であるようにＢＤＰ混合物組成中のｎ値を制御し、再結晶を行う温度を制御して粉末のＢＤＰを得ることを目的とする。【解決手段】液体ＢＤＰ原料を供給する工程Ｓ１００と、ＢＤＰ原料のｎ値を制御する工程Ｓ１０１と、溶剤を供給してＢＤＰ原料を溶剤とかき混ぜて溶解させる工程Ｓ１０２と、制御された温度下で混合物を再結晶させ濾過、乾燥させる工程Ｓ１０３によって粉末型ＢＤＰを得る。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式を有する液体ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）原料を供給する工程と、
該ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）原料のｎ値を制御する工程と、
溶剤を供給して該ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）原料と該溶剤とをかき混ぜて溶解させる工程と、
前記混合物を再結晶させ濾過、乾燥して粉末型ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）を得る工程とを含む粉末型ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）の製造方法。
【化１】
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【請求項２】
前記液体ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）原料において、前記ｎ値が１であるものの含有量が８６％〜９５％であることを特徴とする請求項１記載の粉末型ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）の製造方法。
【請求項３】
前記液体ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）原料において、前記ｎ値が１であるものの含有量が８７％〜９１％であることを特徴とする請求項１記載の粉末型ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）の製造方法。
【請求項４】
前記溶剤は、メタノール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロパノール、ブタノール、イソブチルアルコール、アセトン、メチルアセトン、１，２ジクロロエタン、ジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）、クロロホルム（ＣＨＣｌ３）、テトラクロロメタン（ＣＣｌ４）、トルエン、またはキシレンであることを特徴とする請求項１記載の粉末型ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）の製造方法。
【請求項５】
前記再結晶が低温で行われ、該低温度が０℃〜−１５℃であることを特徴とする請求項１記載の粉末型ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エンジニアリングプラスチックにおける難燃剤ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）（ＢＤＰ）の製造方法に係り、特に、粉末型難燃剤ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）（ＢＤＰ）の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来良く知られている重合物用の難燃剤は、大体固体の粉末または粒状であって、多くのプラスチック配合業者も、粉体または粒状難燃剤を用いる設備及び処理経験を熟知しかつ備えている。しかし液体型の難燃剤は、一般のプラスチックの配合業者にとってはあまり慣れてない頭の痛い物である。これは彼らが熟知していないことと、また液体供給の処理設備も備えていないためである。
【０００３】
現在は、エンジニアリングプラスチックにおいて、ＢＤＰ「Ｂｉｓｐｈｅｎｏｌ−Ａ  ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌ  ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）」が普通の重合型ホスフェート難燃剤として用いられ、ＢＤＰは、下記の化２のように表される。
【０００４】
【化２】
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ＢＤＰの名称は、ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）「Ｂｉｓｐｈｅｎｏｌ−Ａ  ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌ  ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）」（略称ＢＤＰ）であり、該製品は単分子組成物ではなく、普通にはｎ＝０,１,２,３,・・・５の混合物である。ＢＤＰが市販で見られているブランド品は、ＣＲ７４１、ＣＲ７４１Ｓ、ＦＰ６００、ＦＰ７００、Ｒｅｏpｈｏｓ  ＢＤＰ、Ｆｙｒｏｌｆｌｅｘ  ＢＤＰ及びＮｃｅｎｄｘ  Ｐ−３０がある。
【０００５】
これらの製品は、ノンハロゲン難燃剤として変性ポリフェニレンエーテル(Ｍ−ＰＰＯ)、ポリカーボネート(ＰＣ)、アクリロニトリル／ブタジェン／スチレンの重合物（ＡＢＳ）、ポリカーボネート−アクリロニトリル／ブタジェン／スチレン合金（ＰＣ／ＡＢＳ）、ポリスチレン（ＰＳ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、エポキシ樹脂（ＥＰＯＸＹ）・・・等のプラスチックや樹脂中によく使われている。
【０００６】
これらの異なるメーカが販売するＢＤＰ難燃剤製品は、ともに高い粘度を有する液体で、使用上には液体定量圧力ポンプが必要であるが、該液体難燃剤は、搬送の過程及び長期貯蔵の時に固化して大きな硬いブロックになってしまい、使用できなくなるという大きな欠点がある。塊化の発生を防止するためには、搬送システムや貯蔵桶、ポンプ、経路・・・等において、ともに加熱設備を追加設置しなければならない。そうしなければポンプや経路が塞がれることになり、これは使用者に対してとても不便である。特に、大ロットで連続して用いない業者にとって、液体型ＢＤＰは極めて使い難く、しかも難燃剤が長期間に亘って加熱高温状態におけば、重合型難燃剤が劣化し易くかつ変色するとともに、粘ちょうな液体難燃剤の配合において、二軸スクリュー押出し機でよい分散を得るためにも極めて工夫を費やす。
【０００７】
商業化製品の液体型ＢＤＰに以上のような欠点があるため、特許文献１において、多孔性のＳｉＯ２（シリカ）で液体型ＢＤＰを吸着して流動自在な粉体を作製することにより前記液体型ＢＤＰの欠点を解決する方案を提出しているが、該方法はＢＤＰ含有量６５〜７０％の粉体難燃剤しか得られない。また、別の３０〜３５％の担体であるＳｉＯ２が含まれ、これは配合業者にとって配合の自由度を低下させることになり、かつ、ＳｉＯ２は必ずしも原配合において受けられるとは言えない。
【０００８】
特許文献２において、特許文献１に類似するような解決方法も提案されている。特許文献３において、ＢＤＰを長期間亘って貯蔵すれば固化し塊化されることになる問題を解決するためには、ＢＤＰと相容可能なネオペンチルグリコールビス（ジフェニルホスフェート）「Ｎｅｏｐｅｎｔｙｌ  Ｇｌｙｃｏｌ  ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌ  ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）」（略称ＮＧＢＤＰ）を少量加え、ＢＤＰの固化を防止する方案を提出している。そのため、加熱システムは必要なくなるが、ＮＧＢＤＰはＢＤＰよりプラスチックの物性を低下させ易いため、このような固化しない液体型ＢＤＰは使用者の評価を得られておらず、配合業界内において広く使われることは出来ないので、実際にはＢＤＰの問題がまだ解決されていない。
【０００９】
ＢＤＰ組成特性に対しての研究を経て、商業上でのこれらの製品がともに混合物で単一な製品ではないため、混合物の融点がその組成のうちいずれか一つの単一な製品より低くなることがわかっている。特に、商業化製品では、経済的な生産を考えるため、そのうちいずれか一つの組成含有量を９５％以上に制御することは難しいため、常温では常に液体であるが、長く置けば大きな硬いブロックに固化してしまい、使用するには不利になる。
【００１０】
一般に常用される再結晶溶剤、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール・・・等の溶剤、またはベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラクロロメタン、またはその他、例えば、石油アルキル類、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン・・・等の溶剤で再結晶しようとすると、常温ではＢＤＰの溶解度が大きすぎかつ混合物が共存するため結晶が得られないことや、相溶性が良くなくまたは得られた結晶が粘性があり塊化し易く、結晶性粉末が得られないことが問題となる。そのため、マーケットでは今までも液体型ＢＤＰだけがあるが粉末型ＢＤＰは無い。
【００１１】
そのため、以上に分かるように、従来の液体型ＢＤＰは、実際に使用上では明らかに不便がありかつ欠点が存在し、改良が期待される。
【００１２】
そのため、本発明者は、上記欠点を改良するために、長年以来この領域で積み立てた経験により、専念な観察かつ研究をし、さらに学術理論の運用に合せ、合理的な設計で且つ上記の欠点を有効に改良する本発明を提案した。
【特許文献１】欧州特許第１２６４８５５号
【特許文献２】米国特許公開２００６／０１００３２５号
【特許文献３】米国特許公開２００６／０１４５１２１号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明の主な目的は、粉末型ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）（ＢＤＰ）の製造方法を提供することである。該方法は、ｎ＝１の組成が８４％以上であるようにＢＤＰ混合物組成中のｎ値を制御し、適当な溶剤選択及び低温下により粉末型の流動自在なＢＤＰを得られ、且つ、ｎ＝０,１,２,３,・・・の組成が従来の液体型ＢＤＰと極めて近く、プラスチック内にほぼ同じ組成を用い、その難燃性及びその他の物性が液体型ＢＤＰとほぼ同一で差は無いことである。よって、従来の液体型ＢＤＰが長く置くと塊化し易く加熱設備などを追加設置しなければならない欠点を改善することを特徴とする。
【００１４】
本発明の他の目的は、粉末型ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）（ＢＤＰ）の製造方法を提供し、ＢＤＰの重合型ホスフェートを適当な溶剤選択にて粉末型の重合型ホスフェートを作製し、しかも同一比率のｎ値が維持できる。よって、得られた粉末型の重合型ホスフェートＢＤＰと従来の液体型ホスフェートＢＤＰをプラスチック難燃剤にそれぞれ用いても、似ているような難燃性及びその他のプラスチック物性を得られるが、元の液体重合型ホスフェートの各欠点を除去でき、配合業者が長年求めてきた使用や処理し易い粉体難燃剤の要求に満足できる。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
前記目的を達成するため、本発明は、液体ＢＤＰ原料を供給する工程と、該ＢＤＰ原料のｎ値を制御する工程と、溶剤を供給して該ＢＤＰ原料と該溶剤とをかき混ぜて溶解させる工程と、前記混合物を再結晶させ濾過、乾燥して粉末型ＢＤＰを得る工程とを含む粉末型ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）（ＢＤＰ）の製造方法を提供する。
【発明の効果】
【００１６】
このような特徴を有する本発明によれば、従来の液体型ＢＤＰに極めて近い組成を持った粉末型の流動自在なＢＤＰを得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
本発明が所定の目的を達成するために採用する技術、手段及びその効果をさらに詳細に且つ具体的に説明するために、以下に本発明に関わる詳しい説明及び添付図面を参照する。これにより、深く且つ具体的な理解を得られるが、それらの添付図面は参考及び説明のみに使われるものであって、本発明の主張範囲を狭義的に局限するものではないことは言うまでもないことである。
【００１８】
公知の液体ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）（略称ＢＤＰ）の複合方法は、非常に多いが、普通に見られているのは、以下の２種類がある。
１）ＰＯＣｌ３とフェノールがＡｌＣｌ３またはＭｇＣｌ２の触媒作用で中間体ジフェニルクロル燐を生じ、さらにビスフェノール−Ａと反応してＢＤＰを生成する。
２）ＰＯＣｌ３とビスフェノール−ＡがＡｌＣｌ３またはＭｇＣｌ２の触媒作用で中間体を生じ、さらにフェノールと反応してＢＤＰを生成する。
【００１９】
本発明は、以上のいずれか一つの方法により複合した液体ＢＤＰで固体粉末型ＢＤＰを作製できる。
【００２０】
（ＢＤＰの製作範例）
ＰＯＣｌ３１５３．５ｇ及びＭｇＣｌ２０．５ｇを１００℃でかき混ぜて、さらに３時間以内にビスフェノール−Ａ４５．６ｇを徐々に加入した後、１００℃〜１０５℃でＨＣｌガスが放出しないように約２時間維持する。また、５０ｍｍＨｇで減圧して反応しなかったＰＯＣｌ３を蒸留させ、且つ温度１１０℃を制御して３０分の間にフェノール７５．２ｇを滴入するとともに大量のＨＣｌガスを放出し、１４５℃までに温度上昇させ、さらに減圧で低沸点不純物を蒸留させ、粗ＢＤＰを得た。さらに５０℃で水１００ｍｌで２回水洗い、分層有機層が５０℃で減圧除水され一般の商業用途難燃液体ＢＤＰを得られ、ここで、ｎ＝１が８８．７％、ｎ＝２が８．３８％、ｎ＝３は微量で計れない。
【００２１】
図１を参照すると、本発明は、粉末型ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）（ＢＤＰ）の製造方法を提供しており、該方法は、液体ＢＤＰ原料を供給するステップ（Ｓ１００）と、該ＢＤＰ原料のｎ値を制御するステップ（Ｓ１０１）と、溶剤を供給して該ＢＤＰ原料と該溶剤とをかき混ぜて溶解させるステップ（Ｓ１０２）と、前記混合物を長時間に低温下で再結晶させ濾過、乾燥して粉末型ＢＤＰを得るステップ（Ｓ１０３）とを含む。
【００２２】
該粉末型ＢＤＰの原料である液体型ＢＤＰの組成が極めて重要であり、普通にはｎ＝１が８４％以上であることが要求され、ｎ＝１の含有量が低すぎると結晶が形成できず、または得た低融点の固体が塊化し易く、搬送及び使用し難いため商品の価値は無い。ｎ＝１の含有量が高すぎると、例えば９５％以上になれば、ｎ＝２が少なすぎるため、プラスチックの最終物性に影響が大きく不利になる恐れがある。ｎ＝１が８４％以上で好ましく、流動性が良く塊化し難い粉末型ＢＤＰを得られる。ｎ＝１が８６％〜９５％でより好ましいが、最も経済的なコスト及び最終プラスチックの最良の物性を得るためには、８７％〜９１％で最も好ましく、得られた結晶性粉末がプラスチック中に用いられたときの物性及び難燃性が、従来の商品化された液体ＢＤＰに最も似ている表現を有する。
【００２３】
該溶剤は凝固点−１５℃以下でＢＤＰと適当な溶解度を有する比較的に低い沸点の如何なる溶剤であっても、ともに適用でき、例えば、メタノール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロパノール、ブタノール、イソブチルアルコール・・・等のアルコール類、アセトン、メチルアセトン・・・等のケトン類、１，２ジクロロエタン、ジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）、クロロホルム（ＣＨＣｌ３）、テトラクロロメタン（ＣＣｌ４）・・・等のハロ炭化水素類、トルエン、キシレン・・・等のアレーンがともに使用できるが、経済性や操作性及び環境保護性の点から、メタノール、エタノール、またはイソプロパノールを選ぶのが好ましい。
【００２４】
該再結晶は低温で行われる。そうでなければ、ＢＤＰの固体結晶粉末を取得し難く、温度が高すぎると固体結晶が得られない。該低温の温度範囲は、上限は例えば０℃、好ましくは−１０℃とし、下限は例えば−１０℃、好ましくは−１５℃とする。
【００２５】
（実施例１）
製作範例で得られた液体ＢＤＰ（ＨＰＬＣ（High Performance Liquid Chromatography）分析でｎ＝１は８８．７％；ｎ＝２は８．３８％）１００ｇをＣＨ３ＯＨ（メタノール）１５０ｍｌ中に加入し、かき混ぜて溶解させ、−８〜−１０℃にまで冷却すると、２時間を経てから結晶し始め、７〜８時間後に完了する。その後、濾過、乾燥して白色結晶性粉末ＢＤＰ７９ｇを得る。融点は、５１．２〜６１．２℃（ＨＰＬＣ測定でｎ＝１は８９．９２％；ｎ＝２は７．７％）である。
【００２６】
（比較例１）
製作範例で得られた液体ＢＤＰ（ＨＰＬＣ分析でｎ＝１は８８．７％；ｎ＝２は８．３８％）１００ｇをＣＨ３ＯＨ１５０ｍｌ中に加入し、かき混ぜて溶解させ、１０℃にまで冷却したが、その結果、結晶性粉末ＢＤＰは得られない。
【００２７】
（比較例２）
製作範例で得られた液体ＢＤＰ（ＨＰＬＣ分析でｎ＝１は８８．７％；ｎ＝２は８．３８％）１００ｇをＣＨ３ＯＨ１５０ｍｌ中に加入し、かき混ぜて溶解させ、２５℃にまで冷却したが、その結果、結晶性粉末ＢＤＰは得られない。
【００２８】
（実施例２）
製作範例で得られた液体ＢＤＰ（ＨＰＬＣ分析でｎ＝１は８８．７％；ｎ＝２は８．３８％）１００ｇをＣＨ３ＯＨ１５０ｍｌ中に加入し、かき混ぜて溶解させ、０℃にまで冷却すると、２時間を経てから結晶し始め、７〜８時間後に完了する。その後、濾過、乾燥して白色結晶性粉末ＢＤＰ２８ｇを得、融点５１．２〜６１．２℃（ＨＰＬＣ測定でｎ＝１は８９．９２％；ｎ＝２は７．７％）である。
【００２９】
（実施例３）
製作範例で得られた液体ＢＤＰ（ＨＰＬＣ分析でｎ＝１は８６．０％；ｎ＝２は１１．０４％）１００ｇをＣＨ３ＯＨ１５０ｍｌ中に加入し、かき混ぜて溶解させ、−１０℃にまで冷却し、２時間を経てから結晶し始め、７〜８時間後に完了する。その後、濾過、乾燥して白色粉末ＢＤＰ７８ｇを得る。そのうちでは、該粉末ＢＤＰが湿潤で且つ柔らかく塊化し易い（ＨＰＬＣ測定でｎ＝１は８６．９％；ｎ＝２は１０．６６％）。
【００３０】
（実施例４）
製作範例で得られた液体ＢＤＰ（ＨＰＬＣ分析でｎ＝１は９２．７％；ｎ＝２は４．９７％）１００ｇをＣＨ３ＯＨ１５０ｍｌ中に加入し、かき混ぜて溶解させ、−１０℃にまで冷却すると、２時間を経てから結晶し始め、７〜８時間後に完了する。その後、濾過、乾燥して白色結晶性粉末ＢＤＰ８０ｇを得る。融点５６．７〜６６．３℃（ＨＰＬＣ測定でｎ＝１は９２．９６％；ｎ＝２は４．８６％）である。
【００３１】
比較例１、比較例２、実施例２、実施例３及び実施例４も、実施例１の操作方式に従って、その結果が表１に示されている。
【００３２】
【表１】
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注：１）ｎ＝１が８６．０％のみを有し、取り出した固体ＢＤＰの融点が低すぎて塊化され易く分散し難い、しかも融点測定のとき毛細管に入れ難い。
２）温度１０℃及び２５℃では温度が高すぎて結晶化されない。
３）０℃では結晶時間が長すぎて、得る量も少なすぎて経済的でない。
４）ｎ＝１の純度が比較的に高いため、融点が実施例１より高い。
【００３３】
次に、本発明の粉末型ＢＤＰと液体型ＢＤＰとを比較する。
１．ポリカーボネート(ＰＣ)：熱溶融流速１０ｇ／１０分（３００℃×１．２ｋｇ）のビスフェノール−Ａ型ポリカーボネートを選ぶ。
２．アクリロニトリル／ブタジェン／スチレンの重合物（ＡＢＳ）：アクリロニトリル／ブタジェンゴム／スチレンの比例＝２２％／２０％／５８％で重合して得るＡＢＳを選ぶ。
３．液体型ＢＤＰ：Ａｓａｈｉ  Ｄｅｎｋａ.ＦＰ−７００。
４．粉末型ＢＤＰ：本発明の実施例１で製造されたＢＤＰ粉末。
５．緩み止めの点滴剤：ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）。
【００３４】
１〜５を二軸スクリュー押出し機において温度２６０〜２８０℃の間に制御され、８０配分のＰＣ、２０配分のＡＢＳ及び１５配分の難燃剤を、さらに０．３配分のＰＴＦＥをそれぞれ入れて、押し出して粒子作成してからＡＳＴＭ（American Society for Testing and Materials）が求める各テスト指標で射出成形してサンプルを作成する。結果は表２に示されている。
【００３５】
【表２】
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【００３６】
表２から分かるように、本発明の粉末型ＢＤＰと市場でのＦＰ−７００とが、ＰＣ／ＡＢＳ合金において極めて近く明らかな違いがほぼ見られないほどの物性及び難燃性表現を有する。
【００３７】
本発明で生産した粉末型ＢＤＰと市場での液体型ＢＤＰを、他のプラスチック、例えば、ＡＢＳ、ＨＩＰＳ（耐衝撃性ポリスチレン）、Ｍ−ＰＰＯ（変性ポリフェニレンエーテル)、ＰＣ、ＰＣ／ＡＢＳ合金、ＰＣ／ＰＥＴ合金、ＰＥＴ、ＰＢＴ、ＥＰＯＸＹなどの様々なエンプラ及び樹脂に用いても、同じ難燃性及びその他の物性表現を有する。
【００３８】
【表３】
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表３から分かるように、本発明の粉末型ＢＤＰと市場での他の高価な粉末重合型ホスフェートＰＸ−２００とが、ＰＣ＋ガラス繊維において同一難燃性表現を有する。熱変形温度がやや低い以外、他の物性、例えば、流動性や引張り強さ及び耐衝撃性などが極めて近い。
【００３９】
本発明で生産した粉末型ＢＤＰと市場での他の高価な粉末重合型ホスフェートＰＸ−２００とが、他のプラスチック、例えば、ＡＢＳ、ＨＩＰＳ、Ｍ−ＰＰＯ、ＰＣ、ＰＣ／ＡＢＳ合金、ＰＣ／ＰＥＴ合金、ＰＥＴ、ＰＢＴ、ＥＰＯＸＹなどの様々なエンプラ及び樹脂に用いられても、同じ難燃性及び同じその他の物性表現を有する。
【００４０】
本発明の粉末型ＢＤＰの製造方法は、ｎ＝１の組成が８４％以上であるようにＢＤＰ混合物組成中のｎ値を制御し、適当な溶剤選択及び低温下により粉末型の流動自在なＢＤＰを得られ、且つ、ｎ＝０,１,２,３,・・・の組成が従来の液体型ＢＤＰと極めて近く、プラスチック内にほぼ同じ組成で用いられ、その難燃性及びその他の物性が液体型ＢＤＰとほぼ同一で差は無いことを特徴とする。
【００４１】
以上のように、本発明の粉末型ＢＤＰの製造方法は、以下の利点を有する。
（１）長く置いても塊化し難い。
（２）液体供給の処理設備を使用する必要はない。
（３）加熱設備を設置する必要はない。
（４）本発明の粉末型の流動自在なＢＤＰが、一般のプラスチックの配合業者に広く適応できる。
（５）本発明の粉末型ＢＤＰの難燃性及びその他の物性が、液体型ＢＤＰとほぼ同一で差は無い。
（６）配合業者が長年求めてきた使用や処理し易い粉体難燃剤の要求を満足する。
【００４２】
しかし、上述の説明は、単に本発明の好ましい具体的な実施例及び比較例の詳細な説明及び図面に過ぎず、本発明の特許請求の範囲を局限するものではない。本発明の主張する範囲は、特許請求の範囲に基づいており、当該分野における通常の知識を有する当業者が、適当に変更や修飾などを実施できるが、それらの実施の内容が本発明の主張範囲内に含まれることはいうまでもない。
【図面の簡単な説明】
【００４３】
【図１】本発明に係る粉末型難燃剤ビスフェノール−Ａビス（ジフェニルホスフェート）（ＢＤＰ）の製造方法のフローチャートである。
【図１】
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