(57)【要約】【課題】高効率で耐久性に優れ、かつ高色純度の有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】陽極側より、それぞれ、少なくとも１層の、好ましくは正孔注入輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層が順次積層された構造を持つ有機ＥＬ素子において、前記電子輸送層がナフタセン誘導体および／またはアントラセン誘導体（好ましくはナフタセン誘導体）を含有し、好ましくは前記電子注入層（好ましくは０．６〜２０ｎｍ、特に好ましくは１〜１０ｎｍの厚さ）が、好ましくは有機化合物（特に、好ましくはフェナントロリン誘導体）を含有する有機ＥＬ素子。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極側より、それぞれ少なくとも１層の発光層、電子輸送層、および電子注入層が順次積層された構造を持つ有機ＥＬ素子において、前記電子輸送層がナフタセン誘導体および／またはアントラセン誘導体を含有する有機ＥＬ素子。
【請求項２】
発光層の陽極側に少なくとも１層の正孔注入輸送層を有する請求項１の有機ＥＬ素子。
【請求項３】
電子注入層が有機化合物を含有する請求項１または２の有機ＥＬ素子。
【請求項４】
電子注入層の厚さが０．６〜２０ｎｍである請求項１〜３のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項５】
電子注入層の厚さが１〜１０ｎｍである請求項４の有機ＥＬ素子。
【請求項６】
電子注入層が複素環化合物を含有する請求項１〜５のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項７】
電子注入層が含窒素複素環化合物を含有する請求項１〜６のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項８】
電子注入層が１，１０−フェナントロリン、１，９−フェナントロリン、１，８−フェナントロリン、１，７−フェナントロリン、２，９−フェナントロリン、２，８−フェナントロリン、２，７−フェナントロリン、３，８−フェナントロリン、３，７−フェナントロリン、４，７−フェナントロリンおよびこれらのフェナントロリン骨格の１つ以上を分子中に有するフェナントロリン誘導体のうちの１種以上を含有する請求項１〜７のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項９】
電子注入層が含有するフェナントロリンまたはフェナントロリン誘導体が下記式（１ａ）または式（１ｂ）で表される請求項８の有機ＥＬ素子。
【化１】
2008141217.tif 000318
［式（１ａ）中、Ｙ２〜Ｙ９は、それぞれ同一でも異なるものであってもよく、水素、アリール基、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、アミノ基または複素環基を表し、これら隣接する２個以上が互いに結合して環を形成してもよい。式（１ｂ）中、ＡおよびＢは、それぞれ同一でも異なるものであってもよく、式（１ｃ）で表される基を表し、Ｌは単結合または二価の連結基を表す。式（１ｃ）中、Ｙ１２〜Ｙ１９は、それぞれ同一でも異なるものであってもよく、式（１ａ）中のＹ２〜Ｙ９と同義のものである。ただし、式（１ｃ）中のＹ１２〜Ｙ１９のうちの１つは、Ｌを構成するが、Ｌを構成するＹ１２〜Ｙ１９は、ＡおよびＢにおいて同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項１０】
電子輸送層がナフタセン誘導体を含有する請求項１〜９のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項１１】
電子輸送層が含有するナフタセン誘導体が下記式（２）で表される請求項１０の有機ＥＬ素子。
【化２】
2008141217.tif 000319
［式（２）中、Ｑ１０、Ｑ２０、Ｑ３０、Ｑ４０、Ｑ５０、Ｑ６０、Ｑ７０、Ｑ８０、Ｑ１１０、Ｑ１２０、Ｑ１３０およびＱ１４０は、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリーロキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。］
【請求項１２】
電子輸送層に含有される式（２）で表されるナフタセン誘導体におけるＱ１０、Ｑ２０、Ｑ３０、Ｑ４０、Ｑ５０，Ｑ６０，Ｑ７０およびＱ８０の少なくとも１つ以上がアリール基である請求項１１の有機ＥＬ素子。
【請求項１３】
電子輸送層に含有される式（２）で表されるナフタセン誘導体におけるＱ１０、Ｑ２０、Ｑ３０およびＱ４０の少なくとも１つ以上がアリール基である請求項１１または１２の有機ＥＬ素子。
【請求項１４】
電子輸送層が含有するナフタセン誘導体が下記式（２ａ）で表される請求項９〜１３のいずれかの有機ＥＬ素子。
【化３】
2008141217.tif 000320
［式（２ａ）中、Ｑ５〜Ｑ８、Ｑ１１〜Ｑ１６は、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。Ｑ２１〜Ｑ２５、およびＱ５１〜Ｑ５５は、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリーロキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよく、これら隣接する２個以上が互いに結合して環を形成してもよい。］
【請求項１５】
電子輸送層が含有するナフタセン誘導体が炭化水素化合物である請求項９〜１４のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項１６】
発光層がホスト材料とドーパント材料とを含有し、ホスト材料がナフタセン誘導体を含有する請求項１〜１５のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項１７】
発光層が含有するナフタセン誘導体が下記式（２）で表される請求項１６の有機ＥＬ素子。
【化４】
2008141217.tif 000321
［式（２）中、Ｑ１０、Ｑ２０、Ｑ３０、Ｑ４０、Ｑ５０，Ｑ６０，Ｑ７０、Ｑ８０、Ｑ１１０、Ｑ１２０、Ｑ１３０およびＱ１４０は、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリーロキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。］
【請求項１８】
発光層に含有される式（２）で表されるナフタセン誘導体におけるＱ１０、Ｑ２０、Ｑ３０、Ｑ４０、Ｑ５０、Ｑ６０、Ｑ７０およびＱ８０の少なくとも１つ以上がアリール基である請求項１７の有機ＥＬ素子。
【請求項１９】
発光層に含有される式（２）で表されるナフタセン誘導体におけるＱ１０、Ｑ２０、Ｑ３０およびＱ４０の少なくとも１つ以上がアリール基である請求項１７または１８の有機ＥＬ素子。
【請求項２０】
発光層のホスト材料が含有するナフタセン誘導体が下記式（２ａ）で表される請求項１６〜１９のいずれかの有機ＥＬ素子。
【化５】
2008141217.tif 000322
［式（２ａ）中、Ｑ５〜Ｑ８、Ｑ１１〜Ｑ１６は、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。Ｑ２１〜Ｑ２５、およびＱ５１〜Ｑ５５は、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリーロキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよく、これら隣接する２個以上が互いに結合して環を形成してもよい。］
【請求項２１】
発光層が含有するナフタセン誘導体が炭化水素化合物である請求項１６〜２０のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項２２】
発光層のドーパント材料がフルオランテン誘導体を含有する請求項１６〜２１のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項２３】
フルオランテン誘導体が下記式（３ａ）で表されるインデノペリレン誘導体である請求項２２の有機ＥＬ素子。
【化６】
2008141217.tif 000323
［式（３ａ）中、Ｚ１〜Ｚ６，Ｚ９，Ｚ１０，Ｚ１１〜Ｚ１６，Ｚ１９およびＺ２０は、それぞれ水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケニルチオ基、芳香環含有アルキル基、芳香環含有アルキルオキシ基、芳香環含有アルキルチオ基、芳香環基、芳香環オキシ基、芳香環チオ基、芳香環アルケニル基、アルケニル芳香環基、アミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ１（ここで、Ｒ１は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基または芳香環基を表す）、−ＣＯＲ２（ここで、Ｒ２は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基、芳香環基またはアミノ基を表す）、または−ＯＣＯＲ３（ここで、Ｒ３はアルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基または芳香環基を表す）を表し、さらに、Ｚ１〜Ｚ６，Ｚ９，Ｚ１０、Ｚ１１  〜Ｚ１６，Ｚ１９、Ｚ２０のなかで隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【請求項２４】
電子輸送層の以下に定義される電子輸送性μａが８０ｎｍ／Ｖ以上である請求項１〜２３のいずれかの有機ＥＬ素子（ただし、電子輸送性μａは、請求項１の有機ＥＬ素子において、電子輸送層の厚さを変化させた際の１００ｍＡ／ｃｍ２の電流を流すのに要する駆動電圧の変化によって、以下のように定義されるパラメータであり、電子輸送層の厚さ（ｎｍ）をｄ１、ｄ２（但しｄ１＞ｄ２）としたときの１００ｍＡ／ｃｍ２駆動時の駆動電圧（Ｖ）を、それぞれＶ１、Ｖ２としたとき、μａ＝（ｄ１−ｄ２）／（Ｖ１−Ｖ２）で示されるものである）。
【請求項２５】
電子輸送層と発光層とのイオン化ポテンシャルの値の差が０．１ｅＶ以下である請求項１〜２４のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項２６】
電子輸送層に用いられる材料の双極子モーメントの値が１．０Ｄｅｂｙｅ以下である請求項１〜２５のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項２７】
発光層がホスト材料とドーパント材料とを含有し、ホスト材料の双極子モーメントの値が１．０Ｄｅｂｙｅ以下である請求項１６〜２６のいずれかの有機ＥＬ素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ＥＬ（電界発光）素子に関し、詳しくは、有機化合物からなる薄膜に電界を印加して光を放出する素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を、電子注入電極（陰極）とホール注入電極（陽極）とで挟んだ構成を有し、前記薄膜に電子およびホールを注入して再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・燐光）を利用して発光する素子である。
【０００３】
有機ＥＬ素子においては、上記電極間に、蛍光性有機化合物を含む薄膜からなる発光層のほかに、発光層に注入される電子あるいはホールの適正化を図り、発光効率を改善する目的で、電子注入および／または輸送性の層として、電子注入層、電子輸送層、電子輸送層と称される層や、ホール注入および／または輸送性の層として、ホール注入層、ホール輸送層、ホール注入輸送層と称される層が設けられるのが一般的である。
【０００４】
電子注入輸送材料としては金属錯体化合物（例えば、特許文献１参照）、複素環化合物を用いた例があり、複素環化合物としては、フェナントロリン系化合物（例えば、特許文献２、３参照）、インドール（ピロール）系化合物（例えば、特許文献４〜７参照）、キノキサリン系化合物（例えば、特許文献８〜１２参照）、オキサジアゾール系化合物（例えば、特許文献１３〜１９参照）、カルバゾール系化合物（例えば、特許文献２０、２１参照）などがあり、また、これらの電子注入輸送材料にドナー性ドーパントまたはアルカリ金属をドーピングした層を用いた例（例えば、特許文献２２〜２４参照）、電子輸送層に炭化水素化合物を含有させた例（例えば、特許文献２５、２６参照）などが開示されている。
【０００５】
また、電子注入輸送層を２層以上設けた例（例えば、特許文献２７参照）や電子注入層と電子注入陰極の間に接着改善層を設けた例（例えば、特許文献２８参照）なども開示されており、接着改善層に用いる材料を表面エネルギーによって限定している例もある。
【０００６】
一方、発光層については、高効率・長寿命化の手段として、蛍光量子収率の大きい蛍光性色素を少量ドーピングする方法は多く報告・開示されている。例えば、ペリレン誘導体をトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）等の有機金属錯体またはアリールアミン、オキサジアゾール、カルバゾール誘導体等にドープした赤色発光素子が開示されている（例えば、特許文献２９、３０参照）。また、高効率な素子を得るために好ましいホストとドーパントの好ましい組合せについてイオン化ポテンシャル（ＩＰ）と電子親和力（Ｅａ）とによって限定した例も開示されている（例えば、特許文献３１参照）。
【０００７】
しかしながら、上記のような従来技術では、電子注入性の良い材料を電子注入輸送層に用いることにより、陰極より電子を効率良く注入することは可能であるが、電子注入性の高い材料にはキャリア移動度（電子輸送性）の低いものが多い。電子輸送層のキャリア移動度（電子輸送性）が低い場合、電子輸送層中のキャリアを発光層へ移動させるために強い電界を必要とし、その結果として素子の駆動電圧を上昇させ、素子の発光効率を下げる原因となってしまっている。
【０００８】
また、光学的に最適な外部取り出し効率を得るには発光層と陰極との距離をコントロールする必要があり、発光層と陰極との距離のコントロールは電子輸送層の膜厚を変化させることにより行うことができる。しかしながら、従来の素子では電子輸送層のキャリア輸送性が低いため、電子輸送層の膜厚を変化させた際の駆動電圧の変化が大きく、光学的外部取り出し効率の最適化と低電圧駆動の両立が困難であった。さらに、電子輸送層のキャリア移動度（電子輸送性）が小さい場合、電子輸送層のキャリア濃度が増加し、電子輸送層に正孔（ホール）が進入するため、電子輸送層でキャリアの再結合が起こる確率が増大し、電子輸送材料が発光して本来発光層のみが発光した場合に得られる色純度が得られない場合もある。また、このような発光層以外でのキャリアの再結合は素子寿命にも悪影響を及ぼす。
【０００９】
また、電子注入性の高い材料には双極子モーメントが大きい極性分子が多く、これらの分子が発光層と接することにより、発光材料との相互作用が生じ励起子のエネルギーを損失させる場合も考えられる。
【００１０】
一方、電子輸送性の高い材料には電子注入陰極との密着性、電子注入性を併せ持つものがなく、このような材料を電子注入輸送層に用いると、均一な発光が得られない場合が多い。
【００１１】
また、電子輸送層と電子注入層の機能を分離した場合でも、それぞれの機能を最適に発揮する材料の組合せが見出されておらず、十分な素子特性を得るに至っていない。
【００１２】
さらに、発光層に関して、従来の技術ではドーピングによって発光材料の濃度消光を抑えて効率を向上させることができ、またホストとドーパントの組合せをそれらの材料のＩＰ，Ｅａの値で限定することによりドーパントにキャリアをトラップし、再結合効率を向上させることも可能である。
【００１３】
しかしながら、ホスト材料のキャリア移動度（電子輸送性）が小さい場合、発光層中のキャリアがホスト材料に局在化し、ホスト材料分子上で再結合する確率が増加してしまう。この場合、ドーパントが発光するには励起状態のホストからドーパントへのエネルギー移動が必要となり、その過程でのエネルギー移動効率が低い場合、損失が生じてしまう。また、ホール輸送性とのバランスがとれず、ホールが電子輸送層まで突き抜けてしまう場合もあり、素子の発光効率を低下させる原因となる。また、ホストからドーパントへのエネルギー移動が不十分である場合には、ホスト自身が発光してしまい、素子の色純度を悪化させる場合もある。
【００１４】
したがって、以上の点の改善が求められる。
【００１５】
【特許文献１】特開平５−２１４３３３号公報
【特許文献２】特開平７−８２５５１号公報
【特許文献３】特開平５−３３１４５９号公報
【特許文献４】特開平５−３３９５６５号公報
【特許文献５】特開２０００−９１０７５号公報
【特許文献６】特開平１０−２３７４４２号公報
【特許文献７】特開２００３−１７２７１号公報
【特許文献８】特開平９−３３４２号公報
【特許文献９】特開平９−１３０２５号公報
【特許文献１０】特開平７−１０２２５０号公報
【特許文献１１】特開平６−２０７１６９号公報
【特許文献１２】特開平９−１８８８７４号公報
【特許文献１３】特開２０００−２８１６６３号公報
【特許文献１４】特開平９−１０４６７９号公報
【特許文献１５】特開平８−１９３０７５号公報
【特許文献１６】特開平８−３１４９号公報
【特許文献１７】特開平８−３１４８号公報
【特許文献１８】特開平７−１７９３９４号公報
【特許文献１９】特開平６−１４０１５６号公報
【特許文献２０】特開平８−６０１４４号公報
【特許文献２１】特開平８−８８０８３号公報
【特許文献２２】特許第２９２６８４５号明細書
【特許文献２３】特許第２８４６５０３号明細書
【特許文献２４】特開平４−２９７０７６号公報
【特許文献２５】特開２０００−３４４６９１号公報
【特許文献２６】特開平４−３３５０８７号公報
【特許文献２７】特開２０００−３４０３６４号公報
【特許文献２８】特開平６−３３００３４号公報
【特許文献２９】特開平１０−３３０２９５号公報
【特許文献３０】特開平１１−２３３２６１号公報
【特許文献３１】特許第３０６９１３９号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１６】
本発明の目的は、高効率で耐久性に優れ、かつ高色純度の有機ＥＬ素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
上記目的は、下記の本発明によって達成される。
（１）  陽極側より、それぞれ少なくとも１層の発光層、電子輸送層、および電子注入層が順次積層された構造を持つ有機ＥＬ素子において、前記電子輸送層がナフタセン誘導体および／またはアントラセン誘導体を含有する有機ＥＬ素子。
（２）  発光層の陽極側に少なくとも１層の正孔注入輸送層を有する上記（１）の有機ＥＬ素子。
（３）  電子注入層が有機化合物を含有する上記（１）または（２）の有機ＥＬ素子。
（４）  電子注入層の厚さが０．６〜２０ｎｍである上記（１）〜（３）のいずれかの有機ＥＬ素子。
（５）  電子注入層の厚さが１〜１０ｎｍである上記（４）の有機ＥＬ素子。
（６）  電子注入層が複素環化合物を含有する上記（１）〜（５）のいずれかの有機ＥＬ素子。
（７）  電子注入層が含窒素複素環化合物を含有する上記（１）〜（６）のいずれかの有機ＥＬ素子。
（８）  電子注入層が１，１０−フェナントロリン、１，９−フェナントロリン、１，８−フェナントロリン、１，７−フェナントロリン、２，９−フェナントロリン、２，８−フェナントロリン、２，７−フェナントロリン、３，８−フェナントロリン、３，７−フェナントロリン、４，７−フェナントロリンおよびこれらのフェナントロリン骨格の１つ以上を分子中に有するフェナントロリン誘導体のうちの１種以上を含有する上記（１）〜（７）のいずれかの有機ＥＬ素子。
（９）  電子注入層が含有するフェナントロリンまたはフェナントロリン誘導体が下記式（１ａ）または式（１ｂ）で表される上記（８）の有機ＥＬ素子。
【００１８】
【化１】
2008141217.tif 000002
【００１９】
［式（１ａ）中、Ｙ２〜Ｙ９は、それぞれ同一でも異なるものであってもよく、水素、アリール基、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、アミノ基または複素環基を表し、これら隣接する２個以上が互いに結合して環を形成してもよい。式（１ｂ）中、ＡおよびＢは、それぞれ同一でも異なるものであってもよく、式（１ｃ）で表される基を表し、Ｌは単結合または二価の連結基を表す。式（１ｃ）中、Ｙ１２〜Ｙ１９は、それぞれ同一でも異なるものであってもよく、式（１ａ）中のＹ２〜Ｙ９と同義のものである。ただし、式（１ｃ）中のＹ１２〜Ｙ１９のうちの１つは、Ｌを構成するが、Ｌを構成するＹ１２〜Ｙ１９は、ＡおよびＢにおいて同一であっても異なっていてもよい。］
（１０）  電子輸送層がナフタセン誘導体を含有する上記（１）〜（９）のいずれかの有機ＥＬ素子。
（１１）  電子輸送層が含有するナフタセン誘導体が下記式（２）で表される上記（１０）の有機ＥＬ素子。
【００２０】
【化２】
2008141217.tif 000003
【００２１】
［式（２）中、Ｑ１０、Ｑ２０、Ｑ３０、Ｑ４０、Ｑ５０、Ｑ６０、Ｑ７０、Ｑ８０、Ｑ１１０、Ｑ１２０、Ｑ１３０およびＱ１４０は、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリーロキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。］
（１２）  電子輸送層に含有される式（２）で表されるナフタセン誘導体におけるＱ１０、Ｑ２０、Ｑ３０、Ｑ４０、Ｑ５０，Ｑ６０，Ｑ７０およびＱ８０の少なくとも１つ以上がアリール基である上記（１１）の有機ＥＬ素子。
（１３）  電子輸送層に含有される式（２）で表されるナフタセン誘導体におけるＱ１０、Ｑ２０、Ｑ３０およびＱ４０の少なくとも１つ以上がアリール基である上記（１１）または（１２）の有機ＥＬ素子。
（１４）  電子輸送層が含有するナフタセン誘導体が下記式（２ａ）で表される上記（９）〜（１３）のいずれかの有機ＥＬ素子。
【００２２】
【化３】
2008141217.tif 000004
【００２３】
［式（２ａ）中、Ｑ５〜Ｑ８、Ｑ１１〜Ｑ１６は、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。Ｑ２１〜Ｑ２５、およびＱ５１〜Ｑ５５は、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリーロキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよく、これら隣接する２個以上が互いに結合して環を形成してもよい。］
（１５）  電子輸送層が含有するナフタセン誘導体が炭化水素化合物である上記（９）〜（１４）のいずれかの有機ＥＬ素子。
（１６）  発光層がホスト材料とドーパント材料とを含有し、ホスト材料がナフタセン誘導体を含有する上記（１）〜（１５）のいずれかの有機ＥＬ素子。
（１７）  発光層が含有するナフタセン誘導体が下記式（２）で表される上記（１６）の有機ＥＬ素子。
【００２４】
【化４】
2008141217.tif 000005
【００２５】
［式（２）中、Ｑ１０、Ｑ２０、Ｑ３０、Ｑ４０、Ｑ５０，Ｑ６０，Ｑ７０、Ｑ８０、Ｑ１１０、Ｑ１２０、Ｑ１３０およびＱ１４０は、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリーロキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。］
（１８）  発光層に含有される式（２）で表されるナフタセン誘導体におけるＱ１０、Ｑ２０、Ｑ３０、Ｑ４０、Ｑ５０、Ｑ６０、Ｑ７０およびＱ８０の少なくとも１つ以上がアリール基である上記（１７）の有機ＥＬ素子。
（１９）  発光層に含有される式（２）で表されるナフタセン誘導体におけるＱ１０、Ｑ２０、Ｑ３０およびＱ４０の少なくとも１つ以上がアリール基である上記（１７）または（１８）の有機ＥＬ素子。
（２０）  発光層のホスト材料が含有するナフタセン誘導体が下記式（２ａ）で表される上記（１６）〜（１９）のいずれかの有機ＥＬ素子。
【００２６】
【化５】
2008141217.tif 000006
【００２７】
［式（２ａ）中、Ｑ５〜Ｑ８、Ｑ１１〜Ｑ１６は、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。Ｑ２１〜Ｑ２５、およびＱ５１〜Ｑ５５は、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリーロキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよく、これら隣接する２個以上が互いに結合して環を形成してもよい。］
（２１）  発光層が含有するナフタセン誘導体が炭化水素化合物である上記（１６）〜（２０）のいずれかの有機ＥＬ素子。
（２２）  発光層のドーパント材料がフルオランテン誘導体を含有する上記（１６）〜（２１）のいずれかの有機ＥＬ素子。
（２３）  フルオランテン誘導体が下記式（３ａ）で表されるインデノペリレン誘導体である上記（２２）の有機ＥＬ素子。
【００２８】
【化６】
2008141217.tif 000007
【００２９】
［式（３ａ）中、Ｚ１〜Ｚ６，Ｚ９，Ｚ１０，Ｚ１１〜Ｚ１６，Ｚ１９およびＺ２０は、それぞれ水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケニルチオ基、芳香環含有アルキル基、芳香環含有アルキルオキシ基、芳香環含有アルキルチオ基、芳香環基、芳香環オキシ基、芳香環チオ基、芳香環アルケニル基、アルケニル芳香環基、アミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ１（ここで、Ｒ１は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基または芳香環基を表す）、−ＣＯＲ２（ここで、Ｒ２は水素、アルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基、芳香環基またはアミノ基を表す）、または−ＯＣＯＲ３（ここで、Ｒ３はアルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基または芳香環基を表す）を表し、さらに、Ｚ１〜Ｚ６，Ｚ９，Ｚ１０、Ｚ１１  〜Ｚ１６，Ｚ１９、Ｚ２０のなかで隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
（２４）  電子輸送層の以下に定義される電子輸送性μａが８０ｎｍ／Ｖ以上である上記（１）〜（２３）のいずれかの有機ＥＬ素子（ただし、電子輸送性μａは、上記（１）の有機ＥＬ素子において、電子輸送層の厚さを変化させた際の１００ｍＡ／ｃｍ２の電流を流すのに要する駆動電圧の変化によって、以下のように定義されるパラメータであり、電子輸送層の厚さ（ｎｍ）をｄ１、ｄ２（但しｄ１＞ｄ２）としたときの１００ｍＡ／ｃｍ２駆動時の駆動電圧（Ｖ）を、それぞれＶ１、Ｖ２としたとき、μａ＝（ｄ１−ｄ２）／（Ｖ１−Ｖ２）で示されるものである）。
（２５）  電子輸送層と発光層とのイオン化ポテンシャルの値の差が０．１ｅＶ以下である上記（１）〜（２４）のいずれかの有機ＥＬ素子。
（２６）  電子輸送層に用いられる材料の双極子モーメントの値が１．０Ｄｅｂｙｅ以下である上記（１）〜（２５）のいずれかの有機ＥＬ素子。
（２７）  発光層がホスト材料とドーパント材料とを含有し、ホスト材料の双極子モーメントの値が１．０Ｄｅｂｙｅ以下である上記（１６）〜（２６）のいずれかの有機ＥＬ素子。
【発明の効果】
【００３０】
本発明の構成では電子注入層に電極や電子輸送層との密着性に優れた材料を用い、電子輸送層に電子輸送性の高い材料を用いているため、発光層への電子輸送を効率的に行うことができ、低電圧駆動を可能にできると共に、電流密度に対して高い発光効率が得られる。また、電子輸送層の膜厚を変えた際の電圧変化が少なく、光学膜厚の調整が電圧上昇を伴わず行うことができるため、高い外部取り出し効率が得られる。さらには、電子輸送層からの発光がほとんど無い高色純度な素子が得られる。また、連続駆動時の駆動電圧上昇、輝度の低下が極めて小さい高耐久性・長寿命な素子が得られる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３１】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極を有し、陽極（ホール注入電極）側より、それぞれ、少なくとも１層の、好ましくは正孔注入輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層が順次積層された構造を持ち、電子注入層上には陰極（電子注入電極）が設けられる。このように、電子輸送層と電子注入層とを分けて設けることにより、各層に適した特性の最良の材料を選択することが可能になる。そこで、本発明では、電子輸送層にナフタセン誘導体および／またはアントラセン誘導体を含有させ、電子注入層には陰極材料や電子輸送層との密着性に優れた材料を含有させており、好ましくは、電子注入層には有機化合物が含有される。
【００３２】
このように、本発明では、素子構造を規定し、電子注入層用、および電子輸送層用の材料として好適な化合物を選択し、かつその組み合わせを選択することにより、高効率な有機ＥＬ素子を得ることができる。すなわち、本発明の構成により、電子輸送層にかかる電界強度を低下させ、低電圧駆動を可能にできる。また、これによって、電子輸送層の厚さを変化させた際の電圧変化を小さくできるため、発光の最適な外部取り出し効率を得るための光学膜厚の調整が電圧変化を伴わずに行うことができ、高効率な有機ＥＬ素子が得られる。さらには、電子輸送層におけるキャリア（電子）濃度を低くできるため、電子輸送層への正孔（ホール）の突き抜けが防止でき、電子輸送層での励起子の生成が抑えられ、電子輸送層からの発光がほとんど無い高色純度な有機ＥＬ素子が得られる。また、同様の理由により、素子の長寿命化が図られる。
【００３３】
特に、電子輸送層用の材料として双極子モーメントの小さな非極性分子を用いることにより、上記のような電子輸送性の高い電子輸送層を得ることができる。
【００３４】
また、非極性分子を電子輸送層に用いることにより、発光層界面での発光材料との相互作用が抑えられるため、界面での励起子のエネルギー損失を防ぐ効果もあると考えられる。
【００３５】
一方、このような電子輸送層と組み合わせて用いられる発光層は、ホスト材料とドーパント材料とを含有することが好ましく、ホスト材料として、電子輸送層用の材料として好ましく用いられるナフタセン誘導体を用いることが好ましい。
【００３６】
このように、本発明では、電子輸送性の高い材料を発光層のホスト材料として用い、ドーパント材料として上記ホスト材料中で電子をトラップすることが可能な材料を用いることにより、発光層中の電子を高い確率でドーパントのトラップ順位に局在化させ、高効率、高色純度な有機ＥＬ素子が得られる。また、発光層のホスト材料としては双極子モーメントが小さく、電子輸送性が高いことが好ましい。すなわち、発光層のホスト材料に電子輸送性の高い材料を用い、ホスト材料よりも電子親和力の大きな化合物をドーピングすることによって、発光層中のキャリア（電子）がドーパント分子に局在化する確率を向上することができ、効率良くドーパントの励起子が生成され、かつホストの励起子が生成されにくくなるため、高い効率と色純度を有する有機ＥＬ素子が得られる。また、非極性分子をホスト材料に用いることにより、ドーパント材料との相互作用が抑えられるため、相互作用による効率や色純度の低下を防ぐ効果もあると考えられる。
【００３７】
本発明における電子輸送層は、ナフタセン誘導体（ナフタセンも含む。）および／またはアントラセン誘導体を含有する。
【００３８】
アントラセン誘導体としては下記式（４）で表されるものが好ましい。
【００３９】
【化７】
2008141217.tif 000008
【００４０】
式（４）において、ｎ１０１は１または２である。Ａ１０１は、モノフェニルアントリル基またはジフェニルアントリル基を表し、ｎ１０１が２のとき、これらは同一でも異なるものであってもよい。Ｌ１０１は水素、単結合または二価の連結基を表す。
【００４１】
Ａ１０１で表されるモノフェニルアントリル基またはジフェニルアントリル基は、無置換でも置換基を有するものであってもよく、置換基を有する場合の置換基としては、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アミノ基等が挙げられ、これらの置換基はさらに置換されていてもよい。これらの置換基については後述するが、特に好ましいのはアリール基である。また、このような置換基の置換位置は特に限定されないが、アントラセン環ではなく、アントラセン環に結合したフェニル基であることが好ましい。
【００４２】
また、アントラセン環におけるフェニル基の結合位置はアントラセン環の９位、１０位であることが好ましい。
【００４３】
式（４）において、Ｌ１０１は水素、単結合または二価の連結基を表すが、Ｌ１０１で表される二価の連結基としてはアルキレン基等が介在してもよいアリーレン基が好ましい。このようなアリーレン基については後述する。
【００４４】
式（４）で表されるフェニルアントラセン誘導体のなかでも、式（４ａ）、式（４ｂ）で表されるものが好ましい。
【００４５】
【化８】
2008141217.tif 000009
【００４６】
【化９】
2008141217.tif 000010
【００４７】
式（４ａ）について説明すると、式（４ａ）において、Ｍ１  およびＭ２  は、各々アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アミノ基または複素環基を表し、特に好ましくはアリール基である。
【００４８】
Ｍ１、Ｍ２で表されるアルキル基としては、置換基を有していてもよく、直鎖状でも分岐を有するものであってもよく、炭素数１〜１０、さらには１〜４の置換もしくは無置換のアルキル基が好ましい。特に、炭素数１〜４の無置換のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、（ｎ−，ｉ−）プロピル基、（ｎ−，ｉ−，ｓ−，ｔ−）ブチル基等が挙げられる。
【００４９】
Ｍ１、Ｍ２で表されるシクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等が挙げられる。
【００５０】
Ｍ１、Ｍ２で表されるアリール基としては、炭素数６〜２０のものが好ましく、さらにはフェニル基、トリル基等の置換基を有するものであってもよい。具体的には、フェニル基、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル基、ピレニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニル基、フェニルアントリル基、トリルアントリル基等が挙げられる。
【００５１】
Ｍ１、Ｍ２で表されるアルケニル基としては、総炭素数６〜５０のものが好ましく、無置換のものであってもよいが、置換基を有するものであってもよく、置換基を有する方が好ましい。このときの置換基としては、フェニル基等のアリール基が好ましい。具体的には、トリフェニルビニル基、トリトリルビニル基、トリビフェニルビニル基等が挙げられる。
【００５２】
Ｍ１、Ｍ２で表されるアルコキシ基としては、アルキル部分の炭素数が１〜６のものが好ましく、具体的にはメトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。アルコキシ基は、さらに置換されていてもよい。
【００５３】
Ｍ１、Ｍ２で表されるアリーロキシ基としては、置換基を有していてもよく、フェノキシ基等が挙げられる。
【００５４】
Ｍ１、Ｍ２で表されるアミノ基は、無置換でも置換基を有するものであってもよいが、置換基を有することが好ましく、この場合の置換基としてはアルキル基（メチル基、エチル基等）、アリール基（フェニル基等）などが挙げられる。具体的にはジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ（ｍ−トリル）アミノ基等が挙げられる。
【００５５】
Ｍ１、Ｍ２で表される複素環基としては、ビピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、ピリジル基、チエニル基、フリル基、オキサジアゾイル基等が挙げられる。これらは、メチル基、フェニル基等の置換基を有していてもよい。
【００５６】
式（４ａ）において、ｑ１およびｑ２は、各々、０または１〜５の整数を表し、特に、０または１であることが好ましい。ｑ１およびｑ２が、各々、１〜５の整数、特に１または２であるとき、Ｍ１およびＭ２は、各々、アリール基であることが好ましい。
【００５７】
式（４ａ）において、Ｍ１とＭ２とは同一でも異なるものであってもよく、Ｍ１とＭ２とが各々複数存在するとき、Ｍ１同士、Ｍ２同士は各々同一でも異なるものであってもよく、Ｍ１同士あるいはＭ２同士は結合してベンゼン環等の環を形成してもよく、環を形成する場合も好ましい。
【００５８】
ｎは式（４）のｎ１０１と同義のものである。
【００５９】
式（４ａ）において、Ｌ１０は水素、単結合またはアリーレン基を表す。Ｌ１０で表されるアリーレン基としては、置換基を有していてもよいが、無置換であることが好ましく、具体的にはフェニレン基、ビフェニレン基、アントリレン基等の通常のアリーレン基の他、２個ないしそれ以上のアリーレン基が直接連結したものが挙げられる。Ｌ１０としては、単結合、ｐ−フェニレン基、４，４’−ビフェニレン基等が好ましい。
【００６０】
また、Ｌ１０で表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよく、２個ないしそれ以上のアリーレン基がアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ−が介在して連結するものであってもよい。ここで、Ｒはアルキル基またはアリール基を表す。アルキル基としてはメチル基、エチル基等が挙げられ、アリール基としてはフェニル基等が挙げられる。なかでも、アリール基が好ましく、上記のフェニル基のほか、Ａ１０１であってもよく、さらにはフェニル基にＡ１０１が置換したものであってもよい。また、アルキレン基としてはメチレン基、エチレン基等が好ましい。
【００６１】
このようなアリーレン基の具体例を以下に示す。
【００６２】
【化１０】
2008141217.tif 000011
【００６３】
次に、式（４ｂ）について説明すると、式（４ｂ）において、Ｍ３  およびＭ４は式（４ａ）におけるＭ１およびＭ２と、またｑ３およびｑ４は式（４ａ）におけるｑ１およびｑ２と、さらにＬ２０は式（４ａ）におけるＬ１０とそれぞれ同義であり、好ましいものも同様である。
【００６４】
式（４ｂ）において、Ｍ３とＭ４とは同一でも異なるものであってもよく、Ｍ３とＭ４が各々複数存在するとき、Ｍ３同士、Ｍ４同士は、各々同一でも異なるものであってもよく、Ｍ３同士あるいはＭ４同士は結合してベンゼン環等の環を形成してもよく、環を形成する場合も好ましい。
【００６５】
式（４ａ）、式（４ｂ）で表される化合物を以下に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、化１７、化１９、化２１、化２３、化２５、化２７、化２９、化３２では一般式を示し、化１８、化２０、化２２、化２４、化２６、化２８、化３０、化３１、化３３で、各々対応する具体例をＭ１１〜Ｍ１５、Ｍ２１〜Ｍ２５あるいはＭ３１〜Ｍ３５、Ｍ４１〜Ｍ４５の組み合わせで示している。
【００６６】
【化１１】
2008141217.tif 000012
【００６７】
【化１２】
2008141217.tif 000013
【００６８】
【化１３】
2008141217.tif 000014
【００６９】
【化１４】
2008141217.tif 000015
【００７０】
【化１５】
2008141217.tif 000016
【００７１】
【化１６】
2008141217.tif 000017
【００７２】
【化１７】
2008141217.tif 000018
【００７３】
【化１８】
2008141217.tif 000019
【００７４】
【化１９】
2008141217.tif 000020
【００７５】
【化２０】
2008141217.tif 000021
【００７６】
【化２１】
2008141217.tif 000022
【００７７】
【化２２】
2008141217.tif 000023
【００７８】
【化２３】
2008141217.tif 000024
【００７９】
【化２４】
2008141217.tif 000025
【００８０】
【化２５】
2008141217.tif 000026
【００８１】
【化２６】
2008141217.tif 000027
【００８２】
【化２７】
2008141217.tif 000028
【００８３】
【化２８】
2008141217.tif 000029
【００８４】
【化２９】
2008141217.tif 000030
【００８５】
【化３０】
2008141217.tif 000031
【００８６】
【化３１】
2008141217.tif 000032
【００８７】
本発明に用いるナフタセン誘導体としては下記式（２）で表されるものが好ましい。
【００８８】
【化３２】
2008141217.tif 000033
【００８９】
式（２）中、Ｑ１０、Ｑ２０、Ｑ３０、Ｑ４０、Ｑ５０、Ｑ６０、Ｑ７０、Ｑ８０、Ｑ１１０、Ｑ１２０、Ｑ１３０およびＱ１４０は、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリーロキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。
【００９０】
式（２）中、Ｑ１０，Ｑ２０，Ｑ３０およびＱ４０（まとめてＱ１０〜Ｑ４０と表す。）は水素、またはアルキル基、アリール基、アミノ基、複素環基およびアルケニル基のいずれかであることが好ましい。また、より好ましくはアリール基である。また、特に、Ｑ１０，Ｑ４０が水素かつＱ２０，Ｑ３０が上記置換基であるものも好ましい。
【００９１】
また、Ｑ１０とＱ４０、Ｑ２０とＱ３０はそれぞれ同じものであることが好ましいが異なっていてもよい。
【００９２】
Ｑ５０、Ｑ６０、Ｑ７０およびＱ８０（まとめてＱ５０〜Ｑ８０と表す。）は、水素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルケニル基および複素環基のいずれかが好ましく、特に好ましくは水素またはアリール基である。また、Ｑ５０とＱ６０、Ｑ７０とＱ８０は、それぞれ同じものであることが好ましいが、異なっていても良い。また、Ｑ１１０、Ｑ１２０、Ｑ１３０およびＱ１４０（まとめてＱ１１０〜Ｑ１４０と表す。）は水素が好ましい。
【００９３】
Ｑ１０〜Ｑ４０、Ｑ５０〜Ｑ８０、Ｑ１１０〜Ｑ１４０で表されるアルキル基としては、置換基を有していてもよく、炭素数が１〜６のものが好ましく、直鎖状であっても分岐を有していても良い。アルキル基の好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、（ｎ，ｉ）−プロピル基、（ｎ，ｉ，ｓｅｃ，ｔｅｒｔ）−ブチル基、（ｎ，ｉ，ｎｅｏ，ｔｅｒｔ）−ペンチル基等が挙げられる。
【００９４】
Ｑ１０〜Ｑ４０、Ｑ５０〜Ｑ８０、Ｑ１１０〜Ｑ１４０で表されるアリール基としては、単環もしくは多環のものであって良く、縮合環や環集合も含まれる。総炭素数は、６〜３０のものが好ましく、置換基を有していても良い。Ｑ１０〜Ｑ４０、Ｑ５０〜Ｑ８０、Ｑ１１０〜Ｑ１４０で表されるアリール基としては、好ましくはフェニル基、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネニル基、（１−、および２−）ナフチル基、アントリル基、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）ビフェニリル基、ターフェニル基、フェナントリル基等である。
【００９５】
Ｑ１０〜Ｑ４０、Ｑ５０〜Ｑ８０、Ｑ１１０〜Ｑ１４０で表されるアミノ基としては、無置換であってもよいが、置換基を有する方が好ましく、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基等いずれでも良い。これらは、総炭素数１〜６の脂肪族、および／または１〜４環の芳香族炭素環を有することが好ましい。具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ビスジフェニリルアミノ基、ビスナフチルアミノ基等が挙げられる。
【００９６】
Ｑ１０〜Ｑ４０、Ｑ５０〜Ｑ８０、Ｑ１１０〜Ｑ１４０で表される複素環基としては、置換基を有していてもよく、ヘテロ原子としてＯ，Ｎ，Ｓを含有する５員または６員環の好ましくは芳香族複素環基、および炭素数２〜２０の縮合多環芳香族複素環基等が挙げられる。芳香族複素環基および縮合多環芳香族複素環基としては、例えばチエニル基、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、キノキサリル基等が挙げられる。
【００９７】
Ｑ１０〜Ｑ４０、Ｑ５０〜Ｑ８０、Ｑ１１０〜Ｑ１４０で表されるアルケニル基としては、少なくとも置換基の１つにフェニル基を有する（１−、および２−）フェニルアルケニル基、（１，２−、および２，２−）ジフェニルアルケニル基、（１，２，２−）トリフェニルアルケニル基等が好ましいが、無置換のものであっても良い。
【００９８】
Ｑ１０〜Ｑ４０、Ｑ５０〜Ｑ８０、Ｑ１１０〜Ｑ１４０で表されるアルコキシ基、アルキルチオ基としては、置換基を有していてもよく、前述のアルキル基を有するものが好ましい。
【００９９】
Ｑ１０〜Ｑ４０、Ｑ５０〜Ｑ８０、Ｑ１１０〜Ｑ１４０で表されるアリーロキシ基、アリールチオ基としては、置換基を有していてもよく、総炭素数６〜１８のアリール基を有するものが好ましく、具体的には、アリーロキシ基として（ｏ−，ｍ−，ｐ−）フェノキシ基等であり、アリールチオ基としては（ｏ−，ｍ−，ｐ−）フェニルチオ基等である。
【０１００】
Ｑ１０〜Ｑ４０、Ｑ５０〜Ｑ８０、Ｑ１１０〜Ｑ１４０で表されるアラルキル基としては、置換基を有していてもよく、総炭素数７〜３０のものが好ましく、具体的にはベンジル基、フェネチル基等である。
【０１０１】
Ｑ１０〜Ｑ４０、Ｑ５０〜Ｑ８０、Ｑ１１０〜Ｑ１４０が置換基を有する場合、特にＱ１０〜Ｑ４０ではこれらの置換基のうちの少なくとも２つがアリール基、アミノ基、複素環基、アルケニル基およびアリーロキシ基のいずれかであることが好ましく、特に好ましくはアリール基である。アリール基、アミノ基、複素環基およびアルケニル基については上記Ｑ１０〜Ｑ４０と同様である。
【０１０２】
これら置換基の２種以上が縮合環を形成していてもよい。また、さらに置換されていても良く、その場合の好ましい置換基としては上記と同様である。
【０１０３】
Ｑ１０〜Ｑ４０、Ｑ５０〜Ｑ８０、Ｑ１１０〜Ｑ１４０が置換基を有する場合、特に、Ｑ１０〜Ｑ４０のうちの少なくともその２種以上が上記置換基を有することが好ましい。その置換位置としては特に限定されるものではなく、Ｑ１０〜Ｑ４０がフェニル基を有するものであるとき、メタ、パラ、オルト位のいずれでも良い。
【０１０４】
式（２）においては、Ｑ１０〜Ｑ８０の少なくとも１つ以上、さらにはＱ１０〜Ｑ４０の少なくとも１つ以上が置換または無置換のアリール基であることが好ましい。
【０１０５】
特に、ナフタセン誘導体としては、下記式（２ａ）で表されるものが好ましく、また式（２ｂ）で表されるものも好ましい。まず、式（２ａ）について説明する。
【０１０６】
【化３３】
2008141217.tif 000034
【０１０７】
式（２ａ）中、Ｑ５〜Ｑ８、Ｑ１１〜Ｑ１６は、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。Ｑ２１〜Ｑ２５、およびＱ５１〜Ｑ５５は、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリーロキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アラルキル基または複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよく、これら隣接する２個以上が互いに結合して環を形成してもよい。
【０１０８】
これらの基の具体例等は式（２）中のＱ１０等と同義のものである。
【０１０９】
式（２ａ）中、Ｑ５１〜Ｑ５５およびＱ２１〜Ｑ２５は水素、アリール基、アミノ基、複素環基、アリーロキシ基およびアルケニル基のいずれかが好ましく、特に好ましくはアリール基である。また、これらのうちの少なくとも１群中にはアリール基、アミノ基、複素環基およびアリーロキシ基のいずれか、特に好ましくはアリール基を置換基として有することが好ましい。これらの隣接する２個以上が縮合環を形成していてもよい。アリール基、アミノ基、複素環基およびアリーロキシ基の好ましい態様としては上記Ｑ１０〜Ｑ４０と同様である。
【０１１０】
また、Ｑ５１〜Ｑ５５とＱ２１〜Ｑ２５は、それぞれ同じであることが好ましいが、異なっていてもよい。Ｑ５１〜Ｑ５５およびＱ２１〜Ｑ２５の置換基となるアミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基等いずれでも良い。これらは、総炭素数１〜６の脂肪族、および／または１〜４環の芳香族炭素環を有することが好ましい。具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ビスビフェニリルアミノ基等が挙げられる。
【０１１１】
形成される縮合環としては、例えばインデン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン、キノクサリン、フェナジン、アクリジン、インドール、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、ベンゾチアゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、アクリドン、ベンズイミダゾール、クマリン、フラボン等を挙げることができる。
【０１１２】
式（２ａ）中のＱ５〜Ｑ８は、式（２）中のＱ５０，Ｑ６０，Ｑ７０、Ｑ８０とそれぞれ同義のものである。またＱ１１〜Ｑ１６としては特に水素が好ましい。
【０１１３】
【化３４】
2008141217.tif 000035
【０１１４】
式（２ｂ）中、Ｑ５〜Ｑ８、Ｑ１１〜Ｑ１４、Ｑ３１〜Ｑ３５、Ｑ４１〜Ｑ４５、Ｑ６１〜Ｑ６５、Ｑ７１〜Ｑ７５は式（２）のＱ１０等と同義のものである。
【０１１５】
式（２ｂ）中、Ｑ７１〜Ｑ７３、Ｑ６１〜Ｑ６３、Ｑ３１〜Ｑ３３およびＱ４１〜Ｑ４３は水素、アリール基、アミノ基、複素環基、アリーロキシ基およびアルケニル基のいずれかであることが好ましく、特に好ましくはアリール基である。また、これらのうちの少なくとも１群中にはアリール基、アミノ基、複素環基およびアリーロキシ基のいずれかを置換基として有することが好ましく、特に好ましくはアリール基である。これらの２個以上が結合して環を形成していてもよい。アリール基、アミノ基、複素環基およびアリーロキシ基の好ましい態様としては式（２）中のＱ１０〜Ｑ４０と同様である。また、Ｑ７１〜Ｑ７３とＱ４１〜Ｑ４３、Ｑ６１〜Ｑ６３とＱ３１〜Ｑ３３は、それぞれ同じであることが好ましいが、異なっていてもよい。
【０１１６】
Ｑ７１〜Ｑ７３、Ｑ６１〜Ｑ６３、Ｑ３１〜Ｑ３３およびＱ４１〜Ｑ４３の置換基となるアミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基等いずれでもよい。これらは、総炭素数１〜６の脂肪族、および／または１〜４環の芳香族炭素環を有することが好ましい。具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ビスビフェニリルアミノ基等が挙げられる。
【０１１７】
形成される環としては、例えばインデン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、ｉｓｏキノリン、キノクサリン、フェナジン、アクリジン、インドール、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、ベンゾチアゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、アクリドン、ベンズイミダゾール、クマリン、フラボン等を挙げることができる。
【０１１８】
式（２ｂ）中のＱ５〜Ｑ８は、式（２）中のＱ５０〜Ｑ８０と同義のものであり、Ｑ１１〜Ｑ１４、Ｑ７４、Ｑ７５、Ｑ６４、Ｑ６５、Ｑ４４、Ｑ４５、Ｑ３４、Ｑ３５は特に水素が好ましい。
【０１１９】
特に、ナフタセン誘導体としては、炭化水素化合物であることが好ましい。
【０１２０】
本発明におけるナフタセン誘導体の特に好ましい具体例を、式（２）のＱ１０，Ｑ２０，Ｑ３０、Ｑ４０、Ｑ５０，Ｑ６０，Ｑ７０、Ｑ８０の組み合わせ（ただし、Ｑ１１０〜Ｑ１４０は水素である。）を用いて、以下に示すが、これらに限定されるものではない。
【０１２１】
【化３５】
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【０１２２】
【化３６】
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【０１２３】
【化３７】
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【０１２４】
【化３８】
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【０１２５】
【化３９】
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【０１２６】
【化４０】
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【０１２７】
【化４１】
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【０１２８】
【化４２】
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【０１２９】
【化４３】
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【０１３０】
【化４４】
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【０１３１】
【化４５】
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【０１３２】
【化４６】
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【０１３３】
【化４７】
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【０１３４】
【化４８】
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【０１３５】
【化４９】
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【０１３６】
【化５０】
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【０１３７】
【化５１】
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【０１３８】
【化５２】
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【０１３９】
【化５３】
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【０１４０】
【化５４】
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【０１４１】
【化５５】
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【０１４２】
【化５６】
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【０１４３】
【化５７】
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【０１４４】
【化５８】
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【０１４５】
【化５９】
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【０１４６】
【化６０】
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【０１４７】
【化６１】
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【０１４８】
【化６２】
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【０１４９】
【化６３】
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【０１５０】
【化６４】
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【０１５１】
【化６５】
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【０１５２】
【化６６】
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【０１５３】
【化６７】
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【０１５４】
【化６８】
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【０１５５】
【化６９】
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【０１５６】
【化７０】
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【０１５７】
【化７１】
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【０１５８】
【化７２】
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【０１５９】
【化７３】
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【０１６０】
【化７４】
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【０１６１】
【化７５】
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【０１６２】
【化７６】
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【０１６３】
【化７７】
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【０１６４】
【化７８】
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【０１６５】
【化７９】
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【０１６６】
【化８０】
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【０１６７】
【化８１】
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【０１６８】
【化８２】
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【０１６９】
【化８３】
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【０１７０】
【化８４】
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【０１７１】
【化８５】
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【０１７２】
【化８６】
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【０１７３】
【化８７】
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【０１７４】
【化８８】
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【０１７５】
【化８９】
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【０１７６】
【化９０】
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【０１７７】
【化９１】
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【０１７８】
【化９２】
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【０１７９】
【化９３】
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【０１８０】
【化９４】
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【０１８１】
【化９５】
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【０１８２】
【化９６】
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【０１８３】
【化９７】
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【０１８４】
【化９８】
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【０１８５】
【化９９】
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【０１８６】
【化１００】
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【０１８７】
【化１０１】
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【０１８８】
【化１０２】
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【０１８９】
【化１０３】
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【０１９０】
このようなナフタセン誘導体やアントラセン誘導体は、電子輸送層に、１種のみ用いても、２種以上を併用してもよい。２種以上用いるときは、ナフタセン誘導体同士あるいはアントラセン誘導体同士としてもよく、ナフタセン誘導体とアントラセン誘導体との組み合わせであってもよい。
【０１９１】
電子輸送層におけるナフタセン誘導体および／またはアントラセン誘導体の含有量は８０％（質量百分率）以上が好ましく、他の電子輸送材料（例えば金属錯体化合物、キノキサリン系化合物、アゾール系化合物、ジアゾール系化合物）を併用することも可能であるが、電子輸送層は、ナフタセン誘導体および／またはアントラセン誘導体のみからなることが好ましい。なかでも、ナフタセン誘導体の使用が好ましく、特には、式（２）（さらには式（２ａ）、（２ｂ）、特に式（２ａ））で表されるナフタセン誘導体の使用が好ましい。
【０１９２】
ナフタセン誘導体および／またはアントラセン誘導体も含めて、電子輸送層に用いられる材料は、双極子モーメントの値が１．０Ｄｙｂｙｅ以下であることが好ましく、さらには０．１〜０．３Ｄｙｂｙｅであることが好ましい。この場合の双極子モーメントは、半経験的分子軌道法プログラム（ＭＰＡＣ）を用い、ＡＭ１法によって求めたものである。
【０１９３】
電子輸送層に双極子モーメントの小さい非極性分子を用いることにより、電子輸送性が高くなる。電子輸送性μａは、本発明の構成の有機ＥＬ素子を用いて電子輸送層の厚さを変化させたときに１００ｍＡ／ｃｍ２の電流を流すのに要する駆動電圧の変化によって、以下のように定義されるパラメータであり、電子輸送層の厚さ（ｎｍ）をｄ１、ｄ２（但しｄ１＞ｄ２）としたときの駆動電圧（Ｖ）をＶ１、Ｖ２としたとき、μａ＝（ｄ１−ｄ２）／（Ｖ１−Ｖ２）で示される。このμａが８０ｎｍ／Ｖ以上、さらには１００ｎｍ／Ｖ以上であることが好ましい。電子輸送性が高いほど低電圧で駆動できる素子が作成できるため、この上限に特に制限はないが、ホール注入・輸送層や発光層の構成によっては電子輸送性が高すぎるためにキャリアバランスを崩す可能性もあるので、本発明の素子構成においては、６００ｎｍ／Ｖ程度を上限とするのがよい。
【０１９４】
このように、電子輸送性の高い電子輸送層を用いることにより、低電圧駆動が可能になり、発光効率が向上する。また、本発明では、電子注入電極である陰極側から電子注入層、電子輸送層、発光層の順に積層されるが、本発明の電子輸送層を選択することにより、電子輸送層にかかる電界強度を低くできるため、電子輸送層の膜厚を変化させて光学的外部取り出し効率の最適化を行った場合でもほとんど駆動電圧の変化が無く、低い駆動電圧と高い外部取り出し効率を両立させた素子を作成することができる。また、正孔（ホール）の突き抜けによって、電子輸送層でキャリアの再結合が起こる確率が減少するので、発光層以外での発光が抑えられ、色純度および素子寿命の低下が防止される。
【０１９５】
さらに、本発明の電子輸送層材料は非極性分子であるため、発光層界面での発光材料との相互作用が起こりにくく、界面での励起子のエネルギー損失を防ぐ効果もあると考えられる。
【０１９６】
好ましい電子輸送層の厚さは素子の発光色によって異なるが、５〜１００ｎｍが好ましく、さらに好ましくは１０〜６０ｎｍである。このような厚さとすることにより、最適な光学干渉の効果が得られ、良好な外部取り出し効率が得られる。また、上記のような範囲であれば電子輸送層の膜厚を変えても顕著な駆動電圧の変化がないため、光学干渉による効率、色純度の調整を容易に行うことができる。
【０１９７】
また、電子輸送層へのホールの抜けを防いで効率、色純度、素子寿命を向上させるための手段として発光層と電子輸送層との間に発光層よりもイオン化ポテンシャル（ＩＰ）の大きな材料をホールブロック層として設ける方法があるが、この方法では発光層の電子輸送層側で励起子の生成が集中的に起こるため、逆に素子寿命を低下させる弊害がある。本発明の電子輸送層と発光層の組合せでは、電子輸送層の電子輸送層が高く発光層に良好に電子を注入することができ、注入された電子はドーパント分子に局在化するため、陽極側から注入されたホールと効率よく再結合することができる。その結果としては発光層と陰極との間にホールをブロックするような障壁を設けなくとも電子輸送層にホールが注入されることはない。したがって、発光層と電子輸送層とのイオン化ポテンシャル（ＩＰ）の差を小さくすることにより上記のような弊害を防ぐことができる。
【０１９８】
このようなことから、電子輸送層と発光層とのイオン化ポテンシャル（ＩＰ）の差は０．１ｅＶ以下、特に０〜０．１ｅＶであることが好ましい。
【０１９９】
本発明において、電子輸送層と組み合わせて用いられる電子注入層としては、陰極および電子輸送層の双方との密着性が良く、陰極から電子を効率よく注入でき、高いキャリア濃度が得られる材料を用いることが好ましい。この場合、無機化合物からなる電子注入層も考えられるが、有機化合物を選択して用いることが好ましい。有機化合物によっては、特に、アルカリ金属やアルカリ金属化合物などを電子注入電極に用いた場合はアルカリ金属原子と錯形成することも可能となり、さらに密着性が向上し、高い電子注入性が得られる。この場合の有機化合物は、一般的な炭素化合物のほか、金属錯体など、金属を含むものであってもよい。
【０２００】
電子注入層には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）等の８−キノリノールないしその誘導体を配位子とする有機金属錯体などのキノリン誘導体、フェナントロリンないしフェナントロリン誘導体、インドール誘導体（インドールも含む）、カルバゾール誘導体（カルバゾールも含む）、オキサジアゾール誘導体（オキサジアゾールも含む）、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、アクリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナジン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体等の種々の材料を用いることができる。
【０２０１】
このように、複素環を有する化合物が好ましく、特に含窒素複素環を有する化合物が好ましい。
【０２０２】
このなかで、トリス（８−キノリノラト）アルミニウムなどの使用も一般的であるが、陰極との密着性および電子注入性が良好なことからフェナントロリンないしフェナントロリン誘導体の使用が好ましい。フェナントロリンないしフェナントロリン誘導体の使用が最も好ましいが、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、キノキサリン誘導体、フェナジン誘導体、アクリジン誘導体、オキサジアゾール誘導体等を用いても良好な特性が得られる。
【０２０３】
以下、これらの化合物について、さらに、具体的に説明する。
【０２０４】
フェナントロリン誘導体ないしフェナントロリン誘導体としては、１，１０−フェナントロリン、１，９−フェナントロリン、１，８−フェナントロリン、１，７−フェナントロリン、２，９−フェナントロリン、２，８−フェナントロリン、２，７−フェナントロリン、３，８−フェナントロリン、３，７−フェナントロリン、４，７−フェナントロリンおよびこれらのフェナントロリン骨格の１つ以上を分子中に有する有機化合物が好ましい。
【０２０５】
フェナントロリンないしフェナントロリン誘導体としては、特開平５−３３１４５９号および特開２００１−２６７０８０号に開示されているものが使用可能であるが、特に、式（１ａ）、式（１ｂ）で表されるものが好ましい。
【０２０６】
【化１０４】
2008141217.tif 000105
【０２０７】
式（１ａ）中、Ｙ２〜Ｙ９は、それぞれ同一でも異なるものであってもよく、水素、アリール基、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、アミノ基または複素環基を表し、これら隣接する２個以上が環を形成してもよいが、好ましくはアリール基、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキル基、アミノ基、複素環基であり、特に好ましくはアリール基、芳香族複素環基である。
【０２０８】
これらのアリール基、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基、アルケニル基、複素環基の具体例は、式（２）のＱ１０等で表されるものと同様である。
【０２０９】
Ｙ９は水素、フェニル基、ビフェニリル基、ピリジル基であることが好ましい。
【０２１０】
式（１ｂ）中、ＡおよびＢは、それぞれ同一でも異なるものであってもよく、式（１ｃ）で表される基を表し、式（１ｃ）中のＹ１２〜Ｙ１９は、式（１ａ）中のＹ２〜Ｙ９と同義のものである。ただし、式（１ｃ）中のＹ１２〜Ｙ１９のうちの１つは、Ｌを構成する。Ｌは単結合または二価の連結基を表し、Ｌで表される二価の連結基としては、式（４）、式（４ａ）、式（４ｂ）で表されるアントラセン誘導体のところで述べたＬ１０１、Ｌ１０、Ｌ２０と同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。また、二価の連結基としては、二価の芳香族複素環基（例えばピリジンジイル基等）も挙げられる。
【０２１１】
また、式（１ｃ）においてＬを構成するＹ１２〜Ｙ１９は、ＡおよびＢにおいて同一でも異なっていてもよい。すなわち、式（１ｂ）において、２個のフェナントロリン骨格を有する環Ａ、Ｂの結合位置に特に制限はなく、Ｙ２（２位）、Ｙ３（３位）、Ｙ４（４位）同士の結合が一般的であるが、Ｙ２（２位）とＹ４（４位）のような異なる部位での結合であってもよい。また、２個のフェナントロリン骨格を有する環Ａ、Ｂは、それぞれ同一でも異なるものであってもよく、その置換基等は同一でも異なるものであってもよい。
【０２１２】
本発明で用いられるフェナントロリンないしフェナントロリン誘導体の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。式（ｆ−１）〜式（ｆ−４）中の表示に従って具体例を示す。
【０２１３】
【化１０５】
2008141217.tif 000106
【０２１４】
【化１０６】
2008141217.tif 000107
【０２１５】
【化１０７】
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【０２１６】
【化１０８】
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【０２１７】
【化１０９】
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【０２１８】
【化１１０】
2008141217.tif 000111
【０２１９】
【化１１１】
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【０２２０】
【化１１２】
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【０２２１】
【化１１３】
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【０２２２】
【化１１４】
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【０２２３】
【化１１５】
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【０２２４】
【化１１６】
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【０２２５】
【化１１７】
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【０２２６】
【化１１８】
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【０２２７】
【化１１９】
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【０２２８】
【化１２０】
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【０２２９】
【化１２１】
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【０２３０】
【化１２２】
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【０２３１】
【化１２３】
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【０２３２】
【化１２４】
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【０２３３】
【化１２５】
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【０２３４】
【化１２６】
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【０２３５】
【化１２７】
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【０２３６】
【化１２８】
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【０２３７】
【化１２９】
2008141217.tif 000130
【０２３８】
前述のように、本発明における電子注入層材料はフェナントロリン誘導体が最も良好であるが、以下に示すような基本骨格を有する含窒素複素環化合物を用いても良好である。
【０２３９】
【化１３０】
2008141217.tif 000131
【０２４０】
ここで、Ｒｎ（Ｒ１〜Ｒ６）は水素原子、アルキル基，アリール基，アルコキシ基，アリーロキシ基，アルキルチオ基，アリールチオ基，アルケニル基，複素環基，ハロゲン原子，シアノ基を示し、それぞれ同一でも異なるものであっても良い。更に，隣接する基は互いに結合あるいは縮合して置換している炭素原子とともに脂肪族環あるいは芳香族環を形成しても良い。
【０２４１】
以下にこれらの含窒素複素環化合物を具体的に例示するが、本発明において良好な電子注入材料はこれに限定されるものではない。
【０２４２】
インドール誘導体としては、式（５）で示される骨格を有するインドール誘導体が好ましい。
【０２４３】
【化１３１】
2008141217.tif 000132
【０２４４】
式（５）において、Ｒ１〜Ｒ７は、水素、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等）、アルケニル基（例えば、エチニル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェニルオキシ基等）、アルキルオキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）、アリールカルボニル基（例えば、フェニルカルボニル基等）またはアルキルカルボニル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）であり、前記各基は、アルキルオキシ基、アルキル基、アリール基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子等の置換基を１つまたは複数有していてもよい。
【０２４５】
そして、Ｒ１〜Ｒ３のうちの少なくとも一つは、アリール基またはアリール基を有する基であることが好ましく、これら全てがアリール基であることがより好ましい。
【０２４６】
例えば、式（５ａ）で示す骨格を有する化合物が好ましい。
【０２４７】
【化１３２】
2008141217.tif 000133
【０２４８】
式（５ａ）において、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３は、アルコキシ基（好ましくは炭素数が１〜５、特に炭素数１）、アルキル基（好ましくは炭素数が１〜５）、ジアルキルアミノ基（好ましくはアルキルの炭素数が１〜５）またはニトロ基である。ｐ、ｑ、ｒは０〜３の整数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ≧１、好ましくはｐ＋ｑ＋ｒ≦６である。Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３は、通常、パラ位に結合するが、オルト位に結合することもある。
【０２４９】
Ｒ１〜Ｒ７のうち隣接位にあるものは、互いに結合して５または６員、特に６員の縮合環を形成していてもよい。
【０２５０】
なお、アルキル基およびアルケニル基は、炭素数が１〜５であることが好ましい。また、アリール基としてはフェニル基が好ましい。
【０２５１】
また、置換基が互いに結合して縮合環を形成しているものには、式（５ｂ）、（５ｃ）で示される化合物が挙げられる。また、式（５ｄ）で示される骨格を有する化合物も好ましい。
【０２５２】
【化１３３】
2008141217.tif 000134
【０２５３】
式（５ｂ）において、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４は、上記したＲ１〜Ｒ７と同様のものから選択することが好ましく、具体的には例えば、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ６〜Ｒ７の全てが水素であるものが好ましい。
【０２５４】
【化１３４】
2008141217.tif 000135
【０２５５】
式（５ｃ）において、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、上記したＲ１〜Ｒ７と同様のものから選択することが好ましく、具体的には例えば、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ２１〜Ｒ２４の全てが水素であるものが好ましい。
【０２５６】
【化１３５】
2008141217.tif 000136
【０２５７】
式（５ｄ）において、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６は、前記Ｒ１〜Ｒ７と同様のものから選択することが好ましい。また、Ｘは、結合手、１，４−フェニレン、４，４’−ビフェニレン等であり、具体的には例えば、Ｘが結合手、１，４−フェニレンまたは４，４’−ビフェニレンであって、Ｒ２〜Ｒ７、Ｒ３１〜Ｒ３６の全てが水素であるものが好ましい。
【０２５８】
以下に、インドール誘導体の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。式（Ｉｄ−１）〜式（Ｉｄ−４）中の表示に従って具体例を示す。
【０２５９】
【化１３６】
2008141217.tif 000137
【０２６０】
【化１３７】
2008141217.tif 000138
【０２６１】
【化１３８】
2008141217.tif 000139
【０２６２】
【化１３９】
2008141217.tif 000140
【０２６３】
【化１４０】
2008141217.tif 000141
【０２６４】
【化１４１】
2008141217.tif 000142
【０２６５】
【化１４２】
2008141217.tif 000143
【０２６６】
【化１４３】
2008141217.tif 000144
【０２６７】
【化１４４】
2008141217.tif 000145
【０２６８】
【化１４５】
2008141217.tif 000146
【０２６９】
【化１４６】
2008141217.tif 000147
【０２７０】
【化１４７】
2008141217.tif 000148
【０２７１】
【化１４８】
2008141217.tif 000149
【０２７２】
【化１４９】
2008141217.tif 000150
【０２７３】
【化１５０】
2008141217.tif 000151
【０２７４】
【化１５１】
2008141217.tif 000152
【０２７５】
キノキサリン誘導体としては、式（６）で表されるものが好ましい。
Ｑｍ−Ｌ１００（６）
【０２７６】
式（６）について説明すると、Ｑは窒素原子を０〜２個含む六員芳香環が縮合したピラジニル基を表す。ｍは２または３であり、この場合のｍ個のＱは各々同一でも異なるものであってもよい。Ｑを形成する六員芳香環としてはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環等が好ましい。このような六員芳香環とピラジン環との縮合位置には特に制限はないが、縮合位置には炭素原子が存在することが好ましく、窒素原子は存在しない方が好ましい。したがって、ピラジン環では位置番号２，３の辺または位置番号５，６の辺で縮合することが好ましく、ピリジン環では位置番号２，３（もしくは５，６）の辺または位置番号３，４（もしくは４，５）の辺、ピリミジン環では位置番号４，５（もしくは５，６）の辺、ピリダジン環では位置番号３，４（もしくは５，６）の辺または位置番号５，４の辺で縮合することが好ましい。
【０２７７】
Ｌ１００は単結合またはｍ価の基、すなわち２価または３価の基を表す。２価の基としてはアレーンジイル基が好ましく、具体的にはフェニレン基、ビフェニルジイル基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等が好ましく挙げられ、３価の基としてはアレーントリイル基（具体的にはベンゼントリイル基等）、窒素原子、トリアリールアミントリイル基（具体的にはトリフェニルアミントリイル基等）などが好ましい。
【０２７８】
ＱおよびＬ１００は各々さらに置換基を有していてもよく、このような置換基としてはＱを含むものであってもよく、１分子中のＱの総数は２〜１０個が好ましく、さらには２〜４個が好ましい。
【０２７９】
このように２個以上存在するＱは各々同一でも異なるものであってもよいが、合成上の便宜等からは通常同一であることが好ましい。
【０２８０】
本発明に用いる式（６）で表されるキノキサリン誘導体のなかでも式（ＶＩＩＩ）で表される化合物が好ましい。
【０２８１】
【化１５２】
2008141217.tif 000153
【０２８２】
式（ＶＩＩＩ）について説明すると、式（ＶＩＩＩ）において、Ｚはピラジン環の２個の炭素原子とともにベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環またはピリダジン環を形成するのに必要な原子群を表す。
【０２８３】
Ｚで完成される環は、さらに置換基を有していてもよく、縮合環を有していてもよい。Ｚで完成される環のピラジン環に対する好ましい縮合位置は式（６）の説明で示したものと同様のものが挙げられる。
【０２８４】
Ａ１はピラジン環に結合する１価の置換基を表し、ｋは０、１または２である。Ｚで完成される環の置換基やＡ１で表される置換基の好適例は、後述の式（ＶＩＩＩ−ａ）〜式（ＶＩＩＩ−ｍ）におけるＡ１３等と同じであるので、そこで詳述する。
【０２８５】
ｍは２または３である。ｍが２のときＬ１００は単結合、フェニレン基、ビフェニルジイル基またはナフタレンジイル基を表し、ｍが３のときＬ１００はベンゼントリイル基、窒素原子またはトリフェニルアミントリイル基を表し、これらについても式（ＶＩＩＩ−ａ）〜式（ＶＩＩＩ−ｎ）のところで詳述する。
【０２８６】
Ｚで完成される縮合環は各々同一であっても異なるものであってもよいが、式（６）のところでの説明と同様に同一であることが好ましい。
【０２８７】
Ｚで完成される環を有する縮合ピラジン環におけるＬ１００との結合位置はいずれであってもよい。
【０２８８】
式（ＶＩＩＩ）で表されるキノキサリン系化合物のなかでも式（ＶＩＩＩ−ａ）〜式（ＶＩＩＩ−ｎ）で表される化合物が好ましい。
【０２８９】
【化１５３】
2008141217.tif 000154
【０２９０】
【化１５４】
2008141217.tif 000155
【０２９１】
【化１５５】
2008141217.tif 000156
【０２９２】
【化１５６】
2008141217.tif 000157
【０２９３】
【化１５７】
2008141217.tif 000158
【０２９４】
まず、Ｌ１００が２価基Ｌ１１１、あるいは単結合である場合の式（ＶＩＩＩ−ａ）〜式（ＶＩＩＩ−ｆ）、および式（ＶＩＩＩ−ｍ）について説明する。式（ＶＩＩＩ−ａ）〜式（ＶＩＩＩ−ｆ）、および式（ＶＩＩＩ−ｍ）において、Ｌ１１１はフェニレン基、ビフェニルジイル基またはナフタレンジイル基を表す。
【０２９５】
Ｌ１１１で表されるフェニレン基としては、ｏ−、ｍ−、ｐ−フェニレン基のいずれであってもよいが、特にｐ−フェニレン基が好ましい。
【０２９６】
Ｌ１１１で表されるビフェニルジイル基としては、４，４’−ビフェニル−１，１’−ジイル基等が好ましい。
【０２９７】
Ｌ１１１で表されるナフタレンジイル基としては、１，５−ナフタレンジイル基等が好ましい。
【０２９８】
これらの２価基は無置換のものが好ましいが、場合によってはアルキル基、アリール基等の置換基を有していてもよい。
【０２９９】
式（ＶＩＩＩ−ａ）中のＡ１３、Ａ１５〜Ａ１８、Ａ２３、Ａ２５〜Ａ２８、式（ＶＩＩＩ−ｂ）中のＡ１３、Ａ１６〜Ａ１８、Ａ２３、Ａ２６〜Ａ２８、式（ＶＩＩＩ−ｃ）中のＡ１３、Ａ１５、Ａ１７、Ａ１８、Ａ２３、Ａ２５、Ａ２７、Ａ２８、式（ＶＩＩＩ−ｄ）中のＡ１３、Ａ１６、Ａ１８、Ａ２３、Ａ２６、Ａ２８、式（ＶＩＩＩ−ｅ）中のＡ１３、Ａ１７、Ａ１８、Ａ２３、Ａ２７、Ａ２８、式（ＶＩＩＩ−ｆ）中のＡ１３、Ａ１５、Ａ１８、Ａ２３、Ａ２５、Ａ２８、および式（ＶＩＩＩ−ｍ）中のＡ１２、Ａ１３、Ａ１５、Ａ１７、Ａ１８、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２５、Ａ２７、Ａ２８は、各々水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基または複素環基を表し、各式中においてこれらは同一でも異なるものであってもよい。
【０３００】
Ａ１３等で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子等が挙げられる。
【０３０１】
Ａ１３等で表されるアルキル基は総炭素数１〜６のものが好ましく、直鎖状であっても分岐を有するものであってもよい。また無置換のものが好ましいが、置換基（例えばＦ、Ｃｌ等のハロゲン原子）を有していてもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
【０３０２】
Ａ１３等で表されるアリール基は総炭素数６〜３０のものが好ましく、単環であっても多環（縮合多環や環集合）であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えばＦ、Ｃｌ等のハロゲン原子やメチル基等のアルキル基などのほか、複素環基等も挙げられ、この場合の複素環基は、例えば式（ＶＩＩＩ−ａ）におけるキノキサリニル基のように、Ｌ１１１に結合する縮合ピラジニル基と同一のものが好ましい。Ａ１３等のアリール基の具体例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基等、さらにはこれらにキノキサリニル基等の縮合ピラジニル基が置換したものなどが挙げられる。
【０３０３】
Ａ１３等で表されるアルコキシ基は、アルキル部分の炭素数が１〜６のものが好ましく、置換基を有していてもよいが、無置換のものが好ましい。具体的にはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が挙げられる。
【０３０４】
Ａ１３等で表されるアリーロキシ基としては、フェノキシ基等が挙げられる。
【０３０５】
Ａ１３等で表されるアミノ基は置換基を有していてもよく、置換基としてはアルキル基、アリール基等が挙げられる。具体的にはアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる。
【０３０６】
Ａ１３等で表されるアルキルチオ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基等が挙げられる。
【０３０７】
Ａ１３等で表されるアリールチオ基としてはフェニルチオ基等が挙げられる。
【０３０８】
Ａ１３等で表される複素環基としてはフルリ基、チェニル基、ピロール基、ピリジル基、キノリル基等が挙げられる。このほか、式（ＶＩＩＩ−ａ）におけるキノキサリニル基のようなＬ１に結合するものと同じ縮合ピラジニル基であってもよい。
【０３０９】
式（ＶＩＩＩ−ａ）において、Ａ１５〜Ａ１８、Ａ２５〜Ａ２８のなかの隣接するもの同士、
式（ＶＩＩＩ−ｂ）において、Ａ１６〜Ａ１８、Ａ２６〜Ａ２８のなかの隣接するもの同士、
式（ＶＩＩＩ−ｃ）において、Ａ１７とＡ１８、Ａ２７とＡ２８、
式（ＶＩＩＩ−ｅ）において、Ａ１７とＡ１８、Ａ２７とＡ２８、
式（ＶＩＩＩ−ｍ）において、Ａ１２とＡ１３、Ａ１７とＡ１８、Ａ２２とＡ２３、Ａ２７とＡ２８は、各々互いに結合して環を形成してもよい。この場合の環としては、ベンゼン環等が好ましく、さらには形成されるベンゼン環同士が縮合していてもよく、これらによって形成されたベンゼン環はさらに縮合環を有していてもよい。
【０３１０】
式（ＶＩＩＩ−ａ）〜式（ＶＩＩＩ−ｆ）において、Ａ１３、Ａ２３は、および式（ＶＩＩＩ−ｍ）において、Ａ１２、Ａ１３、Ａ２２、Ａ２３、はアリール基などが好ましい。また、式（ＶＩＩＩ−ａ）のＡ１５〜Ａ１８、Ａ２５〜Ａ２８は水素原子、アルキル基、アルコキシ基あるいは隣接するもの同士が結合してベンゼン環を形成するものなどが好ましい。また、式（ＶＩＩＩ−ｂ）のＡ１６〜Ａ１８、Ａ２６〜Ａ２８、式（ＶＩＩＩ−ｃ）のＡ１５、Ａ１７、Ａ１８、Ａ２５、Ａ２７、Ａ２８、式（ＶＩＩＩ−ｄ）のＡ１６、Ａ１８、Ａ２６、Ａ２８、式（ＶＩＩＩ−ｅ）のＡ１７、Ａ１８、Ａ２７、Ａ２８、式（ＶＩＩＩ−ｆ）のＡ１５、Ａ１８、Ａ２５、Ａ２８および式（ＶＩＩＩ−ｍ）のＡ１５、Ａ１７、Ａ１８、Ａ２５、Ａ２７、Ａ２８各々水素原子などであることが好ましい。
【０３１１】
次に、Ｌ１００が３価基Ｌ１１２である場合の式（ＶＩＩＩ−ｇ）〜式（ＶＩＩＩ−ｌ）、式（ＶＩＩＩ−ｎ）について説明する。式（ＶＩＩＩ−ｇ）〜式（ＶＩＩＩ−ｌ）、式（ＶＩＩＩ−ｎ）において、Ｌ１１２はベンゼントリイル基、窒素原子またはトリフェニルアミントリイル基を表す。
【０３１２】
Ｌ１１２で表されるベンゼントリイル基としては１，３，５−ベンゼントリイル基等が好ましい。
【０３１３】
Ｌ１１２で表されるトリフェニルアミントリイル基としては４，４’，４”−トリフェニル−１，１’，１”−トリイル基等が好ましい。
【０３１４】
これらの３価基は無置換のものが好ましいが、場合によってはアルキル基、アリール基等の置換基を有していてもよい。
【０３１５】
式（ＶＩＩＩ−ｇ）中のＡ１３、Ａ１５〜Ａ１８、Ａ２３、Ａ２５〜Ａ２８、Ａ３３、Ａ３５〜Ａ３８、
式（ＶＩＩＩ−ｈ）中のＡ１３、Ａ１６〜Ａ１８、Ａ２３、Ａ２６〜Ａ２８、Ａ３３、Ａ３６〜Ａ３８、
式（ＶＩＩＩ−ｉ）中のＡ１３、Ａ１５、Ａ１７、Ａ１８、Ａ２３、Ａ２５、Ａ２７、Ａ２８、Ａ３３、Ａ３５、Ａ３７、Ａ３８、
式（ＶＩＩＩ−ｊ）中のＡ１３、Ａ１６、Ａ１８、Ａ２３、Ａ２６、Ａ２８、Ａ３３、Ａ３６、Ａ３８、
式（ＶＩＩＩ−ｋ）中のＡ１３、Ａ１７、Ａ１８、Ａ２３、Ａ２７、Ａ２８、Ａ３３、Ａ３７、Ａ３８、
式（ＶＩＩＩ−ｌ）中のＡ１３、Ａ１５、Ａ１８、Ａ２３、Ａ２５、Ａ２８、Ａ３３、Ａ３５、Ａ３８、
式（ＶＩＩＩ−ｎ）中のＡ１２、Ａ１３、Ａ１５、Ａ１７、Ａ１８、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２５、Ａ２７、Ａ２８、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３５、Ａ３７、Ａ３８は、各々水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基または複素環基を表し、各式中においてこれらは同一でも異なるものであってもよい。これらの基の具体例としては式（ＶＩＩＩ−ａ）〜式（ＶＩＩＩ−ｆ）のところで挙げたものと同様のものが挙げられる。また、式（ＶＩＩＩ−ｇ）において、Ａ１５〜Ａ１８、Ａ２５〜Ａ２８、Ａ３５〜Ａ３８のなかの隣接するもの同士、
式（ＶＩＩＩ−ｈ）において、Ａ１６〜Ａ１８、Ａ２６〜Ａ２８、Ａ３６〜Ａ３８のなかの隣接するもの同士、
式（ＶＩＩＩ−ｉ）において、Ａ１７とＡ１８、Ａ２７とＡ２８、Ａ３７とＡ３８、
式（ＶＩＩＩ−ｋ）において、Ａ１７とＡ１８、Ａ２７とＡ２８、Ａ３７とＡ３８、
式（ＶＩＩＩ−ｎ）において、Ａ１２とＡ１３、Ａ１７とＡ１８、Ａ２２とＡ２３、Ａ２７とＡ２８、Ａ３２とＡ３３、Ａ３７とＡ３８は、各々互いに結合して環を形成してよく、具体例としては式（ＶＩＩＩ−ａ）〜式（ＶＩＩＩ−ｆ）のところのものと同様のものが挙げられる。また、式（ＶＩＩＩ−ａ）〜式（ＶＩＩＩ−ｌ）において、Ａ１３、Ａ２３、Ａ３３としては、水素原子、フェニル基等のアリール基などが好ましい。
【０３１６】
また、式（ＶＩＩＩ−ｇ）のＡ１５〜Ａ１８、Ａ２５〜Ａ２８、Ａ３５〜Ａ３８は水素原子あるいは隣接するもの同士が結合してベンゼン環を形成するものなどが好ましい。
【０３１７】
また、式（ＶＩＩＩ−ｈ）のＡ１６〜Ａ１８、Ａ２６〜Ａ２８、Ａ３６〜Ａ３８、
式（ＶＩＩＩ−ｉ）のＡ１５、Ａ１７、Ａ１８、Ａ２５、Ａ２７、Ａ２８、Ａ３５、Ａ３７、Ａ３８、
式（ＶＩＩＩ−ｊ）のＡ１６、Ａ１８、Ａ２６、Ａ２８、Ａ３６、Ａ３８、
式（ＶＩＩＩ−ｋ）のＡ１７、Ａ１８、Ａ２７、Ａ２８、Ａ３７、Ａ３８、
式（ＶＩＩＩ−ｌ）のＡ１５、Ａ１８、Ａ２５、Ａ２８、Ａ３５、Ａ３８、
式（ＶＩＩＩ−ｎ）のＡ１２、Ａ１３、Ａ１５、Ａ１７、Ａ１８、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２５、Ａ２７、Ａ２８、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３５、Ａ３７、Ａ３８は各々水素原子などであることが好ましい。
【０３１８】
以下に、本発明に好ましく用いられる式（６）で表されるキノキサリン誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。ここでは、式（ＶＩＩＩ−ａ）〜式（ＶＩＩＩ−ｍ）中のＬ１１１、Ｌ１１２、Ａ１３等の組み合わせで表示し、Ａ１３とＡ２３が異なるときは表中で別々に示している。なお、式（ＶＩＩＩ−ａ）〜式（ＶＩＩＩ−ｍ）での表示は代表例であり、実際得られる化合物は、通常、合成経路上、構造異性体の混合物であるので、これらの表示は対応する構造異性体を含む趣旨である。
【０３１９】
【化１５８】
2008141217.tif 000159
【０３２０】
【化１５９】
2008141217.tif 000160
【０３２１】
【化１６０】
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【０３２２】
【化１６１】
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【０３２３】
【化１６２】
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【０３２４】
【化１６３】
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【０３２５】
【化１６４】
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【０３２６】
【化１６５】
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【０３２７】
【化１６６】
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【０３２８】
【化１６７】
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【０３２９】
【化１６８】
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【０３３０】
【化１６９】
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【０３３１】
【化１７０】
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【０３３２】
【化１７１】
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【０３３３】
【化１７２】
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【０３３４】
【化１７３】
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【０３３５】
【化１７４】
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【０３３６】
【化１７５】
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【０３３７】
【化１７６】
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【０３３８】
【化１７７】
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【０３３９】
【化１７８】
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【０３４０】
【化１７９】
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【０３４１】
【化１８０】
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【０３４２】
【化１８１】
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【０３４３】
【化１８２】
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【０３４４】
【化１８３】
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【０３４５】
【化１８４】
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【０３４６】
【化１８５】
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【化１８６】
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【０３４８】
【化１８７】
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【０３４９】
【化１８８】
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【０３５０】
【化１８９】
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【０３５１】
【化１９０】
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【０３５２】
【化１９１】
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【０３５３】
【化１９２】
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【０３５４】
【化１９３】
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【０３５５】
【化１９４】
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【０３５６】
【化１９５】
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【０３５７】
【化１９６】
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【０３５８】
【化１９７】
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【０３５９】
【化１９８】
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【０３６０】
【化１９９】
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【０３６１】
【化２００】
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【０３６２】
【化２０１】
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【０３６３】
【化２０２】
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【０３６４】
【化２０３】
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【０３６５】
【化２０４】
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【０３６６】
【化２０５】
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【０３６７】
【化２０６】
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【０３６８】
【化２０７】
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【０３６９】
【化２０８】
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【０３７０】
【化２０９】
2008141217.tif 000210
【０３７１】
【化２１０】
2008141217.tif 000211
【０３７２】
【化２１１】
2008141217.tif 000212
【０３７３】
【化２１２】
2008141217.tif 000213
【０３７４】
【化２１３】
2008141217.tif 000214
【０３７５】
【化２１４】
2008141217.tif 000215
【０３７６】
【化２１５】
2008141217.tif 000216
【０３７７】
【化２１６】
2008141217.tif 000217
【０３７８】
【化２１７】
2008141217.tif 000218
【０３７９】
【化２１８】
2008141217.tif 000219
【０３８０】
【化２１９】
2008141217.tif 000220
【０３８１】
【化２２０】
2008141217.tif 000221
【０３８２】
【化２２１】
2008141217.tif 000222
【０３８３】
【化２２２】
2008141217.tif 000223
【０３８４】
【化２２３】
2008141217.tif 000224
【０３８５】
【化２２４】
2008141217.tif 000225
【０３８６】
【化２２５】
2008141217.tif 000226
【０３８７】
【化２２６】
2008141217.tif 000227
【０３８８】
【化２２７】
2008141217.tif 000228
【０３８９】
【化２２８】
2008141217.tif 000229
【０３９０】
【化２２９】
2008141217.tif 000230
【０３９１】
【化２３０】
2008141217.tif 000231
【０３９２】
【化２３１】
2008141217.tif 000232
【０３９３】
オキサジアゾール誘導体としては、式（７）で表されるものが好ましい。
【０３９４】
【化２３２】
2008141217.tif 000233
【０３９５】
式（７）において、Ｚ０は水素、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）、アリーロキシ基（例えば、フェノキシ基等）、複素環基（例えば、ピリジル基、チエニル基等）、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、水酸基、カルボキシル基またはアルケニル基を表し、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、複素環基、アミノ基、アルケニル基はさらに置換基を有していてもよく、これらの基として、具体的には一部上述したが、式（２）のＱ１０等と同様のものが挙げられる。Ｚ０としては、フェニル基等のアリール基などが好ましく、さらに、置換基を有していてもよく、その場合の置換基としては、Ｚ０で表される置換基（アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、複素環基等）と同様のものであってよい。ｎ５０は１、２または３であり、２、３が好ましい。
【０３９６】
Ｘ５０は、ｎ５０＝１の場合、Ｚ０と同様の置換基または水素であり、ｎ５０＝２の場合、２つのオキサジアゾリル基を連結する二価の連結基（例えば、フェニレン基、ビフェニルジイル基等）、ｎ５０＝３の場合、３つのオキサジアゾリル基を連結する三価の連結基（例えば、ベンゼントリイル基等）である。また、ｎ５０＝２、３の場合、Ｘ５０によって連結される複数のオキサジアゾリル基は同一のものでも異なるものであってもよい。
【０３９７】
以下に、オキサジアゾール誘導体の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。式（７−１）、式（７−２）中の表示に従って具体例を示す。
【０３９８】
【化２３３】
2008141217.tif 000234
【０３９９】
【化２３４】
2008141217.tif 000235
【０４００】
【化２３５】
2008141217.tif 000236
【０４０１】
【化２３６】
2008141217.tif 000237
【０４０２】
【化２３７】
2008141217.tif 000238
【０４０３】
【化２３８】
2008141217.tif 000239
【０４０４】
カルバゾール誘導体としては、式（８）で表されるものが好ましい。
【０４０５】
【化２３９】
2008141217.tif 000240
【０４０６】
式（８）において、Ｒ５２〜Ｒ５９は水素、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）、アリーロキシ基（例えばフェノキシ基等）、複素環基（例えば、ピリジル基、チエニル基等）、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、水酸基、カルボキシル基またはアルケニル基を表し、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、複素環基、アミノ基、アルケニル基は、さらに置換基を有していてもよく、これらの基として、具体的には、一部上述したが、式（２）のＱ１０等と同様のものが挙げられる。ｎ５１は１または２であり、２が好ましい。Ｘ５１は、ｎ５１＝１の場合、Ｒ５２〜Ｒ５９と同様の置換基または水素であり、ｎ５２＝２の場合、２つのカルバゾリル基を連結する二価の連結基（例えば、フェニレン基等）である。また、ｎ＝２の場合、Ｘ５１で連結するカルバゾリル基は同一でも異なっていてもよい。
【０４０７】
以下に、カルバゾール誘導体の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。式（８−１）中の表示に従って具体例を示す。
【０４０８】
【化２４０】
2008141217.tif 000241
【０４０９】
【化２４１】
2008141217.tif 000242
【０４１０】
また、以下に示すようなホウ素化合物、シラシクロペンタジエン誘導体等の一般的な電子注入材料を用いても本発明の効果が得られる。
【０４１１】
ホウ素化合物としては、次のようなものが挙げられる。
【０４１２】
【化２４２】
2008141217.tif 000243
【０４１３】
ここで、Ｒｎ（Ｒ１１、Ｒ１２）は水素原子、アルキル基，アリール基，アルコキシ基，アリーロキシ基，アルキルチオ基，アリールチオ基，アルケニル基，複素環基，ハロゲン原子，シアノ基，アルキルボリル基、アリールボリル基を示す。Ａｒはアリール基，複素環基を示す。
【０４１４】
以下に具体例を示すが、これに限定されるものではない。これらの化合物は、特開２００１−２３３８８２号公報、Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ，Ｊａｐａｎ，Ｖｏｌ．４８，Ｎｏ．９，２０４７−２０４８，１９９９、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐ．  ｏｎ  ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｄｙｅｓ，３６，１９９９などに記載されている。
【０４１５】
【化２４３】
2008141217.tif 000244
【０４１６】
シラシクロペンタジエン誘導体としては、次のようなものが挙げられる。
【０４１７】
【化２４４】
2008141217.tif 000245
【０４１８】
ここで、Ｒｎ（Ｒ２１、Ｒ２６）は水素原子、アルキル基，アリール基，アルコキシ基，アリーロキシ基，アルキルチオ基，アリールチオ基，アルケニル基，複素環基，ハロゲン原子，シアノ基，アルキルボリル基、アリールボリル基を示す。更に、隣接する基は互いに結合あるいは縮合して置換している炭素原子とともに脂肪族環あるいは芳香族環を形成しても良い。
【０４１９】
以下に具体例を示すが、これに限定されるものではない。これらの化合物は、特開２００２−３３８５８１号公報、特開２００２−２１６９７２号公報などに記載されている。
【０４２０】
【化２４５】
2008141217.tif 000246
【０４２１】
このほか、特開２０００−１０３７８６号公報、特開２０００−３０６６７０号公報、特開２００２−３８１４１号公報、特開２００１−５７２９２号公報、特開２００１−２４４０７６号公報、特開平５−２１１６５号公報、特開２００１−３３５７７６号公報、特開平７−８２５５２号公報、特開平１０−２５１６３４号公報、特開平９−３４４８号公報などに記載の化合物を使用することができる。これらの化合物も含めて、本発明に使用できる化合物を例示する。
【０４２２】
【化２４６】
2008141217.tif 000247
【０４２３】
【化２４７】
2008141217.tif 000248
【０４２４】
電子注入層において、有機化合物を１種のみ用いても２種以上併用してもよい。２種以上用いるときは、同種のものを用いても異なるものを用いてもよい。
【０４２５】
これらのなかでも、フェナントロリン誘導体、特に式（１ａ）、式（１ｂ）で表されるフェナントロリンないしフェナントロリン誘導体を用いることが好ましく、フェナントロリンないしフェナントロリン誘導体を８０％（質量百分率）以上含有することが好ましく、特に、フェナントロリンないしフェナントロリン誘導体からなることが好ましい。
【０４２６】
電子注入層の厚さは０．６〜２０ｎｍ、さらには１〜１０ｎｍが好ましい。このような厚さの範囲において、駆動電圧を低下させることができる。これに対し、電子注入層が薄くなると、臨界的に上記の駆動電圧が上昇し、厚くなっても上記の駆動電圧が上昇する。これは、薄すぎる場合、陰極との密着性が低下し、電子注入性が悪くなるためであり、また、電子注入層の材料は電子輸送性が低いため、厚すぎると電圧が上昇すると考えられる。
【０４２７】
また、電子注入層と電子輸送層との合計厚さは５〜１００ｎｍであることが好ましい。このような合計厚さとすることにより電子の注入および輸送を効率よく行うことができ、かつ光学的に良好な外部取出し効率が得られる。これに対し、これらの合計厚さが厚くなると、駆動電圧の上昇を招き、薄くして駆動電圧を下げた場合でも、光学的に最適な膜厚でない場合、外部取り出し効率の低下を招く。
【０４２８】
本発明において、電子輸送層に接して設けられる発光層は、ホスト材料とドーパント材料とを含有するものであることが好ましい。
【０４２９】
この場合のホスト材料としては、ナフタセン誘導体、アントラセン誘導体、テトラアリールジアミン誘導体、キノキサリン誘導体、金属錯体化合物などがあるが、アントラセン誘導体、ナフタセン誘導体を用いることが好ましく、ナフタセン誘導体は特に好ましい。
【０４３０】
ナフタセン誘導体としては、電子輸送層用のものと同様のものを用いることができ、好ましいものも同様であり、特に好ましくは式（２）（さらには、式（２ａ）、（２ｂ）、特には式（２ａ））で表されるナフタセン誘導体である。
【０４３１】
ホスト材料は、双極子モーメントが１．０Ｄｙｂｅ以下、さらには０．５〜０Ｄｙｂｅであるものが好ましく、このような非極性分子を用いることにより電子輸送性が高くなり、ドーパント材料による電子のトラップが起こりやすくなり、ドーパントに電子が局在化するため、ドーパント材料の発光が促進されるとともに、ホスト材料での発光を抑えることができる。また、ホスト分子とドーパントとの相互作用を抑えることもできる。このため、高効率で色純度の高い素子が得られる。
【０４３２】
発光層に含有されるホスト材料、特に好ましく用いられるナフタセン誘導体の電子親和力は、電子輸送層の電子親和力より大きいかまたは同じであることが望ましい。また、ホール注入輸送層を設ける場合、ホール注入輸送層の電子親和力より大きいことが好ましい。発光層に含有されるホスト材料の電子親和力が、電子輸送層の電子親和力より大きいと、発光層への電子の注入効率が向上し、また、ホール注入輸送層の電子親和力より大きいとホール注入輸送層の界面では電子がブロックされるため発光効率が向上し、素子寿命も向上する。
【０４３３】
また、発光層は、ホール（正孔）および電子の注入機能、それらの輸送機能、ホールと電子の再結合により励起子を生成させる機能を必要とするため、ホストには、比較的電子的にニュートラルな化合物を用いることで、電子とホールを容易かつバランスよく注入・輸送することができる。
【０４３４】
発光層におけるホスト材料は、発光層に８０〜９９．９％（質量百分率）含有されていることが好ましく、特に９０〜９９．９％（質量百分率）、さらには９５．０〜９９．５％（質量百分率）含有されていることが好ましい。
【０４３５】
また、発光層の厚さは、分子層一層に相当する厚みから、素子中の有機化合物層の全厚未満とすることが好ましく、具体的には１〜８５ｎｍとすることが好ましく、さらには５〜６０ｎｍ、特には５〜５０ｎｍとすることが好ましい。
【０４３６】
一方、ドーパント材料としては、それ自体で発光し、かつホスト材料中で電子をトラップすることが可能な材料であればいずれであってもよいが、フルオランテン誘導体を用いることが好ましい。
【０４３７】
フルオランテン誘導体としては、式（３）で表されるものが好ましい。
【０４３８】
【化２４８】
2008141217.tif 000249
【０４３９】
式（３）中、ｎ１０は１または２である。Ｚ１〜Ｚ１０、およびｎ１０＝１のときのＬ１１、Ｌ１２は水素、ハロゲン、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル部分を有するアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル部分を有するアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル部分を有するアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル部分を有するアルケニルチオ基、置換または無置換の芳香環含有アルキル基、置換または無置換の芳香環アルキル含有オキシ基、置換または無置換の芳香環含有アルキルチオ基、置換または無置換の芳香環基、置換または無置換の芳香環オキシ基、置換または無置換の芳香環チオ基、置換または無置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ１（ここで、Ｒ１は水素、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または無置換の芳香環基含有アルキル基、あるいは置換または無置換の芳香環基を表す）、−ＣＯＲ２（ここで、Ｒ２は水素、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または無置換の芳香環含有アルキル基、置換または無置換の芳香環基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ３（ここで、Ｒ３は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または無置換の芳香環含有アルキル基、あるいは置換または無置換の芳香環基を表す）を表し、さらに、Ｚ１〜Ｚ１０およびＬ１１，Ｌ１２から選ばれる２つ以上の隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または無置換の脂肪族炭素環、芳香環、あるいは脂肪族炭素環と芳香環との縮合環を形成していてもよい。また、ｎ１０＝２であって、Ｌ１１，Ｌ１２のうちの少なくとも一方が単結合であるとき、他方はｎ１０＝１のときと同様の基を表し、上記と同様に環を形成してもよいことは同様である。また、Ｌ１１，Ｌ１２の両方が単結合であってもよく、この場合も上記と同様に環を形成してもよいことは同様である。
【０４４０】
また、式（３）中、Ｚ１〜Ｚ１０およびＬ１１，Ｌ１２から選ばれる２つ以上の隣接する基が互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または無置換の脂肪族炭素環、芳香環、あるいは脂肪族炭素環と芳香環との縮合環を形成していることが好ましい。また、ｎ１０＝２のとき、Ｌ１１，Ｌ１２の両方が単結合であることも好ましい。
【０４４１】
また、式（３）で表される化合物のなかでも、特に式（３ａ）で表されるジインデノ［１，２，３−ｃｄ：１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体が好ましい。
【０４４２】
【化２４９】
2008141217.tif 000250
【０４４３】
式（３ａ）中、Ｚ１〜Ｚ６，Ｚ９，Ｚ１０、Ｚ１１〜Ｚ１６，Ｚ１９およびＺ２０は水素、ハロゲン、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル部分を有するアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル部分を有するアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル部分を有するアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル部分を有するアルケニルチオ基、置換または無置換の芳香環含有アルキル基、置換または無置換の芳香環含有アルキルオキシ基、置換または無置換の芳香環含有アルキルチオ基、置換または無置換の芳香環基、置換または無置換の芳香環オキシ基、置換または無置換の芳香環チオ基、置換または無置換の芳香環アルケニル基、置換または無置換のアルケニル芳香環基、置換または無置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ１（ここで、Ｒ１は水素、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または無置換の芳香環含有アルキル基、あるいは置換または無置換の芳香環基を表す）、−ＣＯＲ２（ここで、Ｒ２は水素、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または無置換の芳香環含有アルキル基、置換または無置換の芳香環基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ３（ここで、Ｒ３は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または無置換の芳香環含有アルキル基、あるいは置換または無置換の芳香環基を表す）を表し、さらに、Ｚ１〜Ｚ６，Ｚ９，Ｚ１０、Ｚ１１〜Ｚ１６，Ｚ１９、Ｚ２０から選ばれる隣接する基から選ばれる基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または無置換の脂肪族炭素環、芳香環、あるいは脂肪族炭素環と縮合芳香環との縮合環を形成していてもよい。
【０４４４】
なお、芳香環基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの芳香族炭化水素基（アリール基）と、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの芳香族複素環基とを意味するが、なかでもアリール基が好ましい。以下においても同様である。
【０４４５】
また、式（３）、（３ａ）において、Ｚ１〜Ｚ６，Ｚ９，Ｚ１０、Ｚ１１〜Ｚ１６，Ｚ１９，Ｚ２０で表される直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、直鎖、分岐または環状のアルケニル基、直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、および直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基は、それぞれ、さらに、置換基を有していてもよく、例えば、ハロゲン、炭素数４〜２０の芳香環基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数４〜２０の芳香環含有アルキルオキシ基、炭素数５〜２０の芳香環含有アルキルオキシアルコキシ基、炭素数３〜２０の芳香環オキシ基、炭素数４〜２０の芳香環オキシアルコキシ基、炭素数５〜２０の芳香環アルケニル基、炭素数６〜２０の芳香環含有アルキルアルケニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数４〜２０の芳香環含有アルキルチオ基、炭素数５〜２０の芳香環含有アルキルオキシアルキルチオ基、炭素数５〜２０の芳香環含有アルキルチオアルキルチオ基、炭素数３〜２０の芳香環チオ基、炭素数４〜２０の芳香族オキシアルキルチオ基、炭素数４〜２０の芳香環チオアルキルチオ基、炭素数４〜２０の脂環式複素環基などで単置換または多置換されていてもよい。さらに、これらの置換基に含まれる芳香環基は、さらにハロゲン、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数３〜１０の芳香環基、炭素数４〜１０の芳香環含有アルキル基などで置換されていてもよい。
【０４４６】
式（３）、（３ａ）において、Ｚ１〜Ｚ６，Ｚ９，Ｚ１０、Ｚ１１〜Ｚ１６，Ｚ１９，Ｚ２０で表される芳香環含有アルキル基、芳香環含有アルキルオキシ基、芳香環含有アルキルチオ基、芳香環基、芳香環オキシ基、および芳香環チオ基中の芳香環基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数４〜２０の芳香環含有アルキル基、炭素数３〜２０の芳香環基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０の芳香環含有アルキルオキシ基、炭素数５〜２０の芳香環含有アルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０の芳香環含有アルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数３〜２０の芳香環オキシ基、炭素数４〜２０の芳香環オキシアルキル基、炭素数４〜２０の芳香環オキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０の芳香環含有アルキルカルボニル基、炭素数４〜２０の芳香環カルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数５〜２０の芳香環含有アルキルオキシカルボニル基、炭素数４〜２０の芳香環オキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０の芳香環含有アルキルカルボニルオキシ基、炭素数４〜２０の芳香環カルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数４〜２０の芳香環含有アルキルチオ基、炭素数３〜２０の芳香環チオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
【０４４７】
さらに、これらの置換基に含まれる芳香環基は、さらにハロゲン、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基などで置換されていてもよい。
【０４４８】
式（３）、（３ａ）において、Ｚ１〜Ｚ６，Ｚ９，Ｚ１０、Ｚ１１〜Ｚ１６，Ｚ１９，Ｚ２０で表されるアミノ基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数４〜２０の芳香環含有アルキル基、あるいは炭素数３〜２０の芳香環基でモノ置換またはジ置換されていてもよい。
【０４４９】
式（３）、（３ａ）において、エステル基ないしアシル基中のＲ１、Ｒ２およびＲ３で表されるアルキル基、アルケニル基、芳香環含有アルキル基およびアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、Ｚ１〜Ｚ６，Ｚ９，Ｚ１０、Ｚ１１〜Ｚ１６，Ｚ１９，Ｚ２０で挙げた置換基で単置換または多置換されていてもよい。
【０４５０】
Ｚ１〜Ｚ６，Ｚ９，Ｚ１０、Ｚ１１〜Ｚ１６，Ｚ１９，Ｚ２０は、好ましくは、Ｚ５，Ｚ６，Ｚ９，Ｚ１０，Ｚ１５，Ｚ１６，Ｚ１９およびＺ２０が水素であり、且つＺ１〜Ｚ４，Ｚ１１〜Ｚ１４が水素、ハロゲン、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル部分を有するアルコキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、またはこのようなアルケニル基を有するアルケニルアリール基あるいはアリールアルケニル基（総炭素数８〜３０）、置換または無置換の総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換または無置換の総炭素数６〜２４のアリール基あるいはアリールオキシ基、シアノ基、複素環基、水酸基、−ＣＯＯＲ１、−ＣＯＲ２、あるいは−ＯＣＯＲ３（但し、ここで、Ｒ１〜Ｒ３は前記に同じ意味を表す）である。
【０４５１】
さらに、式（３）において、Ｌ１１，Ｌ１２，Ｚ１〜Ｚ６，Ｚ９およびＺ１０，式（３ａ）においてＺ１〜Ｚ６，Ｚ９，Ｚ１０，Ｚ１１〜Ｚ１６，Ｚ１９およびＺ２０から選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または無置換の脂肪族炭素環、芳香環、あるいは脂肪族炭素環と芳香環との縮合環を形成する態様も好ましい。
【０４５２】
また、式（３ａ）で表される化合物は、さらに下記式（３ｂ）で表される化合物、特にジベンゾ［ｆ，ｆ’］ジインデノ［１，２，３−ｃｄ：１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体であることが好ましい。
【０４５３】
【化２５０】
2008141217.tif 000251
【０４５４】
式（３ｂ）において、Ｚ１〜Ｚ４４は、式（３ａ）におけるＺ１〜Ｚ２０と同義である。
【０４５５】
なお、式（３ａ）で表される化合物において、Ｚ１〜Ｚ２０、または式（３ｂ）で表される化合物においてＺ１〜Ｚ４４は、置換もしくは無置換のアリール基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基およびアリールオキシ基のいずれかであることが好ましい。
【０４５６】
さらに、式（３ａ）で表される化合物において、Ｚ１〜Ｚ２０、または式（３ｂ）で表される化合物においてＺ１〜Ｚ４４のいずれか１種以上は、オルト置換フェニル基であることが好ましい。
【０４５７】
特に、式（３ａ）で表される化合物、または式（３ｂ）で表される化合物において、Ｚ１とＺ４のいずれか一方または両方、および／またはＺ１１とＺ１４のいずれか一方または両方は、オルト置換フェニル基であることが好ましい。
【０４５８】
このように、オルト位に置換基を導入することにより、昇華精製時の分解性を抑制することができる。また、オルト位に置換基を導入することにより、蛍光性も向上する。
【０４５９】
このようなオルト位置換の化合物を用いることで、ＥＬ素子の蛍光輝度が向上し、濃度消光性が抑制されるためＥＬドーパントとしてのマージンが向上し、設計の自由度が向上する。
【０４６０】
すなわち、オルト置換フェニル基を導入することによって、その立体障害によりペリレン骨格の会合性をコントロールすることができ、溶媒に対する溶解性が向上し、高純度に精製を行うことが可能となる。また、同様の理由から、より低い温度で昇華精製を行うことができ、昇華精製時の分解が起こり難く、この点でも高純度な材料を得るために有効であり、その材料を用いて有機ＥＬ素子を作製した場合は、不純物により励起子の失活が少なく、高い発光効率を得ることができる。
【０４６１】
また、高い発光効率が得られるもう一つの理由として、発光層中での同一分子間、あるいは異分子間での会合が抑えられることによる濃度消光性の抑制が挙げられる。
【０４６２】
本発明のフルオランテン誘導体の具体例を以下に示すが、本発明はこれに限定されるものではない。特に好ましい式（３ｂ）で表される化合物の好ましい具体例は化２８９〜化２９５（Ｇ−１〜Ｇ−１００）、化３１３〜化３１７に示すものである。具体例は、各々示した構造式の表示に従っている。なお、Ｐｈはフェニル基を表す。
【０４６３】
【化２５１】
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【０４６４】
【化２５２】
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【０４６５】
【化２５３】
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【０４６６】
【化２５４】
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【０４６７】
【化２５５】
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【０４６８】
【化２５６】
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【０４６９】
【化２５７】
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【０４７０】
【化２５８】
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【０４７１】
【化２５９】
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【０４７２】
【化２６０】
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【０４７３】
【化２６１】
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【０４７４】
【化２６２】
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【０４７５】
【化２６３】
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【０４７６】
【化２６４】
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【０４７７】
【化２６５】
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【０４７８】
【化２６６】
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【０４７９】
【化２６７】
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【０４８０】
【化２６８】
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【０４８１】
【化２６９】
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【０４８２】
【化２７０】
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【０４８３】
【化２７１】
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【０４８４】
【化２７２】
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【０４８５】
【化２７３】
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【０４８６】
【化２７４】
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【０４８７】
【化２７５】
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【０４８８】
【化２７６】
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【０４８９】
【化２７７】
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【０４９０】
【化２７８】
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【０４９１】
【化２７９】
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【０４９２】
【化２８０】
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【０４９３】
【化２８１】
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【０４９４】
【化２８２】
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【０４９５】
【化２８３】
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【０４９６】
【化２８４】
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【０４９７】
【化２８５】
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【０４９８】
【化２８６】
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【０４９９】
【化２８７】
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【０５００】
【化２８８】
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【０５０１】
【化２８９】
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【０５０２】
【化２９０】
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【０５０３】
【化２９１】
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【０５０４】
【化２９２】
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【０５０５】
【化２９３】
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【０５０６】
【化２９４】
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【０５０７】
【化２９５】
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【０５０８】
【化２９６】
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【０５０９】
【化２９７】
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【０５１０】
【化２９８】
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【０５１１】
【化２９９】
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【０５１２】
【化３００】
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【０５１３】
【化３０１】
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【０５１４】
【化３０２】
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【０５１５】
【化３０３】
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【０５１６】
【化３０４】
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【０５１７】
【化３０５】
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【０５１８】
【化３０６】
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【０５１９】
【化３０７】
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【０５２０】
【化３０８】
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【０５２１】
【化３０９】
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【０５２２】
【化３１０】
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【０５２３】
【化３１１】
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【０５２４】
このようなフルオランテン誘導体は、１種のみ用いても２種以上併用してもよい。特に、式（３ａ）の化合物の使用は好ましい。
【０５２５】
このようなフルオランテン誘導体を発光成分として発光層に用いると、従来にはない、高輝度で耐久性に優れた有機ＥＬ素子が得られる。また、駆動時の温度による発光効率の低下が少なく、温度特性に優れたものとなる。
【０５２６】
本発明の有機ＥＬ素子ではホスト材料としてナフタセン誘導体を用いることが好ましく、特に、ナフタセン誘導体とフルオランテン誘導体との組合せは好ましく、強い発光が得られる。
【０５２７】
このような強い発光が得られる理由としては、ナフタセン誘導体とフルオランテン誘導体はエキサイプレックスの生成等の相互作用が生じることのない理想的な組み合わせであると考えられる。また、前述したようなドーパントのキャリアトラップによるドーパント励起子の生成・発光に加えて、ホストの励起子が生成した場合にも、そのエネルギーが効率よくドーパントに移動し、ドーパントが発光する発光機構も考えられる。この組み合わせにおいてこのような効率の良いホストからドーパントへのエネルギー移動が起こる理由としては、エネルギーギャップが比較的ドーパント材料のそれと近いため、電子交換によるエネルギー移動に加えて発光再吸収によるエネルギー移動現象も生じており、このような高い発光強度が得られると考えられる。
【０５２８】
さらに、上記ホスト材料とドーパントとの組み合わせにより、ドーパントの濃度消光性は非常に小さく抑えることができることもこのような強い発光強度に寄与している。
【０５２９】
有機ＥＬ素子を作成した際の、このような非常に良好な発光効率は、上記の強い蛍光強度が得られる機構に加えて、発光層におけるキャリアの再結合確率の向上、さらにはナフタセンの三重項励起状態からのエネルギー移動によるドーパントの一重項励起状態の生成などの効果によるものもあると考えられる。
【０５３０】
また、一般的な有機ＥＬ素子では、ドーパントによるキャリアトラップにより駆動電圧が高くなってしまうのに対し、上記発光層を用いた有機ＥＬ素子の駆動電圧が非常に低いのは、発光層のキャリア輸送性が高いことに加えて、ドーパントのキャリアトラップ以外にも、上記のような機構で高効率な発光を実現しているためである。さらには、発光層へのキャリアの注入が容易であることも考えられる。また、ホストの電子輸送性が大きいため、大きな駆動電圧上昇を伴わずにキャリアがドーパントに局在化することができることも考えられる。
【０５３１】
また、ナフタセン誘導体は非常に安定であり、キャリアの注入に対する耐久性が高いため、ナフタセン誘導体をホスト材料とし、フルオランテン誘導体をドーパント材料とした組み合わせの素子は非常に長寿命である。
【０５３２】
本発明において設けられるホール注入輸送層は、ホール注入電極からのホールの注入を容易にする機能、ホールを安定に輸送する機能および電子を妨げる機能を有し、発光層に注入されるホールを増大し、閉じこめさせ、再結合領域を最適化させ、発光効率を改善する。
【０５３３】
また、ホール注入輸送層には、例えば、特開昭６３−２９５６９５号公報、特開平２−１９１６９４号公報、特開平３−７９２号公報、特開平５−２３４６８１号公報、特開平５−２３９４５５号公報、特開平５−２９９１７４号公報、特開平７−１２６２２５号公報、特開平７−１２６２２６号公報、特開平８−１００１７２号公報、ＥＰ０６５０９５５Ａ１等に記載されている各種有機化合物を用いることができる。例えば、テトラアリールベンジシン化合物（トリアリールジアミンないしトリフェニルジアミン：ＴＰＤ）、芳香族三級アミン、ヒドラゾン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、アミノ基を有するオキサジアゾール誘導体、ポリチオフェン等である。これらの化合物は２種以上を併用してもよく、併用するときは別層にして積層したり、混合したりすればよい。
【０５３４】
ホール注入輸送層をホール注入層とホール輸送層とに分けて設層してもよく、この場合は、ホール注入輸送層用の化合物のなかから好ましい組合せを選択して用いることができる。このとき、ホール注入電極（ＩＴＯ等）側からイオン化ポテンシャルの小さい化合物の層の順に積層することが好ましい。またホール注入電極表面には薄膜性の良好な化合物を用いることが好ましい。このような積層順については、ホール注入輸送層を２層以上設けるときも同様である。このような積層順とすることによって、駆動電圧が低下し、電流リークの発生やダークスポットの発生・成長を防ぐことができる。また、素子化する場合、蒸着を用いているので１〜１０ｎｍ程度の薄い膜も、均一かつピンホールフリーとすることができるため、ホール注入層にイオン化ポテンシャルが小さく、可視部に吸収をもつような化合物を用いても、発光色の色調変化や再吸収による効率の低下を防ぐことができる。
【０５３５】
ホール注入輸送層の厚さは、再結合・発光領域の設計によるが、発光層の厚さと同程度もしくは１／１０〜１０倍程度とすればよい。ホール注入輸送層の厚さは特に限定されず、形成方法によっても異なるが、通常、５〜５００ｎｍ程度、特に１０〜３００ｎｍとすることが好ましい。注入層と輸送層を分ける場合は、注入層は１ｎｍ以上、輸送層は１ｎｍ以上とするのが好ましい。このときの注入層、輸送層の厚さの上限は、通常、注入層で５００ｎｍ程度、輸送層で５００ｎｍ程度である。このような膜厚については注入輸送層を２層設けるときも同じである。
【０５３６】
電子注入層、電子輸送層、発光層およびホール注入輸送層の形成には、均質な薄膜が形成できることから真空蒸着法を用いることが好ましい。真空蒸着法を用いた場合、アモルファス状態または結晶粒径が０．１μｍ以下の均質な薄膜が得られる。結晶粒径が０．１μｍを超えていると、不均一な発光となり、素子の駆動電圧を高くしなければならなくなり、ホールの注入効率も著しく低下する。
【０５３７】
真空蒸着の条件は特に限定されないが、１０−４Ｐａ以下の真空度とし、蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／ｓｅｃ程度とすることが好ましい。また、真空中で連続して各層を形成することが好ましい。真空中で連続して形成すれば、各層の界面に不純物が吸着することを防げるため、高特性が得られる。また、素子の駆動電圧を低くしたり、ダークスポットの成長・発生を抑えたりすることができる。
【０５３８】
これら各層の形成に真空蒸着法を用いる場合において、１層に複数の化合物を含有させる場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して共蒸着することが好ましい。
【０５３９】
また、発光層における混合層の形成方法としては、異なる蒸着源より蒸発させる共蒸着が好ましいが、蒸気圧（蒸発温度）が同程度あるいは非常に近い場合には、予め同じ蒸着ボード内で混合させておき、蒸着することもできる。混合層は化合物同士が均一に混合している方が好ましいが、場合によっては、化合物が島状に存在するものであってもよい。
【０５４０】
電子注入電極（陰極）は、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の金属、合金または金属間化合物から構成される。仕事関数が４ｅＶを超えると、電子の注入効率が低下し、ひいては発光効率も低下する。仕事関数が４ｅＶ以下の電子注入電極膜の構成金属としては、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ等のアルカリ金属、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ等のアルカリ土類金属、Ｌａ、Ｃｅ等の希土類金属や、Ａｌ、Ｉｎ、Ａｇ、Ｓｎ、Ｚｎ、Ｚｒ等が挙げられる。仕事関数が４ｅＶ以下の膜の構成合金としては、例えばＡｇ・Ｍｇ（Ａｇ：原子比で０．１〜５０％）、Ａｌ・Ｌｉ（Ｌｉ：原子比で０．０１〜１２％）、Ｉｎ・Ｍｇ（Ｍｇ：原子比で５０〜８０％）、Ａｌ・Ｃａ（Ｃａ：原子比で０．０１〜２０％）等が挙げられる。これらは単独で、あるいは２種以上の組み合わせとして存在してもよく、これらを２種以上組み合わせた場合の混合比は任意である。また、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属の酸化物やハロゲン化物を薄く成膜し、アルミニウム等の支持電極（補助電極、配線電極）を用いてもよい。
【０５４１】
この電子注入電極は蒸着法やスパッタ法等によって形成できる。
【０５４２】
このような電子注入電極の厚さは、電子注入を十分行える一定以上の厚さとすればよく、０．１ｎｍ以上とすればよい。また、その上限値には特に制限はないが、通常膜厚は０．１〜５００ｎｍ程度とすればよい。
【０５４３】
ホール注入電極（陽極）としては、好ましくは発光した光の透過率が８０％以上となるような材料および厚さを決定することが好ましい。具体的には、酸化物透明導電薄膜が好ましく、例えば、錫ドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）、亜鉛ドープ酸化インジウム（ＩＺＯ）、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３）、酸化スズ（ＳｎＯ２）および酸化亜鉛（ＺｎＯ）のいずれかを主組成としたものが好ましい。これらの酸化物はその化学量論組成から多少偏倚していてもよい。Ｉｎ２Ｏ３に対しＳｎＯ２の混合比は、１〜２０％（質量百分率）が好ましく、さらには５〜１２％（質量百分率）が好ましい。Ｉｎ２Ｏ３に対しＺｎＯの混合比は、１２〜３２％（質量百分率）が好ましい。
【０５４４】
ホール注入電極は、発光波長帯域、通常３５０〜８００ｎｍ、特に各発光光に対する光透過率が８０％以上、特に９０％以上であることが好ましい。通常、発光光はホール注入電極を通って取り出されるため、その透過率が低くなると、発光層からの発光自体が減衰され、発光素子として必要な輝度が得られなくなる傾向がある。ただし、発光光を取り出す側が８０％以上であればよい。
【０５４５】
ホール注入電極の厚さは、ホール注入を十分行える一定以上の厚さを有すれば良く、好ましくは５０〜５００ｎｍ、さらには５０〜３００ｎｍの範囲が好ましい。また、その上限は特に制限はないが、あまり厚いと剥離などの心配が生じる。厚さが薄すぎると、製造時の膜強度やホール輸送能力、抵抗値の点で問題がある。
【０５４６】
ホール注入電極を成膜するにはスパッタ法が好ましい。スパッタ法としてはＲＦ電源を用いた高周波スパッタ法等も可能であるが、成膜するホール注入電極の膜物性の制御のし易さや、成膜面の平滑度等を考慮するとＤＣスパッタ法を用いることが好ましい。
【０５４７】
また、必要に応じて保護膜を形成してもよい。保護膜はＳｉＯＸ等の無機材料、テフロン（登録商標）等の有機材料等を用いて形成することができる。保護膜は透明でも不透明であってもよく、保護膜の厚さは５０〜１２００ｎｍ程度とする。保護膜は前記した反応性スパッタ法の他に、一般的なスパッタ法、蒸着法等により形成すればよい。
【０５４８】
さらに、素子の有機層や電極の酸化を防ぐために素子上に封止層を設けることが好ましい。封止層は、湿気の侵入を防ぐために市販の低吸湿性の光硬化性接着剤、エポキシ系接着剤、シリコーン系接着剤、架橋エチレン−酢酸ビニル共重合体接着剤シート等の接着性樹脂層を用いて、ガラス板等の封止板を接着し密封する。ガラス板以外にも金属板、プラスチック板等を用いることもできる。
【０５４９】
基板材料としては、基板側から発光した光を取り出す構成の場合、ガラスや石英、樹脂等の透明ないし半透明材料を用いる。また、基板に色フィルター膜や蛍光性物質を含む色変換膜、あるいは誘電体反射膜を用いて発光色をコントロールしてもよい。また、前記逆積層の場合には、基板は透明でも不透明であってもよく、不透明である場合にはセラミックス等を使用してもよい。
【０５５０】
カラーフィルター膜には、液晶ディスプレイ等で用いられているカラーフィルターを用いれば良いが、有機ＥＬの発光する光に合わせてカラーフィルターの特性を調整し、取り出し効率・色純度を最適化すればよい。また、ＥＬ素子材料や蛍光変換層が光吸収するような短波長の外光をカットできるカラーフィルターを用いれば、素子の耐光性・表示のコントラストも向上する。また、誘電体多層膜のような光学薄膜を用いてカラーフィルターの代わりにしても良い。
【０５５１】
本発明の有機ＥＬ素子は、通常、直流駆動型、パルス駆動型のＥＬ素子として用いられるが、交流駆動とすることもできる。印加電圧は、通常、２〜３０Ｖ程度とされる。
【実施例】
【０５５２】
以下、本発明を実施例によっての具体的に説明する。比較例を併記する。以下の実施例および比較例において用いた化合物を以下に示す。
【０５５３】
【化３１２】
2008141217.tif 000313
【０５５４】
【化３１３】
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【０５５５】
実施例１
ＩＴＯ透明電極付きガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥した。透明電極表面をＵＶ／Ｏ３洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、槽内を１×１０−４Ｐａ以下まで減圧した。次いで、減圧状態を保ったまま、ホール注入層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ一フェニル−（４−アミノフェニル）］−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで６０ｎｍの膜厚に蒸着した。次いで、ホール輸送層としてＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（ｍ−ビフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンを蒸着通度０．１ｎｍ／ｓｅｃで１０ｎｍの厚さに蒸着した。
【０５５６】
さらに、減圧を保ったまま、ホスト材料となる化合物Ｉ（Ｎａｐｈ）とドーパント材料となる化合物ＩＩ（インデノペリレン）を、質量比を９９：１で、全体の蒸着速度０．１５〜０．２０ｎｍ／ｓｅｃとして４０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
【０５５７】
次いで、減圧状態を保ったまま化合物Ｉ（Ｎａｐｈ）を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃとして２５ｎｍの厚さに蒸着し電子輸送層とした。
【０５５８】
さらに、減圧状態を保ったまま、化合物ＩＩＩ（Ｂ−ｐｈｅｎ）を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで５ｎｍの厚さに蒸著し、電子注入層とした。
【０５５９】
次いで、ＬｉＦを蒸着速度０．０１ｎｍ／ｓｅｃで０．３ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入電極とし、保護電極としてＡｌを１５０ｎｍの厚さに蒸着し有機ＥＬ素子を得た。
【０５６０】
この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初期には１０ｍＡ／ｃ２の電流密度で、駆動電圧が３．９Ｖで、６６０ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光極大波長λｍａｘ＝６１０ｎｍ、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６６，０．３４）であった。この時の効率は５．３  １ｍ／Ｗであった。
【０５６１】
また、この素子に５０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流を流し、連続発光させたところ、初期輝度３１００ｃｄ／ｍ２で、２０００時間経過時の輝度減衰は１５％であった。
【０５６２】
実施例２〜５、比較例１〜４
実施例１の有機ＥＬ素子において、電子輸送層および電子注入層に用いる化合物を、それぞれ、表１に示すようにかえ、そのほかは同様にして有機ＥＬ素子を得た。これらについて、実施例１と同様にして、特性を評価した。評価結果を実施例１と共に表１に示す。
【０５６３】
なお、表１中に示した電子輸送材料の双極子モーメントは、半経験的分子軌道法プログラム（ＭＯＰＡＣ）により求めたものである。発光層のホスト材料である化合物Ｉの双極子モーメントも同じである。
【０５６４】
また、電子輸送層および発光層のイオン化ポテンシャル（ＩＰ）は大気中光電子分光法で、またはサイクリックボルタンメトリー法で測定し、その差を求めて表１に示した。
【０５６５】
さらに、電子輸送層の電子輸送性μａは、電子輸送層の膜厚を２５ｎｍと６０ｎｍにした素子をそれぞれ構成し、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流を流すのに要する駆動電圧（Ｖ）を求め、前記の関係式から算出したものである。このなかで、実施例１と比較例２において、膜厚を変化させたときの駆動電圧（Ｖ）の値を表２に示す。
【０５６６】
【表１】
2008141217.tif 000315
【０５６７】
【表２】
2008141217.tif 000316
【０５６８】
なお、実施例２〜５においても、λｍａｘおよび色度座標は実施例１とほぼ同じあり、比較例２、３では電子輸送層が発光してしまうため、（ｘ，ｙ）＝（０．６５，０．３５）であり、比較例１では実施例１と同様であった。
【０５６９】
実施例６
実施例１において、電子輸送層と電子注入層との合計厚さを３０ｎｍとしたままで、電子注入層の厚さを表３のようにかえたときの素子を得た。これらをサンプルＮｏ．１−１〜Ｎｏ．１〜７とする。なお、サンプルＮｏ．１−５は実施例１と同じものである。これらについて、実施例１と同様にして初期特性を評価した結果を表３に示す。また、電子注入層の厚さに対する駆動電圧の関係を図１に示す。
【０５７０】
【表３】
2008141217.tif 000317
【０５７１】
比較例５
発光層のホスト材料を化合物ＶＩ（Ａｌｑ）、ドーパント材料を化合物ＩＸ（ピラン）とし、電子輸送材料を化合物ＶＩ（Ａｌｑ）とした他は実施例１と同様にして素子を作成し、評価した。結果を以下に示す。
【０５７２】
１０ｍＡ／ｃｍ２駆動時の初期特性
駆動電圧：８．２Ｖ
輝度：３８０ｃｄ／ｍ２
効率：１．５８ｌｍ／Ｗ
連続駆動特性：１０００ｈｒで半減
【０５７３】
また、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６１，０．３９）であった。なお、電子輸送層のμａは１９．４ｎｍ／Ｖ、双極子モーメントは６．５７Ｄｅｂｙｅ、発光層とのＩｐ差は０ｅＶであった。
【図面の簡単な説明】
【０５７４】
【図１】駆動電圧の電子注入層の厚さに対する関係を示すグラフである。
【図１】
2008141217.tif 000324