(57)【要約】      （修正有）【課題】表示コントラストが高い液晶素子、並びに該液晶素子の作製に有用な液晶組成物を提供する。【解決手段】少なくとも１種の下記一般式（Ｉ）で表される化合物、および、少なくとも１種の二色性色素を含有する液晶組成物。2008174717.tif 000030（式中、Ｌ1及びＬ2は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ1及びＡ2は各々独立に、−Ｏ−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子又は置換基を表す。）、−Ｓ−及び−ＣＯ−からなる群から選ばれる基を表す。Ｒ1〜Ｒ3は置換基を表す。Ｘは第１４〜１６族の非金属原子を表す（ただし、Ｘには水素原子又は置換基が結合してもよい。）。ｎは０〜２を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも１種の下記一般式（Ｉ）で表される化合物、および、少なくとも１種の二色性色素を含有する液晶組成物。
【化１】
2008174717.tif 000028
（式中、Ｌ1およびＬ2は各々独立に単結合または二価の連結基を表す。Ａ1およびＡ2は各々独立に、−Ｏ−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子または置換基を表す。）、−Ｓ−及び−ＣＯ−からなる群から選ばれる基を表す。Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は各々独立に置換基を表す。Ｘは第１４〜１６族の非金属原子を表す（ただし、Ｘには水素原子又は置換基が結合してもよい。）。ｎは０から２までの整数を表す。）
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（II）で表される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
【化２】
2008174717.tif 000029
（式中、Ｌ1およびＬ2は各々独立に単結合または二価の連結基を表す。Ａ1およびＡ2は各々独立に、−Ｏ−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子または置換基を表す。）、−Ｓ−及び−ＣＯ−からなる群から選ばれる基を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は各々独立に置換基を表す。ｎは０から２までの整数を表す。）
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が液晶化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項４】
前記一般式（II）で表される化合物が液晶化合物である請求項２に記載の液晶組成物。
【請求項５】
付加的に少なくとも１種の液晶化合物を含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項６】
少なくとも１種のカイラル剤を含有することを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項７】
少なくとも一方が透明電極である一対の電極間に液晶層を有し、該液晶層が、請求項１〜６のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶素子。
【請求項８】
少なくとも一方が透明電極である一対の電極間に高分子媒体層を有し、該高分子媒体層が、高分子と該高分子中に分散された請求項１〜６のいずれか１項に記載の液晶組成物とを含む液晶素子。
【請求項９】
少なくとも一方が透明電極である一対の電極間に液晶層を有し、該液晶層が、請求項１〜５のいずれか１項に記載の液晶組成物を含むマイクロカプセルを含有する液晶素子。
【請求項１０】
少なくとも一方が透明電極である一対の電極間に液晶層を有し、該液晶層が、一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする液晶組成物である液晶素子。
【請求項１１】
一般式（Ｉ）で表される化合物が、一般式（II）で表される化合物であることを特徴とする、請求項１０に記載の液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶組成物及び該液晶組成物を含有する液晶層を有する液晶素子に関し、特にゲストホスト（「ＧＨ」という場合がある）方式の液晶素子に好適に利用できる液晶素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
デジタル情報の普及に伴い、デジタル情報を表示するためのディスプレイ（以下、電子ペーパーと呼ぶ）の重要性が増している。電子ペーパーに要求される性能としては、高い視認性と低消費電力が挙げられる。高い視認性とは、紙に近い白地を意味しており、そのためには、紙と同様の散乱白地に基づく表示方式が適している。低消費電力に関しては、反射型表示方式が、自発光型表示方式よりも低消費電力である。これまで、電子ペーパーとして、多くの方式が提案されている。例えば、反射型液晶表示方式、電気泳動表示方式、磁気泳動表示方式、二色球回転方式、エレクトロクロミック表示方式、ロイコサーマル表示方式などである。いずれの方式についても、高い視認性という観点からは、満足できるレベルにはなく、その改善が求められていた。
【０００３】
液晶素子（液晶表示素子）については、すでに多くの方式が提案されており、中でもゲストホスト方式の液晶素子は、明るい表示が可能であって、反射型に適した液晶素子として期待されている。ゲストホスト方式は、ホストであるネマチック液晶中にゲストとして二色性色素を溶解させた液晶組成物を用いる表示方式である。二色性色素は、１軸の光吸収軸を有し、光吸収軸方向に振動する光のみを吸収することから、電場による液晶の動きに合わせて、二色性色素の配向を変化させ、光吸収軸の向きを制御することにより、セルの吸光状態を変化させることができる。
【０００４】
ゲストホスト方式液晶素子の表示コントラストは、液晶層を構成する液晶組成物中の二色性色素のオーダーパラメータもしくはホスト液晶、又はセル構造によって左右されることが知られている。一般に、ネマチック液晶と二色性色素を組み合わせた液晶組成物は、配向処理した基板間に存在した場合には、ネマチック液晶が一軸配向状態をとるため片側の直線偏光しか吸収できず、半分の光が透過するため、表示コントラスト比が上がらない。また、配向処理をしていない基板間に、ネマチック液晶と二色性色素を組み合わせた液晶組成物を注入した場合にも、マルチドメイン状態をとるため、片側の直線偏光しか吸収できず、半分の光が透過するため、表示コントラスト比が上がらない。そのため、全方位の光を吸収させる方式として、カイラル剤との組み合わせによるカイラルネマチック相を利用した相転移型ゲストホスト方式が提案された（非特許文献１参照）。この方式では、偏光板を使用しない明るい表示が可能となる（特許文献１参照）。
【０００５】
しかしながら、相転移型ゲストホスト方式においては、用いられる二色性色素のホスト液晶に対する溶解性が不十分であり、多くの研究者により鋭意検討されてきたが（特許文献１参照）、依然として、表示性能は満足できるレベルにはなく、その改善が求められており、より高いコントラスト比を有する液晶素子の提供が望まれている。
【０００６】
【非特許文献１】Ｄ．Ｌ．Ｗｈｉｔｅ；Ｇ．Ｎ．Ｔａｙｌｏｒ；Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，Ｖｏｌ．４５，４７１８（１９７４）
【特許文献１】特開２００６−８３３３８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、表示コントラストが高い液晶素子、及びかかる液晶素子の作製に有用な液晶組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
相転移型ゲストホスト方式のコントラスト比を上げるためには、ホスト液晶中の二色性色素の濃度を増加することが重要であるが、同時に、該方式においては、液晶に入射した光は液晶の屈折率異方性の影響により、らせん構造にそって旋光してしまうため、コントラスト比向上のためには、屈折率異方性が低いホスト液晶を使用することが肝要である。一般に主に脂肪族化合物から構成される液晶は屈折率異方性が小さいため該方式のホスト液晶として有用であるが、二色性色素は一般に芳香族化合物であるため、二色性色素の、主に脂肪族化合物から構成される液晶への溶解性は概して低い。
本発明者は鋭意検討した結果、ホスト液晶に屈折率異方性が小さい特定の棒状芳香族化合物を添加することにより、屈折率異方性が小さい液晶組成物を調製でき、かつ、該液晶組成物の二色性色素に対する溶解度を向上することができ、ひいては高い表示コントラストを実現できること、さらには、前記棒状芳香族化合物は、それを液晶に含有させるだけで液晶の誘電率異方性を制御でき、液晶素子の印加電圧を低減しうるなどの知見を得、この知見に基づいてさらに検討して本発明を完成するに至った。
【０００９】
上記課題を解決するための手段は以下の通りである。
［１］少なくとも１種の下記一般式（Ｉ）で表される化合物、および、少なくとも１種の二色性色素を含有する液晶組成物。
【００１０】
【化１】
2008174717.tif 000002
【００１１】
（式中、Ｌ1およびＬ2は各々独立に単結合または二価の連結基を表す。Ａ1およびＡ2は各々独立に、−Ｏ−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子または置換基を表す。）、−Ｓ−及び−ＣＯ−からなる群から選ばれる基を表す。Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は各々独立に置換基を表す。Ｘは第１４〜１６族の非金属原子を表す（ただし、Ｘには水素原子又は置換基が結合してもよい。）。ｎは０から２までの整数を表す。）
［２］前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（II）で表される化合物であることを特徴とする、［１］項に記載の液晶組成物。
【００１２】
【化２】
2008174717.tif 000003
【００１３】
（式中、Ｌ1およびＬ2は各々独立に単結合または二価の連結基を表す。Ａ1およびＡ2は各々独立に、−Ｏ−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子または置換基を表す。）、−Ｓ−及び−ＣＯ−からなる群から選ばれる基を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は各々独立に置換基を表す。ｎは０から２までの整数を表す。）
［３］前記一般式（Ｉ）で表される化合物が液晶化合物である［１］項に記載の液晶組成物。
［４］前記一般式（II）で表される化合物が液晶化合物である［２］項に記載の液晶組成物。
［５］付加的に少なくとも１種の液晶化合物を含有することを特徴とする［１］〜［４］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［６］少なくとも１種のカイラル剤を含有することを特徴とする［１］〜［５］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［７］少なくとも一方が透明電極である一対の電極間に液晶層を有し、該液晶層が、［１］〜［６］のいずれかに記載の液晶組成物を含有する液晶素子。
［８］少なくとも一方が透明電極である一対の電極間に高分子媒体層を有し、該高分子媒体層が、高分子と該高分子中に分散された［１］〜［６］のいずれかに記載の液晶組成物とを含む液晶素子。
［９］少なくとも一方が透明電極である一対の電極間に液晶層を有し、該液晶層が、［１］〜［６］のいずれかに記載の液晶組成物を含むマイクロカプセルを含有する液晶素子。
［１０］少なくとも一方が透明電極である一対の電極間に液晶層を有し、該液晶層が、一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする液晶組成物である液晶素子。
［１１］一般式（Ｉ）で表される化合物が、一般式（II）で表される化合物であることを特徴とする、［１０］に記載の液晶素子。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の液晶組成物は、複屈折異方性が小さく、かつ、芳香族性の二色性色素の溶解性が高い。また、本発明の液晶組成物は、TN、VA、IPS、ゲストホストモードなど液晶素子の作製に広く用いることができ、特にゲストホスト方式液晶表示素子の作製に用いるのが好ましい。本発明の液晶組成物を用いて作製された本発明の液晶素子は、高い表示コントラストを示す。また、前記の一般式（Ｉ）または（II）で表される化合物を液晶中に含有させることにより液晶の誘電率異方性を、より負にでき、所要印加電圧の低減効果、波長分散性の低減効果を奏する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において「〜」はその前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
【００１６】
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種、及び二色性色素の少なくとも１種を含有することを特徴とする。以下、本発明に用いられる種々の材料について説明する。
【００１７】
［一般式（Ｉ）又は（II）で表される化合物］
一軸配向している液晶が、小さい屈折率異方性Δｎを発現するためには、配向方向（分子長軸方向、以下、Ａ方向と示す）とそれに直交する方向（以下、Ｂ方向と示す）における屈折率を上手く設計する必要がある。ΔｎはＡ方向の屈折率からＢ方向の屈折率を差し引いた値であるため、Ａ方向とＢ方向の屈折率が近ければ、Δｎは小さい値をとるが、一般に、棒状化合物は分子の長軸方向のほうが大きい分極率を有するため、液晶が主に棒状化合物から構成される場合、Δｎは正となる。また、棒状化合物の内で棒状芳香族化合物は、脂肪族棒状化合物と比較してΔｎは一般にさらに正に大きい値となる。したがって、棒状芳香族化合物を含有する液晶のΔｎを小さくするためには、棒状芳香族化合物の短軸方向の分極率を大きくする分子設計が必須となる。したがって、相転移型ゲストホスト方式に適した屈折率異方性Δｎが小さく、かつ、一般に芳香族化合物である二色性色素に対する溶解性が高いホスト液晶としては、一般式（Ｉ）で表される化合物を含むホスト液晶が好ましく、下記一般式（II）で表される化合物を含むホスト液晶がより好ましい。
【００１８】
【化３】
2008174717.tif 000004
【００１９】
（一般式（Ｉ）中、Ｌ1およびＬ2は各々独立に単結合または二価の連結基を表す。Ａ1およびＡ2は各々独立に、−Ｏ−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子または置換基を表す。）、−Ｓ−及び−ＣＯ−からなる群から選ばれる基を表す。Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は各々独立に置換基を表す。Ｘは第１４〜１６族の非金属原子を表す（ただし、Ｘには水素原子又は置換基が結合してもよい。）。ｎは０から２までの整数を表す。）
【００２０】
【化４】
2008174717.tif 000005
【００２１】
（一般式（II）中、Ｌ1およびＬ2は各々独立に単結合または二価の連結基を表す。Ａ1およびＡ2は各々独立に、−Ｏ−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子または置換基を表す。）、−Ｓ−及び−ＣＯ−からなる群から選ばれる基を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は各々独立に置換基を表す。ｎは０から２までの整数を表す。）
【００２２】
一般式（Ｉ）又は（II）において、Ｌ1およびＬ2が表す二価の連結基としては、好ましくは下記の例が挙げられる。
【００２３】
【化５】
2008174717.tif 000006
【００２４】
さらに好ましくは−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−である。
【００２５】
一般式（Ｉ）又は（II）において、Ｒ1は置換基であり、複数存在する場合は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い。置換基の例としては下記のものが適用できる。
【００２６】
ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基）、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５〜３０の置換または無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５〜３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基）、
【００２７】
アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０の置換または無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換または無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３〜３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、２−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル基）、ビシクロアルケニル基（置換または無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５〜３０の置換または無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基）、アルキニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基）、
【００２８】
アリール基（好ましくは炭素数６〜３０の置換または無置換のアリール基、例えばフェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基）、ヘテロ環基（好ましくは５または６員の置換または無置換の、芳香族または非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数３〜３０の５または６員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基）、アリールオキシ基（好ましくは、炭素数６〜３０の置換または無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基）、
【００２９】
シリルオキシ基（好ましくは、炭素数３〜２０のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のヘテロ環オキシ基、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基）、アシルオキシ基（好ましくはホルミルオキシ基、炭素数２〜３０の置換または無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６〜３０の置換または無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基）、カルバモイルオキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換または無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基）、
【００３０】
アミノ基（好ましくは、アミノ基、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０の置換または無置換のアニリノ基、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基）、アシルアミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換または無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基）、アミノカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０の置換または無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換または無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基）、
【００３１】
スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０〜３０の置換または無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基）、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換または無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基）、メルカプト基、アルキルチオ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルチオ基、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換または無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２〜３０の置換または無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基）、
【００３２】
スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０の置換または無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル基）、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６〜３０の置換または無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基）、アルキル又はアリールスルホニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６〜３０の置換または無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基）、
【００３３】
アシル基（好ましくはホルミル基、炭素数２〜３０の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７〜３０の置換または無置換のアリールカルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイルベンゾイル基）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシカルボニル基）、アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基）、カルバモイル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基）、
【００３４】
アリールおよびヘテロ環アゾ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換または無置換のアリールアゾ基、炭素数３〜３０の置換または無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ−クロロフェニルアゾ基、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ基）、イミド基（好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基）、ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基）、ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基）、ホスフィニルオキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基）、ホスフィニルアミノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基）、シリル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換または無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基）を表わす。
【００３５】
上記の置換基の中で、水素原子を有するものは、これを取り去りさらに上記の基で置換されていてもよい。そのような官能基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられる。その例としては、メチルスルホニルアミノカルボニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル基、アセチルアミノスルホニル基、ベンゾイルアミノスルホニル基が挙げられる。
【００３６】
Ｒ1は好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、シアノ基、アミノ基であり、さらに好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、アルコキシ基である。
【００３７】
Ｒ2、Ｒ3は各々独立に置換基を表す。例としては上記Ｒ1の例があげられる。好ましくは置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のシクロヘキサン環である。より好ましくは置換基を有するベンゼン環、置換基を有するシクロヘキサン環であり、さらに好ましくは４位に置換基を有するベンゼン環、４位に置換基を有するシクロヘキサン環である。さらに好ましくは置換もしくは無置換のベンゾイルオキシ基を４位に有するベンゼン環、置換もしくは無置換のシクロヘキシル基を４位に有するベンゼン環、置換もしくは無置換のベンゼン環を４位に有するシクロヘキサン環、または、置換もしくは無置換のシクロヘキシル基を４位に有するシクロへキサン環であり、中でも、置換もしくは無置換のシクロヘキシル基を４位に有するシクロへキサン環を好適に挙げることができる。また、さらに好ましくは４位に置換基を有するベンゾイルオキシ基を４位に有するベンゼン環、４位に置換基を有するシクロヘキシル基を４位に有するベンゼン環、４位に置換基を有するベンゼン環を４位に有するシクロヘキサン環、４位に置換基を有するシクロヘキシル基を４位に有するシクロへキサン環である。最も好ましくは、４位に置換基を有するシクロヘキシル基を４位に有するシクロへキサン環であり、４位に置換基を有するシクロへキシル基の置換基としては、特に制限されるものではないが、アルキル基を好適に挙げることができる。
【００３８】
Ｒ4、Ｒ5は各々独立に置換基を表す。例としては上記Ｒ1の例があげられる。好ましくは、ハメットの置換基定数σp値が０より大きい電子吸引性の置換基であることが好ましく、σp値が０〜１．５の電子吸引性の置換基を有していることがさらに好ましい。このような置換基としてはトリフルオロメチル基、シアノ基、カルボニル基、ニトロ基等が挙げられる。また、Ｒ4とＲ5とが結合して環を形成してもよい。
なお、ハメットの置換基定数のσp、σmに関しては、例えば、稲本直樹著「ハメット則−構造と反応性−」（丸善）、日本化学会編「新実験化学講座１４  有機化合物の合成と反応Ｖ」２６０５頁（丸善）、仲谷忠雄著「理論有機化学解説」２１７頁（東京化学同人）、ケミカル  レビュー，９１巻，１６５〜１９５頁（１９９１年）等の成書に詳しく解説されている。
【００３９】
Ａ1およびＡ2は各々独立に、−Ｏ−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子または置換基）、−Ｓ−及び−ＣＯ−からなる群から選ばれる基を表す。好ましくは−Ｏ−、−ＮＲ−（Ｒは置換基を表し、例としては上記Ｒ1の例が挙げられる。）または−Ｓ−である。
【００４０】
Ｘは第１４〜１６族の非金属原子を表す。ただし、Ｘには水素原子又は置換基が結合してもよい。Ｘは＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲa、＝Ｃ(Ｒb)Ｒcが好ましい（ここでＲa、Ｒb、Ｒcは各々独立に置換基を表し、例としては上記Ｒ1の例が挙げられる。）。
ｎは０〜２の整数を表し、好ましくは０又は１である。
【００４１】
以下に、前記一般式（Ｉ）又は（II）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は以下の具体例によって何ら限定されることはない。下記化合物に関しては、指定のない限り括弧（  ）内の数字にて例示化合物（Ｘ）と示す。
【００４２】
【化６】
2008174717.tif 000007
【００４３】
【化７】
2008174717.tif 000008
【００４４】
【化８】
2008174717.tif 000009
【００４５】
【化９】
2008174717.tif 000010
【００４６】
【化１０】
2008174717.tif 000011
【００４７】
【化１１】
2008174717.tif 000012
【００４８】
【化１２】
2008174717.tif 000013
【００４９】
前記一般式（Ｉ）又は（II）で表される化合物の合成は、既知の方法を参照して行うことができる。例えば、例示化合物（１）は、下記スキームに従って合成することができる。
【００５０】
【化１３】
2008174717.tif 000014
【００５１】
前記スキーム中、化合物（１−Ａ）から化合物（１−Ｄ）までの合成は、“Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒａｐｈｙ”（１９９７）；２７（９）；ｐ．５１５−５２６．に記載の方法を参照して行うことができる。
さらに、前記スキームに示したように、化合物（１−Ｅ）のテトラヒドロフラン溶液に、メタンスルホン酸クロライドを加え、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを滴下し攪拌した後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを加え、化合物（１−Ｄ）のテトラヒドロフラン溶液を滴下し、その後、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）のテトラヒドロフラン溶液を滴下することで、例示化合物（１）を得ることができる。
【００５２】
前記一般式（Ｉ）又は（II）で表される化合物は、一般に芳香族である二色性色素の、ホスト液晶に対する溶解性を向上するとともに、屈折率異方性Δｎが小さい液晶組成物を提供する役割を果たし、相転移型ゲストホスト方式において表示コントラストを向上する上で好適な役割を果たす。さらに、相転移型ゲストホスト方式においては、液晶組成物の誘電率異方性は負であることが必須であるが、一般式（Ｉ）又は（II）で表される化合物は、好適な負の誘電率異方性を有する液晶組成物を提供する役割を果たし、相転移型ゲストホスト方式において好適な駆動電圧を提供する役割を果たす。
【００５３】
前記一般式（Ｉ）又は（II）で表される化合物は、液晶を発現する化合物としてホスト液晶として用いることができる。また、一般式（Ｉ）又は（II）で表される化合物は単独で用いてもよいし、２種以上併用してもよく、また、他のホスト液晶を併用してもよい。
【００５４】
［二色性色素］
本発明において、二色性色素は、ホスト液晶中に溶解し、光を吸収する機能を有する化合物と定義される。二色性色素は、二色比（Ｒ）及びオーダーパラメーター（Ｓ）が大きく、ホスト液晶に対して良好な相溶性を示すことが好ましい。二色性色素としては、吸収極大ならびに吸収帯に関しては、いかなるものであってもよいが、イエロー域（Ｙ）、マゼンタ域（Ｍ）、あるいはシアン域（Ｃ）に吸収極大を有する場合が好ましい。また、本発明の液晶素子に用いられる二色性色素は、単独で使用してもよいが、複数を混合したものであってもよい。複数の色素を混合する場合には、Ｙ、Ｍ、Ｃに吸収極大を有する二色性色素の混合物を用いるのが好ましい。公知の二色性色素としては、たとえば、Ａ．Ｖ．Ｉｖａｓｈｃｈｅｎｋｏ著，Ｄｉａｃｈｒｏｎｉｃ  Ｄｙｅｓ  ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ，ＣＲＣ社，１９９４年に記載のものが挙げられる。イエロー色素、マゼンタ色素ならびにシアン色素を混合することによるフルカラー化表示を行う方法については、「カラーケミストリー」（時田澄男著、丸善、１９８２年）に詳しい。ここでいう、イエロー域とは４３０〜４９０ｎｍの範囲、マゼンタ域とは５００〜５８０ｎｍの範囲、シアン域とは６００〜７００ｎｍの範囲である。
【００５５】
前記二色性色素の発色団はいかなるものであってもよいが、例えば、アゾ色素、アントラキノン色素、ペリレン色素、メロシアニン色素、アゾメチン色素、フタロペリレン色素、インジゴ色素、アズレン色素、ジオキサジン色素、ポリチオフェン色素、フェノキサジン色素などが挙げられる。好ましくはアゾ色素、アントラキノン色素、フェノキサジン色素であり、特に好ましくはアントラキノン色素、フェノキサゾン色素（フェノキサジン−３−オン）である。
【００５６】
アゾ色素はモノアゾ色素、ビスアゾ色素、トリスアゾ色素、テトラキスアゾ色素、ペンタキスアゾ色素などいかなるものであってもよいが、好ましくはモノアゾ色素、ビスアゾ色素、トリスアゾ色素である。
アゾ色素に含まれる環構造としては芳香族基（ベンゼン環、ナフタレン環など）のほかにも複素環（キノリン環、ピリジン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリミジン環など）であってもよい。
【００５７】
アントラキノン色素の置換基としては、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含むものが好ましく、例えば、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ基である。該置換基の置換数はいかなる数であってもよいが、ジ置換、トリ置換、テトラキス置換が好ましく、特に好ましくはジ置換、トリ置換である。該置換基の置換位置はいかなる場所であってもよいが、好ましくは１，４位ジ置換、１，５位ジ置換、１，４，５位トリ置換、１，２，４位トリ置換、１，２，５位トリ置換、１，２，４，５位テトラ置換、１，２，５，６位テトラ置換構造である。
【００５８】
フェノキサゾン色素（フェノキサジン−３−オン）の置換基としては、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含むものが好ましく、例えば、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ基である。
【００５９】
以下に、本発明に使用可能な二色性色素の具体例を示すが、本発明は以下の具体例によって何ら限定されるものではない。
【００６０】
【化１４】
2008174717.tif 000015
【００６１】
【化１５】
2008174717.tif 000016
【００６２】
【化１６】
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【００６３】
【化１７】
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【００６４】
以下に、本発明に使用可能なアゾ系二色性色素の具体例を示すが、本発明は以下の具体例によってなんら限定されるものではない。
【００６５】
【化１８】
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【００６６】
以下に本発明に使用可能なジオキサジン系二色性色素ならびにメロシアニン系二色性色素の具体例を示すが、本発明は以下の具体例によってなんら限定されるものではない。
【００６７】
【化１９】
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【００６８】
＜液晶組成物＞
次に、本発明の液晶組成物について説明する。本発明の液晶組成物は、少なくとも１種の前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有し、少なくとも１種の二色性色素をゲスト色素として含有する。また、少なくとも１種のカイラル剤を含有させてもよい。
【００６９】
（ホスト液晶）
まず、ホスト液晶について説明する。本発明の液晶組成物及び液晶素子に使用可能なホスト液晶とは、電界の作用により、その配向状態を変化させ、ゲストとして溶解されている二色性色素の配向状態を制御する機能を有する液晶が好ましい。
【００７０】
本発明の液晶組成物及び液晶素子に用いられるホスト液晶は、ネマチック相を示す液晶であり、１種類以上の一般式（Ｉ）もしくは一般式（II）で表される化合物のみで構成されていても良いし、一般式（Ｉ）もしくは一般式（II）で表される化合物の少なくとも１種類と公知の液晶化合物との混合物であっても良く、また、１種類以上の公知の液晶化合物のみで構成されていてもよい。ホスト液晶の屈折率異方性（Δｎ）の絶対値は０．２５以下のものが好ましい。より好ましくは、｜Δｎ｜＜０．１５であり、特に好ましくは、｜Δｎ｜＜０．１０であり、最も好ましくは、｜Δｎ｜＜０．０５である。
【００７１】
公知の液晶化合物の具体例としては、アゾメチン化合物、シアノビフェニル化合物、シアノフェニルエステル、フッ素置換フェニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、フッ素置換シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、シアノフェニルシクロヘキサン、フッ素置換フェニルシクロヘキサン、シアノ置換フェニルピリミジン、フッ素置換フェニルピリミジン、アルコキシ置換フェニルピリミジン、フッ素置換アルコキシ置換フェニルピリミジン、フェニルジオキサン、トラン系化合物、フッ素置換トラン系化合物、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリルなどが挙げられる。「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第１５４〜１９２頁および第７１５〜７２２頁に記載の液晶化合物を用いることができる。ＴＦＴ駆動に適したフッ素置換されたホスト液晶を使用することもできる。例えば、Ｍｅｒｃｋ社の液晶（ＺＬＩ−２８０６４６９２、ＭＬＣ−６６１０、６２６７、６２８４、６２８７、６２８８、６４０６、６４２２、６４２３、６４２５、６４３５、６４３７、７７００、７８００、９０００、９１００、９２００、９３００、１００００など、いずれも商品名）、チッソ社の液晶（ＬＩＸＯＮ５０３６ｘｘ、５０３７ｘｘ、５０３９ｘｘ、５０４０ｘｘ、５０４１ｘｘなど、いずれも商品名）が挙げられる。
【００７２】
本発明の液晶組成物及び液晶素子において、ホスト液晶中における一般式（Ｉ）または一般式（II）で表される化合物の含有量について制限はなく、ホスト液晶が、一般式（Ｉ）または一般式（II）で表される化合物のみから構成されていてもよい。好ましくは本発明の前記の規定する一般的（Ｉ）又は（II）で表される化合物と少なくとも１種の二色性色素との合計が液晶層の全液晶中少なくとも０．５〜１００質量％の範囲であり、より好ましくは１．０〜１００質量％である。また、調製したホスト液晶の屈折率異方性Δｎ、色素溶解度、色素のオーダーパラメータを測定することで、所望の表示コントラストに必要なホスト液晶の組成を決定することが好ましい。
【００７３】
本発明の液晶組成物には、ホスト液晶の物性を所望の範囲に変化させることを目的として（例えば、液晶相の温度範囲を所望の範囲にすることを目的として）、液晶性を示さない化合物を添加してもよい。また、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの化合物を含有させてもよい。
【００７４】
（カイラル剤）
また、本発明の液晶組成物及び液晶素子に用いられるカイラル剤とは、光学活性物質であって、前記ホスト液晶材料に添加することで、該液晶組成物がカイラルネマチック相を示すようになるもののことをさす。たとえば、日本学術振興会第１４２委員会編，「液晶デバイスハンドブック」，日刊工業新聞社，１９８９年，１９９〜２０２頁に記載のＴＮ、ＳＴＮ用カイラル剤が挙げられる。
【００７５】
本発明の液晶組成物において、カイラル剤の含有量について制限はないが、本発明の液晶素子として用いる液晶セルのセルギャップをｄ、液晶のヘリカルピッチをＰとしたときに、０．１≦ｄ／Ｐ≦２０となるように含有されることが好ましい。より好ましくは、０．２５≦ｄ／Ｐ≦５であり、特に好ましくは、０．４≦ｄ／Ｐ≦２であり、最も好ましくは、０．５≦ｄ／Ｐ≦１である。
なおヘリカルピッチとは、液晶分子のらせん構造が３６０°旋回する距離として定義される。
【００７６】
（二色性色素）
本発明の液晶組成物及び液晶素子において、ホスト液晶および二色性色素の含有量については制限はないが、二色性色素の含有量（混合物の場合には、二色性色素の全含有量）はホスト液晶の含有量に対して０．１〜１５質量％であることが好ましく、０．５〜６質量％であることが特に好ましい。また、液晶セルの吸収スペクトルを測定することで、所望の光学濃度に必要な色素濃度を決定することが望ましい。
【００７７】
ホスト液晶への前記二色性色素の溶解は、機械的攪拌、加熱、超音波、あるいはその組合せなどを利用することができる。
【００７８】
＜液晶素子＞
本発明の液晶素子は、本発明の液晶を含有する液晶層を備えた液晶素子である。本発明の液晶素子は、例えば、一対の電極基板（少なくとも一方は透明電極基板であるのが好ましい）間と、一対の電極基板に挟持される本発明の液晶組成物を含有する液晶層とから構成することができる。前記基板としては、通常ガラスあるいはプラスチック基板が用いられ、プラスチック基板としては、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられる。基板については、たとえば、日本学術振興会第１４２委員会編，「液晶デバイスハンドブック」，日刊工業新聞社，１９８９年，２１８〜２３１頁に詳しい。その基板上には、電極層が形成され、好ましくは透明電極である。その電極層としては、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化スズなどが用いられる。透明電極については、たとえば、日本学術振興会第１４２委員会編，「液晶デバイスハンドブック」，日刊工業新聞社，１９８９年，２３２〜２３９頁に記載のものが用いられる。
本発明の液晶素子は前記の課題を解決する手段で＜１０＞、＜１１＞として規定したものであってもよい。すなわち、少なくとも一方が透明電極である一対の電極間に液晶層を有し、該液晶中に、一般式（１）又は（２）で表される化合物を含有する液晶組成物である液晶素子である。この場合の一般式（１）又は（２）で表される化合物の含有量は前記の二色性色素を含有する液晶組成物を用いた場合と同様である。
【００７９】
本発明の液晶素子は液晶を配向させる目的で、液晶と基板の接する表面に配向処理を施した層を形成することが好ましい。該配向処理としては、たとえば、４級アンモニウム塩を塗布し配向させる方法、ポリイミドを塗布しラビング処理により配向する方法、ＳｉＯxを斜め方向から蒸着して配向する方法、さらには、光異性化を利用した光照射による配向方法などが挙げられる。配向膜については、たとえば、日本学術振興会第１４２委員会編，「液晶デバイスハンドブック」，日刊工業新聞社，１９８９年，２４０〜２５６頁に記載のものが用いられる。
【００８０】
本発明の液晶素子は基板同士をスペーサーなどを介して、１〜５０μｍの間隔を設け、その空間に本発明の液晶組成物を注入して作製することができる。スペーサーについては、たとえば、日本学術振興会第１４２委員会編，「液晶デバイスハンドブック」，日刊工業新聞社，１９８９年，２５７〜２６２頁に記載のものが用いられる。本発明の液晶組成物は、基板上に塗布あるいは印刷することにより基板間の空間に配置することができる。
【００８１】
本発明の液晶素子は、単純マトリックス駆動方式あるいは薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）などを用いたアクティブマトリックス駆動方式を用いて駆動することができる。駆動方式については、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の３８７〜４６０頁に詳細が記載され、本発明の液晶素子の駆動方法として利用できる。
【００８２】
本発明の液晶素子を用いた液晶ディスプレイの方式は特に制限はないが、例えば、日本学術振興会第１４２委員会編，「液晶デバイスハンドブック」，日刊工業新聞社，１９８９年，３０９頁に記載のゲストホスト方式に記載されている（１）ホモジニアス配向、（２）ホメオトロピック配向、Ｗｈｉｔｅ−Ｔａｙｌｏｒ型（相転移）として（３）フォーカルコニック配向及び（４）ホメオトロピック配向、（５）Ｓｕｐｅｒ  Ｔｗｉｓｔｅｄ  Ｎｅｍａｔｉｃ（ＳＴＮ）との組合せ、（６）強誘電性液晶（ＦＬＣ）との組合せ、また、内田龍男監修，「反射型カラーＬＣＤ総合技術」，シーエムシー社，１９９９年，２−１章（ＧＨモード反射型カラーＬＣＤ），１５〜１６頁に記載されている、（１）Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ型ＧＨモード、（２）１／４波長板型ＧＨモード、（３）２層型ＧＨモード、（４）相転移型ＧＨモード、（５）高分子分散液晶（ＰＤＬＣ）型ＧＨモードなどが挙げられる。
【００８３】
さらに、本発明の液晶素子は特開平１０−６７９９０号、同１０−２３９７０２号、同１０−１３３２２３号、同１０−３３９８８１号、同１１−５２４１１号、同１１−６４８８０号、特開２０００−２２１５３８号公報などに記載されている積層型ＧＨモードに用いることができる。
また、本発明の液晶素子は、特開平１１−２４０９０号公報などに記載されているマイクロカプセルを利用したＧＨモードに用いることができる。即ち、本発明の液晶素子の一実施形態は、少なくとも一方が透明電極である一対の電極間に液晶層を有し、該液晶層が本発明の液晶組成物を含むマイクロカプセルを含有する、マイクロカプセルを利用したＧＨモードの液晶素子である。
さらに、本発明の液晶素子は、特開平５−６１０２５号、同５−２６５０５３号、同６−３６９１号、同６−２３０６１号、同５−２０３９４０号、同６−２４２４２３号、同６−２８９３７６号、同８−２７８４９０号、同９−８１３１７４号公報に記載されている高分子分散液晶型ＧＨモードに用いることができる。即ち、本発明の液晶素子の一態様は、少なくとも一方が透明電極である一対の電極間に高分子媒体層を有し、該高分子媒体層が、高分子と、該高分子中に分散された本発明の液晶組成物とを含む、高分子分散液晶型ＧＨモード液晶素子である。
【００８４】
さらに、本発明の液晶素子は、特開平６−２３５９３１号、同６−２３５９４０号、同６−２６５８５９号、同７−５６１７４号、同９−１４６１２４号、同９−１９７３８８号、同１０−２０３４６号、同１０−３１２０７号、同１０−３１２１６号、同１０−３１２３１号、同１０−３１２３２号、同１０−３１２３３号、同１０−３１２３４号、同１０−８２９８６号、同１０−９０６７４号、同１０−１１１５１３号、同１０−１１１５２３号、同１０−１２３５０９号、同１０−１２３５１０号、同１０−２０６８５１号、同１０−２５３９９３号、同１０−２６８３００号、同１１−１４９２５２号、特開２０００−２８７４号公報などに記載されている反射型液晶ディスプレイに用いることができる。
【００８５】
本発明の液晶素子は、複数の二色性色素を含有する液晶組成物を利用したものであってもよい。また、液晶組成物の色についても、いかなるものであってもよい。例えば、複数の二色性色素を混合して用いる等、黒色の液晶組成物を調製した場合には、電圧の印加によって白黒表示用の液晶素子としての利用が挙げられる。また、レッド、グリーン及びブルーに各々着色された液晶組成物を調製し、３種類の組成物を基板上に並置配置することにより、カラー表示用の液晶素子を作製することもできる。また、本発明の液晶素子は、積層構造を有していてもよい。例えば、イエロー、マゼンタ及びシアンに着色した液晶組成物の各々からなる層を３層積層させる構成；及びイエロー、マゼンタ及びシアンに着色した液晶組成物と、補色の関係にあるブルー、グリーン及びレッドに着色した液晶組成物の各々からなる層を並置配置させた層とを２層積層させる構成；及び黒に着色した液晶組成物の層と、レッド、ブルー及びグリーンの液晶組成物の各々からなる層を並置配置させた層とを２層積層させる構成；などが挙げられる。
【実施例】
【００８６】
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、物質量とその割合、操作等は本発明の主旨から逸脱しない限り適宜変更することができる従って本発明の範囲は以下の具体例に制限されるものではない。
【００８７】
参考例１
＜二色性色素の調製＞
二色性色素（１−１）、（１−２）、（１−７）及び（１−８）は、特開２００３−１９２６６４号公報に記載の方法に従い調製した。
【００８８】
参考例２
＜ホスト液晶（ＨＬＣ−１）の調製＞
液晶化合物（商品名ＺＬＩ−２８０６（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製））８０ｍｇ、例示化合物（１８）３ｍｇ、例示化合物（２０）８ｍｇ、例示化合物（１２８）２ｍｇ、例示化合物（１３０）７ｍｇを混合し、該混合物を１５０℃のホットプレート上で１時間加熱して、液晶組成物を調製した。該液晶組成物を室温にまで冷却させ、１晩放置した。なお、例示化合物（１８）及び（２０）は単独で液晶相を呈するが、例示化合物（１２８）及び（１３０）は単独では液晶相を呈さなかった。
【００８９】
＜ホスト液晶（ＨＬＣ−２）の調製＞
商品名ＺＬＩ−２８０６（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）７０ｍｇ、例示化合物（１８）７ｍｇ、例示化合物（２０）１２ｍｇ、例示化合物（１２８）３ｍｇ、例示化合物（１３０）８ｍｇを混合し、該混合物を１５０℃のホットプレート上で１時間加熱して、液晶組成物を調製した。該液晶組成物を室温にまで冷却させ、１晩放置した。
【００９０】
＜ホスト液晶の評価＞
ホスト液晶（ＨＬＣ−１）、ホスト液晶（ＨＬＣ−２）、および、商品名ＺＬＩ−２８０６（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）を、夫々、くさび型の液晶セル（Ｎ−Ｗｅｄｇｅ  ＮＬＣＤ−０５７、商品名、ＮＩＰＰＯ  ＤＥＮＫＩ  ＣＯ．，ＬＴＤ．製）に１３０℃で注入し、３０℃における５５０ｎｍのΔｎを求めたところ、Δｎ（５５０ｎｍ）＝０．０４５、０．０４７、０．０４４であることがわかった。下記表１に示す。
【００９１】
【表１】
2008174717.tif 000021
【００９２】
表１から、例示化合物（１８）、（２０）、（１２８）及び（１３０）を含有するホスト液晶（ＨＬＣ−１）及び（ＨＬＣ−２）の屈折率異方性Δｎは、芳香族化合物を含まない液晶組成物である商品名ＺＬＩ−２８０６（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）屈折率異方性Δｎと同等で、０．０５以下であることが分かる。
【００９３】
実施例１
以下の液晶組成物（ＬＣＭ−１）〜（ＬＣＭ−６）に二色性色素を含有させ液晶を調製し色素の溶解度およびオーダーパラメータを測定した。
＜液晶組成物（ＬＣＭ−１）の調製＞
二色性色素（Ｎｏ．１−１）７ｍｇ、及び上記で調製したホスト液晶（ＨＬＣ−１）１００ｍｇを混合し、該混合物を１５０℃のホットプレート上で１時間加熱して、液晶組成物を調製した。該液晶組成物を室温にまで冷却させ、１晩放置した。
【００９４】
＜液晶組成物（ＬＣＭ−２）の調製＞
二色性色素（Ｎｏ．１−８）７ｍｇ、及び上記で調製したホスト液晶（ＨＬＣ−１）１００ｍｇを混合し、該混合物を１５０℃のホットプレート上で１時間加熱して、液晶組成物を調製した。該液晶組成物を室温にまで冷却させ、１晩放置した。
【００９５】
＜液晶組成物（ＬＣＭ−３）の調製＞
二色性色素（Ｎｏ．１−１）８ｍｇ、及び上記で調製したホスト液晶（ＨＬＣ−２）１００ｍｇを混合し、該混合物を１５０℃のホットプレート上で１時間加熱して、液晶組成物を調製した。該液晶組成物を室温にまで冷却させ、１晩放置した。
【００９６】
＜液晶組成物（ＬＣＭ−４）の調製＞
二色性色素（Ｎｏ．１−８）８ｍｇ、及び上記で調製したホスト液晶（ＨＬＣ−２）１００ｍｇを混合し、該混合物を１５０℃のホットプレート上で１時間加熱して、液晶組成物を調製した。該液晶組成物を室温にまで冷却させ、１晩放置した。
【００９７】
＜液晶組成物（ＬＣＭ−５）の調製(比較例)＞
二色性色素（Ｎｏ．１−１）５ｍｇ、及びホスト液晶として商品名ＺＬＩ−２８０６（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）１００ｍｇを混合し、該混合物を１５０℃のホットプレート上で１時間加熱して、液晶組成物を調製した。該液晶組成物を室温にまで冷却させ、１晩放置した。
【００９８】
＜液晶組成物（ＬＣＭ−６）の調製(比較例)＞
二色性色素（Ｎｏ．１−８）５ｍｇ、及びホスト液晶として商品名ＺＬＩ−２８０６（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）１００ｍｇを混合し、該混合物を１５０℃のホットプレート上で１時間加熱して、液晶組成物を調製した。該液晶組成物を室温にまで冷却させ、１晩放置した。
【００９９】
＜液晶素子の作製＞
上記で得られた液晶組成物（ＬＣＭ−１）〜（ＬＣＭ−６）の各々を、ニッポ電線社製の液晶セルに注入し、液晶素子（ＬＣＤ−１）〜（ＬＣＤ−６）をそれぞれ作製した。用いた液晶セル用基板は、Ｅ．Ｈ．Ｃ．社製のもので、ＩＴＯ透明電極層が形成されたガラス板（厚さ０．７ｍｍ）であり、セルギャップ８μｍで、エポキシ樹脂シール付きであった。また、一対のガラス基板の対向面には、ラビング処理が施されたポリイミド水平配向膜が形成されていて、封入する液晶をパラレル配向させることができるものであった。
【０１００】
＜オーダーパラメータの評価＞
作製した液晶素子（ＬＣＤ−１）〜（ＬＣＤ−６）に、ラビング方向と平行な偏光及び垂直な偏光を各々照射し、それぞれの吸収スペクトル（Ａ‖及びＡ⊥）を(株)島津製作所製の紫外可視分光光度計（ＵＶ２４００ＰＣ、商品名）にて測定した。極大吸収波長におけるＡ‖及びＡ⊥から、オーダーパラメータＳを下式１に従い求めた。
式１
Ｓ  ＝  （Ａ‖−Ａ⊥）／（Ａ‖＋２・Ａ⊥）
測定結果を表２に示す。表２中、吸光度とはラビング方向と平行な偏光を照射したときの吸収スペクトルＡ‖を示す。
【０１０１】
【表２】
2008174717.tif 000022
【０１０２】
表２に示した結果から明らかなように、芳香族化合物である例示化合物（１８）、（２０）、（１２８）及び（１３０）を含有する本発明の液晶組成物（ＬＣＭ−１）、（ＬＣＭ−２）、（ＬＣＭ−３）及び（ＬＣＭ−４）は、例示化合物（１８）、（２０）、（１２８）又は（１３０）のいずれも含有しない液晶組成物（ＬＣＭ−５）及び（ＬＣＭ−６）と比較して、高い吸光度を与えることがわかった。本発明の液晶組成物（ＬＣＭ−１）、（ＬＣＭ−２）、（ＬＣＭ−３）及び（ＬＣＭ−４）のオーダーパラメータはいずれも、例示化合物（１８）、（２０）、（１２８）又は（１３０）のいずれも含有しない液晶組成物（ＬＣＭ−５）及び（ＬＣＭ−６）と同等で、液晶の配向性の程度は同等であることが分かった。すなわち本発明の液晶組成物を用いれば従来のものに比べ吸光度が高く、しかもオーダーパラメータの低下しない液晶素子が得られる。
【０１０３】
実施例２
＜液晶組成物（ＬＣＭ−７）の調製＞
二色性色素（Ｎｏ．１−１）３．５ｍｇ、二色性色素（Ｎｏ．１−２）３．５ｍｇ、ホスト液晶（ＨＬＣ−１）１００ｍｇ、及びカイラル剤としてＲ−８１１（商品名、Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）１．１ｍｇを混合し、該混合物を１３０℃のホットプレート上で１時間加熱して、液晶組成物を調製した。該液晶組成物を室温にまで冷却させ、１晩放置した。
【０１０４】
＜液晶組成物（ＬＣＭ−８）の調製＞
二色性色素（Ｎｏ．１−７）３．５ｍｇ、二色性色素（Ｎｏ．１−８）３．５ｍｇ、ホスト液晶（ＨＬＣ−１）１００ｍｇ、及びカイラル剤としてＲ−８１１（商品名、Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）１．１ｍｇを混合し、該混合物を１３０℃のホットプレート上で１時間加熱して、液晶組成物を調製した。該液晶組成物を室温にまで冷却させ、１晩放置した。
【０１０５】
＜液晶組成物（ＬＣＭ−９）の調製＞
二色性色素（Ｎｏ．１−１）４．０ｍｇ、二色性色素（Ｎｏ．１−２）４．０ｍｇ、ホスト液晶（ＨＬＣ−２）１００ｍｇ、及びカイラル剤としてＲ−８１１（商品名、Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）１．１ｍｇを混合し、該混合物を１３０℃のホットプレート上で１時間加熱して、液晶組成物を調製した。該液晶組成物を室温にまで冷却させ、１晩放置した。
【０１０６】
＜液晶組成物（ＬＣＭ−１０）の調製＞
二色性色素（Ｎｏ．１−７）４．０ｍｇ、二色性色素（Ｎｏ．１−８）４．０ｍｇ、ホスト液晶（ＨＬＣ−２）１００ｍｇ、及びカイラル剤としてＲ−８１１（商品名、Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）１．１ｍｇを混合し、該混合物を１３０℃のホットプレート上で１時間加熱して、液晶組成物を調製した。該液晶組成物を室温にまで冷却させ、１晩放置した。
【０１０７】
＜液晶組成物（ＬＣＭ−１１）の調製(比較例)＞
二色性色素（Ｎｏ．１−１）２．５ｍｇ、二色性色素（Ｎｏ．１−２）２．５ｍｇ、ホスト液晶として商品名ＺＬＩ−２８０６（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）１００ｍｇ、及びカイラル剤としてＲ−８１１（商品名、Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）１．１ｍｇを混合し、該混合物を１３０℃のホットプレート上で１時間加熱して、液晶組成物を調製した。該液晶組成物を室温にまで冷却させ、１晩放置した。
【０１０８】
＜液晶組成物（ＬＣＭ−１２）の調製(比較例)＞
二色性色素（Ｎｏ．１−７）２．５ｍｇ、二色性色素（Ｎｏ．１−８）２．５ｍｇ、ホスト液晶として商品名ＺＬＩ−２８０６（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）１００ｍｇ、及びカイラル剤としてＲ−８１１（商品名、Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）１．１ｍｇを混合し、該混合物を１３０℃のホットプレート上で１時間加熱して、液晶組成物を調製した。該液晶組成物を室温にまで冷却させ、１晩放置した。
【０１０９】
＜液晶素子の作製＞
上記で得られた液晶組成物（ＬＣＭ−７）〜（ＬＣＭ−１２）の各々を、実施例１と同様にしてニッポ電機社製の液晶セルに注入し、液晶素子（ＬＣＤ−７）〜（ＬＣＤ−１２）を作製した。用いた液晶セル様の基板は、ＩＴＯ透明電極層が形成されたガラス基板（厚み１．１ｍｍ）であり、セルギャップ８μｍで、エポキシ樹脂シール付きであり、一対の基板の対向面には、ＪＳＲ製ポリイミド配向膜ＪＡＬＳ−２０２１（商品名、垂直配向）が形成されたものである。
【０１１０】
＜コントラスト比の評価＞
作製した液晶素子（ＬＣＤ−７）〜（ＬＣＤ−１２）の画像表示面側において、コントラスト比（白表示の透過率／色表示の透過率）を、分光光度測定器（島津製作所社製、ＵＶ−２４００ＰＣ、商品名）を用いて測定した。なお、色表示側（着色時）は、１００Ｈｚ、２０Ｖの電圧を印加した。結果を表３に示す。
【０１１１】
【表３】
2008174717.tif 000023
【０１１２】
表３に示した結果より、前記一般式（Ｉ）または一般式（II）で表される化合物、二色性色素、およびカイラル剤を含む液晶組成物（ＬＣＭ−７）、（ＬＣＭ−８）、（ＬＣＭ−９）又は（ＬＣＭ−１０）を用いて作製された本発明の液晶素子は、前記一般式（Ｉ）または一般式（II）で表される化合物でない液晶化合物を含有させ、カイラル剤を用いた液晶組成物（ＬＣＭ−１１）又は（ＬＣＭ−１２）を用いて作製された液晶素子と比較して、格段に高いコントラスト比を与えることがわかった。
【０１１３】
以上の結果から、前記一般式（Ｉ）または一般式（II）で表される化合物をホスト液晶として含有する本発明の液晶組成物は、芳香族である二色性色素の溶解性が高く、その結果、本発明の液晶組成物を用いて作製した液晶素子は、前記一般式（Ｉ）または一般式（II）で表される化合物を含有しない液晶組成物を用いて作製した液晶素子と比較して、電圧印加時におけるＤｍａｘが格段に大きくなり、表示コントラストが格段に大きくなることがわかった。
実施例３
【０１１４】
＜液晶組成物（ＬＣＭ−１３）〜（ＬＣＭ−１６）の調製＞
市販品の液晶（商品名ＺＬＩ−２８０６（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製））と、例示化合物（１）または（２０）とを表４に示した重量比で混合し、１５０℃のホットプレート上で１時間加熱した。該混合物を、室温にまで冷却後、１晩放置し、液晶組成物（ＬＣＭ−１３）〜（ＬＣＭ−１６）を調製した。
【０１１５】
＜液晶組成物（ＬＣＭ−１７）〜（ＬＣＭ−２１）の調製＞
市販品の液晶（商品名ＭＬＣ−６６１０（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製））と、例示化合物（１）または（２０）とを表４に示した重量比で混合し、１５０℃のホットプレート上で１時間加熱した。該混合物を、室温にまで冷却後、１晩放置し、液晶組成物（ＬＣＭ−１７）〜（ＬＣＭ−２１）を調製した。
【０１１６】
＜液晶素子（ＬＣＤ−１３垂直）〜（ＬＣＤ−２１垂直）の作製＞
上記で得られた液晶組成物（ＬＣＭ−１３）〜（ＬＣＭ−２１）の各々を、ニッポ電機製の液晶セルに注入し、液晶素子（ＬＣＤ−１３垂直）〜（ＬＣＤ−２１垂直）を作製した。用いた液晶セル様の基板は、ＩＴＯ透明電極層が形成されたガラス基板（厚み１．１ｍｍ）であり、セルギャップ８μｍで、エポキシ樹脂シール付きであり、一対の基板の対向面には、ＪＳＲ製ポリイミド配向膜ＪＡＬＳ−２０２１（商品名、垂直配向）が形成されたものである。
【０１１７】
＜液晶素子（ＬＣＤ−２２垂直）の作製(比較例)＞
上記、液晶素子（ＬＣＤ−１３垂直）の作製において、液晶組成物（ＬＣＭ−１３）の代わりに、市販液晶（商品名ＺＬＩ−２８０６（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製））を用いた以外は、同様の方法により、液晶素子（ＬＣＤ−２２垂直）を作製した。
【０１１８】
＜液晶素子（ＬＣＤ−２３垂直）の作製(比較例)＞
上記、液晶素子（ＬＣＤ−１３垂直）の作製において、液晶組成物（ＬＣＭ−１３）の代わりに、市販液晶（商品名ＭＬＣ−６６１０（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製））を用いた以外は、同様の方法により、液晶素子（ＬＣＤ−２３垂直）を作製した。
【０１１９】
＜液晶素子（ＬＣＤ−１３水平）〜（ＬＣＤ−２１水平）の作製＞
上記で得られた液晶組成物（ＬＣＭ−１３）〜（ＬＣＭ−２１）の各々を、実施例１と同様にしてニッポ電機社製の液晶セルに注入し、（ＬＣＤ−１３水平）〜（ＬＣＤ−２１水平）を作製した。用いた液晶セル様の基板は、ＩＴＯ透明電極層が形成されたガラス基板（厚み１．１ｍｍ）であり、セルギャップ８μｍで、エポキシ樹脂シール付きであり、一対の基板の対向面には、日産化学製配向膜ＳＥ−１３０（商品名、水平配向）が形成されたものである。
【０１２０】
＜液晶素子（ＬＣＤ−２２水平）の作製(比較例)＞
上記、液晶素子（ＬＣＤ−１３水平）の作製において、液晶組成物（ＬＣＭ−１３）の代わりに、市販液晶、商品名ＺＬＩ−２８０６（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）を用いた以外は、同様の方法により、液晶素子（ＬＣＤ−２２水平）を作製した。
【０１２１】
＜液晶素子（ＬＣＤ−２３水平）の作製(比較例)＞
上記、液晶素子（ＬＣＤ−１３水平）の作製において、液晶組成物（ＬＣＭ−１３）の代わりに、市販液晶、商品名ＭＬＣ−６６１０（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）を用いた以外は、同様の方法により、液晶素子（ＬＣＤ−２３水平）を作製した。
【０１２２】
【表４】
2008174717.tif 000024
【０１２３】
＜誘電率異方性の測定＞
上記で得られた液晶組成物（ＬＣＭ−１３）〜（ＬＣＭ−２１）、と市販液晶の商品名ＺＬＩ−２８０６（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）、および、商品名ＭＬＣ−６６１０（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）の誘電率異方性を周波数応答アナライザ（東陽テクニカ社製、１２５５Ｂ、商品名）を用いて測定した。液晶組成物（ＬＣＭ−ＸＸ）の誘電率異方性は、液晶素子（ＬＣＤ−ＸＸ垂直）および（ＬＣＤ−ＸＸ水平）を用いて測定した（上記、ＸＸは、１３〜２１を表す。）。液晶、ＺＬＩ−２８０６の誘電率異方性は、液晶素子（ＬＣＤ−２２垂直）および（ＬＣＤ−２２水平）を用いて測定した。液晶ＭＬＣ−６６１０の誘電率異方性は、液晶素子（ＬＣＤ−２３垂直）および（ＬＣＤ−２３水平）を用いて測定した。誘電率異方性は、周波数１００〜１０００Ｈｚの範囲で測定し、１００、４００、１０００Ｈｚにおける測定結果の平均値を測定値とした。結果を表５に示す。
【０１２４】
【表５】
2008174717.tif 000025
【０１２５】
表５に示した結果より、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を市販液晶に比較的少量添加するだけで、市販液晶の誘電率異方性を負に大きくすることができることが分かった。外挿法により求められる例示化合物（１）、（２０）の誘電率異方性は、各々１２．２、５．６であった。
実施例４
【０１２６】
＜液晶素子（ＬＣＤ−２４）および（ＬＣＤ−２５）の作製(ＶＡモード)＞
上記で得られた液晶組成物（ＬＣＭ−１６）および（ＬＣＭ−２１）の各々を、実施例１と同様にしてニッポ電機社製の液晶セルに注入し、液晶素子（ＬＣＤ−２４）および（ＬＣＤ−２５）を作製した。用いた液晶セル様の基板は、ＩＴＯ透明電極層が形成されたガラス基板（厚み１．１ｍｍ）であり、セルギャップ８μｍで、エポキシ樹脂シール付きであり、一対の基板の対向面には、日産化学社製配向膜ＳＥ−１２１１（商品名、垂直配向）が形成されたものである。
【０１２７】
＜液晶素子（ＬＣＤ−２６）の作製(ＶＡモード、比較例)＞
上記、液晶素子（ＬＣＤ−２４）の作製において、液晶組成物（ＬＣＭ−１６）の代わりに、市販液晶、商品名ＺＬＩ−２８０６（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）を用いた以外は、同様の方法により、液晶素子（ＬＣＤ−２６）を作製した。
【０１２８】
＜液晶素子（ＬＣＤ−２７）の作製(ＶＡモード、比較例)＞
上記、液晶素子（ＬＣＤ−２４）の作製において、液晶組成物（ＬＣＭ−１６）の代わりに、市販液晶、商品名ＭＬＣ−６６１０（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）を用いた以外は、同様の方法により、液晶素子（ＬＣＤ−２７）を作製した。
【０１２９】
＜駆動電圧の測定＞
上記で作製した液晶素子（ＬＣＤ−２４）〜（ＬＣＤ−２７）各々に対して、その両面に偏光板を１枚ずつ貼り付けた。１つの液晶素子に対して貼り付けた２枚の偏光板はクロスニコル配置とした。偏光板を貼り付けた液晶素子に、電圧を印加した際の光（５５０
ｎｍ）の透過率を、(株)島津製作所製の紫外可視分光光度計（ＵＶ２４００ＰＣ、商品名）にて測定した。最大の透過率の９０％の透過率になるときの印加電圧をＶ９０と定義した。結果を表６に示す。
【０１３０】
【表６】
2008174717.tif 000026
【０１３１】
表６に示した結果より、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を液晶に少量含有させることにより、最大の透過率の９０％の透過率を与える印加電圧Ｖ９０を小さくすることができることが分かった。
実施例５
【０１３２】
＜液晶組成物（ＬＣＭ−２２）の調製＞
市販液晶、商品名ＭＬＣ−６６０９（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）９６ｍｇ、および、例示化合物（１３０）４ｍｇを混合し、１５０℃のホットプレート上で１時間加熱した。該混合物を、室温にまで冷却後、１晩放置し、液晶組成物（ＬＣＭ−２２）を調製した。
【０１３３】
＜波長分散の評価＞
液晶組成物（ＬＣＭ−２２）、および、市販液晶、商品名ＭＬＣ−６６０９（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）を、夫々、くさび型の液晶セル（Ｎ−Ｗｅｄｇｅ  ＮＬＣＤ−０５７、商品名、ＮＩＰＰＯ  ＤＥＮＫＩ  ＣＯ．，ＬＴＤ．製）に１３０℃で注入し、３０℃での、４５０ｎｍ、５５０ｎｍ、６５０ｎｍにおけるΔｎを求めた。さらに、５５０ｎｍにおけるΔｎに対する４５０ｎｍにおけるΔｎの比Δｎ(４５０ｎｍ)/ Δｎ(５５０ｎｍ)、および、５５０ｎｍにおけるΔｎに対する６５０ｎｍにおけるΔｎの比Δｎ(６５０ｎｍ)/ Δｎ(５５０ｎｍ)を算出した。結果を表７に示す。
【０１３４】
【表７】
2008174717.tif 000027
【０１３５】
表７から明らかなように、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を少量含有した液晶とすることにより、液晶組成物の順分散性(低波長領域ほど複屈折(Δｎ)が大きい波長分散性を順分散とする)を小さくすることができることが分かる。
実施例６
【０１３６】
＜液晶組成物（ＬＣＭ−２３）の調製＞
市販液晶、商品名ＭＬＣ−１６０００−１００（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）９６ｍｇ、および、例示化合物（２０）４ｍｇを混合し、１００℃のホットプレート上で１時間加熱した。該混合物を、室温にまで冷却後、１晩放置し、液晶組成物（ＬＣＭ−２３）を調製した。
【０１３７】
＜液晶素子（ＬＣＤ−２８）の作製(ＩＰＳモード)＞
一枚のガラス基板上に、図１に示す様に、隣接する電極間の距離が２０μｍとなるように電極（図１中２及び３）を配設し、その上に日産化学社製配向膜ＳＥ−１３０（商品名、水平配向）を設け、ラビング処理を行なった。図１中に示す方向４に、ラビング処理を行なった。別に用意した一枚のガラス基板の一方の表面に配向膜ＳＥ−１３０を設け、ラビング処理を行なって配向膜とした。二枚のガラス基板を、配向膜同士を対向させて、基板の間隔（ギャップ；ｄ）を３．９μｍとし、二枚のガラス基板のラビング方向が平行となるようにして重ねて貼り合わせ、次いで液晶組成物（ＬＣＭ−２３）を封入した。
【０１３８】
＜液晶素子（ＬＣＤ−２８）の表示特性＞
上記で作製した液晶素子（ＬＣＤ−２８）に対して、その両面に偏光板を１枚ずつ貼り付けた。１枚の偏光板の透過軸はラビング方向と平行になるように貼り、もう１枚の偏光板の透過軸はラビング方向と垂直になるように貼りつけた（２枚の偏光板はクロスニコル配置。）。偏光板を貼り合わせた該液晶素子は、電圧未印加の場合は黒表示であるが、５Ｖ、５５Ｈｚの矩形波電圧を印加した場合は白表示となり、ノーマリーブラックモードの液晶表示装置として良好に駆動した。
【図面の簡単な説明】
【０１３９】
【図１】本発明の液晶表示装置の画素領域例を示す概略図である。
【符号の説明】
【０１４０】
１    液晶素子画素領域
２    画素電極
３    表示電極
４    ラビング方向
５ａ、５ｂ  黒表示時の液晶化合物のダイレクター
６ａ、６ｂ  白表示時の液晶化合物のダイレクター
【図１】
2008174717.tif 000031