(57)【要約】【課題】  安全性が高く、また水への溶解性に優れ、かつノビレチンの苦味も低減された可溶化ノビレチン組成物の製造方法を提供すること。【解決手段】  ノビレチンまたはノビレチン含有物を、水とサイクロデキストリンの存在下で有機溶媒を用いることなく包接化処理することを特徴とする可溶化ノビレチン組成物の製造方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ノビレチンまたはノビレチン含有物を、水とサイクロデキストリンの存在下で有機溶媒を用いることなく包接化処理することを特徴とする可溶化ノビレチン組成物の製造方法。
【請求項２】
ノビレチン含有物がタンカン、シークワーサーまたはこれらの抽出液である請求項１記載の可溶化ノビレチン組成物の製造方法。
【請求項３】
タンカンまたはシークワーサーの抽出液が、エタノール抽出法または二酸化炭素超臨界抽出法によって得られたものである請求項２記載の可溶化ノビレチン組成物の製造方法。
【請求項４】
サイクロデキストリンがγ−サイクロデキストリンである請求項１ないし３の何れかの項記載の可溶化ノビレチン組成物の製造方法。
【請求項５】
可溶化ノビレチン組成物が液状物である請求項１ないし４の何れかの項記載の可溶化ノビレチン組成物の製造方法。
【請求項６】
可溶化ノビレチン組成物が固形物である請求項１ないし４の何れかの項記載の可溶化ノビレチン組成物の製造方法。
【請求項７】
ノビレチンまたはノビレチン含有物を、水とサイクロデキストリンの存在下で有機溶媒を用いることなく包接化処理することを特徴とするノビレチンの苦味低減方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、可溶化ノビレチン組成物の製造方法に関し、より詳しくは、有機溶媒を含まないため安全性が高く、また水への溶解性に優れるとともに、ノビレチンの苦味も低減された可溶化ノビレチン組成物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
沖縄県に多産する柑橘類であるシークワーサーやタンカンには、ポリアルコキシフラボノイドであるノビレチンやタンゲレチンが多く含まれる。ノビレチンには抗がん効果があることが知られており、また血糖値低下作用および血圧低下作用を有することも報告されている（特許文献１参照）。
【０００３】
また、ノビレチンには、リン脂質を分解しアラキドン酸を生成する酵素（細胞質リン脂質分解酵素）を阻害し、さらにノビレチンは、アラキドン酸から生成する回路のキー酵素である誘導性シクロオキシゲナーゼ（ＣＯＸ−２）により紫外線で誘導されるプロスタグランジンＥ２を抑制することから、紫外線照射による障害を予防できることが報告されている（特許文献２参照）。このような機能性を有することから、ノビレチンは近年注目を集めている。
【０００４】
ところで、このノビレチンは難水溶性であるため、その製造は主にシークワーサーやタンカンを有機溶媒で抽出する方法によって行われている。また、シークワーサーに超臨界状態の炭酸ガスを接触させることによりノビレチンを抽出する方法が開発されている。しかしながら、これらの方法によって得られたノビレチンは難水溶性であるため、水溶液としての利用は難しいという問題があった。
【０００５】
一方、ノビレチンなどのフラボン誘導体のシクロデキストリン包接物の製造方法が開示されている（特許文献３参照）。しかしながら、この製造方法では、溶媒としてエタノール水溶液を用いているため、サイクロデキストリンと有機溶媒の包接物が形成され、その後エバポレーターなどにより有機溶媒を完全に除去することは困難であり安全性の面で問題があった。また水溶性のノビレチン包接体がほとんど形成されないため水溶液としての利用が困難であった。
【０００６】
【特許文献１】特開２００１−２４０５３９号公報
【特許文献２】特開２００３−１９２５８８号公報
【特許文献３】特開平１１−１６９１４８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
したがって、有機溶媒を含有せず、また水への溶解性に優れるノビレチン組成物の提供が求められており、本発明はそのような可溶化ノビレチン組成物の製造方法を提供することをその課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、有機溶媒を含有しない水溶液中において、サイクロデキストリンとノビレチンの包接体を形成させることにより、その包接体が水への溶解性に優れ、ノビレチンに固有の苦味も低減できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
すなわち本発明は、ノビレチンまたはノビレチン含有物を、水とサイクロデキストリンの存在下で有機溶媒を用いることなく包接化処理することを特徴とする可溶化ノビレチン組成物の製造方法である。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の製造方法によれば、有機溶媒が残存していないため安全性が高く、さらに水への溶解性に優れ、ノビレチンの苦味も低減された可溶化ノビレチン組成物を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明の製造方法においては、原料としてノビレチンまたはノビレチン含有物が用いられる。前記ノビレチンは、合成されたものであっても、ノビレチンを含有する植物などから精製されたものであってもよい。
【００１２】
前記のノビレチン含有物とは、ノビレチンを含有する植物（以下、「ノビレチン含有植物」という）そのものや、これを様々な形態に加工したものが含まれる。このノビレチン含有植物としては、例えば、シークワーサー、タンカンなどが挙げられ、これらの植物の果実部分などをそのまま用いることができるが、さらに常法により乾燥、粉砕して２ないし４ｍｍ程度のチップや粉末状等の形態にしたものを用いることができる。
【００１３】
また、ノビレチン含有植物を適当な抽出方法により抽出したノビレチン抽出液をノビレチン含有物として用いることもできる。より具体的には、例えば、ノビレチン含有植物を、その２重量倍以上の２０〜５０％のエタノール水溶液に浸漬し、２５〜３０℃程度で１２〜２４時間抽出し、次いでエタノールを常法により除去するエタノール抽出法や、例えば、ノビレチン含有植物に対し、通常０．０１〜０．０５重量倍、好ましくは０．０１〜０．０２重量倍の二酸化炭素を用いて、通常１０〜２０ＭＰａ、好ましくは１２〜１５ＭＰａ程度の圧力、通常３０〜４０℃、好ましくは３５〜４０℃の温度で抽出する二酸化炭素超臨界抽出法により得られる抽出液をノビレチン含有物として用いることができる。
【００１４】
本発明の製造方法は、上記ノビレチンまたはノビレチン含有物を、水とサイクロデキストリン（以下、「ＣＤ」ということがある）の存在下で有機溶媒を用いることなく包接化処理を行うものである。
【００１５】
上記水としては、特に限定されるものではなく、蒸留水、精製水等が用いられる。また、ノビレチン含有物が水溶液である場合には、別途水を添加せず、この水溶液に直接サイクロデキストリンを溶解させることもできる。
【００１６】
また上記サイクロデキストリンとしては、α、β、γ−サイクロデキストリンのいずれも用いることができるが、このうち、α、γ−サイクロデキストリンを用いると可溶化包接体が多く形成されるため好ましく、γ−サイクロデキストリンが特に好ましい。
【００１７】
上記ノビレチンまたはノビレチン含有物を前記水とサイクロデキストリンの存在下で包接化処理する方法としては、水とサイクロデキストリンを同時にノビレチンまたはノビレチン含有物に添加する方法、ノビレチンまたはノビレチン含有物の水溶液にサイクロデキストリンを添加する方法、ノビレチンまたはノビレチン含有物にサイクロデキストロン水溶液を添加する方法などが挙げられる。ノビレチンまたはノビレチン含有物に対する水の量は、ノビレチン含有物の形態等によって適宜設定することができるが、通常ノビレチンまたはノビレチン含有物の１〜４重量倍、好ましくは、１〜２重量倍である。また、ノビレチンまたはノビレチン含有物に対するサイクロデキストリンの量も、ノビレチン含有物の形態等によって適宜設定できるが、通常１〜４重量倍、好ましくは、１〜２重量倍である。
【００１８】
具体的には、例えば、ノビレチン含有物としてタンカンチップ（大きさ３ｍｍ、水分６０％）を用いた場合、タンカンチップ１０ｇに対してサイクロデキストリンを１０〜４０ｇ用いることが好ましく、２０〜２５ｇがより好ましい。一方、タンカン抽出物（２０％エタノール抽出法による抽出液）１０ｇに対してサイクロデキストリンを１０〜４０ｇ使用することが好ましく、２５〜３０ｇ使用することがより好ましい。
【００１９】
本発明の製造方法は、上記包接化処理において有機溶媒を用いないものである。すなわち、一般的にノビレチンの抽出においては、ノビレチンが難水溶性であるため、エタノール等の有機溶媒を用いて抽出するが、有機溶媒が存在しているとサイクロデキストリンと包接体を形成してしまって、その後この有機溶媒を除去することが困難となる。本発明では、有機溶媒を用いることなく水とサイクロデキストリンの存在下ノビレチンを包接化処理するため、有機溶媒が残存せず安全性の高いものとすることができ、さらに水への溶解性の高いノビレチン組成物が得られる。
【００２０】
上記のようにして得られた可溶化ノビレチン組成物は、そのまま液状物として用いることもできるが、さらに必要に応じて常法により精製してもよく、さらにまた凍結乾燥等の手段により乾燥させた粉末状のものとしてもよい。またノビレチンは特有の苦味を有するものであるが、この可溶化ノビレチン組成物は、苦味が低減されたものである。
【実施例】
【００２１】
次に製造例等により本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら製造例等に何ら制約されるものではない。
【００２２】
製  造  例  １
α−ＣＤ、β−ＣＤ、γ−ＣＤの、２．５４ｇ、０．３８ｇ、５．１２ｇを水２０ｍＬに溶解した（この量は、２０ｍＬの水に対するそれぞれの飽和溶解量である）。この各ＣＤ水溶液１０ｍＬにノビレチン（和光純薬（株）製）５ｍｇを加え、２５℃において４８時間スターラーで攪拌し混合液を得た。それぞれの混合液５００μＬを取り、フィルターでろ過した。ろ液中に含まれるノビレチン含有量を下記条件によりＨＰＬＣで測定した。結果を表１に示す。なお、ＣＤを溶解させない蒸留水をコントロールとした。
【００２３】
＜ＨＰＬＣ条件＞
カラム：Ｃｒｅｓｔ  Ｐａｋ  Ｃ１８Ｓ
移動相：アセトニトリル：水＝４０：６０
カラム温度：４０℃
流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
【００２４】
【表１】
2008074723.tif 000002
【００２５】
表１の結果から明らかなように、α、β、γ−ＣＤを添加したものはいずれもコントロールに比べノビレチン含有量が増加した。特にγ−ＣＤを添加した場合は、コントロールの１４.５倍と最もノビレチンの溶解量を増大させることができた。
【００２６】
試  験  例  １
製造例１で得られた各水溶液をノビレチン含有量が０．０７ｍｇ／１０ｍｌになるように希釈しパネラーによって苦味に関し官能評価した。評価は下記の５段階で評価し、それぞれの平均値を求めた。結果を表２に示す。
（評価）
５：強い苦味を感じた
４：苦味を感じた
３：少し苦味を感じた
２：苦味を感じない
１：完全に苦味を感じない
【００２７】
【表２】
2008074723.tif 000003
【００２８】
表２から明らかなように、このノビレチン水溶液はノビレチンの苦味を低下させていることがわかった。
【産業上の利用可能性】
【００２９】
本発明の製造方法は、有機溶媒を含まないため安全性が高く、また水への溶解性に優れ、かつノビレチンの苦味も低減された可溶化ノビレチン組成物を得ることができるものである。
【００３０】
従って、本発明の製造方法によって得られた可溶化ノビレチン組成物は、飲食品等に好適に利用できるものである。
以    上