(57)【要約】【課題】  従来法に比べて、ターピリジン類を生成することなく、簡便に高選択率でビピリジン類を製造できる方法を提供すること。【解決手段】  金属ポリヒドリドクラスターの存在下に、式（１）：【化１】2008074825.tif 000018（式中、Ｒ１は、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アシル基、カルボン酸エステル基、カルボキシル基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を示す。）で表されるピリジン類をカップリング反応せしめることを特徴とする、式（２）：【化２】2008074825.tif 000019（式中、Ｒ１は前記に同じ。）で表される２，２’−ビピリジン類の製造方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
金属ポリヒドリドクラスターの存在下に、式（１）：
【化１】
2008074825.tif 000015
（式中、Ｒ１は、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アシル基、カルボン酸エステル基、カルボキシル基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を示す。）で表されるピリジン類（以下、ピリジン類（１）という。）をカップリング反応せしめることを特徴とする、式（２）：
【化２】
2008074825.tif 000016
（式中、Ｒ１は前記に同じ。）で表される２，２’−ビピリジン類の製造方法。
【請求項２】
金属ポリヒドリドクラスターが、式（３）：
（η５−Ｃ５Ｒ３４Ｒ４）３Ｘ１Ｘ２Ｘ３（μ２−Ｈ）ａ（μ３−Ｈ）ｂ（Ｈ）ｃ    （３）
（式中、Ｒ３はアルキル基を示し、Ｒ４は水素原子、アルキル基又はアリール基を示す。Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ同じであっても異なってもよく、元素周期表第６族〜第９族からなる群から選択される金属原子を示し、ａ、ｂ及びｃは金属原子の電子数によって定まる整数であって、ａ＋ｂ＋ｃ＝３〜９である。）で表される金属ポリヒドリドクラスター、式（４）：
（η５−Ｃ５Ｒ３４Ｒ４）２Ｘ１Ｘ２（μ２−Ｈ）ｄ（Ｈ）ｅ    （４）
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１及びＸ２は前記に同じ。ｄ及びｅは金属原子の電子数によって定まる整数であって、ｄ＋ｅ＝２〜８である。）で表される金属ポリヒドリドクラスター、式（５）：
（η５−Ｃ５Ｒ３４Ｒ４）３Ｘ１Ｘ２Ｘ３（μ３−Ｐｙ（１））（μ２−Ｈ）ｆ（μ３−Ｈ）ｇ（Ｈ）ｈ        （５）
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は前記に同じ。Ｐｙ（１）はピリジン類（１）に対応する２−ピリジル基を示し、ｆ、ｇ及びｈは金属原子の電子数によって定まる整数であって、ｆ＋ｇ＋ｈ＝０〜６である。）で表される金属ポリヒドリドクラスター、式（６）：
（η５−Ｃ５Ｒ３４Ｒ４）３Ｘ１Ｘ２（μ２−Ｐｙ（１））２（μ２−Ｈ）ｉ（Ｈ）ｊ  （６）
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２及びＰｙ（１）は前記に同じ。ｉ及びｊは金属原子の電子数によって定まる整数であって、ｉ＋ｊ＝０〜６である。）で表される金属ポリヒドリドクラスター、式（７）：
式（７）：
（η５−Ｃ５Ｒ３４Ｒ４）２Ｘ１Ｘ２（μ２−ＤＨＢＰｙ（８））（μ２−Ｈ）ｋ（Ｈ）ｌ  （７）
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１及びＸ２は前記に同じ。ＤＨＢＰｙ（８）は式（８）：
【化３】
2008074825.tif 000017
（式中、Ｒ１は前記に同じ。）で表されるジヒドロビピリジン類（以下、ジヒドロビピリジン類（８）という。）を示し、ｋ及びｌは金属原子の電子数によって定まる整数であって、ｋ＋ｌ＝０〜６である。）で表される金属ポリヒドリドクラスターで表される金属ポリヒドリドクラスター及び式（９）：
（η５−Ｃ５Ｒ３４Ｒ４）２Ｘ１Ｘ２（μ２−ＰＲ５Ｒ６）（Ｌ）ｍ（μ２−Ｈ）ｎ（Ｈ）ｐ  （９）
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１及びＸ２は前記に同じ。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ同じであっても異なっていてもよく、アルキル基、アリール基又はアルコキシ基を示す。Ｌは、水素原子、アルキル基で置換されていてもよいアレーン、上記で示されるＰｙ（１）又は式（１０）：
μ２−ＣＲ７Ｒ８        （１０）
（式中、Ｒ７は水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ８はアルキル基又はアリール基を示す。）で表される官能基を示す。ｍは１〜４の整数を示し、ｎ及びｐは金属原子の電子数及びＬの数によって定まる整数であって、ｎ＋ｐ＝０〜４である。］で表される金属ポリヒドリドクラスターからなる群より選ばれる少なくとも１種の金属ポリヒドリドクラスターである、請求項１記載の製造方法。
【請求項３】
式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（９）中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３［式（４）、式（６）、式（７）及び式（９）においては、Ｘ１及びＸ２］が、同じであっても異なってもよく、元素周期表第８族から選択される金属原子である、請求項２記載の製造方法。
【請求項４】
式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（９）中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３［式（４）、式（６）、式（７）及び式（９）においては、Ｘ１及びＸ２］の少なくとも一つがＲｕである、請求項３記載の製造方法。
【請求項５】
式（９）中、Ｌが水素原子、アルキル基で置換されていてもよいアレーン又はＰｙ（１）である請求項２〜４のいずれかに記載の製造方法。
【請求項６】
式（９）中、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ同じであっても異なっていてもよいアルキル基である、請求項２〜５のいずれかに記載の製造方法。
【請求項７】
Ｒ１が、アルキル基、ジアルキルアミノ基、カルボン酸エステル基又はアルコキシ基である、請求項１〜６のいずれかに記載の製造方法。
【請求項８】
請求項２に記載の式（５）で表される金属ポリヒドリドクラスター。
【請求項９】
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３が、同じであっても異なってもよく、元素周期表第８族から選択される金属原子である、請求項７記載の金属ポリヒドリドクラスター。
【請求項１０】
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の少なくとも一つがＲｕである、請求項８記載の金属ポリヒドリドクラスター。
【請求項１１】
請求項２に記載の式（６）で表される金属ポリヒドリドクラスター。
【請求項１２】
Ｘ１及びＸ２が、同じであっても異なってもよく、元素周期表第８族から選択される金属原子である、請求項１１記載の金属ポリヒドリドクラスター。
【請求項１３】
Ｘ１及びＸ２のいずれか一つがＲｕである、請求項１２記載の金属ポリヒドリドクラスター。
【請求項１４】
請求項２に記載の式（７）で表される金属ポリヒドリドクラスター。
【請求項１５】
Ｘ１及びＸ２が、同じであっても異なってもよく、元素周期表第８族から選択される金属原子である、請求項１４記載の金属ポリヒドリドクラスター。
【請求項１６】
Ｘ１及びＸ２のいずれか一つがＲｕである、請求項１５記載の金属ポリヒドリドクラスター。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２，２’−ビピリジン類の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
式（２）：
【０００３】
【化１】
2008074825.tif 000002
（式中、Ｒ１は、同じであっても異なっていてもよく、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アシル基、カルボン酸エステル基、カルボキシル基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を示す。）で表される２，２’−ビピリジン類（以下、ビピリジン類（２）という。）は、溶液中の或る化合物（例えば、生物学的又は生理学的液体中のグルコース等）の濃度測定等に利用されるレドックスメディエータ原料として有用である（例えば、特許文献１又は２参照。）。従来、２，２’−ビピリジン類の製造方法としては、例えば、パラジウム金属／炭素の存在下に、式（１）：
【０００４】
【化２】
2008074825.tif 000003
（式中、Ｒ１は前記に同じ。）で表されるピリジン類（以下、ピリジン類（１）という。）をカップリング反応せしめて製造する方法が知られている（例えば、特許文献３又は非特許文献１参照。）。しかしながら、従来法では下式：
【０００５】
【化３】
2008074825.tif 000004
（式中、Ｒ１は前記に同じ。）で表されるターピリジン類（以下、ターピリジン類という。）が副生成物として生成することから選択率が悪く、該ターピリジン類との分離工程が必要となるため、工業的に実施するには未だ満足するものではない。
【特許文献１】特開平５−５０８４２０
【特許文献２】特開平６−２６３７８１
【特許文献３】ＡＵ４６６９６０
【非特許文献１】Ｊ．Ｍｏｌ．Ｃａｔａｌｙｓｔ  Ａ：Ｃｈｅｍｉｃａｌ，１６４（１−２），１３７−１４６（２０００）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、従来法に比べて、ターピリジン類を生成することなく、簡便に高選択率でビピリジン類（２）を製造できる方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らが、上記課題を解決するために鋭意検討したところ、触媒として金属ポリヒドリドクラスターを用いれば、ターピリジン類を生成せずに簡便に高選択率でビピリジン類（２）のみが得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
即ち本発明は、金属ポリヒドリドクラスターの存在下に、ピリジン類（１）をカップリング反応せしめることを特徴とする、ビピリジン類（２）の製造方法に関する。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の製造法によれば、従来法に比べて簡便にビピリジン類（２）を製造することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
以下、本発明を具体的に説明する。
式（１）及び式（２）中、Ｒ１で示されるアルキル基としては、炭素数１〜６の直鎖状或いは分枝鎖状の脂肪族アルキル基又は炭素数４〜６の脂環式アルキル基が挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。アリール基としては、上記のアルキル基で置換されていてもよいアリール基が挙げられ、具体的には、例えばフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、２，６−キシリル基、３，４−キシリル基、３，５−キシリル基等が挙げられる。アラルキル基としては、上記アルキル基が有する水素原子を上記アリール基に置換した基が挙げられ、具体的には、例えばベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ジフェニルメチル基等が挙げられる。アルケニル基としては、炭素数１〜６の直鎖状或いは分枝鎖状のアルケニル基が挙げられ、具体的には、例えばビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基等が挙げられる。アルコキシ基としては、水酸基の水素原子を上記アルキル基に置換した基が挙げられ、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられる。アシル基としては上記アルキル基を有するアシル基が挙げられ、具体的には、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基等が挙げられる。エステル基としては、カルボキシル基の水素原子が上記アルキル基に置換した基が挙げられ、具体的には、例えばカルボン酸メチルエステル基、カルボン酸エチルエステル基、カルボン酸プロピルエステル基、カルボン酸ブチルエステル基、カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル基等が挙げられる。アルキルアミノ基及びジアルキルアミノ基としては、アミノ基が有する水素原子の一つ又は二つを上述のアルキル基に置換した基が挙げられ、具体的には、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（イソブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基等が挙げられる。
【００１１】
ピリジン類（１）の具体例としては、例えば４−メチルピリジン、４−エチルピリジン、４−プロピルピリジン、４−イソプロピルピリジン、４−ブチルピリジン、４−イソブチルピリジン、４−ｓｅｃ−ブチルピリジン、４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン、４−ペンチルピリジン、４−ヘキシルピリジン、４−シクロブチルピリジン、４−シクロペンチルピリジン、４−シクロヘキシルピリジン、４−フェニルピリジン、４−ｏ−トリルピリジン、４−ｍ−トリルピリジン、４−ｐ−トリルピリジン、４−（２，３−キシリル）ピリジン、４−（２，４−キシリル）ピリジン、４−（２，５−キシリル）ピリジン、４−（２，６−キシリル）ピリジン、４−（３，４−キシリル）ピリジン、４−（３，５−キシリル）ピリジン、４−ベンジルピリジン、４−フェネチルピリジン、４−（ナフチルメチル）ピリジン、４−（ジフェニルメチル）ピリジン、４−ビニルピリジン、４−アリルピリジン、４−（プロペン−１−イル）ピリジン、４−イソプロペニルピリジン、４−（３−ブテン−１−イル）ピリジン、４−（２−ブテン−１−イル）ピリジン、４−メトキシピリジン、４−エトキシピリジン、４−プロポキシピリジン、４−ブトキシピリジン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシピリジン、４−アセチルピリジン、４−プロピオニルピリジン、４−ブチリルピリジン、４−バレリルピリジン、４−ピリジンカルボン酸、４−ピリジンカルボン酸メチルエステル、４−ピリジンカルボン酸エチルエステル、４−ピリジンカルボン酸プロピルエステル、４−ピリジンカルボン酸ブチルエステル、４−ピリジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、４−（メチルアミノ）ピリジン、４−（エチルアミノ）ピリジン、４−（プロピルアミノ）ピリジン、４−（イソプロピルアミノ）ピリジン、４−（ブチルアミノ）ピリジン、４−（イソブチルアミノ）ピリジン、４−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）ピリジン、４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）ピリジン、４−（ペンチルアミノ）ピリジン、４−（ヘキシルアミノ）ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、４−（ジエチルアミノ）ピリジン、４−（ジプロピルアミノ）ピリジン、４−［ジ（イソプロピル）アミノ］ピリジン、４−（ジブチルアミノ）ピリジン、４−［ジ（イソブチル）アミノ］ピリジン、４−［ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ］ピリジン、４−［ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］ピリジン、４−ジペンチルアミノ）ピリジン、４−（ジヘキシルアミノ）ピリジン等が挙げられる。
【００１２】
ビピリジン類（２）の具体例としては、例えば４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジエチル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジプロピル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジイソプロピル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジブチル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジイソブチル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジｓｅｃ−ブチル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジペンチル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジヘキシル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジシクロブチル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジシクロペンチル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジシクロヘキシル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジフェニル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジｏ−トリル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジｍ−トリル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジｐ−トリル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（２，３−キシリル）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（２，４−ジキシリル）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（２，５−キシリル）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（２，６−キシリル）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（３，４−ジキシリル）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（３，５−キシリル）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジベンジル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジフェネチル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（ナフチルメチル）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（ジフェニルメチル）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジビニル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジアリル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（プロペン−１−イル）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジイソプロペニル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（３−ブテン−１−イル）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（２−ブテン−１−イル）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジエトキシ−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジプロポキシ−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジブトキシ−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジｔｅｒｔ−ブトキシ−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジアセチル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジプロピオニル−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジブチリル−２，２’−ビピリジン、４，４’−バレリル−２，２’−ビピリジン、２，２’−ビピリジン−４，４’−ジカルボン酸、２，２’−ビピリジン−４，４’−ジカルボン酸＝ジメチルエステル、２，２’−ビピリジン−４，４’−ジカルボン酸＝ジエチルエステル、２，２’−ビピリジン−４，４’−ジカルボン酸＝ジプロピルエステル、２，２’−ビピリジン−４，４’−ジカルボン酸＝ジブチルエステル、２，２’−ビピリジン−４，４’−ジカルボン酸＝ジｔｅｒｔ−ブチルエステル、４，４’−ジ（メチルアミノ）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（エチルアミノ）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（プロピルアミノ）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（イソプロピルアミノ）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（ブチルアミノ）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（イソブチルアミノ）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（ｓｅｃ−ブチルアミノ）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（ペンチルアミノ）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（ヘキシルアミノ）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（ジメチルアミノ）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（ジエチルアミノ）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（ジプロピルアミノ）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ［ジ（イソプロピル）アミノ］−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（ジブチルアミノ）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ［ジ（イソブチル）アミノ］−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ［ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ］−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ［ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ］−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジジペンチルアミノ）−２，２’−ビピリジン、４，４’−ジ（ジヘキシルアミノ）−２，２’−ビピリジン等が挙げられる。
【００１３】
本発明の製造方法に用いられる金属ポリヒドリドクラスターは、ヒドリドイオンによって架橋されていてもよい、配位子としてシクロペンタジエニル誘導体又はベンゼン誘導体を当該クラスターの構成金属原子の数だけ有する複核金属錯体であって、周期表第６族〜第９族からなる群より選ばれる金属原子を構成金属原子とするものである。当該錯体は金属原子及び／又は配位子の種類並びに数によってヒドリドイオンを有さない場合もあるが、本発明においては、かかる場合も含めて金属ポリヒドリドクラスターと称する。中でも好ましい金属ポリヒドリドクラスターとしては、式（３）：
（η５−Ｃ５Ｒ３４Ｒ４）３Ｘ１Ｘ２Ｘ３（μ２−Ｈ）ａ（μ３−Ｈ）ｂ（Ｈ）ｃ    （３）
（式中、Ｒ３はアルキル基を示し、Ｒ４は水素原子、アルキル基又はアリール基を示す。Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ同じであっても異なってもよく、元素周期表第６族〜第９族からなる群から選択される金属原子を示し、ａ、ｂ及びｃは金属原子の電子数によって定まる整数であって、ａ＋ｂ＋ｃ＝３〜９である。）で表される金属ポリヒドリドクラスター（以下、金属クラスター（３）という。）、式（４）：
（η５−Ｃ５Ｒ３４Ｒ４）２Ｘ１Ｘ２（μ２−Ｈ）ｄ（Ｈ）ｅ    （４）
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１及びＸ２は前記に同じ。ｄ及びｅは金属原子の電子数によって定まる整数であって、ｄ＋ｅ＝２〜８である。）で表される金属ポリヒドリドクラスター（以下、金属クラスター（４）という。）、式（５）：
（η５−Ｃ５Ｒ３４Ｒ４）３Ｘ１Ｘ２Ｘ３（μ３−Ｐｙ（１））（μ２−Ｈ）ｆ（μ３−Ｈ）ｇ（Ｈ）ｈ        （５）
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は前記に同じ。Ｐｙ（１）はピリジン類（１）に対応する２−ピリジル基を示し、ｆ、ｇ及びｈは金属原子の電子数によって定まる整数であって、ｆ＋ｇ＋ｈ＝０〜６である。）で表される金属ポリヒドリドクラスター（以下、金属クラスター（５）という。）、式（６）：
（η５−Ｃ５Ｒ３４Ｒ４）３Ｘ１Ｘ２（μ２−Ｐｙ（１））２（μ２−Ｈ）ｉ（Ｈ）ｊ  （６）
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１、Ｘ２及びＰｙ（１）は前記に同じ。ｉ及びｊは金属原子の電子数によって定まる整数であって、ｉ＋ｊ＝０〜６である。）で表される金属ポリヒドリドクラスター（以下、金属クラスター（６）という。）、式（７）：
（η５−Ｃ５Ｒ３４Ｒ４）２Ｘ１Ｘ２（μ２−ＤＨＢＰｙ（８））（μ２−Ｈ）ｋ（Ｈ）ｌ  （７）
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１及びＸ２は前記に同じ。ＤＨＢＰｙ（８）は式（８）：
【００１４】
【化４】
2008074825.tif 000005
（式中、Ｒ１は前記に同じ。）で表されるジヒドロビピリジン類（以下、ジヒドロビピリジン類（８）という。）を示し、ｋ及びｌは金属原子の電子数によって定まる整数であって、ｋ＋ｌ＝０〜６である。）で表される金属ポリヒドリドクラスター（以下、金属クラスター（７）という。）及び式（９）：
（η５−Ｃ５Ｒ３４Ｒ４）２Ｘ１Ｘ２（μ２−ＰＲ５Ｒ６）（Ｌ）ｍ（μ２−Ｈ）ｎ（Ｈ）ｐ      （９）
［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１及びＸ２は前記に同じ。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ同じであっても異なっていてもよく、アルキル基、アリール基又はアルコキシ基を示す。Ｌは、水素原子、アルキル基で置換されていてもよいアレーン、上記で示されるＰｙ（１）又は式（１０）：
μ２−ＣＲ７Ｒ８        （１０）
（式中、Ｒ７は水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ８はアルキル基又はアリール基を示す。）で表される官能基を示す。ｍは１〜４の整数を示し、ｎ及びｐは金属原子の電子数及びＬの数によって定まる整数であって、ｎ＋ｐ＝０〜４である。］で表される金属ポリヒドリドクラスター（以下、金属クラスター（９）という。）からなる群より選ばれる少なくとも１種の金属ポリヒドリドクラスターが挙げられる。
【００１５】
式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（９）中、Ｃ５Ｒ３４Ｒ４はシクロペンタジエニル環に４個のＲ３及びＲ４を有するシクロペンタジエニル基を示し（以下、Ｃｐ＊と略記することもある。）、その環部分が金属部分（Ｘ１、Ｘ２及びＸ３）で結合して錯体である式（３）〜（９）で示される金属ポリヒドリドクラスターを形成している。ここで、Ｒ３で示されるアルキル基としては上記アルキル基が挙げられ、Ｒ４で示されるアルキル基としては上記アルキル基が、アリール基としては上記アリール基が、それぞれ挙げられる。Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ同じであっても異なってもよく、元素周期表第６族〜第９族からなる群から選択される金属原子であり、具体的には、例えばＲｕ、Ｏｓ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｒｅ、Ｍｏ、Ｗ等が挙げられる。この金属原子の組み合わせは、式（３）及び式（５）の場合には、例えばＲｕ３、Ｒｕ２Ｉｒ、Ｒｕ２Ｒｈ、Ｒｕ２Ｏｓ、ＲｕＯｓ２、Ｏｓ３、Ｆｅ３、Ｒｕ２Ｒｅ、Ｒｕ２Ｍｏ、Ｒｕ２Ｗ、ＲｕＷ２等が挙げられ、式（４）、式（６）、式（７）及び式（９）の場合には、例えばＲｕ２、ＲｕＩｒ、ＲｕＲｈ、ＲｕＯｓ、Ｏｓ２、Ｆｅ２、ＲｕＲｅ、ＲｕＭｏ、ＲｕＷ等が挙げられる。これらＸ１、Ｘ２及びＸ３［式（４）、式（６）、式（７）及び式（９）においては、Ｘ１及びＸ２］は、それぞれ好ましくは第８族（Ｆｅ、Ｒｕ及びＯｓ）からなる群から選択される金属原子であり、より好ましくは少なくとも一つがＲｕであり、最も好ましくはＸ１、Ｘ２及びＸ３［式（４）、式（６）、式（７）及び式（９）においては、Ｘ１及びＸ２］が全てＲｕである。
【００１６】
式（５）及び式（６）のＰｙ（１）、式（７）のＤＨＢＰｙ（８）並びに式（９）のＰＲ５Ｒ６及びＬは、それぞれＣ５Ｒ３４Ｒ４と同様に、配位子として金属部分と結合している。
【００１７】
式（９）中、Ｒ５及びＲ６で示されるアルキル基としては上記アルキル基が、アリール基としては上記アリール基が、アルコキシ基としては上記アルコキシ基が、それぞれ挙げられ、好ましくはアルキル基である。Ｌは水素原子、アルキル基で置換されていてもよいアレーン、上記で示されるＰｙ（１）又は式（１０）で表される官能基が挙げられ、好ましくは水素原子、アルキル基で置換されていてもよいアレーン及び上記で示されるＰｙ（１）であり、特に好ましくはアルキル基で置換されていてもよいアレーンである。アルキル基で置換されていてもよいアレーンとしては、上記アルキル基で置換されていてもよいアレーンが挙げられ、具体的には例えば、ベンゼン、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、メシチレン、エチルベンゼン等が挙げられ、好ましくはベンゼン及びトルエンである。式（１０）中、Ｒ７及びＲ８で示されるアルキル基としては上記アルキル基が挙げられ、Ｒ８で示されるアリール基としては上記アリール基が挙げられる。
【００１８】
金属クラスター（３）の具体例としては、例えば下記の錯体が例示できる。なお、下記錯体中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、ｉ−Ｂｕはイソブチル基を、ｓ−Ｂｕはｓｅｃ−ブチル基を、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ示す。
【００１９】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
【００２０】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
【００２１】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３ＲｕＯｓ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３ＲｕＯｓ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）３ＲｕＯｓ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）３ＲｕＯｓ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）３ＲｕＯｓ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）３ＲｕＯｓ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）３ＲｕＯｓ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３ＲｕＯｓ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３ＲｕＯｓ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３ＲｕＯｓ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）３ＲｕＯｓ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）３ＲｕＯｓ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）３ＲｕＯｓ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
【００２２】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
【００２３】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３ＲｕＦｅ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３ＲｕＦｅ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）３ＲｕＦｅ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）３ＲｕＦｅ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）３ＲｕＦｅ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）３ＲｕＦｅ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）３ＲｕＦｅ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３ＲｕＦｅ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３ＲｕＦｅ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３ＲｕＦｅ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）３ＲｕＦｅ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）３ＲｕＦｅ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）３ＲｕＦｅ２（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
【００２４】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｏｓ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｏｓ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）３Ｏｓ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）３Ｏｓ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）３Ｏｓ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）３Ｏｓ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）３Ｏｓ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｏｓ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｏｓ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｏｓ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）３Ｏｓ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）３Ｏｓ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）３Ｏｓ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
【００２５】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｆｅ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｆｅ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）３Ｆｅ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）３Ｆｅ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）３Ｆｅ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）３Ｆｅ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）３Ｆｅ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｆｅ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｆｅ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｆｅ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）３Ｆｅ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）３Ｆｅ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）３Ｆｅ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
【００２６】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ２Ｉｒ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｒｕ２Ｉｒ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）３Ｒｕ２Ｉｒ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）３Ｒｕ２Ｉｒ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｉｒ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｉｒ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｉｒ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｉｒ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｒｕ２Ｉｒ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｒｕ２Ｉｒ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）３Ｒｕ２Ｉｒ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）３Ｒｕ２Ｉｒ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）３Ｒｕ２Ｉｒ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
【００２７】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ２Ｒｈ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｒｕ２Ｒｈ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）３Ｒｕ２Ｒｈ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）３Ｒｕ２Ｒｈ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｒｈ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｒｈ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｒｈ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｒｈ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｒｕ２Ｒｈ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｒｕ２Ｒｈ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）３Ｒｕ２Ｒｈ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）３Ｒｕ２Ｒｈ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）３Ｒｕ２Ｒｈ（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
【００２８】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ２Ｒｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｒｕ２Ｒｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）３Ｒｕ２Ｒｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）３Ｒｕ２Ｒｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｒｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｒｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｒｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｒｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｒｕ２Ｒｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｒｕ２Ｒｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）３Ｒｕ２Ｒｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）３Ｒｕ２Ｒｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）３Ｒｕ２Ｒｅ（μ２−Ｈ）４、
【００２９】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ２Ｍｏ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｒｕ２Ｍｏ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）３Ｒｕ２Ｍｏ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）３Ｒｕ２Ｍｏ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｍｏ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｍｏ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｍｏ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｍｏ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｒｕ２Ｍｏ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｒｕ２Ｍｏ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）３Ｒｕ２Ｍｏ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）３Ｒｕ２Ｍｏ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）３Ｒｕ２Ｍｏ（μ２−Ｈ）５、
【００３０】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３ＲｕＭｏ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３ＲｕＭｏ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）３ＲｕＭｏ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）３ＲｕＭｏ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）３ＲｕＭｏ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）３ＲｕＭｏ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）３ＲｕＭｏ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３ＲｕＭｏ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３ＲｕＭｏ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３ＲｕＭｏ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）３ＲｕＭｏ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）３ＲｕＭｏ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）３ＲｕＭｏ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
【００３１】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ２Ｗ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｒｕ２Ｗ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）３Ｒｕ２Ｗ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）３Ｒｕ２Ｗ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｗ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｗ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｗ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｗ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｒｕ２Ｗ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｒｕ２Ｗ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）３Ｒｕ２Ｗ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）３Ｒｕ２Ｗ（μ２−Ｈ）５、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）３Ｒｕ２Ｗ（μ２−Ｈ）５、
【００３２】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３ＲｕＷ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３ＲｕＷ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）３ＲｕＷ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）３ＲｕＷ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）３ＲｕＷ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）３ＲｕＷ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）３ＲｕＷ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３ＲｕＷ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３ＲｕＷ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３ＲｕＷ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）３ＲｕＷ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）３ＲｕＷ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）３ＲｕＷ２（μ２−Ｈ）５（Ｈ）２、
【００３３】
金属クラスター（４）の具体例としては、例えば下記の錯体が例示できる。なお、下記錯体中、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、ｓ−Ｂｕ、ｔ−Ｂｕ及びＰｈは、それぞれ前記と同じ意味を示す。
【００３４】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４、
【００３５】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｈ）４、
【００３６】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｈ）４、
【００３７】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｏｓ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｏｓ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２Ｏｓ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）２Ｏｓ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２Ｏｓ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）２Ｏｓ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）２Ｏｓ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｏｓ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｏｓ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｏｓ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）２Ｏｓ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）２Ｏｓ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）２Ｏｓ２（μ２−Ｈ）４、
【００３８】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｆｅ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｆｅ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２Ｆｅ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）２Ｆｅ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２Ｆｅ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）２Ｆｅ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）２Ｆｅ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｆｅ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｆｅ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｆｅ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）２Ｆｅ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）２Ｆｅ２（μ２−Ｈ）４、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）２Ｆｅ２（μ２−Ｈ）４、
【００３９】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＲｈ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＲｈ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２ＲｕＲｈ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）２ＲｕＲｈ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２ＲｕＲｈ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）２ＲｕＲｈ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）２ＲｕＲｈ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＲｈ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＲｈ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＲｈ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）２ＲｕＲｈ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）２ＲｕＲｈ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）２ＲｕＲｈ（μ２−Ｈ）３、
【００４０】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＩｒ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＩｒ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２ＲｕＩｒ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）２ＲｕＩｒ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２ＲｕＩｒ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）２ＲｕＩｒ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）２ＲｕＩｒ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＩｒ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＩｒ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＩｒ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）２ＲｕＩｒ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）２ＲｕＩｒ（μ２−Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）２ＲｕＩｒ（μ２−Ｈ）３、
【００４１】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＲｅ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＲｅ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２ＲｕＲｅ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）２ＲｕＲｅ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２ＲｕＲｅ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）２ＲｕＲｅ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）２ＲｕＲｅ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＲｅ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＲｅ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＲｅ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）２ＲｕＲｅ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）２ＲｕＲｅ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）２ＲｕＲｅ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）２、
【００４２】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＭｏ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＭｏ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２ＲｕＭｏ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）２ＲｕＭｏ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２ＲｕＭｏ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）２ＲｕＭｏ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）２ＲｕＭｏ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＭｏ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＭｏ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＭｏ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）２ＲｕＭｏ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）２ＲｕＭｏ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）２ＲｕＭｏ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
【００４３】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＷ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＷ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２ＲｕＷ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）２ＲｕＷ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２ＲｕＷ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）２ＲｕＷ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）２ＲｕＷ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＷ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＷ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＷ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）２ＲｕＷ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）２ＲｕＷ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）２ＲｕＷ（μ２−Ｈ）３（Ｈ）３。
【００４４】
金属クラスター（５）の具体例としては、例えば下記の錯体が例示できる。なお、下記錯体中、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、ｓ−Ｂｕ、ｔ−Ｂｕ及びＰｈは、それぞれ前記と同じ意味を示す。４−Ｐｉｃは４−メチル−２−ピリジル配位子を示し、４−ＤＭＡＰｙは４−（ジメチルアミノ）ピリジル配位子を示す。
【００４５】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
【００４６】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３ＲｕＯｓ２（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３ＲｕＯｓ２（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３ＲｕＯｓ２（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３ＲｕＯｓ２（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３ＲｕＯｓ２（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
【００４７】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３ＲｕＦｅ２（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３ＲｕＦｅ２（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３ＲｕＦｅ２（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３ＲｕＦｅ２（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３ＲｕＦｅ２（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
【００４８】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
【００４９】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３ＲｕＯｓ２（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３ＲｕＯｓ２（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３ＲｕＯｓ２（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３ＲｕＯｓ２（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３ＲｕＯｓ２（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
【００５０】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３ＲｕＦｅ２（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３ＲｕＦｅ２（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３ＲｕＦｅ２（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３ＲｕＦｅ２（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３ＲｕＦｅ２（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）、
【００５１】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
【００５２】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３ＲｕＯｓ２（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３ＲｕＯｓ２（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３ＲｕＯｓ２（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３ＲｕＯｓ２（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３ＲｕＯｓ２（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
【００５３】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３ＲｕＦｅ２（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３ＲｕＦｅ２（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３ＲｕＦｅ２（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３ＲｕＦｅ２（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３ＲｕＦｅ２（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
【００５４】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
【００５５】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｒｕ２Ｏｓ（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３ＲｕＯｓ２（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３ＲｕＯｓ２（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３ＲｕＯｓ２（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３ＲｕＯｓ２（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３ＲｕＯｓ２（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
【００５６】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３Ｒｕ２Ｆｅ（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３ＲｕＦｅ２（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）３ＲｕＦｅ２（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）３ＲｕＦｅ２（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）３ＲｕＦｅ２（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）３ＲｕＦｅ２（μ３−η２−４−ＤＭＡＰｙ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）。
【００５７】
金属クラスター（６）の具体例としては、例えば下記の錯体が例示できる。なお、下記錯体中、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、ｓ−Ｂｕ、ｔ−Ｂｕ、Ｐｈ及び４−Ｐｉｃは前記と同じ意味を示す。４−ＭＯＰｙは４−メトキシピリジル配位子を示す。
【００５８】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２Ｒｕ２（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）２Ｒｕ２（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）２Ｒｕ２（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）２Ｒｕ２（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）２Ｒｕ２（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
【００５９】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＯｓ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２ＲｕＯｓ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）２ＲｕＯｓ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＯｓ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＯｓ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
【００６０】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＦｅ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＦｅ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２ＲｕＦｅ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）２ＲｕＦｅ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＦｅ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＦｅ（μ２−−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）２ＲｕＦｅ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）２ＲｕＦｅ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）２ＲｕＦｅ（μ２−４−Ｐｉｃ）２（μ２−Ｈ）２、
【００６１】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２Ｒｕ２（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）２Ｒｕ２（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）２Ｒｕ２（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）２Ｒｕ２（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）２Ｒｕ２（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
【００６２】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＯｓ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２ＲｕＯｓ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）２ＲｕＯｓ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＯｓ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＯｓ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
【００６３】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＦｅ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＦｅ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２ＲｕＦｅ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）２ＲｕＦｅ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＦｅ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＦｅ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）２ＲｕＦｅ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）２ＲｕＦｅ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）２ＲｕＦｅ（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２、
【００６４】
金属クラスター（７）の具体例としては、例えば下記の錯体が例示できる。なお、下記錯体中、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、ｓ−Ｂｕ、ｔ−Ｂｕ及びＰｈは、それぞれ前記と同じ意味を示す。ＤＭＤＨＢＰｙは４，４’−ジメチル−２，２’−ジヒドロビピリジンを示し、ＤＤＭＡＤＨＢＰｙは４，４’−ジ（ジメチルアミノ）−２，２’−ジヒドロビピリジンを示す。
【００６５】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
【００６６】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＯｓ（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２ＲｕＯｓ（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＯｓ（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＯｓ（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＦｅ（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＦｅ（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２ＲｕＦｅ（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＦｅ（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＦｅ（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
【００６７】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｏｓ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｏｓ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｏｓ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｏｓ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｏｓ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｆｅ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｆｅ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｆｅ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｆｅ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｆｅ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
【００６８】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
【００６９】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＯｓ（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２ＲｕＯｓ（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＯｓ（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＯｓ（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＦｅ（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＦｅ（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２ＲｕＦｅ（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＦｅ（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＦｅ（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
【００７０】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｏｓ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｏｓ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｏｓ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｏｓ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｏｓ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｆｅ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｆｅ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｆｅ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｆｅ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｆｅ２（μ２−η２：η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）、
【００７１】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
【００７２】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＯｓ（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２ＲｕＯｓ（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＯｓ（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＯｓ（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＦｅ（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＦｅ（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２ＲｕＦｅ（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＦｅ（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＦｅ（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
【００７３】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｏｓ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｏｓ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｏｓ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｏｓ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｏｓ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｆｅ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｆｅ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｆｅ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｆｅ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｆｅ２（μ２−η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ、
【００７４】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｐｒ）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｉ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｓ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｅｔ）５）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｐｒ）５）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｂｕ）５）２Ｒｕ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
【００７５】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＯｓ（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２ＲｕＯｓ（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＯｓ（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＯｓ（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＦｅ（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＦｅ（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｒ）２ＲｕＦｅ（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＦｅ（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＦｅ（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
【００７６】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｏｓ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｏｓ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｏｓ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｏｓ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｏｓ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｆｅ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｆｅ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｆｅ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｆｅ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｆｅ２（μ２−η２：η２−ＤＤＭＡＤＨＢＰｙ）。
【００７７】
式（９）は、Ｌが水素原子の時には式（１１）：
（η５−Ｃ５Ｒ３４Ｒ４）２Ｘ１Ｘ２（μ２−ＰＲ５Ｒ６）（μ２−Ｈ）ｑ（Ｈ）ｒ  （１１）
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ１及びＸ２は前記に同じ。ｑ及びｒは金属原子の電子数の数によって定まる整数であって、ｑ＋ｒ＝１〜８である。）で表される。
【００７８】
金属クラスター（９）の具体例としては、例えば下記の錯体が例示できる。なお、下記錯体中、Ｍｅ、Ｅｔ、ｔ−Ｂｕ、Ｐｈ及び４−Ｐｉｃは、それぞれ前記と同じ意味を示す。ＯＭｅはメトキシ基を、Ｂｚはベンゼンを、Ｔｏｌはトルエンを、それぞれ示す。
【００７９】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
【００８０】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｔｏｌ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｔｏｌ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｔｏｌ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｔｏｌ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｔｏｌ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２：η２−Ｔｏｌ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２：η２−Ｔｏｌ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２：η２−Ｔｏｌ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２：η２−Ｔｏｌ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２：η２−Ｔｏｌ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２：η２−Ｔｏｌ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２：η２−Ｔｏｌ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２：η２−Ｔｏｌ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２：η２−Ｔｏｌ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２：η２−Ｔｏｌ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｔｏｌ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｔｏｌ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｔｏｌ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｔｏｌ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｔｏｌ）（μ２−Ｈ）、
【００８１】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）、
【００８２】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−ＣＨ（Ｍｅ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−ＣＨ（Ｍｅ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−ＣＨ（Ｍｅ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−ＣＨ（Ｍｅ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−ＣＨ（Ｍｅ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−ＣＨ（Ｍｅ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−ＣＨ（Ｍｅ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−ＣＨ（Ｍｅ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−ＣＨ（Ｍｅ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−ＣＨ（Ｍｅ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−ＣＨ（Ｍｅ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−ＣＨ（Ｍｅ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−ＣＨ（Ｍｅ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−ＣＨ（Ｍｅ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−ＣＨ（Ｍｅ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−ＣＨ（Ｍｅ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−ＣＨ（Ｍｅ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−ＣＨ（Ｍｅ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−ＣＨ（Ｍｅ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−ＣＨ（Ｍｅ））（μ２−Ｈ）、
【００８３】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）、
【００８４】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−ＣＨ（Ｅｔ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−ＣＨ（Ｅｔ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−ＣＨ（Ｅｔ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−ＣＨ（Ｅｔ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−ＣＨ（Ｅｔ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−ＣＨ（Ｅｔ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−ＣＨ（Ｅｔ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−ＣＨ（Ｅｔ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−ＣＨ（Ｅｔ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−ＣＨ（Ｅｔ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−ＣＨ（Ｅｔ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−ＣＨ（Ｅｔ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−ＣＨ（Ｅｔ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−ＣＨ（Ｅｔ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−ＣＨ（Ｅｔ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−ＣＨ（Ｅｔ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−ＣＨ（Ｅｔ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−ＣＨ（Ｅｔ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−ＣＨ（Ｅｔ））（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−ＣＨ（Ｅｔ））（μ２−Ｈ）、
【００８５】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）２）（μ２−Ｈ）、
【００８６】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
【００８７】
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｐ（Ｅｔ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｅｔ）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４ｔ−Ｂｕ）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）４Ｐｈ）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）、
（η５−Ｃ５Ｈ（Ｍｅ）４）２ＲｕＦｅ（μ２−Ｐ（ＯＭｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）。
【００８８】
金属ポリヒドリドクラスターは以下の方法で製造できる。金属クラスター（４）は、例えば、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ，１３，１１２９−１１４６（１９９４）、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ，２４，３９３９−３９４５（２００５）等に記載の公知の製造方法、即ち、１）同種の金属原子で構成される二核クラスターの場合は、二核金属ジハライドダイマーを低温でＬｉＡｌＨ４等の還元剤を用いて還元して精製する方法、２）異種の金属原子で構成される二核クラスターの場合は、二核金属ジハライドダイマーを低温でＬｉＢＨ４等の還元剤を用いて還元し、異種金属原子の四核金属テトラハライド錯体と反応させて精製する方法等により金属クラスター（４）を製造することができる。金属クラスター（３）は、例えば、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００２，１９０９−１０２３等に記載の公知の製造方法、即ち、金属クラスター（４）を硫酸エーテル等の酸化剤と反応させ、アルコラート等により脱水素し、精製する方法により金属クラスター（３）を製造することができる。
【００８９】
金属クラスター（５）は、後述する本発明の２，２’−ビピリジン類の製造方法において、触媒として金属クラスター（３）を用いた場合に得ることができる。また、金属クラスター（５）を目的物として製造する場合には、金属クラスター（３）をピリジン類（１）と反応させることによって、同様に製造することができる。
【００９０】
金属クラスター（５）を目的物として製造する場合のピリジン類（１）の使用量は、金属クラスター（３）１モルに対して、通常０．５モル以上、好ましくは０．８モル〜２０モルである。
【００９１】
かかる反応は、必要に応じて溶媒を用いてもよい。溶媒としては、例えばヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族又は脂環式炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒等が挙げられる。これらは単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。かかる溶媒の使用量は特に限定されないが、金属クラスター（３）１重量部に対して、通常０．１〜１００重量部、好ましくは１〜５０重量部である。反応温度は、通常０〜１２０℃、好ましくは１０〜１００℃である。
【００９２】
反応終了後、得られる反応混合物を、所望の単離精製手段、例えばろ過、抽出、濃縮、再結晶、カラムクロマトグラフィー等を行えば、金属クラスター（５）を単離することができる。
【００９３】
金属クラスター（６）は、後述する本発明の２，２’−ビピリジン類の製造方法において、触媒として金属クラスター（４）を用いた場合に得ることができる。また、金属クラスター（６）を目的物として製造する場合には、金属クラスター（４）をピリジン類（１）と反応させることによって、同様に製造することができる。
【００９４】
金属クラスター（６）を目的物として製造する場合のピリジン類（１）の使用量は、金属クラスター（４）１モルに対して、通常０．５モル以上、好ましくは０．８モル〜２０モルである。
【００９５】
かかる反応は、必要に応じて溶媒を用いてもよい。溶媒としては、例えばヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族又は脂環式炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒等が挙げられる。これらは単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。かかる溶媒の使用量は特に限定されないが、金属クラスター（４）１重量部に対して、通常０．１〜１００重量部、好ましくは１〜５０重量部である。反応温度は、通常０〜１２０℃、好ましくは１０〜１００℃である。
【００９６】
反応終了後、得られる反応混合物を、所望の単離精製手段、例えばろ過、抽出、濃縮、再結晶、カラムクロマトグラフィー等を行えば、金属クラスター（６）を単離することができる。
【００９７】
金属クラスター（７）は、後述する本発明の２，２’−ビピリジン類の製造方法において、触媒として金属クラスター（４）を用いた場合に得ることができる。また、金属クラスター（７）を目的物として製造する場合には、Ａ）金属クラスター（４）をピリジン類（１）と反応させる方法、Ｂ）金属クラスター（４）をジヒドロビピリジン類（８）と反応させる方法によって、同様に製造することができる。
【００９８】
Ａ）の方法において、ピリジン類（１）の使用量は、金属クラスター（４）１モルに対して、通常１．５モル以上、好ましくは１．８モル〜２０モルである。
【００９９】
Ｂ）の方法において、ジヒドロビピリジン類（８）の使用量は、金属クラスター（４）１モルに対して、通常０．５モル以上、好ましくは０．８モル〜２０モルである。
【０１００】
Ａ）及びＢ）の方法は、必要に応じて溶媒を用いてもよい。溶媒としては、例えばヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族又は脂環式炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒等が挙げられる。これらは単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。かかる溶媒の使用量は特に限定されないが、金属クラスター（４）１重量部に対して、通常０．１〜１００重量部、好ましくは１〜５０重量部である。反応温度は、通常０〜１２０℃、好ましくは１０〜１００℃である。
【０１０１】
反応終了後、得られる反応混合物を、所望の単離精製手段、例えばろ過、抽出、濃縮、再結晶、カラムクロマトグラフィー等を行えば、金属クラスター（７）を単離することができる。
【０１０２】
金属クラスター（９）は、例えば、特開２００２−１７９６９５、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ，８，２２７０−２２７２（１９８９）等に記載の公知の製造方法、即ち、例えばＬがベンゼンの場合、金属クラスター（４）をベンゼン及び第三級ホスフィンと反応させる方法によりＬがベンゼンである金属クラスター（９）を製造することができる。また、Ｌがベンゼンである金属クラスター（９）とトルエン、４−ピコリン、エチレン、スチレン等と反応させることにより、ベンゼンが、それぞれトルエン、４−ピコリン、エチレン、スチレン等に置換された金属クラスター（９）をそれぞれ得ることができる。
【０１０３】
本発明の２，２’−ビピリジン類の製造方法は、触媒として上述の方法等により得られた金属ポリヒドリドクラスターを用い、ピリジン類（１）をカップリング反応せしめることを特徴とする。このようにすれば、ターピリジン類が生成することなく、高選択率でビピリジン類（２）のみを製造することができる。
【０１０４】
金属ポリヒドリドクラスターの使用量は、ピリジン類（１）１モルに対して、通常０．０１モル％以上、好ましくは０．０５〜１０モル％、特に好ましくは０．１〜５モル％である。
【０１０５】
本発明の製造方法は、必要に応じて溶媒を用いてもよい。溶媒としては、例えばヘキサン、オクタン、デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族又は脂環式炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒等が挙げられる。これらは単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。かかる溶媒の使用量は特に限定されないが、ピリジン類（１）１重量部に対して、通常０．１〜１００重量部、好ましくは１〜５０重量部である。
【０１０６】
反応温度は、通常６０℃〜２２０℃、好ましくは８０℃〜２００℃である。
【０１０７】
反応終了後、得られる反応混合物を、所望の単離精製手段、例えば抽出、濃縮、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等を行えば、ビピリジン類（２）を単離することができる。
【実施例】
【０１０８】
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例になんら限定されるものではない。
【０１０９】
製造例１
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４の製造
【０１１０】
【化５】
2008074825.tif 000006
二核ルテニウムテトラヒドリド錯体［（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４］を、既報［Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ，１３，１１２９−１１４６（１９９４）］に従って、以下のように製造した。
乾燥ジエチルエーテル中に懸濁させた二核ルテニウムジクロライドダイマー「［（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）ＲｕＣｌ２］２」（５．０４ｇ，８．２１ｍｍｏｌ）に水素化アルミニウムリチウム（ＬｉＡｌＨ４）（１．４１ｇ，３７．１ｍｍｏｌ）を−７８℃で加えた。冷浴をはずしゆっくり室温まで昇温させると懸濁液の色は次第に黄色へと変化した。室温（２５℃、以下同じ。）で５時間攪拌した後に、再び−７８℃に冷却した黄色懸濁液に対しエタノール（３５ｍＬ）を滴下した。冷浴をはずして室温まで昇温、そのまま１２時間攪拌すると、溶液の色は暗褐色に変化した。減圧下で溶媒を留去した後に、トルエン（１５０ｍＬ×５）を加えて抽出される成分をセライト、及びアルミナを充填したカラムに通し不溶物を除去した。得られたトルエン溶液を１００ｍＬまで濃縮し、アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーで精製する事により、二核ルテニウムテトラヒドリド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４」２．５７ｇ（収率６６％）を赤色結晶性固体として得た。
【０１１１】
製造例２
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２の製造
【０１１２】
【化６】
2008074825.tif 000007
三核ルテニウムペンタヒドリド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２」を、既報（Ｅｕｒ．Ｊ．Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００２，１９０９−１０２３）に従って、以下のように製造した。
テトラヒドロフラン中に懸濁させた、製造例１と同様にして得られた二核ルテニウムテトラヒドリド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４」に硫酸エーテル溶液を室温で加え３時間攪拌することによって得られるカチオン性三核ルテニウムヘキサヒドリド錯体「［（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）６］＋・１／２（ＳＯ４２−＋Ｈ２ＳＯ４）」（１．２１ｇ，１．４１ｍｍｏｌ）をメタノールに溶解し、ナトリウムメトキシド［ＣＨ３ＯＮａ］（３０２ｍｇ，５．６０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。１０分後、減圧下で溶媒を留去した後に得られる暗褐色固体からテトラヒドロフランで抽出される成分を、アルミナを充填したカラムに通すことにより精製した。得られた溶液から溶媒を減圧下で留去することにより、三核ルテニウムペンタヒドリド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２」９６４ｍｇ（収率９６％）を暗褐色固体として得た。
【０１１３】
製造例３
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｈ）４の製造
【０１１４】
【化７】
2008074825.tif 000008
二核ルテニウム−オスミウムテトラヒドリド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｈ）４」を、既報（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ，２４，３９３９−３９４５（２００５））に従って、以下のように製造した。
二核オスミウムジブロマイドドダイマー「［（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）ＯｓＢｒ２］２」を水素化ホウ素リチウムで処理した後、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムで処理して得られるオスミウムペンタヒドリド−リチウム錯体「［（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）ＯｓＨ４］Ｌｉ」（１４５．１ｍｇ，０．４３２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン中に懸濁させ、四核ルテニウムテトラクロライド錯体「［（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）Ｒｕ（μ３−Ｃｌ）］４」（１３６．２ｍｇ，０．１２５ｍｍｏｌ）を−７８℃で加えた。冷浴をはずし、室温で１時間攪拌後、減圧下で溶媒を留去し、メタノールで洗浄して得られる暗褐色の残渣を、アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーで精製する事により、二核ルテニウム−オスミウムテトラヒドリド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｈ）４」１７５．８ｍｇ（収率７２％）を褐色結晶性固体として得た。
【０１１５】
製造例４
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）の製造
【０１１６】
【化８】
2008074825.tif 000009
二核ルテニウム−ジメチルホスフィド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）」を、既報（特開２００２−１７９６９５）に従って、以下のように製造した。
５０ｍＬのシュレンク反応管に製造例１と同様にして得られた二核ルテニウムテトラヒドリド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４」（３０８ｍｇ，０．６５０ｍｍｏｌ）、ベンゼン（２０ｍＬ）及びジメチルフェニルホスフィン（９１．２ｍｇ、０．６６０ｍｍｏｌ）を仕込み、室温で５時間反応した。溶液の色は赤褐色から橙色へと変化した。反応終了後、減圧下でベンゼン及び余剰のジメチルフェニルホスフィンを留去し、カラムクロマトグラフィー（アルミナ，ペンタン−ＴＨＦ）を用いて精製することで、二核ルテニウム−ジメチルホスフィド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）」３７９ｍｇ（収率９６％）を黄色固体として得た。
【０１１７】
製造例５
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）の製造
【０１１８】
【化９】
2008074825.tif 000010
５０ｍＬのシュレンク反応管に製造例４と同様にして得られた二核ルテニウム−ジメチルホスフィド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｂｚ）（μ２−Ｈ）」（１０３ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）、トルエン（３ｍＬ）及びスチレン（７２．７ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）を仕込み、５０℃で７時間反応した。反応終了後、減圧下でトルエン及び余剰のスチレンを留去し、カラムクロマトグラフィー（アルミナ，ペンタン−トルエン）を用いて精製後、二核ルテニウム−ジフェニルホスフィド−スチリル錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｐｈ）２）（μ２−Ｃ（Ｍｅ）（Ｐｈ））（μ２−Ｈ）」９７ｍｇ（収率９１％）を紫色固体として得た。以下に、二核ルテニウム−ジフェニルホスフィド−スチリル錯体のＮＭＲ分析結果を示す。
【０１１９】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃ６Ｄ６）  δ（ｐｐｍ）：−２０．４８（ｄｄ，Ｊ＝４６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＲｕＨ）、１．３３（ｓ，３０Ｈ，Ｃ５Ｍｅ５）、２．６３（ｓ，３Ｈ，Ｍｅ）、７．００〜８．２０（ｍ，１５Ｈ，Ｐｈ）
【０１２０】
実施例１
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）の製造
【０１２１】
【化１０】
2008074825.tif 000011
グリースレスバルブを備えた２０ｍＬガラス反応管に製造例２と同様にして得られた三核ルテニウムペンタヒドリド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２」（１３１．０ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）及びトルエン５ｍＬを仕込み、室温で４−ピコリン（１７２ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で１０８時間反応した。反応中、溶液の色は赤褐色から赤茶色へと変化した。反応終了後、減圧下でトルエン及び余剰の４−ピコリンを留去し、残渣を乾燥後、三核ルテニウムテトラヒドリド−４−ピコリル錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）」（収率８２％）を褐色固体として得た。以下に、三核ルテニウムテトラヒドリド−４−ピコリル錯体のＮＭＲ分析結果を示す。
【０１２２】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ６Ｄ６）  δ（ｐｐｍ）：−１７．４８（ｍ，１Ｈ，ＲｕＨ）、−１７．０８（ｍ，１Ｈ，ＲｕＨ）、−１３．６８（ｍ，１Ｈ，ＲｕＨ）、−１３．３４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＲｕＨ）、１．５６（ｓ，１５Ｈ，Ｃ５Ｍｅ５）、１．８２（ｓ，１５Ｈ，Ｃ５Ｍｅ５）、１．８８（ｓ，１５Ｈ，Ｃ５Ｍｅ５）、２．００（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３Ｈ，Ｃ４Ｍｅ）、５．８７（ｄｄ，Ｊ＝６．８、１．６Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ５Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ６Ｈ）、６．７２（ｍ，１Ｈ，Ｃ３Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，Ｃ６Ｄ６）  δ（ｐｐｍ）：１１．８（ｑ，ＪＣＨ＝１２８Ｈｚ，Ｃ５Ｍｅ５）、２０．７（ｑ，ＪＣＨ＝１２７Ｈｚ，Ｃ４Ｍｅ）、８８．９（ｂｒｓ，Ｃ５Ｍｅ５）、１１３．０（ｄ，ＪＣＨ＝１６８Ｈｚ，Ｃ５）、１２４．６（ｓ，Ｃ４）、１４１．５（ｄ，ＪＣＨ＝１６３Ｈｚ，Ｃ３）、１４９．２（ｄ，ＪＣＨ＝１７３Ｈｚ，Ｃ６）、１７０．４（ｓ，Ｃ２）
【０１２３】
実施例２
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）の製造
【０１２４】
【化１１】
2008074825.tif 000012
１００ｍＬシュレンク反応管に製造例２と同様にして得られた三核ルテニウムペンタヒドリド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２」（１１１．８ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）及びトルエン１０ｍＬを仕込み、室温で４−ピコリン（１４７ｍｇ、１．５７１ｍｍｏｌ）を加え、１６０℃で９０時間反応した。反応中、溶液の色は赤褐色から褐色へと変化した。反応終了後、減圧下でトルエン及び余剰の４−ピコリンを留去し、残渣を乾燥後、三核ルテニウムジヒドリド−４−ピコリル錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）」（収率７１％）を褐色固体として得た。以下に、三核ルテニウムテトラヒドリド−４−ピコリル錯体のＮＭＲ分析結果を示す。
【０１２５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ６Ｄ６）  δ（ｐｐｍ）：−１１．６２（ｓ，２Ｈ，ＲｕＨ）、１．６０（ｓ，３Ｈ，Ｃ４Ｍｅ）、１．７９（ｓ，４５Ｈ，Ｃ５Ｍｅ５）、６．３８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ５Ｈ）、６．５３（ｓ，１Ｈ，Ｃ３Ｈ）、９．５５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，Ｃ６Ｄ６）  δ（ｐｐｍ）：１２．３（ｑ，ＪＣＨ＝１２６Ｈｚ，Ｃ５Ｍｅ５）、２０．９（ｑ，ＪＣＨ＝１２５Ｈｚ，Ｃ４Ｍｅ）、８２．３（ｂｒｓ，Ｃ５Ｍｅ５）、１１４．３（ｄ，ＪＣＨ＝１６１Ｈｚ，Ｃ５）、１２８．８（ｓ，Ｃ４）、１４０．６（ｄ，ＪＣＨ＝１６０Ｈｚ，Ｃ３）、１５４．７（ｂｒｓ，Ｃ２）、１５５．６（ｄ，ＪＣＨ＝１７７Ｈｚ，Ｃ６）
【０１２６】
実施例３
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２の製造
【０１２７】
【化１２】
2008074825.tif 000013
５０ｍＬのシュレンク反応管に製造例１と同様にして得られた二核ルテニウムテトラヒドリド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４」（３５．８ｍｇ，０．０７５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）及び４−メトキシピリジン（８１．７ｍｇ、０．７４９ｍｍｏｌ）を仕込み、室温で３時間反応した。溶液の色は赤色から橙色へと変化した。反応終了後、減圧下で余剰のテトラヒドロフラン及びジメチルフェニルホスフィンを留去し、残渣を乾燥後、二核ルテニウム−ジ（４−メトキシピリジル）錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−４−ＭＯＰｙ）２（μ２−Ｈ）２」５１．５ ｍｇ（収率９９％以上）を黄色固体として得た。以下に、二核ルテニウム−ジ（４−メトキシピリジル）錯体のＮＭＲ分析結果を示す。
【０１２８】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ６Ｄ６）  δ（ｐｐｍ）：−９．２４（ｓ，２Ｈ，ＲｕＨ）、１．９０（ｓ，１５Ｈ，Ｃ５Ｍｅ５）、２．０５（ｓ，１５Ｈ，Ｃ５Ｍｅ５）、３．２０（ｓ，３Ｈ，ＯＭｅ）、５．９０（ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ、２．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ５Ｈ）、６．７１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ３Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，Ｃ６Ｄ６）  δ（ｐｐｍ）：１１．３（ｑ，ＪＣＨ＝１２５Ｈｚ，Ｃ５Ｍｅ５）、１１．６（ｑ，ＪＣＨ＝１２５Ｈｚ，Ｃ５Ｍｅ５）、５３．８（ｑ，ＪＣＨ＝１４４Ｈｚ，ＯＭｅ）、８０．８（ｓ，Ｃ５Ｍｅ５）、９６．０（ｓ，Ｃ５Ｍｅ５）、１０３．１（ｄ，ＪＣＨ＝１６３Ｈｚ，Ｃ５）、１１７．０（ｄ，ＪＣＨ＝１６２Ｈｚ，Ｃ３）、１４８．１（ｄ，ＪＣＨ＝１７４Ｈｚ，Ｃ６）、１６０．２（ｓ，Ｃ４）、２０４．４（ｓ，Ｃ２）
【０１２９】
実施例４
（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈの製造
【０１３０】
【化１３】
2008074825.tif 000014
５０ｍＬシュレンク反応管に、製造例１と同様にして得られた二核ルテニウムテトラヒドリド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４」（１１７．０ｍｇ，０．２４５ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を仕込み、室温で４−ピコリン（２３４ｍｇ，２．４９９ｍｍｏｌ）を加え、１６時間反応した。反応中、溶液の色は赤色から濃い橙色へと変化した。反応終了後、減圧下でテトラヒドロフラン及び余剰の４−ピコリンを留去し、残渣を乾燥後、二核ルテニウムジヒドリド−（４，４’−ジメチル−２，２’−ジヒドロビピリジン）錯体「（（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ」（収率９０％）を濃橙色固体として得た。以下に、二核ルテニウムジヒドリド−（４，４’−ジメチル−２，２’−ジヒドロビピリジン）錯体のＮＭＲ分析結果を示す。
【０１３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ６Ｄ６）  δ（ｐｐｍ）：−１５．２９（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ，ＲｕＨ）、−１１．５４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ，ＲｕＨ）、１．６０（ｍ，１Ｈ，Ｃ５Ｈ２）、１．６４（ｓ，３Ｈ，Ｃ４’Ｍｅ）、１．７７（ｓ，１５Ｈ，Ｃ５Ｍｅ５）、１．８４（ｓ，３Ｈ，Ｃ４Ｍｅ）、１．８８（ｓ，１５Ｈ，Ｃ５Ｍｅ５）、１．９０（ｍ，１Ｈ，Ｃ５Ｈ２）、３．８４（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．６、６．８、３．６Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ６Ｈ２）、４．５２（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．６、１０．４、５．６Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ６Ｈ２）、５．９０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ５’Ｈ）、６．２９（ｓ，１Ｈ，Ｃ３Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ，Ｃ３’Ｈ）、７．９３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ６’Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，Ｃ６Ｄ６）  δ（ｐｐｍ）：１１．４（ｑ，ＪＣＨ＝１２６Ｈｚ，Ｃ５Ｍｅ５）、１２．０（ｑ，ＪＣＨ＝１２６Ｈｚ，Ｃ５Ｍｅ５）、２０．７（ｑ，ＪＣＨ＝１２７Ｈｚ，Ｃ４’Ｍｅ）、２４．０（ｑ，ＪＣＨ＝１２６Ｈｚ，Ｃ４Ｍｅ）、２９．８（ｄｄ，ＪＣＨ＝１３０、１２１Ｈｚ，Ｃ５）、５９．２（ｄｄ，ＪＣＨ＝１３８、１３８Ｈｚ，Ｃ６）、６２．６（ｓ，Ｃ２）、７９．６（ｓ，Ｃ５Ｍｅ５）、９３．９（ｓ，Ｃ５Ｍｅ５）、１１４．６（ｄ，ＪＣＨ＝１５９Ｈｚ，Ｃ３’）、１１７．０（ｄ，ＪＣＨ＝１６１Ｈｚ，Ｃ５’）、１２２．８（ｓ，Ｃ４）、１２３．５（ｄ，ＪＣＨ＝１５９Ｈｚ，Ｃ３）、１４１．３（ｓ，Ｃ４’）、１５０．４（ｄ，ＪＣＨ＝１７５Ｈｚ，Ｃ６’）、１７３．４（ｓ，Ｃ２’）
【０１３２】
実施例５
グリースレスバルブを備えた２０ｍＬガラス反応管に、製造例１で得られた二核ルテニウムテトラヒドリド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４」（５．７ｍｇ，０．０１２ｍｍｏｌ）及びメシチレン（３ｍＬ）を仕込み、室温で４−ピコリン（１１３ｍｇ，１．２０４ｍｍｏｌ）を加え、１６０℃で６時間反応した。反応終了後の反応混合物を、内部標準法（内部標準物質：ビフェニル）によりガスクロマトグラフィー分析をした結果、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジンが５０．８ｍｇ（収率４５．８％、選択率９９％以上）含まれていた。
【０１３３】
実施例６
グリースレスバルブを備えた２０ｍＬガラス反応管に、製造例２で得られた三核ルテニウムペンタヒドリド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２」（３５．７ｍｇ，０．０５０ｍｍｏｌ）及びデカン（１０ｍＬ）を仕込み、室温で４−ピコリン（２．３４ｇ，２５．０ｍｍｏｌ）を加え、１８０℃で１２０時間反応した。反応終了後の反応混合物を、内部標準法（内部標準物質：ビフェニル）によりガスクロマトグラフィー分析をした結果、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジンが７２７．７ｍｇ（収率３１．６％、選択率９９％以上）含まれていた。
【０１３４】
実施例７
グリースレスバルブを備えた２０ｍＬガラス反応管に、製造例３で得られた二核ルテニウム−オスミウムテトラヒドリド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２ＲｕＯｓ（μ２−Ｈ）４」（６．６ｍｇ，０．０１２ｍｍｏｌ）及びメシチレン（３．８９ｍＬ）を仕込み、室温で４−ピコリン（１１３ｍｇ，１．２０４ｍｍｏｌ）を加え、１８０℃で２０時間反応した。反応終了後の反応混合物を、内部標準法（内部標準物質：ビフェニル）によりガスクロマトグラフィー分析をした結果、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジンが２９．７ｍｇ（収率２６．８％、選択率９９％以上）含まれていた。
【０１３５】
実施例８
グリースレスバルブを備えた２０ｍＬガラス反応管に、製造例１で得られた二核ルテニウムテトラヒドリド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４」（５．７ｍｇ，０．０１２ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１４８．２ｍｇ，１．２１３ｍｍｏｌ）及びメシチレン（３ｍＬ）を仕込み、１６０℃で６時間反応した。反応終了後、減圧下に濃縮し、得られた残渣を１Ｈ−ＮＭＲ分析をした結果、４，４’−ジ（ジメチルアミノ）−２，２’−ビピリジンが４６．３ｍｇ（収率３１．５％、選択率９９％以上）含まれていた。
【０１３６】
実施例９
グリースレスバルブを備えた２０ｍＬガラス反応管に、製造例１で得られた二核ルテニウムテトラヒドリド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｈ）４」（５．７ｍｇ，０．０１２ｍｍｏｌ）及びメシチレン（３ｍＬ）を仕込み、室温で４−メトキシピリジン（１３１ｍｇ，１．２０２ｍｍｏｌ）を加え、１６０℃で６時間反応した。反応終了後、減圧下に濃縮し、得られた残渣を１Ｈ−ＮＭＲ分析をした結果、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジンが７．４１ｍｇ（収率５．７％、選択率９９％以上）含まれていた。
【０１３７】
実施例１０
実施例９の４−メトキシピリジンの代わりに４−エチルピリジンを用いた以外は、実施例９と同様にして濃縮残渣を得た。得られた残渣を１Ｈ−ＮＭＲ分析をした結果、４，４’−ジエチル−２，２’−ビピリジンが２８．１ｍｇ（収率２２％、選択率９９％以上）含まれていた。
【０１３８】
実施例１１
グリースレスバルブを備えた２０ｍＬガラス反応管に、製造例２で得られた三核ルテニウムペンタヒドリド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ３（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）２」（８．６ｍｇ，０．０１２ｍｍｏｌ）及びメシチレン（３ｍＬ）を仕込み、室温で４−ピコリン（１１３ｍｇ，１．２０４ｍｍｏｌ）を加え、１８０℃で２０時間反応した。反応終了後の反応混合物を、内部標準法（内部標準物質：ビフェニル）によりガスクロマトグラフィー分析をした結果、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジンが１１．１ｍｇ（収率１０％、選択率９９％以上）含まれていた。
【０１３９】
実施例１２
実施例１１の反応時間２０時間にかえて１００時間で行った以外は実施例１１と同様にして行い、反応混合物を得た。得られた反応混合物を、内部標準法（内部標準物質：ビフェニル）によりガスクロマトグラフィー分析をした結果、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジンが４７．７ｍｇ（収率４３％、選択率９９％以上）含まれていた。
【０１４０】
実施例１３
実施例１１の４−ピコリン（１１３ｍｇ，１．２０４ｍｍｏｌ）に代えて４−エチルピリジン（１２９ｍｇ，１．２０２ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例１１と同様にして行い、反応混合物を得た。得られた反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣を１Ｈ−ＮＭＲ分析をした結果、４，４’−ジエチル−２，２’−ビピリジンが８．９３ｍｇ（収率７％、選択率９９％以上）含まれていた。
【０１４１】
実施例１４
実施例１３の反応時間２０時間にかえて１００時間で行った以外は実施例１３と同様にして行い、濃縮残渣を得た。得られた残渣を１Ｈ−ＮＭＲ分析をした結果、４，４’−ジエチル−２，２’−ビピリジンが４８．５ｍｇ（収率３８％、選択率９９％以上）含まれていた。
【０１４２】
実施例１５
実施例１３の４−エチルピリジンに代えて４−（ジメチルアミノ）ピリジンを用いた以外は実施例１３と同様にして行い、濃縮残渣を得た。得られた残渣を１Ｈ−ＮＭＲ分析をした結果、４，４’−ジ（ジメチルアミノ）−２，２’−ビピリジンが１８．９ｍｇ（収率１３％、選択率９９％以上）含まれていた。
【０１４３】
実施例１６
実施例１５の反応時間２０時間にかえて１００時間で行った以外は実施例１５と同様にして行い、濃縮残渣を得た。得られた残渣を１Ｈ−ＮＭＲ分析をした結果、４，４’−ジ（ジメチルアミノ）−２，２’−ビピリジンが３３．５ｍｇ（収率２３％、選択率９９％以上）含まれていた。
【０１４４】
実施例１７
実施例１１の４−ピコリン（１１３ｍｇ，１．２０４ｍｍｏｌ）に代えて４−ピリジンカルボン酸エチルエステル（１８４ｍｇ，１．２２０ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例１１と同様にして行い、反応混合物を得た。得られた反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣を１Ｈ−ＮＭＲ分析をした結果、２，２’−ビピリジン−４，４’−ジカルボン酸＝ジエチルエステルが１１．０ｍｇ（収率６％、選択率９９％以上）含まれていた。
【０１４５】
実施例１８
グリースレスバルブを備えた２０ｍＬガラス反応管に、実施例１で得られた三核ルテニウムテトラヒドリド−４−ピコリル錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）３（μ３−Ｈ）」（７．８ｍｇ，０．０１０ｍｍｏｌ）及びデカン（３ｍＬ）を仕込み、室温で４−ピコリン（４８７．５ｍｇ，５．００ｍｍｏｌ）を加え、１８０℃で７２時間反応した。反応終了後の反応混合物を、内部標準法（内部標準物質：ビフェニル）によりガスクロマトグラフィー分析をした結果、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジンが５０６．６ｍｇ（収率２２％、選択率９９％以上）含まれていた。
【０１４６】
実施例１９
グリースレスバルブを備えた２０ｍＬガラス反応管に、実施例２で得られた三核ルテニウムジヒドリド−４−ピコリル錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）３Ｒｕ３（μ３−η２−４−Ｐｉｃ）（μ２−Ｈ）（μ３−Ｈ）」（１０．６ｍｇ，０．０１３ｍｍｏｌ）及びデカン（３ｍＬ）を仕込み、室温で４−ピコリン（４９７．３ｍｇ，５．１０ｍｍｏｌ）を加え、１８０℃で１２０時間反応した。反応終了後の反応混合物を、内部標準法（内部標準物質：ビフェニル）によりガスクロマトグラフィー分析をした結果、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジンが５０６．６ｍｇ（収率２２％、選択率９９％以上）含まれていた。
【０１４７】
実施例２０
グリースレスバルブを備えた２０ｍＬガラス反応管に、実施例４で得られた二核ルテニウムジヒドリド−（４，４’−ジメチル−２，２’−ジヒドロビピリジン）錯体「（（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−η２−ＤＭＤＨＢＰｙ）（μ２−Ｈ）Ｈ」（７．８ｍｇ，０．０１２ｍｍｏｌ）及びメシチレン（４ｍＬ）を仕込み、室温で４−ピコリン（１１３ｍｇ，１．２０４ｍｍｏｌ）を加え、１６０℃で１８時間反応した。反応終了後の反応混合物を、内部標準法（内部標準物質：ビフェニル）によりガスクロマトグラフィー分析をした結果、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジンが４７．７ｍｇ（収率４３％、選択率９９％以上）含まれていた。
【０１４８】
実施例２１
グリースレスバルブを備えた２０ｍＬガラス反応管に、製造例４で得られた二核ルテニウム−ジメチルホスフィド錯体「（η５−Ｃ５（Ｍｅ）５）２Ｒｕ２（μ２−Ｐ（Ｍｅ）２）（μ２−η２：η２−Ｃ６Ｈ６）（μ２−Ｈ）」（４．６ｍｇ，０．００７５ｍｍｏｌ）及びメシチレン（２．５ｍＬ）を仕込み、室温で４−ピコリン（７０．９ｍｇ，０．７５５ｍｍｏｌ）を加え、１８０℃で２０時間反応した。反応終了後の反応混合物を、内部標準法（内部標準物質：ビフェニル）によりガスクロマトグラフィー分析をした結果、４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジンが２３．７ｍｇ（収率３４％、選択率９９％以上）含まれていた。
【０１４９】
実施例２２
実施例２１の４−ピコリンに代えて４−エチルピリジンを用いた以外は、実施例２１と同様にして行い、反応混合物を得た。得られた反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣を１Ｈ−ＮＭＲ分析をした結果、４，４’−ジエチル−２，２’−ビピリジンが３６．４ｍｇ（収率４６％、選択率９９％以上）含まれていた。
【０１５０】
実施例２３
実施例２１の４−ピコリンに代えて４−メトキシピリジンを用いた以外は、実施例２１と同様にして行い、反応混合物を得た。得られた反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣を１Ｈ−ＮＭＲ分析をした結果、４，４’−ジメトキシ−２，２’−ビピリジンが５１．８ｍｇ（収率６４％、選択率９９％以上）含まれていた。
【０１５１】
実施例２４
実施例２１の４−ピコリンに代えて４−ピリジンカルボン酸エチルエステルを用いた以外は、実施例２１と同様にして行い、反応混合物を得た。得られた反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣を１Ｈ−ＮＭＲ分析をした結果、２，２’−ビピリジン−４，４’−ジカルボン酸＝ジエチルエステルが２２．５ｍｇ（収率２０％、選択率９９％以上）含まれていた。