(57)【要約】【課題】粒径を制御したトナーを簡便にかつ短い製造時間で製造しうるとともに、顔料の赤変を抑制でき、さらに工程負荷が大幅に低減できる黄色トナーの製造方法を提供する。【解決手段】（１）少なくとも、酸基を有するポリエステルを含有する結着樹脂とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー９３（Color Index Pigment Yellow ９３）とを混合させる工程、及び（２）水系媒体中で、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３を含有する上記結着樹脂の乳化粒子を製造する工程、を有する黄色トナーの製造方法である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（１）少なくとも、酸基を有するポリエステルを含有する結着樹脂とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー９３（Color Index Pigment Yellow ９３）とを混合する工程、及び（２）水系媒体中で、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３を含有する上記結着樹脂の乳化粒子を製造する工程、を有する黄色トナーの製造方法。
【請求項２】
工程（１）における結着樹脂とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー９３の使用割合（結着樹脂／Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３）が、重量比で９０／１０〜９７／３である請求項１記載の黄色トナーの製造方法。
【請求項３】
工程（２）を、結着樹脂の軟化点未満の温度で行う、請求項１又は２に記載の黄色トナーの製造方法。
【請求項４】
工程（２）において、乳化粒子を含有する乳化液のｐＨ値が５．６〜８である、請求項１〜３のいずれかに記載の黄色トナーの製造方法。
【請求項５】
さらに、乳化粒子を水系媒体中で凝集させる工程、を有する、請求項１〜４のいずれかに記載の黄色トナーの製造方法。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の製造方法により得られる黄色トナー。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真法、静電記録法、静電印刷法などに用いられる黄色トナーの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ケミカルトナーの製造方法として、乳化重合法や乳化分散法が知られている。これらの方法の中で乳化分散法によるトナーの製造方法は、例えば結着樹脂と着色剤などの混合物を水系媒体と混合し、乳化させてトナー粒子を得る方法である。この方法においては、例えば結着樹脂としてポリエステルを用いる場合、操作が煩雑で製造時間が長く、かつ形状制御ができない場合があり、また、乳化工程に、アルカリを添加してポリエステル末端を塩とする反応を含む場合には、アルカリ添加の際に、黄色顔料が赤変するという問題もあった。
水系媒体中でポリエステルを含む結着樹脂と着色剤からトナーを得る技術として、例えば、水系媒体中で、ポリエステル樹脂を５０〜１００重量％含む結着樹脂、及び着色剤と塩基性高分子共重合体系分散剤と顔料誘導体を含有する着色成分から生成される画像形成用トナー（特許文献１参照）により分散性等を改善する技術が開示されているが、このような技術においては、結着樹脂の分散に有機溶媒が用いられていることから、使用しうる樹脂の種類が限られ、また、溶剤回収などの工程負荷の増大などの問題があった。
【０００３】
【特許文献１】特開２００５−１８１８３５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、ポリエステルを含む結着樹脂を用いる場合でも、粒径を制御したトナーを簡便にかつ短い製造時間で製造しうる方法に関する。また、本発明は、顔料の赤変を抑制でき、かつ工程負荷を大幅に低減できる黄色トナーの製造方法に関する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、
（イ）（１）少なくとも、酸基を有するポリエステルを含有する結着樹脂とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー９３（Color Index Pigment Yellow ９３）とを混合する工程、及び（２）水系媒体中で、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３を含有する上記結着樹脂の乳化粒子を製造する工程、を有する黄色トナーの製造方法、
（ロ）さらに、乳化粒子を水系媒体中で凝集させる工程を有する、上記（イ）に記載の黄色トナーの製造方法、及び
（ハ）上記（イ）又は（ロ）に記載の製造方法により得られる黄色トナー、
に関する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の黄色トナーの製造方法によれば、ポリエステルを含有する結着樹脂を用いる場合でも、粒径を制御したトナーを簡便にかつ短い製造時間で製造することができ、また、顔料の赤変を抑制でき、かつ工程負荷を大幅に低減できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明は、（１）少なくとも、酸基を有するポリエステルを含有する結着樹脂とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー９３（Color Index Pigment Yellow ９３）（以下、ＰＹ９３という）とを混合する工程、及び（２）水系媒体中で、ＰＹ９３を含有する上記結着樹脂の乳化粒子を製造する工程、を有する黄色トナーの製造方法に関する。以下に、上記工程（１）及び工程（２）について説明する。
【０００８】
工程（１）
工程（１）は、少なくとも、酸基を有するポリエステルを含有する結着樹脂とＰＹ９３とを混合するである。
本発明の黄色トナーの製造方法において用いられる結着樹脂には、着色剤分散性、定着性及び耐久性の観点から、酸基を有するポリエステルが含有される。酸基を有するポリエステルの含有量は、結着樹脂中、定着性及び耐久性の観点から、６０重量％以上が好ましく、７０重量％以上がより好ましく、８０重量％以上がさらに好ましい。酸基を有するポリエステル以外の結着樹脂としては、トナーに用いられる公知の樹脂、例えば、スチレン−アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタン等が挙げられる。
【０００９】
上記酸基を有するポリエステルの原料モノマーは、特に限定されないが、公知のアルコール成分と、カルボン酸、カルボン酸無水物、カルボン酸エステル等の公知のカルボン酸成分とが用いられる。
アルコール成分としては、ポリオキシプロピレン−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポリオキシエチレン−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン等のビスフェノールＡのアルキレン（炭素数２〜３）オキサイド（平均付加モル数１〜１６）付加物、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、水素添加ビスフェノールＡ、ソルビトール、又はそれらのアルキレン（炭素数２〜４）オキサイド（平均付加モル数１〜１６）付加物等が挙げられる。このアルコール成分は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１０】
また、カルボン酸成分としては、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、フマル酸、マレイン酸、アジピン酸、コハク酸等のジカルボン酸、ドデセニルコハク酸、オクテニルコハク酸等の炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数２〜２０のアルケニル基で置換されたコハク酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等の３価以上の多価カルボン酸、それらの酸の無水物及びそれらの酸のアルキル（炭素数１〜３）エステル等が挙げられる。
酸基を有するポリエステルは、例えば、上記アルコール成分とカルボン酸成分とを不活性ガス雰囲気中にて、必要に応じエステル化触媒を用いて、１８０〜２５０℃の温度で縮重合することにより製造することができる。
【００１１】
トナーの保存性の観点から、酸基を有するポリエステルの軟化点は８０〜１６５℃が好ましく、ガラス転移温度は５０〜８５℃が好ましい。酸価は、乳化する際の製造性の観点から、６〜３５ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、１０〜３５ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましく、１５〜３５ｍｇＫＯＨ／ｇがさらに好ましい。軟化点や酸価は縮重合の温度、反応時間を調節することにより所望のものを得ることができる。
【００１２】
なお、酸基を有するポリエステルは、実質的にその特性を損なわない程度に変性されたポリエステルであってもよい。変性されたポリエステルとしては、例えば、特開平１１−１３３６６８号公報、特開平１０−２３９９０３号公報、特開平８−２０６３６号公報等に記載の方法によりフェノール、ウレタン、エポキシ等によりグラフト化やブロック化したポリエステルをいう。
【００１３】
本発明において、ＰＹ９３は着色剤として用いられ、以下の構造式で表わされるものである。
【化１】
2008256846.tif 000002
【００１４】
従来、トナーの黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７が用いられることが多かったが、近年、環境への配慮から、ジクロロベンジジン−フリーの黄色顔料の使用が望まれている。ジクロロベンジジン−フリーの黄色顔料の顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、同１８５、同１５１、同１５４、同１５５、同１６７、同１３９、同９３などが知られており、そのなかでも、一般に、着色力、顔料分散性の観点からＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、同１８５、同９３が汎用されていた。
しかしながら、乳化工程でアルカリを添加してポリエステル末端を塩とする反応を含むポリエステル系トナーの製造においては、黄色顔料を使用する場合、アルカリ添加の際に黄色顔料が赤変するという問題があり、顔料の選択についても検討する必要があった。
【００１５】
以上の点から、本発明者らは、耐アルカリ性、ポリエステル中への顔料の分散性等の観点から、上記黄色顔料のうちＰＹ９３が特に有効であることを見出したものである。
なお、本発明においては、必要に応じ、黄色顔料として、本発明の目的を阻害しない範囲で、ＰＹ９３とともに、上記他の黄色トナーを使用することもできるが、黄色顔料の赤変を抑制する観点から、ＰＹ９３のみであることが好ましい。
当該工程（１）においては、上記酸基を有するポリエステルを含有する結着樹脂とＰＹ９３とを混合させるが、樹脂粒子とＰＹ９３とを、均一に分散させる観点から、該結着樹脂の軟化点未満の温度で混合を行うことが好ましい。該結着樹脂の軟化点未満の温度で混合することにより、樹脂粒子同士の融着を抑制し、均一な樹脂分散液を調製することができる。さらに、顔料の分散性の観点からは、着色剤をマスターバッチ化して使用することも好ましい態様である。マスターバッチに用いる樹脂は、酸基を有するポリエステルであることが好ましく、工程（１）の混合工程で使用するポリエステルであることが好ましい。具体的には、界面活性剤を含む塩基性水性媒体中において、酸基を有するポリエステルを含む結着樹脂と、該酸基を有するポリエステルを用いてマスターバッチ化された着色剤とを、該結着樹脂の軟化点未満の温度で混合・攪拌することが好ましい。
【００１６】
尚、工程（１）において、酸基を有するポリエステルを含有する結着樹脂と着色剤とを、例えば着色剤をマスターバッチ化して混合する場合においては、マスターバッチに用いられる樹脂とＰＹ９３との使用割合（マスターバッチに用いる樹脂／ＰＹ９３）は、１４／８６〜７０／３０重量部であることが好ましく、２８／７２〜５７／４３重量部がより好ましく、３５／６５〜５０／５０重量部がさらに好ましい。又、工程（１）における酸基を有するポリエステルを含有する結着樹脂（マスターバッチ等に用いられる樹脂を含む）の総量とＰＹ９３との使用割合（酸基を有するポリエステルを含有する結着樹脂の総量／ＰＹ９３）は、顔料の分散性及びトナーの生産性の観点から、重量比で９０／１０〜９７／３が好ましく、９２／８〜９７／３がより好ましい。
【００１７】
工程（２）
工程（２）は、水系媒体中で、上記ＰＹ９３を含有する結着樹脂の乳化粒子を製造する工程である。
工程（２）において用いられる水系媒体は、水を好ましくは９５重量％以上、より好ましくは９９重量％以上含有するものであり、有機溶剤等の溶剤、アルカリ金属塩等の無機塩等を含有していてもよい。本発明では、特に実質的に有機溶剤を用いることなく水のみを用いることでＰＹ９３を含有する結着樹脂を微粒化させることが好ましい。
工程（２）では、ＰＹ９３を含有する結着樹脂の乳化安定性の向上などの観点から、結着樹脂１００重量部に対して、好ましくは５重量部以下、より好ましくは０．１〜３．５重量部、更に好ましくは、０．１〜３重量部の界面活性剤を存在させる。
【００１８】
界面活性剤としては、例えば、硫酸エステル系、スルホン酸塩系、リン酸エステル系、せっけん系等のアニオン性界面活性剤；アミン塩型、４級アンモニウム塩型等のカチオン性界面活性剤；ポリエチレングリコール系、アルキルフェノールエチレンオキサイド付加物系、多価アルコール系等の非イオン性界面活性剤などが挙げられる。これらの中でも、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤等のイオン性界面活性剤が好ましく用いられる。非イオン性界面活性剤は、アニオン性界面活性剤又はカチオン性界面活性剤と併用するのが好ましい。
【００１９】
前記アニオン性界面活性剤の具体例としては、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、アルキルエーテル硫酸ナトリウム、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウムなどが挙げられる。カチオン性界面活性剤の具体例としては、アルキルベンゼンジメチルアンモニウムクロライド、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、ジステアリルアンモニウムクロライドなどが挙げられる。また、非イオン性界面活性剤の具体例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンアルキルアミン等が挙げられる。前記各界面活性剤は、１種を単独で用いてもよいが、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００２０】
また、工程（２）においては、アルカリ水溶液を添加するのが好ましく、結着樹脂中の酸基を有するポリエステルの酸基と当量のアルカリ水溶液を加え、ＰＹ９３を含有する結着樹脂を乳化させることがより好ましい。
上記ＰＹ９３を含有する結着樹脂の乳化において、添加するアルカリの水溶液濃度は１〜２０重量％が好ましく、１〜１０重量％がより好ましく、１．５〜７．５重量％が更に好ましい。また酸基を有するポリエステルを容易に中和させる観点から、そのｐＨ値は２５℃で１３〜１５の強塩基性のアルカリが用いられる。用いるアルカリについては、ポリエステルが塩になったときその界面活性能を高めるようなアルカリを用いることが好ましく、その具体例としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどの１価のアルカリ金属の水酸化物などが挙げられる。
また、乳化安定性の点から、乳化液のｐＨ値は５．６〜８、更には５．８〜７であることが好ましい。
【００２１】
工程（２）においては、上記結着樹脂、ＰＹ９３とともに、荷電調整剤、離型剤等を使用することができる。なお、結着樹脂という形態でなくとも、樹脂に着色剤等の前記トナー原料を予め溶融混練したものを顆粒状にして分散させてもよい。
【００２２】
離型剤としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン等の低分子量ポリオレフィン類；加熱により軟化点を有するシリコーン類；オレイン酸アミド、エルカ酸アミド、リシノール酸アミド、ステアリン酸アミド等の脂肪酸アミド類；カルナウバワックス、ライスワックス、キャンデリラワックス、木ロウ、ホホバ油等の植物系ワックス；ミツロウ等の動物系ワックス；モンタンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、フィッシャートロプシュワックス等の鉱物・石油系ワックスなどが挙げられる。これらの離型剤は、そのまま、あるいは水系媒体中に分散させて用いることができる。離型剤の含有量は、添加効果及び帯電性への悪影響を考慮して、結着樹脂１００重量部に対して、通常１〜２０重量部程度、好ましくは２〜１５重量部である。
【００２３】
荷電制御剤としては、例えば安息香酸の金属塩、サリチル酸の金属塩、アルキルサリチル酸の金属塩、カテコールの金属塩、含金属ビスアゾ染料、テトラフェニルボレート誘導体、第四級アンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩などが挙げられる。荷電制御剤の含有量は、結着樹脂１００重量部に対して、１０重量部以下が好ましく、０．０１〜５重量部がより好ましい。
具体的には、前記工程（１）で結着樹脂中にＰＹ９３を分散させた後、工程（２）では、結着樹脂のガラス転移点以上の温度で中和させた後、ガラス転移点以上の温度で水を添加することによって転相乳化させることにより、樹脂乳化粒子を製造することができる。
上記水の添加速度は、乳化を効果的に実施し得る点から、樹脂１００ｇ当たり好ましくは０．５〜５０ｇ／分、より好ましくは０．５〜４０ｇ／分、さらに好ましくは０．５〜３０ｇ／分である。この添加速度は、一般にＯ／Ｗ型の乳化液を実質的に形成するまで維持すればよく、Ｏ／Ｗ型の乳化液を形成した後の水の添加速度に特に制限はない。
【００２４】
また、この際の温度は、微細なＰＹ９３含有樹脂乳化液を調製する観点から、結着樹脂の軟化点未満であることが好ましく、結着樹脂のガラス転移点以上かつ軟化点未満の範囲がより好ましい。乳化を前記範囲の温度で行うことにより、乳化がスムーズに行われ、また加熱に特別の装置を必要としない。この点から、上記温度は、結着樹脂のガラス転移点＋１０℃（ガラス転移点より１０℃高い温度の意味、以下同様）以上であることが好ましく、また、軟化点−５℃以下であることが好ましい。なお、結着樹脂が複数の結着樹脂の混合物である場合の軟化点、ガラス転移点は、各結着樹脂の軟化点、ガラス転移点の混合比率を乗じた算平均の値とし、マスターバッチを使用する場合は、それに用いた樹脂をも含めた混合樹脂の軟化点とする。
【００２５】
このようにして得られた樹脂乳化液の固形分濃度は、乳化液の安定性及び後で実施される凝集工程での樹脂乳化液の取扱い性、均一な凝集を起こさせる観点から、５〜５０重量％が好ましく、５〜４５重量％がより好ましく、１０〜４０重量％がさらに好ましい。
ＰＹ９３を含有する樹脂乳化粒子の体積中位粒径（Ｄ50）は、後の凝集工程で均一な凝集を行う等の観点から、０．０５〜３μｍが好ましく、０．０５〜１μｍがより好ましく、０．０５〜０．８μｍがさらに好ましい。
得られた樹脂乳化液は、その中のＰＹ９３を含有する乳化粒子を以下の工程（３）に供することにより凝集、合一させることが好ましい。
【００２６】
工程（３）
工程（３）は、上記乳化粒子を水系媒体中で凝集させる工程である。
本発明においては、上記工程（２）で得られたＰＹ９３を含有する樹脂乳化液中の乳化粒子を凝集させ（以下、凝集工程という）、さらに好ましくは合一させる（以下、合一工程という）ことにより黄色トナーが得ることができる。
また、凝集工程においては混合液の分散安定性と、ＰＹ９３を含有する結着樹脂の微粒子の凝集性とを両立させる観点から、系内のｐＨ値は２〜１０が好ましく、２〜９がより好ましく、３〜８がさらに好ましい。
同様の観点から、凝集工程における系内の温度は、結着樹脂の軟化点−７０℃以上、軟化点−１０℃以下が好ましく、軟化点−６０℃以上、軟化点−１０℃以下がより好ましい。
凝集工程で使用する水系媒体としては、前述の工程（２）で挙げたものと同様のものが使用できる。
【００２７】
凝集工程においては、凝集を効果的に行うために凝集剤を添加することが好ましい。
凝集剤としては、４級塩のカチオン性界面活性剤、ポリエチレンイミン等の有機系凝集剤、無機金属塩、アンモニウム塩、２価以上の金属錯体等の無機系凝集剤が用いられる。無機金属塩としては、例えば、硫酸ナトリウム、塩化ナトリウム、塩化カルシウム、硝酸カルシウム、塩化バリウム、塩化マグネシウム、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム等の金属塩、及びポリ塩化アルミニウム、ポリ水酸化アルミニウム、多硫化カルシウム等の無機金属塩重合体などが挙げられる。本発明においては、凝集剤として、高精度のトナーの粒径制御及びシャープな粒度分布を達成する観点から、１価の塩を用いることが好ましい。ここで１価の塩とは、該塩を構成する金属イオン又は陽イオンの価数が１であることを意味する。１価の塩としては、４級塩のカチオン性界面活性剤等の有機系凝集剤、無機金属塩、アンモニウム塩等の無機系凝集剤が用いられるが、本発明においては、高精度のトナーの粒径制御及びシャープな粒度分布を達成する観点から、分子量３５０以下の水溶性含窒素化合物が好ましく用いられる。
【００２８】
分子量３５０以下の水溶性含窒素化合物は、樹脂粒子を速やかに凝集させる観点から、酸性を示す化合物であることが好ましく、その１０重量％水溶液の２５℃でのｐＨ値が４〜６であるものが好ましく、４．２〜６のものがより好ましい。また、高温高湿における帯電性等の観点から、その分子量が３５０以下のものが好ましく、３００以下のものがより好ましい。このような水溶性含窒素化合物としては、例えば、ハロゲン化アンモニウム、硫酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、安息香酸アンモニウム、サリチル酸アンモニウム等のアンモニウム塩、テトラアルキルアンモニウムハライド等の４級アンモニウム塩等が挙げられるが、生産性の点から、硫酸アンモニウム（１０重量％水溶液の２５℃でのｐＨ値、以下「ｐＨ値」という：５．４）、塩化アンモニウム（ｐＨ値：４．６）、テトラエチルアンモニウムブロマイド（ｐＨ値：５．６）、テトラブチルアンモニウムブロマイド（ｐＨ値：５．８）が好ましく挙げられる。
【００２９】
凝集剤の使用量は、使用する凝集剤の電荷の価数により異なるが、１価の凝集剤を用いた場合、凝集性の観点から、結着樹脂１００重量部に対して、２〜５０重量部が好ましく、３．５〜４０重量部がより好ましく、３．５〜３０重量部がさらに好ましい。
凝集剤は、水性媒体に溶解させて添加することが好ましく、凝集剤の添加時及び添加終了後には十分な攪拌をすることが好ましい。得られた凝集粒子は、凝集粒子を合一させる工程（合一工程）に供されることが好ましい。
高画質化の観点から、凝集粒子の体積中位粒径は１〜１０μｍであることが好ましく、２〜８μｍがより好ましく、３〜７μｍが更に好ましい。
【００３０】
本発明においては、離型剤等の流出を防止したり、カラートナーにおいて、各色間の帯電量を同レベルにする等の観点から、凝集時に、工程（２）で得られたＰＹ９３を含有する樹脂乳化粒子に、他の樹脂乳化粒子を添加することができる。
添加される樹脂乳化粒子としては、特に制限はなく、例えば、工程（２）の樹脂乳化粒子と同様にして調製されたものを使用することができる。
上記他の樹脂乳化粒子は、結着樹脂以外に、必要に応じて着色剤、離型剤、荷電制御剤、さらには界面活性剤、定着性向上剤などの添加剤を適宜含有することができる。
本発明においては、上記他の樹脂乳化粒子は、本発明の工程（２）で得られる樹脂乳化粒子と同じものであってもよく、異なるものであってもよい。
この工程においては、上記他の樹脂乳化粒子を、工程（２）で得られた樹脂乳化液に凝集剤を添加して得られた凝集粒子と混合させてもよい。
【００３１】
本発明においては、上記他の樹脂乳化粒子の添加時期は、特に制限はないが、生産性の観点から凝集剤の添加終了後、合一工程までの間であることが好ましい。
上記他の樹脂乳化粒子の凝集粒子に対する添加量は、凝集粒子に対する樹脂乳化粒子による均一な被覆を行う観点から、凝集粒子中の樹脂１００重量部に対して、添加する樹脂乳化粒子を構成する樹脂が、好ましくは５〜１００重量部、より好ましくは１０〜９０重量部、更に好ましくは２０〜８０重量部となるような量である。
当該工程においては、上記他の樹脂乳化粒子を１回又は複数回に分割して添加することができる。本発明においては、得られるトナー粒子の狭い粒度分布の達成の観点から、複数回に分割して添加することが好ましい。
【００３２】
他の樹脂乳化粒子を1回又は複数回に分割して添加する場合、形成される凝集粒子の粒度分布の制御などの観点から、添加する樹脂乳化粒子を構成する樹脂が３０重量部未満添加される場合は、凝集剤の添加は任意である。３０重量部以上添加する場合は、凝集性及び形成する凝集粒子の粒度分布の観点から、凝集剤を添加することが好ましく、凝集剤としては、前述のものを同様に用いることができる。この場合、樹脂乳化粒子と凝集剤とを独立して同時に添加するか、又は交互に添加することがより好ましく、独立して同時に添加することがさらに好ましい。
【００３３】
当該工程において、他の樹脂乳化粒子を複数回に分割して添加する場合、各々の樹脂乳化粒子の量は同量であることが好ましく、また、凝集剤を分割して添加する場合には、各々の凝集剤は同量であることが好ましい。
前記のように他の樹脂乳化粒子を複数回分割して添加する場合、その回数については、特に制限はないが、形成される凝集粒子の粒度分布及び生産性などの観点から、２〜１０回が好ましく、２〜８回がより好ましい。
また、凝集性及び形成される凝集粒子の粒度分布などの観点から、複数回の樹脂乳化粒子の添加においては、添加の後５〜１５分間、更には５〜３０分間、特に５分〜２時間熟成させることが好ましく、複数回添加の各添加において、上記熟成時間を設けることがより好ましい。
【００３４】
本発明においては、樹脂乳化粒子を凝集させた後に、アルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩などの界面活性剤を添加することが好ましい。
アルキルエーテル硫酸塩としては、下記式（１）で表わされるものが好ましい。
Ｒ1−Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）ｐＳＯ3Ｍ1      （１）
式中、Ｒ1はアルキル基を示し、凝集粒子への吸着性およびトナーへの残留性の観点から、好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数８〜１５のアルキル基が挙げられる。ｐは０〜１５の平均付加モル数を示し、粒径制御の観点から、好ましくは1〜１０、より好ましくは１〜５の数である。Ｍ1は1価のカチオンを示し、粒径制御の観点から、好ましくはナトリウム、カリウム、アンモニウムであり、より好ましくはナトリウム、アンモニウムである。
【００３５】
また、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩としては、特に制限はないが、凝集粒子への吸着性およびトナーへの残留性の観点から、式（２）で表わされるものが好ましい。
Ｒ2−Ｐｈ−ＳＯ3Ｍ2      （２）
式中、Ｒ2は直鎖のアルキル基を示し、式（１）のＲ1のうち直鎖のものと同じである。Ｐｈはフェニル基、Ｍ2は1価のカチオンである。直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩としては、硫酸ナトリウム塩が好適に用いられる。
上記界面活性剤の添加量は、凝集停止性およびトナーへの残留性の観点から、凝集粒子を構成する樹脂１００重量部に対して、好ましくは０．１〜１５重量部、より好ましくは０．１〜１０重量部、さらに好ましくは０．１〜８重量部である。
【００３６】
合一工程においては、系内の温度は凝集工程の系内の温度と同じかそれ以上であることが好ましいが，目的とするトナーの粒径、粒度分布、形状制御、及び粒子の融着性の観点から、結着樹脂の軟化点−５０℃以上、軟化点＋１０℃以下が好ましく、軟化点−４０℃以上、軟化点＋１０℃以下がより好ましく、軟化点−３０℃以上、軟化点＋１０℃以下が更に好ましい。また、攪拌速度は凝集粒子が沈降しない速度であることが好ましい。
合一工程は、例えば昇温を連続的に行うことにより、あるいは凝集かつ合一が可能な温度まで昇温後、その温度で攪拌を続けることにより、凝集工程と同時に行うこともできる。
高画質化の観点から、合一粒子の体積中位粒径は１〜１０μｍであることが好ましく、２〜８μｍがより好ましく、３〜７μｍが更に好ましい。
【００３７】
得られた合一粒子を、必要に応じ、ろ過などの固液分離工程、洗浄工程、乾燥工程等に供することにより、トナー母粒子を得ることができる。
洗浄工程では、トナーとして十分な帯電特性及び信頼性を確保する目的から、トナー母粒子表面の金属イオンを除去するため酸を用いることが好ましく、洗浄は複数回行うことが好ましい。
また、乾燥工程では、振動型流動乾燥法、スプレードライ法、冷凍乾燥法、フラッシュジェット法等、任意の方法を採用することができる。トナー母粒子の乾燥後の水分含量は、帯電性の観点から、好ましくは１．５重量％以下、さらには１．０重量％以下に調整することが好ましい。
【００３８】
黄色トナー
本発明の製造方法により得られた黄色トナーは、上述のようにして得られた合一粒子（トナー母粒子）を含むものであるが、該合一粒子のトナー中における含有量は、トナーの帯電性及び定着性の点から、９５〜１００重量％であることが好ましく、９６．５〜９９重量％であることが更に好ましい。
また、高画質化と生産性の観点から、黄色トナー粒子の体積中位粒径（Ｄ50）は１〜１０μｍが好ましく、２〜８μｍがより好ましく、３〜７μｍがさらに好ましい。
また、黄色トナーの軟化点は、低温定着性の観点から、６０〜１４０℃あることが好ましく、より好ましくは６０〜１３０℃、さらに好ましくは６０〜１２０℃である。また、示差走査熱量計による吸熱の最大ピーク温度は、同様の観点から、６０〜１４０℃であることが好ましく、より好ましくは６０〜１３０℃、さらに好ましくは０〜１２０℃である。
【００３９】
本発明の製造方法により得られる黄色トナーにおいては、外添剤として流動化剤等の助剤をトナー母粒子表面に添加処理することができる。外添剤としては、表面を疎水化処理したシリカ微粒子、酸化チタン微粒子、アルミナ微粒子、酸化セリウム微粒子、カーボンブラック等の無機微粒子やポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、シリコーン樹脂等のポリマー微粒子等、公知の微粒子を使用できる。
外添剤の配合量は、外添剤による処理前のトナー母粒子１００重量部に対して、１〜５重量部が好ましく、１．５〜３．５重量部がより好ましい。ただし、外添剤として疎水性シリカを用いる場合は、外添剤による処理前のトナー母粒子１００重量部に対して、疎水性シリカを１〜３重量部用いることが好ましい。
【００４０】
本発明の黄色トナーが適用される被転写体（記録材）としては、例えば、電子写真方式の複写機、プリンターなどに使用される普通紙、ＯＨＰシートなどが挙げられる。
本発明により得られる電子写真用トナーは、一成分系現像剤として、又はキャリアと混合して二成分系現像剤として使用することができる。
【実施例】
【００４１】
各性状値は以下の方法により測定、評価した。
［樹脂の酸価］
ＪＩＳ  Ｋ００７０に従って測定する。但し、測定溶媒は、エタノールとエーテルの混合溶媒を、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン：トルエン＝１:１(容量比))とした。
【００４２】
［樹脂及びトナーの軟化点及びガラス転移点］
（１）軟化点
フローテスター（島津製作所、ＣＦＴ−５００Ｄ）を用い、１ｇの試料を昇温速度６℃／分で加熱しながら、プランジャーにより１．９６ＭＰａの荷重を与え、直径１ｍｍ、長さ１ｍｍのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのブワンジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
（２）ガラス転移点
示差走査熱量計（セイコー電子工業社製、ＤＳＣ２１０）を用いて２００℃まで昇温し、その温度から降温速度１０℃／分で０℃まで冷却した試料を昇温速度１０℃／分で測定する。軟化点より２０℃以上低い温度でピークが観測される場合にはそのピークの温度を、また軟化点より２０℃以上低い温度でピークが観測されずに段差が観測されるときは該段差部分の曲線の最大傾斜を示す接線と該段差の高温側のベースラインの延長線との交点の温度を、ガラス転移点として読み取る。なお、ガラス転移点は、樹脂の非晶質部分に特有の物性であり、一般には非晶質ポリエステルで観測されるが、結晶性ポリエステルでも非晶質部分が存在する場合には観測されることがある。
【００４３】
［樹脂の数平均分子量］
以下の方法により、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより分子量分布を測定し、数平均分子量を算出する。
（１）試料溶液の調製
濃度が０．５ｇ／１００ｍｌになるように、樹脂をクロロホルムに溶解させる。次いで、この溶液をポアサイズ２μｍのフッ素樹脂フィルター［住友電気工業（株）製、「ＦＰ−２００」］を用いて濾過して不溶解成分を除き、試料溶液とする。
（２）分子量分布測定
下記装置を用いて、クロロホルムを毎分１ｍｌの流速で流し、４０℃の恒温槽中でカラムを安定させる。そこに試料溶液１００μｌを注入して測定を行う。試料の分子量は、あらかじめ作成した検量線に基づき算出する。このときの検量線には、数種類の単分散ポリスチレン(東ソー(株)製の２.６３×１０3、２.０６×１０4、１.０２×１０5、ジーエルサイエンス社製の２.１０×１０3、７.００×１０3、５.０４×１０4)を標準試料として作成したものを用いる。
測定装置：ＣＯ−８０１０（東ソー社製）
分析カラム：ＧＭＨＬＸ＋Ｇ３０００ＨＸＬ（東ソー社製）
【００４４】
［樹脂乳化粒子、離型剤乳化粒子の粒径］
レーザー回折型粒径測定機（ＨＯＲＩＢＡ製、「ＬＡ−９２０」）を用いて、測定用セルに蒸留水を加え、吸光度が適正範囲になる濃度で体積平均粒径（Ｄ4）を測定する。
【００４５】
［乳化液の固形分濃度］
赤外線水分計（株式会社ケツト科学研究所：ＦＤ−２３０）を用いて、乳化液５ｇを乾燥温度１５０℃，測定モード９６（監視時間２．５分／変動幅０．０５％）にて、ウェットベースの水分％を測定する。固形分濃度は下記の式に従って算出した。
固形分濃度（％）＝１００−Ｍ
Ｍ：ウェットベース水分（％）＝［（Ｗ−Ｗ0）／Ｗ］×１００
Ｗ：測定前の試料重量（初期試料重量）
Ｗ0：測定後の試料重量（絶対乾燥重量）
【００４６】
［凝集粒子、合一粒子及びトナーの粒径］
測定機：コールターマルチサイザーII（ベックマンコールター社製）
アパチャー径：５０μm
解析ソフト：コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン １.１９（ベ
ックマンコールター社製）
電解液：アイソトンII（ベックマンコールター社製）
分散液：エマルゲン１０９Ｐ（花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル、ＨＬＢ：１３.６）を５重量％の濃度となるよう前記電解液に溶解さ
せて分散液を得る。
分散条件：前記分散液５ｍｌに測定試料１０ｍｇを添加し、超音波分散機にて
１分間分散させ、その後、電解液２５ｍｌを添加し、さらに、超音波
分散機にて１分間分散させて、試料分散液を調製する。
測定条件：前記試料分散液を前記電解液１００ｍｌに加えることにより、３万
個の粒子の粒径を２０秒で測定できる濃度に調整した後、３万個の粒
子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径（Ｄ50）を求める。
粒度分布は、ＣＶ値（粒度分布の標準偏差／体積中位粒径（Ｄ50）×１００）で示す。
【００４７】
製造例１  酸基を有するポリエステル樹脂（ポリエステル樹脂Ａ）の製造
ポリオキシプロピレン（２．２）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン８３２０ｇ、ポリオキシエチレン（２．０）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン８０ｇ、テレフタル酸１５９２ｇ及びジブチル錫オキサイド（エステル化触媒）３２ｇを窒素雰囲気下、常圧下（１０１．３ｋＰａ）２３０℃で５時間反応させ、更に減圧下で反応させた。２１０℃に冷却し、フマル酸１６７２ｇ、ハイドロキノン８ｇを加え、５時間反応させた後に、更に減圧下で反応させて、ポリエステル樹脂Ａを得た。ポリエステル樹脂Ａの軟化点は１１０℃、ガラス転移点は６６℃、酸価は２４．４ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量は３７６０であった。
【００４８】
製造例２  酸基を有するポリエステル樹脂（ポリエステル樹脂Ｂ）の製造
ポリオキシプロピレン（２．２）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン１７５００ｇ、ポリオキシエチレン（２．０）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン１６２５０ｇ、テレフタル酸１１４５４ｇ、ドデセニルコハク酸無水物１６０８ｇ、トリメリット酸無水物４８００ｇ及びジブチル錫オキサイド１５ｇを窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、２２０℃で攪拌し、ＡＳＴＭ  Ｄ３６−８６に従って測定した軟化点が１２０℃に達するまで反応させて、ポリエステル樹脂Ｂを得た。ポリエステル樹脂Ｂの軟化点は１２３℃、ガラス転移温度は６５℃、酸価は２１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量は２２３０であった。
【００４９】
製造例３  酸基を有すポリエステル樹脂（ポリエステル樹脂Ｃ）の製造
ポリオキシプロピレン(２.２)−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン３４０９０ｇ、フマル酸５８００ｇ及びジブチル錫オキサイド１５ｇを窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、２３０℃で攪拌し、ＡＳＴＭ  Ｄ３６−８６に従って測定した軟化点が１００℃に達するまで反応させて、ポリエステル樹脂Ｃを得た。ポリエステル樹脂樹脂Ｃの軟化点は９８℃、ガラス転移点は５６℃、酸価は２２.４ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量は２９３０であった。
【００５０】
製造例４  マスターバッチＡの製造
製造例３のポリエステル樹脂Ｃの微粉末７０重量部及びチバスペシャルティケミカルズ社製Pigment Yellow 93のスラリー顔料（固形分４７．５％）を顔料分４０重量部になる様にヘンシルミキサーに仕込み５分間混合し湿潤させた。次にこの混合物をニーダー型ミキサーに仕込み徐々に加熱した。ほぼ９０〜１１０℃にて樹脂が熔融し、水が混在した状態で混練し、水を蒸発させながら２０分間９０〜１１０℃で混練を続けた。
更に１２０℃にて混練を続け残留している水分を蒸発させ、脱水乾燥させた。更に１２０〜１３０℃にて１０分間混練を続けた。冷却後、加熱三本ロールにより混練し、冷却、粗砕して黄色顔料を４０重量％の濃度で含有する高濃度着色組成物の粗砕品（マスターバッチＡ）を得た。これをスライドグラスに乗せて加熱溶融させて顕微鏡で観察したところ、顔料粒子は全て微細に分散しており、粗大粒子は認められなかった。
【００５１】
製造例５  マスターバッチＢの製造
チバスペシャルティケミカルズ社製Pigment Yellow 93のスラリー顔料をＢＡＳＦ社製Pigment Yellow 185のスラリー顔料（固形分４１．４％）に変更して製造例４と同様にして作製し、黄色顔料を３０重量％の濃度で含有する高濃度着色組成物の粗砕品（マスターバッチＢ）を得た。
【００５２】
製造例６  マスターバッチＣの製造
チバスペシャルティケミカルズ社製Pigment Yellow 93のスラリー顔料をクラリアント社製Pigment Yellow 180のスラリー顔料（固形分４６．９％）に変更して製造例４と同様にして作製し、黄色顔料を３０重量％の濃度で含有する高濃度着色組成物の粗砕品（マスターバッチＣ）を得た。
【００５３】
製造例７  マスターバッチＤの製造
チバスペシャルティケミカルズ社製Pigment Yellow 93のスラリー顔料を大日精化工業社製Pigment Yellow 151のスラリー顔料（固形分４６．７％）に変更して製造例４と同様にして作製し、黄色顔料を３０重量％の濃度で含有する高濃度着色組成物の粗砕品（マスターバッチＤ）を得た。
【００５４】
製造例８  マスターバッチＥの製造
チバスペシャルティケミカルズ社製Pigment Yellow 93のスラリー顔料を大日精化工業社製Pigment Yellow 17のスラリー顔料（固形分４６．９％）に変更して製造例４と同様にして作製し、黄色顔料を３０重量％の濃度で含有する高濃度着色組成物の粗砕品（マスターバッチＥ）を得た。
【００５５】
製造例９  離型剤乳化液Ａの製造
1リットル容のビーカーで、脱イオン水４００ｇにアルケニルコハク酸ジカリウム水溶液「ラテムルＡＳＫ（花王（株）社製）、有効濃度２８％」３.６gを溶解させた後、カルナウバロウワックス（加藤洋行社製、融点８５℃）１００ｇを分散させた。この分散液を９０〜９５℃に温度を保持しながら、Ｕｌｔｒａｓｏｎｉｃ Ｈｏｍｏｇｅｎｉｚｅｒ６００Ｗ (日本精機社製)で３０分間分散処理を行い、離型剤乳化液Ａを得た。得られた乳化液中の離型剤粒子の体積中位粒径（Ｄ50）は０.４７μｍ、ＣＶ値は２６、固形分濃度は２２．７重量％であった。
【００５６】
実施例１
（着色剤（ＰＹ９３）を含有する樹脂乳化液Ａの調製）
５リットル容のステンレス釜で、ポリエステル樹脂Ａ  ４５１ｇ、ポリエステル樹脂Ｂ  ２８１ｇ、マスターバッチＡ  １００ｇ及び、非イオン性界面活性剤「エマルゲン４３０（花王製）」ポリオキシエチレンオレイルエーテル（ＨＬＢ：１６.２）８ｇ、アニオン性界面活性剤「ネオペレックスＧ−１５（花王製）」ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（固形分：１５重量％）５３ｇ及び、中和剤として水酸化カリウム水溶液（濃度：５重量％、ｐＨ値１４.１）を３６７ｇ加え、カイ型の攪拌機で２５０ｒ／ｍｉｎの攪拌下、９５℃で混合させた。内容物は９５℃に達した後２時間攪拌され、その後、これにカイ型の攪拌機で２００ｒ／ｍｉｎの攪拌下、脱イオン水１５２０ｇを８ｇ／ｍｉｎの滴下速度で添加し、２００メッシュ（目開き：１０５μｍ）の金網を通して、微粒化した着色剤含有樹脂乳化液Ａを得た。得られた樹脂乳化液中の樹脂粒子のｐＨ値は６．４であり、体積中位粒径は０.１５８μｍ、固形分濃度は３１.７重量％であり、金網上には樹脂成分は何も残らなかった。
【００５７】
（黄色トナーの調製）
樹脂乳化液Ａ  ５００ｇ、離型剤乳化液Ａ  ３７．５ｇ、脱イオン水４．７ｇを脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した２リットル容四つ口フラスコに入れ、室温下混合した。次に、カイ型の攪拌機で攪拌下、この混合物に硫酸アンモニウム（シグマアルドリッチジャパン社製  特級）３４．５ｇを２８３.７ｇの脱イオン水に溶解させた水溶液を室温で１０分かけて滴下した。その後、混合分散液を５５℃まで３時間かけて昇温し、凝集粒子を形成させた。その後、５５℃で保持し続け、凝集粒子の体積中位粒径が３．９μｍになった段階で、樹脂乳化液Ａ  ５０．５ｇと脱イオン水１４．０ｇを混合したものを１．６ｍＬ／分で滴下し、５５℃で２０分間保持した。その後、樹脂乳化液Ａ  ５０．５ｇと脱イオン水１４．０ｇを混合したもの、及び、硫酸アンモニウム３．５ｇを脱イオン水４６.３ｇに溶解させた水溶液を別々に同時に１．６ｍＬ／分で滴下し、その後５５℃で２０分間保持した。この操作をさらに３回繰り返した後、ポリオキシエチレン（２モル）ドデシルエーテル硫酸ナトリウム水溶液（固形分：２８重量％）４２．３ｇを脱イオン水３８１ｇで希釈した水溶液を添加して体積中位粒径（Ｄ50）が４．９μｍの凝集粒子を形成し、８０℃まで昇温した。８０℃で２時間保持した後、室温まで冷却した。この間で、トナー形状が凝集粒子から合一粒子へ変化した。合一粒子の体積中位粒径（Ｄ50）は４．９μｍであった。
【００５８】
次いで、吸引ろ過工程、洗浄工程及び乾燥工程を経て着色樹脂微粒子粉末を得た。着色樹脂微粒子粉末の体積中位粒径（Ｄ50）は５．２μｍ、ＣＶ値４１.４で，単一ピークの粒度分布を有していた。
この着色樹脂微粒子粉末１００重量部に対して１．0重量部の疎水性シリカ(ワッカーケミー製、ＴＳ５３０、個数平均一次粒子径：８ｎｍ)をヘンシェルミキサーを用いて外添し、黄色トナーとした。得られた黄色トナーは、市販のフルカラープリンタにより良好な画像が得られた。
【００５９】
比較例１
ポリエステル樹脂、各界面活性剤、アルカリの量を表１に示すようにし、更にマスターバッチＡをマスターバッチＢに変更した以外は、実施例１と同様の方法で着色剤含有樹脂乳化液Ｂ、及び黄色トナーを作製した。得られた樹脂乳化液中の樹脂粒子の体積中位粒径は０.３１２μｍ、固形分濃度は３０.８重量％であり、金網上には樹脂成分が１５.８ｇ残った。また、アルカリ投入後、色相が変化し橙色に赤変した。
【００６０】
比較例２
マスターバッチＢをマスターバッチＣに変更した以外、比較例１と同様の方法で着色剤含有樹脂乳化液Ｃ、及びイエロートナーの作製を試みたが、ほとんどの顔料および樹脂が金網上に残ってしまい着色剤含有樹脂乳化液は作製できなかった。
【００６１】
比較例３
マスターバッチＢをマスターバッチＤに変更した以外、比較例１と同様の方法で着色剤含有樹脂乳化液Ｄ、及びイエロートナーの作製を試みたが、ほとんどの顔料および樹脂が金網上に残ってしまい着色剤含有樹脂乳化液は作製できなかった。
【００６２】
比較例４
マスターバッチＢをマスターバッチＥに変更した以外、比較例１と同様の方法で着色剤含有樹脂乳化液Ｅ、及び黄色トナーを作製した。得られた樹脂乳化液中の樹脂粒子の体積中位粒径は０.２２２μｍ、固形濃度は３２.０重量％であり、金網上には樹脂成分が１．８ｇ残った。また、アルカリ投入後、色相が変化し橙色に赤変した。
以上の実施例及び比較例の結果を以下の表１に示す。また、耐アルカリ性、乳化性及び凝集性の各々の評価は下記の基準で行った。
【００６３】
【表１】
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【００６４】
＜耐アルカリ性評価＞
３：  アルカリ投入時、目視評価で黄色の色相変化が確認できない。
２：  アルカリ投入時、目視評価で黄色の色相変化が若干見られるものの、黄色と認識される。
１：  アルカリ投入時、目視評価で黄色の色相変化が確認でき（赤変）、橙色と認識される。
【００６５】
＜乳化性＞
３：  乳化後、２００メッシュ（目開き：１０５μｍ）の金網を通した時、金網上に粗粒子が残らない。
２：  乳化後、２００メッシュ（目開き：１０５μｍ）の金網を通した時、２ｇ未満の粗粒子が残留する。
１：  乳化後、２００メッシュ（目開き：１０５μｍ）の金網を通した時、２ｇ以上の粗粒子が残留するか、又は乳化できない。
【００６６】
＜凝集性＞
２：  粒度分布が単一のピークを有し、着色ムラのない凝集粒子ができる。
１：  乳化ができない、または乳化液が赤変し、凝集工程に到らなかった。
【産業上の利用可能性】
【００６７】
本発明の黄色トナーの製造方法は、有機溶媒を実質的に使用することなく、簡便に、かつ短い製造時間でトナー粒径を制御することができ、赤変も抑制されることから、電子写真法、静電記録法、静電印刷法などの黄色トナーの製造に好適に使用できる。