(57)【要約】      （修正有）【課題】従来にない化学構造を有し、優れたゲル化特性を発現する化合物、および当該化合物を用いた可逆的ゾルゲル転移が可能なオルガノゲルを提供する。【解決手段】例えば１，３，５−トリス［４−（Ｎ´−フェニルウレイド）−フェノキシメチル］−２，４，６−トリエチルベンゼン又はチオウレイド化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される尿素化合物またはチオ尿素化合物。
【化１】
2008189559.tif 000015
（式（１）において、
Ｘは酸素原子または硫黄原子、
Ｙはアリール基、
Ｚはアリーレン基、
Ｒは水素原子またはアルキル基である。）
【請求項２】
請求項１に記載の尿素化合物またはチオ尿素化合物、および極性基を有する有機溶剤を含むオルガノゲル。
【請求項３】
請求項１に記載の尿素化合物またはチオ尿素化合物、極性基を有する有機溶剤、および陰イオンを含むオルガノゾル。
【請求項４】
請求項１に記載の尿素化合物またはチオ尿素化合物、および極性基を有する有機溶剤を混合する工程、
前記混合物に超音波を照射する工程、
を含むオルガノゲルの製造方法。
【請求項５】
請求項２に記載のオルガノゲルを準備する工程、
前記オルガノゲルに陰イオンを混合する工程、
を含むオルガノゾルの製造方法。
【請求項６】
請求項３に記載のオルガノゾルを準備する工程、
前記オルガノゾルに臭化亜鉛または三フッ化ホウ素を混合する工程、
を含むオルガノゲルの製造方法。
【請求項７】
Ａ）請求項２に記載のオルガノゲルを準備する工程
Ｂ）当該オルガノゲルに陰イオンを混合してオルガノゾルに転移させる工程
Ｃ）当該ゲルに臭化亜鉛または三フッ化ホウ素を混合して、再びオルガノゲルに転移させる工程
Ｄ）さらに、Ｂ）または、Ｂ）およびＣ）工程
を含む、ゾル−ゲル転移方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、尿素化合物およびチオ尿素化合物ならびにこれを用いたオルガノゲルに関する。
【背景技術】
【０００２】
ゲルは、塗料、樹脂等の分野において塗料等に添加し流動性を調整したり、あるいは廃油をゲル化して固形物とし水質汚染を防止したりする等、食品、環境保全の分野において幅広く利用されている。ゲルとは化学物質により形成された三次元網目構造中に水や有機溶剤などの流体が含まれている構造体をいい、流体が有機溶剤である場合をオルガノゲル、水である場合をハイドロゲルという。
【０００３】
近年、尿素基を有する低分子化合物が有機溶剤のゲル化剤として用いられることが報告されている（例えば特許文献１）。このような低分子ゲル化剤の例として、特許文献１には式（１）で表される化合物が、特許文献２には式（２）で表される化合物が開示されている。
【０００４】
【化１】
2008189559.tif 000002
（式（１）において、
Ｒ１は炭素原子数が７〜２１の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、
Ｒ２は炭素原子数が１〜２２の直鎖若しくは分岐及び／又は環状を有するアルキル基若しくはアルケニル基、
Ｒ３は炭素原子数が８〜２２の直鎖若しくは分岐及び／又は環状を有するアルキル基若しくはアルケニル基、
ｎは２〜４の整数を示す。）
【０００５】
【化２】
2008189559.tif 000003
（式（２）において、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または異なって、アルキルを表す。）
【０００６】
また、非特許文献１には式（３）で表される化合物が開示されている。
【化３】
2008189559.tif 000004
（式（３）において、
Ｒは、C12H25または、以下の式（３ａ）で表される基である。）
【０００７】
【化４】
2008189559.tif 000005
【０００８】
さらに、非特許文献２には、式（４）で表される化合物が開示されている。
【化５】
2008189559.tif 000006
【０００９】
また、ゲルに外部刺激を与えるとゾルに転移することが知られている。ゲル−ゾル転移を容易に起こす材料は刺激応答性材料としてドラッグデリバリーシステムなどへの応用も検討されている。外部刺激としてもっとも一般的なのは温度であり、例えば特許文献３には、温度を変化させることによりゲル−ゾル−ゲルへの可逆的転移（可逆的ゾルゲル転移）が可能なオルガノゲル、および当該ゲルを形成する低分子ゲル化剤が開示されている。さらに、特許文献４には紫外光を外部刺激として、特許文献５にはｐＨを外部刺激として可逆的ゾルゲル転移が可能なオルガノゲルおよびそれを形成する低分子ゲル化剤が開示されている。
【特許文献１】特開２０００−２５６３０３号公報
【特許文献２】特開２００４−３５９６４３号公報
【特許文献３】特開２０００−２２９９９２号公報
【特許文献４】特開平５−２４７０８４号公報
【特許文献５】特開２０００−１２６５８５号公報
【非特許文献１】日本化学会編、「現代界面コロイド化学の基礎」、第２版、丸善株式会社、２００２年５月、ｐ．１１７
【非特許文献２】Jan H.van Eschand Ben L.Feringa, AngewandteChemie International Edition, （ドイツ）, 2000, vol.39, No.13, p.2263
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
ゲルは化合物同士が結合してファイバー状構造を形成し、さらにはこれらが三次元網目構造を形成することによってその基礎ができる。化合物同士の結合の根元は主として尿素基等による水素結合と考えられている。当該三次元網目構造に有機溶剤などの流体が含まれることによりゲルが形成されることは前述のとおりである。
さて従来のゲル化特性を有する尿素化合物はいずれも長鎖アルキル基を有している。詳細は明らかでないものの、低分子ゲル化剤の経験則としてこの長鎖アルキル基がゲル化能力を高めるように働いていると考えられている。しかし、長鎖アルキル基を持たない構造でかつゲル化能力を有する尿素化合物は報告されてこなかった。従って従来にない化学構造を有する、有機溶剤等のゲル化能力に優れた新規化合物が望まれていた。
【００１１】
また、従来の可逆的ゾルゲル転移性を有するオルガノゲルは、温度、紫外線、ｐＨを外部刺激とするものであるが、これ以外の外部刺激により可逆的ゾルゲル転移性を有するオルガノゲルが望まれていた。特に、紫外線、ｐＨを外部刺激とするオルガノゲルの可逆的ゾルゲル転移性は、ゲル化剤の化学構造に大きく依存すると推察されるため、従来にない化学構造の化合物をデザインし、これを用いてなる可逆的ゾルゲル転移性を有するオルガノゲルが望まれていた。
すなわち本発明は、従来にない化学構造を有し、優れたゲル化特性を発現する化合物、および当該化合物を用いた可逆的ゾルゲル転移が可能なオルガノゲルを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
発明者は鋭意検討した結果、ベンゼン環を母核とし対称性の良い位置に尿素基またはチオ尿素基が導入された化合物が前記目的を達成することを見出し、本発明を完成させた。すなわち、前記課題は以下に示す本発明の尿素化合物またはチオ尿素化合物により解決される。
［１］後述の式（５）で表される尿素化合物またはチオ尿素化合物。
［２］前記［１］に記載の尿素化合物またはチオ尿素化合物、および極性基を有する有機溶剤を含むオルガノゲル。
［３］前記［１］に記載の尿素化合物またはチオ尿素化合物、極性基を有する有機溶剤、および陰イオン、を含むオルガノゾル。
【００１３】
また、前記課題は以下に示す本発明の尿素化合物またはチオ尿素化合物を用いたオルガノゲルまたはオルガノゾルの製造方法により解決される。
［４］前記［１］に記載の尿素化合物またはチオ尿素化合物、および極性基を有する有機溶剤を混合する工程、
前記混合物に超音波を照射する工程、
を含むオルガノゲルの製造方法。
［５］前記［２］に記載のオルガノゲルを準備する工程、前記オルガノゲルに陰イオンを混合する工程、を含むオルガノゾルの製造方法。
［６］前記［３］に記載のオルガノゾルを準備する工程、前記オルガノゾルに臭化亜鉛または三フッ化ホウ素を混合する工程、を含むオルガノゲルの製造方法。
［７］
Ａ）［２］に記載のオルガノゲルを準備する工程
Ｂ）当該オルガノゲルに陰イオンを混合してオルガノゾルに転移させる工程
Ｃ）当該ゲルに臭化亜鉛または三フッ化ホウ素を混合して、再びオルガノゲルに転移させる工程
Ｄ）さらに、Ｂ）またはＢ）およびＣ）工程
を含む、ゾル−ゲル転移方法。
【発明の効果】
【００１４】
本発明により、従来にない化学構造を有し、優れたゲル化特性を発現する化合物、および当該化合物を用いた可逆的ゾルゲル転移が可能なオルガノゲルが提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
１．本発明の尿素、チオ尿素化合物について
１）構造
本発明の尿素、チオ尿素化合物は、式（５）で表される。なお以下、本発明の尿素、チオ尿素化合物を「（チオ）尿素化合物」という。
【化６】
2008189559.tif 000007
【００１６】
式（５）において、Ｘは酸素原子または硫黄原子である。原料入手の容易性から酸素原子であることが好ましい。
【００１７】
式（５）において、Ｙはアリール基であり、置換基を有していても良い。アリール基とは芳香族炭化水素の核から水素原子を１つ除いた残基をいい、その例にはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基またはこれらに置換基が導入されたものが含まれる。後述するように、極性基を有する有機溶剤をゲル化する能力（ゲル化能力）に優れるため、Ｙはフェニル基であることが好ましい。あるいは、アルキルフェニル基であってもよい。その場合は、炭素数が１〜３のアルキル基がオルト位またはメタ位に置換したアルキルフェニル基が好ましく、特にメタ位にメチル基が導入されたｍ−トルイル基であることが好ましい。
【００１８】
式（５）において、Ｚはアリーレン基である。アリーレン基とは芳香族炭化水素の核から水素原子を２つ除いた残基をいい、その例にはフェレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基またはこれらに置換基が導入されたものが含まれる。Ｚは、前記ゲル化能力に優れるためフェニレン基であることが好ましい。中でも、ベンゼン環の酸素原子が結合している部位に対して、オルト位またはメタ位に尿素基の窒素原子が結合している構造（ｍ−フェニレン基またはｏ−フェニレン基であること）がより好ましい。中でもｍ−フェニレン基であることがさらに好ましい。
【００１９】
式（５）において、Ｒは水素原子またはアルキル基である。アルキル基としては、前記ゲル化能力に優れるため、炭素数が１〜３のアルキル基であることがより好ましく、エチル基であることがさらに好ましい。
【００２０】
２）製造方法
本発明の（チオ）尿素化合物はベンゼン誘導体を原料として三段階で合成できる。以下に合成方法の一例を示す。
【００２１】
【化７】
2008189559.tif 000008
第一工程：アルゴン雰囲気下、メタニトロフェノール（９．４ｇ：６７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９．３ｇ：６７ｍｍｏｌ）のアセトン懸濁液（１３０ｍｌ）を氷浴にて冷却し、上記（６）の化合物である１，３，５−トリス（ブロモメチル）−２，４，６−トリエチルベンゼン（９．９ｇ：２２ｍｍｏｌ）を加える。反応懸濁液を室温にまで昇温し、１７時間程度反応させる。次に反応液をロータリーエバポレーターにて濃縮したのち、クロロホルムを加え、ろ過し、不溶の炭酸カリウムを除去する。ろ液を濃縮した後、得られた残渣を塩化メチレン、ノルマルヘキサンの混合溶媒を用いて再沈殿する。続いて、当該結晶を濾過により得て、真空加熱乾燥することで、純粋なニトロ体（７）が白色固体として得られる。収量は１１．８ｇ（８６％）程度である。
ここでは例として１，３，５−トリス（ブロモメチル）−２，４，６−トリエチルベンゼンを示したが、臭素以外のハロゲン原子を有するものでもよい。また、メタニトロフェノールを例示したが、パラ体、オルト体でもよい。
【００２２】
第二工程：アルゴン雰囲気下、ニトロ体（７）（５００ｍｇ：０．８ｍｍｏｌ）、二塩化スズ二水和物（２．８ｇ：１２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液（５ｍｌ）を、室温にて２時間攪拌し、５０℃に加温しさらに３時間反応させる。次に当該反応液を氷冷し、水を加え反応を停止させる。当該反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応液を中和した後、セライトろ過により不溶の固体を除き、固体を酢酸エチルにて洗浄する。ろ液を分液ロートにて有機層と水層に分離し、水層から酢酸エチルにて目的化合物の抽出を行う。抽出に用いた酢酸エチルとろ液から分離した有機層を混合し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ液をロータリーエバポレーターにて濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、Ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝１／１）により精製することによりアミン体（８）が白色固体として得られる。収量は３６５ｍｇ（８６％）程度である。
【００２３】
第三工程：アルゴン雰囲気下、アミン体（８）（１．８ｇ：３．４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（２５ｍｌ）を氷浴にて冷却し、フェニルイソシアネート（１．２ｍｌ：１１ｍｍｏｌ）を加える。反応懸濁液を室温にまで昇温し、２日間反応させる。反応液にノルマルヘキサンを加え、固体をろ取する。この固体を、アセトン、ノルマルヘキサンの混合溶媒を用いて洗浄した後、真空加熱乾燥することで、純粋なウレア体（５）が白色固体として得られる。収量は２．４ｇ（８０％）程度である。
【００２４】
３）用途等
本発明の（チオ）尿素化合物は、官能基である尿素基、チオ尿素基を有するため、医薬品、医薬中間体、ポリマー原料、高分子添加剤等様々な用途へ用いることができるが、中でも、極性基を有する有機溶剤のゲル化剤として好適に用いられる。すなわち本発明の化合物は極性基を有する有機溶剤とともにオルガノゲルを形成する。当該オルガノゲルの詳細については後述する。
【００２５】
２．本発明のオルガノゲルについて
本発明のオルガノゲル（以下単に「ゲル」という。）は、ａ）本発明の（チオ）尿素化合物およびｂ）極性基を有する有機溶剤を主成分とする。
【００２６】
１）組成
本発明のオルガノゲルは、ａ）本発明の（チオ）尿素化合物と、ｂ）極性基を有する有機溶剤を含む。その比率は、ゲルを形成できる比率であれば特に限定されないが、ａ）とｂ）の合計に対して、ａ）化合物は１〜１０質量％であることが好ましく、２〜５質量％であることがより好ましい。効率よくゲルを形成できるからである。
【００２７】
有機溶剤とは物質を溶解させるのに用いられる液体または比較的融点の低い固体状の有機化合物をいう。本発明における有機溶剤は、分子内に極性基を有することが必要である。本発明の（チオ）尿素化合物によりゲル化され易いためである。極性基とは、酸素、窒素、硫黄、ハロゲン原子を含む基のことであり、このような有機溶剤の例には、アセトン等のケトン系溶剤、メタノール等のアルコール系溶剤、フタル酸ジエチル等のエステル系溶剤、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤が含まれる。ゲル化させる際の作業性に優れるという観点からは、本発明における有機溶剤は室温で液状のものが好ましいが、本発明の（チオ）尿素化合物は室温で固体である溶剤にも好適に用いられる。
【００２８】
上記ゲルの構造は特に限定されないが、例えば以下の構造であり得る。
まず、（チオ）尿素化合物分子中の水素原子とＸ原子（酸素または硫黄原子）が、他の（チオ）尿素化合物分子の水素原子、Ｘ原子と水素結合することにより、一次元方向に重なり合ってファイバー状構造物を形成し、さらにこれらが三次元網目構造を形成する。その際に、（チオ）尿素化合物におけるＹの芳香環に存在するπ電子が、他の（チオ）尿素化合物分子のＹのπ電子と相互作用（πスタッキング）することで（チオ）尿素化合物同士の結合（重なり合い）をより強固にしていると考えられる。
そしてこのようにして形成された三次元網目構造の空洞部分に、前記有機溶剤が存在し、上記ゲルを形成している。
【００２９】
また、本発明のａ）、ｂ）からなるゲルは、ｃ）陰イオンが混合されると崩壊しオルガノゾル（以下単に「ゾル」という。）となる。ゾルとは有機溶剤を分散媒とし固体を分散粒子とするコロイドである。コロイドとは、物質が光学顕微鏡レベルでは認められないが原子あるいは低分子よりは大きい粒子として存在している状態をいう。ゾルへの転移は（チオ）尿素化合物同士を重なり合わせている前記水素結合がｃ）により阻害され、三次元網目構造が破壊されることによると推察される。
【００３０】
ここで、陰イオンとは負の電荷を有する原子（団）または分子をいう。陰イオンの例には、ハロゲン化物イオン、アセテートイオン、四フッ化ホウ素イオン、リン酸イオン、硫酸イオン等が含まれる。陰イオンは、ゲルへの添加し易さから塩として用いることが好ましい。これらの塩の例には、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩等の無機塩、テトラブチルアンモニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩等の有機塩が含まれる。中でもゲルへの溶解性に優れることから有機塩が好ましく、さらにはゾルへの転移を起こしやすいことからテトラブチルアンモニウム塩が好ましい。
【００３１】
さらに上記ゾルにｄ）臭化亜鉛または三フッ化ホウ素を混合すると、再びゲルが形成される。これは、ｃ）の陰イオンがｄ）にトラップされ、前記水素結合が再生されるためと考えられる。臭化亜鉛とは、亜鉛原子と臭素原子が１：２で化合してできる化合物（ＺｎＢｒ２）であり、三フッ化ホウ素とは、ホウ素原子とフッ素原子が３：１で化合してできる化合物（ＢＦ３）である。三フッ化ホウ素は、取り扱い性からそのジエチルエーテル錯体（ＢＦ３・ＯＥｔ２）として用いることが好ましい。以下、ｄ）成分について、「臭化亜鉛等」と表記することがある。
【００３２】
従って本発明のオルガノゲルは、前記ａ）、ｂ）に、さらにｃ）陰イオン、およびｄ）臭化亜鉛または三フッ化ホウ素を含んでいてもよい。ただし、ゲルであるためにはｃ）とｄ）が特定の比率であることが重要である。すなわち、前記水素結合を阻害すると推察されるｃ）をトラップできる量のｄ）を有している必要がある。当該比率についてはゲルの製法に因るところが大きいため、製法の項で説明する。
またｃ）とｄ）には好ましい組み合わせも存在する。ｄ）として臭化亜鉛を用いる場合は、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、アセテートイオンあるいはリン酸イオンが好ましく、三フッ化ホウ素を用いた場合は、フッ化物イオン、アセテートイオンあるいはリン酸イオンが好ましい。なおｄ）成分の臭化亜鉛、三フッ化ホウ素は単独で用いてもよく、併用して用いてもよい。
【００３３】
上記ゲルは、上記した成分の他に、ゲルの性質を損なわない範囲で他の成分を含んでいてもよい。このような添加物の例には、ゲルを生体材料に適合するときに有用と思われるアミノ酸や、工業材料として用いる際に有効と思われるトリフェニルホスフィン等の中性の物質が含まれる。
【００３４】
２）製造方法
上記ゲルは、ａ）本発明の化合物と、ｂ）極性基を有する有機溶剤を混合することにより得られる。混合方法は特に限定されないが、ｂ）有機溶剤中にａ）化合物を添加し、ガラス棒等で攪拌した後、超音波照射等により外部エネルギーを与えることが好ましい。超音波を照射する時間は、ａ）、ｂ）の混合系の量にもよるが、系全体が１〜１０ｍｌである場合、５〜１０分間照射することが好ましい。
本製造方法で得られたゲルを「バージンゲル」という。
【００３５】
また、本発明のゲルが、ａ）、ｂ）に、さらにｃ）陰イオンおよびｄ）臭化亜鉛等を含む場合には以下の方法で得ることができる。
（ｉ）成分ａ）〜ｄ）を混合する方法
混合は既に述べたとおりの条件で超音波を照射することが好ましい。
【００３６】
（ii）成分ａ）〜ｃ）を含むオルガノゾル（以下単に「ゾル」という。）を準備し、これにｄ）を混合する方法
混合は既に述べたとおりの条件で超音波を照射することが好ましい。この際のｄ）の混合量は、ｃ）に対し、０．８モル当量以上であることが好ましく、１〜２モル当量であることがより好ましい。モル当量とは、該当する成分のモル数を基準とした化合物のモル数で除した値である。
上記ゾルを準備する工程は特に限定されないが、ａ）〜ｃ）を混合して得てよい。
【００３７】
（iii）バージンゲルを再生する方法
バージンゲルに、ｃ）を混合しゾル化させ、さらにｄ）を混合しゲルを再生して得てもよい。この場合の再生ゲルを「１回再生ゲル」という。この際に混合されるｃ）の量は、バージンゲル中の（チオ）尿素化合物に対して、０．８〜５モル当量が好ましく、さらには１．１〜３モル当量であることが好ましい。
さらに混合されるｄ）の量は、既に述べたとおりｃ）に対し０．８モル当量以上であることが好ましく、１〜２モル当量であることがより好ましい。
【００３８】
１回再生ゲルに、さらにｃ）およびｄ）を同様に混合して、複数回再生ゲルとして得てもよい。再生回数は特に限定されないが、各成分のゲルに対する溶解性から１〜４回が好適である。この場合のゲルの各成分の好ましい比率は、次の通りとなる。
１回再生ゲルの場合は、
ａ）はａ）とｂ）の合計に対し、１〜１０質量％、より好ましくは２〜５質量％
ｃ）はａ）に対し０．８〜５モル当量、より好ましくは１．１〜３モル当量
ｄ）はｃ）に対し０．８モル当量以上、より好ましくは１〜２当量、である。
また４回再生ゲルの場合は、
ｃ）は１回再生ゲルの４倍量となるため、ａ）に対し３．２〜２０モル当量、より好ましくは４．４〜１２モル当量
ｄ）も１回再生ゲルの４倍量となるため、ｃ）に対し３．２モル当量以上、より好ましくは４〜８モル当量である。
【００３９】
以上から、ａ）〜ｄ）を含むゲルの各成分の好ましい比率は、
ａ）：ａ）とｂ）の合計に対し、１〜１０質量％、より好ましくは２〜５質量％
ｃ）：ａ）に対し、０．８〜２０モル当量、より好ましくは１．１〜１２モル当量
ｄ）：ｃ）に対し、０．８モル当量以上、より好ましくは１〜８モル当量
となる。
【００４０】
３）用途等
本発明で得られるゲルは、強固かつ安定なゲルであり、塗料・樹脂等の流動調整剤等に好適である。さらに、再生できることから、刺激応答ゲルとしてドラッグデリバリーシステム等への応用も可能である。
【００４１】
また上記ゲルは、キセロゲルとして用いてよい。キセロゲルとは化合物により形成された三次元網目構造中に気体（空気）が含まれている構造体をいう。上記のオルガノゲルから有機溶剤を除去すること等により調製できる。有機溶剤を除去する方法の例には、乾燥、減圧乾燥、凍結乾燥等が含まれる。
【００４２】
３．本発明のオルガノゾルについて
本発明のオルガノゾル（ゾル）は、ａ）本発明の化合物、ｂ）極性基を有する有機溶剤、およびｃ）陰イオンを主成分とする。
【００４３】
１）組成
上記ゾルはａ）本発明の化合物、ｂ）極性基を有する有機溶剤、およびｃ）陰イオンを含む。その比率は、ゾルを形成できる比率であれば特に限定されないが以下に好ましい比率を示す。
ａ）：ａ）とｂ）の合計に対し、１〜１０質量％、より好ましくは２〜５質量％
ｃ）：ａ）に対し、０．８〜５モル当量、より好ましくは１．１〜３モル当量
【００４４】
既に述べたとおり、ａ）およびｂ）からなるゲルは、ｃ）陰イオンを混合することによりゾルになり、さらにｄ）臭化亜鉛等を混合すると再びゲルになる。従って、本発明のゾルは、ａ）、ｂ）およびｃ）に、さらにｄ）臭化亜鉛または三フッ化ホウ素を含んでいてもよい。ただし、ゾルであるためにはｃ）とｄ）が特定の比率であることが重要である。すなわち、（チオ）尿素化合物同士を重ね合わせている水素結合を阻害すると推察されるｃ）の一部がｄ）にトラップされていたとしても、前記阻害活性を発現できる量のｃ）が残存している必要がある。当該比率についてはゾルの製法に因るところが大きいため、製法の項で説明する。
またｃ）とｄ）には好ましい組み合わせも存在し、その組み合わせは２．１）で述べたとおりである。なお、ｄ）成分の臭化亜鉛または三フッ化ホウ素は単独で用いてもよく、併用して用いてもよい。
【００４５】
上記ゾルは、ａ）〜ｃ）の他に、ゾルの性質を損なわない範囲で他の成分を含んでいてもよい。このような添加物の例には、アミノ酸やトリフェニルホスフィンが含まれる。
【００４６】
２）製造方法
本発明のゾルは、ａ）およびｂ）を混合して得たゲルに、ｃ）を混合してゾルに転移させることにより得られる。混合は上述の方法を用いることが好ましく、混合に際しては同様に、超音波を照射することが好ましい。超音波を照射する時間は、系（化合物、極性基を有する有機溶剤の混合系）の量にもよるが、系全体が１〜１０ｍｌである場合、５〜１０分間照射することが好ましい。
本製造方法で得られたゾルを「バージンゾル」という。
【００４７】
また本発明のゾルは、ａ）〜ｃ）を混合することにより得てもよい。混合方法は特に限定されないが、既に述べた方法で行うことが好ましい。
【００４８】
また本発明のゾルが、ａ）〜ｃ）にさらにｄ）を含む場合には以下の方法で得ることができる。
（ｉ）成分ａ）〜ｄ）を含むゲルを準備し、さらにこれにｃ）を混合する方法
混合は既に述べたとおりの条件で超音波を照射することが好ましい。ｃ）の混合量は、前述の通りａ）に対し０．８〜５モル当量、より好ましくは１．１〜３モル当量である。
上記のａ）〜ｄ）からなるゲルを準備する工程は特に限定されないが、前節で述べた方法で準備することが好適である。
【００４９】
（ii）バージンゾルを再生する方法
本発明のゾルは、前記バージンゾルにｄ）を混合してゲルに転移させ、さらにｃ）を混合し、ゾルを再生して得ることができる。この場合を「１回再生ゾル」という。この際に混合されるｄ）の量は既に述べたとおり、バージンゾル中のｃ）陰イオンに対して、０．８モル当量以上が好ましく、１〜２モル当量であることがより好ましい。さらに混合されるｃ）の量は、既に述べたとおりである。
【００５０】
１回再生ゾルに、さらにｄ）およびｃ）を同様に混合して、複数回再生ゾルとして得てもよい。再生回数は特に限定されないが、各成分のゲルに対する溶解性から１〜３回が好適である。この場合のゾルの各成分の好ましい比率は、次の通りとなる。
１回再生ゾルの場合は、
ａ）はａ）とｂ）の合計に対し、１〜１０質量％、より好ましくは２〜５質量％
ｃ）はａ）に対し０．８〜５モル当量、より好ましくは１．１〜３モル当量
ｄ）はｃ）に対し０．８モル当量以上、より好ましくは１〜２当量、である。
また３回再生ゲルの場合は、
ｃ）は１回再生ゾルの４倍量となるので、ａ）に対し３．２〜２０モル当量、より好ましくは４．４〜１２モル当量
ｄ）は１回再生ゾルの３倍量となるので、ｃ）２．４モル当量以上、より好ましくは３〜６モル当量である。
【００５１】
以上から、ａ）〜ｄ）を含むゾルの各成分の好ましい比率は、
ａ）：ａ）とｂ）の合計に対し、１〜１０質量％、より好ましくは２〜５質量％
ｃ）：ａ）に対し、０．８〜２０モル当量、より好ましくは１．１〜１２モル当量
ｄ）：ｂ）に対し、０．８モル当量以上、より好ましくは３〜６モル当量
である。
【００５２】
３）用途等
本発明で得られるゾルは、ｄ）臭化亜鉛等を混合することによりゲルに転移できることから、刺激応答ゾルとしてドラッグデリバリーシステム等への応用が可能である。
【００５３】
４．ゾル−ゲル転移方法について
本発明のゲルは、上記ｃ）陰イオンおよびｄ）臭化亜鉛または三フッ化ホウ素を添加することによりゾル−ゲル転移させることができる。すなわち、
Ａ）工程：ａ）本発明の化合物およびｂ）極性基を有する有機溶剤を含むゲルを準備し
Ｂ）工程：当該ゲルにｃ）陰イオンを混合してゾルに転移させ
Ｃ）工程：当該ゲルにｄ）臭化亜鉛または三フッ化ホウ素を混合して、再びゲルに転移させ
Ｄ）工程：さらに、Ｂ）またはＢ）およびＣ）を施し、ゾル−ゲル転移を行うことができる。
【００５４】
すなわち、Ａ）工程（ゲル）→Ｂ）工程（ゾル）→Ｃ）工程（ゲル）→Ｂ）工程（ゾル）→Ｃ）工程（ゲル）→Ｂ）工程（ゾル）…、と繰り返すことによりゾル−ゲル転移させることができる。本転移反応の各工程におけるｃ）およびｄ）の混合量は、既に述べた量とすることが好適である。また、混合方法も既に述べた方法を用いることが好ましい。
このようなゲルおよびゾルは、刺激応答材料（インテリジェンス材料）としてドラッグデリバリーシステム等への応用が期待できる。
【実施例】
【００５５】
［実施例１：化合物Ａの合成］
１）アルゴン雰囲気下、メタニトロフェノール（東京化成工業株式会社製、９．４ｇ：６７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（関東化学株式会社製、９．３ｇ：６７ｍｍｏｌ）のアセトン懸濁液（１３０ｍｌ）を氷浴にて冷却し、１，３，５−トリス（ブロモメチル）−２，４，６−トリエチルベンゼン（９．９ｇ：２２ｍｍｏｌ）を加えた。反応懸濁液を室温まで昇温し、１７時間反応させ、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）にて原料の消失を確認した。
反応液をロータリーエバポレーターにて濃縮したのち、クロロホルムを加えた懸濁液をろ過し、不要の炭酸カリウムを除いた。ろ液を濃縮し得られた残渣を、塩化メチレンとノルマルヘキサンの混合溶媒（１：５）を用いて再沈殿した。ろ取して得られた固体を、真空加熱乾燥し、純粋なニトロ体を白色固体として得た。収量は１１．８ｇ（収率８６％）であった。
なお、１，３，５−トリス（ブロモメチル）−２，４，６−トリエチルベンゼンはJournal of the American Chemical Society 2004年、126巻、16456-16465に記載された方法で合成した。
【００５６】
得られたニトロ体は、ＮＭＲを用いて以下のとおり構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ  Ｂｒｕｃｋｅｒ  ＡＣ３００、（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、２５℃）
d １．２７  （ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、９Ｈ）、２．８４（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、６Ｈ）、５．１８（ｓ、６Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝１．４、８．４Ｈｚ、３Ｈ）、７．４９（ｔ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、３Ｈ）、７．８９〜７．９１（ｍ、６Ｈ）
【００５７】
１３Ｃ−ＮＭＲ  Ｂｒｕｃｋｅｒ  ＡＣ３００、（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、２５℃）
d１６．６４、２３．２７、６４．９７、１０８．６０、１１６．４３、１２２．１６、１３０．３４、１３０．５２、１４６．８６、１４９．４９、１５９．３９
【００５８】
２）アルゴン雰囲気下、前工程で得られたニトロ体（５００ｍｇ：０．８ｍｍｏｌ）、二塩化スズ二水和物（アルドリッチ社製、２．８ｇ：１２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液（５ｍｌ）を室温にて２時間攪拌した後、５０℃に加温しさらに３時間攪拌し、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）にて原料の消失を確認した。次に当該反応液を氷冷し、水を加え反応を停止した。続いて当該反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応液を中和した後、セライトろ過により不溶の固体を除いた。固体は酢酸エチルにて洗浄した。
分液ロートにてろ液を有機層と水層を分離し、さらに水層に酢酸エチルで抽出操作を施した。抽出液とろ液から分離した有機層を混合し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ液をロータリーエバポレーターにて濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２，Ｈｅｘａｎｅ／ＥｔＯＡｃ＝１／１）により精製し、アミン体を白色固体として得た。収量は３６５ｍｇ（収率８６％）であった。
【００５９】
得られたアミン体は、ＮＭＲを用いて以下のとおり構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ  Ｂｒｕｃｋｅｒ  ＡＣ３００  （３００  ＭＨｚ、  ＣＤＣｌ３、２５℃）
d １．２３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、９Ｈ）、２．８２（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、６Ｈ）、３．７０（ｓ、６Ｈ）、５．０３（ｓ、６Ｈ）、６．３２〜６．３６（ｍ、６Ｈ）、６．４６（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、３Ｈ）、７．１１（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、３Ｈ）
【００６０】
１３Ｃ−ＮＭＲ  Ｂｒｕｃｋｅｒ  ＡＣ３００  （７５  ＭＨｚ、  ＣＤＣｌ３、２５℃）
d１６．６２、２３．０７、６４．０４、１０１．８４、１０４．６８、１０８．２６、１３０．３０、１３１．２４、１４６．２６、１４７．９３、１６０．２８
【００６１】
３）アルゴン雰囲気下、前記工程で得られたアミン体（１．８ｇ：３．４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（２５ｍｌ）を氷浴にて冷却し、フェニルイソシアネート（東京化成工業株式会社製、１．２ｍＬ：１１ｍｍｏｌ）を加えた。
反応懸濁液を室温にまで昇温し、２日間反応させ、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）にて原料の消失を確認した。反応液にノルマルヘキサンを加え、固体をろ取した。この固体を、アセトンとノルマルヘキサンの混合溶媒（１：５）を用いて洗浄した。得られた固体を、真空加熱乾燥することで、純粋なウレア体（化合物Ａ）を白色固体として得た。収量は２．４ｇ（収率８０％）であった。
【００６２】
得られた化合物Ａは、ＮＭＲを用いて以下のとおり構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ  Ｂｒｕｃｋｅｒ  ＡＣ３００  （３００  ＭＨｚ、  ＤＭＳＯ−ｄ６、２５℃）
d １．１９（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、９Ｈ）、２．７７（ｑ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、６Ｈ）、５．０７（ｓ、６Ｈ）、６．７４（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、３Ｈ）、６．９５（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、３Ｈ）、７．２０〜７．２９（ｍ、１２Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、３Ｈ）、８．６６（ｓ、３Ｈ）、８．６９（ｓ、３Ｈ）
【００６３】
１３Ｃ−ＮＭＲ  Ｂｒｕｃｋｅｒ  ＡＣ３００  （７５  ＭＨｚ、  ＤＭＳＯ−ｄ６、２５℃）
d１６．２９、２２．５０、６３．９７、１０４．５６、１０７．７６、１１０．９７、１１８．２４、１２１．８７、１２９．７９、１３０．９０、１３９．６４、１４１．０３、１４５．４８、１５２．４９、１５９．０９
【００６４】
【化８】
2008189559.tif 000009
【００６５】
［実施例２：化合物Ｂの合成］
アルゴン雰囲気下、実施例１で得られたアミン体（１００ｍｇ：０．１９ｍｍｏｌ）のジクロロエタン溶液（５ｍｌ）を氷浴にて冷却し、メタトリルイソシアネート（東京化成工業株式会社製、８０iｌ：０．６３ｍｍｏｌ）を加えた。反応懸濁液を室温まで昇温し、２日間反応させ、その後８時間加熱還流を行い、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）にて原料の消失を確認した。
反応液にノルマルヘキサンを加え、固体をろ取した。この固体を、アセトンとノルマルヘキサンの混合溶媒（１：５）を用いて洗浄した。得られた固体を、真空加熱乾燥することで、純粋な尿素体（化合物Ｂ）を白色固体として１４１ｍｇ（収率７９％）得た。
【００６６】
得られた化合物Ｂは、ＮＭＲを用いて以下のとおり構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ  Ｂｒｕｃｋｅｒ  ＡＣ３００  （３００  ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６、２５℃）
d １．２０（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、９Ｈ）、２．２７（ｓ、９Ｈ）、２．７７（ｑ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、６Ｈ）、５．０８（ｓ、６Ｈ）、６．７４（ｄｄ、Ｊ＝１．９、８．１Ｈｚ、３Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、７．０４（ｔ、Ｊ  ＝８．１Ｈｚ、３Ｈ）、７．１５（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、７．２０〜７．２８（ｍ、１２Ｈ）、８．５８（ｓ、３Ｈ）、８．６８（ｓ、３Ｈ）
【００６７】
１３Ｃ−ＮＭＲ  Ｂｒｕｃｋｅｒ  ＡＣ３００  （７５  ＭＨｚ、  ＤＭＳＯ−ｄ６、２５℃）
d１６．２７、２１．２１、２３．９４、６３．９５、１０４．４６、１０７．７６、１１０．７０、１１５．４１、１１６．７２、１２２．６０、１２８．６１、１２９．７２、１３０．６８、１３７．９３、１３９．５３、１４１．０５、１４５．４５、１５２．４３、１５９．０８
【００６８】
【化９】
2008189559.tif 000010
【００６９】
［比較例１：比較用化合物Ｃの合成］
アルゴン雰囲気下、実施例１で得られたアミン体（２００ｍｇ：０．３８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（８ｍｌ）を氷浴にて冷却し、シクロヘキシルイソシアネート（東京化成工業株式会社製、０．１６ｍｌ：１．２５ｍｍｏｌ）を加えた。
反応懸濁液を室温まで昇温し、７日間反応させ、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）にて原料の消失を確認した。反応液にノルマルヘキサンを加え、固体をろ取した。この固体を、アセトンとノルマルヘキサンの混合溶媒（１：５）を用いて洗浄した。得られた固体を、真空加熱乾燥することで、純粋な尿素化合物（化合物Ｃ）を白色固体として得た。収量は２５７ｍｇ（収率７５％）であった。
【００７０】
得られた化合物ＣはＮＭＲを用いて以下のとおり構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ  Ｂｒｕｃｋｅｒ  ＡＣ３００  （３００  ＭＨｚ、  ＤＭＳＯ−ｄ６、２５℃）
d １．１６〜１．１８（ｍ、１５Ｈ）、１．２３〜１．３１（ｍ、６Ｈ）、１．５２（ｂｒ、６Ｈ）、１．６２（ｂｒ、６Ｈ）、１．７８（ｂｒ、６Ｈ）、２．７３（ｑ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、９Ｈ）、３．４５（ｂｒ、３Ｈ）、５．０２（ｓ、６Ｈ）、６．０５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、３Ｈ）、６．６３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、３Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、３Ｈ）、７．１４（ｔ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、３Ｈ）、７．２１（ｓ、３Ｈ）、８．３２（ｓ、３Ｈ）
【００７１】
１３Ｃ−ＮＭＲ  Ｂｒｕｃｋｅｒ  ＡＣ３００  （７５  ＭＨｚ、  ＤＭＳＯ−ｄ６、２５℃）
d１６．２９、２２．５０、６３．９７、１０４．５６、１０７．７６、１１０．９７、１１８．２４、１２１．８７、１２９．７９、１３０．９０、１３９．６４、１４１．０３、１４５．４８、１５２．４９、１５９．０９
【００７２】
【化１０】
2008189559.tif 000011
【００７３】
［比較例２：前記式（４）の化合物の合成］
本比較化合物は、Chemistry--A European Journal 1999年, 5巻, 937-950に記載の方法で合成した。具体的には以下のとおりに合成した。
１Ｓ，２Ｓ-１，２-シクロヘキサンジアミン（和光純薬工業株式会社製、５７１ｍｇ、５ｍｍｏｌ）のトルエン（関東化学社製、８５ｍＬ）溶液にドデシルイソシアン酸（アルドリッチ社製、２.６ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２日間攪拌した後、１００℃で２時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後で、吸引濾過により固体を得た。得られた固体に塩化メチレン（関東化学社製、１００ｍＬ）を加え懸濁液とし、室温で１２時間攪拌した後、固体を吸引濾過した。得られた固体にジエチルエーテル（関東化学社製、１００ｍＬ）を加え懸濁液とし、室温で１２時間攪拌した後、固体を吸引濾過した。得られた固体を真空加熱乾燥し、純粋な尿素化合物を白色固体として得た。収量は２.５ｇ（収率９４％）であった。
【００７４】
［実施例３］
表１に示す極性基を有する有機溶剤１ｍｌをスクリュー管に注入し、さらに合成例で得た化合物Ａを添加し、超音波（超音波洗浄機  Ｂ２５１０Ｊ−ＤＴＨ  Ｂｒａｎｓｏｎ社製、周波数  ４２  ｋＨｚ、１２５Ｗ）を５分間照射することにより混合し、ゲル化試験を行った。具体的には、各種溶剤に対し、種々の量の前記化合物を混合した際のゲル化の有無を判断することで、ゲル化させるのに必要な最小の濃度（最小ゲル化濃度：質量％）を求めた。ゲル化は、スクリュー管を逆さにした際に溶剤が流れ落ちるかどうかで判断し、流れ落ちない状態になった点をゲル化と判断した。
化合物Ｂについても同様にしてゲル化試験を行った。
【００７５】
表１に各種溶剤に対する最小ゲル化濃度（質量％）を示す。本発明の化合物は種々の溶媒に対して少量混合することで、効率よくゲル化できることが確認された。
さらに、得られたゲルを数ヶ月保存したところ、いずれもその形状に変化は見られなかった。
【００７６】
【表１】
2008189559.tif 000012
【００７７】
［実施例４］
表２に示す各種陰イオンのテトラブチルアンモニウム塩を、実施例１で得たアセトンを溶剤として用いたゲル（アセトンゲル）５６５ｍｇ（アセトン５５４ｍｌ、化合物Ａ  １１．３ｍｇ）に添加し、超音波を５分間照射し、ゾル化試験を行った。具体的には、アセトンゲルに対し、種々の量の前記塩を混合し、ゾル化させるのに必要な最小の濃度（最小ゾル化濃度）を求めた。ゾル化は、ゲルが固体を含まない完全に均一な溶液となった状態を以て判断した。それに準じる状態になった点を準ゾル化と判断した。
最小ゾル化濃度は、ゾル化に用いた陰イオンのモル数をアセトンゲル中の化合物のモル数で除した値（化合物に対するモル当量）で示した。アセトンゲル中の化合物Ａは１１．３ｍｇ（１２．８μｍｏｌ）であるので、例えば、テトラブチルアンモニウムフロライド（Ｂｕ４ＮＦ）は、３．３ｍｇが１モル当量に相当する。
表２に各種陰イオンを用いた際の最小ゾル化濃度（モル当量）を示した。陰イオンの添加によりオルガノゲルがオルガノゾルに転移することが確認された。
【００７８】
【表２】
2008189559.tif 000013
【００７９】
［実施例５］
三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（ＢＦ３・ＯＥｔ２）（関東化学社製）を、実施例４で得たＢｕ４ＮＦを含むアセトンゾル５６９ｍｇに対し、Ｂｕ４ＮＦの１モル当量となるように添加し、超音波を５分間照射し混合して、再ゲル化試験を行った。アセトンゲル中のＢｕ４ＮＦは３．６ｍｇ（１４μｍｏｌ）であるため、２．０ｍｇ（１４μｍｏｌ）の三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を用いた。その結果、再ゲル化が確認された。
同様にして、ＢＦ３・ＯＥｔ２の代わりに臭化亜鉛（東京化成工業株式会社製）をアセトンゲル中のＢｕ４ＮＦに対し１モル当量となるように添加し（臭化亜鉛として３．２ｍｇ）、再ゲル化試験を行ったところ、再ゲル化が確認された。
【００８０】
［実施例６］
以下の工程で、ゾル−ゲル転移試験を行った。
第１工程：実施例１で得たアセトンゲル５６５ｍｇ（アセトン５５４ｍｌ、化合物Ａ  １１．３ｍｇ）に、テトラアンモニウムフルオライド（Ｂｕ４ＮＦ）を３．６ｍｇ（１４μｍｏｌ：アセトンゲル中の化合物Ａに対し１．１モル当量）を加え、超音波を５分間照射しゾル化した。次に当該ゾルにＢＦ３・ＯＥｔ２を２．０ｍｇ（１４μｍｏｌ：アセトンゲル中のＢｕ４ＮＦに対し１．１モル当量）加え、超音波を５分間照射し、再ゲル化を行った。
第２工程：さらに、Ｂｕ４ＮＦ  ３．６ｍｇを同様に加え、続いてＢＦ３  ２．０ｍｇを同様にして加えた。
第３工程：さらに、Ｂｕ４ＮＦ  ３．６ｍｇを同様に加え、続いてＢＦ３  ２．０ｍｇを同様にして加えた。
第４工程：さらに、Ｂｕ４ＮＦ  ３．６ｍｇを同様に加え、続いてＢＦ３  ２．０ｍｇを同様にして加えた。
表３に示されるとおり、ゾル−ゲル転移が繰り返し起こることを確認した。
【００８１】
【表３】
2008189559.tif 000014
【００８２】
［比較例３］
式（４）の化合物５ｍｇを、アセトン１ｍｌと混合し、超音波を照射したがゲルは得られなかった。また同様に混合したものを６０℃に加温した後、冷却したがゲルは得られなかった。
【００８３】
［比較例４］
式（４）の化合物５ｍｇを、ＤＭＳＯ  １ｍｌと混合し１２０℃に加温した後冷却してゲルを調製した。続いて、ＤＭＳＯゲルを用い、実施例４と同様の方法でゾル化試験を行ったが、ゾル化は起こらなかった。
【００８４】
［比較例５］
比較化合物Ｃとアセトンを混合し、実施例１と同様の条件でゲル化を試みたが、ゲル化しなかった。
【産業上の利用可能性】
【００８５】
本発明の（チオ）尿素化合物は、官能基である尿素基またはチオ尿素基を複数有しているため、医薬品、医薬中間体、ポリマー原料、高分子添加剤等様々な用途において有用である。特に、極性基を有する有機溶剤のゲル化剤として好適に用いられる。