(57)【要約】【課題】エレクトロクリニック効果におけるチルト角が大きく、十分な光学変調が得られる液晶分子を提供し、該液晶分子を用いた液晶表示素子及び液晶光空間変調素子を提供する。【解決手段】不斉炭素を持ち、該不斉炭素を挟み正対する位置にコア部とオルガノシランもしくはオルガノシロキサンとを持つ構造であることを特徴とする液晶分子を含む液晶層３を有する液晶表示素子とする。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
不斉炭素を持ち、該不斉炭素を挟み正対する位置にコア部とオルガノシランもしくはオルガノシロキサンとを持つ構造であることを特徴とする液晶分子。
【請求項２】
下記一般式（１）に示す構造であることを特徴とする液晶分子。
【化１】
2008150334.tif 000015
（式中、Ｒ１はＣを４〜１６含み分岐してもよい炭化水素を表し、Ｒ２はＳｉを２〜６含む分岐してもよいオルガノシロキサンもしくはオルガノシランを表す。なお、式中の＊はカイラル中心を表す。また、ｎ＝１〜６である。また、式中Ｒ３、Ｒ４は、Ｈ，ＣＨ３，ＯＣＨ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＮ，ＣＦ３から両者が異なるように選択される。
また、式中Ｙ１，Ｙ２は、式（ａ）のいずれかである。なお、式（ａ）中、−は省略を意味する。
また、式中Ｘ１は式（ｂ）から選択される基であり、Ｘ２は式（ｃ）から選択される基であり、Ｘ３は式（ｄ）の基である。なお、式（ｃ）中、−は省略を意味する。）
【化２】
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【化３】
2008150334.tif 000017
【化４】
2008150334.tif 000018
【化５】
2008150334.tif 000019
【請求項３】
透明な一対の基板と、その一対の基板間に請求項１または２に記載の液晶分子が充填され該液晶分子が一軸配列をなすスメクチックＡ相を呈している液晶層と、前記基板に設けられた電極とを備え、
前記電極から液晶層に対して電界を印加して前記液晶分子の長軸を傾け該液晶層の透過率を調整することを特徴とする液晶表示素子。
【請求項４】
透明な一対の基板と、その一対の基板間に請求項１または２に記載の液晶分子が充填され該液晶分子が一軸配列をなすスメクチックＡ相を呈している液晶層と、前記基板に設けられた電極とを備え、
前記電極から液晶層に対して電界を印加して、該液晶層を透過する光について空間変調を行うことを特徴とする液晶光空間変調素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶分子、及び該液晶分子を用いた液晶表示素子並びに液晶光空間変調素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、ＴＦＴ（Ｔｈｉｎ  Ｆｉｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）などのアクティブマトリックス駆動の液晶表示素子（ＬＣＤ）が、小型のモバイル用途から大型テレビまで幅広く用いられるようになってきている。しかし、インパルス駆動などの手法が取り入れられ高速応答化はなされてきてはいるものの、プラズマディスプレイ（ＰＤＰ）や電界放出型ディスプレイ（ＦＥＤ）などと比較して、液晶材料自体の応答速度の遅さに起因する動画ボケなどで、動画における表示品位に劣っているのが実情である。
【０００３】
また、現状の６０Ｈｚフレームレート駆動を１２０Ｈｚまたは２４０Ｈｚと高速化し（ハイフレームレート駆動）、動画表示を高品位化する試みも行われている。ＬＣＤにおける動画表示品位は、ＴＦＴを含めた駆動系に依る部分はあるものの、液晶材料自体の応答特性にほとんど依存する。つまり、液晶材料が高速応答するものとならない限りは根本的な解決にはならず、ハイフレームレート駆動を実現できない。
【０００４】
以上のように、ハイフレーム駆動にも対応でき、高い動画表示品位を実現できる高速応答可能な液晶材料が強く求められている状況である。
【０００５】
高速応答を実現できる液晶として、ネマチック液晶におけるフレクソエレクトリック効果、強誘電性液晶、反強誘電性液晶などが知られているが、本発明者はスメクチックＡ相におけるエレクトロクリニック効果（または電傾効果）に着目した。
【０００６】
エレクトロクリニック効果は、スメクチックＡ相において一軸配列している液晶分子が印加した電界強度に応じて、その光軸（液晶分子長軸）が傾く現象である（非特許文献１参照。）。このセルを直交偏光板間に配置することで、偏光板の光軸と液晶の光軸の成す角（チルト角）に応じた透過光量が得られ（（Ａ）式）、チルト角が±４５°で最大透過率となる。
【０００７】
Ｔ／Ｔ０＝ｓｉｎ2(２θ)×ｓｉｎ2(πΔｎｄ／λ)・・・（Ａ）
（ここで、Ｔ:透過光量、Ｔ0:入射光量、θ：偏光板の光軸と液晶の光軸の成す角（チルト角）、Δｎ:液晶の複屈折、ｄ:液晶層の厚さ、λ：透過光の波長である。）
【０００８】
最大透過率となるリターデーション（＝Δｎｄ）の場合の透過率のチルト角に対する依存性を（Ａ）式で計算した結果を図８に示す。
【０００９】
エレクトロクリニック効果における応答時間は、数μｓ〜数１０μｓと非常に高速である。また、小さな電界強度においては光軸の傾き角（チルト角）が比例する（つまり、透過光の電圧変調が可能）であることが利点として挙げられる。すなわち、アクティブマトリックス駆動に非常に適した表示モードである、と言うことができる。
しかしながら、これまでの液晶材料で発現したエレクトロクリニック効果におけるチルト角はあまり大きくなく、十分な光学変調が得られていない。
【００１０】
大きなチルト角を示す液晶材料として、非カイラル末端にシロキサンを付加した材料系が知られている。これはシロキサンのような、通常のアルキル鎖よりも大きな体積を持ち、フレキシブルな官能基を末端基に付加することにより、光学変調の元となるコア部を電界により動きやすくなるためと考えられている。非特許文献２によると、非カイラル末端にシロキサンを付加した構造を持つ液晶分子の場合、最大チルト角２６°が得られている。しかしながら、（Ａ）式より、透過率はせいぜい６０％程度であり、表示素子などの実用化を考えれば未だ不十分である。
【００１１】
【非特許文献１】Garoffら、Physical Review Letters、vol.38、1977年、p848
【非特許文献２】Naciri, et al. Chem. Mater. 1995, 7, 1397-1402
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明は、以上の従来技術における問題に鑑みてなされたものであり、エレクトロクリニック効果におけるチルト角が大きく、十分な光学変調が得られる液晶分子を提供し、該液晶分子を用いた液晶表示素子及び液晶光空間変調素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者は、上記文献による非カイラル末端にシロキサンを付加した液晶材料とは異なり、不斉炭素を有するカイラル末端にオルガノシランもしくはオルガノシロキサン構造を付加することによりチルト角をさらに増大できることを見出し、この知見に基づき鋭意検討を行い本発明を成すに至った。
【００１４】
すなわち、前記課題を解決するために提供する本発明は、不斉炭素を持ち、該不斉炭素を挟み正対する位置にコア部とオルガノシランもしくはオルガノシロキサンとを持つ構造であることを特徴とする液晶分子である。
【００１５】
また、前記課題を解決するために提供する本発明は、下記一般式（１）に示す構造であることを特徴とする液晶分子である。
【００１６】
【化１】
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（式中、Ｒ１はＣを４〜１６含み分岐してもよい炭化水素を表し、Ｒ２はＳｉを２〜６含む分岐してもよいオルガノシロキサンもしくはオルガノシランを表す。なお、式中の＊はカイラル中心を表す。また、ｎ＝１〜６である。また、式中Ｒ３、Ｒ４は、Ｈ，ＣＨ３，ＯＣＨ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＮ，ＣＦ３から両者が異なるように選択される。
また、式中Ｙ１，Ｙ２は、式（ａ）のいずれかである。なお、式（ａ）中、−は省略を意味する。
また、式中Ｘ１は式（ｂ）から選択される基であり、Ｘ２は式（ｃ）から選択される基であり、Ｘ３は式（ｄ）の基である。なお、式（ｃ）中、−は省略を意味する。）
【００１７】
【化２】
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【００１８】
【化３】
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【００１９】
【化４】
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【００２０】
【化５】
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【００２１】
また、前記課題を解決するために提供する本発明は、透明な一対の基板と、その一対の基板間に請求項１または２に記載の液晶分子が充填され該液晶分子が一軸配列をなすスメクチックＡ相を呈している液晶層と、前記基板に設けられた電極とを備え、前記電極から液晶層に対して電界を印加して前記液晶分子の長軸を傾け該液晶層の透過率を調整することを特徴とする液晶表示素子である。
【００２２】
また、前記課題を解決するために提供する本発明は、透明な一対の基板と、その一対の基板間に請求項１または２に記載の液晶分子が充填され該液晶分子が一軸配列をなすスメクチックＡ相を呈している液晶層と、前記基板に設けられた電極とを備え、前記電極から液晶層に対して電界を印加して、該液晶層を透過する光について空間変調を行うことを特徴とする液晶光空間変調素子である。
【発明の効果】
【００２３】
本発明の効果として、請求項１，２の発明によれば、液晶分子として使用温度域でスメクチックＡ相を呈し、エレクトロクリニック効果におけるチルト角が大きく、液晶表示素子や液晶光空間変調素子に用いるのに十分な光学変調が得られる。
また請求項３の発明によれば、動画表示品位に優れ、明るく、階調性とコントラストの高い表示素子を提供することができる。例えば、直視型ＬＣＤやプロジェクション・ディスプレイ用マイクロ液晶デバイス（ＬＣｏＳ（Liquid Crystal on Silicon）、高温ポリシリコンＴＦＴ−ＬＣＤ）に適用できる。また特に、色順次バックライト照明を用いたフィールドシーケンシャル駆動によるカラー表示素子を実現できる。
また請求項４の発明によれば、三次元表示などが可能となる高速光空間変調素子を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２４】
以下に、本発明に係る液晶分子の実施の形態について説明する。
まず本発明に係る液晶分子は、不斉炭素を持ち、該不斉炭素を挟み正対する位置にコア部とオルガノシランもしくはオルガノシロキサンとを持つ構造であることを特徴とするものである。
【００２５】
このとき、オルガノシランもしくはオルガノシロキサンを付加する位置は、不斉炭素を挟んでコア部と反対側であればよく、最末端でなくともよい。
また、分子構造の化学的安定性及び液晶相の熱的安定性の観点から、オルガノシランもしくはオルガノシロキサン構造に含まれるケイ素原子は１〜６個が好ましい。さらに、ケイ素原子を１〜６個を含む直鎖構造であることが好ましい。
【００２６】
また、本発明に係る液晶分子は他の実施の形態として、下記一般式（１）に示す構造であることを特徴とするものである。
【００２７】
【化６】
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（式中、Ｒ１はＣを４〜１６含み分岐してもよい炭化水素を表し、Ｒ２はＳｉを２〜６含む分岐してもよいオルガノシロキサンもしくはオルガノシランを表す。なお、式中の＊はカイラル中心を表す。また、ｎ＝１〜６である。また、式中Ｒ３、Ｒ４は、Ｈ，ＣＨ３，ＯＣＨ３，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＮ，ＣＦ３から両者が異なるように選択される。
また、式中Ｙ１，Ｙ２は、式（ａ）のいずれかである。なお、式（ａ）中、−は省略を意味する。
また、式中Ｘ１は式（ｂ）から選択される基であり、Ｘ２は式（ｃ）から選択される基であり、Ｘ３は式（ｄ）の基である。なお、式（ｃ）中、−は省略を意味する。）
【００２８】
【化７】
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【００２９】
【化８】
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【００３０】
【化９】
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【００３１】
【化１０】
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【００３２】
ここで、本発明の液晶分子は、スメクチック液晶層を形成するものであり、液晶表示素子や液晶光空間変調素子が使用される温度領域、例えば２０〜５０℃においてスメクチックＡ相を呈することが好ましい。スメクチック液晶層は液晶分子の長軸方向を層状(スメクチック層)に配列してなる液晶層である。ここでいうスメクチックＡ相は、このような液晶層に関し、当該層の法線方向と液晶分子の長軸方向とが一致しているものである。
【００３３】
以上のような液晶分子を用いれば、エレクトロクリニック効果により３０°以上のチルト角を示し、液晶層としてみるとその際の透過率が７５％以上のものとなる。
【００３４】
次に、本発明に係る液晶表示素子の構成について説明する。ここでいう液晶表示素子は、液晶材料を用いた表示素子を直接観察者が見るようないわゆる直視型表示素子のことである。
図１は、本発明に係る液晶表示素子の構成を示す断面図である。ここでは透過型の液晶表示素子の要部を示しており、その駆動方式として薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）駆動によるアクティブマトリクス駆動方式を採用したものである。
【００３５】
図１に示すように、ＴＦＴアレイ基板１として、第１基板１０の一方の面上に、複数のマトリクス状に配置された画素毎にスイッチング用のＴＦＴあるいはその他の画素選択用の回路などが形成され、これに接続してＩＴＯ膜などの透明電極膜からなる画素電極１１が構成されている。また、対向基板２として、第２基板２０の一方の面上に必要に応じて不図示のカラーフィルタが形成され、それらを被覆して全面に対向電極２１が形成されている。さらに、ＴＦＴアレイ基板１と対向基板２の必要な箇所に不図示の位相差板や偏光板などが形成されている。
【００３６】
前記ＴＦＴアレイ基板１と対向基板２がシール材で貼り合わされ、その間隙に不図示の配向膜を介して、前述した本発明の液晶分子を含む液晶混合物からなる液晶層３が封入および挟持されている。このとき、本発明の液晶分子は、一軸配列をなすスメクチックＡ相を呈している。
【００３７】
以上のような液晶表示素子においては、背面側にＬＥＤなどのバックライトユニットを備えており、画素電極１１と対向電極２１間に印加する電圧により（エレクトロクリニック効果により）液晶分子の傾き（チルト角）を変化させ、透過率を制御して前記バックライトユニットからの光の透過を調整して階調のある画像を表示することができる。
【００３８】
画像信号としては、駆動方式は例えば１Ｈ（Ｈは水平走査期間）反転駆動方式あるいは１Ｆ（Ｆはフィールド）反転駆動方式などを採用でき、これらの交流駆動では駆動電圧の高さ（振幅の大きさ）により液晶の色レベル（階調）を変化させることができる。特に、このときの駆動電圧を高めることで、表示される画像のコントラストをさらに高めることが可能である。
【００３９】
本発明の液晶表示素子では、本発明の液晶分子を用いているので、動画表示品位に優れ、明るく、階調性とコントラストの高い画像を表示することが可能となる。
【００４０】
次に、本発明に係る液晶光空間変調素子の構成について説明する。
ここでいう、液晶光空間変調素子とは、ある光源からの光を平面的に分割し、その個々の光束の強度、位相などを変化させる素子をいい、例えばプロジェクタディスプレイに用いられるマイクロディスプレイ（ＬＣｏＳ）やライトバルブ、あるいは光偏向スイッチなどの位相変調素子を含む。前記ライトバルブの具体例としては、図１の液晶表示素子を適用するものである。すなわち、光源から出射される光を赤、緑、青色の光に分離し、各色光を本発明の液晶表示素子により構成されている３つのライトバルブにより変調し、変調された後の色光束を再び合成して、投射面に拡大投影する構成のものである。
【００４１】
図２は、本発明の液晶光空間変調素子として、光偏向スイッチの構成例を示したものである。
図２に示すように、ガラスなどからなる一対の透明基板３１ａ，３１ｂが互いに主面が平行に所定間隔で対向するように配置されており、その対抗する面には液晶分子を垂直配向させる垂直配向剤が塗布されている。また、透明基板３１ａ，３１ｂの一方向の両端に電極３２ａ，３２ｂを挟んでおり、この電極３２ａ，３２ｂ間には交流電界を印加する外部の駆動装置３３より交流電界が印加されるようになっている。また、透明基板３１ａ，３１ｂ間には、前述した本発明の液晶分子が封入されており、当該液晶光空間変調素子の使用環境ではスメクチックＡ相を呈しているとともに、前記垂直配向剤により電界を印加していない状態で透明基板３１ａ，３１ｂの主面に対して垂直配向している。
【００４２】
液晶光空間変調素子では、入射光Ｌは基板３１ａ方向から基板法線と平行に（基板に対して垂直に）入射されるが、その入射光は電極３２ａ，３２ｂ間に印加される電界によりその電界方向と直交する方向に偏向されて出射される。例えば、電界Ｅ＝０のときは入射光のシフトは発生せず、電界Ｅ＞０のときはその電界方向と直交する所定方向（＋方向）に偏向シフトされて出射される。また、電界Ｅ＜０のときは電界Ｅ＞０の場合とは逆方向（−方向）に偏向シフトされて出射される。また、そのシフト量は電界の強さにより調整可能である。
【実施例】
【００４３】
以下、本発明を実際に実施した例について説明する。
（実施例１）
（１）液晶分子の合成
次の手順で本発明の液晶分子を得た。
（Ｓ１１）  まず、４，４’−ビフェノールのピリジン溶液に塩化ベンゾイルを滴下した後、室温で終夜攪拌し、得られた析出物をろ過、シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより中間生成物２である４’−ヒドロキシ−４−ビフェニルベンゾエイトを得た。
（Ｓ１２）  つぎに、中間生成物２を酢酸に分散し、１５℃に保ちながら硝酸を滴下し、さらに水を加えて攪拌した。得られた析出物をエタノール／酢酸で再結晶し、中間生成物３である４’―ヒドロキシ―３’―ニトロ―４―ビフェニルベンゾエイトを得た。
（Ｓ１３）  ついで、アルゴン置換したフラスコ中に中間生成物３、トリフェニルホスフィン、（Ｓ）―５―ヘキセン―２―オールのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液を入れ、アゾジカルボン酸ジエチルのＴＨＦ溶液を滴下し、室温で終夜攪拌した。溶媒をとばした後、カラムクロマトグラフィーにより中間生成物４である４’―｛［（Ｒ）−１−メチル−４−ペンテニル］オキシ｝−３’−ニトロ（１，１’−ビフェニル）―４―イル  ベンゾエイトを得た。
（Ｓ１４）  中間生成物４のメタノール溶液に水酸化リチウム水溶液を加え、室温で終夜攪拌した。さらに溶媒をとばし、塩酸で中和した後、エチルエーテルで目的物を抽出した。ついで硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒をとばし、カラムクロマトグラフィーにより中間生成物５である４’―｛［（Ｒ）−１−メチル−４−ペンテニル］オキシ｝−３’−ニトロ（１，１’−ビフェニル）―４―オールを得た。
（Ｓ１５）  １−（３−（ジメチルアミノ）−プロピル）−３−エチルカルボジイミド  メチオジンに中間生成物５、ｐ−ドデカオキシ安息香酸、４−ジメチルアミノピリジンのジクロロメタン溶液を加え、室温で終夜攪拌した。ついで該溶液を水洗浄した後、分液し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒をとばした後、カラムクロマトグラフィーにより中間生成物６である４’―｛［（Ｒ）−１−メチル−４−ペンテニル］オキシ｝−３’−ニトロ（１，１’−ビフェニル）―４―イル  ４−（ドデシルオキシ）ベンゾエイトを得た。
（Ｓ１６）中間生成物６と１，１，３，３，３−ペンタメチルジシロキサンのＴＨＦ溶液に、触媒としてジクロロ（ジシクロペンタジエル）白金（II）を加え、アルゴン雰囲気中、６０℃で２４時間攪拌した。溶媒をとばした後、カラムクロマトグラフィーにより最終生成物である４’−｛［（Ｓ）−１−メチル−５−（１，１，３，３，３−ペンタメチルジシロキサニル）ペンチル］−オキシ｝−３’−ニトロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル  ４−（ドデシルオキシ）ベンゾエイトを得た。その一般構造式を次式（２）に示す。
【００４４】
【化１１】
2008150334.tif 000013
【００４５】
本実施例の液晶分子は、前記構造式（２）において、Ｒ１=Ｃ１２Ｈ２５、ｎ=４、Ｒ２=Ｓｉ(ＣＨ３)２-Ｏ-Ｓｉ(ＣＨ３)３となるものであった。この最終生成物のスメクチックＡ相は３７℃〜５６℃であった。４０℃におけるチルト角の印加電圧依存性を図３に示す。
なお、相転移温度及びスメクチックＡ相同定について、示差走査熱量測定及びホットステージによる偏光顕微鏡観察により行った。
【００４６】
（２）評価セルの作製
ＩＴＯ（Indium Tin Oxide）付ガラス基板にポリイミド配向膜を成膜した後、バフ材付ローラーでラビングし、２．４μｍ径シリカボールを分散させた紫外線硬化樹脂でセルを作製し、ついで前記方法で合成した液晶分子を等方相となる温度で注入し、評価セルとした。
【００４７】
（３）評価セルの評価
得られた評価セルについて、最大チルト角、透過率、応答時間を評価した。
最大チルト角については、評価セルを直交偏光板間に配置し、矩形波電界を印加しながら透過光量を測定し、正負極性電界それぞれにおいて最小光量となる偏光板光軸と評価セルの光軸の間の角度の半分をチルト角とした。
また、透過率は、偏光顕微鏡の偏光板の光軸に評価セルの無電界持における光軸を一致させ、最大チルト角となる電界を印加した際の透過光量を分光光度計で測定し、平行偏光板配置を１００％とすることより算出した。
また、応答時間は、透過率測定と同様の光学配置で、無電界からステップ状に最大チルト角が得られる電圧を印加した際の立ち上がり時間とした。
【００４８】
（実施例２）
実施例１において、液晶分子の合成手順のうちステップＳ１３における（Ｓ）―５―ヘキセン―２―オールの代わりに（Ｓ）―４―ペンテン―２―オールを用い、それ以外は実施例１と同様に合成を行い、最終生成物４’−｛［（Ｓ）−１−メチル−４−（１，１，３，３，３−ペンタメチルジシロキサニル）ブチル］−オキシ｝−３’−ニトロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル  ４−（ドデシルオキシ）ベンゾエイトを得た。本実施例の液晶分子は、前記構造式（２）において、Ｒ１=Ｃ１２Ｈ２５、ｎ=３、Ｒ２=Ｓｉ(ＣＨ３)２-Ｏ-Ｓｉ(ＣＨ３)３となるものであった。また、この最終生成物のスメクチックＡ相は３５℃〜４４℃であった。４０℃におけるチルト角の印加電圧依存性を図４に示す。
また、得られた液晶分子を用いて実施例１と同様に評価セルを作製し、評価を行った。
【００４９】
（実施例３）
実施例１において、液晶分子の合成手順のうちステップＳ１５におけるｐ−ドデカオキシ安息香酸の代わりにｐ−デカオキシ安息香酸を用い、それ以外は実施例１と同様に合成を行い、最終生成物４’−｛［（Ｓ）−１−メチル−５−（１，１，３，３，３−ペンタメチルジシロキサニル）ペンチル］−オキシ｝−３’−ニトロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル  ４−（デシルオキシ）ベンゾエイトを得た。本実施例の液晶分子は、前記構造式（２）において、Ｒ１=Ｃ１０Ｈ２１、ｎ=４、Ｒ２=Ｓｉ(ＣＨ３)２-Ｏ-Ｓｉ(ＣＨ３)３となるものであった。また、最終生成物のスメクチックＡ相は２６℃〜５５℃であった。４０℃におけるチルト角の印加電圧依存性を図５に示す。
また、得られた液晶分子を用いて実施例１と同様に評価セルを作製し、評価を行った。
【００５０】
（比較例１）
実施例１において、液晶分子の合成手順のうちステップＳ１３における（Ｓ）―５―ヘキセン―２―オールの代わりに（Ｓ）−２−ヘプタノールを用い、ステップＳ１５におけるｐ−ドデカオキシ安息香酸の代わりに４’−（５−ヘキセニルオキシ）安息香酸を用い、それ以外は実施例１と同様に合成を行い、最終生成物４−｛３’−ニトロ−４’−［（Ｓ）−１−メチルヘキシルオキシ］フェニル｝フェニル  ４−（６−ペンタメチルジシロキシヘキシルオキシ）ベンゾエイトを得た。本比較例の液晶分子は、前記構造式（２）において、Ｒ１=(ＣＨ３)３Ｓｉ-Ｏ-Ｓｉ(ＣＨ３)２Ｃ６Ｈ１２、ｎ=４、Ｒ２=ＣＨ３となるものであった。また、最終生成物のスメクチックＡ相は３８℃〜５５℃であった。４０℃におけるチルト角の印加電圧依存性を図６に示す。
【００５１】
（比較例２）
実施例１において、液晶分子の合成手順のうちステップＳ１３における（Ｓ）―５―ヘキセン―２―オールの代わりに（Ｓ）−２−ヘプタノールを用い、ステップＳ１６におけるジシロキサン付加工程を行わなかった他は、実施例１と同様に合成を行い、最終生成物４−｛３’−ニトロ−４’−［（Ｓ）−１−メチルヘキシルオキシ］フェニル｝フェニル  ４−（ドデシルオキシ）ベンゾエイトを得た。本比較例の液晶分子は、前記構造式（２）において、Ｒ１=Ｃ１２Ｈ２５、ｎ=４、Ｒ２=ＣＨ３となるものであった。また、最終生成物のスメクチックＡ相は３０℃〜８０℃であった。４０℃におけるチルト角の印加電圧依存性を図７に示す。
【００５２】
以上の評価結果（最大チルト角とその際の透過率、及び応答時間の実測値）を表１に示す。
応答時間はいずれも数１０μ秒オーダーであり、例えば２４０Ｈｚフレーム駆動（フレーム時間４．２ｍ秒）を駆動するのに十分高速であった。しかしながら、シロキサンを付加していない比較例２は最大チルト角が１３．４°と小さく、したがって透過率も約２０％と非常に小さかった。また、比較例２の非カイラル末端にシロキサンを付加した構造を持つ比較例１の場合は、最大チルト角が２２．１°と向上し、シロキサン付加の効果が明らかであるが、透過率は５０％未満と実用上耐えうるものではなかった。液晶表示素子（ＬＣＤ）の場合、消費電力のほとんどはバックライトによるものであり、その半分未満の光量しか透過できない液晶材料では実用上大きな問題であるためである。
一方、カイラル末端にシロキサンを付加した構造を持つ実施例１〜３は、いずれもチルト角が３０°以上であり、対応する透過率も７５％以上であった。比較例１と比べることで明らかなように、同じシロキサンを付加しても、非カイラル末端よりもカイラル末端に付加する方が、非常に効果が大きかった。
【００５３】
【表１】
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【図面の簡単な説明】
【００５４】
【図１】本発明に係る液晶表示素子の構成を示す断面図である。
【図２】本発明に係る液晶光空間変調素子の構成を示す概略図である。
【図３】実施例１の評価セルの電圧とチルト角の関係を示す図である。
【図４】実施例２の評価セルの電圧とチルト角の関係を示す図である。
【図５】実施例３の評価セルの電圧とチルト角の関係を示す図である。
【図６】比較例１の評価セルの電圧とチルト角の関係を示す図である。
【図７】比較例２の評価セルの電圧とチルト角の関係を示す図である。
【図８】一軸配列しているスメクチックＡ相の液晶分子を有する液晶セルにおけるチルト角と透過率の関係を示す図である。
【符号の説明】
【００５５】
１・・・ＴＦＴアレイ基板、２・・・対向基板、３・・・液晶層、１０・・・第１基板、１１・・・画素電極、２０・・・第２基板、２１・・・対向電極、３１ａ，３１ｂ・・・透明基板、３２ａ，３２ｂ・・・電極、３３・・・駆動装置、３４・・・液晶分子
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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