(57)【要約】【課題】極圧下においても、耐摩耗性と低摩擦係数を示す機械要素を提供する。【解決手段】少なくとも互いに異なる周速で運動可能な二面と、該二面の間に介在する潤滑剤組成物を含む機械要素であって、二面の少なくとも一方の表面が、カルボキシル基、スルホキシル基、環状もしくは非環状のカルバモイル基、環状もしくは非環状のウレイレン基、環状もしくは非環状のスルファモイル基、又は環状もしくは非環状のアミジノ基を有する有機残基を有し、且つ前記潤滑剤組成物が、下記式（１）：2008106267.tif 000031Ａは、５〜７個の原子で構成される環であり、環構成原子の一つ又は二以上が置換基を有していてもよいし、他の環と縮合していてもよい；で表される互変異性基を少なくとも一つ有する円盤状化合物を含有する機械要素である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも互いに異なる周速で運動可能な二面と、該二面の間に介在する潤滑剤組成物を含む機械要素であって、二面の少なくとも一方の表面が、カルボキシル基、スルホキシル基、環状もしくは非環状のカルバモイル基、環状もしくは非環状のウレイレン基、環状もしくは非環状のスルファモイル基、又は環状もしくは非環状のアミジノ基を有する有機残基を有し、且つ前記潤滑剤組成物が、下記式（１）：
【化１】
2008106267.tif 000027
Ａは、５〜７個の原子で構成される環であり、環構成原子の一つ又は二以上が置換基を有していてもよいし、他の環と縮合していてもよい；で表される互変異性基を少なくとも一つ有する円盤状化合物を含有する機械要素。
【請求項２】
前記潤滑剤組成物が、さらに潤滑油基油を含む請求項１に記載の機械要素。
【請求項３】
前記潤滑剤組成物が、前記円盤状化合物を、全質量の０．１〜３０％含有する請求項１又は２に記載の機械要素。
【請求項４】
前記円盤状化合物が、５以上の原子が鎖状に結合してなる鎖状置換基を少なくとも３つ有する請求項１〜３のいずれか１項に記載の機械要素。
【請求項５】
前記円盤状化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である請求項１〜４のいずれか１項に記載の機械要素：
【化２】
2008106267.tif 000028
式中、Ｚは各々独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子又はＣ10以下のアルキル基を表す）のいずれかを表し、少なくとも一つは−ＮＨ−を表し、Ｒ1は各々独立に置換基を表し、そのうち少なくとも二つは、５以上の原子が鎖状に結合してなる鎖状置換基を有する芳香族環の基を含む置換基である。
【請求項６】
前記円盤状化合物が、下記一般式（３）−ａ、（３）−ｂ又は（４）で表されるポリマーである請求項１〜４のいずれか１項に記載の機械要素：
【化３】
2008106267.tif 000029
【化４】
2008106267.tif 000030
式中、Ｚは各々独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子又はＣ10以下のアルキル基を表す）のいずれかを表し、少なくとも一つは−ＮＨ−を表し、Ｒ2は各々独立に原子数８０個以下の置換基を表し、ｌは０〜３の整数、ｍは０〜４の整数及びｎは０〜５の整数を各々表し、式中の複数のｍ及びｎは各々同一でも異なっていてもよく、ｌ、ｍ及びｎが２以上の時、複数のＲ2は各々同一であっても異なっていてもよく、及びＬは各々独立に二価の連結基を表し、Ｃｈａｉｎは少なくともＬを置換基とする、主鎖を構成するモノマー由来の繰り返し単位を表す。
【請求項７】
前記一般式（３）−ａ、一般式（３）−ｂ及び一般式（４）中、において、Ｒ2の少なくとも１つがオリゴアルキレンオキシ鎖、オリゴシロキシ鎖又はオリゴパーフルオロアルキレンオキシ鎖を含む置換基を表す請求項６に記載の機械要素。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、少なくとも互いに異なる周速で運動可能な二面と、該二面の間に介在する潤滑剤組成物を含む機械要素に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、地球環境保護の機運が高まり、産業機械や自動車の省燃費性がよりいっそう要求されてきている。省燃費性の向上には、潤滑油の粘性に関する特性改良、及び駆動部分の摩擦抵抗の減少が望まれている。これは潤滑油膜の流体潤滑過程における主要素材の因子である粘性に関する改良と、界面に境界潤滑膜として形成されその直接接触時の界面同士の融着を避け、摩擦抵抗を低減する境界潤滑過程における主要素材要因である油性剤、極圧剤及び摩擦調整添加剤の改良を意味する。しかし、後者の境界潤滑膜技術は、現行の境界潤滑膜を構成する元素が全て環境負荷物質か又は環境有害物質であり、欧州などＥＬＶ（Ｅｎｄ  ｏｆ  Ｌｉｆｅ  Ｖｅｈｉｃｌｅｓ）、ＷＥＥＥ（Ｗａｓｔｅ  Ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ  Ｅｑｕｉｐｍｅｎｔ）、ＲｏＨＳ（Ｒｅｓｔｒｉｃｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｕｓｅ  ｏｆ  ｃｅｒｔａｉｎ  Ｈａｚａｒｄｏｕｓ  Ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ  ｉｎ  ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ  ａｎｄ  ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ  ｅｑｕｉｐｍｅｎｔ）などの法律が相次いで制定されるような環境意識の高まりの状況下、世界規模で、産業を支える潤滑技術の迅速かつ抜本的な技術改善が求められている。
最近、放射状に数本の側鎖を配する円盤状化合物が極圧下、低摩擦を示し、潤滑剤の要素として提案されている（特許文献１〜３）。さらに、それら円盤状化合物の粘度圧力係数αが動植物油に匹敵するほどの小さな値を呈することが報告されている（非特許文献１）。
【０００３】
この技術は現行の境界潤滑膜技術とは全く異なり、低粘性潤滑油では発現しにくい高圧力下の弾性流体潤滑過程の特性を円盤状化合物に置き換えることで、従来なら境界潤滑過程に入る極めて厳しい条件でもその弾性流体潤滑過程を発現することで低摩擦と耐摩耗性を確保している。さらに、環境有害物質を含むことなくこれらの素材を構成することが可能であるので、現行の境界潤滑膜技術に替わる高性能かつ環境調和技術としての可能性をもっている。しかし、単独では現行の基油に匹敵するような低粘性また極低温低粘性の液体はいまだ得られておらず、基油に溶解させると顕著な低摩擦性、耐摩耗性が発現しにくいので、効率的な摺動界面への偏析技術が求められていた。
【特許文献１】特開２００２−６９４７２号公報
【特許文献２】特開２００３−１９２６７７号公報
【特許文献３】特開２００４−３１５７０３号公報
【非特許文献１】濱口正法，大野信義，立石賢司，河田憲．トライボロジー会議予稿集（東京  ２００５−１１）ｐ．１７５．
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、極圧下においても、耐摩耗性と低摩擦係数を示す機械要素を提供することを課題とする。また、本発明は、環境負荷あるいは有害物質を含む潤滑剤を利用せずに、安定的に動作する機械要素を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
前記課題を解決するための手段は以下の通りである。
（１）  少なくとも互いに異なる周速で運動可能な二面と、該二面の間に介在する潤滑剤組成物を含む機械要素であって、二面の少なくとも一方の表面が、カルボキシル基、スルホキシル基、環状もしくは非環状のカルバモイル基、環状もしくは非環状のウレイレン基、環状もしくは非環状のスルファモイル基、又は環状もしくは非環状のアミジノ基を有する有機残基を有し、且つ前記潤滑剤組成物が、下記式（１）：
【０００６】
【化１】
2008106267.tif 000002
Ａは、５〜７個の原子で構成される環であり、環構成原子の一つ又は二以上が置換基を有していてもよいし、他の環と縮合していてもよい；で表される互変異性基を少なくとも一つ有する円盤状化合物を含有する機械要素。
【０００７】
（２）  前記潤滑剤組成物が、さらに潤滑油基油を含む（１）の機械要素。
（３）  前記潤滑剤組成物が、前記円盤状化合物を、全質量の０．１〜３０％含有する（１）又は（２）の機械要素。
（４）  前記円盤状化合物が、５以上の原子が鎖状に結合してなる鎖状置換基を少なくとも３つ有する（１）〜（３）のいずれかの機械要素。
（５）  前記円盤状化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である（１）〜（４）のいずれかの機械要素：
【０００８】
【化２】
2008106267.tif 000003
式中、Ｚは各々独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子又はＣ10以下のアルキル基を表す）のいずれかを表し、少なくとも一つは−ＮＨ−を表し、Ｒ1は各々独立に置換基を表し、そのうち少なくとも二つは、５以上の原子が鎖状に結合してなる鎖状置換基を有する芳香族環の基を含む置換基である。
【０００９】
（６）  前記円盤状化合物が、下記一般式（３）−ａ、（３）−ｂ又は（４）で表されるポリマーである（１）〜（４）のいずれかの機械要素：
【００１０】
【化３】
2008106267.tif 000004
【００１１】
【化４】
2008106267.tif 000005
式中、Ｚは各々独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子又はＣ10以下のアルキル基を表す）のいずれかを表し、少なくとも一つは−ＮＨ−を表し、Ｒ2は各々独立に原子数８０個以下の置換基を表し、ｌは０〜３の整数、ｍは０〜４の整数及びｎは０〜５の整数を各々表し、式中の複数のｍ及びｎは各々同一でも異なっていてもよく、ｌ、ｍ及びｎが２以上の時、複数のＲ2は各々同一であっても異なっていてもよく、及びＬは各々独立に二価の連結基を表し、Ｃｈａｉｎは少なくともＬを置換基とする、主鎖を構成するモノマー由来の繰り返し単位を表す。
【００１２】
（７）  前記一般式（３）−ａ、一般式（３）−ｂ及び一般式（４）中、において、Ｒ2の少なくとも１つがオリゴアルキレンオキシ鎖、オリゴシロキシ鎖又はオリゴパーフルオロアルキレンオキシ鎖を含む置換基を表す（６）の機械要素。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、所定の円盤状モノマー又は円盤状ポリマーを含む潤滑剤組成物を用いることよって、極圧下での低摩擦性の発現と耐摩耗性の維持を可能としている。また、基油に円盤状モノマー及び円盤状ポリマーを添加した潤滑剤組成物を用いる態様では、基油の特性である低温流動性、駆動開始時、低負荷時の低摩擦性を活かしつつ、同時に摺動界面へ円盤状モノマー又はポリマーが偏析することによってもたらされる極圧下での耐摩耗性の改善と、摩擦係数の低減とを可能としている。さらに、本発明によれば、リン、硫黄、塩素、重金属等を必須元素としない潤滑剤組成物が利用されているので、環境調和性にも優れた機械要素を提供することができる。
【発明の実施の形態】
【００１４】
以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において、「〜」とは、その前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
［機械要素］
本発明は、少なくとも互いに異なる周速で運動可能な二面と、該二面の間に介在する潤滑剤組成物を含む機械要素に関する。本明細書において、「機械要素」の用語は、トライボ機械要素、すなわち摺動する機械部位の滑り要素、転がり要素、伝導要素、密封要素のいずれをも含む意味で用いる。機械の特徴を一言でいえば「動くもの」であるので、ほとんどの機械はトライボ要素をもつ。動くことによって、まず慣性力が加わるために破壊、振動・騒音の問題が生じ、さらにトライボ要素では摩擦・摩耗・漏れといったトライボロジーのトラブルが生じる。この破壊、振動・騒音、トライボロジートラブルが機械の３大トラブルであり、本発明は、これらのトラブルを未然に防ぐための効果的な技術に関するものであり、本発明の機械要素の例には、その技術を利用することによって前記トラブルが軽減され得るトライボ要素のいずれも含まれる。二面の周速については特に制限されない、例えば、焼結含油軸受の場合は０．０１〜１０ｍ／ｓｅｃ程度の周速で、二面の周速差も同様であり、回転機械用動圧軸受のスラスト軸受の場合は、1０〜１２０ｍ／ｓｅｃ程度の周速で、二面の周速差も同様である。
【００１５】
［互いに異なる周速で運動可能な二面］
本発明において、前記二面のそれぞれを構成している材質については特に制限されない。互いに同一の素材からなっていてもよいし、互いに異なる素材からなっていてもよい。例えば、炭化珪素・窒化珪素・アルミナ・ジルコニアなどのセラミックス、鋳鉄、銅・銅−鉛・アルミニウム合金とその鋳物、ホワイトメタル、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）・四フッ化エチレン樹脂（ＰＦＰＥ）・ポリアセタール（ＰＯＭ）・ポリフェニレンサルファイド（ＰＰＳ）・ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）・ポリアミドイミド（ＰＡＩ）・ポリイミド（ＰＩ）などの各種プラスチック、プラスチックにガラス・カーボン・アラミドなどの繊維を複合化した有機−無機複合材料、セラミックと金属の複合材料サーメットなどが挙げられる。
【００１６】
また、上記の樹脂やセラミック材料の他、機械構造用炭素鋼、ニッケルクロム鋼材・ニッケルクロムモリブデン鋼材・クロム鋼材・クロムモリブデン鋼材・アルミニウムクロムモリブデン鋼材などの構造機械用合金鋼、ステンレス鋼、マルチエージング鋼などの表面にダイヤモンドライクカーボンやその他の樹脂薄膜が被覆されている材料も好ましく用いられる。
【００１７】
また、銅系の金属粉を焼結することにより多孔質層を表面に形成させ潤滑剤組成物を含浸させた焼結金属やジルコン酸カルシウム（ＣａＺｒＯ3）とマグネシア（ＭｇＯ）の微粒子が互いに強く結合して形成されるような多孔質セラミックス、シリカとホウ酸系成分を熱的に相分離させることにより得られる多孔質ガラス、超高分子量ポリエチレン粉末の焼結多孔質成形体、四フッ化エチレン等フッ素樹脂系多孔質膜、ミクロフィルターなどに用いられるポリスルホン系多孔質膜、予め成形体の貧溶媒とその成形体形成モノマーを重合時相分離を起こさせて形成される多孔質膜などが挙げられる。
【００１８】
前記二面は離間されて配置され、その間に、後述する所定の潤滑剤組成物が介在し、互いに異なる周速で運動可能に構成されている。前記二面のそれぞれは、潤滑剤組成物との界面に、所定の官能基を有する有機残基が存在する。前記官能基としては、カルボキシル基、スルホキシル基、環状もしくは非環状のカルバモイル基、環状もしくは非環状のウレイレン基、環状もしくは非環状のスルファモイル基、又は環状もしくは非環状のアミジノ基であるのが好ましい。これらの官能基を有する有機残基の導入方法については特に制限されない。最も簡便な方法は、前記有機残基を有する重合体薄膜で、それぞれの面を被覆する方法が挙げられる。面を構成する材質が金属の場合には、この方法が好ましく用いられる。その他、被膜形成には蒸着、スパッタリング、ＣＶＤなどの手法も用いられる。
【００１９】
面を構成する材料がセラミックスの場合には、それぞれの面に直接的に前記官能基を誘起させてもよい。例えば、炭素系セラミックスからなる面を、酸化して、カルボキシル基を生成させてもよい。また窒素系セラミックスからなる面を、還元的にアミノ化した後に、カルバモイル化、ウレイド化、スルファモイル化して、目的の官能基を生成させてもよい。また、ダイヤモンドライクカーボンからなる面を酸化的に処理して、カルボキシル基を生成させてもよい。
【００２０】
面を構成する材料が樹脂の場合は、化学的表面処理によって前記官能基を誘起させてもよい。例えば、炭素、窒素、硫黄元素を含む樹脂からなる面は、化学的表面処理を施すことによって、カルボキシル基、環状又は非環状のカルバモイル基、スルホキシル基、環状又は非環状のウレイレン基、環状又は非環状のスルファモイル基、環状又は非環状のアミジノ基を容易に誘起させることができる。また、それらの官能基を有する重合体を予め混合した組成物から面を構成することによっても、目的の有機残基を表面に存在させることができる。さらに、樹脂を混合して溶融後、成形時の条件を調整することによって、及び成形した後に切削等の処理をさらに施すことによって、最表面に存在する目的の官能基の濃度を高めることができる。
【００２１】
セラミックス又は樹脂からなる面に、目的の官能基を間接的に生成させる方法として、表面に誘起した水酸基、アミノ基、メルカプト基などを利用して、これに、目的とするカルボキシル基、スルホキシル基、環状又は非環状のカルバモイル基、環状又は非環状のウレイレン基、環状又は非環状のスルファモイル基、環状又は非環状のアミジノ基を有する有機残基を結合させる方法が挙げられる。
この様に、化学結合を利用して、目的の有機残基を表面に生成させる方法は、密着性の点で、表面を目的の有機残基を有する材料からなる被膜で覆う方法より優れている。
【００２２】
潤滑剤組成物との界面に存在する官能基は、後述する潤滑剤組成物が含有する円盤状モノマー又はポリマーに含まれる互変異性基と、安定な塩基対を形成可能であるのが好ましい。かかる性質を示す官能基を有する有機残基は、下記一般的（５）−ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ又はｆで表される。
【００２３】
【化５】
2008106267.tif 000006
【００２４】
なお、前記式（５）−ａ〜ｆで表される有機残基中、Ｒは、それぞれの官能基と表面を構成している材料（又は表面を覆う被膜を構成している材料）とを連結する連結基、及び／又はそれらが結合する表面を構成している材料（又は表面を覆う被膜を構成している材料）をも含む表記である。なお、官能基及び／又は連結基は、表面を構成している材料が元々有する原子由来の基であってもよいし、官能基が導入される際に同時に導入される官能基導入試薬由来の基であってもよい。
以下に、前記一般式（５）−ａ〜ｆで表される有機残基の具体例を示すが、これらに限定する主旨ではない。
【００２５】
【化６】
2008106267.tif 000007
【００２６】
【化７】
2008106267.tif 000008
【００２７】
［潤滑剤組成物］
本発明の機械要素は、下記一般式（１）で表されるアミジン型の互変異性基を有する円盤状化合物を含有する潤滑剤組成物を含む。
［円盤状化合物］
前記円盤状化合物は、下記式（１）で表されるアミジン型の互変異性基を有する。前記円盤状化合物は、該互変異性基を有するモノマーであっても、該互変異性基を有する繰り返し単位を含む重合体（以下、「円盤状ポリマー」という場合がある）であってもよい。
【００２８】
【化８】
2008106267.tif 000009
【００２９】
Ａは、５〜７の原子で構成される環であり、環構成原子の一つ又は二以上が置換基を有していてもよいし、他の環と縮合していてもよい。環Ａは、一般的には、芳香族へテロ環であり、５員もしくは６員環、又はこれらと他の芳香族環（例えば、ベンゼン環）との縮合環であるのが好ましい。環Ａの具体例には、ピロール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、テトラジン環、ジヒドロアゼピン環、及びそれらとベンゼンとの縮合環などが含まれる。
【００３０】
ここで、互変異性について説明する。ある化合物が２種の異性体として存在し、それらが容易に変化しあう異性現象を、互変異性といい、その各々の異性体を互変体という。２つの互変体間の変化は、多くは水素原子の結合位置が変わることによって起こる。このような互変異性を行う官能基は、他の同じような互変異性構造を有する化合物、例えば、同じアミジン構造やケト−エノール互変異性体（カルバモイル基、カルボキシル基）と水素結合を介して、比較的安定な錯体構造を形成する。例えば、前記一般式（１）で表される互変異性基は、アミジノ基、カルバモイル基及びカルボキシル基と、下記一般式（２）〜（４）に示す通り、水素結合により錯体を形成する。
【００３１】
【化９】
2008106267.tif 000010
【００３２】
その典型的な例は、核酸（ＤＮＡ及びＲＮＡ）を構成するプリン塩基とピリミジン塩基の間で水素結合により形成される塩基対である。
【００３３】
【化１０】
2008106267.tif 000011
【００３４】
ＤＮＡにおける正常な塩基対は、プリン塩基のアデニン（Ａ）とピリミジン塩基のチミン（Ｔ）の間の塩基対と、プリン塩基のグアニン（Ｇ）とピリミジン塩基のシトシン（Ｃ）の間の塩基対であり、図のように前者は２個、後者は３個の水素結合によって安定化されている．このような塩基対を相補的塩基対といい、平面性を保って水素結合を形成するため、平面的な円盤状化合物の場合は、その平面性が超分子的に広く形成されることが期待される。
【００３５】
本発明において使用される潤滑剤組成物は、円盤状構造を部分構造として有する化合物を含有するが、本明細書において、「円盤状化合物」とは、少なくとも部分構造として円盤状構造を有する化合物を意味し、分子全体の構造として円盤状であることを要求するものではない。円盤状構造の形態的特徴は例えば、その原形化合物である水素置換体について、以下のように表現され得る。まず、分子の大きさを以下のようにして求める。
１）該分子につき、できる限り平面に近い、好ましくは平面分子構造を構築する。この場合、結合距離、結合角としては、軌道の混成に応じた標準値を用いる事が好ましく、例えば日本化学会編、化学便覧改訂４版基礎編、第ＩＩ分冊１５章（１９９３年刊  丸善）を参照することができる。
２）前記１）で得られた構造を初期値として、分子軌道法や分子力場法にて構造最適化する。方法としては例えば、Ｇａｕｓｓｉａｎ９８、ＭＯＰＡＣ２０００、ＣＨＡＲＭｍ／ＱＵＡＮＴＡ、ＭＭ３が挙げられ、好ましくはＧａｕｓｓｉａｎ９８である。
３）構造最適化によって得られた構造の重心を原点に移動させ、座標軸を慣性主軸（慣性テンソル楕円体の主軸）にとる。
４）各原子にファンデルワールス半径で定義される球を付与し、これによって分子の形状を記述する。
５）ファンデルワールス表面上で各座標軸方向の長さを計測し、それらそれぞれをａ、ｂ、ｃとする。
以上の手順により求められたａ、ｂ、ｃを用いて円盤状の形態を定義すると、ｃ≦ｂ＜ａかつａ／２≦ｂ≦ａ、好ましくはｃ≦ｂ＜ａかつ０．７ａ≦ｂ≦ａと表すことができる。また、ｂ／２＞ｃであることが好ましい。
【００３６】
また円盤状構造の原型となる具体的化合物を挙げると、例えば日本化学会編、季刊化学総説Ｎｏ．２２「液晶の化学」第５章、第１０章２節（１９９４年刊  学会出版センター）、Ｃ．Ｄｅｓｔｒａｄｅらの研究報告、Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．７１巻、１１１頁（１９８１年）、Ｂ．Ｋｏｈｎｅらの研究報告、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．９６巻、７０頁（１９８４年）、Ｊ．Ｍ．Ｌｅｈｎらの研究報告、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１７９４頁（１９８５年）、Ｊ．Ｚｈａｎｇ、Ｊ．Ｓ．Ｍｏｏｒｅらの研究報告、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１６巻、２６５５頁（１９９４年）に記載の母核化合物の誘導体が挙げられる。例えば、ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、アントラセン誘導体、アザクラウン誘導体、シクロヘキサン誘導体、β−ジケトン系金属錯体誘導体、ヘキサエチニルベンゼン誘導体、ジベンゾピレン誘導体、コロネン誘導体及びフェニルアセチレンマクロサイクルの誘導体が円盤状構造として挙げられる。さらに、日本化学会編、“化学総説Ｎｏ．１５  新しい芳香族の化学”（１９７７年東京大学出版会刊）に記載の環状化合物及びそれらの複素原子置換等電子構造体を挙げることができる。また、上記金属錯体の場合と同様に、水素結合、配位結合等により複数の分子の集合体を形成して円盤状の分子となるものでもよい。これらを分子の中心の母核とし、直鎖のアルキル基やアルコキシ基、置換ベンゾイルオキシ基等がその側鎖として放射状に置換された構造によりディスコティック液晶化合物が形成される。これらの環構造の外郭炭素のひとつを窒素に置き換え、その隣接炭素が水素を有する場合にその水素を−ＮＨ−（イミノ）基に置き換え得る環構造は、前記一般式（１）中の環構造Ａの具体例に含まれる。
【００３７】
前記一般式（１）で表される互変異性基の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
【００３８】
【化１１】
2008106267.tif 000012
【００３９】
【化１２】
2008106267.tif 000013
【００４０】
前記一般式（１）で表される互変異性基は、円盤状化合物の中心母核であってもよいし、また中心母核から放射状に伸びた側鎖の構成要素であってもよい。また、上記した通り、前記円盤状化合物がポリマーの場合は、前記一般式（１）で表される互変異性基を有する繰り返し単位を含むが、前記互変異性基は、ポリマー鎖を構成する主鎖中に存在していてもよいし、ポリマーを構成する主鎖に結合した側鎖中に存在していてもよい。
【００４１】
前記円盤状化合物は、前記互変異性基とともに、鎖状置換基を少なくとも３個有しているのが好ましい。前記鎖状置換基は、円盤状化合物が有する円盤状構造を構成している環に置換しているのが好ましく、鎖状置換基は、該環を中心として放射状に置換しているのが好ましい。例えば、円盤状構造を構成している環が６員環である場合は、前記鎖状置換基が、１位、３位、及び５位の位置の原子に置換しているのが好ましい。また、円盤状構造を構成している環が１，３，５−トリアジン環である場合は、前記鎖状置換基が、２，４，６位の位置の炭素原子に置換しているのが好ましい。上記一般式（１）で表される互変異性基が、円盤状構造を構成している環である場合は、前記鎖状置換基が、環構成原子もしくは式中のＮＨ−に直接、又は連結基を介して結合していてもよい。
【００４２】
前記鎖状置換基は、５以上の原子が鎖状に結合してなる鎖状置換基（例えば、アルキル基である場合は、Ｃ5以上のノルマルアルキル基等、アルコキシ基である場合は、Ｃ4以上のノルマルアルキル鎖等を含むアルコキシ基）であるのが好ましい。前記鎖状置換基は、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルイミノ基、アリールイミノ基、アシルオキシ基などが挙げられる。これらの鎖状置換基は、５以上の原子が鎖状に結合してなる鎖状部分構造を有する限り、アリール基やヘテロ環基等の環状の基を含んでいてもよい。また、Ｃ．Ｈａｎｓｃｈ、Ａ．Ｌｅｏ、Ｒ．Ｗ．Ｔａｆｔ著、ケミカルレビュー誌（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．）１９９１年、９１巻、１６５〜１９５ページ（アメリカ化学会）に記載されている置換基で置換されていてもよく、代表例としてアルコキシ基、アルキル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子が挙げられる。更に前記鎖状置換基は、例えばエーテル基、エステル基、カルボニル基、シアノ基、チオエーテル基、スルホキシド基、スルホニル基、アミド基のような官能基を有していてもよい。
【００４３】
より詳細には、前記鎖状置換基としては、例えば、アルカノイルオキシ基（例えば、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオキシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、デカノイルオキシ、ウンデカノイルオキシ）、アルキルスルホニル基（例えば、ヘキシルスルホニル、ヘプチルスルホニル、オクチルスルホニル、ノニルスルホニル、デシルスルホニル、ウンデシルスルホニル）、アルキルチオ基（例えば、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、ドデシルチオ）、アリールチオ基（例えば、３，４−ジアルコキシ置換フェニルチオ基、アルコキシ基としては、前述のアルコキシ基で挙げたもの）、アルコキシ基（例えば、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、メトキシジエチレンオキシ、トリエチレンオキシ、ヘキシルオキシジエチレンオキシ）、アリールオキシ基（例えば、３，４−ジアルコキシ置換フェニルオキシ基、アルコキシ基としては、前述のアルコキシ基で挙げたもの）、アルキルアミノ基（例えば、ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ヘプチルアミノ、オクチルアミノ、ノニルアミノ、デシルミノ、ウンデシルアミノ、メトキシエチルアミノ、エトキシエチルアミノ、メトキシジエチレンアミノ、トリエチレンアミノ、ヘキシルオキシジエチレンアミノ）、アリールアミノ基（例えば、３，４−ジアルコキシ置換フェニルアミノ基、アルコキシ基としては、前述のアルコキシ基で挙げたもの）、２−（４−アルキルフェニル）エチニル基（例えば、アルキル基としてメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル）、２−（４−アルコキシフェニル）エチニル基（例えばアルコキシ基として、前述のアルコキシ基で挙げたもの）、末端ビニルオキシ（例えば、７−ビニルヘプチルオキシ、８−ビニルオクチルオキシ、９−ビニルノニルオキシ）、４−アルコキシフェニル基（例えばアルコキシ基として、前述のアルコキシ基で挙げたもの）、アルコキシメチル基（例えばアルコキシ基として、前述のアルコキシ基で挙げたもの）、アルキルチオメチル基（例えばアルキルチオ基として、前述のアルキルチオ基で挙げたもの）、２−アルキルチオメチル（例えばアルキルチオ基として、前述のアルキルチオ基で挙げたもの）、２−アルキルチオエトキシメチル（例えばアルキルチオ基として、前述のアルキルチオ基で挙げたもの）、２−アルコキシエトキシエチル基（例えばアルコキシ基として、前述のアルコキシ基で挙げたもの）、２−アルコキシカルボニルエチル基例えばアルコキシ基として、前述のアルコキシ基で挙げたもの）、コレステリルオキシカルボニル、β−シトステリルオキシカルボニル、４−アルコキシフェノキシカルボニル基（例えばアルコキシ基として、前述のアルコキシ基で挙げたもの）、４−アルコキシベンゾイルオキシ基（例えばアルコキシ基として、前述のアルコキシ基で挙げたもの）、４−アルキルベンゾイルオキシ基（例えばアルコキシ基として、前述の２−（４−アルキルフェニル）エチニル基で挙げたもの）、４−アルコキシベンゾイル基（例えばアルコキシ基として、前述のアルコキシ���で挙げたもの）、パーフルオロアルキル基（例えば、アルキル基として、前述のアルキル基で挙げたもの）、ポリシロキサン基が挙げられる。
【００４４】
また、前述のもののうち、フェニル基は他のアリール基（例えば、ナフチル基、フェナントリル基、アントラセン基）でもよいし、また前述の置換基に加えて更に置換されてもよい。また、該フェニル基はヘテロ芳香環（例えば、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアジアリル基、オキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基）であってもよい。
【００４５】
一つの鎖状置換基に含まれる炭素原子の数は１〜３０が好ましく、１〜２０がさらに好ましい。
【００４６】
前記円盤状化合物が、それぞれの面に存在するカルボキシル基等の官能基と相補的塩基対を形成させるという観点からは、前記互変異性基に含まれるイミノ基のｐＫａが比較的小さいのが好ましい。イミノ基のｐＫａを小さくするためには、環Ａは、電子欠損的（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｄｅｆｆｉｃｉｅｎｔ）であることが好ましく、電気陰性度の高い元素で構成され、環Ａは電子吸引的であるほうが好ましい。従って、一般的には、他の置換基が同じ場合には、ピリジン環よりトリアジン環のほうが好ましい。
【００４７】
前記円盤状化合物は、下記一般式（２）で表される１，３，５−三置換トリアジン化合物であるのが好ましい。
【００４８】
【化１３】
2008106267.tif 000014
【００４９】
式中、Ｚは各々独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子又はＣ10以下のアルキル基を表す）のいずれかを表し、少なくとも一つは−ＮＨ−を表す。Ｒ1は各々独立に置換基を表し、そのうち少なくとも二つは、５以上の原子が鎖状に結合してなる鎖状置換基を有する芳香族環の基を含む置換基である。
【００５０】
前記鎖状の置換基としては、アルキル基（例えば、ブチル、ヘキシル、オクチル、ラウリル、）、置換アルキル基（例えば、２−エチルヘキシル、３−ヘキシルデシル、メトキシエトキシエチル、エチルイミノエチルイミノエチル、エチルチオエチルやブトキシカルボニルエチル、シクロヘキシルカルバモイルメチル、モルホリノエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、ビニルオキシプロピル、プロパギルオキシエチル）、パーフルオロアルキル基（例えば、パーフルオロブチル、パーフルオロエーテル）、ボリシロキシ基が挙げられる。
【００５１】
前記鎖状の置換基を有する芳香族環としては、例えば、ベンゼン環やシクロヘキサン環などの六員環構造をもったもの；ビフェニルやターフェニルなどのように環構造が直結しているもの；トランやフキサフェニルエチニルベンゼンのように環が結合基を介して連結しているもの；ナフタレン、キノリン、アントラセン、トリフェニレンやピレンなどの縮合環；環のなかに窒素、酸素あるいは硫黄元素などを含むヘテロ環から構成されるフラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール及びそれらのベンゼン縮合環、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリンなどが挙げられる。
すくなくとも５元素以上の連結による鎖状置換基としては、前記の鎖状の置換基が挙げられる。
【００５２】
前記円盤状化合物が、下記一般式（３）−ａ、（３）−ｂ又は（４）で表されるポリマーであるのも好ましい。
【００５３】
【化１４】
2008106267.tif 000015
【００５４】
【化１５】
2008106267.tif 000016
【００５５】
式中、Ｚは各々独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ−（Ｒは水素原子又はＣ10以下のアルキル基を表す）のいずれかを表し、少なくとも一つは−ＮＨ−を表し、Ｒ2は各々独立に原子数１〜８０個の置換基を表し、ｌは０〜３の整数、ｍは０〜４の整数及びｎは０〜５の整数を各々表し、式中の複数のｍ及びｎは各々同一でも異なっていてもよく、ｌ、ｍ及びｎが２以上の時、複数のＲ2は各々同一であっても異なっていてもよく、及びＬは各々独立に二価の連結基を表し、Ｃｈａｉｎは少なくともＬを置換基とする、主鎖を構成するモノマー由来の繰り返し単位を表す。
【００５６】
前記式中の連結基Ｌ、Ｃｈａｉｎは、円盤状構造を構成する環に置換する置換基であり、アルキレン基、パーフルオロアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、フェニレン基、ポリシロキサン基及びそれらの組み合わせられた二価の連結基等が挙げられる。それらはさらに、例えばオキシ基、カルボニル基、エチニレン基、アゾ基、イミノ基、チオエーテル基、スルホニル基及びそれらの組み合わせられたジスルフィド基やエステル基、アミド基、スルフォンアミド基などの二価の連結基によって連結されてもよい。また、主鎖Ｃｈａｉｎは置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基などの芳香族環、複素環基、ハロゲン原子、シアノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、水酸基、アミノ基、チオ基、スルホ基、カルボキシル基などが挙げられる。
【００５７】
また、上記式中、連結基Ｌとしては、オキシ基、カルボニル基、エチニレン基、アゾ基、イミノ基、チオエーテル基、スルホニル基及びそれらの組み合わせられたジスルフィド基やエステル基、アミド基、スルフォンアミド基などの二価の連結基が挙げられる。
【００５８】
前記式中、Ｒ2がそれぞれ表す置換基は、前述の鎖状の置換基であってもよく、その好ましい範囲も同様である。連結基ＬやＣｈａｉｎも、前述の鎖状の置換基であってもよく、その好ましい範囲も同様である。
Ｒ2は、総原子数（水素原子を含む）が１〜８０個の置換基である。最長の鎖中の原子数（水素原子を含まない）は、３５個以下であるのが好ましい。
Ｒ2が長鎖アルキル鎖を含む置換基である場合は、Ｒ2の原子数は２５〜７５個が好ましく、３８〜７５個がより好ましい。
Ｒ2が、オリゴアルキレンオキシ鎖、オリゴシロキシ鎖又はオリゴパーフルオロアルキレンオキシ鎖を含む置換基の場合は、Ｒ2の原子数は１０〜５５個が好ましく、２０〜５０個がより好ましい。
【００５９】
円盤状化合物は、モノマーであるとポリマーであるとにかかわらず、低粘性であるほど、例えば５ＭＰａ〜９０ＭＰａ程度の低負荷から中負荷時の摩擦係数を低く抑えることができる。そのためには、Ｒ1、Ｒ2、Ｌ又はＣｈａｉｎが、エーテル結合を含んでいるのが好ましい。化合物中の少なくとも一つのＲ1、Ｒ2又はＬがエーテル結合を含む、オリゴアルキレンオキシ鎖、オリゴシロキシ鎖又はオリゴパーフルオロアルキレンオキシ鎖であるのが好ましい。
【００６０】
円盤状化合物は、モノマーであってもポリマーであってもよいが、円盤状ポリマーを含有する潤滑剤組成物を用いると、界面に存在する前記有機残基の濃度がより小さい場合でも、相対的に好ましい潤滑特性、すなわち低摩擦性及び耐摩耗性を示す傾向がある。
【００６１】
以下に、本発明に利用可能な円盤状化合物の具体的化合物例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６２】
【化１６】
2008106267.tif 000017
【００６３】
【化１７】
2008106267.tif 000018
【００６４】
【化１８】
2008106267.tif 000019
【００６５】
【化１９】
2008106267.tif 000020
【００６６】
【化２０】
2008106267.tif 000021
【００６７】
【化２１】
2008106267.tif 000022
【００６８】
［基油］
前記潤滑剤組成物は、前記円盤状化合物とともに基油を含有していてもよい。前記基油として用いられる油性物質としては、従来、潤滑油組成物の基油として用いられている一般的な鉱油及び合成油から選択される一種又は二種以上を用いることができる。例えば、鉱油、合成油、あるいはそれらの混合油のいずれも用いることができる。鉱油としては、例えば、パラフィン系、中間基系又はナフテン系原油の常圧又は減圧蒸留により誘導される潤滑油原料をフェノール、フルフラール、Ｎ−メチルピロリドンの如き芳香族抽出溶剤で処理して得られる溶剤精製ラフィネート、潤滑油原料をシリカーアルミナを担体とするコバルト、モリプデン等の水素化処理用触媒の存在下において水素化処理条件下で水素と接触させて得られる水素化処理油、水素化分解触媒の存在下において苛酷な分解反応条件下で水素と接触させて得られる水素化分解油、ワックスを異性化用触媒の存在下において異性化条件下で水素と接触させて得られる異性化油、あるいは溶剤精製工程と水素化処理工程、水素化分解工程及び異性化工程等を組み合わせて得られる潤滑油留分等を挙げることができる。特に、水素化分解工程や異性化工程によって得られる高粘度指数鉱油が好適なものとして挙げることができる。いずれの製造法においても、脱蝋工程、水素化仕上げ工程、白土処理工程等の工程は、常法により、任意に採用することができる。鉱油の具体例としては、軽質ニュートラル油、中質ニュートラル油、重質ニュートラル油及びブライトストック等が挙げられ、要求性状を満たすように適宜混合することにより基油を調整することができる。合成油としては、例えば、ポリα−オレフィン、α−オレフィンオリゴマー、ポリブテン、アルキルベンゼン、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、ポリオキシアルキレングリコール、ポリオキシアルキレングルコールエーテル、シリコーン油等を挙げることができる。これらの基油は、それぞれ単独で、あるいは２種以上を組み合わせて使用することができ、鉱油と合成油を組み合わせて使用してもよい。
【００６９】
前記潤滑油組成物は、前記円盤状化合物を溶解状態で０．０１〜３０質量部と、油性物質を９９．９９〜７０質量部とを含有しているのが好ましく、前記円盤状化合物を５〜２０質量部と、油性物質を９５〜８０質量部含有しているのがより好ましい。前記円盤状化合物の含有量が前記範囲であると、省燃費性、低摩擦性の広出力範囲での発現の点、粘度指数向上性、その剪断安定性の広出力範囲での発現の点で好ましい。なお、前記潤滑剤組成物は基油を含んでいなくてもよく、その場合は、円盤状化合物は、潤滑剤組成物の全質量の５０％以上であるのが好ましい。
【００７０】
［添加剤］
その他、前記潤滑剤組成物には、種々の用途に適応した実用性能を確保するため、さらに必要に応じて、潤滑剤、例えば軸受油、ギヤ油、動力伝達油などに用いられている各種添加剤、すなわち摩耗防止剤、極圧剤、酸化防止剤、粘度指数向上剤、清浄分散剤、金属不活性化剤、腐食防止剤、防錆剤、消泡剤等を本発明の目的を損なわない範囲で適宜添加することができる。
【００７１】
［用途］
前記潤滑剤組成物は、種々の機械要素の潤滑剤として利用できる。例えば、自動車等の車両のエンジン油、ギヤ油、自動車用作動油、船舶・航空機用潤滑油、マシン油、タービン油、軸受油、油圧作動油、圧縮機・真空ポンプ油、冷凍機油及び金属加工用潤滑油剤、また磁気記録媒体用潤滑剤、マイクロマシン用潤滑剤や人工骨用潤滑剤等に利用することができる。
【実施例】
【００７２】
以下に実施例及び比較例を挙げて、本発明についてより具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例のみに限定されるものではない。なお、実施例及び比較例の潤滑剤組成物の評価は、下記の方法で行った。
１．往復動型（ＳＲＶ）摩擦摩耗試験による摩擦係数の評価及び測定法
摩擦係数及び耐摩耗性は、往復動型（ＳＲＶ）摩擦摩耗試験機を用いて評価し、以下に示す試験条件で摩擦摩耗試験を行った。
下記プレート平面上に１００ｍｇの潤滑油試料を附設し、それを挟むようにシリンダーの長軸を接面させ、シリンダーに荷重をかけつつ、その長軸と垂直方向に往復摺動する際の、平均摩擦係数と摩耗深さを測定した。
［試験条件］
《試験片（摩擦材）の形状》
・プレート        ：２４ｍｍ径×７ｍｍ
プレートＡ
材質        ：  ＳＵＪ−２鋼
表面粗さ    ：  ０．４５〜０．６５μｍ
プレートＢ
材質        ：  ＳＵＪ−２鋼＋表面処理Ｂ
表面粗さ    ：  ０．４５〜０．６５μｍ
表面処理Ｂ  ：プレートＡをチオグリコール酸溶液に１０分間浸漬し、メタノールで表面を洗浄、乾燥する
プレートＣ
材質        ：  ＳＵＪ−２鋼＋ＤＬＣ膜（１０ｎｍ厚）
表面粗さ    ：  ０．０２μｍ
ＤＬＣ膜    ：  ダイヤモンドライクカーボン膜（以下、同様である）
プレートＤ
材質        ：  ＳＵＪ−２鋼＋ＤＬＣ膜（１００ｎｍ厚）＋表面処理Ｄ
表面粗さ    ：  ０．０２μｍ
表面処理Ｄ  ：プレートＣを酸素を含むアルゴン雰囲気中で、プラズマを１０分間照射して表面をカルボキシル化した。
プレートＥ
材質        ：  ＳＵＪ−２鋼＋ＤＬＣ膜（１０ｎｍ厚）＋表面処理Ｅ
表面粗さ    ：  ０．０２μｍ
表面処理Ｄ  ：プレートＣをアンモニアガス雰囲気中で、プラズマを１０分間照射して表面をアミノ化した。これを下記素材Ｔ−１を含む溶液に３０分間浸漬し、アセトンとエタノールで表面を洗浄した。
【００７３】
【化２２】
2008106267.tif 000023
プレートＦ
材質        ：  ＳＵＪ−２鋼＋ＤＬＣ膜（１０ｎｍ厚）＋表面処理Ｆ
表面粗さ    ：  ０．０２μｍ
表面処理Ｆ  ：プレートＣをアンモニアガス雰囲気中で、プラズマを１０分間照射して表面をアミノ化した。これを下記素材Ｔ−２を含む溶液に３０分間浸漬し、アセトンとエタノールで表面を洗浄した。
【００７４】
【化２３】
2008106267.tif 000024
・シリンダー      ：１５ｍｍ径×２２ｍｍ
材質        ：  ＳＵＪ−２鋼
表面粗さ    ：  ０．４５〜０．６５μｍ
・温度            ：８０℃
・荷重            ：４００Ｎ（２８９ＭＰａ）
・振幅            ：１．５ｍｍ
・振動数          ：５０Ｈｚ
・試験時間        ：２０分間（５０Ｎで１０分間初期摺動させた後）
【００７５】
２．円盤状構造を有する化合物による潤滑剤組成物の摩擦挙動
円盤状構造を有する化合物としてＤＭ−２、基油として新日本石油（株）製鉱油スーパーオイルＮ−３２を用い、ＤＭ−２の３％溶液として、潤滑剤組成物を調製した。この潤滑剤組成物について、上記プレートＡ〜Ｆの試験片を用いて往復動型（ＳＲＶ）摩擦摩耗試験を行い、潤滑性評価を実施した。結果を下記表に示す。
【００７６】
【表１】
2008106267.tif 000025
【００７７】
実施例１と比較例１とは、同一のＳＵＪ２鋼を試験片として用いているが、前者のプレートＢはチオグリコール酸により、表面がカルボキシル基で覆われている。摺動後のプレートＡ及びＢの摺動面を反射法でＦＴ−ＩＲスペクトルを比較したところ、プレートＢには潤滑剤に含まれるＤＭ−２に特徴的なメラミンＮＨ（３３５１ｃｍ-1）、長鎖アルキル基のＣ−Ｈ伸縮（２９３７ｃｍ-1，２８５７ｃｍ-1）及びエステルカルボニル（１７５４ｃｍ-1）が明瞭に見られ、プレートＢにはＤＭ−２が偏析していることが推察された。これが、低摩擦係数と耐摩耗性を発現している要因であると考えられる。
【００７８】
次に、実施例２と比較例２とは、同一のダイヤモンドライクカーボンが被覆されたＳＵＪ２鋼を試験片として用いているが、前者のプレートＤは酸素によるプラズマ処理により、表面にカルボキシル基を有する。摺動後のプレートＣ及びＤの摺動面を反射法でＦＴ−ＩＲスペクトルを比較したところ、プレートＤには潤滑剤に含まれるＤＭ−２に特徴的なメラミンＮＨ（３３５１ｃｍ-1）、長鎖アルキル基のＣ−Ｈ伸縮（２９３７ｃｍ-1，２８５７ｃｍ-1）及びエステルカルボニル（１７５４ｃｍ-1）が明瞭に見られ、プレートＤにはＤＭ−２が偏析していることが推察された。これが、低摩擦係数と耐摩耗性を発現している要因であると考えられる。
【００７９】
実施例３及び実施例４は、ともにダイヤモンドライクカーボンの表面を化学修飾し、ＤＭ−２と錯形成する水素結合性残基を有するプレートＥ及びＦを用いている。摺動後のプレートＥ及びＦの摺動面を反射法でＦＴ−ＩＲスペクトルを比較したところ、両者とも潤滑剤に含まれるＤＭ−２に特徴的なメラミンＮＨ（３３５１ｃｍ-1）、長鎖アルキル基のＣ−Ｈ伸縮（２９３７ｃｍ-1，２８５７ｃｍ-1）及びエステルカルボニル（１７５４ｃｍ-1）が明瞭に見られ、プレートにはＤＭ−２が偏析していることが推察された。
【００８０】
［実施例５〜２１及び比較例３〜９］
実施例１〜４と同様にして、下記表に示す種々の円盤状構造を有する例示化合物を含有する潤滑剤組成物を調製し、下記表に示す組み合わせでプレートＡ〜Ｆのいずれかと組み合わせて、上記と同一の条件の摩擦磨耗試験を行った。測定された摩擦係数及び磨耗深さを下記表に示す。
【００８１】
【表２】
2008106267.tif 000026