(57)【要約】【課題】  青色として優れた色純度を与える新規物質であるスチルベン誘導体、及び当該新規物質を用いた発光素子、表示装置、電子機器の提供。【解決手段】  前記新規物質のスチルベン誘導体は一般式（１）で示される。その式（１）において、Ａｒ1、Ａｒ2は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよい。また、Ａｒ1とＡｒ2は、互いに直接結合して５員環を形成していてもよい。また、Ａ11は、一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表される置換基のいずれか一を表す。また、また、スチルベンに結合しているＡｒ1及びＡｒ2を有する窒素、並びにＡ11の結合位置は、それぞれスチルベンの二重結合に対してオルト位、メタ位、パラ位のうちいずれでもよい。2008106054.tif 000085【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（１）で示されるスチルベン誘導体。
【化１】
2008106054.tif 000067
（式中、Ａｒ1、Ａｒ2は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよい。また、Ａｒ1とＡｒ2は、互いに直接結合して５員環を形成していてもよい。また、Ａ11は、下記一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表される置換基のいずれか一を表す。また、スチルベンに結合しているＡｒ1及びＡｒ2を有する窒素、並びにＡ11の結合位置は、それぞれスチルベンの二重結合に対してオルト位、メタ位、パラ位のうちいずれでもよい。）
【化２】
2008106054.tif 000068
（式中、Ａｒ11〜Ａｒ13は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ32は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。）
【請求項２】
下記の一般式（２）で示されるスチルベン誘導体。
【化３】
2008106054.tif 000069
（式中、Ｒ51〜Ｒ60は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａ11は、下記一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表される置換基のいずれか一を表す。また、ジフェニルアミノ基、及びＡ11の結合位置は、それぞれスチルベンの二重結合に対してオルト位、メタ位、パラ位のうちいずれでもよい。）
【化４】
2008106054.tif 000070
（式中、Ａｒ11〜Ａｒ13は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ32は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。）
【請求項３】
下記の一般式（３）で示されるスチルベン誘導体。
【化５】
2008106054.tif 000071
（式中、Ｒ61、Ｒ62は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａ11は、下記一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表される置換基のいずれか一を表す。また、Ｎ−カルバゾリル基、及びＡ11の結合位置は、それぞれスチルベンの二重結合に対してオルト位、メタ位、パラ位のうちいずれでもよい。）
【化６】
2008106054.tif 000072
（式中、Ａｒ11〜Ａｒ13は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ32は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。）
【請求項４】
下記の一般式（４）で示されるスチルベン誘導体。
【化７】
2008106054.tif 000073
（式中、Ｒ51〜Ｒ60は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａ11は、下記一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表される置換基のいずれか一を表す。）
【化８】
2008106054.tif 000074
（式中、Ａｒ11〜Ａｒ13は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ32は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。）
【請求項５】
下記の一般式（５）で示されるスチルベン誘導体。
【化９】
2008106054.tif 000075
（式中、Ｒ61、Ｒ62は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａ11は、下記一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表される置換基のいずれか一を表す。）
【化１０】
2008106054.tif 000076
（式中、Ａｒ11〜Ａｒ13は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ32は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。）
【請求項６】
下記の一般式（６）で示されるスチルベン誘導体。
【化１１】
2008106054.tif 000077
（式中、Ｒ51〜Ｒ60は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａ12は、下記一般式（２−１）〜一般式（２−３）で表される置換基のいずれか一を表す。）
【化１２】
2008106054.tif 000078
（式中、Ａｒ11は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ11〜Ｒ24は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ33〜Ｒ37は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ43〜Ｒ46は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表す。）
【請求項７】
下記の一般式（７）で示されるスチルベン誘導体。
【化１３】
2008106054.tif 000079
（式中、Ｒ61、Ｒ62は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａ12は、下記一般式（２−１）〜一般式（２−３）で表される置換基のいずれか一を表す。）
【化１４】
2008106054.tif 000080
（式中、Ａｒ11は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ11〜Ｒ24は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ33〜Ｒ37は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ43〜Ｒ46は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表す。）
【請求項８】
下記の一般式（８）で示されるスチルベン誘導体。
【化１５】
2008106054.tif 000081
（式中、Ｒ51〜Ｒ60は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａ13は、下記一般式（３−１）〜一般式（３−３）で表される置換基のいずれか一を表す。）
【化１６】
2008106054.tif 000082
（式中、Ａｒ11は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ25〜Ｒ26は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。）
【請求項９】
下記の一般式（９）で示されるスチルベン誘導体。
【化１７】
2008106054.tif 000083
（式中、Ｒ61、Ｒ62は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａ13は、下記一般式（３−１）〜一般式（３−３）で表される置換基のいずれか一を表す。）
【化１８】
2008106054.tif 000084
（式中、Ａｒ11は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ25〜Ｒ26は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。）
【請求項１０】
請求項１乃至９のいずれか１項に記載のスチルベン誘導体を発光層として一対の電極間に有することを特徴とする発光素子。
【請求項１１】
請求項１乃至９のいずれか１項に記載のスチルベン誘導体を発光層の一部として一対の電極間に有することを特徴とする発光素子。
【請求項１２】
請求項１０または１１に記載の発光素子を画素部に有することを特徴とする表示装置。
【請求項１３】
請求項１２に記載の表示装置が表示部に用いられていることを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、スチルベン誘導体、スチルベン誘導体を用いた発光素子、前記発光素子を有する表示装置、及び前記表示装置を有する電子機器に関する。より詳しくは青色として優れた色純度を与えることのできる新規物質であるスチルベン誘導体、及び当該誘導体を用いた発光素子、表示装置、電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
発光素子は、低電圧駆動、高効率、高輝度などの特徴を有し、次世代のフラットパネルディスプレイへの応用が期待されている。また、発光素子を画素部に用いた発光装置は、従来の液晶表示装置と比較して、視野角が広く視認性に優れると言われている。
【０００３】
発光素子は、一対の電極（陽極及び陰極）間に発光物質を含む層を挟んでなる。発光素子の発光機構は、一対の電極間に電圧を印加した際に陽極から注入される正孔（ホール）と、陰極から注入される電子とが、発光物質を含む発光層において再結合することにより分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放出して発光すると言われている。発光物質は、一重項励起状態と三重項励起状態をとることが可能であり、一重項励起状態からの発光は蛍光、三重項励起状態からの発光は燐光と呼ばれる。
【０００４】
発光素子の発光波長は、発光素子中に含まれる発光分子の励起状態から基底状態のエネルギー差、すなわちバンドギャップによって決定される。従って、発光分子の構造を工夫することで、種々の発光色を得ることが可能である。そして光の三原色である赤、青、または緑の発光が可能な発光素子を作製し、これを用いることで発光装置のフルカラー化が実現される。このため、信頼性が高く、かつ色純度に優れた赤、青、または緑に発光する素子の開発がそれぞれ進められている。        
【０００５】
近年の材料開発の結果、赤色、及び緑色の発光素子に関しては、高い信頼性と優れた色純度を有する発光素子の開発がある程度進められている。しかしながら、青色の発光素子に関しては、十分な信頼性と色純度を有する発光素子の開発が未だ十分には達成されておらず、多くの研究がなされている（例えば特許文献１参照）。
【特許文献１】特開２００４−７５５８０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、上記問題点を鑑みてなされたものであり、青色として優れた色純度を与える新規物質、及び当該新規物質を用いた発光素子、表示装置、電子機器を提供することを解決すべき課題、すなわち目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、新規なスチルベン誘導体を提供するものである。すなわち、本発明のスチルベン誘導体の一は、下記一般式（１）に示す構造を有する。
【化１】
2008106054.tif 000002
【０００８】
一般式（１）において、Ａｒ1、Ａｒ2は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよい。さらに、Ａｒ1とＡｒ2は、互いに直接結合して５員環を形成していてもよい。また、Ａ11は、下記一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表される置換基のいずれか一を表す。さらに、Ａｒ1及びＡｒ2を有する窒素、並びにＡ11の結合位置は、それぞれスチルベンの二重結合に対してオルト位、メタ位、パラ位のうちいずれでもよい。換言すると、ベンゼン環上のジリアルアミノ基（ＮＡｒ1Ａｒ2）とＡ11は、それぞれ独立に、二重結合（ＣＨ＝ＣＨ）に対してパラ置換、メタ置換あるいはオルト置換のうちいずれでもよい。
【０００９】
【化２】
2008106054.tif 000003
【００１０】
一般式（１−１）〜（１−３）において、Ａｒ11〜Ａｒ13は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ32は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。
【００１１】
また、本発明のスチルベン誘導体の一は、下記一般式（２）に示す構造を有する。
【化３】
2008106054.tif 000004
【００１２】
一般式（２）において、Ｒ51〜Ｒ60は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａ11は、下記一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表される置換基のいずれか一を表す。また、ジフェニルアミノ基、及びＡ11の結合位置は、それぞれスチルベンの二重結合に対してオルト位、メタ位、パラ位のうちいずれでもよい。
なお、この一般式（２）に示すスチルベン誘導体は、一般式（１）を限定したものであり、そこにおけるＡｒ1及びＡｒ2が炭素数６のアリール基（例えばフェニル基）の場合に該当する。
【００１３】
【化４】
2008106054.tif 000005
【００１４】
一般式（１−１）〜（１−３）において、Ａｒ11〜Ａｒ13は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ32は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。
【００１５】
また、本発明のスチルベン誘導体の一は、下記一般式（３）に示す構造を有する。
【化５】
2008106054.tif 000006
【００１６】
一般式（３）において、Ｒ61、Ｒ62は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａ11は、下記一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表される置換基のいずれか一を表す。また、Ｎ−カルバゾリル基、及びＡ11の結合位置は、それぞれスチルベンの二重結合に対してオルト位、メタ位、パラ位のうちいずれでもよい。
なお、この一般式（３）に示すスチルベン誘導体は、一般式（１）を限定したものであり、その式におけるＡｒ1及びＡｒ2が炭素数６のアリール基（例えばフェニル基）で、かつＡｒ1とＡｒ2が互いに直接結合して５員環を形成している場合（例えばカルバゾール基）に該当する。すなわち、一般式（３）は一般式（１）におけるジアリルアミノ基（すなわちＮＡｒ1Ａｒ2基）がカルバゾール（カルバゾリル）基である場合に相当する。
【００１７】
【化６】
2008106054.tif 000007
【００１８】
一般式（１−１）〜（１−３）において、Ａｒ11〜Ａｒ13は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ32は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。
【００１９】
また、本発明のスチルベン誘導体の一は、下記一般式（４）に示す構造を有する。
【化７】
2008106054.tif 000008
【００２０】
一般式（４）において、Ｒ51〜Ｒ60は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａ11は、下記一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表される置換基のいずれか一を表す。
なお、一般式（４）は、一般式（１）を限定した一般式（２）を更に限定したものであり、一般式（２）におけるＡ11及びＮの結合位置を限定したものである。
【００２１】
【化８】
2008106054.tif 000009
【００２２】
一般式（１−１）〜（１−３）において、Ａｒ11〜Ａｒ13は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ32は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。
【００２３】
また、本発明のスチルベン誘導体の一は、下記一般式（５）に示す構造を有する。
【化９】
2008106054.tif 000010
【００２４】
一般式（５）において、Ｒ61、Ｒ62は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａ11は、下記一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表される置換基のいずれか一を表す。
なお、一般式（５）は、一般式（１）を限定した一般式（３）を更に限定したものであり、一般式（３）におけるＡ11及びＮの結合位置を限定したものである。
【００２５】
【化１０】
2008106054.tif 000011
【００２６】
一般式（１−１）〜（１−３）において、Ａｒ11〜Ａｒ13は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ32は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。
【００２７】
また、本発明のスチルベン誘導体の一は、下記一般式（６）に示す構造を有する。
【化１１】
2008106054.tif 000012
【００２８】
一般式（６）において、Ｒ51〜Ｒ60は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａ12は、下記一般式（２−１）〜一般式（２−３）で表される置換基のいずれか一を表す。
なお、一般式（６）は、一般式（４）と同様に一般式（１）を限定したものであり、一般式（４）におけるＡ11がＡ12に代わったものである。
【００２９】
【化１２】
2008106054.tif 000013
【００３０】
一般式（２−１）〜（２−３）において、Ａｒ11は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ11〜Ｒ24は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ33〜Ｒ37は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ43〜Ｒ46は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表す。
【００３１】
また、本発明のスチルベン誘導体の一は、下記一般式（７）に示す構造を有する。
【化１３】
2008106054.tif 000014
【００３２】
一般式（７）において、Ｒ61、Ｒ62は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａ12は、下記一般式（２−１）〜一般式（２−３）で表される置換基のいずれか一を表す。
なお、一般式（７）は、一般式（５）と同様に一般式（１）を限定したものであり、一般式（５）におけるＡ11がＡ12に代わったものである。
【００３３】
【化１４】
2008106054.tif 000015
【００３４】
一般式（２−１）〜（２−３）において、Ａｒ11は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ11〜Ｒ24は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ33〜Ｒ37は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ43〜Ｒ46は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表す。
【００３５】
また、本発明のスチルベン誘導体の一は、下記一般式（８）に示す構造を有する。
【化１５】
2008106054.tif 000016
【００３６】
一般式（８）において、Ｒ51〜Ｒ60は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａ13は、下記一般式（３−１）〜一般式（３−３）で表される置換基のいずれか一を表す。
【００３７】
【化１６】
2008106054.tif 000017
【００３８】
一般式（３−１）〜（３−３）において、Ａｒ11は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ25〜Ｒ26は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。
【００３９】
また、本発明のスチルベン誘導体の一は、下記一般式（９）に示す構造を有する。
【化１７】
2008106054.tif 000018
【００４０】
一般式（９）において、Ｒ61、Ｒ62は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａ13は、下記一般式（３−１）〜一般式（３−３）で表される置換基のいずれか一を表す。
【００４１】
【化１８】
2008106054.tif 000019
【００４２】
一般式（３−１）〜（３−３）において、Ａｒ11は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ25〜Ｒ26は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。
【００４３】
そして、本発明の発光素子の一は、前記一般式（１）〜（９）のいずれか一に記載のスチルベン誘導体を発光層として一対の電極間に有することを特徴とする。
さらに、本発明の発光素子の一は、前記一般式（１）〜（９）のいずれか一に記載のスチルベン誘導体を発光層の一部として一対の電極間に有することを特徴とする。
また、本発明の表示装置の一は、前記発光素子を画素部に有することを特徴とする。
さらに、本発明の電子機器の一は、前記表示装置が表示部に用いられていることを特徴とする。
【発明の効果】
【００４４】
本発明により作製された新規なスチルベン誘導体を用いることにより、青色として優れた色純度を有する発光素子を提供することができる。さらに、本発光素子を表示部に用いることにより、色再現性に優れた表示装置及び電子機器を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４５】
本発明の実施の形態について、図面を用いて以下に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。また、以下に説明する本発明の構成において、同じものを指す符号は異なる図面間や化学式中において共通して用いるものとする。
【００４６】
（実施の形態１）
本発明のスチルベン誘導体の一は、下記一般式（１）に示す構造を有する。
【化１９】
2008106054.tif 000020
【００４７】
一般式（１）において、Ａｒ1、Ａｒ2は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していてもよい。また、Ａｒ1とＡｒ2は、互いに直接結合して５員環を形成していてもよい。すなわち、Ａｒ1とＡｒ2が互いに結合していない場合の一態様が下記一般式（２）であり、Ａｒ1とＡｒ2とが互いに直接結合して５員環を形成している場合の一態様（例えばカルバゾール基）が下記一般式（３）である。              
【００４８】
なお、一般式（１）の「Ａｒ1、Ａｒ2」等に関する「炭素数６〜２５のアリール基」における「炭素数」とは、環を形成する炭素数であり、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。すなわち、「Ａｒ1、Ａｒ2」等に該当する「炭素数６〜２５のアリール基」は、後述する式（２１−１）ないし式（２１−９）に例示されているが、例えば、そこにおける式（２１−１）は炭素数６のアリール基であり、式（２１−５）は炭素数１０のアリール基である。また、メチル基２個を置換基として有する式（２１−７）は炭素数１３のアリール基であり、２個のメチル基の炭素はアリール基の炭素には含まれない。
【００４９】
【化２０】
2008106054.tif 000021
【００５０】
一般式（２）において、Ｒ51〜Ｒ60は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表す。また、一般式（３）において、Ｒ61、Ｒ62は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。
【００５１】
また、一般式（１）〜（３）において、Ａ11は、それぞれ下記一般式（１−１）〜（１−３）で表される置換基のいずれか一を表す。
【化２１】
2008106054.tif 000022
【００５２】
一般式（１−１）〜（１−３）において、Ａｒ11〜Ａｒ13は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ32は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。
なお、アリーレン基の炭素数についてもアリール基の場合と同様である。
【００５３】
また、Ａ11の結合位置は、スチルベンの二重結合に対してオルト位、メタ位、パラ位のうちいずれでもよい。例えば、一般式（２）、（３）において、Ａ11の結合位置がスチルベンの二重結合に対してパラ位の場合、下記一般式（４）、（５）で表される。一般式（４）、（５）のように、スチルベンの二重結合に対してパラ位にＡ11が結合しているスチルベン誘導体を発光層、または発光層の一部として用いた発光素子は、量子効率が高い。このため、オルト位またはメタ位にＡ11が結合されている場合に比較して、パラ位にＡ11が結合されているスチルベン誘導体を用いた発光素子の方が、低い電流密度で発光素子を駆動することが可能であり、好ましい。
【００５４】
【化２２】
2008106054.tif 000023
【００５５】
また、一般式（１−１）〜（１−３）の一態様として、下記一般式（２−１）〜（２−３）がそれぞれ挙げられる。一般式（２−１）〜（２−３）において、Ａｒ11は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ11〜Ｒ24は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ33〜Ｒ37は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ43〜Ｒ46は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表す。
【００５６】
【化２３】
2008106054.tif 000024
【００５７】
また、一般式（１−１）〜（１−３）の限定した態様として、下記一般式（３−１）〜（３−３）がそれぞれ挙げられる。一般式（３−１）〜（３−３）において、Ａｒ11は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ25〜Ｒ26は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ21は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ31は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表し、Ａｒ31は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ41〜Ｒ42は、それぞれ、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか一を表す。
【００５８】
【化２４】
2008106054.tif 000025
【００５９】
また、一般式（１−１）におけるＡｒ11〜Ａｒ13の具体的態様として、下記式（２１−１）〜（２１−９）が挙げられる。
【化２５】
2008106054.tif 000026
【００６０】
また、一般式（１−１）におけるαの具体的態様として、下記式（２２−１）〜（２２−９）が挙げられる。
【化２６】
2008106054.tif 000027
【００６１】
また、一般式（１−１）の具体例として、下記式（３１−１）〜（３１−２３）が挙げられる。
【化２７】
2008106054.tif 000028
【００６２】
【化２８】
2008106054.tif 000029
【００６３】
【化２９】
2008106054.tif 000030
【００６４】
また、一般式（１−２）におけるＡｒ21の具体的態様として、下記式（２３−１）〜（２３−９）が挙げられる。
【化３０】
2008106054.tif 000031
【００６５】
また、一般式（１−２）におけるＲ31の具体的態様として、下記式（２４−１）〜（２４−１８）が挙げられる。
【化３１】
2008106054.tif 000032
【００６６】
また、一般式（１−２）におけるＲ32の具体的態様として、下記式（２５−１）〜（２５−１７）が挙げられる。
【化３２】
2008106054.tif 000033
【００６７】
また、一般式（１−２）の具体例として、下記式（３２−１）〜（３２−４２）が挙げられる。
【化３３】
2008106054.tif 000034
【００６８】
【化３４】
2008106054.tif 000035
【００６９】
【化３５】
2008106054.tif 000036
【００７０】
【化３６】
2008106054.tif 000037
【００７１】
【化３７】
2008106054.tif 000038
【００７２】
【化３８】
2008106054.tif 000039
【００７３】
また、一般式（１−３）におけるＡｒ31の具体的態様として、下記式（２６−１）〜（２６−９）が挙げられる。
【化３９】
2008106054.tif 000040
【００７４】
また、一般式（１−３）におけるβの具体的態様として、下記式（２７−１）〜（２７−９）が挙げられる。
【化４０】
2008106054.tif 000041
【００７５】
また、一般式（１−３）におけるＲ41、Ｒ42の具体的態様として、下記式（２８−１）〜（２８−１８）がそれぞれ挙げられる。
【化４１】
2008106054.tif 000042
【００７６】
また、一般式（１−３）の具体例として、下記式（３３−１）〜（３３−３４）が挙げられる。
【化４２】
2008106054.tif 000043
【００７７】
【化４３】
2008106054.tif 000044
【００７８】
【化４４】
2008106054.tif 000045
【００７９】
【化４５】
2008106054.tif 000046
【００８０】
【化４６】
2008106054.tif 000047
【００８１】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で説明した一般式（１）において、Ａ11が一般式（１−１）で表される置換基である場合のスチルベン誘導体の合成方法の一例について説明する。すなわち、下記一般式（１−１−１）で表されるスチルベン誘導体の合成方法の一例について説明する。なお、一般式（１−１−１）において、Ａｒ1とＡｒ2は、互いに直接結合して５員環を形成していてもよい。また、一般式（１−１−１）におけるαは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。
【００８２】
【化４７】
2008106054.tif 000048
【００８３】
［ステップ１；２位〜４位のいずれか一つがハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）の合成］
まず、下記合成スキーム（Ａ−１）に示すように、２位〜４位のいずれか一つがハロゲン化されたベンジルのトリフェニルホスホニウム塩（α１）とベンズアルデヒド誘導体（β１）とを塩基存在下にて反応させる、いわゆるウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応により、２位〜４位のいずれか一つがハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）を得る。合成スキーム（Ａ−１）におけるＸ1、Ｘ2は、それぞれハロゲンを表し、特に臭素またはヨウ素であることが好ましい。
【００８４】
さらに、このスチルベン誘導体（Ｓｔ１）は、合成スキーム（Ａ−１’）に示すように、トリフェニルホスホニウム塩（α１）に換えてホスホン酸エステル（α２）を用いるホルナー−エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ）反応によっても得ることができる。合成スキーム（Ａ−１’）におけるＲ1は、アルキル基を表す。なお、塩基としては、金属アルコキシドなどの有機塩基を用いることができる。
【００８５】
また、スチルベン誘導体（Ｓｔ１）は、下記合成スキーム（Ａ−１’’）に示すように、２位〜４位のいずれか一つが、Ａｒ1及びＡｒ2を有するジアリールアミノ基で置換されたベンジルのトリフェニルホスホニウム塩（α３）と２位〜４位のいずれか一つがハロゲン化されたベンズアルデヒド（β２）とを塩基存在下にて反応させる、いわゆるウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応により得ることもできる。さらに、合成スキーム（Ａ−１’’’）に示すように、トリフェニルホスホニウム塩（α３）に換えてホスホン酸エステル（α４）を用いるホルナー−エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ）反応によっても得ることができる。
【００８６】
【化４８】
2008106054.tif 000049
【００８７】
【化４９】
2008106054.tif 000050
【００８８】
［ステップ２；ジアミン誘導体（γ２）の合成］
次に、下記合成スキーム（Ａ−２）に示すように、トリアリールアミンのモノハロゲン化物（γ１）とアリールアミンとを、塩基存在下にて金属または金属化合物を用いてカップリングすることにより、ジアミン誘導体（γ２）を得る。合成スキーム（Ａ−２）におけるＸ3はハロゲンを表し、特に臭素またはヨウ素であることが好ましい。また、カップリングの際の金属化合物の具体例としては、ヨウ化銅（Ｉ）などの一価の銅が挙げられる。
【００８９】
そして、カップリングの際に金属化合物を触媒として用いる場合の具体例としては、酢酸パラジウム（II）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒が挙げられる。また、塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシド（例えば、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド）などの有機塩基を用いることができる。
【００９０】
【化５０】
2008106054.tif 000051
【００９１】
［ステップ３；一般式（１）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成］
次いで、下記合成スキーム（Ａ−３）に示すように、ステップ１で得られたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）とステップ２で得られたジアミン誘導体（γ２）とを、塩基存在下にて金属または金属化合物を用いてカップリングすることにより、一般式（１−１−１）で表される本発明のスチルベン誘導体を得ることができる。なお、金属または金属化合物としては、上述したものを用いればよい。また、塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシド（例えば、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド）などの有機塩基を用いることができる。
【００９２】
【化５１】
2008106054.tif 000052
【００９３】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態１で説明した一般式（１）において、Ａ11が一般式（１−２）で表される置換基である場合のスチルベン誘導体の合成方法の一例について説明する。すなわち、下記一般式（１−１−２）で表されるスチルベン誘導体の合成方法の一例について説明する。なお、一般式（１−１−２）中、Ａｒ1とＡｒ2は、互いに直接結合して５員環を形成していてもよい。
【００９４】
【化５２】
2008106054.tif 000053
【００９５】
［ステップ１；２位〜４位のいずれか一つがハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）の合成］
スチルベン誘導体（Ｓｔ１）は、実施の形態２のステップ１において説明した合成スキーム（Ａ−１）〜（Ａ−１’’’）を用いて合成することができるので、ここでは説明を省略する。
【００９６】
［ステップ２；カルバゾール−３−アミン誘導体（Ｃｚ１）の合成］
次に、下記合成スキーム（Ｂ−２）に示すように、３位がハロゲン化されたカルバゾール誘導体（γ３）とアリールアミンとを、塩基存在下にて金属または金属化合物を用いてカップリングすることにより、カルバゾール−３−アミン誘導体（Ｃｚ１）を得る。合成スキーム（Ｂ−２）におけるＸ4はハロゲンを表し、特に臭素またはヨウ素であることが好ましい。なお、カップリングの際に用いる金属または金属化合物としては、上述したものを用いればよい。また、塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシド（例えば、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド）などの有機塩基を用いることができる。
【００９７】
【化５３】
2008106054.tif 000054
【００９８】
［ステップ３；一般式（１）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成］
次いで、下記合成スキーム（Ｂ−３）に示すように、ステップ１で得られたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）とステップ２で得られたカルバゾール−３−アミン誘導体（Ｃｚ１）とを、塩基存在下にて金属または金属化合物を用いてカップリングすることにより、一般式（１−１−２）で表される本発明のスチルベン誘導体を得ることができる。金属または金属化合物としては、上述したものを用いることができる。また、塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシド（例えば、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド）などの有機塩基を用いることができる。
【００９９】
【化５４】
2008106054.tif 000055
【０１００】
（実施の形態４）
本実施の形態では、一般式（１）において、Ａ11が一般式（１−３）で表される置換基である場合のスチルベン誘導体の合成方法の一例について説明する。すなわち、下記一般式（１−１−３）で表されるスチルベン誘導体の合成方法の一例について説明する。なお、一般式（１−１−３）中、Ａｒ1とＡｒ2は、互いに直接結合して５員環を形成していてもよい。
【０１０１】
【化５５】
2008106054.tif 000056
【０１０２】
［ステップ１；２位〜４位のいずれか一つがハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）の合成］
スチルベン誘導体（Ｓｔ１）は、実施の形態２のステップ１において説明した合成スキーム（Ａ−１）〜（Ａ−１’’’）を用いて合成することができるので、ここでは説明を省略する。
【０１０３】
［ステップ２；カルバゾールを有するジアリールアミン誘導体（Ｃｚ２）の合成］
次に、下記合成スキーム（Ｃ−２）に示すように、アリール基にハロゲンが導入された９−アリールカルバゾール誘導体（γ４）とアリールアミンとを、塩基存在下にて金属または金属化合物を用いてカップリングすることにより、カルバゾールを有するジアリールアミン誘導体（Ｃｚ２）を得る。合成スキーム（Ｃ−２）におけるＸ5、Ｘ6は、それぞれハロゲンを表し、特に臭素またはヨウ素であることが好ましい。
【０１０４】
また、合成スキーム（Ａ−１）におけるβは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、カップリングの際に用いる金属または金属化合物としては、先に述べたものを用いることができる。また、塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシド（例えば、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド）などの有機塩基を用いることができる。
【０１０５】
【化５６】
2008106054.tif 000057
【０１０６】
［ステップ３；一般式（１）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成］
次いで、下記合成スキーム（Ｃ−３）に示すように、ステップ１で得られたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）とステップ２で得られたカルバゾールを有するジアリールアミン誘導体（Ｃｚ２）とを、塩基存在下にて金属または金属化合物を用いてカップリングすることにより、一般式（１−１−３）で表される本発明のスチルベン誘導体を得ることができる。その際における金属または金属化合物としては、上述したものを用いることができる。また、塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシド（例えば、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド）などの有機塩基を用いることができる。
【０１０７】
【化５７】
2008106054.tif 000058
【０１０８】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態１で説明したスチルベン誘導体を発光層または発光層の一部として用いた発光素子及びその作製方法の一例について説明する。
本発明における発光素子の素子構成は、図１に示すように第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光物質を含む層１０３が挟まれた構造を有する。
【０１０９】
本発明のスチルベン誘導体は、発光物質を含む層１０３に用いられる。本実施の形態では、第１の電極が陽極として機能する電極であり、第２の電極が陰極として機能する電極である場合について説明する。しかしながら、本発明の発光素子の構成として、第１の電極を陰極として機能する電極とし、第２の電極を陽極として機能する電極とすることも可能であることは言うまでもない。なお、陽極とは、発光物質を含む層に正孔を注入する電極のことをいい、陰極とは、発光物質を含む層に電子を注入する電極のことをいう。
【０１１０】
発光物質を含む層１０３は、少なくとも発光層１０４を含む。そして発光物質を含む層１０３の構造としては、正孔注入層、発光層、電子輸送層の順の積層構造、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の順の積層構造、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層の順の積層構造、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層の順の積層構造等が挙げられる。
【０１１１】
本発明のスチルベン誘導体は、発光層１０４に用いることが好ましい。すなわち、本発明のスチルベン誘導体を発光層１０４に用いる構成、または本発明のスチルベン誘導体をドーパント（発光材料）として発光層１０４の一部に用いる構成とすることが好ましい。
また、発光素子は基板に支持されていることが好ましい。基板の種類については特に制限はなく、ガラス基板や石英基板、シリコン基板、金属基板（例えば、ステンレス基板）、セラミック基板、プラスチック基板（例えば、アクリル基板）などを用いることができる。
【０１１２】
発光素子の陽極材料としては、仕事関数の大きい（仕事関数４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、またはこれらの混合物などを用いることが好ましい。陽極材料の具体例としては、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ：Indium Tin Oxide）、酸化珪素と２〜２０ａｔ％の酸化亜鉛が酸化インジウムに含まれるＩＺＯ（indium zinc oxide）の他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、チタン（Ｔｉ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば窒化チタン）等を用いることができる。
【０１１３】
また、陽極の発光層側に、陽極と接して下記に示す第１のバッファー層が設けられている場合には、電極材料の仕事関数に依存することなくバッファー層と電極とのオーム接触が可能となる。このため、一般に仕事関数の小さい材料として知られるアルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（Ｍｇ：Ａｇ、Ａｌ：Ｌｉ）等も陽極材料として用いることができる。
【０１１４】
第１のバッファー層は、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、または芳香族炭化水素（ビニル骨格を少なくとも一つ有する芳香族炭化水素を含む）等の有機化合物と、金属化合物との組み合わせで構成される。
芳香族アミン化合物としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）等が具体例として挙げられる。
【０１１５】
さらに、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ］ベンゼン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＢ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、２，２’，３，３’−テトラキス（４−ジフェニルアミノフェニル）−６，６’−ビキノキサリン（略称：Ｄ−ＴｒｉＰｈＡＱｎ）、２，３−ビス｛４−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：ＮＰＡＤｉＢｚＱｎ）等が具体例として挙げられる。
【０１１６】
また、カルバゾール誘導体としては、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、Ｎ−（２−ナフチル）カルバゾール（略称：ＮＣｚ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９，１０−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］アントラセン（略称：ＢＣＰＡ）、３，５−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ビフェニル（略称：ＢＣＰＢｉ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）等が具体例として挙げられる。
【０１１７】
また、芳香族炭化水素（ビニル骨格を少なくとも一つ有する芳香族炭化水素を含む）としては、アントラセン、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ．）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、テトラセン、ルブレン、ペンタセン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）等が具体例として挙げられる。
【０１１８】
金属化合物としては、遷移金属の酸化物または窒化物が好ましい。特に、４〜８族に属する金属の酸化物または窒化物が好ましい。また、上述した芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、及び芳香族炭化水素（ビニル骨格を少なくとも一つ有する芳香族炭化水素を含む）に対して電子受容性を示すものが好ましい。このような金属化合物として、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、レニウム酸化物、チタン酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、タングステン酸化物、銀酸化物などが具体例として挙げられる。
【０１１９】
なお、第１のバッファー層に用いる有機化合物として、芳香族アミン、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素（ビニル骨格を少なくとも一つ有する芳香族炭化水素を含む）のいずれを用いた場合でも、有機化合物に対する金属化合物の重量比が０．５〜２、またはモル比が１〜４となるようにすることが好ましい。また、第１のバッファー層は、導電率が高いため、５０ｎｍ以上の膜厚とすればよい。
【０１２０】
発光素子の陰極材料としては、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、またはこれらの混合物などを用いることが好ましい。陰極材料の具体例としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、すなわちＬｉやＣｓ等のアルカリ金属や、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ等のアルカリ土類金属が挙げられる。また、陰極材料の他の具体例として、アルカリ金属やアルカリ土類金属を含む合金（Ｍｇ：Ａｇ、Ａｌ：Ｌｉ）または金属化合物（ＬｉＦ、ＣｓＦ、ＣａＦ2）を用いることもできるし、希土類金属を含む遷移金属を用いることもできる。また、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ（Indium Tin Oxide）等の金属または合金を適宜積層したものを用いることもできる。
【０１２１】
陰極の発光層側に、陰極と接して下記に示す第２のバッファー層が設けられている場合には、幅広い範囲の仕事関数を有する電極材料に対してのバッファー層はオーム接触することができる。このため、一般に仕事関数の大きい材料として知られるＩＴＯ、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物、酸化珪素と２〜２０ａｔ％の酸化亜鉛が酸化インジウムに含まれているＩＺＯ（Indium Zinc Oxide）等も陰極材料として用いることができる。
【０１２２】
第２のバッファー層は、電子輸送性物質及びバイポーラ性物質から選ばれる少なくとも一つの物質と、これらの物質に対し電子供与性を示す物質（ドナー）との組み合わせで構成される。電子供与性を示す物質（ドナー）としては、Ｌｉ、Ｃｓなどのアルカリ金属や、Ｍｇ、Ｃａなどのアルカリ土類金属が挙げられる。また、電子輸送性物質及びバイポーラ性物質としては、１×１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質が好ましい。電子輸送性物質及びバイポーラ性物質の具体例としては、それぞれ後述する材料を用いることができる。
【０１２３】
上述した陽極材料及び陰極材料を用いて蒸着法、スパッタリング法等により薄膜を形成することにより、それぞれ陽極及び陰極を形成することができる。陽極及び陰極の膜厚は、１０〜５００ｎｍとするのが好ましい。
【０１２４】
また、本発明の発光素子において、発光物質を含む層におけるキャリア（ホール、電子）の再結合により生じる光は、陽極または陰極の一方、または両方から外部に射出される構成となる。すなわち、陽極から光を射出させる場合には、陽極を透光性の材料で形成し、陰極側から光を射出させる場合には、陰極を透光性の材料で形成する。
その発光物質を含む層には公知の材料を用いることができ、低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、発光物質を含む層を形成する材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いても良い。
【０１２５】
発光物質を含む層は、正孔注入性物質からなる正孔注入層、正孔輸送性物質またはバイポーラ性物質からなる正孔輸送層、発光性物質からなる発光層、ホールブロッキング性物質からなる正孔阻止層（ホールブロッキング層）、電子輸送性物質からなる電子輸送層、電子注入性物質からなる電子注入層の他、上述した第１のバッファー層及び第２のバッファー層などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。
【０１２６】
本発明において、スチルベン誘導体を発光層に用いる場合には、一対の電極間に形成される発光物質を含む層として、発光層と、それ以外の層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、第１のバッファー層、第２のバッファー層等）とを組み合わせて積層形成することにより、発光素子を形成することもできる。これらの層の形成に用いる具体的な物質を以下に示す。なお、第１のバッファー層及び第２のバッファー層については、上述したので説明を省略する。
【０１２７】
正孔注入層は、正孔注入性物質を用いて形成することが好ましい。正孔注入性物質としては、有機化合物であればポルフィリン系、およびフタロシアニン系の化合物が有効であり、フタロシアニン（以下、「Ｈ2−Ｐｃ」と示す。）、銅フタロシアニン（以下、「Ｃｕ−Ｐｃ」と示す。）等を用いることができる。また、導電性高分子化合物に化学ドーピングを施した材料もあり、ポリ（スチレンスルホン酸）（以下、「ＰＳＳ」と示す。）をドープしたポリ（３、４−エチレンジオキシチオフェン）（以下、「ＰＥＤＯＴ」と示す。）などを用いることもできる。
【０１２８】
正孔輸送層は、正孔の輸送性に優れた層であり、１×１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上の正孔移動度を示す正孔輸送性物質またはバイポーラ性物質を用いて形成することが好ましい。また、正孔輸送性物質とは、電子よりも正孔の移動度が高い物質であり、好ましくは電子の移動度に対する正孔の移動度の比の値（＝正孔移動度／電子移動度）が１００よりも大きい物質をいう。
【０１２９】
正孔輸送性物質としては、芳香族アミン系（すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物が好適である。広く用いられている物質の具体例として、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、「ＴＰＤ」と示す。）の他、その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、「ＮＰＢ」と示す。）や、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（以下、「ＴＣＴＡ」と示す。）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下、「ＴＤＡＴＡ」と示す。）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（以下、「ＭＴＤＡＴＡ」と示す。）などのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。
【０１３０】
また、バイポーラ性物質とは、電子の移動度と正孔の移動度とを比較したときに、一方のキャリアの移動度に対する他方のキャリアの移動度の比の値が１００以下、好ましくは１０以下である物質をいう。バイポーラ性の物質として、例えば、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、２，３−ビス｛４−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：ＮＰＡＤｉＢｚＱｎ）等が挙げられる。バイポーラ性の物質の中でも特に、正孔及び電子の移動度が１×１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上の物質を用いることが好ましい。
【０１３１】
発光層は、少なくとも一種の発光物質を含んでおり、ここでいう発光物質とは、発光効率が良好で、所望の波長の発光をし得る物質である。なお、本実施の形態における発光層は、ゲスト物質（ドーパント）となる本発明のスチルベン誘導体が有するバンドギャップ（ＬＵＭＯ準位とＨＯＭＯ準位との間のエネルギーギャップをいう）よりも大きいバンドギャップを有する物質（ホスト物質）からなる層中に、本発明のスチルベン誘導体が分散するように混合された層（いわゆる、ホストとゲストの関係にある物質をそれぞれ含む層）である。また、発光層は、ホスト物質を用いない構造、すなわち本発明のスチルベン誘導体を単独で用いた構造とすることもできる。発光層としていずれの構造としても、本発明のスチルベン誘導体を発光層（または発光層の一部）に用いることで、色純度に優れた青色発光素子を得ることができる。
【０１３２】
本発明のスチルベン誘導体と組み合わせて発光層を形成するホスト物質としては、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）2）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢｉ）等を用いることができる。
【０１３３】
電子輸送層は、電子の輸送性に優れた層であり、特に１×１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上の電子移動度を示す電子輸送性物質またはバイポーラ性物質を用いて形成することが好ましい。また、電子輸送性物質とは、正孔よりも電子の移動度が高い物質であり、好ましくは正孔の移動度に対する電子の移動度の比の値（＝電子移動度／正孔移動度）が１００よりも大きい物質をいう。
【０１３４】
具体的な電子輸送性物質としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（以下、「Ａｌｑ3」と示す。）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（以下、「Ａｌｍｑ3）と示す。）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（以下、「ＢｅＢｑ2」と示す。）などのキノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体や、混合配位子錯体であるビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（以下、「ＢＡｌｑ」と示す。）などを用いることが好ましい。
【０１３５】
また、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾオキサゾラト］亜鉛（以下、「Ｚｎ（ＢＯＸ）2」と示す。）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾチアゾラト］亜鉛（以下、「Ｚｎ（ＢＴＺ）2」と示す。）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体を用いることもできる。
金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（以下、「ＰＢＤ」と示す。）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（以下、「ＯＸＤ−７」と示す。）などのオキサジアゾール誘導体も用いることができる。
【０１３６】
さらに、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（以下、「ＴＡＺ」と示す。）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（以下、「ｐ−ＥｔＴＡＺ」と示す。）などのトリアゾール誘導体、バソフェナントロリン（以下、「ＢＰｈｅｎ」と示す。）、バソキュプロイン（以下、「ＢＣＰ」と示す。）等のフェナントロリン誘導体、４，４−ビス（５−メチルベンズオキサゾリル−２−イル）スチルベン（以下、「ＢｚＯｓ」と示す。）等の金属錯体以外のものを用いることもできる。
【０１３７】
なお、バイポーラ性物質の具体例も、上述した物質を用いることができる。
また、ホールブロッキング性物質としては、上述したＢＡｌｑ、ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰ等を用いることができる。
以上のように、本発明のスチルベン誘導体を発光層または発光層の一部として用いた発光素子を作製することにより、色純度に優れた青色発光素子を得ることができる。
【０１３８】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明のスチルベン誘導体を有する発光素子と組み合わせて発光装置を作製することのできる薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）の一例として、トップゲート構造を有するシングルゲート型ＴＦＴについて、図２を用いて説明する。
図２に示すように、ＴＦＴ２０８は基板２０１上に形成され、ＴＦＴ２０８のドレイン電極２０７ｂと発光素子の第１の電極２０９とが電気的に接続されている。そして、図示しないが第１の電極２０９上には、発光物質を含む層を挟んで第２の電極が形成され、実施の形態５で説明したような発光素子が形成される。このような構造とすることで、ＴＦＴ２０８は、発光素子の駆動を制御することができる。
【０１３９】
基板２０１の種類については特に制限はなく、ガラス基板や石英基板、シリコン基板、金属基板（例えば、ステンレス基板）、セラミック基板、プラスチック基板（例えば、アクリル基板）などを用いることができる。
また、図示しないが、基板２０１とＴＦＴ２０８との間に、プラズマＣＶＤ法やスパッタリング法等の方法により、酸化珪素、窒化珪素、酸素を含む窒化珪素、窒素を含む酸化珪素等の絶縁膜（下地膜）を形成してもよい。この絶縁膜は、単層膜としてもよいし、多層膜としてもよい。絶縁膜を基板２０１とＴＦＴ２０８との間に設けることによって、基板２０１からＴＦＴ２０８への不純物の拡散を防止することができる。
【０１４０】
図２におけるソース領域２０２ａ、ドレイン領域２０２ｂ、及びチャネル形成領域２０３は半導体膜で形成される。半導体膜の材料としては、シリコン、シリコン・ゲルマニウム（ＳｉＧｅ）等を主成分とするものを用いることができる。また、半導体膜として非晶質半導膜や結晶質半導体膜を用いることができるが、本実施の形態では、半導体膜として結晶質半導体膜を用いる場合について説明する。また、この半導体膜は、プラズマＣＶＤ法やスパッタリング法などの方法を用いて成膜することができる。半導体膜の膜厚は、１０〜１５０ｎｍとし、好ましくは３０〜７０ｎｍとする。
【０１４１】
結晶質半導体膜は、非晶質半導体膜を加熱またはレーザ照射により結晶化して形成することができる。また、成膜の段階で結晶質半導体膜を形成することもできる。例えば、ＧｅＦ4またはＦ2等のフッ素系ガスと、ＳｉＨ4またはＳｉ2Ｈ6等のシラン系ガスとを用い、熱またはプラズマを利用することにより、結晶質半導体膜を形成することができる。
【０１４２】
ソース領域２０２ａ及びドレイン領域２０２ｂは、結晶質半導体膜中に不純物元素が添加された領域である。不純物元素は、半導体膜に一導電型を付与することができる元素であり、ｎ型の導電型を付与する不純物元素としてはリン（Ｐ）、ｐ型の導電型を付与する不純物元素としてはボロン（Ｂ）等が代表的に挙げられる。この不純物元素は、第１の電極２０９を陽極として機能させる場合にはｐ型、陰極として機能させる場合にはｎ型となるように添加することが好ましい。なお、本実施の形態で示すＴＦＴ構造の場合には、結晶質半導体膜を形成した後、ゲート電極２０５をマスクとして結晶質半導体膜中に不純物の添加を行うこととする。
【０１４３】
ソース領域２０２ａ、ドレイン領域２０２ｂ、及びチャネル形成領域２０３を覆って形成されるゲート絶縁膜２０４は、プラズマＣＶＤ法やスパッタリング法等の成膜方法により、酸化珪素、窒化珪素、酸素を含む窒化珪素、窒素を含む酸化珪素等の絶縁物を用いて形成される。また、ゲート絶縁膜２０４は、単層構造としてもよいし、積層構造としてもよい。ゲート絶縁膜２０４の膜厚は、１０〜１５０ｎｍとするのが好ましく、さらに好ましくは３０〜７０ｎｍとする。
【０１４４】
ゲート電極２０５は、タングステン、アルミニウム、モリブデン、タンタル、チタン、銅、クロム、ニオブ等の金属の他、窒化タンタル、窒化チタン等の金属窒化物からなる導電膜を用いて形成することができる。これらの導電膜は、スパッタリング法などの方法を用いて形成することができる。また、ゲート電極２０５は、単層構造としてもよいし、積層構造としてもよい。ゲート電極２０５の膜厚は、２００ｎｍ以上とするのが好ましく、さらに好ましくは３００〜７００ｎｍとする。
【０１４５】
ソース領域２０２ａ、ドレイン領域２０２ｂ、チャネル形成領域２０３、及びゲート電極２０５を覆って形成される層間絶縁膜２０６は、酸化珪素、窒化珪素、酸素を含む窒化珪素、窒素を含む酸化珪素等の無機系の絶縁物を用いて形成することができる。その他に、アクリル、ポリイミド等の有機樹脂、またはシロキサン系樹脂を用いることもできる。なお、「シロキサン」とは、珪素（Ｓｉ）、酸素（Ｏ）、水素（Ｈ）等の元素を含み、さらにＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合（シロキサン結合）を含む化合物である。これらの絶縁物は、プラズマＣＶＤ法、スパッタリング法、塗布法、スピンコート法等の方法により形成することができる。層間絶縁膜２０６の膜厚は、０．３〜２μｍとするのが好ましく、さらに好ましくは０．５〜１μｍとする。
【０１４６】
層間絶縁膜２０６上に形成されたソース電極２０７ａはソース領域２０２ａと、ドレイン電極２０７ｂはドレイン領域２０２ｂと、それぞれ電気的に接続するように形成されている。ソース電極２０７ａ及びドレイン電極２０７ｂは、タンタル、タングステン、チタン、モリブデン、アルミニウム、銅、クロム、ニオブ等から選択された元素、またはこれらの元素を主成分とする合金材料若しくは化合物材料を用いて形成することができる。また、リン等の不純物元素をドーピングした多結晶珪素に代表される半導体材料により形成することもできる。
【０１４７】
ソース電極２０７ａ及びドレイン電極２０７ｂは、単層構造としてもよいし、積層構造としてもよい。積層構造として例えば２層構造とする場合の具体例としては、窒化タンタル膜とタングステン膜、窒化タングステン膜とタングステン膜、窒化モリブデン膜とモリブデン膜とを積層する構造が挙げられる。また、ソース電極２０７ａ及びドレイン電極２０７ｂの膜厚は、２００ｎｍ以上とするのが好ましく、さらに好ましくは３００〜７００ｎｍとするのがよい。
【０１４８】
ドレイン電極２０７ｂは、発光素子の第１の電極２０９と電気的に接続されている。第１の電極２０９を形成する材料に関しては、実施の形態５において説明したので、ここでは説明を省略する。
絶縁体２１０は、ソース電極２０７ａ、ドレイン電極２０７ｂを覆い、さらに第１の電極２０９周囲を覆うように形成される。また、絶縁体２１０は、側壁に曲率を有する形状となるように形成するのが好ましい。また、絶縁体２１０は、アクリル樹脂、ポリイミド、酸化珪素、窒化珪素、シロキサン系樹脂等を用いて形成することができる。
【０１４９】
なお、本実施の形態では、ＴＦＴ２０８がトップゲート構造を有するシングルゲート型ＴＦＴの場合について説明したが、これに限定されることはない。すなわち、ボトムゲート構造を有するＴＦＴであってもよいし、複数のゲート電極を有するマルチゲート型のＴＦＴであってもよい。また、チャネル形成領域とドレイン領域との間に、ドレイン領域よりも低濃度の不純物を含む低濃度不純物領域を有するＬＤＤ（Light Doped Drain）構造のＴＦＴでもよい。また、チャネル形成領域とドレイン領域との間に設けられる低濃度不純物領域がゲート電極と重畳したゲートオーバーラップＬＤＤ構造のトランジスタであってもよい。
【０１５０】
本実施の形態で説明したＴＦＴと、当該ＴＦＴに接続される発光素子とを有する発光装置において、前記発光素子の発光層として本発明のスチルベン誘導体を用いることにより、色純度に優れた青色発光を示す発光装置を得ることができる。
【０１５１】
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明のスチルベン誘導体を含む発光素子と組み合わせて発光装置を作製することのできる薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）の一例として、チャネルエッチ型のボトムゲート構造を有するＴＦＴについて図３（Ａ）を用い、チャネルストップ型のボトムゲート構造を有するＴＦＴについて、図３（Ｂ）を用いて説明する。
図３（Ａ）に示すように、チャネルエッチ型のボトムゲート構造を有するＴＦＴ３０８は、基板３０１上に形成され、ＴＦＴ３０８のドレイン電極３０６ｂと発光素子の第１の電極３０９とは、電気的に接続されている。
【０１５２】
第１の電極３０９上には、図示しないが発光物質を含む層を挟んで第２の電極が形成され、実施の形態５で説明したような発光素子が形成される。このような構造とすることで、ＴＦＴ３０８は発光素子の駆動を制御することができる。
基板３０１の種類については特に限定はなく、実施の形態６で説明した基板２０１と同様の材料を用いることができる。また、基板３０１とＴＦＴ３０８との間に設けることが可能な絶縁膜についても、実施の形態６で説明したものと同様の方法及び同様の材料を用いて形成することができる。
【０１５３】
基板３０１上にはゲート電極３０２が形成されており、ゲート電極３０２上にはゲート絶縁膜３０３が形成されている。ゲート電極３０２及びゲート絶縁膜３０３は、それぞれ実施の形態６で説明したゲート電極２０５及びゲート絶縁膜２０４と同様の方法及び同様の材料を用いて形成することができる。
【０１５４】
ゲート絶縁膜３０３を挟んでゲート電極３０２と重なる位置に、第１の半導体膜からなるチャネル形成領域３０４が形成されている。第１の半導体膜は、実施の形態６で説明した半導体膜と同様の方法及び同様の材料を用いて形成することができる。本実施の形態では、第１の半導体膜として非晶質半導体膜を用いる場合について説明する。また、ここで用いる第１の半導体膜の膜厚は、１０〜１５０ｎｍとし、好ましくは３０〜７０ｎｍとする。
【０１５５】
第１の半導体膜上には、第２の半導体膜からなるソース領域３０５ａ及びドレイン領域３０５ｂが形成されている。第２の半導体膜は、シリコン、シリコン・ゲルマニウム（ＳｉＧｅ）等を主成分とし、ｎ型またはｐ型の導電型を付与する不純物を含む非晶質半導体膜や結晶質半導体膜を用いることができる。本実施の形態では、第２の半導体膜として、非晶質半導体膜を用いる場合について説明する。また、第２の半導体膜は、予めｎ型またはｐ型の導電型を付与する不純物を含む非晶質半導体膜である。また、第２の半導体膜は、プラズマＣＶＤ法などの方法を用いて形成することができる。また、ここで用いる第２の半導体膜の膜厚は、１０〜１５０ｎｍとし、好ましくは３０〜７０ｎｍとする。
【０１５６】
ソース領域３０５ａ上には、ソース領域３０５ａと接してソース電極３０６ａが形成され、ドレイン領域３０５ｂ上には、ドレイン領域３０５ｂと接してドレイン電極３０６ｂが形成されている。ソース電極３０６ａ及びドレイン電極３０６ｂは、実施の形態６で説明したソース電極２０７ａ及びドレイン電極２０７ｂと同様の方法、同様の材料、及び同様の膜厚で形成することができる。
【０１５７】
ＴＦＴ３０８は、ゲート電極３０２、ゲート絶縁膜３０３、チャネル形成領域３０４、ソース領域３０５ａ、ドレイン領域３０５ｂ、ソース電極３０６ａ、ドレイン電極３０６ｂを有している。また、ＴＦＴ３０８を覆って層間絶縁膜３０７が形成されている。層間絶縁膜３０７は、実施の形態６で説明した層間絶縁膜２０６と同様の材料を用いて形成することができる。
【０１５８】
また、層間絶縁膜３０７の一部に形成された開口部を介して、ドレイン電極３０６ｂと発光素子の第１の電極３０９とが電気的に接続されている。第１の電極３０９を形成する方法、材料、及び膜厚に関しては、実施の形態５で説明したので、ここでは説明を省略する。
さらに、ＴＦＴ３０８及び第１の電極３０９の周囲を覆うように形成される絶縁体３１０は、実施の形態６で示した絶縁体２１０と同様の方法、同様の材料、及び同様の膜厚で形成することができる。
【０１５９】
次に、チャネルストップ型のボトムゲート構造を有するＴＦＴ３２８について、図３（Ｂ）を用いて説明する。ＴＦＴ３２８は、基板３２１上に形成され、ＴＦＴ３２８のドレイン電極３２６ｂと発光素子の第１の電極３２９は、電気的に接続されている。なお、図示しないが、第１の電極３２９上には発光物質を含む層を挟んで第２の電極が形成され、実施の形態５で説明したような発光素子が形成される。このような構造とすることで、ＴＦＴ３２８は、発光素子の駆動を制御することができる。
【０１６０】
図３（Ｂ）に示すチャネルストップ型のボトムゲート構造を有するＴＦＴ３２８では、チャネル形成領域３２４上のゲート電極と重なる位置に保護膜３３１が設けられている。
保護膜３３１は、第２の半導体膜及び導電膜を加工して、ソース領域３２５ａ、ドレイン領域３２５ｂ、ソース電極３２６ａ、ドレイン電極３２６ｂを形成する際に、チャネル形成領域３２４を形成する第１の半導体膜がエッチングされてしまわないように保護する役割を果たす。保護膜３３１は、プラズマＣＶＤ法やスパッタリング法等の成膜方法により、酸化珪素、窒化珪素、酸素を含む窒化珪素、窒素を含む酸化珪素等の絶縁膜を用いて形成すればよい。
【０１６１】
また、図３（Ｂ）に示すゲート電極３２２、ゲート絶縁膜３２３、チャネル形成領域３２４、ソース領域３２５ａ、ドレイン領域３２５ｂ、ソース電極３２６ａ、ドレイン電極３２６ｂ、層間絶縁膜３２７、第１の電極３２９、及び絶縁体３３０は、それぞれ図３（Ａ）で説明したゲート電極３０２、ゲート絶縁膜３０３、チャネル形成領域３０４、ソース領域３０５ａ、ドレイン領域３０５ｂ、ソース電極３０６ａ、ドレイン電極３０６ｂ、層間絶縁膜３０７、第１の電極３０９、及び絶縁体３１０と同様の方法、同様の材料、及び同様の膜厚で形成すればよいので、図３（Ａ）の説明を参照することとし、ここでは説明を省略する。
【０１６２】
本実施の形態で説明したＴＦＴと、当該ＴＦＴに接続される発光素子とを有する発光装置において、前記発光素子の発光層として本発明のスチルベン誘導体を用いることにより、色純度に優れた青色発光を示す発光装置を得ることができる。
【０１６３】
（実施の形態８）
本実施の形態では、本発明を用いて作製される発光素子を画素部に有する発光装置について、図４を用いて説明する。なお、本明細書における発光装置は、本発明の発光素子に加えて、発光素子を駆動する駆動回路等の制御手段を、その構成に含むものとする。
図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’で切断した断面図である。また、点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間４０７になっている。
【０１６４】
また、４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基盤（ＰＷＢ）が取り付けられていてもよい。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、発光装置本体に加えてＦＰＣまたはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１６５】
次に、発光装置の断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。図４（Ｂ）においては、素子基板４１０上に駆動回路部であるソース側駆動回路４０１及び画素部４０２が示されている。
【０１６６】
本実施の形態においてソース側駆動回路４０１は、ｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路で形成されているが、駆動回路を形成するＴＦＴを、ＰＭＯＳ回路またはＮＭＯＳ回路で形成してもよい。また、本実施の形態では、基板上に画素部と駆動回路が一体形成されたドライバー一体型の発光装置を示すが、必ずしもこの構造に限られない。すなわち、画素部が形成された基板に当該基板とは別の基板に作製された駆動回路部が外付けされた発光装置を作製することもできる。
【０１６７】
画素部４０２は、スイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２と、電流制御用ＴＦＴ４１２のドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。本実施の形態では、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いて絶縁物４１４を形成する。第１の電極４１３上には、発光物質を含む層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されている。
【０１６８】
ここで、第１の電極４１３を陽極として機能させる場合は、その材料として仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ：indium tin oxide）膜、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ：indium zinc oxide）膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などを用いた単層構造の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との２層構造、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。第１の電極４１３を積層構造とすると、第１の電極４１３と電流制御用ＴＦＴ４１２とが良好にオーミックコンタクトすることができるので、好ましい。
【０１６９】
発光物質を含む層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、またはインクジェット法によって形成することができる。発光物質を含む層４１６を形成する材料や構造については、実施の形態５で説明したものを適宜用いることができるので、ここでは説明を省略する。
また、本実施の形態において、発光素子の両電極の一方の電極（陽極または陰極の一方）、または両方の電極に接して設けたり、両方の電極に接することなくバッファー層が設けられる。
発光物質を含む層４１６上には、第２の電極（陰極）４１７が形成されている。
【０１７０】
また、シール材４０５を用いて素子基板４１０と封止基板４０４とを貼り合わせることにより、素子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造が得られる。なお、本発明の発光素子の劣化を抑制するために、空間４０７に不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填されている構成や、空間４０７がシール材４０５で充填された構成とすることが好ましい。
【０１７１】
また、シール材４０５には、できるだけ水分や酸素を透過しない材料（例えば、エポキシ系樹脂）を用いることが好ましい。さらに、封止基板４０４に用いる材料としては、特に制限はなく、ガラス基板や石英基板、シリコン基板、金属基板（例えば、ステンレス基板）、セラミック基板、プラスチック基板（例えば、アクリル基板）などを用いることができる。
以上のように、本発明のスチルベン誘導体を用いて発光装置を作製することにより、色純度に優れた青色発光を示す発光装置を得ることができる。なお、本実施の形態に示す発光装置は、実施の形態１〜７に示した構成を自由に組み合わせて実施することが可能である。
【０１７２】
（実施の形態９）
本実施の形態では、本発明により作製されたスチルベン誘導体を有する発光素子を、電子機器に適用する例について説明する。電子機器の具体例としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ、プロジェクター、ヘッドマウントディスプレイ（ゴーグル型ディスプレイ）、カーナビゲーション、カーステレオ、パーソナルコンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話機、または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはDigital Versatile Disc（ＤＶＤ））等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうるディスプレイを備えた装置）などが挙げられる。電子機器の具体例を図５に示す。
【０１７３】
図５（Ａ）は表示装置であり、筐体１９０１、支持台１９０２、表示部１９０３、スピーカー部１９０４、ビデオ入力端子１９０５などを含む。上記の実施の形態で示したスチルベン誘導体を有する発光素子は青色として優れた色純度を有するため、本発光素子を表示部１９０３に用いることにより、色再現性に優れた表示装置を作製することができる。なお、表示装置にはコンピュータ用、テレビ受信用、広告表示用などの全ての情報表示用表示装置が含まれる。
【０１７４】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、筐体１９１１、表示部１９１２、キーボード１９１３、外部接続ポート１９１４、ポインティングデバイス１９１５などを含む。上記の実施の形態で示したスチルベン誘導体を有する発光素子は青色として優れた色純度を有するため、本発光素子を表示部１９１２に用いることにより、色再現性に優れたコンピュータを作製することができる。
【０１７５】
図５（Ｃ）は携帯電話機であり、携帯情報端末の代表例である。本携帯電話機は筐体１９２１、表示部１９２２、センサ部１９２４、操作キー１９２３などを含む。センサ部１９２４は、光センサ素子を有しており、センサ部１９２４で得られる照度に合わせて表示部１９２２の輝度コントロールを行ったり、センサ部１９２４で得られる照度に合わせて操作キー１９２３の照明制御を行うことで携帯電話機の消費電流を抑えることができる。      
【０１７６】
また、ＣＣＤなどの撮像機能を有する携帯電話機であれば、光学ファインダーの近くに設けられたセンサ部１９２４のセンサ受光量が変化することで撮影者が光学ファインダーを覗いたか否かを検出する。撮影者が光学ファインダーを覗いている場合には、表示部１９２２をオフとすることで消費電力を抑えることができる。上記の実施の形態で示したスチルベン誘導体を有する発光素子は青色として優れた色純度を有するため、本発光素子を表示部１９２２に用いることにより、色再現性に優れた携帯電話機を作製することができる。
【０１７７】
以上のように、本発明により作製されたスチルベン誘導体を有する発光素子の適用範囲は極めて広く、本発明により作製されたスチルベン誘導体を有する発光素子を様々な分野の電子機器に用いることができる。本実施の形態は、上記の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【実施例１】
【０１７８】
本実施例では、本発明のスチルベン誘導体の合成方法の一例について説明する。なお、本発明のスチルベン誘導体は、本実施例で説明する合成方法に限定して作製されるものではない。
本実施例では、スチルベン誘導体の一例である、（Ｅ）−４−｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル｝アミノ−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）スチルベン（以下、略称として「ＹＧＡＣｚＳ」と示す。）の合成方法の一例について説明する。当該物質の合成スキームは、以下のステップ１〜４で示される。
【０１７９】
［ステップ１；４−ブロモベンジルトリフェニルホスフォニウムブロマイドの合成］
まず、４−ブロモベンジルブロマイド２５．２ｇ（１０１ｍｍｏｌ）、アセトン１００ｍＬを２００ｍＬ三角フラスコに入れ、トリフェニルホスフィン２９．１ｇ（１１１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で２３時間撹拌した。反応終了後、反応混合物中の析出物を吸引ろ過により回収したところ、目的物である４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイドの白色粉末状固体を５０．５ｇ、収率９７．６％で得た。４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイドの合成スキーム（ａ−１）を下記に示す。
【０１８０】
【化５８】
2008106054.tif 000059
【０１８１】
［ステップ２；（Ｅ）−４−ブロモ−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）スチルベンの合成］
次に、ステップ１で得られた４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイド９．４４ｇ（１８．４ｍｍｏｌ）、及び４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンズアルデヒド５．００ｇ（１８．４ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコへ入れ、三口フラスコ内を窒素置換した後、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍＬを加えた。この混合物に、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド２．０７ｇ（１８．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５０ｍＬに混合した懸濁液を滴下した。滴下終了後、反応混合物を室温で２４時間撹拌した。
【０１８２】
反応終了後、反応混合物に水を加え、析出物を吸引ろ過により回収したところ、目的物である（Ｅ）−４−ブロモ−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）スチルベンの黄色粉末状固体を４．４１ｇ、収率５６．４％で得た。なお、得られたろ液中に、目的物の異性体である（Ｚ）−４−ブロモ−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）スチルベンが含まれていることが確認された。（Ｅ）−４−ブロモ−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）スチルベンの合成スキーム（ａ−２）を下記に示す。
【０１８３】
【化５９】
2008106054.tif 000060
【０１８４】
［ステップ３；Ｎ−（４−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−Ｎ−フェニルアミン（以下、略称として「ＹＧＡ」と示す。）の合成］
１，４−ジブロモベンゼンを５６．３ｇ（０．２４ｍｏｌ）、カルバゾールを３１．３ｇ（０．１８ｍｏｌ）、ヨウ化銅を４．６ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、炭酸カリウムを６６．３ｇ（０．４８ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．１ｇ（０．００８ｍｏｌ）、３００ｍＬの三口フラスコに入れ、三口フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）を８ｍＬ加えた後、窒素気流下にて１８０℃で６時間撹拌した。
【０１８５】
次に、反応混合物を室温まで冷ました後、吸引ろ過により沈殿物を除去してろ液を得た。このろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。乾燥後、反応混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮した。この濃縮により得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製し、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の淡褐色プレート状結晶を２０．７ｇ、収率３５％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物がＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールであることを確認した。
【０１８６】
この化合物の1Ｈ  ＮＭＲを次に示す。
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４２−７．２６（ｍ，６Ｈ）
【０１８７】
次に、得られたＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールを５．４ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、アニリンを１．８ｍＬ（２０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ｄｂａ）2）を１００ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬの三口フラスコに入れ、三口フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（略称：Ｐ（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）3）の１０％ヘキサン溶液を０．１ｍＬ、脱水トルエン５０ｍＬを加えた後、８０℃、窒素気流下にて６時間撹拌した。
【０１８８】
次に、フロリジール、セライト、アルミナを通して反応混合物をろ過した。そして、ろ過により得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製したところ、目的物を４．１ｇ、収率７３％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物がＮ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）］フェニル−Ｎ−フェニルアミン（略称：ＹＧＡ）であることを確認した。
【０１８９】
この化合物の1Ｈ  ＮＭＲを次に示す。
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ＝８．４７（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４４−７．１６（ｍ，１４Ｈ），６．９２−６．８７（ｍ，１Ｈ）
【０１９０】
さらに、ＹＧＡの合成スキーム（ａ−３）を次に示す。
【化６０】
2008106054.tif 000061
【０１９１】
［ステップ４；（Ｅ）−４−｛Ｎ−（４−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル｝アミノ−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）スチルベン（ＹＧＡＣｚＳ）の合成］
次に、ステップ２で得られた（Ｅ）−４−ブロモ−４’−（カルバゾール−９−イル）スチルベン１．０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、ステップ３で得られたＮ−（４−カルバゾール−９−イル）−Ｎ−フェニルアミン（ＹＧＡ）０．８７ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．０６８ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．１ｇ（１２ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、三口フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン２０ｍＬ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）０．０９５ｇ（０．０４７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を８０℃で７時間撹拌した。
【０１９２】
反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液を有機層と合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体をトルエンとクロロホルムの混合溶媒に溶かし、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮し、得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物である淡黄色粉末状固体を１．５ｇ、収率９２％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が（Ｅ）−４−｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル｝アミノ］−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）スチルベン（ＹＧＡＣｚＳ）であることを確認した。
【０１９３】
ＹＧＡＣｚＳの合成スキーム（ａ−４）を下記に示す。
【化６１】
2008106054.tif 000062
【０１９４】
そして、得られたＹＧＡＣｚＳの1Ｈ  ＮＭＲを以下に示す。また、1Ｈ  ＮＭＲチャートを図６（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図６（Ｂ）は、図６（Ａ）における７ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１０−７．５７（ｍ，  ２９Ｈ），７．７３（ｄ，  Ｊ＝８．１Ｈｚ，  ２Ｈ），８．１５（ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ，  ４Ｈ）  
【０１９５】
また、得られたＹＧＡＣｚＳに対して、熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis）を行った。示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）により測定したところ、測定開始時における重量に対し９５％の重量になる温度（以下、「５％重量減少温度」と示す。）は４３７．８℃であり、良好な耐熱性を有する材料であることが分かった。
【０１９６】
また、得られたＹＧＡＣｚＳのトルエン溶液の吸収スペクトルを図７（Ａ）に示す。図７（Ａ）において、縦軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。
さらに、得られたＹＧＡＣｚＳを蒸着法によって成膜した薄膜状態における吸収スペクトルを図７（Ｂ）に示す。図７（Ｂ）において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。なお、上記吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（(株)日本分光製  Ｖ５５０型）を用いた。
【０１９７】
また、得られたＹＧＡＣｚＳのトルエン溶液の発光スペクトル（励起波長３７０ｎｍ）を図８（Ａ）に示す。図８（Ａ）において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（単位は任意）を表す。図８（Ａ）に示すように、ＹＧＡＣｚＳからの発光は、トルエン溶液中において４３２ｎｍにピークを有することが分かる。また、トルエン溶液中におけるＹＧＡＣｚＳの発光色は、青色系であることが視認できた。
【０１９８】
また、得られたＹＧＡＣｚＳを蒸着法によって成膜した薄膜状態における発光スペクトル（励起波長３８７ｎｍ）を図８（Ｂ）に示す。図８（Ｂ）において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（単位は任意）を表す。図８（Ｂ）に示すように、ＹＧＡＣｚＳからの発光は、薄膜状態において４５８ｎｍにピークを有することが分かる。また、薄膜状態におけるＹＧＡＣｚＳの発光色は、青色系であることが視認できた。なお、上記発光スペクトルの測定は蛍光光度計（(株)浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。
【０１９９】
また、得られたＹＧＡＣｚＳを蒸着法によって成膜し、薄膜状態における当該化合物のイオン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したところ、５．３５ｅＶであった。このイオン化ポテンシャルの測定結果から、ＨＯＭＯ準位の値は、−５．３５ｅＶであることがわかった。また、薄膜状態における当該化合物の吸収スペクトルを、ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定し、長波長側の吸収端を、直接遷移を仮定したｔａｕｃプロットにより求め、その吸収端のエネルギーをバンドギャップ（２．９１ｅＶ）とし、ＬＵＭＯ準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．４４ｅＶであった。
【０２００】
また、ＹＧＡＣｚＳの酸化還元特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ4ＮＣｌＯ4）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた後、さらに測定対象であるＹＧＡＣｚＳの濃度が１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるようにＹＧＡＣｚＳを溶解させて調製した。
【０２０１】
作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ+電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。また、測定は室温で行った。また、参照電極に対する作用電極の電位を−０．０３から０．４Ｖまで変化させた後、０．４Ｖから−０．０３Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、酸化側、還元側の両者ともに１００サイクルのスキャンを行った。ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓとした。
【０２０２】
ＹＧＡＣｚＳの酸化特性についての測定結果を図９（Ａ）に示す。図９（Ａ）において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。図９（Ａ）から酸化電位は０．５５Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ+電極）であることが分かった。
【０２０３】
また、ＹＧＡＣｚＳの還元特性についての測定結果を図９（Ｂ）に示す。図９（Ｂ）において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。図９（Ｂ）から還元電位は−２．４４Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ+電極）であることが分かった。また、１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、測定前後でＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発明のＹＧＡＣｚＳは還元と引き続く酸化の繰り返しプロセスに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例２】
【０２０４】
本実施例では、実施例１で説明したスチルベン誘導体とは別のスチルベン誘導体の合成方法について説明する。
本実施例では、スチルベン誘導体の一例である、Ｓ（Ｅ）−４−｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル｝アミノ−４’−ジフェニルアミノスチルベン（以下、略称として「ＹＧＡＤＰｈＡＳ」と示す。）の合成方法の一例について説明する。当該物質の合成スキームは、以下のステップ１〜４で示される。
【０２０５】
［ステップ１；４−ブロモベンジルトリフェニルホスフォニウムブロマイドの合成］
まず、４−ブロモベンジルブロマイド２５．２ｇ（１０１ｍｍｏｌ）、アセトン１００ｍＬを２００ｍＬ三角フラスコに入れ、トリフェニルホスフィン２９．１ｇ（１１１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で２３時間撹拌した。反応終了後、反応混合物中の析出物を吸引ろ過により回収したところ、目的物である４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイドの白色粉末状固体を５０．５ｇ、収率９７．６％で得た。４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイドの合成スキーム（ｂ−１）を下記に示す。
【０２０６】
【化６２】
2008106054.tif 000063
【０２０７】
［ステップ２；（Ｅ）−４−ブロモ−４’−ジフェニルアミノスチルベンの合成］
次に、ステップ１で得られた４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイド５．７７ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）、及び４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド３．０８ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコへ入れ、三口フラスコ内を窒素置換した。この混合物にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍＬを加えた。さらに、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．２６ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３０ｍＬに混合した懸濁液を、この混合物に滴下した。
【０２０８】
滴下終了後、反応混合物を室温で２４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え、析出物を吸引ろ過により回収したところ、目的物である（Ｅ）  ４−ブロモ−４’−ジフェニルアミノスチルベンの淡黄色粉末状固体を１．５０ｇ、収率３１．２％で得た。なお、吸引ろ過によって得られたろ液中には、（Ｚ）−４−ブロモ−４’−ジフェニルアミノスチルベンが確認された。（Ｅ）−４−ブロモ−４’−ジフェニルアミノスチルベンの合成スキーム（ｂ−２）を下記に示す。
【０２０９】
【化６３】
2008106054.tif 000064
【０２１０】
［ステップ３；Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）］フェニル−Ｎ−フェニルアミン（ＹＧＡ）の合成］
ＹＧＡは、実施例１のステップ３において説明した物質と同様であるため、ここでは説明を省略する。
【０２１１】
［ステップ４；（Ｅ）−４−｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル｝アミノ−４’−ジフェニルアミノスチルベン（ＹＧＡＤＰｈＡＳ）の合成］
次に、ステップ２で得られた（Ｅ）−４−ブロモ−４’−ジフェニルアミノスチルベン１．０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、ステップ３で得られたＮ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）］フェニル−Ｎ−フェニルアミン（ＹＧＡ）０．８６ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．０６７ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．１ｇ（１２ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、三口フラスコ内を窒素置換した。
【０２１２】
この混合物にトルエン２０ｍＬ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）０．１０ｇ（０．０４７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を８０℃で６時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液と有機層とを合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体をトルエンに溶かし、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過した。
【０２１３】
ろ液を濃縮し、得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ目的物の黄色粉末状固体を０．２６ｇ、収率１６％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が（Ｅ）−４−｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル｝アミノ−４’−ジフェニルアミノスチルベン（略称：ＹＧＡＤＰｈＡＳ）であることを確認した。ＹＧＡＤＰｈＡＳの合成スキーム（ｂ−３）を下記に示す。
【０２１４】
【化６４】
2008106054.tif 000065
【０２１５】
また、得られたＹＧＡＤＰｈＡＳの1Ｈ  ＮＭＲを以下に示す。また、1Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ＝６．９８−７．４５（ｍ，  ３５Ｈ），８．１４（ｄ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ）
【０２１６】
また、得られたＹＧＡＤＰｈＡＳに対して、熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis）を行った。示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）により測定したところ、５％重量減少温度は４１５．８℃であり、良好な耐熱性を有する材料であることが分かった。
【０２１７】
また、得られたＹＧＡＤＰｈＡＳのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１１（Ａ）に示す。図１１（Ａ）において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。
また、得られたＹＧＡＤＰｈＡＳを蒸着法によって成膜した薄膜状態における吸収スペクトルを図１１（Ｂ）に示す。図１１（Ｂ）において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。なお、上記吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（(株)日本分光製  Ｖ５５０型）を用いた。
【０２１８】
また、得られたＹＧＡＤＰｈＡＳのトルエン溶液の発光スペクトル（励起波長３９０ｎｍ）を図１２（Ａ）に示す。図１２（Ａ）において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（単位は任意）を表す。図１２（Ａ）に示すように、ＹＧＡＤＰｈＡＳからの発光は、トルエン溶液中において４０８ｎｍ及び４３１ｎｍにピークを有することが分かる。また、トルエン溶液中におけるＹＧＡＤＰｈＡＳの発光色は、青色系であることが視認できた。
【０２１９】
また、得られたＹＧＡＤＰｈＡＳを蒸着法によって成膜した薄膜状態における発光スペクトル（励起波長３９７ｎｍ）を図１２（Ｂ）に示す。図１２（Ｂ）において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（単位は任意）を表す。図１２（Ｂ）に示すように、ＹＧＡＤＰｈＡＳからの発光は、薄膜状態において５１１ｎｍにピークを有することが分かる。また、薄膜状態におけるＹＧＡＤＰｈＡＳの発光色は、青色系であることが視認できた。なお、上記発光スペクトルの測定は蛍光光度計（(株)浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。
【０２２０】
また、得られたＹＧＡＤＰｈＡＳを蒸着法によって成膜し、薄膜状態における当該化合物のイオン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したところ、５．２２ｅＶであった。このイオン化ポテンシャルの測定結果から、ＨＯＭＯ準位の値は、−５．２２ｅＶであることがわかった。また、薄膜状態における当該化合物の吸収スペクトルを、ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定し、長波長側の吸収端を、直接遷移を仮定したｔａｕｃプロットにより求め、その吸収端のエネルギーをバンドギャップ（２．８２ｅＶ）とし、ＬＵＭＯ準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．４０ｅＶであった。
【０２２１】
また、ＹＧＡＤＰｈＡＳの酸化特性を測定した。酸化反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ4ＮＣｌＯ4）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた後、さらに測定対象であるＹＧＡＤＰｈＡＳの濃度が１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるようにＹＧＡＤＰｈＡＳを溶解させて調製した。
【０２２２】
作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ+電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。また、測定は室温で行った。また、参照電極に対する作用電極の電位を−０．０３から０．４Ｖまで変化させた後、０．４Ｖから−０．０３Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクルのスキャンを行った。ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓとした。
【０２２３】
ＹＧＡＤＰｈＡＳの酸化特性についての測定結果を図１３に示す。図１３において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。図１３から酸化電位は０．３４Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ+電極）であることが分かった。また、１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、測定の前後でＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発明のＹＧＡＤＰｈＡＳは酸化と引き続く還元の繰り返しサイクルに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例３】
【０２２４】
本実施例では、Ａ11が一般式（１−２）に該当する化合物である、Ｎ−｛４−［（Ｅ）−４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）スチリル］フェニル｝−Ｎ、９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（以下、略称として「ＰＣＡＣｚＳ」と示す。）の合成方法を示す。
【０２２５】
まず、実施例１で示した合成スキーム（ａ−１）、（ａ−２）に従い、（Ｅ）−４−ブロモ−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）スチルベンを合成した。次に、５０ｍＬ三口フラスコ内で、（Ｅ）−４−ブロモ−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）スチルベン６２０ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）、Ｎ、９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称： ＰＣＡ）５００ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）５５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、及びナリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド２００ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、脱水キシレン１５ｍＬ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）６００μＬ（０．３ｍｍｏｌ）の懸濁液を窒素雰囲気下１１０℃で１１時間加熱撹拌した。
【０２２６】
反応終了後、この懸濁液にトルエン約２００ｍＬを加えてフロリジール、アルミナ、セライトを通して吸引ろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過し、得られたろ液を濃縮した。この濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はトルエンとヘキサンの混合溶液）にかけ、目的物を分取した。得られた目的物をアセトン：ヘキサン混合液にて再結晶を行った。
【０２２７】
目的物である黄色粉末のＮ−｛４−［（Ｅ）−４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）スチリル］フェニル｝−Ｎ、９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称；ＰＣＡＣｚＳ）を１４０ｍｇ、収率１４％で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）は、目的物が０．４３、（Ｅ）−４−ブロモ−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）スチルベンが０．６０、ＰＣＡが０．３５であった。
【０２２８】
1Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。また、1Ｈ  ＮＭＲチャートを図２６（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図２６（Ｂ）は、図２６（Ａ）における６ｐｐｍ〜９ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ＝６．９９−７．７２（ｍ，  ３１Ｈ）、７．９６（ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）、８．０２（ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ，  １Ｈ）、８．１５（ｄ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ，  ２Ｈ）
【０２２９】
次に、ＰＣＡＣｚＳのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２７に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。サンプル溶液を石英セルに入れ、測定は紫外可視分光光度計（(株)日本分光製  Ｖ５５０型）を用いた。サンプルの吸収スペクトルから石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いたスペクトルが図２７に示されている。
【０２３０】
次に、ＰＣＡＣｚＳのトルエン溶液の発光スペクトルを図２８に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液中（励起光は３７５ｎｍ）において、４６０ｎｍと４７３ｎｍとに発光ピークを持つことが分かった。トルエン溶液中における発光色は、青色系であることが視認できた。なお、発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株） 浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。
【０２３１】
また、上記ＰＣＡＣｚＳの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis）を高真空差動型示差熱天秤（ ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いて行った。大気圧下で測定したところ、５％重量減少温度は、４５５℃であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【実施例４】
【０２３２】
本実施例では、Ａ11が一般式（１−１）における一般式（１−１）に該当する化合物である、Ｎ−｛４−［（Ｅ）−４−（ジフェニルアミノ）スチリル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（以下、略称として「ＤＰＡＰｈＡＳ」と示す。）の合成方法を示す。
【０２３３】
まず、実施例２で示した合成スキーム（ｂ−１）、（ｂ−２）に従い、（Ｅ）−４−ブロモ−４’−ジフェニルアミノスチルベンを合成した。次に、５０ｍＬ三口フラスコ内で、（Ｅ）−４−ブロモ−４’−ジフェニルアミノスチルベン４９０ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：ＤＰＡ）４００ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）５５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド２００ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、脱水キシレン１５ｍＬ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）６００μＬ（０．３ｍｍｏｌ）の懸濁液を窒素雰囲気下１１０℃で７時間加熱撹拌した。
【０２３４】
反応終了後、この懸濁液にトルエン約２００ｍＬを加えてフロリジール、アルミナ、セライトを通して吸引ろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過し、得られたろ液を濃縮した。この濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はトルエンとヘキサンの混合溶液）にかけ、目的物を分取した。得られた目的物をアセトン：ヘキサン混合液にて再結晶を行った。
【０２３５】
目的物である黄色粉末のＮ−｛４−［（Ｅ）−４−（ジフェニルアミノ）スチリル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称；ＤＰＡＰｈＡＳ）を４８０ｍｇ、収率５９％で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）は、目的物が０．４５、（Ｅ）−４−ブロモ−４’−ジフェニルアミノスチルベンが０．５５、ＤＰＡが０．３４だった。
【０２３６】
1Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。また、1Ｈ  ＮＭＲチャートを図２９（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図２９（Ｂ）は、図２９（Ａ）における６ｐｐｍ〜９ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ＝６．９３（ｓ，  ２Ｈ）、６．９８−７．２７（ｍ，  ３３Ｈ）、７．３５（ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  ４Ｈ）
【０２３７】
ＤＰＡＰｈＡＳのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３０に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。サンプル溶液は石英セルに入れ、測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用いた。サンプルの吸収スペクトルから石英とトルエンの吸収スペクトルを差し引いたスペクトルが図３０に示されている。
【０２３８】
蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いて得られたＤＰＡＰｈＡＳのトルエン溶液の発光スペクトルを図３１に示す。横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液中（励起光は３７５ｎｍ）において、４６０ｎｍと４７２ｎｍとに発光ピークを持つことが分かった。トルエン溶液中における発光色は、青色系であることが視認できた。
【０２３９】
また、上記ＤＰＡＰｈＡＳの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis）を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いて行った。大気圧下で測定したところ、５％重量減少温度は、４３４℃であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【実施例５】
【０２４０】
本実施例では、実施例１で説明した合成方法により作製された（Ｅ）−４−｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル｝アミノ］−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）スチルベン（ＹＧＡＣｚＳ）を発光層の一部（ドーパント）として用いる発光素子の作製方法について説明する。
【０２４１】
まず、基板上に第１の電極を形成した。本実施例では、基板としてガラス基板を用いた。また、第１の電極の材料として透明導電膜であるＩＴＳＯ（ＩＴＯに酸化珪素が２〜１０重量％含まれたターゲットを用いてスパッタリング法で得られる酸化珪素を含む酸化インジウムスズ）を用いた。このＩＴＳＯをスパッタリング法により１１０ｎｍの膜厚で形成した後、エッチングによって第１の電極の形状を２ｍｍ×２ｍｍの正方形とした。
【０２４２】
次に、第１の電極上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質の樹脂（代表的にはＰＶＡ（ポリビニルアルコール）製、ナイロン製など）で基板表面を洗浄し、その後、大気下、２００℃で１時間熱処理を行い、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。さらに、減圧下、１７０℃で３０分熱処理を行った。
その後、第１の電極上に発光物質を含む層を形成した。本実施例における発光物質を含む層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層を真空蒸着法により順次積層形成する構造とした。
【０２４３】
まず、第１の電極上に正孔注入層を形成した。正孔注入層は、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）とモリブデン酸化物との質量比が４：１となるように共蒸着することにより形成した。また、正孔注入層の膜厚は５０ｎｍとなるように形成した。
続いて、正孔注入層上に正孔輸送層を形成した。正孔輸送層は、ＮＰＢを蒸着することにより形成した。また、正孔輸送層の膜厚は１０ｎｍとなるように形成した。
【０２４４】
次に、正孔輸送層上に発光層を形成した。発光層は、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と本発明のスチルベン誘導体であるＹＧＡＣｚＳとの重量比が１：０．０５となるように共蒸着することにより形成した。また、発光層の膜厚は３０ｎｍとなるように形成した。
続いて、発光層上に電子輸送層を形成した。電子輸送層は、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）を蒸着することにより形成した。また、電子輸送層の膜厚は１０ｎｍとなるように形成した。
【０２４５】
次に、電子輸送層上に電子注入層を形成した。電子注入層は、Ａｌｑ3とリチウムとの重量比が１：０．０１となるように共蒸着することにより形成した。また、電子注入層の膜厚は２０ｎｍとなるように形成した。
本実施例において発光物質を含む層の形成に用いたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＢＣＰ、Ａｌｑ3を、下記に示す。
【０２４６】
【化６５】
2008106054.tif 000066
【０２４７】
次に、電子注入層上に第２の電極を形成した。第２の電極は、Ａｌを真空蒸着することにより形成した。また、第２の電極の膜厚は２００ｎｍとなるように形成した。
以上の手順によって、発光素子を作製した。なお、発光素子は大気に曝されると劣化が促進されてしまうため、発光素子は大気に曝されることが無いようにすることが好ましい。このため、本実施例では封止基板を用いて窒素雰囲気下で封止を行った。
【０２４８】
上述したように作製した発光素子に電圧を印加して発光素子を駆動させ、発光素子の特性を測定した。なお、本実施例で作製した発光素子を、以下「素子１」と示す。
素子１の電流密度−輝度特性を図１４に、電圧−輝度特性を図１５に、輝度−電流効率特性を図１６に、発光スペクトルを図１７にそれぞれ示す。素子１は、６．８Ｖの電圧を印加した際、電流密度は２３．９ｍＡ／ｃｍ2、輝度は４３０ｃｄ／ｃｍ2、電流効率は１．８ｃｄ／Ａという特性を示した。また、素子１は４４２ｎｍにピークを有し、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．０９）であった。この結果から、素子１はＮＴＳＣ規格にほぼ準拠した、非常に色純度に優れた青色発光を示すことがわかる。
【実施例６】
【０２４９】
本実施例では、実施例１で説明した合成方法により作製された（Ｅ）−４−｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル｝アミノ］−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）スチルベン（ＹＧＡＣｚＳ）を発光層として用いる発光素子の作製方法について説明する。
本実施例で説明する発光素子は、発光層以外の構造については、実施例５で説明した発光素子と全て同一の構造となるように作製している。このため、発光層以外の作製方法や構造については説明を省略する。
【０２５０】
本実施例における発光層は、本発明のスチルベン誘導体であるＹＧＡＣｚＳを蒸着することにより形成した。また、発光層の膜厚は３０ｎｍとなるように形成した。すなわち、実施例３における発光層は、本発明のスチルベン誘導体であるＹＧＡＣｚＳが発光層のゲスト物質（ドーパント）として用いられているのに対し、本実施例における発光層は、本発明のスチルベン誘導体であるＹＧＡＣｚＳのみが用いられている点で相違している。
【０２５１】
以上の方法によって、発光素子を作製した。なお、発光素子は大気に曝されると劣化が促進されてしまうため、発光素子は大気に曝されることが無いようにすることが好ましい。このため、本実施例では封止基板を用いて窒素雰囲気下で封止を行った。
上述したように作製した発光素子に電圧を印加して発光素子を駆動させ、発光素子の特性を測定した。なお、本実施例で作製した発光素子を、以下「素子２」と示す。
【０２５２】
素子２の電流密度−輝度特性を図１８に、電圧−輝度特性を図１９に、輝度−電流効率特性を図２０に、発光スペクトルを図２１にそれぞれ示す。素子２は、５．４Ｖの電圧を印加した際、電流密度は４０．１ｍＡ／ｃｍ2、輝度は６８０ｃｄ／ｃｍ2、電流効率は１．７ｃｄ／Ａという特性を示した。また、素子２は４５０ｎｍにピークを有し、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．１４）であった。この結果から、ＹＧＡＣｚＳのみからなる発光層を用いて作製された素子２においても、色純度に優れた青色発光を示すことがわかる。
【実施例７】
【０２５３】
本実施例では、実施例２で説明した合成方法により作製された（Ｅ）−４−｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル｝アミノ］−４’−ジフェニルアミノスチルベン（ＹＧＡＤＰｈＡＳ）を発光層の一部（ドーパント）として用いる発光素子の作製方法について説明する。
本実施例で説明する発光素子は、発光層以外の構造については、実施例５で説明した発光素子と全て同一の構造となるように作製している。このため、発光層以外の作製方法や構造については説明を省略する。
【０２５４】
本実施例における発光層は、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と本発明のスチルベン誘導体であるＹＧＡＤＰｈＡＳとの重量比が１：０．０５となるように共蒸着することにより形成した。また、発光層の膜厚は３０ｎｍとなるように形成した。すなわち、実施例５における発光層は、ＹＧＡＣｚＳが発光層のゲスト物質として用いられているのに対し、本実施例における発光層は、ＹＧＡＤＰｈＡＳが発光層のゲスト物質として用いられている点で相違している。
【０２５５】
以上の方法によって、発光素子を作製した。なお、発光素子は大気に曝されると劣化が促進されてしまうため、発光素子は大気に曝されることが無いようにすることが好ましい。このため、本実施例では封止基板を用いて窒素雰囲気下で封止を行った。
上述したように作製した発光素子に電圧を印加して発光素子を駆動させ、発光素子の特性を測定した。なお、本実施例で作製した発光素子を、以下「素子３」と示す。
【０２５６】
素子３の電流密度−輝度特性を図２２に、電圧−輝度特性を図２３に、輝度−電流効率特性を図２４に、発光スペクトルを図２５にそれぞれ示す。素子３は、６．２Ｖの電圧を印加した際、電流密度は２０．１ｍＡ／ｃｍ2、輝度は５６０ｃｄ／ｃｍ2、電流効率は２．８ｃｄ／Ａという特性を示した。また、素子３は４４５ｎｍにピークを有し、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．１３）であった。この結果から、素子３においても、色純度に優れた青色発光を示すことがわかる。
【図面の簡単な説明】
【０２５７】
【図１】本発明の発光素子を示す図。
【図２】本発明の発光素子を有する素子基板を示す図。
【図３】本発明の発光素子を有する素子基板を示す図。
【図４】本発明の発光素子を有する発光装置を示す図。
【図５】本発明の電子機器を示す図。
【図６】（Ｅ）−４−｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル｝アミノ−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）スチルベン（略称：ＹＧＡＣｚＳ）の1Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図７】ＹＧＡＣｚＳの吸収スペクトルを示す図。
【図８】ＹＧＡＣｚＳの発光スペクトルを示す図。
【図９】ＹＧＡＣｚＳのＣＶ測定結果を示す図。
【図１０】（Ｅ）−４−｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル｝アミノ−４’−ジフェニルアミノスチルベン（略称：ＹＧＡＤＰｈＡＳ）の1Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１１】ＹＧＡＤＰｈＡＳの吸収スペクトルを示す図。
【図１２】ＹＧＡＤＰｈＡＳの発光スペクトルを示す図。
【図１３】ＹＧＡＤＰｈＡＳのＣＶ測定結果を示す図。
【図１４】ＹＧＡＣｚＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示す図。
【図１５】ＹＧＡＣｚＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示す図。
【図１６】ＹＧＡＣｚＳを用いて作製された発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図１７】ＹＧＡＣｚＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示す図。
【図１８】ＹＧＡＣｚＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示す図。
【図１９】ＹＧＡＣｚＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示す図。
【図２０】ＹＧＡＣｚＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示す図。
【図２１】ＹＧＡＣｚＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示す図。
【図２２】ＹＧＡＤＰｈＡＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示す図。
【図２３】ＹＧＡＤＰｈＡＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示す図。
【図２４】ＹＧＡＤＰｈＡＳを用いて作製された発光素子の素子特性を示す図。
【図２５】ＹＧＡＤＰｈＡＳを用いて作製された発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図２６】Ｎ−｛４−［（Ｅ）−４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）スチリル］フェニル｝−Ｎ、９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＣｚＳ）の1Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２７】ＰＣＡＣｚＳの吸収スペクトルを示す図。
【図２８】ＰＣＡＣｚＳの発光スペクトルを示す図。
【図２９】Ｎ−｛４−［（Ｅ）−４−（ジフェニルアミノ）スチリル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−１、４−フェニレンジアミン（略称：ＤＰＡＰｈＡＳ）の1Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図３０】ＤＰＡＰｈＡＳの吸収スペクトルを示す図。
【図３１】ＤＰＡＰｈＡＳの発光スペクトルを示す図。
【符号の説明】
【０２５８】
１０１    第１の電極
１０２    第２の電極
１０３    発光物質を含む層
１０４    発光層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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