(57)【要約】      （修正有）【課題】半導体特性を示し、ＡＳＥ低閾値を有する有機固体レーザー材料を提供する。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表されるカルバゾール誘導体を含む有機固体レーザー材料。2008106032.tif 000040（式（Ｉ）中、Ｘ、Ｙは、それぞれ独立に、２価の共役性連結基を表し、Ａは２価の連結基を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表されるカルバゾール誘導体を含むことを特徴とする有機固体レーザー材料。
【化１】
2008106032.tif 000035
（式（Ｉ）中、Ｘ、Ｙは、それぞれ独立に、２価の共役性連結基を表し、Ａは以下の式(IIａ)〜(IIｇ)から選ばれる２価の連結基を表す。
【化２】
2008106032.tif 000036
（式(IIa)〜(IIc)中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい主鎖の炭素数が１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４で直接もしくは置換基を介して環を形成してもよい。）
なお、式（Ｉ）で表される化合物は、Ａに含まれる置換基以外に更に任意の置換基を有していてもよく、これらの置換基は隣接する置換基同士で環を形成してもよい。）
【請求項２】
下記一般式（III）で表されるカルバゾール誘導体。
【化３】
2008106032.tif 000037
（式（III）中、Ｃｙ，Ｃｙ’は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基を表し、Ｘ’、Ｙ’は、それぞれ独立に、２価の共役性連結基を表し、Ａは以下の式(IIａ)〜(IIｇ)から選ばれる２価の連結基を表す。
【化４】
2008106032.tif 000038
（式(IIa)〜(IIc)中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい主鎖の炭素数が１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４で直接もしくは置換基を介して環を形成してもよい。）
なお、式（III）で表される化合物は、Ａに含まれる置換基以外に更に任意の置換基を有していてもよく、これらの置換基は隣接する置換基同士で環を形成してもよい。）
【請求項３】
下記一般式（IV）で表されることを特徴とする請求項２に記載のカルバゾール誘導体。
【化５】
2008106032.tif 000039
（式（IV）中、Ｚは炭素原子、又はケイ素原子を表す。Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい主鎖の炭素数が１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ６とＲ７で直接もしくは置換基を介して環を形成してもよい。なお、式（IV）の化合物は、Ｒ６及びＲ７以外に更に任意の置換基を有していてもよく、これらの置換基は隣接する置換基同士で環を形成してもよい。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機固体レーザー材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、無機系の材料をベースにした無機半導体レーザーが幅広く利用されているが、その基板材料の作製方法は高価な手法しか存在せず、さらなる低コスト化が難しい。また、無機材料では、レーザー波長の微調整も非常に困難であり、限られた波長領域でしかレーザー発振できない。さらに、ヒ素などの有毒物質を利用しているため、地球環境保全の観点からも好ましくない。
【０００３】
これらの問題点を解決するため、スピロフルオレン、オリゴチオフェン、カルバゾールなどの有機系の材料をベースとした有機固体レーザーの開発が盛んに行われている（非特許文献１〜３参照）。
【０００４】
また、本発明者らは、下記の化合物が比較的低いＡＳＥ閾値を有し、レーザー活性材料として優れた特性を有することを見出した（非特許文献４参照）。
【０００５】
【化６】
2008106032.tif 000002
【０００６】
有機材料を用いた場合、蒸着や塗布という簡便な手法で有機固体レーザーを作製することができることから、無機半導体レーザーに比べて大幅なコストダウンが期待でき、また、有機材料の構造修飾の容易さから様々な波長領域でのレーザー発振が期待できるという利点がある。さらに、環境にも優しい元素のみで有機固体レーザーを作製して、レーザー材料の無害化を達成することも可能である。
【非特許文献１】Appl．Phys．Lett.,2004,85,1659.
【非特許文献２】Adv．Mater.,2005,17,2073.
【非特許文献３】Appl．Phys．Lett.,2004,84,2724.
【非特許文献４】Appl．Phys．Lett.,2004,86,071110.
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
前述の如く、非特許文献４に記載される化合物は、比較的低いＡＳＥ閾値を有し、レーザー活性材料として優れた特性を有するが、電流励起によるレーザー発振を達成させるためには、高電流注入、ＡＳＥ低閾値化、発光量子効率の向上など、更なる改善が求められている。
【０００８】
本発明は上記実情に鑑みてなされたものであって、半導体特性を示し、ＡＳＥ低閾値を有する有機固体レーザー材料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、非特許文献４に記載される化合物の中央のビフェニル連結基を固定化した下記一般式（Ｉ）の構造を有するカルバゾール誘導体が、半導体特性を示し、非常に低いＡＳＥ閾値を有することを見出し、本発明を達成するに至った。
【００１０】
即ち、本発明の有機固体レーザー材料は、下記一般式（Ｉ）で表されるカルバゾール誘導体を含むことを特徴とする。
【化７】
2008106032.tif 000003
（式（Ｉ）中、Ｘ、Ｙは、それぞれ独立に、２価の共役性連結基を表し、Ａは以下の式(IIａ)〜(IIｇ)から選ばれる２価の連結基を表す。
【化８】
2008106032.tif 000004
（式(IIa)〜(IIc)中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい主鎖の炭素数が１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４で直接もしくは置換基を介して環を形成してもよい。）
なお、式（Ｉ）で表される化合物は、Ａに含まれる置換基以外に更に任意の置換基を有していてもよく、これらの置換基は隣接する置換基同士で環を形成してもよい。）（請求項１）
【００１１】
本発明のカルバゾール誘導体は、下記一般式（III）で表されることを特徴とする。
【化９】
2008106032.tif 000005
（式（III）中、Ｃｙ，Ｃｙ’は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基を表し、Ｘ’、Ｙ’は、それぞれ独立に、２価の共役性連結基を表し、Ａは以下の式(IIａ)〜(IIｇ)から選ばれる２価の連結基を表す。
【化１０】
2008106032.tif 000006
（式(IIa)〜(IIc)中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい主鎖の炭素数が１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４で直接もしくは置換基を介して環を形成してもよい。）
なお、式（III）で表される化合物は、Ａに含まれる置換基以外に更に任意の置換基を有していてもよく、これらの置換基は隣接する置換基同士で環を形成してもよい。）（請求項２）
【００１２】
本発明のカルバゾール誘導体は、好ましくは下記一般式（IV）で表される。
【化１１】
2008106032.tif 000007
（式（IV）中、Ｚは炭素原子、又はケイ素原子を表す。Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい主鎖の炭素数が１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ６とＲ７で直接もしくは置換基を介して環を形成してもよい。なお、式（IV）の化合物は、Ｒ６及びＲ７以外に更に任意の置換基を有していてもよく、これらの置換基は隣接する置換基同士で環を形成してもよい。）（請求項３）
【発明の効果】
【００１３】
本発明に係るカルバゾール誘導体は、半導体特性を示し、非常に低いＡＳＥ閾値を有する。従って、このカルバゾール誘導体は、有機固体レーザー材料として用いることが可能であり、該有機固体レーザー材料を用いることにより、様々な波長のレーザー発振を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
以下、本発明の実施の形態を具体的に説明するが、本発明は、以下の実施の形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々に変更して実施することができる。
【００１５】
［語句の説明］
本発明において、「置換基を有してもよい」とは、置換基を１以上有してもよいことを意味する。
【００１６】
［有機固体レーザー材料］
本発明に係る有機固体レーザー材料は下記一般式（Ｉ）で表されるカルバゾール誘導体、好ましくは下記一般式（III）又は（Ｖ）で表されるカルバゾール誘導体、より好ましくは下記一般式（IV）又は（VI）で表されるカルバゾール誘導体を最低１種類含む。
【００１７】
【化１２】
2008106032.tif 000008
【００１８】
（式（Ｉ）中、Ｘ、Ｙは、それぞれ独立に、２価の共役性連結基を表し、Ａは以下の式(IIａ)〜(IIｇ)から選ばれる２価の連結基を表す。
【化１３】
2008106032.tif 000009
（式(IIa)〜(IIc)中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい主鎖の炭素数が１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４で直接もしくは置換基を介して環を形成してもよい。）
なお、式（Ｉ）で表される化合物は、Ａに含まれる置換基以外に更に任意の置換基を有していてもよく、これらの置換基は隣接する置換基同士で環を形成してもよい。）
【００１９】
【化１４】
2008106032.tif 000010
【００２０】
（式（III）中、Ｃｙ，Ｃｙ’は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基を表し、Ｘ’、Ｙ’は、それぞれ独立に、２価の共役性連結基を表し、Ａは一般式（Ｉ）におけると同義である。なお、式（III）で表される化合物は、Ａに含まれる置換基以外に更に任意の置換基を有していてもよく、これらの置換基は隣接する置換基同士で環を形成してもよい。）
【００２１】
【化１５】
2008106032.tif 000011
（式（Ｖ）中、Ｃｙ，Ｃｙ’は式（III）におけると同義である。）
【００２２】
【化１６】
2008106032.tif 000012
（式（IV）中、Ｚは炭素原子、又はケイ素原子を表す。Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい主鎖の炭素数が１〜２０のアルキル基を表しＲ６とＲ７で直接もしくは置換基を介して環を形成してもよい。なお、式（IV）の化合物は、Ｒ６及びＲ７以外に更に任意の置換基を有していてもよく、これらの置換基は隣接する置換基同士で環を形成してもよい。）
【００２３】
【化１７】
2008106032.tif 000013
（式（VI）中、Ｚ，Ｒ６，Ｒ７は式（IV）におけると同義である。）
【００２４】
なお、本発明の有機固体レーザー材料中には、本発明に係るカルバゾール誘導体の１種が単独で含まれていてもよく、２種以上が混合して含まれていてもよい。
【００２５】
｛一般式（Ｉ）について｝
＜Ｘ，Ｙについて＞
一般式（Ｉ）において、Ｘ，Ｙは、２価の共役性連結基を表す。ＸとＹとは同一であっても異なっていてもよいが、合成のしやすさの面で同一であることが好ましい。
ここで、２価の共役性連結基とは、一般式（Ｉ）におけるビフェニル環とカルバゾール環とを、π電子が互いに移動し得る共役結合でつなぐ機能を有する連結基であればよく、例えば、炭素数２〜１０のアルキニレン基、炭素数２〜１０のアルケニレン基、炭素数２〜４０のアリールアミノ基、炭素数６〜６０の芳香族炭化水素基、炭素数４〜６０の芳香族複素環基などが挙げられ、これらの連結基が複数連結したものであってもよい。
【００２６】
Ｘ，Ｙとしては、好ましくはビニルナフタレン環、スチレン環、フルオレン環、スピロフルオレン環などに由来する２価の連結基、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環などの芳香族炭化水素環やフェニルカルバゾール環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、２−フェニルチオフェン環、ピリジン環、ピリミジン環などの芳香族複素環に由来する２価の連結基か、ビニレン基、エチニレン基が挙げられる。
【００２７】
＜Ａについて＞
Ａは以下の式(IIａ)〜(IIｇ)から選ばれる２価の連結基を表す。
【００２８】
【化１８】
2008106032.tif 000014
【００２９】
（式(IIa)〜(IIc)中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい主鎖の炭素数が１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４で直接もしくは置換基を介して環を形成してもよい。）
【００３０】
Ａは、ビフェニル基をより強く連結して固定することから、中でも、一般式（IIa）で表される＞ＳｉＲ１Ｒ２、又は一般式(IIb）で表される＞ＣＲ３Ｒ４が好ましい。
【００３１】
＜Ｒ１〜Ｒ５について＞
式(IIa)〜(IIc)において、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい主鎖の炭素数が１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４は直接もしくは置換基を介して環を形成してもよい。
【００３２】
ここで、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、ビフェニレニル基、アズレニル基、テルフェニル基、ナフチル基（好ましくは２−ナフチル基）、アントリル基（好ましくは２−アントリル基）、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ナフタセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基等が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。これらの芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシル基、フェニル基、フッ素原子、シアノ基などが挙げられる。
【００３３】
置換基を有していてもよい芳香族複素環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環などの６員環単環；チオフェン環、フラン環、イミダゾール環、チアゾール環などの５員環単環；キノリン環、イソキノリン環、アクリジン環などの６員環縮合環；インドール環、ベンゾチオフェンなどの６員環と５員環の縮合環；さらにカルバゾールなどの６員環、５員環の縮合した３環性芳香族化合物；由来の基や、５員環もしくは６員環が複数個連結したビチエニル基、ターチエニル基、ビピリジル基などが挙げられる。これらの芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、、フェニル基、フッ素原子などが挙げられる。
【００３４】
置換基を有していてもよい主鎖の炭素数が１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基などが挙げられる。これらのアルキル基が有していてもよい置換基としては、フッ素原子などが挙げられる。
【００３５】
Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４で直接もしくは置換基を介して形成してもよい環としては、以下の構造式で表される構造が挙げられるが、これらに限定されるものではない。なお、以下の構造式において、※の部分がビフェニル基への連結部分である。
【００３６】
【化１９】
2008106032.tif 000015
【００３７】
Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４は互いに同一であっても異なっていてもよいが、分子のパッキングをよくする理由から同一であることが好ましい。
【００３８】
＜一般式（Ｉ）で表される化合物がＡに含まれる置換基以外に有していてもよい置換基について＞
一般式（Ｉ）で表される化合物は、Ａに含まれる置換基以外に更に任意の置換基を有していてもよく、これらの置換基は隣接する置換基同士で環を形成してもよい。
【００３９】
任意の置換基としては、化学的に安定な置換基であれば特に制限されないが、例えば、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、置換基を有していてもよい主鎖の炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、置換基を有していてもよいアリールボリル基、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子などが挙げられ、また、これらは隣接する置換基同士で連結して環を形成していてもよい。
【００４０】
置換基を有してもよい芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げられる。これらの中でも炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が特に好ましい。
置換基を有していてもよいアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクチル基、ｉ−ブチル基、シクロブタン環などが挙げられる。これらの中でも炭素数２〜２０のアルキル基が特に好ましい。
置換基を有していてもよいシクロアルキル基の例としては、シクロヘキシル基、シクロプロピル基などが挙げられる。これらの中でも炭素数４〜２０のシクロアルキル基が特に好ましい。
置換基を有していてもよいアルケニル基の例としては、ビニル基、スチリル基などが挙げられる。これらの中でも炭素数２〜２０のアルケニル基が特に好ましい。
置換基を有していてもよいアルキニル基の例としては、エチニル基、トリメチルシリルエチニル基などが挙げられる。これらの中でも炭素数２〜２０のアルキニル基が特に好ましい。
置換基を有してもよいアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基など直鎖又は分岐のアルコキシ基が挙げられる。これらの中でも炭素数２〜２０のアルコキシル基が特に好ましい。
置換基を有していてもよいアミノ基の例としては、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、カルバゾイル基などの、置換基として、置換基を有していてもよいアリール基を有するアミノ基が挙げられる。
置換基を有していてもよいシリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などの置換基としてアルキル基、アリール基等を有するシリル基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアリールボリル基の例としては、ジメシチルボリル基などが挙げられる。
尚、これらの置換基が「有していてもよい置換基」としては、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アルコキシル基、フッ素原子、フェニル基、チエニル基、ピリジル基などの炭素数４〜２０のアリール基などが挙げられる。
【００４１】
なお、上記一般式（Ｉ）のカルバゾール誘導体が前記Ａに含まれる置換基以外に複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は同一であっても、異なっていてもよい。同一の置換基をビフェニル基に対して回転対称の位置に有している場合には分子の対称性により再結晶での精製による高純度化が容易であり、またデバイス化での分子配向に有利である。逆に異なる置換基を持つ場合には溶媒に対する溶解度が高くなり、湿式製膜法によるデバイス作成が可能となる利点がある。
【００４２】
｛一般式（III），（Ｖ）について｝
＜Ｃｙ，Ｃｙ’について＞
一般式（III），（Ｖ）において、Ｃｙ，Ｃｙ’は芳香族炭化水素基、もしくは芳香族複素環基を表す。ＣｙとＣｙ’とは互いに同一であっても異なっていてもよいが、合成のしやすさの面で同一であることが好ましい。
【００４３】
Ｃｙ，Ｃｙ’は、発光波長のチューニングに寄与することが期待されるものであり、目的とする波長に応じて適宜選択することが可能であるが、例えば以下の置換基が挙げられる。
【００４４】
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、ビフェニレン基、アズレニル基、テルフェニル基、ナフチル基（好ましくは２−ナフチル基）、アントリル基（好ましくは２−アントリル基）、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ナフタセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基等が挙げられ、これらは、一般式（III）の化合物がＡに含まれる置換基以外に有してもよい置換基として前述する置換基を有していてもよい。
【００４５】
芳香族複素環基としてはピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環などの６員環単環；チオフェン環、フラン環、イミダゾール環、チアゾール環などの５員環単環；キノリン環、イソキノリン環、アクリジン環などの６員環縮合環；インドール環、ベンゾチオフェンなどの６員環と５員環の縮合環；さらにカルバゾールなどの６員環、５員環の縮合した３環性芳香族化合物；由来の基や、５員環もしくは６員環が複数個連結したビチエニル基、ターチエニル基、ビピリジル基などが挙げられ、これらは、一般式（III）の化合物がＡに含まれる置換基以外に有してもよい置換基として前述する置換基を有していてもよい。
【００４６】
＜Ｘ’，Ｙ’について＞
一般式（III）において、Ｘ’，Ｙ’は２価の共役性連結基を表す。Ｘ’とＹ’とは同一であっても異なっていてもよいが合成のしやすさの面で同一であることが好ましい。
【００４７】
ここで、２価の共役性連結基とは、一般式（III）におけるビフェニル環とカルバゾール環とを、π電子が互いに移動し得る共役でつなぐ機能を有する連結基であればよく、例えば、炭素数２〜６のアルキニレン基、炭素数２〜６のアルケニレン基、炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、炭素数４〜４０の芳香族複素環基などが挙げられ、これらの連結基が複数連結したものであってもよい。中でも、分子の平面性をある程度保持する必要がある点で、嵩の小さい連結基がよく、例えばビニレン基、エチニレン基、フェニレン基、チエニレン基、ピリジレン基、ピリミジレン基などの連結基が好ましく、より好ましくは、ビニレン基、エチニレン基、フェニレン基が挙げられる。
【００４８】
＜Ａについて＞
Ａは、一般式（Ｉ）におけるＡと同義であり、前述の式(IIa)〜(IIg)から選ばれる２価の連結基を表し、前述の如く、ビフェニル基をより強く連結することから、中でも、一般式(IIa）で表される＞ＳｉＲ１Ｒ２又は一般式(IIb）で表される＞ＣＲ３Ｒ４が好ましい。
【００４９】
＜一般式（III），（Ｖ）の化合物がＡに含まれる置換基以外に有してもよい置換基について＞
一般式（III），（Ｖ）で表される化合物は、Ａに含まれる置換基以外に更に任意の置換基を有していてもよく、これらの置換基は隣接する置換基同士で環を形成してもよい。
【００５０】
このような置換基としては、一般式（Ｉ）で表される化合物がＡに含まれる置換基以外に更に有していてもよい置換基として前述したものが挙げられ、特にこれらのうちアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基（即ち、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基）等が好ましい。
【００５１】
｛一般式（IV），（VI）について｝
＜Ｚについて＞
一般式（IV），（VI）において、ＺはＣ又はＳｉを表す。ビフェニル基を固定化するという観点では、ＣとＳｉのいずれも好ましい。
【００５２】
＜Ｒ６，Ｒ７について＞
一般式（IV），（VI）において、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい主鎖の炭素数が１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ６とＲ７とは直接もしくは置換基を介して環を形成してもよい。
【００５３】
Ｒ６とＲ７の、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基（好ましくは２−ナフチル基）、アントリル基（好ましくは２−アントリル基）、フェナントリル基、フルオレニル基等が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。有していてもよい置換基としてはアルキル基、アルコキシル基、フッ素原子が挙げられる。
また、置換基を有していてもよい芳香族複素環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環などの６員環単環；チオフェン環、フラン環、イミダゾール環、チアゾール環などの５員環単環；キノリン環、イソキノリン環、アクリジン環などの６員環縮合環；インドール環、ベンゾチオフェンなどの６員環と５員環の縮合環；さらにカルバゾールなどの６員環と５員環の縮合した３環性芳香族化合物；由来の基などが挙げられる。これらが有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシル基、フッ素原子などが挙げられる。
置換基を有していてもよい主鎖の炭素数が１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられる。これらのアルキル基が有していてもよい置換基としては、アルキル基などが挙げられる。
【００５４】
Ｒ６とＲ７が直接もしくは置換基を介して環を形成している例としては、一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４とが直接もしくは置換基を介して形成してもよい環として例示した構造式で表されるものが挙げられる。
【００５５】
なお、Ｒ６とＲ７は同一であっても、異なっていてもよいが、合成のしやすさの点で同一であることが好ましい。また、化合物の電気化学的な安定性からＲ６とＲ７は芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【００５６】
＜一般式（IV），（VI）で表される化合物がＲ６，Ｒ７以外に有してもよい置換基について＞
一般式（IV），（VI）で表される化合物は、Ｒ６，Ｒ７に含まれる置換基以外に更に任意の置換基を有していてもよく、これらの置換基は隣接する置換基同士で環を形成してもよい。
【００５７】
このような置換基としては、一般式（Ｉ）で表される化合物がＡに含まれる置換基以外に更に有していてもよい置換基として前述したものが挙げられ、特にこれらのうちアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基（即ち、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基）等が好ましい。
【００５８】
｛一般式（Ｉ）,（III）,（IV），（Ｖ），（VI）で表されるカルバゾール誘導体の分子量｝
一般式（Ｉ）,（III）,（IV），（Ｖ），（VI）で表されるカルバゾール誘導体の分子量は、蒸着によるデバイス作成を行う場合、耐熱性の理由により、置換基を有する場合はその置換基も含めて、合計で２５００以下であることが好ましい。また、湿式製膜法によるデバイス作成を行う場合には、溶剤に対する溶解性さえ確保できれば特に上限はないが、通常２０００以下程度である。
【００５９】
｛具体例｝
一般式（Ｉ）,（III）,（IV），（Ｖ），（VI）で表されるカルバゾール誘導体の好ましい具体例としては、例えば、以下に例示されるものが挙げられる。ただし、本発明はその要旨を超えない限り、これらに限定されるものではない。なお、以下の例示において、「Ｅｔ」はエチル基を示し、「Ｏｃｔｙｌ」はオクチル基を示し、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を示す。
【００６０】
【化２０】
2008106032.tif 000016
【００６１】
【化２１】
2008106032.tif 000017
【００６２】
【化２２】
2008106032.tif 000018
【００６３】
【化２３】
2008106032.tif 000019
【００６４】
【化２４】
2008106032.tif 000020
【００６５】
【化２５】
2008106032.tif 000021
【００６６】
【化２６】
2008106032.tif 000022
【００６７】
【化２７】
2008106032.tif 000023
【００６８】
【化２８】
2008106032.tif 000024
【００６９】
【化２９】
2008106032.tif 000025
【００７０】
｛合成方法｝
一般式（Ｉ）で表されるカルバゾール誘導体のうち、Ａが前記一般式（IIb）で表され、Ｘ，Ｙがスチリレン基であるカルバゾール誘導体は、例えば以下のスキームで合成することができる。
【００７１】
【化３０】
2008106032.tif 000026
【００７２】
＜１−ａ＞の化合物とｎ−ＢｕＬｉをＴＨＦ（テトラヒドロフラン）又はエーテル中で、−７８℃〜０℃で、３０分から５時間反応させた後、ジメチルホルムアミドを加え、塩酸などの酸で加水分解することにより化合物＜１−ｂ＞を得る。目的化合物に対応するホスホン酸エステル＜１−ｃ＞とこの化合物＜１−ｂ＞とを、塩基の存在下、有機溶剤中で反応させることにより、目的とする化合物（Ｉ−Ａ）を得ることができる。
【００７３】
なお、上記塩基としては、カリウム−ｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシドなどが好ましい。また、上記有機溶剤としては、ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ、トルエンなどが好ましい。
この反応温度は用いる有機溶剤により変わるが、好ましくは０℃〜１１０℃である。さらに添加剤としてクラウンエーテルを用いてもよい。
【００７４】
｛特性｝
本発明に係るカルバゾール誘導体は、半導体特性を有し、優れたＡＳＥ（Ａｍｐｌｉｆｉｅｄ  ｓｐｏｎｔａｎｅｏｕｓ  ｅｍｉｓｓｉｏｎ）低閾値を示す。さらに、有機固体レーザー材料として用いることにより、様々な波長のレーザー発振が可能である。
【００７５】
ここで半導体特性を有するとは、電流励起駆動によるレーザー発振が可能であることを示唆しており、半導体特性がよいほど、低駆動電圧で強いレーザー強度を発振させることが可能となり、省エネルギー効果も期待できる。絶縁体で無ければ問題ないが、好ましい電荷移動度（ホール移動度又は電子移動度）は１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上である。
【００７６】
また、ＡＳＥ低閾値を示すとは、通常０〜１．５μＪ／ｃｍ２、好ましくは０〜０．９μＪ／ｃｍ２であることを言う。
ＡＳＥ閾値の評価方法は、励起するレーザーの強度を少しずつ上げながら、発光強度を測定してプロットをとり、発光強度が比例関係からずれたところを見積もる。
なお、ＡＳＥ閾値とは、次の通りである。
即ち、レーザー材料は、本来、レーザー光の吸収により発光するだけであるが、強いレーザー光を当てた場合、自らの発光により他の分子を励起し発光をするため、見た目上、発光が増幅するようになる。このメカニズムをＡＳＥといい、その発光ピークは通常のＰＬよりも半値幅の狭いスペクトルとして得られる。ＡＳＥ閾値は、ＡＳＥの起こりやすさを表す指標である。この値が小さいほど、レーザー発振が起こりやすいといえる。ＰＬは単層膜中での発光効率を表し、大きいほどレーザーとして期待できる。好ましくは１０％以上である。
【００７７】
なお、有機固体レーザー材料としての性能を確認するためには、以下の実施例の項の記載に従って標準的な素子を作成し、光励起下でのレーザー発振特性（ＡＳＥ波長、ＡＳＥ閾値）、発光効率（蛍光量子収率等）、移動度（ホール移動度又は電子移動度）を測定することにより、確かめることができる。
【実施例】
【００７８】
［１］  材料評価に使用しているデバイス・素子構成
１）光学特性評価用基板ならびに基板処理方法
ＡＳＥ特性の測定にはガラス（厚さ１．１ｍｍ）基板、蛍光量子効率、発光吸収スペクトル測定には石英基板、蛍光寿命測定にはシリコン基板（１３ｍｍ×１３ｍｍ）を使用した。
すべての基板は次のように洗浄処理を行った。
まず、中性洗剤（クリンエース、井内盛栄堂株式会社製）を用いて指洗いをし、その後多量の水で洗い流した。次に１：３の割合に調整した中性洗剤と蒸留水中に基板を入れ、５分間超音波洗浄を行った。洗浄液を蒸留水に変え、更に５分間超音波洗浄を行った後、蒸留水を捨て、適量のアセトンで１０分間超音波洗浄を行った。アセトンを捨て、適量のイソプロパノールを入れ５分間超音波洗浄を行った。その後イソプロパノールを捨て、新たに適量のイソプロパノールを入れ１６０℃にて煮沸洗浄を行った。煮沸洗浄後、基板をイソプロパノール中から引き上げて、エアーを吹きかけて乾燥させた。乾燥させた基板をＮｉｐｐｏｎ  Ｌａｓｅｒ  ａｎｄ  Ｅｌｅｃｔｒｉｃ  Ｌａｂ社製ＵＶオゾンクリーナーを用いて１５分間紫外線照射処理を行った。
その後、１：３の割合に調整した中性洗剤と蒸留水中に基板を入れ、５分間超音波洗浄を行った。溶液を蒸留水に変え、５分間超音波洗浄を行った後、蒸留水を捨て適量のアセトンで１０分間超音波洗浄を行った。アセトンを捨て、適量のイソプロパノールを入れ５分間超音波洗浄を行った。その後、イソプロパノールを捨て、新たに適量のイソプロパノールを入れ１６０℃にて煮沸洗浄を行った。煮沸洗浄後、基板をイソプロパノール中から引き上げて、エアーを吹きかけて乾燥させた。
【００７９】
２）電界効果トランジスタ特性評価用基板ならびに基板処理方法
電界効果トランジスタ（Ｆｉｅｌｄ  ｅｆｆｅｃｔ  ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ，  ＦＥＴ）特性の測定には、厚さ３００ｎｍのＳｉＯ２膜が製膜されたｎドープＳｉ基板を使用した。ソース−ドレイン電極としてはＣｒ（厚さ１ｎｍ）／Ａｕ（厚さ４０ｎｍ）を用いた。ソース−ドレイン電極間のチャネル長はＬＳＤ＝２５μｍ，チャネル幅はＬ＝４ｍｍである。基板洗浄はオゾンを用いて行った。
【００８０】
３）有機薄膜製膜方法
使用する有機材料をそれぞれボート中に数十〜数百ｍｇ入れ、真空蒸着機（Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｌａｂ  Ｓｙｓｔｅｍ社製）にセットした。その後、基板洗浄処理を施した基板を基板ホルダーに固定し、真空蒸着機にセットした。真空度が１×１０−３Ｐａ以下に到達したところで、モリブテンボートに電流を流し３．０Ａ／ｓの蒸着速度で目標の膜厚７０ｎｍまで蒸着を行った。蒸着終了後、１０分間放置しリークした。
【００８１】
［２］  ＡＳＥ閾値の測定方法
１）ＡＳＥ特性測定方法
波長３３７ｎｍの窒素ガスレーザ（ｐｕｌｓｅ  ｗｉｄｔｈ：５００ｐｓ，ｒｅｐｅｔｉｔｉｏｎ  ｒａｔｅ：２０Ｈｚ，ＭＮＬ２００，Ｌａｓｅｒ  Ｔｅｃｈｎｉｋ  Ｂｅｒｌｉｎ）を励起光源として用いサンプルを光励起した。励起光はシリンドカルレンズによって０．１ｃｍ×０．５ｃｍの大きさに集光し、サンプルへストライプ状に集光して照射した。そしてサンプルからの発光はＭｕｌｔｉ−ｃｈａｎｎｅｌ  ｐｈｏｔｏｄｉｏｄｅ（ＰＭＡ−１１，Ｈａｍａｍａｔｓｕ  ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ  Ｃｏ．）によって端面からＡＳＥを観測した。湿気と酸素による有機層の劣化を防ぐために、真空チャンバを用い、窒素雰囲気下で測定を行った。
【００８２】
２）ＡＳＥ発振閾値算出方法
ＮＤフィルターを用いて、入射光強度を０．０１％〜１００％の間で変化させ、上記の要領でスペクトルを測定し、それぞれのスペクトルのピーク強度を求め、入射光強度／ピーク強度のグラフを作成し、ピーク強度の急激な変化に対して２本の近似線を引き、その交点からＡＳＥ閾値を算出した。
入射光強度は、下記の式から求めた。単層膜は有機層側から光を照射した。
入射光強度（μＪ／ｃｍ２）
＝レーザー出力（μＪ／ｐｕｌｓｅ）×石英板透過率×活性層吸収率×面積補正
＝レーザー出力（μＪ／ｐｕｌｓｅ）×０．９３×活性層吸収率×２０
面積補正：１ｃｍ２／（１ｍｍ×５ｍｍ）＝２０
【００８３】
［３］  電界効果トランジスタ特性測定方法
１）電界効果トランジスタ特性測定方法
Ａｕ電極をソース−ドレイン電極として用い、ｎ−ドープＳｉ基板をゲート電極として用いた。作製したデバイスは真空チャンバの中にセットし、真空度１×１０−３Ｐａ以下において測定を行った。デバイスのドレイン電流−ドレイン電圧特性は半導体アナライザー（Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｅ５２７３Ａ）を使用してドレイン電圧を１０Ｖから−１００Ｖまで−１Ｖずつ変化させ測定を行った。また、ゲート電圧は０Ｖから−１００Ｖまで−２０Ｖずつ変化させた。
【００８４】
２）電界効果移動度測定方法
飽和領域におけるホール移動度は下記式（１）を用いて算出した。
【数１】
2008106032.tif 000027
（ここで、Ｌはチャンネル長（ｃｍ）、Ｗはチャンネル幅（ｃｍ）、Ｃｉはゲート絶縁体の容量（Ｆ／ｃｍ２）、Ｖｇはゲート電圧（Ｖ）であり、ＶＴは閾値電圧（Ｖ）である。
【００８５】
［実施例１］
＜中間体１−１の合成＞
【化３１】
2008106032.tif 000028
【００８６】
窒素ライン接続三方コック、温度計、及び回転子を取り付けた３００ｍｌ四口フラスコに、４−カルバゾイルベンズアルデヒド１０．０ｇを入れ、窒素置換した後、エタノール１９０ｍｌ（純正化学株式会社）を加えて室温で撹拌して溶解させた。撹拌しているところに、水素化ホウ素ナトリウム２．８０ｇを加え室温で２．５時間撹拌を行った。ここに、酢酸エチル２０ｍｌを加え、多量の水に空け、クロロホルム抽出、脱水、濃縮を行った。加熱減圧下で乾燥して、白色粉末状固体の中間体１−１を得た（収量９．９１ｇ、収率９８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：δ８．１４（ｄ，２Ｈ）、７．６２（ｄ，２Ｈ）、７．５７（ｄ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，４Ｈ）、７．２８（ｍ，２Ｈ）、４．８４（ｓ，２Ｈ）
【００８７】
＜中間体１−２の合成＞
【化３２】
2008106032.tif 000029
【００８８】
窒素ライン接続三方コック、温度計、及び回転子を取り付けた３００ｍｌ四口フラスコに中間体１−１を６．０ｇ入れ、窒素置換した後、酢酸４０ｍｌ（関東化学株式会社）を加えて室温で撹拌させ溶解させた。撹拌しているところに、臭化水素酢酸溶液４０ｍｌ（東京化成工業株式会社）を加え、室温で撹拌を行った。
反応液を氷水に空け、エーテル抽出、脱水、濃縮を行った。更に塩化メチレンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーにて分取し、濃縮、真空乾燥した後、白色結晶を得た。得られた結晶のＮＭＲ分析、マス分析を行うことにより目的物とする中間体１−２であることを確認した（収量７．２１ｇ、収率９３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：δ８．１４（ｄ，２Ｈ）、７．６３（ｄ，２Ｈ）、７．５５（ｄ，２Ｈ）、７．４２−７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．３２−７．２７（ｍ，２Ｈ）、４．６１（ｓ，２Ｈ）
【００８９】
＜中間体１−３の合成＞
【化３３】
2008106032.tif 000030
【００９０】
窒素ライン接続三方コック、温度計、及び回転子を取り付けた３００ｍｌ四口フラスコに、中間体１−２を３．０ｇ入れ、窒素置換した後、亜リン酸トリエチル３ｍｌ（関東化学株式会社）を加えた。室温で撹拌して溶解させた後、オイルバス中にて１４０℃で５時間加熱撹拌を行った。その後、放冷して濃縮し、蒸留して透明液体の中間体１−３を得た（収量３．２ｇ、収率９１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：δ８．１４（ｄ，２Ｈ）、７．５３−７．５２（ｍ，４Ｈ）、７．４１−７．３９（ｍ，４Ｈ）、７．３０−７．２６（ｍ，２Ｈ）、４．１３−４．０９（ｑ，４Ｈ）、３．３０（ｓ，１Ｈ）、３．２５（ｓ，１Ｈ）、１．７７−１．７１（ｔ，６Ｈ）
【００９１】
＜化合物ＫＲＭ−０６の合成＞
【化３４】
2008106032.tif 000031
【００９２】
窒素ライン接続三方コック、温度計、及び回転子を取り付けた３００ｍＬ四口フラスコに、中間体１−３を１．１２ｇ入れ、窒素置換した後、脱水ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）（関東化学株式会社）４０ｍＬを加えて室温で撹拌して溶解させた。そこに、ホスホン酸エステルを加えよく撹拌し、カリウム−ｔ−ブトキシド４２２ｍｇを加え撹拌を行った。その後、オイルバス中、５０℃で２．５時間加熱撹拌を行った。次いで、放冷し、メタノール（純正化学株式会社）を加えて析出した結晶を吸引濾過で回収し、固体をメタノールで熱時濾過した。濾別した固体を加熱減圧下で乾燥して、淡黄色粉末状固体を得た。マス分析により同定を行ない、目的物ＫＲＭ−０６であることを確認した（収量２．６５ｇ、収率１００％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：δ８．１３（ｄ，４Ｈ）、７．９４（ｄ，２Ｈ）、７．８７（ｄ，２Ｈ）、７．６２−７．６０（ｍ，６Ｈ）、７．５０−７．２７（ｍ，１６Ｈ）、７．２２−７．１７（ｔｄ，２Ｈ）、７．０４（ｄ，４Ｈ）、６．９３（ｓ，２Ｈ）、６．８６（ｄ，２Ｈ）、２．９５（ｓ，２Ｈ）、２．８８（ｓ，２Ｈ）
【００９３】
＜評価結果＞
化合物ＫＲＭ−０６を各基板上に厚さ１００ｎｍに製膜することによってサンプルを作製した。
化合物ＫＲＭ−０６を活性材料とした場合の光学特性を次に記す。
蛍光量子収率は０．４２±０．０２、吸収ピーク波長、蛍光ピーク波長とＡＳＥ発振波長はそれぞれ３９３ｎｍ、４７２ｎｍ、４７５ｎｍであった。
ＡＳＥ発振閾値は０．４３μＪ／ｃｍ２であった。
吸収と蛍光スペクトル、ならびにＡＳＥ発光スペクトルを図１〜３に示し、ＡＳＥ測定における発光強度の励起光強度依存性と蛍光スペクトル半値幅の励起光強度依存性を図４，５に示す。
【００９４】
さらに、化合物ＫＲＭ−０６をゲスト分子としてＣＢＰ（４，４’−（Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾイル）ビフェニル）ホスト中に６重量％分散させた厚さ１００ｎｍの薄膜を真空（１×１０−３Ｐａ以下）下で共蒸着することによりサンプルを作成し、物性値を測定したところ、蛍光量子収率は０．９２±０．０２、蛍光ピーク波長とＡＳＥ発振波長はそれぞれ４４０ｎｍ、４６８ｎｍであり、ＡＳＥ発振閾値は０．１１μＪ／ｃｍ２であった。
このものの吸収と蛍光スペクトル、ならびにＡＳＥ発光スペクトルを図６〜８に示し、ＡＳＥ測定における発光強度の励起光強度依存性と蛍光スペクトル半値幅の励起光強度依存性を図９，１０に示す。
【００９５】
また、化合物ＫＲＭ−０６を電界効果トランジスタの活性材料としたデバイスのデバイスのホール移動度はμ＝５．５×１０−５ｃｍ２／Ｖｓであった。
【００９６】
［実施例２］
＜化合物ＫＲＭ−０７の合成＞
【化３５】
2008106032.tif 000032
【００９７】
窒素ライン接続三方コック、温度計、回転子を取り付けた３００ｍＬ四口フラスコに９，９´−ジブロモスピロビスフルオレン（８５８ｍｇ）と４−（Ｎ−カルバゾイル）フェニルボロン酸（１．３ｇ）、炭酸ナトリウム（９６０ｍｇ）を入れ、窒素置換した後、トルエン１０ｍＬ（関東化学株式会社）、エタノール１１ｍＬ（純正化学株式会社）、水５ｍＬを加えて室温で撹拌させ溶解させた。そこに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４２１０ｍｇ（東京化成株式会社）を加え２．５時間加熱撹拌を行った。
放冷させて、析出した結晶を吸引濾過で回収し、固体をジクロロメタンに溶解し、不溶物を取り除いた。その後、ジクロロメタン溶液を濃縮し、固体をトルエンで再結晶行うことにより、淡黄色粉末状固体を得た。マスにより同定を行い、目的物ＫＲＭ−０７であることを確認した（収量６８０ｍｇ、収率４７％）。
【００９８】
＜評価結果＞
化合物ＫＲＭ−０７を各基板上に厚さ１００ｎｍに製膜することによってサンプルを作製した。
化合物ＫＲＭ−０７を活性材料とした場合の光学特性を次に記す。
蛍光量子収率は０．６０±０．０２、吸収ピーク波長、蛍光ピーク波長とＡＳＥ発振波長はそれぞれ３４９ｎｍ、４２７ｎｍ、４２８ｎｍであった。
ＡＳＥ発振閾値は０．２５μＪ／ｃｍ２であった。
吸収と蛍光スペクトル、ならびにＡＳＥ発光スペクトルを図１１〜１３に示す。
また、ＡＳＥ測定における発光強度の励起光強度依存性と蛍光スペクトル半値幅の励起光強度依存性を図１４，１５に示す。
【００９９】
また、化合物ＫＲＭ−０７を電界効果トランジスタの活性材料としたデバイスのホール移動度はμ＝２．０´１０‐４ｃｍ２／Ｖｓであり、閾値はＶｔｈ＝−３２Ｖであった。
【０１００】
［比較例１］
＜比較例化合物ＢＳＢ−Ｃｚの合成＞
【化３６】
2008106032.tif 000033
【０１０１】
窒素ライン接続三方コック、温度計、及び回転子を取り付けた３００ｍＬ四口フラスコに、４−カルバゾイルベンズアルデヒド１２ｇを入れ、窒素置換した後、脱水ＤＭＦ４０ｍＬ（関東化学株式会社）を加えて室温で撹拌して溶解させた。そこに、ホスホン酸エステル（和光純薬製）（９．０ｇ）を加えてよく撹拌し、カリウム−ｔ−ブトキシド６．３２ｇを加え撹拌を行った。その後、オイルバス中、５０℃で６時間加熱撹拌を行った。次いで、放冷して、メタノール（純正化学株式会社）を加えて析出した結晶を吸引濾過で回収し、固体をメタノールで熱時濾過した。濾別して固体を加熱減圧下で乾燥して、淡黄色粉末状固体を得た。マス分析により同定を行ない、目的物ＢＳＢ−Ｃｚであることを確認した（収量１２．４ｇ、収率９１％）。
【０１０２】
＜評価結果＞
化合物ＢＳＢ−Ｃｚを各基板上に厚さ１００ｎｍに製膜することによってサンプルを作製した。
化合物ＢＳＢ−Ｃｚを活性材料とした場合の光学特性を次に記す。
蛍光量子収率は０．７７±０．０２、吸収ピーク波長、蛍光ピーク波長とＡＳＥ発振波長はそれぞれ３７１ｎｍ、４７６ｎｍ、４８２ｎｍであった。
ＡＳＥ発振閾値は０．５６μＪ／ｃｍ２であった。
【０１０３】
さらに、化合物ＢＳＢ−Ｃｚをゲスト分子としてＣＢＰホスト中に６重量％分散させた厚さ１００ｎｍの薄膜を真空（１×１０−３Ｐａ以下）下で共蒸着により作成し、物性値を測定したところ、蛍光量子収率は０．９９±０．０１、蛍光ピーク波長とＡＳＥ発振波長はそれぞれ４３２ｎｍ、４６２ｎｍであり、ＡＳＥ発振閾値は０．３５μＪ／ｃｍ２であった。
【０１０４】
また、化合物ＢＳＢ−Ｃｚを電界効果トランジスタの活性材料としたデバイスのホール移動度はμ＝４．２×１０−６ｃｍ２／Ｖｓであった。
【０１０５】
実施例１、２及び比較例１における評価結果を表１にまとめた。
【０１０６】
【表１】
2008106032.tif 000034
【０１０７】
表１から判るとおり、実施例１においては、ＡＳＥ閾値＝０．４３μＪ／ｃｍ２（０．１１μＪ／ｃｍ２ｉｎＣＢＰ）、移動度μ＝５．５×１０−５ｃｍ２／Ｖｓであり、実施例２においては、ＡＳＥ閾値＝０．２５μＪ／ｃｍ２、移動度μ＝２．０×１０−４ｃｍ２／Ｖｓであり、一方、比較例１においては、ＡＳＥ閾値＝０．５６μＪ／ｃｍ２（０．３５μＪ／ｃｍ２ｉｎＣＢＰ）、移動度μ＝４．２×１０−６ｃｍ２／Ｖｓである。
このことから、本願発明に係るカルバゾール誘導体が低いＡＳＥ閾値を有すると同時に、移動度の面でも向上しており、より低電流でのレーザー発振が期待できる材料であることが分かる。
【図面の簡単な説明】
【０１０８】
【図１】化合物ＫＲＭ−０６の吸収スペクトルを示すチャートである。
【図２】化合物ＫＲＭ−０６の蛍光スペクトルを示すチャートである。
【図３】化合物ＫＲＭ−０６のＡＳＥ発光スペクトルを示すチャートである。
【図４】化合物ＫＲＭ−０６のＡＳＥ測定における発光強度の励起光強度依存性を示すチャートである。
【図５】化合物ＫＲＭ−０６の蛍光スペクトル半値幅の励起光強度依存性を示すチャートである。
【図６】化合物ＫＲＭ−０６／ＣＢＰ包接化合物の吸収スペクトルを示すチャートである。
【図７】化合物ＫＲＭ−０６／ＣＢＰ包接化合物の蛍光スペクトルを示すチャートである。
【図８】化合物ＫＲＭ−０６／ＣＢＰ包接化合物のＡＳＥ発光スペクトルを示すチャートである。
【図９】化合物ＫＲＭ−０６／ＣＢＰ包接化合物のＡＳＥ測定における発光強度の励起光強度依存性を示すチャートである。
【図１０】化合物ＫＲＭ−０６／ＣＢＰ包接化合物の蛍光スペクトル半値幅の励起光強度依存性を示すチャートである。
【図１１】化合物ＫＲＭ−０７の吸収スペクトルを示すチャートである。
【図１２】化合物ＫＲＭ−０７の蛍光スペクトルを示すチャートである。
【図１３】化合物ＫＲＭ−０７のＡＳＥ発光スペクトルを示すチャートである。
【図１４】化合物ＫＲＭ−０７のＡＳＥ測定における発光強度の励起光強度依存性を示すチャートである。
【図１５】化合物ＫＲＭ−０７の蛍光スペクトル半値幅の励起光強度依存性を示すチャートである。
【図１】
2008106032.tif 000041
【図２】
2008106032.tif 000042
【図３】
2008106032.tif 000043
【図４】
2008106032.tif 000044
【図５】
2008106032.tif 000045
【図６】
2008106032.tif 000046
【図７】
2008106032.tif 000047
【図８】
2008106032.tif 000048
【図９】
2008106032.tif 000049
【図１０】
2008106032.tif 000050
【図１１】
2008106032.tif 000051
【図１２】
2008106032.tif 000052
【図１３】
2008106032.tif 000053
【図１４】
2008106032.tif 000054
【図１５】
2008106032.tif 000055