(57)【要約】      （修正有）【課題】色純度が良好な青色発光を呈する新規物質、及びこれを用いた発光素子、並びに発光装置を提供することを課題とする。【解決手段】一般式（Ｇ１）で表されるスチルベン誘導体を提供する。なお、一般式（Ｇ１）において、Ａ１及びＢ１は、それぞれカルバゾールの窒素原子にフェニル基が直結し、フェニル基、並びにカルバゾール基は水素又は炭素数１〜４のアルキル基が置換した置換基を表す。このようなスチルベン誘導体は、色純度が良好な青色発光を呈することができる。2008106044.tif 000072【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表されるスチルベン誘導体。
【化１】
2008106044.tif 000056
（式中、Ａ１及びＢ１は、それぞれ下記一般式（Ｇ１−１）〜一般式（Ｇ１−４）で示される構造のいずれかを表す。）
【化２】
2008106044.tif 000057
（式中、Ｒ１〜Ｒ２４は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【請求項２】
一般式（Ｇ２）で表されるスチルベン誘導体。
【化３】
2008106044.tif 000058
（式中、Ｃ１は下記一般式（Ｇ１−１）〜一般式（Ｇ１−４）で示される構造のいずれかを表し、Ｒ２５〜Ｒ２７はそれぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【化４】
2008106044.tif 000059
（式中、Ｒ１〜Ｒ２４は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【請求項３】
一般式（Ｇ３）で表されるスチルベン誘導体。
【化５】
2008106044.tif 000060
（式中、Ａ２及びＢ２は、それぞれ下記一般式（Ｇ１−１）〜一般式（Ｇ１−４）で示される構造のいずれかを表す。）
【化６】
2008106044.tif 000061
（式中、Ｒ１〜Ｒ２４は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【請求項４】
一般式（Ｇ４）で表されるスチルベン誘導体。
【化７】
2008106044.tif 000062
（式中、Ｃ２は下記一般式（Ｇ１−１）〜一般式（Ｇ１−４）で示される構造のいずれかを表し、Ｒ２８〜Ｒ３０はそれぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【化８】
2008106044.tif 000063
（式中、Ｒ１〜Ｒ２４は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【請求項５】
一般式（Ｇ５）で表されるスチルベン誘導体。
【化９】
2008106044.tif 000064
（式中、Ａ３及びＢ３は、それぞれ下記一般式（Ｇ２−１）もしくは一般式（Ｇ２−２）で示される構造を表す。）
【化１０】
2008106044.tif 000065
（式中、Ｒ３１〜Ｒ３３は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【請求項６】
一般式（Ｇ６）で表されるスチルベン誘導体。
【化１１】
2008106044.tif 000066
（式中、Ｃ３は下記一般式（Ｇ２−１）もしくは一般式（Ｇ２−２）で示される構造を表し、Ｒ３４〜Ｒ３６はそれぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【化１２】
2008106044.tif 000067
（式中、Ｒ３１〜Ｒ３３は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【請求項７】
請求項１において、
前記一般式（Ｇ１）中のＡ１及びＢ１が同じ構造で示されることを特徴とするスチルベン誘導体。
【請求項８】
請求項３において、
前記一般式（Ｇ３）中のＡ２及びＢ２が同じ構造で示されることを特徴とするスチルベン誘導体。
【請求項９】
請求項３において、
前記一般式（Ｇ５）中のＡ３及びＢ３が同じ構造で示されることを特徴とするスチルベン誘導体。
【請求項１０】
構造式（１２）で表されるスチルベン誘導体。
【化１３】
2008106044.tif 000068
【請求項１１】
構造式（１３）で表されるスチルベン誘導体。
【化１４】
2008106044.tif 000069
【請求項１２】
構造式（２２）で表されるスチルベン誘導体。
【化１５】
2008106044.tif 000070
【請求項１３】
構造式（３）で表されるスチルベン誘導体。
【化１６】
2008106044.tif 000071
【請求項１４】
一対の電極間に、請求項１乃至請求項１３のいずれか一項に記載のスチルベン誘導体を有することを特徴とする発光素子。
【請求項１５】
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は請求項１乃至請求項１３のいずれか一項に記載のスチルベン誘導体を有することを特徴とする発光素子。
【請求項１６】
一対の電極間に、請求項１乃至請求項１３のいずれか一項に記載のスチルベン誘導体が発光物質として用いられていることを特徴とする発光素子。
【請求項１７】
請求項１４乃至請求項１６のいずれか一項に記載の発光素子が複数配置されていることを特徴とする発光装置。
【請求項１８】
請求項１７に記載の発光装置を有することを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、スチルベン誘導体、スチルベン誘導体を用いた発光素子、スチルベン誘導体もしくは前記発光素子を有する発光装置及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
薄型軽量、高速応答性などの特徴を有する発光素子は、次世代のフラットパネルディスプレイへの応用が期待されている。また、発光素子をマトリクス状に配置した発光装置は、従来の液晶表示装置と比較して、視野角が広く視認性が優れる点において特に優位性があると言われている。
【０００３】
発光素子は、一対の電極（陽極と陰極）間に発光物質を含む層が挟まれた構造を有する。このような発光素子では、両電極間に電圧を印加した際に陽極から注入される正孔（ホール）と陰極から注入される電子とが発光物質を含む層において再結合することにより発光物質の励起子が形成され、その励起子が基底状態に戻る際に発光すると言われている。
【０００４】
そのため、発光素子より得られる発光の波長は、発光素子中に含まれる発光物質のバンドギャップによって決定される。従って、発光物質の構造を工夫することで、種々の発光色を得ることが可能である。そのため、光の三原色である赤、青、緑の発光が可能な発光素子を作製し、これを用いることで発光装置のフルカラー化が実現される。
【０００５】
しかしながら、色純度に優れ、信頼性の高い発光素子の実現が困難であるという問題を有しているのが現状である。近年の材料開発の結果、赤色及び緑色の発光素子に関しては、高い色純度と高い信頼性が達成されているものの、特に青色の発光素子に関しては十分に高い色純度と高い信頼性を持つ発光素子は実現されておらず多くの研究がなされている（例えば特許文献１参照）。
【特許文献１】特開２００４−７５５８０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、色純度が良好な青色発光を呈する新規物質、及びこれを用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一は、一般式（Ｇ１）で表されるスチルベン誘導体である。
【化１】
2008106044.tif 000002
【０００８】
一般式（Ｇ１）において、Ａ１及びＢ１は、それぞれ下記一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−４）で示される構造のいずれかを表す。また、一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−４）において、Ｒ１〜Ｒ２４は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。
【化２】
2008106044.tif 000003
【０００９】
なお、Ｒ１〜Ｒ２４のような水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す置換基には、例えば、構造式（Ｇ１´−１）〜（Ｇ１´−９）を用いることができる。
【化３】
2008106044.tif 000004
【００１０】
本発明の一は、上記一般式（Ｇ１）中のＡ１及びＢ１が同じ構造で示されることを特徴とするスチルベン誘導体である。
【００１１】
本発明の一は、一般式（Ｇ２）で表されるスチルベン誘導体である。
【化４】
2008106044.tif 000005
【００１２】
一般式（Ｇ２）において、Ｃ１は上記一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−４）で示される構造のいずれかを表し、Ｒ２５〜Ｒ２７はそれぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。なお、上述のようにＲ２５〜Ｒ２７のような水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す置換基には、例えば、上記構造式（Ｇ１´−１）〜（Ｇ１´−９）を用いることができる。
【００１３】
本発明の一は、一般式（Ｇ３）で表されるスチルベン誘導体である。
【化５】
2008106044.tif 000006
【００１４】
一般式（Ｇ３）において、Ａ２及びＢ２はそれぞれ上記一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−４）で示される構造のいずれかを表す。
【００１５】
本発明の一は、上記一般式（Ｇ３）中のＡ２及びＢ２が同じ構造で示されることを特徴とするスチルベン誘導体である。
【００１６】
なお、一般式（Ｇ３）においては、スチルベンの４位及び４´位のそれぞれがＡ２及びＢ２によって置換された構造について記載しているが、一般式（Ｇ１）に示したように上記一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−４）によって置換される箇所はこの限りでない。例えば、スチルベンの３位及び４´位が上記一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−４）に置換されていても良い。
【００１７】
本発明の一は、一般式（Ｇ４）で表されるスチルベン誘導体である。
【化６】
2008106044.tif 000007
【００１８】
一般式（Ｇ４）において、Ｃ２は上記一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−４）で示される構造のいずれかを表し、Ｒ２８〜Ｒ３０はそれぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。なお、上述のようにＲ２８〜Ｒ３０のような水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す置換基には、例えば、上記構造式（Ｇ１´−１）〜（Ｇ１´−９）を用いることができる。
【００１９】
なお、一般式（Ｇ４）においても、スチルベンの４位がＣ２によって置換された構造について記載しているが、一般式（Ｇ２）に示したように上記一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−４）によって置換される箇所はこの限りでない。
【００２０】
本発明の一は、一般式（Ｇ５）で表されるスチルベン誘導体である。
【化７】
2008106044.tif 000008
【００２１】
一般式（Ｇ５）において、Ａ３及びＢ３はそれぞれ下記一般式（Ｇ２−１）もしくは一般式（Ｇ２−２）で示される構造を表す。また、一般式（Ｇ２−１）もしくは一般式（Ｇ２−２）において、Ｒ３１〜Ｒ３３は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。なお、上述のようにＲ３１〜Ｒ３３のような水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す置換基には、例えば、上記構造式（Ｇ１´−１）〜（Ｇ１´−９）を用いることができる。
【化８】
2008106044.tif 000009
【００２２】
本発明の一は、上記一般式（Ｇ５）においてＡ３及びＢ３が同じ構造で示されることを特徴とするスチルベン誘導体である。
【００２３】
本発明の一は、一般式（Ｇ６）で表されるスチルベン誘導体である。
【化９】
2008106044.tif 000010
【００２４】
一般式（Ｇ６）において、Ｃ３はそれぞれ上記一般式（Ｇ２−１）もしくは一般式（Ｇ２−２）で示される構造を表し、Ｒ３４〜Ｒ３６はそれぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。なお、上述のようにＲ３４〜Ｒ３６のような水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す置換基には、例えば、上記構造式（Ｇ１´−１）〜（Ｇ１´−９）を用いることができる。
【００２５】
なお、本発明のスチルベン誘導体にはシス及びトランスの幾何異性体が存在し、そのいずれも本発明に包含されるが、安定性の観点からトランス体の方が好ましい。
【００２６】
本発明の一は、一対の電極間に上述したスチルベン誘導体を有する発光素子である。
【００２７】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したスチルベン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。なお、本発明のスチルベン誘導体は、色純度が良好な青色発光を呈するという特徴を有していることから、主にゲスト材料として用い、他のホスト材料と共に発光層を形成することが好ましい。もちろん、本発明のスチルベン誘導体のみから発光層を形成しても良い。また、本発明のスチルベン誘導体は、ホスト材料として用いることも可能であり、青色の発光材料に対するホスト材料としても好適である。
【００２８】
また、本発明の一は上述した発光素子を有する発光装置及び電子機器である。
【発明の効果】
【００２９】
本発明により、良好な色純度の青色発光を呈するスチルベン誘導体を得ることができる。また、前記スチルベン誘導体を用いて発光素子を作製することにより、色純度に優れた青色を発光することが可能な発光素子および発光装置を提供することができる。さらに、色彩に優れた画像が表現可能な発光装置及び電子機器を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３０】
以下、本発明の一態様について説明する。但し、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３１】
（実施の形態１）
本発明の一態様は、下記構造式（１）〜（１０７）で表されるスチルベン誘導体である。ただし、本発明のスチルベン誘導体は以下の構造式に表されるものに限定されるものではない。
【００３２】
【化１０】
2008106044.tif 000011
【００３３】
【化１１】
2008106044.tif 000012
【００３４】
【化１２】
2008106044.tif 000013
【００３５】
【化１３】
2008106044.tif 000014
【００３６】
【化１４】
2008106044.tif 000015
【００３７】
【化１５】
2008106044.tif 000016
【００３８】
【化１６】
2008106044.tif 000017
【００３９】
【化１７】
2008106044.tif 000018
【００４０】
【化１８】
2008106044.tif 000019
【００４１】
【化１９】
2008106044.tif 000020
【００４２】
【化２０】
2008106044.tif 000021
【００４３】
【化２１】
2008106044.tif 000022
【００４４】
【化２２】
2008106044.tif 000023
【００４５】
【化２３】
2008106044.tif 000024
【００４６】
【化２４】
2008106044.tif 000025
【００４７】
【化２５】
2008106044.tif 000026
【化２６】
2008106044.tif 000027
【００４８】
【化２７】
2008106044.tif 000028
【００４９】
【化２８】
2008106044.tif 000029
【００５０】
以上に述べた本発明のスチルベン誘導体は、良好な色純度の青色発光を呈することができる。そのため、発光材料として非常に有用である。また、酸化反応の繰り返しに対し優れた耐性も有する。
【００５１】
（実施の形態２）
一般式（Ｇ７）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法について、以下に説明する。なお、本発明のスチルベン誘導体は、本実施形態に記載した合成方法に限定されるものではなく、その他の合成方法によって合成しても良い。
【００５２】
【化２９】
2008106044.tif 000030
【００５３】
なお、一般式（Ｇ７）において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。
【００５４】
下記合成スキーム（ａ−１）で表されるように、一般式（Ｇ７）で表される本発明のスチルベン誘導体は、スチルベンのジハロゲン化合物とフェニルカルバゾールのボロン酸誘導体もしくは有機ホウ素で置換されたフェニルカルバゾール誘導体とを塩基存在下で金属触媒を用いたカップリング反応を行うことにより得ることができる。なお、カップリング時の金属触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド等のパラジウム触媒が好ましい。また、塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基やナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシドなどの有機塩基等を用いることができる。
【００５５】
【化３０】
2008106044.tif 000031
【００５６】
なお、合成スキーム（ａ−１）において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３７及びＲ３８は水素または炭素数１〜１０のアルキル基のいずれかを表す。なお、Ｒ３７及びＲ３８は互いに結合し、環を形成していても良い。また、Ｘ１及びＸ２はハロゲン基を表し、これらは同じであっても異なっていても良い。なかでも、より反応性が高い臭素またはヨウ素が好ましい。
【００５７】
以上のようにして得られたスチルベン誘導体は、良好な色純度の青色発光を呈することができる。そのため、発光材料として非常に有用である。また、酸化反応の繰り返しに対し優れた耐性も有する。
【００５８】
なお、合成スキーム（ａ−１）で用いられる反応物であるスチルベンのジハロゲン化合物は、例えば下記合成スキーム（ｂ−１）で表されるような方法によって得られる。合成スキーム（ｂ−１）において、Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれハロゲン基を表し、なかでもより反応性が高い臭素またはヨウ素が好ましい。
【００５９】
【化３１】
2008106044.tif 000032
【００６０】
合成スキーム（ｂ−１）に示すように、ハロゲン化されたベンジルのトリフェニルホスホニウム塩（α１）とハロゲン化されたベンズアルデヒド（β１）とを塩基存在下にて反応させる、いわゆるウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応によりスチルベンのジハロゲン化合物を得る。
【００６１】
また、下記合成スキーム（ｂ−２）に示すように、合成スキーム（ｂ−１）のトリフェニルホスホニウム塩（α１）に換えてホスホン酸エステル（α２）を用いるホルナー−エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ）反応によっても得ることができる。なお、合成スキーム（ｂ−２）において、Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれハロゲン基を表し、なかでもより反応性が高い臭素またはヨウ素が好ましい。また、Ｒ３９は、炭素数１〜１０のアルキル基のいずれかを表す。
【００６２】
【化３２】
2008106044.tif 000033
【００６３】
なお、合成スキーム（ａ−１）では反応物であるフェニルカルバゾールのボロン酸誘導体もしくは有機ホウ素で置換されたフェニルカルバゾール誘導体として、フェニルカルバゾールのフェニル基のパラ位がボロン酸である物質もしくはフェニル基のパラ位が有機ホウ素で置換された物質を用いた場合について示しているが、その位置はこれに限定されるものではない。例えば、フェニルカルバゾールにおけるフェニル基のメタ位がボロン酸であるフェニルカルバゾールのボロン酸誘導体もしくはフェニル基のメタ位が有機ホウ素で置換されたフェニルカルバゾール誘導体を反応物として用いた場合には下記一般式（Ｇ８）で表されるスチルベン誘導体が得られ、オルト位の場合には下記一般式（Ｇ９）で表されるスチルベン誘導体が得られる。また、フェニルカルバゾールにおけるカルバゾールの３位がボロン酸であるフェニルカルバゾールのボロン酸誘導体もしくはカルバゾールの３位が有機ホウ素で置換されたフェニルカルバゾール誘導体を用いた場合には下記一般式（Ｇ１０）で表されるスチルベン誘導体が得られる。
【化３３】
2008106044.tif 000034
【００６４】
なお、一般式（Ｇ８）〜（Ｇ１０）において、Ｒ７〜Ｒ２４は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。
【００６５】
以上のような本発明のスチルベン誘導体は、良好な色純度の青色発光を呈することができる。そのため、発光材料として非常に有用である。また、酸化反応の繰り返しに対し優れた耐性も有する。
【００６６】
（実施の形態３）
本実施形態では、上述した一般式（Ｇ１）においてＡ１とＢ１とが異なる構造で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法について説明する。なお、本発明のスチルベン誘導体は本実施形態に示す合成方法に限定されるものではなく、その他の合成方法によって合成しても良い。
【００６７】
一般式（Ｇ１１）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法について、以下に説明する。
【００６８】
【化３４】
2008106044.tif 000035
【００６９】
なお、一般式（Ｇ１１）において、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。
【００７０】
下記合成スキーム（ｃ−１）で表されるように、一般式（Ｇ１１）で表される本発明のスチルベン誘導体は、ボロン酸もしくは有機ホウ素によって置換される位置が異なるフェニルカルバゾールのボロン酸誘導体もしくは有機ホウ素で置換されたフェニルカルバゾール誘導体とスチルベンのジハロゲン化合物との２段階のカップリング反応により得ることができる。なお、合成スキーム（ｃ−１）において、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３７及びＲ３８は水素または炭素数１〜１０のアルキル基のいずれかを表す。なお、Ｒ３７及びＲ３８は互いに結合し、環を形成していても良い。また、Ｒ４０及びＲ４１も同様に、水素または炭素数１〜１０のアルキル基のいずれかを表し、互いに結合して環を形成していても良い。Ｘ１及びＸ２はハロゲン基を表し、これらは同じであっても異なっていても良い。なかでも、より反応性が高い臭素またはヨウ素が好ましく、さらにＸ１及びＸ２は異なる方が好ましい。
【００７１】
合成スキーム（ｃ−１）に示すように、まずスチルベンのジハロゲン化合物と第１のフェニルカルバゾールのボロン酸誘導体もしくは有機ホウ素で置換されたフェニルカルバゾール誘導体とを塩基存在下で金属触媒を用いたカップリング反応を行うことによりフェニルカルバゾール骨格を有するスチルベン誘導体（化合物Ａ）を得る。さらに、得られたフェニルカルバゾール骨格を有するスチルベン誘導体（化合物Ａ）と第２のフェニルカルバゾールのボロン酸誘導体もしくは有機ホウ素で置換されたフェニルカルバゾール誘導体とを塩基存在下で金属触媒を用いたカップリング反応を行うことにより、一般式（Ｇ１１）で表される本発明のスチルベン誘導体を得ることができる。なお、カップリング時の金属触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド等のパラジウム触媒が好ましい。また、塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基やナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシドなどの有機塩基等を用いることができる。
【化３５】
2008106044.tif 000036
【００７２】
上記合成スキーム（ｃ−１）においては第１のフェニルカルバゾールのボロン酸誘導体もしくは有機ホウ素で置換されたフェニルカルバゾール誘導体にフェニル基のパラ位がボロン酸もしくは有機ホウ素によって置換された物質を、第２のフェニルカルバゾールのボロン酸誘導体もしくは有機ホウ素で置換されたフェニルカルバゾール誘導体にはメタ位が置換された物質を用いた例について記載したが、置換位置はそれぞれパラ位もしくはメタ位に限られるものではなく、パラ位、メタ位及びオルト位のいずれの置換位置であっても良い。もちろん、第１のフェニルカルバゾールのボロン酸誘導体もしくは有機ホウ素で置換されたフェニルカルバゾール誘導体にフェニル基のメタ位がボロン酸もしくは有機ホウ素によって置換された物質を、第２のフェニルカルバゾールのボロン酸誘導体もしくは有機ホウ素で置換されたフェニルカルバゾール誘導体にフェニル基のパラ位がボロン酸もしくは有機ホウ素によって置換された物質を用いることもできる。また、カルバゾールの３位がボロン酸もしくは有機ホウ素によって置換されたフェニルカルバゾールのボロン酸誘導体もしくは有機ホウ素で置換されたフェニルカルバゾール誘導体を反応物に用いても良い。以上のようなフェニルカルバゾールのボロン酸誘導体もしくは有機ホウ素で置換されたフェニルカルバゾール誘導体を用いて、一般式（Ｇ１１）以外に例えば下記一般式（Ｇ１２）〜（Ｇ１６）で表されるスチルベン誘導体を得ることができる。
【化３６】
2008106044.tif 000037
【００７３】
また、上記合成スキーム（ｃ−１）において第１及び第２のフェニルカルバゾールのボロン酸誘導体もしくは有機ホウ素で置換されたフェニルカルバゾール誘導体として同じ物質を用いることにより実施の形態２で示した本発明のスチルベン誘導体を合成しても良い。
【００７４】
以上のような本発明のスチルベン誘導体は、良好な色純度の青色発光を呈することができる。そのため、発光材料として非常に有用である。また、酸化反応の繰り返しに対し優れた耐性も有する。
【００７５】
（実施の形態４）
本実施形態では、上記一般式（Ｇ２）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法について説明する。なお、本発明のスチルベン誘導体は本実施形態に示す合成方法に限定されるものではなく、その他の合成方法によって合成しても良い。
【００７６】
一般式（Ｇ１７）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法について、以下に説明する。
【化３７】
2008106044.tif 000038
【００７７】
なお、一般式（Ｇ１７）において、Ｒ１〜Ｒ６及びＲ２５〜Ｒ２７は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。
【００７８】
下記合成スキーム（ｄ−１）で表されるように、一般式（Ｇ１７）で表される本発明のスチルベン誘導体は、スチルベンのハロゲン化合物とフェニルカルバゾールのボロン酸誘導体もしくは有機ホウ素で置換されたフェニルカルバゾール誘導体とを塩基存在下で金属触媒を用いたカップリング反応を行うことにより得ることができる。なお、カップリング時の金属触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド等のパラジウム触媒が好ましい。また、塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基やナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシドなどの有機塩基等を用いることができる。
【化３８】
2008106044.tif 000039
【００７９】
なお、合成スキーム（ｄ−１）において、Ｒ１〜Ｒ６及びＲ２５〜Ｒ２７は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３７及びＲ３８は水素または炭素数１〜１０のアルキル基のいずれかを表す。なお、Ｒ３７及びＲ３８は互いに結合し、環を形成していても良い。また、Ｘ４はハロゲン基を表し、なかでもより反応性が高い臭素またはヨウ素が好ましい。
【００８０】
以上のようにして得られたスチルベン誘導体は、良好な色純度の青色発光を呈することができる。そのため、発光材料として非常に有用である。また、酸化反応の繰り返しに対し優れた耐性も有する。
【００８１】
なお、合成スキーム（ｄ−１）で用いられる反応物であるスチルベンのハロゲン化合物は、例えば下記合成スキームで表されるような方法によって得られる。
【００８２】
合成スキーム（ｅ−１）に示すように、ハロゲン化されたベンジルのトリフェニルホスホニウム塩（α３）とベンズアルデヒド誘導体（β２）とを塩基存在下にて反応させる、いわゆるウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応によりスチルベンのハロゲン化合物を得ることができる。このスチルベンのハロゲン化合物は、合成スキーム（ｅ−２）に示すように、合成スキーム（ｅ−１）のトリフェニルホスホニウム塩（α３）に換えてホスホン酸エステル（α４）を用いるホルナー−エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ）反応によっても得ることもできる。なお、合成スキーム（ｅ−１）及び（ｅ−２）において、Ｒ２５〜Ｒ２７はそれぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３９は炭素数１〜１０のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｘ４及びＸ５は、それぞれハロゲン基を表し、なかでも臭素またはヨウ素が好ましい。
【化３９】
2008106044.tif 000040
【化４０】
2008106044.tif 000041
【００８３】
また、スチルベンのハロゲン化合物は、下記合成スキーム（ｅ−３）に示すように、ベンジルのトリフェニルホスホニウム塩（α５）とハロゲン化されたベンズアルデヒド（β３）とを塩基存在下にて反応させる、いわゆるウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応により得ることもできる。あるいは、合成スキーム（ｅ−４）に示すように、合成スキーム（ｅ−３）のトリフェニルホスホニウム塩（α５）に換えてホスホン酸エステル（α６）を用いるホルナー−エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ）反応によっても得ることができる。なお、合成スキーム（ｅ−３）及び（ｅ−４）において、Ｒ２５〜Ｒ２７は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３９は、炭素数１〜１０のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｘ４及びＸ６は、それぞれハロゲン基を表し、なかでも臭素またはヨウ素が好ましい。
【化４１】
2008106044.tif 000042
【化４２】
2008106044.tif 000043
【００８４】
なお、合成スキーム（ｄ−１）においてはフェニルカルバゾールのボロン酸誘導体もしくは有機ホウ素で置換されたフェニルカルバゾール誘導体に、フェニル基のパラ位がボロン酸もしくは有機ホウ素によって置換された物質を用いた場合について示しているが、置換位置はこれに限定されるものではない。例えば、フェニル基のメタ位もしくはオルト位、またはカルバゾールの３位がボロン酸によって置換されたフェニルカルバゾールのボロン酸誘導体もしくは有機ホウ素で置換されたフェニルカルバゾール誘導体を用いることもできる。このようなフェニルカルバゾールのボロン酸誘導体もしくは有機ホウ素で置換されたフェニルカルバゾール誘導体を用いて、例えば下記一般式（Ｇ１８）〜（Ｇ２０）で表されるスチルベン誘導体を得ることができる。
【化４３】
2008106044.tif 000044
【００８５】
なお、一般式（Ｇ１８）〜（Ｇ２０）において、Ｒ７〜Ｒ２７は、それぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。
【００８６】
以上のような本発明のスチルベン誘導体は、良好な色純度の青色発光を呈することができる。そのため、発光材料として非常に有用である。また、酸化反応の繰り返しに対し優れた耐性も有する。
【００８７】
（実施の形態５）
本発明のスチルベン誘導体を用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
【００８８】
図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子が表されている。そして、発光層１１３には、本発明のスチルベン誘導体が含まれている。
【００８９】
第１の電極１０１と第２の電極１０２との間には、発光層１１３の他、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５等も設けられている。これらの層は、第１の電極１０１の電位が第２の電極１０２の電位よりも高くなるように電圧を印加したときには、第１の電極１０１側から正孔が注入され第２の電極１０２側から電子が注入されるように積層されている。
【００９０】
このような発光素子において、第１の電極１０１側から注入された正孔と、第２の電極１０２側から注入された電子とは、発光層１１３において再結合し、発光層中に含まれる本発明のスチルベン誘導体を励起状態にする。そして、励起状態のスチルベン誘導体は基底状態に戻るときに発光する。このように、本発明のスチルベン誘導体は発光物質として機能する。
【００９１】
発光層１１３は本発明のスチルベン誘導体のみから形成された層であってもよいが、濃度消光を生じる場合には、発光物質が有するエネルギーギャップよりも大きいエネルギーギャップを有する物質（ホスト）からなる層中に発光物質が分散するように混合された層であることが好ましい。発光層１１３に本発明のスチルベン誘導体を分散して含ませることで、濃度消光を防ぐことができる。なお、エネルギーギャップとは最低空分子軌道（ＬＵＭＯ：Ｌｏｗｅｓｔ  Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ）準位と最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ：Ｈｉｇｈｅｓｔ  Ｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ）準位とのエネルギー差をいう。
【００９２】
本発明のスチルベン誘導体を分散状態にするために用いる物質には、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、１，１−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（略称：ＴＰＡＣ）、９，９−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］フルオレン（略称：ＴＰＡＦ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（ビフェニル−４−イル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、９，９’，９’’−［１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル］トリカルバゾール（略称：ＴＣｚＴＲＺ）のような低分子化合物や、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）などの高分子化合物を用いることができる。なお、これらの物質の中から一または二以上の物質を選択して本発明のスチルベン誘導体が分散状態となるように混合すればよい。なお、このような複数の化合物が混合された層は、共蒸着法により形成することができる。ここで、共蒸着とは、一つの処理室内に設けられた複数の蒸着源からそれぞれの原料を気化させ、気化した原料を気相状態で混合し、被処理物上に混合物を堆積させる蒸着法をいう。
【００９３】
また、本発明のスチルベン誘導体は、比較的エネルギーギャップが大きいことから発光物質を分散状態にするために用いる物質として用いることもできる。その場合には、発光物質が必ずしも本発明のスチルベン誘導体である必要はなく、所望の発光波長の発光をし得る物質を用いればよい。例えば、赤色系の発光を得たいときには、４−ジシアノメチレン−２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＩ）、４−ジシアノメチレン−２−メチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴ）、４−ジシアノメチレン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＢ）やペリフランテン、２，５−ジシアノ−１，４−ビス［２−（１０−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］ベンゼン等、６００ｎｍから６８０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光を呈する物質を用いることができる。また、緑色系の発光を得たいときは、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、クマリン６やクマリン５４５Ｔ、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）等、５００ｎｍから５５０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光を呈する物質を用いることができる。また、青色系の発光を得たいときは、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−アントラセンジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジアミン］（（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（（略称：ＴＢＰ）、ペリレン、１，３，６，８−テトラフェニルピレン等、４２０ｎｍから５００ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光を呈する物質を用いることができる。
【００９４】
第１の電極１０１を形成する陽極材料は特に限定はされないが、仕事関数の大きい（仕事関数４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陽極材料の具体例としては、インジウム錫酸化物（略称：ＩＴＯ）、酸化珪素を含有するインジウム錫酸化物（略称：ＩＴＳＯ）、酸化インジウムに２〜２０［ｗｔ％］の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したターゲットを用いて形成されるインジウム亜鉛酸化物（略称：ＩＺＯ）の他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等を挙げることができる。
【００９５】
一方、第２の電極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、周期表の１族または２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属またはマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（Ｍｇ：Ａｇ、Ａｌ：Ｌｉ）が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０２と発光層１１３との間に、後述する電子発生層を当該第２の電極と積層して設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯやＩＴＳＯ等の第１の電極１０１の材料として挙げた材料も含めた様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いることができる。
【００９６】
第１の電極１０１及び第２の電極１０２は、それぞれ上述した陽極材料もしくは陰極材料を蒸着法、スパッタリング法等により形成する。なお、膜厚は、１０〜５００ｎｍとすることが好ましい。
【００９７】
また、第１の電極１０１と発光層１１３との間には、図１に示すように正孔輸送層１１２を設けてもよい。ここで、正孔輸送層とは、第１の電極１０１側から注入された正孔を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、正孔輸送層１１２を設けることによって、第１の電極１０１と発光層１１３との距離を離すことができ、その結果、第１の電極１０１に含まれている金属に起因して発光が消光することを防ぐことができる。正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を用いて形成することが好ましく、特に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい。なお、正孔輸送性の高い物質とは、電子よりも正孔の移動度が高い物質をいう。正孔輸送層１１２を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｍ−トリルアミノ）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ］ベンゼン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＢ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等が挙げられる。正孔輸送層１１２は、以上に述べた物質から成る層を二以上組み合わせて形成した多層構造の層であってもよい。
【００９８】
なお、本発明のスチルベン誘導体は、酸化耐性にも優れていることから正孔輸送層１１２を形成する材料として使用することもできる。その場合には、発光層に必ずしも本発明のスチルベン誘導体を用いる必要はない。
【００９９】
また、第２の電極１０２と発光層１１３との間には、図１に示すように電子輸送層１１４を有していてもよい。ここで、電子輸送層とは、第２の電極１０２から注入された電子を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層１１４を設けることによって、第２の電極１０２と発光層１１３との距離を離すことができ、その結果、第２の電極１０２に含まれている金属に起因して発光が消光することを防ぐことができる。電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を用いて形成することが好ましく、特に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい。なお、電子輸送性の高い物質とは、正孔よりも電子の移動度が高い物質をいう。電子輸送層１１４を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）等の金属錯体の他、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４−ビス（５−メチルベンズオキサゾル−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等が挙げられる。また、電子輸送層１１４は、以上に述べた物質から成る層を二以上組み合わせて形成した多層構造の層であってもよい。
【０１００】
なお、正孔輸送層１１２と電子輸送層１１４とは、それぞれ先に記載した物質の他、バイポーラ性の物質を用いて形成してもよい。バイポーラ性の物質とは、電子または正孔のいずれか一方のキャリアの移動度と他方のキャリアの移動度とを比較したときに、一方のキャリアの移動度に対する他方のキャリアの移動度の比の値が１００以下、好ましくは１０以下である物質をいう。バイポーラ性の物質として、例えば、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、２，３−ビス｛４−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：ＮＰＡＤｉＢｚＱｎ）等が挙げられる。バイポーラ性の物質の中でも特に、正孔または電子の移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の物質を用いることが好ましい。また、同一のバイポーラ性の物質を用いて正孔輸送層１１２と電子輸送層１１４とを形成しても構わない。
【０１０１】
さらに、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間には、図１に示すように正孔注入層１１１を有していてもよい。正孔注入層１１１は、第１の電極１０１から正孔輸送層１１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。正孔注入層１１１を設けることによって、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間のイオン化ポテンシャルの差が緩和され、正孔が注入され易くなる。正孔注入層１１１は、正孔輸送層１１２を形成している物質よりもイオン化ポテンシャルが小さく、第１の電極１０１を形成している物質よりもイオン化ポテンシャルが大きい物質、または正孔輸送層１１２と第１の電極１０１との間に１〜２ｎｍの薄膜として設けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形成することが好ましい。正孔注入層１１１を形成するのに用いることのできる物質の具体例として、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）水溶液（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等が挙げられる。つまり、正孔注入層１１１におけるイオン化ポテンシャルが正孔輸送層１１２におけるイオン化ポテンシャルよりも相対的に小さくなるような物質を選択することによって、正孔注入層１１１を形成することができる。
【０１０２】
また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間には、図１に示すように電子注入層１１５を有していてもよい。ここで、電子注入層１１５は、第２の電極１０２から電子輸送層１１４へ電子の注入を補助する機能を有する層である。電子注入層１１５を設けることによって、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間の電子親和力の差が緩和され、電子が注入され易くなる。電子注入層１１５は、電子輸送層１１４を形成している物質よりも電子親和力が大きく第２の電極１０２を形成している物質よりも電子親和力が小さい物質、または電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に１〜２ｎｍの薄膜として設けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形成することが好ましい。電子注入層１１５を形成するのに用いることのできる物質の具体例として、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、アルカリ金属のフッ化物、アルカリ土類金属のフッ化物、アルカリ金属の酸化物、アルカリ土類金属の酸化物等の無機物が挙げられる。また、無機物の他、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＴＡＺ、ＢｚＯｓ等の電子輸送層１１４を形成するのに用いることのできる物質も、適宜選択することによって、電子注入層１１５を形成する物質として用いることができる。つまり、電子注入層１１５における電子親和力が電子輸送層１１４における電子親和力よりも相対的に大きくなるような物質を選択することによって、電子注入層１１５を形成することができる。
【０１０３】
以上に述べた本発明の発光素子において、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法、インクジェット法、塗布法等のいずれの方法で形成しても構わない。
【０１０４】
また、正孔注入層１１１に換えて正孔発生層を設けてもよいし、電子注入層１１５に換えて電子発生層を設けてもよい。
【０１０５】
ここで、正孔発生層とは、正孔を発生する層である。電子よりも正孔の移動度が高い物質及びバイポーラ性の物質の中から選ばれた少なくとも一の物質と、これらの物質に対して電子受容性を示す物質とを混合することによって正孔発生層を形成することができる。ここで、電子よりも正孔の移動度が高い物質としては、正孔輸送層１１２を形成するのに用いることのできる物質と同様の物質を用いることができる。また、バイポーラ性の物質についても、ＴＰＡＱｎ等の上述したバイポーラ性の物質を用いることができる。また、電子よりも正孔の移動度が高い物質及びバイポーラ性の物質の中でも、特にトリフェニルアミンを骨格に含む物質を用いることが好ましい。トリフェニルアミンを骨格に含む物質を用いることによって、正孔をより発生し易くなる。また、電子受容性を示す物質としては、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、レニウム酸化物等の金属酸化物を用いることが好ましい。このような正孔発生層は、厚膜化しても駆動電圧の上昇を伴わないため、正孔発生層の膜厚を調整することでマイクロキャビティ効果や光の干渉効果を利用した光学設計を行うことができる。そのため、色純度に優れ、視野角に依存する色変化などが小さい高品質な発光素子を作製することができる。また、第１の電極１０１の表面に成膜時に発生する凹凸や電極表面に残った微小な残渣の影響で第１の電極１０１と第２の電極１０２がショートすることを防ぐ膜厚を選ぶことができる。
【０１０６】
また、電子発生層とは、電子を発生する層である。正孔よりも電子の移動度が高い物質及びバイポーラ性の物質の中から選ばれた少なくとも一の物質と、これらの物質に対して電子供与性を示す物質とを混合することによって電子発生層を形成することができる。ここで、正孔よりも電子の移動度が高い物質としては電子輸送層１１４を形成するのに用いることのできる物質と同様の物質を用いることができる。また、バイポーラ性の物質についても、ＴＰＡＱｎ等の上述したバイポーラ性の物質を用いることができる。また、電子供与性を示す物質としては、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の中から選ばれた物質、具体的にはリチウム（Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）、マグネシウム（Ｍｇ）等を用いることができる。また、アルカリ金属酸化物またはアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属窒化物、アルカリ土類金属窒化物等、具体的にはリチウム酸化物（Ｌｉ２Ｏ）、カルシウム酸化物（ＣａＯ）、ナトリウム酸化物（Ｎａ２Ｏ）、カリウム酸化物（Ｋ２Ｏ）、マグネシウム酸化物（ＭｇＯ）から選ばれる少なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。また、アルカリ金属フッ化物、アルカリ土類金属フッ化物、具体的にはフッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のフッ化物を用いることも可能である。
【０１０７】
なお、後述において正孔発生層は正孔注入層１１１に、電子発生層は電子注入層１１５に包含されるものとする。
【０１０８】
以上に述べたような本発明の発光素子は本発明のスチルベン誘導体を用いているため、良好な色純度の青色を発光することができる。また、本発明のスチルベン誘導体は、酸化反応の繰り返しに対し優れた耐性も有するため、発光素子の信頼性を向上することも可能となる。
【０１０９】
（実施の形態６）
本発明の発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層を設け、それぞれの発光層からの発光を混合することで、例えば白色光の光を得ることができる。本実施形態では、このような発光素子について図２、３を用いて説明する。
【０１１０】
図２において、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間には、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５とを有する。第１の発光層２１３と第２の発光層２１５との間には、間隔層２１４を設けることが好ましい。
【０１１１】
第１の電極２０１の電位よりも第２の電極２０２の電位が高くなるように電圧を印加すると、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間に電流が流れ、第１の発光層２１３、第２の発光層２１５または間隔層２１４において正孔と電子とが再結合する。なお、間隔層２１４での再結合によって生じた励起エネルギーは、間隔層２１４から第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のそれぞれに移り、第１の発光層２１３に含まれた第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれた第２の発光物質を励起状態にする。そして、励起状態になった第１の発光物質と第２の発光物質とは、それぞれ基底状態に戻るときに発光する。このようにして得られる第１の発光層２１３からの発光色と第２の発光層２１５からの発光色は、第１の電極２０１と第２の電極２０２とのいずれか一もしくは両方を通って外部に射出される。このように外部に射出されたそれぞれの発光は、視覚的に混合され、白色光として視認されることで白色光の光を得ることが可能となる。
【０１１２】
第１の発光層２１３には、本発明のスチルベン誘導体からなる層、もしくは本発明のスチルベン誘導体が該スチルベン誘導体のエネルギーギャップよりも大きなエネルギーギャップを有する物質（第１のホスト）から成る層中に分散した状態で含まれている層を用いることができる。また、第２の発光層２１５は、第１の発光層２１３の発光色と補色の発光を呈する物質を発光物質として用いれば良い。例えば、ルブレンや５，１２−ビス（１，１−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）のような黄色発光を呈する物質を発光物質として用いることができる。なお、第２の発光層２１５においても、発光物質からなる層もしくは発光物質が該発光物質のエネルギーギャップよりも大きなエネルギーギャップを有する物質（第２のホスト）から成る層中に分散した状態で含まれている層を用いて形成すれば良い。なお、第１のホストには実施の形態５に記載した物質を用いることができ、なかでもＯＸＤ−７、ＴＰＢＩ、ＴＡＺ、ＴＣｚＴＲＺのような電子輸送性の化合物が好ましい。また、第２のホストにはＡｌｑ３、Ａｌｍｑ３、ＮＰＢ、ＴＰＤ等を用いることができ、なかでもＮＰＢ、ＴＰＢのような正孔輸送性の化合物が好ましい。
【０１１３】
また、間隔層２１４は、第１の発光層２１３、第２の発光層２１５または間隔層２１４において再結合により発生したエネルギーが第１の発光層２１３と第２の発光層２１５の両方に移動できると共に、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみにエネルギーが移動しないように阻止するための機能を有するように形成されていることが好ましい。具体的には、間隔層２１４は、ＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）等を用いて形成することができる。このように、間隔層２１４を設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度が強くなってしまい、白色発光が得られなくなるという不具合を防ぐことができる。
【０１１４】
また、図２に示すように、第１の発光層２１３と第１の電極２０１との間には、電子輸送層２１２や電子注入層２１１が設けられていてもよい。また、第２の発光層２１５と第２の電極２０２との間には、正孔輸送層２１６や正孔注入層２１７が設けられていてもよい。なお、これらの層を形成する物質は、実施の形態５に記載したものを用いることができる。
【０１１５】
本実施形態では、図２のように二層の発光層が設けられた発光素子について記載しているが、発光層の層数は二層に限定されるものではなく、例えば三層であってもよい。そして、それぞれの発光層からの発光を組み合わせて、白色として視認されるようにすればよい。
【０１１６】
また、図２を用いて説明したような発光素子の他、図３に表されるような発光素子であってもよい。図３の発光素子は、第１の電極３０１と第２の電極３０２との間には、第１の発光層３１３と第２の発光層３１８とを有し、第１の発光層３１３と第２の発光層３１８との間には、第１の層３１５と第２の層３１６とを有する。
【０１１７】
第１の層３１５は正孔を発生する層であり、第２の層３１６は電子を発生する層である。第１の電極３０１の電位よりも第２の電極３０２の電位の方が高くなるように電圧を印加したとき、第１の電極３０１から注入された電子と、第１の層３１５から注入された正孔とは、第１の発光層３１３において再結合し、第１の発光層３１３に含まれた発光物質が発光する。さらに、第２の電極３０２から注入された正孔と第２の層３１６から注入された電子とは第２の発光層３１８において再結合し、第２の発光層３１８に含まれた発光物質が発光する。
【０１１８】
第１の発光層３１３及び第２の発光層３１８には、それぞれ図２における第１の発光層２１３、第２の発光層２１５と同様の材料を用いて作製することができる。第１の発光層３１３から得られた発光と第２の発光層３１８から得られた発光は、第１の電極３０１または第２の電極３０２とのいずれか一若しくは両方から射出される。そして、両発光層からの発光は視覚的に混合され、白色光として視認される。
【０１１９】
第１の層３１５は、電子よりも正孔の輸送性が高い物質の中に、その物質に対し電子受容性を示す物質とを含む層であることが好ましい。電子よりも正孔の輸送性が高い物質にとしては、上述した正孔輸送層を形成するときに用いる物質と同様のものを用いればよい。また、電子よりも正孔の輸送性が高い物質に対し電子受容性を示す物質としては、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（略称：ＴＣＮＱ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）等を用いることができる。
【０１２０】
第２の層３１６は、正孔よりも電子の輸送性が高い物質の中に、その物質に対し電子供与性を示す物質とを含む層であることが好ましい。正孔よりも電子の輸送性が高い物質にとしては、上述した電子輸送層を形成するときに用いる物質と同様のものを用いればよい。また正孔よりも電子の輸送性が高い物質に対し電子供与性を示す物質としては、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属及びエルビウム、イッテルビウム等の希土類金属等を用いることができる。
【０１２１】
また、図３に示すように、第１の発光層３１３と第１の電極３０１との間には、電子輸送層３１２や電子注入層３１１が設けられていてもよい。また、第１の発光層３１３と第１の層３１５との間には、正孔輸送層３１４が設けられていてもよい。また、第２の発光層３１８と第２の電極３０２との間には、正孔輸送層３１９や正孔注入層３２０が設けられていてもよい。また、第２の発光層３１８と第２の層３１６との間には電子輸送層３１７が設けられていてもよい。
【０１２２】
また、本実施形態では、図３のように二層の発光層が設けられた発光素子について記載しているが、発光層の層数は二層に限定されるものでは無く、例えば三層であってもよい。そして、それぞれの発光層からの発光を組み合わせて、白色として視認されるようにすればよい。
【０１２３】
なお、本実施形態では、発光層のみからの発光が得られる発光素子の構造を示したが、他の機能層（例えば電子輸送層や正孔輸送層）からの発光が得られるように設計しても良い。例えば電子輸送層や正孔輸送層にドーパントを添加することにより、輸送層からの発光も得ることができる。発光層と輸送層に用いる発光材料の発光波長が異なれば、それらの発光波長が重なり合ったスペクトルの発光が得られる。そのため、発光層の発光色と輸送層の発光色が互いに補色の関係であれば、白色の発光を得ることができる。
【０１２４】
なお、本実施形態は、他の実施の形態及び後述する実施例のいずれかと適宜組み合わせることが可能である。
【０１２５】
（実施の形態７）
本実施形態では、本発明を適用した発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）中Ａ−Ａ’線断面図（Ａ−Ａ’で切断した断面図）である。図４（Ａ）、（Ｂ）のそれぞれにおいて、対応するものは同一の符号を用いて表している。４００は基板、点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、４０５はシール材である。
【０１２６】
なお、４０７は、ソース側駆動回路４０１またはゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０８からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示していないが、このＦＰＣにはプリント配線基盤（ＰＷＢ）が取り付けられていてもよい。本発明の発光装置には、発光装置本体だけの場合はもちろん、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１２７】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。基板４００上には駆動回路部および画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２が示されている。
【０１２８】
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型薄膜トランジスタ４２１とｐチャネル型薄膜トランジスタ４２２とを組み合わせたＣＭＯＳ回路で形成されている。また、薄膜トランジスタで形成された駆動回路は、公知のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成してもよい。また、本実施形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示しているが、必ずしもその必要はなく駆動回路を外部に形成することもできる。
【０１２９】
また、画素部４０２はスイッチング用薄膜トランジスタ４１１と、電流制御用薄膜トランジスタ４１２と、そのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。
【０１３０】
また、後に形成される発光物質を含む層４１５の成膜を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部または下端部、あるいは上下端部が曲率を有する曲面となるように形成することが好ましい。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、あるいは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。さらには、絶縁物４１４の材料として有機物に限らず酸化珪素、酸窒化珪素等の無機物も用いることできる。
【０１３１】
また、第１の電極４１３上には、発光物質を含む層４１５、および第２の電極４１６がそれぞれ形成されている。
【０１３２】
第１の電極４１３と発光物質を含む層４１５と第２の電極４１６とを有する発光素子４１７は、本発明のスチルベン誘導体を有する発光素子である。発光物質を含む層４１５に、一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）で表されるスチルベン誘導体のうちの少なくとも１つを有する発光層を有していていれば、その他の層の積層構造については特に限定されない。なお、第１の電極４１３、発光物質を含む層４１５、及び第２の電極４１６は、実施の形態５に記載した各々の材料を適宜選択して用いることができる。
【０１３３】
さらに、シール材４０５で封止基板４０４を基板４００と貼り合わせることにより、基板４００、封止基板４０４、およびシール材４０５で囲まれた空間４０６に発光素子４１７が備えられた構造になっている。なお、空間４０６には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される構成も含むものとする。
【０１３４】
シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。以上のように、発光装置を作製することができる。
【０１３５】
なお、第１の電極４１３および第２の電極４１６がいずれも透光性を有する物質で構成されている場合、第１の電極４１３側と第２の電極４１６側の両方から発光を取り出すことができる。また、第２の電極４１６のみが透光性を有する物質で構成されている場合、第２の電極４１６側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第１の電極４１３は反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜（反射膜）が第１の電極４１３の下方に設けられていることが好ましい。また、第１の電極４１３のみが透光性を有する物質で構成されている場合、第１の電極４１３側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第２の電極４１６は反射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第２の電極４１６の上方に設けられていることが好ましい。
【０１３６】
発光素子４１７は、第１の電極４１３の電位よりも第２の電極４１６の電位が高くなるように電圧を印加したときに動作するように発光物質を含む層４１５が積層されたものであってもよいし、第１の電極４１３の電位よりも第２の電極４１６の電位が低くなるように電圧を印加したときに動作するように発光物質を含む層４１５が積層されたものであってもよい。
【０１３７】
本発明の発光装置は、本発明のスチルベン誘導体を発光物質として用いることによって、良好な色純度の青色を発光することができる。そのため、さらに色彩に優れた画像が表現可能な発光装置を提供することも可能となる。
【０１３８】
なお、本実施形態ではトランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、それぞれの画素に薄膜トランジスタ等の駆動用の素子を特に設けずに発光素子を駆動させる、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。
【０１３９】
なお、本実施形態は、実施の形態１〜６および後述する実施例のいずれかと適宜組み合わせることが可能である。
【０１４０】
（実施の形態８）
本実施形態では、本発明を適用したパッシブマトリクス型の発光装置について図５（Ａ）、（Ｂ）を用いて説明する。図５（Ａ）、（Ｂ）は、それぞれ本発明を適用したパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図と上面図である。なお、図５（Ａ）は、図５（Ｂ）の点線５０８で囲まれた部分について斜視した図である。図５（Ａ）、（Ｂ）のそれぞれにおいて対応するものは同一の符号を用いて表している。図５（Ａ）において、第１の基板５０１上には複数の第１の電極５０２が並列に設けられている。第１の電極５０２のそれぞれの端部は、隔壁層５０３で覆われている。最も手前に位置している第１の電極５０２においても端部は隔壁層５０３によって覆われているが、図５（Ａ）では第１の基板５０１上に設けられた第１の電極５０２と隔壁層５０３とが配置されている様子を分かり易くする為に図示していない。第１の電極５０２の上方には複数の第２の電極５０５が、第１の電極５０２と交差するように並列に設けられている。なお、第１の電極５０２と第２の電極５０５との間には発光物質を含む層５０４が設けられている。第１の電極５０２と第２の電極５０５とが交差した部分は、電極間に発光物質を含む層５０４を挟んでなる、本発明の発光素子を構成している。発光物質を含む層５０４に、一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）で表されるスチルベン誘導体のうちの少なくとも１つを有する発光層を有していていれば、その他の層の積層構造については特に限定されない。なお、第１の電極５０２、発光物質を含む層５０４、及び第２の電極５０５は、実施の形態５に記載した各々の材料を適宜選択して用いることができる。また、第２の電極５０５の上には第２の基板５０９が設けられている。
【０１４１】
図５（Ｂ）に表されるように、第１の電極５０２は第１の駆動回路５０６に接続し、第２の電極５０５は第２の駆動回路５０７に接続している。そして、第１の駆動回路５０６および第２の駆動回路５０７からの信号によって選択された本発明の発光素子が発光する。発光は、第１の電極５０２及び／又は第２の電極５０５を介して外部へ取り出される。そして、複数の発光素子からの発光が組み合わさり映像が映し出される。なお、図５（Ｂ）では、第１の電極５０２及び第２の電極５０５それぞれの配置を分かり易くする為に隔壁層５０３及び第２の基板５０９については図示していない。
【０１４２】
第１の電極５０２および第２の電極５０５がいずれも透光性を有する物質で構成されている場合、第１の電極５０２側と第２の電極５０５側の両方から発光を取り出すことができる。また、第２の電極５０５のみが透光性を有する物質で構成されている場合、第２の電極５０５側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第１の電極５０２は反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜（反射膜）が第１の電極５０２の下方に設けられていることが好ましい。また、第１の電極５０２のみが透光性を有する物質で構成されている場合、第１の電極５０２側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第２の電極５０５は反射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第２の電極５０５の上方に設けられていることが好ましい。隔壁層５０３は、実施の形態７に記載されている絶縁物４１４と同様の材料を用いて形成することができる。
【０１４３】
本発明の発光装置は、本発明のスチルベン誘導体を発光物質として用いることによって、良好な色純度の青色を発光することができる。そのため、さらに色彩に優れた画像が表現可能な発光装置を提供することも可能となる。
【０１４４】
なお、本実施形態は、実施形態１〜６および後述する実施例のいずれかと適宜組み合わせることが可能である。
【０１４５】
（実施の形態９）
本実施形態では、本発明の発光素子を有する発光装置を用いて完成させた様々な電子機器について説明する。本発明の発光装置は、本発明のスチルベン誘導体を発光物質として用いることによって、良好な色純度の青色を発光することができる。そのため、さらに色彩に優れた画像が表現可能な電子機器を得ることができる。
【０１４６】
本発明の発光装置を用いて作製された電子機器として、テレビジョン、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ（ヘッドマウントディスプレイ）、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、ノート型パーソナルコンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話器、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはデジタルビデオディスク（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。電子機器のいくつかの具体例を図６を用いて説明する。本発明の発光装置を用いた電子機器はこれら例示の具体例に限定されない。
【０１４７】
図６（Ａ）は表示装置であり、筐体６００、支持台６０１、表示部６０２、スピーカー部６０３、ビデオ入力端子６０４等を含む。本発明を用いて形成される発光装置をその表示部６０２に用いることにより作製される。なお、表示装置は、パーソナルコンピューター用、ＴＶ放送受信用、広告表示用などの全ての情報表示用装置が含まれる。
【０１４８】
表示部６０２には本発明の発光素子が設けられている。当該発光素子が有する発光物質を含む層には、上記一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）で表されるスチルベン誘導体のうちの少なくとも１つを有する発光層を有している。よって、本発明の発光素子を用いることで、色純度に優れた青色、さらには色彩に優れた画像を表現可能な表示装置を得ることができる。
【０１４９】
図６（Ｂ）はノート型パーソナルコンピュータであり、本体６１０、筐体６１１、表示部６１２、キーボード６１３、外部接続ポート６１４、ポインティングデバイス６１５等を含む。
【０１５０】
表示部６１２には本発明の発光素子が設けられている。当該発光素子が有する発光物質を含む層には、上記一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）で表されるスチルベン誘導体のうちの少なくとも１つを有する発光層を有している。よって、本発明の発光素子を用いることで、色純度に優れた青色、さらには色彩に優れた画像を表現可能なノート型パーソナルコンピュータを得ることができる。
【０１５１】
図６（Ｃ）はビデオカメラであり、本体６２０、表示部６２１、筐体６２２、外部接続ポート６２３、リモコン受信部６２４、受像部６２５、バッテリー６２６、音声入力部６２７、操作キー６２８、接眼部６２９等を含む。
【０１５２】
表示部６２１には本発明の発光素子が設けられている。当該発光素子が有する発光物質を含む層には、上記一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）で表されるスチルベン誘導体のうちの少なくとも１つを有する発光層を有している。よって、本発明の発光素子を用いることで、色純度に優れた青色、さらには色彩に優れた画像を表現可能なビデオカメラを得ることができる。
【０１５３】
図６（Ｄ）は携帯電話機であり、本体６３０、筐体６３１、表示部６３２、音声入力部６３３、音声出力部６３４、操作キー６３５、外部接続ポート６３６、アンテナ６３７等を含む。
【０１５４】
表示部６３２には本発明の発光素子が設けられている。当該発光素子が有する発光物質を含む層には、上記一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）で表されるスチルベン誘導体のうちの少なくとも１つを有する発光層を有している。よって、本発明の発光素子を用いることで、色純度に優れた青色、さらには色彩に優れた画像を表現可能な携帯電話を得ることができる。
【０１５５】
また、図６（Ｅ）はデジタルカメラであり、本体６４０、表示部６４１、シャッターボタン６４２、操作キー６４３、アンテナ６４４、撮像部等を含む。なお、図６（Ｅ）は表示部６４１側からの図であり、撮像部は示していない。
【０１５６】
本発明のデジタルカメラは、アンテナ６４４から映像信号や音声信号等の信号を受信することにより、テレビ受像器などの表示媒体として表示部６４１を機能させてもよい。なお、表示媒体として機能させる場合のスピーカー、操作スイッチ等は適宜設ければよい。
【０１５７】
なお、表示部６４１には本発明の発光素子が設けられている。当該発光素子が有する発光物質を含む層には、上記一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）で表されるスチルベン誘導体のうちの少なくとも１つを有する発光層を有している。よって、本発明の発光素子を用いることで、色純度に優れた青色、さらには色彩に優れた画像を表現可能なデジタルカメラを得ることができる。
【０１５８】
以上の様に、本発明の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の表示装置に用いることが可能である。また、本実施形態の電子機器は実施の形態１〜８および後述する実施例のいずれかの構成と適宜組み合わせることが可能である。
【実施例１】
【０１５９】
本発明のスチルベン誘導体の合成例について説明する。ただし、本発明は、以下に示す合成例に限定されるものではない。
【０１６０】
（合成例１）
構造式（１３）で表される（Ｅ）−４，４’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］スチルベン（略称：ＣｚＰ２Ｓ）の合成方法について説明する。
【０１６１】
まず、４−ブロモベンジルブロマイド２５．２ｇ（１０１ｍｍｏｌ）及びアセトン１００ｍＬを２００ｍＬ三角フラスコへ入れ、さらにトリフェニルホスフィン２９．１ｇ（１１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２３時間撹拌した。反応終了後、反応混合物中の析出物を吸引ろ過により回収し、（４−ブロモベンジル）トリフェニルホスホニウムブロマイドの白色粉末状固体５０．５ｇを得た（収率９７．６％）。以下に、（４−ブロモベンジル）トリフェニルホスホニウムブロマイドの合成スキーム（ｆ−１）を示す。
【化４４】
2008106044.tif 000045
【０１６２】
次に、上記で得られた（４−ブロモベンジル）トリフェニルホスホニウムブロマイド５０．２ｇ（９７．９ｍｍｏｌ）及び４−ブロモベンズアルデヒド２１．７ｇ（１１８ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコへ入れた後、系内を窒素置換し、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍＬを加えた。この混合物に、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１３．２ｇ（１１８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１００ｍＬに混合した懸濁液を滴下した。滴下終了後、反応混合物を室温で２４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え、析出物を吸引ろ過により回収したところ、（Ｅ）−４，４’−ジブロモスチルベンの白色粉末状固体１４．０ｇを得た（収率４２．１％）。さらに以下の方法を行うことにより、（Ｚ）−４，４’−ジブロモスチルベンを得ることも可能である。上記の吸引ろ過により得られたろ液から生成物を酢酸エチルを用いて抽出し、この抽出溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、この混合物に対し吸引ろ過を行い、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、得られた溶液を濃縮しところ、（Ｚ）−４，４’−ジブロモスチルベンの淡黄色固体１４．８ｇを得た（収率４５％）。以下に、４，４’−ジブロモスチルベンの合成スキーム（ｆ−２）を示す。なお、本実施例では（Ｅ）−４，４’−ジブロモスチルベンを用いる。
【化４５】
2008106044.tif 000046
【０１６３】
次に、９−（４−ブロモフェニル）カルバゾール２１．８ｇ（６７．５ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコへ入れ系内を窒素置換した後、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍＬを加えた。系内を−７８℃にしてからこの混合物へｎ−ブチルリチウム（１．５２ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）４８．９ｍＬ（７４．３ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で２時間攪拌した。その後、ホウ酸トリメチル１７．４ｍＬ（１５５ｍｍｏｌ）を加え、同温度で１時間攪拌後、室温に戻しながら２４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に１．０ｍｏｌ／Ｌの塩酸２００ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した。その後、反応混合物の有機層を水で洗浄し、洗浄に用いた水から酢酸エチルを用いて生成物を抽出した。この抽出溶液と水で洗浄した後の有機層とを合わせてさらに飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、４−（カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸の白色粉末状固体１２．８ｇを得た（収率６５．９％）。以下に４−（カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸の合成スキーム（ｆ−３）を示す。
【化４６】
2008106044.tif 000047
【０１６４】
次に、上記で得られた（Ｅ）−４，４’−ジブロモスチルベン２．０ｇ（５．９ｍｍｏｌ）及び４−（カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸３．７ｇ（１３ｍｍｏｌ）並びに酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０１３ｇ（０．０５９ｍｍｏｌ）及びトリス（オルト−トリル）ホスフィン０．１２ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、系内を窒素置換した。この混合物へエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）３０ｍＬ及び炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）９ｍＬ（１７ｍｍｏｌ）を加えた。そして、この混合物を９０℃で６時間還流した。反応終了後、吸引ろ過により反応混合物中の析出物を回収した。得られた固体をトルエンで洗浄し、淡黄色粉末状固体２．３ｇを得た（収率５９％）。なお、得られた淡黄色粉末状固体は核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって（Ｅ）−４，４’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］スチルベン（略称：ＣｚＰ２Ｓ）であることを確認した。以下に（Ｅ）−４．４’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］スチルベンの合成スキーム（ｆ−４）を示す。
【化４７】
2008106044.tif 000048
【０１６５】
次に、この化合物の１Ｈ  ＮＭＲを示す。また、図７（Ａ）、（Ｂ）には１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す。図７（Ｂ）は、図７（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０１６６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２６−７．３３（ｍ，７Ｈ），７．３６−７．４８（ｍ，９Ｈ），７．５９−７．７５（ｍ，１０Ｈ），７．８０−７．８８（ｍ，４Ｈ），８．１４−８．１７（ｍ，４Ｈ）
【０１６７】
なお、得られた（Ｅ）−４，４’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］スチルベン（略称：ＣｚＰ２Ｓ）２．３ｇを、圧力７．８Ｐａ、アルゴン流量３．０ｍＬ／ｍｉｎの条件下で、３６０℃に加熱して昇華精製を行ったところ１．６１ｇを回収し、その回収率は７０％であった。
【０１６８】
また、ＣｚＰ２Ｓの吸収スペクトルを図８に示す。測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。図８において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度〔任意単位：ａｒｂｉｔｒａｒｙ  ｕｎｉｔ（ａ．ｕ．）〕を表す。また、図中の（ａ）は、薄膜状態における吸収スペクトルであり、（ｂ）はトルエン溶液に溶解させた状態における吸収スペクトルである。なお、溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着することでサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルである。また、ｔａｕｃプロットを用いて薄膜状態における吸収スペクトル（図８（ａ））よりＣｚＰ２Ｓのエネルギーギャップを求めたところ３．０９ｅＶであることがわかった。
【０１６９】
また、ＣｚＰ２Ｓの発光スペクトルを図９に示す。図９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、図中の（ａ）は、薄膜状態における発光スペクトル（励起波長３５０ｎｍ）であり、（ｂ）はトルエン溶液に溶解させた状態における発光スペクトル（励起波長３５２ｎｍ）である。図９から、ＣｚＰ２Ｓからの発光は、薄膜状態において４６５ｎｍにピークを有し、トルエン溶液中において４０８ｎｍ、４３１ｎｍにピークを有することが分かる。そして、これらの発光は青色の発光色として視認された。
【０１７０】
また、得られたＣｚＰ２Ｓを蒸着法によって成膜し、薄膜状態における当該化合物のイオン化ポテンシャルを光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したところ、５．３６ｅＶであった。この結果からＨＯＭＯ準位は−５．３６ｅＶであることが分かった。また、エネルギーギャップ（３．０９ｅＶ）を用いてＬＵＭＯ準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．２７ｅＶであった。
【０１７１】
さらに、得られたＣｚＰ２Ｓに対し熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）により測定したところ、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、４７９．４℃であった。また、ＣｚＰ２Ｓを融点測定器（アズワン社製、ＡＴＭ−０１）によって測定したところ、融点は３４８℃であった。
【０１７２】
また、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定により、ＣｚＰ２Ｓの酸化反応特性について調べた。なお、測定には電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０１７３】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象であるＣｚＰ２Ｓを１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、基準電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）を用いた。
【０１７４】
酸化反応特性について次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．２０から１．２０Ｖまで変化させた後、１．２０Ｖから−０．２０Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０１７５】
ＣｚＰ２Ｓの酸化反応特性について調べた結果を図１０に示す。図１０において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（Ａ）を表す。
【０１７６】
図１０から、サイクリックボルタンメトリにおいて酸化を示す電流が最大になる時の電位（以下、酸化ピーク電位ともいう）は、０．９０〜１．００Ｖ付近及び１．００〜１．１０Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）であることが分かった。また、１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらずＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られなかった。このことから、本発明のスチルベン誘導体は酸化反応に対して極めて安定であることが分かった。
【０１７７】
以上のように、本発明のスチルベン誘導体は良好な色純度の青色発光を呈することができる。そのため、発光材料として非常に有用である。また、酸化反応の繰り返しに対し優れた耐性も有する。
【実施例２】
【０１７８】
本実施例では、実施例１とは異なる本発明のスチルベン誘導体の合成例について説明する。ただし、本発明は、以下に示す合成例に限定されるものではない。
【０１７９】
（合成例２）
構造式（２２）で表される（Ｅ）−４，４’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）スチルベン（略称：ＰＣｚ２Ｓ）の合成方法について説明する。なお、ＰＣｚ２Ｓを合成するに際し、必要となる（Ｅ）−４，４’−ジブロモスチルベンについては実施例１に示したのでここでは省略する。
【０１８０】
まず、９−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸の合成方法について説明する。３−ブロモ−９−フェニルカルバゾール１９．６ｇ（６０．７ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコへ入れ系内を窒素置換した後、テトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）１００ｍＬを加えた。系内を−７８℃にしてからこの溶液へｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．５８ｍｏｌ／Ｌ）６６．８ｍＬ（４２．３ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で３時間攪拌した。その後、ホウ酸トリメチル１３．５ｍＬ（１４０ｍｍｏｌ）を加え、同温度で１時間攪拌後、室温に戻しながら２４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に２．０ｍｏｌ／Ｌの塩酸２００ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した。その後、反応混合物の有機層を水で洗浄し、洗浄に用いた水から酢酸エチルを用いて生成物を抽出した。抽出溶液と水で洗浄した後の有機層とを合わせてさらに飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、９−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸の白色粉末状固体を１０．２ｇを得た（収率５８％）。以下に９−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸の合成スキーム（ｇ−１）を示す。
【化４８】
2008106044.tif 000049
【０１８１】
実施例１における合成スキーム（ｆ−２）において得られた（Ｅ）−４，４’−ジブロモスチルベン１．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、上記より得られた９−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸１．９ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０１４ｇ（０．０６６ｍｍｏｌ）及びトリス（オルト−トリル）ホスフィン０．１４ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、系内を窒素置換した。この混合物へエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）２０ｍＬ及び炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）１０ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）を加えて、この混合物を９０℃で１８時間還流した。反応終了後、反応混合物中の析出物を吸引ろ過により回収した。得られた固体をトルエンに溶かし、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、淡黄色粉末状固体０．７７ｇを得た（収率３９％）。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、淡黄色粉末状固体は（Ｅ）−４，４’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）スチルベン（略称：ＰＣｚ２Ｓ）であることを確認した。以下に、（Ｅ）−４，４’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）スチルベンの合成スキームを（ｇ−２）を示す。
【化４９】
2008106044.tif 000050
【０１８２】
次に、この化合物の１Ｈ  ＮＭＲを示す。また、図１１（Ａ）、（Ｂ）には１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す。図１１（Ｂ）は、図１１（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０１８３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２５−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．４３−７．４９（ｍ，８Ｈ），７．６１−７．７７（ｍ，１８Ｈ），８．２０−８．４０（ｍ，４Ｈ）
【０１８４】
なお、得られた（Ｅ）−４，４’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）スチルベン（略称：ＰＣｚ２Ｓ）０．７７ｇを、圧力７．８Ｐａ、アルゴン流量３．０ｍＬ／ｍｉｎの条件下で、３８０℃に加熱して昇華精製を行ったところ、０．３２ｇを回収し、その回収率は４２％であった。
【０１８５】
また、ＰＣｚ２Ｓの吸収スペクトルを図１２に示す。測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。図１２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図中の（ａ）は、薄膜状態における吸収スペクトルであり、（ｂ）はトルエン溶液に溶解させた状態における吸収スペクトルである。なお、溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着することでサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルである。また、ｔａｕｃプロットを用いて薄膜状態における吸収スペクトル（図１２（ａ））よりＰＣｚ２Ｓのエネルギーギャップを求めたところ３．０５ｅＶであることがわかった。
【０１８６】
また、ＰＣｚ２Ｓの発光スペクトルを図１３に示す。図１３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、図中の（ａ）は、薄膜状態における発光スペクトル（励起波長３５７ｎｍ）であり、（ｂ）はトルエン溶液に溶解させた状態における発光スペクトル（励起波長３７７ｎｍ）である。図１３から、ＰＣｚ２Ｓからの発光は、薄膜状態において４６０ｎｍにピークを有し、トルエン溶液中において４１７ｎｍ、４４０ｎｍにピークを有することが分かる。そして、これらの発光は青色の発光色として視認された。
【０１８７】
また、得られたＰＣｚ２Ｓを蒸着法によって成膜し、薄膜状態における当該化合物のイオン化ポテンシャルを光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したところ、５．５５ｅＶであった。この結果からＨＯＭＯ準位は−５．５５ｅＶであることが分かった。また、エネルギーギャップ（３．０５ｅＶ）を用いてＬＵＭＯ準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．５０ｅＶであった。
【０１８８】
さらに、得られたＰＣｚ２Ｓに対し熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）により測定したところ、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、４８４．５℃であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【０１８９】
また、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定により、ＰＣｚ２Ｓの酸化反応特性について調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０１９０】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象であるＰＣｚ２Ｓを１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、基準電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）を用いた。
【０１９１】
酸化反応特性について次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．２５から０．９０Ｖまで変化させた後、０．９０Ｖから−０．２５Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１０Ｖ／ｓに設定した。
【０１９２】
ＰＣｚ２Ｓの酸化反応特性について調べた結果を図１４に示す。図１４において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（Ａ）を表す。
【０１９３】
図１４から、酸化ピーク電位は０．７３Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）であることが分かった。また、１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらずＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られなった。このことから、本発明のスチルベン誘導体は酸化反応に対して極めて安定であることが分かった。
【０１９４】
以上のように、本発明のスチルベン誘導体は良好な色純度の青色発光を呈することができる。そのため、発光材料として非常に有用である。また、酸化反応の繰り返しに対し優れた耐性も有する。
【実施例３】
【０１９５】
本実施例では、実施例１及び２とは異なる本発明のスチルベン誘導体の合成例について説明する。ただし、本発明は、以下に示す合成例に限定されるものではない。
【０１９６】
（合成例３）
構造式（１２）で表される（Ｅ）−４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）スチルベン（略称：ＰＣｚＳ）の合成方法について説明する。なお、ＰＣｚＳを合成するに際し、必要となる（４−ブロモベンジル）トリフェニルホスホニウムブロマイドについては実施例１に示したのでここでは省略する。
【０１９７】
まず、４−ブロモスチルベンの合成方法について説明する。（４−ブロモベンジル）トリフェニルホスホニウムブロマイド２５．３ｇ（４９．５ｍｍｏｌ）、ベンズアルデヒド５．２５ｇ（４９．５ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコへ入れた後、系内を窒素置換した。この混合物へテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２５０ｍＬを加え、この混合物にカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド６．１０ｇ（５４．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ６０ｍＬに混合した懸濁液を滴下した。滴下終了後、反応混合物を室温で２４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水で洗浄し、洗浄に用いた水から酢酸エチルを用いて生成物を抽出した。この抽出溶液と水で洗浄した後の有機層とを合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製した。得られた化合物をメタノールで洗浄し、固体を吸引ろ過により回収したところ、（Ｅ）−４−ブロモスチルベンの白色粉末状固体３．７５ｇを得た（収率２９．２％）。以下に、４−ブロモスチルベンの合成スキーム（ｈ−１）を示す。なお、この反応において（Ｚ）−４−ブロモスチルベンも確認されたが、（Ｅ）−４−ブロモスチルベンのみを単離精製した。
【化５０】
2008106044.tif 000051
【０１９８】
上記で得られた（Ｅ）−４−ブロモスチルベン１．０ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、実施例２における合成スキーム（ｇ−１）において得られた９−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸１．２ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．００８７ｇ（０．０３９ｍｍｏｌ）及びトリス（オルト−トリル）ホスフィン０．０８１ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、系内を窒素置換した。この混合物へエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）２０ｍＬ及び炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）６ｍＬ（１２ｍｍｏｌ）を加えた。そして、この混合物を８０℃で１４時間還流した。反応終了後、反応混合物中の析出物を吸引ろ過により回収した。回収した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、得られた溶液を濃縮した。得られた化合物をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、淡黄色粉末状固体を０．４６ｇ得た（収率２８％）。なお、得られた淡黄色粉末状固体は核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって（Ｅ）−４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）スチルベン（略称：ＰＣｚＳ）であることを確認した。以下に（Ｅ）−４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）スチルベンの合成スキーム（ｈ−２）を示す。
【化５１】
2008106044.tif 000052
【０１９９】
次に、この化合物の１Ｈ  ＮＭＲを示す。また、図１５（Ａ）、（Ｂ）には１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す。図１５（Ｂ）は、図１５（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２００】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２５−７．７５（ｍ，２１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ）
【０２０１】
なお、得られた（Ｅ）−４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）スチルベン（略称：ＰＣｚＳ）０．４６ｇを、圧力７．８Ｐａ、アルゴン流量３．０ｍＬ／ｍｉｎの条件下で、２３０℃に加熱して昇華精製を行ったところ、０．３５ｇを回収し、回収率は７６％であった。
【０２０２】
また、ＰＣｚＳの吸収スペクトルを図１６に示す。測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。図１６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図中の（ａ）は、薄膜状態における吸収スペクトルであり、（ｂ）はトルエン溶液に溶解させた状態における吸収スペクトルである。なお、溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着することでサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルである。また、ｔａｕｃプロットを用いて薄膜状態における吸収スペクトル（図１６（ａ））よりＰＣｚＳのエネルギーギャップを求めたところ３．２６ｅＶであることがわかった。
【０２０３】
また、ＰＣｚＳの発光スペクトルを図１７に示す。図１７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、図中の（ａ）は、薄膜状態における発光スペクトル（励起波長３４１ｎｍ）であり、（ｂ）はトルエン溶液に溶解させた状態における発光スペクトル（励起波長３５７ｎｍ）である。図１７から、ＰＣｚＳからの発光は、薄膜状態において４３８ｎｍにピークを有し、トルエン溶液中において３９２ｎｍ、４１３ｎｍにピークを有することが分かる。そして、これらの発光は青色の発光色として視認された。
【０２０４】
また、得られたＰＣｚＳを蒸着法によって成膜し、薄膜状態における当該化合物のイオン化ポテンシャルを光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したところ、５．６３ｅＶであった。この結果からＨＯＭＯ準位は−５．６３ｅＶであることが分かった。また、エネルギーギャップ（３．２６ｅＶ）を用いてＬＵＭＯ準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．３７ｅＶであった。
【０２０５】
さらに、得られたＰＣｚＳに対し熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）により測定したところ、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、３１９．７℃であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【０２０６】
また、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定により、ＰＣｚＳの酸化反応特性について調べた。なお、測定には電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０２０７】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象であるＰＣｚＳを１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、基準電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）を用いた。
【０２０８】
酸化反応特性について次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．２５から１．００Ｖまで変化させた後、１．００Ｖから−０．２５Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１０Ｖ／ｓに設定した。
【０２０９】
ＰＣｚＳの酸化反応特性について調べた結果を図１８に示す。図１８において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（Ａ）を表す。
【０２１０】
図１８から、酸化ピーク電位は０．８１Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）であることが分かった。また、１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらずＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られなかった。このことから、本発明のスチルベン誘導体は酸化反応に対して極めて安定であることが分かった。
【０２１１】
以上のように、本発明のスチルベン誘導体は良好な色純度の青色発光を呈することができる。そのため、発光材料として非常に有用である。また、酸化反応の繰り返しに対し優れた耐性も有する。
【実施例４】
【０２１２】
本実施例では、実施例１乃至３とは異なる本発明のスチルベン誘導体の合成例について説明する。ただし、本発明は、以下に示す合成例に限定されるものではない。
【０２１３】
（合成例４）
構造式（３）で表される（Ｅ）−４−（カルバゾール−９−イル）スチルベン（略称：ＣｚＰＳ）の合成方法について説明する。なお、ＣｚＰＳを合成するに際し、必要となる４−（カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸については実施例１に、（Ｅ）−４−ブロモスチルベンについては実施例３に示したのでここでは省略する。
【０２１４】
実施例３における合成スキーム（ｈ−１）で得られた（Ｅ）−４−ブロモスチルベン１．０ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、実施例１における合成スキーム（ｆ−３）で得られた４−（カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸１．１ｇ（３．９ｍｍｏｌ）及びトリス（オルト−トリル）ホスフィン０．２９４ｇ（０．９７ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、系内を窒素置換した。さらにトルエン２０ｍＬ、エタノール１０ｍＬ及び炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）７ｍＬ（１４ｍｍｏｌ）を加え、系内を減圧しながら攪拌することで脱気した後、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０４３ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）を加えた。そして、この混合物を４時間還流した。反応終了後、反応混合物中の析出物を吸引ろ過により回収した。回収した固体をトルエンに溶かし、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、さらにろ液を濃縮して固体を得た。この固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、白色針状結晶０．９６ｇを得た（収率５９％）。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、白色針状結晶は（Ｅ）−４−（カルバゾール−９−イル）スチルベン（略称：ＣｚＰＳ）であることを確認した。以下に、（Ｅ）−４−（カルバゾール−９−イル）スチルベンの合成スキーム（ｉ−１）を示す。
【化５２】
2008106044.tif 000053
【０２１５】
次に、この化合物の１Ｈ  ＮＭＲを示す。また、図２８（Ａ）、（Ｂ）には１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す。図２８（Ｂ）は、図２８（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２１６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２０（ｓ，２Ｈ）、７．３０（ｔ−ｄ，Ｊ１＝８．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．２Ｈｚ，３Ｈ）、７．３８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｄ−ｄ，Ｊ１＝６．９Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．６４−７．７３（ｍ、６Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、８．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）
【０２１７】
また、ＣｚＰＳの吸収スペクトルを図２９に示す。図２９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度〔任意単位：ａｒｂｉｔｒａｒｙ  ｕｎｉｔ（ａ．ｕ．）〕を表す。なお、測定には、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用い、図中の吸収スペクトルはＣｚＰＳをトルエン溶液に溶解させた状態におけるスペクトルである。図２９から、ＣｚＰＳはトルエン溶液中において２９２ｎｍ、３４１ｎｍに吸収ピークを有することが分かる。
【０２１８】
また、ＣｚＰＳの発光スペクトルを図３０に示す。図３０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。なお、図中の発光スペクトルはＣｚＰＳをトルエン溶液に溶解させた状態におけるスペクトル（励起波長３４０ｎｍ）である。図３０から、ＣｚＰＳからの発光は、トルエン溶液中において３８７ｎｍ、４０８ｎｍにピークを有することが分かる。そして、これらの発光は、青色の発光色として視認された。
【０２１９】
さらに、得られたＣｚＰＳに対し熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）により測定したところ、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、３７４℃であった。
【０２２０】
以上のように、本発明のスチルベン誘導体は良好な色純度の青色発光を呈することができる。そのため、発光材料として非常に有用である。
【実施例５】
【０２２１】
本実施例では、合成例１において合成された（Ｅ）−４，４’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］スチルベン（略称：ＣｚＰ２Ｓ）を発光層に用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について図１９を用いて説明する。
【０２２２】
まず、ガラス基板７００上に、スパッタ法を用いて酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（略称：ＩＴＳＯ）を成膜し、第１の電極７０１とした。
【０２２３】
次に、第１の電極７０１が形成されたガラス基板７００を、真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに、第１の電極７０１が形成された面を下方となるように固定した。そして、第１の電極７０１上に、ＮＰＢと三酸化モリブデンとを共蒸着によって５０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔注入層７１１を形成した。なお、ＮＰＢと三酸化モリブデンとの質量比は、４：１（＝ＮＰＢ：三酸化モリブデン）となるようにした。
【０２２４】
次に、正孔注入層７１１上に、蒸着法を用いて膜厚１０ｎｍとなるようにＮＰＢを成膜し、正孔輸送層７１２を形成した。
【０２２５】
正孔輸送層７１２上に、ＣＢＰとＣｚＰ２Ｓとを共蒸着により、３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、発光層７１３を形成した。なお、ＣＢＰとＣｚＰ２Ｓとの質量比は、１：０．０５（＝ＣＢＰ：ＣｚＰ２Ｓ）となるようにした。これにより、ＣｚＰ２ＳはＣＢＰから成る層中に分散した状態となる。
【０２２６】
発光層７１３上には、膜厚１０ｎｍとなるようにＢＣＰを成膜し、電子輸送層７１４を形成した。なお、成膜は、蒸着法によって行った。
【０２２７】
次に、電子輸送層７１４上に、電子注入層７１５をＡｌｑ３とＬｉとを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚となるように成膜した。なお、Ａｌｑ３とＬｉとの質量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ３：Ｌｉ）となるようにした。
【０２２８】
電子注入層７１５上に、蒸着法を用いてアルミニウムを成膜し、第２の電極７０２を形成した。
【０２２９】
以上のようにして、第１の電極７０１と第２の電極７０２の間に、正孔注入層７１１、正孔輸送層７１２、発光層７１３、電子輸送層７１４、電子注入層７１５を積層して発光素子を作製した。なお、これらの層に用いたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＢＣＰ、Ａｌｑ３をそれぞれ構造式（１０７）、（１０８）、（１０９）、（１１０）として以下に示す。
【化５３】
2008106044.tif 000054
【０２３０】
また、得られた発光素子を大気に曝さずにシール材を用いて窒素雰囲気下で封止を行った。本実施例で作製した発光素子に対し、第２の電極７０２の電位よりも第１の電極７０１の電位の方が高くなるように電圧を印加し、発光素子の動作特性について調べた。なお、測定は室温（２５℃になるように保った状態）で行った。結果を図２０に示す。図２０（ａ）は電流密度−輝度特性について、図２０（ｂ）は電圧−輝度特性について、図２０（ｃ）は輝度−電流効率特性について示した図である。図２０（ａ）において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を表し、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。図２０（ｂ）において、横軸は電圧（Ｖ）を表し、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。図２０（ｃ）において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表し、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２３１】
これらの結果から、本実施例で作製した発光素子は９．０Ｖの電圧を印加した時に５４０ｃｄ／ｍ２の輝度で発光し、その時の電流密度は５９．６ｍＡ／ｃｍ２であった。また、この時の電流効率は０．９０ｃｄ／Ａであった。
【０２３２】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図２１に示す。図２１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２１より、本実施例で作製した発光素子は４３７ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。
【０２３３】
さらに、９．０Ｖの電圧を印加した際に得られた発光のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．０７）であった。ＮＴＳＣ規格における青色の色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．０８）であるため、本実施例の発光素子はほぼＮＴＳＣ規格に準拠した、非常に色純度の良い青色を呈することがわかった。
【実施例６】
【０２３４】
本実施例では、合成例１において合成された（Ｅ）−４，４’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］スチルベン（略称：ＣｚＰ２Ｓ）を発光層に用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について図１９を用いて説明する。なお、実施例５とは、発光層の構成が異なる。
【０２３５】
まず、ガラス基板７００上に、スパッタ法を用いてＩＴＳＯを成膜し、第１の電極７０１とした。
【０２３６】
次に、第１の電極７０１が形成されたガラス基板７００を、真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに、第１の電極７０１が形成された面を下方となるように固定した。そして、第１の電極７０１上に、ＮＰＢと三酸化モリブデンとを共蒸着によって５０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔注入層７１１を形成した。なお、ＮＰＢと三酸化モリブデンとの質量比は、４：１（＝ＮＰＢ：三酸化モリブデン）となるようにした。
【０２３７】
次に、正孔注入層７１１上に、蒸着法を用いて膜厚１０ｎｍとなるようにＮＰＢを成膜し、正孔輸送層７１２を形成した。
【０２３８】
正孔輸送層７１２上に、ＣｚＰ２Ｓを蒸着法を用いて３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、発光層７１３を形成した。
【０２３９】
発光層７１３上には、膜厚１０ｎｍとなるようにＢＣＰを成膜し、電子輸送層７１４を形成した。なお、成膜は、蒸着法によって行った。
【０２４０】
次に、電子輸送層７１４上に、電子注入層７１５をＡｌｑ３とＬｉとを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚となるように成膜した。なお、Ａｌｑ３とＬｉとの質量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ３：Ｌｉ）となるようにした。
【０２４１】
電子注入層７１５上に、蒸着法を用いてアルミニウムを成膜し、第２の電極７０２を形成した。
【０２４２】
以上のようにして、第１の電極７０１と第２の電極７０２の間に、正孔注入層７１１、正孔輸送層７１２、発光層７１３、電子輸送層７１４、電子注入層７１５を積層して発光素子を作製した。
【０２４３】
また、得られた発光素子を大気に曝さずにシール材を用いて窒素雰囲気下で封止を行った。本実施例で作製した発光素子に対し、第２の電極７０２の電位よりも第１の電極７０１の電位の方が高くなるように電圧を印加し、発光素子の動作特性について調べた。なお、測定は室温（２５℃になるように保った状態）で行った。結果を図２２に示す。図２２（ａ）は電流密度−輝度特性について、図２２（ｂ）は電圧−輝度特性について、図２２（ｃ）は輝度−電流効率特性について示した図である。図２２（ａ）において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を表し、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。図２２（ｂ）において、横軸は電圧（Ｖ）を表し、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。図２２（ｃ）において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表し、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２４４】
これらの結果から、本実施例で作製した発光素子は８．４Ｖの電圧を印加した時に５５０ｃｄ／ｍ２の輝度で発光し、その時の電流密度は２２．０ｍＡ／ｃｍ２であった。また、この時の電流効率は２．５ｃｄ／Ａであった。
【０２４５】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図２３に示す。図２３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２３より本実施例の発光素子は４４４ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。
【０２４６】
さらに、８．４Ｖの電圧を印加した際に得られた発光のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．１４）であった。本実施例で示したように、本発明のスチルベン誘導体であるＣｚＰ２Ｓを発光素子に適用する場合、ＣｚＰ２Ｓのみからなる発光層を形成しても良好な色純度の青色発光を呈する発光素子が得られることがわかった。
【実施例７】
【０２４７】
本実施例では、合成例２において合成された（Ｅ）−４，４’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）スチルベン（略称：ＰＣｚ２Ｓ）を発光層に用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について図１９を用いて説明する。
【０２４８】
まず、ガラス基板７００上に、スパッタ法を用いてＩＴＳＯを成膜し、第１の電極７０１とした。
【０２４９】
次に、第１の電極７０１が形成されたガラス基板７００を、真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに、第１の電極７０１が形成された面を下方となるように固定した。そして、第１の電極７０１上に、ＤＮＴＰＤと三酸化モリブデンとを共蒸着によって５０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔注入層７１１を形成した。なお、ＤＮＴＰＤと三酸化モリブデンとの質量比は、４：２（＝ＤＮＴＰＤ：三酸化モリブデン）となるようにした。なお、ＤＮＴＰＤの構造式（１１１）を以下に示す。
【化５４】
2008106044.tif 000055
【０２５０】
次に、正孔注入層７１１上に、蒸着法を用いて膜厚１０ｎｍとなるようにＮＰＢを成膜し、正孔輸送層７１２を形成した。
【０２５１】
正孔輸送層７１２上に、ＣＢＰとＰＣｚ２Ｓとを共蒸着により、３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、発光層７１３を形成した。なお、ＣＢＰとＰＣｚ２Ｓとの質量比は、１：０．０５（＝ＣＢＰ：ＰＣｚ２Ｓ）となるようにした。これにより、ＰＣｚ２ＳはＣＢＰから成る層中に分散した状態となる。
【０２５２】
発光層７１３上には、膜厚１０ｎｍとなるようにＢＣＰを成膜し、電子輸送層７１４を形成した。なお、成膜は、蒸着法によって行った。
【０２５３】
次に、電子輸送層７１４上に、電子注入層７１５をＡｌｑ３とＬｉとを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚となるように成膜した。なお、Ａｌｑ３とＬｉとの質量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ３：Ｌｉ）となるようにした。
【０２５４】
電子注入層７１５上に、蒸着法を用いてアルミニウムを成膜し、第２の電極７０２を形成した。
【０２５５】
以上のようにして、第１の電極７０１と第２の電極７０２の間に、正孔注入層７１１、正孔輸送層７１２、発光層７１３、電子輸送層７１４、電子注入層７１５を積層して発光素子を作製した。
【０２５６】
また、得られた発光素子を大気に曝さずにシール材を用いて窒素雰囲気下で封止を行った。本実施例で作製した発光素子に対し、第２の電極７０２の電位よりも第１の電極７０１の電位の方が高くなるように電圧を印加し、発光素子の動作特性について調べた。なお、測定は室温（２５℃になるように保った状態）で行った。結果を図２４に示す。図２４（ａ）は電流密度−輝度特性について、図２４（ｂ）は電圧−輝度特性について、図２４（ｃ）は輝度−電流効率特性について示した図である。図２４（ａ）において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を表し、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。図２４（ｂ）において、横軸は電圧（Ｖ）を表し、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。図２４（ｃ）において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表し、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２５７】
これらの結果から、本実施例で作製した発光素子は８．０Ｖの電圧を印加した時に５００ｃｄ／ｍ２の輝度で発光し、その時の電流密度は４３．４ｍＡ／ｃｍ２であった。また、この時の電流効率は１．２ｃｄ／Ａであった。
【０２５８】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図２５に示す。図２５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２５より、本実施例の発光素子は４３１ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さらに、８．０Ｖの電圧を印加した際に得られた発光のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．０９）であった。ＮＴＳＣ規格における青色の色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．０８）であるため、本実施例の発光素子はほぼＮＴＳＣ規格に準拠した、非常に色純度の良い青色を呈することがわかった。
【実施例８】
【０２５９】
本実施例では、合成例２において合成された（Ｅ）−４，４’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）スチルベン（略称：ＰＣｚ２Ｓ）を発光層に用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について図１９を用いて説明する。なお、実施例７とは、発光層の構成が異なる。
【０２６０】
まず、ガラス基板７００上に、スパッタ法を用いてＩＴＳＯを成膜し、第１の電極７０１とした。
【０２６１】
次に、第１の電極７０１が形成されたガラス基板７００を、真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに、第１の電極７０１が形成された面を下方となるように固定した。そして、第１の電極７０１上に、ＤＮＴＰＤと三酸化モリブデンとを共蒸着によって５０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔注入層７１１を形成した。なお、ＤＮＴＰＤと三酸化モリブデンとの質量比は、４：２（＝ＤＮＴＰＤ：三酸化モリブデン）となるようにした。
【０２６２】
次に、正孔注入層７１１上に、蒸着法を用いて膜厚１０ｎｍとなるようにＮＰＢを成膜し、正孔輸送層７１２を形成した。
【０２６３】
正孔輸送層７１２上に、ＰＣｚ２Ｓを蒸着法を用いて３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、発光層７１３を形成した。
【０２６４】
発光層７１３上には、膜厚１０ｎｍとなるようにＢＣＰを成膜し、電子輸送層７１４を形成した。なお、成膜は、蒸着法によって行った。
【０２６５】
次に、電子輸送層７１４上に、電子注入層７１５をＡｌｑ３とＬｉとを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚となるように成膜した。なお、Ａｌｑ３とＬｉとの質量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ３：Ｌｉ）となるようにした。
【０２６６】
電子注入層７１５上に、蒸着法を用いてアルミニウムを成膜し、第２の電極７０２を形成した。
【０２６７】
以上のようにして、第１の電極７０１と第２の電極７０２の間に、正孔注入層７１１、正孔輸送層７１２、発光層７１３、電子輸送層７１４、電子注入層７１５を積層して発光素子を作製した。
【０２６８】
また、得られた発光素子を大気に曝さずにシール材を用いて窒素雰囲気下で封止を行った。本実施例で作製した発光素子に対し、第２の電極７０２の電位よりも第１の電極７０１の電位の方が高くなるように電圧を印加し、発光素子の動作特性について調べた。なお、測定は室温（２５℃になるように保った状態）で行った。結果を図２６に示す。図２６（ａ）は電流密度−輝度特性について、図２６（ｂ）は電圧−輝度特性について、図２６（ｃ）は輝度−電流効率特性について示した図である。図２６（ａ）において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を表し、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。図２６（ｂ）において、横軸は電圧（Ｖ）を表し、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。図２６（ｃ）において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表し、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２６９】
これらの結果から、本実施例で作製した発光素子は６．２Ｖの電圧を印加した時に５１０ｃｄ／ｍ２の輝度で発光し、その時の電流密度は１５．３ｍＡ／ｃｍ２であった。また、この時の電流効率は３．３ｃｄ／Ａであった。
【０２７０】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図２７に示す。図２７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２７より、本実施例の発光素子は４３８ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。
【０２７１】
さらに、６．２Ｖの電圧を印加した際に得られた発光のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．１４）であった。本実施例で示したように、本発明のスチルベン誘導体であるＰＣｚ２Ｓを発光素子に適用する場合、ＰＣｚ２Ｓのみからなる発光層を形成しても良好な色純度の青色発光を呈する発光素子が得られることがわかった。
【図面の簡単な説明】
【０２７２】
【図１】本発明の発光素子の素子構造を説明する図
【図２】本発明の発光素子の素子構造を説明する図
【図３】本発明の発光素子の素子構造を説明する図
【図４】本発明の発光素子を用いた発光装置の図
【図５】本発明の発光素子を用いた発光装置の図
【図６】本発明の発光素子を用いた電子機器の図
【図７】合成例１で得られたスチルベン誘導体（ＣｚＰ２Ｓ）の１Ｈ  ＮＭＲチャート
【図８】ＣｚＰ２Ｓの吸収スペクトルを示す図
【図９】ＣｚＰ２Ｓの発光スペクトルを示す図
【図１０】ＣｚＰ２Ｓについてのサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）による測定結果を示す図
【図１１】合成例２で得られたスチルベン誘導体（ＰＣｚ２Ｓ）の１Ｈ  ＮＭＲチャート
【図１２】ＰＣｚ２Ｓの吸収スペクトルを示す図
【図１３】ＰＣｚ２Ｓの発光スペクトルを示す図
【図１４】ＰＣｚ２Ｓについてのサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）による測定結果を示す図
【図１５】合成例３で得られたスチルベン誘導体（ＰＣｚＳ）の１Ｈ  ＮＭＲチャート
【図１６】ＰＣｚＳの吸収スペクトルを示す図
【図１７】ＰＣｚＳの発光スペクトルを示す図
【図１８】ＰＣｚＳについてのサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）による測定結果を示す図
【図１９】実施例で作製した発光素子の素子構造を説明する図
【図２０】実施例５で作製した発光素子の動作特性を示す図
【図２１】実施例５で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図
【図２２】実施例６で作製した発光素子の動作特性を示す図
【図２３】実施例６で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図
【図２４】実施例７で作製した発光素子の動作特性を示す図
【図２５】実施例７で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図
【図２６】実施例８で作製した発光素子の動作特性を示す図
【図２７】実施例８で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図
【図２８】合成例４で得られたスチルベン誘導体（ＣｚＰＳ）の１Ｈ  ＮＭＲチャート
【図２９】ＣｚＰＳの吸収スペクトルを示す図
【図３０】ＣｚＰＳの発光スペクトルを示す図
【符号の説明】
【０２７３】
１０１    第１の電極
１０２    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
２０１    第１の電極
２０２    第２の電極
２１１    電子注入層
２１２    電子輸送層
２１３    発光層
２１４    間隔層
２１５    発光層
２１６    正孔輸送層
２１７    正孔注入層
３０１    第１の電極
３０２    第２の電極
３１１    電子注入層
３１２    電子輸送層
３１３    発光層
３１４    正孔輸送層
３１５    第１の層
３１６    第２の層
３１７    電子輸送層
３１８    発光層
３１９    正孔輸送層
３２０    正孔注入層
７００    ガラス基板
７０１    第１の電極
７０２    第２の電極
７１１    正孔注入層
７１２    正孔輸送層
７１３    発光層
７１４    電子輸送層
７１５    電子注入層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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