(57)【要約】      （修正有）【課題】新規なバイポーラ性の有機化合物を提供する。特に、耐熱性に優れたバイポーラ性の有機化合物で、電気化学的に安定な、駆動電圧が低く、消費電力の小さい発光素子および発光装置を提供する。また、バイポーラ性の有機化合物を用いることで、耐熱性、長寿命に優れた発光素子および発光装置を提供する。【解決手段】（２，３−ビス［４−（４−ジフェニルアミノフェニル）フェニル］キノキサリン（略称：ＴＰＡＰＱ）等の）キノキサリン誘導体を提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるキノキサリン誘導体。
【化１】
2008106062.tif 000085
（式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ２およびＡｒ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ａｒ１とＡｒ２、Ａｒ２とＡｒ３はそれぞれ互いに結合してもよい。）
【請求項２】
一般式（２）で表されるキノキサリン誘導体。
【化２】
2008106062.tif 000086
（式中、Ｒ５〜Ｒ１８はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１７とＲ１８はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。）
【請求項３】
一般式（３）で表されるキノキサリン誘導体。
【化３】
2008106062.tif 000087
（式中、Ｒ１９〜Ｒ２４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。）
【請求項４】
一般式（４）で表されるキノキサリン誘導体。
【化４】
2008106062.tif 000088
（式中、Ｒ２５〜Ｒ３０はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ２５とＲ２６、Ｒ２７とＲ２８はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。）
【請求項５】
構造式（１１）で表されるキノキサリン誘導体。
【化５】
2008106062.tif 000089
【請求項６】
構造式（１２）で表されるキノキサリン誘導体。
【化６】
2008106062.tif 000090
【請求項７】
構造式（１３）で表されるキノキサリン誘導体。
【化７】
2008106062.tif 000091
【請求項８】
一対の電極間に、請求項１乃至請求項７のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体を有することを特徴とする発光素子。
【請求項９】
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は請求項１乃至請求項７のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体を有することを特徴とする発光素子。
【請求項１０】
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は請求項１乃至請求項７のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体と蛍光発光性物質を有することを特徴とする発光素子。
【請求項１１】
一対の電極間に発光層を有し、前記発光層は請求項１乃至請求項７のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体と燐光発光性物質を有することを特徴とする発光素子。
【請求項１２】
請求項１１乃至請求項１５のいずれか一項において、前記燐光発光性物質の発光スペクトルのピークが５６０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることを特徴とする発光素子。
【請求項１３】
請求項８乃至請求項１２のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
【請求項１４】
表示部を有し、
前記表示部は、請求項８乃至請求項１２のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、キノキサリン誘導体、およびキノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は無機化合物に比べて、多様な構造をとることができ、適切な分子設計により様々な機能を有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用いたフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。
【０００３】
例えば、有機化合物を機能性有機材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例として、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せている。
【０００４】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
【０００５】
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
【０００６】
発光素子の最も基本的な構造としては、正孔輸送性の有機化合物からなる正孔輸送層と、電子輸送性の有機化合物からなる電子輸送性発光層を積層させた合計約１００ｎｍ程度の薄膜を電極で挟んだ構造が知られている（例えば、非特許文献１参照）。
【０００７】
非特許文献１に記載されている発光素子に電圧を印加すると、発光性および電子輸送性を有する有機化合物からの発光を得ることができる。
【０００８】
また、非特許文献１に記載されている発光素子は、正孔の輸送は正孔輸送層が行い、電子の輸送および発光は電子輸送層が行うという、機能分離が行われている。しかし、積層した層の界面では、様々な相互作用（例えば、エキサイプレックスの形成等）が生じ、その結果、発光スペクトルの変化や発光効率の低下が生じる場合がある。
【０００９】
界面での相互作用に起因した発光スペクトルの変化や発光効率の低下を改善するため、さらに機能分離した発光素子が考えられた。例えば、正孔輸送層と電子輸送層との間に発光層を挟む構造の発光素子が提案されている（例えば、非特許文献２参照）。
【００１０】
非特許文献２に記載されているような発光素子において、界面で生じる相互作用をさらに抑制するには、電子輸送性および正孔輸送性の両方を有するバイポーラ性の有機化合物を用いて発光層を形成することが好ましい。
【００１１】
しかしながら、有機化合物の多くは正孔輸送性または電子輸送性に偏ったモノポーラ性の材料である。
【００１２】
したがって、電子輸送性および正孔輸送性の両方を有するバイポーラ性の有機化合物の開発が求められている。
【００１３】
特許文献１では、バイポーラ性のキノキサリン誘導体について記載されている。しかしながら、耐熱性等の特性は未だ十分ではなく、より多様なバイポーラ性の有機化合物の開発が求められている。
【非特許文献１】Ｃ．Ｗ．タン、外１名、アプライド  フィジクス  レターズ、ｖｏｌ．５１、Ｎｏ．１２、９１３−９１５（１９８７）
【非特許文献２】チハヤ  アダチ、外３名、ジャパニーズ  ジャーナル  オブ  アプライド  フィジクス、ｖｏｌ．２７、Ｎｏ．２、Ｌ２６９−Ｌ２７１（１９８８）
【特許文献１】国際公開第２００４／０９４３８９号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
上記問題を鑑み、本発明は、新規なバイポーラ性の有機化合物を提供することを目的とする。特に、耐熱性に優れたバイポーラ性の有機化合物を提供することを目的とする。また、電気化学的に安定なバイポーラ性の有機化合物を提供することを目的とする。
【００１５】
また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、駆動電圧が低く、消費電力の小さい発光素子および発光装置を提供することを目的とする。また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、耐熱性に優れた発光素子および発光装置を提供することを目的とする。また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、長寿命な発光素子および発光装置を提供することを目的とする。
【００１６】
また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、消費電力が小さい電子機器を提供することを目的とする。また、耐熱性が高い電子機器を提供することを目的とする。また、長寿命な電子機器を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
本発明の一は、下記一般式（１）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００１８】
【化１】
2008106062.tif 000002
【００１９】
（式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ２およびＡｒ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ａｒ１とＡｒ２、Ａｒ２とＡｒ３はそれぞれ互いに結合してもよい。）
【００２０】
また、本発明の一は、一般式（２）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２１】
【化２】
2008106062.tif 000003
【００２２】
（式中、Ｒ５〜Ｒ１８はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１７とＲ１８はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。）
【００２３】
また、本発明の一は、一般式（３）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２４】
【化３】
2008106062.tif 000004
【００２５】
（式中、Ｒ１９〜Ｒ２４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。）
【００２６】
また、本発明の一は、一般式（４）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２７】
【化４】
2008106062.tif 000005
【００２８】
（式中、Ｒ２５〜Ｒ３０はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ２５とＲ２６、Ｒ２７とＲ２８はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。）
【００２９】
また、本発明の一は、構造式（１１）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３０】
【化５】
2008106062.tif 000006
【００３１】
また、本発明の一は、構造式（１２）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３２】
【化６】
2008106062.tif 000007
【００３３】
また、本発明の一は、構造式（１３）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３４】
【化７】
2008106062.tif 000008
【００３５】
また、本発明の一は、上記キノキサリン誘導体を用いた発光素子である。具体的には、一対の電極間に上述したキノキサリン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
【００３６】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したキノキサリン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
【００３７】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したキノキサリン誘導体と蛍光発光性物質を有することを特徴とする発光素子である。
【００３８】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したキノキサリン誘導体と燐光発光性物質を有することを特徴とする発光素子である。
【００３９】
上記構成において、燐光発光性物質の発光スペクトルのピークが５６０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましい。
【００４０】
また、本発明の発光装置は、一対の電極間に、上記のキノキサリン誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【００４１】
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００４２】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、電子輸送性および正孔輸送性の双方に優れている。また、本発明のキノキサリン誘導体はガラス転移点が高く、優れた耐熱性を有する。また、本発明のキノキサリン誘導体は、電気化学的な酸化や還元に対して安定である。
【００４３】
さらに、本発明のキノキサリン誘導体はバイポーラ性を有しているため、発光素子および発光装置に用いることで、駆動電圧が低く、消費電力の小さい発光素子および発光装置を得ることができる。
【００４４】
また、本発明のキノキサリン誘導体は高いガラス転移点を有するため、発光素子および発光装置に用いることで、耐熱性の高い発光素子および発光装置を得ることができる。
【００４５】
また、本発明のキノキサリン誘導体は電気化学的な酸化や還元に対して安定であるため、発光素子および発光装置に用いることで、長寿命な発光素子および発光装置を得ることができる。
【００４６】
また、本発明のキノキサリン誘導体を用いることで、消費電力が小さい電子機器を得ることができる。また、耐熱性が高い電子機器を得ることができる。また、長寿命な電子機器を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４７】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４８】
（実施の形態１）
本発明のキノキサリン誘導体は、下記一般式（１）で表される。
【００４９】
【化８】
2008106062.tif 000009
【００５０】
（式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ２およびＡｒ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ａｒ１とＡｒ２、Ａｒ２とＡｒ３はそれぞれ互いに結合してもよい。）
【００５１】
上記一般式（１）において、フェニル基に結合しているＡｒ１はキノキサリン骨格に対してオルト位、メタ位、パラ位のいずれの位置に結合していてもよい。
【００５２】
上記一般式（１）において、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
【００５３】
また、上記一般式（１）において、炭素数６〜２５のアリール基としては、構造式（５−１）〜（５−９）に表される置換基が挙げられる。
【００５４】
【化９】
2008106062.tif 000010
【００５５】
また、上記一般式（１）において、炭素数６〜２５のアリーレン基としては、構造式（６−１）〜（６−９）に表される置換基が挙げられる。
【００５６】
【化１０】
2008106062.tif 000011
【００５７】
一般式（１）で表されるキノキサリン誘導体において、下記一般式（２）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００５８】
【化１１】
2008106062.tif 000012
【００５９】
（式中、Ｒ５〜Ｒ１８はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１７とＲ１８はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。）
【００６０】
また、一般式（１）で表されるキノキサリン誘導体において、下記一般式（３）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００６１】
【化１２】
2008106062.tif 000013
【００６２】
（式中、Ｒ１９〜Ｒ２４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。）
【００６３】
また、一般式（１）で表されるキノキサリン誘導体において、下記一般式（４）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００６４】
【化１３】
2008106062.tif 000014
【００６５】
（式中、Ｒ２５〜Ｒ３０はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ２５とＲ２６、Ｒ２７とＲ２８はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。）
【００６６】
また、本発明のキノキサリン誘導体の具体例としては、構造式（１１）〜（１１７）に示されるキノキサリン誘導体を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【００６７】
【化１４】
2008106062.tif 000015
【００６８】
【化１５】
2008106062.tif 000016
【００６９】
【化１６】
2008106062.tif 000017
【００７０】
【化１７】
2008106062.tif 000018
【００７１】
【化１８】
2008106062.tif 000019
【００７２】
【化１９】
2008106062.tif 000020
【００７３】
【化２０】
2008106062.tif 000021
【００７４】
【化２１】
2008106062.tif 000022
【００７５】
【化２２】
2008106062.tif 000023
【００７６】
【化２３】
2008106062.tif 000024
【００７７】
【化２４】
2008106062.tif 000025
【００７８】
【化２５】
2008106062.tif 000026
【００７９】
【化２６】
2008106062.tif 000027
【００８０】
【化２７】
2008106062.tif 000028
【００８１】
【化２８】
2008106062.tif 000029
【００８２】
【化２９】
2008106062.tif 000030
【００８３】
【化３０】
2008106062.tif 000031
【００８４】
【化３１】
2008106062.tif 000032
【００８５】
【化３２】
2008106062.tif 000033
【００８６】
【化３３】
2008106062.tif 000034
【００８７】
【化３４】
2008106062.tif 000035
【００８８】
【化３５】
2008106062.tif 000036
【００８９】
【化３６】
2008106062.tif 000037
【００９０】
【化３７】
2008106062.tif 000038
【００９１】
【化３８】
2008106062.tif 000039
【００９２】
【化３９】
2008106062.tif 000040
【００９３】
【化４０】
2008106062.tif 000041
【００９４】
【化４１】
2008106062.tif 000042
【００９５】
【化４２】
2008106062.tif 000043
【００９６】
【化４３】
2008106062.tif 000044
【００９７】
【化４４】
2008106062.tif 000045
【００９８】
【化４５】
2008106062.tif 000046
【００９９】
【化４６】
2008106062.tif 000047
【０１００】
【化４７】
2008106062.tif 000048
【０１０１】
【化４８】
2008106062.tif 000049
【０１０２】
【化４９】
2008106062.tif 000050
【０１０３】
【化５０】
2008106062.tif 000051
【０１０４】
【化５１】
2008106062.tif 000052
【０１０５】
【化５２】
2008106062.tif 000053
【０１０６】
【化５３】
2008106062.tif 000054
【０１０７】
【化５４】
2008106062.tif 000055
【０１０８】
【化５５】
2008106062.tif 000056
【０１０９】
【化５６】
2008106062.tif 000057
【０１１０】
【化５７】
2008106062.tif 000058
【０１１１】
【化５８】
2008106062.tif 000059
【０１１２】
【化５９】
2008106062.tif 000060
【０１１３】
【化６０】
2008106062.tif 000061
【０１１４】
【化６１】
2008106062.tif 000062
【０１１５】
【化６２】
2008106062.tif 000063
【０１１６】
【化６３】
2008106062.tif 000064
【０１１７】
【化６４】
2008106062.tif 000065
【０１１８】
【化６５】
2008106062.tif 000066
【０１１９】
【化６６】
2008106062.tif 000067
【０１２０】
【化６７】
2008106062.tif 000068
【０１２１】
【化６８】
2008106062.tif 000069
【０１２２】
本発明のキノキサリン誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、下記の合成スキーム（Ａ−１）〜（Ａ−４）に示す合成反応を行うことによって製造することができる。
【０１２３】
まず、合成スキーム（Ａ−１）に示すように、ハロゲン原子Ｘ１およびＸ２で置換されたベンジル（化合物Ｂ）と１、２−ジアミノベンゼン誘導体（化合物Ａ）との縮合反応によってキノキサリン骨格を形成する。ハロゲン原子としては臭素、ヨウ素、塩素が挙げられるが、取扱の容易さ、適度な反応性を考慮すると臭素またはヨウ素が好ましい。
【０１２４】
【化６９】
2008106062.tif 000070
【０１２５】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン原子を表す。Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。
【０１２６】
次に、合成スキーム（Ａ−２）に示すように、得られるハロゲン置換キノキサリン（化合物Ｃ）に有機リチウムを加え、化合物Ｃをリチオ化し、さらに、ホウ酸トリメチルやホウ酸トリイソプロピル等のホウ素試薬と反応させることにより、キノキサリン誘導体のボロン酸（化合物Ｄ）を得ることができる。
【０１２７】
【化７０】
2008106062.tif 000071
【０１２８】
合成スキーム（Ａ−２）において、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン原子を表す。ハロゲン原子としては臭素、ヨウ素、塩素が挙げられるが、取扱の容易さ、適度な反応性を考慮すると臭素またはヨウ素が好ましい。Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。Ｒ３１〜Ｒ３３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、水素原子、または炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
【０１２９】
次に、合成スキーム（Ａ−３）に示すように、得られるキノキサリン誘導体のボロン酸（化合物Ｄ）と、ハロゲン化されたアミン誘導体（化合物Ｅ）とを、塩基存在下、パラジウム触媒、あるいは一価の銅を用いてカップリングすることで、目的とする本発明のキノキサリン誘導体を合成することができる。塩基は炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。パラジウム触媒としては酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムなどを用いることができる。
【０１３０】
【化７１】
2008106062.tif 000072
【０１３１】
合成スキーム（Ａ−３）において、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ２およびＡｒ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ａｒ１とＡｒ２、Ａｒ２とＡｒ３はそれぞれ互いに結合してもよい。Ｘ３は、ハロゲン原子を表す。ハロゲン原子としては臭素、ヨウ素、塩素が挙げられるが、取扱の容易さ、適度な反応性を考慮すると臭素またはヨウ素が好ましい。
【０１３２】
また、合成スキーム（Ａ−４）に示すように、ハロゲン置換キノキサリン（化合物Ｃ）と、アミン誘導体のボロン酸もしくはアミン誘導体の有機ホウ素化合物（化合物Ｆ）とを、塩基存在下、パラジウム触媒、あるいは一価の銅を用いてカップリングすることで、目的とする本発明のキノキサリン誘導体を合成することもできる。塩基は炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。パラジウム触媒としては酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などを用いることができる。
【０１３３】
【化７２】
2008106062.tif 000073
【０１３４】
合成スキーム（Ａ−４）において、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形成してもよい。Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ２およびＡｒ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ａｒ１とＡｒ２、Ａｒ２とＡｒ３はそれぞれ互いに結合してもよい。Ｒ３４〜Ｒ３５は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、水素原子、または炭素数１〜１０のアルキル基を表す。また、Ｒ３４〜Ｒ３５は、互いに結合し、縮合環を形成してもよい。Ｘ１およびＸ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン原子を表す。ハロゲン原子としては臭素、ヨウ素、塩素が挙げられるが、取扱の容易さ、適度な反応性を考慮すると臭素またはヨウ素が好ましい。
【０１３５】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、電子輸送性および正孔輸送性の双方に優れている。よって、本発明のキノキサリン誘導体をエレクトロニクスデバイスに用いることにより、良好な電気特性を得ることができる。また、本発明のキノキサリン誘導体はガラス転移点が高く、耐熱性に優れているため、本発明のキノキサリン誘導体をエレクトロニクスデバイスに用いることにより、耐熱性に優れたエレクトロニクスデバイスを得ることができる。また、本発明のキノキサリン誘導体は電気化学的な酸化や還元に対して安定であるため、本発明のキノキサリン誘導体をエレクトロニクスデバイスに用いることにより、長寿命なエレクトロニクスデバイスを得ることができる。
【０１３６】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明のキノキサリン誘導体を用いた発光素子の一態様について図１〜図２を用いて以下に説明する。
【０１３７】
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。本明細書において、一対の電極間に形成されている複数の層を、以下、ＥＬ層という。
【０１３８】
本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第１の電極１０２の上に順に積層した第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６と、さらにその上に設けられた第２の電極１０７とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０７は陰極として機能するものとして以下説明をする。
【０１３９】
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子を作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１４０】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１４１】
第１の層１０３は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても第１の層１０３を形成することができる。
【０１４２】
また、第１の層１０３として、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いることができる。特に、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料は、有機化合物と無機化合物との間で電子の授受が行われ、キャリア密度が増大するため、正孔注入性、正孔輸送性に優れている。
【０１４３】
また、第１の層１０３として有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いた場合、第１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となるため、仕事関数に関わらず第１の電極を形成する材料を選ぶことができる。
【０１４４】
複合材料に用いる無機化合物としては、遷移金属の酸化物であることが好ましい。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１４５】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１４６】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０１４７】
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１４８】
また、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
【０１４９】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【０１５０】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１５１】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１５２】
第２の層１０４を形成する物質としては、正孔輸送性の高い物質、具体的には、芳香族アミン（すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物であることが好ましい。広く用いられている材料として、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル、その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢと記す）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンなどのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、第２の層１０４は、単層のものだけでなく、上記物質の混合層、あるいは二層以上積層したものであってもよい。
【０１５３】
第３の層１０５は、発光性の物質を含む層である。本実施の形態では、第３の層１０５は実施の形態１で示した本発明のキノキサリン誘導体を含む。本発明のキノキサリン誘導体は、青〜青緑色の発光を示すため、発光性物質として発光素子に好適に用いることができる。
【０１５４】
第４の層１０６は、電子輸送性の高い物質を用いることができる。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１５５】
第２の電極１０７を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０７と第４の層１０６との間に、電子注入を促す機能を有する層を、当該第２の電極と積層して設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有したＩＴＯ等様々な導電性材料を第２の電極１０７として用いることができる。
【０１５６】
なお、電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０７からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
【０１５７】
また、第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６の形成方法は、蒸着法や、インクジェット法、スピンコート法などの種々の方法を用いることができる。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１５８】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である第３の層１０５において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり第３の層１０５に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０１５９】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０７のみが透光性を有する電極である場合、図１（Ｂ）に示すように、発光は第２の電極１０７を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０７がいずれも透光性を有する電極である場合、図１（Ｃ）に示すように、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０７を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０１６０】
なお第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０２および第２の電極１０７から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０１６１】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明のキノキサリン誘導体と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０１６２】
図２に示す発光素子は、基板３０１上に、陰極として機能する第１の電極３０２、電子輸送性の高い物質からなる第１の層３０３、発光性物質を含む第２の層３０４、正孔輸送性の高い物質からなる第３の層３０５、正孔注入性の高い物質からなる第４の層３０６、陽極として機能する第２の電極３０７とが順に積層された構成となっている。
【０１６３】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型またはＰ型のいずれか一方からのみなるものであってもよい。
【０１６４】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性を有し、また発光性を有する材料であるため、本実施の形態に示すように、他の発光性物質を含有することなく発光層として用いることが可能である。
【０１６５】
また、バイポーラ性であるため、積層した膜の界面に発光領域が偏りにくく、エキサイプレックス等の相互作用に起因した発光スペクトルの変化や、発光効率の低下が少ない良好な特性を有する発光素子を作製できる。
【０１６６】
また、成膜中に含有される微結晶成分が非常に少なく、成膜した膜に微結晶成分が少なく、アモルファス状態の膜を得ることができる。つまり、膜質がよいため、電界集中による絶縁破壊などの素子不良の少ない良好な発光素子を作製することができる。
【０１６７】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸送性および正孔輸送性）に優れた材料であるため、発光素子に用いることで、発光素子の駆動電圧を低減することができ、消費電力の低減に繋がる。
【０１６８】
また、本発明のキノキサリン誘導体はガラス転移点が高いため、発光素子に用いることで、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
【０１６９】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、酸化反応および引き続く還元反応、還元反応および引き続く酸化反応を繰り返しても安定である。つまり、電気化学的に安定である。よって、本発明のキノキサリン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
【０１７０】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
【０１７１】
実施の形態２で示した第３の層１０５を、本発明のキノキサリン誘導体を他の物質に分散させた構成とすることで、本発明のキノキサリン誘導体からの発光を得ることができる。本発明のキノキサリン誘導体は青〜青緑色の発光を示すため、青〜青緑色の発光を示す発光素子を得ることができる。
【０１７２】
ここで、本発明のキノキサリン誘導体を分散させる物質としては、種々の材料を用いることができ、実施の形態２で述べた正孔輸送の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−（１，３，５−ベンゼントリ−イル）−トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール］（略称：ＴＰＢＩ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）などが挙げられる。
【０１７３】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸送性および正孔輸送性）に優れた材料であるため、発光素子に用いることで、発光素子の駆動電圧を低減することができ、消費電力の低減に繋がる。
【０１７４】
また、本発明のキノキサリン誘導体はガラス転移点が高いため、発光素子に用いることで、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
【０１７５】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、酸化反応および引き続く還元反応、還元反応および引き続く酸化反応を繰り返しても安定である。つまり、電気化学的に安定である。よって、本発明のキノキサリン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
【０１７６】
なお、第３の層１０５以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０１７７】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２および実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
【０１７８】
実施の形態２で示した第３の層１０５を、本発明のキノキサリン誘導体に発光性の物質を分散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０１７９】
本発明のキノキサリン誘導体はバイポーラ性を有し、また成膜中に含有される微結晶成分が非常に少なく膜質がよいため、他の発光性物質を分散させる材料として好適に用いることができる。
【０１８０】
本発明のキノキサリン誘導体を他の発光性物質を分散させる材料として用いる場合、発光性物質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のキノキサリン誘導体に起因した発光色と、キノキサリン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色との混色の発光色を得ることもできる。
【０１８１】
ここで、本発明のキノキサリン誘導体に分散させる発光性物質としては、種々の材料を用いることができる。具体的には、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ１）、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡ）、５，１２−ジフェニルテトラセン（略称：ＤＰＴ）、クマリン６、ペリレン、ルブレンなどの蛍光を発光する蛍光発光性物質を用いることができる。また、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）などの燐光を発光する燐光発光性物質を用いることができる。
【０１８２】
なお、本発明のキノキサリン誘導体に分散させる発光物質として、燐光発光性物質を用いる場合には、燐光性発光物質の発光スペクトルのピークが５６０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましい。また、蛍光発光性物質を用いる場合には、発光スペクトルのピークが５００ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましい。さらに好ましくは、５００ｎｍ以上６００ｎｍ以下であることが好ましい。
【０１８３】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸送性および正孔輸送性）に優れた材料であるため、本発明のキノキサリン誘導体を用いることで、発光素子の駆動電圧を低減することができる。
【０１８４】
また、本発明のキノキサリン誘導体はガラス転移点が高いため、発光素子に用いることで、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
【０１８５】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、酸化反応および引き続く還元反応、還元反応および引き続く酸化反応を繰り返しても安定である。つまり、電気化学的に安定である。よって、本発明のキノキサリン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子を得ることができる。
【０１８６】
なお、第３の層１０５以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０１８７】
（実施の形態５）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。各発光ユニットの構成としては、実施の形態２〜実施の形態４で示した構成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２〜実施の形態４で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
【０１８８】
図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２〜実施の形態４と同様なものを適用することができる。
【０１８９】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２で示した複合材料であり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０１９０】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料と他の材料とを組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０１９１】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。
【０１９２】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低くい発光装置を実現することができる。
【０１９３】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１９４】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明のキノキサリン誘導体を用いて作製された発光装置について図４を用いて説明する。
【０１９５】
なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。点線で示された６０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、６０２は画素部、６０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０１９６】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基盤（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１９７】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１９８】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素部が形成された基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を画素部が形成された基板上ではなく外部に形成することもできる。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。
【０１９９】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２００】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０２０１】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０２０２】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態１で示した本発明のキノキサリン誘導体を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）であっても良い。
【０２０３】
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０２０４】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
【０２０５】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２０６】
以上のようにして、本発明のキノキサリン誘導体を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０２０７】
本発明の発光装置は、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、耐熱性の高い発光装置を得ることができる。
【０２０８】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、電気化学的に安定であるため、長寿命な発光装置を得ることができる。
【０２０９】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸送性および正孔輸送性）に優れた材料であるため、本発明のキノキサリン誘導体を用いることで、発光素子の駆動電圧を低減することができ、発光装置の消費電力を低減することができる。特に、発光性物質として燐光発光性物質を用いた場合、発光効率も高く、より消費電力の低減された発光装置を得ることができる。
【０２１０】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図を示す。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する本発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。
【０２１１】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態６に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したキノキサリン誘導体を含み、耐熱性が高い表示部を有する。また、長寿命の表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
【０２１２】
本発明のキノキサリン誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラやデジタルカメラなどのカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０２１３】
図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命であるという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。
【０２１４】
図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命であるという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。
【０２１５】
図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命であるという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２１６】
図６（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命であるという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２１７】
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明のキノキサリン誘導体を用いることにより、低消費電力で、長寿命であり、耐熱性の高い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
【０２１８】
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。
【０２１９】
図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２２０】
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は長寿命であり、耐熱性に優れているため、本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も、長寿命であり、耐熱性に優れている。
【０２２１】
図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く、長寿命であるため、電気スタンドも発光効率が高く、長寿命である。
【０２２２】
図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある映像を鑑賞することができる。
【０２２３】
（実施の形態８）
本実施の形態では、本発明のキノキサリン誘導体を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ（ＳＩＴ）の活性層として用いる形態を例示する。
【０２２４】
素子の構造としては、図１０に示すように、本発明のキノキサリン誘導体を含む薄膜状の活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で挟み、ゲート電極１２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１２０４は、ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３は、ソース−ドレイン間の電圧を制御するための手段に電気的に接続されている。
【０２２５】
このような素子構造において、ゲート電圧を印加しない状態においてソース−ドレイン間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
【０２２６】
縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、キャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備えた材料が活性層に求められるが、本発明のキノキサリン誘導体はその条件を十分に満たしており、有用である。
【実施例１】
【０２２７】
本実施例では、下記構造式（１１）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス［４−（４−ジフェニルアミノフェニル）フェニル］キノキサリン（略称：ＴＰＡＰＱ）の合成例を具体的に例示する。
【０２２８】
【化７３】
2008106062.tif 000074
【０２２９】
［ステップ１］２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成
２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成方法について説明する。２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０２３０】
【化７４】
2008106062.tif 000075
【０２３１】
窒素気流下、４，４’−ジブロモベンジル３０．２ｇ（８２．０ｍｍｏｌ）、１，２−フェニレンジアミン９．３１ｇ（８６．１ｍｍｏｌ）、クロロホルム３００ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、８０℃で５時間還流した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、水で洗浄した。水層をクロロホルムで抽出し、抽出溶液を有機層と合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体をトルエンに溶かし、この溶液をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮し、目的物である２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの白色粉末状固体を３０．０ｇ、収率９９％で得た。
【０２３２】
［ステップ２］４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ジフェニルボロン酸の合成
４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ジフェニルボロン酸の合成方法について説明する。４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ジフェニルボロン酸の合成スキームを（Ｂ−２）に示す。
【０２３３】
【化７５】
2008106062.tif 000076
【０２３４】
２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリン２０．０ｇ（５４．１ｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコへ入れフラスコ内を窒素置換した。フラスコ内へテトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）  １５０ｍＬを加えた。この溶液を−７８℃にしてから、ｎ−ブチルリチウム（１．５７ｍｏｌ／Ｌ  ヘキサン溶液）７５．８ｍＬ（１１９ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で２時間攪拌した。その後、ホウ酸トリメチル２２．５ｇ（２１６ｍｍｏｌ）を加え、室温に戻しながら２４時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸２００ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物中の析出物を吸引ろ過により回収し、得られた残渣をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物である４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ジフェニルボロン酸の白色粉末状固体を１４．６ｇ、収率７３％で得た。
【０２３５】
［ステップ３］４−ブロモトリフェニルアミンの合成
４−ブロモトリフェニルアミンの合成方法について説明する。４−ブロモトリフェニルアミンの合成スキームを（Ｂ−３）に示す。
【０２３６】
【化７６】
2008106062.tif 000077
【０２３７】
１Ｌエーレンマイヤーフラスコに、トリフェニルアミン２５ｇ（１００ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１８ｇ（１００ｍｍｏｌ）、酢酸エチル４００ｍＬを入れ、空気中室温で２４時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を飽和炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄し、水層と有機層とに分け、この水層を酢酸エチルで２回抽出し、先程の有機層とあわせて飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥後、自然ろ過し、ろ液を濃縮し、得られた白色固体を酢酸エチルとヘキサンにより再結晶したところ、４−ブロモトリフェニルアミンの白色粉末状固体を２２ｇ、収率６６％で得た。
【０２３８】
［ステップ４］ＴＰＡＰＱの合成
２，３−ビス［４−（４−ジフェニルアミノフェニル）フェニル］キノキサリン（略称：ＴＰＡＰＱ）の合成方法について説明する。ＴＰＡＰＱの合成スキームを（Ｂ−４）に示す。
【０２３９】
【化７７】
2008106062.tif 000078
【０２４０】
４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ジフェニルボロン酸５．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）、４−ブロモトリフェニルアミン９．７ｇ（３０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０６７ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．６３ｇ（２．１ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコへ入れフラスコ内を窒素置換した。この混合物へエチレングリコールジメチルエーテル（略称：ＤＭＥ）７０ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）  ４５ｍＬ（９０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を８０℃で７時間還流した。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液を有機層と合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、得られた溶液を濃縮した。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物の黄色粉末状固体を３．６ｇ、収率３５％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が２，３−ビス［４−（４−ジフェニルアミノフェニル）フェニル］キノキサリン（略称：ＴＰＡＰＱ）であることを確認した。
【０２４１】
得られた２，３−ビス［４−（４−ジフェニルアミノフェニル）フェニル］キノキサリン（略称：ＴＰＡＰＱ）３．５８ｇを、圧力７．８Ｐａ、アルゴン流量３．０ｍＬ／ｍｉｎの条件下で、３２０℃に加熱して昇華精製を行ったところ、３．０５ｇを回収し、回収率８５％であった。
【０２４２】
ＴＰＡＰＱのプロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果は以下のとおりであった。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：δ＝７．０１−７．６５（ｍ，  ３６Ｈ），７．７６−７．８０（ｍ，  ２Ｈ），８．１８−８．２２（ｍ，  ２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１１（Ａ）、図１１（Ｂ）に示す。なお、図１１（Ｂ）は、図１１（Ａ）における６．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２４３】
ＴＰＡＰＱの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、その結果、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、４６０℃であり、高い耐熱性を示した。
【０２４４】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用いて、ＴＰＡＰＱのガラス転移点を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎで３００℃まで加熱して試料を溶融させた後、４０℃／ｍｉｎで室温まで冷却した。その後１０℃／ｍｉｎで３００℃まで昇温することにより、図１２のＤＳＣチャートを得た。このチャートから、ＴＰＡＰＱのガラス転移点（Ｔｇ）は１２１℃、融点は２３５℃であることがわかった。このことから、ＴＰＡＰＱは高いガラス転移点を有することがわかった。
【０２４５】
また、ＴＰＡＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１３に示す。また、ＴＰＡＰＱの薄膜の吸収スペクトルを図１４に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図１３および図１４に示した。図１３および図１４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３７６ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では３８８ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ＴＰＡＰＱのトルエン溶液（励起波長３７５ｎｍ）の発光スペクトルを図１５に示す。図１５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４７５ｎｍ（励起波長３７５ｎｍ）であった。
【０２４６】
また、ＴＰＡＰＱの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．４４ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．４４ｅＶであることがわかった。さらに、図１４のＴＰＡＰＱの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．８３ｅＶであった。得られたエネルギーギャップ値とＨＯＭＯ準位から。ＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．６１ｅＶであった。
【０２４７】
また、ＴＰＡＰＱの電気化学的安定性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）により評価した。測定装置は、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１００ｍＭの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象であるＴＰＡＰＱを１ｍＭの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、基準電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。スキャン速度は０．１Ｖ／ｓｅｃとし、酸化側、還元側、それぞれ１００サイクルのＣＶ測定を行った。
【０２４８】
図１６にＴＰＡＰＱの酸化側のＣＶ測定結果を、図１７にＴＰＡＰＱの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図１６（Ａ）には測定開始時の測定結果を、図１６（Ｂ）には１００サイクル後の測定結果を示した。同様に、図１７（Ａ）には測定開始時の測定結果を、図１７（Ｂ）には１００サイクル後の測定結果を示した。酸化側、還元側両方とも可逆的なピークを与えることが分かった。また、１００回の酸化あるいは還元を繰り返しても、ピーク位置にほとんど変化がないことがわかった。このことは、ＴＰＡＰＱが酸化および還元に対して安定であることを意味している。つまり、電気化学的に安定であることを意味している。
【実施例２】
【０２４９】
本実施例では、下記構造式（１２）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］キノキサリン（略称：ＰＣＰＱ）の合成例を具体的に例示する。
【０２５０】
【化７８】
2008106062.tif 000079
【０２５１】
［ステップ１］３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成
３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成方法について説明する。３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０２５２】
【化７９】
2008106062.tif 000080
【０２５３】
９−フェニルカルバゾール２４．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）を２Ｌエーレンマイヤーフラスコへ入れ、氷酢酸６００ｍＬを加えて溶かした。この溶液へ、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１７．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で約１２時間撹拌した。この反応溶液を氷水１Ｌに撹拌しながら滴下したところ白色個体が析出した。この析出した白色固体を吸引濾過により回収し、水で３回洗浄した。この固体をジエチルエーテル１５０ｍＬに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。この混合物を吸引濾過し、得られたろ液を濃縮した。この濃縮液にメタノール約５０ｍＬを加えて、この溶液を静置することで再結晶を行ったところ、３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの白色粉末状固体を２８．４ｇ（収率８８％）を得た。
【０２５４】
［ステップ２］ＰＣＰＱの合成
２，３−ビス［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］キノキサリン（略称：ＰＣＰＱ）の合成方法について説明する。ＰＣＰＱの合成スキームを（Ｃ−２）に示す。
【０２５５】
【化８０】
2008106062.tif 000081
【０２５６】
実施例１で合成した４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ジフェニルボロン酸１．５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−９−フェニルカルバゾール２．９ｇ（８．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０２０ｇ（０．０８９ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．１９ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れフラスコ内を窒素置換した。この混合物へエチレングリコールジメチルエーテル（略称：ＤＭＥ）２０ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）  １３ｍＬ（２７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を８０℃で１３時間還流した。反応終了後、反応混合物を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液を有機層と合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をトルエンに溶かし、この溶液をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮し、得られた固体を酢酸エチルとメタノールの混合溶媒により再結晶したところ、目的物の黄色粉末状固体を２．２ｇ、収率７３％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が２，３−ビス［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］キノキサリン（略称：ＰＣＰＱ）であることを確認した。
【０２５７】
得られた２，３−ビス［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］キノキサリン（略称：ＰＣＰＱ）２．２ｇを、圧力７．８Ｐａ、アルゴン流量３．０ｍＬ／ｍｉｎの条件下で、３６０℃に加熱して昇華精製を行ったところ、０．９３ｇを回収し、回収率４３％であった。
【０２５８】
ＰＣＰＱのプロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果は以下のとおりであった。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：δ＝７．２８−７．３２（ｍ，  ２Ｈ），７．４１−７．４８（ｍ，  ８Ｈ），７．５７−７．６３（ｍ，  ８Ｈ），７．６９−７．８１−（ｍ，  １２Ｈ），８．１８−８．２４（ｍ，  ４Ｈ），８．４１−８．４２（ｍ，  ２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１８（Ａ）、図１８（Ｂ）に示す。なお、図１８（Ｂ）は、図１８（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２５９】
ＰＣＰＱの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、その結果、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、４２５℃であり、高い耐熱性を示した。
【０２６０】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用いて、ＰＣＰＱのガラス転移点を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎで３８０℃まで加熱した後、４０℃／ｍｉｎで室温まで冷却した。その後１０℃／ｍｉｎで３８０℃まで昇温することにより、図１９のＤＳＣチャートを得た。このチャートから、ＰＣＰＱのガラス転移点（Ｔｇ）は１５４℃であることがわかった。このことから、ＰＣＰＱは高いガラス転移点を有することがわかった。なお、高いアモルファス性のため、融点を示すピークは観測されなかった。
【０２６１】
また、ＰＣＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２０に示す。また、ＰＣＰＱの薄膜の吸収スペクトルを図２１に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図２０および図２１に示した。図２０および図２１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３４９ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では３７７ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ＰＣＰＱのトルエン溶液（励起波長２９８ｎｍ）の発光スペクトルを図２２に示す。また、ＰＣＰＱの薄膜（励起波長４００ｎｍ）の発光スペクトルを図２３に示す。図２２および図２３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４４１ｎｍ（励起波長２９８ｎｍ）、薄膜の場合で４９５ｎｍ（励起波長４００ｎｍ）であった。
【０２６２】
また、ＰＣＰＱの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．５７ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．５７ｅＶであることがわかった。さらに、図２１のＰＣＰＱの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９４ｅＶであった。得られたエネルギーギャップ値とＨＯＭＯ準位から。ＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．６３ｅＶであった。
【０２６３】
また、ＰＣＰＱの電気化学的安定性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）により評価した。測定装置は、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１００ｍＭの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象であるＰＣＰＱを１ｍＭの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、基準電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。スキャン速度は０．１Ｖ／ｓｅｃとし、酸化側、還元側、それぞれ１００サイクルのＣＶ測定を行った。
【０２６４】
図２４にＰＣＰＱの酸化側のＣＶ測定結果を、図２５にＰＣＰＱの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図２４（Ａ）には測定開始時の測定結果を、図２４（Ｂ）には１００サイクル後の測定結果を示した。同様に、図２５（Ａ）には測定開始時の測定結果を、図２５（Ｂ）には１００サイクル後の測定結果を示した。酸化側、還元側両方とも可逆的なピークを与えることが分かった。また、１００回の酸化あるいは還元を繰り返しても、ピーク位置にほとんど変化がないことがわかった。このことは、ＰＣＰＱが酸化および還元に対して安定であることを意味している。つまり、電気化学的に安定であることを意味している。
【実施例３】
【０２６５】
本実施例では、本発明の発光素子について、図２６を用いて説明する。以下の実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
【０２６６】
【化８１】
2008106062.tif 000082
【０２６７】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０２６８】
（発光素子１）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２６９】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２７０】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０２７１】
さらに、構造式（１１）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス［４−（４−ジフェニルアミノフェニル）フェニル］キノキサリン（略称：ＴＰＡＰＱ）と（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＴＰＡＰＱとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．１（＝ＴＰＡＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
【０２７２】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０２７３】
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０２７４】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子１を作製した。
【０２７５】
（比較発光素子１）
発光層以外は発光素子１と同様に形成し、発光層をＮＰＢとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）とを共蒸着することにより形成した。ここで、ＮＰＢとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．１（＝ＮＰＢ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
【０２７６】
発光素子１および比較発光素子１の電流密度−輝度特性を図２７に示す。また、電圧−輝度特性を図２８に示す。また、輝度−電流効率特性を図２９に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３０に示す。
【０２７７】
比較発光素子は、輝度９４０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６９、ｙ＝０．３０）であり、赤色の発光であった。また、輝度９４０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は２．０ｃｄ／Ａであり、電圧は６．８Ｖ、電流密度は４６．６ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は０．９３ｌｍ／Ｗであった。また、図３０に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は６４８ｎｍであった。一方、発光素子１は、輝度９４０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６７、ｙ＝０．３２）であり、赤色の発光であった。また、輝度９４０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は２．８ｃｄ／Ａであり、電圧は６．４Ｖ、電流密度は３３．１ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は１．４ｌｍ／Ｗであった。また、図３０に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は６４９ｎｍであった。
【０２７８】
以上のことから、バイポーラ性である本発明のキノキサリン誘導体を用いることにより、駆動電圧が低減された発光素子を得ることができる。また、本発明のキノキサリン誘導体を用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のキノキサリン誘導体を用いることにより、パワー効率の高い、つまり消費電力の低い発光素子を得ることができる。
【実施例４】
【０２７９】
本実施例では、本発明の発光素子について、図２６を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０２８０】
（発光素子２）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２８１】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２８２】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０２８３】
さらに、構造式（１２）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］キノキサリン（略称：ＰＣＰＱ）と（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＰＣＰＱとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０８（＝ＰＣＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
【０２８４】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０２８５】
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０２８６】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子２を作製した。
【０２８７】
発光素子２の電流密度−輝度特性を図３１に示す。また、電圧−輝度特性を図３２に示す。また、輝度−電流効率特性を図３３に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３４に示す。
【０２８８】
発光素子２は、輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６７、ｙ＝０．３１）であり、赤色の発光であった。また、輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は３．１ｃｄ／Ａであり、電圧は７．４Ｖ、電流密度は３７．２ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は１．３ｌｍ／Ｗであった。また、外部量子効率は、６．９％であった。また、図３４に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は６５２ｎｍであった。
【０２８９】
以上のことから、バイポーラ性である本発明のキノキサリン誘導体を用いることにより、駆動電圧が低減された発光素子を得ることができる。また、本発明のキノキサリン誘導体を用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のキノキサリン誘導体を用いることにより、外部量子効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のキノキサリン誘導体を用いることにより、パワー効率の高い、つまり消費電力の低い発光素子を得ることができる。
【実施例５】
【０２９０】
本実施例では、本発明の発光素子について、図２６を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０２９１】
（発光素子３）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２９２】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２９３】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０２９４】
さらに、構造式（１２）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］キノキサリン（略称：ＰＣＰＱ）と（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＰＣＰＱとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０８（＝ＰＣＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
【０２９５】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上に２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（慣用名：バソキュプロイン、略称：ＢＣＰ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０２９６】
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０２９７】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子３を作製した。
【０２９８】
発光素子３の電流密度−輝度特性を図３５に示す。また、電圧−輝度特性を図３６に示す。また、輝度−電流効率特性を図３７に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３８に示す。
【０２９９】
発光素子３は、輝度９２０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．７１、ｙ＝０．２９）であり、赤色の発光であった。また、輝度９２０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は３．４ｃｄ／Ａであり、電圧は８．４Ｖ、電流密度は２７．２ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は１．３ｌｍ／Ｗであった。また、外部量子効率は、８．５％であった。また、図３８に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は６５０ｎｍであった。
【０３００】
以上のことから、バイポーラ性である本発明のキノキサリン誘導体を用い、正孔ブロック層を設けることにより、さらに発光効率の高い発光素子を得ることができた。また、外部量子効率の高い発光素子を得ることができた。また、パワー効率の高い、つまり消費電力の低い発光素子を得ることができる。
【実施例６】
【０３０１】
本実施例では、下記構造式（１３）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フェニル｝キノキサリン（略称：ＣｚＰＰＱ）の合成例を具体的に例示する。
【０３０２】
【化８２】
2008106062.tif 000083
【０３０３】
［ステップ１］２，３−ビス｛４−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フェニル｝キノキサリン（略称：ＣｚＰＰＱ）の合成
２，３−ビス｛４−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フェニル｝キノキサリン（略称：ＣｚＰＰＱ）の合成方法について説明する。２，３−ビス｛４−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フェニル｝キノキサリン（略称：ＣｚＰＰＱ）の合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
【０３０４】
【化８３】
2008106062.tif 000084
【０３０５】
実施例１で合成した４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ジフェニルボロン酸０．７３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾール１．２８ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、トリス（ｏ−トリル）ホスフィン０．１２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）１５ｍＬ、２．０ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液４．０ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を減圧下で脱気した。この混合物へ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０１８ｇ（０．０８ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で３時間還流した。攪拌後、混合物に水を加えたところ固体が析出した。この固体を吸引過により回収した。得られた固体を昇華精製により精製したところ、目的物の白色固体を０．３５ｇ、収率２３％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が２，３−ビス｛４−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フェニル｝キノキサリン（略称：ＣｚＰＰＱ）であることを確認した。
【０３０６】
ＣｚＰＰＱのプロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果は以下のとおりであった。１Ｈ  ＮＭＲ（１，１，２，２，−テトラクロロエタン−ｄ２、３００ＭＨｚ）：δ＝９．５２−９．４９（ｍ、２Ｈ）、９．４２−９．３８（ｍ、４Ｈ）、９．１７−９．１５（ｍ、４Ｈ）、９．１３−９．１０（ｍ、２Ｈ）、９．０１−８．８９（ｍ、１２Ｈ）、８．７８−８．６６（ｍ、８Ｈ）、８．５９−８．５１（ｍ、４Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図３９（Ａ）、図３９（Ｂ）に示す。なお、図３９（Ｂ）は、図３９（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３０７】
ＣｚＰＰＱの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、その結果、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、５００℃以上であり、高い耐熱性を示した。
【０３０８】
また、ＣｚＰＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルを図４０に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れてサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図４０に示した。図４０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２８０ｎｍ、２９０ｎｍ、３４０ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ＣｚＰＰＱのトルエン溶液（励起波長３４０ｎｍ）の発光スペクトルを図４１に示す。図４１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４２０ｎｍ（励起波長３４０ｎｍ）であった。
【図面の簡単な説明】
【０３０９】
【図１】本発明の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の照明装置を説明する図。
【図９】本発明の照明装置を説明する図。
【図１０】本発明の有機半導体素子を説明する断面図。
【図１１】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス［４−（４−ジフェニルアミノフェニル）フェニル］キノキサリン（略称：ＴＰＡＰＱ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１２】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス［４−（４−ジフェニルアミノフェニル）フェニル］キノキサリン（略称：ＴＰＡＰＱ）のＤＳＣチャートを示す図。
【図１３】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス［４−（４−ジフェニルアミノフェニル）フェニル］キノキサリン（略称：ＴＰＡＰＱ）のトルエン溶液中の吸収スペクトルを示す図。
【図１４】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス［４−（４−ジフェニルアミノフェニル）フェニル］キノキサリン（略称：ＴＰＡＰＱ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図１５】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス［４−（４−ジフェニルアミノフェニル）フェニル］キノキサリン（略称：ＴＰＡＰＱ）のトルエン溶液中の発光スペクトルを示す図。
【図１６】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス［４−（４−ジフェニルアミノフェニル）フェニル］キノキサリン（略称：ＴＰＡＰＱ）の酸化側のＣＶ測定結果を示す図。
【図１７】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス［４−（４−ジフェニルアミノフェニル）フェニル］キノキサリン（略称：ＴＰＡＰＱ）の還元側のＣＶ測定結果を示す図。
【図１８】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］キノキサリン（略称：ＰＣＰＱ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１９】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］キノキサリン（略称：ＰＣＰＱ）のＤＳＣチャートを示す図。
【図２０】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］キノキサリン（略称：ＰＣＰＱ）のトルエン溶液中の吸収スペクトルを示す図。
【図２１】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］キノキサリン（略称：ＰＣＰＱ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図２２】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］キノキサリン（略称：ＰＣＰＱ）のトルエン溶液中の発光スペクトルを示す図。
【図２３】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］キノキサリン（略称：ＰＣＰＱ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図２４】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］キノキサリン（略称：ＰＣＰＱ）の酸化側のＣＶ測定結果を示す図。
【図２５】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］キノキサリン（略称：ＰＣＰＱ）の還元側のＣＶ測定結果を示す図。
【図２６】実施例の発光素子を説明する図。
【図２７】実施例３で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２８】実施例３で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２９】実施例３で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３０】実施例３で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３１】実施例４で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３２】実施例４で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３３】実施例４で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３４】実施例４で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３５】実施例５で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３６】実施例５で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３７】実施例５で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３８】実施例５で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３９】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フェニル｝キノキサリン（略称：ＣｚＰＰＱ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図４０】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フェニル｝キノキサリン（略称：ＣｚＰＰＱ）のトルエン溶液中の吸収スペクトルを示す図。
【図４１】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フェニル｝キノキサリン（略称：ＣｚＰＰＱ）のトルエン溶液中の発光スペクトルを示す図。
【符号の説明】
【０３１０】
１０１    基板
１０２    第１の電極
１０３    第１の層
１０４    第２の層
１０５    第３の層
１０６    第４の層
１０７    第２の電極
３０１    基板
３０２    第１の電極
３０３    第１の層
３０４    第２の層
３０５    第３の層
３０６    第４の層
３０７    第２の電極
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    ソース側駆動回路
６０２    画素部
６０３    ゲート側駆動回路
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
１２０１    ソース電極
１２０２    活性層
１２０３    ドレイン電極
１２０４    ゲート電極
２００１    筐体
２００２    光源
２１０１    ガラス基板
２１０２    第１の電極
２１０３    複合材料を含む層
２１０４    正孔輸送層
２１０５    発光層
２１０６    電子輸送層
２１０７    電子注入層
２１０８    第２の電極
３００１    照明装置
３００２    テレビ装置
９１０１    筐体
９１０２    支持台
９１０３    表示部
９１０４    スピーカー部
９１０５    ビデオ入力端子
９２０１    本体
９２０２    筐体
９２０３    表示部
９２０４    キーボード
９２０５    外部接続ポート
９２０６    ポインティングデバイス
９４０１    本体
９４０２    筐体
９４０３    表示部
９４０４    音声入力部
９４０５    音声出力部
９４０６    操作キー
９４０７    外部接続ポート
９４０８    アンテナ
９５０１    本体
９５０２    表示部
９５０３    筐体
９５０４    外部接続ポート
９５０５    リモコン受信部
９５０６    受像部
９５０７    バッテリー
９５０８    音声入力部
９５０９    操作キー
９５１０    接眼部
【図１】
2008106062.tif 000092
【図２】
2008106062.tif 000093
【図３】
2008106062.tif 000094
【図４】
2008106062.tif 000095
【図５】
2008106062.tif 000096
【図６】
2008106062.tif 000097
【図７】
2008106062.tif 000098
【図８】
2008106062.tif 000099
【図９】
2008106062.tif 000100
【図１０】
2008106062.tif 000101
【図１１】
2008106062.tif 000102
【図１２】
2008106062.tif 000103
【図１３】
2008106062.tif 000104
【図１４】
2008106062.tif 000105
【図１５】
2008106062.tif 000106
【図１６】
2008106062.tif 000107
【図１７】
2008106062.tif 000108
【図１８】
2008106062.tif 000109
【図１９】
2008106062.tif 000110
【図２０】
2008106062.tif 000111
【図２１】
2008106062.tif 000112
【図２２】
2008106062.tif 000113
【図２３】
2008106062.tif 000114
【図２４】
2008106062.tif 000115
【図２５】
2008106062.tif 000116
【図２６】
2008106062.tif 000117
【図２７】
2008106062.tif 000118
【図２８】
2008106062.tif 000119
【図２９】
2008106062.tif 000120
【図３０】
2008106062.tif 000121
【図３１】
2008106062.tif 000122
【図３２】
2008106062.tif 000123
【図３３】
2008106062.tif 000124
【図３４】
2008106062.tif 000125
【図３５】
2008106062.tif 000126
【図３６】
2008106062.tif 000127
【図３７】
2008106062.tif 000128
【図３８】
2008106062.tif 000129
【図３９】
2008106062.tif 000130
【図４０】
2008106062.tif 000131
【図４１】
2008106062.tif 000132