(57)【要約】【課題】優れた潤滑効果を有し、さらに鉱油やポリオレフィン系油とその構造が類似する潤滑用添加剤および該添加剤を含む潤滑油組成物を提供する。【解決手段】分子式がＣnＨ2n（ｎは９〜６２の整数）の不飽和化合物であって、二重結合を構成する炭素原子に結合する水素原子数が合計で１または２である潤滑用添加剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
分子式がＣnＨ2n（ｎは９〜６２の整数）で表される不飽和化合物であって、二重結合を構成する炭素原子に結合する水素原子数が合計で１または２である潤滑用添加剤。
【請求項２】
不飽和化合物が一般式（Ｉ）
【化１】
2008094891.tif 000004
〔式中、Ｒ1〜Ｒ3は炭素数１〜２０のアルキル基または水素原子を示し、それらは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ1〜Ｒ3の中の少なくとも１つが、炭素数６〜２０のアルキル基である。〕
で表される請求項１に記載の潤滑用添加剤。
【請求項３】
一般式（Ｉ）のＲ1〜Ｒ3の中の２つ以上が炭素数６〜２０のアルキル基である請求項２に記載の潤滑用添加剤。
【請求項４】
一般式（Ｉ）のＲ1およびＲ2が炭素数６〜２０のアルキル基である請求項２または３に記載の潤滑用添加剤。
【請求項５】
基油に請求項１〜４のいずれかに記載の潤滑用添加剤を含む潤滑油組成物。
【請求項６】
基油が鉱油および／またはポリオレフィン系基油である、請求項１〜４のいずれかに記載の潤滑用添加剤を含む潤滑油組成物。
【請求項７】
潤滑用添加剤の含有量が組成物全量基準で０．１〜１０質量％である請求項５または６に記載の潤滑油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、二重結合を一つ有する不飽和炭化水素化合物よりなる潤滑用添加剤および該添加剤を含有する潤滑油組成物に関する。さらに詳しくは、主要な基油である鉱油やポリオレフィン系油とその構造を類似させることにより得られた、基油に対する高い溶解性を有する潤滑用添加剤に関し、さらには、上記基油との構造の類似により他の添加剤との相殺作用が少なく、種々の添加剤成分との組み合わせが容易である潤滑用添加剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、地球規模での環境規制はますます厳しくなり、地球温暖化等の環境問題や石油資源の枯渇に対する懸念から、産業界における省エネルギー化が要請されている。この省エネルギー化における潤滑油の役割は大きく、これまでに摩擦ロスを防ぐための潤滑油の低粘度化や良好な摩擦調整剤の添加等、潤滑油の改善が行われている。しかしながら、この潤滑油の低粘度化は摩耗の増大を引き起こす原因になるため、この低粘度化に伴う摩擦損失の低減や摩耗防止のために、ますます摩擦調整剤や極圧剤等の開発が重要になっている。
【０００３】
これまでに、摩擦調製剤としてはＭｏＤＴＣやＭｏＤＴＰ等の有機モリブデン化合物や長鎖のアルキル基またはアルケニル基を分子中に少なくとも１個有する、脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪族エーテル等の有機系の添加剤が知られている。
【０００４】
有機モリブデン化合物はその優れた摩擦低減効果が知られており、主要な摩擦調整剤であるが、一方で潤滑油の劣化に伴う摩擦低減効果の低下が問題になっている。さらにエンジン油においては、環境面からの要請により有機モリブデン化合物の使用を避ける傾向にある。一方、有機系の摩擦調製剤は一般に鉱油や合成油への溶解性が悪く、そのため十分な摩擦低減効果を得るにはその溶解性を高める必要があり、摩擦低減効果と溶解性の両立が大きな課題であった。
【０００５】
また、潤滑油組成物には高機能化のために種々の添加剤が配合されているが、このような複雑な系では潤滑油成分同士の相互作用が起こり、新たな成分を添加しても必ずしも所望の効果が得られるとは限らなかった。特にヘテロ原子や金属を含む添加剤はこのような相殺作用が起こり易く、潤滑油組成物の高性能化の観点からは問題となることが多かった。
【０００６】
上記の添加剤の溶解性に関する問題及び添加剤同士の相殺作用に関する問題は、基油と構造が類似する添加剤を開発することで解決される。すなわち、上記問題解決には炭化水素化合物である添加剤が有効である。例えば、特許文献１には末端にビニル基を有するｎ−αオレフィンからなる潤滑剤が記載されている。しかし、これらｎ−αオレフィンの摩擦係数低下効果は、添加剤（すなわち、１０質量％程度の含有量）としては十分な性能を有していなかった。
【０００７】
【特許文献１】特開平９−２５５９７５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明はこのような状況下でなされたものであり、優れた潤滑効果、（特に摩擦低減効果）を有し、さらに鉱油やポリオレフィン系の基油とその構造が類似する潤滑用添加剤および該添加剤を含む潤滑油組成物を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意検討した結果、特定の構造を有する不飽和炭化水素化合物が鉱油やポリオレフィン系の基油に対して優れた溶解性を有し、潤滑油組成物に配合されたときに優れた潤滑効果を付与することを見出した。
すなわち本発明は、分子式がＣnＨ2n（ｎは９〜６２の整数）の不飽和化合物であって、二重結合を構成する炭素原子に結合する水素原子数が合計で１または２である潤滑用添加剤を提供するものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、鉱油やポリオレフィン系の基油とその構造が類似する潤滑用添加剤および該添加剤を含む潤滑油組成物が得られる。該添加剤は優れた潤滑効果を有するうえに、上記の主要な基油に対する溶解性が高い。さらに、該添加剤と他の添加剤との相殺作用に関しては、基油と他の添加剤との組み合わせに関する検討結果が利用可能である。したがって、本発明は潤滑油組成物の高性能化において好ましく用いられる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明の潤滑用添加剤は特定の構造を有する不飽和炭化水素化合物であり、優れた潤滑効果を有するとともに、鉱油やポリオレフィン系の基油と構造が類似することを特徴とする。
【００１２】
本発明の潤滑用添加剤は分子式がＣnＨ2n（ｎは９〜６２の整数）の不飽和化合物であって、二重結合を構成する炭素原子に結合する水素原子数は合計で１または２である。
上記炭素数（ｎ）は好ましくは１０〜５０、さらに好ましくは２０〜４０である。また上記水素原子数は好ましくは２である。上記炭素数が９を下回ると、良好な潤滑効果が得られず、６２を上回ると、基油への溶解性が悪くなり、スラッジの原因となる。また、ＣnＨ2nで表される不飽和化合物であれば、他の不飽和化合物に比べて、酸化安定性が高い。さらに上記水素原子数が１または２であれば良好な潤滑効果が得られる。
【００１３】
本発明の潤滑用添加剤としては一般式（Ｉ）で示される不飽和化合物が挙げられる。式中、Ｒ1〜Ｒ3はアルキル基または水素原子を示し、それらは同一であっても異なっていてもよく、Ｒ1〜Ｒ3の中の少なくとも１つが、長鎖アルキル基である。上記アルキル基の炭素数が１〜２０かつ上記長鎖アルキル基の炭素数が６〜２０が好ましく、より好ましくは、上記アルキル基の炭素数が１〜１６かつ上記長鎖アルキル基の炭素数が８〜１６である。
【００１４】
【化２】
2008094891.tif 000002
【００１５】
上記炭素数が１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基やイソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基等の分岐状アルキル基が挙げられる。
【００１６】
一般式（Ｉ）で示される不飽和化合物はより好ましくは、Ｒ1〜Ｒ3の置換基の中で
２つ以上が上記長鎖アルキル基であり、さらに好ましくはＲ1およびＲ2が上記長鎖アルキル基である。
【００１７】
本発明の潤滑用添加剤は上記のように長鎖アルキル基と二重結合を有しており、この構造により金属面への吸着および優れた潤滑効果が得られると考えられる。さらに上記添加剤は炭素と水素からなる炭化水素化合物であり、酸素、窒素、リン、ハロゲン等を含まないため、加水分解や熱分解等も起こりにくく、安定な化合物である。
【００１８】
本発明の潤滑用添加剤を一般に用いられている基油に添加することで、優れた潤滑効果を有する潤滑油組成物が得られる。その添加量は組成物全量基準で好ましくは０．１〜１０質量％、さらに好ましくは１．０〜５質量％である。０．１質量％を下回ると潤滑効果が小さく、１０質量％を上回ると酸化安定性が悪くなる。
【００１９】
基油としては特に制限はなく、従来、潤滑油の基油として使用されている鉱油や合成油の中から任意のものを適宜選択して用いることができる。
鉱油としては、例えば、原油を常圧蒸留して得られる常圧残油を減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製等の１つ以上の処理を行って精製した鉱油、あるいはワックス、ＧＴＬ  ＷＡＸを異性化することによって製造される鉱油等が挙げられる。
一方、合成油としては、例えば、ポリブテン、ポリオレフィン［α−オレフィン単独重合体や共重合体（例えばエチレン−α−オレフィン共重合体）など］、各種のエステル（例えば、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、リン酸エステルなど）、各種のエーテル（例えば、ポリフェニルエーテルなど）、ポリグリコール、アルキルベンゼン、アルキルナフタレンなどが挙げられる。
これらの基油のうち、本発明である潤滑用添加剤の溶解性や潤滑油に求められる各種特性より、鉱油、ポリオレフィン系油［ポリブテン、α−オレフィン単独重合体や共重合体（例えばエチレン−α−オレフィン共重合体）、およびこれらの水素添加油など］が好ましく、より好ましくはポリオレフィン系油である。
本発明においては、基油として、上記鉱油を一種用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。また、上記合成油を一種用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。さらには、鉱油一種以上と合成油一種以上とを組み合わせて用いてもよい。
【００２０】
基油の粘度については特に制限はなく、潤滑油組成物の用途に応じて異なるが、通常１００℃における動粘度が、通常２〜３０ｍｍ2／ｓ、好ましくは３〜１５ｍｍ2／ｓ、特に好ましくは４〜１０ｍｍ2／ｓである。１００℃における動粘度が２ｍｍ2／ｓ以上であると蒸発損失が少なく、また３０ｍｍ2／ｓ以下であると、粘性抵抗による動力損失が抑制される。
【００２１】
また、基油としては、環分析による％ＣAが３．０以下で硫黄分の含有量が５０質量ｐｐｍ以下のものが好ましく用いられる。ここで、環分析による％ＣAとは、環分析ｎ−ｄ−Ｍ法にて算出した芳香族分の割合（百分率）を示す。また、硫黄分はＪＩＳ  Ｋ  ２５４１に準拠して測定した値である。
％ＣAが３．０以下で、硫黄分が５０質量ｐｐｍ以下の基油は、良好な酸化安定性を有し、酸価の上昇やスラッジの生成を抑制しうると共に、金属に対する腐食性の少ない潤滑油組成物を提供することができる。
より好ましい％ＣAは１．０以下、さらには０．５以下であり、またより好ましい硫黄分は３０質量ｐｐｍ以下である。
さらに、基油の粘度指数は、７０以上が好ましく、より好ましくは１００以上、さらに好ましくは１２０以上である。この粘度指数が７０以上の基油は、温度の変化による粘度変化が小さい。
【００２２】
本発明の潤滑用添加剤は炭化水素化合物であり、主要な基油である鉱油やポリオレフィン系油とその構造が類似している。したがって、溶解性に関する制限を受けにくく、所望の特性に応じて自由に添加量を調整することができる。さらに本発明の潤滑用添加剤は単独で使用するだけでなく、二種類以上を組み合わせて使用することができる。この際にも溶解性による制限を受けないため、潤滑特性が異なる複数の潤滑用添加剤を自由に組み合わせることができ、所望の特性を有する潤滑油組成物が得られる。
【００２３】
また、本発明の潤滑用添加剤が主要な基油と構造が類似することは、他の添加剤との相殺作用に関しても好ましい結果となる。一般に、潤滑油組成物には種々の添加剤が配合されているが、このような複雑な系では潤滑油成分同士の相互作用が起こり、新たな成分を添加しても必ずしも所望の効果が得られるとは限らない。しかし、本発明の潤滑用添加剤に関しては、上記の構造の類似性のために基油と他の添加剤との組み合わせに関する検討結果が利用可能であり、潤滑油の高性能化を目指す際の添加剤の選択が容易になる。
【００２４】
本発明の潤滑用添加剤は上記のように他の添加剤と併用してもよく、例えば粘度指数向上剤、流動点降下剤、金属系清浄剤、無灰系分散剤、酸化防止剤耐摩耗剤又は極圧剤、摩擦低減剤、防錆剤、界面活性剤又は抗乳化剤、消泡剤などを適宜配合することができる。
【００２５】
粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメタクリレート、分散型ポリメタクリレート、オレフィン系共重合体（例えば、エチレン−プロピレン共重合体など）、分散型オレフィン系共重合体、スチレン系共重合体（例えば、スチレン−ジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体など）などが挙げられる。
これら粘度指数向上剤の配合量は、配合効果の点から、潤滑油組成物全量基準で、通常０．５〜１５質量％程度であり、好ましくは１〜１０質量％である。
【００２６】
流動点降下剤としては、例えば重量平均分子量が５０００〜５０，０００程度のポリメタクリレートなどが挙げられる。
【００２７】
金属系清浄剤としては、潤滑油に用いられる任意のアルカリ土類金属系清浄剤が使用可能であり、例えば、アルカリ土類金属スルフォネート、アルカリ土類金属フェネート、アルカリ土類金属サリシレート及びこれらの中から選ばれる２種類以上の混合物等が挙げられる。アルカリ土類金属スルフォネートとしては、分子量３００〜１，５００、好ましくは４００〜７００のアルキル芳香族化合物をスルフォン化することによって得られるアルキル芳香族スルフォン酸のアルカリ土類金属塩、特にマグネシウム塩及び／又はカルシウム塩等が挙げられ、中でもカルシウム塩が好ましく用いられる。アルカリ土類金属フェネートとしては、アルキルフェノール、アルキルフェノールサルファイド、アルキルフェノールのマンニッヒ反応物のアルカリ土類金属塩、特にマグネシウム塩及び／又はカルシウム塩等が挙げられ、中でもカルシウム塩が特に好ましく用いられる。アルカリ土類金属サリシレートとしては、アルキルサリチル酸のアルカリ土類金属塩、特にマグネシウム塩及び／又はカルシウム塩等が挙げられ、中でもカルシウム塩が好ましく用いられる。前記アルカリ土類金属系清浄剤を構成するアルキル基としては、炭素数４〜３０のものが好ましく、より好ましくは炭素数６〜１８であり、これらは直鎖でも分枝でもよい。これらはまた１級アルキル基、２級アルキル基又は３級アルキル基でもよい。また、アルカリ土類金属スルフォネート、アルカリ土類金属フェネート及びアルカリ土類金属サリシレートとしては、前記のアルキル芳香族スルフォン酸、アルキルフェノール、アルキルフェノールサルファイド、アルキルフェノールのマンニッヒ反応物、アルキルサリチル酸等を直接、マグネシウム及び／又はカルシウムのアルカリ土類金属の酸化物や水酸化物等のアルカリ土類金属塩基と反応させたり、又は一度ナトリウム塩やカリウム塩等のアルカリ金属塩としてからアルカリ土類金属塩と置換させること等により得られる中性アルカリ土類金属スルフォネート、中性アルカリ土類金属フェネート及び中性アルカリ土類金属サリシレートだけでなく、中性アルカリ土類金属スルフォネート、中性アルカリ土類金属フェネート及び中性アルカリ土類金属サリシレートと過剰のアルカリ土類金属塩やアルカリ土類金属塩基を水の存在下で加熱することにより得られる塩基性アルカリ土類金属スルフォネート、塩基性アルカリ土類金属フェネート及び塩基性アルカリ土類金属サリシレートや、炭酸ガスの存在下で中性アルカリ土類金属スルフォネート、中性アルカリ土類金属フェネート及び中性アルカリ土類金属サリシレートをアルカリ土類金属の炭酸塩又はホウ酸塩を反応させることにより得られる過塩基性アルカリ土類金属スルフォネート、過塩基性アルカリ土類金属フェネート及び過塩基性アルカリ土類金属サリシレートも含まれる。
【００２８】
無灰分散剤としては、好ましくは数平均分子量が９００〜３５００程度のポリブテニル基を有するポリブテニルコハク酸イミド、ポリブテニルベンジルアミン、ポリブテニルアミン等及びそれらの誘導体等が挙げられる。
【００２９】
酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤やアミン系酸化防止剤が挙げられる。フェノール系酸化防止剤としては、例えば４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）；４，４’−ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）；４，４’−ビス（２−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；４，４’−イソプロピリデンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ノニルフェノール）；２，２’−イソブチリデンビス（４，６−ジメチルフェノール）；２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）；２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール；２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール；２，４−ジメチル−６−ｔ−ブチルフェノール；２，６−ジ−ｔ−アミル−ｐ−クレゾール；２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノメチルフェノール）；４，４’−チオビス（２−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；２，２’−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）；ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルベンジル）スルフィド；ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド；ｎ−オクタデシル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート；２，２’−チオ［ジエチル−ビス−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］などが挙げられる。これらの中で、特にビスフェノール系及びエステル基含有フェノール系のものが好適である。
【００３０】
また、アミン系酸化防止剤としては、例えばモノオクチルジフェニルアミン；モノノニルジフェニルアミンなどのモノアルキルジフェニルアミン系、４，４’−ジブチルジフェニルアミン；４，４’−ジペンチルジフェニルアミン；４，４’−ジヘキシルジフェニルアミン；４，４’−ジヘプチルジフェニルアミン；４，４’−ジオクチルジフェニルアミン；４，４’−ジノニルジフェニルアミンなどのジアルキルジフェニルアミン系、テトラブチルジフェニルアミン；テトラヘキシルジフェニルアミン；テトラオクチルジフェニルアミン；テトラノニルジフェニルアミンなどのポリアルキルジフェニルアミン系、及びナフチルアミン系のもの、具体的にはα−ナフチルアミン；フェニル−α−ナフチルアミン；さらにはブチルフェニル−α−ナフチルアミン；ペンチルフェニル−α−ナフチルアミン；ヘキシルフェニル−α−ナフチルアミン；ヘプチルフェニル−α−ナフチルアミン；オクチルフェニル−α−ナフチルアミン；ノニルフェニル−α−ナフチルアミンなどのアルキル置換フェニル−α−ナフチルアミンなどが挙げられる。これらの中でジアルキルジフェニルアミン系及びナフチルアミン系のものが好適である。
【００３１】
耐摩耗剤としては、ジチオリン酸亜鉛、ジチオカルバミン酸亜鉛、ジスルフィド類、硫化オレフィン類、硫化油脂類、硫化エステル類、チオカーボネート類、チオカーバメート類等の硫黄含有化合物；亜リン酸エステル類、リン酸エステル類、ホスホン酸エステル類、およびこれらのアミン塩または金属塩等のリン含有化合物；チオ亜リン酸エステル類、チオリン酸エステル類、チオホスホン酸エステル類、及びこれらのアミン塩または金属塩等の硫黄及びリン含有摩耗防止剤が挙げられる。
【００３２】
摩擦低減剤としては、潤滑油用の摩擦低減剤として通常用いられている任意の化合物が使用可能であり、例えば炭素数６〜３０のアルキル基またはアルケニル基を分子中に少なくとも１個有する、脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪族エーテル等の無灰摩擦低減剤が挙げられる。
【００３３】
防錆剤としては、石油スルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ジノニルナフタレンスルホネート、アルケニルコハク酸エステル、多価アルコールエステル等が挙げられる。これら防錆剤の配合量は、配合効果の点から、潤滑油組成物全量基準で、通常０．０１〜１質量％程度であり、好ましくは０．０５〜０．５質量％である。
【００３４】
界面活性剤又は抗乳化剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル及びポリオキシエチレンアルキルナフチルエーテル等のポリアルキレングリコール系非イオン性界面活性剤等が挙げられる。
【００３５】
消泡剤としては、シリコーン油、フルオロシリコーン油及びフルオロアルキルエーテル等が挙げられ、消泡効果および経済性のバランスなどの点から、組成物全量に基づき、０．００５〜０．１質量％程度含有させることが好ましい。
【００３６】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
【実施例】
【００３７】
〔基油（テトラデセン二量体の飽和水素添加物）の合成〕
（１）Ｃ２８オレフィン（テトラデセン二量体）の合成
攪拌モーター、温度計を取り付けた１０００ｍｌの３口フラスコに１−テトラデセン３９３ｇ（２モル）、活性白土〔水澤化学工業（株）製〕３９．３ｇを計量、投入し、１６０℃で１０時間加熱、攪拌した。得られた反応物をアスピレータにより減圧濾過し、反応溶液を得た。反応溶液を減圧蒸留することにより、目的物を得た。ＭＳ分析の結果、分子量は３９２であり、Ｃ２８オレフィンであった。
（２）Ｃ２８パラフィン（テトラデセン二量体の飽和水素添加物）の合成
圧力計、安全弁付き攪拌式ＳＵＳ製反応器（容積２５０ｍｌ）に上記Ｃ２８オレフィン８０ｇ、５％パラジウム／アルミナ触媒〔和光純薬工業（株）製〕０．８ｇを加え、水素ガスで充分置換した後、水素ガス圧を３ＭＰａにし、容器内温度６０℃に設定、加熱、攪拌を行った。圧力が３ＭＰａ以下になると、再度３ＭＰａに昇圧することを、圧力の低下が認められなくなるまで二、三度繰り返した。反応後、自然ろ過にて触媒を除去した。得られた溶液を減圧蒸留して原料、軽質分を除去し釜残より目的物を得た。ＭＳ分析の結果、分子量は３９４であり、臭素価０．１ｇＢｒ／１００ｇ以下であった。ＮＭＲ測定の結果、オレフィンのＨは観測されなかった。
【００３８】
〔不飽和化合物の調製〕
オレフィンＡ：シス−９−トリコセン〔ｃｉｓ−ＣＨ3（ＣＨ2）12ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）7ＣＨ3〕
オレフィンＢ：２−ウンデシル‐１‐ドデセン〔（Ｃ11Ｈ23）2Ｃ＝ＣＨ2〕
オレフィンＣ：２−メチル−５−ウンデシル‐４‐ヘキサデセン〔（Ｃ11Ｈ23）2Ｃ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2〕
オレフィンＤ：３−ウンデシル‐２‐テトラデセン〔（Ｃ11Ｈ23）2Ｃ＝ＣＨＣＨ3〕
オレフィンＡは、市販品〔東京化成工業（株）製〕を使用し、オレフィンＢ〜Ｄは既知のウイッティヒ反応で合成した。
【００３９】
試験に使用した潤滑油の組成を第１表に示す。
【００４０】
〔摩擦係数の測定〕
往復摩擦摩耗試験機  ＴＥ７７  （英国ＰＬＩＮＴ  ＴＲＩＢＯＬＯＧＹ社製）に試験板（ＳＵＪ−２、３．９ｔ×３８×５８ｍｍ、ＨＲＣ＝６１、ＲZ＝０．０４２μｍ）を固定し、稼動部に球（ＳＵＪ−２、１０ｍｍφ）をセットした。測定する潤滑油試料を板の１〜２ｍｍ上部まで浸して油温を８０℃に保った。振幅数を１５．０ｍｍに設定し、２０Ｎで１０分間慣らし運転後、荷重を２０，４０，６０，８０，１００，１２０Ｎと変更し、振動数も１，２，３，５，１０Ｈｚと変更してそれぞれ測定した。それぞれの条件で各５分間運転し、摩擦係数は最後の３０秒間の平均値を計測した。得られた摩擦係数を第２表に示す。
【００４１】
【表１】
2008094891.tif 000003
【００４２】
実施例においては比較例に比べて摩擦係数が小さくなっており、本発明の潤滑用添加剤の効果が示される。
【産業上の利用可能性】
【００４３】
本発明によれば、主要な基油である鉱油やポリオレフィン系油とその構造が類似する潤滑用添加剤および該添加剤を含む潤滑油組成物が得られる。該添加剤は優れた潤滑効果を有するうえに、上記基油に対する溶解性が高い。さらに、該添加剤と他の添加剤との相殺作用に関しては、基油と他の添加剤との組み合わせに関する検討結果が利用可能である。したがって、本発明は潤滑油組成物の高性能化において好ましく用いられる。