(57)【要約】【解決手段】  下記一般式（１）［化１］で表されるアントラセン化合物【化１】2008094777.tif 000034  ［式中、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は炭素数６〜４８からなる置換もしくは無置換のアリール基であり、Ｒ１〜Ｒ１１はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。ｎは１〜３の整数である。］【効果】  新規なアントラセン化合物、および発光寿命が長く、発光効率が高い有機電界発光素子を提供する。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）［化１］で表されるアントラセン化合物。
【化１】
2008094777.tif 000032
［式中、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は炭素数６〜４８からなる置換もしくは無置換のアリール基であり、Ｒ１〜Ｒ１１はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。ｎは１〜３の整数である。］
【請求項２】
一般式（１）で表されるアントラセン化合物において、Ａｒ１が一般式（２）〜（１０）［化２］で表される請求項１記載の化合物。
【化２】
2008094777.tif 000033
［式中、Ｒ２１〜Ｒ２９、Ｒ３１〜Ｒ３９、Ｒ４１〜Ｒ４９、Ｒ５１〜Ｒ５７、Ｒ６１〜Ｒ６９、Ｒ７１〜Ｒ７９、Ｒ８１〜Ｒ８７、Ｒ９１〜Ｒ９７およびＲ１０１〜Ｒ１０９はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｘ５は酸素原子または硫黄原子を表す。］
【請求項３】
一対の電極間に、一般式（１）で表されるアントラセン化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも１層狭持してなる有機電界発光素子。
【請求項４】
一般式（１）で表されるアントラセン化合物を含有する層が、発光層である請求項３記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
一般式（１）で表されるアントラセン化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である請求項３記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
発光層がホスト材料とドーパント材料より形成され、一般式（１）で表されるアントラセン化合物が発光層ホスト材料として含有されている請求項４記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
一対の電極間に、さらに正孔注入輸送層を有する請求項３、請求項４、請求項５または請求項６記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
一対の電極間に、さらに電子注入輸送層を有する請求項３〜７のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アントラセン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子に関し、さらに詳しくは、有機電界発光素子に好適に使用可能で、薄膜安定性を有するアントラセン化合物、および該化合物を用いた低電圧で発光輝度および発光効率の高い有機電界発光素子、高い安定性や長寿命化を実現する有機電界発光素子用発光材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、各種の有機化合物が、表示材料や記録材料など、種々の機能を有する材料として盛んに研究開発されている。
たとえば最近では、イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらにより、構成材料として有機化合物を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子；有機ＥＬ素子）が開発された〔たとえば非特許文献１参照〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物（発光材料）を含む薄膜を、陽極と陰極の間に狭持された構造を有している。それは、該薄膜に電界を印圧し、陽極より注入された正孔（ホール）と陰極より注入された電子を再結合させることで励起子（エキシトン）を生成させ、この励起子が失活する際に放出されるエネルギーにより、蛍光性有機化合物が発光する原理を利用した自発光素子である。有機電界発光素子は、数Ｖから数十Ｖ程度の直流の低電圧で駆動し、また、発光材料を選択することにより、種々の色（たとえば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は、その省エネルギー性、自発光による良好な視認性、薄型軽量化などのメリットから、種々の発光素子、表示素子などへの応用が非常に期待されている。しかしながら、一般に有機電界発光素子には、発光輝度が低い、安定性に乏しいなど実用上の問題点がある。
これらの問題点について、以下に詳しく述べる。
【０００３】
有機電界発光素子の素子構造としては、正孔（注入）輸送層、電子輸送発光層の２層型、または正孔（注入）輸送層、発光層、電子（注入）輸送層の３層型がよく知られている。こうした積層型構造素子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。Ｔａｎｇらは、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体を発光層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めることなどが挙げられる。
発光材料としては、たとえばトリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体などのキレート錯体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体などが知られている〔特許文献１〜３など参照〕。
発光輝度を向上させる方法として、発光層に、たとえばトリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体をホスト化合物、クマリン誘導体やピラン誘導体をゲスト化合物（ドーパント）に用いた有機電界発光素子が提案されている〔たとえば非特許文献２参照〕。しかしながら、これらの発光素子も十分な安定性、発光輝度を有しているとは言い難い。さらに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体をホスト化合物に用いた場合、この化合物自身の発光色である緑色より長波長側の赤色などを得ることは出来るが、より短波長側の発光を得ることは、エネルギー状態を考慮すると困難である。以上のことから、近年、より短波長側の、特に青色発光素子における発光輝度および安定性の改良が求められており、新規な材料が強く望まれている。
【０００４】
青色発光材料としては、たとえばフェニルアントラセン誘導体〔特許文献４参照〕、９，１０位にナフチル基を有するアントラセン誘導体〔特許文献５参照〕を用いた素子が報告されている。このようなアントラセン誘導体も、やはり素子の安定性は十分でなく、さらなる素子の長寿命化が望まれている。
有機電界発光素子は、有機化合物の薄膜に電界を印圧することにより発光させるため、その負荷により有機化合物はダメージを受けやすい。素子をより安定性を向上させ、素子を長寿命化するためには、かかる負荷を受けにくい材料が望まれる。すなわち、材料には、薄膜の安定性が高いことなどが求められる。
一般に、化合物を非対称化すると、薄膜の安定性は向上する。青色発光材料として、非対称型のアントラセン誘導体を用いた素子が報告されているが〔特許文献６参照〕、それらは熱的変性を受け易いスチリル構造を有している。
【０００５】
また、正孔輸送材料に種々のアントラセン誘導体が用いられた報告もあるが、その合成は実際に行われておらず、発光材料としての評価は成されていない〔特許文献７参照〕。
【非特許文献１】Appl. Phys. Lett., 51, 913 (1987).
【非特許文献２】J. Appl. Phys., 65, 3610 (1989).
【特許文献１】特開平８−２３９６５５号公報
【特許文献２】特開平７−１３８５６１号公報
【特許文献３】特開平３−２００２８９号公報
【特許文献４】特開平８−０１２６００号公報
【特許文献５】特開平１１−００３７８２号公報
【特許文献６】特開２００３−３０６４５４号公報
【特許文献７】特開２０００−１８２７７６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、新規な化合物および該化合物を含有する長寿命な有機電界発光素子を提供することにある。さらに詳しくは、有機電界発光素子に好適に使用可能で、薄膜安定性を有する化合物、および該化合物を用いた発光輝度の改良された、高い安定性や長寿命化を実現する有機電界発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、種々の化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子に関して鋭意検討した結果、下記一般式（１）で表される良好な薄膜安定性を有する非対称型のアントラセン化合物を用いることで、発光輝度の改良された、高い安定性や長寿命化を実現する有機電界発光素子が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
［１］下記一般式（１）［化１］で表されるアントラセン化合物、
下記一般式（１）［化１］で表されるアントラセン化合物。
【０００８】
【化１】
2008094777.tif 000002
［式中、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は炭素数６〜４８からなる置換もしくは無置換のアリール基であり、Ｒ１〜Ｒ１１はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。ｎは１〜３の整数である。］
［２］一般式（１）で表されるアントラセン化合物において、Ａｒ１が一般式（２）〜（１０）［化２］で表される［１］記載の化合物、
【０００９】
【化２】
2008094777.tif 000003
［式中、Ｒ２１〜Ｒ２９、Ｒ３１〜Ｒ３９、Ｒ４１〜Ｒ４９、Ｒ５１〜Ｒ５７、Ｒ６１〜Ｒ６９、Ｒ７１〜Ｒ７９、Ｒ８１〜Ｒ８７、Ｒ９１〜Ｒ９７およびＲ１０１〜Ｒ１０９はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｘ５は酸素原子または硫黄原子を表す。］
［３］一対の電極間に、一般式（１）で表されるアントラセン化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも１層狭持してなる有機電界発光素子、
［４］一般式（１）で表されるアントラセン化合物を含有する層が、発光層である［３］記載の有機電界発光素子、
［５］一般式（１）で表されるアントラセン化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である［３］記載の有機電界発光素子、
［６］発光層がホスト材料とドーパント材料より形成され、一般式（１）で表されるアントラセン化合物が発光層ホスト材料として含有されている［４］記載の有機電界発光素子、
［７］一対の電極間に、さらに正孔注入輸送層を有する［３］、［４］、［５］または［６］記載の有機電界発光素子、
［８］一対の電極間に、さらに電子注入輸送層を有する［３］〜［７］のいずれかに記載の有機電界発光素子、
に関するものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明のアントラセン化合物は、一般式（１）［化３］で表される化合物である。
【００１１】
【化３】
2008094777.tif 000004
［式中、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は炭素数６〜４８からなる置換もしくは無置換のアリール基であり、Ｒ１〜Ｒ１１はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。ｎは１〜３の整数である。］
【００１２】
本願においてアリール基とは、炭素環式芳香族基、複素環式芳香族基を表す。
一般式（１）で表されるアントラセン化合物において、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は炭素数６〜４８からなる置換もしくは無置換のアリール基であり、
ここで、炭素数とは、「Ａｒ１、Ａｒ２またはＡｒ３を形成するアリール部の炭素数」を意味し、アリール部がアリール基以外の置換基で置換されている場合、それら置換基中に含まれる炭素については上述の「炭素数」に含まない。
ここで、置換もしくは無置換のとは、「直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルキル基で単置換されたまたは２置換されたアミノ基、アリール基、アリール基で単置環または２置換されたアミノ基、あるいは、直鎖、分岐または環状のアルキル基とアリール基で置換されたアミノ基などの置換基で置換された、または、無置換の」を意味し、好ましくは、「炭素原子数１〜３０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数１〜３０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素原子数１〜３０の直鎖、分岐または環状のアルキル基で単置換されたまたは２置換されたアミノ基、炭素数が３〜２０のアリール基、炭素数が３〜２０のアリール基で置換されたアミノ基、あるいは、炭素数１〜３０の直鎖、分岐または環状のアルキル基と炭素数が４〜２０のアリール基で置換されたアミノ基などの置換基で置換された、または、無置換の」を意味する。
【００１３】
Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は炭素数６〜４８からなる置換もしくは無置換の炭素環式芳香族基、或いは、置換または未置換の複素環式芳香族基を表す。
炭素環式芳香族基の具体的な例としては、炭素数４〜４２のアリール基で置換されたもしくは無置換のフェニル基、炭素数４〜３８のアリール基で置換されたもしくは無置換のナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニル基、ビフェニレニル基、ａｓ−インダセニル基、ｓ−インダセニル基、アセナフチレニル基、フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、アセフェナントリレニル基、アセアントリレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、ピランスレニル基、オバレニル基などを挙げることが出来る。
複素環式芳香族基の具体的な例としては、炭素数４〜４４のアリール基で置換されたフラニル基、炭素数４〜４４のアリール基で置換されたチオフェニル基、炭素数４〜４４のアリール基で置換されたピロール基、炭素数４〜４２のアリール基で置換されたベンゾフラニル基、炭素数５〜４０のアリール基で置換されたイソベンゾフラニル基、炭素数５〜４０のアリール基で置換されたジベンゾフラニル基、炭素数５〜４０のアリール基で置換されたベンゾチオフェニル基、炭素数５〜４０のアリール基で置換されたジベンゾチオフェニル基、炭素数５〜４０のアリール基で置換されたインドリル基、炭素数５〜４０のアリール基で置換されたイソインドリル基、炭素数５〜４０のアリール基で置換されたインドリジニル基、カルバゾールイル基、炭素数６〜４３のアリール基で置換されたピリジル基、炭素数５〜３９のアリール基で置換されたキノリル基、炭素数５〜３９のアリール基で置換されたイソキノリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、炭素数８〜４５のアリール基で置換されたオキサゾリル基、炭素数８〜４５のアリール基で置換されたイソオキサゾリル基、炭素数８〜４５のアリール基で置換されたチアゾリル基、炭素数８〜４５のアリール基で置換されたイソチアゾリル基、炭素数９〜４６のアリール基で置換されたフラザニル基、炭素数８〜４５のアリール基で置換されたイミダゾリル基、炭素数８〜４５のアリール基で置換されたピラゾリル基、炭素数５〜４１のアリール基で置換されたベンズイミダゾリル基、炭素数５〜４０のアリール基で置換された１，８−ナフチリジニル基、炭素数７〜４４のアリール基で置換されたピラジニル基、炭素数７〜４４のアリール基で置換されたピリミジニル基、炭素数７〜４４のアリール基で置換されたピリダジニル基、炭素数５〜４０のアリール基で置換されたキノキサリニル基、炭素数５〜４０のアリール基で置換されたキナゾリニル基、炭素数５〜４０のアリール基で置換されたシノリニル基、炭素数５〜４０のアリール基で置換されたフタラジニル基、炭素数６〜４３のアリール基で置換されたプリニル基、炭素数５〜４２のアリール基で置換されたプテリジニル基、ペリミジニル基、１，１０−フェナントロリニル基、チアントレニル基、フェノキサチイニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基などを挙げることが出来る。
【００１４】
Ａｒ１の具体的には、例えば以下の一般式（２）〜（１０）［化４］から選ばれる基を挙げることができる。
【００１５】
【化４】
2008094777.tif 000005
Ｒ２１〜Ｒ２９、Ｒ３１〜Ｒ３９、Ｒ４１〜Ｒ４９、Ｒ５１〜Ｒ５７、Ｒ６１〜Ｒ６９、Ｒ７１〜Ｒ７９、Ｒ８１〜Ｒ８７、Ｒ９１〜Ｒ９７およびＲ１０１〜Ｒ１０９はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のエステル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数７〜２０の置換または無置換のアラルキル基、炭素数７〜２０の置換または無置換のアラルキルオキシ基、炭素数４〜２０の置換または無置換のアリール基あるいは炭素数４〜２０の置換または無置換のアリールオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または無置換のアミノ基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数７〜１６の置換または無置換のアラルキル基、炭素数７〜１６の置換または無置換のアラルキルオキシ基、炭素数４〜１６の置換または無置換のアリール基あるいは炭素数４〜１６の置換または無置換のアリールオキシ基を表す。
また、Ｒ２１〜Ｒ２９、Ｒ３１〜Ｒ３９、Ｒ４１〜Ｒ４９、Ｒ５１〜Ｒ５７、Ｒ６１〜Ｒ６９、Ｒ７１〜Ｒ７９、Ｒ８１〜Ｒ８７、Ｒ９１〜Ｒ９７およびＲ１０１〜Ｒ１０９の隣合う基は、それぞれ隣接する基と共に環を形成していてもよい。
【００１６】
上述のハロゲン原子の具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などを挙げることが出来る。
【００１７】
上述の置換または無置換のアミノ基の具体例としては、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−iso−プロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−iso−ブチルアミノ基、Ｎ−sec−ブチルアミノ基、Ｎ−tert−ブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェネチルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−アントラニル）アミノ基、Ｎ−（９−アントラニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−iso−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−iso−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−sec−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−tert−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジシクロペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェネチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−iso−プロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−tert−ブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェネチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェネチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−tert−ブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−iso−プロピル−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−iso−プロピル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−iso−プロピル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−tert−ブチル−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−tert−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−tert−ブチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−フェニルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−tert−ブチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（３−tert−ブチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）アミノ基などを挙げることができる。
【００１８】
上述の置換または無置換のエステル基の具体例としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、iso−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、iso−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、iso−ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、２−エチルブトキシカルボニル基、３，３−ジメチルブトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘプチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルメチルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ノニルオキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニル基、ｎ−テトラデシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、iso−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、iso−ブチルカルボニルオキシ基、sec−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ基、iso−ペンチルカルボニルオキシ基、ネオペンチルカルボニルオキシ基、シクロペンチルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基、２−エチルブチルカルボニルオキシ基、３，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘプチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルメチルカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基、２−エチルヘキシルカルボニルオキシ基、ｎ−ノニルカルボニルオキシ基、ｎ−デシルカルボニルオキシ基、ｎ−ドデシルカルボニルオキシ基、ｎカルボニル−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルカルボニルオキシ基、ベンジルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、１−ナフチルカルボニルオキシ基、２−ナフチルカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
【００１９】
上述の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例としては、例えば、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、iso−ペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ドデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘキシルオクチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、１−オクチルノニルキ、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノニルデシル基、１−デシルウンデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコシル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、（１−イソプロピルシクロヘキシル）メチル基、（２−イソプロピルシクロヘキシル）エチル基、シクロペンチル基、２−エチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、ボルネル基、イソボルネル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルナンメチル基、１−ビシクロ〔２．２．２〕オクチル基、１−アダマンチル基、３−ノルアダマンチル基、１−アダマンチルメチル基、シクロブチル基、１−メチルシクロペンチル基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、３−tert−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、
【００２０】
メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオキシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−iso−プロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−iso−プロポキシプロピル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ヘキチルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−オクチルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−デシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ドデシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−テトラデシルオキシ）プロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、４−iso−プロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、１２−エトキシドデシル基、１２−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、
【００２１】
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、２−アリルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニルオキシ）エチル基、３−アリルオキシプロピル基、３−（２’−ヘキセニルオキシ）プロピル基、３−（２’−ヘプテニルオキシ）プロピル基、３−（１’−シクロヘキセニルオキシ）プロピル基、４−アリルオキシブチル基、
ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、３−（４’−メトキシベンジルオキシ）プロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基、
フェニルオキシメチル基、４−メチルフェニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−メトキシフェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−クロロフェニルオキシメチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブチル基、４−（２’−エチルフェニルオキシ）ブチル基、５−（４’−tert−ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニルオキシデシル基、１０−（３’−クロロフェニルオキシ）デシル基、２−（２’−フェニルオキシエトキシ）エチル基、３−（２’−フェニルオキシエトキシ）プロピル基、４−（２’−フェニルオキシエトキシ）ブチル基、
【００２２】
ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基、２−（２’−メトキシエチルチオ）エチル基、４−（３’−エトキシプロピルチオ）ブチル基、２−（２’−エチルチオエチルチオ）エチル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブチル基、２−（２’−ベンジルオキシエチルチオ）エチル基、３−（３’−ベンジルチオプロピルチオ）プロピル基、
２−フェニルチオエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２−（２’−フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３−（２’−フェニルチオエチルチオ）プロピル基、
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、５−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基などを挙げることができる。
【００２３】
上述の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基の具体例としては、上記の直鎖、分岐または環状のアルキル基から誘導される直鎖、分岐または環状のアルコキシ基を挙げることができる。
【００２４】
上述の置換または無置換のアラルキル基の具体例としては、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、β−メチルフェネチル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、２−tert−ブチルベンジル基、４−tert−ペンチルベンジル基、４−シクロヘキシルベンジル基、４−ｎ−オクチルベンジル基、４−tert−オクチルベンジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メトキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジル基、
４−ｎ−デシルオキシベンジル基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジル基、
３，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−イソブトキシメチルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基、４−フェニルオキシベンジル基、３−フェニルオキシベンジル基、
４−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などを挙げることができる。
【００２５】
上述の置換または無置換のアラルキルオキシ基の具体例としては、上記の置換または無置換のアラルキル基から誘導される置換または無置換のアラルキルオキシ基を挙げることができる。
【００２６】
上述の置換または無置換のアリール基の具体例としては例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ビフェニレンイル基、２−ビフェニレンイル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、５−アセナフチレニル基、３−フルオランテニル基、１−トリフェニレニル基、２−トリフェニレニル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、３−ペリレニル基、
４−キノリル基、５−ピリジル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、２−ピリミジル基、４−ピリミジン基、５−ピリミジル基、２−ピリダジニル基、２−ピラジニル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾチオフェニル基、２−ベンゾフリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、３−カルバゾールイル基、９−カルバゾールイル基
ｏ−ビフェニルイル基、ｍ−ビフェニルイル基、ｐ−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、
【００２７】
４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec−ブチルフェニル基、２−sec−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルフェニル基、４−ｎ−オクタデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、
４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、
２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、３，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，４−ジネオペンチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ペンチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、
５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、
【００２８】
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−イソブトキシフェニル基、２−sec−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクタデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、
２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、
【００２９】
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，６−トリブロモフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、
２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、５−フルオロ−２−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル基、６−クロロ−３−メトキシフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、
４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、
４−トリフルオロメチルオキシフェニル基、
４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、２−イソプロペニルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）フェニル基、４−クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェニル基、
４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、
【００３０】
４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニル基、２−メトキシ−５−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、
４−メトキシメチルフェニル基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピルオキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−アリルオキシ−１−ナフチル基、
４−アリルオキシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキシ）フェニル基、
４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチルベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキシ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、
４−フェニルオキシフェニル基、３−フェニルオキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルオキシ）フェニル基、４−フェニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニルオキシメチルフェニル基、４−（２’−フェニルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−メチルフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、
【００３１】
４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、２−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニル−１−ナフチル基、
４−メトキシカルボニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカルボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２−ナフチル基、
【００３２】
４−アセチルオキシフェニル基、３−アセチルオキシフェニル基、２−アセチルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
４−フェニルカルボニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
４−メチルチオフェニル基、２−メチルチオフェニル基、２−エチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、２−イソプロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、２−イソブチルチオフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシルチオフェニル基、
４−ベンジルチオフェニル基、３−ベンジルチオフェニル基、２−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、２−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（３’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、
４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、４−ニトロ−１−ナフチル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−２−ナフチル基、
【００３３】
４−ピロリジノフェニル基、４−ピペリジノフェニル基、４−モルフォリノフェニル基、４−（Ｎ−エチルピペラジノ）フェニル基、４−ピロリジノ−１−ナフチル基、
４−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、２−アミノフェニル基、
４−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ベンジルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、
４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−ナフチル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフェニル）アミノ〕フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、
４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、６−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、８−ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６−シアノ−２−ナフチル基などを挙げることができる。
【００３４】
上述の置換または無置換のアリールオキシ基の具体例としては例えば、上記のアリール基から誘導される置換または無置換のアリールオキシ基を挙げることができる。
【００３５】
一般式（５）において、Ｘ５は酸素原子または硫黄原子を表し、好ましくは酸素原子を表す。
一般式（１）で表されるアントラセン化合物において、Ａｒ１は好ましくは、一般式（２）〜（１０）で表される基であり、より好ましくは、一般式（２）、（３）、（５）、（８）で表される基である。
【００３６】
一般式（１）で表されるアントラセン化合物において、Ａｒ２およびＡｒ３は、好ましくは炭素数６〜４２からなる置換もしくは無置換の炭素環式芳香族基、或いは、置換または未置換の複素環式芳香族基を表す。より好ましくは炭素数６〜３６からなる置換もしくは無置換の炭素環式芳香族基、或いは、置換または未置換の複素環式芳香族基を表す。
【００３７】
一般式（１）で表されるアントラセン化合物において、Ｒ１〜Ｒ１１はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。
ここで置換基とは、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のエステル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数７〜２０の置換または無置換のアラルキル基、炭素数７〜２０の置換または無置換のアラルキルオキシ基、炭素数４〜２０の置換または無置換のアリール基あるいは炭素数４〜２０の置換または無置換のアリールオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または無置換のアミノ基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数７〜１６の置換または無置換のアラルキル基、炭素数７〜１６の置換または無置換のアラルキルオキシ基、炭素数４〜１６の置換または無置換のアリール基あるいは炭素数４〜１６の置換または無置換のアリールオキシ基を表す。
また、Ｒ１〜Ｒ１１の隣合う基は、それぞれ隣接する基と共に環を形成していてもよい。
一般式（１）で表されるアントラセン化合物において、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、好ましくは、酸素原子を表す。
一般式（１）で表されるアントラセン化合物において、ｎは１〜３の整数を表し、好ましくは、１〜２を表す。
本発明の一般式（１）で表されるアントラセン化合物の具体例としては、例えば、以下に例示するが、本発明はこれらの具体例に限定されるものではない。
【００３８】
【化５】
2008094777.tif 000006
【００３９】
【化６】
2008094777.tif 000007
【００４０】
【化７】
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【００４１】
【化８】
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【００４２】
【化９】
2008094777.tif 000010
【００４３】
【化１０】
2008094777.tif 000011
【００４４】
【化１１】
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【００４５】
【化１２】
2008094777.tif 000013
【００４６】
【化１３】
2008094777.tif 000014
【００４７】
【化１４】
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【００４８】
【化１５】
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【００４９】
【化１６】
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【００５０】
【化１７】
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【００５１】
【化１８】
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【００５２】
【化１９】
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【００５３】
【化２０】
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【００５４】
【化２１】
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【００５５】
【化２２】
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【００５６】
【化２３】
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【００５７】
【化２４】
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【００５８】
本発明の一般式（１）で表されるアントラセン化合物は、例えば以下に示す工程により製造することができる。
一般式（１）で表されるアントラセン化合物の製造［化２４］
【００５９】
【化２４】
2008094777.tif 000026
〔式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｒ１〜Ｒ１１、Ｘおよびｎは一般式（１）と同様の意味を示し、Ｒ１２は水素原子またはハロゲン原子を表す。Ｌ３およびＬ４はハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。Ｌ１およびＬ２はハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基、あるいはボロン酸基またはボロン酸エステル基を表し、Ｌ１およびＬ２のどちらか一方がハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ等の脱離基であり、他方はボロン酸基またはボロン酸エステル基である〕
すなわち、一般式（Ａ）で表される化合物に一般式（Ｂ）で表される化合物をパラジウム触媒〔例えば、トリフェニルホスフィン／酢酸パラジウム、トリtert-ブチルホスフィン／酢酸パラジウム〕および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基）の存在下に縮合、環化させることで一般式（Ｃ）で表されるベンゾフラン化合物を得る。次いで、例えば、アルキルリチウム等の有機金属試薬を用いてボロン酸エステルやハライド等と反応させることで脱離基を組み込んだ一般式（Ｄ）を製造する。さらに、一般式（Ｄ）で表される化合物に一般式（Ｅ）で表される化合物をパラジウム触媒〔例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリtert-ブチルホスフィン／酢酸パラジウム〕および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基）の存在下に反応させることで一般式（１）で表されるアントラセン化合物を製造することができる。
【００６０】
次に本発明の有機電界発光素子について説明する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、一般式（１）で表されるアントラセン化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。有機電界発光素子は、通常一対の電極間に少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
【００６１】
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また、発光層が正孔注入機能および／または正孔輸送機能に乏しい場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成、発光層が電子注入機能および／または電子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能である。
【００６２】
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【００６３】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）で表されるアントラセン化合物は、正孔注入輸送層および／または発光層の構成成分として使用することが好ましく、発光層の構成成分として使用することがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）で表されるアントラセン化合物は、単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【００６４】
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定されるものではないが、例えば、（ＥＬ−１）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（ＥＬ−２）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（ＥＬ−３）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（ＥＬ−４）陽極／発光層／陰極型素子（図４）、などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ形の（ＥＬ−５）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。また、（ＥＬ−４）の型の素子構成としては、発光層として発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子、（ＥＬ−６）発光層として正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（ＥＬ−７）発光層として正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（ＥＬ−８）発光層として発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）のいずれであってもよい。
【００６５】
本発明の有機電界発光素子は、これらの素子構成に限定されるものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数設けることも可能である。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層を発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
【００６６】
好ましい有機電界発光素子の構成は、（ＥＬ−１）型素子、（ＥＬ−２）型素子、（ＥＬ−５）型素子、（ＥＬ−６）型素子または（ＥＬ−７）型素子であり、より好ましくは、（ＥＬ−１）型素子、（ＥＬ−２）型素子または（ＥＬ−７）型素子である。
【００６７】
以下、本発明の有機電界発光素子の構成要素に関し、詳細に説明する。なお、例として（図１）に示す（ＥＬ−１）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子を取り上げて説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
【００６８】
本発明の有機電界発光素子は基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用することもできる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【００６９】
陽極２としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００７０】
陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。
陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【００７１】
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
正孔注入輸送層は、一般式（１）で表されるアントラセン化合物、または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなど）を少なくとも1種使用して形成することができる。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
【００７２】
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、正孔注入輸送層に一般式（１）で表されるアントラセン化合物を含有する。本発明の有機電界発光素子において使用することができる本発明の一般式（１）で表されるアントラセン化合物以外の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”、４”’−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ〕フェニル−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾールイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４”’−tert−ブチルビフェニル−４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノ〕ベンゼンなど、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体がより好ましい。
【００７３】
一般式（１）で表されるアントラセン化合物と他の正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める一般式（１）で表されるアントラセン化合物の含有量は、好ましくは、０．１重量％以上、より好ましくは、０．５〜９９．９重量％、さらに好ましくは３〜９７重量％である。
【００７４】
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、一般式（１）で表されるアントラセン化合物をホスト材料として、一般式（１）で表されるアントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも１種ゲスト材料として使用して形成することができ、また、一般式（１）で表されるアントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも１種ホスト材料として、一般式（１）で表されるアントラセン化合物をゲスト材料として使用して形成することもできる。
【００７５】
一般式（１）で表されるアントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物（ゲスト材料・ホスト材料）としては、例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル、ジベンゾ［f,f］ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-lm］ペリレン誘導体〕、トリアリールアミン誘導体（例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる）、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、燐光系有機金属錯体〔例えば、フェニルピリジン系イリジウム錯体、フッ素置換フェニルピリジン系イリジウム錯体、テトラアザポルフィリン系白金錯体〕スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス［（１，１，２−トリフェニル）エテニル］ビフェニル〕、クマリン誘導体（例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２）、オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレッド）、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。一般式（１）で表されるアントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物（ゲスト材料・ホスト材料）としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。
【００７６】
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、発光層に一般式（１）で表されるアントラセン化合物をホスト材料として含有する。
一般式（１）で表されるアントラセン化合物をホスト材料として、他の発光機能を有する化合物（ゲスト材料）と併用する場合、発光層中に占める一般式（１）で表されるアントラセン化合物の含有率は、好ましくは、９９．９〜８０重量％であり、より好ましくは、９９．９〜９０重量％である。
ホスト材料は、単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
また、ゲスト材料は単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
【００７７】
ホスト材料を複数併用する場合、本発明の一般式（１）で表されるアントラセン化合物のホスト材料全体に占める割合は、好ましくは、９９〜１０重量％であり、より好ましくは９０〜２０重量％である。
【００７８】
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および／または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層に使用される電子注入輸送機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、フェナントロリン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。置換または未置換の８−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物を挙げることができる。
【００７９】
（Ｑ）３−Ａｌ       （ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）２−Ａｌ−Ｏ−Ｌ’    （ｂ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌ’はフェノラート配位子を表し、Ｌ’はフェニル基を有する炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）２−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）２ （ｃ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
【００８０】
置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムを挙げることができる。
電子注入輸送機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【００８１】
陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【００８２】
また、電子注入効率を向上させる、またはリークやショートによる欠陥を防止する目的で、陰極と電子注入輸送層との間に絶縁性薄膜層を挿入することも可能である。
絶縁層材料に用いられる材料としては、例えば、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム、酸化カルシウム、酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化硼素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられ、これらは単独で使用してもよく、複数混合系や、積層系で使用してもよい。
【００８３】
陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸送層の上に形成することができる。
【００８４】
また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω／□以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常５〜１０００ｎｍ、好ましくは、１０〜５００ｎｍとする。本発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。
【００８５】
また、本発明の有機電界発光素子は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも一層中に、一重項酸素クンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ルブレンである。
【００８６】
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定されるものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。
【００８７】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法）を使用することができる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定されるものではないが、通常、１０−４Ｐａ程度以下の真空下で、５０〜５００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／ｓｅｃ程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することが好ましい。連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【００８８】
溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、例えば、有機溶媒（ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル等のエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒）、水を挙げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使用して微粒子状に分散する方法を使用することができる。
【００８９】
また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることができる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定されるものではないが、実施する塗布法により所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通常、０．１〜５０重量％、好ましくは、１〜３０重量％に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有率が（一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％、好ましくは、１０〜９９重量％となるように使用する。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜圧は、特に限定されるものではないが、通常、５ｎｍ〜５μｍとする。
【００９０】
また、上記の条件で作製した本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また、素子を不活性物質中（例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油）に封入して保護することができる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物）、さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
【００９１】
本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層（中間層）を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体、フルオロカーボン系ポリマー等を挙げることができる。
【００９２】
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア／過酸化水素、ＵＶオゾン、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
本発明の有機電界発光素子は、通常、直流駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動型の素子としても使用することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆動電圧は通常、２〜３０Ｖである。本発明の有機電界発光素子は、パネル型光源（例えば、時計、液晶パネル等のバックライト）、各種の発光素子（例えば、ＬＥＤ等の発光素子の代替）、各種の表示素子〔例えば、情報表示素子（パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示素子）〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【００９３】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
【実施例１】
【００９４】
例示化合物（２）−１の製造
ベンジルフェニルケトン４１．６ｇ（２１２ｍｍｏｌ）、ｏ−ジブロモベンゼン５０．０ｇ（２１２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２２．３８ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３１１．１ｇ（４２．４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３１３８ｇ（４２４ｍｍｏｌ）、キシレン８２０ｍｌを装入し、窒素雰囲気下、１６０℃にて２４時間加熱還流させた。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルにて抽出した。水、飽和食塩水で洗浄の後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを濃縮した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、ジフェニルベンゾフランの無色固体３８．９ｇを得た。
次いで、−７８℃、窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン４００ｍｌに溶解させたテトラメチルエチレンジアミン１８．７ｇ（１５８ｍｍｏｌ）中に１．４規定のsec−ブチルリチウムシクロヘキサン溶液１１３ｍｌ（１５８ｍｍｏｌ）を滴下し、続いて、テトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解させたジフェニルベンゾフラン３８．９ｇ（１４４ｍｍｏｌ）を滴下した。そのままの温度で３時間反応させた後、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させたほう酸トリメチル３０．０ｇ（２８８ｍｍｏｌ）を滴下して、室温まで自然昇温させた。次に１０％硫酸水溶液１６５ｍｌを滴下し、室温で３時間攪拌の後に１０％水酸化ナトリウム水溶液を滴下して水相のｐＨを４〜５に調整した。有機相を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄の後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濃縮後、残渣にトルエン２００ｍｌを加えて攪拌後、析出した残渣を濾取して２，３−ジフェニルベンゾフラン−７−ボロン酸３８．０ｇを得た。
【００９５】
一方、９−ブロモ−アントラセン１８．７ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）、２−ビフェニルボロン酸１４．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム８．０ｇ（７５．０ｍｍｏｌ）、トルエン６０ｇおよび水４５ｇよりなる混合物に、窒素雰囲気下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．６ｇを添加し、８３℃で６時間加熱攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、トルエンにて抽出した。水、飽和食塩水で洗浄の後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを濃縮し、生成した固体を少量のトルエンで洗浄し、イソプロパノール２００ｍｌを加えて加熱還流させた。析出固体を濾取し、メタノールで加熱スラッジして９−（ビフェニル−２−イル）−アントラセンの白色固体を２１．５ｇ得た。
次いで、９−（ビフェニル−２−イル）−アントラセン２１．２ｇ（６４．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２５０ｍｌに溶解させ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１１．４ｇ（６４．２ｍｍｏｌ）を装入し、室温で６時間反応させた。反応液を濃縮し、メタノール２５０ｍｌを装入して加熱還流させた。冷却後、残渣を濾取して、９−（ビフェニル−２−イル）−１０−ブロモ−アントラセンの黄色固体２４．４ｇを得た。
最後に、９−（ビフェニル−２−イル）−１０−ブロモ−アントラセン５．３２ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）、２，３−ジフェニルベンゾフラン−７−ボロン酸５．１２ｇ（１６．３ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍｌ、ジメチルスルホキシド５ｍｌ、炭酸ナトリウム３．４４ｇ（３２．６ｍｍｏｌ）、水１７．２ｇを装入し、系内を窒素置換した後にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）１．０ｇを加えて、８３度で４８時間加熱還流させた。
反応液を室温まで冷却後、有機相を抽出して、水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを濃縮した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）で精製後、イソプロパノール−ヘキサンでスラッジして例示化合物（２）−１の淡黄白色固体４．０ｇを得た。
さらにこの化合物を３５０℃、１×１０−４Ｐａの条件で昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：５９９（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ，９２．２８；Ｈ，５．０５
分析値（％）；Ｃ，９２．３；Ｈ，５．１
【実施例２】
【００９６】
例示化合物（２）−３の製造
実施例１において、ベンジルフェニルケトン４１．６ｇ（２１２ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−フェニルエタン−１−オン５４．４ｇ（２１２ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物（２）−３の化合物を３．６ｇ得た。さらにこの化合物を３８０℃、１×１０−４Ｐａの条件で昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：６５９（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ，８７．５１；Ｈ，５．２０
分析値（％）；Ｃ，８７．５．７；Ｈ，５．２
【実施例３】
【００９７】
例示化合物（３）−１の製造
実施例１において、２−ビフェニルボロン酸１４．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、３−ビフェニルボロン酸１４．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物（３）−１の化合物を４．９ｇ得た。さらにこの化合物を３７０℃、１×１０−４Ｐａの条件で昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：５９９（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ，９２．２８；Ｈ，５．０５
分析値（％）；Ｃ，９２．３；Ｈ，５．１
【実施例４】
【００９８】
例示化合物（３）−６の製造
実施例１において、ベンジルフェニルケトン４１．６ｇ（２１２ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、２−（４−フェノキシフェニル）−１−フェニルエタン−１−オン６１．２ｇ（２１２ｍｍｏｌ）を、２−ビフェニルボロン酸１４．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、３−ビフェニルボロン酸１４．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、例示化合物（３）−６の化合物を３．８ｇ得た。さらにこの化合物を３８０℃、１×１０−４Ｐａの条件で昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：６７５（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ，９２．５５；Ｈ，５．０８
分析値（％）；Ｃ，９２．６；Ｈ，５．１
【実施例５】
【００９９】
例示化合物（４）−１の製造
実施例１において、２−ビフェニルボロン酸１４．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、４−ビフェニルボロン酸１４．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物（４）−１の化合物を４．９ｇ得た。さらにこの化合物を３８０℃、１×１０−４Ｐａの条件で昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：５９９（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ，９２．２８；Ｈ，５．０５
分析値（％）；Ｃ，９２．３；Ｈ，５．１
【実施例６】
【０１００】
例示化合物（５）−１の製造
実施例１において、２−ビフェニルボロン酸１４．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、４−ジベンゾフランボロン酸１５．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物（５）−１の化合物を４．６ｇ得た。さらにこの化合物を３６０℃、１×１０−４Ｐａの条件で昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：６１２（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ，９０．１７；Ｈ，４．６１
分析値（％）；Ｃ，９０．２；Ｈ，４．６
【実施例７】
【０１０１】
例示化合物（５）−２の製造
実施例１において、ベンジルフェニルケトン４１．６ｇ（２１２ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、デスオキシアニソイン５４．３ｇ（２１２ｍｍｏｌ）を、２−ビフェニルボロン酸１４．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、４−ジベンゾフランボロン酸１５．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物（５）−２の化合物を４．４ｇ得た。さらにこの化合物を３８０℃、１×１０−４Ｐａの条件で昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：６７３（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ，８５．６９；Ｈ，４．７９
分析値（％）；Ｃ，８５．７；Ｈ，４．８
【実施例８】
【０１０２】
例示化合物（５）−１１の製造
実施例１において、２−ビフェニルボロン酸１４．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、４−ジベンゾフランボロン酸１５．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を、ベンジルフェニルケトン４１．６ｇ（２１２ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、１−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−フェニルエタン−１−オン６１．２ｇ（２１２ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物（５）−１１の化合物を３．５ｇ得た。さらにこの化合物を４５０℃、１×１０−４Ｐａの条件で昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：６４９（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ，８５．１７；Ｈ，４．０４
分析値（％）；Ｃ，８５．２；Ｈ，４．０
【実施例９】
【０１０３】
例示化合物（６）−１の製造
実施例１において、２−ビフェニルボロン酸１４．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、９−フェナントレンボロン酸１６．１ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物（６）−１の化合物を４．９ｇ得た。さらにこの化合物を３７０℃、１×１０−４Ｐａの条件で昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：６２２（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ，９２．５８；Ｈ，４．８６
分析値（％）；Ｃ，９２．６；Ｈ，４．９
【実施例１０】
【０１０４】
例示化合物（７）−１の製造
実施例１において、２−ビフェニルボロン酸１４．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、１−ピレンボロン酸１７．９ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物（７）−１の化合物を５．０ｇ得た。さらにこの化合物を３８０℃、１×１０−４Ｐａの条件で昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：６４６（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ，９２．８５；Ｈ，４．６８
分析値（％）；Ｃ，９２．８；Ｈ，４．７
【実施例１１】
【０１０５】
例示化合物（８）−１の製造
実施例１において、２−ビフェニルボロン酸１４．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、２−ナフタレンボロン酸１２．５ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物（８）−１の化合物を４．８ｇ得た。さらにこの化合物を３６０℃、１×１０−４Ｐａの条件で昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：５７２（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ，９２．２８；Ｈ，４．９３
分析値（％）；Ｃ，９２．３；Ｈ，４．９
【実施例１２】
【０１０６】
例示化合物（８）−２の製造
実施例１において、ベンジルフェニルケトン４１．６ｇ（２１２ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、デスオキシアニソイン５４．３ｇ（２１２ｍｍｏｌ）を、２−ビフェニルボロン酸１４．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、２−ナフタレンボロン酸１２．５ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物（８）−２の化合物を４．８ｇ得た。さらにこの化合物を３８０℃、１×１０−４Ｐａの条件で昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：６３３（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ，８７．３２；Ｈ，５．１０
分析値（％）；Ｃ，８７．３；Ｈ，５．１
【実施例１３】
【０１０７】
例示化合物（８）−６の製造
実施例１において、ベンジルフェニルケトン４１．６ｇ（２１２ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、２−（４−フェノキシフェニル）−１−フェニルエタン−１−オン３０．６ｇ（１０６ｍｍｏｌ）を、２−ビフェニルボロン酸１４．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、２−ナフタレンボロン酸１２．５ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物（８）−６の化合物を３．９ｇ得た。さらにこの化合物を３８０℃、１×１０−４Ｐａの条件で昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：６６５（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ，９０．３３；Ｈ，４．８５
分析値（％）；Ｃ，９０．３；Ｈ，４．９
【実施例１４】
【０１０８】
例示化合物（８）−１４の製造
実施例１において、ｏ−ジブロモベンゼン５０．０ｇ（２１２ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、１，２−ジブロモ−４，５−ジフルオロベンゼン５７．６ｇ（２１２ｍｍｏｌ）を、２−ビフェニルボロン酸１４．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、２−ナフタレンボロン酸１２．５ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物（８）−１４の化合物を４．５ｇ得た。さらにこの化合物を３６０℃、１×１０−４Ｐａの条件で昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：６０９（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ，８６．８２；Ｈ，４．３１
分析値（％）；Ｃ，８６．８；Ｈ，４．３
【実施例１５】
【０１０９】
例示化合物（９）−１の製造
実施例１において、２−ビフェニルボロン酸１４．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、１−ナフタレンボロン酸１２．５ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物（９）−１の化合物を４．２ｇ得た。さらにこの化合物を３６０℃、１×１０−４Ｐａの条件で昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：５７２（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ，９２．２８；Ｈ，４．９３
分析値（％）；Ｃ，９２．３；Ｈ，４．９
【実施例１６】
【０１１０】
例示化合物（１０）−１の製造
実施例１において、２−ビフェニルボロン酸１４．４ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、３−フルオランテンボロン酸１７．９ｇ（７２．７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物（１０）−１の化合物を４．６ｇ得た。さらにこの化合物を３８０℃、１×１０−４Ｐａの条件で昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：６４６（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ，９２．８５；Ｈ，４．６８
分析値（％）；Ｃ，９２．８；Ｈ，４．７
《有機電界発光素子の作製》
【実施例１７】
【０１１１】
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０−５Ｐａに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、銅フタロシアニンを０．３ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で２０ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入層を形成した。次に、４，４’−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチルアミノ）−１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．３ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着し、正孔輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に発光層として、例示化合物（２）−１の化合物と下記の化合物Ｄ１［化３９］を蒸着速度０．３ｎｍ／ｓｅｃと０．０３ｎｍ／ｓｅｃで異なる蒸着源から３０ｎｍの厚さに共蒸着し発光層を形成した、さらに、発光層の上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで１５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。その上に、リチウムフルオライドを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで０．５ｎｍの厚さに蒸着し、最後に陰極としてアルミニウムを蒸着速度２．０ｎｍ／ｓｅｃで１００ｎｍの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
【０１１２】
【化２５】
2008094777.tif 000027
【０１１３】
[実施例１８〜３２]
実施例１７において、例示化合物（２）−１の化合物を用いる代わりに表２に記載の化合物を用いた以外は、実施例１７に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
【０１１４】
[比較例１〜３]
実施例１９において、例示化合物（２）−ｏ−１の化合物を用いる代わりに下記の化合物H１［化２９］〜H３［化３１］を用いた以外は、実施例１９に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
【０１１５】
【化２６】
2008094777.tif 000028
【０１１６】
【化２７】
2008094777.tif 000029
【０１１７】
【化２８】
2008094777.tif 000030
【０１１８】
《有機電界発光素子の評価》
上記実施例１７〜３２および比較例１〜３で得られた有機電界発光素子について、直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた条件で、初期の電圧値、輝度、発光色、輝度の半減時間を測定した。それらの評価結果を表１に示す。
【０１１９】
【表１】
2008094777.tif 000031
【０１２０】
《有機電界発光素子の作製と評価》
[実施例３３]
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０−５Ｐａに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、５０ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入層を形成した。次いで、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ〕、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着し、正孔輸送層を形成した。さらに、その上に例示化合物（２）−１で表される化合物と例示化合物（８）−１で表される化合物を０．２ｎｍ／ｓｅｃおよび０．２ｎｍ／ｓｅｃで異なる蒸着源から、４０ｎｍの厚さに共蒸着して発光層を形成した。次いで、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、５．１Ｖ、輝度３４５０ｃｄ／ｍ２の青色の発光が確認された。輝度の半減期は２９５０時間であった。
【０１２１】
[実施例３４]
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０−５Ｐａに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を１×１０−５Ｐａに減圧した。次いで、例示化合物（５）−１８の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第２正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったまま、次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、５．４Ｖ、輝度５９００ｃｄ／ｍ２の黄色の発光が確認された。この素子は１０００時間後でも輝度低下が１０％以下であった。
【０１２２】
[実施例３５]
実施例３４において、発光層の形成に際して例示化合物（５）−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物（８）−１の化合物を使用した以外は、実施例３５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加し、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、５．１Ｖ、輝度６０００ｃｄ／ｍ２の黄色の発光が確認された。この素子は１０００時間後でも輝度の低下が１０％以下であった。
【産業上の利用可能性】
【０１２３】
本発明により、新規なアントラセン化合物、および発光寿命が長く、発光効率が高い有機電界発光素子を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【０１２４】
【図１】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図２】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図３】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図４】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図５】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図６】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図７】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図８】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
【０１２５】
１     ：     基板
２     ：     陽極
３     ：     正孔注入輸送層
３ａ   ：     正孔注入輸送成分
４     ：     発光層
４ａ   ：     発光成分
５     ：     電子注入輸送層
５”   ：     電子注入輸送層
５ａ   ：     電子注入輸送成分
６     ：     陰極
７     ：     電源
【図１】
2008094777.tif 000035
【図２】
2008094777.tif 000036
【図３】
2008094777.tif 000037
【図４】
2008094777.tif 000038
【図５】
2008094777.tif 000039
【図６】
2008094777.tif 000040
【図７】
2008094777.tif 000041
【図８】
2008094777.tif 000042