(57)【要約】【課題】溶剤への溶解性および結着樹脂との相溶性に優れたトリアリールアミン誘導体、および感度に優れた電子写真感光体を提供する。【解決手段】下記式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体を用いる。【化１】2008120770.tif 000048Ｒ2〜Ｒ5は水素原子、アルキル基等であり、Ａｒ1 はアリール基または複素環基であり、ｎは０または１である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物である、トリアリールアミン誘導体。
【化１】
2008120770.tif 000046
式（１）中、Ｒ2 〜Ｒ5 は、それぞれ水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいアラルキル基、または置換基を有していてもよいアリレーン基であり、Ａｒ1 は、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基であり、ｎは、０または１である。
【請求項２】
下記式（１ａ）で表される化合物である、請求項１に記載のトリアリールアミン誘導体。
【化２】
2008120770.tif 000047
式（１ａ）中、Ｒ4 は、炭素数３以上のアルキル基であり、Ａｒ1 は、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基である。
【請求項３】
前記式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体の前記Aｒ１が置換基を有し、前記置換基がハロゲン化アルキル基であることを特徴とする、請求項１に記載のトリアリールアミン誘導体。
【請求項４】
導電性基体と、
該導電性基体上に設けられた感光体層とを有し、
該感光体層が、請求項１乃至請求項３に記載のトリアリールアミン誘導体を含有する層である、電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリアリールアミン誘導体および電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
画像形成装置等に用いられる電子写真感光体としては、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有する電子写真感光体が知られている。該電子写真感光体は、正孔輸送剤、電荷発生剤、結着樹脂、さらに必要に応じて電子輸送剤を溶剤に溶解した塗布液を、導電性基体上に塗布し、乾燥させて感光体層を形成することで製造される。
【０００３】
正孔輸送剤としては、トリアリールアミン誘導体が知られている。トリアリールアミン誘導体としては、下記式（２）で表される化合物が知られている（特許文献１）。
【０００４】
【化１】
2008120770.tif 000002
【０００５】
しかし、式（２）で表される化合物は、溶剤への溶解性および結着樹脂との相溶性が乏しいため、得られる電子写真感光体の感度が不充分である。
【特許文献１】特開平０３−０４８２５４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
よって、本発明の目的は、溶剤への溶解性および結着樹脂との相溶性に優れたトリアリールアミン誘導体、および感度に優れた電子写真感光体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明のトリアリールアミン誘導体は、下記式（１）で表される化合物であることを特徴とする。
【０００８】
【化２】
2008120770.tif 000003
【０００９】
式（１）中、Ｒ2 〜Ｒ5 は、それぞれ水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアリレーン基であり、Ａｒ1 は、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基であり、ｎは、０または１である。
【００１０】
前記式（１）で表される化合物としては、下記式（１ａ）で表される化合物が好ましい。
【００１１】
【化３】
2008120770.tif 000004
【００１２】
式（１ａ）中、Ｒ4 は、炭素数３以上のアルキル基であり、Ａｒ1 は、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基である。
【００１３】
前記式（１）で表される化合物としては、Aｒ１が置換基を有し、前記置換基がハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
【００１４】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有し、該感光体層が、本発明のトリアリールアミン誘導体を含有する層であることを特徴とする。
【発明の効果】
【００１５】
本発明のトリアリールアミン誘導体は、溶剤への溶解性および結着樹脂との相溶性に優れる。
【００１６】
本発明の電子写真感光体は、感度に優れる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
＜トリアリールアミン誘導体＞
本発明のトリアリールアミン誘導体は、下記式（１）で表される化合物である。以下、式（１）で表される化合物を化合物（１）と記す。他の化合物も同様に記す。
【００１８】
【化４】
2008120770.tif 000005
【００１９】
Ｒ2〜Ｒ5は、それぞれ水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアリレーン基である。
【００２０】
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル等が挙げられる。
【００２１】
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基等が挙げられる。
【００２２】
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、アントリル基、フェナントリル基等の炭素数６〜２０のアリール基等が挙げられる。
【００２３】
アラルキル基としては、ベンジル基、α−メチルベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基等の炭素数６〜２０のアラルキル基等が挙げられる。
【００２４】
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5としては、水素原子、アルキル基、アリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【００２５】
Ｒ4としては、水素原子、アルキル基、アリール基が好ましく、水素原子またはアルキル基がより好ましく、炭素数３以上のアルキル基が特に好ましい。
【００２６】
Ａｒ1 は、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基である。
【００２７】
アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、アントリル基、フェナントリル基等の炭素数６〜２０のアリール基等が挙げられる。
【００２８】
複素環基としては、ピリジル基、ピロリジニル基、チエニル基、縮合複素環基等が挙げられる。
【００２９】
Ａｒ1 としては、アリール基が好ましく、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基がより好ましい。
【００３０】
ｎは０または１であり、１が好ましい。
【００３１】
Ａｒ1に置換してもよい置換基としてはハロゲン化アルキル基が好ましく、ハロゲン化アルキル基としては、モノクロルメチル、モノブロモメチル、モノヨードメチル、モノフルオロメチル、ジクロルメチル、ジブロモメチル、ジヨードメチル、ジフルオロメチル、トリクロルメチル、トリブロモメチル、トリヨードメチル、トリフルオロメチル、モノクロルエチル、モノブロモエチル、モノヨードエチル、モノフルオロエチル、ジブロモブチル、ジヨードブチル、ジフルオロブチル、クロルヘキシル、ブロモヘキシル、ヨードヘキシル、フルオロヘキシルなどのように、１〜３個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基があげられる。中でもトリフルオロメチル基が好ましい。
【００３２】
化合物（１）においては、共役系の広がりが大きくなるためにスチルベンまたはジフェニルブタジエンにおけるベンゼン環のパラ位にトリアリールアミンの窒素原子が結合していることが好ましい。また、同様にジフェニルヒドラゾンが結合したベンゼン環のパラ位にトリアリールアミンの窒素原子が結合していることが好ましい。
【００３３】
化合物（１）としては、例えば、化合物（１−１）〜（１−８）が挙げられる。
【００３４】
【化５】
2008120770.tif 000006
【００３５】
【化６】
2008120770.tif 000007
【００３６】
【化７】
2008120770.tif 000008
【００３７】
化合物（１）としては、溶剤への溶解性および結着樹脂との相溶性に優れる点から、化合物（１ａ）が好ましい。
【００３８】
【化８】
2008120770.tif 000009
【００３９】
Ｒ4は、炭素数３以上のアルキル基であり、炭素数３〜６のアルキル基が好ましい。
【００４０】
アルキル基としては、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
【００４１】
Ａｒ1 は、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基である。
【００４２】
アリール基としては、上述のアリール基が挙げられる。
【００４３】
複素環基としては、上述の複素環基が挙げられる。
【００４４】
化合物（１ａ）としては、例えば、化合物（１ａ−１）〜（１ａ−４）が挙げられる。
【００４５】
【化９】
2008120770.tif 000010
【００４６】
化合物（１）は、例えば、以下のようにして製造する。反応式中、Ｘ1 〜Ｘ3 は、それぞれハロゲン原子であり、 Ｒ2 〜Ｒ5 、Ａｒ1 、ｎは、式（１）の説明と同じである。
（ａ）工程：
化合物（３）と亜リン酸トリエチルとを反応させて化合物（４）とし、未反応の亜リン酸トリエチルを減圧留去する。
【００４７】
【化１０】
2008120770.tif 000011
【００４８】
化合物（３）と亜リン酸トリエチルとの反応割合は、１：１〜１：２．５が好ましい。亜リン酸トリエチルが少なすぎると、化合物（４）の収率が悪くなる。亜リン酸トリエチルが多すぎると、未反応の亜リン酸トリエチルが多くなり、化合物（４）の精製が困難となるおそれがある。
【００４９】
反応温度は、１６０〜２００℃が好ましく、反応時間は、２〜６時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。
（ｂ）工程：
触媒の存在下、溶剤中にて化合物（４）と化合物（５）とを反応させて化合物（６）とし（Ｗｉｔｔｉｇ反応）、化合物（６）を抽出、精製する。
【００５０】
【化１１】
2008120770.tif 000012
【００５１】
化合物（４）と化合物（５）との反応割合は、１：１〜１：２．５が好ましい。化合物（４）が少なすぎると、化合物（６）の収率が悪くなる。化合物（４）が多すぎると、未反応の化合物（４）が多くなり、化合物（６）の精製が困難となるおそれがある。
【００５２】
反応温度は、−２０〜３０℃が好ましく、反応時間は、５〜３０時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。
【００５３】
触媒としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のナトリウムアルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ｎ−ブチルリチウム等の金属塩等が挙げられる。触媒は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００５４】
触媒の添加量は、化合物（５）１モルに対して、１〜２．５モルが好ましい。触媒の添加量が２モル未満では、化合物（４）と化合物（５）との反応性が著しく低下するおそれがある。触媒の添加量が５モルを超えると、化合物（４）と化合物（５）との反応を制御することが困難になるおそれがある。
【００５５】
溶剤としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素が挙げられる。
（ｃ）工程：
触媒等の存在下、溶剤中にて化合物（７）と化合物（８）とを反応させて化合物（９）とし（脱水反応）、化合物（９）を抽出、精製する。
【００５６】
【化１２】
2008120770.tif 000013
【００５７】
化合物（７）と化合物（８）との反応割合は、１：１〜１：２．５が好ましい。化合物（７）が少なすぎると、化合物（９）の収率が悪くなる。化合物（７）が多すぎると、未反応の化合物（７）が多くなり、化合物（９）の精製が困難となるおそれがある。
【００５８】
反応温度は、８０〜１４０℃が好ましく、反応時間は、２〜１０時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。
【００５９】
触媒としては、例えば、パラトルエンスルホン酸、濃硫酸、塩酸等が挙げられる。
【００６０】
溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
（ｄ）工程：
触媒等の存在下、溶剤中にて化合物（６）と化合物（１０）とを反応させて化合物（１１）とし（カップリング反応）、化合物（１１）を抽出、精製する。
【００６１】
【化１３】
2008120770.tif 000014
【００６２】
化合物（６）と化合物（１０）との反応割合は、１：１〜１：２．５が好ましい。化合物（１０）が少なすぎると、化合物（１１）の収率が悪くなる。化合物（６）が多すぎると、未反応の化合物（６）が多くなり、化合物（１１）の精製が困難となるおそれがある。
【００６３】
反応温度は、８０〜１４０℃が好ましく、反応時間は、２〜１０時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。
【００６４】
触媒としては、例えば、パラジウム系触媒等が挙げられる。パラジウム系触媒としては、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等が挙げられる。触媒は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００６５】
溶剤としては、例えば、キシレン等が挙げられる。
（ｅ）工程：
触媒等の存在下、溶剤中にて化合物（１１）と化合物（９）とを反応させて化合物（１）とし（カップリング反応）、化合物（１）を抽出、精製する。
【００６６】
【化１４】
2008120770.tif 000015
【００６７】
化合物（１１）と化合物（９）との反応割合は、１：１〜１：２が好ましい。化合物（１１）が少なすぎると、化合物（１）の収率が悪くなる。化合物（１１）が多すぎると、未反応の化合物（１１）が多くなり、化合物（１）の精製が困難となるおそれがある。
【００６８】
反応温度は、８０〜１４０℃が好ましく、反応時間は、２〜５時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。
【００６９】
触媒、溶剤としては、（ｄ）工程と同様なものが挙げられる。
【００７０】
化合物（１ａ）の場合は、以下のようにして製造することが好ましい。反応式中、Ｘ1 、Ｘ2 は、それぞれハロゲン原子であり、 Ｒ4 、Ａｒ1 は、式（１ａ）の説明と同じで
ある。
（ｆ）工程：
化合物（３ａ）と亜リン酸トリエチルとを反応させて化合物（４ａ）とし、未反応の亜リン酸トリエチルを減圧留去する。
【００７１】
（ｆ）工程は、上述の（ａ）工程と同様に行えばよい。
【００７２】
【化１５】
2008120770.tif 000016
【００７３】
（ｇ）工程：
触媒の存在下、溶剤中にてｐ−ヨードフェニルクロライドとアクロレインジエチルアセタールとを反応させて化合物（５ａ）とし（ヘック反応）、化合物（５ａ）を抽出、精製する。
【００７４】
【化１６】
2008120770.tif 000017
【００７５】
ｐ−ヨードフェニルクロライドとアクロレインジエチルアセタールとの反応割合は、１：２〜１：４が好ましい。ｐ−ヨードフェニルクロライドが少なすぎると、化合物（５ａ）の収率が悪くなる。ｐ−ヨードフェニルクロライドが多すぎると、未反応のｐ−ヨードフェニルクロライドが多くなり、化合物（５ａ）の精製が困難となるおそれがある。
【００７６】
反応温度は、８０〜１２０℃が好ましく、反応時間は、１〜５時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。
【００７７】
触媒としては、例えば、パラジウム系触媒等が挙げられる。
【００７８】
溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
（ｈ）工程：
触媒の存在下、溶剤中にて化合物（４ａ）と化合物（５ａ）とを反応させて化合物（６ａ）とし（Ｗｉｔｔｉｇ反応）、化合物（６ａ）を抽出、精製する。
【００７９】
（ｈ）工程は、上述の（ｂ）工程と同様に行えばよい。
【００８０】
【化１７】
2008120770.tif 000018
【００８１】
（ｉ）工程：
触媒等の存在下、溶剤中にて化合物（７ａ）と化合物（８）とを反応させて化合物（９ａ）とし（脱水反応）、化合物（９ａ）を抽出、精製する。
【００８２】
（ｉ）工程は、上述の（ｃ）工程と同様に行えばよい。
【００８３】
【化１８】
2008120770.tif 000019
【００８４】
（ｊ）工程：
触媒等の存在下、溶剤中にて化合物（９ａ）と化合物（１０）とを反応させて化合物（１１ａ）とし（カップリング反応）、化合物（１１ａ）を抽出、精製する。
【００８５】
（ｉ）工程は、上述の（ｄ）工程と同様に行えばよい。
【００８６】
【化１９】
2008120770.tif 000020
【００８７】
（ｋ）工程：
触媒等の存在下、溶剤中にて化合物（１１ａ）と化合物（６ａ）とを反応させて化合物（１ａ）とし（カップリング反応）、化合物（１ａ）を抽出、精製する。
【００８８】
（ｋ）工程は、上述の（ｅ）工程と同様に行えばよい。
【００８９】
【化２０】
2008120770.tif 000021
【００９０】
以上説明した化合物（１）は、トリアリールアミンの共役置換基が非対称構造である。このような構造を有する化合物（１）は、溶剤への溶解性および結着樹脂との相溶性に優れる。
【００９１】
また、化合物（１ａ）は、ジフェニルブタジエン構造を有し、ジフェニルブタジエンにおけるベンゼン環のパラ位にトリアリールアミンの窒素原子が結合し、かつジフェニルヒドラゾンが結合したベンゼン環のパラ位にトリアリールアミンの窒素原子が結合し、さらにＲ4 が炭素数３以上のアルキル基であるため、溶剤への溶解性および結着樹脂との相溶性がさらに優れる。
＜電子写真感光体＞
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有し、該感光体層が、本発明のトリアリールアミン誘導体（化合物（１））を含有する層である電子写真感光体である。
【００９２】
電子写真感光体としては、（ｉ）単層型電子写真感光体、（ii）積層型電子写真感光体が挙げられ、正負いずれの帯電型電子写真感光体に用いることができること、構造が簡単であって、製造が容易であること、感光体層を形成する際の被膜欠陥を効果的に抑制できること、層間の界面が少なく、光学的特性を向上させやすい等の理由から、（ｉ）単層型電子写真感光体が好ましい。
（ｉ）単層型電子写真感光体：
図１は、単層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。単層型電子写真感光体１０は、導電性基体１２と、導電性基体１２上に設けられた感光体層１４とを有する。
【００９３】
なお、単層型電子写真感光体１０は、図１のものに限定はされず、図２に示すように、導電性基体１２と感光体層１４との間に、単層型電子写真感光体１０の特性を阻害しない範囲でバリア層１６が設けられていてもよく、図３に示すように、感光体層１４の表面に保護層１８が設けられていてもよい。
【００９４】
導電性基体しては、例えば、鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属；該金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料；ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等が挙げられる。
【００９５】
導電性基体の形状としては、シート状、ドラム状等が挙げられる。導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜決定すればよい。
【００９６】
感光体層の厚さは、５〜１００μｍが好ましく、１０〜５０μｍがより好ましい。
【００９７】
感光体層は、例えば、正孔輸送剤、電荷発生剤、結着樹脂、および必要に応じて電子輸送剤を含有する層である。
【００９８】
感光体層は、正孔輸送剤として、化合物（１）を含有する。
【００９９】
感光体層は、他の正孔輸送剤を含有してもよい。他の正孔輸送剤としては、化合物（１）を除くトリアリールアミン系化合物、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等が挙げられる。正孔輸送剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１００】
電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、ジオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム顔料、アンサンスロン顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等の有機光導電体；セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電剤等が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１０１】
電荷発生剤としては、正孔輸送剤および電子輸送剤を併用した場合に、感度特性、電気特性および安定性等がより優れた電子写真感光体が得られることから、無金属フタロシアニン（τ型またはＸ型）、チタニルフタロシアニン（α型またはＹ型）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン（Ｖ型）、およびクロロガリウムフタロシアニン（II型）からなる群から選択される１種以上が好ましい。
【０１０２】
電子輸送剤としては、キノン誘導体、アントラキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、トリニトロチオキサントン誘導体、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、ニトロアントアラキノン誘導体  、ジニトロアントラキノン誘導体、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が挙げられる。電子輸送剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１０３】
電子輸送剤としては、電子受容性および電荷発生剤との相溶性が優れており、感度特性および耐久性に優れた電子写真感光体が得られることから、キノン誘導体が好ましい。キ
ノン誘導体としては、例えば、ナフトキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、アゾキノン誘導体等が挙げられる。
【０１０４】
電子輸送剤としては、化合物（１２−１）〜（１２−３）が特に好ましい。
【０１０５】
【化２１】
2008120770.tif 000022
【０１０６】
結着樹脂としては、例えば、ビスフェノールＺ型、ビスフェノールＺＣ型、ビスフェノールＣ型、ビスフェノールＡ型等のポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂等の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等が挙げられる。結着樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１０７】
感光体層は、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、公知の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等が挙げられる。
【０１０８】
また、感光体層の感度を向上させるために、テルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
【０１０９】
正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して２０〜５００質量部が好ましく、３０〜２００質量部がより好ましい。
【０１１０】
電荷発生剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して０．１〜５０質量部が好ましく、０．５〜３０質量部がより好ましい。
【０１１１】
電子輸送剤を含有させる場合、電子輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して５〜１００質量部が好ましく、１０〜８０質量部がより好ましい。
【０１１２】
感光体層は、例えば、正孔輸送剤、電荷発生剤、結着樹脂、および必要に応じて電子輸送剤を溶剤に溶解または分散させた塗布液を、導電性基体上に塗布し、乾燥させることで形成される。
【０１１３】
塗布液の調製は、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機等を用いて、各成分を溶剤に溶解または分散さることによって行われる。塗布方法は、公知の方法を用いればよい。
【０１１４】
溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【０１１５】
塗布液には、各成分の分散性、感光体層表面の平滑性をよくするために、界面活性剤、レベリング剤等を添加してもよい。
【０１１６】
得られた単層型電子写真感光体は、感光体層に化合物（１）を含有しているため、残留電位が低下するとともに、感度が高い。さらに、感光体層に電子輸送剤を含有させる場合には、電荷発生剤と正孔輸送剤との電子の授受が効率よく行われるようになり、感度等がより安定する傾向が見られる。
（ii）積層型電子写真感光体：
図４は、積層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。積層型電子写真感光体２０は、導電性基体１２と、導電性基体１２上に設けられた、電荷発生剤を含有する電荷発生層２４と、電荷発生層２４上に設けられた電荷輸送層２２とを有する。積層型電子写真感光体２０においては、電荷発生層２４と電荷輸送層２２とで感光体層が構成されている。
【０１１７】
なお、積層型電子写真感光体２０は、図４のものに限定はされず、図５に示すように、導電性基体１２上に電荷輸送層２２が設けられ、電荷輸送層２２上に電荷発生層２４が設けられていてもよい。ただし、電荷発生層２４は、電荷輸送層２２に比べて膜厚が薄いため、電荷発生層２４を保護するために、電荷発生層２４の上に電荷輸送層２２を設けることが好ましい。
【０１１８】
導電性基体としては、単層型電子写真感光体と同様のものが挙げられる。
【０１１９】
電荷発生層の厚さは、０．０１〜５μｍが好ましく、０．１〜３μｍがより好ましい。
【０１２０】
電荷輸送層の厚さは、２〜１００μｍが好ましく、５〜５０μｍがより好ましい。
【０１２１】
積層型電子写真感光体は、電荷発生層および電荷輸送層の形成順序、電荷輸送層に用いる電荷輸送剤の種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択される。例えば、導電性基体上に電荷発生層を設け、その上に電荷輸送層を設けた積層型電子写真感光体において、電荷輸送層の電荷輸送剤として、化合物（１）等の正孔輸送剤を用いた場合、感光体は負帯電型となる。この場合、電荷発生層には電子輸送剤を含有させてもよい。
【０１２２】
電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、結着剤等としては、単層型電子写真感光体と同様のものが挙げられる。
【０１２３】
電荷発生層の電荷発生剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して５〜１０００質量部が好ましく、３０〜５００質量部がより好ましい。
【０１２４】
電荷発生層に正孔輸送剤を含有させる場合、正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して１０〜５００質量部が好ましく、５０〜２００質量部がより好ましい。
【０１２５】
電荷輸送層の正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して１０〜５００質量部が好ましく、２５〜２００質量部がより好ましい。
【０１２６】
電荷輸送層に電子輸送剤を含有させる場合、電子輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質
量部に対して５〜２００質量部が好ましく、１０〜１００質量部がより好ましい。
【０１２７】
電荷発生層は、例えば、蒸着、塗布等の手段によって形成される。
【０１２８】
電荷輸送層は、例えば、単層型電子写真感光体の感光体層と同様に塗布等の手段によって形成される。
【実施例】
【０１２９】
〔実施例１〕
（化合物（１−１）の製造）
（ａ）工程：
２００ｍＬフラスコに、化合物（３−１）２０ｇおよび亜リン酸トリエチル３０ｇを入れ、１８０℃で加熱しながら８時間撹拌した。室温まで冷却した後、過剰な亜リン酸トリエチルエステルを減圧留去して、化合物（４−１）２７ｇを得た（収率９０％）。
【０１３０】
【化２２】
2008120770.tif 000023
【０１３１】
（ｂ）工程：
５００ｍＬの２口フラスコに、化合物（４−１）１５ｇを入れ、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬおよび２８％ナトリウムメトキシド１５．２ｇを加え、０℃で３０分間攪拌した。ついで、この反応液に、化合物（５−１）６ｇを乾燥ＴＨＦ３００ｍＬに溶解させて投入し、室温で１２時間攪拌した。その後、反応液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出し、有機層をイオン交換水で５回洗浄した。ついで、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶剤を留去した。その後、残渣をトルエン２０ｍＬ／メタノール１００ｍＬ混合溶剤で再結晶により精製して、化合物（６−１）１０．６ｇを得た。
【０１３２】
【化２３】
2008120770.tif 000024
【０１３３】
（ｃ）工程：
５００ｍＬのフラスコに、化合物（７−１）５．１８ｇ、トルエン２００ｍＬ、化合物（８）８．１４ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸を少量入れ、１００℃で２時間攪拌した。反応液に無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を加えて、ろ過処理を行い、トルエンを減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）で精製し、化合物（９−１）９．６ｇを得た。
【０１３４】
【化２４】
2008120770.tif 000025
【０１３５】
（ｄ）工程：
２Ｌフラスコに、化合物（６−１）２０ｇ、（２−ビフェニル)ジシクロヘキシルホス
フィン０．０６６ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０８６ｇ、ナトリウムｔ−ブトキシド７．６８ｇ、および化合物（１０−１）７．０ｇを入れ、ｏ−キシレン５００ｍＬを加え、アルゴンガス置換を行い、１２０℃で加熱しながら５時間攪拌した。室温まで冷却した後、有機層をイオン交換水で３回洗浄し、有機層を、無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を用いて乾燥および吸着処理し、キシレンを減圧留去した。最後に、残渣をカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製して、化合物（１１−１）１６．３ｇを得た。
【０１３６】
【化２５】
2008120770.tif 000026
【０１３７】
（ｅ）工程：
３００ｍＬの２口フラスコに、化合物（９−１）５．５ｇ、（２−ビフェニル)ジシクロヘキシルホスフィン０．０１６ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０２ｇ、ナトリウムｔ−ブトキシド２．８８ｇ、および化合物（１１−１）４．９ｇを入れ、ｏ−キシレン２００ｍＬを加え、アルゴンガス置換を行い、１２０℃で加熱しながら３時間攪拌した。室温まで冷却した後、有機層をイオン交換水で３回洗浄し、有機層を、無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を用いて乾燥および吸着処理し、キシレンを減圧留去した。最後に、残渣をカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製して、化合物（１−１）７．３ｇを得た。
【０１３８】
【化２６】
2008120770.tif 000027
【０１３９】
（電子写真感光体の製造）
電荷発生剤であるＸ型無金属フタロシアニン５質量部、正孔輸送剤である化合物（１−１）６０質量部、電子輸送剤である化合物（１２−１）５０質量部および結着樹脂であるポリカーボネート樹脂１００質量部を、溶剤であるテトラヒドロフラン８００質量部に、ボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感光層用の塗布液を調製した。ついで、塗布液をアルミニウム素管からなる導電性基体上にディップコート法によって塗布し、１００℃で３０分間熱風乾燥することにより、膜厚２５μｍの感光体層を形成し、単層型電子写真感光体を得た。
（電気特性試験）
ＧＥＮＴＥＣ社製ドラム感度試験機に、単層型電子写真感光体を設置し、初期表面電位Ｖ0 が＋７００Ｖとなるように単層型電子写真感光体を帯電させた。ついで、ハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長７８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ）の単色光（光強度１．５μＪ／ｃｍ2 ）を単層型電子写真感光体の表面に１．５秒間照射し、露光開始から０．５秒経過した時点での表面電位を測定して、これを残留電位ＶL （Ｖ）とした。結果を表１に示す。
〔実施例２〕
電子輸送剤として、化合物（１２−１）の代わりに化合物（１２−２）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
〔実施例３〕
電子輸送剤として、化合物（１２−１）の代わりに化合物（１２−３）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
〔実施例４〕
（化合物（１−２）の製造）
化合物（５−１）６ｇの代わりに、化合物（５−２）７．５ｇを用い、化合物（１０−１）７．０ｇの代わりに、化合物（１０−２）８．１ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（１−２）を製造した。
【０１４０】
【化２６】
2008120770.tif 000028
【０１４１】
（電子写真感光体の製造）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−２）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
〔実施例５〕
電子輸送剤として、化合物（１２−１）の代わりに化合物（１２−２）を用いた以外は、実施例４と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
〔実施例６〕
電子輸送剤として、化合物（１２−１）の代わりに化合物（１２−３）を用いた以外は、実施例４と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
〔実施例７〕
（化合物（１−３）の製造）
化合物（７−１）５．１８ｇの代わりに、化合物（７−３）５．１８ｇを用い、化合物（１０−２）８．１ｇの代わりに、化合物（１０−３）８．１ｇを用いた以外は、実施例４と同様にして化合物（１−３）を製造した。
【０１４２】
【化２８】
2008120770.tif 000029
【０１４３】
（電子写真感光体の製造）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−３）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
〔実施例８〕
電子輸送剤として、化合物（１２−１）の代わりに化合物（１２−２）を用いた以外は、実施例７と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
〔実施例９〕
電子輸送剤として、化合物（１２−１）の代わりに化合物（１２−３）を用いた以外は、実施例７と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
〔実施例１０〕
（化合物（１−４）の製造）
化合物（３−１）２０ｇの代わりに、化合物（３−４）２０．０ｇを用い、化合物（７−１）５．１８ｇの代わりに、化合物（７−４）５．１８ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（１−４）を製造した。
【０１４４】
【化２９】
2008120770.tif 000030
【０１４５】
（電子写真感光体の製造）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−４）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
〔実施例１１〕
電子輸送剤として、化合物（１２−１）の代わりに化合物（１２−２）を用いた以外は、実施例１０と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
〔実施例１２〕
電子輸送剤として、化合物（１２−１）の代わりに化合物（１２−３）を用いた以外は、実施例１０と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
〔実施例１３〕
（化合物（１−５）の製造）
化合物（３−１）２０ｇの代わりに、化合物（３−４）２０ｇを用い、化合物（１０−３）８．１ｇの代わりに、化合物（１０−５）９．１ｇを用いた以外は、実施例７と同様にして化合物（１−５）を製造した。
【０１４６】
【化３０】
2008120770.tif 000031
【０１４７】
（電子写真感光体の製造）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−５）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
〔実施例１４〕
電子輸送剤として、化合物（１２−１）の代わりに化合物（１２−２）を用いた以外は、実施例１３と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
〔実施例１５〕
電子輸送剤として、化合物（１２−１）の代わりに化合物（１２−３）を用いた以外は、実施例１３と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
〔実施例１６〕
（化合物（１−６）の製造）
化合物（３−１）２０ｇの代わりに、化合物（３−４）２０．０ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（１−６）を製造した。
【０１４８】
化合物（１−６）について 1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）を測定した。溶媒としては、ＣＤＣｌ3 を用い、基準物質としてはＴＭＳを用いた。化合物（１−６）が得られていることを確認した。 1Ｈ−ＮＭＲのチャートを図６に示す。
（電子写真感光体の製造）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−６）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
〔実施例１７〕
電子輸送剤として、化合物（１２−１）の代わりに化合物（１２−２）を用いた以外は、実施例１６と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
〔実施例１８〕
電子輸送剤として、化合物（１２−１）の代わりに化合物（１２−３）を用いた以外は、実施例１６と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
〔実施例１９〕
（化合物（１−７）の製造）
化合物（５−１）６ｇの代わりに、化合物（５−２）７．５ｇを用い、化合物（１０−１）７．０ｇの代わりに、化合物（１０−３）８．１ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（１−７）を製造した。
【０１４９】
化合物（１−７）について 1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）を測定した。溶媒としては、ＣＤＣｌ3 を用い、基準物質としてはＴＭＳを用いた。化合物（１−７）が得られていることを確認した。 1Ｈ−ＮＭＲのチャートを図７に示す。
（電子写真感光体の製造）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−７）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
〔実施例２０〕
電子輸送剤として、化合物（１２−１）の代わりに化合物（１２−２）を用いた以外は、実施例１９と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
〔実施例２１〕
電子輸送剤として、化合物（１２−１）の代わりに化合物（１２−３）を用いた以外は、実施例１９と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
〔比較例１〜３〕
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（２）を用いた以外は、実施例１〜３と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【０１５０】
【表１】
2008120770.tif 000032
〔実施例２２〕
（化合物（１ａ−１）の製造）
（ｆ）工程：
２００ｍＬフラスコに、化合物（３ａ−１）１８．３ｇ（０．１ｍｏｌ）および亜リン酸トリエチル２５ｇ（０．１５ｍｏｌ）を入れ、１８０℃で加熱しながら８時間撹拌した。室温まで冷却した後、過剰な亜リン酸トリエチルエステルを減圧留去して、化合物（４ａ−１）２６ｇを得た（収率９０％）。
【０１５１】
【化３１】
2008120770.tif 000033
【０１５２】
（ｇ）工程：
３００ｍＬの２口フラスコに、ｐ−ヨードフェニルクロライド７．８ｇ（０．０３５ｍｏｌ）、テトラｎ−ブチルアンモニウムアセテート２０ｇ（０．０６６ｍｏｌ）、炭酸カリウム６．８４ｇ（０．０５ｍｏｌ）、塩化カリウム２．６ｇ（０．０３５ｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．２１ｇ（０．００１ｍｏｌ）およびアクロレインジエチルアセタール１２．８ｇ（０．０９８ｍｏｌ）を入れ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍＬを加え、アルゴンガス置換を行い、９０℃で加熱しながら２時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液を２Ｎ塩酸で中和し、有機層をイオン交換水で３回洗浄し、有機層を、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、キシレンを減圧留去した。最後に、残渣をカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製して、化合物（５ａ）４．７ｇを得た（収率８０％）。
【０１５３】
【化３２】
2008120770.tif 000034
【０１５４】
（ｈ）工程：
５００ｍＬの２口フラスコに、化合物（４ａ−１）１４．２ｇ（０．０５ｍｏｌ）を入れ、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬおよび２８％ナトリウムメトキシド１１．６ｇ（０．０６ｍｏｌ）を加え、０℃で３０分間攪拌した。ついで、この反応液に、化合物（５ａ）８．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３００ｍＬに溶解させて投入し、室温で１２時間攪拌した。その後、反応液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出し、有機層をイオン交換水で５回洗浄した。ついで、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶剤を留去した。その後、残渣をトルエン２０ｍＬ／メタノール１００ｍＬ混合溶剤で再結晶により精製して、化合物（６ａ−１）１２．６ｇを得た（収率８５％）。
【０１５５】
【化３３】
2008120770.tif 000035
【０１５６】
（ｉ）工程：
ＤｅａｎＳｔａｒｋトラップ付きの２００ｍＬのフラスコに、トルエン１００ｍＬ、化合物（７−１）１６．２ｇ（０．０９８ｍｏｌ）、および化合物（８）２１．５ｇ（０．０９８ｍｏｌ）を入れ、１２０℃で２時間攪拌した。冷却した後、反応液に活性白土を加えて、ろ過処理を行い、トルエンを減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）で精製し、化合物（９−１）２９ｇを得た（収率９０％）。
【０１５７】
【化３４】
2008120770.tif 000036
【０１５８】
（ｊ）工程：
２Ｌの２口フラスコに、化合物（９−１）１１．３ｇ（０．０３７ｍｏｌ）、（２−ビフェニル)ジシクロヘキシルホスフィン０．０６６ｇ（０．０００１９ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０８６ｇ（０．００００９４ｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド５．３ｇ（０．０６ｍｏｌ）、および化合物（１０−１）３．４ｇ（０．０３７ｍｏｌ）を入れ、ｏ−キシレン５００ｍＬを加え、アルゴンガス置換を行い、１２０℃で加熱しながら５時間攪拌した。室温まで冷却した後、有機層をイオン交換水で３回洗浄し、有機層を、無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を用いて乾燥および吸着処理し、キシレンを減圧留去した。最後に、残渣をカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製して、化合物（１１ａ−１）１１．４ｇを得た（収率８５％）。
【０１５９】
【化３５】
2008120770.tif 000037
【０１６０】
（ｋ）工程：
３００ｍＬの２口フラスコに、化合物（６ａ−１）５．３４ｇ（０．０１８ｍｏｌ）、（２−ビフェニル)ジシクロヘキシルホスフィン０．０３２ｇ（０．００００９６ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０４１ｇ（０．００００４５ｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド２．６ｇ（０．０２７ｍｏｌ）、および化合物（１１ａ−１）６．５４ｇ（０．０１８ｍｏｌ）を入れ、ｏ−キシレン２００ｍＬを加え、アルゴンガス置換を行い、１２０℃で加熱しながら３時間攪拌した。室温まで冷却した後、有機層をイオン交換水で３回洗浄し、有機層を、無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を用いて乾燥および吸着処理し、キシレンを減圧留去した。最後に、残渣をカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製して、化合物（１ａ−１）８．４２ｇを得た（収率７５％）。
【０１６１】
【化３６】
2008120770.tif 000038
【０１６２】
（電子写真感光体の製造）
電荷発生剤であるＸ型無金属フタロシアニン５質量部、正孔輸送剤である化合物（１ａ−１）８０質量部、電子輸送剤である化合物（１２−１）５０質量部および結着樹脂であるポリカーボネート樹脂１００質量部を、溶剤であるテトラヒドロフラン８００質量部に、ボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感光層用の塗布液を調製した。ついで、塗布液をアルミニウム素管からなる導電性基体上にディップコート法によって塗布し、１００℃で３０分間熱風乾燥することにより、膜厚２５μｍの感光体層を形成し、単層型電子写真感光体を得た。
【０１６３】
該単層型電子写真感光体について、実施例１と同様にして評価した。結果を表２に示す。
〔実施例２３〕
電子輸送剤として、化合物（１２−１）の代わりに化合物（１２−３）を用いた以外は、実施例２２と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表２に示す。
〔実施例２４〕
電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例２３と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表２に示す。
〔実施例２５〕
（化合物（１ａ−２）の製造）
化合物（３ａ−１）１８．３ｇの代わりに、化合物（３ａ−２）１６．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を用い、化合物（１０−１）３．４ｇの代わりに、化合物（１０ａ−２）４．５ｇ（０．０３７ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例２２と同様にして化合物（１ａ−２）を製造した。
【０１６４】
【化３７】
2008120770.tif 000039
【０１６５】
（電子写真感光体の製造）
正孔輸送剤として、化合物（１ａ−１）の代わりに化合物（１ａ−２）を用いた以外は、実施例２２と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表２に示す。
〔実施例２６〕
電子輸送剤として、化合物（１２−１）の代わりに化合物（１２−３）を用いた以外は、実施例２５と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表２に示す。
〔実施例２７〕
電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例２６と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表２に示す。
〔実施例２８〕
（化合物（１ａ−３）の製造）
化合物（３ａ−１）１８．３ｇの代わりに、化合物（３ａ−３）１６．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を用い、化合物（１０−１）３．４ｇの代わりに、化合物（１０−３）４．０ｇ（０．０３７ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例２２と同様にして化合物（１ａ−３）を製造した。
【０１６６】
【化３８】
2008120770.tif 000040
【０１６７】
（電子写真感光体の製造）
正孔輸送剤として、化合物（１ａ−１）の代わりに化合物（１ａ−３）を用いた以外は、実施例２２と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表２に示す。
〔実施例２９〕
電子輸送剤として、化合物（１２−１）の代わりに化合物（１２−３）を用いた以外は、実施例２８と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表２に示す。
〔実施例３０〕
電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例２９と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表２に示す。
〔実施例３１〕
（化合物（１ａ−４）の製造）
化合物（３ａ−１）１８．３ｇの代わりに、化合物（３ａ−４）１８．３ｇ（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例２２と同様にして化合物（１ａ−４）を製造した。
【０１６８】
化合物（１ａ−４）について 1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）を測定した。溶媒としては、ＣＤＣｌ3 を用い、基準物質としてはＴＭＳを用いた。化合物（１ａ−４）が得られていることを確認した。 1Ｈ−ＮＭＲのチャートを図８に示す。
【０１６９】
【化３９】
2008120770.tif 000041
【０１７０】
（電子写真感光体の製造）
正孔輸送剤として、化合物（１ａ−１）の代わりに化合物（１ａ−４）を用いた以外は、実施例２２と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表２に示す。
〔実施例３２〕
電子輸送剤として、化合物（１２−１）の代わりに化合物（１２−３）を用いた以外は、実施例３１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表２に示す。
〔実施例３３〕
電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例３２と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表２に示す。
〔比較例４〜６〕
正孔輸送剤として、化合物（１ａ−１）の代わりに化合物（２）を用いた以外は、実施例２２〜２４と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表２に示す。
【０１７１】
【表２】
2008120770.tif 000042
〔実施例３４〕
（化合物（１−８）の製造）
化合物（１０−２）８．１ｇの代わりに、化合物（１０−６）１２ｇを用いた以外は、実施例４と同様にして化合物（１−８）を製造した。
【０１７２】
【化４０】
2008120770.tif 000043
【０１７３】
（電子写真感光体の製造）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−８）を用い、電子輸送剤は使用しなかった以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表３に示す。また、実施例１の電機特性試験に加えて、半減露光量の測定を行った。半減露光量とは露光後電位が初期表面電位の１／２となる露光量（半減露光量Ｅ1/2 ）である。半減露光量が小さいほど、単層型電子写真感光体は高感度である。
〔実施例３５〕
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−８）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表３に示す。
〔実施例３６〕
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−８）を用いた以外は、実施例２と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表３に示す。
〔実施例３７〕
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−８）を用いた以外は、実施例３と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表３に示す。
〔比較例７〜１０〕
正孔輸送剤として、化合物（１−８）の代わりに化合物（２−１）を用いた以外は、実施例３４〜３７と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表３に示す。
〔比較例１１〜１４〕
正孔輸送剤として、化合物（１−８）の代わりに化合物（２−２）を用いた以外は、実施例３４〜３７と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表３に示す。
【０１７４】
【化４１】
2008120770.tif 000044
【０１７５】
【表３】
2008120770.tif 000045
【産業上の利用可能性】
【０１７６】
本発明のトリアリールアミン誘導体は、溶剤への溶解性および結着樹脂との相溶性に優れていることから、感度に優れた電子写真感光体を得ることができる。該電子写真感光体は、各種画像形成装置の高速化、高性能化等に寄与することが期待される。
【０１７７】
本発明のトリアリールアミン誘導体は、高い正孔輸送能を有することから、太陽電池、エレクトロルミネッセンス素子等にも利用可能である。
【図面の簡単な説明】
【０１７８】
【図１】単層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【図２】単層型電子写真感光体の他の例を示す概略断面図である。
【図３】単層型電子写真感光体の他の例を示す概略断面図である。
【図４】積層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【図５】積層型電子写真感光体の他の例を示す概略断面図である。
【図６】化合物（１−６）の 1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図７】化合物（１−７）の 1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図８】化合物（１ａ−４）の 1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【符号の説明】
【０１７９】
１０  単層型電子写真感光体（電子写真感光体）
１２  導電性基体
１４  感光体層
２０  積層型電子写真感光体（電子写真感光体）
２２  電荷輸送層（感光体層）
２４  電荷発生層（感光体層）
【図１】
2008120770.tif 000049
【図２】
2008120770.tif 000050
【図３】
2008120770.tif 000051
【図４】
2008120770.tif 000052
【図５】
2008120770.tif 000053
【図６】
2008120770.tif 000054
【図７】
2008120770.tif 000055
【図８】
2008120770.tif 000056