(57)【要約】【課題】電子輸送性が高く、高効率の青蛍光素子を形成できる新規なジ（フェナントロリン）誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供の提供。【解決手段】  下記一般式（１）2008120688.tif 000050で示されるジ（フェナントロリン）誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
2008120688.tif 000048
（式中、Ｑは
【化２】
2008120688.tif 000049
よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１０〜Ｒ１０２は水素および炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である）
で示されるジ（フェナントロリン）誘導体。
【請求項２】
請求項１記載のジ（フェナントロリン）誘導体よりなる電子輸送材料。
【請求項３】
請求項１記載のジ（フェナントロリン）誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なジ（フェナントロリン）誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は、電極から注入されたホールと電極の再結合によって生成した励起エネルギーが発光過程を経て基底状態に緩和されることにより自発光する。しかしながら、ホールと電子の再結合によって生成する励起状態には一重項励起状態と三重項励起状態の２種類がそれぞれ１対３の割合で存在する。これまでの多くは一重項励起状態からの発光を利用した蛍光材料が発光材料に利用されていたため、内部量子効率が最大で２５％であるので、この時取り出し効率を２０％とすると、最大外部量子効率は５％が理論限界であった。
【０００３】
近年、イリジウムやプラチナなどの重原子効果を利用した錯体化合物を用い三重項励起状態からの発光、すなわちリン光発光を用いることにより発光効率の向上が報告されるようになった（例えば、非特許文献１）。一重項励起状態に加え、三重項励起状態からの発光を利用することで最大内部量子効率は理論上１００％に到達することが可能で、リン光材料は発光材料として注目を浴びている（非特許文献３）。
【０００４】
例えば緑色材料として、下記式
【化３】
2008120688.tif 000002
に示すトリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（III）［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］が広く利用されている。
【０００５】
また安達らによる非特許文献２などにより青色発光材料である下記式
【化４】
2008120688.tif 000003
で示すビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジル−Ｎ，Ｃ２′］イリジウム（III）ピコリレート（ＦＩｒｐｉｃ）が注目を浴びるようになり、それ以降ＦＩｒｐｉｃを用いた有機ＥＬ素子の高効率化検討および新規な青色リン光錯体探索研究が盛んに行われるようになった。
【０００６】
その結果最近ではＳ．Ｒ．Ｆｏｒｒｅｓｔらによる非特許文献１では下記式
【化５】
2008120688.tif 000004
で示すトリス｛１−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１Ｈ−ピラゾラート，Ｎ，Ｃ２′｝イリジウム（III）（Ｉｒｔｆｍｐｐｚ３）やＭ．Ｅ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎらによる非特許文献４では下記式
【化６】
2008120688.tif 000005
で示すビス［２−（４′，６′−ジフルオロフェニル）ピリジネート−Ｎ，Ｃ２′］テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート（Ｆｉｒ６）が開発された。
【０００７】
これら発光材料を効率よく発光させるにはホールと電子の注入バランスを整えて、発光層の中で十分にこれらのキャリアーの結合が行えるようにホール輸送剤や電子輸送剤などを選択しなければならない。
特に青色リン光材料についてはエネルギーギャップが大きいためにワイドギャップ化されたホール輸送剤や電子輸送剤が必要になってくる。現在これらリン光材料については、電子輸送材料に従来から使用されているＡｌｑ３〔トリス（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム〕やＢＡｌｑ２〔ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリノラト）（４−フェニルフェノキシ）アルミニウム〕等が使用されているが、リン光材料に使用するには十分なエネルギーギャップを持ち合わせていないため新規なワイドギャップな電子輸送材料の開発が必要である。
【非特許文献１】Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ，  Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ，  Ｐ．Ｅ．Ｂｕｒｒｏｗｓ，  Ｍ．Ｅ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，  Ｓ．Ｒ．Ｆｏｒｒｅｓｔ  Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ  １９９９  ７５（１）  ４−７
【非特許文献２】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７９，  ２０８２（２００１）
【非特許文献３】Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．９０  ５０４８（２００１）
【非特許文献４】Ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｎ  ２３  （２００４）  ４１９−４２８
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、電子輸送性が高く、高効率の青蛍光素子を形成できる新規なジ（フェナントロリン）誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する点にある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の第１は、下記一般式（１）
【化７】
2008120688.tif 000006
（式中、Ｑは
【化８】
2008120688.tif 000007
よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１０〜Ｒ１０２は水素および炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である）
で示されるジ（フェナントロリン）誘導体に関する。
本発明の第２は、請求項１記載のジ（フェナントロリン）誘導体よりなる電子輸送材料に関する。
本発明の第３は、請求項１記載のジ（フェナントロリン）誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【００１０】
本発明のジ（フェナントロリン）誘導体は、下記の反応により製造することができる。
【化９】
2008120688.tif 000008
【化１０】
2008120688.tif 000009
ＥｔＯＨ：エチルアルコール
Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１０〜Ｒ１０２は水素および炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である）で示されるジ（フェナントロリン）誘導体。
本発明におけるＲ１〜Ｒ７およびＲ１０〜Ｒ１０２における炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ヘプチル、イソヘプチル、ｎ−ヘキシル等を挙げることができる。
【００１１】
以下に本発明化合物の具体例を示す。
【００１２】
【化１１】
2008120688.tif 000010
【００１３】
【化１２】
2008120688.tif 000011
【００１４】
【化１３】
2008120688.tif 000012
【００１５】
【化１４】
2008120688.tif 000013
【００１６】
【化１５】
2008120688.tif 000014
【００１７】
【化１６】
2008120688.tif 000015
【００１８】
【化１７】
2008120688.tif 000016
【００１９】
【化１８】
2008120688.tif 000017
【００２０】
【化１９】
2008120688.tif 000018
【００２１】
【化２０】
2008120688.tif 000019
【００２２】
【化２１】
2008120688.tif 000020
【００２３】
【化２２】
2008120688.tif 000021
【００２４】
【化２３】
2008120688.tif 000022
【００２５】
【化２４】
2008120688.tif 000023
【００２６】
【化２５】
2008120688.tif 000024
【００２７】
【化２６】
2008120688.tif 000025
【００２８】
【化２７】
2008120688.tif 000026
【００２９】
【化２８】
2008120688.tif 000027
【００３０】
【化２９】
2008120688.tif 000028
【００３１】
【化３０】
2008120688.tif 000029
【００３２】
【化３１】
2008120688.tif 000030
【００３３】
【化３２】
2008120688.tif 000031
【００３４】
本発明のジ（フェナントロリン）誘導体は高い電子輸送性能を有する。従って、電子注入材料及び電子輸送材料として使用することができる。
【００３５】
本発明のジ（フェナントロリン）誘導体を有機エレクトロルミネッセンス素子に使用する場合、適当な発光材料（ドーパント）と組み合わせて使用することもできる。
【００３６】
本発明のジ（フェナントロリン）誘導体を電子輸送層に用いる場合、本発明の化合物は電子注入材料や電子輸送材料として使用できる。また他の電子輸送材料と組み合わせて使用することもできる。
【００３７】
次に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機化合物を積層した素子であり、該有機化合物層の少なくとも一層が本発明のジ（フェナントロリン）誘導体を含有する。有機エレクトロルミネッセンス素子が一層の場合、陽極と陰極間に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有しそれに加えて陽極から注入した正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送するのが目的で、正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有していても良い。多層型の有機エレクトロルミネッセンス素子の構成例としては、例えばＩＴＯ／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、ＩＴＯ／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、ＩＴＯ／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、ＩＴＯ／ホール輸送層／発光層／ホールブロック層／電子輸送層／陰極、ＩＴＯ／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／ホールブロック層／電子輸送層／陰極、ＩＴＯ／ホール輸送層／発光層／ホールブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、ＩＴＯ／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／ホールブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極等の多層構成で積層されたものがあげられる。また、必要に応じて陰極上に封止層を有していても良い。
【００３８】
正孔輸送層、電子輸送層、および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても、多層構造であっても良い。また正孔輸送層、電子輸送層はそれぞれの層で注入機能を受け持つ層（正孔注入層及び電子注入層）と輸送機能を受け持つ層（正孔輸送層および電子輸送層）を別々に設けることもできる。
【００３９】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記構成例に限らず、種々の構成とすることができる。必要に応じて、正孔輸送層成分と発光層成分、あるいは電子輸送層成分と発光層成分を混合した層を設けても良い。
【００４０】
以下本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の構成要素に関して、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極からなる素子構成を例として取り上げて詳細に説明する。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。
【００４１】
基板の素材については特に制限はなく、従来の有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであれば良く、例えばガラス、石英ガラス、透明プラスチックなどからなるものを用いることができる。
【００４２】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極としては、仕事関数の大きな金属単体（４ｅＶ以上）、仕事関数の大きな金属同士の合金（４ｅＶ以上）または導電性物質およびこれらの混合物を電極材料とすることが好ましい。このような電極材料の具体例としては、金、銀、銅等の金属、ＩＴＯ（インジウム−スズオキサイド）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などの導電性透明材料、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性高分子材料が挙げられる。陽極はこれらの電極材料を、例えば蒸着、スパッタリング、塗布などの方法により基板上に形成することができる。陽極のシート電気抵抗は数百Ω／ｃｍ２以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、一般に５〜１，０００ｎｍ程度、好ましくは１０〜５００ｎｍである。
【００４３】
陰極としては、仕事関数の小さな金属単体（４ｅＶ以下）、仕事関数の小さな金属同士の合金（４ｅＶ以下）または導電性物質およびこれらの混合物を電極材料とすることが好ましい。このような電極材料の具体例としては、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金などが挙げられる。陰極はこれらの電極材料を、例えば蒸着、スパッタリングなどの方法により、薄膜を形成させることにより作製することができる。陰極のシート電気抵抗は数百Ω／ｃｍ２以下が好ましい。陰極の膜厚は材料にもよるが、一般に５〜１，０００ｎｍ程度、好ましくは１０〜５００ｎｍである。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光を効率良く取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明もしくは半透明であることが好ましい。
【００４４】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層は、正孔伝達化合物からなるもので、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有している。電界が与えた２つの電極間に正孔伝達化合物が配置されて陽極から正孔が注入された場合、少なくとも１０−６ｃｍ２／Ｖ・秒以上の正孔移動度を有する正孔伝達物質が好ましい。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層に使用する正孔伝達物質は、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はない。従来から光導電材料において正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているものや有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層に使用されている公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができる。
【００４５】
前記の正孔伝達物質としては、例えば銅フタロシアニンなどのフタロシアニン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（ｍ−トリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノビフェニル（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノビフェニル（α−ＮＰＤ）、等のトリアリールアミン誘導体、ポリフェニレンジアミン誘導体、ポリチオフェン誘導体、および水溶性のＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリエチレンジオキサチオフェン−ポリスチレンスルホン酸）が挙げられる。正孔輸送層は、これらの他の正孔伝達化合物一種または二種以上からなる一層で構成されたもので良く、前記の正孔伝達物質とは別の化合物からなる正孔輸送層を積層したものでもよい。
正孔注入材料としては、下記化学式に示すＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリマー混合物）やＤＮＴＰＤを挙げることができる。
【化３３】
2008120688.tif 000032
正孔輸送材料としては、下記化学式に示すＴＰＤ、ＤＴＡＳＩ、ｍ−ＤＴＡＴＰＢなどを挙げることができる。
【化３４】
2008120688.tif 000033
【００４６】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層の発光物質については特に制限されることはなく、従来の公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
【００４７】
発光材料としては、ペリレン誘導体、ナフタセン誘導体、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体（例えばクマリン１、クマリン５４０、クマリン５４５など）、ピラン誘導体（例えばＤＣＭ−１、ＤＣＭ−２、ＤＣＪＴＢなど）、有機金属錯体｛トリス（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｍｑ３）等の蛍光材料やビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジル−Ｎ，Ｃ２′］イリジウム（III）ピコリレート（ＦＩｒｐｉｃ）、トリス｛１−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１Ｈ−ピラゾラート，Ｎ，Ｃ２′｝イリジウム（III）（Ｉｒｔｆｍｐｐｚ３）、ビス［２−（４′，６′−ジフルオロフェニル）ピリジネート−Ｎ，Ｃ２′］テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート（Ｆｉｒ６）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（III）［Ｉｒ（ＰＰｙ）３］などのリン光材料｝などを挙げることができる。
【００４８】
発光層は、ホスト材料とゲスト材料（ドーパント）から形成することもできる［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６５  ３６１０（１９８９）］。特にリン光材料を発光層に使用する場合、ホスト材料の使用が必要でありこの時使用されるホスト材料としては４，４′−ジ（Ｎ−カルバゾリル）−１，１′−ビフェニル（ＣＢＰ）、１，４−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン、２，２′−ジ〔４″−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル〕−１，１′−ビフェニル（４ＣｚＰＢＰ）等があげられる。
【００４９】
ゲスト材料は、ホスト材料に対して、好ましくは０．０１〜４０重量％であり、より好ましくは０．１〜２０重量％である。ゲスト材料としては、従来公知のＦＩｒｐｉｃ（化４）、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（化３）、Ｆｉｒ６（化６）などを挙げることができる。
【００５０】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の電子輸送層の材料としては、本発明のヘテロアリール系化合物が好ましい。このものは単独で使用できるが他の電子輸送材料と併用しても構わない。
【００５１】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、電子注入性をさらに向上させる目的で、陰極と有機層の間に絶縁体で構成される電子注入層をさらに設けても良い。ここで使用される導電体としては、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用することが好ましい。アルカリ金属ハロゲン化物としては、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、塩化リチウム等が挙げられる。アルカリ土類金属ハロゲン化物としては、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム、フッ化バリウム、フッ化ストロンチウム等が挙げられる。
【００５２】
正孔輸送層、発光層の形成方法については特に限定されるものではない。例えば乾式成膜法（例えば真空蒸着法、イオン化蒸着法など）、湿式成膜法〔溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法など）〕を使用することができる。本発明のジ（フェナントロリン）誘導体の電子輸送層の形成方法については、乾式成膜法（例えば真空蒸着法、イオン化蒸着法）が好ましい。また素子の作製については上記の成膜方法を併用しても構わない。
【００５３】
真空蒸着法により正孔輸送層、発光層、電子輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着条件は、特に限定されるものではない。通常１０−４Ｐａ程度以下の真空下で５０〜５００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．０１〜５０ｎｍ／ｓｅｃ．程度蒸着することが好ましい。正孔輸送層、発光層、電子輸送層の各層を複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートをそれぞれ温度制御しながら共蒸着することが好ましい。
【００５４】
正孔輸送層、発光層を溶媒塗布法で形成する場合、各層を構成する成分を溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、炭化水素系溶媒（例えば、ヘプタン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等）、ケトン系溶媒（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等）、ハロゲン系溶媒（例えばジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エステル系溶媒（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル等）、アルコール系溶媒（例えばメタノール、エタノール、ブタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等）、エーテル系溶媒（例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等）、非プロトン性溶媒（例えばＮ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等）、水等が挙げられる。溶媒は単独で使用しても良く、複数の溶媒を併用しても良い。
【００５５】
正孔輸送層、発光層、電子輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常５〜５，０００ｎｍになるようにする。
【００５６】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、酸素や水分等との接触を遮断する目的で保護層（封止層）を設けたり、不活性物質中に素子を封入して保護することができる。不活性物質としては、パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン等が挙げられる。保護層に使用する材料としては、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル、ポリカーボネート、光硬化性樹脂等が挙げられる。
【００５７】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、通常直流駆動の素子として使用できる。直流電圧を印加する場合、陽極をプラス、陰極をマイナスの極性として電圧を通常１．５〜２０Ｖ程度印加すると発光が観測される。また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は交流駆動の素子としても使用できる。交流電圧を印加する場合には、陽極がプラス、陰極がマイナスの状態になった時に発光する。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、例えば電子写真感光体、フラットパネルディスプレイなどの平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト、計器等の光源、各種発光素子、各種表示素子、各種標識、各種センサー、各種アクセサリーなどに使用することができる。
【００５８】
図２０〜３３に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の好ましい例を示す。
【００５９】
図２０は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。図２０は、基板１上に陽極２、発光層３および陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子は、それ自体が正孔輸送性、電子輸送性及び発光性の機能を単一で有している場合や、それぞれの機能を有する化合物を混合して使用する場合に有用である。
【００６０】
図２１は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図２１は、基板１上に、陽極２、正孔輸送層５、発光層３及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合、発光層は電子輸送性の機能を有している場合に有用である。
【００６１】
図２２は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図２２は、基板１上に、陽極２、発光層３、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合、発光層は正孔輸送性の機能を有している場合に有用である。
【００６２】
図２３は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図２３は、基板１上に、陽極２、正孔輸送層５、発光層３、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。これは、キャリア輸送と発光の機能を分離したものであり、材料選択の自由度が増すために、発光の高効率化や発光色の自由度が増すことになる。
【００６３】
図２４は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図２４は、基板１上に、陽極２、正孔注入層７、正孔輸送層５、発光層３、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合、正孔注入層７を設けることにより、陽極２と正孔輸送層５の密着性を高めたり、陽極から正孔の注入を良くし、発光素子の低電圧駆動に効果がある。
【００６４】
図２５は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図２５は、基板１上に、陽極２、正孔輸送層５、発光層３、電子輸送層６、電子注入層８及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合、陰極４から電子の注入を良くし、発光素子の低電圧駆動に効果がある。
【００６５】
図２６は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図２６は、基板１上に、陽極２、正孔注入層７、正孔輸送層５、発光層３、電子輸送層６、電子注入層８及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合、陽極２から正孔の注入を良くし、陰極４からは電子の注入を良くし、最も低電圧駆動に効果がある構成である。
【００６６】
図２７〜３３は、素子の中に正孔ブロック層を挿入したものの断面図である。正孔ブロック層は、陽極から注入された正孔、あるいは発光層３で再結合により生成した励起子が陰極４に抜けることを防止する効果があり、エレクトロルミネッセンス素子の発光効率の向上に効果がある。正孔ブロック層９については、発光層３と陰極４の間もしくは発光層３と電子輸送層６の間あるいは発光層３と電子注入層８の間に挿入することができる。より好ましいものは発光層３と電子輸送層６の間である。
【００６７】
図２７〜３３で、正孔輸送層５、正孔注入層７、電子輸送層６、電子注入層８、発光層３、正孔ブロック層９のそれぞれの層は、一層構造であっても、多層構造であってもよい。
【００６８】
図２０〜３３は、あくまで基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の構成は、これに限定されるものではない。
【００６９】
前記電子注入層に用いる電子注入材料としては本出願人の特願２００６−２９２０３２号にかかる化合物、例えば下記化合物群を例示することができる。
【化３５】
2008120688.tif 000034
【発明の効果】
【００７０】
本発明化合物は、電子の移動度が従来の電子輸送剤、例えばＡｌｑ３に比べ非常に大きい。そのため発光開始電圧が１Ｖ以上低減でき、また単位電圧における電流密度も大きい。よって本発明の電子輸送材料を使用することによって、素子の低電圧駆動化が図れ、素子の長寿命化にも寄与する。
【実施例】
【００７１】
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれにより何ら限定されるものではない。
【００７２】
実施例１
（１）１，３−ビス（３，３′−ジアセチルフェニル）ベンゼン｛１，３−Ｂｉｓ（３，３′−ｄｉａｃｅｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ（ＤＤＡｃＰＢ）の合成
【化３６】
2008120688.tif 000035
窒素気流下、５００ｍｌのフラスコに２００ｍｌトルエン、１００ｍｌエタノール、１，３−ジブロモベンゼン５．０ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）、３−アセチル−フェニルボロン酸（３−Ａｃｅｔｙｌ−ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）１０．４ｇ（６３．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、すなわち２モル／リットル濃度）４０ｍｌを入れて加熱し、３０分間攪拌した。その後テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム〔Ｐｄ（ＰＰｈ３）４〕０．７３ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を加え、一晩還流した。反応液に水を入れ、酢酸エチルで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）により精製し、無色固体の目的物を得た（収量５．４ｇ、収率８１％）。
（２）１，３−ビス［（３′−フェナンスロリン−２−イル）フェニル］ベンゼン｛１，３−Ｂｉｓ［（３′−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ｝（ＴｒＰｈＤＰｎ）の合成
【化３７】
2008120688.tif 000036
温度計、冷却管、Ｎ２ガス導入管、撹拌機のついた３００ｍｌの４つ口丸底フラスコに８−アミノ−７−アルデヒドキノリン（８−Ａｍｉｎｏ−７−ａｌｄｅｈｙｄｅｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）２．３ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）、１，３−ビス（３，３′−ジアセチルフェニル）ベンゼン〔１，３−Ｂｉｓ（３，３′−ｄｉａｃｅｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ〕２．１ｇ（６．６７ｍｍｏｌ）、エタノール１００ｍｌおよび飽和水酸化カリウム（１．０ｇ）エタノール溶液２０ｍｌを加え、Ｎ２気流下還流温度で一晩反応した。反応後室温まで冷却し、クロロホルムで抽出し、食塩水で三回洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、得られた有機層は減圧下で溶媒回収を行い粗精製物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ（展開溶媒クロロホルム：酢酸エチル＝１：１）で精製し、目的物１．８ｇ（収率４６％）を得た。
【００７３】
実施例２
２，６−ビス［（３−フェナンスロリン−２−イル）フェニル］ピリジン｛２，６−Ｂｉｓ［（３−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ｝（ＢＰｎＰｈＰｙ）の合成
【化３８】
2008120688.tif 000037
温度計、冷却管、Ｎ２ガス導入管、撹拌機のついた３００ｍｌの４つ口丸底フラスコに８−アミノ−７−アルデヒドキノリン（８−Ａｍｉｎｏ−７−ａｌｄｅｈｙｄｅｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）１．６４ｇ（９．５２ｍｍｏｌ）、２，６−ビス（３，３′−ジアセチルフェニル）ピリジン〔２，６−Ｂｉｓ（３，３′−ｄｉａｃｅｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ〕１．５ｇ（４．７６ｍｍｏｌ）、エタノール１８０ｍｌおよび飽和水酸化カリウム（２．０ｇ）のエタノール溶液２０ｍｌを加え、Ｎ２気流下還流温度で一晩反応した。反応後室温まで冷却し、クロロホルムで抽出し、食塩水で三回洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、得られた有機層は減圧下で溶媒回収を行い粗精製物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフ（展開溶媒クロロホルム：酢酸エチル＝１：１）で精製し、目的物１．８ｇ（収率６４％）を得た。
【００７４】
実施例３
１，３−ビス［（６−フェナンスロリン−２−イル）ピリジル−２−イル］ベンゼン｛１，３−Ｂｉｓ［（６−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎ−２−ｙｌ）ｐｙｒｉｄｙｌ−２−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ｝（ＢＰｙＰｎＢ）の合成
【化３９】
2008120688.tif 000038
温度計、冷却管、Ｎ２ガス導入管、撹拌機のついた３００ｍｌの４つ口丸底フラスコに８−アミノ−７−アルデヒドキノリン（８−Ａｍｉｎｏ−７−ａｌｄｅｈｙｄｅｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）１．５ｇ（８．８ｍｍｏｌ）、１，３−ビス（６，６′−ジアセチルピリジル−２−２′−イル）ベンゼン〔１，３−Ｂｉｓ（６，６′−ｄｉａｃｅｔｙｌｐｙｒｉｄｙ−２−２′−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ〕１．４ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、エタノール１００ｍｌおよび飽和水酸化カリウム（１．０ｇ）エタノール溶液２０ｍｌを加え、Ｎ２気流下還流温度で一晩反応した。反応後室温まで冷却し、クロロホルムで抽出し、食塩水で三回洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、得られた有機層は減圧下で溶媒回収を行い粗精製物を得た。これを２００ｍｌのエタノールで分散洗浄し、減圧ろ過により、目的物１．９ｇ（収率７３％）を得た。
【００７５】
実施例４
４，６−ビス（３−フェナントロ−２−イルフェニル）ピリミジン（ＰｍＤＰｈＰｎ）の合成
【化４０】
2008120688.tif 000039
温度計、冷却管、Ｎ２ガス導入管、撹拌機のついた３００ｍｌの４つ口丸底フラスコに８−アミノ−７−アルデヒドキノリン２．５ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）、４，６−ビス（３′−アセチルフェニル）ピリミジン２．２ｇ（６．９５ｍｍｏｌ）、エタノール１４０ｍｌおよび飽和水酸化カリウム（１．０ｇ）エタノール溶液２０ｍｌを加え、Ｎ２気流下還流温度で一晩反応した。反応後室温まで冷却し、クロロホルムで抽出し、食塩水で三回洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、得られた有機層を減圧下で溶媒回収を行い粗精製物を得た。この粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラフ（展開溶媒クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝２０：２：１）で精製し、目的物２．４ｇ（収率５９％）を得た。
【００７６】
実施例５
２−メチル−４，６−ビス（３−フェナントロ−２−イルフェニル）ピリミジン（ＭＰｍＤＰｈＰｎ）の合成
【化４１】
2008120688.tif 000040
温度計、冷却管、Ｎ２ガス導入管、撹拌機のついた３００ｍｌの４つ口丸底フラスコに８−アミノ−７−アルデヒドキノリン１．９ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）、２−メチル−４，６−ビス（３′−アセチルフェニル）ピリミジン１．８ｇ（５．４５ｍｍｏｌ）、エタノール１００ｍｌおよび飽和水酸化カリウム（１．０ｇ）のエタノール溶液２０ｍｌを加え、Ｎ２気流下還流温度で一晩反応した。反応後室温まで冷却し、クロロホルムで抽出し、食塩水で三回洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、得られた有機層を減圧下で溶媒回収を行い粗精製物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ（展開溶媒クロロホルム：酢酸エチル：メタノール＝１０：１０：２）で精製し、目的物２．３ｇ（収率７０％）を得た。
【００７７】
実施例１〜３および実施例５で得られた
実施例１で得られた１，３−ビス［（３′−フェナンスロリン−２−イル）フェニル］ベンゼン（ＴｒＰｈＤＰｎ）、
実施例２で得られた２，６−ビス［（３−フェナンスロリン−２−イル）フェニル］ピリジン（ＢＰｎＰｈＰｙ）、
実施例３で得られた１，３−ビス［（６−フェナンスロリン−２−イル）ピリジル−２−イル］ベンゼン（ＢＰｙＰｎＢ）、
実施例５で得られた２−メチル−４，６−ビス（３−フェナントロ−２−イルフェニル）ピリミジン（ＭＰｍＤＰｈＰｎ）
の電気化学的特性および熱特性を下記表に、ＵＶスペクトル、ＰＬスペクトルをそれぞれ図１〜４に示す。
【表１】
2008120688.tif 000041
Ｔｄ：分解温度、Ｔｇ：二次転移温度、Ｔｍ：融点、Ｉｐ：イオン化ポテンシャル、Ｅｇ：エネルギーギャップ、Ｅａ：エレクトロアフィニティ（電子親和力）、ｎ．ｄ．：検出されず。
Ｔｇ（二次転移温度）については、ＤＳＣ（Ｄｉｆｆｉｒｅｎｔｉａｌ  Ｓｃａｎｎｉｎｇ  Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｅｒ  示差熱量計）中にサンプルを加え、溶融させたものを急冷し、２〜３回繰り返すとガラス転移を表すカーブがチャート上に現れるので、そのカーブを接線で結び、その交点の温度をＴｇとして採用する。
Ｔｍ（融点）は、同じくＤＳＣにサンプルを加え、昇温していくと吸熱カーブが現れるのでその極大のところとの温度を読んで、その温度をＴｍとする。
Ｔｄ（分解温度）は、ＤＴＡ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  ｔｈｅｒｍａｌ  ａｎａｌｙｚｅｒ  示差熱分析装置）にサンプルを加え、加熱していくとサンプルが熱によって分解し、重量が減少しだす。その減少が開始しだしたところの温度を読んで、その温度をＴｄとする。
エネルギーギャップ（Ｅｇ）については、蒸着機で作成した薄膜を紫外−可視吸光度計で薄膜の吸収曲線を測定する。その薄膜の短波長側の立ち上がりの所に接線を引き、求まった交点の波長Ｗ（ｎｍ）を次の式に代入し目的の値を求める。それによって得た値がＥｇになる。
Ｅｇ＝１２４０÷Ｗ
例えば接線を引いて求めた値Ｗ（ｎｍ）が４７０ｎｍだったとしたらこの時のＥｇの値は
Ｅｇ＝１２４０÷４７０＝２．６３（ｅＶ）
と言うことになる。
Ｉｐ（イオン化ポテンシャル）は、イオン化ポテンシャル測定装置（例えば理研計器ＡＣ−１）を使用して測定し、測定するサンプルがイオン化を開始しだしたところの電圧（ｅＶ）の値を読む。
Ｅａ（電子親和力）は、ＩｐからＥｇを引いた値である。
本明細書における波長に対する強度（ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ  ａ．ｕ．）の測定は、浜松ホトニクス社製ストリークカメラを用いて、クライオスタット中で４．２Ｋにおいて測定した。
【００７８】
実施例６〜８、比較例１
実施例１で得られた１，３−ビス［（３′−フェナンスロリン−２−イル）フェニル］ベンゼン（ＴｒＰｈＤＰｎ）、
実施例２で得られた２，６−ビス［（３−フェナンスロリン−２−イル）フェニル］ピリジン（ＢＰｎＰｈＰｙ）、
実施例３で得られた１，３−ビス［（６−フェナンスロリン−２−イル）ピリジル−２−イル］ベンゼン（ＢＰｙＰｎＢ）を用いて、下記有機ＥＬ素子を作った。
有機ＥＬ素子の構成
比較例１：ＩＴＯ／α−ＮＰＤ（５０ｎｍ）／Ａｌｑ３（７０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ
実施例６：ＩＴＯ／α−ＮＰＤ（５０ｎｍ）／Ａｌｑ３（４０ｎｍ）／ＴｒＰｈＤＰｎ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ
実施例７：ＩＴＯ／α−ＮＰＤ（５０ｎｍ）／Ａｌｑ３（４０ｎｍ）／ＢＰｎＰｈＰｙ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ
実施例８：ＩＴＯ／α−ＮＰＤ（５０ｎｍ）／Ａｌｑ３（４０ｎｍ）／ＢＰｙＰｎＢ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ
【化４２】
2008120688.tif 000042
上記有機ＥＬ素子の特性は、下記表に示す。
【表２】
2008120688.tif 000043
また、実施例６〜８、比較例１の
電流密度−電圧特性を図５に、
輝度    −電圧特性を図６に、
電流効率−電圧特性を図７に、
ＥＬスペクトル    を図８に示す。
【００７９】
実施例９〜１１
実施例１で得られた１，３−ビス［（３′−フェナンスロリン−２−イル）フェニル］ベンゼン（ＴｒＰｈＤＰｎ）、
実施例２で得られた２，６−ビス［（３−フェナンスロリン−２−イル）フェニル］ピリジン（ＢＰｎＰｈＰｙ）、
実施例３で得られた１，３−ビス［（６−フェナンスロリン−２−イル）ピリジル−２−イル］ベンゼン（ＢＰｙＰｎＢ）を用いて、下記有機ＥＬ素子を作った。
有機ＥＬ素子の構成
実施例９：ＩＴＯ／Ｂｕｆｆｅｒ（２０ｎｍ）／α−ＮＰＤ（２０ｎｍ）／ＴＢＡＤＮ：４％Ｓｔｙ−ＮＰＤ（３０ｎｍ）／ＴｒＰｈＤＰｎ（４０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ
実施例１０：ＩＴＯ／Ｂｕｆｆｅｒ（２０ｎｍ）／α−ＮＰＤ（２０ｎｍ）／ＴＢＡＤＮ：４％Ｓｔｙ−ＮＰＤ（３０ｎｍ）／ＢＰｎＰｈＰｙ（４０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ
実施例１１：ＩＴＯ／Ｂｕｆｆｅｒ（２０ｎｍ）／α−ＮＰＤ（２０ｎｍ）／ＴＢＡＤＮ：４％Ｓｔｙ−ＮＰＤ（３０ｎｍ）／ＢＰｙＰｎＢ（４０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ
【化４３】
2008120688.tif 000044
Ｂｕｆｆｅｒは、ホール注入層を指す。
前記有機ＥＬ素子の特性は、下記表に示す。
【表３】
2008120688.tif 000045
【表４】
2008120688.tif 000046
また、これらの素子の
電流密度−電圧特性を図９に、
輝度    −電圧特性を図１０に、
視感効率−電圧特性を図１１に、
電流効率−電圧特性を図１２に、
電流効率−輝度特性を図１３に、
ＥＬスペクトル    を図１４に
示す。
【００８０】
実施例１２
実施例５で得られた２−メチル−４，６−ビス（３−フェナントロ−２−イルフェニル）ピリミジン（ＭＰｍＤＰｈＰｎ）を用いて有機ＥＬ素子をつくり、比較例１および実施例７の有機ＥＬ素子とその性能を比較した。
有機ＥＬ素子の構成
比較例１：ＩＴＯ／α−ＮＰＤ（５０ｎｍ）／Ａｌｑ３（７０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ
実施例７：ＩＴＯ／α−ＮＰＤ（５０ｎｍ）／Ａｌｑ３（４０ｎｍ）／ＢＰｎＰｈＰｙ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ
実施例１２：ＩＴＯ／α−ＮＰＤ（５０ｎｍ）／Ａｌｑ３（４０ｎｍ）／ＭＰｍＤＰｈＰｎ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ
また、これらの素子の
電流密度−電圧特性を図１５に、
輝度    −電圧特性を図１６に、
視感効率−電圧特性を図１７に、
電流効率−電圧特性を図１８に、
ＥＬスペクトル    を図１９に
示す。
実施例１２の有機ＥＬ素子の特性を下記表に示す。
【表５】
2008120688.tif 000047
【図面の簡単な説明】
【００８１】
【図１】実施例１で得られた１，３−ビス［（３′−フェナンスロリン−２−イル）フェニル］ベンゼン（ＴｒＰｈＤＰｎ）、実施例２で得られた２，６−ビス［（３−フェナンスロリン−２−イル）フェニル］ピリジン（ＢＰｎＰｈＰｙ）、実施例３で得られた１，３−ビス［（６−フェナンスロリン−２−イル）ピリジル−２−イル］ベンゼン（ＢＰｙＰｎＢ）、のそれぞれのＵＶスペクトルを示す。
【図２】実施例１で得られた１，３−ビス［（３′−フェナンスロリン−２−イル）フェニル］ベンゼン（ＴｒＰｈＤＰｎ）、実施例２で得られた２，６−ビス［（３−フェナンスロリン−２−イル）フェニル］ピリジン（ＢＰｎＰｈＰｙ）、実施例３で得られた１，３−ビス［（６−フェナンスロリン−２−イル）ピリジル−２−イル］ベンゼン（ＢＰｙＰｎＢ）のそれぞれのＰＬスペクトルを示す。
【図３】実施例２で得られた２，６−ビス［（３−フェナンスロリン−２−イル）フェニル］ピリジン（ＢＰｎＰｈＰｙ）と実施例５で得られた２−メチル−４，６−ビス（３−フェナントロ−２−イルフェニル）ピリミジン（ＭＰｍＤＰｈＰｎ）のそれぞれのＵＶスペクトルを示す。
【図４】実施例２で得られた２，６−ビス［（３−フェナンスロリン−２−イル）フェニル］ピリジン（ＢＰｎＰｈＰｙ）と実施例５で得られた２−メチル−４，６−ビス（３−フェナントロ−２−イルフェニル）ピリミジン（ＭＰｍＤＰｈＰｎ）のそれぞれのＰＬスペクトルを示す。
【図５】実施例６〜８および比較例１の有機ＥＬ素子のそれぞれの電流密度−電圧特性を示す。
【図６】実施例６〜８および比較例１の有機ＥＬ素子のそれぞれの輝度−電圧特性を示す。
【図７】実施例６〜８および比較例１の有機ＥＬ素子のそれぞれの電流効率−電圧特性を示す。
【図８】実施例６〜８および比較例１の有機ＥＬ素子のそれぞれのＥＬスペクトルを示す。
【図９】実施例９〜１１の有機ＥＬ素子のそれぞれの電流密度−電圧特性を示す。
【図１０】実施例９〜１１の有機ＥＬ素子のそれぞれの輝度−電圧特性を示す。
【図１１】実施例９〜１１の有機ＥＬ素子のそれぞれの視感効率−電圧特性を示す。
【図１２】実施例９〜１１の有機ＥＬ素子のそれぞれの電流効率−電圧特性を示す。
【図１３】実施例９〜１１の有機ＥＬ素子のそれぞれの電流効率−輝度特性を示す。
【図１４】実施例９〜１１の有機ＥＬ素子のそれぞれのＥＬスペクトルを示す。
【図１５】実施例７、実施例１２および比較例１の有機ＥＬ素子のそれぞれの電流密度−電圧特性を示す。
【図１６】実施例７、実施例１２および比較例１の有機ＥＬ素子のそれぞれの輝度−電圧特性を示す。
【図１７】実施例７、実施例１２および比較例１の有機ＥＬ素子のそれぞれの視感効率−電圧特性を示す。
【図１８】実施例７、実施例１２および比較例１の有機ＥＬ素子のそれぞれの電流効率−電圧特性を示す。
【図１９】実施例７、実施例１２および比較例１の有機ＥＬ素子のそれぞれのＥＬスペクトルを示す。
【図２０】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図２１】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図２２】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図２３】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図２４】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図２５】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図２６】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図２７】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図２８】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図２９】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図３０】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図３１】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図３２】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【図３３】本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。
【符号の説明】
【００８２】
１  基板
２  陽極（ＩＴＯ）
３  発光層
４  陰極
５  正孔輸送層（ホール輸送層）
６  電子輸送層
７  正孔注入層（ホール注入層）
８  電子注入層
９  正孔ブロック層（ホールブロック層）
【図１】
2008120688.tif 000051
【図２】
2008120688.tif 000052
【図３】
2008120688.tif 000053
【図４】
2008120688.tif 000054
【図５】
2008120688.tif 000055
【図６】
2008120688.tif 000056
【図７】
2008120688.tif 000057
【図８】
2008120688.tif 000058
【図９】
2008120688.tif 000059
【図１０】
2008120688.tif 000060
【図１１】
2008120688.tif 000061
【図１２】
2008120688.tif 000062
【図１３】
2008120688.tif 000063
【図１４】
2008120688.tif 000064
【図１５】
2008120688.tif 000065
【図１６】
2008120688.tif 000066
【図１７】
2008120688.tif 000067
【図１８】
2008120688.tif 000068
【図１９】
2008120688.tif 000069
【図２０】
2008120688.tif 000070
【図２１】
2008120688.tif 000071
【図２２】
2008120688.tif 000072
【図２３】
2008120688.tif 000073
【図２４】
2008120688.tif 000074
【図２５】
2008120688.tif 000075
【図２６】
2008120688.tif 000076
【図２７】
2008120688.tif 000077
【図２８】
2008120688.tif 000078
【図２９】
2008120688.tif 000079
【図３０】
2008120688.tif 000080
【図３１】
2008120688.tif 000081
【図３２】
2008120688.tif 000082
【図３３】
2008120688.tif 000083