(57)【要約】      （修正有）【課題】優れた耐酸化性を持ち、電荷移動度が高く、しかも優れた電気特性を有するトリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物を感光層に含有する電子写真感光体及び該感光体を備えた画像形成装置を提供する。【解決手段】トリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物を電子写真感光体の感光層に含有させて、上記課題を解決する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体の上に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層が、下記一般式［１］及び［２］のいずれかで表されるトリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
2008070591.tif 000036
【化２】
2008070591.tif 000037
（一般式［１］中、Ａ１は、置換基を有していてもよいアリール基を示し、Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基を示す。一般式［２］中、Ａ２は、置換基を有していてもよいアリーレン基を示し、Ａｒ３〜Ａｒ５は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基を示し、ｎは２以上の整数を表す。一般式［１］及び［２］中、Ｑは、左右向き変更可能な下記一般式［３］で表される基であり、当該一般式［３］中、Ｙ１、Ｙ２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。）
【化３】
2008070591.tif 000038
【請求項２】
請求項１に記載の電子写真感光体と、該電子写真感光体を帯電させる帯電装置と、帯電した該電子写真感光体に露光を行なって静電潜像を形成する露光装置と、露光により該電子写真感光体上に形成された前記静電潜像をトナーを用いて現像する現像装置と、を備えたことを特徴とする画像形成装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物を感光層に含有する電子写真感光体、及び該電子写真感光体を備えた画像形成装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真技術は、即時性に優れ且つ高品質の画像が得られること等から、複写機、各種プリンター、印刷機等の分野で広く使われている。電子写真技術の中核となる電子写真感光体として、無公害で成膜が容易、製造が容易である等の利点を有する有機系の光導電材料を使用した電子写真感光体（以下、単に「感光体」ともいう。）が使用されている。
【０００３】
有機系の光導電材料を使用した電子写真感光体としては、光導電性微粉末をバインダ樹脂中に分散させたいわゆる分散型の単層型感光体や、電荷発生層及び電荷輸送層を積層した積層型感光体が知られている。積層型感光体は、それぞれ効率の高い電荷発生材料及び電荷輸送材料を別々の層に分けると共に最適なものを組み合わせることにより高感度かつ安定な感光体が得られること、材料選択範囲が広く特性の調整が容易な感光体が得られること、また、感光層を塗布により容易に形成可能で生産性が高くコスト面でも有利なこと、等の理由から感光体の主流であり、多く使用されている。
【０００４】
一方、単層型感光体は、電気特性面では積層型感光体に比べてやや劣ると共に材料選択の自由度もやや小さいが、感光体表面近傍で電荷を発生させることができるので、高解像度化が可能であり、また、厚膜にしても画像ボケしないことから厚膜化による高耐刷化が可能であるという利点がある。また、単層型感光体は、塗布工程が少なくて済むこと、及び導電性基体（支持体）由来の干渉縞や素管欠陥に対して有利であり、無切削管等の安価基体を使用できること等の理由から、低コスト化が可能であるという利点がある。
【０００５】
また、電子写真感光体は、電子写真プロセス、すなわち帯電、露光、現像、転写、クリーニング、除電等のサイクルで繰り返し使用されるため、その間様々なストレスを受け劣化する。このうち、化学的劣化としては、例えば帯電器として普通用いられるコロナ帯電器から発生する強酸化性のオゾンやＮＯｘが感光層にダメージを与えることが挙げられ、繰り返し使用する場合に、帯電性の低下や残留電位の上昇等の電気的安定性の悪化、及びそれに伴う画像不良が起きることがある。これらは、感光層中に多く含まれる電荷輸送材料の化学的劣化に由来するところが大きい。
【０００６】
さらには、近年の電子写真プロセスの高速化に伴い、電子写真感光体の高感度化及び高速応答化が必須となっている。このうち、高感度化のためには、電荷発生材料の最適化だけでなく、それとのマッチングの良好な電荷輸送材料の開発が必要であり、高速応答化のためには、高移動度、高感度、かつ露光時に十分な低残留電位を示す電荷輸送材料の開発が必要である。
【０００７】
従来の技術として、トリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物が電荷輸送材料として良く用いられている。例えば特許文献１には、同文献に記載されたスチルベン系化合物群が電荷輸送材料として使用できると提案されている。このような化合物群は、比較的感度が高く、露光時の残留電位が低く、かつ電荷移動度も比較的速いといった特徴があるとされ、電子写真の高速応答化に好適であるとされている。
【０００８】
また、特許文献２には、同文献に記載されたスチルベン系化合物群が有機エレクトロルミネッセンス材料として使用できると提案されている。
【特許文献１】特許第３５０６０７１号
【特許文献２】特許第３５０１２７９号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、特許文献１に記載されたスチルベン系化合物群は、非常に酸化され易いという難点がある。その理由は、現在まだ明らかになっていないが、スチリル基の二重結合は、トリアリールアミンの窒素原子に対してパラ位置換のものが多ければ多いほど分子のイオン化ポテンシャルを低くする方向に引かれ、酸化に耐え難くなると考えられる。従って、それを電荷輸送材料として用いた電子写真感光体は、繰り返し使用した場合に、耐オゾン性が悪くなると共に、帯電性の低下、残留電位の上昇等の電気的特性の安定性に大きな問題が生じ、感光体市場において未だ満足されていないのが実状である。
【００１０】
本発明は、かかる現状に鑑みてなされたものであって、その目的は、電子写真感光体の感光層に含有させて用いるのに好適であって特に電荷輸送材料として好適に用いることができる、優れた耐酸化性を持ち、電荷移動度が高く、しかも優れた電気特性を有するトリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物を感光層に含有する、電気特性に優れた電子写真感光体を提供すること、及び該感光体を備えた画像形成装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、上記問題点を改善するため鋭意検討した結果、トリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物を電子写真感光体の感光層に含有させて用いる場合、そのスチルベン化合物が有するスチリル基の二重結合を、トリアリールアミンの窒素原子に対して全部パラ位置換とするのではなく、メタ位とパラ位に置換した形をとれば、電子写真感光体の光感度、残留電位、電荷移動度等の感光体特性を落とさずに、耐オゾン性の大幅な向上が可能であることを見出し、本発明を完成するに至った。更に、そうした置換形態のトリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物を電子写真感光体の感光層に含有させて用いた場合、得られた電子写真感光体が、繰り返し使用時の電位安定性、環境安定性に優れた特性を示すことを見出した。なお、このような化合物は、特許文献２に記載されたスチルベン系化合物群の中にも含まれているが、その化合物は有機エレクトロルミネッセンス材料として使用されているためオゾンや酸性ガスに触れることはなく、耐酸化性は要求されておらず、また、関連記載も一切ないことから、当該化合物が、電子写真感光体に用いられた際に本発明者らが見出した特性を有することは全く認知されていない。
【００１２】
すなわち、本発明に係る第１の要旨は、導電性支持体の上に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層が、下記一般式［１］及び［２］のいずれかで表されるトリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする、電子写真感光体に存する。
【００１３】
【化１】
2008070591.tif 000002
【００１４】
【化２】
2008070591.tif 000003
【００１５】
（一般式［１］中、Ａ１は、置換基を有していてもよいアリール基を示し、Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基を示す。一般式［２］中、Ａ２は、置換基を有していてもよいアリーレン基を示し、Ａｒ３〜Ａｒ５は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基を示し、ｎは２以上の整数を表す。一般式［１］及び［２］中、Ｑは、左右向き変更可能な下記一般式［３］で表される基であり、当該一般式［３］中、Ｙ１、Ｙ２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。）
【００１６】
【化３】
2008070591.tif 000004
【００１７】
本発明の第２の要旨は、上記本発明の電子写真感光体と、該電子写真感光体を帯電させる帯電装置と、帯電した該電子写真感光体に露光を行なって静電潜像を形成する露光装置と、露光により該電子写真感光体上に形成された前記静電潜像をトナーを用いて現像する現像装置と、を備えたことを特徴とする、画像形成装置に存する。
【発明の効果】
【００１８】
本発明の電子写真感光体及びそれを備えた画像形成装置は、優れた耐酸化性を持ち、電荷移動度が高く、しかも優れた電気特性を有するトリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物を電子写真感光体の感光層に含有させるので、電子写真感光体を繰り返し使用する場合でも、電気特性の安定性が良く、応答性が良く、高感度、かつ低残留電位を示すことができる。特に、本発明に係るトリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物を感光層に有する本発明の電子写真感光体は、オゾン等の酸化性ガスに曝されても、残留電位の上昇が小さく、初期帯電電位の低下も小さいという格別の効果がある。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
以下、本発明を実施するための最良の形態について詳細に説明するが、本発明は、以下の実施の形態に限定されるものではなく、その趣旨の範囲内で種々変形して実施することができる。
【００２０】
［電子写真感光体］
本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に、トリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物を含有する感光層を設けたものである。こうした感光層が設けられていれば、その構造は特に制限されないが、電荷発生層と電荷輸送層が積層された積層型の感光体が好ましく、特には電荷輸送層がトリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物を含有することが好ましい。以下に、本発明の電子写真感光体の構成について説明する。
【００２１】
＜トリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物＞
まず、感光層が含有するトリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物について説明する。トリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物は、下記一般式［１］及び［２］のいずれかで表される。
【００２２】
【化４】
2008070591.tif 000005
【００２３】
【化５】
2008070591.tif 000006
【００２４】
一般式［１］中、Ａ１は、置換基を有していてもよいアリール基を示し、Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基を示す。一般式［２］中、Ａ２は、置換基を有していてもよいアリーレン基を示し、Ａｒ３〜Ａｒ５は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基を示し、ｎは２以上の整数を表す。一般式［１］及び［２］中、Ｑは、左右の向きを変更可能な下記一般式［３］で表される基であり、当該一般式［３］中、Ｙ１、Ｙ２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。
【００２５】
【化６】
2008070591.tif 000007
【００２６】
なお、上記一般式［３］は、スチルベン化合物が有するスチリル基の二重結合が、トリアリールアミンの窒素原子に対し、＊側（Ｙ１が記載されている側）はパラ位にあり、＊’側（Ｙ２が記載されている側）はメタ位にある特徴的な構造形態である。本発明はこうした特徴的な形態を有するスチルベン系化合物を電子写真感光体の感光層に含有させて用い、特に一般式［１］及び［２］中にＱで表される上記一般式［３］の構造形態を２つ以上有するので、光感度、残留電位、電荷移動度等の感光体特性を落とさずに、オゾンやＮＯｘ等の酸化性ガスに対する耐性の大幅な向上を可能としている。
【００２７】
上記一般式［１］及び［２］について、上記一般式［３］で表される基の向きを左右変更して具体的に表せば、下記一般式［I］〜[IV]で表される。
【００２８】
【化７】
2008070591.tif 000008
【００２９】
前記のトリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物について更に詳しく説明する。
【００３０】
前記の一般式［１］、［２］及び［I］〜[IV]中、Ａ１、Ａｒ１〜Ａｒ２、及びＡｒ３〜Ａｒ５としては、６以上２０以下の炭素原子を有するアリール基が好ましく、それぞれ独立に、同一でも異なっていても良い。具体的には、フェニル基、ナフチル基、フルオレンニル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基が挙げられる。製造コストの面からは、フェニル基、ナフチル基のような６以上１０以下の炭素原子を有するアリール基が特に好ましい。さらに、Ａ１、Ａｒ１〜Ａｒ２、及びＡｒ３〜Ａｒ５が置換基を有する場合、その置換基としては、１以上１０以下の炭素原子を有し、かつＨａｍｍｅｔｔ則における置換基定数σＰが０．２０以下である置換基が好ましい。
【００３１】
ここで、Ｈａｍｍｅｔｔ則は、芳香族化合物における置換基が芳香環の電子状態に与える効果を説明するために用いられる経験則であって、置換ベンゼンの置換基定数σＰは、置換基の電子供与／吸引の程度を定量化した値といえる。σＰ値が正であれば置換安息香酸の方が無置換のものより酸性が強い、つまり電子吸引性置換基となる。逆にσＰ値が負であると電子供与性置換基となる。表１は、代表的な置換基のσＰ値である（日本化学会編、「化学便覧  基礎編II  改訂４版」、丸善株式会社、平成５年９月３０日発行、p.364〜365）。
【００３２】
【表１】
2008070591.tif 000009
【００３３】
そうした置換基としては、例えば、炭素数１以上４以下のアルキル基、炭素数１以上４以下のアルコキシ基、炭素数２以上４以下のアルキルアミノ基、炭素数６以上１０以下のアリール基等が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、フェニル基、４−トリル基、４−エチルフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−ブチルフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。中でも、電気特性の面から、炭素数１以上４以下の炭化水素基が特に好ましい。
【００３４】
前記の一般式［３］中、Ｙ１及びＹ２としては、水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、又は素数１以上４以下のアルコキシ基が好ましく、それぞれ独立に、同一でも異なっていても良い。具体的には、水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、フェニル基、４−トリル基、４−エチルフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−ブチルフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。中でも、製造コストの面から、水素原子が特に好ましい。
【００３５】
前記の一般式［３］中のＹ１及びＹ２が水素原子以外のアルキル基又はアルコキシ基である場合、Ｙ１及びＹ２が配位する部位は特に限定されない。
【００３６】
前記の一般式［２］、［III］及び［IV］中、Ａ２としては、６以上２０以下の炭素原子を有するアリーレン基が好ましく、具体的には、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ピレニレン基、又はビフェニレン基が挙げられる。電気特性の面では、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基のような６以上１２以下の炭素原子を有するアリーレン基が特に好ましい。さらに、Ａ２が置換基を有する場合、その置換基としては、１以上１０以下の炭素原子を有し、かつＨａｍｍｅｔｔ則における置換基定数σＰが０．２０以下である置換基が好ましい。そうした置換基としては、例えば、炭素数１以上４以下のアルキル基、炭素数１以上４以下のアルコキシ基、炭素数２以上４以下のアルキルアミノ基、炭素数６以上１０以下のアリール基等が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、フェニル基、４−トリル基、４−エチルフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−ブチルフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。中でも、製造コストの面から、水素原子が特に好ましい。
【００３７】
前記の一般式［III］及び［IV］中、ｎは２以上の整数であるが、相溶性や製造コスト等の観点から総合的に考えると、ｎ＝２の場合が特に好ましい。
【００３８】
一般式［１］及び［２］、及びその一般式［１］及び［２］を詳しく説明した一般式［I］〜［IV］で表されるトリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物の代表例として、以下の例示化合物ＣＴ−I−１〜ＣＴ−I−１２、及びＣＴ−II−１〜ＣＴ−II−１２、及びＣＴ−III−１〜ＣＴ−III−８、及びＣＴ−IV−１〜ＣＴ−IV−８が挙げられる。ただし、トリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。
【００３９】
【化８】
2008070591.tif 000010
【００４０】
【化９】
2008070591.tif 000011
【００４１】
【化１０】
2008070591.tif 000012
【００４２】
【化１１】
2008070591.tif 000013
【００４３】
【化１２】
2008070591.tif 000014
【００４４】
【化１３】
2008070591.tif 000015
【００４５】
【化１４】
2008070591.tif 000016
【００４６】
【化１５】
2008070591.tif 000017
【００４７】
【化１６】
2008070591.tif 000018
【００４８】
【化１７】
2008070591.tif 000019
【００４９】
【化１８】
2008070591.tif 000020
【００５０】
これらのスチルベン誘導体は、公知の方法により容易に合成することが出来る。例えば、本発明の例示化合物ＣＴ−I−１は、次の反応式に従って製造することができる。
【００５１】
【化１９】
2008070591.tif 000021
【００５２】
上記の反応式によれば、まず、トリアリールアミンをＶｉｌｓｍｅｉｅｒ反応でホルミル化してホルミル体Ａを作ると同時に、ｍ−ブロモベンジルブロマイドに亜リン酸トリエチルを加え、リン酸エステルＢを作り、次に、ホルミル体Ａとリン酸エステルＢとを塩基の存在下で縮合すれば、トリアリールアミン骨格を持つスチルベン誘導体Ｃを得ることができる。スチルベン誘導体Ｃの分子末端はハロゲンの活性サイトが存在するため、最後に、スチルベン誘導体Ｃとアニリン誘導体とをカップリングすれば、目的物である電子写真感光体の感光層に含有させて用いるのに好適な、本発明に係るトリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物を得ることができる。
【００５３】
＜導電性支持体＞
次に、導電性支持体について説明する。導電性支持体について特に制限は無いが、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス鋼、銅、ニッケル等の金属材料や、金属、カーボン、酸化錫等の導電性粉体を添加して導電性を付与した樹脂材料や、アルミニウム、ニッケル、ＩＴＯ（酸化インジウム酸化錫）等の導電性材料をその表面に蒸着又は塗布した樹脂、ガラス、紙等が主として使用される。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても良い。導電性支持体の形態としては、ドラム状、シート状、ベルト状等のものが用いられる。更には、金属材料の導電性支持体の上に、導電性・表面性等の制御や欠陥被覆のために、適当な抵抗値を有する導電性材料を塗布したものを用いても良い。
【００５４】
また、導電性支持体としてアルミニウム合金等の金属材料を用いた場合、陽極酸化被膜を施してから用いても良い。陽極酸化被膜を施した場合には、公知の方法により封孔処理を施すのが望ましい。
【００５５】
支持体表面は、平滑であっても良いし、特別な切削方法を用いたり、研磨処理を施したりすることにより、粗面化されていても良い。また、支持体を構成する材料に適当な粒径の粒子を混合することによって、粗面化されたものでも良い。また、安価化のためには、切削処理を施さず、引き抜き管をそのまま使用することも可能である。
【００５６】
＜下引き層＞
導電性支持体と後述する感光層との間には、接着性・ブロッキング性等の改善のため、下引き層を設けても良い。下引き層としては、樹脂、樹脂に金属酸化物等の粒子を分散したもの等が用いられる。
【００５７】
下引き層に用いる金属酸化物粒子の例としては、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化珪素、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化鉄等の１種の金属元素を含む金属酸化物粒子、チタン酸カルシウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム等の複数の金属元素を含む金属酸化物粒子等が挙げられる。これらは一種類の粒子を単独で用いても良いし、複数の種類の粒子を混合して用いても良い。これらの金属酸化物粒子の中で、酸化チタン及び酸化アルミニウムが好ましく、特に酸化チタンが好ましい。酸化チタン粒子は、その表面に、酸化錫、酸化アルミニウム、酸化アンチモン、酸化ジルコニウム、酸化珪素等の無機物、又はステアリン酸、ポリオール、シリコン等の有機物による処理が施されていても良い。酸化チタン粒子の結晶型としては、ルチル、アナターゼ、ブルッカイト、アモルファスのいずれも用いることができる。また、複数の結晶状態のものが含まれていても良い。
【００５８】
また、金属酸化物粒子の粒径としては種々のものが利用できるが、中でも特性及び液の安定性の面から、平均一次粒径として１０ｎｍ以上１００ｎｍ以下が好ましく、特に好ましいのは、１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。この平均一次粒径は、ＴＥＭ写真で観察される任意の粒子１００個の最大径の算術平均により得ることができる。
【００５９】
下引き層は、金属酸化物粒子をバインダ樹脂に分散した形で形成するのが望ましい。下引き層に用いられるバインダ樹脂としては、エポキシ樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリアミド樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアルコール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアクリル酸樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂、ポリビニルピリジン樹脂、水溶性ポリエステル樹脂、ニトロセルロース等のセルロースエステル樹脂、セルロースエーテル樹脂、カゼイン、ゼラチン、ポリグルタミン酸、澱粉、スターチアセテート、アミノ澱粉、ジルコニウムキレート化合物、ジルコニウムアルコキシド化合物等の有機ジルコニウム化合物、チタニルキレート化合物、チタニルアルコキシド化合物等の有機チタニル化合物、シランカップリング剤等の公知のバインダ樹脂が挙げられる。これらは単独で用いても良く、或いは２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても良い。また、硬化剤とともに硬化した形で使用してもよい。中でも、アルコール可溶性の共重合ポリアミド、変性ポリアミド等は、良好な分散性、塗布性を示すことから好ましい。
【００６０】
下引き層に用いられるバインダ樹脂に対する無機粒子の使用比率は任意に選ぶことが可能であるが、分散液の安定性、塗布性の観点から、通常は１０重量％以上、５００重量％以下の範囲で使用することが好ましい。
【００６１】
下引き層の膜厚は、任意に選ぶことができるが、感光体特性及び塗布性を向上させる観点から、通常は０．１μｍ以上、２０μｍ以下の範囲が好ましい。下引き層には、公知の酸化防止剤等を混合しても良いし、画像欠陥防止等を目的として、顔料粒子、樹脂粒子等を含有させ用いても良い。
【００６２】
＜感光層＞
感光層の形式としては、電荷発生材料と電荷輸送材料とが同一層に存在し、バインダ樹脂中に分散された単層型と、電荷発生材料がバインダ樹脂中に分散された電荷発生層及び電荷輸送材料がバインダ樹脂中に分散された電荷輸送層の二層からなる機能分離型（積層型）とが挙げられるが、何れの形式であってもよい。
【００６３】
積層型感光層としては、導電性支持体側から電荷発生層、電荷輸送層をこの順に積層して設ける順積層型感光層と、逆に電荷輸送層、電荷発生層の順に積層して設ける逆積層型感光層とがあり、いずれを採用することも可能であるが、最もバランスの取れた光導電性を発揮できる順積層型感光層が好ましい。以下、本発明の好ましい実施様態として積層型感光層を例としてさらに詳細に説明するが、本発明の趣旨に反しない限り、本発明はこれらの実施様態に制限されるものではない。
【００６４】
＜電荷発生層＞
積層型感光体（機能分離型感光体）の場合、電荷発生層は、電荷発生材料をバインダ樹脂で結着することにより形成される。電荷発生材料としては、セレニウム及びその合金、硫化カドミウム等の無機系光導電材料と、有機顔料等の有機系光導電材料とが挙げられるが、有機系光導電材料の方が好ましく、特に有機顔料が好ましい。有機顔料としては、例えば、フタロシアニン顔料、アゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、スクアレン（スクアリリウム）顔料、キナクリドン顔料、インジゴ顔料、ペリレン顔料、多環キノン顔料、アントアントロン顔料、ベンズイミダゾール顔料等が挙げられる。これらの中でも、特にフタロシアニン顔料又はアゾ顔料が好ましい。電荷発生材料として有機顔料を使用する場合、通常はこれらの有機顔料の微粒子を、各種のバインダ樹脂で結着した分散層の形で使用する。
【００６５】
電荷発生材料として無金属フタロシアニン化合物、金属含有フタロシアニン化合物を用いた場合は比較的長波長のレーザー光、例えば７８０ｎｍ近辺の波長を有するレーザー光に対して高感度の感光体が得られ、またモノアゾ、ジアゾ、トリスアゾ等のアゾ顔料を用いた場合には、白色光、又は６６０ｎｍ近辺の波長を有するレーザー光、もしくは比較的短波長のレーザー光（例えば３８０〜５００ｎｍの範囲の波長を有するレーザー光）に対して十分な感度を有する感光体を得ることができる。
【００６６】
電荷発生材料として有機顔料を使用する場合、特にフタロシアニン顔料又はアゾ顔料が好ましい。フタロシアニン顔料は、比較的長波長のレーザー光に対して高感度の感光体が得られる点で、また、アゾ顔料は、白色光及び比較的短波長のレーザー光（例えば３８０〜５００ｎｍの範囲の波長を有するレーザー光）に対し十分な感度を持つ点で、それぞれ優れている。
【００６７】
電荷発生材料としてフタロシアニン顔料を使用する場合、具体的には無金属フタロシアニン、銅、インジウム、ガリウム、スズ、チタン、亜鉛、バナジウム、シリコン、ゲルマニウム、アルミニウム等の金属又はその酸化物、ハロゲン化物、水酸化物、アルコキシド等の配位したフタロシアニン類の各結晶型を持ったもの、酸素原子等を架橋原子として用いたフタロシアニンダイマー類等が使用される。特に、感度の高い結晶型であるＸ型、τ型無金属フタロシアニン、Ａ型（別称β型）、Ｂ型（別称α型）、Ｄ型（別称Ｙ型）等のオキシチタニウムフタロシアニン、オキシバナジウムフタロシアニン、クロロインジウムフタロシアニン、ヒドロキシインジウムフタロシアニン、II型等のクロロガリウムフタロシアニン、Ｖ型等のヒドロキシガリウムフタロシアニン、Ｇ型、Ｉ型等のμ−オキソ−ガリウムフタロシアニン二量体、II型等のμ−オキソ−アルミニウムフタロシアニン二量体が好適である。
【００６８】
また、これらフタロシアニンの中でも、Ａ型（別称β型）、Ｂ型（別称α型）、及び粉末Ｘ線回折の回折角２θ（±０．２°）が２７．１°、もしくは２７．３°に明瞭なピークを示すことを特徴とするＤ型（Ｙ型）オキシチタニウムフタロシアニン、ＩＩ型クロロガリウムフタロシアニン、Ｖ型及び２８．１°にもっとも強いピークを有すること、また２６．２°にピークを持たず２８．１°に明瞭なピークを有し、かつ２５．９°の半値幅Ｗが０．１°≦Ｗ≦０．４°であることを特徴とするヒドロキシガリウムフタロシアニン、Ｇ型μ−オキソ−ガリウムフタロシアニン二量体等が特に好ましい。
【００６９】
フタロシアニン化合物は単一の化合物のものを用いてもよいし、幾つかの混合又は混晶状態のものを用いてもよい。ここでのフタロシアニン化合物ないしは結晶状態に置ける混合状態としては、それぞれの構成要素を後から混合したものを用いてもよいし、合成、顔料化、結晶化等のフタロシアニン化合物の製造・処理工程において混合状態を生じさせたものでもよい。このような処理としては、酸ペースト処理・磨砕処理・溶剤処理等が知られている。混晶状態を生じさせるためには、特開平１０−４８８５９号公報に記載のように、２種類の結晶を混合後に機械的に磨砕、不定形化した後に、溶剤処理によって特定の結晶状態に変換する方法が挙げられる。
【００７０】
電荷発生材料としてアゾ顔料を使用する場合には、各種ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料が好適に用いられる。好ましいアゾ顔料の例を下記に示す。
【００７１】
【化２０】
2008070591.tif 000022
【００７２】
【化２１】
2008070591.tif 000023
【００７３】
【化２２】
2008070591.tif 000024
【００７４】
電荷発生材料として、上記例示の有機顔料を用いる場合には、１種を単独で用いてもよいが、２種類以上の顔料を混合して用いてもよい。この場合、可視域と近赤域の異なるスペクトル領域で分光感度特性を有する２種類以類以上の電荷発生材料を組み合わせて用いることが好ましく、中でもジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料とフタロシアニン顔料とを組み合わせて用いることがより好ましい。
【００７５】
電荷発生層に用いるバインダ樹脂は特に制限されないが、例としては、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ブチラールの一部がホルマールや、アセタール等で変性された部分アセタール化ポリビニルブチラール樹脂等のポリビニルアセタール系樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、変性エーテル系ポリエステル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニルピリジン樹脂、セルロース系樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂、カゼインや、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ヒドロキシ変性塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、カルボキシル変性塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体等の塩化ビニル−酢酸ビニル系共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−アルキッド樹脂、シリコン−アルキッド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂等の絶縁性樹脂や、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルペリレン等の有機光導電性ポリマー等が挙げられる。これらのバインダ樹脂は、何れか１種を単独で用いても良く、２種類以上を任意の組み合わせで混合して用いても良い。
【００７６】
電荷発生層は、具体的に、上述のバインダ樹脂を有機溶剤に溶解した溶液に、ハロゲン置換インジウムフタロシアニン及び場合によって用いられるその他の電荷発生材料を分散させて塗布液を調整し、これを導電性支持体上に（下引き層を設ける場合は下引き層上に）塗布することにより形成される。
【００７７】
塗布液の作製に用いられる溶剤としては、バインダ樹脂を溶解させるものであれば特に制限されないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、ノナン等の飽和脂肪族系溶媒、トルエン、キシレン、アニソール等の芳香族系溶媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロナフタレン等のハロゲン化芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ベンジルアルコール等のアルコール系溶媒、グリセリン、ポリエチレングリコール等の脂肪族多価アルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノン等の鎖状又は環状ケトン系溶媒、ギ酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ等の鎖状又は環状エーテル系溶媒、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒、ｎ−ブチルアミン、イソプロパノールアミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、トリエチレンジアミン、トリエチルアミン等の含窒素化合物、リグロイン等の鉱油、水等が挙げられる。これらは何れか１種を単独で用いても良く、２種以上を併用して用いてもよい。なお、上述の下引き層を設ける場合には、この下引き層を溶解しないものが好ましい。
【００７８】
電荷発生層において、バインダ樹脂と電荷発生材料との配合比（重量）は、バインダ樹脂１００重量部に対して電荷発生材料が通常１０重量部以上、好ましくは３０重量部以上、また、通常１０００重量部以下、好ましくは５００重量部以下の範囲であり、その膜厚は通常０．１μｍ以上、好ましくは０．１５μｍ以上、また、通常１０μｍ以下、好ましくは０．６μｍ以下の範囲である。電荷発生材料の比率が高過ぎると、電荷発生材料の凝集等により塗布液の安定性が低下するおそれがある一方、電荷発生材料の比率が低過ぎると、感光体としての感度の低下を招くおそれがある。
【００７９】
電荷発生材料を分散させる方法としては、ボールミル分散法、アトライター分散法、サンドミル分散法等の公知の分散法を用いることができる。この際、粒子を０．５μｍ以下、好ましくは０．３μｍ以下、より好ましくは０．１５μｍ以下の範囲の粒子サイズに微細化することが有効である。
【００８０】
＜電荷輸送層＞
積層型感光体の電荷輸送層は、電荷輸送材料を含有するとともに、通常はバインダ樹脂と、必要に応じて使用されるその他の成分とを含有する。このような電荷輸送層は、具体的には、例えば電荷輸送材料等とバインダ樹脂とを溶剤に溶解又は分散して塗布液を作製し、これを順積層型感光層の場合には電荷発生層上に、また、逆積層型感光層の場合には導電性支持体上に（下引き層を設ける場合は下引き層上に）塗布、乾燥して得ることができる。
【００８１】
電荷輸送材料としては、好ましくは上述した本発明に係るトリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物を用いる。このスチルベン系化合物は、１種を単独で用いてもよく、複数種のものを任意の組み合わせ及び比率で用いてもよい。
【００８２】
また、本発明に係るトリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物に加えて、公知の他の電荷輸送材料を併用してもよい。他の電荷輸送材料を併用する場合、その種類は特に制限されないが、例えばカルバゾール誘導体、ヒドラゾン化合物、芳香族アミン誘導体、本発明に係るもの以外のスチルベン誘導体、ブタジエン誘導体及びこれらの誘導体が複数結合されたものが好ましい。更に具体的には、特開平２−２３０２５５号、特開昭６３−２２５６６０号、特開昭５８−１９８０４３号、特公昭５８−３２３７２号、及び特公平７−２１６４６号の各公報に記載の化合物が好ましく使用されると共に、これらの化合物の複数種が結合したものが好ましい。これらの電荷輸送材料は、何れか１種を単独で用いても良く、複数種のものを任意の組み合わせで併用しても良い。なお、本発明に係るトリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物と、公知の他の電荷輸送材料とを併用する場合は、併用する電荷輸送材料の電荷輸送材料全量における含有比率（重量％）は、特に制限されないが、１〜２０％の範囲内であることが好ましい。本発明に係るトリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物の役割をより著しく果たすためには、前記含有比率（重量％）は、３〜１０％の範囲内であることが特に好ましい。
【００８３】
バインダ樹脂は、膜強度確保のために使用される。電荷輸送層のバインダ樹脂としては、例えばブタジエン樹脂、スチレン樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、アクリル酸エステル樹脂、メタクリル酸エステル樹脂、ビニルアルコール樹脂、エチルビニルエーテル等のビニル化合物の重合体及び共重合体、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、部分変性ポリビニルアセタール、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、セルロースエステル樹脂、フェノキシ樹脂、シリコーン樹脂、シリコン−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール樹脂等が挙げられる。中でも、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂が好ましい。これらのバインダ樹脂は、適当な硬化剤を用いて熱、光等により架橋させて用いることもできる。これらのバインダ樹脂は、何れか１種を単独で用いても良く、２種以上を任意の組み合わせで用いても良い。
【００８４】
バインダ樹脂と電荷輸送材料との割合は、バインダ樹脂１００重量部に対して電荷輸送材料を２０重量部以上の比率で使用する。中でも、残留電位低減の観点から３０重量部以上が好ましく、更には、繰り返し使用した際の安定性や電荷移動度の観点から４０重量部以上がより好ましい。一方、感光層の熱安定性の観点から、電荷輸送材料を通常は１５０重量部以下の比率で使用する。中でも、電荷輸送材料とバインダ樹脂との相溶性の観点から１１０重量部以下が好ましく、耐刷性の観点から８０重量部以下がより好ましく、耐傷性の観点から７０重量部以下が最も好ましい。
【００８５】
電荷輸送層の膜厚は特に制限されないが、長寿命、画像安定性の観点、更には高解像度の観点から、通常５μｍ以上、好ましくは１０μｍ以上、また、通常５０μｍ以下、好ましくは４５μｍ以下、更には３０μｍ以下、特には２０μｍ以下の範囲とする。
【００８６】
＜単層型感光層＞
単層型感光層は、電荷発生材料と本発明に係るトリアリールアミン骨格を有するスチルベンゼン系化合物に加えて、積層型感光体の電荷輸送層と同様に、膜強度確保のためにバインダ樹脂を使用して形成する。具体的には、電荷発生材料と電荷輸送材料と各種バインダ樹脂とを溶剤に溶解又は分散して塗布液を作製し、導電性支持体上（下引き層を設ける場合は下引き層上）に塗布、乾燥して得ることができる。
【００８７】
電荷輸送材料及びバインダ樹脂の種類並びにこれらの使用比率は、積層型感光体の電荷輸送層について説明したものと同様である。これらの電荷輸送材料及びバインダ樹脂からなる電荷輸送媒体中に、さらに電荷発生材料が分散される。
【００８８】
電荷発生材料は、積層型感光体の電荷発生層について説明したものと同様のものが使用できる。但し、単層型感光体の感光層の場合、電荷発生材料の粒子径を充分に小さくする必要がある。具体的には、通常１μｍ以下、好ましくは０．５μｍ以下の範囲とする。
【００８９】
単層型感光層内に分散される電荷発生材料の量は、少な過ぎると充分な感度が得られない一方で、多過ぎると帯電性の低下、感度の低下等の弊害があることから、単層型感光層全体に対して通常０．５重量％以上、好ましくは１重量％以上、また、通常５０重量％以下、好ましくは２０重量％以下の範囲で使用される。
【００９０】
また、単層型感光層におけるバインダ樹脂と電荷発生材料との使用比率は、バインダ樹脂１００重量部に対して電荷発生材料が通常０．１重量部以上、好ましくは１重量部以上、また、通常３０重量部以下、好ましくは１０重量部以下の範囲とする。
【００９１】
単層型感光層の膜厚は、通常５μｍ以上、好ましくは１０μｍ以上、また、通常１００μｍ以下、好ましくは５０μｍ以下の範囲である。
【００９２】
＜その他の機能層＞
積層型感光体、単層型感光体ともに、感光層又はそれを構成する各層には、成膜性、可撓性、塗布性、耐汚染性、耐ガス性、耐光性等を向上させる目的で、周知の酸化防止剤、可塑剤、紫外線吸収剤、電子吸引性化合物、レベリング剤、可視光遮光剤等の添加物を含有させても良い。
【００９３】
また、積層型感光体、単層型感光体ともに、上記手順により形成された感光層を最上層、即ち表面層としてもよいが、その上に更に別の層を設け、これを表面層としてもよい。例えば、感光層の損耗を防止したり、帯電器等から発生する放電生成物等による感光層の劣化を防止・軽減したりする目的で、保護層を設けても良い。
【００９４】
保護層は、導電性材料を適当なバインダ樹脂中に含有させて形成するか、特開平９−１９０００４号公報や特開平１０−２５２３７７号公報に記載のトリフェニルアミン骨格等の電荷輸送能を有する化合物を用いた共重合体を用いることができる。
【００９５】
保護層に用いる導電性材料としては、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−（ｍ−トリル）ベンジジン）等の芳香族アミノ化合物、酸化アンチモン、酸化インジウム、酸化錫、酸化チタン、酸化錫−酸化アンチモン、酸化アルミ、酸化亜鉛等の金属酸化物等を用いることが可能であるが、これに限定されるものではない。
【００９６】
保護層に用いるバインダ樹脂としては、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリケトン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルケトン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、シロキサン樹脂等の公知の樹脂を用いることができ、また、特開平９−１９０００４号公報、特開平１０−２５２３７７号公報に記載のようなトリフェニルアミン骨格等の電荷輸送能を有する骨格と上記樹脂の共重合体を用いることもできる。
【００９７】
保護層の電気抵抗は、通常１０９Ω・ｃｍ以上、１０１４Ω・ｃｍ以下の範囲とする。電気抵抗が前記範囲より高くなると、残留電位が上昇しカブリの多い画像となってしまう一方、前記範囲より低くなると、画像のボケ、解像度の低下が生じてしまう。また、保護層は像露光の際に照射される光の透過を実質上妨げないように構成されなければならない。
【００９８】
また、感光体表面の摩擦抵抗や、摩耗を低減、トナーの感光体から転写ベルト、紙への転写効率を高める等の目的で、表面層にフッ素系樹脂、シリコーン樹脂、ポリエチレン樹脂等、又はこれらの樹脂からなる粒子や無機化合物の粒子を、表面層に含有させても良い。或いは、これらの樹脂や粒子を含む層を新たに表面層として形成しても良い。
【００９９】
＜各層の形成方法＞
これらの感光体を構成する各層は、含有させる材料を溶剤に溶解又は分散させて得られた塗布液を、支持体上に浸漬塗布、スプレー塗布、ノズル塗布、バーコート、ロールコート、ブレード塗布等の公知の方法により、各層ごとに順次塗布・乾燥工程を繰り返すことにより形成される。
【０１００】
塗布液の作製に用いられる溶媒又は分散媒に特に制限は無いが、具体例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、２−メトキシエタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ギ酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、テトラクロロエタン、１，２−ジクロロプロパン、トリクロロエチレン等の塩素化炭化水素類、ｎ−ブチルアミン、イソプロパノールアミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、トリエチレンジアミン等の含窒素化合物類、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶剤類等が挙げられる。また、これらは１種を単独で用いてもよいし、２種以上を任意の組み合わせ及び種類で併用してもよい。
【０１０１】
溶媒又は分散媒の使用量は特に制限されないが、各層の目的や選択した溶媒・分散媒の性質を考慮して、塗布液の固形分濃度や粘度等の物性が所望の範囲となるように適宜調整するのが好ましい。
【０１０２】
例えば、単層型感光体、及び機能分離型感光体の電荷輸送層層の場合には、塗布液の固形分濃度を通常５重量％以上、通常５重量％以上、好ましくは１０重量％以上、また、通常４０重量％以下、好ましくは３５重量％以下の範囲とする。また、塗布液の粘度を通常１０ｍＰａ・ｓ以上、好ましくは５０ｍＰａ・ｓ以上、また、通常５００ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは４００ｍＰａ・ｓ以下の範囲とする。
【０１０３】
また、積層型感光体の電荷発生層の場合には、塗布液の固形分濃度は、通常０．１重量％以上、好ましくは１重量％以上、また、通常１５重量％以下、好ましくは１０重量％以下の範囲とする。また、塗布液の粘度は、通常０．０１ｍＰａ・ｓ以上、好ましくは０．１ｍＰａ・ｓ以上、また、通常２０ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは１０ｍＰａ・ｓ以下の範囲とする。
【０１０４】
塗布液の塗布方法としては、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、スピナーコーティング法、ビードコーティング法、ワイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法、ローラーコーティング法、エアーナイフコーティング法、カーテンコーティング法等が挙げられるが、他の公知のコーティング法を用いることも可能である。
【０１０５】
塗布液の乾燥は、室温における指触乾燥後、通常３０℃以上、２００℃以下の温度範囲で、１分から２時間の間、静止又は送風下で加熱乾燥させることが好ましい。また、加熱温度は一定であってもよく、乾燥時に温度を変更させながら加熱を行なっても良い。
【０１０６】
［画像形成装置］
次に、本発明の電子写真感光体を用いた画像形成装置（本発明の画像形成装置）の実施の形態について、装置の要部構成を示す図１を用いて説明する。但し、実施の形態は以下の説明に限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない限り任意に変形して実施することができる。
【０１０７】
図１に示すように、画像形成装置は、電子写真感光体１、帯電装置２、露光装置３及び現像装置４を備えて構成され、更に必要に応じて、転写装置５、クリーニング装置６及び定着装置７が設けられる。
【０１０８】
電子写真感光体１は、上述した本発明の電子写真感光体であれば特に制限はないが、図１ではその一例として、円筒状の導電性支持体の表面に上述した感光層を形成したドラム状の感光体を示している。この電子写真感光体１の外周面に沿って、帯電装置２、露光装置３、現像装置４、転写装置５及びクリーニング装置６がそれぞれ配置されている。
【０１０９】
帯電装置２は、電子写真感光体１を帯電させるもので、電子写真感光体１の表面を所定電位に均一帯電させる。帯電装置としては、コロトロンやスコロトロン等のコロナ帯電装置、電圧印加された直接帯電部材を感光体表面に接触させて帯電させる直接帯電装置（接触型帯電装置）等がよく用いられる。直接帯電装置の例としては、帯電ローラ、帯電ブラシ等の接触帯電器等が挙げられる。なお、図１では、帯電装置２の一例としてローラ型の帯電装置（帯電ローラ）を示している。直接帯電手段として、気中放電を伴う帯電、あるいは気中放電を伴わない注入帯電いずれも可能である。また、帯電時に印可する電圧としては、直流電圧だけの場合、及び直流に交流を重畳させて用いることもできる。
【０１１０】
露光装置３は、電子写真感光体１に露光を行なって電子写真感光体１の感光面に静電潜像を形成することができるものであれば、その種類に特に制限はない。具体例としては、ハロゲンランプ、蛍光灯、半導体レーザーやＨｅ−Ｎｅレーザー等のレーザー、ＬＥＤ等が挙げられる。また、感光体内部露光方式によって露光を行なうようにしてもよい。露光を行なう際の光は任意であるが、例えば波長が７８０ｎｍの単色光、波長６００ｎｍ〜７００ｎｍのやや短波長寄りの単色光、波長３８０ｎｍ〜５００ｎｍの短波長の単色光等で露光を行なえばよい。
【０１１１】
現像装置４は、その種類に特に制限はなく、カスケード現像、一成分絶縁トナー現像、一成分導電トナー現像、二成分磁気ブラシ現像等の乾式現像方式や、湿式現像方式等の任意の装置を用いることができる。図１では、現像装置４は、現像槽４１、アジテータ４２、供給ローラ４３、現像ローラ４４、及び、規制部材４５からなり、現像槽４１の内部にトナーＴを貯留している構成となっている。また、必要に応じ、トナーＴを補給する補給装置（図示せず）を現像装置４に付帯させてもよい。この補給装置は、ボトル、カートリッジ等の容器からトナーＴを補給することが可能に構成される。
【０１１２】
供給ローラ４３は、導電性スポンジ等から形成される。現像ローラ４４は、鉄、ステンレス鋼、アルミニウム、ニッケル等の金属ロール、又はこうした金属ロールにシリコーン樹脂、ウレタン樹脂、フッ素樹脂等を被覆した樹脂ロール等からなる。この現像ローラ４４の表面には、必要に応じて、平滑加工や粗面加工を加えてもよい。
【０１１３】
現像ローラ４４は、電子写真感光体１と供給ローラ４３との間に配置され、電子写真感光体１及び供給ローラ４３に各々当接している。供給ローラ４３及び現像ローラ４４は、回転駆動機構（図示せず）によって回転される。供給ローラ４３は、貯留されているトナーＴを担持して、現像ローラ４４に供給する。現像ローラ４４は、供給ローラ４３によって供給されるトナーＴを担持して、電子写真感光体１の表面に接触させる。
【０１１４】
規制部材４５は、シリコーン樹脂やウレタン樹脂等の樹脂ブレード、ステンレス鋼、アルミニウム、銅、真鍮、リン青銅等の金属ブレード、又はこうした金属ブレードに樹脂を被覆したブレード等により形成されている。この規制部材４５は、現像ローラ４４に当接し、ばね等によって現像ローラ４４側に所定の力で押圧（一般的なブレード線圧は５〜５００ｇ／ｃｍ）される。必要に応じて、この規制部材４５に、トナーＴとの摩擦帯電によりトナーＴに帯電を付与する機能を具備させてもよい。
【０１１５】
アジテータ４２は、回転駆動機構によってそれぞれ回転されており、トナーＴを攪拌するとともに、トナーＴを供給ローラ４３側に搬送する。アジテータ４２は、羽根形状、大きさ等を違えて複数設けてもよい。
【０１１６】
転写装置５は、その種類に特に制限はなく、コロナ転写、ローラ転写、ベルト転写等の静電転写法、圧力転写法、粘着転写法等、任意の方式を用いた装置を使用することができる。ここでは、転写装置５が電子写真感光体１に対向して配置された転写チャージャー、転写ローラ、転写ベルト等から構成されるものとする。この転写装置５は、トナーＴの帯電電位とは逆極性で所定電圧値（転写電圧）を印加し、電子写真感光体１に形成されたトナー像を記録紙（用紙、媒体）Ｐに転写するものである。
【０１１７】
クリーニング装置６については特に制限はなく、ブラシクリーナー、磁気ブラシクリーナー、静電ブラシクリーナー、磁気ローラクリーナー、ブレードクリーナー等、任意のクリーニング装置を用いることができる。クリーニング装置６は、感光体１に付着している残留トナーをクリーニング部材で掻き落とし、残留トナーを回収するものである。但し、感光体表面に残留するトナーが少ないか、殆ど無い場合には、クリーニング装置６は無くても構わない。
【０１１８】
定着装置７は、上部定着部材（加圧ローラ）７１及び下部定着部材（定着ローラ）７２から構成され、定着部材７１又は７２の内部には加熱装置７３が備えられている。なお、図１では、上部定着部材７１の内部に加熱装置７３が備えられた例を示す。上部及び下部の各定着部材７１，７２は、ステンレス、アルミニウム等の金属素管にシリコンゴムを被覆した定着ロール、更にテフロン（登録商標）樹脂で被覆した定着ロール、定着シート等が公知の熱定着部材を使用することができる。更に、各定着部材７１，７２は、離型性を向上させる為にシリコーンオイル等の離型剤を供給する構成としてもよく、バネ等により互いに強制的に圧力を加える構成としてもよい。
【０１１９】
記録紙Ｐ上に転写されたトナーは、所定温度に加熱された上部定着部材７１と下部定着部材７２との間を通過する際、トナーが溶融状態まで熱加熱され、通過後冷却されて記録紙Ｐ上にトナーが定着される。
【０１２０】
なお、定着装置についてもその種類に特に限定はなく、ここで用いたものをはじめ、熱ローラ定着、フラッシュ定着、オーブン定着、圧力定着等、任意の方式による定着装置を設けることができる。
【０１２１】
以上のように構成された電子写真装置では、次のようにして画像の記録が行なわれる。即ち、まず感光体１の表面（感光面）が、帯電装置２によって所定の電位（例えば−６００Ｖ）に帯電される。この際、直流電圧により帯電させても良く、直流電圧に交流電圧を重畳させて帯電させてもよい。
【０１２２】
続いて、帯電された感光体１の感光面を、記録すべき画像に応じて露光装置３により露光し、感光面に静電潜像を形成する。そして、その感光体１の感光面に形成された静電潜像の現像を、現像装置４で行なう。
【０１２３】
現像装置４は、供給ローラ４３により供給されるトナーＴを、規制部材（現像ブレード）４５により薄層化するとともに、所定の極性（ここでは感光体１の帯電電位と同極性であり、負極性）に摩擦帯電させ、現像ローラ４４に担持しながら搬送して、感光体１の表面に接触させる。
【０１２４】
現像ローラ４４に担持された帯電トナーＴが感光体１の表面に接触すると、静電潜像に対応するトナー像が感光体１の感光面に形成される。そしてこのトナー像は、転写装置５によって記録紙Ｐに転写される。この後、転写されずに感光体１の感光面に残留しているトナーが、クリーニング装置６で除去される。
【０１２５】
トナー像の記録紙Ｐ上への転写後、定着装置７を通過させてトナー像を記録紙Ｐ上へ熱定着することで、最終的な画像が得られる。
【０１２６】
なお、画像形成装置は、上述した構成に加え、例えば除電工程を行なうことができる構成としても良い。除電工程は、電子写真感光体に露光を行なうことで電子写真感光体の除電を行なう工程であり、除電装置としては、蛍光灯、ＬＥＤ等が使用される。また除電工程で用いる光は、強度としては露光光の３倍以上の露光エネルギーを有する光である場合が多い。
【０１２７】
また、画像形成装置は更に変形して構成してもよく、例えば、前露光工程、補助帯電工程等の工程を行なうことができる構成としたり、オフセット印刷を行なう構成としたり、更には複数種のトナーを用いたフルカラータンデム方式の構成としてもよい。
【０１２８】
なお、電子写真感光体１を、帯電装置２、露光装置３、現像装置４、転写装置５、クリーニング装置６、及び定着装置７のうち１つ又は２つ以上と組み合わせて、一体型のカートリッジ（以下適宜「電子写真感光体カートリッジ」という）として構成し、この電子写真感光体カートリッジを複写機やレーザービームプリンタ等の電子写真装置本体に対して着脱可能な構成にしてもよい。この場合、例えば電子写真感光体１やその他の部材が劣化した場合に、この電子写真感光体カートリッジを画像形成装置本体から取り外し、別の新しい電子写真感光体カートリッジを画像形成装置本体に装着することにより、画像形成装置の保守・管理が容易となる。
【０１２９】
特許文献１に記載の従来公知のトリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物は、比較的感度が高く、露光時の残留電位が低く、かつ電荷移動度も比較的速いといった特徴があるとされているものの、非常に酸化し易く、繰り返し使用時の電気的安定性の悪化や、それに伴う画像不良が起きるという問題があったが、本発明に係るトリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物を電子写真感光体の感光層に含有させて用いれば、帯電装置等から発生する強酸化性のオゾンやＮＯｘに曝されたとしても、繰り返し使用時の電気的安定性に優れ（残留電位の上昇が小さい、帯電電位の低下が小さい、等）、良好な画像を得ることができるという格別の効果がある。
【実施例】
【０１３０】
以下、製造例、実施例及び比較例を挙げて、本発明を更に詳細に説明する。なお、以下の実施例は本発明を詳細に説明するために示すものであり、本発明はその趣旨に反しない限り以下の実施例に限定されるものではない。
【０１３１】
＜トリアリールアミン骨格を有するスチルベン系化合物の製造＞
（製造例１：例示化合物ＣＴ−Ｉ−１の製造）
窒素雰囲気下、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アニリン  １０．９４ｇ（４０ｍｍｏｌ）を、機械攪拌をしながら、ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦという。）５０ｍｌに溶解した。その後、６５〜７０℃を維持しながら、オキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３）  ７．９７ｇ（５２ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、さらに同温度で６時間攪拌し、室温まで冷却した。反応液とトルエン／脱塩水（ｖ／ｖ＝１：１）を１〜２時間混合攪拌し、分液した。得られた水層をさらにトルエンにより抽出し、得られた有機層と、先に分液して得られた有機層とを混合した。１Ｎ−ＮａＯＨの水溶液で得られた有機層を洗浄、分液し、さらに有機層を脱塩水２〜３回で洗浄、分液した。得られた有機層の溶媒を減圧留去し、さらに６０℃下で減圧乾燥し、ホルミル体Ａ  １０．５５ｇ（３５ｍｍｏｌ、収率８７％）を得た。
【０１３２】
窒素雰囲気下、ｍ−ブロモベンジルブロマイド  ４９．９９ｇ（０．２ｍｏｌ）に亜リン酸トリエチル  ３９．８８ｇ（０．２４ｍｏｌ）を加え、９０℃下で１時間攪拌した。その後、減圧蒸留によって余分の亜リン酸トリエチルを留去し、室温まで冷却し、リン酸エステル体Ｂ  ６１．５５ｇ（１９７ｍｍｏｌ、収率９８．５％）を得た。
【０１３３】
窒素雰囲気下、ホルミル体Ａ  １０．５５ｇ（３５ｍｍｏｌ）、リン酸エステル体Ｂ  １１．８３ｇ（３８．５ｍｍｏｌ）、をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、室温下で、攪拌をしながら、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド  ４．７１ｇ（４２ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し（必要に応じて冷却）、さらに１時間攪拌した。この溶液を、メタノール３００ｍｌに滴下し、結晶化した。固体を濾別し、５０℃下で減圧乾燥し、スチルベン誘導体Ｃ  １４．３１ｇ（３１．５ｍｍｏｌ、収率９０％）を黄色い粉末として得た。
【０１３４】
室温下において、攪拌装置、温度計、還流管を装着した３００ｍｌの四つ口フラスコに、スチルベン誘導体Ｃ  １４．３１ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）、ｐ−トルイジン  １．６９ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド  ３．３４ｇ（３４．８ｍｍｏｌ）、充分に脱酸素したキシレン１００ｍｌを順次に加え、系内を窒素により置換した後、酢酸パラジウム５．６ｍｇ、トリシクロヘキシルホスフィンの１５％トルエン溶液２３４ｍｇを加え、１４０℃まで加熱し、その温度に保ちながら加熱還流を続け、反応を実施した。反応の間、反応系溶液を高速液体クロマトグラフィー（カラム：ジーエルサイエンス（株）社製のイナートシルＯＤＳ−３Ｖ、溶媒：アセトニトリル）で一定時間毎に分析することにより反応を追跡し、反応系溶液中のスチルベン誘導体Ｃがなくなるまで（約３時間）反応を行なった。反応終了後、室温まで冷却し、固体を濾別し、濾液を減圧濃縮した。得られたオイルを、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３００ｇ、展開溶媒：トルエン／ヘキサン＝１／２）に通し、さらにメタノールによる再沈で精製した。真空乾燥した後、上記の例示化合物ＣＴ−Ｉ−１を黄色い粉末として得た（収量１１．３４ｇ、収率８４％、純度９９．５％）。なお、純度は、高速液体クロマトグラフィーのチャートの単純面積比率値から算出した。この化合物のＩＲスペクトル（JASCO FT/IR-350 spectrophotometer）  を図２に示す。
【０１３５】
（製造例２：例示化合物ＣＴ−II−１の製造）
室温下において、攪拌装置、温度計、還流管を装着した５００ｍｌの四つ口フラスコに、２−（３−ブロモフェニル）−１，３−ジオキソラン  ４５．８１ｇ（０．２ｍｏｌ）、ｐ−ジトリルアミン  ４０．４４ｇ（０．２０５ｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド  ２３．０６ｇ（０．２４ｍｏｌ）、充分に脱酸素したキシレン２５０ｍｌを順次に加え、系内を窒素により置換した後、酢酸パラジウム１２ｍｇ、トリシクロヘキシルホスフィンの１５％トルエン溶液４７０ｍｇを加え、１４０℃まで加熱し、その温度に保ちながら加熱還流を続け、約３時間で反応を行なった。反応終了後、室温まで冷却し、固体を濾別し、濾液を減圧濃縮した。得られたオイルを、テトラヒドロフラン２５０ｍｌに溶解し、１０％希塩酸１０ｍｌを加え、さらに１時間程加熱環流した。室温まで冷却後、テトラヒドロフランを減圧留去し、固体をメタノールによる再沈で精製した。真空乾燥した後、下記のホルミル体４９．４３ｇ（１６４ｍｍｏｌ、収率８２％）を得た。
【０１３６】
【化２３】
2008070591.tif 000025
【０１３７】
窒素雰囲気下、ｐ−ブロモベンジルブロマイド  ４９．９９ｇ（０．２ｍｏｌ）に亜リン酸トリエチル  ３９．８８ｇ（０．２４ｍｏｌ）を加え、９０℃下で１時間攪拌した。その後、減圧蒸留によって余分の亜リン酸トリエチルを留去し、室温まで冷却し、下記のリン酸エステル体  ６１．２４ｇ（１９６ｍｍｏｌ、収率９８％）を得た。
【０１３８】
【化２４】
2008070591.tif 000026
【０１３９】
窒素雰囲気下、上記のホルミル体  １０．５５ｇ（３５ｍｍｏｌ）、リン酸エステル体  １１．８３ｇ（３８．５ｍｍｏｌ）、をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、製造例１と同様な操作で、下記のスチルベン誘導体  １４．６３ｇ（３２．２ｍｍｏｌ、収率９２％）を黄色い粉末として得た。
【０１４０】
【化２５】
2008070591.tif 000027
【０１４１】
室温下において、攪拌装置、温度計、還流管を装着した３００ｍｌの四つ口フラスコに、上記のスチルベン誘導体  １４．６３ｇ（３２．２ｍｍｏｌ）、ｐ−トルイジン  １．７３ｇ（１６．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド  ３．４０ｇ（３５．４ｍｍｏｌ）、充分に脱酸素したキシレン１００ｍｌを順次に仕込み、製造例１と同様に反応及び後処理を行い、例示化合物ＣＴ−II−１を黄色い粉末として得た（収量１１．６１ｇ、収率８６％、純度９９．７％）。なお、純度は、高速液体クロマトグラフィーのチャートの単純面積比率値から算出した。この化合物のＩＲスペクトル（JASCO FT/IR-350 spectrophotometer）を図３に示す。
【０１４２】
（製造例３：例示化合物ＣＴ−III−１の製造）
室温下において、攪拌装置、温度計、還流管を装着した１００ｍｌの四つ口フラスコに、製造例１に用いられたスチルベン誘導体Ｃ  ６．３７ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，４−ジメチルフェニル）ベンジジン  ３．０５ｇ（７．７７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド  １．６４ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、充分に脱酸素したキシレン５０ｍｌを順次に仕込み、製造例１と同様に反応及び後処理を行い、例示化合物ＣＴ−III−１を黄色い粉末として得た（収量７．８８ｇ、収率８９％、純度９９．５％）。なお、純度は、高速液体クロマトグラフィーのチャートの単純面積比率値から算出した。この化合物のＩＲスペクトル（JASCO FT/IR-350 spectrophotometer）を図４に示す。
【０１４３】
（製造例４：例示化合物ＣＴ−IV−１の製造）
室温下において、攪拌装置、温度計、還流管を装着した１００ｍｌの四つ口フラスコに、製造例２に用いられたスチルベン誘導体  ７．２７ｇ（１６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，４−ジメチルフェニル）ベンジジン  ３．１４ｇ（８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド  １．６９ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）、充分に脱酸素したキシレン５０ｍｌを順次に仕込み、製造例１と同様に反応及び後処理を行い、例示化合物ＣＴ−IV−１を黄色い粉末として得た（収量８．２０ｇ、収率９０％、純度９９．４％）。なお、純度は、高速液体クロマトグラフィーのチャートの単純面積比率値から算出した。この化合物のＩＲスペクトル（JASCO FT/IR-350 spectrophotometer）を図５に示す。
【０１４４】
＜電子写真感光体の作製＞
（実施例１：電子写真感光体Ａ１）
二軸延伸ポリエチレンテレフタレート樹脂フィルム（厚さ７５μｍ）の表面にアルミニウム蒸着層（厚さ７０ｎｍ）を形成した導電性支持体を用い、その導電性支持体のアルミニウム蒸着層上に、以下の下引き層用分散液をバーコーターにより、乾燥後の膜厚が１．２５μｍとなるように塗布し、乾燥させ下引き層を形成した。
【０１４５】
下引き層用分散液は、次のようにして製造した。即ち、平均一次粒子径４０ｎｍのルチル型酸化チタン（石原産業社製「ＴＴＯ５５Ｎ」）と、前記酸化チタンに対して３重量％のメチルジメトキシシラン（東芝シリコーン社製「ＴＳＬ８１１７」）とをボールミルにて混合してスラリーを得た。得られたスラリーを乾燥後、更にメタノールで洗浄、乾燥し、得られた疎水性処理酸化チタンをメタノール／１−プロパノールの混合溶媒中でボールミルにより分散させ、疎水化処理酸化チタンの分散スラリーとした。該分散スラリーと、メタノール／１−プロパノール／トルエン（重量比７／１／２）の混合溶媒と、ε−カプロラクタム／ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン／ヘキサメチレンジアミン／デカメチレンジカルボン酸／オクタデカメチレンジカルボン酸（各組成のモル％：７５／９．５／３／９．５／３）からなる共重合ポリアミドのペレットとを加熱しながら撹拌、混合してポリアミドペレットを溶解させた後、超音波分散処理を行なった。これにより、疎水性処理酸化チタン／共重合ポリアミドを重量比３／１で含有する、固形分濃度１８．０重量％の下引き層用分散液を作製した。
【０１４６】
別に、Ａ型オキシチタニウムフタロシアニン（ＣｕＫα特性Ｘ線に対するＸ線回折スペクトルにおいてブラッグ角（２θ±０．２°）に９．３°，１０．６°，２６．３°に回折ピークを示す）１０重量部を、４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノン１５０重量部に加え、サンドグラインドミルにて１時間粉砕分散処理を行なった。その後、バインダ樹脂としてのポリビニルブチラール（電気化学工業社製「デンカブチラール  ＃６０００Ｃ」）の５重量％１，２−ジメトキシエタン溶液１００重量部、及び、フェノキシ樹脂（ユニオンカーバイト社製「ＰＫＨＨ」）の５重量％１，２−ジメトキシエタン溶液１００重量部を加えて、電荷発生層用塗布液を調整した。この電荷発生層用塗布液を、上記の導電性支持体の下引き層上に、乾燥後の膜厚が０．４μｍとなるようにバーコーターにより塗布し、乾燥させて電荷発生層を形成した。
【０１４７】
また、別に、電荷輸送材料として上記製造例１にて得られた例示化合物ＣＴ−Ｉ−１を５０重量部、バインダ樹脂１００重量部、及び、レベリング剤としてシリコーンオイル０．０３重量部をテトラヒドロフラン／トルエン（重量比８／２）混合溶媒６４０重量部に溶解させて電荷輸送層用塗布液を調整した。なお、バインダ樹脂としては、以下に示す２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパンを芳香族ジオール成分とする下記の繰り返し単位Ａ  ５１モル％と、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンを芳香族ジオール成分とする下記の繰り返し単位Ｂ  ４９モル％とからなり、ｐ−ｔ−ブチルフェノールに由来する末端構造を有するポリカーボネート樹脂（粘度平均分子量３００００）を用いた。
【０１４８】
【化２６】
2008070591.tif 000028
【０１４９】
【化２７】
2008070591.tif 000029
【０１５０】
得られた電荷輸送層用塗布液を、前記電荷発生層上に、乾燥後の膜厚が２０μｍとなるようにフィルムアプリケーターにより塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、積層型感光層を有する電子写真感光体Ａ１を製造した。
【０１５１】
（実施例２：電子写真感光体Ａ２）
製造例１で得られた例示化合物ＣＴ−Ｉ−１に代え、製造例２で得られた例示化合物ＣＴ−II−１を電荷輸送材料として使用した以外は、実施例１と同様にして、実施例２としての電子写真感光体Ａ２を得た。
【０１５２】
（実施例３：電子写真感光体Ａ３）
製造例１で得られた例示化合物ＣＴ−Ｉ−１に代え、製造例３で得られた例示化合物ＣＴ−III−１を電荷輸送材料として使用した以外は、実施例１と同様にして、実施例３としての電子写真感光体Ａ３を得た。
【０１５３】
（実施例４：電子写真感光体Ａ４）
製造例１で得られた例示化合物ＣＴ−Ｉ−１に代え、製造例４で得られた例示化合物ＣＴ−IV−１を電荷輸送材料として使用した以外は、実施例１と同様にして、実施例４としての電子写真感光体Ａ４を得た。
【０１５４】
（比較例１：電子写真感光体Ｐ１）
製造例１で得られた例示化合物ＣＴ−Ｉ−１に代えて、特許文献１に例示された下記の電荷輸送材料ａを使用した以外は、実施例１と同様にして、比較例１としての電子写真感光体Ｐ１を得た。
【０１５５】
【化２８】
2008070591.tif 000030
【０１５６】
（比較例２：電子写真感光体Ｐ２）
製造例１で得られた例示化合物ＣＴ−Ｉ−１に代えて、下記の電荷輸送材料ｂを使用した以外は、実施例１と同様にして、比較例２としての電子写真感光体Ｐ２を得た。
【０１５７】
【化２９】
2008070591.tif 000031
【０１５８】
（比較例３：電子写真感光体Ｐ３）
製造例１で得られた例示化合物ＣＴ−Ｉ−１に代えて、下記の電荷輸送材料ｃを使用した以外は、実施例１と同様にして、比較例３としての電子写真感光体Ｐ３を得た。
【０１５９】
【化３０】
2008070591.tif 000032
【０１６０】
＜電子写真感光体の電気特性評価＞
得られた電子写真感光体Ａ１〜Ａ４、Ｐ１〜Ｐ３の電子写真特性を、感光体評価装置（シンシア−５５、ジェンテック社製）を用いて、スタティック方式でそれぞれ以下のようにして測定した。
【０１６１】
まず、暗所でスコロトロン帯電器により、電子写真感光体を表面電位が、約マイナス７００Ｖになるよう放電を行い、一定速度（１２５ｍｍ／秒）で電子写真感光体を通過させて帯電させ、その帯電圧を測定し、初期帯電圧（Ｖ０）を求めた。その後、２．５秒間放置したときの電位低下（ＤＤＲ）を測定した。次に、強度１．０μＷ／ｃｍ２の７８０ｎｍ単色光を照射し、感光体表面電位が、マイナス５５０Ｖからマイナス２７５Ｖになるまでに要した半減露光エネルギーＥ１／２（μＪ／ｃｍ２）と、照射１０秒後の残留電位（Ｖｒ）を求めた。各電子写真感光体Ａ１〜Ａ４、Ｐ１〜Ｐ３の評価結果を表２に示す。
【０１６２】
【表２】
2008070591.tif 000033
【０１６３】
表２に示すように、本発明の電子写真感光体Ａ１〜Ａ４は、従来技術に係る電子写真感光体Ｐ１〜Ｐ３に比べても、半減露光エネルギー、又は照射１０秒後の残留電圧Ｖｒにおいては、いずれも劣ることなく良好な特性を確保できた。したがって、本発明に係る新規のスチルベン系化合物である例示化合物ＣＴ−Ｉ−１，ＣＴ−II−１，ＣＴ−III−１，ＣＴ−IV−１を電荷輸送材料として用いた本発明の電子写真感光体Ａ１〜Ａ４は、類縁体又は位置異性体である電荷輸送材料ａ，ｂ，ｃを用いた電子写真感光体と同様に、電気特性の面で、電子写真機器として好適に用いることができる。
【０１６４】
＜耐オゾン特性の評価＞
オゾン曝露試験の方法を以下に記す。川口電気社製ＥＰＡ８２００を使用し、実施例１〜４及び比較例１〜３で得られた感光体Ａ１〜Ａ４，Ｐ１〜Ｐ３をコロトロン帯電器に２５μＡの電流を印加して帯電させ、その帯電値をＶ１とした。その後、これらの感光体に濃度１５０ｐｐｍのオゾンを１日の曝露上限時間を５時間として、総曝露量７５０ｐｐｍ・時間となるよう２日間に分けて曝露し、曝露後に同様に帯電値を測定し、この値をＶ２とした。表３にオゾン曝露前後の帯電保持率［（Ｖ２／Ｖ１）＊１００］（％）を示した。また、前記の電気特性評価法と同様に、露光１０秒後、オゾン曝露前後の残留電位（それぞれＶｒ１、Ｖｒ２とする）を測定し、その差ΔＶｒ（Ｖｒ２−Ｖｒ１）を求め、表３にまとめた。
【０１６５】
【表３】
2008070591.tif 000034
【０１６６】
表３に示すように、本発明の電子写真感光体Ａ１〜Ａ４は、電子写真感光体Ｐ１〜Ｐ３よりもオゾン曝露前後の帯電保持率が高く、露光１０秒後の残留電位の差が小さい。したがって、本発明に係る新規のスチルベン系化合物である例示化合物ＣＴ−Ｉ−１，ＣＴ−II−１，ＣＴ−III−１，ＣＴ−IV−１を電荷輸送材料として用いた本発明の電子写真感光体Ａ１〜Ａ４は、類縁体又は位置異性体である電荷輸送材料ａ，ｂ，ｃを用いた電子写真感光体より、良好な耐オゾン性を有し、電気的安定性が良いことが確認された。
【０１６７】
＜応答性の評価＞
実施例１〜４及び比較例１〜３で得られた感光体Ａ１〜Ａ４，Ｐ１〜Ｐ３についての、電荷輸送層の電界強度Ｅ＝２．０×１０５（Ｖ／ｃｍ）、温度２１℃下におけるホールドリフト移動度を、ＴＯＦ法により測定した。各電子写真感光体Ａ１〜Ａ４，Ｐ１〜Ｐ３のホールドリフト移動度を表４に示す。
【０１６８】
【表４】
2008070591.tif 000035
【０１６９】
表４に示すように、本発明の電子写真感光体Ａ１〜Ａ４は、電子写真感光体Ｐ１〜Ｐ３と同等のホールドリフト移動度を示す。したがって、本発明に係る新規のスチルベン系化合物である例示化合物ＣＴ−Ｉ−１，ＣＴ−II−１，ＣＴ−III−１，ＣＴ−IV−１を電荷輸送材料として用いた本発明の電子写真感光体Ａ１〜Ａ４は、類縁体又は位置異性体である電荷輸送材料ａ，ｂ，ｃを用いた電子写真感光体と同様に、応答性の面で、電子写真機器として好適に用いることができる。
【産業上の利用可能性】
【０１７０】
本発明は、電機写真感光体を必要とする任意の分野で実施することができ、例えば複写機、プリンター、印刷機等に用いて好適である。
【図面の簡単な説明】
【０１７１】
【図１】本発明の画像形成装置の一実施態様の要部構成を示す概略図である。
【図２】本発明に係る例示化合物ＣＴ−Ｉ−１のＩＲスペクトルである。
【図３】本発明に係る例示化合物ＣＴ−II−１のＩＲスペクトルである。
【図４】本発明に係る例示化合物ＣＴ−III−１のＩＲスペクトルである。
【図５】本発明に係る例示化合物ＣＴ−IV−１のＩＲスペクトルである。
【符号の説明】
【０１７２】
１  感光体（電子写真感光体）
２  帯電装置（帯電ローラ；帯電部）
３  露光装置（露光部）
４  現像装置（現像部）
５  転写装置
６  クリーニング装置
７  定着装置
４１  現像槽
４２  アジテータ
４３  供給ローラ
４４  現像ローラ
４５  規制部材
７１  上部定着部材（加圧ローラ）
７２  下部定着部材（定着ローラ）
７３  加熱装置
Ｔ  トナー
Ｐ  記録紙（用紙、媒体）
【図１】
2008070591.tif 000039
【図２】
2008070591.tif 000040
【図３】
2008070591.tif 000041
【図４】
2008070591.tif 000042
【図５】
2008070591.tif 000043