(57)【要約】      （修正有）【課題】キャリア移動度が高い有機半導体材料及びそれを用いた有機半導体素子を得る。【解決手段】２級または３級アミンの構造を有するアミン単位と、チオフェン環の構造を有するチオフェン単位とからなることを特徴とする有機半導体材料であり、アミン単位が、好ましくは、以下の構造を有することを特徴としている。2008053248.tif 000065  （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
２級または３級アミンの構造を有するアミン単位と、チオフェン環の構造を有するチオフェン単位からなることを特徴とする有機半導体材料。
【請求項２】
前記アミン単位が、以下の構造を有することを特徴とする請求項１に記載の有機半導体材料。
【化１】
2008053248.tif 000044
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよい
アルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。）
【請求項３】
前記アミン単位が、以下の構造を有することを特徴とする請求項１に記載の有機半導体材料。
【化２】
2008053248.tif 000045
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよい
アルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。）
【請求項４】
前記アミン単位が、以下の構造を有することを特徴とする請求項１に記載の有機半導体材料。
【化３】
2008053248.tif 000046
（式中、Ｒ1〜Ｒ6は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。）
【請求項５】
前記チオフェン単位が、以下の構造を有することを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機半導体材料。
【化４】
2008053248.tif 000047
（式中、Ｒは、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基である。ｎは、１から２０までの整数である。）
【請求項６】
化学構造が非対称であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機半導体材料。
【請求項７】
化学構造の末端に炭化水素を主成分とする置換基が置換されていることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機半導体材料。
【請求項８】
化学構造の末端のチオフェン単位にアルキル基が置換されていることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機半導体材料。
【請求項９】
前記アルキル基の炭素数が２以上であることを特徴とする請求項７または８に記載の有機半導体材料。
【請求項１０】
以下に示す構造を有することを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機半導体材料。
【化５】
2008053248.tif 000048
（式中、Ｒ1〜Ｒ5は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。ｍ及びｎは、１から２０までの整数である。）
【請求項１１】
以下に示す構造を有することを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機半導体材料。
【化６】
2008053248.tif 000049
（式中、Ｒ1〜Ｒ9は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。ｍ及びｎは、１から２０までの整数である。）
【請求項１２】
以下に示す構造を有することを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機半導体材料。
【化７】
2008053248.tif 000050
（式中、Ｒ1〜Ｒ6は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。ｍ及びｎは、１から２０までの整数である。）
【請求項１３】
以下に示す構造を有することを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機半導体材料。
【化８】
2008053248.tif 000051
（式中、Ａｒは、置換されてもよいアリール基を示し、Ｒ1〜Ｒ7は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基を示し、互いに同一または異なっていてもよい。ｘ、ｙ、及びｚは、各ユニットのモル分率を示す。）
【請求項１４】
以下の構造を有することを特徴とする請求項１１または１２に記載の有機半導体材料。
【化９】
2008053248.tif 000052
【請求項１５】
以下の構造を有することを特徴とする請求項１１または１２に記載の有機半導体材料。
【化１０】
2008053248.tif 000053
【請求項１６】
以下の構造を有することを特徴とする請求項１１に記載の有機半導体材料。
【化１１】
2008053248.tif 000054
【請求項１７】
以下の構造を有することを特徴とする請求項１３に記載の有機半導体材料。
【化１２】
2008053248.tif 000055
【請求項１８】
以下の構造を有することを特徴とする請求項１３に記載の有機半導体材料。
【化１３】
2008053248.tif 000056
【請求項１９】
以下の構造を有することを特徴とする請求項１１に記載の有機半導体材料。
【化１４】
2008053248.tif 000057
【請求項２０】
以下の構造を有することを特徴とする請求項１１に記載の有機半導体材料。
【化１５】
2008053248.tif 000058
【請求項２１】
以下の構造を有することを特徴とする請求項１３に記載の有機半導体材料。
【化１６】
2008053248.tif 000059
【請求項２２】
以下の構造を有することを特徴とする請求項１３に記載の有機半導体材料。
【化１７】
2008053248.tif 000060
【請求項２３】
以下の構造を有することを特徴とする請求項１１または１２に記載の有機半導体材料。
【化１８】
2008053248.tif 000061
【請求項２４】
以下の構造を有することを特徴とする請求項１１に記載の有機半導体材料。
【化１９】
2008053248.tif 000062
【請求項２５】
以下の構造を有することを特徴とする請求項１１または１２に記載の有機半導体材料。
【化２０】
2008053248.tif 000063
【請求項２６】
以下の構造を有することを特徴とする請求項１０に記載の有機半導体材料。
【化２１】
2008053248.tif 000064
【請求項２７】
請求項１〜２６のいずれか１項に記載の有機半導体材料を用いたことを特徴とする有機半導体素子。
【請求項２８】
請求項１〜２６のいずれか１項に記載の有機半導体材料を用いたことを特徴とする有機トランジスタ。
【請求項２９】
電荷輸送性材料層と、該電荷輸送性材料層に直接または間接に接するゲート電極とを備え、前記ゲート電極及び前記電荷輸送性材料層の間に、電界を印加することにより、前記電荷輸送性材料層中の電流を制御する電界効果トランジスタにおいて、
前記電荷輸送性材料層を、請求項１〜２６のいずれか１項に記載の有機半導体材料から形成したことを特徴とする電界効果トランジスタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機半導体材料及びそれを用いた有機半導体素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、有機半導体の研究とともに、従来よりＳｉ材料が用いられているトランジスタなどの半導体素子に、有機半導体材料を用いる検討がなされている。有機半導体材料は、比較的低い温度での蒸着が可能であり、溶液化することにより、インクジェット方式などの印刷法によって半導体層を形成することができる。従って、Ｓｉ材料を用いる場合に比べ、簡単なプロセスで半導体素子を作製することが可能である。
【０００３】
特許文献１においては、このような半導体材料として、ポリアリールアミンまたはチオフェン構造を含むポリマーが提案されている。
【０００４】
しかしながら、従来の有機半導体材料は、キャリア移動度が十分ではなく、従来より、より高いキャリア移動度を有する有機半導体材料が求められている。
【特許文献１】特開２００５−５１３７８８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、キャリア移動度が高い有機半導体材料及びそれを用いた有機半導体素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の有機半導体材料は、２級または３級アミンの構造を有するアミン単位と、チオフェン環の構造を有するチオフェン単位からなることを特徴としている。
【０００７】
本発明によれば、キャリア移動度の高い半導体材料とすることができ、有機トランジスタ素子に用いた場合に、優れたトランジスタ特性を得ることができる。
【０００８】
本発明の有機半導体材料は、好ましくは、アミン単位が、以下の構造を有することを特徴としている。
【０００９】
【化１】
2008053248.tif 000002
【００１０】
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。）
置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、及び置換されてもよいアリール基において、その置換基は、酸素、窒素、ケイ素、リン、硫黄等の元素を含む置換基であってもよい。また、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
【００１１】
本発明の有機半導体材料は、好ましくは、以下の構造を有することを特徴としている。
【００１２】
【化２】
2008053248.tif 000003
【００１３】
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。）
また、本発明の有機半導体材料は、アミン単位が、以下の構造を有していてもよい。
【００１４】
【化３】
2008053248.tif 000004
【００１５】
（式中、Ｒ1〜Ｒ6は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。）
また、本発明の有機半導体材料は、好ましくは、チオフェン単位が、以下の構造を有していることを特徴としている。
【００１６】
【化４】
2008053248.tif 000005
【００１７】
（式中、Ｒは、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基である。ｎは、１から２０までの整数である。）
本発明の有機半導体材料は、その化学構造が、非対称であってもよいし、対称であってもよい。
【００１８】
また、化学構造の末端にアルキル基、アルコキシ基、エーテル基等の炭化水素を主とする置換基が置換されていてもよい。化学構造の末端にチオフェン単位が存在する場合、チオフェン単位にアルキル基、アルコキシ基、エーテル基等が置換されていてもよい。アルキル基の炭素数は２以上であることが好ましい。アルキル基の炭素数を２以上とすることにより、有機溶剤に溶解し易い有機半導体材料とすることができる。
【００１９】
本発明に従う有機半導体材料としては、以下に示す構造を有するものが挙げられる。
【００２０】
【化５】
2008053248.tif 000006
【００２１】
（式中、Ｒ1〜Ｒ5は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。ｍ及びｎは、１から２０までの整数である。）
また、本発明に従う有機半導体材料としては、以下に示す構造を有するものが挙げられる。
【００２２】
【化６】
2008053248.tif 000007
【００２３】
（式中、Ｒ1〜Ｒ9は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。ｍ及びｎは、１から２０までの整数である。）
また、本発明に従う有機半導体材料としては、以下に示す構造を有するものが挙げられる。
【００２４】
【化７】
2008053248.tif 000008
【００２５】
（式中、Ｒ1〜Ｒ6は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。ｍ及びｎは、１から２０までの整数である。）
また、本発明に従う有機半導体材料としては、以下に示す構造を有するものが挙げられる。
【００２６】
【化８】
2008053248.tif 000009
【００２７】
（式中、Ａｒは、置換されてもよいアリール基を示し、Ｒ1〜Ｒ7は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基を示し、互いに同一または異なっていてもよい。ｘ、ｙ、及びｚは、各ユニットのモル分率を示す。）
Ａｒで示すアリール基としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、テトラセン、ペンタセン、フルオレン、カルバゾール等の芳香族や縮合環化合物等が挙げられる。
【００２８】
本発明に従う有機半導体材料の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【００２９】
【化９】
2008053248.tif 000010
【００３０】
【化１０】
2008053248.tif 000011
【００３１】
【化１１】
2008053248.tif 000012
【００３２】
【化１２】
2008053248.tif 000013
【００３３】
【化１３】
2008053248.tif 000014
【００３４】
【化１４】
2008053248.tif 000015
【００３５】
【化１５】
2008053248.tif 000016
【００３６】
【化１６】
2008053248.tif 000017
【００３７】
【化１７】
2008053248.tif 000018
【００３８】
【化１８】
2008053248.tif 000019
【００３９】
【化１９】
2008053248.tif 000020
【００４０】
【化２０】
2008053248.tif 000021
【００４１】
【化２１】
2008053248.tif 000022
【００４２】
本発明の有機半導体材料におけるアミン単位は、以下に示す構造を有するものであってもよい。
【００４３】
【化２２】
2008053248.tif 000023
【００４４】
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。）
【００４５】
【化２３】
2008053248.tif 000024
【００４６】
（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。）
また、本発明の有機半導体材料において、チオフェン単位は、以下に示す構造を有するものであってもよい。なお、以下に示す構造式において、Ｒ1〜Ｒ3は、水素、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいエーテル基、または置換されてもよいアリール基であり、互いに同一または異なっていてもよい。また、ｎは１から２０までの整数である。
【００４７】
【化２４】
2008053248.tif 000025
【００４８】
【化２５】
2008053248.tif 000026
【００４９】
【化２６】
2008053248.tif 000027
【００５０】
【化２７】
2008053248.tif 000028
【００５１】
本発明の有機半導体素子は、上記本発明の有機半導体材料を用いたことを特徴としている。
【００５２】
本発明の有機トランジスタは、上記本発明の有機半導体材料を用いたことを特徴としている。
【００５３】
本発明の電界効果トランジスタは、電荷輸送性材料層と、該電荷輸送性材料層に直接または間接に接するゲート電極とを備え、ゲート電極及び電荷輸送性材料層の間に電界を印加することにより、電荷輸送性材料層中の電流を制御する電界効果トランジスタであり、電荷輸送性材料層を上記本発明の有機半導体材料から形成したことを特徴としている。
【発明の効果】
【００５４】
本発明の有機半導体材料は、キャリア移動度が高く、有機半導体素子に用いた場合に、良好な半導体特性を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５５】
以下、本発明を具体的な実施例により説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【００５６】
（合成実施例１）
４，４′−ジ（５′′′−ｎ−ヘキシル−テトラチオフェン−２−イル）−Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ−ｎ−ヘキシル−Ｔ４）〔化合物１〕
【００５７】
【化２８】
2008053248.tif 000029
【００５８】
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−４，４′−ビス（４，４，５，５，−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（４２６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、２，５′−ジブロモ−ビチオフェン（３２４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約４時間行った。次に、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）５′−Ｎ−ヘキシル―２，２′−ビチオフェン（３９５ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに５時間反応させた。
【００５９】
生成物を冷却した後、２００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのクロロホルムに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、２００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として黄色の粉末が得られた。収率は５８％であった。
【００６０】
（合成実施例２）
４，４′−ジ（５′′′−ｎ−ヘキシル−ビチオフェン−２−イル）−Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ−ｎ−ヘキシル−Ｔ２）〔化合物２〕
【００６１】
【化２９】
2008053248.tif 000030
【００６２】
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−４，４′−ビス（４，４，５，５，−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（４２６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５′−Ｎ−ヘキシル−２，２′−ビチオフェン（３９５ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約６時間行った。
【００６３】
生成物を冷却した後、２００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのクロロホルムに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、２００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として黄色の粉末が得られた。収率は５８％であった。
【００６４】
（合成実施例３）
ジ（５′′′−ｎ−ヘキシル−ビチオフェン−２−イル）−トリス〔Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン〕（３ＴＰＤ−４Ｔ２）−ｎ−ヘキシル−Ｔ２）〔化合物３〕
【００６５】
【化３０】
2008053248.tif 000031
【００６６】
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−４，４′−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（４２６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、２，５′−ジブロモ−ビチオフェン（２１７ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約４時間行った。次に、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５′−Ｎ−ヘキシル−２，２′−ビチオフェン（１３５ｍｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）を添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに５時間反応させた。
【００６７】
生成物を冷却した後、２００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのクロロホルムに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、２００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として黄色の粉末が得られた。収率は７５％であった。
【００６８】
（合成実施例４）
ポリ〔（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−コ−（ビチオフェン−２，５′−ジイル）−コ−Ｎ，Ｎ′ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン〕（ＰＦ８−Ｔ２（５０％）−ＴＰＤ（２５％））〔化合物４〕
【００６９】
【化３１】
2008053248.tif 000032
【００７０】
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−４，４′−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２１３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、９．９−ジオクチルフルオレン−２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１６０．５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２，５′−ジブロモ−ビチオフェン（１５７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約３時間行った。次に、フェニルボロン酸６１ｍｇを加え、さらに２時間９５℃で反応を続けた。その後、約０．１２ｍｌのブロモベンゼンを添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに２時間反応させた。
【００７１】
生成物を冷却した後、３００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのトルエンに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、３００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として褐色の粉末が得られた。収率は９０％であった。得られたポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は１．２×１０4であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は３．５×１０4であり、Ｍｗ／Ｍｎは２．９であった。
【００７２】
（合成実施例５）
ポリ〔（２−デカノキシルベンゼン−１，４−ジイル）−コ−（ビチオフェン−２，５′−ジイル）−コ−Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン）〕（ＤＯＰ−Ｔ２（５０％）−ＴＰＤ（２５％））〔化合物５〕
【００７３】
【化３２】
2008053248.tif 000033
【００７４】
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−４，４′−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２１３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２−デカノキシルベンゼン−１，４−ビス（４，４，５，５，−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１２１．４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２，５′−ジブロモ−ジチオフェン（１５７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約３時間行った。次に、フェニルボロン酸６１ｍｇを加え、さらに２時間９５℃で反応を続けた。その後、約０．１２ｍｌのブロモベンゼンを添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに２時間反応させた。
【００７５】
生成物を冷却した後、３００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのトルエンに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、３００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として褐色の粉末が得られた。収率は７５％であった。得られたポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は１．２×１０4であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は２．８×１０4であり、Ｍｗ／Ｍｎは２．３であった。
【００７６】
（合成実施例６）
ジ（５′′′−ｎ−ヘキシル−ビチオフェン−２−イル）−トリス〔Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−アルト−（チオフェン−２，５−ジイル）〕（３ＴＰＤ−４Ｔ）−ｎ−ヘキシル−Ｔ２）〔化合物６〕
【００７７】
【化３３】
2008053248.tif 000034
【００７８】
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−４，４′−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（４２６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、２，５−ジヨードチオフェン（２２５ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約４時間行った。次に、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５′−Ｎ−ヘキシル−２，２′−ビチオフェン（１３５ｍｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）を添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに５時間反応させた。
【００７９】
生成物を冷却した後、２００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのクロロホルムに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、２００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として黄色の粉末が得られた。収率は８５％であった。
【００８０】
（合成実施例７）
ジ（ビチオフェン−２−イル）−トリス〔Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−アルト−（チオフェン−２，５−ジイル）〕（３ＴＰＤ−４Ｔ）−Ｔ２）〔化合物７〕
【００８１】
【化３４】
2008053248.tif 000035
【００８２】
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−４，４′−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（４２６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、２，５−ジヨードチオフェン（２２５ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約４時間行った。次に、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′−ビチオフェン（１０４ｍｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）を添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに５時間反応させた。
【００８３】
生成物を冷却した後、２００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのクロロホルムに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、２００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として黄色の粉末が得られた。収率は４２％であった。
【００８４】
（合成実施例８）
ポリ〔（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−コ−（チオフェン−２，５−ジイル）−コ−（Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン）〕（ＰＦ８−Ｔ（５０％）−ＴＰＤ（２５％））〔化合物８〕
【００８５】
【化３５】
2008053248.tif 000036
【００８６】
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−４，４′−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２１３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、９．９−ジオクチルフルオレン−２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１６０．５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２，５′−ジヨード−チオフェン（１６８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約３時間行った。次に、フェニルボロン酸６１ｍｇを加え、さらに２時間９５℃で反応を続けた。その後、約０．１２ｍｌのブロモベンゼンを添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに２時間反応させた。
【００８７】
生成物を冷却した後、３００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのトルエンに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、３００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として黄色のファイバーが得られた。収率は９０％であった。得られたポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は３．２×１０4であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は７．５×１０4であり、Ｍｗ／Ｍｎは２．３４あった。
【００８８】
（合成実施例９）
ポリ〔（２−デカノキシルベンゼン−１，４−ジイル）−コ−（チオフェン−２，５−ジイル）−コ−（Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン）〕（ＰＦ８−Ｔ（５０％）−ＴＰＤ（２５％））〔化合物９〕
【００８９】
【化３６】
2008053248.tif 000037
【００９０】
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−４，４′−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２１３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２−デカノキシルベンゼン−１，４−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１２１．４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２，５′−ジヨード−チオフェン（１６８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約３時間行った。次に、フェニルボロン酸６１ｍｇを加え、さらに２時間９５℃で反応を続けた。その後、約０．１２ｍｌのブロモベンゼンを添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに２時間反応させた。
【００９１】
生成物を冷却した後、３００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのトルエンに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、３００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として黄色の粉末が得られた。収率は８１％であった。得られたポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は１．８×１０4であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は４．１×１０4であり、Ｍｗ／Ｍｎは２．４４であった。
【００９２】
（合成実施例１０）
４，４′−ジ（５′′′′−ｎ−ヘキシル−ペンタチオフェン−２−イル）−Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ−ｎ−ヘキシル−Ｔ５）〔化合物１０〕
【００９３】
【化３７】
2008053248.tif 000038
【００９４】
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、４，４′−ジブロモ−Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン（３７９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、５，５′−ジ（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′−ビチオフェン（４１８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約３時間行った。次に、２，５−ジヨードチオフェン（３３６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加え、９５℃でさらに３時間反応を続けた。さらに、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５′Ｎ−ヘキシル−２，２，′−ビチオフェン（３９５ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに４時間反応させた。
【００９５】
生成物を冷却した後、２００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのクロロホルムに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、２００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として黄色の粉末が得られた。収率は４３％であった。
【００９６】
（合成実施例１１）
４，４′−ジ（５′′′′−ｎ−ヘキシル−ペンタチオフェン−２−イル）トリフェニルアミン〔化合物１１〕
【００９７】
【化３８】
2008053248.tif 000039
【００９８】
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、４，４′−ジブロモ−トリフェニルアミン（２０２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、５，５′−ジ（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′−ビチオフェン（４１８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約３時間行った。次に、２，５−ジヨードチオフェン（３３６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加え、９５℃でさらに３時間反応を続けた。さらに、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５′Ｎ−ヘキシル−２，２，′−ビチオフェン（３９５ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに４時間反応させた。
【００９９】
生成物を冷却した後、２００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのクロロホルムに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、２００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として褐色の粉末が得られた。収率は２０％であった。
【０１００】
（合成実施例１２）
４，４′−ジ（５′′′′−ｎ−ヘキシル−ペンタチオフェン−２−イル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン〔化合物１２〕
【０１０１】
【化３９】
2008053248.tif 000040
【０１０２】
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、４，４′−ジブロモ−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン（３２３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、５，５′−ジ（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，２′−ビチオフェン（４１８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下約３時間行った。次に、２，５−ジヨードチオフェン（３３６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加え、９５℃でさらに３時間反応を続けた。さらに、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５′Ｎ−ヘキシル−２，２，′−ビチオフェン（３９５ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに４時間反応させた。
【０１０３】
生成物を冷却した後、２００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのクロロホルムに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、２００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として褐色の粉末が得られた。収率は２５％であった。
【０１０４】
（合成実施例１３）
ポリ〔（ビチオフェン−２，５−ジイル）−コ−（Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン）〕〔化合物１３〕
【０１０５】
【化４０】
2008053248.tif 000041
【０１０６】
機械式攪拌機を備え、窒素ライン及び真空ラインに接続可能な乾燥した気密性反応容器に、Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−フェニレンジイル）−（１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジアミン−４，４′−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（４２６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、２，５−ジブロモ−ビチオフェン（１５７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、鈴木カップリング触媒、トルエン５ｍｌ、テトラエチルアンモニウムヒドロキサイド（２０重量％）８ｍｌを添加し反応させた。反応容器は減圧−窒素置換の操作を３回繰り返し、その後９５℃に加熱した。反応は９５℃で窒素雰囲気下３時間行った。次に、フェニルボロン酸６１ｍｇを加え、さらに２時間９５℃で反応を続けた。その後約０．１２ｍｌのブロモベンゼンを添加した後、９５℃で窒素雰囲気下においてさらに２時間反応させた。
【０１０７】
生成物を冷却した後、３００ｍｌのメタノール中に滴下して、生成物を沈殿させた。次に、メタノールで３回洗浄した。真空乾燥した後、生成物を１０ｍｌのトルエンに溶解させ、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィで精製した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して適量まで濃縮した後、３００ｍｌのメタノールに滴下して生成物を沈殿させた。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、真空乾燥した。最終生成物として褐色の粉末が得られた。収率は７５％であった。得られたポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は９６００であり、重量平均分子量（Ｍｗ）は１６７００であり、Ｍｗ／Ｍｎは１．７４であった。
【０１０８】
〔有機トランジスタの作製：実施例１〜９及び比較例１〕
上記で作製した有機半導体材料を用いて、ＭＯＳ型電界効果トランジスタを作製した。
【０１０９】
図１は作製したＭＯＳ型電界効果トランジスタの構造を示す模式的断面図である。図１に示すように、シリコンウェハ１の上に絶縁膜２を設け、絶縁膜２の上に有機半導体膜３を形成し，有機半導体膜３の上に所定の距離離してソース電極４及びドレイン電極５を形成している。
【０１１０】
図２は、ソース電極４及びドレイン電極５を示す平面図である。図２に示すように、ソース電極４とドレイン電極５の間の距離Ｌをチャネル長とし、ソース電極４及びドレイン電極５のそれぞれの幅をチャネル幅Ｗとしている。
【０１１１】
図１に示す有機トランジスタにおいては、ｎ型にドープされたシリコンウェハ１をゲート電極としている。このシリコンウェハ１の上に、膜厚１００ｎｍの二酸化ケイ素からなる絶縁膜２が形成されている。シリコンウェハ１は、２−プロパノール、アセトン、イオン交換水、メタノールの順で、超音波洗浄を行った後、紫外線・オゾン処理により表面を清浄化してから用いた。絶縁膜２の上には有機半導体膜３が形成されている。
【０１１２】
有機半導体膜３は以下のようにして形成した。有機溶剤で有機半導体材料を溶液とし、絶縁膜２の表面にこの溶液をスピンコートし、真空オーブン中で減圧下、８０℃で１時間ベークして、有機溶剤を除去した。これにより、膜厚１００ｎｍ〜１５０ｎｍの有機半導体膜３を形成した。
【０１１３】
有機半導体膜３の上には、真空蒸着により、金からなるソース電極４及びドレイン電極５を形成した。
【０１１４】
シリコンウェハ１からなるゲート電極１、ソース電極４、及びドレイン電極５の３端子間のトランジスタ特性を、アジレント社製の４１５６Ｃ型高精度半導体パラメータアナライザを用いて、室温（約２７℃）で評価した。
【０１１５】
（実施例１）
化合物１を用いて有機半導体膜３を形成し、得られた有機トランジスタの特性を上記のようにして評価した。チャネル長Ｌは０．１ｍｍであり、チャネル幅Ｗは１ｍｍである。
【０１１６】
図３は、Ｖ−Ｉ特性を示す図である。オン／オフ比は５７であり、移動度は１．４４×１０-4ｃｍ2／ＶＳであり、良好なトランジスタ特性が得られた。
【０１１７】
（実施例２）
化合物２を用いて有機半導体膜３を形成し、得られた有機トランジスタの特性を上記のようにして評価した。チャネル長Ｌは０．１ｍｍであり、チャネル幅Ｗは１ｍｍである。
【０１１８】
図４は、Ｖ−Ｉ特性を示す図である。オン／オフ比は１６７であり、移動度は４．７×１０-4ｃｍ2／ＶＳであり、良好なトランジスタ特性が得られた。
【０１１９】
（実施例３）
化合物３を用いて有機半導体膜３を形成し、得られた有機トランジスタの特性を上記のようにして評価した。チャネル長Ｌは０．０７ｍｍであり、チャネル幅Ｗは１ｍｍである。
【０１２０】
図５は、Ｖ−Ｉ特性を示す図である。オン／オフ比は８７であり、移動度は１．６×１０-4ｃｍ2／ＶＳであり、良好なトランジスタ特性が得られた。
【０１２１】
（実施例４）
化合物４を用いて有機半導体膜３を形成し、得られた有機トランジスタの特性を上記のようにして評価した。チャネル長Ｌは０．２ｍｍであり、チャネル幅Ｗは１ｍｍである。
【０１２２】
図６は、Ｖ−Ｉ特性を示す図である。オン／オフ比は１６であり、移動度は１．０４×１０-4ｃｍ2／ＶＳであり、良好なトランジスタ特性が得られた。
【０１２３】
（比較例１）
以下に示す構造式で表されるＰ３ＨＴを用いて、上記実施例と同様にして有機トランジスタを作製した。
【０１２４】
【化４１】
2008053248.tif 000042
【０１２５】
チャネル長Ｌは０．２ｍｍであり、チャネル幅Ｗは１ｍｍである。
【０１２６】
図７は、Ｖ−Ｉ特性を示す図である。オン／オフ比は３．６と低い値であり、移動度は７．４×１０-4ｃｍ2／ＶＳであった。
【０１２７】
（実施例５）
その他の化合物５〜９を用いて、有機半導体膜３を形成し、有機トランジスタを作製し、その結果を表１に示した。
【０１２８】
【表１】
2008053248.tif 000043
【０１２９】
（実施例６）
化合物１０を用いて有機半導体膜３を形成し、得られた有機トランジスタの特性を上記のようにして評価した。チャネル長Ｌは０．２ｍｍであり、チャネル幅Ｗは１ｍｍである。
【０１３０】
図８は、Ｖ−Ｉ特性を示す図である。オン／オフ比は４４であり、移動度は２．８８×１０-2ｃｍ2／ＶＳであり、良好なトランジスタ特性が得られた。
【０１３１】
（実施例７）
化合物１１を用いて有機半導体膜３を形成し、得られた有機トランジスタの特性を上記のようにして評価した。チャネル長Ｌは０．２ｍｍであり、チャネル幅Ｗは１０ｍｍである。
【０１３２】
図９は、Ｖ−Ｉ特性を示す図である。オン／オフ比は２４６であり、移動度は５．６５×１０−３ｃｍ２／ＶＳであり、良好なトランジスタ特性が得られた。
【０１３３】
（実施例８）
化合物１２を用いて有機半導体膜３を形成し、得られた有機トランジスタの特性を上記のようにして評価した。チャネル長Ｌは０．０５ｍｍであり、チャネル幅Ｗは１ｍｍである。
【０１３４】
図１０は、Ｖ−Ｉ特性を示す図である。オン／オフ比は１０８であり、移動度は６．６７×１０−３ｃｍ２／ＶＳであり、良好なトランジスタ特性が得られた。
【０１３５】
（実施例９）
化合物１３を用いて有機半導体膜３を形成し、得られた有機トランジスタの特性を上記のようにして評価した。チャネル長Ｌは、０．２ｍｍであり、チャネル幅Ｗは１ｍｍである。
【０１３６】
図１１は、Ｖ−Ｉ特性を示す図である。オン／オフ比は６．９であり、移動度は４．６×１０−５ｃｍ２／ＶＳであり、良好なトランジスタ特性が得られた。
【０１３７】
以上のことから明らかなように、本発明に従う有機半導体材料を用いて有機半導体膜を形成した有機トランジスタにおいては良好なトランジスタ特性が得られている。従って、本発明に従う有機半導体材料は高いキャリア移動度を有し、有機トランジスタに用いた場合に良好なトランジスタ特性を与えるものである。
【図面の簡単な説明】
【０１３８】
【図１】本発明に従う実施例において作製した有機トランジスタを示す模式的断面図。
【図２】図１に示す有機トランジスタにおけるソース電極及びドレイン電極の平面図。
【図３】実施例１において作製した有機トランジスタのＶ−Ｉ特性を示す図。
【図４】実施例２において作製した有機トランジスタのＶ−Ｉ特性を示す図。
【図５】実施例３において作製した有機トランジスタのＶ−Ｉ特性を示す図。
【図６】実施例４において作製した有機トランジスタのＶ−Ｉ特性を示す図。
【図７】比較例１において作製した有機トランジスタのＶ−Ｉ特性を示す図。
【図８】実施例６において作製した有機トランジスタのＶ−Ｉ特性を示す図。
【図９】実施例７において作製した有機トランジスタのＶ−Ｉ特性を示す図。
【図１０】実施例８において作製した有機トランジスタのＶ−Ｉ特性を示す図。
【図１１】実施例９において作製した有機トランジスタのＶ−Ｉ特性を示す図。
【符号の説明】
【０１３９】
１…ゲート電極
２…絶縁膜
３…有機半導体膜
４…ソース電極
５…ドレイン電極
【図１】
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【図２】
2008053248.tif 000067
【図３】
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【図４】
2008053248.tif 000069
【図５】
2008053248.tif 000070
【図６】
2008053248.tif 000071
【図７】
2008053248.tif 000072
【図８】
2008053248.tif 000073
【図９】
2008053248.tif 000074
【図１０】
2008053248.tif 000075
【図１１】
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