(57)【要約】【課題】  顔料の分散安定性に優れ、また耐薬品性に優れた感光性着色組成物、およびそれを用いて得たカラ−フィルタ、及び液晶表示装置を提供すること。【解決手段】  樹脂、光重合開始剤、重合性モノマ−、及び着色剤を含む感光性着色組成物において、前記樹脂が、（Ａ）炭素数５〜２０のアルキル鎖を有するアルキル（メタ）アクリレ−ト、（Ｂ） ベンジル（メタ）アクリレ−ト、（Ｃ）下記一般式（１）で表される化合物、及び（Ｄ）以上の化合物以外のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を共重合してなる共重合体樹脂であることを特徴とする感光性着色組成物。【化１】2008070647.tif 000013【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
樹脂、光重合開始剤、重合性モノマ−、及び着色剤を含む感光性着色組成物において、前記樹脂が、（Ａ）炭素数５〜２０のアルキル鎖を有するアルキル（メタ）アクリレ−ト、（Ｂ） ベンジル（メタ）アクリレ−ト、（Ｃ）下記一般式（１）で表される化合物、及び（Ｄ）以上の化合物以外のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を共重合してなる共重合体樹脂であることを特徴とする感光性着色組成物。
【化１】
2008070647.tif 000012
（式中、Ｒ１はＨまたはＣＨ３、Ｒ２は炭素数２または３のアルキレン鎖、Ｒ３は水素、またはベンゼン環を含んでいてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を示し、ｎは１〜１５の整数である。）
【請求項２】
前記化合物（Ｄ）が、（メタ）アクリル酸および／または（メタ）アクリル酸エステルであることを特徴とする請求項１に記載の感光性着色組成物。
【請求項３】
前記樹脂が、５〜３５重量％の化合物（Ａ）、５〜６０重量％の化合物（Ｂ）、１０〜３５重量％の化合物（Ｃ）、及び化合物（Ｄ）として１０〜５５重量％の（メタ）アクリル酸（Ｄ）および／または１０〜７０重量％の他のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を共重合してなる共重合体樹脂であることを特徴とする請求項１または２に記載の感光性着色組成物。
【請求項４】
前記化合物（Ｃ）が、パラクミルフェノ−ルのエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイド変性（メタ）アクリレ−トであることを特徴とする請求項１ないし３のいずれかに記載の感光性着色組成物。
【請求項５】
前記化合物（Ｄ）が、リン酸基を有する（メタ）アクリル酸エステルであることを特徴とする請求項１ないし４のいずれかに記載の感光性着色組成物。
【請求項６】
前記共重合体樹脂が、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有することを特徴とする請求項１ないし５のいずれかに記載の感光性着色組成物。
【請求項７】
塩基性基を含有する顔料誘導体、塩基性基を有するアントラキノン誘導体、及び塩基性基を有するトリアジン誘導体からなる群から選ばれる少なくとも１種の塩基性誘導体を更に含むことを特徴とする請求項１ないし６のいずれかに記載の感光性着色組成物。
【請求項８】
請求項１ないし７のいずれかに記載の感光性着色組成物を硬化してなる着色層及び／又は遮光層を具備することを特徴とするカラ−フィルタ。
【請求項９】
請求項８に記載のカラ−フィルタを具備することを特徴とする横電界方式の液晶表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、感光性着色組成物、この感光性着色組成物を用いたカラ−フィルタ、及びこのカラ−フィルタを具備する液晶表示装置に関する。特に、本発明は、共重合体樹脂により塗膜に柔軟性を付与し、優れた耐薬品性を備える感光性着色組成物であって、高耐性化が要求されている画素形成面が液晶挟持面側を向き、かつ画素と液晶との間に電極を介さずに液晶表示装置に組み込まれる横電界方式の液晶表示装置用カラ−フィルタに好適に用いることができる感光性着色組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
カラ−液晶表示装置、カラ−ファクシミリ、イメ−ジセンサ−等の各種カラ−表示体や光学機器等に搭載されるカラ−フィルタは、所定のパタ−ンの着色層と、隣接する着色層間を遮光するための遮光層（いわゆる「ブラックマトリクス」）とにより構成される。
【０００３】
カラ−フィルタとしては、顔料分散型カラ−フィルタが広く用いられている。顔料分散型カラ−フィルタの着色層及び遮光層の形成方法としては、分散剤、溶剤等を用いて、顔料を非感光性樹脂（アクリル樹脂等）中に分散させて得られる着色組成物に、光重合性モノマ−と重合開始剤を添加して感光化した感光性着色組成物を直接パタ−ニングするフォトリソグラフィ−法が広く用いられている（例えば、特許文献１参照）。即ち、該感光性着色組成物を基板上に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成した後、直接、露光及び現像を行うことにより、マスクとなる感光性レジストを用いずに着色層及び遮光層を形成することができる。
【０００４】
このような方法を採用すれば、着色組成物層を露光・現像するだけでパタ−ニングを完了することができるので、従来必要であった感光性組成物の成膜、パタ−ニング、及び剥離の工程が不要となり、生産効率の向上を図ることができる。
【０００５】
また、カラ−液晶表示装置については、近年、広視野角化や高コントラスト化のため、従来のＴＮ（Ｔｗｉｓｔ  ＥＤ  ＮＥＭＡＴＩＣ）方式以外に、縦方向に液晶を配向させたＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）方式や、液晶挟持面側に電極を介さず液晶を平面配向させるＩＰＳ（Ｉｎ  Ｐｌａｎｅ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）方式などが開発され、普及してきている。
【０００６】
ＩＰＳ方式の液晶表示装置に用いられるカラ−フィルタは、ＴＮ方式やＶＡ方式のものとは異なり、液晶層との間に透明電極（ＩＴＯ層）を介していないため、カラ−フィルタ自身の耐熱性・耐薬品性等の信頼性および液晶配向を乱さないための電気特性に優れた材料を用いることが必要とされている。
【０００７】
また、このような液晶表示装置用のカラ−フィルタに用いられる感光性着色組成物には、近年、色純度の高いものが要求されており、感光性着色組成物の高濃度化が求められている。
【０００８】
しかしながら、感光性着色組成物の高濃度化に伴い、新たに分散安定性の悪化や耐薬品性の悪化などが生じやすいことが分かった。
【０００９】
感光性着色組成物の分散安定性が悪化した場合、微細粒子からなる顔料を含む分散体は粘度変化し、保存安定性が悪化する傾向にある。これにより、塗工条件の変更を余儀なくされたり、基板上にスピンコ−トにて感光性着色物を塗布する際に膜厚の均一性が低下し、色ムラなどが生じる場合があるなど、プロセス効率や製品の質を著しく低下させてしまう。
【００１０】
また、耐薬品性の悪化により、配向膜塗布の際に溶剤として使用されるＮ−メチル−ピロリジノン（以下ＮＭＰ）などによって色度が大きく変化したり、塗膜にクラックが生じるなど、表示品位を大きく低下させる要因となっている。
【００１１】
従来の樹脂およびモノマ−、共重合体樹脂では、顔料濃度が低い場合には分散安定性及び耐薬品性がともに良好であるが（特許文献２参照）、着色組成物中の顔料濃度が高くなった場合には、その両立は困難であった。
【特許文献１】特開平２−１８７０４号公報
【特許文献２】特開２００４−１０１７２８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、顔料濃度が高い場合においても顔料の分散安定性及び耐薬品性においてともに優れた感光性着色組成物を提供することを目的とする。
【００１３】
また、本発明は、膜厚均一性および耐薬品性に優れたカラ−フィルタおよびそのカラ−フィルタを備える横電界方式の液晶表示装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
上記課題を解決するため、本発明の第１の態様は、樹脂、光重合開始剤、重合性モノマ−、及び着色剤を含む感光性着色組成物において、前記樹脂が、（Ａ）炭素数５〜２０のアルキル鎖を有するアルキル（メタ）アクリレ−ト、（Ｂ） ベンジル（メタ）アクリレ−ト、（Ｃ）下記一般式（１）で表される化合物、及び（Ｄ）以上の化合物以外のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を共重合してなる共重合体樹脂であることを特徴とする感光性着色組成物を提供する。
【化１】
2008070647.tif 000002
【００１５】
（式中、Ｒ１はＨまたはＣＨ３、Ｒ２は炭素数２または３のアルキレン鎖、Ｒ３は水素、またはベンゼン環を含んでいてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を示し、ｎは１〜１５の整数である。）
かかる感光性着色組成物において、前記化合物（Ｄ）として、（メタ）アクリル酸および／または（メタ）アクリル酸エステルを用いることができる。
【００１６】
また、前記樹脂として、５〜３５重量％の化合物（Ａ）、５〜６０重量％の化合物（Ｂ）、１０〜３５重量％の化合物（Ｃ）、及び化合物（Ｄ）として１０〜５５重量％の（メタ）アクリル酸（Ｄ）および／または１０〜７０重量％の他のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を共重合してなる共重合体樹脂を用いることができる。
【００１７】
また、前記化合物（Ｃ）として、パラクミルフェノ−ルのエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイド変性（メタ）アクリレ−トを用いることができる。前記化合物（Ｄ）として、リン酸基を有する（メタ）アクリル酸エステルを用いることができる。
【００１８】
更に、前記共重合体樹脂が、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有するものとすることができる。
【００１９】
以上の感光性着色組成物は、塩基性基を含有する顔料誘導体、塩基性基を有するアントラキノン誘導体、及び塩基性基を有するトリアジン誘導体からなる群から選ばれる少なくとも１種の塩基性誘導体を更に含むことができる。
【００２０】
本発明の第２の態様は、以上のように構成される感光性着色組成物を硬化してなる着色層及び／又は遮光層を具備することを特徴とするカラ−フィルタを提供する。
【００２１】
本発明の第３の態様は、上記カラ−フィルタを具備することを特徴とする横電界方式の液晶表示装置を提供する。
【発明の効果】
【００２２】
本発明の感光性着色組成物は、（Ａ）炭素数５〜２０のアルキル鎖含有アルキル（メタ）アクリレ−トを重合体樹脂の構成単位に含むことにより、樹脂同士の接近を抑制し、塗膜に対し、より柔軟性を付与する役割を担っている。また、（Ｂ）ベンジル（メタ）アクリレ−ト及び（Ｃ）一般式（１）で表される化合物を重合体樹脂の構成単位に含むことにより、側鎖ベンゼン環によるπ電子効果に加え、側鎖のアルキレン部分長に変化をもたせより良好な顔料吸着性を有し、従来の共重合体樹脂よりも高い分散安定性および膜厚均一性を得ることができる。そのため、本発明の感光性着色組成物を用いて作製された横電界方式用カラ−フィルタは、膜厚均一性および耐薬品性に優れている。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２３】
以下、発明を実施する最良の形態について説明する。
【００２４】
本発明の一実施形態に係る感光性着色組成物は、樹脂、光重合開始剤、重合性モノマ−、及び着色剤を含有し、樹脂として、（Ａ） 炭素数５〜２０のアルキル鎖を有するアルキル（メタ）アクリレ−ト、（Ｂ） ベンジル（メタ）アクリレ−ト、（Ｃ）下記一般式（１）で表される化合物、及び（Ｄ）以上の化合物以外のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を共重合してなる共重合体樹脂を含有することを特徴とする。
【００２５】
この共重合体樹脂は、感光性着色組成物中に含まれる顔料の凝集を防ぎ、顔料が微細に分散した状態を維持する働きをなすものであり、膜厚均一性に優れ、高透過率で色純度の高いカラ−フィルタを製造するために重要な成分である。
【化２】
2008070647.tif 000003
【００２６】
（式中、Ｒ１はＨまたはＣＨ３、Ｒ２は炭素数２または３のアルキレン鎖、Ｒ３は水素、またはベンゼン環を含んでいてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を示し、ｎは１〜１５の整数である。）
化合物（Ａ）は、炭素数が５未満の場合には塗膜に柔軟性を付与せず、溶剤に対する耐クラック性が悪く、逆に炭素数が２０を超える場合には塗膜の柔軟度が過度になり、溶剤に溶出・膨潤しやすくなるため、色度変化が著しくなり、好ましくない。
【００２７】
化合物（Ａ）としては、ペンチル（メタ）アクリレ−ト、ヘキシル（メタ）アクリレ−ト、ヘプチル（メタ）アクリレ−ト、オクチル（メタ）アクリレ−ト、ノニル（メタ）アクリレ−ト、デシル（メタ）アクリレ−ト、ウンデシル（メタ）アクリレ−トなどが挙げられる。
【００２８】
一般式（１）で表される化合物（Ｃ）は、Ｒ３のアルキル基の炭素数が１〜２０であるものである。Ｒ３のアルキル基の炭素数が２０を超えると、ベンゼン環の吸着／配向が極端に低下してしまう。なお、Ｒ３のアルキル基の炭素数は、より好ましくは１〜１０である。炭素数が１〜１０のときはアルキル基が障害となり樹脂同士の接近を抑制し、顔料への吸着／配向を促進するが、炭素数が１０を超えると、アルキル基の立体障害効果が高くなり、ベンゼン環の顔料への吸着／配向までをも妨げる傾向を示す。この傾向は、Ｒ３のアルキル基の炭素鎖長が長くなるに従い、顕著となる。
【００２９】
Ｒ３で表されるベンゼン環を含むアルキル基としては、ベンジル基、２−フェニル（イソ）プロピル基等を挙げることができる。
【００３０】
化合物（Ｃ）としては、フェノ−ルのエチレンオキサイド（ＥＯ）変性（メタ）アクリレ−ト、パラクミルフェノ−ルのＥＯまたはプロピレンオキサイド（ＰＯ）変性（メタ）アクリレ−ト、ノニルフェノ−ルのＥＯ変性（メタ）アクリレ−ト、ノニルフェノ−ルのＰＯ変性（メタ）アクリレ−ト等が挙げられる。これら化合物のうち、パラクミルフェノ−ルのＥＯまたはＰＯ変性（メタ）アクリレ−トは、上記ベンゼン環のπ電子の効果ばかりでなく、その立体的な効果も加わり、顔料に対しより良好な吸着／配向面を形成することができるので、より効果が高い。
【００３１】
化合物（Ｄ）としては、（メタ）アクリル酸および／または（メタ）アクリル酸エステルを用いることができる。（メタ）アクリル酸エステルとしては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ−ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ−ト、シクロヘキシル（メタ）アクリレ−ト、グリシジル（メタ）アクリレ−ト、イソボニル（メタ）アクリレ−ト、アシッドホスホオキシエチル（メタ）アクリレ−ト、アシッドホスホオキシプロピル（メタ）アクリレ−ト、３−クロロ−２−アシッドホスホオキシエチル（メタ）アクリレ−ト、アシッドホスホオキシポリエチレングリコ−ルモノ（メタ）アクリレ−ト等が挙げられる。これらのモノマ−は、１種を単独で、または２種以上を混合して用いることができる。
【００３２】
本発明の一実施形態に係る感光性着色組成物に含まれる共重合体樹脂は、共重合される原料化合物の合計重量を基準（１００重量％）として、５〜３５重量％の化合物（Ａ）、５〜６０重量％の化合物（Ｂ）、１０〜３５重量％の化合物（Ｃ）、及び化合物（Ｄ）として１０〜５５重量％の（メタ）アクリル酸（Ｄ）および／または１０〜７０重量％の他のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物を共重合してなる共重合体樹脂であることが好ましい。
【００３３】
化合物（Ａ）の割合が５重量％未満では、塗膜の柔軟性が十分に付与されず、溶剤への耐クラック性が低下し、３５％を超えると、塗膜の柔軟性が過度となり、溶剤に顔料が溶出し、色差が大きく変化する傾向となる。
【００３４】
化合物（Ｂ）の割合が５重量％未満では、分散効果が低下し、スピンコ−トした塗膜の膜厚均一性が低下し、６０重量％を超えると、化合物（Ｃ）のアルキレン鎖による顔料の分散効果が低下し、安定な顔料分散体を得ることが困難になる傾向となる。
【００３５】
化合物（Ｃ）は、０．１〜５０重量％であることが好ましく、１０〜３５重量％であることがより好ましい。化合物（Ｃ）の割合が０.１重量％未満では、顔料の分散効果が低下し、充分な分散効果を得ることができず、５０重量％を超えると、疎水性が大きくなり、感光性着色組成物中の他の構成成分との相溶性が著しく低下し、感光性着色組成物の現像性の低下や残渣の発生、さらにモノマ−や光重合開始剤の析出が起こることもある。
【００３６】
化合物（Ｄ）については、（メタ）アクリル酸の割合が１０重量％未満では、共重合体樹脂の極性が減少し、現像速度が遅くなってしまい、５５重量％を超えると、共重合体樹脂の極性が増大し、現像速度が著しく速くなったり、他の疎水性成分との相溶性が低下し、樹脂が析出したりしてしまう傾向となる。
【００３７】
本発明の一実施形態に係る感光性着色組成物に含まれる共重合体樹脂の側鎖には、モノマ−と反応させ、および／または樹脂同士を反応させ、感光性着色組成物の感度を向上させるため、エチレン性不飽和二重結合を導入することができる。具体的には、樹脂が水酸基等の反応性官能基を有する場合には、グリシジル（メタ）アクリレ−ト、２−（メタ）アクリロイルオキシイソシアネ−ト等の上記反応性官能基と反応する官能基およびエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させることにより、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を導入することができる。
【００３８】
本発明の一実施形態に係る感光性着色組成物に含まれる共重合体樹脂は、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、及び化合物（Ｄ）をラジカル重合開始剤の存在下、不活性ガス気流下、５０〜１５０℃で２〜１０時間かけてラジカル重合させることにより得ることができる。この重合反応は、必要に応じて、溶剤の存在下で行うことができる。
【００３９】
ラジカル重合開始剤としては、ベンゾイルパ−オキサイド、クメンヒドロパ−オキサイド、ｔ−ブチルヒドロパ−オキサイド、ジイソプロピルパ−オキシカ−ボネ−ト、ジｔ−ブチルパ−オキサイド、ｔ−ブチルパ−オキシベンゾエ−ト等の有機過酸化物、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物等が挙げられる。ラジカル重合開始剤は、共重合体樹脂の原料モノマ−であるエチレン性不飽和単量体、すなわち、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、及び化合物（Ｄ）の合計１００重量部に対して、好ましくは０．２〜２０重量部の割合で使用される。
【００４０】
上記ラジカル重合反応時に使用し得る溶剤としては、水および／または水混和性有機溶剤；エチルセロソルブアセテ−ト、プロピレングリコ−ルモノメチルエ−テルアセテ−ト等の酢酸エステル類；シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類；キシレン；エチルベンゼン等を用いることができる。水混和性有機溶剤としては、エチルアルコ−ル、イソプロピルアルコ−ル、Ｎ−プロピルアルコ−ル等のアルコ−ル系溶剤や、エチレングリコ−ルまたはジエチレングリコ−ルのモノまたはジアルキルエ−テル等が挙げられる。
【００４１】
本発明の一実施形態に係る感光性着色組成物に含まれる共重合体樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは５０００〜１０００００であり、より好ましくは１００００〜５００００である。
【００４２】
以上説明した共重合体樹脂は、殆ど全ての顔料に優れた分散効果および耐薬品性を発揮するため、この樹脂中に顔料を分散してなる本発明の一実施形態に係る感光性着色組成物を用いたカラ−フィルタには、顔料凝集物が少なく、膜厚均一性および耐薬品性に優れている。このような共重合体樹脂は、着色材１００重量部に対して、３０〜８００重量部の割合で用いることができる。
【００４３】
本発明の一実施形態に係る感光性着色組成物に含まれる重合性モノマ−は、共重合体樹脂のみでは活性エネルギ−線により硬化することが困難であり、したがって活性エネルギ−線の照射によりカラ−フィルタのパタ−ンを形成することができないために使用される。この重合性モノマ−、特にエチレン性不飽和二重結合を有するモノマ−を添加することにより、感光性着色組成物の活性エネルギ−線による硬化を可能とさせるものである。
【００４４】
重合性モノマ−としては、１分子中にエチレン性不飽和二重結合を１つだけ含む単官能性モノマ−でも、１分子中に複数のエチレン性不飽和二重結合を含有する多官能性モノマ−でもよい。１分子中のエチレン性不飽和二重結合の数が多いほど、モノマ−の反応性が高くなる。
【００４５】
重合成モノマ−は、着色材１００重量部に対して、２０〜２００重量部の割合で用いることができる。
【００４６】
単官能性モノマ−としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ−ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ−ト、シクロヘキシル（メタ）アクリレ−ト、トリシクロデカニル（メタ）アクリレ−ト等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、アクリロニトリル等を挙げることができる。
【００４７】
多官能性モノマ−としては、ポリエチレングリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、ペンタエリスリト−ルトリ（メタ）アクリレ−ト、ジペンタエリスリト−ルヘキサ（メタ）アクリレ−ト、エポキシ（メタ）アクリレ−ト、ＥＯ変性ビスフェノ−ルＡジ（メタ）アクリレ−ト、１，４−ブタンジオ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、ジエチレン グリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、１，６−ヘキサンジオ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、ネオペンチルグリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、ポリエステル（メタ）アクリレ−ト、トリメチロ−ルプロパントリ（メタ）アクリレ−ト、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレ−ト、トリス（メタクリロキシエチル）イソシアヌレ−ト、ジペンタエリスリト−ルペンタ（メタ）アクリレ−ト、カプロラクトン変性ジペンタエリスリト−ルヘキサアクリレ−ト、ジトリメチロ−ルプロパンテトラ（メタ）アクリレ−ト、エポキシアクリレ−ト、ペンタエリスリト−ルテトラ（メタ）アクリレ−ト等を挙げることができる。
【００４８】
本発明の一実施形態に係る感光性着色組成物に含まれる着色材は、通常使用されている顔料であれば、特に制限はない。そのような顔料の例を挙げると、ジケトピロロピロ−ル系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料、銅フタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料等の有機顔料、または、酸化チタン、亜鉛華、硫化亜鉛、鉛白、炭酸カルシウム、沈降性硫酸バリウム、ホワイトカ−ボン、アルミナホワイト、カオリンクレ−、タルク、ベントナイト、黒色酸化鉄、カドミウムレッド、べんがら、モリブデンレッド、モリブデ−トオレンジ、クロムバ−ミリオン、黄鉛、カドミウムイエロ−、黄色酸化鉄、チタンイエロ−、酸化クロム、ビリジアン、チタンコバルトグリ−ン、コバルトグリ−ン、コバルトクロムグリ−ン、ビクトリアグリ−ン、群青、紺青、コバルトブル−、セルリアンブル−、コバルトシリカブル−、コバルト亜鉛シリカブル−、マンガンバイオレット、コバルトバイオレット等の無機顔料、または、アセチレンブラック、チャンネルブラック、ファ−ネスブラック等のカ−ボンブラックである。これらの顔料は、０．０１μＭ〜１μＭの平均一次粒径を有するものであることが好ましい。
【００４９】
本発明の一実施形態に係る感光性着色組成物には、共重合体樹脂の働きをより向上させることを目的として、塩基性基を有する顔料誘導体、アントラキノン誘導体、及びトリアジン誘導体から選ばれる少なくとも一種の塩基性誘導体を含有させることが好ましい。
【００５０】
顔料誘導体とは、有機顔料の母骨格、すなわち有機顔料骨格から適当な数の水素原子を除いて得られる基に、スルホン酸やアミン、スルホンアミド等が結合した化合物であり、顔料表面に吸着することにより感光性着色組成物中の顔料の分散安定性を向上させることができる。
【００５１】
塩基性基を有する顔料誘導体、アントラキノン誘導体、トリアジン誘導体は、下記式（２）、（３）、（４）および（５）で示される群よりなる少なくとも１つの置換基を有するものである。
【化３】
2008070647.tif 000004
【００５２】
【化４】
2008070647.tif 000005
【００５３】
【化５】
2008070647.tif 000006
【００５４】
【化６】
2008070647.tif 000007
【００５５】
上記式（２）〜（５）において、Ｘは、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２−、−ＣＨ２−または直接結合を表し、Ｍは、１〜１０の整数を表す。
【００５６】
Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ４とＲ５とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む、置換されていてもよい複素環を表し、アルキル基およびアルケニル基の炭素数は１〜１０が好ましい。
【００５７】
Ｒ６は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表し、アルキル基およびアルケニル基の炭素数は１〜１０が好ましい。
【００５８】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、または置換されていてもよいフェニル基を表し、アルキル基およびアルケニル基の炭素数は１〜５が好ましい。
【００５９】
Ｙは、−ＮＲ１１−Ｚ−ＮＲ１２−または直接結合を表す。
【００６０】
Ｒ１１、Ｒ１２は、それぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表し、アルキル基およびアルケニル基の炭素数は１〜５が好ましい。
【００６１】
Ｚは、置換されていてもよいアルキレン基、置換されていてもよいアルケニレン基または置換されていてもよいフェニレン基を表し、アルキレン基およびアルケニレン基の炭素数は１〜８が好ましい。
【００６２】
Ｐは、下記式（６）で示される置換基または下記式（７）で示される置換基を表す。Ｑは、水酸基、アルコキシル基、下記式（６）で示される置換基または下記式（７）で示される置換基を表す。
【００６３】
式（６）および式（７）において、Ｒ４〜Ｒ１０およびＭは、上に定義した通りのものである。
【化７】
2008070647.tif 000008
【００６４】
【化８】
2008070647.tif 000009
【００６５】
上記式（２）〜式（７）により表される基を形成するために使用されるアミン成分としては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルブチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ｔＥＲｔ−ブチルエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ｓＥＣ−ブチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ−ｓＥＣ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−イソブチル−ｓＥＣ−ブチルアミン、ジアミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジ（２−エチルへキシル）アミン、ジオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルオクタデシルアミン、ジデシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ，Ｎ−エチル−１，２−ジメチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルヘキシルアミン、ジオレイルアミン、ジステアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアミルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチル−ラウリルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−エチル−ヘキシルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノブチルアミン、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリン、２，４−ルペチジン、２，６−ルペチジン、３，５−ルペチジン、３−ピペリジンメタノ−ル、ピペコリン酸、イソニペコチン酸、イソニコペチン酸メチル、イソニコペチン酸エチル、２−ピペリジンエタノ−ル、ピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノプロピル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−４−ピペコリン、Ｎ−ア
ミノプロピルモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−ブチルピペラジン、Ｎ−メチルホモピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン、１−アミノ−４−メチルピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン等が挙げられる。
【００６６】
塩基性基を有する顔料誘導体を構成する有機顔料としては、例えば、ジケトピロロピロ−ル系、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系、フタロシアニン系、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、ペリノン系、ペリレン系、チオインジゴ系、イソインドリン系、イソインドリノン系、キノフタロン系、スレン系、金属錯体系等の顔料が挙げられる。
【００６７】
塩基性基を有するアントラキノン誘導体は、メチル基、エチル基等のアルキル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基またはメトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基または塩素等のハロゲン等の置換基を有していてもよい。
【００６８】
塩基性基を有するトリアジン誘導体としては、メチル基、エチル基等のアルキル基またはアミノ基またはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基等のアルキルアミノ基またはニトロ基または水酸基またはメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基または塩素等のハロゲンまたはメチル基、メトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、水酸基等で置換されていてもよいフェニル基またはメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ニトロ基、水酸基等で置換されていてもよいフェニルアミノ基等の置換基を有していてもよい１，３，５−トリアジンが挙げられる。
【００６９】
塩基性基を有する顔料誘導体もしくはアントラキノン誘導体は、種々の合成経路で合成することができる。例えば、有機色素もしくはアントラキノンに下記式（８）〜式（１１）で示される置換基を導入した後、上記置換基と反応して上記式（２）〜式（５）により表される基を形成するアミン成分、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ−メチルピペラジン、ジエチルアミンまたは４−［４−ヒドロキシ−６−［３−（ジブチルアミノ）プロピルアミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ］アニリン等を反応させることによって得られる。
【００７０】
−ＳＯ２Ｃｌ                        （８）
−ＣＯＣｌ                          （９）
−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２Ｃｌ          （１０）
−ＣＨ２Ｃｌ                        （１１）
また、有機色素がアゾ系色素である場合は、上記式（２）〜式（５）で示される置換基をあらかじめジアゾ成分またはカップリング成分に導入し、その後カップリング反応を行うことによってアゾ系顔料誘導体を製造することもできる。
【００７１】
塩基性基を有するトリアジン誘導体は、種々の合成経路で合成することができる。例えば、塩化シアヌルを出発原料とし、塩化シアヌルの少なくとも１つの塩素に上記式（２）〜式（５）で示される置換基を形成するアミン成分、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンまたはＮ−メチルピペラジン等を反応させ、次いで塩化シアヌルの残りの塩素と種々のアミンまたはアルコ−ル等を反応させることによって得られる。
【００７２】
上記の塩基性誘導体は、着色材１００重量部に対して、１〜３０重量部の割合で用いることができる。
【００７３】
本発明の一実施形態に係る感光性着色組成物には、上記の塩基性誘導体の他に、アルキレンオキサイド重合体等の顔料分散剤を含有させることもできる。
【００７４】
アルキレンオキサイド重合体とは、エチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイド単位を分子中に含む重合体であり、親水基と疎水基とに起因する両親媒性の性質により、顔料および／または塩基性誘導体の表面に吸着することにより、得られる感光性着色組成物中の顔料の分散安定性を向上させるとともに流動特性を改善する機能を有する。アルキレンオキサイド重合体等の顔料分散剤は、顔料１００重量部に対し、１〜５０重量部の割合で用いることができる。
【００７５】
また、本発明の一実施形態に係る感光性着色組成物には、アルカリ現像性や密着性、耐溶剤性、耐熱性等の諸特性を付与するために、上記樹脂の他に、一般的なアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／（無水）マレイン酸共重合体、イソブチレン／（無水）マレイン酸、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂を適宜添加することができる。これら一般的な樹脂は、着色材１００重量部に対して、１〜５０重量部の割合で用いることができる。
【００７６】
更に、本発明の一実施形態に係る感光性着色組成物は、該組成物を紫外線で硬化させる場合には、光重合開始剤を含有する。
【００７７】
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエ−テル、ベンゾインエチルエ−テル、ベンゾインイソプロピルエ−テル、ベンジルジメチルケタ−ル等のベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサンソン、２−クロルチオキサンソン、２−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤、２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤、カルバゾ−ル系光重合開始剤、イミダゾ−ル系光重合開始剤等が用いられる。
【００７８】
これら光重合開始剤は、単独で、あるいは２種以上混合して用いることができる。光重合開始剤は、モノマ−１００重量部に対して、０．５〜８０重量部の割合で用いることができる。
【００７９】
上記光重合開始剤とともに、増感剤を用いることができる。増感剤の例を挙げると、α−アシロキシムエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレ−ト、ベンジル−９，１０−フェナンスレンキノン、カンファ−キノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパ−オキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等である。増感剤は、光重合開始剤１００重量部に対して、０．１〜５０重量部の割合で用いることができる。
【００８０】
また、本発明の一実施形態に係る感光性着色組成物には、着色材を樹脂およびモノマ−に充分に均一に分散させるため、および透明基板上に均一に薄く塗布するために、水や有機溶剤等を添加することができる。有機溶剤は、単独もしくは混合して用いることができる。
【００８１】
本発明の一実施形態に係る感光性着色組成物は、例えば以下の方法で製造することができる。
【００８２】
１．モノマ−および共重合体樹脂あるいはその有機溶剤溶液または水溶液に、顔料と必要に応じて顔料分散剤（塩基性誘導体その他の顔料分散剤）を予め混合して得た顔料組成物を添加して分散させる。顔料組成物は、顔料粉末と顔料分散剤の粉末を単に混合して調製しても、充分目的とする効果を得ることができる。しかし、ニーダー、アトライター、ロール、スーパーミル等の各種粉砕機により機械的に混合するか、顔料を水または有機溶剤に分散してなる分散体に顔料分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤を吸着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に顔料と顔料分散剤を共溶解して水等の貧溶媒により共沈させる等の緊密な混合方法を行えば、さらに良好な結果を得ることができる。
【００８３】
２．モノマ−および共重合体樹脂あるいはその有機溶剤溶液または水溶液に、顔料と必要に応じて添加する顔料分散剤（塩基性誘導体その他の顔料分散剤）を別々に添加して分散させる。
【００８４】
３．モノマ−および共重合体樹脂あるいはその有機溶剤溶液または水溶液に、顔料と顔料分散剤（塩基性誘導体その他の顔料分散剤）を予め別々に分散した後、それらを混合する。この場合、顔料分散剤を溶剤のみで分散させても良い。
【００８５】
４．モノマ−および共重合体樹脂あるいはその有機溶剤溶液または水溶液に、顔料を分散した後、顔料分散剤を添加する。
【００８６】
モノマ−および共重合体樹脂あるいはその有機溶剤溶液または水溶液への、顔料および顔料分散剤の分散は、三本ロ−ルミル、二本ロ−ルミル、サンドミル、ニーダー、ディゾルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、アトライタ−等の各種分散装置を用いて行うことができる。また、分散時には、分散を良好に行うために、各種界面活性剤を添加することができる。
【００８７】
本発明の一実施形態に係る感光性着色組成物に対しては、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段を用いて、５μＭ以上の粗大粒子、好ましくは１μＭ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μＭ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことができる。
【００８８】
また、本発明の一実施形態に係る感光性着色組成物を用いたカラ−フィルタの製造は、透明基板上に感光性着色組成物を均一に塗布した後、フォトマスクを介して紫外線、電子線などの活性エネルギ−線でパタ−ン露光を行い、未露光部を溶剤またはアルカリ水溶液で洗い流して所望のパタ−ンを得る、いわゆるフォトリソグラフィ−と呼ばれる方法で行われる。
【００８９】
このような本発明のカラ−フィルタの製造方法において、感光性着色組成物は、透明基板上にスプレーコートやスピンコート、ロールコート等の塗布方法により塗布される。
【００９０】
透明基板としては、ガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレン テレフタレ−トなどの樹脂が用いられる。
【００９１】
現在では、環境問題から現像には有機溶剤は殆ど使われなくなり、アルカリ現像液を用いた現像が主流となっている。アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機アルカリや、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリの水溶液が使用される。このアルカリ現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
【００９２】
なお、露光感度を上げるために、感光性着色組成物を塗布し、乾燥した後、水溶液あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコ−ルや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥して、酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後に露光を行うこともできる。
【００９３】
実施例
以下に、本発明の実施例及び比較例について説明するが、本発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではない。なお、実施例および比較例中、「部」とは「重量部」を意味する。
【００９４】
（合成例１）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および攪拌装置を備えたセパラブル４口フラスコにシクロヘキサノン４５.０部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、オクチルアクリレ−ト１３.３部、ベンジルメタクリレ−ト３.７部、パラクミルフェノ−ルエチレンオキサイド変性アクリレ−ト（東亞合成社製「アロニックスＭ１１０」）３.７部、メタクリル酸４.３部、２−ヒドロキシエチルメタクリレ−ト４.６部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０.４部の混合物を２時間かけて滴下した。
【００９５】
滴下終了後、さらに３時間反応を継続し、固形分４０％の共重合体（１）の溶液を得た。この共重合体（１）の重量平均分子量は３００００であった。
【００９６】
（合成例２）
パラクミルフェノ−ルエチレンオキサイド変性アクリレ−ト（東亞合成社製「アロニックスＭ１１０」）３.７部をノニルフェノキシポリプロピレングリコールアクリレート（東亞合成社製「アロニックスＭ１１７」）３.７部とした以外は、合成例１と同様の方法で合成を行い、固形分４０％の共重合体（２）の溶液を得た。この共重合体（２）の重量平均分子量は２９０００であった。
【００９７】
（合成例３）
パラクミルフェノ−ルエチレンオキサイド変性アクリレ−ト（東亞合成社製「アロニックスＭ１１０」）３.７部をノニルフェノキシポリプロピレングリコールアクリレート３.７部とした以外は合成例１と同様の方法で合成を行い、固形分４０％の共重合体（３）の溶液を得た。この共重合体（３）の重量平均分子量は３１０００であった。
【００９８】
（合成例４）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および攪拌装置を備えたセパラブル４口フラスコにシクロヘキサノン７０.０部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、オクチルアクリレ−ト１４.１部、２−ヒドロキシエチルメタクリレ−ト４.０部、メタクリル酸３.９部、ベンジルメタクリレ−ト３.７部、パラクミルフェノ−ルエチレンオキサイド変性アクリレ−ト３.７部、アシドホスホオキシエチルメタクリレ−ト（日本化薬社製「ホスマ−Ｍ」）０.３部、および２,２’−アゾビスイソブチロニトリル０.３部の混合物を２時間かけて滴下した。
【００９９】
滴下終了後、さらに３時間反応を継続し、固形分３０％の共重合体（４）の溶液を得た。この共重合体（４）の重量平均分子量は、３５０００であった。
【０１００】
（合成例５）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および攪拌装置を備えたセパラブル４口フラスコにシクロヘキサノン４５.０部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、ブチルアクリレ−ト１３．３部、ベンジルメタクリレ−ト３．７部、パラクミルフェノ−ルエチレンオキサイド変性アクリレ−ト（東亞合成社製「アロニックスＭ１１０」）３．７部、メタクリル酸４．３部、２−ヒドロキシエチルメタクリレ−ト４．６部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０.４部の混合物を２時間かけて滴下した。
【０１０１】
滴下終了後、さらに３時間反応を継続し、固形分４０％の共重合体（５）の溶液を得た。この共重合体（５）の重量平均分子量は３２０００であった。
【０１０２】
（合成例６）
合成例５において、ブチルアクリレ−トをヘンイコシルアクリレ−トに変えた以外は、合成例５と同様の方法で合成を行い、固形分４０％の共重合体（６）の溶液を得た。この共重合体（６）の重量平均分子量は、２９０００であった。
【０１０３】
（合成例７）
合成例５において、パラクミルフェノ−ルエチレンオキサイド変性アクリレ−トをベンジルメタクリレ−トとした以外は、合成例５と同様の方法で合成を行い、固形分４０％の共重合体（７）の溶液を得た。この共重合体（７）の重量平均分子量は３００００であった。
【０１０４】
（合成例８）
合成例５において、ベンジルメタクリレ−トをパラクミルフェノ−ルエチレンオキサイド変性アクリレ−トとした以外は、合成例５と同様の方法で合成を行い、固形分４０％の共重合体（８）の溶液を得た。この共重合体（８）の重量平均分子量は  ３１０００であった。
【０１０５】
＜塩基性基を有する顔料誘導体の製造＞
（合成例９）
色素成分としてのジフェニルジケトピロロピロ−ルを、アミン成分としてのＮ−アミノプロピルモルホリンと反応させ、下記式に示す構造の顔料誘導体を得た。
【化９】
2008070647.tif 000010
【０１０６】
実施例、比較例
＜顔料レジスト（感光性着色組成物）の調製＞
下記表１は、実験に用いた顔料レジスト中における各成分の含有率を重量％で示したものである。ジルコニアビ−ズを使用した遊星型ボ−ルミルを用いて、これらの成分の８種の分散体を調製した。なお、溶剤としては、シクロヘキサノン／プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート（重量比６／４）の混合溶剤を用いた。
【０１０７】
この分散体に、溶剤（シクロヘキサノン／プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート（重量比６／４））、共重合体、多官能性モノマー（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）、光重合開始剤（２−メチル−１−［（４−メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン）、および増感剤（４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン）を配合した後、１μＭのフィルタで濾過し、８種（実施例１〜４、比較例１〜４）の顔料レジストを調製した。
【０１０８】
＜顔料レジスト（感光性着色組成物）の評価＞
得られた顔料レジストの初期粘度をＥＬ型粘度計で測定（温度２５℃）した。次いで、顔料レジストを４０℃の恒温室にて７日間保存した後、ＥＬ型粘度計を用いて粘度測定を行い、分散安定性を評価した。分散安定性は、初期粘度と４０℃で７日後の経時粘度の変化率が１０％以下のものを○、１０％以上のものを×として評価した。
【０１０９】
また、耐溶剤性の評価用として、ガラス基板上に、得られた顔料レジストをスピンコ−ト法により塗布して乾燥し、テスト用フォトマスクを用い、１００ＭＪ／ＣＭ２の露光量で露光した後、１.２５重量％の炭酸ナトリウム溶液を用いてシャワ−現像して水洗し、パタ−ニングを完了し、２３０℃で１時間焼成して、試料基板を作製した。
【０１１０】
この試料基板を３０分間Ｎ−メチル−２−ピロリジノン（以下、ＮＭＰと記載）に浸漬して取り出し、浸漬前後での色差ΔＥＡＢおよび外観変化を下記の基準で評価した。
【０１１１】
色差ΔＥＡＢ
ΔＥＡＢ≦３.０    ○
ΔＥＡＢ＞３.０    ×
外観変化
外観変化無し  ○
外観変化あり  ×、
＜結果＞
それらの結果を下記表１に示す。
【表１】
2008070647.tif 000011
【０１１２】
上記表１に示すように、比較例１〜４に係る感光性着色物が保存安定性および耐溶剤性を両立できないのに対し、実施例１〜４に係る感光性着色組成物は、保存安定性及び耐溶剤性がともに優れていることが確認された。