(57)【要約】      （修正有）【課題】高温加熱処理とラビング処理を必要としない垂直配向膜組成物、及び液晶素子を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物（Ｉ）を少なくとも１種類以上含有することを特徴とする液晶配向膜組成物。2008262163.tif 000011（式中、Lは−Ｏ−か−Ｓ−、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、及びＲ5は同じか異なった炭素数４以上の炭化水素基、Ｒ6は炭素数４以上の２価の炭化水素基、Ｒ7は−ＳｉＲ8Ｒ9Ｒ10、又は−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＨ)2、Ｒ8、Ｒ9、及びＲ10は同じか異なった−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、又は−ＯＣ2Ｈ5である。）【選択図】図１
2008262163.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物（Ｉ）を少なくとも１種類以上含有することを特徴とする液晶配向膜組成物。
【化１】
2008262163.tif 000009
（式中、Lは−Ｏ−か−Ｓ−、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、及びＲ5は同じか異なった炭素数４以上の炭化水素基、Ｒ6は炭素数４以上の２価の炭化水素基、Ｒ7は−ＳｉＲ8Ｒ9Ｒ10、又は−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＨ)2、Ｒ8、Ｒ9、及びＲ10は同じか異なった−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、又は−ＯＣ2Ｈ5である。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物（Ｉ）と、一般式Ｒ11−Ｒ7（ここで、Ｒ11は炭素数４以上の直鎖状炭化水素基、Ｒ7は前記と同様である。）で表される化合物（Ａ）とを含有することを特徴とする請求項１に記載の液晶配向膜組成物。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の液晶配向膜組成物からなる液晶配向膜を設けたことを特徴とする液晶素子。
【請求項４】
請求項１に記載の液晶配向膜組成物からなる液晶配向膜を設け、一般式（２）で表されるトリフェニレン化合物（ＩＩ）を少なくとも1種類以上と、カイラル剤とを含有する液晶組成物を用いることを特徴とする液晶素子。
【化２】
2008262163.tif 000010
（式中、Ｒ1２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１６は同じか異なった炭素数４以上の炭化水素基、Ｒ１７は炭素数３以上のアルキル基、アルコキシ基、又はアルコキシカルボニル基、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ４ｎ＋７、Ｘ４ｎ＋８、Ｘ４ｎ＋９、及びＸ４ｎ＋１０は水素原子、フッ素原子又は塩素原子、ｎは１以上の整数、Ｑは両末端あるいは片末端に−Ｃ(＝Ｏ)、−Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）を有する炭素数４以上の２価の基、Ｑｎは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−である。）
【請求項５】
請求項３又は４に記載の液晶素子を用いることを特徴とする表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶素子に使用する、液晶を垂直配向させる配向膜を形成する液晶配向膜組成物、及び液晶素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶素子の一つとして、ツイステッドネマティックモードの液晶表示素子が広く使用されている。近年、視野角依存性及びコントラスト比の点で優れている、負の誘電異方性を有する液晶分子を基板に対して垂直に配向させ、電圧の印加により液晶分子を基板と平行に動作させる垂直配向モードの液晶表示素子の開発が盛んに行われている。
【０００３】
液晶分子を基板に対して垂直に配向させる方法として、ポリイミドからなる液晶配向膜をガラス基板上のＩＴＯ面に設ける方法が開示されている（特許文献１：特開２００１−３０５５４９号公報、特許文献２：特開２００１−３１１０８０号公報、特許文献３：特開２００２−３２３７０１号公報、特許文献４：特開２００３−２９５１９４号公報）。これらの方法において、垂直配向膜は、ポリアミック酸等を有機溶媒に溶解させた溶液をスピンナー等により塗布した後、１２０〜２５０℃の加熱処理によりイミド化し、さらに、垂直配向能を付与させるためにフェルト布等を用いてラビング処理を施すことにより形成されている。
【０００４】
また、ノンラビング法により液晶分子を基板に対して垂直に配向させるノンラビング垂直配向用材料ポリイミド樹脂を用いる方法が開示されている（特許文献５：特表２００６−５１６７５７号公報）。この方法では、ポリアミック酸をスピン法によって塗布した後、基板を１００℃で３０分間予備焼成し、２５０℃で１時間の焼成によりイミド化して、垂直配向膜を形成する。
【０００５】
さらに、共役エノン構造を有したポリアミック酸等からなる液晶配向剤を用いて、垂直配向膜を設ける方法が開示されている（特許文献６：特開２００３−１１４４３７号公報）。この方法においては、配向剤を有機溶媒に溶解した溶液をスピンナー等により塗布した後、１５０〜２５０℃の加熱処理によりイミド化し、さらに、３２０〜４５０ｎｍの紫外線を照射して垂直配向能を付与させている。
【０００６】
【特許文献１】特開２００１−３０５５４９号公報
【特許文献２】特開２００１−３１１０８０号公報
【特許文献３】特開２００２−３２３７０１号公報
【特許文献４】特開２００３−２９５１９４号公報
【特許文献５】特表２００６−５１６７５７号公報
【特許文献６】特開２００３−１１４４３７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、上記の方法により形成される液晶配向膜は、基板表面にＴＦＴや配線が形成されている場合、基板表面には凹凸が存在し、その凹凸に起因した塗布むらが発生し、均一な液晶配向膜が得られないという問題があった。
【０００８】
また、スピンナー等により塗布した後、１２０〜２５０℃で加熱処理しているため、基板として、ガラス基板以外に可撓性のある汎用性プラスチックフィルムに適用できないという問題があった。
【０００９】
さらに、ラビング法により配向能を発現させる場合、基板表面の凹凸の存在によりラビングむらが発生し、配向性が不均一となり、液晶配向の乱れが生じるという問題があった。
【００１０】
さらにまた、ラビング布で配向膜を擦るラビング法は静電気や微細なゴミが発生しやすく、ＴＦＴも損傷を受けやすいので、表示欠陥が発生しやすくなる。
【００１１】
従って、本発明は上記従来の問題を解決するために、高温加熱処理とラビング処理を必要としない、垂直配向能に優れたむらの無い均一な配向膜を形成することが可能な配向膜組成物、及びその液晶配向膜組成物用いた液晶素子と、双安定性を有したメモリ性液晶素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
上記課題は、以下の本発明により解決される。
（１）「下記一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物（Ｉ）を少なくとも１種類以上含有することを特徴とする液晶配向膜組成物；
【００１３】
【化１】
2008262163.tif 000003
（式中、Lは−Ｏ−か−Ｓ−、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、及びＲ5は同じか異なった炭素数４以上の炭化水素基、Ｒ6は炭素数４以上の２価の炭化水素基、Ｒ7は−ＳｉＲ8Ｒ9Ｒ10、又は−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＨ)2、Ｒ8、Ｒ9、及びＲ10は同じか異なった−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、又は−ＯＣ2Ｈ5である。）」、
（２）「前記一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物（Ｉ）と、一般式Ｒ11−Ｒ7（ここで、Ｒ11は炭素数４以上の直鎖状炭化水素基、Ｒ7は前記と同様である。）で表される化合物（Ａ）とを含有することを特徴とする前記第（１）項に記載の液晶配向膜組成物」、
（３）「前記第（１）項又は第（２）項に記載の液晶配向膜組成物からなる液晶配向膜を設けたことを特徴とする液晶素子」、
（４）「前記第（１）項に記載の液晶配向膜組成物からなる液晶配向膜を設け、一般式（２）で表されるトリフェニレン化合物（ＩＩ）を少なくとも1種類以上と、カイラル剤とを含有する液晶組成物を用いることを特徴とする液晶素子；
【００１４】
【化２】
2008262163.tif 000004
（式中、Ｒ1２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１６は同じか異なった炭素数４以上の炭化水素基、Ｒ１７は炭素数３以上のアルキル基、アルコキシ基、又はアルコキシカルボニル基、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ４ｎ＋７、Ｘ４ｎ＋８、Ｘ４ｎ＋９、及びＸ４ｎ＋１０は水素原子、フッ素原子又は塩素原子、ｎは１以上の整数、Ｑは両末端あるいは片末端に−Ｃ(＝Ｏ)、−Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）を有する炭素数４以上の２価の基、Ｑｎは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−である。）」、
（５）「前記第（３）項又は第（４）項に記載の液晶素子を用いることを特徴とする表示装置」。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、高温加熱処理とラビング処理を必要としない、垂直配向能に優れたむらの無い均一な配向膜を形成することが可能な液晶配向膜組成物、及び液晶配向の乱れや表示欠陥のない液晶素子を提供することができると共に、双安定性を有するメモリ性液晶素子を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
本発明の液晶配向膜組成物は、下記一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物（Ｉ）を少なくとも１種類以上含有することを特徴とする。
【００１７】
【化３】
2008262163.tif 000005
（式中、Lは−Ｏ−か−Ｓ−、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、及びＲ5は同じか異なった炭素数４以上の炭化水素基、Ｒ6は炭素数４以上の２価の炭化水素基、Ｒ7は−ＳｉＲ8Ｒ9Ｒ10、又は−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＨ)2、Ｒ8、Ｒ9、及びＲ10は同じか異なった−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、又は−ＯＣ2Ｈ5である。）
【００１８】
一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物（Ｉ）において、その化合物はガラス基板やプラスチックフィルム基板上に設けられたＩＴＯなどの透明電極に化学的あるいは物理的に吸着する吸着部分、すなわち置換基Ｒ7で現される部分と、基板面に対して平行な方向にπ−πスタッキングして、（すなわち、トリフェニレン基が基板に垂直な方向に配向して）安定な構造を形成して液晶分子の配向を制御する配向制御部分、すなわち置換基Ｒ1−Ｌ−、Ｒ2−Ｌ−、Ｒ3−Ｌ−、Ｒ4−Ｌ−、Ｒ5−Ｌ−及び−Ｒ6−Ｌ−を有したトリフェニレン部分とからなる。
【００１９】
すなわち、吸着部分の置換基Ｒ7は、−ＳｉＲ8Ｒ9Ｒ10、又は−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＨ)2であり、置換基Ｒ8、Ｒ9、及びＲ10は同じか異なった−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、又は−ＯＣ2Ｈ5であり、ガラス基板やプラスチックフィルム基板上に設けられたＩＴＯなどの透明電極に化学的あるいは物理的に吸着することができる。
【００２０】
また、配向制御部分の置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、及びＲ5は同じか異なった炭素数４以上の炭化水素基であり、炭素数が３以下の炭化水素では良好な垂直配向能が発現しない。具体的には、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基（イコシル基）、ヘンエイコシル基（ヘンイコシル基）、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、及びトリアコンチル基などが挙げられる。好ましくは、炭素数４〜１２の炭化水素基である。
【００２１】
置換基Ｒ6はＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、及びＲ5と同じか異なった炭素数４以上の炭化水素の２価基であり、具体的には、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、オクタデシレン基、ノナデシレン基、エイコシレン基（イコシレン基）、ヘンエイコシレン基（ヘンイコシレン基）、ドコシレン基、トリコシレン基、テトラコシレン基、ペンタコシレン基、ヘキサコシレン基、ヘプタコシレン基、オクタコシレン基、ノナコシレン基、及びトリアコンチレン基などが挙げられる。好ましくは、炭素数８〜１８の炭化水素基であり、置換基Ｒ7を基板と効果的に吸着させるために、隣接する置換基Ｒ5より多い炭素数を有する炭化水素基である。
【００２２】
また、本発明の液晶配向膜組成物は、一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物（Ｉ）を複数用いることも可能であるが、良好な垂直配向能を発現させるためにはトリフェニレン部分と基板との距離を一定に保つために、置換基Ｒ６として同じ炭素数の炭化水素基を有した化合物を用いることが好ましい。
【００２３】
一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物（Ｉ）は、例えば下式に示すような方法により、連結基Ｌや置換基Ｒ１〜Ｒ６により限定されることなく製造することができる。（J. Mater. Chem. 2001, 11, 1612-1617、J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3856-3867、J. Mater. Chem. 1997, 7, 601-605、Liquid Crystals 2003, 30, 571-578、Org. Synth., Coll. volVI, 1988, 700、J. Mater. Chem. 1997, 7,  601-605、J. Org. Chem. 1963, 28, 2975-2979、Langmuir 2000, 16, 7449-7456参照。）
【００２４】
【化４】
2008262163.tif 000006
【００２５】
一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物（Ｉ）としては、例えば以下に示す化合物を用いることができる。
Ｎｏ．１〜８；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクタデシル］−ホスホン酸、すなわち、
Ｎｏ．１；  ８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチルオキシトリフェニレン−２−イルオキシ）−オクタデシル］−ホスホン酸、
Ｎｏ．２；  ８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチルオキシトリフェニレン−２−イルチオ）−オクタデシル］−ホスホン酸、
Ｎｏ．３；  ８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチルチオトリフェニレン−２−イルオキシ）−オクタデシル］−ホスホン酸、
Ｎｏ．４；  ８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチルチオトリフェニレン−２−イルチオ）−オクタデシル］−ホスホン酸、
Ｎｏ．５；  ［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチルオキシトリフェニレン−２−イルオキシ）−オクタデシル］−ホスホン酸、
Ｎｏ．６；  ［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチルオキシトリフェニレン−２−イルチオ）−オクタデシル］−ホスホン酸、
Ｎｏ．７；  ［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチルチオトリフェニレン−２−イルオキシ）−オクタデシル］−ホスホン酸、
Ｎｏ．８；  ［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチルチオトリフェニレン−２−イルチオ）−オクタデシル］−ホスホン酸。
【００２６】
Ｎｏ．９〜１２；  Ｎｏ．２；  ［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクタデシル］−ホスホン酸。
【００２７】
Ｎｏ．１３〜１６；  ［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘプチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクタデシル］−ホスホン酸。
【００２８】
Ｎｏ．１７〜２０；  ［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスオクチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクタデシル］−ホスホン酸。
【００２９】
Ｎｏ．２１〜２４；  ［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスノニル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクタデシル］−ホスホン酸。
【００３０】
Ｎｏ．２５〜２８；  ［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスデシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクタデシル］−ホスホン酸。
【００３１】
Ｎｏ．２９〜３２；  ［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスウンデシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクタデシル］−ホスホン酸。
【００３２】
Ｎｏ．３３〜３６；  ［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスドデシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクタデシル］−ホスホン酸。
【００３３】
Ｎｏ．３７〜４０；  ［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキストリデシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクタデシル］−ホスホン酸。
【００３４】
Ｎｏ．４１〜４４；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキステトラデシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクタデシル］−ホスホン酸。
【００３５】
Ｎｏ．４５〜４８；［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ヘキサデシル］−ホスホン酸。
【００３６】
Ｎｏ．４９〜５２；［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ヘキサデシル］−ホスホン酸。
【００３７】
Ｎｏ．５３〜５６；［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ヘキサデシル］−ホスホン酸。
【００３８】
Ｎｏ．５７〜６０；［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘプチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ヘキサデシル］−ホスホン酸。
【００３９】
Ｎｏ．６１〜６４；［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスオクチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ヘキサデシル］−ホスホン酸。
【００４０】
Ｎｏ．６５〜６８；［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスノニル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ヘキサデシル］−ホスホン酸。
【００４１】
Ｎｏ．６９〜７２；［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスデシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ヘキサデシル］−ホスホン酸。
【００４２】
Ｎｏ．７３〜７６；［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスウンデシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ヘキサデシル］−ホスホン酸。
【００４３】
Ｎｏ．７７〜８０；［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスドデシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ヘキサデシル］−ホスホン酸。
【００４４】
Ｎｏ．８１〜８４；［１４−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−テトラデシル］−ホスホン酸。
【００４５】
Ｎｏ．８５〜８８；［１４−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−テトラデシル］−ホスホン酸。
【００４６】
Ｎｏ．８９〜９２；［１４−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−テトラデシル］−ホスホン酸。
【００４７】
Ｎｏ．９３〜９６；［１４−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘプチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−テトラデシル］−ホスホン酸。
【００４８】
Ｎｏ．９７〜１００；［１４−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスオクチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−テトラデシル］−ホスホン酸。
【００４９】
Ｎｏ．１０１〜１０４；［１４−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスノニル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−テトラデシル］−ホスホン酸。
【００５０】
Ｎｏ．１０５〜１０８；［１４−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスデシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−テトラデシル］−ホスホン酸。
【００５１】
Ｎｏ．１０９〜１１２；［１２−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−テトラデシル］−ホスホン酸。
【００５２】
Ｎｏ．１１３〜１１６；［１２−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ドデシル］−ホスホン酸。
【００５３】
Ｎｏ．１１７〜１２０；［１２−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ドデシル］−ホスホン酸。
【００５４】
Ｎｏ．１２１〜１２４；［１２−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘプチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ドデシル］−ホスホン酸。
【００５５】
Ｎｏ．１２５〜１２８；［１２−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスオクチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ドデシル］−ホスホン酸。
【００５６】
Ｎｏ．１２９〜１３２；［１１−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ウンデシル］−ホスホン酸。
【００５７】
Ｎｏ．１３３〜１３６；［１１−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ウンデシル］−ホスホン酸。
【００５８】
Ｎｏ．１３７〜１４０；［１１−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ウンデシル］−ホスホン酸。
【００５９】
Ｎｏ．１４１〜１４４；［１１−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘプチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ウンデシル］−ホスホン酸。
【００６０】
Ｎｏ．１４５〜１４８；［８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクチル］−ホスホン酸。
【００６１】
Ｎｏ．１４９〜１５２；［８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクチル］−ホスホン酸。
【００６２】
Ｎｏ．１５３〜１７６；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクタデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン、すなわち、
Ｎｏ．１５３；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチルオキシトリフェニレン−２−イルオキシ）−オクタデシル］−トリクロロシラン、
Ｎｏ．１５４；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチルオキシトリフェニレン−２−イルオキシ）−オクタデシル］−トリメトキシシラン、
Ｎｏ．１５５；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチルオキシトリフェニレン−２−イルオキシ）−オクタデシル］−トリエトキシシラン、
Ｎｏ．１５６；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチルオキシトリフェニレン−２−イルチオ）−オクタデシル］−トリクロロシラン、
Ｎｏ．１５７；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチルオキシトリフェニレン−２−イルチオ）−オクタデシル］−トリメトキシシラン、
Ｎｏ．１５８；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチルオキシトリフェニレン−２−イルチオ）−オクタデシル］−トリエトキシシラン、
Ｎｏ．１５９；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチルチオトリフェニレン−２−イルオキシ）−オクタデシル］−トリクロロシラン、
Ｎｏ．１６０；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチルチオトリフェニレン−２−イルオキシ）−オクタデシル］−トリメトキシシラン、
Ｎｏ．１６１；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチルチオトリフェニレン−２−イルオキシ）−オクタデシル］−トリエトキシシラン、
Ｎｏ．１６２；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチルチオトリフェニレン−２−イルチオ）−オクタデシル］−トリクロロシラン、
Ｎｏ．１６３；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチルチオトリフェニレン−２−イルチオ）−オクタデシル］−トリメトキシシラン、
Ｎｏ．１６４；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチルチオトリフェニレン−２−イルチオ）−オクタデシル］−トリエトキシシラン、
Ｎｏ．１６５；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチルオキシトリフェニレン−２−イルオキシ）−オクタデシル］−トリクロロシラン、
Ｎｏ．１６６；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチルオキシトリフェニレン−２−イルオキシ）−オクタデシル］−トリメトキシシラン、
Ｎｏ．１６７；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチルオキシトリフェニレン−２−イルオキシ）−オクタデシル］−トリエトキシシラン、
Ｎｏ．１６８；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチルオキシトリフェニレン−２−イルチオ）−オクタデシル］−トリクロロシラン、
Ｎｏ．１６９；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチルオキシトリフェニレン−２−イルチオ）−オクタデシル］−トリメトキシシラン、
Ｎｏ．１７０；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチルオキシトリフェニレン−２−イルチオ）−オクタデシル］−トリエトキシシラン、
Ｎｏ．１７１；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチルチオトリフェニレン−２−イルオキシ）−オクタデシル］−トリクロロシラン、
Ｎｏ．１７２；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチルチオトリフェニレン−２−イルオキシ）−オクタデシル］−トリメトキシシラン、
Ｎｏ．１７３；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチルチオトリフェニレン−２−イルオキシ）−オクタデシル］−トリエトキシシラン、
Ｎｏ．１７４；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチルチオトリフェニレン−２−イルチオ）−オクタデシル］−トリクロロシラン、
Ｎｏ．１７５；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチルチオトリフェニレン−２−イルチオ）−オクタデシル］−トリメトキシシラン、
Ｎｏ．１７６；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチルチオトリフェニレン−２−イルチオ）−オクタデシル］−トリエトキシシラン。
【００６３】
Ｎｏ．１７７〜１８８；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクタデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００６４】
Ｎｏ．１８９〜２００；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘプチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクタデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００６５】
Ｎｏ．２０１〜２１２；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスオクチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクタデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００６６】
Ｎｏ．２１３〜２２４；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスノニル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクタデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００６７】
Ｎｏ．２２５〜２３６；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスデシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクタデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００６８】
Ｎｏ．２３７〜２４８；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスウンデシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクタデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００６９】
Ｎｏ．２４９〜２６０；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスドデシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクタデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００７０】
Ｎｏ．２６１〜２７２；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキストリデシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクタデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００７１】
Ｎｏ．２７３〜２８４；［１８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキステトラデシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクタデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００７２】
Ｎｏ．２８５〜２９６；［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ヘキサデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００７３】
Ｎｏ．２９７〜３０８；［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ヘキサデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００７４】
Ｎｏ．３０９〜３２０；［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ヘキサデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００７５】
Ｎｏ．３２１〜３３２；［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘプチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ヘキサデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００７６】
Ｎｏ．３３３〜３４４；［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスオクチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ヘキサデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００７７】
Ｎｏ．３４５〜３５６；［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスノニル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ヘキサデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００７８】
Ｎｏ．３５７〜３６８；［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスデシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ヘキサデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００７９】
Ｎｏ．３６９〜３８０；［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスウンデシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ヘキサデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００８０】
Ｎｏ．３８１〜３９２；［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスドデシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ヘキサデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００８１】
Ｎｏ．３９３〜４１４；［１４−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−テトラデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００８２】
Ｎｏ．４１５〜４２６；［１４−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−テトラデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００８３】
Ｎｏ．４２７〜４３８；［１４−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−テトラデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００８４】
Ｎｏ．４３９〜４５０；［１４−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘプチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−テトラデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００８５】
Ｎｏ．４５１〜４６２；［１４−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスオクチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−テトラデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００８６】
Ｎｏ．４６３〜４７４；［１４−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスノニル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−テトラデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００８７】
Ｎｏ．４７５〜４８６；［１４−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスデシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−テトラデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００８８】
Ｎｏ．４８７〜４９８；［１２−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−テトラデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００８９】
Ｎｏ．４９９〜５１０；［１２−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ドデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００９０】
Ｎｏ．５１１〜５２２；［１２−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ドデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００９１】
Ｎｏ．５２３〜５３４；［１２−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘプチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ドデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００９２】
Ｎｏ．５３５〜５４６；［１２−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスオクチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ドデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００９３】
Ｎｏ．５４７〜５５８；［１１−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ウンデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００９４】
Ｎｏ．５５９〜５７０；［１１−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ウンデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００９５】
Ｎｏ．５７１〜５８２；［１１−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ウンデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００９６】
Ｎｏ．５８３〜５９４；［１１−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘプチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−ウンデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００９７】
Ｎｏ．５９５〜６０６；［８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスブチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクチル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シラン。
【００９８】
Ｎｏ．６０７〜６１８；［８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスペンチル（オキシ又はチオ）トリフェニレン−２−イル（オキシ又はチオ））−オクチル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シランなどである。
【００９９】
さらに、本発明の本発明の液晶配向膜組成物として、一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物（Ｉ）以外に、末端に置換基Ｒ7を有する直鎖状炭化水素基を有する化合物（Ａ）を混合して用いることも可能である。末端に置換基Ｒ7を有する直鎖状炭化水素基としては、一般式Ｒ11-Ｒ7（ここで、Ｒ11は炭素数４以上の直鎖状炭化水素基、Ｒ7は前記と同様である）で表される直鎖状の炭化水素基を有する化合物が挙げられる。
【０１００】
一般式Ｒ11-Ｒ7で表される化合物（Ａ）において、その化合物は一般式（１）で表される化合物と同様にガラス基板やプラスチックフィルム基板上に設けられたＩＴＯなどの透明電極に化学的あるいは物理的に吸着する吸着部分、すなわち置換基Ｒ7で現される部分と、ファンデアワールス力などにより凝集する部分、すなわち置換基Ｒ11で現される部分からなる。置換基Ｒ11は自己及び一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物（Ｉ）の置換基Ｒ6で表される部分と凝集するため、液晶配向膜の構造をより安定にする機能を有する。
【０１０１】
置換基Ｒ11の具体例として、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基（イコシル基）、ヘンエイコシル基（ヘンイコシル基）、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、及びトリアコンチル基などが挙げられる。好ましくは、良好な垂直配向能を発現させるためには、一般式（１）におけるトリフェニレン部分と基板との距離を規定する置換基Ｒ6の炭素数と同じかそれ以下の炭素数を有するアルキル基が好ましい。
【０１０２】
一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物（Ｉ）と、Ｒ11−Ｒ7で表される化合物（Ａ）の好ましい混合比は、モル比で１：０．１〜１：４０であり、より好ましくは、モル比で１：０．５〜１：１０である。
【０１０３】
また、本発明の液晶配向膜組成物は、均一な配向膜を得るために、一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物（Ｉ）を、又は一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物（Ｉ）と一般式Ｒ11-Ｒ7で表される化合物（Ａ）とを溶解する有機溶媒で溶解した溶液として使用することが好ましく、配向膜はその溶液中に基板を一定時間放置した後、洗浄し、室温で乾燥することにより形成される。加熱処理やラビング処理を施さなくても垂直配向性に優れたむらの無い均一な液晶配向膜となる。
【０１０４】
有機溶媒としては、一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物（Ｉ）が溶解し、乾燥の点で低沸点の有機溶媒が好ましい。
【０１０５】
また、本発明の液晶配向膜組成物を用いた液晶素子は、前記のような液晶配向組成物中に、ＩＴＯなどの電極を設けたガラス基板やプラスチック基板を浸した後、洗浄及び乾燥してＩＴＯ上に配向膜を形成し、電極面どうしを対向配置し、スペーサーにより一定の電極面間距離を有する表示セルを作製し、液晶組成物を注入することによって作製することができる。液晶組成物としては、公知の組成物を用いることができる。誘電率異方性の異なる液晶組成物の何れも用いることができる。
【０１０６】
本発明の代表的な液晶素子の断面を図１５に示す。液晶素子は、基板１、電極２、液晶配向膜３、封止材４、液晶組成物５、スペーサー６、及び駆動回路７からなる。表示方式に応じて、偏光板や反射板などの光学フィルムを用いることもできる。
【０１０７】
さらに、本発明の液晶素子は、上記一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物（Ｉ）を少なくとも１種類以上含有する液晶配向膜組成物かなる配向膜を設け、下記一般式（２）で表されるトリフェニレン化合物（ＩＩ）を少なくとも1種類以上と、カイラル剤とを含有する液晶組成物を用いることを特徴とする。
【０１０８】
【化５】
2008262163.tif 000007
（ここで、Ｒ1２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１６は同じか異なった炭素数４以上の炭化水素基、Ｒ１７は炭素数３以上のアルキル基、アルコキシ基、又はアルコキシカルボニル基、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ４ｎ＋７、Ｘ４ｎ＋８、Ｘ４ｎ＋９、及びＸ４ｎ＋１０は水素原子、フッ素原子又は塩素原子、ｎは１以上の整数、Ｑは両末端あるいは片末端に−Ｃ(＝Ｏ)、−Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）を有する炭素数４以上の２価の基、Ｑｎは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−である。）
【０１０９】
本発明の液晶素子の液晶組成物に含有する一般式（２）で表されるトリフェニレン化合物（ＩＩ）は、円盤状のディスコチック液晶性トリフェニレン部と、棒状のカラミチック液晶性芳香族エステル部からなる。
【０１１０】
円盤状のディスコチック液晶性トリフェニレン部は、一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物（Ｉ）からなる液晶配向膜の最表面に存在する配向膜表面トリフェニレン基との相互作用により、円盤面が配向膜平面の法線方向と平行な方向に配向する。従って、棒状のカラミチック液晶性芳香族エステル部は、配向膜平面の法線方向と平行な方向から垂直に近い方向まで配向することができる。それに伴い、液晶素子中のコレステリック（カイラルネマチック）液晶組成物は、トリフェニレン化合物（ＩＩ）が配向膜平面の法線方向と平行な方向に配向した場合では、らせんが解けて液晶分子がホメオトロピック配向（垂直配向）したネマチック相を示し、トリフェニレン化合物（ＩＩ）が配向膜平面の法線方向と垂直な方向に配向した場合では、らせん軸が配硬膜平面と平行な方向に配向したコレステリック相を示す。すなわち、配向膜界面に存在するトリフェニレン化合物（ＩＩ）の配向変化が、液晶相全体の相変化をもたらす。
【０１１１】
カイラル剤は、公知のカイラル剤を用いることができ、液晶分子の配向にねじれを付与する。一般式（２）で表されるトリフェニレン化合物（ＩＩ）を少なくとも１種類以上含有する液晶組成物にカイラル剤を添加することにより、特異的な現象が発現する。すなわち、双安定性が発現する。
【０１１２】
よって、本発明の、一般式（１）で表されるトリフェニレン化合物（Ｉ）を少なくとも１種類以上含有する液晶配向膜組成物からなる液晶配向膜を設け、一般式（２）で表されるトリフェニレン化合物（ＩＩ）を少なくとも1種類以上とカイラル剤とを含有する液晶組成物を用いた双安定性液晶素子は、電力を消費することなく表示状態を保持できるため、電子ペーパーを始めとする様々な表示体として利用できる。
【０１１３】
このユニークな双安定性を発現させるためには、１gの液晶組成物に対して、1〜１００μmolの一般式（２）で表されるトリフェニレン化合物（ＩＩ）と、ラセンピッチがセル厚に対して８０〜１３５％となるような量のカイラル剤とを用いることが好ましい。より好ましくは、５〜５０μmolの一般式（２）で表されるトリフェニレン化合物（ＩＩ）と、ラセンピッチがセル厚に対して９０〜１２０％となるような量のカイラル剤とを用いる。
【０１１４】
前記化合物（ＩＩ）の円盤状のディスコチック液晶性トリフェニレン部のＲ1２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１６は同じか異なった炭素数４以上の炭化水素基であり、炭素数が３以下の炭化水素ではディスコチック液晶性トリフェニレン部が液晶組成物中で凝集したり、円盤面が配向膜平面の法線方向と平行な方向に配向しなかったりして、双安定性が発現しない。具体的には、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基（イコシル基）、ヘンエイコシル基（ヘンイコシル基）、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、及びトリアコンチル基などが挙げられる。好ましくは、炭素数４〜１２の炭化水素基である。
【０１１５】
ディスコチック液晶性トリフェニレン部のＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、及びＸ６は水素原子、フッ素原子又は塩素原子である。
【０１１６】
棒状のカラミチック液晶性芳香族エステル部のＸ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ４ｎ＋７、Ｘ４ｎ＋８、Ｘ４ｎ＋９、及びＸ４ｎ＋１０は水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、ｎは１以上の整数である。Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ４ｎ＋７、Ｘ４ｎ＋８、Ｘ４ｎ＋９、及びＸ４ｎ＋１０からなる置換基群の少なくとも一つを、フッ素原子又は塩素原子、好ましくは塩素原子とすることにより、一般式（２）で表されるトリフェニレン化合物（ＩＩ）は、二周波駆動性を示すようになる。すなわち、棒状のカラミチック液晶性芳香族エステル部が、数kHz以下の低周波数の電圧下では正の誘電率異方性を示し、数１０kHz以上の高周波数の電圧下では負の誘電率異方性を示す。従って、印加電圧の周波数を変化させることによって、一般式（２）で表されるトリフェニレン化合物（ＩＩ）の棒状のカラミチック液晶性芳香族エステル部がプレーナ配向（水平配向）した状態とホメオトロピック配向（垂直配向）した状態とを切りかえることが可能となる。
【０１１７】
ディスコチック液晶性トリフェニレン部とカラミチック液晶性芳香族エステル部との連結基であるＱは、両末端あるいは片末端に−Ｃ（＝Ｏ）、−Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）を有する炭素数４以上の２価の基であり、具体的には、右端がカラミチック液晶性芳香族エステル部と結合した
−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ２）Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−  （ｓは２以上の整数）、
−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ２）Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−  （ｓは２以上の整数）、
−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ２）Ｓ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−  （ｓは２以上の整数）、
−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｔ−Ｏ−  （ｔは３以上の整数）、
−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｔ−  （ｔは３以上の整数）、
−（ＣＨ２）ｔ−Ｃ（＝Ｏ）−  （ｔは３以上の整数）、
−（ＣＨ２）ｔ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−  （ｔは３以上の整数）、
−（ＣＨ２）ｔ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−  （ｔは３以上の整数）、
−（ＣＨ２）ｕ−Ｏ−  （ｕは４以上の整数）、又は
−（ＣＨ２）ｕ−  （ｕは４以上の整数）
などである。連結基が長すぎると電界応答性が低下するため、ｓ、ｔ、及びｕは、好ましくはそれぞれ２〜１４、３〜１５、及び４〜１６である。
【０１１８】
カラミチック液晶性芳香族エステル部のＱｎは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−である。ｎは１以上の整数である。カラミチック液晶性芳香族エステル部の分子量が増大するにつれ、液晶組成物との相溶性が低下するため、ｎは好ましくは１〜６、より好ましくは１〜３である。
【０１１９】
Ｒ１７は炭素数３以上のアルキル基、アルコキシ基、又はアルコキシカルボニル基であり、具体的には、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基（イコシル基）、ヘンエイコシル基（ヘンイコシル基）、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、及びトリアコンチル基などのアルキル基、
プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、ノナデシルオキシ基、エイコシルオキシ基（イコシルオキシ基）、ヘンエイコシルオキシ基（ヘンイコシルオキシ基）、ドコシルオキシ基、トリコシルオキシ基、テトラコシルオキシ基、ペンタコシルオキシ基、ヘキサコシルオキシ基、ヘプタコシルオキシ基、オクタコシルオキシ基、ノナコシルオキシ基、及びトリアコンチルオキシ基などのアルキルオキシ基、
プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、トリデシルオキシカルボニル基、テトラデシルオキシカルボニル基、ペンタデシルオキシカルボニル基、ヘキサデシルオキシカルボニル基、ヘプタデシルオキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、ノナデシルオキシカルボニル基、エイコシルオキシカルボニル基（イコシルオキシカルボニル基）、ヘンエイコシルオキシカルボニル基（ヘンイコシルオキシカルボニル基）、ドコシルオキシカルボニル基、トリコシルオキシカルボニル基、テトラコシルオキシカルボニル基、ペンタコシルオキシカルボニル基、ヘキサコシルオキシカルボニル基、ヘプタコシルオキシカルボニル基、オクタコシルオキシカルボニル基、ノナコシルオキシカルボニル基、及びトリアコンチルオキシカルボニル基などのアルキルオキシカルボニル基が挙げられる。好ましくは、炭素数３〜１２のアルキル基、アルコキシ基、又はアルコキシカルボニル基である。
【０１２０】
一般式（２）で表されるトリフェニレン化合物（ＩＩ）は、例えば下式に示すような方法により製造することができる。（Chem. Mater. 2000, 12, 782-789、J. Mater. Chem. 1993, 3, 241-245、J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1161-1167、Chem. Mater. 2000, 12, 782-789、Synthesis 1981, 396-397、J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2908-2918
Tetrahedron Lett．1993, 34, 1639-1642参照。）
【０１２１】
【化６】
2008262163.tif 000008
【０１２２】
一般式（２）で表されるトリフェニレン化合物（ＩＩ）としては、
Ｎｏ．１０００〜１０３９；（2又は3）-（クロロ又はフルオロ）-4-[4-(3,6,7,10,11-ペンタブトキシ-トリフェニレン-2-イルオキシ)ブトキシ]-安息香酸4-（プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はドデシル）-フェニルエステル、
すなわち、Ｎｏ．１０００〜１００９；２-クロロ-4-[4-(3,6,7,10,11-ペンタブトキシ-トリフェニレン-2-イルオキシ)-ブトキシ]-安息香酸4-（プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はドデシル）-フェニルエステル、
Ｎｏ．１０１０〜１０１９；２-フルオロ--4-[4-(3,6,7,10,11-ペンタブトキシ-トリフェニレン-2-イルオキシ)-ブトキシ]-安息香酸4-（プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はドデシル）-フェニルエステル、
Ｎｏ．１０２０〜１０２９；３-クロロ-4-[4-(3,6,7,10,11-ペンタブトキシ-トリフェニレン-2-イルオキシ)-ブトキシ]-安息香酸4-（プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はドデシル）-フェニルエステル、
Ｎｏ．１０３０〜１０３９；３-フルオロ--4-[4-(3,6,7,10,11-ペンタブトキシ-トリフェニレン-2-イルオキシ)-ブトキシ]-安息香酸4-（プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はドデシル）-フェニルエステル。
【０１２３】
Ｎｏ．１０４０〜１４３９；（2又は3）-（クロロ又はフルオロ）-4-[4-(3,6,7,10,11-ペンタブトキシ-トリフェニレン-2-イルオキシ)-（ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、又はテトラデシル）オキシ]-安息香酸4-（プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はドデシル）-フェニルエステル。
【０１２４】
Ｎｏ．１４４０〜１７５９；（2又は3）-（クロロ又はフルオロ）-4-[4-3,6,7,10,11-ペンタキス-（ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、又はテトラデシル）オキシ-トリフェニレン-2-イルオキシ)-ブトキシ]-安息香酸4-（プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はドデシル）-フェニルエステル。
【０１２５】
Ｎｏ．１７６０〜２５５９；（2又は3）-（クロロ又はフルオロ）-4-[4-3,6,7,10,11-ペンタキス-（ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はドデシル）オキシ-トリフェニレン-2-イルオキシ)- （ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、又はテトラデシル）オキシ]-安息香酸4-（プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はドデシル）-フェニルエステル。
【０１２６】
Ｎｏ．２５６０〜２５９９；（2又は3）-（クロロ又はフルオロ）-4-[4-3,6,7,10,11-ペンタブトキシ-トリフェニレン-2-イルオキシ)-ブトキシ]-安息香酸4-(4-（プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はドデシル）-フェノキシカルボニル)-フェニルエステル。
【０１２７】
Ｎｏ．２６００〜２９９９；（2又は3）-（クロロ又はフルオロ）-4-[4-3,6,7,10,11-ペンタブトキシ-トリフェニレン-2-イルオキシ)- （ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、又はテトラデシル）オキシ]-安息香酸4-(4-（プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はドデシル）-フェノキシカルボニル)-フェニルエステル。
【０１２８】
Ｎｏ．３０００〜３３９９；（2又は3）-（クロロ又はフルオロ）-4-[4-3,6,7,10,11-ペンタキス-（ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、又はテトラデシル）オキシ-トリフェニレン-2-イルオキシ)-ブトキシ]-安息香酸4-(4-（プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はドデシル）-フェノキシカルボニル)-フェニルエステル。
【０１２９】
Ｎｏ．３４００〜３７９９；（2又は3）-（クロロ又はフルオロ）-4-[4-3,6,7,10,11-ペンタキス-（ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、又はテトラデシル）オキシ-トリフェニレン-2-イルオキシ)- （ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、又はテトラデシル）オキシ]-安息香酸4-(4-（プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はドデシル）-フェノキシカルボニル)-フェニルエステル。
【０１３０】
Ｎｏ．３８００〜４１９９；（2又は3）-（クロロ又はフルオロ）-4-{4-[4-(3,6,7,10,11-ペンタブトキシ-トリフェニレン-2-イルオキシ)-ブトキシ]-ベンゾイルオキシ}-安息香酸4-（プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はドデシル）-フェニルエステル。
【０１３１】
Ｎｏ．４２００〜４５９９；（2又は3）-（クロロ又はフルオロ）-4-{4-[4-(3,6,7,10,11-ペンタブトキシ-トリフェニレン-2-イルオキシ)- （ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、又はテトラデシル）オキシ]-ベンゾイルオキシ}-安息香酸4-（プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はドデシル）-フェニルエステル。
【０１３２】
Ｎｏ．４６００〜４９９９；（2又は3）-（クロロ又はフルオロ）-4-{4-[4-(3,6,7,10,11-ペンタキス-（ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、又はテトラデシル）オキシ-トリフェニレン-2-イルオキシ)-ブトキシ]-ベンゾイルオキシ}-安息香酸4-（プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はドデシル）-フェニルエステル。
【０１３３】
Ｎｏ．５０００〜５３９９；（2又は3）-（クロロ又はフルオロ）-4-{4-[4-(3,6,7,10,11-ペンタキス-（ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、又はテトラデシル）オキシ-トリフェニレン-2-イルオキシ)- （ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、又はテトラデシル）オキシ]-ベンゾイルオキシ}-安息香酸4-（プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はドデシル）-フェニルエステル。
【０１３４】
Ｎｏ．５４００〜５７９９；（2又は3）-（クロロ又はフルオロ）-4-[4-(3,6,7,10,11-ペンタブトキシ-トリフェニレン-2-イルオキシ)-（ブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイル又はドデカノイル）オキシ]-安息香酸4-(4-プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はドデシル)-フェノキシカルボニル)-フェニルエステル
【０１３５】
Ｎｏ．５８００〜６１９９；（2又は3）-（クロロ又はフルオロ）-4-[4-(3,6,7,10,11-ペンタキス-（ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、又はテトラデシル）オキシ-トリフェニレン-2-イルオキシ)-（ブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイル又はドデカノイル）オキシ]-安息香酸4-(4-プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はドデシル)-フェノキシカルボニル)-フェニルエステルなどが挙げられるが、それらに限定されない。
【０１３６】
また、本発明の液晶配向膜組成物を用いた液晶素子は、前記のような液晶配向組成物中に、ＩＴＯなどの電極を設けたガラス基板やプラスチック基板を浸した後、基板を洗浄及び乾燥してＩＴＯ上に配向膜を形成し、電極面どうしを対向配置し、スペーサーにより一定の電極面間距離を有する表示セルを作製し、一般式（２）で表されるトリフェニレン化合物（ＩＩ）とカイラル剤とを含有する液晶組成物を注入することによって作製することができる。液晶組成物としては、公知の組成物を用いることができる。誘電率異方性の異なる（正、負又は０の誘電率を有する）液晶組成物の何れも用いることができる。
【０１３７】
さらに、一般式（２）で表されるトリフェニレン化合物（ＩＩ）とカイラル剤とを含有する液晶組成物に正又は負の二色性染料を添加した液晶組成物を用いることも可能である。正又は負の二色性染料を用いることによって、双安定なプレーナ配向状態とホメオトロピック配向状態で、それぞれ二色性染料の色調に応じた表示が可能となる。正又は負の二色性染料は、公知の二色性染料を用いることができる。
【０１３８】
本発明の上記の液晶素子は、その液晶素子が一部分又は全てを占める表示装置として各種の形態で用いることができる。
【０１３９】
その一例を挙げると、本発明の液晶素子が名刺やクレジットカードのような小型のカードの一部、又は全ての部分を構成することで、情報を表示することが可能なカードが作製され、各種ポイントカードや会員カードとして使用できる。この様な携帯性に優れる小型のカードのサイズを大きくすることで、一般のオフィス等で使用されるディスプレイや記録紙（複写機、プリンター等の出力紙）の代用表示体として、表示装置を作製することもできる。この様な表示装置の液晶素子として、双安定性を有したメモリ性液晶素子を用いた場合、電力を消費することなく表示を保持できるので、省資源、省エネルギーの観点からも優れた表示装置である。また、家電製品をはじめとする各種物品に本発明の液晶素子を組み込むことにより、従来の液晶モニターの代わりに情報を提供することが可能となる。さらに、本発明の液晶素子を各種の広告や看板などの用途で用いることも可能である。この場合にも全面を液晶素子で構成することもできるが、ポスターなどの一部分に組み込むことで効果的な表示を実現することも可能である。また、本発明の液晶素子は、基板をはじめとする構成により媒体に可撓性を付与させるが可能であることから、前記のカード、シート、ディスプレイ、看板、広告をはじめとする各種用途において形状による制約を受けることがなく、非常に幅広い用途に対応することができる。
【実施例】
【０１４０】
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
【０１４１】
合成例
＜１，２−ビスヘキシルオキシ−４−ヨードベンゼンの合成＞
７５０ｍＬの氷酢酸に６９．３ｇ（２５３ｍｍｏｌ）のヨウ素、３２．８ｇ（１４４ｍｍｏｌ）の過ヨウ素酸、１５０ｍＬの蒸留水、及び２２．５ｍＬの濃硫酸を加え、室温で５分撹拌した後、８０．００ｇ（２８７ｍｍｏｌ）の１，２−ジヘキシルオキシベンゼンを加え、４０℃で２４時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却し、ＫＯＨ水溶液（１Ｍ，１．５Ｌ）と３Ｌの蒸留水で洗浄し、８００ｍＬのクロロホルムで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を留去した。残留物をカラムクロマトグラフィーで精製した後、蒸留して、２１８．６ｇの淡茶色液体を得た。
【０１４２】
＜３，４，３'，４'−テトラキスヘキシルオキシビフェニルの合成＞
１２００ｍＬの蒸留水／アセトン（１／１）、１９４ｇのＰｄ／Ｃ（Ｐｄ：１０％）、１９４ｇのＺｎ粉末、及び２００ｇ（４９５ｍｍｏｌ）の１，２−ビスヘキシルオキシ−４−ヨードベンゼンからなる混合物を５０℃で２４時間撹拌した。得られた反応混合物をガラスフィルターでろ過し、クロロホルムで抽出した。有機相を蒸留水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。溶媒を留去し、１２３ｇの黄色固体を得た。エタノールから再結晶して、５８．５ｇの白色固体を得た。
【０１４３】
＜２−ヘキシルオキシフェノールの合成＞
７４０ｍＬのメチルエチルケトン、１２０ｇ（１．０９ｍｏｌ）のカテコール、１７８ｇ（１．０９ｍｍｏｌ）の１−ブロモヘキサン、及び２１１ｇ（１．５３ｍｏｌ，１．４ｅｑ．）の炭酸カリウムからなる混合物を２５時間還流した。冷却後、ろ過し、溶媒を留去した。２０２ｇの残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製した後、蒸留して１０１ｇの透明液体を得た。
【０１４４】
＜１−（１６−ブロモヘキサデシル）−２−ヘキシルオキシベンゼンの合成＞
３５０ｍＬの脱水塩化メチレンに１２．８ｇ（６６ｍｍｏｌ）の２−ヘキシルオキシフェノール、２３．３ｇ（７３ｍｍｏｌ）の１６−ブロモヘキサデカン−１−オール、及び２０．０ｇ（９９ｍｍｏｌ）のトリ−ｎ−ブチルホスフィンを加え、アルゴン下で氷冷した。撹拌しながら２５．０ｇ（９９ｍｍｏｌ）の１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジンを少量ずつ加えた後、１５０ｍＬの塩化メチレンを加えた。アルゴン下、室温で３０分間撹拌した後、６時間還流した。冷却後、１００ｍＬのヘキサンに反応溶液を投下し、ろ過した。ろ液を濃縮し、シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製し、２６．５ｇの透明液体を得た。
【０１４５】
＜２−（１６−ブロモヘキサデシル）−３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシルオキシトリフェニレンの合成＞
４０ｍＬの塩化メチレンに５．７０ｇ（１０ｍｍｏｌ）の３，３’，４，４’−テトラキスヘキシルオキシビフェニルと１５．３ｇ（３１ｍｍｏｌ）の１−（１６−ブロモヘキサデシル）−２−ヘキシルオキシベンゼンを溶解し、アルゴン下で１０．０ｇ（６２ｍｍｏｌ）のＦｅＣｌ3を加え、室温で３時間撹拌した。得られた反応混合物を８００ｍＬのメタノールに投下し、でろ過し、１０２ｇの固体を得た。シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製して、黄色固体を得た。エタノールから再結晶して、８．２ｇの白色固体を得た。
【０１４６】
＜［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシルオキシトリフェニレン−２−イルオキシ）−ヘキサデシル］−ホスホン酸ジエチルエステルの合成＞
６．１ｇ（５．８ｍｍｏｌ）の２−（１６−ブロモヘキサデシル）−３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシルオキシトリフェニレンに２０ｍＬの亜リン酸トリエチルをアルゴン下で加え、１５０℃で２７時間撹拌した。過剰の亜リン酸トリエチルを留去し、残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製して、５．４ｇの白色固体を得た。
【０１４７】
＜［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシルオキシトリフェニレン−２−イルオキシ）−ヘキサデシル］−ホスホン酸（前記No.５３〜５６のオキシ-オキシに相当する化合物（Ｉ））の合成＞
２．０ｇ（１．８ｍｍｏｌ）の［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシルオキシトリフェニレン−２−イルオキシ）−ヘキサデシル］−ホスホン酸ジエチルエステルを１５ｍＬの塩化メチレンに溶解し、１．２ｍＬのトリメチルシリルブロマイドをアルゴン下で加え、室温で撹拌した。２７時間後、溶媒と過剰のトリメチルシリルブロマイドを留去し、１００ｍＬのエタノールに残留物を溶解した。室温で４８時間撹拌した後、溶媒を留去して、１．９ｇの白色固体を得た。融点Ｍｐ：５７−５８℃。ＭＡＬＤＩ-ＴＯＦ／ＭＳ法による分子量ＭＳ ｍ／ｚ：１０４８（計算値：Ｃ６４Ｈ１０５Ｏ９Ｐ  １０４８．７５）、図１６に、このホスホン酸エステルの赤外線スペクトルチャートを示す。
【０１４８】
〈２−クロロ−４−ヒドロキシ−安息香酸エチルエステルの合成〉
３４．５ｇ（２００ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−ヒドロキシ−安息香酸、５ｍＬの濃硫酸及び４００ｍＬのエタノールからなる溶液を１８時間還流した。得られた混合物を１．２Ｌの水に加え、１．５Ｌの塩化メチレンで抽出した。炭酸水素ナトリウム水溶液と水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をヘキサン／酢酸エチルから再結晶して、２０．４ｇの淡橙色の固体を得た。
【０１４９】
〈４−ベンジルオキシ−２−クロロ−安息香酸エチルエステルの合成〉
１００ｍＬのメチルエチルケトンに１６．７６ｇ（８３．５ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−ヒドロキシ−安息香酸エチルエステルと２３．１ｇ（１６７ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを加えた後、１７．１ｇ（１００ｍｍｏｌ）のブロモメチルベンゼンを撹拌しながら加えた。２８時間還流した後、冷却し、ろ過した。ろ液を濃縮し、残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製して、２１.１ｇの淡黄色の固体を得た。
【０１５０】
〈４−ベンジルオキシ−２−クロロ−安息香酸の合成〉
１８０ｍＬのメタノールと１８ｍＬの水からなる混合溶媒に１７．７ｇ（６０．９ｍｍｏｌ）の４−ベンジルオキシ−２−クロロ−安息香酸エチルエステルと４．８７ｇ（１２２ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムを加え、６時間還流した。冷却後、ｐＨが５になるまで濃塩酸を加え、析出物をろ別した。水で洗浄し、乾燥して、８．５ｇの白色固体を得た。
【０１５１】
〈４−ベンジルオキシ−安息香酸４−ペンチル−フェニルエステルの合成〉
１５０ｍＬの塩化メチレンに１２．６ｇ（５５．０ｍｍｏｌ）の４−ベンジルオキシ−安息香酸、８．２ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）の４−ペンチルフェノール、及び０．６１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジンを加えた後、アルゴン下で撹拌しながら１１．４ｇ（５５．０ｍｍｏｌ）のジシクロヘキシルカルボジイミドを加えた。アルゴン下で６時間撹拌した後、ろ過し、ろ液を濃縮した。残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製して、１８．７ｇの白色固体を得た。
【０１５２】
〈４−ヒドロキシ−安息香酸４−ペンチル−フェニルエステルの合成〉
１５．６ｇ（４１．５ｍｍｏｌ）の４−ベンジルオキシ−安息香酸４−ペンチル−フェニルエステル、２５ｍＬのシクロヘキセン、０．７８ｇの水酸化パラジウム／カーボンを１００ｍＬの脱水エタノールに加え、アルゴン下で１０時間還流した。得られた反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。残留物をトルエンから再結晶して、１１．０ｇの白色固体を得た。
【０１５３】
〈４−ベンジルオキシ−２−クロロ−安息香酸４−（４−ペンチル−フェノキシカルボニル）−フェニルエステルの合成〉
５０ｍＬの塩化メチレンに、１．８４ｇ（７．０ｍｍｏｌ）の４−ベンジルオキシ−２−クロロ−安息香酸、１．９０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）の４−ヒドロキシ−安息香酸４−ペンチル−フェニルエステル、及び０．０８２ｇ（０．６７ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジンを溶解し、アルゴン下で１．４５ｇ（７．０ｍｍｏｌ）のジシクロヘキシルカルボジイミドを撹拌しながら加えた。アルゴン下で８時間撹拌した後、ろ過し、ろ液を濃縮した。残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製して、３．３ｇの白色固体を得た。
【０１５４】
〈２−クロロ−４−ヒドロキシ−安息香酸４−（４−ペンチル−フェノキシカルボニル）−フェニルエステルの合成〉
２．５ｇ（４．７ｍｍｏｌ）の４−ベンジルオキシ−２−クロロ−安息香酸４−（４−ペンチル−フェノキシカルボニル）−フェニルエステル、２０ｍＬのシクロヘキセン、０．１３ｇの水酸化パラジウム／カーボンを２５ｍＬの脱水エタノールに加え、アルゴン下で１２時間還流した。得られた反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。残留物をヘキサン／酢酸エチルから再結晶して、１．６５ｇの白色固体を得た。
【０１５５】
〈２−クロロ−４−[９−（３，６，７，１０，１１−ペンタキス−ヘキシルオキシ−トリフェニレン−２−イルオキシ）−ノナノイルオキシ]-安息香酸４−（４−ペンチルオキシ−フェノキシカルボニル）−フェニルエステル（前記Ｎｏ．３１２５の化合物（ＩＩ））の合成〉
０．７０ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）の９−（３，６，７，１０，１１−ペンタキス−ヘキシルオキシ−トリフェニレン−２−イルオキシ）−ノナン酸、０．３４ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−ヒドロキシ−安息香酸４−（４−ペンチル−フェノキシカルボニル）−フェニルエステル、及び０．００９ｇ（０．０８ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジンを２０ｍＬの塩化メチレンに溶解し、アルゴン下で０．１６ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）のジシクロヘキシルカルボジイミドを撹拌しながら加えた。アルゴン下で２２時間撹拌した後、ろ過し、ろ液を濃縮した。残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．４４ｇの白色固体を得た。融点Ｍｐ：５５℃。ＡＰＣＩ法による分子量ＭＳ ｍ／ｚ：２８３（−）、１０１０（＋）、１０２８（＋）（計算値：Ｃ８１Ｈ１０９ＣｌＯ１１  １２９２．７７）。図１７この化合物の赤外線スペクトルチャートを示す。
【０１５６】
実施例１
厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ付きガラス基板（ＳｕｐｅｒＩＴＯ−Ａ、ＩＴＯ層：約１００ｎｍ厚、アルバック成膜（株）製）を二枚用意し、過酸化水素水（約３０％）、アンモニア水溶液（約３０％）及びイオン交換水からなる溶液（それぞれを１：１：５の割合で混合）に浸し、約１５分間超音波処理した後、同溶液に６０℃で６０分間浸して、ＩＴＯ表面を洗浄した。
【０１５７】
〈液晶配向膜組成物の調製〉
合成例で得られた［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシルオキシトリフェニレン−２−イルオキシ）−ヘキサデシル−ホスホン酸（一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ5：ヘキシル基、Ｒ6：ヘキサデシレン基、Ｒ7：−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＨ)2）１０．５ｍｇを１０ｍＬのエタノールに溶解して、配向膜組成物を調製した。得られた液晶配向膜組成物に洗浄した２枚のＩＴＯ付きガラス基板を浸し、室温１５分間超音波処理した後、同溶液に２０℃で放置した。２４時間後、基板を取り出し、イオン交換水で十分洗浄し、エアーブロー（室温）により乾燥した後、メタノールで十分洗浄し、窒素ブロー（室温）により乾燥して、ＩＴＯ面上に配向膜を設けた。
【０１５８】
〈表示セルと液晶素子の作製〉
次に、上記の２枚の配向膜を設けたＩＴＯ付きガラス基板を、相互の電極面が対向するように配置（対向配置）し、樹脂フィルムスペーサーにより約１８μｍの電極面間距離を有する内部空間を形成するように構成して表示セルを作製した。
作製した表示セルに、液晶組成物ＭＬＣ−６６１０（メルクジャパン社製）を充填し、液晶組成物が等方相を示す温度まで加熱した後、室温まで冷却し、隙間を接着剤で封止して液晶表示素子を作製した。
【０１５９】
〈配向特性の評価〉
上記のようして作製した液晶表示素子について、偏光顕微鏡を用いてコノスコープ像を観察した結果を図１に示す。円内にある十文字の交点が、円の中心にあれば液晶が垂直配向していることを示す。十文字の交点が円の中心からずれる場合、そのずれた距離が長いほど液晶がより傾いていることを示す。図１に示すように、実施例１で得られた液晶組成物は基板表面に対して垂直配向していることが分かる。また、コノスコープ像は、場所に依らず、どの部分を観察しても同様の結果が得られたことから、むらがなく均一に配向していることが分かった。即ち、実施例１で得られた液晶組成物は、基板表面に対して一様に垂直配向している、いわゆるホメオトロピック配向していることが分かった。
【０１６０】
実施例２
液晶組成物として、ＲＤＰ−９５４０７（大日本インキ化学工業（株）社製）を用いる以外は実施例１と同様に液晶配向膜組成物を調製し、表示セルと液晶素子を作製し、配向特性を評価した。図２にそのコノスコープ像の観察結果を示した。液晶組成物が基板表面に対して一様にホメオトロピック配向していた。
【０１６１】
実施例３
液晶配向膜組成物として、１０．５ｍｇの［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシルオキシトリフェニレン−２−イルオキシ）−ヘキサデシル］−ホスホン酸と５５．６ｍｇのテトラデシルホスホン酸を１０ｍＬのエタノールに溶解した溶液を用いる以外は、実施例１と同様に液晶配向膜組成物を調製し、表示セルと液晶素子を作製し、配向特性を評価した。図３にそのコノスコープ像の観察結果を示した。液晶組成物が基板表面に対して一様にホメオトロピック配向していた。
【０１６２】
実施例４
液晶組成物として、ＲＤＰ−９５４０７（大日本インキ化学工業（株）社製）を用いる以外は実施例３と同様に液晶配向膜組成物を調製し、表示セルと液晶素子を作製し、配向特性を評価した。図４にそのコノスコープ像の観察結果を示した。液晶組成物が基板表面に対して一様にホメオトロピック配向していた。
【０１６３】
実施例５
液晶配向膜組成物として、１０．５ｍｇの［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシルオキシトリフェニレン−２−イルオキシ）−ヘキサデシル］−ホスホン酸と４１．７ｍｇのテトラデシルホスホン酸を１０ｍＬのエタノールに溶解した溶液を用い、液晶組成物として、ＲＤＰ−９５４０７（大日本インキ化学工業（株）社製）と液晶組成物ＭＸ−００１５４３（メルクジャパン社製）の混合物（９／１の重量比）を用いる以外は実施例１と同様にして液晶素子を作製し、配向特性を評価した。図５にそのコノスコープ像の観察結果を示した。液晶組成物が基板表面に対して一様に垂直配向した、いわゆるホメオトロピック配向していることが分かった。
【０１６４】
実施例６
液晶配向膜組成物として、１０．５ｍｇの［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシルオキシトリフェニレン−２−イルオキシ）−ヘキサデシル］−トリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シランと５５．６ｍｇのテトラデシルトリ（クロロ、メトキシ又はエトキシ）シランを１０ｍＬのエタノールに溶解した溶液を用いる以外は、実施例５と同様に液晶配向膜組成物を調製し、表示セルと液晶素子を作製し、配向特性を評価した。図６にそのコノスコープ像の観察結果を示した。液晶組成物が基板表面に対して一様にホメオトロピック配向していた。
【０１６５】
実施例７
合成例で得られた［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシルオキシトリフェニレン−２−イルオキシ）−ヘキサデシル−ホスホン酸（一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ5：−Ｃ6Ｈ１３、Ｒ6：−Ｃ１６Ｈ３２−、Ｒ7：−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＨ)2）と同様にして得られた［１２−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシルオキシトリフェニレン−２−イルオキシ）−ドデシル−ホスホン酸（一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ5：−Ｃ6Ｈ１３、Ｒ6：−Ｃ１２Ｈ２４−、Ｒ7：−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＨ)2）５．０ｍｇを１０ｍＬのエタノールに溶解し溶解した溶液を用いる以外は、実施例１と同様に液晶配向膜組成物を調製し、表示セルと液晶素子を作製し、配向特性を評価した。図７にそのコノスコープ像の観察結果を示した。液晶組成物が基板表面に対して一様にホメオトロピック配向していた。
【０１６６】
実施例８
〈表示セルと液晶素子の作製〉
実施例１と同様にして作成した、２枚の液晶配向膜を設けたＩＴＯ付きガラス基板を、相互の電極面が対向するように配置（対向配置）し、樹脂フィルムスペーサーにより約１６μｍの電極面間距離を有する内部空間を形成するように構成して表示セルを作製した。
作製した表示セルに、ＭＸ−００１５４３（メルクジャパン社製）１ｇに、合成例で得られた２−クロロ−４−[ ９−（３，６，７，１０，１１−ペンタキス−ヘキシルオキシ−トリフェニレン−２−イルオキシ）−ノナノイルオキシ]-安息香酸４−（４−ペンチルオキシ−フェノキシカルボニル）−フェニルエステル（一般式（２）におけるＲ１２〜Ｒ１６：−Ｃ６Ｈ１３、Ｒ１７：−Ｃ５Ｈ１１、ｎ：２、Ｘ１〜Ｒ１３及びＸ１５〜Ｘ１８：−Ｈ、Ｘ１４：−Ｃｌ、Ｑ：−Ｃ８Ｈ１６ＣＯＯ−（左端がトリフェニレン側に結合）、Ｑ１とＱ２は−ＣＯＯ−（左端がトリフェニレン側に結合））３３ｍｇ（２５μｍｏｌ）と、カイラル剤ＣＮ（メルクジャパン社製）９ｍｇとを溶解して、１９μｍのカイラルピッチを有する液晶組成物を得てこれを充填し、液晶組成物が等方相を示す温度以上（１１２℃）まで加熱した後、室温まで冷却し、隙間を接着剤で封止して液晶素子を作製した。
【０１６７】
〈配向特性と双安定性の評価〉
上記のようして作製した液晶素子について、５Ｖ−１ｋＨｚと５Ｖ−１００ｋＨｚの電圧印加を交互に３回繰り返した後、５Ｖ−１ｋＨｚの電圧を印加した状態で、偏光顕微鏡を用いてコノスコープ像を観察した。図８にそのコノスコープ像の観察結果を示した。液晶組成物は基板表面に対して一様にホメオトロピック配向していた。その後、５Ｖ−１ｋＨｚの電圧印加を停止し、その１分後と１時間後にコノスコープ像を観察した。それぞれの観察結果を図９と図１０に示す。無電下状態でも一様にホメオトロピック配向が保持されていることがわかった。
【０１６８】
次いで、上記と同じ液晶素子について、５Ｖ−１００ｋＨｚと５Ｖ−１ｋＨｚの電圧印加を交互に３回繰り返した後、５Ｖ−１００ｋＨｚの電圧を印加した状態で、偏光顕微鏡を用いてオルソスコープ像を観察した。図１１にそのオルソスコープ像の観察結果を示した。液晶組成物は基板表面に対して一様に平行配向した、いわゆるプレーナ配向していた。その後、５Ｖ−１００ｋＨｚの電圧印加を停止し、オルソスコープ像を経時観察した。電圧印加の停止から１分後、１時間後、及び２４時間後の観察結果をそれぞれ図１２、図１３，及び図１４に示す。
電圧の印加を停止すると直ちに、らせん軸が基板表面に対して一様に平行配向した場合のコレステリック相に特異なフィンガープリント組織が観察され、液晶組成物はらせんが解けたプレーナ配向状態のネマチック相から、らせんが回復したコレステリック相に相転移し、無電下状態でもその配向状態が保持されていることがわかった。
【０１６９】
よって、上記の液晶素子は、無電下でホメオトロピック配向状態とらせん軸が基板表面に対して一様に平行配向した状態とを保持することが可能な双安定性液晶表示素子であることが明らかとなった。
【０１７０】
実施例９
〈表示セルと液晶素子の作製〉
合成例で得られた［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシルオキシトリフェニレン−２−イルオキシ）−ヘキサデシル−ホスホン酸（一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ５：−Ｃ６Ｈ１３、Ｒ６：−Ｃ１６Ｈ３２−、Ｒ７：−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＨ)２）と同様にして得られた［８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシルオキシトリフェニレン−２−イルオキシ）−オクチル−ホスホン酸（一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ５：−Ｃ６Ｈ１３、Ｒ６：−Ｃ８Ｈ１６−、Ｒ７：−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＨ)２）５．０ｍｇを１０ｍＬのエタノールに溶解し溶解した溶液を用いる以外は、実施例１と同様に液晶配向膜組成物を調製して表示セルを作製した。
作製した表示セルに、ＲＤＰ−９５４０７（大日本インキ化学工業（株）社製）１ｇに、合成例で得られた２−クロロ−４−[ ９−（３，６，７，１０，１１−ペンタキス−ヘキシルオキシ−トリフェニレン−２−イルオキシ）−ノナノイルオキシ]-安息香酸４−（４−ペンチル−フェノキシカルボニル）−フェニルエステル（一般式（２）におけるＲ１２〜Ｒ１６：−Ｃ６Ｈ１３、Ｒ１７：−Ｃ５Ｈ１１、ｎ：２、Ｘ１〜Ｘ１３及びＸ１５〜Ｘ１８：−Ｈ、Ｘ１４：−Ｃｌ、Ｑ：−Ｃ８Ｈ１６ＣＯＯ−（左端がトリフェニレン側に結合）、Ｑ１とＱ２は−ＣＯＯ−（左端がトリフェニレン側に結合））と同様にして得られた２−クロロ−４−｛４−[８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキス−ヘキシルオキシ−トリフェニレン−２−イルオキシ）−オクチルオキシ]−ベンゾイルオキシ｝−安息香酸４−ペンチル−フェニルエステル（一般式（２）におけるＲ１２〜Ｒ１６：−Ｃ６Ｈ１３、Ｒ１７：−Ｃ５Ｈ１１、ｎ：２、Ｘ１〜Ｘ１７：−Ｈ、Ｘ１８：−Ｃｌ、Ｑ：−Ｃ８Ｈ１６Ｏ−（左端がトリフェニレン側に結合）、Ｑ１とＱ２は−ＣＯＯ−（左端がトリフェニレン側に結合））６５ｍｇ（５０μｍｏｌ）とカイラル剤ＣＮ（メルクジャパン社製）９ｍｇとを溶解して、１９μｍのカイラルピッチを有する液晶組成物を得てこれを充填し、液晶組成物が等方相を示す温度以上（１０５℃）まで加熱した後、室温まで冷却し、隙間を接着剤で封止して液晶素子を作製した。
【０１７１】
〈配向特性と双安定性の評価〉
上記のようして作製した液晶素子について、２５Ｖ−１ｋＨｚと１０Ｖ−１００ｋＨｚの電圧印加を交互に３回繰り返した後、２５Ｖ−１ｋＨｚの電圧を印加した状態で、偏光顕微鏡を用いてコノスコープ像を観察した。液晶組成物は基板表面に対して一様にホメオトロピック配向していた。その後、２５Ｖ−１ｋＨｚの電圧印加を停止し、１時間後にコノスコープ像を観察した。その観察結果を図１８に示す。無電下状態でも一様にホメオトロピック配向が保持されていることがわかった。
次いで、上記と同じ液晶素子について、２５Ｖ−１００ｋＨｚと１０Ｖ−１ｋＨｚの電圧印加を交互に３回繰り返した後、５Ｖ−１００ｋＨｚの電圧を印加した状態で、偏光顕微鏡を用いてオルソスコープ像を観察した。液晶組成物は基板表面に対して一様に平行配向した、いわゆるプレーナ配向していた。その後、５Ｖ−１００ｋＨｚの電圧印加を停止し、１時間後にオルソスコープ像を観察した。その観察結果を図１９に示す。無電下状態でも一様にらせん軸が基板表面に対して一様に平行配向した状態（コレステリック相）が保持されていることがわかった。
【０１７２】
実施例１０
〈表示セルと液晶素子の作製〉
実施例１と同様にして作成した、２枚の液晶配向膜を設けたＩＴＯ付きガラス基板を相互の電極面が対向するように配置（対向配置）し、樹脂フィルムスペーサーにより約１６μｍの電極面間距離を有する内部空間を形成するように構成して表示セルを作製した。
作製した表示セルに、ＭＸ−００１５４５（メルクジャパン社製）１ｇに、合成例で得られた２−クロロ−４−[ ９−（３，６，７，１０，１１−ペンタキス−ヘキシルオキシ−トリフェニレン−２−イルオキシ）−ノナノイルオキシ]-安息香酸４−（４−ペンチル−フェノキシカルボニル）−フェニルエステル（一般式（２）におけるＲ１２〜Ｒ１６：−Ｃ６Ｈ１３、Ｒ１７：−Ｃ５Ｈ１１、ｎ：２、Ｘ１〜Ｘ１３及びＸ１５〜Ｘ１８：−Ｈ、Ｘ１４：−Ｃｌ、Ｑ：−Ｃ８Ｈ１６ＣＯＯ−（左端がトリフェニレン側に結合）、Ｑ１とＱ２は−ＣＯＯ−（左端がトリフェニレン側に結合））と同様にして得られた２−クロロ−４−[８−（３，６，７，１０，１１−ペンタキス−ヘキシルオキシ−トリフェニル−２−イルオキシ）−オクチルオキシ]−安息香酸４−（４−ペンチル−フェニルカルボニル）−フェニルエステル（一般式（２）におけるＲ１２〜Ｒ１６：−Ｃ６Ｈ１３、Ｒ１７：−Ｃ５Ｈ１１、ｎ：２、Ｘ１〜Ｘ１３及びＸ１５〜Ｘ１８：−Ｈ、Ｘ１４：−Ｃｌ、Ｑ：−Ｃ８Ｈ１６Ｏ−（左端がトリフェニレン側に結合）、Ｑ１とＱ２は−ＣＯＯ−（左端がトリフェニレン側に結合））６５ｍｇ（５０μｍｏｌ）とカイラル剤ＣＮ（メルクジャパン社製）９ｍｇとを溶解して、１９μｍのカイラルピッチを有する液晶組成物を得てこれを充填し、液晶組成物が等方相を示す温度以上（１１５℃）まで加熱した後、室温まで冷却し、隙間を接着剤で封止して液晶素子を作製した。
【０１７３】
〈配向特性と双安定性の評価〉
上記のようして作製した液晶素子について、１０Ｖ−１ｋＨｚと１０Ｖ−１００ｋＨｚの電圧印加を交互に３回繰り返した後、１０Ｖ−１ｋＨｚの電圧を印加した状態で、偏光顕微鏡を用いてコノスコープ像を観察した。液晶組成物は基板表面に対して一様にホメオトロピック配向していた。その後、１０Ｖ−１ｋＨｚの電圧印加を停止し、１時間後にコノスコープ像を観察した。その観察結果を図２０に示す。無電下状態でも一様にホメオトロピック配向が保持されていることがわかった。
次いで、上記と同じ液晶素子について、１０Ｖ−１００ｋＨｚと１０Ｖ−１ｋＨｚの電圧印加を交互に３回繰り返した後、１０Ｖ−１００ｋＨｚの電圧を印加した状態で、偏光顕微鏡を用いてオルソスコープ像を観察した。液晶組成物は基板表面に対して一様に平行配向した、いわゆるプレーナ配向していた。
その後、１０Ｖ−１００ｋＨｚの電圧印加を停止し、１時間後にオルソスコープ像を観察した。その観察結果を図２１に示す。無電下状態でも一様にらせん軸が基板表面に対して一様に平行配向した状態（コレステリック相）が保持されていることがわかった。
【０１７４】
よって、上記の液晶素子は、無電下でホメオトロピック配向状態とらせん軸が基板表面に対して一様に平行配向した状態とを保持することが可能な双安定性液晶表示素子であることが明らかとなった。
【０１７５】
実施例１１
〈液晶素子の作製〉
実施例８で使用した液晶組成物に、０．８ｗｔ％の二色性色素Ｓ−４１６（三井東圧社製）を溶解して調製した液晶組成物を用いる以外は実施例８と同様にして、液晶素子を作製した。
【０１７６】
〈反射率の評価〉
上記で作製した液晶素子について、１０Ｖ−１ｋＨｚと１０Ｖ−１００ｋＨｚの電圧印加を交互に３回繰り返した後、１０Ｖ−１ｋＨｚの電圧を印加した状態で、偏光顕微鏡を用いて、液晶組成物が一様にホメオトロピック配向していることを確認した。その後、１０Ｖ−１ｋＨｚの電圧印加を停止し、大塚電子社製Ｐｈｏｔａｌ  ＭＣＰＤ−１０００を用いて４５度照射−垂直受光により、表示媒体の反射光を４００〜８００ｎｍの波長領域で、標準白色板の反射率を１００％として測定した。その結果を図２２（点線）に示した。
次いで、１０Ｖ−１ｋＨｚと１０Ｖ−１００ｋＨｚの電圧印加を交互に３回繰り返した後、１０Ｖ−１００ｋＨｚの電圧を印加した状態で、偏光顕微鏡を用いて、液晶組成物が一様にプレーナ配向していることを確認した。その後、１０Ｖ−１００ｋＨｚの電圧印加を停止し、大塚電子社製Ｐｈｏｔａｌ  ＭＣＰＤ−１０００を用いて４５度照射−垂直受光により、表示媒体の反射光を４００〜８００ｎｍの波長領域で、標準白色板の反射率を１００％として測定した。その結果を図２２（実線）に示した。
【０１７７】
よって、上記の液晶素子は表示装置として用いることが可能であることが明らかとなった。
【図面の簡単な説明】
【０１７８】
【図１】実施例１で得られた液晶素子のコノスコープ像である。
【図２】実施例２で得られた液晶素子のコノスコープ像である。
【図３】実施例３で得られた液晶素子のコノスコープ像である。
【図４】実施例４で得られた液晶素子のコノスコープ像である。
【図５】実施例５で得られた液晶素子のコノスコープ像である。
【図６】実施例６で得られた液晶素子のコノスコープ像である。
【図７】実施例７で得られた液晶素子のコノスコープ像である。
【図８】実施例８で得られた液晶素子のコノスコープ像である。
【図９】実施例８で得られた液晶素子のコノスコープ像である。
【図１０】実施例８で得られた液晶素子のコノスコープ像である。
【図１１】実施例８で得られた液晶素子のオルソスコープ像である。
【図１２】実施例８で得られた液晶素子のオルソスコープ像である。
【図１３】実施例８で得られた液晶素子のオルソスコープ像である。
【図１４】実施例８で得られた液晶素子のオルソスコープ像である。
【図１５】本発明の液晶素子の1例を示す表示素子の断面図である。
【図１６】実施例で用いた［１６−（３，６，７，１０，１１−ペンタキスヘキシルオキシトリフェニレン−２−イルオキシ）−ヘキサデシル］−ホスホン酸のＩＲスペクトルチャートである。
【図１７】実施例で用いた〈２−クロロ−４−[９−（３，６，７，１０，１１−ペンタキス−ヘキシルオキシ−トリフェニレン−２−イルオキシ）−ノナノイルオキシ]-安息香酸４−（４−ペンチルオキシ−フェノキシカルボニル）−フェニルエステルのＩＲスペクトルチャートである。
【図１８】実施例９で得られた液晶素子のコノスコープ像である。
【図１９】実施例９で得られた液晶素子のオルソスコープ像である。
【図２０】実施例１０で得られた液晶素子のコノスコープ像である。
【図２１】実施例１０で得られた液晶素子のオルソスコープ像である。
【図２２】実施例１１で得られた液晶素子の反射率を示す図である。
【符号の説明】
【０１７９】
１：基板
２：電極
３：液晶配向膜
４：封止材
５：液晶組成物
６：スペーサー
７：駆動回路
【図１】
2008262163.tif 000012
【図２】
2008262163.tif 000013
【図３】
2008262163.tif 000014
【図４】
2008262163.tif 000015
【図５】
2008262163.tif 000016
【図６】
2008262163.tif 000017
【図７】
2008262163.tif 000018
【図８】
2008262163.tif 000019
【図９】
2008262163.tif 000020
【図１０】
2008262163.tif 000021
【図１１】
2008262163.tif 000022
【図１２】
2008262163.tif 000023
【図１３】
2008262163.tif 000024
【図１４】
2008262163.tif 000025
【図１５】
2008262163.tif 000026
【図１６】
2008262163.tif 000027
【図１７】
2008262163.tif 000028
【図１８】
2008262163.tif 000029
【図１９】
2008262163.tif 000030
【図２０】
2008262163.tif 000031
【図２１】
2008262163.tif 000032
【図２２】
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