(57)【要約】【課題】低電圧駆動が可能な発光素子を提供する。【解決手段】第１の電極と第２の電極との間に、発光物質を含有する層を含む複数の層を有し、複数の層の少なくとも一層が、下記式（１）で表されるチオフェン誘導体、及びこのチオフェン誘導体に対して電子受容性を示す物質を含有する発光素子。2008112904.tif 000033【選択図】図１
2008112904.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１の電極と第２の電極との間に、発光物質を含有する層を含む複数の層を有し、
前記複数の層の少なくとも一層が、下記式（１）で表されるチオフェン誘導体、及び前記チオフェン誘導体に対して電子受容性を示す物質を含有する発光素子。
【化１】
2008112904.tif 000030
（式中Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基，置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基を表し、Ｒ１、Ｒ２は互いに結合し環を形成してもよい。Ｘは単結合又は置換又は無置換の二価の基、Ｙ１、Ｙ２はそれぞれ水素原子、又は置換あるいは無置換の一価の基を表す。ｎは１〜２０の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数あるＲ１、Ｒ２、Ｘはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【請求項２】
前記式（１）のＸが単結合、又は置換基あるいは無置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、Ｙ１、Ｙ２が水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基のいずれから選ばれる基である請求項１記載の発光素子。
【請求項３】
前記チオフェン誘導体が下記式（２）で表される請求項１記載の発光素子。
【化２】
2008112904.tif 000031
（式中Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基を表し、隣合う置換基同士は互いに結合し、環を形成してもよい。Ｙ１、Ｙ２はそれぞれ水素原子、又は置換あるいは無置換の一価の基を表す。ｎは１〜２０の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数あるＲ１〜Ｒ６はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【請求項４】
前記チオフェン誘導体が下記式（３）で表される請求項１記載の発光素子。
【化３】
2008112904.tif 000032
（式中Ｒ１〜Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基を表し、隣合う置換基同士は互いに結合し環を形成してもよい。Ｙ１、Ｙ２はそれぞれ水素原子、又は置換あるいは無置換の一価の基を表す。ｎは１〜２０の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数あるＲ１、Ｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【請求項５】
前記式（２）又は（３）のＹ１、Ｙ２が、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基である請求項３又は４に記載の発光素子。
【請求項６】
前記チオフェン誘導体が、ビチオフェン、ターチオフェン及びクォーターチオフェンのいずれかの構造を有する請求項１に記載の発光素子。
【請求項７】
前記チオフェン誘導体、及び前記電子受容性を示す物質を含有する層が正孔輸送領域にある請求項１〜６のいずれかに記載の発光素子。
【請求項８】
前記電子受容性を示す物質が、シアノ基を有する電子受容性化合物である請求項１〜７のいずれかに記載の発光素子。
【請求項９】
前記電子受容性を示す物質が、１又は複数種の金属酸化物である請求項１〜７のいずれかに記載の発光素子。
【請求項１０】
前記金属酸化物が、周期表第４族〜第１２族に属するいずれかの遷移金属の酸化物である請求項９に記載の発光素子。
【請求項１１】
前記金属酸化物が、周期表第４族〜第８族に属するいずれかの遷移金属の酸化物である請求項９に記載の発光素子。
【請求項１２】
前記金属酸化物が、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）、バナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、レニウム酸化物（ＲｅＯｘ）、チタン酸化物（ＴｉＯｘ）、クロム酸化物（ＣｒＯｘ）、ジルコニウム酸化物（ＺｒＯｘ）、ハフニウム酸化物（ＨｆＯｘ）及びタンタル酸化物（ＴａＯｘ）から選択される金属酸化物（各組成式中のＸは２〜３を数字を示す）である請求項９に記載の発光素子。  
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子に関する。さらに詳しくは、特定のチオフェン誘導体と、同誘導体に対して電子受容性を示す物質を含有する層を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがある）は、電界を印可することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
ところで、近年各種情報処理機器に組み込むための表示用装置では、特に低消費電力化への要求が高く、これを達成するために発光素子の低駆動電圧化が試みられている。
【０００３】
例えば、特許文献１では、モリブデン酸化物等の仕事関数の高い金属酸化物を陽極に用いることで発光素子の低駆動電圧化する技術について開示されている。
また、特許文献２では、２層の機能性有機薄膜層の間に、フローティング状の導電体薄膜層が設けられており、導電体薄膜層が機能性有機薄膜層に対してオーム接触している有機半導体素子が記載されている。
その他、特許文献３−１２において、電極間の層構成や構成材料を検討することで、素子の高効率化や低駆動電圧化を図った技術が記載されている。また、非特許文献１−８にも関連技術が記載されている。
【特許文献１】特開平９−６３７７１号公報
【特許文献２】特開２００３−２６４０８５号公報
【特許文献３】特開２００４−２２８０８１号公報
【特許文献４】特開２００５−３２６１８号公報
【特許文献５】特開２００５−１２３０９５号公報
【特許文献６】特開２００５−１６６６３７号公報
【特許文献７】特開２００５−１６６６４１号公報
【特許文献８】特開２００６−１８６３３３号公報
【特許文献９】特開２００６−１８６３３５号公報
【特許文献１０】特開２００６−１７９８６９号公報
【特許文献１１】特許第３７４８１１０号
【特許文献１２】特許第２８２６３８１号
【非特許文献１】T. Oyamada et al., Appl. Phys.Lett. 86, 033503 (2005)
【非特許文献２】X. Zhou et al., Appl. Phys. Lett. 78, 410-412 (2001)
【非特許文献３】G. He et al., Appl. Phys. Lett. 85, 3911-3913 (2004)
【非特許文献４】J. Huang et al., Appl. Phys. Lett. 80, 139-141 (2002)
【非特許文献５】M. Pfeiffer et al., Adv. Matter. 14, 1633-1636 (2002)
【非特許文献６】X. Zhou et al., Adv. Fun. Matter. 11, 310-314 (2001)
【非特許文献７】J. Blochwitz et al., Appl. Phys. Lett. 73, 729-731 (1998)
【非特許文献８】M. Pfeiffer et al., Appl. Phys. Lett. 73, 3202-3204 (1998)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、低電圧駆動が可能な発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、有機ＥＬ素子において特定のチオフェン化合物に電子受容性物質を添加した層を形成することにより、素子の駆動電圧を著しく低下できることを見出し、本発明を完成させた。
本発明によれば、以下の発光素子が提供できる。
１．第１の電極と第２の電極との間に、発光物質を含有する層を含む複数の層を有し、前記複数の層の少なくとも一層が、下記式（１）で表されるチオフェン誘導体、及び前記チオフェン誘導体に対して電子受容性を示す物質を含有する発光素子。
【化４】
2008112904.tif 000003
（式中Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基，置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基を表し、Ｒ１、Ｒ２は互いに結合し環を形成してもよい。Ｘは単結合又は置換又は無置換の二価の基、Ｙ１、Ｙ２はそれぞれ水素原子、又は置換あるいは無置換の一価の基を表す。ｎは１〜２０の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数あるＲ１、Ｒ２、Ｘはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
２．前記式（１）のＸが単結合、又は置換基あるいは無置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、Ｙ１、Ｙ２が水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基のいずれから選ばれる基である１記載の発光素子。
３．前記チオフェン誘導体が下記式（２）で表される１記載の発光素子。
【化５】
2008112904.tif 000004
（式中Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基を表し、隣合う置換基同士は互いに結合し、環を形成してもよい。Ｙ１、Ｙ２はそれぞれ水素原子、又は置換あるいは無置換の一価の基を表す。ｎは１〜２０の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数あるＲ１〜Ｒ６はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
４．前記チオフェン誘導体が下記式（３）で表される１記載の発光素子。
【化６】
2008112904.tif 000005
（式中Ｒ１〜Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基を表し、隣合う置換基同士は互いに結合し環を形成してもよい。Ｙ１、Ｙ２はそれぞれ水素原子、又は置換あるいは無置換の一価の基を表す。ｎは１〜２０の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数あるＲ１、Ｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
５．前記式（２）又は（３）のＹ１、Ｙ２が、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基である３又は４に記載の発光素子。
６．前記チオフェン誘導体が、ビチオフェン、ターチオフェン及びクォーターチオフェンのいずれかの構造を有する１に記載の発光素子。
７．前記チオフェン誘導体、及び前記電子受容性を示す物質を含有する層が正孔輸送領域にある１〜６のいずれかに記載の発光素子。
８．前記電子受容性を示す物質が、シアノ基を有する電子受容性化合物である１〜７のいずれかに記載の発光素子。
９．前記電子受容性を示す物質が、１又は複数種の金属酸化物である１〜７のいずれかに記載の発光素子。
１０．前記金属酸化物が、周期表第４族〜第１２族に属するいずれかの遷移金属の酸化物である９に記載の発光素子。
１１．前記金属酸化物が、周期表第４族〜第８族に属するいずれかの遷移金属の酸化物である９に記載の発光素子。
１２．前記金属酸化物が、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）、バナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、レニウム酸化物（ＲｅＯｘ）、チタン酸化物（ＴｉＯｘ）、クロム酸化物（ＣｒＯｘ）、ジルコニウム酸化物（ＺｒＯｘ）、ハフニウム酸化物（ＨｆＯｘ）及びタンタル酸化物（ＴａＯｘ）から選択される金属酸化物（各組成式中のＸは２〜３を数字を示す）である９に記載の発光素子。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、駆動電圧の低い発光素子を提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
以下、本発明の発光素子を具体的に説明する。
本発明の発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、発光物質を含む層を含む複数の層を有する。この素子の一例を、図を用いて説明する。
図１は本発明の発光素子の一実施形態を示す概略断面図である。
発光素子１では、基板（図示せず）上に第１の電極である陽極１０、正孔注入層２０、正孔輸送層３０、発光層４０、電子輸送層５０、第２の電極である陰極６０がこの順に積層されている。
この素子においては、発光層４０が発光物質を含む層であり、正孔注入層２０、正孔輸送層３０、発光層４０及び電子輸送層５０が、第１の電極と第２の電極との間に形成された複数の層に該当する。
【０００８】
本発明ではこれら複数の層のうち、少なくとも１層が下記式（１）で表されるチオフェン誘導体、及びこのチオフェン誘導体に対して電子受容性を示す物質を含有する。
【化７】
2008112904.tif 000006
（式中Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基を表し、Ｒ１、Ｒ２は互いに結合し環を形成してもよい。Ｘは単結合又は置換又は無置換の二価の基、Ｙ１、Ｙ２は置換又は無置換の一価の基を表す。ｎは１〜２０の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数あるＲ１、Ｒ２、Ｘはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【０００９】
チオフェン誘導体、及びこれに対して電子受容性を示す物質を同一の層に添加することにより発光素子の駆動電圧を大幅に低下できる。
本発明の発光素子においては、上述した複数の層のうち、少なくとも１層は正孔を発生させる機能を有する層、又は正孔を輸送する機能を有する層であることが好ましく、これらの層は正孔輸送帯域、即ち、陽極と発光層の間に形成されていることが好ましい。本発明では、これらの層が上記のチオフェン誘導体、及び電子受容性を示す物質を含有する層であることが好ましい。
【００１０】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基を表す。
【００１１】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【００１２】
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００１３】
これらの中でも好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基である。
【００１４】
炭素数１〜２０のハロアルキル基の例としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。好ましくは、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基である。
【００１５】
炭素数１〜２０のアルコキシ基の例としては、−ＯＹと表される基が挙げられる。ここで、Ｙの具体例としては、上記のアルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
【００１６】
炭素数６〜４０のアリールアミノ基の例としては、ジフェニルアミノ基等、又はジフェニルアミノ基やアミノ基を置換基として有する、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、フルオランテニル基、ビフェニル基等が挙げられる。好ましくは、ジフェニルアミノ基やアミノ基を置換基として有する、フェニル基、ナフチル基である。
【００１７】
核炭素数６〜４０のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基が挙げられる。
置換基としては、メチル基、エチル基、シクロヘキシル基、イソプロピル基、ブチル基、フェニル基等が挙げられる。
好ましくは、置換又は無置換のフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基である。
【００１８】
核炭素数２〜４０の複素環残基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、２−イミダゾピリジニル基、３−イミダゾピリジニル基、５−イミダゾピリジニル基、６−イミダゾピリジニル基、７−イミダゾピリジニル基、８−イミダゾピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、β−カルボリン−１−イル、β−カルボリン−３−イル、β−カルボリン−４−イル、β−カルボリン−５−イル、β−カルボリン−６−イル、β−カルボリン−７−イル、β−カルボリン−６−イル、β−カルボリン−９−イル、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、��，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−シラフルオレニル基、２−シラフルオレニル基、３−シラフルオレニル基、４−シラフルオレニル基、１−ゲルマフルオレニル基、２−ゲルマフルオレニル��、３−ゲルマフルオレニル基、４−ゲルマフルオレニル基等が挙げられる。
【００１９】
これらの中でも好ましくは、２−ピリジニル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、２−イミダゾピリジニル基、３−イミダゾピリジニル基、５−イミダゾピリジニル基、６−イミダゾピリジニル基、７−イミダゾピリジニル基、８−イミダゾピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−シラフルオレニル基、２−シラフルオレニル基、３−シラフルオレニル基、４−シラフルオレニル基、１−ゲルマフルオレニル基、２−ゲルマフルオレニル基、３−ゲルマフルオレニル基、４−ゲルマフルオレニル基である。
【００２０】
尚、置換基としては、メチル基、エチル基、シクロヘキシル基、イソプロピル基、ブチル基、フェニル基等が挙げられる。
【００２１】
Ｒ１、Ｒ２は互いに結合し環を形成してもよい。例えば、ベンゼン環、シクロヘキシル環、ナフチル環が挙げられる。
【００２２】
式（１）においてＸは、単結合、又は置換あるいは無置換の二価の基である。
置換又は無置換の二価としては、例えば、置換又は無置換の炭素数６〜２０のアリーレン基が好ましい。
置換又は無置換の炭素数６〜２０のアリーレン基としては、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基等が挙げられる。
置換基としては、メチル基、エチル基、フェニル基、イソプロピル基等が挙げられる。
【００２３】
式（１）の誘導体は、Ｘが置換又は無置換のフェニレン基である、下記式（２）の構造を有することが好ましい。
【化８】
2008112904.tif 000007
（式中Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基を表し、隣合う置換基同士は互いに結合し、環を形成してもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、ｎは上記式（１）と同様である。）
【００２４】
ここで、Ｒ３〜Ｒ６が示す炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、及び置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基の具体例は、上述したＲ１、Ｒ２で例示したものと同様である。
【００２５】
また、Ｘが単結合である下記式（３）の構造も好ましい。
【化９】
2008112904.tif 000008
（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、ｎは上記式（１）と同様である。）
【００２６】
式（１）においてＹ１、Ｙ２は、それぞれ独立に水素原子、又は置換あるいは無置換の一価の基を表す。例えば、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基のいずれから選ばれる基であることが好ましい。
これらのうち特に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基が好ましい。
【００２７】
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、及び置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基の具体例は、上述したＲ１、Ｒ２で例示したものと同様である。
【００２８】
ｎは１〜２０の整数を表す。好ましくは、ｎは１〜８である。ｎが２以上の場合、Ｒ１〜Ｒ６、Ｘはそれぞれ複数存在するが、これらはそれぞれ、同一でも異なっていてもよい。
本発明ではチオフェン誘導体が、ビチオフェン、ターチオフェン及びクォーターチオフェンのいずれかの構造を有することが好ましい。
以下に、式（１）で表されるチオフェン誘導体の具体例を示す。
【００２９】
【化１０】
2008112904.tif 000009
2008112904.tif 000010
2008112904.tif 000011
【００３０】
式（１）のチオフェン誘導体は、市販の、又は公知の方法にて合成したものを使用できる。合成法としては、特許第２８２６３８１号等を参照すればよい。
【００３１】
上記式（１）で表されるチオフェン誘導体に対して電子受容性を示す物質としては、電子吸引性の置換基又は電子欠乏環を有する有機化合物や、金属酸化物が使用できる。
電子吸引性の置換基又は電子欠乏環を有する有機化合物において、電子吸引性の置換基としては、例えば、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基、カルボニル基、ニトロ基、アリールホウ素基等が挙げられる。特に、シアノ基が好ましい。
【００３２】
電子欠乏環として、例えば、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、２−イミダゾール、４−イミダゾール、３−ピラゾール、４−ピラゾール、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、３−（１，２，４−Ｎ）−トリアゾリル、５−（１，２，４−Ｎ）−トリアゾリル、５−テトラゾリル、４−（１−Ｏ，３−Ｎ）−オキサゾール、５−（１−Ｏ，３−Ｎ）−オキサゾール、４−（１−Ｓ，３−Ｎ）−チアゾール、５−（１−Ｓ，３−Ｎ）−チアゾール、２−ベンゾキサゾール、２−ベンゾチアゾール、４−（１，２，３−Ｎ）−ベンゾトリアゾール、及びベンズイミダゾール等が挙げられる。
【００３３】
また、チオフェン誘導体に対して電子受容性を示す有機化合物として、キノイド誘導体、アリールボラン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタルイミド誘導体等のイミド誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も好ましい。
例えば、下記のキノイド誘導体が挙げられる。
【化１１】
2008112904.tif 000012
式中、Ｒ１１〜Ｒ２８は、それぞれ水素、ハロゲン、フルオロアルキル基、シアノ基、アルコキシ基、アルキル基又はアリール基である。ただし、Ｒ１１〜Ｒ２８が同一分子中で全て、水素であるものは除く。
【００３４】
Ｒ１１〜Ｒ２８のハロゲンとして、フッ素、塩素が好ましい。
Ｒ１１〜Ｒ２８のフルオロアルキル基として、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基が好ましい。
Ｒ１１〜Ｒ２８のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ―プロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が好ましい。
Ｒ１１〜Ｒ２８のアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
Ｒ１１〜Ｒ２８のアリール基として、フェニル基、ナフチル基が好ましい。
【００３５】
Ｘは電子吸引基であり、下記式（ｊ）〜（ｐ）の構造のいずれかからなる。好ましくは、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）の構造である。
【００３６】
【化１２】
2008112904.tif 000013
（式中、Ｒ２９〜Ｒ３２は、それぞれ水素、フルオロアルキル基、アルキル基、アリール基又は複素環基であり、Ｒ３０とＲ３１が環を形成してもよい。）
【００３７】
Ｒ２９〜Ｒ３２のフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基は、Ｒ１１〜Ｒ２８と同様である。
Ｒ２９〜Ｒ３２の複素環として、下記式に示す置換基が好ましい。
【化１３】
2008112904.tif 000014
【００３８】
Ｒ３０とＲ３１が環を形成する場合、Ｘは、好ましくは、下記式に示す置換基である。
【化１４】
2008112904.tif 000015
（式中、Ｒ５１’，Ｒ５２’は、それぞれメチル基、エチル基、プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。）
本発明においては、上述した電子受容性化合物のうち、シアノ基を有するものが特に好ましい。
チオフェン誘導体に対して電子受容性を示すキノイド誘導体の具体例を以下に示す。
【００３９】
【化１５】
2008112904.tif 000016
【００４０】
また、下記式（５）に示される化合物が挙げられる。
【化１６】
2008112904.tif 000017
【００４１】
（式中、Ｒ４１、Ｒ４２，Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の複素環基のいずれかを示す。但し、Ｒ４１、Ｒ４２，Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６は同じでも異なっていてもよい。また、Ｒ４１とＲ４２，Ｒ４３とＲ４４、Ｒ４５とＲ４６、又はＲ４１とＲ４６，Ｒ４２とＲ４３、Ｒ４４とＲ４５が縮合環を形成していてもよい。）
【００４２】
好ましくは、下記式（６）で示される化合物である。
【化１７】
2008112904.tif 000018
（式中、Ｒは、それぞれ、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、トリフルオロメチル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ジアルキルカルバモイル基、ジアリールカルバモイル基、又はカルボキシル基である。）
特に好ましくはＲがシアノ基の場合である。
【００４３】
チオフェン誘導体に対して電子受容性を示す金属酸化物としては、周期表第４族〜第１２族に属するいずれかの遷移金属の酸化物であるが挙げられる。好ましくは、周期表第４族〜第８族に属するいずれかの遷移金属の酸化物である。
【００４４】
好ましい金属酸化物の具体例としては、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）、バナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、レニウム酸化物（ＲｅＯｘ）、チタン酸化物（ＴｉＯｘ）、クロム酸化物（ＣｒＯｘ）、ジルコニウム酸化物（ＺｒＯｘ）、ハフニウム酸化物（ＨｆＯｘ）及びタンタル酸化物（ＴａＯｘ）が挙げられる。尚、組成式のＸは２〜３の数を示す。
【００４５】
尚、上記のチオフェン誘導体に対して電子受容性を有する有機化合物や金属酸化物は、１種単独で用いてもよく、また、複数種で使用してもよい。
【００４６】
上記式（１）で表されるチオフェン誘導体に対して電子受容性を示す物質は、式（１）で表される誘導体に対して、重量モル分率で１〜６０モル％、より好ましくは１〜４０モル％となるように含まれていることが好ましい。
尚、チオフェン誘導体と、これに対して電子受容性を有する物質で層を構成してもよく、また、後述する各層を形成する材料と混合して層を形成してもよい。
【００４７】
本発明の発光素子の構成は、上記図１に限定されるものではなく、例えば、以下に示す（１）〜（１４）の構成を有していてもよい。
（１）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（２）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（３）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（４）陽極／正孔輸送層／発光層／付着改善層／陰極
（５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極（図１）
（６）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（８）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（９）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１４）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／絶縁層／陰極
【００４８】
本発明では上記構成で陽極及び陰極間に挟まれた層のうち、少なくとも１層が上述したチオフェン誘導体、及びこのチオフェン誘導体に対して電子受容性を示す物質を含有する。
これらの中で、通常（３）、（５）、（６）、（７）、（１１）、（１２）及び（１４）の構成が好ましく用いられる。
以下、本発明の発光素子を構成する各部材について説明する。
【００４９】
（透光性基板）
本発明の発光素子は透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は発光素子を支持する基板であり、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で、平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
尚、光取り出し方向の反対側に支持基板が位置する場合には透光性は不要である。
【００５０】
（陽極）
陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、陽極側に透明性を必要とする場合は、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛合金（ＩＺＯ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また、透明性を必要としない、反射型電極とする場合には、それらの金属の他に、アルミ、モリブデン、クロム、ニッケル等の金属や合金を使用することもできる。
これら材料は単独で用いることもできるが、これら材料同士の合金や、その他の元素を添加した材料も適宜選択して用いることができる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。
【００５１】
（発光層）
発光層は以下の機能を併せ持つものである。
（１）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入・輸送層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入・輸送層より電子を注入することができる機能
（２）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
（３）発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
【００５２】
尚、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
【００５３】
発光層に用いられる材料は、長寿命な発光材料として公知のものを用いることが可能であるが、下記式（Ｉ）で示される材料を発光材料として用いることが望ましい。
【化１８】
2008112904.tif 000019
（式中、Ａｒは核炭素数６〜５０の芳香族環もしくは核原子数５〜５０の複素芳香族環であり、Ｘは置換基であり、ｍは１〜５の整数、ｎは０〜６の整数である。）
【００５４】
Ａｒを示す芳香族環及び複素芳香族環として、具体的には、フェニル環、ナフチル環、アントラセン環、ビフェニレン環、アズレン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、アセフェナンスリレン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ベンズアントラセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ペンタセン環、テトラフェニレン環、ヘキサフェン環、ヘキサセン環、ルビセン環、コロネン環、トリナフチレン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、キノキサリン環、キノリン環、ピリミジン環、トリアジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、チアンスレン環、フラン環、ベンゾフラン環、ピラゾール環、ピラジン環、ピリダジン環、インドリジン環、キナゾリン環、フェナントロリン環、シロール環、ベンゾシロール環等が挙げられる。
【００５５】
好ましくはフェニル環、ナフチル環、アントラセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ベンズアントラセン環、ペリレン環が挙げられる。
【００５６】
Ｘを示す置換基として、具体的には、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のカルボキシル基、置換又は無置換のスチリル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。
【００５７】
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。
【００５８】
好ましくはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。
【００５９】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００６０】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
【００６１】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００６２】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００６３】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基は−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００６４】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基は−ＳＹ”と表され、Ｙ”の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００６５】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のカルボキシル基は−ＣＯＯＺと表され、Ｚの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００６６】
置換又は無置換のスチリル基の例としては、２−フェニル−１−ビニル基、２，２−ジフェニル−１−ビニル基、１，２，２−トリフェニル−１−ビニル基等が挙げられる。
【００６７】
ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【００６８】
ｍは、好ましくは１〜２である。ｎは、好ましくは０〜４である。ｍ≧２の時は、式（Ｉ）内のＡｒはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。同様に、ｎ≧２の時は、式（Ｉ）内のＸはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【００６９】
発光層に用いられる材料として、さらに好ましくは下記式（II）に示されるアントラセン誘導体が挙げられる。
Ａ１−Ｌ−Ａ２  （II）
（式中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ置換若しくは無置換のモノフェニルアントリル基又は置換若しくは無置換のジフェニルアルアントリル基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｌは単結合又は二価の連結基を示す。）
【００７０】
他に式（III）に示されるアントラセン誘導体が挙げられる。
Ａ３−Ａｎ−Ａ４  （III）
（式中、Ａｎは置換若しくは無置換の二価のアントラセン残基を示し、Ａ３及びＡ４は、それぞれ置換若しくは無置換の一価の縮合芳香族環基又は置換若しくは無置換の炭素数１２以上の非縮合環系アリール基を示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよい。）
【００７１】
式（II）で表されるアントラセン誘導体としては、例えば式（II−ａ）又は式（II−ｂ）で表されるアントラセン誘導体を好ましく挙げることができる。
【化１９】
2008112904.tif 000020
（式中、Ｒ２１〜Ｒ３０は、それぞれ独立に水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，置換してもよいアリール基，アルコキシル基，アリーロキシ基，アルキルアミノ基，アリールアミノ基又は置換してもよい複素環式基を示し、ａ及びｂは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ２１同士又はＲ２２同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ２１同士又はＲ２２同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２５とＲ２６、Ｒ２７とＲ２８、Ｒ２９とＲ３０は互いに結合して環を形成していてもよい。Ｌ１は単結合又は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換してもよいアリール基である）又はアリーレン基を示す。）
【００７２】
【化２０】
2008112904.tif 000021
（式中、Ｒ３１〜Ｒ４０は、それぞれ独立に水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，置換してもよいアリール基，アルコキシル基，アリーロキシ基，アルキルアミノ基，アリールアミノ基又は置換してもよい複素環式基を示し、ｃ，ｄ，ｅ及びｆは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ３１同士、Ｒ３２同士、Ｒ３６同士又はＲ３７同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、またＲ３１同士、Ｒ３２同士、Ｒ３６同士又はＲ３７同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３８とＲ３９がたがいに結合して環を形成していてもよい。Ｌ２は単結合又は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−（Ｒはアルキル基又は置換してもよいアリール基である）又はアリーレン基を示す。）
尚、ここで置換してもよいとは、置換又は無置換を意味する。
【００７３】
上記式（II−ａ）及び（II−ｂ）において、Ｒ２１〜Ｒ４０の内のアルキル基としては炭素数１〜６のものが、シクロアルキル基としては炭素数３〜６のものが、アリール基としては炭素数５〜１８のものが、アルコキシル基としては炭素数１〜６のものが、アリーロキシ基としては炭素数５〜１８のものが、アリールアミノ基としては炭素数５〜１６のアリール基で置換されたアミノ基が、複素環式基としてはトリアゾール基，オキサジアゾール基，キノキサリン基，フラニル基やチエニル基等が好ましく挙げられる。
【００７４】
また、Ｌ１及びＬ２の内の−Ｎ（Ｒ）−におけるＲで示されるアルキル基としては炭素数１〜６のものが、アリール基としては炭素数５〜１８のものが好ましい。
【００７５】
また、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体も好適である。
８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物が挙げられる。
【００７６】
発光層にはさらに蛍光性化合物をドーパントとして少量添加し、発光性能を向上させることが可能である。このようなドーパントは、それぞれ長寿命な発光材料として公知のものを用いることが可能であるが、式（IV）で示される材料を発光材料のドーパント材料として用いることが望ましい。
【化２１】
2008112904.tif 000022
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ３は置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換又は無置換のスチリル基である。）
【００７７】
置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。
【００７８】
好ましくはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。
置換又は無置換のスチリル基の例としては、２−フェニル−１−ビニル基、２，２−ジフェニル−１−ビニル基、１，２，２−トリフェニル−１−ビニル基等が挙げられる。
【００７９】
ｐは１〜４の整数である。尚、ｐ≧２の時、（IV）内のＡｒ２、Ａｒ３はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
【００８０】
また、ドーパントとして下記の化合物も好ましい。
【化２２】
2008112904.tif 000023
（式中、Ｒ４１及びＲ４２は独立に１から２０炭素原子のアルキル、アリール、炭素環式及び他のヘテロ環式系であり；Ｒ４３，及びＲ４４は独立に１から１０炭素原子のアルキル、及びＲ４１，Ｒ４２にそれぞれ結合する分枝若しくは非分枝の５若しくは６員置換環であり；Ｒ４５は２から２０炭素原子のアルキル；立体的に束縛されたアリール及びヘテロアリールであり；Ｒ４６は１から１０炭素原子のアルキル；Ｒ４５と結合する５若しくは６員炭素環式環である
【００８１】
【化２３】
2008112904.tif 000024
（式中、Ｒ５１，Ｒ５２，Ｒ５３及びＲ５４は、独立に１から１０炭素原子のアルキルあり；Ｒ５５は２から２０炭素原子のアルキル；立体的に束縛されたアリール及びヘテロアリールであり；Ｒ５６は１から１０炭素原子のアルキル、及びＲ５５と結合する５若しくは６員炭素環式環である。）
詳細は特開平１０−３０８２８１を参照できる。
【００８２】
（正孔輸送層：正孔注入層）
正孔輸送層及び正孔注入層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔輸送層としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０−４ｃｍ２／Ｖ・秒であれば好ましい。
【００８３】
本発明では、正孔輸送帯域に上述した式（１）で表されるチオフェン誘導体、及びこれに対して電子受容性を示す物質を含有する層を形成することが好ましい。この場合、他の材料と混合して用いてもよく、正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、ＥＬ素子の正孔注入層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いてよい。
尚、正孔輸送帯域以外の層が、チオフェン誘導体、及びこれに対して電子受容性を示す物質を含有する層を含む場合は、下記の材料が単独で正孔輸送層を形成してもよい。
【００８４】
正孔輸送性の材料の具体例として、例えば、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５３３６号公報、特開昭５４−５３４３５号公報、同５４−１１０５３６号公報、同５４−１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，１８０，７０３号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同５５−８５４９５号公報、同５７−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２２６３号公報）、特開平１−２１１３９９号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
【００８５】
正孔輸送層の他、さらに正孔の注入を助けるために別途正孔注入層を設けることが好ましい。正孔注入層の材料としては正孔輸送層と同様の材料を使用することができるが、他に、ポルフィリン化合物（特開昭６３−２９５６９６５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５４−１４９６３４号公報、同５４−６４２９９号公報、同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【００８６】
また米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、また特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
【００８７】
また、芳香族ジメチリディン系化合物の他、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用することができる。
【００８８】
正孔注入層、正孔輸送層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。正孔注入、輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、又は前記正孔注入、輸送層とは別種の化合物からなる正孔注入、輸送層を積層したものであってもよい。
【００８９】
尚、有機半導体層も正孔輸送層の一部であるが、これは発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層であって、１０−１０Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや特開平８−１９３１９１号公報に開示してある含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。
【００９０】
（電子注入、輸送層）
電子注入層（電子輸送層と表記する場合もある）は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着がよい材料からなる層である。電子注入層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体が好適である。
【００９１】
上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物が挙げられる。
例えば発光材料の項で記載したＡｌｑを電子注入層として用いることができる。
【００９２】
一方オキサジアゾール誘導体としては、以下の式で表される電子伝達化合物が挙げられる。
【化２４】
2008112904.tif 000025
（式中Ａｒ８，Ａｒ９，Ａｒ１０，Ａｒ１２，Ａｒ１３，Ａｒ１６はそれぞれ置換又は無置換のアリール基を示し、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。またＡｒ１１，Ａｒ１４，Ａｒ１５は置換又は無置換のアリーレン基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
【００９３】
ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられる。またアリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基等が挙げられる。また置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
【００９４】
上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
【化２５】
2008112904.tif 000026
【００９５】
また、下記の化合物も好ましい。
【化２６】
2008112904.tif 000027
（式中、Ｒ６１及びＲ６２はそれぞれ、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、並びに隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。Ａｒ２１はアリール基を表す。）
【００９６】
本発明の好ましい形態に、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。従って、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
【００９７】
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましいのは、Ｃｓである。
【００９８】
これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。
Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
【００９９】
本発明においては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けてもよい。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。
【０１００】
具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａＯが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【０１０１】
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。
また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。
尚、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
【０１０２】
（陰極）
陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
【０１０３】
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
また陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。
【０１０４】
（絶縁層）
有機ＥＬは超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、弗化セシウム、炭酸セシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。
これらの混合物や積層物を用いてもよい。
【０１０５】
（有機ＥＬ素子の作製例）
以上例示した材料及び方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入層、及び必要に応じて電子注入層等を形成し、さらに陰極を形成することにより有機ＥＬ素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。
【０１０６】
以下、透光性基板上に陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例を記載する。
まず適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。
次に、この陽極上に正孔輸送層を設ける。正孔輸送層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。
【０１０７】
真空蒸着法により正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔輸送層の材料）、目的とする正孔輸送層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度１０−７〜１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選択することが好ましい。
【０１０８】
次に、正孔輸送層上に発光層を設ける。発光層の形成も、所望の有機発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔輸送層と同じような条件範囲の中から選択することができる。
【０１０９】
次にこの発光層上に電子輸送層を設ける。正孔輸送層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔輸送層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
【０１１０】
最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
これまで記載してきた有機ＥＬ素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
【０１１１】
尚、本発明の発光素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、又は材料を溶媒に解かした溶液を使用したディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０１１２】
本発明の発光素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【実施例】
【０１１３】
以下、本発明を実施例によってさらに具体的に説明する。尚、実施例及び比較例で使用した化合物の構造を以下に示す。
【化２７】
2008112904.tif 000028
【０１１４】
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚４０ｎｍでＦ４−ＴＣＮＱとα−６Ｔを共蒸着した。このときのＦ４−ＴＣＮＱはα−６Ｔに対して２ｍｏｌ％となるようにした。この膜は正孔注入層として機能する。
【０１１５】
正孔注入層の膜上に、膜厚１０ｎｍでα−ＮＰＤを製膜した。この膜は正孔輸送層として機能する。
さらに、ホスト化合物としてＡｌｑ３、ドーパントとしてＤＣＭ−１を、抵抗加熱により膜厚３０ｎｍで共蒸着し成膜した。ＤＣＭ−１の濃度は１ｍｏｌ％であった。この膜は、発光層として機能する。
発光層成膜に続けて、セシウム金属とＰＯＰｙ２を膜厚２０ｎｍで共蒸着して成膜した。セシウムの濃度はＰＯＰｙ２に対して３０ｍｏｌ％であった。この層は電子注入・輸送層として機能する。
電子注入・輸送層上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚１００ｎｍ形成し、有機ＥＬ素子を形成した。
【０１１６】
実施例２
実施例１の正孔注入層において、Ｆ４−ＴＣＮＱの代わりに酸化モリブデン（ＭｏＯ２）をα−６Ｔと共蒸着した。酸化モリブデン（ＭｏＯ２）はα−６Ｔに対して３０ｍｏｌ％であった。それ以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【０１１７】
比較例１
実施例１の正孔注入層において、Ｆ４−ＴＣＮＱを添加せずにα−６Ｔのみで４０ｎｍ製膜した。それ以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【０１１８】
比較例２
実施例１の正孔注入層において、α−６Ｔの代わりにα−ＮＰＤを用いて，Ｆ４−ＴＣＮＱとの共蒸着膜を４０ｎｍ製膜した。このときのＦ４−ＴＣＮＱはα−ＮＰＤに対して２ｍｏｌ％となるようにした。それ以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【０１１９】
比較例３
実施例２の正孔注入層において、α−６Ｔの代わりにα−ＮＰＤを用いて，酸化モリブデン（ＭｏＯ２）をα−６Ｔと共蒸着した。酸化モリブデン（ＭｏＯ２）はα−６Ｔに対して３０ｍｏｌ％であった。それ以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【０１２０】
比較例４
比較例２の正孔注入層において、Ｆ４−ＴＣＮＱを添加せずにα−ＮＰＤのみで４０ｎｍ製膜した。それ以外は比較例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【０１２１】
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
上記の実施例及び比較例で作製した有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、発光波長（λ）、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、発光効率、外部量子効率を求めた。
表１に、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２時の発光波長、駆動電圧、発光効率及び外部量子効率を示す。
【０１２２】
【表１】
2008112904.tif 000029
【０１２３】
図２に、各例で作製した有機ＥＬ素子の電流密度−電圧特性を、図３に、各例で作製した有機ＥＬ素子の外部量子効率−電流密度特性を、図４に、各例で作製した有機ＥＬ素子の発光効率−電流密度特性を、図５に、各例で作製した有機ＥＬ素子の発光輝度−電圧特性を示す。
このように、本発明の有機ＥＬ素子は、比較例に比べて電荷注入性に優れているため、駆動電圧が低く、発光効率又は外部量子効率が高い優れた素子であることが確認できた。
【産業上の利用可能性】
【０１２４】
本発明の発光素子は、平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源、携帯電話、ＰＤＡ、カーナビゲーション、車のインパネ等の表示部、照明等に好適に使用できる。
【図面の簡単な説明】
【０１２５】
【図１】本発明の発光素子の一実施形態を示す概略断面図である。
【図２】実施例等で作製した有機ＥＬ素子の電流密度−電圧特性を示す図である。
【図３】実施例等で作製した有機ＥＬ素子の外部量子効率−電流密度特性を示す図である。
【図４】実施例等で作製した有機ＥＬ素子の発光効率−電流密度特性を示す図である。
【図５】実施例等で作製した有機ＥＬ素子の発光輝度−電圧特性を示す図である。
【符号の説明】
【０１２６】
１  発光素子
１０  陽極
２０  正孔注入層
３０  正孔輸送層
４０  発光層
５０  電子輸送層
６０  陰極
【図１】
2008112904.tif 000034
【図２】
2008112904.tif 000035
【図３】
2008112904.tif 000036
【図４】
2008112904.tif 000037
【図５】
2008112904.tif 000038
【手続補正書】
【提出日】平成19年9月11日(2007.9.11)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１の電極と第２の電極との間に、発光物質を含有する層を含む複数の層を有し、
前記複数の層の少なくとも一層が、下記式（１）で表されるチオフェン誘導体、及び前記チオフェン誘導体に対して電子受容性を示す物質を含有する発光素子。
【化１】
2008112904.tif 000039
（式中Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基，置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基を表し、Ｒ１、Ｒ２は互いに結合し環を形成してもよい。Ｘは単結合又は置換又は無置換の二価の基、Ｙ１、Ｙ２はそれぞれ水素原子、又は置換あるいは無置換の一価の基を表す。ｎは１〜２０の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数あるＲ１、Ｒ２、Ｘはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【請求項２】
前記式（１）のＸが単結合、又は置換あるいは無置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、Ｙ１、Ｙ２が水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基のいずれから選ばれる基である請求項１記載の発光素子。
【請求項３】
前記チオフェン誘導体が下記式（２）で表される請求項１記載の発光素子。
【化２】
2008112904.tif 000040
（式中Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基を表し、隣合う置換基同士は互いに結合し、環を形成してもよい。Ｙ１、Ｙ２はそれぞれ水素原子、又は置換あるいは無置換の一価の基を表す。ｎは１〜２０の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数あるＲ１〜Ｒ６はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【請求項４】
前記チオフェン誘導体が下記式（３）で表される請求項１記載の発光素子。
【化３】
2008112904.tif 000041
（式中Ｒ１〜Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基を表し、隣合う置換基同士は互いに結合し環を形成してもよい。Ｙ１、Ｙ２はそれぞれ水素原子、又は置換あるいは無置換の一価の基を表す。ｎは１〜２０の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数あるＲ１、Ｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【請求項５】
前記式（２）又は（３）のＹ１、Ｙ２が、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基である請求項３又は４に記載の発光素子。
【請求項６】
前記チオフェン誘導体が、ビチオフェン、ターチオフェン及びクォーターチオフェンのいずれかの構造を有する請求項１に記載の発光素子。
【請求項７】
前記チオフェン誘導体、及び前記電子受容性を示す物質を含有する層が正孔輸送領域にある請求項１〜６のいずれかに記載の発光素子。
【請求項８】
前記電子受容性を示す物質が、シアノ基を有する電子受容性化合物である請求項１〜７のいずれかに記載の発光素子。
【請求項９】
前記電子受容性を示す物質が、下記式（６）で示される化合物である請求項１〜７のいずれかに記載の発光素子。
【化４】
2008112904.tif 000042
（式中、Ｒは、それぞれ、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、トリフルオロメチル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ジアルキルカルバモイル基、ジアリールカルバモイル基、又はカルボキシル基である。）
【請求項１０】
前記電子受容性を示す物質が、１又は複数種の金属酸化物である請求項１〜７のいずれかに記載の発光素子。
【請求項１１】
前記金属酸化物が、周期表第４族〜第１２族に属するいずれかの遷移金属の酸化物である請求項１０に記載の発光素子。
【請求項１２】
前記金属酸化物が、周期表第４族〜第８族に属するいずれかの遷移金属の酸化物である請求項１０に記載の発光素子。
【請求項１３】
前記金属酸化物が、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）、バナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、レニウム酸化物（ＲｅＯｘ）、チタン酸化物（ＴｉＯｘ）、クロム酸化物（ＣｒＯｘ）、ジルコニウム酸化物（ＺｒＯｘ）、ハフニウム酸化物（ＨｆＯｘ）及びタンタル酸化物（ＴａＯｘ）から選択される金属酸化物（各組成式中のＸは２〜３を数字を示す）である請求項１０に記載の発光素子。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００５】
本発明者らは、有機ＥＬ素子において特定のチオフェン化合物に電子受容性物質を添加した層を形成することにより、素子の駆動電圧を著しく低下できることを見出し、本発明を完成させた。
本発明によれば、以下の発光素子が提供できる。
１．第１の電極と第２の電極との間に、発光物質を含有する層を含む複数の層を有し、前記複数の層の少なくとも一層が、下記式（１）で表されるチオフェン誘導体、及び前記チオフェン誘導体に対して電子受容性を示す物質を含有する発光素子。
【化５】
2008112904.tif 000043
（式中Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基，置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基を表し、Ｒ１、Ｒ２は互いに結合し環を形成してもよい。Ｘは単結合又は置換又は無置換の二価の基、Ｙ１、Ｙ２はそれぞれ水素原子、又は置換あるいは無置換の一価の基を表す。ｎは１〜２０の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数あるＲ１、Ｒ２、Ｘはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
２．前記式（１）のＸが単結合、又は置換あるいは無置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、Ｙ１、Ｙ２が水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基のいずれから選ばれる基である１記載の発光素子。
３．前記チオフェン誘導体が下記式（２）で表される１記載の発光素子。
【化６】
2008112904.tif 000044
（式中Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基を表し、隣合う置換基同士は互いに結合し、環を形成してもよい。Ｙ１、Ｙ２はそれぞれ水素原子、又は置換あるいは無置換の一価の基を表す。ｎは１〜２０の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数あるＲ１〜Ｒ６はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
４．前記チオフェン誘導体が下記式（３）で表される１記載の発光素子。
【化７】
2008112904.tif 000045
（式中Ｒ１〜Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールアミノ基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基を表し、隣合う置換基同士は互いに結合し環を形成してもよい。Ｙ１、Ｙ２はそれぞれ水素原子、又は置換あるいは無置換の一価の基を表す。ｎは１〜２０の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数あるＲ１、Ｒ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
５．前記式（２）又は（３）のＹ１、Ｙ２が、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、置換又は無置換の核炭素数６〜４０のアリール基、置換又は無置換の核炭素数２〜４０の複素環残基である３又は４に記載の発光素子。
６．前記チオフェン誘導体が、ビチオフェン、ターチオフェン及びクォーターチオフェンのいずれかの構造を有する１に記載の発光素子。
７．前記チオフェン誘導体、及び前記電子受容性を示す物質を含有する層が正孔輸送領域にある１〜６のいずれかに記載の発光素子。
８．前記電子受容性を示す物質が、シアノ基を有する電子受容性化合物である１〜７のいずれかに記載の発光素子。
９．前記電子受容性を示す物質が、下記式（６）で示される化合物である１〜７のいずれかに記載の発光素子。
【化８】
2008112904.tif 000046
（式中、Ｒは、それぞれ、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、トリフルオロメチル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ジアルキルカルバモイル基、ジアリールカルバモイル基、又はカルボキシル基である。）
１０．前記電子受容性を示す物質が、１又は複数種の金属酸化物である１〜７のいずれかに記載の発光素子。
１１．前記金属酸化物が、周期表第４族〜第１２族に属するいずれかの遷移金属の酸化物である１０に記載の発光素子。
１２．前記金属酸化物が、周期表第４族〜第８族に属するいずれかの遷移金属の酸化物である１０に記載の発光素子。
１３．前記金属酸化物が、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）、バナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、レニウム酸化物（ＲｅＯｘ）、チタン酸化物（ＴｉＯｘ）、クロム酸化物（ＣｒＯｘ）、ジルコニウム酸化物（ＺｒＯｘ）、ハフニウム酸化物（ＨｆＯｘ）及びタンタル酸化物（ＴａＯｘ）から選択される金属酸化物（各組成式中のＸは２〜３を数字を示す）である１０に記載の発光素子。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３３】
また、チオフェン誘導体に対して電子受容性を示す有機化合物として、キノイド誘導体、アリールボラン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタルイミド誘導体等のイミド誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も好ましい。
例えば、下記のキノイド誘導体が挙げられる。
【化１１】
2008112904.tif 000047
式中、Ｒ１１〜Ｒ２８は、それぞれ水素、ハロゲン、フルオロアルキル基、シアノ基、アルコキシ基、アルキル基又はアリール基である。ただし、Ｒ１１〜Ｒ２８が同一分子中で全て、水素であるものは除く。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３５】
Ｚは電子吸引基であり、下記式（ｊ）〜（ｐ）の構造のいずれかからなる。好ましくは、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）の構造である。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３８】
Ｒ３０とＲ３１が環を形成する場合、Ｚは、好ましくは、下記式に示す置換基である。
【化１４】
2008112904.tif 000048
（式中、Ｒ５１’，Ｒ５２’は、それぞれメチル基、エチル基、プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。）
本発明においては、上述した電子受容性化合物のうち、シアノ基を有するものが特に好ましい。
チオフェン誘導体に対して電子受容性を示すキノイド誘導体の具体例を以下に示す。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５３】
発光層に用いられる材料は、長寿命な発光材料として公知のものを用いることが可能であるが、下記式（Ｉ）で示される材料を発光材料として用いることが望ましい。
【化１８】
2008112904.tif 000049
（式中、Ａｒは核炭素数６〜５０の芳香族環もしくは核原子数５〜５０の複素芳香族環であり、Ｘ’は置換基であり、ｌは１〜５の整数、ｍは０〜６の整数である。）
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８４】
正孔輸送性の材料の具体例として、例えば、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５３３６号公報、特開昭５４−１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同５７−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２２６３号公報）、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８５】
正孔輸送層の他、さらに正孔の注入を助けるために別途正孔注入層を設けることが好ましい。正孔注入層の材料としては正孔輸送層と同様の材料を使用することができるが、他に、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１５】
正孔注入層の膜上に、膜厚１０ｎｍでα−ＮＰＤを製膜した。この膜は正孔輸送層として機能する。
さらに、ホスト化合物としてＡｌｑ３、ドーパントとしてＤＣＭ−１を、抵抗加熱により膜厚３０ｎｍで共蒸着し成膜した。ＤＣＭ−１の濃度は１ｍｏｌ％であった。この膜は、発光層として機能する。
発光層成膜に続けて、セシウム金属とＰｏＰｙ２を膜厚２０ｎｍで共蒸着して成膜した。セシウムの濃度はＰｏＰｙ２に対して３０ｍｏｌ％であった。この層は電子注入・輸送層として機能する。
電子注入・輸送層上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚１００ｎｍ形成し、有機ＥＬ素子を形成した。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１９】
比較例３
実施例２の正孔注入層において、α−６Ｔの代わりにα−ＮＰＤを用いて，酸化モリブデン（ＭｏＯ２）をα−ＮＰＤと共蒸着した。酸化モリブデン（ＭｏＯ２）はα−ＮＰＤに対して３０ｍｏｌ％であった。それ以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。