(57)【要約】      （修正有）【課題】優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（１）2008291013.tif 000084〔式中、Ｘ1及びＸ2は、フッ素原子、メトキシ基等を、ＡはＡ1ＣＲ6ＣＲ7ＣＲ8、Ａ2Ｃｙ等を、Ａ1はＣＨ2等のアルキレン基を、Ａ2は単結合又はアルキレン基を、Ｒ6Ｒ7はアルキル基を、Ｒ8はヒドロキシ基、ヒドロキシメチル基、アミノ基等を、Ｃｙは置換基を有しても良いシクロアルキル基、シクロアルケニル基を表す。〕で示されるアミド化合物は優れた植物病害防除効力を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2008291013.tif 000083
〔式中、
Ｘ1はフッ素原子又はメトキシ基を表し、
Ｘ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ1Ｒ2基、ＣＯ2Ｒ3基、ＣＯＮＲ4Ｒ5基、或いは、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ＡはＡ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8、Ａ2−Ｃｙ1又はＡ3−Ｃｙ2で示される基を表し、
Ａ1はＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基を表し、
Ａ2は単結合、ＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基を表し、
Ａ3はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基を表し、
Ｃｙ1は下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基、下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基を表し、
Ｃｙ2は下記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基、下記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は下記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基を表し、
Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、
Ｒ4は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ6及びＲ7は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ8はハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、フェノキシ基又はＮＲ9Ｒ10基〔式中、Ｒ9及びＲ10は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕を表す。
群［a-1］：
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、フェノキシ基及びＮＲ11Ｒ12基〔式中、Ｒ11及びＲ12は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕。
群［a-2］：
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、フェノキシ基又はＮＲ13Ｒ14基〔式中、Ｒ13及びＲ14は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕〕
で示されるアミド化合物。
【請求項２】
Ｚが酸素原子である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項３】
Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であるか、或いは、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が水素原子又はメトキシ基である請求項１又は２記載のアミド化合物。
【請求項４】
Ｘ1及びＸ2がメトキシ基である請求項１又は２記載のアミド化合物。
【請求項５】
Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が水素原子である請求項１又は２記載のアミド化合物。
【請求項６】
Ｘ1及びＸ2がフッ素原子である請求項１又は２記載のアミド化合物。
【請求項７】
Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子である請求項１又は２記載のアミド化合物。
【請求項８】
ＡがＡ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8であり、Ｒ8がフッ素原子、アミノ基又はヒドロキシル基である請求項１〜７いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項９】
ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙ1が群[a-1]より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である請求項１〜７いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１０】
ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙ1がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基及びＮＲ11Ｒ12基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよいシクロへキシル基である請求項１〜７いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１１】
ＡがＡ3−Ｃｙ2であり、Ａ3がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又はシアノ基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ2が群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である請求項１〜７いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１２】
ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙ1がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたシクロヘキシル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項１３】
ＡがＡ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8、Ａ2−Ｃｙ1又はＡ3−Ｃｙ2で示される基であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基であり、Ａ2が単結合、ＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基であり、Ａ3がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基シアノ基及びフェニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ1が下記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基、下記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は下記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基であり、Ｃｙ2が下記群［b-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記群［b-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基、下記群［b-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は下記群［b-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基であり、Ｒ8がハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はフェノキシ基である請求項１〜７いずれか一項記載のアミド化合物。
群［b-1］：
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基及びフェノキシ基。
群［b-2］：
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基及びフェノキシ基。
【請求項１４】
請求項１〜１３いずれか一項記載のアミド化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。
【請求項１５】
請求項１〜１３いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする植物病害の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物およびその植物病害防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、植物病害を防除するための薬剤の開発が行われ、植物病害防除効力を有する化合物が見出されて、実用に供されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるアミド化合物が優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は式（１）
式（１）
2008291013.tif 000002
〔式中、
Ｘ1はフッ素原子又はメトキシ基を表し、
Ｘ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ1Ｒ2基、ＣＯ2Ｒ3基、ＣＯＮＲ4Ｒ5基、或いは、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ＡはＡ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8、Ａ2−Ｃｙ1又はＡ3−Ｃｙ2で示される基を表し、
Ａ1はＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基を表し、
Ａ2は単結合、ＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基を表し、
Ａ3はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基を表し、
Ｃｙ1は下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基、下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基を表し、
Ｃｙ2は下記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基、下記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は下記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基を表し、
Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、
Ｒ4は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ6及びＲ7は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ8はハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、フェノキシ基又はＮＲ9Ｒ10基〔式中、Ｒ9及びＲ10は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕を表す。
群［a-1］：
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、フェノキシ基及びＮＲ11Ｒ12基〔式中、Ｒ11及びＲ12は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕。
群［a-2］：
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、フェノキシ基又はＮＲ13Ｒ14基〔式中、Ｒ13及びＲ14は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕〕
で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤及び本発明化合物の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする植物病害防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００５】
本発明化合物は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明において、
Ｘ2で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、１，１−ジメチルエトキシ基、プロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基及びブトキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基、１，１−ジメチルエチルチオ基、プロピルチオ基及び１−メチルプロピルチオ基等が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基及び２−ヒドロキシエチル基等が挙げられ、
メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−シアノフェニル基及び４−ニトロフェニル基等が挙げられ、
【０００７】
Ａ3で示されるＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基における、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としてはフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基、１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ａ3で示されるＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基としては、具体的には、ＣＨ（ＣＦ3）、ＣＨ（ＣＦ2Ｈ）、ＣＨ（ＣＦＨ2）、ＣＨ（ＣＨ2ＣＦ3）、ＣＨ（ＣＣｌ3）、ＣＨ（ＣＣｌ2Ｈ）、ＣＨ（ＣＣｌＨ2）、ＣＨ（ＣＨ＝ＣＨ2）、ＣＨ（ＣＨ＝ＣＨＣＨ3）、ＣＨ（ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）2）、ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）、ＣＨ（Ｃ≡ＣＣＨ3）、ＣＨ（ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ）、ＣＨ（ＣＮ）、ＣＨ（Ｃ6Ｈ5）、ＣＨ（ＣＯ2ＣＨ3）、ＣＨ（ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3）及びＣＨ（ＣＯ2ＣＨ（ＣＨ3）2）等が挙げられ、
【０００８】
Ｒ1で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基、１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ3で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｒ4で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ5で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
【０００９】
ＮＲ1Ｒ2基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、２−プロペニルアミノ基、２−プロピニルアミノ基、２−クロロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基及びメタンスルホニルメチルアミノ基等が挙げられ、
ＣＯＮＲ4Ｒ5基としては、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、（２−プロペニル）カルバモイル基、（２−プロピニル）カルバモイル基及び２−クロロエチルカルバモイル基等が挙げられ、
【００１０】
Ｒ6で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｒ7で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｒ8で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基及び５−ヘキセニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基および６，６，６−トリフルオロヘキシル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、５−クロロペンチルオキシ基、４−フルオロイソペンチルオキシ基及び２，２−ジクロロヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基及びプロピルチオ基等が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基及び２−ヒドロキシプロピル基等が挙げられ
Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基としては、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、１−メチルエチルカルボニルオキシ基及びプロピルカルボニルオキシ基等が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、１−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基及び１−（Ｎ−エチルアミノ）エチル基等が挙げられ、
（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基としては、シアノメチル基、１−シアノエチル基及び２−シアノエチル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基及びエタンスルホニル基等が挙げられ、
【００１１】
Ｒ9で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ10で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
ＮＲ9Ｒ10基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基及びメタンスルホニルメチルアミノ基等が挙げられ、
【００１２】
群［a-1］において示される、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基及び５−ヘキセニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基および６，６，６−トリフルオロヘキシル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、５−クロロペンチルオキシ基、４−フルオロイソペンチルオキシ基及び２，２−ジクロロヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基及びプロピルチオ基等が挙げられ、
環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基としては、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するメチレン基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するエチリデン基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するイソプロピリデン基及び環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するプロピリデン基が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基及び２−ヒドロキシプロピル基等が挙げられ
Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基としては、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、１−メチルエチルカルボニルオキシ基及びプロピルカルボニルオキシ基等が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、１−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基及び１−（Ｎ−エチルアミノ）エチル基等が挙げられ、
（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基としては、シアノメチル基、１−シアノエチル基及び２−シアノエチル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基及びエタンスルホニル基等が挙げられ、
【００１３】
Ｒ11で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ12で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
ＮＲ11Ｒ12基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基及びメタンスルホニルメチルアミノ基等が挙げられ、
【００１４】
群［a-2］において示される、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基、１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基及び５−ヘキセニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基および６，６，６−トリフルオロヘキシル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、５−クロロペンチルオキシ基、４−フルオロイソペンチルオキシ基及び２，２−ジクロロヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基及びプロピルチオ基等が挙げられ、
環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基としては、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するメチレン基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するエチリデン基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するイソプロピリデン基及び環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するプロピリデン基が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基及び２−ヒドロキシプロピル基等が挙げられ
Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基としては、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、１−メチルエチルカルボニルオキシ基及びプロピルカルボニルオキシ基等が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、１−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基及び１−（Ｎ−エチルアミノ）エチル基等が挙げられ、
（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基としては、シアノメチル基、１−シアノエチル基及び２−シアノエチル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基及びエタンスルホニル基等が挙げられ、
【００１５】
Ｒ13で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ14で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
ＮＲ13Ｒ14基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基及びメタンスルホニルメチルアミノ基等が挙げられ、
【００１６】
Ｃｙ1で示される、
群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基における、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられ、
群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基における、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基としては、２−シクロプロペニル基、１−シクロブテニル基、２−シクロブテニル基、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基及び３−シクロヘキセニル基が挙げられ、
群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、２−オキソシクロプロピル基、２−オキソシクロブチル基、３−オキソシクロブチル基、２−オキソシクロペンチル基、３−オキソシクロペンチル基、２−オキソシクロヘキシル基、３−オキソシクロヘキシル基及び４−オキソシクロヘキシル基が挙げられ、
群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基における、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基としては、２−ヒドロキシイミノシクロプロピル基、２−ヒドロキシイミノシクロブチル基、３−ヒドロキシイミノシクロブチル基、２−ヒドロキシイミノシクロペンチル基、３−ヒドロキシイミノシクロペンチル基、２−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基、３−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基及び４−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基等が挙げられ、
【００１７】
Ｃｙ2で示される
群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基における、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられ、
群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基における、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基としては、２−シクロプロペニル基、１−シクロブテニル基、２−シクロブテニル基、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基及び３−シクロヘキセニル基が挙げられ、
群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、２−オキソシクロプロピル基、２−オキソシクロブチル基、３−オキソシクロブチル基、２−オキソシクロペンチル基、３−オキソシクロペンチル基、２−オキソシクロヘキシル基、３−オキソシクロヘキシル基及び４−オキソシクロヘキシル基等が挙げられ、
群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基における、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基としては、２−ヒドロキシイミノシクロプロピル基、２−ヒドロキシイミノシクロブチル基、３−ヒドロキシイミノシクロブチル基、２−ヒドロキシイミノシクロペンチル基、３−ヒドロキシイミノシクロペンチル基、２−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基、３−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基及び４−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基等が挙げられ、
【００１８】
Ａ2−Ｃｙ1で示される基としては、具体的には例えば、
｛１−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル｝メチル基、｛１−（ヒドロキシメチル）シクロブチル｝メチル基、｛１−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル｝メチル基、｛１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル｝メチル基、（３−シクロヘキセニル）メチル基、（２−シクロヘキセニル）メチル基、（１−シクロヘキセニル）メチル基、{１−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル}メチル基、{１−（ジメチルアミノ）シクロペンチル}メチル基、{１−（ジメチルアミノ）シクロブチル}メチル基、{１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル}メチル基、（１−アセトキシシクロヘキシル）メチル基、（１−アセトキシシクロペンチル）メチル基、（１−アセトキシシクロブチル）メチル基、（１−アセトキシシクロプロピル）メチル基、（２−アセトキシシクロヘキシル）メチル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、２−メトキシシクロヘキシル基、２−メトキシシクロペンチル基、２−メトキシシクロブチル基、３−メトキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、（２−メトキシシクロヘキシル）メチル基、（１−メトキシシクロヘキシル）メチル基、２−アセトキシシクロヘキシル基、２−アセトキシシクロペンチル基、２−アセトキシシクロブチル基、２−メチルチオシクロヘキシル基、２−メチルチオシクロペンチル基、２−メチルチオシクロブチル基、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル基、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ）シクロペンチル基、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ）シクロブチル基、２−アミノシクロヘキシル基、２−アミノシクロペンチル基、２−アミノシクロブチル基、２−アセチルアミノシクロヘキシル基、２−アセチルアミノシクロペンチル基、２−アセチルアミノシクロブチル基、２−ジメチルアミノシクロヘキシル基、２−ジメチルアミノシクロペンチル基、２−ジメチルアミノシクロブチル基、２−フェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロペンチル基、２−フェニルシクロブチル基、２−ベンジルシクロヘキシル基、２−ベンジルシクロペンチル基、２−ベンジルシクロブチル基、２−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、２−トリフルオロメチルシクロペンチル基、２−トリフルオロメチルシクロブチル基、２−トリフルオロメチルシクロプロピル基、２−ヒドロキシメチルシクロヘキシル基、２−ヒドロキシメチルシクロペンチル基、２−ヒドロキシメチルシクロブチル基、２−メチレンシクロヘキシル基、３−メチレンシクロヘキシル基、４−メチレンシクロヘキシル基、
２−オキソシクロヘキシル基、３−オキソシクロヘキシル基、４−オキソシクロヘキシル基、２−オキソシクロペンチル基、３−オキソシクロペンチル基、２−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基、２−ヒドロキシイミノシクロペンチル基が挙げられ、
Ａ3−Ｃｙ2で示される基としては、具体的には例えば、
１−シクロヘキシル−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−シクロペンチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−シクロブチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−シアノ−１−シクロヘキシルメチル基、１−シアノ−１−シクロペンチルメチル基、１−シアノ−１−シクロブチルメチル基、１−ビニル−１−シクロヘキシルメチル基、１−ビニル−１−シクロペンチルメチル基、１−ビニル−１−シクロブチルメチル基、１−メトキシカルボニル−１−シクロヘキシルメチル基、１−メトキシカルボニル−１−シクロペンチルメチル基、１−メトキシカルボニル−１−シクロブチルメチル基等が挙げられる。
【００１９】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であるか、或いは、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が塩素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が臭素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がヨウ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣ２−Ｃ４アルケニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣ２−Ｃ４アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキルチオ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がニトロ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がシアノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がホルミル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＮＲ1Ｒ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣＯ2Ｒ3基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がＣＯＮＲ4Ｒ5基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がメチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
【００２０】
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が塩素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が臭素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がヨウ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣ２−Ｃ４アルケニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣ２−Ｃ４アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキルチオ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がニトロ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がシアノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がホルミル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＮＲ1Ｒ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣＯ2Ｒ3基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がＣＯＮＲ4Ｒ5基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がメチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
【００２１】
式（１）において、Ｚが酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
【００２２】
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2がハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
【００２３】
式（１）において、ＡがＡ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8であり、Ｒ8がフッ素原子、アミノ基又はヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8であり、Ｒ8がアミノ基又はヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8であり、Ａ1がＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ8がアミノ基又はヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8であり、Ｒ8がハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はフェノキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8であり、Ｒ8がハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はフェノキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8であり、Ｒ8がハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8であり、Ａ1がＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ8がヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8であり、Ｒ8がヒドロキシル基であるアミド化合物；
【００２４】
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙ1であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2が単結合であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙ1が群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙ1がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基及びＮＲ11Ｒ12基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙ1がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基及びＮＲ11Ｒ12基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙ1がメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣＨ2基、ヒドロキシメチル基、アミノ基、メチルアミノ基及びジメチルアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙ1がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙ1がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたシクロペンチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙ1がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたシクロブチル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙ1がメトキシ基、トリフルオロメチル基及びヒドロキシメチル基からなる群より選ばれる基で置換されたシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙ1がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
【００２５】
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ｃｙ1が下記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
群［b-1］：
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基及びフェノキシ基；
式（１）において、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙ1が前記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基及びフェノキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
【００２６】
式（１）において、Ｃｙ1がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基及びフェノキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
【００２７】
式（１）において、Ｃｙ1がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙ1がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたシクロヘキシル基であるアミド化合物；
【００２８】
式（１）において、Ｃｙ1がメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣＨ2基及びヒドロキシメチル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙ1がメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣＨ2基及びヒドロキシメチル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙ1がメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣＨ2基及びヒドロキシメチル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙ1がメトキシ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣＨ2基及びヒドロキシメチル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたシクロヘキシル基であるアミド化合物；
【００２９】
式（１）において、Ｃｙ1が群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1が前記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1が前記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基及びフェノキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1がＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1がシクロヘキセニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1が１−シクロヘキセニル基であるアミド化合物；
【００３０】
式（１）において、Ｃｙ1が群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1が前記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1が前記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基及びフェノキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1が環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1が環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1が２−オキソシクロヘキシル基であるアミド化合物；
【００３１】
式（１）において、Ｃｙ1が群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいヒドロキシイミノシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1が前記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキルであるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1が前記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいヒドロキシイミノシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基及びフェノキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｃｙ1がＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基であるアミド化合物；
【００３２】
式（１）において、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、ＡがＡ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はハロゲン原子であり、ＡがＡ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、ＡがＡ2−Ｃｙ1であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、ＡがＡ2−Ｃｙ1であるアミド化合物；
【００３３】
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はハロゲン原子であり、ＡがＡ2−Ｃｙ1であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2が水素原子又はハロゲン原子であり、ＡがＡ2−Ｃｙ1であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、ＡがＡ3−Ｃｙ2であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、ＡがＡ3−Ｃｙ2であり、Ａ3がメチレン基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、ＡがＡ3−Ｃｙ2であり、Ａ3がメチレン基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙ1がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙ1が環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｃｙ1がＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基であるアミド化合物；
【００３４】
式（１）において、ＡがＡ3−Ｃｙ2であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ3−Ｃｙ2であり、Ａ3がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又はシアノ基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ2が群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ3−Ｃｙ2であり、Ａ3がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びフェニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ2が下記群［b-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
群［b-2］：
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基及びフェノキシ基。
式（１）において、ＡがＡ3−Ｃｙ2であり、Ａ3がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びフェニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ2が前記群［b-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ3−Ｃｙ2であり、Ａ3がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ3−Ｃｙ2であり、Ａ3がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基及びシアノ基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ2が前記群［b-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ3−Ｃｙ2であり、Ａ3がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基及びシアノ基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ2が前記群［b-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されてもよいシクロヘキシル基であるアミド化合物；
【００３５】
式（１）において、ＡがＡ3−Ｃｙ2であり、Ａ3がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又はシアノ基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ2がＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ3−Ｃｙ2であり、Ａ3がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又はシアノ基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ2がＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＡがＡ3−Ｃｙ2であり、Ａ3がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又はシアノ基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ2がＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいシクロペンチル基であるアミド化合物；及び
式（１）において、ＡがＡ3−Ｃｙ2であり、Ａ3がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又はシアノ基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ2がＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいシクロブチル基であるアミド化合物。
【００３６】
本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生じる全ての活性な幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体等の異性体および異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではなく、いずれか一方の異性体でも混合物でも良い。従って、分子内に不斉炭素原子を有し光学活性体およびラセミ体が存在することがあり得るが、本発明においては特に限定されず、何れの場合も含まれる。
【００３７】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法９）により製造することができる。
【００３８】
（製造法１）
本発明化合物のうち、Ｚが酸素原子である本発明化合物（５）は、化合物（２）と化合物（３）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2008291013.tif 000003
〔式中、Ａ、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある）等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過した後、濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（５）を単離することができる。単離された本発明化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３９】
（製造法２）
本発明化合物のうち、Ｚが酸素原子である本発明化合物（５）は、化合物（２）と化合物（４）とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
2008291013.tif 000004
〔式中、Ａ、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（５）を単離することができる。単離された本発明化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４０】
（製造法３）
本発明化合物のうち、Ｚが硫黄原子である本発明化合物（６）は、本発明化合物のうちＺが酸素原子である本発明化合物（５）と２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジスルフィド（以下、ローソン試薬と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2008291013.tif 000005
〔式中、Ａ、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等の有機ニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明化合物（５）１モルに対して、ローソン試薬が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２５〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（６）を単離することができる。単離された本発明化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４１】
（製造法４）
本発明化合物のうち、Ｚが酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子である本発明化合物（９）は、まず化合物（７）と化合物（２）とを塩基の存在下で反応させて化合物（８）を得（工程（IV−１））、次いで化合物（８）とプロパルギルアルコールとを塩基の存在下で反応させる（工程（IV−２））ことにより製造することができる。
2008291013.tif 000006
〔式中、Ａ及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
工程（IV−１）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（７）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（８）を単離することができる。単離された化合物（８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
工程（IV−２）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物（８）１モルに対して、プロパルギルアルコールが通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（９）を単離することができる。単離された本発明化合物（９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４２】
（製造法５）
本発明化合物のうち、Ｚが酸素原子である本発明化合物（５）は、化合物（１０）とプロパルギルブロミドとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2008291013.tif 000007
〔式中、Ａ、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物（１０）１モルに対して、プロパルギルブロミドが通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（５）を単離することができる。単離された本発明化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４３】
（製造法６）
本発明化合物のうち、Ｚが酸素原子であり、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ａ2が単結合であり、Ｃｙ1が２−（Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ）シクロヘキシル基、２−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）シクロヘキシル基又は２−フェノキシシクロヘキシル基である本発明化合物（１３）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
2008291013.tif 000008
〔式中、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表し、Ｒ15はＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はフェノキシ基を表す。〕
工程（VI−１）
製造法２記載の方法に準じて、化合物（１１）は、化合物（４）と７−アザビシクロ[４．１．０]ヘプタンとを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
工程（VI−２）
本発明化合物（１３）は、化合物（１１）と化合物（１２）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（１１）１モルに対して、化合物（１２）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤の存在下で行うこともできる。かかる添加剤としては、例えばトリブチルフォスフィン等のリン化合物が挙げられる。
式（１２）で示される化合物は、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等と反応させることによりアルカリ金属塩に調製した後、該反応に用いることもできる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１３）を単離することができる。単離された本発明化合物（１３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４４】
（製造法７）
本発明化合物のうち、Ｚが酸素原子であり、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ｃｙ1が前記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるか、或いはＡがＡ3−Ｃｙ2であり、Ｃｙ2が前記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である本発明化合物（１６）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
2008291013.tif 000009
〔式中、Ａ4はＡ2−Ｃｙ11又はＡ3−Ｃｙ21を表し、Ａ5はＡ2−Ｃｙ12又はＡ3−Ｃｙ22を表し、Ｃｙ11は前記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがＣＨ（ＯＨ）に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｃｙ21は前記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがＣＨ（ＯＨ）に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｃｙ12は前記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｃｙ22は前記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘ1、Ｘ2、Ａ2及びＡ3は前記と同じ意味を表す。〕
工程（VII−１）
製造法２記載の方法に準じて、化合物（１５）は、化合物（４）と化合物（１４）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
工程（VII−２）
本発明化合物（１６）は、化合物（１５）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、ビス（アセトキシ）フェニルヨージド等の超原子価ヨウ素化合物、重クロム酸カリウム、クロム酸等のクロム化合物、過ヨウ素酸等の酸化ハロゲン化合物、二酸化マンガン、過マンガン酸カリウム等のマンガン酸化物等が挙げられる。
本発明化合物（１５）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１６）を単離することができる。単離された本発明化合物（１６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４５】
（製造法８）
本発明化合物のうち、Ｚが酸素原子であり、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ｃｙ1が環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるか、或いはＡがＡ3−Ｃｙ2であり、Ｃｙ2が環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物（１９）は、化合物（１７）と化合物（１８）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2008291013.tif 000010
〔式中、Ａ6はＡ2−Ｃｙ13又はＡ3−Ｃｙ23を表し、Ｃｙ13は環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｃｙ23は環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ａ7はＡ2−Ｃｙ14又はＡ3−Ｃｙ24を表し、Ｃｙ14は環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｃｙ24は環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｒ16はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｘは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｘ1、Ｘ2、Ａ2及びＡ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、ｎ−ブチルリチウム等のアルカリ金属塩、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
本発明化合物（１７）１モルに対して、式（１８）で示される化合物が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１９）を単離することができる。単離された本発明化合物（１９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４６】
（製造法９）
本発明化合物のうち、Ｚが酸素原子であり、ＡがＡ2−Ｃｙ1であり、Ｃｙ1が群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基であるか、或いは、ＡがＡ3−Ｃｙ2であり、Ｃｙ2が群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基である本発明化合物（２０）は、化合物（１６）とヒドロキシルアミン又はその塩とを反応させることにより製造することができる。
2008291013.tif 000011
〔式中、Ａ8はＡ2−Ｃｙ15又はＡ3−Ｃｙ25を表し、Ｃｙ15は前記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基を表し、Ｃｙ25は前記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基を表し、Ａ2、Ａ3、Ａ5、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（１６）１モルに対して、ヒドロキシルアミン又はその塩が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（２０）を単離することができる。単離された本発明化合物（２０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４７】
本発明化合物の製造に用いる中間体の一部は、市販されているか、公知の文献等に開示のある化合物である。かかる製造中間体は例えば下記の方法により製造することができる。
（中間体製造法１）
化合物（３）及び化合物（４）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
2008291013.tif 000012
〔式中、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
工程（ｉ−１）
化合物（Ｍ２）は、化合物（Ｍ１）とプロパルギルブロミドとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＦ等の酸アミド類及びＤＭＳＯ等のスルホキシド類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物（Ｍ１）１モルに対して、プロパルギルブロミドが通常２〜５モルの割合、塩基が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４８】
工程（ｉ−２）
化合物（３）は、化合物（Ｍ２）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、固体が析出した場合は、濾過することにより化合物（３）を単離することができ、また固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３）を単離することができる。単離された化合物（３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４９】
工程（ｉ−３）
化合物（４）は、化合物（３）と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（３）１モルに対して、塩化チオニルが通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５０】
（中間体製造法２）
化合物（１０）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
2008291013.tif 000013
〔式中、Ａ、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
工程（ii−１）
化合物（Ｍ３）は、化合物（Ｍ１）とベンジルブロミドとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＦ等の酸アミド類及びＤＭＳＯ等のスルホキシド類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物（Ｍ１）１モルに対して、ベンジルブロミドが通常２〜５モルの割合、塩基が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５１】
工程（ii−２）
化合物（Ｍ４）は、化合物（Ｍ３）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ３）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、固体が析出した場合は、濾過して化合物（Ｍ４）を単離し、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ４）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５２】
工程（ii−３）
化合物（Ｍ５）は、化合物（Ｍ４）と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ４）１モルに対して、塩化チオニルが通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ５）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５３】
工程（ii−４）
製造法２に記載の方法に準じて、化合物（Ｍ６）は、化合物（Ｍ５）と化合物（２）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【００５４】
工程（ii−５）
化合物（１０）は、化合物（Ｍ６）をパラジウム炭素存在下、水素と反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、ＴＨＦ、ＭＴＢＥ等のエーテル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ６）１モルに対して、パラジウム炭素が０．０１〜０．１モルの割合、水素が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応で使用する水素の圧力は、常圧〜１０気圧の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１０）を単離することができる。単離された化合物（１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５５】
化合物（３）のうちＸ1及びＸ2がフッ素原子である化合物（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸）は、（中間体製造法３）又は（中間体製造法４）に記載の方法にて、３，４，５−トリフルオロベンズアルデヒドから製造することができる。
（中間体製造法３）
３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
2008291013.tif 000014
〔式中、Ｒ100はＣ１−Ｃ４アルキル基、２−プロピニル基又はベンジル基を表し、Ｌ1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はメタンスルホニルオキシ基を表す。〕
工程（iii−１）
３，４，５−トリフルオロ安息香酸は、３，４，５−トリフルオロベンズアルデヒドと酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過マンガン酸カリウム、３−クロロ過安息香酸、一過硫酸塩化合物（ＯＸＯＮＥ（登録商標））が挙げられる。
３，４，５−トリフルオロベンズアルデヒド１モルに対して、酸化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、３，４，５−トリフルオロ安息香酸を単離することができる。単離された３，４，５−トリフルオロ安息香酸は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５６】
工程（iii−２）
化合物（Ｍ８）は、３，４，５−トリフルオロ安息香酸と化合物（Ｍ７）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
３，４，５−トリフルオロ安息香酸１モルに対して、化合物（Ｍ７）が通常２〜５モルの割合、塩基が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ８）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５７】
工程（iii−３）
化合物（Ｍ９）は、化合物（Ｍ８）とプロパルギルアルコールとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられる。
化合物（Ｍ８）１モルに対して、プロパルギルアルコールが通常１〜５モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５８】
工程（iii−４）
３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸は、化合物（Ｍ９）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ９）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸を単離することができる。単離された３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５９】
（中間体製造法４）
３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
2008291013.tif 000015
工程（iv−１）
３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）ベンズアルデヒドは、３，４，５−トリフルオロベンズアルデヒドとプロパルギルアルコールとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン等の炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物が挙げられる。
３，４，５−トリフルオロベンズアルデヒド１モルに対して、プロパルギルアルコールが通常１〜５モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）ベンズアルデヒドを単離することができる。単離された３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）ベンズアルデヒドは、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６０】
工程（iv−２）
３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸は、３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）ベンズアルデヒドと酸化剤とを、反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、イソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過マンガン酸カリウム、３−クロロ過安息香酸、一過硫酸塩化合物（ＯＸＯＮＥ（登録商標））が挙げられる。
３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）ベンズアルデヒド１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸を単離することができる。単離された３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６１】
本発明化合物の製造中間体である式（１０）
2008291013.tif 000016
〔式中、Ｘ1、Ｘ2及びＡは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１０）において、Ｘ1がフッ素原子である化合物；
式（１０）において、Ｘ1がメトキシ基である化合物；
式（１０）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子である化合物；
式（１０）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がフッ素原子である化合物；
式（１０）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が水素原子である化合物；及び
式（１０）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がメトキシ基である化合物。
【００６２】
本発明化合物が優れた効力を有する植物病害としては、糸状菌類病害、細菌類病害、ウイルス病害を含むものであるが、具体的には糸状菌類としてエリシフェ属菌、例えばコムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウンシヌラ属菌、例えばブドウうどんこ病菌（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、ポドスファエラ属菌、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、スファエロテカ属菌、例えばキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、オイディオプシス属菌、例えばトマトうどんこ病菌（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ  ｓｉｃｕｌａ）、マグナポリセ属菌、例えばイネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｏｒｙｚａｅ）、コクリオボルス属菌、例えばイネごま葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、ミコスファレラ属菌、例えばコムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、パイレノフォーラ属菌、例えばオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、スタゴノスポラ属菌、例えばコムギふ枯れ病菌（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）リンコスポリウム属菌、例えばオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、シュードサーコスポレラ属菌、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ゴーマノマイセス属菌、例えばコムギ立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、フザリウム属菌、例えばコムギ赤かび病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐ．）、ミクロドキウム属菌、例えばコムギ紅色雪腐病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、ベンチュリア属菌、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、エルシノエ属菌、たとえばブドウ黒痘病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、ボトリティス属菌、例えばキュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア属菌、例えばモモ灰星病菌（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、フォーマ属菌、例えばナタネ根朽病菌（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）、クラドスポリウム属菌、例えばトマト葉かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ、サーコスポラ属菌、例えばラッカセイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、サーコスポリディウム属菌、例えばカッラセイ黒渋病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、コレトトリカム属菌、例えばイチゴ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、スクレロティニア属菌、例えばキュウリ菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、アルタナーリア属菌、例えばリンゴ斑点落葉病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）、バーティシリウム属菌、例えばナス半身萎凋病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、リゾクトニア属菌、例えばイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、パクシニア属菌、例えばコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、ファコプソラ属菌、例えばダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ティレティ���属菌、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）ウスティラゴ属菌、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、スクレロティウム属菌、例えばラッカセイ白絹病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、ファイトフトーラ属菌、例えばジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、シュードペロノスポーラ属菌、例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ペロノスポーラ属菌、例えばハクサイべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、プラズモパラ属菌、例えばブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、スクレロフトーラ属菌、例えばイネ黄化萎縮病菌（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、ピシウム属菌、例えばキュウリ苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、プラズモディオフォーラ属菌、例えばナタネ根こぶ病菌（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などが挙げられる。また細菌として、バークホルデリア属菌、例えばイネ苗立枯細菌病菌（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、シュードモナス属菌、例えばキュウリ斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、ラルストニア属細菌、例えばナス青枯病菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、ザンソモナス属細菌、例えばカンキツかいよう病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃｉｔｉｒｉ）、エルウィニア属細菌、例えばハクサイ軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）等が挙げられる。ウイルス病としてはタバコモザイクウイルス（Ｔｏｂａｃｃｏ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、キュウリモザイクウイルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）等が挙げられるが、何れも該殺菌スペクトルはこれらに限定されるべきものではない。
【００６３】
本発明の植物病害防除剤は本発明化合物そのものであってもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合し、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等に製剤化されている。これらの製剤は本発明化合物を通常０．１〜９０重量％含有する。
【００６４】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水が挙げられる。
【００６５】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。
【００６６】
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。
【００６７】
本発明の植物病害防除剤は、例えば植物体に処理することにより当該植物を植物病害から保護するために用いられ、また、土壌に処理することにより当該土壌に生育する植物を植物病害から保護するために用いられる。
【００６８】
本発明の植物病害防除剤を植物体に茎葉処理することにより用いる場合又は土壌に処理することにより用いる場合、その処理量は、防除対象植物である作物等の種類、防除対象病害の種類、防除対象病害の発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、１００００ｍ2あたり本発明化合物として通常１〜５０００ｇ、好ましくは５〜１０００ｇである。
【００６９】
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は通常０．０００１〜３重量％、好ましくは０．０００５〜１重量％の範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【００７０】
また、本発明の植物病害防除剤は種子消毒等の処理方法で用いることもできる。その方法としては、例えば本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍとなるように調製した本発明の植物病害防除剤に植物の種子を浸漬する方法、植物の種子に本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍの本発明の植物病害防除剤を噴霧もしくは塗沫する方法及び植物の種子に本発明の植物病害防除剤を粉衣する方法が挙げられる。
【００７１】
本発明の植物病害防除方法は、通常本発明の植物病害防除剤の有効量を、病害の発生が予測される植物若しくはその植物が生育する土壌に処理する、及び／又は病害の発生が確認された植物若しくはその植物が生育する土壌に処理することにより行われる。
【００７２】
本発明の植物病害防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００７３】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００７４】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００７５】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００７６】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００７７】
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００７８】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００７９】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００８０】
また、本発明の植物病害防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる植物病害防除剤の有効成分としては、例えば、クロロタロニル、フルアジナム、ジクロフルアニド、ホセチル−Ａｌ、環状イミド誘導体（キャプタン、キャプタホール、フォルペット等）、ジチオカーバメート誘導体（マンネブ、マンコゼブ、チラム、ジラム、ジネブ、プロピネブ等）、無機もしくは有機の銅誘導体（塩基性硫酸銅、塩基性塩化銅、水酸化銅、オキシン銅等）、アシルアラニン誘導体（メタラキシル、フララキシル、オフレース、シプロフラン、ベナラキシル、オキサジキシル等）、ストロビルリン系化合物（クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、エネストロビン、ジモキシストロビン等）、アニリノピリミジン誘導体（シプロジニル、ピリメタニル、メパニピリム等）、フェニルピロール誘導体（フェンピクロニル、フルジオキソニル等）、イミド誘導体（プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン等）、ベンズイミダゾール誘導体（カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等）、アミン誘導体（フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン等）、アゾール誘導体（プロピコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール、イプコナゾール、ペフラゾエート、プロチオコナゾール等）、トリフォリン、ピリフェノックス、フェナリモル、プロパモカルブ、シモキサニル、ジメトモルフ、フルモルフ、ファモキサドン、フェナミドン、ピリベンカルブ、イプロヴァリカルブ、ベンチアバリカルブ、マンジプロパミド、シアゾファミド、アミスルブロム、ゾキサミド、エタボキサム、ボスカリド、ペンチオピラド、フルオピラム、ビキサフェン、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、フルトラニル、メプロニル、フラメトピル、ペンシクロン、ヒメキサゾール、エトリジアゾール、フェリムゾン、シルチオファム、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプトマイシン、ピラゾフォス、イプロベンフォス、エディフェンフォス、イソプロチオラン、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、イミノクタジン、グアザチン、トルニファニド、トルクロフォスメチル、フェンヘキサミド、ポリオキシンＢ、キノキシフェン、プロキナジド、メトラフェノン、シフルフェナミド、ジエトフェンカルブ、フルオピコリド及びアシベンゾラールＳメチルが挙げられる。
【実施例】
【００８１】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００８２】
製造例１
ＴＨＦ５ｍｌに、３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物０．３５ｇ、２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミン０．５０ｇ及びトリエチルアミン０．５０ｇとを加え、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１と記す。）０．４８ｇを得た。
本発明化合物１
2008291013.tif 000017
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.28 (6H, s), 2.00 (1H, s), 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.08-4.15 (1H, m), 4.88 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.39 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.34-7.41 (2H, m).
【００８３】
製造例２
３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピル）−３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物２と記す。）を得た。
本発明化合物２
2008291013.tif 000018
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.26 (3H, s), 1.28 (3H, s), 2.54 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.91 (3H, s), 4.06-4.15 (1H, m), 4.80 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.53-6.56 (1H, br m), 7.00 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz), 7.46 (1H, d, J = 2.0 Hz).
【００８４】
製造例３
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルアミンを用いて、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物３と記す。）を得た。
本発明化合物３
2008291013.tif 000019
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (6H, s), 2.11 (1H, s), 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.46 (2H, d, J = 6.0 Hz), 4.88 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.57 (1H, br s), 7.36-7.43 (2H, m).
【００８５】
製造例４
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルアミンを用いて、また３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物４と記す。）を得た。
本発明化合物４
2008291013.tif 000020
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (6H, s), 2.38 (1H, s), 2.53 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.47 (2H, d, J = 6.0 Hz), 3.93 (3H, s), 4.82 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.55 (1H, br s), 7.04 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.30 (1H, dd, J = 8.5, 1.7 Hz), 7.47 (1H, d, J = 1.7 Hz).
【００８６】
製造例５
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物５と記す。）を得た。
本発明化合物５
2008291013.tif 000021
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (6H, s), 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.30 (2H, d, J = 6.4 Hz), 3.32 (2H, d, J = 6.4 Hz), 3.56 (1H, t, J = 6.4 Hz), 4.88 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.89 (1H, br s), 7.34-7.41 (2H, m).
【００８７】
製造例６
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに２−アミノ−２−メチルプロピルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−アミノ−２−メチルプロピル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物６と記す。）を得た。
本発明化合物６
2008291013.tif 000022
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.18 (6H, s), 1.41 (2H, br s), 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.30 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.88 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.83 (1H, br s), 7.36-7.44 (2H, m).
【００８８】
製造例７
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１−｛１−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル｝メチルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−｛１−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル｝メチル−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物７と記す。）を得た。
本発明化合物７
2008291013.tif 000023
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30-1.53 (10H, m), 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.19 (1H, t, J = 6.4 Hz), 3.42 (2H, d, J = 6.3 Hz), 3.45 (2H, d, J = 6.3 Hz), 4.88 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.76-6.81 (1H, m), 7.33-7.40 (2H, m).
【００８９】
製造例８
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１−｛１−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル｝メチルアミンを用いて、また３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−｛１−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル｝メチル−３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物８と記す。）を得た。
本発明化合物８
2008291013.tif 000024
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28-1.52 (10H, m), 2.53 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.38 (2H, d, J = 7.0 Hz), 3.40 (2H, d, J = 6.8 Hz), 3.85 (1H, t, J = 7.0 Hz), 3.93 (3H, s), 4.82 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.57-6.63 (1H, m), 7.03 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.26 (1H, dd, J = 8.3, 2.1 Hz), 7.46 (1H, d, J = 2.1 Hz).
【００９０】
製造例９
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１−｛１−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル｝メチルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−｛１−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル｝メチル−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物９と記す。）を得た。
本発明化合物９
2008291013.tif 000025
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37-1.53 (4H, m), 1.60-1.71 (4H, m), 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.41-3.44 (4H, m), 3.46-3.50 (1H, m), 4.88 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.02-7.08 (1H, m), 7.34-7.41 (2H, m).
【００９１】
製造例１０
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１−｛１−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル｝メチルアミンを用いて、また３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−｛１−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル｝メチル−３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１０と記す。）を得た。
本発明化合物１０
2008291013.tif 000026
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34-1.55 (4H, m), 1.60-1.69 (4H, m), 2.53 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.34 (2H, d, J = 6.8 Hz), 3.42 (2H, d, J = 6.5 Hz), 3.93 (3H, s), 3.97 (1H, t, J = 6.8 Hz), 4.82 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.69-6.74 (1H, m), 7.03 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.26 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.46 (1H, d, J = 2.2 Hz).
【００９２】
製造例１１
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１−｛１−（ヒドロキシメチル）シクロブチル｝メチルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−｛１−（ヒドロキシメチル）シクロブチル｝メチル−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１１と記す。）を得た。
本発明化合物１１
2008291013.tif 000027
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.78-1.87 (4H, m), 1.92-2.02 (2H, m), 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.18 (1H, t, J = 6.0 Hz), 3.59 (2H, d, J = 6.0 Hz), 3.62 (2H, d, J = 6.0 Hz), 4.88 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.87-6.93 (1H, m), 7.32-7.39 (2H, m).
【００９３】
製造例１２
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１−｛１−（ヒドロキシメチル）シクロブチル｝メチルアミンを用いて、また３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−｛１−（ヒドロキシメチル）シクロブチル｝メチル−３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１２と記す。）を得た。
本発明化合物１２
2008291013.tif 000028
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.77-1.85 (4H, m), 1.92-2.01 (2H, m), 2.53 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.55 (2H, d, J = 6.5 Hz), 3.59 (2H, d, J = 6.3 Hz), 3.79 (1H, t, J = 6.5 Hz), 3.92 (3H, s), 4.81 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.76-6.82 (1H, m), 7.02 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.26 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz).
【００９４】
製造例１３
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１−｛１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル｝メチルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−｛１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル｝メチル−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１３と記す。）を得た。
本発明化合物１３
2008291013.tif 000029
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.50-0.57 (4H, m), 2.53 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.26 (1H, br s), 3.43 (2H, d, J = 5.6 Hz), 3.49 (2H, s), 4.88 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.23-7.29 (1H, m), 7.36-7.43 (2H, m).
【００９５】
製造例１４
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１−｛１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル｝メチルアミンを用いて、また３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−｛１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル｝メチル−３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１４と記す。）
本発明化合物１４
2008291013.tif 000030
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.49-0.56 (4H, m), 2.53 (1H, t, J = 2.3 Hz), 3.37 (1H, t, J = 6.0 Hz), 3.44 (2H, d, J = 5.9 Hz), 3.44 (2H, d, J = 5.8 Hz), 3.93 (3H, s), 4.82 (2H, d, J = 2.2 Hz), 6.78-6.84 (1H, m), 7.04 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.30 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz), 7.47 (1H, d, J = 2.0 Hz).
【００９６】
製造例１５
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに３−シクロヘキセニルメチルアミンを用いて、また３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（３−シクロヘキセニル）メチル−３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１５と記す。）を得た。
本発明化合物１５
2008291013.tif 000031
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28-1.40 (1H, m), 1.74-2.21 (6H, m), 2.53 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.33-3.45 (2H, m), 3.92 (3H, s), 4.81 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.63-5.72 (2H, m), 6.25-6.31 (1H, m), 7.02 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.26 (1H, dd, J = 8.2, 1.8 Hz), 7.46 (1H, d, J = 1.8 Hz).
【００９７】
製造例１６
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１−｛１−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル｝メチルアミンを用いて、また３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３，５−ジメトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−｛１−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル｝メチル−３，５−ジメトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１６と記す。）を得た。
本発明化合物１６
2008291013.tif 000032
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.09-1.89 (10H, m), 2.29 (6H, s), 2.44 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.54 (2H, d, J = 4.8 Hz), 3.91 (6H, s), 4.77 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.91 (1H, br s), 7.01 (2H, s).
【００９８】
製造例１７
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１−｛１−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル｝メチルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−｛１−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル｝メチル−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１７と記す。）を得た。
本発明化合物１７
2008291013.tif 000033
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.07-1.69 (10H, m), 2.28 (6H, s), 2.53 (1H, t, J = 1.8 Hz), 3.52 (2H, d, J = 4.3 Hz), 4.88 (2H, d, J = 2.2 Hz), 6.98 (1H, br s), 7.32-7.41 (2H, m).
【００９９】
製造例１８
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１−シクロヘキセニルメチルアミン塩酸塩を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１−シクロヘキセニル）メチル−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１８と記す。）を得た。
本発明化合物１８
2008291013.tif 000034
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.55-1.68 (4H, m), 1.96-2.05 (4H, m), 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.93 (2H, d, J = 5.3 Hz), 4.88 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.62-5.65 (1H, m), 6.07-6.10 (1H, m), 7.34-7.40 (2H, m).
【０１００】
製造例１９
（工程１）
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチルアミン塩酸塩を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミドを得た。
Ｎ−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド
2008291013.tif 000035
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35-1.58 (10H, m), 2.50-2.53 (2H, m), 3.47 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.87 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.75-6.76 (1H, br m), 7.37-7.43 (2H, m).
（工程２）
Ｎ−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド０．３２ｇとクロロホルム１０ｍｌとの混合液に、４−ジメチルアミノピリジン０．２４ｇ及び無水酢酸０．１４ｍｌを順次加え、該混合物を室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和クエン酸水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮して、Ｎ−（１−アセトキシシクロヘキシル）メチル−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物１９と記す。）０．２０ｇを得た。
本発明化合物１９
2008291013.tif 000036
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29-1.61 (8H, m), 2.07-2.11 (2H, m), 2.12 (3H, s), 2.54 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.76 (2H, d, J = 5.8 Hz), 4.87 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.39-7.46 (2H, m), 7.80-7.83 (1H, m).
【０１０１】
製造例２０
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに２−シクロヘキセニルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−シクロヘキセニル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物２０と記す。）を得た。
本発明化合物２０
2008291013.tif 000037
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.60-1.73 (3H, m), 1.96-2.09 (3H, m), 2.51 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.63-4.68 (1H, m), 4.88 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.64-5.68 (1H, m), 5.92-5.95 (2H, m), 7.32-7.39 (2H, m).
【０１０２】
製造例２１
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに２−メトキシシクロヘキシルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−メトキシシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物２１と記す。）を得た。
本発明化合物２１
2008291013.tif 000038
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.15-2.09 (8H, m), 2.52 (1H, t, J = 2.3 Hz), 3.35-3.36 (3H, m), 3.46-3.50 (1H, m), 4.05-4.13 (1H, m), 4.87 (2H, d, J = 2.3 Hz), 6.50 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.32-7.39 (2H, m).
【０１０３】
製造例２２
１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチルアミン塩酸塩の代わりに２−ヒドロキシシクロヘキシルアミンを用いて、製造例１９記載の方法に準じて、Ｎ−（２−アセトキシシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物２２と記す。）を得た。
本発明化合物２２
2008291013.tif 000039
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23-2.03 (8.0H, m), 2.03 (0.6H, s), 2.13 (2.4H, s), 2.53 (1.0H, t, J = 2.4 Hz), 3.94-4.03 (0.2H, m), 4.15-4.21 (0.8H, m), 4.76-4.84 (0.2H, m), 4.86-4.88 (2.0H, m), 5.10-5.13 (0.8H, m), 6.41 (0.8H, d, J = 7.7 Hz), 6.57 (0.2H, d, J = 8.5 Hz), 7.29-7.35 (2.0H, m).
【０１０４】
製造例２３
（工程１）
酢酸エチル１０ｍｌと３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物２．３ｇとの混合物に、７−アザビシクロ[４．１．０]ヘプタン１．４５ｇ、トリエチルアミン２ｍｌ及び酢酸エチル３ｍｌの混合液を氷冷下で滴下し、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（Ａ）１．８ｇを得た。
化合物（Ａ）
2008291013.tif 000040
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33-1.41 (2H, m), 1.51-1.60 (2H, m), 1.89-1.96 (2H, m), 2.02-2.09 (2H, m), 2.53 (1H, t, J = 2.4 Hz), 2.78 (2H, t, J = 1.7 Hz), 4.90 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.52-7.59 (2H, m).
【０１０５】
（工程２）
アセトニトリル３ｍｌと化合物（Ａ）０．２９ｇとの混合物に、チオメトキシナトリウム７７ｍｇを加え、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮し、得られた結晶をヘキサンと酢酸エチルとの混合溶媒で洗浄し、Ｎ−（２−メチルチオシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物２３と記す。）０．２ｇを得た。
本発明化合物２３
2008291013.tif 000041
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25-1.84 (6H, m), 2.05 (3H, s), 2.13-2.17 (1H, m), 2.36-2.40 (1H, m), 2.48-2.54 (2H, m), 3.79-3.87 (1H, m), 4.88 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.17 (1H, d, J = 5.6 Hz), 7.34-7.41 (2H, m).
【０１０６】
製造例２４
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−｛２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル｝−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物２４と記す。）を得た。
本発明化合物２４
2008291013.tif 000042
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.17-2.31 (17.0H, m), 2.49 (0.4H, t, J = 2.4 Hz), 2.51 (0.6H, t, J = 2.4 Hz), 3.47-4.01 (2.0H, m), 4.63 (0.4H, d, J = 8.3 Hz), 4.86-4.91 (2.6H, m), 7.28-7.31 (0.4H, m), 7.43-7.47 (2.0H, m), 7.83 (0.6H, d, J = 4.4 Hz).
【０１０７】
製造例２５
Ｎ−｛２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシル｝−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド１．０ｇに濃塩酸５ｍｌを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣を１５％水酸化ナトリウム水溶液、ＭＴＢＥで順次洗浄しＮ−（２−アミノシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物２５と記す。）０．３ｇを得た。
本発明化合物２５
2008291013.tif 000043
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24-2.02 (8.0H, m), 2.90-3.71 (2.3H, m), 4.04-4.09 (0.7H, m), 4.93-4.96 (2.0H, m), 5.40-5.86 (2.0H, m), 7.72-7.77 (2.0H, m), 8.15 (0.7H, d, J = 6.3 Hz), 8.55 (0.3H, d, J = 7.5 Hz).
【０１０８】
製造例２６
酢酸エチル５ｍｌ、Ｎ−（２−アミノシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド０．３４ｇ及びトリエチルアミン０．４ｍｌの混合物に、アセチルクロライド０．０７ｇを氷冷下で滴下した。得られた混合物を室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−アセチルアミノシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物２６と記す。）０．２１ｇを得た。
本発明化合物２６
2008291013.tif 000044
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.16-2.08 (8.9H, m), 2.11 (2.1H, s), 2.51 (1.0H, t, J = 2.1 Hz), 3.69-4.22 (2.0H, m), 4.87 (2.0H, d, J = 2.2 Hz), 5.80 (0.3H, d, J = 7.7 Hz), 5.95 (0.7H, d, J = 4.8 Hz), 7.16-7.18 (0.3H, m), 7.39-7.47 (2.0H, m), 8.03-8.04 (0.7H, m).
【０１０９】
製造例２７
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに２−ジメチルアミノシクロヘキシルアミンを用いて、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−ジメチルアミノシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物２７と記す。）を得た。
本発明化合物２７
2008291013.tif 000045
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.08-1.43 (4H, m), 1.70-1.79 (1H, m), 1.81-1.94 (2H, m), 2.24 (6H, s), 2.40-2.46 (1H, m), 2.52 (1H, t, J = 2.3 Hz), 2.62-2.67 (1H, m), 3.53-3.60 (1H, m), 4.86 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.01-7.03 (1H, m), 7.34-7.40 (2H, m).
【０１１０】
製造例２８
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに２−フェニルシクロヘキシルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−フェニルシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物２８と記す。）を得た。
本発明化合物２８
2008291013.tif 000046
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30-2.33 (8.0H, m), 2.48 (0.2H, t, J = 2.4 Hz), 2.50 (0.8H, t, J = 2.4 Hz), 2.52-2.56 (0.2H, m), 3.07 (0.8H, dt, J = 12.0, 3.7 Hz), 4.15-4.21 (0.2H, m), 4.48-4.53 (0.8H, m), 4.80 (0.4H, d, J = 2.4 Hz), 4.83 (1.6H, d, J = 2.4 Hz), 5.67 (0.2H, d, J = 8.0 Hz), 5.91 (0.8H, d, J = 7.6 Hz), 6.95-7.01 (0.4H, m), 7.04-7.10 (1.6H, m), 7.17-7.33 (5.0H, m).
【０１１１】
製造例２９
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに２−ベンジルシクロヘキシルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−ベンジルシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物２９と記す。）を得た。
本発明化合物２９
2008291013.tif 000047
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.09-2.16 (9.0H, m), 2.45-2.53 (2.0H, m), 2.77-2.88 (1.0H, m), 3.81-3.90 (0.4H, m), 4.28-4.33 (0.6H, m), 4.85-4.88 (2.0H, m), 5.89 (0.4H, d, J = 8.8 Hz), 6.09 (0.6H, d, J = 8.5 Hz), 7.10-7.36 (7.0H, m).
【０１１２】
製造例３０
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１−ベンジルシクロヘキシルアミンを用いて、また３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物３０と記す。）を得た。
本発明化合物３０
2008291013.tif 000048
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24-1.65 (8H, m), 2.19-2.25 (2H, m), 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.18 (2H, s), 3.93 (3H, s), 4.80 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.40 (1H, s), 6.98 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.06-7.25 (6H, m), 7.42 (1H, d, J = 2.2 Hz).
【０１１３】
製造例３１
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに２−トリフルオロメチルシクロヘキシルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（トランス−２−トリフルオロメチルシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物３１と記す。）を得た。
本発明化合物３１
2008291013.tif 000049
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30-2.07 (8H, m), 2.43-2.54 (2H, m), 4.62-4.69 (1H, m), 4.88 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.20 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.29-7.35 (2H, m).
【０１１４】
製造例３２
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに２−トリフルオロメチルシクロヘキシルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（シス−２−トリフルオロメチルシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物３２と記す。）を得た。
本発明化合物３２
2008291013.tif 000050
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29-2.10 (8H, m), 2.43-2.52 (1H, m), 2.55 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.63-4.67 (1H, m), 4.86 (2H, d, J = 2.2 Hz), 6.67 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.30-7.37 (2H, m).
【０１１５】
製造例３３
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに２−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−{（２−ヒドロキシメチル）シクロヘキシル}−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物３３と記す。）を得た。
本発明化合物３３
2008291013.tif 000051
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.09-2.07 (9.0H, m), 2.53-2.55 (1.0H, ｍ), 3.34-3.50 (1.8H, m), 3.61-3.67 (0.2H, m), 3.75-3.88 (0.4H, m), 4.14-4.17 (0.8H, m), 4.39-4.43 (0.8H, m), 4.87-4.88 (2.0H, m), 6.72 (0.2H, d, J = 8.2 Hz), 6.84 (0.8H, d, J = 4.1 Hz), 7.33-7.44 (2.0H, m).
【０１１６】
製造例３４
１５％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌとトルエン２０ｍｌとの混合液に、トランス−２−ヒドロキシシクロヘキシルアミン塩酸塩１．０８ｇ、テトラブチルアンモニウムブロミド０．０５ｇ及び３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物０．８０ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した後、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（トランス−２−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド１．１ｇを得た。
Ｎ−（トランス−２−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド
2008291013.tif 000052
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22-1.45 (4H, m), 1.70-1.81 (2H, m), 2.01-2.15 (2H, m), 2.53 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.43 (1H, td, J = 10.0, 4.3 Hz), 3.51-3.69 (1H, m), 3.77-3.88 (1H, m), 3.91-3.95 (3H, m), 4.81 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.10 (1H, d, J = 6.5 Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.27 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 7.44 (1H, d, J = 1.9 Hz).
クロロホルム２０ｍｌに、前記の操作で得られたＮ−（トランス−２−ヒドロキシシクロヘキシル）−３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド１．０ｇ、ビス（アセトキシ）フェニルヨージド１．３ｇ及び２，２，６，６−テトラメチルピペリジンＮ−オキシド０．１０ｇを加え、該混合物を室温で８時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮してから水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−オキソシクロヘキシル）−３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物３４と記す。）０．７０ｇを得た。
本発明化合物３４
2008291013.tif 000053
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39-1.51 (1H, m), 1.63-1.97 (3H, m), 2.15-2.24 (1H, m), 2.42-2.52 (1H, m), 2.53 (1H, t, J = 2.3 Hz), 2.56-2.63 (1H, m), 2.78-2.86 (1H, m), 3.94 (3H, s), 4.61-4.69 (1H, m), 4.82 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.14-7.15 (1H, br m), 7.36 (1H, dd, J = 8.3, 2.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 1.9 Hz).
【０１１７】
製造例３５
エタノール１０ｍｌに、Ｎ−（２−オキソシクロヘキシル）−３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド０．４０ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．４０ｇ及びトリエチルアミン０．４０ｇを加え、２時間加熱還流させた。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下で濃縮した後、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−ヒドロキシイミノシクロヘキシル）−３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物３５と記す。）８３ｍｇを得た。
本発明化合物３５
2008291013.tif 000054
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30-1.51 (2H, m), 1.56-2.00 (4H, m), 2.46-2.63 (2H, m), 3.42-3.52 (1H, m), 3.92-3.97 (3H, m), 4.49-4.60 (1H, m), 4.79-4.86 (2H, m), 7.00-7.07 (1H, m), 7.31-7.51 (3H, m), 9.75-9.80 (1H, m).
【０１１８】
製造例３６
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに２−アミノシクロへキサノンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（２−オキソシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物３６と記す。）を得た。
本発明化合物３６
2008291013.tif 000055
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.44 (1H, ddd, J = 25.0, 12.6, 4.2 Hz), 1.70 (1H, tdd, J = 17.4, 8.9, 4.4 Hz), 1.81-1.96 (2H, m), 2.17-2.23 (1H, m), 2.46 (1H, td, J = 13.6, 6.1 Hz), 2.52 (1H, t, J = 2.3 Hz), 2.58-2.63 (1H, m), 2.76-2.83 (1H, m), 4.58-4.64 (1H, m), 4.89 (2H, d, J = 2.2 Hz), 7.11 (1H, d, J = 4.6 Hz), 7.35-7.44 (2H, m).
【０１１９】
製造例３７
テトラヒドロフラン１ｍｌとヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム０．６５ｇとの混合物に、室温でｔｅｒｔ−ブトキシカリウム０．１７ｇを加え、室温で３０分間攪拌した後、Ｎ−（２−オキソシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド０．２５ｇとテトラヒドロフラン１ｍｌとの混合液を滴下し、３時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−メチレンシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物３７と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物３７
2008291013.tif 000056
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26-1.43 (2H, m), 1.54-1.64 (1H, m), 1.76-1.86 (2H, m), 2.02-2.17 (2H, m), 2.41-2.47 (1H, m), 2.53 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.52-4.59 (1H, m), 4.70 (1H, d, J = 1.1 Hz), 4.78 (1H, d, J = 1.1 Hz), 4.88 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.19 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.36-7.43 (2H, m).
【０１２０】
製造例３８
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１−シアノ−１−シクロヘキシルメチルアミンを用いて、また３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１−シアノ−１−シクロヘキシルメチル）−３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物３８と記す。）を得た。
本発明化合物３８
2008291013.tif 000057
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.15-1.31 (5H, m), 1.66-1.98 (6H, m), 2.54 (1H, t, J = 2.3 Hz), 3.94 (3H, s), 4.83 (2H, d, J = 2.3 Hz), 5.02 (1H, dd, J = 8.9, 6.8 Hz), 6.46 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 8.2, 2.0 Hz), 7.44 (1H, d, J = 2.0 Hz).
【０１２１】
製造例３９
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１−シアノ−１−シクロヘキシルメチルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１−シアノ−１−シクロヘキシルメチル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物３９と記す。）を得た。
本発明化合物３９
2008291013.tif 000058
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.15-1.32 (5H, m), 1.71-1.96 (6H, m), 2.53 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.91 (2H, d, J = 2.4 Hz), 4.97 (1H, dd, J = 8.9, 6.8 Hz), 6.49 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.36-7.43 (2H, m).
【０１２２】
製造例４０
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１−フェニル−１−シクロヘキシルメチルアミンを用いて、また３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１−フェニル−１−シクロヘキシルメチル）−３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物４０と記す。）を得た。
本発明化合物４０
2008291013.tif 000059
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96-1.28 (5H, m), 1.47-1.95 (6H, m), 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.91 (3H, s), 4.80 (2H, d, J = 2.4 Hz), 4.96 (1H, dd, J = 8.5, 8.6 Hz), 6.34 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.23-7.36 (6H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz).
【０１２３】
製造例４１
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１−フェニル−１−シクロヘキシルメチルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１−フェニル−１−シクロヘキシルメチル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物４１と記す。）を得た。
本発明化合物４１
2008291013.tif 000060
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.87-1.28 (6H, m), 1.46-1.91 (5H, m), 2.50 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.86 (2H, d, J = 2.4 Hz), 4.91 (1H, dd, J = 8.9, 8.7 Hz), 6.29 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.24-7.37 (7H, m).
【０１２４】
製造例４２
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１−シクロヘキシル−２，２，２−トリフルオロエチルアミンを用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１−シクロヘキシル−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物４２と記す。）を得た。
本発明化合物４２
2008291013.tif 000061
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03-1.37 (5H, m), 1.65-1.94 (6H, m), 2.53 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.64-4.75 (1H, m), 4.90 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.09 (1H, d, J = 9.9 Hz), 7.35-7.41 (2H, m).
【０１２５】
製造例４３
２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに１−シクロヘキシル−２，２，２−トリフルオロエチルアミンを用いて、また３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物の代わりに３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物を用いて製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１−シクロヘキシル−２，２，２−トリフルオロエチルアミン）−３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸アミド（以下、本発明化合物４３と記す。）を得た。
本発明化合物４３
2008291013.tif 000062
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.04-1.39 (5H, m), 1.64-1.95 (6H, m), 2.54 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.95 (3H, s), 4.70-4.81 (1H, m), 4.83 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.11 (1H, d, J = 10.1 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.27 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 7.49 (1H, d, J = 2.0 Hz).
【０１２６】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
【０１２７】
参考製造例１
ＤＭＦ１００ｍｌに、４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシ安息香酸１１．８ｇ、プロパルギルブロミド１５．７ｇ及び炭酸カリウム１８ｇを加え、得られた混合物を室温で８時間、次いで８０℃で４時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に酢酸エチルを加え、セライト（登録商標）を通してろ過した。ろ液に、水及び希塩酸を順次加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた結晶をヘキサンとＭＴＢＥとの混合溶媒で洗浄し、４−（２−プロピニルオキシ）−３，５−ジメトキシ安息香酸２−プロピニルエステル１５．５ｇを得た。
2008291013.tif 000063
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.44 (1H, t, J = 2.4 Hz), 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.91 (6H, s), 4.81 (2H, d, J = 2.4 Hz), 4.92 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.33 (2H, s).
【０１２８】
メタノール５０ｍｌに、４−（２−プロピニルオキシ）−３，５−ジメトキシ安息香酸２−プロピニルエステル１５．５ｇ及び１５％水酸化ナトリウム水溶液を４０ｍｌを加え、得られた混合物を５０℃で４時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物を塩酸に加えて酸性にした。析出した結晶をろ過により集め、乾燥して４−（２−プロピニルオキシ）−３，５−ジメトキシ安息香酸１３．０ｇを得た。
４−（２−プロピニルオキシ）−３，５−ジメトキシ安息香酸
2008291013.tif 000064
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.35 (1H, br s), 3.45 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.83 (6H, s), 4.70 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.24 (2H, s).
【０１２９】
トルエン１００ｍｌに、４−（２−プロピニルオキシ）−３，５−ジメトキシ安息香酸１３．０ｇ、塩化チオニル９．５ｇ及びＤＭＦ５０ｍｇを加え、得られた混合物を３時間加熱還流した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、４−（２−プロピニルオキシ）−３，５−ジメトキシ安息香酸塩化物１２．０ｇを得た。
４−（２−プロピニルオキシ）−３，５−ジメトキシ安息香酸塩化物
2008291013.tif 000065
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.46 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.93 (6H, s), 4.87 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.38 (2H, s).
【０１３０】
参考製造例２
ＤＭＦ１００ｍｌに、４−ヒドロキシ−３−メトキシ安息香酸１０ｇ、プロパルギルブロミド１５．７ｇ及び炭酸カリウム１８ｇを加え、得られた混合物を室温で８時間、次いで８０℃で２時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に酢酸エチルを加えた後、セライト（登録商標）を通してろ過した。ろ液に水及び希塩酸を順次加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた結晶をヘキサンとＭＴＢＥとの混合溶媒で洗浄し、４−（２−プロピニルオキシ）−３−メトキシ安息香酸２−プロピニルエステル１３．２ｇを得た。
４−（２−プロピニルオキシ）−３−メトキシ安息香酸２−プロピニルエステル
2008291013.tif 000066
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.52 (1H, t, J = 2.5 Hz), 2.55 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.93 (3H, s), 4.83 (2H, d, J = 2.4 Hz), 4.91 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.72 (1H, dd, J = 8.5, 1.9 Hz).
【０１３１】
メタノール５０ｍｌに、４−（２−プロピニルオキシ）−３−メトキシ安息香酸２−プロピニルエステル１３．２ｇ及び１５％水酸化ナトリウム水溶液４０ｍｌを加え、得られた混合物を室温で８時間、次いで５０℃で２時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物を塩酸に加えて酸性にした。析出した結晶をろ過により集め、乾燥して４−（２−プロピニルオキシ）−３−メトキシ安息香酸１２．０ｇを得た。
４−（２−プロピニルオキシ）−３−メトキシ安息香酸
2008291013.tif 000067
【０１３２】
トルエン１００ｍｌに、４−（２−プロピニルオキシ）−３−メトキシ安息香酸１２．０ｇ、塩化チオニル９．０ｇ及びＤＭＦ５０ｍｇを加え、得られた混合物を３時間加熱還流した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、４−（２−プロピニルオキシ）−３−メトキシ安息香酸塩化物１１．０ｇを得た。
４−（２−プロピニルオキシ）−３−メトキシ安息香酸塩化物
2008291013.tif 000068
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.59 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.94 (3H, s), 4.87 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.56 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.84 (1H, dd, J = 8.7, 2.2 Hz).
【０１３３】
参考製造例３
ＤＭＦ５０ｍｌに、４−ヒドロキシ−３−フルオロ安息香酸５．５ｇ、プロパルギルブロミド９．４ｇ及び炭酸カリウム１１ｇを加え、得られた混合物を室温で８時間攪拌した。その後、反応混合物に酢酸エチルを加えた後、セライト（登録商標）を通してろ過した。ろ液に水及び希塩酸を順次加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−プロピニルオキシ）−３−フルオロ安息香酸２−プロピニルエステル１０．８ｇを得た。
４−（２−プロピニルオキシ）−３−フルオロ安息香酸２−プロピニルエステル
2008291013.tif 000069
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.50 (1H, t, J = 2.5 Hz), 2.56 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.82 (2H, d, J = 2.4 Hz), 4.89 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.13 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 11.5, 2.1 Hz), 7.82-7.86 (1H, m).
【０１３４】
エタノール５０ｍｌに、４−（２−プロピニルオキシ）−３−フルオロ安息香酸２−プロピニルエステル１０．８ｇ及び１５％水酸化ナトリウム水溶液を３０ｍｌを加え、得られた混合物を室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物を塩酸に加えて酸性にした。析出した結晶をろ過により集め、乾燥して４−（２−プロピニルオキシ）−３−フルオロ安息香酸８．０ｇを得た。
４−（２−プロピニルオキシ）−３−フルオロ安息香酸
2008291013.tif 000070
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.21-3.59 (1H, m), 3.68 (1H, t, J = 2.3 Hz), 5.01 (2H, d, J = 2.2 Hz), 7.34 (1H, t, J = 8.5 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 11.8, 1.9 Hz), 7.77-7.83 (1H, m).
【０１３５】
参考製造例４
（ａ）  Ｎ−メチルピロリドン５０ｍｌに、３，４，５−トリフルオロブロモベンゼン１０ｇ及びシアン化銅８．５ｇを加え、得られた混合物を１５０℃で４時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物にアンモニア水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，４，５−トリフルオロベンゾニトリル５．０ｇを得た。
３，４，５−トリフルオロベンゾニトリル
2008291013.tif 000071
【０１３６】
ＤＭＦ２５ｍｌに３，４，５−トリフルオロベンゾニトリル５．０ｇとベンジルアルコール４．５ｇとを加えた混合液に、０℃で６０％水素化ナトリウム（油性）１．５ｇを加えた。該混合物を室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ベンジルオキシ−３，５−ジフルオロベンゾニトリル７．０ｇを得た。
４−ベンジルオキシ−３，５−ジフルオロベンゾニトリル
2008291013.tif 000072
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.29 (2H, s), 7.14-7.23 (2H, m), 7.29-7.43 (5H, m).
【０１３７】
メタノール１００ｍｌに、４−ベンジルオキシ−３，５−ジフルオロベンゾニトリル７．０ｇと濃硫酸１５ｍｌを加え、得られた混合物を５日間加熱還流した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル４．５ｇを得た。
３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル
2008291013.tif 000073
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.91 (3H, s), 6.00 (1H, br s), 7.58-7.67 (2H, m).
【０１３８】
アセトニトリル８０ｍｌに、３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル４．５ｇ、プロパルギルブロミド３．５ｇ及び炭酸セシウム９．４ｇを加え、得られた混合物を２時間加熱還流した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物をセライト（登録商標）を通してろ過した。濾液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸メチルエステル５．５ｇを得た。
３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸メチルエステル
2008291013.tif 000074
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.53 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.92 (3H, s), 4.91 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.61 (2H, ddd, J = 15.1, 7.5, 2.2 Hz).
【０１３９】
エタノール３０ｍｌに、３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸メチルエステル５．５ｇと１５％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌとを加え、得られた混合物を室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣に塩酸を加えて酸性にした後、析出した固体をろ過により集め３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸５．０ｇを得た。
３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸
2008291013.tif 000075
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.54 (1H, t, J = 2.2 Hz), 4.94 (2H, d, J = 2.2 Hz), 7.65-7.72 (2H, m).
【０１４０】
（b）  ＤＭＦ５０ｍｌに３，４，５−トリフルオロ安息香酸５．０ｇ、プロパルギルブロミド４．０ｇ及び炭酸カリウム４．７ｇを加えた。該混合物を室温で３０分間、次いで８０℃で１時間加熱攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に酢酸エチルを加えた後、セライト（登録商標）を通してろ過した。ろ液に水及び希塩酸を順次加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮し、３，４，５−トリフルオロ安息香酸２−プロピニルエステル６．０ｇを得た。
３，４，５−トリフルオロ安息香酸２−プロピニルエステル
2008291013.tif 000076
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.55 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.93 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.68-7.76 (2H, m).
【０１４１】
ＤＭＦ２０ｍｌに３，４，５−トリフルオロ安息香酸２−プロピニルエステル５．０ｇ及びプロパルギルアルコール１．７ｇを加えた混合液に、０℃で６０％水素化ナトリウム（油性）１．１ｇを加えた。得られた混合物を０℃で３０分間、次いで室温で1時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル２．９ｇを得た。
３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル
2008291013.tif 000077
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 2.54 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.91 (2H, d, J = 2.7 Hz), 4.92 (2H, d, J = 2.7 Hz), 7.62-7.68 (2H, m).
【０１４２】
エタノール１０ｍｌに、３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル２．２ｇ及び１５％水酸化ナトリウム水溶液６ｍｌを加え、得られた混合物を５０℃で１時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣に塩酸を加えて酸性にした。析出した結晶をろ過により集め、乾燥して３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸１．８ｇを得た。
トルエン１７ｍｌに、３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸１．８ｇ、塩化チオニル１ｍｌ及びＤＭＦ１０ｍｇを加え、得られた混合物を４時間加熱還流した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下で濃縮し、３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物１．９ｇを得た。
３，５−ジフルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸塩化物
2008291013.tif 000078
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.55 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.98 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.69-7.76 (2H, m).
【０１４３】
参考製造例５
アセトニトリル４０ｍｌに、３−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド７．３ｇ、ベンジルブロミド８．８g、炭酸セシウム１６．８g及びＤＭＦ１０ｍｌを加え、得られた混合物を１０時間加熱還流した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣に塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ベンジルオキシ−３−フルオロ−５−メトキシベンズアルデヒド７．５ｇを得た。
４−ベンジルオキシ−３−フルオロ−５−メトキシベンズアルデヒド
2008291013.tif 000079
水２００ｍｌ及び過マンガン酸カリウム６．８gの混合液に、アセトン２００ｍｌに溶かした４−ベンジルオキシ−３−フルオロ−５−メトキシベンズアルデヒド７．５ｇを１５〜２０℃で滴下した後、得られた混合物を室温で３日間攪拌した。その後、反応混合物を約半分量となるまで減圧下で濃縮した。該濃縮液に亜硫酸水素ナトリウム水溶液及び希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮し、４−ベンジルオキシ−３−フルオロ−５−メトキシ安息香酸を得た。
４−ベンジルオキシ−３−フルオロ−５−メトキシ安息香酸に、メタノール２０ｍｌ、酢酸エチル２０ｍｌ及び１０％パラジウム−炭素５０ｍｇを加え、該混合物を水素雰囲気下室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物をセライト（登録商標）を通してろ過した。ろ液を減圧下で濃縮して、３−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−メトキシ安息香酸４．５gを得た。
３−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−メトキシ安息香酸
2008291013.tif 000080
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.87 (3H, s), 7.32-7.36 (2H, m).
【０１４４】
ＤＭＦ８０ｍｌに３−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−メトキシ安息香酸４．５g、プロパルギルブロミド７．０g、炭酸カリウム９．１gを加え、得られた混合物を室温で２日間攪拌した。その後、反応混合物に塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−フルオロ−５−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル４．５gを得た。
３−フルオロ−５−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル
2008291013.tif 000081
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.49 (1H, t, J = 2.4 Hz), 2.54 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.94 (3H, s), 4.87 (2H, d, J = 2.4 Hz), 4.91 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 1.8, 1.8 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 10.4, 1.8 Hz).
【０１４５】
メタノール４０ｍｌに、３−フルオロ−５−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸２−プロピニルエステル４．５g及び１５％水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを加え、得られた混合物を室温で８時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣に塩酸を加え、酸性にした。析出した固体をろ過により集め、乾燥して、３−フルオロ−５−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸３．７gを得た。
３−フルオロ−５−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）安息香酸
2008291013.tif 000082
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.50 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.95 (3H, s), 4.89 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.46-7.57 (2H, m).
【０１４６】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０１４７】
製剤例１
本発明化合物１〜４３各５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
【０１４８】
製剤例２
本発明化合物１〜４３各２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。
【０１４９】
製剤例３
本発明化合物１〜４３各２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
【０１５０】
製剤例４
本発明化合物１〜４３各５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
【０１５１】
製剤例５
本発明化合物１〜４３各２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
【０１５２】
製剤例６
本発明化合物１〜４３各１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１５３】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【０１５４】
試験例１
コムギうどんこ病予防効果試験（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。その後、本発明化合物１〜１９、２１〜３２、３４〜４０及び４１の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、病原菌の胞子をふりかけ接種した。接種後、２３℃の温室に７日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、３、２１及び３６を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１５５】
試験例２
コムギふ枯れ病予防効果試験（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１〜１９、２１〜３２、３４〜４０及び４１の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、コムギふ枯れ病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは１８℃、暗黒多湿下に４日間置き、さらに照明下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物３、７、９、１１、１８、１９、２１、２２、２５、３１、３４、３６及び３７を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１５６】
試験例３
コムギ赤かび病予防効果試験（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１〜１９、２１〜３２、３４〜４０及び４１の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、コムギ赤かび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、暗黒多湿下に４日間置き、さらに照明下に３日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、３、２１、３４及び３６を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１５７】
試験例４
キュウリ灰色かび病予防効果試験（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１〜１９、２１〜４０及び４１の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１２℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１８、３６及び３７を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１５８】
試験例５
キュウリ菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１〜１４、１６〜１９、２１〜２９、３１〜４０及び４１の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１８、２１、３６及び３７を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１５９】
試験例６
ダイコン黒斑病予防効果試験（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ダイコン（品種；早生４０日）を播種し、温室内で５日間生育させた。本発明化合物１〜１９、２１〜４０及び４１の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記ダイコン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、ダイコン黒斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２４℃、多湿下に１日間置き、さらに温室内で３日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１８を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１６０】
試験例７
ブドウべと病治療効果試験（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（品種；ベリーＡの実生）を播種し、温室内で４０日間生育させた。上記ポットにブドウべと病菌遊走子嚢の水懸濁液を噴霧接種し、２３℃、多湿下に１日置いた後、風乾し、ブドウべと病感染苗とした。本発明化合物１〜１４、１６〜１９、２１〜３３、３６〜４０及び４１の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記ブドウ苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２３℃の温室内で５日間置き、さらに２３℃多湿下に１日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、２４及び３６を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１６１】
試験例８
トマト疫病予防効果試験（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物１〜１９、２１〜４０及び４１の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に1日間置き、さらに温室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。
本発明化合物６、８、９、１０、１１、１５、１７、１８、１９、２１、３１及び３４を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【産業上の利用可能性】
【０１６２】
本発明化合物は優れた植物病害防除効力を有しており、有用である。