(57)【要約】      （修正有）【課題】  溶解状態（加熱状態）で保管されても着色しない、耐熱性が良好な帯電防止剤の提供。【解決手段】  下記成分を含有する帯電防止剤。モノグリセライド１００ｇ中のトコフェロール含有量が１０ｍｇ以上であるモノグリセライド：一般式（１）で表されるアルキルジアルカノールアミン及び一般式（２）で表されるアルカノイルジアルカノールアミド。2008031220.tif 000005【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を含有する帯電防止剤。
（Ａ）：モノグリセライド１００ｇ中のトコフェロール含有量が１０ｍｇ以上であるモノグリセライド
（Ｂ）：一般式（１）で表されるアルキルジアルカノールアミン及び一般式（２）で表されるアルカノイルジアルカノールアミドからなる群から選ばれる少なくとも１種
【化１】
2008031220.tif 000004
［式中、Ｒ1は炭素数８〜２２の直鎖又は分岐鎖アルキル基、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立に炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖アルキレン基、Ｒ4は炭素数７〜２１の直鎖又は分岐鎖アルキル基、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立に炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖アルキレン基を示す。］
【請求項２】
（Ａ）成分のモノグリセライドが植物油脂由来のモノグリセライドである請求項１記載の帯電防止剤。
【請求項３】
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の配合割合が、（Ａ）／（Ｂ）（重量比）＝９０／１０〜４０／６０である請求項１又は２記載の帯電防止剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、耐熱性の改良された帯電防止剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
モノグリセライドは帯電防止剤の有効成分であって、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン樹脂をはじめ多岐の樹脂に用いられている。また、帯電防止剤の分野では、モノグリセライドの性能を効率よく発現するため、特に持続性向上の為にアルキルジアルカノールアミンやアルカノイルジアルカノールアミド等と併用されるケースが多い。
【０００３】
例えば、特許文献１には、モノグリセライド等の多価アルコールエステルと、アルキルジアルカノールアミンやアルカノイルジアルカノールアミド等の含窒素化合物と、脂肪族アルコールからなるポリオレフィン樹脂用帯電防止剤が開示されている。また、特許文献２には、ラウロイルジエタノールアミドを花弁状ケイ酸カルシウム粉末に吸収させた粉末と、ラウリン酸モノグリセライド粉末からなるポリオレフィン樹脂用帯電防止剤が開示されている。
【０００４】
このようなモノグリセライドと含窒素化合物を併用した帯電防止剤は、樹脂に添加される場合に、溶解して液状として添加される場合が多くある。一旦溶解され液状となった帯電防止剤は、その樹脂の生産が終了するまで溶解状態（＝加熱状態）で保管されることになる。しかし、動物系油脂由来のモノグリセライドをそのまま使用した場合は、含窒素化合物と混在すると、例えば８０℃等の高温で保管された場合、帯電防止剤が着色し、それに伴って帯電防止剤が添加された樹脂も着色し好ましくないのが現状である。
【特許文献１】特開昭６１−２８５３７号公報
【特許文献２】特開平４−２５８６４９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の課題は、溶解状態（＝加熱状態）で保管されても着色し難く、耐熱性が良好で、樹脂の帯電防止性に優れる帯電防止剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、下記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を含有する帯電防止剤を提供する。
（Ａ）：モノグリセライド１００ｇ中のトコフェロール含有量が１０ｍｇ以上であるモノグリセライド
（Ｂ）：一般式（１）で表されるアルキルジアルカノールアミン及び一般式（２）で表されるアルカノイルジアルカノールアミドからなる群から選ばれる少なくとも１種
【０００７】
【化２】
2008031220.tif 000002
【０００８】
［式中、Ｒ1は炭素数８〜２２の直鎖又は分岐鎖アルキル基、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立に炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖アルキレン基、Ｒ4は炭素数７〜２１の直鎖又は分岐鎖アルキル基、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立に炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖アルキレン基を示す。］
【発明の効果】
【０００９】
本発明の帯電防止剤は、溶解状態（＝加熱状態）で保管されても着色し難く、耐熱性が良好で、樹脂に対して優れた帯電防止性を付与することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
本発明の（Ａ）成分は、モノグリセライド１００ｇ中のトコフェロール含有量が１０ｍｇ以上のモノグリセライドであり、植物油脂由来のモノグリセライドが好ましい。
【００１１】
植物油脂としては、パーム油、菜種油、大豆油、亜麻仁油、オリーブ油、ひまし油、綿実油、椰子油等が挙げられ、パーム油、菜種油、大豆油及びこれらの硬化油が好ましい。
【００１２】
これらの油脂からモノグリセライドを製造する方法は特に限定されないが、水素添加により硬化油脂として、あるいは脂肪酸としてから、グリセリンとエステル交換反応又はエステル化反応を行うことによりモノグリセライドを得ることができる。
【００１３】
（Ａ）成分のトコフェロールの含有量は、良好な耐熱性を得る観点から、（Ａ）成分のモノグリセライド１００ｇ中のトコフェロール含有量が１０ｍｇ以上であり、１５ｍｇ以上が好ましい。上限は特に限定されるものではないが、３００ｍｇ以下が好ましく、２００ｍｇ以下がより好ましい。かかる観点から、モノグリセライド１００ｇ中のトコフェロール含有量は１０〜３００ｍｇが好ましく、１５〜２００ｍｇがより好ましい。尚、ここで、モノグリセライド１００ｇ中のトコフェロール含有量は、実施例記載の測定法によって求めることができる。また、モノグリセライド中のトコフェロールは油脂由来として原料に含有しているものでもよいし、添加したものでもよい。
【００１４】
本発明の（Ｂ）成分は、前記一般式（１）で表されるアルキルジアルカノールアミン及び一般式（２）で表されるアルカノイルジアルカノールアミドからなる群から選ばれる少なくとも１種である。
【００１５】
一般式（１）において、Ｒ1は炭素数８〜２２の直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、炭素数１２〜２２のアルキル基が好ましく、炭素数１２〜１８のアルキルがより好ましい。Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立に炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖アルキレン基であり、エチレン基が好ましい。
【００１６】
一般式（２）において、Ｒ4は炭素数７〜２１の直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、炭素数１１〜２１のアルキル基が好ましく、炭素数１１〜１７のアルキル基がより好ましい。Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立に炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖アルキレン基を示すが、エチレン基が好ましい。
【００１７】
本発明の帯電防止剤中の（Ａ）成分と（Ｂ）成分の配合割合は、良好な帯電防止性を得る観点から、（Ａ）／（Ｂ）（重量比）＝９０／１０〜４０／６０が好ましく、９０／１０〜５０／５０がより好ましい。
【００１８】
本発明の帯電防止剤中の（Ａ）成分の含有量は、良好な帯電防止性を得る観点から、４０〜９０重量％が好ましく、５０〜９０重量％がより好ましい。
【００１９】
本発明の帯電防止剤中の（Ｂ）成分の含有量は、良好な帯電防止性を得る観点から、１０〜６０重量％が好ましく、１０〜５０重量％がより好ましい。
【００２０】
本発明の帯電防止剤は、上記（Ａ）成分、（Ｂ）成分以外に、炭素数１２〜２２の高級アルコール、炭素数１２〜２２の脂肪酸、炭素数１２〜２２の脂肪酸のポリグリセリン（平均重合度１．１〜６．０）エステル、アルキル基の炭素数１２〜２２のアルキルジアルカノールアミンと炭素数１２〜２２の脂肪酸との部分エステル等を含有することができる。
【００２１】
本発明の帯電防止剤は、樹脂１００重量部に対し０．１〜３．０重量部の範囲で添加することが好ましい。
【００２２】
本発明の帯電防止剤が添加される樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン樹脂等が挙げられる。
【００２３】
また、本発明の効果を阻害しない範囲であれば、酸化防止剤、タルクなどの無機充填剤、造核剤、防曇剤などを添加することができる。
【実施例】
【００２４】
製造例１
硬化パーム油と硬化菜種油からなる油脂で、その重量比が硬化パーム油／硬化菜種油＝７／３である油脂１モルに対し、３倍モルのグリセリンを仕込み、さらに触媒として０．０２重量％のＮａＯＨを仕込み、２３５℃で１時間エステル交換反応を行った。反応後は分子蒸留機にて、脱グリセリンの後、さらにもう一度分子蒸留して、硬化パーム油／硬化菜種油由来のモノグリセライドを得た。このモノグリセライド１００ｇ中のトコフェロール含有量は２８ｍｇであった。
【００２５】
尚、モノグリセライド中のトコフェロール含有量は次の測定条件で、液体クロマトグラフィー装置（機器名：8020シリーズ、東ソー社製）にて測定した。
【００２６】
＜トコフェロール含有量の測定条件＞
カラム：品名  L-column ODS 5um（仕様4.6×150mm）（化学物質評価研究機構社製）
移動相：メタノール
カラム温度：４０℃
流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
注入量：２０μＬ
検出器：ＵＶＤ−２８０ｎｍ
標準溶液：標品（ｄｌ−α−トコフェロール）をエタノールで希釈して調整した。
試料溶液：試料モノグリセライドはエタノールで希釈し４％溶液で調整した。
【００２７】
製造例２
硬化パーム油と硬化菜種油からなる油脂の代わりに、硬化豚脂を用いる以外は製造例１と同様にして、硬化豚脂由来のモノグリセライドを得た。このモノグリセライド１００ｇ中のトコフェロール含有量を製造例１と同様の方法で測定したところ０．２ｍｇであった。
【００２８】
実施例１〜４及び比較例１〜２
製造例１及び２で得られたモノグリセライドを用い、表１に示す組成の帯電防止剤を調製した。得られた帯電防止剤について、下記方法で加熱着色試験及び樹脂着色試験を行った。また、下記方法で帯電防止性を評価した。その結果を表１に示す。
【００２９】
＜加熱着色試験＞
８０℃に加熱したオイルバス中に帯電防止剤を保管し、１日、３日及び７日後の色をガードナー比色法により測定した。
【００３０】
＜樹脂着色試験＞
８０℃で７日間加熱したサンプルを、ポリプロピレン（プライムポリマー（株）製、Ｊ−７０７Ｇ）１００重量部に対し２重量部添加し、設定温度２１０℃の二軸押出機にて通常通りにペレット化を行った。このペレットを用い、２５０℃の射出成形機にて成形サイクル３分で射出成形し、テストピースを得た。ペレット及びテストピースについて、それぞれの着色を色差計にて測定し、ＹＩ値で示した。なお、ＹＩ値の測定は、日本電色工業（株）製のＳＥ−２０００型カラーメーターにて行った。
【００３１】
＜帯電防止性の評価法＞
樹脂着色試験と同様にしてテストピースを成形した。成形３日後のテストピースについて、２５℃、５０％RHの条件下、表面固有抵抗値（ASTM D 257）を測定した。
【００３２】
【表１】
2008031220.tif 000003