(57)【要約】【課題】有害生物に対して防除活性を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（１）〔式中、Ｒ1はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子等を表し、Ｒ3はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、ｍは０から５の整数のいずれかを表し、ｎは０から４の整数のいずれかを表し、Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ4は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基等を表し、Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基等を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物は、有害生物に対して防除活性を有する。2008266293.tif 000159【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2008266293.tif 000155
〔式中、
Ｒ1はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフェニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、
ｍは０から５の整数のいずれかを表し、
ｎは０から４の整数のいずれかを表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｒ4は水素原子；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基；（Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；Ｃ２−Ｃ１２シアノアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基；（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基；（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルキニル基；
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基；（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基；ベンジルオキシ基；フェニル（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基；（Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基；（ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基；
下記式で示される基
2008266293.tif 000156
〔式中、
Ａ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
ｑは０から３の整数のいずれかを表し、
ｒは０から２の整数のいずれかを表し、
Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は、いずれか１つが窒素原子かつ他の２つがＣＨを示す組み合わせ又は３つすべてがＣＨを示す組み合わせを表す。〕；
下記式で示される基
2008266293.tif 000157
〔式中、
Ａ2はＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、
ｔは０から３の整数のいずれかを表し、
ｕは０から２の整数のいずれかを表し、
Ｘ4は、酸素原子、硫黄原子又はＮＨを表す。〕；
下記式で示される基
2008266293.tif 000158
〔式中、
Ｌ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｌ2は水素原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、Ｌ1とＬ2とが一緒になり、Ｃ２−Ｃ９アルカンジイル基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2基を表す。〕；
フェニル基；フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；フェノキシ基；フェノキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；フェニルアミノ基又はフェニル（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノ基を表す。
但し、該フェニル基、該フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、該フェノキシ基、該フェノキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、該フェニルアミノ基及び該フェニル（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノ基のベンゼン環は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフェニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基及びベンゾイル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよい。
Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１２アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ８シアノアルキル基、ニトロメチル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基又はベンゾイル基を表す。但し、該フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基又は該ベンゾイル基のベンゼン環はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよい。〕
で示されるイソオキサゾリン化合物。
【請求項２】
式（１）において、ｎが０である請求項１記載のイソオキサゾリン化合物。
【請求項３】
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ3が６位に置換したＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１記載のイソオキサゾリン化合物。
【請求項４】
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ3が６位に置換したメチル基である請求項１記載のイソオキサゾリン化合物。
【請求項５】
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ3が６位に置換したハロゲン原子である請求項１記載のイソオキサゾリン化合物。
【請求項６】
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ3が６位に置換したハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基である請求項１記載のイソオキサゾリン化合物。
【請求項７】
式（１）において、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基である請求項１〜６のいずれか記載のイソオキサゾリン化合物。
【請求項８】
式（１）において、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基である請求項１〜６のいずれか記載のイソオキサゾリン化合物。
【請求項９】
式（１）において、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基である請求項１〜６のいずれか記載のイソオキサゾリン化合物。
【請求項１０】
式（１）において、Ｒ4が下記群Ｘより選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル基である請求項１〜６のいずれか記載のイソオキサゾリン化合物。
群Ｘ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフェニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基及びベンゾイル基からなる基。
【請求項１１】
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ4が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子である請求項１記載のイソオキサゾリン化合物。
【請求項１２】
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ4が下記群Ｘより選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ5が水素原子である請求項１記載のイソオキサゾリン化合物。
群Ｘ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフェニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基及びベンゾイル基からなる基。
【請求項１３】
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、ｍが２であり、Ｒ2が３位及び５位に置換した塩素原子であり、Ｒ4が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子である請求項１記載のイソオキサゾリン化合物。
【請求項１４】
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、ｍが２であり、Ｒ2が３位及び５位に置換した塩素原子であり、Ｒ4が下記群Ｘより選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル基より選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ5が水素原子である請求項１記載のイソオキサゾリン化合物。
群Ｘ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフェニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基及びベンゾイル基からなる基。
【請求項１５】
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、ｎが０又は１であり、Ｒ4が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基であり又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子である請求項１記載のイソオキサゾリン化合物。
【請求項１６】
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、ｎが０又は１であり、Ｒ4が下記群Ｘより選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ5が水素原子である請求項１記載のイソオキサゾリン化合物。
群Ｘ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフェニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基及びベンゾイル基からなる基。
【請求項１７】
請求項１〜１６のいずれか記載のイソオキサゾリン化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項１８】
請求項１〜１６のいずれか記載のイソオキサゾリン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はイソオキサゾリン化合物とその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害生物に対して防除活性を有する化合物が有害生物防除剤の有効成分として見出され、開発されている。
またある種のイソオキサゾリン化合物が、農園芸用殺菌剤および殺虫剤の有効成分として知られている（例えば、特許文献１参照。）。
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００５−５１９３２号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して防除活性を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、有害生物に対して防除活性を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるイソオキサゾリン化合物が有害生物に対して防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち本発明は式（１）
2008266293.tif 000002
〔式中、
Ｒ1はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフェニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、
ｍは０から５の整数のいずれかを表し、
ｎは０から４の整数のいずれかを表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｒ4は水素原子；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基；（Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；Ｃ２−Ｃ１２シアノアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基；（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基；（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルキニル基；
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基；（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基；ベンジルオキシ基；フェニル（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基；（Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基；（ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基；
下記式で示される基
2008266293.tif 000003
〔式中、
Ａ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
ｑは０から３の整数のいずれかを表し、
ｒは０から２の整数のいずれかを表し、
Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は、いずれか１つが窒素原子かつ他の２つがＣＨを示す組み合わせ又は３つすべてがＣＨを示す組み合わせを表す。〕；
下記式で示される基
2008266293.tif 000004
〔式中、
Ａ2はＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、
ｔは０から３の整数のいずれかを表し、
ｕは０から２の整数のいずれかを表し、
Ｘ4は、酸素原子、硫黄原子又はＮＨを表す。〕；
下記式で示される基
2008266293.tif 000005
〔式中、
Ｌ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ３−Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｌ2は水素原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、Ｌ1とＬ2とが一緒になり、Ｃ２−Ｃ９アルカンジイル基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2基又はＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2基を表す。〕；
フェニル基；フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；フェノキシ基；フェノキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；フェニルアミノ基又はフェニル（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノ基を表す。
但し、該フェニル基、該フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、該フェノキシ基、該フェノキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、該フェニルアミノ基及び該フェニル（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノ基のベンゼン環は、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフェニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基及びベンゾイル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよい。
Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１２アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ８シアノアルキル基、ニトロメチル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基又はベンゾイル基を表す。但し、該フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基又は該ベンゾイル基のベンゼン環はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよい。〕
で示されるイソオキサゾリン化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤及び本発明化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は、有害生物に対して防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明において、
Ｒ1で示される
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基及びペンタフルオロエチル基が挙げられ、
Ｒ2で示される
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基及びトリフルオロメチル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、tert−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基及びジフルオロメトキシ基が挙げられ、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフェニル基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基及びイソプロピルチオ基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基及びイソプロピルスルフィニル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基が挙げられ、
Ｒ3で示される
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びイソプロポキシ基が挙げられ、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
【０００８】
Ｒ4で示される
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジフルオロヨードメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２−ブロモ−２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエチル基、１−ブロモ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基及び１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル基が挙げられ、
【０００９】
（Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基としては、例えばメトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基及びtert−ブトキシカルボニルメチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ１２シアノアルキル基としては、例えば、シアノメチル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、
３−フルオロシクロプロピル基、２−クロロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基及び２−クロロ−２，３，３−トリフルオロシクロブチル基が挙げられ、
（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばシクロプロピルメチル基、（１−メチルシクロプロピル）メチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基及びシクロヘキシルメチル基が挙げられ、
【００１０】
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基としては、例えば２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−イソブトキシエチル基、２−（sec−ブトキシ）エチル基及び２−（tert−ブトキシ）エチル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−エチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、２，４−ジメチル−２，６−ヘプタジエニル基、３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル基、
２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−（トリフルオロメチル）エテニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−２−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基及び３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルキニル基としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ヘキシニル基、
２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基及び３−ヨード−２−プロピニル基が挙げられ、
【００１１】
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基、２，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピルオキシ基及び２−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えば、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−プロポキシエトキシ基、２−イソプロポキシエトキシ基及び２−tert−ブトキシエトキシ基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、例えば、２−プロペニルオキシ基が挙げられ、
フェニル（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基としては、例えば、２−フェニルビニル基が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば、（メチルアミノ）メチル基、（エチルアミノ）メチル基、（メチルアミノ）エチル基、（エチルアミノ）エチル基が挙げられ、
（ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、例えば、（ジメチルアミノ）メチル基、（ジエチルアミノ）メチル基、（ジメチルアミノ）エチル基及び（ジエチルアミノ）エチル基が挙げられ、
【００１２】
式
2008266293.tif 000006
〔式中、Ａ1、ｑ、ｒ、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は前記と同じ意味を表す。〕
で示される基としては、例えば２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、３−クロロ−２−ピリジル基、４−クロロ−２−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、６−クロロ−２−ピリジル基、３−ブロモ−２−ピリジル基、４−ブロモ−２−ピリジル基、５−ブロモ−２−ピリジル基、６−ブロモ−２−ピリジル基、
３−ピリジル基、２−メチル−３−ピリジル基、４−メチル−３−ピリジル基、５−メチル−３−ピリジル基、６−メチル−３−ピリジル基、２−フルオロ−３−ピリジル基、４−フルオロ−３−ピリジル基、５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、２−クロロ−３−ピリジル基、４−クロロ−３−ピリジル基、５−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−３−ピリジル基、２−メチルチオ−３−ピリジル基、４−メチルチオ−３−ピリジル基、５−メチルチオ−３−ピリジル基、６−メチルチオ−３−ピリジル基、２−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、５，６−ジクロロ−３−ピリジル基、２，６−ジクロロ−３−ピリジル基、６−シアノ−３−ピリジル基、
４−ピリジル基、２−フルオロ−４−ピリジル基、３−フルオロ−４−ピリジル基、２−クロロ−４−ピリジル基、３−クロロ−４−ピリジル基、２，６−ジクロロ−４−ピリジル基、３，５−ジクロロ−４−ピリジル基、
２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基及び４−ピリジルメチル基が挙げられ、
【００１３】
式
2008266293.tif 000007
〔式中、Ａ2、ｔ、ｕ、Ｘ4は前記と同じ意味を表す。〕
で示される基としては、例えば２−フリル基、２−メチル−２−フリル基、５−ブロモ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、３，４−ジブロモ−２−フリル基、３−フリル基、２−メチル−３−フリル基及び２，５−ジメチル−３−フリル基が挙げられ、
【００１４】
式
2008266293.tif 000008
〔式中、Ｌ1及びＬ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される基としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、プロピル（メチル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、ジプロピルアミノ基、ブチル（メチル）アミノ基、イソブチル（メチル）アミノ基、tert−ブチル（メチル）アミノ基、
ピロリジン−１−イル基、２−メチルピロリジン−１−イル基、２−エチルピロリジン−１−イル基、２−プロピルピロリジン−１−イル基、２−イソプロピルピロリジン−１−イル基、２−tert−ブチルピロリジン−１−イル基、３−メチルピロリジン−１−イル基、３−エチルピロリジン−１−イル基、２，５−ジメチルピロリジン−１−イル基、３，４−ジメチルピロリジン−１−イル基、３，３−ジメチルピロリジン−１−イル基、
ピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、２−エチルピペリジノ基、２−プロピルピペリジノ基、２−イソプロピルピペリジノ基、２−tert−ブチルピペリジノ基、２−sec−ブチルピペリジノ基、３−メチルピペリジノ基、３−エチルピペリジノ基、３−プロピルピペリジノ基、３−イソプロピルピペリジノ基、３−tert−ブチルピペリジノ基、３−sec−ブチルピペリジノ基、４−メチルピペリジノ基、４−エチルピペリジノ基、４−プロピルピペリジノ基、４−イソプロピルピペリジノ基、４−tert−ブチルピペリジノ基、４−（トリフルオロメチル）ピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、２，４−ジメチルピペリジノ基、２，５−ジメチルピペリジノ基、３，５−ジメチルピペリジノ基、２，２−ジメチルピペリジノ基、３，３−ジメチルピペリジノ基、４，４−ジメチルピペリジノ基、３−エチル−６−メチルピペリジノ基、３−エチル−５−メチルピペリジノ基、３，５−ジエチルピペリジノ基、２，３−ジメチルピペリジノ基、３，３，５−トリメチルピペリジノ基、２，３，５，６−テトラメチルピペリジノ基、３，３，５，５−テトラメチルピペリジノ基、
ヘキサメレンイミノ基、２−メチルヘキサメレンイミノ基、２−エチルヘキサメレンイミノ基、３−メチルヘキサメレンイミノ基、３−エチルヘキサメレンイミノ基、４−メチルヘキサメレンイミノ基、４−エチルヘキサメレンイミノ基、ヘプタメチレンイミノ基及びモルホリノ基が挙げられ、
【００１５】
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフェニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基及びベンゾイル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル基としては、例えばフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，３，４−トリクロロフェニル基、２，３，５−トリクロロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、２−メタンスルホニルフェニル基、３−メタンスルホニルフェニル基、４−メタンスルホニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−ベンゾイルフェニル基が挙げられ、
【００１６】
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフェニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基及びベンゾイル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基としては、例えばフェニルメチル基、（２−メチルフェニル）メチル基、（３−メチルフェニル）メチル基、（４−メチルフェニル）メチル基、｛２−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル基、｛３−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル基、｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル基、（２−フルオロフェニル）メチル基、（３−フルオロフェニル）メチル基、（４−フルオロフェニル）メチル基、（２−クロロフェニル）メチル基、（３−クロロフェニル）メチル基、（４−クロロフェニル）メチル基、（２−ブロモフェニル）メチル基、（３−ブロモフェニル）メチル基、（４−ブロモフェニル）メチル基、（２−ヨードフェニル）メチル基、（３−ヨードフェニル）メチル基、（４−ヨードフェニル）メチル基、（２−シアノフェニル）メチル基、（３−シアノフェニル）メチル基、（４−シアノフェニル）メチル基、（２−ニトロフェニル）メチル基、（３−ニトロフェニル）メチル基、（４−ニトロフェニル）メチル基、（２−メトキシフェニル）メチル基、（３−メトキシフェニル）メチル基、（４−メトキシフェニル）メチル基、（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル基、（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル基、（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル基、（２，３−ジクロロフェニル）メチル基、（２，４−ジクロロフェニル）メチル基、（２，５−ジクロロフェニル）メチル基、（２，６−ジクロロフェニル）メチル基、（３，４−ジクロロフェニル）メチル基、（３，５−ジクロロフェニル）メチル基、（２，３−ジフルオロフェニル）メチル基、（２，４−ジフルオロフェニル）メチル基、（２，５−ジフルオロフェニル）メチル基、（２，６−ジフルオロフェニル）メチル基、（３，４−ジフルオロフェニル）メチル基、（３，５−ジフルオロフェニル）メチル基、（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル基、（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル基、（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル基、（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）メチル基、（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）メチル基、｛３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル基、（２，３−ジメトキシフェニル）メチル基、（２，４−ジメトキシフェニル）メチル基、（２，５−ジメトキシフェニル）メチル基、（２，６−ジメトキシフェニル）メチル基、（３，４−ジメトキシフェニル）メチル基、（３，５−ジメトキシフェニル）メチル基、
１−フェニルエチル基、１−（２−メチルフェニル）エチル基、１−（３−メチルフェニル）エチル基、１−（４−メチルフェニル）エチル基、１−｛２−（トリフルオロメチル）フェニル｝エチル基、１−｛３−（トリフルオロメチル）フェニル｝エチル基、１−｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝エチル基、１−（２−フルオロフェニル）エチル基、１−（３−フルオロフェニル）エチル基、１−（４−フルオロフェニル）エチル基、１−（２−クロロフェニル）エチル基、１−（３−クロロフェニル）エチル基、１−（４−クロロフェニル）エチル基、１−（２−ブロモフェニル）エチル基、１−（３−ブロモフェニル）エチル基、１−（４−ブロモフェニル）エチル基、１−（２−ヨードフェニル）エチル基、１−（３−ヨードフェニル）エチル基、１−（４−ヨードフェニル）エチル基、１−（２−シアノフェニル）エチル基、１−（３−シアノフェニル）エチル基、１−（４−シアノフェニル）エチル基、１−（２−ニトロフェニル）エチル基、１−（３−ニトロフェニル）エチル基、１−（４−ニトロフェニル）エチル基、１−（２−メトキシフェニル）エチル基、１−（３−メトキシフェニル）エチル基、１−（４−メトキシフェニル）エチル基、１−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、１−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、１−（２，３−ジクロロフェニル）エチル基、１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル基、１−（２，５−ジクロロフェニル）エチル基、１−（２，６−ジクロロフェニル）エチル基、１−（３，４−ジクロロフェニル）エチル基、１−（３，５−ジクロロフェニル）エチル基、１−（２，３，４−トリクロロフェニル）エチル基、１−（３，４，５−トリクロロフェニル）エチル基、１−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル基、１−（２，３−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（２，３，４−トリフルオロフェニル）エチル基、１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチル基、１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチル基、１−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）エチル基、１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）エチル基、１−｛３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル｝エチル基、１−（２，３−ジメトキシフェニル）エチル基、１−（２，４−ジメトキシフェニル）エチル基、１−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル基、１−（２，６−ジメトキシフェニル）エチル基、１−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル基、１−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル基、
２−フェニルエチル基、２−（２−メチルフェニル）エチル基、２−（３−メチルフェニル）エチル基、２−（４−メチルフェニル）エチル基、２−｛２−（トリフルオロメチル）フェニル｝エチル基、２−｛３−（トリフルオロメチル）フェニル｝エチル基、２−｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝エチル基、２−（２−フルオロフェニル）エチル基、２−（３−フルオロフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフェニル）エチル基、２−（２−クロロフェニル）エチル基、２−（３−クロロフェニル）エチル基、２−（４−クロロフェニル）エチル基、２−（２−ブロモフェニル）エチル基、２−（３−ブロモフェニル）エチル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、２−（２−ヨードフェニル）エチル基、２−（３−ヨードフェニル）エチル基、２−（４−ヨードフェニル）エチル基、２−（２−シアノフェニル）エチル基、２−（３−シアノフェニル）エチル基、２−（４−シアノフェニル）エチル基、２−（２−ニトロフェニル）エチル基、２−（３−ニトロフェニル）エチル基、２−（４−ニトロフェニル）エチル基、２−（２−メトキシフェニル）エチル基、２−（３−メトキシフェニル）エチル基、２−（４−メトキシフェニル）エチル基、２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、２−（２，３−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，５−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル基、２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル基、２−（３，５−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，３，４−トリクロロフェニル）エチル基、２−（３，４，５−トリクロロフェニル）エチル基、２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル基、２−（２，３−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（２，３，４−トリフルオロフェニル）エチル基、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチル基、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチル基、２−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）エチル基、２−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）エチル基、２−｛３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル｝エチル基、２−（２，３−ジメトキシフェニル）エチル基、２−（２，４−ジメトキシフェニル）エチル基、２−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル基、２−（２，６−ジメトキシフェニル）エチル基、２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル基及び２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル基が挙げられ、
【００１７】
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフェニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基及びベンゾイル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェノキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基としては、例えばフェノキシメチル基、（２−フルオロフェノキシ）メチル基、（３−フルオロフェノキシ）メチル基、（４−フルオロフェノキシ）メチル基、（２−クロロフェノキシ）メチル基、（３−クロロフェノキシ）メチル基、（４−クロロフェノキシ）メチル基、（２−ブロモフェノキシ）メチル基、（３−ブロモフェノキシ）メチル基、（４−ブロモフェノキシ）メチル基、（２−メトキシフェノキシ）メチル基、（３−メトキシフェノキシ）メチル基、（４−メトキシフェノキシ）メチル基、（２，３−ジフルオロフェノキシ）メチル基、（２，４−ジフルオロフェノキシ）メチル基、（２，５−ジフルオロフェノキシ）メチル基、（２，６−ジフルオロフェノキシ）メチル基、（３，４−ジフルオロフェノキシ）メチル基、（３，５−ジフルオロフェノキシ）メチル基、（２，３−ジクロロフェノキシ）メチル基、（２，４−ジクロロフェノキシ）メチル基、（２，５−ジクロロフェノキシ）メチル基、（２，６−ジクロロフェノキシ）メチル基、（３，４−ジクロロフェノキシ）メチル基、（３，５−ジクロロフェノキシ）メチル基、
１−フェノキシエチル基、１−（２−フルオロフェノキシ）エチル基、１−（３−フルオロフェノキシ）エチル基、１−（４−フルオロフェノキシ）エチル基、１−（２−クロロフェノキシ）エチル基、１−（３−クロロフェノキシ）エチル基、１−（４−クロロフェノキシ）エチル基、１−（２−ブロモフェノキシ）エチル基、１−（３−ブロモフェノキシ）エチル基、１−（４−ブロモフェノキシ）エチル基、１−（２−メトキシフェノキシ）エチル基、１−（３−メトキシフェノキシ）エチル基、１−（４−メトキシフェノキシ）エチル基、１−（２，３−ジフルオロフェノキシ）エチル基、１−（２，４−ジフルオロフェノキシ）エチル基、１−（２，５−ジフルオロフェノキシ）エチル基、１−（２，６−ジフルオロフェノキシ）エチル基、１−（３，４−ジフルオロフェノキシ）エチル基、１−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル基、１−（２，３−ジクロロフェノキシ）エチル基、１−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル基、１−（２，５−ジクロロフェノキシ）エチル基、１−（２，６−ジクロロフェノキシ）エチル基、１−（３，４−ジクロロフェノキシ）エチル基、１−（３，５−ジクロロフェノキシ）エチル基、
２−フェノキシエチル基、２−（２−フルオロフェノキシ）エチル基、２−（３−フルオロフェノキシ）エチル基、２−（４−フルオロフェノキシ）エチル基、２−（２−クロロフェノキシ）エチル基、２−（３−クロロフェノキシ）エチル基、２−（４−クロロフェノキシ）エチル基、２−（２−ブロモフェノキシ）エチル基、２−（３−ブロモフェノキシ）エチル基、２−（４−ブロモフェノキシ）エチル基、２−（２−メトキシフェノキシ）エチル基、２−（３−メトキシフェノキシ）エチル基、２−（４−メトキシフェノキシ）エチル基、２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）エチル基、２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）エチル基、２−（２，５−ジフルオロフェノキシ）エチル基、２−（２，６−ジフルオロフェノキシ）エチル基、２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）エチル基、２−（３，５−ジフルオロフェノキシ）エチル基、２−（２，３−ジクロロフェノキシ）エチル基、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル基、２−（２，５−ジクロロフェノキシ）エチル基、２−（２，６−ジクロロフェノキシ）エチル基、２−（３，４−ジクロロフェノキシ）エチル基及び２−（３，５−ジクロロフェノキシ）エチル基が挙げられ、
【００１８】
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフェニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基及びベンゾイル基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノ基としては、例えばベンジルアミノ基、２−メチルベンジルアミノ基、３−メチルベンジルアミノ基、４−メチルベンジルアミノ基、｛２−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチルアミノ基、｛３−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチルアミノ基、｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチルアミノ基、２−フルオロベンジルアミノ基、３−フルオロベンジルアミノ基、４−フルオロベンジルアミノ基、２−クロロベンジルアミノ基、３−クロロベンジルアミノ基、４−クロロベンジルアミノ基、２−ブロモベンジルアミノ基、３−ブロモベンジルアミノ基、４−ブロモベンジルアミノ基、（２，３−ジフルオロフェニル）メチルアミノ基、（２，４−ジフルオロフェニル）メチルアミノ基、（２，５−ジフルオロフェニル）メチルアミノ基、（２，６−ジフルオロフェニル）メチルアミノ基、（３，４−ジフルオロフェニル）メチルアミノ基、（３，５−ジフルオロフェニル）メチルアミノ基、（２，３−ジクロロフェニル）メチルアミノ基、（２，４−ジクロロフェニル）メチルアミノ基、（２，５−ジクロロフェニル）メチルアミノ基、（２，６−ジクロロフェニル）メチルアミノ基、（３，４−ジクロロフェニル）メチルアミノ基、（３，５−ジクロロフェニル）メチルアミノ基、（２，３−ジメトキシフェニル）メチルアミノ基、（２，４−ジメトキシフェニル）メチルアミノ基、（２，５−ジメトキシフェニル）メチルアミノ基、（２，６−ジメトキシフェニル）メチルアミノ基、（３，４−ジメトキシフェニル）メチルアミノ基、（３，５−ジメトキシフェニル）メチルアミノ基、１−フェニルエチルアミノ基及び２−フェニルエチルアミノ基が挙げられ、
【００１９】
Ｒ5で示される、
Ｃ１−Ｃ１２アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基及びドデシル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基が挙げられ、
（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばシクロプロピルメチル基、（１−メチルシクロプロピル）メチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基及びシクロヘプチルメチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基としては、例えばメトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基、２−エトキシエチル基、１−プロポキシエチル基、２−プロポキシエチル基、イソプロポキシメチル基、１−ブトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、１−イソブチルオキシエチル基、２−イソブチルオキシエチル基、１−（sec−ブチルオキシ）エチル基、２−（sec−ブチルオキシ）エチル基、１−メトキシプロキル基、２−メトキシプロキル基及び３−メトキシプロキル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ１２アルケニル基としては、例えば１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−エチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、２，４−ジメチル−２，６−ヘプタジエニル基及び３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ１２アルキニル基としては、例えば１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基及び２−ヘキシニル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アシル基としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチロイル基及びトリメチルアセチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ８シアノアルキル基としては、例えばシアノメチル基及び２−シアノエチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基及びエトキシカルボニル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル基としては、例えば１−（メトキシカルボニル）エチル基、１−（エトキシカルボニル）エチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基及び２−（エトキシカルボニル）エチル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基としては、例えばベンジル基、１−フェニルエチル基及び２−フェニルエチル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群より選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいベンゾイル基としては、例えばベンゾイル基、２−フルオロベンゾイル基、３−フルオロベンゾイル基、４−フルオロベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２−メトキシベンゾイル基、３−メトキシベンゾイル基、４−メトキシベンゾイル基、２−シアノベンゾイル基、３−シアノベンゾイル基、４−シアノベンゾイル基、２−ニトロベンゾイル基、３−ニトロベンゾイル基及び４−ニトロベンゾイル基が挙げられる。
【００２０】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のイソオキサゾリン化合物が挙げられる。
2008266293.tif 000009
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、Ｒ2が各々ハロゲン原子であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、Ｒ2が各々塩素原子であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、Ｒ2が３位及び５位に置換した塩素原子であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、ｎが０又は１であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、ｎが０であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、ｎが１であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ3が６位に置換したＣ１−Ｃ６アルキル基であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、ｎが１であり、Ｒ3が６位に置換したメチル基であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、Ｒ4が水素原子であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基であるイソオキサゾリン化合物；
【００２１】
式（１）において、Ｒ4が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフェニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基及びベンゾイル基からなる群（以下、群Ｘと記す場合がある。）より選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル基であるイソオキサゾリン化合物；
【００２２】
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ4が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基、（Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ１２シアノアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェニル（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は（ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が水素原子であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ4が群Ｘより選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ5が水素原子であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ4が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるイソオキサゾリン化合物；
【００２３】
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、ｍが２であり、Ｒ2が３位及び５位に置換した塩素原子であり、Ｒ4が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基、（Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ１２シアノアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェニル（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は（ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が水素原子であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、ｍが２であり、Ｒ2が３位及び５位に置換した塩素原子であり、Ｒ4が群Ｘより選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ5が水素原子であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、ｍが２であり、Ｒ2が３位及び５位に置換した塩素原子であり、Ｒ4が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるイソオキサゾリン化合物；
【００２４】
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、ｎが０又は１であり、Ｒ4が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基、（Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ１２シアノアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェニル（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は（ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ5が水素原子であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、ｎが０又は１であり、Ｒ4が群Ｘより選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ5が水素原子であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、ｎが０又は１であり、Ｒ4が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｒ5が水素原子であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、ｍが２であり、Ｒ2が３位及び５位に置換した塩素原子であり、ｎが０であり、Ｒ4が群Ｘより選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ5が水素原子であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、ｍが２であり、Ｒ2が３位及び５位に置換した塩素原子であり、ｎが１であり、Ｒ3が６位に置換したＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ4が群Ｘより選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ5が水素原子であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、ｍが２であり、Ｒ2が３位及び５位に置換した塩素原子であり、ｎが０であり、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基及びベンゾイル基からなる群（以下、群Ｙと記す。）より選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ5が水素原子であるイソオキサゾリン化合物；
式（１）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、ｍが２であり、Ｒ2が３位及び５位に置換した塩素原子であり、ｎが１であり、Ｒ3が６位に置換したＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ4が群Ｙより選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ5が水素原子であるイソオキサゾリン化合物。
【００２５】
次に本発明化合物の製造について、以下に説明する。
【００２６】
（製造法１）
本発明化合物は、式（２）で示される化合物と式（３）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
2008266293.tif 000010
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｍ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｌは水酸基又は塩素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン等の炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
Ｌが塩素原子である場合、該反応は塩基の存在下で行われる。
かかる場合に反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
Ｌが水酸基である場合、該反応は縮合剤の存在下で行われる。
かかる場合に反応に用いられる縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド及び１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（２）で示される化合物１モルに対して、式（３）で示される化合物が通常１〜２モルの割合であり、塩基又は縮合剤が通常１〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２７】
（製造法２）
本発明化合物は、まず式（４）で示される化合物と塩基とを反応させた後、次いで式（５）で示される化合物とを反応させることにより製造することもできる。
2008266293.tif 000011
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｍ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン等の炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、式（５）で示される化合物が通常１〜２モルの割合であり、塩基が通常１〜２モルの割合である。
該反応のまず式（４）で示される化合物と塩基とを反応させる工程における反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
式（４）で示される化合物と塩基とを反応させる工程で得られる反応混合物は、そのまま式（５）で示される化合物と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２８】
（製造法３）
本発明化合物のうち、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基等である式（１−１）で示される化合物は、まず式（２）で示される化合物とカルボニル化剤とを反応させた後、次いで式（１３）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
2008266293.tif 000012
〔式中、Ｒ4-1はＲ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、ベンジルオキシ基、下記式で示される基
2008266293.tif 000013
、群Ｘより選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェノキシ基、群Ｘより選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニルアミノ基又は群Ｘより選ばれる１〜５個の独立した基で置換されていてもよいフェニル（C１−C２）アルキルアミノ基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｌ1、Ｌ2、Ｍ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン等の炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカルボニル化剤としては、Mが酸素原子である場合、例えばホスゲン、トリホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート等が挙げられ、Mが硫黄原子である場合、例えばチオホスゲン等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（２）で示される化合物１モルに対して、式（１３）で示される化合物が通常１〜２００モルの割合であり、カルボニル化剤が通常１〜４モルの割合である。
該反応のまず式（２）で示される化合物とカルボニル化剤とを反応させる工程におけるの反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
式（２）で示される化合物とカルボニル化剤とを反応させる工程で得られた反応混合物は、そのまま式（１３）で示される化合物と反応させる工程における原料として用いることができる。当該工程における反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
全ての反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された式（１−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２９】
次に本発明化合物の製造に用いられる中間体の製造方法について説明する。
【００３０】
式（４）で示される化合物は、式（６）で示される化合物と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
2008266293.tif 000014
〔式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン等の炭化水素類、酢酸エチルなどのエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、例えば塩素ガス及びＮ−クロロスクシンイミドが挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（６）で示される化合物１モルに対して、塩素化剤が通常１〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲であり。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（４）で示される化合物を単離することもできる。単離された式（４）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３１】
式（６）で示される化合物は、式（７）で示される化合物とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
2008266293.tif 000015
〔式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン等の炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、エタノール、メタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドロキシルアミンとしては、ヒドロキシルアミン塩酸塩及びヒドロキシルアミン硫酸塩等のヒドロキシルアミンと鉱酸との塩の形態で反応系内でヒドロキシルアミンを生成し得るものが挙げられるが、かかる場合には、該反応は塩基の存在下で行われる。かかる場合に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン等の有機アミン類、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類及び水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（７）で示される化合物１モルに対して、ヒドロキシルアミンが通常１〜２モルの割合であり、ヒドロキシルアミンと鉱酸との塩が用いられる場合に用いられる塩基の量は、ヒドロキシルアミンと鉱酸との塩１モルに対して通常１〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（６）で示される化合物を単離することができる。単離された式（６）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３２】
式（２）で示される化合物のうち、Ｒ5が水素原子である式（２−１）で示される化合物は、式（８）で示される化合物を以下の（ｉ）〜（iii）に示すいずれかの方法で還元することにより製造することができる。
2008266293.tif 000016
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｍ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
【００３３】
（ｉ） 遷移金属触媒の存在下、水素ガスと反応させる方法。
該反応は溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸エチル等のエステル類、エタノール、メタノール等のアルコール類、水、酢酸、塩酸及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば、ラネーニッケル、パラジウム−炭素及び二酸化白金などが挙げられる。
反応に用いられる遷移金属触媒の量は、式（８）で示される化合物１モルに対して、通常０．０１〜０．５モルの割合である。
該反応の反応時間は通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、必要に応じて有機溶媒抽出、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（ii） 塩基存在下、ヒドラジンと反応させる方法。
該反応は溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のエーテル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられるヒドラジンとしては、例えばヒドラジン水和物が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（８）で示される化合物１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合であり、ヒドラジンが通常１〜１０モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３４】
（iii） 酸の存在下、金属と反応させる方法。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属としては、例えば、鉄、スズ及び塩化第１スズが挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸及び硫酸が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（８）で示される化合物１モルに対して、金属が通常２〜２０モルの割合であり、酸が通常０．１〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、必要に応じて有機溶媒抽出、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３５】
式（８）で示される化合物は、まず式（９）で示される化合物と塩基とを反応させた後、次いで式（５）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
2008266293.tif 000017
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｍ、及びnは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン等の炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（９）で示される化合物１モルに対して、式（５）で示される化合物が通常１〜２モルの割合であり、塩基が通常１〜２モルの割合である。
該反応のまず式（９）で示される化合物と塩基とを反応させる工程における反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
式（９）で示される化合物と塩基とを反応させる工程で得られる反応混合物は、そのまま式（５）で示される化合物と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３６】
式（９）で示される化合物は、式（１０）で示される化合物と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
2008266293.tif 000018
〔式中、Ｒ3及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン等の炭化水素類、酢酸エチルなどのエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、例えば塩素ガス及びＮ−クロロスクシンイミドが挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（１０）で示される化合物１モルに対して、塩素化剤が通常１〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲であり。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（９）で示される化合物を単離することもできる。単離された式（９）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３７】
式（１０）で示される化合物は、式（１１）で示される化合物とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
2008266293.tif 000019
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン等の炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、エタノール、メタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドロキシルアミンとしては、ヒドロキシルアミン塩酸塩及びヒドロキシルアミン硫酸塩等のヒドロキシルアミンと鉱酸との塩の形態で反応系内でヒドロキシルアミンを生成し得るものが挙げられるが、かかる場合には、該反応は塩基の存在下で行われる。かかる場合に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン等の有機アミン類、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類及び水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（１１）で示される化合物１モルに対して、ヒドロキシルアミンが通常１〜２モルの割合であり、ヒドロキシルアミンと鉱酸との塩が用いられる場合に用いられる塩基の量は、ヒドロキシルアミンと鉱酸との塩１モルに対して通常１〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１０）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１０）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３８】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
【００３９】
式（ｉ）
2008266293.tif 000020
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００４０】
式（ii）
2008266293.tif 000021
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００４１】
式（iii）
2008266293.tif 000022
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００４２】
式（iｖ）
2008266293.tif 000023
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００４３】
式（ｖ）
2008266293.tif 000024
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００４４】
式（vi）
2008266293.tif 000025
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００４５】
式（vii）
2008266293.tif 000026
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００４６】
式（viii）
2008266293.tif 000027
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００４７】
式（ix）
2008266293.tif 000028
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００４８】
式（ｘ）
2008266293.tif 000029
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００４９】
式（xi）
2008266293.tif 000030
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００５０】
式（xii）
2008266293.tif 000031
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００５１】
式（xiii）
2008266293.tif 000032
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００５２】
式（xiv）
2008266293.tif 000033
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００５３】
式（xv）
2008266293.tif 000034
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００５４】
式（xvi）
2008266293.tif 000035
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００５５】
式（xvii）
2008266293.tif 000036
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００５６】
式（xviii）
2008266293.tif 000037
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００５７】
式（xix）
2008266293.tif 000038
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００５８】
式（xx）
2008266293.tif 000039
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００５９】
式（xxi）
2008266293.tif 000040
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００６０】
式（xxii）
2008266293.tif 000041
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００６１】
式（xxiii）
2008266293.tif 000042
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物；
【００６２】
式（xxiv）
2008266293.tif 000043
〔式中、Ｒ4aは下記群（Ａ）より選ばれるいずれかの基を表す。〕で示されるイソオキサゾリン化合物。
【００６３】
群（Ａ）
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、tert−ブトキシカルボニルメチル基、
シアノメチル基、
２−フェニルビニル基、
２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−プロポキシエトキシ基、２−イソプロポキシエトキシ基、２ーtertーブトキシエトキシ基、
ベンジルオキシ基、
アリルオキシ基、
【００６４】
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨ−ドメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジフルオロヨ−ドメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、2−クロロ−2−フルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、2−ブロモ−2−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、2−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−2−フルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエチル基、１−ブロモ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル基、
シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、
【００６５】
２−フルオロシクロプロピル基、２−クロロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロ−２，３，３−トリフルオロシクロブチル基、
シクロプロピルメチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、
２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−イソブトキシエチル基、２−（sec−ブトキシ）エチル基、２−（tert−ブトキシ）エチル基、
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−エチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、２，４−ジメチル−２，６−ヘプタジエニル基、３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル基、
【００６６】
２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−（トリフルオロメチル）エテニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−２−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ヘキシニル基、
２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、
メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，１−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基、２，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピルオキシ基、２−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、
【００６７】
２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、３−クロロ−２−ピリジル基、４−クロロ−２−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、６−クロロ−２−ピリジル基、３−ブロモ−２−ピリジル基、４−ブロモ−２−ピリジル基、５−ブロモ−２−ピリジル基、６−ブロモ−２−ピリジル基、
３−ピリジル基、２−メチル−３−ピリジル基、４−メチル−３−ピリジル基、５−メチル−３−ピリジル基、６−メチル−３−ピリジル基、２−フルオロ−３−ピリジル基、４−フルオロ−３−ピリジル基、５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、２−クロロ−３−ピリジル基、４−クロロ−３−ピリジル基、５−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−３−ピリジル基、２−メチルチオ−３−ピリジル基、４−メチルチオ−３−ピリジル基、５−メチルチオ−３−ピリジル基、６−メチルチオ−３−ピリジル基、２−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、５，６−ジクロロ−３−ピリジル基、２，６−ジクロロ−３−ピリジル基、６−シアノ−３−ピリジル基、
４−ピリジル基、２−フルオロ−４−ピリジル基、３−フルオロ−４−ピリジル基、２−クロロ−４−ピリジル基、３−クロロ−４−ピリジル基、２，６−ジクロロ−４−ピリジル基、３，５−ジクロロ−４−ピリジル基、
２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、
【００６８】
２−フリル基、２−メチル−２−フリル基、５−ブロモ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、３，４−ジブロモ−２−フリル基、３−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、
メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、プロピル（メチル）アミノ基、イソプロピル（メチル）アミノ基、ジプロピルアミノ基、ブチル（メチル）アミノ基、イソブチル（メチル）アミノ基、tert−ブチル（メチル）アミノ基、
ピロリジン−１−イル基、２−メチルピロリジン−１−イル基、２−エチルピロリジン−１−イル基、２−プロピルピロリジン−１−イル基、２−イソプロピルピロリジン−１−イル基、２−tert−ブチルピロリジン−１−イル基、３−メチルピロリジン−１−イル基、３−エチルピロリジン−１−イル基、２，５−ジメチルピロリジン−１−イル基、３，４−ジメチルピロリジン−１−イル基、３，３−ジメチルピロリジン−１−イル基、
ピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、２−エチルピペリジノ基、２−プロピルピペリジノ基、２−イソプロピルピペリジノ基、２−tert−ブチルピペリジノ基、２−sec−ブチルピペリジノ基、３−メチルピペリジノ基、３−エチルピペリジノ基、３−プロピルピペリジノ基、３−イソプロピルピペリジノ基、３-tert−ブチルピペリジノ基、３−sec−ブチルピペリジノ基、４−メチルピペリジノ基、４−エチルピペリジノ基、４−プロピルピペリジノ基、４−イソプロピルピペリジノ基、４−tert−ブチルピペリジノ基、４−（トリフルオロメチル）ピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、２,４-ジメチルピペリジノ基、２，５−ジメチルピペリジノ基、３，５−ジメチルピペリジノ基、２，２−ジメチルピペリジノ基、３，３−ジメチルピペリジノ基、４，４−ジメチルピペリジノ基、３−エチル−６−メチルピペリジノ基、３−エチル−５−メチルピペリジノ基、３，５−ジエチルピペリジノ基、２，３−ジメチルピペリジノ基、３,３,５−トリメチルピペリジノ基、２,３,５,６−テトラメチルピペリジノ基、３，３，５，５−テトラメチルピペリジノ基、
ヘキサメレンイミノ基、２−メチルヘキサメレンイミノ基、２−エチルヘキサメレンイミノ基、３−メチルヘキサメレンイミノ基、３−エチルヘキサメレンイミノ基、４−メチルヘキサメレンイミノ基、４−エチルヘキサメレンイミノ基、ヘプタメチレンイミノ基、モルホリノ基
【００６９】
フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３,５−ジクロロフェニル基、２，３，４−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３,５−ジフルオロフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３−メトキシフェニル基、２，４−メトキシフェニル基、２，５−メトキシフェニル基、２，６−メトキシフェニル基、３，４−メトキシフェニル基、３,５−メトキシフェニル基、２−メタンスルホニルフェニル基、３−メタンスルホニルフェニル基、４−メタンスルホニルフェニル基、４−ベンゾイルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、
【００７０】
フェニルメチル基、（２−メチルフェニル）メチル基、（３−メチルフェニル）メチル基、（４−メチルフェニル）メチル基、｛２−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル基、｛３−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル基、｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル基、（２−フルオロフェニル）メチル基、（３−フルオロフェニル）メチル基、（４−フルオロフェニル）メチル基、（２−クロロフェニル）メチル基、（３−クロロフェニル）メチル基、（４−クロロフェニル）メチル基、（２−ブロモフェニル）メチル基、（３−ブロモフェニル）メチル基、（４−ブロモフェニル）メチル基、（２−ヨードフェニル）メチル基、（３−ヨードフェニル）メチル基、（４−ヨードフェニル）メチル基、（２−シアノフェニル）メチル基、（３−シアノフェニル）メチル基、（４−シアノフェニル）メチル基、（２−ニトロフェニル）メチル基、（３−ニトロフェニル）メチル基、（４−ニトロフェニル）メチル基、（２−メトキシフェニル）メチル基、（３−メトキシフェニル）メチル基、（４−メトキシフェニル）メチル基、（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル基、（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル基、（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル基、（２，３−ジクロロフェニル）メチル基、（２，４−ジクロロフェニル）メチル基、（２，５−ジクロロフェニル）メチル基、（２，６−ジクロロフェニル）メチル基、（３，４−ジクロロフェニル）メチル基、（３，５−ジクロロフェニル）メチル基、（２，３，４−トリクロロフェニル）メチル基、（３，４，５−トリクロロフェニル）メチル基、（２，４，６−トリクロロフェニル）メチル基、（２，３，５，６−テトラクロロフェニル）メチル基、（２，３−ジフルオロフェニル）メチル基、（２，４−ジフルオロフェニル）メチル基、（２，５−ジフルオロフェニル）メチル基、（２，６−ジフルオロフェニル）メチル基、（３，４−ジフルオロフェニル）メチル基、（３，５−ジフルオロフェニル）メチル基、（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチル基、（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチル基、（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル基、（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）メチル基、（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）メチル基、｛３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル基、（２，３−ジメトキシフェニル）メチル基、（２，４−ジメトキシフェニル）メチル基、（２，５−ジメトキシフェニル）メチル基、（２，６−ジメトキシフェニル）メチル基、（３，４−ジメトキシフェニル）メチル基、（３，５−ジメトキシフェニル）メチル基、
【００７１】
１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−（２−メチルフェニル）エチル基、２−（２−メチルフェニル）エチル基、１−（３−メチルフェニル）エチル基、２−（３−メチルフェニル）エチル基、１−（４−メチルフェニル）エチル基、２−（４−メチルフェニル）エチル基、１−｛２−（トリフルオロメチル）フェニル｝エチル基、２−｛２−（トリフルオロメチル）フェニル｝エチル基、１−｛３−（トリフルオロメチル）フェニル｝エチル基、２−｛３−（トリフルオロメチル）フェニル｝エチル基、１−｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝エチル基、２−｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝エチル基、１−（２−フルオロフェニル）エチル基、２−（２−フルオロフェニル）エチル基、１−（３−フルオロフェニル）エチル基、２−（３−フルオロフェニル）エチル基、１−（４−フルオロフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフェニル）エチル基、１−（２−クロロフェニル）エチル基、２−（２−クロロフェニル）エチル基、１−（３−クロロフェニル）エチル基、２−（３−クロロフェニル）エチル基、１−（４−クロロフェニル）エチル基、２−（４−クロロフェニル）エチル基、１−（２−ブロモフェニル）エチル基、２−（２−ブロモフェニル）エチル基、１−（３−ブロモフェニル）エチル基、２−（３−ブロモフェニル）エチル基、１−（４−ブロモフェニル）エチル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、１−（２−ヨードフェニル）エチル基、２−（２−ヨードフェニル）エチル基、１−（３−ヨードフェニル）エチル基、２−（３−ヨードフェニル）エチル基、１−（４−ヨードフェニル）エチル基、２−（４−ヨードフェニル）エチル基、１−（２−シアノフェニル）エチル基、２−（２−シアノフェニル）エチル基、１−（３−シアノフェニル）エチル基、２−（３−シアノフェニル）エチル基、１−（４−シアノフェニル）エチル基、２−（４−シアノフェニル）エチル基、１−（２−ニトロフェニル）エチル基、２−（２−ニトロフェニル）エチル基、１−（３−ニトロフェニル）エチル基、２−（３−ニトロフェニル）エチル基、１−（４−ニトロフェニル）エチル基、２−（４−ニトロフェニル）エチル基、１−（２−メトキシフェニル）エチル基、２−（２−メトキシフェニル）エチル基、１−（３−メトキシフェニル）エチル基、２−（３−メトキシフェニル）エチル基、１−（４−メトキシフェニル）エチル基、２−（４−メトキシフェニル）エチル基、１−｛２−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝エチル基、２−｛２−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝エチル基、１−｛３−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝エチル基、２−｛３−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝エチル基、１−｛４−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝エチル基、２−｛４−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝エチル基、
フェノキシメチル基、（２−フルオロフェノキシ）メチル基、（３−フルオロフェノキシ）メチル基、（４−フルオロフェノキシ）メチル基、（２−クロロフェノキシ）メチル基、（３−クロロフェノキシ）メチル基、（４−クロロフェノキシ）メチル基、（２−ブロモフェノキシ）メチル基、（３−ブロモフェノキシ）メチル基、（４−ブロモフェノキシ）メチル基、（２−メトキシフェノキシ）メチル基、（３−メトキシフェノキシ）メチル基、（４−メトキシフェノキシ）メチル基、
１−フェノキシエチル基、２−フェノキシエチル基、１−（２−フルオロフェノキシ）エチル基、２−（２−フルオロフェノキシ）エチル基、１−（３−フルオロフェノキシ）エチル基、２−（３−フルオロフェノキシ）エチル基、１−（４−フルオロフェノキシ）エチル基、２−（４−フルオロフェノキシ）エチル基、１−（２−クロロフェノキシ）エチル基、２−（２−クロロフェノキシ）エチル基、１−（３−クロロフェノキシ）エチル基、２−（３−クロロフェノキシ）エチル基、１−（４−クロロフェノキシ）エチル基、２−（４−クロロフェノキシ）エチル基、１−（２−ブロモフェノキシ）エチル基、２−（２−ブロモフェノキシ）エチル基、１−（３−ブロモフェノキシ）エチル基、２−（３−ブロモフェノキシ）エチル基、１−（４−ブロモフェノキシ）エチル基、２−（４−ブロモフェノキシ）エチル基、１−（２−メトキシフェノキシ）エチル基、２−（２−メトキシフェノキシ）エチル基、１−（３−メトキシフェノキシ）エチル基、２−（３−メトキシフェノキシ）エチル基、１−（４−メトキシフェノキシ）エチル基、２−（４−メトキシフェノキシ）エチル基、
【００７２】
ベンジルアミノ基、（２−メチルフェニル）メチルアミノ基、（３−メチルフェニル）メチルアミノ基、（４−メチルフェニル）メチルアミノ基、｛２−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチルアミノ基、｛３−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチルアミノ基、｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチルアミノ基、（２−フルオロフェニル）メチルアミノ基、（３−フルオロフェニル）メチルアミノ基、（４−フルオロフェニル）メチルアミノ基、（２−クロロフェニル）メチルアミノ基、（３−クロロフェニル）メチルアミノ基、（４−クロロフェニル）メチルアミノ基、（２−ブロモフェニル）メチルアミノ基、（３−ブロモフェニル）メチルアミノ基、（４−ブロモフェニル）メチルアミノ基、（２−メトキシフェニル）メチルアミノ基、（３−メトキシフェニル）メチルアミノ基、（４−メトキシフェニル）メチルアミノ基、（１−フェニルエチル）アミノ基、（２−フェニルエチル）アミノ基、
（メチルアミノ）メチル基、（ジメチルアミノ）メチル基、（エチルアミノ）メチル基、（ジエチルアミノ）メチル基、（メチルアミノ）エチル基、（ジメチルアミノ）エチル基、（エチルアミノ）エチル基及び（ジエチルアミノ）エチル基。
【００７３】
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類などの有害節足動物、および線虫類の線形動物が挙げられ、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
【００７４】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum  padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa  chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【００７５】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia  teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra  brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia  nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
【００７６】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella  occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips  parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips  tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）などのアザミウマ類
【００７７】
双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex popiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、トマトハモグリバエ、（Liriomyza sativae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等。
【００７８】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等。
【００７９】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等。
【００８０】
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等。
【００８１】
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）等。
【００８２】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
【００８３】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus） 、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【００８４】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物そのものでもよいが、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、０．０１〜９５重量％含有する。
【００８５】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末および粒状物等があげられる。
【００８６】
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレンおよび植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【００８７】
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテルおよび炭酸ガスがあげられる。
【００８８】
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、およびアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００８９】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤および安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００９０】
本発明の有害生物防除方法は、通常、本発明の有害生物防除剤を有害生物に直接または有害生物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。
【００９１】
また、本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物をそのまま用いることもできるが、通常は、本発明化合物を前記した本発明の有害生物防除剤の形態に製剤化して、例えば、有害生物または有害生物の生息場所に従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害生物に接触或いは摂取させる方法が挙げられる。
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。
本発明における散布処理とは、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害生物自体に、有効成分（本発明化合物）を処理することにより、有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、
土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために、土壌あるいは灌水液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられ、
種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより、有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、
水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
【００９２】
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【００９３】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【００９４】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【００９５】
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【００９６】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用の殺虫剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、該作物等に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の害虫を防除することができる場合がある。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００９７】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤に耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のSTSダイズ等がある。遺伝子組換え技術により耐性を付与された作物の例として、グリホサートやグルホシーネートに耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）およびLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００９８】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００９９】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【０１００】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【０１０１】
本発明の有害生物防除剤には、他の有害節足動物防除剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を含有していてもよい。
【０１０２】
また、本発明化合物と、例えば、他種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、除草剤等の有害生物防除剤等（異性体およびその塩を含む）あるいは、共力剤、薬害軽減剤、色素、肥料等とを配合し、適宜混合製剤を作製して、散布処理、土壌処理および水耕液処理に使用することも可能である。
【０１０３】
上記の他の有害節足動物防除剤、殺ダニ剤および／または殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【０１０４】
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等、
【０１０５】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等、
【０１０６】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等、
【０１０７】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等、
【０１０８】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等、
【０１０９】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等、
【０１１０】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等、
【０１１１】
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物、
【０１１２】
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等、
【０１１３】
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等、
【０１１４】
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）等、
【０１１５】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、ＳＩ−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）等、
【０１１６】
殺ダニ剤
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）、ビフェナゼート（Bifenazate）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）等、
【０１１７】
殺線虫剤（殺線虫活性成分）
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）等。
【実施例】
【０１１８】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【０１１９】
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。
【０１２０】
製造例１
参考製造例２により得られた３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）アニリン９９ｍｇ及び３，３，３−トリフルオロプロピオニルクロリド４７ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン３２ｍｇを滴下して、１時間撹拌後、１６時間静置した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）フェニル）−３，３，３−トリフルオロピロニルアミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）１１９ｍｇを得た。
本発明化合物（１）
2008266293.tif 000044
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.92 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.50-7.44 (7H, m), 4.09 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.27 (2H, q, J = 10.3 Hz).
【０１２１】
製造例２
参考製造例２により得られた３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）アニリン９９ｍｇ及び４，４，４−トリフルオロブタノイルクロリド５２ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン３２ｍｇを滴下して、１時間撹拌後、１６時間静置した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）フェニル）−３，３，３−トリフルオロブタノイルアミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）９５ｍｇを得た。
本発明化合物（２）
2008266293.tif 000045
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.93 (1H, s), 7.50-7.47 (4H, m), 7.42-7.38 (2H, m), 7.29 (1H, br s), 4.09 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.4 Hz), 2.66-2.55 (4H, m).
【０１２２】
製造例３
参考製造例２により得られた３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）アニリン２００ｍｇ、クロロギ酸２，２，２−トリクロロエチル４７ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン５４ｍｇを滴下して、６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）フェニル）−２，２，２−トリクロロエチルカルバマート（以下、本発明化合物（３）と記す。）２６３ｍｇを得た。
本発明化合物（３）
2008266293.tif 000046
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, s), 7.51-7.50 (2H, m), 7.47-7.38 (4H, m), 7.01 (1H, br s), 4.84 (2H, s), 4.09 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.3 Hz).
【０１２３】
製造例４
参考製造例２により得られた３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）アニリン２００ｍｇ及びベンゾイルクロリド９０ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン１３２ｍｇを滴下して１時間撹拌後、１６時間静置した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）フェニル）安息香酸アミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）２３８ｍｇを得た。
本発明化合物（４）
2008266293.tif 000047
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, s), 7.92 (1H, br s), 7.88 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.67 (1H, dt, J = 8.0, 1.0 Hz), 7.59-7.51 (6H, m), 7.44-7.42 (2H, m), 4.13 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.74 (1H, d, J = 17.3 Hz).
【０１２４】
製造例５
参考製造例２により得られた３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）アニリン２００ｍｇ及び４−シアノベンゾイルクロリド１０５ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン１３２ｍｇを滴下して、３０分間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）フェニル）−４−シアノ安息香酸アミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）２１０ｍｇを得た。
本発明化合物（５）
2008266293.tif 000048
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06-8.05 (1H, m), 7.99-7.98 (3H, m), 7.82-7.80 (2H, m), 7.72-7.70 (1H, m), 7.50-7.44 (5H, m), 4.12 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.73 (1H, d, J = 17.4 Hz).
【０１２５】
製造例６
参考製造例２により得られた３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）アニリン１００ｍｇ及びピコリノイルクロリド塩酸塩１１４ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン１３０ｍｇを滴下して２０分間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）フェニル）ピコリノイルアミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）２１０ｍｇを得た。
本発明化合物（６）
2008266293.tif 000049
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.16 (1H, s), 8.64-8.63 (1H, m), 8.30 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.21-8.21 (1H, m), 7.94 (1H, td, J = 7.7, 1.6 Hz), 7.78-7.76 (1H, m), 7.57-7.42 (6H, m), 4.16 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.77 (1H, d, J = 17.1 Hz).
【０１２６】
製造例７
参考製造例２により得られた３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）アニリン２００ｍｇ及び２−クロロニコチノイルクロリド１１３ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン１３０ｍｇを滴下して１０分間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）フェニル）−２−クロロニコチン酸アミド（以下、本発明化合物（７）と記す。）２５１ｍｇを得た。
本発明化合物（７）
2008266293.tif 000050
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.54 (1H, dd, J = 4.8, 1.9 Hz), 8.38 (1H, br s), 8.21 (1H, dd, J = 7.7, 1.9 Hz), 8.06 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.70-7.68 (1H, m), 7.56-7.41 (6H, m), 4.13 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.74 (1H, d, J = 17.4 Hz).
【０１２７】
製造例８
参考製造例２により得られた３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）アニリン２００ｍｇ及びピバロイルクロリド７７ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン６４ｍｇを滴下して、１時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）フェニル）ピバロイルアミド（以下、本発明化合物（８）と記す。）２１５ｍｇを得た。
本発明化合物（８）
2008266293.tif 000051
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.02 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.50-7.49 (4H, m), 7.41-7.37 (3H, m), 4.12 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.72 (1H, d, J = 17.4 Hz), 1.33 (9H, s).
【０１２８】
製造例９
参考製造例２により得られた３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）アニリン２００ｍｇ及びアクリロイルクロリド５８ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン６５ｍｇを滴下して、1時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）フェニル）アクリルアミド（以下、本発明化合物（９）と記す。）２２４ｍｇを得た。
本発明化合物（９）
2008266293.tif 000052
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, s), 7.57-7.55 (1H, m), 7.52-7.49 (3H, m), 7.44-7.40 (1H, m), 7.38 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.37 (1H, br s), 6.47 (1H, dd, J = 16.9, 1.2 Hz), 6.26 (1H, dd, J = 16.9, 10.1 Hz), 5.83 (1H, dd, J = 10.1, 1.2 Hz), 4.11 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.72 (1H, d, J = 17.4 Hz).
【０１２９】
製造例１０
参考製造例２により得られた３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）アニリン２００ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに溶かし、ここに室温でフェイルイソシアネート７６ｍｇを滴下して、１時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素（以下、本発明化合物（１０）と記す。）２１５ｍｇを得た。
本発明化合物（１０）
2008266293.tif 000053
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.73 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.48 (2H, d, J = 1.7 Hz), 7.42-7.28 (8H, m), 7.15-7.13 (1H, m), 6.98 (1H, br s), 6.82 (1H, br s), 4.04 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.64 (1H, d, J = 17.4 Hz).
【０１３０】
製造例１１
参考製造例２により得られた３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）アニリン２００ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶かし、ここに室温でフェニルイソチオシアネート８７ｍｇを滴下して、１時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）フェニル）−Ｎ’−フェニルチオ尿素（以下、本発明化合物（１１）と記す。）２１５ｍｇを得た。
本発明化合物（１１）
2008266293.tif 000054
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.85 (1H, br s), 7.81-7.78 (1H, m), 7.64 (1H, br s), 7.58-7.34 (11H, m), 4.07 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.69 (1H, d, J = 17.1 Hz).
【０１３１】
製造例１２
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び安息香酸９２ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）安息香酸アミド（以下、本発明化合物（１２）と記す。）１７８ｍｇを得た。
本発明化合物（１２）
2008266293.tif 000055
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31-8.31 (1H, m), 7.90-7.89 (2H, m), 7.74 (1H, br s), 7.59-7.53 (6H, m), 7.42 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.30 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.14 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.75 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.39 (3H, s).
【０１３２】
製造例１３
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び２−フルオロ安息香酸２８０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−２−フルオロ安息香酸アミド（以下、本発明化合物（１３）と記す。）１４８ｍｇを得た。
本発明化合物（１３）
2008266293.tif 000056
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.53 (1H, d, J = 17.4 Hz), 8.44 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.22 (1H, td, J = 8.0, 1.9 Hz), 7.60-7.53 (4H, m), 7.41 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.37-7.35 (1H, m), 7.29 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.22 (1H, ddd, J = 12.6, 8.3, 1.0 Hz), 4.15 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.75 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.39 (3H, s).
【０１３３】
製造例１４
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び３−フルオロ安息香酸２８０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−３−フルオロ安息香酸アミド（以下、本発明化合物（１４）と記す。）２０９ｍｇを得た。
本発明化合物（１４）
2008266293.tif 000057
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.23 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.74 (1H, br s), 7.66-7.56 (3H, m), 7.52-7.48 (3H, m), 7.42 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.32-7.26 (2H, m), 4.12 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.72 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.38 (3H, s).
【０１３４】
製造例１５
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び４−フルオロ安息香酸２８０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−４−フルオロ安息香酸アミド（以下、本発明化合物（１５）と記す。）１７３ｍｇを得た。
本発明化合物（１５）
2008266293.tif 000058
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.21 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.91-7.89 (2H, m), 7.72 (1H, br s), 7.55 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz), 7.51 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.22-7.16 (2H, m), 4.11 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.72 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.37 (3H, s).
【０１３５】
製造例１６
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び２−クロロ安息香酸３１３ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−２−クロロ安息香酸アミド（以下、本発明化合物（１６）と記す。）６９ｍｇを得た。
本発明化合物（１６）
2008266293.tif 000059
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, s), 7.96 (1H, br s), 7.86 (1H, dd, J = 7.6, 1.6 Hz), 7.59 (1H, dd, J = 7.6, 1.6 Hz), 7.53-7.40 (6H, m), 7.29 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.14 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.75 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.39 (3H, s).
【０１３６】
製造例１７
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び３−クロロ安息香酸３１３ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−３−クロロ安息香酸アミド（以下、本発明化合物（１７）と記す。）２７８ｍｇを得た。
本発明化合物（１７）
2008266293.tif 000060
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.19 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.87 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.76-7.74 (2H, m), 7.57-7.41 (6H, m), 7.29 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.11 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.72 (1H, d, J = 17.4 Hz), 2.38 (3H, s).
【０１３７】
製造例１８
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び４−クロロ安息香酸３１３ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−４−クロロ安息香酸アミド（以下、本発明化合物（１８）と記す。）１７９ｍｇを得た。
本発明化合物（１８）
2008266293.tif 000061
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.23 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.84-7.81 (2H, m), 7.69 (1H, br s), 7.57 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz), 7.51-7.48 (4H, m), 7.41 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.29 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.12 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.72 (1H, d, J = 17.4 Hz), 2.37 (3H, s).
【０１３８】
製造例１９
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び３−ブロモ安息香酸４０２ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−３−ブロモ安息香酸アミド（以下、本発明化合物（１９）と記す。）２２８ｍｇを得た。
本発明化合物（１９）
2008266293.tif 000062
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.17 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.03 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.80-7.78 (1H, m), 7.75 (1H, br s), 7.72-7.70 (1H, m), 7.56 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz), 7.51 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.38 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.29 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.11 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.72 (1H, d, J = 17.1 Hz), 2.37 (3H, s).
【０１３９】
製造例２０
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び４−ブロモ安息香酸４０２ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−４−ブロモ安息香酸アミド（以下、本発明化合物（２０）と記す。）１９２ｍｇを得た。
本発明化合物（２０）
2008266293.tif 000063
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.23 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.76-7.74 (2H, m), 7.69 (1H, br s), 7.67-7.65 (2H, m), 7.57 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz), 7.51 (2H, d, J = 1.8 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.29 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.12 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.72 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.37 (3H, s).
【０１４０】
製造例２１
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び２−ニトロ安息香酸３３４ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−２−ニトロ安息香酸アミド（以下、本発明化合物（２１）と記す。）２２０ｍｇを得た。
本発明化合物（２１）
2008266293.tif 000064
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11-8.09 (2H, m), 7.76-7.74 (1H, m), 7.67-7.51 (6H, m), 7.42 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.27 (1H, d, J = 7.1 Hz), 4.12 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.73 (1H, d, J = 17.1 Hz), 2.33 (3H, s).
【０１４１】
製造例２２
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び２−ピコリン酸２５２ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−２−ピコリルアミド（以下、本発明化合物（２２）と記す。）７３ｍｇを得た。
本発明化合物（２２）
2008266293.tif 000065
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.23 (1H, br s), 8.65-8.64 (1H, m), 8.58 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.30 (1H, dt, J = 7.8, 1.4 Hz), 7.95 (1H, td, J = 7.8, 1.6 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 Hz), 7.54-7.53 (2H, m), 7.51 (1H, dd, J = 4.8, 1.3 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.29 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.17 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.77 (1H, d, J = 17.7 Hz), 2.47 (3H, s).
【０１４２】
製造例２３
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び３−シアノ安息香酸２９４ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−３−シアノ安息香酸アミド（以下、本発明化合物（２３）と記す。）２１４ｍｇを得た。
本発明化合物（２３）
2008266293.tif 000066
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.17-8.13 (3H, m), 7.87-7.85 (2H, m), 7.66 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.55 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz), 7.50 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.42 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.10 (1H, d, J = 17.0 Hz), 3.72 (1H, d, J = 17.0 Hz), 2.38 (3H, s).
【０１４３】
製造例２４
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び４−シアノ安息香酸２９４ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−４−シアノ安息香酸アミド（以下、本発明化合物（２４）と記す。）１１９ｍｇを得た。
本発明化合物（２４）
2008266293.tif 000067
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.23 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.00-7.98 (2H, m), 7.84-7.82 (2H, m), 7.70 (1H, br s), 7.58 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz), 7.51-7.51 (2H, m), 7.42 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.32 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.11 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.72 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.39 (3H, s).
【０１４４】
製造例２５
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び４−メチルスルホニル安息香酸４００ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−４−メチルスルホニル安息香酸アミド（以下、本発明化合物（２５）と記す。）２４７ｍｇを得た。
本発明化合物（２５）
2008266293.tif 000068
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.17 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.08-8.03 (4H, m), 7.94 (1H, br s), 7.55 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz), 7.51-7.51 (2H, m), 7.42 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.32 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.12 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.73 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.10 (3H, s), 2.39 (3H, s).
【０１４５】
製造例２６
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び２−トルイル酸２７２ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−２−メチル安息香酸アミド（以下、本発明化合物（２６）と記す。）７６ｍｇを得た。
本発明化合物（２６）
2008266293.tif 000069
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32 (1H, br s), 7.57 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz), 7.52-7.52 (3H, m), 7.41-7.38 (3H, m), 7.31-7.28 (3H, m), 4.14 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.74 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.55 (3H, s), 2.33 (3H, s).
【０１４６】
製造例２７
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び３−トルイル酸２７２ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−３−メチル安息香酸アミド（以下、本発明化合物（２７）と記す。）６５ｍｇを得た。
本発明化合物（２７）
2008266293.tif 000070
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.29 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.73-7.71 (2H, m), 7.67-7.64 (1H, m), 7.58 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz), 7.52 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.42-7.40 (3H, m), 7.29 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.13 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.74 (1H, d, J = 17.2 Hz), 2.45 (3H, s), 2.38 (3H, s).
【０１４７】
製造例２８
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び４−トルイル酸２７２ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−４−メチル安息香酸アミド（以下、本発明化合物（２８）と記す。）６４ｍｇを得た。
本発明化合物（２８）
2008266293.tif 000071
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.30 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.80-7.77 (2H, m), 7.72 (1H, br s), 7.58 (1H, dd, J = 8.0, 1.9 Hz), 7.52 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.33-7.31 (2H, m), 7.28 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.13 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.74 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.45 (3H, s), 2.38 (3H, s).
【０１４８】
製造例２９
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び３−アニス酸３０４ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−３−メトキシ安息香酸アミド（以下、本発明化合物（２９）と記す。）７４ｍｇを得た。
本発明化合物（２９）
2008266293.tif 000072
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.30 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.76 (1H, br s), 7.58 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz), 7.52-7.51 (2H, m), 7.45-7.40 (4H, m), 7.29 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.14-7.11 (1H, m), 4.13 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.89 (3H, s), 3.74 (1H, d, J = 17.2 Hz), 2.38 (3H, s).
【０１４９】
製造例３０
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び４−アニス酸３０４ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−４−メトキシ安息香酸アミド（以下、本発明化合物（３０）と記す。）６７ｍｇを得た。
本発明化合物（３０）
2008266293.tif 000073
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.26 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.87-7.84 (2H, m), 7.71 (1H, br s), 7.56 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz), 7.51-7.51 (2H, m), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.27 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.01-6.98 (2H, m), 4.13 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.89 (3H, s), 3.73 (1H, d, J = 17.2 Hz), 2.37 (3H, s).
【０１５０】
製造例３１
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び４−トリフルオロメチル安息香酸３８０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−４−トリフルオロメチル安息香酸アミド（以下、本発明化合物（３１）と記す。）２０４ｍｇを得た。
本発明化合物（３１）
2008266293.tif 000074
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.21 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.00 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.83 (1H, br s), 7.78 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.55 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz), 7.51 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.42 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.29 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.11 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.72 (1H, d, J = 17.2 Hz), 2.38 (3H, s).
【０１５１】
製造例３２
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び４−ベンゾイル安息香酸４５２ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−４−ベンゾイル安息香酸アミド（以下、本発明化合物（３２）と記す。）２６１ｍｇを得た。
本発明化合物（３２）
2008266293.tif 000075
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.30 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.01-7.99 (2H, m), 7.95-7.92 (2H, m), 7.85-7.82 (2H, m), 7.79 (1H, br s), 7.67-7.59 (2H, m), 7.54-7.51 (4H, m), 7.43-7.41 (1H, m), 7.32 (1H, d, J = 8.3 Hz), 4.14 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.75 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.41 (3H, s).
【０１５２】
製造例３３
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び２−クロロニコチン酸３１５ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−２−クロロニコチン酸アミド（以下、本発明化合物（３３）と記す。）１７４ｍｇを得た。
本発明化合物（３３）
2008266293.tif 000076
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, dd, J = 4.7, 1.9 Hz), 8.31-8.30 (3H, m), 7.57 (1H, dd, J = 7.8, 1.5 Hz), 7.53-7.52 (2H, m), 7.45 (1H, dd, J = 7.7, 4.7 Hz), 7.42 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.31 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.13 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.74 (1H, d, J = 17.2 Hz), 2.41 (3H, s).
【０１５３】
製造例３４
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び６−クロロニコチン酸３１５ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−６−クロロニコチン酸アミド（以下、本発明化合物（３４）と記す。）３０３ｍｇを得た。
本発明化合物（３４）
2008266293.tif 000077
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.18 (1H, dd, J = 8.3, 2.5 Hz), 8.13 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.83 (1H, br s), 7.54 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz), 7.50-7.48 (3H, m), 7.42 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.30 (1H, d, J = 8.3 Hz), 4.10 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.37 (3H, s).
【０１５４】
製造例３５
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びニコチン酸２４６ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）ニコチン酸アミド（以下、本発明化合物（３５）と記す。）２１１ｍｇを得た。
本発明化合物（３５）
2008266293.tif 000078
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.12 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.79 (1H, dd, J = 4.9, 1.6 Hz), 8.23 (1H, ddd, J = 8.1, 2.3, 1.8 Hz), 8.16 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.00 (1H, br s), 7.54 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz), 7.50 (2H, d, J = 1.8 Hz), 7.47 (1H, ddd, J = 7.8, 4.8, 0.8 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.30 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.11 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.72 (1H, d, J = 17.4 Hz), 2.38 (3H, s).
【０１５５】
製造例３６
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びギ酸９２ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）ホルムアミド（以下、本発明化合物（３６）と記す。）１４４ｍｇを得た。
本発明化合物（３６）
2008266293.tif 000079
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.24 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.54 (1H, dd, J = 7.7, 1.9 Hz), 7.51 (2H, s), 7.41 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.13 (1H, br s), 4.07 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.4 Hz), 2.33 (3H, s).
【０１５６】
製造例３７
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び酢酸１２０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）アセトアミド（以下、本発明化合物（３７）と記す。）１８１ｍｇを得た。
本発明化合物（３７）
2008266293.tif 000080
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (1H, br s), 7.52 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.50 (2H, d, J = 1.3 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.24 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.01 (1H, br s), 4.08 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.69 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.30 (3H, s), 2.23 (3H, s).
【０１５７】
製造例３８
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びプロピオン酸１４８ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−プロピオニルアミド（以下、本発明化合物（３８）と記す。）９８ｍｇを得た。
本発明化合物（３８）
2008266293.tif 000081
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.17 (1H, br s), 7.53 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz), 7.50 (2H, d, J = 1.3 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.23 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.01 (1H, s), 4.10 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.2 Hz), 2.46 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.29 (3H, s), 1.28 (3H, t, J = 7.5 Hz).
【０１５８】
製造例３９
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びｎ−酪酸１７６ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−ｎ−酪酸アミド（以下、本発明化合物（３９）と記す。）１１１ｍｇを得た。
本発明化合物（３９）
2008266293.tif 000082
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.16 (1H, br s), 7.54-7.50 (3H, m), 7.41 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.23 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.03 (1H, br s), 4.10 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.40 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.29 (3H, s), 1.81-1.77 (2H, m), 1.04 (3H, t, J = 7.3 Hz).
【０１５９】
製造例４０
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びｎ−吉草酸２０４ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−ｎ−吉草酸アミド（以下、本発明化合物（４０）と記す。）１２９ｍｇを得た。
本発明化合物（４０）
2008266293.tif 000083
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18 (1H, br s), 7.54-7.52 (3H, m), 7.41 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.97 (1H, br s), 4.10 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.42 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.30 (3H, s), 1.78-1.70 (2H, m), 1.46-1.42 (2H, m), 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz).
【０１６０】
製造例４１
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びイソ酪酸１７６ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）イソ酪酸アミド（以下、本発明化合物（４１）と記す。）１４１ｍｇを得た。
本発明化合物（４１）
2008266293.tif 000084
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.19 (1H, br s), 7.54 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz), 7.51 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.23 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.07 (1H, br s), 4.10 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.64-2.54 (1H, m), 2.30 (3H, s), 1.30 (6H, dd, J = 6.8, 1.5 Hz).
【０１６１】
製造例４２
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びピバリン酸２０４ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）ピバロイルアミド（以下、本発明化合物（４２）と記す。）５５ｍｇを得た。
本発明化合物（４２）
2008266293.tif 000085
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.22 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz), 7.51 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.33 (1H, br s), 7.23 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.12 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.30 (3H, s), 1.36 (9H, s).
【０１６２】
製造例４３
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びイソ吉草酸２０４ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）イソ吉草酸アミド（以下、本発明化合物（４３）と記す。）１１６ｍｇを得た。
本発明化合物（４３）
2008266293.tif 000086
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.16 (1H, br s), 7.54-7.50 (3H, m), 7.41 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.23 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.00 (1H, br s), 4.10 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.29 (3H, s), 2.28-2.18 (3H, m), 1.05 (6H, d, J = 6.1 Hz).
【０１６３】
製造例４４
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び４，４，４−トリフルオロ酪酸２８４ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−４，４，４−トリフルオロ酪酸アミド（以下、本発明化合物（４４）と記す。）１５８ｍｇを得た。
本発明化合物（４４）
2008266293.tif 000087
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, br s), 7.52-7.49 (3H, m), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.14 (1H, br s), 4.07 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.68 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.70-2.54 (4H, m), 2.29 (3H, s).
【０１６４】
製造例４５
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び５，５，５−トリフルオロ吉草酸３１２ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−５，５，５−トリフルオロ吉草酸アミド（以下、本発明化合物（４５）と記す。）１６４ｍｇを得た。
本発明化合物（４５）
2008266293.tif 000088
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, br s), 7.51-7.49 (3H, m), 7.41 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.24 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.09 (1H, br s), 4.09 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.69 (1H, d, J = 17.2 Hz), 2.53 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.29 (3H, s), 2.24-2.19 (2H, m), 2.05-2.02 (2H, m).
【０１６５】
製造例４６
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びアクリル酸１４４ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）アクリル酸アミド（以下、本発明化合物（４６）と記す。）１０６ｍｇを得た。
本発明化合物（４６）
2008266293.tif 000089
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.21 (1H, br s), 7.54 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz), 7.50 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.24 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.21 (1H, br s), 6.47 (1H, dd, J = 16.9, 1.2 Hz), 6.31 (1H, dd, J = 16.9, 10.2 Hz), 5.82 (1H, dd, J = 10.2, 1.2 Hz), 4.10 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.4 Hz), 2.31 (3H, s).
【０１６６】
製造例４７
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び２−トリフルオロメチルアクリル酸２８０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−２−（トリフルオロメチル）アクリル酸アミド（以下、本発明化合物（４７）と記す。）６５ｍｇを得た。
本発明化合物（４７）
2008266293.tif 000090
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.19 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz), 7.56 (1H, br s), 7.51-7.51 (2H, m), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.29 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.77-6.76 (1H, m), 6.42-6.42 (1H, m), 4.10 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.32 (3H, s).
【０１６７】
製造例４８
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びクロトン酸１７２ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）クロトン酸アミド（以下、本発明化合物（４８）と記す。）９７ｍｇを得た。
本発明化合物（４８）
2008266293.tif 000091
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.23 (1H, br s), 7.55 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 Hz), 7.51 (2H, d, J = 1.3 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.06-7.01 (1H, m), 6.95 (1H, br s), 6.00 (1H, dd, J = 15.2, 1.7 Hz), 4.10 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.31 (3H, s), 1.95 (3H, dd, J = 6.8, 1.7 Hz).
【０１６８】
製造例４９
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び桂皮酸２９６ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）桂皮酸アミド（以下、本発明化合物（４９）と記す。）１６３ｍｇを得た。
本発明化合物（４９）
2008266293.tif 000092
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.26 (1H, br s), 7.78 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.54-7.53 (3H, m), 7.51 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.39-7.38 (3H, m), 7.34 (1H, br s), 7.24 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 4.11 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.34 (3H, s).
【０１６９】
製造例５０
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びメトキシ酢酸１８０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）メトキシ酢酸アミド（以下、本発明化合物（５０）と記す。）９８ｍｇを得た。
本発明化合物（５０）
2008266293.tif 000093
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31 (1H, br s), 8.28 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.54 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz), 7.51 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.25 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.10 (1H, d, J = 17.3 Hz), 4.06 (2H, s), 3.71 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.54 (3H, s), 2.31 (3H, s).
【０１７０】
製造例５１
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びトリフルオロ酢酸２２８ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）トリフルオロアセトアミド（以下、本発明化合物（５１）と記す。）１６３ｍｇを得た。
本発明化合物（５１）
2008266293.tif 000094
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.79 (1H, br s), 7.61 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz), 7.50 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.42 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.33 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.08 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.69 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.35 (3H, s).
【０１７１】
製造例５２
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びシアノ酢酸１７０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）シアノアセトアミド（以下、本発明化合物（５２）と記す。）２１８ｍｇを得た。
本発明化合物（５２）
2008266293.tif 000095
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.79 (1H, br s), 7.53 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz), 7.50 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.42 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.07 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.68 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.61 (2H, s), 2.34 (3H, s).
【０１７２】
製造例５３
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩２７９ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）アセトアミド（以下、本発明化合物（５３）と記す。）２８ｍｇを得た。
本発明化合物（５３）
2008266293.tif 000096
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.34 (1H, br s), 8.33 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.54 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 Hz), 7.51 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.11 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.13 (2H, s), 2.43 (6H, s), 2.31 (3H, s).
【０１７３】
製造例５４
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びマロン酸モノエチルエステル２６４ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、ここに室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）エトキシカルボニル酢酸アミド（以下、本発明化合物（５４）と記す。）２８ｍｇを得た。
本発明化合物（５４）
2008266293.tif 000097
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.52 (1H, br s), 8.28 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.54 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 Hz), 7.51 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.25 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.29 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.09 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.52 (2H, s), 2.37 (3H, s), 1.34 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【０１７４】
製造例５５
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び２−ピリジル酢酸塩酸塩３４７ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かし、室温で１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１２５ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−２−ピリジルアセトアミド（以下、本発明化合物（５５）と記す。）１６５ｍｇを得た。
本発明化合物（５５）
2008266293.tif 000098
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.36 (1H, br s), 8.62-8.61 (1H, m), 8.35 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.73 (1H, td, J = 7.7, 1.8 Hz), 7.52-7.50 (3H, m), 7.40 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.31-7.29 (2H, m), 7.21 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.10 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.93 (2H, s), 3.71 (1H, d, J = 17.2 Hz), 2.34 (3H, s).
【０１７５】
製造例５６
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びテレフタル酸モノメチルクロリド３９７ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン１０１ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−４−メトキシカルボニル安息香酸アミド（以下、本発明化合物（５６）と記す。）１８０ｍｇを得た。
本発明化合物（５６）
2008266293.tif 000099
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.25 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.19-8.17 (2H, m), 7.96-7.94 (2H, m), 7.79 (1H, br s), 7.58 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 Hz), 7.51 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.42 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.30 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.12 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.97 (3H, s), 3.73 (1H, d, J = 17.4 Hz), 2.39 (3H, s).
【０１７６】
製造例５７
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びジメチルカルバモイルクロリド２１４ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン１０１ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−１，１−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（５７）と記す。）３６ｍｇを得た。
本発明化合物（５７）
2008266293.tif 000100
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.50-7.48 (3H, m), 7.40 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.20 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.21 (1H, br s), 4.12 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.7 Hz), 3.07 (6H, s), 2.28 (3H, s).
【０１７７】
製造例５８
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及び１−ピロリジンカルバモイルクロリド２６６ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン１０１ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）アミノカルボニル）ピロリジン（以下、本発明化合物（５８）と記す。）３０ｍｇを得た。
本発明化合物（５８）
2008266293.tif 000101
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.20 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.50-7.49 (3H, m), 7.40 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.19 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.07 (1H, br s), 4.13 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.72 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.50-3.49 (4H, m), 2.28 (3H, s), 2.03-2.01 (4H, m).
【０１７８】
製造例５９
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びクロロギ酸メチル１８９ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、室温でトリエチルアミン１０１ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−Ｏ−メチルカルバマート（以下、本発明化合物（５９）と記す。）２２ｍｇを得た。
本発明化合物（５９）
2008266293.tif 000102
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, br s), 7.51 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 7.9, 1.8 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.21 (1H, d, J = 7.9 Hz), 6.47 (1H, br s), 4.10 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.81 (3H, s), 3.70 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.28 (3H, s).
【０１７９】
製造例６０
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びクロロギ酸エチル２１７ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン１０１ｍｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−Ｏ−エチルカルバマート（以下、本発明化合物（６０）と記す。）８３ｍｇを得た。
本発明化合物（６０）
2008266293.tif 000103
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, br s), 7.51 (2H, d, J = 1.3 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.21 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.46 (1H, br s), 4.25 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.10 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.4 Hz), 2.29 (3H, s), 1.34 (3H, t, J = 7.1 Hz).
【０１８０】
製造例６１
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びクロロギ酸プロピル２４５ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン１０１ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−Ｏ−プロピルカルバマート（以下、本発明化合物（６１）と記す。）７２ｍｇを得た。
本発明化合物（６１）
2008266293.tif 000104
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, br s), 7.51 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.21 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.46 (1H, br s), 4.15 (2H, t, J = 6.8 Hz), 4.10 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.2 Hz), 2.29 (3H, s), 1.75-1.71 (2H, m), 1.00 (3H, t, J = 7.3 Hz).
【０１８１】
製造例６２
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びクロロギ酸ブチル２７３ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン１０１ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−Ｏ−ブチルカルバマート（以下、本発明化合物（６２）と記す。）４９ｍｇを得た。
本発明化合物（６２）
2008266293.tif 000105
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, br s), 7.51 (2H, d, J = 1.3 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.21 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.45 (1H, br s), 4.20 (2H, t, J = 6.7 Hz), 4.10 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.2 Hz), 2.29 (3H, s), 1.72-1.65 (2H, m), 1.48-1.39 (2H, m), 0.97 (3H, t, J = 7.5 Hz).
【０１８２】
製造例６３
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びクロロギ酸イソプロピル２４５ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン１０１ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−Ｏ−イソプロピルカルバマート（以下、本発明化合物（６３）と記す。）１２ｍｇを得た。
本発明化合物（６３）
2008266293.tif 000106
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, br s), 7.51 (2H, d, J = 1.3 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.20 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.42 (1H, br s), 5.08-4.99 (1H, m), 4.11 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.4 Hz), 2.29 (3H, s), 1.34 (3H, d, J = 2.3 Hz), 1.32 (3H, d, J = 2.3 Hz).
【０１８３】
製造例６４
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びクロロギ酸イソブチル２７３ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン１０１ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−Ｏ−イソブチルカルバマート（以下、本発明化合物（６４）と記す。）８３ｍｇを得た。
本発明化合物（６４）
2008266293.tif 000107
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (1H, br s), 7.51 (2H, d, J = 1.3 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.21 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.47 (1H, br s), 4.10 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.98 (2H, d, J = 6.6 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.29-3.27 (1H, m), 2.30 (3H, s), 0.98 (6H, d, J = 6.8 Hz).
【０１８４】
製造例６５
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びクロロギ酸アリル２４１ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン１０１ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−Ｏ−アリルカルバマート（以下、本発明化合物（６５）と記す。）１３４ｍｇを得た。
本発明化合物（６５）
2008266293.tif 000108
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (1H, br s), 7.51 (2H, d, J = 1.3 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.21 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.52 (1H, br s), 5.99 (1H, ddt, J = 17.2, 10.4, 5.8 Hz), 5.39 (1H, dq, J = 17.2, 1.4 Hz), 5.30 (1H, dq, J = 10.4, 1.4 Hz), 4.69 (2H, dt, J = 5.8, 1.4 Hz), 4.10 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.29 (3H, s).
【０１８５】
製造例６６
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びクロロギ酸２−クロロエチル２８６ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン１０１ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−Ｏ−（２−クロロエチル）カルバマート（以下、本発明化合物（６６）と記す。）１４４ｍｇを得た。
本発明化合物（６６）
2008266293.tif 000109
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08-8.05 (1H, br m), 7.51 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.23 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.57 (1H, br s), 4.47-4.44 (2H, m), 4.10 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.78-3.75 (2H, m), 3.70 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.31 (3H, s).
【０１８６】
製造例６７
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びクロロギ酸（２，２，２−トリクロロエチル）４２３ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン１０１ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）カルバマート（以下、本発明化合物（６７）と記す。）２９３ｍｇを得た。
本発明化合物（６７）
2008266293.tif 000110
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, br s), 7.51-7.49 (3H, m), 7.41 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.26 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.72 (1H, br s), 4.85 (2H, s), 4.09 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.69 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.34 (3H, s).
【０１８７】
製造例６８
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びクロロギ酸（２−メトキシエチル）２７７ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン１０１ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−Ｏ−（２−メトキシエチル）カルバマート（以下、本発明化合物（６８）と記す。）１４２ｍｇを得た。
本発明化合物（６８）
2008266293.tif 000111
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, br s), 7.51 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.21 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.58 (1H, br s), 4.37-4.35 (2H, m), 4.10 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.68-3.66 (2H, m), 3.43 (3H, s), 2.28 (3H, s).
【０１８８】
製造例６９
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びクロロギ酸ベンジル３４１ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン１０１ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−Ｏ−ベンジルカルバマート（以下、本発明化合物（６９）と記す。）４４ｍｇを得た。
本発明化合物（６９）
2008266293.tif 000112
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.41-7.29 (7H, m), 7.10 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.01 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.83 (1H, dd, J = 7.6, 1.5 Hz), 4.39 (2H, d, J = 4.5 Hz), 4.02 (1H, d, J = 17.5 Hz), 3.62 (1H, d, J = 17.5 Hz), 2.18 (3H, s).
【０１８９】
製造例７０
参考製造例５により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン１９５ｍｇ及びクロロギ酸フェニル３１３ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン１０１ｍｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−Ｏ−フェニルカルバマート（以下、本発明化合物（７０）と記す。）６９ｍｇを得た。
本発明化合物（７０）
2008266293.tif 000113
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.15 (1H, br s), 7.56 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz), 7.48 (2H, d, J = 1.5 Hz), 7.45-7.39 (3H, m), 7.29-7.26 (2H, m), 7.22-7.19 (2H, m), 6.85 (1H, br s), 4.07 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.67 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.38 (3H, s).
【０１９０】
製造例７１
参考製造例２８により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−エチルアニリン４２０ｍｇ及び３，３，３−トリフルオロプロピオニルクロリド１８３ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン１２６ｍｇを加え、１時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−６−エチルフェニル）−３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミド（以下、本発明化合物（７１）と記す。）３９２ｍｇを得た。
本発明化合物（７１）
2008266293.tif 000114
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.01 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 Hz), 7.50 (2H, d, J = 1.4 Hz), 7.42 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.38 (1H, br s), 7.29 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.08 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.68 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.31 (2H, q, J = 10.5 Hz), 2.62 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.24 (3H, t, J = 7.5 Hz).
【０１９１】
製造例７２
参考製造例９により得られたＮ−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）−２−メチル−３−ヒドロキシイミノメチルアニリン８０ｍｇ及びＮ−クロロスクシンイミド４３ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに溶かし、５０℃で３０分間撹拌した。室温まで冷却した反応液に、２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン７８ｍｇ、次いでトリエチルアミン３３ｍｇを加え、１５時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）２−メチルフェニル）−３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミド（以下、本発明化合物（７２）と記す。）８０ｍｇを得た。
本発明化合物（７２）
2008266293.tif 000115
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.71 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.50-7.50 (2H, m), 7.44-7.44 (1H, m), 7.38 (1H, br s), 7.29-7.27 (1H, m), 7.18 (1H, d, J = 7.5 Hz), 4.07 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.6 Hz), 3.31 (2H, q, J = 10.5 Hz), 2.38 (3H, s).
【０１９２】
製造例７３
参考製造例１２により得られたＮ−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）−２−クロロ−３−ヒドロキシイミノメチルアニリン１４６ｍg及びＮ−クロロスクシンイミド９８ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに溶かし、５０℃で３０分間撹拌した。室温まで冷却した反応液に、２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン２４０ｍｇ、次いでトリエチルアミン９０ｍｇを加え、１５時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−クロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミド（以下、本発明化合物（７３）と記す。）２４５ｍｇを得た。
本発明化合物（７３）
2008266293.tif 000116
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, dd, J = 7.6, 2.1 Hz), 7.94 (1H, s), 7.49-7.49 (2H, m), 7.45-7.45 (1H, m), 7.39-7.35 (2H, m), 4.19 (1H, d, J = 17.6 Hz), 3.78 (1H, d, J = 17.6 Hz), 3.34 (2H, q, J = 10.4 Hz).
【０１９３】
製造例７４
参考製造例１７により得られたＮ−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）−５−メチル−３−ヒドロキシイミノメチルアニリン３００ｍｇ及びＮ−クロロスクシンイミド１５４ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２．５ｍｌに溶かし、５０℃で３０分間撹拌した。室温まで冷却した反応液に、２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン２７７ｍｇ、次いでトリエチルアミン１１６ｍｇを加え、２０時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−５−メチルフェニル）−３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミド（以下、本発明化合物（７４）と記す。）１５１ｍｇを得た。
本発明化合物（７４）
2008266293.tif 000117
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.71-7.70 (1H, m), 7.44-7.39 (6H, m), 4.23-4.08 (1H, m), 3.83-3.69 (1H, m), 3.27-3.22 (2H, m), 2.39 (3H, s).
【０１９４】
製造例７５
参考製造例２１で得られたＮ−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）−２−メチル−５−ヒドロキシイミノメチルアニリン５５mg及びＮ−クロロスクシンイミド３０ｍｇをジメチルホルムアミド１ｍｌに加えて５０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した反応液に、２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン５４ｍｇ、次いでトリエチルアミン２３ｍｇを加え、６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルフェニル）−３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミド（以下、本発明化合物（７５）と記す。）７５ｍｇを得た。
本発明化合物（７５）
2008266293.tif 000118
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, s), 7.57-7.55 (1H, m), 7.50 (2H, s), 7.42-7.41 (1H, m), 7.29 (2H, s), 4.08 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.69 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.31 (2H, q, J = 10.5 Hz), 2.31 (3H, s).
【０１９５】
製造例７６
参考製造例２４により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−フルオロアニリン２５０ｍｇ及び３，３，３−トリフルオロプロピオニルクロリド９３ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン６４ｍｇを加え、６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−６−フルオロフェニル）−３，３，３−トリフルオロピロニルアミド（以下、本発明化合物（７６）と記す。）２６５ｍｇを得た。
本発明化合物（７６）
2008266293.tif 000119
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.53 (1H, dd, J = 7.4, 2.1 Hz), 7.66-7.64 (2H, m), 7.51-7.50 (2H, m), 7.42 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.20 (1H, dd, J = 10.4, 8.7 Hz), 4.09 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.32 (2H, q, J = 10.2 Hz).
【０１９６】
製造例７７
参考製造例２６により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−クロロアニリン２６０ｍｇ及び３，３，３−トリフルオロプロピオニルクロリド９３ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶かし、ここに室温でトリエチルアミン６４ｍｇを加え、６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−６−クロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロピロニルアミド（以下、本発明化合物（７７）と記す。）７８ｍｇを得た。
本発明化合物（７７）
2008266293.tif 000120
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.93 (1H, s), 7.63 (1H, dd, J = 8.5, 1.8 Hz), 7.51-7.42 (4H, m), 4.09 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.35 (2H, q, J = 10.1 Hz).
【０１９７】
製造例７８
参考製造例３１により得られたＮ−（５−ヒドロキシルイミノメチル−２−メトキシフェニル）−３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミド３９０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１３ｍｌに溶かし、ここに室温でＮ−クロロスクシンイミド３９２ｍｇを加え、６０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した反応液に２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン３４２ｍｇ、次いでトリエチルアミン１４４ｍｇを加え、４８時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メトキシフェニル）−３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミド（以下、本発明化合物（７８）と記す。）６３３ｍｇを得た。
本発明化合物（７８）
2008266293.tif 000121
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.01 (1H, br s), 7.66-7.64 (1H, m), 7.51 (2H, d, J = 1.7 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.9 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.7 Hz), 4.10 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.96 (3H, s), 3.70 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.29 (2H, q, J = 10.3 Hz).
【０１９８】
製造例７９
参考製造例２６により得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−クロロアニリン２５０ｍｇ及びトリホスゲン１９８ｍｇをトルエン５ｍｌに溶かし、還流条件下２時間撹拌した。この反応液を室温まで放冷し、ここにメタノール４ｍｌを加え、同温で５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−クロロフェニル）−Ｏ−メチルカルバマート２１８ｍｇを得た。
本発明化合物（７９）
2008266293.tif 000122
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.52-7.50 (3H, m), 7.42-7.40 (2H, m), 7.23 (1H, br s), 4.10 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.84 (3H, s), 3.70 (1H, d, J = 17.3 Hz).
【０１９９】
次に、製造中間体の製造について参考製造例に示す。
【０２００】
参考製造例１
３−ニトロベンズアルドキシム２４９ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶かし、ここに室温でＮ−クロロスクシンイミド２０１ｍｇを加え、６０℃で1時間撹拌した。室温まで冷却した反応液に、２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン３６２ｍｇ、次いでトリエチルアミン１５２ｍｇを加え、６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）ニトロベンゼン２３２ｍｇを得た。
３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）ニトロベンゼン
2008266293.tif 000123
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, br s), 8.34-8.32 (1H, m), 8.10 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.67-7.65 (1H, m), 7.52 (2H, s), 7.45-7.45 (1H, m), 4.14 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.76 (1H, d, J = 17.3 Hz). 
【０２０１】
参考製造例２
２．５％酢酸水溶液１ｍｌに鉄粉（１０〜２０メッシュ)１９２ｍｇを加え、ここに７５℃で参考製造例１で製造された３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）ニトロベンゼン２３２ｍｇのエタノール１．５ｍｌ懸濁液を加え、同温で１５分間撹拌した後にさらに鉄粉３００ｍｇ加え、１時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液に水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）アニリン１９８ｍｇを得た。
３−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）アニリン
2008266293.tif 000124
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (2H, br s), 7.42 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.20 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.04 (1H, t, J = 1.9 Hz), 6.95-6.93 (1H, m), 6.77-6.75 (1H, m), 4.05 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.77 (2H, br s), 3.66 (1H, d, J = 17.1 Hz). 
【０２０２】
参考製造例３
４−メチル−３−ニトロベンズアルデヒド３.００ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩１．６４ｇ、エタノール３０ml及び水１５ｍｌの混合物に酢酸ナトリウム２．２４ｇを室温で加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物を水に加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して５−ヒドロキシイミノメチル−２−メチルニトロベンゼン２．７７ｇを得た。
５−ヒドロキシイミノメチル−２−メチルニトロベンゼン
2008266293.tif 000125
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 11.53 (1H, s), 8.24 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.84 (1H, dd, J = 8.0, 1.7 Hz), 7.54 (1H, d, J = 8.0 Hz), 2.52 (3H, s).
【０２０３】
参考製造例４
参考製造例３で得た５−ヒドロキシイミノメチル−２−メチルニトロベンゼン２．７７ｇ及びN−クロロスクシンイミド２．０６ｇを３０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶かし、５０℃で時間撹拌した。室温まで冷却した反応液に２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン３．７１ｇ、次いでトリエチルアミン１．５６ｇを加え、６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルニトロベンゼン４．９９ｇを得た。
５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルニトロベンゼン
2008266293.tif 000126
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.16 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 8.1, 1.9 Hz), 7.51 (2H, d, J = 1.2 Hz), 7.45-7.43 (2H, m), 4.11 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.73 (1H, d, J = 17.1 Hz), 2.66 (3H, s).
【０２０４】
参考製造例５
２．５％酢酸水溶液１９ｍｌに鉄粉（１０〜２０メッシュ）１．８９ｇを加え、ここに７５℃で参考製造例４で製造された５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルニトロベンゼン４．６２ｇのエタノール２９ｍｌ懸濁液を加え、１５分間撹拌した後にさらに鉄粉を１．８０ｇ加え、１時間撹拌した、室温まで冷却した反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン３．１８ｇを得た。
５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−メチルアニリン
2008266293.tif 000127
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (2H, d, J = 1.4 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.05 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.88 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz), 4.04 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.71 (2H, br s), 3.65 (1H, d, J = 17.1 Hz), 2.19 (3H, s).
【０２０５】
参考製造例６
３−アミノ−２−メチル安息香酸メチル１．００ｇをテトラヒドロフラン１２ｍｌに溶かし、ここに氷冷下で３，３，３−トリフルオロプロピオニルクロリド１．０９ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物を水に加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、得られた残渣をヘキサン−酢酸エチルで再結晶して、３−（３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミノ）−２−メチル安息香酸メチル１．２３ｇを得た。
３−（３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミノ）−２−メチル安息香酸メチル
2008266293.tif 000128
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.72 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.33-7.25 (2H, m), 3.90 (3H, s), 3.30 (2H, q, J = 10.5 Hz), 2.45 (3H, s).
【０２０６】
参考製造例７
2008266293.tif 000129
参考製造例６で得られた３−(３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミノ）−２−メチル安息香酸メチル５００ｍｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶かし、ここに氷冷下で水素化アルミニウムリチウム１５５ｍｇを加え、氷冷下２０分間撹拌した。反応混合物を水に加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−３−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）アミノベンジルアルコールを得た。
【０２０７】
参考製造例８
参考製造例７で得られた２−メチル−３−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）アミノベンジルアルコールをクロロホルム１０ｍｌに溶かし、ここに室温で二酸化マンガン５ｇを加え，２時間撹拌した後、１２時間静置した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−３−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）アミノベンズアルデヒド７２ｍｇを得た。
２−メチル−３−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）アミノベンズアルデヒド
2008266293.tif 000130
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.26 (1H, s), 7.87 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.72 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.43-7.41 (1H, m), 7.34 (1H, s), 3.33 (2H, q, J = 10.5 Hz), 2.57 (3H, s).
【０２０８】
参考製造例９
参考製造例８で得られた２−メチル−３−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）アミノベンズアルデヒド７２ｍｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩２７ｍｇ、酢酸ナトリウム３６ｍｇ、エタノール５ｍｌ及び水２．５ｍｌを混合し、室温で２０分間撹拌した。反応混合物を飽和食塩水に加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）−２−メチル−３−ヒドロキシイミノメチルアニリン８０ｍｇを得た。
Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）−２−メチル−３−ヒドロキシイミノメチルアニリン
2008266293.tif 000131
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.32 (1H, s), 8.93 (1H, s), 8.42 (1H, s), 7.61 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.44 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.20-7.18 (1H, m), 3.32 (2H, q, J = 10.6 Hz), 2.27-2.24 (3H, br m).
【０２０９】
参考製造例１０
３−アミノ−２−クロロベンジルアルコール８１３ｍｇ及び二酸化マンガン８ｇをクロロホルム２０ｍｌに溶かし、室温で１４時間撹拌した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−アミノ−２−クロロベンズアルデヒド２８４ｍｇを得た。
３−アミノ−２−クロロベンズアルデヒド
2008266293.tif 000132
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.45 (1H, d, J = 0.7 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 7.6, 1.6 Hz), 7.20-7.18 (1H, m), 7.00 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 4.24 (2H, br s).
【０２１０】
参考製造例１１
参考製造例１０で得られた３−アミノ−２−クロロベンズアルデヒド１３４ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに室温でトリフルオロプロピオニルクロリド１２６ｍｇ、続いてトリエチルアミン８７ｍｇを加え、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−３−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）アミノベンズアルデヒド１０６ｍｇを得た。
２−クロロ−３−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）アミノベンズアルデヒド
2008266293.tif 000133
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.46 (1H, s), 8.58 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.98 (1H, s), 7.75 (1H, dd, J = 7.7, 1.6 Hz), 7.46 (1H, t, J = 8.0 Hz), 3.37 (2H, q, J = 10.4 Hz).
【０２１１】
参考製造例１２
参考製造例１１で得られた２−クロロ−３−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）アミノベンズアルデヒド１７６ｍｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩６０ｍｇ、酢酸ナトリウム８１ｍｇ、エタノール７ｍｌ及び水３．５ｍｌを混合し、室温で５時間撹拌した。反応混合物を水に加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）−２−クロロ−３−ヒドロキシイミノメチルアニリン１４３ｍｇを得た。
Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）−２−クロロ−３−ヒドロキシイミノメチルアニリン
2008266293.tif 000134
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55-8.54 (1H, m), 8.36 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.91 (1H, s), 7.72-7.65 (1H, m), 7.51 (1H, s), 7.38-7.30 (1H, m), 3.33 (2H, q, J = 10.4 Hz).
【０２１２】
参考製造例１３
５−ニトロイソフタルアルデヒド２．５７ｇ、パラトルエンスルホン酸１水和物０．１３７ｇ及び２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール１．４９ｇをトルエン３０ｍｌに加え、Dean-Stark装置を装着し、脱水を行いながら２時間加熱還流した。室温まで冷却した反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加えて酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−ニトロ−５−ホルミルフェニル）−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン１．７０ｇを得た。
２−（３−ニトロ−５−ホルミルフェニル）−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン
2008266293.tif 000135
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.12 (1H, s), 8.69-8.69 (1H, m), 8.63-8.62 (1H, m), 8.37-8.36 (1H, m), 5.53 (1H, s), 3.83 (2H, d, J = 11.2 Hz), 3.71 (2H, d, J = 10.5 Hz), 1.28 (3H, s), 0.84 (3H, s).
【０２１３】
参考製造例１４
参考製造例１３で得られた２−（３−ニトロ−５−ホルミルフェニル）−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン１．７０ｇ及びヒドラジン一水和物１．９３ｇをジエチレングリコール１２ｍｌに溶かし、１時間加熱還流した。水酸化カリウム１．４３ｇを水１．９３ｇに溶かした溶液を加え、１時間加熱還流した。室温まで冷却した反応混合物を水に加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−アミノ−５−メチルフェニル）−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン０．６gを得た。
２−（３−アミノ−５−メチルフェニル）−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン
2008266293.tif 000136
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.72 (1H, s), 6.66 (1H, s), 6.49 (1H, s), 5.27 (1H, s), 3.76 (2H, d, J = 11.2 Hz), 3.62 (4H, d, J = 10.5 Hz), 2.26 (3H, s), 1.29 (3H, s), 0.79 (3H, s).
【０２１４】
参考製造例１５
参考製造例１４で得られた２−（３−アミノ−５−メチルフェニル）−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン４００ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに室温で３，３，３−トリフルオロプロピオニルクロリド３００ｍｇ、次いでトリエチルアミン１８３ｍｇを加え、１５時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−トリフルオロプロピオニルアミノ−５−メチルフェニル）−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン０．４０ｇを得た。
２−（３−トリフルオロプロピオニルアミノ−５−メチルフェニル）−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン
2008266293.tif 000137
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43 (2H, br s), 7.35 (1H, s), 7.13 (1H, s), 5.34 (1H, s), 3.76 (2H, d, J = 11.1 Hz), 3.64 (2H, d, J = 10.6 Hz), 3.18 (2H, q, J = 10.5 Hz), 2.34 (3H, s), 1.29 (3H, s), 0.80 (3H, s).
【０２１５】
参考製造例１６
参考製造例１５で得られた２−（３−トリフルオロプロピオニルアミノ−５−メチルフェニル）−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン０．４０ｇ及びパラトルエンスルホン酸一水和物４６ｍｇを、アセトン８ｍｌ及び水１５mlの混合液に溶かし、６０℃で１１時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メチル−５−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）アミノベンズアルデヒド２６０ｍｇを得た。
３−メチル−５−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）アミノベンズアルデヒド
2008266293.tif 000138
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.95 (1H, s), 7.78-7.74 (3H, m), 7.49 (1H, s), 3.28 (2H, q, J = 10.4 Hz), 2.43 (3H, s).
【０２１６】
参考製造例１７
参考製造例１６で得られた３−メチル−５−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）アミノベンズアルデヒド３８０ｍｇをエタノール３ｍｌ及び水１．５ｍｌの混合液に溶かし、ここに室温でヒドロキシルアミン塩酸塩１４０mg及び酢酸ナトリウム１９１ｍｇを加え、１時間撹拌した。反応混合物を水に加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することによりＮ−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）−５−メチル−３−ヒドロキシイミノメチルアニリン３６６mgを得た。
Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）−５−メチル−３−ヒドロキシイミノメチルアニリン
2008266293.tif 000139
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 11.22 (1H, s), 10.29 (1H, s), 8.05 (1H, s), 7.64 (1H, s), 7.38 (1H, s), 7.11 (1H, s), 3.48 (2H, q, J = 11.2 Hz), 2.28 (3H, s).
【０２１７】
参考製造例１８
３−アミノ−４−メチル安息香酸メチル８２５ｍｇをテトラヒドロフラン２５ｍｌに溶かし、ここに３，３，３−トリフルオロプロピオン酸クロリド７３５mg、次いでトリエチルアミン５０５mgを加え、９時間加熱還流した。室温まで冷却した反応混合物を水に加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、３−（３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミノ）−４−メチル安息香酸メチル１．３ｇを得た。
３−（３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミノ）−４−メチル安息香酸メチル
2008266293.tif 000140
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.30 (1H, s), 7.83 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.30 (2H, d, J = 8.0 Hz), 3.90 (3H, s), 3.31 (2H, q, J = 10.6 Hz), 2.31 (3H, s).
【０２１８】
参考製造例１９
参考製造例１８で得られた３−（３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミノ）−４−メチル安息香酸メチル１．３ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶かし、ここに氷冷下で水素化アルミニウムリチウム３８０ｍｇを加え、１時間撹拌した。反応混合物に水３８０mg、１５％水酸化ナトリウム水溶液１．２ｇ及び水３８０mgを順に加えてから濾過し、濾液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより３−（３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミノ）−４−メチルベンジルアルコールを得た。
３−（３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミノ）−４−メチルベンジルアルコール
2008266293.tif 000141
【０２１９】
参考製造例２０
参考製造例１９で得られた３−（３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミノ）−４−メチルベンジルアルコールを１００ｍｌのクロロホルムに溶かし、ここに二酸化マンガン１２．３ｇを加えて室温で４時間撹拌し、２．５日間静置した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミノ）−４−メチルベンズアルデヒド５５ｍｇを得た。
３−（３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミノ）−４−メチルベンズアルデヒド
2008266293.tif 000142
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.97 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.68 (1H, dd, J = 7.8, 1.2 Hz), 7.39 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, br s), 3.33 (2H, q, J = 10.5 Hz), 2.36 (3H, s).
【０２２０】
参考製造例２１
参考製造例２０で得られた３−（３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミノ）−４−メチルベンズアルデヒド５５ｍｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩２０ｍｇ及び酢酸ナトリウム４１ｍｇを、エタノール１ｍｌ及び水０．５ｍｌの混合液に溶かし、室温で６時間撹拌した。反応混合物を水に加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）−２−メチル−５−ヒドロキシイミノメチルアニリン５５mgを得た。
Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピオニル）−２−メチル−５−ヒドロキシイミノメチルアニリン
2008266293.tif 000143
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.37 (1H, s), 8.14 (1H, s), 8.08 (1H, s), 7.87 (1H, s), 7.36 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.21 (1H, d, J = 7.5 Hz), 3.31 (2H, q, J = 10.6 Hz), 2.27 (3H, s).
【０２２１】
参考製造例２２
４−フルオロ−３−ニトロベンズアルデヒド２ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩１．０７ｇ及び酢酸ナトリウム１．４５ｇを、エタノール２０ｍｌ及び水１０ｍｌの混合液に溶かし、室温で６時間撹拌した。反応混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、２−フルオロ−５−ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン１．９５ｇを得た。
２−フルオロ−５−ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン
2008266293.tif 000144
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 11.63 (1H, s), 8.34 (1H, dd, J = 7.2, 2.2 Hz), 8.28 (1H, s), 8.04-8.02 (1H, m), 7.65-7.62 (1H, m).
【０２２２】
参考製造例２３
参考製造例２２で得られた２−フルオロ−５−ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン１．９５ｇ及びN−クロロスクシンイミド１．４２ｇをジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、６０℃で１時間撹拌した。室温に冷却した混合液に２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン２．５５ｇ、次いでトリエチルアミン１．０７ｇを加え、６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−フルオロニトロベンゼン１．４０ｇを得た。
５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−フルオロニトロベンゼン
2008266293.tif 000145
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.26 (1H, dd, J = 6.9, 2.3 Hz), 8.08-8.05 (1H, m), 7.51 (2H, d, J = 1.2 Hz), 7.45 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 10.1, 8.7 Hz), 4.11 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.73 (1H, d, J = 17.9 Hz).
【０２２３】
参考製造例２４
鉄粉１．８５ｇを酢酸０．２ｇ及び水７ｍｌの混合液に加え、ここに７５℃で参考製造例２３で得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−フルオロニトロベンゼン１．４０ｇのエタノール１５ｍｌ懸濁液を加え、７５℃で２０分間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−フルオロアニリン８０６ｍｇを得た。
５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−フルオロアニリン
2008266293.tif 000146
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (2H, d, J = 1.4 Hz), 7.42 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.18 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 10.6, 8.5 Hz), 6.90-6.87 (1H, m), 4.03 (1H, d, J = 17.0 Hz), 3.85 (2H, br s), 3.64 (1H, d, J = 17.0 Hz).
【０２２４】
参考製造例２５
２−クロロ−５−ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン２．９２ｇ及びＮ−クロロスクシンイミド１．９４ｇをジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解し、６０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した混合液に、２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン３．５０ｇ、次いでトリエチルアミン1.４６ｇを加え、６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−クロロニトロベンゼン４．４２ｇを得た。
５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−クロロニトロベンゼン
2008266293.tif 000147
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.89 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 7.65 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.50 (2H, d, J = 1.6 Hz), 7.45 (1H, t, J = 1.6 Hz), 4.09 (2H, d, J = 17.3 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.3 Hz).
【０２２５】
参考製造例２６
鉄粉３．４６ｇを、酢酸０．３８ｇ、水１５ｍｌ及びエタノール３０ｍｌの混合液に加え、ここに７５℃で参考製造例２５で得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−クロロニトロベンゼン２．７３ｇを加え、７５℃で５０分間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮して得られた反応混合物を得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−クロロアニリン１．６５ｇを得た。
５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−クロロアニリン
2008266293.tif 000148
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (2H, d, J = 1.7 Hz), 7.42 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.29 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.13 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.89 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz), 4.18 (2H, br s), 4.03 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.64 (1H, d, J = 16.4 Hz).
【０２２６】
参考製造例２７
２−エチル−５−ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン４．３０ｇ及びN−クロロスクシンイミド２．９７ｇをジメチルホルムアミド４０ｍｌに溶解し、６０℃で１時間撹拌した。室温に冷却した反応液に、２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン３．５ｇ、次いでトリエチルアミン１．７ｇを加え、６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−エチルニトロベンゼン５．７４ｇを得た。
５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−エチルニトロベンゼン
2008266293.tif 000149
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 8.0, 1.9 Hz), 7.51 (2H, d, J = 1.6 Hz), 7.46 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.44 (1H, t, J = 1.6 Hz), 4.10 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.72 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.96 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.5 Hz).
【０２２７】
参考製造例２８
鉄粉４．３３ｇを、酢酸０．５ｍｌ、水２２ｍｌ及びエタノール３４ｍｌの混合液に加え、ここに７５℃で参考製造例２７で得られた５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−エチルニトロベンゼン５．６０ｇを加え、３時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−エチルアニリン５．２０ｇを得た。
５−（５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソオキサゾリル）−２−エチルアニリン
2008266293.tif 000150
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (2H, d, J = 1.7 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.10 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.04 (1H, d, J = 1.7 Hz), 6.93 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz), 4.05 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.74 (2H, br s), 3.65 (1H, d, J = 17.1 Hz), 2.52 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.25 (3H, t, J = 7.5 Hz).
【０２２８】
参考製造例２９
鉄粉１０．０４ｇを、酢酸１．２ｍｌ、水５１ｍｌ及びエタノール７９ｍｌの混合液に加え、ここに７５℃で４−メトキシ−３−ニトロベンズアルデヒド５．４４ｇを加え、１時間撹拌した。反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄し、濾液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、３−アミノ−４−メトキシベンズアルデヒド４．４４ｇを得た。
３−アミノ−４−メトキシベンズアルデヒド
2008266293.tif 000151
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.80 (1H, s), 7.27 (1H, dd, J = 8.2, 2.0 Hz), 7.23 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.97 (2H, br s), 3.94 (3H, s).
【０２２９】
参考製造例３０
参考製造例２９で得られた３−アミノ−４−メトキシベンズアルデヒド３０２ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに溶かし、ここに室温で３，３，３−トリフルオロプロピオニルクロリド３２２ｍｇ、次いでトリエチルアミン２２３ｍｇを加え、１５分間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−ホルミル−２−メトキシフェニル）−３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミド３７６ｍｇを得た。
Ｎ−（５−ホルミル−２−メトキシフェニル）−３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミド
2008266293.tif 000152
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.90 (1H, s), 8.86 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.05 (1H, br s), 7.71 (1H, dd, J = 8.5, 1.9 Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.00 (3H, s), 3.31 (2H, q, J = 10.4 Hz).
【０２３０】
参考製造例３１
参考製造例３０で得られたＮ−（５−ホルミル−２−メトキシフェニル）−３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミド３７０mｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩１３１ｍｇ及び酢酸ナトリウム１７４ｍｇを、エタノール４．３ｍｌ及び水２，２ｍｌの混合液に溶かし、室温で３０分間撹拌した。反応混合物を水に加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、Ｎ−（５−ヒドロキシルイミノメチル−２−メトキシフェニル）−３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミド３９０ｍgを得た。
Ｎ−（５−ヒドロキシルイミノメチル−２−メトキシフェニル）−３，３，３−トリフルオロプロピオニルアミド
2008266293.tif 000153
【０２３１】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０２３２】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（７９）の各々１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
【０２３３】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（７９）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
【０２３４】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（７９）の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加えて充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
【０２３５】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（７９）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、PAP０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
【０２３６】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（７９）の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０２３７】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（７９）の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
【０２３８】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（７９）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０２３９】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（７９）のいずれか１０部と、本発明化合物と混合して製剤化できる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、除草剤等の有害生物防除剤等（異性体およびその塩を含む）、共力剤、あるいは、薬害軽減剤１０部に、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０２４０】
次に、本発明化合物が有害生物に防除効力を有することを試験例で示す。
【０２４１】
試験例１
製剤例５より得られた本発明化合物（１）〜（３）、（５）、（７）、（１３）、（１５）、（１７）、（１９）〜（２５）、（３０）、（３１）、（３３）〜（３７）、（４３）〜（４５）、（４８）、（５７）、（６０）、（６４）、（７１）、（７２）、（７５）〜（７７）及び（７８）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキャベツを植え、第3本葉ないしは第4本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツに上記の試験用散布液を２０ｍｌ/カップの割合で散布した。
キャベツに散布処理された薬液が乾燥した後、コナガ（Plutella xylostella）の３齢幼虫１０頭を寄生させ、５日後にコナガの数を調査し、下記の基準により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（１）〜（３）、（５）、（７）、（１３）、（１５）、（１７）、（１９）〜（２５）、（３０）、（３１）、（３３）〜（３７）、（４３）〜（４５）、（４８）、（５７）、（６０）、（６４）、（７１）、（７２）、（７５）〜（７７）及び（７８）の試験用散布液の処理区は、各々、防除価８０％以上を示した。
【０２４２】
試験例２
製剤例５によって得られた本発明化合物（７９）の製剤を有効成分濃度が２５００ｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ２ｍｍにスライスした人工飼料（シルクメイト２Ｓ；日本農産工業）をその上に置き、該人工飼料に上記の試験用希釈液１ｍＬを灌注した。該試験用希釈液が風乾した後に、該人工飼料の上に直径５．５ｃｍのろ紙をのせ、その上にリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）初齢幼虫３０頭を放ち、蓋をして、７日後にリンゴカクモンハマキの数を調査し、下記の式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００  
その結果、本発明化合物（７９）の試験用希釈液を処理した処理区における死虫率は８０％以上を示した。
【０２４３】
また、以下に示される、国際公開第２００５−５１９３２号パンフレット記載の化合物番号１−２の化合物
2008266293.tif 000154
を、上記の試験例１および試験例２に同様に供試したところ、試験例１においては防除価０％を、試験例２においては死虫率０％を示した。
【産業上の利用可能性】
【０２４４】
本発明化合物は、有害生物に対して防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。