(57)【要約】【課題】染料を含有したナイロン６繊維を、アルカリ水溶液と加熱処理して染料成分だけを除去した後、染料成分の除去されたナイロン６繊維を解重合してカプロラクタムを回収する方法を提供することである。【解決手段】染料を含有したナイロン６繊維を、アルカリ水溶液中で加熱処理し、前記染料成分をアルカリ水溶液中に溶出させる工程（ａ工程）、前記アルカリ水溶液中のナイロン６繊維を取り出す工程（ｂ工程）、染料成分が除去されたナイロン６繊維を解重合してラクタムを回収する工程（ｃ工程）を含むことを特徴とする染料を含有したナイロン６繊維からカプロラクタムを回収する方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
染料を含有するナイロン６繊維を、アルカリ水溶液中で加熱処理し、前記染料成分をアルカリ水溶液中に溶出させる工程（ａ工程）、前記アルカリ水溶液中のナイロン６繊維を取り出す工程（ｂ工程）、ｂ工程で得られる染料成分を除去したナイロン６繊維を解重合してカプロラクタムを回収する工程（ｃ工程）を含むことを特徴とする染料を含有するナイロン６繊維からカプロラクタムを回収する方法。
【請求項２】
前記（ａ）工程を、還元剤の存在下で行うことを特徴とする請求項１記載の染料を含有するナイロン６繊維からカプロラクタムを回収する方法。
【請求項３】
前記（ａ）工程におけるアルカリ水溶液中の塩基が，アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物であることを特徴とする請求項１ないし２のいずれかに記載の染料を含有するナイロン６繊維からカプロラクタムを回収する方法。
【請求項４】
前記（ａ）工程において使用するアルカリ量が、解重合するナイロン６を構成するカプロラクタム単位１モルに対して０．１〜１モルであることを特徴とする請求項１ないし３のいずれかに記載の染料を含有するナイロン６繊維からカプロラクタムを回収する方法。
【請求項５】
前記（ａ）工程における加熱処理温度が８０〜１００℃であることを特徴とする請求項１ないし４のいずれかに記載の染料を含有するナイロン６繊維からカプロラクタムを回収する方法。
【請求項６】
（ａ）工程における還元剤が、ハイドロサルファイトナトリウムであることを特徴とする請求項２記載の染料を含有するナイロン６繊維からカプロラクタムを回収する方法。
【請求項７】
ハイドロサルファイトナトリウムが、解重合するナイロン６を構成するカプロラクタム単位１モルに対して０．０１〜０．１モルであることを特徴とする請求項６記載の染料を含有するナイロン６繊維からカプロラクタムを回収する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、布帛、衣料、エアバッグ等の染料を含有するナイロン６繊維から染料を除去する方法に関するものであり、この方法を用いたケミカルリサイクル方法に関するものであり、さらに詳しくは、染料を含有するナイロン６繊維から染料成分が除去されたナイロン６繊維を解重合して高品位のカプロラクタムを回収するケミカルリサイクル方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ナイロン６繊維に代表されるナイロン繊維は衣料や工業材料として広く使用されており、リサイクルが容易な繊維として知られている。ナイロン６繊維をリサイクルする方法としては、焼却して熱エネルギーとして回収するサーマルリサイクル法や、溶融した後に再成型して再利用するマテリアルリサイクル、化学的に解重合してナイロンの原料にまで戻し、ナイロン製造等に再利用するケミカルリサイクルがある。
【０００３】
これらのうち、ケミカルリサイクルはナイロンを原料まで分解するので、ナイロン原料としての再利用を含め広範囲の用途に利用できるので、産業上有用なリサイクル方法といえる。しかし、ナイロン６繊維は染色され、染料を含有した状態で使用されることが多く、染料もしくは染料の分解物が解重合によって得られたナイロン原料の品質を低下させる一因となっていた。
【０００４】
ナイロン６繊維をケミカルリサイクルする方法として、例えば特許文献１には、りん酸触媒の存在下、布帛および衣料付属品の素材が実質的にナイロン６で統一されているナイロン製衣料製品を解重合し、ε−カプロラクタムを回収する方法が提案されている。この方法は、確かにケミカルリサイクルに適した方法ではあるが、使用する素材にあらかじめ制限を設けて行う方法であり、他の方法で製造されたナイロン繊維の混入を防止する必要がある。また、使用する染料に関しては無機顔料の記載があるものの、ナイロン繊維の染色に汎用される有機顔料についての記載はなく、本文献で記載された方法を染色されたナイロン繊維に適用すると、解重合時に顔料成分や顔料由来の不純物がカプロラクタム中から除去できず、回収されるカプロラクタムの品質は満足できるものではなかった。
【０００５】
非特許文献１には一般的な脱色法として溶出脱着法と化学的分解脱色法の記載があるが、これは一般的な繊維の脱色法であり、染料を含有するナイロン６繊維から高品位のカプロラクタムを得るために、どの段階でどのような操作すべきか等について具体的手段について、何ら開示されていない。
【０００６】
特許文献２にはナイロン６のリン酸触媒解重合によって得られた粗ラクタム水溶液をアルカリ処理および活性炭処理を行った後に蒸留精製し、高純度ラクタムを得る方法が提案されているが、本文献には染料に関する記載がなく、染料を含むナイロン６繊維にそのまま適用しても顔料成分や顔料由来の不純物をカプロラクタム中から十分に除去できず、また満足のいく回収率が得られないことが本発明者の検討により判明した。
【０００７】
特許文献３では、染料を含有するポリエステル繊維から、ポリエステルの構成成分であるアルキレングリコールで染料を抽出する方法が提案されている。ポリエステルでは共重合体のモノマー成分の一つであるアルキレングリコールによって染料を抽出可能であったが、ナイロン６のモノマーであるカプロラクタムでは、ナイロン６繊維から染料を抽出できないことが本発明者の検討により判明した。
【特許文献１】特開平０７−３１０２０４号公報（[００３０]段落）
【特許文献２】特公昭４８−３１１１６号公報（発明の詳細な説明）
【特許文献３】特開２００４−２１７８７１号公報（課題を解決するための手段及び実施例）
【非特許文献１】大河原信他編、「色素ハンドブック」、講談社、１９８６年３月出版５３〜５４頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
そこで本発明は、染料を含有したナイロン６繊維を解重合してカプロラクタムを回収するに際し、簡単な操作で、染料成分の分解によるカプロラクタムの純度低下や、カプロラクタムの回収率の低下の問題無く、高純度、高収率でカプロラクタムを回収することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、染料を含有したナイロン６繊維を、アルカリ水溶液と加熱処理して染料を除去した後、染料の除去されたナイロン６繊維を取り出し、ついで解重合してカプロラクタムを回収することにより、効率的なケミカルリサイクルができることを見出し、本発明を完成した。
【００１０】
すなわち本発明は、染料を含有したナイロン６繊維を、アルカリ水溶液中で加熱処理し、前記染料成分をアルカリ水溶液中に溶出させる工程（ａ工程）、前記アルカリ水溶液中のナイロン６繊維を取り出す工程（ｂ工程）、ｂ工程で得られる染料成分を除去したナイロン６繊維を解重合してカプロラクタムを回収する工程（ｃ工程）を含むことを特徴とする染料を含有したナイロン６繊維からカプロラクタムを回収する方法であり、上記ａ工程において還元剤を共存させることにより更に高品位のカプロラクタムを回収する方法である。ナイロン６繊維中に含有される染料成分は、解重合条件下で分解してカプロラクタム純度低下の原因となると共に、カプロラクタム回収率を低下させるため、本発明の方法は染料を含有したナイロン６繊維に対して特に有効であることを見出した。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、染料を含有したナイロン６繊維から染料を簡便な方法で除去することができる。また、染料を含有したナイロン６繊維のケミカルリサイクルにおいて上記方法を利用することにより、高収率でカプロラクタムを回収し、残渣量を低減させることができる。また、より不純物量の少ない高純度のカプロラクタムが回収できるため、煩雑な精製を行わずに工業的に有利に、例えばナイロン原料として必要な品質が得られる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
本発明は、染料を含有したナイロン６繊維を、アルカリ水溶液中で加熱処理し、前記染料成分をアルカリ水溶液中に溶出させ、前記アルカリ水溶液中のナイロン６繊維を取り出す方法であり、さらにその、染料成分が除去されたナイロン６繊維を解重合してカプロラクタムを回収することを特徴とする、染料を含有したナイロン６繊維のケミカルリサイクル方法である。
【００１３】
＜ナイロン６繊維＞
本発明において、使用されるナイロン６繊維としては、特に制限はないが、単一組成であること、すなわちホモポリマーであることが好ましいが、本発明の効果を損なわない程度、例えば全単量体中５０モル％以下、好ましくは１０モル％以下、更に好ましくは５モル％以下であれば他の共重合成分が共重合されていても構わない。解重合触媒としてリン酸等の酸性触媒を使用して解重合する場合、触媒が共重合成分のジアミン成分等により失活する場合があるが、ジアミン成分により失活する触媒量相当の触媒を追加することにより、解重合反応を問題無く行うことができる。また、これらのナイロン６繊維には、重合度調節剤、末端基調整剤などが付加されていても良い。共重合成分としては、ヘキサンメチレンジアミン、１，４−ジアミノブタン、ｐ−フェニレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミンなどのジアミン成分、またアジピン酸、セバシン酸、コハク酸、テレフタル酸、イソフタル酸などのジカルボン酸成分、あるいはラウロラクタムなどのアミノカルボン酸成分などを挙げることができる。重合度調節剤、末端基調整剤としては、たとえば酢酸、安息香酸などを挙げることができる。
【００１４】
＜染料を含有したナイロン６繊維＞
本発明でいうナイロン６繊維に含まれる染料としては酸性染料が一般的であるが、その他の染料も、後述するアルカリ水溶液により除去されれば特に制限はない。
【００１５】
＜他の含有物＞
本発明で用いる染料を含有したナイロン６繊維には他の含有物を含んでもよく、ナイロン６以外の原料・素材構成成分は、いかなる有機物、無機物であっても良い。ナイロン６繊維には、他の繊維、ポリマー、コーティング剤、油剤、フィラー等が含まれても良い。例えば、綿、麻、レーヨン等のセルロース系繊維、ウール、絹等のタンパク系繊維、アクリル系繊維、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ナイロン６６、樹脂添加剤、繊維用油剤、繊維用化工処理剤、ガラス繊維、炭素繊維、酸化チタン、シリカ等が含まれても良い。これらの染料を含有したナイロン６以外の原料・素材構成成分は５０質量％以下が望ましく、更に好ましくは２０質量％以下である。
【００１６】
＜ａ工程＞
本発明において、まず、染料を含有したナイロン６繊維を、アルカリ水溶液と加熱処理して染料を溶出させる工程（ａ工程）が行われる。a工程では、染料を含有したナイロン６繊維とアルカリ水溶液を混合し、加熱しながら撹拌する。
【００１７】
（アルカリ水溶液）
本発明ａ工程で用いられるアルカリ水溶液中の塩基としてはアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属炭酸水素塩から少なくとも１つが選ばれ、用いられる。好ましくは水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムが挙げられる。更に好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムである。
【００１８】
この際、用いるアルカリ水溶液中の塩基の量は、解重合するナイロン６を構成するカプロラクタム単位１モルに対して０．１〜１０モルの範囲が好ましく、０．１〜１モルの範囲が特に好ましい。この範囲であれば、十分な脱色効果が得られ、かつ多すぎてナイロンの分解が進行しすぎることがなく、カプロラクタムの回収量に優れる。上記において、リサイクルされてくる繊維のナイロン６含有量を厳密に把握することは困難な場合が多いのが通常である。正確なナイロン６の含有量が判明している場合にはその量に基づいて計算すればよいが、正確な含有量が不明の場合には、以下のようにして解重合するナイロン６を構成するカプロラクタム単位の量を見積もることとする。すなわち、染料以外の成分が、実質的にナイロン６のみで構成されると考えられる場合には、ナイロン６繊維の全重量をカプロラクタムの分子量で除した値を便宜上用いることができる。また、混紡の場合等、ナイロン６繊維中にその他の異種成分が相当量含まれる場合は、その量を勘案して、実質的にナイロン６で構成されると考えられる量をナイロン６の量とみなし、カプロラクタムの分子量で除した値を用いる。
【００１９】
（還元剤）
本発明では上記ａ工程において、アルカリ水溶液中に還元剤を共存させることができる。前記還元剤は、有機顔料を化学的に還元可溶化し、脱色効果を増強せしめるものであり、具体例としてはハイドロサルファイトナトリウム、亜鉛末、酸性亜硫酸ナトリウム等が挙げられる。好ましくは、ハイドロサルファイトナトリウムが挙げられる。還元剤を使用する場合、用いる還元剤の量は解重合するナイロン６を構成するカプロラクタム単位１モルに対して０．０１〜０．１モルの範囲が好ましい。０．０１モルより少ないと十分な脱色効果が得られない。なお、上記におけるカプロラクタム単位の量の見積もりも、前記と同様の方法で見積もるものとする。
【００２０】
（ナイロンの形態）
本工程に供する染料を含有したナイロン６繊維はいかなる形態でも使用することはできるが、回収衣料をリサイクルする場合には、事前に金具やナイロン６繊維と異なる種類の樹脂からなるボタンやチャック、その他の付属部品、原料であるカプロラクタムの溶液に不溶のセルロース繊維等の他素材を取り除いてあることが作業性向上の観点から好ましい。
【００２１】
アルカリ水溶液中に投入する、染料を含有したナイロン６繊維のサイズは特に規定しないが、染料成分除去を効率的に実施するためには大き過ぎると撹拌が難しくアルカリ水溶液との接触効率が悪く、また、小さ過ぎても後工程においてナイロン６繊維を取り出す分離操作が煩雑となるので、設備に応じた適度なサイズにカットしてあることが好ましい。
【００２２】
（ａ工程の浴比）
本発明のａ工程において染料成分を溶出させるアルカリ水溶液の使用量は、ナイロン６繊維成分１質量部に対して、１０〜１００質量部である。好ましくは、１０〜５０質量部、さらに好ましくは、１０〜２０質量部である。アルカリ水溶液の使用量は、少ないと、樹脂成分の除去速度が遅くなり、多いと、コストがかさみ経済的に不利である。
【００２３】
（ａ工程の加熱温度）
また、ａ工程における加熱温度は通常は６０〜１００℃であり、好ましくは８０〜１００℃、特に好ましくは９０〜１００℃である。この範囲であれば、染料を含有したナイロン６繊維からアルカリ水溶液に染料成分を溶出させるのも容易であり、ナイロン６繊維も分解することもなく、アルカリ水溶液に溶出した染料成分の分解を抑制することができ、作業性も良好である。また、染料の溶出工程は減圧、常圧、加圧のいずれであっても良い。
【００２４】
（ａ工程の溶出時間）
染料成分を溶出させる撹拌時間は染料の種類、ナイロン６繊維のサイズや設備等により異なるが、生産効率を考慮すると通常は０．１〜２０時間、好ましくは０．１〜１０時間、更に好ましくは０．１〜５時間である。
【００２５】
＜ｂ工程＞
ａ工程で染料成分が除去されたナイロン６繊維は、ｂ工程においてアルカリ水溶液より取り出す。取り出す方法はナイロン６繊維を投入したアルカリ水溶液からナイロン６繊維を引き上げることにより取り出してもよいし、ナイロン６繊維を投入した系からアルカリ水溶液を除去することによりナイロン６繊維を取り出してもよく、特に拘らないが、操作の簡便性から濾過操作や遠心脱液操作が採用できる。
【００２６】
ここで、溶出後のナイロン６繊維に残留する染料成分の付着量は少ない方が好ましいが、実質的にナイロン６繊維に付着する染料成分が少なければ問題ない。溶出した染料成分の付着量が多い場合は、再度アルカリ水溶液を使用してすすぎ落としても良いし、水または他の溶媒等ですすぎ落としてもよいが、水ですすぎ落とすことが好ましい。使用する水の量は、染料成分の溶出したアルカリ水溶液の付着量にもよるが、通常は、ナイロン繊維１質量部に対して、０．１〜２００質量部である。好ましくは、０．５〜５０質量部、更に好ましくは１〜１０質量部である。
【００２７】
＜ｃ工程＞
かくして取り出した染料成分が除去されたナイロン６繊維をｃ工程に供し、解重合してカプロラクタムを回収する。ｂ工程で染料成分が除去されたこれらのナイロン６繊維は、それのみで解重合してもよいし、他のナイロン６繊維屑等と一緒に解重合してもよく、また、例えばナイロン重合工程で生成する重合抽出水に含まれるカプロラクタムオリゴマー等と一緒に解重合することもできる。
【００２８】
（解重合）
本発明で行う解重合法は、いかなる方法でも良い。通常、ナイロン６繊維は加熱により解重合され、触媒を用いても良く、水の不存在下でも（乾式）、存在下でも良い（湿式）。
【００２９】
解重合圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれであっても良い。解重合温度は、通常、１００〜４００℃であり、好ましくは、２００〜３５０℃、さらに好ましくは、２２０〜３００℃である。温度が低いと、ナイロン６繊維が溶融しないうえ、解重合速度が遅くなる。温度が高いと、不必要なナイロン６繊維の分解が起こり、回収カプロラクタムの純度低下をもたらす。
【００３０】
触媒を用いる場合は、通常、酸、あるいは塩基触媒などを用いる。酸触媒としては、リン酸、ホウ酸、硫酸、有機酸、有機スルホン酸、固体酸、およびこれらの塩、また塩基触媒としては、アルカリ水酸化物、アルカリ塩、アルカリ土類水酸化物、アルカリ土類塩、有機塩基、固体塩基などが挙げられる。好ましくは、リン酸、ホウ酸、有機酸、アルカリ水酸化物、アルカリ塩などが挙げられる。さらに好ましくは、リン酸、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどが挙げられる。
【００３１】
触媒の使用量は、通常、ナイロン６繊維成分１００質量部に対して、０．０１〜５０質量部である。好ましくは、０．１〜２０質量部、さらに好ましくは、０．５〜１０質量部である。触媒使用量は少ないと、反応速度が遅くなり、多いと、副反応が多くなるうえ、触媒コストがかさみ経済的に不利になる。
【００３２】
湿式解重合の水使用量は、ナイロン６繊維成分１質量部に対して、０．１〜５０質量部である。好ましくは、０．５〜２０質量部、さらに好ましくは、１〜１０質量部である。水の使用量は、少ないと、反応速度が遅くなり、多いと、回収カプロラクタム水溶液の濃度が低くなり、カプロラクタムの取得上、不利になる。
【００３３】
（カプロラクタムの回収方法）
乾式解重合を行う場合、生成したカプロラクタムを反応装置から減圧蒸留により留出させ、回収カプロラクタムを得る。解重合反応が終了してから、減圧蒸留によりカプロラクタムを取り出しても良いし、反応の進行とともに、連続的に取り出しても良い。
【００３４】
湿式解重合を行う場合は、生成したカプロラクタムを反応装置から水とともに留出させ、回収カプロラクタム水溶液を得る。解重合反応が終了してから、蒸留によりカプロラクタム水溶液を取り出しても良いし、反応の進行とともに、連続的に取り出しても良い。好ましくは、反応装置へ連続的に、水を供給し、かつ、生成するカプロラクタム水溶液を反応装置から連続的に取り出す。さらに好ましくは、常圧で、反応装置へ連続的に水蒸気を供給し、かつ生成するカプロラクタム水溶液を反応装置から連続的に取り出す。
【００３５】
ａ工程により染料成分が除去されたナイロン６繊維は実質的にナイロン純度が高いので、ｃ工程で解重合すると高収率で、しかも高純度のカプロラクタムが回収できる。得られたカプロラクタム水溶液は蒸留で水と分離することで十分に高純度のカプロラクタムを回収することができる。さらに高純度のカプロラクタムが必要な場合には、目的に応じて精密蒸留するか、再結晶等の精製方法と組み合わせることができる。
【実施例】
【００３６】
＜カプロラクタム品質の確認方法＞
本発明で行う解重合により得られたカプロラクタムの純度分析は、キャピラリーガスクロマトグラフィー及び高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で実施した。即ち、ＨＰＬＣカラムとして逆相カラム（ＯＤＳ１２０Ｔ  ５μｍ、４．６ｍｍＩＤ、２５０ｍｍ）を装着した液体クロマトグラフィー、及びガスクロマトグラフィーカラムとして強極性カラム（ＴＣ−ＦＦＡＰ、６０ｍ、０．２５ｍｍ、０．２５μｍ）を装着したキャピラリーガスクロマトグラフィーで分析し、カプロラクタム純度はピーク面積比でＨＰＬＣ純度、ＧＣ純度として表した。
【００３７】
また、着色の程度の目安として分光光度計を用いて、ε−カプロラクタム５０質量％水溶液について、１０ｍｍ長の石英セルを用いて、波長３９０ｎｍにおける水を基準にした透過率を測定し、色調として表した。一般的に色調（透過率）が高い程、着色の程度が低い。
【００３８】
以下に本発明の実施例を示すが、これらに限定されるものではない。
【００３９】
実施例１
＜ａ工程＞
ナイロン６繊維紺色布地２００ｇを約１０ｃｍ角に裁断した後、９６ｗｔ％水酸化ナトリウム３１．３ｇの水溶液３．０Ｋｇ（前記ナイロン６繊維紺色布地２００ｇが全てカプロラクタム単位で構成されるとみなして見積もった場合、カプロラクタム単位１モルに対して水酸化ナトリウム０．４２モルに相当）と共に５Ｌのセパラブルフラスコに仕込み、１００℃のシリコンオイルバスに漬け、コンデンサー、攪拌機をセットし、途中約１５分毎に約１分間攪拌し、２時間加熱処理を実施した。
【００４０】
＜ｂ工程＞
ａ工程の加熱処理後のセパラブルフラスコ中からナイロン６繊維布地を取り出し遠心脱水機で脱水後、約１ｋｇの水で３回洗浄した。その後、６０℃の温風乾燥機で乾燥し、ナイロン６繊維布地１９６ｇを得た。得られたナイロン６繊維布地が脱色されていることが肉眼でも観察できた。
【００４１】
＜ｃ工程＞
ｂ工程で乾燥させたナイロン６繊維布地１９６ｇと解重合触媒である７５重量％水溶液のリン酸７．９ｇを解重合装置に仕込み、窒素雰囲気下で２６０℃まで加熱した。窒素を止め、過熱水蒸気を２５０ｇ／時間で解重合装置へ導入して反応を開始し、２６０℃で６時間、解重合装置から連続的に留出するカプロラクタムの水蒸気液を冷却し、カプロラクタム水溶液を得る解重合操作を実施した。
【００４２】
得られたカプロラクタム水溶液から約７０℃、３．３ｋＰａ減圧条件下で水分を留去した。濃縮液を５００ｍｌのフーベンフラスコに移し、４０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液２．３ｇを添加し、約１００℃、３．３ｋＰａ減圧条件下で濃縮した。次に約１６０℃、０．７ｋＰａ減圧条件下でカプロラクタムを減圧蒸留し、ＧＣ純度９９．９９％、ＨＰＬＣ純度９８．４８％、色調８７％のカプロラクタム１７２ｇを得た。
【００４３】
実施例２
ａ工程においてアルカリ水溶液中に８５ｗｔ％ハイドロサルファイトナトリウム１７．６ｇ（原料として用いたナイロン６繊維紺色布地２００ｇが全てカプロラクタム単位で構成されるとみなして見積もった場合、カプロラクタム単位１モルに対してハイドロサルファイとナトリウム０．０５モルに相当）を加えた以外は実施例１と同様の脱色、解重合、カプロラクタムの濃縮、蒸留を実施し、ＧＣ純度９９．９９％、ＨＰＬＣ純度９９．５８％、色調９６％のカプロラクタム１７２ｇを得た。
【００４４】
比較例１
実施例１で用いたのと同じナイロン６繊維紺色布地２００ｇを用い、ａ工程及びｂ工程を実施しない以外は実施例１と同様にｃ工程の解重合、カプロラクタムの濃縮、蒸留を実施し、ＧＣ純度９９．９９％、ＨＰＬＣ純度９５．９５％、色調５７％のカプロラクタム１７３ｇを得た。
【産業上の利用可能性】
【００４５】
本発明によれば、染料を含有したナイロン６繊維から、工業的に有利な方法で原料のカプロラクタムを得ることができる。