(57)【要約】      （修正有）【課題】エポキシ樹脂組成物を提供すること。【解決手段】式（１）2008266594.tif 000012（式中、Ａｒは脂環族または芳香族の二価基を表す）で示されるエポキシ化合物と式（２）2008266594.tif 000013（式中、Ｑは炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよく、また、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ６）−が挿入されていてもよい。ここで、Ｒ６は、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表わす。）で示されるエポキシ化合物とが含有されていることを特徴とする樹脂組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2008266594.tif 000009
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ同一又は相異なって、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表わし、ｍ及びｎは０から４の整数を表す。また、Ｒ４又はＲ５が複数のとき、すべてが同一の基を表わしてもよいし、異なる基を表わしてもよい。Ａｒは下記式
2008266594.tif 000010
で示されるいずれかの二価基を表わす。ここで、Ｒは水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表わし、ａは１〜８の整数を、ｂ、ｅ及びｇは１〜６の整数を、ｃは１〜７の整数を、ｄ及びｈは１〜４の整数を、ｆは１〜５の整数をそれぞれ表わす。また、上記二価基において、Ｒが複数のとき、すべてのＲが同一の基を表わしてもよいし、異なる基を表わしてもよい。）
で示されるエポキシ化合物と式（２）
2008266594.tif 000011
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ｍ、ｎ及びＡｒは前記と同じ意味を表わし、Ｑは炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよく、また、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ６）−が挿入されていてもよい。ここで、Ｒ６は、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表わす。）
で示されるエポキシ化合物とが含有されていることを特徴とする樹脂組成物。
【請求項２】
式（１）で示されるエポキシ化合物と式（２）で示されるエポキシ化合物の重量比率が（１）／（２）＝９８／２〜５０／５０の範囲である請求項１記載の樹脂組成物。
【請求項３】
請求項１又は請求項２記載の樹脂組成物を硬化剤存在下で硬化させることを特徴とする樹脂硬化物。
【請求項４】
請求項１又は請求項２記載の樹脂組成物にフィラーを混合配合した樹脂組成物を硬化剤存在下で硬化させることを特徴とする樹脂硬化物。
【請求項５】
請求項２、請求項３又は請求項４記載の樹脂組成物を硬化剤存在下で１２０℃〜２００℃に加熱することにより硬化させることを特徴とする樹脂硬化物。
【請求項６】
請求項２記載の樹脂組成物を基材に塗布もしくは含浸させた後、半硬化させてなることを特徴とするプリプレグ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は特定のエポキシ化合物の混合物と硬化剤とからなるエポキシ樹脂組成物及び該エポキシ樹脂組成物を硬化させてなるエポキシ樹脂硬化物に関する。
【背景技術】
【０００２】
メソゲン基を有するエポキシ化合物を、例えばジアミン化合物等の硬化剤を用いて硬化させてなるエポキシ樹脂硬化物は、液晶性を示すことが知られている（例えば特許文献１及び特許文献２参照。）。しかしながら、かかるエポキシ化合物は、液晶を示す温度領域が狭く、例えばジアミノジフェニルメタン等の硬化剤を用いて、硬化温度以下で溶融混合して硬化させる場合、ある特定の限られた温度範囲のみで硬化したものしか液晶性を示さないためエポキシ樹脂硬化物を得るのは容易ではない。
【０００３】
【特許文献１】特開平９−１１８６７３号公報
【特許文献２】特開２００５−２０６８１４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
このような状況のもと、本発明者らは、エポキシ化合物を硬化剤存在下にて液晶性を示す樹脂硬化物を得る硬化製造段階において、硬化する際の温度範囲が広く、容易に液晶性を有するエポキシ樹脂硬化物を開発すべく鋭意検討したところ、下記式（１）
で示されるエポキシ化合物と下記式（２）で示されるエポキシ化合物と硬化剤からなる樹脂組成物を硬化させることにより、液晶性を示す樹脂硬化物の製造段階において、硬化する際の温度範囲が広く、容易に液晶性を有するエポキシ樹脂硬化物を製造できることを見出し、本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
すなわち本発明は、式（１）
2008266594.tif 000002
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ同一又は相異なって、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表わし、ｍ及びｎは０から４の整数を表す。また、Ｒ４又はＲ５が複数のとき、すべてが同一の基を表わしてもよいし、異なる基を表わしてもよい。Ａｒは下記式
2008266594.tif 000003
で示されるいずれかの二価基を表わす。ここで、Ｒは水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表わし、ａは１〜８の整数を、ｂ、ｅ及びｇは１〜６の整数を、ｃは１〜７の整数を、ｄ及びｈは１〜４の整数を、ｆは１〜５の整数をそれぞれ表わす。また、上記二価基において、Ｒが複数のとき、すべてのＲが同一の基を表わしてもよいし、異なる基を表わしてもよい。）
で示されるエポキシ化合物（以下、エポキシ化合物（１）と称す。）と式（２）
2008266594.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ｍ、ｎ及びＡｒは前記と同じ意味を表わし、Ｑは炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基を表わし、該直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよく、また、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ６）−が挿入されていてもよい。ここで、Ｒ６は、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表わす。）
で示されるエポキシ化合物（以下、エポキシ化合物（２）と称す。）とが、含有されている樹脂組成物、該組成物を硬化剤存在下に硬化させてなる樹脂硬化物であって、樹脂硬化物の製造段階において、硬化する際の温度範囲が広く、エポキシ樹脂硬化物を容易に製造することができるエポキシ樹脂組成物及び樹脂硬化物を提供するものである。
【発明の効果】
【０００６】
本発明のエポキシ樹脂硬化物は、液晶性を示すだけでなく、高い熱伝導率を有するため、例えばプリント配線基板等の高い熱放散性を要求される絶縁材料としても有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明のエポキシ化合物（１）において、
炭素数１〜８のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、t-アミル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、シクロオクチル基等の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。
【０００８】
前記二価基としては、例えばシクロヘキサン−１，４−ジイル基、２−シクロヘキセン−１，４−ジイル基、１−シクロヘキセン−１，４−ジイル基、１，４−シクロヘキサジエン−３，６−ジイル基、１，３−シクロヘキサジエン−１，４−ジイル基、１，３−シクロヘキサンジエン−２，５−ジイル基、１，４−シクロヘキサンジエン−１，４−ジイル基、２−メチルシクロヘキサン−１，４−ジイル基、２−メチルシクロヘキセン−１，４−ジイル基、１，４−フェニレン基、３−メチル−１，４−フェニレン基，３−エチル−１，４−フェニレン基、３−ｎ−プロピル−１，４−フェニレン基、３−イソプロピル−１，４−フェニレン基、３−ｎ−ブチル−１，４−フェニレン基、３−ｓｅｃ−ブチル−１，４−フェニレン基、３−ｔ−ブチル−１，４−フェニレン基、３−ｎ−ペンチル−１，４−フェニレン基、３−（１−メチルブチル）−１，４−フェニレン基、３−（１、１−ジメチルプロピル）−１，４−フェニレン基、３−ｎ−ヘキシル−１，４−フェニレン基、３−（１−メチルペンチル）−１，４−フェニレン基、３−（２−メチルペンチル）−１，４−フェニレン基、３−（１−エチルブチル）−１，４−フェニレン基、３−（２−エチルブチル）−１，４−フェニレン基、３−シクロヘキシル−１，４−フェニレン基、３−ｎ−ヘプチル−１，４−フェニレン基、３−（１−メチルシクロヘキシル）−１，４−フェニレン基、３−ｎ−オクチル−１，４−フェニレン基、３−（２−エチルヘキシル）−１，４−フェニレン基、３，５−ジメチル−１，４−フェニレン基、３，５−ジエチル−１，４−フェニレン基、３，５−ジ−ｎ−プロピル−１，４−フェニレン基、３，５−ジイソプロピル−１，４−フェニレン基、３，５−ジ−ｎ−ブチル−１，４−フェニレン基、３，５−ジ−ｓｅｃ−ブチル−１，４−フェニレン基、３，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−フェニレン基、３，５−ジ−ｔ−アミル−１，４−フェニレン基等が挙げられる。
【０００９】
炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基としては、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基等の１〜８個のメチレン基が直鎖状に結合した基が挙げられる。かかる炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基は、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよく、また、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ６）−が挿入されていてもよく、このような炭素数１〜８のアルキル基で置換されるか、又は、該メチレン基の間に−Ｏ−又はＮ（Ｒ６）−が挿入されたアルキレン基としては、例えば２−メチルトリメチレン基、１，２−ジメチルプロピレン基、３−オキサテトラメチレン基、３−オキサペンタメチレン基等が挙げられる。
【００１０】
かかるエポキシ化合物（１）の中でも、下記式（３）
2008266594.tif 000005
（式中、Ａｒは、下記
2008266594.tif 000006
で示されるいずれかの二価基を表わし、Ｒ、ａ、ｃ、ｈ、ｍ及びｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるエポキシ化合物が好ましく、中でも、Ａｒが
2008266594.tif 000007
であるエポキシ化合物が特に好ましい。
【００１１】
かかるエポキシ化合物（１）としては、例えば
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−シクロオクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロオクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロオクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン
、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン
、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン
、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロオクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−ｔ−オクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−シクロオクチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニルメトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
等が挙げられる。
【００１２】
なかでも、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
が好ましい。
【００１３】
エポキシ化合物（１）は、特開２００５-２０６８１４号公報に記載の方法で製造できる。
【００１４】
続いて、かかるエポキシ化合物（２）としては、例えば
１，４−ビス｛４−（オキシラニルエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−４−｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−４−｛４−（３−オキシラニルプロポキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−４−｛４−（４−オキシラニルブトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（５−オキシラニルペンチルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（６−オキシラニルヘキシルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−４−｛４−（８−オキシラニルオクチルオキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（２−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−ベンゼン、
１，４−ビス｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−４−｛４−（３−メチル−オキシラニル）メトキシエトキシフェニル｝−ベンゼン、
等が挙げられる。
【００１５】
なかでも、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
が好ましい。
【００１６】
エポキシ化合物（２）は、特開２００５-２０６８１４号公報に記載の方法に準じて製造できる。
【００１７】
続いて、エポキシ化合物（１）、エポキシ化合物（２）と硬化剤とを含んでなるエポキシ樹脂硬化物について説明する。
【００１８】
本発明のエポキシ樹脂硬化物は、エポキシ化合物（１）、エポキシ化合物（２）と硬化剤をそのままもしくは溶媒中で混合することにより得られる。溶媒としては、例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、例えばジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、例えば酢酸ブチル等のエステル系溶媒、例えばプロピレングリゴールモノメチルエーテル等のグリコール系溶媒等が挙げられる。
【００１９】
エポキシ化合物（１）とエポキシ化合物（２）の重量比率が、（１）／（２）＝９８／２〜５０／５０であり、好ましくは９０／１０〜７０／３０となる量が用いられる。
【００２０】
硬化剤としては、その分子内に、エポキシ基と硬化反応し得る官能基を少なくとも２個有するものであればよく、例えば該官能基がアミノ基であるアミン系硬化剤、該官能基が水酸基であるフェノール系硬化剤、該官能基がカルボキシル基である酸無水物系硬化剤等が挙げられ、アミン系硬化剤又はフェノール系硬化剤が好ましい。
【００２１】
アミン系硬化剤としては、例えばエチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の炭素数２〜２０の脂肪族多価アミン、例えばｐ−キシレンジアミン、ｍ−キシレンジアミン、１，５−ジアミノナフタレン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、４，４’−ジアミノジフェニルプロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、１，１−ビス（４−アミノフェニル）シクロヘキサン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、ビス（４−アミノフェニル）フェニルメタン等の芳香族多価アミン、例えば４，４’−ジアミノジシクロヘキサン、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン等の脂環式多価アミン、例えばジシアンジアミド等が挙げられ、芳香族多価アミンが好ましく、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、１，５−ジアミノナフタレン、ｐ−フェニレンジアミンがより好ましい。
【００２２】
フェノール系硬化剤としては、例えばフェノール樹脂、フェノールアラルキル樹脂（フェニレン骨格、ジフェニレン骨格等を有する）、ナフトールアラルキル樹脂、ポリオキシスチレン樹脂等が挙げられる。フェノール樹脂としては、例えばアニリン変性レゾール樹脂、ジメチルエーテルレゾール樹脂等のレゾール型フェノール樹脂、例えばフェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ｔｅｒｔ−ブチルフェノールノボラック樹脂、ノニルフェノールノボラック樹脂等のノボラック型フェノール樹脂、例えばジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、トリフェノールメタン型樹脂等の特殊フェノール樹脂等が挙げられ、ポリオキシスチレン樹脂としては、例えばポリ（ｐ−オキシスチレン）等が挙げられる。
【００２３】
酸無水物系硬化剤としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸等が挙げられる。
【００２４】
かかる硬化剤は、エポキシ基と硬化反応し得る官能基の総量が、エポキシ化合物（１）とエポキシ化合物（２）中のエポキシ基の総量に対して、通常０．５〜１．５当量倍、好ましくは０．９〜１．１当量倍となる量が用いられる。
【００２５】
本発明のエポキシ樹脂硬化物は、エポキシ化合物（１）とエポキシ化合物（２）及び硬化剤以外に、前記したように前記溶媒を含んでいてもよいし、添加剤としては、例えば溶融破砕シリカ粉末、溶融球状シリカ粉末、結晶シリカ粉末、二次凝集シリカ粉末等のシリカ粉末、例えばアルミナ、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化珪素、炭化珪素、チタンホワイト、水酸化アルミニウム、マグネシア、タルク、クレイ、マイカ、ガラス繊維等の充填材、例えば銅、アルミニウム、鉄などの金属、例えばトリフェニルホスフィン、１，８−アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、２−メチルイミダゾール等の硬化促進剤、例えばγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のカップリング剤、例えばカーボンブラック等の着色剤、例えばシリコーンオイル、シリコーンゴム等の低応力成分、例えば天然ワックス、合成ワックス、高級脂肪酸又はその金属塩、パラフィン等の離型剤、酸化防止剤等が挙げられる。かかる他のエポキシ化合物や添加剤の含量は、本発明のエポキシ化合物を硬化させてなるエポキシ樹脂硬化物の所望の性能を損なわない量であれば特に問題ない。
【００２６】
続いて本発明のエポキシ樹脂硬化物について説明する。本発明のエポキシ樹脂硬化物は、前記エポキシ化合物（１）とエポキシ化合物（２）及び硬化剤を含んでなるエポキシ樹脂組成物を液晶性を示す広い温度範囲で容易に硬化させることにより製造することができる。得られたエポキシ樹脂硬化物は、液晶性を示すだけでなく、高い熱伝導率を示すため、例えばプリント配線基板等の高い熱放散性が要求される絶縁材料等として有用である。
【００２７】
本発明のエポキシ樹脂硬化物は、エポキシ化合物（１）とエポキシ化合物（２）及び硬化剤とを硬化させたエポキシ樹脂硬化物であってもよいし、エポキシ化合物（１）と異なる二種以上のエポキシ化合物（２）及び硬化剤とを硬化させたエポキシ樹脂硬化物であってもよい。
【００２８】
前記エポキシ樹脂組成物を硬化させてエポキシ樹脂硬化物を製造する方法としては、例えばエポキシ樹脂組成物をそのまま所定温度まで加熱して硬化させる方法、前記エポキシ樹脂組成物を加熱溶融して金型等に注ぎ、該金型をさらに加熱して成形する方法、前記エポキシ樹脂組成物を溶融させ、得られる溶融物を予め加熱された金型に注入し硬化する方法、前記エポキシ樹脂組成物を部分硬化させ、得られる部分硬化物を粉砕してなる粉末を金型に充填し、該充填粉末を溶融成形する方法、前記エポキシ樹脂組成物を必要に応じて溶媒に溶解し、攪拌しながら部分硬化させ、得られた溶液をキャストした後、溶媒を通風乾燥等で乾燥除去し、必要に応じてプレス機等で圧力をかけながら所定時間加熱する方法等が挙げられる。
【００２９】
最後に本発明のエポキシ樹脂組成物を基材に塗布もしくは含浸させた後、半硬化させてなるプリプレグについて説明する。本発明のエポキシ組成物を、必要に応じて溶媒で希釈した後、基材に塗布もしくは含浸させた後、塗布もしくは含浸された基材を加熱して、該基材中のエポキシ化合物を半硬化させることにより、プリプレグを製造することができる。基材としては、例えばガラス繊維織布等の無機質繊維の織布もしくは不織布、例えばポリエステル等の有機質繊維の織布もしくは不織布等が挙げられる。かかるプリプレグを用い、通常の方法により、積層板等を容易に製造することができる。
【実施例】
【００３０】
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００３１】
実施例１
エポキシ化合物（１）として１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン（化合物Ａ）と，エポキシ化合物（２）として１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシエトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン（化合物Ｂ）の混合物に，硬化剤として，４，４’−ジアミノジフェニルメタン（DDM），充填剤としてアルミナ粉末，溶媒としてメチルエチルケトンを含む樹脂ワニスを作製した。エポキシ化合物（１）とエポキシ化合物（２）の混合比率は，エポキシ当量比で８０：２０（重量比で７７：２３），エポキシ樹脂と硬化剤の混合比率は，エポキシ／アミン当量比で１：１，充填材の混合割合は，エポキシ樹脂，硬化剤，充填材を含めた樹脂硬化物全体に対する体積比率で，７０ｖｏｌ％になるように配合した。このワニスを，片面（上面）が粗化された銅箔を基材として，キャスティングにより所定の厚さに塗布し，加熱乾燥してプリプレグを得た。このプリプレグを樹脂塗布面を上にして置き，やはり片面（下面）が粗化された銅箔をかぶせ，１４５℃で真空加熱プレスを行い，硬化，接着させた。これを更に、温度２０５℃、２時間の加熱により完全硬化させ、シート状の熱硬化性樹脂の硬化物を得た。得られた硬化物から試験片を切出し，両面の銅箔を酸エッチングにより除去し，シート状の樹脂層のみを取り出した。フラッシュ法装置（ＮＥＴＺＳＣＨ社製ＸｅフラッシュアナライザＬＦＡ４４７型，ＡＳＴＭ Ｅ１４６１準拠）を用いて，樹脂層の熱拡散率を測定し，これにアルキメデス法により測定した密度とＤＳＣ法により測定した比熱を乗じて、厚さ方向の熱伝導率を求めた。
【００３２】
実施例２
実施例１と同じ配合，方法で，シート状の熱硬化性樹脂の硬化物を得た。但し，ここで，真空加熱プレス温度を１６０℃にて行った。得られた硬化物から試験片について，同様に熱伝導率を測定した。
【００３３】
比較例１
エポキシ樹脂原料として，エポキシ化合物（１）である化合物Ａのみを用いて，実施例１と同様の内容，条件で，試験片を作製，評価した。
【００３４】
比較例２
エポキシ樹脂原料として，エポキシ化合物（１）である化合物Ａのみを用いて，実施例２と同様の内容，条件で，試験片を作製，評価した。
実施例１及び２，比較例１及び２についての評価結果をまとめて表１に示す。
【００３５】
【表１】
2008266594.tif 000008
比較例１と比較例２を比較すると，真空プレス温度の高い比較例２において，熱伝導率が低い結果となった。熱伝導率が低いのは，エポキシ樹脂が化合物Ａ単独から成るため，硬化過程（真空プレス）の温度が，硬化物が液晶性を示す最適温度領域より高くなり，硬化時に十分な高次構造が形成されなかったためと考えられる。逆に，比較例１では，プレス温度条件が，硬化物が液晶性を示す最適温度領域に入っているため，比較例２よりも高い熱伝導率が得られたと言える。
一方，実施例１及び２では，プレス温度が異なっても，熱伝導率が高く，化合物Ｂの添加により，液晶性を示す温度領域が広がり，十分な高次構造が形成されたと考えられる。更に実施例１及び２では，共に，比較例の中では高い熱伝導が得られた比較例１に比べても熱伝導率が高く，硬化物が液晶性を示す最適温度領域でも，化合物Ｂの添加により，更に液晶性による高次構造の形成が容易となると考えられる。