(57)【要約】  【課題】例えば、有機電界発光素子に適用して優れた性能を発揮するベンゾフルオレン化合物を提供する。  【解決手段】  ベンゾフルオレン骨格における中央の５員環がアリールで置換されると共に、この５員環に縮合するベンゼン環がアリールやジアリールアミノなどで置換された、ベンゾフルオレン化合物。  【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【化１】
2008291006.tif 000032
（式中、
Ａｒ1及びＡｒ2は、置換されていてもよいアリールであり、そして、
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル又は置換されていてもよいアリールであり、Ｒ1及びＲ2のうちの少なくとも１つは置換されていてもよいアリールである。）
【請求項２】
Ａｒ1及びＡｒ2は、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールであり、
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２４のアルキル、置換されていてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル又は置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールであり、Ｒ1及びＲ2のうちの少なくとも１つは置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールであり、そして、
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキル又は炭素数６〜３０のアリールである、
請求項１に記載するベンゾフルオレン化合物。
【請求項３】
Ａｒ1及びＡｒ2は、置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリールであり、
Ｒ1及びＲ2は、置換されていてもよい炭素数６〜２４のアリールであり、そして、
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル又は炭素数６〜２０のアリールである、
請求項１に記載するベンゾフルオレン化合物。
【請求項４】
Ａｒ1及びＡｒ2は、置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールであり、
Ｒ1及びＲ2は、置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリールであり、そして、
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｔ−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル又はナフチルである、
請求項１に記載するベンゾフルオレン化合物。
【請求項５】
Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立して、フェニル又はビフェニリルであり、そして、
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル又はフェナントリルである、
請求項１に記載するベンゾフルオレン化合物。
【請求項６】
Ａｒ1及びＡｒ2は、置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリールであり、
Ｒ1及びＲ2は、一方が水素であり、他方が置換されていてもよい炭素数６〜２４のアリールであり、そして、
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル又は炭素数６〜２０のアリールである、
請求項１に記載するベンゾフルオレン化合物。
【請求項７】
Ａｒ1及びＡｒ2は、置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールであり、
Ｒ1及びＲ2は、一方が水素であり、他方が置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリールであり、そして、
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｔ−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル又はナフチルである、
請求項１に記載するベンゾフルオレン化合物。
【請求項８】
Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立して、フェニル又はビフェニリルであり、そして、
Ｒ1及びＲ2は、一方が水素であり、他方がフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル又はフェナントリルである、
請求項１に記載するベンゾフルオレン化合物。
【請求項９】
Ａｒ1及びＡｒ2はフェニルであり、
Ｒ1は４−ビフェニリルであり、Ｒ2は４−ビフェニリルである、
請求項１に記載するベンゾフルオレン化合物。
【請求項１０】
Ａｒ1及びＡｒ2はフェニルであり、
Ｒ1は２−ナフチルであり、Ｒ2は２−ナフチルである、
請求項１に記載するベンゾフルオレン化合物。
【請求項１１】
Ａｒ1及びＡｒ2はフェニルであり、
Ｒ1は４−ビフェニリルであり、Ｒ2は２−ナフチルである、
請求項１に記載するベンゾフルオレン化合物。
【請求項１２】
Ａｒ1及びＡｒ2はフェニルであり、
Ｒ1は２−ナフチルであり、Ｒ2は４−ビフェニリルである、
請求項１に記載するベンゾフルオレン化合物。
【請求項１３】
下記一般式（１’）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【化２】
2008291006.tif 000033
（式中、
Ａｒ1及びＡｒ2は、置換されていてもよいアリールであり、
Ｒ1は、置換されていてもよいアリールを有するジアリールアミノであり、そして、
Ｒ2は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、又は、置換されていてもよいアリールを有するジアリールアミノである。）
【請求項１４】
Ａｒ1及びＡｒ2は、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールであり、
Ｒ1は、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールを有するジアリールアミノであり、
Ｒ2は、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２４のアルキル、置換されていてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、又は、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールを有するジアリールアミノであり、そして、
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数６〜３０のアリール又は炭素数２〜３０のヘテロアリールである、
請求項１３に記載するベンゾフルオレン化合物。
【請求項１５】
Ａｒ1及びＡｒ2は、置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリールであり、
Ｒ1は、置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリールを有するジアリールアミノであり、
Ｒ2は、水素、置換されていてもよい炭素数６〜２４のアリール、又は、置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリールを有するジアリールアミノであり、そして、
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数６〜１２のアリール又は炭素数２〜１０のヘテロアリールである、
請求項１３に記載するベンゾフルオレン化合物。
【請求項１６】
Ａｒ1及びＡｒ2は、置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールであり、
Ｒ1は、置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールを有するジアリールアミノであり、
Ｒ2は、水素、置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール、又は、置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールを有するジアリールアミノであり、そして、
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｔ−ブチル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、ピリジル又はチエニルである、
請求項１３に記載するベンゾフルオレン化合物。
【請求項１７】
Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立して、フェニル又はビフェニリルであり、
Ｒ1は、ジフェニルアミノ、ジビフェニルアミノ、ジナフチルアミノ又はフェニルナフチルアミノである、そして、
Ｒ2は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、ジフェニルアミノ、ジビフェニルアミノ、ジナフチルアミノ又はフェニルナフチルアミノである、
請求項１３に記載するベンゾフルオレン化合物。
【請求項１８】
Ａｒ1及びＡｒ2はフェニルであり、
Ｒ1及びＲ2はジフェニルアミノである、
請求項１３に記載するベンゾフルオレン化合物。
【請求項１９】
発光素子の発光層用材料であって、請求項１ないし１８のいずれかに記載するベンゾフルオレン化合物を含有する発光層用材料。
【請求項２０】
さらに、ペリレン誘導体、ボラン誘導体、アミン含有スチリル誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、イリジウム錯体及び白金錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１９に記載する発光層用材料。
【請求項２１】
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項１９又は２０に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
【請求項２２】
さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層及び／又は電子注入層を有し、該電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つは、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体及びフェナントロリン誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項２１に記載する有機電界発光素子。
【請求項２３】
さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層及び／又は電子注入層を有し、該電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つは、キノリノール系金属錯体を含有する、請求項２１に記載する有機電界発光素子。
【請求項２４】
さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層及び／又は電子注入層を有し、該電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つは、ピリジン誘導体を含有する、請求項２１に記載する有機電界発光素子。
【請求項２５】
さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層及び／又は電子注入層を有し、該電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つは、フェナントロリン誘導体を含有する、請求項２１に記載する有機電界発光素子。
【請求項２６】
請求項２１ないし２５のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
【請求項２７】
請求項２１ないし２５のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子は、自己発光型の発光素子であり、表示用又は照明用の発光素子として期待されている。従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、小電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色をはじめとする発光特性を有する有機材料の開発、及び正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機電界発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層又は複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送又は注入する電荷輸送／注入層があるが、当該有機化合物としては種々の有機材料が開発されている（例えば、国際公開第2004/061047号パンフレット、国際公開第2004/061048号パンフレット（特表2006-512395号公報）：特許文献１及び２を参照）。しかし、これらの特許文献の実施例には、ベンゾフルオレンの高分子化合物しか開示されてない。また、例えば、国際公開第2003/051092号パンフレット（特表2005-513713号公報）には、アリール置換アミノを有するジベンゾフルオレン化合物が示されている（特許文献３を参照）。しかしながら、当該文献にはその構造式のみが開示されていて、その具体的な特性は報告されていない。
【０００４】
【特許文献１】国際公開第2004/061047号パンフレット
【特許文献２】国際公開第2004/061048号パンフレット（特表2006-512395号公報）
【特許文献３】国際公開第2003/051092号パンフレット（特表2005-513713号公報）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、上述する有機材料をもちいても、耐熱性、発光効率、電流効率、素子寿命及び外部量子効率などに関して十分な性能を有する有機電界発光素子は、未だ得られていない。このような状況下、耐熱性、発光効率、電流効率、素子寿命及び外部量子効率などにおいて、更に性能のよい有機電界発光素子、すなわち、該素子を得ることができる化合物の開発が望まれている。
【０００６】
また、発光素子の量産化に対応するためには、より合成のしやすい有機材料や、素子に適用する際に加工条件を選ばない有機材料が求められる。例えば、溶媒への溶解性が優れた有機材料であれば、比較的合成もしやすく、層形成の際に蒸着法などに限定されないといったメリットがある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、下記一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物の製造に成功した。また、このベンゾフルオレン化合物を含有する層を一対の電極間に配置して有機電界発光素子を構成することにより、発光効率、電流効率、素子寿命及び外部量子効率などにおいて改善された有機電界発光素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。
【０００８】
すなわち本発明は、以下のようなベンゾフルオレン化合物を提供する。
【０００９】
［１］  下記一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【化３】
2008291006.tif 000002
（式中、
Ａｒ1及びＡｒ2は、置換されていてもよいアリールであり、そして、
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル又は置換されていてもよいアリールであり、Ｒ1及びＲ2のうちの少なくとも１つは置換されていてもよいアリールである。）
【００１０】
［２］  Ａｒ1及びＡｒ2は、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールであり、
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２４のアルキル、置換されていてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル又は置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールであり、Ｒ1及びＲ2のうちの少なくとも１つは置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールであり、そして、
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキル又は炭素数６〜３０のアリールである、
上記［１］に記載するベンゾフルオレン化合物。
【００１１】
［３］  Ａｒ1及びＡｒ2は、置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリールであり、
Ｒ1及びＲ2は、置換されていてもよい炭素数６〜２４のアリールであり、そして、
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル又は炭素数６〜２０のアリールである、
上記［１］に記載するベンゾフルオレン化合物。
【００１２】
［４］  Ａｒ1及びＡｒ2は、置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールであり、
Ｒ1及びＲ2は、置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリールであり、そして、
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｔ−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル又はナフチルである、
上記［１］に記載するベンゾフルオレン化合物。
【００１３】
［５］  Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立して、フェニル又はビフェニリルであり、そして、
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル又はフェナントリルである、
上記［１］に記載するベンゾフルオレン化合物。
【００１４】
［６］  Ａｒ1及びＡｒ2は、置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリールであり、
Ｒ1及びＲ2は、一方が水素であり、他方が置換されていてもよい炭素数６〜２４のアリールであり、そして、
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル又は炭素数６〜２０のアリールである、
上記［１］に記載するベンゾフルオレン化合物。
【００１５】
［７］  Ａｒ1及びＡｒ2は、置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールであり、
Ｒ1及びＲ2は、一方が水素であり、他方が置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリールであり、そして、
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｔ−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル又はナフチルである、
上記［１］に記載するベンゾフルオレン化合物。
【００１６】
［８］  Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立して、フェニル又はビフェニリルであり、そして、
Ｒ1及びＲ2は、一方が水素であり、他方がフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル又はフェナントリルである、
上記［１］に記載するベンゾフルオレン化合物。
【００１７】
［９］  Ａｒ1及びＡｒ2はフェニルであり、
Ｒ1は４−ビフェニリルであり、Ｒ2は４−ビフェニリルである、
上記［１］に記載するベンゾフルオレン化合物。
【００１８】
［１０］  Ａｒ1及びＡｒ2はフェニルであり、
Ｒ1は２−ナフチルであり、Ｒ2は２−ナフチルである、
上記［１］に記載するベンゾフルオレン化合物。
【００１９】
［１１］  Ａｒ1及びＡｒ2はフェニルであり、
Ｒ1は４−ビフェニリルであり、Ｒ2は２−ナフチルである、
上記［１］に記載するベンゾフルオレン化合物。
【００２０】
［１２］  Ａｒ1及びＡｒ2はフェニルであり、
Ｒ1は２−ナフチルであり、Ｒ2は４−ビフェニリルである、
上記［１］に記載するベンゾフルオレン化合物。
【００２１】
［１３］  下記一般式（１’）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【化４】
2008291006.tif 000003
（式中、
Ａｒ1及びＡｒ2は、置換されていてもよいアリールであり、
Ｒ1は、置換されていてもよいアリールを有するジアリールアミノであり、そして、
Ｒ2は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、又は、置換されていてもよいアリールを有するジアリールアミノである。）
【００２２】
［１４］  Ａｒ1及びＡｒ2は、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールであり、
Ｒ1は、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールを有するジアリールアミノであり、
Ｒ2は、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２４のアルキル、置換されていてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、又は、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールを有するジアリールアミノであり、そして、
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数６〜３０のアリール又は炭素数２〜３０のヘテロアリールである、
上記［１３］に記載するベンゾフルオレン化合物。
【００２３】
［１５］  Ａｒ1及びＡｒ2は、置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリールであり、
Ｒ1は、置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリールを有するジアリールアミノであり、
Ｒ2は、水素、置換されていてもよい炭素数６〜２４のアリール、又は、置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリールを有するジアリールアミノであり、そして、
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数６〜１２のアリール又は炭素数２〜１０のヘテロアリールである、
上記［１３］に記載するベンゾフルオレン化合物。
【００２４】
［１６］  Ａｒ1及びＡｒ2は、置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールであり、
Ｒ1は、置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールを有するジアリールアミノであり、
Ｒ2は、水素、置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール、又は、置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールを有するジアリールアミノであり、そして、
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｔ−ブチル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、ピリジル又はチエニルである、
上記［１３］に記載するベンゾフルオレン化合物。
【００２５】
［１７］  Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立して、フェニル又はビフェニリルであり、
Ｒ1は、ジフェニルアミノ、ジビフェニルアミノ、ジナフチルアミノ又はフェニルナフチルアミノである、そして、
Ｒ2は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、ジフェニルアミノ、ジビフェニルアミノ、ジナフチルアミノ又はフェニルナフチルアミノである、
上記［１３］に記載するベンゾフルオレン化合物。
【００２６】
［１８］  Ａｒ1及びＡｒ2はフェニルであり、
Ｒ1及びＲ2はジフェニルアミノである、
上記［１３］に記載するベンゾフルオレン化合物。
【００２７】
［１９］  発光素子の発光層用材料であって、上記［１］ないし［１８］のいずれかに記載するベンゾフルオレン化合物を含有する発光層用材料。
【００２８】
［２０］  さらに、ペリレン誘導体、ボラン誘導体、アミン含有スチリル誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、イリジウム錯体及び白金錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、上記［１９］に記載する発光層用材料。
【００２９】
［２１］  陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、上記［１９］又は［２０］に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
【００３０】
［２２］  さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層及び／又は電子注入層を有し、該電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つは、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体及びフェナントロリン誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、上記［２１］に記載する有機電界発光素子。
【００３１】
［２３］  さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層及び／又は電子注入層を有し、該電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つは、キノリノール系金属錯体を含有する、上記［２１］に記載する有機電界発光素子。
【００３２】
［２４］  さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層及び／又は電子注入層を有し、該電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つは、ピリジン誘導体を含有する、上記［２１］に記載する有機電界発光素子。
【００３３】
［２５］  さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層及び／又は電子注入層を有し、該電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つは、フェナントロリン誘導体を含有する、上記［２１］に記載する有機電界発光素子。
【００３４】
［２６］  上記［２１］ないし［２５］のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
【００３５】
［２７］  上記［２１］ないし［２５］のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
【発明の効果】
【００３６】
本発明の好ましい態様によれば、例えば、発光層用材料として優れた特性を有するベンゾフルオレン化合物を提供することができる。また、耐熱性、発光効率、電流効率、素子寿命及び外部量子効率などについて改善された有機電界発光素子を提供することができる。さらに、本発明の好ましい態様に係るベンゾフルオレン化合物は、溶媒への溶解性が優れた有機材料であるため、比較的合成もしやすく、層形成の際に蒸着法などに限定されないといったメリットがある。この結果、発光素子の量産化に適した発光素子用の材料を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３７】
本発明のベンゾフルオレン化合物について詳細に説明する。
本発明に係るベンゾフルオレン化合物は、上記一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物である。
【００３８】
１．一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物
まず、上記一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物について説明する。
【００３９】
一般式（１）のＡｒ1，Ａｒ2，Ｒ1及びＲ2における「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられる。Ａｒ1及びＡｒ2の「アリール」としては、好ましくは炭素数６〜１６のアリール、より好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。Ｒ1及びＲ2の「アリール」としては、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【００４０】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３，５−）キシリル、メシチル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。
【００４１】
Ａｒ1及びＡｒ2における、特に好ましい「アリール」は、フェニル及び４−ビフェニリルであり、Ａｒ1及びＡｒ2が同じであっても異なっていてもよく、好ましくはＡｒ1及びＡｒ2が同じである。Ａｒ1及びＡｒ2がアリールであると、一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物の剛直性が増し、耐熱性が優れ、寿命が長くなる特徴がある。
Ｒ1及びＲ2における、特に好ましい「アリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル及びフェナントリルであり、これらの中でも、フェニル、４−ビフェニリル、１−ナフチル、２−ナフチルが好ましい。また、Ｒ1及びＲ2が同じであっても異なっていてもよく、好ましくはＲ1及びＲ2が同じである。Ｒ1及びＲ2がアリールであると、一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物の耐熱性、発光効率、および寿命が優れる特徴がある。
【００４２】
一般式（１）のＲ1及びＲ2における「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、直鎖及び分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキル又は炭素数３〜２４の分枝鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。
【００４３】
具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。
【００４４】
一般式（１）のＲ1及びＲ2における「置換されていてもよいシクロアルキル」の「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。
【００４５】
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチル又はジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
【００４６】
一般式（１）のＡｒ1，Ａｒ2，Ｒ1及びＲ2における「置換基」としては、アルキル、シクロアルキル、アリールがあげられるが、これらの好ましいものとしては、それぞれ、Ｒ1及びＲ2における「アルキル」の欄で説明したもの、Ｒ1及びＲ2における「シクロアルキル」の欄で説明したもの、Ａｒ1，Ａｒ2，Ｒ1及びＲ2における「アリール」の欄で説明したものと同様のものがあげられる。
【００４７】
Ａｒ1，Ａｒ2，Ｒ1及びＲ2における「置換基」として、具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシルなどのアルキル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどのシクロアルキル；フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、フェナントリルなどのアリール；メチルフェニル、エチルフェニル、ｓ−ブチルフェニル、ｔ−ブチルフェニル、１−メチルナフチル、２−メチルナフチル、１，６−ジメチルナフチル、２，６−ジメチルナフチル、４−ｔ−ブチルナフチルなどのアルキルアリールなどがあげられる。置換基の数は、例えば、最大置換可能な数であり、好ましくは０〜３個、より好ましくは０〜２個、更に好ましくは０個（無置換）である。
【００４８】
上記一般式（１）で表される化合物の、更なる具体例としては、例えば、下記式(1-1)〜(1-86)で表される化合物があげられる。下記化合物の中でも、特に、下記式(1-1)、式(1-3)、式(1-4)、式(1-7)、式(1-12)、式(1-13)、式(1-14)、式(1-19)、式(1-23)、式(1-24)、式(1-29)、式(1-31)、式(1-33)、式(1-34)、式(1-41)、式(1-43)、式(1-44)、式(1-49)、式(1-51)、式(1-53)、式(1-54)、式(1-59)、式(1-61)、式(1-63)、式(1-64)、式(1-65)、式(1-84)及び式(1-86)で表される化合物が好ましい。さらに下記式(1-1)、式(1-4)、式(1-7)、式(1-12)、式(1-13)、式(1-14)、式(1-24)、式(1-29)、式(1-31)、式(1-34)、式(1-44)、式(1-59)、式(1-61)、式(1-63)及び式(1-65)で表される化合物がより好ましい。
【００４９】
【化５】
2008291006.tif 000004
【００５０】
【化６】
2008291006.tif 000005
【００５１】
【化７】
2008291006.tif 000006
【００５２】
【化８】
2008291006.tif 000007
【００５３】
【化９】
2008291006.tif 000008
【００５４】
【化１０】
2008291006.tif 000009
【００５５】
【化１１】
2008291006.tif 000010
【００５６】
【化１２】
2008291006.tif 000011
【００５７】
【化１３】
2008291006.tif 000012
【００５８】
【化１４】
2008291006.tif 000013
【００５９】
２．一般式（１’）で表されるベンゾフルオレン化合物
次に、上記一般式（１’）で表されるベンゾフルオレン化合物について説明する。
【００６０】
一般式（１’）のＡｒ1及びＡｒ2における「置換されていてもよいアリール」については、一般式（１）のＡｒ1及びＡｒ2における説明を援用することができる。また、一般式（１’）のＲ2における、「置換されていてもよいアルキル」、「置換されていてもよいシクロアルキル」及び「置換されていてもよいアリール」については、一般式（１）のＲ1及びＲ2における説明を援用することができる。
【００６１】
一般式（１’）のＲ1及びＲ2における「置換されていてもよいアリールを有するジアリールアミノ」とは、２つの「置換されていてもよいアリール」が置換したアミノである。この「置換されていてもよいアリール」は同じであっても異なっていてもよく、好ましくは同じである。「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１６のアリール、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールがあげられる。
【００６２】
「置換されていてもよいアリール」の「アリール」として具体的なものは、例えば、上述する「アリール」があげられ、より好ましい「アリール」はフェニル、ビフェニリル、ナフチルなどであり、特に好ましい「アリール」はフェニルである。
【００６３】
また、「置換されていてもよいアリール」の置換基としては、アルキル、アリール又はヘテロアリールなどであり、アルキル及びアリールの好ましい例としては上述する「アルキル」及び「アリール」があげられる。また、ヘテロアリールの好ましい例としては以下のものがあげられる。
【００６４】
「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられる。好ましい「ヘテロアリール」は、炭素数２〜２５のヘテロアリールであり、より好ましくは炭素数２〜２０のヘテロアリールであり、さらに好ましくは炭素数２〜１５のヘテロアリールであり、特に好ましくは炭素数２〜１０のヘテロアリールである。
また、「ヘテロアリール」としては、例えば環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環基などがあげられ、例えば、芳香族複素環基などがあげられる。
【００６５】
「複素環基」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニルなどがあげられ、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。
【００６６】
「芳香族複素環基」としては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられ、チエニル、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。
【００６７】
上記一般式（１’）で表される化合物の、具体例としては、例えば、下記式(1'-1)〜式(1'-16)で表される化合物があげられる。下記化合物の中でも、特に、下記式(1'-1)、式(1'-2)、式(1'-6)、式(1'-9)又は式(1'-15)で表される化合物が好ましい。
【００６８】
【化１５】
2008291006.tif 000014
【００６９】
【化１６】
2008291006.tif 000015
【００７０】
３．ベンゾフルオレン化合物の製造方法
＜一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物＞
一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物は、例えば、鈴木カップリング反応のような既知の合成法を利用して製造することができる。鈴木カップリング反応は、塩基の存在下パラジウム触媒を用いて、芳香族ハライドもしくはトリフラートと、芳香族ボロン酸もしくは芳香族ボロン酸エステルとをカップリングする方法である。この方法で一般式（１）を得る反応経路の具体例は下記の通りである（スキーム１〜３）。なお、各スキーム中のＡｒ1、Ａｒ2、Ｒ1及びＲ2は前記と同じであり、ＴｆＯはトリフラートである。
【００７１】
【化１７】
2008291006.tif 000016
【００７２】
この反応で用いられるパラジウム触媒の具体例は、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2、Ｐｄ（ＯＡｃ）2、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）クロロホルム錯体、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）等である。反応を促進させるため、場合によりこれらのパラジウム化合物にホスフィン化合物を加えてもよい。そのホスフィン化合物の具体例は、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−２−（ジｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、１−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメチル）−２−（ジｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、１−（メトキシメチル）−２−（ジｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、１，１’−ビス（ジｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、２，２’−ビス（ジｔ−ブチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−メトキシ−２’−（ジｔ−ブチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル等である。
【００７３】
この反応で用いられる塩基の具体例は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、酢酸ナトリウム、リン酸三カリウム、フッ化カリウム等である。
【００７４】
さらに、この反応で用いられる溶媒の具体例は、ベンゼン、トルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジエチルエ−テル、ｔ−ブチルメチルエ−テル、１，４−ジオキサン、メタノ−ル、エタノール、イソプロピルアルコ−ル等である。これらの溶媒は、反応させる芳香族ハライド、トリフラート、芳香族ボロン酸エステルおよび芳香族ボロン酸の構造に応じて適宜選択できる。溶媒は単独で用いてもよく、混合溶媒として用いてもよい。
【００７５】
＜一般式（１’）で表されるベンゾフルオレン化合物＞
一般式（１’）において、Ｒ1及びＲ2が置換されていてもよいアリールを有するジアリールアミノの場合は、Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ反応またはＵｌｌｍａｎｎ反応などの既存の反応を利用して製造することができる。Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ反応は、塩基の存在下、パラジウム触媒又は銅触媒を用いて、芳香族ハライドと、一級芳香族アミンもしくは二級芳香族アミンとをカップリングする方法である。この方法で一般式（１’）を得る反応経路の具体例は下記の通りである（スキーム４〜７）。
なお、各スキーム中のＡｒ1及びＡｒ2は前記と同じであり、Ｒ1及びＲ2は置換されていてもよいアリールを有するジアリールアミノであり、Ｒ3及びＲ4は、「置換されていてもよいアリールを有するジアリールアミノ」を構成する「置換されていてもよいアリール」である。
【００７６】
【化１８】
2008291006.tif 000017
【００７７】
【化１９】
2008291006.tif 000018
【００７８】
この反応で用いられるパラジウム触媒、塩基そして溶媒の具体例は、鈴木カップリング反応と同じものから選択することができる。また、反応を促進させるため、場合によりこれらのパラジウム化合物にホスフィン化合物を加えてもよい。そのホスフィン化合物の具体例も、鈴木カップリング反応の具体例と同じものから選択できるが、それ以外に１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ビス（ジフェニルホスフィノ）ビナフチル等を用いることも可能である。
【００７９】
またＵｌｌｍａｎ反応は、塩基の存在下、銅触媒を用いて、芳香族ハライドと一級芳香族アミンもしくは二級芳香族アミンとをカップリングする方法である。この反応で用いられる銅触媒の具体例は、銅粉、塩化銅、臭化銅またはヨウ化銅等である。また、この反応で用いられる塩基の具体例は、鈴木カップリング反応と同じものから選択することができる。さらに、この反応で用いられる溶媒の具体例は、ニトロベンゼン、ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等である。
【００８０】
また、一般式（１’）において、Ｒ1が置換されていてもよいアリールを有するジアリールアミノであり、Ｒ2が水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル又は置換されていてもよいアリールである場合には、上記スキーム５により製造することができる。
この場合、スキーム５中のＲ2は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル又は置換されていてもよいアリールである。また、スキーム５中のＡｒ1及びＡｒ2は前記と同じであり、Ｒ3及びＲ4は、「置換されていてもよいアリールを有するジアリールアミノ」を構成する「置換されていてもよいアリール」である。
【００８１】
一般式（１）及び一般式（１’）で表されるベンゾフルオレン化合物は、固体状態において強い蛍光を持つ化合物であり様々な色の発光に使用できるが、特に青色発光に適している。一般式（１）及び一般式（１’）で表されるベンゾフルオレン化合物の中でも、非対称の分子構造を持っているものは、有機ＥＬ素子作製時にアモルファス状態を形成しやすい。また、耐熱性に優れ、電界印加時においても安定である。
【００８２】
一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物は、ホスト発光材料として有効である。このベンゾフルオレン化合物は、発光波長が短く、特に青色ホスト発光材料として優れているが、青色以外の発光にも使用することが可能である。このベンゾフルオレン化合物をホスト材料として使用すると、エネルギー移動が効率よく行われ、高効率、長寿命の発光素子が得られる。
また、一般式（１’）で表されるベンゾフルオレン化合物は、特にドーパント材料として有効である。
【００８３】
また、一般式（１）及び一般式（１’）で表されるベンゾフルオレン化合物は、ベンゾフルオレン骨格がベンゾ［ｃ］フルオレンであるため、ベンゾ［ａ］フルオレン骨格の場合と比較して、溶媒への溶解性が優れている。したがって、合成時の溶媒選択の幅が大きいため、合成の自由度を高めることができ、量産が容易となる。また、種々の溶媒を用いて、容易にスピンコート法を採用することができる。
【００８４】
一般式（１’）で表されるベンゾフルオレン化合物は、Ｒ1位にジアリールアミノが必ず置換している。この化合物は、Ｒ2位にのみジアリールアミノが置換した化合物に比べて耐熱性が高く、また素子に適用した場合、発光効率が向上する。
【００８５】
４．有機電界発光素子
本発明に係るベンゾフルオレン化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。
この実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
【００８６】
＜有機電界発光素子の構造＞
図１に示された有機電界発光素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
【００８７】
なお、有機電界発光素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
【００８８】
上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６及び電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
【００８９】
有機電界発光素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／発光層／陰極」の構成態様であってもよい。
【００９０】
＜有機電界発光素子における基板＞
基板１０１は、有機電界発光素子１００の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状又はシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム又はプラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、及びポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルム又はシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
【００９１】
＜有機電界発光素子における陽極＞
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３及び／又は正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
【００９２】
陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物及び有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３−メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機電界発光素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
【００９３】
透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できさえすれば特に限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００〜５Ω／□、好ましくは５０〜５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常１００〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。
【００９４】
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内又は正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔又は陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層１０３及び正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種又は二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
【００９５】
正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時及び使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
【００９６】
正孔注入層１０３及び正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機電界発光素子の正孔注入層及び正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾール等）、ビス（Ｎ−アリルカルバゾール）又はビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−４，４’−ジアミノビフェニル（以下、ＮＰＤと略記する。）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体等、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニン等）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシラン等である。ポリマー系では上記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾール及びポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されるものではない。
【００９７】
また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、又は電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）又は２，３，５，６−テトラフルオロテトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」及び文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数及び移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）又はスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、あるいは、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニンＺｎＰｃなど）が知られている（特開２００５−１６７１７５号公報）。
【００９８】
＜有機電界発光素子における発光層＞
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光及び／又は燐光）効率を示す化合物であるのが好ましい。
【００９９】
発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成され、これはホスト材料とドーパント材料との混合物であっても、ホスト材料単独であっても、いずれでもよい。すなわち、発光層の各層において、ホスト材料もしくはドーパント材料のみが発光してもよいし、ホスト材料とドーパント材料がともに発光してもよい。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーパントの使用量はドーパントによって異なり、そのドーパントの特性に合わせて決めれば良い（例えば、使用量が多すぎると、濃度消光現象のおそれがある）。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光材料全体の０．００１〜５０重量％であり、より好ましくは０．１〜１０重量％であり、さらに好ましくは１〜５重量％である。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
【０１００】
また、本実施形態に係る発光素子の発光材料は蛍光性であっても燐光性であってもどちらでもかまわない。
【０１０１】
ホスト材料としては、上記一般式（１）のベンゾフルオレン化合物を用いることができ、特に上記式(1-1)、式(1-3)、式(1-4)、式(1-7)、式(1-12)、式(1-13)、式(1-14)、式(1-19)、式(1-23)、式(1-24)、式(1-29)、式(1-31)、式(1-33)、式(1-34)、式(1-41)、式(1-43)、式(1-44)、式(1-49)、式(1-51)、式(1-53)、式(1-54)、式(1-59)、式(1-61)、式(1-63)、式(1-64)、式(1-65)、式(1-84)及び式(1-86)で表される化合物を用いることが好ましい。さらに上記式(1-1)、式(1-4)、式(1-7)、式(1-12)、式(1-13)、式(1-14)、式(1-24)、式(1-29)、式(1-31)、式(1-34)、式(1-44)、式(1-59)、式(1-61)、式(1-63)及び式(1-65)で表される化合物を用いることがより好ましい。上記一般式（１）で表されるベンゾフルオレン化合物のホスト材料としての使用量は、好ましくは発光材料全体の５０〜９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０〜９９．９５重量％であり、さらに好ましくは９０〜９９．９重量％である。
【０１０２】
他のホスト材料としては、特に限定されるものではないが、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、トリス（８−キノリノラト）アルミニウムをはじめとする金属キレート化オキシノイド化合物、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ピロロピロール誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体が好適に用いられる。
【０１０３】
その他、ホスト材料としては、化学工業２００４年６月号１３頁、及び、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。
【０１０４】
また、ドーパント材料としては、上記一般式（１’）で表されるベンゾフルオレン化合物を用いることができ、特に上記式(1'-1)、式(1'-2)、式(1'-6)、式(1'-9)又は式(1'-15)で表される化合物を用いることがより好ましい。上記一般式（１’）で表されるベンゾフルオレン化合物のドーパント材料としての使用量は、好ましくは発光材料全体の０．００１〜５０重量％であり、より好ましくは０．０５〜２０重量％であり、さらに好ましくは０．１〜１０重量％である。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
【０１０５】
また、その他のドーパント材料としては、特に限定されるものではなく、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン及びルブレンなどの縮合環誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体（特開平１−２４５０８７号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平２−２４７２７８号公報）、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ（２−メチルフェニル）イソベンゾフラン、ジ（２−トリフルオロメチルフェニル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７−ジアルキルアミノクマリン誘導体、７−ピペリジノクマリン誘導体、７−ヒドロキシクマリン誘導体、７−メトキシクマリン誘導体、７−アセトキシクマリン誘導体、３−ベンズチアゾリルクマリン誘導体、３−ベンズイミダゾリルクマリン誘導体、３−ベンズオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンズアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５−チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体及びデアザフラビン誘導体などがあげられる。
【０１０６】
発色光ごとに例示すると、青〜青緑色ドーパント材料としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９−シラフルオレン、９，９’−スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体及びその金属錯体及びＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などがあげられる。
【０１０７】
また、緑〜黄色ドーパント材料としては、クマリン誘導体、フタルイミド誘導体、ナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体及びルブレンなどのナフタセン誘導体などがあげられ、さらに上記青〜青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール基、ヘテロアリール基、アリールビニル基、アミノ基、シアノ基など長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。
【０１０８】
さらに、橙〜赤色ドーパント材料としては、ビス（ジイソプロピルフェニル）ペリレンテトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセトンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするＥｕ錯体などの希土類錯体、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシアニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体及びチアジアゾロピレン誘導体などあげられ、さらに上記青〜青緑色及び緑〜黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール基、ヘテロアリール基、アリールビニル基、アミノ基、シアノ基など長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。さらに、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（III）に代表されるイリジウムや白金を中心金属とした燐光性金属錯体も好適な例としてあげられる。
【０１０９】
本発明の発光層用材料に適したドーパント材料としては、上述するドーパント材料の中でも、特に上記一般式（１’）で表されるベンゾフルオレン化合物、ペリレン誘導体、ボラン誘導体、アミン含有スチリル誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、イリジウム錯体又は白金錯体が好ましい。
【０１１０】
ペリレン誘導体としては、例えば、３，１０−ビス（２，６−ジメチルフェニル）ペリレン、３，１０−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）ペリレン、３，１０−ジフェニルペリレン、３，４−ジフェニルペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン、３，４，９，１０−テトラフェニルペリレン、３−（１’−ピレニル）−８，１１−ジ（ｔ−ブチル）ペリレン、３−（９’−アントリル）−８，１１−ジ（ｔ−ブチル）ペリレン、３，３’−ビス（８，１１−ジ（ｔ−ブチル）ペリレニル）などがあげられる。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、及び特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
【０１１１】
ボラン誘導体としては、例えば、１，８−ジフェニル−１０−（ジメシチルボリル）アントラセン、９−フェニル−１０−（ジメシチルボリル）アントラセン、４−（９’−アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、４−（１０’−フェニル−９’−アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、９−（ジメシチルボリル）アントラセン、９−（４’−ビフェニリル）−１０−（ジメシチルボリル）アントラセン、９−（４’−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル）−１０−（ジメシチルボリル）アントラセンなどがあげられる。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
【０１１２】
アミン含有スチリル誘導体としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ビフェニリル）−４、４’−ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（１−ナフチル）−４、４’−ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（２−ナフチル）−４、４’−ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４、４’−ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’−ジ（９−フェナントリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４、４’−ジアミノスチルベン、４，４’−ビス[４”−ビス（ジフェニルアミノ）スチリル]−ビフェニル、１，４−ビス[４’−ビス（ジフェニルアミノ）スチリル]−ベンゼン、２，７−ビス[４’−ビス（ジフェニルアミノ）スチリル]−９，９−ジメチルフルオレン、４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）−ビフェニル、４，４’−ビス（９−フェニル−３−カルバゾビニレン）−ビフェニルなどがあげられる。  また、特開2003-347056号公報、及び特開2001-307884号公報などに記載されたアミン含有スチリル誘導体を用いてもよい。
【０１１３】
芳香族アミン誘導体としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラフェニルアントラセン−９，１０−ジアミン、９，１０−ビス（４−ジフェニルアミノ−フェニル）アントラセン、９，１０−ビス（４−ジ（１−ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、９，１０−ビス（４−ジ（２−ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、１０−ジ−ｐ−トリルアミノ−９−（４−ジ−ｐ−トリルアミノ−１−ナフチル）アントラセン、１０−ジフェニルアミノ−９−（４−ジフェニルアミノ−１−ナフチル）アントラセン、１０−ジフェニルアミノ−９−（６−ジフェニルアミノ−２−ナフチル）アントラセン、[４−（４−ジフェニルアミノ−フェニル）ナフタレン−１−イル]−ジフェニルアミン、[４−（４−ジフェニルアミノ−フェニル）ナフタレン−１−イル]−ジフェニルアミン、[６−（４−ジフェニルアミノ−フェニル）ナフタレン−２−イル]−ジフェニルアミン、４，４’−ビス[４−ジフェニルアミノナフタレン−１−イル]ビフェニル、４，４’−ビス[６−ジフェニルアミノナフタレン−２−イル]ビフェニル、４，４”−ビス[４−ジフェニルアミノナフタレン−１−イル]−ｐ−テルフェニル、４，４”−ビス[６−ジフェニルアミノナフタレン−２−イル]−ｐ−テルフェニルなどがあげられる。
また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
【０１１４】
クマリン誘導体としては、クマリン−６、クマリン−３３４などがあげられる。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、及び特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
【０１１５】
ピラン誘導体としては、下記のＤＣＭ、ＤＣＪＴＢなどがあげられる。
【化２０】
2008291006.tif 000019
また、特開2005-126399号公報、特開2005-097283号公報、特開2002-234892号公報、特開2001-220577号公報、特開2001-081090号公報、及び特開2001-052869号公報などに記載されたピラン誘導体を用いてもよい。
【０１１６】
イリジウム錯体としては、下記のＩｒ（ｐｐｙ）3などがあげられる。
【化２１】
2008291006.tif 000020
また、特開2006-089398号公報、特開2006-080419号公報、特開2005-298483号公報、特開2005-097263号公報、及び特開2004-111379号公報などに記載されたイリジウム錯体を用いてもよい。
【０１１７】
白金錯体としては、下記のＰｔＯＥＰなどがあげられる。
【化２２】
2008291006.tif 000021
また、特開2006-190718号公報、特開2006-128634号公報、特開2006-093542号公報、特開2004-335122号公報、及び特開2004-331508号公報などに記載された白金錯体を用いてもよい。
【０１１８】
その他、ドーパントとしては、化学工業２００４年６月号１３頁、及び、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。
【０１１９】
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内又は電子輸送層１０６内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子又は陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層１０６及び電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種又は二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
【０１２０】
電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することを司る層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時及び使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
【０１２１】
電子輸送層及び電子注入層に用いられる材料としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機電界発光素子の電子注入層及び電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
【０１２２】
具体的には、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、チオフェン誘導体、チアジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、キノリン誘導体、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。また、オキサジアゾール誘導体（１，３−ビス［（４−ｔ−ブチルフェニル）１，３，４−オキサジアゾリル］フェニレンなど）、トリアゾール誘導体（Ｎ−ナフチル−２，５−ジフェニル−１，３，４−トリアゾールなど）、ベンゾキノリン誘導体（２，２’−ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン−２−イル）−９，９’−スピロビフルオレンなど）、ベンズイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼンなど）、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３−ビス（４’−（２，２’：６’２”−テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１−ナフチル）−４−（１，８−ナフチリジン−２−イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
【０１２３】
また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体及びベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
【０１２４】
これらの中でも、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体又はフェナントロリン誘導体が好ましい。
【０１２５】
キノリノール系金属錯体は、下記一般式（Ｅ−１）で表される化合物である。
【化２３】
2008291006.tif 000022
式中、Ｒ1〜Ｒ6は水素又は置換基であり、ＭはＡｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは２または３の整数である。
【０１２６】
キノリノール系金属錯体の具体例としては、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム（以下、ＡＬＱと略記する。）、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどがあげられる。
【０１２７】
ピリジン誘導体は、下記一般式(E-2-1)又は(E-2-2)で表される化合物である。
【化２４】
2008291006.tif 000023
式中、Ｒ1〜Ｒ5は水素又は置換基であり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、Ｇは単なる結合手又はｎ価の連結基を表し、ｎは２〜８の整数である。
【０１２８】
一般式(E-2-2)のＧとしては、例えば、以下の構造式のものがあげられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチル又は２−ナフチルである。
【化２５】
2008291006.tif 000024
【０１２９】
ピリジン誘導体の具体例としては、２，５−ビス（２，２’−ビピリジル−６−イル）−１，１−ジメチル−３，４−ジフェニルシロール、２，５−ビス（２，２’−ビピリジル−６−イル）−１，１−ジメチル−３，４−ジメシチルシロール（以下、ＥＴ１と略記する）、９，１０−ジ（２，２’−ビピリジル−６−イル）アントラセン、９，１０−ジ（２，２’−ビピリジル−５−イル）アントラセン、９，１０−ジ（２，３’−ビピリジル−６−イル）アントラセン、９，１０−ジ（２，３’−ビピリジル−５−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０−ジ（２，２’−ビピリジル−５−イル）−２−フェニルアントラセン、３，４−ジフェニル−２，５−ジ（２，２’−ビピリジル−６−イル）チオフェン、３，４−ジフェニル−２，５−ジ（２，３’−ビピリジル−５−イル）チオフェン、６’６”−ジ（２−ピリジル）２，２’：４’，４”：２”，２”’−クアテルピリジンなどがあげられる。
【０１３０】
フェナントロリン誘導体は、下記一般式(E-3-1)又は(E-3-2)で表される化合物である。
【化２６】
2008291006.tif 000025
式中、Ｒ1〜Ｒ5は水素又は置換基であり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、Ｇは単なる結合手又はｎ価の連結基を表し、ｎは２〜８の整数である。また、一般式(E-3-2)のＧとしては、例えば、ピリジン誘導体の欄で説明したものと同じものがあげられる。
【０１３１】
フェナントロリン誘導体の具体例としては、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、９，１０−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アントラセン、２，６−ジ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ピリジン、１，３，５−トリ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ベンゼン、９，９’−ジフルオル−ビス（１，１０−フェナントロリン−５−イル）、バソクプロインや１，３−ビス（２−フェニル−１，１０−フェナントロリン−９−イル）ベンゼンなどがあげられる。
【０１３２】
特に、フェナントロリン誘導体を電子輸送層、電子注入層に用いた場合について説明する。長時間にわたって安定な発光を得るには、熱的安定性や薄膜形成性に優れた材料が望まれ、フェナントロリン誘導体の中でも、置換基自身が三次元的立体構造を有するか、フェナントロリン骨格とのあるいは隣接置換基との立体反発により三次元的立体構造を有するもの、あるいは複数のフェナントロリン骨格を連結したものが好ましい。さらに、複数のフェナントロリン骨格を連結する場合、連結ユニット中に共役結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香複素環を含んでいる化合物がより好ましい。
【０１３３】
＜有機電界発光素子における陰極＞
陰極１０８は、電子注入層１０７及び電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たすものである。
【０１３４】
陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様のものを用いることができる。なかでも、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム及びマグネシウムなどの金属又はそれらの合金（マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム−リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウム又はこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウム及び酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されるものではない。
【０１３５】
更に、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム及びインジウムなどの金属、又はこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニア及び窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティング及びコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
【０１３６】
＜各層で用いてもよい結着剤＞
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
【０１３７】
＜有機電界発光素子の作製方法＞
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法又はキャスト法、コーティング法等の方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ〜５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造及び会合構造等により異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度５０〜４００℃、真空度１０-6〜１０-3Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−１５０〜＋３００℃、膜厚２ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
【０１３８】
次に、有機電界発光素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法等により形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層及び正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法等により形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
【０１３９】
このようにして得られた有機電界発光素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として印加すればよく、電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、透明又は半透明の電極側（陽極又は陰極、及び両方）より発光が観測できる。また、この有機電界発光素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
【０１４０】
＜有機電界発光素子の応用例＞
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置又は有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置又は照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
【０１４１】
表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平１０−３３５０６６号公報、特開２００３−３２１５４６号公報、特開２００４−２８１０８６号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクス及び／又はセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
【０１４２】
マトリクスとは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されたものをいい、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像及び文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
【０１４３】
セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示及び自動車のパネル表示などがあげられる。
【０１４４】
照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開２００３−２５７６２１号公報、特開２００３−２７７７４１号公報、特開２００４−１１９２１１号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板及び標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
【０１４５】
＜ベンゾフルオレン化合物の合成例＞
次に、合成したベンゾフルオレン化合物のうちのいくつかの物性値について、表１に示す。各物性値の測定方法は以下の通りである。融点及び耐熱性の指標となるガラス転移温度の測定については、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ社製のＤｉａｍｏｎｄ  ＤＳＣを用いて測定した（測定条件：冷却速度200℃／分、昇温速度10℃／分）。ＵＶ吸収波長の測定については、日本分光製Ｖ−５６０型分光光度計を用いて励起波長を２５４ｎｍとして測定した。
【０１４６】
【表１ａ】
2008291006.tif 000026
【表１ｂ】
2008291006.tif 000027
【０１４７】
以上の測定結果から、ガラス転移温度については、化合物（１−１３）および化合物（１−４）の方が化合物（２）、（３）及び（４）よりも明らかに優れていることが分かる。化合物（１−１３）および化合物（１−４）の方が、化合物（３）及び（４）よりもガラス転移温度が高いのは、ベンゾフルオレン骨格の５員環への置換基が、フェニルなどのアリールとアルキルとでは、アルキル置換の方が低いガラス転移温度であるためである。この傾向は、ベンゾフルオレン骨格の５員環への置換基がフェニルである化合物（1'-1）についても同様である。
さらに、溶媒への溶解性については、化合物（１−１３）の方が化合物（２）よりも明らかに優れていることが分かる。これは、化合物（１−１３）がベンゾ［ｃ］フルオレン骨格を有するためと考えられる。この傾向は、ベンゾ［ｃ］フルオレン骨格を有する化合物（１−４）および化合物（1'-1）についても同様であると予想される。
【０１４８】
表１において、本発明に係るベンゾフルオレン化合物は、上記一般式（１）におけるＡｒ1及びＡｒ2をフェニルとした化合物（１−１３）、化合物（１−４）、化合物（1'-1）及び化合物（1'-15）のみであるが、例えば、Ａｒ1及びＡｒ2をビフェニリルとした化合物についても、発光素子に適用した場合に、化合物（１−１３）、化合物（１−４）、化合物（1'-1）及び化合物（1'-15）と同等の性能を有する。また、化合物（１−１３）は、上記一般式（１）におけるＲ1及びＲ2を２−ナフチルとした化合物であるが、例えば、Ｒ1及びＲ2として、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル及びフェナントリルの中から適宜選択して得られる全ての化合物についても、発光素子に適用した場合に、化合物（１−１３）と同等の性能を有する。例えば、Ｒ1及びＲ2として、ビフェニリルを選択した化合物（１−４）は、追加実験の結果、発光素子に適用した場合に、化合物（１−１３）と同等の性能を有することが分かった。また、化合物（1'-1）は、上記一般式（１’）におけるＲ1及びＲ2をＮ，Ｎ−ジフェニルアミノとした化合物であるが、例えば、Ｒ1及びＲ2として、Ｎ，Ｎ−ジ（ビフェニリル）アミノ、及びＮ，Ｎ−ジナフチルアミノの中から適宜選択して得られる全ての化合物についても、発光素子に適用した場合に、化合物（1'-1）と同等の性能を有する。さらに、化合物（1'-15）は、上記一般式（１’）におけるＲ1をＮ，Ｎ−ジフェニルアミノとした化合物であるが、例えば、Ｒ1として、Ｎ，Ｎ−ジ（ビフェニリル）アミノ、及びＮ，Ｎ−ジナフチルアミノの中から適宜選択して得られる全ての化合物についても、発光素子に適用した場合に、化合物（1'-15）と同等の性能を有する。
【０１４９】
以下、化合物（１−１３）、化合物（１−４）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、化合物（1'-1）及び化合物（1'-15）の合成例について説明する。
【０１５０】
＜化合物（１−１３）の合成例＞
窒素雰囲気下、７，７−ジフェニル−５，９−ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン６．６６ｇ、２−ナフチレンボロン酸５．１６ｇをテトラヒドロフランとイソプロピルアルコールの混合溶媒１００ｍｌ（テトラヒドロフラン／イソプロピルアルコール＝１／４（容積比））に溶解させ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．１６ｇを加えて５分間攪拌し、その後、燐酸カリウム１２．７ｇを加えて４時間還流した。反応後、溶剤を５０ｍｌ除去した。水を１００ｍｌ添加して、沈殿をろ過した。沈殿をさらに水とメタノールで洗浄し、化合物（１−１３）の粗製品が得られた。その粗製品をシリカゲルでカラム精製（溶媒：へプタン／トルエン＝３／１（容積比））を行った後、昇華精製して、目的の化合物（１−１３）を５．０ｇ（収率：８０．５％）得た。
ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１−１３）の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）σ＝８．９３（ｄ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、８．０６〜８．０４（ｍ，２Ｈ）、７.９３〜７．２１（ｍ，２８Ｈ）
【０１５１】
＜化合物（１−４）の合成例＞
窒素雰囲気下、５，９−ジブロモ−７，７−ジフェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン５．２６ｇ、４−ビフェニルボロン酸４．３６ｇをトルエンとエタノールの混合溶媒５０ｍｌ（トルエン／エタノール＝４／１（容積比））に溶解させ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．６９ｇを加えて５分間攪拌し、その後、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液２０ｍｌを加えて８時間還流した。加熱終了後反応混合物を冷却し、有機層を分取して、これを飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた固体を、シリカゲルでカラム精製（溶媒：へプタン／トルエン＝３／１（容積比））を行った後、昇華精製して、目的の化合物（１−４）を３．９ｇ（収率：５８％）得た。
ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１−４）の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）σ＝８．９１（ｄ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．７９〜７．７７（ｍ，２Ｈ）、７.７３〜７．２０（ｍ，３１Ｈ）
【０１５２】
＜化合物（２）の合成例＞
３，９−ジナフタレン−２−イル−１１，１１−ジフェニル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］フルオレンの合成法は、以下のとおりである。
【０１５３】
窒素雰囲気下、１１，１１−ジフェニル−３，９−ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］フルオレン６．６６ｇ、２−ナフチレンボロン酸５．１６ｇをテトラヒドロフランとイソプロピルアルコールの混合溶媒１００ｍｌ（テトラヒドロフラン／イソプロピルアルコール＝１／４（容積比））に溶解させ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．１６ｇを加えて５分間攪拌し、その後、燐酸カリウム１２．７ｇを加えて４時間還流した。反応後、溶剤を５０ｍｌ除去した。水を１００ｍｌ添加して、沈殿をろ過した。沈殿をさらに水とメタノールで洗浄し、化合物（２）の粗製品が得られた。その粗製品をシリカゲルでカラム精製（溶媒：へプタン／トルエン＝３／１（容積比））を行った後、昇華精製して、目的の化合物（２）を４．２ｇ（収率：６７．６％）得た。
ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（２）の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）σ＝８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．１〜８．０８（ｍ，３Ｈ）、７．９８〜７．６７（ｍ，１４Ｈ）、７．５１〜７．４２（ｍ，８Ｈ）、７．２７〜７．２２（ｍ，６Ｈ）
【０１５４】
＜化合物（３）の合成例＞
７，７−ジヘキシル−５，９−ジナフタレン−２−イル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレンの合成方法は、以下のとおりである。
窒素雰囲気下、５，９−ジブロモ−７，７−ジヘキシル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン５．４２ｇ、２−ナフチレンボロン酸３．７８ｇをトルエンとエタノールの混合溶媒５０ｍｌ（トルエン／エタノール＝４／１（容積比））に溶解させ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．６９ｇを加えて５分間攪拌し、その後、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液２０ｍｌを加えて７時間還流した。加熱終了後反応混合物を冷却し、有機層を分取して、これを飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた粗製品を、シリカゲルでカラム精製（溶媒：へプタン／トルエン＝３／１（容積比））を行った後、昇華精製して、目的の化合物（３）を４．４ｇ（収率：６９％）得た。
ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（３）の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）σ＝８．８９（ｄ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、８．１７〜７．２５（ｍ，２０Ｈ）、２.２０〜２．１０（ｍ，４Ｈ）、１.１４〜１．００（ｍ，１２Ｈ）、０.７６〜０．６９（ｍ，１０Ｈ）
【０１５５】
＜化合物（４）の合成例＞
１１，１１−ジヘキシル−３，９−ジナフタレン−２−イル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］フルオレンの合成法は、以下のとおりである。
窒素雰囲気下、１１，１１−ジヘキシル−３，９−ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］フルオレン６．８１ｇ、２−ナフチレンボロン酸４．１３ｇをテトラヒドロフランとイソプロピルアルコールの混合溶媒１００ｍｌ（テトラヒドロフラン／イソプロピルアルコール＝１／４（容積比））に溶解させ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．１６ｇを加えて５分間攪拌し、その後、燐酸カリウム１２．７ｇを加えて５時間還流した。反応後、溶剤を５０ｍｌ除去した。水を１００ｍｌ添加して、沈殿をろ過した。沈殿をさらに水とメタノールで洗浄し、化合物（４）の粗製品が得られた。その粗製品をシリカゲルでカラム精製（溶媒：へプタン／トルエン＝５／１（容積比））を行った後、昇華精製して、目的の化合物（４）を５．１ｇ（収率：８０％）得た。
ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（４）の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）σ＝８．３４（ｄ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、８．０１〜７．８７（ｍ，１２Ｈ）、７．８０〜７．７７（ｍ，２Ｈ）、７．５６〜７．４９（ｍ，４Ｈ）、２．６０〜２．３３（ｍ，４Ｈ）、１．０３〜０．９３（ｍ，１２Ｈ）、０．７１〜０．６８（ｔ，６Ｈ）、０．６０〜０．４８（ｍ，４Ｈ）
【０１５６】
＜化合物（1'-1）の合成例＞
窒素雰囲気下、５，９−ジブロモ−７，７−ジフェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン２．５ｇとジフェニルアミン１．６ｇを脱水キシレン１００ｍｌに溶解させ、酢酸パラジウム１．５ｍｇ、ナトリウムｔ−ブトキシド０．９８ｇ、そしてトリ（ｔ−ブチル）ホスフィン１４ｍｇを加えて４時間還流した。反応後、水を１００ｍｌ添加して、分液ロートを用いて、有機層を水洗した。水層を除去した後、有機層を集めて、ロータリーエバポレーターにて濃縮し、粗製品を得た。その粗製品をシリカゲルでカラム精製（溶媒：へプタン／トルエン＝３／１（容積比））を行った後、昇華精製して、目的の化合物（1'-1）を４５０ｍｇ（収率：１３％）得た。
ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（1'-1）の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）σ＝８．７０（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｔ，１Ｈ）、７．３７〜７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．５８〜６．８６（ｍ，３２Ｈ）
【０１５７】
＜化合物（1'-15）の合成例＞
窒素雰囲気下、５−ブロモ−９−フェニル−７，７−ジフェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン１．４ｇとジフェニルアミン０．５ｇを脱水キシレン３０ｍｌに溶解させ、酢酸パラジウム３.０ｍｇ、ナトリウムｔ−ブトキシド０．８９ｇ、そしてトリ（ｔ−ブチル）ホスフィン１５ｍｇを加えて４時間還流した。反応後、水を１００ｍｌ添加して、分液ロートを用いて、有機層を水洗した。水層を除去した後、有機層を集めて、ロータリーエバポレーターにて濃縮し、目的の化合物（1'-15）を１．１ｇ（収率６４％）得た。ＭＳスペクトルにより化合物（1'-15）であることを確認した。
【０１５８】
原料の化合物を適宜選択することにより、上記の合成例に準じた方法で、本発明の他のベンゾフルオレン化合物を合成することができる。
【０１５９】
＜実施例＞
実施例１、２、３、４、５及び比較例１、２、３、４に係る電界発光素子を作製し、それぞれ、１００ｃｄ／ｍ2発光時の特性である電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ2）、発光効率（ｌｍ／Ｗ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、発光波長（ｎｍ）及び色度（ｘ，ｙ）の測定、外部量子効率（％）の測定、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ2としたとき２００時間後の輝度保持率（％）または初期輝度を２０００ｃｄ／ｍ2としたとき７０％輝度保持率時の経過時間の測定を行った。以下、実施例１、２、３、４及び比較例１、２、３について詳細に説明する。
【０１６０】
作製した実施例１、２、３、４、５及び比較例１、２、３、４に係る電界発光素子における、各層の材料構成を下記表２に示す。
【表２】
2008291006.tif 000028
【０１６１】
表２において、化合物（１−１３）、化合物（１−４）、化合物（1'-1）、化合物（２）、化合物（３）及び化合物（４）は、それぞれ、表１における化合物（１−１３）、化合物（１−４）、化合物（1'-1）、化合物（２）、化合物（３）及び化合物（４）を表す。また、表２において、「ＣｕＰｃ」は銅フタロシアニン、「ＮＰＤ」はＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン、「Ｄ１」はＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ビフェニリル）−４，４−ジアミノスチルベン、「ＡＬＱ」はトリス（８−キノリノラート）アルミニウム、「ＥＴ１」は２，５−ビス（２，２’−ビピリジル−６−イル）−１，１−ジメチル−３，４−ジメシチルシロール、「ＥＴ２」は２，２’２”−（１，３，５−フェニレン）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール）、「ＢＨ１」は９−フェニル−１０−（６−［１，１'；３'，１''］テルフェニル−５'−イル−ナフタレン−２−イル）−アントラセンであり、それぞれ、下記化学構造式を有する。
【０１６２】
【化２７】
2008291006.tif 000029
【化２８】
2008291006.tif 000030
【実施例１】
【０１６３】
ＩＴＯを１５０ｎｍの厚さに蒸着した２６ｍｍ×２８ｍｍ×０.７ｍｍのガラス基板を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置の基板ホルダ−に固定し、ＣｕＰｃを入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＮＰＤを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物（１−１３）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｄ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＡＬＱを入れたモリブデン製蒸着用ボート、フッ化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
【０１６４】
真空槽を５×１０-4Ｐａまで減圧し、ＣｕＰｃが入った蒸着用ボートを加熱して、膜厚２０ｎｍになるようにＣｕＰｃを蒸着して正孔注入層を形成し、次いで、ＮＰＤ入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚３０ｎｍになるようにＮＰＤを蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物（１−１３）を入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびＤ１を入れたモリブデン製蒸着用ボートを加熱して、膜厚３０ｎｍになるように両化合物を共蒸着して発光層を形成した。このとき、Ｄ１のドープ濃度は約５重量％であった。次にＡＬＱを入れた蒸着用ボートを加熱して、膜厚２０ｎｍになるようにＡＬＱを蒸着して電子輸送層を形成した。以上の蒸着速度は０.０１〜１ｎｍ／秒であった。
【０１６５】
その後、フッ化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚０.５ｎｍになるように０.００３〜０.１ｎｍ／秒の蒸着速度でフッ化リチウムを蒸着し、次いで、アルミニウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚１００ｎｍになるように０.０１〜１０ｎｍ／秒の蒸着速度でアルミニウムを蒸着することにより、有機ＥＬ素子を得た。
【０１６６】
ＩＴＯ電極を陽極、フッ化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、１００ｃｄ／ｍ2発光時の特性を測定すると、電圧４．８Ｖ、電流密度１．７ｍＡ／ｃｍ2、発光効率３．７ｌｍ／Ｗ、電流効率５．７ｃｄ／Ａ、発光波長４５５ｎｍおよび色度（０．１４５，０．１６２）であった。また、外部量子効率は５．０％であり、その時の電流密度は１０ｍＡ／ｃｍ2であった。また、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、２００時間経過時の輝度保持率は８９．０％であった。
【実施例２】
【０１６７】
実施例１で電子輸送層に用いたＡＬＱをＥＴ１に替えた以外は、実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、フッ化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、１００ｃｄ／ｍ2発光時の特性を測定すると、電圧３．７Ｖ、電流密度１．６ｍＡ／ｃｍ2、発光効率５．４ｌｍ／Ｗ、電流効率６．３ｃｄ／Ａ、発光波長４５５ｎｍおよび色度（０．１４５，０．１６８）であった。また、外部量子効率は４．９％であり、その時の電流密度は１０ｍＡ／ｃｍ2であった。また、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、２００時間経過時の輝度保持率は７６．２％であった。
【実施例３】
【０１６８】
ＩＴＯを１５０ｎｍの厚さに蒸着した２６ｍｍ×２８ｍｍ×０.７ｍｍのガラス基板を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置の基板ホルダ−に固定し、ＣｕＰｃを入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＮＰＤを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物（１−４）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｄ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＡＬＱを入れたモリブデン製蒸着用ボート、フッ化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
【０１６９】
真空槽を５×１０-4Ｐａまで減圧し、ＣｕＰｃが入った蒸着用ボートを加熱して、膜厚５０ｎｍになるようにＣｕＰｃを蒸着して正孔注入層を形成し、次いで、ＮＰＤ入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚３０ｎｍになるようにＮＰＤを蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物（１−４）を入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびＤ１を入れたモリブデン製蒸着用ボートを加熱して、膜厚３５ｎｍになるように両化合物を共蒸着して発光層を形成した。このとき、Ｄ１のドープ濃度は約５重量％であった。次にＡＬＱを入れた蒸着用ボートを加熱して、膜厚１５ｎｍになるようにＡＬＱを蒸着して電子輸送層を形成した。以上の蒸着速度は０.０１〜１ｎｍ／秒であった。
【０１７０】
その後、フッ化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚０.５ｎｍになるように０.００３〜０.１ｎｍ／秒の蒸着速度でフッ化リチウムを蒸着し、次いで、アルミニウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚１００ｎｍになるように０.０１〜１０ｎｍ／秒の蒸着速度でアルミニウムを蒸着することにより、有機ＥＬ素子を得た。
【０１７１】
ＩＴＯ電極を陽極、フッ化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、１００ｃｄ／ｍ2発光時の特性を測定すると、電圧４．６Ｖ、電流密度１．９ｍＡ／ｃｍ2、発光効率３．６ｌｍ／Ｗ、電流効率５．３ｃｄ／Ａ、発光波長４５５ｎｍおよび色度（０．１４１，０．１４０）であった。また、外部量子効率は５．１％であり、その時の電流密度は２ｍＡ／ｃｍ2であった。また、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、輝度保持率７０％時の経過時間は１６５時間であった。
【実施例４】
【０１７２】
実施例３で電子輸送材料として用いた化合物ＡＬＱをＥＴ２に替えた以外は、実施例３に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、フッ化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、１００ｃｄ／ｍ2発光時の特性を測定すると、電圧４．４Ｖ、電流密度１．８ｍＡ／ｃｍ2、発光効率４．０ｌｍ／Ｗ、電流効率５．６ｃｄ／Ａ、発光波長４５５ｎｍおよび色度（０．１４１，０．１４２）であった。また、外部量子効率は５．４％であり、その時の電流密度は２ｍＡ／ｃｍ2であった。また、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、輝度保持率７０％時の経過時間は８８時間であった。
【実施例５】
【０１７３】
実施例１でホストとして用いた化合物（１−１３）をＢＨ１に替え、ドーパントとして用いたＤ１を化合物（1'-1）に替えた以外は、実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、フッ化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、１００ｃｄ／ｍ2発光時の特性を測定すると、電圧５．３Ｖ、電流密度１．８ｍＡ／ｃｍ2、発光効率３．３ｌｍ／Ｗ、電流効率５．５ｃｄ／Ａ、発光波長４６０ｎｍおよび色度（０．１４０，０．１５９）であった。また、外部量子効率は５．２％であり、その時の電流密度は１０ｍＡ／ｃｍ2であった。また、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、２００時間経過時の輝度保持率は９０．０％であった。
【０１７４】
＜比較例１＞
実施例１でホストとして用いた化合物（１−１３）を化合物（２）に替えた以外は、実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、１００ｃｄ／ｍ2発光時の特性を測定すると、電圧５．２Ｖ、電流密度１．７ｍＡ／ｃｍ2、発光効率３．５ｌｍ／Ｗ、電流効率５．８ｃｄ／Ａ、発光波長４５６ｎｍおよび色度（０．１４５，０．１６８）であった。また、外部量子効率は４．８％であり、その時の電流密度は１０ｍＡ／ｃｍ2であった。また、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、２００時間経過時の輝度保持率は８８．５％だった。
【０１７５】
＜比較例２＞
実施例３でホストとして用いた化合物（１−４）を化合物（３）に替えた以外は、実施例３に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、フッ化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、１００ｃｄ／ｍ2発光時の特性を測定すると、電圧５．３Ｖ、電流密度１９．５ｍＡ／ｃｍ2、発光効率０．３１ｌｍ／Ｗ、電流効率０．５ｃｄ／Ａ、発光波長５２０ｎｍおよび色度（０．２３９，０．５２３）であった。また、外部量子効率は０．２％であり、その時の電流密度は１７．２ｍＡ／ｃｍ2であった。また、この有機ＥＬ素子ではＡＬＱの発光が得られてしまい、効率も極めて低かった。
【０１７６】
＜比較例３＞
実施例４でホストとして用いた化合物（１−４）を化合物（３）に替えた以外は、実施例４に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、フッ化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、１００ｃｄ／ｍ2発光時の特性を測定すると、電圧４．７Ｖ、電流密度２．６ｍＡ／ｃｍ2、発光効率２．６ｌｍ／Ｗ、電流効率３．８ｃｄ／Ａ、発光波長４５０ｎｍおよび色度（０．１４２，０．１１４）であった。また、外部量子効率は４．６％であり、その時の電流密度は３．２ｍＡ／ｃｍ2であった。また、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、輝度保持率７０％時の経過時間は１時間であった。
【０１７７】
＜比較例４＞
実施例４でホストとして用いた化合物（１−４）を化合物（４）に替えた以外は、実施例４に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、フッ化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、１００ｃｄ／ｍ2発光時の特性を測定すると、電圧４．８Ｖ、電流密度２．４ｍＡ／ｃｍ2、発光効率２．７ｌｍ／Ｗ、電流効率４．２ｃｄ／Ａ、発光波長４５０ｎｍおよび色度（０．１４２，０．１２０）であった。また、外部量子効率は４．７％であり、その時の電流密度は２．２ｍＡ／ｃｍ2であった。また、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、輝度保持率７０％時の経過時間は２９時間であった。
【０１７８】
下記表３は、上述した実施例１、２、３、４、５及び比較例１、２、３、４に係る電界発光素子の性能評価をまとめたものである。
【表３】
2008291006.tif 000031
【０１７９】
比較例２、３，４の結果より、ベンゾフルオレン骨格の５員環への置換基がアルキルである場合は、素子の発光効率および電流効率が低く、さらに寿命が短いことがわかった。
【産業上の利用可能性】
【０１８０】
本発明の好ましい態様によれば、合成時の溶媒選択の幅が大きいため、化合物の合成の自由度を高めたり、発光素子の層形成の際に自由な層形成手段を採用したりすることができる。また、耐熱性、発光効率、電流効率、素子寿命及び外部量子効率などの少なくとも一つにおいて、更に性能のよい有機電界発光素子、それを備えた表示装置及びそれを備えた照明装置などを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【０１８１】
【図１】本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
【符号の説明】
【０１８２】
１００    有機電界発光素子
１０１    基板
１０２    陽極
１０３    正孔注入層
１０４    正孔輸送層
１０５    発光層
１０６    電子輸送層
１０７    電子注入層
１０８    陰極
【図１】
2008291006.tif 000034