(57)【要約】      （修正有）【課題】優れた血管新生阻害作用を有し、血管新生が関与する疾患の治療剤として有用な化合物の提供。【解決手段】式（I）で表されるオキサジアゾール誘導体およびチアジアゾール誘導体又はその塩。式中、環Ａはベンゼン環、ヘテロ環；Ｒａは水素原子、ハロゲン原子等；環Ｂは含窒素ヘテロ環；環Ｃはベンゼン環、含窒素ヘテロ環；ＸとＹはＯ又はＳ原子；Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シクロアルキルアミノ基、又は非芳香族複素環基；Ｒ２とＲ２’はＨ、ハロゲン原子、アルキル基等を示す。2008266294.tif 000246【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（I）で表される化合物又はその塩。
【化１】
2008266294.tif 000238
［式中、環Ａはベンゼン環、チオフェン環又はピリジン環を示し；
Ｒａは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を示し；
環Ｂはピリジン環、ピリミジン環又はキノリン環を示し；
環Ｃはベンゼン環、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環を示し；
ＸとＹは同一又は異なって酸素原子又は硫黄原子を示し（但し、Ｘが硫黄原子かつＹが酸素原子の場合を除く）；
Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シクロアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニル基又は非芳香族複素環基を示し；
Ｒ２とＲ２’は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基又はハロゲノアルコキシ基を示す。］
【請求項２】
下記一般式（I’）で表される化合物又はその塩。
【化２】
2008266294.tif 000239
［式中、環Ａは
【化３】
2008266294.tif 000240
を示し；
Ｒａは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を示し；
環Ｂ’は
【化４】
2008266294.tif 000241
を示し；
ＸとＹは同一又は異なって酸素原子又は硫黄原子を示し（但し、Ｘが硫黄原子かつＹが酸素原子の場合を除く）；
Ｒ２とＲ２’は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基又はハロゲノアルコキシ基を示し；
Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シクロアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニル基又は非芳香族複素環基を示し；
Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シクロアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニル基又は非芳香族複素環基を示す。］
【請求項３】
一般式（I’）において、
環Ａは
【化５】
2008266294.tif 000242
を示し；
Ｒａは水素原子、ハロゲン原子又はアルコキシ基を示し；
環Ｂ’は
【化６】
2008266294.tif 000243
を示し；
ＸとＹは同一又は異なって酸素原子又は硫黄原子を示し（但し、Ｘが硫黄原子かつＹが酸素原子の場合を除く）；
Ｒ２とＲ２’は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基又はハロゲノアルコキシ基を示し；
Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シクロアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニル基又は非芳香族複素環基を示し；
Ｒ４は水素原子又はアミノ基を示す、
請求項２記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
一般式（I’）において、
環Ａは
【化７】
2008266294.tif 000244
を示し；
Ｒａは水素原子、臭素原子又はメトキシ基を示し；
環Ｂ’は
【化８】
2008266294.tif 000245
を示し；
ＸとＹは同一又は異なって酸素原子又は硫黄原子を示し（但し、Ｘが硫黄原子かつＹが酸素原子の場合を除く）；
Ｒ２とＲ２’は同一又は異なって水素原子、臭素原子、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示し；
Ｒ３は水素原子、フッ素原子、アミノ基、シクロプロピルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルアミノカルボニル基又はモルホリン−４−イル基を示し；
Ｒ４は水素原子又はアミノ基を示す、
請求項３記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（３‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２‐アミノピリミジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２‐フルオロピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（３‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２‐フルオロピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐シクロプロピルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐モルホリノピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２−モルホリノピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐５‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン  塩酸塩、
・５‐（２‐（２−アミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン  塩酸塩
・５‐（２‐（２‐アミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン  塩酸塩、
・５‐（５‐ブロモ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（５‐メトキシ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシピリジン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシピリジン‐２‐イル）‐Ｎ‐(３−トリフルオロメチルフェニル)‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐（２‐（５‐フェニルアミノ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルオキシ）メチルピリジン‐２‐イル）アセタミド、
・Ｎ‐（４‐（２‐（５‐(３−トリフルオロメチルフェニル)アミノ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルオキシ）メチルピリジン‐２‐イル）アセタミド、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐クロロフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ−フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（３‐（ピリジン‐４‐イルメ）チルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、及び
・５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン
から選択される化合物又はその塩。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか記載の化合物又はその塩を含有する医薬組成物。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか記載の化合物又はその塩を含有する血管新生が関与する疾患の治療剤。
【請求項８】
血管新生が関与する疾患が癌、関節リウマチ、加齢黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬又は粥状動脈硬化である請求項７記載の治療剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は医薬として有用なオキサジアゾール環またはチアジアゾール環を有する新規化合物又はそれらの塩に関する。それらの化合物は血管新生が関与する疾患の治療剤、特に癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤として有用である。
【背景技術】
【０００２】
血管新生とは既存の血管から新しい血管ネットワークが形成される現象であり、おもに細小血管で観察される。血管新生は本来生理的な現象であり、胎生期の血管形成にとって必須であるが、成人では通常、子宮内膜、卵胞等の限られた部位や創傷治癒の過程等の限られた時期にしか観察されない。ところが、癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の疾患において病的な血管新生が観察され、それらの疾患の病態進展と密接に関係している。血管新生はその促進因子と抑制因子のバランスにより調節されており、それらのバランスが崩れることにより血管新生が発生すると考えられている（非特許文献１、非特許文献２参照）。
【０００３】
血管内皮細胞増殖因子（以下、『ＶＥＧＦ』とする）は、血管内皮細胞表面に存在する受容体（Ｆｌｔ−１、ＫＤＲ／Ｆｌｋ−１等）に特異的に作用して、血管内皮細胞の増殖、遊走、管腔形成による毛細血管ネットワークの構築を促進する因子であり、血管新生の発生において非常に重要な役割を担っている。そのため、このＶＥＧＦを阻害して、血管新生の発生を制御することにより、血管新生が関与する疾患を治療する試みが数多く報告されている。このような治療に用いる薬物として、例えば、インドリン−２−オン誘導体（特許文献１参照）、フタラジン誘導体（特許文献２参照）、キナゾリン誘導体（特許文献３参照）、アントラニル酸アミド誘導体（特許文献４参照）、２−アミノニコチン酸誘導体（特許文献５参照）、４−ピリジルアルキルチオ誘導体（特許文献６参照）等を挙げることができる。
【０００４】
一方、オキサジアゾール環またはチアジアゾール環を有する化合物は有用な生理活性を示す事から多くの医薬品などへ応用が試みられている。その中で特許文献７および非特許文献３、４に報告されているオキサジアゾール誘導体はいずれもＶＥＧＦレセプターチロシンキナーゼを阻害することで血管新生阻害活性を有している事が示されている。これらの文献記載の化合物はいずれも４−ピリジルアルキルアミノ基か４−ピリジルエチル基を有していることを特徴とする。しかし、４−ピリジルアルキルオキシ基や４−ピリジルアルキルチオ基等を有する化合物の合成とその血管新生阻害活性は全く記載されていない。
【非特許文献１】Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ  ｖｏｌ．３５  臨時増刊号  「症候・病態の分子メカニズム」、中山書店、７３−７４（１９９８）
【非特許文献２】蛋白質  核酸  酵素  増刊  「最先端創薬」、共立出版、  １１８   ２−１１８７（２０００）
【非特許文献３】Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．，  １６（５），  １４４０−１４４４（２００６）
【非特許文献４】Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．，  １６（７），  １９１３−１９１９（２００６）
【特許文献１】国際公開ＷＯ９８／５０３５６号パンフレット
【特許文献２】国際公開ＷＯ９８／３５９５８号パンフレット
【特許文献３】国際公開ＷＯ９７／３００３５号パンフレット
【特許文献４】国際公開ＷＯ００／２７８１９号パンフレット
【特許文献５】国際公開ＷＯ０１／５５１１４号パンフレット
【特許文献６】国際公開ＷＯ０４／０７８７２３号パンフレット
【特許文献７】国際公開ＷＯ０４／０５２２８０号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
４−ピリジルアルキルオキシ基又は４−ピリジルアルキルチオ基等を有する新規オキサジアゾール誘導体およびチアジアゾール誘導体の合成研究及びそれらの化合物の薬理作用を見出すことは非常に興味深い課題である。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等は４−ピリジルアルキルオキシ基又は４−ピリジルアルキルチオ基等を有する新規オキサジアゾール誘導体およびチアジアゾール誘導体の合成研究を行い、数多くの新規化合物を創製することに成功した。
【０００７】
さらに、それらの化合物の薬理作用を種々研究したところ、それらの化合物は血管新生阻害作用を有し、血管新生が関与する疾患の治療剤、特に癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤として有用であることを見出し、本発明を完成させた。
【０００８】
すなわち、本発明は一般式（I）で表される化合物又はその塩（以下、特記なき限り『本発明化合物』とする）及び本発明化合物を含有する医薬組成物に関する。本発明化合物の医薬用途をより詳しく説明すると、本発明は、本発明化合物を有効成分とする血管新生が関与する疾患の治療剤に関するものであり、例えば、癌、関節リウマチ、加齢黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤に関するものである。
【化１】
2008266294.tif 000002
【０００９】
［式中、環Ａはベンゼン環、チオフェン環又はピリジン環を示し；
Ｒａは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を示し；
環Ｂはピリジン環、ピリミジン環又はキノリン環を示し；
環Ｃはベンゼン環、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環を示し；
ＸとＹは同一又は異なって酸素原子又は硫黄原子を示し（但し、Ｘが硫黄原子かつＹが酸素原子の場合を除く）；
Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シクロアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニル基又は非芳香族複素環基を示し；
Ｒ２とＲ２’は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基又はハロゲノアルコキシ基を示す。］
【発明の効果】
【００１０】
本発明は医薬として有用な４−ピリジルアルキルオキシ基又は４−ピリジルアルキルチオ基等を有する新規オキサジアゾール誘導体およびチアジアゾール誘導体又はそれらの塩を提供する。本発明に係る新規環式化合物は、優れた血管新生阻害作用を有し、血管新生が関与する疾患、例えば、癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤として有用である。
【００１１】
また、本発明化合物は、上記一般式（I）で表される化合物のＸ原子が硫黄原子かつＹが酸素原子である化合物と比較して、明らかに優れたチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）活性阻害作用を有することが認められた。すなわち、本発明化合物は類似構造を有する化合物と比較して明らかに優れた血管新生阻害作用を有する。
【００１２】
本発明化合物は明らかに優れた血管新生阻害作用を有することが認められた。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
特許請求の範囲及び明細書中で使用される各基は、特許請求の範囲及び明細書全体を通して下記の意味を有するものとする。
【００１４】
『ハロゲン原子』とはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を示す。
【００１５】
『アルキル』とは炭素原子数１〜６個の、直鎖又は分枝のアルキルを示す。具体例としてメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル等が挙げられる。  
『シクロアルキル』とは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルを示す。具体例としてシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられる。
【００１６】
『アルコキシ』とは炭素原子数１〜６個の、直鎖又は分枝のアルコキシを示す。具体例としてメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソペントキシ等が挙げられる。
【００１７】
『非芳香族複素環』とは１又は複数のヘテロ原子（窒素原子、酸素原子、硫黄原子）を環内に有する単環式非芳香族複素環又は２環式若しくは３環式の縮合多環式非芳香族複素環を示す。
【００１８】
単環式非芳香族複素環の具体例として、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、ホモピペラジン等の環内に１個のヘテロ原子を有する飽和非芳香族複素環；イミダゾリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピラゾリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ホモピペリジン、ホモモルホリン等の環内に２個のヘテロ原子を有する飽和非芳香族複素環；ピロリン、ジヒドロフラン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピリジン、ジヒドロピラン、ピラン等の環内に１個のヘテロ原子を有する不飽和非芳香族複素環；イミダゾリン、オキサゾリン、チアゾリン、ピラゾリン等の２個のヘテロ原子を有する不飽和非芳香族複素環等が、２環式若しくは３環式の縮合多環式非芳香族複素環の具体例として、クロマン、インドリン、イソインドリン、キサンチン等が挙げられる。
【００１９】
『シクロアルキルアミノ』とは炭素原子数３〜８個のモノシクロアルキルアミノ又は炭素原子数６〜１６個のジシクロアルキルアミノを示す。モノアルキルアミノの具体例としてシクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロヘキシルアミノ等が、ジシクロアルキルアミノの具体例としてジシクロプロピルアミノ、ジシクロブチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ等が挙げられる。
【００２０】
『アルキルカルボニル』とは炭素原子数２〜７個の、直鎖又は分枝のアルキルカルボニルを示す。具体例としてメチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボニル、イソプロピルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル等が挙げられる。
【００２１】
『アルキルオキシカルボニル』とは炭素原子数２〜７個の、直鎖又は分枝のアルキルオキシカルボニルを示す。具体例としてメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペントキシカルボニル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、イソペントキシカルボニル等が挙げられる。
【００２２】
『アルキルカルボニルアミノ』とは、１又は同一若しくは異なる複数のアルキルカルボニルを置換基として有するアミノを示す。
【００２３】
『アルキルオキシカルボニルアミノ』とは、１又は同一若しくは異なる複数のアルキルオキシカルボニルを置換基として有するアミノを示す。
【００２４】
『アルキルアミノカルボニル』とは炭素原子数２〜７個のモノアルキルアミノカルボニル又は炭素原子数３〜１３個のジアルキルアミノカルボニルを示す。モノアルキルアミノカルボニルの具体例としてメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル等が、ジアルキルアミノカルボニルの具体例としてジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル、ジヘキシルアミノカルボニル、エチルメチルアミノカルボニル等が挙げられる。
【００２５】
『ハロゲノアルキル』とは、１又は同一若しくは異なる複数のハロゲン原子を置換基として有するアルキルを示す。
【００２６】
『ハロゲノアルコキシ』とは、１又は同一若しくは異なる複数のハロゲン原子を置換基として有するアルコキシを示す。
【００２７】
本発明化合物が遊離のアミノ基、シクロアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基又はアルキルアミノカルボニル基を置換基として有する場合、それらの置換基は保護基で保護されていてもよい。また、非芳香族複素環が遊離の窒素原子を有する場合も、該窒素原子は保護基で保護されていてもよい。
【００２８】
『遊離のアミノ基、遊離のシクロアルキルアミノ基、遊離のアルキルカルボニルアミノ基、遊離のアルキルオキシカルボニルアミノ基、遊離のアルキルアミノカルボニル基又は遊離の窒素原子を有する非芳香族複素環基の保護基』とは、アリル基等の無置換アルケニル基；ホルミル基等のヒドロカルボニル基；アセチル基、トリクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、ピコリノイル基等の置換若しくは無置換アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換アリールカルボニル基、又は無置換芳香族複素環カルボニル基；メトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基等の置換若しくは無置換アルキルオキシカルボニル、又は置換若しくは無置換アリールオキシカルボニル基；メチルスルホニル基、ベンジルスルホニル基、フェニルスルホニル基、４−クロロフェニルスルホニル基、トリルスルホニル基、２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル基等の置換若しくは無置換アルキルスルホニル基、又は置換若しくは無置換アリールスルホニル基；等の遊離のアミノ基、遊離のシクロアルキルアミノ基、遊離のアルキルカルボニルアミノ基、遊離のアルキルオキシカルボニルアミノ基又は遊離の窒素原子を有する非芳香族複素環基の保護基として汎用されるものを示す。
【００２９】
前記の置換アルキル基、置換アルキルカルボニル基、置換アリールカルボニル基、置換アルキルオキシカルボニル基、置換アリールオキシカルボニル基、置換アルキルスルホニル基又は置換アリールスルホニル基は、それぞれ、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基、アリール基、ハロゲノアリール基、アルコキシアリール基及びニトロ基から選択される１又は複数の基で置換された、アルキル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基を示す。
【００３０】
本発明でいう『複数の基』は、それぞれの基が同一でも異なっていてもよく、又、好ましくは２又は３の基を、より好ましくは２の基を示す。
【００３１】
また、本発明でいう『基』には、水素原子、ハロゲン原子及びオキソ配位子も含まれる。
【００３２】
本発明化合物における『塩』とは、医薬として許容される塩であれば特に制限はなく、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸との塩、酢酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、クエン酸、酒石酸、アジピン酸、グルコン酸、グルコヘプト酸、グルクロン酸、テレフタル酸、メタンスルホン酸、乳酸、馬尿酸、１，２−エタンジスルホン酸、イセチオン酸、ラクトビオン酸、オレイン酸、パモ酸、ポリガラクツロン酸、ステアリン酸、タンニン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸ラウリルエステル、硫酸メチル、ナフタレンスルホン酸、スルホサリチル酸等の有機酸との塩、臭化メチル、ヨウ化メチル等の四級アンモニウム塩、臭素イオン、塩素イオン、ヨウ素イオンなどのハロゲンイオンとの塩、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、鉄、亜鉛等との金属塩、アンモニアとの塩、トリエチレンジアミン、２−アミノエタノール、２，２−イミノビス（エタノール）、１−デオキシ−１−（メチルアミノ）−２−Ｄ−ソルビトール、２−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）−１，３−プロパンジオール、プロカイン、Ｎ，Ｎ−ビス（フェニルメチル）−１，２−エタンジアミン等の有機アミンとの塩等が挙げられる。
【００３３】
本発明化合物に幾何異性体又は光学異性体が存在する場合は、それらの異性体も本発明の範囲に含まれる。
【００３４】
また、本発明化合物は水和物又は溶媒和物の形態をとっていてもよい。
【００３５】
さらに、本発明化合物にプロトン互変異性が存在する場合には、それらの互変異性体も本発明の範囲に含まれる。
【００３６】
（ａ）本発化合物における好ましい例として、一般式（I’）で示される化合物において、各基が下記に示す基である化合物又はその塩が挙げられる。
【化２】
2008266294.tif 000003
【００３７】
（ａ１）環Ａは
【化３】
2008266294.tif 000004
【００３８】
を示し；及び／又は
（ａ２）Ｒａは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を示し；及び／又は
（ａ３）環Ｂ’は
【化４】
2008266294.tif 000005
【００３９】
を示し；及び／又は
（ａ４）ＸとＹは同一又は異なって酸素原子又は硫黄原子を示し（但し、Ｘが硫黄原子かつＹが酸素原子の場合を除く）；及び／又は
（ａ５）Ｒ２とＲ２’は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基又はハロゲノアルコキシ基を示し；及び／又は
（ａ６）Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シクロアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニル基又は非芳香族複素環基を示し；及び／又は
（ａ７）Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シクロアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニル基又は非芳香族複素環基を示す。
【００４０】
すなわち、一般式（I’）で示される化合物において、上記（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）、（ａ４）、（ａ５）、（ａ６）及び（ａ７）から選択される１又は２以上の各組合せからなる化合物又はその塩。
【００４１】
（ｂ）本発明化合物におけるより好ましい例として、上記（ａ）で定義された一般式（I’）で示される化合物において、各基が下記に示す基である化合物又はその塩が挙げられる。
【００４２】
（ｂ１）環Ａは
【化５】
2008266294.tif 000006
【００４３】
を示し；及び／又は
（ｂ２）Ｒａは水素原子、ハロゲン原子又はアルコキシ基を示し；及び／又は
（ｂ３）環Ｂ’は
【化６】
2008266294.tif 000007
【００４４】
を示し；及び／又は
（ｂ４）ＸとＹは同一又は異なって酸素原子又は硫黄原子を示し（但し、Ｘが硫黄原子かつＹが酸素原子の場合を除く）；及び／又は
（ｂ５）Ｒ２とＲ２’は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基又はハロゲノアルコキシ基を示し；及び／又は
（ｂ６）Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シクロアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニル基又は非芳香族複素環基を示し；及び／又は
（ｂ７）Ｒ４は水素原子又はアミノ基を示す。
【００４５】
すなわち、上記（ａ）で定義された一般式（I’）で示される化合物において、上記（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ４）、（ｂ５）、（ｂ６）及び（ｂ７）から選択される１又は２以上の各組み合わせからなる化合物又はその塩。
【００４６】
（ｃ）本発明化合物におけるより好ましい例として、上記（ｂ）で定義された一般式（I’）で示される化合物において、各基が下記に示す基である化合物又はその塩が挙げられる。
【００４７】
（ｃ１）環Ａは
【化７】
2008266294.tif 000008
【００４８】
を示し；及び／又は
（ｃ２）Ｒａは水素原子、臭素原子又はメトキシ基を示し；及び／又は
（ｃ３）環Ｂ’は
【化８】
2008266294.tif 000009
【００４９】
を示し；及び／又は
（ｃ４）ＸとＹは同一又は異なって酸素原子又は硫黄原子を示し（但し、Ｘが硫黄原子かつＹが酸素原子の場合を除く）；及び／又は
（ｃ５）Ｒ２とＲ２’は同一又は異なって水素原子、臭素原子、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示し；及び／又は
（ｃ６）Ｒ３は水素原子、フッ素原子、アミノ基、シクロプロピルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、メチルアミノカルボニル基又はモルホリン−４−イル基を示し；及び／又は
（ｃ７）Ｒ４は水素原子又はアミノ基を示す。
【００５０】
すなわち、上記（ｂ）で定義された一般式（I’）で示される化合物において、上記（ｃ１）、（ｃ２）、（ｃ３）、（ｃ４）、（ｃ５）、（ｃ６）及び（ｃ７）から選択される１又は２以上の各組み合わせからなる化合物又はその塩。
【００５１】
（ｄ）本発明化合物における特に好ましい具体例として、下記の化合物又はその塩が挙げられる。
【００５２】
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（３‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２‐アミノピリミジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２‐フルオロピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（３‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２‐フルオロピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐シクロプロピルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐モルホリノピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２−（２−モルホリノピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐５‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（２‐（２‐アミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン  塩酸塩、
・５‐（２‐（２−アミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン  塩酸塩
・５‐（２‐（２‐アミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン  塩酸塩、
・ ５‐（５‐ブロモ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（５‐メトキシ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシピリジン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシピリジン‐２‐イル）‐Ｎ‐(３−トリフルオロメチルフェニル)‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ Ｎ‐（４‐（２‐（５‐フェニルアミノ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルオキシ）メチルピリジン‐２‐イル）アセタミド、
・ Ｎ‐（４‐（２‐（５‐(３−トリフルオロメチルフェニル)アミノ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イル）オキシメチルピリジン‐２‐イル）アセタミド、
・ ５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐クロロフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ−フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（ピリジン‐４‐イルメチル）チオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・ ５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、
・Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン、
・５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン
・５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン、及び
・ ５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン。
【００５３】
本発明化合物は、以下の３つの一般的な方法Ａ、Ｂ及びＣにより製造することができる。尚、個々の具体的な製造方法については、後述の実施例［製造例の項］で詳細に説明する。また、下記の合成経路中で使用されているＲａｌｋｙｌはメチル基やエチル基などのアルキル基を示し、Ｈａｌは臭素などのハロゲン原子を示す。
【００５４】
本発明化合物（Ｉ）は、Ｒ１基やＲ２基の種類によって一般的合成経路Ａによって合成することが出来る。以下に一般的合成経路Ａの具体的方法（Ａ−１〜７）を示す。
【一般的合成経路Ａ】
【００５５】
本発明化合物（Ｉ）は、合成経路Ａ−１に従い製造することができる。すなわち、Ｘが酸素原子の場合、化合物（II；Ｘ＝Ｏ）を塩化メチレン等の有機溶媒中、トリフェニルホスフィンと四塩化炭素、トリエチルアミンなどの有機塩基を用い、室温から１００℃で、１時間から２４時間反応させすることで化合物（Ｉ；Ｘ＝Ｏ）を得ることが出来る。またＸが硫黄原子の場合、化合物（II；Ｘ＝Ｓ）をエタノール等の有機溶媒中、濃硫酸と、室温から１００℃で、１時間から２４時間反応させることで化合物（Ｉ；Ｘ＝Ｓ）を得ることが出来る。
【化９】
2008266294.tif 000010
【００５６】
化合物（II）は、合成経路Ａ−２に従い製造することができる。すなわち、化合物（III）をメタノール等の有機溶媒中、室温から１００℃で、イソシアナート（ＩＶ；Ｘ＝Ｏ）またはイソチオシアナート（ＩＶ；Ｘ＝Ｓ）と１時間から２４時間反応させることで化合物（II）が得られる。
【化１０】
2008266294.tif 000011
【００５７】
化合物（III）は、合成経路Ａ−３に従い製造することができる。すなわち、化合物（V）とヒドラジン水和物（VI）を塩化メチレン、メタノール等の有機溶媒中、室温又は還流条件下で、１時間から２４時間反応させることで化合物（III）を得ることが出来る。
【化１１】
2008266294.tif 000012
【００５８】
化合物（V）は、合成経路Ａ−４に従い製造することができる。すなわち、化合物（VII）と化合物（VIII）をテトラヒドロフラン等の有機溶媒中、炭酸カリウム等の塩基存在下、室温から１００℃にて、１時間から２４時間反応させることで化合物（V）を得ることが出来る。
【化１２】
2008266294.tif 000013
【００５９】
また合成経路Ａ−１で用いる化合物（II）は、合成経路Ａ−５に従い製造することもできる。すなわち、化合物（IX）とセミカルバジド（Ｘ；原子Ｘ＝Ｏ）またはチオセミカルバジド（Ｘ；原子Ｘ＝Ｓ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中、ＥＤＣ−ＨＣｌなどの水溶性カルボジイミドとトリエチルアミン等の塩基を用い、１時間から２４時間脱水縮合させることで化合物（II）を得ることが出来る。
【化１３】
2008266294.tif 000014
【００６０】
化合物（IX）は、合成経路Ａ−６に従い製造することができる。すなわち、合成経路Ａ−４で製造した化合物（V）をエタノール等の有機溶媒中、水酸化ナトリウム水溶液などの塩基存在下、室温から１００℃で、１時間から２４時間加水分解することで化合物（IX）を得ることが出来る。
【化１４】
2008266294.tif 000015
【００６１】
また合成経路Ａ−５で用いる化合物（IX）は、合成経路Ａ−７に従い製造することもできる。すなわち、化合物（XI）と化合物（VIII）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中、トリエチルアミン等の塩基を用い、１時間から２４時間反応させることで化合物（IX）を得ることが出来る。
【化１５】
2008266294.tif 000016
【一般的合成経路Ｂ】
【００６２】
本発明化合物（Ｉ）の一部は、Ｒ１基やＲ２基の種類によって一般的合成経路Ｂによって合成することが出来る。以下に一般的合成経路Ｂの具体的方法（Ｂ−１〜４）を示す。
【００６３】
本発明化合物（I）は、合成経路Ｂ−１に従い製造することができる。すなわち、化合物（XII）と化合物（VIII）をテトラヒドロフラン等の有機溶媒中、炭酸カリウム等の塩基存在下、室温から１００℃にて、１時間から２４時間反応させることで化合物（I）を得ることが出来る。
【化１６】
2008266294.tif 000017
【００６４】
化合物（XII）は、合成経路Ｂ−２に従い製造することができる。すなわち、Ｘが酸素原子の場合、化合物（XIII；Ｘ＝Ｏ）を塩化メチレン等の有機溶媒中、トリフェニルホスフィンと四塩化炭素、トリエチルアミンなどの有機塩基を用い、室温から１００℃で、１時間から２４時間反応させることで化合物（XII；Ｘ＝Ｏ）を得ることが出来る。またＸが硫黄原子の場合、化合物（XIII；Ｘ＝Ｓ）をエタノール等の有機溶媒中、濃硫酸と、室温から１００℃で、１時間から２４時間反応させることで化合物（XII；Ｘ＝Ｓ）を得ることが出来る。
【化１７】
2008266294.tif 000018
【００６５】
化合物（XIII）は、合成経路Ｂ−３に従い製造することができる。すなわち、化合物（XIV）をメタノール等の有機溶媒中、室温から１００℃で、イソシアナート（ＩＶ；Ｘ＝Ｏ）またはイソチオシアナート（ＩＶ；Ｘ＝Ｓ）と１時間から２４時間反応させることで化合物（XIII）が得られる。
【化１８】
2008266294.tif 000019
【００６６】
化合物（XIV）は、合成経路Ｂ−４に従い製造することができる。すなわち、化合物（VII）とヒドラジン水和物（VI）をメタノール等の有機溶媒中、室温又は還流条件下で、１時間から２４時間反応させることで化合物（XIV）を得ることが出来る。
【化１９】
2008266294.tif 000020
【一般的合成経路Ｃ】
【００６７】
本発明化合物（Ｉ；Ｙ＝Ｓ）の一部は、Ｒ１基やＲ２基の種類によって一般的合成経路Ｃによっても合成することが出来る。以下に一般的合成経路Ｃの具体的方法（Ｃ−１〜６）を示す。
【００６８】
本発明化合物（Ｉ；Ｙ＝Ｓ）は、合成経路Ｃ−１に従い製造することができる。すなわち、化合物（XV）と化合物（VIII）をテトラヒドロフラン等の有機溶媒中、ナトリウムｔ−ブトキシド等の塩基存在下、氷冷下から室温にて、１時間から２４時間反応させることで化合物（Ｉ；Ｙ＝Ｓ）を得ることが出来る。
【化２０】
2008266294.tif 000021
【００６９】
化合物（XV）は、合成経路Ｃ−２に従い製造することができる。すなわち、化合物（XVI）と３−メルカプトプロピオン酸  ２−エチルヘキシル（XVII）をジオキサン等の有機溶媒中、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（Ｘａｎｔｐｈｏｓ）などの配位子とビスジベンジリデンアセトンパラジウム（Ｐｄ（ｄｂａ）２）などの遷移金属触媒を用い、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）などの有機塩基の存在下、室温から１５０℃で、１時間から２４時間反応させることで化合物（XV）を得ることが出来る。
【化２１】
2008266294.tif 000022
【００７０】
また本発明化合物（Ｉ；Ｙ＝Ｓ）は、合成経路Ｃ−３に従い製造することもできる。すなわち、化合物（XVI）と化合物（XVIII）をジオキサン等の有機溶媒中、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（Ｘａｎｔｐｈｏｓ）などの配位子とビスジベンジリデンアセトンパラジウム（Ｐｄ（ｄｂａ）２）などの遷移金属触媒を用い、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）などの有機塩基の存在下、室温から１５０℃で、１時間から２４時間反応させることで化合物（Ｉ；Ｙ＝Ｓ）を得ることが出来る。
【化２２】
2008266294.tif 000023
【００７１】
化合物（XVI）は、合成経路Ｃ−４に従い製造することができる。すなわち、Ｘが酸素原子の場合、化合物（XIX；Ｘ＝Ｏ）を塩化メチレン等の有機溶媒中、トリフェニルホスフィンと四塩化炭素、トリエチルアミンなどの有機塩基を用い、室温から１００℃で、１時間から２４時間反応させることで化合物（XVI；Ｘ＝Ｏ）を得ることが出来る。またＸが硫黄原子の場合、化合物（XIX；Ｘ＝Ｓ）をエタノール等の有機溶媒中、濃硫酸と、室温から１００℃で、１時間から２４時間反応させることで化合物（XVI；Ｘ＝Ｓ）を得ることが出来る。
【化２３】
2008266294.tif 000024
【００７２】
化合物（XIX）は、合成経路Ｃ−５に従い製造することができる。すなわち、化合物（XX）をメタノール等の有機溶媒中、室温から１００℃で、イソシアナート（ＩＶ；Ｘ＝Ｏ）またはイソチオシアナート（ＩＶ；Ｘ＝Ｓ）と１時間から２４時間反応させることで化合物（XIX）が得られる。
【化２４】
2008266294.tif 000025
【００７３】
化合物（XX）は、合成経路Ｃ−６に従い製造することができる。すなわち、化合物（XXI）とヒドラジン水和物（VI）をメタノール等の有機溶媒中、室温又は還流条件下で、１時間から２４時間反応させることで化合物（XX）を得ることが出来る。
【化２５】
2008266294.tif 000026
【００７４】
前記の合成経路により製造した本発明化合物は、汎用されている技術により、前述した塩、水和物又は溶媒和物の形態とすることもできる。
【００７５】
本発明化合物の有用性を見出すため、薬物の血管新生阻害効果を評価する方法であるＥＬＩＳＡ法によるキナーゼ（ＫＤＲ）阻害活性の評価系を使用して、本発明化合物のチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）阻害効果試験を実施し、その血管新生阻害効果を評価した。その詳細については、後述の実施例［薬理試験の項］で説明するが、本発明化合物は優れたチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）阻害作用を示し、血管新生阻害効果を有することを見出した。
【００７６】
前述したように血管新生は癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の疾患と深く関係していることが報告されている。したがって、本発明化合物は、血管新生が関与するそれら疾患の治療剤として非常に期待されるものである。
【００７７】
本発明化合物は経口でも、非経口でも投与することができる。投与剤型として、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、注射剤、軟膏、点眼剤、眼軟膏等が挙げられ、それらは汎用される技術を使用して製剤化することができる。
【００７８】
例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤等の経口剤は、乳糖、マンニトール、デンプン、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸、炭酸カルシウム、リン酸水素カルシウム等の賦形剤、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、タルク等の滑沢剤、デンプン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン等の結合剤、カルボキシメチルセルロース、低置換度ヒドロキシプロピルメチルセルロース、クエン酸カルシウム等の崩壊剤、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、マクロゴール、シリコーン樹脂等のコーティング剤、パラオキシ安息香酸エチル、ベンジルアルコール等の安定化剤、甘味料、酸味料、香料等の矯味矯臭剤等を必要に応じて使用して、調製することができる。
【００７９】
また、注射剤、点眼剤等の非経口剤は、塩化ナトリウム、濃グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、塩化カリウム、ソルビトール、マンニトール等の等張化剤、リン酸ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、クエン酸，氷酢酸、トロメタモール等の緩衝化剤、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ステアリン酸ポリオキシ４０、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等の界面活性剤、クエン酸ナトリウム、エデト酸ナトリウム等の安定化剤、塩化ベンザルコニウム、パラベン、塩化ベンゾトニウム、パラオキシ安息香酸エステル、安息香酸ナトリウム、クロロブタノール等の防腐剤等、塩酸、クエン酸、リン酸、氷酢酸、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等のｐＨ調整剤、ベンジルアルコール等の無痛化剤等を必要に応じて使用し、調製することができる。
【００８０】
本発明化合物の投与量は、症状、年齢、剤型等により適宜選択して使用することができる。例えば、経口剤では通常１日当たり０．０１〜１０００ｍｇ、好ましくは１〜１００ｍｇを１回又は数回に分けて投与することができる。また、点眼剤は通常０．０００１％〜１０％（ｗ／ｖ）、好ましくは０．０１％〜５％（ｗ／ｖ）の濃度のものを１回又は数回に分けて投与することができる。
【００８１】
［製造例］
参考例１
２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシ安息香酸  メチル（参考化合物１‐１）
サリチル酸メチル（１０ｇ、６６ｍｍｏｌ）と４‐クロロメチルピリジン塩酸塩（１１ｇ、６７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド溶液（１５０ｍＬ）に、氷冷下、炭酸カリウム（１９ｇ、１４０ｍｍｏｌ）を加え、室温に昇温し一晩攪拌した。反応液を氷水にあけ酢酸エチル（１５０ｍＬ、２回）で抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水（２００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒留去して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン‐酢酸エチル）にて精製し、乾燥させ標記参考化合物１２ｇを無色固体として得た（７５％）。
【化２６】
2008266294.tif 000027
【００８２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．９３（ｓ，３Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．４３‐７．５０（ｍ，３Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ）
以下、既知化合物、４−クロロメチルキノリン（ＣＡＳ＃５６３２‐１７‐７；ＷＯ２００６／０９３２５３）及び２−アセタミドー４−メタンスルホニルオキシメチルピリジン（ＣＡＳ＃８６４４６１−１２−１；ＷＯ２００５／０８５２０１）及び市販化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物１‐１の製造方法に準じ、参考化合物１‐２〜８を得た。
【００８３】
２‐（キノリン‐４‐イル）メトキシ安息香酸  メチル（参考化合物１‐２）
【化２７】
2008266294.tif 000028
【００８４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ３．８４（ｓ，３Ｈ），５．７８（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．５８‐７．７１（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｄ，Ｊ  ＝  ４．２  Ｈｚ，１Ｈ）
２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシ安息香酸  メチル（参考化合物１‐３）
【化２８】
2008266294.tif 000029
【００８５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．１０（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．２，７．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）
３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐カルボン酸  メチル（参考化合物１‐４）
【化２９】
2008266294.tif 000030
【００８６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ３．７７（ｓ，３Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）
５‐ブロモ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシ安息香酸  メチル（参考化合物１‐５）
【化３０】
2008266294.tif 000031
【００８７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．９３（ｓ，３Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ９．０，２．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ）
５‐メトキシ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシ安息香酸  メチル（参考化合物１‐６）
【化３１】
2008266294.tif 000032
【００８８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ３．７４（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），７．１０−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，２Ｈ）
３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシピコリン酸  メチル（参考化合物１‐７）
【化３２】
2008266294.tif 000033
【００８９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ３．８８（ｓ，３Ｈ），５．３４（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．５４−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ  ＝  ４．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ  ＝５．３  Ｈｚ，２Ｈ）
３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐カルボン酸  メチル（参考化合物１‐８）
【化３３】
2008266294.tif 000034
【００９０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）  
δ  ２．０９（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），５．３４（ｓ，２Ｈ），７．１３−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），  ８．３０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ）
参考例２
２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシベンゾヒドラジド（参考化合物２‐１）
２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシ安息香酸  メチル（５．８ｇ、２４ｍｍｏｌ、参考化合物１‐１）のメタノール溶液（２０ｍＬ）に室温にてヒドラジン一水和物（４．６ｇ、９２ｍｍｏｌ）を加え、７時間加熱還流した。反応溶液を濃縮して得られる残渣をメタノールで縣濁させ、固体をろ取した。固体を減圧下乾燥し、標記参考化合物３．７ｇを無色固体として得た（６３％）。
【化３４】
2008266294.tif 000035
【００９１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．１７（ｂｒｓ，２Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），８．７８（ｂｒｓ，１Ｈ）
以下、参考化合物１‐２、１‐４‐７、既知化合物及び市販化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物２‐１の製造方法に準じ、参考化合物２‐２〜８を得た。
【００９２】
２‐（キノリン‐４‐イル）メトキシベンゾヒドラジド（参考化合物２‐２）
【化３５】
2008266294.tif 000036
【００９３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．５２（ｓ，２Ｈ），５．７８（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．６６‐７．７１（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ）
３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐カルボヒドラジド（参考化合物２‐３）
【化３６】
2008266294.tif 000037
【００９４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．５０（ｂｒｓ，２Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８‐８．６０（ｍ，３Ｈ）
５‐ブロモ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシベンゾヒドラジド（参考化合物２‐４）
【化３７】
2008266294.tif 000038
【００９５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，２Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．８，２．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），８．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
５‐メトキシ‐２‐（ピリジン‐４‐イルメトキシ）ベンゾヒドラジド（参考化合物２‐５）
【化３８】
2008266294.tif 000039
【００９６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ３．７２（ｓ，３Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），６．４５−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ  ＝  ４．２  Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ  ＝  ４．２  Ｈｚ，２Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ）
３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシピコリノヒドラジド（参考化合物２‐６）
【化３９】
2008266294.tif 000040
【００９７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．５１（ｓ，２Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），７．４２−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ４．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），９．５３（ｓ，１Ｈ）
３‐ブロモチオフェン‐２‐カルボヒドラジド（参考化合物２‐７）
【化４０】
2008266294.tif 000041
【００９８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ９．４４（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），４．５５（２Ｈ，ｓ）
２‐ブロモチオフェン‐３‐カルボヒドラジド（参考化合物２‐８）
【化４１】
2008266294.tif 000042
【００９９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ９．５４（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ），４．５８（２Ｈ，ｓ）  
参考例３
２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシ安息香酸（参考化合物３‐１）
氷冷下、２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシ安息香酸  メチル（１．１ｇ，３．７ｍｍｏｌ、参考化合物１‐３）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（８．０ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を加え、室温に昇温し一晩攪拌した。氷冷下、反応溶液に１Ｍ塩酸（８．０ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を加え、析出する固体をろ取し、減圧下乾燥して標記参考化合物５１０ｍｇを無色固体として得た（４８％）。
【化４２】
2008266294.tif 000043
【０１００】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０９（ｓ，３Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ），１２．６９（ｂｒｓ，１Ｈ）
以下、参考化合物１‐８及び市販化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物３‐１の製造方法に準じ、参考化合物３‐２を得た。
【０１０１】
３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐カルボン酸（参考化合物３‐２）
【化４３】
2008266294.tif 000044
【０１０２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０９（ｓ，３Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ），１２．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
参考例４
２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオニコチン酸（参考化合物４‐１）
２−アセタミドー４−メタンスルホニルオキシメチルピリジン（ＣＡＳ＃８６４４６１−１２−１；ＷＯ２００５／０８５２０１）（２．２ｇ、９．０ｍｍｏｌ）と２−メルカプトニコチン酸（１．５ｇ、９．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）懸濁液に、氷冷下トリエチルアミン（３．８ｍＬ、２７ｍｍｏｌ）を加え、４０度にて一晩撹拌した。反応液を酢酸エチル（８０ｍＬ）で希釈し、０．１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で抽出した。水層に、ｐＨ７になるよう１Ｍ塩酸を加え、析出した固体をろ取した。固体を減圧下乾燥させ、標記参考化合物１．８ｇを褐色固体として得た（収率６６％）。
【化４４】
2008266294.tif 000045
【０１０３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０７（ｓ，３Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ），１３．４７（ｂｒｓ，１Ｈ）
以下、既知化合物、４‐ブロモメチル‐２‐メチルアミノカルボニルピリジン（ＣＡＳ＃８７２７０６‐９４‐０；ＷＯ２００６／００２３８３）及び市販化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物４‐１の製造方法に準じ、参考化合物４‐２を得た。
【０１０４】
２‐（２‐メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオニコチン酸（参考化合物４‐２）
【化４５】
2008266294.tif 000046
【０１０５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．８０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，３Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．１，０．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｑ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），１３．４０（ｂｒｓ，１Ｈ）
参考例５
１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐フェニルセミカルバジド（参考化合物５‐１）
２−ブロモベンズヒドラジド（５００ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（５ｍＬ）に室温にてイソシアン酸フェニル（２８０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）を加え、１時間加熱還流した。室温に冷却して析出する固体をろ取し、減圧下乾燥して標記参考化合物３７０ｍｇを無色固体として得た（４８％）。
【化４６】
2008266294.tif 000047
【０１０６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ６．７０（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４０‐７．５５（ｍ，５Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ）
以下、参考化合物２‐１〜８、既知化合物及び市販化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物５‐１の製造方法に準じ、参考化合物５‐２〜２２、６‐１〜１６を得た。
【０１０７】
１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐（４‐クロロフェニル）セミカルバジド（参考化合物５‐２）
【化４７】
2008266294.tif 000048
【０１０８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ７．３２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．３８‐７．５６（ｍ，５Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ）
１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）セミカルバジド（参考化合物５‐３）
【化４８】
2008266294.tif 000049
【０１０９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ７．３１（ｔ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８‐７．６０（ｍ，４Ｈ），７．６２‐７．７４（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２０（ｓ，１Ｈ）
１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）セミカルバジド（参考化合物５‐４）
【化４９】
2008266294.tif 000050
【０１１０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １．２６（ｓ，９Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．４０‐７．５５（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），１０．１７（ｓ，１Ｈ）
１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）セミカルバジド（参考化合物５‐５）
【化５０】
2008266294.tif 000051
【０１１１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ７．２８（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．３８−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ）
１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐フェニルチオセミカルバジド（参考化合物５‐６）
【化５１】
2008266294.tif 000052
【０１１２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ７．１８（ｔ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３９‐７．５０（ｍ，４Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），９．７０（ｂｒｓ，１Ｈ），９．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．４６（ｓ，１Ｈ）
１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐（４‐クロロフェニル）チオセミカルバジド（参考化合物５‐７）
【化５２】
2008266294.tif 000053
【０１１３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ７．３６‐７．６０（ｍ，６Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），９．７０（ｂｒｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）
１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐（３‐クロロフェニル）チオセミカルバジド（参考化合物５‐８）
【化５３】
2008266294.tif 000054
【０１１４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ７．２２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２‐７．５４（ｍ，３Ｈ），７．６８‐７．８０（ｍ，３Ｈ），９．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ）
１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）チオセミカルバジド（参考化合物５‐９）
【化５４】
2008266294.tif 000055
【０１１５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １．２９（ｓ，９Ｈ），７．３５‐７．５５（ｍ，６Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），９．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），９．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ）
１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐（４‐トリフルオロメチルフェニル）チオセミカルバジド（参考化合物５‐１０）
【化５５】
2008266294.tif 000056
【０１１６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ７．４０‐７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６８‐７．８６（ｍ，６Ｈ），９．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｂｒｓ，１Ｈ）
１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）チオセミカルバジド（参考化合物５‐１１）
【化５６】
2008266294.tif 000057
【０１１７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ７．３６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．３８−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），９．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）
２‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐カルボニル）‐Ｎ‐フェニルヒドラジンカルボキサミド（参考化合物５‐１２）
【化５７】
2008266294.tif 000058
【０１１８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．００（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），７．２９−７．２２（３Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ）
２‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐カルボニル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）ヒドラジンカルボキサミド（参考化合物５‐１３）
【化５８】
2008266294.tif 000059
【０１１９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．００（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ）
２‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐カルボニル）‐Ｎ‐（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミド（参考化合物５‐１４）
【化５９】
2008266294.tif 000060
【０１２０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．０２（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ）
２‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐カルボニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）ヒドラジンカルボキサミド（参考化合物５‐１５）
【化６０】
2008266294.tif 000061
【０１２１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．００（１Ｈ，ｓ），９．２５（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ）
２‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐カルボニル）‐Ｎ‐フェニルヒドラジンカルボチオアミド（参考化合物５‐１６）
【化６１】
2008266294.tif 000062
【０１２２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．５２（１Ｈ，ｓ），９．８３（２Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ）
２‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐カルボニル）‐Ｎ‐(４‐クロロフェニル)ヒドラジンカルボチオアミド（参考化合物５‐１７）
【化６２】
2008266294.tif 000063
【０１２３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．２５（１Ｈ，ｓ），９．９３（２Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ）
２‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐カルボニル）‐Ｎ‐(４‐トリフルオロメトキシフェニル)ヒドラジンカルボチオアミド（参考化合物５‐１８）
【化６３】
2008266294.tif 000064
【０１２４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．２７（１Ｈ，ｓ），９．９３（２Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ）
２‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐カルボニル）‐Ｎ‐(４‐トリフルオロメチルフェニル)ヒドラジンカルボチオアミド（参考化合物５‐１９）
【化６４】
2008266294.tif 000065
【０１２５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．２７（１Ｈ，ｓ），１０．０４（２Ｈ，ｓ），７．９０−７．８２（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ）
２‐（２‐ブロモチオフェン‐３‐カルボニル）‐Ｎ‐(４‐クロロフェニル)ヒドラジンカルボキサミド（参考化合物５‐２０）
【化６５】
2008266294.tif 000066
【０１２６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．０９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ）
２‐（２‐ブロモチオフェン‐３‐カルボニル）‐Ｎ‐(３‐トリフルオロメチルフェニル)ヒドラジンカルボチオキサミド（参考化合物５‐２１）
【化６６】
2008266294.tif 000067
【０１２７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．１１（１Ｈ，ｓ），９．２２（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．７１−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ）
１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）チオセミカルバジド（参考化合物５‐２２）
【化６７】
2008266294.tif 000068
【０１２８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．５０（１Ｈ，ｓ），１０．１１（１Ｈ，ｓ），９．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．００−７．４０（８Ｈ，ｍ）
４‐フェニル‐１‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシベンゾイル）セミカルバジド（参考化合物６‐１）
【化６８】
2008266294.tif 000069
【０１２９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．３３（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．２４‐７．２９（ｍ，２Ｈ），７．４４‐７．５０（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ  ＝  １．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｄ，Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，１Ｈ）
４‐（４‐クロロフェニル）‐１‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシベンゾイル）セミカルバジド（参考化合物６‐２）
【化６９】
2008266294.tif 000070
【０１３０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．３３（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．４５‐７．５５（ｍ，５Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ）
１‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシベンゾイル）‐４‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）セミカルバジド（参考化合物６‐３）
【化７０】
2008266294.tif 000071
【０１３１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．３４（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５‐７．５６（ｍ，４Ｈ），７．６５‐７．７０（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．５０‐８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１８  （ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ）
４‐フェニル‐１‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メトキシベンゾイル）セミカルバジド（参考化合物６‐４）
【化７１】
2008266294.tif 000072
【０１３２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．８２（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，７．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，７．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３８‐７．５４（ｍ，４Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ  ＝  １．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，１Ｈ），９．９７（ｄ，Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，１Ｈ）
４‐フェニル‐１‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐カルボニル）セミカルバジド（参考化合物６‐５）
【化７２】
2008266294.tif 000073
【０１３３】
δ  ５．４５（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．０，７．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，７．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．４５‐７．５３（ｍ，４Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｄ，Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，１Ｈ）
４‐（２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルフェニル）‐１‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシベンゾイル）セミカルバジド（参考化合物６‐６）
【化７３】
2008266294.tif 000074
【０１３４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．３３（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９‐７．４１（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．５４‐８．５９（ｍ，４Ｈ），９．２５（ｓ，１Ｈ），１０．１６（ｓ，１Ｈ）
４‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐１‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシベンゾイル）セミカルバジド（参考化合物６‐７）
【化７４】
2008266294.tif 000075
【０１３５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １．２６（ｓ，９Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４５‐７．５０（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ）
１‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐カルボニル）‐４‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）セミカルバジド（参考化合物６‐８）
【化７５】
2008266294.tif 000076
【０１３６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．４５（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７‐７．５２（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），９．２５（ｓ，２Ｈ）
２‐（５‐ブロモ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシベンゾイル）‐Ｎ‐フェニルヒドラジンカルボキサミド（参考化合物６‐９）
【化７６】
2008266294.tif 000077
【０１３７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．３３（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．０５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
２‐（５‐メトキシ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）イルメトキシベンゾイル）‐Ｎ‐フェニルヒドラジンカルボキサミド（参考化合物６‐１０）
【化７７】
2008266294.tif 000078
【０１３８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ３．７５（ｓ，３Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ９．０，３．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐フェニル‐２‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシピコリノイル）ヒドラジンカルボキサミド（参考化合物６‐１１）
【化７８】
2008266294.tif 000079
【０１３９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．３２（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．５３−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．２３−８．３２（ｍ，２Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ）
１‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシピコリノイル）‐４‐（３−トリフルオロメチルフェニル）ヒドラジンカルボキサミド（参考化合物６‐１２）
【化７９】
2008266294.tif 000080
【０１４０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．３２（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｂｒ  ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．６５−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．５０−８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．２０（ｓ，１Ｈ）
参考例６
１‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシベンゾイル）‐４‐フェニルセミカルバジド（参考化合物６‐１３）
２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシ安息香酸（５００ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ、参考化合物３‐１）と４‐フェニルセミカルバジド（２６５ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）とジイソプロピルアミン（４５０μＬ、２．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド溶液（５．０ｍＬ）に氷冷下にてＨＣＴＵ（９４０ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて、８時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、０．１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒留去して得られる残渣にエタノールを加え、析出する固体をろ取した。固体を減圧下乾燥し、標記参考化合物２５０ｍｇを無色固体として得た（４６％）。
【化８０】
2008266294.tif 000081
【０１４１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０９（ｓ，３Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．２２‐７．２９（ｍ，３Ｈ），７．４２‐７．４９（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｂｒｓ，１Ｈ），９．９０（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ）
以下、参考化合物３‐２、４‐１，４‐２、２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオニコチン酸（ＣＡＳ＃８６４４６０‐８７‐７；ＷＯ２００５／０８５２０１）、２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオニコチン酸（ＣＡＳ＃３１２９２１‐８４‐９；ＷＯ２００４／０７８７２３）、２‐（２‐キノリン‐４‐イル）メチルチオニコチン酸（ＣＡＳ＃９０９００７‐２６‐７；ＷＯ２００６／０９３２５３）及び市販化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物６‐１３の製造方法に準じ、参考化合物６‐１４〜３１を得た。
【０１４２】
１‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）‐４‐フェニルセミカルバジド（参考化合物６‐１４）
【化８１】
2008266294.tif 000082
【０１４３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １．４３（ｓ，９Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．０８‐７．２３（ｍ，７Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．１５‐８．２５（ｍ，３Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），９．７６（ｓ，１Ｈ）
１‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）‐４‐（4−クロロフェニル）セミカルバジド（参考化合物６‐１５）
【化８２】
2008266294.tif 000083
【０１４４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １．４４（ｓ，９Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），７．１４‐７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），８．０４‐８．２８（ｍ，２Ｈ），８．４５（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６５（ｍ，１Ｈ），９．２５（ｂｒｓ，１Ｈ），９．８１（ｂｒｓ，１Ｈ）
１‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）‐４‐（３−トリフルオロメチルフェニル）セミカルバジド（参考化合物６‐１６）
【化８３】
2008266294.tif 000084
【０１４５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １．４６（ｓ，９Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｂｒｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６‐７．３３（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｂｒｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）
４‐フェニル‐１‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）セミカルバジド（参考化合物６‐１７）
【化８４】
2008266294.tif 000085
【０１４６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．３６（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）
４‐（４−クロロフェニル）‐１‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）セミカルバジド（参考化合物６‐１８）
【化８５】
2008266294.tif 000086
【０１４７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．３９（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３２（ｂｒｓ，１Ｈ）
１‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）‐４‐（３−トリフルオロメチルフェニル）セミカルバジド（参考化合物６‐１９）
【化８６】
2008266294.tif 000087
【０１４８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．３９（ｓ，２Ｈ），７．２６‐７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｍ，１Ｈ），９．２６（ｓ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ）
４‐フェニル‐１‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）セミカルバジド（参考化合物６‐２０）
【化８７】
2008266294.tif 000088
【０１４９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．９１（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，５．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ４．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．２２‐８．２８（ｍ，２Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ  ＝  ４．２  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）
４‐（４−クロロフェニル）‐１‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）セミカルバジド（参考化合物６‐２１）
【化８８】
2008266294.tif 000089
【０１５０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．９１（ｓ，２Ｈ），７．２５‐７．３４（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．６０‐７．７０（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），８．０１‐８．０７（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｍ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３２（ｂｒｓ，１Ｈ）
１‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）‐４‐（３−トリフルオロメチルフェニル）セミカルバジド（参考化合物６‐２２）
【化８９】
2008266294.tif 000090
【０１５１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．９１（ｓ，２Ｈ），７．２６‐７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，４．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．６０‐７．７０（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．００‐８．１４（ｍ，３Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），９．２２（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３５（ｂｒｓ，１Ｈ）
１‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）‐４‐フェニルセミカルバジド（参考化合物６‐２３）
【化９０】
2008266294.tif 000091
【０１５２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０６（s，３Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．２１‐７．３１（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．１４‐８．２０（ｍ，２Ｈ），８．２９（s，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
４‐（４−クロロフェニル）‐１‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）セミカルバジド（参考化合物６‐２４）
【化９１】
2008266294.tif 000092
【０１５３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０７（s，３Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｂｒｄ，Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．２５‐７．３２（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｂｒｄ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．１４‐８．１８（ｍ，２Ｈ），８．３７（ｂｒs，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．０，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
１‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）‐４‐（３−トリフルオロメチルフェニル）セミカルバジド（参考化合物６‐２５）
【化９２】
2008266294.tif 000093
【０１５４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０６（s，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｂｒｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６‐７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｂｒｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），８．１４‐８．２０（ｍ，２Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ） ，９．２１（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
１‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）‐４‐フェニルセミカルバジド（参考化合物６‐２６）
【化９３】
2008266294.tif 000094
【０１５５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．７９（ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，３Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２２‐７．３２（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．１，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．００‐８．０８（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｑ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ）
４‐（４−クロロフェニル）‐１‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）セミカルバジド（参考化合物６‐２７）
【化９４】
2008266294.tif 000095
【０１５６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．８０（ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，３Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），７．２５‐７．３４（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．０，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．００‐８．０８（ｍ，２Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｑ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．９９（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）
１‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）‐４‐（３−トリフルオロメチルフェニル）セミカルバジド（参考化合物６‐２８）
【化９５】
2008266294.tif 000096
【０１５７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．７９（ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，３Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），７．２６‐７．３４（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０４‐８．１０（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．５８（ｍ，１Ｈ），８．７３（ｑ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，１Ｈ），９．２３（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ）
１‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐カルボニル）‐４‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）セミカルバジド（参考化合物６‐２９）
【化９６】
2008266294.tif 000097
【０１５８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．１４−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５７−８．６１（ｍ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
２‐（３‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐カルボニル）‐Ｎ‐フェニルヒドラジンカルボキサミド（参考化合物６‐３０）
【化９７】
2008266294.tif 000098
【０１５９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０８（ｓ，３Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５４  （ｓ，１Ｈ）
２‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐カルボニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）ヒドラジンカルボキサミド（参考化合物６‐３１）
【化９８】
2008266294.tif 000099
【０１６０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０７（ｓ，３Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．２４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）
参考例７
５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１）
１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐フェニルセミカルバジド（３３０ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ、参考化合物５‐１）、トリフェニルホスフィン（３９０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．２０ｍＬ、９．７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（３０ｍＬ）に、氷冷下にて四塩化炭素（２．５ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（５ｍＬ）を加え、２時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）を加え飽和食塩水（１０ｍＬ）で２回洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒留去して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン‐酢酸エチル）にて精製し標記参考化合物２６０ｍｇを無色固体として得た（８２％）。
【化９９】
2008266294.tif 000100
【０１６１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ７．０３（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９‐７．６４（ｍ，４Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，２Ｈ），１１．００（ｂｒｓ，１Ｈ）
以下、参考化合物５‐２〜５、５‐１２〜１５、５‐２０、５‐２１及び市販化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物７‐１の製造方法に準じ、参考化合物７‐２〜１１を得た。
【０１６２】
５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐２）
【化１００】
2008266294.tif 000101
【０１６３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ７．４４（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．４８‐７．６４（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），１０．９０（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐３）
【化１０１】
2008266294.tif 000102
【０１６４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ７．３９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．５８‐７．６６（ｍ，２Ｈ），７．８０‐７．９０（ｍ，３Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），１１．１６（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐４）
【化１０２】
2008266294.tif 000103
【０１６５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １．２８（ｓ，９Ｈ），７．２７‐７．４５（ｍ，６Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．９０（ｂｒｓ，１Ｈ）
５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐５）
【化１０３】
2008266294.tif 000104
【０１６６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．４９−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．８４−７．９０（ｍ，２Ｈ），１０．９７（ｓ，１Ｈ）
５‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐６）
【化１０４】
2008266294.tif 000105
【０１６７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．７８（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ），７．３７−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ）
５‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐(４−クロロフェニル)‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐７）
【化１０５】
2008266294.tif 000106
【０１６８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．９５（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ）
５‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐(４−トリフルオロメトキシフェニル)‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐８）
【化１０６】
2008266294.tif 000107
【０１６９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １１．０２（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ）
５‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐(３‐トリフルオロメチルフェニル)‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐９）
【化１０７】
2008266294.tif 000108
【０１７０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １１．２０（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ）
５‐（２‐ブロモチオフェン‐３‐イル）‐Ｎ‐(４‐クロロフェニル)‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１０）
【化１０８】
2008266294.tif 000109
【０１７１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ），７．４６−７．４０（３Ｈ，ｍ）
５‐（２‐ブロモチオフェン‐３‐イル）‐Ｎ‐(３‐トリフルオロメチルフェニル)‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１１）
【化１０９】
2008266294.tif 000110
【０１７２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １１．１０（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ），７．６５−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ）
参考例８
５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１２）
１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐フェニルチオセミカルバジド（２５０ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ、参考化合物５‐６）のエタノール溶液（２．５ｍＬ）に室温にて濃硫酸（０．５ｍＬ）を加え、３０分間加熱還流した。反応溶液を氷水にあけ、析出する固体をろ取した。固体を減圧下６０℃にて乾燥し、標記参考化合物２１０ｍｇを無色固体として得た（８７％）。
【化１１０】
2008266294.tif 000111
【０１７３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ７．０４（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２‐７．６２（ｍ，４Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ）
以下、参考化合物５‐７〜１１、５‐１６〜１９、５‐２２及び市販化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物７‐１２の製造方法に準じ、参考化合物７‐１３〜２２を得た。
【０１７４】
５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１３）
【化１１１】
2008266294.tif 000112
【０１７５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ７．３２‐７．６８（ｍ，４Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，１．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７１（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐（３‐クロロフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１４）
【化１１２】
2008266294.tif 000113
【０１７６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ７．０９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４４‐７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．９４‐７．９９（ｍ，２Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１５）
【化１１３】
2008266294.tif 000114
【０１７７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ７．４８（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．９９（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１６）
【化１１４】
2008266294.tif 000115
【０１７８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １．３３（ｓ，９Ｈ），７．２７‐７．４５（ｍ，６Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６１（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１７）
【化１１５】
2008266294.tif 000116
【０１７９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．９４（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１８）
【化１１６】
2008266294.tif 000117
【０１８０】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ７．３９（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７７（ｓ，１Ｈ）
５‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐１９）
【化１１７】
2008266294.tif 000118
【０１８１】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １０．６２（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ）
５‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐(４−クロロフェニル)‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐２０）
【化１１８】
2008266294.tif 000119
【０１８２】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １０．９５（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈz)
５‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐(４‐トリフルオロメトキシフェニル)‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐２１）
【化１１９】
2008266294.tif 000120
【０１８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １０．７９（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ）
５‐（３‐ブロモチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐(３−トリフルオロメチルフェニル)‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（参考化合物７‐２２）
【化１２０】
2008266294.tif 000121
【０１８４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ８．２４（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ）
参考例９
３‐（２‐（５‐フェニルアミノ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１）
５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（２．９ｇ、９．３ｍｍｏｌ、参考化合物７‐１）、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム（１３０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（２６０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）の入った容器を窒素ガスにて置換した。容器に室温にてジオキサン（６０ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（５．０ｍＬ、２９ｍｍｏｌ）と３‐メルカプトプロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（４．２ｍＬ、１９ｍｍｏｌ）を順に加え、３時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、減圧下濃縮して得られる残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した。酢酸エチル溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン‐酢酸エチル）にて精製し、標記参考化合物２．８ｇを無色固体として得た（９７％）。
【化１２１】
2008266294.tif 000122
【０１８５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ０．７５‐０．８３（ｍ，６Ｈ），１．１９‐１．２８（ｍ，８Ｈ），１．４９（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，２Ｈ），３．９４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２‐７．４２（ｍ，３Ｈ），７．５０‐７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６８（ｓ，１Ｈ）
以下、参考化合物７‐２〜２２（７‐４、７‐１６を除く）及び市販化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物８‐１の製造方法に準じ、参考化合物８〜２〜２０を得た。
【０１８６】
３‐（２‐（５‐（４‐クロロフェニルアミノ）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐２）
【化１２２】
2008266294.tif 000123
【０１８７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ０．７５‐０．８３（ｍ，６Ｈ），１．１５‐１．３０（ｍ，８Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．５４‐７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８７（ｓ，１Ｈ）
３‐（２‐（５‐（３‐トリフルオロメチルフェニルアミノ）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐３）
【化１２３】
2008266294.tif 000124
【０１８８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ０．７５‐０．８３（ｍ，６Ｈ），１．１７‐１．３０（ｍ，８Ｈ），１．４７（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．３５‐７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５２‐７．６５（ｍ，３Ｈ），７．７７‐７．８４（ｍ，２Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），１１．１１（ｓ，１Ｈ）
３‐（２‐（５‐フェニルアミノ‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐４）
【化１２４】
2008266294.tif 000125
【０１８９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ０．７５‐０．８５（ｍ，６Ｈ），１．１５‐１．２５（ｍ，８Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０‐７．４５（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）
３‐（２‐（５‐（４‐クロロフェニルアミノ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐５）
【化１２５】
2008266294.tif 000126
【０１９０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ０．７０‐０．９０（ｍ，６Ｈ），１．１０‐１．１５（ｍ，８Ｈ），１．２３（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．３８‐７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６４（ｓ，１Ｈ）
３‐（２‐（５‐（３‐クロロフェニルアミノ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐６）
【化１２６】
2008266294.tif 000127
【０１９１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ０．７５‐０．８３（ｍ，６Ｈ），１．１６‐１．２５（ｍ，８Ｈ），１．４５（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４‐７．５５（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．９３‐８．００（ｍ，２Ｈ），１０．７３（ｓ，１Ｈ）
３‐（２‐（５‐（４‐トリフルオロメチルフェニルアミノ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐７）
【化１２７】
2008266294.tif 000128
【０１９２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ０．７４‐０．８０（ｍ，６Ｈ），１．１５‐１．２５（ｍ，８Ｈ），１．４６（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．９４（ｓ，１Ｈ）
３‐（２‐（５‐（４‐トリフルオロメトキシフェニルアミノ）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐８）
【化１２８】
2008266294.tif 000129
【０１９３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ０．８７（ｍ，６Ｈ），１．２０−１．４０（ｍ，９Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，２Ｈ），３．９８−４．１０（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ）
３‐（２‐（５‐（３‐トリフルオロメチルフェニルアミノ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐９）
【化１２９】
2008266294.tif 000130
【０１９４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ０．７４−０．８２（ｍ，６Ｈ），１．１０−１．３０（ｍ，８Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｂｒ  ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｂｒ  ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．８８（ｓ，１Ｈ）
３‐（２‐（５‐（４‐トリフルオロメトキシフェニルアミノ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１０）
【化１３０】
2008266294.tif 000131
【０１９５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ０．７０−０．８２（ｍ，６Ｈ），１．１６−１．２５（ｍ，８Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｔ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．３５−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）
３‐（２‐（５‐フェニルアミノ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１１）
【化１３１】
2008266294.tif 000132
【０１９６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．６８（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），７．３８−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ），３．４１−３．３３（２Ｈ，ｍ），２．６９(２Ｈ，ｔ，Ｊ  =  ６．６  Ｈｚ)，１．４８（１Ｈ，ｍ），１．３０−１．１９（８Ｈ，ｍ），０．８２−０．７７（６Ｈ，ｍ）
３‐（２‐（５‐(４‐クロロフェニルアミノ) ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１２）
【化１３２】
2008266294.tif 000133
【０１９７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．８７（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ），３．３３−３．２９（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ），１．４４８（１Ｈ，ｍ），１．２９−１．１９（８Ｈ，ｍ），０．７９  （６Ｈ，ｍ）
３‐（２‐（５‐ (４‐トリフルオロメトキシフェニルアミノ) ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１３）
【化１３３】
2008266294.tif 000134
【０１９８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．９４（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），３．３２−３．２８（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ），１．４８（１Ｈ，ｍ），１．３０−１．１９（８Ｈ，ｍ），０．８１−０．７８（６Ｈ，ｍ）
３‐（２‐（５‐ (４‐トリフルオロメトキシフェニルアミノ) ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１４）
【化１３４】
2008266294.tif 000135
【０１９９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １１．１３（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），７．３５−７．３３（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ），３．３２−３．２９（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ），１．４８（１Ｈ，ｍ），１．２９−１．１８（８Ｈ，ｍ），０．８１−０．７８（６Ｈ，ｍ）
３‐（２‐（５‐フェニルアミノ‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１５）
【化１３５】
2008266294.tif 000136
【０２００】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．５１（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），７．３９−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ），１．４２（１Ｈ，ｍ），１．２５−１．１５（８Ｈ，ｍ），０．７８−０．７３（６Ｈ，ｍ）
３‐（２‐（５‐（４‐クロロフェニルアミノ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１６）
【化１３６】
2008266294.tif 000137
【０２０１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．６４（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ），１．４１（１Ｈ，ｍ），１．２５−１．１４（８Ｈ，ｍ），０．７９−０．７４（６Ｈ，ｍ）
３‐（２‐（５‐（４‐トリフルオロメトキシフェニルアミノ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１７）
【化１３７】
2008266294.tif 000138
【０２０２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．７０（１Ｈ，ｓ），７．７８−７．７６（３Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ）， ２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ），１．４２（１Ｈ，ｍ），１．２７−１．１８（８Ｈ，ｍ），０．８４−０．７５（６Ｈ，ｍ）
３‐（２‐（５‐（３‐トリフルオロメチルフェニルアミノ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１８）
【化１３８】
2008266294.tif 000139
【０２０３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．８８（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３３（２Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ），１．４０（１Ｈ，ｍ），１．２４−１．１２（８Ｈ，ｍ），０．７５−０．７３（６Ｈ，ｍ）
３‐（３‐（５‐（４‐クロロフェニルアミノ）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐２‐イルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐１９）
【化１３９】
2008266294.tif 000140
【０２０４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ１０．８４（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），７．４６−７．４２（３Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ），３．２８−３．２６（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ），１．４８（１Ｈ，ｍ），１．２８−１．２０（９Ｈ，ｍ），０．８２−０．７９（６Ｈ，ｍ）
３‐（３‐（５‐（３‐トリフルオロメチルフェニルアミノ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐２‐イルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（参考化合物８‐２０）
【化１４０】
2008266294.tif 000141
【０２０５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ８．１０（１Ｈ，ｓ），７．８０−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ），３．２９−３．２４（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ），１．４９（１Ｈ，ｍ），１．２５−１．２２（８Ｈ，ｍ），０．８１−０．７９（６Ｈ，ｍ）
参考例１０
２‐（５‐（３−トリフルオロメチルフェニルアミノ）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）フェノール（参考化合物９‐１）
１‐（２‐ブロモベンゾイル）‐４‐フェニルセミカルバジド（ＣＡＳ＃９０４４２５−３０−５）（２．９ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３．３ｇ、１．５ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１．３ｇ、１３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（６０ｍＬ）に、氷冷下にて四塩化炭素（５．２ｇ、３４ｍｍｏｌ）を加え、一晩加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）を加え飽和食塩水（１０ｍＬ）で２回洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウム水溶液で乾燥し、減圧下溶媒留去して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン‐酢酸エチル）にて精製し標記参考化合物１．５ｇを無色固体として得た（５３％）。
【化１４１】
2008266294.tif 000142
【０２０６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ７．０１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），１０．２３（ｍ，１Ｈ），１１．１８（ｍ，１Ｈ）
実施例１
Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１）
４‐フェニル‐１‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシベンゾイル）セミカルバジド（１１０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ、参考化合物６‐１）とトリフェニルホスフィン（１９０ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３．０ｍＬ）‐テトラヒドロフラン（３．０ｍＬ）混合溶液に四塩化炭素（２９０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（７０ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）加え、一晩加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層に１Ｍ塩酸を加え、水層を抽出した。水層に１Ｍ水酸化ナトリウムを加え、ｐＨ８において析出する固体をろ取した。固体を減圧下乾燥し、標的化合物６５ｍｇを無色個体として得た（４０％）。
【化１４２】
2008266294.tif 000143
【０２０７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．３８（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｍ，５Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．１，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．６１（ｓ，１Ｈ）
以下、参考化合物６‐２〜３１、既知化合物及び市販化合物から選択される化合物を用いて、化合物１‐１の製造方法に準じ、化合物１‐２〜３１を得た。
【０２０８】
Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２）
【化１４３】
2008266294.tif 000144
【０２０９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．３８（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．５３‐７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐３）
【化１４４】
2008266294.tif 000145
【０２１０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．３９（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．５５‐７．６３（ｍ，４Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），１１．０５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐４）
【化１４５】
2008266294.tif 000146
【０２１１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．８８（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．４，７．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．５８‐７．６８（ｍ，５Ｈ），７．７７‐７．８４（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６２（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５）
【化１４６】
2008266294.tif 000147
【０２１２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．４２（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．３，７．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６）
【化１４７】
2008266294.tif 000148
【０２１３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．３７（ｓ，３Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．２８‐７．３８（ｍ，４Ｈ），７．５２‐７．６４（ｍ，３Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７）
【化１４８】
2008266294.tif 000149
【０２１４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １．４５（ｓ，９Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３‐７．４２（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．０８‐８．１６（ｍ，２Ｈ），８．６３（ｍ，１Ｈ），９．７１（ｓ，１Ｈ），１０．７８（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐８）
【化１４９】
2008266294.tif 000150
【０２１５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １．４５（ｓ，９Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．０９‐８．１４（ｍ，２Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），９．７２（ｓ，１Ｈ），１０．９６（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐９）
【化１５０】
2008266294.tif 000151
【０２１６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １．４５（ｓ，９Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），７．３６‐７．４２（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．０８‐８．１６（ｍ，３Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），９．７２（ｓ，１Ｈ），１１．２１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１０）
【化１５１】
2008266294.tif 000152
【０２１７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．５１（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４‐７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１１）
【化１５２】
2008266294.tif 000153
【０２１８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．５１（ｓ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１‐７．４６（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．９５（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１２）
【化１５３】
2008266294.tif 000154
【０２１９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．５１（ｓ，２Ｈ），７．３６‐７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｂｒｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，２Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１１．２０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１３）
【化１５４】
2008266294.tif 000155
【０２２０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．０３（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，５．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．６４‐７．７２（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１４）
【化１５５】
2008266294.tif 000156
【０２２１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．０３（ｓ，２Ｈ），７．３８‐７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５８‐７．７０（ｍ，５Ｈ），７．７９（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｂｒｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｂｒｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，１Ｈ），１０．９３（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１５）
【化１５６】
2008266294.tif 000157
【０２２２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．０３（ｓ，２Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．６４‐７．７０（ｍ，２Ｈ），７．７５‐７．８２（ｍ，２Ｈ），８．０２‐８．１０（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｍ，１Ｈ），８．７０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，１Ｈ），１１．１８（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１６）
【化１５７】
2008266294.tif 000158
【０２２３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４‐７．４２（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．１８‐８．２２（ｍ，２Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），１０．７７（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１７）
【化１５８】
2008266294.tif 000159
【０２２４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｂｒｄ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．１７‐８．２２（ｍ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ），１０．９４（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１８）
【化１５９】
2008266294.tif 000160
【０２２５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．３６‐７．４２（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），８．０８‐８．１４（ｍ，２Ｈ），８．１８‐８．２２（ｍ，２Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ），１１．２２（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐１９）
【化１６０】
2008266294.tif 000161
【０２２６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．８０（ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，３Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４‐７．４２（ｍ，３Ｈ），７．６０‐７．８０（ｍ，３Ｈ），８．１０‐８．１２（ｍ，２Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｍ，１Ｈ），８．７４（ｑ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐５‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２０）
【化１６１】
2008266294.tif 000162
【０２２７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．８０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，３Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．６０‐７．６８（ｍ，３Ｈ），８．０８‐８．１４（ｍ，２Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｑ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），１０．９７（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２−メチルアミノカルボニルピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２１）
【化１６２】
2008266294.tif 000163
【０２２８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．８０（ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，３Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），７．３６‐７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５８‐７．６６（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），８．０８‐８．１５（ｍ，３Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｑ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，１Ｈ），１１．２３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐（２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２２）
【化１６３】
2008266294.tif 000164
【０２２９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．３７（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４７‐７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．６，８．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｍ，３Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２３）
【化１６４】
2008266294.tif 000165
【０２３０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １．２７（ｓ，９Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ  ＝７．５，７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．５０‐７．５７（ｍ，５Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．９，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ）
５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２４）
【化１６５】
2008266294.tif 000166
【０２３１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．４３（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．７７‐７．８３（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ）
５‐（５‐ブロモ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２５）
【化１６６】
2008266294.tif 000167
【０２３２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．３９（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ９．０，２．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），１０．６７（ｓ，１Ｈ）
５‐（５‐メトキシ‐２‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２６）
【化１６７】
2008266294.tif 000168
【０２３３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ３．７８（ｓ，３Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ９．０，３．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，２Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシピリジン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２７）
【化１６８】
2008266294.tif 000169
【０２３４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．４５（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ  ＝７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ  ＝７．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．５４−７．６６（ｍ，５Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ  ＝８．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ  ＝４．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ  ＝５．９  Ｈｚ，２Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）
５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メトキシピリジン‐２‐イル）‐Ｎ‐(３−トリフルオロメチルフェニル)‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２８）
【化１６９】
2008266294.tif 000170
【０２３５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．４６（ｓ，２Ｈ），７．３９（ｂｒ  ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．６８（ｍ，４Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，  Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，２Ｈ），１１．２６（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４−トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐２９）
【化１７０】
2008266294.tif 000171
【０２３６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２２（ｍ，２Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），１１．０２（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐（４‐（２‐（５‐フェニルアミノ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イルオキシ）メチルピリジン‐２‐イル）アセタミド（化合物１‐３０）
【化１７１】
2008266294.tif 000172
【０２３７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．１３（ｓ，３Ｈ），５．４０（ｓ，２Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，２Ｈ），  ７．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．２８−８．３０（ｍ，２Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ），１０．６３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐（４‐（２‐（５‐(３−トリフルオロメチルフェニル)アミノ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）チオフェン‐３‐イル）オキシメチルピリジン‐２‐イル）アセタミド（化合物１‐３１）
【化１７２】
2008266294.tif 000173
【０２３８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．１２（ｓ，３Ｈ），５．４１（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６３（ｓ，１Ｈ），１０．９２（ｓ，１Ｈ））
実施例２
Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐３２）
５‐（２‐ブロモフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（２２０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ、参考化合物７‐１）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（３３ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（８１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の入った容器を窒素ガスで置換した。容器に室温にてジオキサン（５．０ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．４３ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）と４‐ピリジンメタンチオール塩酸塩（２１０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を順に加え、一晩加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（１５ｍＬ）で希釈し、飽和食塩水（２０ｍＬ）で洗浄した。酢酸エチル溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して得られる残渣にエタノールを加え析出した固体をろ取、乾燥し標的化合物１８０ｍｇを淡褐色固体として得た（７０％）。
【化１７３】
2008266294.tif 000174
【０２３９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．３７（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４‐７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．４４‐７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）
以下、参考化合物７‐３、７‐４、７‐１２〜１６、既知化合物及び市販化合物から選択される化合物を用いて、化合物１‐３２の製造方法に準じ、化合物１‐３３〜３９を得た。
【０２４０】
５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐３３）
【化１７４】
2008266294.tif 000175
【０２４１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．６１（ｓ，２Ｈ），７．３６‐７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６‐７．６６（ｍ，２Ｈ），７．７７‐７．８６（ｍ，２Ｈ），７．８８‐７．９５（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ），１０．２０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐３４）
【化１７５】
2008266294.tif 000176
【０２４２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １．２８（ｓ，９Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），７．３２‐７．５７（ｍ，９Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐３５）
【化１７６】
2008266294.tif 000177
【０２４３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．３４‐７．４６（ｍ，４Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐３６）
【化１７７】
2008266294.tif 000178
【０２４４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．３５‐７．４６（ｍ，４Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐（３‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐３７）
【化１７８】
2008266294.tif 000179
【０２４５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．３４‐７．５２（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｔ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），１０．７３（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐３８）
【化１７９】
2008266294.tif 000180
【０２４６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．２７（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．８４‐７．９３（ｍ，３Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），１０．９３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐（４‐ｔ‐ブチルフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐３９）
【化１８０】
2008266294.tif 000181
【０２４７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １．２８（ｓ，９Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．３５‐７．４３（ｍ，４Ｈ），７．５２‐７．６０（ｍ，３Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ）
実施例３
Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐４０）
氷冷下、３‐（２‐（５‐フェニルアミノ‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）フェニルチオ）プロピオン酸  ２‐エチルヘキシル（１１０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、参考化合物８‐１）のテトラヒドロフラン溶液（１．０ｍＬ）にナトリウム  ｔ‐ブトキシド（３２ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて５０分間攪拌した。再び反応溶液を氷冷下にし、４‐クロロメチルキノリン（４８ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間攪拌した。氷冷下、反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液（５．０ｍＬ）と水（５．０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１５ｍＬ）で抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して得られる残渣をクロロホルムにてろ取し、乾燥して標的化合物３５ｍｇを淡褐色固体として得た（３８％）。
【化１８１】
2008266294.tif 000182
【０２４８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．８６（ｓ，２Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０‐７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４９‐７．６０（ｍ，４Ｈ），７．６２‐７．６９（ｍ，２Ｈ），７．７６‐７．８２（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）
以下、参考化合物８‐１〜２０、４‐クロロメチルキノリン（ＣＡＳ＃５６３２‐１７‐７；ＷＯ２００６／０９３２５３）、２‐アセタミド‐４‐メタンスルホニルオキシメチルピリジン（ＣＡＳ＃８６４４６１‐１２‐１；ＷＯ２００５／０８５２０１）、２‐アミノ‐４‐メタンスルホニルオキシメチルピリミジン（ＣＡＳ＃９１２４７０‐４３‐０；ＷＯ２００６／１０６９１４）、４‐クロロメチル‐２‐フルオロピリジン（ＣＡＳ＃８６４４６１‐１２‐１；ＷＯ２００５／０８５２０１）及び市販化合物から選択される化合物を用いて、化合物１‐４０の製造方法に準じ、化合物１‐４１〜８６を得た。
【０２４９】
Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１−４１）
【化１８２】
2008266294.tif 000183
【０２５０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．３７（ｓ，２Ｈ），７．３２‐７．６０（ｍ，７Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ），１０．８８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐４２）
【化１８３】
2008266294.tif 000184
【０２５１】
δ  ４．８５（ｓ，２Ｈ），７．３５‐７．４３（ｍ，３Ｈ），７．５０‐７．７０（ｍ，６Ｈ），７．７４‐７．８２（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８４（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐４３）
【化１８４】
2008266294.tif 000185
【０２５２】
δ  ４．８５（ｓ，２Ｈ），７．３３‐７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５０‐７．７０（ｍ，５Ｈ），７．７３‐７．８３（ｍ，３Ｈ），８．０２‐８．１０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐４４）
【化１８５】
2008266294.tif 000186
【０２５３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０７（ｓ，３Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．１６‐７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４６‐７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ），１０．７２（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐４５）
【化１８６】
2008266294.tif 000187
【０２５４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．４６‐７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ），１０．８８（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐４６）
【化１８７】
2008266294.tif 000188
【０２５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２‐７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４６‐７．６５（ｍ，３Ｈ），７．７６‐７．８４（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ），１１．１１（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２‐アミノピリミジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐４７）
【化１８８】
2008266294.tif 000189
【０２５６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．１７（ｓ，２Ｈ），６．６４‐６．７０（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．３１‐７．４２（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６‐７．６６（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６９（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２‐フルオロピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐４８）
【化１８９】
2008266294.tif 000190
【０２５７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．３３‐７．４４（ｍ，４Ｈ），７．４６‐７．６８（ｍ，４Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐フェニル‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐４９）
【化１９０】
2008266294.tif 000191
【０２５８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．７３（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０‐７．４６（ｍ，５Ｈ），７．５６‐７．６６（ｍ，４Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５０）
【化１９１】
2008266294.tif 000192
【０２５９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．７５（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８‐７．４６（ｍ，４Ｈ），７．５７‐７．８２（ｍ，５Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐（３‐クロロフェニル）‐５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５１）
【化１９２】
2008266294.tif 000193
【０２６０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．７３（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０‐７．５０（ｍ，５Ｈ），７．５６‐７．６６（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８８‐７．９４（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ
５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５２）
【化１９３】
2008266294.tif 000194
【０２６１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．７３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０‐７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５８‐７．６６（ｍ，２Ｈ），７．６８‐７．７６（ｍ，３Ｈ），７．８０‐７．９６（ｍ，３Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８７（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５３）
【化１９４】
2008266294.tif 000195
【０２６２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０５（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９６‐７．０６（ｍ，２Ｈ），７．３２‐７．４６（ｍ，４Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）
５‐（２−（２‐フルオロピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５４）
【化１９５】
2008266294.tif 000196
【０２６３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．３１（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３２‐７．４８（ｍ，４Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５５）
【化１９６】
2008266294.tif 000197
【０２６４】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．０４（ｓ，３Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．８４−７．９２（ｍ，３Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ），１０．９３（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４-クロロフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５６）
【化１９７】
2008266294.tif 000198
【０２６５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０５（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），７．３２−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），  ７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５７）
【化１９８】
2008266294.tif 000199
【０２６６】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２７（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．３４−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．５６−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），１０．８８（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５８）
【化１９９】
2008266294.tif 000200
【０２６７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０４（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５６−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），１０．８７（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（３‐クロロフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐５９）
【化２００】
2008266294.tif 000201
【０２６８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０４（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｂｒ  ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｂｒ  ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ２．０，２．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），１０．７２（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６０）
【化２０１】
2008266294.tif 000202
【０２６９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．３７（ｓ，２Ｈ），７．３２−７．４５（ｍ，５Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），１０．９３（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６１）
【化２０２】
2008266294.tif 000203
【０２７０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．３４−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，２Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６２）
【化２０３】
2008266294.tif 000204
【０２７１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０５（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６３）
【化２０４】
2008266294.tif 000205
【０２７２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０６（ｓ，３Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｂｒ  ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｂｒ  ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｂｒ  ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｂｒ  ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２１（ｂｒ  ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ），１０．９３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６４）
【化２０５】
2008266294.tif 000206
【０２７３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．６８（１Ｈ，ｓ），８．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），７．４１−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｓ）
５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ−フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６５）
【化２０６】
2008266294.tif 000207
【０２７４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．６３（１Ｈ，ｓ），１０．３８（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ），７．０８−６．９７（２Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ）
Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６６）
【化２０７】
2008266294.tif 000208
【０２７５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．６２（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ４．２  Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），７．５８−７．５２（３Ｈ，ｍ，），７．３８−７．３０（３Ｈ，ｍ，），７．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），４．９２（２Ｈ，ｓ）
Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６７）
【化２０８】
2008266294.tif 000209
【０２７６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．７３（１Ｈ，ｓ），８．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），７．２４−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｓ）
５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６８）
【化２０９】
2008266294.tif 000210
【０２７７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．５０（１Ｈ，ｓ），１０．４１（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）
Ｎ‐フェニル‐５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐６９）
【化２１０】
2008266294.tif 000211
【０２７８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．５２（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ），７．７２−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），７．３６−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），４．７２（２Ｈ，ｓ）
Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７０）
【化２１１】
2008266294.tif 000212
【０２７９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．９０（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ），７．４２−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｓ）
５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７１）
【化２１２】
2008266294.tif 000213
【０２８０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．９０（１Ｈ，ｓ），１０．４７（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ），７．１９−７．０２（２Ｈ，ｍ），４．３９（２Ｈ，ｓ），２．０１（３Ｈ，ｓ）
Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７２）
【化２１３】
2008266294.tif 000214
【０２８１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．７９（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ），７．６８−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ），７．３９−７．３７（３Ｈ，ｍ），４．９２（２Ｈ，ｓ）
Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７３）
【化２１４】
2008266294.tif 000215
【０２８２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．６３（１Ｈ，ｓ），８．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），７．６７−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２１（３Ｈ，ｍ），４．２６（２Ｈ，ｓ）
５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７４）
【化２１５】
2008266294.tif 000216
【０２８３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ８．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ），７．３９−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，ｓ）
５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７５）
【化２１６】
2008266294.tif 000217
【０２８４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．９２（１Ｈ，ｓ），１０．４６（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）
５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７６）
【化２１７】
2008266294.tif 000218
【０２８５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．８６（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ），７．９１−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．７９−７．６３（４Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ），７．３９−７．３２（３Ｈ，ｍ），４．９２（２Ｈ，ｓ）
５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７７）
【化２１８】
2008266294.tif 000219
【０２８６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １１．１１（１Ｈ，ｓ），８．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），７．４１−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，ｓ）
５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７８）
【化２１９】
2008266294.tif 000220
【０２８７】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １１．１１（１Ｈ，ｓ），１０．４５（１Ｈ，ｍ），８．２１−８．０５（３Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），７．３８−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）
５‐（３‐（キノリン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐７９）
【化２２０】
2008266294.tif 000221
【０２８８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ），８．０４−８．０１（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），７．７８−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），７．３７−７．３５（２Ｈ，ｍ），４．９２（２Ｈ，ｓ）
５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐８０）
【化２２１】
2008266294.tif 000222
【０２８９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．７６−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ），７．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｓ）
５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐８１）
【化２２２】
2008266294.tif 000223
【０２９０】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．８５（１Ｈ，ｓ），１０．４０（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ），７．７６−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）
Ｎ‐（４‐クロロフェニル）５‐（２‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐３‐イル）‐‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐８２）
【化２２３】
2008266294.tif 000224
【０２９１】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ８．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ），７．６８−７．６６（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｓ）
５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４‐クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐８３）
【化２２４】
2008266294.tif 000225
【０２９２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．８３（１Ｈ，ｓ），１０．４４（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ），７．６８−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．４１（３Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ）
５‐（２‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐８４）
【化２２５】
2008266294.tif 000226
【０２９３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １１．０７（１Ｈ，ｓ），１０．４３（１Ｈ，ｓ），８．１４−８．０７（３Ｈ，ｍ），  ７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ），７．４２−７．３７（２Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）
５‐（３‐（ピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐８５）
【化２２６】
2008266294.tif 000227
【０２９４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  １０．６９（１Ｈ，ｓ），８．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），７．８０−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｓ）
５‐（３‐（２‐アセタミドピリジン‐４‐イル）メチルチオチオフェン‐２‐イル）‐Ｎ‐（４‐トリフルオロメトキシフェニル）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐８６）
【化２２７】
2008266294.tif 000228
【０２９５】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
実施例４
５‐（２‐（２‐シクロプロピルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐８７）
室温にて５‐（２−（２‐フルオロピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（８０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ、化合物１‐４８）にシクロプロピルアミン（２００μＬ）を加え、１５０℃にて２時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し標的化合物５．０ｍｇを無色固体として得た（６％）。
【化２２８】
2008266294.tif 000229
【０２９６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ０．５０‐０．７０（ｍ，４Ｈ），２．５０‐２．７０（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３０‐７．４０（ｍ，４Ｈ），７．４６‐７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）
以下、化合物１‐４８、１‐５４及び市販化合物から選択される化合物を用いて、化合物１‐８７の製造方法に準じ、化合物１‐８８、１‐８９を得た。
【０２９７】
５‐（２‐（２‐モルホリノピリジン‐４‐イル）メチルチオェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐８８）
【化２２９】
2008266294.tif 000230
【０２９８】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ３．３５‐３．４２（ｍ，４Ｈ），３．６３‐３．７０（ｍ，４Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２‐７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６‐７．６４（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６９（ｓ，１Ｈ）
５‐（２−（２‐モルホリノピリジン‐４‐イル）メチルチオフェニル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐８９）
【化２３０】
2008266294.tif 000231
【０２９９】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ３．３０‐３．３６（ｍ，４Ｈ），３．６１‐３．６７（ｍ，４Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２‐７．４９（ｍ，４Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ）
実施例５
５‐（２‐（２‐アミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン  塩酸塩（化合物１‐９０）
室温にて５‐（２‐（２‐ｔ‐ブトキシカルボニルアミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐フェニル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（１４０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ、化合物１‐７）のジオキサン溶液（１．０ｍＬ）に４Ｍ塩化水素ジオキサン溶液（１．０ｍＬ，４．０ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した。析出した固体をろ取し、標的化合物１３０ｍｇを無色固体として得た（定量的）。
【化２３１】
2008266294.tif 000232
【０３００】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．５１（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．００‐７．１０（ｍ，３Ｈ），７．３４‐７．４４（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８５（ｓ，１Ｈ），１３．５２（ｂｒｓ，１Ｈ）
以下、化合物１‐８、１‐９及び市販化合物から選択される化合物を用いて、化合物１‐９０の製造方法に準じ、化合物１‐９１、１‐９２を得た。
【０３０１】
５‐（２‐（２−アミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（４−クロロフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン  塩酸塩（化合物１‐９１）
【化２３２】
2008266294.tif 000233
【０３０２】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．５１（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．３９‐７．４３（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｂｒｓ，２Ｈ），８．１３（ｍ，１Ｈ），８．６０（ｍ，１Ｈ），１１．０６（ｓ，１Ｈ），１３．４８（ｂｒｓ，１Ｈ）
５‐（２‐（２−アミノピリジン‐４‐イル）メチルチオピリジン‐３‐イル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン  塩酸塩（化合物１‐９２）
【化２３３】
2008266294.tif 000234
【０３０３】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ４．５２（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．３７‐７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｔ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．８２‐７．８９（ｍ，２Ｈ），８．００（ｂｒｓ，２Ｈ），８．１０‐８．１６（ｍ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１１．３０（ｓ，１Ｈ），１３．４８（ｂｒｓ，１Ｈ）
実施例６
５‐（２‐（キノリン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐９３）
２‐（５‐（３−トリフルオロメチルフェニルアミノ）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）フェノール（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、参考化合物９‐１）と４‐クロロメチルキノリン（５５ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド溶液（１．０ｍＬ）に、室温にて炭酸カリウム（８６ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を加え、６０℃にて一晩攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した。酢酸エチル溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン‐酢酸エチル）にて精製し、標的化合物３９ｍｇを無色固体として得た（２７％）。
【化２３４】
2008266294.tif 000235
【０３０４】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ５．９０（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．５０‐７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．８０‐７．８８（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ）
以下、参考化合物９‐１、２‐アセタミド‐４‐メタンスルホニルオキシメチルピリジン（ＣＡＳ＃８６４４６１‐１２‐１；ＷＯ２００５／０８５２０１）及び市販化合物から選択される化合物を用いて、化合物１‐９３の製造方法に準じ、化合物１‐９４を得た。
【０３０５】
５‐（２‐（２−アセタミドピリジン‐４‐イル）メトキシフェニル）‐Ｎ‐（３−トリフルオロメチルフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐アミン（化合物１‐９４）
【化２３５】
2008266294.tif 000236
【０３０６】
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ‐ｄ６）
δ  ２．０５（ｓ，３Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），６．９４‐６．９８（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．１，２．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．０，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．５５‐７．５９（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）
［製造例］
本発明化合物の代表的な製造例を以下に示す。
【０３０７】
１）錠剤
処方１  １００ｍｇ中
本発明化合物                              １ｍｇ
乳糖                                ６６．４ｍｇ
トウモロコシデンプン                    ２０ｍｇ
カルボキシメチルセルロースカルシウム      ６ｍｇ
ヒドロキシプロピルセルロース              ４ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム              ０．６ｍｇ
上記処方の錠剤に、コーティング剤（例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、マクロゴール、シリコーン樹脂等の通常のコーティング剤）２ｍｇを用いてコーティングを施し、目的とするコーティング錠を得る。また、本発明化合物並びに添加物の種類及び量を適宜変更することにより、所望の錠剤を得ることができる。
【０３０８】
２）カプセル剤
処方２ １５０ｍｇ中
本発明化合物         ５ｍｇ
乳糖             １４５ｍｇ
本発明化合物と乳糖の混合比を適宜変更することにより、所望のカプセル剤を得ることができる。
【０３０９】
３）点眼剤
処方３ １００ｍＬ中
本発明化合物         １００ｍｇ
塩化ナトリウム       ９００ｍｇ
ポリソルベート８０   ２００ｍｇ
水酸化ナトリウム           適量
塩酸                       適量
滅菌精製水                 適量
本発明化合物並びに添加物の種類及び量を適宜変更することにより、所望の点眼剤を得ることができる。
【０３１０】
［薬理試験］
チロシンキナーゼ（ＫＤＲ）活性阻害効果の評価試験
薬物のチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）活性阻害効果を評価する汎用される方法の一つとして、ＥＬＩＳＡ法が知られている。そこで、市販のＥＬＩＳＡ法によるキナーゼ（ＫＤＲ）阻害活性測定キット（カルナバイオ社製）を用いて本発明化合物のチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）活性阻害効果を評価した。
【０３１１】
（被験化合物溶液の調製）
被験化合物（２ｍｇ）をジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯ）に溶解して２ｍｇ／ｍｌストック溶液を調製した。これを２μＬ容器に移し８μＬのＤＭＳＯで希釈した。この溶液（化合物濃度０．４ｍｇ／ｍｌ）をアッセイバッファーで２５倍希釈し被験化合物溶液を調製した。対照として化合物を添加しないウェル用に溶媒（４％ＤＭＳＯ／アッセイバッファー）を調製した。
【０３１２】
（ＡＴＰ／基質溶液の調製）
市販のＡＴＰ／基質（カルナバイオ社製）を解凍して２５０μＬ取り、これに１ｍＬのアッセイバッファーを添加し攪拌してＡＴＰ／基質溶液とした。調製後のＡＴＰ／基質溶液は氷冷下で保存し、使用直前に室温に戻して用いた。
【０３１３】
（酵素溶液の調製）
市販のチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）（カルナバイオ社製）を７μＬ取り、これに２．７９３ｍＬのアッセイバッファーを添加し攪拌して酵素溶液とした。調製後の酵素溶液は氷冷下で保存し、使用直前に室温に戻して用いた。
【０３１４】
（ブロッキングバッファーの調製）
ＢＳＡ（Ｓｉｇｍａ，Ａ‐７０３０）を１０％の濃度になるようウォッシュバッファー（５０ｍＭＴｒｉｓ‐ＨＣｌ（ｐＨ７．５），１５０ｍＭＮａＣｌ，０．２％Ｔｗｅｅｎ‐２０）に溶解させ、Ｘ１００ＢＳＡ溶液を調製し、−８０℃で保存した。使用前に解凍したＸ１００ＢＳＡ溶液を４００μＬ取り、これをウォッシュバッファー４０ｍＬに添加し、ブロッキングバッファーとした。
【０３１５】
（検出抗体溶液の調製）
市販のＨＲＰ標識抗体（カルナバイオ社製）４０μＬをブロッキングバッファー１２ｍＬに添加し、検出抗体溶液とした。
【０３１６】
（試験方法及び測定方法）
１）ＥＬＩＳＡプレート（ストレプトアビジンコート９６穴プレート、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ，４００９‐００１０）の所定のウェルに被験化合物溶液１０μＬ、ＡＴＰ／基質溶液を１０μＬずつ添加し、さらに酵素溶液２０μＬずつを添加して反応を開始し、室温にて１時間反応させた（化合物濃度４μｇ／ｍｌ、１５ｍＭＴｒｉｓ‐ＨＣｌ（ｐＨ７．５），０．０１％Ｔｗｅｅｎ‐２０，２ｍＭ  ＤＴＴ，基質濃度：２５０ｎＭ，１μＭ ＡＴＰ  ，５ｍＭ Ｍｇ）。なお反応コントロールとして使用するウェルには、上述した４％ＤＭＳＯ／アッセイバッファーを被験化合物の代わりに添加した。
【０３１７】
２）反応終了後、ウェル内の溶液を捨て、直ちにウェルあたり２００μＬのウォッシュバッファーでウェル内の残存物を４回洗浄した。
【０３１８】
３）各ウェルに２００μＬのブロッキングバッファーを添加して、室温にて３０分間反応させた。
【０３１９】
４）ウェル内の溶液を捨て、検出抗体溶液を１００μＬずつ各ウェルに添加し、室温にて３０分間反応させた。
【０３２０】
５）反応後ウェル内の溶液を捨て、直ちにウェルあたり２００μＬのウォッシュバッファーでウェル内の残存物を４回洗浄した。
【０３２１】
６）各ウェルに１００μＬの発色試薬を添加した。室温にて５分間反応させたのち、発色停止液を１００μＬずつ添加して反応を止めた。
【０３２２】
７）プレートリーダーで４５０ｎｍの吸光度を測定した。
【０３２３】
（キナーゼ活性阻害率の算出）
酵素を添加した反応陽性コントロールウェルを０％阻害、酵素の代わりにアッセイバッファーを添加した反応陰性コントロールウェルを１００％阻害とし、それらの吸光度から化合物溶液添加ウェルの阻害率を計算した。
【０３２４】
（計算式）
Ａ；  反応陰性コントロールウェルの吸光度
Ｂ；  反応陽性コントロールウェルの吸光度
Ｃ；  化合物溶液添加ウェルの吸光度
キナーゼ活性阻害率（％）
＝１００［１−（Ｃ−Ａ）／（Ｂ−Ａ）］
（試験結果及び考察）
試験結果の一例として、被験化合物（化合物１‐１、１‐３、１‐４、１‐６、１‐７、１‐１０、１‐１３、１‐１４、１‐１６、１‐１７、１‐１８、１‐２０、１‐２１、１‐３２、１‐３３、１‐３４、１‐３５、１‐３６、１‐３７、１‐３８、１‐３９、１‐４０、１‐４１、１‐４５、１‐４６、１‐４７、１‐９１及び１‐９２のチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）活性阻害率（％阻害率）を表１に示す。
【表１】
2008266294.tif 000237
【０３２５】
表１に示されるとおり、本発明化合物は優れたチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）活性阻害作用を示した。よって、本発明化合物は優れた血管新生阻害効果を有する。