(57)【要約】【課題】ポリエステル系樹脂の可塑剤として優れた作用を有する新規な化合物を提供すること。【解決手段】下記化学式（Ｉ）で表されるベンジルジグリセリンアセテート化合物および該化合物を含有するポリエステル樹脂組成物：【化１】2008031069.tif 000009（式中、ＡはＣＨ３ＣＯ−、またはＲ１Ｃ６Ｈ４ＣＨ２−（式中、Ｒ１は、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基またはヒドロキシル基）を表す；ＢはＲ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ２−（式中、Ｒ２は、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基またはヒドロキシル基を表す）。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式（Ｉ）で表されるベンジルジグリセリンアセテート化合物：
【化１】
2008031069.tif 000008
（式中、ＡはＣＨ３ＣＯ−、またはＲ１Ｃ６Ｈ４ＣＨ２−（式中、Ｒ１は、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基またはヒドロキシル基）を表す；
ＢはＲ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ２−（式中、Ｒ２は、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基またはヒドロキシル基を表す）。
【請求項２】
ポリエステルおよび請求項１に記載の化学式（Ｉ）で表されるベンジルジグリセリンアセテートを含有するポリエステル樹脂組成物。
【請求項３】
ポリエステルが、ポリ乳酸である、請求項２に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なベンジルジグリセリンアセテート化合物および該化合物の可塑剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ポリエステル樹脂は、可塑剤を含有させることにより柔軟性が付与され、様々な用途に使用されている。
【０００３】
従来の可塑剤としてはフタル酸系、アジピン酸系、リン酸系、ポリエステル系化合物が知られている。また、近年の人体や自然環境への問題意識の高まりから、環境への負荷を軽減した可塑剤も開発されており、ポリ乳酸などの生分解性プラスチックに使用することができる可塑剤も開発されている。これらの可塑剤として、アセチル化トリブチルシトレート（例えば、非特許文献１）やモノアルキルジアリルトリグリセリド（例えば、特許文献１）やジグリセリンテトラアセテート（例えば、特許文献２）などのエステル化合物が開示されている。
【０００４】
しかし、これらの可塑剤を用いた場合、加工時や高温下での使用時に樹脂からの可塑剤の揮発が起こり、機能が低下するという問題点が指摘されている。
【特許文献１】特開２００３−２２１４６２号公報
【特許文献２】特開２００３−２３１７９８号公報
【非特許文献１】JOURNAL OF APPLIED POLYMER SCIENCE 90 p.1731 (2003)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は上記事情に鑑みなされたものであり、ポリエステル系樹脂の可塑剤として優れた作用を有する新規な化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
すなわち、本発明は、下記化学式（Ｉ）で表されるベンジルジグリセリンアセテート化合物：
【化１】
2008031069.tif 000002
（式中、ＡはＣＨ３ＣＯ−、またはＲ１Ｃ６Ｈ４ＣＨ２−（式中、Ｒ１は、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基またはヒドロキシル基を表す）；
ＢはＲ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ２−（式中、Ｒ２は、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基またはヒドロキシル基を表す））を提供するものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明のベンジルジグリセリンアセテート化合物は、新規な化合物であり、ポリエステル樹脂組成物に含有させて使用すると、低い揮発性と高い可塑化性能を発揮し、樹脂からのブリードアウトが少なく、樹脂の透明性を阻害しない。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明が提供する新規なベンジルジグリセリンアセテート化合物は、下記化学式（Ｉ）で表される。
【化２】
2008031069.tif 000003
【０００９】
上記一般式（Ｉ）中、ＡはＣＨ３ＣＯ−、またはＲ１Ｃ６Ｈ４ＣＨ２−（式中、Ｒ１は、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、またはヒドロキシル基を表す）である。
Ｒ１を構成するヒドロキシル基はエステルであってもよい。好ましいＲ１は水素原子である。
【００１０】
上記一般式（Ｉ）中、ＢはＲ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ２−（式中、Ｒ２は、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、またはヒドロキシル基を表す）である。
Ｒ２を構成するヒドロキシル基はエステルであってもよい。好ましいＲ２は水素原子である。
【００１１】
特に、化学式（Ｉ）で表されるベンジルジグリセリンアセテート化合物の中で、好ましい化合物は、
【化３】
2008031069.tif 000004
である。
【００１２】
化学式（Ｉ）で表されるベンジルジグリセリンアセテート化合物は下記反応経路を経て合成できる。
【化４】
2008031069.tif 000005
【００１３】
ジグリセリン（上記化合物（１））は、市販品、例えば東京化成工業（株）から容易に入手可能なものをそのまま用いることができる。
【００１４】
上記化合物（２）は、例えば、ジグリセリン（上記化合物（１））と置換基Ｒ１を有していてもよいベンジルクロライドを１：１．２のモル比で、無水ＤＭＦ中６０℃で９時間反応させることにより得られる。
【００１５】
上記化合物（３）は、例えば、上記化合物（２）と無水酢酸を１：７のモル比で、ピリジン中室温で１８時間反応させることにより得られる。
【００１６】
上記化合物（４）は、例えば、ジグリセリン（上記化合物（１））と置換基Ｒ１および／またはＲ２を有していてもよいベンズアルデヒドを１：１０のモル比で、酸触媒としてのｐ−トルエンスルホン酸存在下、ＤＭＦ−ベンゼン混合溶媒中１１０℃で１１時間反応させることにより得られる。
【００１７】
上記化合物（５）は、例えば、ジベンジリデングリセリン（上記化合物（４））を還元剤であるジイソブチルアルミニウムハイドライドと１：５．６のモル比で、室温で１８時間反応させることにより得られる。
【００１８】
上記化合物（６）は、例えば、１，１'−Ｏ−ジベンジルグリセリン（上記化合物（５））と無水酢酸を１：１０のモル比で、ピリジン中室温で１８時間反応させることにより得られる。
【００１９】
本発明のベンジルジグリセリンアセテート化合物は、樹脂、特にポリエステル樹脂の可塑剤として有用である。ポリエステル樹脂に対し少量の本発明のベンジルジグリセリンアセテート化合物を加えることで、適度な強度、耐熱性を保持する程度に樹脂の結晶性を抑制し、柔軟なポリエステル樹脂組成物が得られる。ベンジルジグリセリンアセテートは相対的に高い分子量をもつことから、ジグリセリンテトラアセテート等の従来の可塑剤よりも樹脂からの揮発性が低い。
【００２０】
ポリエステル樹脂としては、特に限定されるものではないが、本発明のベンジルジグリセリンアセテート化合物は生分解性プラスチックであるポリ乳酸樹脂、中でもポリ（Ｌ−乳酸）（ＰＬＬＡ）への使用に適している。特に、本発明のベンジルジグリセリンアセテート化合物は、本発明者らが先にした出願である特願２００６−１４６８３３号におけるポリ乳酸樹脂組成物における可塑剤として効果的に使用できるものである。そのポリ乳酸樹脂組成物は結晶性ポリ乳酸、非結晶性ポリ乳酸および可塑剤から本質的になり、非結晶性ポリ乳酸が、結晶性ポリ乳酸と非結晶性ポリ乳酸との合計量の５〜３３質量％、可塑剤が組成物全量の３０質量％以下の割合で含まれる、ポリ乳酸樹脂組成物である。
【００２１】
「結晶性ポリ乳酸」という用語における「結晶性」という用語は、適度な条件下で結晶化後、偏光顕微鏡等で結晶ドメインが観察されるものの意味で使用している。結晶性ポリ乳酸とは、Ｄ体乳酸の重合体（以下、「ポリＤ乳酸」という）またはＬ体乳酸の重合体（以下、「ポリＬ乳酸」という）を包含する意味で使用している。ポリＤ乳酸とポリＬ乳酸の混合物（１００／０〜０／１００：質量比）であってもよい。ポリＤ乳酸あるいはポリＬ乳酸はすでに公知の化合物であり、それ自体は、本質的に硬くて脆い性質を有している。本発明においては、上記「結晶性」という定義に当てはまる限り、ポリＤ乳酸の場合であれば、Ｌ乳酸モノマー単位、または脂肪族ヒドロキシカルボン酸、脂肪族ジオール、脂肪族ジカルボン酸等の乳酸モノマーと共重合可能な他のモノマー単位を含んでいてもよい。ポリＬ乳酸の場合も同様である。本発明においてはそのような共重合体も結晶性ポリ乳酸に含まれる。
【００２２】
結晶性ポリ乳酸は、適当な溶媒に溶解し、その溶液から溶媒を除去しポリ乳酸のフィルムが形成できる程度の分子量を有していれば特に限定されない。このような結晶性ポリ乳酸として、重量平均分子量（Ｍｗ）５０，０００〜１，０００，０００、好ましくは１００，０００〜５００，０００の範囲で製造あるいは入手可能であり、目的とする用途あるいは成形品により、結晶性ポリ乳酸を適宜選定選択されるものである。市販品としてはレイシアＨ−１００（三井化学社製）、トヨタエコプラスチックＵ’ｓ（トヨタ自動車社製）等が入手可能である。
なお、本発明で使用する重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）は、サイズ排除クロマトグラフにより測定された標準ポリスチレン換算値を使用している。以下同様である。
【００２３】
「非結晶性ポリ乳酸」における「非結晶性」という用語は、適度な条件下で結晶化後、偏光顕微鏡等で結晶ドメインが観察されないものの意味で使用している。非結晶性ポリ乳酸とは、Ｄ体乳酸とＬ体乳酸の共重合体（以下、「ポリＤＬ乳酸」という）であるという意味で使用している。Ｄ体とＬ体の比率は上記非結晶性が確保する限りどのような重合比率であってもよく、Ｄ乳酸：Ｌ乳酸の共重合比９０：１０〜１０：９０の範囲から適宜選択選定される。また共重合体の形態は、ブロック共重合体、グラフト共重合体、ランダム共重合体等いずれであってもよい。本発明においては、上記「非結晶性」という定義に当てはまる限り、脂肪族ヒドロキシカルボン酸、脂肪族ジオール、脂肪族ジカルボン酸等の乳酸モノマーと共重合可能な他のモノマー単位を含んでいてもよい。本発明においてはそのような共重合体も非結晶性ポリ乳酸に含まれる。
【００２４】
非結晶性ポリ乳酸は、重量平均分子量（Ｍｗ）５０，０００〜１，０００，０００、好ましくは１００，０００〜５００，０００の範囲で製造あるいは入手可能であり、市販品としてはレイシアＨ−２８０（三井化学社製）等が入手可能である。
【００２５】
非結晶性ポリ乳酸は、結晶性ポリ乳酸と非結晶ポリ乳酸との合計量の５０質量％以下、好ましくは３３質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは少なくとも５質量％以上の量を使用するようにする。このように非結晶性ポリ乳酸を結晶性ポリ乳酸に添加することにより、本発明の可塑剤との添加と相俟って、実用可能な強度と耐熱性を保持する程度に結晶化の進行を抑制し、柔軟性、透明性の経時での低下を低減させることができる。非結晶性ポリ乳酸の割合が多すぎても、添加量に見合うさらなる効果の向上が見られず、また強度および熱的耐性の低下、ブロッキングが生じ、少なすぎると上記効果を十分に享受できない恐れが生じる。
【００２６】
本発明の可塑剤を上記のようなポリ乳酸樹脂組成物に利用すると、結晶性ポリ乳酸の結晶の大きさ、結晶の分散性、結晶化度を制御することができ、その結果、強度と柔軟性の両立を図れ、かつ透明性を確保することができる。
【実施例】
【００２７】
下記実施例で使用した材料
・ポリ（Ｌ−乳酸）（ＰＬＬＡ）（Ｈ−１００；、三井化学社製）
［α］２０５８９＝−１５１ｄｅｇ・ｄｍ−１・ｇ−１・ｃｍ
重量平均分子量（Ｍｗ）＝１５６０００、
分散係数（Ｍｗ／Ｍｎ）＝２．１
【００２８】
・ジグリセリンテトラアセテート(ＤＧＴＡ)（ＰＬ−７１０：理研ビタミン社製）
・アセチル化トリブチルシトレート(ＡＴＢＣ)(シトロフレックスＡ−４：森村商事製)
【００２９】
・特に言及していない限り、市場で入手可能な材料（物質）はそれらを使用した。但し、ピリジンはＣａＨ２を使用し蒸留乾燥した。
【００３０】
測定装置
・１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの測定：溶媒としてＣＤ３ＯＤを使用し、JEOL LNM-GSX 400（４００Ｈｚ）（日本電子社製）を使用した。
【００３１】
・元素分析の測定：Perkin-Elmer 240C CHN-Corder（パーキンエルマー社製）を使用した。
【００３２】
Ｘ線回折の測定：ＣｕＫα源を装備したRigaku RINT InPlanc（リガク社製）を使用した。
【００３３】
顕微鏡観察：偏光顕微鏡（ＢＸ  ５１；オリンパス社製）
【００３４】
・引張強度、伸張率：２００Ｎのロードセルを装備した引張試験機（LUR-A-200NSA1；共和電業社製）を使用した。
試験片；ゲージ長さ１０ｍｍ、少なくとも３個
クロスヘッドスピード；１ｍｍ／ｍｉｎ
【００３５】
ＴＧＡ（熱重量分析）の測定：TG/DTA6200(SII社製)により測定。
雰囲気：空気
昇温速度：１０℃／ｍｉｎ
【００３６】
透明性の測定：ＮＤＨ２０００（日本電色工業社製）によりJIS K 7136に従い全光線透過率，HAZEを測定。
【００３７】
［１−Ｏ−ベンジルジグリセリンの合成］
ジグリセリン（１０ｇ、６０ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（４０ｍＬ）溶液を、窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（１．７ｇ，７２ｍｍｏｌ）に滴下した。混合物を２時間室温で攪拌した。ベンジルクロライド（７．６ｇ，６０ｍｍｏｌ）を室温で添加した。次に、温度を６０℃に上げた。９時間攪拌後、溶媒を蒸発させた。残渣をｎ−ブタノール（１６０ｍＬ）−水（１６０ｍＬ×２）で抽出した。ｎ−ブタノール層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、濃縮した。
【００３８】
粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、メタノール／クロロホルム（１：４）で溶出し、１−Ｏ−ベンジルジグリセリン（Ｒｆ＝０．５７，１：９メタノール：クロロホルム）３．０ｇ（１７％）を得た。
【００３９】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ７．３４−７．０１（ｍ，５Ｈ，芳香族プロトン）、４．６３−４．３５（ｍ，２Ｈ，−Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ），３．８７−３．２４（ｍ，１０Ｈ，メチレンおよびメチンプロトン）。
【００４０】
質量分析
ＭＳ（ＣＩ）：ｍ／ｚ（強度）＝２５７（Ｍ＋＋１，１００）
【００４１】
赤外スペクトル
ＩＲ（ｃｍ−１）：３３１４（幅広），２８８３，２８５５，１０２６
【００４２】
［１−Ｏ−ベンジルジグリセリントリアセテートの合成］
１−Ｏ−ベンジルジグリセリン（２．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）のピリジン（１１ｍＬ，１４０ｍｍｏｌ）溶液に、０℃で無水酢酸（７．１ｇ，７０ｍｍｏｌ）を添加した。反応を室温で行った。１８時間攪拌後、ピリジンを除去した。
【００４３】
残渣を、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）および水（８０ｍＬ×２）で抽出した。ジエチルエーテル層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、濃縮し、１−Ｏ−ベンジルジグリセリントリアセテート２．１７ｇ（５７％）を得た。
【００４４】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図２に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ７．３１−７．１１（ｍ，５Ｈ，芳香族プロトン）、５．１２−５．００（ｍ，２Ｈ，メチレンプロトン）、４．６１−４．３２（ｍ，２Ｈ，−Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ），４．３０−３．３９（ｍ，８Ｈ，メチレンプロトン）、１．９９−１．８５（ｍ，９Ｈ，メチルプロトン）
【００４５】
質量分析
ＭＳ（ＣＩ）：ｍ／ｚ（強度）＝２３３（１００），３８３（Ｍ＋＋１，１７）
【００４６】
元素分析
Ｃ１９Ｈ２６Ｏ８（３８２．４０）：
計算値Ｃ  ５９．６８， Ｈ  ６．８５，
実測値Ｃ  ５９．４１， Ｈ  ６．６１
【００４７】
赤外スペクトル
ＩＲ（ｃｍ−１）：２８３６，１７３２，１２１５，１０３８
【００４８】
１−Ｏ−ベンジルジグリセリントリアセテート（ＢＧＴＡ）のＴＧＡを図６に示した。アセチル化トリブチルシトレート（ＡＴＢＣ）と比較して揮発性が良好であることがわかる。
【００４９】
１，１’，２，２’−Ｏ−ジベンジリデンジグリセリンの合成
ジグリセリン（８．３ｇ、５０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）溶液に、ベンゼン（５０ｍＬ），ベンズアルデヒド（５３ｇ，５００ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸（５ｍｍｏｌ）を添加した。冷却器付きディーンスタークトラップ（Dean-Stark trap）を取り付けた。温度を１１０℃に上げた。１１時間攪拌後、混合物をＮａ２ＣＯ３（１０ｍｍｏｌ）で中和した。溶液を濃縮し、水（８０ｍＬ）−ジクロロメタン（１００ｍＬ×２）で抽出した。ジクロロメタン層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、濃縮した。
【００５０】
残渣を、カラムクロマトグラフィーを使用し、アセトン／ジクロロメタン（１：４）で精製し、１，１’，２，２’−Ｏ−ジベンジリデンジグリセリン（Ｒｆ＝０．８７，１：９メタノール：ジクロロメタン）７．２ｇ（４２％）を得た。
【００５１】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図３に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ７．５８−７．２０（ｍ，１０Ｈ，芳香族プロトン）、５．９５−５．６７（ｍ，２Ｈ，−Ｏ−（−Ｏ−）ＣＨ−Ｐｈ），４．４８−３．４２（ｍ，１０Ｈ，メチレンおよびメチンプロトン）、
【００５２】
質量分析
ＭＳ（ＣＩ）：ｍ／ｚ（強度）＝３４３（Ｍ＋＋１，１００）
【００５３】
元素分析
Ｃ２０Ｈ２２Ｏ５（３４２．３９）：
計算値Ｃ  ７０．１６， Ｈ  ６．４８，
実測値Ｃ  ６９．９４， Ｈ  ６．３７
【００５４】
［１，１’−Ｏ−ジベンジルジグリセリンの合成］
ジベンジリデングリセリン（４．８ｇ、１４ｍｍｏｌ）の無水ジエチルエーテル（１０ｍＬ）溶液を、窒素雰囲気下、１ｍｏｌ／Ｌのジイソブチルアルミニウムハイドライドトルエン溶液（５６ｍＬ，５６ｍｍｏｌ）に滴下した。混合物を１８時間室温で攪拌した。メタノールおよび飽和ＮＨ４Ｃｌを添加し１５分間攪拌した。その後、溶液をろ過し溶媒を除去した。ジエチルエーテル（２５ｍＬ）を添加し、不溶物をろ別した後、エーテル層を水（５０ｍＬ×２）で洗浄した。エーテル層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、濃縮した。
【００５５】
残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用し、アセトン／ジクロロメタン（１：４）で精製し、１，１’−Ｏ−ジベンジルジグリセリン（Ｒｆ＝０．８７，１：９メタノール：ジクロロメタン）０．４ｇ（７％）を得た。
【００５６】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図４に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ７．４５−７．０７（ｍ，１０Ｈ，芳香族プロトン）、４．６９−４．４１（ｍ，４Ｈ，−Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ），４．００−３．３９（ｍ，１０Ｈ，メチレンおよびメチンプロトン）、
【００５７】
質量分析
ＭＳ（ＣＩ）：ｍ／ｚ（強度）＝１８１（１００）、３４７（Ｍ＋＋１，３３）
【００５８】
元素分析
Ｃ２０Ｈ２６Ｏ５０．５Ｈ２Ｏ（３５５．４７）：
計算値Ｃ  ６７．５７， Ｈ  ７．６７，
実測値Ｃ  ６７．９９， Ｈ  ７．３９
【００５９】
赤外スペクトル
ＩＲ（ｃｍ−１）：３４３１（幅広），２８８２，２８５８，１７３６，１２３１，
１０２４，７３５，６９７
【００６０】
［１，１’−Ｏ−ジベンジルジグリセリンジアセテートの合成］
１，１’−Ｏ−ジベンジルジグリセリン（０．２ｇ、０．６ｍｍｏｌ）のピリジン（５ｍＬ，６０ｍｍｏｌ）溶液に、０℃で無水酢酸（０．６ｇ，６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１８時間攪拌後、ピリジンを除去した。
【００６１】
残渣を、ジエチルエーテル（３０ｍＬ）−水（５０ｍＬ×２）で抽出した。ジエチルエーテル層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、濃縮し、１，１’−Ｏ−ジベンジルジグリセリンジアセテート０．２ｇ（８３％）を得た。
【００６２】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図５に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ７．３９−７．１６（ｍ，１０Ｈ，芳香族プロトン）、５．２１−４．９５（ｍ，２Ｈ，メチンプロトン）、４．６８−４．４１（ｍ，４Ｈ，−Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ），４．３２−３．３７（ｍ，８Ｈ，メチレンプロトン）、２．０９−１．９０（ｍ，６Ｈ，メチルプロトン）
【００６３】
質量分析
ＭＳ（ＣＩ）：ｍ／ｚ（強度）＝２３３（１００），４３１（Ｍ＋＋１，２）
【００６４】
元素分析
Ｃ２４Ｈ３０Ｏ７（４３０．４９）：
計算値Ｃ  ６６．９６， Ｈ  ７．０２， 
実測値Ｃ  ６６．７８， Ｈ  ７．０７
【００６５】
赤外スペクトル
ＩＲ（ｃｍ−１）：２８５１，１７３４，１２１４，１０４３，６９７
【００６６】
１,１’−Ｏ−ジベンジルジグリセリンジアセテート（ＤＢＧＤＡ）のＴＧＡを図６に示した。アセチル化トリブチルシトレート（ＡＴＢＣ）と比較して揮発性が良好であることがわかる。
【００６７】
［ポリ乳酸フィルムの作製］
ＰＬＬＡを、ＢＧＴＡまたはＤＢＧＤＡと、１００／０、９５／５、９０／１０、８０／２０、７０／３０、６０／４０、５０／５０比（ＰＬＬＡ／ＢＧＴＡまたはＤＢＧＤＡ）で混合し、キャスティング法によりポリ乳酸フィルムを作製した。ＰＬＬＡ、ＢＧＴＡおよびＤＢＧＤＡは混合前に１ｇ／ｄｌの濃度になるようにクロロホルムに溶解させた。各混合物（１０ｍｌ）を、テフロン製プレート（直径５ｃｍ）上に注ぎ、４８時間室温で乾燥した。
【００６８】
得られたフィルムの引張強度、破断点伸びを測定した。結果を下記表１に示す。
【００６９】
【表１】
2008031069.tif 000006
【００７０】
得られたフィルムの透明性を測定した。また、得られたフィルムのブリードアウトを観察した。ブリードアウトはフィルム表面を目視にて観察し、ブリードアウトが見られない場合を◎、少々ブリードアウトが見られる場合を△、激しいブリードアウトが見られる場合を×で評価ランク付した。結果を表２に示した。本発明の可塑剤を用いた場合、透明性は維持されており、ブリードアウトも少ない。
【００７１】
【表２】
2008031069.tif 000007
【図面の簡単な説明】
【００７２】
【図１】１−Ｏ−ベンジルジグリセリンの１Ｈ−ＮＭＲスペクトル。
【図２】１−Ｏ−ベンジルジグリセリントリアセテートの１Ｈ−ＮＭＲスペクトル。
【図３】１，１’，２，２’−Ｏ−ジベンジリデンジグリセリンの１Ｈ−ＮＭＲスペクトル。
【図４】１，１’−Ｏ−ジベンジルジグリセリンの１Ｈ−ＮＭＲスペクトル。
【図５】１，１’−Ｏ−ジベンジルジグリセリンジアセテートの１Ｈ−ＮＭＲスペクトル。
【図６】１−Ｏ−ベンジルジグリセリントリアセテート、１，１’−Ｏ−ジベンジルジグリセリンジアセテート、アセチル化トリブチルシトレートのＴＧＡデータ。
【図１】
2008031069.tif 000010
【図２】
2008031069.tif 000011
【図３】
2008031069.tif 000012
【図４】
2008031069.tif 000013
【図５】
2008031069.tif 000014
【図６】
2008031069.tif 000015