(57)【要約】      （修正有）【課題】耐摩耗性及び電気特性に優れ、塗布液の安定性が高いバインダー樹脂を含む電子写真感光体を提供する。【解決手段】導電性支持体と前記導電性支持体上に形成された感光層とを有し、前記感光層は下記式（１）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂を含有することを特徴とする電子写真感光体。但し、式（１）中、０．５＜｛ａ／（ａ＋ｂ）｝＜１であり、Ａは分子量２５０以下の２価フェノール残基、Ｂは２価フェノール残基、Ｘは下記式（２）に示す構造であり、Ｙは２価カルボン酸残基である。尚、式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン基、またはアルコキシ基であり、ｎ１，ｍ１は、各々独立に０〜４の整数である。2008293006.tif 000079【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体と、
前記導電性支持体上に形成された感光層と、を有し、
前記感光層は、下記式（１）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂を含有する
ことを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
2008293006.tif 000074
（式（１）中、０．５＜｛ａ／（ａ＋ｂ）｝＜１であり、Ａは分子量２５０以下の２価フェノール残基、Ｂは２価フェノール残基、Ｘは下記式（２）に示す構造であり、Ｙは２価カルボン酸残基である。）
【化２】
2008293006.tif 000075
（式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン基、またはアルコキシ基であり、ｎ１，ｍ１は、各々独立に０〜４の整数である。）
【請求項２】
前記式（１）中のＡが、下記式（３）に示す構造であることを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。
【化３】
2008293006.tif 000076
（式（３）中、Ｒ３は水素原子またはアルキル基であり、Ｒ４及びＲ５は、各々独立にアルキル基である。）
【請求項３】
前記式（１）中のＢが、下記式（４）に示す構造であることを特徴とする請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
【化４】
2008293006.tif 000077
（式（４）中、Ｒ６及びＲ７は、各々独立に水素原子、アルキル基、または互いに結合して環状構造を形成しても良い置換基であり、Ｒ８及びＲ９は、各々独立にアルキル基であり、ｎ２，ｍ２は、各々独立に１〜４の整数である。）
【請求項４】
前記感光層は、さらに下記式（５）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項１乃至３いずれか１項に記載の電子写真感光体。
【化５】
2008293006.tif 000078
（式（５）中、Ａｒ１〜Ａｒ６は各々独立して、置換基を有しても良いアリーレン基または置換基を有しても良い２価の複素環基を表す。ｍ３，ｍ４は各々独立して０または１を表す。Ｑは、直接結合または２価の残基を表す。Ｒ１０〜Ｒ１７は各々独立して水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または置換基を有しても良い複素環基を表す。ｎ３〜ｎ６は各々独立して０〜４の整数を表す。また、Ａｒ１〜Ａｒ６は互いに結合して環状構造を形成しても良い。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は電子写真感光体に関し、より詳しくは、耐摩耗性等が良好な電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真技術は、即時性、高品質の画像が得られること等から、複写機、各種プリンタ等の分野で広く使われている。電子写真技術の中核となる感光体については、無公害で成膜が容易、製造が容易である等の利点を有する有機系の光導電性物質を使用した感光体が使用されている。
有機系の光導電材料を用いた感光体としては、光導電性微粉末をバインダー樹脂中に分散させたいわゆる分散型感光体と、電荷発生層及び電荷移動層を積層した積層型感光体とが知られている。なかでも、積層型感光体は、それぞれ効率の高い電荷発生物質、及び電荷移動物質を組み合わせることにより高感度な感光体が得られること、材料選択範囲が広く安全性の高い感光体が得られること、また感光層を塗布により容易に形成可能で生産性が高く、コスト面でも有利なことから感光体の主流であり、鋭意開発され実用化されている。
【０００３】
電子写真感光体は、電子写真プロセス、即ち、帯電、露光、現像、転写、クリーニング、除電等のサイクルで繰り返し使用されるため、その間様々なストレスを受け劣化する。このような劣化としては、例えば、帯電器として普通用いられるコロナ帯電器から発生する強酸化性のオゾンやＮＯｘが感光層に与える化学的なダメージ、像露光で生成したキャリアー（電流）が感光層内を流れること、除電光または外部からの光による感光層組成物の分解等の化学的、電気的劣化がある。さらに、クリーニングブレード、磁気ブラシ等の摺擦、現像剤、紙との接触等による感光層表面の摩耗、傷の発生、膜の剥がれ等の機械的劣化がある。特に、このような感光層表面に生じる損傷は画像上に現れやすく、直接画像品質を損なうため感光体の寿命を制限する大きな要因となっている。
【０００４】
表面保護層等の機能層を設けない一般的な感光体の場合、感光層がこのような負荷を受ける。感光層は、通常、バインダー樹脂と光導電性物質とからなり、実質的に強度を決めるのはバインダー樹脂であるが、光導電性物質のドープ量が相当多いため充分な機械強度を持たせるには至っていない。また、高速印刷の要求の高まりから、より高速の電子写真プロセス対応の材料が求められている。この場合、感光体には高感度、高寿命であることの他に、露光されてから現像されるまでの時間が短くなるために応答性が良いことも必要となる。
【０００５】
また、これらの電子写真感光体を構成する各層は、通常、基体上に光導電性物質、バインダー樹脂等を含有する塗布液を、浸漬塗布、スプレー塗布、ノズル塗布、バーコート、ロールコート、ブレード塗布等により塗布して形成される。これらの層形成方法では、層に含有させる物質を溶剤に溶解させて得られる塗布溶液として、塗布する等の公知の方法が適用されている。
【０００６】
感光層のバインダー樹脂としては、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル等のビニル重合体、及びその共重合体、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、フェノキシ、エポキシ、シリコーン樹脂等の熱可塑性樹脂や種々の熱硬化性樹脂が用いられている。数あるバインダー樹脂のなかではポリカーボネート樹脂が比較的優れた性能を有しており、これまで種々のポリカーボネート樹脂が開発され実用に供されている（特許文献１〜特許文献３参照）。
【０００７】
一方、商品名「Ｕ−ポリマー」として市販されているポリアリレート樹脂をバインダーとして用いた電子写真感光体は、ポリカーボネートを用いる場合と比較して感度が向上することが報告されている（特許文献４参照）。また、特定構造の２価フェノール成分を用いたポリアリレート樹脂をバインダー樹脂として用いる場合は、電子写真感光体を製造する際に用いる塗布溶液の安定性が向上し、さらに、電子写真感光体の機械的強度、耐摩耗性が改良されることが報告されている（特許文献５及び特許文献６参照）。
【０００８】
【特許文献１】特開昭５０−０９８３３２号公報
【特許文献２】特開昭５９−０７１０５７号公報
【特許文献３】特開昭５９−１８４２５１号公報
【特許文献４】特開昭５６−１３５８４４号公報
【特許文献５】特開平０３−００６５６７号公報
【特許文献６】特開平１０−２８８８４５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
ところで、前述したような従来の電子写真感光体は、トナーによる現像、紙との摩擦、クリーニング部材（ブレード）による摩擦等の実用上の負荷により、電子写真感光体の表面が摩耗、表面に傷が生じる等の課題を有し、実用上は限られた印刷性能にとどまっているのが現状である。
【００１０】
例えば、市販のポリアリレート樹脂「Ｕ−ポリマー」は、耐摩耗性、感度の点で向上が見られるものの、この樹脂を溶解して調製した塗布液の安定性が低く、塗布製造が困難な場合がある。また、特定構造のポリアリレート樹脂を用いることにより、溶解性や溶液安定性、機械的強度等を向上させることができるものの、電気特性、特に、応答性に関して不充分なものがある。ビスフェノール成分として、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メタン及び２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを用いるポリアリレート共重合体を使用する場合も、機械物性にやや向上は見られるが、電気特性、感度、応答性の面では充分な性能は得られず、基板との接着性が不充分な場合が多い。
そのため、電子写真感光体に用いられる樹脂として、機械的強度が高く、溶媒に対する溶解性が高く、液安定性に優れ、且つ、接着性、応答性に優れたバインダー樹脂が望まれているのが現状である。
【００１１】
本発明は、このような課題を解決するためになされたものである。
即ち、本発明の目的は、実用上の負荷に対する耐摩耗性に優れ、高い機械的強度を保ちつつ電気特性に優れ、さらに、感光層形成用塗布液の安定性が高いバインダー樹脂を含有する電子写真感光体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
そこで本発明者等は鋭意検討の結果、感光層に特定の化学構造を有するポリエステル樹脂を含有させることにより、充分な機械的特性を有し、感光層形成用塗布液に用いる溶媒に対して高い溶解性及び優れた塗布液安定性を有し、且つ、電気特性に優れる電子写真感光体を得ることができることを見出し、かかる知見に基づき本発明を完成させるに至った。
【００１３】
即ち、請求項１に係る発明は、導電性支持体と、前記導電性支持体上に形成された感光層と、を有し、前記感光層は、下記式（１）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
【００１４】
【化１】
2008293006.tif 000002
【００１５】
（式（１）中、０．５＜｛ａ／（ａ＋ｂ）｝＜１であり、Ａは分子量２５０以下の２価フェノール残基、Ｂは２価フェノール残基、Ｘは下記式（２）に示す構造であり、Ｙは２価カルボン酸残基である。）
【００１６】
【化２】
2008293006.tif 000003
【００１７】
（式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン基、またはアルコキシ基であり、ｎ１，ｍ１は、各々独立に０〜４の整数である。）
【００１８】
請求項２に係る発明は、前記式（１）中のＡが、下記式（３）に示す構造であることを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体である。
【００１９】
【化３】
2008293006.tif 000004
【００２０】
（式（３）中、Ｒ３は水素原子またはアルキル基であり、Ｒ４及びＲ５は、各々独立にアルキル基である。）
【００２１】
請求項３に係る発明は、前記式（１）中のＢが、下記式（４）に示す構造であることを特徴とする請求項１又は２に記載の電子写真感光体である。
【００２２】
【化４】
2008293006.tif 000005
【００２３】
（式（４）中、Ｒ６及びＲ７は、各々独立に水素原子、アルキル基、または互いに結合して環状構造を形成しても良い置換基であり、Ｒ８及びＲ９は、各々独立にアルキル基であり、ｎ２，ｍ２は、各々独立に１〜４の整数である。）
【００２４】
請求項４に係る発明は、前記感光層は、さらに下記式（５）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項１乃至３いずれか１項に記載の電子写真感光体である。
【００２５】
【化５】
2008293006.tif 000006
【００２６】
（式（５）中、Ａｒ１〜Ａｒ６は各々独立して、置換基を有しても良いアリーレン基または置換基を有しても良い２価の複素環基を表す。ｍ３，ｍ４は各々独立して０または１を表す。Ｑは、直接結合または２価の残基を表す。Ｒ１０〜Ｒ１７は各々独立して水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または置換基を有しても良い複素環基を表す。ｎ３〜ｎ６は各々独立して０〜４の整数を表す。また、Ａｒ１〜Ａｒ６は互いに結合して環状構造を形成しても良い。）
【発明の効果】
【００２７】
本発明によれば、耐摩耗性等に優れた電子写真感光体が得られる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２８】
以下、本発明を実施するための最良の形態（以下、発明の実施の形態）について詳細に説明する。尚、本発明は、以下の実施の形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。
【００２９】
（電子写真感光体）
本実施の形態が適用される電子写真感光体は、導電性支持体上に設けた感光層を有し、感光層が、上述した式（１）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂を含有するものである。感光層の具体的な構成としては、例えば、導電性支持体上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層と電荷輸送物質及びバインダー樹脂を主成分とする電荷輸送層とを積層した積層型感光体；導電性支持体上に、電荷輸送物質及びバインダー樹脂を含有する層中に電荷発生物質を分散させた感光層を有する分散型（単層型）感光体等が挙げられる。上述した式（１）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂は、通常、電荷輸送物質を含有する層に用いられ、好ましくは積層型感光体の電荷輸送層に用いられる。
【００３０】
本実施の形態が適用される電子写真感光体に使用される感光層の具体的な構成としては、例えば、積層型感光体の場合は電荷輸送物質及びバインダー樹脂を含有し、静電荷を保持して露光により発生した電荷を輸送する電荷輸送層と、電荷発生物質を含有し、露光により電荷対を発生する電荷発生層と、を有する。また、その他にも必要に応じて、例えば、導電性支持体からの電荷注入を阻止する電荷阻止層、レーザ光等の光を拡散させて干渉縞の発生を防止する光拡散層等を有する場合がある。分散型（単層型）感光体の場合は、感光層は、電荷移動物質及び電荷発生物質がバインダー樹脂中に分散されている。
【００３１】
（ポリエステル樹脂）
本実施の形態が適用される電子写真感光体の感光層は、下記式（１）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂を含有する。
【００３２】
【化６】
2008293006.tif 000007
【００３３】
式（１）中、Ａは分子量２５０以下の２価フェノール残基である。この２価フェノール残基とは、ポリエステル樹脂を製造する際に原料として用いる２価フェノール化合物の２つの水酸基から２つの水素原子を除いた構造を示している。Ａの分子量は２５０以下であるが、２４５以下、１８０以上が特に好ましい。
【００３４】
式（１）中のＡで表される２価フェノール残基を誘導する２価フェノール化合物の具体例としては、４，４’−ビフェノール、３，３’−ジメチル−４，４’−ジヒドロキシ−１，１’−ビフェニル、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ジヒドロキシ−１，１’−ビフェニル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、（２−ヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン等が挙げられる。これらの二価フェノール成分は、複数組み合わせて用いることも可能である。
また、前記式（１）中のＡが、下記式（３）に示す構造を有する化合物であることが好ましい。
【００３５】
【化７】
2008293006.tif 000008
【００３６】
式（３）中、Ｒ３は水素原子またはアルキル基であり、Ｒ４及びＲ５は、各々独立にアルキル基である。
【００３７】
式（３）中のＲ３としては、例えば、水素原子、炭素数１〜炭素数６のアルキル基が挙げられるが、式（３）で示される２価フェノール残基を誘導する２価フェノール化合物の製造上の簡便性を考慮すれば、Ｒ３として、水素原子、炭素数４以下のアルキル基が好ましく、水素原子、炭素数１のアルキル基（メチル基）が特に好ましい。
【００３８】
式（３）のＲ４及びＲ５としては、炭素数１〜炭素数６のアルキル基が挙げられるが、式（３）で示される２価フェノール残基を誘導する２価フェノール化合物の製造上の簡便性を考慮すれば、Ｒ３として、炭素数４以下のアルキル基が好ましく、炭素数１のアルキル基（メチル基）が特に好ましい。
【００３９】
式（３）の具体例としては、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン等が挙げられる。これらの二価フェノール成分は、複数組み合わせて用いることも可能である。
【００４０】
式（１）中、Ｂは２価フェノール残基である。この２価フェノール残基とは、Ａと同様に、ポリエステル樹脂を製造する際に原料として用いる２価フェノール化合物の２つの水酸基から２つの水素原子を除いた構造を示している。２価フェノール残基であればＢの構造には特に制限は無く、通常電子写真感光体の感光層を結着するのに用いられる公知の樹脂が有する構造であれば、どのような構造であってもかまわない。
式（１）中のＢで表される２価フェノール残基を誘導する２価フェノール化合物の具体例としては、４，４’−ビフェノール、３，３’−ジメチル−４，４’−ジヒドロキシ−１，１’−ビフェニル、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ジヒドロキシ−１，１’−ビフェニル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、（２−ヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）シクロヘキサン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）シクロヘキサン等が挙げられる。これらの二価フェノール成分は、複数組み合わせて用いることも可能である。
また、前記式（１）中のＢが、下記式（４）に示す構造を有する化合物であることが好ましい。
【００４１】
【化８】
2008293006.tif 000009
【００４２】
式（４）中、Ｒ６及びＲ７は、各々独立に水素原子、アルキル基、または互いに結合して環状構造を形成しても良い置換基であり、Ｒ８及びＲ９は、各々独立にアルキル基であり、ｎ２，ｍ２は、各々独立に１〜４の整数である。
【００４３】
式（４）中のＲ６及びＲ７としては、水素原子、炭素数１〜炭素数６のアルキル基、または互いに結合したシクロヘキサン環が挙げられる。式（４）で示される２価フェノール残基を誘導する２価フェノール化合物の製造上の簡便性を考慮すれば、Ｒ６及びＲ７として、水素原子、炭素数４以下のアルキル基、または互いに結合したシクロヘキサン環が好ましく、水素原子、炭素数１のアルキル基（メチル基）、または互いに結合したシクロヘキサン環が特に好ましい。
【００４４】
式（４）中のＲ８及びＲ９としては、炭素数１〜炭素数６のアルキル基が挙げられる。式（４）で示される２価フェノール残基を誘導する２価フェノール化合物の製造上の簡便性を考慮すれば、Ｒ８及びＲ９として、炭素数４以下のアルキル基が好ましく、炭素数１のアルキル基（メチル基）が特に好ましい。
【００４５】
式（４）中のｎ２，ｍ２は、各々独立に１〜４の整数である。式（４）で示される２価フェノール残基を誘導する２価フェノール化合物の製造上の簡便性を考慮すれば、ｎ２，ｍ２として好ましくは２以下であり、特に好ましくは１である。
【００４６】
式（４）の具体例としては、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）シクロヘキサン等が挙げられる。これらの２価フェノール成分は、複数組み合わせて用いることも可能である。
式（１）中のＸは、下記式（２）に示す構造を有する２価カルボン酸残基である。
【００４７】
【化９】
2008293006.tif 000010
【００４８】
式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン基、またはアルコキシ基であり、ｎ１，ｍ１は、各々独立に０〜４の整数である。
【００４９】
式（２）中のＲ１及びＲ２としては、例えば、水素原子、炭素数１〜炭素数６のアルキル基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基；メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基等が挙げられる。式（２）で示される２価カルボン酸残基を誘導する２価カルボン酸化合物の製造上の簡便性を考慮すれば、Ｒ１及びＲ２は、水素原子、炭素数１のアルキル基（メチル基）が特に好ましい。
【００５０】
ｎ１，ｍ１は各々独立に、０〜４の整数であり、特に好ましくは、ｎ１＝ｍ１＝０である。
式（２）で示される２価カルボン酸残基を誘導する２価カルボン酸化合物の具体例としては、例えば、ジフェニルエーテル−２，２’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−２，４’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸等が挙げられる。これらの中でも、製造上の簡便性を考慮すれば、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸が特に好ましい。これらの式（２）として例示した化合物は、必要に応じて複数の化合物を組み合わせて用いることも可能である。
【００５１】
式（１）中のＹは２価カルボン酸残基である。Ｙを誘導する２価カルボン酸化合物の具体例としては、例えば、アジピン酸、スベリン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トルエン−２，５−ジカルボン酸、ｐ−キシレン−２，５−ジカルボン酸、ピリジン−２，３−ジカルボン酸、ピリジン−２，４−ジカルボン酸、ピリジン−２，５−ジカルボン酸、ピリジン−２，６−ジカルボン酸、ピリジン−３，４−ジカルボン酸、ピリジン−３，５−ジカルボン酸、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸、ナフタレン−２，３−ジカルボン酸、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸、ビフェニル−４，４’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−２，２’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−２，３’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−２，４’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−３，３’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−３，４’−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸が挙げられる。ジカルボン酸成分の製造の簡便性を考慮すれば、イソフタル酸、テレフタル酸、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸が特に好ましい。これらの式（１）中のＹとして例示した化合物は、必要に応じて複数の化合物を組み合わせて用いることも可能である。
【００５２】
尚、本実施の形態が適用される電子写真感光体における感光層には、前述した式（１）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂と他の樹脂とを混合して用いることも可能である。ここで混合される他の樹脂としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル等のビニル重合体またはその共重合体；ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエステルポリカーボネート樹脂、ポリスルホン樹脂、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂等の熱可塑性樹脂または種々の熱硬化性樹脂等が挙げられる。これら樹脂のなかでもポリカーボネート樹脂とポリエステル樹脂が好ましい。また、併用する樹脂の混合割合は、特に限定されないが、通常、式（１）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂の割合を超えない範囲で併用することが好ましい。
【００５３】
式（１）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂の粘度平均分子量（Ｍｖ）は、通常、１０，０００〜３００，０００、好ましくは、２０，０００〜２００，０００、特に好ましくは、２５，０００〜１５０，０００の範囲である。粘度平均分子量（Ｍｖ）が過度に小さい場合、感光体を形成する等の膜として得たときの機械的強度が低下する傾向がある。また、粘度平均分子量（Ｍｖ）が過度に大きい場合は、塗布液としての粘度が上昇し、適当な膜厚に塗布することが困難になる傾向がある。
【００５４】
（ポリエステル樹脂の製造方法）
次に、本実施の形態が適用される電子写真感光体に使用する式（１）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂の製造方法について説明する。ポリエステル樹脂の製造方法としては、例えば、界面重合法、溶融重合法、溶液重合法等の公知の重合方法を用いることができる。ここでポリエステル樹脂の製造法の一例を説明する。
【００５５】
界面重合法による製造の場合は、例えば、２価フェノール化合物をアルカリ水溶液に溶解した溶液と、芳香族ジカルボン酸クロライド化合物を溶解したハロゲン化炭化水素の溶液とを混合する。この際、触媒として、４級アンモニウム塩もしくは４級ホスホニウム塩を存在させることも可能である。重合温度は０℃〜４０℃の範囲、重合時間は２時間〜２０時間の範囲であるのが生産性の点で好ましい。重合終了後、水相と有機相とを分離し、有機相中に溶解しているポリマーを公知の方法で、洗浄、回収することにより、目的とする樹脂が得られる。
【００５６】
界面重合法で用いられるアルカリ成分としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物等を挙げることができる。アルカリ成分の使用量としては、反応系中に含まれるフェノール性水酸基の１．０１倍当量〜３倍当量の範囲が好ましい。
【００５７】
ハロゲン化炭化水素としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ジクロロベンゼン等が挙げられる。
【００５８】
触媒として用いられる４級アンモニウム塩もしくは４級ホスホニウム塩としては、例えば、トリブチルアミンやトリオクチルアミン等の３級アルキルアミンの塩酸、臭素酸、ヨウ素酸等の塩；ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムブロマイド、トリエチルオクタデシルホスホニウムブロマイド、Ｎ−ラウリルピリジニウムクロライド、ラウリルピコリニウムクロライド等が挙げられる。
【００５９】
また、界面重合法では、分子量調節剤を使用することができる。分子量調節剤としては、例えば、フェノール、ｏ，ｍ，ｐ−クレゾール、ｏ，ｍ，ｐ−エチルフェノール、ｏ，ｍ，ｐ−プロピルフェノール、ｏ，ｍ，ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール、ペンチルフェノール、ヘキシルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、２，６−ジメチルフェノール誘導体、２−メチルフェノール誘導体等のアルキルフェノール類；ｏ，ｍ，ｐ−フェニルフェノール等の１官能性のフェノール；酢酸クロライド、酪酸クロライド、オクチル酸クロライド、塩化ベンゾイル、ベンゼンスルホニルクロライド、ベンゼンスルフィニルクロライド、スルフィニルクロライド、ベンゼンホスホニルクロライドやそれらの置換体等の１官能性酸ハロゲン化物等が挙げられる。これら分子量調節剤の中でも、分子量調節能が高く、かつ溶液安定性の点で好ましいのは、ｏ，ｍ，ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール、２，６−ジメチルフェノール誘導体、２−メチルフェノール誘導体である。特に好ましくは、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール、２，３，６−トリメチルフェノール、２，３，５−トリメチルフェノールである。
【００６０】
（導電性支持体）
本実施の形態が適用される電子写真感光体に使用される導電性支持体の材料としては、例えば、アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス鋼、銅、ニッケル等の金属材料；金属、カーボン、酸化スズ等の導電性粉体を添加して導電性を付与した樹脂材料；アルミニウム、ニッケル、ＩＴＯ（インジウム−スズ酸化物）等の導電性材料をその表面に蒸着又は塗布した樹脂、ガラス、紙等が挙げられる。
【００６１】
導電性支持体の形態としては、例えば、ドラム状、シート状、ベルト状等が挙げられる。また、金属材料を用いた導電性支持体の上に、導電性・表面性等の制御または欠陥被覆等を目的として、適当な抵抗値を有する導電性材料を塗布したものでも良い。
【００６２】
導電性支持体としてアルミニウム合金等の金属材料を用いる場合、予め、陽極酸化処理、化成皮膜処理等を施しても良い。尚、陽極酸化処理を施す場合には、公知の方法により封孔処理を施すのが望ましい。
【００６３】
導電性支持体の表面は、平滑であっても良いし、特別な切削方法または研磨処理により、または、導電性支持体を構成する材料に適当な粒径の粒子を混合することによって、粗面化されたものでも良い。また、安価化のためには、切削処理を施さず、引き抜き管をそのまま使用することも可能である。
【００６４】
（下引き層）
本実施の形態が適用される電子写真感光体は、導電性支持体と感光層との間に、接着性・ブロッキング性等の改善のため、下引き層を設けても良い。下引き層としては、例えば、樹脂、樹脂に金属酸化物等の粒子を分散したもの等が用いられる。下引き層に用いる金属酸化物粒子の例としては、例えば、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化鉄等の１種の金属元素を含む金属酸化物粒子、チタン酸カルシウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム等の複数の金属元素を含む金属酸化物粒子等が挙げられる。これらの金属酸化物粒子は、１種類の粒子のみを用いても良いし、複数の種類の粒子を混合して用いても良い。
【００６５】
これらの中でも、酸化チタン及び酸化アルミニウムが好ましく、特に酸化チタンが好ましい。酸化チタン粒子は、その表面に、酸化スズ、酸化アルミニウム、酸化アンチモン、酸化ジルコニウム、酸化ケイ素等の無機物、又はステアリン酸、ポリオール、シリコーン等の有機物による処理を施されていても良い。酸化チタン粒子の結晶型としては、ルチル、アナターゼ、ブルックカイト、アモルファスのいずれも用いることができる。複数の結晶状態のものが含まれていても良い。また、金属酸化物粒子の粒径としては、種々のものが利用できるが、中でも特性及び液の安定性の面から、平均１次粒径として１０ｎｍ以上、１００ｎｍ以下が好ましく、特に好ましいのは、１０ｎｍ以上、５０ｎｍ以下である。
【００６６】
下引き層は、金属酸化物粒子をバインダー樹脂に分散した形で形成するのが望ましい。下引き層に用いられるバインダー樹脂としては、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、カゼイン、ポリアクリル酸樹脂、セルロース類、ゼラチン、デンプン、ポリウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂等が単独あるいは硬化剤とともに硬化した形で使用できる。これらの中でも、アルコール可溶性の共重合ポリアミド、変性ポリアミド等は、良好な分散性、塗布性を示し好ましい。
【００６７】
バインダー樹脂に対する金属酸化物粒子の配合組成比は、特に限定されないが、通常、１０重量％〜５００重量％の範囲で使用することが、分散液の安定性、塗布性の面で好ましい。尚、下引き層の膜厚は、特に限定されないが、感光体特性及び塗布性から０．１μｍ〜２０μｍが好ましい。また、下引き層には、公知の酸化防止剤等を添加しても良い。
【００６８】
（感光層）
本実施の形態が適用される電子写真感光体の感光層に含有される他の成分について説明する。
【００６９】
（電荷発生層）
本実施の形態が適用される電子写真感光体が積層型感光体である場合、感光層を構成する電荷発生層には電荷発生物質が含有される。電荷発生物質としては、例えば、セレニウム及びその合金、硫化カドミウム、その他無機系光導電材料；フタロシアニン顔料、アゾ顔料、キナクリドン顔料、インジゴ顔料、ペリレン顔料、多環キノン顔料、アントアントロン顔料、ベンズイミダゾール顔料等の有機顔料等の各種光導電材料が挙げられる。これらの中でも、特に、有機顔料、更に、フタロシアニン顔料、アゾ顔料が好ましい。
【００７０】
これらの電荷発生層物質の微粒子は、例えば、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセトアセタール、ポリビニルプロピオナール、ポリビニルブチラール、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、セルロースエステル、セルロースエーテル等の各種バインダー樹脂で結着した形で使用される。
【００７１】
電荷発生物質の使用量は、特に限定されないが、通常、バインダー樹脂１００重量部に対して３０重量部〜５００重量部の範囲で使用される。尚、電荷発生層の膜厚は、通常、０．１μｍ〜１μｍ、好ましくは、０．１５μｍ〜０．６μｍが好適である。
【００７２】
電荷発生物質としてフタロシアニン化合物を使用する場合、具体的には、無金属フタロシアニン、銅、インジウム、ガリウム、スズ、チタン、亜鉛、バナジウム、シリコン、ゲルマニウム等の金属またはその酸化物、ハロゲン化物等の配位したフタロシアニン類が使用される。
【００７３】
３価以上の金属原子への配位子の例としては、酸素原子、塩素原子の他、水酸基、アルコキシ基等が挙げられる。特に、感度の高いＸ型、τ型無金属フタロシアニン、Ａ型、Ｂ型、Ｄ型等のチタニルフタロシアニン、バナジルフタロシアニン、クロロインジウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン等が好適である。
【００７４】
尚、ここで挙げたチタニルフタロシアニンの結晶型のうち、Ａ型、Ｂ型については、Ｗ．ＨｅｌｌｅｒらによってそれぞれＩ相、ＩＩ相として示されており（Ｚｅｉｔ．Ｋｒｉｓｔａｌｌｏｇｒ．１５９（１９８２）１７３）、Ａ型は安定型として知られているものである。Ｄ型は、ＣｕＫα線を用いた粉末Ｘ線回折において、回折角２θ±０．２°が２７．３°に明瞭なピークを示す結晶型である。フタロシアニン化合物は単一の化合物のみを用いても良いし、いくつかの混合状態でも良い。ここでのフタロシアニン化合物または結晶状態における混合状態として、それぞれの構成要素を後から混合して用いても良いし、合成、顔料化、結晶化等のフタロシアニン化合物の製造・処理工程において混合状態を生じさせたものでも良い。このような処理としては、酸ペースト処理・磨砕処理・溶剤処理等が知られている。
【００７５】
（電荷輸送層）
本実施の形態が適用される電子写真感光体が積層型感光体である場合、感光層を構成する電荷輸送層には電荷輸送物質が含有される。電荷輸送物質としては、例えば、２，４，７−トリニトロフルオレノン等の芳香族ニトロ化合物；テトラシアノキノジメタン等のシアノ化合物；ジフェノキノン等のキノン類等の電子吸引性物質；カルバゾール誘導体、インドール誘導体、イミダゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、チアジアゾール誘導体等の複素環化合物；アニリン誘導体、ヒドラゾン誘導体、芳香族アミン誘導体、スチルベン誘導体、ブタジエン誘導体、エナミン化合物またはこれらの化合物が複数結合されたもの；あるいはこれらの化合物からなる基を主鎖もしくは側鎖に有する重合体等の電子供与性物質が挙げられる。これらの中でも、カルバゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、芳香族アミン誘導体、スチルベン誘導体、ブタジエン誘導体及びこれらの誘導体が複数結合されたものが好ましく、芳香族アミン誘導体、スチルベン誘導体、ブタジエン誘導体の複数結合されてなるものが好ましい。
電荷輸送物質のなかでも、下記式（５）で表される構造を有する化合物が好ましく用いられる。
【００７６】
【化１０】
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【００７７】
式（５）中、Ａｒ１〜Ａｒ６は各々独立して、置換基を有しても良いアリーレン基または置換基を有しても良い２価の複素環基を表す。ｍ３，ｍ４は各々独立して０または１を表す。ｍ３＝０の場合のＡｒ５，ｍ４＝０の場合のＡｒ６は、それぞれ置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または置換基を有しても良い１価の複素環基である。ｍ３＝１の場合のＡｒ５，ｍ４＝１の場合のＡｒ６は、それぞれ置換基を有しても良いアルキレン基、置換基を有しても良いアリーレン基、または置換基を有しても良い２価の複素環基を表す。Ｑは、直接結合または２価の残基を表す。Ｒ１０〜Ｒ１７は各々独立して水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または置換基を有しても良い複素環基を表す。ｎ３〜ｎ６は各々独立して０〜４の整数を表す。また、Ａｒ１〜Ａｒ６は互いに結合して環状構造を形成しても良い。
【００７８】
さらに、式（５）中、Ｒ１０〜Ｒ１７は、各々独立して水素原子、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いアリール基、置換基を有していても良いアラルキル基、置換基を有していても良い複素環基を表す。
【００７９】
式（５）中、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、これらの内、炭素数１〜炭素数６のアルキル基が好ましい。アルキル基がアリール置換基を有する場合は、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられ、炭素数７〜炭素数１２のアルキル基が好ましい。
【００８０】
アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ピレニル基等が挙げられ、炭素数６〜炭素数１２のアリール基が好ましい。
複素環基は、芳香族性を有する複素環が好ましく、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基等が挙げられ、単環の芳香族複素環が更に好ましい。
Ｒ１０〜Ｒ１７において、最も好ましいものは、メチル基及びフェニル基である。
【００８１】
式（５）中、Ａｒ１〜Ａｒ６は、各々独立して、置換基を有しても良いアリーレン基または置換基を有しても良い２価の複素環基を表す。ｍ３，ｍ４は各々独立して０または１を表す。ｍ３＝０の場合のＡｒ５，ｍ４＝０の場合のＡｒ６は、それぞれ置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、または置換基を有しても良い１価の複素環基を表し、ｍ３＝１の場合のＡｒ５，ｍ４＝１の場合のＡｒ６は、それぞれ置換基を有しても良いアルキレン基、置換基を有しても良いアリーレン基、または置換基を有しても良い２価の複素環基を表す。
具体的には、アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ピレニル基等が挙げられる。なかでも、炭素数６〜炭素数１４のアリール基が好ましい。
アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられ、フェニレン基が好ましい。
【００８２】
式（５）中、１価の複素環基としては、芳香族性を有する複素環が好ましく、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基等が挙げられ、単環の芳香族複素環が更に好ましい。２価の複素環基としては、芳香族性を有する複素環が好ましく、例えば、ピリジレン基、チエニレン基等が挙げられ、単環の芳香族複素環が更に好ましい。これらのうち、最も好ましいものは、Ａｒ１及びＡｒ２はフェニレン基であり、Ａｒ３はフェニル基である。
【００８３】
式（５）中、Ｒ１０〜Ｒ１７及びＡｒ１〜Ａｒ６で表される基のうち、アルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環基は、さらに置換基を有していても良い。その置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基等のアルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基等のアルキルチオ基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基等のアラルキル基；フェノキシ基、トリロキシ基等のアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアリールアルコキシ基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；スチリル基、ナフチルビニル基等のアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等のジアリールアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基等のジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基等のジ複素環アミノ基；ジアリルアミノ基または上述したアミノ基の置換基を組み合わせたジ置換アミノ基等の置換アミノ基；シアノ基、ニトロ基、水酸基等が挙げられる。これらの置換基は互いに結合して、単結合、メチレン基、エチレン基、カルボニル基、ビニリデン基、エチレニレン基等を介した環状炭化水素基や複素環基を形成しても良い。
【００８４】
これらの中、好ましい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、炭素数１〜炭素数６のアルキル基、炭素数１〜炭素数６のアルコキシ基、炭素数１〜炭素数６のアルキルチオ基、炭素数６〜炭素数１２のアリールオキシ基、炭素数６〜炭素数１２のアリールチオ基、炭素数２〜炭素数８のジアルキルアミノ基が挙げられ、ハロゲン原子、炭素数１〜炭素数６のアルキル基、フェニル基が更に好ましく、メチル基、フェニル基が特に好ましい。
【００８５】
式（５）中、ｎ３〜ｎ６は各々独立して０〜４の整数を表すが、０〜２が好ましく、１が特に好ましい。ｍ３，ｍ４は０又は１を表し、０が好ましい。
【００８６】
式（５）中、Ｑは、直接結合又は２価の残基を表し、２価の残基として好ましいものは、１６族原子、置換基を有しても良いアルキレン、置換基を有しても良いアリーレン基、置換基を有しても良いシクロアルキリデン基、またはこれらが互いに結合した、例えば［−Ｏ−Ｚ−Ｏ−］、［−Ｚ−Ｏ−Ｚ−］、［−Ｓ−Ｚ−Ｓ−］、［−Ｚ−Ｚ−］等が挙げられる（但し、Ｏは酸素原子、Ｓは硫黄原子、Ｚは置換基を有しても良いアリーレン基または置換基を有しても良いアルキレン基を表す）。
【００８７】
Ｑを構成するアルキレン基としては、炭素数１〜炭素数６のものが好ましく、中でもメチレン基及びエチレン基が更に好ましい。また、シクロアルキリデン基としては、炭素数５〜炭素数８のものが好ましく、中でもシクロペンチリデン基及びシクロヘキシリデン基が更に好ましい。アリーレン基としては、炭素数６〜炭素数１４のものが好ましく、中でもフェニレン基及びナフチレン基が更に好ましい。
【００８８】
また、これらアルキレン基、アリーレン基、シクロアルキリデン基は置換基を有しても良い。好ましい置換基としては、例えば、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜炭素数６のアルキル基、炭素数１〜炭素数６のアルケニル基、炭素数６〜炭素数１４のアリール基が挙げられる。
【００８９】
本実施の形態が適用される電子写真感光体の感光層を構成する電荷輸送層に含有される電荷輸送物質の具体例としては、例えば、特開平９−２４４２７８号公報に記載されるアリールアミン系化合物、特開２００２−２７５１３３号公報に記載されるアリールアミン系化合物等が挙げられる。これらの電荷輸送物質は単独で用いても良いし、いくつかを混合しても良い。これらの電荷輸送物質がバインダー樹脂に結着した形で電荷輸送層が形成される。電荷輸送層は、単一の層から成っても良いし、構成成分あるいは組成比の異なる複数の層を重ねたものでも良い。
【００９０】
式（１）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂からなるバインダー樹脂と電荷輸送物質との割合は、通常、バインダー樹脂１００重量部に対して電荷輸送物質３０重量部〜２００重量部、好ましくは、４０重量部〜１５０重量部の範囲で使用される。また電荷輸送層の膜厚は、通常、５μｍ〜５０μｍ、好ましくは１０μｍ〜４５μｍである。
【００９１】
尚、電荷輸送層には成膜性、可撓性、塗布性、耐汚染性、耐ガス性、耐光性等を向上させるために周知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、電子吸引性化合物、染料、顔料、レベリング剤等の添加剤を含有させても良い。酸化防止剤の例としては、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物等が挙げられる。また染料、顔料の例としては、各種の色素化合物、アゾ化合物等が挙げられる。
【００９２】
（分散型（単層型）感光層）
分散型感光層の場合には、上述したバインダー樹脂と電荷輸送物質とからなる電荷輸送媒体中に、前述した電荷発生物質が分散される。電荷発生物質の粒子径は充分小さいことが必要であり、好ましくは１μｍ以下、より好ましくは０．５μｍ以下で使用される。分散型感光層内に分散される電荷発生物質の量が過度に少ないと、充分な感度が得られず、過度に多いと、帯電性の低下、感度の低下等の弊害がある。電荷発生物質の使用量は、好ましくは０．５重量％〜５０重量％、より好ましくは１重量％〜２０重量％の範囲で使用される。
【００９３】
分散型感光層の膜厚は、通常５μｍ〜５０μｍ、より好ましくは１０μｍ〜４５μｍで使用される。またこの場合にも成膜性、可撓制、機械的強度等を改良するための公知の可塑剤、残留電位を抑制するための添加剤、分散安定性向上のための分散補助剤、塗布性を改善するためのレベリング剤、界面活性剤、例えば、シリコーンオイル、フッ素系オイル、その他の添加剤が添加されていても良い。分散型感光層の上に、分散型感光層の損耗を防止したり、帯電器等から発生する放電生成物等による分散型感光層の劣化を防止・軽減する目的で保護層を設けても良い。また、電子写真感光体表面の摩擦抵抗や、摩耗を軽減する目的で、表面の層には、フッ素系樹脂、シリコーン樹脂等を含んでいても良い。また、これらの樹脂からなる粒子や無機化合物の粒子を含んでいても良い。
【００９４】
（電子写真感光体の調製方法）
本実施の形態が適用される電子写真感光体の調製方法は、特に限定されないが、通常、導電性支持体上に、式（１）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂を含有する感光層形成塗布液を、例えば、浸漬塗布法、スプレー塗布法、ノズル塗布法、バーコート法、ロールコート法、ブレード塗布法等の公知の方法により塗布して形成される。これらの中でも生産性の高さから浸漬塗布法が好ましい。
【００９５】
次に、本実施の形態が適用される電子写真感光体を用いた画像形成装置の一例について説明する。図１は、画像形成装置を説明する図である。図１に示された画像形成装置１０は、所定の導電性支持体上に、前述した式（１）で表される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂を含有する感光層を設けた電子写真感光体１と、電子写真感光体１を帯電させる帯電ローラーからなる帯電装置２と、電子写真感光体１の感光面に静電潜像を形成する露光装置３と、電子写真感光体１表面にトナー（Ｔ）を供給する現像装置４とを有する。
さらに、トナー（Ｔ）の帯電電位とは逆極性で所定電圧値（転写電圧）を印加し、電子写真感光体１に形成されたトナー像を記録紙（Ｐ）に転写する転写装置５と、電子写真感光体１に付着した残留トナーを掻き落とし回収するクリーニング装置６と、記録紙（Ｐ）に転写されたトナー像を定着させる定着装置７と、を有している。
【００９６】
電子写真感光体１は、円筒状の導電性支持体の表面に上述したポリエステル樹脂を含有する感光層を設けたドラム状の形状を有している。
帯電装置２は、ローラー型の帯電ローラーを有している。尚、帯電装置２は、例えば、コロトロンまたはスコロトロン等のコロナ帯電装置、帯電ブラシ等の接触型帯電装置等が良く用いられる。尚、電子写真感光体１及び帯電装置２は、多くの場合、この両方を備えたカートリッジ（以下、感光体カートリッジと言うことがある。）として、画像形成装置１０の本体から取り外し可能に設計されている。そして、例えば、電子写真感光体１や帯電装置２が劣化した場合に、この感光体カートリッジを画像形成装置１０本体から取り外し、別の新しい感光体カートリッジを画像形成装置１０本体に装着することができるようになっている（図示せず）。
【００９７】
露光装置３は、電子写真感光体１の感光面に静電潜像を形成できるものであれば、その種類に特に制限はない。具体例としては、ハロゲンランプ、蛍光灯、半導体レーザやＨｅ−Ｎｅレーザ等のレーザ、ＬＥＤ等が挙げられる。また、感光体内部露光方式によって露光を行なうこともできる。露光を行なう際に使用する光は特に限定されないが、例えば、波長７８０ｎｍの単色光、波長６００ｎｍ〜７００ｎｍのやや短波長寄りの単色光、波長３８０ｎｍ〜５００ｎｍの短波長の単色光等が挙げられる。
【００９８】
現像装置４は、内部にトナー（Ｔ）が貯留されている現像槽４１を備え、さらに、現像槽４１は、トナー（Ｔ）を撹拌するアジテータ４２と、貯留されているトナー（Ｔ）を担持して後述する現像ローラー４４に供給する供給ローラー４３と、電子写真感光体１及び供給ローラー４３に各々当接し、供給ローラー４３によって供給されるトナー（Ｔ）を担持して電子写真感光体１の表面に接触させる現像ローラー４４と、現像ローラー４４に当接する規制部材４５と、を有している。また、必要に応じ、ボトル、カートリッジ等の容器から現像槽４１にトナー（Ｔ）を補給する補給装置（図示せず）を付帯させても良い。現像装置４の種類に特に制限は無く、例えば、カスケード現象、１成分導電トナー現象、２成分磁気ブラシ現像等の乾式現像方式や、湿式現像方法等の任意の装置を用いることができる。
【００９９】
アジテータ４２は、回転駆動機構によってそれぞれ回転されており、トナー（Ｔ）を撹拌するとともに、トナー（Ｔ）を供給ローラー４３側に搬送する。アジテータ４２は、羽根形状、大きさ等を違えて複数設けても良い。
【０１００】
供給ローラー４３は、例えば、導電性スポンジ等から形成される。現像ローラー４４は、鉄、ステンレス鋼、アルミニウム、ニッケル等の金属ロールまたは金属ロールにシリコーン樹脂、ウレタン樹脂、フッ素樹脂等を被覆した樹脂ロール等からなる。現像ローラー４４の表面には、必要に応じて、平滑加工や粗面加工を加えても良い。規制部材４５は、シリコーン樹脂やウレタン樹脂等の樹脂ブレード、ステンレス鋼、アルミニウム、銅、真鍮、リン青銅等の金属ブレード又は金属ブレードに樹脂を被覆したブレード等により形成されている。
【０１０１】
規制部材４５は、現像ローラー４４に当接し、バネ等によって現像ローラー４４側に所定の力で押圧（一般的なブレード線圧は５〜５００ｇ／ｃｍ）される。必要に応じて、規制部材４５にトナー（Ｔ）との摩擦帯電によりトナー（Ｔ）に帯電を付与する機能を設けても良い。尚、供給ローラー４３及び現像ローラー４４は、回転駆動機構（図示せず）によって回転される。
【０１０２】
トナー（Ｔ）の種類は特に限定されないが、通常、粉状トナーのほか、懸濁重合法や乳化重合法等を用いた重合トナー等を用いることができる。特に、重合トナーを用いる場合には径が４〜８μｍ程度の小粒径のものが好ましく、また、トナー（Ｔ）の粒子の形状も球形に近いものからポテト状の球形から外れたものまで様々に使用することができる。重合トナーは、帯電均一性、転写性に優れ、高画質化に好適に用いられる。
【０１０３】
尚、トナー（Ｔ）は、多くの場合、トナーカートリッジ中に蓄えられて、画像形成装置１０本体から取り外し可能に設計され、使用しているトナーカートリッジ中のトナー（Ｔ）が無くなった場合に、このトナーカートリッジを画像形成装置１０本体から取り外し、別の新しいトナーカートリッジを装着することができるようになっている。更に、電子写真感光体１、帯電装置２及びトナー（Ｔ）が備えられたカートリッジを用いることもできる。
【０１０４】
転写装置５は、図示しないが、電子写真感光体１に対向して配置された転写チャージャー、転写ローラー、転写ベルト等から構成されている。また、転写装置５の種類に特に制限は無く、例えば、コロナ転写、ローラー転写、ベルト転写等の静電転写法、圧力転写法、粘着転写法等、任意の方式を用いた装置を使用することができる。
【０１０５】
クリーニング装置６は、特に限定はされないが、例えば、ブラシクリーナー、磁気ブラシクリーナー、静電ブラシクリーナー、磁気ローラークリーナー、ブレードクリーナー等、任意のクリーニング装置を用いることができる。
【０１０６】
定着装置７は、定着ローラーからなる上部定着部材７１と、上部定着部材７１に当接する定着ローラーからなる下部定着部材７２と、上部定着部材７１の内部に設けられた加熱装置７３と、を有している。尚、加熱装置７３は下部定着部材７２内部に設けても良い。上部定着部材７１または下部定着部材７２は、ステンレス、アルミニウム等の金属素管にシリコーンゴムを被覆した定着ロール、テフロン（登録商標）樹脂で被覆した定着ロール、定着シート等の公知の熱定着部材を使用することができる。更に、上部定着部材７１または下部定着部材７２は、離型性を向上させるためにシリコーンオイル等の離型剤を供給する構成としてもよく、バネ等により互いに強制的に圧力を加える構成としても良い。尚、定着装置７の種類に特に制限は無く、例えば、熱ローラー定着、フラッシュ定着、オーブン定着、圧力定着等、任意の方式による定着装置を設けることができる。
【０１０７】
次に、画像形成装置１０の作用について説明する。
電子写真感光体１の表面（感光面）が、帯電装置２によって所定の電位（例えば、−６００Ｖ）に帯電される。この際、直流電圧により帯電させても良く、直流電圧に交流電圧を重畳させて帯電させても良い。続いて、帯電された電子写真感光体１の感光面を、記録すべき画像に応じて露光装置３により露光し、感光面に静電潜像を形成する。
次に、電子写真感光体１の感光面に形成された静電潜像の現像を、現像装置４で行う。即ち、現像装置４は、供給ローラー４３により供給されるトナー（Ｔ）を、現像ブレード等の規制部材４５により薄層化するとともに、所定の極性（ここでは電子写真感光体１の帯電電位と同極性であり、負極性）に摩擦帯電させ、現像ローラー４４に担持しながら搬送して、電子写真感光体１の表面に接触させる。
【０１０８】
現像ローラー４４に担持された帯電トナー（Ｔ）が電子写真感光体１の表面に接触すると、静電潜像に対応するトナー像が電子写真感光体１の感光面に形成される。続いて、このトナー像は、転写装置５によって記録紙（Ｐ）に転写される。この後、転写されずに電子写真感光体１の感光面に残留しているトナー（Ｔ）は、クリーニング装置６で除去される。記録紙（Ｐ）上に転写されたトナー（Ｔ）は、所定温度に加熱された上部定着部材７１と下部定着部材７２との間を通過する際、トナー（Ｔ）が溶融状態まで加熱され、通過後冷却されて記録紙（Ｐ）上にトナー（Ｔ）が定着され、最終的な画像が得られる。
【０１０９】
尚、画像形成装置１０は、上述した構成に加え、例えば、除電工程を行うことができる構成としても良い。除電工程は、電子写真感光体１に露光を行うことで電子写真感光体１の除電を行う工程であり、除電装置としては、蛍光灯、ＬＥＤ等が使用される。また除電工程で用いる光は、強度としては露光光の３倍以上の露光エネルギーを有する光である場合が多い。
【０１１０】
また、画像形成装置１０は更に変形して構成しても良く、例えば、前露光工程、補助帯電工程等の工程を行うことができる構成としたり、オフセット印刷を行う構成としたり、更には複数種のトナー（Ｔ）を用いたフルカラータンデム方式の構成としても良い。
【実施例】
【０１１１】
以下、実施例に基づき本実施の形態をさらに具体的に説明する。尚、本実施の形態は実施例に限定されない。尚、実施例及び比較例中の部及び％は、特に限定しない限り重量基準である。
【０１１２】
（１）粘度平均分子量
ウベローデ型毛細管粘度計（ジクロロメタンの流下時間ｔ０：１３５．４０秒）を用いて、２０．０℃において、樹脂のジクロロメタン溶液（濃度：Ｃ＝６．００ｇ／Ｌ）の流下時間（ｔ）を測定し、以下の式に基づき、樹脂の粘度平均分子量（Ｍｖ）を算出した。ηｓｐ＝（ｔ／ｔ０）−１
Ｘ＝（０．２０９２×ηｓｐ）＋１．０７３４
Ｙ＝１００×ηｓｐ／Ｃ
Ｃ＝６．００
η＝Ｙ／Ｘ
Ｍｖ＝３２０７×（η１．２０５）
【０１１３】
（２）感光体シートの調製
１０重量部のオキシチタニウムフタロシアニンと、１５０重量部の４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノンとを混合し、サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行い顔料分散液を製造した。尚、オキシチタニウムフタロシアニンは、ＣｕＫα線によるＸ線回折においてブラッグ角（２θ±０．２）９．３゜、１０．６゜、１３．２゜、１５．１゜、１５．７゜、１６．１゜、２０．８゜、２３．３゜、２６．３゜、２７．１゜に強い回折ピークを示す。
【０１１４】
この顔料分散液に、ポリビニルブチラール（電気化学工業株式会社製、商品名デンカブチラール♯６０００Ｃ）の５重量％１，２−ジメトキシエタン溶液を５０重量部、フェノキシ樹脂（ユニオンカーバイド株式会社製、商品名ＰＫＨＨ）の５重量％１，２−ジメトキシエタン溶液を５０重量部混合し、更に、適量の１，２−ジメトキシエタンを加え、固形分濃度４．０％の電荷発生層形成用塗布液を調製した。この電荷発生層形成用塗布液を、表面にアルミ蒸着したポリエチレンテレフタレートシート上に、乾燥後の膜厚が０．４μｍになるように塗布、乾燥して電荷発生層を設けた。
【０１１５】
次に、この電荷発生層上に、電荷輸送層形成用塗布液を、乾燥後の膜厚が２０μｍとなるように塗布し、１２５℃で２０分間乾燥して電荷輸送層を形成して、感光体シートを調製した。電荷輸送層形成用塗布液は、後述する表１及び表２に示すそれぞれの樹脂１００重量部、酸化防止剤（イルガノックス１０７６）８重量部、レベリング剤としてシリコーンオイル０．０３重量部、及び、下記に示す化学構造を有する電荷輸送物質（１）を主成分とする異性体からなる、特開２００２−０８０４３２号公報の実施例１に記載の方法で製造した電荷輸送物質５０重量部を、テトラヒドロフラン／トルエン混合溶媒（テトラヒドロフラン８０重量％、トルエン２０重量％）６４０重量部に混合して調製した。
【０１１６】
【化１１】
2008293006.tif 000012
【０１１７】
（３）電気特性試験
電子写真学会測定標準に準拠した電子写真特性評価装置（続電子写真技術の基礎と応用、電子写真学会編、コロナ社、第４０４頁〜４０５頁記載）を使用し、予め調製した感光体シートをアルミニウム製ドラムに貼り付けて円筒状にし、アルミニウム製ドラムと感光体シートのアルミニウム基体との導通を取った上で、ドラムを一定回転数で回転させ、帯電、露光、電位測定、除電のサイクルによる電気特性評価試験を行った。
初期表面電位を−７００Ｖ、露光光として７８０ｎｍ、除電光として６６０ｎｍの単色光を用い、露光光を２．４μＪ／ｃｍ２照射した時点の表面電位（ＶＬ）を測定した。ＶＬ測定に際しては、露光から電位測定に要する時間を１３９ｍｓとした。測定環境は、温度２５℃、相対湿度５０％（ＮＮ環境）と、温度５℃、相対湿度１０％（ＬＬ環境）とで行った。ＶＬ値の絶対値が小さいほど応答性が良い（単位：−Ｖ）。
【０１１８】
（４）摩耗試験
予め調製した感光体シートを直径１０ｃｍの円状に切断して試験片を調製し、これを、テーバー摩耗試験機（東洋精機社製）を用いて摩耗試験を行った。試験条件は、温度２３℃、相対湿度５０％の雰囲気下、摩耗輪ＣＳ−１０Ｆを用いて、荷重なし（摩耗輪の自重）で１０００回回転後の摩耗量を試験前後の重量を比較することにより測定した。摩耗量が少ないほど耐摩耗性が良好である（単位：ｍｇ）。
【０１１９】
（５）ポリエステル樹脂の製造例
以下の方法により、樹脂を製造した。
製造例１（樹脂１）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．８１ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン（以下、ＢＰ−ａ）、（２−ヒドロキシフェニル）（４−ヒドロキシフェニル）メタン（以下、ＢＰ−ｂ）、ビス（２−ヒドロキシフェニル）メタン（以下、ＢＰ−ｃ）の混合物（混合比率、ＢＰ−ａ：ＢＰ−ｂ：ＢＰ−ｃ＝約３５：４８：１７（以下、ＢＰ−ｄ））（１４．２８ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量１９８）と、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン（以下、ＢＰ−ｅ）（６．９８ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０１２０】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６９９ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５６６２ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（３０．６５ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０１２１】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．９２ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂１を得た。得られた樹脂１の粘度平均分子量は２５，０００であった。樹脂１の繰り返し構造を以下に示す。
【０１２２】
【化１２】
2008293006.tif 000013
【０１２３】
製造例２（樹脂２）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（９．０６ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｄ（１４．０７ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量１９８）と、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン（以下、ＢＰ−ｆ）（７．７２ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２５４）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０１２４】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６８７ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．７２３６ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２９．７５ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０１２５】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（１．２９ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂２を得た。得られた樹脂２の粘度平均分子量は２５，０００であった。樹脂２の繰り返し構造を以下に示す。
【０１２６】
【化１３】
2008293006.tif 000014
【０１２７】
製造例３（樹脂３）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．７０ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ａ（１４．１５ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量１９８）と、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン（以下、ＢＰ−ｇ）（７．３４ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２４０）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０１２８】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６７４ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５６０９ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（３０．３６ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０１２９】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．８８ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂３を得た。得られた樹脂３の粘度平均分子量は４４，８００であった。樹脂３の繰り返し構造を以下に示す。
【０１３０】
【化１４】
2008293006.tif 000015
【０１３１】
製造例４（樹脂４）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．７１ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ａ（１４．１６ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量１９８）と、ＢＰ−ｆ（７．７７ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２５４）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０１３２】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６７６ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５６１４ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２９．７８ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０１３３】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．８９ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂４を得た。得られた樹脂４の粘度平均分子量は５１，６００であった。樹脂４の繰り返し構造を以下に示す。
【０１３４】
【化１５】
2008293006.tif 000016
【０１３５】
製造例５（樹脂５）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．７１ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ａ（１４．１６ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量１９８）と、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メタン（以下、ＢＰ−ｈ）（７．７７ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２５４）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０１３６】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６７６ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５６１４ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２９．７８ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０１３７】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．８９ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂５を得た。得られた樹脂５の粘度平均分子量は４０，６００であった。樹脂５の繰り返し構造を以下に示す。
【０１３８】
【化１６】
2008293006.tif 000017
【０１３９】
製造例６（樹脂６）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．６１ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ａ（１４．０３ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量１９８）と、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）エタン（以下、ＢＰ−ｉ）（８．１２ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２６８）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０１４０】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６５１ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５５６１ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２９．５０ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０１４１】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．８５ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂６を得た。得られた樹脂６の粘度平均分子量は５２，５００であった。樹脂６の繰り返し構造を以下に示す。
【０１４２】
【化１７】
2008293006.tif 000018
【０１４３】
製造例７（樹脂７）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．５２ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ａ（１３．９０ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量１９８）と、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン（以下、ＢＰ−ｊ）（８．４６ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２８２）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０１４４】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６２６ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５５１０ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２９．２３ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０１４５】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．８１ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂７を得た。得られた樹脂７の粘度平均分子量は４８，２００であった。樹脂７の繰り返し構造を以下に示す。
【０１４６】
【化１８】
2008293006.tif 000019
【０１４７】
製造例８（樹脂８）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．４３ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ａ（１３．７９ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量１９８）と、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）シクロヘキサン（以下、ＢＰ−ｋ）（８．７５ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２９４）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０１４８】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６０６ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５４６６ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２９．００ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０１４９】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７８ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂８を得た。得られた樹脂８の粘度平均分子量は５２，０００であった。樹脂８の繰り返し構造を以下に示す。
【０１５０】
【化１９】
2008293006.tif 000020
【０１５１】
製造例９（樹脂９）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．６８ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン（以下、ＢＰ−ｌ）（１５．１０ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２１２）と、ＢＰ−ｅ（６．９０ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０１５２】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６６８ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５５９６ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２９．６９ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０１５３】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．８７ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂９を得た。得られた樹脂９の粘度平均分子量は５６，５００であった。樹脂９の繰り返し構造を以下に示す。
【０１５４】
【化２０】
2008293006.tif 000021
【０１５５】
製造例１０（樹脂１０）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．５８ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｌ（１４．９６ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２１２）と、ＢＰ−ｇ（７．２５ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２４０）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０１５６】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６４３ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５５４４ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２９．４１ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０１５７】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．８４ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂１０を得た。得られた樹脂１０の粘度平均分子量は５４，３００であった。樹脂１０の繰り返し構造を以下に示す。
【０１５８】
【化２１】
2008293006.tif 000022
【０１５９】
製造例１１（樹脂１１）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．４８ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｌ（１４．８３ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２１２）と、ＢＰ−ｆ（７．６０ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２５４）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０１６０】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６１８ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５４９３ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２９．１４ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０１６１】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．８０ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂１１を得た。得られた樹脂１１の粘度平均分子量は４６，３００であった。樹脂１１の繰り返し構造を以下に示す。
【０１６２】
【化２２】
2008293006.tif 000023
【０１６３】
製造例１２（樹脂１２）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．４０ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｌ（１４．７１ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２１２）と、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（以下、ＢＰ−ｍ）（７．８９ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２６６）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０１６４】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５９８ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５４５０ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．９１ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０１６５】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７７ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂１２を得た。得られた樹脂１２の粘度平均分子量は４５，２００であった。樹脂１２の繰り返し構造を以下に示す。
【０１６６】
【化２３】
2008293006.tif 000024
【０１６７】
製造例１３（樹脂１３）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．３９ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｌ（１４．６９ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２１２）と、ＢＰ−ｉ（７．９４ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２６８）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０１６８】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５９４ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５４４２ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．８７ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０１６９】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７７ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂１３を得た。得られた樹脂１３の粘度平均分子量は５５，６００であった。樹脂１３の繰り返し構造を以下に示す。
【０１７０】
【化２４】
2008293006.tif 000025
【０１７１】
製造例１４（樹脂１４）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．２９ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｌ（１４．５６ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２１２）と、ＢＰ−ｊ（８．２８ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２８２）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０１７２】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５７１ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５３９３ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．６１ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０１７３】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７３ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂１４を得た。得られた樹脂１４の粘度平均分子量は４５，１００であった。樹脂１４の繰り返し構造を以下に示す。
【０１７４】
【化２５】
2008293006.tif 000026
【０１７５】
製造例１５（樹脂１５）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．２１ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｌ（１４．４４ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２１２）と、ＢＰ−ｋ（８．５６ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２９４）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０１７６】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５５１ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５３５１ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．３９ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０１７７】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７０ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂１５を得た。得られた樹脂１５の粘度平均分子量は５９，７００であった。樹脂１５の繰り返し構造を以下に示す。
【０１７８】
【化２６】
2008293006.tif 000027
【０１７９】
製造例１６（樹脂１６）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．４５ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以下、ＢＰ−ｎ）（１５．７５ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）と、ＢＰ−ｅ（６．７５ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０１８０】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６１０ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５４７６ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２９．０５ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０１８１】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７９ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂１６を得た。得られた樹脂１６の粘度平均分子量は５１，５００であった。樹脂１６の繰り返し構造を以下に示す。
【０１８２】
【化２７】
2008293006.tif 000028
【０１８３】
製造例１７（樹脂１７）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．３６ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｎ（１５．６０ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）と、ＢＰ−ｇ（７．１０ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２４０）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０１８４】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５８６ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５４２６ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．７９ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０１８５】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７６ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂１７を得た。得られた樹脂１７の粘度平均分子量は４７，０００であった。樹脂１７の繰り返し構造を以下に示す。
【０１８６】
【化２８】
2008293006.tif 000029
【０１８７】
製造例１８（樹脂１８）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．２６ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｎ（１５．４６ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）と、ＢＰ−ｆ（７．４４ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２５４）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０１８８】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５６３ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５３７７ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．５３ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０１８９】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７２ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂１８を得た。得られた樹脂１８の粘度平均分子量は４３，５００であった。樹脂１８の繰り返し構造を以下に示す。
【０１９０】
【化２９】
2008293006.tif 000030
【０１９１】
製造例１９（樹脂１９）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．２６ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｎ（１５．４６ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）と、ＢＰ−ｈ（７．４４ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２５４）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０１９２】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５６３ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５３７７ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．５３ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０１９３】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７２ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂１９を得た。得られた樹脂１９の粘度平均分子量は４８，４００であった。樹脂１９の繰り返し構造を以下に示す。
【０１９４】
【化３０】
2008293006.tif 000031
【０１９５】
製造例２０（樹脂２０）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．１８ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｎ（１５．３４ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）と、ＢＰ−ｍ（７．７３ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２６６）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０１９６】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５４３ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５３３５ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．３１ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０１９７】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．６９ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂２０を得た。得られた樹脂２０の粘度平均分子量は４２，０００であった。樹脂２０の繰り返し構造を以下に示す。
【０１９８】
【化３１】
2008293006.tif 000032
【０１９９】
製造例２１（樹脂２１）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．１７ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｎ（１５．３２ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）と、ＢＰ−ｉ（７．７８ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２６８）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２００】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５４０ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５３２９ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．２７ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２０１】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．６９ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂２１を得た。得られた樹脂２１の粘度平均分子量は４８，８００であった。樹脂２１の繰り返し構造を以下に示す。
【０２０２】
【化３２】
2008293006.tif 000033
【０２０３】
製造例２２（樹脂２２）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．００ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｎ（１５．０７ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）と、ＢＰ−ｋ（８．３９ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２９４）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２０４】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２４９８ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．５２４１ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２７．８１ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２０５】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．６３ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂２２を得た。得られた樹脂２２の粘度平均分子量は４５，４００であった。樹脂２２の繰り返し構造を以下に示す。
【０２０６】
【化３３】
2008293006.tif 000034
【０２０７】
製造例２３（樹脂２３）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．６６ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｅ（１６．０６ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）と、ＢＰ−ａ（６．０４ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量１９８）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２０８】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６６２ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．５０６４ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２９．６３ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２０９】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．８７ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂２３を得た。得られた樹脂２３の粘度平均分子量は５１，８００であった。樹脂２３の繰り返し構造を以下に示す。
【０２１０】
【化３４】
2008293006.tif 000035
【０２１１】
製造例２４（樹脂２４）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．５４ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｅ（１５．８８ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）と、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル（以下、ＢＰ−ｏ）（６．０３ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２００）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２１２】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６３２ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．５００６ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２９．８９ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２１３】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．８２ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂２４を得た。得られた樹脂２４の粘度平均分子量は２９，７００であった。樹脂２４の繰り返し構造を以下に示す。
【０２１４】
【化３５】
2008293006.tif 000036
【０２１５】
製造例２５（樹脂２５）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．５６ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｅ（１５．９１ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）と、ＢＰ−ｌ（６．４０ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２１２）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２１６】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６３７ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．５０１７ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２９．３６ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２１７】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．８３ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂２５を得た。得られた樹脂２５の粘度平均分子量は５７，６００であった。樹脂２５の繰り返し構造を以下に示す。
【０２１８】
【化３６】
2008293006.tif 000037
【０２１９】
製造例２６（樹脂２６）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．４６ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｅ（１５．７６ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）と、ＢＰ−ｎ（６．７６ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２２０】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６１３ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．４９７０ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２９．０８ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２２１】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７９ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂２６を得た。得られた樹脂２６の粘度平均分子量は５９，４００であった。樹脂２６の繰り返し構造を以下に示す。
【０２２２】
【化３７】
2008293006.tif 000038
【０２２３】
製造例２７（樹脂２７）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．３７ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｅ（１５．６２ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）と、ＢＰ−ｇ（７．１１ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２４０）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２２４】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５８９ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．４９２５ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．８２ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２２５】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７６ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂２７を得た。得られた樹脂２７の粘度平均分子量は６３，４００であった。樹脂２７の繰り返し構造を以下に示す。
【０２２６】
【化３８】
2008293006.tif 000039
【０２２７】
製造例２８（樹脂２８）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．２７ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｅ（１５．４８ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）と、ＢＰ−ｆ（７．４５ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２５４）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２２８】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５６６ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．４８８０ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．５６ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２２９】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７３ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂２８を得た。得られた樹脂２８の粘度平均分子量は５３，８００であった。樹脂２８の繰り返し構造を以下に示す。
【０２３０】
【化３９】
2008293006.tif 000040
【０２３１】
製造例２９（樹脂２９）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．２７ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｅ（１５．４８ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）と、ＢＰ−ｈ（７．４５ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２５４）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２３２】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５６６ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．４８８０ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．５６ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２３３】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７３ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂２９を得た。得られた樹脂２９の粘度平均分子量は５４，３００であった。樹脂２９の繰り返し構造を以下に示す。
【０２３４】
【化４０】
2008293006.tif 000041
【０２３５】
製造例３０（樹脂３０）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．１９ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｅ（１５．３６ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）と、ＢＰ−ｍ（７．７４ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２６６）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２３６】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５４６ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．４８４３ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．３４ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２３７】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７０ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂３０を得た。得られた樹脂３０の粘度平均分子量は４９，３００であった。樹脂３０の繰り返し構造を以下に示す。
【０２３８】
【化４１】
2008293006.tif 000042
【０２３９】
製造例３１（樹脂３１）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．１８ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｅ（１５．３４ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）と、ＢＰ−ｉ（７．７９ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２６８）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２４０】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５４３ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．４８３７ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．３０ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２４１】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．６９ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂３１を得た。得られた樹脂３１の粘度平均分子量は５６，２００であった。樹脂３１の繰り返し構造を以下に示す。
【０２４２】
【化４２】
2008293006.tif 000043
【０２４３】
製造例３２（樹脂３２）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（８．８３ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｇ（１６．６８ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２４０）と、ＢＰ−ｄ（５．９１ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量１９８）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２４４】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６０５ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．４９５５ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２９．００ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２４５】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（１．２６ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂３２を得た。得られた樹脂３２の粘度平均分子量は４８，６００であった。樹脂３２の繰り返し構造を以下に示す。
【０２４６】
【化４３】
2008293006.tif 000044
【０２４７】
製造例３３（樹脂３３）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．４３ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｇ（１６．６８ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２４０）と、ＢＰ−ａ（５．９１ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量１９８）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２４８】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６０５ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．４９５５ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２９．００ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２４９】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７８ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂３３を得た。得られた樹脂３３の粘度平均分子量は４０，０００であった。樹脂３３の繰り返し構造を以下に示す。
【０２５０】
【化４４】
2008293006.tif 000045
【０２５１】
製造例３４（樹脂３４）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．３１ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｇ（１６．４９ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２４０）と、ＢＰ−ｏ（５．９０ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２００）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２５２】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５７６ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．４９００ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２９．２６ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２５３】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７４ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂３４を得た。得られた樹脂３４の粘度平均分子量は３６，０００であった。樹脂３４の繰り返し構造を以下に示す。
【０２５４】
【化４５】
2008293006.tif 000046
【０２５５】
製造例３５（樹脂３５）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．３４ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｇ（１６．５３ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２４０）と、３，３’−ジメチル−４，４’−ジヒドロキシ−１，１’−ビフェニル（以下、ＢＰ−ｐ）（６．２６ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２１２）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２５６】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５８１ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．４９１０ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．７３ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２５７】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７５ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂３５を得た。得られた樹脂３５の粘度平均分子量は２９，３００であった。樹脂３５の繰り返し構造を以下に示す。
【０２５８】
【化４６】
2008293006.tif 000047
【０２５９】
製造例３６（樹脂３６）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．３４ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｇ（１６．５３ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２４０）と、ＢＰ−ｌ（６．２６ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２１２）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２６０】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５８１ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．４９１０ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．７３ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２６１】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７５ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂３６を得た。得られた樹脂３６の粘度平均分子量は４３，９００であった。樹脂３６の繰り返し構造を以下に示す。
【０２６２】
【化４７】
2008293006.tif 000048
【０２６３】
製造例３７（樹脂３７）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．２４ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｇ（１６．３８ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２４０）と、ＢＰ−ｎ（６．６１ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２６４】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５５８ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．４８６６ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．４７ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２６５】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７１ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂３７を得た。得られた樹脂３７の粘度平均分子量は４７，９００であった。樹脂３７の繰り返し構造を以下に示す。
【０２６６】
【化４８】
2008293006.tif 000049
【０２６７】
製造例３８（樹脂３８）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．２４ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｇ（１６．２５ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２４０）と、ＢＰ−ｅ（６．５６ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５７５ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．６７８５ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．４６ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２６８】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７１ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂３８を得た。得られた樹脂３８の粘度平均分子量は４３，１００であった。樹脂３８の繰り返し構造を以下に示す。
【０２６９】
【化４９】
2008293006.tif 000050
【０２７０】
製造例３９（樹脂３９）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．１５ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｇ（１６．２３ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２４０）と、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ジヒドロキシ−１，１’−ビフェニル（以下、ＢＰ−ｑ）（６．９６ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２４０）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２７１】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５３５ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．４８２２ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．２２ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２７２】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．６８ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂３９を得た。得られた樹脂３９の粘度平均分子量は４５，８００であった。樹脂３９の繰り返し構造を以下に示す。
【０２７３】
【化５０】
2008293006.tif 000051
【０２７４】
製造例４０（樹脂４０）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．０６ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｇ（１５．９７ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２４０）と、ＢＰ−ｆ（７．２４ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２５４）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２７５】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５２９ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．６６６５ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２７．９６ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２７６】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．６５ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂４０を得た。得られた樹脂４０の粘度平均分子量は３８，０００であった。樹脂４０の繰り返し構造を以下に示す。
【０２７７】
【化５１】
2008293006.tif 000052
【０２７８】
製造例４１（樹脂４１）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．０６ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｇ（１５．９７ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２４０）と、ＢＰ−ｈ（７．２４ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２５４）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２７９】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５２９ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．６６６５ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２７．９６ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２８０】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．６５ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂４１を得た。得られた樹脂４１の粘度平均分子量は３９，８００であった。樹脂４１の繰り返し構造を以下に示す。
【０２８１】
【化５２】
2008293006.tif 000053
【０２８２】
製造例４２（樹脂４２）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（９．９８ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｇ（１５．８５ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２４０）と、ＢＰ−ｍ（７．５２ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２６６）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２８３】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５１１ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．６６１５ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２７．７５ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２８４】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．６２ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂４２を得た。得られた樹脂４２の粘度平均分子量は３５，４００であった。樹脂４２の繰り返し構造を以下に示す。
【０２８５】
【化５３】
2008293006.tif 000054
【０２８６】
製造例４３（樹脂４３）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．０３ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｈ（１６．９７ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２５４）と、ＢＰ−ｎ（６．４８ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２８７】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５０５ｇ）、および、２，３，６−トリメチルフェノール（０．４７６５ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２７．８８ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２８８】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．６４ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂４３を得た。得られた樹脂４３の粘度平均分子量は４５，７００であった。樹脂４３の繰り返し構造を以下に示す。
【０２８９】
【化５４】
2008293006.tif 000055
【０２９０】
製造例４４（樹脂４４）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（９．７８ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｈ（１６．５５ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２５４）と、ＢＰ−ｍ（７．４３ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２６６）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２４４４ｇ）、および、２，３，６−トリメチルフェノール（０．４６４８ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２７．２０ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２９１】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．５５ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂４４を得た。得られた樹脂４４の粘度平均分子量は３９，９００であった。樹脂４４の繰り返し構造を以下に示す。
【０２９２】
【化５５】
2008293006.tif 000056
【０２９３】
製造例４５（樹脂４５）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（９．４５ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｍ（１６．７３ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２６６）と、ＢＰ−ｋ（７．９２ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２９４）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２９４】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２３６０ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．４９５１ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２６．２６ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２９５】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．４３ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂４５を得た。得られた樹脂４５の粘度平均分子量は４７，３００であった。樹脂４５の繰り返し構造を以下に示す。
【０２９６】
【化５６】
2008293006.tif 000057
【０２９７】
製造例４６（樹脂４６）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．１５ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｌ（１０．１７ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２１２）と、ＢＰ−ｉ（１２．８４ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２６８）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。
【０２９８】
次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５５２ｇ）、および、２，３，６−トリメチルフェノール（０．６７２５ｇ）を順次反応槽に添加した。
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．２０ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
【０２９９】
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．６８ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂４６を得た。得られた樹脂４６の粘度平均分子量は３５，４００であった。樹脂４６の繰り返し構造を以下に示す。
【０３００】
【化５７】
2008293006.tif 000058
【０３０１】
（実施例１〜実施例４２、比較例１〜比較例４）
前述した樹脂１〜樹脂４６を用いて調製した感光体シートについて、電気特性試験及び摩耗試験を行った。樹脂１〜樹脂４６の各粘度平均分子量（Ｍｖ）と併せて結果を表１及び表２に示す。尚、表３に、略語で示した２価フェノール残基Ａを与える２価フェノール化合物及び２価フェノール残基Ｂを与える２価フェノール化合物の化合物名を示す。
【０３０２】
【表１】
2008293006.tif 000059
【０３０３】
【表２】
2008293006.tif 000060
【０３０４】
【表３】
2008293006.tif 000061
【０３０５】
表１及び表２に示す結果から、分子量２５０以下の２価フェノール残基を用い、且つ、式（１）における｛ａ／（ａ＋ｂ）｝が０．７であるポリエステル樹脂（樹脂１〜樹脂４２）を含有する感光体シート（実施例１〜実施例４２）は、電気特性及び摩耗試験において良好な性能を示すことが分かる。
これに対して、分子量２５０以上の２価フェノール残基を用い、且つ、式（１）における｛ａ／（ａ＋ｂ）｝が０．７であるポリエステル樹脂（樹脂４３、樹脂４４、樹脂４５）を含有する感光体シート（比較例１〜比較例３）は、摩耗試験において充分な結果が得られない。さらに、分子量２５０以下の２価フェノール残基を用い、且つ、式（１）における｛ａ／（ａ＋ｂ）｝が０．５であるポリエステル樹脂（樹脂４６）を含有する感光体シート（比較例４）も、摩耗試験において充分な結果が得られないことが分かる。
【０３０６】
製造例４７（樹脂４７）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．５７ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｌ（１４．８６ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２１２）と、ＢＰ−ｇ（７．２０ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２４０）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６５５ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．７２９２ｇ）を順次反応槽に添加した。
【０３０７】
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２９．３８ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．８３ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂４７を得た。得られた樹脂４７の粘度平均分子量は４２，１００であった。樹脂４７の繰り返し構造を以下に示す。
【０３０８】
【化５８】
2008293006.tif 000062
【０３０９】
製造例４８（樹脂４８）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．３８ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｌ（１４．５８ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２１２）と、ＢＰ−ｉ（７．８９ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２６８）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６０８ｇ）、および、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．７３０１ｇ）を順次反応槽に添加した。
【０３１０】
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．８５ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７６ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂４８を得た。得られた樹脂４８の粘度平均分子量は４６，２００であった。樹脂４８の繰り返し構造を以下に示す。
【０３１１】
【化５９】
2008293006.tif 000063
【０３１２】
製造例４９（樹脂４９）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．６６ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｅ（１６．０３ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２２６）と、ＢＰ−ｄ（６．０３ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量１９８）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６６６ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．５４６５ｇ）を順次反応槽に添加した。
【０３１３】
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２９．６３ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．８６ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂４９を得た。得られた樹脂４９の粘度平均分子量は４０，６００であった。樹脂４９の繰り返し構造を以下に示す。
【０３１４】
【化６０】
2008293006.tif 000064
【０３１５】
製造例５０（樹脂５０）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．２７ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｇ（１８．７５ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２４０）と、ＢＰ−ｌ（４．１４ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２１２）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５６９ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．５２６８ｇ）を順次反応槽に添加した。
【０３１６】
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．５５ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７３ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂５０を得た。得られた樹脂５０の粘度平均分子量は４５，７００であった。樹脂５０の繰り返し構造を以下に示す。
【０３１７】
【化６１】
2008293006.tif 000065
【０３１８】
製造例５１（樹脂５１）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．４０ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｇ（１４．２３ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２４０）と、ＢＰ−ｌ（８．３９ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２１２）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２６０１ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．５３３２ｇ）を順次反応槽に添加した。
【０３１９】
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．９０ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７７ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂５１を得た。得られた樹脂５１の粘度平均分子量は４３，４００であった。樹脂５１の繰り返し構造を以下に示す。
【０３２０】
【化６２】
2008293006.tif 000066
【０３２１】
製造例５２（樹脂５２）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（９．９７ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｇ（１５．８８ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２４０）と、ＢＰ−ｉ（７．５９ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２６８）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５００ｇ）、および、２，３，５−トリメチルフェノール（０．５７３８ｇ）を順次反応槽に添加した。
【０３２２】
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２７．７２ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．６２ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂５２を得た。得られた樹脂５２の粘度平均分子量は４５，０００であった。樹脂５２の繰り返し構造を以下に示す。
【０３２３】
【化６３】
2008293006.tif 000067
【０３２４】
製造例５３（樹脂５３）
５００ｍＬビーカーに水酸化ナトリウム（１０．２２ｇ）とＨ２Ｏ（４２３ｍＬ）を量り取り、撹拌しながら溶解させた。そこに、ＢＰ−ｈ（１７．４０ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量２５４）と、ＢＰ−ｄ（５．８３ｇ、繰り返し構造中の２価フェノール残基分子量１９８）を添加、撹拌、溶解した後、このアルカリ水溶液を１Ｌ反応槽に移した。次いで、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．２５３５ｇ）、および、２，３，６−トリメチルフェノール（０．３０３８ｇ）を順次反応槽に添加した。
【０３２５】
別途、ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸クロライド（２８．４０ｇ）とジクロロメタン（２１１ｍＬ）の混合溶液を滴下ロート内に移した。
重合槽の外温を２０℃に保ち、反応槽内のアルカリ水溶液を撹拌しながら、滴下ロートよりジクロロメタン溶液を１時間かけて滴下した。さらに４時間撹拌を続けた後、ジクロロメタン（３５２ｍＬ）を加え、撹拌を６時間続けた。その後、酢酸（３．７０ｍＬ）を加え３０分撹拌した後、撹拌を停止し有機層を分離した。この有機層を０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行い、次に、０．１Ｎ塩酸（４２４ｍＬ）にて洗浄を４回行い、さらに、Ｈ２Ｏ（４２４ｍＬ）にて洗浄を２回行った。
洗浄後の有機層をメタノール（２，８２０ｍＬ）に注いで得られた沈殿物を濾過にて取り出し、乾燥して目的の樹脂５３を得た。得られた樹脂５３の粘度平均分子量は４２，８００であった。樹脂５３の繰り返し構造を以下に示す。
【０３２６】
【化６４】
2008293006.tif 000068
【０３２７】
［感光体ドラムの製造］
＜電荷発生層用分散液の製造＞
ＣｕＫα線によるＸ線回折においてブラッグ角（２θ±０．２）９．３゜、１０．６゜、１３．２゜、１５．１゜、１５．７゜、１６．１゜、２０．８゜、２３．３゜、２６．３゜、２７．１゜に強い回折ピークを示すオキシチタニウムフタロシアニン１０重量部を、１，２−ジメトキシエタン１５０重量部に加え、サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行い、顔料分散液を製造した。
ポリビニルブチラール（電気化学工業株式会社製、商品名デンカブチラール＃６０００Ｃ）５重量部を１，２−ジメトキシエタン９５重量部に溶解し、固形分濃度５％のバインダー溶液１を製造した。
【０３２８】
フェノキシ樹脂（ユニオンカーバイド株式会社製、商品名ＰＫＨＨ）５重量部を１，２−ジメトキシエタン９５重量部に溶解し、固形分濃度５％のバインダー溶液２を製造した。先に製造した顔料分散液１６０重量部に、バインダー溶液１を５０重量部、バインダー溶液２を５０重量部、適量の１，２−ジメトキシエタンと、適量の４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノンを加え固形分濃度４．０％、１，２−ジメトキシエタン：４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノン＝９：１の電荷発生層用分散液αを調製した。
【０３２９】
実施例４３
表面が鏡面仕上げされた外径３０ｍｍ、長さ２８５ｍｍ、肉厚１．０ｍｍのアルミニウム合金よりなるシリンダーの表面に、陽極酸化処理を行い、その後、酢酸ニッケルを主成分とする封孔剤によって封孔処理を行うことにより、約６μｍの陽極酸化被膜（アルマイト被膜）を形成した。このシリンダーに、先に製造した電荷発生層用分散液αを浸漬塗布し、その乾燥後の膜厚が、約０．３μｍとなるように電荷発生層を形成した。
次に、この電荷発生層を形成したシリンダーを、前記電荷輸送物質（１）を主成分とする異性体混合物よりなる電荷輸送物質５０重量部と、電荷輸送層用バインダー樹脂として樹脂４を１００重量部、シリコーンオイル（信越化学株式会社製、商品名ＫＦ９６）０．０５重量部をテトラヒドロフラン／トルエン混合溶媒（テトラヒドロフラン８０重量％、トルエン２０重量％）に溶解させた電荷輸送層形成用塗布液に浸漬塗布することにより、乾燥後の膜厚２０μｍの電荷輸送層を設けた。このようにして得られた感光体ドラムをＬ４とする。
【０３３０】
実施例４４
樹脂４を樹脂１１に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ１１を作成した。
【０３３１】
実施例４５
樹脂４を樹脂４７に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ４７を作成した。
【０３３２】
実施例４６
樹脂４を樹脂４８に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ４８を作成した。
【０３３３】
実施例４７
樹脂４を樹脂１８に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ１８を作成した。
【０３３４】
実施例４８
樹脂４を樹脂４９に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ４９を作成した。
【０３３５】
実施例４９
樹脂４を樹脂２５に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ２５を作成した。
【０３３６】
実施例５０
樹脂４を樹脂２６に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ２６を作成した。
【０３３７】
実施例５１
樹脂４を樹脂２７に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ２７を作成した。
【０３３８】
実施例５２
樹脂４を樹脂２８に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ２８を作成した。
【０３３９】
実施例５３
樹脂４を樹脂２９に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ２９を作成した。
【０３４０】
実施例５４
樹脂４を樹脂３０に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ３０を作成した。
【０３４１】
実施例５５
樹脂４を樹脂３２に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ３２を作成した。
【０３４２】
実施例５６
樹脂４を樹脂３３に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ３３を作成した。
【０３４３】
実施例５７
樹脂４を樹脂５０に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ５０を作成した。
【０３４４】
実施例５８
樹脂４を樹脂３６に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ３６を作成した。
【０３４５】
実施例５９
樹脂４を樹脂５１に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ５１を作成した。
【０３４６】
実施例６０
樹脂４を樹脂３７に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ３７を作成した。
【０３４７】
実施例６１
樹脂４を樹脂３８に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ３８を作成した。
【０３４８】
実施例６２
樹脂４を樹脂４０に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ４０を作成した。
【０３４９】
実施例６３
樹脂４を樹脂４１に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ４１を作成した。
【０３５０】
実施例６４
樹脂４を樹脂４２に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ４２を作成した。
【０３５１】
実施例６５
樹脂４を樹脂５２に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ５２を作成した。
【０３５２】
比較例５
樹脂４を樹脂５３に変えた以外は実施例４３と同様にして、感光体ドラムＬ５３を作成した。
【０３５３】
［磨耗試験による膜減り量測定］
これらの感光体ドラムを市販のカラーレーザプリンタ（エプソン社製  ＬＰ３０００Ｃ、スコロトロン帯電、非磁性一成分ジャンピング現像、中間転写方式、４サイクル方式）に装着して常温常湿環境下においてモノクロ（黒）モードで６，０００枚のプリントを行った。プリント前後の膜厚の差から、膜減り量を計算した。結果を表４に示す。膜減り量が少ないほど、耐磨耗性が良好である。
【０３５４】
【表４】
2008293006.tif 000069
【０３５５】
＜下引き層用分散液の作製＞
平均一次粒径４０ｎｍのルチル型白色酸化チタン（石原産業株式会社製、製品名  ＴＴＯ５５Ｎ）と該酸化チタンに対して３重量％のメチルジメトキシラン（東芝シリコーン株式会社製  製品名ＴＳＬ８１１７）を高速流動式混合混練機（株式会社カワタ製、製品名ＳＭＧ３００）に投入し、高速混合（回転周速  ３４．５ｍ／秒）を行ない表面処理酸化チタンを得た。
該表面処理酸化チタンを、ボールミルによりメタノール／ｎ−プロパノール＝７／３の混合溶媒中で分散し、その酸化チタンスラリーに、下記構造式（１）の共重合ポリアミド溶解液を混合し、更に超音波分散処理を行い、溶媒組成が、メタノール／ｎ−プロパノール＝７／３で、酸化チタン／ポリアミド＝３／１で、固形分濃度１６重量％の分散液を調整し、下引き層用分散液を作製した。
【０３５６】
【化６５】
2008293006.tif 000070
【０３５７】
＜電荷発生層用分散液の作製＞
ＣｕＫα線によるＸ線回折においてブラッグ角（２θ±０．２）２７．３゜に最大回折ピークを示すオキシチタニウムフタロシアニン１０重量部を、１，２−ジメトキシエタン１５０重量部に加え、サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行い、顔料分散液を作製した。
【０３５８】
この顔料分散液１６０重量部に、ポリビニルブチラール（電気化学工業株式会社製、商品名デンカブチラール＃６０００Ｃ）５重量部を１，２−ジメトキシエタン９５重量部に溶解した、固形分濃度５重量％のバインダー溶液１００重量部と、適量の１，２−ジメトキシエタン、適量の４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノンを加え、固形分濃度４．０重量％、１，２−ジメトキシエタン：４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノン＝９：１の電荷発生層用分散液β１を作製した。
【０３５９】
ＣｕＫα線によるＸ線回折においてブラッグ角（２θ±０．２）９．３゜、１０．６゜、１３．２゜、１５．１゜、１５．７゜、１６．１゜、２０．８゜、２３．３゜、２６．３゜、２７．１゜に強い回折ピークを示すオキシチタニウムフタロシアニン１０重量部を、１，２−ジメトキシエタン１５０重量部に加え、サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行い、顔料分散液を作製した。
【０３６０】
この顔料分散液１６０重量部に、ポリビニルブチラール（電気化学工業株式会社製、商品名デンカブチラール＃６０００Ｃ）５重量部を１，２−ジメトキシエタン９５重量部に溶解した、固形分濃度５重量％のバインダー溶液１００重量部と、適量の１，２−ジメトキシエタン、適量の４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノンを加え、固形分濃度４．０％、１，２−ジメトキシエタン：４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノン＝９：１の電荷発生層用分散液β２を作製した。
電荷発生層用分散液β１と電荷発生層用分散液β２を８：２の割合で混合し、電荷発生層用分散液βを調製した。
【０３６１】
＜感光体ドラムの作製＞
実施例６６
表面が粗切削（Ｒｍａｘ＝０．８）された外径３０ｍｍ、長さ２５４ｍｍ、肉厚０．７５ｍｍのアルミニウム合金よりなるシリンダーを、先に調製した下引き層用分散液に浸漬塗布し、膜厚約１．３μｍの下引き層を形成した。このシリンダーを先に調製した電荷発生層用分散液βに浸漬塗布し、乾燥後の重量が０．３ｇ／ｍ２（膜厚約０．３μｍ）となるように電荷発生層を形成した。
次に、この電荷発生層を形成したシリンダーを、前記電荷輸送物質（１）を主成分とする異性体混合物よりなる電荷輸送物質５０重量部と、電荷輸送層用バインダー樹脂として樹脂４を１００重量部、シリコーンオイル（信越化学株式会社製、商品名ＫＦ９６）０．０５重量部をテトラヒドロフラン／トルエン混合溶媒（テトラヒドロフラン８０重量％、トルエン２０重量％）６４０重量部に溶解させた液に浸漬塗布することにより、乾燥後の膜厚２５μｍの電荷輸送層を設けた。このようにして得られた感光体ドラムをＳ４とする。
【０３６２】
実施例６７
樹脂４を樹脂１１に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ１１を作成した。
【０３６３】
実施例６８
樹脂４を樹脂４７に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ４７を作成した。
【０３６４】
実施例６９
樹脂４を樹脂４８に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ４８を作成した。
【０３６５】
実施例７０
樹脂４を樹脂１８に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ１８を作成した。
【０３６６】
実施例７１
樹脂４を樹脂４９に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ４９を作成した。
【０３６７】
実施例７２
樹脂４を樹脂２５に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ２５を作成した。
【０３６８】
実施例７３
樹脂４を樹脂２６に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ２６を作成した。
【０３６９】
実施例７４
樹脂４を樹脂２７に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ２７を作成した。
【０３７０】
実施例７５
樹脂４を樹脂２８に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ２８を作成した。
【０３７１】
実施例７６
樹脂４を樹脂２９に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ２９を作成した。
【０３７２】
実施例７７
樹脂４を樹脂３０に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ３０を作成した。
【０３７３】
実施例７８
樹脂４を樹脂３２に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ３２を作成した。
【０３７４】
実施例７９
樹脂４を樹脂３３に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ３３を作成した。
【０３７５】
実施例８０
樹脂４を樹脂５０に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ５０を作成した。
【０３７６】
実施例８１
樹脂４を樹脂３６に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ３６を作成した。
【０３７７】
実施例８２
樹脂４を樹脂５１に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ５１を作成した。
【０３７８】
実施例８３
樹脂４を樹脂３７に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ３７を作成した。
【０３７９】
実施例８４
樹脂４を樹脂３８に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ３８を作成した。
【０３８０】
実施例８５
樹脂４を樹脂４０に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ４０を作成した。
【０３８１】
実施例８６
樹脂４を樹脂４１に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ４１を作成した。
【０３８２】
実施例８７
樹脂４を樹脂４２に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ４２を作成した。
【０３８３】
実施例８８
樹脂４を樹脂５２に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ５２を作成した。
【０３８４】
比較例６
樹脂４を樹脂５３に変えた以外は実施例６６と同様にして、感光体ドラムＳ５３を作成した。
【０３８５】
［磨耗試験による膜減り量測定］
これらの感光体ドラムを市販のモノクロレーザプリンタ（レックスマーク社製、Ｏｐｔｒａ  Ｓ２４５０、Ａ４縦送りで２４枚／分、直流電圧印加のローラー帯電、非磁性一成分接触現像、ローラー転写）に装着して常温常湿下において３０，０００枚のプリントを行った。プリント前後の膜厚の差から、膜減り量を計算した。結果を表５に示す。膜減り量が少ないほど、耐磨耗性が良好である。
【０３８６】
【表５】
2008293006.tif 000071
【０３８７】
実施例８９
表面が粗切削（Ｒｍａｘ＝１．０）された外径３０ｍｍ、長さ３４６ｍｍ、肉厚１．０ｍｍのアルミニウム合金よりなるシリンダーの表面に、陽極酸化処理を行い、その後酢酸ニッケルを主成分とする封孔剤によって封孔処理を行うことにより、約６μｍの陽極酸化被膜（アルマイト被膜）を形成した。
このシリンダーを先に調製した下引き層用分散液に浸漬塗布し、乾燥後の膜厚約１．３μｍの下引き層を形成した。
さらに先に作製した電荷発生層用分散液β１に浸漬塗布し、乾燥後の重量が０．３ｇ／ｍ２（膜厚約０．３μｍ）となるように電荷発生層を形成した。
【０３８８】
次に、この電荷発生層を形成したシリンダーを、前記電荷輸送物質（１）を主成分とする異性体混合物よりなる電荷輸送物質３０重量部と、酸化防止剤（チバガイギー社製、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）４重量部、電荷輸送層用バインダー樹脂として樹脂１１を１００重量部、シリコーンオイル（信越化学株式会社製、商品名ＫＦ９６）０．０５重量部をテトラヒドロフラン／トルエン混合溶媒（テトラヒドロフラン８０重量％、トルエン２０重量％）６４０重量部に溶解させた液に浸漬塗布することにより、乾燥後の膜厚２５μｍの電荷輸送層を設けた。このようにして得られた感光体ドラムをＤ１１とする。
【０３８９】
実施例９０
樹脂１１を樹脂４８に変えた以外は実施例８９と同様にして、感光体ドラムＤ４８を作成した。
【０３９０】
実施例９１
樹脂１１を樹脂１８に変えた以外は実施例８９と同様にして、感光体ドラムＤ１８を作成した。
【０３９１】
実施例９２
樹脂１１を樹脂４９に変えた以外は実施例８９と同様にして、感光体ドラムＤ４９を作成した。
【０３９２】
実施例９３
樹脂１１を樹脂２５に変えた以外は実施例８９と同様にして、感光体ドラムＤ２５を作成した。
【０３９３】
実施例９４
樹脂１１を樹脂２６に変えた以外は実施例８９と同様にして、感光体ドラムＤ２６を作成した。
【０３９４】
実施例９５
樹脂１１を樹脂２７に変えた以外は実施例８９と同様にして、感光体ドラムＤ２７を作成した。
【０３９５】
実施例９６
樹脂１１を樹脂２８に変えた以外は実施例８９と同様にして、感光体ドラムＤ２８を作成した。
【０３９６】
実施例９７
樹脂１１を樹脂２９に変えた以外は実施例８９と同様にして、感光体ドラムＤ２９を作成した。
【０３９７】
実施例９８
樹脂１１を樹脂３０に変えた以外は実施例８９と同様にして、感光体ドラムＤ３０を作成した。
【０３９８】
実施例９９
樹脂１１を樹脂３２に変えた以外は実施例８９と同様にして、感光体ドラムＤ３２を作成した。
【０３９９】
実施例１００
樹脂１１を樹脂５０に変えた以外は実施例８９と同様にして、感光体ドラムＤ５０を作成した。
【０４００】
実施例１０１
樹脂１１を樹脂３６に変えた以外は実施例８９と同様にして、感光体ドラムＤ３６を作成した。
【０４０１】
実施例１０２
樹脂１１を樹脂５１に変えた以外は実施例８９と同様にして、感光体ドラムＤ５１を作成した。
【０４０２】
実施例１０３
樹脂１１を樹脂３７に変えた以外は実施例８９と同様にして、感光体ドラムＤ３７を作成した。
【０４０３】
実施例１０４
樹脂１１を樹脂３８に変えた以外は実施例８９と同様にして、感光体ドラムＤ３８を作成した。
【０４０４】
実施例１０５
樹脂１１を樹脂４０に変えた以外は実施例８９と同様にして、感光体ドラムＤ４０を作成した。
【０４０５】
実施例１０６
樹脂１１を樹脂４１に変えた以外は実施例８９と同様にして、感光体ドラムＤ４１を作成した。
【０４０６】
実施例１０７
樹脂１１を樹脂４２に変えた以外は実施例８９と同様にして、感光体ドラムＤ４２を作成した。
【０４０７】
比較例７
樹脂１１を樹脂５３に変えた以外は実施例８９と同様にして、感光体ドラムＤ５３を作成した。
【０４０８】
［磨耗試験による膜減り量測定］
これらの感光体を市販のデジタル複合機（パナソニックコミュニケーションズ社製、ＷＯＲＫＩＯ３２００、Ａ４横送りで３２枚／分、交流重畳直流電圧印加のローラー帯電、磁性１成分ジャンピング現像、解像度６００ｄｐｉ×６００ｄｐｉ）に装着して常温常湿下において３０，０００枚のプリントを行った。プリント前後の膜厚の差から、１０，０００枚あたりの膜減り量を計算した。結果を表６に示す。膜減り量が少ないほど、耐磨耗性が良好である。
【０４０９】
【表６】
2008293006.tif 000072
【０４１０】
実施例１０８
表面が鏡面仕上げされた外径３０ｍｍ、長さ２４６ｍｍ、肉厚０．７５ｍｍのアルミニウム製シリンダーの表面に、陽極酸化処理を行ない、その後、酢酸ニッケルを主成分とする封孔剤によって封孔処理を行なうことにより、約６μｍの陽極酸化被膜（アルマイト被膜）を形成した。このシリンダーを、先に作製した電荷発生層用分散液β１に浸漬塗布して、その乾燥後の膜厚が約０．４μｍとなるように電荷発生層を形成した。
【０４１１】
次に、前記電荷輸送物質（１）を主成分とする異性体混合物よりなる電荷輸送物質５０重量部、電荷輸送層用バインダー樹脂として樹脂４７を１００重量部、酸化防止剤（チバガイギー社製、Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）８重量部、シリコーンオイル（信越化学株式会社製、商品名ＫＦ９６）０．０５重量部を、テトラヒドロフラン／トルエン混合溶媒（テトラヒドロフラン８０重量％、トルエン２０重量％）６４０重量部に混合し、電荷輸送層形成用塗布液を調製した。
この電荷輸送層形成用塗布液に、先に電荷発生層を形成したシリンダーを浸漬塗布して、乾燥後の膜厚１８μｍの電荷輸送層を形成した。このようにして得られた感光体ドラムをＣ４７とする。
【０４１２】
実施例１０９
樹脂４７を樹脂４８に変えた以外は実施例１０８と同様にして、感光体ドラムＣ４８を作成した。
【０４１３】
実施例１１０
樹脂４７を樹脂１８に変えた以外は実施例１０８と同様にして、感光体ドラムＣ１８を作成した。
【０４１４】
実施例１１１
樹脂４７を樹脂４９に変えた以外は実施例１０８と同様にして、感光体ドラムＣ４９を作成した。
【０４１５】
実施例１１２
樹脂４７を樹脂２５に変えた以外は実施例１０８と同様にして、感光体ドラムＣ２５を作成した。
【０４１６】
実施例１１３
樹脂４７を樹脂２６に変えた以外は実施例１０８と同様にして、感光体ドラムＣ２６を作成した。
【０４１７】
実施例１１４
樹脂４７を樹脂２７に変えた以外は実施例１０８と同様にして、感光体ドラムＣ２７を作成した。
【０４１８】
実施例１１５
樹脂４７を樹脂２８に変えた以外は実施例１０８と同様にして、感光体ドラムＣ２８を作成した。
【０４１９】
実施例１１６
樹脂４７を樹脂２９に変えた以外は実施例１０８と同様にして、感光体ドラムＣ２９を作成した。
【０４２０】
実施例１１７
樹脂４７を樹脂３０に変えた以外は実施例１０８と同様にして、感光体ドラムＣ３０を作成した。
【０４２１】
実施例１１８
樹脂４７を樹脂３２に変えた以外は実施例１０８と同様にして、感光体ドラムＣ３２を作成した。
【０４２２】
実施例１１９
樹脂４７を樹脂５０に変えた以外は実施例１０８と同様にして、感光体ドラムＣ５０を作成した。
【０４２３】
実施例１２０
樹脂４７を樹脂３６に変えた以外は実施例１０８と同様にして、感光体ドラムＣ３６を作成した。
【０４２４】
実施例１２１
樹脂４７を樹脂５１に変えた以外は実施例１０８と同様にして、感光体ドラムＣ５１を作成した。
【０４２５】
実施例１２２
樹脂４７を樹脂３７に変えた以外は実施例１０８と同様にして、感光体ドラムＣ３７を作成した。
【０４２６】
実施例１２３
樹脂４７を樹脂３８に変えた以外は実施例１０８と同様にして、感光体ドラムＣ３８を作成した。
【０４２７】
実施例１２４
樹脂４７を樹脂４０に変えた以外は実施例１０８と同様にして、感光体ドラムＣ４０を作成した。
【０４２８】
実施例１２５
樹脂４７を樹脂４１に変えた以外は実施例１０８と同様にして、感光体ドラムＣ４１を作成した。
【０４２９】
実施例１２６
樹脂４７を樹脂４２に変えた以外は実施例１０８と同様にして、感光体ドラムＣ４２を作成した。
【０４３０】
実施例１２７
樹脂４７を樹脂５２に変えた以外は実施例１０８と同様にして、感光体ドラムＣ５２を作成した。
【０４３１】
比較例８
樹脂４７を樹脂５３に変えた以外は実施例１０８と同様にして、感光体ドラムＣ５３を作成した。
【０４３２】
これらの感光体を市販のカラータンデムプリンタ（株式会社沖データ製Ｃ３１００、直流電圧印加の接触ローラー帯電、６００ｄｐｉ、ＬＥＤ露光、非磁性一成分接触現像）に装着して常温常湿下において１０，０００枚のプリントを行い、プリント前後の膜厚の差から、膜減り量を計算した。結果を表７に示す。膜減り量が少ないほど、耐磨耗性が良好である。
【０４３３】
【表７】
2008293006.tif 000073
【０４３４】
表４、表５、表６、表７に示す結果から、分子量２５０以下の２価フェノール残基を用い、且つ、一般式（１）における{ａ／（ａ＋ｂ）}が０．６〜０．８であるポリエステル樹脂を含有する感光体ドラム（実施例４３〜実施例１２７）は、摩耗試験において良好な性能を示すことが分かる。
これに対して、分子量２５０以上の２価フェノール残基を用い、且つ、一般式（１）における{ａ／（ａ＋ｂ）}が０．７であるポリエステル樹脂を含有する感光体ドラム（比較例５〜比較例８）は、摩耗試験において充分な結果が得られないことが分かる。
【図面の簡単な説明】
【０４３５】
【図１】画像形成装置を説明する図である。
【符号の説明】
【０４３６】
１…電子写真感光体、２…帯電装置、３…露光装置、４…現像装置、５…転写装置、６…クリーニング装置、７…定着装置、４１…現像槽、４２…アジテータ、４３…供給ローラー、４４…現像ローラー、４５…規制部材、７１…上部定着部材、７２…下部定着部材、７３…加熱装置、Ｔ…トナー、Ｐ…記録紙
【図１】
2008293006.tif 000080