(57)【要約】【課題】植物の地上部を害虫による加害から保護する為の、土壌処理における特定の（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物の新たな用途を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）〔式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、Ｒ2はハロゲン原子等を表し、Ｒ3はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基等を表す。〕で示される（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物を植物が生育する土壌に施用する工程を有する、植物の地上部を害虫による加害から保護する方法。2008266188.tif 000028【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物の地上部を害虫による加害から保護する為の、土壌処理における式（Ｉ）
2008266188.tif 000027
〔式中、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ジアルキルアミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１３ジアルキルカルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基又はＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
ｍは０〜４の整数のいずれかを表す。〕
で示される（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物の使用。
【請求項２】
害虫が鱗翅目害虫またはアザミウマ目害虫である請求項１記載の使用。
【請求項３】
請求項１記載の（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物を含有する組成物を植物が生育する土壌に施用する工程を有する、該植物の地上部を害虫による加害から保護する方法。
【請求項４】
請求項１記載の（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物を含有する組成物を育苗期の植物が生育する土壌に施用する工程を有する、該植物の地上部を害虫による加害から保護する方法。
【請求項５】
害虫が鱗翅目害虫またはアザミウマ目害虫である請求項３または４記載の方法。
【請求項６】
組成物の施用が土壌灌注である請求項３または４記載の方法。
【請求項７】
請求項１記載の（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物を含有する、植物の地上部を害虫による加害から保護する為の土壌処理用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物の地上部を害虫による加害から保護する為の、土壌処理における特定の（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物の使用等に関する。
【背景技術】
【０００２】
ベンゾイル尿素のＮ’の位置にメチル基が置換したＮ’−メチルベンゾイル尿素化合物（特許文献１および特許文献２を参照。）が知られ、当該N’−メチルベンゾイル尿素化合物を害虫に直接施用するか、あるいは害虫の餌に直接施用することにより、当該害虫を防除できることが知られている。
【０００３】
【特許文献１】特開平０２−３６５９号公報
【特許文献２】特開平０４−２６６６７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、植物の地上部を害虫による加害から保護する為の、土壌処理における特定の（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物の新たな用途を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、鋭意検討した結果、本発明に至った。即ち、本発明は以下の発明を含む。
［発明１］
植物の地上部を害虫による加害から保護する為の、土壌処理における式（Ｉ）
2008266188.tif 000002
〔式中、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ジアルキルアミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１３ジアルキルカルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基又はＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基を表し、
ｍは０〜４の整数のいずれかを表す。〕
で示される（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物の使用。
［発明２］
害虫が鱗翅目害虫またはアザミウマ目害虫である発明１記載の使用。
［発明３］
発明１記載の（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物を含有する組成物を植物が生育する土壌に施用する工程を有する、該植物の地上部を害虫による加害から保護する方法。
［発明４］
発明１記載の（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物を含有する組成物を育苗期の植物が生育する土壌に施用する工程を有する、該植物の地上部を害虫による加害から保護する方法。
［発明５］
害虫が鱗翅目害虫またはアザミウマ目害虫である発明３または４記載の方法。
［発明６］
組成物の施用が土壌灌注である発明３または４記載の方法。
［発明７］
発明１記載の（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物を含有する、植物の地上部を害虫による加害から保護する為の土壌処理用組成物。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の式（Ｉ）記載の（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物（以下、本化合物と記す。）を含有する組成物を、植物が生育する土壌に施用することにより、植物の地上部を害虫による加害から保護することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明において、本化合物のＲ1で示される、
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、ヘキシル基及び６，６，６−トリフルオロヘキシル基が挙げられ、
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、イソブテニル基及び３，３−ジクロロ−２−プロペニル基が挙げられ、
「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばエチニル基、２−プロピニル基及び１−プロピニル基が挙げられ、
「Ｃ６−Ｃ１４アリール基」としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基及びビフェニリル基が挙げられ、
「Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基」としては、例えばベンジル基及びフェネチル基が挙げられ、
「Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基」としては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、１−プロポキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基及び３−エトキシプロピル基が挙げられ、
「Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基」としては、例えばフェノキシメチル基及び２−フェノキシエチル基が挙げられ、
「Ｃ３−Ｃ６ジアルキルアミノアルキル基」としては、例えばジメチルアミノメチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、ジエチルアミノメチル基及び２−（ジエチルアミノ）エチル基が挙げられ、
「Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基」としては、例えばメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、２−（メチルチオ）エチル基及び２−（エチルチオ）エチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基としては、例えばメチルスルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、２−（メチルスルフィニル）エチル基及び２−（エチルスルフィニル）エチル基が挙げられ、
「Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基」としては、例えばメチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、２−（メチルスルホニル）エチル基及び２−（エチルスルホニル）エチル基が挙げられ、
「Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基」としては、例えば（２−メトキシエトキシ）メチル基が挙げられ、
「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基及びtert-ブトキシカルボニル基が挙げられ、
「Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基」としては、例えばベンジルオキシカルボニル基が挙げられ、
「Ｃ３−Ｃ１３ジアルキルカルバモイル基」としては、例えばジメチルカルバモイル及びジエチルカルバモイルが挙げられ、
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、トリフルオロアセチル基及びクロロアセチル基が挙げられ、
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基」としては、例えばメタンスルホニル基、エタンスルホニル基及びトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられ、
「Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基」としては、例えばベンゼンスルホニル基及びトルエンスルホニル基が挙げられる。
Ｒ2で示される、
「ハロゲン原子」としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基及び４，４，４−トリフルオロブチル基が挙げられる。
Ｒ3で示される、
「ハロゲン原子」としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基及び４，４，４−トリフルオロブチル基が挙げられ、
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、１−プロピルオキシ基、イソプロポキシ基、tert-ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロポキシ基及び１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロポキシ基が挙げられ、
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルコキシ基」としては、例えば２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられ、
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニルオキシ基」としては、例えば２−プロペニルオキシ基及び３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニルオキシ基としては、例えば２−プロピニルオキシ基が挙げられる。
【０００８】
次に本化合物の合成法を示す。
本化合物は、例えば以下の（合成法１）〜（合成法４）により製造することができる。
【０００９】
（合成法１）
本化合物のうち、式（Ｉ−１）
2008266188.tif 000003
〔式中、Ｒ2、Ｒ3及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（II）
2008266188.tif 000004
〔式中、X及びＹは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と、式（III）
2008266188.tif 000005
〔式中、Ｒ2、Ｒ3及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる式（III）で示される化合物の量は、式（II）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−１）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００１０】
（合成法２）
本化合物のうち、式（Ｉ−２）
2008266188.tif 000006
〔式中、Ｒ2、Ｒ3及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ1-1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６Ｎ，Ｎ−ジ（アルキル）アミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基又はＣ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基を表す。〕
で示される化合物は、式（IV）
2008266188.tif 000007
〔式中、X、Y及びＲ1-1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と式（III）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N，N−ジメチルホルムアミド、N，N−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ[５，４，０]ウンデセン（以下、ＤＢＵと略称する）等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には各々を溶媒量用いることもできるが、通常は式（IV）で示される化合物１モルに対して式（III）で示される化合物が１〜４モルの割合、塩基が１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−２）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００１１】
（合成法３）
本化合物のうち、式（Ｉ−３）
2008266188.tif 000008
〔式中、Ｒ2、Ｒ3及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ1-2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ７−Ｃ１４アリールオキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ジアルキルアミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ８−Ｃ１２アラルキルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１３ジアルキルカルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキルスルホニル基又はＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基を表す。〕
で示される化合物は、式（Ｉ−１）で示される化合物と、式（Ｖ）
2008266188.tif 000009
〔式中、Ｒ1-2は前記と同じ意味を表し、Ｌ1はハロゲン原子（例えば、塩素原子及び臭素原子）、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基又はエトキシスルホニルオキシ基を表す。〕
で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には各々を溶媒量用いることもできるが、通常は式（Ｉ−１）で示される化合物１モルに対して、式（Ｖ）で示される化合物が１〜４モルの割合、塩基が１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−３）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−３）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００１２】
（製造法４）
本化合物（Ｉ）のうち、式（Ｉ−２）
2008266188.tif 000010
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ1-1及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（ＶＩ）
2008266188.tif 000011
〔式中、Ｘ及びＹは前記と同じ意味を表し、Ｌ2はハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子）を表す。〕
で示される化合物と、式（VII）
2008266188.tif 000012
〔式中、Ｒ1-1、Ｒ2、Ｒ3及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には各々を溶媒量用いることもできるが、通常は式（VII）で示される化合物１モルに対して式（VI）で示される化合物が１〜４モルの割合、塩基が１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−７８〜１８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−２）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００１３】
次に本化合物の合成中間体の参考合成法を示す。
（参考合成法１）
式（IV）で示される化合物は、式（VIII）
2008266188.tif 000013
〔式中、Ｘ、Ｙ及びＲ1-1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とトリアルキルクロロシラン化合物及びクロロカルボニル化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられるトリアルキルクロロシラン化合物としては、例えばトリメチルクロロシラン及びトリエチルクロロシランが挙げられる。
該反応に用いられるクロロカルボニル化剤としては、例えばホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート及び炭酸ビス（トリクロロメチル）等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（VIII）で示される化合物１モルに対して、トリアルキルクロロシラン化合物が通常１〜４モルの割合、クロロカルボニル化剤が通常１〜４モルの割合、塩基が通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（IV）で示される化合物を単離することができる。単離された式（IV）で示される化合物は精製することなく次工程に使用することができる。
【００１４】
（参考製造法２）
式（VII）で示される化合物は、式（IX）
2008266188.tif 000014
〔式中、Ｒ2、Ｒ3及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と式（Ｘ）
2008266188.tif 000015
〔式中、Ｒ1-1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。または過剰量の（Ｘ）を塩基として使用することもできる。
反応に用いられる試剤の量は、式（IX）で示される化合物１モルに対して、式（Ｘ）で示される化合物を１〜６モルの割合、塩基が通常１〜６モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（VII）で示される化合物を単離することができる。単離された式（VII）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００１５】
（参考製造法３）
式（IX）で示される化合物は、式（III）で示される化合物と、クロロカルボニル化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム及びトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられるクロロカルボニル化剤としては、例えばホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート、炭酸ビス（トリクロロメチル）等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（III）で示される化合物１モルに対して、クロロカルボニル化剤が通常１〜４モルの割合、塩基が通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（IX）で示される化合物を単離することができる。単離された式（IX）で示される化合物はカラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。また、反応終了後は例えば反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（IX）で示される化合物を単離することもできる。
【００１６】
上記の合成法などにより製造される化合物は、さらに自体公知の方法、例えば、アルキル化、アルケニル化、アルキニル化、アシル化、アミノ化、スルフィド化、スルフィニル化、スルホン化、酸化、還元、ハロゲン化、ニトロ化等に付して、その置換基を他の所望の置換基に変換することもできる。
【００１７】
本化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
Ｒ1が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基またはＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物；
Ｒ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物；
Ｒ1が水素原子、メチル基またはメトキシメチル基である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物；
ｍが０または１である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物；
ｍが１であり、Ｒ2がハロゲン原子である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物；
Ｒ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物；
Ｒ3がハロゲン原子、トリフルオロメトキシ基、１，１，２，２、−テトラフルオロエトキシ基またはトリフルオロメチル基である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物；
【００１８】
Ｒ1が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１１アラルキル基またはＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基であり、Ｒ2がハロゲン原子であり、Ｒ3がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物；
Ｒ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基であり、Ｒ2がハロゲン原子であり、Ｒ3がハロゲン原子、トリフルオロメトキシ基、１，１，２，２、−テトラフルオロエトキシ基またはトリフルオロメチル基である（Ｎ’−メチル）ベンゾイル尿素化合物。
【００１９】
本発明における、植物の地上部を害虫による加害から保護する方法（以下、本発明方法と記す。）は、本化合物を含有する組成物を植物が生育する土壌に施用する工程を有する。植物が生育する土壌に施用される当該組成物（以下、本土壌処理用組成物と記す。）は、本化合物そのものであってもよいが、通常は本化合物又は本化合物の塩を、固体担体、液体担体等の担体、さらに必要に応じて乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤等を配合した組成物として使用する。かかる組成物としては、例えば、乳剤、液剤、マイクロエマルジョン剤、エマルジョン剤、フロアブル剤、油剤等の水希釈液の液状形態；水和剤、水溶剤、ゾル剤、粉剤、ペレット、錠剤、フィルム製剤等の固体形態；本化合物を含有する製剤をカプセル化またはオーバーコ−トしたカプセル化形態が挙げられる。
【００２０】
上記の製剤に用いられる固体担体としては、例えば、植物性粉末（大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物性粉末（カオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレー類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、及び、珪藻土、雲母粉等のシリカ類など）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、乳糖、尿素等が挙げられる。本発明の植物保護剤に固体担体を用いる場合には、これらの固体担体の１種又は２種以上を適当な割合で配合して用いることができ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコールなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなど）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、燃料油、マシン油など）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素など）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル、γ−ブチロラクトンなど）、及び、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリルなど）が挙げられる。本発明の植物保護剤に液体担体を用いる場合には、これらの液体担体の１種又は２種以上を適当な割合で配合して用いることができる。
【００２１】
また、上記製剤に必要に応じて用いられる界面活性剤としては、例えば、石鹸類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類〔例えば、ノイゲン（商品名） イー・エー１４２（ＥＡ１４２（商品名））；第一工業製薬株式会社製、ノナール（商品名）；花王株式会社製〕、アルキル硫酸塩類〔例えば、エマール１０（商品名）、エマール４０（商品名）；花王株式会社〕、アルキルベンゼンスルホン酸塩類〔例えば、ネオゲン（商品名）、ネオゲンＴ（商品名）；第一工業製薬株式会社製、ネオペレックス（商品名）；花王株式会社製〕、ポリエチレングリコールエーテル類〔例えば、ノニポール８５（商品名）、ノニポール１００（商品名）、ノニポール１６０（商品名）；三洋化成株式会社製〕、多価アルコールエステル類〔例えば、トゥイーン２０（商品名）、トゥイーン８０（商品名）；花王株式会社製〕、アルキルスルホコハク酸塩類〔例えば、サンモリンＯＴ２０（商品名）；三洋化成株式会社、ニューカルゲンＥＸ７０（商品名）；竹本油脂株式会社製〕、アルキルナフタレンスルホン酸塩類、及び、アルケニルスルホン酸塩類〔例えば、ソルポール５１１５（商品名）；東邦化学株式会社製〕の非イオン系及びアニオン系界面活性剤が挙げられる。
【００２２】
本化合物を含有する組成物を植物が生育する土壌に土壌施用する工程としては、例えば、本化合物を含有する乳剤、液剤、マイクロエマルジョン剤、エマルジョン剤、フロアブル剤、油剤、水和剤、水溶剤、マイクロカプセル剤またはゾル剤の水希釈液か、あるいは、本化合物を含有する粒剤、錠剤またはフィルム剤を用いる、
１）植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）；
２）株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）；
３）植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）；
４）作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）；
５）播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）；
６）全面処理（全面土壌表面散布、全面土壌混和）；
７）灌注処理（土壌灌注、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）；
８）育苗箱処理（育苗箱表面散布処理、育苗箱灌注、育苗培土混和）；
９）苗床処理（苗床表面散布、苗床灌注、水苗代苗床表面散布）；
１０）床土処理（床土混和、播種前床土混和、播種時覆土後床土表面散布）；および、
１１）その他土壌処理（ペースト肥料混和）
等の施用工程が挙げられ、これらの複数の工程を組合せてもよい。
【００２３】
上記の施用工程における本化合物の施用量は、施用時期、施用場所、製剤形態、防除対象害虫等により適宜変更しうるものであるが、植物の生育する土壌１ヘクタールあたり本化合物が、通常０．３〜３０００ｇ、好ましくは５０〜３０００ｇの割合である。
【００２４】
また、本土壌処理用組成物は、本化合物のほかに他の活性成分を同時に含有してもよく、該活性成分としては、例えば殺虫剤（例えば、ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、天然殺虫剤）、殺ダニ剤、マシン油、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、殺菌剤（例えば、銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺菌剤）、共力剤、誘引剤、忌避剤、薬害軽減剤、色素、肥料等が挙げられる。
【００２５】
かかる殺虫剤としては、例えば、
りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フエニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等；
【００２６】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等；
【００２７】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
【００２８】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等；
【００２９】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）等；
【００３０】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等；
【００３１】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等；
【００３２】
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
【００３３】
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等；
【００３４】
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等；
【００３５】
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）；
【００３６】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、シエノピラフェン (cyenopyrafen)、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、レピメクチン (lepimectin)  、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、クロラントラニリプロール（Chlorantraniliprole）、
【００３７】
下記式（A）
2008266188.tif 000016
〔式中、Ｒ1はＭｅ、Ｃｌ、ＢｒまたはＦを表し、Ｒ2はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシを表し、Ｒ3はＦ、ＣｌまたはＢｒを表し、Ｒ4はＨ、１個またはそれ以上の｛ハロゲン原子；ＣＮ；ＳＭｅ；Ｓ（Ｏ）Ｍｅ；Ｓ（０）2ＭｅおよびＯＭｅからなる群より選ばれる｝置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキルを表し、Ｒ5はＨまたはＭｅを表し、Ｒ6はＨ、ＦまたはＣｌを表し、Ｒ7はＨ、ＦまたはＣｌを表す。〕
に示される化合物等が挙げられる。
【００３８】
殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）等が挙げられ、
【００３９】
殺線虫剤の有効成分としては、例えば、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）、イミシアホス (imicyafos)等が挙げられ、
【００４０】
殺菌剤の有効成分としては、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アンバム（amobam）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベソキサジン（bethoxazin）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ボルドー液（Bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブチオベート（buthiobate）、次亜塩素酸カルシウム（Calcium hypochlorite）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、キャプタン（captan）、カルベンダゾール（carbendazol）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロロネブ（chloroneb）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil：TPN）、クロルチオホス（chlorthiophos）、桂皮アルデヒド（Cinnamaldehyde）、クロジラコン（clozylacon）、ＣＮＡ（2，6-Dichloro-4-nitroaniline）、水酸化第二銅（Copper hydroxide）、硫酸銅（Copper sulfate）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェンアミド（cyfluphenamid）、シモキサニル（cymoｘanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメフルアゾール（dimefluazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール・Ｍ（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、エジフェンホス（edifenphos）、エネストロビン（enestroburin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンダゾスラム（Fendazosulam）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチアゾン（fentiazon）、水酸化トリフェニルスズ（fentin hydroxide）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホル（flutriafol）、ホセチル（fosetyl-Al）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ＩＢＰ（IBP）、イマザリル（imazalil）、イ��ベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、ヨードカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム・メチル（kresoxim-methyl）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド (mandipropamid)、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・Ｍ（metalaxyl-M）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、臭化メチル（Methyl bromide）、メトコナゾール（metconazole）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルホバックス（metsulfovax）、ミルディオマイシン（mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナーバム（nabam）、オリサストロビン（orysastrobin）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシポコナゾール（oxpoconazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxin）、炭酸水素カリウム（Potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconaole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカーブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene：PCNB）、シルチオファーム（silthiopham）、シメコナゾール（simeconazole）、シプコナゾール（sipconazole）、炭酸水素ナトリウム（Sodium bibarbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、ＳＳＦ−１２９（（E）-2〔2-（2，5-dimethylphenoxymethyl）phenyl〕-2-methoxyimino-N-methylacetamide）、ストレプトマイシン（streptomycin）、硫黄（Sulfur）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジニル（thiadinil）、チウラム（thiram：TMTD）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、ＴＰＮ（TPN）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（triclamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ビニコナゾール（viniconazole）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）が挙げられ、
【００４１】
除草剤の有効成分及び／又は植物成長調節物質としては、例えば、アブシジン酸（Abscisic acid）、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen-sodium）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アメトリン（ametryn）、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノエトキシビニルグリシン（aminoethoxyvinylglycine）、アミノピラリド（aminopyralid）、AC94，377、アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、アンシミドール（ancymidol）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アビグリシン（aviglycine）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベンフルラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン・メチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide：SAP）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンザミゾール（benzamizole）、ベンズフェンディゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンジルアデニン（benzyl adenine）、ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine）、ビアラホス（bialaphos）、ビフェノックス（bifenox）、ブラシノライド（Brassinolide）、ブロマシル（bromacil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、炭酸カルシウム（Calcium carbonate）、過酸化カルシウム（Calcium peroxide）、カルバリル（carbaryl）、クロメトキシニル（chlomethoxynil）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルフタリム（chlorphthalim）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル・ジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid：DCBN）、塩化コリン（choline chloride）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロメプロップ（clomeprop）、クロキシホナック（cloxyfonac-sodium）、クロルメコート（chlormequat chloride）、４−ＣＰＡ（4-chlorophenoxyacetic acid）、クロプロップ（cliprop）、クロフェンセット（clofencet）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン（cyanazine）、シクラニリド（cyclanilide）、シクロスルファムロン（cyclosulfamron）、シハロホップ・ブチル（cyhalofop-butyl）、２，４−Ｄ塩（2，4-Dichlorophenoxyacetic acid salts）、ジクロルプロップ（dichlorprop：2，4-DP）、ダイムロン（daimuron）、ダラポン（dalapon：DPA）、ジメテンアミド-P（dimethenamid-P）、ダミノジット（daminozide）、ダゾメット（dazomet）、デシルアルコール（n-Decyl alcohol）、ジカンバ（dicamba-sodium：MDBA）、ジクロベニル（dichlobenil：DBN）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジケグラック（dikegulac）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジクワット（diquat）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、エンドタール（endothal）、エポコレオン（epocholeone）、エスプロカルブ（esprocarb）、エテホン（ethephon）、エチジムロン（ethidimuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチクロゼート（ethychlozate）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェナリモル（fenarimol）、フェノキサプロップ・エチル（fenoxaprop-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フルアジホップ（fluazifop-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルメトラリン（flumetralin）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルプロパネート・ナトリウム（flupropanate-sodium）、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルチアセット・メチル（fluthiacet-methyl）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、ホメサフェン（formesafen）、ジベレリン（gibberellin）、グルホシネート（glufosinate）、グリホサート（glyphosate）、ハロスルフロン・メチル（halosulfuron-methyl）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イナベンフィド（inabenfide）、インドール酢酸（Indole acetic acid：IAA）、インドール酪酸（Indole butyric acid）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、アイオキシニル（ioxynil-octanoate）、イソウロン（isouron）、イソオキサクロロトール（isoxachlortole）、イソオキサディフェン（isoxadifen）、カルブチレート（karbutilate）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、ＬＧＣ−４２１５３（LGC-42153）、マレイン酸ヒドラジド（Maleic hydrazide）、メコプロップ（mecoprop：MCPP）、ＭＣＰ塩（2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts）、ＭＣＰＡ・チオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ（2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メピコート（mepiquat）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソトリオン（mesotrione）、メチルダイムロン（methyl daimuron）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロン・メチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、ナフタリン酢酸（naphthylacetic acid）、ＮＡＤ（1-naphthaleneacetamide）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、デシルアルコール（n-decyl alcohol）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、フェニルフタルアミド酸（n-phenylphthalamic acid）、オルベンカルブ（orbencarb）、オルソスルファヌロン（orthosulfanuron）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシン硫酸塩（oxine-sulfate）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パラコート（paraquat）、ペラルゴン酸（Pelargonic acid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピノキサデン（pinoxaden）、ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）、ピペロホス（piperophos）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron-methyl）、プロカルバゾン（procarbazone）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフォキシディム（profoxydim）、プロヘキサジオン・カルシウム（prohexadione-calcium）、プロハイドロジャスモン（prohydrojasmon）、プロメトリン（prometryn）、プロパニル（propanil）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロピザミド（propyzamide）、ピラフルフェン・エチル（pyraflufen-ethyl）、ピラスルホトル（pyrasulfotole）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾスルフロン・エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリダフォール（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック・メチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック（pyrithiobac）、キンクロラック（quiclorac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホップ・エチル（quizalofop-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、塩素酸ナトリウム（Sodium chlorate）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スェップ（swep：MCC）、テブチウロン（tebuthiuron）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テプラロキシディム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb：MBPMC）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チジアズロン（thidiazuron）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone methyl）、チフェンスルフロン・メチル（thifensulfuron-methyl）、トリアジフラム（triaziflam）、トリブフォス（tribufos）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ウニコナゾール・Ｐ（uniconazole-P）、バーナレート（vemolate：PPTC）、フルセトスルフロン (flucetosulfuron)、オルソスルファヌロン (orthosulfanuron)、ピノキサデン (pinoxaden)、ピラスルホトル (pyrasulfotole)、テフリルトリオン (tefuryltrione)、テンボトリオン (tembotrione)、チエンカルバゾンメチル (thiencarbazone methyl)が挙げられる。
【００４２】
共力剤の有効成分としては、例えば、ピペロニル ブトキサイド（piperonyl butoxide）、セサメックス（sesamex）、スルホキシド（sulfoxide）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（MGK 264）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（WARF-antiresistant）、ジエチルマレエート（diethy lmaleate）が挙げられる、薬害軽減剤の有効成分としては、例えば、べノキサノ−ル（benoxacor）、クロキントセト−メキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyometrinil）、ダイムロン（daimuron）、ジクロルミド（dichlormid）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、MG191、無水ナフタル酸（naphthalic anhydride）、オキサベトリニル（oxabetrinil）が挙げられる。
【００４３】
ナス、トマト等の果菜類及びキャベツ、レタス等の葉菜類などの育苗段階を経る植物においては、育苗段階、成苗育苗段階、圃場への定植段階、圃場での生育段階；
ワタ、コーン、ダイズ等の通常圃場に直播する植物においては、種子段階、圃場への播種段階、生育段階が存在するが、本発明方法においては、いずれの植物の生育段階において、本土壌処理用組成物を植物が生育する土壌に施用してもよい。
【００４４】
本発明方法が、適用される植物としては、通常は下記に例示されるような「作物」が挙げられる。かかる「作物」としては、以下の「作物」が挙げられる。
クリーピングベントグラス（Agrostis stronifera）、タマネギ（Allium cepa）、パイナップル（Ananas comosus）、ラッカセイ（Arachis hypogaca）、アスパラガス（Asparagus officinalis）、サトウダイコンアルチッシマ種(Beta vulgaris var. altissima)、サトウダイコンラパ種(Beta vulgaris var. rapa)、ハクサイ（Brassica campestris）、キャベツ（Brassicaoleracea）、セイヨウアブラナ変種ナパス(Brassica napus var. napus)、セイヨウアブラナ変種ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラナ変種シルバストリス(Brassica rapa var. silvestris)、ナタネ（Brassica rapa）、チャ（Camelliasinensis）、トウガラシ(Capsicum annuum)、ベニバナ（Carthamus tinctorious）、ヒッコリー（Carya illinoinensis）、レモン（Citrus limon）、オレンジ（Citrus sinensis）、アラビカコーヒーノキ（Coffea arabica）、ロブスターコーヒーノキ（Coffea canephora）、ベリアコーヒーノキ（Coffea liberica）、キュウリ（Cucumis sativus）、バミューダグラス（ギョウギシバ）（Cynodon dactylon）、キャロットシード（Daucus carota）、アブラヤシ（Elaeisguineensis）、フェスク（Festuca arundinacea）、エゾヘビイチゴ（ワイルドストロベリー）（Fragaria vesca）、ダイズ（Glycine max）、アプランドワタ（Gossypium hirsutum）、インドワタ（Gossypium arboreum）、アジアワタ（Gossypium herbaceum）、シーアイランドワタ（Gossypium vitifolium）、ヒマワリ（Helianthus annuus）、バラゴムノキ（Hevea brasiliensis）、オオムギ（Hordeum vulgare）、セイヨウカラハナソウ（ホップ）（Humulus lupulus）、サツマイモ（Ipomoea batatas）、クルミ（Juglans regia）、レタス（Lactuca sativa）、レンズマメ（Lens culinaris）、フラックス（アマ）（Linum usitatissimum）、ライグラス（Lolium perenne）、トマト（Lycopersicon lycopersicum）、リンゴ種（Malus spec.）、キャッサバ（Manihot esculenta）、アルファルファ（Medicago sativa）、バショウ種（Musa spec.）、タバコ（Nocotiana tabacum）（N. rustica）、オリーブ（Olea europaea）、イネ（Oryza sativa）、アオイマメ（Phaseolus lunatus）、インゲンマメ（Phaseolus vulgaris）、ドイツトウヒ（Picea abies）、マツ種（Pinus spec.）、エンドウ（Pisum sativum）、ブルーグラス（Poa pratensis）、セイヨウミザクラ（サクランボ）（Prunus avium）、モモ（Prunus persica）、セイヨウナシ（ラフランス）（Pyrus communis）、ダイコン（Raphanus sativus）、スグリ（Ribes sylvestre）、ヒマ（Ricinus communis）、サトウキビ（Saccharum officinarum）、ライムギ（Secale cereale）、ナス（Solanum melongena）、ジャガイモ（Solanum tuberosum）、モロコシ（Sorghum bicolor）［コウリャン（S. vulgare）］、カカオ（Theobroma cacao）、ムラサキツメクサ（アカツメクサ）（Trifolium pratense）、コムギ（Triticum aestivum）、マカロニコムギ（デュラムコムギ）（Triticum durum）、ソラマメ（Vicia faba）、ブドウ（Vitis vinifera）、トウモロコシ（Zea mays）、ノシバ（Zoysia japonica）。
【００４５】
上記「作物」には、古典的な育種法、遺伝子組換え技術等により除草剤に対する耐性が、付与された作物も含まれる。除草剤に対する耐性が付与された作物に、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤；イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤；EPSP合成酵素阻害剤；グルタミン合成酵素阻害剤；アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤；又はブロモキシニル等の除草剤を施用しても、薬害の問題が生じない。
古典的な育種法により除草剤に対する耐性が付与された作物としては、例えばイミダゾリノン除草剤に対する耐性が付与されたのClearfield；登録商標カノーラ；スルホニルウレア除草剤に対する耐性が付与されたSTSダイズ；アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に対する耐性が付与されたSRコーンが挙げられる。アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に対する耐性が付与された作物は例えばProc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 7175等に記載されている。
また、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に対する耐性を発現させる変異型アセチルCoAカルボキシラーゼは例えばWeed Science 53:728-746, 2005で知られている。この変異型アセチルCoAカルボキシラーゼをコードする遺伝子が遺伝子組換え技術により導入された場合、又はアセチルCoAカルボキシラーゼをコードする遺伝子にアセチルCoAカルボキシラーゼ抵抗性付与にかかわる変異が導入された場合は、作物にアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害型除草剤耐性が付与され得る。
遺伝子組換え技術により除草剤に対する耐性が付与された「作物」として、例えばグリホサートやグルホシネートに対する耐性を付与されたトウモロコシ品種が知られている。かかるトウモロコシ品種のあるものはRoundupReady；登録商標およびLibertyLink；登録商標という商品名で販売されている。
【００４６】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術により殺虫性毒素を産生する能力を付与された作物も含まれる。
かかる殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；及びグルカナーゼが挙げられる。
殺虫性毒素には上記殺虫タンパクのハイブリッドタンパク、上記殺虫タンパクを構成するアミノ酸の一部が欠損又は置換されたタンパクも含まれる。ハイブリッドタンパクは、上記殺虫タンパクの異なるドメインを遺伝子組換え技術により組み合わせることにより作り出される。上記殺虫タンパクを構成するアミノ酸の一部が欠損した毒素としては、例えばアミノ酸の一部が欠損したCry1Abが知られている。
殺虫性毒素、及び遺伝子組換え技術により殺虫性毒素を産生する能力を付与された「作物」は、例えばEP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、及びWO 03/052073に記載されている。
遺伝子組換え技術により殺虫性毒素を産生する能力を付与された「作物」は、例えば甲虫目害虫、双翅目害虫及び／又は鱗翅目害虫からの攻撃に対して抵抗性を有する。
【００４７】
遺伝子組換え技術により殺虫性毒素を産生する能力を付与された「作物」のうち、市販されているものとして、例えば、YieldGard；登録商標（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm；登録商標（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus；登録商標（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I；登録商標（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B；登録商標（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I；登録商標（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II；登録商標（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT；登録商標（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf；登録商標（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard；登録商標Agrisure；登録商標GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure；登録商標 CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、及びProtecta；登録商標が挙げられる。
【００４８】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術により抗病原性物質（anti-pathogen substance）を産生する能力を付与された作物も含まれる。
微生物が産生する抗病原性物質として、例えば、PRタンパク（PRPs、EP-A-0 392 225に記載）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質；及び植物病害抵抗性に関与するタンパク（WO 03/000906に記載）等が挙げられる。
遺伝子組換え技術により抗病原性物質を産生する能力を付与された作物としては、例えばEP-A-0 392 225、WO 95/33818、及びEP-A-0 353 191に記載されたものが挙げられる。
【００４９】
本発明方法にて防除される、植物の地上部を加害する害虫としては、摂食、吸汁等により植物の地上物を加害する害虫（有害昆虫及び有害ダニ）が挙げられ、かかる害虫の具体例としては、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等；
【００５０】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等；
【００５１】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、タバコアザミウマ（Frankliniella fusca）などのアザミウマ類等；
【００５２】
双翅目害虫：タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）等；
【００５３】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等；
【００５４】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等；
【００５５】
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp．）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等；
【００５６】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類等。
【００５７】
本発明の方法においては、鱗翅目害虫およびアザミウマ目害虫に対して好ましく適用される。
【実施例】
【００５８】
次に、例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５９】
まず、本化合物の例を以下に示す。
【００６０】
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本化合物（１）と記す。）１．５８ｇを得た。
2008266188.tif 000017
【００６１】
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１−メチル尿素（以下、本化合物（２）と記す。）
2008266188.tif 000018
【００６２】
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（４−クロロフェニル）−１−メチル尿素（以下、本化合物（３）と記す。）
2008266188.tif 000019
【００６３】
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（４−クロロフェニル）−１，３−ジメチル尿素（以下、本化合物（４）と記す。）
2008266188.tif 000020
【００６４】
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル尿素（以下、本化合物（５）と記す。）
2008266188.tif 000021
【００６５】
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本化合物（６）と記す。）
2008266188.tif 000022
【００６６】
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本化合物（７）と記す。）
2008266188.tif 000023
【００６７】
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１−メチル尿素（本化合物（８））
2008266188.tif 000024
【００６８】
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔４−（１，１，２，２、−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕−１−メチル尿素（本化合物（９））
2008266188.tif 000025
【００６９】
尚、上記の本化合物は下記の方法にて製造した。
合成例１
２―フルオロ−Ｎ−メチルー４−（１，１，２，２、−テトラフルオロエトキシ）アニリン１．００ｇをジエチルエーテル４．０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネ−ト０．７５ｇをジエチルエーテル１．０ｍｌに溶解した溶液を氷冷下で加え、該混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物にヘキサン１０ｍｌを加えた後に濾過し、ろ上物を乾燥することにより、本化合物（１）１．５８ｇを得た。
本化合物（１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．２０（３Ｈ，ｓ），６．６７−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５３（２Ｈ，ｍ），１０．７７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【００７０】
合成例２
Ｎ−メチル−４−トリフルオロメトキシアニリン０．６０ｇをジエチルエーテル２．４ｍｌに溶解した溶液に、２、６−ジフルオロベンゾイルイソシアネ−ト０．５７ｇをジエチルエーテル０．５ｍｌに溶解した溶液を氷冷下で加え、該混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物にヘキサン６．０ｍｌを加えた後に濾過し、ろ上物を乾燥することにより、本化合物（２）１．１３ｇを得た。
本化合物（２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．２５（３Ｈ，ｓ），７．１２−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．５５（５Ｈ，ｍ），１０．６８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【００７１】
合成例３
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム１２８ｍｇを約２℃で加えて３０分間撹拌した後、該混合物にヨウ化メチル０．４０ｍｌを２℃で加えた。２〜３℃で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌ及び水１０ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、本化合物（７）０．７９ｇを得た。
本発明化合物（７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，８０℃）δ（ｐｐｍ）：３．０７（３Ｈ，ｓ），３．２８（３Ｈ，ｓ），７．０９−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．６０（３Ｈ，ｍ），７．６９−７．７１（１Ｈ，ｍ）
【００７２】
合成例１と同様の方法で本化合物（８）を製造した。
本発明化合物（８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：３．２４（３Ｈ，ｓ），７．１２−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．８１−７．８４（１Ｈ，ｍ），１０．８９（１Ｈ、ｂｒｓ）
【００７３】
合成例１と同様の方法で本化合物（９）を製造した。
本発明化合物（９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．２２（３Ｈ，ｓ），５．８１−６．０９（１Ｈ，ｍ），６．９２−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．５５（６Ｈ，ｍ）
【００７４】
本化合物（３）はDE２１２３２３６に記載の化合物であり、当該公報に記載の方法と同様の方法で製造できる。本化合物（４）および本化合物（５）は特開平２−３６５９に記載の化合物であり、当該公報に記載の方法と同様の方法で製造できる。本化合物（６）は特開平４−２６６６７に記載の化合物であり、当該公報に記載の方法と同様の方法で製造できる。
【００７５】
次に、本土壌処理用組成物の例を示す。なお、部は重量部を表す。
【００７６】
製剤例１
本化合物（１）〜（９）のいずれかの化合物１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
【００７７】
製剤例２
本化合物（１）〜（９）のいずれかの化合物２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
【００７８】
製剤例３
本化合物（１）〜（９）のいずれかの化合物２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。次いでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
【００７９】
製剤例４
本化合物（１）〜（９）のいずれかの化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【００８０】
次に、本発明方法の例を示す。
尚、下記の試験例において、植物の地上部を害虫による加害を抑制する効果（加害抑制効果）は、下記の式により算出した。
【００８１】
2008266188.tif 000026
【００８２】
試験例１
本化合物（１）および（６）の各々５ｍｇをソルゲンTW-20（第一工業製薬製）およびアセトンの混合溶液（混合容量比；ソルゲンTW-20：アセトン＝１：１９）０．１ｍｌに溶解し、イオン交換水で５ｍｌに希釈して供試化合物の試験用水希釈液を調製した。
プラグ苗育苗セルトレー（各セル容量：２７ｍｌ、深さ：５．０ｃｍ）に育苗培土を充填し、キャベツ（Brassicae oleracea）を播種し、播種したセルの土壌表面から該試験用水希釈液５ｍｌを潅注した。その後、２．５葉期まで育苗し、育苗したキャベツ苗の根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、コナガ（Plutella xylostella）の２令幼虫１０頭を放飼し、２５℃でさらに７日間保管した。7日後にキャベツ苗がコナガ幼虫によって受けた食害の程度を調べ、供試化合物を処理した場合（処理区）と、処理しなかった場合（無処理区）とを比較し、上式より加害抑制効果を求めた。
その結果、本化合物（１）および（６）の処理区では、いずれも加害抑制効果９０％以上を示し、コナガによる加害からキャベツ苗の地上部を保護することができた。
【００８３】
試験例２
本化合物（３）、（８）及び（９）各々５ｍｇをソルゲンTW-20（第一工業製薬製）およびアセトンの混合溶液（混合容量比；ソルゲンTW-20：アセトン＝１：１９）０．１ｍｌに溶解し、イオン交換水で５ｍｌに希釈して供試化合物の試験用水希釈液を調製した。プラグ苗育苗セルトレー（各セル容量：２７ｍｌ、深さ：５．０ｃｍ）に育苗培土を充填し、キャベツ（Brassicae oleracea）を播種し、播種したセルの土壌表面から該試験用水希釈液５ｍｌを潅注した。その後、２．５葉期まで育苗し、育苗したキャベツ苗の根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）の１令幼虫１０頭を放飼し、２５℃でさらに７日間保管した。7日後にキャベツ苗がハスモンヨトウ幼虫によって受けた食害の程度を調べ、供試化合物を処理した場合（処理区）と、処理しなかった場合（無処理区）とを比較し、上式より加害抑制効果を求めた。
その結果、本化合物（３）、（８）及び（９）の処理区では、いずれも加害抑制効果９０％以上を示し、ハスモンヨトウによる加害からキャベツ苗の地上部を保護することができた。
【００８４】
試験例３
本化合物（１）、（５）および（６）各々５ｍｇをソルゲンTW-20（第一工業製薬製）およびアセトンの混合溶液（混合容量比；ソルゲンTW-20：アセトン＝１：１９）０．１ｍｌに溶解し、イオン交換水で３ｍｌに希釈して供試化合物の試験用水希釈液を調製した。プラグ苗育苗セルトレー（各セル容量：２７ｍｌ、深さ：５．０ｃｍ）で２．５葉期まで育苗したキャベツ苗の株元土壌表面に該試験用水希釈液３ｍｌを潅注し、処理５日後に根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、コナガ（Plutella xylostella）の２令幼虫１０頭を放飼し、２５℃でさらに７日間保管した。その後、キャベツ苗がコナガ幼虫によって受けた食害の程度を調べ、供試化合物を処理した場合（処理区）と、処理しなかった場合（無処理区）とを比較し、上式より加害抑制効果を求めた。
その結果、本化合物（１）、（５）および（６）の処理区では、いずれも加害抑制効果９０％以上を示し、コナガによる加害からキャベツ苗の地上部を保護することができた。
【００８５】
試験例４
本化合物（３）、（８）及び（９）各々５ｍｇをソルゲンTW-20（第一工業製薬製）およびアセトンの混合溶液（混合容量比；ソルゲンTW-20：アセトン＝１：１９）０．１ｍｌに溶解し、イオン交換水で３ｍｌに希釈して供試化合物の試験用水希釈液を調製した。プラグ苗育苗セルトレー（各セル容量：２７ｍｌ、深さ：５．０ｃｍ）で２．５葉期まで育苗したキャベツ苗の株元土壌表面に該試験用水希釈液３ｍｌを潅注し、処理５日後に根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）の１令幼虫１０頭を放飼し、２５℃でさらに７日間保管した。その後、キャベツ苗がハスモンヨトウ幼虫によって受けた食害の程度を調べ、供試化合物を処理した場合（処理区）と、処理しなかった場合（無処理区）とを比較し、上式より加害抑制効果を求めた。
その結果、本化合物（３）、（８）及び（９）の処理区では、いずれも加害抑制効果９０％以上を示し、ハスモンヨトウによる加害からキャベツ苗の地上部を保護することができた。
【００８６】
試験例５
本化合物（１）、（５）および（６）各々５ｍｇをソルゲンTW-20（第一工業製薬製）およびアセトンの混合溶液（混合容量比；ソルゲンTW-20：アセトン＝１：１９）０．１ｍｌに溶解し、イオン交換水で５ｍｌに希釈して供試化合物の試験用水希釈液を調製した。プラグ苗育苗セルトレー（各セル容量：２７ｍｌ、深さ：５．０ｃｍ）で２．５葉期まで育苗したキャベツ苗を、１／５０００ａワグネルポットに移植するときに、移植用に掘られた植穴底面の土壌表面に該試験用水希釈液５ｍｌを潅注し、キャベツ苗を移植した。移植７日後に根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、コナガ（Plutella xylostella）の２令幼虫１０頭を放飼し、２５℃でさらに７日間保管した。その後、キャベツ苗がコナガ幼虫によって受けた食害の程度を調べ、供試化合物を処理した場合（処理区）と、処理しなかった場合（無処理区）とを比較し、上式より加害抑制効果を求めた。
その結果、本化合物（１）、（５）および（６）の処理区では、いずれも加害抑制効果９０％以上を示し、コナガによる加害からキャベツ苗の地上部を保護することができた。
【００８７】
試験例６
本化合物（３）、（８）及び（９）各々５ｍｇをソルゲンTW-20（第一工業製薬製）およびアセトンの混合溶液（混合容量比；ソルゲンTW-20：アセトン＝１：１９）０．１ｍｌに溶解し、イオン交換水で５ｍｌに希釈して供試化合物の試験用水希釈液を調製した。プラグ苗育苗セルトレー（各セル容量：２７ｍｌ、高さ：５．０ｃｍ）で２．５葉期まで育苗したキャベツ苗を、１／５０００ａワグネルポットに移植するときに、移植用に掘られた植穴底面の土壌表面に該試験用水希釈液５ｍｌを潅注し、キャベツ苗を移植した。移植７日後に根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）の１令幼虫１０頭を放飼し、２５℃でさらに７日間保管した。その後、キャベツ苗がハスモンヨトウ幼虫によって受けた食害の程度を調べ、供試化合物を処理した場合（処理区）と、処理しなかった場合（無処理区）とを比較し、上式より加害抑制効果を求めた。
その結果、本化合物（３）、（８）及び（９）の処理区では、いずれも加害抑制効果９０％以上を示し、ハスモンヨトウによる加害からキャベツ苗の地上部を保護することができた。
【００８８】
試験例７
本化合物（１）、（５）および（６）各々５ｍｇをソルゲンTW-20（第一工業製薬製）およびアセトンの混合溶液（混合容量比；ソルゲンTW-20：アセトン＝１：１９）０．１ｍｌに溶解し、イオン交換水で１０ｍｌに希釈して供試化合物の試験用水希釈液を調製した。ポリエチレンカップ（容量９８０ｍｌ）で栽培した６葉期のキャベツの株元土壌表面に該試験用水希釈液１０ｍｌを潅注し、処理７日後に根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、コナガ（Plutella xylostella）の２令幼虫１０頭を放飼し、２５℃でさらに７日間保管した。その後、キャベツ苗がコナガ幼虫によって受けた加害の程度を調べ、供試化合物を処理した場合（処理区）と、処理しなかった場合（無処理区）とを比較し、上式より加害抑制効果を求めた。
その結果、本化合物（１）、（５）および（６）の処理区では、いずれも加害抑制効果９０％以上を示し、コナガによる加害からキャベツ苗の地上部を保護することができた。
【００８９】
試験例８
本化合物（３）、（８）及び（９）各々５ｍｇをソルゲンTW-20（第一工業製薬製）およびアセトンの混合溶液（混合容量比；ソルゲンTW-20：アセトン＝１：１９）０．１ｍｌに溶解し、イオン交換水で１０ｍｌに希釈して供試化合物の試験用水希釈液を調製した。ポリエチレンカップ（容量９８０ｍｌ）で栽培した６葉期のキャベツの株元土壌表面に該試験用薬液１０ｍｌを潅注し、処理７日後に根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）の１令幼虫１０頭を放飼し、２５℃でさらに７日間保管した。その後、キャベツ苗がハスモンヨトウ幼虫によって受けた加害の程度を調べ、供試化合物を処理した場合（処理区）と、処理しなかった場合（無処理区）とを比較し、上式より加害抑制効果を求めた。
その結果、本化合物（３）、（８）及び（９）の処理区では、いずれも加害抑制効果９０％以上を示し、ハスモンヨトウによる加害からキャベツ苗の地上部を保護することができた。
【産業上の利用可能性】
【００９０】
本化合物を含有する組成物を、植物が生育する土壌に施用することにより、植物の地上部を害虫による加害から保護することができる。