(57)【要約】【課題】ジアルコキシシラン類のアルコキシ基を、選択性高く1つだけ二級アミノ基に置換する合成方法を提供すること。【解決手段】Ｒ１Ｒ２Ｓｉ（ＯＲ３）２で表されるジアルコキシシラン化合物（Ａ）と、Ｒ４ＮＨＭＸｎ−１で表されるアミンの金属塩を反応させて、Ｒ１Ｒ２Ｓｉ（ＯＲ３）ＮＨＲ４で表されるアミノアルコキシシラン化合物を含む第１反応生成物を得る第１工程と、該第１工程で得られた第１反応生成物に、該アミノアルコキシシラン化合物の沸点と異なる沸点を有するＲ５Ｓｉ（ＯＲ６）４−ｎで表されるシラン化合物（Ｂ）を添加する第２工程を、有するアミノアルコキシシラン化合物の合成方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）；Ｒ１Ｒ２Ｓｉ（ＯＲ３）２    （１）
（式中、Ｒ１、Ｒ２は炭素数１〜２０のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリル基または炭素数１〜２０の二級または三級アミノ残基であり、ヘテロ原子を含有してもよく、Ｒ１、Ｒ２は同じでも異なってもよく、互いに結合して環状構造を形成してもよく、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはアリル基であり、同じでも異なってもよい。）で表されるジアルコキシシラン化合物（Ａ）と、
下記一般式（２）；Ｒ４ＮＨＭＸｎ−１    （２）
（式中、Ｒ４は炭素数１〜２０のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはアリル基であり、Ｍは周期律表のIまたはII族のアルカリ金属またはアルカリ土類金属であり、Ｘは陰性元素であり、ｎはＭの原子価である。）で表されるアミンの金属塩を反応させて下記一般式（３）；
Ｒ１Ｒ２Ｓｉ（ＯＲ３）ＮＨＲ４    （３）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記と同じである。）で表されるアミノアルコキシシラン化合物を含む第１反応生成物を得る第１工程と、
該第１工程で得られた第１反応生成物に、該アミノアルコキシシラン化合物の沸点と異なる沸点を有する下記一般式（４）；
Ｒ５Ｓｉ（ＯＲ６）４−ｎ    （４）
（式中、Ｒ５は炭素数１〜２０のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはアリル基、であり、Ｒ６は炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはアリル基であり、ｎは０〜３の整数である。）で表されるシラン化合物（Ｂ）を添加する第２工程を、有することを特徴とするアミノアルコキシシラン化合物の合成方法。
【請求項２】
前記第１工程において、前記一般式（２）で表されるアミンの金属塩の添加量が、前記一般式（１）で表されるジアルコキシシラン化合物（Ａ）の１．５倍モル以上であることを特徴とする請求項１に記載のアミノアルコキシシラン化合物の合成方法。
【請求項３】
前記第１工程において、前記一般式（１）で表されるジアルコキシシラン化合物（Ａ）と前記一般式（２）で表されるアミンの金属塩を反応させる反応温度が、０℃以下であることを特徴とする請求項１または２記載のアミノアルコキシシラン化合物の合成方法。
【請求項４】
前記アミノアルコキシシラン化合物と前記一般式（４）で表されるシラン化合物（Ｂ）の沸点差が、５℃以上であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項記載のアミノアルコキシシラン化合物の合成方法。
【請求項５】
第２工程で得られた第２反応生成物を、減圧蒸留して精製する第３工程を更に有することを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項記載のアミノアルコキシシラン化合物の合成方法。
【請求項６】
前記第２工程において、前記一般式（４）で表されるシラン化合物（Ｂ）の添加量が、前記一般式（２）で表されるアミンの金属塩の等モル以上であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載のアミノアルコキシシラン化合物の合成方法。
【請求項７】
前記一般式（４）で表されるシラン化合物（Ｂ）が添加される第１工程の反応生成物中には、前記一般式（１）で表されるジアルコキシシラン化合物（Ａ）が存在していないことを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載のアミノアルコキシシラン化合物の合成方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジアルコキシシラン化合物のアルコキシ基の１つを選択的にアミノ基に置換してアミノアルコキシシラン化合物を合成する方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ジアルコキシシラン化合物のアルコキシ基をアミノ化して、アミノアルコキシシラン化合物を合成する方法はすでに一般的に知られており、公知である（非特許文献１）。
【非特許文献１】「Silicon in Organic, Organometallic, and Polymer Chemistry」著者； Michael A. Brook
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、上記の公知の方法においては、ジアルコキシシラン化合物のアルコキシ基を選択性高く１つだけアミノ化することは、ジアルコキシシラン化合物とアミン金属塩を等モルで反応させた場合には達成できない。また、上記合成方法においては、一般にジアミノ体が副生するが、モノアミノ体と沸点が近く、通常の蒸留では分離精製は困難である。同様に、未反応原料が残留した場合にもその沸点は、モノアミノ体と非常に近く、蒸留では生成分離が困難であった。このため、モノアミノ体を選択性良く合成する方法が求められていた。
【０００４】
従って、本発明の目的は、ジアルコキシシラン化合物と特定のアミンの金属塩を反応させてアミノアルコキシシラン化合物（モノアミノ体）を合成する方法において、ジアルコキシシラン化合物のアルコキシ基を選択性高く１つだけアミノ化し、短時間で純度の高いモノアミノ体を合成する方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
かかる実情において、本発明者らは鋭意検討を行った結果、ジアルコキシシラン化合物（Ａ）と特定のアミンの金属塩を反応させてアミノアルコキシシラン化合物（モノアミノ体）を合成する方法において、反応生成物に、合成目的物であるアミノアルコキシシラン化合物の沸点と異なる沸点を有するシラン化合物（Ｂ）を更に添加する方法であれば、ジアルコキシシラン化合物のアルコキシ基を選択性高く１つだけアミノ化することができると共に、反応生成物中に残留するアミンの金属塩をモノアミノ体の沸点と異なる沸点の化合物にすることができ、その後の減圧蒸留により短時間でモノアミノ体を合成することができることなどを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）；Ｒ１Ｒ２Ｓｉ（ＯＲ３）２    （１）
（式中、Ｒ１、Ｒ２は炭素数１〜２０のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリル基または炭素数１〜２０の二級または三級アミノ残基であり、ヘテロ原子を含有してもよく、Ｒ１、Ｒ２は同じでも異なってもよく、互いに結合して環状構造を形成してもよく、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはアリル基であり、同じでも異なってもよい。）で表されるジアルコキシシラン化合物（Ａ）と、下記一般式（２）；Ｒ４ＮＨＭＸｎ−１    （２）
（式中、Ｒ4は炭素数１〜２０のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはアリル基であり、Ｍは周期律表のIまたはII族のアルカリ金属またはアルカリ土類金属であり、Ｘは陰性元素であり、ｎはＭの原子価である。）で表されるアミンの金属塩を反応させて下記一般式（３）；Ｒ１Ｒ２Ｓｉ（ＯＲ３）ＮＨＲ４    （３）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記と同じである。）で表されるアミノアルコキシシラン化合物を含む第１反応生成物を得る第１工程と、該第１工程で得られた第１反応生成物に、該アミノアルコキシシラン化合物の沸点と異なる沸点を有する下記一般式（４）；Ｒ５Ｓｉ（ＯＲ６）４−ｎ    （４）
（式中、Ｒ５は炭素数１〜２０のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはアリル基、であり、Ｒ６は炭素数１〜１０のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基またはアリル基であり、ｎは０〜３の整数である。）で表されるシラン化合物（Ｂ）を添加する第２工程を、有するアミノアルコキシシラン化合物の合成方法を提供するものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の合成方法によれば、ジアルコキシシラン化合物のアルコキシ基を選択性高く１つだけアミノ化することができ、また、短時間でモノアミノ体を合成することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明の第１工程において、前記一般式（１）で表されるジアルコキシシラン化合物（Ａ）としては、ジアルキルジアルコキシシラン、ジシクロアルキルジアルコキシシラン、アルキルシクロアルキルジアルコキシシラン、アルキルアリルジアルコキシシラン、ジアリルジアルコキシシラン、シクロアルキルアリルジアルコキシシラン、アルキルビニルジアルコキシシラン、シクロアルキルビニルジアルコキシシラン、（ジアルキルアミノ）（アルキル）ジアルコキシシラン、（アルキルアミノ）（アルキル）ジアルコキシシラン、（シクロアルキルアミノ）（アルキル）ジアルコキシシラン、（ジアルキルアミノ）（シクロアルキル）ジアルコキシシラン、（アルキルアミノ）（シクロアルキル）ジアルコキシシラン、（シクロアルキルアミノ）（シクロアルキル）ジアルコキシシランが挙げられる。
【０００９】
ジアルコキシシラン化合物（Ａ）の例示化合物としては、ジイソプロピルジメトキシシラン、ｔ−ブチルエチルジメトキシシラン、ｔ−ブチルエチルジメトキシシラン、ネオペンチルエチルジメトキシシラン、シクロペンチルメチルジメトキシシラン、シクロヘキシルシクロペンチルジメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン、ジイソプロピルジエトキシシラン、ｔ-ブチルエチルジエトキシシラン、ｔ−ブチルエチルジエトキシシラン、ネオペンチルエチルジエトキシシラン、シクロペンチルメチルジエトキシシラン、シクロヘキシルシクロペンチルジエトキシシラン、シクロヘキシルメチルジエトキシシラン等が挙げられる。
【００１０】
本発明の第１工程において、前記一般式（２）中、Ｍの具体例としては、Ｍｇ、Ｌｉが好適である。また、Ｘとしては、ハロゲン原子が挙げられる。
【００１１】
前記一般式（２）で表されるアミンの金属塩としては、アルキルアミノマグネシウム塩、シクロアルキルアミノマグネシウム塩、アラルキルアミノマグネシウム塩、アルキルアミノリチウム塩、シクロアルキルアミノリチウム塩、アラルキルアミノリチウム塩が挙げられる。また、例示化合物としては、メチルアミノマグネシウム塩、エチルアミノマグネシウム塩、ｎ−プロピルアミノマグネシウム塩、ｉｓｏ−プロピルアミノマグネシウム塩、シクロペンチルアミノマグネシウム塩、シクロヘキシルアミノマグネシウム塩、メチルアミノリチウム塩、エチルアミノリチウム塩、ｎ−プロピルアミノリチウム塩、ｉｓｏ−プロピルアミノリチウム塩、シクロペンチルアミノリチウム塩、シクロヘキシルアミノリチウム塩等が挙げられる。
【００１２】
第１工程の合成は、通常、脱水乾燥した非プロトン性の極性溶媒、無極性溶媒またはそれらの混合溶媒を使用し、窒素またはアルゴン雰囲気下で実施する。これらの溶媒の具体例としては、凝固点が０℃以下のアルキル炭化水素化合物、環状アルキル炭化水素化合物、芳香族炭化水素化合物、これらの誘導体、エーテル化合物またはこれらの混合溶媒が使用できる。更に具体的にはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、２−エチルヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロオクタン、ベンゼン、トルエン、ｏ−キシレン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロイルエーテル、ジブチルエーテル、およびこれらの任意の混合溶媒が挙げられる。
【００１３】
まず、ジアルコキシシラン化合物（Ａ）とアミンの金属塩を反応させるが、反応における添加順序は特に制限はなく、化合物（Ａ）の溶液にアミンの金属塩の溶液を添加しても、逆の添加でもよいが、通常、発熱反応であるので、除熱が充分である条件下に、徐々に添加しながら実施することが好ましい。ジアルコキシシラン化合物（Ａ）に対するアミンの金属塩の使用モル比は、好ましくは１．５倍以上であり、特に好ましくは１．５倍〜２倍の範囲である。ジアルコキシシラン化合物（Ａ）に対するアミンの金属塩の使用モル比が１．５倍未満であると、反応が遅くなり合成に時間を要する。また、２倍を越える場合、低温でもジアミノ体が多く副生してしまう点で好ましくない。
【００１４】
ジアルコキシシラン化合物（Ａ）とアミンの金属塩を反応させる反応温度は、０℃以下、好ましくは０℃〜−２０℃、特に好ましくは−５℃〜−２０℃である。０℃を越える高い反応温度ではジアミノ体が多く副生する傾向になり、一方、−２０℃未満の温度では反応が遅くなる点で好ましくない。
【００１５】
第１工程では、ジアルコキシシラン化合物（Ａ）に対するアミンの金属塩の使用モル比と反応温度を適宜選択することにより、ジアルコキシシラン化合物（Ａ）のアルコキシ基を選択性高く１つだけアミノ化することができる。そして、第１工程では、前記一般式（３）で表されるアミノアルコキシシラン化合物（合成目的物）を含む第１反応生成物を得る。第１反応生成物中には、アミノアルコキシシラン化合物の他、微量の副生物であるジアミノ体や未反応原料が含まれていてもよいが、これらの副生物は極力少ないことが好ましい。第１工程では、反応過程において、例えばガスクロマトグラフィーの分析により第１反応生成物をモニタリングすることが好ましい。すなわち、第１反応生成物中の原料のジアルコキシシラン化合物（Ａ）と合成目的物であるアミノアルコキシシラン化合物のピークをモニターし、原料のジアルコキシシラン化合物（Ａ）のピークの消滅を確認した後、第２工程を実施することが、最終的にアミノアルコキシシラン化合物を高純度で得られる点で好ましい。
【００１６】
第２工程において用いられる一般式（４）で表されるシラン化合物（Ｂ）は、第１工程の反応系で残留するアミンの金属塩と反応して、合成目的物であるモノアミノ体の沸点とは異なる沸点を有する化合物を得る目的で使用される。
【００１７】
シラン化合物（Ｂ）の添加は、第１工程で得られる第１反応生成物に対して行なうが、前述の如く、第１反応生成物中、ジアルコキシシラン化合物（Ａ）の存在がなくなった後に行なうことが望ましい。
【００１８】
また、前記一般式（４）で表されるシラン化合物（Ｂ）の添加量は、一般式（２）で表されるアミンの金属塩の等モル以上であることが、アミンの金属塩とシラン化合物（Ｂ）の反応が十分に行なわれると共に、アミンの金属塩とシラン化合物（Ｂ）の反応物および残存するシラン化合物（Ｂ）が、後述の如く、沸点が合成目的物と異なるため、減圧蒸留で容易に除去できる点で好ましい。
【００１９】
シラン化合物（Ｂ）は、合成目的化合物の上記一般式（３）で示されるアミノアルコキシシラン化合物と沸点が充分に大きな差異を持つ化合物が好ましい。シラン化合物（Ｂ）の沸点は、アミノアルコキシシラン化合物の沸点に対して高くても、低くてもよいが、一般には沸点の低いほうが好ましい。両者の沸点差は、５℃以上、好ましくは１０℃以上である。
【００２０】
シラン化合物（Ｂ）の添加は、温度が上昇しない範囲で出来るだけ速やかに実施するのが好ましい。その後反応させる温度は、０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜１００℃である。このような反応温度であれば、シラン化合物（Ｂ）と残留するアミンの金属塩が反応して、合成目的物であるモノアミノ体の沸点とは異なるジアミノ体を得ることができる。
【００２１】
シラン化合物（Ｂ）としては、アルキルトリアルコキシシラン類、ジアルキルジアルコキシシラン類、トリアルキルアルコキシシラン類、シクロアルキルトリアルコキシシラン類、ジシクロアルキルジアルコキシシラン類、アルキルシクロアルキルジアルコキシシラン、アルキルジシクロアルキルモノアルコキシシラン、トリアルキルシクロアルキルモノアルコキシシラン、フェニルトリアルコキシシラン類、ジフェニルジアルコキシシラン類、ベンジルトリアルコキシシラン類、テトラアルコキシシラン類が挙げられる。
【００２２】
また、シラン化合物（Ｂ）の例示化合物としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジプロピルジメトキシシラン、ジベンジルジエトキシシラン、トリエチルメトキシシラン、テトラメトキシラン、テトラエトキシシラン、テトラブトキシシラン等が挙げられる。
【００２３】
本発明においては、第２工程で得られた第２反応生成物を、分離精製する第３工程を更に実施し、目的物としてのアミノアルコキシシランを得る。分離精製は公知の方法が適用され、その中でも、減圧下での蒸留精製が好ましい。
【００２４】
本発明においては、ジアルコキシシラン化合物（Ａ）と特定のアミンの金属塩を反応させてアミノアルコキシシラン化合物（モノアミノ体）を合成する方法において、反応生成物に、合成目的物であるアミノアルコキシシラン化合物の沸点と異なる沸点を有するシラン化合物（Ｂ）を更に添加するため、ジアルコキシシラン化合物のアルコキシ基を選択性高く１つだけアミノ化することができると共に、反応生成物中に残留するアミンの金属塩をモノアミノ体の沸点と異なる沸点の化合物にすることができ、その後の減圧蒸留により短時間でモノアミノ体を合成することができる。また、本発明の合成方法によって、副生成物の無いモノアミノ体が合成でき、蒸留により、容易に純度９５％以上、主原料に対する収率９０％以上の目的物を得ることが可能となる。
【００２５】
次ぎに、実施例を挙げて、本発明を更に具体的に説明するが、これは単に例示であって、本発明を限定するものではない。
【実施例１】
【００２６】
高純度窒素ガスで充分に置換した、温度計および攪拌機付き１．０Ｌのフラスコに、フェニルメチルジメトキシシラン０．１モルを含有するトルエン溶液３００ｍｌを注入し、次いで、攪拌下に、冷媒により−１５℃まで冷却した。その後このトルエン溶液に、別途、調製したエチルアミノリチウム塩（Ｃ２Ｈ５ＮＨＬｉ）０．２モルのテトラヒドロフランの５０ｍｌスラリーを、注射器を使用して、−１５℃を維持するように、徐々に滴下し反応を開始した。反応系のガスクロマログラフィーの分析で、原料のフェニルメチルジメトキシシランのピークと（エチルアミノ）フェニルメチルメトキシシランのピークをモニターした（以上が第１工程）。次いで、フェニルメチルジメトキシシランのピークの消滅を確認した時点で、０．４モルのジメチルジメトキシシラン（沸点８２℃）を含有するトルエン溶液１５０ｍｌを注射器で添加した。添加終了後、徐々に昇温し、４０℃で２時間反応した（以上が第２工程）。反応終了後、減圧下に溶媒を一部留去した。次いで、反応混合物を遠心分離して、溶液と固体を分離した。固体は２０ｍｌのトルエンで洗浄し、洗浄液を溶液部に加えた。次いで、溶液部を減圧下の蒸留により、生成物を分離精製し、目的物である沸点１３３℃の（エチルアミノ）フェニルメチルメトキシシラン１６．４ｇを得た。純度は９５％で、収率はフェニルメチルジメトキシシランを基準に９０％であった。
【実施例２】
【００２７】
高純度窒素ガスで充分に置換した、温度計および攪拌機付き１．０Ｌのフラスコに、ジシクロペンチルジメトキシシラン０．１モルを含有するトルエン溶液３００ｍｌを注入し、次いで、攪拌下に、冷媒により−１５℃まで冷却した。その後このトルエン溶液に、別途、調製したエチルアミノリチウム塩０．２モルのテトラヒドロフランの５０ｍｌスラリーを、注射器を使用して、−１５℃を維持するように、徐々に滴下し反応を開始した。反応系のガスクロマログラフィーの分析で、原料のジシクロペンチルジメトキシシランのピークと（エチルアミノ）ジシクロペンチルメトキシシランのピークをモニターした（以上が第１工程）。次いで、ジシクロペンチルジメトキシシランのピークの消滅を確認した時点で、０．４モルのジメチルジメトキシシランを含有するトルエン溶液１５０ｍｌを注射器で添加した。添加終了後、徐々に昇温し、６０℃で２時間反応した（以上が第２工程）。反応終了後、減圧下に溶媒を一部留去した。次いで、反応混合物を遠心分離して、溶液と固体を分離した。固体は２０ｍｌのトルエンで洗浄し、洗浄液を溶液部に加えた。次いで、減圧下の蒸留により、生成物を分離精製し、目的物である沸点１６５℃の（エチルアミノ）ジシクロペンチルメトキシシラン２１．０ｇを得た。純度は９５％で、収率はジシクロペンチルジメトキシシランを基準に９２％であった。
【００２８】
比較例１
高純度窒素ガスで、充分に置換した、温度計および攪拌機付きフラスコに、フェニルメチルジメトキシシラン０．１モルを含有するトルエン溶液３００ｍｌを、窒素ガス雰囲気下にフラスコに注入した。次いで、攪拌下に冷媒により、−１０℃まで冷却した。別途、調製したエチルアミノリチウム塩０.１１モルのテトラヒドロフランの５０ｍｌスラリーを注射器を使用して、窒素気流下に−１５℃を維持するように、徐々に滴下した。反応系のガスクロマログラフィーの分析で、原料のフェニルメチルジメトキシシランのピークとモノアミノ置換体のピークをモニターしながら、フェニルメチルジメトキシシランのピークの消滅を確認した時点で反応温度を徐々に昇温し、４０℃で８時間反応した。反応終了後、減圧下に溶媒を一部留去した。次いで、反応混合物を遠心分離して、溶液と固体を分離した。固体は２０ｍｌのトルエンで洗浄し、洗浄液を溶液部に加えた。次いで、減圧下蒸留により、生成物を分離精製し、目的物である（エチルアミノ）フェニルメチルメトキシシラン（純度８０％）をフェニルメチルジメトキシシラン基準の収率７５％で合成できた。
【００２９】
比較例２
高純度窒素ガスで、充分に置換した、温度計および攪拌機付きフラスコに、フェニルメチルジメトキシシラン0.１モルを含有するトルエン溶液３００mlを、窒素ガス気下にフラスコに注入した。次いで、攪拌下に冷媒により、−１５℃まで冷却した。別途、調製したエチルアミノリチウム塩０.１５モルのテトラヒドロフランの５０ｍｌスラリーを注射器を使用して、窒素気流下に−１５℃を維持するように、徐々に滴下した。反応系のガスクロマログラフィーの分析で、原料のフェニルメチルジメトキシシランのピークとモノアミノ置換体のピークをモニターしながら、フェニルメチルジメトキシシランのピークの消滅を確認した時点で反応温度を徐々に昇温し、０℃で５時間反応した。反応終了後、減圧下に溶媒を一部留去した。次いで、反応混合物を遠心分離して、溶液と固体を分離した。固体は２０ｍｌのトルエンで洗浄し、洗浄液を溶液部に加えた。次いで、減圧下蒸留により、生成物を分離精製し、目的物である（エチルアミノ）フェニルメチルメトキシシラン（純度６５％）をフェニルメチルジメトキシシラン基準の収率７８％で合成できた。
【００３０】
上記の実施例と比較例より、本発明の合成方法は、ジアルコキシシランのアルコキシ基を選択性高く二級アミノ基に置換し、従来公知の合成手法に比較して、純度の高い化合物を収率よく短時間で合成できることがわかる。