(57)【要約】【課題】植物病害防除効力を有する化合物及びこれを含有する植物病害防除剤を提供すること。【解決手段】式(I)〔式中、Ａは酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を有していてもよい芳香族環式基を表し、該芳香族環式基は式(I)におけるカルボニル基と結合する位置に隣接する位置がＲ1で置換され、更にハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基及び／又はハロゲン原子で置換されていてもよい。Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基又はハロゲン原子を表す。〕で示されるフェネチルアミド化合物及びこれを有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。2008115084.tif 000024【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)
2008115084.tif 000022
〔式中、Ａは酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を有していてもよい芳香族環式基を表し、該芳香族環式基は式(I)におけるカルボニル基と結合する位置に隣接する位置がＲ1で置換され、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基及び／又はハロゲン原子で更に置換されていてもよい。Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基又はハロゲン原子を表す。〕
で示されるフェネチルアミド化合物。
【請求項２】
式(I)において、Ａが以下のＡ１からＡ７
2008115084.tif 000023
〔Ｒ1は前記と同じ意味を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表す。〕
で示されるいずれかの基である請求項１記載のフェネチルアミド化合物。
【請求項３】
式(I)において、ＡがＡ１で示される基である請求項１記載のフェネチルアミド化合物。
【請求項４】
式(I)において、ＡがＡ２で示される基である請求項１記載のフェネチルアミド化合物。
【請求項５】
式(I)において、ＡがＡ３で示される基である請求項１記載のフェネチルアミド化合物。
【請求項６】
式(I)において、ＡがＡ４で示される基である請求項１記載のフェネチルアミド化合物。
【請求項７】
Ｒ1が塩素原子である請求項１〜６のいずれか記載のフェネチルアミド化合物。
【請求項８】
Ｒ1がトリフルオロメチル基である請求項１〜６のいずれか記載のフェネチルアミド化合物。
【請求項９】
式（I）において、Ａが２−トリフルオロメチルフェニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル基、５−メチル−２−トリフルオロメチルフラン−３−イル基、２−クロロピリジン−３−イル基又は３−クロロ−１，５−ジメチルピラゾール−４−イル基である請求項１記載のフェネチルアミド化合物。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれかに記載のフェネチルアミド化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。
【請求項１１】
請求項１〜９のいずれかに記載のフェネチルアミド化合物を植物又は植物の生育する土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はフェネチルアミド化合物及びそれを含有する植物病害防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、植物病害を防除するための化合物の探索が広く進められ、植物病害防除効力を有する幾つか化合物が実用に供されている。
また、ある種のフェネチルアミド誘導体（特許文献１を参照）が知られている。
【０００３】
【特許文献１】特開平９−１６５３７４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、鋭意検討した結果、式（I）で示されるフェネチルアミド化合物が優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は、式（I）
2008115084.tif 000002
〔式中、Ａは酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を有していてもよい芳香族環式基を表し、該芳香族環式基は式(I)におけるカルボニル基と結合する位置に隣接する位置がＲ1で置換され、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基及び／又はハロゲン原子で更に置換されていてもよい。Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基又はハロゲン原子を表す。〕
で示されるフェネチルアミド化合物（以下、本発明化合物と記す。）及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明において、Ａで示される酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を有していてもよい芳香族環式基は、式(I)におけるカルボニル基と結合する位置に隣接する位置がＲ1で置換され、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基及び／又はハロゲン原子で更に置換されていてもよい。そのような芳香族環式基としては、例えば２位がＲ1で置換されたフェニル基、２位がＲ1で置換されたピリジル−３−イル基、３位がＲ1で置換されたピラゾ−ル−４−イル基、２位がＲ1で置換された３−フラニル基、２位がＲ1で置換された３−チエニル基、５位がＲ1で置換されたオキサゾール−４−イル基、５位がＲ1で置換されたチアゾール−４−イル基（但し、該芳香族環式基は更にハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい。）等の５又は６員の単環の芳香族環式基が挙げられる。
Ａで示される芳香族環式基としては、より具体的にはＡ１〜Ａ７
2008115084.tif 000003
〔Ｒ1は前記と同じ意味を表し、Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、Ｒ4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表す。〕
で示される基が挙げられる。
Ａ１〜Ａ７における、
Ｒ1で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基としては、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基などが挙げられ、
Ｒ1で示されるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、
Ｒ2で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基としては、メチル基などが挙げられ、
Ｒ3で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基としては、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基などが挙げられ、
Ｒ3で示されるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、
Ｒ4で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基としては、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基などが挙げられ、
Ｒ4で示されるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
本発明において、Ａとして好ましくは、Ａ１、Ａ２、Ａ３又はＡ４で示されるいずれかの基であり、
Ｒ1として好ましくは、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基であり、
Ｒ2として好ましくは、メチル基であり、
Ｒ3として好ましくは、水素原子、塩素原子又はメチル基であり、
Ｒ4として好ましくは、水素原子又はメチル基である。
【０００８】
本発明化合物の態様として、以下の化合物が挙げられる。
式(I)において、Ａが酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を有していてもよい芳香族環式基であり、該芳香族環式基が式(I)におけるカルボニル基と結合する位置と隣接する位置がトリフルオロメチル基又は塩素原子で置換され、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基及び／又はハロゲン原子で更に置換されていてもよいフェネチルアミド化合物。
式(I)において、ＡがＡ１で示される基であるフェネチルアミド化合物。
式(I)において、ＡがＡ２で示される基であるフェネチルアミド化合物。
式(I)において、ＡがＡ３で示される基であるフェネチルアミド化合物。
式(I)において、ＡがＡ４で示される基であるフェネチルアミド化合物。
式(I)において、ＡがＡ５で示される基であるフェネチルアミド化合物。
式(I)において、ＡがＡ６で示される基であるフェネチルアミド化合物。
式(I)において、ＡがＡ７で示される基であるフェネチルアミド化合物。
式(I)において、ＡがＡ１で示される基であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基又は塩素原子であるフェネチルアミド化合物。
式(I)において、ＡがＡ２で示される基であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基又は塩素原子であるフェネチルアミド化合物。
式(I)において、ＡがＡ３で示される基であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基又は塩素原子であるフェネチルアミド化合物。
式(I)において、ＡがＡ４で示される基であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基又は塩素原子であるフェネチルアミド化合物。
式(I)において、ＡがＡ５で示される基であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基又は塩素原子であるフェネチルアミド化合物。
式(I)において、ＡがＡ６で示される基であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基又は塩素原子であるフェネチルアミド化合物。
式(I)において、ＡがＡ７で示される基であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基又は塩素原子であるフェネチルアミド化合物。
式(I)において、Ａが２−トリフルオロメチルフェニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル基、５−メチル−２−トリフルオロメチルフラン−３−イル基、２−クロロピリジン−３−イル基又は３−クロロ−１，５−ジメチルピラゾール−４−イル基であるフェネチルアミド化合物。
【０００９】
本発明化合物は例えば、下記［製造法Ａ］又は［製造法Ｂ］にしたがって製造することできる。これらの製造法においては必要に応じ官能基を反応から保護するために保護基を用いることができる。
【００１０】
［製造法Ａ］
式（II）で示される化合物と式（III）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させる本発明化合物の製造法。
2008115084.tif 000004
〔式中、Ａは前記と同じ意味を表し、Ｌ1は塩素原子等の脱離基を表す。〕
反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．２〜２４時間の範囲である。
式（II）で示される化合物１モルに対して、式（III）で示される化合物は通常０．２〜５モル、塩基は通常１〜１０モルの量比で使用される。使用される塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、ピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、アニリン等の有機塩基、あるいは、これらの混合物があげられる。
該反応は通常、溶媒中にて行われる。溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶媒、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、モノクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基溶媒、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、水、あるいはそれらの混合物があげられる。
反応終了後、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的化合物を得ることができる。必要に応じて再結晶、蒸留、クロマトグラフィ−等により、目的化合物を精製することができる。
【００１１】
［製造法Ｂ］
式（IV）で示される化合物と式（III）で示される化合物とを、縮合剤の存在下に反応させる本発明化合物の製造法。
2008115084.tif 000005
〔式中、Ａは前記と同じ意味を表す。〕
反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．２〜２４時間の範囲である。
式（IV）で示される化合物１モルに対して、式（III）で示される化合物は通常０．２〜５モル、縮合剤は通常１〜１０モルの量比で使用される。使用される縮合剤としては、ジカルボキシイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等が挙げられる。
該反応は通常、溶媒中にて行われる。溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶媒、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、モノクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基溶媒、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、あるいはそれらの混合物があげられる。
反応終了後、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的化合物を得ることができる。必要に応じて再結晶、蒸留、クロマトグラフィ−等により、目的化合物を精製することができる。
【００１２】
式（II）で示される化合物及び式（IV）で示される化合物は、市販されているか、公知の方法、例えば国際特許出願公開明細書ＷＯ９３／１１１１７号に記載の方法、欧州特許出願公開明細書ＥＰ−Ａ−０５４５０９９号に記載の方法又は欧州特許出願公開明細書ＥＰ−Ａ−０５８９３０１号に記載の方法等により製造されるものを使用することができる。
【００１３】
以下、本発明化合物の具体例を示すが、本発明化合物はこれらの例に限定されるものではない。（以下、表中におけるＭｅはメチル基を表す。）
式（i）
2008115084.tif 000006
〔式中のＲ1は表１に記載の置換基である。〕
で示される化合物；
式（ii）
2008115084.tif 000007
〔式中のＲ1は表１に記載の置換基である。〕；
で示される化合物；
【００１４】
【表１】
2008115084.tif 000008
【００１５】
式（iii）
2008115084.tif 000009
〔式中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は表２に記載の置換基である。〕
で示される化合物；
【００１６】
【表２】
2008115084.tif 000010
【００１７】
式（iv）
2008115084.tif 000011
〔式中のＲ1、Ｒ3及びＲ4は表３に記載の置換基である。〕
で示される化合物；
式（v）
2008115084.tif 000012
〔式中のＲ1、Ｒ3及びＲ4は表３に記載の置換基である。〕
で示される化合物；
【００１８】
【表３】
2008115084.tif 000013
【００１９】
式（vi）
2008115084.tif 000014
〔式中のＲ1及びＲ4は表４に記載の置換基である。〕
で示される化合物；
式（vii）
2008115084.tif 000015
〔式中のＲ1及びＲ4は表４に記載の置換基である。〕
で示される化合物。
【００２０】
【表４】
2008115084.tif 000016
【００２１】
本発明の植物病害防除剤は、本発明化合物そのものであってもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、エマルション製剤、フロアブル製剤、粉剤、粒剤等に製剤して用いる。これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量比で通常、０．１〜９０％含有する。
【００２２】
かかる製剤化の際に用いられる、固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げられる。
【００２３】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。
【００２４】
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ザンサンガム、等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤等が挙げられる。
【００２５】
本発明の植物病害防除剤は、例えば、植物体に茎葉処理することにより当該植物を植物病害から保護するために用いられ、また、土壌に処理することにより当該土壌に生育する植物を植物病害から保護するために用いられる。
【００２６】
本発明の植物病害防除剤を植物体に茎葉処理することにより用いる場合又は土壌に処理することにより用いる場合、その処理量は、防除対象植物である作物等の種類、防除対象病害の種類、防除対象病害の発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、１００００ｍ2あたり本発明化合物として通常１〜５０００ｇ、好ましくは５〜１０００ｇである。
【００２７】
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常を水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は通常０．０００１〜３重量％、好ましくは０．０００５〜１重量％の範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【００２８】
また、本発明の植物病害防除剤は種子消毒等の処理方法で用いることもできる。種子消毒の方法としては、例えば、本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍとなるように調製した本発明の植物病害防除剤に植物の種子を浸漬する方法、植物の種子に本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍの本発明の植物病害防除剤を噴霧もしくは塗沫する方法及び植物の種子に粉剤に製剤化された本発明の植物病害防除剤を粉衣する方法があげられる。
【００２９】
本発明の植物病害防除方法は、通常本発明の植物病害防除剤の有効量を、病害の発生が予測される植物若しくはその植物が生育する土壌に処理する、及び／又は、病害の発生が確認された植物若しくはその植物が生育する土壌に処理することにより行われる。
【００３０】
本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、芝生地等の植物病害防除剤として用いることができ、他の農園芸用殺菌剤と混合して用いることにより、防除効力の増強を期待できる場合がある。混合し得る他の農園芸用殺菌剤としては、例えば、
プロピコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル及びフルトリアホール等のアゾール系殺菌化合物、
フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びフェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物、
カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物、
プロシミドン、シプロディニル、ピリメタニル、ジエトフェンカルブ、チウラム、フルアジナム、マンコゼブ、イプロジオン、ビンクロゾリン、クロロタロニル、キャプタン、メパニピリム、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ジクロフルアニド、フォルペット、クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ジモキシストロビン、スピロキサミン、キノキシフェン、フェンヘキサミド、ファモキサドン、フェナミドン、イプロヴァリカルブ等が挙げられる。
【００３１】
本発明化合物は、農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用又は併用することもできる。
【００３２】
本発明化合物により防除することができる植物病害としては、例えば以下のような病害をあげることができる。
イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；
ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，  Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｉｓ，  Ｐ．  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，  Ｐ．  ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病  （Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ，  Ｕ．  ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病  （Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病  （Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，  Ｐ．  ｉｔａｌｉｃｕｍ）；
リンゴのモニリア病  （Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病  （Ｖａｌｓａ  ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ，  Ｖ．  ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）；
モモの灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）；
ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病  （Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病  （Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ，  Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）；
ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病  （Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｅｌｏｎｉｓ）、つる割病  （Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病  （Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、苗立枯病  （Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）；
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病  （Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；
アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）；
ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病  （Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｓｏｊａｅ）；
インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；
ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）；
エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）；
ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）；
チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）；
タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；
テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；
バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）；
キクの褐班病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）；
種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
芝のダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、ブラウンパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）。
【００３３】
本発明化合物は、以下に挙げられる作物等を栽培する農耕地等において、植物病害防除剤として用いることができる。
「作物」：
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００３４】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された作物の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ(登録商標)カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤耐性のＳＴＳダイズ等がある。
また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された作物の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ(登録商標)及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ(登録商標)等の商品名ですでに販売されている。
【００３５】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣＯＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００３６】
また、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ(登録商標)（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ(登録商標)（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ(登録商標)（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ(登録商標)（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン  Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ(登録商標)（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ(登録商標)（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ(登録商標)（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素とを発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ(登録商標)（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ＮｅｗＬｅａｆ(登録商標)（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ(登録商標)Ａｇｒｉｓｕｒｅ(登録商標)ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１  グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ(登録商標)  ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ(登録商標)等が挙げられる。
【００３７】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、ＰＲタンパク等が知られている（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ＰＲタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ  ０３／０００９０６に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【実施例】
【００３８】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例のみに限定されるものではない。
【００３９】
本発明化合物の製造について、製造例にて示す。なお特記しない限り、反応は窒素雰囲気下で行い、1Ｈ−ＮＭＲの測定は内部標準（０［ｐｐｍ］）としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて行った。
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。
【００４０】
製造例１
２−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン０．２０ｇ、トリエチルアミン０．１２ｇ及びテトラヒドロフラン５ｍｌの混合物を氷冷下で攪拌し、２−トリフルオロメチル安息香酸塩化物０．２１ｇ及びテトラヒドロフラン１ｍｌの混合液を滴下した。１５分後、反応混合物を濾過して濾液を減圧条件下に濃縮した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧条件下に濃縮した。得られた結晶をヘキサンで洗浄し、Ｎ−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル｝−２−トリフルオロメチルベンズアミド（本発明化合物１）０．３０ｇを得た。
2008115084.tif 000017
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．０６（２Ｈ，ｔ），３．７２（２Ｈ，ｑ），５．８２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．１９−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ），７．４６−７．６０（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ）．
【００４１】
２−トリフルオロメチル安息香酸塩化物に代えて、２−クロロニコチン酸塩化物を用い製造例１に記載の方法に準じて、次の化合物を得た。
Ｎ−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル｝−２−クロロニコチンアミド（本発明化合物２）
2008115084.tif 000018
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．１９−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，４．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２．１Ｈｚ）．
【００４２】
２−トリフルオロメチル安息香酸塩化物に代えて、３−クロロ−１，５−ジメチル−４−ピラゾールカルボン酸塩化物を用い製造例１に記載の方法に準じて、次の化合物を得た。
Ｎ−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル｝−３−クロロ−１，５−ジメチル−４−ピラゾールカルボキサミド（本発明化合物３）
2008115084.tif 000019
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．４４（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．１９−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４０（１Ｈ，ｍ）．
【００４３】
製造例２
２−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン０．３８ｇ、１−メチル−３−トリフルオロメチル−４−ピラゾールカルボン酸（０．３９ｇ）及びピリジン（５ｍｌ）の混合物を室温で攪拌し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４２ｇ）を室温で加えた。２時間後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を５％塩酸水、水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧条件下に濃縮した。得られた結晶をヘキサンで洗浄し、Ｎ−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル｝−１−メチル−３−トリフルオロメチル−４−ピラゾールカルボキサミド（本発明化合物４）０．６４ｇを得た。
2008115084.tif 000020
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．０２（２Ｈ，ｔ），３．６７（２Ｈ，ｑ），３．９５（３Ｈ，ｓ），６．０４（１Ｈ，ｂｒ ），７．１８−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ）．
【００４４】
製造例３
２−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン０．３０ｇ、トルエン４ｍｌ、水４ｍｌ及び水酸化ナトリウム０．１５ｇの混合物を攪拌し、室温で、５−メチル−２−トリフルオロメチル−３−フランカルボン酸塩化物（０．２ｇ）及びトルエン（１ｍｌ）の混合物を加えた、１５分後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒はヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）に付し、Ｎ−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル｝−５−メチル−２−トリフルオロメチル−３−フランカルボキサミド（本発明化合物５）０．３０ｇを得た。
2008115084.tif 000021
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３６（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｔ），３．６５（２Ｈ，ｑ），５．９６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｓ）．
【００４５】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１〜５の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合し、各々の水和剤を得る。
【００４６】
製剤例２
本発明化合物１〜５の各々２０部とソルビタントリオレエート  １．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート  ０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。
【００４７】
製剤例３
本発明化合物１〜５の各々２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合し、各々の粉剤を得る。
【００４８】
製剤例４
本発明化合物１〜５の各々５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合し、各々の乳剤を得る。
【００４９】
製剤例５
本発明化合物１〜５の各々２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、更に水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥し、各々の粒剤を得る。
【００５０】
製剤例６
本発明化合物１〜５の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕し、各々のフロアブル製剤を得る。
【００５１】
製剤例７
本発明化合物１〜５の各々１０部、Ｓｏｒｐｏｌ  １２００  （東邦化学工業製  ノニオン系界面活性剤およびアニオン系界面活性剤の混合物）５部を、ジメチルスルホキシド４７部及びキシレン３８部に混合溶解し、各々の乳剤を得る。
【００５２】
次に、本発明化合物が植物病害防除剤として有用であることを試験例にて示す。本発明化合物の防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を肉眼観察し、無処理区の病斑の面積と本発明化合物処理区の病斑の面積とを比較することにより評価した。
【００５３】
試験例１：キュウリ灰色かび病防除効果試験（予防効果）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。製剤例６に準じて得られた本発明化合物１〜５のフロアブル製剤を、各々を水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、それを、そのキュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１０℃、多湿下に４日置いた後、防除効果を調査した。その結果、上記本発明化合物処理区の植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の１０％以下であった。
【００５４】
試験例２：ダイコン黒すす病防除効果試験
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ダイコン（早生４０日）を播種し、温室内で５日間生育させた。製剤例６に準じて得られた本発明化合物１〜５のフロアブル製剤を、各々を水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、それをダイコン茎葉部に充分付着するように散布した。散布後植物を風乾し、ダイコン黒すす病菌胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後２０℃の多湿下に４日間置いた後、防除効果を調査した。その結果、上記本発明化合物処理区の植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の１０％以下であった。
【００５５】
試験例３：キュウリ菌核病防除効果試験
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。製剤例６に準じて得られた本発明化合物１〜５のフロアブル製剤を、各々を水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、それをキュウリ葉面に充分付着するように散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、防除効果を調査した。その結果、上記本発明化合物処理区の植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の１０％以下であった。
【産業上の利用可能性】
【００５６】
本発明化合物は優れた植物病害防除効力を有しており、有用である。