(57)【要約】【課題】ガラス材料におけるシランカップリング剤処理と同程度に簡便で、基体の炭素材料を損なわない、炭素材料の熱硬化性樹脂に対する濡れ性の向上のための表面処理方法を提供することを目的とする。【解決手段】炭素材料を、分極の大きい基を含む原子団を外表面に有するフラーレン誘導体で被覆することにより炭素材料の表面処理を行う。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
炭素材料を、分極の大きい基を含む原子団を外表面に有するフラーレン誘導体で被覆する炭素材料の表面処理方法。
【請求項２】
原子団が、分極の大きい基としてＣ＝Ｏ、Ｎ＝Ｏ、Ｓ＝ＯまたはＰ＝Ｏから選ばれる一以上の基を含む請求項１記載の炭素材料の表面処理方法。
【請求項３】
原子団が、分極の大きい基としてＣ＝Ｏを含む請求項２記載の炭素材料の表面処理方法。
【請求項４】
Ｃ＝Ｏがカルボン酸エステル構造に含まれる請求項３記載の炭素材料の表面処理方法。
【請求項５】
原子団が、次式
【化１】
2008230912.tif 000008
（式中、Ｒは炭素数１〜１２のアルキル基を表す）
の構造を含む２価の原子団からなる請求項１記載の炭素材料の表面処理方法。
【請求項６】
原子団と結合するフラーレン核炭素の数が２〜６個である請求項１〜５のいずれか記載の炭素材料の表面処理方法。
【請求項７】
原子団に含まれる水素以外の原子の総数がフラーレン誘導体１分子当たり１２〜１００個である請求項１〜６のいずれか記載の炭素材料の表面処理方法。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか記載のフラーレン誘導体の溶液を炭素材料に接触させ、ついで乾燥させる炭素材料の表面処理方法。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか記載の方法によって表面処理された炭素材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、炭素材料の熱硬化性樹脂に対する濡れ性を向上させるための表面処理方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
炭素材料は、耐熱性、導電性、熱伝導性、強度、剛性、軽量性、遮光性などの様々な優れた特性を持つため、広く工業的に用いられている。
【０００３】
その形態は、粒子状、繊維状、フィルム状、バルク状と様々であるが、異種材料と複合されて使用されることが多い。例えば、粒子状、繊維状の炭素材料は、プラスチックと複合して用いられ、フィルム状やバルク状の炭素材料は接着剤を用いて他の材料と貼合わせて使用される。
【０００４】
炭素材料と複合されるプラスチックや炭素材料に適用される接着剤には様々なものが用いられるが、いずれもエポキシ樹脂に代表される熱硬化性樹脂が用いられることが多い。
【０００５】
この場合、粒子状または短繊維状の炭素材料を熱硬化性樹脂に分散したり、熱硬化性樹脂を繊維状の炭素材料に含浸したり、フィルム状またはバルク状の炭素材料に熱硬化性樹脂からなる接着剤を塗布することが行われる。このとき重要になるのが、炭素材料への熱硬化性樹脂の濡れ性である。濡れ性が不足すると、分散、含浸、接着が不十分になりやすい。
【０００６】
一般に、ガラスのような表面官能基に富む材料の場合には、その表面官能基と反応するシランカップリング剤で処理することにより濡れ性を改良することは容易である。しかるに、炭素材料は本来的に表面官能基を持たないため、反応性のカップリング剤を適用することはできない。そのため、酸化剤による化学酸化や、電解酸化、あるいはプラズマ処理により表面処理をすることが行われている（例えば、特許文献１、２および３参照）。
【０００７】
このような酸化処理は、多くの熱硬化性樹脂に対する濡れ性の向上に有効であるが、炭素材料の酸化により表面改質を行うため、過度に処理すると炭素材料が損なわれ、機械特性などを低下させるという問題があった。また一般に特殊な装置が必要であり、したがってガラスなどのカップリング剤処理のように、簡便で、基体の炭素材料を損なわない処理方法が求められていた。
【０００８】
【特許文献１】特開２０００−１５４４６０号公報
【特許文献２】特開平０７−２０７５７３号公報
【特許文献３】特開２００６−０６８５８９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、上記従来の問題に鑑み、ガラス材料におけるシランカップリング剤処理と同程度に簡便で、基体の炭素材料を損なわない、炭素材料の熱硬化性樹脂に対する濡れ性を向上させるための表面処理方法を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記課題に対し、本発明者らは、外表面に特定の原子団をもつフラーレン誘導体で炭素材料を処理することにより、熱硬化性樹脂に対する濡れ性が改善されることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】
すなわち、本発明の要旨は次のとおりである。
（１）炭素材料を、分極の大きい基を含む原子団を外表面に有するフラーレン誘導体で被覆する炭素材料の表面処理方法。
（２）原子団が、分極の大きい基としてＣ＝Ｏ、Ｎ＝Ｏ、Ｓ＝ＯまたはＰ＝Ｏから選ばれる一以上の基を含む上記（１）記載の炭素材料の表面処理方法。
（３）原子団が、分極の大きい基としてＣ＝Ｏを含む上記（２）記載の炭素材料の表面処理方法。
（４）Ｃ＝Ｏがカルボン酸エステル構造に含まれる上記（３）記載の炭素材料の表面処理方法。
（５）原子団が、次式
【化１】
2008230912.tif 000002
（式中、Ｒは炭素数１〜１２のアルキル基を表す）の構造を含む２価の原子団からなる上記（１）記載の炭素材料の表面処理方法。
（６）原子団と結合するフラーレン核炭素の数が２〜６個である上記（１）〜（５）のいずれか記載の炭素材料の表面処理方法。
（７）原子団に含まれる水素以外の原子の総数がフラーレン誘導体１分子当たり１２〜１００個である上記（１）〜（６）のいずれか記載の炭素材料の表面処理方法。
（８）上記（１）〜（７）のいずれか記載のフラーレン誘導体の溶液を炭素材料に接触させ、ついで乾燥させる炭素材料の表面処理方法。
（９）上記（１）〜（８）のいずれか記載の方法によって表面処理された炭素材料。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、特定のフラーレン誘導体の溶液を塗布、乾燥させる等、簡便で、基体の炭素材料を損なわない処理方法を用いることにより、炭素／熱硬化性樹脂間の界面付着エネルギーを高め、熱硬化性樹脂に対する濡れ性を顕著に向上させることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
以下、実施の形態に基づき本発明を詳細に説明する。
本発明により表面処理を行う炭素材料は、主として炭素六角網面からなる固体材料であり、高度に結晶化したものでも、不定形構造を含むものであっても良い。また、少量の窒素、酸素、水素、ナトリウム、カリウム、鉄などの不純物元素を含んでいてもよい。
炭素材料の形態は、粒子状、繊維状、フィルム状、バルク状のいずれであってもよい。
粒子状の炭素材料の具体例としては、カーボンブラック、ケッチェンブラック、メソカーボンマイクロビーズ、フェノール樹脂粒子を焼成して得た炭素粒子、天然黒鉛粉末、キッシュグラファイトなどが挙げられる。
繊維状の炭素材料としては、レーヨン系、ポリアクリロニトリル（ＰＡＮ）系、ピッチ系、フェノール樹脂系の炭素繊維、および気相成長炭素繊維などが挙げられる。
フィルム状の炭素材料としては、ポリイミドフィルム、セルロースフィルム、ポリアクリロニトリルフィルムなどの焼成によって得られる炭素フィルム、炭素蒸着膜などが挙げられる。
バルク状の炭素材料としては、冷間等方圧成形（ＣＩＰ）グラファイト、ニードルコークスとタールピッチから得られる人造黒鉛、フェノール樹脂を焼成して得られるアモルファスカーボン、Ｃ／Ｃコンポジットなどが挙げられる。
【００１４】
本発明の表面処理方法は、炭素材料を、分極の大きい基を含む原子団を外表面に有するフラーレン誘導体で被覆することを特徴とする。ここで「分極の大きい基」とは、分極した共有結合を含み、分子の凝集エネルギーへの寄与が大きい基を意味する。分極した共有結合とは、ポーリングの電気陰性度の差がおよそ０．４〜１．７からなる２種の原子の間の結合が該当する。基の分子の凝集エネルギーへの寄与に関しては、例えば「ＳＰ値  基礎・応用と計算方法」（山本秀樹著、情報機構発行、２００５年）６７ページに所収の表中のＥｃｏｈを基の式量で除した値を指標とすることができ、この値がおよそ４００以上である基を凝集エネルギーへの寄与が大きいとみなすことができる。本発明における、分極の大きい基の好ましい例としては、Ｃ＝Ｏ、Ｎ＝Ｏ、Ｓ＝ＯまたはＰ＝Ｏの基が挙げられる。
【００１５】
本発明において、フラーレンとは、ケミカル・アブストラクツ・サービス（ＣＡＳ）の定義に従い、２０個以上の炭素原子がそれぞれ隣接する３原子と結合している閉じた擬球構造を持つ分子を指す。
【００１６】
炭素原子数の異なる様々なフラーレンが知られており、代表的な例としては、Ｃ３６、Ｃ６０、Ｃ７０、Ｃ７４、Ｃ７６、Ｃ７８、Ｃ８０、Ｃ８４、Ｃ８８、Ｃ９０、Ｃ８０、Ｃ９２、Ｃ９６、Ｃ９８、Ｃ１００などが挙げられる。本発明においては、そのいずれも適用可能であるが、これらに限定されるものではない。
【００１７】
上記のフラーレンから、様々な化学反応により、外表面にフラーレン核炭素と結合した原子団を有する誘導体を得ることができる。ここでいう原子団は、複数の原子からなるものだけではなく、一個の原子（例えば、水素、酸素、フッ素、塩素など）からなるものも含む。また１価の（１個のフラーレン核炭素と結合する）ものも多価の（複数のフラーレン核炭素と結合する）ものも含む。原子団はフラーレン誘導体１分子に対して１個であってもよく、複数であってもよい。原子団が複数ある場合は、それらは同一の原子団であってもよく、異なる原子団であってもよい。ただし、原子団のうち少なくとも一つは分極の大きい基を含まなければいけないので、複数の原子からなるものでなければいけない。
【００１８】
本発明で用いるフラーレン誘導体が炭素材料の熱硬化性樹脂に対する濡れ性を向上させる機構は、炭素クラスターであるフラーレン核が炭素材料の表面と分散力により強く相互作用し、一方ではフラーレン外表面の原子団中の分極の大きい基が、主として極性の強い分子からなる熱硬化性樹脂と極性力により強く相互作用するため、炭素材料と化学結合しなくともカップリング剤的機能を発現するためと考えられる。
【００１９】
分極の大きい基としてＣ＝Ｏを含む構造を具体的に示すと、ケトン、アルデヒド、カルボン酸エステル、炭酸エステル、アミド、ウレタンなどの構造が例示される。
【００２０】
分極の大きい基としてＮ＝Ｏを含む構造を具体的に示すと、ニトロ化合物、硝酸エステル、ニトロソ化合物、亜硝酸エステル、アミンオキシドなどの構造が例示される。
【００２１】
分極の大きい基としてＳ＝Ｏを含む構造を具体的に示すと、スルホン、スルホキシド、スルホン酸エステル、スルホンアミド、硫酸エステルなどの構造が例示される。
【００２２】
分極の大きい基としてＰ＝Ｏを含む構造を具体的に示すと、ホスフィンオキシド、ホスホン酸エステル、ホスホンアミド、リン酸エステル、ホスホラミドなどの構造が例示される。
【００２３】
また、上述のＣ＝Ｏ、Ｎ＝Ｏ、Ｓ＝ＯおよびＰ＝Ｏ基は、１つの原子団中にいずれか１種が含まれていればよく、複数種が含まれていてもよい。また、１つの原子団中に１個含まれていればよく、複数個含まれていてもよい。
【００２４】
フラーレン核の全面が原子団で覆われたような誘導体は、フラーレン核と炭素材料表面との相互作用が妨げられるため、濡れ性向上の効果は期待できない。したがって、原子団と結合するフラーレン核炭素の個数を、原子団がフラーレン核の全面を覆わないような個数とすることが必要であり、該個数としては特に限定されないが、通常は２〜１０個、好ましくは２〜６個である。
【００２５】
本発明に用いるフラーレン誘導体は、後述のように有機溶剤溶液として炭素材料に接触させる場合がある。この場合、有機溶剤に対する溶解性に優れるフラーレン誘導体を用いることが好ましい。母体のフラーレンは溶解性の低い物質であるが、外表面に原子団をもつ誘導体では溶解性が向上する傾向にある。一般的には、フラーレン誘導体１分子当たりの原子団（１個または複数個）に含まれる水素以外の原子の総数が多いほど溶解性は高まる。本発明に用いるフラーレン誘導体では、原子団に含まれる水素以外の原子の総数が１２個以上であることが好ましい。また、原子団に含まれる水素以外の原子が逆に多過ぎると、炭素材料表面に結合するフラーレン誘導体の数が少なくなる可能性があるため、原子団に含まれる水素以外の原子の総数は１００以下であることが好ましい。
【００２６】
本発明に用いるフラーレン誘導体を得るために有用な化学反応の例、およびそれらの代表的な文献を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
（１）フラーレンと１，３−ジカルボニル化合物、ジホスホン酸エステルなどの付加反応（特表平８−５０９２３２号公報；ジャーナル・オブ・ケミカルソサエティ、パーキン、トランザクション１、１５９５ページ、１９９７年；テトラヘドロン・レターズ、４１巻、３９４７ページ、２０００年）
（２）フラーレンとスルホニウムイリドの反応（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、６１巻、５１９８ページ、１９９６年）
（３）フラーレンとジアゾ化合物との反応（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、６０巻、５３２ページ、１９９５年）
（４）フラーレンとアジド化合物の反応（ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー、１１８巻、４４８９ページ、１９９６年；ユーロピアン・ジャーナル・オブオーガニック・ケミストリー、２９３３ページ、２０００年）
（５）フラーレンとアゾメチンイリドの反応（ジャーナル・オブ・マテリアル・ケミストリー、１２巻、２１２３ページ、２００２年）
（６）フラーレンとニトリルイミンの反応（テトラへドロン、５８巻、５８２１ページ、２００２年）
（７）フラーレンとニトリルイリドの反応（テトラヘドロン・レターズ、３８巻、６９３３ページ、１９９７年）
（８）フラーレンとチオカルボニルイリドの反応（テトラヘドロン・レターズ、４０巻、１５４３ページ、１９９９年）
（９）フラーレンとジエンまたはアントラセンのディールス・アルダー反応（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、６０巻、６３５３ページ、１９９５年；特開２００４−２６２８６７号公報）
（１０）銅塩存在下でのフラーレンとグリニャール試薬の反応（ネイチャー、４１９巻、７０２ページ、２００２年）
（１１）フラーレンの酸化により得られる酸化フラーレンとカルボニル化合物の酸触媒反応（ケミストリー・レターズ、３３巻、１６０４ページ、２００４年）
（１２））フラーレンの酸化により得られる酸化フラーレンと芳香族化合物の酸触媒反応（オーガニック・レターズ、８巻、３２０３ページ、２００６年）
適切な試薬を用いて上記に例示したような反応を行い、場合によりさらに反応を行うことにより、本発明に用いる外表面に原子団を有し、該原子団中に所定の分極の大きい基を含むフラーレン誘導体を得ることができる。
【００２７】
分極の大きい基の中では、合成が容易であり、しかも濡れ性を向上させる効果が大きいという理由でＣ＝Ｏが好ましく、カルボン酸エステル構造に含まれるＣ＝Ｏであることがさらに好ましい。
【００２８】
分極の大きい基としてＣ＝Ｏを含み、かつ該Ｃ＝Ｏがカルボン酸エステル構造に含まれるような原子団の具体例として、下記一般式に示される２価の原子団を挙げることができる。
【００２９】
【化２】
2008230912.tif 000003
（ここでＲは炭素数１〜１２のアルキル基を表す）
【００３０】
上記構造の原子団を外表面に有するフラーレン誘導体の合成は、上記（３）のジアゾ化合物との反応により行うことができる。あるいはこの反応を用いて合成した誘導体（例えば合成が容易で市販品も入手できるＲ＝メチルの誘導体）のエステル交換反応によって、Ｒの部分を別のアルキル基に変えた誘導体を合成することもできる。これらの反応は技術的に確立されており、市販品を入手することも可能で、なおかつ濡れ性を大きくする効果にも優れるため、上記の原子団を外表面に有するフラーレン誘導体は本発明の表面処理方法に適している。本発明に用いるフラーレン誘導体は上記構造からなる２価の原子団を、１個有していてもよく、２個または３個有していてもよい（その場合、原子団と結合するフラーレン核炭素の個数は、それぞれ２個、４個および６個となる）。原子団を２個または３個有するものは、特に濡れ性向上効果が大きいため好ましい。
【００３１】
本発明に用いる、外表面に原子団を有し、該原子団が所定の分極の大きい基を含むフラーレン誘導体は、単一化合物からなっていてもよく、複数化合物の混合物であってもよい。混合物の具体的な例としては、位置異性体の混合物、原子団の数の異なる誘導体の混合物、母体のフラーレンが異なる誘導体の混合物、原子団の構造が異なる誘導体の混合物などがある。
【００３２】
上述のようなフラーレン誘導体で炭素材料を被覆して表面処理を行うことにより、炭素材料の濡れ性を向上させることができる。フラーレン誘導体で炭素材料を被覆するための簡便な方法としては、該フラーレン誘導体の溶液を炭素材料に接触させ、ついで乾燥させる方法が好ましい。
【００３３】
このとき用いる溶媒としては、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、およびこれらを含む混合溶媒が例示されるが、これらに限定されず、用いるフラーレン誘導体や接触方法に適した溶媒を適宜選択することができる。また、フラーレン誘導体の溶液には、少量の界面活性剤やポリマーなどの添加剤を加えてもよい。
【００３４】
炭素材料が粒子や短繊維の場合は、フラーレン誘導体の溶液と炭素材料を攪拌してそのまま乾燥させる方法、あるいは濾過または遠心分離などで炭素材料を分離して乾燥させる方法が好ましく用いられる。
【００３５】
炭素材料が繊維状あるいはバルク状の場合は、炭素材料をフラーレン誘導体の溶液に浸漬して取り出し、乾燥させる方法が好ましく用いられる。
【００３６】
炭素材料がフィルム状、あるいはバルク状のうち板状の場合は、フラーレン誘導体の溶液を炭素材料に塗布し乾燥させる方法が好ましく用いられる。塗布の方法は、スピンコート、スプレーコート、ディップコートなどあらゆる公知の方法が適用可能である。
【００３７】
乾燥の方法は、室温乾燥、熱風オーブン乾燥、真空乾燥などが適用可能である。
【００３８】
あるいは、本発明におけるフラーレン誘導体で炭素材料を被覆するための別の方法としては、該フラーレン誘導体を炭素材料に真空蒸着する方法が挙げられる。
【００３９】
以上のような方法により表面処理を行った炭素材料は、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、シアネート樹脂、マレイミド樹脂などの熱硬化性樹脂に対する濡れ性に優れるため、熱硬化性樹脂に分散させる、熱硬化性樹脂を含浸させる、熱硬化性樹脂を用いて接着するなどの工程を含む用途において優れた特性を発揮する。
【実施例】
【００４０】
以下、実施例および比較例により本発明を具体的に説明するが、これらに限定されるものではない。なお、下記の実施例および比較例では、濡れ性の評価を容易にするために炭素材料として板状のアモルファスカーボンウェハを用い、代表的なエポキシ樹脂であるビスフェノールＡジグリシジルエーテルに対する濡れ性を評価した。熱硬化性樹脂としてビスフェノールＡジグリシジルエーテルを使用する場合、通常は硬化剤を添加して用いるが、本実施例では接触角の測定中に硬化が進行することを避けるため、硬化剤を添加していない。このことは本発明の本質に影響するものではない。
【００４１】
（実施例１）
フロンティアカーボン（株）より購入した次式に示す構造のフラーレン誘導体の濃度５．４ｍｍｏｌ／リットルのトルエン溶液を調製した。
【００４２】
【化３】
2008230912.tif 000004
【００４３】
この溶液０．５ｃｍ３をアモルファスカーボンウェハ（“ユニベックス”ＣＷ、ユニチカ（株）製、６インチ）にスピンコートした。スピンコートの条件は、３００ｒｐｍで５秒、または１０００ｒｐｍで３０秒である。その後、真空乾燥機中において１２０℃で３０分乾燥した。
【００４４】
上記の表面処理を行ったアモルファスカーボンウェハ上にビスフェノールＡジグリシジルエーテル（東京化成（株））を滴下し、その接触角を接触角計（“ドロップマスター”３００、協和界面科学（株）製）を用いて測定したところ、２０．０゜であり、コントロールである比較例１の値と比較すると顕著な接触角の低下、すなわち濡れ性の向上がみられた。
【００４５】
（比較例１）
トルエン０．５ｃｍ３を実施例１と同様にアモルファスカーボンウェハにスピンコートし、真空乾燥機中で乾燥した。
このような表面処理を行ったアモルファスカーボンウェハ上にビスフェノールＡジグリシジルエーテルを滴下し、その接触角を実施例１と同様に測定したところ、３３．４゜であった。
【００４６】
（比較例２）
フラーレンＣ６０のトルエン飽和溶液を調製し、この溶液０．５ｃｍ３を実施例１と同様にアモルファスカーボンウェハにスピンコートし、真空乾燥機中で乾燥した。
このような表面処理を行ったアモルファスカーボンウェハ上にビスフェノールＡジグリシジルエーテルを滴下し、その接触角を実施例１と同様に測定したところ、３３．０゜であり、接触角はコントロールである比較例１に対しほとんど変化していなかった。
【００４７】
（実施例２）
フロンティアカーボン（株）より購入した次式に示す構造のフラーレン誘導体の濃度５．４ｍｍｏｌ／リットルのトルエン溶液を調製した。
【００４８】
【化４】
2008230912.tif 000005
【００４９】
この溶液０．５ｃｍ３を実施例１と同様にアモルファスカーボンウェハにスピンコートし、真空乾燥機中で乾燥した。
【００５０】
このような表面処理を行ったアモルファスカーボンウェハ上にビスフェノールＡジグリシジルエーテルを滴下し、その接触角を実施例１と同様に測定したところ、１７．４゜であり、コントロールである比較例１の値と比較すると顕著な接触角の低下、すなわち濡れ性の向上がみられた。
【００５１】
（実施例３）
フロンティアカーボン（株）より購入した次式に示す構造のフラーレン誘導体の濃度５．４ｍｍｏｌ／リットルのトルエン溶液を調製した。
【００５２】
【化５】
2008230912.tif 000006
【００５３】
この溶液０．５ｃｍ３を実施例１と同様にアモルファスカーボンウェハにスピンコートし、真空乾燥機中で乾燥した。
【００５４】
このような表面処理を行ったアモルファスカーボンウェハ上にビスフェノールＡジグリシジルエーテルを滴下し、その接触角を実施例１と同様に測定したところ、１６．８゜であり、コントロールである比較例１の値と比較すると顕著な接触角の低下、すなわち濡れ性の向上がみられた。
【００５５】
（実施例４）
フロンティアカーボン（株）より購入した次式に示す構造のフラーレン誘導体（ｎ＝２とｎ＝３の混合物）の濃度５．２グラム／リットルのトルエン溶液を調製した。下記構造における原子団は２価の（すなわち２個のフラーレン核炭素と結合する）原子団であるので、ｎ＝２とは原子団と結合するフラーレン核炭素の数が４個の場合であり、ｎ＝３は６個の場合を意味する。
【００５６】
【化６】
2008230912.tif 000007
【００５７】
この溶液０．５ｃｍ３を実施例１と同様にアモルファスカーボンウェハにスピンコートし、真空乾燥機中で乾燥した。
【００５８】
このような表面処理を行ったアモルファスカーボンウェハ上にビスフェノールＡジグリシジルエーテルを滴下し、その接触角を実施例１と同様に測定したところ、９．４゜であり、コントロールである比較例１の値と比較すると著しい接触角の低下、すなわち濡れ性の向上がみられた。
【産業上の利用可能性】
【００５９】
粒子状または短繊維状の本発明の炭素材料を分散させた熱硬化性樹脂は、導電性接着剤、導電ペーストなどに用いられる。繊維状の本発明の炭素材料に熱硬化性樹脂を含浸させ硬化させて得られる炭素繊維強化プラスチック（ＣＦＲＰ）は、界面への水の混入が起こりにくく、また水が混入しても接着力の低減を誘発し難いため、耐久性が著しく向上し、用途として宇宙機、航空機、自動車、鉄道車両、風力発電機などの構造材、スポーツ用具、土木建築資材、パソコン等の電子機器筐体などに用いられる。フィルム状、またはバルク状の炭素材料は例えば熱伝導材、電極、抵抗体として他材料に熱硬化性樹脂で接着することにより使用される。