(57)【要約】      （修正有）【課題】アントラセン誘導体の合成方法とアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器の提供。【解決手段】アリールアントラセン誘導体と、アリールカルバゾール誘導体とを、金属触媒を用いてカップリングさせることにより、一般式（１）で表される化合物を得る。2008081497.tif 000072【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
１０位に活性部位を有する９−アリールアントラセン誘導体と、アリール基に活性部位を有する９−アリールカルバゾール誘導体とを、金属、または金属化合物、または金属触媒を用いてカップリングさせることにより、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体を合成する、アントラセン誘導体の合成方法。
【化１】
2008081497.tif 000065
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５のアリール基を表し、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ２は炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａ１〜Ａ２は、それぞれ、水素または炭素数６〜２５のアリール基または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【請求項２】
一般式（２）で表されるアントラセン誘導体と、一般式（３）で表されるカルバゾール誘導体とを、金属、または金属化合物、または金属触媒を用いてカップリングさせることにより、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体を合成するアントラセン誘導体の合成方法。
【化２】
2008081497.tif 000066
【化３】
2008081497.tif 000067
【化４】
2008081497.tif 000068
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５のアリール基を表し、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ２は炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａ１〜Ａ２は、それぞれ、水素または炭素数６〜２５のアリール基または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｘ３、Ｘ６は、それぞれ活性部位を表す。）
【請求項３】
請求項１または請求項２において、
前記金属は、銅または鉄であることを特徴とするアントラセン誘導体の合成方法。
【請求項４】
請求項１または請求項２において、
前記金属化合物は、ヨウ化銅であることを特徴とするアントラセン誘導体の合成方法。
【請求項５】
請求項１または請求項２において、
前記金属触媒は、パラジウム触媒またはニッケル触媒であることを特徴とするアントラセン誘導体の合成方法。
【請求項６】
請求項１または請求項２のいずれか一項において、
前記活性部位は、一方がハロゲンであり、他方がボロン酸または有機ホウ素であることを特徴とするアントラセン誘導体の合成方法。
【請求項７】
９−アリール−１０−ハロゲン化アントラセンと（カルバゾール−９−イル）アリールボロン酸とを、金属触媒を用いてカップリング反応を行うことにより一般式（１）で表されるアントラセン誘導体を合成するアントラセン誘導体の合成方法。
【化５】
2008081497.tif 000069
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５のアリール基を表し、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ２は炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａ１およびＡ２は、それぞれ、水素または炭素数６〜２５のアリール基または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【請求項８】
請求項６または請求項７において、
前記金属触媒は、パラジウム触媒であることを特徴とするアントラセン誘導体の合成方法。
【請求項９】
構造式（４３）で表されるアントラセン誘導体。
【化６】
2008081497.tif 000070
【請求項１０】
構造式（１６）で表されるアントラセン誘導体。
【化７】
2008081497.tif 000071
【請求項１１】
一対の電極間に、
請求項９または請求項１０に記載のアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子。
【請求項１２】
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は請求項９または請求項１０のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子。
【請求項１３】
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は請求項９または請求項１０のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を有し、
前記アントラセン誘導体が発光することを特徴とする発光素子。
【請求項１４】
請求項１１乃至請求項１３のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
【請求項１５】
表示部を有し、
前記表示部は、請求項１１乃至請求項１３のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アントラセン誘導体を合成する方法に関する。また、アントラセン誘導体に関する。また、電流励起型の発光素子および発光素子を有する発光装置、電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の物質を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。また、非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
また、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、大面積の素子を形成することにより、面状の発光を容易に得ることができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大きく分けられる。
【０００６】
発光性の物質が有機化合物である場合、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電子および正孔）が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。このようなメカニズムから、このような発光素子は、電流励起型の発光素子と呼ばれる。
【０００７】
なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。
【０００８】
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
【０００９】
例えば、発光素子に用いる材料として、アントラセン誘導体が開発されている（特許文献１参照）。しかしながら、特許文献１に記載されているアントラセン誘導体は多数のステップを経て合成しなければならない。そのため、収率が低く、合成に要する時間も長い。
【特許文献１】特開２００３−２３８５３４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、少ないステップ数でアントラセン誘導体を合成する新規な合成方法を提供することを目的とする。また、新規なアントラセン誘導体を提供する。また、アントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の一は、１０位に活性部位を有する９−アリールアントラセン誘導体と、アリール基に活性部位を有する９−アリールカルバゾール誘導体とを、金属、または金属化合物、または金属触媒を用いてカップリングさせることにより、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体を合成する、アントラセン誘導体の合成方法である。
【００１２】
【化１】
2008081497.tif 000002
【００１３】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５のアリール基を表し、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ２は炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａ１〜Ａ２は、それぞれ、水素または炭素数６〜２５のアリール基または炭素数１〜４のアルキル基を表す。
【００１４】
また、本発明の一は、一般式（２）で表されるアントラセン誘導体と、一般式（３）で表されるカルバゾール誘導体とを、金属、または金属化合物、または金属触媒を用いてカップリングさせることにより、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体を合成するアントラセン誘導体の合成方法である。
【００１５】
【化２】
2008081497.tif 000003
【００１６】
【化３】
2008081497.tif 000004
【００１７】
【化４】
2008081497.tif 000005
一般式（１）〜一般式（３）において、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５のアリール基を表し、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ２は炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａ１〜Ａ２は、それぞれ、水素または炭素数６〜２５のアリール基または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｘ３、Ｘ６は、それぞれ活性部位を表す。
【００１８】
上記合成方法において、金属としては、銅、鉄などが挙げられる。また、金属化合物としては、ヨウ化銅等が挙げられる。また、金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
【００１９】
また、上記合成方法において、活性部位として、ボロン酸または有機ホウ素と、ハロゲンとを用いてカップリングさせることが好ましい。つまり、活性部位の一方は、ボロン酸または有機ホウ素であり、他方はハロゲンであることが好ましい。活性部位として、ボロン酸または有機ホウ素と、ハロゲンとを用いてカップリングさせることにより、収率良く目的物であるアントラセン誘導体を得ることができる。
【００２０】
また、本発明の一は、９−アリール−１０−ハロゲン化アントラセンと（カルバゾール−９−イル）アリールボロン酸を、金属触媒を用いてカップリング反応を行うことにより一般式（１）で表されるアントラセン誘導体を合成するアントラセン誘導体の合成方法である。
【００２１】
【化５】
2008081497.tif 000006
【００２２】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５のアリール基を表し、Ａｒ１はそれぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ２は炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａ１およびＡ２は、それぞれ、水素または炭素数６〜２５のアリール基または炭素数１〜４のアルキル基を表す。
【００２３】
上記合成方法において、金属触媒は、パラジウム触媒であることが好ましい。
【００２４】
また、本発明の一は、構造式（１２）で表されるアントラセン誘導体である。
【００２５】
【化６】
2008081497.tif 000007
【００２６】
また、本発明の一は、構造式（２０）で表されるアントラセン誘導体である。
【００２７】
【化７】
2008081497.tif 000008
【００２８】
また、本発明の一は、構造式（４３）で表されるアントラセン誘導体である。
【００２９】
【化８】
2008081497.tif 000009
【００３０】
また、本発明の一は、構造式（１６）で表されるアントラセン誘導体である。
【００３１】
【化９】
2008081497.tif 000010
【００３２】
また、本発明の一は、上記のアントラセン誘導体を用いた発光素子である。具体的には、一対の電極間に上記のアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
【００３３】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上記のアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。特に、上記のアントラセン誘導体を発光性物質として用いることが好ましい。つまり、上記のアントラセン誘導体が発光する構成とすることが好ましい。
【００３４】
また、本発明の発光装置は、上記のアントラセン誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置を含む）を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【００３５】
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００３６】
本発明を適用することにより、目的物であるアントラセン誘導体を得るための合成段階を減らすことが可能となり、従来よりも容易にアントラセン誘導体を合成することが可能となる。また、反応にかかる時間を短縮することができ、コスト削減に繋がる。また、本発明を適用することにより、従来よりも収率良くアントラセン誘導体を合成することが可能となる。
【００３７】
また、本発明のアントラセン誘導体は、バンドギャップが大きく、短波長の発光が可能である。また、色純度の良い青色発光を得ることができる。
【００３８】
また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、短波長の発光が可能であり、色純度の良い青色発光を得ることができる。
【００３９】
また、本発明のアントラセン誘導体で構成される層中に、本発明のアントラセン誘導体よりも小さなバンドギャップを有する発光材料（以下、ドーパントと記す）を添加し、ドーパントからの発光を得ることができる。このとき、本発明のアントラセン誘導体は非常に大きなバンドギャップを有するため、比較的短波長に発光を有するドーパントを用いても、本発明のアントラセン誘導体からの発光ではなく、ドーパントからの発光が効率よく得られる。具体的には、４５０ｎｍあたりに発光極大を有する発光材料が優れた青色の色純度を示すが、このような材料をドーパントとして用い、色純度の良い青色の発光を得ることが可能な発光素子を得ることが可能である。
【００４０】
また、本発明のアントラセン誘導体を、本発明のアントラセン誘導体よりも大きなバンドギャップを有する材料（以下、ホストと記す）よりなる層中に添加した発光素子を作製することで、本発明のアントラセン誘導体からの発光を得ることができる。すなわち、本発明のアントラセン誘導体はドーパントとしても機能する。このとき、本発明のアントラセン誘導体は非常に大きなバンドギャップを有し、短波長に発光を示すため、色純度の良い青色の発光を得ることができる発光素子を作製することが可能である。
【００４１】
また、上記アントラセン誘導体を含む本発明の発光材料を用いることにより、青色として優れた色純度を与える発光素子を得ることができる。また、上記アントラセン誘導体を含む本発明の発光材料を用いることにより、信頼性の高い発光素子を得ることができる。
【００４２】
また、上記アントラセン誘導体を含む本発明の発光素子は、青色として優れた色純度を与えることができる発光素子である。また、上記アントラセン誘導体を含む本発明の発光素子は、信頼性の高い発光素子である。
【００４３】
また、上記発光素子を含む本発明の発光装置は、色再現性の高い発光装置である。また、上記発光素子を含む本発明の発光装置は、信頼性の高い発光装置である。
【００４４】
また、上記発光素子を含む本発明の電子機器は、色再現性の高い電子機器である。また、上記発光素子を含む本発明の電子機器は、信頼性の高い電子機器である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４５】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４６】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体の合成方法について説明する。
【００４７】
本発明のアントラセン誘導体の合成方法は、１０位に活性部位を有する９−アリールアントラセン誘導体と、アリール基に活性部位を有する９−アリールカルバゾール誘導体とを、金属、または金属化合物、または金属触媒を用いてカップリングすることにより、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体を合成する。
【００４８】
より具体的には、９位にアリール基Ａｒ１を有し、１０位に活性部位を有する９−アリールアントラセン誘導体と、９位にアリール基Ａｒ２を有し、前記アリール基Ａｒ２に活性部位を有する９−アリールカルバゾール誘導体とを、金属、または金属化合物、または金属触媒を用いてカップリングすることにより、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体を合成する。
【００４９】
【化１０】
2008081497.tif 000011
【００５０】
つまり、一般式（２）で表されるアントラセン誘導体と、一般式（３）で表されるカルバゾール誘導体とを、金属、または金属化合物、または金属触媒を用いてカップリングさせることにより、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体を合成することができる。
【００５１】
【化１１】
2008081497.tif 000012
【００５２】
【化１２】
2008081497.tif 000013
【００５３】
【化１３】
2008081497.tif 000014
【００５４】
一般式（１）〜一般式（３）において、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５のアリール基を表し、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ２は炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａ１〜Ａ２は、それぞれ、水素または炭素数６〜２５のアリール基または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａ１〜Ａ２は、それぞれ置換基を有していてもよく、置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、エステル基、アルコキシカルボニル基、アシロキシ基、アルコキシ基、アシル基、ホルミル基、ヒドロキシル基、などが挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｏ−ビフェニルイル基、ｍ−ビフェニルイル基、ｐ−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−ターフェニル−３−イル基、ｏ−ターフェニル−２−イル基、フルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、メチルエステル基、エチルエステル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アセトキシ基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシル基、アセチル基、アルデヒド基、ヒドロキシル基が挙げられる。
【００５５】
また、活性部位Ｘ３および活性部位Ｘ６としては、それぞれ、ハロゲン、ボロン酸、有機ホウ素、有機錫、トリフルオロメタンスルホン酸（トリフレート）、グリニヤール試薬、有機水銀、チオシアネート、有機亜鉛、有機アルミニウム、有機ジルコニウム等が挙げられる。
【００５６】
また、反応に用いる金属、または金属化合物、または金属触媒としては、銅、鉄などの金属、ヨウ化銅（Ｉ）などの金属化合物、パラジウム触媒、ニッケル触媒などの金属触媒を挙げることができる。
【００５７】
以下に、より詳細に本発明のアントラセン誘導体の合成方法について説明する。本発明のアントラセン誘導体の合成方法は、合成スキーム（Ａ−４）に表されるように、活性部位Ｘ３を有する９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｅ）と、活性部位Ｘ６を有する９−アリールカルバゾール誘導体（化合物Ｈ）とを、銅、鉄などの金属、または、ヨウ化銅（Ｉ）などの金属化合物を用いた、カップリング反応を行うことにより、目的とするアントラセン誘導体（化合物Ｉ）を合成する方法である。これら金属または金属化合物は、パラジウム触媒、ニッケル触媒などのように金属触媒であってもよい。カップリング反応としては、鈴木・宮浦カップリング、または右田・小杉・スティルカップリング、または熊田・玉尾カップリング、または根岸カップリングなどを用いることができる。
【００５８】
【化１４】
2008081497.tif 000015
【００５９】
活性部位Ｘ３を有する９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｅ）は、以下のような方法により合成することができる。まず、合成スキーム（Ａ−１）に表されるように、９−ハロゲン化アントラセンなどの９位の炭素が活性なアントラセン誘導体（化合物Ａ）と、アリールボロン酸などの反応活性炭素を有するアレーン（化合物Ｂ）とを、銅、鉄などの金属、または、ヨウ化銅（Ｉ）などの金属化合物、または、パラジウム触媒、ニッケル触媒などの金属触媒を用いたカップリング反応を行うことにより、９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｃ）を得る。
【００６０】
【化１５】
2008081497.tif 000016
【００６１】
次に、合成スキーム（Ａ−２）に表されるように、９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｃ）をハロゲン化するなど、１０位の炭素を活性化することにより、活性部位Ｘ３を有する９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｅ）を得ることができる。
【００６２】
【化１６】
2008081497.tif 000017
【００６３】
また、活性部位Ｘ３を有する９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｅ）が、９−アリール−１０−ハロゲン化アントラセン、または、９−アリール−１０−トリフレートアントラセンの場合には、合成スキーム（Ａ−３）に表される方法により合成することもできる。具体的には、９位の炭素と１０位の炭素が活性化されたアントラセン誘導体（化合物Ｆ）と、アリールボロン酸などの反応活性炭素を有するアレーン（化合物Ｇ）とを、銅、鉄などの金属、または、ヨウ化銅（Ｉ）などの金属化合物、または、パラジウム触媒、ニッケル触媒などの金属触媒を用いてカップリングすることにより、活性部位Ｘ３を有する９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｅ）を得ることができる。
【００６４】
【化１７】
2008081497.tif 000018
【００６５】
上記スキーム（Ａ−１）〜（Ａ−４）において、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５のアリール基を表し、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ２は炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａ１〜Ａ２は、それぞれ、水素または炭素数６〜２５のアリール基または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａ１〜Ａ２は、それぞれ置換基を有していてもよく、置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、エステル基、アルコキシ基などが挙げられる。
【００６６】
また、上記スキーム（Ａ−１）〜（Ａ−４）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６は、それぞれ、ハロゲン、またはボロン酸、または有機ホウ素、または有機錫、トリフルオロメタンスルホン酸（トリフレート）、またはグリニヤール試薬、または有機水銀、またはチオシアネート、または有機亜鉛、または有機アルミニウム、または有機ジルコニウムを表す。
【００６７】
以下に、各合成スキームについてより詳細に説明する。特に、上述した反応活性部位（Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６）の具体的な組み合わせについて説明する。
【００６８】
まず、合成スキーム（Ａ−４）について説明する。合成スキーム（Ａ−４）に表される活性部位Ｘ３を有する９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｅ）と、活性部位Ｘ６を有する９−アリールカルバゾール（化合物Ｈ）のカップリング反応において、鈴木・宮浦カップリングを行う場合には、Ｘ３がハロゲンまたはトリフレートであり、Ｘ６がボロン酸または有機ホウ素であることが好ましい。または、Ｘ３がボロン酸または有機ホウ素であり、Ｘ６がハロゲンまたはトリフレートであることが好ましい。また、パラジウム触媒を用いることが好ましい。また、Ｘ３、Ｘ６がハロゲンの場合には、臭素またはヨウ素であることが好ましい。つまり、合成スキーム（Ａ−１４ａ）または合成スキーム（Ａ−１４ｂ）に表される合成方法であることが好ましい。
【００６９】
【化１８】
2008081497.tif 000019
【００７０】
【化１９】
2008081497.tif 000020
【００７１】
上記スキーム（Ａ−１４ａ）および（Ａ−１４ｂ）において、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５のアリール基を表し、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ２は炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａ１〜Ａ２は、それぞれ、水素または炭素数６〜２５のアリール基または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａ１〜Ａ２は、それぞれ置換基を有していてもよく、置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、エステル基、アルコキシ基などが挙げられる。また、Ｘ１３、Ｘ１６は、ハロゲンを表し、Ｒ３１〜Ｒ３２は、それぞれ、炭素数１〜６のアルキル基を表す。なお、Ｒ３１〜Ｒ３２は結合して環を形成してもよい。
【００７２】
なお、合成スキーム（Ａ−４）に表される、活性部位Ｘ３を有する９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｅ）と、活性部位Ｘ６を有する９−アリールカルバゾール（化合物Ｈ）のカップリング反応において、非常に高い収率で目的とするアントラセン誘導体（化合物Ｉ）を得ることができるため、鈴木・宮浦カップリングを行うことが好ましい。
【００７３】
また、合成スキーム（Ａ−４）に表される、活性部位Ｘ３を有する９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｅ）と、活性部位Ｘ６を有する９−アリールカルバゾール（化合物Ｈ）のカップリング反応において、Ｘ３がハロゲンの場合、Ｘ６はグリニヤール試薬、有機錫、有機水銀のいずれかであり、パラジウム触媒、ニッケル触媒などの金属触媒や、金属、金属化合物を用いたカップリング反応を行うことにより、アントラセン誘導体（化合物Ｉ）を合成することができる。または、Ｘ６がハロゲンの場合、Ｘ３はグリニヤール試薬、有機錫、有機水銀のいずれかであり、パラジウム触媒、ニッケル触媒などの金属触媒や、金属、金属化合物を用いたカップリング反応を行うことにより、目的とするアントラセン誘導体（化合物Ｉ）を合成することができる。
【００７４】
また、合成スキーム（Ａ−４）に表される、活性部位Ｘ３を有する９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｅ）と、活性部位Ｘ６を有する９−アリールカルバゾール（化合物Ｈ）のカップリング反応において、Ｘ３とＸ６がハロゲンまたはチオシアネートである場合、銅または銅化合物を用いたウルマン反応により、目的とするアントラセン誘導体（化合物Ｉ）を合成することができる。ウルマン反応を行う場合、Ｘ３とＸ６は同じであっても異なっていても良いが、Ｘ３およびＸ６が共にヨウ素であることが好ましい。
【００７５】
次に、合成スキーム（Ａ−１）について詳細に説明する。合成スキーム（Ａ−１）に表される９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｃ）の合成において、鈴木・宮浦カップリングを行う場合には、Ｘ１がハロゲンまたはトリフレートであり、Ｘ２がボロン酸または有機ホウ素であることが好ましい。例えば、９−アリール−１０−ハロゲン化アントラセンと（カルバゾール−９−イル）アリールボロン酸とを用いることが好ましい。または、Ｘ１がボロン酸または有機ホウ素であり、Ｘ２がハロゲンまたはトリフレートであることが好ましい。また、パラジウム触媒を用いることが好ましい。また、Ｘ１、Ｘ２がハロゲンの場合には、臭素またはヨウ素であることが好ましい。つまり、合成スキーム（Ａ−１１ａ）または合成スキーム（Ａ−１１ｂ）に表される合成方法であることが好ましい。
【００７６】
【化２０】
2008081497.tif 000021
【００７７】
【化２１】
2008081497.tif 000022
【００７８】
上記スキーム（Ａ−１１ａ）および（Ａ−１１ｂ）において、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５のアリール基を表し、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ａｒ１は置換基を有していてもよく、置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、エステル基、アルコキシ基などが挙げられる。また、Ｘ１１、Ｘ１２は、ハロゲンを表し、Ｒ１１〜Ｒ１２は、それぞれ、炭素数１〜６のアルキル基を表す。なお、Ｒ１１〜Ｒ１２は結合して環を形成してもよい。
【００７９】
なお、合成スキーム（Ａ−１）で表される９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｃ）の合成において、非常に高い収率で目的とする９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｃ）を得ることができるため、鈴木・宮浦カップリングを行うことが好ましい。特に、原料合成の簡便性を考慮すると、Ｘ１がハロゲンまたはトリフレートであり、Ｘ２がボロン酸または有機ホウ素であることが好ましい。
【００８０】
また、Ｘ１がハロゲンの場合、Ｘ２はグリニヤール試薬、有機錫、有機水銀、ボロン酸、有機ホウ素のいずれかであり、パラジウム触媒、ニッケル触媒などの金属触媒や、金属、金属化合物を用いたカップリング反応を行うことにより、９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｃ）を合成することができる。または、Ｘ２がハロゲンの場合、Ｘ１はグリニヤール試薬、有機錫、有機水銀、ボロン酸、有機ホウ素のいずれかであり、パラジウム触媒、ニッケル触媒などの金属触媒や、金属、金属化合物を用いたカップリング反応を行うことにより、９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｃ）を合成することができる。
【００８１】
また、Ｘ１とＸ２がハロゲンまたはチオシアネートである場合、銅または銅化合物を用いたウルマン反応により、アントラセン誘導体（化合物Ａ）と、反応活性炭素を有するアレーン（化合物Ｂ）とをカップリングし、９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｃ）を合成することができる。ウルマン反応を行う場合、Ｘ１とＸ２は同じであっても異なっていても良いが、Ｘ１、Ｘ２が共にヨウ素であることが好ましい。
【００８２】
次に、合成スキーム（Ａ−２）について詳細に説明する。合成スキーム（Ａ−１２）に表されるように、９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｃ）をハロゲン化するなど、１０位の炭素を活性化することにより、活性部位Ｘ３を有する９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｅ）を得ることができる。ハロゲン化反応において、臭素化する場合、臭素、Ｎ−ブロモサクシンイミド（ＮＢＳ）等を用いることにより、臭素化することができる。また、ヨウ素化する場合、ヨウ素、オルト過ヨウ素酸とヨウ化カリウム、Ｎ−ヨードサクシンイミド（ＮＩＳ）等を用いることにより、ヨウ素化することができる。
【００８３】
【化２２】
2008081497.tif 000023
【００８４】
次に、合成スキーム（Ａ−３）について、詳細に説明する。合成スキーム（Ａ−３）に表される反応において、鈴木・宮浦カップリングを行う場合、Ｘ４がハロゲンまたはトリフレートであり、Ｘ５がボロン酸または有機ホウ素であることが好ましい。または、Ｘ４がボロン酸または有機ホウ素であり、Ｘ５がハロゲンまたはトリフレートであることが好ましい。また、パラジウム触媒を用いることが好ましい。また、Ｘ４、Ｘ５がハロゲンである場合、臭素またはヨウ素であることが好ましい。
【００８５】
つまり、活性部位Ｘ３を有するアリールアントラセン誘導体（化合物Ｅ）が９−アリール−１０−ハロゲン化アントラセン、または、１０位に反応活性部位としてトリフレート基を有する９−アントラセンの場合には、合成スキーム（Ａ−１３ａ）に表されるように、９，１０−ジハロゲン化アントラセン（化合物Ｆ）と、アリールボロン酸（化合物Ｇ）とを、パラジウム触媒などを用いて、モル比が１対１でカップリング反応を行うことにより、合成することができる。このとき、アリールボロン酸（化合物Ｇ）は、アリール有機ホウ素化合物であっても良い。または、合成スキーム（Ａ−１３ｂ）に表されるように、アントラセン−９，１０−ジボロン酸（化合物Ｆ）とハロゲン化アレーン（化合物Ｇ）とを、パラジウム触媒などを用いて、モル比が１対１でカップリング反応を行うことにより、９−アリール−１０−ハロゲン化アントラセンを合成することができる。このとき、アントラセン−９，１０−ジボロン酸（化合物Ｆ）は、アントラセン−９，１０−ビス有機ホウ素化合物であっても良い。
【００８６】
【化２３】
2008081497.tif 000024
【００８７】
【化２４】
2008081497.tif 000025
【００８８】
上記スキーム（Ａ−１３ａ）および（Ａ−１３ｂ）において、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ、水素または炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜１５のアリール基を表し、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ａｒ１は置換基を有していてもよく、置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、エステル基、アルコキシ基などが挙げられる。また、Ｘ１３は、ハロゲンを表し、Ｘ１４、Ｘ１５は、ハロゲンを表し、Ｒ２１〜Ｒ２２は、それぞれ、炭素数１〜６のアルキル基を表す。なお、Ｒ２１〜Ｒ２２は結合して環を形成してもよい。
【００８９】
なお、合成スキーム（Ａ−３）で表される９位の炭素と１０位の炭素が活性化されたアントラセン誘導体（化合物Ｆ）と反応活性炭素を有するアレーン（化合物Ｇ）とのカップリング反応は、非常に高い収率で目的物を得ることができるので、鈴木・宮浦カップリングを行うことが好ましい。特に、原料合成の簡便性を考慮すると、Ｘ６がハロゲンまたはトリフレート、Ｘ４がボロン酸または有機ホウ素であることが好ましい。
【００９０】
また、Ｘ４がハロゲンの場合、Ｘ５はグリニヤール試薬、有機錫、有機水銀、ボロン酸、有機ホウ素のいずれかであり、パラジウム触媒、ニッケル触媒などの金属触媒や、金属、金属化合物を用いたカップリング反応を行うことにより、９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｅ）を合成することができる。または、Ｘ５がハロゲンの場合、Ｘ４はグリニヤール試薬、有機錫、有機水銀、ボロン酸、有機ホウ素のいずれかであり、パラジウム触媒、ニッケル触媒などの金属触媒や、金属、金属化合物を用いたカップリング反応を行うことにより、９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｅ）を合成することができる。
【００９１】
また、Ｘ４とＸ５がハロゲンまたはチオシアネートである場合、銅または銅化合物を用いたウルマン反応により、９位の炭素と１０位の炭素が活性化されたアントラセン誘導体（化合物Ｆ）と反応活性炭素を有するアレーン（化合物Ｇ）とをカップリングすることができる。ウルマン反応を行う場合、Ｘ４とＸ５は同じであっても異なっていても良いが、Ｘ４、Ｘ５が共にヨウ素であることが好ましい。
【００９２】
上述した合成方法により、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体を合成することができる。つまり、アントラセン骨格の９位と１０位には、異なる置換基が導入されている。
【００９３】
アントラセン骨格の９位と１０位に異なる置換基を有する化合物を合成する場合、一般的には、一つずつ順番に骨格をカップリングすることになるので、ステップ数が増えて、工業化に適していない。つまり、合成のタクトタイムが長くなる、収率の低下等により、コストが高くなってしまう。しかし、できるだけ少ないステップ数にしようとすると（例えば、１段階で同時に２種類の骨格をアントラセン骨格に導入する場合）、多種多様な副生成物の生成が予想され、精製が困難になり、工業化に適していない。特に、有機半導体材料にとって、その純度はきわめて重要であるので、精製が困難になると、材料の特性が大幅に下がるおそれがある。
【００９４】
本発明の合成方法は、アントラセン骨格に導入する骨格を別々に合成しておいて、アントラセンの９位、１０位に１等量ずつ、２−３ステップで導入していく。本発明の合成方法は、各段階において高い収率で反応が進行し、副生成物の生成が抑えられるので、上記の問題を考慮すると、最良の方法であると考えられる。また、副生成物が抑制できることから、大量合成に適しており、工業化に適した方法であるといえる。
【００９５】
また、目的物であるアントラセン誘導体を得るための合成段階を減らすことが可能となり、従来よりも容易に高純度のアントラセン誘導体を合成することが可能となる。また、反応にかかる時間を短縮することができ、コスト削減に繋がる。
【００９６】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体について説明する。
【００９７】
本発明のアントラセン誘導体は、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。
【００９８】
【化２５】
2008081497.tif 000026
【００９９】
一般式（１）で表されるアントラセン誘導体は、９，１０位の置換基としてアリール基が導入されたアントラセン骨格を有する。
【０１００】
一般に、色純度の良好な青色発光材料は、電気化学的安定性並びに励起状態の安定性が低いため、該青色発光材料を用いた発光素子は、長寿命化が困難である。従って、色純度の良い青色発光材料の電気化学的安定性、励起状態の安定性が青色発光材料を用いた発光素子の信頼性向上に必要である。さらに、発光素子、並びに発光素子を有する発光装置、電子機器は、様々な外部環境で使用されることを考慮すると、特に高温に対する安定性も要求される。
【０１０１】
青色の発光が可能な化合物としてアントラセン誘導体が知られているが、アントラセン自身は固体状態でエキシマーを形成しやすく、このため、アントラセン自身を発光素子に用いても、効率の良い発光が得られず、また、色度も低下する。従って、エキシマー形成を防ぐために、かさ高い置換基の導入が不可欠である。特にアントラセンの最も反応性の高い部位である９、１０位に置換基を導入することが有効な手法である。また、アントラセン骨格が有する高いキャリア輸送性を維持する為には、アリール基の導入が特に有効である。一般式（１）で表されるアントラセン誘導体は、９，１０位の置換基としてアリール基が導入されたアントラセン骨格を有するため、エキシマー形成を抑制することができる。また、キャリア輸送性を維持することができる。
【０１０２】
一方、カルバゾリル基は、ジフェニルアミノ基のフェニル基同士が架橋された構造を有するため、ジフェニルアミノ基を有する化合物と比較して、カルバゾリル基を有する化合物は、熱的安定性が高い。このため、カルバゾリル基を導入することで、化合物の熱的安定性（ガラス転移温度や融点）を向上させることができる。また、本発明者らは、このカルバゾリル基を二つ導入する、例えばジフェニルアントラセンのフェニル基の双方にカルバゾリル基を導入した化合物より、一つのみ導入した化合物、例えばジフェニルアントラセンのフェニル基の片方にカルバゾリル基を導入した化合物の方が電気化学的安定性が大きく上昇することを見いだした。
【０１０３】
すなわち、カルバゾリル基を片側のアリール基にだけに導入することで、電気化学的安定性が大きく向上することを見いだした。従って、本発明のアントラセン誘導体は、一般式（１）で表されるように、アントラセンの９，１０位の置換基として、一方にアリール基を有しており、他方に、カルバゾリル基を有するアリール基を有していることを特徴とする。なお、カルバゾリル基は９位の窒素原子がアリール基と直接結合している構造がより好ましい。
【０１０４】
以上のような構造を有する本発明のアントラセン誘導体はバンドギャップが非常に大きいことから短波長の発光が可能であり、色純度の良い青色の発光を得ることが可能である。
【０１０５】
なお本発明で提示するアントラセン誘導体は、アントラセン骨格や、アントラセン骨格と直接結合したアリール基に、アリール基やアルキル基を含有していても良い。これは以下の理由に基づく。
【０１０６】
発光素子において、材料の結晶化は素子に致命的なダメージを引き起こす。具体的には、電極間ショートの直接的原因となり、発光が阻害されてしまう。従って、材料の結晶性を低下させる必要があり、このためにはアントラセン骨格やアントラセン骨格と直接結合したアリール基に適当な置換基を導入することが効果的である。このような置換基としてはアリール基やアルキル基を用いることができる。
【０１０７】
導入するアリール基やアルキル基に制限は無いが、アリール基としてはフェニル基やｏ−ビフェニル基等が、アルキル基としてはメチル基やｔ−ブチル基等が好ましい。
【０１０８】
アルキル基は結晶性を抑制する効果が非常に高く、アリール基の導入では結晶化が抑制出来ないような構造であっても、その結晶性を抑制することが可能となる。ただし、アルキル基の導入はキャリア輸送性の低下を招く場合があり、これら置換基を導入しようとする物質の結晶性がさほど高く無い場合であれば、導入する置換基はアリール基の方がキャリア輸送性の維持といった面においては有効である。
【０１０９】
上記一般式（１）で表される本発明のアントラセン誘導体の代表例を下記構造式（１１）〜構造式（５３）、構造式（６１）〜構造式（７６）、構造式（８１）〜（９０）に示す。もちろん本発明はこれに限られることはない。
【０１１０】
【化２６】
2008081497.tif 000027
【０１１１】
【化２７】
2008081497.tif 000028
【０１１２】
【化２８】
2008081497.tif 000029
【０１１３】
【化２９】
2008081497.tif 000030
【０１１４】
【化３０】
2008081497.tif 000031
【０１１５】
【化３１】
2008081497.tif 000032
【０１１６】
【化３２】
2008081497.tif 000033
【０１１７】
【化３３】
2008081497.tif 000034
【０１１８】
【化３４】
2008081497.tif 000035
【０１１９】
【化３５】
2008081497.tif 000036
【０１２０】
【化３６】
2008081497.tif 000037
【０１２１】
【化３７】
2008081497.tif 000038
【０１２２】
【化３８】
2008081497.tif 000039
【０１２３】
【化３９】
2008081497.tif 000040
【０１２４】
本発明のアントラセン誘導体は電気化学的安定性の高いアントラセン誘導体である。また、本発明のアントラセン誘導体は熱的安定性の高いアントラセン誘導体である。また、本発明のアントラセン誘導体はバンドギャップが非常に大きいことから、発光素子における発光層のホストとして用いることによって青色の発光を色純度良く得ることが可能となる。また、本発明のアントラセン誘導体はバンドギャップが非常に大きいことから発光素子における発光層のドーパントとして用いることによって色純度の良い青色の発光を得ることが可能となる。また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は信頼性の高い発光素子とすることができる。とりわけ、本発明のアントラセン誘導体を発光層におけるホストとドーパント両方に適用した発光素子は非常に信頼性の高い発光素子とすることができる。
【０１２５】
上記した構造式（１１）〜構造式（５３）、構造式（６１）〜構造式（７６）、構造式（８１）〜（９０）で示されるアントラセン誘導体は、実施の形態１で示した合成方法を用いて合成することが可能である。
【０１２６】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子の一態様について図１〜図２を用いて以下に説明する。
【０１２７】
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。本明細書において、一対の電極間に形成されている複数の層を、以下、ＥＬ層という。
【０１２８】
本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第１の電極１０２の上に順に積層した第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６と、さらにその上に設けられた第２の電極１０７とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０７は陰極として機能するものとして以下説明をする。
【０１２９】
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子を作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１３０】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１３１】
第１の層１０３は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても第１の層１０３を形成することができる。
【０１３２】
また、第１の層１０３として、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いることができる。特に、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料は、有機化合物と無機化合物との間で電子の授受が行われ、キャリア密度が増大するため、正孔注入性、正孔輸送性に優れている。
【０１３３】
また、第１の層１０３として有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いた場合、第１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となるため、仕事関数に関わらず第１の電極を形成する材料を選ぶことができる。
【０１３４】
複合材料に用いる無機化合物としては、遷移金属の酸化物であることが好ましい。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１３５】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１３６】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０１３７】
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１３８】
また、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
【０１３９】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【０１４０】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１４１】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１４２】
第２の層１０４を形成する物質としては、正孔輸送性の高い物質、具体的には、芳香族アミン（すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物であることが好ましい。広く用いられている材料として、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル、その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢと記す）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンなどのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、第２の層１０４は、単層のものだけでなく、上記物質の混合層、あるいは二層以上積層したものであってもよい。
【０１４３】
第３の層１０５は、発光性物質を含む層である。本実施の形態では、第３の層１０５は実施の形態１で示した本発明のアントラセン誘導体を含む。本発明のアントラセン誘導体は、短波長の発光が可能であり、色純度の良い青色発光を示すため、発光性物質として発光素子に好適に用いることができる。
【０１４４】
第４の層１０６は、電子輸送性の高い物質を用いることができる。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１４５】
第２の電極１０７を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０７と第４の層１０６との間に、電子注入を促す機能を有する層を、当該第２の電極と積層して設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有したＩＴＯ等様々な導電性材料を第２の電極１０７として用いることができる。
【０１４６】
なお、電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０７からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
【０１４７】
また、第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６の形成方法は、蒸着法や、インクジェット法、スピンコート法などの種々の方法を用いることができる。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１４８】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である第３の層１０５において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり第３の層１０５に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０１４９】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０７のみが透光性を有する電極である場合、図１（Ｂ）に示すように、発光は第２の電極１０７を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０７がいずれも透光性を有する電極である場合、図１（Ｃ）に示すように、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０７を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０１５０】
なお第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０２および第２の電極１０７から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０１５１】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明のアントラセン誘導体と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０１５２】
図２に示す発光素子は、基板３０１上に、陰極として機能する第１の電極３０２、電子輸送性の高い物質からなる第１の層３０３、発光性物質を含む第２の層３０４、正孔輸送性の高い物質からなる第３の層３０５、正孔注入性の高い物質からなる第４の層３０６、陽極として機能する第２の電極３０７とが順に積層された構成となっている。
【０１５３】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型またはＰ型のいずれか一方からのみなるものであってもよい。
【０１５４】
本発明のアントラセン誘導体は、色純度の良い青色の発光を示すため、本実施の形態に示すように、他の発光性物質を含有させることなく発光層として用いることが可能である。
【０１５５】
本発明のアントラセン誘導体は発光効率が高いため、発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、信頼性の高い発光素子を得ることができる。
【０１５６】
また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、色純度の良い青色の発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、信頼性の高い青色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。
【０１５７】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
【０１５８】
実施の形態３で示した第３の層１０５を、本発明のアントラセン誘導体を他の物質に分散させた構成とすることで、本発明のアントラセン誘導体からの発光を得ることができる。本発明のアントラセン誘導体は色純度の良い青色の発光を示すため、色純度の良い青色の発光を示す発光素子を得ることができる。
【０１５９】
ここで、本発明のアントラセン誘導体を分散させる物質としては、本発明のアントラセン誘導体よりもバンドギャップの大きい物質を用いることが好ましい。具体的には、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、１，１−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（略称：ＴＰＡＣ）、９，９−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］フルオレン（略称：ＴＰＡＦ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、９，９’，９’’−［１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル］トリカルバゾール（略称：ＴＣｚＴＲＺ）のような低分子化合物や、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）などの高分子化合物を用いることができる。
【０１６０】
本発明のアントラセン誘導体は色純度の良い青色の発光が可能であるため、発光素子に用いることにより、色純度の良い青色の発光を示す発光素子を得ることができる。
【０１６１】
本発明のアントラセン誘導体は発光効率が高いため、発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、信頼性の高い発光素子を得ることができる。
【０１６２】
また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、色純度の良い青色の発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、信頼性の高い青色の発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。
【０１６３】
なお、第３の層１０５以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０１６４】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態３および実施の形態４で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
【０１６５】
実施の形態３で示した第３の層１０５を、本発明のアントラセン誘導体に発光性の物質を分散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０１６６】
本発明のアントラセン誘導体を他の発光性物質を分散させる材料として用いる場合、発光性物質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体に起因した発光色と、アントラセン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色との混色の発光色を得ることもできる。
【０１６７】
ここで、本発明のアントラセン誘導体に分散させる発光性物質としては、本発明のアントラセン誘導体よりもバンドギャップが小さい物質を用いることが好ましい。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、ペリレン、クマリン３０、クマリン６、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、ルブレン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１６８】
本発明のアントラセン誘導体はバンドギャップが大きいため、本発明のアントラセン誘導体に分散させる発光性物質の選択肢が広い。例えば、色純度の良い青色発光を示す発光性物質を分散させることも可能である。具体的には、バンドギャップが２．７ｅＶ以上、３．０ｅＶ以下である発光性物質、もしくは最大発光波長が４００〜５００ｎｍの間にある発光性物質が青色として良好な色度を示すことから、このような発光性物質を本発明のアントラセン誘導体に分散させることにより、色純度の良い青色の発光を示す発光素子を得ることができる。
【０１６９】
なお、第３の層１０５以外は、実施の形態３に示した構成を適宜用いることができる。
【０１７０】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態３〜実施の形態５で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
【０１７１】
本発明のアントラセン誘導体と本発明のアントラセン誘導体に対して電子受容性を示す無機化合物とを複合することにより、陽極と発光層との間に本発明のアントラセン誘導体を含む層を用いることができる。具体的には、実施の形態３で示した第１の層１０３や第２の層１０４に用いることができる。複合材料とすることにより、キャリア密度が増大するため、正孔注入性、正孔輸送性が向上する。また、第１の層１０３として用いる場合、第１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となり、仕事関数に関わらず第１の電極を形成する材料を選ぶことができる。
【０１７２】
複合材料に用いる無機化合物としては、遷移金属の酸化物であることが好ましい。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１７３】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１７４】
（実施の形態７）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光ユニットの構成としては、実施の形態３〜実施の形態６で示した構成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態３で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
【０１７５】
図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態３〜実施の形態６と同様なものを適用することができる。
【０１７６】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２または実施の形態５で示した複合材料であり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０１７７】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料と他の材料とを組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０１７８】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。
【０１７９】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低くい発光装置を実現することができる。
【０１８０】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１８１】
（実施の形態８）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について説明する。
【０１８２】
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。点線で示された６０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、６０２は画素部、６０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０１８３】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１８４】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１８５】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１８６】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１８７】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型樹脂、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型樹脂のいずれも使用することができる。
【０１８８】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０１８９】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態２で示した本発明のアントラセン誘導体を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０１９０】
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０１９１】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に、実施の形態３〜実施の形態７で示された発明に含まれる発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
【０１９２】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１９３】
以上のようにして、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０１９４】
本発明の発光装置は、実施の形態２で示したアントラセン誘導体を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、寿命の長い発光装置を得ることができる。
【０１９５】
また、本発明のアントラセン誘導体は、発光効率が高いため、低消費電力の発光装置を得ることができる。
【０１９６】
また、本発明のアントラセン誘導体は、色純度の良い青色の発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、消費電力が低く、信頼性の高い青色の発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。
【０１９７】
また、本発明のアントラセン誘導体は、色純度の良い青色の発光が可能なため、色再現性の高い発光装置を得ることができる。
【０１９８】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を含むことによって、信頼性が高く、寿命の長い発光装置を得ることができる。また、低消費電力の発光装置を得ることができる。
【０１９９】
（実施の形態９）
本実施の形態では、実施の形態８に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態２に示したアントラセン誘導体を含み、信頼性が高く、長寿命の表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
【０２００】
本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０２０１】
図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態３〜７で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、色純度の良い青色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、色再現性の高い表示部を有するテレビ装置を得ることができる。また、長寿命な表示部を有するテレビ装置を得ることができる。
【０２０２】
図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態３〜７で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、色純度の良い青色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、色再現性の高い表示部を有するコンピュータを得ることができる。また、長寿命な表示部を有するコンピュータを得ることができる。
【０２０３】
図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態３〜７で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、色純度の良い青色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、色再現性の高い表示部を有する携帯電話を得ることができる。また、長寿命な表示部を有する携帯電話を得ることができる。
【０２０４】
図６（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態３〜７で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、色純度の良い青色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、色再現性の高い表示部を有するカメラを得ることができる。また、長寿命な表示部を有するカメラを得ることができる。
【０２０５】
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、寿命の長い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。また、色再現性の高い表示部を有する電子機器を得ることができる。
【０２０６】
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。
【０２０７】
図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２０８】
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率が高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は長寿命であるため、本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も長寿命である。
【０２０９】
図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く、長寿命であるため、電気スタンドも発光効率が高く、長寿命である。
【０２１０】
図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある映像を鑑賞することができる。
【実施例１】
【０２１１】
本実施例では、構造式（１１）で表される９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）の合成方法について説明する。
【０２１２】
【化４０】
2008081497.tif 000041
【０２１３】
［ステップ１］９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンの合成
（ｉ）９−フェニルアントラセンの合成
９−フェニルアントラセンの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０２１４】
【化４１】
2008081497.tif 000042
【０２１５】
９−ブロモアントラセン２５．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１２．８ｇ（１０５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）２３３ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン９１３ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコに入れ窒素置換してから、エチレングリコールジメチルエーテル  １００ｍＬ、炭酸ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）７５ｍＬ（１９０ｍｍｏｌ）を加えて、この反応混合物を９０℃で５時間撹拌した。反応後、反応混合物を吸引ろ過して析出した固体を回収した。得られた固体をトルエンに溶かし、この溶液をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮したところ目的物の淡褐色固体を２５．０ｇ、収率９８％で得た。
【０２１６】
（ｉｉ）９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンの合成
９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンの合成スキームを（Ｂ−２）に示す。
【０２１７】
【化４２】
2008081497.tif 000043
【０２１８】
９−フェニルアントラセン２５．０ｇ（９８．３ｍｍｏｌ）を１Ｌの三口フラスコへ入れ、さらに四塩化炭素３００ｍＬを加えた。この反応溶液へ、臭素１５．６ｇ（９８．３ｍｍｏｌ）を四塩化炭素４０ｍＬに溶解した溶液を、室温にて滴下した。滴下終了後、反応溶液を室温で１時間攪拌した。攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応を終了し、さらに１時間攪拌した。反応混合物の有機層を水酸化ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）、飽和食塩水により洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた固体をトルエンに溶かし、この溶液をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過を行なった。ろ液を濃縮して得られた固体を、ジクロロメタン、ヘキサンの混合溶液より再結晶を行なったところ、目的物の淡黄色粉末状固体を２７．８ｇ、収率８５％で得た。
【０２１９】
［ステップ２］４−（カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸の合成
（ｉ）Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成
Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成スキームを（Ｂ−３）に示す。
【０２２０】
【化４３】
2008081497.tif 000044
【０２２１】
１，４−ジブロモベンゼン５６．３ｇ（０．２４ｍｏｌ）、カルバゾール３１．３ｇ（０．１８ｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）４．６ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、炭酸カリウム６６．３ｇ（０．４８ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル２．１ｇ（０．００８ｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ窒素置換し、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）８ｍＬを加え、この反応混合物を１８０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製した。得られた固体をクロロホルム、ヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物の淡褐色プレート状結晶を２０．７ｇ、収率３５％で得た。
【０２２２】
（ｉｉ）４−（カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸の合成
４−（カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸の合成スキームを（Ｂ−４）に示す。
【０２２３】
【化４４】
2008081497.tif 000045
【０２２４】
Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾール２１．８ｇ（６７．５ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をした後、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍＬを加え、反応系内を−７８℃にした。この反応溶液へ、ｎ−ブチルリチウム（１．５２ｍｏｌ／Ｌ  ヘキサン溶液）４８．９ｍＬ（７４．３ｍｍｏｌ）を滴下して加え、同温度で２時間攪拌した。ホウ酸トリメチル１７．４ｍＬ（１５５ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃で１時間攪拌した後、さらに室温に戻しながら約１２時間撹拌した。反応後、反応溶液へ１ｍｏｌ／Ｌ塩酸２００ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液と有機層を併せて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮して得られた固体を、クロロホルム、ヘキサンの混合溶液により再結晶したところ、目的物の白色粉末状固体を１２．８ｇ、収率６６％で得た。
【０２２５】
［ステップ３］９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）の合成
ＣｚＰＡの合成スキームを（Ｂ−５）に示す。
【０２２６】
【化４５】
2008081497.tif 000046
【０２２７】
９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン１．４４ｇ（４．３２ｍｍｏｌ）、４−（カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸１．４９ｇ（５．１９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）３８．０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、トリス（ｏ−トリル）ホスフィン０．３６ｇ（１．２１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）１０ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）６．５ｍＬ（１３．０ｍｍｏｌ）を加えて９０℃で４時間撹拌した。攪拌後、反応混合物を吸引ろ過して析出した固体を回収した。得られた固体をクロロホルムに溶かし、この溶液をセライト、フロリジール、アルミナを通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮して得られた固体を、クロロホルム、ヘキサンの混合溶液より再結晶したところ目的物の淡黄色粉末状固体を１．８１ｇ、収率８５％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によりこの化合物が９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）であることを確認した。
【０２２８】
ＣｚＰＡの１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝８．２２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ），７．８６−７．８２（ｍ、３Ｈ）、７．６１−７．３６（ｍ、２０Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、図１０（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２２９】
ＣｚＰＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、３４８℃であった。また、示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ：Ｄｉｆｆｅｒｅｎｃｉａｌ  Ｓｃａｎｎｉｎｇ  Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ、パーキンエルマー製、型番：Ｐｙｒｉｓ１  ＤＳＣ）を用いてＣｚＰＡのガラス転移温度、ならびに融点を調べた結果、それぞれ１２５℃、３０５℃であり、熱的にも安定であることが分かった。
【０２３０】
また、ＣｚＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１１に示す。また、ＣｚＰＡの薄膜の吸収スペクトルを図１２に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図１１および図１２に示した。図１１および図１２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３７６ｎｍ付近、３９６ｎｍ付近にアントラセン骨格に基づく吸収が見られ、薄膜の場合では３８１ｎｍ、４０３ｎｍ付近にアントラセン骨格に基づく吸収が見られた。また、ＣｚＰＡのトルエン溶液（励起波長３７０ｎｍ）の発光スペクトルを図１３に示す。また、ＣｚＰＡの薄膜（励起波長３９０ｎｍ）の発光スペクトルを図１４に示す。図１３および図１４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４４８ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）、薄膜の場合で４５１ｎｍ（励起波長３９０ｎｍ）であり、青色の発光が得られることが分かった。
【０２３１】
また、ＣｚＰＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．６４ｅＶであった。さらに、図１２のＣｚＰＡの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９５ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．６９ｅＶである。
【０２３２】
また、ＣｚＰＡの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０２３３】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓとし、酸化側、還元側、それぞれ１００サイクルのスキャンを行った。
【０２３４】
図５６にＣｚＰＡの還元側のＣＶ測定結果を、図５７にＣｚＰＡの酸化側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図５６および図５７において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。
【０２３５】
図５６および図５７からわかるように、ＣｚＰＡの場合、酸化側、還元側、ともに可逆的なピークを示し、かつ１００サイクルもの酸化−還元、あるいは還元−酸化のサイクルを繰り返しても、そのピーク強度はほとんど変化しない。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例２】
【０２３６】
本実施例では、構造式（１２）で表される９−（ビフェニル−４−イル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］アントラセン（略称：ＰＰＣｚＰＡ）の合成方法について説明する。
【０２３７】
【化４６】
2008081497.tif 000047
【０２３８】
［ステップ１］９−（４−ビフェニル）−１０−ブロモアントラセンの合成
（ｉ）９−（ビフェニル−４−イル）アントラセンの合成
９−（ビフェニル−４−イル）アントラセンの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０２３９】
【化４７】
2008081497.tif 000048
【０２４０】
９−ブロモアントラセン５．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）、４−ビフェニルボロン酸４．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン２４６ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、系内を窒素置換した。この混合物へエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）２０ｍＬを加え、この混合物を減圧下で攪拌して脱気した。脱気後、酢酸パラジウム（ＩＩ）４５ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）１０ｍＬを加えた。この反応混合物を窒素気流下、８０℃で３時間攪拌した。反応後、反応混合物を室温に冷ましてから、析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体をトルエンに溶かし、セライト、フロリジール、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体を、エタノールにより再結晶したところ、目的物の白色粉末状固体を５．４ｇ、収率８１％で得た。
【０２４１】
（ｉｉ）９−（ビフェニル−４−イル）−１０−ブロモアントラセンの合成
９−（ビフェニル−４−イル）−１０−ブロモアントラセンの合成スキームを（Ｃ−２）に示す。
【０２４２】
【化４８】
2008081497.tif 000049
【０２４３】
９−（ビフェニル−４−イル）アントラセン５．３ｇ（１６ｍｍｏｌ）、四塩化炭素９０ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコへ入れ攪拌した。この溶液へ、四塩化炭素１０ｍＬに臭素２．８ｇ（１８ｍｍｏｌ）を溶かした溶液を、滴下ロートより滴下した。滴下終了後、室温で１時間攪拌した後、反応溶液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、反応を終了した。この反応混合物の水層をクロロホルムで抽出し、抽出溶液と有機層とを合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去した後、ろ液を濃縮した。得られた固体をエタノールにより再結晶したところ、目的物の黄色粉末状固体を５．４ｇ、収率８２％で得た。
【０２４４】
［ステップ２］９−（ビフェニル−４−イル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］アントラセン（略称：ＰＰＣｚＰＡ）の合成
ＰＰＣｚＰＡの合成スキームを（Ｃ−３）に示す。
【０２４５】
【化４９】
2008081497.tif 000050
【０２４６】
９−（ビフェニル−４−イル）−１０−ブロモアントラセン３．０ｇ（７．３ｍｍｏｌ）、４−（カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸２．１ｇ（７．３ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ系内を窒素置換した。この混合物へエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）２５ｍＬ、炭酸ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）１０ｍＬを加えて、減圧下で攪拌する事で脱気した。脱気後、この混合物へテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）８５ｍｇ（０．０１７ｍｍｏｌ）を加えて、窒素気流下、８０℃で１２時間攪拌した。反応後、反応混合物を室温に冷ましてから、析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体をトルエンに溶かし、セライト、フロリジール、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体を、クロロホルム、ヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物の淡黄粉末状色固体を２．９ｇ、収率７２％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によりこの化合物が９−（ビフェニル−４−イル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］アントラセン（略称：ＰＰＣｚＰＡ）であることを確認した。
【０２４７】
以下にＰＰＣｚＰＡの１Ｈ  ＮＭＲを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝７．３３−７．６１（ｍ、１３Ｈ）、７．６８−７．８８（ｍ、１４Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１５（Ａ）、図１５（Ｂ）に示す。なお、図１５（Ｂ）は、図１５（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２４８】
上記合成法により得られたＰＰＣｚＰＡ２．１８ｇを、昇華精製装置により、アルゴン流量３．０ｍＬ／ｍｉｎ、圧力７．０Ｐａ、加熱温度２９０℃の条件で１２時間昇華精製を行ったところ、ＰＰＣｚＰＡの淡黄色針状結晶を１．６１ｇ、回収率７４％で得た。
【０２４９】
また、ＰＰＣｚＰＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）を用いた。その結果、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、３９０℃であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【０２５０】
また、ＰＰＣｚＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１６に示す。また、ＰＰＣｚＰＡの薄膜の吸収スペクトルを図１７に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図１６および図１７に示した。図１６および図１７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３７６ｎｍ付近、３９８ｎｍ付近にアントラセン骨格に基づく吸収が見られ、薄膜の場合では３８２ｎｍ付近、４０４ｎｍ付近にアントラセン骨格に基づく吸収が見られた。また、ＰＰＣｚＰＡのトルエン溶液（励起波長３７０ｎｍ）の発光スペクトルを図１８に示す。また、ＰＰＣｚＰＡの薄膜（励起波長３８０ｎｍ）の発光スペクトルを図１９に示す。図１８および図１９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４２９ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）、薄膜の場合で４５０ｎｍ（励起波長３８０ｎｍ）であった。
【０２５１】
また、ＰＰＣｚＰＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．５９ｅＶであった。さらに、図１７のＰＰＣｚＰＡの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９２ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．６７ｅＶである。
【０２５２】
また、ＰＰＣｚＰＡの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０２５３】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０２５４】
ＰＰＣｚＰＡの還元反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．４７Ｖから−２．５０Ｖまで変化させた後、−２．５０Ｖから−０．４７Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＰＰＣｚＰＡの酸化反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．３３Ｖから１．３０Ｖまで変化させた後、１．３０Ｖから−０．３３Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０２５５】
図５８にＰＰＣｚＰＡの還元側のＣＶ測定結果を、図５９にＰＰＣｚＰＡの酸化側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図５８および図５９において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。
【０２５６】
図５８および図５９からわかるように、ＰＰＣｚＰＡの場合、酸化側、還元側、ともに可逆的なピークを示し、かつ１００サイクルもの酸化−還元、あるいは還元−酸化のサイクルを繰り返しても、そのピーク強度はほとんど変化しない。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例３】
【０２５７】
本実施例では、構造式（２０）で表される９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）］フェニルアントラセン（略称：ＰＴＢＣｚＰＡ）の合成方法について説明する。
【０２５８】
【化５０】
2008081497.tif 000051
【０２５９】
［ステップ１］９−ブロモ−１０−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アントラセンの合成
（ｉ）９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アントラセンの合成
９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アントラセンの合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
【０２６０】
【化５１】
2008081497.tif 000052
【０２６１】
９−ブロモアントラセン５．１ｇ  （２０ｍｍｏｌ）、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルボロン酸３．６ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン２４４ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、系内を窒素置換した。この混合物へエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）２０ｍＬを加え、この混合物を減圧下で攪拌して脱気した。脱気後、酢酸パラジウム（ＩＩ）４５ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）１０ｍＬを加えた。この反応混合物を窒素気流下、８０℃で３時間攪拌した。反応後、反応混合物を室温に冷ましてから、析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体をトルエンに溶かし、セライト、フロリジール、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体を、エタノールにより再結晶したところ、目的物の白色粉末状固体を５．０ｇ収率８１％で得た。
【０２６２】
（ｉｉ）９−ブロモ−１０−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アントラセンの合成
９−ブロモ−１０−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アントラセンの合成スキームを（Ｄ−２）に示す。
【０２６３】
【化５２】
2008081497.tif 000053
【０２６４】
９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アントラセン５．０ｇ  （１６．０ｍｍｏｌ）、四塩化炭素９０ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコへ入れ攪拌した。この溶液へ、四塩化炭素１０ｍＬに臭素２．８ｇ（１８ｍｍｏｌ）を溶かした溶液を、滴下ロートより滴下した。滴下終了後、室温で１時間攪拌した後、反応溶液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、反応を終了した。この反応混合物の水層をクロロホルムで抽出し、抽出溶液と有機層とを合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水により洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去した後、ろ液を濃縮した。得られた固体をエタノールにより再結晶したところ、目的物の黄色粉末状固体を６．３ｇ、収率９９％で得た。
【０２６５】
［ステップ２］９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）］フェニルアントラセン（略称：ＰＴＢＣｚＰＡ）の合成
ＰＴＢＣｚＰＡの合成スキームを（Ｄ−３）に示す。
【０２６６】
【化５３】
2008081497.tif 000054
【０２６７】
９−ブロモ−１０−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アントラセン２．０ｇ（５．１ｍｍｏｌ）、４−（カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸１．５ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ系内を窒素置換した。この混合物へエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）２５ｍＬ、炭酸ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）１０ｍＬを加えて、減圧下で攪拌して脱気した。脱気後、この混合物へテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）８５ｍｇ（０．０１７ｍｍｏｌ）を加えて、窒素気流下、８０℃で１２時間攪拌した。反応後、反応混合物を室温に冷ましてから、析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体をトルエンに溶かし、セライト、フロリジール、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラムクトマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝７：３）により精製し、得られた固体をヘキサンにより再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末状固体を９１２ｍｇ、収率３２％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によりこの化合物が９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）］フェニルアントラセン（略称：ＰＴＢＣｚＰＡ）であることを確認した。
【０２６８】
以下にＰＴＢＣｚＰＡの１Ｈ  ＮＭＲを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝１．５０（ｓ、９Ｈ）、７．３３−７．５４（ｍ、１０Ｈ）、７．６２−７．８５（ｍ、１２Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２０（Ａ）、図２０（Ｂ）に示す。なお、図２０（Ｂ）は、図２０（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２６９】
上記合成法により得られたＰＴＢＣｚＰＡ９０１ｍｇを、昇華精製装置により、アルゴン流量２０．０ｍＬ／ｍｉｎ、圧力２００Ｐａ、加熱温度３００℃、回収部温度２００℃の条件で１２時間昇華精製を行ったところ、ＰＴＢＣｚＰＡの淡黄色針状結晶を８３９ｍｇ、回収率９３％で得た。
【０２７０】
また、ＰＴＢＣｚＰＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）を用いた。その結果、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、３３７℃であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【０２７１】
また、ＰＴＢＣｚＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２１に示す。また、ＰＴＢＣｚＰＡの薄膜の吸収スペクトルを図２２に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図２１および図２２に示した。図２１および図２２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３７６ｎｍ付近、３９６ｎｍ付近にアントラセン骨格に基づく吸収が見られ、薄膜の場合では３８０ｎｍ付近、４０２ｎｍ付近にアントラセン骨格に基づく吸収が見られた。また、ＰＴＢＣｚＰＡのトルエン溶液（励起波長３７０ｎｍ）の発光スペクトルを図２３に示す。また、ＰＴＢＣｚＰＡの薄膜（励起波長３８０ｎｍ）の発光スペクトルを図２４に示す。図２３および図２４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４２３ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）、薄膜の場合で４４３ｎｍ（励起波長３８０ｎｍ）であった。
【０２７２】
また、ＰＴＢＣｚＰＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．７２ｅＶであった。さらに、図２２のＰＴＢＣｚＰＡの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９５ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．７７ｅＶである。
【０２７３】
また、ＰＴＢＣｚＰＡの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０２７４】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０２７５】
ＰＴＢＣｚＰＡの還元反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．２５Ｖから−２．４０Ｖまで変化させた後、−２．４０Ｖから−０．２５Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＰＴＢＣｚＰＡの酸化反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．３３Ｖから１．３０Ｖまで変化させた後、１．３０Ｖから−０．３３Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０２７６】
図６０にＰＴＢＣｚＰＡの還元側のＣＶ測定結果を、図６１にＰＴＢＣｚＰＡの酸化側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図６０および図６１において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。
【０２７７】
図６０および図６１からわかるように、ＰＴＢＣｚＰＡの場合、酸化側、還元側、ともに可逆的なピークを示し、かつ１００サイクルもの酸化−還元、あるいは還元−酸化のサイクルを繰り返しても、そのピーク強度はほとんど変化しない。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例４】
【０２７８】
本実施例では、構造式（４２）で表される９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（４−トリフルオロメチルフェニル）アントラセン（略称：ＣＦ３ＣｚＰＡ）の合成方法について説明する。
【０２７９】
【化５４】
2008081497.tif 000055
【０２８０】
［ステップ１］９−ブロモ−１０−（４−トリフルオロメチルフェニル）アントラセンの合成
（ｉ）４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸の合成
４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸の合成スキームを（Ｅ−１）に示す。
【０２８１】
【化５５】
2008081497.tif 000056
【０２８２】
４−ブロモトリフルオロメチルベンゼン３３ｇ（０．１５ｍｏｌ）、を５００ｍＬ三口フラスコへ入れ系内を窒素置換し、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍＬを加えて攪拌した。この反応溶液を−７８℃で攪拌し、ここへｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌ）１００ｍＬ（０．１６ｍｏｌ）を滴下ロートより滴下した。滴下終了後、同温度で１時間攪拌した。攪拌後、同温度でホウ酸トリメチル２２．３ｍＬ（０．２０ｍｏｌ）を加え、室温に戻しながら約１２時間攪拌した。反応後、反応溶液に希塩酸（１ｍｏｌ／Ｌ）１００ｍＬを加え１時間攪拌した。混合物の水層を酢酸エチルで３回抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で１回洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮して得られた固体を、クロロホルムにより洗浄したところ、目的物の白色固体を１５ｇ、収率５４％で得た。
【０２８３】
（ｉｉ）９−（４−トリフルオロメチルフェニル）アントラセンの合成
９−（４−トリフルオロメチルフェニル）アントラセンの合成スキームを（Ｅ−２）に示す。
【０２８４】
【化５６】
2008081497.tif 000057
【０２８５】
９−ブロモアントラセン５．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸３．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン２４４ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、系内を窒素置換した。この混合物へエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）２０ｍＬを加え、この混合物を減圧下で攪拌して脱気した。脱気後、酢酸パラジウム（ＩＩ）４５ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）１０ｍＬを加えた。この反応混合物を窒素気流下、８０℃で３時間攪拌した。反応後、反応混合物を室温に冷ましてから、析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体をトルエンに溶かし、セライト、フロリジール、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体を、エタノールにより再結晶したところ、目的物の白色粉末状固体を５．７ｇ、収率８８％で得た。
【０２８６】
（ｉｉｉ）９−ブロモ−１０−（４−トリフルオロメチルフェニル）アントラセンの合成
９−ブロモ−１０−（４−トリフルオロメチルフェニル）アントラセンの合成スキームを（Ｅ−３）に示す。
【０２８７】
【化５７】
2008081497.tif 000058
【０２８８】
９−（４−トリフルオロメチルフェニル）アントラセン５．７ｇ  （１８ｍｍｏｌ）、四塩化炭素９０ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコへ入れ攪拌した。この溶液へ、四塩化炭素１０ｍＬに臭素３．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）を溶かした溶液を、滴下ロートより滴下した。滴下終了後、室温で１時間攪拌した後、反応溶液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、反応を終了した。この反応混合物の水層をクロロホルムで抽出し、抽出溶液と有機層とを合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去した後、ろ液を濃縮した。得られた化合物をエタノールにより再結晶したところ、目的物の黄色粉末状固体を５．９ｇ、収率８４％で得た。
【０２８９】
［ステップ２］９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（４−トリフルオロメチルフェニル）アントラセン（略称：ＣＦ３ＣｚＰＡ）の合成
ＣＦ３ＣｚＰＡの合成スキームを（Ｅ−４）に示す。
【０２９０】
【化５８】
2008081497.tif 000059
【０２９１】
９−ブロモ−１０−（４−トリフルオロメチルフェニル）アントラセン３．０ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、４−（カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸２．２ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン２００ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ系内を窒素置換した。この混合物へトルエン２５ｍＬ、炭酸ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）１０ｍＬを加えて、減圧下で攪拌して脱気した。脱気後、この混合物へ酢酸パラジウム（ＩＩ）６０ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を加えて、窒素気流下、８０℃で１２時間攪拌した。反応後、反応混合物を水で３回洗浄し、水層を酢酸エチルで３回抽出した。抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮して固体をえた。得られた固体をシリカゲルカラムクトマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝６５：３５）により精製し、得られた固体をヘキサンにより再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末状固体を１．６ｇ収率３８％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によりこの化合物が９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（４−トリフルオロメチルフェニル）アントラセン（略称：ＣＦ３ＣｚＰＡ）であることを確認した。
【０２９２】
以下にＣＦ３ＣｚＰＡの１Ｈ  ＮＭＲを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝７．３３−７．５４（ｍ、８Ｈ）、７．６０−７．７４（ｍ、８Ｈ）、７．８３−７．９２（ｍ、６Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２５（Ａ）、図２５（Ｂ）に示す。なお、図２５（Ｂ）は、図２５（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２９３】
上記合成法により得られたＣＦ３ＣｚＰＡ１．５ｇを昇華精製装置により、アルゴン流量２０．０ｍＬ／ｍｉｎ、圧力２００Ｐａ、加熱温度３００℃、回収部温度２００℃の条件で１２時間昇華精製を行ったところ、ＣＦ３ＣｚＰＡの淡黄色針状結晶を８４８ｍｇ、回収率５６％で得た。
【０２９４】
また、ＣＦ３ＣｚＰＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）を用いた。その結果、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、３２８℃であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【０２９５】
また、ＣＦ３ＣｚＰＡトルエン溶液の吸収スペクトルを図２６に示す。また、ＣＦ３ＣｚＰＡの薄膜の吸収スペクトルを図２７に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図２６および図２７に示した。図２６および図２７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３７６ｎｍ付近、３９６ｎｍ付近にアントラセン骨格に基づく吸収が見られ、薄膜の場合では３８０ｎｍ付近、４０２ｎｍ付近にアントラセン骨格に基づく吸収が見られた。また、ＣＦ３ＣｚＰＡのトルエン溶液（励起波長３７０ｎｍ）の発光スペクトルを図２８に示す。また、ＣＦ３ＣｚＰＡの薄膜（励起波長３８０ｎｍ）の発光スペクトルを図２９に示す。図２８および図２９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４２８ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）、薄膜の場合で４４４ｎｍ（励起波長３８０ｎｍ）であった。
【０２９６】
また、ＣＦ３ＣｚＰＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−６．０１ｅＶであった。さらに、図２７のＣＦ３ＣｚＰＡの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９５ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−３．０６ｅＶである。
【０２９７】
また、ＣＦ３ＣｚＰＡの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０２９８】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０２９９】
ＣＦ３ＣｚＰＡの還元反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．１８Ｖから−２．２３Ｖまで変化させた後、−２．２３Ｖから−０．１８Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＣＦ３ＣｚＰＡの酸化反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．２７Ｖから１．３０Ｖまで変化させた後、１．３０Ｖから−０．２７Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０３００】
図６２にＣＦ３ＣｚＰＡの還元側のＣＶ測定結果を、図６３にＣＦ３ＣｚＰＡの酸化側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図６２および図６３において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。
【０３０１】
図６２および図６３からわかるように、ＣＦ３ＣｚＰＡの場合、酸化側、還元側、ともに可逆的なピークを示し、かつ１００サイクルもの酸化−還元、あるいは還元−酸化のサイクルを繰り返しても、そのピーク強度はほとんど変化しない。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例５】
【０３０２】
本実施例では、構造式（１６）で表される９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（２−ナフチル）アントラセン（略称：βＮＣｚＰＡ）の合成方法について説明する。
【０３０３】
【化５９】
2008081497.tif 000060
【０３０４】
［ステップ１］９−ブロモ−１０−（２−ナフチル）アントラセンの合成
（ｉ）９−（２−ナフチル）アントラセンの合成
９−（２−ナフチル）アントラセンの合成スキームを（Ｆ−１）に示す。
【０３０５】
【化６０】
2008081497.tif 000061
【０３０６】
９−ブロモアントラセン５．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）、２−ナフチルボロン酸３．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン２４４ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、系内を窒素置換した。この混合物へエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）２０ｍＬを加え、この混合物を減圧下で攪拌して脱気した。脱気後、酢酸パラジウム（ＩＩ）４５ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）１０ｍＬを加えた。この反応混合物を窒素気流下、８０℃で３時間攪拌した。反応後、反応混合物を室温に冷ましてから、析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体をトルエンに溶かし、セライト、フロリジール、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体を、エタノールにより再結晶したところ、目的物の白色粉末状固体を５．６ｇ、収率９２％で得た。
【０３０７】
（ｉｉ）９−ブロモ−１０−（２−ナフチル）アントラセンの合成
９−ブロモ−１０−（２−ナフチル）アントラセンの合成スキームを（Ｆ−２）に示す。
【０３０８】
【化６１】
2008081497.tif 000062
【０３０９】
９−（２−ナフチル）アントラセン５．６ｇ  （１８．０ｍｍｏｌ）、四塩化炭素９０ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコへ入れ攪拌した。この溶液へ、四塩化炭素１０ｍＬに臭素３．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）を溶かした溶液を、滴下ロートより滴下した。滴下終了後、室温で１時間攪拌した後、反応溶液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、反応を終了した。この反応混合物の水層をクロロホルムで抽出し、抽出溶液と有機層とを合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水により洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去した後、ろ液を濃縮した。得られた化合物をエタノールにより再結晶したところ、目的物の黄色粉末状固体を５．５ｇ、収率７９％で得た。
【０３１０】
［ステップ２］９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（２−ナフチル）アントラセン（略称：βＮＣｚＰＡ）の合成
βＮＣｚＰＡの合成スキームを（Ｆ−３）に示す。
【０３１１】
【化６２】
2008081497.tif 000063
【０３１２】
９−ブロモ−１０−（２−ナフチル）アントラセン３．０ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、４−（カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸２．３ｇ（７．８ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ系内を窒素置換した。この混合物へエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）２５ｍＬ、炭酸ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）１０ｍＬを加えて、減圧下で攪拌する事で脱気した。脱気後、この混合物へテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）９０ｍｇ（０．０１７ｍｍｏｌ）を加えて、窒素気流下、８０℃で１２時間攪拌した。反応後、反応混合物を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液を有機層と合わせて飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクトマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝７：３）により精製した。得られた固体をヘキサンにより再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を２．４ｇ、収率５７％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によりこの化合物が９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（２−ナフチル）アントラセン（βＮＣｚＰＡ）であることを確認した。
【０３１３】
以下にβＮＣｚＰＡの１Ｈ  ＮＭＲを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝７．３３−７．５６（ｍ、９Ｈ）、７．５９−７．７８（ｍ、９Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、４Ｈ）、７．９２−７．９５（ｍ、１Ｈ）、８．０１−８．０６（ｍ、２Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図３０（Ａ）、図３０（Ｂ）に示す。なお、図３０（Ｂ）は、図３０（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３１４】
上記合成法により得られたβＮＣｚＰＡ１．７９ｇを、昇華精製装置により、アルゴン流量３．０ｍＬ／ｍｉｎ、圧力８．０Ｐａ、加熱温度２９０℃の条件で１２時間昇華精製を行ったところ、βＮＣｚＰＡの淡黄色針状結晶を１．５９ｇ、回収率８９％で得た。
【０３１５】
また、βＮＣｚＰＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）を用いた。その結果、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、３６８℃であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【０３１６】
また、βＮＣｚＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３１に示す。また、βＮＣｚＰＡの薄膜の吸収スペクトルを図３２に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図３１および図３２に示した。図３１および図３２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３７８ｎｍ付近、３９８ｎｍ付近にアントラセン骨格に基づく吸収が見られ、薄膜の場合では３８４ｎｍ付近、４０４ｎｍ付近にアントラセン骨格に基づく吸収が見られた。また、βＮＣｚＰＡのトルエン溶液（励起波長３７０ｎｍ）の発光スペクトルを図３３に示す。また、βＮＣｚＰＡの薄膜（励起波長３８１ｎｍ）の発光スペクトルを図３４に示す。図３３および図３４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４２６ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）、薄膜の場合で４４０ｎｍ（励起波長３８１ｎｍ）であった。
【０３１７】
また、βＮＣｚＰＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．７２ｅＶであった。さらに、図３２のβＮＣｚＰＡの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９２ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．８０ｅＶである。
【０３１８】
また、βＮＣｚＰＡの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０３１９】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０３２０】
βＮＣｚＰＡの還元反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．２４Ｖから−２．４０Ｖまで変化させた後、−２．４０Ｖから−０．２４Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、βＮＣｚＰＡの酸化反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．３０Ｖから１．２０Ｖまで変化させた後、１．２０Ｖから−０．３０Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０３２１】
図６４にβＮＣｚＰＡの還元側のＣＶ測定結果を、図６５にβＮＣｚＰＡの酸化側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図６４および図６５において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。
【０３２２】
図６４および図６５からわかるように、βＮＣｚＰＡの場合、酸化側、還元側、ともに可逆的なピークを示し、かつ１００サイクルもの酸化−還元、あるいは還元−酸化のサイクルを繰り返しても、そのピーク強度はほとんど変化しない。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
【実施例６】
【０３２３】
本実施例では、本発明の発光素子について、図５５を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
【０３２４】
【化６３】
2008081497.tif 000064
【０３２５】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０３２６】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３２７】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３２８】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０３２９】
さらに、構造式（１１）で表される９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡ２Ｓ）となるように調節した。
【０３３０】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０３３１】
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０３３２】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子１を作製した。
【０３３３】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図３５に示す。また、電圧−輝度特性を図３６に示す。また、輝度−電流効率特性を図３７に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３８に示す。発光素子１は、輝度１０６４ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１７、ｙ＝０．２０）であり、青色の発光であった。また、輝度１０６４ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は４．８ｃｄ／Ａであり、電圧は５．８Ｖ、電流密度は、２２．２ｍＡ／ｃｍ２であった。また、図３８に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は４４４ｎｍであった。
【実施例７】
【０３３４】
本実施例では、本発明の発光素子について、図５５を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０３３５】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３３６】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３３７】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０３３８】
さらに、構造式（１２）で表される９−（ビフェニル−４−イル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］アントラセン（略称：ＰＰＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＰＰＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓとの重量比は、１：０．０５（＝ＰＰＣｚＰＡ：ＹＧＡ２Ｓ）となるように調節した。
【０３３９】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０３４０】
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０３４１】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子２を作製した。
【０３４２】
発光素子２の電流密度−輝度特性を図３９に示す。また、電圧−輝度特性を図４０に示す。また、輝度−電流効率特性を図４１に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４２に示す。発光素子２は、輝度８９５ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１７、ｙ＝０．２０）であり、青色の発光であった。また、輝度８９５ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は４．４ｃｄ／Ａであり、電圧は５．８Ｖ、電流密度は、２０．１ｍＡ／ｃｍ２であった。また、図４２に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は４４３ｎｍであった。
【実施例８】
【０３４３】
本実施例では、本発明の発光素子について、図５５を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０３４４】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３４５】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３４６】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０３４７】
さらに、構造式（２０）で表される９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）］フェニルアントラセン（略称：ＰＴＢＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＰＴＢＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓとの重量比は、１：０．０５（＝ＰＴＢＣｚＰＡ：ＹＧＡ２Ｓ）となるように調節した。
【０３４８】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０３４９】
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０３５０】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子３を作製した。
【０３５１】
発光素子３の電流密度−輝度特性を図４３に示す。また、電圧−輝度特性を図４４に示す。また、輝度−電流効率特性を図４５に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４６に示す。発光素子３は、輝度１０２５ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６、ｙ＝０．１６）であり、青色の発光であった。また、輝度１０２５ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は２．２ｃｄ／Ａであり、電圧は６．２Ｖ、電流密度は、４６．４ｍＡ／ｃｍ２であった。また、図４６に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は４４２ｎｍであった。
【実施例９】
【０３５２】
本実施例では、本発明の発光素子について、図５５を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０３５３】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３５４】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３５５】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０３５６】
さらに、構造式（１６）で表される９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（２−ナフチル）アントラセン（略称：βＮＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、βＮＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓとの重量比は、１：０．０５（＝βＮＣｚＰＡ：ＹＧＡ２Ｓ）となるように調節した。
【０３５７】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０３５８】
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０３５９】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子４を作製した。
【０３６０】
発光素子４の電流密度−輝度特性を図４７に示す。また、電圧−輝度特性を図４８に示す。また、輝度−電流効率特性を図４９に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図５０に示す。発光素子４は、輝度９３８ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１８、ｙ＝０．２２）であり、青色の発光であった。また、輝度９３８ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は４．３ｃｄ／Ａであり、電圧は６．０Ｖ、電流密度は、２１．９ｍＡ／ｃｍ２であった。また、図５０に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は４４５ｎｍであった。
【実施例１０】
【０３６１】
本実施例では、本発明の発光素子について、図５５を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０３６２】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３６３】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３６４】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０３６５】
さらに、構造式（４２）で表される９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（４−トリフルオロメチルフェニル）アントラセン（略称：ＣＦ３ＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＣＦ３ＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓとの重量比は、１：０．０５（＝ＣＦ３ＣｚＰＡ：ＹＧＡ２Ｓ）となるように調節した。
【０３６６】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０３６７】
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０３６８】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子５を作製した。
【０３６９】
発光素子５の電流密度−輝度特性を図５１に示す。また、電圧−輝度特性を図５２に示す。また、輝度−電流効率特性を図５３に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図５４に示す。発光素子５は、輝度９０７ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２０、ｙ＝０．３３）であり、水色の発光であった。また、輝度９０７ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は４．５ｃｄ／Ａであり、電圧は６．８Ｖ、電流密度は、２０．３ｍＡ／ｃｍ２であった。また、図５４に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は４９７ｎｍであった。
【図面の簡単な説明】
【０３７０】
【図１】本発明の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の照明装置を説明する図。
【図９】本発明の照明装置を説明する図。
【図１０】９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセンの１Ｈ  ＮＭＲを示す図。
【図１１】９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセンのトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。
【図１２】９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセンの薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図１３】９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセンのトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。
【図１４】９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセンの薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図１５】９−（ビフェニル−４−イル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］アントラセンの１Ｈ  ＮＭＲを示す図。
【図１６】９−（ビフェニル−４−イル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］アントラセンのトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。
【図１７】９−（ビフェニル−４−イル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］アントラセンの薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図１８】９−（ビフェニル−４−イル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］アントラセンのトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。
【図１９】９−（ビフェニル−４−イル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］アントラセンの薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図２０】９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）］フェニルアントラセンの１Ｈ  ＮＭＲを示す図。
【図２１】９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）］フェニルアントラセンのトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。
【図２２】９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）］フェニルアントラセンの薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図２３】９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）］フェニルアントラセンのトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。
【図２４】９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）］フェニルアントラセンの薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図２５】９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（４−トリフルオロメチルフェニル）アントラセンの１Ｈ  ＮＭＲを示す図。
【図２６】９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（４−トリフルオロメチルフェニル）アントラセンのトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。
【図２７】９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（４−トリフルオロメチルフェニル）アントラセンの薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図２８】９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（４−トリフルオロメチルフェニル）アントラセンのトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。
【図２９】９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（４−トリフルオロメチルフェニル）アントラセンの薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図３０】９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（２−ナフチル）アントラセンの１Ｈ  ＮＭＲを示す図。
【図３１】９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（２−ナフチル）アントラセンのトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。
【図３２】９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（２−ナフチル）アントラセンの薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図３３】９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（２−ナフチル）アントラセンのトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。
【図３４】９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（２−ナフチル）アントラセンの薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図３５】実施例６で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３６】実施例６で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３７】実施例６で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３８】実施例６で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３９】実施例７で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図４０】実施例７で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図４１】実施例７で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図４２】実施例７で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図４３】実施例８で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図４４】実施例８で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図４５】実施例８で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図４６】実施例８で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図４７】実施例９で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図４８】実施例９で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図４９】実施例９で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図５０】実施例９で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図５１】実施例１０で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図５２】実施例１０で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図５３】実施例１０で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図５４】実施例１０で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図５５】実施例の発光素子を説明する図。
【図５６】９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセンの還元側のＣＶ測定結果を示す図。
【図５７】９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセンの酸化側のＣＶ測定結果を示す図。
【図５８】９−（ビフェニル−４−イル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］アントラセンの還元側のＣＶ測定結果を示す図。
【図５９】９−（ビフェニル−４−イル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］アントラセンの酸化側のＣＶ測定結果を示す図。
【図６０】９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）］フェニルアントラセンの還元側のＣＶ測定結果を示す図。
【図６１】９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１０−［４−（カルバゾール−９−イル）］フェニルアントラセンの酸化側のＣＶ測定結果を示す図。
【図６２】９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（４−トリフルオロメチルフェニル）アントラセンの還元側のＣＶ測定結果を示す図。
【図６３】９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（４−トリフルオロメチルフェニル）アントラセンの酸化側のＣＶ測定結果を示す図。
【図６４】９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（２−ナフチル）アントラセンの還元側のＣＶ測定結果を示す図。
【図６５】９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−１０−（２−ナフチル）アントラセンの酸化側のＣＶ測定結果を示す図。
【符号の説明】
【０３７１】
１０１    基板
１０２    第１の電極
１０３    第１の層
１０４    第２の層
１０５    第３の層
１０６    第４の層
１０７    第２の電極
３０１    基板
３０２    第１の電極
３０３    第１の層
３０４    第２の層
３０５    第３の層
３０６    第４の層
３０７    第２の電極
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    ソース側駆動回路
６０２    画素部
６０３    ゲート側駆動回路
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
２００１    筐体
２００２    光源
２１０１    ガラス基板
２１０２    第１の電極
２１０３    複合材料を含む層
２１０４    正孔輸送層
２１０５    発光層
２１０６    電子輸送層
２１０７    電子注入層
２１０８    第２の電極
３００１    照明装置
３００２    テレビ装置
９１０１    筐体
９１０２    支持台
９１０３    表示部
９１０４    スピーカー部
９１０５    ビデオ入力端子
９２０１    本体
９２０２    筐体
９２０３    表示部
９２０４    キーボード
９２０５    外部接続ポート
９２０６    ポインティングデバイス
９４０１    本体
９４０２    筐体
９４０３    表示部
９４０４    音声入力部
９４０５    音声出力部
９４０６    操作キー
９４０７    外部接続ポート
９４０８    アンテナ
９５０１    本体
９５０２    表示部
９５０３    筐体
９５０４    外部接続ポート
９５０５    リモコン受信部
９５０６    受像部
９５０７    バッテリー
９５０８    音声入力部
９５０９    操作キー
９５１０    接眼部
【図１】
2008081497.tif 000073
【図２】
2008081497.tif 000074
【図３】
2008081497.tif 000075
【図４】
2008081497.tif 000076
【図５】
2008081497.tif 000077
【図６】
2008081497.tif 000078
【図７】
2008081497.tif 000079
【図８】
2008081497.tif 000080
【図９】
2008081497.tif 000081
【図１０】
2008081497.tif 000082
【図１１】
2008081497.tif 000083
【図１２】
2008081497.tif 000084
【図１３】
2008081497.tif 000085
【図１４】
2008081497.tif 000086
【図１５】
2008081497.tif 000087
【図１６】
2008081497.tif 000088
【図１７】
2008081497.tif 000089
【図１８】
2008081497.tif 000090
【図１９】
2008081497.tif 000091
【図２０】
2008081497.tif 000092
【図２１】
2008081497.tif 000093
【図２２】
2008081497.tif 000094
【図２３】
2008081497.tif 000095
【図２４】
2008081497.tif 000096
【図２５】
2008081497.tif 000097
【図２６】
2008081497.tif 000098
【図２７】
2008081497.tif 000099
【図２８】
2008081497.tif 000100
【図２９】
2008081497.tif 000101
【図３０】
2008081497.tif 000102
【図３１】
2008081497.tif 000103
【図３２】
2008081497.tif 000104
【図３３】
2008081497.tif 000105
【図３４】
2008081497.tif 000106
【図３５】
2008081497.tif 000107
【図３６】
2008081497.tif 000108
【図３７】
2008081497.tif 000109
【図３８】
2008081497.tif 000110
【図３９】
2008081497.tif 000111
【図４０】
2008081497.tif 000112
【図４１】
2008081497.tif 000113
【図４２】
2008081497.tif 000114
【図４３】
2008081497.tif 000115
【図４４】
2008081497.tif 000116
【図４５】
2008081497.tif 000117
【図４６】
2008081497.tif 000118
【図４７】
2008081497.tif 000119
【図４８】
2008081497.tif 000120
【図４９】
2008081497.tif 000121
【図５０】
2008081497.tif 000122
【図５１】
2008081497.tif 000123
【図５２】
2008081497.tif 000124
【図５３】
2008081497.tif 000125
【図５４】
2008081497.tif 000126
【図５５】
2008081497.tif 000127
【図５６】
2008081497.tif 000128
【図５７】
2008081497.tif 000129
【図５８】
2008081497.tif 000130
【図５９】
2008081497.tif 000131
【図６０】
2008081497.tif 000132
【図６１】
2008081497.tif 000133
【図６２】
2008081497.tif 000134
【図６３】
2008081497.tif 000135
【図６４】
2008081497.tif 000136
【図６５】
2008081497.tif 000137