(57)【要約】【課題】１，４−ベンゾオキサジン−３−オン骨格を有する新規化合物の合成研究及びそれらの化合物の薬理作用を見出すこと。【解決手段】式［Ｉ］で表される化合物又はその塩。式中、環Ａはベンゼン環、チオフェン環、チアゾール環、フラン環等を示し；Ｒ１とＲ２は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族複素環基等を示し；Ｘは単結合、Ｃ＝Ｃ、ＣＨ２−Ｏ、Ｏ−ＣＨ２、ＮＨ−ＣＨ２、ＣＨ２−ＮＨ等を示し；Ｙは水酸基、アルキル基、アルコキシ基、ＮＲ３Ｒ４等を示し；Ｒ３とＲ４は水素原子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、非芳香族複素環基等を示す。  【化１】2008231088.tif 000183【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩。
【化１】
2008231088.tif 000182
［式中、環Ａはベンゼン環、チオフェン環、チアゾール環又はフラン環を示し；
該環Ａはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基及びハロゲノアルキル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
Ｒ１とＲ２は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又は芳香族複素環基を示し；
Ｘは単結合、Ｃ＝Ｃ、ＣＨ２−Ｏ、Ｏ−ＣＨ２、ＮＨ−ＣＨ２又はＣＨ２−ＮＨを示し；
Ｙは水酸基、アルキル基、アルコキシ基又はＮＲ３Ｒ４を示し；
Ｒ３とＲ４は同一又は異なって水素原子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリール基、芳香族複素環基又は非芳香族複素環基を示し；
Ｒ３とＲ４が一緒になって非芳香族複素環を形成してもよく；
上記した各アルキル基は水酸基、アミノ基、カルボキシル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミノ基、アリール基、芳香族複素環基及び非芳香族複素環基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
上記した各アリール基はハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、芳香族複素環基及び非芳香族複素環基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
上記した各芳香族複素環基はハロゲン原子、アミノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基及びアルキルオキシカルボニルアミノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
上記した各非芳香族複素環基はハロゲン原子、アミノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミノ基及びアルキルカルボニルアミノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよい。］
【請求項２】
一般式［Ｉ］において、
環Ａはベンゼン環、チオフェン環、チアゾール環又はフラン環を示し；
該環Ａはハロゲン原子及びアルコキシ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
Ｒ１とＲ２は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアルケニル基を示し；
Ｘは単結合、Ｃ＝Ｃ、ＣＨ２−Ｏ、Ｏ−ＣＨ２、ＮＨ−ＣＨ２又はＣＨ２−ＮＨを示し；
Ｙは水酸基、アルキル基、アルコキシ基又はＮＲ３Ｒ４を示し；
Ｒ３とＲ４は同一又は異なって水素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は芳香族複素環基を示し；
Ｒ３とＲ４が一緒になって非芳香族複素環を形成してもよく；
上記で規定した各アルキル基はカルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミノ基、アリール基、芳香族複素環基及び非芳香族複素環基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
上記で規定した各アリール基はハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基及び非芳香族複素環基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
上記で規定した各芳香族複素環基はハロゲン原子、アミノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルキルアミノ基及びアルキルオキシカルボニルアミノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
上記で規定した各非芳香族複素環基はヒドロキシアルキル基で置換されてもよい、
請求項１記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
一般式［Ｉ］において、
環Ａはベンゼン環、チオフェン環、チアゾール環又はフラン環を示し；
環Ａがベンゼン環の場合、該ベンゼン環は置換基として１又は複数のアルコキシ基を有してもよく；
Ｒ１は水素原子、アルキル基又はアルケニル基を示し；
Ｒ１がアルキル基の場合、該アルキル基はカルボキシル基及びアルキルオキシカルボニル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
Ｒ２は水素原子を示し；
ＸはＣ＝Ｃを示し；
Ｙは水酸基、アルコキシ基又はＮＲ３Ｒ４を示し；
Ｒ３とＲ４は同一又は異なって水素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は芳香族複素環を示し；
Ｒ３又はＲ４がアルキル基の場合、該アルキル基はアルキルアミノ基、芳香族複素環基、（該芳香族複素環基は置換基として１又は複数のハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基又はアルキルオキシカルボニルアミノ基を有してもよい）及び非芳香族複素環基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
Ｒ３又はＲ４がアリール基の場合、該アリール基はアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基及び非芳香族複素環基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
Ｒ３又はＲ４が芳香族複素環基の場合、該芳香族複素環基は置換基として１又は複数のアルキル基を有してもよく；
Ｒ３とＲ４が一緒になって非芳香族複素環を形成してもよく；
Ｒ３とＲ４が一緒になって非芳香族複素環を形成する場合、該非芳香族複素環は置換基として１又は複数のヒドロキシアルキル基を有してもよい、
請求項１記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
一般式［Ｉ］において、
環Ａはベンゼン環、チオフェン環、チアゾール環又はフラン環を示し；
環Ａがベンゼン環の場合、該ベンゼン環は置換基として１のメトキシ基を有してもよく；
Ｒ１は水素原子、メチル基、ヒドロキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基又はアリル基を示し；
Ｒ２は水素原子を示し；
ＸはＣ＝Ｃを示し；
Ｙは水酸基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ピリジン−２−イルメチルアミノ基、ピリジン−３−イルメチルアミノ基、ピリジン−４−イルメチルアミノ基、２−クロロピリジン−５−イルメチルアミノ基、２−トリフルオロメチルピリジン−５−イルメチルアミノ基、２−ジメチルアミノエチルアミノ基、ヒドロキシアミノ基、２−モルホリン−４−イルエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、３，５−ジメチルフェニルアミノ基、３，４−ジメトキシフェニルアミノ基、４−シクロヘキシルフェニルアミノ基、４−モルホリン−４−イルフェニルアミノ基、７−メチル−［１，８］ナフチリジン−２−イルアミノ基、ピロリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル基、１Ｈ−インドール−６−イルアミノ基、６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノ基又は６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−３−イルメチルアミノ基を示す請求項１記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（４―メトキシ−３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル   (Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリジン）メチル）チアゾール−５−イル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（５−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（５−（（Ｚ）−（４−（２−エトキシ−２−オキソエチル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリレート、
・（Ｅ）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（４−（２−エトキシ−２−オキソエチル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（４−メトキシ−３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリル酸
・（Ｅ）−３−（４−メトキシ−３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリル酸
・（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリジン）メチル）チアゾール−５−イル）アクリル酸
・（Ｅ）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−２−（４−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（４−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（４−（（Ｅ）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド
・（Ｅ）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド
・（Ｅ）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（７−メチル−１，８−ナフチリジン−２−イル）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−２−（３−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（３−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（３−（（Ｅ）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−ヒドロキシ−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−２−（２−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（２−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（２−（（Ｅ）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（７−メチル−１，８−ナフチリジン−２−イル）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−２−（（４−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（（４−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（（４−（（Ｅ）３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）−Ｎ−（（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−２−（（５−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（（５−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（（５−（（Ｅ）３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・ｔｅｒｔ−ブチル  ５−（（（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド）メチル）ピリジン−２−イルカルバメイト、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（（６−アミノピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（１Ｈ−インドール−６−イル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−２−（（４−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）フラン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（（４−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）フラン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（（４−（（Ｅ）３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）フラン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）−Ｎ−（（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−２−（（５−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）フラン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（（５−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）フラン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（（５−（（Ｅ）３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）フラン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピルアミノ−３−（３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−２−（３−（（Ｅ）−４−メチル−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−４−メチル−２−（３−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−４−メチル−２−（３−（（Ｅ）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）アクリルアミド、
・エチル  ２−（（Ｚ）−３−オキソ−２−（（５−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピリジン−３−イルメチルアミノ）プロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４（３Ｈ）−イル）酢酸、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−４−アリル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（５−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−４−メチル−２−（（５−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−４−メチル−２−（（５−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−４−メチル−２−（（５−（（Ｅ）３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−２−（４−メトキシ−３−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（４−メトキシ−３−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（４−メトキシー３−（（Ｅ）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−２−（４−メトキシ−３−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−４−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（４−メトキシ−３−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−４−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（４−メトキシー３−（（Ｅ）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−４−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−N−（４−モルホリノフェニル）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チアゾール−５−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド、及び、
・２−（（Ｚ）−３−オキソ−２−（（５−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピリジン−３−イルメチルアミノ）プロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４（３Ｈ）−イル）酢酸
から選択される化合物又はその塩。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか記載の化合物又はその塩を含有する医薬組成物。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか記載の化合物又はその塩を含有する血管新生が関与する疾患の治療剤。
【請求項８】
血管新生が関与する疾患が癌、関節リウマチ、加齢黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬又は粥状動脈硬化である請求項７記載の治療剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は医薬として有用な１，４−ベンゾオキサジン−３−オン骨格を有する新規化合物又はその塩に関する。それらの化合物は血管新生が関与する疾患の治療剤、特に癌、関節リウマチ、加齢黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤として有用である。
【背景技術】
【０００２】
血管新生とは既存の血管から新しい血管ネットワークが形成される現象であり、おもに細小血管で観察される。血管新生は本来生理的な現象であり、胎生期の血管形成にとって必須であるが、成人では通常、子宮内膜、卵胞等の限られた部位や創傷治癒の過程等の限られた時期にしか観察されない。ところが、癌、関節リウマチ、加齢黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の疾患において病的な血管新生が観察され、それらの疾患の病態進展と密接に関係している。血管新生はその促進因子と抑制因子のバランスにより調節されており、それらのバランスが崩れることにより血管新生が発生すると考えられている（非特許文献１、非特許文献２参照）。
【０００３】
血管内皮細胞増殖因子（以下、『VEGF』とする）は、血管内皮細胞表面に存在する受容体（Flt-1、KDR/Flk-1等）に特異的に作用して、血管内皮細胞の増殖、遊走、管腔形成による毛細血管ネットワークの構築を促進する因子であり、血管新生の発生において非常に重要な役割を担っている。そのため、このVEGFを阻害して、血管新生の発生を制御することにより、血管新生が関与する疾患を治療する試みが数多く報告されている。このような治療に用いる薬物として、例えば、インドリン−２−オン誘導体（特許文献１参照）、フタラジン誘導体（特許文献２参照）、キナゾリン誘導体（特許文献３参照）、アントラニル酸アミド誘導体（特許文献４参照）、２−アミノニコチン酸誘導体（特許文献５参照）、４−ピリジルアルキルチオ誘導体（特許文献６参照）等を挙げることができる。
【０００４】
しかし、これらの特許文献には、１，４−ベンゾオキサジン−３−オン骨格を有する環式化合物に関する記載はなされていない。
【０００５】
一方、１，４−ベンゾオキサジン−３−オン骨格を有する環式化合物が、特許文献７に報告されている。特許文献７では、チロシンキナーゼ阻害による細胞増殖抑制剤として報告されている。しかしながらその特許文献には活性の詳細なデータが記載されておらず、かつ、本発明化合物の特徴である親水性の置換基の導入も試みられていない。
【非特許文献１】Molecular Medicine vol.35 臨時増刊号  「症候・病態の分子メカニズム」、中山書店、７３−７４（１９９８）
【非特許文献２】蛋白質  核酸  酵素  増刊  「最先端創薬」、共立出版、  １１８２−１１８７（２０００）
【特許文献１】国際公開WO98/50356号パンフレット
【特許文献２】国際公開WO98/35958号パンフレット
【特許文献３】国際公開WO97/30035号パンフレット
【特許文献４】国際公開WO00/27819号パンフレット
【特許文献５】国際公開WO01/55114号パンフレット
【特許文献６】国際公開WO04/078723号パンフレット
【特許文献７】国際公開WO00/75139号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
１，４−ベンゾオキサジン−３−オン骨格を有する新規化合物の合成研究及びそれらの化合物の薬理作用を見出すことは非常に興味深い課題である。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者等は１，４−ベンゾオキサジン−３−オン骨格を有する化合物の合成研究を行い、数多くの新規化合物を創製することに成功した。
【０００８】
さらに、それらの化合物の薬理作用を種々研究したところ、それらの化合物は血管新生阻害作用を有し、血管新生が関与する疾患の治療剤、特に癌、関節リウマチ、加齢黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤として有用であることを見出し、本発明を完成させた。
【０００９】
すなわち、本発明は一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩（以下、特記なき限り『本発明化合物』とする）及び本発明化合物を含有する医薬組成物に関する。本発明化合物の医薬用途をより詳しく説明すると、本発明化合物を有効成分とする血管新生が関与する疾患の治療剤に関するものであり、例えば、癌、関節リウマチ、加齢黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤に関するものである。
【００１０】
下記一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩。
【化１】
2008231088.tif 000002
【００１１】
［式中、環Ａはベンゼン環、チオフェン環、チアゾール環又はフラン環を示し；
該環Ａはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基及びハロゲノアルキル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
Ｒ１とＲ２は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又は芳香族複素環基を示し；
Ｘは単結合、Ｃ＝Ｃ、ＣＨ２−Ｏ、Ｏ−ＣＨ２、ＮＨ−ＣＨ２又はＣＨ２−ＮＨを示し；
Ｙは水酸基、アルキル基、アルコキシ基又はＮＲ３Ｒ４を示し；
Ｒ３とＲ４は同一又は異なって水素原子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリール基、芳香族複素環基又は非芳香族複素環基を示し；
Ｒ３とＲ４が一緒になって非芳香族複素環を形成してもよく；
上記した各アルキル基は水酸基、アミノ基、カルボキシル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミノ基、アリール基、芳香族複素環基及び非芳香族複素環基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
上記した各アリール基はハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、芳香族複素環基及び非芳香族複素環基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
上記した各芳香族複素環基はハロゲン原子、アミノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基及びアルキルオキシカルボニルアミノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；
上記した各非芳香族複素環基はハロゲン原子、アミノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミノ基及びアルキルカルボニルアミノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよい。］
【発明の効果】
【００１２】
本発明は医薬として有用な１，４−ベンゾオキサジン−３−オン骨格を有する新規化合物又はその塩を提供する。本発明に係る新規環式化合物は、優れた血管新生阻害作用を有し、血管新生が関与する疾患、例えば、癌、関節リウマチ、加齢黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
特許請求の範囲及び明細書中で使用される各基は、特許請求の範囲及び明細書全体を通して下記の意味を有するものとする。
【００１４】
『ハロゲン原子』とはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を示す。
【００１５】
『アルキル』とは炭素原子数１〜６個の、直鎖又は分枝のアルキルを示す。具体例としてメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル等が挙げられる。
【００１６】
『アルケニル』とは炭素原子数２〜８個の直鎖又は分枝のアルケニルを示す。具体例としてビニル、アリル、１−プロペニル、３−ブテニル、３−ペンテニル、４−ヘキセニル、５−ヘプテニル、７−オクテニル、１−メチルビニル等が挙げられる。
【００１７】
『シクロアルキル』とは炭素原子数３〜８個のシクロアルキルを示す。具体例としてシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられる。
【００１８】
『アリール』とは炭素原子数６〜１４個の、単環式芳香族炭化水素又は２環式若しくは３環式の縮合多環式芳香族炭化水素を示す。また、それら単環式芳香族炭化水素又は２環式若しくは３環式の縮合多環式芳香族炭化水素とシクロアルカン環の縮合により形成される縮合多環式炭化水素も本願発明の『アリール』に含まれる。単環式芳香族炭化水素の具体例としてフェニルが、縮合多環式芳香族炭化水素の具体例としてナフチル、アントリル、フェナントリル等が、縮合多環式炭化水素の具体例としてインダニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロアントリル等が挙げられる。
【００１９】
『芳香族複素環』とは１又は複数のヘテロ原子（窒素原子、酸素原子、硫黄原子）を環内に有する単環式芳香族複素環又は２環式若しくは３環式の縮合多環式芳香族複素環を示す。
【００２０】
単環式芳香族複素環の具体例として、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン等の環内に１個のヘテロ原子を有する芳香族複素環；イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール等のアゾール系芳香族複素環；ピラジン、ピリミジン等の環内に２個の窒素原子を有する芳香族複素環等が、２環式若しくは３環式の縮合多環式芳香族複素環の具体例として、インドール、イソインドール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、チアントレン、フェノキサチン、フェナントロリン等の縮合芳香族複素環等が挙げられる。
【００２１】
『非芳香族複素環』とは１又は複数のヘテロ原子（窒素原子、酸素原子、硫黄原子）を環内に有する単環式非芳香族複素環又は２環式若しくは３環式の縮合多環式非芳香族複素環を示す。
【００２２】
単環式非芳香族複素環の具体例として、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、ホモピペラジン等の環内に１個のヘテロ原子を有する飽和非芳香族複素環；イミダゾリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピラゾリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ホモピペリジン、ホモモルホリン等の環内に２個のヘテロ原子を有する飽和非芳香族複素環；ピロリン、ジヒドロフラン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピリジン、ジヒドロピラン、ピラン等の環内に１個のヘテロ原子を有する不飽和非芳香族複素環；イミダゾリン、オキサゾリン、チアゾリン、ピラゾリン等の２個のヘテロ原子を有する不飽和非芳香族複素環等が、２環式若しくは３環式の縮合多環式非芳香族複素環の具体例として、クロマン、インドリン、イソインドリン、キサンチン等が挙げられる。
【００２３】
『アルコキシ』とは炭素原子数１〜６個の、直鎖又は分枝のアルコキシを示す。具体例としてメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソペントキシ等が挙げられる。
【００２４】
『アルキルアミノ』とは炭素原子数１〜６個のモノアルキルアミノ又は炭素原子数２〜１２個のジアルキルアミノを示す。モノアルキルアミノの具体例としてメチルアミノ、エチルアミノ、ヘキシルアミノ等が、ジアルキルアミノの具体例としてエチルメチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジヘキシルアミノ等が挙げられる。
【００２５】
『アルキルカルボニル』とは炭素原子数２〜７個の、直鎖又は分枝のアルキルカルボニルを示す。具体例としてメチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボニル、イソプロピルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル等が挙げられる。
【００２６】
『アルキルオキシカルボニル』とは炭素原子数２〜７個の、直鎖又は分枝のアルキルオキシカルボニルを示す。具体例としてメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペントキシカルボニル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、イソペントキシカルボニル等が挙げられる。
【００２７】
『アルキルカルボニルアミノ』とは炭素原子数２〜７個のモノアルキルカルボニルアミノ又は炭素原子数４〜１４のジアルキルカルボニルアミノを示す。モノアルキルカルボニルアミノの具体例としてメチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、ヘキシルカルボニルアミノ等が、ジアルキルカルボニルアミノの具体例としてジメチルカルボニルアミノ、ジエチルカルボニルアミノ、ジヘキシルカルボニルアミノ等が挙げられる。
【００２８】
『アルキルオキシカルボニルアミノ』とは炭素原子数２〜７個のモノアルキルオキシカルボニルアミノ又は炭素原子数４〜１４のジアルキルオキシカルボニルアミノを示す。モノアルキルオキシカルボニルアミノの具体例としてメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ヘキシルオキシカルボニルアミノ等が、ジアルキルオキシカルボニルアミノの具体例としてエチルメチルカルボニルアミノ、ジメトキシカルボニルアミノ、ジエトキシカルボニルアミノ、ジヘキシルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。
【００２９】
『ヒドロキシアルキル』とは、１又は複数の水酸基を置換基として有するアルキルを示す。
【００３０】
『ハロゲノアルキル』とは、同一又は異なる１又は複数のハロゲン原子を置換基として有するアルキルを示す。
【００３１】
『ハロゲノ芳香族複素環』とは、同一又は異なる１又は複数のハロゲン原子を置換基として有する芳香族複素環を示す。
【００３２】
『ハロゲノアルキル芳香族複素環』とは、同一又は異なる１又は複数のハロゲノアルキル基を置換基として有する芳香族複素環を示す。
【００３３】
『アミノ芳香族複素環』とは、１又は複数のアミノ基を置換基として有する芳香族複素環を示す。
【００３４】
本発明化合物が遊離の、ヒドロキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はアルキルカルボニルアミノ基を置換基として有する場合、それらの置換基は保護基で保護されていてもよい。また、芳香族複素環基又は非芳香族複素環が遊離の窒素原子を有する場合も、該窒素原子は保護基で保護されていてもよい。
【００３５】
『遊離のヒドロキシ基の保護基』とは、メチル基、メトキシメチル基、ベンジル基、４−メトキシフェニルメチル基、アリル基等の置換若しくは無置換アルキル基、又は無置換アルケニル基；３−ブロモテトラヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基等の置換若しくは無置換非芳香族複素環基；アセチル基、トリフルオロアセチル基、ベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基等の置換若しくは無置換アルキルカルボニル基、又は置換若しくは無置換アリールカルボニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、ｐ−ニトロフェニルオキシカルボニル基等の置換若しくは無置換アルキルオキシカルボニル基、無置換アルケニルオキシカルボニル基、又は置換若しくは無置換アリールオキシカルボニル基；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基等の置換シリル基；等の遊離のヒドロキシ基の保護基として汎用されるものを示す。
【００３６】
『遊離のアミノ基、遊離のアルキルアミノ基、遊離のアルキルカルボニルアミノ基、遊離の窒素原子を有する芳香族複素環基又は遊離の窒素原子を有する非芳香族複素環基の保護基』とは、アリル基等の無置換アルケニル基；ホルミル基等のヒドロカルボニル基；アセチル基、トリクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、ピコリノイル基等の置換若しくは無置換アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換アリールカルボニル基、又は無置換芳香族複素環カルボニル基；メトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基等の置換若しくは無置換アルキルオキシカルボニル、又は置換若しくは無置換アリールオキシカルボニル基；メチルスルホニル基、ベンジルスルホニル基、フェニルスルホニル基、４−クロロフェニルスルホニル基、トリルスルホニル基、２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル基等の置換若しくは無置換アルキルスルホニル基、又は置換若しくは無置換アリールスルホニル基；等の遊離のアミノ基、遊離のアルキルアミノ基、遊離のアリールアミノ基、遊離の窒素原子を有する芳香族複素環基又は遊離の窒素原子を有する非芳香族複素環基の保護基として汎用されるものを示す。
【００３７】
前記の置換アルキル基、置換非芳香族複素環基、置換アルキルカルボニル基、置換アリールカルボニル基、置換アルキルオキシカルボニル基、置換アリールオキシカルボニル基、置換シリル基、置換アルキルスルホニル基又は置換アリールスルホニル基は、それぞれ、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基、アリール基、ハロゲノアリール基、アルコキシアリール基及びニトロ基から選択される１又は複数の基で置換された、アルキル基、非芳香族複素環基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シリル基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基を示す。
【００３８】
本発明でいう『複数の基』は、それぞれの基が同一でも異なっていてもよく、又、好ましくは２又は３の基を、より好ましくは２の基を示す。
【００３９】
また、本発明でいう『基』には、水素原子、ハロゲン原子及びオキソ配位子も含まれる。
【００４０】
本発明化合物における『塩』とは、医薬として許容される塩であれば特に制限はなく、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸との塩、酢酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、クエン酸、酒石酸、アジピン酸、グルコン酸、グルコヘプト酸、グルクロン酸、テレフタル酸、メタンスルホン酸、乳酸、馬尿酸、１，２−エタンジスルホン酸、イセチオン酸、ラクトビオン酸、オレイン酸、パモ酸、ポリガラクツロン酸、ステアリン酸、タンニン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸ラウリルエステル、硫酸メチル、ナフタレンスルホン酸、スルホサリチル酸等の有機酸との塩、臭化メチル、ヨウ化メチル等の四級アンモニウム塩、臭素イオン、塩素イオン、ヨウ素イオンなどのハロゲンイオンとの塩、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、鉄、亜鉛等との金属塩、アンモニアとの塩、トリエチレンジアミン、２−アミノエタノール、２，２−イミノビス（エタノール）、１−デオキシ−１−（メチルアミノ）−２−Ｄ−ソルビトール、２−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）−１，３−プロパンジオール、プロカイン、Ｎ，Ｎ−ビス（フェニルメチル）−１，２−エタンジアミン等の有機アミンとの塩等が挙げられる。
【００４１】
本発明化合物に幾何異性体又は光学異性体が存在する場合は、それらの異性体も本発明の範囲に含まれる。
【００４２】
また、本発明化合物は水和物又は溶媒和物の形態をとっていてもよい。
【００４３】
さらに、本発明化合物にプロトン互変異性が存在する場合には、それらの互変異性体も本発明の範囲に含まれる。
【００４４】
一般式[I]中の波線は、その結合する二重結合の立体がE体もしくはZ体であることを表わす。
【００４５】
『Ｒ３とＲ４が一緒になって非芳香族複素環を形成する』とは、Ｒ３とＲ４が一緒になって単結合或いはヘテロ原子を介して非芳香族複素環を形成することである。単結合を介して形成された非芳香族複素環は上述の具体例に示したものであって良いが、代表的な例はピロリジン環、ピペリジン環、アゼパン環などであり、ヘテロ原子を介して形成された非芳香族複素環も上述の具体例に示したものであって良いが、代表的な例はモルホリン環、ピペラジン環などである。
【００４６】
（ａ）本発明化合物における好ましい例として、一般式［Ｉ］で示される化合物において、各基が下記に示す基である化合物又はその塩が挙げられる。
【００４７】
（ａ１）環Ａはベンゼン環、チオフェン環、チアゾール環又はフラン環を示し；及び／又は
（ａ２）該環Ａはハロゲン原子及びアルコキシ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ａ３）Ｒ１とＲ２は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアルケニル基を示し；及び／又は
（ａ４）Ｘは単結合、Ｃ＝Ｃ、ＣＨ２−Ｏ、Ｏ−ＣＨ２、ＮＨ−ＣＨ２又はＣＨ２−ＮＨを示し；及び／又は
（ａ５）Ｙは水酸基、アルキル基、アルコキシ基又はＮＲ３Ｒ４を示し；及び／又は
（ａ６）Ｒ３とＲ４は同一又は異なって水素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は芳香族複素環基を示し；及び／又は
（ａ７）Ｒ３とＲ４が一緒になって非芳香族複素環を形成してもよく；及び／又は
（ａ８）上記で規定した各アルキル基はカルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミノ基、アリール基、芳香族複素環基及び非芳香族複素環基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ａ９）上記で規定した各アリール基はハロゲン原子、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基及び非芳香族複素環基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ａ１０）上記で規定した各芳香族複素環基はハロゲン原子、アミノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルキルアミノ基及びアルキルオキシカルボニルアミノ基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ａ１１）上記で規定した各非芳香族複素環基はヒドロキシアルキル基で置換されてもよい。
【００４８】
すなわち、一般式［Ｉ］で示される化合物において、上記（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）、（ａ４）、（ａ５）、（ａ６）、（ａ７）、（ａ８）、（ａ９）、（ａ１０）及び（ａ１１）から選択される１又は２以上の各組合せからなる化合物またはその塩。
【００４９】
（ｂ）本発明化合物におけるより好ましい例として、一般式［Ｉ］で示される化合物において、各基が下記に示す基である化合物又はその塩が挙げられる。
【００５０】
（ｂ１）環Ａはベンゼン環、チオフェン環、チアゾール環又はフラン環を示し；及び／又は
（ｂ２）環Ａがベンゼン環の場合、該ベンゼン環は置換基として１又は複数のアルコキシ基を有してもよく；及び／又は
（ｂ３）Ｒ１は水素原子、アルキル基又はアルケニル基を示し；及び／又は
（ｂ４）Ｒ１がアルキル基の場合、該アルキル基はカルボキシル基及びアルキルオキシカルボニル基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ｂ５）Ｒ２は水素原子を示し；及び／又は
（ｂ６）ＸはＣ＝Ｃを示し；及び／又は
（ｂ７）Ｙは水酸基、アルコキシ基又はＮＲ３Ｒ４を示し；及び／又は
（ｂ８）Ｒ３とＲ４は同一又は異なって水素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は芳香族複素環を示し；及び／又は
（ｂ９）Ｒ３又はＲ４がアルキル基の場合、該アルキル基はアルキルアミノ基、芳香族複素環基（該芳香族複素環基は置換基として１又は複数のハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基又はアルキルオキシカルボニルアミノ基を有してもよい）及び非芳香族複素環基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ｂ１０）Ｒ３又はＲ４がアリール基の場合、該アリール基はアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基及び非芳香族複素環基から選択される１又は複数の置換基を有してもよく；及び／又は
（ｂ１１）Ｒ３又はＲ４が芳香族複素環基の場合、該芳香族複素環基は置換基として１又は複数のアルキル基を有してもよく；及び／又は
（ｂ１２）Ｒ３とＲ４が一緒になって非芳香族複素環を形成してもよく；及び／又は
（ｂ１３）Ｒ３とＲ４が一緒になって非芳香族複素環を形成する場合、該非芳香族複素環は置換基として１又は複数のヒドロキシアルキル基を有してもよい。
【００５１】
すなわち、一般式［Ｉ］で示される化合物において、上記（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ４）、（ｂ５）、（ｂ６）、（ｂ７）、（ｂ８）、（ｂ９）、（ｂ１０）、（ｂ１１）、（ｂ１２）及び（ｂ１３）から選択される１又は２以上の各組み合わせからなる化合物又はその塩。
【００５２】
（ｃ）本発明化合物における特に好ましい例として、一般式［Ｉ］で示される化合物において、各基が下記に示す基である化合物又はその塩が挙げられる。
【００５３】
（ｃ１）環Ａはベンゼン環、チオフェン環、チアゾール環又はフラン環を示し；及び／又は
（ｃ２）環Ａがベンゼン環の場合、該ベンゼン環は置換基として１のメトキシ基を有してもよく；及び／又は
（ｃ３）Ｒ１は水素原子、メチル基、ヒドロキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基又はアリル基を示し；及び／又は
（ｃ４）Ｒ２は水素原子を示し；及び／又は
（ｃ５）ＸはＣ＝Ｃを示し；及び／又は
（ｃ６）Ｙは水酸基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ピリジン−２−イルメチルアミノ基、ピリジン−３−イルメチルアミノ基、ピリジン−４−イルメチルアミノ基、２−クロロピリジン−５−イルメチルアミノ基、２−トリフルオロメチルピリジン−５−イルメチルアミノ基、２−ジメチルアミノエチルアミノ基、ヒドロキシアミノ基、２−モルホリン−４−イルエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、３，５−ジメチルフェニルアミノ基、３，４−ジメトキシフェニルアミノ基、４−シクロヘキシルフェニルアミノ基、４−モルホリン−４−イルフェニルアミノ基、７−メチル−［１，８］ナフチリジン−２−イルアミノ基、ピロリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル基、１Ｈ−インドール−６−イルアミノ基、６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノ基、６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−３−イルメチルアミノ基を示す。
【００５４】
すなわち、一般式［Ｉ］で示される化合物において、上記（ｃ１）、（ｃ２）、（ｃ３）、（ｃ４）、（ｃ５）及び（ｃ６）から選択される１又は２以上の各組み合わせからなる化合物又はその塩。
【００５５】
（ｄ）本発明化合物における特に好ましい具体例として、下記の化合物又はその塩が挙げられる。
【００５６】
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（４―メトキシ−３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル   (Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリジン）メチル）チアゾール−５−イル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（５−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（５−（（Ｚ）−（４−（２−エトキシ−２−オキソエチル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリレート、
・（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリレート、
・（Ｅ）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（４−（２−エトキシ−２−オキソエチル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（４−メトキシ−３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（４−メトキシ−３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリジン）メチル）チアゾール−５−イル）アクリル酸、
・（Ｅ）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−２−（４−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（４−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（４−（（Ｅ）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（７−メチル−１，８−ナフチリジン−２−イル）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−２−（３−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（３−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（３−（（Ｅ）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−ヒドロキシ−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−２−（２−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（２−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（２−（（Ｅ）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（７−メチル−１，８−ナフチリジン−２−イル）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−２−（（４−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（（４−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（（４−（（Ｅ）３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）−Ｎ−（（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−２−（（５−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（（５−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（（５−（（Ｅ）３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・ｔｅｒｔ−ブチル  ５−（（（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド）メチル）ピリジン−２−イルカルバメイト、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（（６−アミノピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（１Ｈ−インドール−６−イル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−２−（（４−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）フラン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（（４−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）フラン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（（４−（（Ｅ）３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）フラン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）−Ｎ−（（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−２−（（５−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）フラン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（（５−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）フラン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（（５−（（Ｅ）３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）フラン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピルアミノ−３−（３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−２−（３−（（Ｅ）−４−メチル−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−４−メチル−２−（３−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−４−メチル−２−（３−（（Ｅ）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）アクリルアミド、
・エチル  ２−（（Ｚ）−３−オキソ−２−（（５−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピリジン−３−イルメチルアミノ）プロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４（３Ｈ）−イル）酢酸、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−４−アリル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（５−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−４−メチル−２−（（５−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−４−メチル−２−（（５−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−４−メチル−２−（（５−（（Ｅ）３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−２−（４−メトキシ−３−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（４−メトキシ−３−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（４−メトキシー３−（（Ｅ）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｚ）−２−（４−メトキシ−３−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−４−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（４−メトキシ−３−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−４−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｚ）−２−（４−メトキシー３−（（Ｅ）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−４−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
・（Ｅ）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−N−（４−モルホリノフェニル）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チアゾール−５−イル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド、
・（Ｅ）−Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド、及び、
・２−（（Ｚ）−３−オキソ−２−（（５−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピリジン−３−イルメチルアミノ）プロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４（３Ｈ）−イル）酢酸。
【００５７】
本発明化合物は、以下の方法により製造することができる。尚、個々の具体的な製造方法については、後述の実施例［製造例の項］で詳細に説明する。また、下記の合成経路中で使用されているＨａｌはハロゲン原子を示す。
【００５８】
本発明化合物（Ｉ）は、合成経路Ａに従い製造することができる。すなわち、本発明化合物（II）と一級又は二級のアミン（III）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略す）等の有機溶媒中、ＴＦＰレジン、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム  ヘキサフルオロフォスフェート（ＨＡＴＵ）等の水溶性カルボジイミド（ＷＳＣ）、及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（以下ＤＩＥＡと略す）等の塩基存在下、室温から８０℃で、１時間から２４時間反応させることで化合物（Ｉ）を得ることが出来る。
【００５９】
合成経路Ａ
【化２】
2008231088.tif 000003
【００６０】
本発明化合物（II）は、合成経路Ｂに従い製造することができる。すなわち、本発明化合物（IV）をジオキサン等の有機溶媒中室温で、塩化水素と１時間から２４時間反応させることで化合物（II）が得られる。
【００６１】
合成経路Ｂ
【化３】
2008231088.tif 000004
【００６２】
本発明化合物（IV−ａ；Ｒ１≠Ｈ）は、合成経路Ｃに従い製造することができる。すなわち、本発明化合物（IV−ｂ；Ｒ１＝Ｈ）とヨウ化メチルなどのハロゲン化アルキル（Ｖ）をＤＭＦ等の有機溶媒中、水素化ナトリウム等の塩基存在下、室温から１００℃で、１時間から２４時間反応させることで本発明化合物（IV−ａ；Ｒ１≠Ｈ）を得ることが出来る。
【００６３】
合成経路Ｃ
【化４】
2008231088.tif 000005
【００６４】
本発明化合物（IV−ｂ；Ｒ１＝Ｈ）は、合成経路Ｄに従い製造することができる。すなわち、化合物（VI）と化合物（VII）（例えば、アクリル酸ｔ−ブチルエステル）をＤＭＦ等の有機溶媒中、触媒量の酢酸パラジウムとトリフェニルホスフィンなどの配位子、及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）等の塩基存在下、室温から１００℃で、１時間から２４時間反応させることで本発明化合物（IV−ｂ；Ｒ１＝Ｈ）を得ることが出来る。一般式（Ｉ）においてＹがアルキル基である化合物も合成経路Ｄに従い対応する原料から得ることができる。
【００６５】
合成経路Ｄ
【化５】
2008231088.tif 000006
【００６６】
化合物（VI）は、合成経路Ｅに従い製造することができる。すなわち、化合物（VIII）とアルデヒド（IX）を無水酢酸などの酸無水物とトリエチルアミン等の塩基存在下、１時間から２４時間加熱還流させることで化合物（VI）を得ることが出来る。
【００６７】
合成経路Ｅ
【化６】
2008231088.tif 000007
【００６８】
また本発明化合物（IV−ｂ；Ｒ１＝Ｈ）は、合成経路Ｆに従い製造することもできる。すなわち、化合物（VII）とアルデヒド（Ｘ）を無水酢酸などの酸無水物とトリエチルアミン等の塩基存在下、１時間から２４時間加熱還流させることで本発明化合物（IV−ｂ；Ｒ１＝Ｈ）を得ることが出来る。
【００６９】
合成経路Ｆ
【化７】
2008231088.tif 000008
【００７０】
合成経路Ｆで用いる化合物（Ｘ）は、合成経路Ｇに従い製造することができる。すなわち、アルデヒド（IX）とアクリル酸ｔ−ブチルエステル（VII）をＤＭＦ等の有機溶媒中、触媒量の酢酸パラジウムとトリフェニルホスフィンなどの配位子、及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）等の塩基存在下、室温から１００℃で、１時間から２４時間反応させることで化合物（Ｘ）を得ることが出来る。
【００７１】
合成経路Ｇ
【化８】
2008231088.tif 000009
【００７２】
前記の合成経路により製造した本発明化合物は、汎用されている技術により、前述した塩、水和物又は溶媒和物の形態とすることもできる。
【００７３】
本発明化合物の有用性を見出すため、薬物の血管新生阻害効果を評価する方法であるＥＬＩＳＡ法によるキナーゼ（ＫＤＲ）阻害活性の評価系を使用して、本発明化合物のチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）阻害効果試験を実施し、その血管新生阻害効果を評価した。その詳細については、後述の実施例［薬理試験の項］で説明するが、本発明化合物は優れたチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）阻害作用を示し、血管新生阻害効果を有することを見出した。
【００７４】
前述したように血管新生は癌、関節リウマチ、加齢黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の疾患と深く関係していることが報告されている。したがって、本発明化合物は、血管新生が関与するそれら疾患の治療剤として非常に期待されるものである。
【００７５】
本発明化合物は経口でも、非経口でも投与することができる。投与剤型として、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、注射剤、軟膏、点眼剤、眼軟膏等が挙げられ、それらは汎用される技術を使用して製剤化することができる。
【００７６】
例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤等の経口剤は、乳糖、マンニトール、デンプン、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸、炭酸カルシウム、リン酸水素カルシウム等の賦形剤、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、タルク等の滑沢剤、デンプン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン等の結合剤、カルボキシメチルセルロース、低置換度ヒドロキシプロピルメチルセルロース、クエン酸カルシウム等の崩壊剤、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、マクロゴール、シリコーン樹脂等のコーティング剤、パラオキシ安息香酸エチル、ベンジルアルコール等の安定化剤、甘味料、酸味料、香料等の矯味矯臭剤等を必要に応じて使用して、調製することができる。
【００７７】
また、注射剤、点眼剤等の非経口剤は、塩化ナトリウム、濃グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、塩化カリウム、ソルビトール、マンニトール等の等張化剤、リン酸ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、クエン酸，氷酢酸、トロメタモール等の緩衝化剤、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ステアリン酸ポリオキシ４０、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等の界面活性剤、クエン酸ナトリウム、エデト酸ナトリウム等の安定化剤、塩化ベンザルコニウム、パラベン、塩化ベンゾトニウム、パラオキシ安息香酸エステル、安息香酸ナトリウム、クロロブタノール等の防腐剤等、塩酸、クエン酸、リン酸、氷酢酸、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等のｐＨ調整剤、ベンジルアルコール等の無痛化剤等を必要に応じて使用し、調製することができる。
【００７８】
本発明化合物の投与量は、症状、年齢、剤型等により適宜選択して使用することができる。例えば、経口剤では通常１日当たり０．０１〜１０００ｍｇ、好ましくは１〜１００ｍｇを１回又は数回に分けて投与することができる。また、点眼剤は通常０．０００１％〜１０％（ｗ／ｖ）、好ましくは０．０１％〜５％（ｗ／ｖ）の濃度のものを１回又は数回に分けて投与することができる。
【００７９】
［製造例］
参考例１
（Ｚ）−２−（４−ブロモベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］−オキサジンー３（４Ｈ）−オン（参考化合物１−１）
【化９】
2008231088.tif 000010
【００８０】
２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（１２ｇ、８２ｍｍｏｌ）とｐ−ブロモベンズアルデヒド（２２ｇ、１２０ｍｍｏｌ）に無水酢酸（５０ｍＬ）とトリエチルアミン（２５ｍＬ）を加え、１１０℃で一晩攪拌した。反応液を室温まで冷却し、氷令の１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ析出した固体をろ取した。ろ取した固体を水（２５ｍＬ）、アセトニトリル（２５ｍＬ）、酢酸エチル（２５ｍＬ）で洗浄した。減圧下乾燥させ標記参考化合物７．９ｇを黄色固体として得た（収率３０％）。
【００８１】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１８（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．３１−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．０１−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ）．
以下、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を用いて、参考化合物１−１の製造方法に準じ、参考化合物１−２〜８を得た。
【００８２】
（Ｚ）−２−（２−ブロモベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］−オキサジンー３（４Ｈ）−オン（参考化合物１−２）
【化１０】
2008231088.tif 000011
【００８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．３１（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．０，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．７３  ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．０，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ  ＝  １４．９，９．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．０６−６．９８（ｍ，３Ｈ）．
（Ｚ）−２−（（４−ブロモチオフェンー２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］−オキサジンー３（４Ｈ）−オン（参考化合物１−３）
【化１１】
2008231088.tif 000012
【００８４】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２０（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．０８−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９８（ｍ，１Ｈ）．
（Ｚ）−２−（（５−ブロモチオフェンー２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］−オキサジンー３（４Ｈ）−オン（参考化合物１−４）
【化１２】
2008231088.tif 000013
【００８５】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１６（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．０７−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．０１−６．９７（ｍ，１Ｈ）．
（Ｚ）−２−（（４−ブロモフランー２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］−オキサジンー３（４Ｈ）−オン（参考化合物１−５）
【化１３】
2008231088.tif 000014
【００８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２５（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．４７−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．０７−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．０１−６．９７（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ）．
（Ｚ）−２−（（５−ブロモフランー２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］−オキサジンー３（４Ｈ）−オン（参考化合物１−６）
【化１４】
2008231088.tif 000015
【００８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２３（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．００−６．９６（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ）．
（Ｚ）−２−（３−ブロモー５−メトキシベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］−オキサジンー３（４Ｈ）−オン（参考化合物１−７）
【化１５】
2008231088.tif 000016
【００８８】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２１（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．８，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．１１（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．０３（ｍ，４Ｈ），７．００−６．９７（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）．  
（Ｚ）−２−（（５−ブロモチアゾール−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（参考化合物１−８）
【化１６】
2008231088.tif 000017
【００８９】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．４９（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ）．
参考例０
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリレート（化合物０−１）
【化１７】
2008231088.tif 000018
【００９０】
２−（４−ブロモベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（７．９ｇ、２５ｍｍｏｌ、参考化合物１−１）、酢酸パラジウム（５１０ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）とトリ（ｏ‐トリル）ホスフィン（１．４ｇ、４．５ｍｍｏｌ）の入った反応容器を窒素ガスで置換した。反応容器にジメチルホルムアミド（１２０ｍＬ）、ジイソプロピルエチルアミン（３６０ｍＬ、２１０ｍｍｏｌ）、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を加え、１００℃にて一晩加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し酢酸エチル（１００ｍＬ）を用いてセライトろ過した。ろ液を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、飽和食塩水（２００ｍＬ）で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチル（１：１）でろ取し、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥して標記参考化合物７．９ｇを黄色固体として得た（収率８７％）。
【００９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．７７（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０４（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９１−６．８８（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），１．５３（ｓ，９Ｈ）．
以下、参考化合物１−２〜８、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を用いて、化合物０−１の製造方法に準じ、考化合物０−２〜８を得た。
【００９２】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリレート（化合物０−２）
【化１８】
2008231088.tif 000019
【００９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ  ＝  １０．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．０４−６．９９（ｍ，３Ｈ），６．８７−６．８２（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ）．
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリレート（化合物０−３）
【化１９】
2008231088.tif 000020
【００９４】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．０２−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）．
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリレート（化合物０−４）
【化２０】
2008231088.tif 000021
【００９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２３（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．０９−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０３−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ）．
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリレート（化合物０−５）
【化２１】
2008231088.tif 000022
【００９６】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２４（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．０８−６．９７（ｍ，３Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ）．
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリレート（化合物０−６）
【化２２】
2008231088.tif 000023
【００９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２８（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０３−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）．
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（４―メトキシ−３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリレート（化合物０−７）
【化２３】
2008231088.tif 000024
【００９８】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１７（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．５，２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ  ＝  １６．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．０６−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ  ＝  １６．０  Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ）
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル   (Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリジン）メチル）チアゾール−５−イル）アクリレート（化合物０−８）
【化２４】
2008231088.tif 000025
【００９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．５２（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．００（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），１．４７（ｄ，Ｊ  ＝  １３．９  Ｈｚ，９Ｈ）．
参考例２
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（３−ホルミルフェニル）アクリレート（参考化合物２−１）
【化２５】
2008231088.tif 000026
【０１００】
３−ブロモベンズアルデヒド（３．５ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３４０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ‐トリル）ホスフィン（９１０ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（６０ｍＬ、３５０ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１３０ｍＬ）溶液に窒素ガスをバブリングし、容器内を窒素ガスで置換した。反応容器に、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル（２０ｍＬ、１４０ｍｍｏｌ）を加え、１００℃にて一晩加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し酢酸エチル（１００ｍＬ）を用いてセライトろ過した。ろ液を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、飽和食塩水（３００ｍＬ）で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。減圧下乾燥して標記参考化合物５．２ｇを無色透明液体として得た（収率７４％）。
【０１０１】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１０．０３（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．６８−７．６１（ｍ，２Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ  ＝  １６．０  Ｈｚ，１Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ）．
実施例０’
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリレート（化合物０’−１）
【化２６】
2008231088.tif 000027
【０１０２】
２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．４ｇ、９．７ｍｍｏｌ）と（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（３−ホルミルフェニル）アクリレート（１．７ｇ、７．４ｍｍｏｌ、参考化合物２−１）に無水酢酸（４ｍＬ）、トリエチルアミン（２ｍＬ）を加え、１１０℃で一晩攪拌した。反応液を室温まで冷却し、氷冷の１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ析出した固体をろ取した。ろ取した固体を水（５．０ｍＬ）、アセトニトリル（５．０ｍＬ）、酢酸エチル（５．０ｍＬ）で洗浄した。減圧下乾燥させ標記参考化合物５７０ｍｇを黄色固体として得た（収率１６％）。
【０１０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２０（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ  ＝  １６．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９７（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ  ＝  １６．１  Ｈｚ，１Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ）．
実施例０”
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリレート（化合物０”−１）
【化２７】
2008231088.tif 000028
【０１０４】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリレート（５５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、化合物０’−１）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（６０％、９０ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）を加え攪拌した。室温で１５分攪拌した後、ヨードメタン（０．２０ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。反応液を酢酸エチル（１０ｍＬ）で希釈し、飽和食塩水（２０ｍＬ）で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチル（１：１）でろ取し、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥して標記参考化合物４５０ｍｇを黄色固体として得た（収率８８％）。
【０１０５】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．０７（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ  ＝  １６．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．１４（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ  ＝  １６．０  Ｈｚ，１Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ）．
以下、化合物０−４、０−７、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を用いて、化合物０”−１の製造方法に準じ、化合物０”−２〜４を得た。
【０１０６】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（５−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリレート（化合物０”−２）
【化２８】
2008231088.tif 000029
【０１０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：７．７２（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１３（ｍ，３Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ）．
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（５−（（Ｚ）−（４−（２−エトキシ−２−オキソエチル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリレート（化合物０”−３）
【化２９】
2008231088.tif 000030
【０１０８】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：７．７３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．２４−７．１３（ｍ，４Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｑ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，３Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリレート（化合物０”−４）
【化３０】
2008231088.tif 000031
【０１０９】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．３３（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．４，２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ  ＝  １６．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．１１（ｍ，４Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ  ＝  １６．０  Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ）．
実施例１
（Ｅ）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリル酸（化合物１−１）
【化３１】
2008231088.tif 000032
【０１１０】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリレート（６．８ｇ、１９ｍｍｏｌ、化合物０−１）に４Ｍ塩化水素ジオキサン溶液（１５０ｍＬ、０．６０ｍｏｌ）とクロロホルム（５０ｍＬ）を加えた。反応溶液を室温にて一晩攪拌した。減圧下濃縮すると標的化合物が黄色粉末で６．８ｇ得られた（収率１００％）。
【０１１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１２．４３（ｓ，１Ｈ），１１．２１（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ  ＝  １６．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｑ，Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０１−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ  ＝  １６．０  Ｈｚ，１Ｈ）．
以下、化合物０−２〜８、０’−１、０”−１〜４、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を用いて、化合物１−１の製造方法に準じ、化合物１−２〜１３を得た。
【０１１２】
（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリル酸（化合物１−２）
【化３２】
2008231088.tif 000033
【０１１３】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１２．４８（ｓ，１Ｈ），１１．２０（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ  ＝  １６．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９７（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ  ＝  １６．０  Ｈｚ，１Ｈ）．
（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリル酸（化合物１−３）
【化３３】
2008231088.tif 000034
【０１１４】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１２．５１（ｓ，１Ｈ），１１．２９（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−６．９８（ｍ，４Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリル酸（化合物１−４）
【化３４】
2008231088.tif 000035
【０１１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１２．３５（ｓ、１Ｈ），１１．１７（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ  ＝  １６．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．０８−６．９７（ｍ，３Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ  ＝  １６．０  Ｈｚ，１Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリル酸（化合物１−５）
【化３５】
2008231088.tif 000036
【０１１６】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１２．４０（ｓ，１Ｈ），１１．２３（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．０９−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０３−７．００（ｍ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリル酸（化合物１−６）
【化３６】
2008231088.tif 000037
【０１１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１２．３２（ｓ，１Ｈ），１１．２５（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．１０−６．９７（ｍ，３Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリル酸（化合物１−７）
【化３７】
2008231088.tif 000038
【０１１８】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２８（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｓ，１Ｈ）．
（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリル酸（化合物１−８）
【化３８】
2008231088.tif 000039
【０１１９】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１２．４８（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｔ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１２（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ  ＝  １６．０  Ｈｚ，１Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリル酸（化合物１−９）
【化３９】
2008231088.tif 000040
【０１２０】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．３２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｔ，Ｊ  ＝  ９．８，３．１  Ｈｚ，３Ｈ），７．２２（ｔｔ，Ｊ  ＝  １６．２，５．４  Ｈｚ，４Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（４−（２−エトキシ−２−オキソエチル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリル酸（化合物１−１０）
【化４０】
2008231088.tif 000041
【０１２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１２．４２（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．１５（ｍ，３Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｑ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，２Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，３Ｈ）．
（Ｅ）−３−（４−メトキシ−３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリル酸（化合物１−１１）
【化４１】
2008231088.tif 000042
【０１２２】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１２．３２（ｓ，１Ｈ），１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．７，２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｑ，Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．０７−６．９７（ｍ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ  ＝  １６．０  Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）
（Ｅ）−３−（４−メトキシ−３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリル酸（化合物１−１２）
【化４２】
2008231088.tif 000043
【０１２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１２．３（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．５，２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ  ＝  １６．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．１２（ｍ，４Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ  ＝  １６．０  Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ）．
（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリジン）メチル）チアゾール−５−イル）アクリル酸（化合物１−１３）
【化４３】
2008231088.tif 000044
【０１２４】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．５２（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．０３（ｍ，５Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例２
（Ｅ）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−１）
【化４４】
2008231088.tif 000045
【０１２５】
（Ｅ）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリル酸（９０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ、化合物１−１）のジメチルホルムアミド溶液（４ｍＬ）に４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（４ｍｇ）、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド（５０μＬ、０．３２ｍｍｏｌ）とＴＦＰレジン（１．５０ｍｍｏｌ／ｇ）（１００ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を加え室温にて一晩攪拌した。レジンをジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、塩化メチレンで洗浄し、減圧下乾燥してレジン（１４３ｍｇ、計算値０．１８ｍｍｏｌ）を得た。ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）にレジン（１４０ｍｇ、計算値０．１８ｍｍｏｌ）と３−アミノメチルピリジン（１７ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を室温にて加え一晩攪拌した。反応液をろ過し、レジンをジメチルホルムアミドと塩化メチレンで洗浄した後ろ液と洗液を合わせて減圧下濃縮すると標的化合物４５ｍｇが黄色固体として得られた（収率６３％）。
【０１２６】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２１（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｔ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  １６．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ  ＝  １６．０  Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ）．
以下、化合物１−１〜１３、市販化合物及び既知化合物から選択される化合物を用いて、化合物２−１の製造方法に準じ、化合物２−２〜１３５を得た。
【０１２７】
（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−２）
【化４５】
2008231088.tif 000046
【０１２８】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１９（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｔ，Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．０１−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，２Ｈ），２．１５（ｄ，Ｊ  ＝  １７．８  Ｈｚ，６Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−３）
【化４６】
2008231088.tif 000047
【０１２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１７（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｔ，Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．０１−６．９６（ｍ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｔ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，４Ｈ），３．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，２Ｈ），２．５０−２．２８（ｍ，６Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−４）
【化４７】
2008231088.tif 000048
【０１３０】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ  ＝  ４．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｔ，Ｊ  ＝  １０．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．００−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），２．７９−２．７６（ｍ，１Ｈ），０．６９（ｔｄ，Ｊ  ＝  ６．９，５．０  Ｈｚ，２Ｈ），０．４７（ｄｔ，Ｊ  ＝  ７．７，３．４  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｚ）−２−（４−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−５）
【化４８】
2008231088.tif 000049
【０１３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１９（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０２−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｔ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｔ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，２Ｈ），１．９３（ｔｔ，Ｊ  ＝  ６．８，６．８  Ｈｚ，２Ｈ），１．８２（ｔｔ，Ｊ  ＝  ６．８，６．８  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｚ）−２−（４−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−６）
【化４９】
2008231088.tif 000050
【０１３２】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１８（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），３．７４−３．５１（ｍ，８Ｈ）．
（Ｚ）−２−（４−（（Ｅ）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−７）
【化５０】
2008231088.tif 000051
【０１３３】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１８（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０３−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），４．４４（ｔ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，１Ｈ），３．７０−３．５０（ｍ，８Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，４Ｈ）．
（Ｅ）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−８）
【化５１】
2008231088.tif 000052
【０１３４】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１９（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｔ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｑ，Ｊ  ＝  ４．９，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．００−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），４．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−９）
【化５２】
2008231088.tif 000053
【０１３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｔ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．０９−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド（化合物２−１０）
【化５３】
2008231088.tif 000054
【０１３６】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２０（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｔ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．００−７．８８（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．０１−６．９７（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−１１）
【化５４】
2008231088.tif 000055
【０１３７】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１９（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．０９−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），２．２６（ｓ，６Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−１２）
【化５５】
2008231088.tif 000056
【０１３８】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２１（ｓ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．７，２．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０１−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−１３）
【化５６】
2008231088.tif 000057
【０１３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２０（ｓ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，４Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，４Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（７−メチル−１，８−ナフチリジン−２−イル）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−１４）
【化５７】
2008231088.tif 000058
【０１４０】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２７（ｓ，１Ｈ），１１．２２（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ）．
（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−１５）
【化５８】
2008231088.tif 000059
【０１４１】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２０（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｔ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ  ＝  １．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．０７−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−１６）
【化５９】
2008231088.tif 000060
【０１４２】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２０（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−６．９９（ｍ，３Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），３．３３−３．３１（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−１７）
【化６０】
2008231088.tif 000061
【０１４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２０（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．３５−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０３−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），２．８２−２．７２（ｍ，１Ｈ），０．７３−０．６７（ｍ，２Ｈ），０．４９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．２，３．９  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｚ）−２−（３−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−１８）
【化６１】
2008231088.tif 000062
【０１４４】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１９（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０８−６．９８（ｍ，４Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），３．６８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｔ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，２Ｈ），１．９３（ｔｔ，Ｊ  ＝  ６．７，６．７  Ｈｚ，２Ｈ），１．８４（ｔｔ，Ｊ  ＝  ６．７，６．７  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｚ）−２−（３−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−１９）
【化６２】
2008231088.tif 000063
【０１４５】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１７（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−６．９８（ｍ，３Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），３．７６−３．５４（ｍ，８Ｈ）．
（Ｚ）−２−（３−（（Ｅ）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−２０）
【化６３】
2008231088.tif 000064
【０１４６】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２４（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），４．４６（ｔ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），３．７４−３．４９（ｍ，１２Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−２１）
【化６４】
2008231088.tif 000065
【０１４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２０（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｔ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．３７−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．０７−６．９８（ｍ，３Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），４．５２（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−２２）
【化６５】
2008231088.tif 000066
【０１４８】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２０（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｔ，Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０１−６．９８（ｍ，３Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ  ＝  １７．２  Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド（化合物２−２３）
【化６６】
2008231088.tif 000067
【０１４９】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１９（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｔ，Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．６０−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．３５−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．０９−６．９８（ｍ，３Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド（化合物２−２４）
【化６７】
2008231088.tif 000068
【０１５０】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２０（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｔ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，２．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．００（ｍ，３Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−２５）
【化６８】
2008231088.tif 000069
【０１５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２１（ｓ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．３６−７．３３（ｔ，Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，３Ｈ），７．０９−６．９９（ｍ，３Ｈ），６．８８（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），２．２６（ｓ，６Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−２６）
【化６９】
2008231088.tif 000070
【０１５２】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２０（ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．８，２．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．０，３．５  Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−ヒドロキシ−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド（化合物２−２７）
【化７０】
2008231088.tif 000071
【０１５３】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２２（ｓ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０３−７．００（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｓ，１Ｈ）．
（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−２８）
【化７１】
2008231088.tif 000072
【０１５４】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．７５（ｔ，Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−６．９２（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ）
（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−２９）
【化７２】
2008231088.tif 000073
【０１５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２７（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｔ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−６．９７（ｍ，４Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），３．３０−３．２５（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｑ，Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，２Ｈ），２．１９−２．１２（ｍ，６Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−３０）
【化７３】
2008231088.tif 000074
【０１５６】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２８（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．１１（ｍ，１Ｈ），７．０７−６．９６（ｍ，４Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），２．７７−２．７３（ｍ，１Ｈ），０．６８（ｄｔ，Ｊ  ＝  ７．０，４．８  Ｈｚ，２Ｈ），０．４５（ｄｔ，Ｊ  ＝  ７．０，４．８  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｚ）−２−（２−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−３１）
【化７４】
2008231088.tif 000075
【０１５７】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２８（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０７−６．９７（ｍ，４Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），３．６４（ｔ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，２Ｈ），１．９２（ｔｔ，Ｊ  ＝  ６．７，６．７  Ｈｚ，２Ｈ），１．８１（ｔｔ，Ｊ  ＝  ６．７，６．７  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｚ）−２−（２−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−３２）
【化７５】
2008231088.tif 000076
【０１５８】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２７（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−６．９８（ｍ，４Ｈ），３．７１−３．５６（ｍ，８Ｈ）．
（Ｚ）−２−（２−（（Ｅ）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−３３）
【化７６】
2008231088.tif 000077
【０１５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ：８．０３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．０５−６．９５（ｍ，４Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），３．７５−３．６２（ｍ，５Ｈ），２．９５（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，２Ｈ），２．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．１，４．３  Ｈｚ，４Ｈ）．
（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−３４）
【化７７】
2008231088.tif 000078
【０１６０】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２７（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｔ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，０．９，０．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．５，０．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，４．９，１．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．１１（ｍ，１Ｈ），７．０６−６．９８（ｍ，４Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−３５）
【化７８】
2008231088.tif 000079
【０１６１】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２７（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．１３−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０７−６．９８（ｍ，４Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド（化合物２−３６）
【化７９】
2008231088.tif 000080
【０１６２】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２８（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｔ，Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−６．９６（ｍ，５Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド（化合物２−３７）
【化８０】
2008231088.tif 000081
【０１６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２８（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０５−６．９７（ｍ，４Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−３８）
【化８１】
2008231088.tif 000082
【０１６４】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．３０（ｓ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，０．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，２Ｈ），７．１４−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０７−６．９７（ｍ，４Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−３９）
【化８２】
2008231088.tif 000083
【０１６５】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２９（ｓ，１Ｈ），１０．１４（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０６−６．９８（ｍ，４Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．４，２．６  Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−４０）
【化８３】
2008231088.tif 000084
【０１６６】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２８（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．０，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−６．９９（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．０，２．１  Ｈｚ，２Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｑ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，４Ｈ），３．０７−３．０３（ｍ，４Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（７−メチル−１，８−ナフチリジン−２−イル）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−４１）
【化８４】
2008231088.tif 000085
【０１６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．３１（ｓ，１Ｈ），１１．３０（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．６，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−６．９７（ｍ，５Ｈ），２．６７（ｓ  ３Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−４２）
【化８５】
2008231088.tif 000086
【０１６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１５（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ３．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ  ＝  ３．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．０７−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０１−６．９７（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド（化合物２−４３）
【化８６】
2008231088.tif 000087
【０１６９】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．０９−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｔ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，２Ｈ），２．１６（ｓ，６Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド（化合物２−４４）
【化８７】
2008231088.tif 000088
【０１７０】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．０８−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０１−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，１Ｈ），２．８０−２．７４（ｍ，１Ｈ），０．６７（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．１，４．９  Ｈｚ，２Ｈ），０．４６（ｄｔ，Ｊ  ＝  ７．１，４．３  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｚ）−２−（（４−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−４５）
【化８８】
2008231088.tif 000089
【０１７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１７（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０３−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，２Ｈ），１．９３（ｔｔ，Ｊ  ＝  ６．８，６．８  Ｈｚ，２Ｈ），１．８１（ｔｔ，Ｊ  ＝  ６．８，６．８  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｚ）−２−（（４−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−４６）
【化８９】
2008231088.tif 000090
【０１７２】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１−６．９９（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．５２（ｍ，８Ｈ）．
（Ｚ）−２−（（４−（（Ｅ）３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−４７）
【化９０】
2008231088.tif 000091
【０１７３】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０３−６．９９（ｍ，１Ｈ），４．４４（ｔ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，１Ｈ），３．６８−３．５０（ｍ，８Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，４Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−４８）
【化９１】
2008231088.tif 000092
【０１７４】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｔ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄｔ，Ｊ  ＝  ４．７，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．０９−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０３−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−４９）
【化９２】
2008231088.tif 000093
【０１７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．２６−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０４−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）−Ｎ−（（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド（化合物２−５０）
【化９３】
2008231088.tif 000094
【０１７６】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｔ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．０８−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．０１−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド（化合物２−５１）
【化９４】
2008231088.tif 000095
【０１７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｔ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．２，２．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．０８−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド（化合物２−５２）
【化９５】
2008231088.tif 000096
【０１７８】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１９（ｓ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．０，２．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド（化合物２−５３）
【化９６】
2008231088.tif 000097
【０１７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１９（ｓ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０３−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド（化合物２−５４）
【化９７】
2008231088.tif 000098
【０１８０】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１９（ｓ，１Ｈ），１０．０３（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０９−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．００（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，２Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，４Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，４Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−５５）
【化９８】
2008231088.tif 000099
【０１８１】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２３（ｓ，１Ｈ），７８（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．０８−７．０１（ｍ，３Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド（化合物２−５６）
【化９９】
2008231088.tif 000100
【０１８２】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２０（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｔ，Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．０９−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０４−７．００（ｍ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｔ，Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，２Ｈ），２．１５（ｓ，６Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド（化合物２−５７）
【化１００】
2008231088.tif 000101
【０１８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２０（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．０９−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０３−７．００（ｍ，１Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），２．８１−２．７４（ｍ，１Ｈ），０．６９（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．１，４．９  Ｈｚ，２Ｈ），０．４６（ｄｔ，Ｊ  ＝  ７．８，３．４  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｚ）−２−（（５−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−５８）
【化１０１】
2008231088.tif 000102
【０１８４】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１９（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｔ，Ｊ  ＝  ５．０，２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｔ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，２Ｈ），１．９７−１．９１（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．７６（ｍ，２Ｈ）．
（Ｚ）−２−（（５−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−５９）
【化１０２】
2008231088.tif 000103
【０１８５】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１９（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．０９−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．１  Ｈｚ，１Ｈ），３．７１−３．４８（ｍ，８Ｈ）．
（Ｚ）−２−（（５−（（Ｅ）３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−６０）
【化１０３】
2008231088.tif 000104
【０１８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１８（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．０９−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０２−７．００（ｍ，１Ｈ），４．４４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．６８−３．４５（ｍ，８Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−６１）
【化１０４】
2008231088.tif 000105
【０１８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１９（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｔ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｑ，Ｊ  ＝  ４．７，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．０９−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０４−７．０１（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−６２）
【化１０５】
2008231088.tif 000106
【０１８８】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１９（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｔ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．２６−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０４−７．０１（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），４．４４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド（化合物２−６３）
【化１０６】
2008231088.tif 000107
【０１８９】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２１（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｔ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｔ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．０９−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０３−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド（化合物２−６４）
【化１０７】
2008231088.tif 000108
【０１９０】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２１（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｔ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．３，２．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．０９−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０４−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ）．
ｔｅｒｔ−ブチル  ５−（（（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド）メチル）ピリジン−２−イルカルバメイト（化合物２−６５）
【化１０８】
2008231088.tif 000109
【０１９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２０（ｓ，１Ｈ），９．７３（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｔ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｔｔ，Ｊ  ＝  １０．９，３．８  Ｈｚ，３Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（（６−アミノピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド（化合物２−６６）
【化１０９】
2008231088.tif 000110
【０１９２】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｔ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ  ＝  １．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．４，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．０９−６．９９（ｍ，３Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，１Ｈ），５．９１（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド（化合物２−６７）
【化１１０】
2008231088.tif 000111
【０１９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２１（ｓ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｄｔ，Ｊ  ＝  ９．７，３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．１１−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０４−７．０２（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），２．２６（ｓ，６Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド（化合物２−６８）
【化１１１】
2008231088.tif 000112
【０１９４】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２１（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ４．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．７，２．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．１１−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０４−７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｔ，Ｊ  ＝  １１．９  Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド（化合物２−６９）
【化１１２】
2008231088.tif 000113
【０１９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２０（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．１１−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０４−７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，２Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．３  Ｈｚ，１Ｈ），３．７５−３．６８（ｍ，４Ｈ），３．０７−３．０１（ｍ，４Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（１Ｈ−インドール−６−イル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド（化合物２−７０）
【化１１３】
2008231088.tif 000114
【０１９６】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２０（ｓ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．０９−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．３９（ｔ，Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，１Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−７１）
【化１１４】
2008231088.tif 000115
【０１９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２５（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｔ，Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ  ＝  １．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｔ，Ｊ  ＝  ７．８，２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１０−６．９９（ｍ，４Ｈ），６．６６  （ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリルアミド（化合物２−７２）
【化１１５】
2008231088.tif 000116
【０１９８】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２５（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．０９−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．００（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，１Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｓ，６Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリルアミド（化合物２−７３）
【化１１６】
2008231088.tif 000117
【０１９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２４（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，２Ｈ），７．３５−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），２．８０−２．７４（ｍ，１Ｈ），０．６８（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．０，４．９  Ｈｚ，２Ｈ），０．４６（ｄｔ，Ｊ  ＝  ７．７，３．４  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｚ）−２−（（４−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）フラン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−７４）
【化１１７】
2008231088.tif 000118
【０２００】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２４（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，２Ｈ），３．４０（ｔ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，２Ｈ），１．９４（ｔｔ，Ｊ  ＝  ６．８，６．８  Ｈｚ，２Ｈ），１．８２（ｔｔ，Ｊ  ＝  ６．８，６．８  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｚ）−２−（（４−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）フラン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−７５）
【化１１８】
2008231088.tif 000119
【０２０１】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２４（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｑ，Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．７９−３．５６（ｍ，８Ｈ）．
（Ｚ）−２−（（４−（（Ｅ）３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）フラン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−７６）
【化１１９】
2008231088.tif 000120
【０２０２】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２４（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），４．４６（ｔ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），３．７４−３．４９（ｍ，１０Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−７７）
【化１２０】
2008231088.tif 000121
【０２０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２５（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｔ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｑ，Ｊ  ＝  ４．９，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．２７（ｍ，４Ｈ），７．１０−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．００（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−７８）
【化１２１】
2008231088.tif 000122
【０２０４】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２５（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｔ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．００（ｍ，４Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）−Ｎ−（（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド（化合物２−７９）
【化１２２】
2008231088.tif 000123
【０２０５】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２５（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｔ，Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．６，２．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１０−６．９９（ｍ，３Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド（化合物２−８０）
【化１２３】
2008231088.tif 000124
【０２０６】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２５（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｔ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．３，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．７，４．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１０−６．９９（ｍ，３Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），６．５８−６．４５（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリルアミド（化合物２−８１）
【化１２４】
2008231088.tif 000125
【０２０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２７（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．３０（ｍ，５Ｈ），７．１３−６．９９（ｍ，３Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），２．２６（ｓ，６Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリルアミド（化合物２−８２）
【化１２５】
2008231088.tif 000126
【０２０８】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２７（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．５，２．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−６．９９（ｍ，３Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−３−イル）アクリルアミド（化合物２−８３）
【化１２６】
2008231088.tif 000127
【０２０９】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２６（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０３−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，４Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，４Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−８４）
【化１２７】
2008231088.tif 000128
【０２１０】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２５（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｔ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．０１−６．９６（ｍ，２Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリルアミド（化合物２−８５）
【化１２８】
2008231088.tif 000129
【０２１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２４（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｔ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ  ＝  ３．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．０１−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），３．２６（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｔ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，２Ｈ），２．１６（ｓ，６Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリルアミド（化合物２−８６）
【化１２９】
2008231088.tif 000130
【０２１２】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２４（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．０１−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．３  Ｈｚ，１Ｈ），２．７９−２．７４（ｍ，１Ｈ），０．６８（ｔｄ，Ｊ  ＝  ６．９，４．０  Ｈｚ，２Ｈ），０．４６（ｔｄ，Ｊ  ＝  ６．９，４．０  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｚ）−２−（（５−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）フラン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−８７）
【化１３０】
2008231088.tif 000131
【０２１３】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２２（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ  ＝  １５．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１−７．００（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．３  Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），３．６４（ｔ，Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，２Ｈ），３．４０（ｔ，Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，２Ｈ），１．９３（ｔｔ，Ｊ  ＝  ６．９，６．９  Ｈｚ，２Ｈ），１．８２（ｔｔ，Ｊ  ＝  ６．９，６．９  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｚ）−２−（（５−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）フラン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−８８）
【化１３１】
2008231088.tif 000132
【０２１４】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２２（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９９（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），３．７２−３．５３（ｍ，８Ｈ）．
（Ｚ）−２−（（５−（（Ｅ）３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）フラン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−８９）
【化１３２】
2008231088.tif 000133
【０２１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２３（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０１−６．９９（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，１Ｈ），３．６５−３．５０（ｍ，８Ｈ），３．３１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−９０）
【化１３３】
2008231088.tif 000134
【０２１６】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２５（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｔ，Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄｑ，Ｊ  ＝  ４．９，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９８（ｍ，２Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−９１）
【化１３４】
2008231088.tif 000135
【０２１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２６（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｔ，Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４１−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．００（ｑ，Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，２Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），４．４４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリルアミド（化合物２−９２）
【化１３５】
2008231088.tif 000136
【０２１８】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２８（ｓ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．０３−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリルアミド（化合物２−９３）
【化１３６】
2008231088.tif 000137
【０２１９】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２７（ｓ，１Ｈ），１０．１５（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．７，２．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０４−７．００（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フラン−２−イル）アクリルアミド（化合物２−９４）
【化１３７】
2008231088.tif 000138
【０２２０】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２７（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．４３−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０４−６．９９（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｍ，８Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−９５）
【化１３８】
2008231088.tif 000139
【０２２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．１７（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１２（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．３９−３．３５（ｍ，２Ｈ），２．３３−２．２７（ｍ，８Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピルアミノ−３−（３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−９６）
【化１３９】
2008231088.tif 000140
【０２２２】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．２６（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．１５（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１  Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），２．８１−２．７６（ｍ，１Ｈ），０．７３−０．６７（ｍ，２Ｈ），０．５１−０．４５（ｍ，２Ｈ）．
（Ｚ）−２−（３−（（Ｅ）−４−メチル−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−９７）
【化１４０】
2008231088.tif 000141
【０２２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ  ＝  １５．９，８．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３８−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．２５（ｍ，１  Ｈ），７．１８−７．１４（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），３．６８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．４２−３．４０（ｍ，２Ｈ），１．９９−１．９０（ｍ，２  Ｈ），１．８７−１．７８（ｍ，２Ｈ）．
（Ｚ）−４−メチル−２−（３−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−９８）
【化１４１】
2008231088.tif 000142
【０２２４】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．８，３．３  Ｈｚ，２Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），３．７５−３．６１（ｍ，８  Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ）．
（Ｚ）−４−メチル−２−（３−（（Ｅ）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−９９）
【化１４２】
2008231088.tif 000143
【０２２５】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−６．９８（ｍ，３Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），４．５２（ｂｒｓ，１Ｈ），３．７０−３．５７（ｍ，１２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ）．
（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−１００）
【化１４３】
2008231088.tif 000144
【０２２６】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．８０（ｔ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１３（ｍ，２  Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ）．
（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−１０１）
【化１４４】
2008231088.tif 000145
【０２２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．７１（ｔ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２７（ｍ，５Ｈ），７．２２−７．１７（ｍ，４Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）．
（Ｅ）−３−（３−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）アクリルアミド（化合物２−１０２）
【化１４５】
2008231088.tif 000146
【０２２８】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１０．０７（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．１，２．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，４Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，４Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−１０３）
【化１４６】
2008231088.tif 000147
【０２２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ：８．５９（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｔ，Ｊ  ＝  ７．９，２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．００（ｍ，７Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．２  Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，３Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，３Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）アクリルアミド（化合物２−１０４）
【化１４７】
2008231088.tif 000148
【０２３０】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１０．０４（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．１７（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，４Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，４Ｈ）．
エチル  ２−（（Ｚ）−３−オキソ−２−（（５−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピリジン−３−イルメチルアミノ）プロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４（３Ｈ）−イル）酢酸（化合物２−１０５）
【化１４８】
2008231088.tif 000149
【０２３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．７１（ｔ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．１２（ｍ，２Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｑ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，２Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，３Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−４−アリル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−１０６）
【化１４９】
2008231088.tif 000150
【０２３２】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．６９（ｔ，Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．０９（ｍ，４Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），５．９５−５．８４（ｍ，１Ｈ），５．２１（ｄｄ，Ｊ  ＝  １４．４，７．１  Ｈｚ，３Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ）
（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（５−（（Ｚ）−４−メチルー３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド（化合物２−１０７）
【化１５０】
2008231088.tif 000151
【０２３３】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．０５（ｔ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．１７（ｍ，３Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｑ，Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｔ，Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，２Ｈ），２．１８（ｓ，６Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（５−（（Ｚ）−４−メチルー３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）チオフェン−３−イル）アクリルアミド（化合物２−１０８）
【化１５１】
2008231088.tif 000152
【０２３４】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．２０（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．０，２．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．２２−７．１６（ｍ，３Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），２．７９−２．７３（ｍ，１Ｈ），０．６９（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．１，４．８  Ｈｚ，２Ｈ），０．４８−０．４３（ｍ，２Ｈ）．
（Ｚ）−４−メチル−２−（（５−（（Ｅ）ー３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−１０９）
【化１５２】
2008231088.tif 000153
【０２３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：７．６５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１４（ｍ，３Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．２  Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，５Ｈ），１．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  １２．９，６．７  Ｈｚ，２Ｈ），１．８３（ｄｄ，Ｊ  ＝  １３．１，６．３  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｚ）−４−メチル−２−（（５−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−１１０）
【化１５３】
2008231088.tif 000154
【０２３６】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．０  Ｈｚ，１Ｈ），３．７８−３．５２（ｍ，８Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）．
（Ｚ）−４−メチルー２−（（５−（（Ｅ）３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−１１１）
【化１５４】
2008231088.tif 000155
【０２３７】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：７．６８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．２  Ｈｚ，１Ｈ），４．４７（ｔ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），３．６９−３．５０（ｍ，８Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），２．４７−２．４０（ｍ，４Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−４−メチルー３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−１１２）
【化１５５】
2008231088.tif 000156
【０２３８】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．７１（ｔ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２７（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．１７（ｍ，３Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）．
（Ｅ）−３−（５−（（Ｚ）−４−メチルー３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−１１３）
【化１５６】
2008231088.tif 000157
【０２３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．７５（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．１４（ｍ，７Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），４．４４（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）．
（Ｅ）−３−（４−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）アクリルアミド（化合物２−１１４）
【化１５７】
2008231088.tif 000158
【０２４０】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２０（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｔ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．３，２．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９７（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−１１５）
【化１５８】
2008231088.tif 000159
【０２４１】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｔ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．６，２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１４−６．９７（ｍ，５Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｔ，Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｔ，Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，２Ｈ），２．２０（ｓ，６Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−１１６）
【化１５９】
2008231088.tif 000160
【０２４２】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．５，２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１４−６．９７（ｍ，５Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．８０−２．７３（ｍ，１Ｈ），０．６９（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．０，４．８  Ｈｚ，２Ｈ），０．５０−０．４５（ｍ，２Ｈ）．
（Ｚ）−２−（４−メトキシ−３−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−１１７）
【化１６０】
2008231088.tif 000161
【０２４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１７（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１  Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．０，２．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−６．９７  （ｍ，５Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｔ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，２Ｈ），１．９９−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．７８（ｍ，２Ｈ）．
（Ｚ）−２−（４−メトキシ−３−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−１１８）
【化１６１】
2008231088.tif 000162
【０２４４】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１６（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．６，２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−６．９６（ｍ，５Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．７９−３．４７（ｍ，８Ｈ）．
（Ｚ）−２−（４−メトキシー３−（（Ｅ）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−１１９）
【化１６２】
2008231088.tif 000163
【０２４５】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１７（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄｄＪ  ＝  ８．７，２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１６−６．９７（ｍ，６Ｈ），４．４６（ｓ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．５０（ｍ，８Ｈ），２．４７−２．４０（ｍ，４Ｈ）．
（Ｅ）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−１２０）
【化１６３】
2008231088.tif 000164
【０２４６】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｔ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，１  Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄＪ  ＝  １．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．１５−６．９７（ｍ，５Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）．
（Ｅ）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−１２１）
【化１６４】
2008231088.tif 000165
【０２４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１９（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，２．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，４．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．０６−６．９８（ｍ，３Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ）．
（Ｅ）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−１２２）
【化１６５】
2008231088.tif 000166
【０２４８】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３３−６．９７（ｍ，８Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−１２３）
【化１６６】
2008231088.tif 000167
【０２４９】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．１９（ｓ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．５，２．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１７−６．９２（ｍ，６Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，４Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，４  Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（（２−ジメチルアミノ）エチル）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−４−メチルー３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−１２４）
【化１６７】
2008231088.tif 000168
【０２５０】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．３４（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｔ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．７，２．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．０５（ｍ，５Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｔ，Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｓ，６Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−４−メチルー３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−１２５）
【化１６８】
2008231088.tif 000169
【０２５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．３３（ｄ，Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．７，２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１１（ｍ，４Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．４，３．８  Ｈｚ，１Ｈ），０．６９（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．０，４．８  Ｈｚ，２Ｈ），０．５０−０．４５（ｍ，２Ｈ）．
（Ｚ）−２−（４−メトキシ−３−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピロリジン−１−イル）プロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−４−メチルー２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−１２６）
【化１６９】
2008231088.tif 000170
【０２５２】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．６，２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．１０（ｍ，３Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，４Ｈ），３．６８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，２Ｈ），３．４２（ｔ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），１．９９−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．７８（ｍ，２Ｈ）．
（Ｚ）−２−（４−メトキシ−３−（（Ｅ）−３−モルホリノ−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−４−メチルー２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−１２７）
【化１７０】
2008231088.tif 000171
【０２５３】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．３６（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．７，２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．１０（ｍ，５Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．７７−３．５４（ｍ，８Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）．
（Ｚ）−２−（４−メトキシー３−（（Ｅ）−３−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペ−１−エンイル）ベンジリデン）−４−メチルー２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（化合物２−１２８）
【化１７１】
2008231088.tif 000172
【０２５４】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．３６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．７，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ  ＝  １５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．０４（ｍ，５Ｈ），４．４６（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．５０（ｍ，８Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，４Ｈ）．
（Ｅ）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−４−メチルー３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−１２９）
【化１７２】
2008231088.tif 000173
【０２５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．７８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．１０（ｍ，５Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３  Ｈ）．
（Ｅ）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−４−メチルー３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−１３０）
【化１７３】
2008231088.tif 000174
【０２５６】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．７３（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｔ，Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．６，２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１  Ｈ），７．４０−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．１０（ｍ，４Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ）
（Ｅ）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アクリルアミド（化合物２−１３１）
【化１７４】
2008231088.tif 000175
【０２５７】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．７８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．６，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．８，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．０５（ｍ，５Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｄ，Ｊ＝  ５．３  Ｈｚ，３Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（４−メトキシー３−（（Ｚ）−４−メチルー３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデンメチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−１３２）
【化１７５】
2008231088.tif 000176
【０２５８】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１０．０２（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１０（ｍ，６Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，４Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，４Ｈ）．
（Ｅ）−N−（４−モルホリノフェニル）−３−（２−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チアゾール−５−イル）アクリルアミド（化合物２−１３３）
【化１７６】
2008231088.tif 000177
【０２５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．５３（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．３６−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．０５（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，２Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，４Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，４Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（３−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）フェニル）アクリルアミド（化合物２−１３４）
【化１７７】
2008231088.tif 000178
【０２６０】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１０．０９（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．０８−６．９８（ｍ，３  Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，４Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，４Ｈ）．
（Ｅ）−Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−３−（５−（（Ｚ）−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−イリデン）メチル）チオフェン−２−イル）アクリルアミド（化合物２−１３５）
【化１７８】
2008231088.tif 000179
【０２６１】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：１１．２２（ｓ，１Ｈ），１０．１４（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．８，３．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．００（ｍ，６Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．２  Ｈｚ，１Ｈ），１．８３−１．７２（ｍ，６Ｈ），１．４０−１．３３（ｍ，５Ｈ）．
実施例３
２−（（Ｚ）−３−オキソ−２−（（５−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピリジン−３−イルメチルアミノ）プロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４（３Ｈ）−イル）酢酸（化合物３−１）
【化１７９】
2008231088.tif 000180
【０２６２】
エチル  ２−（（Ｚ）−３−オキソ−２−（（５−（（Ｅ）−３−オキソ−３−（ピリジン−３−イルメチルアミノ）プロペ−１−エンイル）チオフェン−２−イル）メチレン）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４（３Ｈ）−イル）酢酸（７．７ｍｇ、１６μｍｏｌ、化合物２−１０５）のジメチルホルムアミド溶液（０．３０ｍＬ）に４Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（０．５０ｍＬ）を加え、室温下にて１時間攪拌した。反応溶液を１Ｍ塩酸で中和し、析出した固体をろ取した。ろ取した固体を水（１ｍＬ）で洗浄し、減圧下乾燥させ標的化合物７．１ｍｇを黄色固体として得た（収率９８％）。
【０２６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ：８．７１（ｔ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．３２−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．１２（ｍ，３Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ）．
［製造例］
本発明化合物の代表的な製造例を以下に示す。
【０２６４】
１）錠剤
処方１  １００ｍｇ中
本発明化合物                            １ｍｇ
乳糖                              ６６．４ｍｇ
トウモロコシデンプン                  ２０ｍｇ
カルボキシメチルセルロースカルシウム    ６ｍｇ
ヒドロキシプロピルセルロース            ４ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム            ０．６ｍｇ
上記処方の錠剤に、コーティング剤（例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、マクロゴール、シリコーン樹脂等の通常のコーティング剤）２ｍｇを用いてコーティングを施し、目的とするコーティング錠を得る。また、本発明化合物並びに添加物の種類及び量を適宜変更することにより、所望の錠剤を得ることができる。
【０２６５】
２）カプセル剤
処方２ １５０ｍｇ中
本発明化合物       ５ｍｇ
乳糖           １４５ｍｇ
本発明化合物と乳糖の混合比を適宜変更することにより、所望のカプセル剤を得ることができる。
【０２６６】
３）点眼剤
処方３ １００ｍＬ中
本発明化合物         １００ｍｇ
塩化ナトリウム       ９００ｍｇ
ポリソルベート８０   ２００ｍｇ
水酸化ナトリウム           適量
塩酸                       適量
滅菌精製水                 適量
本発明化合物並びに添加物の種類及び量を適宜変更することにより、所望の点眼剤を得ることができる。
【０２６７】
［薬理試験］
チロシンキナーゼ（ＫＤＲ）活性阻害効果の評価試験
薬物のチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）活性阻害効果を評価する汎用される方法の一つとして、ＥＬＩＳＡ法が知られている。そこで、市販のＥＬＩＳＡ法によるキナーゼ（ＫＤＲ）阻害活性測定キット（カルナバイオ社製）を用いて本発明化合物のチロシンキナーゼ活性阻害効果を評価した。
【０２６８】
（被験化合物溶液の調製）
被験化合物（２ｍｇ）をジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯ）に溶解して２ｍｇ／ｍｌストック溶液を調製した。これを２μＬ容器に移し８μＬのＤＭＳＯで希釈した。この溶液（化合物濃度０．４ｍｇ／ｍｌ）をアッセイバッファーで２５倍希釈し被験化合物溶液を調製した。対照として化合物を添加しないウェル用に溶媒（４％ＤＭＳＯ／アッセイバッファー）を用意した。
【０２６９】
（ＡＴＰ／基質溶液の調製）
市販のＡＴＰ／基質（カルナバイオ社製）を解凍して２５０μＬ取り、１ｍＬのアッセイバッファーを添加し攪拌してＡＴＰ／基質溶液とした。このＡＴＰ／基質溶液を氷冷下で保存し、使用直前に室温に戻して用いた。
【０２７０】
（酵素溶液の調製）
市販のチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）（カルナバイオ社製）を７μＬ取り、２．７９３ｍＬのアッセイバッファーを添加し攪拌して酵素溶液とした。この酵素溶液を氷冷下で保存し、使用直前に室温に戻して用いた。
【０２７１】
（ブロッキングバッファーの調製）
ＢＳＡ（Ｓｉｇｍａ，Ａ−７０３０）を１０％の濃度になるようウォッシュバッファー（５０ｍＭＴｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．５），１５０ｍＭＮａＣｌ，０．２％Ｔｗｅｅｎ−２０）に溶解させＸ１００ＢＳＡ溶液を調製し、−８０℃で保存した。使用前に解凍したＸ１００ＢＳＡ溶液を４００μＬ取り，ウォッシュバッファー４０ｍＬに添加し、ブロッキングバッファーとした。
【０２７２】
（検出抗体溶液の調製）
市販のＨＲＰ標識抗体（カルナバイオ社製）４０μＬをブロッキングバッファー１２ｍＬに添加し、検出抗体溶液とした。
【０２７３】
（試験方法及び測定方法）
１）ＥＬＩＳＡプレート（ストレプトアビジンコート９６穴プレート、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ，４００９−００１０）の所定のウェルに被験化合物溶液１０μＬ、ＡＴＰ／基質溶液を１０μＬずつ添加し、さらに酵素溶液２０μＬずつを添加して反応を開始し、室温にて１時間反応させた（化合物濃度４μｇ／ｍｌ，１５ｍＭ  Ｔｒiｓ‐ＨＣｌ（ｐＨ７．５），０．０１％Ｔｗｅｅｎ‐２０，２０ｍＭ  ＤＴＴ，基質濃度：２５０ｎＭ，１μＭ  ＡＴＰ，５ｍｇ  Ｍｇ）。なお反応コントロールとして使用するウェルには、上述した４％ＤＭＳＯ／アッセイバッファーを化合物の代わりに添加した。
【０２７４】
２）反応終了後、ウェル内の溶液を捨て、直ちにウェルあたり２００μＬのウォッシュバッファーでウェル内の残存物を４回洗浄した。
【０２７５】
３）各ウェルに２００μＬのブロッキングバッファーを添加して、室温にて３０分間反応させた。
【０２７６】
４）ウェル内の溶液を捨て、検出抗体溶液を１００μＬずつ各ウェルに添加し、室温にて３０分間反応させた。
【０２７７】
５）反応後ウェル内の溶液を捨て、直ちにウェルあたり２００μＬのウォッシュバッファーでウェル内の残存物を４回洗浄した。
【０２７８】
６）各ウェルに１００μＬの発色試薬を添加した。室温にて５分間反応させたのち、発色停止液を１００μＬずつ添加して反応を止めた。
【０２７９】
７）プレートリーダーで４５０ｎｍの吸光度を測定した。
【０２８０】
（キナーゼ活性阻害率の算出）
酵素を添加した反応陽性コントロールウェルを０％阻害、酵素の代わりにアッセイバッファーを添加した反応陰性コントロールウェルを１００％阻害とし、それらの吸光度から化合物溶液添加ウェルの阻害率を計算した。
【０２８１】
（計算式）
Ａ；  反応陰性コントロールウェルの吸光度
Ｂ；  反応陽性コントロールウェルの吸光度
Ｃ；  化合物溶液添加ウェルの吸光度
キナーゼ活性阻害率（％）
＝１００[１−（Ｃ−Ａ）／（Ｂ−Ａ）]
（試験結果及び考察）
試験結果の一例として、被験化合物（化合物２−１５、化合物２−１６、化合物２−１７、化合物２−２０、化合物２−２１、化合物２−２２、化合物２−１０３及び化合物２−１１７のチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）活性阻害率（％阻害率）を表１に示す。
【表１】
2008231088.tif 000181
【０２８２】
表１に示されるとおり、本発明化合物は優れたチロシンキナーゼ（ＫＤＲ）活性阻害作用を示した。よって、本発明化合物は優れた血管新生阻害効果を有する。