(57)【要約】【課題】新規な縮合環芳香族化合物、及び極めて高効率で、高輝度な光出力を有し、かつ極めて耐久性のある有機発光素子を提供する。【解決手段】陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層とから構成され、該有機化合物からなる層のうち少なくとも一層が下記一般式［Ｉ］で示される縮合環芳香族化合物を含有することを特徴とする、有機発光素子。2008255095.tif 000031（式［Ｉ］において、Ｒ1乃至Ｒ16は、それぞれ水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［Ｉ］で示されることを特徴とする、縮合環芳香族化合物。
【化１】
2008255095.tif 000030
（式［Ｉ］において、Ｒ1乃至Ｒ16は、それぞれ水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表す。但し、Ｒ1とＲ9、Ｒ2とＲ10、Ｒ3とＲ11、Ｒ4とＲ12、Ｒ5とＲ13、Ｒ6とＲ14、Ｒ7とＲ15、Ｒ8とＲ16の組み合わせのうち、少なくとも一組は異なる置換基の組み合わせである。）
【請求項２】
前記Ｒ2、Ｒ7、Ｒ10及びＲ15が、置換あるいは無置換のアリール基であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環芳香族化合物。
【請求項３】
陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層とから構成され、
該有機化合物からなる層のうち少なくとも一層が請求項１又は２に記載の縮合環芳香族化合物を含有することを特徴とする、有機発光素子。
【請求項４】
前記縮合環芳香族化合物を含有する層が発光層であることを特徴とする、請求項３に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記発光層がホストとゲストとからなり、該ゲストが前記縮合環芳香族化合物であることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記陽極と前記陰極との間に電圧を印加することにより発光する電界発光素子であることを特徴とする、請求項３乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、陽極と陰極との間に蛍光性有機化合物又は燐光性有機化合物を含む薄膜を挟持する素子である。また、各電極から電子及びホール（正孔）を注入し蛍光性化合物又は燐光性化合物の励起子を生成させることにより、この励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放射する。
【０００３】
有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は、低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、発光デバイスの薄型・軽量化が可能であることが挙げられる。このことから、有機反応素子は広汎な用途への可能性が示唆されている。
【０００４】
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気等による劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合には色純度のよい青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分解決されたとは言えない。
【０００５】
これらの問題を解決するために、有機発光素子用材料として、五員環構造を含む比較的大きい縮合環芳香族化合物を導入することが提案されている。五員環構造を含む比較的大きい縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子の具体例として特許文献１乃至５が挙げられる。
【０００６】
【特許文献１】特開平１０−３３０２９５号公報
【特許文献２】特開２００２−１７０６８１号公報
【特許文献３】特開２００２−１１０３５６号公報
【特許文献４】特開平１１−１７６５７３号公報
【特許文献５】特開２００２−８８６７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、新規な縮合環芳香族化合物を提供することにある。また本発明の他の目的は、極めて高効率で、高輝度な光出力を有し、かつ極めて耐久性のある有機発光素子を提供することにある。さらに本発明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に作製可能な有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の縮合環芳香族化合物は、下記一般式［Ｉ］で示されることを特徴とする。
【０００９】
【化１】
2008255095.tif 000002
（式［Ｉ］において、Ｒ1乃至Ｒ16は、それぞれ水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表す。但し、Ｒ1とＲ9、Ｒ2とＲ10、Ｒ3とＲ11、Ｒ4とＲ12、Ｒ5とＲ13、Ｒ6とＲ14、Ｒ7とＲ15、Ｒ8とＲ16の組み合わせのうち、少なくとも一組は異なる置換基の組み合わせである。）
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、新規な縮合環芳香族化合物を提供することができる。また本発明によれば、極めて高効率で、高輝度な光出力を有し、かつ極めて耐久性のある有機発光素子を提供することができる。さらに本発明の有機発光素子は、真空蒸着、キャステイング法等を用いて作製が可能であり、比較的安価で大面積のものを容易に作製できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
以下、本発明を詳細に説明する。まず本発明の縮合環芳香族化合物について説明する。
【００１２】
本発明の縮合環芳香族化合物は、下記一般式［Ｉ］で示されることを特徴とする。
【００１３】
【化２】
2008255095.tif 000003
【００１４】
式［Ｉ］において、Ｒ1乃至Ｒ16は、それぞれ水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表す。但し、Ｒ1とＲ9、Ｒ2とＲ10、Ｒ3とＲ11、Ｒ4とＲ12、Ｒ5とＲ13、Ｒ6とＲ14、Ｒ7とＲ15、Ｒ8とＲ16の組み合わせのうち、少なくとも一組は異なる置換基の組み合わせである。
【００１５】
Ｒ1乃至Ｒ16で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
【００１６】
Ｒ1乃至Ｒ16で表されるアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
【００１７】
Ｒ1乃至Ｒ16で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
【００１８】
Ｒ1乃至Ｒ16で表される複素環基として、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
【００１９】
Ｒ1乃至Ｒ16で表される置換アミノ基として、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等が挙げられる。
【００２０】
Ｒ1乃至Ｒ16で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【００２１】
上記のアラルキル基、アリール基及び複素環基に有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
【００２２】
また、本発明の縮合環芳香族化合物は縮合環自体が比較的大きいので、有機発光素子の発光材料として用いる場合は、縮合環同士の相互作用による発光材料の濃度消光を考慮する必要がある。このため、分子の対称性を低下し、分子同士の会合性を低下させることが有機発光素子中における濃度消光抑制に有効である。従って、分子の対称性を低下させるために、分子骨格の中心から見て点対称に位置する置換基の組み合わせのうち１つ以上が異なる置換基の組み合わせであることが重要である。ここで、分子骨格の中心から見て点対称に位置する置換基の組み合わせとは、式［Ｉ］の化合物でいうＲ1とＲ9、Ｒ2とＲ10、Ｒ3とＲ11、Ｒ4とＲ12、Ｒ5とＲ13、Ｒ6とＲ14、Ｒ7とＲ15、Ｒ8とＲ16の組み合わせである。
【００２３】
また、発光材料の濃度消光を抑制するためには、好ましくは、立体障害の大きい置換基を導入する。例えばターシャリーブチル基等を有することは有効であると考えられる。
【００２４】
さらに、分子の対称性を落とし、結晶性を低下させることにより、昇華温度及び蒸着温度を低下させ、昇華及び蒸着速度を向上するので、化合物及び有機発光素子の生産性の向上も期待できる。
【００２５】
尚、一般式［Ｉ］で示される縮合環芳香族化合物の製造方法は特に制限はないが、例えば、以下に示す製造方法に従い製造することができる。
【００２６】
【化３】
2008255095.tif 000004
【００２７】
上記製造方法により本発明の縮合環芳香族化合物を製造するときは、中間体２及び中間体５の安定性の観点から、好ましくは、式［Ｉ］中のＲ2、Ｒ7、Ｒ10及びＲ15は、置換あるいは無置換のアリール基である。
【００２８】
以下、本発明の縮合環芳香族化合物の具体的な構造式を下記に示す。但し、これらは代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定されるものではない。
【００２９】
【化４】
2008255095.tif 000005
【００３０】
【化５】
2008255095.tif 000006
【００３１】
【化６】
2008255095.tif 000007
【００３２】
【化７】
2008255095.tif 000008
【００３３】
【化８】
2008255095.tif 000009
【００３４】
【化９】
2008255095.tif 000010
【００３５】
【化１０】
2008255095.tif 000011
【００３６】
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
【００３７】
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、陽極と陰極との間に挟持される有機化合物からなる層とから構成される。この有機化合物からなる層のうち少なくとも一層は本発明の縮合環芳香族化合物を含有することを特徴とする。本発明の有機発光素子は、好ましくは、陽極と陰極との間に電圧を印加することにより発光する電界発光素子である。
【００３８】
以下、図面を参照しながら、本発明の有機発光素子を詳細に説明する。
【００３９】
図１は、本発明の有機発光素子における第一の実施形態を示す断面図である。図１の有機発光素子１０は、基板１上に、陽極２、発光層３及び陰極４が順次設けられている。この有機発光素子１０は、発光層３が、ホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を全て有する有機化合物で構成されている場合に有用である。また、ホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能のいずれかの特性を有する有機化合物を混合して構成される場合にも有用である。
【００４０】
図２は、本発明の有機発光素子における第二の実施形態を示す断面図である。図２の有機発光素子２０は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４が順次設けられている。この有機発光素子２０は、ホール輸送性及び電子輸送性のいずれかを備える発光性の有機化合物と電子輸送性のみ又はホール輸送性のみを備える有機化合物とを組み合わせて用いる場合に有用である。また、有機発光素子２０は、ホール輸送層５又は電子輸送層６が発光層を兼ねている。
【００４１】
図３は、本発明の有機発光素子における第三の実施形態を示す断面図である。図３の有機発光素子３０は、図２の有機発光素子２０において、ホール輸送層５と電子輸送層６との間に発光層３を挿入したものである。この有機発光素子３０は、キャリア輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した有機化合物を適宜組み合わせて用いることができる。このため、極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の有機化合物が使用できるので、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３にキャリアあるいは励起子を有効に閉じこめて有機発光素子３０の発光効率の向上を図ることも可能になる。
【００４２】
図４は、本発明の有機発光素子における第四の実施形態を示す断面図である。図４の有機発光素子４０は、図３の有機発光素子３０において、陽極２とホール輸送層５との間にホール注入層７を設けたものである。この有機発光素子４０は、ホール注入層７を設けたことにより、陽極２とホール輸送層５との間の密着性又はホールの注入性が改善されるので低電圧化に効果的である。
【００４３】
図５は、本発明の有機発光素子における第五の実施形態を示す断面図である。図５の有機発光素子５０は、図３の有機発光素子３０において、ホール又は励起子（エキシトン）を陰極４側に抜けることを阻害する層（ホール／エキシトンブロッキング層８）を、発光層３と電子輸送層６との間に挿入したものである。イオン化ポテンシャルの非常に高い有機化合物をホール／エキシトンブロッキング層８として用いることにより、有機発光素子５０の発光効率が向上する。
【００４４】
図６は、本発明の有機発光素子における第六の実施形態を示す断面図である。図６の有機発光素子６０は、図４の有機発光素子４０において、ホール／エキシトンブロッキング層８を発光層３と電子輸送層６との間に挿入したものである。イオン化ポテンシャルの非常に高い有機化合物をホール／エキシトンブロッキング層８として用いることにより、有機発光素子６０の発光効率が向上する。
【００４５】
ただし、図１乃至図６はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の縮合環芳香族化合物を含有する有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層の界面に絶縁性層、接着層又は干渉層を設けてもよい。また、ホール輸送層５がイオン化ポテンシャルの異なる２層から構成されてもよい。
【００４６】
本発明の縮合環芳香族化合物は、従来の化合物に比べ、発光性及び耐久性の優れた化合物であり、図１乃至図６のいずれの実施形態でも使用することができる。このとき、本発明の縮合環芳香族化合物は、単独で使用してもよいし、複数の化合物を組み合わせて使用してもよい。
【００４７】
本発明の縮合環芳香族化合物は上記の有機化合物からなる層、例えば、図１乃至図６で示される発光層３、ホール輸送層５、電子輸送層６、ホール注入層７及びホール／エキシトンブロッキング層８のいずれかに含まれる。好ましくは、発光層３及び電子輸送層６のいずれかに含まれる。より好ましくは、発光層３に含まれる。また、これらの層に含まれる本発明の縮合環芳香族化合物は、一種類でもよく、二種類以上であってもよい。
【００４８】
また発光層３は、好ましくは、ホストとゲストとからなり、ゲストが本発明の縮合環芳香族化合物である。尚、ここでいうゲストとは、有機発光素子の発光領域において、正孔と電子の再結合に応答して光を発する化合物のことであり、発光領域を形成する物質（ホスト）とともに発光層３に含有されるものである。
【００４９】
発光層が、キャリア輸送性のホストとゲストとからなる場合、発光にいたる主な過程は、以下のいくつかの過程からなる。
１．発光層内での電子・ホールの輸送。
２．ホストの励起子生成。
３．ホスト分子間の励起エネルギー伝達。
４．ホストからゲストへの励起エネルギー移動。
【００５０】
それぞれの過程における所望のエネルギー移動や、発光はさまざまな失活過程と競争で起こる。
【００５１】
有機発光素子の発光効率を高めるためには、発光中心材料そのものの発光量子収率を大きくする必要があることは言うまでもない。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるいはホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的にできるかも大きな問題となる。また、通電による発光劣化は今のところ原因は明らかではないが、少なくとも発光中心材料そのもの又はその周辺分子による発光材料の環境変化に関連したものと想定される。
【００５２】
そこで本発明の縮合環芳香族化合物を、特に、発光層のゲストとして用いると、有機発光素子の発光効率が向上し、長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さくなる。
【００５３】
本発明の縮合環芳香族化合物を発光層のゲストとして用いる場合、その含有量は、好ましくは、発光層を構成する材料全体の重量に対して５０重量％以下である。より好ましくは、０．１重量％以上３０重量％以下であり、特に好ましくは、０．１重量％以上１５重量％以下である。
【００５４】
また、本発明の縮合環芳香族化合物を発光層のゲストとして用いる場合のホストとしては、特に制限はないが、ホストとゲストとの相溶性の観点から、好ましくは、ホストも縮合環芳香族化合物である。ホストである縮合環芳香族化合物として、好ましくは、アントラセン誘導体、ナフタレン誘導体、フルオレン誘導体、ピレン誘導体、フルオランテン誘導体、ペリレン誘導体等が挙げられる。電荷輸送性の観点も考慮すると、ホストとしてより好ましくはフルオレン誘導体又はピレン誘導体である。ホストとしてさらに好ましくは、分子内にフルオレン環及びピレン環を有する化合物である。
【００５５】
以下、本発明の有機発光素子に用いられる好ましいホストの具体的な構造式を下記に示す。但し、これらは代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定されるものではない。
【００５６】
【化１１】
2008255095.tif 000012
【００５７】
【化１２】
2008255095.tif 000013
【００５８】
【化１３】
2008255095.tif 000014
【００５９】
【化１４】
2008255095.tif 000015
【００６０】
一方、本発明の縮合環芳香族化合物を発光層のホストとして用いてもよい。この場合、ゲストに特に制限は無く、所望する発光色等によって、後述する化合物等を適宜用いることができる。また、必要に応じてゲスト以外に、ホール輸送性化合物、電子輸送性化合物等を一緒ドープして使用することもできる。本発明の縮合環芳香族化合物を発光層のホストとして用いる場合、その含有量は、好ましくは、発光層を構成する材料全体の重量に対して５０重量％以上９９．９重量％以下である。
【００６１】
本発明の縮合環芳香族化合物は有機化合物からなる層として発光層のみに含まれていてもよいが、必要に応じ、発光層以外に、例えば正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子障壁層等にも含まれていてもよい。
【００６２】
本発明の有機発光素子は、好ましくは、電子輸送層及び発光層のいずれかを構成する成分として本発明の縮合環芳香族化合物を用いるが、公知のホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物等を必要に応じて一緒に使用することもできる。
【００６３】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【００６４】
【化１５】
2008255095.tif 000016
【００６５】
【化１６】
2008255095.tif 000017
【００６６】
【化１７】
2008255095.tif 000018
【００６７】
【化１８】
2008255095.tif 000019
【００６８】
陽極材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよく、複数併用してもよい。
【００６９】
一方、陰極材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体又はこれらの合金が使用できる。また、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物も使用可能である。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【００７０】
本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜等を用いて発色光をコントロールすることも可能である。
【００７１】
尚、作製した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属等をカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
【００７２】
本発明の有機発光素子において、本発明の縮合環芳香族化合物を含有する層及び他の有機化合物を含有する層は、一般には真空蒸着法又は適当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【００７３】
上記結着樹脂としては広範囲な結着性樹脂より選択でき、例えばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独又は共重合体ポリマーとして１種又は２種以上混合してもよい。
【００７４】
本発明の有機発光素子において、本発明の縮合環芳香族化合物を含む層の膜厚は１０μｍより薄く、好ましくは０．５μｍ以下、より好ましくは０．０１μｍ以上０．５μｍ以下にする。
【実施例】
【００７５】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７６】
実施例１［例示化合物Ｎｏ．Ａ−２の合成］
【００７７】
【化１９】
2008255095.tif 000020
【００７８】
（中間体Ａの合成）
アルゴン置換した反応容器にアセナフテン（５２．８ｇ、０．３４ｍｏｌ）、二硫化炭素４．５Ｌを加え、反応溶液を氷浴で０℃に冷却した。この反応溶液にオキサリルブロマイド（７５．０ｇ、０．３５ｍｏｌ）を加えた後、アルミニウムブロマイド（無水）（１８７．５ｇ、０．７０ｍｏｌ）をゆっくり加え、１時間攪拌を行った。反応溶液を室温まで戻した後、デカンテーションで二硫化炭素を除去した。氷浴下、１０％ＨＣｌ溶液を３Ｌ加え、２時間攪拌した後、溶液をろ過し、得られた結晶をメタノール、イソプロピルエーテルの順番で洗浄して、茶色固体を得た。この茶色固体をクロロホルムに溶解し、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製した後、クロロホルムで再結晶を行うことにより、中間体Ａを１６．４ｇ（７８．８ｍｍｏｌ、収率２３％）得た。
【００７９】
（中間体Ｂの合成）
反応容器に中間体Ａ（１０．０ｇ、４８ｍｍｏｌ）、エタノール１５０ｍｌ、トルエン１５ｍｌを仕込み、１，３−ジフェニル−２−プロパノン（１０．０ｇ、４８ｍｍｏｌ）を加えた後、６ＮのＫＯＨ水溶液２０ｍｌをゆっくり滴下した。次に反応溶液を８０℃のオイルバスで１５分間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで戻し、少量の水を加えてろ過し、得られた結晶を水、メタノール、イソプロピルエーテルの順番で洗浄を行った後、減圧乾燥することにより、中間体Ｂを１５．８ｇ（４１．４ｍｍｏｌ、収率８６％）得た。
【００８０】
（中間体Ｃの合成）
反応容器に、下記の試薬、溶媒等を仕込んだ。
【００８１】
中間体Ｂ：８．０ｇ（２１ｍｍｏｌ）
１，２−ジクロロエタン：１６０ｍｌ
ベンゼンジアゾニウム−２−カルボキシレートハイドライド：４．０ｇ（２３ｍｍｏｌ）
プロピレンオキシド：５．０ｇ（８３ｍｍｏｌ）
【００８２】
次に、反応溶液を８０℃のオイルバスで１時間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで戻した後、溶媒を減圧留去することで、茶色固体を得た。この茶色固体をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン＝１／２）で精製した後、クロロホルム／エタノールで再結晶を行うことにより、中間体Ｃを７．０ｇ（１６．３ｍｍｏｌ、収率７７％）得た。
【００８３】
（中間体Ｄの合成）
反応容器に中間体Ｃ（５．０ｇ、１２ｍｍｏｌ）、クロロベンゼン２６０ｍｌ、ベンゼンセレニニックアンハイドライド（純度７０％）（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）（８．５ｇ、２３ｍｍｏｌ）、を仕込み、反応溶液を１３５℃のオイルバスで１２時間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで戻した後、溶媒を減圧留去することで、赤茶色固体を得た。この赤茶色固体をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン＝１／５）で精製することにより、中間体Ｄを４．９ｇ（１０．７ｍｍｏｌ、収率９２％）得た。
【００８４】
（中間体Ｅの合成）
反応容器に中間体Ｄ（４．０ｇ、８．７ｍｍｏｌ）、エタノール５０ｍｌ、トルエン５ｍｌを仕込み、１，３−ジフェニル−２−プロパノン（１．８ｇ、８．７ｍｍｏｌ）を加えた後、６ＮのＫＯＨ水溶液４ｍｌをゆっくり滴下した。次に、反応溶液を８０℃のオイルバスで３０分間加熱攪拌した。次に、反応溶液を室温まで戻し、少量の水を加えてろ過し、得られた結晶を水、メタノール、イソプロピルエーテルの順番で洗浄を行った後、減圧乾燥することにより、中間体Ｅを４．０ｇ（６．３ｍｍｏｌ、収率７３％）得た。
【００８５】
（例示化合物Ａ−２の合成）
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体Ｅ：６３０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）
クロロベンゼン：２０ｍｌ
２−アミノ−４−ターシャリーブチルベンゾイックアシッド：２９０ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）
【００８６】
次に、亜硝酸イソアミル０．２ｍｌをゆっくりと滴下した後、反応溶液を１５０℃のオイルバスで１時間加熱攪拌した。次に、反応溶液を室温まで戻した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製を行うことにより、黄色結晶を得た。得られた結晶を真空乾燥後、昇華精製を行うことにより、例示化合物Ｎｏ．Ａ−２を５１６ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ、収率７０％）得た。
【００８７】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ＋である７３６．３を確認した。
【００８８】
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）  σ（ｐｐｍ）：７．６２−７．５２（ｍ，１２Ｈ），７．５１−７．４４（ｍ，１２Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），６．２４（ｄ，４Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ）
【００８９】
実施例２［例示化合物Ｎｏ．Ａ−１１の合成］
【００９０】
【化２０】
2008255095.tif 000021
【００９１】
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体Ｅ：６３０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）
クロロベンゼン：２０ｍｌ
２−アミノ−３，４−ジメチルベンゾイックアシッド：２４８ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）
【００９２】
次に、亜硝酸イソアミル０．２ｍｌをゆっくりと滴下した後、反応溶液を１５０℃のオイルバスで１時間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで戻した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製することにより、黄橙色結晶を得た。得られた結晶を真空乾燥後、昇華精製を行うことにより、例示化合物Ｎｏ．Ａ−１１を４８０ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ、収率６８％）得た。
【００９３】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ＋である７０８．３を確認した。
【００９４】
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）  σ（ｐｐｍ）：７．６２−７．４２（ｍ，２２Ｈ），７．２９（ｍ，３Ｈ），６．２０（ｄ，１Ｈ），６．１８（ｄ，１Ｈ），６．０９（ｄ，１Ｈ），５．７８（ｄ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ）
【００９５】
実施例３［例示化合物Ｎｏ．Ｂ−２０の合成］
【００９６】
【化２１】
2008255095.tif 000022
【００９７】
（中間体Ｆの合成）
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体Ｄ：４．０ｇ（８．７ｍｍｏｌ）
エタノール：５０ｍｌ
トルエン：５ｍｌ
【００９８】
次に、１，３−ビス（３，５−ジターシャリーブチルフェニル）−２−プロパノン（３．８ｇ、８．７ｍｍｏｌ）を加えた後、６ＮのＫＯＨ水溶液４ｍｌをゆっくり滴下した。次に、反応溶液を８０℃のオイルバスで３０分間加熱攪拌した。次に、反応溶液を室温まで戻し、少量の水を加えてろ過し、得られた結晶を水、メタノール、イソプロピルエーテルの順番で洗浄を行った後、減圧乾燥することにより、中間体Ｆを５．２ｇ（６．１ｍｍｏｌ、収率７０％）得た。
【００９９】
（例示化合物Ｂ−２０の合成）
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体Ｆ：８５７ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）
クロロベンゼン：２０ｍｌ
２−アミノベンゾイックアシッド：２０５ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）
【０１００】
次に、亜硝酸イソアミル０．２ｍｌをゆっくりと滴下した後、反応溶液を１５０℃のオイルバスで１時間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで戻した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製することにより、黄色結晶を得た。得られた結晶を真空乾燥後、昇華精製を行うことにより、例示化合物Ｎｏ．Ｂ−２０を６８０ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ、収率７５％）得た。
【０１０１】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ＋である９０４．５を確認した。
【０１０２】
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）  σ（ｐｐｍ）：７．６２−７．５７（ｍ，１０Ｈ），７．５１（ｍ，６Ｈ），７．３５（ｄ，４Ｈ），７．３４−７．２７（ｍ，４Ｈ），６．２７（ｄ，４Ｈ），６．２０（ｄ，４Ｈ），１．５３（ｓ，３６Ｈ）
【０１０３】
実施例４［例示化合物Ｎｏ．Ｂ−１の合成］
【０１０４】
【化２２】
2008255095.tif 000023
【０１０５】
（中間体Ｇの合成）
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体Ｄ：４．０ｇ（８．７ｍｍｏｌ）
エタノール：５０ｍｌ
トルエン：５ｍｌ
【０１０６】
次に、１，３−ビス［２（−９，９―ジメチルフルオレニル）］−２−プロパノン（３．９ｇ、８．７ｍｍｏｌ）を加えた後、６ＮのＫＯＨ水溶液４ｍｌをゆっくり滴下した。次に、反応溶液を８０℃のオイルバスで３０分間加熱攪拌した。次に、反応溶液を室温まで戻し、少量の水を加えてろ過し、得られた結晶を水、メタノール、イソプロピルエーテルの順番で洗浄を行った後、減圧乾燥することにより、中間体Ｆを５．３ｇ（６．１ｍｍｏｌ、収率７０％）得た。
【０１０７】
（例示化合物Ｂ−１の合成）
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体Ｇ：８６５ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）
クロロベンゼン：２０ｍｌ
２−アミノベンゾイックアシッド：２０５ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）
【０１０８】
次に、亜硝酸イソアミル０．２ｍｌをゆっくりと滴下した後、反応溶液を１５０℃のオイルバスで１時間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで戻した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製することにより、黄色結晶を得た。得られた結晶を真空乾燥後、昇華精製を行うことにより、例示化合物Ｎｏ．Ｂ−１を６００ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ、収率６６％）得た。
【０１０９】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ＋である９１２．４を確認した。
【０１１０】
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）  σ（ｐｐｍ）：７．９６（ｄ，２Ｈ），７．８８（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．４０（ｍ，２２Ｈ），７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），６．３２（ｄ，２Ｈ），６．１６（ｄ，２Ｈ），１．５６（ｓ，６Ｈ），１．５２（ｓ，６Ｈ）
【０１１１】
実施例５［例示化合物Ｎｏ．Ｃ−１１の合成］
【０１１２】
【化２３】
2008255095.tif 000024
【０１１３】
（中間体Ｈの合成）
実施例１の第２段階の合成（中間体Ｂの合成）において、１，３−ジフェニル−２−プロパノンに代えて、１，３−ビス（３，５−ジターシャリーブチルフェニル）−２−プロパノンを２．１ｇ（４８ｍｍｏｌ）使用した。また実施例１の第６段階の合成（例示化合物Ａ−２の合成）において、２−アミノ−４−ターシャリーブチルベンゾイックアシッドに代えて、２−アミノ−５−ブロモベンゾイックアシッドを３２４ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）使用した。これらを除いては、実施例１と同様の手法で合成を行い、中間体Ｈを９１７ｍｇ（０．９５ｍｍｏｌ）得た。
【０１１４】
（例示化合物Ｎｏ．Ｃ−１１の合成）
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体Ｈ：２．５ｇ（２．５４ｍｍｏｌ）
フェニルボロン酸：４６５ｍｇ（３．８１ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）：５．７ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）
トルエン：２０ｍｌ
エタノール：１０ｍｌ
２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液：２０ｍｌ
【０１１５】
次に、反応溶液を８０℃のオイルバスで加熱しながら８時間攪拌した。次に、反応溶液を室温まで冷却した後、反応溶液中の有機層をトルエンで抽出した。次に、この有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより粗生成物を得た。次に、この粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／トルエン＝２０／１）により精製することにより黄橙色の結晶を得た。次に、得られた結晶を真空乾燥した後、昇華精製を行うことにより、例示化合物Ｎｏ．Ｃ−１１を１．７ｇ（収率：６８．２％）得た。
【０１１６】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ＋である９８０．５を確認した。
【０１１７】
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）  σ（ｐｐｍ）：７．７２（ｄ，１Ｈ），７．６６−７．４８（ｍ，１８Ｈ），７．４３−７．２６（ｍ，９Ｈ），６．３０−６．１８（ｍ，４Ｈ），１．３７（ｓ，３６Ｈ）
【０１１８】
実施例６［例示化合物Ｎｏ．Ｃ−１２の合成］
【０１１９】
【化２４】
2008255095.tif 000025
【０１２０】
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体Ｈ：２．５ｇ（２．５４ｍｍｏｌ）
９，９−ジメチルフルオレン−２−イルボロン酸：９０７ｍｇ（３．８１ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）：５．７ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）
トルエン：２０ｍｌ
エタノール：１０ｍｌ
２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液：２０ｍｌ
【０１２１】
次に、反応溶液を８０℃のオイルバスで加熱しながら８時間攪拌した。次に、反応溶液を室温まで冷却した後、反応溶液中の有機層をトルエンで抽出した。次に、この有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後に減圧濃縮することにより粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／トルエン＝１５／１）により精製することにより黄橙色の結晶を得た。次に、得られた結晶を真空乾燥した後、昇華精製を行うことにより、例示化合物Ｎｏ．Ｃ−１２を１．８ｇ（収率：６４．５％）得た。
【０１２２】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ＋である１０９６．６を確認した。
【０１２３】
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）  σ（ｐｐｍ）：７．７２（ｄ，１Ｈ），７．７５−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．１０（ｍ，２７Ｈ），６．３０−６．１８（ｍ，４Ｈ），１．４７（ｓ，６Ｈ），１．３８（ｓ，３６Ｈ）
【０１２４】
【化２５】
2008255095.tif 000026
【０１２５】
（中間体Ｉの合成）
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
トランス−１，２−ジベンゾイルエチレン：１００ｇ（４２３ｍｍｏｌ）
トランス，トランス−１，４−ジフェニニル−１，３−ブタジエン：８７．３ｇ（４２３ｍｍｏｌ）
イソプロピルアルコール：１．５ｌ
【０１２６】
次に、反応溶液をオイルバスで加熱し、二日間還流を行った。次に、反応溶液の冷却を行い、析出した結晶をろ過した。次に、得られた結晶をヘキサンで洗浄することにより、白色結晶の中間体Ｉを１５７ｇ（収率８３．８％）得た。
【０１２７】
（中間体Ｊの合成）
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体Ｉ：８０ｇ（１８１ｍｍｏｌ）
クロロホルム：５６０ｍｌ
【０１２８】
次に、遮光下において、反応溶液をオイルバスで加熱還流して中間体Ｉを溶解した。次に、臭素１８．６ｍｌとクロロホルム３９０ｍｌとの混合溶液を反応溶液中に滴下した。次に、反応溶液を２時間還流した。次に、反応溶液を冷却した後、減圧濃縮することで残渣を得た。次に、この残渣にヘキサンを加え、冷蔵庫で一晩置くことで結晶を析出させた。次に、析出した結晶をろ取することにより、白色結晶の中間体Ｊを４０．０ｇ（収率５０．５％）得た。
【０１２９】
（中間体Ｋの合成）
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体Ｊ：５ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）
水酸化ナトリウム：５ｇ（１２５ｍｍｏｌ）
エタノール：１２５ｍｌ
【０１３０】
次に、遮光下において、反応溶液をオイルバスで加熱し、１時間還流させた。次に、反応溶液中に亜鉛粉末５ｇ（７６．５ｍｍｏｌ）を加えた後、反応溶液を２時間還流した。次に、反応溶液を冷却した後、ろ過して得られたろ液を酢酸３００ｍｌ中に注いだ。次に、この酢酸溶液に水を加えることで析出した結晶をろ取することで黄色結晶を得た。次に、この黄色結晶を酢酸中に混合し懸濁液にした後、外温を１００℃にしてからこの懸濁液１時間撹拌した。次に、この懸濁液を冷却し、ろ過することで得られる残渣について、水及びメタノールで順次洗浄することで粗結晶を得た。この粗結晶にトルエン１００ｍｌを加え還流し、冷却後ろ過することで得られる結晶を乾燥することにより、黄色結晶の中間体Ｋを３．０ｇ（収率６２．３％）得た。
【０１３１】
（中間体Ｌの合成）
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体Ｃ：９．４４ｇ（２１．９ｍｍｏｌ）
Ｎ−ブロモスクシンイミド：７．８ｇ（４３．９ｍｍｏｌ）
ベンゾイルパーオキサイド：５３１ｍｇ（２．１９ｍｍｏｌ）
四塩化炭素：１ｌ
【０１３２】
次に、反応溶液をオイルバスで加熱し、６時間還流を行った。次に、反応溶液を冷却した後、クロロホルム１Ｌ及び水１Ｌを加え分液操作を行った。次に、この分液操作により得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。次に、ろ液を減圧濃縮した後、メタノールを加え再沈殿することで析出した結晶をろ取し、乾燥することにより、黄色結晶の中間体Ｌを９．８５ｇ（収率７６．４％）得た。
【０１３３】
（中間体Ｍの合成）
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体Ｌ：９．８５ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）
よう化カリウム：３７ｇ（２２３ｍｍｏｌ）
アセトン：５００ｍｌ
【０１３４】
次に、反応溶液をオイルバスで５５℃に加熱し３時間撹拌した。次に、反応溶液を冷却した後、反応溶液に水を加えろ過することで結晶を得た。次に、この結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／トルエン＝２／１）で精製することにより、黄土色結晶の中間体Ｍを３．０ｇ（収率４１．８％）得た。
【０１３５】
（例示化合物Ｎｏ．Ｅ−１の合成）
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体Ｍ：３．０ｇ（７．０ｍｍｏｌ）
中間体Ｋ：３．０ｇ（７．０ｍｍｏｌ）
キシレン：１２０ｍｌ
【０１３６】
次に、反応溶液をオイルバスで加熱し、一晩還流した。次に、反応溶液を冷却した後、反応溶液を濃縮、ろ過することで淡黄色結晶を得た。次に、この淡黄色結晶と酢酸１００ｍｌとを混合し、懸濁液を調製した。次に、この懸濁液中に臭化水素酸５ｍｌを滴下した後、反応溶液を還流しながら２時間撹拌した。次に、反応溶液を冷却した後、反応溶液に水を加えろ過することで得られる結晶をメタノール洗浄した。次に、この結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／トルエン＝２／１）で精製した後、トルエンで再結晶を行った。さらに、昇華精製を行うことにより、黄色結晶の例示化合物Ｎｏ．Ｅ−１を２．４ｇ（収率３１．４％）得た。
【０１３７】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ＋である８３２．３を確認した。
【０１３８】
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）  σ（ｐｐｍ）：７．５８−７．５３（ｍ，６Ｈ），７．４７−７．４４（ｍ，６Ｈ），７．３０−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０９−７．００（ｍ，１２Ｈ），６．９７−６．９４（ｍ，１０Ｈ），６．１１（ｄ，２Ｈ），５．７１（ｄ，２Ｈ）
【０１３９】
比較例１
【０１４０】
【化２６】
2008255095.tif 000027
【０１４１】
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体Ｅ：２．０ｇ（３．２ｍｍｏｌ）
１，２−ジクロロエタン：３０ｍｌ
ベンゼンジアゾニウム−２−カルボキシレートハイドライド：０．８ｇ（４．２ｍｍｏｌ）
プロピレンオキシド：０．７５ｇ（１３ｍｍｏｌ）
【０１４２】
次に、反応溶液を８０℃のオイルバスで１時間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで戻した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製することにより、橙色結晶を得た。得られた結晶を真空乾燥後、昇華精製を行うことにより、比較化合物１を２３１ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ、収率１１％）得た。
【０１４３】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ＋である６８０．３を確認した。
【０１４４】
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，６００ＭＨｚ）  σ（ｐｐｍ）：７．６２−７．５７（ｍ，１２Ｈ），７．５１（ｍ，１２Ｈ），７．３１（ｍ，４Ｈ），６．３０（ｓ，４Ｈ）
【０１４５】
以上の様に、比較化合物１で得られた結晶は橙色であったのに対し、実施例１乃至４で得られた結晶は、黄色若しくは黄橙色である。このため、実施例１乃至４で得られた化合物は結晶性が抑制されており、より濃度消光し難い材料であると考えられる。
【０１４６】
実施例８［有機発光素子の作製］
ガラス基板上に、陽極として酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて膜厚１２０ｎｍで成膜した。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄した。以上の処理を施したガラス基板を透明導電性支持基板として使用した。
【０１４７】
透明導電性支持基板上に下記に示される化合物１のクロロホルム溶液をスピンコート法により膜厚２０ｎｍで成膜してホール輸送層を形成した。
【０１４８】
【化２７】
2008255095.tif 000028
【０１４９】
さらに、他の有機層及び陰極となる電極層を、１０-5Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着により連続製膜することで、有機発光素子を作製した。具体的には、まず発光層として、ゲストである例示化合物Ｎｏ．Ａ−２とホストである下記に示される化合物２を、例示化合物Ｎｏ．Ａ−２が発光層全体の５重量％となるように膜厚３０ｎｍで成膜した。次に電子輸送層として、下記に示される化合物３を膜厚４０ｎｍで成膜した。次に第一の金属電極層として、ＬｉＦを、膜厚０．５ｎｍで成膜した。最後に、第二の金属電極層として、Ａｌを膜厚１５０ｎｍで成膜した。
【０１５０】
【化２８】
2008255095.tif 000029
【０１５１】
以上のようにして、有機発光素子を作製した。
【０１５２】
作製した有機発光素子についてその特性を調べた。具体的には、素子の電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、素子の発光輝度をトプコン社製ＢＭ７で測定した。本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度２０００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約３１００ｃｄ／ｍ2から約３０００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．３４，ｙ＝０．６０と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１５３】
実施例９
実施例８において、例示化合物Ｎｏ．Ａ−２の代わりに例示化合物Ｎｏ．Ａ−１１を、発光層のゲストとして用いる以外は、実施例８と同様の方法により素子を作製した。本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度１９００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約３０００ｃｄ／ｍ2から約２９００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．３５，ｙ＝０．６０と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１５４】
実施例１０
実施例８において、例示化合物Ｎｏ．Ａ−２の代わりに例示化合物Ｎｏ．Ｂ−２０を、発光層のゲストとして用いる以外は、実施例８と同様の方法により素子を作製した。本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度２４００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約３７００ｃｄ／ｍ2から約３５５０ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．３０，ｙ＝０．６５と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１５５】
実施例１１
実施例８において、例示化合物Ｎｏ．Ａ−２の代わりに例示化合物Ｎｏ．Ｂ−１を、発光層のゲストとして用いる以外は、実施例８と同様の方法により素子を作製した。本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度２２００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約３５００ｃｄ／ｍ2から約３４００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．３０，ｙ＝０．６５と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１５６】
実施例１２
実施例８と同様の手法で電極及びホール輸送層を形成した。次に、他の有機層及び陰極となる電極層を、１０-5Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着により連続製膜することで、有機発光素子を作製した。具体的には、まず発光層として、ゲストである例示化合物Ｎｏ．Ａ−２とホストである化合物２を、例示化合物Ｎｏ．Ａ−２が発光層全体の２重量％となるように膜厚３０ｎｍで成膜した。次に電子輸送層として、化合物３を膜厚４０ｎｍで成膜した。次に第一の金属電極層として、ＬｉＦを、膜厚０．５ｎｍで成膜した。最後に、第二の金属電極層として、Ａｌを膜厚１５０ｎｍで成膜した。
【０１５７】
以上のようにして、有機発光素子を作製した。
【０１５８】
本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度４３００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約１７０００ｃｄ／ｍ2から約１６７００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．３０，ｙ＝０．６４と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１５９】
実施例１３
実施例１２において、発光層のゲストとして、例示化合物Ｎｏ．Ａ−２の代わりに例示化合物Ｎｏ．Ｃ−１１を用いる以外は、実施例１２と同様の方法により素子を作製した。
【０１６０】
本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度４５００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約１８５０００ｃｄ／ｍ2から約１８２００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．３２，ｙ＝０．６４と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１６１】
実施例１４
実施例１２において、発光層のゲストとして、例示化合物Ｎｏ．Ａ−２の代わりに例示化合物Ｎｏ．Ｅ−１を用いる以外は、実施例１２と同様の方法により素子を作製した。
【０１６２】
本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度５０００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約２００００ｃｄ／ｍ2から約１９５００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．３４，ｙ＝０．６５と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【図面の簡単な説明】
【０１６３】
【図１】本発明の有機発光素子における第一の実施形態を示す断面図である。
【図２】本発明の有機発光素子における第二の実施形態を示す断面図である。
【図３】本発明の有機発光素子における第三の実施形態を示す断面図である。
【図４】本発明の有機発光素子における第四の実施形態を示す断面図である。
【図５】本発明の有機発光素子における第五の実施形態を示す断面図である。
【図６】本発明の有機発光素子における第六の実施形態を示す断面図である。
【符号の説明】
【０１６４】
１  基板
２  陽極
３  発光層
４  陰極
５  ホール輸送層
６  電子輸送層
７  ホール注入層
８  ホール／エキシトンブロッキング層
１０，２０，３０，４０，５０，６０  有機発光素子
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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