(57)【要約】【課題】べたつき感、しっとり感、なめらか感、しなやか感、ハリ・コシ感といった使用感触に優れた毛髪コンディショニング組成物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）で示される特定構造のブロック型アルキレンオキシド誘導体と、カチオン性界面活性剤と、分子量１００万〜５００万のポリエチレングリコールとを含有することを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。Ｙ−[Ｏ（ＥＯ）a−（ＡＯ）b−（ＥＯ）c−Ｒ]k      （Ｉ）（式中、Ｙは３〜６個の水酸基を有する多価アルコールの水酸基を除いた残基、ｋは前記多価アルコールの水酸基数、ＥＯはオキシエチレン基、ＡＯは炭素数３〜６のオキシアルキレン基でそれぞれブロック状に付加されている。ａ×ｋ、ｂ×ｋおよびｃ×ｋはそれぞれオキシエチレン基、炭素数３〜６のオキシアルキレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数であり、０≦ａ×ｋ≦１００、１≦ｂ×ｋ≦１００、０≦ｃ×ｋ≦１００、ただし（ａ＋ｃ）×ｋ＞１である。式（Ｉ）中の全オキシエチレン基と炭素数３〜６のオキシアルキレン基の合計に対する、式（Ｉ）中の全オキシエチレン基の割合は、１０〜８０質量％である。Ｒは炭素数１〜４の炭化水素基である。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）下記の式（Ｉ）で示される特定構造のブロック型アルキレンオキシド誘導体と、（ｂ）カチオン性界面活性剤と、（ｃ）分子量１００万〜５００万のポリエチレングリコールとを含有することを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
【化１】
2008133216.tif 000014
（式中、Ｙは３〜６個の水酸基を有する多価アルコールの水酸基を除いた残基、ｋは前記多価アルコールの水酸基数、ＥＯはオキシエチレン基、ＡＯは炭素数３〜６のオキシアルキレン基でそれぞれブロック状に付加されている。ａ×ｋ、ｂ×ｋおよびｃ×ｋはそれぞれオキシエチレン基、炭素数３〜６のオキシアルキレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数であり、０≦ａ×ｋ≦１００、１≦ｂ×ｋ≦１００、０≦ｃ×ｋ≦１００、ただし（ａ＋ｃ）×ｋ＞１である。式（Ｉ）中の全オキシエチレン基と炭素数３〜６のオキシアルキレン基の合計に対する、式（Ｉ）中の全オキシエチレン基の割合は、１０〜８０質量％である。Ｒは炭素数１〜４の炭化水素基である。）
【請求項２】
請求項１に記載の毛髪コンディショニング組成物において、前記（ａ）式（Ｉ）で示されるブロック型アルキレンオキシド誘導体のＡＯ基がオキシブチレン基であることを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
【請求項３】
請求項１または２に記載の毛髪コンディショニング組成物において、前記（ａ）式（Ｉ）で示されるブロック型アルキレンオキシド誘導体のａが０であり、ＡＯとＥＯの付加順序が、式中のＹに対して、（ＡＯ）−（ＥＯ）であることを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の毛髪コンディショニング組成物において、前記（ａ）式（Ｉ）で示されるブロック型アルキレンオキシド誘導体を０．０１〜１０質量％配合することを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の毛髪コンディショニング組成物において、（ｂ）カチオン性界面活性剤が、下記一般式（II）で示される第４級アンモニウム塩であることを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
【化２】
2008133216.tif 000015
（式中、Ｒ１は炭素数１４〜２２のアルキル基又はヒドロキシル基を表し、Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシル基又はベンジル基を表し、Ｘはハロゲン原子又は炭素数１〜２のアルキル硫酸基を表す。）
【請求項６】
請求項１〜４のいずれかに記載の毛髪コンディショニング組成物において、（ｂ）カチオン性界面活性剤が、下記一般式（III）で示されるアミドアミン化合物、又はその酸付加塩であることを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
【化３】
2008133216.tif 000016
（式中、Ｒ５は炭素数１３〜２３の高級脂肪酸の残基を表し、Ｒ６は炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｎは２〜４の整数を表す。）
【請求項７】
請求項１から６のいずれかに記載の毛髪コンディショニング組成物において、さらに油分を含有することを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
【請求項８】
請求項７に記載の毛髪コンディショニング組成物において、前記油分が液体油脂、固体油脂、ロウ類、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、合成エステル油、シリコーン油からなる群より選択される１種または２種以上であることを特徴とする毛髪コンディショニング組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は毛髪コンディショニング組成物、特に有効成分としてブロック型アルキレンオキシド誘導体を含む、毛髪コンディショニング組成物の使用感触の改善に関する。
【背景技術】
【０００２】
シャンプー等の毛髪用洗浄料はアニオン性界面活性剤を主成分としており、このため洗髪の際に毛髪の汚れだけでなく毛髪表面を保護している油分も同時に除去されてしまい、毛髪のなめらか感やしっとり感が失われ、櫛通りが悪くなることがある。そこで、このような弊害を防止する目的で、カチオン性界面活性剤を主成分として配合する、ヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアコンディショナー等の毛髪コンディショニング組成物が広く用いられてきた。これは、前記カチオン性界面活性剤が、毛髪のケラチン蛋白質に吸着し、髪を柔軟にして櫛通りをよくするとともに殺菌効果を有するためである。
【０００３】
前述のような毛髪コンディショニング組成物に配合されるカチオン性界面活性剤としては、第４級アンモニウム塩が多く用いられてきた。しかしながら、第４級アンモニウム塩を配合した毛髪化粧料においても、毛髪に与えるなめらか感及びしっとり感等の使用性が十分に満足のいくものではなく、また第４級アンモニウム塩の配合量を増やすと、目や皮膚といった人体に対する刺激性に関する問題点が懸念される。
【０００４】
第４級アンモニウム塩を用いた毛髪コンディショニング組成物の前記問題点に対処すべく、アミドアミン構造のカチオン性界面活性剤を毛髪コンディショニング組成物へ配合することが試みられている。例えばステアリルアミドアミンの乳酸塩やアルキルベンゼンスルホン酸塩等を含有する組成物（例えば、特許文献１を参照）、アミドアミン化合物とカルボン酸系化合物を含有する組成物（例えば、特許文献２を参照）、アミドアミン化合物とリン酸エステル系化合物を含有する組成物（例えば、特許文献３を参照）、アミドアミン化合物とビス（２−アルキル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリン）クロル酢酸錯体型両性界面活性剤と高分子シリコーンを含有する組成物（例えば、特許文献４を参照）等が提案されている。
しかしながらこのような組成物においても、前記第４級アンモニウム塩の場合と比較し、人体に対する刺激性の問題は解決されるものの、毛髪へのなめらか感、しっとり感という点においては、十分に満足すべき効果が得られていない。
【０００５】
一方、毛髪コンディショニング組成物に、更にシリコーン油を配合することによって、毛髪になめらかさを与えることが提案されている。この目的に合うシリコーン油として、メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサンが知られている。しかしながら、前記シリコーン油を配合した毛髪コンディショニング組成物においても毛髪に対してなめらか感は付与できるが、ぱさつき感、及びべたつき感を生じ、さらにしっとり感を失う傾向がある等の課題があった。
【０００６】
近年、特定のアルキレンオキシド誘導体を配合すると、使用中、使用後のしっとり感やべたつきが改善されるという例も報告されている（例えば、特許文献５を参照）。しかしながら、使用後の髪のハリ・コシ感が十分満足いくものとは言えず、さらなる改善が望まれていた。
【０００７】
【特許文献１】特公昭４８−１８８０号公報
【特許文献２】特開昭６２−５１６１２号公報
【特許文献３】特開昭６２−５１６１１号公報
【特許文献４】特開平２−１６０７１４号公報
【特許文献５】特許第３７９４５７６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、前述の事情に鑑み行われたものであり、その課題は使用感触、特にべたつき感、しっとり感、なめらか感、しなやか感、及びハリ・コシ感に優れた毛髪コンディショニング組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
前記課題を解決するために本発明者らが鋭意研究を行った結果、特定構造のブロック型アルキレンオキシド誘導体と、カチオン性界面活性剤と、分子量１００万〜５００万のポリエチレングリコールとを毛髪コンディショニング組成物に配合すると、毛髪に対してべたつき感がなく、しっとり感を付与し、なめらか感、ハリ・コシ感を向上させるという優れた使用感触が発揮されることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
すなわち本発明の毛髪コンディショニング組成物は、下記式（Ｉ）で示される特定構造のブロック型アルキレンオキシド誘導体と、カチオン性界面活性剤と、分子量１００万〜５００万のポリエチレングリコールとを含有することを特徴とする。
【化４】
2008133216.tif 000002
（式中、Ｙは３〜６個の水酸基を有する多価アルコールの水酸基を除いた残基、ｋは前記多価アルコールの水酸基数、ＥＯはオキシエチレン基、ＡＯは炭素数３〜６のオキシアルキレン基でそれぞれブロック状に付加されている。ａ×ｋ、ｂ×ｋおよびｃ×ｋはそれぞれオキシエチレン基、炭素数３〜６のオキシアルキレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数であり、０≦ａ×ｋ≦１００、１≦ｂ×ｋ≦１００、０≦ｃ×ｋ≦１００、ただし（ａ＋ｃ）×ｋ＞１である。式（Ｉ）中の全オキシエチレン基と炭素数３〜６のオキシアルキレン基の合計に対する、式（Ｉ）中の全オキシエチレン基の割合は、１０〜８０質量％である。Ｒは炭素数１〜４の炭化水素基である。）
【００１１】
前記毛髪コンディショニング組成物において、上記式（ａ）式（Ｉ）で示されるブロック型アルキレンオキシド誘導体のＡＯ基がオキシブチレン基であることが好適である。
前記毛髪コンディショニング組成物において、上記（ａ）式（Ｉ）で示されるブロック型アルキレンオキシド誘導体のａが０であり、ＡＯとＥＯの付加順序が、式中のＹに対して、（ＡＯ）−（ＥＯ）であることが好適である。
また、前記毛髪コンディショニング組成物において、上記（ａ）式（Ｉ）で示されるブロック型アルキレンオキシド誘導体を０．０１〜１０質量％配合することが好適である。
【００１２】
前記毛髪コンディショニング組成物において、（ｂ）カチオン性界面活性剤が、下記一般式（II）で示される第４級アンモニウム塩であることが好適である。
【化５】
2008133216.tif 000003
（式中、Ｒ１は炭素数１４〜２２のアルキル基又はヒドロキシル基を表し、Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシル基又はベンジル基を表し、Ｘはハロゲン原子又は炭素数１〜２のアルキル硫酸基を表す。）
【００１３】
また、前記毛髪コンディショニング組成物において、（ｂ）カチオン性界面活性剤が、下記一般式（III）で示されるアミドアミン化合物、又はその酸付加塩であることが好適である。
【化６】
2008133216.tif 000004
（式中、Ｒ５は炭素数１３〜２３の高級脂肪酸の残基を表し、Ｒ６は炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｎは２〜４の整数を表す。）
前記毛髪コンディショニング組成物において、さらに油分を含有することを特徴とする。
前記油分が液体油脂、固体油脂、ロウ類、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、合成エステル油、シリコーン油からなる群より選択される１種または２種以上であることが好適である。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、特定構造のブロック型アルキレンオキシド誘導体と、カチオン性界面活性剤と、分子量１００万〜５００万のポリエチレングリコールとを毛髪コンディショニング組成物に配合することにより、毛髪に対してべたつき感がなく、しっとり感を付与し、且つ、なめらか感、しなやか感、ハリ・コシ感を向上させるという優れた使用感触の毛髪コンディショニング組成物を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
以下、本発明の好適な実施形態について説明する。
（ａ）ブロック型アルキレンオキシド誘導体
本発明にかかる毛髪コンディショニング組成物は、下記式（Ｉ）で示される特定構造のブロック型アルキレンオキシド誘導体を含むものである。
【化７】
2008133216.tif 000005
【００１６】
上記式（Ｉ）で示されるブロック型アルキレンオキシド誘導体において、Ｙは３〜６個の水酸基を有する多価アルコールの水酸基を除いた残基であり、ｋは前記多価アルコールの水酸基数であり３〜６である。３〜６個の水酸基を有する化合物としては、ｋ＝３であるグリセリン、トリメチロールプロパン、ヘキシレングリコール、ｋ＝４であるエリスリトール、ペンタエリスリトール、ｋ＝５であるキシリトール、ｋ＝６であるソルビトール、イノシトールが挙げられる。本発明にかかる毛髪コンディショニング組成物に配合されるブロック型アルキレンオキシド誘導体は、前記の３〜６個の水酸基を有する多価アルコールの１種または２種以上の混合物の水酸基を除いた残基を基本骨格とする。
本発明において、Ｙが３〜４個の水酸基を有する多価アルコールの水酸基を除いた残基であることがより好ましく、すなわち、３≦ｋ≦４を満たすことが好適である。ｋが２以下であると、毛髪コンディショニング組成物に配合した場合に使用中・使用後のなめらかさが劣る傾向にあり、ｋが７以上であるとべたつき感を生じる傾向にある。
【００１７】
ＥＯは、炭素数２のオキシエチレン基である。ＡＯは炭素数３〜６のオキシアルキレン基であり、具体的には、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシイソブチレン基、オキシｔ−ブチレン基、オキシペンチレン基、オキシヘキシレン基などが挙げられる。好ましくは、オキシプロピレン基、オキシブチレン基であり、さらに好ましくはオキシブチレン基である。
【００１８】
ｂ×ｋはＡＯの平均付加モル数であり、１≦ｂ×ｋ≦１００、好ましくは３≦ｂ×ｋ≦７０である。ａ×ｋ及びｃ×ｋはＥＯの平均付加モル数であり、０≦ａ×ｋ≦１００、０≦ｃ×ｋ≦１００であり、好ましくは３≦ａ×ｋ≦７０、３≦ｃ×ｋ≦７０である。また、前記式（Ｉ）中の全オキシエチレン基の平均付加モル数の好ましい範囲は、１＜（ａ＋ｃ）×ｋ≦２００であり、さらに好ましくは６≦（ａ＋ｃ）×ｋ≦１４０である。ＡＯは本発明にかかるブロック型アルキレンオキシド誘導体において疎水性部位となり、ｂ×ｋが０であると、毛髪コンディショニング組成物に配合した場合に安定性に劣る傾向にあり、１００を超えると使用後の乾燥時になめらか感に劣る傾向がある。また、ａ×ｋもしくはｃ×ｋが０であると、毛髪コンディショニング組成物に配合した場合に使用中・使用後のなめらかさが低下する傾向にあり、１００を超えるとべたつき感を生じる傾向にある。
【００１９】
前記式（Ｉ）中のＡＯとＥＯの合計に対する前記式（Ｉ）中の全ＥＯの割合は１０〜８０質量％であり、さらに好ましくは２０〜７０質量％である。１０質量％より小さいと使用中・使用後のしっとりさが失われる傾向にあり、８０質量％より大きいとべたつき感が生じ、なめらかさが減少する傾向にある。
また、ＡＯとＥＯの付加形態はブロック状であり、付加順序は式中のＹに対して、（ＡＯ）−（ＥＯ）の順、（ＥＯ）−（ＡＯ）の順、（ＥＯ）−（ＡＯ）−（ＥＯ）の順のいずれであってもよい。本発明においては、式中のＹに対して（ＡＯ）−（ＥＯ）の順であることが特に好ましい。式中のＹに対して（ＡＯ）−（ＥＯ）の順となる場合、式中のａは０であることに相当する。
【００２０】
Ｒは炭素数１〜４の炭化水素基で、炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられる。本発明においてはメチル基、エチル基であることが好ましい。炭素数が５より大きいと、使用中・使用後のしっとり感が失われる傾向にある。また、本発明にかかる毛髪コンディショニング組成物に配合されるブロック型アルキレンオキシド誘導体において、Ｒは１分子中、同一であっても又は異なっていてもよく、１分子中において同一のＲを有するブッロク型アルキレンオキシド誘導体１種、または異なるＲを有する２種以上の混合物であってもよい。
【００２１】
本発明にかかる毛髪コンディショニング組成物に配合されるブロック型アルキレンオキシド誘導体としては、具体的にはＰＯＢ（３０）ＰＯＥ（３０）グリセリルトリメチルエーテル、ＰＯＢ（３０）ＰＯＥ（３５）グリセリルトリメチルエーテル、ＰＯＢ（１７）ＰＯＥ（２８）グリセリルトリメチルエーテル、ＰＯＢ（２７）ＰＯＥ（４５）グリセリルトリメチルエーテル、ＰＯＢ（１４）ＰＯＥ（３４）グリセリルトリメチルエーテル、ＰＯＢ（２２）ＰＯＥ（５５）グリセリルトリメチルエーテル、ＰＯＢ（１９）ＰＯＥ（５５）グリセリルトリメチルエーテル、ＰＯＢ（４０）ＰＯＥ（８０）グリセリルトリメチルエーテル、ＰＯＢ（８０）ＰＯＥ（４０）グリセリルトリメチルエーテル、ＰＯＢ（３０）ＰＯＥ（３０）グリセリルトリエチルエーテル、ＰＯＢ（３０）ＰＯＥ（３５）グリセリルトリエチルエーテル、ＰＯＢ（１４）ＰＯＥ（３４）グリセリルトリエチルエーテル、ＰＯＢ（３０）ＰＯＥ（３０）グリセリルトリプロピルエーテル、ＰＯＥ（３０）ＰＯＰ（３０）グリセリルトリメチルエーテル、ＰＯＥ（３５）ＰＯＰ（４０）グリセリルトリメチルエーテル、ＰＯＥ（４１）ＰＯＰ（４８）グリセリルトリメチルエーテル等が挙げられる。
なお、上記ＰＯＥ、ＰＯＰ、ＰＯＢは、それぞれポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシブチレンの略であり、以下、このように略して記載することがある。
【００２２】
本発明にかかる毛髪コンディショニング組成物に配合されるブロック型アルキレンオキシド誘導体は、公知の方法で製造することができる。例えば、水酸基を有している多価アルコールに対して、エチレンオキシドおよび炭素数３〜６のアルキレンオキシドを付加重合した後、ハロゲン化アルキルをアルカリ触媒の存在下にエーテル反応させることによって得られる。
【００２３】
本発明にかかる毛髪コンディショニング組成物において、上述の特定構造を有するブロック型アルキレンオキシド誘導体の配合量は、組成物全体に対して０．０１〜１０質量％であることが好ましく、さらに０．１〜５質量％であるが好ましい。０．０１質量％未満では配合による効果の発現が十分ではない場合があり、また１０質量％を超えると使用後、べたつき感を生じる傾向にある。
【００２４】
（ｂ）カチオン性界面活性剤
本発明にかかる毛髪コンディショニング組成物は、カチオン性界面活性剤として下記式（II）で示される第４級アンモニウム塩を含むものである。
【化８】
2008133216.tif 000006
上記式（II）中、Ｒ１は炭素数１４〜２２のアルキル基又はヒドロキシル基を表し、Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシル基又はベンジル基を表す。また、Ｘはハロゲン原子又は炭素数１〜２のアルキル硫酸基を表す。
【００２５】
第４級アンモニウム塩としては、例えば、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム、セチルトリエチルアンモニウムメチルサルフェート等が挙げられる。
【００２６】
また、本発明にかかる毛髪コンディショニング組成物は、カチオン性界面活性剤として、前述の第４級アンモニウム塩の他に、下記式（III）で示されるアミドアミン化合物またはその酸付加塩を含むものであってもよい。
【化９】
2008133216.tif 000007
上記式（III）中、Ｒ５は炭素数１３〜２３の高級脂肪酸の残基を表し、Ｒ６は炭素数１〜４のアルキル基を表す。またｎは２〜４の整数を表す。
【００２７】
前記アミドアミン化合物としては、例えば、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノエチルアミド、パルミチン酸ジエチルアミノエチルアミド、パルミチン酸ジメチルアミノエチルアミド、ミリスチン酸ジエチルアミノエチルアミド、ミリスチン酸ジメチルアミノエチルアミド、ベヘニン酸ジエチルアミノエチルアミド、ベヘニン酸ジメチルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジエチルアミノプロピルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、パルミチン酸ジエチルアミノプロピルアミド、パルミチン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ミリスチン酸ジエチルアミノプロピルアミド、ミリスチン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ベヘニン酸ジエチルアミノプロピルアミド、ベヘニン酸ジメチルアミノプロピルアミド等が挙げられる。
【００２８】
本発明の毛髪コンディショニング組成物に配合されるアミドアミン化合物の酸付加塩とは、前記したようなアミドアミン化合物を、通常の酸を用いて中和した化合物であり、アミドアミン化合物と酸との反応を行うことにより容易に製造することができる。このような、アミドアミン化合物の酸付加塩の製造に用いられる酸としては、例えば、酢酸、乳酸、クエン酸、コハク酸等の低分子量脂肪族カルボン酸、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸等の無機酸、トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、安息香酸等の芳香族カルボン酸等が挙げられる。なお、高級脂肪酸のような水に溶けにくい酸で中和すると、生成物であるアミドアミン化合物の酸付加塩は、非水溶性の塩となってしまい、毛髪コンディショニング組成物に配合しにくいため好ましくない。
【００２９】
本発明の毛髪コンディショニング組成物に配合されるカチオン性界面活性剤の配合量は、毛髪コンディショニング組成物全量中０．１〜５質量％であることが好ましく、より好ましくは０．６〜３質量％である。０．１質量％未満ではコンディショニング効果が発揮されない場合があり、５質量％を超えると使用後のべたつき感が生じる傾向にある。
【００３０】
（ｃ）分子量１００万〜５００万のポリエチレングリコール
本発明にかかる毛髪コンディショニング組成物は、分子量が１００万から５００万のポリエチレングリコールを含むものである。本発明においては、使用するポリエチレングリコールの分子量が１００万よりも小さいと塗布時、すすぎ時の使用感触の効果の向上が期待できず、５００万より大きいと、曳糸性が生じ始め、使用感触に劣り、生産性も低下する。
【００３１】
本発明にかかる毛髪コンディショニング組成物において、前記（ａ）ブロック型アルキレンオキシド誘導体に加えて、（ｃ）分子量１００万〜５００万のポリエチレングリコールを配合することにより、使用後の良好な感触を損なわずに、毛髪上での伸び感触、及びすすぎ時のなめらか感に優れた毛髪コンディショニング組成物を得ることができる。
【００３２】
本発明において用いられる分子量１００万〜５００万のポリエチレングリコールとしては、例えば、市販のものとして、ポリオックスＷＳＲシリーズ（アマコール社製）が挙げられる。
【００３３】
本発明の毛髪コンディショニング組成物に配合される分子量１００万〜５００万のポリエチレングリコールの配合量は、毛髪コンディショニング組成物全量中０．００５〜５質量％であることが好ましく、より好ましくは０．０５〜２質量％である。０．００５質量％未満ではコンディショニング効果が発揮されない場合があり、５質量％を超えると使用後のなめらか感の付与が度を越してしまうため、好ましくない。
【００３４】
本発明の毛髪コンディショニング組成物は、前記（ａ）ブロック型アルキレンオキシド誘導体と（ｂ）カチオン性界面活性剤、そして（ｃ）分子量１００万〜５００万のポリエチレングリコールに加えて、更に油分を配合すると、使用感触に優れた毛髪コンディショニング組成物を得ることができる。油分を毛髪コンディショニング組成物に配合する場合は、なめらか感やしっとり感等の使用感触を向上させるといった効果を奏する一方で、べたつきを発生するといった問題があるが、前記ブロック型アルキレンオキシド誘導体、カチオン性界面活性剤、そして分子量１００万〜５００万のポリエチレングリコールとを共に配合することにより、これらのべたつきの改善を図ることができる。
【００３５】
本発明の毛髪コンディショニング組成物に配合される油分としては、液体油脂、固体油脂、ロウ類、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、合成エステル油、シリコーン油が挙げられる。
【００３６】
液体油脂としては、例えば、アボガド油、ツバキ油、タートル油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、ミンク油、オリーブ油、ナタネ油、卵黄油、ゴマ油、パーシック油、小麦胚芽油、サザンカ油、ヒマシ油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、エノ油、大豆油、落花生油、茶実油、カヤ油、コメヌカ油、シナギリ油、日本キリ油、ホホバ油、胚芽油、トリグリセリン等が挙げられる。
【００３７】
固体油脂としては、例えば、カカオ脂、ヤシ油、馬脂、硬化ヤシ油、パーム油、牛脂、羊脂、硬化牛脂、パーム核油、豚脂、牛骨脂、モクロウ核油、硬化油、牛脚脂、モクロウ、硬化ヒマシ油等が挙げられる。
【００３８】
ロウ類としては、例えば、ミツロウ、カンデリラロウ、綿ロウ、カルナウバロウ、ベイベリーロウ、イボタロウ、鯨ロウ、モンタンロウ、ヌカロウ、ラノリン、カポックロウ、酢酸ラノリン、液状ラノリン、サトウキビロウ、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、還元ラノリン、ジョジョバロウ、硬質ラノリン、セラックロウ、POEラノリンアルコールエーテル、POEラノリンアルコールアセテート、POEコレステロールエーテル、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、 POE水素添加ラノリンアルコールエーテル等が挙げられる。
【００３９】
炭化水素油としては、例えば、流動パラフィン、オゾケライト、スクワラン、プリスタン、パラフィン、セレシン、スクワレン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等が挙げられる。
【００４０】
高級脂肪酸としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、ウンデシレン酸、トール酸、イソステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）等が挙げられる。
【００４１】
高級アルコールとしては、例えば、直鎖アルコール（例えば、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、セトステアリルアルコール等）；分枝鎖アルコール（例えば、モノステアリルグリセリンエーテル(バチルアルコール)、2-デシルテトラデシノール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、ヘキシルドデカノール、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール等）等が挙げられる。
【００４２】
合成エステル油としては、ミリスチン酸イソプロピル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、 12-ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジ-2-エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸N-アルキルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ-2-ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリ-2-エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ-2-エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、トリ-2-エチルヘキサン酸グリセリン、トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、セチル2-エチルヘキサノエート、2-エチルヘキシルパルミテート、トリミリスチン酸グリセリン、トリ-2-ヘプチルウンデカン酸グリセライド、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、オレイン酸オレイル、アセトグリセライド、パルミチン酸2-ヘプチルウンデシル、アジピン酸ジイソブチル、N-ラウロイル-L-グルタミン酸-2-オクチルドデシルエステル、アジピン酸ジ-2-ヘプチルウンデシル、エチルラウレート、セバシン酸ジ−2-エチルヘキシル、ミリスチン酸2-ヘキシルデシル、パルミチン酸2-ヘキシルデシル、アジピン酸2-ヘキシルデシル、セバシン酸ジイソプロピル、コハク酸2-エチルヘキシル、クエン酸トリエチル等が挙げられる。
【００４３】
シリコーン油としては、例えば、鎖状ポリシロキサン（例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等）；環状ポリシロキサン（例えば、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等）、３次元網目構造を形成しているシリコーン樹脂、シリコーンゴム、各種変性ポリシロキサン（アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等）等が挙げられる。
【００４４】
本発明の毛髪コンディショニング組成物には上記した必須構成成分の他に通常化粧品や医薬品等の毛髪コンディショニング組成物に用いられる他の成分、例えば、保湿剤、粉末成分、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤、水溶性高分子、増粘剤、皮膜剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、低級アルコール、多価アルコール、糖、アミノ酸、有機アミン、高分子エマルジョン、ｐH調整剤、皮膚栄養剤、ビタミン、酸化防止剤、酸化防止助剤、香料、水等を必要に応じて適宜配合し、目的とする剤形に応じて常法により製造することができる。以下に具体的な配合可能成分を列挙するが、上記必須配合成分と、下記成分の任意の一種又は二種以上とを配合して本発明の毛髪コンディショニング組成物を調製できる。
【００４５】
保湿剤としては、例えば、プロピレングリコール、グリセリン、1,3-ブチレングリコール、キシリトール、ソルビトール、マルチトール、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、ムコイチン硫酸、カロニン酸、アテロコラーゲン、コレステリル-12-ヒドロキシステアレート、乳酸ナトリウム、胆汁酸塩、dl-ピロリドンカルボン酸塩、短鎖可溶性コラーゲン、ジグリセリン(EO)PO付加物、イザヨイバラ抽出物、セイヨウノコギリソウ抽出物、メリロート抽出物等が挙げられる。
【００４６】
粉末成分としては、例えば、無機粉末（例えば、タルク、カオリン、雲母、絹雲母(セリサイト)、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、黒雲母、パーミキュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム(焼セッコウ)、リン酸カルシウム、弗素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セラミックパウダー、金属石鹸(例えば、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム)、窒化ホウ素等）；有機粉末（例えば、ポリアミド樹脂粉末(ナイロン粉末)、ポリエチレン粉末、ポリメタクリル酸メチル粉末、ポリスチレン粉末、スチレンとアクリル酸の共重合体樹脂粉末、ベンゾグアナミン樹脂粉末、ポリ四弗化エチレン粉末、セルロース粉末等）；無機白色顔料（例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛等）；無機赤色系顔料（例えば、酸化鉄(ベンガラ)、チタン酸鉄等）；無機褐色系顔料（例えば、γ−酸化鉄等）；無機黄色系顔料（例えば、黄酸化鉄、黄土等）；無機黒色系顔料（例えば、黒酸化鉄、低次酸化チタン等）；無機紫色系顔料（例えば、マンゴバイオレット、コバルトバイオレット等）；無機緑色系顔料（例えば、酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸コバルト等）；無機青色系顔料（例えば、群青、紺青等）；パール顔料（例えば、酸化チタンコーテッドマイカ、酸化チタンコーテッドオキシ塩化ビスマス、酸化チタンコーテッドタルク、着色酸化チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、魚鱗箔等）；金属粉末顔料（例えば、アルミニウムパウダー、カッパーパウダー等）；ジルコニウム、バリウム又はアルミニウムレーキ等の有機顔料（例えば、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２８号、赤色４０５号、橙色２０３号、橙色２０４号、黄色２０５号、黄色４０１号、及び青色４０４号などの有機顔料、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、赤色２２７号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色５０５号、橙色２０５号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、緑色３号及び青色１号等）；天然色素（例えば、クロロフィル、β−カロチン等）等が挙げられる。
【００４７】
両性界面活性剤としては、例えば、イミダゾリン系両性界面活性剤（例えば、2-ウンデシル-N,N,N-(ヒドロキシエチルカルボキシメチル)-2-イミダゾリンナトリウム、2-ココイル-2-イミダゾリニウムヒドロキサイド-1-カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等）；ベタイン系界面活性剤（例えば、2-ヘプタデシル-N-カルボキシメチル-N-ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等）等が挙げられる。
【００４８】
親油性非イオン界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル類（例えば、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタントリオレエート、ペンタ-2-エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン、テトラ-2-エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン等）；グリセリンポリグリセリン脂肪酸類（例えば、モノ綿実油脂肪酸グリセリン、モノエルカ酸グリセリン、セスキオレイン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、α,α'-オレイン酸ピログルタミン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリンリンゴ酸等）；プロピレングリコール脂肪酸エステル類（例えば、モノステアリン酸プロピレングリコール等）；硬化ヒマシ油誘導体；グリセリンアルキルエーテル等が挙げられる。
【００４９】
親水性非イオン界面活性剤としては、例えば、POE-ソルビタン脂肪酸エステル類（例えば、POE-ソルビタンモノオレエート、POE-ソルビタンモノステアレート、POE-ソルビタンモノオレエート、POE-ソルビタンテトラオレエート等）；POEソルビット脂肪酸エステル類（例えば、POE-ソルビットモノラウレート、POE-ソルビットモノオレエート、POE-ソルビットペンタオレエート、POE-ソルビットモノステアレート等）；POE-グリセリン脂肪酸エステル類（例えば、POE-グリセリンモノステアレート、POE-グリセリンモノイソステアレート、POE-グリセリントリイソステアレート等のPOE-モノオレエート等）；POE-脂肪酸エステル類（例えば、POE-ジステアレート、POE-モノジオレエート、ジステアリン酸エチレングリコール等）；POE-アルキルエーテル類（例えば、POE-ラウリルエーテル、POE-オレイルエーテル、POE-ステアリルエーテル、POE-ベヘニルエーテル、POE-2-オクチルドデシルエーテル、POE-コレスタノールエーテル等）；プルロニック型類（例えば、プルロニック等）；POE・POP-アルキルエーテル類（例えば、POE・POP-セチルエーテル、POE・POP-2-デシルテトラデシルエーテル、POE・POP-モノブチルエーテル、POE・POP-水添ラノリン、POE・POP-グリセリンエーテル等）；テトラ POE・テトラPOP-エチレンジアミン縮合物類（例えば、テトロニック等）；POE-ヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体（例えば、POE-ヒマシ油、POE-硬化ヒマシ油、POE-硬化ヒマシ油モノイソステアレート、POE-硬化ヒマシ油トリイソステアレート、POE-硬化ヒマシ油モノピログルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステル、POE-硬化ヒマシ油マレイン酸等）；POE-ミツロウ・ラノリン誘導体（例えば、POE-ソルビットミツロウ等）；アルカノールアミド（例えば、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノールアミド等）；POE-プロピレングリコール脂肪酸エステル；POE-アルキルアミン；POE-脂肪酸アミド；ショ糖脂肪酸エステル；アルキルエトキシジメチルアミンオキシド；トリオレイルリン酸等が挙げられる。
【００５０】
天然の水溶性高分子としては、例えば、植物系高分子（例えば、アラビアガム、トラガカントガム、ガラクタン、グアガム、キャロブガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、カンテン、クインスシード(マルメロ)、アルゲコロイド(カッソウエキス)、デンプン(コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ)、グリチルリチン酸）；微生物系高分子（例えば、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、ブルラン等）；動物系高分子（例えば、コラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等）等が挙げられる。
【００５１】
半合成の水溶性高分子としては、例えば、デンプン系高分子（例えば、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等）；セルロース系高分子（メチルセルロース、エチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、セルロース末等）；アルギン酸系高分子（例えば、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等）等が挙げられる。
【００５２】
合成の水溶性高分子としては、例えば、ビニル系高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー等）；ポリオキシエチレン系高分子（例えば、ポリエチレングリコール20,000、40,000、60,000等）；アクリル系高分子（例えば、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルアミド等）；ポリエチレンイミン；カチオンポリマー等が挙げられる。
【００５３】
増粘剤としては、例えば、アラビアガム、カラギーナン、カラヤガム、トラガカントガム、キャロブガム、クインスシード（マルメロ）、カゼイン、デキストリン、ゼラチン、ペクチン酸ナトリウム、アラギン酸ナトリウム、メチルセルロース、エチルセルロース、ＣＭＣ、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ＰＶＡ、ＰＶＭ、ＰＶＰ、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー、ローカストビーンガム、グアガム、タマリントガム、ジアルキルジメチルアンモニウム硫酸セルロース、キサンタンガム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ベントナイト、ヘクトライト、ケイ酸A1Mg(ビーガム) 、ラポナイト、無水ケイ酸等が挙げられる。
【００５４】
紫外線吸収剤としては、例えば、安息香酸系紫外線吸収剤（例えば、パラアミノ安息香酸(以下、PABAと略す)、PABAモノグリセリンエステル、N,N-ジプロポキシPABAエチルエステル、N,N-ジエトキシPABAエチルエステル、N,N-ジメチルPABAエチルエステル、N,N-ジメチルPABAブチルエステル、N,N-ジメチルPABAエチルエステル等）；アントラニル酸系紫外線吸収剤（例えば、ホモメンチル-N- アセチルアントラニレート等）；サリチル酸系紫外線吸収剤（例えば、アミルサリシレート、メンチルサリシレート、ホモメンチルサリシレート、オクチルサリシレート、フェニルサリシレート、ベンジルサリシレート、p-イソプロパノールフェニルサリシレート等）；桂皮酸系紫外線吸収剤（例えば、オクチルシンナメート、エチル-4-イソプロピルシンナメート、メチル-2,5-ジイソプロピルシンナメート、エチル-2,4-ジイソプロピルシンナメート、メチル-2,4-ジイソプロピルシンナメート、プロピル-p-メトキシシンナメート、イソプロピル-p-メトキシシンナメート、イソアミル-p-メトキシシンナメート、オクチル-p-メトキシシンナメート(2-エチルヘキシル-p-メトキシシンナメート) 、2-エトキシエチル-p-メトキシシンナメート、シクロヘキシル-p-メトキシシンナメート、エチル-α-シアノ-β-フェニルシンナメート、2-エチルヘキシル-α-シアノ-β-フェニルシンナメート、グリセリルモノ-2-エチルヘキサノイル-ジパラメトキシシンナメート等）；ベンゾフェノン系紫外線吸収剤（例えば、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシベンゾフェノン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メトキシ-4'-メチルベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メトキシベンゾフェノン-5-スルホン酸塩、4-フェニルベンゾフェノン、2-エチルヘキシル-4'-フェニル-ベンゾフェノン-2-カルボキシレート、2-ヒドロキシ-4-n-オクトキシベンゾフェノン、4-ヒドロキシ-3-カルボキシベンゾフェノン等）；3-(4'-メチルベンジリデン)-d,l-カンファー、3-ベンジリデン-d,l-カンファー；2-フェニル-5-メチルベンゾキサゾール；2,2'-ヒドロキシ-5-メチルフェニルベンゾトリアゾール；2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル) ベンゾトリアゾール；2-(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニルベンゾトリアゾール；ジベンザラジン；ジアニソイルメタン；4-メトキシ-4'-t-ブチルジベンゾイルメタン；5-(3,3-ジメチル-2-ノルボルニリデン)-3-ペンタン-2-オン等が挙げられる。
【００５５】
金属イオン封鎖剤としては、例えば、1-ヒドロキシエタン-1,1-ジフォスホン酸、1-ヒドロキシエタン-1,1- ジフォスホン酸四ナトリウム塩、エデト酸二ナトリウム、エデト酸三ナトリウム、エデト酸四ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸、リン酸、クエン酸、アスコルビン酸、コハク酸、エデト酸、エチレンジアミンヒドロキシエチル三酢酸３ナトリウム等が挙げられる。
【００５６】
低級アルコールとしては、例えば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、イソブチルアルコール、t-ブチルアルコール等が挙げられる。
【００５７】
多価アルコールとしては、例えば、２価のアルコール（例えば、エチレングリコール、トリメチレングリコール、1,2-ブチレングリコール、テトラメチレングリコール、2,3-ブチレングリコール、ペンタメチレングリコール、2-ブテン-1,4-ジオール、ヘキシレングリコール、オクチレングリコール等）；３価のアルコール（例えば、トリメチロールプロパン等）；４価アルコール（例えば、1,2,6-ヘキサントリオール等のペンタエリスリトール等）；５価アルコール（例えば、キシリトール等）；６価アルコール（例えば、ソルビトール、マンニトール等）；多価アルコール重合体（例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、テトラエチレングリコール、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ポリグリセリン等）；２価のアルコールアルキルエーテル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノ2-メチルヘキシルエーテル、エチレングリコールイソアミルエーテル、エチレングリコールベンジルエーテル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル等）；２価アルコールアルキルエーテル類（例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールイソプロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルエーテル、ジプロピレングリコールブチルエーテル等）；２価アルコールエーテルエステル（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、エチレングリコールジアジベート、エチレングリコールジサクシネート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノフェニルエーテルアセテート等）；グリセリンモノアルキルエーテル（例えば、キシルアルコール、セラキルアルコール、バチルアルコール等）；糖アルコール（例えば、マルトトリオース、マンニトール、ショ糖、エリトリトール、グルコース、フルクトース、デンプン分���糖、マルトース、デンプン分解糖還元アルコール等）；グリソリッド；テトラハイドロフルフリルアルコール；POE-テトラハイドロフルフリルアルコール；POP-ブチルエーテル；POP・POE-ブチルエーテル；トリポリオキシプロピレングリセリンエーテル；POP-グリセリンエーテル；POP-グリセリンエーテルリン酸；POP・POE-ペンタンエリスリトールエーテル、ポリグリセリン等が挙げられる。
【００５８】
単糖としては、例えば、三炭糖（例えば、D-グリセリルアルデヒド、ジヒドロキシアセトン等）；四炭糖（例えば、D-エリトロース、D-エリトルロース、D-トレオース、エリスリトール等）；五炭糖（例えば、L-アラビノース、D-キシロース、L-リキソース、D-アラビノース、D-リボース、D-リブロース、D-キシルロース、L-キシルロース等）；六炭糖（例えば、D-グルコース、D-タロース、D-ブシコース、D-ガラクトース、D-フルクトース、L-ガラクトース、L-マンノース、D-タガトース等）；七炭糖（例えば、アルドヘプトース、ヘプロース等）；八炭糖（例えば、オクツロース等）；デオキシ糖（例えば、2-デオキシ-D-リボース、6-デオキシ-L-ガラクトース、6-デオキシ-L-マンノース等）；アミノ糖（例えば、D-グルコサミン、D-ガラクトサミン、シアル酸、アミノウロン酸、ムラミン酸等）；ウロン酸（例えば、D-グルクロン酸、D-マンヌロン酸、L-グルロン酸、D-ガラクツロン酸、L-イズロン酸等）等が挙げられる。
【００５９】
オリゴ糖としては、例えば、ショ糖、グンチアノース、ウンベリフェロース、ラクトース、プランテオース、イソリクノース類、α，α-トレハロース、ラフィノース、リクノース類、ウンビリシン、スタキオースベルバスコース類等が挙げられる。
【００６０】
多糖としては、例えば、セルロース、クインスシード、デンプン、ガラクタン、デルマタン硫酸、グリコーゲン、アラビアガム、ヘパラン硫酸、トラガントガム、ケラタン硫酸、コンドロイチン、キサンタンガム、グアガム、デキストラン、ケラト硫酸、ローカストビーンガム、サクシノグルカン等が挙げられる。
【００６１】
アミノ酸としては、例えば、中性アミノ酸（例えば、スレオニン、システイン等）；塩基性アミノ酸（例えば、ヒドロキシリジン等）等が挙げられる。また、アミノ酸誘導体として、例えば、アシルサルコシンナトリウム(ラウロイルサルコシンナトリウム) 、アシルグルタミン酸塩、アシルβ-アラニンナトリウム、グルタチオン等が挙げられる。
【００６２】
有機アミンとしては、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モルホリン、トリイソプロパノールアミン、2-アミノ-2-メチル−1,3-プロパンジオール、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール等が挙げられる。
【００６３】
高分子エマルジョンとしては、例えば、アクリル樹脂エマルジョン、ポリアクリル酸エチルエマルジョン、アクリルレジン液、ポリアクリルアルキルエステルエマルジョン、ポリ酢酸ビニル樹脂エマルジョン、天然ゴムラテックス等が挙げられる。
【００６４】
ｐＨ調整剤としては、例えば、乳酸−乳酸ナトリウム、クエン酸−クエン酸ナトリウム、コハク酸−コハク酸ナトリウム等の緩衝剤等が挙げられる。
ビタミン類としては、例えば、ビタミンＡ、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ6、Ｃ、Ｅ及びその誘導体、パントテン酸及びその誘導体、ビオチン等が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、トコフェロール類、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子酸エステル類等が挙げられる。
【００６５】
酸化防止助剤としては、例えば、リン酸、クエン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、ケファリン、ヘキサメタフォスフェイト、フィチン酸、エチレンジアミン四酢酸等が挙げられる。
【００６６】
その他の配合可能成分としては、例えば、防腐剤（エチルパラベン、ブチルパラベン等）；消炎剤（例えば、グリチルリチン酸誘導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、酸化亜鉛、アラントイン等）；美白剤（例えば、胎盤抽出物、ユキノシタ抽出物、アルブチン等）；各種抽出物（例えば、オウバク、オウレン、シコン、シャクヤク、センブリ、バーチ、セージ、ビワ、ニンジン、アロエ、ゼニアオイ、アイリス、ブドウ、ヨクイニン、ヘチマ、ユリ、サフラン、センキュウ、ショウキュウ、オトギリソウ、オノニス、ニンニク、トウガラシ、チンピ、トウキ、海藻等）、賦活剤（例えば、ローヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導体等）；血行促進剤（例えば、ノニル酸ワレニルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコチン酸β−ブトキシエチルエステル、カプサイシン、ジンゲロン、カンタリスチンキ、イクタモール、タンニン酸、α−ボルネオール、ニコチン酸トコフェロール、イノシトールヘキサニコチネート、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミル、セファランチン、γ−オリザノール等）；抗脂漏剤（例えば、硫黄、チアントール等）；抗炎症剤（例えば、トラネキサム酸、チオタウリン、ヒポタウリン等）等が挙げられる。
【００６７】
本発明に係る毛髪コンディショニング組成物とは、毛髪に使用する任意の組成物を意味するが、特には毛髪にコンディショニング効果を付与する組成物を意味し、好ましくは、ヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアパック等の毛髪コンディデョニング組成物であり、使用時、毛髪に塗布し全体によくなじませた後に湯水等によって洗い流す（すすぐ）タイプの毛髪コンディショニング組成物として使用される。
【実施例１】
【００６８】
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。なお、本発明はこれによって限定されるものではない。配合量については特に断りのない限り質量％で示す。まず、始めに各実施例で採用した試験法及び評価法について説明する。
また、コントロールとして用いた毛髪コンディショニング組成物（リンス）の組成は以下の通りである。
コントロール毛髪コンディショニング組成物（リンス）の組成
成  分                                                    （質量％）
（１）塩化ステアリルトリメチルアンモニウム                  １．０
（２）セトステアリルアルコール（Ｃ１６／Ｃ１８＝７／３）      ７．０
（３）ジメチルポリシロキサン（２０ｃｓ）                      ５．０
（４）プロピレングリコール                                    ５．０
（５）防腐剤                                                  適  量
（６）色素                                                    適  量
（７）香料                                                    適  量
（８）精製水                                                  残  余
【００６９】
評価（１）：べたつき感のなさ
専門パネラー１０名により実使用試験を実施し、使用中及び使用後（乾燥後）の毛髪のべたつき感を、以下に示す試験例の毛髪コンディショニング組成物、及び上記コントロール毛髪コンディショニング組成物（リンス）を実施用してもらい、下記採点基準による点数判定を行ってもらう。ここで、点数判定は、コントロール洗浄中化粧料を０として実施する。なお、各パネルによる点数の総和をパネル人数で割った平均値を算出し、下記評価基準に従い、評価結果とした。
採点基準
＋３：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後において全くべたつき感を感じない。
＋２：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてべたつき感を感じない。
＋１：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてほとんどべたつき感を感じない。
０：どちらともいえない。
−１：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてややべたつき感を感じる。
−２：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてべたつき感を感じる。
−３：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後において非常にべたつき感を感じる。
評価基準
Ａ：パネル１０名の平均値が、＋１．５点以上
Ｂ：パネル１０名の平均値が、０点以上＋１．５点未満以上
Ｃ：パネル１０名の平均値が、−１．５点以上０点未満
Ｄ：パネル１０名の平均値が、−１．５点未満
【００７０】
評価（２）：しっとり感
専門パネラー１０名により実使用試験を実施し、使用中及び使用後（乾燥後）の毛髪のしっとり感を、以下に示す試験例の毛髪コンディショニング組成物、及び上記コントロール毛髪コンディショニング組成物（リンス）を実施用してもらい、下記採点基準による点数判定を行ってもらう。ここで、点数判定は、コントロール洗浄中化粧料を０として実施する。なお、各パネルによる点数の総和をパネル人数で割った平均値を算出し、下記評価基準に従い、評価結果とした。
採点基準
＋３：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後において非常にしっとり感を感じる。
＋２：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてしっとり感を感じる。
＋１：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてややしっとり感を感じる。
０：どちらともいえない。
−１：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてあまりしっとり感を感じない。
−２：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてしっとり感を感じない。
−３：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後において全くしっとり感を感じない。
評価基準
Ａ：パネル１０名の平均値が、＋１．５点以上
Ｂ：パネル１０名の平均値が、０点以上＋１．５点未満以上
Ｃ：パネル１０名の平均値が、−１．５点以上０点未満
Ｄ：パネル１０名の平均値が、−１．５点未満
【００７１】
評価（３）：なめらか感
専門パネラー１０名により実使用試験を実施し、使用中及び使用後（乾燥後）の毛髪のなめらか感を、以下に示す試験例の毛髪コンディショニング組成物、及び上記コントロール毛髪コンディショニング組成物（リンス）を実施用してもらい、下記採点基準による点数判定を行ってもらう。ここで、点数判定は、コントロール洗浄中化粧料を０として実施する。なお、各パネルによる点数の総和をパネル人数で割った平均値を算出し、下記評価基準に従い、評価結果とした。
採点基準
＋３：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後において非常になめらか感を感じる。
＋２：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてなめらか感を感じる。
＋１：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてややなめらか感を感じる。
０：どちらともいえない。
−１：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてあまりなめらか感を感じない。
−２：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてなめらか感を感じない。
−３：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後において全くなめらか感を感じない。
評価基準
Ａ：パネル１０名の平均値が、＋１．５点以上
Ｂ：パネル１０名の平均値が、０点以上＋１．５点未満以上
Ｃ：パネル１０名の平均値が、−１．５点以上０点未満
Ｄ：パネル１０名の平均値が、−１．５点未満
【００７２】
評価（４）：しなやか感
専門パネラー１０名により実使用試験を実施し、使用中及び使用後（乾燥後）の毛髪のしなやか感を、以下に示す試験例の毛髪コンディショニング組成物、及び上記コントロール毛髪コンディショニング組成物（リンス）を実施用してもらい、下記採点基準による点数判定を行ってもらう。ここで、点数判定は、コントロール洗浄中化粧料を０として実施する。なお、各パネルによる点数の総和をパネル人数で割った平均値を算出し、下記評価基準に従い、評価結果とした。
採点基準
＋３：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後において非常にしなやか感を感じる。
＋２：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてなめらか感を感じる。
＋１：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてややしなやか感を感じる。
０：どちらともいえない。
−１：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてあまりしなやか感を感じない。
−２：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてしなやか感を感じない。
−３：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後において全くしなやか感を感じない。
評価基準
Ａ：パネル１０名の平均値が、＋１．５点以上
Ｂ：パネル１０名の平均値が、０点以上＋１．５点未満以上
Ｃ：パネル１０名の平均値が、−１．５点以上０点未満
Ｄ：パネル１０名の平均値が、−１．５点未満
【００７３】
評価（５）：ハリ・コシ感
専門パネラー１０名により実使用試験を実施し、使用中及び使用後（乾燥後）の毛髪のハリ・コシ感を、以下に示す試験例の毛髪コンディショニング組成物、及び上記コントロール毛髪コンディショニング組成物（リンス）を実施用してもらい、下記採点基準による点数判定を行ってもらう。ここで、点数判定は、コントロール洗浄中化粧料を０として実施する。なお、各パネルによる点数の総和をパネル人数で割った平均値を算出し、下記評価基準に従い、評価結果とした。
採点基準
＋３：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後において非常にハリ・コシ感を感じる。
＋２：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてハリ・コシ感を感じる。
＋１：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてややハリ・コシ感を感じる。
０：どちらともいえない。
−１：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてあまりハリ・コシ感を感じない。
−２：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後においてハリ・コシ感を感じない。
−３：コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて、使用中及び使用後において全くハリ・コシ感を感じない。
評価基準
Ａ：パネル１０名の平均値が、＋１．５点以上
Ｂ：パネル１０名の平均値が、０点以上＋１．５点未満以上
Ｃ：パネル１０名の平均値が、−１．５点以上０点未満
Ｄ：パネル１０名の平均値が、−１．５点未満
【００７４】
下記表に示す配合組成において、頭髪洗浄組成物を常法により調製し、前記評価項目（１）〜（５）について評価試験を行った。
まず最初に、従来の毛髪コンディショニング組成物と、特定構造を有するブロック型アルキレンオキシド誘導体を配合した毛髪コンディショニング組成物との比較試験結果を下記表１に示す。
なお、下記表中のブロック型アルキレンオキシド誘導体は、以下の式（IV）の構造を有するものとする。例えば、ａ＋ｃ＋ｅ＝３０、ｂ＋ｄ＋ｆ＝３０の場合は、（ＢＯ）３０（ＥＯ）３０と表記する。
【化１０】
2008133216.tif 000008
【００７５】
【表１】
2008133216.tif 000009
【００７６】
上記表１の結果から明らかなように、従来のカチオン性界面活性剤を有効成分とする毛髪コンディショニング組成物に、毛髪コンディショニング効果を付与するために他の有効成分を配合した試験例１〜３は、コントロール毛髪コンディショニング組成物に比べて比較的良好な結果が得られるものの、十分に満足いくものではない。特に、使用後の髪のハリ・コシ感では課題が残るものであった。
また、ＣＨ３Ｏ−［（ＥＯ）１０／（ＰＯ）１０］ＣＨ３で表されるアルキレンオキシド誘導体を配合した試験例４および５では、概ね良好な評価結果が得られた。しかしならが、それとは異なる構造である、特定のブロック型アルキレンオキシド誘導体を配合した試験例６では、特に髪のハリ・コシ感において極めて良好な評価結果が得られた。
以上の結果より、特定構造のブッロク型アルキレンオキシド誘導体を配合すると、従来の毛髪コンディショニング組成物と比較して、極めて優れた結果が得られることが明らかとなった。
そこで、本発明者らは配合するアルキレンオキシド誘導体について検討を行った。その結果を下記表２に示す。
【００７７】
【表２】
2008133216.tif 000010
【００７８】
上記表２の結果から明らかなように、オキシエチレン部のみであるアルキレンオキシド誘導体配合の試験例１３は、なめらかさが特に低く、また、べたつき感、ハリ・コシ感が劣るものであった。またオキシブチレン部のみであるアルキレンオキシド誘導体配合試験例１４は、べたつき感、しっとり感が特に悪く、しなやか感、ハリ・コシ感も劣るものであった。
さらにアルキレンオキシド誘導体の末端が水素であるものを配合した試験例１５では、べたつき感、なめらか感が十分でなかった。またランダム型のアルキレンオキシド誘導体を配合した場合（試験例１６）、ハリ・コシ感が満足のいくものではなかった。
一方、試験例７〜１２に配合される各種ブロック型アルキレンオキシド誘導体を配合した試験例においては、（１）〜（５）のいずれの評価においても優れたものであった。
【００７９】
以上の結果より明らかなように、特定構造を有するブロック型アルキレンオキシド誘導体を毛髪コンディショニング組成物に配合すると、使用前、使用後におけるべたつき感のなさ、しっとり感、なめらか感、しなやか感、ハリ・コシ感に優れたものとすることが可能である。
次に、毛髪コンディショニング組成物に配合する各種成分の組み合わせによる影響について検討した。その結果を下記表３に示す。
【００８０】
【表３】
2008133216.tif 000011
【００８１】
上記表３の結果から明らかなように、本発明の毛髪コンディショニング組成物において、特定構造を有するブロック型アルキレンオキシド誘導体に加えて、さらに高分子量のポリチレングリコールを配合すると（分子量２００万）、しっとり感、べたつき感のなさを損なうことなく、なめらか感、ハリ・コシ感を付与することができる。一方で分子量が２万のポリエチレングリコールを配合した場合には、そのような効果は得られず、また配合量を増やすことにより、べたつき感が増してしまう。ポリエチレングリコールの分子量としては、１００万以上である必要があると考えられる。但し、ポリエチレングリコールの分子量が５００万を超えると、曳糸性を生じ、毛髪に塗布するときの使用感触が悪化する傾向がある。したがって、１００万〜５００万の分子量であるポリエチレングリコールを配合することが好ましい。また、特定構造を有するブロック型アルキレンオキシド誘導体及び分子量１００万〜５００万のポリエチレングリコールに加え、さらに分子量２万程度のポリエチレングリコールを、本発明の効果を損ねない程度に配合することも可能である。
【００８２】
また、高分子量ポリエチレングリコールの添加効果は、０．００５質量％程度から認められるが、特に顕著に認められるのは、０．０５質量％以上である。ただし、５質量％を超えて配合すると、なめらか感が低下する傾向にあり、０．００５〜５質量％、より好ましくは、０．０５〜０．２質量％である。
【００８３】
次に本発明者らは、特定構造を有するブロック型アルキレンオキシド誘導体の好適な配合量の検討を行った。その結果を下記表４に示す。
【表４】
2008133216.tif 000012
【００８４】
上記表４の結果から明らかなように、特定構造を有するブロック型アルキレンオキシド誘導体の配合量が０．０１〜１０質量％の範囲において、概ね優れた毛髪コンディショニング効果が認められる。なめらか感やハリ・コシ感等の使用感触の点を考慮すると、０．１〜５質量％配合することが特に好ましい。
【００８５】
べたつき改善効果
更に本発明者らは、本発明に係るブロック型アルキレンオキシド誘導体に関し、各種配合を検討する過程で、ブロック型アルキレンオキシド誘導体に油分に見られるべたつきの改善効果があることを見出した。すなわち、表２において、特定構造のブロック型アルキレンオキシド誘導体を配合しない試験例においても、ジメチルポリシロキサンなどの油分に起因するべたつきが認められる。これに対し、特定構造のブロック型アルキレンオキシド誘導体を加えた試験例においては、単にべたつき感が増悪するのを抑制するのではなく、油分に起因するべたつき感を改善できるのである。
【００８６】
以下、前述の試験例の頭髪洗浄組成物に配合した各種アルキレンオキシド誘導体の一部の合成例を示す。
＜合成例１＞
ポリオキシブチレン（３０モル）ポリオキシエチレン（３０モル）トリメチルグリセリルエーテル（ブロック型アルキレンオキシド誘導体）の合成
グリセリン９２ｇと触媒として水酸化カリウム１８ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら１４０℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりブチレンオキシド２１６０ｇを滴下させ、２時間攪拌した。続いて、滴下装置によりエチレンオキシド１３２０ｇを滴下させ、２時間攪拌した。次に、水酸化カリウム４００ｇを仕込み、系内を乾燥窒素で置換した後、塩化メチル３００ｇを温度８０〜１３０℃で圧入し５時間反応させた。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６〜７に調整し、含有する水分を除去するため減圧−０．０８８ＭＰａ（ゲージ圧）１００℃で１時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、ブロック型アルキレンオキシド誘導体を得た。
塩化メチルを反応させる前にサンプリングし、精製したものの水酸基価が４９、アルキレンオキシド誘導体１の水酸基価が０．４、末端メチル基数に対する水素原子数の割合は０．００８であり、ほぼ完全に水素原子がメチル基に変換されている。
【００８７】
＜合成例２＞
ポリオキシエチレン（５７モル）トリメチルグリセリルエーテル（アルキレンオキシド誘導体）の合成
グリセリン９２ｇと触媒として水酸化カリウム１８ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら１４０℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりエチレンオキシド２５０８ｇを滴下させ、２時間攪拌した。次に、水酸化カリウム４００ｇを仕込み、系内を乾燥窒素で置換した後、塩化メチル３００ｇを温度８０〜１３０℃で圧入し５時間反応させた。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６〜７に調整し、含有する水分を除去するため減圧−０．０８８ＭＰａ（ゲージ圧）１００℃で１時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、アルキレンオキシド誘導体を得た。
塩化メチルを反応させる前にサンプリングし、精製したものの水酸基価が６６、アルキレンオキシド誘導体１の水酸基価が、末端メチル基数に対する水素原子数の割合は０．６０．００９であり、ほぼ完全に水素原子がメチル基に変換されている。
【００８８】
＜合成例３＞
ポリオキシブチレン（３０モル）ポリオキシエチレン（３０モル）グリセリルエーテル（ブロック型アルキレンオキシド誘導体）の合成
グリセリン９２ｇと触媒として水酸化カリウム１８ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら１４０℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりブチレンオキシド２１６０ｇを滴下させ、２時間攪拌した。続いて、滴下装置によりエチレンオキシド１３２０ｇを滴下させ、２時間攪拌した。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６〜７に調整し、含有する水分を除去するため減圧−０．０８８ＭＰａ（ゲージ圧）１００℃で１時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、ブロック型アルキレンオキシド誘導体を得た。
【００８９】
＜合成例４＞
ポリオキシブチレン（３０モル）ポリオキシエチレン（３０モル）トリブチルグリセリルエーテル（ブロック型アルキレンオキシド誘導体）の合成
グリセリン９２ｇと触媒として水酸化カリウム１８ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら１４０℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりブチレンオキシド２１６０ｇを滴下させ、２時間攪拌した。続いて、滴下装置によりエチレンオキシド１３２０ｇを滴下させ、２時間攪拌した。次に、水酸化カリウム８００ｇを仕込み、系内を乾燥窒素で置換した後、塩化ブチル１２００ｇを温度８０〜１３０℃で圧入し５時間反応させた。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６〜７に調整し、含有する水分を除去するため減圧−０．０８８ＭＰａ（ゲージ圧）１００℃で１時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、ブロック型アルキレンオキシド誘導体を得た。
塩化メチルを反応させる前にサンプリングし、精製したものの水酸基価が５０、アルキレンオキシド誘導体１の水酸基価が１．５、末端ブチル基数に対する水素原子数の割合は０．０３であり、ほぼ完全に水素原子がブチル基に変換されている。
【００９０】
＜合成例５＞
ポリオキシブチレン（３０モル）ポリオキシエチレン（３０モル）グリセリルエーテル（ランダム型アルキレンオキシド誘導体）の合成
グリセリン９２ｇと触媒として水酸化カリウム１８ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら１４０℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりブチレンオキシド２１６０ｇとエチレンオキシド１３２０ｇの混合物を滴下させ、２時間攪拌した。次に、水酸化カリウム４００ｇを仕込み、系内を乾燥窒素で置換した後、塩化メチル３００ｇを温度８０〜１３０℃で圧入し５時間反応させた。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６〜７に調整し、含有する水分を除去するため減圧−０．０８８ＭＰａ（ゲージ圧）、１００℃で１時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、ランダム型アルキレンオキシド誘導体を得た。
塩化メチルを反応させる前にサンプリングし、精製したものの水酸基価が４７、得られたランダム型アルキレンオキシド誘導体５の化合物の水酸基価が０．５、末端メチル基数に対する水素原子数の割合は０．０１１であり、ほぼ完全に水素原子がメチル基に変換されている。
【実施例２】
【００９１】
以下に本発明の毛髪コンディショニング組成物の処方例を挙げるが、本発明の技術範囲はこれらにより限定されるものではない。なお、下記の毛髪コンディショニング組成物は、常法に従い調製した。
処方例１：ヘアリンス
塩化セチルトリメチルアンモニウム                            ０．６  （質量％）
セトステアリルアルコール（Ｃ１６／Ｃ１８＝６／４）          ４．０
ジメチルポリシロキサン（５ｃｓ）                            ３．０
グリセロールモノステアリン酸                                １．０
流動パラフィン                                              ３．０
ＰＯＢ（３０）ＰＯＥ（３５）トリメチルグリセリルエーテル    ８．０
【化１１】
2008133216.tif 000013
（上記式（ＩＶ）中、ａ＋ｃ＋ｅ＝３０、ｂ＋ｄ＋ｆ＝３５、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３はＣＨ３であり、ＢＯはオキシブチレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。）
グリセロールモノステアレート                                １．０
グリセリン                                                  ５．０
プロピレングリコール                                        適  量
色素                                                        適  量
香料                                                        適  量
精製水                                                      残  余
（評価）
このヘアリンスは、毛髪に対してべたつき感がなく、しっとり感を付与し、且つ、なめらか感及びしなやか感を向上させるという優れた使用感触を有するものであった。
【００９２】
処方例２：ヘアトリートメントクリーム
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム                          ３．０  （質量％）
セトステアリルアルコール（Ｃ１６／Ｃ１８＝６／４）          ６．５ 
ベヘニルアルコール                                          ２．０
ジメチルポリシロキサン（２０ｃｓ）                          ３．０
２−オクチルドデカノール                                    ２．０
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体                        ０．３
（エチレンオキサイド６０モル付加物）
ポリオキシエチレンステアリルエーテル                        １．０
（エチレンオキシド４モル付加物）
大豆レシチン                                                ０．５
流動パラフィン                                              ３．０
ＰＯＢ（３２）ＰＯＥ（５２）トリメチルグリセリルエーテル    ５．０
（上記式（ＩＶ）中、ａ＋ｃ＋ｅ＝３２、ｂ＋ｄ＋ｆ＝５２、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３はＣＨ３であり、ＢＯはオキシブチレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。）
グリセリン                                                １０．０
ジプロピレングリコール                                      ５．０
防腐剤                                                      適  量
色素                                                        適  量
香料                                                        適  量
精製水                                                      残  余
（評価）
このヘアトリートメントクリームは、毛髪に対してべたつき感がなく、しっとり感を付与し、且つ、なめらか感及びしなやか感を向上させるという優れた使用感触を有するものであった。
【００９３】
処方例３：ヘアリンス
ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド                      ０．６  （質量％）
セチルアルコール                                            ２．０
ステアリルアルコール                                        １．０
ジメチルポリシロキサン（５ｃｓ）                            ３．０
グリセロールモノステアリン酸                                １．０
流動パラフィン                                              ３．０
ＰＯＢ（１７）ＰＯＥ（２８）トリメチルグリセリルエーテル    ８．０
（上記式（ＩＶ）中、ａ＋ｃ＋ｅ＝１７、ｂ＋ｄ＋ｆ＝２８、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３はＣＨ３であり、ＢＯはオキシブチレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。）
グリセロールモノステアレート                                １．０
グリセリン                                                  ５．０
プロピレングリコール                                        ５．０
Ｌ−グルタミン酸                                            ０．６
防腐剤                                                      適  量
色素                                                        適  量
香料                                                        適  量
精製水                                                      残  余
（評価）
このヘアリンスは、毛髪に対してべたつき感がなく、しっとり感を付与し、且つ、なめらか感及びしなやか感を向上させるという優れた使用感触を有するものであった。
【００９４】
処方例４：ヘアトリートメントクリーム
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド                    ３．０  （質量％）
セチルアルコール                                            ６．５
ベヘニルアルコール                                          ２．０
ステアリン酸                                                ２．０
ジメチルポリシロキサン（２０ｃｓ）                          ３．０
２−オクチルドデカノール                                    ２．０
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体                        ０．３
（エチレンオキサイド６０モル付加物）
ポリオキシエチレンステアリルエーテル                        １．０
（エチレンオキシド４モル付加物）
流動パラフィン                                              ３．０
ＰＯＢ（４１）ＰＯＥ（４８）トリメチルグリセリルエーテル    ５．０
（上記式（ＩＶ）中、ａ＋ｃ＋ｅ＝４１、ｂ＋ｄ＋ｆ＝４８、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３はＣＨ３であり、ＢＯはオキシブチレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。）
グリセリン                                                １０．０
ジプロピレングリコール                                      ５．０
Ｌ−グルタミン酸                                            １．０
防腐剤                                                      適  量
色素                                                        適  量
香料                                                        適  量
精製水                                                      残  余
（評価）
このヘアトリートメントクリームは、毛髪に対してべたつき感がなく、しっとり感を付与し、且つ、なめらか感及びしなやか感を向上させるという優れた使用感触を有するものであった。