(57)【要約】【課題】医農薬中間体や各種化学品の原料などとして有用なアルデヒドの工業的に有利な製造方法を提供する。【解決手段】  ルテニウム化合物の存在下にアリルエーテル化合物を異性化させてビニルエーテル化合物を得た後、得られたビニルエーテル化合物を加水分解することによる2008231001.tif 000008（式中、Ｒ１は置換基を有していてもよい炭素数１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜９のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基を表す。）で示されるアルデヒドの製造方法。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ルテニウム化合物の存在下に、一般式（Ｉ）
【化１】
2008231001.tif 000005
（式中、Ｒ１は置換基を有していてもよい炭素数１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜９のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基を表し、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、ベンジル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
で示されるアリルエーテル化合物を異性化させて、一般式（ＩＩ）
【化２】
2008231001.tif 000006
（式中、Ｒ１およびＲ２は前記定義の通りである。）
で示されるビニルエーテル化合物を得た後、得られたビニルエーテル化合物を加水分解することによる一般式（ＩＩＩ）
【化３】
2008231001.tif 000007
（式中、Ｒ１は前記定義の通りである。）
で示されるアルデヒドの製造方法。
【請求項２】
異性化させる際の反応温度が５０〜１６０℃である請求項１記載のアルデヒドの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルデヒドの製造方法に関する。本発明により得られるアルデヒドは、医農薬中間体や各種化学品の原料などとして有用である。
【背景技術】
【０００２】
従来、アリルエーテル化合物をアルデヒドに変換する方法としては、アリルエチルエーテルまたは９−メトキシ−７−ノネン酸メチルを、ジコバルトオクタカルボニル、水、一酸化炭素および水素の存在下に反応させる方法（例えば、特許文献１参照）および１−ブトキシ−２−ブテンを、ルテニウム触媒および水の存在下に反応させる方法（例えば、特許文献２参照）が挙げられる。
【０００３】
【特許文献１】米国特許第４７８８３２５号明細書
【特許文献２】特表平９−５０８１０９号公報、例１２
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、特許文献１に記載の方法では、一段階の操作でアルデヒドを得ているものの、実施例１のように、反応温度は１７０℃と極めて高く、生成物であるアルデヒドの縮合反応が起こって、高沸点化合物が生成し易いという問題がある。特許文献２に記載の方法でも、一段階の操作でアルデヒドを得ているものの、原料の転化率が低いという根本的な問題があり、未だ改良の余地がある。
【０００５】
しかして、本発明の目的は、上記問題を解決し、アルデヒドを工業的に有利に製造し得る方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明によれば、上記の目的は、（１）ルテニウム化合物の存在下に、一般式（Ｉ）
【０００７】
【化１】
2008231001.tif 000002
【０００８】
（式中、Ｒ１は置換基を有していてもよい炭素数１〜９のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜９のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基を表し、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、ベンジル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
で示されるアリルエーテル化合物［以下、アリルエーテル化合物（Ｉ）と称する。］を異性化させて、一般式（ＩＩ）
【０００９】
【化２】
2008231001.tif 000003
【００１０】
（式中、Ｒ１およびＲ２は前記定義の通りである。）
で示されるビニルエーテル化合物［以下、ビニルエーテル化合物（ＩＩ）と称する。］を得た後、得られたビニルエーテル化合物（ＩＩ）を加水分解することによる一般式（ＩＩＩ）
【００１１】
【化３】
2008231001.tif 000004
【００１２】
（式中、Ｒ１は前記定義の通りである。）
で示されるアルデヒド［以下、アルデヒド（ＩＩＩ）と称する。］の製造方法、および（２）異性化させる際の反応温度が５０〜１５０℃である前記（１）に記載のアルデヒド（ＩＩＩ）の製造方法を提供することにより達成される。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、アリルエーテル化合物（Ｉ）の高い転化率を得ることができ、その結果、アルデヒド（ＩＩＩ）を高収率で製造することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
一般式中、Ｒ１が表わす炭素数１〜９のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基などが挙げられる。炭素数２〜９のアルケニル基としては、例えばビニル基、２−プロペニル基、３−ブテニル基、４−ペンテニル基、５−ヘキセニル基、６−ヘプテニル基、７−オクテニル基、８−ノネニル基などが挙げられる。炭素数３〜８のシクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などが挙げられる。これらはいずれも置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などの好ましくは炭素数１〜４のアルコキシル基；ホルミル基；アセチル基などの好ましくは炭素数２〜４のカルボニル基などが挙げられる。
【００１５】
一般式中、Ｒ２が表わす炭素数１〜４のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基などが挙げられる。炭素数３〜８のシクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などが挙げられる。炭素数６〜１０のアリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。かかるアリール基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基などの好ましくは炭素数１〜５のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などの好ましくは炭素数１〜４のアルコキシル基などが挙げられる。
【００１６】
本発明は、ルテニウム化合物の存在下にアリルエーテル化合物（Ｉ）を異性化させてビニルエーテル（ＩＩ）を得る工程（以下、異性化工程と称する。）と、ビニルエーテル化合物（ＩＩ）を加水分解することによりアルデヒド（ＩＩＩ）を得る工程（以下、加水分解工程と称する。）からなる。
【００１７】
まず、異性化工程について説明する。
異性化工程で使用するルテニウム化合物としては、例えばＲｕＣｌ３、Ｒｕ３（ＣＯ）１２、Ｒｕ（ａｃａｃ）３、ＲｕＣｌ２（ＰＰｈ３）３、ＨＲｕＣｌ（ＰＰｈ３）３、Ｒｕ（ＣＯ）３（ＰＰｈ３）２などが挙げられる。これらの中でも、入手容易性の観点からＲｕＣｌ３、Ｒｕ（ａｃａｃ）３、ＲｕＣｌ２（ＰＰｈ３）３を使用するのが好ましい。
ルテニウム化合物の使用量は、金属原子換算で、アリルエーテル化合物（Ｉ）に対して、０．００１〜１０モル％の範囲であるのが好ましく、０．１〜５モル％の範囲であるのがより好ましい。ルテニウム化合物の使用量がアリルエーテル化合物（Ｉ）に対して０．００１モル％未満である場合には、実用的な反応速度を得ることができず、一方、アリルエーテル化合物（Ｉ）に対して１０モル％を超えても、それに見合った効果が得られず、触媒コストが増大するのみである。
【００１８】
異性化工程では、ルテニウム化合物の安定性や反応活性を維持、向上させる為に、配位子を使用してもよい。かかる配位子としては、例えばトリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィンなどのホスフィン；トリメチルホスファイト、トリエチルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイトなどのホスファイト；１，３−ジメチルイミダゾリン−２−イリデン、１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−イリデン、１，３−ジエチルイミダゾリン−２−イリデン、１，３−ジエチルイミダゾリジン−２−イリデン、１，３−ジイソプロピルイミダゾリン−２−イリデン、１，３−ジイソプロピルイミダゾリジン−２−イリデン、１，３−ジブチルイミダゾリン−２−イリデン、１，３−ジブチルイミダゾリジン−２−イリデン、１，３−ジ−ｔ−ブチルイミダゾリン−２−イリデン、１，３−ジ−ｔ−ブチルイミダゾリジン−２−イリデン、１，３−ジフェニルイミダゾリン−２−イリデン、１，３−ジフェニルイミダゾリジン−２−イリデン、１，３−ジ−ｏ−トリルイミダゾリン−２−イリデン、１，３−ジ−ｏ−トリルイミダゾリジン−２−イリデン、１，３−ジ−ｍ−トリルイミダゾリン−２−イリデン、１，３−ジ−ｍ−トリルイミダゾリジン−２−イリデン、１，３−ジ−ｐ−トリルイミダゾリン−２−イリデン、１，３−ジ−ｐ−トリルイミダゾリジン−２−イリデン、１，３−ジ−ｏ−メトキシフェニルイミダゾリン−２−イリデン、１，３−ジ−ｏ−メトキシフェニルイミダゾリジン−２−イリデン、１，３−ジ−ｐ−メトキシフェニルイミダゾリン−２−イリデン、１，３−ジ−ｐ−メトキシフェニルイミダゾリジン−２−イリデン、１，３−ジメシチルイミダゾリン−２−イリデン、１，３−ジメシチルイミダゾリジン−２−イリデンなどの含窒素複素環式カルベン化合物；ｔ−ブチルイソシアニド、フェニルイソシアニドなどのイソシアニド化合物などが挙げられる。また、反応系内に一酸化炭素および／または水素を存在させることにより、これらが配位子として作用することもある。配位子は、１つを使用してもよいし、２つ以上を併用してもよい。
配位子を使用する場合、その使用量は、ルテニウム化合物中のルテニウム原子に対して、１〜１００倍モルの範囲であるのが好ましく、１〜１０倍モルの範囲であるのがより好ましい。但し、一酸化炭素および／または水素を配位子として使用する場合、その分圧は、０．１〜１０ＭＰａ（ゲージ圧）の範囲であるのが好ましく、０．１〜３ＭＰａの範囲であるのがより好ましい。
【００１９】
異性化工程は、溶媒の存在下または不存在下に行う。かかる溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、シクロヘキサンなどの飽和脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、ｏ−エチルトルエン、ｍ−エチルトルエン、ｐ−エチルトルエンなどの芳香族炭化水素；ジメチルエーテル、エチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ブチルメチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジブチルエーテル、エチルフェニルエーテル、ジフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル；アセトン、エチルメチルケトン、メチルプロピルケトン、ジエチルケトン、エチルプロピルケトン、ジプロピルケトンなどのケトンなどが挙げられる。これらの溶媒は１つを単独で使用してもよいし、２つ以上を併用してもよい。溶媒を使用する場合、溶媒の使用量に特に制限はないが、反応混合液全体に対して、通常、１〜９０質量％の範囲であるのが好ましい。
【００２０】
異性化工程における反応温度は、５０〜１６０℃の範囲であるのが好ましく、反応速度の観点からは、１００〜１６０℃の範囲であるのがより好ましい。また、反応圧力は、０．０１〜１０ＭＰａ（ゲージ圧）であるのが好ましく、０．０１〜３ＭＰａ（ゲージ圧）の範囲であるのがより好ましい。反応時間は、通常、０．２〜２０時間の範囲であり、生産性およびビニルエーテル化合物（ＩＩ）の安定性の観点からは、０．２〜５時間の範囲であるのが好ましい。
【００２１】
上記異性化工程により得られたビニルエーテル化合物（ＩＩ）を含有する反応混合物は、そのまま後述する加水分解工程に使用してもよいし、減圧下に溶媒を留去（５０℃／０．０１ＭＰａ）してから、残留物を加水分解工程に使用するか、または該残留物を再結晶または蒸留などの手段により精製して得られる純度の高いビニルエーテル化合物を加水分解工程に使用してもよい。
【００２２】
次に、加水分解工程について説明する。
加水分解工程は酸性触媒の存在下に実施するのが好ましい。かかる酸性触媒としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸などの鉱酸；ギ酸、酢酸、テレフタル酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸などが挙げられる。なお、異性化工程で使用するルテニウム化合物に塩素が含まれ、且つ、異性化工程で得られた反応混合物をそのまま、または溶媒を留去してから加水分解工程に使用する場合、反応系内に水を添加するだけで、反応系内で塩酸を生成することができる。経済性、生成物の安定性および反応速度の観点からは、塩酸、硫酸またはリン酸を使用するのが好ましい。酸性触媒を使用する場合、その使用量は、アリルエーテル化合物（Ｉ）に対して０．００１〜１００モル％の範囲であるのが好ましく、０．０１〜１０モル％の範囲であるのがより好ましい。
【００２３】
加水分解工程で使用する水の量は、理論的にはアリルエーテル化合物（Ｉ）が異性化して得られるビニルエーテル化合物（ＩＩ）に対して１倍モルあれば十分であるが、加水分解の効率などを考慮すれば、ビニルエーテル化合物（ＩＩ）に対して１〜１００倍モルの範囲であるのが好ましく、１〜１０倍モルの範囲であるのがより好ましい。かかる水は、上記酸性触媒と一緒にしてから反応系へ添加してもよい。
【００２４】
加水分解工程は、溶媒の存在下または不存在下に行う。かかる溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、シクロヘキサンなどの飽和脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、ｏ−エチルトルエン、ｍ−エチルトルエン、ｐ−エチルトルエンなどの芳香族炭化水素；Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。これらの溶媒は１つを単独で使用してもよいし、２つ以上を併用してもよい。溶媒を使用する場合、溶媒の使用量に特に制限はないが、反応混合液全体に対して、通常、１〜９０質量％の範囲であるのが好ましい。
【００２５】
加水分解工程は、目的生成物であるアルデヒド（ＩＩＩ）が酸化されやすいことを考慮すると、窒素、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下にし、酸素の不存在下で行うことが好ましい。反応圧力は、０．０１〜１０ＭＰａ（ゲージ圧）の範囲であるのが好ましく、常圧であるのが簡便で好ましい。
反応温度は、０〜１５０℃の範囲であるのが好ましく、反応速度の観点からは、１０〜１５０℃の範囲であるのがより好ましい。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間の範囲であり、生産性およびアルデヒド（ＩＩＩ）の安定性の観点からは、０．５〜５時間の範囲であるのが好ましい。
【００２６】
上記方法により得られた反応混合液からのアルデヒド（ＩＩＩ）の分離・精製方法に特に制限はなく、通常の有機化合物の分離・精製に用いられる方法で実施できる。例えば、反応混合液を塩基で中和した後、水層を分離・除去し、有機層を減圧下に蒸留することにより、高純度のアルデヒド（ＩＩＩ）を取得することができる。
【実施例】
【００２７】
以下に、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら制限されるものではない。
なお、本実施例において、ガスクロマトグラフィー分析は以下の条件で行なった。
［ガスクロマトグラフィー分析条件］
分析機器：ＧＣ１４Ｂ（株式会社島津製作所製）
検出器：ＦＩＤ（水素炎イオン化型検出器）
使用カラム：Ｇ−１００（２０ｍ）（財団法人化学物質評価研究機構製）
分析条件：injection temp.２７０℃、detection temp.２７０℃
昇温条件：５０℃（５分保持）→（１０℃／分で昇温）→２５０℃（１５分保持）
【００２８】
＜実施例１＞
〜異性化工程〜
電磁攪拌装置および温度計を備えた内容積１００ｍｌの三口フラスコに、９−メトキシ−７−ノネナール１０ｇ（５３ｍｍｏｌ）および「ＲｕＣｌ３・３Ｈ２Ｏ」１．３ｍｇ（５．３μｍｏｌ）を添加し、系内を窒素置換した後、１２０℃で２時間攪拌した。得られた反応混合液の１Ｈ−ＮＭＲ測定により、以下の通り、ビニルプロトンの存在を確認し、９−メトキシ−８−ノネナールの生成を確認した。
【００２９】
Ｚ体のビニルプロトンの１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：５．８７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１．９Ｈｚ）、４．３２（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝１２．８Ｈｚ、７．０Ｈｚ、）
Ｅ体のビニルプロトンの１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）δ：６．２７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１３Ｈｚ）、４．７０（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝１３Ｈｚ、７．８Ｈｚ）
【００３０】
〜加水分解工程〜
上記異性化工程の終了後、反応器を室温まで冷却した後、反応混合液を５０ｍｌの三口フラスコに移した。フラスコ内を窒素ガスで置換した後、０．１ｍｏｌ／Ｌの硫酸１０ｍｌを添加して、１時間攪拌した。
次いで、０．０５ｍｏｌ／Ｌの炭酸水素ナトリウム水溶液で中和してから、有機層をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、９−メトキシ−７−ノネナールの転化率は９２％、１，９−ノナンジアールの収率は８２％であった。
【００３１】
＜実施例２＞
実施例１の異性化工程において、「ＲｕＣｌ３・３Ｈ２Ｏ」１．３ｍｇ（５．０μｍｏｌ）の代わりに「ＲｕＣｌ２（ＰＰｈ３）３」４．８ｍｇ（５．０μｍｏｌ）を使用した以外は実施例１と同様に反応および分析を行なった。その結果、９−メトキシ−７−ノネナールの転化率は９０％、１，９−ノナンジアールの収率は８０％であった。
【００３２】
＜実施例３＞
実施例１の異性化工程において、反応温度を１２０℃から１５０℃に、反応時間を２時間から３０分に変えた以外は実施例１と同様に反応および分析を行なった。その結果、９−メトキシ−７−ノネナールの転化率は９４％、１，９−ノナンジアールの収率は８５％であった。
【００３３】
＜実施例４＞
〜異性化工程〜
ガス導入口およびサンプリング口を備えた内容積１００ｍｌの電磁攪拌式オートクレーブに、窒素雰囲気下、９−メトキシ−７−ノネナール４０ｍｌ（２１２ｍｍｏｌ）、「Ｒｕ３（ＣＯ）１２」３．２ｍｇ（５．０μｍｏｌ）を加え、オートクレーブ内に一酸化炭素：水素＝１：１（モル比）の混合ガスを導入して０．５ＭＰａ（ゲージ圧）とした後、攪拌しながら温度を１２０℃に昇温し、２時間反応させた。得られた反応混合液の一部を抜き取り、ガスクロマトグラフィーにより分析したところ、９−メトキシ−７−ノネナールが減少し、同時に、９−メトキシ−８−ノネナールが生成していることを確認した。
〜加水分解工程〜
オートクレーブ内を室温まで冷却し、内部ガスを放出して、大気圧に戻した後、反応混合液を５０ｍｌの三口フラスコに移した。フラスコ内を窒素ガスで置換した後、０．１ｍｏｌ／Ｌの硫酸１０ｍｌを添加して、１時間攪拌した。
次いで、０．０５ｍｏｌ／Ｌの炭酸水素ナトリウム水溶液で中和してから、有機層をガスクロマトグラフィー分析を行なったところ、９−メトキシ−７−ノネナールの転化率は９６％、１，９−ノナンジアールの収率は８７％であった。
【００３４】
＜比較例１＞コバルト化合物を使用した場合
ガス導入口およびサンプリング口を備えた内容積１００ｍｌの電磁攪拌式オートクレーブに、メタノール８．９６ｇ（２８０ｍｍｏｌ）および「Ｃｏ２（ＣＯ）８」０．１７ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を取り、オートクレーブ内を窒素置換した後、水素分圧０．３ＭＰａ、一酸化炭素分圧４．５ＭＰａとなるように加圧した。その後、１２０℃にて２時間攪拌し、異性化工程用の触媒液を調製した。
〜異性化工程〜
異性化工程用の触媒液の調製を行なった上記のオートクレーブに、９−メトキシ−７−ノネナール１０ｇ（５９ｍｍｏｌ）を圧送し、攪拌しながら１２０℃で２時間反応させた。得られた反応混合液の一部を抜き取り、ガスクロマトグラフィーにより分析したところ、９−メトキシ−７−ノネナールが減少し、同時に、９−メトキシ−８−ノネナールが生成していることを確認した。
〜加水分解工程〜
オートクレーブ内を室温まで冷却し、内部ガスを放出して、大気圧に戻した後、反応液を５０ｍｌの三口フラスコに移した。フラスコ内を窒素ガスに置換した後、０．１ｍｏｌ／Ｌの硫酸１０ｍｌを添加して、１時間攪拌した。
次いで、０．０５ｍｏｌ／Ｌの炭酸水素ナトリウム水溶液で中和してから、有機層をガスクロマトグラフィー分析を行なったところ、９−メトキシ−７−ノネナールの転化率は２５％、１，９−ノナンジアールの収率は２１％であった。
【００３５】
比較例１のように、ルテニウム化合物ではなくコバルト化合物を使用した方法において、異性化工程における反応温度を１２０℃に変えて実施したところ、原料である９−メトキシ−７−ノネナールの転化率が大幅に低くなり、そのため１，９−ノナンジアールの収率も大幅に低くなった。一方、実施例１〜４のように、異性化工程においてルテニウム化合物を用いた場合、同温度においても高い９−メトキシ−７−ノネナールの転化率および１，９−ノナンジアールの収率を得ることができ、工業的に有利なアルデヒド（ＩＩＩ）の製造方法であるといえる。
【産業上の利用可能性】
【００３６】
本発明により得られるアルデヒド（ＩＩＩ）、例えば１，９−ノナンジアールは、架橋剤として利用可能であり、また、水素添加することによって１，９−ノナンジオールへ誘導でき、さらに還元アミノ化反応に付すことによって１，９−ノナンジアミンへと誘導でき、それぞれポリエステル、ポリアミドの原料などとして利用可能である。