(57)【要約】      （修正有）【課題】長期駆動に際して耐久性があり、また、効率、色純度にも優れた有機エレクトロルミネセンス素子を得る。【解決手段】下記一般式（１）で表される有機化合物を有機エレクトロルミネセンス素子のドーパント材料またはホスト材料として用いる。2008231047.tif 000027（式中、Ａ１，Ａ２はベンゾフルオレニル基であり、Ｂ１，Ｂ２はアミノ基などの置換基を有していてもよいフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基およびベンゾフルオレニル基から選ばれる置換基である。また、ｐ，ｑは０または１である。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される有機化合物。
【化１】
2008231047.tif 000021
（式中、Ａ１，Ａ２は下記一般式（２）または（３）で表されるベンゾフルオレニル基であり、Ｂ１，Ｂ２は置換基を有していてもよいフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基およびベンゾフルオレニル基から選ばれる置換基である。また、ｐ，ｑは０または１である。
【化２】
2008231047.tif 000022
式中、Ｒ１〜Ｒ８は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数６〜１８の置換アミノ基、または炭素数６〜４０のアリール基を表す。また、Ｒ１とＲ２、Ｒ５とＲ６は互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項２】
上記一般式（２）または（３）において、Ｒ１とＲ２、Ｒ５とＲ６のいずれかは互いに結合して環を形成していることを特徴とする有機化合物。
【請求項３】
下記一般式（４）または（５）で表される請求項１乃至２に記載の有機化合物。
【化３】
2008231047.tif 000023
（式中、Ｂ３〜Ｂ５は上記Ｂ１，Ｂ２と同一の置換基を表し、Ａ３〜Ａ５は上記Ａ１，Ａ２と同一の置換基を表す。）
【請求項４】
上記一般式（４）において、Ｂ３，Ｂ４の少なくとも一方の末端置換基がアミノ基であることを特徴とする一般式（６）で表される有機化合物。
【化４】
2008231047.tif 000024
（式中、Ａ６は上記Ａ３と同一の置換基を表し、Ｂ６，Ｂ７は各々独立して上記Ｂ３，Ｂ４と同一の置換基を表す。また、Ａｒ１〜Ａｒ４は各々独立して炭素数６〜４０のアリール基を表し、ｑは０または１を表す。）
【請求項５】
上記一般式（１）で表される有機化合物を、有機ＥＬ素子の発光層、電子輸送層に使用することを特徴とする有機エレクトロルミネセンス素子。
【請求項６】
発光層が、上記一般式（６）で表される有機化合物と下記一般式（７）で表されるフルオレン化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネセンス素子。
【化５】
2008231047.tif 000025
（式中、Ａｒ５，Ａｒ６は各々独立して置換基（但し、アミノ基を除く）を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基若しくは炭素数３〜４０のヘテロアリール基を表す。Ａｒ７，Ａｒ８は各々独立して下記一般式（８）または（９）で表される基を表す。
【化６】
2008231047.tif 000026
式中、Ｒ９〜Ｒ１２は各々独立して水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基若しくはアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２４のアリール基若しくはアリールオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素数３〜２４のヘテロアリール基を表す。ｌ，ｍは０〜３の整数を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ベンゾフルオレニル基を有する特定の有機化合物および有機エレクトロルミネセンス（ＥＬ）素子に関するものである。本発明の特定の有機化合物は、広く有機半導体材料に使用でき、さらに具体的には、平面光源や表示に使用される有機ＥＬ素子の発光材料若しくは電子輸送材料、または有機トランジスタ材料として利用できる。
【背景技術】
【０００２】
近年、自発光、高速応答性、高視野角の特徴を有するフラットパネルディスプレイとして、有機エレクトロルミネセンス素子等が注目され、一部実用化が始まっている。しかし、今なお青色発光材料に関しては、色純度、駆動電圧、発光効率および素子寿命の点で開発が遅れているのが現状である。
【０００３】
青色発光材料に関しては、大別するとこれまでにジスチリルアリーレン誘導体、アントラセン誘導体またはピレン誘導体が開発されている。例えば、フェニル基で置換されたアントラセン誘導体は、色純度の観点ではジスチリルアリーレン誘導体よりも優れているが、効率、寿命の点で問題を有していた（例えば、非特許文献１参照）。その原因のひとつに、９，１０−ジフェニルアントラセンは結晶性が高く、成膜性が悪いといった問題を有していることが考えられる。
【０００４】
そこで、その改良として、これまでにジフェニルアントラセンを誘導体化したジアリールアントラセン誘導体、例えばｍ位に置換基を有するジフェニルアントラセン誘導体（例えば、特許文献１〜３参照）、ビス（テトラハイドロナフチル）アントラセン誘導体（例えば、特許文献４参照）、非対称アントラセン誘導体（例えば、特許文献５〜６参照）、ビスアントラセン誘導体（例えば、特許文献７〜８参照）が報告されている。また、ピレン誘導体として、２，６−（１−ジピレニル）−９，９−ジメチル−フルオレン（例えば、特許文献９参照）、１，６−ジナフチルピレン誘導体（例えば、特許文献１０〜１２参照）が報告されている。また最近では、上記アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ジスチリルアミン誘導体以外に、ベンゾフルオレン誘導体が開示されている（例えば、特許文献１３参照）。
【０００５】
【非特許文献１】Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，５６（９），７９９（１９９０）
【特許文献１】特開平１１−３１２５８８号公報
【特許文献２】特開２００１−３３５５１６公報
【特許文献３】特開２００４−２１０７８６公報
【特許文献４】特開２００５−８６００公報
【特許文献５】特開２００５−４１８４３公報
【特許文献６】特開２００６−４５５０３公報
【特許文献７】特開２００２−１５４９９３公報
【特許文献８】特開２００４−２２４７６６公報
【特許文献９】特開２００５−３２５０９７公報
【特許文献１０】特開２００６−２５６９７９公報
【特許文献１１】特開２００４−７５５６７公報
【特許文献１２】特開２００１−１１８６８２公報
【特許文献１３】特表２００６−５１２３９５公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、青色発光材料としては、効率、寿命の点で未だ十分満足できるものではない。具体的には、アントラセンおよびピレン誘導体は、その平面性の高さから結晶化しやすい傾向を有するため、長期駆動に対して耐性がなかった。また、スチリルアミン誘導体は、アントラセン誘導体と比較して、長期耐久性があるものの、色純度に関して満足のいくものではなかった。さらに、特許文献１３に記載されているベンゾフルオレン誘導体に関しては、そのポリマー物性の記載はあるものの、分子量１０００以下の化合物の物性は何ら開示されておらず、物性については不明である。このように、現状青色発光に関しては、今なお満足すべき領域に達していない。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、有機ＥＬ素子に関して鋭意検討した結果、一般式（１）で表される特定の有機化合物は、従来材料と比較して、平面構造をとりにくい構造であるため、有機ＥＬ素子の長期駆動に際して非常に耐久性のあること、また、効率、色純度に関しても、従来材料と比較して非常に向上することを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、一般式（１）で表される有機化合物およびその用途に関するものである。
【０００８】
【化１】
2008231047.tif 000002
（式中、Ａ１，Ａ２は下記一般式（２）または（３）で表されるベンゾフルオレニル基であり、Ｂ１，Ｂ２は置換基を有していてもよいフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基およびベンゾフルオレニル基から選ばれる置換基である。また、ｐ，ｑは０または１である。
【０００９】
【化２】
2008231047.tif 000003
式中、Ｒ１〜Ｒ８は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数６〜１８の置換アミノ基、または炭素数６〜４０のアリール基を表す。また、Ｒ１とＲ２、Ｒ５とＲ６は互いに結合して環を形成してもよい。）
以下、本発明に関し詳細に説明する。
【００１０】
一般式（１）で表される有機化合物において、Ａ１，Ａ２は下記一般式（２）または（３）で表されるベンゾフルオレニル基である。
【００１１】
【化３】
2008231047.tif 000004
（式中、Ｒ１〜Ｒ８は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数６〜１８の置換アミノ基、または炭素数６〜４０のアリール基を表す。また、Ｒ１とＲ２、Ｒ５とＲ６は互いに結合して環を形成してもよい。）
炭素数１〜１８のアルキル基としては、炭素数１〜１８の直鎖，分岐若しくは環状のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、１，３−シクロヘキサジエニル基、または２−シクロペンテン−１−イル基等を例示することができる。
【００１２】
炭素数１〜１８のアルコキシ基としては、炭素数１〜１８の直鎖，分岐若しくは環状のアルコキシ基が挙げられ、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、またはステアリルオキシ基等を例示することができる。
【００１３】
炭素数６〜１８の置換アミノ基としては、ジシクロヘキシルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ（ｐ−トリル）アミノ基、ジ（ｍ−トリル）アミノ基、ジ（ｏ−トリル）アミノ基、Ｎ−（ｐ−トリル）フェニルアミノ基、Ｎ−（ｍ−トリル）フェニルアミノ基、Ｎ−（ｏ−トリル）フェニルアミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）フェニルアミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）フェニルアミノ基、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）フェニルアミノ基、またはカルバゾイル基等が挙げられる。
【００１４】
炭素数６〜４０のアリール基としては、炭素数６〜４０の置換若しくは無置換のアリール基が挙げられ、具体的には、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−（６−メトキシ）ナフチル基、９−フェナントリル基、アントリル基、１０−フェニルアントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピセニル基または２−（９，９−ジメチル）フルオレニル基、２−（９，９−ジフェニル）フルオレニル基、ベンゾ［ａ］フルオレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フルオレニル基等のベンゾフルオレニル基等を挙げることができる。
【００１５】
上記一般式（２）または（３）において、Ｒ１とＲ２、Ｒ５とＲ６は各々結合して環を形成してもよい。
【００１６】
上記一般式（１）において、Ｂ１，Ｂ２は置換基を有していてもよいフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基から選ばれるいずれかの置換基である。ここでいう置換基とは、上記Ｒ１〜Ｒ８で例示した置換基を挙げることができる。
【００１７】
上記一般式（１）において、上記一般式（２）または（３）のＲ１とＲ２、Ｒ５とＲ６のいずれかが環を形成しているベンゾフルオレニル基を有する有機化合物が、結晶化抑制、効率向上の点で好ましい。さらに、合成上の見地から、上記一般式（４）または（５）で表される有機化合物が特に好ましい。また、蒸着法により作製される有機エレクトロルミネセンス素子においては、分子量が１０００を超えると成膜が困難になる傾向を有することからも、上記一般式（４）または（５）で表される有機化合物が好ましい。
【００１８】
上記一般式（１）で表される有機化合物は、特に有機エレクトロルミネセンス素子の発光層に有効である。通常、発光層は、適度なＨＯＭＯ（最高占有分子軌道）レベルに相当するイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）とＬＵＭＯ（最低非占有分子軌道）レベルに相当する電子親和力（Ｅａ）を有する発光性ドーパント材料とホスト材料とからなる（例えば、必要条件として、｜Ｉｐ−Ｅａ｜ｈｏｓｔ≧｜Ｉｐ−Ｅａ｜ｄｏｐａｎｔを満たす必要がある）。上記一般式（１）のうち、特に発光性ドーパント材料としては、末端にアミノ基を有する下記一般式（６）で表される有機化合物が好ましい。
【００１９】
【化４】
2008231047.tif 000005
（式中、Ａ６は上記Ａ３と同一の置換基を表し、Ｂ６，Ｂ７は各々独立して上記Ｂ３，Ｂ４と同一の置換基を表す。また、Ａｒ１〜Ａｒ４は各々独立して炭素数６〜４０のアリール基を表し、ｑは０または１を表す。）
Ａｒ１〜Ａｒ４は各々独立して炭素数６〜４０のアリール基を表す。具体的には、上記Ｒ１〜Ｒ８で例示したアリール基を挙げることができる。
【００２０】
上記一般式（６）で表される有機化合物は、発光性ドーパント材料として必要な高い蛍光量子収率を示す化合物であり、適度なホスト材料として組み合わせることにより、有機エレクトロルミネセンス素子の発光層として、高い色純度と高い効率を示す。ホスト材料としては特に制限はないが、既に報告されているアントラセン誘導体、ビスアントラセン誘導体、スチリルベンゼン誘導体等の他、上記一般式（１）で表される有機化合物または下記一般式（７）で表されるフルオレン化合物が挙げられる。
【００２１】
【化５】
2008231047.tif 000006
（式中、Ａｒ５，Ａｒ６は各々独立して置換基（但し、アミノ基を除く）を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基若しくは炭素数３〜４０のヘテロアリール基を表す。Ａｒ７，Ａｒ８は各々独立して下記一般式（８）または（９）で表される基を表す。
【００２２】
【化６】
2008231047.tif 000007
式中、Ｒ９〜Ｒ１２は各々独立して水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基若しくはアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基若しくはアリールオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基を表す。ｌ，ｍは０〜３の整数を表す。）
上記一般式（７）において、Ａｒ５，Ａｒ６は各々独立して置換基（但し、アミノ基を除く）を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基若しくは炭素数３〜４０のヘテロアリール基を表す。
【００２３】
置換基（但し、アミノ基を除く）を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基としては、具体的には、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントリル基、９−アントリル基、２−フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピセニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２４】
また、置換基（但し、アミノ基を除く）を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基としては、酸素原子、窒素原子および硫黄原子のうち少なくとも一つのヘテロ原子を含有する芳香族基であり、例えばキノリル基、ピリジル基、ビピリジル基、フェナントロリニル基、アザフルオレニル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００２５】
置換基としては、上記Ｒ１〜Ｒ８に記載された置換基を例示することができる。
【００２６】
上記一般式（８）または（９）において、Ｒ９〜Ｒ１２は各々独立して水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基若しくはアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基若しくはアリールオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基を表す。
【００２７】
置換基を有していてもよい炭素数１〜１８の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基若しくはアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基としては、具体的には、上記Ｒ１〜Ｒ８で例示した置換基を挙げることができる。
【００２８】
置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｏ−トリルフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルオキシ基、ｍ−メトキシフェニルオキシ基、ｏ−メトキシフェニルオキシ基、ｐ−フェニルフェニルオキシ基、ｍ−フェニルフェニルオキシ基、ｏ−フェニルフェニルオキシ基等が挙げられる。
【００２９】
また、置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基としては、上記一般式（７）のＡｒ５，Ａｒ６で例示した置換基を挙げることができる。
【００３０】
以下に好ましい化合物を例示するが、特にこれら化合物に限定されるものではない。
【００３１】
【化７】
2008231047.tif 000008
【００３２】
【化８】
2008231047.tif 000009
【００３３】
【化９】
2008231047.tif 000010
【００３４】
【化１０】
2008231047.tif 000011
【００３５】
【化１１】
2008231047.tif 000012
上記化合物の合成は、公知の方法、例えば、パラジウム触媒によるアミノ化反応（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，３９，２３６７（１９９８））、パラジウム、ニッケル触媒による鈴木−宮浦カップリング反応（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９５，９５，ｐ２４５７−２４８３）等で行うことができる。
【００３６】
有機エレクトロルミネセンス素子は、通常、一対の電極間に、少なくとも一種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。また、発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入輸送成分を含有する正孔注入・輸送層および／または電子注入・輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできるものである。
【００３７】
上記一般式（１）で表される特定の有機化合物は、有機エレクトロルミネセンス素子の発光層または電子輸送層に使用することができ、好ましくは発光層として使用できる。発光層は、一般的にホスト材料とドーパント材料とからなるが、上記有機化合物は、そのイオン化ポテンシャルおよび電子親和力、発光・吸収スペクトル等から必要に応じて選択できる。
【発明の効果】
【００３８】
本発明による上記一般式（１）で表される有機化合物は、従来のアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体とは異なる新規な化合物であり、良好な色純度と高い効率を示すことから、特に、有機エレクトロルミネセンス素子のドーパント材料およびホスト材料として有用である。
【実施例】
【００３９】
以下、本発明を実施例に基づき、さらに詳細に説明する。
【００４０】
なお、ＦＤＭＳ測定は、日立製作所製  Ｍ−８０Ｂを用いて行った。
【００４１】
１Ｈ−ＮＭＲ測定および１３Ｃ−ＮＭＲ測定は、バリアン社製  Ｇｅｍｉｎｉ２００を用いて行った。
【００４２】
ＨＰＬＣ測定は、東ソー製  ＬＣ−８０２０シリーズ（ＣＣＰＭ−ＩＩ型ポンプ、ＵＶ−８０２０型ＵＶ検出器、ＣＯ−８０２０型カラムオーブン）を使用し、移動層としてアセトニトリル：テトラハイドロフラン＝９：１、分析カラムとしてＩｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３Ｖ（４．５ｍｍ  ｉ．ｄ．×２５０ｍｍ）を用いた。なお、流速は１ｍｌ／分、測定波長は２５４ｎｍ、カラム温度は４５℃、注入量は５μｌとした。
【００４３】
また、ＧＣ測定は、分析カラムとしてＮＢ−５（０．２５ｍｍ  ｉ．ｄ．×３０ｍ）、分析装置として島津製作所製  ＧＣ−１４Ａを使用して行った。
【００４４】
合成例１（２−（１−ナフチル）安息香酸エチルの合成）
５００ｍｌナス型フラスコに、ｏ−ブロモ安息香酸エチル  １０．０ｇ（４３．７ｍｍｏｌ）、１−ナフチルボロン酸  ７．５０ｇ（４３．７ｍｍｏｌ）、テトラハイドロフラン２５０ｍｌ、２０％炭酸ナトリウム水溶液  １１１ｇを仕込み、攪拌しながら窒素で系内を置換した。その後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．５ｇ（０．４４ｍｍｏｌ）を窒素気流下加えた後、反応液を６５℃に昇温した。同温度を保ちながら、６時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液を分液ロートに移し、水層を分離した。有機層は、酢酸エチル１２０ｇ、純水１００ｇを加えて洗浄した後、飽和食塩水によりさらに洗浄した。反応液を無水硫酸マグネシウムにより乾燥した後、濃縮した。得られた残渣は、シリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン／酢酸エチル）により精製することにより、２−（１−ナフチル）安息香酸エチルを白色粉体として１０．８ｇ（収率８９％）単離した。同定は、１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定により行った。
【００４５】
合成例２（中間体１の合成）
２００ｍｌナス型フラスコに、合成例１で得られた２−（１−ナフチル）安息香酸エチル  ３．０ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）、脱水シクロペンチルメチルエーテル３０ｍｌを加え、反応液を５０℃まで昇温した。次に、メチルマグネシウムブロミドのトルエン／テトラハイドロフラン溶液（１．４ｍｏｌ／ｌ）３０．９ｍｌを３０分かけて滴下した。その後、同温度を保ちながら１８時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、純水５０ｍｌを加えて反応を終了させた。反応液を分液ロートに移送し、トルエン９０ｍｌを加えて有機層を分離した。有機層は、純水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、溶媒を濃縮することで対応するカルビノール体を白色のろう状固体として２．４９ｇ単離した。なお、反応液は、そのまま精製せずに次工程で使用した。
【００４６】
１００ｍｌナス型フラスコに、上記で得られた白色ろう状固体１．５ｇ（５．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム３０ｍｌに溶解させ、攪拌しながら５０℃でトリフルオロボラン・ジエチルエーテル錯体を１．３当量滴下した。その後、同温度で５時間攪拌した。反応液を氷水２０ｍｌに徐々に加えて、過剰のトリフルオロボランを分解した後、反応液を分液ロートに移して有機層を分液した。有機層は、さらに純水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン／トルエン）により精製して、白色ろう状固体を０．９０ｇ単離した。生成物は、標品のＨＰＬＣおよびＧＣ分析、１Ｈ−ＮＭＲと比較することにより、目的物（収率５７％、純度＞９９％）と同定した。
【００４７】
【化１２】
2008231047.tif 000013
合成例３（中間体２の合成）
メチルマグネシウムブロミドをフェニルマグネシウムブロミドに代え、合成例２と同様な操作を行い対応するカルビノール体を得た。
【００４８】
５０ｍｌナス型フラスコに、カルビノール体０．１６５ｇを酢酸７ｍｌに縣濁させ、濃硫酸をパスツールピペットから４滴滴下した。室温下、１８時間攪拌した後、反応液にトルエン、純水を各々１５ｍｌ、１０ｍｌ加えた。反応液を分液ロートに移送した後、有機層を分離した。さらに、純水を加えて、ｐＨが中性になるまで洗浄した。有機層は、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣は、シリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン／トルエン）により精製することで、淡黄色の粉末を０．０８５ｇ単離した（収率＝５７％）。同定は、１Ｈ−ＮＭＲ測定およびＦＤＭＳ測定により行った。
・ＦＤＭＳ：３６８
・１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．２１−７．３３（ｍ，１１Ｈ）、７．４６−７．８９（ｍ，７Ｈ）、８．３６−８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．７７−８．８１（ｄ，１Ｈ）
【００４９】
【化１３】
2008231047.tif 000014
合成例４（中間体３の合成）
１００ｍｌナス型フラスコに、合成例２で得られた中間体２  ２．２０ｇ（９．０２ｍｍｏｌ）とジメチルホルムアミド１５ｍｌを加え、室温下、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）１．６５ｇ（９．２８ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液を滴下し、一晩攪拌した。次に、反応液にトルエン５０ｍｌおよび水３０ｍｌを加え、有機層を抽出した。常法処理の後、反応液を濃縮し、淡褐色の結晶を得た。メタノールで再結晶し、２．５５ｇの無色の結晶を得た（収率８８％、融点１０５〜１０７℃）。同定は、１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
・１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；８．７６（ｄ，１Ｈ）、８．３４−８．４１（ｄｄ，２Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ）、７．３８−７．７０（ｍ，５Ｈ）、１．５４（ｓ，６Ｈ）
【００５０】
【化１４】
2008231047.tif 000015
合成例５（中間体４の合成）
合成例４と同様な操作を行い、中間体４を合成した。化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
・ＦＤＭＳ＝５２４
【００５１】
【化１５】
2008231047.tif 000016
合成例６（中間体５の合成）
５００ｍｌナス型フラスコに、２−ブロモ安息香酸エチル  ９．１６ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、６−メトキシナフタレンボロン酸  ８．８９ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン３００ｍｌおよび２０％炭酸ナトリウム水溶液  ９４ｇを加えた。窒素気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４６ｇを添加して一晩加熱還流した。飽和塩化アンモニウム水溶液および飽和食塩水による洗浄、無水硫酸マグネシウムによる乾燥の後、抽出液を濃縮して薄褐色の油状物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、中間体５−ａ（無色油状物）を１０．５２ｇ得た（８６％収率）。同定は、１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定により行った。
・１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、４．０６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．１１−７．２０（ｍ，２Ｈ）、７．３６−７．５９（ｍ，４Ｈ）、７．６９−７．７８（ｍ，３Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
・１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；１３．８，  ５５．４，  ６１．０，  １０５．６，  １１９．０，  １２６．２，  １２６．７，  １２７．０，  １２７．５，  １２８．７，  １２９．５，  １２９．７，  １３０．９，  １３１．１，  １３１．４，  １３３．６，  １３６．７，  １４２．３，  １５７．７，  １６８．９
次に、２００ｍｌナス型フラスコに、化合物中間体５−ａ  ９．１９ｇ（３０ｍｍｏｌ）とシクロペンチルメチルエーテル６０ｍｌを加えた後、反応液の温度を５０℃に加熱した、その後、メチルマグネシウムクロリド（１．４ｍｏｌ／ｌのトルエン／テトラヒドロフラン溶液）５６ｍｌを滴下し、さらに同温で一晩攪拌した。室温に冷却後、水３０ｍｌを滴下して反応を終了させた。分層後の有機層は、さらに水１５０ｍｌで洗浄し、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン／トルエン）により精製し、中間体５−ｂ（無色固体）を６．３ｇ得た（７２％収率）。
【００５２】
次に、１００ｍｌナス型フラスコに、上記で得られた中間体５−ｂ  ３．３６ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）、クロロホルム６０ｍｌを加えた後、三フッ化ホウ素エーテル錯体２．１２ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を５０℃で滴下した。さらに同温度で２時間反応させた。室温に冷却後、水３０ｍｌを加えた。分層後、有機層は水１５０ｍｌで洗浄し、溶媒を留去した。残渣はシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン／トルエン）で精製し、中間体５−ｃを無色固体として２．１７ｇ（収率６８．８％）得た。なお、中間体５−ｂ、５−ｃの同定は、１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定により行った。
【００５３】
＜中間体５−ｂ＞
・１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；１．４７（ｓ，６Ｈ）、１．９０（ｂｒ−ｓ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、７．０２−７．４８（ｍ，６Ｈ）、７．６０−７．７９（ｍ，４Ｈ）
・１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；３２．７，  ５５．４，  ７４．１，  １０５．７，  １１９．３，  １２５．８，  １２６．０，  １２６．１，  １２７．４，  １２７．７，  １２８．２，  １２８．７，  １２９．４，  １３２．５，  １３３．４，  １３９．０，  １３９．９，  １４６．４，  １５７．８
＜中間体５−ｃ＞
・１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；１．７０（ｓ，６Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、７．１９−７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．２８−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．６８−７．７８（ｄ，２Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、８．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．８Ｈｚ）
・１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；２６．６，  ４８．６，  ５５．４，  １０７．９，  １１８．７，  １１９．４，  １２２．１，  １２５．３，  １２５．６，  １２６．６，  １２６．９，  １２７．３，  １３４．８，  １３５．３，  １３９．５，  １４７．６，  １５５．０，  １５６．７
次に、１００ｍｌナス型フラスコに、中間体５−ｃ  ２．０ｇ（７．３ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン２０ｍｌを加え、０℃に反応液を冷却した。同温度を保持しながら、三臭化ホウ素を滴下した。滴下終了後、室温で一晩攪拌した。水１０ｍｌを冷却しながら滴下し、反応を終了させた。ジクロロメタン２０ｍｌを加えて分層後、有機層を水１００ｍｌで洗浄した。無水硫酸マグネシウム処理後、シリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：ジクロロメタン）に付し、中間体５−ｄを１．８４ｇ（収率９７％）得た。
【００５４】
中間体５−ｄは、さらに、常法によりピリジンおよびトリフルオロメタンスルホン酸無水物と反応させることにより、中間体５を３．０ｇ得た（９９％収率）。生成物の同定は、ＦＤＭＳ測定、１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定により行った。
【００５５】
＜中間体５−ｄ＞
・１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；１．７０（ｓ，６Ｈ）、５．５０（ｂｒ−ｓ，１Ｈ）、７．１２−７．４３（ｍ，４Ｈ）、７．４３−７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．６０−７．９０（ｍ，３Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
・１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；２６．６，  ４８．５，  １１１．５，  １１７．７，  １１９．３，  １１９．５，  １２２．１，  １２５．２，  １２５．９，  １２６．５，  １２８．８，  １２６．９，  １３４．７，  １３５．３，  １３９．４，  １４７．６，  １５２．５，  １５４．９
＜中間体５＞
・１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；１．７４（ｓ，６Ｈ）、７．３６−７．５９（ｍ，４Ｈ）、７．７８−７．９６（ｍ，３Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、８．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）
・ＦＤＭＳ；３９２
【００５６】
【化１６】
2008231047.tif 000017
合成例７（中間体６の合成）
ベンゾ［ａ］フルオレン３ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム６３ｍｇ、ジメチルスルホキシド１５ｍｌ、４８％水酸化ナトリウム水溶液  ３．６ｇを１００ｍｌナス型フラスコに順次加えた後、ジブロモブタン２．９７ｇ（１４ｍｍｏｌ）を攪拌しながら室温で滴下した。室温で一晩攪拌した後、水、トルエンを順次３０ｍｌずつ加えた。反応液を分液ロートに移し、有機層を分液した。得られた有機層は、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン）により精製することで中間体６−ａを単離した。中間体は、そのまま合成例４に記載の方法により臭素化することで、目的とする中間体６を収率５１％（ベンゾ［ａ］フルオレンベース）で単離した。同定は、１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定により行った。
・１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．１７（ｂｒ−ｓ，８Ｈ）、７．３２−７．６７（ｍ，５Ｈ）、７．９１（ｓ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、８．７４（ｄ，１Ｈ）
・１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２７．５６，  ３９．２４，  ５７．５０，  １２２．６９，  １２２．７６，  １２４．１３，  １２５．７１，  １２６．２２，  １２６．９０，  １２６．９５，  １２７．３０，  １３０．３１，  １３１．２４，  １３３．５１，  １３９．５５，  １５３．２１，  １５５．６３
【００５７】
【化１７】
2008231047.tif 000018
合成例８（中間体７の合成）
１００ｍｌナス型フラスコに、合成例２で得られた中間体１  ２．３４ｇ（９．５７ｍｍｏｌ）、三臭化ベンジルトリメチルアンモニウム８．２４ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）、酢酸：ジクロロメタン＝１：１容量比の混合溶液  ３７ｍｌを加えた後、室温で塩化亜鉛３．３ｇ（２４．２ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。
【００５８】
その後、室温で２時間攪拌した後、５％炭酸水素ナトリウム水溶液を５ｍｌ添加して反応を終了した。反応液は、クロロホルムで抽出後、５％炭酸カリウム水溶液で洗浄した。硫酸マグネシウムによる乾燥の後、濃縮することで淡黄色油状物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン）による精製および再結晶（溶媒：ヘキサン）をすることにより、白色結晶２．７０ｇ（収率７０％）を得た。化合物の同定は、１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
・１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．５３（ｓ，６Ｈ）、７．５３−７．７２（ｍ，４Ｈ）、７．９０（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、８．６４（ｄ，１Ｈ）
【００５９】
【化１８】
2008231047.tif 000019
合成例９（中間体８の合成）
合成例７で得られた中間体６ａ  ２ｇ（７．３ｍｍｏｌ）を原料に、合成例８に準じた臭素化により、目的とする中間体８を２．２ｇ単離した。化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
・ＦＤＭＳ＝４２８
【００６０】
【化１９】
2008231047.tif 000020
合成例１０（４’−ジフェニルアミノ−１，１’−ビフェニルボロン酸の合成）
４−ブロモ−４’−ジフェニルアミノ−１，１’−ビフェニル  ５．０ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）をテトラハイドロフラン２８ｍｌに溶解し、反応液を−７８℃にまで冷却後、ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液  １３．８ｍｍｏｌを滴下した。１時間同温度で攪拌してから、トリイソプロポキシボラン３．７ｍｌ（１６．３ｍｍｏｌ）を滴下し、さらに３０分間攪拌した。その後、反応液の温度を０℃まで戻し、３．５％塩酸水溶液  １５ｍｌを加えて、反応を終了した。反応液は、飽和食塩水による洗浄、硫酸マグネシウムによる乾燥後、濃縮した。得られた濃縮物は、カラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／ヘキサン）により精製することで、白色粉末３．３ｇ（収率７２％）を得た。
【００６１】
実施例１（例示化合物Ａ１の合成）
１００ｍｌナス型フラスコに、合成例４で得られた中間体３  ３．０ｇ（９．３ｍｍｏｌ）をテトラハイドロフラン３０ｍｌに加え、反応液を−７８℃まで冷却した。その後、ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１０．２ｍｍｏｌ）を滴下し、２０分間同温度で攪拌し、引続きトリイソプロポキシボラン２．８ｍｌ（１２．１ｍｍｏｌ）を滴下し、再度、同温度で２０分間攪拌した。次に、３．５％塩酸水溶液  ２０ｍｌを加えて反応させ、常法処理の後、対応するボロン酸を白色固体として単離した（２．５ｇ、収率９３％）。
【００６２】
次に、１００ｍｌナス型フラスコに、得られたボロン酸、２−ブロモ−６−トリフルオロメタンスルホニルオキシナフタレン  １．１ｇ（３．１２ｍｍｏｌ）、テトラハイドロフラン３５ｍｌ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム７２ｍｇ、２０％水酸化ナトリウム水溶液（４．５当量）を加え、一晩加熱還流した。室温まで冷却後、水３０ｍｌを添加し、生成した固体を濾過した。濾過物は、水およびメタノールで洗浄することにより、淡灰結晶１．９ｇを得た。さらに、昇華精製により精製を行い、黄土色粉末を１．４５ｇ（収率６９％）得た。なお、同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
・ＦＤＭＳ＝６１２
実施例２（例示化合物Ａ１１の合成）
合成例４で得られた中間体３を合成例５で得られた中間体４に代えた以外は、実施例１に準じて反応を行い、目的とする化合物Ａ１１を合成した。なお、同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
・ＦＤＭＳ＝８６０
実施例３（例示化合物Ａ４の合成）
１００ｍｌナス型フラスコに、合成例６で得られた中間体５  １．０ｇ（５．１ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン１．３ｇ（１当量）、テトラハイドロフラン２５ｍｌ、酢酸カリウム２．８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１１５ｍｇを加え、一晩加熱還流した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、トルエン２０ｍｌ、水３０ｍｌを順次加え、有機層を抽出した。得られた有機層を濃縮することで、対応するボロン酸エステルを単離した。次に、得られたボロン酸エステル１．９２ｇ（５．１ｍｍｏｌ、純度１００％として換算）、４，４’−ジブロモ−１，１’−ビフェニル  ０．６３ｇ（２．０５ｍｍｏｌ）、テトラハイドロフラン２０ｍｌ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム６０ｍｇ、２０重量％水酸化ナトリウム（４．５当量）を加え、加熱還流下、２０時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、水２０ｍｌを加え、析出してくる沈殿を濾過した。濾過物を水およびメタノールで洗浄することにより、淡灰色の粉末が得られた。昇華精製することにより、黄土色粉末が得られた（収率７４％）。ＦＤＭＳ測定により同定し、淡黄色粉末は化合物Ａ４であることを確認した。
・ＦＤＭＳ＝６３８
実施例４（例示化合物Ｂ１の合成）
中間体３の代わりに合成例で得られた中間体６  ３．２３ｇ（９．２ｍｍｏｌ）を原料に、実施例１と同様の試薬、溶媒および条件で反応を行い、目的とする例示化合物を淡黄色粉末として１．３１ｇ（収率６３％）得た。同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
・ＦＤＭＳ＝６６４
実施例５（例示化合物Ｂ１１の合成）
１００ｍｌナス型フラスコに、合成例９で得られた中間体８を１．０ｇ（２．３５ｍｍｏｌ）、ビフェニルボロン酸０．９８ｇ（４．９５ｍｍｏｌ）、テトラハイドロフラン２５ｍｌ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム４０ｍｇ（０．０３５ｍｍｏｌ）、２０％水酸化ナトリウム水溶液  ２．３ｇ（１１．５ｍｍｌ）を加え、一晩過熱攪拌した。反応液を室温まで冷却後、トルエンおよび水を各々２５ｍｌずつ加えた。有機層を分液後、飽和食塩水による洗浄、硫酸マグネシウムによる乾燥の後、シリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／ヘキサン）による精製および昇華精製を行うことにより、０．９４ｇの例示化合物Ｂ１１を合成した（収率６９％）。なお、同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
・ＦＤＭＳ＝５７４
実施例６（例示化合物Ｃ７の合成）
１００ｍｌナス型フラスコに、合成例８で得られた中間体７  １．３２ｇ（３．２８ｍｍｏｌ）、合成例１０で得られた４’−ジフェニルアミノ−１，１’−ビフェニルボロン酸  ３．０ｇ（８．２ｍｍｏｌ）をテトラハイドロフランに溶解し、２０重量％の水酸化ナトリウム水溶液（４．５当量）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム７６ｍｇを滴下し、１８時間加熱還流した。室温まで冷却後、トルエン３０ｍｌを加えて抽出した。常法処理の後、シリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：トルエン／ヘキサン）による精製および昇華精製を行うことにより、淡黄色粉末０．６ｇを得た（収率２１％）。なお、同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。
・ＦＤＭＳ＝８８２
３３７ｎｍ励起により積分球を使った蛍光量子効率測定において、例示化合物Ｃ７を６％ドープした４，４’−ジ（１−カルバゾイル）ベンジジン薄膜の蛍光量子効率は８７％（λｍａｘ＝４４３ｎｍ）であった。また、ガラス転移温度は１５３℃であった。
【００６３】
実施例７（例示化合物Ｃ１の合成）
中間体７を合成例９で得られた中間体８に代え、実施例６と同様の操作を行い、例示化合物Ｃ１を合成した。
【００６４】
３３７ｎｍ励起により積分球を使った蛍光量子効率測定において、例示化合物Ｃ１を６％ドープした４，４’−ジ（１−カルバゾイル）ベンジジン薄膜の蛍光量子効率は８９％（λｍａｘ＝４４４ｎｍ）であった。
【００６５】
実施例８（素子作製）
厚さ１３０ｎｍのＩＴＯ透明電極を有するガラス基板をアセトン、イソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いで、イソプロピルアルコールで煮沸洗浄した後、乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン処理したものを透明導電性支持基板として使用した。ＩＴＯ透明電極上に、銅フタロシアニンを真空蒸着法により２５ｎｍの膜厚で成膜した。次に、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）ベンジジンを真空蒸着法により５０ｎｍの膜厚で成膜し、正孔輸送層を形成した。次に、例示化合物Ａ１をホスト材、２，５，８，１１−テトラ（ｔ−ブチル）ペリレンをドーパント材として、重量比＝９９：１で共蒸着し、４０ｎｍの膜厚を形成した。次に、アルミニウムトリスキノリノール錯体を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し、電子輸送層を形成した。なお、上記有機化合物の蒸着条件は、真空度１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度０．３ｎｍ／秒の同一条件で成膜した。
【００６６】
次に、陰極としてＬｉＦを０．５ｎｍ、Ａｌを１００ｎｍ蒸着し、金属電極を形成した。
【００６７】
さらに、窒素雰囲気下、保護用ガラス基板を重ね、ＵＶ硬化樹脂で封止した。このようにして得られた素子に、ＩＴＯ電極を正極、ＬｉＦ−Ａｌ電極を負極にして、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度条件下で駆動させた際の駆動電圧、外部量子効率、電力効率は、各々、６．７Ｖ、２．０％、１．４ｌｍ／Ｗであった。
【００６８】
比較例１（素子作製）
実施例８において、化合物Ａ１を２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセンに代えた以外は、実施例８と同様な素子を作製した。１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度条件下で駆動させた際の駆動電圧、外部量子効率、電力効率は、各々、７．１Ｖ、１．３％、０．９５ｌｍ／Ｗであった。
【００６９】
実施例９（素子作製）
厚さ１６０ｎｍのＩＴＯ透明電極を有するガラス基板をアセトン、イソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いで、イソプロピルアルコールで煮沸洗浄した後、乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン処理したものを透明導電性支持基板として使用した。ＩＴＯ透明電極上に、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）ベンジジンを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し、正孔輸送層を形成した。次に、２，７−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９’−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９Ｈ−フルオレンをホスト材、例示化合物Ｃ７をドーパント材として、重量比＝９４：６で共蒸着し、２０ｎｍの膜厚を形成した。次に、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリンを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し、電子輸送層を形成した。なお、上記有機化合物の蒸着条件は、真空度１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度０．３ｎｍ／秒の同一条件で成膜した。
【００７０】
次に、陰極としてＬｉＦを０．５ｎｍ、Ａｌを１００ｎｍ蒸着し、金属電極を形成した。
【００７１】
さらに、窒素雰囲気下、保護用ガラス基板を重ね、ＵＶ硬化樹脂で封止した。このようにして得られた素子に、ＩＴＯ電極を正極、ＬｉＦ−Ａｌ電極を負極にして、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度条件下で駆動させた際の駆動電圧、輝度、外部量子効率、電力効率は、各々、４．７Ｖ、３１０ｃｄ／ｍ２、２．７％、１．８ｌｍ／Ｗであった。また、色度は（０．１４，０．０８）であり、従来の２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセンをホスト材とし、２，５，８，１１−テトラ（ｔ−ブチル）ペリレンをドーパント材とする素子の色度（０．１４，０．１７）より色純度が向上した。
【００７２】
実施例１０（素子作製）
例示化合物Ｃ７を例示化合物Ｃ１に代え、実施例９と同様な素子を作製した。１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度条件下で駆動させた際の駆動電圧、輝度、外部量子効率、電力効率は、各々、４．８Ｖ、３２０ｃｄ／ｍ２、２．７％、１．９ｌｍ／Ｗであった。また、色度は、例示化合物Ｃ１と同様に（０．１４，０．０８）であった。