(57)【要約】      （修正有）【課題】アントラセン誘導体及びアントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子を提供する。【解決手段】アントラセン誘導体及びアントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子に関するものである。より具体的には、例えば下式で表されるアントラセン誘導体及びアントラセン誘導体を含む有機電界発光素子に関する。2008169197.tif 000087  電力効率及び発光効率に優れ、長寿命を有する有機電界発光素子を提供することができる。【選択図】図６
2008169197.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表されることを特徴とするアントラセン誘導体。
2008169197.tif 000049
（１）
（前記化学式１において、
Ｒ１はアリール基であり、
Ｒ２はそれぞれ独立して、置換されたまたは非置換の炭素数６〜２０のアリール基または炭素数３〜１９のヘテロアリール基であり、
前記置換されたアリール基またはヘテロアリール基は、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキルアミノ基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、ハロゲン原子、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、炭素数６〜１０のアリールアミノ基、炭素数６〜１０のアリールシリル基、及び炭素数３〜１９のヘテロアリール基からなる群から選択される一つ以上の置換基によって置換されたものである。）
【請求項２】
前記Ｒ１は、フェニル基であることを特徴とする請求項１記載のアントラセン誘導体。
【請求項３】
下記化学式２〜化学式３８で表される群から選択される何れか一つの化合物であることを特徴とする請求項１記載のアントラセン誘導体。
2008169197.tif 000050
（２）
2008169197.tif 000051
（３）
2008169197.tif 000052
（４）
2008169197.tif 000053
（５）
2008169197.tif 000054
（６）
2008169197.tif 000055
（７）
2008169197.tif 000056
（８）
2008169197.tif 000057
（９）
2008169197.tif 000058
（１０）
2008169197.tif 000059
（１１）
2008169197.tif 000060
（１２）
2008169197.tif 000061
（１３）
2008169197.tif 000062
（１４）
2008169197.tif 000063
（１５）
2008169197.tif 000064
（１６）
2008169197.tif 000065
（１７）
2008169197.tif 000066
（１８）
2008169197.tif 000067
（１９）
2008169197.tif 000068
（２０）
2008169197.tif 000069
（２１）
2008169197.tif 000070
（２２）
2008169197.tif 000071
（２３）
2008169197.tif 000072
（２４）
2008169197.tif 000073
（２５）
2008169197.tif 000074
（２６）
2008169197.tif 000075
（２７）
2008169197.tif 000076
（２８）
2008169197.tif 000077
（２９）
2008169197.tif 000078
（３０）
2008169197.tif 000079
（３１）
2008169197.tif 000080
（３２）
2008169197.tif 000081
（３３）
2008169197.tif 000082
（３４）
2008169197.tif 000083
（３５）
2008169197.tif 000084
（３６）
2008169197.tif 000085
（３７）
2008169197.tif 000086
（３８）
【請求項４】
アノードと、
カソードと、
前記アノードとカソードとの間に介在する請求項１〜請求項３のうちの何れか１項記載のアントラセン誘導体を含む層とを備えることを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項５】
前記アノードとカソードとの間に正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層及び電子阻止層からなる群から選択される一つ以上の層をさらに含むことを特徴とする請求項４記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記アントラセン誘導体は、前記アノードとカソードとの間の発光層中に含まれることを特徴とする請求項４記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アントラセン誘導体及び前記アントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子に関するものである。より具体的には、電力効率及び発光効率に優れ、長寿命を有する有機電界発光素子を製造できるアントラセン誘導体及び前記アントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子という）は、正孔注入電極である第１電極（アノード電極）と電子注入電極である第２電極（カソード電極）との間に形成された蛍光性または燐光性有機化合物薄膜（以下、有機膜という）に電子及び正孔を注入すれば、電子と正孔とが結合して対をなすことで生成された励起子が励起状態から基底状態に遷移しながら消滅して発光する原理を利用した能動発光型表示素子である。有機電界発光素子は、軽量化が可能である、部品が簡素であり製作工程が簡単である、応答速度が早い、高画質の広い視野角が確保できる等の長所を有する。また、動画を完璧に表現することができ、高色純度の具現、超薄型化及び超軽量化が可能であり、消費電力及び駆動電圧が低いという携帯用電子機器に適した電気的特性を有している。
【０００３】
初期の代表的有機電界発光素子は、１９６９年グル二ー（Ｇｕｒｎｅｅ）によって開示された単層構造のものである（例えば、特許文献１及び特許文献２参照）が、１００Ｖ以上の過度の駆動電圧を必要とするために実用化されにくいという問題点があった。したがって、このような問題点を解決しようと、１９８７年イーストマンコダック社（Ｅａｓｔｍａｎ  Ｋｏｄａｋ  ｃｏ．）のＴａｎｇによって約６〜１４Ｖ程度の非常に低い駆動電圧を有する多層構造の有機電界発光素子が開発された（例えば、特許文献３参照）。現在は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層等のような多様な機能性積層構造を有する有機電界発光素子が持続的に開発されている。
【０００４】
一方、従来の有機電界発光素子には、アントラセン及びその誘導体が多様な用途で用いられていた。例えば、「ＡＤＮ」という略語でよく知られる９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（例えば、特許文献４参照）、９−ナフチル−１０−フェニルアントラセン誘導体（例えば、特許文献５参照）及び９−ビフェニル−１０−ナフチルアントラセン誘導体（例えば、特許文献６参照）等は発光層のホストとして使われており、ビス−アントラセンを発光層として使って有機電界発光素子の寿命を改善させた技術も開示されている（例えば、特許文献７参照）。また、正孔輸送層（ＨＴＬ：Ｈｏｌｅ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ）にアントラセン誘導体を用いた技術も開示されており（例えば、特許文献８及び特許文献９参照）、それ以外にも多様な用途でアントラセン及びその誘導体が有機電界発光素子に用いられてきた。
【０００５】
前述したように、有機電界発光素子にアントラセンを用いた多くの研究がなされているが、現在までは要求される輝度、効率、駆動安定性及び寿命等の特性を十分に満足させることができないのが実情である。したがって、これを解決するための多様な技術開発が至急求められている。特に、発光層ホスト（ｈｏｓｔ）にドーバント（ｄｏｐａｎｔ）をドーピングするエネルギー移動原理を基本とするホスト−ゲストシステムにおいて、発光層ホスト物質として新たなアントラセン誘導体に対する多くの研究が望まれる。
【特許文献１】米国特許第３，１７２，８６２号明細書
【特許文献２】米国特許第３，１７３，０５０号明細書
【特許文献３】米国特許第４，３５６，４２９号明細書
【特許文献４】米国特許第５，９３５，７２１号明細書
【特許文献５】米国特許出願公開第２００６／００１４０４６号明細書
【特許文献６】国際公開第２００５／０８０５２７号パンフレット
【特許文献７】米国特許第６，５３４，１９９号明細書
【特許文献８】米国特許第６，４６５，１１５号明細書
【特許文献９】米国特許第５，７５９，４４４号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の第１の目的は、電力効率及び発光効率に優れ、長寿命を有するアントラセン誘導体を提供することである。
【０００７】
また、本発明の第２の目的は、前記アントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
前記第１の目的を達成するため、本発明は、下記化学式１で表されるアントラセン誘導体を提供する。
2008169197.tif 000003
（１）
【０００９】
前記化学式１で、Ｒ１はアリール基であり、Ｒ２はそれぞれ独立して、置換されたまたは非置換の炭素数６〜２０のアリール基または炭素数３〜１９のヘテロアリール基であり、前記置換されたアリール基またはヘテロアリール基は、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキルアミノ基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、ハロゲン原子、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、炭素数６〜１０のアリールアミノ基、炭素数６〜１０のアリールシリル基、及び炭素数３〜１９のヘテロアリール基からなる群から選択される一つ以上の置換基によって置換されたものである。
【００１０】
また、本発明は、本発明の第２の目的を達成するため、アノードと、カソードと、前記アノードとカソードとの間に介在する前記化学式１で表されるアントラセン誘導体を含む層とを備える有機電界発光素子を提供する。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、電力効率及び発光効率に優れ、長寿命を有する有機電界発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
以下、本発明をより詳細に説明する。
【００１３】
本発明は、従来の発光層ホスト物質等に幅広く使われているアントラセン誘導体の輝度、効率、駆動安定性及び寿命等の特性を改善するためのものであり、特に、前記化学式１で表される構造を有するアントラセン誘導体が優れた電力効率、発光効率及び寿命特性を有するという点に着眼して完成されたものである。
【００１４】
したがって、本発明は、前記化学式１で表されるアントラセン誘導体を提供し、前記化学式で、Ｒ１はアリール基であり、Ｒ２はそれぞれ独立して、置換されたまたは非置換の炭素数６〜２０のアリール基または炭素数３〜１９のヘテロアリール基であり、前記置換されたアリール基またはヘテロアリール基は、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキルアミノ基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、ハロゲン原子、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、炭素数６〜１０のアリールアミノ基、炭素数６〜１０のアリールシリル基、及び炭素数３〜１９のヘテロアリール基からなる群から選択される一つ以上の置換基によって置換されたものである。
【００１５】
本発明によるアントラセン誘導体は、アントラセンを基本骨格にして９位及び１０位の炭素の置換基をアリール基で固定し、２位及び７位の炭素に置換基を有する構造と言える。従来は、２位及び６位の炭素に置換基を有する構造であったが、本発明は２位及び７位の炭素に置換基を有する点で相異する。
【００１６】
前記化学式１において、望ましくは、前記Ｒ１はフェニル基である。
【００１７】
本発明で使われる置換基であるアルキル基は、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基等を挙げることができる。前記アルキル基のうち一つ以上の水素原子はハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基（この場合、「アルキルシリル基」という）、置換されたまたは非置換のアミノ基（−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ）、−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）、Ｒ’とＲ’’は、互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基であり、この場合「アルキルアミノ基」という）、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロゲン化されたアルキル基、炭素数１〜２０のアルケニル基、炭素数１〜２０のアルキニル基、炭素数１〜２０のヘテロアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０のアリールアルキル基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基または炭素数６〜２０のヘテロアリールアルキル基に置換されうる。
【００１８】
本発明の化合物で使われる置換基であるアルコキシ基は、具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−アミルオキシ基、ヘキシルオキシ基等を挙げることができ、前記アルコキシ基のうち一つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【００１９】
前記本発明の化合物で使われる置換基であるアリール基は、一つ以上のリングを含む炭素環式の芳香族基を意味し、前記リングはペンダント方式で共に付加されるか、または縮合（ｆｕｓｅｄ）されうる。アリール基の具体的な例としては、フェニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基等のような芳香族基を挙げることができ、前記アリール基のうち一つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基に置換可能である（例えば、アミノ基に置換される場合は「アリールアミノ基」、シリル基に置換される場合は「アリールシリル基」、オキシ基に置換される場合は「アリールオキシ基」という）。
【００２０】
本発明の化合物で使われる置換基であるヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳから選択される一つ以上のヘテロ原子を含み、残りのリング原子が炭素である炭素数３〜３０の芳香族基を意味し、前記リングはペンダント方式で、共に付加されるか、または縮合されうる。そして、前記ヘテロアリール基のうち一つ以上の水素原子は、前記アルキル基の場合と同様の置換基に置換可能である。
【００２１】
前述したような構造を有する化学式１によるアントラセン誘導体に対する具体的な例は、下記化学式２〜化学式３８で表される群から選択される何れか一つの化合物であるが、これに制限されるものではない。
2008169197.tif 000004
（２）
【００２２】
2008169197.tif 000005
（３）
【００２３】
2008169197.tif 000006
（４）
【００２４】
2008169197.tif 000007
（５）
【００２５】
2008169197.tif 000008
（６）
【００２６】
2008169197.tif 000009
（７）
【００２７】
2008169197.tif 000010
（８）
【００２８】
2008169197.tif 000011
（９）
【００２９】
2008169197.tif 000012
（１０）
【００３０】
2008169197.tif 000013
（１１）
【００３１】
2008169197.tif 000014
（１２）
【００３２】
2008169197.tif 000015
（１３）
【００３３】
2008169197.tif 000016
（１４）
【００３４】
2008169197.tif 000017
（１５）
【００３５】
2008169197.tif 000018
（１６）
【００３６】
2008169197.tif 000019
（１７）
【００３７】
2008169197.tif 000020
（１８）
【００３８】
2008169197.tif 000021
（１９）
【００３９】
2008169197.tif 000022
（２０）
【００４０】
2008169197.tif 000023
（２１）
【００４１】
2008169197.tif 000024
（２２）
【００４２】
2008169197.tif 000025
（２３）
【００４３】
2008169197.tif 000026
（２４）
【００４４】
2008169197.tif 000027
（２５）
【００４５】
2008169197.tif 000028
（２６）
【００４６】
2008169197.tif 000029
（２７）
【００４７】
2008169197.tif 000030
（２８）
【００４８】
2008169197.tif 000031
（２９）
【００４９】
2008169197.tif 000032
（３０）
【００５０】
2008169197.tif 000033
（３１）
【００５１】
2008169197.tif 000034
（３２）
【００５２】
2008169197.tif 000035
（３３）
【００５３】
2008169197.tif 000036
（３４）
【００５４】
2008169197.tif 000037
（３５）
【００５５】
2008169197.tif 000038
（３６）
【００５６】
2008169197.tif 000039
（３７）
【００５７】
2008169197.tif 000040
（３８）
【００５８】
また、本発明の第２の目的を達成するために、アノードと、カソードと、前記アノードとカソードとの間に介在する前記化学式１で表されるアントラセン誘導体を含む層とを備える有機電界発光素子を提供する。
【００５９】
本発明による有機電界発光素子は、前記アノードとカソードとの間に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選択される一つ以上の層をさらに含むこともできるが、前記正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層は正孔または電子を発光高分子に効率的に伝達させることによって、発光高分子内で発光結合の確率を高める役割を果す。
【００６０】
正孔注入層及び正孔輸送層は、アノードから正孔が注入され、該注入された正孔が輸送されることを容易にするために積層されるものである。このような正孔輸送層用の物質としては、イオン化ポテンシャルが小さな電子供与性分子が使われるが、主にトリフェニルアミンを基本骨格にするジアミン、トリアミンまたはテトラアミン誘導体が多く使われている。本発明でも、前記正孔輸送層の材料として、当業界に通常的に使われるものである限り、多様な物質を制限なく使うことができる。例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）またはＮ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）等を使うことができる。また、前記正孔輸送層の下層には、正孔注入層（ＨＩＬ：Ｈｏｌｅ  Ｉｎｊｅｃｔｉｎｇ  Ｌａｙｅｒ）を追加的にさらに積層できるが、前記正孔層材料も当業界で通常的に使われるものである限り特別な制限なく使うことができる。例えば、下記化学式３９〜４１に列挙されたＣｕＰｃ（化学式３９）またはスターバースト（Ｓｔａｒｂｕｒｓｔ）型アミン類であるＴＣＴＡ（化学式４０）、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（化学式４１）、ＩＤＥ４０６（出光興産株式会社製）等を使うことができる。
2008169197.tif 000041
（３９）
【００６１】
2008169197.tif 000042
（４０）
【００６２】
2008169197.tif 000043
（４１）
【００６３】
一方、前記電子輸送層は、カソードから供給された電子を有機発光層に円滑に輸送し、前記発光層で結合できなかった正孔の移動を抑制することによって、発光層内で再結合できる機会を増加させる役割を果す。このような電子輸送層材料としては、当業界で使われる物質である限り特別に制限されず、例えば、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム（Ａｌｑ３）、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、ＴＮＦ（２，４，７−トリニトロフルオレノン）、ＢＭＤ、ＢＮＤ等を使うことができる。
【００６４】
一方、前記電子輸送層の上層には、カソードからの電子注入を容易にして究極的にパワー効率を改善させる機能を行う電子注入層（ＥＩＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｉｎｊｅｃｔｉｎｇ  Ｌａｙｅｒ）をさらに積層させることもできるが、前記電子注入層材料も当業界で通常的に使われるものであれば特別な制限なく使うことができる。例えば、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ等の物質が利用できる。
【００６５】
さらに、本発明による有機電界発光素子は、上述した正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層以外にも、正孔阻止層または電子阻止層等のような付加的機能性積層構造をさらに含むこともできる。このとき、正孔阻止層は、正孔が有機発光層を通過してカソードに流入される場合には、素子の寿命と効率とが減少するためにＨＯＭＯレベルが非常に低い物質を使うことによって、このような問題を防止する役割を果す。正孔阻止層をなす物質は特別に制限されないが、電子輸送能力を有しながら発光化合物より高いイオン化ポテンシャルを有していなければならず、代表的なものとして、ＢＡｌｑ、ＢＣＰ、ＴＰＢＩ等を使うことができる。
【００６６】
次に、図１〜図５を参照しながら、多様な形態の積層構造を有する有機電界発光素子を具体的に説明する。図１の有機電界発光素子は、アノード／正孔注入層／発光層／カソードからなる構造を有し、図２の有機電界発光素子は、アノード／正孔注入層／発光層／電子注入層／カソードからなる構造を有する。また、図３の有機電界発光素子は、アノード／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／カソードの構造を有し、図４の有機電界発光素子は、アノード／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／カソードの構造を有する。最後に、図５の有機電界発光素子は、アノード／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／カソードの構造を有する。
【００６７】
一方、本発明による有機電界発光素子は、前記アントラセン誘導体を、アノードとカソードとの間に介在する多様な積層構造内に含むことができるが、望ましくは、前記アントラセン誘導体は、アノードとカソードとの間の発光層中に含まれて、発光層ホスト物質として用いることができる。
【００６８】
以下、図１〜図５を参照して、本発明による有機電界発光素子を製造する方法に関して説明する。
【００６９】
まず、基板の上層にアノード用物質をコーティングする。基板としては、通常的な発光素子で使われる基板を使うが、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板が望ましい。また、アノード物質としては、透明で伝導性に優れた酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、または酸化亜鉛（ＺｎＯ）等当業界で通常的に使われている物質を使うことができる。前記アノードは、上層に正孔注入層が真空熱蒸着またはスピンコーティング法等の方法によって選択的に積層される。次に、前記正孔注入層は、上層に正孔輸送層が真空熱蒸着またはスピンコーティング法等の方法によって形成される。
【００７０】
次いで、前記正孔輸送層は、上層に発光層が積層される。前記発光層は、上層に選択的に正孔阻止層が真空熱蒸着またはスピンコーティング法によって形成される。最後に、このような正孔阻止層は、上層に電子輸送層が真空熱蒸着またはスピンコーティング法を通じて蒸着され、その後、電子注入層が選択的に形成される。前記電子注入層は、上層にカソード形成用金属が真空熱蒸着されることによって、本発明による有機電界発光素子が製造される。一方、カソード形成用金属としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウムリチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウムインジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム銀（Ｍｇ−Ａｇ）等を使うことができ、全面発光素子を得るためには、ＩＴＯ、ＩＺＯを使った透過型カソードを使うこともできる。
【００７１】
以下、望ましい実施形態を挙げて、本発明をより詳しく説明するが、単に説明を目的とるするものであり、本発明をこれに限定するのものではない。
【実施例】
【００７２】
［合成例１］本発明による化学式２のアントラセン誘導体の生成
１−１．  ２，７−ジブロモ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成
下記反応式１によって、２，７−ジブロモ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−ジフェニルアントラセンを合成した。
2008169197.tif 000044
（反応式１）
【００７３】
前記合成は、下記のように行った。
【００７４】
先ず、１Ｌの丸底フラスコに、ブロモベンゼン３９．６ｍＬ（０．３８ｍｏｌ）と、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５２０ｍＬとを入れた後、−７８℃にまで冷やした。次に、ｎ−ブチルリチウム２０５．６ｍＬ（０．３３ｍｏｌ）をゆっくり滴加し、同一の温度で３０分間撹拌した。その後、２，７−ジブロモアントラキノン３４．４ｇ（０．０９ｍｏｌ）を添加した。得られた反応結果物を常温まで昇温した後、一晩中攪拌し、２Ｎの塩酸２６０ｍＬを添加した。得られた結果物を層分離して有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過及び濾液濃縮過程を行い、その後、以下の反応を行った。
【００７５】
１−２．  ２，７−ジブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成
下記反応式２によって、２，７−ジブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンを合成した。
2008169197.tif 000045
（反応式２）
【００７６】
前記合成は、下記のように行った。
【００７７】
５００ｍＬの丸底フラスコに、１−１で得た２，７−ジブロモ−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−ジフェニルアントラセンを入れた後、ＫＩ  ４６．８ｇ（０．２８ｍｏｌ）と、次亜リン酸ナトリウム一水和物（ＮａＨ２ＰＯ２−Ｈ２Ｏ）  ４９．６ｇ（０．５６ｍｏｌ）と、酢酸３５０ｍＬとを添加して３時間還流冷却した。得られた結果物を常温にして、濾過した後、過剰の水とメタノールとで洗浄した。得られた洗浄結果物を乾燥させた後、トルエンで再結晶させ、生成された固体を濾過し、減圧乾燥して、２，７−ジブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンを３３．１ｇ（合成例１における反応式１のブロモベンゼンとの対比収率７２．１％）得た。
【００７８】
１−３．  ２，７，９，１０−テトラフェニルアントラセンの合成
下記反応式３によって、前記化学式２のアントラセン誘導体、すなわち、２，７，９，１０−テトラフェニルアントラセンを合成した。
2008169197.tif 000046
（反応式３）
【００７９】
前記合成は、下記のように行った。
【００８０】
１Ｌの丸底フラスコに、１−２で得た、２，７−ジブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセン１１．０ｇ（０．０２３ｍｏｌ）と、４−フェニルボロン酸８．４ｇ（０．０６９ｍｏｌ）と、炭酸カリウム１０．４ｇ（０．０７６ｍｏｌ）と、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  １．４ｇ（０．００１ｍｏｌ）と、水４０ｍＬと、トルエン１５０ｍＬと、ＴＨＦ１５ｍＬとを入れて、２４時間還流冷却して反応させた。反応終了後、反応結果物を常温にして、メチレンクロライドで洗浄しながら濾過した。次に、得られた濾液を層分離して有機層を水で３回洗浄した後、減圧濃縮した後、メチレンクロライドを使ってカラム分離した。得られた溶液を減圧濃縮した後、メタノールで析出させ、再びメタノールで洗浄しながら濾過した。最後に、これによる濾過物を減圧乾燥して、２，７，９，１０−テトラフェニルアントラセンを４．７ｇ（収率４２．０％、ＨＰＬＣ９９．７％、融点２６２．２℃）得た。これに対する１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図６に示す。
【００８１】
［合成例２］本発明による化学式４のアントラセン誘導体の製造
前記１−１及び１−２と同一の方法によって、２，７−ジブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンを合成した。次に、下記反応式４によって、前記化学式４のアントラセン誘導体、すなわち、２，７−ジ（４’−ビフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンを合成した。
2008169197.tif 000047
（反応式４）
【００８２】
前記合成は、下記のように行った。
【００８３】
１Ｌの丸底フラスコに、前記１−２で得た２，７−ジブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセン１１．０ｇ（０．０２３ｍｏｌ）と、４−ビフェニルボロン酸１３．７ｇ（０．０６９ｍｏｌ）と、炭酸カリウム１０．４ｇ（０．０７６ｍｏｌ）と、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  １．４ｇ（０．００１ｍｏｌ）と、水４０ｍＬと、トルエン１５０ｍＬと、ＴＨＦ  １５ｍＬとを入れて、２４時間還流冷却して反応させた。反応終了後、反応結果物を常温にした後、メチレンクロライドで洗浄しながら濾過した。次に、得られた濾液を層分離して有機層を水で３回洗浄した後、減圧濃縮し、メチレンクロライドを使ってカラム分離した。溶液を減圧濃縮した後、メタノールで析出させ、再びメタノールで洗浄しながら濾過した。得られた濾過物を減圧乾燥して２，７−ジ（４’−ビフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン５．８ｇ（収率３９．４％、ＨＰＬＣ９９．７％、融点３２９．１℃）を得た。これに対する１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図７に示す。
【００８４】
［実施例１］本発明による有機電界発光素子の製造
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍになるように基板上にパターニングした後、洗浄した。前記基板を真空チャンバに装着した後、ベース圧力を１×１０−６ｔｏｒｒにした後、公知の方法を使って、前記ＩＴＯガラス上に、ＣｕＰＣ（２００Å）、ＮＰＤ（４００Å）、前記合成例１で製造された化学式２の化合物＋Ｃ５４５Ｔ（５％）（２００Å）、Ａｌｑ３（３５０Å）、ＬｉＦ（５Å）、Ａｌ（１０００Å）の順序で成膜した。製造した有機電界発光素子の発光特性は、０．４ｍＡで１８３９ｃｄ／ｍ２（６．６１Ｖ）であった。
【００８５】
［実施例２］本発明による有機電界発光素子の製造
化学式２の化合物の代りに前記合成例２で製造された化学式４の化合物を使った点を除いて、実施例１と全く同一の方法によって有機電界発光素子を製造した。製造した有機電界発光素子の発光特性は、０．４ｍＡで１４８５ｃｄ／ｍ２（６．１８  Ｖ）であった。
【００８６】
［比較例１］従来技術による有機電界発光素子の製造
化学式２の化合物の代りに９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセンを使った点を除いて、実施例１と全く同一の方法によって有機電界発光素子を製造した。製造した有機電界発光素子の発光特性は、０．４ｍＡで１０４８ｃｄ／ｍ２（５．６５Ｖ）であった。
【００８７】
実施例１、２及び比較例１による有機電界発光素子の多様な特性を表１に示す。
【００８８】
【表１】
2008169197.tif 000048
【００８９】
表１を参照すれば、実施例１及び２による有機電界発光素子が、比較例１による有機電界発光素子に比べて電力効率及び発光効率に優れ、長寿命を有することは明らかである。
【産業上の利用可能性】
【００９０】
本発明は、電力効率及び発光効率に優れ、長寿命を有する有機電界発光素子を製造できるアントラセン誘導体及び前記アントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子に関連する分野に適用されうる。
【図面の簡単な説明】
【００９１】
【図１】本発明の望ましい実施形態による有機電界発光素子の積層構造を示す説明的断面図。
【図２】本発明の望ましい実施形態による有機電界発光素子の積層構造を示す説明的断面図。
【図３】本発明の望ましい実施形態による有機電界発光素子の積層構造を示す説明的断面図。
【図４】本発明の望ましい実施形態による有機電界発光素子の積層構造を示す説明的断面図。
【図５】本発明の望ましい実施形態による有機電界発光素子の積層構造を示す説明的断面図。
【図６】合成例１によって製造された本発明によるアントラセン誘導体に対する１Ｈ−ＮＭＲスペクトル。
【図７】合成例２によって製造された本発明によるアントラセン誘導体に対する１Ｈ−ＮＭＲスペクトル。
【図１】
2008169197.tif 000088
【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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