(57)【要約】【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）2008056650.tif 000202〔式中、ＸおよびＹは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子、Ｒ1は、水素原子、ホルミル基、シアノ基等、Ｒ2は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキレン基、ｍは、１〜５の整数、Ａ、Ｒ7およびＱ等の各記号は、明細書中に記載の定義を表す。〕で示されるＮ−アリール−Ｎ−置換尿素化合物（Ｉ）は、有害生物に優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2008056650.tif 000201
〔式中、
ＸおよびＹは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ1は、水素原子、ホルミル基、シアノ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイルチオ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニルチオ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニルチオ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルスルファモイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−アリールスルファモイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル基を表し、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシオキサリル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシオキサリル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシオキサリル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノオキサリル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノ基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基を表し、
Ｒ2は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキレン基を表し、
Ａは、
（１）ＯＲ3
（ここで、Ｒ3は、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基を表す。）で示される基、
（２）Ｓ（Ｏ）nＲ4
（ここで、Ｒ4は、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基を表し、
ｎは０、１または２の整数を表す。）で示される基、または、
（３）ＮＲ5Ｒ6
（ここで、Ｒ5およびＲ6は、各々、独立して、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基を表すか、あるいは、
Ｒ5およびＲ6は、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい３〜７員含窒素複素環を形成する。）で示される基を表し、
Ｒ7は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールカルバモイル基、
１個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、
１個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
１個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいアミノ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルオキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルオキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルホニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルホニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキルチオ基、または、
−Ｇ−Ｅ
（ここで、Ｇは、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ、またはＳＯ2を表し、
Ｅは、（１）ハロゲン原子、（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、（３）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、（４）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、（５）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、（６）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、（７）シアノ基、および（８）ニトロ基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、（３）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、（４）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、（５）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、（６）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、（７）シアノ基、および（８）ニトロ基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基を表す。）で示される基を表し、
Ｑは、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、または、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基を表し、
ｍは、１〜５の整数を表す。（但し、ｍが２〜５の整数の場合、Ｒ7は互いに同一でも相異なっていてもよい。）〕
で示される化合物（I）またはその塩。
【請求項２】
Ｒ7が、ハロゲン原子、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルオキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルオキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルホニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルホニル基、または、
−Ｇ−Ｅ
（ここで、Ｇが、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ、またはＳＯ2であり、
Ｅが、（１）ハロゲン原子、（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、（３）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、（４）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、（５）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、（６）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、（７）シアノ基、および（８）ニトロ基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、（３）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、（４）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、（５）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、（６）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、（７）シアノ基、および（８）ニトロ基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。）で示される基である
請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1が、水素原子、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基である
請求項１〜２のいずれか１項に記載される化合物。
【請求項４】
Ｒ2が、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキレン基である
請求項１〜３のいずれか１項に記載される化合物。
【請求項５】
ＸおよびＹが、酸素原子であり、
Ａが、ＯＲ3
（ここで、Ｒ3が、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。）で示される基である
請求項１〜４のいずれか１項に記載される化合物。
【請求項６】
Ａが、ＯＲ3
（ここで、Ｒ3が、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。）で示される基である
請求項１〜５のいずれか１項に記載される化合物。
【請求項７】
ＸおよびＹが、酸素原子であり、
Ａが、Ｓ（Ｏ）nＲ4
（ここで、Ｒ4が、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基であり、
ｎが、０〜２の整数である。）で示される基である
請求項１〜４のいずれか１項に記載される化合物。
【請求項８】
ＸおよびＹが、酸素原子であり、
Ａが、ＮＲ5Ｒ6
（ここで、Ｒ5およびＲ6が、各々、独立して、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基であるか、あるいは、
Ｒ5およびＲ6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい３〜７員含窒素複素環を形成する。）で示される基である
請求項１〜４のいずれか１項に記載される化合物。
【請求項９】
Ｑが、（１）ハロゲン原子、（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、および（３）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されたフェニル基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、および（３）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換された芳香族単環式複素環基である
請求項１〜８のいずれか１項に記載される化合物。
【請求項１０】
Ｑが、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されたフェニル基、または、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換された芳香族単環式複素環基である
請求項１〜８のいずれか１項に記載される化合物。
【請求項１１】
ＸおよびＹが、酸素原子であり、
Ｒ1が、水素原子、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基であり、
Ｒ2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Ａが、
（１）ＯＲ3
（ここで、Ｒ3が、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。）で示される基、
（２）Ｓ（Ｏ）nＲ4
（ここで、Ｒ4が、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが、０〜２の整数である。）で示される基、または、
（３）ＮＲ5Ｒ6
（ここで、Ｒ5およびＲ6が、各々、独立して、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるか、あるいは、
Ｒ5およびＲ6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい３〜７員含窒素複素環を形成する。）で示される基であり、
Ｒ7が、ハロゲン原子、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルホニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、または、
−Ｇ−Ｅ
（ここで、Ｇが、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｅが、（１）ハロゲン原子、および（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
（１）ハロゲン原子、および（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。）で示される基であり、
Ｑが、２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３−クロロピリジン−２−イル基、または、３，５−ジクロロピリジン−４−イル基であり、
ｍが１〜４の整数（但し、ｍが２〜４の整数の場合、Ｒ7は互いに同一でも相異なっていてもよい。）である
請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
ＸおよびＹが、酸素原子であり、
Ｒ1が、水素原子、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基であり、
Ｒ2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Ａが、
（１）ＯＲ3
（ここで、Ｒ3が、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。）で示される基、
（２）Ｓ（Ｏ）nＲ4
（ここで、Ｒ4が、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０〜２の整数である。）で示される基、または、
（３）ＮＲ5Ｒ6
（ここで、Ｒ5およびＲ6が、各々、独立して、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるか、あるいは、
Ｒ5およびＲ6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい３〜７員含窒素複素環を形成する。）で示される基であり、
Ｒ7が、ハロゲン原子、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、または、
−Ｇ−Ｅ
（Ｇが、酸素原子、または硫黄原子を表し、
Ｅが、（１）ハロゲン原子、および（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
（１）ハロゲン原子、および（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。）で示される基であり、
Ｑが、２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３−クロロピリジン−２−イル基、または、３，５−ジクロロピリジン−４−イル基であり、
ｍが１〜４の整数（但し、ｍが２〜４の整数の場合、Ｒ7は互いに同一でも相異なっていてもよい。）である
請求項１記載の化合物。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか１項に記載される化合物またはその塩を活性成分として含有する農薬組成物。
【請求項１４】
請求項１〜１２のいずれか１項に記載される化合物またはその塩の農薬としての使用。
【請求項１５】
有害生物または植物寄生有害生物を防除するための請求項１〜１２のいずれか１項に記載される化合物またはその塩を活性成分として含有する農薬組成物。
【請求項１６】
有害生物または植物寄生有害生物を防除するための農薬の製造のための、請求項１〜１２のいずれか１項に記載される化合物またはその塩の使用。
【請求項１７】
請求項１〜１２のいずれか１項に記載される化合物またはその塩を有害生物または植物寄生有害生物に直接、もしくは、有害生物または植物寄生有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物または植物寄生有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はＮ−アリール−Ｎ−置換尿素化合物またはその塩、当該化合物またはその塩を有効成分として含有することを特徴とする農薬組成物、当該化合物またはその塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物または植物寄生有害生物防除剤、および、当該化合物またはその塩の有効量を有害生物または植物寄生有害生物に直接、または、有害生物または植物寄生有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、ある種のＮ−アリール−Ｎ−置換尿素化合物が有害生物に対する防除効力を有することが記載されている。
【０００３】
【特許文献１】特開昭６１−１５８７９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながらこれらの化合物は、有害生物に対して必ずしも十分な防除効力を示さない場合もある。本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示される化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
【０００６】
即ち、本発明は、以下の「発明１」〜「発明１７」、
【０００７】
「発明１」
式（Ｉ）
2008056650.tif 000002
〔式中、
ＸおよびＹは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ1は、水素原子、ホルミル基、シアノ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイルチオ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニルチオ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニルチオ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルスルファモイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−アリールスルファモイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシオキサリル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシオキサリル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシオキサリル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノオキサリル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノ基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基を表し、
Ｒ2は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキレン基を表し、
Ａは、
（１）ＯＲ3
（ここで、Ｒ3は、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基を表す。）で示される基、
（２）Ｓ（Ｏ）nＲ4
（ここで、Ｒ4は、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基を表し、
ｎは０、１または２の整数を表す。）で示される基、または、
（３）ＮＲ5Ｒ6
（ここで、Ｒ5およびＲ6は、各々、独立して、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基を表すか、あるいは、
Ｒ5およびＲ6は、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい３〜７員含窒素複素環を形成する。）で示される基を表し、
Ｒ7は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールカルバモイル基、
１個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、
１個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
１個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいアミノ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルオキシ基、
、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルオキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルホニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルホニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキルチオ基、または、
−Ｇ−Ｅ
（ここで、Ｇは、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ、またはＳＯ2を表し、
Ｅは、（１）ハロゲン原子、（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、（３）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、（４）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、（５）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、（６）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、（７）シアノ基、および（８）ニトロ基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、（３）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、（４）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、（５）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、（６）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、（７）シアノ基、および（８）ニトロ基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基を表す。）で示される基を表し、
Ｑは、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、または、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基を表し、
ｍは、１〜５の整数を表す。（但し、ｍが２〜５の整数の場合、Ｒ7は互いに同一でも相異なっていてもよい。）〕
で示される化合物（I）またはその塩。
【０００８】
「発明２」
Ｒ7が、ハロゲン原子、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルオキシ基、
、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルオキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルホニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルホニル基、または、
−Ｇ−Ｅ
（ここで、Ｇが、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ、またはＳＯ2であり、
Ｅが、（１）ハロゲン原子、（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、（３）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、（４）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、（５）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、（６）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、（７）シアノ基、および（８）ニトロ基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
（１）ハロゲン原子、（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、（３）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、（４）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、（５）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、（６）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、（７）シアノ基、および（８）ニトロ基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。）で示される基である
「発明１」に記載される化合物。
【０００９】
「発明３」
Ｒ1が、水素原子、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基である
「発明１」〜「発明２」のいずれか１つに記載される化合物。
【００１０】
「発明４」
Ｒ2が、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキレン基である
「発明１」〜「発明３」のいずれか１つに記載される化合物。
【００１１】
「発明５」
ＸおよびＹが、酸素原子であり、
Ａが、ＯＲ3
（ここで、Ｒ3が、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。）で示される基である
「発明１」〜「発明４」のいずれか１つに記載される化合物。
【００１２】
「発明６」
Ａが、ＯＲ3
（ここで、Ｒ3が、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。）で示される基である
「発明１」〜「発明５」のいずれか１つに記載される化合物。
【００１３】
「発明７」
ＸおよびＹが、酸素原子であり、
Ａが、Ｓ（Ｏ）nＲ4
（ここで、Ｒ4が、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基であり、
ｎが、０〜２の整数である。）で示される基である
「発明１」〜「発明４」のいずれか１つに記載される化合物。
【００１４】
「発明８」
ＸおよびＹが、酸素原子であり、
Ａが、ＮＲ5Ｒ6
（ここで、Ｒ5およびＲ6が、各々、独立して、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基であるか、あるいは、
Ｒ5およびＲ6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい３〜７員含窒素複素環を形成する。）で示される基である
「発明１」〜「発明４」のいずれか１つに記載される化合物。
【００１５】
「発明９」
Ｑが、（１）ハロゲン原子、（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、および（３）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されたフェニル基、
または、
（１）ハロゲン原子、（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、および（３）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換された芳香族単環式複素環基である
「発明１」〜「発明８」のいずれか１つに記載される化合物。
【００１６】
「発明１０」
Ｑが、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されたフェニル基、または、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換された芳香族単環式複素環基である
「発明１」〜「発明８」のいずれか１つに記載される化合物。
【００１７】
「発明１１」
ＸおよびＹが、酸素原子であり、
Ｒ1が、水素原子、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基であり、
Ｒ2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Ａが、
（１）ＯＲ3
（ここで、Ｒ3が、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。）で示される基、
（２）Ｓ（Ｏ）nＲ4
（ここで、Ｒ4が、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが、０〜２の整数である。）で示される基、または、
（３）ＮＲ5Ｒ6
（ここで、Ｒ5およびＲ6が、各々、独立して、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるか、あるいは、
Ｒ5およびＲ6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい３〜７員含窒素複素環を形成する。）で示される基であり、
Ｒ7が、ハロゲン原子、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルホニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、または、
−Ｇ−Ｅ
（ここで、Ｇが、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｅが、（１）ハロゲン原子、および（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
（１）ハロゲン原子、および（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。）で示される基であり、
Ｑが、２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３−クロロピリジン−２−イル基、または、３，５−ジクロロピリジン−４−イル基であり、
ｍが１〜４の整数（但し、ｍが２〜４の整数の場合、Ｒ7は互いに同一でも相異なっていてもよい。）である
「発明１」記載の化合物。
【００１８】
「発明１２」
ＸおよびＹが、酸素原子であり、
Ｒ1が、水素原子、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基であり、
Ｒ2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Ａが、
（１）ＯＲ3
（ここで、Ｒ3が、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。）で示される基、
（２）Ｓ（Ｏ）nＲ4
（ここで、Ｒ4が、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０〜２の整数である。）で示される基、または、
（３）ＮＲ5Ｒ6
（ここで、Ｒ5およびＲ6が、各々、独立して、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるか、あるいは、
Ｒ5およびＲ6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい３〜７員含窒素複素環を形成する。）で示される基であり、
Ｒ7が、ハロゲン原子、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、または、
−Ｇ−Ｅ
（Ｇが、酸素原子、または硫黄原子を表し、
Ｅが、（１）ハロゲン原子、および（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
（１）ハロゲン原子、および（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。）で示される基であり、
Ｑが、２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３−クロロピリジン−２−イル基、または、３，５−ジクロロピリジン−４−イル基であり、
ｍが１〜４の整数（但し、ｍが２〜４の整数の場合、Ｒ7は互いに同一でも相異なっていてもよい。）である
「発明１」記載の化合物。
【００１９】
「発明１３」
「発明１」〜「発明１２」のいずれか１つに記載される化合物またはその塩を活性成分として含有する農薬組成物。
【００２０】
「発明１４」
「発明１」〜「発明１２」のいずれか１つに記載される化合物またはその塩の農薬としての使用。
【００２１】
「発明１５」
有害生物または植物寄生有害生物を防除するための「発明１」〜「発明１２」のいずれか１つに記載される化合物またはその塩を活性成分として含有する農薬組成物。
【００２２】
「発明１６」
有害生物または植物寄生有害生物を防除するための農薬の製造のための、「発明１」〜「発明１２」のいずれか１つに記載される化合物またはその塩の使用。
【００２３】
「発明１７」
「発明１」〜「発明１２」のいずれか１つに記載される化合物またはその塩を有害生物または植物寄生有害生物に直接、もしくは、有害生物または植物寄生有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物または植物寄生有害生物の防除方法。
を提供するものである。
【発明の効果】
【００２４】
化合物（I）は有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２５】
本明細書の上記および以下の記載において用いられる本発明の範囲に包含される種々の定義の適当な例ならびに実例を以下に詳細に説明する。
【００２６】
「低級」なる語は、特に断りのない限り、１〜６個または２〜６個の炭素原子を有する基を意味し、好ましくは、１〜４または２〜４個の炭素原子を有する基でもよい。
【００２７】
「１個またはそれ以上」の適当な例としては１〜６個でもよく、好ましくは１〜４個でもよい。
【００２８】
「低級アルキル基」および「低級アルキル」の適当な例としては、直鎖、分枝状のＣ１−Ｃ６アルキル基が挙げられ、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、 n-ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられる。
【００２９】
「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」および「Ｃ１−Ｃ３アルキル」の適当な例としては、直鎖、分枝状のＣ１−Ｃ３アルキル基が挙げられ、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。
【００３０】
「低級アルケニル基」の適当な例としては、直鎖、分枝状のＣ２−Ｃ６アルケニル基が挙げられ、例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１−メチルアリル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基等などが挙げられる。
【００３１】
「低級アルキニル基」の適当な例としては、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、例えば、エチニル基、２−プロピニル基、１−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、３−ヘキシニル基等が挙げられる。
【００３２】
「アリール基」、「アリール」および「アル」の適当な例としては、例えば、低級アルキル基を有していてもよいフェニル基（例えば、フェニル基、メシチル基、キシリル基、トリル基等）、ナフチル基、アントリル基等のＣ６−１４芳香族炭化水素基が挙げられ、好ましくはフェニル基およびナフチル基でもよく、この「アリール基」、「アリール」および「アル」は低級アルキル基、ハロゲン、アリール基等の適当な置換基を有していてもよい。
【００３３】
「ハロゲン」および「ハロゲン原子」とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００３４】
「低級アルコキシ基」および「低級アルコキシ」の適当な例としては、直鎖状または分岐状のＣ１−Ｃ６アルコキシ基が挙げられ、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ｎｅｏ−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等が挙げられ、
好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、およびイソヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００３５】
「低級アルカノイル基」の適当な例としては、直鎖状または分岐状のＣ２−Ｃ６アルカノイル基が挙げられ、例えば、アセチル基、２−メチルアセチル基、２，２−ジメチルアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、２，２−ジメチルプロピオニル基、ヘキサノイル基等が挙げられる。
【００３６】
「シクロ低級アルキル基」の適当な例としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基が挙げられる。
【００３７】
「複素環基」の例としては、例えば、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１種または２種の１〜４個、好ましくは１〜３個のヘテロ原子を含有する５〜１４員、好ましくは、５〜１０員の１〜３環式、好ましくは、単環式、もしくは２環式の複素環基が挙げられ、具体的には、例えば、
２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−ピロリジニル基、３−ピロリジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、２−ピラゾリジニル基、３−ピラゾリジニル基、４−ピラゾリジニル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基、および２Ｈ−テトラゾール−５−イル基等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有する５員複素環基、
【００３８】
２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、Ｎ−オキシド−２−ピリジル基、Ｎ−オキシド−３−ピリジル基、Ｎ−オキシド−４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、Ｎ−オキシド−２−ピリミジニル基、Ｎ−オキシド−４−ピリミジニル基、Ｎ−オキシド−５−ピリミジニル基、２−チオモルホリニル基、３−チオモルホリニル基、２−モルホリニル基、３−モルホリニル基、２−ピペリジル基、３−ピペリジル基、４−ピペリジル基、２−チオピラニル基、３−チオピラニル基、４−チオピラニル基、２−４Ｈ−１,４−オキサジニル基、３−４Ｈ−１,４−オキサジニル基、２−４Ｈ−１,４−チアジニル基、３−４Ｈ−１,４−チアジニル基、２−ピペラジニル基、３−１，２，４−トリアジニル基、５−１，２，４−トリアジニル基、６−１，２，４−トリアジニル基、２−１，３，５−トリアジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−ピラジニル基、Ｎ−オキシド−３−ピリダジニル基、およびＮ−オキシド−４−ピリダジニル基等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる複素原子を１〜４個含有する６員複素環基、
【００３９】
１−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、２−ベンゾフリル基、３−ベンゾフリル基、４−ベンゾフリル基、５−ベンゾフリル基、６−ベンゾフリル基、７−ベンゾフリル基、２−ベンゾチアゾリル基、４−ベンゾチアゾリル基、５−ベンゾチアゾリル基、６−ベンゾチアゾリル基、７−ベンゾチアゾリル基、２−ベンズオキサゾリル基、４−ベンズオキサゾリル基、５−ベンズオキサゾリル基、６−ベンズオキサゾリル基、７−ベンズオキサゾリル基、２−ベンズイミダゾリル基、４−ベンズイミダゾリル基、５−ベンズイミダゾリル基、６−ベンズイミダゾリル基、７−ベンズイミダゾリル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、１−フタラジニル基、４−フタラジニル基、５−フタラジニル基、６−フタラジニル基、７−フタラジニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、２−キノキサリニル基、３−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、７−キノキサリニル基、８−キノキサリニル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、１−キノリジニル基、２−キノリジニル基、３−キノリジニル基、４−キノリジニル基、６−キノリジニル基、７−キノリジニル基、８−キノリジニル基、９−キノリジニル基、２−１，８−ナフチリジニル基、３−１，８−ナフチリジニル基、４−１，８−ナフチリジニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、アクリジニル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、５−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１−クロマニル基、３−クロマニル基、４−クロマニル基、５−クロマニル基、６−クロマニル基、７−クロマニル基、８−クロマニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、６−フェノチアジニル基、７−フェノチアジニル基、８−フェノチアジニル基、９−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、６−フェノキサジニル基、７−フェノキサジニル基、８−フェノキサジニル基、および、９−フェノキサジニル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれるヘテロ原基子を１〜４個含有する２環式または３環式縮合複素環基（好ましくは、上記の５または６員環が炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる複素原子を１〜４個含有してもよい５または６員環基が１ないし２個と縮合して形成される基）等が挙げられる。
【００４０】
中でも、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる複素原子を１〜３個含有する５、６または７員（好ましくは、５または６員）の複素環基が好ましい。
【００４１】
「複素環基」の好ましいものとしては、例えば、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含有する５または６員複素環基が挙げられ、具体的には、例えば、１−ピロリジニル基、２−ピロリジニル基、３−ピロリジニル基、２−イミダゾリニル基、４−イミダゾリニル基、２−ピラゾリジニル基、３−ピラゾリジニル基、４−ピラゾリジニル基、１−ピペリジル基、２−ピペリジル基、３−ピペリジル基、４−ピペリジル基、２−ピペリジル基、３−ピペリジル基、４−ピペリジル基、１−ピペラジニル基、２−ピペラジニル基、モルホリニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フリル基、３−フリル基、ピラジニル基、２−ピリミジニル基、３−ピロリル基、３−ピリダジニル基、３−イソチアゾリル基、および３−イソオキサゾリル基が挙げられ、特に好ましくは、６員含窒素複素環基（例、ピリジル基等）等が挙げられる。
【００４２】
「複素環基」の他の好適な例としては、「芳香族複素環基」が挙げられ、例えば、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１種または２種の１〜４個、好ましくは、１〜３個の複素原子を含有する５〜１４員、好ましくは、５〜１０員の１〜３環式、好ましくは、単環式もしくは２環式の芳香族複素環基が挙げられ、具体的には、例えば、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基、および２Ｈ−テトラゾール−５−イル基等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有する５員複素環基、
【００４３】
２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、Ｎ−オキシド−２−ピリジル基、Ｎ−オキシド−３−ピリジル基、Ｎ−オキシド−４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、Ｎ−オキシド−２−ピリミジニル基、Ｎ−オキシド−４−ピリミジニル基、Ｎ−オキシド−５−ピリミジニル基、３−１，２，４−トリアジニル基、５−１，２，４−トリアジニル基、６−１，２，４−トリアジニル基、２−１，３，５−トリアジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−ピラジニル基、Ｎ−オキシド−３−ピリダジニル基およびＮ−オキシド−４−ピリダジニル基等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる複素原子を１〜４個含有する６員複素環基、
【００４４】
２−ベンゾフリル基、３−ベンゾフリル基、４−ベンゾフリル基、５−ベンゾフリル基、６−ベンゾフリル基、７−ベンゾフリル基、２−ベンゾチアゾリル基、４−ベンゾチアゾリル基、５−ベンゾチアゾリル基、６−ベンゾチアゾリル基、７−ベンゾチアゾリル基、２−ベンズオキサゾリル基、４−ベンズオキサゾリル基、５−ベンズオキサゾリル基、６−ベンズオキサゾリル基、７−ベンズオキサゾリル基、１−ベンズイミダゾリル基、２−ベンズイミダゾリル基、４−ベンズイミダゾリル基、５−ベンズイミダゾリル基、６−ベンズイミダゾリル基、７−ベンズイミダゾリル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、１−フタラジニル基、４−フタラジニル基、５−フタラジニル基、６−フタラジニル基、７−フタラジニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、２−キノキサリニル基、３−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、７−キノキサリニル基、８−キノキサリニル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、２−１，８−ナフチリジニル基、３−１，８−ナフチリジニル基、４−１，８−ナフチリジニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、アクリジニル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、６−フェノチアジニル基、７−フェノチアジニル基、８−フェノチアジニル基、９−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、６−フェノキサジニル基、７−フェノキサジニル基、８−フェノキサジニル基、および９−フェノキサジニル基等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる複素原子を１〜４個含有する２環式または３環式縮合複素環基（好ましくは、上記の５または６員環が炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる複素原子を１〜４個含有してもよい５または６員環基が１ないし２個と縮合して形成される基）等が挙げられる。中でも、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる複素原子を１〜３個含有する５、６または７員（好ましくは、５または６員）の複素環基が好ましい。
【００４５】
「芳香族複素環基」の好ましいものとしては、例えば、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含有する５または６員複素環基が挙げられ、具体的には、例えば、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フリル基、３−フリル基、ピラジニル基、２−ピリミジニル基、３−ピロリル基、３−ピリダジニル基、３−イソチアゾリル基、および３−イソオキサゾリル基が挙げられ、特に好ましくは、６員含窒素複素環基（例えば、ピリジル基等）等が挙げられる。
【００４６】
「複素環基」のさらに他の好適な例としては、「芳香族単環式複素環基」が挙げられ、例えば、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソキサゾリル基、４−イソキサゾリル基、５−イソキサゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、１，２，３−オキサジアゾ−ル−４−イル基、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、フラザニル基、１，２，３−チアジアゾール−４−イル基、１，２，３−チアジアゾール−５−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基等の５員芳香族単環式複素環基、または、
【００４７】
２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−ピラジニル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、１，２，４−トリアジン−５−イル基、１，２，４−トリアジン−６−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基等の６員芳香族単環式複素環基が挙げられる。
【００４８】
上記「複素環基」、「芳香族複素環基」および「芳香族単環式複素環基」は、１個またはそれ以上のハロゲン原子、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基で置換されていてもよい。
【００４９】
Ｒ1における、
【００５０】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基」における「低級アルキルスルホニル基」の好ましい例としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、sec−ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００５１】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基」における「アリールスルホニル基」の好ましい例としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、へキシル基、６，６，６−トリフルオロへキシル基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００５２】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイルチオ基」における「低級アルカノイルチオ基」の好ましい例としては、アセチルチオ基、n-プロピオニルチオ基、イソプロピオニルチオ基、n-ブチリルチオ基、イソブチリルチオ基、sec-ブチリルチオ基、tert-ブチリルチオ基、n-バレリルチオ基、sec−バレリルチオ基、イソバレリルチオ基、 n-ヘキサノイルチオ基、イソヘキサノイルチオ基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
【００５３】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニルチオ基」における「低級アルコキシカルボニルチオ基」の好ましい例としては、メトキシカルボニルチオ基、エトキシカルボニルチオ基、プロポキシカルボニルチオ基、イソプロポキシカルボニルチオ基、ブトキシカルボニルチオ基、イソブトキシカルボニルチオ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルチオ基、ペンチルオキシカルボニルチオ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシカルボニルチオ基、ｎｅｏ−ペンチルオキシカルボニルチオ基、ヘキシルオキシカルボニルチオ基、イソヘキシルオキシカルボニルチオ基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
【００５４】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニルチオ基」における「アリールオキシカルボニルチオ基」の好ましい例としては、フェノキシカルボニルチオ基、ナフチルオキシカルボニルチオ基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
【００５５】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルスルファモイル基」における「モノ−もしくはジ−低級アルキルスルファモイル基」の好ましい例とてしては、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、エチルメチルスルファモイル基、ジエチルスルファモイル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
【００５６】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−アリールスルファモイル基」における「モノ−もしくはジ−アリールスルファモイル基」の好ましい例としては、フェニルスルファモイル基、ジフェニルスルファモイル基、ナフチルスルファモイル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
【００５７】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基」における「低級アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、 n-ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、複素環基等が挙げられ、ここで、「複素環基」の好ましい例としては、「芳香族単環式複素環基」が挙げられ、芳香族単環式複素環基としては、例えば、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソキサゾリル基、４−イソキサゾリル基、５−イソキサゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、１，２，３−オキサジアゾ−ル−４−イル基、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、フラザニル基、１，２，３−チアジアゾール−４−イル基、１，２，３−チアジアゾール−５−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基等の５員芳香族単環式複素環基、
２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−ピラジニル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、１，２，４−トリアジン−５−イル基、１，２，４−トリアジン−６−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基等の６員芳香族単環式複素環基が挙げられる。
【００５８】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基」における「低級アルケニル基」の好ましい例としては、例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１−メチルアリル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基等などが挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００５９】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基」における「低級アルキニル基」の好ましい例としては、例えば、エチニル基、２−プロピニル基、１−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、３−ヘキシニル基等などが挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００６０】
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基」における「シクロ低級アルキル基」の好ましい例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等などが挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、へキシル基、６，６，６−トリフルオロへキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル等）、低級アルキルスルホニル（例えば、メチルスルホニル等）、アリールチオ（例えば基、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００６１】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基」における「アル低級アルキル基」の好ましい例としては、ベンジル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、へキシル基、６，６，６−トリフルオロへキシル基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００６２】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基」における「アリール基」の好ましい例としては、例えば、フェニル基、メシチル基、キシリル基、トリル基、ナフチル基、アントリル基、インダニル基、ビフェニリル基等などが挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、へキシル基、６，６，６−トリフルオロへキシル基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００６３】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基」における「低級アルコキシ（低級）アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、６−エトキシヘキシル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００６４】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基」における「アリールオキシ低級アルキル基」の好ましい例としては、例えば、フェノキシメチル、２−フェノキシエチル、３−フェノキシプロピル等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、へキシル基、６，６，６−トリフルオロへキシル等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００６５】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ（低級）アルキル基」における「低級アルキルチオ（低級）アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、４−メチルチオブチル基、４−エチルチオブチル基、５−メチルチオペンチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ（例えば、フェニルチオ、ナフチルチオ等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００６６】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基（低級）アルキル基」における「低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチルスルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、２−メチルスルフィニルエチル基、２−エチルスルフィニルエチル基、３−メチルスルフィニルプロピル基、３−エチルスルフィニルプロピル基、４−メチルスルフィニルブチル基、４−エチルスルフィニルブチル基、５−メチルスルフィニルペンチル基、５−エチルスルフィニルペンチル基、６−メチルスルフィニルヘキシル基、６−エチルスルフィニルヘキシル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ（低級）アルキル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
【００６７】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基」における「低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、２−メチルスルホニルエチル基、２−エチルスルホニルエチル基、３−メチルスルホニルプロピル基、３−エチルスルホニルプロピル基、４−メチルスルホニルブチル基、４−エチルスルホニルブチル基、５−メチルスルホニルペンチル基、５−エチルスルホニルペンチル基、６−メチルスルホニルヘキシル基、６−エチルスルホニルヘキシル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ（低級）アルキル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
【００６８】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基」における「低級アルキルアミノ（低級）アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、メチルエチルアミノメチル基、２−メチルアミノエチル基、２−ジメチルアミノエチル基、３−メチルアミノプロピル基、３−ジメチルアミノプロピル基、３−エチルアミノプロピル基、４−メチルアミノブチル基、４−ジメチルアミノブチル基、５−メチルアミノペンチル基、５−ジメチルアミノペンチル基、６−メチルアミノヘキシル基、６−ジメチルアミノヘキシル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００６９】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基」における「低級アルカノイル基」の好ましい例としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。さらに好ましくは、例えば、トリフルオロアセチル基、ブロモアセチル基、メチルチオアセチル基、メチルスルフィニルアセチル基、および、メチルスルホニルアセチル基が挙げられる。
【００７０】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基」における「低級アルコキシカルボニル基」の好ましい例としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基およびへキシルオキシカルボニル基が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、クロロメチル基、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ（例えば、フェニルチオ、ナフチルチオ等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００７１】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基」における「アリールオキシカルボニル基」の好ましい例としては、例えば、フェノキシカルボニル基、およびナフチルオキシカルボニル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、へキシル基、６，６，６−トリフルオロへキシル基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００７２】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基」における「アル低級アルコキシカルボニル基」の好ましい例としては、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルキシカルボニル基、アントリルメチルオキシカルボニル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、へキシル基、６，６，６−トリフルオロへキシル基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００７３】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基」における「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、へキシル基、６，６，６−トリフルオロへキシル基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル等）等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基」の好ましい例としては、例えば、カルバモイル基が挙げられる。
【００７４】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル基」における「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、へキシル基、６，６，６−トリフルオロへキシル基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル等）等が挙げられる。
【００７５】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシオキサリル基」における「低級アルコキシオキシ基」の好ましい例としては、メトキシオキサリル基、エトキシオキサリル基、プロポキシオキサリル基、イソプロポキシオキサリル基、ブトキシオキサリル基、イソブトキシオキサリル基、ｔｅｒｔ−ブトキシオキサリル基、ペンチルオキシオキサリル基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシオキサリル基、ｎｅｏ−ペンチルオキシオキサリル基、ヘキシルオキシオキサリル基、イソヘキシルオキシオキサリル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００７６】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシオキサリル基」における「アル低級アルコキシオキサリル基」の好ましい例としては、ベンジルオキシオキサリル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、へキシル基、６，６，６−トリフルオロへキシル基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイル等）、アリールオキシ（例えば、フェノキシ、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００７７】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシオキサリル基」における「アリールオキシオキサリル基」の好ましい例としては、例えば、フェノキシオキサリル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、へキシル基、６，６，６−トリフルオロへキシル基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００７８】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノオキサリル基」における「アミノオキサリル基」の好ましい例としては、例えば、アミノオキサリル基、Ｎ−低級アルキルアミノオキサリル基（例えば、Ｎ−メチルアミノオキサリル基等のＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノオキサリル基）およびＮ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノオキサリル基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキサリル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノオキサリル基等のＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノオキサリル基）が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、へキシル基、６，６，６−トリフルオロへキシル基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル等）、等が挙げられる。
【００７９】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ基」における「低級アルコキシ基」の好ましい例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ｎｅｏ−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等が挙げられ、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基およびイソヘキシルオキシ基が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ（例えば、フェニルチオ、ナフチルチオ等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００８０】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」の好ましい例としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、へキシル基、６，６，６−トリフルオロへキシル基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００８１】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基」における「アル低級アルコキシ基」の好ましい例としては、ベンジルオキシ基、ナフチルメチルオキシ基、アントリルメチルオキシ基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、へキシル基、６，６，６−トリフルオロへキシル基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００８２】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノ基」における「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、へキシル基、６，６，６−トリフルオロへキシル基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）等が挙げられる。
【００８３】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」の好ましい例としては、「芳香族単環式複素環基」が挙げられ、
芳香族単環式複素環基としては、例えば、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソキサゾリル基、４−イソキサゾリル基、５−イソキサゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、１，２，３−オキサジアゾ−ル−４−イル基、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、フラザニル基、１，２，３−チアジアゾール−４−イル基、１，２，３−チアジアゾール−５−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基等の５員芳香族単環式複素環基、または、
２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−ピラジニル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、１，２，４−トリアジン−５−イル基、１，２，４−トリアジン−６−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基等の６員芳香族単環式複素環基が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロメチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、へキシル基等）、シクロ低級アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基等）、アル低級アルキル基（例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、フェネチル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基等）、ホルミル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチニル基等）、アロイル基（例えば、ベンゾイル基、ナフトイル基等）、ホルミルオキシ基、低級アルカノイルオキシ基（アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基等）、アロイルオキシ基（例えば、ベンゾイルオキシ基、ナフトイルオキシ基等）、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等）、アル低級アルコキシカルボニル基（例えば、ベンジルオキシカルボニル基等）、カルバモイル基、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基およびブチルアミノ基等のモノ−低級アルキルアミノ基、並びに、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基およびメチルエチルアミノ基等のジ−低級アルキルアミノ基）、炭素原子および１つの窒素原子、並びに酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる１〜３個の複素原子を含有していてもよい３〜６員の環状アミノ基（例えば、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリジニル基、ピペリジル基、モルホリニル基、ジヒドロピリジル基、Ｎ−メチルピペラジニル基、Ｎ−エチルピペラジニル基等）、ニトロ基、シアノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルスルファモイル基（例えば、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基およびＮ−ブチルスルファモイル基等のモノ−低級アルキルスルファモイル基、並びに、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル基およびＮ，Ｎ−ジブチルスルファモイル基等のジ−低級アルキルスルファモイル基）、低級アルキルチオ���（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基およびｔｅｒｔ−ブチルチオ基等の低級アルキルチオ基）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）が挙げられる。
【００８４】
Ｒ2における、
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキレン基」における「低級アルキレン基」として、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、ヘキサメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基が挙げられ、好ましくは、「Ｃ１−Ｃ４アルキレン基」であるメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、ヘキサメチレン基であり、
「１個またはそれ以上のハロゲン原子」の「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００８５】
Ｒ3における
【００８６】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基」における「低級アルカノイル基」の好ましい例としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００８７】
Ｒ3、Ｒ４、Ｒ5およびＲ6における、
【００８８】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」における「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００８９】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基」における「低級アルケニル基」の好ましい例としては、例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１−メチルアリル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００９０】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基」における「低級アルキニル基」の好ましい例としては、例えば、エチニル基、２−プロピニル基、１−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、３−ヘキシニル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００９１】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基」における「アリール基」の好ましい例としては、例えば、低級アルキル基を有していてもよいフェニル基（例えばフェニル基、メシチル基、キシリル基、トリル基等）、ナフチル基、アントリル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、へキシル基、６，６，６−トリフルオロへキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００９２】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基」における「アル低級アルキル基」の好ましい例としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、へキシル基、６，６，６−トリフルオロへキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルカノイル基（例えば、アセチル基、プロピオニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等）、低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等）等が挙げられる。
【００９３】
「Ｒ5およびＲ6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい３〜７員含窒素複素環を形成する」における「３〜７員含窒素複素環」としては、例えば、  １〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜７員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えば、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピペリジル基、ピペリジノ基、ピペラジニル基等；  １または２個の酸素原子および１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜７員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えば、モルホリニル基、シドノニル基、モルホリノ基等；  １または２個の硫黄原子および１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜７員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えば、チアゾリジニル基、チオモルホリニル基、チオモルホリノ基等が挙げられ、好ましくは、１−ピロリジニル基、ピペリジノ基、モルホリノ基、およびチオモルホリノ基が挙げられる。
【００９４】
Ｒ7における、
【００９５】
「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００９６】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基」における「アル低級アルコキシ基」の好ましい例としては、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、ナフチルメチルオキシ基、ナフチルエチルオキシ基、アントリルメチルオキシ基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【００９７】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基」における「低級アルカノイル基」の好ましい例としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、２，２−ジメチルプロピオニル基、ヘキサノイル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【００９８】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基」における「低級アルコキシカルボニル基」の好ましい例としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【００９９】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基」における「アリール基」の好ましい例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ビフェニリル基、２−アンスリル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１００】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基」における「アル低級アルコキシカルボニル基」の好ましい例としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルキシカルボニル基、アントリルメチルオキシカルボニル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１０１】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールカルバモイル基」における「アリールカルバモイル基」の好ましい例としては、例えば、フェニルカルバモイル基、１−ナフチルカルバモイル基、２−ナフチルカルバモイル基、ビフェニリルカルバモイル基、２−アンスリルカルバモイル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１０２】
「１個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基」における「低級アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、 n-ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられる。
【０１０３】
「１個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいチオカルバモイル基」における「低級アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、 n-ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられる。
【０１０４】
「１個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいアミノ基」における「低級アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、 n-ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられる。
【０１０５】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基」における「低級アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、 n-ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１０６】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基」における「低級アルコキシ基」の好ましい例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ｎｅｏ−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等が挙げられ、
好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、およびイソヘキシルオキシ基が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１０７】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基」における「低級アルコキシ（低級）アルコキシ基」の好ましい例としては、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、３−メトキシプロピルオキシ基、３−エトキシプロピルオキシ基、４−メトキシブチルオキシ基、４−エトキシブチルオキシ基、５−メトキシペンチルオキシ基、５−エトキシペンチルオキシ基、６−メトキシヘキシルオキシ基、６−エトキシヘキシルオキシ基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１０８】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルオキシ基」における「低級アルケニルオキシ基」の好ましい例としては、例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、イソブテニルオキシ基、１−メチルアリルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１０９】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルオキシ基」における「低級アルキニルオキシ基」の好ましい例としては、例えば、エチニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、１−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１１０】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基」における「低級アルカノイルアミノ基」の好ましい例としては、例えば、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、２，２−ジメチルプロピオニルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１１１】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基」における「低級アルキルチオ基」の好ましい例としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、sec−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、 n-ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１１２】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基」における「低級アルケニルチオ基」の好ましい例としては、例えば、ビニルチオ基、アリルチオ基、イソプロペニルチオ基、イソブテニルチオ基、１−メチルアリルチオ基、２−ペンテニルチオ基、２−ヘキセニルチオ基等などが挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１１３】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基」における「低級アルキニルチオ基」の好ましい例としては、例えば、エチニルチオ基、２−プロピニルチオ基、１−プロピニルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、３−ヘキシニルチオ基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１１４】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基」における「低級アルキルスルフィニル基」の好ましい例としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基、n-ペンチルスルフィニル基、sec−ペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、 n-ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１１５】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基」における「低級アルケニルスルフィニル基」の好ましい例としては、例えば、ビニルスルフィニル基、アリルスルフィニル基、イソプロペニルスルフィニル基、イソブテニルスルフィニル基、１−メチルアリルスルフィニル基、２−ペンテニルスルフィニル基、２−ヘキセニルスルフィニル基等などが挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１１６】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルフィニル基」における「低級アルキニルスルフィニル基」の好ましい例としては、例えば、エチニルスルフィニル基、２−プロピニルスルフィニル基、１−プロピニルスルフィニル基、２−ブチニルスルフィニル基、３−ブチニルスルフィニル基、３−ペンチニルスルフィニル基、３−ヘキシニルスルフィニル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１１７】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基」における「低級アルキルスルホニル基」の好ましい例としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、sec−ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、 n-ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１１８】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルホニル基」における「低級アルケニルスルホニル基」の好ましい例としては、例えば、ビニルスルホニル基、アリルスルホニル基、イソプロペニルスルホニル基、イソブテニルスルホニル基、１−メチルアリルスルホニル基、２−ペンテニルスルホニル基、２−ヘキセニルスルホニル基等などが挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１１９】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルホニル基」における「低級アルキニルスルホニル基」の好ましい例としては、例えば、エチニルスルホニル基、２−プロピニルスルホニル基、１−プロピニルスルホニル基、２−ブチニルスルホニル基、３−ブチニルスルホニル基、３−ペンチニルスルホニル基、３−ヘキシニルスルホニル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１２０】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基」における「低級アルコキシ（低級）アルキルチオ基」の好ましい例としては、例えば、メトキシメチルチオ基、エトキシメチルチオ基、２−メトキシエチルチオ基、２−エトキシエチルチオ基、３−メトキシプロピルチオ基、３−エトキシプロピルチオ基、４−メトキシブチルチオ基、４−エトキシブチルチオ基、５−メトキシペンチルチオ基、５−エトキシペンチルチオ基、６−メトキシヘキシルチオ基、６−エトキシヘキシルチオ基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１２１】
Ｅにおける、
【０１２２】
「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【０１２３】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基」における「低級アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、 n-ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１２４】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基」における「低級アルコキシ基」の好ましい例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ｎｅｏ−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等が挙げられ、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、およびイソヘキシルオキシ基が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１２５】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基」における「低級アルキルチオ基」の好ましい例としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、sec−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、 n-ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１２６】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基」における「低級アルキルスルフィニル基」の好ましい例としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基、n-ペンチルスルフィニル基、sec−ペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、 n-ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１２７】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基」における「低級アルキルスルホニル基」の好ましい例としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、sec−ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、 n-ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
【０１２８】
「アリール基」の好ましい例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ビフェニリル基、２−アンスリル基等が挙げられる。
【０１２９】
「複素環基」の好ましい例としては、「芳香族単環式複素環基」が挙げられ、芳香族単環式複素環基としては、例えば、
２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソキサゾリル基、４−イソキサゾリル基、５−イソキサゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、１，２，３−オキサジアゾ−ル−４−イル基、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、フラザニル基、１，２，３−チアジアゾール−４−イル基、１，２，３−チアジアゾール−５−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基等の５員芳香族単環式複素環基、または、
２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−ピラジニル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、１，２，４−トリアジン−５−イル基、１，２，４−トリアジン−６−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基等の６員芳香族単環式複素環基が挙げられる。
【０１３０】
Ｑにおける、
【０１３１】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基」における「アリール基」の好ましい例としては、例えば、低級アルキル基を有していてもよいフェニル基（例えば、フェニル基、メシチル基、キシリル基、トリル基等）、ナフチル基、アントリル基等が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、へキシル基、６，６，６−トリフルオロへキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）等が挙げられる。
【０１３２】
「１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」の好ましい例としては、「芳香族単環式複素環基」が挙げられ、芳香族単環式複素環基としては、例えば、
２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソキサゾリル基、４−イソキサゾリル基、５−イソキサゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、１，２，３−オキサジアゾ−ル−４−イル基、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、フラザニル基、１，２，３−チアジアゾール−４−イル基、１，２，３−チアジアゾール−５−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基等の５員芳香族単環式複素環基、または、
２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−ピラジニル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、１，２，４−トリアジン−５−イル基、１，２，４−トリアジン−６−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基等の６員芳香族単環式複素環基が挙げられ、
「１個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、へキシル基、６，６，６−トリフルオロへキシル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等）等が挙げられる。
【０１３３】
化合物（I）の態様の例としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【０１３４】
「態様１」
式（Ｉ）において、
ＸおよびＹが、酸素原子であり、
Ｒ1が、水素原子、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基であり、
Ｒ2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Ａが、ＯＲ3
（ここで、Ｒ3が、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。）で示される基、
Ｓ（Ｏ）nＲ4
（ここで、Ｒ4が、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが、０〜２の整数である。）で示される基、または、
ＮＲ5Ｒ6
（ここで、Ｒ5およびＲ6が、各々、独立して、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるか、あるいは、
Ｒ5およびＲ6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい３〜７員含窒素複素環を形成する。）で示される基であり、
Ｒ7が、ハロゲン原子、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルホニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、または、
−Ｇ−Ｅ
（ここで、Ｇが、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｅが、（１）ハロゲン原子、および（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
（１）ハロゲン原子、および（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。）で示される基であり、
Ｑが、２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３−クロロピリジン−２−イル基、または、３，５−ジクロロピリジン−４−イル基であり、
ｍが１〜４の整数（但し、ｍが２〜４の整数の場合、Ｒ7は互いに同一でも相異なっていてもよい。）
で示される化合物。
【０１３５】
「態様２」
式（Ｉ）において、
ＸおよびＹが、酸素原子であり、
Ｒ1が、水素原子、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基であり、
Ｒ2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Ａが、ＯＲ3
（ここで、Ｒ3が、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。）で示される基、
Ｓ（Ｏ）nＲ4
（ここで、Ｒ4が、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが、０〜２の整数である。）で示される基、または、
ＮＲ5Ｒ6
（ここで、Ｒ5およびＲ6が、各々、独立して、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるか、あるいは、
Ｒ5およびＲ6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい３〜７員含窒素複素環を形成する。）で示される基であり、
Ｒ7が、ハロゲン原子、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、または、
−Ｇ−Ｅ
（ここで、Ｇが、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｅが、（１）ハロゲン原子、および（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
（１）ハロゲン原子、および（２）１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる１個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。）で示される基であり、
Ｑが、２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３−クロロピリジン−２−イル基、または、３，５−ジクロロピリジン−４−イル基であり、
ｍが１〜４の整数（但し、ｍが２〜４の整数の場合、Ｒ7は互いに同一でも相異なっていてもよい。）
で示される化合物。
【０１３６】
「態様３」
式（Ｉ）において、
ＸおよびＹが、酸素原子であり、
Ｒ1が、水素原子、メチル基、２−プロペニル基、２−プロピニル基、ベンジル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−フェノキシエチル基、メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−メチルスルフィニルエチル基、２−メチルスルホニルエチル基、２−ジメチルアミノエチル基、または、アセチル基であり、
Ｒ2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Ａが、ＯＲ3
（ここで、Ｒ3が、メチル基、エチル基、２−クロロエチル基、アセチル基、または、ベンジル基である。）で示される基、
Ｓ（Ｏ）nＲ4
（ここで、Ｒ4がメチル基であり、
ｎが、０〜２の整数である。）で示される基、または、
Ａが、ＮＲ5Ｒ6
（ここで、Ｒ5およびＲ6がメチル基であるか、あるいは、
Ｒ5およびＲ6が、結合する窒素原子と一緒になり、モルホリノ基を形成する。）で示される基であり、
Ｒ7が、フッ素原子、塩素原子、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、トリフルオロメチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシエトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、メチルチオ基、エチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルチオ基、２−プロペニルチオ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基、２−プロピニルチオ基、トリフロロメチルスルフィニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基、２−プロペニルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、２−プロペニルスルホニル基、１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシエチルチオ基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ基、３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ基、または、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジロキシ基であり、
Ｑが、２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３−クロロピリジン−２−イル基、または、３，５−ジクロロピリジン−４−イル基であり、
ｍが１〜４の整数（但し、ｍが２〜４の整数の場合、Ｒ7は互いに同一でも相異なっていてもよい。）
である化合物。
【０１３７】
「態様４」
式（Ｉ）において、
ＸおよびＹが、酸素原子であり、
Ｒ1が、水素原子、メチル基、２−プロペニル基、２−プロピニル基、ベンジル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−フェノキシエチル基、メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−メチルスルホニルエチル基、またはアセチル基であり、
Ｒ2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Ａが、ＯＲ3
（ここで、Ｒ3が、メチル基、エチル基、２−クロロエチル基、アセチル基、またはベンジル基である。）で示される基、
Ｓ（Ｏ）nＲ4
（ここで、Ｒ4がメチル基であり、
ｎが０〜２の整数である。）で示される基、または、
ＮＲ5Ｒ6
（ここで、Ｒ5およびＲ6がメチル基であるか、あるいは、
Ｒ5およびＲ6が、結合する窒素原子と一緒になり、モルホリノ基を形成する。）で示される基であり、
Ｒ7が、フッ素原子、塩素原子、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、トリフルオロメチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシエトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、メチルチオ基、エチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルチオ基、２−プロペニルチオ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基、２−プロピニルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基、２−プロペニルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシエチルチオ基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ基、３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ基、または、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジロキシ基であり、
Ｑが、２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３−クロロピリジン−２−イル基、または、３，５−ジクロロピリジン−４−イル基であり、
ｍが１〜４の整数（但し、ｍが２〜４の整数の場合、Ｒ7は互いに同一でも相異なっていてもよい。）
である化合物。
【０１３８】
「態様５」
以下に示される化合物。
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（エトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メチルチオメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−〔４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−メチルチオフェニル）尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−メチルチオフェニル）尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−エチルチオフェニル）尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−エチルチオフェニル）尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−（メトキシメチル）−１−メチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（エトキシメチル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（メチルチオメチル）尿素、
１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（メトキシメチル）尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素、
１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（メトキシメチル）尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素、
１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジクロロベンゾイル）−１−（エトキシメチル）尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素、
３−（２，６−ジクロロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素、
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（２−フルオロ−４−メチルチオフェニル）−１−（メトキシメチル）尿素、
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−（２−フルオロ−４−メチルチオフェニル）−１−（メトキシメチル）尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（２−フルオロ−４−エチルチオフェニル）−１−（メトキシメチル）尿素、
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−（２−フルオロ−４−エチルチオフェニル）−１−（メトキシメチル）尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（メトキシメチル）尿素、
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素、
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，−テトラフルオロエチルスルフィニル）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル）フェニル〕尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，−テトラフルオロエチルスルホニル）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルチオフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−〔４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−〔４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジロキシ）−３，５−ジクロロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，３−ジメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−３−〔４−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−フルオロフェニル〕−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（３−クロロピリジン−２−イルカルボニル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（３，５−ジクロロピリジン−４−イルカルボニル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（４−ジフルオロメチルチオ−２−フルオロフェニル）尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（４−ジフルオロメチルチオ−２−フルオロフェニル）尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−〔２−クロロ−４−（ジフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（ジフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メトキシメチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−メトキシメチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル〕−１−メトキシメチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（２−メトキシエチル）尿素、
１−アセチル−３−（２−アセトキシエチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素、
１−ベンジルオキシメチル−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素、
１−（２−クロロエトキシメチル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素、
１−（２−アセトキシエチル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素、
１−アリル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メトキシメチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メトキシメチル−１−プロパルギル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メトキシメチル−１−（２−フェノキシエチル）尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メトキシメチル−１−（２−メチルチオエチル）尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メトキシメチル−１−（２−メチルスルホニルエチル）尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メトキシメチル−１−プロピル尿素、
１−ベンジル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メトキシメチル尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，６−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素、
１,  ３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（２−プロペニルチオ）フェニル〕尿素、
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（２−プロペニルスルフィニル）フェニル〕尿素、
１, ３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（２−プロピニルチオ）フェニル〕尿素、
１,  ３−ビス（メトキシメチル）−１−〔４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、
１,  ３−ビス（メトキシメチル）−１−〔２−クロロ−４−（ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、
１,  ３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２−トリフルオロー２−トリフルオロメトキシエチルチオ）フェニル〕尿素、
１,  ３−ビス（メトキシメチル）−１−〔３−クロロ−４−（１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシエトキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素、
１−アセチル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メトキシメチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル−３−〔３−（メチルスルフィニル）プロピル〕尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル−３−〔３−（メチルスルホニル）プロピル〕尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル−３−（３−モルホリノプロピル）尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素。
【０１３９】
以下に、他の態様として、化合物（Ｉ）の具体例を示す。
【０１４０】
式（１−Ａ）で示される化合物。
2008056650.tif 000003
式中のＸ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、「表１」〜「表１９」に記載の組合せを表す。
【０１４１】
【表１】
2008056650.tif 000004
【０１４２】
【表２】
2008056650.tif 000005
【０１４３】
【表３】
2008056650.tif 000006
【０１４４】
【表４】
2008056650.tif 000007
【０１４５】
【表５】
2008056650.tif 000008
【０１４６】
【表６】
2008056650.tif 000009
【０１４７】
【表７】
2008056650.tif 000010
【０１４８】
【表８】
2008056650.tif 000011
【０１４９】
【表９】
2008056650.tif 000012
【０１５０】
【表１０】
2008056650.tif 000013
【０１５１】
【表１１】
2008056650.tif 000014
【０１５２】
【表１２】
2008056650.tif 000015
【０１５３】
【表１３】
2008056650.tif 000016
【０１５４】
【表１４】
2008056650.tif 000017
【０１５５】
【表１５】
2008056650.tif 000018
【０１５６】
【表１６】
2008056650.tif 000019
【０１５７】
【表１７】
2008056650.tif 000020
【０１５８】
【表１８】
2008056650.tif 000021
【０１５９】
【表１９】
2008056650.tif 000022
【０１６０】
次に、化合物（I）の製造法について説明する。
化合物（I）は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法１０）により製造することができる。
【０１６１】
（製造法１）
化合物（I）のうち、Ｒ1とＲ2−Ａとが同一の基である下記式（Ｉ−１）で示される化合物（Ｉ−１）
式（Ｉ−１）：
2008056650.tif 000023
〔式中、Ｒ7、Ｑおよびｍは、前記と同じ意味であり、
Ｘは酸素原子、Ｙは酸素原子であり、
Ｒ11は、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、または、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基である。〕
は、
式（II）：
2008056650.tif 000024
〔式中、Ｒ7、Ｑおよびｍは、前記と同じ意味であり、
Ｘは酸素原子、Ｙは酸素原子である。〕
で示される化合物（II）と
式（III）：
2008056650.tif 000025
〔式中、Ｒ11は、前記と同じ意味であり、
Ｌ1は、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等）、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、または、トルエンスルホニルオキシ基である。〕
で示される化合物（III）とを反応させることにより製造することができる。
【０１６２】
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ[５，４，０]ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す。）等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物（II）１モルに対して、化合物（III）が、通常２〜４モルの割合、塩基が、通常２〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ−１）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−１）は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
化合物（II）は、J. Agr. Food Chem., Vol.21, No.3, p.348-354 (1973)記載の方法、または、それに準じた方法で製造することができる。
【０１６３】
（製造法２）
化合物（I）のうち、下記式（Ｉ−２）で示される化合物（Ｉ−２）
式（Ｉ−２）：
2008056650.tif 000026
〔式中、Ｒ2、Ａ、Ｒ7、Ｑおよびｍは、前記と同じ意味であり、
Ｘは酸素原子、Ｙは酸素原子、
Ｒ1-1は、ホルミル基、シアノ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイルチオ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニルチオ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニルチオ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルスルファモイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−アリールスルファモイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシオキサリル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシオキサリル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシオキサリル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノオキサリル基である。〕
は、
式（IV）：
2008056650.tif 000027
〔式中、Ｒ1-1、Ｒ7、Ｑおよびｍは、前記と同じ意味であり、
Ｘは酸素原子、Ｙは酸素原子である。〕
で示される化合物（IV）と、
式（V）：
2008056650.tif 000028
〔式中、ＡおよびＲ2は、前記と同じ意味であり、
Ｌ2は、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等）、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、または、トルエンスルホニルオキシ基である。〕
で示される化合物（V）とを反応させることにより製造することができる。
【０１６４】
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物（IV）１モルに対して、化合物（V）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ−２）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−２）は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
化合物（IV）は、J. Agr. Food Chem., Vol.21, No.3, p.348-354 (1973)記載の方法、または、それに準じた方法で製造することができる。
【０１６５】
（製造法３）
化合物（I）のうち、下記式（Ｉ−３）で示される化合物（Ｉ−３）
式（Ｉ−３）：
2008056650.tif 000029
〔式中、Ｒ2、Ｒ7、Ａ、Ｑおよびｍは、前記と同じ意味であり、
Ｘは酸素原子、Ｙは酸素原子である。〕
は、
式（VI）：
2008056650.tif 000030
〔式中、Ｒ2、Ｒ7、Ａ、Ｑおよびｍは、前記と同じ意味であり、
Ｘは酸素原子、Ｙは酸素原子であり、
Ｊは、２−トリメチルシリルエトキシメチル基等の保護基である。〕
で示される化合物（VI）を脱保護反応に付することにより、製造することができる。
【０１６６】
例えば、Ｊが２−トリメチルシリルエトキシメチル基である場合には、下記の方法により行われる。
該反応はフッ化物塩の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるフッ化物塩としては、例えば、フッ化テトラノルマルブチルアンモニウム等のアンモニウム塩、フッ化セシウム等の無機塩類が挙げられる。
反応に用いられるフッ化物塩の量は、化合物（VI）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ−３）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−３）は再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
なお、化合物（VI）は、製造法２に記載の方法により、製造することができる。
【０１６７】
（製造法４）
また、化合物（I）のうち、化合物（Ｉ−３）は、
式（VII）：
2008056650.tif 000031
〔式中、Ｘ、ＹおよびＱは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物（VII）と、
式（VIII）：
2008056650.tif 000032
〔式中、Ａ、Ｒ2、Ｒ7およびｍは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物（VIII）とを反応させることにより、製造することができる。
【０１６８】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる化合物（VIII）の量は、化合物（VII）１モルに対して、通常０．５〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を濃縮もしくは、ろ過する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ−３）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−３）は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
化合物（VII）は、J. Agr. Food Chem., Vol.21, No.3, p.348-354 (1973)記載の方法、または、それに準じた方法で製造することができる。また、化合物（VIII）は、Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1 (1988) P1631-1636記載の方法、または、それに準じた方法で製造することができる。
【０１６９】
（製造法５）
化合物（I）のうち、下記式（Ｉ−４）で示される化合物（Ｉ−４）
式（Ｉ−４）：
2008056650.tif 000033
〔式中、Ｙ、Ｒ2、Ｒ7、Ａ、Ｑおよびｍは、前記と同じ意味であり、
Ｒ1-2は、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノ基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基である。〕
は、
式（IX）：
2008056650.tif 000034
〔式中、Ｙ、ＱおよびＲ1-2は、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物（IX）と、化合物（VIII）とを反応させることにより、製造することができる。
【０１７０】
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物（IX）１モルに対して、化合物（VIII）が通常１〜４モルの割合、塩基が通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ−４）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−４）は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
【０１７１】
（製造法６）
化合物（I）のうち、下記式（Ｉ−５）で示される化合物（Ｉ−５）
式（Ｉ−５）：
2008056650.tif 000035
〔式中、Ｒ2、Ｒ7、Ａ、Ｑおよびｍは、前記と同じ意味であり、
Ｘは酸素原子、Ｙは酸素原子であり、
Ｒ1-3は、ホルミル基、シアノ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイルチオ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニルチオ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニルチオ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルスルファモイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−アリールスルファモイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシオキサリル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシオキサリル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシオキサリル基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノオキサリル基である。〕
は、化合物（Ｉ−３）と、
式（X）：
2008056650.tif 000036
〔式中、Ｒ1-3は、前記と同じ意味であり、
Ｌ3は、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等）、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基、または、エトキシスルホニルオキシ基である。〕
で示される化合物（X）とを反応させることにより製造することができる。
【０１７２】
該反応は、塩基の存在下、通常、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物（Ｉ−３）１モルに対して、化合物（X）が通常１〜４モルの割合、塩基が通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ−５）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−５）は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
【０１７３】
（製造法７）
化合物（I）のうち、下記式（Ｉ−６）で示される化合物（Ｉ−６）
式（Ｉ−６）：
2008056650.tif 000037
〔式中、Ｒ2、Ｒ7およびＱは、前記と同じ意味であり、
Ｒ1-4は、水素原子、ホルミル基、シアノ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシオキサリル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシオキサリル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシオキサリル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノオキサリル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノ基であり、
Ａ1は、ＯＲ3
（ここで、Ｒ3は前記と同じ意味である。）または、
ＮＲ5Ｒ6
（ここで、Ｒ5およびＲ6は前記と同じ意味である。）で示される基であり、
Ｒ7の一つが、
−ＳＯ−Ｚ1
（ここで、Ｚ1は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニル基、フェニル基、または、芳香族複素環基である。）で示される基であり、
ｐは、０〜３の整数である。〕
は、
式（XI）：
2008056650.tif 000038
〔式中、Ｒ1-4、Ｒ2、Ｒ7、Ｑ、Ａ1、Ｚ1およびｐは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物（XI）を酸化反応に付することにより、製造することができる。
【０１７４】
該反応は、酸化剤の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、酢酸等の有機酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸化剤としては、メタクロロ過安息香酸、および、過酸化水素等の過酸化物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤の量は、式（XI）で示される化合物１モルに対して、通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−６）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−６）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することもできる。
【０１７５】
（製造法８）
化合物（I）のうち、下記式（Ｉ−７）で示される化合物（Ｉ−７）
式（Ｉ−７）：
2008056650.tif 000039
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ2、Ｒ7、Ｚ1、Ｒ1-4、Ａ1、Ｑおよびｐは、前記と同じ意味であり、
Ｒ7の一つが、
−ＳＯ2−Ｚ1
（ここで、Ｚ1は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニル基、フェニル基、または、芳香族複素環基である。）〕
は、
式（XII）：
2008056650.tif 000040
〔式中、Ｒ1-4、Ｒ2、Ｒ7、Ｚ1、Ａ1、Ｑおよびｐは、前記と同じ意味であり、
ｌは、０または１の整数である。〕
で示される化合物（XII）を酸化反応に付することにより、製造することができる。
【０１７６】
該反応は、酸化剤の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、酢酸等の有機酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸化剤としては、メタクロロ過安息香酸、および、過酸化水素等の過酸化物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤の量は、式（XI）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−７）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−７）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することもできる。
【０１７７】
（製造法９）
化合物（I）のうち、下記式（Ｉ−８）で示される化合物（Ｉ−８）
式（Ｉ−８）：
2008056650.tif 000041
〔式中、Ｘ、Ｒ2、Ｒ7、Ａ、Ｑおよびｍは、前記と同じ意味であり、
Ｒ1-５は、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノ基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基である。〕
は、
式（XIII）：
2008056650.tif 000042
〔式中、Ｒ2、Ｒ7、Ａ、ｍおよびＲ1-５は、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物（XIII）と、
式（XIV）：
2008056650.tif 000043
〔式中、ＸおよびＱは、前記と同じ意味であり、
Ｌ３は、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等）である。〕
で示される化合物（XIV）とを反応させることにより、製造することができる。
【０１７８】
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物（XIII）１モルに対して、化合物（XIV）が通常１〜４モルの割合、塩基が、通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ−８）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−８）は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
【０１７９】
（製造法１０）
化合物（I）のうち、下記式（Ｉ−９）で示される化合物（Ｉ−９）
式（Ｉ−９）：
2008056650.tif 000044
〔式中、Ｒ2、Ｒ7およびＱは、前記と同じ意味であり、
Ｒ１−６は、１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノ基、または、
１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
Ａ２は、ＮＲ5Ｒ6（ここで、Ｒ5およびＲ6は、前記と同じ意味である。）で示される基であり、
ｍは、１〜５の整数である。〕
は、
式（XV）：
2008056650.tif 000045
〔式中、Ｒ１−６、Ｒ2、Ｒ7、Ｑ、およびｍは、前記と同じ意味であり、
L４は、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等）である。〕
で示される化合物（XV）と、
式（XVI）：
2008056650.tif 000046
〔式中、A2は、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物（XVI）とを反応させることにより、製造することができる。
【０１８０】
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムおよびトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物（XV）１モルに対して、化合物（XVI）が通常１〜４モルの割合、塩基が、通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ−９）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−９）は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
化合物（XV）は、製造法（９）、参考製造法２、参考製造法３の方法、または、それに準じた方法で製造することができる。
【０１８１】
（参考製造法１）
次に、化合物（I）の製造に用いられる化合物の製造法を示す。
化合物（IX）は、
式（XVII）：
2008056650.tif 000047
〔式中、ＱおよびＲ1-2は、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物（XVII）と、トリアルキルクロロシランとを反応させた後、クロロカルボニル化剤、もしくはクロロチオカルボニル化剤とを反応させることにより製造することができる。
【０１８２】
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられるトリアルキルクロロシラン化合物としては、例えば、トリメチルクロロシラン、およびトリエチルクロロシランが挙げられる。
該反応に用いられるクロロカルボニル化剤としては、例えば、ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート、炭酸ビス（トリクロロメチル）が挙げられる。
該反応に用いられるクロロチオカルボニル化剤としては、例えば、チオホスゲンが挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（XVII）で示される化合物１モルに対して、トリアルキルクロロシランが、通常１〜４モルの割合、クロロカルボニル化剤、もしくはクロロチオカルボニル化剤が、通常１〜４モルの割合、塩基が、通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（IX）で示される化合物を単離することができる。単離された式（IX）で示される化合物は、精製することなく、次工程に使用することができる。
【０１８３】
（参考製造法２）
次に、化合物（I）の製造に用いられる化合物の製造法を示す。
下記式（XIII）で示される化合物（XIII）
式（XIII）：
2008056650.tif 000048
〔式中、Ｒ2、Ｒ7、Ａ、ｍおよびＲ1-５は、前記と同じ意味である。〕は、
式（XVIII）：
2008056650.tif 000049
〔式中、Ｒ2、Ｒ7、Ａおよびｍは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物（XVIII）と、
式（XIX）：
2008056650.tif 000050
〔式中、Ｒ1-５は、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物（XIX）とを反応させることにより、製造することができる。
【０１８４】
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属、もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属、もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属、もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（XVIII）で示される化合物１モルに対して、式(XIX)で表される化合物が、通常１〜６モルの割合、塩基が、通常１〜６モルの割合である。式（XIX）で表させる化合物は、過剰量使用して、塩基として使用してもよい。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（XIII）を単離することができる。単離された化合物（XIII）は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。単離された式（XIII）で示される化合物は、精製することなく、次工程に使用することができる。
【０１８５】
（参考製造法３）
次に、化合物（I）の製造に用いられる化合物の製造法を示す。
下記式（XVIII）で示される化合物（XVIII）
式（XVIII）：
2008056650.tif 000051
〔式中、Ｒ2、Ｒ7、Ａおよびｍは、前記と同じ意味である。〕
は、
式（VIII）：
2008056650.tif 000052
〔式中、Ａ、Ｒ2、Ｒ7およびｍは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物（VIII）と、クロロカルボニル化剤とを反応させることにより、製造することができる。
【０１８６】
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられるクロロカルボニル化剤としては、例えば、ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート、炭酸ビス（トリクロロメチル）が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（VIII）で示される化合物１モルに対して、クロロカルボニル化剤が、通常１〜４モルの割合、塩基が、通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１８０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（XVI）で示される化合物を単離することができる。単離された式（XVI）で示される化合物は、精製することなく、次工程に使用することができる。
【０１８７】
（参考製造法４）
次に、化合物（I）の製造に用いられる化合物の製造法を示す。
下記式（XV）で示される化合物（XV）
式（XV）：
2008056650.tif 000053
〔式中、Ｒ１−６、Ｒ2、Ｒ7、Ｑ、L４およびｍは、前記と同じ意味である。〕
は、
式（XX）：
2008056650.tif 000054
〔式中、Ｒ１−６、Ｒ2、Ｒ7、L４およびｍは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物（XX）と、
式（XXI）：
2008056650.tif 000055
〔式中、Ｑは、前記と同じ意味であり、
Ｌ３は、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等）である。〕
で示される化合物（XXI）とを反応させることにより、製造することができる。
【０１８８】
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物（XX）１モルに対して、化合物（XXI）が、通常１〜４モルの割合、塩基が、通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（XV）を単離することができる。単離された化合物（XV）は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
【０１８９】
（参考製造法５）
次に、化合物（I）の製造に用いられる化合物の製造法を示す。
下記式（XX）で示される化合物（XX）
式（XX）：
2008056650.tif 000056
〔式中、Ｒ2、Ｒ7、L4、ｍおよびＲ１−６は、前記と同じ意味である。〕
は、
式（XXII）：
2008056650.tif 000057
〔式中、Ｒ2、Ｒ7、L4およびｍは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物（XXII）と、
式（XXIII）：
2008056650.tif 000058
〔式中、Ｒ1-６は、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物（XXIII）とを反応させることにより、製造することができる。
【０１９０】
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属、もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属、もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属、もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（XXII）で示される化合物１モルに対して、式(XXIII)で表される化合物が、通常１〜６モルの割合、塩基が、通常１〜６モルの割合である。式（XXIII）で表される化合物は、過剰量使用して、塩基として使用してもよい。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（XX）を単離することができる。単離された化合物（XX）は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。単離された式（XX）で示される化合物は、精製することなく、次工程に使用することができる。
【０１９１】
（参考製造法６）
次に化合物（I）の製造に用いられる化合物の製造法を示す。
下記式（XXII）で示される化合物（XXII）
式（XXII）：
2008056650.tif 000059
〔式中、Ｒ2、Ｒ7、L4およびｍは、前記と同じ意味である。〕
は、
式（XXIV）：
2008056650.tif 000060
〔式中、L4、Ｒ2、Ｒ7およびｍは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物（XXIV）と、クロロカルボニル化剤とを反応させることにより、製造することができる。
【０１９２】
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられるクロロカルボニル化剤としては、例えば、ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート、炭酸ビス（トリクロロメチル）が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（XXIV）で示される化合物１モルに対して、クロロカルボニル化剤が、通常１〜４モルの割合、塩基が、通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１８０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（XXII）で示される化合物を単離することができる。単離された式（XXII）で示される化合物は、精製することなく、次工程に使用することができる。
式（XXIV）で示される化合物は、例えば、Journal of Pesticide Science 23(3) (1998) P250-254記載の製造方法、あるいは、それに準じた製造方法により製造できる。
【０１９３】
上記の製造法などにより製造される化合物は、さらに自体公知の方法、例えば、アルキル化、アルケニル化、アルキニル化、アシル化、アミノ化、スルフィド化、スルフィニル化、スルホン化、酸化、還元、ハロゲン化、ニトロ化等に付して、その置換基を他の所望の置換基に変換することもできる。
【０１９４】
出発化合物（II）〜（XVI）のうち、いくつかのものは新規化合物である。それらは、本明細書中で後述する調製例において開示した方法と同様にして、または、それらに構造上、類似の化合物の調製のために、この技術分野において既知の任意の方法によって、調製することができる。
【０１９５】
上記の製造法１〜１０および参考製造法１〜６によって得られた化合物は、粉砕、粉末化、再結晶、カラムクロマトグラフィー、高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC）、中圧分取HPLC、脱塩樹脂カラムクロマトグラフィー、再沈澱等の常法によって単離、精製できる。
【０１９６】
化合物（I）は、分子中の置換基中のヒドロキシオキサリル基等の酸性基が、無機塩基、または有機塩基等と農業化学的に許容されうる塩基塩を形成することができ、また、分子中の置換分基中のジアルキルアミノ基等の塩基性基が、無機酸、または有機酸等と農業化学的に許容されうる酸付加塩を形成することができる。
【０１９７】
化合物（Ｉ）の好適な塩は、分子中の置換基中のジアルキルアミノ基等の塩基性基が無機酸、有機酸等と農業化学的に許容されうる酸付加塩を形成することによってできる塩である。例えば、無機酸付加塩としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸および過塩素酸との塩が挙げられ、有機酸付加塩としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、コハク酸、安息香酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸およびトリフルオロ酢酸との塩が挙げられ、無機塩基塩としては、例えば、アルカリ金属（ナトリウムおよびカリウム等）、アルカリ土類金属（カルシウム等）およびアンモニアの塩、また、有機塩基塩としては、例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミンおよびＤＢＵとの塩などが挙げられる。
【０１９８】
化合物（Ｉ）のＲ1が水素原子である時、この水素原子の解離により生成する陰イオンと金属陽イオンとで農業化学的に許容されうる塩を形成することができ、例えば、アルカリ金属（ナトリウムおよびカリウム等）、アルカリ土類金属（カルシウム等）との塩が挙げられる。または、化合物（Ｉ）のＲ1が水素原子である時、化合物（Ｉ）と無機塩基、有機塩基とで農業化学的に許容されうる付加塩を形成することができる。例えば、アンモニア等の無機塩基との付加塩、また、ジメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、および、１，８−ジアザビシクロ[５，４，０]ウンデセン等有機塩基との付加塩などが挙げられる。
【０１９９】
化合物（Ｉ）の各々は、不斉炭素原子および二重結合に基づく光学異性体、幾何異性体などの立体異性体を１種以上包含することもある。かかる異性体およびそれらの混合物も、すべて本発明の範囲に包含されるものである。
【０２００】
化合物（Ｉ）には、互変異性体、幾何異性体、立体異性体等の異性体が存在することもあるが、本発明においては、それらの異性体およびその混合物を含め、全て、式（Ｉ）で包含されるものである。
【０２０１】
化合物（Ｉ）には、溶媒和物（例えば、水和物等）の形態をとるものがあるが、これらの形態のものも、本発明の範囲に包含されるものである。
【０２０２】
化合物（Ｉ）には、結晶形態および／または非結晶形態の形態をとるものがあるが、これらの形態のものも、本発明の範囲に包含されるものである。
【０２０３】
本発明には、プロドラッグの形態をとるものがあるが、これらの形態のものも、本発明の範囲に包含されるものである。
【０２０４】
本発明の有害生物防除剤は、化合物（I）の一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を有効成分として使用目的によって適当な液体担体に溶解させるか分散させ、または適当な固体担体と混合させるか吸着させ、乳剤、液剤、マイクロエマルジョン、フロアブル剤、油剤、水和剤、水溶剤、ゾル剤、粉剤、粒剤、微粒剤、種子コーティング剤、種子浸漬剤、燻煙剤、錠剤、マイクロカプセル、噴霧剤、エアゾル剤、ＥＷ、軟膏、毒餌、カプセル、ペレット、フィルム、塗布剤、注射剤，シャンプー製剤等の剤型として使用する。これらの製剤は必要ならば、例えば、乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤等を添加してもよく、自体公知の方法で調製することができる。
【０２０５】
使用する液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ケロシン、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えば、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル、γ−ブチロラクトン等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）等の溶媒が適当であり、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【０２０６】
固体担体（希釈・増量剤）としては、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレー類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、乳糖、尿素等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【０２０７】
また、軟膏基剤としては、例えば、ポリエチレングリコール、ペクチン、例えば、モノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、例えば、メチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、例えば、グリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等の一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）、あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤を添加したもの等が適宜使用される。
【０２０８】
界面活性剤としては、必要に応じて石鹸類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類〔例えば、ノイゲン（商品名）、イー・エー142（E・A142（商品名））；第一工業製薬株式会社製、ノナール（商品名）；東邦化学株式会社製〕、アルキル硫酸塩類〔例えば、エマール１０（商品名）、エマール４０（商品名）；花王株式会社製〕、アルキルベンゼンスルホン酸塩類〔例えば、ネオゲン（商品名）、ネオゲンＴ（商品名）；第一工業製薬株式会社製、ネオペレックス；花王株式会社製〕、ポリエチレングリコールエーテル類〔例えば、ノニポール８５（商品名）、ノニポール１００（商品名）、ノニポール１６０（商品名）；三洋化成株式会社製〕、多価アルコールエステル類〔例えば、トゥイーン２０（商品名）、トゥイーン８０（商品名）；花王株式会社製〕、アルキルスルホコハク酸塩類〔例えば、サンモリンＯＴ２０（商品名）；三洋化成株式会社製、アルキルナフタレンスルホン酸塩類〔例えば、ニューカルゲンＥＸ７０（商品名）；竹本油脂株式会社製〕、アルケニルスルホン酸塩類〔例えば、ソルポール５１１５（商品名）；東邦化学株式会社製〕等の非イオン系およびアニオン系界面活性剤が適宜用いられる。
【０２０９】
また、化合物（I）と、例えば、他種の殺虫剤（例えば、ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、天然殺虫剤等）、殺ダニ剤、マシンオイル、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、殺菌剤（例えば、銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺菌剤等）、共力剤、誘引剤、忌避剤、薬害軽減剤、色素、肥料等とを配合し、適宜使用することも可能である。
【０２１０】
本発明の有害生物防除剤における化合物（I）の含有割合は、本発明の有害生物防除剤全量に対して、通常約０．１〜８０重量％、好ましくは約１〜２０重量％程度である。具体的には、乳剤、液剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）などで用いる場合は、通常約１〜８０重量％程度、好ましくは約１〜２０重量％程度が適当である。油剤、粉剤などで用いる場合は、通常約０．１〜５０重量％程度、好ましくは約０．１〜２０重量％程度が適当である。粒剤などで用いる場合は、通常約５〜５０重量％程度、好ましくは約１〜２０重量％程度が適当である。
本発明の有害生物防除剤において、配合される他の農薬活性成分（例えば、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤、殺菌剤等）は本発明の有害生物防除剤全量に対して、通常約１〜８０重量％程度、好ましくは約１〜２０重量％程度の範囲で使用される。
上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、通常約０．００１〜９９．９重量％程度、好ましくは約１〜９９重量％程度である。より具体的には、本発明の有害生物防除剤全量に対して、界面活性剤を通常約１〜２０重量％程度、好ましくは約１〜１５重量％、流動助剤を約１〜２０重量％程度、担体を約１〜９０重量％、好ましくは約１〜７０重量％を添加するのが好ましい。具体的には、液剤を製造する場合は、界面活性剤を通常約１〜２０重量％程度、好ましくは１〜１０重量％程度と、水を約２０〜９０重量％添加するのが好ましい。乳剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）などは使用に際して、水などで適宜希釈増量（例えば、約１００〜５０００倍）して散布するのがよい。
【０２１１】
化合物（I）と混合して使用できる殺菌剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、除草剤、ならびに殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤等の有害生物防除剤等（異性体およびその塩を含む）の代表例を以下に示す。
【０２１２】
殺虫剤としては、例えば、
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フエニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等；
【０２１３】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等；
【０２１４】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
【０２１５】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等；
【０２１６】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等；
【０２１７】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等；
【０２１８】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等；
【０２１９】
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
【０２２０】
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等；
【０２２１】
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等；
【０２２２】
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）；
【０２２３】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、レピメクチン (lepimectin)、シエノピラフェン (cyenopyrafen)、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、ＳＩ−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、クロラントラニリプロール（Chlorantraniliprole）、下記式（Ａ）
式（Ａ）：
2008056650.tif 000061
〔式中、
R1は、Me、Cl、Br、またはF、
R2は、F、Cl、Br、C１−C４ハロアルキル、またはC１−C４ハロアルコキシ、
R3は、F、Cl、またはBr、
R4は、H、1個またはそれ以上のハロゲン原子；ＣＮ；ＳMe；ＳＯＭｅ；Ｓ０２ＭｅおよびＯＭｅで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、
Ｒ５は、ＨまたはＭｅ、
Ｒ６は、Ｈ、Ｆ、またはＣｌ、
Ｒ７は、Ｈ、Ｆ、またはＣｌを表す。〕
で示される化合物等が挙げられる。
【０２２４】
殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えば、
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）等が挙げられ、
【０２２５】
殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）、イミシアホス (imicyafos)等が挙げられ、
【０２２６】
殺菌剤としては、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベソキサジン（bethoxazin）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ボルドー液（Bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブチオベート（buthiobate）、次亜塩素酸カルシウム（Calcium hypochlorite）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、キャプタン（captan）、カルベンダゾール（carbendazol）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロロネブ（chloroneb）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil：TPN）、クロルチオホス（chlorthiophos）、桂皮アルデヒド（Cinnamaldehyde）、クロジラコン（clozylacon）、ＣＮＡ（2，6-Dichloro-4-nitroaniline）、水酸化第二銅（Copper hydroxide）、硫酸銅（Copper sulfate）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェンアミド（cyfluphenamid）、シモキサニル（cymoｘanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメフルアゾール（dimefluazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール・Ｍ（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、エジフェンホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンダゾスラム（Fendazosulam）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチアゾン（fentiazon）、水酸化トリフェニルスズ（fentin hydroxide）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホル（flutriafol）、ホセチル（fosetyl-Al）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ＩＢＰ（IBP）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、ヨードカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム・メチル（kresoxim-methyl）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・Ｍ（metalaxyl-M）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、臭化メチル（Methyl bromide）、メトコナゾール（metconazole）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルホバックス（metsulfovax）、ミルディオマイシン（mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナーバム（nabam）、オリサストロビン（orysastrobin）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシポコナゾール（oxpoconazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxin）、炭酸水素カリウム（Potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconaole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカーブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene：PCNB）、シルチオファーム（silthiopham）、シメコナゾール（simeconazole）、シプコナゾール（sipconazole）、炭酸水素ナトリウム（Sodium bibarbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、ＳＳＦ−１２９（（E）-2〔2-（2，5-dimethylphenoxymethyl）phenyl〕-2-methoxyimino-N-methylacetamide）、ストレプトマイシン（streptomycin）、硫黄（Sulfur）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジニル（thiadinil）、チウラム（thiram：TMTD）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、ＴＰＮ（TPN）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（triclamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ビニコナゾール（viniconazole）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、マンジプロパミド (mandipropamid)が挙げられ、
【０２２７】
除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質としては、例えば、アブシジン酸（Abscisic acid）、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen-sodium）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アメトリン（ametryn）、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノエトキシビニルグリシン（aminoethoxyvinylglycine）、アミノピラリド（aminopyralid）、AC94，377、アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、アンシミドール（ancymidol）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アビグリシン（aviglycine）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベンフルラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン・メチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide：SAP）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンザミゾール（benzamizole）、ベンズフェンディゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンジルアデニン（benzyl adenine）、ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine）、ビアラホス（bialaphos）、ビフェノックス（bifenox）、ブラシノライド（Brassinolide）、ブロマシル（bromacil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、炭酸カルシウム（Calcium carbonate）、過酸化カルシウム（Calcium peroxide）、カルバリル（carbaryl）、クロメトキシニル（chlomethoxynil）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルフタリム（chlorphthalim）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル・ジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid：DCBN）、塩化コリン（choline chloride）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロメプロップ（clomeprop）、クロキシホナック（cloxyfonac-sodium）、クロルメコート（chlormequat chloride）、４−ＣＰＡ（4-chlorophenoxyacetic acid）、クロプロップ（cliprop）、クロフェンセット（clofencet）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン（cyanazine）、シクラニリド（cyclanilide）、シクロスルファムロン（cyclosulfamron）、シハロホップ・ブチル（cyhalofop-butyl）、２，４−Ｄ塩（2，4-Dichlorophenoxyacetic acid salts）、ジクロルプロップ（dichlorprop：2，4-DP）、ダイムロン（daimuron）、ダラポン（dalapon：DPA）、ジメテンアミド-P（dimethenamid-P）、ダミノジット（daminozide）、ダゾメット（dazomet）、デシルアルコール（n-Decyl alcohol）、ジカンバ（dicamba-sodium：MDBA）、ジクロベニル（dichlobenil：DBN）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジケグラック（dikegulac）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジクワット（diquat）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、エンドタール（endothal）、エポコレオン（epocholeone）、エスプロカルブ（esprocarb）、エテホン（ethephon）、エチジムロン（ethidimuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチクロゼート（ethychlozate）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェナリモル（fenarimol）、フェノキサプロップ・エチル（fenoxaprop-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フルアジホップ（fluazifop-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルメトラリン（flumetralin）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルプロパネート・ナトリウム（flupropanate-sodium）、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルチアセット・メチル（fluthiacet-methyl）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、ホメサフェン（formesafen）、ジベレリン（gibberellin）、グルホシネート（glufosinate）、グリホサート（glyphosate）、ハロスルフロン・メチル（halosulfuron-methyl）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イナベンフィド（inabenfide）、インドール酢酸（Indole acetic acid：IAA）、インドール酪酸（Indole butyric acid）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、アイオキシニル（ioxynil-octanoate）、イソウロン（isouron）、イソオキサクロロトール（isoxachlortole）、イソオキサディフェン（isoxadifen）、カルブチレート（karbutilate）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、ＬＧＣ−４２１５３（LGC-42153）、マレイン酸ヒドラジド（Maleic hydrazide）、メコプロップ（mecoprop：MCPP）、ＭＣＰ塩（2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts）、ＭＣＰＡ・チオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ（2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メピコート（mepiquat）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソトリオン（mesotrione）、メチルダイムロン（methyl daimuron）、メタミホップ（metamifop）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロン・メチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、ナフタリン酢酸（naphthylacetic acid）、ＮＡＤ（1-naphthaleneacetamide）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、デシルアルコール（n-decyl alcohol）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、フェニルフタルアミド酸（n-phenylphthalamic acid）、オルベンカルブ（orbencarb）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシン硫酸塩（oxine-sulfate）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パラコート（paraquat）、ペラルゴン酸（Pelargonic acid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノックスラム（penoxsulam）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）、ピペロホス（piperophos）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron-methyl）、プロカルバゾン（procarbazone）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフォキシディム（profoxydim）、プロヘキサジオン・カルシウム（prohexadione-calcium）、プロハイドロジャスモン（prohydrojasmon）、プロメトリン（prometryn）、プロパニル（propanil）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロピザミド（propyzamide）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェン・エチル（pyraflufen-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾスルフロン・エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリダフォール（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック・メチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック（pyrithiobac）、キンクロラック（quiclorac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホップ・エチル（quizalofop-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、塩素酸ナトリウム（Sodium chlorate）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スェップ（swep：MCC）、テブチウロン（tebuthiuron）、テプラロキシディム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb：MBPMC）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チジアズロン（ティヂアズロン）、チフェンスルフロン・メチル（thifensulfuron-methyl）、トリアジフラム（triaziflam）、トリブフォス（tribufos）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ウニコナゾール・Ｐ（uniconazole-P）、バーナレート（vemolate：PPTC）、フルセトスルフロン (flucetosulfuron)、オルソスルファヌロン (orthosulfanuron)、ピノキサデン (pinoxaden)、ピラスルホトル (pyrasulfotole)、テフリルトリオン (tefuryltrione)、テンボトリオン (tembotrione)、チエンカルバゾンメチル (thiencarbazone methyl)が挙げられる。
【０２２８】
本発明の有害生物防除剤には、さらに、ピペロニル ブトキサイド（piperonyl butoxide）、 セサメックス（sesamex）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（MGK 264）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（WARF-antiresistant）、 ヨウ化メチル（CH3I）、 ｔ−フェニルブテノン（t-phenylbutenone）、 ジエチルマレエート（diethylmaleate）などの共力剤と混合使用してよく、またべノキサノ−ル（benoxacor）、クロキントセト−メキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyometrinil）、ダイムロン（daimuron）、ジクロルミド（dichlormid）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、 MG191、 無水ナフタル酸（naphthalic anhydride）、オキサベトリニル（oxabetrinil）等の薬害軽減剤と混合使用してもよい。
【０２２９】
化合物（I）またはその塩は、天敵生物および天敵微生物等の有害生物防除剤と同時に使用することができる．同時に使用できる天敵生物および天敵微生物等の代表例を以下に示す。
【０２３０】
ハネカクシ科（staphylinidae）、コマユバチ科（Braconidae）、ヒメバチ科（Ichneumonidae）、タマゴバチ（Pseudanastatus）、ハバチ科,（Tenthredinidae）、キバチ科（Siricidae）、ヤドリコバチ科（Orussidae）、アブラバチ科（Aphididae）、ヒメコバチ（Eulophidae）、アリガタシマアザミウマ（Franklinothrips）、コモリグモ科（Lycosidae）、ツヤコバチ科（Aphelinidae）、オオカメムシ亜科（Tessaratominae）、タマバエ科（Cecidomyiidae）、ヒラタアブ科（Syrphidae）、ハナカメムシ科（Anthocoridae）、カブリダニ（Phytoseiidae）、クサカゲロウ科（Chrysopidae）、カマキリ科（Mantidae）、テントウムシ科（Coccinelidae）、イトトンボ科（Libellulidae）、ゴミムシ科（Harpalidae）、アリ科（Formicidae）、ボーベリア菌類（Beauveria）、バーテシリウム菌類（Verticillium）、ペキロマイセス菌類（Paecilomyces）、硬化病菌類、核多角体病ウイルス（nucleopolyhedrovirus）、顆粒病ウイルス（granulosis virus）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus）、昆虫寄生性センチュウ（entomophilic nematodes）、パスツーリア属（Pasteuria sp.）、モノクロスポリウム属（Monacrosporium sp.）などの殺センチュウ菌類が挙げられる。
【０２３１】
化合物（I）が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の  有害節足動物、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum  padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa  chinensis），トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【０２３２】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia  teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra  brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia  nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
【０２３３】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips  parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips  tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）などのアザミウマ類等。
【０２３４】
双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex popiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）等。
【０２３５】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等。
【０２３６】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等。
【０２３７】
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等。
【０２３８】
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）等。
【０２３９】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
【０２４０】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【０２４１】
本発明の防除方法には、化合物（I）をそのまま用いることもできるが、通常は、化合物（I）を、前記した本発明の有害生物防除剤の形態に製剤化して、例えば、有害生物または有害生物の生息場所に、従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害生物に接触或いは摂取させる方法が挙げられる。
本発明における有害生物の生息場所としては、乾田、水田、畑、茶畑、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土や育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。本発明における散布処理とは具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害生物自体に有効成分（化合物（I））を処理することにより有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために土壌あるいは灌水液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、植穴処理（例えば、植穴散布、植穴処理土壌混和等）、株元処理（例えば、株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理等）、植溝処理（例えば、植溝散布、植溝土壌混和等）、作条処理（例えば、作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布等）、播種時作条処理（例えば、播種時作条散布、播種時作条土壌混和等）、全面処理（例えば、全面土壌散布、全面土壌混和等）、その他土壌散布処理（例えば、生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布等）、その他灌注処理（例えば、土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション等）、育苗箱処理（例えば、育苗箱散布、育苗箱灌注等）、育苗トレイ処理（例えば、育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注等）、苗床処理（例えば、苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬等）、床土混和処理（例えば、床土混和、播種前床土混和等）、その他処理（例えば、培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和等）が挙げられ、種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
かかる施用方法における施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはヘクタール当たり有効成分（化合物（I））が約０．３〜３０００ｇの割合、好ましくは約５０〜３０００ｇの割合となるように施用することが望ましい。また、本発明の有害生物防除剤が水和剤である場合には、施用時（水と希釈した後）の濃度が約０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは約１０〜５００ｐｐｍとなるように希釈して使用すればよい。
【０２４２】
化合物（Ｉ）は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地または非農耕地用の殺虫剤として使用することができる。化合物（Ｉ）は、下記に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、該「作物」等に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の害虫を防除することができる場合がある。
【０２４３】
「作物」：
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【０２４４】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。
また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）およびLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【０２４５】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
また、この様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。
ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。
一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。
修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【０２４６】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。
これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【０２４７】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【実施例】
【０２４８】
以下に、製造例、実施例、製剤例および試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。製造例および実施例のカラムクロマトグラフィーにおける溶出は、ＴＬＣ（Thin Layer Chromatography：薄層クロマトグラフィー）による観察下に行なった。ＴＬＣ観察においては、ＴＬＣプレートとしてメルク（Merck）社製のキーゼルゲル６０Ｆ２５４を、展開溶媒としてはカラムクロマトグラフィーで溶出溶媒として用いた溶媒を、検出法としてＵＶ検出器を採用した。カラム用シリカゲルは同じくメルク社製のキーゼルゲル６０（７０〜２３０メッシュ）を用いた。中圧分取HPLCは山善株式会社ウルトラパック（充填剤：シリカゲル）を使用した。展開溶媒として混合溶媒を用いる場合に（  ）内に示した数値は各溶媒の容量混合比である。ＮＭＲスペクトルはプロトンＮＭＲを示し、内部基準としてテトラメチルシランを用いて、JEOL  ＡL−４００（400MHz）型およびブルカーAVANCE４００（400MHz）型スペクトロメーターで測定し、全δ値をppmで示した。測定温度は特に断りの無い時は25℃であり、それ以外の時には測定温度を示した。
なお、下記製造例、実施例および表で用いる略号は、次のような意義を有する。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｒ−ｎ（もしくはｎ−Ｐｒ）：n-プロピル、Ｐｒ−ｉ（もしくはｉ−ＰｒもしくはiＰｒ）：イソプロピル、Ｐｒ−ｃｙｃｌｏ（もしくはｃｙｃｌｏ−Ｐｒ）：シクロプロピル、Ｂｕ−ｎ（もしくはｎ−Ｂｕ）：n-ブチル、Ｂｕ−ｉ（もしくはｉ−Ｂｕ）：イソブチル、Ｂｕ−ｓ（もしくはｓ−Ｂｕ）：sec-ブチル、Ｂｕ−ｔ（もしくはｔ−Ｂｕ）：tert-ブチル、ｓ：シングレット、ｂｒ：ブロード（幅広い）、ｂｒｓ：ブロードシングレット（幅広いシングレット）、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：クワルテット、ｑｕ：クインテット（５重線）、ｓｅｐ：セプテット（７重線）、ｍ：マルチプレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｄｔ：ダブルトリプレット、Ｊ：カップリング定数、Ｈｚ：ヘルツ、％：重量％、また、室温とあるのは、約１５〜２５℃を意味する。
【０２４９】
まず、化合物（I）の実施例および製造例を示す。
【０２５０】
実施例１
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素 1.00 g を１−メチル−２−ピロリドン9 mlに溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム(含量；60重量%) 0.15 g を3℃で加えて30分間攪拌後、クロロメチルメチルエーテル0.57 ml を1-メチル-2-ピロリドン1 mlに溶解した溶液および水素化ナトリウム(含量；60%) 0.15 g を4℃で順次加え、5℃で2時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10 mlと水5 mlとの混合液を2-25℃で加え、酢酸エチル10 mlで3回抽出した。有機層を飽和食塩水10 mlで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝1:1:4）した後、更に中圧分取HPLC（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝15:15:70）にて精製して、１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（１）と記す。）を0.51 g 得た。
本発明化合物（１）
2008056650.tif 000062
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.37 ( 3H, s), 3.54 ( 3H, s), 4.81 (2H, s), 5.11-5.14 ( 2H, br), 6.83-6.85 ( 2H, m), 7.26-7.48 ( 4H, m)
【０２５１】
実施例２〜２０
実施例１と同様の操作を行い、下記の化合物を製造した。
【０２５２】
１，３−ビス（エトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（２）と記す。）
本発明化合物（２）
2008056650.tif 000063
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：1.10( 3H, t), 1.24(3H, t), 3.59(2H, br), 3.79( 2H,br), 4.84( 2H, br), 5.17( 2H, br), 6.83(2H, br), 7.30-7.34( 1H, m), 7.42-7.48(3H, m)
【０２５３】
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（３）と記す。）
本発明化合物（３）
2008056650.tif 000064
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.34 ( 3H, brs), 3.56 ( 3H, brs), 4.60-5.30 (4H, brm), 6.80-7.00 ( 1H, br), 7.10-7.30 ( 2H, brm), 7.44-7.52 ( 3H, m)
【０２５４】
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（４）と記す。）
本発明化合物（４）
2008056650.tif 000065
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.31( 3H, s), 3.57( 3H, s), 4.73( 2H, br), 5.0-5.2( 2H, br), 7.24-7.27(3H, br), 7.45-7.48( 2H, m), 7.60-7.64( 1H, m)
【０２５５】
１，３−ビス（メチルチオメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（５）と記す。）
本発明化合物（５）
2008056650.tif 000066
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：2.15-2.,20 ( 3H, brs), 2.23 ( 3H, s), 4.50-5.10 (4H, brm), 6.85-6.99 ( 2H, m), 7.33-7.52 ( 4H, m)
【０２５６】
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）尿素（以下、本発明化合物（６）と記す。）
本発明化合物（６）
2008056650.tif 000067
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.37( 3H, s), 3.51( 3H, s), 4.8(2H, br), 5.1(2H, br), 6.85-6.89( 2H, m), 7.12-7.20(2H, m), 7.31-7.38(2H, m)
【０２５７】
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（４−クロロフェニル）尿素（以下、本発明化合物（７）と記す。）
本発明化合物（７）
2008056650.tif 000068
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.35(3H, s), 3.45(3H, s), 4.8(2H, br), 5.1(2H, br), 6.88-6.92( 2H, m), 7.21-7.23( 2H, m), 7.33-7.37( 3H, m)
【０２５８】
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）尿素（以下、本発明化合物（８）と記す。）
本発明化合物（８）
2008056650.tif 000069
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.35( 3H, s), 3.53( 3H, s), 4.8( 2H, br), 5.1( 2H, br), 6.89-6.92( 2H, br), 7.35-7.41( 2H, m)
【０２５９】
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル〕尿素（以下、本発明化合物（９）と記す。）
本発明化合物（９）
2008056650.tif 000070
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.39( 3H, s), 3.53( 3H, s), 4.8( 2H, br), 5.0( 2H, br), 6.75-6.79( 2H, m), 6.8( 2H, m), 7.08-7.10( 1H, m), 7.35-7.38( 2H, m), 7.48-7.50( 1H, m),7.76( 1H, m)
【０２６０】
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（１０）と記す。）
本発明化合物（１０）
2008056650.tif 000071
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.37(3H, s), 3.54(3H, s), 4.82(2H, br), 5.0-5.3(2H, br), 5.65-5.92(1H, m), 6.8-6.9(2H, m), 7.31-7.35(1H, m), 7.43-7.48(3H, m)
【０２６１】
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−メチルチオフェニル）尿素（以下、本発明化合物（１１）と記す。）
本発明化合物（１１）
2008056650.tif 000072
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：2.48 (3H, s), 3.38 (3H, s), 3.49 (3H, s), 4.83 (2H, s), 5.06 (2H, s), 6.82-6.91 (2H, m), 6.96-7.04 (2H, m), 7.19-7.39 (2H, m)
【０２６２】
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−メチルチオフェニル）尿素（以下、本発明化合物（１２）と記す。）
本発明化合物（１２）
2008056650.tif 000073
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：80℃)δ〔ppm〕：2.50 (3H, s), 3.22 (3H, s), 3.34 (3H, s), 4.73 (2H, s), 5.01 (2H, s), 7.09-7.14 (1H, m), 7.17-7.36 (4H, m), 7.44-7.53 (1H, m)
【０２６３】
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−エチルチオフェニル）尿素（以下、本発明化合物（１３）と記す。）
本発明化合物（１３）
2008056650.tif 000074
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：1.33 (3H, t, J = 7.4 Hz), 2.95 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.38 (3H, s), 3.50 (3H, br s), 4.83 (2H, s), 5.06 (2H, br s), 6.79-6.92 (2H, m), 7.01-7.10 (2H, m), 7.19-7.39 (2H, m)
【０２６４】
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（１４）と記す。）
本発明化合物（１４）
2008056650.tif 000075
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.37 (3H, s), 3.54 (3H, br s), 4.82 (2H, s), 5.13 (2H, br s), 6.76-6.91 (2H, m), 7.28-7.38 (1H, m), 7.40-7.51 (3H, m)
【０２６５】
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（１５）と記す。）
本発明化合物（１５）
2008056650.tif 000076
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.37 (3H, s), 3.54 (3H, br s), 4.82 (2H, s), 5.13 (2H, br s), 6.74-6.90 (2H, m), 7.28-7.38 (1H, m), 7.41-7.52 (3H, m)
【０２６６】
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−エチルチオフェニル）尿素（以下、本発明化合物（１６）と記す。）
本発明化合物（１６）
2008056650.tif 000077
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：80℃)δ〔ppm〕：1.27 (3H, t, J = 7.3 Hz), 3.01 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.23 (3H, s), 3.36 (3H, s), 4.73 (2H, br s), 5.03 (2H, s), 7.12-7.17 (1H, m), 7.19-7.25 (2H, m), 7.27-7.34 (2H, m), 7.43-7.51 (1H, m)
【０２６７】
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（１７）と記す。）
本発明化合物（１７）
2008056650.tif 000078
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：80℃)δ〔ppm〕：3.23 (3H, s), 3.36 (3H, s), 4.79 (2H, s), 5.04 (2H, s), 6.71 (1H, tt, J = 51.9, 3.1 Hz), 7.05-7.13 (2H, m), 7.14-7.20 (1H, m), 7.26-7.32 (1H, m), 7.41-7.48 (1H, m), 7.49-7.58 (1H, m)
【０２６８】
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）尿素（以下、本発明化合物（１８）と記す。）
本発明化合物（１８）
2008056650.tif 000079
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.38(3H, s), 3.53(3H, s), 4.83(2H, br), 5.14(2H, br), 6.83-6.87(2H, m), 7.30-7.37(1H, m), 7.41-7.43(2H, m), 7.53(1H, m)
【０２６９】
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（１９）と記す。）
本発明化合物（１９）
2008056650.tif 000080
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：80℃)δ〔ppm〕：3.23 (3H, s), 3.37 (3H, s), 4.77 (2H, br s), 5.09 (2H, s), 6.65 (1H, tt, J = 52.5, 3.7 Hz), 7.21 (1H, t, J = 8.8 Hz), 7.32 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.45-7.52 (1H, m), 7.52-7.59 (2H, m), 7.60-7.65 (1H, m)
【０２７０】
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）尿素（以下、本発明化合物（２０）と記す。）
本発明化合物（２０）
2008056650.tif 000081
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.33(3H, s), 3.48(3H, s), 4.85(2H, br), 5.09(2H, br), 6.86-6.90(2H, m), 7.20-7.36(5H, m)
【０２７１】
実施例２１
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素1.00 gおよびクロロメチルメチルエーテル0.45 ml を1-メチル-2-ピロリドン10 mlに溶解してから氷冷し、水素化ナトリウム(含量；60重量%) 0.12 g を3℃で加え、5℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液10 mlと水5 mlとの混合液を2-25℃で加え、酢酸エチル10 mlで3回抽出した。有機層を飽和食塩水10 mlで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝15:15:70） にて精製して、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−（メトキシメチル）−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（２１）と記す。）を0.73 g 得た。
本発明化合物（２１）
2008056650.tif 000082
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.10 ( 3H, s), 3.52 ( 3H, brs), 5.12 (2H, br), 6.86-6.88 ( 2H, m), 7.30-7.49 ( 4H, m)
【０２７２】
製造例１
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素 1.00 g を1-メチル-2-ピロリドン10 mlに溶解してから氷冷し、水素化ナトリウム(含量；60重量%) 0.11 g を3℃で加えて30分間攪拌後、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド 0.50 ml を1-メチル-2-ピロリドン1 mlに溶解した溶液を4℃で滴下し、5℃で30分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液10 mlと水5 mlとの混合液を2-25℃で加え、酢酸エチル10 mlで3回抽出した。有機層を飽和食塩水10 mlで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製（酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）して、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−〔２−（トリメチルシリル）エトキシメチル〕尿素 を1.26 g 得た。
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−〔２−（トリメチルシリル）エトキシメチル〕尿素 
2008056650.tif 000083
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：0.03 ( 9H, s), 0.89-0.93 ( 2H, m), 3.57-3.61 ( 2H, m), 5.28 (2H, s), 7.00-7.05 ( 2H, m), 7.43-7.49 ( 3H, m), 8.35-8.39 ( 1H, m)
【０２７３】
製造例２
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−〔２−（トリメチルシリル）エトキシメチル〕尿素 1.02 g を1-メチル-2-ピロリドン10 mlに溶解してから氷冷し、水素化ナトリウム(含量；60重量%) 80 mg を3℃で加えて30分間攪拌後、クロロメチルエチルエーテル0.19 ml を4℃で滴下し、5℃で3時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液10 mlと水5 mlとの混合液を2-25℃で加え、酢酸エチル10 mlで3回抽出した。有機層を飽和食塩水10 mlで3回洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製（酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）した後、更に中圧分取HPLC（酢酸エチル：ヘキサン＝15:85） にて精製して、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−エトキシメチル−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−〔２−（トリメチルシリル）エトキシメチル〕尿素を0.41 g 得た。
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−エトキシメチル−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−〔２−（トリメチルシリル）エトキシメチル〕尿素
2008056650.tif 000084
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：0.03 ( 9H, s), 0.80-0.90 ( 2H, m), 1.20-1.40 ( 3H, m), 3.50-3.75 ( 2H, br), 3.75-3.95 ( 2H, br), 4.80-5.00 (2H, br), 5.00-5.40 (2H, br), 6.80-7.00 ( 2H, br), 7.30-7.60 ( 4H, m)
【０２７４】
実施例２２
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−エトキシメチル−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−〔２−（トリメチルシリル）エトキシメチル〕尿素0.41 g をTHF10 mlに溶解し、テトラノルマルブチルアンモニウムフルオリド（１．０M−THF溶液） 2.2 ml を加え、6時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却してから、水 10 mlに加え、酢酸エチル10 mlで抽出した。有機層を飽和食塩水10 mlで2回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝1:1:4）して、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（エトキシメチル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（２２）と記す。）を0.14 g 得た。
本発明化合物（２２）
2008056650.tif 000085
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：1.18-1.23 ( 3H, m), 3.61-3.68 ( 2H, m), 4.90-5.20 ( 2H, brs), 6.88-6.95 ( 3H, m), 7.34-7.40 ( 2H, m), 7.48-7.51 ( 2H, m)
【０２７５】
実施例２３〜２８
実施例２２と同様の操作を行い、下記の化合物を製造した。
【０２７６】
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（メチルチオメチル）尿素（以下、本発明化合物（２３）と記す。）
本発明化合物（２３）
2008056650.tif 000086
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕：2.04 ( 3H, s), 4.88 (2H, s), 7.10-7.14 ( 2H, m), 7.47-7.54 ( 1H, m), 7.60-7.78 ( 2H, m), 7.78-7.81 ( 1H, m), 10.95 ( 1H, brs)
【０２７７】
１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（２４）と記す。）
本発明化合物（２４）
2008056650.tif 000087
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕：3.28( 3H, s), 4.97( 2H, br), 7.13-7.18( 2H, m), 7.35-7.38( 1H, m), 7.43-7.60( 3H, m), 10.83( 1H, br)
【０２７８】
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（２５）と記す。）
本発明化合物（２５）
2008056650.tif 000088
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕：3.30 ( 3H, s), 4.96 ( 2H, brs), 6.98-7.01 ( 1H, m), 7.13-7.29 ( 4H, m), 7.43-7.54 ( 2H, m), 7.75-7.78 ( 1H, m), 8.06-8.07 ( 1H, m), 10.75 (1H, br)
【０２７９】
１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（２６）と記す。）
本発明化合物（２６）
2008056650.tif 000089
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.38( 3H, s), 4.95( 2H, s), 6.89-6.94( 2H, m), 7.23-7.25( 2H, m), 7.35-7.37( 1H, m), 7.42-7.44( 2H, m), 7.70 ( 1H, br)
【０２８０】
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素（以下、化本発明化合物（２７）と記す。）
本発明化合物（２７）
2008056650.tif 000090
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：80℃)δ〔ppm〕：3.31 (3H, s), 5.01 (2H, s), 7.03-7.10 (2H, m), 7.43-7.52 (1H, m), 7.54-7.61 (2H, m), 7.64-7.69 (1H, m), 10.64 (1H, br s)
【０２８１】
１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジクロロベンゾイル）−１−（エトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（２８）と記す。）
本発明化合物（２８）
2008056650.tif 000091
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：1.17( 3H, t, J=7.0 Hz), 3.58( 2H, q, J=7.0 Hz), 4.98( 2H, s), 7.24-7.30( 5H, m), 7.43-7.45( 2H, m), 7.60-7.80 ( 1H, br)
【０２８２】
製造例３
２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン 20.0 g、28%ナトリウムメチラート−メタノール溶液 91.0 gおよびメタノール50 mlを混合して、ここに、パラホルムアルデヒド(含量；90重量%) 4.0 g のメタノール100 ml懸濁液を加え、室温で6時間撹拌した。反応混合物を氷水300 mlに空けてから吸引ろ過し、得られた白色固体を減圧乾燥することにより、２−フルオロ−Ｎ−メトキシメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン 21.1 g 得た。
２−フルオロ−Ｎ−メトキシメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン
2008056650.tif 000092
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.33 ( 3H, s), 4.69-4.71 ( 2H, m), 5.10-5.25 ( 1H, br), 6.94-6.96 ( 1H, m), 7.26-7.32 ( 2H, m)
【０２８３】
実施例２９
２−フルオロ−Ｎ−メトキシメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン 10.0 g をジエチルエーテル50 mlに溶解し、２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート 7.17 g のジエチルエーテル7 ml溶液を−39℃付近で約３分間かけて滴下した後、２時間で１℃まで昇温した。反応混合物をヘキサン２６ｍｌで洗浄しながら吸引ろ過し、得られた白色粉末を減圧乾燥することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物を（２９）と記す。）を13.7 g 得た。
本発明化合物（２９）
2008056650.tif 000093
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕：3.30 ( 3H, s), 5.02 ( 2H, s), 7.11-7.15 ( 2H, m), 7.51-7.64 ( 3H, m), 7.75-7.78 ( 1H, m), 10.97 ( 1H, brs)
【０２８４】
実施例３０〜４１
実施例２９と同様の操作を行い、下記の化合物を製造した。
【０２８５】
３−（２，６−ジクロロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（３０）と記す。）
本発明化合物（３０）
2008056650.tif 000094
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕：3.28( 3H, ｓ), 5.02( 2H, ｓ), 7.34-7.42( 3H, m), 7.57-7.59( 2H, m), 7.71-7.74( 1H, m), 10.98( 1H, br)
【０２８６】
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（３１）と記す。）
本発明化合物（３１）
2008056650.tif 000095
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕：3.29( 3H, s), 5.02( 2H, s), 7.20-7.24( 1H, m), 7.28-7.30( 1H, m), 7.40-7.41( 1H, m), 7.58-7.60( 2H, m), 7.73-7.75( 1H, m),  11.02( 1H, br)
【０２８７】
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（３２）と記す。）
本発明化合物（３２）
2008056650.tif 000096
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕：3.31 ( 3H, s), 5.02 ( 2H, s), 6.58-6.85 ( 1H, m), 7.10-7.15 ( 2H, m), 7.47-7.58 ( 3H, m), 7.67 ( 1H, m), 10.91 ( 1H, brs)
【０２８８】
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（２−フルオロ−４−メチルチオフェニル）−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（３３）と記す。）
本発明化合物（３３）
2008056650.tif 000097
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：2.51 (3H, s), 3.42 (3H, s), 4.83 (1H, br s), 5.14 (1H, br s), 6.89-6.99 (2H, m), 7.04-7.14 (2H, m), 7.18-7.29 (1H, m), 7.34-7.45 (1H, m), 7.58 (1H, br s)
【０２８９】
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−（２−フルオロ−４−メチルチオフェニル）−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（３４）と記す。）
本発明化合物（３４）
2008056650.tif 000098
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：80℃)δ〔ppm〕：2.50 (3H, s), 3.29 (3H, s), 4.93 (2H, s), 7.10-7.14 (1H, m), 7.16-7.23 (2H, m), 7.26-7.33 (2H, m), 7.38-7.46 (1H, m), 10.38 (1H, s)
【０２９０】
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（２−フルオロ−４−エチルチオフェニル）−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（３５）と記す。）
本発明化合物（３５）
2008056650.tif 000099
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：80℃)δ〔ppm〕：1.27 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.02 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.29 (3H, s), 4.93 (2H, s), 7.04-7.11 (2H, m), 7.13-7.17 (1H, m), 7.19-7.24 (1H, m), 7.27-7.32 (1H, m), 7.43-7.52 (1H, m), 10.38 (1H, s)
【０２９１】
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−（２−フルオロ−４−エチルチオフェニル）−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（３６）と記す。）
本発明化合物（３６）
2008056650.tif 000100
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：80℃)δ〔ppm〕：1.28 (3H, t, J = 7.4 Hz), 3.01 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.30 (3H, s), 4.94 (2H, s), 7.12-7.23 (3H, m), 7.26-7.34 (2H, m), 7.37-7.45 (1H, m), 10.39 (1H, s)
【０２９２】
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（３７）と記す。）
本発明化合物（３７）
2008056650.tif 000101
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕：3.27 ( 3H, s), 4.98 ( 2H, s), 6.71-6.97 ( 1H, m), 7.12-7.16 ( 2H, m), 7.22-7.24 ( 1H, m), 7.37-7.40 ( 1H, m), 7.50-7.54 ( 2H, m), 10.90 ( 1H, brs)
【０２９３】
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（３８）と記す。）
本発明化合物（３８）
2008056650.tif 000102
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕：3.26 ( 3H, s), 5.03 ( 2H, s), 7.11-7.15 ( 2H, m), 7.47-7.46 ( 1H, m), 7.51-7.52 ( 2H, m), 7.81-7.84 ( 1H, m), 10.96 ( 1H, brs)
【０２９４】
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（３９）と記す。）
本発明化合物（３９）
2008056650.tif 000103
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：80℃)δ〔ppm〕：3.34 (3H, s), 5.03 (2H, s), 6.63 (1H, tt, J = 52.5, 3.8 Hz), 7.22 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.31 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.41-7.48 (1H, m), 7.54-7.64 (3H, m), 10.67 (1H, br s)
【０２９５】
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（４０）と記す。）
本発明化合物（４０）
2008056650.tif 000104
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：80℃)δ〔ppm〕：3.32 (3H, s), 5.03 (2H, s), 7.03-7.12 (2H, m), 7.45-7.54 (1H, m), 7.56-7.62 (2H, m), 7.65-7.71 (1H, m), 10.66 (1H, br s)
【０２９６】
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（４１）と記す。）
本発明化合物（４１）
2008056650.tif 000105
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：80℃)δ〔ppm〕：3.31 (3H, s), 5.01 (2H, s), 7.16-7.22 (1H, m), 7.27-7.31 (1H, m), 7.40-7.47 (1H, m), 7.57-7.60 (2H, m), 7.65-7.70 (1H, m), 10.68 (1H, br s)
【０２９７】
実施例４２
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素 1.0 gをクロロホルム10 mlに溶解し、氷冷下でメタクロロ過安息香酸（含量；６５重量％） 0.61 gを加えて１時間攪拌した後、室温で２４時間静置した。反応混合物にクロロホルム10 mlを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mlで3回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル：ヘキサン＝33：67)で精製することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（４２）と記す。）を0.49 g 得た。
本発明化合物（４２）
2008056650.tif 000106
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.47( 3H, s), 5.06( 2H, br), 6.92-6.96( 2H, m), 7.38-7.42( 1H, m), 7.60-7.62( 2H, m), 7.68-7.70( 1H, m), 8.20-8.40 (1H, br)
【０２９８】
実施例４３〜４５
実施例４２と同様の操作を行い、下記の化合物を製造した。
【０２９９】
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（４３）と記す。）
本発明化合物（４３）
2008056650.tif 000107
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：80℃)δ〔ppm〕：3.35 (3H, s), 5.07 (2H, s), 6.80 (1H, tdd, J = 51.2, 6.3, 4.1 Hz), 7.04-7.12 (2H, m), 7.44-7.54 (1H, m), 7.70-7.80 (3H, m), 10.69 (1H, br s)
【０３００】
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（４４）と記す。）
本発明化合物（４４）
2008056650.tif 000108
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.37( 3H, s), 3.57( 3H, s), 4.82( 2H, br), 5.17(br, 2H), 6.83( 2H, m), 7.31-7.34( 1H, m),7.53( 1H, m), 7.67( 2H, m)
【０３０１】
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（４５）と記す。）
本発明化合物（４５）
2008056650.tif 000109
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：80℃)δ〔ppm〕：3.24 (3H, s), 3.36 (3H, s), 4.81 (2H, s), 5.10 (2H, s), 6.85 (1H, tdd, J = 51.2, 6.4, 4.0 Hz), 7.04-7.13 (2H, m), 7.49-7.59 (1H, m), 7.66-7.73 (2H, m), 7.77 (1H, d, J = 9.4 Hz)
【０３０２】
実施例４６
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素 1.0 gを、クロロホルム15 mlに溶解してから氷冷し、メタクロロ過安息香酸（含量；６５重量％）1.51 gを加えて１時間攪拌した後、室温で４８時間静置した。反応混合物にクロロホルム15 mlを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlで3回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル：ヘキサン＝33：67)で精製することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（４６）と記す。）を0.61 g 得た。
本発明化合物（４６）
2008056650.tif 000110
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.47( 3H, s), 5.08( 2H, br), 6.92-6.96( 2H, m), 7.38-7.42( 1H, m), 7.64-7.68( 1H, m), 7.83-7.89( 2H, m), 8.65( 1H, br)
【０３０３】
実施例４７〜４９
実施例４６と同様の操作を行い、下記の化合物を製造した。
【０３０４】
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（４７）と記す。）
本発明化合物（４７）
2008056650.tif 000111
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：80℃)δ〔ppm〕：3.33 (3H, s), 5.09 (2H, s), 7.03 (1H, tt, J = 50.5, 5.3 Hz), 7.05-7.13 (2H, m), 7.45-7.54 (1H, m), 7.84-7.89 (1H, m), 7.92-7.99 (2H, m), 10.85 (1H, br s)
【０３０５】
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（４８）と記す。）
本発明化合物（４８）
2008056650.tif 000112
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.38( 3H, s), 3.57( 3H, s), 4.82( 2H, br), 5.20( 2H, br), 6.84( 2H, m), 7.31-7.37( 1H, m),7.75-7.77( 1H, m), 7.82-7.84( 2H, m)
１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−      
【０３０６】
フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（４９）と記す。）
本発明化合物（４９）
2008056650.tif 000113
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：80℃)δ〔ppm〕：3.24 (3H, s), 3.38 (3H, s), 4.82 (2H, s), 5.14 (2H, s), 6.90-7.22 (3H, m), 7.50-7.59 (1H, m), 7.79-7.86 (1H, m), 7.91-7.96 (1H, m), 7.97-8.02 (1H, m)
【０３０７】
製造例４
２，６−ジフルオロベンズアミド 3.00 g、36%ホルマリン水溶液 3.6 mlおよび炭酸カリウム 0.10 gを混合して、室温で13時間撹拌した。反応混合物に水10 mlを加え、30分間撹拌した後、ろ過して、水40mlで洗浄した。得られた固体を五酸化二リン上で減圧乾燥することにより、２，６−ジフルオロ−Ｎ−ヒドロキシメチルベンズアミドを2.05 g 得た。
２，６−ジフルオロ−Ｎ−ヒドロキシメチルベンズアミド
2008056650.tif 000114
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕：4.63-4.66 ( 2H, m), 5.87-5.91 ( 1H, m), 7.13-7.17 ( 2H, m), 7.48-7.52 ( 1H, m), 9.25 ( 1H, brm)
【０３０８】
製造例５
２，６−ジフルオロ−Ｎ−ヒドロキシメチルベンズアミド 10.0 g をメタノール 100 mlに溶解し、ここに35%塩酸 1.0 mlを加え、室温で6時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して得られた残渣をクロロホルム 200 mlに溶解して水100 mlで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮することにより、２，６−ジフルオロ−Ｎ−メトキシメチルベンズアミドを10.71 g 得た。
２，６−ジフルオロ−Ｎ−メトキシメチルベンズアミド
2008056650.tif 000115
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.44 ( 3H, s), 4.90 ( 2H, d, J=8.0 Hz), 6.51 ( 1H, br), 6.94-7.00 ( 2H, m), 7.36-7.44 ( 1H, m)
【０３０９】
実施例１−（１）
２，６−ジフルオロ−Ｎ−メトキシメチルベンズアミド 1.00 gとクロロトリメチルシラン 0.64 mlとをクロロホルム 10 mlに溶解し、ここに室温でトリエチルアミン 0.70mlをクロロホルム 5.0 mlに溶解した溶液を滴下し、40℃で40分間撹拌し、次いで、−１８℃で炭酸ビス（トリクロロメチル）1.50 gをクロロホルム 10 mlに溶解した溶液を滴下し、室温で30分間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をクロロホルム 10 mlに溶解し、氷冷下で、ここに２−フルオロ−Ｎ−メトキシメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン 0.63 gおよびトリエチルアミン 1.4 mlをクロロホルム 10 mlに溶解した溶液を滴下し、５０℃で１時間撹拌してから室温で６日間静置した。反応混合物を水 20 mlで洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製（酢酸エチル：ヘキサン＝1：5）した後、更に中圧分取HPLC（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝15：15：70）にて精製することにより、本発明化合物（１）を0.18 g 得た。
【０３１０】
実施例１−（２）
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素 1.00 g を1-メチル-2-ピロリドン10 mlに溶解した。氷冷下、水酸化ナトリウム(含量；96重量%) 0.10 g を3℃で加えた。30分間攪拌後、クロロメチルメチルエーテル0.20 g を1-メチル-2-ピロリドン1 mlに溶解して2℃で滴下した。氷冷下で3時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液10 mlと水5 mlの混合液を2-25℃で反応液に加えた。酢酸エチル10 mlで3回抽出した後、有機層を飽和食塩水10 mlで3回洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC（酢酸エチル：ヘキサン＝17:83） にて精製して本発明化合物（１）を0.21 g 得た。
【０３１１】
実施例５０
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル０．６７ｍｌを加え、続いて、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）２６６ｍｇを３℃〜５℃で加えた。氷冷下で４時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル１０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、さらに中圧分取ＨＰＬＣで精製（酢酸エチル：ヘキサン＝３０：７０）を行い、１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（４−トリフルオロメチルチオ）フェニル尿素（以下、本発明化合物（５０）と記す。）０．１３ｇを得た。
本発明化合物（５０）
2008056650.tif 000116
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．３５（３Ｈ，ｂｒｓ），３．４８（３Ｈ，ｂｒｓ），４．８８（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８５−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４０（３Ｈ，ｍ）７．６４−７．６６（２Ｈ，ｍ）
【０３１２】
実施例５１
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルチオフェニル）尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル０．６１ｍｌを加え、続いて、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）２４３ｍｇを３℃〜５℃で加えた。氷冷下で４時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル１０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、さらに中圧分取ＨＰＬＣで精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１５：８５）を行い、１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルチオ）フェニル尿素（以下、本発明化合物（５１）と記す。）０．５３ｇを得た。
本発明化合物（５１）
2008056650.tif 000117
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，測定温度：８０℃）δ（ｐｐｍ）：３．０５（３Ｈ，ｂｒｓ），３．２３（３Ｈ，ｂｒｓ），４．７９（２Ｈ，ｂｒｓ），５．０６（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０４−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５２（２Ｈ，ｍ）７．６９−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｍ）
【０３１３】
実施例５２
３−〔４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ）−２−フルオロフェニル〕−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル０．５ｍｌを加え、続いて、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１９８ｍｇを２℃〜８℃で加えた。氷冷下で４時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル１０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）することにより、１，３−ビス（メトキシメチル）−３−〔４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ）−２−フルオロフェニル〕−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（以下、本発明化合物（５２）と記す。）０．７８ｇを得た。  
本発明化合物（５２）
2008056650.tif 000118
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．３９（３Ｈ，ｂｒｓ），３．５５（３Ｈ，ｂｒｓ），４．８６（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１５（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８６（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．４５（４Ｈ，ｍ）７．７９−７．８０（１Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｍ）
【０３１４】
実施例５３
３−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジロキシ）フェニル〕−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル０．４６ｍｌを加え、続いて、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１８５ｍｇを２℃〜８℃で加えた。氷冷下で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル１０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、さらに中圧分取ＨＰＬＣにより精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１5：８５）を行ない、１，３−ビス（メトキシメチル）−３−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジロキシ）フェニル〕−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（以下、本発明化合物（５３）と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物（５３）
2008056650.tif 000119
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．３７（３Ｈ，ｂｒｓ），３．５０（３Ｈ，ｂｒｓ），５．００（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９３−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４４（３Ｈ，ｍ）８．０４（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ）
【０３１５】
実施例５４
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル０．６４ｍｌを加え、続いて、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）２５６ｍｇを２℃〜１１℃で加えた。氷冷下で４時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル１０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、さらに中圧分取ＨＰＬＣにより精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１５：８５）を行い、  １，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（５４）と記す。）０．０７ｇを得た。  
本発明化合物（５４）
2008056650.tif 000120
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．２８（３Ｈ，ｂｒｓ），３．３３（３Ｈ，ｂｒｓ），３．４７（３Ｈ，ｂｒｓ），４．７６（２Ｈ，ｂｒｓ），５．３７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８７（２Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｍ）
【０３１６】
実施例５５
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，３−ジメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル０．６２ｍｌを加え、続いて、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）２４７ｍｇを１℃〜４℃で加えた。氷冷下で４時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル１０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、さらに中圧分取ＨＰＬＣにより精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１5：８５）を行い、  １，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，３−ジメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（５５）と記す。）０．０６ｇを得た。  
本発明化合物（５５）
2008056650.tif 000121
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｂｒｓ），２．５３（３Ｈ，ｂｒｓ），３．３２（３Ｈ，ｂｒｓ），３．４６（３Ｈ，ｂｒｓ），４．７４（２Ｈ，ｂｒｓ），５．３８（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８６（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｍ）
【０３１７】
実施例５６
３−〔４−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−フルオロフェニル〕−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル０．６４ｍｌを加え、続いて、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）２５４ｍｇを２℃〜１１℃で加えた。氷冷下で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル１０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、さらに中圧分取ＨＰＬＣによる精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１5：８５）を行い、白色固体０．７０ｇを得た。これを再結晶することにより、１，３−ビス（メトキシメチル）−３−〔４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−フルオロフェニル〕−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（以下、本発明化合物（５６）と記す。）０．４６ｇを得た。
本発明化合物（５６）
2008056650.tif 000122
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．５９（９Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８３−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．７３−７．７８（２Ｈ，ｍ）
【０３１８】
実施例５７
１−（３−クロロピリジン−２−イルカルボニル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル０．６４ｍｌを加え、続いて、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）２５４ｍｇを２℃〜５℃で加えた。氷冷下で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル１０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（アセトニトリル：クロロホルム＝１：２０）し、さらに中圧分取ＨＰＬＣによる精製（酢酸エチル：ヘキサン＝２０：８０）を行い、１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（３−クロロピリジン−２−イルカルボニル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（５７）と記す。）０．７３ｇを得た。
本発明化合物（５７）
2008056650.tif 000123
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．３９（６Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｂｒｓ），５．０８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．３０−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．７６−７．７９（２Ｈ，ｍ），８．３９−８．４０（１Ｈ，ｍ）
【０３１９】
実施例５８
１−（３，５−ジクロロピリジン−４−イルカルボニル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル０．５９ｍｌを加え、続いて、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）２３４ｍｇを２℃〜６℃で加えた。氷冷下で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル１０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、さらに中圧分取ＨＰＬＣによる精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１５：８５）を行い、１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（３，５−ジクロロピリジン−４−イルカルボニル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（５８）と記す。）０．１２ｇを得た。
本発明化合物（５８）
2008056650.tif 000124
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，測定温度：８０℃）δ（ｐｐｍ）：３．２４（３Ｈ，ｂｒｓ），３．３８（３Ｈ，ｂｒｓ），４．６７（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１１（２Ｈ，ｂｒｓ），７．６２（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｍ），８．６４（２Ｈ，ｓ）
【０３２０】
実施例５９
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（４−ジフルオロメチルチオ−２−フルオロフェニル）尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル０．６７ｍｌを加え、続いて、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）２６６ｍｇを２℃〜８℃で加えた。氷冷下で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル１０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、さらに中圧分取ＨＰＬＣによる精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１5：８５）を行い、１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（４−ジフルオロメチルチオ−２−フルオロフェニル）尿素（以下、本発明化合物（５９）と記す。）０．３９ｇを得た。
本発明化合物（５９）
2008056650.tif 000125
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．３８（３Ｈ，ｂｒｓ），３．５３（３Ｈ，ｂｒｓ），４．８２（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．６９−６．９７（１Ｈ，ｍ），６．８５（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．４１（４Ｈ，ｍ）
【０３２１】
実施例６０
１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（４−ジフルオロメチルチオ−２−フルオロフェニル）尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル０．６４ｍｌを加え、続いて、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）２５５ｍｇを１℃〜５℃で加えた。氷冷下で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル１０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、さらに中圧分取ＨＰＬＣによる精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１5：８５）を行い、１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（４−ジフルオロメチルチオ−２−フルオロフェニル）尿素（以下、本発明化合物（６０）と記す。）０．３８ｇを得た。
本発明化合物（６０）
2008056650.tif 000126
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，測定温度：８０℃）δ（ｐｐｍ）：３．０３（３Ｈ，ｂｒｓ），３．２２（３Ｈ，ｂｒｓ），４．７４（２Ｈ，ｂｒｓ），５．０６（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２２（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５５（４Ｈ，ｍ），７．３７−７．６５（１Ｈ，ｍ）
【０３２２】
実施例６１
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルチオ）フェニル〕尿素０．３８ｇを１−メチル−２−ピロリドン４．０ｍｌに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル０．２０ｍｌと、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）８０ｍｇを２℃で加えて、氷冷下で４時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液４ｍｌおよび水２ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル４ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（６１）と記す。）０．２８ｇを得た。
本発明化合物（６１）
2008056650.tif 000127
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．３７（３Ｈ，ｓ），３．５５（３Ｈ，ｂｒｓ），４．７−４．９（３Ｈ，ｍ），５．１４（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８３（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ）
【０３２３】
実施例６２
１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピルチオ）フェニル〕尿素７７７ｍｇを１，３−ジメチルイミダゾリノン７ｍｌに溶解し、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル３６７ｍｇを加え、次いで、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１６６ｍｇを加えて５℃で２時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび酢酸エチル１０ｍｌを加え、３０分撹拌した。ここに酢酸エチル５０ｍｌを加えて分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC（酢酸エチル：ヘキサン＝２０：８０）にて精製することにより、１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（６２）と記す。）を３００ｍｇ得た。
本発明化合物（６２）
2008056650.tif 000128
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：８０℃)δ（ｐｐｍ）: 3.21 (3H, s), 3.36 (3H, s), 4.76 (2H, s), 5.09 (2H, s), 7.19 (1H, t, J = 8.8 Hz), 7.32 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.45-7.52 (1H, m), 7.55-7.63 (2H, m), 7.68-7.74 (1H, m)
【０３２４】
実施例６３
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素６００ｍｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１５ｍｌに溶解し、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル３５５ｍｇを加え、次いで、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１４７ｍｇを加えて４℃で２時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび酢酸エチル１０ｍｌを加え、３０分撹拌した。ここに酢酸エチル５０ｍｌを加えて分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC（酢酸エチル：ヘキサン＝２５：７５）にて精製することにより、１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（６３）と記す。）を５５１ｍｇ得た。
本発明化合物（６３）
2008056650.tif 000129
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：８０℃)δ（ｐｐｍ）: 3.24 (3H, s), 3.33 (3H, s), 4.01 (2H, q, J = 10.2 Hz), 4.79 (2H, s), 5.01 (2H, s), 7.04-7.14 (2H, m), 7.25-7.38 (2H, m), 7.43-7.60 (2H, m)
【０３２５】
実施例６４
３−〔２−クロロ−４−（ジフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素８００ｍｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１５ｍｌに溶解し、ここにクロロメチルメチルエーテル１．１ｇを加え、次いで、水素化ナトリウム（含量；６０重量％ in oil）３００ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチル８０ｍｌを加えて、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝１５：８５）にて精製することにより、１，３−ビス（メトキシメチル）−３−〔２−クロロ−４−（ジフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（以下、本発明化合物（６４）と記す。）５２０ｍｇを得た。
本発明化合物（６４）
2008056650.tif 000130
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：８０℃)δ（ｐｐｍ）: 3.24 (3H, s), 3.37 (3H, s), 4.81 (2H, s), 5.04 (2H, s), 7.08 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.43 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.47-7.58 (2H, m), 7.50 (1H, t, J = 56.0 Hz), 7.76 (1H, d, J = 1.9 Hz)
【０３２６】
実施例６５
N−メトキシメチル−４−（ジフルオロメチルチオ）−２−フルオロアニリン０．４１ｇをジエチルエーテル１．６ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下で２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート０．３２ｇをジエチルエーテル０．４ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮し、得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣで精製することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（ジフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（６５）と記す。）０．４０ｇを得た。
本発明化合物（６５）
2008056650.tif 000131
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，測定温度：８０℃）δ（ｐｐｍ）：３．３１（３Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），７．０６−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５３（４Ｈ，ｍ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３２７】
実施例６６
２−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）アニリン１．１２ｇをメタノール１０ｍｌに溶解した溶液に、パラホルムアルデヒド３２４ｍｇおよびナトリウムメトキシド（２８重量％ inメタノール）４．８０ｇを加え、室温で７時間撹拌した。この反応混合物に水５０ｍｌを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、２−フルオロ−Ｎ−メトキシメチル−４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）アニリン１．３９ｇを得た。これをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１０ｍｌに溶解し、ここに、２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート９１０ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３．０ｍｌに溶解した溶液をゆっくり加え、室温で３０分撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝２５：７５）にて精製することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（６６）と記す。）１．１０ｇを得た。
本発明化合物（６６）
2008056650.tif 000132
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：８０℃) δ（ｐｐｍ）: 3.30 (3H, s), 4.02 (2H, q, J = 10.2 Hz), 4.96 (2H, s), 7.07 (2H, t, J = 8.1 Hz), 7.30-7.40 (2H, m), 7.42-7.54 (2H, m), 10.45 (1H, br s)
【０３２８】
実施例６７
２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ）アニリン１．８ｇをメタノール１０ｍｌに溶解した溶液に、パラホルムアルデヒド４００ｍｇおよびナトリウムメトキシド（２８重量％ inメタノール）５．９２ｇを加え、室温で６時間撹拌した。この反応混合物に水５０ｍｌを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、２−フルオロ−Ｎ−メトキシメチル−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ）アニリン１．９８ｇを得た。２−フルオロ−Ｎ−メトキシメチル−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ）アニリン３００ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル５ｍｌに溶解し、ここに２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート１６３ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１．０ｍｌに溶解した溶液をゆっくり加え、室温で３０分撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝２５：７５）にて精製することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）尿素（以下、本発明化合物（６７）と記す。）２９０ｍｇを得た。
本発明化合物（６７）
2008056650.tif 000133
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：８０℃) δ（ｐｐｍ）: 3.32 (3H, s), 5.02 (2H, s), 6.01-6.24 (1H, m), 7.07 (2H, t, J = 8.1 Hz), 7.43-7.63 (4H, m), 10.60 (1H, br s)
【０３２９】
製造例６
２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）アセトアニリド５８０ｍｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン５ｍｌに溶解し、ここにブロモエチルメチルエーテル３８２ｍｇを加え、次いで、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１２０ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチル５０ｍｌを加え、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、２−フルオロ−N−（２−メトキシエチル）−４−（トリフルオロメチルチオ）アセトアニリド６３２ｍｇを得た。
２−フルオロ−N−（２−メトキシエチル）−４−（トリフルオロメチルチオ）アセトアニリド
2008056650.tif 000134
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 1.88 (3H, s), 3.27 (3H, s), 3.39-3.52 (1H, m), 3.56-3.76 (2H, m), 3.95-4.09 (1H, m), 7.38-7.44 (1H, m), 7.46-7.53 (2H, m)
【０３３０】
製造例７
２−フルオロ−N−（２−メトキシエチル）−４−（トリフルオロメチルチオ）アセトアニリド６３２ｍｇをメタノール１５ｍｌに溶解し、次いで、３５％塩酸５ｍｌを加え、６時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物に２規定水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH10とし、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC（酢酸エチル：ヘキサン＝１０：９０）にて精製することにより、２−フルオロ−N−（２−メトキシエチル）−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン４９２ｍｇを得た。
２−フルオロ−N−（２−メトキシエチル）−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン
2008056650.tif 000135
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 3.35 (2H, q, J = 5.3 Hz), 3.40 (3H, s), 3.63 (2H, t, J = 5.3 Hz), 4.56 (1H, br), 6.67 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.21-7.33 (2H, m)
【０３３１】
実施例６８
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート３３０ｍｇを酢酸エチル１．０ｍｌに溶解した溶液を、２−フルオロ−N−（２−メトキシエチル）−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン４８５ｍｇを酢酸エチル１０ｍｌに溶解した溶液中に室温で加え、２時間撹拌した。反応混合物を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC（酢酸エチル：ヘキサン＝３４：６６）にて精製することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（２−メトキシエチル）尿素（以下、本発明化合物（６８）と記す。）５６０ｍｇを得た。
本発明化合物（６８）
2008056650.tif 000136
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：８０℃) δ（ｐｐｍ）: 3.16 (3H, s), 3.47 (2H, t, J = 5.6 Hz), 3.80 (2H, t, J = 5.6 Hz), 7.01-7.11 (2H, m), 7.42-7.51 (1H, m), 7.51-7.59 (2H, m), 7.60-7.68 (1H, m), 10.49 (1H, br s)
【０３３２】
製造例８
２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）アセトアニリド５．０ｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン３０ｍｌに溶解し、ここに２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン５．０ｇを加え、次いで、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）９８０ｍｇを加え、７０℃で３時間撹拌した。反応混合物に水１００ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）して、２−フルオロ−N−〔２−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルオキシ）エチル〕−４−（トリフルオロメチルチオ）アセトアニリド６．０９ｇを得た。
２−フルオロ−N−〔２−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルオキシ）エチル〕−４−（トリフルオロメチルチオ）アセトアニリド
2008056650.tif 000137
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 1.27-1.76 (6H, m), 1.89 (3H, s), 3.39-4.19 (6H, m), 4.43-4.60 (1H, m), 7.38-7.54 (3H, m)
【０３３３】
製造例９
２−フルオロ−N−〔２−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルオキシ）エチル〕−４−（トリフルオロメチルチオ）アセトアニリド８２０ｍｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、これに３５％塩酸５ｍｌを加え、１時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物に２規定水酸化ナトリウム水溶液３０ｍｌを加えてpH10とし、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン５３５ｍｇを得た。
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン
2008056650.tif 000138
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.64 (1H, t, J = 4.8 Hz), 3.38 (2H, q, J = 4.8 Hz), 3.89 (2H, q, J = 4.8 Hz), 4.47-4.67 (1H, br m), 6.70 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.21-7.36 (2H, m)
【０３３４】
製造例１０
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート３７３ｍｇを酢酸エチル１．０ｍｌに溶解した溶液を、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン５２０ｍｇを酢酸エチル７ｍｌに溶解した溶液中に室温で加え、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC（酢酸エチル：ヘキサン＝３４：６６）にて精製することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（２−ヒドロキシエチル）尿素４６０ｍｇを得た。
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（２−ヒドロキシエチル）尿素
2008056650.tif 000139
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 1.64 (1H, br s), 3.66-4.06 (4H, m), 6.92 (2H, t, J = 8.6 Hz), 7.32-7.59 (5H, m)
【０３３５】
実施例６９
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（２−ヒドロキシエチル）尿素２８４ｍｇを酢酸エチル５ｍｌに溶解し、これにトリエチルアミン９８ｍｇを加え、次いで、塩化アセチル５６ｍｇを加え、室温で２時間撹拌した。この反応混合物をセライトろ過して、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC（酢酸エチル：ヘキサン＝２５：７５）にて精製することにより、１−アセチル−３−（２−アセトキシエチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（６９）と記す。）５０ｍｇを得た。
本発明化合物（６９）
2008056650.tif 000140
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 1.97 (3H, s), 2.37 (3H, s), 3.96-4.53 (4H, m), 6.69-6.87 (2H, m), 7.25-7.36 (1H, m), 7.37-7.49 (2H, m), 7.51-7.59 (1H, m)
【０３３６】
実施例７０
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素３００ｍｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン４ｍｌに溶解し、ここに０℃でベンジルクロロメチルエーテル１１５ｍｇを加え、次いで、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）３５ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌを加え、３０分間撹拌した後、酢酸エチル５０ｍｌを加えて分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝１５：８５）にて精製することにより、３−ベンジルオキシメチル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（７０）と記す。）２０６ｍｇを得た。
本発明化合物（７０）
2008056650.tif 000141
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 3.11 (3H, s), 4.76 (2H, br s), 5.23 (2H, br s), 6.78-6.93 (2H, m), 7.21-7.54 (9H, m)
【０３３７】
実施例７１
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素１．５ｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン７ｍｌに溶解し、ここに０℃で２−クロロエチルクロロメチルエーテル７５８ｍｇを加え、次いで、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１８９ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび酢酸エチル２０ｍｌを加えて３０分間撹拌した後、セライトろ過した。ろ液を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝２５：７５）にて精製することにより、３−（２−クロロエトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（７１）と記す。）８８２ｍｇを得た。
本発明化合物（７１）
2008056650.tif 000142
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：８０℃)δ（ｐｐｍ）: 3.05 (3H, s), 3.68 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.84 (2H, t, J = 5.4 Hz), 5.18 (2H, s), 7.03-7.14 (2H, m), 7.46-7.61 (3H, m), 7.66-7.74 (1H, m)
【０３３８】
製造例１１
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン５．０９ｇに３，４−ジヒドロ−２H−ピラン３０ｍｌを加え、これに氷冷下でピリジニウムｐ−トルエンスルホネート一水和物５００ｍｇを加えた。発熱が収まってからアイスバスを外し、室温で１時間撹拌した。反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１００ｍｌを加え、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、２−フルオロ−N−〔２−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルオキシ）エチル〕−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン６．７７ｇを得た。これを酢酸エチル４０ｍｌに溶解し、これに２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート４．６５ｇを酢酸エチル１０ｍｌに溶解した溶液を室温でゆっくり加え、３０分撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝３４：６６）にて精製することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−〔２−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルオキシ）エチル〕尿素４．１６ｇを得た。
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−〔２−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルオキシ）エチル〕尿素
2008056650.tif 000143
1H-NMR (CDCl3)δ（ｐｐｍ）: 1.42-1.91 (6H, br m), 3.48-3.65 (2H, br m), 3.76-4.06 (4H, br m), 4.59-4.76 (1H, br m), 6.91 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.29-7.54 (5H, m)
【０３３９】
製造例１２
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−〔２−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルオキシ）エチル〕尿素４．０ｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン４５ｍｌに溶解し、ここにヨウ化メチル２．１７ｇを加え、次いで、氷冷下で水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）３３０ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液３０ｍｌおよび酢酸エチル３０ｍｌを加えて３０分間撹拌した後、これに酢酸エチルを１５０ｍｌ加え分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝２５：７５）にて精製することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−〔２−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルオキシ）エチル〕−１−メチル尿素３．６７ｇを得た。
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−〔２−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルオキシ）エチル〕−１−メチル尿素
2008056650.tif 000144
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：８０℃)δ（ｐｐｍ）: 1.30-1.58 (6H, m), 3.00 (3H, s), 3.31-3.40 (1H, m), 3.49-3.65 (2H, m), 3.72-3.97 (3H, m), 4.41-4.47 (1H, m), 7.08 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.42 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.48-7.58 (2H, m), 7.66 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
【０３４０】
製造例１３
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−〔２−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルオキシ）エチル〕−１−メチル尿素３．６７ｇをメタノール４０ｍｌに溶解し、ここに２規定塩酸３０ｍｌを加え、室温で３０分撹拌した。この反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝３４：６６）にて精製し、さらにリサイクルプレパラティブＨＰＬＣにて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチル尿素８００ｍｇを得た。
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチル尿素
2008056650.tif 000145
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度：８０℃)δ（ｐｐｍ）: 3.01 (3H, s), 3.53 (2H, q, J = 5.7 Hz), 3.72 (2H, t, J = 5.7 Hz), 4.52 (1H, t, J = 5.7 Hz), 7.07 (2H, t, J = 8.4 Hz), 7.43 (1H, t, J = 8.4 Hz), 7.48-7.57 (2H, m), 7.65 (1H, dd, J = 10.0, 2.0 Hz)
【０３４１】
実施例７２
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチル尿素４００ｍｇを酢酸エチル５ｍｌに溶解し、ここに、トリエチルアミン１０７ｍｇを加え、次いで、塩化アセチル６９ｍｇを加え、室温で３０分撹拌した。この反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル２０ｍｌおよびヘキサン１０ｍｌを加え、セライトろ過した。ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝３４：６６）にて精製することにより、３−（２−アセトキシエチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（７２）と記す。）１８０ｍｇを得た。
本発明化合物（７２）
2008056650.tif 000146
1H-NMR (CDCl3)δ（ｐｐｍ）: 1.84 (3H, s), 3.06 (3H, s), 3.87-4.11 (2H, br m), 4.24-4.41 (2H, br m), 6.78-6.98 (2H, br m), 7.21-7.70 (4H, m)
【０３４２】
製造例１４
２−フルオロ−Ｎ−メトキシメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン １．００ｇをトルエン１０ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン０．５５ｍｌを加えた。炭酸ビス（トリクロロメチル）１．２０ｇをトルエン５ｍｌに溶解して、１℃〜８℃で滴下した。１時間攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮してから飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌおよびクロロホルム２０ｍｌを加えて分液した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して得られた残渣をアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、ここに、３３％メチルアミンーエタノール溶液２．００ｍｌを加えた。室温で２０分間攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮してから水２０ｍｌおよびクロロホルム２０ｍｌを加えて分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）に付し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル−２−メチル尿素０．３８ｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル−２−メチル尿素
2008056650.tif 000147
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．８２（３Ｈ，ｍ），３．４２（３H，ｓ），４．７６（１H，ｂｒ），４．９９（２H，ｓ），７．３６−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５０（２Ｈ，ｍ）
【０３４３】
実施例２１−（１）
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル−３−メチル尿素０．３８ｇをピリジン３．０ｍｌに溶解し、ここに、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド０．１７ｍｌを加えた。室温で５日間攪拌した後、反応混合物を水１０ｍｌおよび酢酸エチル１０ｍｌに加えて分液した。有機層を７％塩酸１０ｍｌで洗浄した後、水１０ｍｌおよび飽和食塩水１０ｍｌで順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）に付し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−（メトキシメチル）−１−メチル尿素（本発明化合物（２１））０．１８ｇを得た。
【０３４４】
製造例１５
２−フルオロ−Ｎ−メトキシメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン３．０ｇをトルエン３０ｍｌに溶解し、ここに、トリエチルアミン１．８ｍｌを加え、次いで、トリホスゲン１．５７ｇを加えた。この反応混合物を５０℃で３時間撹拌し、室温に戻した。この反応混合物にトリエチルアミン２．８ｍｌを加え、次いで、アリルアミン１．８ｇを加え、室温で１６時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル８０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、３−アリル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル尿素１．７４ｇを得た。
３−アリル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル尿素
2008056650.tif 000148
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.43 (3H, s), 3.88 (2H, tt, J = 5.6, 1.6 Hz), 4.83-4.92 (1H, br m), 5.01 (2H, s), 5.07-5.18 (2H, m), 5.79-5.90 (1H, m), 7.39 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.47-7.53 (2H, m)
【０３４５】
実施例７３
３−アリル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル尿素１．５５ｇおよびジイソプロピルエチルアミン２．０ｍｌをトルエン２０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド１．６１ｇを加え、加熱還流下で３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル８０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）にて精製し、１−アリル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メトキシメチル尿素（以下、本発明化合物（７３）と記す。）１．３８ｇを得た。
本発明化合物（７３）
2008056650.tif 000149
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃)δ(ppm): 3.33 (3H, s), 4.09 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.95-5.10 (4H, m), 5.71-5.84 (1H, m), 7.08 (2H, t, J = 8.9 Hz), 7.44 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.49-7.59 (2H, m), 7.69 (1H, d, J = 9.9 Hz)
【０３４６】
製造例１６
２−フルオロ−Ｎ−メトキシメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン３．０ｇをトルエン３０ｍｌに溶解し、ここに、トリエチルアミン１．８ｍｌを加え、次いで、トリホスゲン１．５７ｇを加えた。この反応混合物を５０℃で３時間撹拌し、室温に戻した。この反応混合物にトリエチルアミン２．８ｍｌを加え、次いで、プロパルギルアミン７８０ｍｇを加え、室温で１６時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル８０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル−３−プロパルギル尿素１．８０ｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル−３−プロパルギル尿素
2008056650.tif 000150
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.22 (1H, t, J = 2.7 Hz), 3.43 (3H, s), 4.04 (1H, d, J = 2.7 Hz), 4.05 (1H, d, J = 2.7 Hz), 4.94-5.09 (1H, br), 5.00 (2H, s), 7.38 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.46-7.55 (2H, m)
【０３４７】
実施例７４
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル−３−プロパルギル尿素１．５０ｇおよびジイソプロピルエチルアミン２．０ｍｌをトルエン２０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド１．５７ｇを加え、加熱還流下で３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル８０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メトキシメチル−１−プロパルギル尿素（以下、本発明化合物（７４）と記す。）６３１ｍｇを得た。
本発明化合物（７４）
2008056650.tif 000151
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 3.08 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.33 (3H, s), 4.32 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.04 (2H, s), 7.10 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.45 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.51-7.61 (2H, m), 7.66 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
【０３４８】
製造例１７
２−フルオロ−Ｎ−メトキシメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン２．０ｇをトルエン２０ｍｌに溶解し、ここに、トリエチルアミン１．２ｍｌを加え、次いで、トリホスゲン１．０５ｇを加えた。この反応混合物を５０℃で３時間撹拌し、室温に戻した。この反応混合物にトリエチルアミン１．９ｍｌを加え、次いで、２−フェノキシエチルアミン１．３ｇを加え、室温で１６時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル８０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル−３−（２−フェノキシエチル）尿素１．３０ｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル−３−（２−フェノキシエチル）尿素
2008056650.tif 000152
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.40 (3H, s), 3.64 (2H, q, J = 5.2 Hz), 4.05 (2H, t, J = 5.2 Hz), 4.99 (2H, s), 5.24-5.33 (1H, br m), 6.82 (2H, d, J = 7.7 Hz), 6.97 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.25-7.31 (2H, m), 7.35 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.43-7.50 (2H, m)
【０３４９】
実施例７５
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル−３−（２−フェノキシエチル）尿素１．１０ｇおよびジイソプロピルエチルアミン１．１ｍｌをトルエン２０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド９２８ｍｇを加え、加熱還流下で３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル８０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）にて精製して、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メトキシメチル−１−（２−フェノキシエチル）尿素（以下、本発明化合物（７５）と記す。）７８６ｍｇを得た。
本発明化合物（７５）
2008056650.tif 000153
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 3.31 (3H, s), 3.90 (2H, t, J = 5.4 Hz), 4.18 (2H, t, J = 5.4 Hz), 5.05 (2H, s), 6.83 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.93 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.25 (2H, dd, J = 8.4, 7.4 Hz), 7.45 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.49-7.57 (2H, m), 7.64 (1H, dd, J = 10.0, 1.8 Hz)
【０３５０】
製造例１８
２−フルオロ−Ｎ−メトキシメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン６．０ｇをトルエン６０ｍｌに溶解し、ここに、トリエチルアミン３．６ｍｌを加え、次いで、トリホスゲン３．１４ｇを加えた。この反応混合物を５０℃で３時間撹拌し、室温に戻した。この反応混合物にトリエチルアミン５．６ｍｌを加え、次いで、２−メチルチオエチルアミン２．５８ｇを加え、室温で１６時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル１５０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル−３−（２−メチルチオエチル）尿素３．７０ｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル−３−（２−メチルチオエチル）尿素
2008056650.tif 000154
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.07 (3H, s), 2.64 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.42 (3H, s), 3.44 (2H, q, J = 6.3 Hz), 5.00 (2H, s), 5.19-5.29 (1H, br m), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.47-7.53 (2H, m)
【０３５１】
実施例７６
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル−３−（２−メチルチオエチル）尿素３．４５ｇおよびジイソプロピルエチルアミン４．０ｍｌをトルエン５０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド３．２７ｇを加え、加熱還流下で３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル８０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メトキシメチル−１−（２−メチルチオエチル）尿素（以下、本発明化合物（７６）と記す。）３．３７ｇを得た。
本発明化合物（７６）
2008056650.tif 000155
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 1.92 (3H, s), 2.68 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.32 (3H, s), 3.68 (2H, t, J = 7.6 Hz), 5.02 (2H, s), 7.11 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.41 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.51-7.61 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J = 10.0, 1.8 Hz)
【０３５２】
実施例７７および７８
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メトキシメチル−１−（２−メチルチオエチル）尿素２．８４ｇをクロロホルム５０ｍｌに溶解した。これを５℃に氷冷した後、ｍ−クロロ過安息香酸（６５重量％）２．０６ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：５０）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メトキシメチル−１−（２−メチルスルフィニルエチル）尿素（以下、本発明化合物（７７）と記す。）１．４７ｇおよび１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メトキシメチル−１−（２−メチルスルホニルエチル）尿素（以下、本発明化合物（７８）と記す。）１．４０ｇを得た。
本発明化合物（７７）
2008056650.tif 000156
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 2.54 (3H, s), 2.86-2.95 (1H, m), 3.06-3.14 (1H, m), 3.31 (3H, s), 3.88-4.00 (2H, m), 5.01 (2H, s), 7.11 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.37 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.52-7.62 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
【０３５３】
本発明化合物（７８）
2008056650.tif 000157
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 3.00 (3H, s), 3.30 (3H, s), 3.43 (2H, t, J = 7.6 Hz), 4.00 (2H, t, J = 7.6 Hz), 5.00 (2H, s), 7.12 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.32 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.52-7.63 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
【０３５４】
製造例１９
２−フルオロ−Ｎ−メトキシメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン３．０ｇをトルエン３０ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン１．８ｍｌを加え、次いで、トリホスゲン１．５７ｇを加えた。この反応混合物を５０℃で３時間撹拌し、室温に戻した。この反応混合物にトリエチルアミン２．８ｍｌを加え、次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン１．２４ｇを加え、室温で１６時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル８０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：メタノール＝９０：１０）にて精製して、３−（２−ジメチルアミノエチル）−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル尿素１．８９ｇを得た。
３−（２−ジメチルアミノエチル）−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル尿素
2008056650.tif 000158
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.13 (6H, s), 2.35 (2H, t, J = 6.1 Hz), 3.29 (2H, td, J = 6.1, 5.0 Hz), 3.42 (3H, s), 5.01 (2H, s), 5.29-5.42 (1H, br m), 7.40 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.49 (2H, d, J = 8.0 Hz)
【０３５５】
実施例７９
３−（２−ジメチルアミノエチル）−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル尿素１．６７ｇおよびジイソプロピルエチルアミン２．０ｍｌをトルエン２０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド１．６０ｇを加え、加熱還流下で３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル８０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル）にて精製して、１−（２−ジメチルアミノエチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メトキシメチル尿素（以下、本発明化合物（７９）と記す。）１．８１ｇを得た。
本発明化合物（７９）
2008056650.tif 000159
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 2.05 (6H, s), 2.47 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.32 (3H, s), 3.55 (2H, t, J = 6.8 Hz), 5.02 (2H, s), 7.09 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.46-7.58 (3H, m), 7.67 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
【０３５６】
製造例２０
２−フルオロ−Ｎ−メトキシメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン３．０ｇをトルエン３０ｍｌに溶解し、ここに、トリエチルアミン１．８ｍｌを加え、次いで、トリホスゲン１．５７ｇを加えた。この反応混合物を室温で３時間撹拌した。この反応混合物にトリエチルアミン２．７ｍｌを加え、次いで、１−プロピルアミン０．７７ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を水５０ｍｌ、および飽和食塩水５０ｍｌで順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２から１：１）に付し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル−３−プロピル尿素２．０５ｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル−３−プロピル尿素
2008056650.tif 000160
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 0.87-0.94 (3H, m), 1.48-1.57 (2H, m), 3.18-3.23 (2H, m), 3.42 (3H, s), 4.81(1H, br), 4.99 (2H, s), 7.36-7.40 (1H, m), 7.48-7.50 (2H, m)
【０３５７】
実施例８０
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル−３−プロピル尿素１．００ｇおよびジイソプロピルエチルアミン０．６１ｍｌをトルエン１０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド０．４１ｍｌを加え、加熱還流下で８時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、これを水１０ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）に付し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メトキシメチル−１−プロピル尿素（以下、本発明化合物（８０）と記す。）０．４２ｇを得た。
本発明化合物（８０）
2008056650.tif 000161
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 0.76-0.80 (3H, m), 1.56-1.60 (2H, m), 3.31 (3H, s), 3.41-3.45 (2H, m), 5.01 (2H, s), 7.08-7.12 (2H, m), 7.42-7.44 (1H, m), 7.54-7.58 (2H, m) , 7.68-7.71 (1H, m)
【０３５８】
製造例２１
２−フルオロ−Ｎ−メトキシメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン３．０ｇをトルエン３０ｍｌに溶解し、ここに、トリエチルアミン１．８ｍｌを加え、次いで、トリホスゲン１．５７ｇを加えた。この反応混合物を５０℃で３時間撹拌し、室温に戻した。この反応混合物にトリエチルアミン２．８ｍｌを加え、次いで、ベンジルアミン１．４ｍｌを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を水５０ｍｌ、および飽和食塩水５０ｍｌで順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付し、３−ベンジル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル尿素２．００ｇを得た。
３−ベンジル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル尿素
2008056650.tif 000162
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.43 (3H, s), 4.38-4.46 (2H, m), 5.03 (2H, s), 5.15 (1H, br), 7.26-7.49 (8H, m)
【０３５９】
実施例８１
３−ベンジル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メトキシメチル尿素２．００ｇおよびジイソプロピルエチルアミン１．８ｍｌをトルエン２０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド１．３ｍｌを加え、加熱還流下で３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、水２０ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）に付し、１−ベンジル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メトキシメチル尿素（以下、本発明化合物（８１）と記す。）０．５７ｇを得た。
本発明化合物（８１）
2008056650.tif 000163
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 3.27 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.02 (2H, s), 6.99-7.03 (2H, m), 7.20-7.31 (6H, m), 7.47-7.53 (2H, m), 7.65-7.67 (1H, m)
【０３６０】
実施例８２
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル０．６１ｍｌと水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）２４３ｍｇとを２℃で加えて、氷冷下で４時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル１０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（８２）と記す。）０．９３ｇを得た。
本発明化合物（８２）
2008056650.tif 000164
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．３７（３Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ），４．８３（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１４（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８４−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４９（１Ｈ，ｍ）
【０３６１】
実施例８３
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，６−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル０．６１ｍｌと水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）２４３ｍｇとを２℃で加えて、氷冷下で４時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル１０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，６−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（８３）と記す。）０．５９ｇを得た。
本発明化合物（８３）
2008056650.tif 000165
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．４０（３Ｈ，ｂｒｓ），３．４８（３Ｈ，ｂｒｓ），４．８５（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８３−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３５（３Ｈ，ｍ）
【０３６２】
実施例８４
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（２−プロペニルチオ）フェニル〕尿素３．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン３０．０ｍｌに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル２．１ｍｌと水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）８１９ｍｇとを２℃で加えて、氷冷下で４時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液３０ｍｌおよび水１５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル３０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、さらに、中圧分取ＨＰＬＣによる精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１5：８５）を行い、１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（２−プロペニルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（８４）と記す。）２．３２ｇを得た。
本発明化合物（８４）
2008056650.tif 000166
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．３８（３Ｈ，ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．５８（２Ｈ，ｍ），４．８２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．９−５．３（２Ｈ，ｂｒｓ），５．０８−５．２４（２Ｈ，ｍ），５．８２−５．９２（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３６（１Ｈ，ｍ）
【０３６３】
実施例８５
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（２−プロペニルチオ）フェニル〕−１，３−ビス（メトキシメチル）尿素０．６２ｇのクロロホルム６．０ｍｌ溶液に、氷冷下で６５％ＭＣＰＢＡ０．３６ｇを加え、室温で０．５時間撹拌した。反応液にクロロホルム６ｍｌを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌで３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝５０：５０）で精製することにより、１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（２−プロペニルスルフィニル）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（８５）と記す。）０．３９ｇを得た。
本発明化合物（８５）
2008056650.tif 000167
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．３８（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．６０（５Ｈ，ｍ），４．８３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．９−５．４（２Ｈ，ｂｒｓ），５．２３−５．３７（２Ｈ，ｍ），５．６０−５．６７（１Ｈ，ｍ），６．８４（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５６（２Ｈ，ｍ）
【０３６４】
実施例８６
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（２−プロペニルチオ）フェニル〕−１，３−ビス（メトキシメチル）尿素１．３０ｇのクロロホルム２６．０ｍｌ溶液に、氷冷下で６５％ＭＣＰＢＡ１．６７ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応液にクロロホルム２６ｍｌを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌで３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝５０：５０）で精製することにより、１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（２−プロペニルスルフォニル）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（８６）と記す。）１．０９ｇを得た。
本発明化合物（８６）
2008056650.tif 000168
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．３８（３Ｈ，ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．８２（２Ｈ，ｍ），４．８３（２Ｈ，ｂｒｓ），５．０−５．３（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１７−５．３６（２Ｈ，ｍ），５．７２−５．８２（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６８（３Ｈ，ｍ）
【０３６５】
実施例８７
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（２−プロピニルチオ）フェニル〕尿素３．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン３０．０ｍｌに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル２．１ｍｌと水酸化ナトリウム８６６ｍｇとを２℃で加えて、氷冷下で３時間、室温で１９時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液３０ｍｌおよび水１５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル３０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、さらに中圧分取ＨＰＬＣによる精製（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１5：１５：７０）を行い、１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（２−プロピニルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（８７）と記す。）０．０５ｇを得た。
本発明化合物（８７）
2008056650.tif 000169
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．２５（１Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｂｒｓ），３．５０（３Ｈ，ｂｒｓ），３．６１（２Ｈ，ｍ），４．８３（２Ｈ，ｂｒｓ），５．０７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８５−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．３５（４Ｈ，ｍ）
【０３６６】
実施例８８
１−〔４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル０．５８ｍｌと、水酸化ナトリウム２４０ｍｇとを１℃で加えて、氷冷下で４時間、室温で１９時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル１０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１，３−ビス（メトキシメチル）−１−〔４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（以下、本発明化合物（８８）と記す。）０．１５ｇを得た。
本発明化合物（８８）
2008056650.tif 000170
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．３８（３Ｈ，ｓ），３．５１（３Ｈ，ｂｒｓ），３．６５−３．６７（２Ｈ，ｍ），４．８３（２Ｈ，ｂｒｓ），５．０８（２Ｈ，ｂｒｓ），５．９４−５．９８（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３７（２Ｈ，ｍ）
【０３６７】
実施例８９
３−〔２−クロロ−４−（ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル０．５９ｍｌと水素化ナトリウム２３５ｍｇとを２℃で加えて、氷冷下で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル１０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１，３−ビス（メトキシメチル）−１−〔２−クロロ−４−（ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（以下、本発明化合物（８９）と記す。）０．８５ｇを得た。
本発明化合物（８９）
2008056650.tif 000171
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．３８（３Ｈ，ｂｒｓ），３．６０（３Ｈ，ｂｒｓ），４．７９（２Ｈ，ｂｒｓ），５．４９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．３０−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｍ）
【０３６８】
実施例９０
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシエチルチオ）フェニル〕尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル０．５１ｍｌと水素化ナトリウム２０３ｍｇとを２℃で加えて、氷冷下で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル１０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１，３−ビス（メトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシエチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（９０）と記す。）０．８７ｇを得た。
本発明化合物（９０）
2008056650.tif 000172
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．３７（３Ｈ，ｂｒｓ），３．５４（３Ｈ，ｂｒｓ），４．８２（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１３（２Ｈ，ｂｒｓ），５．７５−５．９０（1Ｈ，ｍ），６．８４（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４７（３Ｈ，ｍ）
【０３６９】
実施例９１
１−〔３−クロロ−４−（１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシエトキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル０．５１ｍｌと水素化ナトリウム２０３ｍｇとを２℃で加えて、氷冷下で４時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル１０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、さらに中圧分取ＨＰＬＣによる精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１5：８５）を行い、１，３−ビス（メトキシメチル）−１−〔３−クロロ−４−（１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシエトキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（以下、本発明化合物（９１）と記す。）０．２８ｇを得た。
本発明化合物（９１）
2008056650.tif 000173
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．３４（３Ｈ，ｂｒｓ），３．４９（３Ｈ，ｂｒｓ），４．９２（２Ｈ，ｂｒｓ），５．０９（２Ｈ，ｂｒｓ），５．９３−６．０８（1Ｈ，ｍ），６．８８−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．４２（３Ｈ，ｍ）
【０３７０】
実施例９２
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メトキシメチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１０９ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、塩化アセチル０．１９ｍｌを１℃で加え、室温下で４時間撹拌した。反応混合物を氷水１０ｍｌにあけ、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、さらに中圧分取ＨＰＬＣによる精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１5：８５）を行い、１−アセチル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メトキシメチル尿素（以下、本発明化合物（９２）と記す。）０．５６ｇを得た。
本発明化合物（９２）
2008056650.tif 000174
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，測定温度：８０℃）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），３．４１（３Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０４−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．６２（３Ｈ，ｍ），７．７７−７．８０（１Ｈ，ｍ）
【０３７１】
製造例２２
Ｎ−（３−クロロプロピル）−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）アセトアニリド３．３０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルミアミド１５ｍｌに溶解した溶液に、ナトリウムチオメトキシド（１５％水溶液）６．０ｇを加え、室温で一晩撹拌した。この反応混合物に酢酸エチル１００ｍｌを加え、これを水、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、２−フルオロ−Ｎ−（３−メチルチオプロピル）−４−（トリフルオロメチルチオ）アセトアニリド２．８３ｇを得た。
２−フルオロ−Ｎ−（３−メチルチオプロピル）−４−（トリフルオロメチルチオ）アセトアニリド
2008056650.tif 000175
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 1.75-1.89 (5H, m), 2.06 (3H, s), 2.50 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.62-3.93 (2H, br), 7.31 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.49-7.56 (2H, m)
【０３７２】
製造例２３
２−フルオロ−Ｎ−（３−メチルチオプロピル）−４−（トリフルオロメチルチオ）アセトアニリド２．８３ｇをメタノール１５ｍｌに溶解した溶液に、濃塩酸５ｍｌを加え、加熱還流下で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで戻した後、水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを９にした。この溶液をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）にて精製し、２−フルオロ−Ｎ−（３−メチルチオプロピル）−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン１．０３ｇを得た。
２−フルオロ−Ｎ−（３−メチルチオプロピル）−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン
2008056650.tif 000176
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 1.91-2.00 (2H, m), 2.13 (3H, s), 2.62 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.33 (2H, t, J = 6.8 Hz), 4.32 (1H, br), 6.69 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.22-7.27 (1H, m), 7.29 (1H, d, J = 8.7 Hz)
【０３７３】
実施例９３
２−フルオロ−Ｎ−（３−メチルチオプロピル）−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン１．０２ｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１５ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート６４０ｍｇを加え、室温で１５分撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥して、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（３−メチルチオプロピル）尿素（以下、本発明化合物（９３）と記す。）１．５３ｇを得た。
本発明化合物（９３）
2008056650.tif 000177
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 1.84 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.04 (3H, s), 2.49 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.76 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.94 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.35-7.44 (2H, m), 7.53-7.60 (2H, m), 7.62 (1H, br)
【０３７４】
実施例９４
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（３−メチルチオプロピル）尿素１．４２ｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１０ｍｌに溶解した溶液に、ヨードメタン０．３７ｍｌを加え、次いで、水素化ナトリウム（６０％ in oil）１４１ｍｇを加え、室温で２時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル−３−（３−メチルチオプロピル）尿素（以下、本発明化合物（９４）と記す。）１９０ｍｇを得た。
本発明化合物（９４）
2008056650.tif 000178
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ（ｐｐｍ）: 1.71-1.82 (2H, m), 1.98 (3H, s), 2.46 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.04 (3H, s), 3.75 (2H, t, J = 7.2 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.6 Hz), 7.40 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.48-7.60 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
【０３７５】
実施例９５および９６
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル−３−（３−メチルチオプロピル）尿素１．９９ｇをクロロホルムに溶解した溶液に、氷冷下でｍ−クロロ過安息香酸１．４９ｇを加え、３０分撹拌した。この反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル−３−〔３−（メチルスルフィニル）プロピル〕尿素（以下、本発明化合物（９５）と記す。）６１２ｍｇおよび１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル−３−〔３−（メチルスルホニル）プロピル〕尿素（以下、本発明化合物（９６）と記す。）１．２１ｇを得た。
本発明化合物（９５）
2008056650.tif 000179
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ（ｐｐｍ）: 1.82-1.93 (2H, m), 2.07 (3H, s), 2.63 (1H, dt, J = 14.5, 6.6 Hz), 2.77 (1H, dt, J = 14.5, 6.6 Hz), 2.99 (3H, s), 3.75-3.84 (2H, m), 7.08 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.43 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.48-7.60 (2H, m), 7.71 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
【０３７６】
本発明化合物（９６）
2008056650.tif 000180
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ（ｐｐｍ）: 1.89-2.00 (2H, m), 2.91 (3H, s), 2.99 (3H, s), 3.13 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.80 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.44 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.48-7.60 (2H, m), 7.72 (1H, dd, J = 10.1, 1.8 Hz)
【０３７７】
製造例２４
Ｎ−（３−クロロプロピル）−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン４．６２ｇをトルエン３０ｍｌに溶解した溶液に、トリエチルアミン２．２４ｍｌを加え、次いで、トリホスゲン２．１４ｇを少しずつ加え、室温で１時間撹拌した。この反応混合物にメチルアミン（４０％メタノール溶液）３ｍｌを加え、室温で１時間撹拌した。この反応混合物に酢酸エチルを加え、水、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、１−（３−クロロプロピル）−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−メチル尿素５．５２ｇを得た。
１−（３−クロロプロピル）−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−メチル尿素
2008056650.tif 000181
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 2.00-2.07 (2H, m), 2.77 (3H, d, J = 4.6 Hz), 3.59 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.79 (2H, t, J = 6.8 Hz), 4.16 (1H, d, J = 4.6 Hz), 7.35 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.48-7.56 (2H, m)
【０３７８】
製造例２５
１−（３−クロロプロピル）−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−メチル尿素５．５２ｇをトルエン３０ｍｌに溶解した溶液に、ジイソプロピルエチルアミン３．３６ｍｌおよび２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド３．４０ｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応混合物を室温まで戻した後、酢酸エチルを加え、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−（３−クロロプロピル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素７．０５ｇを得た。
１−（３−クロロプロピル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素
2008056650.tif 000182
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ（ｐｐｍ）: 1.93-2.02 (2H, m), 2.99 (3H, s), 3.63 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.79 (2H, t, J = 6.9 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.4 Hz), 7.42 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.48-7.59 (2H, m), 7.71 (1H, dd, J = 10.0, 2.0 Hz)
【０３７９】
実施例９７
１−（３−クロロプロピル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素５００ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルミアミド２ｍｌに溶解した溶液に、モルホリン２７０ｍｇ、ヨウ化カリウム５１４ｍｇおよび炭酸カリウム４２８ｍｇを加え、６０℃で６時間撹拌した。この反応混合物に酢酸エチルを加え、水、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル）にて精製して、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル−３−（３−モルホリノプロピル）尿素（以下、本発明化合物（９７）と記す。）５０９ｍｇを得た。
本発明化合物（９７）
2008056650.tif 000183
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ（ｐｐｍ）: 1.60-1.71 (2H, m), 2.19-2.29 (6H, m), 2.99 (3H, s), 3.49 (4H, t, J = 4.7 Hz), 3.71 (2H, t, J = 7.2 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.40 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.48-7.58 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
【０３８０】
実施例９８
１−（３−クロロプロピル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素５００ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解した溶液に、ジメチルアミン（５０％水溶液）１ｍｌおよび炭酸カリウム３３０ｍｇを加え、６０℃で２時間撹拌した。この反応混合物に酢酸エチルを加え、水、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（９８）と記す。）１７６ｍｇを得た。
本発明化合物（９８）
2008056650.tif 000184
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ（ｐｐｍ）: 1.55-1.67 (2H, m), 2.04 (6H, s), 2.18 (2H, t, J = 7.1 Hz), 2.99 (3H, s), 3.68 (2H, t, J = 7.1 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.38 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.47-7.58 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J = 10.2, 2.0 Hz)
【０３８１】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（９８）１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
【０３８２】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（９８）２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
【０３８３】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（９８）２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
【０３８４】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（９８）１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
【０３８５】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（９８）１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０３８６】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（９８）０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
【０３８７】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（９８）１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品)５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０３８８】
製剤例８
本発明化合物（１）１０部と、下記のＡ群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等（異性体およびその塩を含む）、共力剤、あるいは、薬害軽減剤１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０３８９】
Ａ群：
殺虫剤として、
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フエニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等；
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）；
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、レピメクチン (lepimectin)、シエノピラフェン (cyenopyrafen)、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、ＳＩ−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、クロラントラニリプロール（Chlorantraniliprole）、下記式（Ａ）
式（Ａ）：
2008056650.tif 000185
〔式中、
R1は、Me、Cl、Br、またはF、
R2は、F、Cl、Br、C１−C４ハロアルキル、またはC１−C４ハロアルコキシ、
R3は、F、Cl、またはBr、
R4は、H、1個またはそれ以上のハロゲン原子；ＣＮ；ＳMe；ＳＯＭｅ；Ｓ０２ＭｅおよびＯＭｅで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、
Ｒ５は、ＨまたはＭｅ、
Ｒ６は、Ｈ、Ｆ、またはＣｌ、
Ｒ７は、Ｈ、Ｆ、またはＣｌを表す。〕
で示される化合物。
【０３９０】
殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）として、
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）。
【０３９１】
殺線虫剤（殺線虫活性成分）として、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）、イミシアホス（imicyafos）。
【０３９２】
殺菌剤として、
アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベソキサジン（bethoxazin）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ボルドー液（Bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブチオベート（buthiobate）、次亜塩素酸カルシウム（Calcium hypochlorite）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、キャプタン（captan）、カルベンダゾール（carbendazol）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロロネブ（chloroneb）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil：TPN）、クロルチオホス（chlorthiophos）、桂皮アルデヒド（Cinnamaldehyde）、クロジラコン（clozylacon）、ＣＮＡ（2，6-Dichloro-4-nitroaniline）、水酸化第二銅（Copper hydroxide）、硫酸銅（Copper sulfate）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェンアミド（cyfluphenamid）、シモキサニル（cymoｘanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメフルアゾール（dimefluazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール・Ｍ（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、エジフェンホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンダゾスラム（Fendazosulam）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチアゾン（fentiazon）、水酸化トリフェニルスズ（fentin hydroxide）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホル（flutriafol）、ホセチル（fosetyl-Al）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ＩＢＰ（IBP）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノ��タジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、ヨードカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム・メチル（kresoxim-methyl）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・Ｍ（metalaxyl-M）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、臭化メチル（Methyl bromide）、メトコナゾール（metconazole）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルホバックス（metsulfovax）、ミルディオマイシン（mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナーバム（nabam）、オリサストロビン（orysastrobin）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシポコナゾール（oxpoconazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxin）、炭酸水素カリウム（Potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconaole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカーブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene：PCNB）、シルチオファーム（silthiopham）、シメコナゾール（simeconazole）、シプコナゾール（sipconazole）、炭酸水素ナトリウム（Sodium bibarbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、ＳＳＦ−１２９（（E）-2〔2-（2，5-dimethylphenoxymethyl）phenyl〕-2-methoxyimino-N-methylacetamide）、ストレプトマイシン（streptomycin）、硫黄（Sulfur）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジニル（thiadinil）、チウラム（thiram：TMTD）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、ＴＰＮ（TPN）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（triclamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ビニコナゾール（viniconazole）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、マンジプロパミド（mandipropamid）。
【０３９３】
除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質として、
アブシジン酸（Abscisic acid）、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen-sodium）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アメトリン（ametryn）、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノエトキシビニルグリシン（aminoethoxyvinylglycine）、アミノピラリド（aminopyralid）、AC94，377、アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、アンシミドール（ancymidol）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アビグリシン（aviglycine）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベンフルラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン・メチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide：SAP）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンザミゾール（benzamizole）、ベンズフェンディゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンジルアデニン（benzyl adenine）、ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine）、ビアラホス（bialaphos）、ビフェノックス（bifenox）、ブラシノライド（Brassinolide）、ブロマシル（bromacil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、炭酸カルシウム（Calcium carbonate）、過酸化カルシウム（Calcium peroxide）、カルバリル（carbaryl）、クロメトキシニル（chlomethoxynil）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルフタリム（chlorphthalim）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル・ジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid：DCBN）、塩化コリン（choline chloride）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロメプロップ（clomeprop）、クロキシホナック（cloxyfonac-sodium）、クロルメコート（chlormequat chloride）、４−ＣＰＡ（4-chlorophenoxyacetic acid）、クロプロップ（cliprop）、クロフェンセット（clofencet）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン（cyanazine）、シクラニリド（cyclanilide）、シクロスルファムロン（cyclosulfamron）、シハロホップ・ブチル（cyhalofop-butyl）、２，４−Ｄ塩（2，4-Dichlorophenoxyacetic acid salts）、ジクロルプロップ（dichlorprop：2，4-DP）、ダイムロン（daimuron）、ダラポン（dalapon：DPA）、ジメテンアミド-P（dimethenamid-P）、ダミノジット（daminozide）、ダゾメット（dazomet）、デシルアルコール（n-Decyl alcohol）、ジカンバ（dicamba-sodium：MDBA）、ジクロベニル（dichlobenil：DBN）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジケグラック（dikegulac）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジクワット（diquat）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、エンドタール（endothal）、エポコレオン（epocholeone）、エスプロカルブ（esprocarb）、エテホン（ethephon）、エチジムロン（ethidimuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチクロゼート（ethychlozate）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェナリモル（fenarimol）、フェノキサプロップ・エチル（fenoxaprop-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フ���アジホップ（fluazifop-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルメトラリン（flumetralin）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルプロパネート・ナトリウム（flupropanate-sodium）、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルチアセット・メチル（fluthiacet-methyl）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、ホメサフェン（formesafen）、ジベレリン（gibberellin）、グルホシネート（glufosinate）、グリホサート（glyphosate）、ハロスルフロン・メチル（halosulfuron-methyl）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イナベンフィド（inabenfide）、インドール酢酸（Indole acetic acid：IAA）、インドール酪酸（Indole butyric acid）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、アイオキシニル（ioxynil-octanoate）、イソウロン（isouron）、イソオキサクロロトール（isoxachlortole）、イソオキサディフェン（isoxadifen）、カルブチレート（karbutilate）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、ＬＧＣ−４２１５３（LGC-42153）、マレイン酸ヒドラジド（Maleic hydrazide）、メコプロップ（mecoprop：MCPP）、ＭＣＰ塩（2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts）、ＭＣＰＡ・チオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ（2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メピコート（mepiquat）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソトリオン（mesotrione）、メチルダイムロン（methyl daimuron）、メタミホップ（metamifop）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロン・メチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、ナフタリン酢酸（naphthylacetic acid）、ＮＡＤ（1-naphthaleneacetamide）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、デシルアルコール（n-decyl alcohol）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、フェニルフタルアミド酸（n-phenylphthalamic acid）、オルベンカルブ（orbencarb）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシン硫酸塩（oxine-sulfate）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パラコート（paraquat）、ペラルゴン酸（Pelargonic acid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノックスラム（penoxsulam）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）、ピペロホス（piperophos）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron-methyl）、プロカルバゾン（procarbazone）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフォキシディム（profoxydim）、プロヘキサジオン・カルシウム（prohexadione-calcium）、プロハイドロジャスモン（prohydrojasmon）、プロメトリン（prometryn）、プロパニル（propanil）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロピザミド（propyzamide）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェン・エチル（pyraflufen-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾスルフロン・エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリダフォール（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック・メチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック（pyrithiobac）、キンクロラック（quiclorac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホップ・エチル（quizalofop-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、塩素酸ナトリウム（Sodium chlorate）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スェップ（swep：MCC）、テブチウロン（tebuthiuron）、テプラロキシディム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb：MBPMC）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チジアズロン（ティヂアズロン）、チフェンスルフロン・メチル（thifensulfuron-methyl）、トリアジフラム（triaziflam）、トリブフォス（tribufos）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ウニコナゾール・Ｐ（uniconazole-P）、バーナレート（vemolate：PPTC）、フルセトスルフロン (flucetosulfuron)、オルソスルファヌロン (orthosulfanuron)、ピノキサデン (pinoxaden)、ピラスルホトル (pyrasulfotole)、テフリルトリオン (tefuryltrione)、テンボトリオン (tembotrione)、チエンカルバゾンメチル (thiencarbazone methyl)。
【０３９４】
共力剤として、
ピペロニル ブトキサイド（piperonyl butoxide）、 セサメックス（sesamex）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（MGK 264）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（WARF-antiresistant）、ジエチルマレエート（diethylmaleate）。
【０３９５】
薬害軽減剤として、
べノキサノ−ル（benoxacor）、クロキントセト−メキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyometrinil）、ダイムロン（daimuron）、ジクロルミド（dichlormid）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、 MG191、 無水ナフタル酸（naphthalic anhydride）、オキサベトリニル（oxabetrinil）。
【０３９６】
製剤例９
本発明化合物（１０）１０部と、上記のＡ群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等（異性体およびその塩を含む）、共力剤、あるいは、薬害軽減剤１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０３９７】
製剤例１０
本発明化合物（２９）１０部と、上記のＡ群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等（異性体およびその塩を含む）、共力剤、あるいは、薬害軽減剤１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０３９８】
製剤例１１
本発明化合物（３２）１０部と、上記のＡ群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等（異性体およびその塩を含む）、共力剤、あるいは、薬害軽減剤１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０３９９】
製剤例１２
本発明化合物（４８）１０部と、上記のＡ群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等（異性体およびその塩を含む）、共力剤、あるいは、薬害軽減剤１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０４００】
次に本発明が有害生物の防除に有用であることを試験例に示す。
【０４０１】
試験例１−ａ
本発明化合物  （１）〜（６）、（８）〜（１１）、（１６）〜（２５）、（２７）、（２９）〜（３４）、（３７）〜（５３）、（５６）、（５８）、（５９）、（６１）〜（７３）、（７５）、（７６）、（７８）、（８０）、（８７）、（８９）〜（９２）、（９５）、（９６）、（９７）および（９８）の各々１０部と、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得た。この製剤をイオン交換水で所定濃度（５００ｐｐｍ）に希釈し、試験用散布液を調製した。3葉期のキャベツ（Brassicae oleracea）に上記の試験用散布液を２０ｍｌ/カップの割合で散布し、薬液が乾燥した後、キャベツの地上部を切り取ってコナガ（Plutela xylostella）の２令幼虫５頭とともにポリエチレンカップ（容量１００ｍｌ）に収容した。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）  ＝  （死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）〜（６）、（８）〜（１１）、（１６）〜（２５）、（２７）、（２９）〜（３４）、（３７）〜（５３）、（５６）、（５８）、（５９）、（６１）〜（７３）、（７５）、（７６）、（７８）、（８０）、（８７）、（８９）〜（９２）、（９５）、（９６）、（９７）および（９８）の試験用散布液の処理区は各々死虫率８０％を示した。
【０４０２】
試験例１−ｂ
本発明化合物（１３）、（１４）、（１５）、（３５）、（３６）、（５４）、（５５）、（７４）、（８１）、（８２）および（８３）各々３０ｍｇを、キシレンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合溶液（混合容量比；キシレン：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド＝１：１）０．１ｍｌに溶解し、さらにキシレンおよびソルポール３００５Ｘ（東邦化学株式会社製）の混合溶液（混合容量比；キシレン：ソルポール３００５Ｘ＝１：９）０．１ｍｌを加え、イオン交換水で２００ｐｐｍに希釈し、供試化合物の試験用薬液を調製した。４葉期のキャベツ（Brassicae oleracea）に試験用薬液２０ｍｌを散布し、該試験用薬液が乾いた後ポリエチレンカップ（容量４００ｍｌ）に収容した。コナガ（Plutela xylostella）の３令幼虫１０頭を放ち、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）  ＝  （死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１３）＊＊、（１４）＊＊、（１５）＊＊、（３５）＊＊、（３６）、（５４）、（５５）＊、（７４）、（８１）、（８２）、および（８３）は、いずれも死虫率８０％以上を示した。
＊：試験濃度１２．５ｐｐｍ
＊＊：試験濃度５０ｐｐｍ
【０４０３】
試験例２
本発明化合物（１）〜（４）、（８）、（１０）、（１１）、（１３）、（１４）、（１５）、（１７）、（２１）、（２２）、（２７）、（２９）〜（３３）、（３５）、（３８）、（４１）、（４２）、（４３）、（４４）、（４５）、（４６）、（４８）、（４９）および（７２）各々２．５ｍｇをソルゲンTW-20（第一工業製薬製）およびアセトンの混合溶液（混合容量比；ソルゲンTW-20：アセトン＝１：１９）０．２５ｍｌに溶解し、イオン交換水で所定濃度（２５ｐｐｍ）に希釈し、供試化合物の試験用薬液を調製した。４葉期のキャベツの根部を水道水で洗浄して土壌を取り除いた後、該試験用薬液に浸根した。浸根５日後に根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、コナガ（Plutela xylostella）の２令幼虫１０頭を放飼し、２４℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）  ＝  （死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）〜（４）、（８）、（１０）、（１１）、（１３）＊＊、（１４）＊＊、（１５）＊＊、（１７）＊、（２１）、（２２）、（２７）＊＊、（２９）〜（３３）、（３５）、（３８）、（４１）、（４２）＊＊、（４３）＊＊、（４４）、（４５）＊＊、（４６）、（４８）、（４９）＊＊および（７２）は、いずれも死虫率１００％を示した。
＊：試験濃度１ｐｐｍ
＊＊：試験濃度５ｐｐｍ
【０４０４】
試験例３
本発明化合物（１）〜（１５）、（１７）〜（２８）、（３０）〜（３２）、（３４）、（３５）、（３７）〜（５３）、（５６）〜（６８）、（７０）、（７１）、（７３）、（７４）、（７６）、（８０）〜（８４）、（８５）、（８７）〜（９２）および（９５）各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得た。この製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ６ｍｍにスライスして、更に半分に切ったインセクタＬＦ（日本農産工業）を置き、上記試験用薬液２ｍｌを灌注した。風乾後、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｌａ  ｌｉｔｕｒａ）４齢幼虫５頭を放ち、蓋をした。６日後に死亡虫数を数えた。死虫率は次の式により、計算した。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）〜（１５）、（１７）〜（２８）、（３０）〜（３２）、（３４）、（３５）、（３７）〜（５３）、（５６）〜（６８）、（７０）、（７１）、（７３）、（７４）、（７６）、（８０）〜（８５）、（８７）〜（９２）および（９５）は、いずれも死虫率８０％以上を示した。
【０４０５】
試験例４
本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（１０）、（１４）、（１５）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２７）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３７）、（３９）、（４０）、（４１）〜（５０）、（５１）、（５３）、（６１）、（６２）、（６９）、（７０）、（７１）、（７６）、（８０）、（８１）、（８９）、（９０）および（９２）の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；および、水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤より得られた本発明化合物の製剤を有効成分濃度が５０ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまで生育させ、そのキュウリに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。該キュウリに散布処理された薬液が乾燥した後、第１本葉を切り取ってポリエチレンカップ（直径１１０mm）内の水を含ませたろ紙（直径７０mm）の上に置いた。このキュウリ葉上にミカンキイロアザミウマ（Frankliniella  occidentalis）の幼虫を３０頭放してポリエチレンカップの蓋をした。散布７日後に、キュウリ葉上の生存虫数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）＊、（４）＊、（１０）、（１４）、（１５）、（１７）＊、（１８）＊、（１９）＊、（２０）＊、（２１）、（２２）、（２７）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３７）＊、（３９）＊、（４０）＊、（４１）〜（５０）、（５１）＊、（５３）、（６１）、（６２）、（６９）、（７０）、（７１）、（７６）、（８０）、（８１）、（８９）、（９０）および（９２）の試験用散布液の処理区は、いずれも防除価１００％を示した。
＊：試験濃度１２．５ｐｐｍ
【０４０６】
試験例５
本発明化合物（２８）
2008056650.tif 000186
比較化合物（Journal of,Agricultural and Food Chemistry (1973) Vol.21 (No.3), 348-354  記載の化合物）
2008056650.tif 000187
本発明化合物（２８）および、比較化合物各々４０ｍｇを、キシレンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合溶液（混合容量比；キシレン：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド＝１：１）０．１ｍｌに溶解し、さらに、キシレン、および、ソルポール３００５Ｘ（登録商標、東邦化学株式会社製）の混合溶液（混合容量比；キシレン：ソルポール３００５Ｘ＝１：９）０．１ｍｌを加え、イオン交換水で１２．５ｐｐｍに希釈し、供試化合物の試験用薬液を調製した。
５葉期のキャベツ（Brassicae oleracea）に試験用薬液２０ｍｌを散布し、該試験用薬液が乾いた後ポリエチレンカップ（容量４００ｍｌ）に収容した。ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）の４令幼虫１０頭を放ち、６日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（２８）は、死虫率１００％を示した。一方、比較化合物の死虫率は０％であった。
【０４０７】
試験例６
本発明化合物（２８）
2008056650.tif 000188
比較化合物（Journal of,Agricultural and Food Chemistry (1973) Vol.21 (No.3), 348-354  記載の化合物）
2008056650.tif 000189
本発明化合物（２８）および比較化合物各々５ｍｇをソルゲンTW-20（第一工業製薬製）およびアセトンの混合溶液（混合容量比；ソルゲンTW-20：アセトン＝１：１９）０．５ｍｌに溶解し、イオン交換水で３ｍｌに希釈して供試化合物の試験用薬液を調製した。  ２．５葉期のキャベツ苗株元土壌表面に該試験用薬液を潅注し、処理５日後に根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）の２令幼虫１０頭を放飼し、２４℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死亡率を求めた。
死亡率（％）  ＝  （死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（２８）は、死虫率１００％を示した。一方、比較化合物の死虫率は０％であった。
【０４０８】
試験例７
本発明化合物（７）
2008056650.tif 000190
本発明化合物（２６）
2008056650.tif 000191
比較化合物（US 3933908  記載の化合物）
2008056650.tif 000192
本発明化合物（７）、（２６）および比較化合物各々２．５ｍｇをソルゲンTW-20（第一工業製薬製）およびアセトンの混合溶液（混合容量比；ソルゲンTW-20：アセトン＝１：１９）０．２５ｍｌに溶解し、イオン交換水で所定濃度（５ｐｐｍ）に希釈し、供試化合物の試験用薬液を調製した。
４葉期のキャベツの根部を水道水で洗浄して土壌を取り除いた後、該試験用薬液に浸根した。浸根５日後に根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）の２令幼虫１０頭を放飼し、２４℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。  
死虫率（％）  ＝  （死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（７）および（２６）は、死虫率１００％を示した。一方、比較化合物の死虫率は０％であった。
【０４０９】
試験例８
本発明化合物（１）
2008056650.tif 000193
本発明化合物（８）
2008056650.tif 000194
本発明化合物（１７）
2008056650.tif 000195
本発明化合物（２９）
2008056650.tif 000196
本発明化合物（３７）
2008056650.tif 000197
比較化合物A（特開昭 ５７−１２６４６０  記載の化合物）
2008056650.tif 000198
比較化合物B（特開 2004-182716  記載の化合物）
2008056650.tif 000199
比較化合物C（EP２７７７４８  記載の化合物）
2008056650.tif 000200
本発明化合物（１）、（８）、（１７）、（２９）、（３７）および、比較化合物Ａ、Ｂ、およびＣの各々２．５ｍｇをソルゲンTW-20（第一工業製薬製）およびアセトンの混合溶液（混合容量比；ソルゲンTW-20：アセトン＝１：１９）０．２５ｍｌに溶解し、イオン交換水で所定濃度（２５ｐｐｍ）に希釈し、供試化合物の試験用薬液を調製した。
４葉期のキャベツの根部を水道水で洗浄して土壌を取り除いた後、該試験用薬液に浸根した。浸根５日後に根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、コナガ（Plutela xylostella）の２令幼虫１０頭を放飼し、２４℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）  ＝  （死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）、（８）、（１７）、（２９）および（３７）は、いずれも死虫率１００％を示した。一方、比較化合物Ａの死虫率は５％、化合物ＢおよびＣの死虫率は０％であった。
【０４１０】
試験例９
直径３３mmのろ紙(Ｎｏ．１０２６、東洋濾紙会社)に、本発明化合物の１０mg/mlのアセトン溶液を１mlピペットで処理し、室温で乾燥させ、本発明化合物のろ紙ベイトを得た。
直径９ｃｍのプラスチックシャーレに、４％アガロースを厚さ５ｍｍ程度となるように流し込み、室温で静置することにより固化させた。固化したアガロースに直径３５ｍｍの円形の穴（以下、wellと記す。）を１箇所あけた。上記のとおり、作成したろ紙ベイトを1個wellに入れた。その後、前記シャーレ内にイエシロアリCoptotermes formosanusの職蟻２０頭を放してから蓋をして、パラフィルムで密封した。6週間暗所で保管後に開封し、シャーレ中のイエシロアリの生死を観察して防除率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）および（２９）は100%の防除率を示した。
【産業上の利用可能性】
【０４１１】
本発明によると、本発明のＮ−アリール−Ｎ−置換尿素化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤として有用である。