(57)【要約】【課題】反応溶媒を再利用した、アクリル酸系重合体の製造方法を提供する。【解決手段】本発明の、アクリル酸系重合体の製造方法は、水溶性アルコールを含む水系媒体中、アクリル酸を含む単量体の重合によりアクリル酸系重合体を繰り返し製造するに際し、重合後、重合溶液を加熱して得られた、水溶性アルコールを主とする留去物を、次回のアクリル酸系重合体の製造のために再利用するアクリル酸系重合体の製造方法であって、次回の製造のために用いる反応溶媒が、上記留去物を用いて調製されてなり、且つ、該反応溶媒中の、上記アクリル酸及び上記水溶性アルコールからなるエステル化物の含有量が、５００質量ｐｐｍ以下であることを特徴とする。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
水溶性アルコールを含む水系媒体中、アクリル酸を含む単量体の重合によりアクリル酸系重合体を繰り返し製造するに際し、重合後、重合溶液を加熱して得られた、水溶性アルコールを主とする留去物を、次回のアクリル酸系重合体の製造のために再利用するアクリル酸系重合体の製造方法であって、
次回の製造のために用いる反応溶媒が、上記留去物を用いて調製されてなり、且つ、該反応溶媒中の、上記アクリル酸及び上記水溶性アルコールからなるエステル化物の含有量が、５００質量ｐｐｍ以下であることを特徴とする、アクリル酸系重合体の製造方法。
【請求項２】
上記反応溶媒が、上記留去物及び重合開始剤の混合物を、少なくとも水溶性アルコールが蒸発する温度に加熱して得られた、該水溶性アルコールを含む蒸留物を含有する、請求項１に記載のアクリル酸系重合体の製造方法。
【請求項３】
上記反応溶媒が、上記留去物を、水及び／又は水溶性アルコールにより希釈して得られたものである、請求項１に記載のアクリル酸系重合体の製造方法。
【請求項４】
上記水溶性アルコールが、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール及びイソプロパノールから選ばれた少なくとも１種である請求項１乃至３のいずれかに記載のアクリル酸系重合体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アクリル酸系重合体の製造方法に関する。更に詳しくは、反応溶媒を再利用した、アクリル酸系重合体の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
イソプロパノール等の水溶性アルコールを含む反応溶媒を用いて、各種重合体が製造されている。
例えば、特許文献１には、炭化珪素等からなるセラミックの分散剤として、アクリル酸等を用いてなる重合体を含む組成物やその製造方法が開示されている。
特許文献２には、イソプロパノール等の水溶性アルコールを含む反応溶媒を用いて得られたアクリル酸等からなる重合体と、陰イオン性界面活性剤とを含む洗浄剤が開示されている。
特許文献３には、顔料、クレー、塩、金属鉱石、酸化物等の水性分散剤として、水系媒体中で製造したマレエートコポリマーが開示されている。
特許文献４には、特定の連鎖移動剤を用い、イソプロパノールを含む溶媒中で重合する方法が開示されている。
また、特許文献５には、特定の平均粒子径を有するビニル系共重合体の存在下に、イソプロパノールを含む溶媒中でビニル系単量体を重合する方法が開示されている。
【０００３】
【特許文献１】特開平７−１７１３７０号公報
【特許文献２】特開平７−２１６３８８号公報
【特許文献３】特開平９−５２０４０号公報
【特許文献４】特開平９−９５５０１号公報
【特許文献５】特開平１０−２６５６３６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記のような、水溶性アルコールを用いた樹脂又は重合体の製造において、製造コスト、製造効率等を改良する方法等が、種々検討されている。
例えば、反応溶媒として、イソプロパノール等の水溶性アルコールを用い、アクリル酸を含む単量体を重合した場合、得られた重合体を除去した後、回収されたイソプロパノールには、アクリル酸イソプロピルが含まれ、このまま再利用すると、得られる重合体が濁る等により、外観性不良を招くことから、回収物の全てが産業廃棄物とされていた。
本発明の目的は、反応溶媒としての水溶性アルコールを含む水系媒体中、アクリル酸を含む単量体の重合によりアクリル酸系重合体を繰り返し製造するに際し、水溶性アルコールを再利用した場合であっても、不純物の混在及びそれによる着色又は濁りが抑制された重合体を得ることができる、アクリル酸系重合体の製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、水溶性アルコールを含む水系媒体中、アクリル酸を含む単量体の重合によりアクリル酸系重合体を繰り返し製造するに際し、重合後、重合溶液を加熱して得られた、水溶性アルコールを主とする留去物を、次回のアクリル酸系重合体の製造のために再利用するアクリル酸系重合体の製造方法であって、次回の製造のために用いる反応溶媒が、上記留去物を用いて調製されてなり、且つ、該反応溶媒中の、上記アクリル酸及び上記水溶性アルコールからなるエステル化物の含有量が、５００質量ｐｐｍ以下であることを特徴とする、アクリル酸系重合体の製造方法である。
上記反応溶媒は、上記留去物及び重合開始剤の混合物を、少なくとも水溶性アルコールが蒸発する温度に加熱して得られた、該水溶性アルコールを含む蒸留物を含有することが好ましい。
上記反応溶媒は、上記留去物を、水及び／又は水溶性アルコールにより希釈して得られたものであることが好ましい。
上記水溶性アルコールが、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール及びイソプロパノールから選ばれた少なくとも１種であることが好ましい。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の製造方法によれば、上記アクリル酸及び上記水溶性アルコールからなるエステル化物の含有量が、５００質量ｐｐｍ以下である反応溶媒を用いることから、不純物の混在及びそれによる着色又は濁りが抑制されたアクリル酸系重合体を得ることができる。これにより、産業廃棄物の量が低減され、新たな水溶性アルコールの使用量をも低減することができるので、特に、製造コストの面でメリットが大きい。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明のアクリル酸系重合体の製造方法（以下、「本発明の製造方法」という。）は、水溶性アルコールを含む水系媒体中、アクリル酸を含む単量体の重合によりアクリル酸系重合体を繰り返し製造するに際し、重合後、重合溶液を加熱して得られた、水溶性アルコールを主とする留去物を、次回のアクリル酸系重合体の製造のために再利用するアクリル酸系重合体の製造方法であって、次回の製造のために用いる反応溶媒が、上記留去物を用いて調製されてなり、且つ、該反応溶媒中の、上記アクリル酸及び上記水溶性アルコールからなるエステル化物の含有量が、５００質量ｐｐｍ以下であることを特徴とする。
【０００８】
上記単量体は、アクリル酸のみであってよいし、アクリル酸、及び、このアクリル酸と共重合可能な化合物から構成されてもよい。尚、アクリル酸の使用量は、上記単量体の全量に対して、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは４０〜１００質量％、更に好ましくは５０〜１００質量％である。
アクリル酸と共重合可能な化合物としては、不飽和カルボン酸及びその塩（ナトリウム塩等）、不飽和酸無水物、不飽和スルホン酸及びその塩（ナトリウム塩等）、アクリル酸アルキルエステル、アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル、メタクリル酸アルキルエステル、メタクリル酸ヒドロキシアルキルエステル、不飽和アミド、ポリアルキレンオキシド骨格を含むアクリル酸又はメタクリル酸のエステル、等が挙げられる。これらは、１種単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【０００９】
不飽和カルボン酸としては、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸等が挙げられる。
不飽和酸無水物としては、無水マレイン酸、無水イタコン酸等が挙げられる。
不飽和スルホン酸としては、アリルスルホン酸、メタリルスルホン酸、ビニルスルホン酸、ｐ−スチレンスルホン酸、アクリロオキシベンゼンスルホン酸、メタクリロキシベンゼンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、スルホエチルアクリレート等が挙げられる。
【００１０】
アクリル酸アルキルエステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸オクチル等が挙げられる。
アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルとしては、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、アクリル酸２−ヒドロキシブチル、アクリル酸３−ヒドロキシブチル、アクリル酸４−ヒドロキシブチル等が挙げられる。
また、メタクリル酸アルキルエステルとしては、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ヘキシル、メタクリル酸オクチル等が挙げられる。
メタクリル酸ヒドロキシアルキルエステルとしては、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸２−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸３−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸２−ヒドロキシブチル、メタクリル酸３−ヒドロキシブチル、メタクリル酸４−ヒドロキシブチル等が挙げられる。
【００１１】
不飽和アミドとしては、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルメタクリルアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）メタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）メタクリルアミド等が挙げられる。
ポリアルキレンオキシド骨格を含むアクリル酸又はメタクリル酸のエステルとしては、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリブチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールポリブチレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールポリブチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールポリブチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、ポリブチレングリコールモノメタクリレート、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノメタクリレート、ポリエチレングリコールポリブチレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールポリブチレングリコールモノメタクリレート、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールポリブチレングリコールモノメタクリレート等の、ポリアルキレングリコール（アルキレングリコール単位数は、２以上。）のモノアクリル酸エステル又はモノメタクリル酸エステル；、メトキシポリエチレングリコールモノアクリレート、メトキシポリプロピレングリコールモノアクリレート、メトキシポリブチレングリコールモノアクリレート、エトキシポリエチレングリコールモノアクリレート、エトキシポリプロピレングリコールモノアクリレート、エトキシポリブチレングリコールモノアクリレート、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート、メトキシポリプロピレングリコールモノメタクリレート、メトキシポリブチレングリコールモノメタクリレート、エトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート、エトキシポリプロピレングリコールモノメタクリレート、エトキシポリブチレングリコールモノメタクリレート等の、アルコキシポリアルキレングリコールのモノアクリル酸エステル又はモノメタクリル酸エステル等が挙げられる。
【００１２】
本発明の製造方法において、上記単量体の重合は、水溶性アルコールを含む水系媒体を反応溶媒として行う。
水溶性アルコールとしては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール及びイソプロパノールが挙げられる。これらは、１種単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。また、これらのうち、イソプロパノールを含むことが好ましい。
【００１３】
水系媒体中の水溶性アルコールの含有割合は、特に限定されないが、水及び水溶性アルコールの合計を１００質量部とした場合、その質量比が、通常、（２０〜８０質量部）：（８０〜２０質量部）であり、好ましくは（３０〜７０質量部）：（７０〜３０質量部）である。水溶性アルコールの使用量が多すぎると、水に対する溶解度において、使用原料に制約が生じることがある。
【００１４】
本発明の製造方法において、上記単量体は、温度計と、攪拌機と、反応器と、還流冷却機と、を備える反応装置を用いて重合される。
【００１５】
上記単量体の重合方法としては、通常、重合開始剤を用いたラジカル重合が適用される。この重合開始剤は、重合条件下で分解して遊離基を生成する物質であればよく、重合条件によって選択される。例えば、過酸化物、アゾ系化合物等が用いられる。
過酸化物としては、過酸化水素；過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム等の無機過酸化物；ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酢酸、過コハク酸等の有機過酸化物が挙げられる。また、アゾ化合物としては、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）等が挙げられる。
上記重合開始剤の使用量は、その種類、重合条件等により異なるが、上記単量体１００質量部に対して、通常、０．１〜５質量部である。
【００１６】
上記単量体を重合する場合の具体的な方法としては、（ｉ）所定温度に加温された水系媒体の攪拌下に、単量体及び重合開始剤を添加する方法、（ｉｉ）所定温度に加温された、単量体及び水系媒体の攪拌下、重合開始剤を添加する方法、（ｉｉｉ）所定温度に加温された一部の単量体を含む水系媒体の攪拌下、残りの単量体及び重合開始剤を添加する方法等が挙げられる。
上記単量体の重合温度は、反応性、反応器への負荷等を考慮し、通常、５０〜１００℃の範囲であり、重合は、還流しながら進められる。
【００１７】
重合後の重合溶液は、水溶性アルコールを含む水系媒体と、この水系媒体に溶解している、上記単量体からなる重合体と、上記アクリル酸及び上記水溶性アルコールからなるエステル化物と、を含有している。
その後、再利用する水系媒体、特に、水溶性アルコールを除去するために、この重合溶液を、好ましくは４０〜１００℃の範囲の温度に加熱し、濃縮する（水系媒体を蒸留する）。このとき、濃縮後（蒸留後）の反応溶液における水系媒体の含有量が、３０〜７０質量％となるまで、また、残りの水系媒体のうちの水溶性アルコールが、５質量％以下となるまで、留去することが好ましい。尚、この濃縮（蒸留）は、常圧下及び減圧下のいずれで行ってもよい。
【００１８】
上記反応溶液から最終製品とするために、中和剤を用いて、一部中和（２５％以上１００％未満）又は完全中和（１００％）してもよい。この中和剤としては、水酸化ナトリウム（水溶液）、アンモニア（水溶液）、水酸化カリウム（水溶液）等が挙げられる。
上記により得られたアクリル酸系重合体の重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」という。）は、通常、１，０００〜１００，０００であり、好ましくは３，０００〜３０，０００である。また、ＪＩＳ  Ｋ７１３６に準じて測定されるＨＡＺＥは、好ましくは５０％以下、より好ましくは４０％以下である。
【００１９】
一方、上記加熱（蒸留）による留去物は、水溶性アルコールを主とし、即ち、このアルコールを全体に対して、２０質量％以上含み、それ以外に、水及び上記エステル化物を少なくとも含有する。
【００２０】
本発明の製造方法において、上記留去物を再利用するために、この留去物を用いて調製された反応溶媒中のエステル化物の濃度を、５００質量ｐｐｍ以下、好ましくは４００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは３００質量ｐｐｍ以下とする。
上記留去物を用い、上記エステル化物の濃度がより低減された反応溶媒とする方法としては、以下に例示される。
（ｉ）上記留去物と、重合開始剤とを混合し、その後、得られた混合物を、少なくとも水溶性アルコールが蒸発する温度に加熱することにより得られた蒸留物を反応溶媒とする。
（ｉｉ）上記留去物を、水及び／又は水溶性アルコールにより希釈することにより得られた液を反応溶媒とする。
【００２１】
上記方法（ｉ）は、上記エステル化物が、後の加熱により揮発（蒸留）しないようにするため、まず、重合開始剤により、上記エステル化物の重合を進める。そして、水溶性アルコールが蒸発する温度に加熱することにより、水溶性アルコールを含む蒸留物を得るものである。この蒸留物は、通常、水溶性アルコール及び水の混合物を主とする。
上記方法（ｉ）において用いる重合開始剤としては、上記単量体の重合時に用いる重合開始剤として例示したものを用いることができるが、過硫酸ナトリウム等の過硫酸塩が好ましい。この重合開始剤の使用量は、上記留去物を１００質量部とした場合、好ましくは０．０１〜１質量部、より好ましくは０．０５〜０．５質量部である。上記範囲の使用量であれば、上記エステル化物が重合しやすく、その後得られる蒸留物中のエステル化物量を低減することができる。
【００２２】
上記混合物は、少なくとも水溶性アルコールが蒸発する温度に加熱される。この温度は、水溶性アルコールの種類により選択され、より詳細には、水と水溶性アルコールとの共沸温度又はそれ以上の温度である。尚、上記のように、水溶性アルコールが蒸発する温度とする前に、上記エステル化物の重合を進めることが好ましいので、上記混合物を調製後、水溶性アルコールが蒸発する温度より低めの温度に加熱し、一定時間（例えば、０．５〜２時間）保持し、その後、常圧下又は減圧下で昇温して、水溶性アルコールを含む蒸留物を回収することが好ましい。この蒸留の前に、上記エステル化物の重合体を濾別しておいてもよい。
上記蒸留物中のエステル化物の濃度は、好ましくは５００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは４００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは３００質量ｐｐｍ以下である。
【００２３】
また、上記方法（ｉｉ）は、上記留去物を、水及び／又は水溶性アルコールにより希釈する方法である。希釈に用いる水及び水溶性アルコールの各使用量は、次回の製造のために用いる反応溶媒の組成となるように選択すればよい。
この方法により得られた調製物中のエステル化物の濃度は、好ましくは５００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは４００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは３００質量ｐｐｍ以下である。
【００２４】
上記のように調製された反応溶媒を用いて、上記と同様にして、アクリル酸系重合体を繰り返し製造することができる。即ち、上記方法（ｉ）による蒸留物又は（ｉｉ）による調製物は、そのまま用いてよいし、必要に応じて、新たな水溶性アルコール及び／又は水と併用してもよい。尚、再利用時には、通常、上記回収媒体中の水溶性アルコールの含量を測定してから、重合を行う。
繰り返し製造により得られたアクリル酸系重合体の重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」という。）は、通常、１，０００〜１００，０００であり、好ましくは３，０００〜３０，０００である。
また、ＪＩＳ  Ｋ７１３６に準じて測定されるＨＡＺＥは、好ましくは５０％以下、より好ましくは４０％以下である。
【００２５】
本発明においては、上記のようにして調製された反応溶媒を利用しても、得られるアクリル酸系重合体の物性が所定の範囲にあり、ＨＡＺＥも低い値に抑制される。また、上記留去物を繰り返し利用することにより、産業廃棄物の量を低減することができる。
【実施例】
【００２６】
以下、本発明について、実施例を挙げて具体的に説明する。尚、本発明は、これらの実施例に何ら制約されるものではない。
【００２７】
実施例１
槽型反応器に、イソプロパノール（以下、「ＩＰＡ」という。）７５０ｋｇ及び脱イオン水７５０ｋｇを仕込み、８０℃に昇温した。その後、反応系の温度を８２℃（反応液の沸点）に保ちながら、攪拌下、アクリル酸７００ｋｇ及び２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸３００ｋｇを脱イオン水５００ｋｇにより希釈した単量体水溶液と、３０質量％過硫酸ナトリウム水溶液８０ｋｇとを、４時間かけて滴下供給し、重合を行った。全量滴下後、８０℃で更に２時間重合させ、反応を完結させた。
次いで、反応器内を減圧して２０ｋＰａとし、加熱（温度６０℃）により、１，４００ｋｇの留去物を回収した。この留去物に含まれるアクリル酸イソプロピルの濃度は、ガスクロマトグラフ法により１，１００質量ｐｐｍであった。
その後、反応器内に残った反応溶液に、３２質量％水酸化ナトリウム水溶液１，１００ｋｇを供給して中和してｐＨ７とした。そして、脱イオン水２５０ｋｇを供給し、固形分濃度４０質量％のアクリル酸系重合体（１−ａ）を得た。このアクリル酸系重合体（１−ａ）のＧＰＣによるＭｗは、１０，０００であり、ＪＩＳ  Ｋ７１３６に準じて測定されるＨＡＺＥ（日本電色工業社製「ＮＤＨ２０００」、５０ｍｍ角セルを使用）は、１５％であった。
【００２８】
次に、上記回収した留去物１，４００ｋｇを別の槽型反応器に仕込み、更に、過硫酸ナトリウム１．５ｋｇを添加し、７５℃で１時間保持した。この混合液を、加熱（温度８２℃）し、１，２００ｋｇの留去物（ＩＰＡ及び水の混合物、ＩＰＡ／水＝５０／５０）を回収した。この留去物に含まれるアクリル酸イソプロピルの濃度は、５０質量ｐｐｍであった。
その後、この留去物１，２００ｋｇと、新たなＩＰＡ１５０ｋｇと、脱イオン水１５０ｋｇとを、反応溶媒（アクリル酸イソプロピルの濃度４０質量ｐｐｍ）とし、上記反応装置の槽型反応器に仕込んだ以外は、上記と同様にして、固形分濃度４０質量％のアクリル酸系重合体（１−ｂ）を製造した。このアクリル酸系重合体（１−ｂ）のＧＰＣによるＭｗは、１０，０００であり、ＨＡＺＥは、１８％であった（表１参照）。
【００２９】
実施例２
実施例１と同様にして、アクリル酸系重合体（１−ａ）を得た。
その後の処理において、過硫酸ナトリウムに代えて過硫酸アンモニウムを用いた以外は、実施例１と同様にして、アクリル酸系重合体（２−ｂ）を製造した。このアクリル酸系重合体（２−ｂ）のＧＰＣによるＭｗは、１０，０００であり、ＨＡＺＥは、２０％であった（表１参照）。
【００３０】
実施例３
アクリル酸１０００ｋｇを脱イオン水５００ｋｇにより希釈した単量体水溶液を用いた以外は、実施例１と同様にして、アクリル酸系重合体（３−ａ）を得た。このアクリル酸系重合体（３−ａ）のＧＰＣによるＭｗは、８，０００であり、ＨＡＺＥは、１０％であった。
その後の処理において、アクリル酸１，０００ｋｇを脱イオン水５００ｋｇにより希釈した単量体水溶液を用いた以外は、上記と同様にして、アクリル酸系重合体（３−ｂ）を製造した。このアクリル酸系重合体（３−ｂ）のＧＰＣによるＭｗは、８，０００であり、ＨＡＺＥは、１１％であった（表１参照）。
【００３１】
実施例４
実施例３と同様にして、アクリル酸系重合体（３−ａ）を得た。
重合後、反応器内を減圧して１０ｋＰａとし、１，４００ｋｇの留去物を回収した。この留去物に、希釈用のＩＰＡ７００ｋｇと、脱イオン水５００ｋｇとを供給し撹拌、混合した。このときのアクリル酸イソプロピルの濃度は、３５０質量ｐｐｍであった。
その後、この希釈物のうちの１，５００ｋｇを反応溶媒として用いた以外は、実施例３と同様にしてアクリル酸系重合体（４−ｂ）を製造した。このアクリル酸系重合体（４−ｂ）のＧＰＣによるＭｗは、８，０００であり、ＨＡＺＥは、３１％であった（表１参照）。
【００３２】
比較例１
実施例１と同様にして、アクリル酸系重合体（１−ａ）を得た。
その後、反応器内を減圧して２０ｋＰａとし、加熱（温度６０℃）により回収した１，４００ｋｇの留去物（アクリル酸イソプロピルの濃度１，１００質量ｐｐｍ）を用いた以外は、実施例１と同様にして、アクリル酸系重合体（５−ｂ）を製造した。このアクリル酸系重合体（５−ｂ）のＧＰＣによるＭｗは、１０，０００であり、ＨＡＺＥは、６５％であった（表１参照）。
【００３３】
【表１】
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【産業上の利用可能性】
【００３４】
本発明の方法により製造されたアクリル酸系重合体は、分散剤、洗剤ビルダー、染色助剤、スケールコントロール剤等として有用であり、特に、Ｍｗが５，０００〜１０，０００の範囲にある重合体は、無機材料及び有機材料用の分散剤として好適である。