(57)【要約】【課題】殺虫剤として優れた殺虫効果を示す新規なアリールイソオキサゾリン誘導体を提供すること。【解決手段】式：2008260691.tif 000100で表わされるアリールイソオキサゾリン誘導体及びそれの殺虫剤としての利用。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
2008260691.tif 000090
式中、ＡはＣ又はＮを示し、
Ｒはアルキル又はハロアルキルを示し、
Ｘは同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフェニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｙは同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフェニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ又はハロアルキルスルホニルアミノを示し、
ｌは０、１、２、３、４又は５を示し、
ｍは０、１、２、３又は４を示し、
ｎは１、２又は３を示し、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシカルボニル、アルケニル又はアルキニルを示し、またＲ１とＲ２は、一緒になって、Ｃ２−５アルキレンを示し、
Ｒ３は水素、アルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロアルキル、シアノ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル又はＣＨ２−Ｒ５を示し、ここでＲ５は置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ４は、ホルミル、シアノ、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルコキシアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニル、チオアルコキシカルボニル、チオアルコキシチオカルボニル、
【化２】
2008260691.tif 000091
アルキルスルホニル又はハロアルキルスルホニルを示し、ここでＲ５は前記と同じであり、
また、Ｒ３とＲ４は、結合するＮ原子と一緒になって、３〜６員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、更にＮ、Ｏ、Ｓより任意に選ばれるヘテロ原子を１〜２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されてもよい、
で表わされるアリールイソオキサゾリン誘導体。
【請求項２】
ＡがＣ又はＮを示し、
ＲがＣ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｘが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｙが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
ｌは０、１、２又は３を示し、
ｍは０、１又は２を示し、
ｎは１を示し、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、シアノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ２−４アルケニル又はＣ２−４アルキニルを示し、またＲ１とＲ２は一緒になってＣ２−５アルキレンを示し、
Ｒ３は水素、Ｃ１−６アルキル、置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、シアノ、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル又はＣＨ２−Ｒ５を示し、ここでＲ５が置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ４は、ホルミル、シアノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシチオ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノチオ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、チオ−Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、チオ−Ｃ１−６アルコキシチオ−カルボニル、
【化３】
2008260691.tif 000092
Ｃ１−６アルキルスルホニル又はＣ１−６ハロアルキル−スルホニルを示し、ここでＲ５が前記と同じであり、
また、Ｒ３とＲ４が結合するＮ原子と一緒になって、４又は５員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、更にＮ、Ｏ、Ｓより任意に選ばれるヘテロ原子を１〜２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されてもよい、
である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＡがＣ又はＮを示し、
ＲがＣ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ｘが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、シアノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルフェニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｙが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、シアノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルフェニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−４ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
ｌは０、１、２又は３を示し、
ｍは１を示し、
ｎは１を示し、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ２−３アルケニル、又はＣ２−３アルキニルを示し、またＲ１とＲ２は一緒になってＣ２−５アルキレンを示し、
Ｒ３は水素、Ｃ１−４アルキル、置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル又はＣＨ２−Ｒ５を示し、ここでＲ５が置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ４は、ホルミル、シアノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−４ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシチオ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノチオ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、チオ−Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、チオ−Ｃ１−４アルコキシチオ−カルボニル、
【化４】
2008260691.tif 000093
Ｃ１−４アルキルスルホニル又はＣ１−４ハロアルキル−スルホニルを示し、ここでＲ５が前記と同じであり、
また、Ｒ３とＲ４が結合するＮ原子と一緒になって、４又は５員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、更にＮ、Ｏ、Ｓより任意に選ばれるヘテロ原子を１〜２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されてもよい、
である請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
【請求項６】
式：
【化５】
2008260691.tif 000094
式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は請求項１に記載と同義であり、そしてＨａｌはハロゲンを示す、
で表わされる化合物。
【請求項７】
式：
【化６】
2008260691.tif 000095
式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は請求項１に記載と同義である、
で表わされる化合物。
【請求項８】
式：
【化７】
2008260691.tif 000096
式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は請求項１に記載と同義である、
で表わされる化合物。
【請求項９】
式：
【化８】
2008260691.tif 000097
式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、Ｒ１及びＲ２は請求項１に記載と同義である、
で表わされる化合物。
【請求項１０】
式：
【化９】
2008260691.tif 000098
式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ及びＲ５は請求項１に記載と同義である、
で表わされる化合物。
【請求項１１】
式：
【化１０】
2008260691.tif 000099
式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は請求項１に記載と同義であり、そしてＨａｌはハロゲンを示す、
で表わされる化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なアリールイソオキサゾリン誘導体及びその殺虫剤としての利用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、イソオキサゾリン置換ベンズアミド化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。
【特許文献１】ＷＯ  ２００５／０８５２１６（国際公開番号）
【発明の開示】
【０００３】
本発明者らは殺虫剤として、より高い効果を示し、且つスペクトルの広い新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、この度、高活性で、スペクトルの広い、且つ安全性を示し、さらに、有機リン剤やカーバメート剤に抵抗性のある害虫に対しても有効な下記式（Ｉ）で表わされる新規なアリールイソオキサゾリン誘導体を見出した。
式：
【０００４】
【化１１】
2008260691.tif 000002
式中、ＡはＣ又はＮを示し、
Ｒはアルキル又はハロアルキルを示し、
Ｘは同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフェニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｙは同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフェニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ又はハロアルキルスルホニルアミノを示し、
ｌは０、１、２、３、４又は５を示し、
ｍは０、１、２、３又は４を示し、
ｎは１、２又は３を示し、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシカルボニル、アルケニル又はアルキニルを示し、またＲ１とＲ２は、一緒になって、Ｃ２−５アルキレンを示し、
Ｒ３は水素、アルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロアルキル、シアノ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル又はＣＨ２−Ｒ５を示し、ここでＲ５は置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ４はホルミル、シアノ、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルコキシアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニル、チオアルコキシカルボニル、チオアルコキシチオカルボニル、
【０００５】
【化１２】
2008260691.tif 000003
アルキルスルホニル又はハロアルキルスルホニルを示し、ここでＲ５は前記と同じであり、
また、Ｒ３とＲ４は、結合するＮ原子と一緒になって、３〜６員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、更にＮ、Ｏ、Ｓより任意に選ばれるヘテロ原子を１〜２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されてもよい。
【０００６】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば下記の製法（ａ）〜（ｄ）の方法により得ることができる。
【０００７】
製法（ａ）
式：
【０００８】
【化１３】
2008260691.tif 000004
式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同義であり、そしてＨａｌはハロゲンを示す、
で表わされる化合物を、
式：
【０００９】
【化１４】
2008260691.tif 000005
式中、Ｒ、Ｘ及びｌは前記と同義である、
で表わされる化合物と反応させる方法。
【００１０】
製法（ｂ）
式：
【００１１】
【化１５】
2008260691.tif 000006
式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同義である、
で表わされる化合物を、
式：
【００１２】
【化１６】
2008260691.tif 000007
式中、Ｒ４は前記と同義であり、そしてＬはハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ又はアルキルカルボニルオキシを示す、
で表わされる化合物と反応させる方法。
【００１３】
製法（ｃ）
式：
【００１４】
【化１７】
2008260691.tif 000008
式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は前記と同義である、
で表わされる化合物を、
式：
【００１５】
【化１８】
2008260691.tif 000009
式中、Ｒ３は前記と同義であり、そしてＬはハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ又はアルキルカルボニルオキシを示す、
で表わされる化合物と反応させる方法。
【００１６】
製法（ｄ）
式：
【００１７】
【化１９】
2008260691.tif 000010
式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、ｎ及びＬは前記と同義である、
で表わされる化合物を、
式：
【００１８】
【化２０】
2008260691.tif 000011
式中、Ｒ３及びＲ４は前記と同義である、
で表わされる化合物を反応させる方法。
【００１９】
本発明によれば、前記式（Ｉ）のアリールイソオキサゾリン誘導体は強力な殺虫作用を示す。
【００２０】
本明細書において、
「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖状又は分枝状のＣ１−１２アルキルを示し、好ましくはＣ１−６アルキルを示す。
【００２１】
また、アルキルを構成の一部として有している各基における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。
【００２２】
「アシルアミノ」は、例えば、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ及びベンゾイルアミノを示し、ここでアルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同義のものを例示することができる。また、シクロアルキル部分は後記に説明するものと同義のものを例示することができる。
【００２３】
「ハロゲン」及びハロゲン置換の各基におけるハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を示す。
【００２４】
「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルのＣ３−８シクロアルキルを示し、好ましくは、Ｃ３−７シクロアルキルを示す。
【００２５】
「アルケニル」は、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−（又は２−、又は３−）ブテニル、１−ペンテニル等のＣ２−５アルケニルを示し、好ましくはＣ２−４アルケニルを示す。
【００２６】
「アルキニル」は、エチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニル、ペンタン−４−イニル等のＣ２−５アルキニルを示し、好ましくはＣ２−４アルキニルを示す。
【００２７】
「ヘテロ環式基」は、ヘテロ原子として、Ｎ、Ｏ、Ｓの少なくとも１個を含む、５員又は６員のヘテロ環式基を示し、更に該環はベンゾ縮合されてもよい縮合へテロ環式基を示す。
【００２８】
ヘテロ環式基の具体例としては、フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル等を挙げることができる。
【００２９】
本発明の式（Ｉ）の化合物において、
ＡがＣ又はＮを示し、
ＲがＣ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｘが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｙが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
ｌは０、１、２又は３を示し、
ｍは０、１又は２を示し、
ｎは１を示し、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、シアノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ２−４アルケニル、又はＣ２−４アルキニルを示し、またＲ１とＲ２は一緒になってＣ２−５アルキレンを示し、
Ｒ３は水素、Ｃ１−６アルキル、置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、シアノ、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−６アルキニル−カルボニル又はＣＨ２−Ｒ５を示し、ここでＲ５が置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ４は、ホルミル、シアノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシチオ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノチオ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、チオ−Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、チオ−Ｃ１−６アルコキシチオ−カルボニル、
【００３０】
【化２１】
2008260691.tif 000012
Ｃ１−６アルキルスルホニル又はＣ１−６ハロアルキル−スルホニルを示し、ここでＲ５が前記と同じであり、
また、Ｒ３とＲ４が結合するＮ原子と一緒になって、４又は５員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、更にＮ、Ｏ、Ｓより任意に選ばれるへテロ原子を１〜２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されてもよい、
場合の化合物を好適なものとして挙げることができる。
【００３１】
中でも、式（Ｉ）の化合物において、
ＡがＣ又はＮを示し、
ＲがＣ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを示し、
Ｘが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、シアノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルフェニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｙが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、シアノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルフェニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−４ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
ｌは０、１、２又は３を示し、
ｍは１を示し、
ｎは１を示し、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ２−３アルケニル、又はＣ２−３アルキニルを示し、またＲ１とＲ２は一緒になってＣ２−５アルキレンを示し、
Ｒ３は水素、Ｃ１−４アルキル、置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ２−３アルキニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル又はＣＨ２−Ｒ５を示し、ここでＲ５が置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ４は、ホルミル、シアノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−４ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシチオ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノチオ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、チオ−Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、チオ−Ｃ１−４アルコキシチオ−カルボニル、
【００３２】
【化２２】
2008260691.tif 000013
Ｃ１−４アルキルスルホニル又はＣ１−４ハロアルキル−スルホニルを示し、ここでＲ５が前記と同じであり、
また、Ｒ３とＲ４が結合するＮ原子と一緒になって、４又は５員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、更にＮ、Ｏ、Ｓより任意に選ばれるヘテロ原子を１〜２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されていてもよい、
場合の化合物が特に好適である。
【００３３】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、不斉炭素を有しており、従って、該化合物は、光学異性体を包含するものである。
【００３４】
前記製法（ａ）は、原料として例えば、４−（アセタミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライドと、１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００３５】
【化２３】
2008260691.tif 000014
前記製法（ｂ）は、原料として例えば、
１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−メタンアミンとアセチルクロライドを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
【００３６】
【化２４】
2008260691.tif 000015
前記製法（ｃ）は原料として例えば、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンジル｝アセトアミドとヨードメタンを用いると、下記の反応式で表わされる。
【００３７】
【化２５】
2008260691.tif 000016
前記製法（ｄ）は原料として例えば、３−［３−ブロモー４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾールとチオアセトアミドを用いると、下記反応式で表わされる。
【００３８】
【化２６】
2008260691.tif 000017
製法（ａ）における原料の式（ＩＩ）の化合物は、新規化合物であり、下記式：
【００３９】
【化２７】
2008260691.tif 000018
式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同義である、
で表わされる化合物をハロゲン化剤と反応させることにより、得ることができる。
【００４０】
上記式（Ｘ）の化合物は、その多くが新規化合物であり、下記式：
【００４１】
【化２８】
2008260691.tif 000019
式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同義である、
で表わされる化合物をヒドロキシルアミン又はその塩と反応させることにより、得ることができる。
【００４２】
上記式（ＸＩ）の化合物は、その多くが新規化合物であるが，例えば、ＷＯ  ２００４／０６７５２２に記載される方法に準じて、得ることができる。下記にその反応スキームを具体例をもって示す。
【００４３】
【化２９】
2008260691.tif 000020
上記反応式中、Ａ、Ｙ及びｍは前記と同義である。
【００４４】
上記反応式の出発物質である４−シアノベンズアルデヒド類の例としては、次のものを例示することができる。
４−シアノベンズアルデヒド、
４−シアノ−２−フルオロベンズアルデヒド、
２−クロロ−４−シアノベンズアルデヒド、
２−ブロモ−４−シアノベンズアルデヒド、
４−シアノ−２−ヨードベンズアルデヒド、
５−ホルミルピリジン−２−カルボニトリル。
【００４５】
また、上記式（ＸＩ）の化合物は、別法として下記反応式で表わされる方法によっても、合成することができる。
【００４６】
【化３０】
2008260691.tif 000021
上記反応式中、Ａ、Ｙ及びｍは前記と同義である。
【００４７】
上記反応式の出発物質である４−メチルベンズアルデヒド類の例としては、次のものを例示することができる。
３−フルオロ−４−メチルベンズアルデヒド、
３−クロロ−４−メチルベンズアルデヒド、
３−ブロモ−４−メチルベンズアルデヒド、
４−メチル−３−ヨードベンズアルデヒド、
３−メトキシ−４−メチルベンズアルデヒド、
４−メチル−３−ニトロベンズアルデヒド、
６−メチルニコチンアルデヒド。
【００４８】
また、前記式（ＩＩ）の化合物の製造におけるハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ベンジルトリメチルアンモニウムテトラクロロヨウ素酸塩、次亜塩素酸ナトリウム等を挙げることができる。
【００４９】
製法（ａ）の原料の式（ＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを挙げることができる。
４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−３−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−３−フルオロ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−３−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−３−ヨードベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−３−ニトロベンゼンカルボキシイミドイルクロライド。
【００５０】
製法（ａ）におけるもう一つの原料の式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９１年、５６巻、７３３６−７３４０頁、同、１９９４年、５９巻、２８９８−２９０１頁、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９９年、９５巻、１６７−１７０頁、ＷＯ  ２００５／０５０８５２１６Ａ等に記載の既知の化合物を包含する。また、これら刊行物に記載される方法により合成することができる。式（ＩＩＩ）の化合物の代表例として、下記のものを挙げることができる。
［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，３−ジフルオロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１−クロロ−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１−トリフルオロメチル−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１−トリフルオロメチル−４−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，３−ビス（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，３−ジブロモ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，２，３−トリクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン。
【００５１】
製法（ａ）は、ＷＯ  ２００４／０１８４１０Ａ、同２００５／０８５２１６Ａ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００年、５６巻、１０５７−１０６４頁等に記載される方法に従って、実施することができる。
【００５２】
製法（ａ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロパノール、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサン、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水、あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
【００５３】
製法（ａ）の反応は、塩基として
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム，酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を用いて実施することができる。
【００５４】
製法（ａ）の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８〜約２００℃、好ましくは、−１０〜約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧又は減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、１から２４時間である。
【００５５】
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えばＤＭＦ中、１から２モル量の式（ＩＩＩ）の化合物及び１モル量乃至若干の過剰量の塩基を反応させることにより式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【００５６】
製法（ｂ）における原料の式（ＩＶ）の化合物は新規化合物であり、例えば下記の方法（ｅ）〜（ｋ）で得ることができる。
【００５７】
製法（ｅ）｛式（ＩＶ）においてＲ３が水素を示し、且つｎが１を示す場合｝：
式：
【００５８】
【化３１】
2008260691.tif 000022
式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、Ｒ１及びＲ２は前記と同義である、
で表わされる化合物を、ハロゲン化剤と反応させて、式
【００５９】
【化３２】
2008260691.tif 000023
式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、Ｒ１及びＲ２は前記と同義であり、またＨａｌはハロゲンを示す、
で表わされる化合物を得、
次いで、これをフタルイミドカリウムと反応させて、
式：
【００６０】
【化３３】
2008260691.tif 000024
式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、Ｒ１及びＲ２は前記と同義であり、
で表わされる化合物を得、次いで加水分解する方法。
【００６１】
製法（ｆ）
前記式（ＸＩＩＩ）の化合物を、式
【００６２】
【化３４】
2008260691.tif 000025
式中、Ｒ３は前記と同義を示す、
で表わされる化合物と反応させる方法。
【００６３】
製法（ｇ）｛式（ＩＶ）において、ｎが１を示し、Ｒ１及びＲ２が水素を示す場合｝：
式：
【００６４】
【化３５】
2008260691.tif 000026
式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ及びｍは前記と同義であり、そしてＲ５はアルキルを示す、
で表わされる化合物を還元して、式
【００６５】
【化３６】
2008260691.tif 000027
式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ及びｍは前記と同義であり、
で表わされる化合物を得、次いでメタンスルホニルクロライド又はハロゲン化剤と反応させて、式
【００６６】
【化３７】
2008260691.tif 000028
式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ及びＬは前記と同義である、
で表わされる化合物を得、更に前記式（ＸＶ）の化合物と反応させる方法。
【００６７】
製法（ｈ）｛式（ＩＶ）において、Ｒ３が水素を示す場合｝：
式：
【００６８】
【化３８】
2008260691.tif 000029
式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す、
で表わされる化合物を還元する方法。
【００６９】
製法（ｅ）における前記式（ＸＩＩ）の化合物は、一部、ＷＯ  ２００５／０８５２１６に記載される化合物であり、例えば下記の方法（ｉ）又は（ｋ）で得ることができる。
【００７０】
製法（ｉ）
前記式（ＩＩＩ）の化合物を、式
【００７１】
【化３９】
2008260691.tif 000030
式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２及びＨａｌは前記と同義を示す、
で表わされる化合物と反応させる方法。
【００７２】
製法（ｊ）
式：
【００７３】
【化４０】
2008260691.tif 000031
式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す、
で表わされる化合物を分子内脱水環化反応させる方法。
【００７４】
製法（ｋ）
式：
【００７５】
【化４１】
2008260691.tif 000032
式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す、
で表わされる化合物をヒドロキシアミン塩酸塩と反応させる方法。
【００７６】
上記製法（ｉ）における、式（ＸＸ）の化合物は、一部新規であり、例えば前記製法（ａ）における式（ＩＩ）の化合物の製法と同様の方法により得ることができる。
【００７７】
式（ＸＸ）の化合物の代表例としては、
Ｎ−ヒドロキシ−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
３−フルオロ−Ｎ−ヒドロキシ−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
３−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシ−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
Ｎ−ヒドロキシ−３−ヨード−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
Ｎ−ヒドロキシ−４−メチル−３−ニトロベンゼンカルボキシイミドクロライド。
【００７８】
上記製法（ｊ）は、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．、１６巻、１９８３年、８７３−８７５頁、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．、１２巻、１９６４年、１１８９−１１９２頁等に記載される方法によって、行うことができる。
【００７９】
上記式（ＸＸＩ）の化合物は、その多くが新規化合物であり、式
【００８０】
【化４２】
2008260691.tif 000033
式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ，ｍ、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す、
で表わされる化合物をヒドロキシアミン又はその塩と反応させることにより得られる。
【００８１】
また、上記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は多くが新規な化合物であり、例えば、Ｚｈｕｒｎａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ  Ｋｈｉｍｉｉ、２８巻（Ｎｏ．３）、５１８−５２６頁に記載の方法に従って、合成することができる。すなわち、
式：
【００８２】
【化４３】
2008260691.tif 000034
式中、Ｘ、ｌ及びＲは前記と同義を示す、
で表わされる化合物を、式
【００８３】
【化４４】
2008260691.tif 000035
式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１及びＲ２は前記と同義を示す、
で表わされる化合物と反応させることにより、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を得ることができる。
【００８４】
上記式（ＸＸＩＶ）の化合物の具体例としては，下記のものを挙げることができる。
トリフルオロアセトフェノン、
３’，５’−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’、４’−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’，４’，５’−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−フルオロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−クロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−ブロモ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−ヨード−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−ニトロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−シアノ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’５’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン。
【００８５】
上記式（ＸＸＶ）の化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
４−メチルアセトフェノン、
２−フルオロ−４−メチルアセトフェノン、
２−クロロ−４−メチルアセトフェノン、
２−ブロモ−４−メチルアセトフェノン、
２−ヨード−４−メチルアセトフェノン、
４−メチル−２−ニトロアセトフェノン、
メチル  ４−アセチルベンゾエート、
メチル  ４−アセチル−２−ニトロベンゾエート、
メチル  ４−アセチル−２−ヨードベンゾエート、
４−アセチルベンゾニトリル。
【００８６】
前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを挙げることができる。
３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）ブタン−１−オン、
３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−ヒドロキシブタン−１−オン、
１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オン、
１−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オン、
３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（３−ヨード−４−メチルフェニル）ブタン−１−オン、
３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチル−３−ニトロフェニル）ブタン−１−オン、
４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オン。
【００８７】
上記製法（ｋ）における式（ＸＸＩＩ）の化合物は、新規化合物であり、前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物をチオニルクロライドと反応させることにより得られる。
【００８８】
式（ＸＸＩＩ）の化合物の代表例としては、例えば下記のものを挙げることができる。
４，４，４−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブテ−２−エン−１−オン、
３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）ブテ−２−エン−１−オン、
３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）ブテ−２−エン−１−オン、
１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブテ−２−エン−１−オン、
１−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブテ−２−エン−１−オン、
３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（３−ヨード−４−メチルフェニル）ブテ−２−エン−１−オン、
３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（４−メチル−３−ニトロフェニル）ブテ−２−エン−１−オン。
【００８９】
製法（ｆ）における前記式（ＸＶ）の化合物はよく知られた化合物であり、例えば下記の化合物を挙げることができる。
【００９０】
アンモニア水、メチルアミン，エチルアミン，ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、シクロプロピルアミン、アリールアミン、プロパルギルアミン、ベンジルアミン、１−ピリジン−２−イルメタンアミン、１−ピリジン−３−イルメタンアミン、１−ピリジン−４−イルメタンアミン。
【００９１】
製法（ｇ）における前記式（ＸＶＩ）の化合物は、下記の方法（ｌ）又は（ｍ）により得ることができる。
【００９２】
製法（ｌ）
前記式（ＩＩＩ）化合物を、式
【００９３】
【化４５】
2008260691.tif 000036
式中、Ａ、Ｙ、ｍ、Ｈａｌ及びＲ５は前記と同義を示す、
で表わされる化合物と反応させる方法。
【００９４】
製法（ｍ）
式：
【００９５】
【化４６】
2008260691.tif 000037
式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ及びＲ５は前記と同義を示す、
で表わされる化合物を分子内脱水環化反応させる方法。
【００９６】
上記製法（ｌ）における式（ＸＸＶＩ）の化合物は一部新規であり、例えば前記製法（ａ）における式（ＩＩ）の化合物の製法と同様の方法により、得ることができる。
【００９７】
式（ＸＸＶＩ）の化合物の代表例としては、
メチル  ４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンゾエート、
メチル  ４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メチルベンゾエート、
メチル  ４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−フルオロベンゾエート、
メチル  ２−クロロ−４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンゾエート、
メチル  ２−ブロモ−４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンゾエート、
メチル  ４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−ヨードベンゾエート、
メチル  ４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−ニトロベンゾエート
等を挙げることができる。
【００９８】
上記製法（ｍ）は、前記製法（ｊ）と同様の方法により行うことができる。そして上記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は、式
【００９９】
【化４７】
2008260691.tif 000038
式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ及びＲ５は前記と同義を示す、
で表わされる化合物をヒドロキシアミン又はその塩と反応させることにより得られる。
【０１００】
上記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は新規化合物であり、前記式（ＸＸＩＶ）の化合物を式
【０１０１】
【化４８】
2008260691.tif 000039
式中、Ａ、Ｙ、ｍ及びＲ５は前記と同義を示す、
で表わされる化合物と反応させることにより得られる。
【０１０２】
上記式（ＸＸＩＸ）の化合物はよく知られたものであり、例えば、
メチル  ４−アセチルベンゾエート、
メチル  ４−アセチル−２−メチルベンゾエート、
メチル  ４−アセチル−２−フルオロベンゾエート、
メチル  ４−アセチル−２−クロロベンゾエート、
メチル  ４−アセチル−２−ブロモベンゾエート、
メチル  ４−アセチル−２−ヨードベンゾエート、
メチル  ４−アセチル−２−ニトロベンゾエート、
等を挙げることができる。
【０１０３】
前記製法（ｈ）における式（ＸＩＸ）の化合物は、公知化合物を包含し、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９９９年、６４巻、３１７１−３１７７頁に記載の方法に準じて合成することができる。
【０１０４】
前記製法（ｅ）における式（ＸＩＩ）の化合物の代表例としては、例えば下記のものを挙げることができる。
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、
３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、
３−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−ヨード−４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール。
【０１０５】
製法（ｇ）における式（ＸＶＩ）の化合物の代表例としては、例えば下記のものを挙げることができる。
メチル  ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾエート、
メチル  ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾエート、
メチル  ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］２−フルオロベンゾエート、
メチル  ２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾエート、
メチル  ２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾエート、
メチル  ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ヨードベンゾエート、
メチル  ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ニトロベンゾエート。
【０１０６】
製法（ｈ）における式（ＸＩＸ）の化合物の代表例としては、例えば下記のものを挙げることができる。
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾニトリル、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロベンゾニトリル、
２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル、
２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ヨードベンゾニトリル、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ニトロベンゾニトリル、
｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトニトリル、
｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトニトリル。
【０１０７】
製法（ｂ）における原料の式（Ｖ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られた化合物であり例えば、下記の化合物を挙げることができる。
【０１０８】
アセチルクロライド、プロピオニルクロライド、ピバロイルクロライド、アクリロクロライド、メチルクロロホルメート、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド、シクロプロピルカルボニルクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルクロライド、ベンゾイルクロライド、ニコチニルクロライド、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、メタンスルホニルクロライド。
【０１０９】
製法（ｂ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサン、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水、あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
【０１１０】
製法（ｂ）の反応は、塩基として
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を用いて実施することができる。
【０１１１】
製法（ｂ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８〜約２００℃、好ましくは、−１０〜約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧又は減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
【０１１２】
製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えばＤＭＦ中、１モルから３モル量の塩基の存在下、１モルから３モル量の式（Ｖ）の化合物を反応させることにより，式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０１１３】
製法（ｃ）における原料の式（ＶＩ）の化合物は新規化合物であり、例えば下記の方法（ｎ）〜（ｐ）で得ることができる。
【０１１４】
製法（ｎ）
式：
【０１１５】
【化４９】
2008260691.tif 000040
式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＨａｌは前記と同義を示す、
で表わされる化合物を、前記式（ＩＩＩ）の化合物と反応させる方法。
【０１１６】
製法（ｏ）
式：
【０１１７】
【化５０】
2008260691.tif 000041
式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ１及びＲ２は前記と同義である、
で表わされる化合物を、前記式（ＶＩＩ）の化合物と反応させる方法。
【０１１８】
製法（ｐ）
前記式（ＶＩＩＩ）の化合物を、式
【０１１９】
【化５１】
2008260691.tif 000042
式中、Ｒ４は前記と同義を示す、
で表わされる化合物と反応させる方法。
【０１２０】
上記製法（ｎ）における式（ＸＸＸ）の化合物は新規化合物であり、前記製法（ａ）の式（ＩＩ）の化合物の製法と同様の方法により得ることができる。
【０１２１】
式（ＸＸＸ）の化合物の代表例としては、例えば下記のものを挙げることができる。
４−（ホルムアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−３−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−３−フルオロ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−３−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−３−ヨードベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−３−ニトロベンゼンカルボキシイミドイルクロライド。
【０１２２】
上記製法（ｏ）における式（ＸＸＸＩ）の化合物は、前記式（ＩＶ）の化合物のＲ３が水素に相当するものである。
【０１２３】
また製法（ｐ）における式（ＸＸＸＩＩ）の化合物はよく知られた化合物であり、例えば下記のものを挙げることができる。
【０１２４】
ホルムアミド、アセトアミド、プロピオンアミド、２，２，２−トリフルオロアセトアミド、ベンズアミド、エチルカーバメート、エタンチオアミド。
【０１２５】
製法（ｃ）の反応は、前記の製法（ｂ）と同様の条件で実施することができる。
【０１２６】
製法（ｄ）における原料の式（ＶＩＩＩ）の化合物は、前記式（ＸＩＩＩ）及び式（ＸＶＩＩＩ）の化合物に一部相当するものである。
【０１２７】
また前記式（ＩＸ）のアミド化合物は公知化合物であり、例えば下記のものを挙げることができる。
【０１２８】
アセトアミド、２，２，２−トリフルオロアセトアミド、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド、ピロリジン−２−オン、ピペリジン−２−オン、Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド。
【０１２９】
製法（ｄ）の反応は、前記製法（ｂ）と同様の条件で実施することができる。
【０１３０】
本発明の式（Ｉ）の化合物は強力な殺虫作用を現す。従って、本発明の式（Ｉ）の化合物は殺虫剤として使用することができる。そして、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、栽培植物に対し薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果を発揮する。また、本発明の化合物は、広範な種々の害虫、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫及びその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用することができ、それらの駆除撲滅のために適用することができる。
【０１３１】
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。
【０１３２】
昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  Ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オオニジユウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ジアブロテイカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｅｕｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）；
鱗翅目害虫、例えば、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイチユウ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、コドリンガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオティス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）；
半翅目害虫、例えば、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｓ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｐｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ナシグンバイイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、アオカメムシ（Ｎａｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｍ）、キジラミ（Ｐｓｈｙｌｌａ  ｓｐｐ．）；
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）；
直翅目害虫、例えば、チヤバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、バツタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａｏｄｅｓ）；
等翅目害虫、例えば、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
双翅目害虫、例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ネツタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｃｈｕｓ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等を挙げることができる。
【０１３３】
また、ダニ類として、例えば、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）等を挙げることができる。
【０１３４】
さらに、センチュウ類として、例えば、サツマイモコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ  Ｍａｍｉｙａ  ｅｔ  Ｋｉｙｏｈａｒａ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）等を挙げることができる。
【０１３５】
さらに、獣医学の分野において、本発明の新規化合物を種々の有害な動物寄生虫（内部及び外部寄生虫）、例えば、昆虫類及びぜん虫に対して有効に使用することができる。
【０１３６】
そのような動物寄生虫の例としては、以下の如き害虫を例示することができる。
【０１３７】
昆虫類としては、例えば、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｘ  ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）等を挙げることができる。
【０１３８】
ダニ類としては、例えば、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）等を挙げることができる。
【０１３９】
本発明ではこれらすべてを包含する害虫類に対する殺虫作用を有する物質を殺虫剤と呼ぶ。
【０１４０】
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤  −  天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん、コイルなど）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ  ｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒｍ  ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
【０１４１】
これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体の希釈剤又は担体；液体ガス希釈剤又は担体；固体の希釈剤又は担体と、そして場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤と共に混合することによって製造することができる。
【０１４２】
展開剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。
【０１４３】
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分類）、アルコール類（例えば、ブタノール、グルコ−ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げることができる。
【０１４４】
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブラン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
【０１４５】
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。
【０１４６】
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機又は有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体などを挙げることができる。
【０１４７】
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。
【０１４８】
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースが包含される。
【０１４９】
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然又は合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）などを挙げることができる。
【０１５０】
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そしてさらに、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。
【０１５１】
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内の量で含有することができる。
【０１５２】
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上有用な製剤形態で及びそれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤などとの混合剤として存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質などを挙げることができる。
【０１５３】
さらに、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、協力剤との混合剤としても存在することができ、かかる製剤及び使用形態は商業上有用なものを挙げることができる。該協力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。
【０１５４】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有用な使用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。
【０１５５】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１〜１００重量％、好ましくは、０．００００１〜１重量％の範囲内とすることができる。
【０１５６】
本発明の式（Ｉ）の化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
【０１５７】
本発明の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する有効な安定性を有しており、しかも木材及び土壌における優れた残効性を示す。
【０１５８】
次に、実際例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【０１５９】
合成例１
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝アセトアミド（Ｎｏ．１−１）
【０１６０】
【化５２】
2008260691.tif 000043
【０１６１】
合成例１−１
４−メチルベンズアルデヒドオキシムの合成
【０１６２】
【化５３】
2008260691.tif 000044
【０１６３】
４−メチルベンズアルデヒド（５ｇ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（４．３４ｇ）および酢酸ナトリウム（６．２３ｇ）のエタノール、水の溶液を、室温にて１時間攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、４−メチルベンズアルデヒドオキシム（５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），７．１９（２Ｈ，ｄ），７．４６（２Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ）．
【０１６４】
合成例１−２
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾールの合成
【０１６５】
【化５４】
2008260691.tif 000045
【０１６６】
４−メチルベンズアルデヒドオキシム（２ｇ）とＮ−クロロスクシミド（２．１７ｇ）のジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）の溶液を５５度にて１時間攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、Ｎ−ヒドロキシ−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド（２ｇ）を得た。得られたＮ−ヒドロキシ−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライドと１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン（５．３ｇ）のトルエン溶液（５０ｍｌ）を８時間加熱還流した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（５．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｄｄ），７．２２−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．５１−７．５６（４Ｈ，ｍ）．
【０１６７】
合成例１−３
３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾールの合成
【０１６８】
【化５５】
2008260691.tif 000046
【０１６９】
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（５．３ｇ）、Ｎ−ブロモスクシミド（３．７ｇ）及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（０．１ｇ）のジクロロエタン溶液（４０ｍｌ）を、３時間加熱還流した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（２．５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６６−４．１０（２Ｈ，ｍ），４．４９（２Ｈ，ｓ），７．２６−７．６９（７Ｈ，ｍ）．
【０１７０】
合成例１−４
２−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの合成
【０１７１】
【化５６】
2008260691.tif 000047
【０１７２】
３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−  （トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．５ｇ）とフタルイミドカリウム（０．６１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液を室温にて、８時間攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８５（２Ｈ，ｄｄ），４．８７（２Ｈ，ｓ），７．４０−７．８９（１３Ｈ，ｍ）．
【０１７３】
合成例１−５
１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メタンアミンの合成
【０１７４】
【化５７】
2008260691.tif 000048
【０１７５】
２−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（０．６５ｇ）とヒドラジン水溶液（０．０７ｇ）のメタノール溶液（５ｍｌ）を１時間加熱還流した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メタンアミン（０．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８９（２Ｈ，ｄｄ），４．４７（２Ｈ，ｓ），７．３９−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５２−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６３  （２Ｈ，ｍ）．
【０１７６】
合成例１−６
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝アセトアミドの合成
【０１７７】
【化５８】
2008260691.tif 000049
【０１７８】
１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メタンアミン（０．２ｇ）とトリエチルアミン（０．０８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）へアセチルクロライド（０．０５ｇ）を滴下し、室温にて１時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝アセトアミド（０．０５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｄｄ），４．４５（２Ｈ，ｄ），６．０６（１Ｈ，ｓ），７．３２（２Ｈ，ｄ），７．４２−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６２（２Ｈ，ｍ）．
【０１７９】
合成例２
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝アセトアミド（Ｎｏ．１−１）
【０１８０】
【化５９】
2008260691.tif 000050
【０１８１】
合成例２−１
Ｎ−｛４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンジル｝アセトアミドの合成
【０１８２】
【化６０】
2008260691.tif 000051
【０１８３】
Ｎ−（４−ホルミルベンジル）アセトアミド（１．７ｇ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．０ｇ）および酢酸ナトリウム（１．０ｇ）のエタノール（１０ｍｌ）、水（６ｍｌ）の溶液を、室温にて１時間攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗製の４Ｎ−｛４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンジル｝アセトアミド（１．８ｇ）を得た。
【０１８４】
合成例２−２
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル]｝アセトアミドの合成
【０１８５】
【化６１】
2008260691.tif 000052
【０１８６】
Ｎ−｛４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンジル｝アセトアミド（０．５ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．３８ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応用液に１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン（０．７５ｇ）を加え、０℃に冷却後、トリエチルアミン（０．５８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）溶液を滴下し、室温で８時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル]｝アセトアミド（０．３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｄｄ），４．４５（２Ｈ，ｄ），６．０６（１Ｈ，ｓ），７．３２（２Ｈ，ｄ），７．４２−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６２（２Ｈ，ｍ）
【０１８７】
合成例３
Ｎ−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝−Ｎ−（ピロジン−２−イルメチル）アセトアミド（Ｎｏ．１−１５）
【０１８８】
【化６２】
2008260691.tif 000053
【０１８９】
合成例３−１
３−［３−ブロモ−４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾールの合成
【０１９０】
【化６３】
2008260691.tif 000054
【０１９１】
３−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．２ｇ）、Ｎ−ブロモスクシミド（０．５４ｇ）及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（０．０５ｇ）のジクロロエタン溶液（２０ｍｌ）を、３時間加熱還流した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、３−［３−ブロモ−４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８６（２Ｈ，ｄｄ），４．５９（２Ｈ，ｓ），７．４６−７．６１（５Ｈ，ｍ），７．８５−７．８６（１Ｈ，ｍ）．
【０１９２】
合成例３−２
１−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンアミンの合成
【０１９３】
【化６４】
2008260691.tif 000055
【０１９４】
３−［３−ブロモ−４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．８ｇ）、２−アミノメチルピリジン（０．３８ｇ）と炭酸カリウム（０．９７ｇ）のアセトニトリル（２０ｍｌ）溶液を３時間加熱還流した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、１−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンアミン（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６７（１Ｈ，ｄ），３．９５−３．９６（４Ｈ，ｍ），４．０３−４．０９（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．８５（１Ｈ，ｍ），８．５６−８．５８（１Ｈ，ｍ）．
【０１９５】
合成例３−３
Ｎ−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝−Ｎ−（ピロジン−２−イルメチル）アセトアミドの合成
【０１９６】
【化６５】
2008260691.tif 000056
【０１９７】
１−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンアミン（０．２２ｇ）とトリエチルアミン（０．０６ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）へアセチルクロライド（０．０４ｇ）を滴下し、室温にて１時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝−Ｎ−（ピロジン−２−イルメチル）アセトアミド（０．１５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０−２．２２（３Ｈ，ｍ），３．６３−４．１３（２Ｈ，ｍ），４．６３−４．７４（４Ｈ，ｍ），７．１４−７．９０（９Ｈ，ｍ），８．５１−８．５９（１Ｈ，ｍ）．
【０１９８】
合成例４
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−ニトロベンジル｝アセトアミドの合成
【０１９９】
【化６６】
2008260691.tif 000057
【０２００】
合成例４−１
４−メチル−３−ニトロベンズアルデヒドの合成
【０２０１】
【化６７】
2008260691.tif 000058
【０２０２】
４−メチル−３−ニトロベンゾイルクロライド（５．５ｇ）のジオキサン（３０ｍｌ）溶液を、水（３０ｍｌ）、ジオキサン（３０ｍｌ）、水素化ホウ素ナトリウム（２．５ｇ）の溶液に氷冷下滴下して加えた。反応液を１時間加熱還流を行い、冷却後、セライトを用いて濾過した。濾液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し（４−メチル−３−ニトロフェニル）メタノール粗精製物（４ｇ）を得た。
【０２０３】
この粗精製物をジクロロメタン（２００ｍｌ）に溶かし、二酸化マンガン（２０ｇ）を加え、室温にて１０時間攪拌した。反応液を吸引濾過した後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、４−メチル−３−ニトロベンズアルデヒド（３．５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７０（３Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ），１０．０４（１Ｈ，ｓ）．
【０２０４】
合成例４−２
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾールの合成
【０２０５】
【化６８】
2008260691.tif 000059
【０２０６】
４−メチル−３−ニトロベンズアルデヒド（３．５ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液を、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３．０ｇ）、酢酸ナトリウム（４．０ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）、水（５０ｍｌ）の溶液に氷冷下滴下して加え、滴下終了後、室温にて１時間攪拌した。反応液を水で希釈後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、４−メチル−３−ニトロベンズアルデヒドオキシム粗精製物（３．５ｇ）を得た。
【０２０７】
この粗精製物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶かし、Ｎ−クロロスクシミド（１．４ｇ）を加え５５度にて１時間攪拌した。攪拌終了後、氷冷下にて１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン（２．５ｇ）、トリエチルアミン（１．２ｇ）を加え、その後室温にて１０時間攪拌した。反応液を水で希釈後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−  ４，５−ジヒドロイソキサゾール（２．１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６３（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｄ），４．１０（１Ｈ，ｄ），７．４３−７．５１（４Ｈ，ｍ），７．８８−７．９１（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．１６（１Ｈ，ｍ）．
【０２０８】
合成例４−３
３−［４−（ブロモメチル）−３−ニトロフェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾールの合成
【０２０９】
【化６９】
2008260691.tif 000060
【０２１０】
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．９ｇ）、Ｎ−ブロモスクシミド（０．９ｇ）及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（０．１ｇ）のジクロロエタン溶液（４０ｍｌ）を、３時間加熱還流した。反応液を水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、３−［４−（ブロモメチル）−３−ニトロフェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７３（１Ｈ，ｄ），４．１１（１Ｈ，ｄ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．４４−７．６８（４Ｈ，ｍ），７．９７−８．００（１Ｈ，ｍ），８．２４−８．２４（１Ｈ，ｍ）．
【０２１１】
合成４−４
１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−ニトロフェニル｝メタンアミンの合成
【０２１２】
【化７０】
2008260691.tif 000061
【０２１３】
３−［４−（ブロモメチル）−３−ニトロフェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を、２８％アンモニア（水５ｍｌ）、テトラブチルアンモニウムヨージド（０．０５ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）、メタノール（２０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下して加え、その後室温にて１０時間攪拌した。反応液を水で希釈後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−ニトロフェニル｝メタンアミン（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７４（１Ｈ，ｄ），３．９４−４．１８（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．７７−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．９７−８．００（１Ｈ，ｍ），８．２０−８．２４（１Ｈ，ｍ）．
【０２１４】
合成例４−５
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］−２−ニトロベンジル｝アセトアミドの合成
【０２１５】
【化７１】
2008260691.tif 000062
【０２１６】
１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−ニトロフェニル｝メタンアミン（０．３ｇ）と無水酢酸（０．１ｇ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（０．１ｇ）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）を氷冷下滴下して加え、その後室温にて１時間攪拌した。反応液を水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］−２−ニトロベンジル｝アセトアミド（０．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｄ），４．１１（１Ｈ，ｄ），４．６９（２Ｈ，ｄ），６．２７−６．２９（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．８０−７．９１（２Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｄ）．
【０２１７】
合成例５
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］−２−メチルベンジル｝アセトアミド（Ｎｏ．１−６３）
【０２１８】
【化７２】
2008260691.tif 000063
【０２１９】
合成例５−１
メチル  ４−ホルミル−２−メチルベンゾエートの合成
【０２２０】
【化７３】
2008260691.tif 000064
【０２２１】
４−ブロモ−２−メチル安息香酸（１０ｇ）のテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液に、ノルマルブチルリチウム１．６Ｍヘキサン溶液（６０ｍｌ）を−７０度にて加えた。反応液を−４０度で１時間攪拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を−７０度にて加えた。−７０度にて１時間攪拌した後、室温に戻し反応液を氷にあけて水で希釈した。水層をヘキサンで洗浄した後、濃塩酸にて酸性とし、析出物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、４−ホルミル−２−メチル安息香酸（５ｇ）の粗精製物を得た。
【０２２２】
この粗精製物をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶かし、メタノール（１５．０ｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１２．０ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（８．０ｇ）を加え室温にて１０時間攪拌した。反応液を２Ｎ塩酸で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、メチル  メチル  ４−ホルミル−２−メチルベンゾエート（１．３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６４（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．７３−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．９８−８．０２（１Ｈ，ｍ），１０．０７（１Ｈ，ｓ）．
【０２２３】
合成例５−２
メチル  ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾエートの合成
【０２２４】
【化７４】
2008260691.tif 000065
【０２２５】
メチル  ４−ホルミル−２−メチルベンゾエート（１．３ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液を、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．０ｇ）、酢酸ナトリウム（１．２ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）、水（５０ｍｌ）の溶液に氷冷下滴下して加え、滴下終了後、室温にて１時間攪拌した。反応液を水で希釈後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、メチル  ４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メチルベンゾエート粗精製物（１．３ｇ）を得た。
【０２２６】
この粗精製物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶かし、Ｎ−クロロスクシミド（１．０ｇ）を加え５５度にて１時間攪拌した。攪拌終了後、氷冷下にて１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン（１．７ｇ）、トリエチルアミン（０．８ｇ）を加え、その後室温にて１０時間攪拌した。反応液を水で希釈後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、メチル  ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾエート（１．９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６３（３Ｈ，ｓ），３．６８（１Ｈ，ｄ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｄ），７．４２−７．５４（５Ｈ，ｍ），７．９５−７．９６（１Ｈ，ｍ）．
【０２２７】
合成例５−３
１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニル｝メタンアミンの合成の合成
【０２２８】
【化７５】
2008260691.tif 000066
【０２２９】
メチル  ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾエート（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液を、水素化リチウムアルミニウム（０．１ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下して加え、滴下終了後、室温にて１時間攪拌した。反応液を氷にあけて２Ｎ塩酸３０ｍｌを少しずつ加えた。酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニル｝メタノール粗精製物（０．９ｇ）を得た。
【０２３０】
この粗精製物をジクロロメタン５０ｍｌに溶かし、トリエチルアミン（０．３ｇ）を加え、氷冷下メタンスルホン酸クロライド（０．３ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を滴下して加え、その後室温にて１時間攪拌した。反応液を水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルベンジル  メタンスルフォネート粗精製物（１．０ｇ）を得た。
【０２３１】
この粗精製物のテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液を、２８％アンモニア水５ｍｌ、テトラブチルアンモニウムヨージド（０．０５ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）、メタノール（２０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下して加え、その後室温にて１０時間攪拌した。反応液を水で希釈後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニル｝メタンアミン（０．４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３９（３Ｈ，ｄ），３．６９（１Ｈ，ｄ），３．８９（２Ｈ，ｓ），４．１１（１Ｈ，ｄ），７．４２−７．４９（６Ｈ，ｍ）．
【０２３２】
合成例５−４
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］−２−メチルベンジル｝アセトアミドの合成
【０２３３】
【化７６】
2008260691.tif 000067
【０２３４】
１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニル｝メタンアミン（０．２ｇ）と無水酢酸（０．１ｇ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（０．１ｇ）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）を氷冷下滴下して加え、その後室温にて１時間攪拌した。反応液を水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］−２−ニトロベンジル｝アセトアミド（０．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），３．６８（１Ｈ，ｄ），４．０７（１Ｈ，ｄ），４．４５（２Ｈ，ｄ），５．６１−５．６４（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．５０（３Ｈ，ｍ）．
【０２３５】
合成例６
Ｎ−（シアノ｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メチル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドの合成（Ｎｏ．１−１１）
【０２３６】
【化７７】
2008260691.tif 000068
【０２３７】
合成例６−１
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンズアルデヒド
【０２３８】
【化７８】
2008260691.tif 000069
【０２３９】
｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メタノール（１ｇ）の塩化メチレン（３０ｍｌ）溶液中へ、活性化酸化マンガン（１．８ｇ）を加えて、４０度にて３時間加熱攪拌した。反応液をセライトでろ過した後、得られたろ液を減圧下、濃縮して、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンズアルデヒド（０．８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７９−４．０７（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．９４−７．９６（２Ｈ，ｍ），１０．０６（１Ｈ，ｓ）．
【０２４０】
合成例６−２
｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］アセトニトリルの合成
【０２４１】
【化７９】
2008260691.tif 000070
【０２４２】
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンズアルデヒド（０．３０ｇ）、２−アミアノメチルピリジン（０．０９ｇ）とトリメチルシリルシアニド（０．０８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）へ過塩素酸リチウム（０．８ｇ）を滴下し、室温にて１時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］アセトニトリル（０．１５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６５−３．８３（５Ｈ，ｍ），７．０５−７．５７（１１Ｈ，ｍ）．
【０２４３】
合成例６−３
Ｎ−（シアノ｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メチル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド
【０２４４】
【化８０】
2008260691.tif 000071
【０２４５】
｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］アセトニトリル（０．１５ｇ）とトリエチルアミン（０．０５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）へアセチルクロライド（０．０３ｇ）を滴下し、室温にて１時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−（シアノ｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メチル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド（０．１０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｄｄ），４．５４−４．６４（２Ｈ，ｍ），６．９９−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．６１（８Ｈ，ｍ），８．４８−８．５０（１Ｈ，ｍ）．
【０２４６】
合成例７
Ｎ−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝エタンチオアミドの合成
【０２４７】
【化８１】
2008260691.tif 000072
【０２４８】
３−［３−ブロモ−４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（０．３ｇ）およびチオアセトアミド（０．０４ｇ）を混合し、８０oＣで１時間半攪拌した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝エタンチオアミド（０．０９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）δ：２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６６−４．０９（２Ｈ，ｍ），４．９７（２Ｈ，ｄ），７．４３−７．６０（６Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ）．
【０２４９】
合成例８
１−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オンの合成（Ｎｏ．１−５５）
【０２５０】
【化８２】
2008260691.tif 000073
【０２５１】
３−［３−ブロモ−４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（０．３ｇ）、１−メチル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン（０．０６ｇ）と炭酸カリウム（０．１６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を３時間室温で攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、１−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン（０．１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６５−４．０８（５Ｈ，ｍ），５．２４（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５０（２Ｈ，  ｍ），７．６０−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８９（１Ｈ，ｍ）．
【０２５２】
合成例９
Ｎ−｛２−シアノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドの合成
【０２５３】
【化８３】
2008260691.tif 000074
【０２５４】
Ｎ−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝−Ｎ−（ピロジン−２−イルメチル）アセトアミド（０．７５ｇ）のジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液中へアルゴン雰囲気下、シアン化亜鉛（０．１１ｇ）とパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２９ｇ）加えて、４時間８０度で攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛２−シアノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７−２．３１（３Ｈ，ｍ），３．７５−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．６８−４．８７（４Ｈ，ｍ），７．１７−７．９６（９Ｈ，ｍ），８．４９−８．５７（１Ｈ，ｍ）．
【０２５５】
合成例１０
３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロフェニル）−５−［３−（トルフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロイソキサゾールの合成
【０２５６】
【化８４】
2008260691.tif 000075
【０２５７】
合成例１０−１
４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オン
【０２５８】
【化８５】
2008260691.tif 000076
【０２５９】
２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノン（３．０ｇ）、４−メチルアセトフェノン（１．１ｇ）及び水素化リチウム（０．１３ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍｌ）を、３時間６０度にて攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オン（３．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４４（３Ｈ，ｓ），３．６７−３．９４（２Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｓ），７．３９−７．７８（８Ｈ，ｍ）．
【０２６０】
合成例１０−２
４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オン  オキシム
【０２６１】
【化８６】
2008260691.tif 000077
【０２６２】
４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オン（１．０ｇ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．２８ｇ）およびピリジン（０．４２ｇ）のエタノール（１０ｍｌ）溶液を、５時間加熱還流した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オン  オキシム（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｓ），６．９４−７．６９（８Ｈ，ｍ）．
【０２６３】
合成例１０−３
３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロフェニル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロイソキサゾール
【０２６４】
【化８７】
2008260691.tif 000078
【０２６５】
４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オン  オキシム（０．４５ｇ）とトリフェニルホスフィン（０．６０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液へ、ジエチルアゾジカルボキシレート（０．４４ｇ）を加え、室温にて２４時間攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロフェニル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロイソキサゾール（０．１１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｄ），４．１３（１Ｈ，ｄ），７．２２−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．８２（６Ｈ，ｍ）．
【０２６６】
合成例１１
メチル  ４−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−３−フェニルブタノイル）ベンゾエートの合成
【０２６７】
【化８８】
2008260691.tif 000079
【０２６８】
２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノン（２．０ｇ）、メチル  ４−アセチルベンゾエート（１．０２ｇ）及び水素化リチウム（０．１３ｇ）のヘキサン溶液（３０ｍｌ）を、３時間、４０度にて攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、４メチル  ４−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−３−フェニルブタノイル）ベンゾエート（１．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６８（１Ｈ，ｄ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．０６（１Ｈ，ｄ），５．４３（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．５８−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．９６−８．１６（２Ｈ，ｍ）．
【０２６９】
上記合成例と同様の方法により、また前記に詳細に説明した方法に従って、得られる本発明の式（Ｉ）の化合物及び中間体、並びに物性値を第１表〜第７表に示す。また上記合成例で得られた各化合物も、夫々対応する表に示す。
【０２７０】
【表１】
2008260691.tif 000080
2008260691.tif 000081
【０２７１】
【表２】
2008260691.tif 000082
2008260691.tif 000083
【０２７２】
【表３】
2008260691.tif 000084
2008260691.tif 000085
【０２７３】
【表４】
2008260691.tif 000086
【０２７４】
【表５】
2008260691.tif 000087
【０２７５】
【表６】
2008260691.tif 000088
【０２７６】
【表７】
2008260691.tif 000089
【０２７７】
生物試験例１：ハスモンヨトウ幼虫に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルホルムアミド  ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル  １重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
【０２７８】
試験方法
サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にサツマイモの葉を追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
【０２７９】
本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
【０２８０】
試験結果
上記生物試験例１において、代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−１、１−２、１−４、１−６、１−１１、１−１２、１−１３、１−１５、１−１６、１−１７、１−１９、１−２０、１−２１、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−３１、１−３２、１−３４、１−３５、１−３６、１−３８、１−４０、１−４１、１−４３、１−４４、１−４６、１−５６、１−５７、１−５８、１−５９、１−６０、１−６１、１−６２、１−６３、１−９０、１−９４、１−９７、１−９８、１−９９、１−１００、１−１０１の化合物が有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
【０２８１】
生物試験例２：ナミハダニに対する試験（散布試験）
【０２８２】
試験方法
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を５０〜１００頭接種し、１日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて７日後に殺ダニ率を算出した。
【０２８３】
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−１、１−２、１−６、１−１１、１−１２、１−１３、１−１５、１−１６、１−１７、１−１９、１−２０、１−２１、１−２４、１−２６、１−２７、１−２８、１−３１、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３８、１−４０、１−４１、１−４４、１−４６、１−５７、１−５８、１−５９、１−６１、１−６２、１−６３、１−９０、１−９３、１−９４、１−９９、１−１０１、１−１０２の化合物が有効成分濃度１００ｐｐｍで殺ダニ率９８％以上の防除効果を現した。
【０２８４】
生物試験例３：ウリハムシに対する試験（散布試験）
【０２８５】
試験方法
キュウリ葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れ、ウリハムシ２令幼虫を５頭放虫した。７日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。
【０２８６】
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−１、１−２、１−６、１−１１、１−１２、１−１３、１−１５、１−１６、１−１７、１−１９、１−２０、１−２１、１−２３、１−２４、１−２６、１−２７、１−２８、１−３１、１−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３８、１−４０、１−４１、１−４４、１−４６、１−５７、１−５８、１−５９、１−６０、１−６１、１−６２、１−６３、１−９３、１−９４、１−９７、１−９８、１−９９、１−１００、１−１０１、１−１０２、１−１０６の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
【０２８７】
生物試験例４：有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシに対する試験
【０２８８】
試験方法
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開のナスの葉に飼育した有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシを１苗当り約３０〜５０頭接種し、接種１日後に、上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて、充分量散布した。散布後２８℃の温室に放置し、散布７日後に殺虫率を算出した。尚、試験は２回反復で行った。
【０２８９】
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−３１、１−６１の化合物が、有効成分濃度５００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
【０２９０】
生物試験例５：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を家畜の血液で所定濃度まで希釈する。
【０２９１】
試験方法
約１０から１５匹の成虫ネコノミをノミ用専用容器内に準備する。上記で調製された化合物を含む血液溶液を入れた専用の容器をパラフィルで覆い、逆にしてこれをノミ用容器の上に設置する。これにより、ネコノミは容器内の血液を吸汁することができる。血液の溶液を３７度に保温し、ノミの容器は室温とする。一定時間経過した後、ネコノミの致死率の割合を測定する。その際、１００％は、すべてのネコノミが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
【０２９２】
試験結果
上記生物試験において、１−６４の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで８０％以上の殺虫活性を示した。
【０２９３】
生物試験例６：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を水で所定濃度まで希釈する。
【０２９４】
試験方法
５匹の満腹状態の雌成虫オウシマダニの腹部へ、上記で調製された化合物溶液を注射する。オウシマダニをレプリカ皿に移し、一定期間、飼育器の中で飼育する。
【０２９５】
一定時間経過した後、オウシマダニの致死率の割合を測定する。その際、１００％は、すべてのオウシマダニが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
【０２９６】
試験結果
上記生物試験において、１−６４の化合物が、有効成分濃度２０μｇ／ａｎｉｍａｌで８０％以上の殺虫活性を示した。
【０２９７】
生物試験例７：ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を水で所定濃度まで希釈する。
【０２９８】
試験方法
１立方センチメートルのミンチされた馬肉と上記で調製された化合物水溶液０．５ｍｌの入っている試験管へ、約２０から３０匹のヒツジキンバエの幼虫を入れる。
【０２９９】
一定時間経過した後、ヒツジキンバエの致死率の割合を測定する。その際、１００％は、すべてのヒツジキンバエが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
【０３００】
試験結果
上記生物試験において、１−６４の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで８０％以上の殺虫活性を示した。
【０３０１】
生物試験例８：イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を水で所定濃度まで希釈する。
【０３０２】
試験方法
試験の準備段階として、一定の大きさのスポンジに砂糖と上記で調製された化合物水溶液の混合物を染み込ませて、試験容器中に置く。１０匹のイエバエの成虫を容器へ入れて、ミシン目の入った蓋をする。
【０３０３】
一定時間経過した後、イエバエの致死率の割合を測定する。その際、１００％は、すべてのイエバエが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
【０３０４】
試験結果
上記生物試験において、１−６４の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで８０％以上の殺虫活性を示した。
【０３０５】
製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−１）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０３０６】
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．１−２）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０３０７】
製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−１２）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とする。
【０３０８】
製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−１３）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
【０３０９】
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．１−１）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【産業上の利用可能性】
【０３１０】
本発明の新規なアリールイソオキサゾリン誘導体は前記の実施例に示したとおり、殺虫剤として優れた殺虫作用を有する。