(57)【要約】【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）2008037854.tif 000286〔式中、ＸおよびＹは、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｒ１は、水素原子、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基等を表し、Ｒ２は、低級アルキル基を表し、Ｒ３は、ハロゲン原子、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、Ｒ４は、低級アルコキシカルボニル基、または、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５（ここで、Ｒ５は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基等を表し、ｍは、０〜４の整数）で示される基を表し、ｎは、０〜２の整数を表す。〕で示されるＮ’−アルキルベンゾイル尿素化合物（Ｉ）は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2008037854.tif 000280
〔式中、
ＸおよびＹは、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子を表し、
Ｒ１は、水素原子、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、低級アルカノイルオキシ（低級）アルキル基、アル低級アルコキシ（低級）アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、低級アルキルチオ（低級）アルキル基、低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、ホルミル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環基、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１〜４の整数を表し、
Ａは、ジ−低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基を表す。）で示される基を表し、
Ｒ２は、低級アルキル基を表し、
Ｒ３は、ハロゲン原子、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、
Ｒ４は、低級アルコキシカルボニル基、または、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５
（ここで、Ｒ５は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基を表し、
ｎは、０〜２の整数を表す。）で示される基を表し、
ｍは、０〜４の整数を表す。〕
で示されるＮ’−アルキルベンゾイル尿素化合物（Ｉ）またはその塩。
【請求項２】
ＸおよびＹが、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子であり、
Ｒ１が、水素原子、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、アル低級アルコキシ（低級）アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、低級アルキルチオ（低級）アルキル基、低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環基、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１または２の整数であり、
Ａは、ジ−低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基である。）で示される基であり、
Ｒ２が、低級アルキル基であり、
Ｒ３が、ハロゲン原子、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基であり、
Ｒ４が、低級アルコキシカルボニル基、または、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５
（ここで、Ｒ５が、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基であり、
ｎが、０〜２の整数である。）で示される基であり、
ｍが、０〜２の整数
である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、水素原子、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ（低級）アルキル基、アル低級アルコキシ（低級）アルキル基、低級アルキルチオ（低級）アルキル基、低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環基、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１または２の整数であり、
Ａは、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基である。）で示される基であり、
Ｒ３が、ハロゲン原子、または１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基であり、
Ｒ５が、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基
である請求項１または２に記載される化合物。
【請求項４】
ｎが、１または２の整数
である請求項１〜３のいずれか１項に記載される化合物。
【請求項５】
Ｒ４が、低級アルコキシカルボニル基である請求項１〜３のいずれか１項に記載される化合物。
【請求項６】
Ｒ１が、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換された低級アルキル基である請求項１〜３のいずれか１項に記載される化合物。
【請求項７】
式（Ｉ―ａ）
2008037854.tif 000281
〔式中、
ＸおよびＹは、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子を表し、
Ｒ１−aは、水素原子、または低級アルキル基を表し、
Ｒ２は、低級アルキル基を表し、
（１）Ｒ３−ａおよびＲ３−ｂが、ハロゲン原子である時、Ｒ３−ｃは、水素原子を表すか、
（２）Ｒ３−ａおよびＲ３−ｃが、ハロゲン原子である時、Ｒ３−ｂは、水素原子を表すか、または、
（３）Ｒ３−ａが、ハロゲン原子または低級アルキル基である時、Ｒ３−ｂおよびＲ３−ｃは、水素原子を表し、
Ｒ４は、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５
（ここで、Ｒ５は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基を表し、
ｎは、０〜２の整数を表す。）で示される基を表す。〕
で示されるＮ’−アルキルベンゾイル尿素化合物（Ｉ−a）またはその塩。
【請求項８】
（１）Ｒ３−ａおよびＲ３−ｂが、ハロゲン原子である時、Ｒ３−ｃが、水素原子であるか、または、
（２）Ｒ３−ａおよびＲ３−ｃが、ハロゲン原子である時、Ｒ３−ｂが、水素原子であり、
Ｒ５が、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基
である請求項７に記載される化合物。
【請求項９】
Ｒ３−ａが、ハロゲン原子または低級アルキル基であり、
Ｒ３−ｂおよびＲ３−ｃが、水素原子であり、
Ｒ５が、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基
である請求項７に記載される化合物。
【請求項１０】
Ｒ３が、ハロゲン原子で置換された低級アルキル基である請求項１〜３のいずれか１項に記載される化合物。
【請求項１１】
式（III）
2008037854.tif 000282
〔式中、Ｒ１−５は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、低級アルカノイルオキシ（低級）アルキル基、アル低級アルコキシ（低級）アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、低級アルキルチオ（低級）アルキル基、低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、ホルミル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１〜４の整数を表し、
Ａは、ジ−低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基を表す。）で示される基を表し、
Ｒ２は、低級アルキル基を表し、
Ｒ３は、ハロゲン原子、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、
Ｒ４は、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５
（ここで、Ｒ５は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基を表し、
ｎは、０〜２の整数を表す。）で示される基を表し、
ｍは、０〜４の整数を表す。〕
で示される化合物。
【請求項１２】
Ｒ１−５が、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、低級アルキルチオ（低級）アルキル基、低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１〜４の整数、
Ａは、ジ−低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基である。）で示される基
である請求項１１に記載される化合物。
【請求項１３】
式（II）
2008037854.tif 000283
〔式中、ＸおよびＹは、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子を表し、
Ｌは、ハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物と、
式（III）
2008037854.tif 000284
〔式中、Ｒ１−５は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、低級アルカノイルオキシ（低級）アルキル基、アル低級アルコキシ（低級）アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、低級アルキルチオ（低級）アルキル基、低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、ホルミル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１〜４の整数を表し、
Ａは、ジ−低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基を表す。）で示される基を表し、
Ｒ２は、低級アルキル基を表し、
Ｒ３は、ハロゲン原子、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、
Ｒ４は、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５
（ここで、Ｒ５は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基を表し、
ｎは、０〜２の整数を表す。）で示される基を表し、
ｍは、０〜４の整数を表す。〕
で示される化合物とを、有機溶媒中で有機塩基もしくは金属炭酸塩の存在下で反応させ、単離することを特徴とする、
式（Ｉ−７）
2008037854.tif 000285
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１−５、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（Ｉ−７）の製造方法。
【請求項１４】
Ｒ１−５が、低級アルキル基であり、
Ｒ３は、ハロゲン原子、または低級アルキル基であり、
Ｒ４は、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５
（ここで、Ｒ５は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基であり、
ｎは、０の整数である。）で示される基であり、
ｍは、１の整数
である請求項１３に記載される製造方法。
【請求項１５】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載される化合物またはその塩を有効成分として含有する農薬組成物。
【請求項１６】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載される化合物またはその塩の農薬としての使用。
【請求項１７】
有害生物または植物寄生有害生物を防除するための請求項１〜１０のいずれか１項に記載される化合物またはその塩を活性成分として含む農薬組成物。
【請求項１８】
有害生物または植物寄生有害生物を防除するための農薬の製造のための、請求項１〜１０のいずれか１項に記載される化合物の使用。
【請求項１９】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載される化合物またはその塩を有害生物または植物寄生有害生物に直接、または有害生物または植物寄生有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物または植物寄生有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ’−アルキルベンゾイル尿素化合物およびその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに有害生物の防除を目的としてＮ’−位に種々の置換基を有するベンゾイル尿素化合物が検討されている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、次式
2008037854.tif 000002
で示されるＮ’−フェニル−Ｎ’−メチル−Ｎ−ベンゾイル尿素化合物およびその有害生物防除用途について記載されている。
【０００４】
また、特許文献２には、
2008037854.tif 000003
で示されるＮ’−フェニル−Ｎ’−テトラヒドロピラニル−Ｎ−ベンゾイル尿素化合物およびその有害生物防除用途が記載されている。また、その他の文献にも類似化合物が記載されている。
【０００５】
【特許文献１】欧州特許出願公開第２６３４３８号
【特許文献２】欧州特許第０１６５９０３号
【特許文献３】特開昭５８−２６８５８号
【特許文献４】米国特許第４１７０６５７号
【特許文献５】特開昭５５−５３２６０号
【特許文献６】特開２００４−１８２７１６号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、これらの化合物では有害生物に対して、必ずしも十分な防除効力を示さない場合もある。
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるＮ’−アルキルベンゾイル尿素化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によると、本発明の下記式（Ｉ）で示されるＮ’−アルキルベンゾイル尿素化合物またはその塩は、有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
即ち本発明は、
【００１０】
「発明１」
式（Ｉ）
2008037854.tif 000004
〔式中、
ＸおよびＹは、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子を表し、
Ｒ１は、水素原子、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、低級アルカノイルオキシ（低級）アルキル基、アル低級アルコキシ（低級）アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、低級アルキルチオ（低級）アルキル基、低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、ホルミル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環基、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１〜４の整数を表し、
Ａは、ジ−低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基を表す。）で示される基を表し、
Ｒ２は、低級アルキル基を表し、
Ｒ３は、ハロゲン原子、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、
Ｒ４は、低級アルコキシカルボニル基、または、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５
（ここで、Ｒ５は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基を表し、
ｎは、０〜２の整数を表す。）で示される基を表し、
ｍは、０〜４の整数を表す。〕
で示されるＮ’−アルキルベンゾイル尿素化合物（Ｉ）またはその塩。
【００１１】
「発明２」
ＸおよびＹが、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子であり、
Ｒ１が、水素原子、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、アル低級アルコキシ（低級）アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、低級アルキルチオ（低級）アルキル基、低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環基、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１または２の整数であり、
Ａは、ジ−低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基である。）で示される基であり、
Ｒ２が、低級アルキル基であり、
Ｒ３が、ハロゲン原子、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基であり、
Ｒ４が、低級アルコキシカルボニル基、または、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５
（ここで、Ｒ５が、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基であり、
ｎが、０〜２の整数である。）で示される基であり、
ｍが、０〜２の整数
である「発明１」記載の化合物。
【００１２】
「発明３」
Ｒ１が、水素原子、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ（低級）アルキル基、アル低級アルコキシ（低級）アルキル基、低級アルキルチオ（低級）アルキル基、低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環基、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１または２の整数であり、
Ａは、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基である。）で示される基であり、
Ｒ３が、ハロゲン原子、または１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基であり、
Ｒ５が、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基
である「発明１」または「発明２」に記載される化合物。
【００１３】
「発明４」
ｎが、１または２の整数
である「発明１」〜「発明３」のいずれか１つに記載される化合物。
【００１４】
「発明５」
Ｒ４が、低級アルコキシカルボニル基である「発明１」〜「発明３」のいずれか１つに記載される化合物。
【００１５】
「発明６」
Ｒ１が、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換された低級アルキル基である「発明１」〜「発明３」のいずれか１つに記載される化合物。
【００１６】
「発明７」
式（Ｉ―ａ）
2008037854.tif 000005
〔式中、
ＸおよびＹは、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子を表し、
Ｒ１−aは、水素原子、または低級アルキル基を表し、
Ｒ２は、低級アルキル基を表し、
（１）Ｒ３−ａおよびＲ３−ｂが、ハロゲン原子である時、Ｒ３−ｃは、水素原子を表すか、
（２）Ｒ３−ａおよびＲ３−ｃが、ハロゲン原子である時、Ｒ３−ｂは、水素原子を表すか、または、
（３）Ｒ３−ａが、ハロゲン原子または低級アルキル基である時、Ｒ３−ｂおよびＲ３−ｃは、水素原子を表し、
Ｒ４は、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５
（ここで、Ｒ５は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基を表し、
ｎは、０〜２の整数を表す。）で示される基を表す。〕
で示されるＮ’−アルキルベンゾイル尿素化合物（Ｉ−a）またはその塩。
【００１７】
「発明８」
（１）Ｒ３−ａおよびＲ３−ｂが、ハロゲン原子である時、Ｒ３−ｃが、水素原子であるか、または、
（２）Ｒ３−ａおよびＲ３−ｃが、ハロゲン原子である時、Ｒ３−ｂが、水素原子であり、
Ｒ５が、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基
である「発明７」に記載される化合物。
【００１８】
「発明９」
Ｒ３−ａが、ハロゲン原子または低級アルキル基であり、
Ｒ３−ｂおよびＲ３−ｃが、水素原子であり、
Ｒ５が、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基
である「発明７」に記載される化合物。
【００１９】
「発明１０」
Ｒ３が、ハロゲン原子で置換された低級アルキル基である「発明１」〜「発明３」のいずれか１つに記載される化合物。
【００２０】
「発明１１」
式（III）
2008037854.tif 000006
〔式中、Ｒ１−５は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、低級アルカノイルオキシ（低級）アルキル基、アル低級アルコキシ（低級）アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、低級アルキルチオ（低級）アルキル基、低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、ホルミル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１〜４の整数を表し、
Ａは、ジ−低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基を表す。）で示される基を表し、
Ｒ２は、低級アルキル基を表し、
Ｒ３は、ハロゲン原子、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、
Ｒ４は、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５
（ここで、Ｒ５は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基を表し、
ｎは、０〜２の整数を表す。）で示される基を表し、
ｍは、０〜４の整数を表す。〕
で示される化合物。
【００２１】
「発明１２」
Ｒ１−５が、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、低級アルキルチオ（低級）アルキル基、低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１〜４の整数、
Ａは、ジ−低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基である。）で示される基
である「発明１１」に記載される化合物。
【００２２】
「発明１３」
式（II）
2008037854.tif 000007
〔式中、ＸおよびＹは、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子を表し、
Ｌは、ハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物と、
式（III）
2008037854.tif 000008
〔式中、Ｒ１−５は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、低級アルカノイルオキシ（低級）アルキル基、アル低級アルコキシ（低級）アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、低級アルキルチオ（低級）アルキル基、低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、ホルミル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１〜４の整数を表し、
Ａは、ジ−低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基を表す。）で示される基を表し、
Ｒ２は、低級アルキル基を表し、
Ｒ３は、ハロゲン原子、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、
Ｒ４は、低級アルコキシカルボニル基、または、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５
（ここで、Ｒ５は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基を表し、
ｎは、０〜２の整数を表す。）で示される基を表し、
ｍは、０〜４の整数を表す。〕
で示される化合物とを、有機溶媒中で有機塩基もしくは金属炭酸塩の存在下で反応させ、単離することを特徴とする、
式（Ｉ−７）
2008037854.tif 000009
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１−５、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（Ｉ−７）の製造方法。
【００２３】
「発明１４」
Ｒ１−５が、低級アルキル基であり、
Ｒ３は、ハロゲン原子、または低級アルキル基であり、
Ｒ４は、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５
（ここで、Ｒ５は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基であり、
ｎは、０の整数である。）で示される基であり、
ｍは、１の整数
である「発明１３」に記載される製造方法。
【００２４】
「発明１５」
「発明１」〜「発明１０」のいずれか１つに記載される化合物またはその塩を有効成分として含有する農薬組成物。
【００２５】
「発明１６」
「発明１」〜「発明１０」のいずれか１つに記載される化合物またはその塩の農薬としての使用。
【００２６】
「発明１７」
有害生物または植物寄生有害生物を防除するための「発明１」〜「発明１０」のいずれか１つに記載される化合物またはその塩を活性成分として含む農薬組成物。
【００２７】
「発明１８」
有害生物または植物寄生有害生物を防除するための農薬の製造のための、「発明１」〜「発明１０」のいずれか１つに記載される化合物の使用。
【００２８】
「発明１９」
「発明１」〜「発明１０」のいずれか１つに記載される化合物またはその塩を有害生物または植物寄生有害生物に直接、または有害生物または植物寄生有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物または植物寄生有害生物の防除方法。
を提供するものである。
【００２９】
本明細書の上記および以下の記載において用いられる本発明の範囲に包含される種々の定義の適当な例ならびに実例を以下に詳細に説明する。
【００３０】
「低級」なる語は、特に断りのない限り、１〜６個あるいは２〜６個の炭素原子を有する基を意味し、好ましくは、１〜４または２〜４個の炭素原子を有する基でもよい。
【００３１】
「１個またはそれ以上」の適当な例としては１〜６個でもよく、好ましくは１〜４個でもよい。
【００３２】
「低級アルキル基」、「低級アルキル」および「（低級）アルキル」の適当な例としては、直鎖、分枝状のＣ１−Ｃ６アルキル基が挙げられ、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、sec−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、 n-ヘキシル、イソヘキシル等が挙げられる。
【００３３】
「シクロ低級アルキル基」および「シクロ低級アルキル」の適当な例としては、環状のＣ３−Ｃ６アルキル基が挙げられ、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。
【００３４】
「低級アルケニル基」の適当な例としては、直鎖、分枝状のＣ２−Ｃ６アルケニル基が挙げられ、例えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、イソブテニル、１−メチルアリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル等が挙げられる。
【００３５】
「低級アルキニル基」の適当な例としては、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、３−ペンチニル、３−ヘキシニル等が挙げられる。
【００３６】
「アリール基」、「アリール」および「アル」の適当な例としては、例えば、低級アルキルを有していてもよいフェニル（例えば、フェニル、メシチル、キシリル、トリル等）、ナフチル、アントラセニル、インダニル等のＣ６−１４芳香族炭化水素基が挙げられ、好ましくはフェニルおよびナフチルでもよく、この「アリール基」、「アリール」および「アル」は、低級アルキル基、ハロゲン、アリール基等の適当な置換基を有していてもよい。
【００３７】
ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００３８】
「低級アルコキシ基」、「低級アルコキシ」および「（低級）アルコキシ」の適当な例としては、直鎖状または分岐状のＣ１−Ｃ６アルコキシ基が挙げられ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ、ｎｅｏ−ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ等が挙げられ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシが挙げられる。
【００３９】
「低級アルカノイル基」の適当な例としては、直鎖状または分岐状のＣ２−Ｃ６アルカノイル基が挙げられ、例えば、アセチル、２−メチルアセチル、２，２−ジメチルアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、２，２−ジメチルプロピオニル、ヘキサノイル等が挙げられる。
【００４０】
Ｒ１における
【００４１】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、2-ブロモエチル、2，2，2-トリフルオロエチル、プロピル、3，3，3-トリフルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、4，4，4-トリフルオロブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、5，5，5-トリフルオロペンチル、ヘキシル、6，6，6-トリフルオロヘキシルが挙げられる。
【００４２】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基」としては、例えば、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニル、イソブテニル、3，3-ジクロロ-2-プロペニルが挙げられる。
【００４３】
「低級アルキニル基」としては、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−プロピニルが挙げられる。
【００４４】
「アリール基」としては、例えば、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、ビフェニリルが挙げられる。
【００４５】
「１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル（低級）アルキル基」としては、例えば、ベンジル、フェネチル、２−メトキシベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジルが挙げられる。
【００４６】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基」としては、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、１−プロポキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピル、２−クロロエトキシメチルが挙げられる。
【００４７】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ（低級）アルキル基」としては、例えば、フェノキシメチル、２−フェノキシエチル、４−クロロフェノキシメチルが挙げられる。
【００４８】
「低級アルカノイルオキシ（低級）アルキル基」としては、例えば、アセトキシメチル、アセトキシエチルが挙げられる。
【００４９】
「アル低級アルコキシ（低級）アルキル基」としては、例えば、ベンジルオキシメチル、ベンジルオキシエチルが挙げられる。
【００５０】
「Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基」としては、例えば、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、２−ジエチルアミノエチルが挙げられる。
【００５１】
「低級アルキルチオ（低級）アルキル基」としては、例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル、２−（メチルチオ）エチル、２−（エチルチオ）エチルが挙げられる。
【００５２】
「低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基」としては、例えば、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、２−（メチルスルフィニル）エチル、２−（エチルスルフィニル）エチルが挙げられる。
【００５３】
「低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基」としては、例えば、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、２−（メチルスルホニル）エチル、２−（エチルスルホニル）エチルが挙げられる。
【００５４】
「低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキル基」としては、例えば、（２−メトキシエトキシ）メチルが挙げられる。
【００５５】
「低級アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ノルマルプロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ノルマルブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニルが挙げられる。
【００５６】
「アル低級アルコキシカルボニル基」としては、例えば、ベンジルオキシカルボニルが挙げられ、
【００５７】
「Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル基」としては、例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイルが挙げられる。
【００５８】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基」としては、例えば、アセチル、プロピオニル、トリフルオロアセチル、クロロアセチルが挙げられる。
【００５９】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基」としては、例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニル、トリフルオロメタンスルホニルが挙げられる。
【００６０】
「アリールスルホニル基」としては、例えば、ベンゼンスルホニル、トルエンスルホニルが挙げられる。
【００６１】
「アリールオキシカルボニル基」としては、例えば、フェノキシカルボニルが挙げられる。
【００６２】
「シクロ低級アルキル基」および「シクロ低級アルキル」の適当な例としては、環状のＣ３−Ｃ６アルキル基が挙げられ、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。
【００６３】
「シクロ低級アルキル（低級）アルキル基」としては、例えば、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチルが挙げられる。
【００６４】
「ジ−低級アルキルアミノ基」としては、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノが挙げられる。
【００６５】
「低級アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ、エトキシが挙げられる。
【００６６】
「六員飽和複素環」としては、例えば、モルホリノ、４−テトラヒドロピラニルが挙げられる。
【００６７】
Ａにおける
【００６８】
「ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環」としては、例えば、２−フリル、３−フリル、モルホリノ、２−テトラヒドロフリル、３−テトラヒドロフリル、２−１，３−ジオキソリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−クロロチアゾール−５−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジルが挙げられる。
【００６９】
「ジ−低級アルコキシメチル基」としては、例えば、ジメトキシメチルが挙げられる。
【００７０】
「低級アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニルが挙げられる。
【００７１】
Ｒ２における「低級アルキル基」としては、メチルおよびエチルが挙げられる。
【００７２】
Ｒ３における
【００７３】
「ハロゲン原子」としては、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。
【００７４】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基」としては、例えば、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、2-ブロモエチル、2，2，2-トリフルオロエチル、1，1，2，2，2-ペンタフルオロエチル、プロピル、3，3，3-トリフルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、4，4，4-トリフルオロブチルが挙げられる。
【００７５】
Ｒ４における
【００７６】
「低級アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ノルマルプロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ノルマルブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニルが挙げられる。
【００７７】
Ｒ５における
【００７８】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2，2，2-トリフルオロエチル、1，1，2，2-テトラフルオロエチル、1，1，2，2，2-ペンタフルオロエチル、1，1，2，2，3，3，3-ヘプタフルオロ-1-プロピル、1，1，2，3，3，3-ヘキサフルオロ-1-プロピル、1，1，1，2，3，3，3-ヘプタフルオロ-2-プロピルが挙げられる。
【００７９】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基」としては、例えば、2-プロペニル、3，3-ジクロロ-2-プロペニルが挙げられる。
【００８０】
「低級アルキニル基」としては、例えば、２−プロピニルが挙げられる。
【００８１】
「１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基」としては、例えば、2-トリフルオロメトキシ-1，1，2-トリフルオロエチルが挙げられる。
【００８２】
化合物（I）の態様の例としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【００８３】
「態様１」
式（Ｉ）において、
ＸおよびＹは、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子であり、
Ｒ１が、水素原子、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ（低級）アルキル基、アル低級アルコキシ（低級）アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、低級アルキルチオ（低級）アルキル基、低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環基、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１または２の整数であり、
Ａは、ジ−低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基である。）で示される基であり、
Ｒ２が、低級アルキル基であり、
Ｒ３が、ハロゲン原子、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基であり、
Ｒ４が、低級アルコキシカルボニル基、または、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５
（ここで、Ｒ５が、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基であり、
ｎが、０〜２の整数である。）で示される基であり、
ｍが、０〜２の整数
であるＮ’−アルキルベンゾイル尿素化合物またはその塩。
【００８４】
「態様２」
式（Ｉ）において、
ＸおよびＹは、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子であり、
Ｒ１が、水素原子、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、アル低級アルコキシ（低級）アルキル基、低級アルキルチオ（低級）アルキル基、低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル基、低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環基、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１または２の整数であり、
Ａは、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基である。）で示される基であり、
Ｒ２が、低級アルキル基であり、
Ｒ３が、ハロゲン原子、または１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基であり、
Ｒ４が、低級アルコキシカルボニル基、または、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５
（ここで、Ｒ５が、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基であり、
ｎが、０〜２の整数である。）で示される基であり、
ｍが、０〜２の整数
であるＮ’−アルキルベンゾイル尿素化合物またはその塩。
【００８５】
「態様３」
式（Ｉ）において、
ＸおよびＹは、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子であり、
Ｒ１が、水素原子、メチル、エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−プロペニル、２−プロピニル、ベンジル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、２−フェノキシエチル、２−（ジメチルアミノ）エチル、２−（メチルチオ）エチル、２−（メチルスルフィニル）エチル、２−（メチルスルホニル）エチル、メトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ジメチルカルバモイル、アセチル、メタンスルホニル、ベンゼンスルホニル、フェノキシカルボニル、シクロプロピル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル、ジメチルアミノ、メトキシ、モルホリノ、４−テトラヒドロピラニル、２，２−ジメトキシエチル、メトキシカルボニルメチル、２−テトラヒドロフリルメチル、２−フリルメチル、（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル、２−ピリジルメチル、３−ピリジルメチル、（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル、２−メトキシベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、エトキシメチル、２−クロロエトキシメチル、ベンジルオキシメチル、２−メトキシエトキシメチルまたは、２−モルホリノエチルであり、
Ｒ２が、メチルまたはエチルであり、
Ｒ３が、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル、またはメチルであり、
Ｒ４が、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルチオ、２−プロペニルチオ、２−プロペニルスルフィニル、２−プロペニルスルホニル、３，３−ジクロロー２−プロペニルチオ、２−プロピニルチオ、２−プロピニルスルフィニル、２−プロピニルスルホニル、または、１，１，２−トリフルオロー２−トリフルオロメトキシエチルチオであり、
ｍが、０〜２の整数
であるＮ’−アルキルベンゾイル尿素化合物またはその塩。
【００８６】
「態様４」
式（Ｉ）において、
ＸおよびＹは、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子であり、
Ｒ１が、水素原子、メチル、エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−プロペニル、２−プロピニル、ベンジル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、２−（メチルチオ）エチル、２−（メチルスルフィニル）エチル、２−（メチルスルホニル）エチル、メトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ジメチルカルバモイル、アセチル、メタンスルホニル、ベンゼンスルホニル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、ジメチルアミノ、メトキシ、モルホリノ、４−テトラヒドロピラニル、メトキシカルボニルメチル、２−テトラヒドロフリルメチル、２−フリルメチル、２−ピリジルメチル、３−ピリジルメチル、（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル、２−メトキシベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシベンジル、エトキシメチル、２−クロロエトキシメチル、ベンジルオキシメチル、２−メトキシエトキシメチルまたは、２−モルホリノエチルであり、
Ｒ２が、メチル、またはエチルであり、
Ｒ３が、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル、またはメチルであり、
Ｒ４が、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルチオ、２−プロペニルチオ、２−プロピニルチオ、または、１，１，２−トリフルオロー２−トリフルオロメトキシエチルチオであり、
ｍが、０〜２の整数
であるＮ’−アルキルベンゾイル尿素化合物またはその塩。
【００８７】
「態様５」
以下に示される化合物。
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素、
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−エチル−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（２−フルオロ−４−メチルチオフェニル）−１−メチル尿素、
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−（２−フルオロ−４−メチルチオフェニル）−１−メチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（４−エチルチオ−２−フルオロフェニル）−１−メチル尿素、
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−（４−エチルチオ−２−フルオロフェニル）−１−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）−３−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−メチルチオフェニル）−１，３−ジメチル尿素、
１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−メチルチオフェニル）−１，３−ジメチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（４−エチルチオ−２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル尿素、
１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（４−エチルチオ−２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル〕−１−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル〕−１−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルフィニル）フェニル〕−１−メチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニル）フェニル〕−１−メチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素、
１−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素、
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２，３−ジメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２，３−ジメチル−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素、
１−〔２−クロロ−４−（ジフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔４−（ジフルオロメチルチオ）−２−メチルフェニル〕−１−メチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル−１−〔２−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素、
１−〔４−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素、
１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルフィニル）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニル）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−エチル−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，３−ジメチル−３−〔２−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素、
１−〔４−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，３−ジメチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，３−ジメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，３−ジメチル−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
１−〔２−クロロ−４−（ジフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，３−ジメチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔４−（ジフルオロメチルチオ）−２−メチルフェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
１−アセチル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メトキシカルボニル−３−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メタンスルホニル−３−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−エチル−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔４−（ジフルオロメチルチオ）−２−フルオロフェニル〕−１−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔４−（ジフルオロメチルチオ）−２−フルオロフェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
１−アリル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−プロパルギル尿素、
１−ベンジル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−（２−フェノキシエチル）尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−（２−テトラヒドロフリルメチル）尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（２−フリルメチル）−３−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（２−メトキシエチル）−３−メチル尿素、
１−シクロプロピル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）尿素、
１−シクロプロピルメチル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−３−（２−メチルチオエチル）尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−３−（２−メチルスルフィニルエチル）尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−３−（２−メチルスルホニルエチル）尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−（２−ピリジルメチル）尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）尿素、
１−[（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル]−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−モルホリノ尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−（２−モルホリノエチル）尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メトキシカルボニルメチル−３−メチル尿素、
１−〔４−（ｔ−ブトキシカルボニル）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２−プロペニルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２−プロピニルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素、
１−〔３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル−１−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素、
３−（２，６−ジクロロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素、
１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
１−ベンジルオキシカルボニル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−フェニルスルホニル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２，６−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，６−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
１−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，３−ジメチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル−１−〔２−メチル−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，３−ジメチル−３−〔２−メチル−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素、
１−〔２−クロロ−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素、
１−〔２−クロロ−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，３−ジメチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２−トリフルオロー２−トリフルオロメトキシエチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２−トリフルオロー２−トリフルオロメトキシエチルチオ）フェニル〕−１、３−ジメチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔４−（ジフルオロメチルチオ）−２，３−ジメチルフェニル〕−１−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔４−（ジフルオロメチルチオ）−２，３−ジメチルフェニル〕−１，３−ジメチル尿素、
１−ジメチルアミノ−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メトキシ−３−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，３−ジメチル−３−〔（４−トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（２−メトキシベンジル）−３−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（３−メトキシベンジル）−３−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（４−メトキシベンジル）−３−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−メチル−３−（４−メチルチオ−２−トリフルオロメチルフェニル）尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−（４−テトラヒドロピラニル）尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−エトキシメチル−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素、
１−（２−クロロエトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素、
１−ベンジルオキシメチル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（２−メトキシエトキシメチル）−３−メチル尿素、
１−〔２−クロロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素、
１−〔２−クロロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，３−ジメチル尿素、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル−１−〔２−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，３−ジメチル−３−〔２−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，３−ジメチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，３−ジメチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素、または、
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１、３−ジメチル−３−〔４−（トリクロロメチルチオ）フェニル〕尿素。
【００８８】
「態様６」
式（Ｉ―a）
2008037854.tif 000010
〔式中、
ＸおよびＹは、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子を表し、
Ｒ１−aは、水素原子、または低級アルキル基を表し、
Ｒ２は、低級アルキル基を表し、
（１）Ｒ３−ａおよびＲ３−ｂが、ハロゲン原子である時、Ｒ３−ｃは、水素原子を表すか、
（２）Ｒ３−ａおよびＲ３−ｃが、ハロゲン原子である時、Ｒ３−ｂは、水素原子を表すか、または、
（３）Ｒ３−ａが、ハロゲン原子または低級アルキル基である時、Ｒ３−ｂおよびＲ３−ｃは、水素原子を表し、
Ｒ４は、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５
（ここで、Ｒ５は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基を表し、
ｎは、０〜２の整数を表す。）で示される基を表す。〕
で示されるＮ’−アルキルベンゾイル尿素化合物（Ｉ−a）またはその塩。
【００８９】
「態様７」
式（Ｉ―a）において、
ＸおよびＹが、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子であり、
Ｒ１−aが、水素原子、または低級アルキル基であり、
Ｒ２が、低級アルキル基であり、
（１）Ｒ３−ａおよびＲ３−ｂが、ハロゲン原子である時、Ｒ３−ｃが、水素原子であるか、または、
（２）Ｒ３−ａおよびＲ３−ｃが、ハロゲン原子である時、Ｒ３−ｂが、水素原子であり、
Ｒ４は、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５
（ここで、Ｒ５が、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基であり、
ｎが、０〜２の整数である。）で示される基
であるＮ’−アルキルベンゾイル尿素化合物またはその塩。
【００９０】
「態様８」
式（Ｉ―a）において、
ＸおよびＹが、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子であり、
Ｒ１−aが、水素原子、または低級アルキル基であり、
Ｒ２が、低級アルキル基であり、
Ｒ３−ａが、ハロゲン原子または低級アルキル基であり、
Ｒ３−bおよびＲ３−ｃが、水素原子であり、
Ｒ４は、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５
（ここで、Ｒ５が、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基であり、
ｎが、０〜２の整数である。）で示される基
であるＮ’−アルキルベンゾイル尿素化合物またはその塩。
【００９１】
以下に、他の態様として、本発明化合物の具体例を示す。
式（Ｉ）
2008037854.tif 000011
式中のＸ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、〔表１〕〜〔表１７〕に記載の組合せを表す。
【００９２】
【表１】
2008037854.tif 000012
【００９３】
【表２】
2008037854.tif 000013
【００９４】
【表３】
2008037854.tif 000014
【００９５】
【表４】
2008037854.tif 000015
【００９６】
【表５】
2008037854.tif 000016
【００９７】
【表６】
2008037854.tif 000017
【００９８】
【表７】
2008037854.tif 000018
【００９９】
【表８】
2008037854.tif 000019
【０１００】
【表９】
2008037854.tif 000020
【０１０１】
【表１０】
2008037854.tif 000021
【０１０２】
【表１１】
2008037854.tif 000022
【０１０３】
【表１２】
2008037854.tif 000023
【０１０４】
【表１３】
2008037854.tif 000024
【０１０５】
【表１４】
2008037854.tif 000025
【０１０６】
【表１５】
2008037854.tif 000026
【０１０７】
【表１６】
2008037854.tif 000027
【０１０８】
【表１７】
2008037854.tif 000028
【０１０９】
次に化合物（I）の製造法を説明する。
【０１１０】
化合物（I）は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法８）により製造することができる。
【０１１１】
（製造法１）
化合物（I）のうち、Ｒ１およびＲ２が同一の低級アルキル基であるＮ’−アルキルベンゾイル尿素化合物（Ｉ−１）の製造法。
【０１１２】
化合物（I）のうち、式（Ｉ−１）：
2008037854.tif 000029
〔式中、ＸおよびＹは、各々、独立して、フッ素原子または塩素原子を表し、
Ｒ１−１およびＲ２−１は、同一の低級アルキル基を表し、
Ｒ３は、ハロゲン原子、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基を表し、
Ｒ４は、低級アルコキシカルボニル基、または、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５
（ここで、Ｒ５は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基を表し、
ｎは、０〜２の整数を表す。）で示される基を表し、
ｍは、０〜４の整数を表す。〕
で示される化合物は、式（ＩＶ）：
2008037854.tif 000030
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と、式（Ｖ）：
2008037854.tif 000031
〔式中、Ｒ１−１は、前記と同じ意味を表し、
Ｌ１は、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基、またはエトキシスルホニルオキシ基を表す。〕
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1，4-ジオキサン、1，2-ジメトキシエタン、1，2-ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N，N-ジメチルホルムアミド、N，N，-ジメチルアセトアミド、1-メチル-2-ピロリドン、1，3-ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬およびトリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ[５，４，０]ウンデセン（以下、ＤＢＵと略称する）等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、通常は、式（ＩＶ）で示される化合物１モルに対して、式（Ｖ）で示される化合物が２〜４モルの割合、塩基が２〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−１）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【０１１３】
（製造法２）
化合物（I）は、式（ＶＩ）：
2008037854.tif 000032
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、前記と同じ意味を表し、
Ｒ１は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、低級アルカノイルオキシ（低級）アルキル基、アル低級アルコキシ（低級）アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、低級アルキルチオ（低級）アルキル基、低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、ホルミル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１〜４の整数を表し、
Ａは、ジ−低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基を表す。）で示される基を表す。〕
で示される化合物と、式（ＶＩＩ）：
2008037854.tif 000033
〔式中、Ｒ２は、低級アルキル基を表し、
Ｌ２は、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基、またはエトキシスルホニルオキシ基を表す。〕
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1，4-ジオキサン、1，2-ジメトキシエタン、1，2-ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N，N-ジメチルホルムアミド、N，N，-ジメチルアセトアミド、1-メチル-2-ピロリドン、1，3-ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬およびトリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、通常は、式（ＶＩ）で示される化合物１モルに対して、式（ＶＩＩ）で示される化合物が１〜３モルの割合、塩基が１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（I）を単離することができる。単離された化合物（I）は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【０１１４】
式（ＶＩ）で示される化合物は、例えば、Journal of Agricultural and Food Chemistry （1973）， Vol.21 （No.3）， ｐ．348-354記載の方法あるいはそれに準じた製造方法により製造できる。
【０１１５】
（製造法３）
化合物（I）のうち、式（Ｉ−２）：
2008037854.tif 000034
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（ＶＩＩＩ）：
2008037854.tif 000035
〔式中、ＸおよびＹは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と、式（ＩＸ）：
2008037854.tif 000036
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1，4-ジオキサン、1，2-ジメトキシエタン、1，2-ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N，N-ジメチルホルムアミド、N，N，-ジメチルアセトアミド、1-メチル-2-ピロリドン、1，3-ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる式（ＩＸ）で示される化合物の量は、式（ＶＩＩＩ）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−２）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【０１１６】
（製造法４）
化合物（I）のうち、式（Ｉ−３）：
2008037854.tif 000037
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、前記と同じ意味を表し、
Ｒ１−２は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、低級アルキルチオ（低級）アルキル基、低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１〜４の整数を表し、
Ａは、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基を表す。）で示される基を表す。〕
で示される化合物は、式（Ｘ）：
2008037854.tif 000038
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１−２は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と式（ＩＸ）：
2008037854.tif 000039
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1，4-ジオキサン、1，2-ジメトキシエタン、1，2-ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N，N-ジメチルホルムアミド、N，N，-ジメチルアセトアミド、1-メチル-2-ピロリドン、1，3-ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬、およびジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、通常は、式（Ｘ）で示される化合物１モルに対して、式（ＩＸ）で示される化合物が１〜４モルの割合、塩基が１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−３）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−３）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【０１１７】
（製造法５）
化合物（I）のうち、式（Ｉ−４）：
2008037854.tif 000040
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、前記と同じ意味を表し、
Ｒ１−３は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ（低級）アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、低級アルキルチオ（低級）アルキル基、低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、ホルミル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、または、アリールオキシカルボニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１〜４の整数を表し、
Ａは、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基を表す。）で示される基を表す。〕
で示される化合物は、式（Ｉ−２）：
2008037854.tif 000041
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と、式（ＸＩＩ）：
2008037854.tif 000042
〔式中、Ｒ１−３は、前記と同じ意味を表し、
Ｌ３は、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基、またはエトキシスルホニルオキシ基を表す。〕
で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1，4-ジオキサン、1，2-ジメトキシエタン、1，2-ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化水素、アセトニトリル等のニトリル、N，N-ジメチルホルムアミド、N，N，-ジメチルアセトアミド、1-メチル-2-ピロリドン、1，3-ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬およびトリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において、液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、通常は、式（Ｉ−２）で示される化合物１モルに対して、式（ＸＩＩ）で示される化合物が１〜４モルの割合、塩基が１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−４）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【０１１８】
（製造法６）
化合物（I）のうち、式（Ｉ−５）：
2008037854.tif 000043
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびｍは、前記と同じ意味を表し、
Ｒ１−４は、水素原子、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１〜４の整数を表し、
Ａは、ジ−低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基を表す。）で示される基を表す。〕
で示される化合物は、式（Ｉ−５ａ）：
2008037854.tif 000044
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１−４、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびｍは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物を酸化反応に付することにより製造することができる。
該反応は、酸化剤の存在下、通常、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1，4-ジオキサン、1，2-ジメトキシエタン、1，2-ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化水素、アセトニトリル等のニトリル、N，N-ジメチルホルムアミド、N，N，-ジメチルアセトアミド、1-メチル-2-ピロリドン、1，3-ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸化剤としては、メタクロロ過安息香酸および過酸化水素等の過酸化物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤の量は、式（Ｉ−５ａ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−５）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−５）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【０１１９】
（製造法７）
化合物（I）のうち、式（Ｉ−６）：
2008037854.tif 000045
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１−４、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびｍは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（Ｉ−６ａ）：
2008037854.tif 000046
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１−４、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびｍは、前記と同じ意味を表し、
ｑは、０または１の整数を表す。〕
で示される化合物を酸化反応に付することにより製造することができる。
該反応は酸化剤の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1，4-ジオキサン、1，2-ジメトキシエタン、1，2-ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化水素、アセトニトリル等のニトリル、N，N-ジメチルホルムアミド、N，N，-ジメチルアセトアミド、1-メチル-2-ピロリドン、1，3-ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸化剤としては、メタクロロ過安息香酸、および過酸化水素等の過酸化物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤の量は、式（Ｉ−６ａ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−６）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−６）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【０１２０】
（製造法８）
化合物（I）のうち、式（Ｉ−７）：
2008037854.tif 000047
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２およびｍは、前記と同じ意味を表し、
Ｒ１−５は、
１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、アリール基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、低級アルカノイルオキシ（低級）アルキル基、アル低級アルコキシ（低級）アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、低級アルキルチオ（低級）アルキル基、低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、ホルミル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１〜４の整数を表し、
Ａは、ジ−低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基を表す。）で示される基を表し、
好ましくは、
Ｒ１−５は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ（低級）アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、低級アルキルチオ（低級）アルキル基、低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、六員飽和複素環、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１〜４の整数を表し、
Ａは、ジ−低級アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基を表す。）で示される基を表し、
Ｒ２は、低級アルキル基を表し、
Ｒ３が、ハロゲン原子、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基であり、
Ｒ４が、低級アルコキシカルボニル基、または、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５
（ここで、Ｒ５は、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、または、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基を表し、
ｎが、０〜２の整数を表し、）で示される基を表し、
ｍは、０〜４の整数を表す。〕
で示される化合物は、式（ＩＩ）：
2008037854.tif 000048
〔式中、ＸおよびＹは、前記と同じ意味を表し、
Ｌ４は、ハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物と式（ＩＩＩ）：
2008037854.tif 000049
〔式中、Ｒ１−５、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1，4-ジオキサン、1，2-ジメトキシエタン、1，2-ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N，N-ジメチルホルムアミド、N，N，-ジメチルアセトアミド、1-メチル-2-ピロリドン、1，3-ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、およびこれらの混合物が挙げられ、好ましくは、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、クロロベンゼン等のハロゲン系溶媒、または、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられ、特に好ましくは、トルエン、キシレン、クロロベンゼンが挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬およびトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられ、好ましくは、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基または炭酸カリウム等の金属炭酸塩が挙げられ、特に好ましくは、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミンが挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において、液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、通常は、式（ＩＩＩ）で示される化合物１モルに対して、式（ＩＩ）で示される化合物が１〜４モルの割合、塩基が１〜４モルの割合であり、好ましくは、式（ＩＩ）で示される化合物が１.０〜２．０モルの割合、塩基が１．０〜２．０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１８０℃の範囲であり、好ましくは、８０〜１５０℃、特に好ましくは、９０〜１２０℃の範囲である。反応時間は、通常０．１〜２００時間の範囲であり、好ましくは、３〜９時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−７）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−７）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
（製造法９）
化合物（I）のうち、式（Ｉ−８）：
2008037854.tif 000050
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３およびｍは、前記と同じ意味を表し、
Ｒ１−６は、水素原子、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、低級アルキニル基、１個またはそれ以上の低級アルコキシ基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ（低級）アルキル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ（低級）アルキル基、低級アルキルチオ（低級）アルキル基、低級アルキルスルフィニル（低級）アルキル基、低級アルキルスルホニル（低級）アルキル基、低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、アル低級アルコキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、ホルミル基、１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、または、アリールオキシカルボニル基、シクロ低級アルキル基、シクロ低級アルキル（低級）アルキル基、または、
−（ＣＨ２）l−Ａ
（ここで、ｌは、１〜４の整数を表し、
Ａは、または、ハロゲン原子で置換されていてもよい五員もしくは六員複素環基を表す。）で示される基を表し、
R５−１は、トリフルオロメチル、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピル、トリクロロメチルを表す。〕
で示される化合物は、式（ＸＶＩＩ）：
2008037854.tif 000051
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と、式（ＸＶＩＩＩ）：
2008037854.tif 000052
〔式中、Ｒ５−１は、前記と同じ意味を表し、
Mは、ナトリウム原子、またはカリウム原子を表す。〕
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1，4-ジオキサン、1，2-ジメトキシエタン、1，2-ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化水素、アセトニトリル等のニトリル、N，N-ジメチルホルムアミド、N，N，-ジメチルアセトアミド、1-メチル-2-ピロリドン、1，3-ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において、液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、通常は、式（ＸＶＩＩ）で示される化合物１モルに対して、式（ＸＶＩＩＩ）で示される化合物が１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物をろ過後、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｉ−８）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｉ−８）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
式（ＸＶＩＩ）で表される化合物は、製造法３、５および８と同様の方法で製造できる。
【０１２１】
（参考製造法１）
式（Ｘ）：
2008037854.tif 000053
〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１−２は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（ＸＶ）：
2008037854.tif 000054
〔式中、Ｘ、ＹおよびＲ１−２は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とトリアルキルクロロシラン化合物およびクロロカルボニル化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1，4-ジオキサン、1，2-ジメトキシエタン、1，2-ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化水素、アセトニトリル等のニトリル、N，N-ジメチルホルムアミド、N，N，-ジメチルアセトアミド、1-メチル-2-ピロリドン、1，3-ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬およびトリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられるトリアルキルクロロシラン化合物としては、例えば、トリメチルクロロシラン、およびトリエチルクロロシランが挙げられる。
該反応に用いられるクロロカルボニル化剤としては、例えば、ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート、炭酸ビス（トリクロロメチル）等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（ＸＶ）で示される化合物１モルに対して、トリアルキルクロロシランが通常１〜４モルの割合、クロロカルボニル化剤が通常１〜４モルの割合、塩基が通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ｘ）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ｘ）で示される化合物は、精製することなく次工程に使用することができる。
【０１２２】
（参考製造法２）
式（ＩＩＩ）：
2008037854.tif 000055
〔式中、Ｒ１−５、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（ＸＶＩ）：
2008037854.tif 000056
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と式（ＸＶＩＩ）：
2008037854.tif 000057
〔式中、Ｒ１−５は、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1，4-ジオキサン、1，2-ジメトキシエタン、1，2-ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化水素、アセトニトリル等のニトリル、N，N-ジメチルホルムアミド、N，N，-ジメチルアセトアミド、1-メチル-2-ピロリドン、1，3-ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬およびトリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。または、過剰量の（ＸＶＩＩ）を塩基として使用することもできる。
反応に用いられる試剤の量は、式（ＸＶＩ）で示される化合物１モルに対して、式（ＸＶＩＩ）で示される化合物が１〜６モルの割合、塩基が通常１〜６モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ＩＩＩ−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ＩＩＩ−１）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することもできる。また、単離された式（ＩＩＩ−１）で示される化合物は、精製することなく次工程に使用することができる。
【０１２３】
（参考製造法３）
式（ＸＶＩ）
2008037854.tif 000058
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（ＩＸ）
2008037854.tif 000059
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とクロロカルボニル化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1，4-ジオキサン、1，2-ジメトキシエタン、1，2-ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化水素、アセトニトリル等のニトリル、N，N-ジメチルホルムアミド、N，N，-ジメチルアセトアミド、1-メチル-2-ピロリドン、1，3-ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬およびトリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられるクロロカルボニル化剤としては、例えば、ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート、炭酸ビス（トリクロロメチル）等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（ＩＸ）で示される化合物１モルに対して、クロロカルボニル化剤が通常１〜４モルの割合、塩基が通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２００時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ＸＶＩ）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ＸＶＩ）で示される化合物は、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。また、反応終了後は、例えば、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ＸＶＩ）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ＸＶＩ）で示される化合物は、精製することなく、次工程に使用することができる。
【０１２４】
式（ＩＶ）、（ＶＩ）および（ＶＩＩＩ）で示される化合物は、例えば、Journal of Agricultural and Food Chemistry (1973) Vol.21,(No.3), P348-354記載の製造方法、あるいはそれに準じた製造方法により製造できる。
【０１２５】
式（ＩＸ）で示される化合物は、例えば、Journal of Pesticide Science 23(3) (1998) P250-254あるいはJournal of the Chemical Society Chemical Communication (1984) P1334-1335記載の製造方法、あるいはそれに準じた製造方法により製造できる。
【０１２６】
式（ＸＶ）で示される化合物は、例えば、Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1 (1985) P1381-1385記載の製造方法、あるいはそれに準じた製造方法により製造できる。
【０１２７】
上記の製造法などにより製造される化合物は、さらに自体公知の方法、例えば、アルキル化、アルケニル化、アルキニル化、アシル化、アミノ化、スルフィド化、スルフィニル化、スルホン化、酸化、還元、ハロゲン化、ニトロ化等に付して、その置換基を他の所望の置換基に変換することもできる。
【０１２８】
出発化合物（ＩＩ）〜（XV）のうち、いくつかのものは新規化合物である。それらは、本明細書中で後述する調製例において開示した方法と同様にして、またはそれらに構造上類似の化合物の調製のために、この技術分野において既知の任意の方法によって、調製することができる。
【０１２９】
上記の製造法１〜８および参考製造法１〜３によって得られた化合物は、粉砕、粉末化、再結晶、カラムクロマトグラフィー、高速液体カラムクロマトグラフィー（HPLC）、中圧分取HPLC、脱塩樹脂カラムクロマトグラフィー、再沈澱等の常法によって単離、精製できる。
【０１３０】
化合物（Ｉ）の好適な塩は、分子中の塩基性窒素原子および置換基中のジアルキルアミノ基等の塩基性基が無機酸、有機酸等と農業化学的に許容されうる酸付加塩を形成することによってできる塩である。
無機酸付加塩としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸および過塩素酸との塩が挙げられ、有機酸付加塩としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、コハク酸、安息香酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸およびトリフルオロ酢酸との塩が挙げられる。
化合物（Ｉ）のＲ１が水素原子である時、この水素原子の解離により生成する陰イオンと金属陽イオンとで農業化学的に許容されうる塩を形成することができる。
例えば、アルカリ金属（ナトリウムおよびカリウム等）、アルカリ土類金属（カルシウム等）との塩が挙げられる。また、化合物（Ｉ）のＲ１が水素原子である時、化合物（Ｉ）と無機および有機塩基とで農業化学的に許容されうる付加塩を形成することができる。
無機塩基としては、例えば、アンモニアとの塩が挙げられ、有機塩基としては、例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミンおよび１，８−ジアザビシクロ[５，４，０]ウンデセン（以下、ＤＢＵと略称する）との塩などが挙げられる。
【０１３１】
化合物（Ｉ）の各々は、不斉炭素原子および二重結合に基づく光学異性体、幾何異性体などの立体異性体を１種以上包含することもある。かかる異性体およびそれらの混合物もすべて本発明の範囲に包含されるものである。
【０１３２】
化合物（Ｉ）には、互変異性体、幾何異性体、立体異性体等の異性体が存在することもあるが、本発明においては、それらの異性体およびその混合物を含め、全て、式（Ｉ）で包含されるものである。
【０１３３】
化合物（Ｉ）には、溶媒和物（例えば、水和物等）の形態をとるものがあるが、これらの形態のものも本発明の範囲に包含されるものである。
【０１３４】
化合物（Ｉ）には、結晶形態および／または非結晶形態の形態をとるものがあるが、これらの形態のものも本発明の範囲に包含されるものである。
【０１３５】
本発明には、プロドラッグの形態をとるものがあるが、これらの形態のものも本発明の範囲に包含されるものである。
【０１３６】
本発明の有害生物防除剤は、化合物（I）またはその塩の一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を有効成分として、使用目的によって適当な液体担体に溶解させるか分散させ、または適当な固体担体と混合させるか吸着させ、乳剤、液剤、マイクロエマルジョン、フロアブル剤、油剤、水和剤、水溶剤、ゾル剤、粉剤、粒剤、微粒剤、種子コーティング剤、種子浸漬剤、燻煙剤、錠剤、マイクロカプセル、噴霧剤、エアゾル剤、ＥＷ、軟膏、毒餌、カプセル、ペレット、フィルム、塗布剤、注射剤，シャンプー製剤等の剤型として使用する。これらの製剤は必要ならば、例えば、乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤等を添加してもよく、自体公知の方法で調製することができる。
【０１３７】
使用する液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ケロシン、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えば、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル、γ−ブチロラクトン等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）等の溶媒が適当であり、これらは一種または二種以上（好ましくは、一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【０１３８】
固体担体（希釈・増量剤）としては、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレー類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、乳糖、尿素等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは、一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【０１３９】
また、軟膏基剤としては、例えば、ポリエチレングリコール、ペクチン、例えば、モノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、例えば、メチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、例えば、グリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等の一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）、あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤を添加したもの等が適宜使用される。
【０１４０】
界面活性剤としては、必要に応じて石鹸類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類〔例えば、ノイゲン（商品名）、イー・エー142（EA142（商品名））；第一工業製薬株式会社製、ノナール（商品名）；東邦化学株式会社製〕、アルキル硫酸塩類〔例えば、エマール１０（商品名）、エマール４０（商品名）；花王株式会社製〕、アルキルベンゼンスルホン酸塩類〔例えば、ネオゲン（商品名）、ネオゲンＴ（商品名）；第一工業製薬株式会社製、ネオペレックス；花王株式会社製〕、ポリエチレングリコールエーテル類〔例えば、ノニポール８５（商品名）、ノニポール１００（商品名）、ノニポール１６０（商品名）；三洋化成株式会社製〕、多価アルコールエステル類〔例えば、トゥイーン２０（商品名）、トゥイーン８０（商品名）；花王株式会社製〕、アルキルスルホコハク酸塩類〔例えば、サンモリンＯＴ２０（商品名）；三洋化成株式会社製、アルキルナフタレンスルホン酸塩類〔例えば、ニューカルゲンＥＸ７０（商品名）；竹本油脂株式会社製〕、アルケニルスルホン酸塩類〔例えば、ソルポール５１１５（商品名）；東邦化学株式会社製〕等の非イオン系およびアニオン系界面活性剤が適宜用いられる。
【０１４１】
本発明の有害生物防除剤には、他種の有害節足動物防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質等の有害生物防除剤等（異性体およびその塩を含む）あるいは、共力剤、薬害軽減剤、色素、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を含有していてもよい。
【０１４２】
また、化合物（I）と、例えば、他種の殺虫剤（例えば、ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、神経ナトリウムチャンネル遮断剤、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ絡酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、カルシウムチャンネル活性化剤、ウレア系殺虫剤、昆虫ホルモンミミック、天然殺虫剤等）、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤（例えば、銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺菌剤等）、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節剤、共力剤、薬害軽減剤、色素、肥料、土壌改良剤、動物用飼料、誘引剤、忌避剤、マシンオイル等とを配合し、適宜使用することも可能である。
【０１４３】
本発明の有害生物防除剤における化合物（I）の含有割合は、本発明の有害生物防除剤全量に対して、通常約０．１〜８０重量％、好ましくは、約１〜２０重量％程度である。具体的には、乳剤、液剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）などで用いる場合は、通常約１〜８０重量％程度、好ましくは、約１〜２０重量％程度が適当である。油剤、粉剤などで用いる場合は、通常約０．１〜５０重量％程度、好ましくは、約０．１〜２０重量％程度が適当である。粒剤などで用いる場合は、通常約５〜５０重量％程度、好ましくは、約１〜２０重量％程度が適当である。
本発明の有害生物防除剤において配合される他の農薬活性成分（例えば、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤および／または殺菌剤）は、本発明の有害生物防除剤全量に対して、通常約１〜８０重量％程度、好ましくは、約１〜２０重量％程度の範囲で使用される。
上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、通常約０．００１〜９９．９重量％程度、好ましくは約１〜９９重量％程度である。より具体的には、本発明の有害生物防除剤全量に対して、界面活性剤を通常約１〜２０重量％程度、好ましくは、約１〜１５重量％、流動助剤を約１〜２０重量％程度、担体を約１〜９０重量％、好ましくは、約１〜７０重量％を添加するのが好ましい。具体的には、液剤を製造する場合は、界面活性剤を通常約１〜２０重量％程度、好ましくは、１〜１０重量％程度と、水を約２０〜９０重量％添加するのが好ましい。また、乳剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）などは使用に際して、水などで適宜希釈増量（例えば、約１００〜５０００倍）して散布するのがよい。
【０１４４】
化合物（I）またはその塩と混合して使用できる他種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節剤等の有害生物防除剤等（異性体およびその塩を含む）、あるいは、共力剤、薬害軽減剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【０１４５】
殺虫剤としては、例えば、
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フエニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等；
【０１４６】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等；
【０１４７】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
【０１４８】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等；
【０１４９】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等；
【０１５０】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等；
【０１５１】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等；
【０１５２】
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
【０１５３】
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等；
【０１５４】
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等；
【０１５５】
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）；
【０１５６】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、ＳＩ−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）、ＮＮＩ−０１０１、Ｓ−１９４７、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、下記式（Ａ）：
式（Ａ）
2008037854.tif 000060
「式中、
R1は、Me、Cl、BrまたはF、
R2は、F、Cl、Br、C１−C４ハロアルキル、またはC１−C４ハロアルコキシ、
R3は、F、ClまたはBr、
R4は、H、1個またはそれ以上のハロゲン原子；ＣＮ；ＳMe；Ｓ（Ｏ）Ｍｅ；Ｓ（０）２ＭｅおよびＯＭｅで置換されていてもよいＣ1−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、または、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、
Ｒ５は、ＨまたはＭｅ、
Ｒ６は、Ｈ、ＦまたはＣｌ、
Ｒ７は、Ｈ、ＦまたはＣｌを表す。」
で示される化合物等が挙げられる。
【０１５７】
殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えば、
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）等
が挙げられ、
【０１５８】
殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）等が挙げられ、
【０１５９】
殺菌剤としては、例えば、
アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベソキサジン（bethoxazin）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ボルドー液（Bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブチオベート（buthiobate）、次亜塩素酸カルシウム（Calcium hypochlorite）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、キャプタン（captan）、カルベンダゾール（carbendazol）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロロネブ（chloroneb）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil：TPN）、クロルチオホス（chlorthiophos）、桂皮アルデヒド（Cinnamaldehyde）、クロジラコン（clozylacon）、ＣＮＡ（2，6-Dichloro-4-nitroaniline）、水酸化第二銅（Copper hydroxide）、硫酸銅（Copper sulfate）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェンアミド（cyfluphenamid）、シモキサニル（cymoｘanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメフルアゾール（dimefluazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール・Ｍ（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、エジフェンホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンダゾスラム（Fendazosulam）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチアゾン（fentiazon）、水酸化トリフェニルスズ（fentin hydroxide）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホル（flutriafol）、ホセチル（fosetyl-Al）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ＩＢＰ（IBP）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノ��タジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、ヨードカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム・メチル（kresoxim-methyl）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・Ｍ（metalaxyl-M）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、臭化メチル（Methyl bromide）、メトコナゾール（metconazole）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルホバックス（metsulfovax）、ミルディオマイシン（mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナーバム（nabam）、オリサストロビン（orysastrobin）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシポコナゾール（oxpoconazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxin）、炭酸水素カリウム（Potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconaole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカーブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene：PCNB）、シルチオファーム（silthiopham）、シメコナゾール（simeconazole）、シプコナゾール（sipconazole）、炭酸水素ナトリウム（Sodium bibarbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、ＳＳＦ−１２９（（E）-2〔2-（2，5-dimethylphenoxymethyl）phenyl〕-2-methoxyimino-N-methylacetamide）、ストレプトマイシン（streptomycin）、硫黄（Sulfur）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジニル（thiadinil）、チウラム（thiram：TMTD）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、ＴＰＮ（TPN）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（triclamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ビニコナゾール（viniconazole）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）が挙げられ、
【０１６０】
除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節剤としては、例えば、
アブシジン酸（Abscisic acid）、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen-sodium）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アメトリン（ametryn）、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノエトキシビニルグリシン（aminoethoxyvinylglycine）、アミノピラリド（aminopyralid）、AC94，377、アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、アンシミドール（ancymidol）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アビグリシン（aviglycine）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベンフルラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン・メチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide：SAP）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンザミゾール（benzamizole）、ベンズフェンディゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンジルアデニン（benzyl adenine）、ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine）、ビアラホス（bialaphos）、ビフェノックス（bifenox）、ブラシノライド（Brassinolide）、ブロマシル（bromacil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、炭酸カルシウム（Calcium carbonate）、過酸化カルシウム（Calcium peroxide）、カルバリル（carbaryl）、クロメトキシニル（chlomethoxynil）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルフタリム（chlorphthalim）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル・ジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid：DCBN）、塩化コリン（choline chloride）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロメプロップ（clomeprop）、クロキシホナック（cloxyfonac-sodium）、クロルメコート（chlormequat chloride）、４−ＣＰＡ（4-chlorophenoxyacetic acid）、クロプロップ（cliprop）、クロフェンセット（clofencet）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン（cyanazine）、シクラニリド（cyclanilide）、シクロスルファムロン（cyclosulfamron）、シハロホップ・ブチル（cyhalofop-butyl）、２，４−Ｄ塩（2，4-Dichlorophenoxyacetic acid salts）、ジクロルプロップ（dichlorprop：2，4-DP）、ダイムロン（daimuron）、ダラポン（dalapon：DPA）、ジメテンアミド-P（dimethenamid-P）、ダミノジット（daminozide）、ダゾメット（dazomet）、デシルアルコール（n-Decyl alcohol）、ジカンバ（dicamba-sodium：MDBA）、ジクロベニル（dichlobenil：DBN）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジケグラック（dikegulac）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジクワット（diquat）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、エンドタール（endothal）、エポコレオン（epocholeone）、エスプロカルブ（esprocarb）、エテホン（ethephon）、エチジムロン（ethidimuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチクロゼート（ethychlozate）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェナリモル（fenarimol）、フェノキサプロップ・エチル（fenoxaprop-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フ���アジホップ（fluazifop-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルメトラリン（flumetralin）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルプロパネート・ナトリウム（flupropanate-sodium）、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルチアセット・メチル（fluthiacet-methyl）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、ホメサフェン（formesafen）、ジベレリン（gibberellin）、グルホシネート（glufosinate）、グリホサート（glyphosate）、ハロスルフロン・メチル（halosulfuron-methyl）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イナベンフィド（inabenfide）、インドール酢酸（Indole acetic acid：IAA）、インドール酪酸（Indole butyric acid）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、アイオキシニル（ioxynil-octanoate）、イソウロン（isouron）、イソオキサクロロトール（isoxachlortole）、イソオキサディフェン（isoxadifen）、カルブチレート（karbutilate）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、ＬＧＣ−４２１５３（LGC-42153）、マレイン酸ヒドラジド（Maleic hydrazide）、メコプロップ（mecoprop：MCPP）、ＭＣＰ塩（2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts）、ＭＣＰＡ・チオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ（2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メピコート（mepiquat）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソトリオン（mesotrione）、メチルダイムロン（methyl daimuron）、メタミホップ（metamifop）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロン・メチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、ナフタリン酢酸（naphthylacetic acid）、ＮＡＤ（1-naphthaleneacetamide）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、デシルアルコール（n-decyl alcohol）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、フェニルフタルアミド酸（n-phenylphthalamic acid）、オルベンカルブ（orbencarb）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシン硫酸塩（oxine-sulfate）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パラコート（paraquat）、ペラルゴン酸（Pelargonic acid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノックスラム（penoxsulam）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）、ピペロホス（piperophos）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron-methyl）、プロカルバゾン（procarbazone）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフォキシディム（profoxydim）、プロヘキサジオン・カルシウム（prohexadione-calcium）、プロハイドロジャスモン（prohydrojasmon）、プロメトリン（prometryn）、プロパニル（propanil）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロピザミド（propyzamide）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェン・エチル（pyraflufen-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾスルフロン・エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリダフォール（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック・メチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック（pyrithiobac）、キンクロラック（quiclorac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホップ・エチル（quizalofop-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、塩素酸ナトリウム（Sodium chlorate）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スェップ（swep：MCC）、テブチウロン（tebuthiuron）、テプラロキシディム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb：MBPMC）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チジアズロン（ティヂアズロン）、チフェンスルフロン・メチル（thifensulfuron-methyl）、トリアジフラム（triaziflam）、トリブフォス（tribufos）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ウニコナゾール・Ｐ（uniconazole-P）、バーナレート（vemolate：PPTC）が挙げられる。
【０１６１】
共力剤としては、例えば、
ピペロニル ブトキサイド（piperonyl butoxide）、 セサメックス（sesamex）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（MGK 264）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（WARF-antiresistant）、ジエチルマレエート（diethylmaleate）が挙げられる。
【０１６２】
薬害軽減剤としては、例えば、
べノキサノ−ル（benoxacor）、クロキントセト−メキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyometrinil）、ダイムロン（daimuron）、ジクロルミド（dichlormid）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、 MG191、 無水ナフタル酸（naphthalic anhydride）、オキサベトリニル（oxabetrinil）が挙げられる。
【０１６３】
化合物（I）またはその塩は、天敵生物および天敵微生物等の有害生物防除剤と同時に使用することができる。同時に使用できる天敵生物および天敵微生物等の代表例を以下に示す。
【０１６４】
ハネカクシ科（staphylinidae）、コマユバチ科（Braconidae）、ヒメバチ科（Ichneumonidae）、タマゴバチ（Pseudanastatus）、ハバチ科,（Tenthredinidae）、キバチ科（Siricidae）、ヤドリコバチ科（Orussidae）、アブラバチ科（Aphididae）、ヒメコバチ（Eulophidae）、アリガタシマアザミウマ（Franklinothrips）、コモリグモ科（Lycosidae）、ツヤコバチ科（Aphelinidae）、オオカメムシ亜科（Tessaratominae）、タマバエ科（Cecidomyiidae）、ヒラタアブ科（Syrphidae）、ハナカメムシ科（Anthocoridae）、カブリダニ（Phytoseiidae）、クサカゲロウ科（Chrysopidae）、カマキリ科（Mantidae）、テントウムシ科（Coccinelidae）、イトトンボ科（Libellulidae）、ゴミムシ科（Harpalidae）、アリ科（Formicidae）、ボーベリア菌類（Beauveria）、バーテシリウム菌類（Verticillium）、ペキロマイセス菌類（Paecilomyces）、硬化病菌類、核多角体病ウイルス（nucleopolyhedrovirus）、顆粒病ウイルス（granulosis virus）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus）、昆虫寄生性センチュウ（entomophilic nematodes）、パスツーリア属（Pasteuria sp.）、モノクロスポリウム属（Monacrosporium sp.）等の殺センチュウ菌類が挙げられる。
【０１６５】
化合物（I）が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum  padi），ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata），ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus），クモヘリカメムシ（Leptocorisa  chinensis），トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus），クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【０１６６】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia  teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra  brassicae），タマナヤガ（Agrotis ipsilon），タマナギンウワバ（Plusia  nigrisigna），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella），アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
【０１６７】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips  parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips  tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）などのアザミウマ類等。
【０１６８】
双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex popiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）等。
【０１６９】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等。
【０１７０】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等。
【０１７１】
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等。
【０１７２】
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）等。
【０１７３】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
【０１７４】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus） 、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【０１７５】
本発明の木材害虫用毒餌剤により防除できる木材害虫および本発明の木材害虫用食餌を喫食する木材害虫のうち、シロアリが最も重要な木材害虫であるが、シロアリは、等翅目（Isoptera）に属する昆虫類であり、具体的には次のものが挙げられる。
【０１７６】
Mastotermitidae ムカシシロアリ科、Termopsidae オオシロアリ科［Zootermopsis属、Archotermopsis属、Hodotermopsis属、Porotermes属、Stolotermes属］、Kalotermitidae レイビシロアリ科［Kalotermes属、Neotermes属、Cryptotermes属、Incistermes属、Glyptotermes属］、Hodotermitidae シュウカクシロアリ科［Hodotermes属、Microhodotermes属、Anacanthotermes属］、Rhinotermitidae ミゾガシラシロアリ科［Reticulitermes属、Heterotermes属、Coptotermes属、Schedolinotermes属］、Serritermitidae ノコギリシロアリ科、Termitidae シロアリ科｛Amitermes属、Drepanotermes属、Hopitalitermes属、Trinervitermes属、Macrotermes属、Odontotermes属、Microtermes属、Nasutitermes属、Pericapritermes属、Anoplotermes属｝；
【０１７７】
そのうち、防除対象となるシロアリの具体例としては、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、コダマシロアリ（Glyptotermes kodamai）、クシモトシロアリ（Glyptotermes kushimensis）、オオシロアリ（Hodotermopsis japonica）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhoensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、キアシシロアリ（Reticulitermes flaviceps amamianus）、カンモンシロアリ（Reticulitermes sp．）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Reticuliterumes flavipes、Reticulitermes hesperus、Reticulitermes virginicus、Reticulitermes tibialis、Heterotermes aureus、Zootermopsis nevadensis等を挙げることができる。
【０１７８】
シロアリ以外の木材害虫としては、ヒラタキクイムシ科、ナガシンクイムシ科、シバンムシ科、カミキリムシ科等の鞘翅目昆虫が挙げられる。
【０１７９】
本発明の防除方法は、化合物（I）またはその塩をそのまま用いることもできるが、通常は化合物（I）またはその塩を前記した本発明の有害生物防除剤の形態に製剤化して、例えば、有害生物または有害生物の生息場所に従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害生物に接触或いは摂取させる方法が挙げられる。
本発明における有害生物の生息場所としては、、乾田、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土および育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。
本発明における散布処理とは、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害生物自体に、有効成分（化合物（I）またはその塩）を処理することにより、有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に有効成分を処理することにより、有害生物を直接防除するか、あるいは植物体内部に根部等から有効成分を浸透移行させて有害生物を防除する処理方法であり、具体的には、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられ、種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより、有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
かかる施用方法における施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、ヘクタール当たり有効成分（化合物（I）またはその塩）が、約０．３〜３０００ｇの割合、好ましくは、約５０〜３０００ｇの割合となるように施用することが望ましい。また、本発明の有害生物防除剤が水和剤である場合には、施用時（水と希釈した後）の濃度が、約０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは、約１０〜５００ｐｐｍとなるように希釈して使用すればよい。
【０１８０】
本発明の防除方法により保護することができる植物として具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
ベントグラス（Agrostis stolonifera）、タマネギ（Alliumcepa）、パイナップル（Ananascomosus）、ラッカセイ（Arachishypogaea）、アスパラガス（Asparagusofficinalis）、サトウダイコンアルチッシマ種（Betavulgarisspec. Altissima）、サトウダイコンラパ種（Betavulgarisspec.rapa）、ハクサイ（Brassica campestris）、カラシナ（Brassica juncea）、キャベツ（Brassicaoleracea）、セイヨウアブラナ変種ナパス（Brassicanapusvar.napus）、セイヨウアブラナ変種ナポブラシカ（Brassicanapusvar.napobrassica）、アブラナ変種シルバストリス（Brassicarapavar.silvestris）、ナタネ（Brassica rapa）、マリーゴールド（Calendula officinali）、チャ（Camelliasinensis）、トウガラシ（Capsicum annuum）、ベニバナ（Carthamustinctorious）、ヒッコリー（Caryaillinoinensis）、キク（Chrysanthemum okiense）、レモン（Citruslimon）、オレンジ（Citrussinensis）、アラビカ・コーヒーノキ（Coffeaarabica）［ロブスター・コーヒーノキ（Coffeacanephora）、リベリカ・コーヒーノキ（Coffealiberica）］、クロッカス（Crocus chrysanthus）、カボチャ（Cucurbita moschata）、キュウリ（Cucumissativus）、バミューダグラス（ギョウギシバ） （Cynodondactylon）、キャロットシード（Daucuscarota）、アブラヤシ（Elaeisguineensis）、フェスク（Festuca arundinacea）、エゾヘビイチゴ（ワイルドストロベリー） （Fragariavesca）、ガーベラ（Gerbera hybrida Gerbera）、ダイズ（Glycinemax）、アプランドワタ（Gossypiumhirsutum） ［インドワタ（Gossypiumarboreum）、アジアワタ（Gossypiumherbaceum）、シーアイランドワタ（Gossypiumvitifolium）］、ヒマワリ（Helianthusannuus）、バラゴムノキ（Heveabrasiliensis）、オオムギ（Hordeumvulgare）、セイヨウカラハナソウ（ホップ） （Humuluslupulus）、サツマイモ（Ipomoeabatatas）、クルミ（Juglansregia）、レタス（Lactucasativa）、レンズマメ（Lensculinaris）、フラックス（アマ） （Linumusitatissimum）、ユリ属（Lilium）、ライグラス（Lolium perenne）、トマト（Lycopersiconlycopersicum）、リンゴ種（Malusspec.）、キャッサバ（Manihotesculenta）、アルファルファ（Medicagosativa）、バショウ種（Musaspec.）、タバコ（Nocotianatabacum、N.rustica）、スイセン（Narcissus tazetta）、オリーブ（Oleaeuropaea）、イネ（Oryzasativa）、アオイマメ（Phaseoluslunatus）、インゲンマメ（Phaseolusvulgaris）、ドイツトウヒ（Piceaabies）、マツ種（Pinusspec.）、エンドウ（Pisumsativum）、ブルーグラス（Poa pratensis）、セイヨウミザクラ（サクランボ） （Prunusavium）、モモ（Prunuspersica）、ヒアシンス（Puschkinia scilloides var.libanotica）、セイヨウナシ（ラフランス） （Pyruscommunis）、ダイコン（Raphanus sativus）、スグリ（Ribessylestre）、ヒマ（Ricinuscommunis）、サトウキビ（Saccharumofficinarum）、ライムギ（Secalecereale）、ナス（Solanum melongena）、ジャガイモ（Solanumtuberosum）、ソルガム（Sorghum Bicolor）、［コウリャン（S.vulgare）］、カカオ（Theobromacacao）、ムラサキツメクサ（アカツメクサ） （Trifolimpratense）、コムギ（Triticumaestivum）、マカロニコムギ（デュラムコムギ） （Triticumdurum）、チューリップ属（Tulipa）、ソラマメ（Viciafaba）、パンジー（Viola X Wittrockiana）、ブドウ（Vitisvinifera）、トウモロコシ（Zeamays）、ノシバ（Zoysia japonica）
【０１８１】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用の殺虫剤として使用することができる。本発明化合物は、下記に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、該「作物」等に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の害虫を防除することができる場合がある。
【０１８２】
「作物」：
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【０１８３】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。
また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）およびLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【０１８４】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
また、この様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。
ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。
一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。
修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【０１８５】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。
これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【０１８６】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【実施例】
【０１８７】
以下に、製造例、実施例、製剤例および試験例等を挙げて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１８８】
製造例、実施例および参考製造例のカラムクロマトグラフィーにおける溶出は、ＴＬＣ（Thin Layer Chromatography、薄層クロマトグラフィー）による観察下に行なった。ＴＬＣ観察においては、ＴＬＣプレートとしてメルク（Merck）社製のキーゼルゲル６０Ｆ２５４を、展開溶媒としてはカラムクロマトグラフィーで溶出溶媒として用いた溶媒を、検出法としてＵＶ検出器を採用した。カラム用シリカゲルは同じくメルク社製のキーゼルゲル６０（７０〜２３０メッシュ）を用いた。中圧分取HPLCは山善株式会社ウルトラパック（充填剤：シリカゲル）を使用した。展開溶媒として混合溶媒を用いる場合に（  ）内に示した数値は各溶媒の容量混合比である。ＮＭＲスペクトルはプロトンＮＭＲを示し、内部基準としてテトラメチルシランを用いて、JEOL  ＡL−４００（400MHz）型およびAVANCE４００（400MHz）型スペクトロメーターで測定し、全δ値をppmで示した。測定温度は特に断りの無い時は25℃であり、それ以外の時には測定温度を示した。
【０１８９】
なお、下記製造例および実施例で用いる略号は、次のような意義を有する。
ｓ：シングレット、ｂｒ：ブロード（幅広い）、ｂｒｓ：ブロードシングレット（幅広いシングレット）、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：クワルテット、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｒ−ｎ（もしくはｎ−Ｐｒ）：n-プロピル、Ｐｒ−ｉ（もしくはｉ−ＰｒもしくはｉＰｒ）：イソプロピル、Ｐｒ−ｃｙｃｌｏ（もしくはｃｙｃｌｏ−Ｐｒ）：シクロプロピル、Ｂｕ−ｎ（もしくはｎ−Ｂｕ）：n-ブチル、Ｂｕ−ｉ（もしくはｉ−Ｂｕ）：イソブチル、Ｂｕ−ｓ（もしくはｓ−Ｂｕ）：sec-ブチル、Ｂｕ−ｔ（もしくはｔ−Ｂｕ）：tert-ブチル。また、室温とあるのは約１５〜２５℃を意味する。
【０１９０】
製造例１
２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン 20.0 g、28%ナトリウムメチラート−メタノール溶液 91.0 gおよびメタノール50 mlを混合して、ここにパラホルムアルデヒド(含量；90重量%) 4.0 g のメタノール100 ml懸濁液に加え、室温で6時間撹拌した。反応混合物を氷水300 mlに加えてから吸引ろ過し、得られた白色固体を減圧乾燥することにより、２−フルオロ−Ｎ−メトキシメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン 21.1 g 得た。
２−フルオロ−Ｎ−メトキシメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000061
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕：3.33 ( 3H, s), 4.69-4.71 ( 2H, m), 5.10-5.25 ( 1H, br), 6.94-6.96 ( 1H, m), 7.26-7.32 ( 2H, m)
【０１９１】
製造例２
２−フルオロ−Ｎ−メトキシメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン ２．００ｇをエタノール３５ｍｌに溶解し、ここに水素化ホウ素ナトリウム（含量；９０重量％）０．７０ｇを加え、３０分間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮してから水５０ｍｌおよびヘキサン５０ｍｌを加えて分液した。有機層を水５０ｍｌで洗浄してから無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン１．５８ｇを得た。
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000062
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．９１（３Ｈ，ｍ），４．２７（１Ｈ，ｂｒ），６．６２−６．６７（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３３（２Ｈ，ｍ）
【０１９２】
実施例１
氷冷下にて２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネ−ト０．８３ｇをジエチルエーテル１．０ｍｌに溶解した溶液を、２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン１．０２ｇをジエチルエーテル４．０ｍｌに溶解した溶液中に３℃で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物にヘキサン１０ｍｌを加えてから濾過し、濾物を乾燥することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（１）と記す。）１．５８ｇを得た。
本発明化合物（１）
2008037854.tif 000063
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３．２３（３Ｈ，ｓ），７．１０−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．６２（３Ｈ，ｍ），７．７５−７．７７（１Ｈ，ｍ），１０．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１９３】
実施例２および３
実施例１と同様の操作を行い、下記の化合物を製造した。
【０１９４】
実施例２
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（２）と記す。）
本発明化合物（２）
2008037854.tif 000064
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３．２３（３Ｈ，ｓ），６．５７−６．８５（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６５−７．６８（１Ｈ，ｍ），１０．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１９５】
実施例３
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（３）と記す。）
本発明化合物（３）
2008037854.tif 000065
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．２３（３Ｈ，ｓ），７．２６−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．６１（２Ｈ，ｍ）７．７６−７．７８（１Ｈ，ｍ），１０．９２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１９６】
製造例３
２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン５．００ｇをピリジン２０ｍｌに溶解し、ここに氷冷下で塩化アセチル２．０ｍｌを滴下し、３℃で３０分間撹拌した。反応混合物に水５０ｍｌおよび酢酸エチル５０ｍｌを加えて分液した。有機層を７％塩酸５０ｍｌで洗浄した後、水５０ｍｌおよび飽和食塩水５０ｍｌで順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶して２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）アセトアニリド３．２７ｇを得た。
２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）アセトアニリド
2008037854.tif 000066
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），７．５１−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６９（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．２２（１Ｈ，ｍ），１０．０２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１９７】
製造例４
２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）アセトアニリド１．５０ｇをジメチルスルホキシド３０ｍｌに溶解し、ここに室温で水素化ナトリウム（含量；６０重量％）０．３５ｇを加え、室温で３０分間撹拌し、次いでヨードエタン０．９８ｍｌを加え、３０分間撹拌した。反応混合液を氷水５０ｍｌに注加し、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機層を飽和食塩水５０ｍｌで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をメタノール４０ｍｌに溶解し、次いで３５％塩酸２０ｍｌを加え、８時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物を、２０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液および氷５０ｇの混合物中に注加し、クロロホルム１００ｍｌで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）に付し、Ｎ−エチル−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン１．１３ｇを得た。
Ｎ−エチル−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000067
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１．６０（１Ｈ，ｂｒ），３．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．６１−６．６６（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２８（２Ｈ，ｍ）
【０１９８】
実施例４
氷冷下で２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート０．８６ｇをジエチルエーテル１．０ｍｌに溶解した溶液を、Ｎ−エチル−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン１．１３ｇをジエチルエーテル９．０ｍｌに溶解した溶液中に３℃で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾物を乾燥することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−エチル−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（４）と記す。）１．６７ｇを得た。
本発明化合物（４）
2008037854.tif 000068
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．０８−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．７７（１Ｈ，ｍ），１０．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１９９】
実施例５〜９
実施例４と同様の操作を行い、下記の化合物を製造した。
【０２００】
実施例５
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（２−フルオロ−４−メチルチオフェニル）−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（５）と記す。）
本発明化合物（５）
2008037854.tif 000069
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５２（３Ｈ，ｓ），３．２０（３Ｈ，ｓ），６．９１−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２０１】
実施例６
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−（２−フルオロ−４−メチルチオフェニル）−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（６）と記す。）
本発明化合物（６）
2008037854.tif 000070
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５３（３Ｈ，ｓ），３．１９（３Ｈ，ｓ），７．０２−７．１３（３Ｈ，ｍ），７．１９−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２０２】
実施例７
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（７）と記す。）
本発明化合物（７）
2008037854.tif 000071
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３．２２（３Ｈ，ｓ），７．１３−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．７３−７．７６（２Ｈ，ｍ），１０．８４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２０３】
実施例８
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（４−エチルチオ−２−フルオロフェニル）−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（８）と記す。）
本発明化合物（８）
2008037854.tif 000072
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、測定温度：８０℃）δ（ｐｐｍ）：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１７（３Ｈ，ｓ），７．０３−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５１（１Ｈ，ｍ），１０．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２０４】
実施例９
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−（４−エチルチオ−２−フルオロフェニル）−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（９）と記す。）
本発明化合物（９）
2008037854.tif 000073
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、測定温度：８０℃）δ（ｐｐｍ）：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１６（３Ｈ，ｓ），７．１１−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４５（２Ｈ，ｍ），１０．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２０５】
実施例１０
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素０．５０ｇを１−メチル−２−ピロリドン５．０ｍｌに溶解した溶液に水素化ナトリウム（含量；６０重量％ in oil）５９ｍｇを３℃で加え、３℃で３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル０．１８ｍｌを４℃で加えた。室温で４時間攪拌後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液５ｍｌおよび水５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル１０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１５：１５：７０）にて精製することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．４１ｇを得た。
本発明化合物（１０）
2008037854.tif 000074
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３．０７（３Ｈ，ｂｒｓ），３．２６（３Ｈ，ｂｒｓ），７．１２−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．７８（４Ｈ，ｍ）
【０２０６】
実施例１１〜１５
実施例１０と同様の操作を行い、下記の化合物を製造した。
【０２０７】
実施例１１
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（メトキシメチル）−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（１１）と記す。）
本発明化合物（１１）
2008037854.tif 000075
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．３８（６Ｈ，ｍ），４，８７（２Ｈ，ｂｒ），６．８４−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．５２（４Ｈ，ｍ）
【０２０８】
実施例１２
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１２）と記す。）
本発明化合物（１２）
2008037854.tif 000076
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．０９（３Ｈ，ｓ），３．３４（３Ｈ，ｂｒ），５．６７−５．９４（１H，ｍ），６．８−６．９（２H，ｍ），７．３４−７．３７（１H，ｍ），７．４２−７．４８（３H，ｍ）
【０２０９】
実施例１３
１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１３）と記す。）
本発明化合物（１３）
2008037854.tif 000077
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３．００（３Ｈ，ｂｒ），３．０５（３Ｈ，ｓ），７．２０−７．２４（１Ｈ，ｍ），７，３１−７，３４（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．６７−７．７０（１Ｈ，ｍ）
【０２１０】
実施例１４
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−メチルチオフェニル）−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１４）と記す。）
本発明化合物（１４）
2008037854.tif 000078
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４８（３Ｈ，ｓ），３．０４（３Ｈ，ｓ），３．２６（３Ｈ，ｂｒｓ），６．７７−７．２４（５Ｈ，ｍ），７．２９−７．４１（１Ｈ，ｍ）
【０２１１】
実施例１５
１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（２−フルオロ−４−メチルチオフェニル）−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１５）と記す。）
本発明化合物（１５）
2008037854.tif 000079
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、測定温度：８０℃）δ（ｐｐｍ）：２．４９（３Ｈ，ｓ），２．９５（３Ｈ，ｂｒｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），７．０８−７，１３（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．４３−７．５１（１Ｈ，ｍ）
【０２１２】
実施例１６
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（４−エチルチオ−２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１６）と記す。）
本発明化合物（１６）
2008037854.tif 000080
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、測定温度：８０℃）δ（ｐｐｍ）：１．２６（３Ｈ，ｔ，J＝７．４Ｈｚ），３．０１（２H，ｑ，J＝７．４Ｈｚ），３．０２（３H，ｓ），３．２０（３H，ｓ），７．０６−７．１７（４H，ｍ），７．１９−７．２５（１H，ｍ），７．４７−７．５６（１H，ｍ）
【０２１３】
実施例１７
１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−（４−エチルチオ−２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１７）と記す。）
本発明化合物（１７）
2008037854.tif 000081
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、測定温度：８０℃）δ（ｐｐｍ）：１．２７（３Ｈ，ｔ，J＝７．３Ｈｚ），２．９６（３Ｈ，ｂｒｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２４（３Ｈ，ｓ），７．１１−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４３−７．５０（１Ｈ，ｍ）
【０２１４】
実施例１８
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素１．０ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶解し、ここに、氷冷下でメタクロロ過安息香酸（含量；６５重量％）０．６５ｇを加え、氷冷下で１時間撹拌し、次いで室温で７２時間静置した。反応混合物にクロロホルム１０ｍｌを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌで３回洗浄した。有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝３３：６７）で精製することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（１８）と記す。）０．４４ｇを得た。
本発明化合物（１８）
2008037854.tif 000082
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．３１（３Ｈ，ｓ），６．９２−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．７１（３Ｈ，ｍ），８．００−８．３０（１Ｈ，ｍ）
【０２１５】
実施例１９
実施例１８と同様の操作を行い、下記の化合物を製造した。
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１９）と記す。）
本発明化合物（１９）
2008037854.tif 000083
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．１２（３Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｂｒ），６．８０−６．９０（２Ｈ，ｂｒ），７．３３−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．６７（１Ｈ，ｍ）
【０２１６】
実施例２０
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素１．０ｇをクロロホルム２０ｍｌに溶解し、ここに、氷冷下でメタクロロ過安息香酸（含量；６５重量％）１．６ｇを加え、氷冷下で１時間撹拌し、次いで室温で７２時間静置した。反応混合物にクロロホルム２０ｍｌを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液４０ｍｌで３回洗浄した。有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝３３：６７）で精製することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（２０）と記す。）０．５５ｇを得た。
本発明化合物（２０）
2008037854.tif 000084
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．３５（３Ｈ，ｓ），６．９２−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．６８（３Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｂｒ）
【０２１７】
実施例２１
実施例２０と同様の操作を行い、下記の化合物を製造した。
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（２１）と記す。）
本発明化合物（２１）
2008037854.tif 000085
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．１４（３Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ），６．８５−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．７０（１Ｈ，ｂｒ），７．８２−７．８４（２Ｈ，ｍ）
【０２１８】
実施例２２
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル尿素１．５ｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１５ｍｌに溶解し、ここに０℃でヨウ化メチルを加え、次に水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）３３１ｍｇを加え、４℃で３時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍｌを加え、３０分間撹拌した後、酢酸エチル５０ｍｌを加えて分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（２２）と記す。）４００ｍｇを得た。
本発明化合物（２２）
2008037854.tif 000086
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．０９（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｂｒｓ），６．８０−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．５２（４Ｈ，ｍ）
【０２１９】
実施例２３
２−フルオロ−N−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）アニリン１．９２ｇをジエチルエーテル８．０ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下２−クロロ−６−フルオロベンゾイルイソシアネート１．４９ｇをジエチルエーテル２．０ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を氷冷下に置き、ヘキサンを少しずつ加えたところ、白色粉末が析出した。これをろ取することにより、３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（２３）と記す。）３．０９ｇを得た。
本発明化合物（２３）
2008037854.tif 000087
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３．２３（３Ｈ，ｓ），６．６０−６．８６（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．６８（１Ｈ，ｍ），１０．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２２０】
実施例２４
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素１．０ｇのクロロホルム１０．０ｍｌ溶液に、氷冷下で６５％メタクロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）（以下、ＭＣＰＢＡと略称）０．６０ｇを加え、室温で６５時間撹拌した。反応液にクロロホルム１０ｍｌを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌで３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝３４：６６）で精製することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルフィニル）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（２４）と記す。）０．５８ｇを得た。
本発明化合物（２４）
2008037854.tif 000088
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．３１（３Ｈ，ｓ），６．０５−６．３３（１Ｈ，ｍ），６．９２−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６６（３Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２２１】
実施例２５
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素１．０ｇのクロロホルム２０．０ｍｌ溶液に、氷冷下で６５％ＭＣＰＢＡ１．３３ｇを加え、室温で６５時間撹拌した。反応液にクロロホルム２０ｍｌを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液４０ｍｌで３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝３４：６６）で精製することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニル）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（２５）と記す。）０．５０ｇを得た。
本発明化合物（２５）
2008037854.tif 000089
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．３１（３Ｈ，ｓ），６．０５−６．３３（１Ｈ，ｍ），６．９２−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６６（３Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２２２】
実施例２６
２−フルオロ−N−メチル−４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）アニリン０．３２ｇをジエチルエーテル１．２ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート０．２５ｇをジエチルエーテル０．３ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を氷冷下に置き、ヘキサンを少しずつ加えたところ、白色粉末が析出した。これを吸引ろ取することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（２６）と記す。）０．５３ｇを得た。
本発明化合物（２６）
2008037854.tif 000090
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３．１７（３Ｈ，ｓ），４．１０−４．１７（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５４（２Ｈ，ｍ），１０．７５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２２３】
実施例２７
２−クロロ−N−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン１．０２ｇをジエチルエーテル４．１ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート０．７７ｇをジエチルエーテル１．０ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で０．５時間撹拌した。撹拌後まもなく白色粉末が析出した。これをろ取することにより、１−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（２７）と記す。）１．５０ｇを得た。
本発明化合物（２７）
2008037854.tif 000091
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３．１９（３Ｈ，ｂｒｓ），７．１０−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．９６−７．９７（１Ｈ，ｍ），１０．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２２４】
実施例２８
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート１７３ｍｇを酢酸エチル１．０ｍｌに溶解した溶液を、２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ）−Ｎ−メチルアニリン３０８ｍｇを酢酸エチル１０ｍｌに溶解した溶液中に室温で加え、１時間撹拌した。反応混合物を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣（固体）をヘキサン：ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル＝３：１の混合溶媒で洗浄し、その固体を減圧下乾燥し、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（２８）と記す。）３２０ｍｇを得た。
本発明化合物（２８）
2008037854.tif 000092
１Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3)δ(ppm): 3.25 (3H, s), 7.05 (1H, t, J = 8.6 Hz), 7.22 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.30-7.37 (1H, m), 7.38-7.44 (1H, m), 7.50-7.57 (2H, m), 8.03 (1H, br s)
【０２２５】
実施例２９
２−クロロ−６−フルオロベンゾイルイソシアネート４６２ｍｇを酢酸エチル２．０ｍｌに溶解した溶液を、２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ）−Ｎ−メチルアニリン７５２ｍｇを酢酸エチル１０ｍｌに溶解した溶液中に室温で加え、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサン：ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル＝３：１の混合溶媒で洗浄し、減圧下乾燥し、３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（２９）と記す。）９９０ｍｇを得た。
本発明化合物（２９）
2008037854.tif 000093
１Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3)δ(ppm): 3.25 (3H, s), 7.05 (1H, t, J = 8.6 Hz), 7.22 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.30-7.37 (1H, m), 7.38-7.44 (1H, m), 7.50-7.57 (2H, m), 8.03 (1H, br s)
【０２２６】
実施例３０
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート７３２ｍｇを酢酸エチル２．０ｍｌに溶解した溶液を、２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）アニリン１．１ｇを酢酸エチル２０ｍｌに溶解した溶液中に室温で加え、５分撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝２５：７５）にて精製することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（３０）と記す。）１．６ｇを得た。
本発明化合物（３０）
2008037854.tif 000094
１Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3)δ(ppm): 3.27 (3H, s), 6.88-7.00 (2H, m), 7.35-7.45 (2H, m), 7.50-7.60 (2H, m), 7.80 (1H, br s)
【０２２７】
実施例３１
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート６２８ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル２．０ｍｌに溶解した溶液を、２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルチオ）−Ｎ−メチルアニリン１．０４ｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル８．０ｍｌに溶解した溶液中に室温で加え、３０分撹拌した。反応混合物にヘキサン２０ｍｌを加えて濾過し、濾物を乾燥することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（３１）と記す。）１．６３ｇを得た。
本発明化合物（３１）
2008037854.tif 000095
１Ｈ−ＮＭＲ (DMSO-d6)δ(ppm): 3.24 (3H, s), 6.14-6.38 (1H, m), 7.08-7.17 (2H, m), 7.46-7.58 (3H, m), 7.64-7.70 (1H, m), 10.86 (1H, br s)
【０２２８】
実施例３２
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート６３８ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル２．０ｍｌに溶解した溶液を、２，３−ジメチル−Ｎ−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン８２０ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１０ｍｌに溶解した溶液中に室温で加え、３０分撹拌した。反応混合物にヘキサン２０ｍｌを加えてろ過し、濾物を乾燥することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２，３−ジメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（３２）と記す。）１．３７ｇを得た。
本発明化合物（３２）
2008037854.tif 000096
１Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3)δ(ppm): 2.27 (3H, s), 2.58 (3H, s), 3.17 (3H, s), 6.94 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.16 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.33-7.50 (2H, m), 7.69 (1H, d, J = 8.3 Hz)
【０２２９】
実施例３３
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート４８７ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１．０ｍｌに溶解した溶液を、２，３−ジメチル−Ｎ−メチル−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）アニリン８２０ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１０ｍｌに溶解した溶液中に室温で加え、３０分撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝２５：７５）にて精製することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２，３−ジメチル−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（３３）と記す。）１．３７ｇを得た。
本発明化合物（３３）
2008037854.tif 000097
１Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3)δ(ppm): 2.28 (3H, s), 2.59 (3H, s), 3.18 (3H, s), 6.94 (2H, t, J = 8.2 Hz), 7.17 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.32-7.43 (2H, m), 7.68 (1H, d, J = 8.2 Hz)
【０２３０】
実施例３４
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート８１９ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル２．０ｍｌに溶解した溶液を、２−クロロ−４−（ジフルオロメチルチオ）−Ｎ−メチルアニリン１．００ｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１０ｍｌに溶解した溶液中に室温で加え、３０分撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝２５：７５）にて精製することにより、１−〔２−クロロ−４−（ジフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（３４）と記す。）１．７４ｇを得た。
本発明化合物（３４）
2008037854.tif 000098
１Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3)δ(ppm): 3.21 (3H, s), 6.91 (1H, t, J = 56.1 Hz), 6.94 (2H, t, J = 8.2 Hz), 7.34-7.45 (2H, m), 7.52 (1H, br s), 7.60 (1H, dd, J = 8.2, 2.0 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.0 Hz)
【０２３１】
実施例３５
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート９６４ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル２．０ｍｌに溶解した溶液を、４−（ジフルオロメチルチオ）−Ｎ−メチル−２−メチルアニリン１．０７ｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１０ｍｌに溶解した溶液中に室温で加え、３０分撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔４−（ジフルオロメチルチオ）−２−メチルフェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（３５）と記す。）２．１４ｇを得た。
本発明化合物（３５）
2008037854.tif 000099
１Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3)δ(ppm): 2.33 (3H, s), 3.18 (3H, s), 6.90 (1H, t, J = 56.3 Hz), 6.94 (2H, t, J = 8.2 Hz), 7.26 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.34-7.46 (2H, m), 7.54 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.59 (1H, br s)
【０２３２】
実施例３６
氷冷下にて２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネ−ト０．５３ｇをジエチルエーテル０．５ｍｌに溶解した溶液を、Ｎ−メチル−２−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン ０．６４ｇをジエチルエーテル２．５ｍｌに溶解した溶液中に３℃で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物にヘキサン６ｍｌを加えてから濾過し、濾物を乾燥することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル−１−〔２−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（３６）と記す。）１．５８ｇを得た。
本発明化合物（３６）
2008037854.tif 000100
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３５（３Ｈ，ｓ），３．１９（３Ｈ，ｓ），６．９３−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．６２−７．６７（２Ｈ，ｍ）
【０２３３】
製造例５
（４−アミノ−３−フルオロ）安息香酸ｔ−ブチルエステル １．００ｇ、パラホルムアルデヒド(含量；９０重量%) ０．２１ｇをメタノール５ｍｌに加え、ここに ２８%ナトリウムメチラート−メタノール溶液 ４．５０ｇおよびメタノール２ｍｌを混合して加え、室温で１８時間撹拌。反応混合物を氷水１５ｍｌに空けてからクロロホルム２０ｍｌを加えて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して得られた残渣をエタノール２０ｍｌに溶解し、ここに水素化ホウ素ナトリウム（含量；９０重量％）０．４０ｇを加え、３０分間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮してから水２０ｍｌおよびクロロホルム２０ｍｌを加えて分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）に付し、（３−フルオロ−４−メチルアミノ）安息香酸ｔ−ブチルエステル０．５１ｇを得た。
（３−フルオロ−４−メチルアミノ）安息香酸ｔ−ブチルエステル
2008037854.tif 000101
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．５７（９H，ｓ），２．９２（３Ｈ，ｄ，J=５．３Hz），４．３３（１H，ｂｒ），６．５９−６．６４（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．７２（１Ｈ，ｍ）
【０２３４】
実施例３７
氷冷下にて２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネ−ト０．４２ｇをジエチルエーテル０．５ｍｌに溶解した溶液を、（３−フルオロ−４−メチルアミノ）安息香酸ｔ−ブチルエステル ０．５１ｇをジエチルエーテル２．５ｍｌに溶解した溶液中に３℃で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾物を乾燥することにより、１−〔４−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（３７）と記す。）０．７６ｇを得た。
本発明化合物（３７）
2008037854.tif 000102
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．５５（９Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），７．１２−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．７７（２Ｈ，ｍ），１０．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２３５】
実施例３８
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１０５ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル０．３３ｍｌを２℃で加えた。２−３℃で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０．０ｍｌおよび水１０．０ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）することにより、１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（３８）と記す。）０．４８ｇを得た。  
本発明化合物（３８）
2008037854.tif 000103
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．０３（３Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｂｒｓ），５．６９−５．９６（１Ｈ，ｍ），６．９−７．２（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．４８（３Ｈ，ｍ）．
【０２３６】
実施例３９
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素１．０１ｇのクロロホルム１０．０ｍｌ溶液に、氷冷下で６５％ＭＣＰＢＡ０．５８ｇを加え、室温で７２時間撹拌した。反応液にクロロホルム１０ｍｌを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌで３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝３４：６６）で精製することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルフィニル）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（３９）と記す。）０．７１ｇを得た。
本発明化合物（３９）
2008037854.tif 000104
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．１２（３Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｂｒｓ），６．０４−６．３１（１Ｈ，ｍ），６．８８（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６３（１Ｈ，ｍ）
【０２３７】
実施例４０
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素１．０１ｇのクロロホルム２０．０ｍｌ溶液に、氷冷下で６５％ＭＣＰＢＡ１．２８ｇを加え、室温で７２時間撹拌した。反応液にクロロホルム２０ｍｌを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液４０ｍｌで３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝３４：６６）で精製することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニル）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（４０）と記す。）０．９７ｇを得た。
本発明化合物（４０）
2008037854.tif 000105
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．１４（３Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ），６．１４−６．４０（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．８１（２Ｈ，ｍ）
【０２３８】
実施例４１
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−エチル−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に氷冷下２℃で水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１１４ｍｇを加え、３０分撹拌した後、ヨウ化メチル０．３５ｍｌを加えた。氷冷下で4時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水１０ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−エチル−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（４１）と記す。）０．３７ｇを得た。
本発明化合物（４１）
2008037854.tif 000106
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，測定温度：８０℃）δ（ｐｐｍ）：１．０７（３Ｈ，ｔ，J=７．２Hz），３．００（３Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｑ，J=７．２Hz），７．０５−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５６（２Ｈ，ｍ）７．６７−７．７０（１Ｈ，ｍ）
【０２３９】
実施例４２
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル−１−〔２−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素０．７５ｇを１−メチル−２−ピロリドン７．５ｍｌに溶解した溶液に水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）８９ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル０．２８ｍｌを１℃で加えた。室温で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液７．５ｍｌおよび水７．５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル１５ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，３−ジメチル−３−〔２−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（４２）と記す。）０．５３ｇを得た。
本発明化合物（４２）
2008037854.tif 000107
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，測定温度：８０℃）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｓ），３．０５（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），７．１０−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５６（２Ｈ，ｍ）７．６２（１Ｈ，ｍ）
【０２４０】
実施例４３
１−〔４−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１１８ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル０．３７ｍｌを１℃で加えた。室温で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０．０ｍｌおよび水１０．０ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）することにより、１−〔４−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（４３）と記す。）０．６７ｇを得た。
本発明化合物（４３）
2008037854.tif 000108
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，測定温度：８０℃）δ（ｐｐｍ）：１．５５（９Ｈ，ｓ），３．０５（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），７．０９−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．７３（２Ｈ，ｍ）
【０２４１】
実施例４４
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１１４ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル０．３５ｍｌを１．５℃で加えた。２−３℃で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０．０ｍｌおよび水１０．０ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（４４）と記す。）０．８６ｇを得た。  
本発明化合物（４４）
2008037854.tif 000109
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，測定温度：８０℃）δ（ｐｐｍ）：３．０２（３Ｈ，ｓ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．９７−４．０７（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５４（２Ｈ，ｍ）
【０２４２】
実施例４５
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素７４０ｍｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１０ｍｌに溶解し、ここに０℃でヨウ化メチル２００ｍｇを加え、次に水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）７４ｍｇを加え、４℃で２時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍｌを加え、３０分間撹拌した後、酢酸エチル５０ｍｌを加えて分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝２５：７５）にて精製することにより、１−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（４５）と記す。）５５０ｍｇを得た。
本発明化合物（４５）
2008037854.tif 000110
１Ｈ−ＮＭＲ（(DMSO-d6、測定温度：８０℃)δ(ppm): 3.01 (3H, br s), 3.31 (3H, s), 7.20 (1H, t, J = 8.8 Hz), 7.32 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.44-7.61 (3H, m), 7.68 (1H, d, J = 10.9 Hz)
【０２４３】
実施例４６
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素１．１ｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン７ｍｌに溶解し、ここにヨウ化メチル７００ｍｇを加え、次に水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１１８ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍｌを加え、３０分間撹拌した後、酢酸エチル５０ｍｌを加えて分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝２５：７５）にて精製することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（４６）と記す。）９００ｍｇを得た。
本発明化合物（４６）
2008037854.tif 000111
１Ｈ−ＮＭＲ（(DMSO-d6、測定温度：８０℃)δ(ppm): 3.07 (3H, s), 3.27 (3H, s), 7.02-7.18 (2H, m), 7.39-7.60 (3H, m), 7.66 (1H, d, J = 10.0 Hz)
【０２４４】
実施例４７
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素１．１２ｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１０ｍｌに溶解し、ここにヨウ化メチル３００ｍｇを加え、次に水素化ナトリウム（含量；６０重量％ in oil）１０１ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水２０ｍｌおよび酢酸エチル５０ｍｌを加え分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝２５：７５）にて精製することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（４７）と記す。）９００ｍｇを得た。
本発明化合物（４７）
2008037854.tif 000112
１Ｈ−ＮＭＲ (DMSO-d6、測定温度：８０℃)δ(ppm): 3.05 (3H, s), 3.26 (3H, s), 6.03-6.25 (1H, m), 7.09 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.36-7.43 (1H, m), 7.47-7.62 (3H, m)
【０２４５】
実施例４８
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２，３−ジメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素８６０ｍｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１０ｍｌに溶解し、ここにヨウ化メチル５８１ｍｇを加え、次に水素化ナトリウム（含量；６０重量％ in oil）９０ｍｇを加え、室温で１０時間撹拌した。反応混合物に水２０ｍｌおよび酢酸エチル５０ｍｌを加えて分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝２０：８０）にて精製することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，３−ジメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（４８）と記す。）８２０ｍｇを得た。
本発明化合物（４８）
2008037854.tif 000113
１Ｈ−ＮＭＲ (DMSO-d6、測定温度：８０℃)δ(ppm): 2.12 (3H, s), 2.49 (3H, s), 3.04 (3H, s), 3.22 (3H, s), 7.06-7.20 (3H, m), 7.47-7.64 (2H, m)
【０２４６】
実施例４９
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２，３−ジメチル−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素８７０ｍｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン７ｍｌに溶解し、ここにヨウ化メチル３９４ｍｇを加え、次に水素化ナトリウム（含量；６０重量％ in oil）８２ｍｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび酢酸エチル１０ｍｌを加え、１０分間撹拌し、さらに酢酸エチル５０ｍｌを加えて分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝２５：７５）にて精製することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，３−ジメチル−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（４９）と記す。）８５０ｍｇを得た。
本発明化合物（４９）
2008037854.tif 000114
１Ｈ−ＮＭＲ (DMSO-d6、測定温度：８０℃)δ(ppm): 2.12 (3H, s), 2.48 (3H, s), 3.04 (3H, s), 3.21 (3H, s), 7.06-7.21 (3H, m), 7.48-7.61 (2H, m)
【０２４７】
実施例５０
１−〔２−クロロ−４−（ジフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素１．１６ｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１０ｍｌに溶解し、ここにヨウ化メチル６０８ｍｇを加え、次に水素化ナトリウム（含量；６０重量％ in oil）１２５ｍｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍｌおよびｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル５０ｍｌを加えて分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝２５：７５）にて精製することにより、１−〔２−クロロ−４−（ジフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（５０）と記す。）１．１７ｇを得た。
本発明化合物（５０）
2008037854.tif 000115
１Ｈ−ＮＭＲ (DMSO-d6、測定温度：８０℃)δ(ppm): 3.06 (3H, s), 3.25 (3H, s), 7.11 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.33-7.66 (4H, m), 7.74 (1H, d, J = 2.0 Hz)
【０２４８】
実施例５１
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔４−（ジフルオロメチルチオ）−２−メチルフェニル〕−１−メチル尿素１．４０ｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１５ｍｌに溶解し、ここにヨウ化メチル７７３ｍｇを加え、次に水素化ナトリウム（含量；６０重量％ in oil）１５９ｍｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍｌおよびｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル５０ｍｌを加えて分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサン：ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル＝１：１の混合溶媒で洗浄し、減圧下乾燥して１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔４−（ジフルオロメチルチオ）−２−メチルフェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（５１）と記す。）１．２１ｇを得た。
本発明化合物（５１）
2008037854.tif 000116
１Ｈ−ＮＭＲ (DMSO-d6、測定温度：８０℃)δ(ppm): 2.15 (3H, s), 3.05 (3H, s), 3.22 (3H, s), 7.13 (2H, t, J = 8.6 Hz), 7.21 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.39-7.45 (1H, m), 7.41 (1H, t, J = 56.3 Hz), 7.47-7.58 (2H, m)
【０２４９】
実施例５２
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１２ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、塩化アセチル０．２１ｍｌを１℃で加えた。室温で３時間撹拌した後、反応混合物を氷水１０ｍｌにあけ、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、無色オイルを得た。これをさらに中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝１５：８５）にて精製することにより、１−アセチル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（５２）と記す。）０．６２ｇを得た。
本発明化合物（５２）
2008037854.tif 000117
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３７（３Ｈ，ｂｒｓ），３．４５（３Ｈ，ｂｒｓ），６．７０−６．９０（２Ｈ，ｂｒｍ），７．３２−７．４５（３Ｈ，ｍ）,７．５１−７．５３（１Ｈ，ｍ）
【０２５０】
実施例５３
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１２ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、クロロ炭酸メチル０．２３ｍｌを２℃で加えた。室温で３時間撹拌した後、反応混合物を氷水１０ｍｌにあけ、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、無色オイルを得た。これをさらに中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝２０：８０）にて精製することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メトキシカルボニル−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（５３）と記す。）０．６２ｇを得た。
本発明化合物（５３）
2008037854.tif 000118
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．４６（３Ｈ，ｂｒｓ），３．７６（３Ｈ，ｂｒｓ），６．７８−６．８３（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３３（１Ｈ，ｍ）７．４３−７．５１（３Ｈ，ｍ）
【０２５１】
実施例５４
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１２ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、メタンスルホニルクロライド０．２３ｍｌを２℃で加えた。室温で５時間撹拌した後、反応混合物を氷水１０ｍｌにあけ、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メタンスルホニル−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（５４）と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物（５４）
2008037854.tif 000119
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，測定温度：８０℃）δ（ｐｐｍ）：３．４０（３Ｈ，ｂｒｓ），３．５１（３Ｈ，ｂｒｓ），７．１６−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．７３（１Ｈ，ｍ）
【０２５２】
実施例５５
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１１８ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、ジメチルカルバモイルクロリド０．２７ｍｌを２℃で加えた。室温で２１．５時間撹拌した後、さらに８０℃で５時間撹拌した。反応混合物を氷水１０ｍｌにあけ、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（５５）と記す。）０．１０ｇを得た。
本発明化合物（５５）
2008037854.tif 000120
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．７１（６Ｈ，ｂｒｓ），３．２８（３Ｈ，ｓ），６．９３−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５８（３Ｈ，ｍ）
【０２５３】
製造例６
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン１．００ｇをトルエン１０ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン０．６０ｍｌを加えた。炭酸ビス（トリクロロメチル）１．３５ｇをトルエン４ｍｌに溶解して１℃〜８℃で滴下した。１時間攪拌した後、反応混合物を減圧下濃縮してから水２０ｍｌおよびクロロホルム２０ｍｌを加えて分液した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌで洗浄してから無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮してN−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル] −Ｎ−メチルカルバモイルクロリド１．２６ｇ（純度９１％１Ｈ−ＮＭＲより）を得た。
N−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル] −Ｎ−メチルカルバモイルクロリド
2008037854.tif 000121
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．３６−３．４９（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５３（２Ｈ，ｍ）．
【０２５４】
製造例７
N−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル] −Ｎ−メチルカルバモイルクロリド１．００ｇをアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、ここに７０％エチルアミン水溶液１．００ｍｌを加えた。室温で２０分間攪拌した後、反応混合物を減圧下濃縮してから水２０ｍｌおよびクロロホルム２０ｍｌを加えて分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して３−エチル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]―１−メチル尿素０．８０ｇを得た。
３−エチル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]―１−メチル尿素
2008037854.tif 000122
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．０９（３Ｈ，ｔ，J=７．１Hz），３．２３（３H，ｓ），３．２６（２H，ｑ，J=７．１Hz），４．２８（１H，ｂｒ），７．３５−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（２Ｈ，ｍ）
【０２５５】
実施例５６
３−エチル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]―１−メチル尿素０．８０ｇをピリジン４．０ｍｌに溶解し、ここに２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド０．３７ｍｌを加えた。室温で６日間攪拌した後、反応混合物を水２０ｍｌ、酢酸エチル２０ｍｌに加えて分液した。有機層を７％塩酸２０ｍｌで洗浄した後、水２０ｍｌおよび飽和食塩水２０ｍｌで順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：５）に付し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−エチル−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（５６）と記す。）０．９０ｇを得た。
本発明化合物（５６）
2008037854.tif 000123
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，測定温度：８０℃）δ（ｐｐｍ）：３．１８（３H，ｔ，J=７．１Hz），３．２６（３Ｈ，ｓ），３．５４（２H，ｑ，J=７．１Hz），７．０９−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．６８（１Ｈ，ｍ）
【０２５６】
製造例８
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン１．００ｇをトルエン１０ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン０．６０ｍｌを加えた。炭酸ビス（トリクロロメチル）１．３０ｇをトルエン４ｍｌに溶解して１℃〜８℃で滴下した。１時間攪拌した後、反応混合物を減圧下濃縮して得られた残渣をアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、ここに４０％メチルアミン水溶液２．００ｍｌを加えた。室温で２０分間攪拌した後、反応混合物を減圧下濃縮してから水２０ｍｌおよびクロロホルム２０ｍｌを加えて分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル] − １,３−ジメチル尿素０．６１ｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル] −１,３−ジメチル尿素
2008037854.tif 000124
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．７９（３Ｈ，ｓ），３．２４（３H，ｓ），４．２３（１H，ｂｒ），７．３５−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（２Ｈ，ｍ）
【０２５７】
実施例１０−（１）
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル] − １,３−ジメチル尿素１．００ｇをピリジン５．０ｍｌに溶解し、ここに２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド０．５０ｍｌを加えた。室温で３日間攪拌した後、反応混合物を水２０ｍｌ、酢酸エチル２０ｍｌに加えて分液した。有機層を７％塩酸２０ｍｌで洗浄した後、水２０ｍｌおよび飽和食塩水２０ｍｌで順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）に付し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（本発明化合物（１０））０．９０ｇを得た。
【０２５８】
実施例５７
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート１．８５ｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル２．０ｍｌに溶解した溶液を、４−（ジフルオロメチルチオ）−２−フルオロ−Ｎ−メチルアニリン２．０９ｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１０ｍｌに溶解した溶液中に室温で加え、３０分撹拌した。生成した固体をろ取し、減圧下乾燥し、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔４−（ジフルオロメチルチオ）−２−フルオロフェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（５７）と記す。）３．３６ｇを得た。
本発明化合物（５７）
2008037854.tif 000125
１Ｈ−ＮＭＲ (CDCl3)δ(ppm): 3.24 (3H, s), 6.89 (1H, t, J = 56.3 Hz), 6.94 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.32-7.51 (4H, m), 7.86 (1H, br s)
【０２５９】
実施例５８
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔４−（ジフルオロメチルチオ）−２−フルオロフェニル〕−１−メチル尿素２．２２ｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１５ｍｌに溶解し、ここにヨウ化メチル１．６０ｇを加え、次に水素化ナトリウム（含量；６０重量％ in oil）２５０ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍｌおよびｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル５０ｍｌを加えて分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝２５：７５）にて精製することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔４−（ジフルオロメチルチオ）−２−フルオロフェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（５８）と記す。）１．１５ｇを得た。
本発明化合物（５８）
2008037854.tif 000126
１Ｈ−ＮＭＲ (DMSO-d6、測定温度：８０℃)δ(ppm): 3.05 (3H, s), 3.25 (3H, s), 7.10 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.30-7.37 (1H, m), 7.39-7.43 (1H, m), 7.47-7.57 (2H, m), 7.48 (1H, t, J = 56.0 Hz)
【０２６０】
製造例９
アリルアミン１５０ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１０ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン０．３６ｍｌを加え、次に、Ｎ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド５００ｍｇを加え、室温で２０分撹拌した。この反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、３−アリル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素５３６ｍｇを得た。
３−アリル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素
2008037854.tif 000127
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.25 (3H, s), 3.80-3.91 (2H, m), 4.34 (1H, br), 5.04-5.17 (2H, m), 5.77-5.89 (1H, m), 7.35-7.42 (1H, m), 7.46-7.54 (2H, m)
【０２６１】
実施例５９
３−アリル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]―１−メチル尿素５３６ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン２７０ｍｇをトルエン７ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド３３８ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝６６：３４）にて精製し、１−アリル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（５９）と記す。）０．５９ｇを得た。
本発明化合物（５９）
2008037854.tif 000128
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 3.26 (3H, s), 4.12 (2H, d, J = 5.8 Hz), 5.01-5.18 (2H, m), 5.76-5.89 (1H, m), 7.09 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.41 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.49-7.59 (2H, m), 7.66 (1H, dd, J = 10.0, 1.8 Hz)
【０２６２】
製造例１０
プロパルギルアミン３００ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１０ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン０．３６ｍｌを加え、次に、Ｎ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド５００ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−プロパルギル尿素４４０ｍｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−プロパルギル尿素
2008037854.tif 000129
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.20 (1H, t, J = 2.6 Hz), 3.26 (3H, s), 4.02 (2H, dd, J = 5.4, 2.4 Hz), 4.48 (1H, br), 7.38 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.47-7.56 (2H, m)
【０２６３】
実施例６０
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−プロパルギル尿素４４０ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン２２３ｍｇをトルエン７ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド２７９ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝６６：３４）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−プロパルギル尿素（以下、本発明化合物（６０）と記す。）０．２１ｇを得た。
本発明化合物（６０）
2008037854.tif 000130
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 3.12 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.28 (3H, s), 4.36 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.11 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.43 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.52-7.61 (2H, m), 7.64 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
【０２６４】
製造例１１
ベンジルアミン５５９ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１５ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン０．３６ｍｌを加え、次に、Ｎ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル] −Ｎ−メチルカルバモイルクロリド５００ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、３−ベンジル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素６９０ｍｇを得た。
３−ベンジル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素
2008037854.tif 000131
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.27 (3H, s), 4.42 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.61 (1H, br), 7.21-7.41 (6H, m), 7.43-7.53 (2H, m)
【０２６５】
実施例６１
３−ベンジル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素６９０ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン０．４ｍｌをトルエン１０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド３７４ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−ベンジル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（６１）と記す。）０．６９ｇを得た。
本発明化合物（６１）
2008037854.tif 000132
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 3.23 (3H, s), 4.76 (2H, s), 7.06 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.18-7.34 (6H, m), 7.48-7.57 (2H, m), 7.64 (1H, dd, J = 10.2, 2.0 Hz)
【０２６６】
製造例１２
２−フェノキシエチルアミン１．０３ｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１５ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン０．４ｍｌを加え、次にＮ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル] −Ｎ−メチルカルバモイルクロリド６５０ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝４０：６０）にて精製し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（２−フェノキシエチル）尿素７００ｍｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（２−フェノキシエチル）尿素
2008037854.tif 000133
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.24 (3H, s), 3.62 (2H, q, J = 5.2 Hz), 4.03 (2H, t, J = 5.2 Hz), 4.80 (1H, br), 6.80 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.96 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.22-7.36 (3H, m), 7.41-7.51 (2H, m)
【０２６７】
実施例６２
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（２−フェノキシエチル）尿素６９０ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン０．４ｍｌをトルエン１０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド３７６ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝６６：３４）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−（２−フェノキシエチル）尿素（以下、本発明化合物（６２）と記す。）０．６７ｇを得た。
本発明化合物（６２）
2008037854.tif 000134
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 3.27 (3H, s), 3.93 (2H, t, J = 5.3 Hz), 4.19 (2H, t, J = 5.3 Hz), 6.87 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.94 (1H, t, J = 8.4 Hz), 7.12 (2H, t, J = 8.7 Hz), 7.27 (2H, t, J = 8.4 Hz), 7.40 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.48-7.60 (2H, m), 7.64 (1H, dd, J = 10.0, 1.7 Hz)
【０２６８】
製造例１３
テトラヒドロフルフリルアミン７３８ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１５ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン０．４ｍｌを加え、次に、Ｎ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド７００ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：５０）にて精製し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（２−テトラヒドロフリルメチル）尿素７６０ｍｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（２−テトラヒドロフリルメチル）尿素
2008037854.tif 000135
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.49-1.62 (1H, m), 1.77-2.00 (3H, m), 3.10-3.21 (1H, m), 3.24 (3H, s), 3.44-3.55 (1H, m), 3.63-3.76 (2H, m), 3.88-3.99 (1H, m), 4.67 (1H, br), 7.37 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.44-7.53 (2H, m)
【０２６９】
実施例６３
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（２−テトラヒドロフリルメチル）尿素７５０ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン０．４４ｍｌをトルエン１０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド４１３ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝６６：３４）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−（２−テトラヒドロフリルメチル）尿素（以下、本発明化合物（６３）と記す。）０．７７ｇを得た。
本発明化合物（６３）
2008037854.tif 000136
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 1.45-1.58 (1H, m), 1.72-1.85 (2H, m), 1.87-1.99 (1H, m), 3.27 (3H, s), 3.52-3.71 (4H, m), 4.07-4.20 (1H, m), 7.12 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.43-7.60 (3H, m), 7.64 (1H, dd, J = 10.2, 1.9 Hz)
【０２７０】
製造例１４
フルフリルアミン１．０ｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル２５ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン０．５３ｍｌを加え、次に、Ｎ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド１．０ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル）にて精製し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−（２−フリルメチル）−１−メチル尿素８３０ｍｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−（２−フリルメチル）−１−メチル尿素
2008037854.tif 000137
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.25 (3H, s), 4.40 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.63 (1H, br), 6.17-6.22 (1H, m), 6.27-6.32 (1H, m), 7.30-7.39 (2H, m), 7.43-7.53 (2H, m)
【０２７１】
実施例６４
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−（２−フリルメチル）−１−メチル尿素７００ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン０．４２ｍｌをトルエン１０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド３９０ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（２−フリルメチル）−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（６４）と記す。）０．３６ｇを得た。
本発明化合物（６４）
2008037854.tif 000138
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 3.21 (3H, s), 4.76 (2H, s), 6.24-6.31 (1H, m), 6.37-6.43 (1H, m), 7.05-7.22 (3H, m), 7.45-7.69 (4H, m).
【０２７２】
製造例１５
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン１．３８ｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３５ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン０．８７ｍｌを加え、次に、Ｎ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド１．５ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：メタノール＝９０：１０）にて精製し、３−（２−ジメチルアミノエチル）−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素１．４６ｇを得た。
３−（２−ジメチルアミノエチル）−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素
2008037854.tif 000139
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.13 (6H, s), 2.34 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.22-3.32 (5H, m), 5.01 (1H, br), 7.37 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.44-7.51 (2H, m)
【０２７３】
実施例６５
３−（２−ジメチルアミノエチル）−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素１．２ｇおよびジイソプロピルエチルアミン０．７４ｍｌをトルエン１５ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド６８７ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル８０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−２−（２−ジメチルアミノエチル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（６５）と記す。）１．４６ｇを得た。
本発明化合物（６５）
2008037854.tif 000140
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 2.10 (6H, s), 2.48 (2H, t, J = 6.4 Hz), 3.26 (3H, s), 3.61 (2H, t, J = 6.4 Hz), 7.12 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.46 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.51-7.60 (2H, m), 7.65 (1H, dd, J = 10.1, 1.7 Hz)
【０２７４】
製造例１６
アミノアセトアルデヒド  ジメチルアセタール２．７４ｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル８０ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン３．６ｍｌを加え、次に、Ｎ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド５．０ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：５０）にて精製し、３−（２、２−ジメトキシエチル）−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素６．１８ｇを得た。
３−（２、２−ジメトキシエチル）−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素
2008037854.tif 000141
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.24 (3H, s), 3.34 (2H, t, J = 5.5 Hz), 3.36 (6H, s), 4.35 (1H, t, J = 5.5 Hz), 4.52 (1H, br), 7.37 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.45-7.53 (2H, m)
【０２７５】
実施例６６
３−（２、２−ジメトキシエチル）−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素６．１８ｇおよびジイソプロピルエチルアミン５．４ｍｌをトルエン５０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド３．９８ｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１５０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−２−（２、２−ジメトキシエチル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（６６）と記す。）７．７８ｇを得た。
本発明化合物（６６）
2008037854.tif 000142
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 3.27 (3H, s), 3.30 (6H, s), 3.61 (2H, d, J = 5.0 Hz), 4.63 (1H, t, J = 5.0 Hz), 7.12 (2H, t, J = 8.6 Hz), 7.44 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.51-7.60 (2H, m), 7.65 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
【０２７６】
製造例１７
２−アミノメチル−１，３−ジオキソラン６６０ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル２０ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン０．３３ｍｌを加え、次に、Ｎ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド６１４ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：５０）にて精製し、３−[（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル]−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素６００ｍｇを得た。
３−[（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル]−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素
2008037854.tif 000143
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.25 (3H, s), 3.45 (2H, dd, J = 5.9, 3.7 Hz), 3.82-3.92 (4H, m), 4.54 (1H, br), 4.93 (1H, t, J = 3.7 Hz), 7.38 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.45-7.53 (2H, m)
【０２７７】
実施例６７
３−[（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル]−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素４５０ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン０．２ｍｌをトルエン１０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド２４７ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝６６：３４）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−[（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル]−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（６７）と記す。）３９０ｍｇを得た。
本発明化合物（６７）
2008037854.tif 000144
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 3.26 (3H, s), 3.68 (2H, d, J = 4.2 Hz), 3.81 (4H, s), 5.14 (1H, t, J = 4.2 Hz), 7.13 (2H, t, J = 8.6 Hz), 7.45 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.51-7.61 (2H, m), 7.66 (1H, dd, J = 10.4, 1.9 Hz)
【０２７８】
製造例１８
２−メトキシエチルアミン２６１ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル２５ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン０．７３ｍｌを加え、次に、Ｎ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル] −Ｎ−メチルカルバモイルクロリド１．０ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−（２−メトキシエチル）−１−メチル尿素１．０６ｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−（２−メトキシエチル）−１−メチル尿素
2008037854.tif 000145
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.24 (3H, s), 3.29 (3H, s), 3.36-3.46 (4H, m), 4.70 (1H, br), 7.37 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.45-7.53 (2H, m)
【０２７９】
実施例６８
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−（２−メトキシエチル）−１−メチル尿素８４０ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン０．５４ｍｌをトルエン１５ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド５００ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル５０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（２−メトキシエチル）−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（６８）と記す。）１．０４ｇを得た。
本発明化合物（６８）
2008037854.tif 000146
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 3.22 (3H, s), 3.25 (3H, s), 3.53 (2H, t, J = 5.6 Hz), 3.70 (2H, t, J = 5.6 Hz), 7.11 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.42 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.50-7.59 (2H, m), 7.65 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
【０２８０】
製造例１９
シクロプロピルアミン６００ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン０．７３ｍｌを加え、次に、Ｎ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド１．０ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、３−シクロプロピル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素９５０ｍｇを得た。
３−シクロプロピル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素
2008037854.tif 000147
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 0.39-0.46 (2H, m), 0.67-0.74 (2H, m), 2.57-2.66 (1H, m), 3.23 (3H, s), 4.49 (1H, br), 7.33 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.44-7.52 (2H, m)
【０２８１】
実施例６９
３−シクロプロピル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素７５０ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン０．５ｍｌをトルエン１５ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド４７２ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル５０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−シクロプロピル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（６９）と記す。）９３０ｍｇを得た。
本発明化合物（６９）
2008037854.tif 000148
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 0.60-0.73 (4H, m), 2.55-2.65 (1H, m), 3.30 (3H, s), 7.11 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.46-7.63 (3H, m), 7.71 (1H, dd, J = 10.1, 1.4 Hz).
【０２８２】
製造例２０
２，２，２−トリフルオロエチルアミン１．０３ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン０．７３ｍｌを加え、次に、Ｎ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル] −Ｎ−メチルカルバモイルクロリド１．０ｇを加え、室温で２４時間撹拌した。この反応液を２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）尿素１，１ｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）尿素
2008037854.tif 000149
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.27 (3H, s), 3.81-3.95 (2H, m), 4.56 (1H, br), 7.38 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.48-7.59 (2H, m)
【０２８３】
実施例７０
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）尿素８９３ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン０．５８ｍｌをトルエン１５ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド１．５ｇを加え、加熱還流下２６時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル５０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）尿素（以下、本発明化合物（７０）と記す。）１．０ｇを得た。
本発明化合物（７０）
2008037854.tif 000150
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 3.25 (3H, s), 4.54 (2H, q, J = 9.1 Hz), 7.18 (2H, t, J = 8.7 Hz), 7.30 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.56 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.59-7.69 (2H, m)
【０２８４】
製造例２１
シクロプロピルメチルアミン３８３ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン０．７３ｍｌを加え、次に、Ｎ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド１．０ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、３−シクロプロピル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素６１３ｍｇを得た。
３−シクロプロピル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素
2008037854.tif 000151
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 0.09-0.16 (2H, m), 0.39-0.48 (2H, m), 0.84-0.98 (1H, m), 3.09 (2H, dd, J = 6.8, 5.8 Hz), 3.24 (3H, s), 4.34 (1H, br), 7.37 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.44-7.53 (2H, m)
【０２８５】
実施例７１
３−シクロプロピル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素５００ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン０．３２ｍｌをトルエン１０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド３０１ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル５０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−シクロプロピルメチル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（７１）と記す。）６６５ｍｇを得た。
本発明化合物（７１）
2008037854.tif 000152
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 0.11-0.29 (2H, m), 0.43-0.59 (2H, m), 1.01-1.19 (1H, m), 3.29 (3H, s), 3.43 (2H, d, J = 6.8 Hz), 7.13 (2H, t, J = 8.4 Hz), 7.44 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.50-7.61 (2H, m), 7.67 (1H, dd, J = 10.2, 2.0 Hz)
【０２８６】
製造例２２
シクロヘキシルメチルアミン５９０ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン０．７３ｍｌを加え、次に、Ｎ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド１．０ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、３−シクロヘキシル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素９１０ｍｇを得た。
３−シクロヘキシル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素
2008037854.tif 000153
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 0.78-0.91 (2H, m), 1.04-1.27 (3H, m), 1.36-1.48 (1H, m), 1.59-1.75 (5H, m), 3.04 (2H, t, J = 6.4 Hz), 3.24 (3H, s), 4.31 (1H, br), 7.37 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.46-7.54 (2H, m)
【０２８７】
実施例７２
３−シクロヘキシル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素７００ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン０．４０ｍｌをトルエン１５ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド３７３ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル５０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−シクロヘキシルメチル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（７２）と記す。）６９０ｍｇを得た。
本発明化合物（７２）
2008037854.tif 000154
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 0.81-0.98 (2H, m), 1.05-1.26 (3H, m), 1.54-1.80 (6H, m), 3.26 (3H, s), 3.40 (2H, d, J = 6.3 Hz), 7.12 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.41 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.49-7.62 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz).
【０２８８】
製造例２３
２−メチルチオエチルアミン２．０ｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル８０ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン３．１ｍｌを加え、次に、Ｎ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド４．２ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（２−メチルチオエチル）尿素４．５ｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（２−メチルチオエチル）尿素
2008037854.tif 000155
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.05 (3H, s), 2.62 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.25 (3H, s), 3.41 (2H, q, J = 6.3 Hz), 4.76 (1H, br), 7.39 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.46-7.54 (2H, m)
【０２８９】
実施例７３
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（２−メチルチオエチル）尿素４．３３ｇおよびジイソプロピルエチルアミン２．６ｍｌをトルエン５０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド２．４５ｇを加え、加熱還流下６時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１００ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−３−（２−メチルチオエチル）尿素（以下、本発明化合物（７３）と記す。）５．５８ｇを得た。
本発明化合物（７３）
2008037854.tif 000156
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 1.98 (3H, s), 2.72 (2H, t, J = 7.4 Hz), 3.26 (3H, s), 3.71 (2H, t, J = 7.4 Hz), 7.13 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.40 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.52-7.62 (2H, m), 7.67 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
【０２９０】
実施例７４および７５
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−３−（２−メチルチオエチル）尿素２．００ｇをクロロホルム３５ｍｌに溶解した。これを５℃に氷冷した後、ｍ−クロロ過安息香酸（６５重量％）１．６３ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：５０）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−３−（２−メチルスルフィニルエチル）尿素（以下、本発明化合物（７４）と記す。）７９４ｍｇおよび１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−３−（２−メチルスルホニルエチル）尿素（以下、本発明化合物（７５）と記す。）１．２９ｇを得た。
本発明化合物（７４）
2008037854.tif 000157
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 2.57 (3H, s), 2.96 (1H, dt, J = 13.4, 7.2 Hz), 3.13 (1H, dt, J = 13.4, 7.2 Hz), 3.25 (3H, s), 3.96 (2H, t, J = 7.2 Hz), 7.13 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.38 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.53-7.62 (2H, m), 7.66 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
本発明化合物（７５）
2008037854.tif 000158
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 3.03 (3H, s), 3.24 (3H, s), 3.48 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.02 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.13 (2H, t, J = 8.6 Hz), 7.33 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.51-7.69 (3H, m)
【０２９１】
製造例２４
２−ピリジルメチルアミン１．２ｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン１．２ｍｌを加え、次に、Ｎ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド１．５ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル）にて精製し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（２−ピリジルメチル）尿素１．５５ｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（２−ピリジルメチル）尿素
2008037854.tif 000159
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.29 (3H, s), 4.52 (2H, d, J = 5.1 Hz), 5.67 (1H, br), 7.15 (1H, dd, J = 7.7, 5.1 Hz), 7.27 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.43 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.47-7.53 (2H, m), 7.64 (1H, td, J = 7.7, 1.8 Hz), 8.41 (1H, dd, J = 5.1, 1.8 Hz)
【０２９２】
実施例７６
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（２−ピリジルメチル）尿素１．４６ｇおよびジイソプロピルエチルアミン０．８５ｍｌをトルエン２０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド７８９ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル７０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝６６：３４）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−（２−ピリジルメチル）尿素（以下、本発明化合物（７６）と記す。）１．５５ｇを得た。
本発明化合物（７６）
2008037854.tif 000160
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 3.28 (3H, s), 4.87 (2H, s), 7.06 (2H, t, J = 8.7 Hz), 7.25 (1H, dd, J = 7.7, 4.9 Hz), 7.33 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.44 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.47-7.57 (2H, m), 7.63 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz), 7.73 (1H, td, J = 7.7, 1.5 Hz), 8.46 (1H, dd, J = 4.9, 1.5 Hz)
【０２９３】
製造例２５
３−ピリジルメチルアミン１．１３ｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン１．１ｍｌを加え、次に、Ｎ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド１．５ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル）にて精製し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（３−ピリジルメチル）尿素１．５５ｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（３−ピリジルメチル）尿素
2008037854.tif 000161
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.27 (3H, s), 4.43 (2H, d, J = 6.0 Hz), 4.73 (1H, br), 7.22-7.28 (1H, m), 7.37 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.45-7.53 (2H, m), 7.60-7.66 (1H, m), 8.46-8.52 (2H, m)
【０２９４】
実施例７７
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（３−ピリジルメチル）尿素１．３２ｇおよびジイソプロピルエチルアミン０．７７ｍｌをトルエン２０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド７１３ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル７０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：５０）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）尿素（以下、本発明化合物（７７）と記す。）１．５５ｇを得た。
本発明化合物（７７）
2008037854.tif 000162
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 3.26 (3H, s), 4.82 (2H, s), 7.07 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.24-7.36 (2H, m), 7.49-7.59 (2H, m), 7.65 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz), 7.71 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.42-8.50 (2H, m)
【０２９５】
製造例２６
５−アミノメチル−２−クロロチアゾール７７５ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン０．７ｍｌを加え、次に、Ｎ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド１．０ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、３−[（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル]−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素１．２０ｇを得た。
３−[（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル]−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素
2008037854.tif 000163
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.26 (3H, s), 4.47 (2H, d, J = 5.7 Hz), 4.79 (1H, br), 7.32 (1H, s), 7.35 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.47-7.54 (2H, m)
【０２９６】
実施例７８
３−[（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル]−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素９９４ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン１．０ｍｌをトルエン２０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド９８３ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル８０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−[（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル]−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（７８）と記す。）１．３０ｇを得た。
本発明化合物（７８）
2008037854.tif 000164
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 3.25 (3H, s), 4.96 (2H, s), 7.10 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.26 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.39 (1H, s), 7.48-7.68 (3H, m)
【０２９７】
製造例２７
１−アミノモルホリン５３３ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン１．５ｍｌを加え、次に、Ｎ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド１．０ｇを加え、室温で１６時間撹拌した。この反応液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル）にて精製し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−モルホリノ尿素１．０２ｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−モルホリノ尿素
2008037854.tif 000165
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.57 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.22 (3H, s), 3.46 (4H, t, J = 4.6 Hz), 5.15 (1H, br), 7.30 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.43-7.52 (2H, m)
【０２９８】
実施例７９
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−モルホリノ尿素８００ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン１．０ｍｌをトルエン２０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド８００ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル８０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−モルホリノ尿素（以下、本発明化合物（７９）と記す。）１．０２ｇを得た。
本発明化合物（７９）
2008037854.tif 000166
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 2.94-3.11 (4H, br), 3.22-3.43 (4H, br), 3.30 (3H, s), 7.11 (2H, t, J = 8.6 Hz), 7.47-7.63 (3H, m), 7.74 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
【０２９９】
製造例２８
１−（アミノエチル）モルホリン１．０３ｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン１．５ｍｌを加え、次に、Ｎ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド１．０ｇを加え、室温で３時間撹拌した。この反応液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル）にて精製し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（２−モルホリノエチル）尿素１．２３ｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（２−モルホリノエチル）尿素
2008037854.tif 000167
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.32-2.38 (4H, br), 2.42 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.25 (3H, s), 3.27-3.33 (2H, m), 3.47-3.59 (4H, br), 5.02 (1H, br), 7.38 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.48-7.54 (2H, m)
【０３００】
実施例８０
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（２−モルホリノエチル）尿素１．０ｇおよびジイソプロピルエチルアミン１．０ｍｌをトルエン１５ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド６９４ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル５０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝６６：３４）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−（２−モルホリノエチル）尿素（以下、本発明化合物（８０）と記す。）１．３０ｇを得た。
本発明化合物（８０）
2008037854.tif 000168
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 2.28-2.40 (4H, br), 2.53 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.28 (3H, s), 3.53 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.62-3.74 (2H, br), 7.13 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.48 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.52-7.61 (2H, m), 7.66 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
【０３０１】
製造例２９
グリシンメチルエステル塩酸塩６５５ｍｇ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌ、およびトリエチルアミン１．５ｍｌを混合し、これにＮ−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド１．０ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応液を２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−メトキシカルボニルメチル−１−メチル尿素１．２０ｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−メトキシカルボニルメチル−１−メチル尿素
2008037854.tif 000169
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.26 (3H, s), 3.73 (3H, s), 4.00 (2H, d, J = 5.4 Hz), 4.80 (1H, br), 7.43-7.55 (3H, m)
【０３０２】
実施例８１
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−メトキシカルボニルメチル−１−メチル尿素９０４ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン０．９ｍｌをトルエン２０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド７０４ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル５０ｍｌを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メトキシカルボニルメチル−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（８１）と記す。）８１７ｍｇを得た。
本発明化合物（８１）
2008037854.tif 000170
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 3.24 (3H, s), 3.65 (3H, s), 4.37 (2H, s), 7.10 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.42 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.49-7.59 (2H, m), 7.62 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
【０３０３】
製造例３０
４−アミノ安息香酸ｔ−ブチルエステル １．００ｇ、パラホルムアルデヒド(含量；９０重量%) ０．２３ｇをメタノール５ｍｌに加え、ここに２８%ナトリウムメチラート−メタノール溶液 ４．９１ｇおよびメタノール２ｍｌを混合して加え、室温で１８時間撹拌。反応混合物を氷水１５ｍｌに空けてからクロロホルム２０ｍｌを加えて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して得られた残渣をエタノール２０ｍｌに溶解し、ここに水素化ホウ素ナトリウム（含量；９０重量％）０．４３ｇを加え、３０分間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮してから水２０ｍｌおよびクロロホルム２０ｍｌを加えて分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）に付し、４−メチルアミノ安息香酸ｔ−ブチルエステル０．７３ｇを得た。
４−メチルアミノ安息香酸ｔ−ブチルエステル
2008037854.tif 000171
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.58 (9H, s), 2.88 (3H, brs), 4.12 (1H, br), 6.52-6.55 (2H, m), 7.81-7.84 (2H, m)
【０３０４】
実施例８２
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート０．６４ｇをジエチルエーテル０．５ｍｌに溶解した溶液を、４−メチルアミノ安息香酸ｔ−ブチルエステル０．７３ｇをジエチルエーテル３．５ｍｌに溶解した溶液中に室温で加え、１時間撹拌した。ヘキサン３．５ｍｌを加えて生成した固体をろ取し、乾燥し、１−〔４−（ｔ−ブトキシカルボニル）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（８２）と記す。）１．２０ｇを得た。
本発明化合物（８２）
2008037854.tif 000172
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 1.57 (9H, s), 3.28 (3H, s), 7.13-7.19 (2H, m), 7.38-7.41 (2H, m), 7.48-7.56 (1H, m), 7.89-7.92 (2H, m), 10.74 (1H, brs)
【０３０５】
実施例８３
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート３．７８ｇをジエチルエーテル３．０ｍｌに溶解した溶液を、２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（２−プロペニルチオ）アニリン３．７９ｇをジエチルエーテル１８ｍｌに溶解した溶液中に室温で加え、１時間撹拌した。生成した固体をろ取し、乾燥し、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２−プロペニルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（８３）と記す。）５．８３ｇを得た。
本発明化合物（８３）
2008037854.tif 000173
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 3.15 (3H, s), 3.72-3.74 (2H, s), 5.10-5.13 (1H, m), 5.27-5.32 (1H, m), 5.79-5.88 (1H, m), 7.11-7.17 (3H, m), 7.26-7.30 (2H, m), 7.46-7.52 (1H, m), 10.70 (1H, br)
【０３０６】
実施例８４
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２−プロペニルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１２６ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル０．３９ｍｌを１℃で加えた。２−３℃で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水１０ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（２−プロペニルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（８４）と記す。）０．６６ｇを得た。
本発明化合物（８４）
2008037854.tif 000174
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．０４（３Ｈ，ｓ），３．２６（３Ｈ，ｂｒｓ），３．５６−３．５８（２Ｈ，ｍ），５．１２−５．２５（２Ｈ，ｍ），５．８２−５．９２（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．０６−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．３８（１Ｈ，ｍ）
【０３０７】
実施例８５
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２−プロペニルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素０．５０ｇのクロロホルム５．０ｍｌ溶液に、氷冷下で６５％ＭＣＰＢＡ０．３５ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応液にクロロホルム５ｍｌを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌで３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）し、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２−プロペニルスルフィニル）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（８５）と記す。）０．４５ｇを得た。
本発明化合物（８５）
2008037854.tif 000175
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．２８（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．６４（２Ｈ，ｍ），５．２４−５．４１（２Ｈ，ｍ），５．６１−５．７２（１Ｈ，ｍ），６．９３−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５３（２Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３０８】
実施例８６
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２−プロペニルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素０．５０ｇのクロロホルム１０．０ｍｌ溶液に、氷冷下で６５％ＭＣＰＢＡ０．７７ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応液にクロロホルム１０ｍｌを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌで３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）し、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２−プロペニルスルフォニル）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（８６）と記す。）０．４１ｇを得た。
本発明化合物（８６）
2008037854.tif 000176
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．２９（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．８１（２Ｈ，ｄ），５．２０−５．３９（２Ｈ，ｍ），５．７２−５．８３（１Ｈ，ｍ），６．９２−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．７２（２Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３０９】
製造例３１
２−フルオローＮ−メチルアニリン １５ｇ、チオシアン酸ナトリウム ３１．０ｇをメタノール９０ｍｌに加え、ここに 臭素６．８ｍｌを飽和臭化ナトリウムーメタノール溶液６０ｍｌを混合して−１８℃で滴下した。−５℃で２時間撹拌後、反応混合物を氷水２４０ｍｌに空けてから炭酸ナトリウム４５ｇを加えｐＨを８とした。クロロホルム９０ｍｌを加えて二回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して得られた残渣を水４０ｍｌに加え、ここに硫化ナトリウム９水和物３０．０ｇを加え、２時間間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物に酢酸８．０ｍｌを加えｐＨを５とした。クロロホルム８０ｍｌで三回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して３−フルオロー４−メチルアミノフェニルチオール２１，７ｇを得た。
３−フルオロー４−メチルアミノフェニルチオール
2008037854.tif 000177
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.86 (1H, brs), 2.88 (3H, s), 4.19 (1H, br),  6.51-6.61 (1H, m) , 7.10-7.18 (2H, m)
【０３１０】
製造例３２
３−フルオロー４−メチルアミノフェニルチオール ５．００ｇをＤＭＦ５０ｍｌに溶解して、１，１，３−トリクロロ−１−プロペン ３．６ｍｌ、炭酸カリウム ４．８０ｇを加え、室温で２日間撹拌した。反応混合物をろ過した後、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）に付し、４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ）−２−フルオロ−Ｎ−メチルアニリン１．７６ｇを得た。
４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ）−２−フルオロ−Ｎ−メチルアニリン
2008037854.tif 000178
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.89 (3H, s) , 3.46 (2H, d, J = 8.0 Hz) , 4.06 (1H, br), 5.92 (1H, t, J = 8.0 Hz), 6.58-6.62 (1H, m), 7.08-7.17 (2H, m)
【０３１１】
実施例８７
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート１．２１ｇをジエチルエーテル１．０ｍｌに溶解した溶液を、４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ）−２−フルオロ−Ｎ−メチルアニリン１．７６ｇをジエチルエーテル８．０ｍｌに溶解した溶液中に室温で加え、２時間撹拌した。ヘキサン９．０ｍｌを加え、生成した固体をろ取し、乾燥し、１−〔４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（８７）と記す。）１．９６ｇを得た。
本発明化合物（８７）
2008037854.tif 000179
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 3.16 (3H, s), 3.82 (2H, d, J = 7.7 Hz), 6.29 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.11-7.15 (2H, m), 7.20-7.23 (1H, m), 7.31-7.50 (3H, m) , 10.71 (1H, brs)
【０３１２】
実施例８８
１−〔４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、水酸化ナトリウム１１２ｍｇを１℃で加えて３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル０．３３ｍｌを１℃で加えた。２−３℃で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水１０ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１−〔４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（８８）と記す。）０．６５ｇを得た。
本発明化合物（８８）
2008037854.tif 000180
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．０６（３Ｈ，ｓ），３．２９（３Ｈ，ｂｒｓ），３．６６（２Ｈ，ｄ），５．９７（１Ｈ，ｔ），６．８８−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．３９（１Ｈ，ｍ）
【０３１３】
製造例３３
３−フルオロー４−メチルアミノフェニルチオール ６．０９ｇをアセトン６０ｍｌに溶解して、プロパルギルブロミド ３．２ｍｌ、炭酸カリウム １０．７ｇを加え、５０℃で６時間加熱した。室温まで放冷した反応混合物をろ過した後、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）に付し、２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（２−プロピニルチオ）アニリン１．２８ｇを得た。
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（２−プロピニルチオ）アニリン
2008037854.tif 000181
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.23 (1H, t, J = 4.0 Hz), 2.89 (3H, s), 3.45 (2H, d, J = 4.0 Hz), 4.11 (1H, br), 6.60-6.64 (1H, m), 7.19-7.26 (2H, m)
【０３１４】
実施例８９
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート１．２０ｇをジエチルエーテル１．０ｍｌに溶解した溶液を、２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（２−プロピニルチオ）アニリン１．２８ｇをジエチルエーテル６．０ｍｌに溶解した溶液中に室温で加え、１７時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）に付し、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２−プロピニルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（８９）と記す。）１．７５ｇを得た。
本発明化合物（８９）
2008037854.tif 000182
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 3.16 (3H, s), 3.20 (1H, t, J = 2.5 Hz), 3.94 (2H, d, J = 2.5 Hz), 7.11-7.16 (2H, m), 7.21-7.24 (1H, m), 7.31-7.38 (2H, m) , 7.48-7.52 (1H, m) , 10.74 (1H, brs)
【０３１５】
実施例９０
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２−プロピニルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素０．５０ｇを１−メチル−２−ピロリドン５．０ｍｌに溶解させた溶液に、水酸化ナトリウム７０ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル０．２０ｍｌを１℃で加えた。２−３℃で２時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液５ｍｌおよび水５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル１０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（２−プロピニルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（９０）と記す。）０．４３ｇを得た。
本発明化合物（９０）
2008037854.tif 000183
１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）δ（ｐｐｍ）：３．０２（３Ｈ，ｂｒｓ），３．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５６（１Ｈ，ｍ）
【０３１６】
実施例９１
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２−プロピニルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素０．５０ｇのクロロホルム５．０ｍｌ溶液に、氷冷下で６５％ＭＣＰＢＡ０．３５ｇを加え、室温で０．５時間撹拌した。反応液にクロロホルム５ｍｌを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌで３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）し、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２−プロピニルスルフィニル）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（９１）と記す。）０．３８ｇを得た。
本発明化合物（９１）
2008037854.tif 000184
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４２（１Ｈ，ｔ, J=2.7Hz），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．６４−３．７６（２Ｈ，ｍ），６．９３−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６４（１Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３１７】
実施例９２
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２−プロピニルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素０．５０ｇのクロロホルム１０．０ｍｌ溶液に、氷冷下で６５％ＭＣＰＢＡ０．７７ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応液にクロロホルム１０ｍｌを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌで３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）し、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（２−プロピニルスルフォニル）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（９２）と記す。）０．４２ｇを得た。
本発明化合物（９２）
2008037854.tif 000185
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４２（１Ｈ，ｔ, J=2.7Hz），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｄ, J=2.7Hz），６．９３−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．８６（２Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３１８】
実施例９３
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート１．９７ｇをジエチルエーテル１．０ｍｌに溶解した溶液を、３，５−ジクロロ−Ｎ−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）アニリン３．３２ｇをジエチルエーテル１０ｍｌに溶解した溶液中に室温で加え、１時間撹拌した。ヘキサン２２ｍｌを加え、生成した固体をろ取し、乾燥し、１−〔３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（９３）と記す。）４．１７ｇを得た。
本発明化合物（９３）
2008037854.tif 000186
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 3.32 (3H, s), 6.66-6.93 (1H, m), 7.15-7.19 (2H, m), 7.52-7.57 (1H, m), 7.70-7.72 (2H, m), 11.05 (1H, brs)
【０３１９】
実施例９４
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート０．５３ｇをジエチルエーテル０．５ｍｌに溶解した溶液を、Ｎ−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）アニリン０．７０ｇをジエチルエーテル３．５ｍｌに溶解した溶液中に室温で加え、１時間撹拌した。ヘキサン４．０ｍｌを加え、生成した固体をろ取し、乾燥し、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル−１−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（９４）と記す。）１．１５ｇを得た。
本発明化合物（９４）
2008037854.tif 000187
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 3.29 (3H, s), 6.56-6.83 (1H, m), 7.13-7.17 (2H, m), 7.41-7.44 (2H, m), 7.48-7.55 (1H, m), 7.67-7.69 (2H, m), 10.79 (1H, brs)
【０３２０】
実施例９５
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン０．８ｇをジエチルエーテル３．２ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下２，６−ジクロロベンゾイルイソシアネート０．７７ｇをジエチルエーテル０．８ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、３−（２，６−ジクロロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（９５）と記す。）１．４３ｇを得た。
本発明化合物（９５）
2008037854.tif 000188
１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）δ（ｐｐｍ）：３．２２（３Ｈ，ｂｒｓ），７．３８−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．５６−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．７６−７．７８（１Ｈ，ｍ），１０．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３２１】
実施例９６
３−（２，６−ジクロロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素１．２４ｇを１−メチル−２−ピロリドン１２．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１３５ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル０．４２ｍｌを１．５℃で加えた。２−３℃で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１２．０ｍｌおよび水１２．０ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル２４ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、さらに中圧分取ＨＰＬＣによる精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１5：８５）を行ない、１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（９６）と記す。）０．２２ｇを得た。
本発明化合物（９６）
2008037854.tif 000189
１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6、測定温度８０℃）δ（ｐｐｍ）：２．８７（３Ｈ，ｂｒｓ），３．３３（３Ｈ，ｂｒｓ），７．４５（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．７１（２Ｈ，ｍ）
【０３２２】
実施例９７
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１１８ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、５０％クロロ炭酸ベンジル１．６８ｍｌを２℃で加え、室温下で１７時間撹拌した。反応混合物を氷水１０ｍｌにあけ、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１−ベンジルオキシカルボニル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（９７）と記す。）０．５２ｇを得た。
本発明化合物（９７）
2008037854.tif 000190
１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6、測定温度８０℃）δ（ｐｐｍ）：３．３３（３Ｈ，ｓ），５．１７（２Ｈ，ｓ），７．００−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．７２（１Ｈ，ｍ）
【０３２３】
実施例９８
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１１８ｍｇを１℃で加えて３０分間撹拌した後、クロロ炭酸フェニル０．７４ｍｌを２℃で加え、室温下で４時間撹拌した。反応混合物を氷水１０ｍｌにあけ、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、さらに中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝１５：８５）で精製することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−フェノキシカルボニル尿素（以下、本発明化合物（９８）と記す。）０．４５ｇを得た。
本発明化合物（９８）
2008037854.tif 000191
１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6、測定温度８０℃）δ（ｐｐｍ）：３．４５（３Ｈ，ｓ），７．０４−７．１２（４Ｈ，ｍ），７．２９−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．８１−７．８３（１Ｈ，ｍ）
【０３２４】
実施例９９
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素３．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン３０．０ｍｌに溶解させた溶液に、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）３５３ｍｇを１．５℃で加えて３０分間撹拌した後、ベンゼンスルホニルクロライド２．２５ｍｌを１．５℃で加え、室温下で２２時間撹拌した。反応混合物を氷水３０ｍｌにあけ、酢酸エチル６０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、さらに中圧分取ＨＰＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝１５：８５）で精製することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−フェニルスルホニル尿素（以下、本発明化合物（９９）と記す。）０．２８ｇを得た。
本発明化合物（９９）
2008037854.tif 000192
１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6、測定温度８０℃）δ（ｐｐｍ）：３．４９（３Ｈ，ｓ），７．０１−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．６５（５Ｈ，ｍ），７．７４−７．８３（４Ｈ，ｍ）
【０３２５】
実施例１００
２，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン２．３３ｇをジエチルエーテル８．０ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート１．７５ｇをジエチルエーテル２．０ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を氷冷下に置き、ヘキサンを少しずつ加えたところ、白色粉末が析出した。これを吸引ろ取することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（１００）と記す。）３．５４ｇを得た。
本発明化合物（１００）
2008037854.tif 000193
１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）δ（ｐｐｍ）：３．２６（３Ｈ，ｓ），７．１２−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．９３（１Ｈ，ｍ），１０．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３２６】
実施例１０１
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１１３ｍｇを３℃で加えて３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル０．３５ｍｌを１℃で加えた。２−３℃で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水１０ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１０１）と記す。）０．６３ｇを得た。
本発明化合物（１０１）
2008037854.tif 000194
１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6、測定温度８０℃）δ（ｐｐｍ）：３．０８（３Ｈ，ｓ），３．２８（３Ｈ，ｓ），７．０８−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．８１（１Ｈ，ｍ）
【０３２７】
実施例１０２
２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン１．２０ｇをジエチルエーテル４．８ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート０．９０ｇをジエチルエーテル１．２ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で０．５時間撹拌した。すぐに析出した白色粉末を吸引ろ取することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２，６−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（１０２）と記す。）１．７６ｇを得た。
本発明化合物（１０２）
2008037854.tif 000195
１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6、測定温度８０℃）δ（ｐｐｍ）：３．２０（３Ｈ，ｓ），７．０５−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．６０（２Ｈ，ｍ），１０．７９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３２８】
実施例１０３
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２，６−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１１３ｍｇを１℃で加えて３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル０．３５ｍｌを１℃で加えた。２−３℃で４時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水１０ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，６−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１０３）と記す。）０．４９ｇを得た。
本発明化合物（１０３）
2008037854.tif 000196
１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6、測定温度８０℃）δ（ｐｐｍ）：３．０８（３Ｈ，ｓ），３．２７（３Ｈ，ｓ），７．０９−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．６１（２Ｈ，ｍ）
【０３２９】
実施例１０４
１−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１１３ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル０．３５ｍｌを１℃で加えた。２−３℃で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水１０ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）することにより、１−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１０４）と記す。）１．０３ｇを得た。  
本発明化合物（１０４）
2008037854.tif 000197
１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）δ（ｐｐｍ）：３．０５（３Ｈ，ｓ），３．２７（３Ｈ，ｓ），７．０８−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．９０（１Ｈ，ｍ）
【０３３０】
実施例１０５
２−メチル−Ｎ−メチル−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）アニリン０．７９ｇをジエチルエーテル３．２ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート０．５３ｇをジエチルエーテル０．８ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を氷冷下に置き、ヘキサンを少しずつ加えたところ、白色粉末が析出した。これを吸引ろ取することにより、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル−１−〔２−メチル−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（１０５）と記す。）１．１８ｇを得た。
本発明化合物（１０５）
2008037854.tif 000198
１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）δ（ｐｐｍ）：２．２４（３Ｈ，ｂｒｓ），３．１６（３Ｈ，ｂｒｓ），７．１１−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．６９（１Ｈ，ｍ），１０．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３３１】
実施例１０６
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル−１−〔２−メチル−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素０．８５ｇを１−メチル−２−ピロリドン８．５ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）９０ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル０．２８ｍｌを１℃で加えた。２−３℃で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液８．５ｍｌおよび水８．５ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，３−ジメチル−３−〔２−メチル−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（１０６）と記す。）０．６４ｇを得た。  
本発明化合物（１０６）
2008037854.tif 000199
１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ，ｂｒｓ），３．０５（３Ｈ，ｂｒｓ），３．２３（３Ｈ，ｂｒｓ），７．１１−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｍ）
【０３３２】
実施例１０７
２−クロロ−Ｎ−メチル−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）アニリン１．０２ｇをジエチルエーテル４．０ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート０．６４ｇをジエチルエーテル１．０ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を氷冷下に置き、ヘキサンを少しずつ加えたところ、白色粉末が析出した。これを吸引ろ取することにより、１−〔２−クロロ−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（１０７）と記す。）１．４４ｇを得た。
本発明化合物（１０７）
2008037854.tif 000200
１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）δ（ｐｐｍ）：３．１９（３Ｈ，ｂｒｓ），７．０９−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．９６−７．９７（１Ｈ，ｍ），１０．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３３３】
実施例１０８
１−〔２−クロロ−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）１０１ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル０．３２ｍｌを１℃で加えた。２−３℃で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水１０ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）することにより、１−〔２−クロロ−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１０８）と記す。）０．９２ｇを得た。  
本発明化合物（１０８）
2008037854.tif 000201
１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）δ（ｐｐｍ）：３．０５（３Ｈ，ｓ），３．２７（３Ｈ，ｓ），７．０８−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．９０（１Ｈ，ｍ）
【０３３４】
実施例１０９
２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート０．５９ｇをジエチルエーテル１．０ｍｌに溶解した溶液を、２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（１，１，２−トリフルオロー２−トリフルオロメトキシエチルチオ）アニリン２．０９ｇをジエチルエーテル５．０ｍｌに溶解した溶液中に室温で加え、１時間撹拌した。生成した固体をろ取し、乾燥し、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２−トリフルオロー２−トリフルオロメトキシエチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（１０９）と記す。）１．２７ｇを得た。
本発明化合物（１０９）
2008037854.tif 000202
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 3.23 (3H, s), 7.11-7.25 (3H, m), 7.47-7.55 (3H, m), 7.65-7.68 (1H, m), 10.89 (1H, brs)
【０３３５】
実施例１１０
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔２−フルオロ−４−（１，１，２−トリフルオロー２−トリフルオロメトキシエチルチオ）フェニル〕−１−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム（含量；５５重量％ in oil）９５ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル０．２９ｍｌを１℃で加えた。２−３℃で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水１０ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２−トリフルオロー２−トリフルオロメトキシエチルチオ）フェニル〕−１、３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１１０）と記す。）０．５７ｇを得た。  
本発明化合物（１１０）
2008037854.tif 000203
１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）δ（ｐｐｍ）：３．０５（３Ｈ，ｓ），３．２５（３Ｈ，ｓ），６．９１−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．０６−７.１１（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．６０（３Ｈ，ｍ）
【０３３６】
実施例１１１
４−（ジフルオロメチルチオ）−２，３―ジメチルーＮ−メチルアニリン１６０ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３ｍｌに溶解し、これに２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート１３５ｍｇを加え、室温で３０分撹拌した。この反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝６６：３４）にて精製し、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔４−（ジフルオロメチルチオ）−２，３−ジメチルフェニル〕−１−メチル尿素（以下、本発明化合物１１１）と記す。）０．２９ｇを得た。
本発明化合物（１１１）
2008037854.tif 000204
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.26 (3H, s), 2.55 (3H, s), 3.17 (3H, s), 6.85 (1H, t, J = 56.5 Hz), 6.95 (2H, t, J = 8.2 Hz), 7.13 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.33-7.46 (2H, m), 7.61 (1H, d, J = 8.5 Hz)
【０３３７】
実施例１１２
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−〔４−（ジフルオロメチルチオ）−２，３−ジメチルフェニル〕−１−メチル尿素１９０ｍｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン３ｍｌに溶解し、これにヨードメタン８１ｍｇを加え、次に、水素化ナトリウム（６０％ｉｎ  ｏｉｌ）２１ｍｇを加え、室温で一晩撹拌した。この反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌを加え、これを水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝６６：３４）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔４−（ジフルオロメチルチオ）−２，３−ジメチルフェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１１２）と記す。）０．１９ｇを得た。
本発明化合物（１１２）
2008037854.tif 000205
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ(ppm): 2.09 (3H, s), 2.43 (3H, s), 3.04 (3H, s), 3.20 (3H, s), 7.00-7.22 (3H, m), 7.32 (1H, t, J = 56.6 Hz), 7.42-7.63 (2H, m)
【０３３８】
実施例１０−（２）
１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素１．００ｇをトルエン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド０．４９ｍｌとジイソプロピルエチルアミン０．５５ｇを加え、外温１２０℃で３時間撹拌した。反応混合物を水１０ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１０）と記す。）１．１４ｇを得た。
【０３３９】
実施例１０−（３）
１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素１．００ｇをトルエン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド０．４９ｍｌとトリエチルアミン０．５９ｍｌを加え、外温１２０℃で６時間撹拌した。反応混合物を水１０ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１０）と記す。）１．０５ｇを得た。
【０３４０】
実施例１０−（４）
１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素１．００ｇをトルエン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド０．４９ｍｌとピリジン０．３４ｍｌを加え、外温１２０℃で６時間撹拌した。反応混合物を水１０ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．８５ｇを得た。
【０３４１】
実施例１０−（５）
１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素１．００ｇをトルエン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド０．４９ｍｌとDBU０．６４ｍｌを加え、外温１２０℃で５時間撹拌した。反応混合物を水１０ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．１４ｇを得た。
【０３４２】
実施例１０−（６）
１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素１．００ｇをキシレン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド０．４９ｍｌとジイソプロピルエチルアミン０．５５ｇを加え、外温１２０℃で６時間撹拌した。反応混合物を水１０ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１０）と記す。）１．１９ｇを得た。
【０３４３】
実施例１０−（７）
１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素１．００ｇをクロロベンゼン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド０．４９ｍｌとジイソプロピルエチルアミン０．５５ｇを加え、外温１２０℃で３時間撹拌した。反応混合物を水１０ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１０）と記す。）１．１７ｇを得た。
【０３４４】
実施例１０−（８）
１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素１．００ｇをDMF１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド０．４９ｍｌとジイソプロピルエチルアミン０．５５ｇを加え、外温１２０℃で３時間撹拌した。反応混合物に水２０ｍｌを加え、酢酸エチル２０ｍｌで抽出した。有機層を飽和食塩水２０ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．８２ｇを得た。
【０３４５】
実施例１０−（９）
１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素１．００ｇをトルエン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド０．４９ｍｌと炭酸カリウム０．９８ｇを加え、外温１２０℃で５時間撹拌した。反応混合物を水１０ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．６７ｇを得た。
【０３４６】
実施例１０−（１０）
２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド １．００ｇとクロロトリメチルシラン ０．７５ ｍｌとをクロロホルム １０ｍｌに溶解し、ここに室温でトリエチルアミン 0.８２ｍｌをクロロホルム ５．０ｍｌに溶解した溶液を滴下し、40℃で40分間撹拌し、次いで３℃で炭酸ビス（トリクロロメチル）０．７８ｇをクロロホルム １０ｍｌに溶解した溶液を滴下し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をトルエン２０ｍｌに溶解し、ここに２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン １．３０ｇおよびジイソプロピルエチルアミン １．２ｍｌを加え、１１０℃で１時間加熱した。反応混合物を水 20 mlで洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）にて精製することにより、本発明化合物（１０）を１．３６ g 得た。
【０３４７】
製造例３４
２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）アニリン ３．００ｇ、パラホルムアルデヒド(含量；９０重量%) ０．５３ｇをメタノール１５ｍｌに加え、ここに ２８%ナトリウムメチラート−メタノール溶液 １１．６ｇおよびメタノール７ｍｌを混合して加え、室温で１８時間撹拌。反応混合物を氷水５０ｍｌに空けてからクロロホルム７０ｍｌを加えて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して得られた残渣をエタノール６０ｍｌに溶解し、ここに水素化ホウ素ナトリウム（含量；９０重量％）１．１０ｇを加え、３０分間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮してから水５０ｍｌおよびクロロホルム５０ｍｌを加えて分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）に付し、２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）アニリン３．１８ｇを得た。
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000206
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．９１（３Ｈ，ｄ，J=５．１Hz），４．２６（１H，ｂｒ），５．６０−５．８９（１Ｈ，ｍ），６．６２−６．６６（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．３２（２Ｈ，ｍ）
【０３４８】
製造例３５
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）アニリン３．１８ｇをトルエン３０ｍｌに溶解し、ここにトリエチルアミン１．９０ｍｌを加えた。炭酸ビス（トリクロロメチル）１．６５ｇをトルエン１０ｍｌに溶解して１℃〜８℃で滴下した。１時間攪拌した後、反応混合物を減圧下濃縮してから水６０ｍｌおよびクロロホルム６０ｍｌを加えて分液した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液６０ｍｌで洗浄してから無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して減圧下濃縮して得られた残渣をアセトニトリル３０ｍｌに溶解し、ここに４０％メチルアミンーメタノール溶液５．００ｍｌを加えた。室温で２時間攪拌した後、反応混合物を減圧下濃縮してから水６０ｍｌおよびクロロホルム６０ｍｌを加えて分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して１,３−ジメチル−１−[２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル]尿素３．７２ｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル] − １,３−ジメチル尿素
2008037854.tif 000207
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.79 (3H, d, J = 4.8 Hz), 3.24 (3H, s), 4.24 (1H, br), 5.72-6.01 (1H, m), 7.33-7.37 (1H, m) , 7.46-7.51 (2H, m)
【０３４９】
実施例１２−（１）
１−[２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル] − １,３−ジメチル尿素１．００ｇをトルエン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド０．４４ｍｌとジイソプロピルエチルアミン０．６６ｍｌを加え、外温１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物を水１０ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１２）と記す。）１．３９ｇを得た。
【０３５０】
実施例９６−（１）
１−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素１．００ｇをトルエン１０．０ｍｌに溶解させた溶液に、２，６−ジクロロベンゾイルクロライド０．５６ｍｌとジイソプロピルエチルアミン０．５５ｇを加え、外温１２０℃で１９時間撹拌した。反応混合物を水１０ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、さらに中圧分取ＨＰＬＣによる精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１３：８７）を行ない、１−（２，６−ジクロロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（９６）と記す。）０．３４ｇを得た。
【０３５１】
実施例１１３
１−アリル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素２．２６ｇをクロロホルムに溶解した溶液に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸１．２ｇを加え、室温で２４時間撹拌した。この反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−アリル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（１１３）と記す。）１．５５ｇを得た。
本発明化合物（１１３）
2008037854.tif 000208
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ（ｐｐｍ）: 3.30 (3H, s), 4.13 (2H, d, J = 5.8 Hz), 5.03-5.14 (2H, m), 5.77-5.89 (1H, m), 7.09 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.50-7.58 (1H, m), 7.61 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.74 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.82 (1H, d, J = 9.7 Hz)
【０３５２】
製造例３６
シクロヘキシルアミン７７６ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルに溶解した溶液に、トリエチルアミン１．１ｍｌを加え、次にＮ−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−Ｎ−メチルカルバモイルクロライド１．５ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応混合物を、２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、３−シクロヘキシル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素１．６５ｇを得た。
３−シクロヘキシル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素
2008037854.tif 000209
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 0.95-1.17 (3H, m), 1.26-1.41 (2H, m), 1.52-1.68 (3H, m), 1.84-1.95 (2H, m), 3.23 (3H, s), 3.60-3.71 (1H, m), 4.11 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.36 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.45-7.52 (2H, m)
【０３５３】
実施例１１４
３−シクロヘキシル−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素１．５２ｇをトルエン１５ｍｌに溶解した溶液に、ジイソプロピルエチルアミン０．９ｍｌおよび２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド９１９ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応混合物を室温まで戻した後、酢酸エチルを加え、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−シクロヘキシル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（１１４）と記す。）２．１７ｇを得た。
本発明化合物（１１４）
2008037854.tif 000210
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ（ｐｐｍ）: 0.99-1.24 (3H, m), 1.51-1.60 (1H, m), 1.67-1.91 (6H, m), 3.27 (3H, s), 3.54-3.74 (1H, m), 7.16 (2H, t, J = 8.4 Hz), 7.31-7.43 (1H, m), 7.52-7.62 (2H, m), 7.67 (1H, dd, J = 9.9, 1.8 Hz)
【０３５４】
製造例３７
１，１−ジメチルヒドラジン４７０ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル２５ｍｌに溶解した溶液に、トリエチルアミン１．１ｍｌを加え、次にＮ−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−Ｎ−メチルカルバモイルクロライド１．５ｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応混合物を、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、減圧乾燥し、３−ジメチルアミノ−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素９３０ｇを得た。
３−ジメチルアミノ−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素
2008037854.tif 000211
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 2.44 (6H, s), 3.23 (3H, s), 5.06 (1H, br), 7.32 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.44-7.51 (2H, m)
【０３５５】
実施例１１５
３−ジメチルアミノ−１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル尿素８０４ｍｇをトルエン８ｍｌに溶解した溶液に、ジイソプロピルエチルアミン１．１ｍｌおよび２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド９１２ｍｇを加え、加熱還流下６時間撹拌した。この反応混合物を室温まで戻した後、酢酸エチルを加え、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）にて精製し、１−ジメチルアミノ−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（１１５）と記す。）１．１０ｇを得た。
本発明化合物（１１５）
2008037854.tif 000212
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ（ｐｐｍ）: 2.60 (6H, s), 3.27 (3H, s), 7.09 (2H, t, J = 8.4 Hz), 7.43-7.62 (3H, m), 7.71 (1H, dd, J = 10.0, 1.7 Hz)
【０３５６】
製造例３８
Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩１．０２ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに加え、これにトリエチルアミン２ｍｌ、水３ｍｌおよびＮ−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−Ｎ−メチルカルバモイルクロライド１．５ｇを加え、室温で２４時間撹拌した。この反応混合物を、２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−メトキシ−１−メチル尿素１．５１ｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−メトキシ−１−メチル尿素
2008037854.tif 000213
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 3.25 (3H, s), 3.61 (3H, s), 7.07 (1H, br), 7.37 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.46-7.55 (2H, m)
【０３５７】
実施例１１６
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−メトキシ−１−メチル尿素１．３ｇをトルエン１０ｍｌに溶解した溶液に、ジイソプロピルエチルアミン１．１ｍｌおよび２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド９２３ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応混合物を室温まで戻した後、酢酸エチルを加え、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−メトキシ−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（１１６）と記す。）１．１２ｇを得た。
本発明化合物（１１６）
2008037854.tif 000214
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ（ｐｐｍ）: 3.30 (3H, s), 3.63 (3H, s), 7.14 (2H, t, J = 8.2 Hz), 7.50-7.63 (3H, m), 7.71 (1H, dd, J = 10.1, 1.8 Hz)
【０３５８】
製造例３９〜５２
製造例１、２または製造例３、４と同様の方法で、下記の化合物を製造した。
【０３５９】
製造例３９
N−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000215
1H-NMR (CDCl3)δ(ppm)  :  2.86 ( 3H, s), 4.50 ( 1H, br ), 6.61 ( 2H, d, J=8.0Hz), 7.44 ( 2H, d, J=8.0Hz)
【０３６０】
製造例４０
N−メチル−２−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000216
1H-NMR (CDCl3)δ(ppm)  :  2.12 ( 3H, s), 2.92 ( 3H, d, J=5.3Hz), 3.87 ( 1H, br ), 6.56-6.58 ( 1H, m), 7.30-7.43 ( 2H, m)
【０３６１】
製造例４１
２−クロロ−N−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000217
1H-NMR (DMSO-d6)δ(ppm)  :  2.80 ( 3H, d, J=4.9Hz), 6.23-6.24 ( 1H, m), 6.71-6.74 ( 1H, m ), 7.45-7.48 ( 1H, m), 7.53-7.56 ( 1H, m)
【０３６２】
製造例４２
２、５−ジフルオロ−N−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000218
1H-NMR (DMSO-d6)δ(ppm)  :  2.77-2.78 ( 3H, m), 6.63-6.68 ( 1H, m), 6.70 ( 1H, br ), 7.34-7.38 ( 1H, m)
【０３６３】
製造例４３
２、６−ジフルオロ−N−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000219
1H-NMR (DMSO-d6)δ(ppm)  :  2.96-2,99 ( 3H, m), 6.00 ( 1H, m), 7.30-7.32 ( 2H, m )
【０３６４】
製造例４４
N−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000220
1H-NMR (CDCl3)δ(ppm)  :  2.86 ( 3H, s), 4.03 ( 1H, br ), 5.59-5.86 ( 1H, m), 6.57 ( 2H, d, J=8.7Hz), 7.42 ( 2H, d, J=8.7Hz)
【０３６５】
製造例４５
３，５−ジクロロ−N−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000221
1H-NMR (CDCl3)δ(ppm)  :  2.85 ( 3H, d, J=5.3Hz), 4.22 ( 1H, br ), 5.73-6.02 ( 1H, m), 6.72 ( 2H, s)
【０３６６】
製造例４６
２−フルオロ−Ｎ−メチル−４−（１，１，２−トリフルオロー２−トリフルオロメトキシエチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000222
1H-NMR (CDCl3)δ(ppm)  :  2.91 ( 3H, s), 4.27 ( 1H, br ), 5.68-5.84 ( 1H, m), 6.62-6.67 ( 1H, m), 7.20-7.30 ( 2H, m)
【０３６７】
製造例４７
２−クロロ−N−メチル−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000223
1H-NMR (DMSO-d6)δ(ppm)  :  2.80 ( 3H, d, J=4.8Hz), 6.27-6.28 ( 1H, m ), 6.72-6.74 ( 1H, m), 7.43-7.46 ( 1H, m), 7.52-7.53 ( 1H, m)
【０３６８】
製造例４８
２−メチル−N−メチル−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000224
1H-NMR (DMSO-d6)δ(ppm)  :  2.03 ( 3H, s), 2.76 ( 1H, d, J=4.6Hz ), 5.74-5.75 ( 1H, m), 6.53-6.55 ( 1H, m), 7.21-7.24 ( 1H, m), 7.32-7.34 ( 1H, m)
【０３６９】
製造例４９
４−（ジフルオロメチルチオ）−２−フルオロ−Ｎ−メチルアニリン
2008037854.tif 000225
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 2.90 (3H, d, J = 5.1 Hz), 4.19 (1H, br), 6.64 (1H, t, J = 8.7 Hz), 6.71 (1H, t, J = 57.5 Hz), 7.19 (1H, dd, J = 11.3, 2.2 Hz), 7.24-7.29 (1H, m)
【０３７０】
製造例５０
２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルチオ）−Ｎ−メチルアニリン
2008037854.tif 000226
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 2.92 (3H, d, J = 5.1 Hz), 4.29 (1H, br), 4.60-4.83 (1H, m), 6.65 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.23 (1H, d, J = 11.3 Hz), 7.31 (1H, d, J = 8.7 Hz)
【０３７１】
製造例５１
２−クロロ−４−（ジフルオロメチルチオ）−Ｎ−メチルアニリン
2008037854.tif 000227
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 2.93 (3H, d, J = 5.1 Hz), 4.61 (1H, br), 6.61 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.70 (1H, t, J = 57.2 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz), 7.48 (1H, d, J = 2.0 Hz)
【０３７２】
製造例５２
４−（ジフルオロメチルチオ）−２−メチル−Ｎ−メチルアニリン
2008037854.tif 000228
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 2.12 (3H, s), 2.91 (3H, d, J = 5.1 Hz), 3.80 (1H, br), 6.57 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.70 (1H, t, J = 57.5 Hz), 7.26 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.4, 2.1 Hz)
【０３７３】
製造例５３〜６０
文献Journal of American Chemical Society Vol.115, No.6, 2156-2164 (1993)およびJournal of Fluorine Chemistry 69, 207-212 (1994)記載等の方法で、下記の化合物を製造した。
【０３７４】
製造例５３
２−フルオロ−４−メルカプトアニリン101.0 g をアセトニトリル1400 mlに溶解して、トリエチルアミン 109 ml を加えた。ヨードトリフルオロメタン 303 g を内温27〜53℃で10分間かけて導入した。室温下で25分間攪拌後、反応液を氷冷下で冷却した。反応液を水2000 mlに加えた。ジエチルエーテル1000 mlで二回抽出した後、3.5%塩酸1000 mlで洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥して減圧濃縮した。得られた残渣 94.2 gにジエチルエーテル 200 mlを加えて不溶物をろ別した。ろ液を減圧濃縮して得られた残渣 90.2 gを減圧蒸留して２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリンを66.8 g 得た。
２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000229
1H-NMR (CDCl3)δ(ppm)  :  4.01 ( 2H, br ), 6.73-7.78 ( 1H, m), 7.22-7.30 ( 2H, m) 
【０３７５】
製造例５４
２−メチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000230
1H-NMR (CDCl3)δ(ppm)  :  2.15 ( 3H, s), 3.36 ( 2H, br), 6.64-6.66 (1H, m), 7.25-7.31 ( 2H, m)
【０３７６】
製造例５５
２−クロロ−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000231
1H-NMR (CDCl3)δ(ppm)  :  4.35 ( 2H, br), 6.73-6.75 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.32-7.34 ( 1H, dd ,J=8.4, 2.1 Hz), 7.54 ( 1H, d, J=2.1 Hz)
【０３７７】
製造例５６
２、６−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000232
1H-NMR (CDCl3)δ(ppm)  :  4.05 ( 2H, br), 7.14-7.19 (2H, m)
【０３７８】
製造例５７
２、３−ジメチル−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000233
1H-NMR (CDCl3)δ(ppm)  :  2.12 ( 3H, s), 2.50 ( 3H, s), 4.10 ( 2H, br), 6.57 (1H, d J=8.3Hz), 7.36 ( 1H, d J=8.3Hz)
【０３７９】
製造例５８
２、５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000234
1H-NMR (CDCl3)δ(ppm)  :  4.17 ( 2H, br), 6.53-6.57 ( 1H, m), 7.20-7.26 ( 1H, m)
【０３８０】
製造例５９
２−フルオロ−４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）アニリン
2008037854.tif 000235
1H-NMR (CDCl3)δ(ppm)  :   3.60-4.40 ( 2H, br), 6.73-6.77 (1H, m), 7.20-7.28 ( 2H, m)
【０３８１】
製造例６０
２−フルオロ−４−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−１−プロピルチオ）アニリン
2008037854.tif 000236
1H-NMR (CDCl3)δ(ppm)  :   4.04 ( 2H, br, NH2), 6.73-6.78 (1H, m, Ph), 7.21-7.29 ( 2H, m, Ph)
【０３８２】
実施例１１７
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル−１−〔（４−トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム（６０％ in oil）１２３ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル０．３８ｍｌを２℃で加えた。２−３℃で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水１０ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，３−ジメチル−３−〔（４−トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（１１７）と記す。）０．９２ｇを得た。
本発明化合物（１１７）
2008037854.tif 000237
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-d6，８０℃）)δ（ｐｐｍ）：３．０３（３Ｈ，ｓ），３．２７（３Ｈ，ｓ），７．０７−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．７０（２Ｈ，ｍ）
【０３８３】
製造例６１
２−メトキシベンジルアミン３５８ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル２０ｍｌに溶解した溶液に、トリエチルアミン０．３６ｍｌを加え、次に、Ｎ−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−Ｎ−メチルカルバモイルクロライド５００ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応混合物を、２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−（２−メトキシベンジル）−１−メチル尿素６７０ｍｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−（２−メトキシベンジル）−１−メチル尿素
2008037854.tif 000238
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 3.23 (3H, s), 3.68 (3H, s), 4.38 (2H, d, J = 6.1 Hz), 5.05 (1H, br), 6.82 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.91 (1H, t, J = 7.1 Hz), 7.21-7.28 (2H, m), 7.31 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.42-7.51 (2H, m).
【０３８４】
実施例１１８
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−（２−メトキシベンジル）−１−メチル尿素６７０ｍｇをトルエン７ｍｌに溶解した溶液に、ジイソプロピルエチルアミン０．４５ｍｌおよび２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド５００ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応混合物を室温まで戻した後、酢酸エチルを加え、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（２−メトキシベンジル）−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（１１８）と記す。）８９７ｍｇを得た。
本発明化合物（１１８）
2008037854.tif 000239
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ（ｐｐｍ）: 3.19 (3H, s), 3.68 (3H, s), 4.69 (2H, s), 6.88 (1H, t, J = 7.5 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.17 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.21-7.30 (2H, m), 7.47-7.57 (2H, m), 7.63 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz).
【０３８５】
製造例６２
３−メトキシベンジルアミン３５８ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル２０ｍｌに溶解した溶液に、トリエチルアミン０．３６ｍｌを加え、次にＮ−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−Ｎ−メチルカルバモイルクロライド５００ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応混合物を、２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−（３−メトキシベンジル）−１−メチル尿素６７０ｍｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−（３−メトキシベンジル）−１−メチル尿素
2008037854.tif 000240
1H-NMR (CDCl3 )δ（ｐｐｍ）: 3.27 (3H, s), 3.79 (3H, s), 4.40 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.62 (1H, br), 6.76-6.87 (3H, m), 7.18-7.25 (1H, m), 7.38 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.44-7.52 (2H, m).
【０３８６】
実施例１１９
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−（３−メトキシベンジル）−１−メチル尿素６７０ｍｇをトルエン７ｍｌに溶解した溶液に、ジイソプロピルエチルアミン０．４５ｍｌおよび２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド５００ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応混合物を室温まで戻した後、酢酸エチルを加え、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（３−メトキシベンジル）−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（１１９）と記す。）９２３ｍｇを得た。
本発明化合物（１１９）
2008037854.tif 000241
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ（ｐｐｍ）: 3.24 (3H, s), 3.71 (3H, s), 4.72 (2H, s), 6.79-6.86 (3H, m), 7.06 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.16-7.27 (2H, m), 7.47-7.57 (2H, m), 7.63 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz).
【０３８７】
製造例６３
４−メトキシベンジルアミン３５８ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル２０ｍｌに溶解した溶液に、トリエチルアミン０．３６ｍｌを加え、次に、Ｎ−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−Ｎ−メチルカルバモイルクロライド５００ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応混合物を、２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−（４−メトキシベンジル）−１−メチル尿素６７０ｍｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−（４−メトキシベンジル）−１−メチル尿素
2008037854.tif 000242
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 3.26 (3H, s), 3.78 (3H, s), 4.35 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.55 (1H, br s), 6.84 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.36 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.42-7.51 (2H, m).
【０３８８】
実施例１２０
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−３−（４−メトキシベンジル）−１−メチル尿素６７０ｍｇをトルエン７ｍｌに溶解した溶液に、ジイソプロピルエチルアミン０．４５ｍｌおよび２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド５００ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応混合物を室温まで戻した後、酢酸エチルを加え、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（４−メトキシベンジル）−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（１２０）と記す。）８９７ｍｇを得た。
本発明化合物（１２０）
2008037854.tif 000243
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ（ｐｐｍ）: 3.21 (3H, s), 3.74 (3H, s), 4.68 (2H, s), 6.85 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.07 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.14-7.24 (3H, m), 7.47-7.57 (2H, m), 7.63 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz).
【０３８９】
製造例６４
４−メルカプト−２−トリフルオロメチルアニリン６．４３ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した溶液に、ヨウ化メチル３．１ｍｌを加えた。この溶液を０℃にし、水素化ナトリウム（６０％ｉｎ  ｏｉｌ）１．４６ｇをゆっくり加え、０℃で２時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）にて精製し、Ｎ−メチル−４−メチルチオ−２−トリフルオロメチルアニリン４０２ｍｇを得た。
Ｎ−メチル−４−メチルチオ−２−トリフルオロメチルアニリン
2008037854.tif 000244
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 2.42 (3H, s), 2.89 (3H, d, J = 4.8 Hz), 4.42 (1H, br), 6.67 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 8.7, 2.2 Hz), 7.48 (1H, d, J = 2.2 Hz).
【０３９０】
実施例１２１
Ｎ−メチル−４−メチルチオ−２−トリフルオロメチルアニリン４００ｍｇをｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル４ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート３３１ｍｇを加え、室温で５分撹拌した。この反応混合物を減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、減圧下乾燥し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−メチル−３−（４−メチルチオ−２−トリフルオロメチルフェニル）尿素（以下、本発明化合物（１２１）と記す。）６７５ｍｇを得た。
本発明化合物（１２１）
2008037854.tif 000245
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 2.58 (3H, s), 3.18 (3H, s), 6.94 (2H, t, J = 8.4 Hz), 7.27 (1H, br), 7.31 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.38 (1H, tt, J = 8.4, 6.5 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 8.3, 2.1 Hz), 7.61 (1H, d, J = 2.1 Hz).
【０３９１】
実施例１２２
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−メチル−３−（４−メチルチオ−２−トリフルオロメチルフェニル）尿素５００ｍｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン３ｍｌに溶解した溶液に、ヨードメタン０．１ｍｌを加え、次に、水素化ナトリウム（６０％ in oil）５９ｍｇを加え、室温で１６時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、減圧下乾燥し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，３−ジメチル−３−（４−メチルチオ−２−トリフルオロメチルフェニル）尿素（以下、本発明化合物（１２２）と記す。）４６６ｍｇを得た。
本発明化合物（１２２）
2008037854.tif 000246
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ（ｐｐｍ）: 2.54 (3H, s), 3.10 (3H, s), 3.26 (3H, s), 7.14 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.48-7.64 (3H, m).
【０３９２】
製造例６５
４−テトラヒドロピラニルアミン２６４ｍｇをテトラヒドロフラン１６ｍｌに溶解した溶液に、トリエチルアミン０．３６ｍｌを加え、次に、Ｎ−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−Ｎ−メチルカルバモイルクロライド５００ｍｇを加え、室温で３時間撹拌した。この反応混合物を、２規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：５０）にて精製し、１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（４−テトラヒドロピラニル）尿素５２０ｍｇを得た。
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（４−テトラヒドロピラニル）尿素
2008037854.tif 000247
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 1.28-1.40 (2H, m), 1.84-1.93 (2H, m), 3.24 (3H, s), 3.45 (2H, td, J = 11.7, 2.1 Hz), 3.82-3.95 (3H, m), 4.13 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.36 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.47-7.54 (2H, m).
【０３９３】
実施例１２３
１−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−１−メチル−３−（４−テトラヒドロピラニル）尿素５１０ｍｇをトルエン８ｍｌに溶解した溶液に、ジイソプロピルエチルアミン０．４５ｍｌおよび２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド６００ｍｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。この反応混合物を室温まで戻した後、酢酸エチルを加え、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝６６：３４）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル−１−（４−テトラヒドロピラニル）尿素（以下、本発明化合物（１２３）と記す。）６５４ｍｇを得た。
本発明化合物（１２３）
2008037854.tif 000248
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ（ｐｐｍ）: 1.72-1.83 (2H, m), 1.99-2.13 (2H, m), 3.21-3.35 (5H, m), 3.88 (2H, dd, J = 11.3, 4.3 Hz), 3.98 (1H, br), 7.16 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.35 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.53-7.63 (2H, m), 7.67 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz).
【０３９４】
製造例６６
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素５００ｍｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン５ｍｌに溶解した溶液に、クロロメチル  エチル  エーテル２００ｍｇを加え、次に水素化ナトリウム（６０％ｉｎ  ｏｉｌ）５０ｍｇを加え、室温で３０分撹拌した。この反応混合物に水および酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝８５：１５）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−エトキシメチル−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素３９０ｍｇを得た。
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−エトキシメチル−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素
2008037854.tif 000249
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 1.15 (3H, t, J = 7.0 Hz), 3.55 (2H, q, J = 7.0 Hz), 5.26 (2H, s), 7.01 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.39-7.53 (3H, m), 8.36 (1H, t, J = 8.0 Hz), 11.38 (1H, br).
【０３９５】
実施例１２４
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−エトキシメチル−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素３８０ｍｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン５ｍｌに溶解した溶液に、ヨウ化メチル０．１１ｍｌを加え、次に、水素化ナトリウム（６０％ｉｎ  ｏｉｌ）５０ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した。この反応混合物に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝８５：１５）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−エトキシメチル−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（１２４）と記す。）１２３ｍｇを得た。
本発明化合物（１２４）
2008037854.tif 000250
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ（ｐｐｍ）: 1.04 (3H, t, J = 7.0 Hz), 3.30 (3H, s), 3.48 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.86 (2H, s), 7.10 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.45-7.59 (3H, m), 7.67 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz).
【０３９６】
製造例６７
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素１．０ｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン８ｍｌに溶解した溶液に、（２−クロロエチル）  クロロメチル  エーテル６５４ｍｇを加え、次に、水素化ナトリウム（６０％ｉｎ  ｏｉｌ）１１０ｍｇを加え、室温で３時間撹拌した。この反応混合物に水および酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝８５：１５）にて精製し、１−（２−クロロエトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素８７６ｍｇを得た。
１−（２−クロロエトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素
2008037854.tif 000251
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 3.57 (2H, t, J = 5.6 Hz), 3.82 (2H, t, J = 5.6 Hz), 5.32 (2H, s), 7.02 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.40-7.54 (3H, m), 8.35 (1H, t, J = 8.1 Hz), 11.39 (1H, br).
【０３９７】
実施例１２５
１−（２−クロロエトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素８７６ｍｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン８ｍｌに溶解した溶液に、ヨウ化メチル０．２ｍｌを加え、次に、水素化ナトリウム（６０％ｉｎ  ｏｉｌ）１００ｍｇを加え、室温で１６時間撹拌した。この反応混合物に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝８５：１５）にて精製し、１−（２−クロロエトキシメチル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（１２５）と記す。）２３５ｍｇを得た。
本発明化合物（１２５）
2008037854.tif 000252
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ（ｐｐｍ）: 3.30 (3H, s), 3.64 (2H, t, J = 5.5 Hz), 3.76 (2H, t, J = 5.5 Hz), 4.97 (2H, s), 7.10 (2H, t, J = 8.4 Hz), 7.46-7.59 (3H, m), 7.67 (1H, dd, J = 10.0, 2.0 Hz).
【０３９８】
製造例６８
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素１．０ｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン８ｍｌに溶解した溶液に、ベンジル  クロロメチル  エーテル４４０ｍｇを加え、次に、水素化ナトリウム（６０％ｉｎ  ｏｉｌ）１１０ｍｇを加え、室温で３時間撹拌した。この反応混合物に水および酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝８５：１５）にて精製し、１−ベンジルオキシメチル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素７６２ｍｇを得た。
１−ベンジルオキシメチル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素
2008037854.tif 000253
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 4.58 (2H, s), 5.32 (2H, s), 6.99 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.19-7.35 (5H, m), 7.39-7.51 (3H, m), 8.37 (1H, t, J = 8.3 Hz), 11.35 (1H, br).
【０３９９】
実施例１２６
１−ベンジルオキシメチル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素７６２ｍｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン８ｍｌに溶解した溶液に、ヨウ化メチル０．２ｍｌを加え、次に水素化ナトリウム（６０％ｉｎ  ｏｉｌ）１００ｍｇを加え、室温で２４時間撹拌した。この反応混合物に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝８５：１５）にて精製し、１−ベンジルオキシメチル−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（１２６）と記す。）１４９ｍｇを得た。
本発明化合物（１２６）
2008037854.tif 000254
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ（ｐｐｍ）: 3.31 (3H, s), 4.54 (2H, s), 4.96 (2H, s), 7.09 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.19-7.24 (2H, m), 7.26-7.34 (3H, m), 7.48 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.51-7.58 (2H, m), 7.66 (1H, dd, J = 10.0, 2.0 Hz).
【０４００】
製造例６９
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕尿素２．０ｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１０ｍｌに溶解した溶液に、クロロメチル  （２−メトキシエチル）  エーテル７５８ｍｇを加え、次に、水素化ナトリウム（６０％ｉｎ  ｏｉｌ）２００ｍｇを加え、室温で３時間撹拌した。この反応混合物に水および酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製した。得られた残渣にヘキサンを加え、ろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（２−メトキシエトキシメチル）尿素１．５７ｇを得た。
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（２−メトキシエトキシメチル）尿素
2008037854.tif 000255
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 3.31 (3H, s), 3.47 (2H, t, J = 4.5 Hz), 3.69 (2H, t, J = 4.5 Hz), 5.33 (2H, s), 7.00 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.39-7.52 (3H, m), 8.35 (1H, t, J = 8.0 Hz), 11.36 (1H, br).
【０４０１】
実施例１２７
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（２−メトキシエトキシメチル）尿素１．５７ｇを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン１０ｍｌに溶解した溶液に、ヨウ化メチル０．４ｍｌを加え、次に、水素化ナトリウム（６０％ｉｎ  ｏｉｌ）１５６ｍｇを加え、室温で１６時間撹拌した。この反応混合物に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル〕−１−（２−メトキシエトキシメチル）−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（１２７）と記す。）３００ｍｇを得た。
本発明化合物（１２７）
2008037854.tif 000256
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度８０℃) δ（ｐｐｍ）: 3.20 (3H, s), 3.30 (3H, s), 3.38 (2H, t, J = 4.9 Hz), 3.58 (2H, t, J = 4.9 Hz), 4.92 (2H, s), 7.10 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.45-7.59 (3H, m), 7.66 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz).
【０４０２】
実施例１２８
２−クロロ−N−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）アニリン１．０ｇにジエチルエーテル４．０ｍｌを加えた溶液に、氷冷下、２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート０．６７ｇのジエチルエーテル１．０ｍｌ溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を氷冷下に置き、ヘキサンを少しずつ加えたところ、白色粉末が析出した。これをろ取することにより、１−〔２−クロロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素（以下、本発明化合物（１２８）と記す。）１．４０ｇを得た。
本発明化合物（１２８）
2008037854.tif 000257
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．２２（３Ｈ，ｂｒｓ），５．７５−６．０２（１Ｈ，ｍ），６．９２−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｂｒ），７．６７−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４０３】
実施例１２９
１−〔２−クロロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム１０５ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル０．３３ｍｌを２℃で加えた。２−３℃で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水１０ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）することにより、１−〔２−クロロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１２９）と記す。）０．８５ｇを得た。
本発明化合物（１２９）
2008037854.tif 000258
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，測定温度８０℃）δ（ｐｐｍ）：３．０７（３Ｈ，ｂｒｓ），３．２６（３Ｈ，ｂｒｓ），６．５０−６．７８（１Ｈ，ｍ），７．０８−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ） 
【０４０４】
実施例１３０
２−メチル−N−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）アニリン１．０ｇにジエチルエーテル４．０ｍｌを加えた溶液に、氷冷下、２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート０．７２ｇのジエチルエーテル１．０ｍｌ溶液を加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）し、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル−１−〔２−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（１３０）と記す。）１．３２ｇを得た。
本発明化合物（１３０）
2008037854.tif 000259
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３４（３Ｈ，ｂｒｓ），３．１９（３Ｈ，ｂｒｓ），５．７２−６．００（１Ｈ，ｍ），６．９２−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｂｒ），７．６０−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０４０５】
実施例１３１
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１−メチル−１−〔２−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム１１０ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル０．３４ｍｌを２℃で加えた。２−３℃で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水１０ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，３−ジメチル−３−〔２−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（１３１）と記す。）０．８５ｇを得た。
本発明化合物（１３１）
2008037854.tif 000260
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，測定温度８０℃）δ（ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ，ｂｒｓ），３．０５（３Ｈ，ｂｒｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），６．４４−６．７２（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５４（３Ｈ，ｍ）
【０４０６】
実施例１３２
２，３−ジメチル−N−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）アニリン１．０ｇにジエチルエーテル４．０ｍｌを加えた溶液に、氷冷下、２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート０．６９ｇのジエチルエーテル１．０ｍｌ溶液を加え、室温で１時間撹拌した。析出した白色粉末をろ取することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，３−ジメチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素（以下、本発明化合物（１３２）と記す。）１．６３ｇを得た。
本発明化合物（１３２）
2008037854.tif 000261
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．１８（３Ｈ，ｓ），５．７２−５．９９（１Ｈ，ｍ），６．９２−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．６７−７．６９（１Ｈ，ｍ）
【０４０７】
実施例１３３
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，３−ジメチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−３−メチル尿素１．０１ｇを１−メチル−２−ピロリドン１０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム１０７ｍｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル０．３３ｍｌを２℃で加えた。２−３℃で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌおよび水１０ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）することにより、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−〔２，３−ジメチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）フェニル〕−１，３−ジメチル尿素（以下、本発明化合物（１３３）と記す。）０．９８ｇを得た。
本発明化合物（１３３）
2008037854.tif 000262
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，測定温度８０℃）δ（ｐｐｍ）：２．１２（３Ｈ，ｂｒｓ），２．４８（３Ｈ，ｂｒｓ），３．０７（３Ｈ，ｂｒｓ），３．２２（３Ｈ，ｂｒｓ），６．４２−６．７０（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．４９−７．５５（２Ｈ，ｍ）
【０４０８】
製造例７０
ビス（４−アミノフェニル）ジスルフィド５．０ｇをクロロホルム１００ｍｌに溶解した溶液に、トリエチルアミン８．４ｍｌを加え、トリフルオロ酢酸無水物８．４ｍｌを２−７℃で滴下した。２０℃で１時間攪拌した後、反応混合物を氷水１００ｍｌに加えた。酢酸エチル２００ｍｌで抽出後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮して、ビス[４−（N-トリフルオロアセチルアミノ）フェニル]ジスルフィド９．５５ｇを得た。
ビス[４−（N-トリフルオロアセチルアミノ）フェニル]ジスルフィド
2008037854.tif 000263
1H-NMR (DMSO-d6) δ（ｐｐｍ）: 7.55-7.59 (4H, m), 7.68-7.72 (4H, m), 11.37 (2H, brs).
【０４０９】
製造例７１
ビス[４−（N-トリフルオロアセチルアミノ）フェニル]ジスルフィド９．２１ｇをジメチルスルホキシド９０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム（６０％ｉｎ  ｏｉｌ）２．４０ｇを加え、室温で３０分間撹拌した。ここにヨウ化メチル７．５ｍｌを滴下して、１時間室温で攪拌した。この反応混合物に氷水１５０ｍｌおよび酢酸エチル１５０ｍｌを加え、有機層を分液した。飽和食塩水１５０ｍｌで二回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：５から１：２）にて精製し、ビス[４−（Ｎ−メチル−Ｎ−トリフルオロアセチルアミノ）フェニル]ジスルフィド７．５６ｇを得た。
ビス[４−（Ｎ−メチル−Ｎ−トリフルオロアセチルアミノ）フェニル]ジスルフィド
2008037854.tif 000264
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 3.33 (6H, s), 7.16-7.21 (4H, m), 7.51-7.59 (4H, m).
【０４１０】
製造例７２
ビス[４−（Ｎ−メチル−Ｎ−トリフルオロアセチルアミノ）フェニル]ジスルフィド６．８７ｇをメタノール６０ｍｌに溶解した溶液に、炭酸カリウム４．１０ｇを加え、４時間室温で攪拌した。次に、水素化ナトリウム（６０％ｉｎ  ｏｉｌ）２００ｍｇを加え、室温で３時間撹拌した。この反応混合物をろ過後、ろ液を減圧濃縮して得られた残渣に水１００ｍｌおよびクロロホルム１００ｍｌを加え、有機層を分液した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製し、ビス[４−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル]ジスルフィド３．３９ｇを得た。
ビス[４−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル]ジスルフィド
2008037854.tif 000265
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 2.83 (6H, s), 3.86 (2H, brs), 6.49-6.53 (4H, m), 7.25-7.30 (4H, m).
【０４１１】
製造例７３
ビス[４−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル]ジスルフィド１．００ｇをジエチルエーテル１０ｍｌに溶解した溶液に、２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート１．４６ｇをジエチルエーテル２．０ｍｌに溶解して氷冷下で加えた。室温で６時間攪拌した後、析出した固体をろ過して、ビス[４−[Ｎ−[（２，６−ジフルオロベンゾイル）アミノカルボニル]−Ｎ−メチルアミノ]フェニル]ジスルフィド２．３０ｇを得た。
ビス[４−[Ｎ−[（２，６−ジフルオロベンゾイル）アミノカルボニル]−Ｎ−メチルアミノ]フェニル]ジスルフィド
2008037854.tif 000266
1H-NMR (DMSO-d6) δ（ｐｐｍ）: 3.22 (6H, s), 7.11-7.15 (4H, m), 7.29-7.31 (4H, m), 7.47-7.52 (2H, m), 7.58-7.59 (4H, m), 7.39-7.52 (3H, m), 10.66 (2H, brs).
【０４１２】
製造例７４
ビス[４−[Ｎ−[（２，６−ジフルオロベンゾイル）アミノカルボニル]−Ｎ−メチルアミノ]フェニル]ジスルフィド２．００ｇを１−メチル−２−ピロリドン２０．０ｍｌに溶解した溶液に、水素化ナトリウム０．３１ｇを２℃で加えて３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル０．９３ｍｌを２℃で加えた。２−３℃で３時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍｌおよび水２０ｍｌの混合液を加え、酢酸エチル４０ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）することにより、ビス[４−[Ｎ−[Ｎ´−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ´−メチルアミノカルボニル]−Ｎ−メチルアミノ]フェニル]ジスルフィド１．６７ｇを得た。
ビス[４−[Ｎ−[Ｎ´−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ´−メチルアミノカルボニル]−Ｎ−メチルアミノ]フェニル]ジスルフィド
2008037854.tif 000267
1H-NMR (CDCl3) δ（ｐｐｍ）: 3.03 (6H, s), 3.29 (6H, s), 6.85-7.15 (8H, m), 7.32-7.36 (2H, m), 7.46-7.48 (4H, m).
【０４１３】
実施例１３４
ビス[４−[Ｎ−[Ｎ´−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ´−メチルアミノカルボニル]−Ｎ−メチルアミノ]フェニル]ジスルフィド１．６７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１６ｍｌに溶解した溶液に、トリクロロ酢酸ナトリウム１．６０ｇを加え、１００℃で１０分間加熱した。反応混合物をセライト上でろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）し、更に中圧分取ＨＰＬＣ（ヘキサン：酢酸エチル＝１５：８５から２０：８０）にて精製し、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１、３−ジメチル−３−〔４−（トリクロロメチルチオ）フェニル〕尿素（以下、本発明化合物（１３４）と記す。）０．４９ｇを得た。
本発明化合物（１３４）
2008037854.tif 000268
1H-NMR (DMSO-d6) δ（ｐｐｍ）: 3.05 (3H, s), 3.29 (3H, s), 7.13-7.50 (4H, m), 7.51-7.59 (1H, m), 7.79-7.81 (2H, m).
【０４１４】
次に、製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０４１５】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（１３４）１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
【０４１６】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（１３４）２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
【０４１７】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（１３４）２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
【０４１８】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（１３４）１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
【０４１９】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（１３４）１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０４２０】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（１３４）０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
【０４２１】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（１３４）１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０４２２】
製剤例８
本発明化合物（１）１０部と、下記のＡ群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等（異性体およびその塩を含む）、共力剤、あるいは、薬害軽減剤１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０４２３】
Ａ群：
殺虫剤として、
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フエニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等；
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）；
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、ＳＩ−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）、ＮＮＩ−０１０１、Ｓ−１９４７、クロラントラニリプロール（Chlorantraniliprole）、下記式（Ａ）：
式（Ａ）
2008037854.tif 000269
〔式中、
R1は、Me、Cl、BrまたはF、
R2は、F、Cl、Br、C１−C４ハロアルキル、またはC１−C４ハロアルコキシ、
R3は、F、ClまたはBr、
R4は、H、1個またはそれ以上のハロゲン原子；ＣＮ；ＳMe；Ｓ（Ｏ）Ｍｅ；Ｓ（０）２ＭｅおよびＯＭｅで置換されていてもよいＣ1−C４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、または、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、
Ｒ５は、ＨまたはＭｅ、
Ｒ６は、Ｈ、ＦまたはＣｌ、
Ｒ７は、Ｈ、ＦまたはＣｌを表す。〕
に示される化合物。
【０４２４】
殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）として、
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）。
【０４２５】
殺線虫剤（殺線虫活性成分）として、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）。
【０４２６】
殺菌剤として、
アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベソキサジン（bethoxazin）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ボルドー液（Bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブチオベート（buthiobate）、次亜塩素酸カルシウム（Calcium hypochlorite）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、キャプタン（captan）、カルベンダゾール（carbendazol）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロロネブ（chloroneb）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil：TPN）、クロルチオホス（chlorthiophos）、桂皮アルデヒド（Cinnamaldehyde）、クロジラコン（clozylacon）、ＣＮＡ（2，6-Dichloro-4-nitroaniline）、水酸化第二銅（Copper hydroxide）、硫酸銅（Copper sulfate）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェンアミド（cyfluphenamid）、シモキサニル（cymoｘanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメフルアゾール（dimefluazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール・Ｍ（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、エジフェンホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンダゾスラム（Fendazosulam）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチアゾン（fentiazon）、水酸化トリフェニルスズ（fentin hydroxide）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホル（flutriafol）、ホセチル（fosetyl-Al）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ＩＢＰ（IBP）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノ��タジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、ヨードカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム・メチル（kresoxim-methyl）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・Ｍ（metalaxyl-M）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、臭化メチル（Methyl bromide）、メトコナゾール（metconazole）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルホバックス（metsulfovax）、ミルディオマイシン（mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナーバム（nabam）、オリサストロビン（orysastrobin）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシポコナゾール（oxpoconazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxin）、炭酸水素カリウム（Potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconaole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカーブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene：PCNB）、シルチオファーム（silthiopham）、シメコナゾール（simeconazole）、シプコナゾール（sipconazole）、炭酸水素ナトリウム（Sodium bibarbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、ＳＳＦ−１２９（（E）-2〔2-（2，5-dimethylphenoxymethyl）phenyl〕-2-methoxyimino-N-methylacetamide）、ストレプトマイシン（streptomycin）、硫黄（Sulfur）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジニル（thiadinil）、チウラム（thiram：TMTD）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、ＴＰＮ（TPN）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（triclamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ビニコナゾール（viniconazole）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）。
【０４２７】
除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質として、
アブシジン酸（Abscisic acid）、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen-sodium）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アメトリン（ametryn）、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノエトキシビニルグリシン（aminoethoxyvinylglycine）、アミノピラリド（aminopyralid）、AC94，377、アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、アンシミドール（ancymidol）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アビグリシン（aviglycine）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベンフルラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン・メチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide：SAP）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンザミゾール（benzamizole）、ベンズフェンディゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンジルアデニン（benzyl adenine）、ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine）、ビアラホス（bialaphos）、ビフェノックス（bifenox）、ブラシノライド（Brassinolide）、ブロマシル（bromacil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、炭酸カルシウム（Calcium carbonate）、過酸化カルシウム（Calcium peroxide）、カルバリル（carbaryl）、クロメトキシニル（chlomethoxynil）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルフタリム（chlorphthalim）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル・ジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid：DCBN）、塩化コリン（choline chloride）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロメプロップ（clomeprop）、クロキシホナック（cloxyfonac-sodium）、クロルメコート（chlormequat chloride）、４−ＣＰＡ（4-chlorophenoxyacetic acid）、クロプロップ（cliprop）、クロフェンセット（clofencet）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン（cyanazine）、シクラニリド（cyclanilide）、シクロスルファムロン（cyclosulfamron）、シハロホップ・ブチル（cyhalofop-butyl）、２，４−Ｄ塩（2，4-Dichlorophenoxyacetic acid salts）、ジクロルプロップ（dichlorprop：2，4-DP）、ダイムロン（daimuron）、ダラポン（dalapon：DPA）、ジメテンアミド-P（dimethenamid-P）、ダミノジット（daminozide）、ダゾメット（dazomet）、デシルアルコール（n-Decyl alcohol）、ジカンバ（dicamba-sodium：MDBA）、ジクロベニル（dichlobenil：DBN）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジケグラック（dikegulac）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジクワット（diquat）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、エンドタール（endothal）、エポコレオン（epocholeone）、エスプロカルブ（esprocarb）、エテホン（ethephon）、エチジムロン（ethidimuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチクロゼート（ethychlozate）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェナリモル（fenarimol）、フェノキサプロップ・エチル（fenoxaprop-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フ���アジホップ（fluazifop-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルメトラリン（flumetralin）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルプロパネート・ナトリウム（flupropanate-sodium）、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルチアセット・メチル（fluthiacet-methyl）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、ホメサフェン（formesafen）、ジベレリン（gibberellin）、グルホシネート（glufosinate）、グリホサート（glyphosate）、ハロスルフロン・メチル（halosulfuron-methyl）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イナベンフィド（inabenfide）、インドール酢酸（Indole acetic acid：IAA）、インドール酪酸（Indole butyric acid）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、アイオキシニル（ioxynil-octanoate）、イソウロン（isouron）、イソオキサクロロトール（isoxachlortole）、イソオキサディフェン（isoxadifen）、カルブチレート（karbutilate）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、ＬＧＣ−４２１５３（LGC-42153）、マレイン酸ヒドラジド（Maleic hydrazide）、メコプロップ（mecoprop：MCPP）、ＭＣＰ塩（2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts）、ＭＣＰＡ・チオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ（2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メピコート（mepiquat）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソトリオン（mesotrione）、メチルダイムロン（methyl daimuron）、メタミホップ（metamifop）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロン・メチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、ナフタリン酢酸（naphthylacetic acid）、ＮＡＤ（1-naphthaleneacetamide）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、デシルアルコール（n-decyl alcohol）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、フェニルフタルアミド酸（n-phenylphthalamic acid）、オルベンカルブ（orbencarb）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシン硫酸塩（oxine-sulfate）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パラコート（paraquat）、ペラルゴン酸（Pelargonic acid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノックスラム（penoxsulam）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）、ピペロホス（piperophos）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron-methyl）、プロカルバゾン（procarbazone）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフォキシディム（profoxydim）、プロヘキサジオン・カルシウム（prohexadione-calcium）、プロハイドロジャスモン（prohydrojasmon）、プロメトリン（prometryn）、プロパニル（propanil）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロピザミド（propyzamide）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェン・エチル（pyraflufen-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾスルフロン・エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリダフォール（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック・メチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック（pyrithiobac）、キンクロラック（quiclorac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホップ・エチル（quizalofop-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、塩素酸ナトリウム（Sodium chlorate）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スェップ（swep：MCC）、テブチウロン（tebuthiuron）、テプラロキシディム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb：MBPMC）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チジアズロン（ティヂアズロン）、チフェンスルフロン・メチル（thifensulfuron-methyl）、トリアジフラム（triaziflam）、トリブフォス（tribufos）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ウニコナゾール・Ｐ（uniconazole-P）、バーナレート（vemolate：PPTC）。
【０４２８】
共力剤として、
ピペロニル ブトキサイド（piperonyl butoxide）、 セサメックス（sesamex）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（MGK 264）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（WARF-antiresistant）、ジエチルマレエート（diethylmaleate）。
【０４２９】
薬害軽減剤として、
べノキサノ−ル（benoxacor）、クロキントセト−メキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyometrinil）、ダイムロン（daimuron）、ジクロルミド（dichlormid）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、 MG191、 無水ナフタル酸（naphthalic anhydride）、オキサベトリニル（oxabetrinil）。
【０４３０】
製剤例９
本発明化合物（２）１０部と、上記のＡ群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等（異性体およびその塩を含む）、共力剤、あるいは、薬害軽減剤１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０４３１】
製剤例１０
本発明化合物（１０）１０部と、上記のＡ群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等（異性体およびその塩を含む）、共力剤、あるいは、薬害軽減剤１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０４３２】
製剤例１１
本発明化合物（１２）１０部と、上記のＡ群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等（異性体およびその塩を含む）、共力剤、あるいは、薬害軽減剤１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０４３３】
製剤例１２
本発明化合物（１８）１０部と、上記のＡ群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等（異性体およびその塩を含む）、共力剤、あるいは、薬害軽減剤１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０４３４】
製剤例１３
本発明化合物（１９）１０部と、上記のＡ群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等（異性体およびその塩を含む）、共力剤、あるいは、薬害軽減剤１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０４３５】
製剤例１４
本発明化合物（２０）１０部と、上記のＡ群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等（異性体およびその塩を含む）、共力剤、あるいは、薬害軽減剤１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０４３６】
製剤例１５
本発明化合物（２１）１０部と、上記のＡ群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等（異性体およびその塩を含む）、共力剤、あるいは、薬害軽減剤１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０４３７】
製剤例１６
本発明化合物（４３）１０部と、上記のＡ群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等（異性体およびその塩を含む）、共力剤、あるいは、薬害軽減剤１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０４３８】
製剤例１７
本発明化合物（８２）１０部と、上記のＡ群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等（異性体およびその塩を含む）、共力剤、あるいは、薬害軽減剤１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０４３９】
次に本発明が有害生物の防除に有用であることを試験例に示す。
【０４４０】
試験例１−ａ
本発明化合物  （１）、（２）、（５）〜（１９）、（２１）〜（３４）、（３６）〜（６１）、（６３）、（６４）、（６８）〜（７１）、（７４）、（７６）〜（７８）、（８２）、（８３）、（８９）、（９３）、（９４）、（９７）、（９９）、（１０２）〜（１１０）、（１１１）、（１１５）、（１１６）、（１１７）〜（１２０）および（１２３）〜（１３４）の各々１０部と、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得た。この製剤をイオン交換水で所定濃度（５００ｐｐｍ）に希釈し、試験用散布液を調製した。3葉期のキャベツ（Brassicae oleracea）に上記の試験用散布液を２０ｍｌ/カップの割合で散布し、薬液が乾燥した後、キャベツの地上部を切り取ってコナガ（Plutela xylostella）の２令幼虫５頭とともにポリエチレンカップ（容量１００ｍｌ）に収容した。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
【０４４１】
死虫率（％）  ＝  （死亡虫数／供試虫数）×１００
【０４４２】
その結果、本発明化合物  （１）、（２）、（５）〜（１９）、（２１）〜（３４）、（３６）〜（６１）、（６３）、（６４）、（６８）〜（７１）、（７４）、（７６）〜（７８）、（８２）、（８３）、（８９）、（９３）、（９４）、（９７）、（９９）、（１０２）〜（１１０）、（１１１）、（１１５）、（１１６）（１１７）〜（１２０）および（１２３）〜（１３４）の試験用散布液の処理区は各々死虫率１００％を示した。
【０４４３】
試験例１−ｂ
本発明化合物（３）、（４）、（２０）、（３５）、（６２）、（８１）、（１００）、（１０１）および（１１２）各々３０ｍｇを、キシレンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合溶液（混合容量比；キシレン：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド＝１：１）０．１ｍｌに溶解し、さらにキシレンおよびソルポール３００５Ｘ（東邦化学株式会社製）の混合溶液（混合容量比；キシレン：ソルポール３００５Ｘ＝１：９）０．１ｍｌを加え、イオン交換水で所定濃度（２００ｐｐｍ）に希釈し、供試化合物の試験用薬液を調製した。４葉期のキャベツ（Brassicae oleracea）に上記の試験用散布液を２０ｍｌ/カップの割合で散布し、薬液が乾いた後、ポリエチレンカップ（容量４００ｍｌ）を被せ、コナガ（Plutela xylostella）の３令幼虫１０頭を放ち，蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
【０４４４】
死虫率（％）  ＝  （死亡虫数／供試虫数）×１００
【０４４５】
その結果、本発明化合物（３）＊、（４）＊＊、（２０）＊、（３５）＊＊、（６２）、（８１）、（１００）、（１０１）、（１１２）＊＊は、いずれも死虫率１００％を示した。
＊：試験濃度１２．５ｐｐｍ
＊＊：試験濃度５０ｐｐｍ
【０４４６】
試験例２
本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（７）、（１０）、（１１）、（１２）、（１６）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２５）、（３０）、（３６）、（３７）、（４１）、（４２）、（５２）、（５４）、（５６）、（５７）、（６０）、（６２）、（１０５）および（１０９）各々２．５ｍｇをソルゲンTW-20（第一工業製薬製）およびアセトンの混合溶液（混合容量比；ソルゲンTW-20：アセトン＝１：１９）０．２５ｍｌに溶解し、イオン交換水で所定濃度（２５ｐｐｍ）に希釈し、供試化合物の試験用薬液を調製した。４葉期のキャベツの根部を水道水で洗浄して土壌を取り除いた後、該試験用薬液に浸根した。浸根５日後に根部を取り除き、茎葉部をアイスクリームカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、コナガ（Plutela xylostella）の２令幼虫１０頭を放飼し、２４℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
【０４４７】
死虫率（％）  ＝  （死亡虫数／供試虫数）×１００
【０４４８】
その結果、本発明化合物
（１）、（２）、（３）、（４）、（７）＊＊、（１０）、（１１）、（１２）、（１６）、（１８）＊、（１９）＊、（２０）＊＊、（２１）＊、（２２）＊＊、（２５）＊＊、（３０）＊＊、（３６）＊＊、（３７）、（４１）、（４２）、（５２）＊＊、（５４）、（５６）、（５７）＊＊、（６０）、（６２）、（１０５）および（１０９）は、いずれも死虫率１００％を示した。
＊：試験濃度１ｐｐｍ
＊＊：試験濃度５ｐｐｍ
【０４４９】
試験例３
本発明化合物（１）〜（５）、（７）〜（１３）、（１８）〜（３３）、（３５）〜（４９）、（５２）〜（５６）、（５８）〜（６１）、（７１）、（７３）〜（７７）、（７９）、（８０）、（８２）、（８３）、（９３）、（９４）、（９５）、（９６）、（９７）、（１００）〜（１０９）、（１１１）、（１１２）、（１１５）、（１１７）、（１１９）、（１２１）および（１２３）〜（１３３）各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得た。この製剤をで所定濃度（５００ｐｐｍ）に希釈し、試験用薬液を調製した。直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ６ｍｍにスライスして更に半分に切ったインセクタＬＦ（日本農産工業）を置き、上記試験用薬液２ｍｌを灌注した。風乾後、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｌａ  ｌｉｔｕｒａ）４齢幼虫５頭を放ち、蓋をした。６日後に死亡虫数を数えた。死虫率は次の式により計算した。
【０４５０】
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
【０４５１】
その結果、本発明化合物
（１）〜（５）、（７）〜（１３）、（１８）〜（３３）、（３５）〜（４９）、（５２）〜（５６）、（５８）〜（６１）、（７１）、（７３）〜（７７）、（７９）、（８０）、（８２）、（８３）、（９３）、（９４）、（９５）、（９６）、（９７）、（１００）〜（１０９）、（１１１）、（１１２）、（１１５）、（１１７）、（１１９）、（１２１）および（１２３）〜（１３３）は、いずれも死虫率１００％を示した。
【０４５２】
試験例４
本発明化合物（１）、（２）、（４）、（７）、（１０）〜（１３）、（１８）〜（２０）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２８）、（２９）、（３０）、（３１）、（３４）、（３６）、（４０）、（４１）、（４５）、（４７）、（４９）、（５２）〜（５４）、（５６）、（６２）、（６９）、（７１）、（７３）、（７６）、（８１）、（９７）、（１０１）、（１０４）、（１０５）、（１０６）、（１０７）、（１０８）、（１０９）、（１１０）、（１１７）および（１３１）の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得た。この製剤をイオン交換水で所定濃度（５０ｐｐｍ）に希釈し、試験用散布液を調製した。一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまで生育させ、上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布処理された薬液が乾燥した後、第１本葉を切り取ってポリエチレンカップ（直径１１０mm）内の水を含ませたろ紙（直径７０mm）の上に置いた。このキュウリ葉上にミカンキイロアザミウマ（Frankliniella  occidentalis）の幼虫を３０頭放してポリエチレンカップの蓋をした。散布７日後に、キュウリ葉上の生存虫数を調査し、次の式により防除価を求めた。
【０４５３】
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
【０４５４】
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物
（１）、（２）、（４）、（７）＊＊、（１０）〜（１３）、（１８）〜（２０）、（２２）＊、（２３）＊＊、（２４）＊＊、（２５）＊＊、（２８）、（２９）、（３０）、（３１）、（３４）、（３６）＊＊、（４０）＊＊、（４１）、（４５）、（４７）、（４９）、（５２）〜（５４）、（５６）、（６２）、（６９）、（７１）、（７３）、（７６）、（８１）、（９７）、（１０１）、（１０４）、（１０５）、（１０６）、（１０７）、（１０８）、（１０９）、（１１０）、（１１７）および（１３１）の試験用散布液の処理区はいずれも防除価１００％を示した。
＊：試験濃度３．２ｐｐｍ
＊＊：試験濃度１２．５ｐｐｍ
【０４５５】
試験例５
本発明化合物（１）
2008037854.tif 000270
本発明化合物（４）
2008037854.tif 000271
本発明化合物（１０）
2008037854.tif 000272
比較化合物Ｂ（特開 2004-182716  記載の化合物）
2008037854.tif 000273
本発明化合物（８２）
2008037854.tif 000274
比較化合物Ｃ（特開昭５５―５３２６０  記載の化合物）
2008037854.tif 000275
【０４５６】
本発明化合物（１）、（４）、（１０）、（８２）および比較化合物Ｂ、Ｃ各々２．５ｍｇをトウィーン（tween）２０およびアセトンの混合溶液（混合容量比；トウィーン２０：アセトン＝１：１９）０．２５ｍｌに溶解し、イオン交換水で所定濃度（２５ｐｐｍ）に希釈し、供試化合物の試験用薬液を調製した。４葉期のキャベツの根部を水道水で洗浄して土壌を取り除いた後、該試験用薬液に浸根した。浸根５日後に根部を取り除き、茎葉部をアイスクリームカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、コナガ（Plutela xylostella）の２令幼虫１０頭を放飼し、２４℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
【０４５７】
死虫率（％）  ＝  （死亡虫数／供試虫数）×１００
【０４５８】
その結果、本発明化合物（１）、（４）、（１０）、（８２）は、いずれも死虫率８０〜１００％を示した。一方、比較化合物Ｂの死虫率は５％、比較化合物Ｃの死虫率は０％であった。
【０４５９】
試験例６
本発明化合物（９３）
2008037854.tif 000276
比較化合物Ｄ（特開昭 58-26858  記載の化合物）
2008037854.tif 000277
【０４６０】
本発明化合物（９３）および比較化合物Ｄ各々２．５ｍｇをトウィーン（tween）２０およびアセトンの混合溶液（混合容量比；トウィーン２０：アセトン＝１：１９）０．２５ｍｌに溶解し、イオン交換水で所定濃度（１００ｐｐｍ）に希釈し、供試化合物の試験用薬液を調製した。４葉期のキャベツの根部を水道水で洗浄して土壌を取り除いた後、該試験用薬液に浸根した。浸根５日後に根部を取り除き、茎葉部をアイスクリームカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、コナガ（Plutela xylostella）の２令幼虫１０頭を放飼し、２４℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
【０４６１】
死虫率（％）  ＝  （死亡虫数／供試虫数）×１００
【０４６２】
その結果、本発明化合物（９３）は死虫率９０％を示した。一方、比較化合物Ｄの死虫率は２０％であった。
【０４６３】
試験例７
本発明化合物（９４）
2008037854.tif 000278
比較化合物Ｅ（US  4170657  記載の化合物）
2008037854.tif 000279
本発明化合物（９４）および比較化合物Ｅ各々２．５ｍｇをトウィーン（tween）２０およびアセトンの混合溶液（混合容量比；トウィーン２０：アセトン＝１：１９）０．２５ｍｌに溶解し、イオン交換水で所定濃度（２５ｐｐｍ）に希釈し、供試化合物の試験用薬液を調製した。４葉期のキャベツの根部を水道水で洗浄して土壌を取り除いた後、該試験用薬液に浸根した。浸根５日後に根部を取り除き、茎葉部をアイスクリームカップ（容量１８０ｍｌ）に入れ、コナガ（Plutela xylostella）の２令幼虫１０頭を放飼し、２４℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
【０４６４】
死虫率（％）  ＝  （死亡虫数／供試虫数）×１００
【０４６５】
その結果、本発明化合物（９４）は死虫率１００％を示した。一方、比較化合物Ｅの死虫率は２０％であった。
【０４６６】
試験例８
直径３３mmのろ紙(Ｎｏ．１０２６、東洋濾紙会社)に、本発明化合物（１）、（１２）の１０mg/mlのアセトン溶液を１mlピペットで処理し、室温で乾燥させ、本発明化合物のろ紙ベイトを得た。直径９ｃｍのプラスチックシャーレに、４％アガロースを厚さ５ｍｍ程度となるように流し込み、室温で静置することにより固化させた。固化したアガロースに直径３５ｍｍの円形の穴（以下、wellと記す。）を１箇所あけた。上記のとおり作成したろ紙ベイトを1個wellに入れた。その後、前記シャーレ内にイエシロアリCoptotermes formosanusの職蟻２０頭を放してから蓋をして、パラフィルムで密封した。6週間暗所で保管後に開封し、シャーレ中のイエシロアリの生死を観察して防除率を求めた。この結果、本発明化合物（１０）は65%、（１２）は60%の防除率を示した。
【産業上の利用可能性】
【０４６７】
本発明によると、本発明の化合物（Ｉ）で示されるＮ’−アルキルベンゾイル尿素化合物またはその塩は、有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤として有用である。