(57)【要約】      （修正有）【課題】優れた防除活性（殺ダニ活性）を有するＮ−（ヘテロ）アリールピラゾール化合物又はその塩を提供する。【解決手段】下記の一般式（Ｉ）2008260706.tif 000019［式中、Ｒ１：アルキル、アルケニル、Ａ：アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｘ：ハロゲン、ｍ：０〜３、ｎ：０〜１、Ｑ：置換されても良いピラゾール誘導体]で表されるＮ−（ヘテロ）アリールピラゾール化合物又はその塩。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（Ｉ）
【化１】
2008260706.tif 000017
［式中、
Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基及びシアノ基からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）を表し、
Ａは、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
Ｘは、ｍが２又は３の整数を表す場合、同一又は異なってもよく、ハロゲン原子を表し、
ｍは、０乃至３の整数を表し、
ｎは、０又は１の整数を表し、
Ｑは、下記の一般式（Ｑ−１）又は（Ｑ−２）：
【化２】
2008260706.tif 000018
［式中、
Ｒ２及びＲ５は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］を表し、
Ｒ３及びＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）を表し、
Ｒ４及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）を表す。］
で表されるＮ−（ヘテロ）アリールピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項２】
Ｒ１が、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−７個のハロゲン原子、１個のＣ３-Ｃ６シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）又は置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１−２個のハロゲン原子である。）であり、
Ａが、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−５個のハロゲン原子である。）、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）又は（Ｑ−２）で表される基であり、
Ｒ２及びＲ５が、置換されていてもよい、フェニル基又はナフチル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）から選択される１〜３個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環していてもよい、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、
Ｒ３及びＲ７が、水素原子、ハロゲン原子又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は1個の塩素原子である。）であり、
Ｒ４及びＲ６が、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は1個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は1個の塩素原子である。）又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は1個の塩素原子である。）である、請求項１記載のＮ−（ヘテロ）アリールピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項３】
Ｒ１が、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−５個のフッ素原子、１個の塩素原子、１個のＣ３-Ｃ４シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）又はＣ２−Ｃ４アルケニル基であり、
Ａが、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）又は（Ｑ−２）で表される基であり、
Ｒ２及びＲ５が、置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる１−３個の置換基である。），シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルコキシ基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる１−３個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］又は置換されていてもよい、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリニル基、ピリダジニル基、フタラジル基、フリル基、チエニル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基［当該置換基は、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリニル基、ピリダジニル基、フタラジル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はベンゾピラゾリル基については、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）及びＣ１−Ｃ２アルコキシ基からなる群から選択される１−３個の置換基であり、その他については、塩素原子、臭素原子、メチル基及びメトキシ基からなる群から選択される１−２個の置換基である。］であり、
Ｒ３及びＲ７が、水素原子、ハロゲン原子又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は1個の塩素原子である。）であり、
Ｒ４及びＲ６が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基又はペンタフルオロエチルチオ基である、請求項１記載のＮ−（ヘテロ）アリールピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項４】
Ｒ１が、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シアノメチル基又は２−プロペニル基であり、
Ａが、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）又は（Ｑ−２）で表される基であり、
Ｒ２及びＲ５が、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シアノ基及びメトキシ基からなる群から選択される１〜２個の置換基である。）、ピリジル基、クロロピリジル基、ブロモピリジル基、メチルピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、
Ｒ３及びＲ７が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基であり、
Ｒ４及びＲ６が、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基である、請求項１記載のＮ−（ヘテロ）アリールピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項５】
Ｒ１が、プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，３，３，３−テトラフルオロプロピル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ａが、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子であり、
ｍが、０又は１の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）又は（Ｑ−２）で表される基であり、
Ｒ２及びＲ５が、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、メチルフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基、シアノフェニル基，メトキシフェニル基，ピリジル基、クロロピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピラジル基又はピリミジニル基であり、
Ｒ３及びＲ７が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又はジフルオロメチル基であり、
Ｒ４及びＲ６が、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ジフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基である、請求項１記載のＮ−（ヘテロ）アリールピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項６】
Ｒ１が、プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ａが、メチル基、塩素原子、臭素原子又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子であり、
ｍが、０又は１の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）で表される基であり、
Ｒ２が、フェニル基、クロロフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ピラジニル基又はピリミジル基であり、
Ｒ３が、水素原子、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、
Ｒ４が、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ジフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基である、請求項１記載のＮ−（ヘテロ）アリールピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項７】
５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（２−クロロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（２−ブロモフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（２−メチルフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（２−メトキシフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、
５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１−[２−（トリフルオロメチル）フェニル]−１Ｈ−ピラゾール、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（２，５−ジクロロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−クロロ−２−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]ピリジン、
３−クロロ−２−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニルフェニル]−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝ピリジン、
４−[１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]−２−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]ベンゾニトリル、
２−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]−３−（トリフルオロメチル）ピリジン、
２−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ-ピラゾール−１−イル]ピリジン、
４−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]ピリジン、
２−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]ピリミジン、
２−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]ピラジン、
２−[３−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]−３−（トリフルオロメチル）ピリジン及び
２−[３−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ-ピラゾール−１−イル]ピリジン
からなる群から選択されるＮ−（ヘテロ）アリールピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項８】
請求項１〜７記載のＮ−（ヘテロ）アリールピラゾール誘導体又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ−（ヘテロ）アリールピラゾール化合物又はその塩、又はそれらを有効成分として含有する農薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、市販の殺虫殺ダニ剤の中には、残留、蓄積、環境汚染等の問題から使用が制限されるものがある。また、同じ殺虫殺ダニ剤を長期間使用することにより、抵抗性害虫の発生が問題となってきている。そのため、市販殺虫剤とは作用が異なると考えられる、新規な分子構造を有する殺虫殺ダニ剤の開発が望まれている。
【０００３】
一方、ピラゾール環の３位或いは５位に（３−硫黄原子置換）フェニル基を有し、かつ１位の窒素原子に（ヘテロ）アリール基を有するピラゾール誘導体として、従来、例えば、ピラゾールの５位に（３−硫黄原子置換）フェニル基を有し、かつ１位にフェニル基を有するピラゾール誘導体が、医薬用の用途として知られている（例えば、特許文献１、２、３、４及び５参照）。しかしながら、農園芸用の有害生物防除剤としての用途は何ら記載されていない。
【特許文献１】：ＵＳ（米国特許）−６４９２４１１
【特許文献２】：ＷＯ（国際公開）−２００６／０１８０８２
【特許文献３】：ＷＯ（国際公開）−２００５／３７２７１
【特許文献４】：ＵＳ（米国特許）−５４６６８２３
【特許文献５】：ＵＳ（米国特許）−５７５６５２９
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明者らは、抵抗性害虫にも優れた防除活性を有する農園芸用殺虫剤を開発することを目指して、ピラゾール誘導体について鋭意研究を重ねた結果、ピラゾール環の３位あるいは５位に（３−硫黄原子置換）フェニル基を有し、かつ１位の窒素原子に（ヘテロ）アリールを有するピラゾール化合物が、有害生物、特に、農園芸有害生物であるナミハダニ、ミカンハダニ等のダニ類に対し、極めて優れた防除活性（殺ダニ活性）を有することを見出し、本発明を完成した。
【０００５】
本発明は、極めて優れた防除活性（殺ダニ活性）を有するＮ−（ヘテロ）アリールピラゾール化合物又はその塩、及びそれらを有効成分として含有する農薬組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、下記の一般式（Ｉ）
【０００７】
【化３】
2008260706.tif 000002
【０００８】
［式中、
Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基及びシアノ基からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）を表し、
Ａは、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
Ｘは、ｍが２又は３の整数を表す場合、同一又は異なってもよく、ハロゲン原子を表し、
ｍは、０乃至３の整数を表し、
ｎは、０又は１の整数を表し、
Ｑは、下記の一般式（Ｑ−１）又は（Ｑ−２）：
【０００９】
【化４】
2008260706.tif 000003
【００１０】
［式中、
Ｒ２及びＲ５は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］を表し、
Ｒ３及びＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）を表し、
Ｒ４及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）を表す。］
で表されるＮ−（ヘテロ）アリールピラゾール化合物又はその塩である。
【００１１】
なお、ｍが０の場合、（Ｘ）ｍは、水素原子を表す。
【００１２】
さらに、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるＮ−（ヘテロ）アリールピラゾール化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物である。
【００１３】
また、明細書および添付の特許請求の範囲で用いられるように、単数形（英語における、「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」）は、他に、前後関係が、他を明確に指示していない限りは、複数形をも包含する。
【発明の効果】
【００１４】
本発明のＮ−（ヘテロ）アリールピラゾール化合物又はその塩は、例えば、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等の広範囲の害虫、特に、農園芸有害生物であるナミハダニ、ミカンハダニ等のダニ類に対して、優れた防除効果を示す。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１６】
本発明において、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」等の「Ｃ１−Ｃ６アルキル部分」は、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基又は１，１−ジメチルブチル基であり得、Ｒ１においては、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ１−Ｃ4アルキル基）であり、より好適には、炭素数が２乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ２−Ｃ4アルキル基）であり、更により好適には、炭素数が２乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ２−Ｃ3アルキル基）であり、最も好適には、エチル基であり、その他においては、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ１−Ｃ4アルキル基）であり、より好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ１−Ｃ3アルキル基）であり、更により好適には、メチル基又はエチル基である。
【００１７】
本発明において、「置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」の「Ｃ２−Ｃ６アルケニル部分」は、炭素数が２乃至６個である直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、例えば、エテニル基、２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−ヘキセニル基又は２−ヘキセニル基であり得、好適には、炭素数が２乃至４個である直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、より好適には、炭素数が３又は４個である直鎖又は分枝鎖アルケニル基（Ｃ3−Ｃ4アルケニル基）であり、更により好適には、２−プロペニル基である。
【００１８】
本発明において、「ハロゲン原子」は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり得、Ａにおいては、好適には、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、より好適には、塩素原子又は臭素原子であり、その他においては、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子である。
【００１９】
本発明において、「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」は、炭素数が３乃至６個の環状アルキル基であり、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基であり得、好適には、炭素数が３乃至５個の環状アルキル基であり、より好適には、シクロプロピル基である。
【００２０】
本発明において、「置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基」等の「Ｃ６−Ｃ１０アリール部分」は、炭素数が６乃至１０個のアリール基であり、例えば、フェニル基、インダニル基又はナフチル基であり得、好適には、フェニル基又はナフチル基であり、より好適には、フェニル基である。
【００２１】
本発明において、「置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基」の「ベンゼン環と縮環していてもよい、５−６員環へテロアリール部分」は、例えば、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリニル基、ピリダジニル基、フタラジニル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ピロリル基、インドリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基又はトリアゾリル基であり得、好適には、ベンゼン環と縮環していてもよい、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、より好適には、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリニル基、ピリダジニル基、フタラジニル基、フリル基、チエニル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、更により好適には、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、更にまたより好適には、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、特に好適には、ピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、最も好適には、ピリジル基である。
【００２２】
本発明において、Ｒ１の「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ３-Ｃ６シクロアルキル基及びシアノ基からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、５−フルオロペンチル基、５-クロロペンチル基、６−フルオロへキシル基、６−クロロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、２−シクロブチルエチル基、２−シクロペンチルエチル基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロプロピルプロピル基、３−シクロブチルプロピル基、４−シクロプロピルブチル基、４−シクロブチルブチル基、５−シクロプロピルペンチル基、５-シクロブチルペンチル基、６−シクロプロピルへキシル基、６−シクロブチルヘキシル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、５−シアノペンチル基又は６−シアノ基であり得、好適には、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−７個のハロゲン原子、１個のＣ３-Ｃ６シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）であり、より好適には、前記「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、２−シクロブチルエチル基、シアノメチル基又は２−シアノエチル基であり、更により好適には、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−５個のフッ素原子、１個の塩素原子、１個のＣ３-Ｃ６シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）であり、更にまたより好適には、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、シクロプロピルメチ���基、シクロブチルメチル基又はシアノメチル基であり、特に好適は、プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，３，３，３−テトラフルオロプロピル基又はシクロプロピルメチル基であり、最も好適には、プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又はシクロプロピルメチル基である。
【００２３】
本発明において、Ｒ１の「置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」、２−フルオロエテニル基、２−クロロエテニル基、２−ブロモエテニル基、３−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基又は２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基であり得、好適には、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−２個の置換基である。）であり、より好適には、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基であり、最も好適には、２−プロペニル基である。
【００２４】
本発明において、Ａ等の「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、５−フルオロペンチル基、５-クロロペンチル基、６−フルオロへキシル基又は６−クロロヘキシル基であり得、Ａについては、好適には、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−５個の置換基である。）であり、より好適には、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、フルオロメチル基又はジフルオロメチル基であり、更により好適には、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、フルオロメチル基又はジフルオロメチル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はジフルオロメチル基であり、最も好適には、メチル基であり、その他については、好適には、前記「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基又は２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、より好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基又は２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基又は３−フルオロプロピル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基又は２，２，２−トリフルオロエチル基であり、最も好適には、メチル基、エチル基又はジフルオロメチル基である。
【００２５】
本発明において、Ｒ２等の「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」が酸素原子に結合した基（「Ｃ１−Ｃ６アコキシ基」）、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、５−フルオロペンチオキシ、５-クロロペンチオキシ、６−フルオロへキシルオキシ又は６−クロロヘキシルオキシ基であり得、Ｒ２においては、好適には、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個のハロゲン原子である。）」であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基又はペンタフルオロエトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ４及びＲ６については、好適には、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基又はペンタフルオロエトキシ基であり、特に好適には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエトキシ基であり、最も好適には、ジフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
【００２６】
本発明において、Ｒ２及びＲ５の「置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜５個の置換基である。］」は、例えば、前記「Ｃ６−Ｃ１０アリール基」、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、フルオロクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨードフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、フルオロ(メチル)フェニル基、クロロ(メチル)フェニル基、ブロモ(メチル)フェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基、フルオロ(トリフルオロメチル)フェニル基、メトキシフェニル基、（ジフルオロメトキシ）フェニル基、（トリフルオロメトキシ）フェニル基、エトキシフェニル基、（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル基、フロポキシフェニル基、（３，３，３−トリフルロプロポキシ）フェニル基、フルオロインダニル基、クロロインダニル基、メチルインダニル基、メトキシインダニル基、フルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、クロロナフチル基、ジクロロナフチル基、ブロモナフチル基、ヨードナフチル基、メチルナフチル基、ジメチルナフチル、エチルナフチル基又はメトキシナフチル基であり得、好適には、置換されていてもよいフェニル基又はナフチル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）から選択される１〜３個の置換基である。］であり、より好適には、置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる１−３個の置換基である。）、シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルコキシ基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる１−３個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、更により好適には、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シアノ基及びメトキシ基からなる群から選択される１〜２個の置換基である。）であり、更にまたより好適には、フェニル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基、（クロロ）(トリフルオロメチル)フェニル基、シアノフェニル基又はメトキシフェニル基であり、特に好適には、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロ���ェニル基、ブロモフェニル基、メチルフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基、シアノフェニル基又はメトキシフェニル基であり、最も好適には、フェニル基、クロロフェニル基又は(トリフルオロメチル)フェニル基（特に、フェニル基又はクロロフェニル基）である。
【００２７】
本発明において、Ｒ２及びＲ５の「置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］」は、例えば、前記「ベンゼン環と縮環していてもよい、５−６員環へテロアリール基」、クロロフリル基、メチルフリル基、トリフルオロメチルフリル基、メトキシフリル基、トリフルオロメトキシフリル基、クロロチエニル基、メチルチエニル基、トリフルオロメチルチエニル基、メトキシチェニル基、トリフルオロメトキシチエニル基、メチルピロリル基、クロロオキサゾリル基、メチルオキサゾリル基、トリフルオロメチルオキサゾリル基、メトキシオキサゾリル基、トリフルオロメトキシオキサゾリル基、メチルイソオキサゾリル基、トリフルオロメチルイソオキサゾリル基、エチルイソオキサゾリル基、クロロイソオキサゾリル基、メトキシイソオキサゾリル基、トリフロオロメトキシイソオキサゾリル基、メチルチアゾリル基、トリフルオロメチルチアゾリル基、エチルチアゾリル基、クロロチアゾリル基、メトキシチアゾリル基、トリフルオロメトキシチアゾリル基、クロロイソチアゾリル基、メチルイソチアゾリル基、クロロイミダゾリル基、メチルイミダゾリル基、ジメチルピラゾリル基、Ｎ−メチル−クロロピラゾリル基、Ｎ−メチル−フルオロピラゾリル基、クロロオキサジアゾリル基、メチルオキサジアゾリル基、エチルオキサジアゾリル基、クロロチアジアゾリル基、メチルチアジアゾリル基、エチルチアジアゾリル基、メチルトリアゾリル基、クロロトリアゾリル基、フルオロピリジル基、クロロピリジル基、ブロモピリジル基、メチルピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、エチルピリジル基、メトキシピリジル基、トリフルオロメトキシピリジル基、クロロピラジニル基、メチルピラジニル基、メトキシピラジニル基、クロロピリミジニル基、メチルピリミジニル基、メトキシピリミジニル基、クロロピリダジニル基、メチルピリダジニル基又はメトキシピリダジニル基であり得、好適には、置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環していてもよい、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、より好適には、置換されていてもよい、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリニル基、ピリダジニル基、フタラジル基、フリル基、チエニル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基［当該置換基は、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリニル基、ピリダジニル基、フタラジル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はベンゾピラゾリル基については、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）及びＣ１−Ｃ２アルコキシ基からなる群から選択される１−３個の置換基であり、その他については、塩素原子、臭素原子、メチル基及びメトキシ基からなる群から選択される１−２個の置換基である。］であり、更により好適には、ピリジル基、クロロピリジル基、ブロモピリジル基、メチルピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、更にまたより好適には、ピリジル基、クロロピリジル基、ブロモピリジル基、メチルピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、特に好適には、ピリジル基、クロロピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、最も好適には、ピリジル基、クロロピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基である。
【００２８】
本発明において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７等の「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、ノナフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、５-クロロペンチル基、６−フルオロへキシル基又は６−クロロヘキシル基であり得、好適には、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は1個の塩素原子である。）であり、より好適には、前記「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基又はノナフルオロブチル基であり、Ｒ３及びＲ７については、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基又は２，２，２−トリフルオロエチル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基であり、最も好適には、メチル基、エチル基又はジフルオロメチル基であり、Ｒ４及びＲ６については、更により好適には、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基又はノナフルオロブチル基であり、更にまたより好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロ���ロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基又はノナフルオロブチル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基又はヘプタフルオロプロピル基であり、最も好適には、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又はヘプタフルオロプロピル基である。
【００２９】
本発明において、Ｒ４及びＲ６の「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」が硫黄原子に結合した基（「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」）、フルオロメチルチオ、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、３−フルオロプロピルチオ、３−クロロプロピルチオ、２，３，３−トリフルオロプロピルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、４−フルオロブチルチオ、４−クロロブチルチオ、５−フルオロペンチルチオ、５-クロロペンチルチオ、６−フルオロへキシルチオ又は６−クロロヘキシルチオ基であり得、好適には、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基（当該置換基は、１−７個の弗素原子又は1個の塩素原子である。）であり、より好適には、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基又はペンタフルオロエチルチオ基であり、更により好適には、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基であり、最も好適には、ジフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基である。
【００３０】
本発明の化合物（Ｉ）は、酸性物質又は塩基性物質とともに塩を形成してもよく、分子中に解離性のプロトン（酸性基）がある場合には、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニア塩等にすることができ、又、分子中に塩基性（例えば、ピリジル基等）がある場合には、例えば、硫酸塩、塩酸塩、リン酸塩等にすることができる。それらの塩は、殺虫組成物などの農薬成分として使用できる限り、本発明に包含される。
【００３１】
本発明において、アルカリ金属塩は、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩又はカリウム塩であり得、好適には、ナトリウム塩又はカリウム塩である。
【００３２】
本発明において、アルカリ土類金属塩は、例えば、カルシウム塩又はマグネシウム塩であり得、好適には、カルシウム塩である。
【００３３】
本発明化合物の水和物も、本発明に包含されるものである。
【００３４】
本発明の一般式（Ｉ）において、
Ｒ１は、（１ａ）好適には、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−７個のハロゲン原子、１個のＣ３-Ｃ６シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）又は置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１−２個のハロゲン原子である。）であり、
（１ｂ）より好適には、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−５個のフッ素原子、１個の塩素原子、１個のＣ３-Ｃ４シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）又はＣ２−Ｃ４アルケニル基であり、
（１ｃ）更により好適には、１−５個のフッ素原子で置換されていてもいてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基若しくはシアノ基で置換されたＣ１−Ｃ２アルキル基又はＣ２−Ｃ４アルケニル基であり、
（１ｄ）更にまたより好適には、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シアノメチル基又は２−プロペニル基であり、
（１ｅ）特に好適には、プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，３，３，３−テトラフルオロプロピル基又はシクロプロピルメチル基であり、
（１ｆ）最も好適には、プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ａは、（２ａ）好適には、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−５個のハロゲン原子である。）、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
（２ｂ）より好適には、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
（２ｃ）更により好適には、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はシアノ基であり、
（２ｄ）特に好適には、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子又はシアノ基であり、
（２ｅ）最も好適には、メチル基、塩素原子、臭素原子又はシアノ基であり、
Ｘは、（３ａ）好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、
（３ｂ）より好適には、フッ素原子であり、
ｍは、（４ａ）好適には、０乃至２の整数であり、
（４ｂ）より好適には、０又は１の整数であり、
ｎは、（５ａ）好適には、０の整数であり、
Ｑは、（６ａ）好適には、式（Ｑ−１）で表される基であり、
Ｒ２及びＲ５は、（７ａ）好適には、置換されていてもよい、フェニル基又はナフチル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）から選択される１〜３個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環していてもよい、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、
（７ｂ）より好適には、置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる１−３個の置換基である。）、シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルコキシ基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる１−３個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］又は置換されていてもよい、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリニル基、ピリダジニル基、フタラジル基、フリル基、チエニル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基［当該置換基は、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリニル基、ピリダジニル基、フタラジル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はベンゾピラゾリル基については、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）及びＣ１−Ｃ２アルコキシ基からなる群から選択される１−３個の置換基であり、その他については、塩素原子、臭素原子、メチル基及びメトキシ基からなる群から選択される１−２個の置換基である。］であり、
（７ｃ）更により好適には、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シアノ基及びメトキシ基からなる群から選択される１〜２個の置換基である。）、ピリジル基、クロロピリジル基、ブロモピリジル基、メチルピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、
（７ｄ）更にまたより好適には、フェニル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基、（クロロ）(トリフルオロメチル)フェニル基、シアノフェニル基，メトキシフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ブロモピリジル基、メチルピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、
（７ｅ）特に好適には、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、メチルフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基、シアノフェニル基，メトキシフェニル基，ピリジル基、クロロピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、
（７ｆ）最も好適には、フェニル基、クロロフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、
Ｒ３及びＲ７は、（８ａ）好適には、水素原子、ハロゲン原子又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は1個の塩素原子である。）であり、
（８ｂ）より好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基であり、
（８ｃ）更により好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又はジフルオロメチル基であり、
（８ｄ）特に好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、
Ｒ４及びＲ６は、（９ａ）好適には、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は1個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は1個の塩素原子である。）又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は1個の塩素原子である。）であり、
（９ｂ）より好適には、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、フルオロトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基又はペンタフルオロエチルチオ基であり、
（９ｃ）更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基であり、
（９ｄ）特に好適には、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ジフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基であり、
（９ｅ）最も好適には、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ジフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基である。
【００３５】
また、Ｒ１を（１ａ）−（１ｆ）から選択し、Ａを（２ａ）−（２ｅ）から選択し、Ｘを（３ａ）−（３ｂ）から選択し、ｍを（４ａ）−（４ｂ）から選択し、ｎを（５ａ）から選択し（又は選択せず）、Ｑを（６ａ）から選択し（又は選択せず）、Ｒ２及びＲ５を（７ａ）−（７ｆ）から選択し、Ｒ３及びＲ７を（８ａ）−（８ｄ）から選択し、Ｒ４及びＲ６を（９ａ）−（９ｅ）から選択し、これらを任意に組み合わせて得られる化合物も好適であり、例えば、以下のものを挙げることができる。
【００３６】
（Ａ）Ｒ１が、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−７個のハロゲン原子、１個のＣ３-Ｃ６シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）又は置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１−２個のハロゲン原子である。）であり、
Ａが、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−５個のハロゲン原子である。）、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）又は（Ｑ−２）で表される基であり、
Ｒ２及びＲ５が、置換されていてもよい、フェニル基又はナフチル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）から選択される１〜３個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環していてもよい、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、
Ｒ３及びＲ７が、水素原子、ハロゲン原子又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は1個の塩素原子である。）であり、
Ｒ４及びＲ６が、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は1個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は1個の塩素原子である。）又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は1個の塩素原子である。）である化合物、
（Ｂ）Ｒ１が、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−５個のフッ素原子、１個の塩素原子、１個のＣ３-Ｃ４シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）又はＣ２−Ｃ４アルケニル基であり、
Ａが、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）又は（Ｑ−２）で表される基であり、
Ｒ２及びＲ５が、置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる１−３個の置換基である。），シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルコキシ基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる１−３個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］又は置換されていてもよい、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリニル基、ピリダジニル基、フタラジル基、フリル基、チエニル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基［当該置換基は、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピラジニル基、キノキサニル基、ピリミジニル基、キナゾリニル基、ピリダジニル基、フタラジニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はベンゾピラゾリル基については、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）及びＣ１−Ｃ２アルコキシ基からなる群から選択される１−３個の置換基であり、その他については、塩素原子、臭素原子、メチル基及びメトキシ基からなる群から選択される１−２個の置換基である。］であり、
Ｒ３及びＲ７が、水素原子、ハロゲン原子又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は1個の塩素原子である。）であり、
Ｒ４及びＲ６が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基又はペンタフルオロエチルチオ基である化合物、
（Ｃ）Ｒ１が、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シアノメチル基又は２−プロペニル基であり、
Ａが、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）又は（Ｑ−２）で表される基であり、
Ｒ２及びＲ５が、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シアノ基及びメトキシ基からなる群から選択される１〜２個の置換基である。）、ピリジル基、クロロピリジル基、ブロモピリジル基、メチルピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、
Ｒ３及びＲ７が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基であり、
Ｒ４及びＲ６が、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ−ブチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基である化合物、
（Ｄ）Ｒ１が、プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，３，３，３−テトラフルオロプロピル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ａが、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子であり、
ｍが、０又は１の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）又は（Ｑ−２）で表される基であり、
Ｒ２及びＲ５が、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、メチルフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基、シアノフェニル基，メトキシフェニル基，ピリジル基、クロロピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、
Ｒ３及びＲ７が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又はジフルオロメチル基であり、
Ｒ４及びＲ６が、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ジフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基である化合物、又は
（Ｅ）Ｒ１が、プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ａが、メチル基、塩素原子、臭素原子又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子であり、
ｍが、０又は１の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）で表される基であり、
Ｒ２が、フェニル基、クロロフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、
Ｒ３が、水素原子、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、
Ｒ４が、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ジフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基である化合物。
【００３７】
本発明の代表化合物を下記の表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
【００３８】
なお、下記の表において、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｃＰｒ」はシクロプロピル基を、「Pｈ」はフェニル基を、「Py」はピリジル基を、「Pyrm」はピリミジル基を、「Pyrz」はピラジル基を、「Pyrdz」はピリダジル基を、「Thiz」はチアゾリル基を、「Pyrzl」はピラゾリル基をそれぞれ示す。
【００３９】
【表１−１】
2008260706.tif 000004
【００４０】
【表１−２】
2008260706.tif 000005
【００４１】
【表１−３】
2008260706.tif 000006
【００４２】
【表１−４】
2008260706.tif 000007
【００４３】
【表１−５】
2008260706.tif 000008
【００４４】
【表１−６】
2008260706.tif 000009
【００４５】
【表１−７】
2008260706.tif 000010
【００４６】
【表２−１】
2008260706.tif 000011
【００４７】
【表２−２】
2008260706.tif 000012
【００４８】
上記の例示化合物中、好適な化合物は、
化合物番号１−１の化合物：５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
化合物番号１−２の化合物：１−（２−クロロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
化合物番号１−５の化合物：１−（２−ブロモフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
化合物番号１−８の化合物：１−（２−メチルフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
化合物番号１−１４の化合物：１−（２−メトキシフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
化合物番号１−１７の化合物：５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１−[２−（トリフルオロメチル）フェニル]−１Ｈ−ピラゾール
化合物番号１−２１の化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
化合物番号１−２３の化合物：１−（２，５−ジクロロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
化合物番号１−３３の化合物：３−クロロ−２−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]ピリジン
化合物番号１−３４の化合物：３−クロロ−２−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニルフェニル]−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝ピリジン
化合物番号１−３５の化合物：４−[１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]−２−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]ベンゾニトリル
化合物番号１−３６の化合物：２−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]−３−（トリフルオロメチル）ピリジン
化合物番号１−３８の化合物：２−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ-ピラゾール−１−イル]ピリジン
化合物番号１−２２９の化合物：４−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]ピリジン
化合物番号１−２４５の化合物：２−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]ピリミジン
化合物番号１−２７７の化合物：２−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]ピラジン
化合物番号２−３７の化合物：２−[３−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]−３−（トリフルオロメチル）ピリジン又は
化合物番号２−５５の化合物：２−[３−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ-ピラゾール−１−イル]ピリジン
である。
【００４９】
本発明のＮ−（ヘテロ）アリールピラゾール化合物は、以下の記載する工程Ａ、Ｂ及びＣによって製造することができる。
【００５０】
（工程Ａ）
工程Ａは、工程Ａ−１〜Ａ−３からなり、本発明の化合物（Ｉ）において、ｎが０である化合物(Ｉａ)及びｎが１である化合物(Ｉｂ)を製造する工程である。
【００５１】
【化５】
2008260706.tif 000013
【００５２】
上記式中、Ｒ１、Ａ、Ｘ、ｍ及びＱは、前記と同意義を表し、Ｙ１は、ハロゲン原子を表し、Ｙ２は、ハロゲン原子を表し、Ｒ８は、同一又は異なって、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表すか、又は２個のＲ８が一緒になって、式、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ（ＣＨ３）２−又は―ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−を有する基を形成する。
【００５３】
また、Ｙ２が、臭素原子又は沃素原子の場合、Ｘは、好適には、弗素原子又は塩素原子を表す。
【００５４】
工程Ａ−１は、塩基及び溶媒存在下、一般式（ＩＩ）で表される化合物を、一般式（ＩＶ）で表される化合物と反応させ、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を製造する工程である。
【００５５】
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定されなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；又はメチルリチウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミド、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属類であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属重炭酸塩類、アルカリ金属水素化物又はアルカリ金属アルコキシド類であり、より好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は水素化ナトリウムである。
【００５６】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定されなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；又はヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；或はこれらの混合溶媒であり得、好適には、エーテル類、ニトリル類又はアミド類であり、より好適には、テトラヒドロフラン、アセトニトリル又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
【００５７】
用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００５８】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
【００５９】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間であり、より好適には、１５分間〜１０時間である。
【００６０】
本工程に使用される化合物（ＩＩ）は、市販品であるか、既知の方法（例えば、J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 1357-1364等に記載の方法）に従って製造される。
【００６１】
本工程に使用される化合物（ＩＶ）は、市販品として入手可能である。
【００６２】
工程Ａ−２は、遷移金属触媒、塩基及び溶媒存在下、化合物（ＩＩＩ）を、一般式（Ｖ）で表される化合物と反応させ、本発明の化合物（Ｉ）において、ｎが０である化合物（Ｉａ）を製造する工程である。
【００６３】
使用される遷移金属触媒は、例えば、パラジウムカーボン、酢酸パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム化合物類であり得、好適には、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又はトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムであり、より好適には、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムである。
【００６４】
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はされなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；又は炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩類又はアルカリ金属重炭酸塩類であり、より好適には、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムである。
【００６５】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；又はベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；或はこれらの混合溶媒であり得、好適には、アルコール類、芳香族炭化水素類又はエーテル類或はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒であり、より好適には、エタノール、トルエン、ジメトキシエタン又はジオキサン或はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒であり、最も好適には、ジオキサンと水との混合溶媒である。
【００６６】
用いられる遷移金属触媒の量は、化合物（ＩＩＩ）１molに対し、通常、０．０１〜１．０molであり、好適には、０．０５〜０．１molである。
【００６７】
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜１０molであり、好適には、１．０〜５molである。
【００６８】
用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＩＩ）１molに対し、通常、０．１〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００６９】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜２００℃である。
【００７０】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、５分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【００７１】
また、本工程は、マイクロ波の照射において、好適に行われる。
【００７２】
本工程に使用される化合物（Ｖ）は、市販品であるか、既知の方法（例えば、EP 1108720; 2001、WO 200512254; 2005、J. Heterocycl. Chem., 2004, 41, 931-940等に記載の方法）に従って製造される。
【００７３】
工程Ａ−３は、溶媒存在下、化合物（Ｉａ）を酸化剤と反応させ、本発明の化合物（Ｉ）において、ｎが１である化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
【００７４】
使用される酸化剤は、例えば、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（OXONE,E.I.DuPont社商品名：ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）又はジ亜塩素酸ナトリウムであり得、好適には、ｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素であり、より好適には、ｍ−クロロ過安息香酸である。ここで、場合により、触媒（例えば、タングステン酸ナトリウム）を添加してもよい。
【００７５】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水；酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；又はヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；或はこれらの混合溶媒であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、塩化メチレンである。
【００７６】
用いられる酸化剤の量は、化合物（Ｉａ）１molに対し、通常、０．７〜２．０molであり、好適には、０．９〜１．２molである。
【００７７】
用いられる触媒の量は、化合物（Ｉａ）１molに対し、通常、０．０１〜１．０molであり、好適には、０．２molである。
【００７８】
用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉａ）１molに対し、通常、０．１〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００７９】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
【００８０】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、３０分間〜２４時間である。
【００８１】
上記工程で得られた目的物は、常法により、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物中に目的物が結晶として析出する場合、目的物を濾取することにより、反応混合物が不溶物を含む場合は、適宜、不溶物を濾去し、反応混合物が酸性又はアルカリ性の場合は、適宜、中和して、溶媒を減圧で留去することにより、又は、反応混合物又は上記の溶媒を減圧で留去したものに水を加え、水不混和性有機溶媒で抽出し、抽出液を乾燥し、抽出溶媒を減圧で留去することにより、目的物を得ることができる。また、必要に応じて、常法、例えば、再結晶法、カラムクロマトグラフィー等を用いて、目的物をさらに精製することができる。
【００８２】
（工程Ｂ）
工程Ｂは、工程Ｂ−１〜Ｂ−８からなり、本発明の化合物（Ｉ）において、ｎが０である化合物（Ｉａ）を別途に製造する工程である。
【００８３】
【化６】
2008260706.tif 000014
【００８４】
上記式中、Ｒ１、Ａ、Ｑ、Ｘ、ｍ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８及びＹ２は、前記と同意義を表し、Ｙ３は、ハロゲン原子を表し、Ｙ４は、ハロゲン原子（好適には、塩素原子又は臭素原子）を表し、Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｍ１は、アルカリ金属（好適には、ナトリウム又はカリウム）を表す。
【００８５】
工程Ｂ−１は、一般式（ＶＩ）を有する化合物のニトロ基を還元し、一般式（ＶＩＩ）を有するアミン化合物を製造する工程である。
【００８６】
本工程は、例えば、接触還元触媒（例えば、パラジウムカーボン等）存在下、水素添加する方法、濃塩酸存在下、塩化第一スズを用いる方法又は金属紛（例えば、鉄紛等）−塩化アンモニウムを用いる方法のような、通常、ニトロ基をアミノ基に還元する際の常法（例えば、J. Am. Chem.Soc., 1961, 83, 2489-2493、WO-2005/023807に記載の方法）に従って行うことができるが、好適には、金属紛（例えば、鉄紛等）−塩化アンモニウムを用いる方法である。
【００８７】
本工程は、溶媒の存在下又は非存在下（好適には、溶媒の存在下）で行われる。
【００８８】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；又はジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類あり、好適には、水、アルコール類又はエーテル類であり、より好適には、水、メタノール又はエタノールである。
【００８９】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−９０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
【００９０】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、５分間〜２４時間であり、好適には、３０分間〜１２時間である。
【００９１】
本工程に使用される化合物(ＶＩ)は、市販品として入手可能である。
【００９２】
工程Ｂ−２は、化合物（ＶＩＩ）のアミノ基をジアゾニウム塩とした後、一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を反応させ、一般式（ＩＸ）で表される化合物を製造する工程である。
【００９３】
本工程は、例えば、亜硝酸、亜硝酸塩（例えば、亜硝酸ナトリウム等）又は亜硝酸アルキルエステルを用いる方法のような通常アミノ基をジアゾニウム塩にする際の常法に従って、反応を行い、次いで、得られたジアゾニウム塩をキサントゲン酸塩（ＶＩＩＩ）と反応させることにより行うことができる。
【００９４】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水又はアセトニトリル等のニトリル類であり得、好適には、水又はアセトニトリルである。
【００９５】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−７０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、−２０〜１２０℃である。
【００９６】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４時間であり、好適には、３０分間〜１２時間である。
【００９７】
工程Ｂ−３は、化合物（ＩＸ）を塩基及び溶媒の存在下、加水分解し、化合物（Ｘ）を製造する工程である。
【００９８】
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はされなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；又は水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物類であり得、好適には、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムである。
【００９９】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；又はジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；或はこれらの混合溶媒であり得、好適には、水又はアルコール類及び水の混合溶媒であり、より好適には、水又はメタノール若しくはエタノール及び水の混合溶媒である。
【０１００】
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＸ）１molに対し、通常、１．０〜１０molであり、好適には、１．０〜３．０molである。
【０１０１】
用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＸ）１molに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【０１０２】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１２０℃である。
【０１０３】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、３０分間〜２４時間である。
【０１０４】
工程Ｂ−４は、塩基及び溶媒存在下、化合物（Ｘ）を、一般式（ＸＩ）で表される化合物と反応させ、化合物（ＸＩＩ）を製造する工程である。
【０１０５】
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はされなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；又はメチルリチウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミド、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属類であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属重炭酸塩類、アルカリ金属水素化物又はアルカリ金属アルコキシドであり、より好適には、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム又は水素化ナトリウムである。
【０１０６】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；又はヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等のような脂肪族炭化水素類；或はこれらの混合溶媒であり得、好適には、水、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類或はこれらの混合溶媒であり、より好適には、水、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はアセトニトリル或はこれらの混合溶媒である。
【０１０７】
用いられる塩基の量は、化合物（Ｘ）１molに対し、通常、１．０〜１０molであり、好適には、１．０〜３．０molである。
【０１０８】
用いられる溶媒の量は、化合物（Ｘ）１molに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【０１０９】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
【０１１０】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【０１１１】
工程Ｂ−５は、遷移金属触媒、塩基及び溶媒存在下、化合物（ＸＩＩ）を、一般式（ＸＩＩＩ）で表される化合物と反応させ、一般式（ＸＩＶ）で表される化合物を製造する工程である。
【０１１２】
使用される遷移金属触媒は、例えば、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］塩化パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス（１：１）、パラジウムカーボン、酢酸パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム化合物類であり得、好適には、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］塩化パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス（１：１）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又はトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムであり、より好適には、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］塩化パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス（１：１）である。
【０１１３】
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はされなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；又は炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類；又は酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩類であり得、好適には、アルカリ金属酢酸塩類、アルカリ金属炭酸塩類又はアルカリ金属重炭酸塩類であり、より好適には、酢酸ナトリウム又は酢酸カリウムである。
【０１１４】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；又はベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；又はジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；或はこれらの混合溶媒であり得、好適には、スルホキシド類であり、より好適には、ジメチルスルホキシドである。
【０１１５】
用いられる遷移金属触媒の量は、化合物（ＸＩＩ）１molに対し、通常、０．０１〜１．０molであり、好適には、０．０５〜０．１molである。
【０１１６】
用いられる塩基の量は、化合物（ＸＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜１０molであり、好適には、１．０〜５molである。
【０１１７】
用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＩＩ）１molに対し、通常、０．１〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【０１１８】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
【０１１９】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、３０分間〜２４時間である。
【０１２０】
本工程に使用される化合物（ＸＩＩＩ）は、市販品として入手可能である。
【０１２１】
工程Ｂ−６は、溶媒存在下、一般式（ＸＶ）で表される化合物を、一般式（ＸＶＩ）で表される化合物と反応させ、化合物（ＸＶＩＩ）を製造する工程である。
【０１２２】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水；酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；又はヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；或はこれらの混合溶媒であり得、好適には、水、カルボン酸類、アルコール類又は芳香族炭化水素類或はこれらの混合溶媒であり、より好適には、水、酢酸、メタノール、エタノール又はトルエン或はこれらの混合溶媒である。
【０１２３】
用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＶ）１molに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【０１２４】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、５０〜１５０℃である。
【０１２５】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、２０分間〜２４時間であり、より好適には、１時間〜１０時間である。
【０１２６】
本工程に使用される化合物（ＸＶ）及び(ＸＶＩ)は、市販品として入手可能である。
【０１２７】
工程Ｂ−７は、溶媒存在下もしくは非存在下、化合物（ＸＶＩＩ）をハロゲン化剤と反応させ、化合物（ＸＶＩＩＩ）を製造する工程である。
【０１２８】
使用されるハロゲン化剤は、ピラゾール環に結合したヒドロキシ基をハロゲン置換するものであれば特に限定はされなく、例えば、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、オキシヨウ化リン、五塩化リン、五臭化リン等のハロゲン化リン化合物；（クロロメチレン）ジメチルアンモニウムクロリド（ビールスマイヤー試薬）；四塩化炭素−トリフェニンホスフィン；塩化チオニル；塩化スルフリル；ベンゼンスルホニルクロリド、パラトルエンスルホニルクロリド等のスルホン酸ハライド化合物；又はホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン等のホスゲン化合物であり得、好適には、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、五塩化リン、五臭化リン、（クロロメチレン）ジメチルアンモニウムクロリド（ビールスマイヤー試薬）、塩化チオニル、塩化スルフリル、ベンゼンスルホニルクロリド、パラトルエンスルホニルクロリド又はホスゲンであり、より好適には、オキシ塩化リン又はオキシ臭化リンである。
【０１２９】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；又はヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；或はこれらの混合溶媒であり得、好適には、ニトリル類又は芳香族炭化水素類であり、アセトニトリル、キシレン又はトルエンである。
【０１３０】
また、ハロゲン化剤が液体である場合は、溶媒を兼ねて、大過剰のハロゲン化剤を使用することもできる。
【０１３１】
用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＶＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【０１３２】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、室温〜２００℃であり、好適には、５０〜２００℃である。
【０１３３】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、３分間〜４８時間であり、好適には、５分間〜２４時間であり、より好適には、１０分間〜１２時間である。
【０１３４】
また、本工程は、マイクロ波の照射下にも、好適に行われる。
【０１３５】
工程Ｂ−８は、遷移金属触媒、塩基及び溶媒存在下、化合物（ＸＶＩＩＩ）を、化合物（ＸＩＶ）と反応させ、本発明の化合物（Ｉ）において、ｎが０である化合物（Ｉａ）を製造する工程である。
【０１３６】
使用される遷移金属触媒は、例えば、パラジウムカーボン、酢酸パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム化合物類であり得、好適には、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又はトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムであり、より好適には、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムである。
【０１３７】
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はされなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；又は炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩類又はアルカリ金属重炭酸塩類であり、より好適には、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムである。
【０１３８】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；又はベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；或はこれらの混合溶媒であり得、好適には、アルコール類、エーテル類又は芳香族炭化水素類或はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒であり、より好適には、エタノール、トルエン、ジオキサン又はジメトキシエタン或はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒である。
【０１３９】
用いられる遷移金属触媒の量は、化合物（ＸＶＩＩＩ）１molに対し、通常、０．０１〜１．０molであり、好適には、０．０５〜０．１molである。
【０１４０】
用いられる塩基の量は、化合物（ＸＶＩＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜１０molであり、好適には、１．０〜５molである。
【０１４１】
用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＶＩＩＩ）１molに対し、通常、０．１〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【０１４２】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜２００℃である。
【０１４３】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、５分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【０１４４】
また、本工程は、マイクロ波の照射下にも、好適に行われる。
【０１４５】
上記工程で得られた目的物は、常法により、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物中に目的物が結晶として析出する場合、目的物を濾取することにより、反応混合物が不溶物を含む場合は、適宜、不溶物を濾去し、反応混合物が酸性又はアルカリ性の場合は、適宜、中和して、溶媒を減圧で留去することにより、又は、反応混合物又は上記の溶媒を減圧で留去したものに水を加え、水不混和性有機溶媒で抽出し、抽出液を乾燥し、抽出溶媒を減圧で留去することにより、目的物を得ることができる。また、必要に応じて、常法、例えば、再結晶法、カラムクロマトグラフィー等を用いて、目的物をさらに精製することができる。
【０１４６】
（工程Ｃ）
工程Ｃは、工程Ｃ−１〜Ｃ−４からなり、本発明の化合物（Ｉ）において、Ｑが、後述する、式Ｑａを表す基である化合物（Ｉｃ）を製造する工程である。
【０１４７】
【化７】
2008260706.tif 000015
【０１４８】
上記式中、Ｒ１、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｒ２及びＹ２は、前記と同意義を表し、Ｒ3ａは、ハロゲン原子を除くＲ3と同意義を表し、Ｒ４ａは、ハロゲン原子を除くＲ４と同意義を表し、Ｑａは、式（Ｑａ−１）又は（Ｑａ−２）
【０１４９】
【化８】
2008260706.tif 000016
【０１５０】
（式中、Ｒ２、Ｒ３ａ及びＲ４ａは、前記と同意義を表し、Ｒ５、Ｒ６ａ及びＲ７ａは、それぞれ、Ｒ２、Ｒ４ａ及びＲ３ａと同意義を表す。）
で表される基を表し、Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｍ２は、トリ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スズを表す。
【０１５１】
工程Ｃ−１は、遷移金属触媒及び溶媒存在下、化合物（ＩＩＩ）を、一般式（ＸＩＸ）で表される化合物と反応させ、一般式（ＸＸ）で表される化合物を製造する工程である。
【０１５２】
使用される遷移金属触媒は、例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム化合物類であり得、好適には、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムである。
【０１５３】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；或はこれらの混合溶媒であり得、好適には、芳香族炭化水素類であり、より好適には、トルエンである。
【０１５４】
用いられる遷移金属触媒の量は、化合物（ＩＩＩ）１molに対し、通常、０．０１〜１．０molであり、好適には、０．０５〜０．１molである。
【０１５５】
用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【０１５６】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１４０℃である。
【０１５７】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、２０分間〜２４時間であり、より好適には、３０分間〜１０時間である。
【０１５８】
本工程に使用される化合物（ＸＩＸ）は、市販品であるか、既知の方法（例えば、US 5179088; 1993に記載の方法）に従って製造される。
【０１５９】
工程Ｃ−２は、塩基及び溶媒存在下、化合物（ＸＸ）を、一般式（ＸＸＩａ）で表される化合物又は一般式（ＸＸＩｂ）で表される化合物と反応させ、一般式（ＸＸＩＩ）で表される化合物を製造する工程である。
【０１６０】
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はされなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン等の有機塩基であり得、好適には、有機塩基であり、より好適には、ピリジンである。
【０１６１】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；又はヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；或はこれらの混合溶媒であり得、好適には、エステル類、芳香族炭化水素類又はハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、トルエン又は塩化メチレンである。
【０１６２】
用いられる塩基の量は、化合物（ＸＸ）１molに対し、通常、１．０〜５．０molであり、好適には、１．０〜２.０molである。
【０１６３】
用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＸ）１molに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【０１６４】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
【０１６５】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、３０分間〜２４時間である。
【０１６６】
本工程に使用される化合物（ＸＸＩａ）は、市販品であるか、既知の方法（例えば、Synthesis,1989,832-835等に記載の方法）に従って製造される。
【０１６７】
本工程に使用される化合物（ＸＸＩｂ）は、市販品として入手可能である。
【０１６８】
工程Ｃ−３は、溶媒存在下、化合物（ＸＸＩＩ）を酸と反応させ、一般式（ＸＸＩＩＩａ）で表される化合物［又はその互変異性体（ＸＸＩＩＩｂ）］を製造する工程である。
【０１６９】
使用される酸は、通常ｐＨ３以下を示す酸であれば特に限定はされなく、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸であり得、好適には、塩酸である。
【０１７０】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；又はヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；或はこれらの混合溶媒であり得、好適には、アルコール類、エステル類、芳香族炭化水素類又はハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、メタノール、酢酸エチル、トルエン又は塩化メチレンである。
【０１７１】
用いられる酸の量は、化合物（ＸＸＩＩ）１molに対し、通常、０．１〜５．０molであり、好適には、０．１〜２．０molである。
【０１７２】
用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＸＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【０１７３】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、０℃から溶媒の沸点温度であり、好適には、２０〜８０℃である。
【０１７４】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、５分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【０１７５】
工程Ｃ−４は、溶媒存在下、一般式（ＸＸＩＩＩａ）で表される化合物［又はその互変異性体（ＸＸＩＩＩｂ）］を、化合物（ＸＶＩ）と反応させ、本発明の化合物（Ｉ）において、Ｑが、式Ｑａで表される基である化合物（Ｉｃ）を製造する工程であり、前記工程Ｂの工程Ｂ−６と同様に行われる。
【０１７６】
また、化合物（ＸＸＩＩ）は、化合物（ＸＶＩ）と、工程Ｃ−４と同様に反応させ、化合物（Ｉｃ）に導くことができる。
【０１７７】
上記工程で得られた目的物は、常法により、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物中に目的物が結晶として析出する場合、目的物を濾取することにより、反応混合物が不溶物を含む場合は、適宜、不溶物を濾去し、反応混合物が酸性又はアルカリ性の場合は、適宜、中和して、溶媒を減圧で留去することにより、又は、反応混合物又は上記の溶媒を減圧で留去したものに水を加え、水不混和性有機溶媒で抽出し、抽出液を乾燥し、抽出溶媒を減圧で留去することにより、目的物を得ることができる。また、必要に応じて、常法、例えば、再結晶法、カラムクロマトグラフィー等を用いて、目的物をさらに精製することができる。
【０１７８】
本発明の化合物（Ｉ）は、上記のようなアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩ではなく、分子中に塩基性基が存在する場合、溶媒存在下、酸を用いて塩にすることができる。
【０１７９】
本発明の化合物を農薬組成物の有効成分として使用するに際しては、本発明の化合物は、それ自体を用いてもよいが、農薬補助剤として、製剤化に一般的に用いられる担体、界面活性剤、その他補助剤等を配合して、例えば、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、ペースト剤、油剤、乳濁剤等の種々の形態に製剤することができる。
【０１８０】
これらの配合割合は、通常、有効成分０．１〜９．０質量部に対して、農薬補助剤１０〜９９．９質量部である。
【０１８１】
前記製剤化に際して用いられる担体は、例えば、澱粉、活性炭、大豆紛、小麦粉、木紛、魚粉、粉乳等の動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ等の鉱物性粉末等固体担体；又は、水、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類、シクロヘキサン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ケロシン、軽油等の脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼンメチルナフタレン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の含硫化合物類等液体担体であり得、好適には、固体担体又は液体担体である。
【０１８２】
用いられる界面活性剤は、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等であり得、好適には、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートである。
【０１８３】
その他の補助剤は、例えば、カルボキシジメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、キサンタンガム、グアーガム、トラガントガム、ポリビニルアルコール等の固着剤又は増粘剤；金属石鹸等の消泡剤；又は脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン、パラフィン等の物性向上剤着色剤であり得、好適には、グアーガム又はキサンタンガムである。
【０１８４】
これら製剤は、実際の使用に際して、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明化合物を含有する種々の製剤又はその希釈剤の施用は、通常一般的に行われている施用方法、例えば、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散紛、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば、混入、灌注等）、表面施用（例えば、塗布、紛衣、被覆等）、浸漬、毒餌等であり得る。また、家畜に対して、前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物における有害虫、特に、有害昆虫の発生、生育等を防除することも可能である。又いわゆる超高濃度少量散布法により施用することもできる。この方法においては、有効成分を１００％含有することが可能である。
【０１８５】
本発明の農薬組成物施用時の有効成分濃度は、通常、０．１〜５００００ppmであり、好適には、１〜１００００ppmである。ただし、有効成分濃度は、製剤の形態；施用する方法、目的、時期、場所等；有害生物の発生状況等によって、適宜に変更でき、例えば、水生有害生物の場合、上記濃度の薬液を発生場所に散布しても防除できることから、水中での有効成分濃度は上記より小さくなる。
【０１８６】
本発明の農薬組成物の使用量は、土壌混和処理の場合、例えば、有効成分化合物として、１０アール当たり、０．１〜５０００ｇであり、好適には、１〜１０００ｇである。
【０１８７】
尚、本発明の化合物は単独でも十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて、肥料及び／又は他の農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、植物調整剤等と混用又は併用することができ、この場合に、一層優れた効果を示すこともある。
【０１８８】
本発明の化合物と混用して使用できる他の農薬は、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、植物調整剤等であり得、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤又は除草剤である。
【０１８９】
用いられる殺虫剤は、例えば、有機リン、カーバメート系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤又はその他の殺虫剤であり得る。
【０１９０】
有機リン及びカーバメート系殺虫剤は、例えば、フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、オキシデプホス、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラチオン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルホス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、ジオキサベンゾホス、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、ジスルホトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルジカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、フェノブカルブ、メトルカルブ、イソプロカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、ジクロフェンチオン、ピリミホスメチル、キナルホス、クロルピリホスメチル、プロチオホス、ナレッド、ＥＰＮ、ＸＭＣ、ベンダイオカルブ、オキサミル、アラニカルブ、フルピラゾホス、ホスホカルブ又はクロルエトキシホスであり得る。
【０１９１】
ピレスロイド系殺虫剤は、例えば、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、ビフェントリン又はアクリナトリンであり得る。
【０１９２】
その他の殺虫剤は、例えば、ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、ルフェヌロン、シロマジン、メトプレン、エンドスルファン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、テブフェノジド、クロルフェナピル、エマメクチンベンゾエート、アセタミプリド、ニテンピラム、ピメトロジン、チアクロプリド、スピノサッド、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ジノテフラン、チアメトキサム、エチプロール、メトキシフェノジド、クロマノフェノジド、クロチアニジン、アセトプロール、ピリダリル、インドキサカルブ、スピロメシフェン、スピロテトラマット、フルベンジアミド、レピメクチン、メタフルミゾン、オレイン酸ナトリウム、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、マシン油、なたね油、ＢＴ剤又は昆虫病原ウィルス等の微生物農薬であり得る。
【０１９３】
用いられる殺ダニ剤は、例えば、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、プロパルギット、ベンゾメート、ヘキシチアゾックス、フェンブタチンオキシド、ポリナクチン、キノメチオネート、クロルフェンソン、テトラジホン、アバメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、エトキサゾール、ハルフェンプロックス、スピロジクロフェン日フェナゼート、シフルメトフェン又はフルアクリピリウムであり得る。
【０１９４】
用いられる殺線虫剤は、例えば、フェナミホス、ホスチアゼート、エトプロホス、メチルイソチオシアネート、１，３−ジクロロプロペン又はＤＣＩＰであり得る。
【０１９５】
用いられる殺菌剤は、例えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォルベット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンゼブ、ポリカーバメート、イプロベンホス、エジフェンフォス、フサライド、プロベナゾール、イソプロチオラン、クロロタロニル、キャプタン、ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプトマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、トリフルミゾール、トリホリン、トリアジメホン、ビテルタノール、フェナリモル、プロピコナゾール、シモキサニル、ポロクロラズ、ペフラゾエート、ヘキサコナゾール、ミクロブタニル、ジクロメジン、テクロフタラム、プロピネブ、ジチアノン、ホセチル、ビンクロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、イミベンコナゾール、メパニピリム、ベンチアバリカルブ、シルフェナミド、シアゾファミド、フェナミドン、フェノキサニル、メトラフェノン、ニコビフェン、ピコキシスロトビン、ピラクロストロビン、シメコナゾール、アミスロブロム、マンジプロパミド、フルピコライド、ペンチオピラド、ボスカリド、フルモルフ、フルオキサストロビン、オリサストロビン、プロキナジド、プロチオコナゾール又はゾキサミドであり得る。
【０１９６】
用いられる除草剤は、例えば、ジフルフェニカン、プロパニル、ジクロロピコリン酸、ジカンバ、ピコロラム、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、トリクロピル、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル、キザロホップ−エチル、ノルフルラゾン、クロルブロファム、デスメジファム、フェンメジファム、プロファム、アラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル、プロパクロル、オリザリン、トリフルラリン、アシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリゴフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、クロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、アロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラコキシジム、イマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル、イマザキン、ブロモキシニル、ジクロベニル、イオキシニル、メフェナセット、アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、ピリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、ブチレート、シクロエート、ジーアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルプ、モリネート、プロスルホカルプ、ベンチオカルプ、トリアレート、アトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン、ターブチラジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、アミトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメタック、スルホセート、トリジファン、カフェンストロール、シハロホップ−ブチル、インダノファン、ベンゾビシクロン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、フルアゾレート、フルチアセット、ピラゾギル、ピリダホール、ピリフタリド、フルフェナセット又はフェントラザミドであり得る。
【０１９７】
本発明の化合物は、例えば、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等に対して優れた防除効果を示す。また、本発明の化合物は、その他有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等に対しても優れた防除効果を示す。
【０１９８】
半翅目害虫は、例えば、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、メクラカメムシ類（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐ．）、アメリカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｐｔｅｒｕｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）等のカメムシ類（異翅類；Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐ．，  Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐ．，  Ｃｉｒｃｕｌｉｆｅｒ  ｓｐ．）等のヨコバイ類、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）等のウンカ類、Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐ．等のキジラミ類、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、等のコナジラミ類、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）等のアブラムシ類、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノエカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｅｎｓｉｓ）等のカイガラムシ又はサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐ．）であり得る。
【０１９９】
鱗翅目害虫は、例えば、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、テングハマキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ  molｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、Ｅｕｃｏｓｍａ  ｓｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ等のハマキガ類、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、等のホソハマキガ類、Ｂａｍｂａｌｉｎａ  ｓｐ．等のミノガ類、コクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ  ｇｒａｎｅｌｌｕｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）等のヒロズコガ類、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ）等のハモグリガ類、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等のホソガ類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）等のコハモグリガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、Ｐｒａｙｓ  ｃｉｔｒｉ等のスガ類、ブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ  ｖｅｇａｌｅ）、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐ．等のスカシバ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ  ｓｐ．等のキバガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、イラガ（Ｍｏｎｅｍａ  ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等のイラガ類、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ、Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ  ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ等のメイガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ  ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等のシャクガ類、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）等のカレハガ類、Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ等のスズメガ類、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）等のドクガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、又はタバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）及びイラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）等のヤガ類であり得る。
【０２００】
鞘翅目害虫は、例えば、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、Ｅｕｔｈｅｏｌａｒｕｇｉｃｅｐｓ等のコガネムシ類、ワイヤーワーム（Ａｇｒｉｃｏｔｅｓ  ｓｐ．）、Ｃｏｎｏｄｅｕｓ  ｓｐ．等のコメツキムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、インゲンテントウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）等のテントウムシ類、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）等のカミキリムシ類、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等のマメゾウムシ類、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅmlｉｎｅａｔａ）、コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐ．）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｓ、Ｏｕｌｅｍａ  ｍｅｌａｎｏｐｕｓ、Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ等のハムシ類、Ａｐｉｏｎ  ｇｏｄｍａｎｉ等のホソクチゾウムシ類、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）等のゾウムシ類、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）等のオサゾウムシ類、キクイムシ類、カツオブシムシ類又はシバンムシ類であり得る。
【０２０１】
双翅目害虫は、例えば、キリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ  ａｉｎｏ）、イネユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、イネシントメタマバエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａｏｒｙｚａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、イネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｕｚｕｋｉｉ）、フリッツフライ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、イネカラバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）、インゲンモグリバエ（Ｏｐｈｉｏｍｙｉａ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、ソルガムフライ（Ａｔｈｅｒｉｇｏｎａ  ｓｏｃｃａｔａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐ．）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｌｎｅｎｓｉｓ）又はコガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）であり得る。
【０２０２】
膜翅目害虫は、例えば、クキバチ類（Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐ．）、カタビロコバチ（Ｈａｒmolｉｔａ  ｓｐ．）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、スズメバチ（Ｖｅｓｐａ  ｍａｎｄａｒｉｎａ）又はファイアーアント類であり得る。
【０２０３】
直翅目害虫は、例えば、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）又はＭｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓであり得る。
【０２０４】
シロアリ目害虫は、例えば、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）又はダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｕｓ）であり得る。
【０２０５】
アザミウマ目害虫は、例えば、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）又はイネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ  ａｃｕｌｅａｔｕｓ）であり得る。
【０２０６】
ハダニ類は、例えば、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、イエローマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ）、テキサスシトラスマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｂａｎｋｓｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、チャノホコリダニ（ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐ．）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｒｏｂｉｎｉ）又はケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）であり得る。
【０２０７】
植物寄生性線虫類は、例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐ．）ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）又はマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ）であり得る。
【０２０８】
その他有害動物、不快動物、衛生害虫及び寄生虫は、例えば、スクリミンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、ナメクジ（Ｉｎｃｉｌａｒｉａ  ｓｐ．）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ  ｆｕｌｉｃａ）等の腹足網類（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）、ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、ワラジムシ、ムカデ等の等脚目類（Ｉｓｏｐｏｄａ）、Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐ．等のチャタテムシ類、Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐ．等のシミ類、Ｐｕｌｅｘ  ｓｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐ．等のノミ類、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐ．等のハジラミ類、Ｃｉｍｅｘ  ｓｐ．等のトコジラミ類、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等の動物寄生性ダニ類又はヒョウヒダニ類であり得る。
【０２０９】
更に、本発明の化合物は、有機リン系化合物、カーバメート系化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化合物又は既存の殺虫剤に抵抗性を示す害虫に対しても有効である。
【実施例】
【０２１０】
以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。また、以下の製剤例において、化合物及び補助剤の種類及び配合比率はこれらのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。
【０２１１】
実施例１
４−[１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]−２−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]ベンゾニトリル（化合物番号1−３５）
（１）４−ブロモ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゾニトリル（工程Ａ−１）
６０％  水素化ナトリウム（２．２０ｇ、５５．０mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０ml）溶液に氷冷下、２，２，２−トリフルオロエタンチオール（４．９０ｇ、５５．１mmol）を滴下し、室温で５０分撹拌した。続いて、−４０℃に冷却し、４−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル（１０．００ｇ、５０．０mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１５０ml）を滴下し、同温で２．５時間攪拌し、次いで、室温で３０分間攪拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）にて精製し、標記化合物（１４．４７ｇ、収率９７．７％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.81 (1H, s), 7.60-7.53 (2H, m), 3.58 (2H, q, J = 9.2 Hz)。
【０２１２】
（２）４−[１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]−２−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]ベンゾニトリル（化合物番号1−３５、工程Ａ−２）
４−ブロモ−２−「（２，２，２−トリフルオロメチル）チオ」ベンゾニトリル（２９５mg、１．０mmol）のジオキサンと水の混合溶媒（ジオキサン／水＝８０／２０）（４ml）の溶液に、「１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−5−イル」ボロン酸（２９１mg、１．０mmol）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（５８mg、０．０５mmol）及び炭酸ナトリウム（３１８mg、３．０mmol）を加えチューブに密閉し、マイクロ波照射（Biotage社製、Initiator）下、１８０℃で１１分間反応させた。反応混合物に酢酸エチルを加え、飽和食塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下濃縮した。残査を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ、溶出溶媒：アセトニトリル／水＝７０／３０）で精製し、標記化合物（９６．０mg）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ： 8.53 (1H, dd, J = 4.8, 1.4 Hz), 7.89 (1H, dd, J = 8.2, 1.4 Hz), 7.66 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.49-7.46 (2H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.2, 1.4 Hz), 6.90 (1H, s), 3.42 (2H, q, J = 9.4 Hz)。
【０２１３】
実施例２
３−クロロ−２−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニルフェニル]−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝ピリジン（化合物番号１−３４、工程Ａ−３）
３−クロロ−２−［５−［４−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）チオフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン（１００mg、０．２２mmol）の塩化メチレン（２ml）溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（５６mg、０．２６mmol）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧で濃縮した。残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、標記化合物（１０１．４mg、収率９８．５％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：8.54 (1H, dd, J = 1.4, 4.8 Hz), 7.86 (1H, dd, J = 1.4, 7.6 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 4.8, 7.6 Hz), 7.34 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.21 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.90 (1H, s), 3.34-3.24 (2H, m), 2.37 (3H, s)。
【０２１４】
実施例３
１−（２−クロロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−２）
（１）５−ブロモ−２−メチルアニリン（工程Ｂ−１）
塩化アンモニウム（６．４g、０．１１５mol）水溶液（１２５ml）に鉄粉（２３．４g、０．４１８mol）及び４−ブロモ−２−ニトロトルエン（２５．０g、０．１１５mol）を加え、8時間還流した。反応混合物にジクロロメタン（３００ml）及びセライトを加え、攪拌した後、ろ過した。ろ液をジクロロメタンで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して、標記化合物（２２．５４g、収率１００％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：6.89 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.82-6.79 (2H, m), 3.64 (2H, br s), 2.10 (3H, s)。
【０２１５】
（２）５−ブロモ−２−メチルベンゼンチオール（工程Ｂ−２及びＢ−３）
５−ブロモ−２−メチルアニリン（２２．０g、０．１１９mol）及び水（７０ml）を加え、次いで、濃塩酸（２７．３g、０．２６２mol）を加え、室温で１５分攪拌した後、氷−塩混合物で冷却した。この中に、亜硝酸ナトリウム（９．１g、０．１３１mol）の水溶液（２０ml）を少量ずつ加え、ジアゾニウム塩を調製した。別のフラスコに、ジチオ炭酸 Ｏ−エチルカリウム（２８．６g、０．１７９mol）及び水（１００ml）を加え、６０℃に加熱し、攪拌した。この水溶液に、先に調製したジアゾニウム塩を少量ずつ加え、すべてを添加した後、１００℃に昇温させ、１時間加熱攪拌した。放冷した後、ジクロロメタンで抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧濃縮した。得られたＳ−（５−ブロモ−２−メチルフェニル） Ｏ−エチルジチオカーボネートを含む濃縮物は、精製することなく次の反応に用いた。
【０２１６】
上記で調製した濃縮物に、メタノール（５０ml）及び２．５M水酸化ナトリウム水溶液（１００ml）を加え、2時間還流した。反応混合物に水（２００ml）を添加し、水層をジクロロメタン及びエーテルで洗浄した。水層を濃塩酸で酸性にし、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して、標記化合物（１５．２９g、収率６３．３％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.41 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.18 (1H, dd, J = 8.2, 1.8 Hz), 7.00 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.33 (1H, s), 2.26 (3H, s)。
【０２１７】
（３）４−ブロモ−１−メチル−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゼン（工程Ｂ−４）
６０％水素化ナトリウム（３．６g、０．０９mol）をヘキサンで2回洗浄した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７０ml）を加えて、氷冷した。５−ブロモ−２−メチルベンゼンチオール（１５．２g、０．０７５mol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２０ml）を滴下した後、２，２，２，−トリフルオロ−１−ヨードエタン（１７．４g、０．０８２mol）を添加し、８０℃で2時間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン）で精製し、標記化合物（１７．４１g、収率８１．１％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.57 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 7.6, 2.1 Hz), 7.09 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.41 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.40 (3H, s)。
【０２１８】
（４）４，４，５，５−テトラメチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１，３，２−ジオキサボロラン（工程Ｂ−５）
酢酸カリウム（５．２１g、５３．１mmol）のジメチルスルホキシド（２０ml）溶液に、４−ブロモ-1-メチル−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゼン（５．０５g、１７．７mmol）、ビスピナコラートジボラン（４．９４g、１９．５mmol）及び［１，１’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］塩化パラジウム(ＩＩ) ジクロロメタン コンプレックス (１：１)（４４０mg、０．５mmol）を加え、窒素雰囲気下、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝３０／１で溶出）で精製して、標記化合物（４．７２g、収率８０．３％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.89 (1H, s), 7.63 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.23 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.43 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.49 (3H, s), 1.34 (12H, s)。
【０２１９】
（５）１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（工程Ｂ−６）
エチル ４，４，４−トリフルオロアセトアセテート（１．００ｇ, ５．４３mmol）のエタノール（７０ml）溶液に、氷冷下、２−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩(９７３．１mg, ５．４３mmol)を加え、６時間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮した後、得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下濃縮した。残査をヘキサンで洗浄し、標記化合物（９７３．３mg, 収率６８．２％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3-DMSOd6)δ：11.07 (1H, s), 7.53-7.32 (4H, m), 5.80 (1H, s)。
【０２２０】
（６）５−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（工程Ｂ−７）
１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（１８１．５mg, ０．６９mmol）及びオキシ臭化リン（５８８．０mg, ２．０５mmol）を加え、密閉したチューブ中で、マイクロ波照射（Biotage社製Initiator）下、１８０℃で１０分間反応させた。反応溶液を酢酸エチルで希釈した後、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下濃縮した。残査を薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、標記化合物（７８．６mg, 収率３４．９％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ： 7.59-7.41 (4H, m), 6.75 (1H, s)。
【０２２１】
（７）１−（２−クロロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号1−２、工程Ｂ−８）
１−（２−クロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（７９．５mg, ０．２４mmol）及び４，４，５，５−テトラメチル−２−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−１，３，２−ジオキサボロラン（８５．１mg, ０．２６mmol）のジオキサン溶液（２．４ml）に、水（０．６ml）、炭酸ナトリウム（７８．４mg, ０．７４mmol）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３０．０mg, ０．０２６mmol）を加え、密閉したチューブ中にて、マイクロ波照射（Biotage社製Initiator）下、１７０℃で１０分間反応させた。反応溶液を酢酸エチルで希釈した後、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残査を薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１次いで１５０／１）で精製し、標記化合物（１６．１mg, 収率１４．６％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.50-7.38 (4H, m), 7.18-7.10 (3H, m), 6.78 (1H, s), 3.08 (2H, q, J = 9.5 Hz), 2.41 (3H, s)。
【０２２２】
実施例４
２−[３−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ-ピラゾール−１−イル]ピリジン（化合物番号２−５５）及び２−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]ピリジン（化合物番号１−３８）
（１）４−（１−エトキシエテニル）−１−メチル−２−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]ベンゼン（工程Ｃ−１）
４−ブロモ−１−メチル−２−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]ベンゼン（１．０５ｇ、３．６８mmol）のトルエン溶液（５．０ml）に、トリブチル（１−エトキシビニル）スズ（１．２４ml、３．６８mmol）及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロリド（０．１２９g、０．１８４mmol）を加え、１００℃で、３時間加熱撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５ml）及び１０％フッ化カリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、室温で、１５分撹拌した後、セライトにて、反応液をろ過した。ろ液の有機層を分離した後、水層を酢酸エチルで１回抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、標記化合物を油状物として得た。
【０２２３】
この化合物を、更に精製することなく、次の工程に用いた。
【０２２４】
（２）４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ−４−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝ブト−３−エン−２−オン（工程Ｃ−２）
上記（１）の化合物の全量をテトラヒドロフラン（１０ml）に溶かし、０℃に冷却し、ピリジン（０．３６ml、４．４２mmol）を加え、続いて、トリフルオロ酢酸無水物（０．５２ml、３．６８mmol）を加え、同温度で２時間撹拌し、続いて、室温で３０分間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５ml）及び１０％フッ化カリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、室温で、３０分間撹拌した後、セライトにて、反応液をろ過した。ろ液の有機層を分離した後、水層を酢酸エチルで１回抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１)で精製し、標記化合物（８４１．０mg）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.66 (1H, d, J=1.4 Hz), 7.36 (1H, dd, J=7.6Hz, 1.4Hz), 7.27 (1H, d, J=7.6Hz, 5.80 (1H, s), 4.18 (2H, q, J=6.9Hz), 3.44 (2H, q, J=9.6Hz), 2.51 (3H, s), 1.49 (3H, t, J=6.9Hz)。
【０２２５】
（３）１，１，１−トリフルオロ−４−ヒドロキシ−４−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝ブト−３−エン−２−オン（工程Ｃ−３）
上記（２）の化合物（８４１．０mg）をメタノール（９ml）に溶かし、２N塩酸（３．０ml）を加え、５０℃で３時間撹拌した。反応液に、飽和食塩水（１０ml）及び水（１０ml）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、標記化合物（８４５．６mg、２工程での収率６７％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：15.10 (1H, brd. s), 8.06 (1H, s), 7.76 (1H, d, J=7.6Hz), 7.37 (1H, d, J=7.6Hz), 6.53 (1H, s), 3.47 (1H, q, J=8.9Hz), 2.55 (3H, s)。
【０２２６】
（４）２−[３−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]ピリジン（化合物番号２−５５）及び２−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]ピリジン（化合物番号１−３８、工程Ｃ−４）
１，１，１−トリフルオロ−４−ヒドロキシ−４−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝ブト−３−エン−２−オン（４４．５mg、０．１２９mmol）、２−ヒドラジノピリジン・二塩酸塩（２９．５mg、０．１４２mmol）およびエタノール（１ml）をバイアルに密閉し、マイクロウェーブ照射下、１７０℃で１０分間反応させた。反応液を室温まで冷却した後、反応液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残査を薄層クロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、標記化合物（化合物番号１−３８の化合物）３１．６mg（収率５８．７％）および標記化合物（化合物番号２−５５の化合物）１４．０mg（収率２６．０％）を得た。
【０２２７】
化合物番号１−３８の化合物
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ： 8.38 (1H, brd. d, J=4.8Hz), 7.83 (1H, td, J=7.6, 2.1Hz), 7.58 (1H, d, J=8.2Hz), 7.36-7.15 (4H, m), 6.75 (1H, s), 3.22 (2H, q, J=9.6Hz), 2.46 (3H, s)。
【０２２８】
化合物番号２−５５の化合物
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：8.52 (1H, brd.d, d, J=4.8Hz), 8.02 (1H, d, J=1.4Hz), 7.94-7.86 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J=8.2, 1.4Hz), 7.34-7.30 (2H, m), 7.15 (1H, s), 3.47 (2H, q, J=9.6Hz), 2.52 (3H, s)。
【０２２９】
以下の実施例の化合物を工程Ａ〜Ｃのいずれかの方法により製造した。
【０２３０】
実施例５
５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−１、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.40-7.38 (3H, m), 7.32-7.29 (2H, m), 7.21 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.17-7.13 (2H, m), 6.76 (1H, s), 3.06 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.44 (3H, s)。
【０２３１】
実施例６
１−（３−クロロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−３、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ： 7.45-7.10 (7H, m), 6.75 (1H, s), 3.17 (2H, q, J = 9.5 Hz), 2.47 (3H, s)。
【０２３２】
実施例７
１−（４−クロロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−４、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.37-7.34 (2H, m), 7.26-7.20 (4H, m), 7.09 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.74 (1H, s), 3.18 (2H, q, J = 9.5 Hz), 2.46 (3H, s)。
【０２３３】
実施例８
１−（２−ブロモフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−５、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.65 (1H, d, J=7.6Hz), .7.47-7.42 (2H, m) 7.35 (1H, dt, J=7.6, 1.4Hz), 7.18-7.12 (3H, m), 6.79(1H, s), 3.08 (2H, q, J=9.6Hz), 2.04 (3H, s)。
【０２３４】
実施例９
１−（３−ブロモフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−６、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.61 (1H, brd. s), 7.52 (1H, d, J=7.6Hz) 7.25-7.20 (3H, m) 7.15-7.11 (2H, m), 6.75 (1H,s), 3.18 (2H, q, J=9.6Hz) 2.47 (3H, s)。
【０２３５】
実施例１０
１−（４−ブロモフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−７、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.51 (2H, d, J=8.3Hz), 7.25 (1H, s), 7.22 (1H, d, J=7.6Hz), 7.19 (2H, J=8.3Hz), 7.09 (1H, J=7.6Hz), 6.74 (1H, s), 3.19 (2H, q, J=9.6Hz), 2.46 (3H, s)。
【０２３６】
実施例１１
１−（２−メチルフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−８、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.37-7.25 (4H, m), 7.18-7.11 (2H, m), 7.05 (1H, s), 6.80 (1H, s), 2.96 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.39 (3H, s), 1.94 (3H, s)。
【０２３７】
実施例１２
１−（３−メチルフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−９、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.25-7.13 (6H, m), 7.00-6.97 (1H, m), 6.74 (1H, s), 3.05 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.44 (3H, s), 2.34 (3H, s)。
【０２３８】
実施例１３
１−（４−メチルフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−１０、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.22-7.13 (7H, m), 6.73 (1H, s), 3.05 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.43 (3H, s), 2.36 (3H, s)。
【０２３９】
実施例１４
１−（２−フルオロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−１１、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.56-7.40 (2H, m), 7.30-7.07 (5H, m), 6.77 (1H, s), 3.08 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.43 (3H, s)。
【０２４０】
実施例１５
１−（３−フルオロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール  （化合物番号１−１２、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.38-7.21 (3H, m), 7.14-7.05 (4H, m), 6.74 (1H, s), 3.16 (2H, q, J = 9.5 Hz), 2.47 (3H, s)。
【０２４１】
実施例１６
１−（４−フルオロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−１３、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.31-7.19 (4H, m), 7.11-7.04 (3H, m), 6.74 (1H, s), 3.17 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.45 (3H, s)。
【０２４２】
実施例１７
１−（２−メトキシフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−１４、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.48-7.37 (2H, m), 7.15 (3H, s), 7.06 (1H, td, J = 7.6, 1.1 Hz), 6.88 (1H, dd, J = 8.2, 1.1 Hz), 6.75 (1H, s), 3.48 (3H, s), 2.99 (2H, q, J = 9.5 Hz), 2.40 (3H, s)。
【０２４３】
実施例１８
１−（３−メトキシフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−１５、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.28-7.14 (4H, m), 6.94-6.89 (2H, m), 6.83-6.80 (1H, m), 6.74 (1H, s), 3.75 (3H, s), 3.10 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.44 (3H, s)。
【０２４４】
実施例１９
１−（４−メトキシフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール  （化合物番号１−１６、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.26-7.18 (4H, m), 7.13 (1H, dd, J = 7.9, 1.6 Hz), 6.91-6.87 (2H, m), 6.73 (1H, s), 3.81 (3H, s), 3.11 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.44 (3H, s)。
【０２４５】
実施例２０
５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１−[２−（トリフルオロメチル）フェニル]−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−１７、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.83-7.79 (1H, m), 7.64-7.60 (2H, m), 7.39-7.35 (1H, m), 7.17-7.07 (3H, m), 6.79 (1H, s), 3.08 (2H, q, J = 9.5 Hz), 2.40 (3H, s)。
【０２４６】
実施例２１
４−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]ベンゾニトリル  （化合物番号１−１８、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.67 (2H, d, J=8.9Hz), 7.45 (2H, d, J=8.9Hz), 7.29 (1H, s), 7.25 (1H, d, J=7.6Hz), 7.08 (1H, d, J=7.6Hz), 6.77 (1H, s), 3.24 (2H, q, J=9.6Hz), 2.49 (3H, s)。
【０２４７】
実施例２２
１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−１９、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.32-7.29 (1H, m), 7.23-7.20 (1H, m), 7.17-7.11 (2H, m), 7.09-7.04 (1H, m), 6.77 (1H, s), 3.18 (2H, q, J=9.6Hz), 2.45 (3H, s)。
【０２４８】
実施例２３
４−[１−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]−２−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]ベンゾニトリル（化合物番号１−２０、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.70 (1H, d, J=8.2Hz), 7.48 (1H, brd s), 7.40-7.37 (1H, m), 7.34 (1H, dd, J=7.6, 1.4Hz), 7.22-7.18 (1H, m), 7.11-7.06 (1H, m), 6.88 (1H, s), 3.42 (2H, q, J=9.6Hz)。
【０２４９】
実施例２４
１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−２１、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.47 (1H, d, J=2.1Hz), 7.43 (1H, d, J=8.2Hz), 7.38 (1H, dd, J=8.2, 2.1Hz), 7.22 (1H, d, J=1.4Hz), 7.19 (1H, d, J=7.6Hz), 7.08 (1H, dd, J=7.6, 1.4Hz), 6.78 (1H, s), 3.17 (2H, q, J=9.6Hz), 2.43 (3H, s)。
【０２５０】
実施例２５
４−[１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]−２−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]ベンゾニトリル（化合物番号１−２２、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.67 (1H, d, J=8.3Hz), 7.50-7.48 (2H, m), 7.44-7.43 (2H, m), 7.30 (1H, dd, J=8.3, 2.1Hz), 6.90 (1H, s), 3.40 (2H, q, J=9.6Hz)。
【０２５１】
実施例２６
１−（２，５−ジクロロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−２３、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.55 (1H, d, J=2.1Hz), 7.41 (1H, dd, J=8.9, 2.1Hz), 7.37 (1H, d, J=8.9Hz), 7.23 (1H, d, J=1.4Hz), 7.19 (1H, d, J=7.6Hz), 7.10 (1H, dd, J=7.6, 1.4Hz), 6.78 (1H, s), 3.17 (2H, q, J=9.6Hz), 2.43 (3H, s)。
【０２５２】
実施例２７
４−[１−（２，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]−２−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]ベンゾニトリル（化合物番号１−２４、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.68 (1H, d, J=7.6Hz), 7.60 (1H, d, J=2.8Hz), 7.47-7.45 (2H, m) 7.40 (1H, d, J=8.9Hz), 7.31 (1H, dd, J=8.9, 1.4Hz), 6.90 (1H, s), 3.41 (2H, q, J=9.6H)。
【０２５３】
実施例２８
１−（３，４−ジクロロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−２５、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.56 (1H, d, J=2.8Hz), 7.41 (1H, d, J=8.9Hz), 7.31 (1H, br s), 7.24 (1H, d, J=7.6Hz), 7.08 (1H, dd, J=7.6, 1.4Hz), 7.05 (1H, dd, J=8.9, 2.8Hz), 6.74 (1H, s), 3.24 (2H, q, J=8.9Hz), 2.48 (3H, s)。
【０２５４】
実施例２９
１−（３，５−ジクロロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−２６、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.37 (1H, m), 7.31 (1H, m), 7.27 (1H, d, J=7.6Hz), 7.24 (2H, d, J=1.4Hz), 7.11 (1H, dd, J=7.6, 1.4Hz), 6.74 (1H, s), 3.25 (2H, q, J=9.6Hz), 2.50 (3H, s)。
【０２５５】
実施例３０
１−（３，５−ジメチルフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−２７、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.21-7.17 (3H, m), 7.02 (1H, s), 6.92 (2H, s), 6.73 (1H, s), 3.05 (2H, q, J=9.6Hz), 2.44 (3H, s), 2.27 (6H, s)。
【０２５６】
実施例３１
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−２８、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.54-7.50 (1H, m), 7.25 (1H, d, J=1.4Hz), 7.20 (1H, d, J=7.6Hz), 7.10 (1H, dd, J=7.6, 1.4Hz), 7.03-6.99 (1H, m), 6.88-6.84 (1H, m), 6.76 (1H, s), 3.19 (2H, q, J=9.6Hz), 2.44 (3H, s)。
【０２５７】
実施例３２
４−[１−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]−２−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]ベンゾニトリル（化合物番号１−２９、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.69 (1H, d, J=7.6Hz), 7.62-7.57 (1H, m), 7.46 (1H, brd s), 7.32 (1H, dd, J=8.3, 1.4Hz), 7.07 (1H, brd t, J=8.3Hz), 6.91-6.87 (2H, m) 3.43 (2H, q, J=8.9Hz)。
【０２５８】
実施例３３
１−[２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル]−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−３０、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.73 (1H, s), 7.68-7.63 (2H, m), 7.21-7.20 (2H, m), 7.11 (1H, dd, J=7.6, 1.4Hz), 6.80 (1H, s), 3.13 (2H, q, J=9.6Hz), 2.43 (3H, s)。
【０２５９】
実施例３４
１−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−３１、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.33-7.20 (5H, m), 7.12 (1H, dd, J=7.6, 1.4Hz), 6.78 (1H, s), 3.17 (2H, q, J=9.6Hz), 2.45 (3H, s)。
【０２６０】
実施例３５
１−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−３２、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.31 (1H, d, J=1.4Hz), 7.27 (1H, d, J=7.6Hz), 7.13 (1H, dd, J=7.6, 1.4Hz), 6.89-6.82 (3H, m), 6.74 (1H, s), 3.25 (2H, q, J=9.6Hz), 2.49 (3H, s)。
【０２６１】
実施例３６
３−クロロ−２−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]ピリジン（化合物番号１−３３、工程Ａ−２）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ： 8.53 (1H, dd, J = 4.8, 1.4 Hz), 7.83 (1H, dd, J = 8.2, 1.4 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 7.6, 4.1 Hz), 7.26 (1H, s), 7.17 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.13 (1H, dd, J = 7.6, 1.4 Hz), 6.79 (1H, s), 3.20 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.42 (3H, s)。
【０２６２】
実施例３７
２−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]−３−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物番号１−３６、工程Ｃ−４）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：8.72 (1H, d, J=3.4Hz), 8.18 (1H, dd, J=8.3, 1.4Hz), 7.60 (1H, dd, J=7.6, 1.4Hz), 7.30-7.21 (2H, m), 7.17 (1H, d, J=8.3Hz), 7.13 (1H, dd, J=8.3, 1.4Hz), 6.79 (1H, s), 3.21 (2H, q, J=9.6Hz), 2.41 (3H, s)。
【０２６３】
実施例３８
２−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物番号１−３７、工程Ｃ−４）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：8.53 (1H, s), 8.08 (1H, dd, J=8.2, 1.4Hz), 7.90 (1H, d, J=8.2Hz), 7.35 (1H, d, J=1.4Hz), 7.26 (1H, d, J=8.2Hz), 7.18 (1H, dd, J=8.2, 1.4Hz), 6.75 (1H, s), 3.29 (2H, q, J=9.6Hz), 2.50 (3H, s)。
【０２６４】
実施例３９
５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−１−[４−（トリフルオロメトキシ）フェニル]−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物番号１−３４１、工程Ｂ−６〜Ｂ−８）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.37‐7.33 (2H，ｍ), 7.26-7.24 (4H, m), 7.14-7.10 (1H, m), 6.75 (1H, s), 3.16 (2H, q, J = 9.5 Hz), 2.46 (3H, s)。
【０２６５】
実施例４０
２−[３−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]−３−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物番号２−３７、工程Ｃ−４）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：8.79 (1H, d, J=3.4Hz), 8.26 (1H, d, J=6.9Hz), 7.97 (1H, s), 7.67-7.64 (2H, m), 7.29 (1H, d, J=7.6Hz), 7.14 (1H, s), 3.45 (2H, q, J=9.6Hz), 2.50 (3H, s)。
【０２６６】
実施例４１
２−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]ピリミジン（化合物番号１−２４５、工程Ｃ−４）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：8.71 (2H, d, J=4.8Hz), 7.34-7.22 (3H, m), 7.16 (1H, dd, J=7.8, 1.7Hz), 6.75 (1H, s), 3.29 (2H, q, J=9.6Hz), 2.49 (3H, s)。
【０２６７】
実施例４２
２−[３−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]ピリミジン（化合物番号２−７９、工程Ｃ−４）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：8.88 (2H, d, J=4.8Hz), 8.05 (1H, d, J=1.4Hz), 7.79 (1H,dd, J=7.9, 1.7Hz), 7.37-7.23 (3H, m), 3.47 (2H, q, J=9.6Hz), 2.52 (3H, s)。
【０２６８】
実施例４３
４−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]ピリジン（化合物番号１−２２９、工程Ｃ−４）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：8.62 (2H, d, J=5.3Hz), 7.34 (1H, s), 7.27-7.25 (3H, m), 3.47 (2H, q, J=9.6Hz), 2.52 (3H, s)。
【０２６９】
実施例４４
２−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]ピラジン（化合物番号１−２７７、工程Ｃ−４）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：8.98 (1H, d, J=1.4Hz), 8.58 (1H, d, J=2.8Hz), 8.31 (1H, dd, J=1.4, 2.8Hz), 7.36 (1H, d, J=1.4Hz), 7.24 (1H, d, J=8.2Hz), 7.15 (1H, dd, J=8.2, 1.4Hz), 6.77(1H, s), 3.30 (2H, q, J=9.6Hz), 2.49 (3H, s)。
【０２７０】
実施例４５
３−[５−｛４−メチル−３−[（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ]フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル]ピリジン（化合物番号１−２１３、工程Ｃ−４）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：8.62 (1H, d, J=4.8Hz), 8.53 (1H, d, J=2.8Hz), 7.74-7.72 (1H, m), 7.37 (1H, dd, J=4.8, 8.2Hz), 7.26 (1H, br.s), 7.23 (1H, d, J=7.6Hz), 7.10 (1H, dd, J=7.6, 1.4Hz),  6.78 (1H, s), 3.20 (2H, q, J=9.6Hz), 2.46 (3H, s)。
【０２７１】
製剤例１
乳剤
化合物番号１−１の化合物５％に、キシレン４２．５％及びジメチルスルホキシド４２．５％を加えて、溶解させ、次いで、これにポリオキシエチレンヒマシ油エーテル及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１０％を加え、混合し、乳剤を得た。本剤は水で希釈し、散布液として使用する。なお、％は質量百分率を示す（以下の、製剤例においても、同様である。）。
【０２７２】
製剤例２
水和剤
化合物番号１−１の化合物５％に、カオリン７９％及び珪藻土１０％を加え、混合し、更にラウリル硫酸ナトリウム３％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％を加え、混合し、微粉砕して、水和剤を得た。本剤は水で希釈して散布液として使用する。
【０２７３】
製剤例３
粉剤
化合物番号１−１の化合物１％に、タルクと炭酸カルシウムの混合物（１：１）９９％を加え、混合した後、粉砕して、粉剤を得た。本剤はこのまま散布して使用する。
【０２７４】
製剤例４
粒剤
化合物番号１−１の化合物２％を、ベントナイト微粉末３０％、タルク６６％及びリグニンスルホン酸ナトリウム２％に加え、混合した後、水を加えて、均等になるまで混練した。次に、造粒機を通して造粒し、整粒機、乾燥機及び篩を通すことにより、粒径０．６〜１．０mmの粒剤を得た。本剤はこのまま土壌面に散布して使用する。
【０２７５】
製剤例５
油剤
化合物番号１−１の化合物０．１％を白灯油に溶解し、全体を１００％とし、油剤を得た。
【０２７６】
試験例１
ナミハダニ殺成虫試験
本発明の個々の化合物を３００ppm含有し、これに、展着剤０．０１％を加用した薬液を調製した。ササゲ（Ｖｉｇｎａ  ｓｉｎｅｎｉｓ  Ｓａｖｉ）の初生葉に、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）雌成虫を接種した。接種１日後に、ミズホ式回転散布塔にて、上記の薬液７mlを、散布液量が３．５mg／cm2葉になるように散布した。風乾した後、ササゲ葉を２５℃の恒温室内に保存し、３日後成虫の生死を調べ、死虫率（％）を算出した。
【０２７７】
その結果、以下の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
化合物番号１−１、化合物番号１−２、化合物番号１−３、化合物番号１−４、化合物番号１−５、化合物番号１−６、化合物番号１−７、化合物番号１−８、化合物番号１−９、化合物番号１−１０、化合物番号１−１１、化合物番号１−１２、化合物番号１−１３、化合物番号１−１４、化合物番号１−１６、化合物番号１−１７、化合物番号１−１８、化合物番号１−１９、化合物番号１−２０、化合物番号１−２１、化合物番号１−２２、化合物番号１−２３、化合物番号１−２４、化合物番号１−２５、化合物番号１−２６、化合物番号１−２７、化合物番号１−２８、化合物番号１−２９、化合物番号１−３０、化合物番号１−３１、化合物番号１−３２、化合物番号１−３３、化合物番号１−３４、化合物番号１−３５、化合物番号１−３６、化合物番号１−３７、化合物番号１−３８、化合物番号１−２２９、化合物番号１−２４５、化合物番号１−２７７、化合物番号２−３７及び化合物番号２−５５の化合物。
【０２７８】
試験例２
ミカンハダニ殺成虫試験
本発明の個々の化合物を３００ppm含有し、これに、展着剤０．０１％を加用した薬液を調製した。クワ（Ｍｏｒｕｓ  ｂｏｍｂｙｃｉｓ）葉に、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）雌成虫を接種した。接種１日後に、ミズホ式回転散布塔にて、上記の薬液７mlを、散布液量が３．５mg／cm2葉になるように散布した。風乾した後、クワ葉を２５℃の恒温室内に保存し、３日後成虫の生死を調べ、死虫率（％）を算出した。
【０２７９】
その結果、以下の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
化合物番号１−１、化合物番号１−２、化合物番号１−３、化合物番号１−５、化合物番号１−８、化合物番号１−１１、化合物番号１−１２、化合物番号１−１３、化合物番号１−１４、化合物番号１−１５、化合物番号１−１６、化合物番号１−１７、化合物番号１−１９、化合物番号１−２１、化合物番号１−２３、化合物番号１−２８、化合物番号１−３１、化合物番号１−３２、化合物番号１−３３、化合物番号１−３４、化合物番号１−３５、化合物番号１−３６、化合物番号１−３７、化合物番号１−３８、化合物番号１−２２９、化合物番号１−２４５、化合物番号１−２７７、化合物番号１−３４１、化合物番号２−３７及び化合物番号２−５５の化合物。
殺成虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
【産業上の利用可能性】
【０２８０】
本発明のＮ−（ヘテロ）アリールピラゾール誘導体は、例えば、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類及び植物寄生性線虫類等の広範囲の害虫に対して優れた防除効果を示し、農園芸用殺虫剤として有用である。