(57)【要約】      （修正有）【課題】敗血症等の疾患の予防及び／又は治療に優れる医薬組成物、それに使用し得る化合物、製法の提供。【解決手段】一般式（I）：2008260760.tif 000205｛式中、Ｘ及びＹは、それらが結合する環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基などを示す。ｌ及びｍは、各々独立に、０乃至３の整数を示し、ｌ+ｍは１乃至３である。Ｒ１は、置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換されていてもよい脂肪族炭化水素基等である。ｎは、０乃至３の整数を示す。Ｒ２は、水素原子等である。Ｒ３は、置換基εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基などである。Ｒ５は、Ｃ1−Ｃ6アルキル基等である。但し、Ｒ３が、置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基の場合は、Ｘ及びＹは、それらが結合する環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示す。}で表される化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2008260760.tif 000204
｛式中、
Ｘ及びＹは、それらが結合する環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示す
か、Ｘ及びＹが一つになって環Ｂの置換基を示すか、又は、Ｘ及びＹ各々が水素原子を示
す。
（１）ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示す場合：
環Ａは、
３乃至７員ヘテロシクリル環［該ヘテロシクリル環において、ＸおよびＹは、各々独立
に、炭素原子、式ＮＲを有する基（Ｒは、水素原子、又は、置換基群αから選択される基
で置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６
アルキニル基、若しくは、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル基を示す。）、酸素原子、硫黄原子、
式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２を有する基から選択されるいずれかひとつを示し、
該ヘテロシクリル環は、不飽和結合を含んでいてもよく、
３乃至７員ヘテロシクリル環又は３乃至７員シクロアルキル環と縮環又はスピロ環を形
成していてもよく、
環Ａは縮環とスピロ環を含め、オキソ基、チオキソ基、置換基群α、シクロプロピルＣ
１−Ｃ６アルキル基、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル
基、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニ
ル基、及び、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ
６アルキニル基
からなる群より選択される、同一又は異なった１乃至４個の基により置換されていても
よい。］
又は
３乃至７員シクロアルキル環（該シクロアルキル環は不飽和結合を含んでいてもよく、
３乃至７員ヘテロシクリル環又は３乃至７員シクロアルキル環と縮環又はスピロ環を形
成していてもよく、
環Ａは縮環とスピロ環を含め、置換基群α、シクロプロピルＣ１−Ｃ６アルキル基、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル
基、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニ
ル基、及び、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニ
ル基
からなる群より選択される、同一又は異なった１乃至４個の基により置換されていてもよ
い。）を示す。
（２）Ｘ及びＹが一つになって環Ｂの置換基を示す場合：
Ｘ及びＹは、オキソ基又はチオキソ基を示す。
ｌ及びｍは、各々独立に、０乃至３の整数を示し、
ｌ＋ｍは１乃至３である。
Ｒ１は、
置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換されていてもよい脂肪族炭化水素基
（該脂肪族炭化水素基は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ
４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニ
ル基）、
置換基群δから選択される基で置換されていてもよいフェニル基、
式ＯＲ４を有する基（式中、Ｒ４は、水素原子、又は、置換基群β及び置換基群γから
選択される基で置換されていてもよい脂肪族炭化水素基を示す。該脂肪族炭化水素基は、
前記と同意義を示す。）又はハロゲン原子を示す。
ｎは、０乃至３の整数を示す。
Ｒ２は、水素原子、
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、又は
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基
を示す。
Ｒ３は、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基、又は
置換基群εから選択される基で置換されていてもよい５乃至６員ヘテロアリール基（該
ヘテロアリール基は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１乃至３個のヘテ
ロ原子を含有する。）を示す。
Ｒ５は、水素原子、
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、又は
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基
を示す。
但し、Ｒ３が、置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基の場合
は、Ｘ及びＹは、前記（１）又は（２）を示す。
置換基群αは、
ヒドロキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキ
シ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基；
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ
６アルカノイル基又はＣ２−Ｃ６アルケニル−カルボニル基から選択される基で置換され
ていてもよいカルバモイル基；
及び、式ＮＲ６Ｒ７を有する基を示す。
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アル
ケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル基、又はＣ２−Ｃ６アルケ
ニル−カルボニル基を示すか、或いは、Ｒ６及びＲ７が結合している窒素原子と一緒にな
って、ヘテロシクリル基を形成する。
置換基群βは、
オキソ基、ヒドロキシ基、シクロプロピル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アル
キルチオ基、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル−カルボニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルカノイルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル−カルボニルオキシ基；
Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシ−フ
ェニル基から選択される基で置換されていてもよいカルバモイル基；
Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はフェニル基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はフェニル基で置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、
Ｃ１−Ｃ６アルカノイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ−カルボキサミド基、Ｃ１−
Ｃ１０アルコキシ−カルボニルオキシ基、及び
Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はフェニル基で置換されていてもよいウレイド基を示す。
置換基群γは、
複素環基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ
７−Ｃ１９アラルキルオキシ基、複素環オキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルチオ基、
Ｃ６−Ｃ１０アリールチオ基、Ｃ７−Ｃ１９アラルキルチオ基、複素環チオ基、複素環ス
ルフィニル基、複素環スルホニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ−カルボニル基、
Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ７−Ｃ１９アラルキルオキシ−カルボニ
ル基、複素環オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール−カルボニル基、Ｃ６−Ｃ１０
アリール−カルボニルオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリール−カルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ
１０アリールオキシ−カルボキサミド基、Ｃ７−Ｃ１９アラルキルオキシ−カルボキサミ
ド基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ−カルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１９アラルキルオキ
シ−カルボニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルオキシ−カルボニルオキシ基、及
び、置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基を示す
。
置換基群δは、
ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基、カル
ボキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基、Ｃ１−Ｃ
６アルカノイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アル
キル−カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル−カルバ
モイル基、１，３−ジアシルグアニジノＣ１−Ｃ６アルキル基、式ＮＲ６Ｒ７を有する基
（Ｒ６及びＲ７は、置換基群αにおけるＲ６及びＲ７と同義である。）、Ｃ３−Ｃ６シク
ロアルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基及び５員ヘテロアリール基を示す。
置換基群εは、
ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ１４アルキル基、シクロプ
ロピルＣ１−Ｃ１４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ１４アルキル基、Ｃ１−Ｃ１４アルコ
キシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ１４アルコキシ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ１４アルカノイル
基、Ｃ１−Ｃ１４アルコキシ−カルボニル基、Ｃ１−Ｃ１４アルカノイルアミノ基、Ｃ１
−Ｃ１４アルキルチオ基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ１４アルキル−カルバモイル基、Ｃ
１−Ｃ１４アルコキシ−カルボニルＣ１−Ｃ１４アルキル−カルバモイル基、１，３−ジ
アシルグアニジノＣ１−Ｃ１４アルキル基、式ＮＲ６Ｒ７を有する基（Ｒ６及びＲ７は、
置換基群αにおけるＲ６及びＲ７と同義である。）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６
−Ｃ１０アリール基及び５員ヘテロアリール基を示す。｝
で表される化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項２】
請求項１において、ｌは０であり、ｍは１乃至３の整数である医薬組成物。
【請求項３】
請求項１において、ｌは０であり、ｍは２である医薬組成物。
【請求項４】
請求項１乃至請求項３から選択されるいずれか１項において、
ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成し、環Ａは、
３乃至７員ヘテロシクリル環
［該ヘテロシクリル環において、ＸおよびＹは、各々独立に、炭素原子、式ＮＲを有する
基（Ｒは、水素原子、又は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよい、Ｃ１
−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、若しくは、Ｃ１
−Ｃ６アルカノイル基を示す。）、酸素原子、硫黄原子、式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２
を有する基から選択されるいずれかひとつを示し、
該ヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリル環は、１乃
至２個の酸素原子及び／又は窒素原子をヘテロ原子として含有する。）又は５乃至６員シ
クロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
環Ａは、縮環とスピロ環を含め、オキソ基、チオキソ基、置換基群α、シクロプロピ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基及び１乃至５個の置換基群αより選択される基で置換されていて
もよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選択される、同一又は異なった１乃至４個の
基により置換されていてもよい。］
又は
３乃至７員飽和シクロアルキル環
（該３乃至７員飽和シクロアルキル環は、ヒドロキシ基、ヒドロキシメチル基、１，２
−ジヒドロキシエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、１，２，３，４−テ
トラヒドロキシブチル基、及び、アセチルアミノ基からなる群より選択される１乃至２個
の基により置換されていてもよい。）
である医薬組成物。
【請求項５】
請求項１乃至請求項３から選択されるいずれか１項において、
ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示し、環Ａは、
３乃至７員ヘテロシクリル環
［該ヘテロシクリル環において、Ｘ及びＹは、各々独立に、炭素原子、酸素原子、硫黄原
子、式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２を有する基から選択されるいずれかひとつを示し、
該ヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリル環は、１乃至
２個の酸素原子及び／又は窒素原子をヘテロ原子として含有する。）又は５乃至６員シク
ロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
環Ａは、縮環とスピロ環を含め、オキソ基、チオキソ基、置換基群α及び１乃至４個の
置換基群αより選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群よ
り選択される、同一又は異なった１乃至４個の基により置換されていてもよい。］
又は
３乃至５員飽和シクロアルキル環
（該３乃至５員飽和シクロアルキル環は、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキシ
エチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、１，２，３，４−テトラヒドロキシ
ブチル基、及び、アセチルアミノ基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換
されていてもよい。）
である医薬組成物。
【請求項６】
請求項１乃至請求項３から選択されるいずれか１項において、
ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示し、環Ａは、
３乃至７員ヘテロシクリル環
［該３乃至７員ヘテロシクリル環は、
オキシラン、オキソラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、
１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキセパン、
１，３−ジチオラン、１，３−ジチアン、
１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、
１，３−オキサチオラン、１，３−オキサチアン、又は、１，３−オキサチエパンであり
、
これらのヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該５乃至６員ヘテロシク
リル環は、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ピロリジン、ピペリジン又は１、
３−ジオキサンである。）又はシクロヘキシル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよ
く、
環Ａは、縮環とスピロ環を含め、オキソ基、チオキソ基、置換基群α（該置換基群α
は、ヒドロキシ基及び式ＮＲ６Ｒ７を有する基を示す。Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して
、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルカノイル基を示す。）、メチル基、エチル基及び１乃至４
個のヒドロキシ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選択される１乃至２
個の基により置換されていてもよい。］、
又は
シクロプロピル若しくはシクロペンチル
（該シクロプロピル又はシクロペンチルは、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキ
シエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，２，３，４−テトラヒ
ドロキシブチル基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換されていてもよい
。）
である医薬組成物。
【請求項７】
請求項１乃至請求項３から選択されるいずれか１項において、
ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示し、環Ａは、
３乃至６員ヘテロシクリル環
｛該ヘテロシクリル環は、
オキシラン、テトラヒドロフラン、
１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、
１，３−ジチオラン、１，３−ジチアン、
１，３−オキサチオラン又は１，３−オキサチアンであり、
これらのヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該５乃至６員ヘテロシクリ
ル環は、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン又は１、３−ジオキサンである。）又
はシクロヘキシルと縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
環Ａは、縮環とスピロ環を含め、置換基群α［該置換基群αは、ヒドロキシ基、及び
、式ＮＲ６Ｒ７を有する基（Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子又はアセチル基
を示す。）を示す。］、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキ
シエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，２，３，４−テトラヒ
ドロキシブチル基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換されていてもよい
。｝
である医薬組成物。
【請求項８】
請求項１乃至請求項７から選択されるいずれか１項において、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ１は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ
基である医薬組成物。
【請求項９】
請求項１乃至請求項７から選択されるいずれか１項において、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ１は、フッ素原子又はメチル基である医薬組成物。
【請求項１０】
請求項１乃至請求項７から選択されるいずれか１項において、
ｎが０である医薬組成物。
【請求項１１】
請求項１乃至請求項１０から選択されるいずれか１項において、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である医薬組成物。
【請求項１２】
請求項１乃至請求項１０から選択されるいずれか１項において、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基である医薬組成物。
【請求項１３】
請求項１乃至請求項１０から選択されるいずれか１項において、
Ｒ２が、エチル基である医薬組成物。
【請求項１４】
請求項１乃至請求項１３から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基、又は、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいピロリル基
であり、
置換基群εが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ１４アルキル基及びハロゲノＣ１−Ｃ１４アル
キル基である医薬組成物。
【請求項１５】
請求項１乃至請求項１３から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基、又は、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいピロリル基
であり、
置換基群εが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ３−Ｃ８アルキル基及びハロゲノ
Ｃ４−Ｃ８アルキル基である医薬組成物。
【請求項１６】
請求項１乃至請求項１３から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基であり、
置換基群εが、フッ素原子、塩素原子及びＣ３−Ｃ８アルキル基である医薬組成物。
【請求項１７】
請求項１乃至請求項１６から選択されるいずれか１項において、
Ｒ５が、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である医薬組成物。
【請求項１８】
請求項１乃至請求項１６から選択されるいずれか１項において、
Ｒ５が、水素原子又はメチル基である医薬組成物。
【請求項１９】
請求項１乃至請求項１６から選択されるいずれか１項において、
Ｒ５が、水素原子である医薬組成物。
【請求項２０】
請求項１より選択される下記群の化合物或いはそれらの薬理上許容される塩を有効成分
として含有する医薬組成物：
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（ヒドロ
キシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラー
ト、
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（１、２
−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カル
ボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス
（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボ
キシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス
（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−
７−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２−ヒ
ドロキシメチル−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラ
ート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−
カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−
エン−７−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２−（
１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２−（
１、２、３−トリヒドロキシプロピル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−
エン−７−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２−（
１、２、３、４−テトラヒドロキシブチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−
６−エン−７−カルボキシラート、
エチル  ２、３−ビス（アセチルアミノメチル）−８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フル
オロフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−
７−カルボキシラート、
エチル  ９−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−３−ヒ
ドロキシ−１、５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラー
ト、
エチル  ３−アセチルアミノ−９−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スル
ファモイル］−１、５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−７−エン−８−カルボキシ
ラート、
エチル  ９−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−３、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−７−エン−
８−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−
カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−
エン−７−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−ヘキシルフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（ヒド
ロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラ
ート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−ヘキシルフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（１、
２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモイル］−２、
３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル  ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（４−フルオロ−
２−ヘキシルフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−ヘプチルフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（ヒド
ロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラ
ート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−ヘプチルフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（１、
２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモイル］−２、
３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル  ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（４−フルオロ−
２−ヘプチルフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−ブロモフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（ヒドロ
キシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラー
ト、
エチル  ８−［Ｎ−（２−ブロモフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（１、２
−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カル
ボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルファモイル］−２、３−
ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルファモイル］−２、３−
ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−
カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−
エン−７−カルボキシラート、
エチル  ２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−８−［Ｎ−（２−ペンチルフェニル）ス
ルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラ
ート、
エチル  ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（２−ペンチルフ
ェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモイル］−２、
３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル  ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（４−フルオロ−
２−ペンチルフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモイル］−２、
３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル  ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（４−フルオロ−
２−オクチルフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（４−フルオロ−２−プロピルフェニル）スルファモイル］−２、
３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル  ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（４−フルオロ−
２−プロピルフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
及び
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルスルファモイ
ル］−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート。
【請求項２１】
エンドトキシンにより引き起こされる細胞内シグナル伝達又は細胞活性化を抑制するた
めに用いられる請求項１乃至２０から選択されるいずれか１項に記載される医薬組成物。
【請求項２２】
エンドトキシンにより引き起こされる細胞内シグナル伝達又は細胞活性化に起因する炎
症性メディエーターの産生を抑制するために用いられる請求項１乃至２０から選択される
いずれか１項に記載される医薬組成物。
【請求項２３】
エンドトキシンにより引き起こされる細胞内のシグナル伝達又は細胞活性化に起因する
疾患の予防又は治療剤として用いるための請求項１乃至２０から選択されるいずれか１項
に記載される医薬組成物。
【請求項２４】
エンドトキシンにより産生が引き起こされる炎症性メディエーターが介在する疾患の予
防及び／又は治療剤として用いられる請求項１乃至２０から選択されるいずれか１項に記
載される医薬組成物。
【請求項２５】
エンドトキシンにより引き起こされる細胞内のシグナル伝達又は細胞活性化に起因して
産生される炎症性メディエーターが介在する疾患の予防及び／又は治療剤として用いられ
る請求項１乃至２０から選択されるいずれか１項に記載される医薬組成物。
【請求項２６】
敗血症の予防及び／又は治療剤として用いられる請求項１乃至２０から選択されるいず
れか１項に記載される医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エンドトキシンにより引き起こされる、単球、マクロファージ、血管内皮細
胞などの種々の細胞における細胞内シグナル伝達 あるいは細胞活性化 およびそれらに起
因するＴＮＦ−αなどの炎症性メディエーターの産生を抑制する作用を有する新規化合物
を有効成分として含有する医薬組成物、新規化合物の製造法および、敗血症（敗血症性シ
ョック、播種性血管内凝固症候群、多臓器不全など）など種々の疾患の予防及び／又は治
療薬としての該医薬組成物の用途に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
敗血症は、細菌感染に対する生体の過剰な炎症反応がもとでおこる全身性炎症反応症候
群（ＳＩＲＳ：ｓｙｓｔｅｍｉｃ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｒｅｓｐｏｎｓｅ  ｓｙ
ｎｄｒｏｍｅ）であり、ショックや臓器障害を伴うと、死に至る疾患である。現在までに
敗血症に対する有効な薬剤が少ないことから、予防および治療の難しい病気と考えられて
いるが、致死率が高いこと、患者数が多いことなどから、その治療薬の開発は極めて重要
である（例えば、非特許文献１参照）。  
【０００３】
細菌の膜構成成分であるエンドトキシン（リポポリサッカライド：ＬＰＳ）は、単球、
マクロファージ、血管内皮細胞などの細胞に作用し、ＴＮＦ-αなどの様々な炎症性メデ
ィエーターの過剰産生等を引き起こし、全身性の炎症反応に加え、急激な血圧低下、血液
凝固異常、循環障害などを誘発し、敗血症を呈する（例えば、非特許文献２参照）。リポ
ポリサッカライドおよびその部分構造に相当するリピドＡは、ＣＤ１４との結合を経て、
細胞表面の機能的受容体であるＴＬＲ４（Ｔｏｌｌ−ｌｉｋｅ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ４）
を介して細胞内シグナル伝達を活性化する（例えば、非特許文献３参照）ことにより、炎
症性メディエーター産生に代表される多様な細胞応答を開始させる。このため、エンドト
キシンにより引き起こされる細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因
するＴＮＦ-αなどの炎症性メディエーターの過剰産生に代表される種々の細胞応答を抑
制する物質が、敗血症の有効な予防および治療薬となり得ると考えられる（例えば、非特
許文献３、非特許文献４、特許文献１、特許文献２参照）。
【０００４】
エンドトキシンにより引き起こされる細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそ
れに起因するＴＮＦ-αなどの炎症性メディエーターの過剰産生などの種々の細胞応答は
、上述の敗血症に加え、虚血性脳障害、動脈硬化、冠動脈形成術後の予後不良、心不全、
糖尿病、糖尿病性合併症、関節炎、骨粗鬆症、骨減少症、自己免疫疾患、臓器移植後の組
織障害および拒絶反応、細菌感染症、ウイルス感染症、胃炎、膵炎、腎炎、肺炎、肝炎、
白血病など種々の疾患の発症や進展をもたらす（例えば、非特許文献５、特許文献３）。
【０００５】
このため、エンドトキシンにより引き起こされる細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性
化およびそれらに起因するＴＮＦ-αなどの炎症性メディエーターの過剰産生などの種々
の細胞応答を抑制する作用を有する物質は、これら各種疾患に対しても、予防及び／又は
治療薬として有用と考えられており、優れた治療薬の開発が望まれている。
【非特許文献１】Ｉｑｂａｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ．  Ｅｍｅｒｇｉｎｇ  Ｄｒｕｇｓ、第７巻、第１１１項、２００２年
【非特許文献２】Ｈａｗｋｉｎｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｔｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４巻、第１１４７頁、２００４年
【非特許文献３】Ｂｅｕｔｌｅｒ、Ｎａｔｕｒｅ、第４３０巻、第２５７−２６３頁、２００４年
【非特許文献４】Ｋａｋｕｔａｎｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ、第４８巻、第４６１項、１９９９年
【非特許文献５】Ｄｏｎａｌｄ  Ｎ．Ｃｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ、第５巻、第９７５−９７９頁、２００４年
【特許文献１】特開２０００−１７８２４６号公報
【特許文献２】特開２００４−２３７０号公報
【特許文献３】国際公開第００／４１６９８号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明者等はエンドトキシンにより引き起こされる単球、マクロファージ、血管内皮細
胞などの種々の細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因するＴＮＦ-
αなどの炎症性メディエーターの産生などの種々の細胞応答を抑制する作用を有する化合
物の開発を目指し、種々の置換シクロアルケン誘導体の薬理活性について、鋭意研究を行
った結果、特異な構造を有する置換シクロアルケン誘導体が、エンドトキシンにより引き
起こされる細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因する炎症性メディ
エーター産生などの細胞応答に対して優れた抑制作用を有し、エンドトキシンにより引き
起こされる細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因する種々の細胞応
答が関係する敗血症などの各種疾患の予防薬及び／又は治療薬の有効成分として有用であ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
本発明は、エンドトキシンにより引き起こされる細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性
化およびそれらに起因するＴＮＦ-αなどの炎症性メディエーターの過剰産生などの細胞
応答を抑制する作用を有する置換シクロアルケン誘導体又はその薬理上許容される塩を有
効成分として含有する医薬組成物、上記置換シクロアルケン誘導体又はその薬理上許容さ
れる塩を有効成分として含有する医薬組成物の用途、置換シクロアルケン誘導体又はその
薬理上許容される塩の製法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
すなわち、本発明は、  
（１）一般式（Ｉ）
【０００９】
【化１】
2008260760.tif 000002
【００１０】
｛式中、
Ｘ及びＹは、それらが結合する環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示す
か、Ｘ及びＹが一つになって環Ｂの置換基を示すか、又は、Ｘ及びＹ各々が水素原子を示
す。
１）ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示す場合：
環Ａは、
３乃至７員ヘテロシクリル環［該ヘテロシクリル環において、ＸおよびＹは、各々独立
に、炭素原子、式ＮＲを有する基（Ｒは、水素原子、又は、置換基群αから選択される基
で置換されていてもよい、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ２−Ｃ6アルケニル基、Ｃ２−Ｃ6アル
キニル基、若しくは、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基を示す。）、酸素原子、硫黄原子、式ＳＯ
を有する基及び式ＳＯ２を有する基から選択されるいずれかひとつを示し、
該ヘテロシクリル環は、不飽和結合を含んでいてもよく、
３乃至７員ヘテロシクリル環又は3乃至7員シクロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成
していてもよく、
環Ａは、縮環とスピロ環を含め、オキソ基、チオキソ基、置換基群α、シクロプロピル
Ｃ1−Ｃ6アルキル基、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基
、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル
基、及び、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6ア
ルキニル基
からなる群より選択される、同一又は異なった１乃至４個の基により置換されていても
よい。］
又は
３乃至７員シクロアルキル環（該シクロアルキル環は不飽和結合を含んでいてもよく、
３乃至７員ヘテロシクリル環又は3乃至7員シクロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成
していてもよく、
環Ａは縮環とスピロ環を含め、置換基群α、シクロプロピルＣ1−Ｃ6アルキル基、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基
、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル
基、及び、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルキニル
基
からなる群より選択される、同一又は異なった１乃至４個の基により置換されていてもよ
い。）を示す。
【００１１】
２）Ｘ及びＹが一つになって環Ｂの置換基を示す場合：
Ｘ及びＹは、オキソ基又はチオキソ基を示す。
【００１２】
ｌ及びｍは、各々独立に、０乃至３の整数を示し、
ｌ＋ｍは１乃至３である。
【００１３】
Ｒ１は、
置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換されていてもよい脂肪族炭化水素基
（該脂肪族炭化水素基は、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ4−Ｃ1
2シクロアルキルアルキル基、Ｃ3−Ｃ6アルケニル基又はＣ3−Ｃ6アルキニル基を示す。
）、
置換基群δから選択される基で置換されていてもよいフェニル基、
式ＯＲ４を有する基（式中、Ｒ４は、水素原子、又は、置換基群β及び置換基群γから
選択される基で置換されていてもよい脂肪族炭化水素基を示す。該脂肪族炭化水素基は、
前記と同意義を示す。）又は
ハロゲン原子を示す。
【００１４】
ｎは、０乃至３の整数を示す。
【００１５】
Ｒ２は、水素原子、
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基、
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル基、又は
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルキニル基
を示す。
【００１６】
Ｒ３は、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基、又は
置換基群εから選択される基で置換されていてもよい５乃至６員ヘテロアリール基（該
ヘテロアリール基は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される1乃至3個のヘテロ
原子を含有する。）を示す。
【００１７】
Ｒ５は、水素原子、
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基、
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル基、又は
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルキニル基
を示す。
但し、Ｒ３が、置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基の場合
は、Ｘ及びＹは、前記（１）又は（２）を示す。
【００１８】
置換基群αは、
ヒドロキシ基、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルコキシ基
、カルボキシ基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−カルボニル基；
Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ２−Ｃ6アルケニル基、Ｃ２−Ｃ6アルキニル基、Ｃ1−Ｃ6アル
カノイル基又はＣ２−Ｃ6アルケニル−カルボニル基から選択される基で置換されていて
もよいカルバモイル基；
及び、式ＮＲ６Ｒ７を有する基を示す。
【００１９】
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ２−Ｃ6アルケ
ニル基、Ｃ２−Ｃ6アルキニル基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基、又はＣ２−Ｃ6アルケニル−
カルボニル基を示すか、或いは、Ｒ６及びＲ７が結合している窒素原子と一緒になって、
ヘテロシクリル基を形成する。
【００２０】
置換基群βは、
オキソ基、ヒドロキシ基、シクロプロピル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ6アルキル
チオ基、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ−カ
ルボニル基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基、Ｃ２−Ｃ4アルケニル−カルボニル基、Ｃ2−Ｃ6
アルカノイルオキシ基、Ｃ2−Ｃ4アルケニル−カルボニルオキシ基；
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、フェニル基、Ｃ1−Ｃ7アシル基及びＣ1−Ｃ4アルコキシ−フェニル
基から選択される基で置換されていてもよいカルバモイル基；
Ｃ1−Ｃ4アルキル基又はフェニル基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
Ｃ1−Ｃ4アルキル基又はフェニル基で置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、
Ｃ1−Ｃ6アルカノイルアミノ基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ−カルボキサミド基、Ｃ1−Ｃ10ア
ルコキシ−カルボニルオキシ基、及び
Ｃ1−Ｃ4アルキル基又はフェニル基で置換されていてもよいウレイド基を示す。
置換基群γは、
複素環基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルオキシ基、Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ基、Ｃ7−Ｃ19
アラルキルオキシ基、複素環オキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルチオ基、Ｃ6−Ｃ10アリ
ールチオ基、Ｃ7−Ｃ19アラルキルチオ基、複素環チオ基、複素環スルフィニル基、複素
環スルホニル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6−Ｃ10アリールオ
キシ−カルボニル基、Ｃ7−Ｃ19アラルキルオキシ−カルボニル基、複素環オキシカルボ
ニル基、Ｃ6−Ｃ10アリール−カルボニル基、Ｃ6−Ｃ10アリール−カルボニルオキシ基、
Ｃ6−Ｃ10アリール−カルボニルアミノ基、Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ−カルボキサミド基
、Ｃ7−Ｃ19アラルキルオキシ−カルボキサミド基、Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ−カルボニ
ルオキシ基、Ｃ7−Ｃ19アラルキルオキシ−カルボニルオキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキ
ルオキシ−カルボニルオキシ基、及び、置換基群βから選択される基で置換されていても
よいＣ6−Ｃ10アリール基を示す。
【００２１】
置換基群δは、
ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、ハロゲノＣ1
−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルコキシ基、カルボキシ
基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイ
ルアミノ基、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ基、カルバモイル基、Ｃ1−Ｃ6アルキル−カルバモイ
ル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−カルボニルＣ1−Ｃ6アルキル−カルバモイル基、１，３−ジ
アシルグアニジノＣ1−Ｃ6アルキル基、式ＮＲ６Ｒ７を有する基（Ｒ６及びＲ７は、置換
基群αにおけるＲ６及びＲ７と同義である。）、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ6−Ｃ10
アリール基及び５員ヘテロアリール基を示す。
【００２２】
置換基群εは、
ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ14アルキル基、シクロプロ
ピルＣ1−Ｃ14アルキル基、ハロゲノＣ1−Ｃ14アルキル基、Ｃ1−Ｃ14アルコキシ基、ハ
ロゲノＣ1−Ｃ14アルコキシ基、カルボキシ基、Ｃ1−Ｃ14アルカノイル基、Ｃ1−Ｃ14ア
ルコキシ−カルボニル基、Ｃ1−Ｃ14アルカノイルアミノ基、Ｃ1−Ｃ14アルキルチオ基、
カルバモイル基、Ｃ1−Ｃ14アルキル−カルバモイル基、Ｃ1−Ｃ14アルコキシ−カルボニ
ルＣ1−Ｃ14アルキル−カルバモイル基、１，３−ジアシルグアニジノＣ1−Ｃ14アルキル
基、式ＮＲ６Ｒ７を有する基（Ｒ６及びＲ７は、置換基群αにおけるＲ６及びＲ７と同義
である。）、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ6−Ｃ10アリール基及び５員ヘテロアリール
基を示す。｝
で表される化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、  
（２）上記（１）において、ｌは０であり、ｍは１乃至３の整数である医薬組成物、  
（３）上記（１）において、ｌは０であり、ｍは２である医薬組成物、  
（４）上記（１）乃至（３）から選択されるいずれか1項において、
ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成し、環Ａは、
３乃至７員ヘテロシクリル環
［該ヘテロシクリル環において、ＸおよびＹは、各々独立に、炭素原子、式ＮＲを有する
基（Ｒは、水素原子、又は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよい、Ｃ１
−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、若しくは、Ｃ１
−Ｃ６アルカノイル基を示す。）、酸素原子、硫黄原子、式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２
を有する基から選択されるいずれかひとつを示し、
該ヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリル環は、１乃
至２個の酸素原子及び／又は窒素原子をヘテロ原子として含有する。）又は５乃至６員シ
クロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
環Ａは、縮環とスピロ環を含め、オキソ基、チオキソ基、置換基群α、シクロプロピ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基及び１乃至５個の置換基群αより選択される基で置換されていて
もよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選択される、同一又は異なった１乃至４個の
基により置換されていてもよい。］
又は
３乃至７員飽和シクロアルキル環
（該３乃至７員飽和シクロアルキル環は、ヒドロキシ基、ヒドロキシメチル基、１，２
−ジヒドロキシエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、１，２，３，４−テ
トラヒドロキシブチル基、及び、アセチルアミノ基からなる群より選択される１乃至２個
の基により置換されていてもよい。）
である医薬組成物、
（５）上記（１）乃至（３）から選択されるいずれか1項において、
ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示し、環Ａは、
３乃至７員ヘテロシクリル環
［該ヘテロシクリル環において、Ｘ及びＹは、各々独立に、炭素原子、酸素原子、硫黄原
子、式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２を有する基から選択されるいずれかひとつを示し、
該ヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリル環は、１乃至
２個の酸素原子及び／又は窒素原子をヘテロ原子として含有する。）又は５乃至６員シク
ロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
環Ａは、縮環とスピロ環を含め、オキソ基、チオキソ基、置換基群α及び１乃至４個の
置換基群αより選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群よ
り選択される、同一又は異なった１乃至４個の基により置換されていてもよい。］
又は
３乃至５員飽和シクロアルキル環
（該３乃至５員飽和シクロアルキル環は、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキシ
エチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、１，２，３，４−テトラヒドロキシ
ブチル基、及び、アセチルアミノ基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換
されていてもよい。）
である医薬組成物、
（６）上記（１）乃至（３）から選択されるいずれか1項において、
ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示し、環Ａは、
３乃至７員ヘテロシクリル環
［該３乃至７員ヘテロシクリル環は、
オキシラン、オキソラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、
１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキセパン、
１，３−ジチオラン、１，３−ジチアン、
１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、
１，３−オキサチオラン、１，３−オキサチアン、又は、１，３−オキサチエパンであり
、
これらのヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該５乃至６員ヘテロシク
リル環は、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ピロリジン、ピペリジン又は１、
３−ジオキサンである。）又はシクロヘキシル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよ
く、
環Ａは、縮環とスピロ環を含め、オキソ基、チオキソ基、置換基群α（該置換基群α
は、ヒドロキシ基及び式ＮＲ６Ｒ７を有する基を示す。Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して
、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルカノイル基を示す。）、メチル基、エチル基及び１乃至４
個のヒドロキシ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選択される１乃至２
個の基により置換されていてもよい。］、
又は
シクロプロピル若しくはシクロペンチル
（該シクロプロピル又はシクロペンチルは、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキ
シエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，２，３，４−テトラヒ
ドロキシブチル基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換されていてもよい
。）
である医薬組成物、
（７）上記（１）乃至（３）から選択されるいずれか1項において、
ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示し、環Ａは、
３乃至６員ヘテロシクリル環
｛該ヘテロシクリル環は、
オキシラン、テトラヒドロフラン、
１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、
１，３−ジチオラン、１，３−ジチアン、
１，３−オキサチオラン又は１，３−オキサチアンであり、
これらのヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該５乃至６員ヘテロシクリ
ル環は、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン又は１、３−ジオキサンである。）又
はシクロヘキシルと縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
環Ａは、縮環とスピロ環を含め、置換基群α［該置換基群αは、ヒドロキシ基、及び
、式ＮＲ６Ｒ７を有する基（Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子又はアセチル基
を示す。）を示す。］、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキ
シエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，２，３，４−テトラヒ
ドロキシブチル基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換されていてもよい
。｝
である医薬組成物、
（８）上記（１）乃至（７）から選択されるいずれか１項において、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ１は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ
基である医薬組成物、
（９）上記（１）乃至（７）から選択されるいずれか１項において、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ１は、フッ素原子又はメチル基である医薬組成物、
（１０）上記（１）乃至（７）から選択されるいずれか１項において、
ｎが０である医薬組成物、
（１１）上記（１）乃至（１０）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ２が、Ｃ1−Ｃ6アルキル基である医薬組成物、
（１２）上記（１）乃至（１０）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ２が、Ｃ1−Ｃ４アルキル基である医薬組成物、
（１３）上記（１）乃至（１０）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ２が、エチル基である医薬組成物、
（１４）上記（１）乃至（１３）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基、又は、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいピロリル基
であり、
置換基群εが、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ14アルキル基及びハロゲノＣ1−Ｃ14アルキル基
である医薬組成物、
（１５）上記（１）乃至（１３）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基、又は、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいピロリル基
であり、
置換基群εが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ3−Ｃ8アルキル基及びハロゲノＣ
４−Ｃ８アルキル基である医薬組成物、
（１６）上記（１）乃至（１３）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基であり、
置換基群εが、フッ素原子、塩素原子及びＣ3−Ｃ8アルキル基である医薬組成物、
（１７）上記（１）乃至（１６）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ５が、水素原子又はＣ1−Ｃ6アルキル基である医薬組成物、
（１８）上記（１）乃至（１６）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ５が、水素原子又はメチル基である医薬組成物、
（１９）上記（１）乃至（１６）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ５が、水素原子である医薬組成物、
（２０）上記（１）より選択される下記群の化合物或いはそれらの薬理上許容される塩を
有効成分として含有する医薬組成物：
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（ヒドロ
キシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラー
ト、
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（１、２
−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カル
ボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス
（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボ
キシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス
（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−
７−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２−ヒ
ドロキシメチル−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラ
ート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−
カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−
エン−７−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２−（
１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２−（
１、２、３−トリヒドロキシプロピル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−
エン−７−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２−（
１、２、３、４−テトラヒドロキシブチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−
６−エン−７−カルボキシラート、
エチル  ２、３−ビス（アセチルアミノメチル）−８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フル
オロフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−
７−カルボキシラート、
エチル  ９−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−３−ヒ
ドロキシ−１、５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラー
ト、
エチル  ３−アセチルアミノ−９−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スル
ファモイル］−１、５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−７−エン−８−カルボキシ
ラート、
エチル  ９−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−３、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−７−エン−
８−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−
カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−
エン−７−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−ヘキシルフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（ヒド
ロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラ
ート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−ヘキシルフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（１、
２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモイル］−２、
３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル  ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（４−フルオロ−
２−ヘキシルフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−ヘプチルフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（ヒド
ロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラ
ート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−ヘプチルフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（１、
２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモイル］−２、
３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル  ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（４−フルオロ−
２−ヘプチルフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−ブロモフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（ヒドロ
キシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラー
ト、
エチル  ８−［Ｎ−（２−ブロモフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（１、２
−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カル
ボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルファモイル］−２、３−
ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルファモイル］−２、３−
ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−
カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−
エン−７−カルボキシラート、
エチル  ２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−８−［Ｎ−（２−ペンチルフェニル）ス
ルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラ
ート、
エチル  ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（２−ペンチルフ
ェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモイル］−２、
３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル  ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（４−フルオロ−
２−ペンチルフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモイル］−２、
３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル  ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（４−フルオロ−
２−オクチルフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
エチル  ８−［Ｎ−（４−フルオロ−２−プロピルフェニル）スルファモイル］−２、
３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル  ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（４−フルオロ−
２−プロピルフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
及び
エチル  ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルスルファモイ
ル］−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
（２１）エンドトキシンにより引き起こされる細胞内シグナル伝達又は細胞活性化を抑制
するために用いられる、上記（１）乃至（２０）のいずれか１項に記載の医薬組成物、
（２２）エンドトキシンにより引き起こされる細胞内シグナル伝達又は細胞活性化に起因
する炎症性メディエーターの産生を抑制するために用いられる、上記（１）乃至（２０）
のいずれか１項に記載の医薬組成物、
（２３）エンドトキシンにより引き起こされる細胞内シグナル伝達又は細胞活性化に起因
する炎症性メディエーターの産生を抑制するために用いられる、上記（１）乃至（２０）
のいずれか１項に記載の医薬組成物、
（２４）エンドトキシンにより産生が引き起こされる炎症性メディエーターが介在する疾
患の予防及び／又は治療剤として用いられる、上記（１）乃至（２０）のいずれか１項に
記載の医薬組成物、
（２５）エンドトキシンにより引き起こされる細胞内のシグナル伝達又は細胞活性化に起
因して産生される炎症性メディエーターが介在する疾患の予防及び／又は治療剤として用
いられる、上記（１）乃至（２０）のいずれか１項に記載の医薬組成物、
（２６）敗血症の予防及び／又は治療剤として用いられる、上記（１）乃至（２０）のい
ずれか１項に記載の医薬組成物、
並びに
上記（１）乃至（２０）のいずれか１項に記載の医薬組成物を温血動物（好適には、ヒト
）に投与することからなる、（ｉ）エンドトキシンにより引き起こされる細胞内のシグナ
ル伝達及びそれに起因するＴＮＦ−αなどの炎症性メディエーターの過剰産生を抑制する
方法、（ｉｉ）斯かる細胞内のシグナル伝達及びそれに起因して産生される炎症性メディ
エーターが介在する疾患の予防及び／又は治療方法を提供する。
【発明の効果】
【００２３】
本発明の一般式（Ｉ）を有する置換シクロアルケン誘導体は、エンドトキシンにより引
き起こされる細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因するＴＮＦ-α
などの炎症性メディエーターの過剰産生を抑制する作用に優れ、医薬組成物、特に、斯か
る細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因する炎症性メディエーター
が介在して引き起こされる、虚血性脳障害、動脈硬化、冠動脈形成術後の予後不良、心不
全、糖尿病、糖尿病性合併症、関節炎、骨粗鬆症、骨減少症、敗血症、自己免疫疾患、臓
器移植後の組織障害および拒絶反応、細菌感染症、ウイルス感染症、胃炎、膵炎、腎炎、
肺炎、肝炎、白血病等の予防薬及び／又は治療薬として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２４】
Ｒ１、置換基群α、置換基群β、置換基群δ、置換基群εの定義における「ハロゲン原
子」は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。  
【００２５】
Ｒ１については、好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、さらに好適には、フッ素
原子である。  
【００２６】
置換基群εについては、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、さらに
好適には、フッ素原子、又は、塩素原子である。
【００２７】
環Ａに含有され得るＮＲ基、環Ａの置換基、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、置換基群
β、置換基群δ、置換基群εの定義における「アルキル基」は、直鎖又は分岐状のアルキ
ル基である。
【００２８】
環Ａに含有され得るＮＲ基の定義における「置換基群αから選択される基で置換されて
いてもよい、Ｃ1−Ｃ6アルキル基」の「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」；環Ａの置換基の定義にお
ける「シクロプロピルＣ1−Ｃ6アルキル基」の「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」；環Ａの置換基の
定義における「１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキル基」の「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」；Ｒ２及びＲ５の定義における「置換基群β
から選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基」の「Ｃ1−Ｃ6アルキル基
」；置換基群δ、Ｒ６及びＲ７の定義における「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」は、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert
−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチル
プロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２
−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブ
チル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２
，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル基等である。
【００２９】
「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」の中で、環Ａに含有され得るＮＲ基については、好適には、メ
チルである。  
【００３０】
環Ａの置換基については、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキル基である。  
【００３１】
Ｒ２については、好適には、Ｃ1−Ｃ４アルキル基であり、より好適には、エチルであ
る。  
【００３２】
Ｒ５については、好適には、メチルである。  
【００３３】
Ｒ６、Ｒ７については、好適には、メチルである。  
【００３４】
置換基群δについて、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキル基である。
【００３５】
置換基群εの定義における「Ｃ1−Ｃ14アルキル基」、「シクロプロピルＣ1−Ｃ14アル
キル基」のＣ1−Ｃ14アルキル基は、例えば、上記「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」、オクチル、
ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル等である。  
【００３６】
置換基群εの定義における「Ｃ1−Ｃ14アルキル基」において、好適には、Ｃ３−Ｃ８
アルキル基である。
【００３７】
Ｒ１の定義における「Ｃ1−Ｃ20アルキル基」は、例えば、上記「Ｃ1−Ｃ14アルキル基
」、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル
等である。好適には、Ｃ1−Ｃ6アルキル基であり、より好適には、メチル基である。
【００３８】
環Ａに含有され得るＮＲ基、環Ａの置換基、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、置換基群
αの定義における「アルケニル基」は、直鎖又は分岐状のアルケニル基である。  
【００３９】
Ｒ１の定義における「Ｃ3−Ｃ6アルケニル基」は、例えば、２−プロペニル、１−メチ
ル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、２−
ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブ
テニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、１−エ
チル−３−ブテニル、２−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−
ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニ
ル、４−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、２−
ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニルであり、好適には、Ｃ3
−Ｃ4アルケニル基である。
【００４０】
環Ａに含有され得るＮＲ基の定義における「置換基群αから選択される基で置換されて
いてもよい」Ｃ2−Ｃ6アルケニル基の「Ｃ2−Ｃ6アルケニル基」；環Ａの置換基の定義に
おける「１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アル
ケニル基」の「Ｃ2−Ｃ6アルケニル基」；Ｒ２及びＲ５の定義における「置換基群βから
選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル基」の「Ｃ2−Ｃ6アルケニル基
」；Ｒ６及びＲ７の定義における「Ｃ2−Ｃ6アルケニル基」は、例えば、ビニル、上記「
Ｃ3−Ｃ6アルケニル基」であり、好適には、Ｃ3−Ｃ4アルケニル基である。
【００４１】
環Ａに含有され得るＮＲ基、環Ａの置換基、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、置換基群
αの定義における「アルキニル基」は、直鎖又は分岐状のアルキニル基である。  
【００４２】
Ｒ１の定義における「Ｃ3−Ｃ6アルキニル基」は、例えば、２−プロピニル、１−メチ
ル−２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−エチル−２−ブチ
ニル、３−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−エチ
ル−３−ブチニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、３−ペンチニル、１
−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル
−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４
−ヘキシニル、５−ヘキシニルであり、好適には、Ｃ3−Ｃ4アルキニル基である。
【００４３】
環Ａに含有され得るＮＲ基の定義における「置換基群αから選択される基で置換されて
いてもよい」Ｃ2−Ｃ6アルキニル基の「Ｃ2−Ｃ6アルキニル基」；環Ａの置換基の定義に
おける「１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アル
キニル基」の「Ｃ2−Ｃ6アルキニル基」；Ｒ２及びＲ５の定義における「置換基群βから
選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルキニル基」の「Ｃ2−Ｃ6アルキニル基
」；Ｒ６及びＲ７の定義における「Ｃ2−Ｃ6アルキニル基」は、例えば、エチニル、上記
「Ｃ3−Ｃ6アルキニル基」であり、好適には、Ｃ3−Ｃ4アルキニル基である。
【００４４】
置換基群δ、置換基群εの定義における「Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基」は、例えば、シ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルである。
【００４５】
環Ａの定義における「３乃至７員シクロアルキル環」は、不飽和結合を含んでいても良
く、そのような環としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、
シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタ
ン、シクロヘプタジエンである。  
【００４６】
上記「３乃至７員シクロアルキル環」は、３乃至７員ヘテロシクリル環又は３乃至７員
シクロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよく、そのようなシクロアルキル
環は、例えば、２−オキサ−ビシクロ［４，３，０］ノナン−８−イリデン、３−オキサ
−ビシクロ［３，３，０］ヘプタン−７−イリデン、２，４−ジオキサ−スピロ［６．６
］ウンデカン−８−イリデン、ビシクロ［４，３，０］ノナン−７−イリデン、スピロ［
６．６］ウンデカン−８−イリデン等である。  
【００４７】
また、上記「３乃至７員シクロアルキル環」は、縮環又はスピロ環を形成せずに、オキ
ソ基又はチオキソ基により置換されていてもよい。  
【００４８】
上記「シクロアルキル環」は、シクロアルキル環、シクロアルキル環に縮合する縮環或
いはシクロアルキル環にスピロ結合するスピロ環に、置換基群α、シクロプロピルＣ1−
Ｃ6アルキル基、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキル基、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−
Ｃ6アルケニル基、及び、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていても
よいＣ2−Ｃ6アルキニル基からなる群より選択される、同一又は異なった１乃至４個（好
適には、１乃至２個）の基により置換されていてもよい。
【００４９】
好適な環の例としては、３−ヒドロキシシクロペンタン、４−ヒドロキシシクロヘキサ
ン、
３−ヒドロキシメチルシクロペンタン、３，４−ジヒドロキシメチルシクロペンタン、４
−ヒドロキシメチルシクロヘキサン、４，４−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン、
３−（１，２−ジヒドロキシエチル）シクロペンタン、４−（１，２−ジヒドロキシエチ
ル）シクロヘキサン、３，４−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル）シクロペンタン、４
，４−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル）シクロヘキサン、
３−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）シクロペンタン、４−（１，２，３−トリ
ヒドロキシプロピル）シクロヘキサン、
３−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）シクロペンタン、４−（１，２，３，
４−テトラヒドロキシブチル）シクロヘキサン、
３−エトキシカルボニルシクロペンタン、４−エトキシカルボニルシクロヘキサン、４，
４−ジエトキシカルボニルシクロヘキサン、
３−カルバモイルシクロペンタン、４−カルバモイルシクロヘキサン、
３−アセチルアミノシクロペンタン、４−アセチルアミノシクロヘキサン、
３，４−ジアセチルアミノメチルシクロペンタン、
２，３，４，５−テトラヒドロキシビシクロ［４，３，０］ノナン（環Ｂとの結合位置は
８位である）、
３−オキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン（環Ｂとの結合位置は７位である）、
２，４−ジヒドロキシメチル−３−オキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン（環Ｂとの
結合位置は７位である）、
２，４−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン（環Ｂとの結合位置は９位である）
のような環が挙げられる。
【００５０】
環Ａの定義における「シクロアルキル環」は、上述の中でも、好適には、ヒドロキシ基
、―トリヒドロキシプロピル基、１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル基、及び、ア
セチルアミノ基からなるヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，２，
３群より選択される１乃至２個の基により置換されていてもよい３乃至７員の飽和シクロ
アルキル環であり、更に好適には、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基
、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル基
、及び、アセチルアミノ基、からなる群より選択される１乃至２個の基により置換されて
いてもよい３乃至５員飽和シクロアルキル環であり、特に好適には、ヒドロキシメチル基
、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，
２，３，４−テトラヒドロキシブチル基からなる群より選択される１乃至２個の基により
置換されていてもよい、シクロプロピル又はシクロペンチルである。
【００５１】
Ｒ１の定義における「Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基」は、例えば、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロシクルヘプチル、シクロオクチル
である。
【００５２】
Ｒ１の定義における「Ｃ4−Ｃ12シクロアルキルアルキル基」は、例えば、シクロプロ
ピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチルであ
り、好適には、Ｃ4−Ｃ8シクロアルキルアルキル基であり、より好適には、Ｃ4−Ｃ7シク
ロアルキルアルキル基である。
【００５３】
環Ａの定義における「３乃至７員ヘテロシクリル環」は、環に含まれるＸ及びＹが、各
々独立に、炭素原子、式ＮＲを有する基（Ｒは、水素原子、又は、置換基群αから選択さ
れる基で置換されていてもよい、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ２−Ｃ6アルケニル基、Ｃ２−
Ｃ6アルキニル基、若しくは、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル基を示す。）、酸素原子、硫
黄原子、式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２を有する基から選択されるいずれかひとつを示し
、好適には、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２を有する基
から選択されるいずれかひとつを示す。３乃至７員ヘテロシクリル環は、不飽和結合を含
んでいてもよい。  
【００５４】
そのような環としては、例えば、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピロリン、ピ
ペリジン、イミダゾリジンのような窒素原子を含有するヘテロシクリル環；オキシラン、
オキセタン、テトラヒドロフラン、オキソレン、テトラヒドロピラン、ジヒドロピラン、
オキセパン、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキセパンのよう
な酸素原子を含有するヘテロシクリル環；チイラン、チエタン、チオラン、チオレン、チ
アン、チエパン、１，３−ジチオラン、１，３−ジチアン、１，３−ジチエパン、１，３
−ジオキソ−１，３−ジチオラン、１，３−ジオキソ−１，３−ジチアン、１，１，３，
３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチ
アンのような硫黄原子、式ＳＯを有する基又は式ＳＯ２を有する基を含有するヘテロシク
リル環；１，３−オキサチオラン、１，３−オキサチアン、１，３−オキサチエパンのよ
うな酸素原子及び硫黄原子を含有するヘテロシクリル環；１，３−オキサピロリジン、１
，３−オキサピロリンのような窒素原子及び酸素原子を含有するヘテロシクリル環；１，
３−チアピロリジン、１，３−チアピロリンのような窒素原子及び硫黄原子を含有するヘ
テロシクリル環等である。  
【００５５】
好適には、オキシラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３−ジオキソ
ラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキセパン、１，３−ジチオラン、１，３−ジチ
アン、１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、１，３−オキサチオラン、
１，３−オキサチアン、又は、１，３−オキサチエパンである  。
【００５６】
より好適には、オキシラン、テトラヒドロフラン、１，３−ジオキソラン、１，３−ジ
オキサン、１，３−ジチオラン、１，３−ジチアン、１，３−オキサチオラン、１，３−
オキサチアンである。  
【００５７】
更に好適には、オキシラン、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、１，３−オ
キサチオランである。
【００５８】
上記「３乃至７員ヘテロシクリル環」は、３乃至７員ヘテロシクリル環又は3乃至7員シ
クロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよく、好適には、５乃至６員ヘテロ
シクリル環（該ヘテロシクリル環は、１乃至２個の酸素原子及び／又は窒素原子をヘテロ
原子として含有する。）又は５乃至６員シクロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成して
いてもよく、より好適には、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ピロリジン、ピ
ペリジン、１、３−ジオキサン又はシクロヘキシル環と縮環又はスピロ環を形成していて
もよい。  
【００５９】
そのようなヘテロシクリル環は、例えば、２，４−ジオキサ−ビシクロ［３，３，０］
オクタン（環Ｂとの結合位置は３位である）、２，４，７−トリオキサ−ビシクロ［３，
３，０］オクタン（環Ｂとの結合位置は３位である）、７，９−ジオキサ−ビシクロ［４
，３，０］ノナン（環Ｂとの結合位置は８位である）、７−アザ−２，４−ジオキサ−ビ
シクロ［３，３，０］オクタン（環Ｂとの結合位置は３位である）、２，４，８，１０−
テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン（環Ｂとの結合位置は３位である）等である。
これらの環と環Ｂとの結合位置は、ここに記載される位置と以下、同じである。
【００６０】
また、上記「３乃至７員ヘテロシクリル環」は、縮環又はスピロ環を形成せずに、オキ
ソ基又はチオキソ基により置換されていてもよい。  
【００６１】
上記「ヘテロシクリル環」は、ヘテロシクリル環、ヘテロシクリル環に縮合する縮環或
いはヘテロシクリル環にスピロ結合するスピロ環が、各々同一又は異なった１乃至４個（
好適には、１乃至２個）の置換基で置換されていてもよい。
【００６２】
該置換基は、オキソ基、チオキソ基、置換基群α、シクロプロピルＣ1−Ｃ6アルキル基
、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基
、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル
基、及び、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6ア
ルキニル基からなる群より選択される基である。  
【００６３】
該置換基は、好適には、オキソ基、チオキソ基、置換基群α、シクロプロピルＣ1−Ｃ6
アルキル基及び１乃至５個の置換基群αより選択される基で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキル基からなる群より選択される基である。  
【００６４】
より好適には、オキソ基、チオキソ基、置換基群α及び１乃至４個の置換基群αより選
択される基で置換されていてもよいで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基からなる
群より選択される基である。  
【００６５】
更に好適には、オキソ基、チオキソ基、置換基群α（該置換基群αは、ヒドロキシ基及
び式ＮＲ６Ｒ７を有する基である。Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子又はＣ1
−Ｃ6アルキルカルボニル基を示す。）、メチル基、エチル基及び１乃至４個のヒドロキ
シ基で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル基からなる群より選択される１乃至２個の基である。
【００６６】
より更に好適には、置換基群α［該置換基群αは、ヒドロキシ基、及び、式ＮＲ６Ｒ７
を有する基（Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子又はメチルカルボニル基を示す
。）を示す。］、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキシエチ
ル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，２，３，４−テトラヒドロキ
シブチル基からなる群より選択される１乃至２個の基である。
【００６７】
そのような例としては、
オキシラン、オキソラン、テトラヒドロフラン（慣用名。ＩＵＰＡＣ命名法ではオキソラ
ン）、テトラヒドロピラン（慣用名。ＩＵＰＡＣ命名法ではオキサン）、１，３−ジオキ
ソラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキセパン、１，３−ジチオラン、１，３−ジ
チアン、１，３−オキサチオラン、１，３−オキサチアン、１，３−オキサチエパン、テ
トラヒドロオキサゾール、テトラヒドロ−１，３−オキサジン、テトラヒドロチアゾール
、テトラヒドロ−１，３−チアジン、１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチアン
、２，４，７−トリオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、２，４−ジチア−７−オ
キサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、２−チア−４，７−ジオキサ−ビシクロ［３，
３，０］オクタン、２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、２，
４−ジチア−８，１０−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン、２−チア−４，８，１０
−トリオキサスピロ［５．５］ウンデカン、
２−ヒドロキシテトラヒドロフラン、４−ヒドロキシ−１，３−ジオキソラン、４，５−
ジヒドロキシ−１，３−ジオキソラン、５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン、５，５−
ジヒドロキシ−１，３−ジオキサン、４−ヒドロキシ−１，３−ジチオラン、４，５−ジ
ヒドロキシ−１，３−ジチオラン、５−ヒドロキシ−１，３−ジチアン、５，５−ジヒド
ロキシ−１，３−ジチアン、４−ヒドロキシ−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−
ジチオラン、４，５−ジヒドロキシ−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラ
ン、４−ヒドロキシ−１，３−オキサチオラン、５−ヒドロキシ−１，３−オキサチアン
、５，５−ジヒドロキシ−１，３−オキサチアン、６，８−ジヒドロキシ−２，４−ジオ
キサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６，８−ジヒドロキシ−２，４，７−トリオキ
サ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、２，３，４，５−テトラヒドロキシ−７，９−ジ
オキサ−ビシクロ［４，３，０］ノナン、６,８−ジヒドロキシ−７−アザ−２，４−ジ
オキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、９−ヒドロキシ−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ［５．５］ウンデカン、２，３，４，５−テトラヒドロ−７，９−ジチア−
ビシクロ[４，３，０]ノナン、２，３，４，５−テトラヒドロ−７−チア−９−オキサ−
ビシクロ[４，３，０]ノナン、
２−カルボキシテトラヒドロフラン、４−カルボキシ−１，３−ジオキソラン、５−カル
ボキシ−１，３−ジオキサン、４−カルボキシ−１，３−ジチオラン、５−カルボキシ−
１，３−ジチアン、４−カルボキシ−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラ
ン、４−カルボキシ−１，３−オキサチオラン、５−カルボキシ−１，３−オキサチアン
、
２−メトキシカルボニルテトラヒドロフラン、４−メトキシカルボニル−１，３−ジオキ
ソラン、５−メトキシカルボニル−１，３−ジオキサン、５，５−ジメトキシカルボニル
−１，３−ジオキサン、４−メトキシカルボニルシ−１，３−ジチオラン、５−メトキシ
カルボニル−１，３−ジチアン、５，５−ジメトキシカルボニル−１，３−ジチアン、４
−メトキシカルボニル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−メト
キシカルボニル−１，３−オキサチオラン、５−メトキシカルボニル−１，３−オキサチ
アン、５，５−ジメトキシカルボニル−１，３−オキサチアン、６，８−ジメトキシカル
ボニル−２，４−ジオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６，８−ジメトキシカル
ボニル−２，４，７−トリオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６,８−ジメトキ
シカルボニル−７−アザ−２，４−ジオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、８−メ
トキシカルボニル−２，４，７，９−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、
２−エトキシカルボニルテトラヒドロフラン、４−エトキシカルボニル−１，３−ジオキ
ソラン、５−エトキシカルボニル−１，３−ジオキサン、５，５−ジエトキシカルボニル
−１，３−ジオキサン、４−エトキシカルボニルシ−１，３−ジチオラン、５−エトキシ
カルボニル−１，３−ジチアン、５，５−ジエトキシカルボニル−１，３−ジチアン、４
−エトキシカルボニル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−エト
キシカルボニル−１，３−オキサチオラン、５−エトキシカルボニル−１，３−オキサチ
アン、５，５−ジエトキシカルボニル−１，３−オキサチアン、６，８−ジエトキシカル
ボニル−２，４−ジオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６，８−ジエトキシカル
ボニル−２，４，７−トリオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６,８−ジエトキ
シカルボニル−７−アザ−２，４−ジオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、８−エ
トキシカルボニル−２，４，７，９−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、
２−アミノテトラヒドロフラン、４−アミノ−１，３−ジオキソラン、４，５−ジアミノ
−１，３−ジオキソラン、５−アミノ−１，３−ジオキサン、４−アミノ−１，３−ジチ
オラン、４，５−ジアミノ−１，３−ジチオラン、５−アミノ−１，３−ジチアン、４−
アミノ−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−アミノ−１，３−オ
キサチオラン、５−アミノ−１，３−オキサチアン、
２−アセチルアミノテトラヒドロフラン、４−アセチルアミノ−１，３−ジオキソラン、
４，５−ビス（アセチルアミノ）−１，３−ジオキソラン、５−アセチルアミノ−１，３
−ジオキサン、４−アセチルアミノ−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（アセチルアミ
ノ）−１，３−ジチオラン、５−アセチルアミノ−１，３−ジチアン、４−アセチルアミ
ノ−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−アセチルアミノ−１，３
−オキサチオラン、５−アセチルアミノ−１，３−オキサチアン、６，８−ジアセチルア
ミノ−２，４−ジオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６，８−ジアセチルアミノ
−２，４，７−トリオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６,８−ジアセチルアミ
ノ−７−アザ−２，４−ジオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、８−アセチルアミ
ノ−２，４，７，９−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、
２−メチルテトラヒドロフラン、４−メチル−１，３−ジオキソラン、４，５−ジメチル
−１，３−ジオキソラン、５−メチル−１，３−ジオキサン、４−メチル−１，３−ジチ
オラン、４，５−ジメチル−１，３−ジチオラン、５−メチル−１，３−ジチアン、４−
メチル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−メチル−１，３−オ
キサチオラン、５−メチル−１，３−オキサチアン、
５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン、５，５−ジメチル−１，３−ジチアン、５，５
−ジメチル−１，３−オキサチアン、
２−エチルテトラヒドロフラン、４−エチル−１，３−ジオキソラン、４，５−ジエチル
−１，３−ジオキソラン、５−エチル−１，３−ジオキサン、４−エチル−１，３−ジチ
オラン、４，５−ジエチル−１，３−ジチオラン、５−エチル−１，３−ジチアン、４−
エチル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−エチル−１，３−オ
キサチオラン、５−エチル−１，３−オキサチアン、
２−ヒドロキシメチルテトラヒドロフラン、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラ
ン、５−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン、５，５−ジヒドロキシメチル−１，３
−ジオキサン、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジチオラン、５−ヒドロキシメチル−１
，３−ジチアン、５，５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジチアン、４−ヒドロキシメチ
ル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−ヒドロキシメチル−１，
３−オキサチオラン、５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサチアン、５，５−ジヒドロ
キシメチル−１，３−オキサチアン、
４、５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン、４、５−ジヒドロキシメチル−１
，３−ジチオラン、４，５−ジヒドロキシメチル−１，３−オキサチオラン、
５，５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン、５，５−ジヒドロキシメチル−１，
３−ジチアン、５，５−ジヒドロキシメチル−１，３−オキサチアン、６，８−ジヒドロ
キシメチル−２，４，７−トリオキサ−ビシクロ[３，３，０]オクタン、６，８−ジヒド
ロキシメチル−２，４−ジチア−７−オキサ−ビシクロ[３，３，０]オクタン、６，８−
ジヒドロキシメチル−２−チア−４，７−ジオキサ−ビシクロ[３，３，０]オクタン、６
−オキソ−８−ヒドロキシメチル−２，４，７−トリオキサ−ビシクロ[３，３，０] オ
クタン、
２−（１，２−ジヒドロキシエチル）テトラヒドロフラン、４−（１，２−ジヒドロキシ
エチル）−１，３−ジオキソラン、５−（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジオ
キサン、５，５−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジオキサン、４−（１
，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジチオラン、５−（１，２−ジヒドロキシエチル
）−１，３−ジチアン、５，５−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジチア
ン、４−（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジ
チオラン、４−（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−オキサチオラン、５−（１，
２−ジヒドロキシエチル）−１，３−オキサチアン、５，５−ビス（１，２−ジヒドロキ
シエチル）−１，３−オキサチアン、
４，５−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソラン、４，５−ビス（
１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（１，２−ジヒドロ
キシエチル）−１，３−オキサチオラン、
４，５−ビス（１−ヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソラン、４，５−ビス（１−ヒ
ドロキプロピル）−１，３−ジオキソラン、
２−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）テトラヒドロフラン、４−（１，２，３−
トリヒドロキシプロピル）−１，３−ジオキソラン、５−（１，２，３−トリヒドロキシ
プロピル）−１，３−ジオキサン、５，５−ビス（１，２，３−トリヒドロキシプロピル
）−１，３−ジオキサン、４−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−１，３−ジチ
オラン、５−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−１，３−ジチアン、５，５−ビ
ス（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−１，３−ジチアン、４−（１，２，３−ト
リヒドロキシプロピル）−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−（
１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−１，３−オキサチオラン、５−（１，２−ジヒ
ドロキシエチル）−１，３−オキサチアン、５，５−ビス（１，２，３−トリヒドロキシ
プロピル）−１，３−オキサチアン、
２−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）オテトラヒドロフラン、４−（１，２
，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，３−ジオキソラン、５−（１，２，３，４−
テトラヒドロキシブチル）−１，３−ジオキサン、５，５−ビス（１，２，３，４−テト
ラヒドロキシブチル）−１，３−ジオキサン、４−（１，２，３，４−テトラヒドロキシ
ブチル）−１，３−ジチオラン、５−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１
，３−ジチアン、５，５−ビス（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，３−
ジチアン、４−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，１，３，３−テトラ
オキソ−１，３−ジチオラン、４−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，
３−オキサチオラン、５−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，３−オキ
サチアン、５，５−ビス（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，３−オキサ
チアン、
２−アセチルアミノメチルテトラヒドロフラン、４−アセチルアミノメチル−１，３−ジ
オキソラン、４，５−ジアセチルアミノメチル−１，３−ジオキソラン、５−アセチルア
ミノメチル−１，３−ジオキサン、４−アセチルアミノメチル−１，３−ジチオラン、４
，５−ジアセチルアミノメチル−１，３−ジチオラン、５−アセチルアミノメチル−１，
３−ジチアン、４−アセチルアミノメチル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジ
チオラン、４−アセチルアミノメチル−１，３−オキサチオラン、５−アセチルアミノメ
チル−１，３−オキサチアン、
４，５−ジアセチルアミノメチル−１，３−ジオキソラン、４，５−ジアセチルアミノメ
チル−１，３−ジチオラン、４，５−ジアセチルアミノメチル−１，３−オキサチオラン
、
２−ビニルテトラヒドロフラン、４−ビニル−１，３−ジオキソラン、４，５−ジビニル
−１，３−ジオキソラン、５−ビニル−１，３−ジオキサン、４−ビニル−１，３−ジチ
オラン、４，５−ジビニル−１，３−ジチオラン、５−ビニル−１，３−ジチアン、４−
ビニル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−ビニル−１，３−オ
キサチオラン、５−ビニル−１，３−オキサチアン、
２−プロペニルテトラヒドロフラン、４−プロペニル−１，３−ジオキソラン、４，５−
ジプロペニル−１，３−ジオキソラン、５−プロペニル−１，３−ジオキサン、４−プロ
ペニル−１，３−ジチオラン、４，５−ジプロペニル−１，３−ジチオラン、５−プロペ
ニル−１，３−ジチアン、４−プロペニル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジ
チオラン、４−プロペニル−１，３−オキサチオラン、５−プロペニル−１，３−オキサ
チアン、
２−プロピニルテトラヒドロフラン、４−プロピニル−１，３−ジオキソラン、４，５−
ジプロピニル−１，３−ジオキソラン、５−プロピニル−１，３−ジオキサン、４−プロ
ピニル−１，３−ジチオラン、４，５−ジプロピニル−１，３−ジチオラン、５−プロピ
ニル−１，３−ジチアン、４−プロピニル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジ
チオラン、４−プロピニル−１，３−オキサチオラン、５−プロピニル−１，３−オキサ
チアン
が挙げられる。
【００６８】
置換基群γの定義における「置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ6
−Ｃ10アリール基」の「Ｃ6−Ｃ10アリール基」；置換基群δ、置換基群εの定義におけ
る「Ｃ6−Ｃ10アリール基」は、例えば、フェニル、ナフチルである。  
【００６９】
「置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ6−Ｃ10アリール基」におい
て、「Ｃ6−Ｃ10アリール基」は、置換可能な部位が、置換基群βから選ばれた置換基で
置換されており、置換基は１個に限定されず、同一又は異なって複数個（２乃至４個）あ
ってもよい。
【００７０】
Ｒ３の定義における「５乃至６員ヘテロアリール基」は、窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子から選択される1乃至3個のヘテロ原子を含有する。このようなヘテロアリールは、例
えば、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキ
サゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル又はピ
ラジニルが挙げられ、好適には、フリル、チエニル、ピロリル、ピリジル又はピリミジニ
ルであり、より好適には、ピロリルである。
【００７１】
置換基群δ、置換基群εの定義における「５員ヘテロアリール基」は、例えば、１，２
，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、イソチア
ゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、チエニル、フリルである。
【００７２】
置換基群δの定義における「ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基」としては、例えば、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロエチルである。
【００７３】
置換基群εの定義における「ハロゲノＣ1−Ｃ14アルキル基」としては、例えば、上述
の「ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基」、４，４，４−トリフルオロブチル、５，５，５−ト
リフルオロペンチル、６，６，６−トロフルオロヘキシル、７，７，７−トリフルオロヘ
プチル、８，８，８−トリフルオロオクチルであり、好適には、ハロゲノＣ4−Ｃ8アルキ
ル基である。
【００７４】
置換基群α、置換基群β、置換基群δの定義における「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基」とは、
上記「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」に酸素原子が結合した基を示し、例えば、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキ
シ、ペントキシ、イソペントキシ、２−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、２−エ
チルプロポキシ、ネオペントキシ、ヘキシルオキシ、４−メチルペントキシ、３−メチル
ペントキシ、２−メチルペントキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブト
キシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキ
シ、２，３−ジメチルブトキシであり、好適にはＣ1−Ｃ4アルコキシ基であり、より好適
にはＣ1−Ｃ2アルコキシ基である。  
【００７５】
置換基群εの定義における「Ｃ1−Ｃ14アルコキシ基」とは、前述の「Ｃ1−Ｃ14アルキ
ル基」に酸素原子が結合した基を示し、例えば、上述の「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基」、オク
チルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ等であ
り、好適に、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基であり、より好適には、Ｃ4−Ｃ8アルコキシ基であ
る。
【００７６】
置換基群α、置換基群δの定義における「ハロゲノＣ1−Ｃ6アルコキシ基」とは、上記
「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」の１個若しくは２個以上の水素原子が前述の「ハロゲン原子」に
より置換された基を示す。好適には、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルコキシ基であり、より好適に
は、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシで
あり、更に好適には、トリフルオロメトキシである。  
【００７７】
置換基群εの定義における「ハロゲノＣ1−Ｃ14アルコキシ基」とは、上記「Ｃ1−Ｃ14
アルキル基」の１個若しくは２個以上の水素原子が前述の「ハロゲン原子」により置換さ
れた基を示し、好適には、ハロゲノＣ1−Ｃ10アルコキシ基であり、より好適には、ハロ
ゲノＣ4−Ｃ8アルコキシ基であり、更に好適には、４，４，４−トリフルオロブトキシ、
５，５，５−トリフルオロペンチルオキシ、６，６，６−トロフルオロヘキシルオキシ、
７，７，７−トリフルオロヘプチルオキシ、８，８，８−トリフルオロオクチルオキシで
ある。
【００７８】
置換基群γの定義における「Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルオキシ基」としては、例えば、
シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ等である。
【００７９】
置換基群γの定義における「Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ基」としては、例えば、フェノ
キシ、ナフチルオキシである。
【００８０】
置換基群γの定義における「Ｃ7−Ｃ19アラルキルオキシ基」としては、例えば、ベン
ジルオキシ、１−フェニルエチルオキシ、２−フェニルエチルオキシ、ベンズヒドリルオ
キシ、１−ナフチルメチルオキシである。
【００８１】
置換基群β、置換基群δの定義における「Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ基」とは、前述の「
Ｃ1−Ｃ6アルキル基」に硫黄原子が結合した基を示し、該硫黄原子はオキシド化されてい
てもよい。好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基であり、例えば、メチルチオ、エチルチオ
、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルである。
【００８２】
置換基群εの定義における「Ｃ1−Ｃ14アルキルチオ基」は、アルキル基が結合する硫
黄原子がオキシド化されていてもよく、例えば、上述の「Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ基」、ｎ
−ヘプチルチオ、３−メチルヘキシルチオ、ｎ−オクチルチオ、２，４−ジメチルヘキシ
ルチオ、ｎ−オクチルチオ、２，３，６−トリメチルヘプチルチオであり、好適には、Ｃ
1−Ｃ10アルキルチオ基であり、より好適には、Ｃ4−Ｃ8アルキルチオ基である。
【００８３】
置換基群γの定義における「Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルチオ基」は、硫黄原子がオキシ
ド化されていてもよく、例えば、シクロプロピルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロペン
チルスルフィニル、シクロヘキシルスルホニルである。
【００８４】
置換基群γの定義における「Ｃ6−Ｃ10アリールチオ基」は、硫黄原子がオキシド化さ
れていてもよく、例えば、フェニルチオ、ナフチルチオ、フェニルスルフィニル、フェニ
ルスルホニルである。
【００８５】
置換基群γの定義における「Ｃ7−Ｃ19アラルキルチオ基」は、硫黄原子がオキシド化
されていてもよく、例えば、ベンジルチオ、フェニルエチルチオ、ベンズヒドリルチオ、
ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニルである。
【００８６】
Ｒ6、Ｒ7、置換基群β、置換基群δの定義における「Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基」とは、
水素原子又はＣ1−Ｃ5アルキル基がカルボニル基に結合した基を示し、例えば、ホルミル
、アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ピバロイルである。
【００８７】
置換基群εの定義における「Ｃ1−Ｃ14アルカノイル基」は、例えば、上述の「Ｃ1−Ｃ
6アルカノイル基」、オクタノイル、デカノイル、ドデカノイル、テトラデカノイルであ
る。
【００８８】
置換基群βの定義における「Ｃ2−Ｃ4アルケニル−カルボニル基」は、例えば、アクリ
ロイル、クロトノイルである。
【００８９】
Ｒ6、Ｒ7の定義における「Ｃ2−Ｃ6アルケニル−カルボニル基」は、例えば、上述の「
Ｃ2−Ｃ4アルケニル−カルボニル基」、１，３−ブタジエニルカルボニル、３−メチル−
２−ブテニルカルボニルである。
【００９０】
置換基群γの定義における「Ｃ6−Ｃ10アリール−カルボニル基」としては、例えば、
ベンゾイル、ナフトイル、フェニルアセチルである。
【００９１】
置換基群α、置換基群δの定義における「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−カルボニル基」とは、
前述の「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基」がカルボニル基に結合した基を示し、例えば、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等で
ある。
【００９２】
置換基群βの定義における「Ｃ1−Ｃ10アルコキシ−カルボニル基」としては、例えば
、上述の「Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基」、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニ
ルオキシ、デシルオキシである。
【００９３】
置換基群εの定義における「Ｃ1−Ｃ14アルコキシ−カルボニル基」としては、例えば
、上述の「Ｃ1−Ｃ10アルコキシ−カルボニル基」、ドデシルオキシカルボニル、テトラ
デシルオキシカルボニルであり、好適には、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ−カルボニル基であり
、より好適には、Ｃ4−Ｃ8アルコキシ−カルボニル基である。
【００９４】
置換基群γの定義における「Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルオキシカルボニル基」としては、
例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘ
キシルオキシカルボニル、ノルボルニルオキシカルボニルである。
【００９５】
置換基群γの定義における「Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ−カルボニル基」としては、例
えば、フェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニルである。
【００９６】
置換基群γの定義における「Ｃ7−Ｃ19アラルキルオキシ−カルボニル基」としては、
例えば、ベンジルオキシカルボニル、ベンズヒドリルオキシカルボニル、２−フェネチル
オキシカルボニルである。
【００９７】
置換基群βの定義における「Ｃ2−Ｃ6アルカノイルオキシ基」とは、Ｃ2−Ｃ6アルカノ
イル基が酸素原子に結合した基を示し、例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチ
リルオキシ、バレリルオキシ、ピバロイルオキシである。
【００９８】
置換基群βの定義における「Ｃ1−Ｃ10アルコキシ−カルボニルオキシ基」としては、
例えば、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−プロポキシカルボ
ニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ、tert−
ブトキシカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ
カルボニルオキシである。
【００９９】
置換基群γの定義における「Ｃ6−Ｃ10アリール−カルボニルオキシ基」としては、例
えば、ベンゾイルオキシ、ナフトイルオキシ、フェニルアセトキシである。
【０１００】
置換基群αの定義における「Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ２−Ｃ6アルケニル基、Ｃ２−Ｃ6
アルキニル基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基又はＣ２−Ｃ6アルケニル−カルボニル基から選
択される基で置換されていてもよいカルバモイル基」とは、メチル、エチル、プロピル等
のＣ1−Ｃ6アルキル基、ビニル、アリル、イソプロペニル等のＣ２−Ｃ6アルケニル基、
エチニル等のＣ２−Ｃ6アルキニル基、アセニル等のＣ1−Ｃ6アルカノイル基、及び、ア
クリロイル等のＣ２−Ｃ6アルケニル−カルボニル基から選択される１乃至２個の置換基
で置換されていてもよい、カルバモイル基あるいは環状アミノカルボニル基であり、好適
には、具体的には、例えば、Ｃ1−Ｃ6アルキル基又はＣ1−Ｃ6アルカノイル基から選択さ
れる１乃至２個の置換基で置換されていてもよい、カルバモイル基あるいは環状アミノカ
ルボニル基であり、より好適には、１乃至２個のＣ1−Ｃ2アルカノイル基で置換されたカ
ルバモイル基あるいは環状アミノカルボニル基である。具体的には、カルバモイル、Ｎ−
メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−
ジエチルカルバモイル、Ｎ−アセチルカルバモイルであり、好適には、Ｎ−アセチルカル
バモイルである。
【０１０１】
置換基群βの定義における「Ｃ1−Ｃ4アルキル基、フェニル基、Ｃ1−Ｃ7アシル基及び
Ｃ1−Ｃ4アルコキシフェニル基から選択される基で置換されていてもよいカルバモイル基
」とは、メチル、エチル等のＣ1−Ｃ4アルキル基、フェニル基、アセチル、プロピオニル
、ベンゾイル等のＣ1−Ｃ7アシル基、及び、メトキシフェニル等のＣ1−Ｃ4アルコキシフ
ェニル基から選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよい、カルバモイル基あ
るいは環状アミノカルボニル基であり、具体的には、例えば、カルバモイル、Ｎ−メチル
カルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジエチ
ルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−アセチルカルバモイル、Ｎ−ベンゾイ
ルカルバモイル、Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）カルバモイル、１−ピロリジニルカルボ
ニル、ピペリジノカルボニル、１−ピペラジニルカルボニル、モルホリノカルボニルであ
る。
【０１０２】
置換基群βの定義における「Ｃ1−Ｃ4アルキル基又はフェニル基で置換されていてもよ
いチオカルバモイル基」とは、メチル、エチル等のＣ1−Ｃ4アルキル基、フェニル基から
選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル基であり、具体
的には、例えば、チオカルバモイル、Ｎ−メチルチオカルバモイル、Ｎ−フェニルチオカ
ルバモイルである。
【０１０３】
置換基群βの定義における「Ｃ1−Ｃ4アルキル基又はフェニル基で置換されていてもよ
いカルバモイルオキシ基」とは、メチル、エチル等のＣ1−Ｃ4アルキル基、フェニル基か
ら選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよいカルバモイルオキシ基であり、
具体的には、例えば、カルバモイルオキシ、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−エチルカルバモイルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイル
オキシである。
【０１０４】
置換基群α、置換基群δ、置換基群εの定義における「式ＮＲ6Ｒ7を有する基」は、Ｒ
6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ２−Ｃ6アルケニル基
、Ｃ２−Ｃ6アルキニル基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基、又はＣ２−Ｃ6アルケニル−カルボ
ニル基を示すか、或いは、Ｒ６及びＲ７が結合している窒素原子と一緒になって、ヘテロ
シクリル基を形成する。好適には、Ｒ６及びＲ７が水素原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基又はＣ
1−Ｃ6アルカノイル基である基であり、より好適には、Ｒ６及びＲ７が水素原子、Ｃ1−
Ｃ4アルキル基又はＣ1−Ｃ4アルカノイル基である基であり、より好適には、Ｒ６及びＲ
７が水素原子又はＣ1−Ｃ2アルカノイル基である。具体的には、アミノ、メチルアミノ、
エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノであり、好適には、ア
セチルアミノである。
【０１０５】
置換基群β、置換基群δの定義における「Ｃ1−Ｃ6アルカノイルアミノ基」としては、
例えば、アセトアミド、プロピオンアミド、ブチロアミド、バレロアミド、ピバロアミド
である。
【０１０６】
置換基群εの定義における「Ｃ1−Ｃ14アルカノイルアミノ基」としては、例えば、上
述の「Ｃ1−Ｃ6アルカノイルアミノ基」、オクタノイルアミノ、デカノイルアミノ、ドデ
カノイルアミノ、テトラデカノイルアミノである。
【０１０７】
置換基群βの定義における「Ｃ1−Ｃ10アルコキシ−カルボキサミド基」としては、例
えば、メトキシカルボキサミド、エトキシカルボキサミド、tert−ブトキシカルボキサミ
ドである。
【０１０８】
置換基群βの定義における「Ｃ1−Ｃ4アルキル基又はフェニル基で置換されていてもよ
いウレイド基」としては、例えば、メチル基、エチル基等Ｃ1−Ｃ4アルキル基、フェニル
基から選択される１乃至３個（好適には、１乃至２個）の置換基で置換されていてもよい
ウレイド基であり、例えばウレイド、１−メチルウレイド、３−メチルウレイド、３，３
−ジメチルウレイド、１，３−ジメチルウレイド、３−フェニルウレイドである。
【０１０９】
置換基群γの定義における「Ｃ6−Ｃ10アリール−カルボニルアミノ基」としては、例
えば、ベンズアミド、ナフトアミド、フタルイミドである。
【０１１０】
置換基群γの定義における「Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ−カルボキサミド基」としては
、例えば、フェノキシカルボキサミドである。
【０１１１】
置換基群γの定義における「Ｃ7−Ｃ19アラルキルオキシ−カルボキサミド基」として
は、例えば、ベンジルオキシカルボキサミド、ベンズヒドリルオキシカルボキサミドであ
る。
【０１１２】
置換基群γの定義における「Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルオキシ−カルボニルオキシ基」
としては、例えば、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ、シクロヘキシルオキシカル
ボニルオキシである。
【０１１３】
置換基群γの定義における「Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ−カルボニルオキシ基」として
は、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、ナフチルオキシカルボニルオキシである。
【０１１４】
置換基群γの定義における「Ｃ7−Ｃ19アラルキルオキシ−カルボニルオキシ基」とし
ては、例えば、ベンジルオキシカルボニルオキシ、１−フェニルエチルオキシカルボニル
オキシ、２−フェニルエチルオキシカルボニルオキシ、ベンズヒドリルオキシカルボニル
オキシである。
【０１１５】
置換基群γの定義における「複素環基」；「複素環オキシ基」、「複素環チオ基」、「
複素環スルフィニル基」、「複素環スルホニル基」、「複素環オキシカルボニル基」の「
複素環基」は、窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子、硫黄原子などのヘ
テロ原子を１乃至数個（好適には、１乃至４個）含む５乃至８員環（好適には、５乃至６
員環）基、またはその縮合環基を示す。そのような「複素環基」の例としては、例えば、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリア
ゾリル、テトラゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、１，２，３
−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、
１，３，４−オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−チアジアゾ
リル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジ
アゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリル、ピラニル
、チオピラニル、ジオキシニル、ジオキソリル、キノリル、ピリド［２，３−ｄ］ピリミ
ジル、１，５−、１，６−、１，７−、１，８−、２，６−又は２，７−ナフチリジル基
、チエノ［２，３−ｄ］ピリジル、ベンゾピラニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロ
ピラニル、ジオキソラニル、ジオキサニルである。
【０１１６】
これら複素環基は、メチル、エチル等のＣ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基
、メトキシ、エトキシ等のＣ1−Ｃ4アルコキシ基等から選ばれた１乃至３個の置換基によ
って置換可能な部位に置換されていてもよい。
【０１１７】
置換基群δの定義における「Ｃ1−Ｃ6アルキル−カルバモイル基」としては、例えば、
メチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、プロピルカルバモイルである。
【０１１８】
置換基群εの定義における「Ｃ1−Ｃ14アルキル−カルバモイル基」としては、例えば
、上述の「Ｃ1−Ｃ6アルキル−カルバモイル基」、オクチルカルバモイル、デシルカルバ
モイル、ドデシルカルバモイル、テトラデシルカルバモイルであり、好適には、Ｃ1−Ｃ1
0アルキル−カルバモイル基であり、より好適には、Ｃ4−Ｃ8アルキル−カルバモイル基
である。
【０１１９】
置換基群δの定義における「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−カルボニルＣ1−Ｃ6アルキル−カル
バモイル基」としては、例えば、ブトキシカルボニルメチルカルバモイル、エトキシカル
ボニルメチルカルバモイルである。
【０１２０】
置換基群εの定義における「Ｃ1−Ｃ14アルコキシ−カルボニルＣ1−Ｃ14アルキル−カ
ルバモイル基」としては、例えば、上述の「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−カルボニルＣ1−Ｃ6ア
ルキル−カルバモイル基」、オクチルオキシカルボニルメチルカルバモイルであり、
好適には、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ−カルボニルＣ1−Ｃ10アルキル−カルバモイル基であり
、より好適には、Ｃ4−Ｃ8アルコキシ−カルボニルＣ4−Ｃ8アルキル−カルバモイル基で
ある。
【０１２１】
置換基群δの定義における「１，３−ジアシルグアニジノＣ1−Ｃ6アルキル基」として
は、例えば、１，３−ジアセチルグアニジノメチル、１，３−ビス−tert−ブトキシカル
ボニルグアニジノメチルである。
【０１２２】
置換基群εの定義における「１，３−ジアシルグアニジノＣ1−Ｃ14アルキル基」とし
ては、例えば、上述の「１，３−ジアシルグアニジノＣ1−Ｃ6アルキル基」、１，３−ジ
アセチルグアニジノオクチル、１，３−ビス−tert−ブトキシカルボニルグアニジノオク
チルであり、好適には、１，３−ジアシルグアニジノＣ1−Ｃ10アルキル基であり、より
好適には、１，３−ジアシルグアニジノＣ4−Ｃ8アルキル基である。
【０１２３】
Ｘ及びＹは、それらが結合する環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示す
か、各々水素原子を示すか、又は、Ｘ及びＹが１つになって環Ｂの置換基を示す（該置換
基は、オキソ基またはチオキソ基である。）が、好適には、それらが結合する環Ｂの炭素
原子と一緒になって環Ａを形成する基を示すか、各々水素原子を示すかである。  
【０１２４】
好適な例において、ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示
す場合は、環Ａは、３乃至７員ヘテロシクリル環、又は、３乃至７員飽和シクロアルキル
環である。
【０１２５】
該ヘテロシクリル環は、該環に含まれるＸ及びＹが、各々独立に、炭素原子、式ＮＲを
有する基（Ｒは、水素原子、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキル基、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ6アルケニ
ル基、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ6アルキニル基、又
は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルカノイル基を示す
。）、酸素原子、硫黄原子、式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２を有する基から選択されるい
ずれかひとつを示し、
５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリル環は、１乃至２個の酸素原子及び／又は
窒素原子をヘテロ原子として含有する。）又は５乃至６員シクロアルキル環と縮環又はス
ピロ環を形成していてもよく、
該ヘテロシクリル環、該ヘテロシクリル環と縮合している縮環またはスピロ結合している
スピロ環のいずれの環も、オキソ基、チオキソ基、置換基群α、シクロプロピルＣ1−Ｃ6
アルキル基及び１乃至５個の置換基群αより選択される基で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキル基からなる群より選択される、同一又は異なった１乃至４個の基により置換
されていてもよい。
【０１２６】
該３乃至７員飽和シクロアルキル環は、ヒドロキシ基、ヒドロキシメチル基、１，２−
ジヒドロキシエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、１，２，３，４−テト
ラヒドロキシブチル基、及び、アセチルアミノ基からなる群より選択される１乃至２個の
基により置換されていてもよい。
【０１２７】
環Ａは、より好適には、３乃至７員ヘテロシクリル環又は３乃至５員シクロアルキル環
である。
【０１２８】
環Ａのより好適な例である該ヘテロシクリル環は、該環に含まれるＸ及びＹが、各々独
立に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２を有する基から選
択されるいずれかひとつを示し、
５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリル環は、１乃至２個の酸素原子及び／又は
窒素原子をヘテロ原子として含有する。）又は５乃至６員シクロアルキル環と縮環又はス
ピロ環を形成していてもよく、
該ヘテロシクリル環、該ヘテロシクリル環と縮合している縮環またはスピロ結合している
スピロ環のいずれの環も、オキソ基、チオキソ基、置換基群α及び１乃至４個の置換基群
αより選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基からなる群より選択され
る、同一又は異なった１乃至４個の基により置換されていてもよい。
【０１２９】
該３乃至５員シクロアルキル環は、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキシエチル
基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル
基、及び、アセチルアミノ基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換されて
いてもよい。
【０１３０】
環Ａは、より好適には、下記のへテロシクリル環、又は、下記のシクロプロピル若しく
はシクロペンチルである。
【０１３１】
このようなヘテロシクリル環は、例えば、
オキシラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、
１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキセパン、
１，３−ジチオラン、１，３−ジチアン、
１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、
１，３−オキサチオラン、１，３−オキサチアン又は、１，３−オキサチエパンであり、
これらのヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリル環は、テ
トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ピロリジン、ピペリジン又は１、３−ジオキサ
ンである。）又はシクロヘキシル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
ヘテロシクリル環、該ヘテロシクリル環と縮合している縮環またはスピロ結合しているス
ピロ環のいずれの環も、オキソ基、チオキソ基、置換基群α（該置換基群αは、ヒドロキ
シ基及び式ＮＲ６Ｒ７を有する基を示す。Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子又
はＣ1−Ｃ6アルカノイル基を示す。）、メチル基、エチル基及び１乃至４個のヒドロキシ
基で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換
されていてもよい。
【０１３２】
また、該シクロプロピル若しくはシクロペンチルは、ヒドロキシメチル基、１，２−ジ
ヒドロキシエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，２，３，４−
テトラヒドロキシブチル基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換されてい
てもよい、シクロプロピル又はシクロペンチルである。
【０１３３】
環Ａは、更に好適には、例えば、
オキシラン、テトラヒドロフラン、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、１，３
−ジチオラン、１，３−ジチアン、１，３−オキサチオラン又は１，３−オキサチアンで
あり、これらのヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリル環
は、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン又は１、３−ジオキサンである。）又はシ
クロヘキシルと縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
ヘテロシクリル環、該ヘテロシクリル環と縮合している縮環またはスピロ結合しているス
ピロ環のいずれの環も、置換基群α［該置換基群αは、ヒドロキシ基、及び、式ＮＲ６Ｒ
７を有する基（Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子又はアセチル基を示す。）を
示す。］、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，２，３，４−テトラヒドロキシブチ
ル基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換されていてもよい。
【０１３４】
環Ａは、特に好適には、
オキシラン、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、又は、１，３−オキサチオラ
ンであり、これらのヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリ
ル環は、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン又は１、３−ジオキサンである。）又
はシクロヘキシルと縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
ヘテロシクリル環、該ヘテロシクリル環と縮合している縮環またはスピロ結合しているス
ピロ環のいずれの環も、置換基群α［該置換基群αは、ヒドロキシ基、及び、式ＮＲ６Ｒ
７を有する基（Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子又はアセチル基を示す。）を
示す。］、メチル基、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，２，３
―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル基から選
択される１乃至２個の基により置換されていてもよい。
【０１３５】
環Ａの好適な具体例としては、
シクロプロピル、１−ヒドロキシメチルシクロプロピル、１，２−ジヒドロキシメチルシ
クロプロピル、シクロペンチル、２−ヒドロキシメチルシクロペンチル、２，３−ジヒド
ロキシメチルシクロペンチル、２，３−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル）シクロペン
チル、２−（１，２−ジヒドロキシエチル）シクロペンチル、２−（１，２，３―トリヒ
ドロキシプロピル）シクロペンチル、２−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）
シクロペンチル、
オキシラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３−ジオキソラン、１，３
−ジオキサン、１，３−オキサチオラン、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン
、４，５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン、４，５−ビス（１，２−ジヒド
ロキシエチル）−１，３−ジオキソラン、４−（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３
−ジオキソラン、４−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−１，３−ジオキソラン
、４−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，３−ジオキソラン、４，５−
ジアセチルアミノメチル−１，３−ジオキソラン、５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン
、５、５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン、５−アセチルアミノ−１，３−ジ
オキサン、５、５−ジエトキシカルボニル−１，３−ジオキサン、２，４，７，９−テト
ラオキサスピロ［５．５］ウンデカンであり、
更に好適な具体例としては、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン、４，５−ジ
ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン、４，５−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル
）−１，３−ジオキソラン、４−（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソラ
ン、４−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−１，３−ジオキソラン、４−（１，
２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，３−ジオキソラン、４，５−ジアセチルア
ミノメチル−１，３−ジオキソラン、５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン、５−アセチ
ルアミノ−１，３−ジオキサン、５、５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキサンであ
る。
【０１３６】
環Ｂは、５乃至７員のシクロアルケン基である。このとき、環Ｂの員数を決めるパラメ
ータであるｌとｍは、各々独立に０乃至３の整数をとり、ｌ+ｍは１乃至３である。ｌ+ｍ
が１乃至３とは、環Ｂが５乃至７員であることを示す。好適には、ｌが０であり、ｍが１
乃至３の整数である。より好適には、ｌが０であり、ｍが１であるシクロヘキシニル基で
ある。
【０１３７】
Ｒ１として定義された基のうち、好適には、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ6ア
ルキル基又はＣ1−Ｃ6アルコキシ基であり、より好適には、ヒドロキシ基、フッ素原子、
塩素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基又はエトキシ基であり、更に好
適には、フッ素原子又はメチル基である。
【０１３８】
Ｒ１の環Ｂへの置換数ｎは、０乃至３個であるが、好適には、０又は１個である。更に
好適には、ｎは０個である。
【０１３９】
Ｒ2として定義された基のうち、好適には、置換基群βから選択される基で置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基であり、より好適には、Ｃ1−Ｃ6アルキル基であり、更に
好適には、Ｃ1−Ｃ４アルキル基であり、特に好適には、エチル基である。
【０１４０】
Ｒ3として定義された基のうち、「置換基群εから選択される基で置換されていてもよ
い５乃至６員ヘテロアリール基」の「５乃至６員ヘテロアリール基」は、特に好適には、
ピロリル基である。すなわち、Ｒ3として好適には、置換基群εから選択される基で置換
されていてもよいフェニル基又はピロリル基である。好適には、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ1
4アルキル基及びハロゲノＣ1−Ｃ14アルキル基から選択される基で置換されていてもよい
フェニル基又はピロリル基であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、Ｃ1−Ｃ10ア
ルキル基、ハロゲノＣ1−Ｃ10アルキル基及びシクロプロピルＣ1−Ｃ10アルキル基から選
択される基で置換されていてもよいフェニル基又はピロリル基であり、更に好適には、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ３−Ｃ8アルキル基及びハロゲノＣ4−Ｃ8アルキル基
から選択される基で置換されていてもよいフェニル基又はピロリル基であり、より更に好
適には、フッ素原子、塩素原子及びＣ３−Ｃ8アルキル基から選択される基で置換されて
いてもよいフェニル基である。
【０１４１】
また、置換基が置換している場合は、置換位置は、２位と４位が好ましい。
【０１４２】
Ｒ3は、例えば、
フェニル基、ハロゲノフェニル基、Ｃ1−Ｃ14アルキルフェニル基、シクロプロピルＣ1−
Ｃ14アルキルフェニル基、Ｃ1−Ｃ14アルコキシフェニル基、Ｃ1−Ｃ14アルコキシカルボ
ニルフェニル基、カルボキシルフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ハロ
ゲノＣ1−Ｃ14アルキルフェニル基、ハロゲノＣ1−Ｃ14アルコキシフェニル基、Ｃ1−Ｃ1
4アルカノイルフェニル基、５員ヘテロアリール基で置換されたフェニル基、Ｃ1−Ｃ14ア
ルコキシ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ14アルキル−カルバモイルフェニル基、１，３−ジアシ
ルグアニジノ−Ｃ1−Ｃ14アルキルフェニル基、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ14アルキルで置換
されたフェニル基、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ14アルコキシカルボニルで置換されたフェニ
ル基、ハロゲンおよびシアノで置換されたフェニル基、ハロゲンおよび５員ヘテロアリー
ル基で置換されたフェニル基、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ14アルコキシ−カルボニル−Ｃ1−
Ｃ14アルキル−カルバモイルで置換されたフェニル基、
ピロリル基、ハロゲノピロリル基、Ｃ1−Ｃ14アルキルピロリル基、シクロプロピルＣ1−
Ｃ14アルキルピロリル基、Ｃ1−Ｃ14アルコキシピロリル基、Ｃ1−Ｃ14アルコキシカルボ
ニルピロリル基、カルボキシルピロリル基、ニトロピロリル基、シアノピロリル基、ハロ
ゲノＣ1−Ｃ14アルキルピロリル基、ハロゲノＣ1−Ｃ14アルコキシピロリル基、Ｃ1−Ｃ1
4アルカノイルピロリル基、５員ヘテロアリール基で置換されたピロリル基、Ｃ1−Ｃ14ア
ルコキシ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ14アルキル−カルバモイルピロリル基、１，,３−ジアシ
ルグアニジノ−Ｃ1−Ｃ14アルキルピロリル基、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ14アルキルで置換
されたピロリル基、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ14アルコキシカルボニルで置換されたピロリ
ル基、ハロゲンおよびシアノで置換されたピロリル基、ハロゲンおよび５員ヘテロアリー
ル基で置換されたピロリル基、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ14アルコキシ−カルボニル−Ｃ1−
Ｃ14アルキル−カルバモイルで置換されたピロリル基等である。
【０１４３】
その中でも、好適な具体例は、
フェニル、２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−ヨー
ドフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−
クロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジ
フルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，５−
ジクロロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，４−
ジフルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５
−ジクロロフェニル、２、４−ジブロモフェニル、２、６−ジブロモフェニル、４−クロ
ロ−２−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、４−ブロモ−２−フル
オロフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル
、２−ブロモ−４−クロロフェニル、５−クロロ−２−フルオロフェニル、４−ブロモ−
２−クロロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、２、４―ジメトキシフェニル
、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、２，４，６
−トリフルオロフェニル、２−クロロ−４、６−ジフルオロフェニル、２、６−ジクロロ
−４−フルオロフェニル、２−ブロモ−６−クロロ−４−フルオロフェニル、２−メチル
フェニル、２−エチルフェニル、２−（ｎ−プロピル）フェニル、２−（ｎ−ブチル）フ
ェニル、２−（ｎ−ペンチル）フェニル、２−（ｎ−ヘキシル）フェニル、２−（ｎ−ヘ
プチル）フェニル、２−（ｎ−オクチル）フェニル、２−（ｎ−ノニル）フェニル、２−
（ｎ−デシル）フェニル、２−（ｎ−ウンデシル）フェニル、２−（ｎ−ドデシル）フェ
ニル、２−（ｎ−トリデシル）フェニル、２−（ｎ−テトラデシル）フェニル、２−エチ
ニルフェニル、２−イソプロピルフェニル、２−ｔ−ブチルフェニル、２−sec−ブチル
フェニル、
２−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、２−ジフルオロメトキシフェニル、２−
メチルスルファニルフェニル、２−アセチルフェニル、２−ベンジルフェニル、２−（モ
ルホリン−４−イル）フェニル、２−[２−（ピリジン−４−イル）エチル]フェニル、２
−[２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル]フェニル、２−アミノフェニル、２，
６−ジイソプロピルフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、４−フルオロ−３−ト
リフルオロメチルフェニル、４−フルオロ−３−メトキシフェニル、４−クロロ−２−メ
トキシカルボニルフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、４−クロロ−２−メ
チルフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル
、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、４−ｔ−ブチル
−２−クロロフェニル、２−ブロモ−４−イソプロピルフェニル、４−クロロ−２−メト
キシ−５−メチルフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、２−エチル−４−フル
オロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−プロピル）フェニル、２−（ｎ−ブチル）−４
−フルオロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ペンチル）フェニル、４−フルオロ−２
−（ｎ−ヘキシル）フェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ヘプチル）フェニル、４−フル
オロ−２−（ｎ−オクチル）フェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ノニル）フェニル、２
−（ｎ−デシル）−４−フルオロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ウンデシル）フェ
ニル、２−（ｎ−ドデシル）−４−フルオロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−トリデ
シル）フェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−テトラデシル）フェニル、２−トリフルオロ
メチルフェニル、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル、２−（３，３，３
−トリフルオロプロピル）フェニル、２−（４，４，４−トリフルオロブチル）フェニル
、２−（５，５，５−トリフルオロペンチル）フェニル、２−（６，６，６−トリフルオ
ロヘキシル）フェニル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチル）フェニル、２−（８
，８，８−トリフルオロオクチル）フェニル、２−（９，９，９−トリフルオロノニル）
フェニル、２−（１０，１０，１０−トリフルオロデシル）フェニル、２−シクロプロピ
ルエチルフェニル、２−［３−シクロプロピル−（ｎ−プロピル）］フェニル、２−［４
−シクロプロピル−（ｎ−ブチル）］フェニル、２−［５−シクロプロピル−（ｎ−ペン
チル）］フェニル、２−［６−シクロプロピル−（ｎ−ヘキシル）］フェニル、２−［７
−シクロプロピル−（ｎ−ヘプチル）］フェニル、２−［８−シクロプロピル−（ｎ−オ
クチル）］フェニル、ピロリル、２−フルオロピロリル、２−クロロピロリル、２−ブロ
モピロリル、２，５−ジフルオロピロリル、２，５−ジクロロピロリル、２，５−ジブロ
モピロリル、２−クロロ−５−フルオロピロリル、２−メチルピロリル、２−エチルピロ
リル、２−（ｎ−プロピル）ピロリル、２−（ｎ−ブチル）ピロリル、２−（ｎ−ペンチ
ル）ピロリル、２−（ｎ−ヘキシル）ピロリル、２−（ｎ−ヘプチル）ピロリル、２−（
ｎ−オクチル）ピロリル、２−（ｎ−ノニル）ピロリル、２−（ｎ−デシル）ピロリル、
であり、
より好適には、
２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル
、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２
−クロロ−４−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４
−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−クロロフェニル、２、４―ジメトキシフェニル、
２−クロロ−４、６−ジフルオロフェニル、２、６−ジクロロ−４−フルオロフェニル、
２−ブロモ−６−クロロ−４−フルオロフェニル、２−メチルフェニル、２−エチルフェ
ニル、２−（ｎ−プロピル）フェニル、２−（ｎ−ブチル）フェニル、２−（ｎ−ペンチ
ル）フェニル、２−（ｎ−ヘキシル）フェニル、２−（ｎ−ヘプチル）フェニル、２−（
ｎ−オクチル）フェニル、２−（ｎ−ノニル）フェニル、２−（ｎ−デシル）フェニル、
２−エチニルフェニル、２−sec−ブチルフェニル、２−メトキシフェニル、２−メチル
スルファニルフェニル、２−ベンジルフェニル、２−[２−（ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノ）エチル]フェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、２−フルオロ−５−メチル
フェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、４−ク
ロロ−２−メトキシ−５−メチルフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、２−エ
チル−４−フルオロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−プロピル）フェニル、２−（ｎ
−ブチル）−４−フルオロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ペンチル）フェニル、４
−フルオロ−２−（ｎ−ヘキシル）フェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ヘプチル）フェ
ニル、４−フルオロ−２−（ｎ−オクチル）フェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ノニル
）フェニル、２−（ｎ−デシル）−４−フルオロフェニル、２−（ｎ−ブチル）ピロリル
、２−（ｎ−ペンチル）ピロリル、２−（ｎ−ヘキシル）ピロリル、２−（ｎ−ヘプチル
）ピロリル、２−（ｎ−オクチル）ピロリル、
であり、
更に好適には、
２−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロ−
４−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２−（ｎ−ペンチル）フェ
ニル、２−（ｎ−ヘキシル）フェニル、２−（ｎ−ヘプチル）フェニル、２−クロロ−６
−メチルフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−プロピル）フェニル、２−（ｎ−ブチル）
−４−フルオロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ペンチル）フェニル、４−フルオロ
−２−（ｎ−ヘキシル）フェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ヘプチル）フェニル、４−
フルオロ−２−（ｎ−オクチル）フェニル
である。
【０１４４】
「その薬理上許容される塩」は、本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、アミノ基の
ような塩基性の基を有する場合には酸と反応させることにより、又はカルボキシル基のよ
うな酸性基を有する場合には塩基と反応させることにより、塩にすることができるので、
その塩を示す。  
【０１４５】
塩基性基に基づく塩は、好適には、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロ
ゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸
塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルカンスルホ
ン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸
塩、酢酸塩、りんご酸塩、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩、
酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩；又はグリシン塩、リジン塩、アルギニン
塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩である。
【０１４６】
一方、酸性基に基づく塩は、好適には、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のよう
なアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、アルミ
ニウム塩、鉄塩等の金属塩；アンモニウム塩のような無機塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジ
ベンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキルエステル
塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、
トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミ
ン塩、クロロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−ベンジルフェネ
チルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチル
）アミノメタン塩のような有機塩等のアミン塩；又はグリシン塩、リジン塩、アルギニン
塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩である。
【０１４７】
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩は、分子内に不斉炭
素原子を有し、Ｒ配位、Ｓ配位である立体異性体が存在するが、その各々、或はそれらの
任意の割合の化合物を有効成分として含有する医薬組成物のいずれも本発明に包含される
。そのような立体異性体は、例えば、光学分割された原料化合物を用いて化合物（Ｉ）を
合成するか又は合成した化合物（Ｉ）を所望により通常の光学分割又は分離法を用いて光
学分割することができる。
【０１４８】
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩には光学異性体が存
在するが、それぞれの光学異性体並びにそれら光学異性体の混合物を有効成分として含有
する医薬組成物の何れもが本発明に包含される。
【０１４９】
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩は、大気中に放置し
たり、又は再結晶することにより、水分を吸収し、吸着水がついたり、水和物になる場合
が有り、そのような水を含む化合物及び塩を有効成分として含有する医薬組成物も本発明
に包含される。
【０１５０】
本発明の医薬組成物に有効成分として含有される化合物の中で代表化合物としては、例
えば、以下の表１〜３に記載する化合物を挙げることができるが、本発明はこれらの化合
物を有効成分として含有する医薬組成物に限定されるものではない。
【０１５１】
表中の略号、「環１」乃至「環１８」は、以下の通りである。
Ａｃ          ：アセチル
Ｂｏｃ        ：ブトキシカルボニル
Ｂｎ          ：ベンジル
ｎＢｕ        ：ｎ−ブチル
ｓＢｕ        ：ｓｅｃ−ブチル
ｔＢｕ        ：ｔｅｒｔ−ブチル
ｃＢｕ        ：シクロブチリデン
ｎＤｅｃ      ：ｎ−デカン
Ｆｌｕ        ：フルオレン−１−イル
ｃＰｅｎｔ    ：シクロペンチリデン
ｃＰｒ        ：シクロプロピリデン
ｃＰｒｌ      ：シクロプロピル
ｃＨｅｐｔ    ：シクロヘプチリデン
ｃＨｅｘ      ：シクロヘキシリデン
ｄｉｏｘａ    ：１，３−ジオキサン−２−イリデン
ｄｉｏｘｅ    ：１，３−ジオキセパン−２−イリデン
ｄｉｏｘｏ    ：１，３−ジオキソラン−２−イリデン
ｄｉｔｈｉａ  ：１，３−ジチアン−２−イリデン
ｄｉｔｈｉｏ  ：１，３−ジチオラン−２−イリデン
Ｅｔ          ：エチル
ＨＢ          ：１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル
ＨＥ          ：１，２−ジヒドロキシエチル
ｎＨｅｐｔ    ：ｎ−ヘプチル
ｎＨｅｘ      ：ｎ−ヘキシル
ＨＭ          ：ヒドロキシメチル
ＨＰ          ：１，２，３−トリヒドロキシプロピル
Ｍｅ          ：メチル
Ｍｏｒ        ：モルホリノ
ｎＮｏｎ      ：ｎ−ノナン
Ｏ＝          ：オキソ
ｎＯｃｔ      ：ｎ−オクチル
ｎＰｅｎｔ    ：ｎ−ペンチル
Ｐｈ          ：フェニル
ｎＰｒ        ：ｎ−プロピル
Ｐｙｒ        ：ピロリル
Ｐｙｒｄ      ：ピリジル
Ｓ＝          ：チオキソ
ｏｘａ        ：２−オキサニリデン
ｏｘａｔｈｉａ：１，３−オキサチアン−２−イリデン
ｏｘａｔｈｉｏ：１，３−オキサチオラン−２−イリデン
ｏｘｅ        ：２−オキセタニリデン
ｏｘｉ        ：２−オキシラニリデン
ｏｘｏ        ：２−オキソラニリデン
ｏｚｌ        ：テトラヒドロオキサゾール−２−イリデン
ｏｚｎ        ：テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−イリデン
ｔｚｌ        ：テトラヒドロチアゾール−２−イリデン
ｔｚｎ        ：テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−イリデン
表中、「ｄｉ」は同じ置換基が２個であることを、「ｔｒｉ」は同じ置換基が３個であ
ることを意味する。
2008260760.tif 000003
【０１５２】
環１乃至２１と環Ｂとの結合位置は、上記化学構造式の右端の黒点の位置である。
【０１５３】
表１のＸ，Ｙとして、略号で示した置換基を、以下に図示する。
2008260760.tif 000004
2008260760.tif 000005
2008260760.tif 000006
【０１５４】
【化２】
2008260760.tif 000007
【０１５５】
（表１）
――――――――――――――――――――――――――――
化合物    X、Y                      R3
番  号
――――――――――――――――――――――――――――
1-1       O=                       Ph
1-2       S=                       Ph
1-3       cPr                      Ph
1-4       cBu                      Ph
1-5       cPent                    Ph
1-6       cHex                     Ph
1-7       cHept                    Ph
1-8       oxi                      Ph
1-9       oxe                      Ph
1-10      oxo                      Ph
1-11      oxa                      Ph
1-12      dioxo                    Ph
1-13      dioxa                    Ph
1-14      dioxe                    Ph
1-15      dithio                   Ph
1-16      dithia                   Ph
1-17      環1                      Ph
1-18      環2                      Ph
1-19      oxathio                  Ph
1-20      oxathia                  Ph
1-21      ozl                      Ph
1-22      ozn                      Ph
1-23      tzl                      Ph
1-24      tzn                      Ph
1-25      3-HM-cPent               Ph
1-26      4-HM-dioxo               Ph
1-27      4-HM-dithio              Ph
1-28      4-HM-oxathio             Ph
1-29      3,4-diHM-cPent           Ph
1-30      4,5-diHM-dioxo           Ph
1-31      4,5-diHM-dithio          Ph
1-32      4,5-diHM-oxathio         Ph
1-33      3,4-diHE-cPent           Ph
1-34      4,5-diHE-dioxo           Ph
1-35      4,5-diHE-dithio          Ph
1-36      4,5-diHE-oxathio         Ph
1-37      3-HE-cPent               Ph
1-38      4-HE-dioxo               Ph
1-39      4-HE-dithio              Ph
1-40      4-HE-oxathio             Ph
1-41      3-HP-cPent               Ph
1-42      4-HP-dioxo               Ph
1-43      4-HP-dithio              Ph
1-44      4-HP-oxathio             Ph 
1-45      3-HB-cPent               Ph 
1-46      4-HB-dioxo               Ph 
1-47      4-HB-dithio              Ph
1-48      4-HB-oxathio             Ph 
1-49      環3                      Ph 
1-50      環4                      Ph 
1-51      環5                      Ph 
1-52      環6                      Ph 
1-53      環7                      Ph 
1-54      環8                      Ph 
1-55      環9                      Ph 
1-56      環10                     Ph 
1-57      3,4-diCH2NHAc-cPent       Ph 
1-58      4,5-diCH2NHAc-dioxo       Ph 
1-59      4,5-diCH2NHAc-dithio      Ph
1-60      4,5-diCH2NHAc-oxathio     Ph 
1-61      環11                     Ph 
1-62      環12                     Ph 
1-63      環13                     Ph 
1-64      環14                     Ph 
1-65      4-OH-cHex                Ph  
1-66      5-OH-dioxa               Ph 
1-67      5-OH-dithia              Ph 
1-68      5-OH-oxathia             Ph 
1-69      4-NHAc-cHex              Ph  
1-70      5-NHAc-dioxa             Ph 
1-71      5-NHAc-dithia            Ph 
1-72      5-NHAc-oxathia           Ph 
1-73      4,4-diMe-cHex            Ph 
1-74      5,5-diMe-dioxa           Ph
1-75      5,5-diMe-dithia          Ph
1-76      5,5-diMe-oxathia         Ph
1-77      4,4-diHM-cHex            Ph 
1-78      5,5-diHM-dioxa           Ph
1-79      5,5-diHM-dithia          Ph
1-80      5,5-diHM-oxathia         Ph 
1-81      環15                     Ph 
1-82      環16                     Ph 
1-83      環17                     Ph 
1-84      環18                     Ph 
1-85      4,4-diCO2Et-cHex          Ph 
1-86      5,5-diCO2Et-dioxa         Ph
1-87      5,5-diCO2Et-dithia        Ph
1-88      5,5-diCO2Et-oxathia       Ph
1-89      O=                       4-F-Ph 
1-90      S=                       4-F-Ph 
1-91      cPr                      4-F-Ph 
1-92      cBu                      4-F-Ph 
1-93      cPent                    4-F-Ph 
1-94      cHex                     4-F-Ph 
1-95      cHept                    4-F-Ph 
1-96      oxi                      4-F-Ph
1-97      oxe                      4-F-Ph 
1-98      oxo                      4-F-Ph 
1-99      oxa                      4-F-Ph 
1-100     dioxo                    4-F-Ph
1-101     dioxa                    4-F-Ph 
1-102     dioxe                    4-F-Ph
1-103     dithio                   4-F-Ph
1-104     dithia                   4-F-Ph
1-105     環1                      4-F-Ph 
1-106     環2                      4-F-Ph 
1-107     oxathio                  4-F-Ph
1-108     oxathia                  4-F-Ph 
1-109     ozl                      4-F-Ph
1-110     ozn                      4-F-Ph 
1-111     tzl                      4-F-Ph
1-112     tzn                      4-F-Ph
1-113     3-HM-cPent               4-F-Ph  
1-114     4-HM-dioxo               4-F-Ph 
1-115     4-HM-dithio              4-F-Ph 
1-116     4-HM-oxathio             4-F-Ph 
1-117     3,4-diHM-cPent           4-F-Ph 
1-118     4,5-diHM-dioxo           4-F-Ph 
1-119     4,5-diHM-dithio          4-F-Ph
1-120     4,5-diHM-oxathio         4-F-Ph 
1-121     3,4-diHE-cPent           4-F-Ph 
1-122     4,5-diHE-dioxo           4-F-Ph
1-123     4,5-diHE-dithio          4-F-Ph
1-124     4,5-diHE-oxathio         4-F-Ph
1-125     3-HE-cPent               4-F-Ph 
1-126     4-HE-dioxo               4-F-Ph
1-127     4-HE-dithio              4-F-Ph
1-128     4-HE-oxathio             4-F-Ph 
1-129     3-HP-cPent               4-F-Ph 
1-130     4-HP-dioxo               4-F-Ph 
1-131     4-HP-dithio              4-F-Ph
1-132     4-HP-oxathio             4-F-Ph 
1-133     3-HB-cPent               4-F-Ph 
1-134     4-HB-dioxo               4-F-Ph 
1-135     4-HB-dithio              4-F-Ph 
1-136     4-HB-oxathio             4-F-Ph 
1-137     環3                      4-F-Ph 
1-138     環4                      4-F-Ph 
1-139     環5                      4-F-Ph 
1-140     環6                      4-F-Ph 
1-141     環7                      4-F-Ph 
1-142     環8                      4-F-Ph 
1-143     環9                      4-F-Ph 
1-144     環10                     4-F-Ph 
1-145     3,4-diCH2NHAc-cPent       4-F-Ph 
1-146     4,5-diCH2NHAc-dioxo       4-F-Ph 
1-147     4,5-diCH2NHAc-dithio      4-F-Ph 
1-148     4,5-diCH2NHAc-oxathio     4-F-Ph  
1-149     環11                     4-F-Ph 
1-150     環12                     4-F-Ph
1-151     環13                     4-F-Ph
1-152     環14                     4-F-Ph 
1-153     4-OH-cHex                4-F-Ph  
1-154     5-OH-dioxa               4-F-Ph 
1-155     5-OH-dithia              4-F-Ph 
1-156     5-OH-oxathia             4-F-Ph 
1-157     4-NHAc-cHex              4-F-Ph  
1-158     5-NHAc-dioxa             4-F-Ph  
1-159     5-NHAc-dithia            4-F-Ph 
1-160     5-NHAc-oxathia           4-F-Ph  
1-161     4,4-diMe-cHex            4-F-Ph 
1-162     5,5-diMe-dioxa           4-F-Ph
1-163     5,5-diMe-dithia          4-F-Ph
1-164     5,5-diMe-oxathia         4-F-Ph
1-165     4,4-diHM-cHex            4-F-Ph  
1-166     5,5-diHM-dioxa           4-F-Ph 
1-167     5,5-diHM-dithia          4-F-Ph 
1-168     5,5-diHM-oxathia         4-F-Ph 
1-169     環15                     4-F-Ph 
1-170     環16                     4-F-Ph 
1-171     環17                     4-F-Ph 
1-172     環18                     4-F-Ph 
1-173     4,4-diCO2Et-cHex         4-F-Ph 
1-174     5,5-diCO2Et-dioxa        4-F-Ph
1-175     5,5-diCO2Et-dithia       4-F-Ph
1-176     5,5-diCO2Et-oxathia      4-F-Ph
1-177     O=                       2-Cl-Ph 
1-178     S=                       2-Cl-Ph 
1-179     cPr                      2-Cl-Ph 
1-180     cBu                      2-Cl-Ph 
1-181     cPent                    2-Cl-Ph 
1-182     cHex                     2-Cl-Ph 
1-183     cHept                    2-Cl-Ph 
1-184     oxi                      2-Cl-Ph
1-185     oxe                      2-Cl-Ph 
1-186     oxo                      2-Cl-Ph 
1-187     oxa                      2-Cl-Ph 
1-188     dioxo                    2-Cl-Ph
1-189     dioxa                    2-Cl-Ph 
1-190     dioxe                    2-Cl-Ph
1-191     dithio                   2-Cl-Ph
1-192     dithia                   2-Cl-Ph
1-193     環1                      2-Cl-Ph 
1-194     環2                      2-Cl-Ph 
1-195     oxathio                  2-Cl-Ph
1-196     oxathia                  2-Cl-Ph 
1-197     ozl                      2-Cl-Ph
1-198     ozn                      2-Cl-Ph
1-199     tzl                      2-Cl-Ph
1-200     tzn                      2-Cl-Ph 
1-201     3-HM-cPent               2-Cl-Ph  
1-202     4-HM-dioxo               2-Cl-Ph 
1-203     4-HM-dithio              2-Cl-Ph 
1-204     4-HM-oxathio             2-Cl-Ph 
1-205     3,4-diHM-cPent           2-Cl-Ph 
1-206     4,5-diHM-dioxo           2-Cl-Ph 
1-207     4,5-diHM-dithio          2-Cl-Ph
1-208     4,5-diHM-oxathio         2-Cl-Ph 
1-209     3,4-diHE-cPent           2-Cl-Ph 
1-210     4,5-diHE-dioxo           2-Cl-Ph
1-211     4,5-diHE-dithio          2-Cl-Ph
1-212     4,5-diHE-oxathio         2-Cl-Ph
1-213     3-HE-cPent               2-Cl-Ph 
1-214     4-HE-dioxo               2-Cl-Ph 
1-215     4-HE-dithio              2-Cl-Ph 
1-216     4-HE-oxathio             2-Cl-Ph 
1-217     3-HP-cPent               2-Cl-Ph 
1-218     4-HP-dioxo               2-Cl-Ph 
1-219     4-HP-dithio              2-Cl-Ph
1-220     4-HP-oxathio             2-Cl-Ph 
1-221     3-HB-cPent               2-Cl-Ph 
1-222     4-HB-dioxo               2-Cl-Ph
1-223     4-HB-dithio              2-Cl-Ph
1-224     4-HB-oxathio             2-Cl-Ph 
1-225     環3                      2-Cl-Ph 
1-226     環4                      2-Cl-Ph 
1-227     環5                      2-Cl-Ph 
1-228     環6                      2-Cl-Ph 
1-229     環7                      2-Cl-Ph 
1-230     環8                      2-Cl-Ph 
1-231     環9                      2-Cl-Ph 
1-232     環10                     2-Cl-Ph 
1-233     3,4-diCH2NHAc-cPent      2-Cl-Ph 
1-234     4,5-diCH2NHAc-dioxo      2-Cl-Ph 
1-235     4,5-diCH2NHAc-dithio     2-Cl-Ph 
1-236     4,5-diCH2NHAc-oxathio    2-Cl-Ph  
1-237     環11                     2-Cl-Ph 
1-238     環12                     2-Cl-Ph 
1-239     環13                     2-Cl-Ph 
1-240     環14                     2-Cl-Ph 
1-241     4-OH-cHex                2-Cl-Ph  
1-242     5-OH-dioxa               2-Cl-Ph 
1-243     5-OH-dithia              2-Cl-Ph 
1-244     5-OH-oxathia             2-Cl-Ph 
1-245     4-NHAc-cHex              2-Cl-Ph  
1-246     5-NHAc-dioxa             2-Cl-Ph 
1-247     5-NHAc-dithia            2-Cl-Ph
1-248     5-NHAc-oxathia           2-Cl-Ph  
1-249     4,4-diMe-cHex            2-Cl-Ph 
1-250     5,5-diMe-dioxa           2-Cl-Ph
1-251     5,5-diMe-dithia          2-Cl-Ph
1-252     5,5-diMe-oxathia         2-Cl-Ph
1-253     4,4-diHM-cHex            2-Cl-Ph  
1-254     5,5-diHM-dioxa           2-Cl-Ph 
1-255     5,5-diHM-dithia          2-Cl-Ph 
1-256     5,5-diHM-oxathia         2-Cl-Ph 
1-257     環15                     2-Cl-Ph 
1-258     環16                     2-Cl-Ph 
1-259     環17                     2-Cl-Ph 
1-260     環18                     2-Cl-Ph 
1-261     4,4-diCO2Et-cHex         2-Cl-Ph 
1-262     5,5-diCO2Et-dioxa        2-Cl-Ph
1-263     5,5-diCO2Et-dithia       2-Cl-Ph
1-264     5,5-diCO2Et-oxathia      2-Cl-Ph
1-265     O=                       2,4-diF-Ph 
1-266     S=                       2,4-diF-Ph 
1-267     cPr                      2,4-diF-Ph 
1-268     cBu                      2,4-diF-Ph 
1-269     cPent                    2,4-diF-Ph 
1-270     cHex                     2,4-diF-Ph
1-271     cHept                    2,4-diF-Ph
1-272     oxi                      2,4-diF-Ph
1-273     oxe                      2,4-diF-Ph 
1-274     oxo                      2,4-diF-Ph 
1-275     oxa                      2,4-diF-Ph 
1-276     dioxo                    2,4-diF-Ph
1-277     dioxa                    2,4-diF-Ph 
1-278     dioxe                    2,4-diF-Ph
1-279     dithio                   2,4-diF-Ph
1-280     dithia                   2,4-diF-Ph
1-281     環1                      2,4-diF-Ph 
1-282     環2                      2,4-diF-Ph 
1-283     oxathio                  2,4-diF-Ph
1-284     oxathia                  2,4-diF-Ph 
1-285     ozl                      2,4-diF-Ph
1-286     ozn                      2,4-diF-Ph 
1-287     tzl                      2,4-diF-Ph
1-288     tzn                      2,4-diF-Ph 
1-289     3-HM-cPent               2,4-diF-Ph  
1-290     4-HM-dioxo               2,4-diF-Ph 
1-291     4-HM-dithio              2,4-diF-Ph 
1-292     4-HM-oxathio             2,4-diF-Ph 
1-293     3,4-diHM-cPent           2,4-diF-Ph 
1-294     4,5-diHM-dioxo           2,4-diF-Ph
1-295     4,5-diHM-dithio          2,4-diF-Ph
1-296     4,5-diHM-oxathio         2,4-diF-Ph 
1-297     3,4-diHE-cPent           2,4-diF-Ph 
1-298     4,5-diHE-dioxo           2,4-diF-Ph
1-299     4,5-diHE-dithio          2,4-diF-Ph
1-300     4,5-diHE-oxathio         2,4-diF-Ph
1-301     3-HE-cPent               2,4-diF-Ph 
1-302     4-HE-dioxo               2,4-diF-Ph 
1-303     4-HE-dithio              2,4-diF-Ph 
1-304     4-HE-oxathio             2,4-diF-Ph 
1-305     3-HP-cPent               2,4-diF-Ph 
1-306     4-HP-dioxo               2,4-diF-Ph 
1-307     4-HP-dithio              2,4-diF-Ph
1-308     4-HP-oxathio             2,4-diF-Ph 
1-309     3-HB-cPent               2,4-diF-Ph 
1-310     4-HB-dioxo               2,4-diF-Ph 
1-311     4-HB-dithio              2,4-diF-Ph
1-312     4-HB-oxathio             2,4-diF-Ph 
1-313     環3                      2,4-diF-Ph 
1-314     環4                      2,4-diF-Ph 
1-315     環5                      2,4-diF-Ph 
1-316     環6                      2,4-diF-Ph 
1-317     環7                      2,4-diF-Ph 
1-318     環8                      2,4-diF-Ph
1-319     環9                      2,4-diF-Ph
1-320     環10                     2,4-diF-Ph 
1-321     3,4-diCH2NHAc-cPent      2,4-diF-Ph 
1-322     4,5-diCH2NHAc-dioxo      2,4-diF-Ph 
1-323     4,5-diCH2NHAc-dithio     2,4-diF-Ph 
1-324     4,5-diCH2NHAc-oxathio    2,4-diF-Ph  
1-325     環11                     2,4-diF-Ph 
1-326     環12                     2,4-diF-Ph 
1-327     環13                     2,4-diF-Ph 
1-328     環14                     2,4-diF-Ph 
1-329     4-OH-cHex                2,4-diF-Ph  
1-330     5-OH-dioxa               2,4-diF-Ph 
1-331     5-OH-dithia              2,4-diF-Ph 
1-332     5-OH-oxathia             2,4-diF-Ph 
1-333     4-NHAc-cHex              2,4-diF-Ph  
1-334     5-NHAc-dioxa             2,4-diF-Ph  
1-335     5-NHAc-dithia            2,4-diF-Ph 
1-336     5-NHAc-oxathia           2,4-diF-Ph  
1-337     4,4-diMe-cHex            2,4-diF-Ph 
1-338     5,5-diMe-dioxa           2,4-diF-Ph
1-339     5,5-diMe-dithia          2,4-diF-Ph
1-340     5,5-diMe-oxathia         2,4-diF-Ph
1-341     4,4-diHM-cHex            2,4-diF-Ph  
1-342     5,5-diHM-dioxa           2,4-diF-Ph
1-343     5,5-diHM-dithia          2,4-diF-Ph
1-344     5,5-diHM-oxathia         2,4-diF-Ph 
1-345     環15                     2,4-diF-Ph 
1-346     環16                     2,4-diF-Ph 
1-347     環17                     2,4-diF-Ph 
1-348     環18                     2,4-diF-Ph 
1-349     4,4-diCO2Et-cHex         2,4-diF-Ph 
1-350     5,5-diCO2Et-dioxa        2,4-diF-Ph
1-351     5,5-diCO2Et-dithia       2,4-diF-Ph
1-352     5,5-diCO2Et-oxathia      2,4-diF-Ph
1-353     O=                       2-Cl-4-F-Ph 
1-354     S=                       2-Cl-4-F-Ph 
1-355     cPr                      2-Cl-4-F-Ph 
1-356     cBu                      2-Cl-4-F-Ph 
1-357     cPent                    2-Cl-4-F-Ph 
1-358     cHex                     2-Cl-4-F-Ph 
1-359     cHept                    2-Cl-4-F-Ph 
1-360     oxi                      2-Cl-4-F-Ph
1-361     oxe                      2-Cl-4-F-Ph 
1-362     oxo                      2-Cl-4-F-Ph 
1-363     oxa                      2-Cl-4-F-Ph 
1-364     dioxo                    2-Cl-4-F-Ph
1-365     dioxa                    2-Cl-4-F-Ph 
1-366     dioxe                    2-Cl-4-F-Ph
1-367     dithio                   2-Cl-4-F-Ph
1-368     dithia                   2-Cl-4-F-Ph
1-369     環1                      2-Cl-4-F-Ph 
1-370     環2                      2-Cl-4-F-Ph 
1-371     oxathio                  2-Cl-4-F-Ph
1-372     oxathia                  2-Cl-4-F-Ph 
1-373     ozl                      2-Cl-4-F-Ph
1-374     ozn                      2-Cl-4-F-Ph 
1-375     tzl                      2-Cl-4-F-Ph
1-376     tzn                      2-Cl-4-F-Ph 
1-377     3-HM-cPent               2-Cl-4-F-Ph  
1-378     4-HM-dioxo               2-Cl-4-F-Ph 
1-379     4-HM-dithio              2-Cl-4-F-Ph 
1-380     4-HM-oxathio             2-Cl-4-F-Ph 
1-381     3,4-diHM-cPent           2-Cl-4-F-Ph 
1-382     4,5-diHM-dioxo           2-Cl-4-F-Ph 
1-383     4,5-diHM-dithio          2-Cl-4-F-Ph
1-384     4,5-diHM-oxathio         2-Cl-4-F-Ph 
1-385     3,4-diHE-cPent           2-Cl-4-F-Ph 
1-386     4,5-diHE-dioxo           2-Cl-4-F-Ph
1-387     4,5-diHE-dithio          2-Cl-4-F-Ph
1-388     4,5-diHE-oxathio         2-Cl-4-F-Ph
1-389     3-HE-cPent               2-Cl-4-F-Ph 
1-390     4-HE-dioxo               2-Cl-4-F-Ph
1-391     4-HE-dithio              2-Cl-4-F-Ph
1-392     4-HE-oxathio             2-Cl-4-F-Ph 
1-393     3-HP-cPent               2-Cl-4-F-Ph 
1-394     4-HP-dioxo               2-Cl-4-F-Ph 
1-395     4-HP-dithio              2-Cl-4-F-Ph
1-396     4-HP-oxathio             2-Cl-4-F-Ph 
1-397     3-HB-cPent               2-Cl-4-F-Ph 
1-398     4-HB-dioxo               2-Cl-4-F-Ph 
1-399     4-HB-dithio              2-Cl-4-F-Ph 
1-400     4-HB-oxathio             2-Cl-4-F-Ph 
1-401     環3                      2-Cl-4-F-Ph 
1-402     環4                      2-Cl-4-F-Ph 
1-403     環5                      2-Cl-4-F-Ph 
1-404     環6                      2-Cl-4-F-Ph 
1-405     環7                      2-Cl-4-F-Ph 
1-406     環8                      2-Cl-4-F-Ph 
1-407     環9                      2-Cl-4-F-Ph 
1-408     環10                     2-Cl-4-F-Ph 
1-409     3,4-diCH2NHAc-cPent      2-Cl-4-F-Ph 
1-410     4,5-diCH2NHAc-dioxo      2-Cl-4-F-Ph 
1-411     4,5-diCH2NHAc-dithio     2-Cl-4-F-Ph 
1-412     4,5-diCH2NHAc-oxathio    2-Cl-4-F-Ph  
1-413     環11                     2-Cl-4-F-Ph 
1-414     環12                     2-Cl-4-F-Ph
1-415     環13                     2-Cl-4-F-Ph
1-416     環14                     2-Cl-4-F-Ph 
1-417     4-OH-cHex                2-Cl-4-F-Ph  
1-418     5-OH-dioxa               2-Cl-4-F-Ph 
1-419     5-OH-dithia              2-Cl-4-F-Ph 
1-420     5-OH-oxathia             2-Cl-4-F-Ph 
1-421     4-NHAc-cHex              2-Cl-4-F-Ph  
1-422     5-NHAc-dioxa             2-Cl-4-F-Ph  
1-423     5-NHAc-dithia            2-Cl-4-F-Ph 
1-424     5-NHAc-oxathia           2-Cl-4-F-Ph  
1-425     4,4-diMe-cHex            2-Cl-4-F-Ph 
1-426     5,5-diMe-dioxa           2-Cl-4-F-Ph
1-427     5,5-diMe-dithia          2-Cl-4-F-Ph
1-428     5,5-diMe-oxathia         2-Cl-4-F-Ph
1-429     4,4-diHM-cHex            2-Cl-4-F-Ph  
1-430     5,5-diHM-dioxa           2-Cl-4-F-Ph 
1-431     5,5-diHM-dithia          2-Cl-4-F-Ph 
1-432     5,5-diHM-oxathia         2-Cl-4-F-Ph 
1-433     環15                     2-Cl-4-F-Ph 
1-434     環16                     2-Cl-4-F-Ph 
1-435     環17                     2-Cl-4-F-Ph 
1-436     環18                     2-Cl-4-F-Ph 
1-437     4,4-diCO2Et-cHex         2-Cl-4-F-Ph 
1-438     5,5-diCO2Et-dioxa        2-Cl-4-F-Ph
1-439     5,5-diCO2Et-dithia       2-Cl-4-F-Ph
1-440     5,5-diCO2Et-oxathia      2-Cl-4-F-Ph
1-441     O=                       2-Cl-4-Me-Ph 
1-442     S=                       2-Cl-4-Me-Ph 
1-443     cPr                      2-Cl-4-Me-Ph 
1-444     cBu                      2-Cl-4-Me-Ph 
1-445     cPent                    2-Cl-4-Me-Ph 
1-446     cHex                     2-Cl-4-Me-Ph 
1-447     cHept                    2-Cl-4-Me-Ph 
1-448     oxi                      2-Cl-4-Me-Ph
1-449     oxe                      2-Cl-4-Me-Ph 
1-450     oxo                      2-Cl-4-Me-Ph 
1-451     oxa                      2-Cl-4-Me-Ph 
1-452     dioxo                    2-Cl-4-Me-Ph
1-453     dioxa                    2-Cl-4-Me-Ph 
1-454     dioxe                    2-Cl-4-Me-Ph
1-455     dithio                   2-Cl-4-Me-Ph
1-456     dithia                   2-Cl-4-Me-Ph
1-457     環1                      2-Cl-4-Me-Ph 
1-458     環2                      2-Cl-4-Me-Ph 
1-459     oxathio                  2-Cl-4-Me-Ph
1-460     oxathia                  2-Cl-4-Me-Ph 
1-461     ozl                      2-Cl-4-Me-Ph
1-462     ozn                      2-Cl-4-Me-Ph
1-463     tzl                      2-Cl-4-Me-Ph
1-464     tzn                      2-Cl-4-Me-Ph 
1-465     3-HM-cPent               2-Cl-4-Me-Ph  
1-466     4-HM-dioxo               2-Cl-4-Me-Ph 
1-467     4-HM-dithio              2-Cl-4-Me-Ph 
1-468     4-HM-oxathio             2-Cl-4-Me-Ph 
1-469     3,4-diHM-cPent           2-Cl-4-Me-Ph 
1-470     4,5-diHM-dioxo           2-Cl-4-Me-Ph 
1-471     4,5-diHM-dithio          2-Cl-4-Me-Ph
1-472     4,5-diHM-oxathio         2-Cl-4-Me-Ph 
1-473     3,4-diHE-cPent           2-Cl-4-Me-Ph 
1-474     4,5-diHE-dioxo           2-Cl-4-Me-Ph
1-475     4,5-diHE-dithio          2-Cl-4-Me-Ph
1-476     4,5-diHE-oxathio         2-Cl-4-Me-Ph
1-477     3-HE-cPent               2-Cl-4-Me-Ph 
1-478     4-HE-dioxo               2-Cl-4-Me-Ph 
1-479     4-HE-dithio              2-Cl-4-Me-Ph 
1-480     4-HE-oxathio             2-Cl-4-Me-Ph 
1-481     3-HP-cPent               2-Cl-4-Me-Ph 
1-482     4-HP-dioxo               2-Cl-4-Me-Ph 
1-483     4-HP-dithio              2-Cl-4-Me-Ph
1-484     4-HP-oxathio             2-Cl-4-Me-Ph 
1-485     3-HB-cPent               2-Cl-4-Me-Ph 
1-486     4-HB-dioxo               2-Cl-4-Me-Ph
1-487     4-HB-dithio              2-Cl-4-Me-Ph
1-488     4-HB-oxathio             2-Cl-4-Me-Ph 
1-489     環3                      2-Cl-4-Me-Ph 
1-490     環4                      2-Cl-4-Me-Ph 
1-491     環5                      2-Cl-4-Me-Ph 
1-492     環6                      2-Cl-4-Me-Ph 
1-493     環7                      2-Cl-4-Me-Ph 
1-494     環8                      2-Cl-4-Me-Ph 
1-495     環9                      2-Cl-4-Me-Ph 
1-496     環10                     2-Cl-4-Me-Ph 
1-497     3,4-diCH2NHAc-cPent      2-Cl-4-Me-Ph 
1-498     4,5-diCH2NHAc-dioxo      2-Cl-4-Me-Ph 
1-499     4,5-diCH2NHAc-dithio     2-Cl-4-Me-Ph 
1-500     4,5-diCH2NHAc-oxathio    2-Cl-4-Me-Ph  
1-501     環11                     2-Cl-4-Me-Ph 
1-502     環12                     2-Cl-4-Me-Ph 
1-503     環13                     2-Cl-4-Me-Ph 
1-504     環14                     2-Cl-4-Me-Ph 
1-505     4-OH-cHex                2-Cl-4-Me-Ph  
1-506     5-OH-dioxa               2-Cl-4-Me-Ph 
1-507     5-OH-dithia              2-Cl-4-Me-Ph 
1-508     5-OH-oxathia             2-Cl-4-Me-Ph 
1-509     4-NHAc-cHex              2-Cl-4-Me-Ph  
1-510     5-NHAc-dioxa             2-Cl-4-Me-Ph 
1-511     5-NHAc-dithia            2-Cl-4-Me-Ph
1-512     5-NHAc-oxathia           2-Cl-4-Me-Ph  
1-513     4,4-diMe-cHex            2-Cl-4-Me-Ph 
1-514     5,5-diMe-dioxa           2-Cl-4-Me-Ph
1-515     5,5-diMe-dithia          2-Cl-4-Me-Ph
1-516     5,5-diMe-oxathia         2-Cl-4-Me-Ph
1-517     4,4-diHM-cHex            2-Cl-4-Me-Ph  
1-518     5,5-diHM-dioxa           2-Cl-4-Me-Ph 
1-519     5,5-diHM-dithia          2-Cl-4-Me-Ph 
1-520     5,5-diHM-oxathia         2-Cl-4-Me-Ph 
1-521     環15                     2-Cl-4-Me-Ph 
1-522     環16                     2-Cl-4-Me-Ph 
1-523     環17                     2-Cl-4-Me-Ph 
1-524     環18                     2-Cl-4-Me-Ph 
1-525     4,4-diCO2Et-cHex         2-Cl-4-Me-Ph 
1-526     5,5-diCO2Et-dioxa        2-Cl-4-Me-Ph
1-527     5,5-diCO2Et-dithia       2-Cl-4-Me-Ph
1-528     5,5-diCO2Et-oxathia      2-Cl-4-Me-Ph
1-529     O=                       2-nBu-Ph 
1-530     S=                       2-nBu-Ph 
1-531     cPr                      2-nBu-Ph 
1-532     cBu                      2-nBu-Ph 
1-533     cPent                    2-nBu-Ph 
1-534     cHex                     2-nBu-Ph
1-535     cHept                    2-nBu-Ph
1-536     oxi                      2-nBu-Ph
1-537     oxe                      2-nBu-Ph 
1-538     oxo                      2-nBu-Ph 
1-539     oxa                      2-nBu-Ph 
1-540     dioxo                    2-nBu-Ph
1-541     dioxa                    2-nBu-Ph 
1-542     dioxe                    2-nBu-Ph
1-543     dithio                   2-nBu-Ph
1-544     dithia                   2-nBu-Ph
1-545     環1                      2-nBu-Ph 
1-546     環2                      2-nBu-Ph 
1-547     oxathio                  2-nBu-Ph
1-548     oxathia                  2-nBu-Ph 
1-549     ozl                      2-nBu-Ph
1-550     ozn                      2-nBu-Ph 
1-551     tzl                      2-nBu-Ph
1-552     tzn                      2-nBu-Ph 
1-553     3-HM-cPent               2-nBu-Ph  
1-554     4-HM-dioxo               2-nBu-Ph 
1-555     4-HM-dithio              2-nBu-Ph 
1-556     4-HM-oxathio             2-nBu-Ph 
1-557     3,4-diHM-cPent           2-nBu-Ph 
1-558     4,5-diHM-dioxo           2-nBu-Ph
1-559     4,5-diHM-dithio          2-nBu-Ph
1-560     4,5-diHM-oxathio         2-nBu-Ph 
1-561     3,4-diHE-cPent           2-nBu-Ph 
1-562     4,5-diHE-dioxo           2-nBu-Ph
1-563     4,5-diHE-dithio          2-nBu-Ph
1-564     4,5-diHE-oxathio         2-nBu-Ph
1-565     3-HE-cPent               2-nBu-Ph 
1-566     4-HE-dioxo               2-nBu-Ph 
1-567     4-HE-dithio              2-nBu-Ph 
1-568     4-HE-oxathio             2-nBu-Ph 
1-569     3-HP-cPent               2-nBu-Ph 
1-570     4-HP-dioxo               2-nBu-Ph 
1-571     4-HP-dithio              2-nBu-Ph
1-572     4-HP-oxathio             2-nBu-Ph 
1-573     3-HB-cPent               2-nBu-Ph 
1-574     4-HB-dioxo               2-nBu-Ph 
1-575     4-HB-dithio              2-nBu-Ph 
1-576     4-HB-oxathio             2-nBu-Ph 
1-577     環3                      2-nBu-Ph 
1-578     環4                      2-nBu-Ph 
1-579     環5                      2-nBu-Ph 
1-580     環6                      2-nBu-Ph 
1-581     環7                      2-nBu-Ph 
1-582     環8                      2-nBu-Ph
1-583     環9                      2-nBu-Ph
1-584     環10                     2-nBu-Ph 
1-585     3,4-diCH2NHAc-cPent      2-nBu-Ph 
1-586     4,5-diCH2NHAc-dioxo      2-nBu-Ph 
1-587     4,5-diCH2NHAc-dithio     2-nBu-Ph 
1-588     4,5-diCH2NHAc-oxathio    2-nBu-Ph  
1-589     環11                     2-nBu-Ph 
1-590     環12                     2-nBu-Ph 
1-591     環13                     2-nBu-Ph 
1-592     環14                     2-nBu-Ph 
1-593     4-OH-cHex                2-nBu-Ph  
1-594     5-OH-dioxa               2-nBu-Ph 
1-595     5-OH-dithia              2-nBu-Ph 
1-596     5-OH-oxathia             2-nBu-Ph 
1-597     4-NHAc-cHex              2-nBu-Ph  
1-598     5-NHAc-dioxa             2-nBu-Ph  
1-599     5-NHAc-dithia            2-nBu-Ph 
1-600     5-NHAc-oxathia           2-nBu-Ph  
1-601     4,4-diMe-cHex            2-nBu-Ph 
1-602     5,5-diMe-dioxa           2-nBu-Ph
1-603     5,5-diMe-dithia          2-nBu-Ph
1-604     5,5-diMe-oxathia         2-nBu-Ph
1-605     4,4-diHM-cHex            2-nBu-Ph  
1-606     5,5-diHM-dioxa           2-nBu-Ph
1-607     5,5-diHM-dithia          2-nBu-Ph
1-608     5,5-diHM-oxathia         2-nBu-Ph 
1-609     環15                     2-nBu-Ph 
1-610     環16                     2-nBu-Ph 
1-611     環17                     2-nBu-Ph 
1-612     環18                     2-nBu-Ph 
1-613     4,4-diCO2Et-cHex         2-nBu-Ph 
1-614     5,5-diCO2Et-dioxa        2-nBu-Ph
1-615     5,5-diCO2Et-dithia       2-nBu-Ph
1-616     5,5-diCO2Et-oxathia      2-nBu-Ph
1-617     O=                       2-nBu-4-F-Ph 
1-618     S=                       2-nBu-4-F-Ph 
1-619     cPr                      2-nBu-4-F-Ph 
1-620     cBu                      2-nBu-4-F-Ph 
1-621     cPent                    2-nBu-4-F-Ph 
1-622     cHex                     2-nBu-4-F-Ph 
1-623     cHept                    2-nBu-4-F-Ph 
1-624     oxi                      2-nBu-4-F-Ph
1-625     oxe                      2-nBu-4-F-Ph 
1-626     oxo                      2-nBu-4-F-Ph 
1-627     oxa                      2-nBu-4-F-Ph 
1-628     dioxo                    2-nBu-4-F-Ph
1-629     dioxa                    2-nBu-4-F-Ph 
1-630     dioxe                    2-nBu-4-F-Ph
1-631     dithio                   2-nBu-4-F-Ph
1-632     dithia                   2-nBu-4-F-Ph
1-633     環1                      2-nBu-4-F-Ph 
1-634     環2                      2-nBu-4-F-Ph 
1-635     oxathio                  2-nBu-4-F-Ph
1-636     oxathia                  2-nBu-4-F-Ph 
1-637     ozl                      2-nBu-4-F-Ph
1-638     ozn                      2-nBu-4-F-Ph 
1-639     tzl                      2-nBu-4-F-Ph
1-640     tzn                      2-nBu-4-F-Ph 
1-641     3-HM-cPent               2-nBu-4-F-Ph  
1-642     4-HM-dioxo               2-nBu-4-F-Ph 
1-643     4-HM-dithio              2-nBu-4-F-Ph 
1-644     4-HM-oxathio             2-nBu-4-F-Ph 
1-645     3,4-diHM-cPent           2-nBu-4-F-Ph 
1-646     4,5-diHM-dioxo           2-nBu-4-F-Ph 
1-647     4,5-diHM-dithio          2-nBu-4-F-Ph
1-648     4,5-diHM-oxathio         2-nBu-4-F-Ph 
1-649     3,4-diHE-cPent           2-nBu-4-F-Ph 
1-650     4,5-diHE-dioxo           2-nBu-4-F-Ph
1-651     4,5-diHE-dithio          2-nBu-4-F-Ph
1-652     4,5-diHE-oxathio         2-nBu-4-F-Ph
1-653     3-HE-cPent               2-nBu-4-F-Ph 
1-654     4-HE-dioxo               2-nBu-4-F-Ph
1-655     4-HE-dithio              2-nBu-4-F-Ph
1-656     4-HE-oxathio             2-nBu-4-F-Ph 
1-657     3-HP-cPent               2-nBu-4-F-Ph 
1-658     4-HP-dioxo               2-nBu-4-F-Ph 
1-659     4-HP-dithio              2-nBu-4-F-Ph
1-660     4-HP-oxathio             2-nBu-4-F-Ph 
1-661     3-HB-cPent               2-nBu-4-F-Ph 
1-662     4-HB-dioxo               2-nBu-4-F-Ph 
1-663     4-HB-dithio              2-nBu-4-F-Ph 
1-664     4-HB-oxathio             2-nBu-4-F-Ph 
1-665     環3                      2-nBu-4-F-Ph 
1-666     環4                      2-nBu-4-F-Ph 
1-667     環5                      2-nBu-4-F-Ph 
1-668     環6                      2-nBu-4-F-Ph 
1-669     環7                      2-nBu-4-F-Ph 
1-670     環8                      2-nBu-4-F-Ph 
1-671     環9                      2-nBu-4-F-Ph 
1-672     環10                     2-nBu-4-F-Ph 
1-673     3,4-diCH2NHAc-cPent      2-nBu-4-F-Ph 
1-674     4,5-diCH2NHAc-dioxo      2-nBu-4-F-Ph 
1-675     4,5-diCH2NHAc-dithio     2-nBu-4-F-Ph 
1-676     4,5-diCH2NHAc-oxathio    2-nBu-4-F-Ph  
1-677     環11                     2-nBu-4-F-Ph 
1-678     環12                     2-nBu-4-F-Ph
1-679     環13                     2-nBu-4-F-Ph
1-680     環14                     2-nBu-4-F-Ph 
1-681     4-OH-cHex                2-nBu-4-F-Ph  
1-682     5-OH-dioxa               2-nBu-4-F-Ph 
1-683     5-OH-dithia              2-nBu-4-F-Ph 
1-684     5-OH-oxathia             2-nBu-4-F-Ph 
1-685     4-NHAc-cHex              2-nBu-4-F-Ph  
1-686     5-NHAc-dioxa             2-nBu-4-F-Ph  
1-687     5-NHAc-dithia            2-nBu-4-F-Ph 
1-688     5-NHAc-oxathia           2-nBu-4-F-Ph  
1-689     4,4-diMe-cHex            2-nBu-4-F-Ph 
1-690     5,5-diMe-dioxa           2-nBu-4-F-Ph
1-691     5,5-diMe-dithia          2-nBu-4-F-Ph
1-692     5,5-diMe-oxathia         2-nBu-4-F-Ph
1-693     4,4-diHM-cHex            2-nBu-4-F-Ph  
1-694     5,5-diHM-dioxa           2-nBu-4-F-Ph 
1-695     5,5-diHM-dithia          2-nBu-4-F-Ph 
1-696     5,5-diHM-oxathia         2-nBu-4-F-Ph 
1-697     環15                     2-nBu-4-F-Ph 
1-698     環16                     2-nBu-4-F-Ph 
1-699     環17                     2-nBu-4-F-Ph 
1-700     環18                     2-nBu-4-F-Ph 
1-701     4,4-diCO2Et-cHex         2-nBu-4-F-Ph 
1-702     5,5-diCO2Et-dioxa        2-nBu-4-F-Ph
1-703     5,5-diCO2Et-dithia       2-nBu-4-F-Ph
1-704     5,5-diCO2Et-oxathia      2-nBu-4-F-Ph
1-705     O=                       2-nHex-Ph 
1-706     S=                       2-nHex-Ph 
1-707     cPr                      2-nHex-Ph 
1-708     cBu                      2-nHex-Ph 
1-709     cPent                    2-nHex-Ph 
1-710     cHex                     2-nHex-Ph 
1-711     cHept                    2-nHex-Ph 
1-712     oxi                      2-nHex-Ph
1-713     oxe                      2-nHex-Ph 
1-714     oxo                      2-nHex-Ph 
1-715     oxa                      2-nHex-Ph 
1-716     dioxo                    2-nHex-Ph
1-717     dioxa                    2-nHex-Ph 
1-718     dioxe                    2-nHex-Ph
1-719     dithio                   2-nHex-Ph
1-720     dithia                   2-nHex-Ph
1-721     環1                      2-nHex-Ph 
1-722     環2                      2-nHex-Ph 
1-723     oxathio                  2-nHex-Ph
1-724     oxathia                  2-nHex-Ph 
1-725     ozl                      2-nHex-Ph
1-726     ozn                      2-nHex-Ph
1-727     tzl                      2-nHex-Ph
1-728     tzn                      2-nHex-Ph 
1-729     3-HM-cPent               2-nHex-Ph  
1-730     4-HM-dioxo               2-nHex-Ph 
1-731     4-HM-dithio              2-nHex-Ph 
1-732     4-HM-oxathio             2-nHex-Ph 
1-733     3,4-diHM-cPent           2-nHex-Ph 
1-734     4,5-diHM-dioxo           2-nHex-Ph 
1-735     4,5-diHM-dithio          2-nHex-Ph
1-736     4,5-diHM-oxathio         2-nHex-Ph 
1-737     3,4-diHE-cPent           2-nHex-Ph 
1-738     4,5-diHE-dioxo           2-nHex-Ph
1-739     4,5-diHE-dithio          2-nHex-Ph
1-740     4,5-diHE-oxathio         2-nHex-Ph
1-741     3-HE-cPent               2-nHex-Ph 
1-742     4-HE-dioxo               2-nHex-Ph 
1-743     4-HE-dithio              2-nHex-Ph 
1-744     4-HE-oxathio             2-nHex-Ph 
1-745     3-HP-cPent               2-nHex-Ph 
1-746     4-HP-dioxo               2-nHex-Ph 
1-747     4-HP-dithio              2-nHex-Ph
1-748     4-HP-oxathio             2-nHex-Ph 
1-749     3-HB-cPent               2-nHex-Ph 
1-750     4-HB-dioxo               2-nHex-Ph
1-751     4-HB-dithio              2-nHex-Ph
1-752     4-HB-oxathio             2-nHex-Ph 
1-753     環3                      2-nHex-Ph 
1-754     環4                      2-nHex-Ph 
1-755     環5                      2-nHex-Ph 
1-756     環6                      2-nHex-Ph 
1-757     環7                      2-nHex-Ph 
1-758     環8                      2-nHex-Ph 
1-759     環9                      2-nHex-Ph 
1-760     環10                     2-nHex-Ph 
1-761     3,4-diCH2NHAc-cPent      2-nHex-Ph 
1-762     4,5-diCH2NHAc-dioxo      2-nHex-Ph 
1-763     4,5-diCH2NHAc-dithio     2-nHex-Ph 
1-764     4,5-diCH2NHAc-oxathio    2-nHex-Ph  
1-765     環11                     2-nHex-Ph 
1-766     環12                     2-nHex-Ph 
1-767     環13                     2-nHex-Ph 
1-768     環14                     2-nHex-Ph 
1-769     4-OH-cHex                2-nHex-Ph  
1-770     5-OH-dioxa               2-nHex-Ph 
1-771     5-OH-dithia              2-nHex-Ph 
1-772     5-OH-oxathia             2-nHex-Ph 
1-773     4-NHAc-cHex              2-nHex-Ph  
1-774     5-NHAc-dioxa             2-nHex-Ph 
1-775     5-NHAc-dithia            2-nHex-Ph
1-776     5-NHAc-oxathia           2-nHex-Ph  
1-777     4,4-diMe-cHex            2-nHex-Ph 
1-778     5,5-diMe-dioxa           2-nHex-Ph
1-779     5,5-diMe-dithia          2-nHex-Ph
1-780     5,5-diMe-oxathia         2-nHex-Ph
1-781     4,4-diHM-cHex            2-nHex-Ph  
1-782     5,5-diHM-dioxa           2-nHex-Ph 
1-783     5,5-diHM-dithia          2-nHex-Ph 
1-784     5,5-diHM-oxathia         2-nHex-Ph 
1-785     環15                     2-nHex-Ph 
1-786     環16                     2-nHex-Ph 
1-787     環17                     2-nHex-Ph 
1-788     環18                     2-nHex-Ph 
1-789     4,4-diCO2Et-cHex         2-nHex-Ph 
1-790     5,5-diCO2Et-dioxa        2-nHex-Ph
1-791     5,5-diCO2Et-dithia       2-nHex-Ph
1-792     5,5-diCO2Et-oxathia      2-nHex-Ph
1-793     O=                       4-F-2-nHex-Ph
1-794     S=                       4-F-2-nHex-Ph 
1-795     cPr                      4-F-2-nHex-Ph 
1-796     cBu                      4-F-2-nHex-Ph 
1-797     cPent                    4-F-2-nHex-Ph 
1-798     cHex                     4-F-2-nHex-Ph
1-799     cHept                    4-F-2-nHex-Ph
1-800     oxi                      4-F-2-nHex-Ph
1-801     oxe                      4-F-2-nHex-Ph 
1-802     oxo                      4-F-2-nHex-Ph 
1-803     oxa                      4-F-2-nHex-Ph 
1-804     dioxo                    4-F-2-nHex-Ph
1-805     dioxa                    4-F-2-nHex-Ph 
1-806     dioxe                    4-F-2-nHex-Ph
1-807     dithio                   4-F-2-nHex-Ph
1-808     dithia                   4-F-2-nHex-Ph
1-809     環1                      4-F-2-nHex-Ph 
1-810     環2                      4-F-2-nHex-Ph 
1-811     oxathio                  4-F-2-nHex-Ph
1-812     oxathia                  4-F-2-nHex-Ph 
1-813     ozl                      4-F-2-nHex-Ph
1-814     ozn                      4-F-2-nHex-Ph 
1-815     tzl                      4-F-2-nHex-Ph
1-816     tzn                      4-F-2-nHex-Ph 
1-817     3-HM-cPent               4-F-2-nHex-Ph  
1-818     4-HM-dioxo               4-F-2-nHex-Ph 
1-819     4-HM-dithio              4-F-2-nHex-Ph 
1-820     4-HM-oxathio             4-F-2-nHex-Ph 
1-821     3,4-diHM-cPent           4-F-2-nHex-Ph 
1-822     4,5-diHM-dioxo           4-F-2-nHex-Ph
1-823     4,5-diHM-dithio          4-F-2-nHex-Ph
1-824     4,5-diHM-oxathio         4-F-2-nHex-Ph 
1-825     3,4-diHE-cPent           4-F-2-nHex-Ph 
1-826     4,5-diHE-dioxo           4-F-2-nHex-Ph
1-827     4,5-diHE-dithio          4-F-2-nHex-Ph
1-828     4,5-diHE-oxathio         4-F-2-nHex-Ph
1-829     3-HE-cPent               4-F-2-nHex-Ph 
1-830     4-HE-dioxo               4-F-2-nHex-Ph 
1-831     4-HE-dithio              4-F-2-nHex-Ph 
1-832     4-HE-oxathio             4-F-2-nHex-Ph 
1-833     3-HP-cPent               4-F-2-nHex-Ph 
1-834     4-HP-dioxo               4-F-2-nHex-Ph 
1-835     4-HP-dithio              4-F-2-nHex-Ph
1-836     4-HP-oxathio             4-F-2-nHex-Ph 
1-837     3-HB-cPent               4-F-2-nHex-Ph 
1-838     4-HB-dioxo               4-F-2-nHex-Ph 
1-839     4-HB-dithio              4-F-2-nHex-Ph 
1-840     4-HB-oxathio             4-F-2-nHex-Ph 
1-841     環3                      4-F-2-nHex-Ph 
1-842     環4                      4-F-2-nHex-Ph 
1-843     環5                      4-F-2-nHex-Ph 
1-844     環6                      4-F-2-nHex-Ph 
1-845     環7                      4-F-2-nHex-Ph 
1-846     環8                      4-F-2-nHex-Ph
1-847     環9                      4-F-2-nHex-Ph
1-848     環10                     4-F-2-nHex-Ph 
1-849     3,4-diCH2NHAc-cPent      4-F-2-nHex-Ph 
1-850     4,5-diCH2NHAc-dioxo      4-F-2-nHex-Ph 
1-851     4,5-diCH2NHAc-dithio     4-F-2-nHex-Ph 
1-852     4,5-diCH2NHAc-oxathio    4-F-2-nHex-Ph  
1-853     環11                     4-F-2-nHex-Ph 
1-854     環12                     4-F-2-nHex-Ph 
1-855     環13                     4-F-2-nHex-Ph 
1-856     環14                     4-F-2-nHex-Ph 
1-857     4-OH-cHex                4-F-2-nHex-Ph  
1-858     5-OH-dioxa               4-F-2-nHex-Ph 
1-859     5-OH-dithia              4-F-2-nHex-Ph 
1-860     5-OH-oxathia             4-F-2-nHex-Ph 
1-861     4-NHAc-cHex              4-F-2-nHex-Ph  
1-862     5-NHAc-dioxa             4-F-2-nHex-Ph  
1-863     5-NHAc-dithia            4-F-2-nHex-Ph 
1-864     5-NHAc-oxathia           4-F-2-nHex-Ph  
1-865     4,4-diMe-cHex            4-F-2-nHex-Ph 
1-866     5,5-diMe-dioxa           4-F-2-nHex-Ph
1-867     5,5-diMe-dithia          4-F-2-nHex-Ph
1-868     5,5-diMe-oxathia         4-F-2-nHex-Ph
1-869     4,4-diHM-cHex            4-F-2-nHex-Ph  
1-870     5,5-diHM-dioxa           4-F-2-nHex-Ph
1-871     5,5-diHM-dithia          4-F-2-nHex-Ph
1-872     5,5-diHM-oxathia         4-F-2-nHex-Ph 
1-873     環15                     4-F-2-nHex-Ph 
1-874     環16                     4-F-2-nHex-Ph 
1-875     環17                     4-F-2-nHex-Ph 
1-876     環18                     4-F-2-nHex-Ph 
1-877     4,4-diCO2Et-cHex         4-F-2-nHex-Ph 
1-878     5,5-diCO2Et-dioxa        4-F-2-nHex-Ph
1-879     5,5-diCO2Et-dithia       4-F-2-nHex-Ph
1-880     5,5-diCO2Et-oxathia      4-F-2-nHex-Ph
1-881     O=                       2-nHept-Ph 
1-882     S=                       2-nHept-Ph 
1-883     cPr                      2-nHept-Ph 
1-884     cBu                      2-nHept-Ph 
1-885     cPent                    2-nHept-Ph 
1-886     cHex                     2-nHept-Ph 
1-887     cHept                    2-nHept-Ph 
1-888     oxi                      2-nHept-Ph
1-889     oxe                      2-nHept-Ph 
1-890     oxo                      2-nHept-Ph 
1-891     oxa                      2-nHept-Ph 
1-892     dioxo                    2-nHept-Ph
1-893     dioxa                    2-nHept-Ph 
1-894     dioxe                    2-nHept-Ph
1-895     dithio                   2-nHept-Ph
1-896     dithia                   2-nHept-Ph
1-897     環1                      2-nHept-Ph 
1-898     環2                      2-nHept-Ph 
1-899     oxathio                  2-nHept-Ph
1-900     oxathia                  2-nHept-Ph 
1-901     ozl                      2-nHept-Ph
1-902     ozn                      2-nHept-Ph 
1-903     tzl                      2-nHept-Ph
1-904     tzn                      2-nHept-Ph 
1-905     3-HM-cPent               2-nHept-Ph  
1-906     4-HM-dioxo               2-nHept-Ph 
1-907     4-HM-dithio              2-nHept-Ph 
1-908     4-HM-oxathio             2-nHept-Ph 
1-909     3,4-diHM-cPent           2-nHept-Ph 
1-910     4,5-diHM-dioxo           2-nHept-Ph 
1-911     4,5-diHM-dithio          2-nHept-Ph
1-912     4,5-diHM-oxathio         2-nHept-Ph 
1-913     3,4-diHE-cPent           2-nHept-Ph 
1-914     4,5-diHE-dioxo           2-nHept-Ph
1-915     4,5-diHE-dithio          2-nHept-Ph
1-916     4,5-diHE-oxathio         2-nHept-Ph
1-917     3-HE-cPent               2-nHept-Ph 
1-918     4-HE-dioxo               2-nHept-Ph
1-919     4-HE-dithio              2-nHept-Ph
1-920     4-HE-oxathio             2-nHept-Ph 
1-921     3-HP-cPent               2-nHept-Ph 
1-922     4-HP-dioxo               2-nHept-Ph 
1-923     4-HP-dithio              2-nHept-Ph
1-924     4-HP-oxathio             2-nHept-Ph 
1-925     3-HB-cPent               2-nHept-Ph 
1-926     4-HB-dioxo               2-nHept-Ph 
1-927     4-HB-dithio              2-nHept-Ph 
1-928     4-HB-oxathio             2-nHept-Ph 
1-929     環3                      2-nHept-Ph 
1-930     環4                      2-nHept-Ph 
1-931     環5                      2-nHept-Ph 
1-932     環6                      2-nHept-Ph 
1-933     環7                      2-nHept-Ph 
1-934     環8                      2-nHept-Ph 
1-935     環9                      2-nHept-Ph 
1-936     環10                     2-nHept-Ph 
1-937     3,4-diCH2NHAc-cPent      2-nHept-Ph 
1-938     4,5-diCH2NHAc-dioxo      2-nHept-Ph 
1-939     4,5-diCH2NHAc-dithio     2-nHept-Ph 
1-940     4,5-diCH2NHAc-oxathi     2-nHept-Ph 
1-941     環11                     2-nHept-Ph 
1-942     環12                     2-nHept-Ph
1-943     環13                     2-nHept-Ph
1-944     環14                     2-nHept-Ph 
1-945     4-OH-cHex                2-nHept-Ph  
1-946     5-OH-dioxa               2-nHept-Ph 
1-947     5-OH-dithia              2-nHept-Ph 
1-948     5-OH-oxathia             2-nHept-Ph 
1-949     4-NHAc-cHex              2-nHept-Ph  
1-950     5-NHAc-dioxa             2-nHept-Ph  
1-951     5-NHAc-dithia            2-nHept-Ph 
1-952     5-NHAc-oxathia           2-nHept-Ph  
1-953     4,4-diMe-cHex            2-nHept-Ph 
1-954     5,5-diMe-dioxa           2-nHept-Ph
1-955     5,5-diMe-dithia          2-nHept-Ph
1-956     5,5-diMe-oxathia         2-nHept-Ph
1-957     4,4-diHM-cHex            2-nHept-Ph  
1-958     5,5-diHM-dioxa           2-nHept-Ph 
1-959     5,5-diHM-dithia          2-nHept-Ph 
1-960     5,5-diHM-oxathia         2-nHept-Ph 
1-961     環15                     2-nHept-Ph 
1-962     環16                     2-nHept-Ph 
1-963     環17                     2-nHept-Ph 
1-964     環18                     2-nHept-Ph 
1-965     4,4-diCO2Et-cHex         2-nHept-Ph 
1-966     5,5-diCO2Et-dioxa        2-nHept-Ph
1-967     5,5-diCO2Et-dithia       2-nHept-Ph
1-968     5,5-diCO2Et-oxathia      2-nHept-Ph
1-969     O=                       4-F-2-nHept-Ph
1-970     S=                       4-F-2-nHept-Ph 
1-971     cPr                      4-F-2-nHept-Ph 
1-972     cBu                      4-F-2-nHept-Ph 
1-973     cPent                    4-F-2-nHept-Ph 
1-974     cHex                     4-F-2-nHept-Ph 
1-975     cHept                    4-F-2-nHept-Ph 
1-976     oxi                      4-F-2-nHept-Ph
1-977     oxe                      4-F-2-nHept-Ph 
1-978     oxo                      4-F-2-nHept-Ph 
1-979     oxa                      4-F-2-nHept-Ph 
1-980     dioxo                    4-F-2-nHept-Ph
1-981     dioxa                    4-F-2-nHept-Ph 
1-982     dioxe                    4-F-2-nHept-Ph
1-983     dithio                   4-F-2-nHept-Ph
1-984     dithia                   4-F-2-nHept-Ph
1-985     環1                      4-F-2-nHept-Ph 
1-986     環2                      4-F-2-nHept-Ph 
1-987     oxathio                  4-F-2-nHept-Ph
1-988     oxathia                  4-F-2-nHept-Ph 
1-989     ozl                      4-F-2-nHept-Ph
1-990     ozn                      4-F-2-nHept-Ph
1-991     tzl                      4-F-2-nHept-Ph
1-992     tzn                      4-F-2-nHept-Ph 
1-993     3-HM-cPent               4-F-2-nHept-Ph  
1-994     4-HM-dioxo               4-F-2-nHept-Ph 
1-995     4-HM-dithio              4-F-2-nHept-Ph 
1-996     4-HM-oxathio             4-F-2-nHept-Ph 
1-997     3,4-diHM-cPent           4-F-2-nHept-Ph 
1-998     4,5-diHM-dioxo           4-F-2-nHept-Ph 
1-999     4,5-diHM-dithio          4-F-2-nHept-Ph
1-1000    4,5-diHM-oxathio         4-F-2-nHept-Ph 
1-1001    3,4-diHE-cPent           4-F-2-nHept-Ph 
1-1002    4,5-diHE-dioxo           4-F-2-nHept-Ph 
1-1003    4,5-diHE-dithio          4-F-2-nHept-Ph
1-1004    4,5-diHE-oxathio         4-F-2-nHept-Ph 
1-1005    3-HE-cPent               4-F-2-nHept-Ph 
1-1006    4-HE-dioxo               4-F-2-nHept-Ph 
1-1007    4-HE-dithio              4-F-2-nHept-Ph 
1-1008    4-HE-oxathio             4-F-2-nHept-Ph 
1-1009    3-HP-cPent               4-F-2-nHept-Ph 
1-1010    4-HP-dioxo               4-F-2-nHept-Ph 
1-1011    4-HP-dithio              4-F-2-nHept-Ph
1-1012    4-HP-oxathio             4-F-2-nHept-Ph 
1-1013    3-HB-cPent               4-F-2-nHept-Ph 
1-1014    4-HB-dioxo               4-F-2-nHept-Ph
1-1015    4-HB-dithio              4-F-2-nHept-Ph
1-1016    4-HB-oxathio             4-F-2-nHept-Ph 
1-1017    環3                      4-F-2-nHept-Ph 
1-1018    環4                      4-F-2-nHept-Ph 
1-1019    環5                      4-F-2-nHept-Ph 
1-1020    環6                      4-F-2-nHept-Ph 
1-1021    環7                      4-F-2-nHept-Ph 
1-1022    環8                      4-F-2-nHept-Ph 
1-1023    環9                      4-F-2-nHept-Ph 
1-1024    環10                     4-F-2-nHept-Ph 
1-1025    3,4-diCH2NHAc-cPent      4-F-2-nHept-Ph 
1-1026    4,5-diCH2NHAc-dioxo      4-F-2-nHept-Ph 
1-1027    4,5-diCH2NHAc-dithio     4-F-2-nHept-Ph 
1-1028    4,5-diCH2NHAc-oxathio    4-F-2-nHept-Ph  
1-1029    環11                     4-F-2-nHept-Ph 
1-1030    環12                     4-F-2-nHept-Ph 
1-1031    環13                     4-F-2-nHept-Ph 
1-1032    環14                     4-F-2-nHept-Ph 
1-1033    4-OH-cHex                4-F-2-nHept-Ph  
1-1034    5-OH-dioxa               4-F-2-nHept-Ph 
1-1035    5-OH-dithia              4-F-2-nHept-Ph 
1-1036    5-OH-oxathia             4-F-2-nHept-Ph 
1-1037    4-NHAc-cHex              4-F-2-nHept-Ph  
1-1038    5-NHAc-dioxa             4-F-2-nHept-Ph 
1-1039    5-NHAc-dithia            4-F-2-nHept-Ph
1-1040    5-NHAc-oxathia           4-F-2-nHept-Ph  
1-1041    4,4-diMe-cHex            4-F-2-nHept-Ph 
1-1042    5,5-diMe-dioxa           4-F-2-nHept-Ph
1-1043    5,5-diMe-dithia          4-F-2-nHept-Ph
1-1044    5,5-diMe-oxathia         4-F-2-nHept-Ph
1-1045    4,4-diHM-cHex            4-F-2-nHept-Ph  
1-1046    5,5-diHM-dioxa           4-F-2-nHept-Ph 
1-1047    5,5-diHM-dithia          4-F-2-nHept-Ph 
1-1048    5,5-diHM-oxathia         4-F-2-nHept-Ph 
1-1049    環15                     4-F-2-nHept-Ph 
1-1050    環16                     4-F-2-nHept-Ph 
1-1051    環17                     4-F-2-nHept-Ph 
1-1052    環18                     4-F-2-nHept-Ph 
1-1053    4,4-diCO2Et-cHex         4-F-2-nHept-Ph 
1-1054    5,5-diCO2Et-dioxa        4-F-2-nHept-Ph 
1-1055    5,5-diCO2Et-dithia       4-F-2-nHept-Ph
1-1056    5,5-diCO2Et-oxathia      4-F-2-nHept-Ph 
1-1057    H,H                      Pyr  
1-1058    O=                       Pyr 
1-1059    S=                       Pyr 
1-1060    cPent                    Pyr 
1-1061    cHex                     Pyr 
1-1062    dioxo                    Pyr
1-1063    dioxa                    Pyr
1-1064    dithio                   Pyr
1-1065    dithia                   Pyr
1-1066    oxathio                  Pyr 
1-1067    oxathia                  Pyr 
1-1068    4-HM-dioxo               Pyr 
1-1069    4,5-diHM-dioxo           Pyr 
1-1070    4,5-diHE-dioxo           Pyr 
1-1071    5-OH-dioxa               Pyr 
1-1072    5-NHAc-dioxa             Pyr  
1-1073    5,5-diHM-dioxa           Pyr 
1-1074    H,H                      2-F-Pyr  
1-1075    O=                       2-F-Pyr 
1-1076    S=                       2-F-Pyr 
1-1077    cPent                    2-F-Pyr 
1-1078    cHex                     2-F-Pyr 
1-1079    dioxo                    2-F-Pyr 
1-1080    dioxa                    2-F-Pyr 
1-1081    dithio                   2-F-Pyr
1-1082    dithia                   2-F-Pyr
1-1083    oxathio                  2-F-Pyr 
1-1084    oxathia                  2-F-Pyr 
1-1085    4-HM-dioxo               2-F-Pyr 
1-1086    4,5-diHM-dioxo           2-F-Pyr
1-1087    4,5-diHE-dioxo           2-F-Pyr
1-1088    5-OH-dioxa               2-F-Pyr 
1-1089    5-NHAc-dioxa             2-F-Pyr  
1-1090    5,5-diHM-dioxa           2-F-Pyr 
1-1091    H,H                      2-Cl-Pyr  
1-1092    O=                       2-Cl-Pyr 
1-1093    S=                       2-Cl-Pyr 
1-1094    cPent                    2-Cl-Pyr 
1-1095    cHex                     2-Cl-Pyr 
1-1096    dioxo                    2-Cl-Pyr 
1-1097    dioxa                    2-Cl-Pyr 
1-1098    dithio                   2-Cl-Pyr
1-1099    dithia                   2-Cl-Pyr
1-1100    oxathio                  2-Cl-Pyr
1-1101    oxathia                  2-Cl-Pyr 
1-1102    4-HM-dioxo               2-Cl-Pyr 
1-1103    4,5-diHM-dioxo           2-Cl-Pyr 
1-1104    4,5-diHE-dioxo           2-Cl-Pyr
1-1105    5-OH-dioxa               2-Cl-Pyr 
1-1106    5-NHAc-dioxa             2-Cl-Pyr  
1-1107    5,5-diHM-dioxa           2-Cl-Pyr 
1-1108    H,H                      2-Br-Pyr 
1-1109    O=                       2-Br-Pyr 
1-1110    S=                       2-Br-Pyr
1-1111    cPent                    2-Br-Pyr
1-1112    cHex                     2-Br-Pyr 
1-1113    dioxo                    2-Br-Pyr
1-1114    dioxa                    2-Br-Pyr
1-1115    dithio                   2-Br-Pyr
1-1116    dithia                   2-Br-Pyr
1-1117    oxathio                  2-Br-Pyr
1-1118    oxathia                  2-Br-Pyr
1-1119    4-HM-dioxo               2-Br-Pyr 
1-1120    4,5-diHM-dioxo           2-Br-Pyr 
1-1121    4,5-diHE-dioxo           2-Br-Pyr
1-1122    5-OH-dioxa               2-Br-Pyr 
1-1123    5-NHAc-dioxa             2-Br-Pyr  
1-1124    5,5-diHM-dioxa           2-Br-Pyr 
1-1125    H,H                      2,5-diF-Pyr 
1-1126    O=                       2,5-diF-Pyr 
1-1127    S=                       2,5-diF-Pyr 
1-1128    cPent                    2,5-diF-Pyr 
1-1129    cHex                     2,5-diF-Pyr 
1-1130    dioxo                    2,5-diF-Pyr
1-1131    dioxa                    2,5-diF-Pyr 
1-1132    dithio                   2,5-diF-Pyr
1-1133    dithia                   2,5-diF-Pyr
1-1134    oxathio                  2,5-diF-Pyr
1-1135    oxathia                  2,5-diF-Pyr
1-1136    4-HM-dioxo               2,5-diF-Pyr 
1-1137    4,5-diHM-dioxo           2,5-diF-Pyr 
1-1138    4,5-diHE-dioxo           2,5-diF-Pyr
1-1139    5-OH-dioxa               2,5-diF-Pyr 
1-1140    5-NHAc-dioxa             2,5-diF-Pyr  
1-1141    5,5-diHM-dioxa           2,5-diF-Pyr 
1-1142    H,H                      2,5-diCl-Pyr 
1-1143    O=                       2,5-diCl-Pyr 
1-1144    S=                       2,5-diCl-Pyr 
1-1145    cPent                    2,5-diCl-Pyr 
1-1146    cHex                     2,5-diCl-Pyr 
1-1147    dioxo                    2,5-diCl-Pyr
1-1148    dioxa                    2,5-diCl-Pyr 
1-1149    dithio                   2,5-diCl-Pyr
1-1150    dithia                   2,5-diCl-Pyr
1-1151    oxathio                  2,5-diCl-Pyr
1-1152    oxathia                  2,5-diCl-Pyr 
1-1153    4-HM-dioxo               2,5-diCl-Pyr 
1-1154    4,5-diHM-dioxo           2,5-diCl-Pyr 
1-1155    4,5-diHE-dioxo           2,5-diCl-Pyr
1-1156    5-OH-dioxa               2,5-diCl-Pyr 
1-1157    5-NHAc-dioxa             2,5-diCl-Pyr  
1-1158    5,5-diHM-dioxa           2,5-diCl-Pyr
1-1159    H,H                      2,5-diBr-Pyr
1-1160    O=                       2,5-diBr-Pyr 
1-1161    S=                       2,5-diBr-Pyr 
1-1162    cPent                    2,5-diBr-Pyr 
1-1163    cHex                     2,5-diBr-Pyr 
1-1164    dioxo                    2,5-diBr-Pyr
1-1165    dioxa                    2,5-diBr-Pyr 
1-1166    dithio                   2,5-diBr-Pyr
1-1167    dithia                   2,5-diBr-Pyr
1-1168    oxathio                  2,5-diBr-Pyr
1-1169    oxathia                  2,5-diBr-Pyr 
1-1170    4-HM-dioxo               2,5-diBr-Pyr 
1-1171    4,5-diHM-dioxo           2,5-diBr-Pyr 
1-1172    4,5-diHE-dioxo           2,5-diBr-Pyr
1-1173    5-OH-dioxa               2,5-diBr-Pyr 
1-1174    5-NHAc-dioxa             2,5-diBr-Pyr  
1-1175    5,5-diHM-dioxa           2,5-diBr-Pyr 
1-1176    H,H                      2-Me-Pyr 
1-1177    O=                       2-Me-Pyr 
1-1178    S=                       2-Me-Pyr 
1-1179    cPent                    2-Me-Pyr 
1-1180    cHex                     2-Me-Pyr 
1-1181    dioxo                    2-Me-Pyr
1-1182    dioxa                    2-Me-Pyr
1-1183    dithio                   2-Me-Pyr
1-1184    dithia                   2-Me-Pyr
1-1185    oxathio                  2-Me-Pyr
1-1186    oxathia                  2-Me-Pyr 
1-1187    4-HM-dioxo               2-Me-Pyr 
1-1188    4,5-diHM-dioxo           2-Me-Pyr 
1-1189    4,5-diHE-dioxo           2-Me-Pyr
1-1190    5-OH-dioxa               2-Me-Pyr 
1-1191    5-NHAc-dioxa             2-Me-Pyr  
1-1192    5,5-diHM-dioxa           2-Me-Pyr 
1-1193    H,H                      2-Et-Pyr 
1-1194    O=                       2-Et-Pyr 
1-1195    S=                       2-Et-Pyr 
1-1196    cPent                    2-Et-Pyr 
1-1197    cHex                     2-Et-Pyr 
1-1198    dioxo                    2-Et-Pyr
1-1199    dioxa                    2-Et-Pyr 
1-1200    dithio                   2-Et-Pyr
1-1201    dithia                   2-Et-Pyr
1-1202    oxathio                  2-Et-Pyr 
1-1203    oxathia                  2-Et-Pyr 
1-1204    4-HM-dioxo               2-Et-Pyr 
1-1205    4,5-diHM-dioxo           2-Et-Pyr 
1-1206    4,5-diHE-dioxo           2-Et-Pyr
1-1207    5-OH-dioxa               2-Et-Pyr
1-1208    5-NHAc-dioxa             2-Et-Pyr  
1-1209    5,5-diHM-dioxa           2-Et-Pyr 
1-1210    H,H                      2-nPr-Pyr  
1-1211    O=                       2-nPr-Pyr 
1-1212    S=                       2-nPr-Pyr 
1-1213    cPent                    2-nPr-Pyr 
1-1214    cHex                     2-nPr-Pyr 
1-1215    dioxo                    2-nPr-Pyr 
1-1216    dioxa                    2-nPr-Pyr 
1-1217    dithio                   2-nPr-Pyr
1-1218    dithia                   2-nPr-Pyr
1-1219    oxathio                  2-nPr-Pyr 
1-1220    oxathia                  2-nPr-Pyr 
1-1221    4-HM-dioxo               2-nPr-Pyr 
1-1222    4,5-diHM-dioxo           2-nPr-Pyr 
1-1223    4,5-diHE-dioxo           2-nPr-Pyr 
1-1224    5-OH-dioxa               2-nPr-Pyr 
1-1225    5-NHAc-dioxa             2-nPr-Pyr  
1-1226    5,5-diHM-dioxa           2-nPr-Pyr 
1-1227    H,H                      2-nBu-Pyr  
1-1228    O=                       2-nBu-Pyr 
1-1229    S=                       2-nBu-Pyr 
1-1230    cPent                    2-nBu-Pyr
1-1231    cHex                     2-nBu-Pyr
1-1232    dioxo                    2-nBu-Pyr 
1-1233    dioxa                    2-nBu-Pyr 
1-1234    dithio                   2-nBu-Pyr
1-1235    dithia                   2-nBu-Pyr
1-1236    oxathio                  2-nBu-Pyr 
1-1237    oxathia                  2-nBu-Pyr 
1-1238    4-HM-dioxo               2-nBu-Pyr 
1-1239    4,5-diHM-dioxo           2-nBu-Pyr 
1-1240    4,5-diHE-dioxo           2-nBu-Pyr 
1-1241    5-OH-dioxa               2-nBu-Pyr 
1-1242    5-NHAc-dioxa             2-nBu-Pyr  
1-1243    5,5-diHM-dioxa           2-nBu-Pyr 
1-1244    H,H                      2-nPent-Pyr  
1-1245    O=                       2-nPent-Pyr 
1-1246    S=                       2-nPent-Pyr 
1-1247    cPent                    2-nPent-Pyr 
1-1248    cHex                     2-nPent-Pyr 
1-1249    dioxo                    2-nPent-Pyr 
1-1250    dioxa                    2-nPent-Pyr 
1-1251    dithio                   2-nPent-Pyr
1-1252    dithia                   2-nPent-Pyr
1-1253    oxathio                  2-nPent-Pyr 
1-1254    oxathia                  2-nPent-Pyr
1-1255    4-HM-dioxo               2-nPent-Pyr
1-1256    4,5-diHM-dioxo           2-nPent-Pyr 
1-1257    4,5-diHE-dioxo           2-nPent-Pyr 
1-1258    5-OH-dioxa               2-nPent-Pyr 
1-1259    5-NHAc-dioxa             2-nPent-Pyr  
1-1260    5,5-diHM-dioxa           2-nPent-Pyr 
1-1261    H,H                      2-nHex-Pyr  
1-1262    O=                       2-nHex-Pyr 
1-1263    S=                       2-nHex-Pyr 
1-1264    cPent                    2-nHex-Pyr 
1-1265    cHex                     2-nHex-Pyr 
1-1266    dioxo                    2-nHex-Pyr 
1-1267    dioxa                    2-nHex-Pyr 
1-1268    dithio                   2-nHex-Pyr
1-1269    dithia                   2-nHex-Pyr
1-1270    oxathio                  2-nHex-Pyr 
1-1271    oxathia                  2-nHex-Pyr 
1-1272    4-HM-dioxo               2-nHex-Pyr 
1-1273    4,5-diHM-dioxo           2-nHex-Pyr 
1-1274    4,5-diHE-dioxo           2-nHex-Pyr 
1-1275    5-OH-dioxa               2-nHex-Pyr 
1-1276    5-NHAc-dioxa             2-nHex-Pyr  
1-1277    5,5-diHM-dioxa           2-nHex-Pyr 
1-1278    H,H                      2-nHept-Pyr 
1-1279    O=                       2-nHept-Pyr
1-1280    S=                       2-nHept-Pyr 
1-1281    cPent                    2-nHept-Pyr 
1-1282    cHex                     2-nHept-Pyr 
1-1283    dioxo                    2-nHept-Pyr 
1-1284    dioxa                    2-nHept-Pyr 
1-1285    dithio                   2-nHept-Pyr
1-1286    dithia                   2-nHept-Pyr
1-1287    oxathio                  2-nHept-Pyr 
1-1288    oxathia                  2-nHept-Pyr 
1-1289    4-HM-dioxo               2-nHept-Pyr 
1-1290    4,5-diHM-dioxo           2-nHept-Pyr 
1-1291    4,5-diHE-dioxo           2-nHept-Pyr 
1-1292    5-OH-dioxa               2-nHept-Pyr 
1-1293    5-NHAc-dioxa             2-nHept-Pyr  
1-1294    5,5-diHM-dioxa           2-nHept-Pyr 
1-1295    H,H                      2-nOct-Pyr  
1-1296    O=                       2-nOct-Pyr 
1-1297    S=                       2-nOct-Pyr 
1-1298    cPent                    2-nOct-Pyr 
1-1299    cHex                     2-nOct-Pyr 
1-1300    dioxo                    2-nOct-Pyr 
1-1301    dioxa                    2-nOct-Pyr 
1-1302    dithio                   2-nOct-Pyr
1-1303    dithia                   2-nOct-Pyr
1-1304    oxathio                  2-nOct-Pyr 
1-1305    oxathia                  2-nOct-Pyr 
1-1306    4-HM-dioxo               2-nOct-Pyr 
1-1307    4,5-diHM-dioxo           2-nOct-Pyr 
1-1308    4,5-diHE-dioxo           2-nOct-Pyr 
1-1309    5-OH-dioxa               2-nOct-Pyr 
1-1310    5-NHAc-dioxa             2-nOct-Pyr  
1-1311    5,5-diHM-dioxa           2-nOct-Pyr 
1-1312    H,H                      2-cPrl-Pyr  
1-1313    O=                       2-cPrl-Pyr 
1-1314    S=                       2-cPrl-Pyr 
1-1315    cPent                    2-cPrl-Pyr 
1-1316    cHex                     2-cPrl-Pyr 
1-1317    dioxo                    2-cPrl-Pyr 
1-1318    dioxa                    2-cPrl-Pyr 
1-1319    dithio                   2-cPrl-Pyr
1-1320    dithia                   2-cPrl-Pyr
1-1321    oxathio                  2-cPrl-Pyr 
1-1322    oxathia                  2-cPrl-Pyr 
1-1323    4-HM-dioxo               2-cPrl-Pyr 
1-1324    4,5-diHM-dioxo           2-cPrl-Pyr 
1-1325    4,5-diHE-dioxo           2-cPrl-Pyr 
1-1326    5-OH-dioxa               2-cPrl-Pyr
1-1327    5-NHAc-dioxa             2-cPrl-Pyr 
1-1328    5,5-diHM-dioxa           2-cPrl-Pyr 
1-1329    H,H                      2-Ph-Pyr  
1-1330    O=                       2-Ph-Pyr 
1-1331    S=                       2-Ph-Pyr 
1-1332    cPent                    2-Ph-Pyr 
1-1333    cHex                     2-Ph-Pyr 
1-1334    dioxo                    2-Ph-Pyr 
1-1335    dioxa                    2-Ph-Pyr 
1-1336    dithio                   2-Ph-Pyr
1-1337    dithia                   2-Ph-Pyr
1-1338    oxathio                  2-Ph-Pyr 
1-1339    oxathia                  2-Ph-Pyr 
1-1340    4-HM-dioxo               2-Ph-Pyr 
1-1341    4,5-diHM-dioxo           2-Ph-Pyr 
1-1342    4,5-diHE-dioxo           2-Ph-Pyr 
1-1343    5-OH-dioxa               2-Ph-Pyr 
1-1344    5-NHAc-dioxa             2-Ph-Pyr  
1-1345    5,5-diHM-dioxa           2-Ph-Pyr 
1-1346    H,H                      2,5-diMe-Pyr  
1-1347    O=                       2,5-diMe-Pyr 
1-1348    S=                       2,5-diMe-Pyr 
1-1349    cPent                    2,5-diMe-Pyr 
1-1350    cHex                     2,5-diMe-Pyr
1-1351    dioxo                    2,5-diMe-Pyr
1-1352    dioxa                    2,5-diMe-Pyr 
1-1353    dithio                   2,5-diMe-Pyr
1-1354    dithia                   2,5-diMe-Pyr
1-1355    oxathio                  2,5-diMe-Pyr 
1-1356    oxathia                  2,5-diMe-Pyr 
1-1357    4-HM-dioxo               2,5-diMe-Pyr 
1-1358    4,5-diHM-dioxo           2,5-diMe-Pyr 
1-1359    4,5-diHE-dioxo           2,5-diMe-Pyr 
1-1360    5-OH-dioxa               2,5-diMe-Pyr 
1-1361    5-NHAc-dioxa             2,5-diMe-Pyr  
1-1362    5,5-diHM-dioxa           2,5-diMe-Pyr 
1-1363    O=                       2-Br-Ph 
1-1364    S=                       2-Br-Ph 
1-1365    cPr                      2-Br-Ph 
1-1366    cBu                      2-Br-Ph 
1-1367    cPent                    2-Br-Ph 
1-1368    cHex                     2-Br-Ph 
1-1369    cHept                    2-Br-Ph 
1-1370    oxi                      2-Br-Ph
1-1371    oxe                      2-Br-Ph 
1-1372    oxo                      2-Br-Ph 
1-1373    oxa                      2-Br-Ph 
1-1374    dioxo                    2-Br-Ph
1-1375    dioxa                    2-Br-Ph
1-1376    dioxe                    2-Br-Ph 
1-1377    dithio                   2-Br-Ph
1-1378    dithia                   2-Br-Ph
1-1379    環1                      2-Br-Ph
1-1380    環2                      2-Br-Ph
1-1381    oxathio                  2-Br-Ph 
1-1382    oxathia                  2-Br-Ph 
1-1383    ozl                      2-Br-Ph
1-1384    ozn                      2-Br-Ph 
1-1385    tzl                      2-Br-Ph
1-1386    tzn                      2-Br-Ph 
1-1387    3-HM-cPent               2-Br-Ph  
1-1388    4-HM-dioxo               2-Br-Ph 
1-1389    4-HM-dithio              2-Br-Ph 
1-1390    4-HM-oxathio             2-Br-Ph 
1-1391    3,4-diHM-cPent           2-Br-Ph 
1-1392    4,5-diHM-dioxo           2-Br-Ph 
1-1393    4,5-diHM-dithio          2-Br-Ph 
1-1394    4,5-diHM-oxathio         2-Br-Ph 
1-1395    3,4-diHE-cPent           2-Br-Ph 
1-1396    4,5-diHE-dioxo           2-Br-Ph 
1-1397    4,5-diHE-dithio          2-Br-Ph
1-1398    4,5-diHE-oxathio         2-Br-Ph
1-1399    3-HE-cPent               2-Br-Ph
1-1400    4-HE-dioxo               2-Br-Ph 
1-1401    4-HE-dithio              2-Br-Ph 
1-1402    4-HE-oxathio             2-Br-Ph 
1-1403    3-HP-cPent               2-Br-Ph 
1-1404    4-HP-dioxo               2-Br-Ph 
1-1405    4-HP-dithio              2-Br-Ph 
1-1406    4-HP-oxathio             2-Br-Ph 
1-1407    3-HB-cPent               2-Br-Ph 
1-1408    4-HB-dioxo               2-Br-Ph 
1-1409    4-HB-dithio              2-Br-Ph 
1-1410    4-HB-oxathio             2-Br-Ph 
1-1411    環3                      2-Br-Ph 
1-1412    環4                      2-Br-Ph 
1-1413    環5                      2-Br-Ph 
1-1414    環6                      2-Br-Ph 
1-1415    環7                      2-Br-Ph 
1-1416    環8                      2-Br-Ph 
1-1417    環9                      2-Br-Ph 
1-1418    環10                     2-Br-Ph 
1-1419    3,4-diCH2NHAc-cPent      2-Br-Ph 
1-1420    4,5-diCH2NHAc-dioxo      2-Br-Ph 
1-1421    4,5-diCH2NHAc-dithio     2-Br-Ph 
1-1422    4,5-diCH2NHAc-oxathio    2-Br-Ph  
1-1423    環11                     2-Br-Ph
1-1424    環12                     2-Br-Ph 
1-1425    環13                     2-Br-Ph 
1-1426    環14                     2-Br-Ph 
1-1427    4-OH-cHex                2-Br-Ph  
1-1428    5-OH-dioxa               2-Br-Ph 
1-1429    5-OH-dithia              2-Br-Ph 
1-1430    5-OH-oxathia             2-Br-Ph 
1-1431    4-NHAc-cHex              2-Br-Ph  
1-1432    5-NHAc-dioxa             2-Br-Ph  
1-1433    5-NHAc-dithia            2-Br-Ph 
1-1434    5-NHAc-oxathia           2-Br-Ph  
1-1435    4,4-diMe-cHex            2-Br-Ph 
1-1436    5,5-diMe-dioxa           2-Br-Ph
1-1437    5,5-diMe-dithia          2-Br-Ph
1-1438    5,5-diMe-oxathia         2-Br-Ph
1-1439    4,4-diHM-cHex            2-Br-Ph  
1-1440    5,5-diHM-dioxa           2-Br-Ph 
1-1441    5,5-diHM-dithia          2-Br-Ph 
1-1442    5,5-diHM-oxathia         2-Br-Ph 
1-1443    環15                     2-Br-Ph
1-1444    環16                     2-Br-Ph
1-1445    環17                     2-Br-Ph
1-1446    環18                     2-Br-Ph
1-1447    4,4-diCO2Et-cHex         2-Br-Ph
1-1448    5,5-diCO2Et-dioxa        2-Br-Ph 
1-1449    5,5-diCO2Et-dithia       2-Br-Ph
1-1450    5,5-diCO2Et-oxathia      2-Br-Ph 
1-1451    O=                       2-Cl-6-Me-Ph 
1-1452    S=                       2-Cl-6-Me-Ph 
1-1453    cPr                      2-Cl-6-Me-Ph 
1-1454    cBu                      2-Cl-6-Me-Ph 
1-1455    cPent                    2-Cl-6-Me-Ph 
1-1456    cHex                     2-Cl-6-Me-Ph 
1-1457    cHept                    2-Cl-6-Me-Ph 
1-1458    oxi                      2-Cl-6-Me-Ph
1-1459    oxe                      2-Cl-6-Me-Ph 
1-1460    oxo                      2-Cl-6-Me-Ph 
1-1461    oxa                      2-Cl-6-Me-Ph 
1-1462    dioxo                    2-Cl-6-Me-Ph 
1-1463    dioxa                    2-Cl-6-Me-Ph 
1-1464    dioxe                    2-Cl-6-Me-Ph 
1-1465    dithio                   2-Cl-6-Me-Ph
1-1466    dithia                   2-Cl-6-Me-Ph
1-1467    環1                      2-Cl-6-Me-Ph 
1-1468    環2                      2-Cl-6-Me-Ph 
1-1469    oxathio                  2-Cl-6-Me-Ph 
1-1470    oxathia                  2-Cl-6-Me-Ph
1-1471    ozl                      2-Cl-6-Me-Ph
1-1472    ozn                      2-Cl-6-Me-Ph 
1-1473    tzl                      2-Cl-6-Me-Ph
1-1474    tzn                      2-Cl-6-Me-Ph 
1-1475    3-HM-cPent               2-Cl-6-Me-Ph  
1-1476    4-HM-dioxo               2-Cl-6-Me-Ph 
1-1477    4-HM-dithio              2-Cl-6-Me-Ph 
1-1478    4-HM-oxathio             2-Cl-6-Me-Ph 
1-1479    3,4-diHM-cPent           2-Cl-6-Me-Ph 
1-1480    4,5-diHM-dioxo           2-Cl-6-Me-Ph 
1-1481    4,5-diHM-dithio          2-Cl-6-Me-Ph 
1-1482    4,5-diHM-oxathio         2-Cl-6-Me-Ph 
1-1483    3,4-diHE-cPent           2-Cl-6-Me-Ph 
1-1484    4,5-diHE-dioxo           2-Cl-6-Me-Ph 
1-1485    4,5-diHE-dithio          2-Cl-6-Me-Ph
1-1486    4,5-diHE-oxathio         2-Cl-6-Me-Ph 
1-1487    3-HE-cPent               2-Cl-6-Me-Ph 
1-1488    4-HE-dioxo               2-Cl-6-Me-Ph 
1-1489    4-HE-dithio              2-Cl-6-Me-Ph 
1-1490    4-HE-oxathio             2-Cl-6-Me-Ph 
1-1491    3-HP-cPent               2-Cl-6-Me-Ph 
1-1492    4-HP-dioxo               2-Cl-6-Me-Ph 
1-1493    4-HP-dithio              2-Cl-6-Me-Ph 
1-1494    4-HP-oxathio             2-Cl-6-Me-Ph
1-1495    3-HB-cPent               2-Cl-6-Me-Ph
1-1496    4-HB-dioxo               2-Cl-6-Me-Ph 
1-1497    4-HB-dithio              2-Cl-6-Me-Ph 
1-1498    4-HB-oxathio             2-Cl-6-Me-Ph 
1-1499    環3                      2-Cl-6-Me-Ph 
1-1500    環4                      2-Cl-6-Me-Ph 
1-1501    環5                      2-Cl-6-Me-Ph 
1-1502    環6                      2-Cl-6-Me-Ph 
1-1503    環7                      2-Cl-6-Me-Ph 
1-1504    環8                      2-Cl-6-Me-Ph 
1-1505    環9                      2-Cl-6-Me-Ph 
1-1506    環10                     2-Cl-6-Me-Ph 
1-1507    3,4-diCH2NHAc-cPent      2-Cl-6-Me-Ph 
1-1508    4,5-diCH2NHAc-dioxo      2-Cl-6-Me-Ph 
1-1509    4,5-diCH2NHAc-dithio     2-Cl-6-Me-Ph 
1-1510    4,5-diCH2NHAc-oxathio    2-Cl-6-Me-Ph  
1-1511    環11                     2-Cl-6-Me-Ph 
1-1512    環12                     2-Cl-6-Me-Ph 
1-1513    環13                     2-Cl-6-Me-Ph 
1-1514    環14                     2-Cl-6-Me-Ph 
1-1515    4-OH-cHex                2-Cl-6-Me-Ph  
1-1516    5-OH-dioxa               2-Cl-6-Me-Ph 
1-1517    5-OH-dithia              2-Cl-6-Me-Ph 
1-1518    5-OH-oxathia             2-Cl-6-Me-Ph
1-1519    4-NHAc-cHex              2-Cl-6-Me-Ph 
1-1520    5-NHAc-dioxa             2-Cl-6-Me-Ph  
1-1521    5-NHAc-dithia            2-Cl-6-Me-Ph 
1-1522    5-NHAc-oxathia           2-Cl-6-Me-Ph  
1-1523    4,4-diMe-cHex            2-Cl-6-Me-Ph 
1-1524    5,5-diMe-dioxa           2-Cl-6-Me-Ph
1-1525    5,5-diMe-dithia          2-Cl-6-Me-Ph
1-1526    5,5-diMe-oxathia         2-Cl-6-Me-Ph
1-1527    4,4-diHM-cHex            2-Cl-6-Me-Ph  
1-1528    5,5-diHM-dioxa           2-Cl-6-Me-Ph 
1-1529    5,5-diHM-dithia          2-Cl-6-Me-Ph 
1-1530    5,5-diHM-oxathia         2-Cl-6-Me-Ph 
1-1531    環15                     2-Cl-6-Me-Ph 
1-1532    環16                     2-Cl-6-Me-Ph 
1-1533    環17                     2-Cl-6-Me-Ph 
1-1534    環18                     2-Cl-6-Me-Ph 
1-1535    4,4-diCO2Et-cHex         2-Cl-6-Me-Ph 
1-1536    5,5-diCO2Et-dioxa        2-Cl-6-Me-Ph 
1-1537    5,5-diCO2Et-dithia       2-Cl-6-Me-Ph
1-1538    5,5-diCO2Et-oxathia      2-Cl-6-Me-Ph 
1-1539    O=                       2-Br-4-F-Ph 
1-1540    S=                       2-Br-4-F-Ph 
1-1541    cPr                      2-Br-4-F-Ph 
1-1542    cBu                      2-Br-4-F-Ph
1-1543    cPent                    2-Br-4-F-Ph
1-1544    cHex                     2-Br-4-F-Ph 
1-1545    cHept                    2-Br-4-F-Ph 
1-1546    oxi                      2-Br-4-F-Ph
1-1547    oxe                      2-Br-4-F-Ph 
1-1548    oxo                      2-Br-4-F-Ph 
1-1549    oxa                      2-Br-4-F-Ph 
1-1550    dioxo                    2-Br-4-F-Ph 
1-1551    dioxa                    2-Br-4-F-Ph 
1-1552    dioxe                    2-Br-4-F-Ph 
1-1553    dithio                   2-Br-4-F-Ph
1-1554    dithia                   2-Br-4-F-Ph
1-1555    環1                      2-Br-4-F-Ph 
1-1556    環2                      2-Br-4-F-Ph 
1-1557    oxathio                  2-Br-4-F-Ph 
1-1558    oxathia                  2-Br-4-F-Ph 
1-1559    ozl                      2-Br-4-F-Ph
1-1560    ozn                      2-Br-4-F-Ph 
1-1561    tzl                      2-Br-4-F-Ph
1-1562    tzn                      2-Br-4-F-Ph 
1-1563    3-HM-cPent               2-Br-4-F-Ph  
1-1564    4-HM-dioxo               2-Br-4-F-Ph 
1-1565    4-HM-dithio              2-Br-4-F-Ph 
1-1566    4-HM-oxathio             2-Br-4-F-Ph
1-1567    3,4-diHM-cPent           2-Br-4-F-Ph
1-1568    4,5-diHM-dioxo           2-Br-4-F-Ph 
1-1569    4,5-diHM-dithio          2-Br-4-F-Ph 
1-1570    4,5-diHM-oxathio         2-Br-4-F-Ph 
1-1571    3,4-diHE-cPent           2-Br-4-F-Ph 
1-1572    4,5-diHE-dioxo           2-Br-4-F-Ph 
1-1573    4,5-diHE-dithio          2-Br-4-F-Ph
1-1574    4,5-diHE-oxathio         2-Br-4-F-Ph 
1-1575    3-HE-cPent               2-Br-4-F-Ph 
1-1576    4-HE-dioxo               2-Br-4-F-Ph 
1-1577    4-HE-dithio              2-Br-4-F-Ph 
1-1578    4-HE-oxathio             2-Br-4-F-Ph 
1-1579    3-HP-cPent               2-Br-4-F-Ph 
1-1580    4-HP-dioxo               2-Br-4-F-Ph 
1-1581    4-HP-dithio              2-Br-4-F-Ph 
1-1582    4-HP-oxathio             2-Br-4-F-Ph 
1-1583    3-HB-cPent               2-Br-4-F-Ph 
1-1584    4-HB-dioxo               2-Br-4-F-Ph 
1-1585    4-HB-dithio              2-Br-4-F-Ph 
1-1586    4-HB-oxathio             2-Br-4-F-Ph 
1-1587    環3                      2-Br-4-F-Ph 
1-1588    環4                      2-Br-4-F-Ph 
1-1589    環5                      2-Br-4-F-Ph 
1-1590    環6                      2-Br-4-F-Ph
1-1591    環7                      2-Br-4-F-Ph
1-1592    環8                      2-Br-4-F-Ph 
1-1593    環9                      2-Br-4-F-Ph 
1-1594    環10                     2-Br-4-F-Ph 
1-1595    3,4-diCH2NHAc-cPent      2-Br-4-F-Ph 
1-1596    4,5-diCH2NHAc-dioxo      2-Br-4-F-Ph 
1-1597    4,5-diCH2NHAc-dithio     2-Br-4-F-Ph 
1-1598    4,5-diCH2NHAc-oxathio    2-Br-4-F-Ph  
1-1599    環11                     2-Br-4-F-Ph 
1-1600    環12                     2-Br-4-F-Ph 
1-1601    環13                     2-Br-4-F-Ph 
1-1602    環14                     2-Br-4-F-Ph 
1-1603    4-OH-cHex                2-Br-4-F-Ph  
1-1604    5-OH-dioxa               2-Br-4-F-Ph 
1-1605    5-OH-dithia              2-Br-4-F-Ph 
1-1606    5-OH-oxathia             2-Br-4-F-Ph 
1-1607    4-NHAc-cHex              2-Br-4-F-Ph  
1-1608    5-NHAc-dioxa             2-Br-4-F-Ph  
1-1609    5-NHAc-dithia            2-Br-4-F-Ph 
1-1610    5-NHAc-oxathia           2-Br-4-F-Ph  
1-1611    4,4-diMe-cHex            2-Br-4-F-Ph 
1-1612    5,5-diMe-dioxa           2-Br-4-F-Ph
1-1613    5,5-diMe-dithia          2-Br-4-F-Ph
1-1614    5,5-diMe-oxathia         2-Br-4-F-Ph
1-1615    4,4-diHM-cHex            2-Br-4-F-Ph 
1-1616    5,5-diHM-dioxa           2-Br-4-F-Ph
1-1617    5,5-diHM-dithia          2-Br-4-F-Ph 
1-1618    5,5-diHM-oxathia         2-Br-4-F-Ph 
1-1619    環15                     2-Br-4-F-Ph 
1-1620    環16                     2-Br-4-F-Ph 
1-1621    環17                     2-Br-4-F-Ph 
1-1622    環18                     2-Br-4-F-Ph 
1-1623    4,4-diCO2Et-cHex         2-Br-4-F-Ph 
1-1624    5,5-diCO2Et-dioxa        2-Br-4-F-Ph 
1-1625    5,5-diCO2Et-dithia       2-Br-4-F-Ph
1-1626    5,5-diCO2Et-oxathia      2-Br-4-F-Ph 
1-1627    O=                       2-nPent-Ph 
1-1628    S=                       2-nPent-Ph 
1-1629    cPr                      2-nPent-Ph 
1-1630    cBu                      2-nPent-Ph 
1-1631    cPent                    2-nPent-Ph 
1-1632    cHex                     2-nPent-Ph 
1-1633    cHept                    2-nPent-Ph 
1-1634    oxi                      2-nPent-Ph
1-1635    oxe                      2-nPent-Ph 
1-1636    oxo                      2-nPent-Ph 
1-1637    oxa                      2-nPent-Ph 
1-1638    dioxo                    2-nPent-Ph 
1-1639    dioxa                    2-nPent-Ph
1-1640    dioxe                    2-nPent-Ph
1-1641    dithio                   2-nPent-Ph
1-1642    dithia                   2-nPent-Ph
1-1643    環1                      2-nPent-Ph 
1-1644    環2                      2-nPent-Ph 
1-1645    oxathio                  2-nPent-Ph 
1-1646    oxathia                  2-nPent-Ph 
1-1647    ozl                      2-nPent-Ph
1-1648    ozn                      2-nPent-Ph 
1-1649    tzl                      2-nPent-Ph
1-1650    tzn                      2-nPent-Ph 
1-1651    3-HM-cPent               2-nPent-Ph  
1-1652    4-HM-dioxo               2-nPent-Ph 
1-1653    4-HM-dithio              2-nPent-Ph 
1-1654    4-HM-oxathio             2-nPent-Ph 
1-1655    3,4-diHM-cPent           2-nPent-Ph 
1-1656    4,5-diHM-dioxo           2-nPent-Ph 
1-1657    4,5-diHM-dithio          2-nPent-Ph 
1-1658    4,5-diHM-oxathio         2-nPent-Ph 
1-1659    3,4-diHE-cPent           2-nPent-Ph 
1-1660    4,5-diHE-dioxo           2-nPent-Ph 
1-1661    4,5-diHE-dithio          2-nPent-Ph
1-1662    4,5-diHE-oxathio         2-nPent-Ph 
1-1663    3-HE-cPent               2-nPent-Ph
1-1664    4-HE-dioxo               2-nPent-Ph
1-1665    4-HE-dithio              2-nPent-Ph 
1-1666    4-HE-oxathio             2-nPent-Ph 
1-1667    3-HP-cPent               2-nPent-Ph 
1-1668    4-HP-dioxo               2-nPent-Ph 
1-1669    4-HP-dithio              2-nPent-Ph 
1-1670    4-HP-oxathio             2-nPent-Ph 
1-1671    3-HB-cPent               2-nPent-Ph 
1-1672    4-HB-dioxo               2-nPent-Ph 
1-1673    4-HB-dithio              2-nPent-Ph 
1-1674    4-HB-oxathio             2-nPent-Ph 
1-1675    環3                      2-nPent-Ph 
1-1676    環4                      2-nPent-Ph 
1-1677    環5                      2-nPent-Ph 
1-1678    環6                      2-nPent-Ph 
1-1679    環7                      2-nPent-Ph 
1-1680    環8                      2-nPent-Ph 
1-1681    環9                      2-nPent-Ph 
1-1682    環10                     2-nPent-Ph 
1-1683    3,4-diCH2NHAc-cPent      2-nPent-Ph 
1-1684    4,5-diCH2NHAc-dioxo      2-nPent-Ph 
1-1685    4,5-diCH2NHAc-dithio     2-nPent-Ph 
1-1686    4,5-diCH2NHAc-oxathio    2-nPent-Ph  
1-1687    環11                     2-nPent-Ph
1-1688    環12                     2-nPent-Ph
1-1689    環13                     2-nPent-Ph 
1-1690    環14                     2-nPent-Ph 
1-1691    4-OH-cHex                2-nPent-Ph  
1-1692    5-OH-dioxa               2-nPent-Ph 
1-1693    5-OH-dithia              2-nPent-Ph 
1-1694    5-OH-oxathia             2-nPent-Ph 
1-1695    4-NHAc-cHex              2-nPent-Ph  
1-1696    5-NHAc-dioxa             2-nPent-Ph  
1-1697    5-NHAc-dithia            2-nPent-Ph 
1-1698    5-NHAc-oxathia           2-nPent-Ph  
1-1699    4,4-diMe-cHex            2-nPent-Ph 
1-1700    5,5-diMe-dioxa           2-nPent-Ph
1-1701    5,5-diMe-dithia          2-nPent-Ph
1-1702    5,5-diMe-oxathia         2-nPent-Ph
1-1703    4,4-diHM-cHex            2-nPent-Ph  
1-1704    5,5-diHM-dioxa           2-nPent-Ph 
1-1705    5,5-diHM-dithia          2-nPent-Ph 
1-1706    5,5-diHM-oxathia         2-nPent-Ph 
1-1707    環15                     2-nPent-Ph 
1-1708    環16                     2-nPent-Ph 
1-1709    環17                     2-nPent-Ph 
1-1710    環18                     2-nPent-Ph 
1-1711    4,4-diCO2Et-cHex         2-nPent-Ph
1-1712    5,5-diCO2Et-dioxa        2-nPent-Ph
1-1713    5,5-diCO2Et-dithia       2-nPent-Ph
1-1714    5,5-diCO2Et-oxathia      2-nPent-Ph 
1-1715    O=                       4-F-2-nPent-Ph
1-1716    S=                       4-F-2-nPent-Ph 
1-1717    cPr                      4-F-2-nPent-Ph 
1-1718    cBu                      4-F-2-nPent-Ph 
1-1719    cPent                    4-F-2-nPent-Ph 
1-1720    cHex                     4-F-2-nPent-Ph 
1-1721    cHept                    4-F-2-nPent-Ph 
1-1722    oxi                      4-F-2-nPent-Ph
1-1723    oxe                      4-F-2-nPent-Ph 
1-1724    oxo                      4-F-2-nPent-Ph 
1-1725    oxa                      4-F-2-nPent-Ph 
1-1726    dioxo                    4-F-2-nPent-Ph 
1-1727    dioxa                    4-F-2-nPent-Ph 
1-1728    dioxe                    4-F-2-nPent-Ph 
1-1729    dithio                   4-F-2-nPent-Ph
1-1730    dithia                   4-F-2-nPent-Ph
1-1731    環1                      4-F-2-nPent-Ph 
1-1732    環2                      4-F-2-nPent-Ph 
1-1733    oxathio                  4-F-2-nPent-Ph 
1-1734    oxathia                  4-F-2-nPent-Ph 
1-1735    ozl                      4-F-2-nPent-Ph
1-1736    ozn                      4-F-2-nPent-Ph
1-1737    tzl                      4-F-2-nPent-Ph
1-1738    tzn                      4-F-2-nPent-Ph 
1-1739    3-HM-cPent               4-F-2-nPent-Ph  
1-1740    4-HM-dioxo               4-F-2-nPent-Ph 
1-1741    4-HM-dithio              4-F-2-nPent-Ph 
1-1742    4-HM-oxathio             4-F-2-nPent-Ph 
1-1743    3,4-diHM-cPent           4-F-2-nPent-Ph 
1-1744    4,5-diHM-dioxo           4-F-2-nPent-Ph 
1-1745    4,5-diHM-dithio          4-F-2-nPent-Ph 
1-1746    4,5-diHM-oxathio         4-F-2-nPent-Ph 
1-1747    3,4-diHE-cPent           4-F-2-nPent-Ph 
1-1748    4,5-diHE-dioxo           4-F-2-nPent-Ph 
1-1749    4,5-diHE-dithio          4-F-2-nPent-Ph
1-1750    4,5-diHE-oxathio         4-F-2-nPent-Ph 
1-1751    3-HE-cPent               4-F-2-nPent-Ph 
1-1752    4-HE-dioxo               4-F-2-nPent-Ph 
1-1753    4-HE-dithio              4-F-2-nPent-Ph 
1-1754    4-HE-oxathio             4-F-2-nPent-Ph 
1-1755    3-HP-cPent               4-F-2-nPent-Ph 
1-1756    4-HP-dioxo               4-F-2-nPent-Ph 
1-1757    4-HP-dithio              4-F-2-nPent-Ph 
1-1758    4-HP-oxathio             4-F-2-nPent-Ph 
1-1759    3-HB-cPent               4-F-2-nPent-Ph
1-1760    4-HB-dioxo               4-F-2-nPent-Ph
1-1761    4-HB-dithio              4-F-2-nPent-Ph 
1-1762    4-HB-oxathio             4-F-2-nPent-Ph 
1-1763    環3                      4-F-2-nPent-Ph 
1-1764    環4                      4-F-2-nPent-Ph 
1-1765    環5                      4-F-2-nPent-Ph 
1-1766    環6                      4-F-2-nPent-Ph 
1-1767    環7                      4-F-2-nPent-Ph 
1-1768    環8                      4-F-2-nPent-Ph 
1-1769    環9                      4-F-2-nPent-Ph 
1-1770    環10                     4-F-2-nPent-Ph 
1-1771    3,4-diCH2NHAc-cPent      4-F-2-nPent-Ph 
1-1772    4,5-diCH2NHAc-dioxo      4-F-2-nPent-Ph 
1-1773    4,5-diCH2NHAc-dithio     4-F-2-nPent-Ph 
1-1774    4,5-diCH2NHAc-oxathio    4-F-2-nPent-Ph  
1-1775    環11                     4-F-2-nPent-Ph 
1-1776    環12                     4-F-2-nPent-Ph 
1-1777    環13                     4-F-2-nPent-Ph 
1-1778    環14                     4-F-2-nPent-Ph 
1-1779    4-OH-cHex                4-F-2-nPent-Ph  
1-1780    5-OH-dioxa               4-F-2-nPent-Ph 
1-1781    5-OH-dithia              4-F-2-nPent-Ph 
1-1782    5-OH-oxathia             4-F-2-nPent-Ph 
1-1783    4-NHAc-cHex              4-F-2-nPent-Ph 
1-1784    5-NHAc-dioxa             4-F-2-nPent-Ph 
1-1785    5-NHAc-dithia            4-F-2-nPent-Ph 
1-1786    5-NHAc-oxathia           4-F-2-nPent-Ph  
1-1787    4,4-diMe-cHex            4-F-2-nPent-Ph 
1-1788    5,5-diMe-dioxa           4-F-2-nPent-Ph
1-1789    5,5-diMe-dithia          4-F-2-nPent-Ph
1-1790    5,5-diMe-oxathia         4-F-2-nPent-Ph
1-1791    4,4-diHM-cHex            4-F-2-nPent-Ph  
1-1792    5,5-diHM-dioxa           4-F-2-nPent-Ph 
1-1793    5,5-diHM-dithia          4-F-2-nPent-Ph 
1-1794    5,5-diHM-oxathia         4-F-2-nPent-Ph 
1-1795    環15                     4-F-2-nPent-Ph 
1-1796    環16                     4-F-2-nPent-Ph 
1-1797    環17                     4-F-2-nPent-Ph 
1-1798    環18                     4-F-2-nPent-Ph 
1-1799    4,4-diCO2Et-cHex         4-F-2-nPent-Ph 
1-1800    5,5-diCO2Et-dioxa        4-F-2-nPent-Ph 
1-1801    5,5-diCO2Et-dithia       4-F-2-nPent-Ph
1-1802    5,5-diCO2Et-oxathia      4-F-2-nPent-Ph 
1-1803    O=                       2-nOct-Ph 
1-1804    S=                       2-nOct-Ph 
1-1805    cPr                      2-nOct-Ph 
1-1806    cBu                      2-nOct-Ph 
1-1807    cPent                    2-nOct-Ph
1-1808    cHex                     2-nOct-Ph
1-1809    cHept                    2-nOct-Ph 
1-1810    oxi                      2-nOct-Ph
1-1811    oxe                      2-nOct-Ph 
1-1812    oxo                      2-nOct-Ph 
1-1813    oxa                      2-nOct-Ph 
1-1814    dioxo                    2-nOct-Ph 
1-1815    dioxa                    2-nOct-Ph 
1-1816    dioxe                    2-nOct-Ph 
1-1817    dithio                   2-nOct-Ph
1-1818    dithia                   2-nOct-Ph
1-1819    環1                      2-nOct-Ph 
1-1820    環2                      2-nOct-Ph 
1-1821    oxathio                  2-nOct-Ph 
1-1822    oxathia                  2-nOct-Ph 
1-1823    ozl                      2-nOct-Ph
1-1824    ozn                      2-nOct-Ph 
1-1825    tzl                      2-nOct-Ph
1-1826    tzn                      2-nOct-Ph 
1-1827    3-HM-cPent               2-nOct-Ph  
1-1828    4-HM-dioxo               2-nOct-Ph 
1-1829    4-HM-dithio              2-nOct-Ph 
1-1830    4-HM-oxathio             2-nOct-Ph 
1-1831    3,4-diHM-cPent           2-nOct-Ph
1-1832    4,5-diHM-dioxo           2-nOct-Ph
1-1833    4,5-diHM-dithio          2-nOct-Ph 
1-1834    4,5-diHM-oxathio         2-nOct-Ph 
1-1835    3,4-diHE-cPent           2-nOct-Ph 
1-1836    4,5-diHE-dioxo           2-nOct-Ph 
1-1837    4,5-diHE-dithio          2-nOct-Ph
1-1838    4,5-diHE-oxathio         2-nOct-Ph 
1-1839    3-HE-cPent               2-nOct-Ph 
1-1840    4-HE-dioxo               2-nOct-Ph 
1-1841    4-HE-dithio              2-nOct-Ph 
1-1842    4-HE-oxathio             2-nOct-Ph 
1-1843    3-HP-cPent               2-nOct-Ph 
1-1844    4-HP-dioxo               2-nOct-Ph 
1-1845    4-HP-dithio              2-nOct-Ph 
1-1846    4-HP-oxathio             2-nOct-Ph 
1-1847    3-HB-cPent               2-nOct-Ph 
1-1848    4-HB-dioxo               2-nOct-Ph 
1-1849    4-HB-dithio              2-nOct-Ph 
1-1850    4-HB-oxathio             2-nOct-Ph 
1-1851    環3                      2-nOct-Ph 
1-1852    環4                      2-nOct-Ph 
1-1853    環5                      2-nOct-Ph 
1-1854    環6                      2-nOct-Ph 
1-1855    環7                      2-nOct-Ph
1-1856    環8                      2-nOct-Ph
1-1857    環9                      2-nOct-Ph 
1-1858    環10                     2-nOct-Ph 
1-1859    3,4-diCH2NHAc-cPent      2-nOct-Ph 
1-1860    4,5-diCH2NHAc-dioxo      2-nOct-Ph 
1-1861    4,5-diCH2NHAc-dithio     2-nOct-Ph 
1-1862    4,5-diCH2NHAc-oxathio    2-nOct-Ph  
1-1863    環11                     2-nOct-Ph 
1-1864    環12                     2-nOct-Ph 
1-1865    環13                     2-nOct-Ph 
1-1866    環14                     2-nOct-Ph 
1-1867    4-OH-cHex                2-nOct-Ph  
1-1868    5-OH-dioxa               2-nOct-Ph 
1-1869    5-OH-dithia              2-nOct-Ph 
1-1870    5-OH-oxathia             2-nOct-Ph 
1-1871    4-NHAc-cHex              2-nOct-Ph  
1-1872    5-NHAc-dioxa             2-nOct-Ph  
1-1873    5-NHAc-dithia            2-nOct-Ph 
1-1874    5-NHAc-oxathia           2-nOct-Ph  
1-1875    4,4-diMe-cHex            2-nOct-Ph 
1-1876    5,5-diMe-dioxa           2-nOct-Ph
1-1877    5,5-diMe-dithia          2-nOct-Ph
1-1878    5,5-diMe-oxathia         2-nOct-Ph
1-1879    4,4-diHM-cHex            2-nOct-Ph 
1-1880    5,5-diHM-dioxa           2-nOct-Ph
1-1881    5,5-diHM-dithia          2-nOct-Ph 
1-1882    5,5-diHM-oxathia         2-nOct-Ph 
1-1883    環15                     2-nOct-Ph
1-1884    環16                     2-nOct-Ph
1-1885    環17                     2-nOct-Ph
1-1886    環18                     2-nOct-Ph
1-1887    4,4-diCO2Et-cHex         2-nOct-Ph 
1-1888    5,5-diCO2Et-dioxa        2-nOct-Ph 
1-1889    5,5-diCO2Et-dithia       2-nOct-Ph
1-1890    5,5-diCO2Et-oxathia      2-nOct-Ph 
1-1891    O=                       4-F-2-nOct-Ph
1-1892    S=                       4-F-2-nOct-Ph 
1-1893    cPr                      4-F-2-nOct-Ph 
1-1894    cBu                      4-F-2-nOct-Ph 
1-1895    cPent                    4-F-2-nOct-Ph 
1-1896    cHex                     4-F-2-nOct-Ph 
1-1897   cHept                    4-F-2-nOct-Ph 
1-1898    oxi                      4-F-2-nOct-Ph
1-1899    oxe                      4-F-2-nOct-Ph 
1-1900    oxo                      4-F-2-nOct-Ph 
1-1901    oxa                      4-F-2-nOct-Ph 
1-1902    dioxo                    4-F-2-nOct-Ph 
1-1903    dioxa                    4-F-2-nOct-Ph
1-1904    dioxe                    4-F-2-nOct-Ph
1-1905    dithio                   4-F-2-nOct-Ph
1-1906    dithia                   4-F-2-nOct-Ph
1-1907    環1                      4-F-2-nOct-Ph 
1-1908    環2                      4-F-2-nOct-Ph 
1-1909    oxathio                  4-F-2-nOct-Ph 
1-1910    oxathia                  4-F-2-nOct-Ph 
1-1911    ozl                      4-F-2-nOct-Ph
1-1912    ozn                      4-F-2-nOct-Ph 
1-1913    tzl                      4-F-2-nOct-Ph
1-1914    tzn                      4-F-2-nOct-Ph 
1-1915    3-HM-cPent               4-F-2-nOct-Ph  
1-1916    4-HM-dioxo               4-F-2-nOct-Ph 
1-1917    4-HM-dithio              4-F-2-nOct-Ph 
1-1918    4-HM-oxathio             4-F-2-nOct-Ph 
1-1919    3,4-diHM-cPent           4-F-2-nOct-Ph 
1-1920    4,5-diHM-dioxo           4-F-2-nOct-Ph 
1-1921    4,5-diHM-dithio          4-F-2-nOct-Ph 
1-1922    4,5-diHM-oxathio         4-F-2-nOct-Ph 
1-1923    3,4-diHE-cPent           4-F-2-nOct-Ph 
1-1924    4,5-diHE-dioxo           4-F-2-nOct-Ph 
1-1925    4,5-diHE-dithio          4-F-2-nOct-Ph
1-1926    4,5-diHE-oxathio         4-F-2-nOct-Ph 
1-1927    3-HE-cPent               4-F-2-nOct-Ph
1-1928    4-HE-dioxo               4-F-2-nOct-Ph
1-1929    4-HE-dithio              4-F-2-nOct-Ph 
1-1930    4-HE-oxathio             4-F-2-nOct-Ph 
1-1931    3-HP-cPent               4-F-2-nOct-Ph 
1-1932    4-HP-dioxo               4-F-2-nOct-Ph 
1-1933    4-HP-dithio              4-F-2-nOct-Ph 
1-1934    4-HP-oxathio             4-F-2-nOct-Ph 
1-1935    3-HB-cPent               4-F-2-nOct-Ph 
1-1936    4-HB-dioxo               4-F-2-nOct-Ph 
1-1937    4-HB-dithio              4-F-2-nOct-Ph 
1-1938    4-HB-oxathio             4-F-2-nOct-Ph 
1-1939    環3                      4-F-2-nOct-Ph 
1-1940    環4                      4-F-2-nOct-Ph 
1-1941    環5                      4-F-2-nOct-Ph 
1-1942    環6                      4-F-2-nOct-Ph 
1-1943    環7                      4-F-2-nOct-Ph 
1-1944    環8                      4-F-2-nOct-Ph 
1-1945    環9                      4-F-2-nOct-Ph 
1-1946    環10                     4-F-2-nOct-Ph 
1-1947    3,4-diCH2NHAc-cPent      4-F-2-nOct-Ph 
1-1948    4,5-diCH2NHAc-dioxo      4-F-2-nOct-Ph 
1-1949    4,5-diCH2NHAc-dithio     4-F-2-nOct-Ph 
1-1950    4,5-diCH2NHAc-oxathio    4-F-2-nOct-Ph  
1-1951    環11                     4-F-2-nOct-Ph
1-1952    環12                     4-F-2-nOct-Ph
1-1953    環13                     4-F-2-nOct-Ph 
1-1954    環14                     4-F-2-nOct-Ph 
1-1955    4-OH-cHex                4-F-2-nOct-Ph  
1-1956    5-OH-dioxa               4-F-2-nOct-Ph 
1-1957    5-OH-dithia              4-F-2-nOct-Ph 
1-1958    5-OH-oxathia             4-F-2-nOct-Ph 
1-1959    4-NHAc-cHex              4-F-2-nOct-Ph  
1-1960    5-NHAc-dioxa             4-F-2-nOct-Ph  
1-1961    5-NHAc-dithia            4-F-2-nOct-Ph 
1-1962    5-NHAc-oxathia           4-F-2-nOct-Ph  
1-1963    4,4-diMe-cHex            4-F-2-nOct-Ph 
1-1964    5,5-diMe-dioxa            4-F-2-nOct-Ph
1-1965    5,5-diMe-dithia           4-F-2-nOct-Ph
1-1966    5,5-diMe-oxathia          4-F-2-nOct-Ph
1-1967    4,4-diHM-cHex            4-F-2-nOct-Ph  
1-1968    5,5-diHM-dioxa           4-F-2-nOct-Ph 
1-1969    5,5-diHM-dithia          4-F-2-nOct-Ph 
1-1970    5,5-diHM-oxathia         4-F-2-nOct-Ph 
1-1971    環15                     4-F-2-nOct-Ph 
1-1972    環16                     4-F-2-nOct-Ph 
1-1973    環17                     4-F-2-nOct-Ph 
1-1974    環18                     4-F-2-nOct-Ph 
1-1975    4,4-diCO2Et-cHex         4-F-2-nOct-Ph
1-1976    5,5-diCO2Et-dioxa        4-F-2-nOct-Ph
1-1977    5,5-diCO2Et-dithia       4-F-2-nOct-Ph
1-1978    O=                       2-nPr-Ph
1-1979    S=                       2-nPr-Ph
1-1980    cPr                      2-nPr-Ph
1-1981    cBu                      2-nPr-Ph
1-1982    cPent                    2-nPr-Ph
1-1983    cHex                     2-nPr-Ph
1-1984    cHept                    2-nPr-Ph
1-1985    oxi                      2-nPr-Ph
1-1986    oxe                      2-nPr-Ph
1-1987    oxo                      2-nPr-Ph
1-1988    oxa                      2-nPr-Ph
1-1989    dioxo                    2-nPr-Ph
1-1990    dioxa                    2-nPr-Ph
1-1991    dioxe                    2-nPr-Ph
1-1992    dithio                   2-nPr-Ph
1-1993    dithia                   2-nPr-Ph
1-1994    環1                     2-nPr-Ph
1-1995    環2                     2-nPr-Ph
1-1996    oxathio                  2-nPr-Ph
1-1997    oxathia                  2-nPr-Ph
1-1998    ozl                      2-nPr-Ph
1-1999    ozn                      2-nPr-Ph
1-2000    tzl                      2-nPr-Ph
1-2001    tzn                      2-nPr-Ph
1-2002    3-HM-cPent               2-nPr-Ph
1-2003    4-HM-dioxo               2-nPr-Ph
1-2004    4-HM-dithio              2-nPr-Ph
1-2005    4-HM-oxathio             2-nPr-Ph
1-2006    3,4-diHM-cPent           2-nPr-Ph
1-2007    4,5-diHM-dioxo           2-nPr-Ph
1-2008    4,5-diHM-dithio          2-nPr-Ph
1-2009    4,5-diHM-oxathio         2-nPr-Ph
1-2010    3,4-diHE-cPent           2-nPr-Ph
1-2011    4,5-diHE-dioxo           2-nPr-Ph
1-2012    4,5-diHE-dithio          2-nPr-Ph
1-2013    4,5-diHE-oxathio         2-nPr-Ph
1-2014    3-HE-cPent               2-nPr-Ph
1-2015    4-HE-dioxo               2-nPr-Ph
1-2016    4-HE-dithio              2-nPr-Ph
1-2017    4-HE-oxathio             2-nPr-Ph
1-2018    3-HP-cPent               2-nPr-Ph
1-2019    4-HP-dioxo               2-nPr-Ph
1-2020    4-HP-dithio              2-nPr-Ph
1-2021    4-HP-oxathio             2-nPr-Ph
1-2022    3-HB-cPent               2-nPr-Ph
1-2023    4-HB-dioxo               2-nPr-Ph
1-2024    4-HB-dithio              2-nPr-Ph
1-2025    4-HB-oxathio             2-nPr-Ph
1-2026    環3                     2-nPr-Ph
1-2027    環4                     2-nPr-Ph
1-2028    環5                     2-nPr-Ph
1-2029    環6                     2-nPr-Ph
1-2030    環7                     2-nPr-Ph
1-2031    環8                     2-nPr-Ph
1-2032    環9                     2-nPr-Ph
1-2033    環10                    2-nPr-Ph
1-2034    3,4-diCH2NHAc-cPent      2-nPr-Ph
1-2035    4,5-diCH2NHAc-dioxo      2-nPr-Ph
1-2036    4,5-diCH2NHAc-dithio     2-nPr-Ph
1-2037    4,5-diCH2NHAc-oxathio    2-nPr-Ph
1-2038    環11                    2-nPr-Ph
1-2039    環12                    2-nPr-Ph
1-2040    環13                    2-nPr-Ph
1-2041    環14                    2-nPr-Ph
1-2042    4-OH-cHex                2-nPr-Ph
1-2043    5-OH-dioxa               2-nPr-Ph
1-2044    5-OH-dithia              2-nPr-Ph
1-2045    5-OH-oxathia             2-nPr-Ph
1-2046    4-NHAc-cHex              2-nPr-Ph
1-2047    5-NHAc-dioxa             2-nPr-Ph
1-2048    5-NHAc-dithia            2-nPr-Ph
1-2049    5-NHAc-oxathia           2-nPr-Ph
1-2050    4,4-diMe-cHex            2-nPr-Ph
1-2051    5,5-diMe-dioxa           2-nPr-Ph
1-2052    5,5-diMe-dithia          2-nPr-Ph
1-2053    5,5-diMe-oxathia         2-nPr-Ph
1-2054    4,4-diHM-cHex            2-nPr-Ph
1-2055    5,5-diHM-dioxa           2-nPr-Ph
1-2056    5,5-diHM-dithia          2-nPr-Ph
1-2057    5,5-diHM-oxathia         2-nPr-Ph
1-2058    環15                    2-nPr-Ph
1-2059    環16                    2-nPr-Ph
1-2060    環17                    2-nPr-Ph
1-2061    環18                    2-nPr-Ph
1-2062    4,4-diCO2Et-cHex         2-nPr-Ph
1-2063    5,5-diCO2Et-dioxa        2-nPr-Ph
1-2064    5,5-diCO2Et-dithia       2-nPr-Ph
1-2065    5,5-diCO2Et-oxathia      2-nPr-Ph
1-2066    O=                       4-F-2-nPr-Ph
1-2067    S=                       4-F-2-nPr-Ph
1-2068    cPr                      4-F-2-nPr-Ph
1-2069    cBu                      4-F-2-nPr-Ph
1-2070    cPent                    4-F-2-nPr-Ph
1-2071    cHex                     4-F-2-nPr-Ph
1-2072    cHept                    4-F-2-nPr-Ph
1-2073    oxi                      4-F-2-nPr-Ph
1-2074    oxe                      4-F-2-nPr-Ph
1-2075    oxo                      4-F-2-nPr-Ph
1-2076    oxa                      4-F-2-nPr-Ph
1-2077    dioxo                    4-F-2-nPr-Ph
1-2078    dioxa                    4-F-2-nPr-Ph
1-2079    dioxe                    4-F-2-nPr-Ph
1-2080    dithio                   4-F-2-nPr-Ph
1-2081    dithia                   4-F-2-nPr-Ph
1-2082    環1                     4-F-2-nPr-Ph
1-2083    環2                     4-F-2-nPr-Ph
1-2084    oxathio                  4-F-2-nPr-Ph
1-2085    oxathia                  4-F-2-nPr-Ph
1-2086    ozl                      4-F-2-nPr-Ph
1-2087    ozn                      4-F-2-nPr-Ph
1-2088    tzl                      4-F-2-nPr-Ph
1-2089    tzn                      4-F-2-nPr-Ph
1-2090    3-HM-cPent               4-F-2-nPr-Ph
1-2091    4-HM-dioxo               4-F-2-nPr-Ph
1-2092    4-HM-dithio              4-F-2-nPr-Ph
1-2093    4-HM-oxathio             4-F-2-nPr-Ph
1-2094    3,4-diHM-cPent           4-F-2-nPr-Ph
1-2095    4,5-diHM-dioxo           4-F-2-nPr-Ph
1-2096    4,5-diHM-dithio          4-F-2-nPr-Ph
1-2097    4,5-diHM-oxathio         4-F-2-nPr-Ph
1-2098    3,4-diHE-cPent           4-F-2-nPr-Ph
1-2099    4,5-diHE-dioxo           4-F-2-nPr-Ph
1-2100    4,5-diHE-dithio          4-F-2-nPr-Ph
1-2101    4,5-diHE-oxathio         4-F-2-nPr-Ph
1-2102    3-HE-cPent               4-F-2-nPr-Ph
1-2103    4-HE-dioxo               4-F-2-nPr-Ph
1-2104    4-HE-dithio              4-F-2-nPr-Ph
1-2105    4-HE-oxathio             4-F-2-nPr-Ph
1-2106    3-HP-cPent               4-F-2-nPr-Ph
1-2107    4-HP-dioxo               4-F-2-nPr-Ph
1-2108    4-HP-dithio              4-F-2-nPr-Ph
1-2109    4-HP-oxathio             4-F-2-nPr-Ph
1-2110    3-HB-cPent               4-F-2-nPr-Ph
1-2111    4-HB-dioxo               4-F-2-nPr-Ph
1-2112    4-HB-dithio              4-F-2-nPr-Ph
1-2113    4-HB-oxathio             4-F-2-nPr-Ph
1-2114    環3                     4-F-2-nPr-Ph
1-2115    環4                     4-F-2-nPr-Ph
1-2116    環5                     4-F-2-nPr-Ph
1-2117    環6                     4-F-2-nPr-Ph
1-2118    環7                     4-F-2-nPr-Ph
1-2119    環8                     4-F-2-nPr-Ph
1-2120    環9                     4-F-2-nPr-Ph
1-2121    環10                    4-F-2-nPr-Ph
1-2122    3,4-diCH2NHAc-cPent      4-F-2-nPr-Ph
1-2123    4,5-diCH2NHAc-dioxo      4-F-2-nPr-Ph
1-2124    4,5-diCH2NHAc-dithio     4-F-2-nPr-Ph
1-2125    4,5-diCH2NHAc-oxathio    4-F-2-nPr-Ph
1-2126    環11                    4-F-2-nPr-Ph
1-2127    環12                    4-F-2-nPr-Ph
1-2128    環13                    4-F-2-nPr-Ph
1-2129    環14                    4-F-2-nPr-Ph
1-2130    4-OH-cHex                4-F-2-nPr-Ph
1-2131    5-OH-dioxa               4-F-2-nPr-Ph
1-2132    5-OH-dithia              4-F-2-nPr-Ph
1-2133    5-OH-oxathia             4-F-2-nPr-Ph
1-2134    4-NHAc-cHex              4-F-2-nPr-Ph
1-2135    5-NHAc-dioxa             4-F-2-nPr-Ph
1-2136    5-NHAc-dithia            4-F-2-nPr-Ph
1-2137    5-NHAc-oxathia           4-F-2-nPr-Ph
1-2138    4,4-diMe-cHex            4-F-2-nPr-Ph
1-2139    5,5-diMe-dioxa           4-F-2-nPr-Ph
1-2140    5,5-diMe-dithia          4-F-2-nPr-Ph
1-2141    5,5-diMe-oxathia         4-F-2-nPr-Ph
1-2142    4,4-diHM-cHex            4-F-2-nPr-Ph
1-2143    5,5-diHM-dioxa           4-F-2-nPr-Ph
1-2144    5,5-diHM-dithia          4-F-2-nPr-Ph
1-2145    5,5-diHM-oxathia         4-F-2-nPr-Ph
1-2146    環15                    4-F-2-nPr-Ph
1-2147    環16                    4-F-2-nPr-Ph
1-2148    環17                    4-F-2-nPr-Ph
1-2149    環18                    4-F-2-nPr-Ph
1-2150    4,4-diCO2Et-cHex         4-F-2-nPr-Ph
1-2151    5,5-diCO2Et-dioxa        4-F-2-nPr-Ph
1-2152    5,5-diCO2Et-dithia       4-F-2-nPr-Ph
1-2153    5,5-diCO2Et-oxathia      4-F-2-nPr-Ph
1-2154    環19                     2-Cl-Ph
1-2155    環20                     2-Cl-Ph
1-2156    環21                     2-Cl-Ph
1-2157    環19                     2-Br-Ph
1-2158    環20                     2-Br-Ph
1-2159    環21                     2-Br-Ph
1-2160    環19                     2-Cl-6-Me-Ph
1-2161    環20                     2-Cl-6-Me-Ph
1-2162    環21                     2-Cl-6-Me-Ph
1-2163    環19                     2-Cl-4-F-Ph
1-2164    環20                     2-Cl-4-F-Ph
1-2165    環21                     2-Cl-4-F-Ph
1-2166    環19                     2,4-diF
1-2167    環20                     2,4-diF
1-2168    環21                     2,4-diF
1-2169    環19                     2-Br-4-F-Ph
1-2170    環20                     2-Br-4-F-Ph
1-2171    環21                     2-Br-4-F-Ph
1-2172    環19                     2-nBu-4-F-Ph
1-2173    環20                     2-nBu-4-F-Ph
1-2174    環21                     2-nBu-4-F-Ph
1-2175    環19                     2-nPent-Ph
1-2176    環20                     2-nPent-Ph
1-2177    環21                     2-nPent-Ph
1-2178    環19                     4-F-2-nPent-Ph
1-2179    環20                     4-F-2-nPent-Ph
1-2180    環21                     4-F-2-nPent-Ph
1-2181    環19                     2-nHex-Ph
1-2182    環20                     2-nHex-Ph
1-2183    環21                     2-nHex-Ph
1-2184    環19                     4-F-2-nHex-Ph
1-2185    環20                     4-F-2-nHex-Ph
1-2186    環21                     4-F-2-nHex-Ph
1-2187    環19                     2-nHept-Ph
1-2188    環20                     2-nHept-Ph
1-2189    環21                     2-nHept-Ph
1-2190    環19                     4-F-2-nHept-Ph
1-2191    環20                     4-F-2-nHept-Ph
1-2192    環21                     4-F-2-nHept-Ph
1-2193    環19                     2-nOct-Ph
1-2194    環20                     2-nOct-Ph
1-2195    環21                     2-nOct-Ph
1-2196    環19                     4-F-2-nOct-Ph
1-2197    環20                     4-F-2-nOct-Ph
1-2198    環21                     4-F-2-nOct-Ph
1-2199    環19                     Ph
1-2200    環20                     Ph
1-2201    環21                     Ph
1-2202    環19                     4-F-Ph
1-2203    環20                     4-F-Ph
1-2204    環21                     4-F-Ph
1-2205    環19                     2-Cl-4-Me-Ph
1-2206    環20                     2-Cl-4-Me-Ph
1-2207    環21                     2-Cl-4-Me-Ph
1-2208    環19                     2-nBu-Ph
1-2209    環20                     2-nBu-Ph
1-2210    環21                     2-nBu-Ph
1-2211    環19                     2-nPr-Ph
1-2212    環20                     2-nPr-Ph
1-2213    環21                     2-nPr-Ph
1-2214    環19                     4-F-2-nPr-Ph
1-2215    環20                     4-F-2-nPr-Ph
1-2216    環21                     4-F-2-nPr-Ph
1-2217    dioxo                    2-F-Ph
1-2218    4-HM-dioxo               2-F-Ph
1-2219    4,5-diHM-dioxo           2-F-Ph
1-2220    4,5-diHE-dioxo           2-F-Ph
1-2221    環19                     2-F-Ph
1-2222    環20                     2-F-Ph
1-2223    環21                     2-F-Ph
1-2224    dioxo                    2-I-Ph
1-2225    4-HM-dioxo               2-I-Ph
1-2226    4,5-diHM-dioxo           2-I-Ph
1-2227    4,5-diHE-dioxo           2-I-Ph
1-2228    環19                     2-I-Ph
1-2229    環20                     2-I-Ph
1-2230    環21                     2-I-Ph
1-2231    dioxo                    4-Cl-Ph
1-2232    4-HM-dioxo               4-Cl-Ph
1-2233    4,5-diHM-dioxo           4-Cl-Ph
1-2234    4,5-diHE-dioxo           4-Cl-Ph
1-2235    環19                     4-Cl-Ph
1-2236    環20                     4-Cl-Ph
1-2237    環21                     4-Cl-Ph
1-2238    dioxo                    2-Me-Ph
1-2239    4-HM-dioxo               2-Me-Ph
1-2240    4,5-diHM-dioxo           2-Me-Ph
1-2241    4,5-diHE-dioxo           2-Me-Ph
1-2242    環19                     2-Me-Ph
1-2243    環20                     2-Me-Ph
1-2244    環21                     2-Me-Ph
1-2245    dioxo                    2-Et-Ph
1-2246    4-HM-dioxo               2-Et-Ph
1-2247    4,5-diHM-dioxo           2-Et-Ph
1-2248    4,5-diHE-dioxo           2-Et-Ph
1-2249    環19                     2-Et-Ph
1-2250    環20                     2-Et-Ph
1-2251    環21                     2-Et-Ph
1-2252    dioxo                    2-C≡CH-Ph
1-2253    4-HM-dioxo               2-C≡CH-Ph
1-2254    4,5-diHM-dioxo           2-C≡CH-Ph
1-2255    4,5-diHE-dioxo           2-C≡CH-Ph
1-2256    環19                    2-C≡CH-Ph
1-2257    環20                    2-C≡CH-Ph
1-2258    環21                    2-C≡CH-Ph
1-2259    dioxo                    2-iPr-Ph
1-2260    4-HM-dioxo               2-iPr-Ph
1-2261    4,5-diHM-dioxo           2-iPr-Ph
1-2262    4,5-diHE-dioxo           2-iPr-Ph
1-2263    環19                    2-iPr-Ph
1-2264    環20                    2-iPr-Ph
1-2265    環21                    2-iPr-Ph
1-2266    dioxo                    2-tBu-Ph
1-2267    4-HM-dioxo               2-tBu-Ph
1-2268    4,5-diHM-dioxo           2-tBu-Ph
1-2269    4,5-diHE-dioxo           2-tBu-Ph
1-2270    環19                     2-tBu-Ph
1-2271    環20                     2-tBu-Ph
1-2272    環21                     2-tBu-Ph
1-2273    dioxo                    2-sBu-Ph
1-2274    4-HM-dioxo               2-sBu-Ph
1-2275    4,5-diHM-dioxo           2-sBu-Ph
1-2276    4,5-diHE-dioxo           2-sBu-Ph
1-2277    環19                     2-sBu-Ph
1-2278    環20                     2-sBu-Ph
1-2279    環21                     2-sBu-Ph
1-2280    dioxo                    2-OMe-Ph
1-2281    4-HM-dioxo               2-OMe-Ph
1-2282    4,5-diHM-dioxo           2-OMe-Ph
1-2283    4,5-diHE-dioxo           2-OMe-Ph
1-2284    環19                     2-OMe-Ph
1-2285    環20                     2-OMe-Ph
1-2286    環21                     2-OMe-Ph
1-2287    dioxo                    2-OEt-Ph
1-2288    4-HM-dioxo               2-OEt-Ph
1-2289    4,5-diHM-dioxo           2-OEt-Ph
1-2290    4,5-diHE-dioxo           2-OEt-Ph
1-2291    環19                     2-OEt-Ph
1-2292    環20                     2-OEt-Ph
1-2293    環21                     2-OEt-Ph
1-2294    dioxo                    2-OCHF2-Ph
1-2295    4-HM-dioxo               2-OCHF2-Ph
1-2296    4,5-diHM-dioxo           2-OCHF2-Ph
1-2297    4,5-diHE-dioxo           2-OCHF2-Ph
1-2298    環19                     2-OCHF2-Ph
1-2299    環20                     2-OCHF2-Ph
1-2300    環21                     2-OCHF2-Ph
1-2301    dioxo                    2-SMe-Ph
1-2302    4-HM-dioxo               2-SMe-Ph
1-2303    4,5-diHM-dioxo           2-SMe-Ph
1-2304    4,5-diHE-dioxo           2-SMe-Ph
1-2305    環19                     2-SMe-Ph
1-2306    環20                     2-SMe-Ph
1-2307    環21                     2-SMe-Ph
1-2308    dioxo                    2-Ac-Ph
1-2309    4-HM-dioxo               2-Ac-Ph
1-2310    4,5-diHM-dioxo           2-Ac-Ph
1-2311    4,5-diHE-dioxo           2-Ac-Ph
1-2312    環19                     2-Ac-Ph
1-2313    環20                     2-Ac-Ph
1-2314    環21                     2-Ac-Ph
1-2315    dioxo                    2-Bn-Ph
1-2316    4-HM-dioxo               2-Bn-Ph
1-2317    4,5-diHM-dioxo           2-Bn-Ph
1-2318    4,5-diHE-dioxo           2-Bn-Ph
1-2319    環19                     2-Bn-Ph
1-2320    環20                     2-Bn-Ph
1-2321    環21                     2-Bn-Ph
1-2322    dioxo                    2-Mor-Ph
1-2323    4-HM-dioxo               2-Mor-Ph
1-2324    4,5-diHM-dioxo           2-Mor-Ph
1-2325    4,5-diHE-dioxo           2-Mor-Ph
1-2326    環19                     2-Mor-Ph
1-2327    環20                     2-Mor-Ph
1-2328    環21                     2-Mor-Ph
1-2329    dioxo                    Flu
1-2330    4-HM-dioxo               Flu
1-2331    4,5-diHM-dioxo           Flu
1-2332    4,5-diHE-dioxo           Flu
1-2333    環19                     Flu
1-2334    環20                     Flu
1-2335    環21                     Flu
1-2336    dioxo                    2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2337    4-HM-dioxo               2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2338    4,5-diHM-dioxo           2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2339    4,5-diHE-dioxo           2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2340    環19                     2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2341    環20                     2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2342    環21                     2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2343    dioxo                    2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2344    4-HM-dioxo               2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2345    4,5-diHM-dioxo           2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2346    4,5-diHE-dioxo           2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2347    環19                     2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2348    環20                     2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2349    環21                     2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2350    dioxo                    2-NH2-Ph
1-2351    4-HM-dioxo               2-NH2-Ph
1-2352    4,5-diHM-dioxo           2-NH2-Ph
1-2353    4,5-diHE-dioxo           2-NH2-Ph
1-2354    環19                     2-NH2-Ph
1-2355    環20                     2-NH2-Ph
1-2356    環21                     2-NH2-Ph
1-2357    dioxo                    4-F-2-Me-Ph
1-2358    4-HM-dioxo               4-F-2-Me-Ph
1-2359    4,5-diHM-dioxo           4-F-2-Me-Ph
1-2360    4,5-diHE-dioxo           4-F-2-Me-Ph
1-2361    環19                     4-F-2-Me-Ph
1-2362    環20                     4-F-2-Me-Ph
1-2363    環21                     4-F-2-Me-Ph
1-2364    dioxo                    3-Cl-4-F-Ph
1-2365    4-HM-dioxo               3-Cl-4-F-Ph
1-2366    4,5-diHM-dioxo           3-Cl-4-F-Ph
1-2367    4,5-diHE-dioxo           3-Cl-4-F-Ph
1-2368    環19                     3-Cl-4-F-Ph
1-2369    環20                     3-Cl-4-F-Ph
1-2370    環21                     3-Cl-4-F-Ph
1-2371    dioxo                    4-F-3-CF3-Ph
1-2372    4-HM-dioxo               4-F-3-CF3-Ph
1-2373    4,5-diHM-dioxo           4-F-3-CF3-Ph
1-2374    4,5-diHE-dioxo           4-F-3-CF3-Ph
1-2375    環19                     4-F-3-CF3-Ph
1-2376    環20                     4-F-3-CF3-Ph
1-2377    環21                     4-F-3-CF3-Ph
1-2378    dioxo                    4-F-3-OMe-Ph
1-2379    4-HM-dioxo               4-F-3-OMe-Ph
1-2380    4,5-diHM-dioxo           4-F-3-OMe-Ph
1-2381    4,5-diHE-dioxo           4-F-3-OMe-Ph
1-2382    環19                     4-F-3-OMe-Ph
1-2383    環20                     4-F-3-OMe-Ph
1-2384    環21                     4-F-3-OMe-Ph
1-2385    dioxo                    3,4-diF-Ph
1-2386    4-HM-dioxo               3,4-diF-Ph
1-2387    4,5-diHM-dioxo           3,4-diF-Ph
1-2388    4,5-diHE-dioxo           3,4-diF-Ph
1-2389    環19                     3,4-diF-Ph
1-2390    環20                     3,4-diF-Ph
1-2391    環21                     3,4-diF-Ph
1-2392    dioxo                    2,4-diOMe-Ph
1-2393    4-HM-dioxo               2,4-diOMe-Ph
1-2394    4,5-diHM-dioxo           2,4-diOMe-Ph
1-2395    4,5-diHE-dioxo           2,4-diOMe-Ph
1-2396    環19                     2,4-diOMe-Ph
1-2397    環20                     2,4-diOMe-Ph
1-2398    環21                     2,4-diOMe-Ph
1-2399    dioxo                    4-Cl-2-F-Ph
1-2400    4-HM-dioxo               4-Cl-2-F-Ph
1-2401    4,5-diHM-dioxo           4-Cl-2-F-Ph
1-2402    4,5-diHE-dioxo           4-Cl-2-F-Ph
1-2403    環19                     4-Cl-2-F-Ph
1-2404    環20                     4-Cl-2-F-Ph
1-2405    環21                     4-Cl-2-F-Ph
1-2406    dioxo                    2-Br-4-Cl-Ph
1-2407    4-HM-dioxo               2-Br-4-Cl-Ph
1-2408    4,5-diHM-dioxo           2-Br-4-Cl-Ph
1-2409    4,5-diHE-dioxo           2-Br-4-Cl-Ph
1-2410    環19                     2-Br-4-Cl-Ph
1-2411    環20                     2-Br-4-Cl-Ph
1-2412    環21                     2-Br-4-Cl-Ph
1-2413    dioxo                    4-Cl-2-Me-Ph
1-2414    4-HM-dioxo               4-Cl-2-Me-Ph
1-2415    4,5-diHM-dioxo           4-Cl-2-Me-Ph
1-2416    4,5-diHE-dioxo           4-Cl-2-Me-Ph
1-2417    環19                     4-Cl-2-Me-Ph
1-2418    環20                     4-Cl-2-Me-Ph
1-2419    環21                     4-Cl-2-Me-Ph
1-2420    dioxo                    4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2421    4-HM-dioxo               4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2422    4,5-diHM-dioxo           4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2423    4,5-diHE-dioxo           4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2424    環19                     4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2425    環20                     4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2426    環21                     4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2427    dioxo                    3,4-diCl-Ph
1-2428    4-HM-dioxo               3,4-diCl-Ph
1-2429    4,5-diHM-dioxo           3,4-diCl-Ph
1-2430    4,5-diHE-dioxo           3,4-diCl-Ph
1-2431    環19                     3,4-diCl-Ph
1-2432    環20                     3,4-diCl-Ph
1-2433    環21                     3,4-diCl-Ph
1-2434    dioxo                    2,5-diF-Ph
1-2435    4-HM-dioxo               2,5-diF-Ph
1-2436    4,5-diHM-dioxo           2,5-diF-Ph
1-2437    4,5-diHE-dioxo           2,5-diF-Ph
1-2438    環19                     2,5-diF-Ph
1-2439    環20                     2,5-diF-Ph
1-2440    環21                     2,5-diF-Ph
1-2441    dioxo                    2,6-diF-Ph
1-2442    4-HM-dioxo               2,6-diF-Ph
1-2443    4,5-diHM-dioxo           2,6-diF-Ph
1-2444    4,5-diHE-dioxo           2,6-diF-Ph
1-2445    環19                     2,6-diF-Ph
1-2446    環20                     2,6-diF-Ph
1-2447    環21                     2,6-diF-Ph
1-2448    dioxo                    2-F-4-Me-Ph
1-2449    4-HM-dioxo               2-F-4-Me-Ph
1-2450    4,5-diHM-dioxo           2-F-4-Me-Ph
1-2451    4,5-diHE-dioxo           2-F-4-Me-Ph
1-2452    環19                     2-F-4-Me-Ph
1-2453    環20                     2-F-4-Me-Ph
1-2454    環21                     2-F-4-Me-Ph
1-2455    dioxo                    2-F-5-Me-Ph
1-2456    4-HM-dioxo               2-F-5-Me-Ph
1-2457    4,5-diHM-dioxo           2-F-5-Me-Ph
1-2458    4,5-diHE-dioxo           2-F-5-Me-Ph
1-2459    環19                     2-F-5-Me-Ph
1-2460    環20                     2-F-5-Me-Ph
1-2461    環21                     2-F-5-Me-Ph
1-2462    dioxo                    2-F-4-OMe-Ph
1-2463    4-HM-dioxo               2-F-4-OMe-Ph
1-2464    4,5-diHM-dioxo           2-F-4-OMe-Ph
1-2465    4,5-diHE-dioxo           2-F-4-OMe-Ph
1-2466    環19                     2-F-4-OMe-Ph
1-2467    環20                     2-F-4-OMe-Ph
1-2468    環21                     2-F-4-OMe-Ph
1-2469    dioxo                    5-Cl-2-F-Ph
1-2470    4-HM-dioxo               5-Cl-2-F-Ph
1-2471    4,5-diHM-dioxo           5-Cl-2-F-Ph
1-2472    4,5-diHE-dioxo           5-Cl-2-F-Ph
1-2473    環19                     5-Cl-2-F-Ph
1-2474    環20                     5-Cl-2-F-Ph
1-2475    環21                     5-Cl-2-F-Ph
1-2476    dioxo                    2,3,4-triF-Ph
1-2477    4-HM-dioxo               2,3,4-triF-Ph
1-2478    4,5-diHM-dioxo           2,3,4-triF-Ph
1-2479    4,5-diHE-dioxo           2,3,4-triF-Ph
1-2480    環19                     2,3,4-triF-Ph
1-2481    環20                     2,3,4-triF-Ph
1-2482    環21                     2,3,4-triF-Ph
1-2483    dioxo                    2,4,5-triF-Ph
1-2484    4-HM-dioxo               2,4,5-triF-Ph
1-2485    4,5-diHM-dioxo           2,4,5-triF-Ph
1-2486    4,5-diHE-dioxo           2,4,5-triF-Ph
1-2487    環19                     2,4,5-triF-Ph
1-2488    環20                     2,4,5-triF-Ph
1-2489    環21                     2,4,5-triF-Ph
1-2490    dioxo                    2,4,6-triF-Ph
1-2491    4-HM-dioxo               2,4,6-triF-Ph
1-2492    4,5-diHM-dioxo           2,4,6-triF-Ph
1-2493    4,5-diHE-dioxo           2,4,6-triF-Ph
1-2494    環19                     2,4,6-triF-Ph
1-2495    環20                     2,4,6-triF-Ph
1-2496    環21                     2,4,6-triF-Ph
1-2497    dioxo                    2,4-diCl-Ph
1-2498    4-HM-dioxo               2,4-diCl-Ph
1-2499    4,5-diHM-dioxo           2,4-diCl-Ph
1-2500    4,5-diHE-dioxo           2,4-diCl-Ph
1-2501    環19                     2,4-diCl-Ph
1-2502    環20                     2,4-diCl-Ph
1-2503    環21                     2,4-diCl-Ph
1-2504    dioxo                    4-Br-2-Cl-Ph
1-2505    4-HM-dioxo               4-Br-2-Cl-Ph
1-2506    4,5-diHM-dioxo           4-Br-2-Cl-Ph
1-2507    4,5-diHE-dioxo           4-Br-2-Cl-Ph
1-2508    環19                     4-Br-2-Cl-Ph
1-2509    環20                     4-Br-2-Cl-Ph
1-2510    環21                     4-Br-2-Cl-Ph
1-2511    dioxo                    4-tBu-2-Cl-Ph
1-2512    4-HM-dioxo               4-tBu-2-Cl-Ph
1-2513    4,5-diHM-dioxo           4-tBu-2-Cl-Ph
1-2514    4,5-diHE-dioxo           4-tBu-2-Cl-Ph
1-2515    環19                     4-tBu-2-Cl-Ph
1-2516    環20                     4-tBu-2-Cl-Ph
1-2517    環21                     4-tBu-2-Cl-Ph
1-2518    dioxo                    2-Cl-6-F-Ph
1-2519    4-HM-dioxo               2-Cl-6-F-Ph
1-2520    4,5-diHM-dioxo           2-Cl-6-F-Ph
1-2521    4,5-diHE-dioxo           2-Cl-6-F-Ph
1-2522    環19                     2-Cl-6-F-Ph
1-2523    環20                     2-Cl-6-F-Ph
1-2524    環21                     2-Cl-6-F-Ph
1-2525    dioxo                    2,6-diCl-Ph
1-2526    4-HM-dioxo               2,6-diCl-Ph
1-2527    4,5-diHM-dioxo           2,6-diCl-Ph
1-2528    4,5-diHE-dioxo           2,6-diCl-Ph
1-2529    環19                     2,6-diCl-Ph
1-2530    環20                     2,6-diCl-Ph
1-2531    環21                     2,6-diCl-Ph
1-2532    dioxo                    2,3-diCl-Ph
1-2533    4-HM-dioxo               2,3-diCl-Ph
1-2534    4,5-diHM-dioxo           2,3-diCl-Ph
1-2535    4,5-diHE-dioxo           2,3-diCl-Ph
1-2536    環19                    2,3-diCl-Ph
1-2537    環20                    2,3-diCl-Ph
1-2538    環21                    2,3-diCl-Ph
1-2539    dioxo                    2,5-diCl-Ph
1-2540    4-HM-dioxo               2,5-diCl-Ph
1-2541    4,5-diHM-dioxo           2,5-diCl-Ph
1-2542    4,5-diHE-dioxo           2,5-diCl-Ph
1-2543    環19                     2,5-diCl-Ph
1-2544    環20                     2,5-diCl-Ph
1-2545    環21                     2,5-diCl-Ph
1-2546    dioxo                    2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2547    4-HM-dioxo               2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2548    4,5-diHM-dioxo           2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2549    4,5-diHE-dioxo           2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2550    環19                     2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2551    環20                     2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2552    環21                     2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2553    dioxo                    2,6-diCl-4-F-Ph
1-2554    4-HM-dioxo               2,6-diCl-4-F-Ph
1-2555    4,5-diHM-dioxo           2,6-diCl-4-F-Ph
1-2556    4,5-diHE-dioxo           2,6-diCl-4-F-Ph
1-2557    環19                     2,6-diCl-4-F-Ph
1-2558    環20                     2,6-diCl-4-F-Ph
1-2559    環21                     2,6-diCl-4-F-Ph
1-2560    dioxo                    2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2561    4-HM-dioxo               2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2562    4,5-diHM-dioxo           2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2563    4,5-diHE-dioxo           2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2564    環19                     2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2565    環20                     2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2566    環21                     2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2567    dioxo                    4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2568    4-HM-dioxo               4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2569    4,5-diHM-dioxo           4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2570    4,5-diHE-dioxo           4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2571    環19                     4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2572    環20                     4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2573    環21                     4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2574    dioxo                    2,4-diBr-Ph
1-2575    4-HM-dioxo               2,4-diBr-Ph
1-2576    4,5-diHM-dioxo           2,4-diBr-Ph
1-2577    4,5-diHE-dioxo           2,4-diBr-Ph
1-2578    環19                     2,4-diBr-Ph
1-2579    環20                     2,4-diBr-Ph
1-2580    環21                     2,4-diBr-Ph
1-2581    dioxo                    2,6-diBr-Ph
1-2582    4-HM-dioxo               2,6-diBr-Ph
1-2583    4,5-diHM-dioxo           2,6-diBr-Ph
1-2584    4,5-diHE-dioxo           2,6-diBr-Ph
1-2585    環19                     2,6-diBr-Ph
1-2586    環20                     2,6-diBr-Ph
1-2587    環21                     2,6-diBr-Ph
1-2588    dioxo                    2-Br-4-iPr-Ph
1-2589    4-HM-dioxo               2-Br-4-iPr-Ph
1-2590    4,5-diHM-dioxo           2-Br-4-iPr-Ph
1-2591    4,5-diHE-dioxo           2-Br-4-iPr-Ph
1-2592    環19                     2-Br-4-iPr-Ph
1-2593    環20                     2-Br-4-iPr-Ph
1-2594    環21                     2-Br-4-iPr-Ph
1-2595    dioxo                    2-nNon-Ph
1-2596    4-HM-dioxo               2-nNon-Ph
1-2597    4,5-diHM-dioxo           2-nNon-Ph
1-2598    4,5-diHE-dioxo           2-nNon-Ph
1-2599    環19                    2-nNon-Ph
1-2600    環20                    2-nNon-Ph
1-2601    環21                    2-nNon-Ph
1-2602    dioxo                    4-F-2-nNon-Ph
1-2603    4-HM-dioxo               4-F-2-nNon-Ph
1-2604    4,5-diHM-dioxo           4-F-2-nNon-Ph
1-2605    4,5-diHE-dioxo           4-F-2-nNon-Ph
1-2606    環19                    4-F-2-nNon-Ph
1-2607    環20                    4-F-2-nNon-Ph
1-2608    環21                    4-F-2-nNon-Ph
1-2609    dioxo                    2-nDec-Ph
1-2610    4-HM-dioxo               2-nDec-Ph
1-2611    4,5-diHM-dioxo           2-nDec-Ph
1-2612    4,5-diHE-dioxo           2-nDec-Ph
1-2613    環19                    2-nDec-Ph
1-2614    環20                    2-nDec-Ph
1-2615    環21                    2-nDec-Ph
1-2616    dioxo                    4-F-2-nDec-Ph
1-2617    4-HM-dioxo               4-F-2-nDec-Ph
1-2618    4,5-diHM-dioxo           4-F-2-nDec-Ph
1-2619    4,5-diHE-dioxo           4-F-2-nDec-Ph
1-2620    環19                    4-F-2-nDec-Ph
1-2621    環20                    4-F-2-nDec-Ph
1-2622    環21                    4-F-2-nDec-Ph
1-2623    dioxo                    2-Et-4-F-Ph
1-2624    4-HM-dioxo               2-Et-4-F-Ph
1-2625    4,5-diHM-dioxo           2-Et-4-F-Ph
1-2626    4,5-diHE-dioxo           2-Et-4-F-Ph
1-2627    環19                     2-Et-4-F-Ph
1-2628    環20                     2-Et-4-F-Ph
1-2629    環21                     2-Et-4-F-Ph
―――――――――――――――――――――――――――――。
【０１５６】
【化３】
2008260760.tif 000008
【０１５７】
（表２）
――――――――――――――――――――――――
化合物   X、Y               R3
番  号
――――――――――――――――――――――――
2-1     dioxo               2-Cl-Ph
2-2     4-HM-dioxo          2-Cl-Ph
2-3     4,5-diHM-dioxo      2-Cl-Ph
2-4     4,5-diHE-dioxo      2-Cl-Ph
2-5     dioxo               2-Br-Ph
2-6     4-HM-dioxo          2-Br-Ph
2-7     4,5-diHM-dioxo      2-Br-Ph
2-8     4,5-diHE-dioxo      2-Br-Ph
2-9     dioxo               2-Cl-6-Me-Ph
2-10    4-HM-dioxo          2-Cl-6-Me-Ph
2-11    4,5-diHM-dioxo      2-Cl-6-Me-Ph
2-12    4,5-diHE-dioxo      2-Cl-6-Me-Ph
2-13    dioxo               2-Cl-4-F-Ph
2-14    4-HM-dioxo          2-Cl-4-F-Ph
2-15    4,5-diHM-dioxo      2-Cl-4-F-Ph
2-16    4,5-diHE-dioxo      2-Cl-4-F-Ph
2-17    dioxo               2,4-diF
2-18    4-HM-dioxo          2,4-diF
2-19    4,5-diHM-dioxo      2,4-diF
2-20    4,5-diHE-dioxo      2,4-diF
2-21   dioxo               2-Br-4-F-Ph
2-22    4-HM-dioxo          2-Br-4-F-Ph
2-23    4,5-diHM-dioxo      2-Br-4-F-Ph
2-24    4,5-diHE-dioxo      2-Br-4-F-Ph
2-25   dioxo               2-nBu-4-F-Ph
2-26    4-HM-dioxo          2-nBu-4-F-Ph
2-27    4,5-diHM-dioxo      2-nBu-4-F-Ph
2-28    4,5-diHE-dioxo      2-nBu-4-F-Ph
2-29   dioxo               2-nPent-Ph
2-30    4-HM-dioxo          2-nPent-Ph
2-31    4,5-diHM-dioxo      2-nPent-Ph
2-32    4,5-diHE-dioxo      2-nPent-Ph
2-33   dioxo               4-F-2-nPent-Ph
2-34    4-HM-dioxo          4-F-2-nPent-Ph
2-35    4,5-diHM-dioxo      4-F-2-nPent-Ph
2-36    4,5-diHE-dioxo      4-F-2-nPent-Ph
2-37   dioxo               2-nHex-Ph
2-38    4-HM-dioxo          2-nHex-Ph
2-39    4,5-diHM-dioxo      2-nHex-Ph
2-40    4,5-diHE-dioxo      2-nHex-Ph
2-41   dioxo               4-F-2-nHex-Ph
2-42    4-HM-dioxo          4-F-2-nHex-Ph
2-43    4,5-diHM-dioxo      4-F-2-nHex-Ph
2-44    4,5-diHE-dioxo      4-F-2-nHex-Ph
2-45   dioxo               2-nHept-Ph
2-46    4-HM-dioxo          2-nHept-Ph
2-47    4,5-diHM-dioxo      2-nHept-Ph
2-48    4,5-diHE-dioxo      2-nHept-Ph
2-49   dioxo               4-F-2-nHept-Ph
2-50    4-HM-dioxo          4-F-2-nHept-Ph
2-51    4,5-diHM-dioxo      4-F-2-nHept-Ph
2-52    4,5-diHE-dioxo      4-F-2-nHept-Ph
2-53   dioxo               2-nOct-Ph
2-54    4-HM-dioxo          2-nOct-Ph
2-55    4,5-diHM-dioxo      2-nOct-Ph
2-56    4,5-diHE-dioxo      2-nOct-Ph
2-57   dioxo               4-F-2-nOct-Ph
2-58    4-HM-dioxo          4-F-2-nOct-Ph
2-59    4,5-diHM-dioxo      4-F-2-nOct-Ph
2-60    4,5-diHE-dioxo      4-F-2-nOct-Ph
2-61   dioxo               Ph
2-62    4-HM-dioxo          Ph
2-63    4,5-diHM-dioxo      Ph
2-64    4,5-diHE-dioxo      Ph
2-65   dioxo               4-F-Ph
2-66    4-HM-dioxo          4-F-Ph
2-67    4,5-diHM-dioxo      4-F-Ph
2-68    4,5-diHE-dioxo      4-F-Ph
2-69   dioxo               2-Cl-4-Me-Ph
2-70    4-HM-dioxo          2-Cl-4-Me-Ph
2-71    4,5-diHM-dioxo      2-Cl-4-Me-Ph
2-72    4,5-diHE-dioxo      2-Cl-4-Me-Ph
2-73   dioxo               2-nBu-Ph
2-74    4-HM-dioxo          2-nBu-Ph
2-75    4,5-diHM-dioxo      2-nBu-Ph
2-76    4,5-diHE-dioxo      2-nBu-Ph
2-77   dioxo               2-nPr-Ph
2-78    4-HM-dioxo          2-nPr-Ph
2-79    4,5-diHM-dioxo      2-nPr-Ph
2-80    4,5-diHE-dioxo      2-nPr-Ph
2-81   dioxo               4-F-2-nPr-Ph
2-82    4-HM-dioxo          4-F-2-nPr-Ph
2-83    4,5-diHM-dioxo      4-F-2-nPr-Ph
2-84    4,5-diHE-dioxo      4-F-2-nPr-Ph
――――――――――――――――――――――――。
【０１５８】
【化４】
2008260760.tif 000009
【０１５９】
（表３）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物    X、Y                  R2           R3
番  号
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-1       dioxo               Me           2-Cl-Ph
3-2       4-HM-dioxo          Me           2-Cl-Ph
3-3       4,5-diHM-dioxo      Me           2-Cl-Ph
3-4       4,5-diHE-dioxo      Me           2-Cl-Ph
3-5       dioxo               nPr          2-Cl-Ph
3-6       4-HM-dioxo          nPr          2-Cl-Ph
3-7       4,5-diHM-dioxo      nPr          2-Cl-Ph
3-8       4,5-diHE-dioxo      nPr          2-Cl-Ph
3-9       dioxo               nBu          2-Cl-Ph
3-10      4-HM-dioxo          nBu          2-Cl-Ph
3-11      4,5-diHM-dioxo      nBu          2-Cl-Ph
3-12      4,5-diHE-dioxo      nBu          2-Cl-Ph
3-13      dioxo               iPr          2-Cl-Ph
3-14      4-HM-dioxo          iPr          2-Cl-Ph
3-15      4,5-diHM-dioxo      iPr          2-Cl-Ph
3-16      4,5-diHE-dioxo      iPr          2-Cl-Ph
3-17      dioxo               tBu          2-Cl-Ph
3-18      4-HM-dioxo          tBu          2-Cl-Ph
3-19      4,5-diHM-dioxo      tBu          2-Cl-Ph
3-20      4,5-diHE-dioxo      tBu          2-Cl-Ph
3-21      dioxo               CH2OAc       2-Cl-Ph
3-22      4-HM-dioxo          CH2OAc       2-Cl-Ph
3-23      4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       2-Cl-Ph
3-24      4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       2-Cl-Ph
3-25      dioxo               Me           2-Br-Ph
3-26      4-HM-dioxo          Me           2-Br-Ph
3-27      4,5-diHM-dioxo      Me           2-Br-Ph
3-28      4,5-diHE-dioxo      Me           2-Br-Ph
3-29      dioxo               nPr          2-Br-Ph
3-30      4-HM-dioxo          nPr          2-Br-Ph
3-31      4,5-diHM-dioxo      nPr          2-Br-Ph
3-32      4,5-diHE-dioxo      nPr          2-Br-Ph
3-33      dioxo               nBu          2-Br-Ph
3-34      4-HM-dioxo          nBu          2-Br-Ph
3-35      4,5-diHM-dioxo      nBu          2-Br-Ph
3-36      4,5-diHE-dioxo      nBu          2-Br-Ph
3-37      dioxo               iPr          2-Br-Ph
3-38      4-HM-dioxo          iPr          2-Br-Ph
3-39      4,5-diHM-dioxo      iPr          2-Br-Ph
3-40      4,5-diHE-dioxo      iPr          2-Br-Ph
3-41      dioxo               tBu          2-Br-Ph
3-42      4-HM-dioxo          tBu          2-Br-Ph
3-43      4,5-diHM-dioxo      tBu          2-Br-Ph
3-44      4,5-diHE-dioxo      tBu          2-Br-Ph
3-45      dioxo               CH2OAc       2-Br-Ph
3-46      4-HM-dioxo          CH2OAc       2-Br-Ph
3-47      4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       2-Br-Ph
3-48      4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       2-Br-Ph
3-49      dioxo               Me           2-Cl-6-Me-Ph
3-50      4-HM-dioxo          Me           2-Cl-6-Me-Ph
3-51      4,5-diHM-dioxo      Me           2-Cl-6-Me-Ph
3-52      4,5-diHE-dioxo      Me           2-Cl-6-Me-Ph
3-53      dioxo               nPr          2-Cl-6-Me-Ph
3-54      4-HM-dioxo          nPr          2-Cl-6-Me-Ph
3-55      4,5-diHM-dioxo      nPr          2-Cl-6-Me-Ph
3-56      4,5-diHE-dioxo      nPr          2-Cl-6-Me-Ph
3-57      dioxo               nBu          2-Cl-6-Me-Ph
3-58      4-HM-dioxo          nBu          2-Cl-6-Me-Ph
3-59      4,5-diHM-dioxo      nBu          2-Cl-6-Me-Ph
3-60      4,5-diHE-dioxo      nBu          2-Cl-6-Me-Ph
3-61      dioxo               iPr          2-Cl-6-Me-Ph
3-62      4-HM-dioxo          iPr          2-Cl-6-Me-Ph
3-63      4,5-diHM-dioxo      iPr          2-Cl-6-Me-Ph
3-64      4,5-diHE-dioxo      iPr          2-Cl-6-Me-Ph
3-65      dioxo               tBu          2-Cl-6-Me-Ph
3-66      4-HM-dioxo          tBu          2-Cl-6-Me-Ph
3-67      4,5-diHM-dioxo      tBu          2-Cl-6-Me-Ph
3-68      4,5-diHE-dioxo      tBu          2-Cl-6-Me-Ph
3-69      dioxo               CH2OAc       2-Cl-6-Me-Ph
3-70      4-HM-dioxo          CH2OAc       2-Cl-6-Me-Ph
3-71      4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       2-Cl-6-Me-Ph
3-72      4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       2-Cl-6-Me-Ph
3-73      dioxo               Me           2-Cl-4-F-Ph
3-74      4-HM-dioxo          Me           2-Cl-4-F-Ph
3-75      4,5-diHM-dioxo      Me           2-Cl-4-F-Ph
3-76      4,5-diHE-dioxo      Me           2-Cl-4-F-Ph
3-77      dioxo               nPr          2-Cl-4-F-Ph
3-78      4-HM-dioxo          nPr          2-Cl-4-F-Ph
3-79      4,5-diHM-dioxo      nPr          2-Cl-4-F-Ph
3-80      4,5-diHE-dioxo      nPr          2-Cl-4-F-Ph
3-81      dioxo               nBu          2-Cl-4-F-Ph
3-82      4-HM-dioxo          nBu          2-Cl-4-F-Ph
3-83      4,5-diHM-dioxo      nBu          2-Cl-4-F-Ph
3-84      4,5-diHE-dioxo      nBu          2-Cl-4-F-Ph
3-85      dioxo               iPr          2-Cl-4-F-Ph
3-86      4-HM-dioxo          iPr          2-Cl-4-F-Ph
3-87      4,5-diHM-dioxo      iPr          2-Cl-4-F-Ph
3-88      4,5-diHE-dioxo      iPr          2-Cl-4-F-Ph
3-89      dioxo               tBu          2-Cl-4-F-Ph
3-90      4-HM-dioxo          tBu          2-Cl-4-F-Ph
3-91      4,5-diHM-dioxo      tBu          2-Cl-4-F-Ph
3-92      4,5-diHE-dioxo      tBu          2-Cl-4-F-Ph
3-93      dioxo               CH2OAc       2-Cl-4-F-Ph
3-94      4-HM-dioxo          CH2OAc       2-Cl-4-F-Ph
3-95      4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       2-Cl-4-F-Ph
3-96      4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       2-Cl-4-F-Ph
3-97      dioxo               Me           2,4-diF-Ph
3-98      4-HM-dioxo          Me           2,4-diF-Ph
3-99      4,5-diHM-dioxo      Me           2,4-diF-Ph
3-100     4,5-diHE-dioxo      Me           2,4-diF-Ph
3-101     dioxo               nPr          2,4-diF-Ph
3-102     4-HM-dioxo          nPr          2,4-diF-Ph
3-103     4,5-diHM-dioxo      nPr          2,4-diF-Ph
3-104     4,5-diHE-dioxo      nPr          2,4-diF-Ph
3-105     dioxo               nBu          2,4-diF-Ph
3-106     4-HM-dioxo          nBu          2,4-diF-Ph
3-107     4,5-diHM-dioxo      nBu          2,4-diF-Ph
3-108     4,5-diHE-dioxo      nBu          2,4-diF-Ph
3-109     dioxo               iPr          2,4-diF-Ph
3-110     4-HM-dioxo          iPr          2,4-diF-Ph
3-111     4,5-diHM-dioxo      iPr          2,4-diF-Ph
3-112     4,5-diHE-dioxo      iPr          2,4-diF-Ph
3-113     dioxo               tBu          2,4-diF-Ph
3-114     4-HM-dioxo          tBu          2,4-diF-Ph
3-115     4,5-diHM-dioxo      tBu          2,4-diF-Ph
3-116     4,5-diHE-dioxo      tBu          2,4-diF-Ph
3-117     dioxo               CH2OAc       2,4-diF-Ph
3-118     4-HM-dioxo          CH2OAc       2,4-diF-Ph
3-119     4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       2,4-diF-Ph
3-120     4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       2,4-diF-Ph
3-121     dioxo               Me           2-Br-4-F-Ph
3-122     4-HM-dioxo          Me           2-Br-4-F-Ph
3-123     4,5-diHM-dioxo      Me           2-Br-4-F-Ph
3-124     4,5-diHE-dioxo      Me           2-Br-4-F-Ph
3-125     dioxo               nPr          2-Br-4-F-Ph
3-126     4-HM-dioxo          nPr          2-Br-4-F-Ph
3-127     4,5-diHM-dioxo      nPr          2-Br-4-F-Ph
3-128     4,5-diHE-dioxo      nPr          2-Br-4-F-Ph
3-129     dioxo               nBu          2-Br-4-F-Ph
3-130     4-HM-dioxo          nBu          2-Br-4-F-Ph
3-131     4,5-diHM-dioxo      nBu          2-Br-4-F-Ph
3-132     4,5-diHE-dioxo      nBu          2-Br-4-F-Ph
3-133     dioxo               iPr          2-Br-4-F-Ph
3-134     4-HM-dioxo          iPr          2-Br-4-F-Ph
3-135     4,5-diHM-dioxo      iPr          2-Br-4-F-Ph
3-136     4,5-diHE-dioxo      iPr          2-Br-4-F-Ph
3-137     dioxo               tBu          2-Br-4-F-Ph
3-138     4-HM-dioxo          tBu          2-Br-4-F-Ph
3-139     4,5-diHM-dioxo      tBu          2-Br-4-F-Ph
3-140     4,5-diHE-dioxo      tBu          2-Br-4-F-Ph
3-141     dioxo               CH2OAc       2-Br-4-F-Ph
3-142     4-HM-dioxo          CH2OAc       2-Br-4-F-Ph
3-143     4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       2-Br-4-F-Ph
3-144     4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       2-Br-4-F-Ph
3-145     dioxo               Me           2-nBu-4-F-Ph
3-146     4-HM-dioxo          Me           2-nBu-4-F-Ph
3-147     4,5-diHM-dioxo      Me           2-nBu-4-F-Ph
3-148     4,5-diHE-dioxo      Me           2-nBu-4-F-Ph
3-149     dioxo               nPr          2-nBu-4-F-Ph
3-150     4-HM-dioxo          nPr          2-nBu-4-F-Ph
3-151     4,5-diHM-dioxo      nPr          2-nBu-4-F-Ph
3-152     4,5-diHE-dioxo      nPr          2-nBu-4-F-Ph
3-153     dioxo               nBu          2-nBu-4-F-Ph
3-154     4-HM-dioxo          nBu          2-nBu-4-F-Ph
3-155     4,5-diHM-dioxo      nBu          2-nBu-4-F-Ph
3-156     4,5-diHE-dioxo      nBu          2-nBu-4-F-Ph
3-157     dioxo               iPr          2-nBu-4-F-Ph
3-158     4-HM-dioxo          iPr          2-nBu-4-F-Ph
3-159     4,5-diHM-dioxo      iPr          2-nBu-4-F-Ph
3-160     4,5-diHE-dioxo      iPr          2-nBu-4-F-Ph
3-161     dioxo               tBu          2-nBu-4-F-Ph
3-162     4-HM-dioxo          tBu          2-nBu-4-F-Ph
3-163     4,5-diHM-dioxo      tBu          2-nBu-4-F-Ph
3-164     4,5-diHE-dioxo      tBu          2-nBu-4-F-Ph
3-165     dioxo               CH2OAc       2-nBu-4-F-Ph
3-166     4-HM-dioxo          CH2OAc       2-nBu-4-F-Ph
3-167     4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       2-nBu-4-F-Ph
3-168     4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       2-nBu-4-F-Ph
3-169     dioxo               Me           2-nPent-Ph
3-170     4-HM-dioxo          Me           2-nPent-Ph
3-171     4,5-diHM-dioxo      Me           2-nPent-Ph
3-172     4,5-diHE-dioxo      Me           2-nPent-Ph
3-173     dioxo               nPr          2-nPent-Ph
3-174     4-HM-dioxo          nPr          2-nPent-Ph
3-175     4,5-diHM-dioxo      nPr          2-nPent-Ph
3-176     4,5-diHE-dioxo      nPr          2-nPent-Ph
3-177     dioxo               nBu          2-nPent-Ph
3-178     4-HM-dioxo          nBu          2-nPent-Ph
3-179     4,5-diHM-dioxo      nBu          2-nPent-Ph
3-180     4,5-diHE-dioxo      nBu          2-nPent-Ph
3-181     dioxo               iPr          2-nPent-Ph
3-182     4-HM-dioxo          iPr          2-nPent-Ph
3-183     4,5-diHM-dioxo      iPr          2-nPent-Ph
3-184     4,5-diHE-dioxo      iPr          2-nPent-Ph
3-185     dioxo               tBu          2-nPent-Ph
3-186     4-HM-dioxo          tBu          2-nPent-Ph
3-187     4,5-diHM-dioxo      tBu          2-nPent-Ph
3-188     4,5-diHE-dioxo      tBu          2-nPent-Ph
3-189     dioxo               CH2OAc       2-nPent-Ph
3-190     4-HM-dioxo          CH2OAc       2-nPent-Ph
3-191     4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       2-nPent-Ph
3-192     4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       2-nPent-Ph
3-193     dioxo               Me           4-F-2-nPent-Ph
3-194     4-HM-dioxo          Me           4-F-2-nPent-Ph
3-195     4,5-diHM-dioxo      Me           4-F-2-nPent-Ph
3-196     4,5-diHE-dioxo      Me           4-F-2-nPent-Ph
3-197     dioxo               nPr          4-F-2-nPent-Ph
3-198     4-HM-dioxo          nPr          4-F-2-nPent-Ph
3-199     4,5-diHM-dioxo      nPr          4-F-2-nPent-Ph
3-200     4,5-diHE-dioxo      nPr          4-F-2-nPent-Ph
3-201     dioxo               nBu          4-F-2-nPent-Ph
3-202     4-HM-dioxo          nBu          4-F-2-nPent-Ph
3-203     4,5-diHM-dioxo      nBu          4-F-2-nPent-Ph
3-204     4,5-diHE-dioxo      nBu          4-F-2-nPent-Ph
3-205     dioxo               iPr          4-F-2-nPent-Ph
3-206     4-HM-dioxo          iPr          4-F-2-nPent-Ph
3-207     4,5-diHM-dioxo      iPr          4-F-2-nPent-Ph
3-208     4,5-diHE-dioxo      iPr          4-F-2-nPent-Ph
3-209     dioxo               tBu          4-F-2-nPent-Ph
3-210     4-HM-dioxo          tBu          4-F-2-nPent-Ph
3-211     4,5-diHM-dioxo      tBu          4-F-2-nPent-Ph
3-212     4,5-diHE-dioxo      tBu          4-F-2-nPent-Ph
3-213     dioxo               CH2OAc       4-F-2-nPent-Ph
3-214     4-HM-dioxo          CH2OAc       4-F-2-nPent-Ph
3-215     4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       4-F-2-nPent-Ph
3-216     4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       4-F-2-nPent-Ph
3-217     dioxo               Me           2-nHex-Ph
3-218     4-HM-dioxo          Me           2-nHex-Ph
3-219     4,5-diHM-dioxo      Me           2-nHex-Ph
3-220     4,5-diHE-dioxo      Me           2-nHex-Ph
3-221     dioxo               nPr          2-nHex-Ph
3-222     4-HM-dioxo          nPr          2-nHex-Ph
3-223     4,5-diHM-dioxo      nPr          2-nHex-Ph
3-224     4,5-diHE-dioxo      nPr          2-nHex-Ph
3-225     dioxo               nBu          2-nHex-Ph
3-226     4-HM-dioxo          nBu          2-nHex-Ph
3-227     4,5-diHM-dioxo      nBu          2-nHex-Ph
3-228     4,5-diHE-dioxo      nBu          2-nHex-Ph
3-229     dioxo               iPr          2-nHex-Ph
3-230     4-HM-dioxo          iPr          2-nHex-Ph
3-231     4,5-diHM-dioxo      iPr          2-nHex-Ph
3-232     4,5-diHE-dioxo      iPr          2-nHex-Ph
3-233     dioxo               tBu          2-nHex-Ph
3-234     4-HM-dioxo          tBu          2-nHex-Ph
3-235     4,5-diHM-dioxo      tBu          2-nHex-Ph
3-236     4,5-diHE-dioxo      tBu          2-nHex-Ph
3-237     dioxo               CH2OAc       2-nHex-Ph
3-238     4-HM-dioxo          CH2OAc       2-nHex-Ph
3-239     4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       2-nHex-Ph
3-240     4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       2-nHex-Ph
3-241     dioxo               Me           4-F-nHex-Ph
3-242     4-HM-dioxo          Me           4-F-nHex-Ph
3-243     4,5-diHM-dioxo      Me           4-F-nHex-Ph
3-244     4,5-diHE-dioxo      Me           4-F-nHex-Ph
3-245     dioxo               nPr          4-F-nHex-Ph
3-246     4-HM-dioxo          nPr          4-F-nHex-Ph
3-247     4,5-diHM-dioxo      nPr          4-F-nHex-Ph
3-248     4,5-diHE-dioxo      nPr          4-F-nHex-Ph
3-249     dioxo               nBu          4-F-nHex-Ph
3-250     4-HM-dioxo          nBu          4-F-nHex-Ph
3-251     4,5-diHM-dioxo      nBu          4-F-nHex-Ph
3-252     4,5-diHE-dioxo      nBu          4-F-nHex-Ph
3-253     dioxo               iPr          4-F-nHex-Ph
3-254     4-HM-dioxo          iPr          4-F-nHex-Ph
3-255     4,5-diHM-dioxo      iPr          4-F-nHex-Ph
3-256     4,5-diHE-dioxo      iPr          4-F-nHex-Ph
3-257     dioxo               tBu          4-F-nHex-Ph
3-258     4-HM-dioxo          tBu          4-F-nHex-Ph
3-259     4,5-diHM-dioxo      tBu          4-F-nHex-Ph
3-260     4,5-diHE-dioxo      tBu          4-F-nHex-Ph
3-261     dioxo               CH2OAc       4-F-nHex-Ph
3-262     4-HM-dioxo          CH2OAc       4-F-nHex-Ph
3-263     4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       4-F-nHex-Ph
3-264     4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       4-F-nHex-Ph
3-265     dioxo               Me           2-nHept-Ph
3-266     4-HM-dioxo          Me           2-nHept-Ph
3-267     4,5-diHM-dioxo      Me           2-nHept-Ph
3-268     4,5-diHE-dioxo      Me           2-nHept-Ph
3-269     dioxo               nPr          2-nHept-Ph
3-270     4-HM-dioxo          nPr          2-nHept-Ph
3-271     4,5-diHM-dioxo      nPr          2-nHept-Ph
3-272     4,5-diHE-dioxo      nPr          2-nHept-Ph
3-273     dioxo               nBu          2-nHept-Ph
3-274     4-HM-dioxo          nBu          2-nHept-Ph
3-275     4,5-diHM-dioxo      nBu          2-nHept-Ph
3-276     4,5-diHE-dioxo      nBu          2-nHept-Ph
3-277     dioxo               iPr          2-nHept-Ph
3-278     4-HM-dioxo          iPr          2-nHept-Ph
3-279     4,5-diHM-dioxo      iPr          2-nHept-Ph
3-280     4,5-diHE-dioxo      iPr          2-nHept-Ph
3-281     dioxo               tBu          2-nHept-Ph
3-282     4-HM-dioxo          tBu          2-nHept-Ph
3-283     4,5-diHM-dioxo      tBu          2-nHept-Ph
3-284     4,5-diHE-dioxo      tBu          2-nHept-Ph
3-285     dioxo               CH2OAc       2-nHept-Ph
3-286     4-HM-dioxo          CH2OAc       2-nHept-Ph
3-287     4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       2-nHept-Ph
3-288     4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       2-nHept-Ph
3-289     dioxo               Me           4-F-2-nHept-Ph
3-290     4-HM-dioxo          Me           4-F-2-nHept-Ph
3-291     4,5-diHM-dioxo      Me           4-F-2-nHept-Ph
3-292     4,5-diHE-dioxo      Me           4-F-2-nHept-Ph
3-293     dioxo               nPr          4-F-2-nHept-Ph
3-294     4-HM-dioxo          nPr          4-F-2-nHept-Ph
3-295     4,5-diHM-dioxo      nPr          4-F-2-nHept-Ph
3-296     4,5-diHE-dioxo      nPr          4-F-2-nHept-Ph
3-297     dioxo               nBu          4-F-2-nHept-Ph
3-298     4-HM-dioxo          nBu          4-F-2-nHept-Ph
3-299     4,5-diHM-dioxo      nBu          4-F-2-nHept-Ph
3-300     4,5-diHE-dioxo      nBu          4-F-2-nHept-Ph
3-301     dioxo               iPr          4-F-2-nHept-Ph
3-302     4-HM-dioxo          iPr          4-F-2-nHept-Ph
3-303     4,5-diHM-dioxo      iPr          4-F-2-nHept-Ph
3-304     4,5-diHE-dioxo      iPr          4-F-2-nHept-Ph
3-305     dioxo               tBu          4-F-2-nHept-Ph
3-306     4-HM-dioxo          tBu          4-F-2-nHept-Ph
3-307     4,5-diHM-dioxo      tBu          4-F-2-nHept-Ph
3-308     4,5-diHE-dioxo      tBu          4-F-2-nHept-Ph
3-309     dioxo               CH2OAc       4-F-2-nHept-Ph
3-310     4-HM-dioxo          CH2OAc       4-F-2-nHept-Ph
3-311     4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       4-F-2-nHept-Ph
3-312     4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       4-F-2-nHept-Ph
3-313     dioxo               Me           2-nOct-Ph
3-314     4-HM-dioxo          Me           2-nOct-Ph
3-315     4,5-diHM-dioxo      Me           2-nOct-Ph
3-316     4,5-diHE-dioxo      Me           2-nOct-Ph
3-317     dioxo               nPr          2-nOct-Ph
3-318     4-HM-dioxo          nPr          2-nOct-Ph
3-319     4,5-diHM-dioxo      nPr          2-nOct-Ph
3-320     4,5-diHE-dioxo      nPr          2-nOct-Ph
3-321     dioxo               nBu          2-nOct-Ph
3-322     4-HM-dioxo          nBu          2-nOct-Ph
3-323     4,5-diHM-dioxo      nBu          2-nOct-Ph
3-324     4,5-diHE-dioxo      nBu          2-nOct-Ph
3-325     dioxo               iPr          2-nOct-Ph
3-326     4-HM-dioxo          iPr          2-nOct-Ph
3-327     4,5-diHM-dioxo      iPr          2-nOct-Ph
3-328     4,5-diHE-dioxo      iPr          2-nOct-Ph
3-329     dioxo               tBu          2-nOct-Ph
3-330     4-HM-dioxo          tBu          2-nOct-Ph
3-331     4,5-diHM-dioxo      tBu          2-nOct-Ph
3-332     4,5-diHE-dioxo      tBu          2-nOct-Ph
3-333     dioxo               CH2OAc       2-nOct-Ph
3-334     4-HM-dioxo          CH2OAc       2-nOct-Ph
3-335     4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       2-nOct-Ph
3-336     4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       2-nOct-Ph
3-337     dioxo               Me           4-F-2-nOct-Ph
3-338     4-HM-dioxo          Me           4-F-2-nOct-Ph
3-339     4,5-diHM-dioxo      Me           4-F-2-nOct-Ph
3-340     4,5-diHE-dioxo      Me           4-F-2-nOct-Ph
3-341     dioxo               nPr          4-F-2-nOct-Ph
3-342     4-HM-dioxo          nPr          4-F-2-nOct-Ph
3-343     4,5-diHM-dioxo      nPr          4-F-2-nOct-Ph
3-344     4,5-diHE-dioxo      nPr          4-F-2-nOct-Ph
3-345     dioxo               nBu          4-F-2-nOct-Ph
3-346     4-HM-dioxo          nBu          4-F-2-nOct-Ph
3-347     4,5-diHM-dioxo      nBu          4-F-2-nOct-Ph
3-348     4,5-diHE-dioxo      nBu          4-F-2-nOct-Ph
3-349     dioxo               iPr          4-F-2-nOct-Ph
3-350     4-HM-dioxo          iPr          4-F-2-nOct-Ph
3-351     4,5-diHM-dioxo      iPr          4-F-2-nOct-Ph
3-352     4,5-diHE-dioxo      iPr          4-F-2-nOct-Ph
3-353     dioxo               tBu          4-F-2-nOct-Ph
3-354     4-HM-dioxo          tBu          4-F-2-nOct-Ph
3-355     4,5-diHM-dioxo      tBu          4-F-2-nOct-Ph
3-356     4,5-diHE-dioxo      tBu          4-F-2-nOct-Ph
3-357     dioxo               CH2OAc       4-F-2-nOct-Ph
3-358     4-HM-dioxo          CH2OAc       4-F-2-nOct-Ph
3-359     4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       4-F-2-nOct-Ph
3-360     4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       4-F-2-nOct-Ph
3-361     dioxo               Me           Ph
3-362     4-HM-dioxo          Me           Ph
3-363     4,5-diHM-dioxo      Me           Ph
3-364     4,5-diHE-dioxo      Me           Ph
3-365     dioxo               nPr          Ph
3-366     4-HM-dioxo          nPr          Ph
3-367     4,5-diHM-dioxo      nPr          Ph
3-368     4,5-diHE-dioxo      nPr          Ph
3-369     dioxo               nBu          Ph
3-370     4-HM-dioxo          nBu          Ph
3-371     4,5-diHM-dioxo      nBu          Ph
3-372     4,5-diHE-dioxo      nBu          Ph
3-373     dioxo               iPr          Ph
3-374     4-HM-dioxo          iPr          Ph
3-375     4,5-diHM-dioxo      iPr          Ph
3-376     4,5-diHE-dioxo      iPr          Ph
3-377     dioxo               tBu          Ph
3-378     4-HM-dioxo          tBu          Ph
3-379     4,5-diHM-dioxo      tBu          Ph
3-380     4,5-diHE-dioxo      tBu          Ph
3-381     dioxo               CH2OAc       Ph
3-382     4-HM-dioxo          CH2OAc       Ph
3-383     4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       Ph
3-384     4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       Ph
3-385     dioxo               Me           4-F-Ph
3-386     4-HM-dioxo          Me           4-F-Ph
3-387     4,5-diHM-dioxo      Me           4-F-Ph
3-388     4,5-diHE-dioxo      Me           4-F-Ph
3-389     dioxo               nPr          4-F-Ph
3-390     4-HM-dioxo          nPr          4-F-Ph
3-391     4,5-diHM-dioxo      nPr          4-F-Ph
3-392     4,5-diHE-dioxo      nPr          4-F-Ph
3-393     dioxo               nBu          4-F-Ph
3-394     4-HM-dioxo          nBu          4-F-Ph
3-395     4,5-diHM-dioxo      nBu          4-F-Ph
3-396     4,5-diHE-dioxo      nBu          4-F-Ph
3-397     dioxo               iPr          4-F-Ph
3-398     4-HM-dioxo          iPr          4-F-Ph
3-399     4,5-diHM-dioxo      iPr          4-F-Ph
3-400     4,5-diHE-dioxo      iPr          4-F-Ph
3-401     dioxo               tBu          4-F-Ph
3-402     4-HM-dioxo          tBu          4-F-Ph
3-403     4,5-diHM-dioxo      tBu          4-F-Ph
3-404     4,5-diHE-dioxo      tBu          4-F-Ph
3-405     dioxo               CH2OAc       4-F-Ph
3-406     4-HM-dioxo          CH2OAc       4-F-Ph
3-407     4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       4-F-Ph
3-408     4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       4-F-Ph
3-409     dioxo               Me           2-Cl-4-Me-Ph
3-410     4-HM-dioxo          Me           2-Cl-4-Me-Ph
3-411     4,5-diHM-dioxo      Me           2-Cl-4-Me-Ph
3-412     4,5-diHE-dioxo      Me           2-Cl-4-Me-Ph
3-413     dioxo               nPr          2-Cl-4-Me-Ph
3-414     4-HM-dioxo          nPr          2-Cl-4-Me-Ph
3-415     4,5-diHM-dioxo      nPr          2-Cl-4-Me-Ph
3-416     4,5-diHE-dioxo      nPr          2-Cl-4-Me-Ph
3-417     dioxo               nBu          2-Cl-4-Me-Ph
3-418     4-HM-dioxo          nBu          2-Cl-4-Me-Ph
3-419     4,5-diHM-dioxo      nBu          2-Cl-4-Me-Ph
3-420     4,5-diHE-dioxo      nBu          2-Cl-4-Me-Ph
3-421     dioxo               iPr          2-Cl-4-Me-Ph
3-422     4-HM-dioxo          iPr          2-Cl-4-Me-Ph
3-423     4,5-diHM-dioxo      iPr          2-Cl-4-Me-Ph
3-424     4,5-diHE-dioxo      iPr          2-Cl-4-Me-Ph
3-425     dioxo               tBu          2-Cl-4-Me-Ph
3-426     4-HM-dioxo          tBu          2-Cl-4-Me-Ph
3-427     4,5-diHM-dioxo      tBu          2-Cl-4-Me-Ph
3-428     4,5-diHE-dioxo      tBu          2-Cl-4-Me-Ph
3-429     dioxo               CH2OAc       2-Cl-4-Me-Ph
3-430     4-HM-dioxo          CH2OAc       2-Cl-4-Me-Ph
3-431     4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       2-Cl-4-Me-Ph
3-432     4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       2-Cl-4-Me-Ph
3-433     dioxo               Me           2-nBu-Ph
3-434     4-HM-dioxo          Me           2-nBu-Ph
3-435     4,5-diHM-dioxo      Me           2-nBu-Ph
3-436     4,5-diHE-dioxo      Me           2-nBu-Ph
3-437     dioxo               nPr          2-nBu-Ph
3-438     4-HM-dioxo          nPr          2-nBu-Ph
3-439     4,5-diHM-dioxo      nPr          2-nBu-Ph
3-440     4,5-diHE-dioxo      nPr          2-nBu-Ph
3-441     dioxo               nBu          2-nBu-Ph
3-442     4-HM-dioxo          nBu          2-nBu-Ph
3-443     4,5-diHM-dioxo      nBu          2-nBu-Ph
3-444     4,5-diHE-dioxo      nBu          2-nBu-Ph
3-445     dioxo               iPr          2-nBu-Ph
3-446     4-HM-dioxo          iPr          2-nBu-Ph
3-447     4,5-diHM-dioxo      iPr          2-nBu-Ph
3-448     4,5-diHE-dioxo      iPr          2-nBu-Ph
3-449     dioxo               tBu          2-nBu-Ph
3-450     4-HM-dioxo          tBu          2-nBu-Ph
3-451     4,5-diHM-dioxo      tBu          2-nBu-Ph
3-452     4,5-diHE-dioxo      tBu          2-nBu-Ph
3-453     dioxo               CH2OAc       2-nBu-Ph
3-454     4-HM-dioxo          CH2OAc       2-nBu-Ph
3-455     4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       2-nBu-Ph
3-456     4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       2-nBu-Ph
3-457     dioxo               Me           2-nPr-Ph
3-458     4-HM-dioxo          Me           2-nPr-Ph
3-459     4,5-diHM-dioxo      Me           2-nPr-Ph
3-460     4,5-diHE-dioxo      Me           2-nPr-Ph
3-461     dioxo               nPr          2-nPr-Ph
3-462     4-HM-dioxo          nPr          2-nPr-Ph
3-463     4,5-diHM-dioxo      nPr          2-nPr-Ph
3-464     4,5-diHE-dioxo      nPr          2-nPr-Ph
3-465     dioxo               nBu          2-nPr-Ph
3-466     4-HM-dioxo          nBu          2-nPr-Ph
3-467     4,5-diHM-dioxo      nBu          2-nPr-Ph
3-468     4,5-diHE-dioxo      nBu          2-nPr-Ph
3-469     dioxo               iPr          2-nPr-Ph
3-470     4-HM-dioxo          iPr          2-nPr-Ph
3-471     4,5-diHM-dioxo      iPr          2-nPr-Ph
3-472     4,5-diHE-dioxo      iPr          2-nPr-Ph
3-473     dioxo               tBu          2-nPr-Ph
3-474     4-HM-dioxo          tBu          2-nPr-Ph
3-475     4,5-diHM-dioxo      tBu          2-nPr-Ph
3-476     4,5-diHE-dioxo      tBu          2-nPr-Ph
3-477     dioxo               CH2OAc       2-nPr-Ph
3-478     4-HM-dioxo          CH2OAc       2-nPr-Ph
3-479     4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       2-nPr-Ph
3-480     4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       2-nPr-Ph
3-481     dioxo               Me           4-F-2-nPr-Ph
3-482     4-HM-dioxo          Me           4-F-2-nPr-Ph
3-483     4,5-diHM-dioxo      Me           4-F-2-nPr-Ph
3-484     4,5-diHE-dioxo      Me           4-F-2-nPr-Ph
3-485     dioxo               nPr          4-F-2-nPr-Ph
3-486     4-HM-dioxo          nPr          4-F-2-nPr-Ph
3-487     4,5-diHM-dioxo      nPr          4-F-2-nPr-Ph
3-488     4,5-diHE-dioxo      nPr          4-F-2-nPr-Ph
3-489     dioxo               nBu          4-F-2-nPr-Ph
3-490     4-HM-dioxo          nBu          4-F-2-nPr-Ph
3-491     4,5-diHM-dioxo      nBu          4-F-2-nPr-Ph
3-492     4,5-diHE-dioxo      nBu          4-F-2-nPr-Ph
3-493     dioxo               iPr          4-F-2-nPr-Ph
3-494     4-HM-dioxo          iPr          4-F-2-nPr-Ph
3-495     4,5-diHM-dioxo      iPr          4-F-2-nPr-Ph
3-496     4,5-diHE-dioxo      iPr          4-F-2-nPr-Ph
3-497     dioxo               tBu          4-F-2-nPr-Ph
3-498     4-HM-dioxo          tBu          4-F-2-nPr-Ph
3-499     4,5-diHM-dioxo      tBu          4-F-2-nPr-Ph
3-500     4,5-diHE-dioxo      tBu          4-F-2-nPr-Ph
3-501     dioxo               CH2OAc       4-F-2-nPr-Ph
3-502     4-HM-dioxo          CH2OAc       4-F-2-nPr-Ph
3-503     4,5-diHM-dioxo      CH2OAc       4-F-2-nPr-Ph
3-504     4,5-diHE-dioxo      CH2OAc       4-F-2-nPr-Ph
―――――――――――――――――――――――――――――――――――。
【０１６０】
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物に於て、好適な化合物としては、例示化合物番号
：１−１２、１−１３、１−１９、１−２０、１−２６、１−２８、１−３０、１−３２
、１−３４、１−３６、１−３８、１−４０、１−４２、１−４４、１−４６、１−４８
、１−５０、１−５４、１−５８、１−６０、１−６２、１−６６、１−６８、１−７０
、１−７２、１−７４、１−７８、１−８０、１−８２、１−８６、１−１００、１−１
０１、１−１０７、１−１０８、１−１１４、１−１１６、１−１１８、１−１２０、１
−１２２、１−１２４、１−１２６、１−１２８、１−１３０、１−１３２、１−１３４
、１−１３６、１−１３８、１−１４２、１−１４６、１−１４８、１−１５０、１−１
５４、１−１５６、１−１５８、１−１６０、１−１６２、１−１６６、１−１６８、１
−１７０、１−１７４、１−１８８、１−１８９、１−１９５、１−１９６、１−２０２
、１−２０４、１−２０６、１−２０８、１−２１０、１−２１２、１−２１４、１−２
１６、１−２１８、１−２２０、１−２２２、１−２２４、１−２２６、１−２３０、１
−２３４、１−２３６、１−２３８、１−２４２、１−２４４、１−２４６、１−２４８
、１−２５０、１−２５４、１−２５６、１−２５８、１−２６２、１−２７６、１−２
７７、１−２８３、１−２８４、１−２９０、１−２９２、１−２９４、１−２９６、１
−２９８、１−３００、１−３０２、１−３０４、１−３０６、１−３０８、１−３１０
、１−３１２、１−３１４、１−３１８、１−３２２、１−３２４、１−３２６、１−３
３０、１−３３２、１−３３４、１−３３６、１−３３８、１−３４２、１−３４４、１
−３４６、１−３５０、１−３５３、１−３５５、１−３６０乃至１−３６９、１−３７
１、１−３７２、１−３７８、１−３８０、１−３８２、１−３８４、１−３８６、１−
３８８、１−３９０、１−３９２、１−３９４、１−３９６、１−３９８、１−４００、
１−４０２、１−４０６、１−４１０、１−４１２、１−４１４、１−４１８、１−４２
０、１−４２２、１−４２４、１−４２６、１−４３０、１−４３２、１−４３４、１−
４３８、１−４５２、１−４５３、１−４５９、１−４６０、１−４６６、１−４６８、
１−４７０、１−４７２、１−４７４、１−４７６、１−４７８、１−４８０、１−４８
２、１−４８４、１−４８６、１−４８８、１−４９０、１−４９４、１−４９８、１−
５００、１−５０２、１−５０６、１−５０８、１−５１０、１−５１２、１−５１４、
１−５１８、１−５２０、１−５２２、１−５２６、１−５４０、１−５４１、１−５４
７、１−５４８、１−５５４、１−５５６、１−５５８、１−５６０、１−５６２、１−
５６４、１−５６６、１−５６８、１−５７０、１−５７２、１−５７４、１−５７６、
１−５７８、１−５８２、１−５８６、１−５８８、１−５９０、１−５９４、１−５９
６、１−５９８、１−６００、１−６０２、１−６０４、１−６０６、１−６０８、１−
６１０、１−６１４、１−６２８、１−６２９、１−６３５、１−６３６、１−６４２、
１−６４４、１−６４６、１−６４８、１−６５０、１−６５２、１−６５４、１−６５
６、１−６５８、１−６６０、１−６６２、１−６６４、１−６６６、１−６７０、１−
６７４、１−６７６、１−６７８、１−６８２、１−６８４、１−６８６、１−６８８、
１−６９０、１−６９４、１−６９６、１−６９８、１−７０２、１−７１２乃至１−７
２０、１−７２３、１−７２４、１−７３０、１−７３２、１−７３４、１−７３６、１
−７３８、１−７４０、１−７４２、１−７４４、１−７４６、１−７４８、１−７５０
、１−７５２、１−７５４、１−７５８、１−７６２、１−７６４、１−７６６、１−７
７０、１−７７２、１−７７４、１−７７６、１−７７８、１−７８２、１−７８４、１
−７８６、１−７９０、１−８０４、１−８０５、１−８１１、１−８１２、１−８１８
、１−８２０、１−８２２、１−８２４、１−８２６、１−８２８、１−８３０、１−８
３２、１−８３４、１−８３６、１−８３８、１−８４０、１−８４２、１−８４６、１
−８５０、１−８５２、１−８５４、１−８５８、１−８６０、１−８６２、１−８６４
、１−８６６、１−８７０、１−８７２、１−８７４、１−８７８、１−８８８乃至１−
８９６、１−８９９、１−９００、１−９０６、１−９０８、１−９１０、１−９１２、
１−９１４、１−９１６、１−９１８、１−９２０、１−９２２、１−９２４、１−９２
６、１−９２８、１−９３０、１−９３４、１−９３８、１−９４０、１−９４２、１−
９４６、１−９４８、１−９５０、１−９５２、１−９５４、１−９５８、１−９６０、
１−９６２、１−９６６、１−９８０、１−９８１、１−９８７、１−９８８、１−９９
４、１−９９６、１−９９８、１−１０００、１−１００２、１−１００４、１−１００
６、１−１００８、１−１０１０、１−１０１２、１−１０１４、１−１０１６、１−１
０１８、１−１０２２、１−１０２６、１−１０２８、１−１０３０、１−１０３４、１
−１０３６、１−１０３８、１−１０４０、１−１０４２、１−１０４６、１−１０４８
、１−１０５０、１−１０５４、１−１０５７、１−１０６２、１−１０６３、１−１０
６６、１−１０６７乃至１−１０７０、１−１０７４、１−１０７９、１−１０８０、１
−１０８３、１−１０８５乃至１−１０８７、１−１０９１、１−１０９６、１−１０９
７、１−１１００、１−１１０２乃至１−１１０４、１−１１０８、１−１１１３、１−
１１１４、１−１１１７、１−１１１９乃至１−１１２１、１−１１２５、１−１１３０
、１−１１３１、１−１１３４、１−１１３６乃至１−１１３８、１−１１４２、１−１
１４７、１−１１４８、１−１１５１、１−１１５３乃至１−１１５５、１−１１５９、
１−１１６４、１−１１６５、１−１１６８、１−１１７０乃至１−１１７２、１−１１
７６、１−１１８１、１−１１８２、１−１１８５、１−１１８７乃至１−１１８９、１
−１１９３、１−１１９８、１−１１９９、１−１２０２、１−１２０４乃至１−１２０
６、１−１２１０、１−１２１５、１−１２１６、１−１２１９、１−１２２１乃至１−
１２２３、１−１２２７、１−１２３２、１−１２３３、１−１２３６、１−１２３８乃
至１−１２４０、１−１２４４、１−１２４９、１−１２５０、１−１２５３、１−１２
５５乃至１−１２５７、１−１２６１、１−１２６６、１−１２６７、１−１２７０、１
−１２７２乃至１−１２７４、１−１２７８、１−１２８３、１−１２８４、１−１２８
７、１−１２８９乃至１−１２９１、１−１２９５、１−１３００、１−１３０１、１−
１３０４、１−１３０６乃至１−１３０８、１−１３１２、１−１３１７、１−１３１８
、１−１３２１、１−１３２３乃至１−１３２５、１−１３２９、１−１３３４、１−１
３３５、１−１３３７、１−１３４０乃至１−１３４２、１−１３４６、１−１３５１、
１−１３５２、１−１３５５、１−１３５７乃至１−１３５９、１−１３７４、１−１３
７５、１−１３８１、１−１３８２、１−１３８８、１−１３９０、１−１３９２、１−
１３９４、１−１３９６、１−１３９８、１−１４００、１−１４０２、１−１４０４、
１−１４０６、１−１４０８、１−１４１０、１−１４１２、１−１４１６、１−１４２
０、１−１４２２、１−１４２８、１−１４３０、１−１４３２、１−１４３４、１−１
４３６、１−１４４０、１−１４４２、１−１４４４、１−１４４８、１−１４６２、１
−１４６３、１−１４６９、１−１４７０、１−１４７６、１−１４７８、１−１４８０
、１−１４８２、１−１４８４、１−１４８６、１−１４８８、１−１４９０、１−１４
９２、１−１４９４、１−１４９６、１−１４９８、１−１５００、１−１５０４、１−
１５０８、１−１５１０、１−１５１６、１−１５１８、１−１５２０、１−１５２２、
１−１５２４、１−１５２８、１−１５３０、１−１５３２、１−１５３６、１−１５５
０、１−１５５１、１−１５５７、１−１５５８、１−１５６４、１−１５６６、１−１
５６８、１−１５７０、１−１５７２、１−１５７４、１−１５７６、１−１５７８、１
−１５８０、１−１５８２、１−１５８４、１−１５８６、１−１５８８、１−１５９２
、１−１５９６、１−１５９８、１−１６０４、１−１６０６、１−１６０８、１−１６
１０、１−１６１２、１−１６１６、１−１６１８、１−１６２０、１−１６２４、１−
１６３８、１−１６３９、１−１６４５、１−１６４６、１−１６５２、１−１６５４、
１−１６５６、１−１６５８、１−１６６０、１−１６６２、１−１６６４、１−１６６
６、１−１６６８、１−１６７０、１−１６７２、１−１６７４、１−１６７６、１−１
６８０、１−１６８４、１−１６８６、１−１６９２、１−１６９４、１−１６９６、１
−１６９８、１−１７００、１−１７０４、１−１７０６、１−１７０８、１−１７１２
、１−１７２６、１−１７２７、１−１７３３、１−１７３４、１−１７４０、１−１７
４２、１−１７４４、１−１７４６、１−１７４８、１−１７５０、１−１７５２、１−
１７５４、１−１７５６、１−１７５８、１−１７６０、１−１７６２、１−１７６４、
１−１７６８、１−１７７２、１−１７７４、１−１７８０、１−１７８２、１−１７８
４、１−１７８６、１−１７８８、１−１７９２、１−１７９４、１−１７９６、１−１
８００、１−１８１４、１−１８１５、１−１８２１、１−１８２２、１−１８２８、１
−１８３０、１−１８３２、１−１８３４、１−１８３６、１−１８３８、１−１８４０
、１−１８４２、１−１８４４、１−１８４６、１−１８４８、１−１８５０、１−１８
５２、１−１８５６、１−１８６０、１−１８６２、１−１８６８、１−１８７０、１−
１８７２、１−１８７４、１−１８７６、１−１８８０、１−１８８２、１−１８８４、
１−１８８８、１−１９０２、１−１９０３、１−１９０９、１−１９１０、１−１９１
６、１−１９１８、１−１９２０、１−１９２２、１−１９２４、１−１９２６、１−１
９２８、１−１９３０、１−１９３２、１−１９３４、１−１９３６、１−１９３８、１
−１９４０、１−１９４４、１−１９４８、１−１９５０、１−１９５６、１−１９５８
、１−１９６０、１−１９６２、１−１９６４、１−１９６８、１−１９７０、１−１９
７２、１−１９７６、１−１９８９、１−１９９０、１−１９９６、１−１９９７、１−
２００３、１−２００５、１−２００７、１−２００９、１−２０１１、１−２０１３、
１−２０１５、１−２０１７、１−２０１９、１−２０２１、１−２０２３、１−２０２
５、１−２０２７、１−２０３１、１−２０３５、１−２０３７、１−２０４３、１−２
０４５、１−２０４７、１−２０４９、１−２０５１、１−２０５５、１−２０５７、１
−２０５９、１−２０６３、１−２０７７、１−２０７８、１−２０８４、１−２０８５
、１−２０９１、１−２０９３、１−２０９５、１−２０９７、１−２０９９、１−２１
０１、１−２１０３、１−２１０５、１−２１０７、１−２１０９、１−２１１１、１−
２１１３、１−２１１５、１−２１１９、１−２１２３、１−２１２５、１−２１３１、
１−２１３３、１−２１３５、１−２１３７、１−２１３９、１−２１４３、１−２１４
５、１−２１４７、１−２１５１、１−２１５４、１−２１５７、１−２１６０、１−２
１６３、１−２１６６、１−２１６９、１−２１７２、１−２１７５、１−２１７８、１
−２１８１、１−２１８４、１−２１８７、１−２１９０、１−２１９３、１−２１９６
、１−２１９９、１−２２０２、１−２２０５、１−２２０８、１−２２１１、１−２２
１４、１−２２１７乃至１−２２２１、１−２２２４乃至１−２２２８、１−２２３１乃
至１−２２３５、１−２２３８乃至１−２２４２、１−２２４５乃至１−２２４９、１−
２２５２乃至１−２２５６、１−２２５９乃至１−２２６３、１−２２６６乃至１−２２
７０、１−２２７３乃至１−２２７７、１−２２８０乃至１−２２８４、１−２２８７乃
至
１−２２９１、１−２２９４乃至１−２２９８、１−２３０１乃至１−２３０５、１−２
３０８乃至１−２３１２、１−２３１５乃至１−２３１９、１−２３２２乃至１−２３２
６、１−２３２９乃至１−２３３３、１−２３３６乃至１−２３４０、１−２３４３乃至
１−２３４７、１−２３５０乃至１−２３５４、１−２３５７乃至１−２３６１、１−２
３６４乃至１−２３６８、１−２３７１乃至１−２３７５、１−２３７８乃至１−２３８
２、１−２３８５乃至１−２３８９、１−２３９２乃至１−２３９６、１−２３９９乃至
１−２４０３、１−２４０６乃至１−２４１０、１−２４１３乃至１−２４１７、１−２
４２０乃至１−２４２４、１−２４２７乃至１−２４３１、１−２４３４乃至１−２４３
８、１−２４４１乃至１−２４４５、１−２４４８乃至１−２４５２、１−２４５５乃至
１−２４５９、１−２４６２乃至１−２４６６、１−２４６９乃至１−２４７３、１−２
４７６乃至１−２４８０、１−２４８３乃至１−２４８７、１−２４９０乃至１−２４９
４、１−２４９７乃至１−２５０１、１−２５０４乃至１−２５０８、１−２５１１乃至
１−２５１５、１−２５１８乃至１−２５２２、１−２５２５乃至１−２５２９、１−２
５３２乃至１−２５３６、１−２５３９乃至１−２５４３、１−２５４６乃至１−２５５
０、１−２５５３乃至１−２５５７、１−２５６０乃至１−２５６４、１−２５６７乃至
１−２５７１、１−２５７４乃至１−２５７８、１−２５８１乃至１−２５８５、１−２
５８８乃至１−２５９２、１−２５９５乃至１−２５９９、１−２６０２乃至１−２６０
６、１−２６０９乃至１−２６１３、１−２６１６乃至１−２６２０、１−２６２３乃至
１−２６２７、
２−３、２−４、２−７、２−８、２−１１、２−１２、２−１５、２−１６、２−１９
、２−２０、２−２３、２−２４、２−２７、２−２８、２−３１、２−３２、２−３５
、２−３６、２−３９、２−４０、２−４３、２−４４、２−４７、２−４８、２−５１
、２−５２、２−５９、２−６０、２−８３、２−８４、
３−３、３−４、３−７、３−８、３−１１、３−１２、３−１５、３−１６、３−２７
、３−２８、３−３１、３−３２、３−３５、３−３６、３−３９、３−４０、３−５１
、３−５２、３−５５、３−５６、３−５９、３−６０、３−６３、３−６４、３−７５
、３−７６、３−７９、３−８０、３−８３、３−８４、３−８７、３−８８、３−９９
、３−１００、３−１０３、３−１０４、３−１０７、３−１０８、３−１１１、３−１
１２、３−１２３、３−１２４、３−１２７、３−１２８、３−１３１、３−１３２、３
−１３５、３−１３６、３−１４７、３−１４８、３−１５１、３−１５２、３−１５５
、３−１５６、３−１５９、３−１６０、３−１７１、３−１７２、３−１７５、３−１
７６、３−１７９、３−１８０、３−１８３、３−１８４、３−１９５、３−１９６、３
−１９９、３−２００、３−２０３、３−２０４、３−２０７、３−２０８、３−２１９
、３−２２０、３−２２３、３−２２４、３−２２７、３−２２８、３−２３１、３−２
３２、３−２４３、３−２４４、３−２４７、３−２４８、３−２５１、３−２５２、３
−２５５、３−２５６、３−２６７、３−２６８、３−２７１、３−２７２、３−２７５
、３−２７６、３−２７９、３−２８０、３−２９１、３−２９２、３−２９５、３−２
９６、３−２９９、３−３００、３−３０３、３−３０４、３−３３９、３−３４０、３
−３４３、３−３４４、３−３４７、３−３４８、３−３５１、３−３５２、３−４８３
、３−４８４、３−４８７、３−４８８、３−４９１、３−４９２、３−４９５、３−４
９６、
を挙げることができ、
より好適には、例示化合物番号：１−１２、１−２６、１−３０、１−３４、１−３８、
１−４２、１−４６、１−５８、１−６６、１−７０、１−７８、１−１００、１−１１
４、１−１１８、１−１２２、１−１２６、１−１３０、１−１３４、１−１４６、１−
１５４、１−１５８、１−１６６、１−１８８、１−２０２、１−２０６、１−２１０、
１−２１４、１−２１８、１−２２２、１−２３４、１−２４２、１−２４６、１−２５
４、１−２７６、１−２９０、１−２９４、１−２９８、１−３０２、１−３０６、１−
３１０、１−３２２、１−３３０、１−３３４、１−３４２、１−３６４、１−３７８、
１−３８２、１−３８６、１−３９０、１−３９４、１−３９８、１−４１０、１−４１
８、１−４２２、１−４３０、１−４５２、１−４６６、１−４７０、１−４７４、１−
４７８、１−４８２、１−４８６、１−４９８、１−５０６、１−５１０、１−５１８、
１−５４０、１−５５４、１−５５８、１−５６２、１−５６６、１−５７０、１−５７
４、１−５８６、１−５９４、１−５９８、１−６０４、１−６０６、１−６２８、１−
６４２、１−６４６、１−６５０、１−６５４、１−６５８、１−６６２、１−６７４、
１−６８２、１−６８６、１−６９４、１−７１６、１−７３０、１−７３４、１−７３
８、１−７４２、１−７４６、１−７５０、１−７６２、１−７７０、１−７７４、１−
７８２、１−８０４、１−８１８、１−８２２、１−８２６、１−８３０、１−８３４、
１−８３８、１−８５０、１−８５８、１−８６２、１−８７０、１−８９２、１−９０
６、１−９１０、１−９１４、１−９１８、１−９２２、１−９２６、１−９３８、１−
９４６、１−９５０、１−９５８、１−９８０、１−９９４、１−９９８、１−１００２
、１−１００６、１−１０１０、１−１０１４、１−１０２６、１−１０３４、１−１０
３８、１−１０４６、１−１２２７、１−１２３２、１−１２３９、１−１２４０、１−
１２４４、１−１２４９、１−１２５６、１−１２５７、１−１２６１、１−１２６６、
１−１２７３、１−１２７４、１−１２７８、１−１２８３、１−１２９０、１−１２９
１、１−１２９５、１−１３００、１−１３０７、１−１３０８、１−１３７４、１−１
３８８、１−１３９２、１−１３９６、１−１４００、１−１４０４、１−１４０８、１
−１４２０、１−１４２８、１−１４３２、１−１４４０、１−１４６２、１−１４７６
、１−１４８０、１−１４８４、１−１４８８、１−１４９２、１−１４９６、１−１５
０８、１−１５１６、１−１５２０、１−１５２８、１−１５５０、１−１５６４、１−
１５６８、１−１５７２、１−１５７６、１−１５８０、１−１５８４、１−１５９６、
１−１６０４、１−１６０８、１−１６１６、１−１６３８、１−１６５２、１−１６５
６、１−１６６０、１−１６６４、１−１６６８、１−１６７２、１−１６８４、１−１
６９２、１−１６９６、１−１７０４、１−１７２６、１−１７４０、１−１７４４、１
−１７４８、１−１７５２、１−１７５６、１−１７６０、１−１７７２、１−１７８０
、１−１７８４、１−１７９２、１−１８１４、１−１８２８、１−１８３２、１−１８
３６、１−１８４０、１−１８４４、１−１８４８、１−１８６０、１−１８６８、１−
１８７２、１−１８８０、１−１９０２、１−１９１６、１−１９２０、１−１９２４、
１−１９２８、１−１９３２、１−１９３６、１−１９４８、１−１９５６、１−１９６
０、１−１９６８、１−１９８９、１−２００３、１−２００７、１−２０１１、１−２
０１５、１−２０１９、１−２０２３、１−２０３５、１−２０４３、１−２０４７、１
−２０５５、１−２０７７、１−２０９１、１−２０９５、１−２０９９、１−２１０３
、１−２１０７、１−２１１１、１−２１２３、１−２１３１、１−２１３５、１−２１
４３、１−２２１９、１−２２２０、１−２２２６、１−２２２７、１−２２３３、１−
２２３４、１−２２４０、１−２２４１、１−２２４７、１−２２４８、１−２２５４、
１−２２５５、１−２２６１、１−２２６２、１−２２６８、１−２２６９、１−２２７
５、１−２２７６、１−２２８２、１−２２８３、１−２２８９、１−２２９０、１−２
２９６、１−２２９７、１−２３０３、１−２３０４、１−２３１０、１−２３１１、１
−２３１７、１−２３１８、１−２３２４、１−２３２５、１−２３３１、１−２３３２
、１−２３３８、１−２３３９、１−２３４５、１−２３４６、１−２３５２、１−２３
５３、１−２３５９、１−２３６０、１−２３６６、１−２３６７、１−２３７３、１−
２３７４、１−２３８０、１−２３８１、１−２３８７、１−２３８８、１−２３９４、
１−２３９５、１−２４０１、１−２４０２、１−２４０８、１−２４０９、１−２４１
５、１−２４１６、１−２４２２、１−２４２３、１−２４２９、１−２４３０、１−２
４３６、１−２４３７、１−２４４３、１−２４４４、１−２４５０、１−２４５１、１
−２４５７、１−２４５８、１−２４６４、１−２４６５、１−２４７１、１−２４７２
、１−２４７８、１−２４７９、１−２４８５、１−２４８６、１−２４９２、１−２４
９３、１−２４９９、１−２５００、１−２５０６、１−２５０７、１−２５１３、１−
２５１４、１−２５２０、１−２５２１、１−２５２７、１−２５２８、１−２５３４、
１−２５３５、１−２５４１、１−２５４２、１−２５４８、１−２５４９、１−２５５
５、１−２５５６、１−２５６２、１−２５６３、１−２５６９、１−２５７０、１−２
５７６、１−２５７７、１−２５８３、１−２５８４、１−２５９０、１−２５９１、１
−２５９７、１−２５９８、１−２６０４、１−２６０５、１−２６１１、１−２６１２
、１−２６１８、１−２６１９、１−２６２５、１−２６２６、
２−３、２−７、２−１１、２−１５、２−１９、２−２３、２−２７、２−３１、２−
３５、２−３９、２−４３、２−４７、２−５１、２−５９、２−８３、
３−７、３−３１、３−５５、３−７９、３−１０３、３−１２７、３−１５１、３−１
７５、３−１９９、３−２２３、３−２４７、３−２７１、３−２９５、３−３４３、３
−４８７、
を挙げることができ、
更に好適には、
例示化合物番号１−２０６：エチル  ８−[Ｎ−（２−クロロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−２１０：エチル  ８−[Ｎ−（２−クロロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−２９４：エチル  ８−[Ｎ−（２、４−ジフルオロフェニル）スル
ファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デ
カ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−２９８：エチル  ８−[Ｎ−（２、４−ジフルオロフェニル）スル
ファモイル]−２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−３７８：エチル  ８−[Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−２−ヒドロキシメチル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−３８２：エチル  ８−[Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．
５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−３８６：エチル  ８−[Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−３９０：エチル  ８−[Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−２−（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ[４
．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−３９４：エチル  ８−[Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−２−（１、２、３−トリヒドロキシプロピル）−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−３９８：エチル  ８−[Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−２−（１、２、３、４−テトラヒドロキシブチル）−１、４−ジオ
キサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−４１０：エチル  ２、３−ビス（アセチルアミノメチル）−８−[
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−４１８：エチル  ９−[Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−３−ヒドロキシ−１、５−ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−７−
エン−８−カルボキシラート、
例示化合物番号１−４２２：エチル  ３−アセチルアミノ−９−[Ｎ−（２−クロロ−
４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、５−ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−
７−エン−８−カルボキシラート、
例示化合物番号１−４３０：エチル  ９−[Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−３、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、５−ジオキサスピロ[５．
５]ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラート、
例示化合物番号１−６４６：エチル  ８−[Ｎ−（２−ブチル−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．
５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−６５０：エチル  ８−[Ｎ−（２−ブチル−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−７３４：エチル  ８−[Ｎ−（２−ヘキシルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−７３８：エチル  ８−[Ｎ−（２−ヘキシルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５
]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−８２２：エチル  ８−[Ｎ−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニ
ル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４
．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−８２６：エチル  ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−
８−[Ｎ−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−９１０：エチル  ８−[Ｎ−（２−ヘプチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−９１４：エチル  ８−[Ｎ−（２−ヘプチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５
]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−９９８：エチル  ８−[Ｎ−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニ
ル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４
．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１００２：エチル  ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）
−８−[Ｎ−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１３９２：エチル  ８−[Ｎ−（２−ブロモフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１３９６：エチル  ８−[Ｎ−（２−ブロモフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５
]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１４８０：エチル  ８−[Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル
）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．
５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１４８４：エチル  ８−[Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル
）スルファモイル]−２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１５６８：エチル  ８−[Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニ
ル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４
．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１５７２：エチル  ８−[Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニ
ル）スルファモイル]−２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１６５６：エチル  ２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−８−[Ｎ
−（２−ペンチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１６６０：エチル  ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）
−８−[Ｎ−（２−ペンチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．
５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１７４４：エチル  ８−[Ｎ−（４−フルオロ−２−ペンチルフェ
ニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１７４８：エチル  ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）
−８−[Ｎ−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１９２０：エチル  ８−[Ｎ−（４−フルオロ−２−オクチルフェ
ニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１９２４：エチル  ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）
−８−[Ｎ−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−２０９５：エチル  ８−[Ｎ−（４−フルオロ−２−プロピルフェ
ニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−２０９９：エチル  ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）
−８−[Ｎ−（４−フルオロ−２−プロピルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
及び
例示化合物番号２−１５：エチル  ８−[Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）
−Ｎ−メチルスルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート
を挙げることができる。
【０１６１】
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、以下に示すＡ法乃至Ｃ法に従って容易に製造
することができる。  
【０１６２】
Ａ法は、製造の最初の段階で環状ケタールを導入して一般式（Ｉ）を有する化合物を製
造する方法である。  
【０１６３】
Ｂ法は、製造の最後の段階で環状ケタールを導入して一般式（Ｉ）を有する化合物を製
造する方法である。  
【０１６４】
Ｃ法は、製造の最後の段階でＲ５を導入して一般式（Ｉ）を有する化合物を製造する方
法である。
【０１６５】
【化５】
2008260760.tif 000010
【０１６６】
【化６】
2008260760.tif 000011
【０１６７】
【化７】
2008260760.tif 000012
【０１６８】
上記Ａ法乃至Ｃ法において、環Ａ、環Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、ｍ及びｎ
は前述したものと同意義を示し、Ｌは脱離基を、Ｚは保護基を示す。
【０１６９】
Ａ法乃至Ｃ法の反応において、反応基質となる化合物が、アミノ基、ヒドロキシ基及び
／又はカルボキシル基といった目的の反応を阻害する基を有する場合、必要に応じて適宜
、これらの基は、保護基により保護されていてもよい。そのような目的の反応を阻害する
基の保護基は、反応を進行させるために通常用いられる保護基であれば、特に限定はなく
、例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ
．Ｗ．グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・イ
ンク［Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wu
ts; John Wiley & Sons,Inc.］に記載の保護基であり得る。
【０１７０】
アミノ基の保護基は、一般にアミノ基の保護基として使用される基であれば、特に限定
はなく用いることができるが、好適には、ホルミル、前述のＣ1−Ｃ6アルキルカルボニル
基；前述のアリールカルボニル基；前述のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基；前述のハロ
ゲンで置換されたＣ1−Ｃ６アルカノイル基；ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロ
ピル、４−フェニルブチル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメチ
ル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル又は９−アンスリルメチルのよ
うなアラルキル基；前述のアラルキルオキシカルボニル基等をあげることが出来る。
【０１７１】
ヒドロキシ基の保護基は、一般にヒドロキシ基の保護基として使用される基であれば、
特に限定はなく用いることができるが、好適には、ホルミル、アセチルのようなＣ1−Ｃ6
アルキルカルボニル基、ベンゾイル基のようなアリールカルボニル類；２−メトキシエト
キシメチルのようなアルコキシ化アルコキシメチル類を挙げることができる。
【０１７２】
カルボキシル基の保護基は、一般にカルボキシル基の保護基として使用される基であれ
ば、特に限定はなく用いることができるが、好適には、前述のＣ1−Ｃ6アルキル基；ベン
ジル、フェネチル、フェニルプロピルのようなアラルキル基を挙げることができる。
【０１７３】
また、必要に応じて適宜、これらの目的の反応を阻害する基の保護基を除去してもよい
。所望の反応である、これらの保護基の除去反応は、有機合成化学の分野で使用される常
法（例えば、上述のプロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス，第
３版，Ｔ．Ｗ．グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サ
ンズ・インクに記載の方法）に従って行うことができる。
【０１７４】
＜Ａ法＞
Ａ法の第１工程は、ケトン化合物（１）を、不活性溶媒中、酸存在下にて、化合物（２
）又は化合物（２）の末端にトリメチルシリル基（上記式においてＴＭＳと記載。）が置
換した化合物（３）と反応させて、環状ケタール化合物（４）を製造する工程である。
【０１７５】
本工程は、通常有機合成において汎用されるケトンの環状ケタール化反応（保護）を採
用することができ、例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセ
シス（T. Ｗ. Greene, P. G. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis. Third E
dition, 1999年、第４章、293-368頁、John Wiley & Sons, Inc.）等に記載された方法ま
たはそれに準じた方法に従い、行うことができる。
【０１７６】
尚、環状ケタール化合物（４）は次の方法（Ａ法第１’工程）でも製造することができ
る。  
【０１７７】
Ａ法第１’工程は、ジメチルケタール化合物（５）を、不活性溶媒中、酸存在下にて、
化合物（２）または化合物（３）と反応させて、環状ケタール化合物（４）を製造する工
程である。本反応は、第１工程と同様の方法またはそれに準じた方法に従い、行うことが
できる。  
【０１７８】
Ａ法第２工程は、第１工程または第１’工程で得られる環状ケタール化合物（４）をＤ
ｉｅｃｋｍａｎｎ反応に付して、ケトエステル化合物（７）を製造する工程である。  
【０１７９】
本工程は、通常有機合成において汎用されるＤｉｅｃｋｍａｎｎ反応を採用することが
でき、例えば、ケミカル・ファーマキュティカル・ブルティン（Chem. Pharm. Bull.）第
29巻、3238-3248頁（1981）等に記載された方法またはそれに準じた方法に従い、行うこ
とができる。
【０１８０】
尚、ケトエステル化合物（７）は次の方法（Ａ法第２’工程）でも製造することができ
る。  
【０１８１】
Ａ法第２’工程は、ケトン化合物（６）を、不活性溶媒中、塩基存在下にて、炭酸ジア
ルキルと反応させて、ケトエステル化合物（７）を製造する工程である。  
【０１８２】
本工程は、通常有機合成において汎用されるエステル基の導入反応を採用することがで
き、例えば、カナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー（Can. J. Chem.）第70巻
、1406-1426頁（1992）に記載された方法またはそれに準じた方法に従い、行うことがで
きる。
【０１８３】
Ａ法第３工程は、第２工程または第２’工程で得られるケトエステル化合物（７）を、
不活性溶媒中、塩基存在下、エノール化し、脱離基Ｌを有する化合物（８）を製造する工
程である。  
【０１８４】
本工程は、例えば、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（J. Am. C
hem. Soc.）、第120巻、3664-3670頁（1998）に記載された方法またはそれに準じた方法
に従い、行うことができる。
【０１８５】
Ｌの定義における「脱離基」とは、通常、求核残基として脱離する基を示し、例えば、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のようなハロゲン原子；メタンスルホニル
オキシ、エタンスルホニルオキシのような低級アルカンスルホニルオキシ基；トリフルオ
ロメタンスルホニルオキシ、ペンタフルオロエタンスルホニルオキシのようなハロゲノ低
級アルカンスルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ、ｐ−ニトロベンゼンスルホニルオキシのようなアリ−ルスルホニルオキシ基を挙げ
ることができる。好適には、ハロゲノ低級アルカンスルホニルオキシ基であり、特に好適
には、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基である。
【０１８６】
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもので
あれば特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテルのようなエ−テル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリ
アミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；
または、これらの混合溶媒を挙げることができ、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり
、更に好適には、ジクロロメタンである。
【０１８７】
使用される塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのよ
うなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム
のようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ムのようなアルカリ金属水素化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金
属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメ
トキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのような
アルカリ金属アルコキシド類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ
−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．
３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（
ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）の
ような有機塩基類を挙げることができ、好適にはアルカリ金属水素化物類または有機塩基
類であり、更に好適には水素化ナトリウムまたはジイソプロピルエチルアミンである。
【０１８８】
反応温度は、原料化合物、反応試薬によって異なるが、−１００℃乃至１００℃で行な
われ、好適には、−７８℃乃至５０℃である。  
【０１８９】
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異な
るが、通常、１分乃至４８時間で、好適には、５分乃至１２時間である。
【０１９０】
Ａ法第４工程は、第３工程で得られる脱離基Ｌを有する化合物（８）を、不活性溶媒中
、塩基存在下、チオール化合物（９）と反応させて、化合物（１０）を製造する工程であ
る。
【０１９１】
Ｚの定義におけるスルファニル基の「保護基」とは、通常有機合成において汎用される
スルファニル基の保護基であれば特に限定はないが、例えば、ホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリルのようなアルカノイル基、ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフト
イル、ピリドイル、チエノイル、フロイルのようなアリ−ルカルボニル基を挙げることが
でき、好適には薬理学上許容されるエステルを形成する基であり、更に好適にはアセチル
基である。
【０１９２】
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもので
あれば特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテルのようなエ−テル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性極性溶媒；また
は、これらの混合溶媒を挙げることができ、好適には、非プロトン性極性溶媒であり、更
に好適には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
【０１９３】
使用される塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのよ
うなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム
のようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ムのようなアルカリ金属水素化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金
属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメ
トキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのような
アルカリ金属アルコキシド類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ
−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．
３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（
ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）の
ような有機塩基類を挙げることができ、好適にはアルカリ金属水素化物類であり、更に好
適には水素化ナトリウムまたは水素化カリウムである。
【０１９４】
反応温度は、原料化合物、反応試薬によって異なるが、−７８℃乃至１００℃で行なわ
れ、好適には、−２０℃乃至５０℃である。  
【０１９５】
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異な
るが、通常、１分乃至１２０時間で、好適には、１０分乃至７２時間である。
【０１９６】
Ａ法第５工程は、第４工程で得られる化合物（１０）のスルファニル基の保護基を、不
活性溶媒中、脱保護し、化合物（１１）を製造する工程である。
【０１９７】
本工程は、通常有機合成において汎用されるスルファニル基の保護基の脱保護工程であ
り、例えば、上述のプロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス［Pr
otective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wuts; John
Wiley & Sons,Inc.］に記載された方法またはそれに準じた方法に従い、行われるが、好
適には、不活性溶媒中、塩基の存在下、脱保護する方法で行うことができる。
【０１９８】
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもので
あれば特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプ
ロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル
、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、２−メトキ
シエタノールのようなアルコ−ル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、ヘキサメチルホスホロト
リアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類
；または、これらの混合溶媒を挙げることができ、好適には、アルコール類であり、更に
好適には、メタノールまたはエタノールである。
【０１９９】
使用される塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのよ
うなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム
のようなアルカリ金属炭酸水素塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシド類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリ
プロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルア
ミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ
，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キ
ノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基類を挙げることができ、好適にはアルカリ金属炭酸塩類であり、
更に好適には炭酸カリウムである。
【０２００】
反応温度は、原料化合物、反応試薬によって異なるが、−７８℃乃至１００℃で行なわ
れ、好適には、−２０℃乃至５０℃である。  
【０２０１】
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異な
るが、通常、１分乃至２４時間で、好適には、５分乃至５時間である。
【０２０２】
Ａ法第６工程は、第５工程で得られる化合物（１１）のチオール基を、不活性溶媒中、
クロロスルホニル化し、化合物（１２）を製造する工程である。  
【０２０３】
本工程は、例えば、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（J. Org. Chem.
）、第16巻、621-625頁（1951）に記載された方法またはそれに準じた方法に従い、行う
ことができる。
【０２０４】
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭
化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メ
タノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブ
タノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン
、オクタノール、シクロヘキサノール、２−メトキシエタノールのようなアルコ−ル類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
のような非プロトン性極性溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸
エチルのようなエステル類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸のようなカル
ボン酸類；水または、これらの混合溶媒を挙げることができ、好適には、カルボン酸類と
水との混合溶媒またはニトリル類と水との混合溶媒であり、更に好適には、酢酸と水との
混合溶媒またはアセトニトリルと水との混合溶媒である。
【０２０５】
反応温度は、原料化合物、反応試薬によって異なるが、−７８℃乃至１００℃で行なわ
れ、好適には、−２０℃乃至５０℃である。  
【０２０６】
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異な
るが、通常、１分乃至１２時間で、好適には、５分乃至１時間である。
【０２０７】
Ａ法第７工程は、第６工程で得られる化合物（１２）を、不活性溶媒中、塩基存在下ま
たは非存在下にて、アミン化合物（１３）と反応させて、一般式（Ｉ）を有する化合物を
製造する工程である。
【０２０８】
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭
化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；Ｎ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドの
ような非プロトン性極性溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸エ
チルのようなエステル類；または、これらの混合溶媒を挙げることができ、好適には、エ
ステル類であり、更に好適には、酢酸エチルである。
【０２０９】
使用される塩基としては、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ムのようなアルカリ金属水素化物類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプ
ロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノ
リン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オク
タン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢ
Ｕ）のような有機塩基類を挙げることができ、好適には有機塩基類であり、更に好適には
トリエチルアミンである。
【０２１０】
反応温度は、原料化合物、反応試薬によって異なるが、−７８℃乃至１００℃で行なわ
れ、好適には、−２０℃乃至５０℃である。  
【０２１１】
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異な
るが、通常、１分乃至１２０時間で、好適には、１０分乃至４８時間である。
【０２１２】
＜Ｂ法＞
Ｂ法第８工程は、Ａ法にて得られる環状ケタール化合物（１４）を、不活性溶媒中、酸
存在下にて、加水分解させて、ケトン化合物（１５）を製造する工程である。  
【０２１３】
本工程は、通常有機合成において汎用される環状ケタール化合物の脱保護反応を採用す
ることができ、例えば、前述のプロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シン
セシス[T. Ｗ. Greene, P. G. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis. Third 
Edition, 1999年、第４章、293-368頁、John Wiley & Sons, Inc.]に記載された方法また
はそれに準じた方法に従い、行うことができる。
【０２１４】
Ｂ法第９工程は、第８工程にて得られるケトン化合物（１５）を、不活性溶媒中、酸存
在下にて、ジメチルケタール化合物（１６）を製造する工程である。  
【０２１５】
本工程は、通常有機合成において汎用されるケトンのジメチルケタール化反応（保護）
を採用することができ、例えば、前述のプロテクティブ・グループス・イン・オーガニッ
ク・シンセシス[T. Ｗ. Greene, P. G. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis
. Third Edition, 1999年、第４章、293-368頁、John Wiley & Sons, Inc.]に記載された
方法またはそれに準じた方法に従い、行うことができる。
【０２１６】
Ｂ法第１０工程は、第８工程にて得られるケトン化合物（１５）を、不活性溶媒中、酸
存在下にて、化合物（２）又は化合物（３）と反応させて、一般式（Ｉ）を有する化合物
を製造する工程である。  
【０２１７】
尚、本反応は、第１工程と同様の方法に従い、行うことができる。
【０２１８】
Ｂ法第１０’工程は、第９工程にて得られるジメチルケタール化合物（１６）を、不活
性溶媒中、酸存在下にて、化合物（２）又は化合物（３）と反応させて、一般式（Ｉ）を
有する化合物を製造する工程である。  
【０２１９】
尚、本反応は、第１’工程と同様の方法に従い、行うことができる。
【０２２０】
＜Ｃ法＞
Ｃ法第１１工程は、Ａ法にて得られる環状ケタール化合物（１４）またはＢ法にて得ら
れる一般式（Ｉ）を有する化合物においてＲ５が水素原子の場合、不活性溶媒中、塩基存
在下にて、Ｒ５−Ｌ（１７）と反応させることにより、所望のＲ５に置換した一般式（Ｉ
）を有する化合物を製造する工程である。
【０２２１】
Ｒ５およびＬは前記と同意義を示し、Ｌの定義における「脱離基」とは、通常、求核残
基として脱離する基を示し、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のよ
うなハロゲン原子；メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシのような低級アル
カンスルホニルオキシ基；トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ペンタフルオロエタン
スルホニルオキシのようなハロゲノ低級アルカンスルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニ
ルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ｐ−ニトロベンゼンスルホニルオキシのよう
なアリ−ルスルホニルオキシ基を挙げることができる。好適には、ハロゲン原子であり、
特に好適には、ヨウ素原子である。
【０２２２】
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもので
あれば特に限定はなく、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性極性溶媒；アセ
トニトリルのようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ベンゼン
、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタンのよう
な脂肪族炭化水素類を挙げることができ、好適には、エーテル類、ケトン類又は非プロト
ン性極性溶媒が、更に好適には、テトラヒドロフラン、アセトン又はジメチルホルムアミ
ドが用いられる。
【０２２３】
使用される塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのよ
うなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム
のようなアルカリ金属炭酸水素塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシド類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリ
プロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルア
ミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ
，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キ
ノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基類を挙げることができ、好適にはアルカリ金属炭酸塩類であり、
更に好適には炭酸カリウムである。
【０２２４】
反応温度は、原料化合物、反応試薬によって異なるが、−７８℃乃至１５０℃で行なわ
れ、好適には、−２０℃乃至１００℃である。  
【０２２５】
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異な
るが、通常、１分乃至２４時間で、好適には、１０分乃至５時間である。
【０２２６】
上記各反応終了後、目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。  
【０２２７】
例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した
後、反応液を酢酸エチルのような水と混和しない有機溶媒で抽出し、水等で洗浄後、目的
化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することに
よって得られる。
【０２２８】
得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿、又は、通常、有機化
合物の分離精製に慣用されている方法、例えば、シリカゲル、アルミナ、マグネシウムー
シリカゲル系のフロリジルのような担体を用いた吸着カラムクロマトグラフィー法；セフ
ァデックスＬＨ−２０（ファルマシア社製）、アンバーライトＸＡＤ−１１（ローム・ア
ンド・ハース社製）、ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化学社製）のような担体を用いた分
配カラムクロマトグラフィー等の合成吸着剤を使用する方法、イオン交換クロマトを使用
する方法、又は、シリカゲル若しくはアルキル化シリカゲルによる順相・逆相カラムクロ
マトグラフィー法（好適には、高速液体クロマトグラフィーである。）を適宜組合せ、適
切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。
【０２２９】
本発明が開示する上述の製造方法の原料化合物（１）、（２）、（３）、（５）、（６
）、（９）、（１３）、及び（１７）等は、公知であるか又は公知の方法に従って容易に
製造される。
【０２３０】
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含
有する医薬組成物は、エンドトキシンにより引き起こされる単球、マクロファージ、血管
内皮細胞などの種々の細胞における細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれら
に起因するＴＮＦ-αなどの炎症性メディエーターの過剰産生などの種々の細胞応答を対
し、優れた抑制作用を有し、医薬、特に、エンドトキシンにより引き起こされる細胞内シ
グナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因する種々の細胞応答（例えば、ＴＮＦ
-αなどの炎症性メディエーターの過剰産生）が関係する各種疾患の予防及び／又は治療
薬として有効である。そのような医薬組成物としては、例えば、虚血性脳障害、動脈硬化
、冠動脈形成術後の予後不良、心不全、糖尿病、糖尿病性合併症、関節炎、骨粗鬆症、骨
減少症、敗血症、自己免疫疾患、臓器移植後の組織障害および拒絶反応、細菌感染症、ウ
イルス感染症、胃炎、膵炎、腎炎、肺炎、肝炎、白血病の予防剤及び／又は治療剤を挙げ
ることができる。
【０２３１】
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩を、上記疾患の治療
薬及び／又は予防薬として使用する場合には、それ自体あるいは適宜の薬理学的に許容さ
れる、賦形剤、希釈剤等と混合し、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤
等による経口的又は腹腔内投与、皮下投与、筋肉内投与、若しくは静脈内投与のための注
射剤や坐剤等による非経口的に投与することができる。
【０２３２】
これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、葡萄糖、マンニトール、ソルビトール
のような糖誘導体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α澱粉、デキストリン
のような澱粉誘導体；結晶セルロースのようなセルロース誘導体；アラビアゴム；デキス
トラン；プルランのような有機系賦形剤；及び、軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、
珪酸カルシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐酸水素カル
シウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩
等の無機系賦形剤を挙げることができる。）、滑沢剤（例えば、ステアリン酸、ステアリ
ン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロ
イドシリカ；ビーズワックス、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナト
リウムのような硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイシン；ラ
ウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、
珪酸水和物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導体を挙げることができる。）、結合剤（
例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビ
ニルピロリドン、マクロゴール、及び、前記賦形剤と同様の化合物を挙げることができる
。）、崩壊剤（例えば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチルセルロース
ナトリウムのようなセルロース誘導体；カルボキシメチルスターチ、カルボキシメチルス
ターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン・セルロ
ース類を挙げることができる。）、乳化剤（例えば、ベントナイト、ビーガムのようなコ
ロイド性粘土；水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウムのような金属水酸化物；ラウリ
ル硫酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウムのような陰イオン界面活性剤；塩化ベンザル
コニウムのような陽イオン界面活性剤；及び、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルのような非イオン界
面活性剤を挙げることができる。）、安定剤（メチルパラベン、プロピルパラベンのよう
なパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエ
チルアルコールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾール
のようなフェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げることが
できる。）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、甘味料、酸味料、香料等を挙げるこ
とができる。）、希釈剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。
【０２３３】
その使用量は症状、年齢等により異なるが、本発明化合物として１日当たり下限０.０
１ｍｇ／ｋｇ（好適には、０．１０ｍｇ／ｋｇ）、上限１０００ｍｇ／ｋｇ（好適には、
１００ｍｇ／ｋｇ）を、成人に対して、１日１回から数回に分けて症状に応じて、経口ま
たは非経口投与することが望ましい。
【実施例】
【０２３４】
以下に、実施例、製剤例および試験例を示し、本発明の医薬組成物に有効成分として含
有される化合物を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではな
い。
【０２３５】
（実施例１）
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−
３６４）
【０２３６】
【化８】
2008260760.tif 000013
【０２３７】
（１ａ）エチル  ８−アセチルスルファニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
７−エン−７−カルボキシラート  
エチル  ８−トリフロオロメタンスルホニルオキシ−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−７−エン−７−カルボキシラート[Tetrahedron Letter、第39巻、6139-6142頁(19
98) に、化合物６として記載の化合物]１９．９７ｇ（５５．４ｍｍｏｌ）をジメチルホ
ルムアミド２００ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に、チオ酢酸カリウム９．５０ｇ（８３．１
ｍｍｏｌ）を加えて室温で９１時間攪拌した。反応液に氷水を加えて酢酸エチルで抽出し
、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１７：３）に付して、標記
の化合物７．１５ｇを淡褐色油状物として得た（収率４５％）。  
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.20 (2H, q, 7Hz), 4.04-3.96 (4H, m), 2.73-2.66 (4H, m), 2.34 (3H, s), 
1.87 (2H, t, J=6Hz), 1.28 (3H, t, J=7Hz)。
【０２３８】
（１ｂ）エチル  ８−メルカプト−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−
７−カルボキシラート
（１ａ）で得たエチル  ８−アセチルスルファニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−７−エン−７−カルボキシラート７．１４ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）をメタノール１
４５ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に、炭酸カリウム２．５８ｇ（１８．７ｍｍｏｌ）を加え
て同温度で１時間、更に室温で１時間攪拌した。１N塩酸を加えて反応液を酸性にし酢酸
エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に
付して、標記の化合物５．６３ｇを淡黄色油状物として得た（収率９２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.32 (1H, s), 4.21 (2H, q, 7Hz), 4.04-3.95 (4H, m), 2.72-2.67 (2H, m), 
2.59-2.57 (2H, m), 1.82 (2H, t, J=7Hz), 1.30 (3H, t, J=7Hz)。
【０２３９】
（１ｃ）エチル  ８−クロロスルホニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−
エン−７−カルボキシラート
アセトニトリル−水（１：１）の混合液８０ｍｌに塩素ガスを２０分間吹き込んで調製
した飽和溶液に氷冷攪拌下、（１ｂ）で得たエチル  ８−メルカプト−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−７−エン−７−カルボキシラート５．００ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）
のアセトニトリル溶液１０ｍｌを加え、更に同温度で１０分間塩素ガスを吹き込んだ。反
応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１）に付して、標記の化合物５．８３ｇを無色油状物として得た（収率９２
％）。  
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.30 (2H, q, 7Hz), 4.05-3.98 (4H, m), 2.91-2.86 (2H, m), 
2.71-2.69 (2H, m), 1.93 (2H, t, J=7Hz), 1.34 (3H, t, J=7Hz)。
【０２４０】
（１ｄ）エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート
２−クロロ−４−フルオロアニリン１９７ｍｇ（１．３５ｍｍｏｌ）及びトリエチルア
ミン０．２０ｍｌ（１．４２ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液５ｍｌに、氷冷攪拌下、（１ｃ
）で得たエチル  ８−クロロスルホニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エ
ン−７−カルボキシラート４００ｍｇ（１．２９ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液３ｍｌを滴
下し、室温で４８時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗
して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、更に得られた固形物をヘ
キサン−イソプロピルエーテル（１：１）の混合溶媒で洗浄し、標記の化合物３２５ｍｇ
を白色粉末として得た（収率６０％）。
融点  １１７〜１１９℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.98 (2H, m), 
6.83 (1H, s), 4.43-4.41 (1H, m), 4.26-4.01 (5H, m), 3.95-3.88 (1H, m),
2.56-2.45 (2H, m), 2.24-2.11 (1H, m), 1.88-1.80 (1H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
【０２４１】
（実施例２）
エチル  ８−（N−フェニルスルファモイル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ
−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１２）
【０２４２】
【化９】
2008260760.tif 000014
【０２４３】
２−クロロ−４−フルオロアニリンの代わりにアニリンを用いて実施例（１ｄ）に記載
の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率８１％）。  
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.37-7.31 (4H, m), 7.21-7.15 (1H, m), 6.95 (1H, s), 6.85-6.87 (1H, m),  
4.30-4.20 (3H, m), 4.13-4.01 (3H, m), 3.94-3.88 (1H, m), 2.48-2.41 (1H, m),
2.31 (1H, , td, J=14Hz, 3Hz), 2.10-2.00 (1H ,m), 1.86-1.80 (1H ,m), 1.31 (3H, t,
J=7Hz)。
【０２４４】
（実施例３）
エチル  ８−[N−（２−ブチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−５４０）
【０２４５】
【化１０】
2008260760.tif 000015
【０２４６】
２−クロロ−４−フルオロアニリンの代わりに２−ブチルアニリンを用いて実施例（１
ｄ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た（収率５６％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.55-7.52 (1H, m), 7.22-7.17 (2H, m), 7.13-7.08 (1H, m), 6.85-6.84 (1H, m), 
6.63 (1H, s), 4.47-4.44 (1H, m), 4.25-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 
2.71-2.62 (2H, m), 2.54-2.38 (2H, m), 2.19-2.09 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m),
1.62-1.53 (2H, m), 1.45-1.34 (2H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz), 0.95 (3H, t, J=7Hz)。
【０２４７】
（実施例４）
エチル  ８−[N−（２−ヘキシルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−７１６）
【０２４８】
【化１１】
2008260760.tif 000016
【０２４９】
２−クロロ−４−フルオロアニリンの代わりに２−ヘキシルアニリンを用いて実施例（
１ｄ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色油状物として得た（収率８２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.55-7.52 (1H, m), 7.22-7.17 (2H, m), 7.13-7.08 (1H, m), 6.85-6.84 (1H, m), 
6.63 (1H, s), 4.47-4.44 (1H, m), 4.25-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 
2.70-2.61 (2H, m), 2.54-2.38 (2H, m), 2.19-2.09 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m),
1.64-1.54 (2H, m), 1.41-1.24 (6H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz), 0.91-0.85 (3H, m)。
【０２５０】
（実施例５）
エチル  ８−[N−（２−ヘプチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−８９２）
【０２５１】
【化１２】
2008260760.tif 000017
【０２５２】
２−クロロ−４−フルオロアニリンの代わりに２−ヘプチルアニリンを用いて実施例（
１ｄ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色油状物として得た（収率８７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.55-7.52 (1H, m), 7.22-7.17 (2H, m), 7.13-7.08 (1H, m), 6.85-6.84 (1H, m), 
6.63 (1H, s), 4.47-4.44 (1H, m), 4.25-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 
2.69-2.61 (2H, m), 2.54-2.38 (2H, m), 2.19-2.09 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m),
1.64-1.54 (2H, m), 1.42-1.23 (8H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
【０２５３】
（実施例６）
エチル  ８−[N−（１H−ピロール−１−イル）スルファモイル]−１、４−ジオキサス
ピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１０６２）
【０２５４】
【化１３】
2008260760.tif 000018
【０２５５】
２−クロロ−４−フルオロアニリンの代わりに１H−ピロール−１−イルアミンを用い
て実施例（１ｄ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率３３
％）。  
【０２５６】
融点  １１５〜１１７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.05 (1H, s), 6.99 (2H, t, J=2Hz), 6.94 (1H, s), 6.17 (2H, t, J=2Hz), 
4.55-4.51 (1H, m), 4.30 (2H, q, J=7Hz), 4.14-4.03 (3H, m), 3.98-3.89 (1H, m),
2.51-2.44 (1H, m), 2.26-2.05 (2H, m),1.89-1.83 (1H, m), 1.35 (3H, t, J=7Hz)。
【０２５７】
（実施例７）
エチル  ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−３−オキ
ソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート  （例示化合物番号１−３５３）
【０２５８】
【化１４】
2008260760.tif 000019
【０２５９】
実施例１で得たエチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート２．５５
ｇ（６．０７ｍｍｏｌ）に１N塩酸−テトラヒドロフラン（１：１）の混合液１００ｍｌ
を加えて室温で６４時間攪拌した。テトラヒドロフランを減圧留去し、残渣に酢酸エチル
を加えて抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に
付して、標記の化合物２．１９ｇを淡褐色粉末として得た（収率９６％）。
融点  １２８〜１３０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.20 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.09-7.03 (1H, m), 
6.91 (2H, s), 4.68 (1H, dd, J=5Hz, 2Hz), 4.28-4.18 (2H, m), 3.21-3.09 (1H, m),
2.80-2.72 (1H, m), 2.57-2.49 (1H, m), 2.44-2.31 (1H, m), 1.28 (3H, t, J=7Hz)。
【０２６０】
（実施例８）
エチル  ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、５−
ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラート  （例示化合物番号
１−３６５）
【０２６１】
【化１５】
2008260760.tif 000020
【０２６２】
実施例７で得たエチル  ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート１００ｍｇ（０．２７ｍ
ｍｏｌ）をトルエン２ｍｌに溶解し、プロパン−１、３−ジオール０．０４ｍｌ（０．５
４ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム６８ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を
加えて１時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２
：１）に付し、更に得られた固形物をヘキサンで洗浄し、標記の化合物６０ｍｇを白色粉
末として得た（収率５１％）。  
融点  １２０〜１２１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.36 (1H, s), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 
7.01 (1H, dd, J=7Hz, 2Hz), 6.98 (1H, s), 4.45-4.39 (1H, m), 4.27-4.12 (2H, m),
4.11-3.84 (4H, m), 2.46-2.06 (4H, m), 1.92-1.67 (2H, m), 1.28 (3H, t, J=7Hz)。
【０２６３】
（実施例９）
エチル  ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−３、３−
ジメチル−１、５−ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラート
（例示化合物番号１−４２６）
【０２６４】
【化１６】
2008260760.tif 000021
【０２６５】
プロパン−１、３−ジオールの代わりに２、２−ジメチルプロパン−１、３−ジオール
を用いて実施例８に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡褐色油状物として得た（収率
６４％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.31 (1H, s), 7.13 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 
7.04-6.94 (2H, m),4.45-4.39 (1H, m), 4.27-4.12 (2H, m), 3.69-3.46 (4H, m), 
2.42-2.11 (4H, m), 1.28 (3H, t, J=7Hz), 1.03 (3H, s), 0.97 (3H, s)。
【０２６６】
（実施例１０）
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジチアスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−３
６７）
【０２６７】
【化１７】
2008260760.tif 000022
【０２６８】
実施例７で得たエチル  ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート１００ｍｇ（０．２７ｍ
ｍｏｌ）をジクロロメタン１ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、エタン−１、２−ジチオール０
．０３４ｍｌ（０．４０５ｍｍｏｌ）及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０．０２
５ｍｌ（０．２０３ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪拌した。反応液に１N水酸化ナト
リウム水溶液を加えてジエチルエーテルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた固形物をジエチルエーテル、次いでヘキサンで
洗浄し、標記の化合物３２５ｍｇを白色粉末として得た（収率７６％）。
融点  １６０〜１６１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.10 (1H, s), 
7.04-6.96 (2H, m), 4.40 (1H, d, J=5Hz), 4.25-4.10 (2H, m), 3.52-3.26 (4H, m), 
2.82-2.72 (1H, m), 2.58-2.50 (1H, m), 2.33-2.24 (1H, m), 2.11-1.99 (1H, m), 
1.27 (3H, t, J=7Hz)。
【０２６９】
（実施例１１）
エチル  ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、５−
ジチアスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラート  （例示化合物番号１
−３６８）
【０２７０】
【化１８】
2008260760.tif 000023
【０２７１】
エタン−１、２−ジチオールの代わりにプロパン−１、３−ジチオールを用いて実施例
１０に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率７２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.40 (1H, s), 7.14 (1H, dd,J= 8Hz, 3Hz), 
7.03-6.96 (1H, m), 6.94 (1H, s), 4.51 (1H, d, J=5Hz), 4.24-4.11 (2H, m), 
3.17-3.07 (1H, m), 2.98-2.77 (3H, m), 2.61-2.51 (1H, m), 2.47-2.38 (1H, m), 
2.36-2.27 (1H, m), 2.25-2.13 (1H, m), 2.12-1.95 (2H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
【０２７２】
（実施例１２）
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１−オキ
サ−４−チアスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号
１−３７１）
【０２７３】
【化１９】
2008260760.tif 000024
【０２７４】
エタン−１、２−ジチオールの代わりに２−メルカプトエタールを用いて実施例１０に
記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率６１％）。
融点  １３３〜１３４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06 (0.4H, s), 
7.04-6.96 (2.6H, m), 4.46 (0.4H, dd, J=5Hz, 3Hz), 4.39-4.01 (4.6H, m), 
3.23-3.06 (2H, m), 2.77-2.51 (1.6H, m),2.45-2.36 (0.4H, m), 2.20-2.00 (2H, m), 
1.27 (3H, t, J=7Hz)。
【０２７５】
（実施例１３）
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、１、
４、４−テトラオキソ−１λ６、４λ６−ジチアスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート  （例示化合物番号１−３６９）
【０２７６】
【化２０】
2008260760.tif 000025
【０２７７】
実施例１０で得たエチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモ
イル]−１、４−ジチアスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート８０ｍｇ
（０．１８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、炭酸水素ナトリウ
ム９１ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ）加え、次いでｍ−クロロ過安息香酸（６５％）２３９ｍ
ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加し室温で５時間攪拌した。反応液に水を加えて酢
酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した
。残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に
付して、標記の化合物４２ｍｇを白色粉末として得た（収率４５％）。
融点  ８８〜９０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.15 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06-6.98 (2H, m), 
6.92 (1H, s), 4.57 (1H, d, J=5Hz), 4.26-4.16 (2H, m), 3.79-3.60 (4H, m), 
3.14-2.98 (1H, m), 2.69-2.60 (1H, m), 2.45-2.36 (1H, m), 2.29-2.16 (1H, m), 
1.28 (3H, t, J=7Hz)。
【０２７８】
（実施例１４）
エチル  ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１−オキ
サスピロ[２．５]オクタ−４−エン−５−カルボキシラート  （例示化合物番号１−３６
０）
【０２７９】
【化２１】
2008260760.tif 000026
【０２８０】
実施例７で得たエチル  ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート５０ｍｇ（０．１３３ｍ
ｍｏｌ）及びジブロモメタン０．０１ｍｌ（０．１４６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン
１ｍｌに溶解し、−７８℃でｎ―ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１．５８Ｍ）０．１８
ｍｌ（０．２７９ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温で４時間攪拌した。反応液を氷冷後、飽
和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付して、標記の化合物７ｍｇを黄色油状物として得た
（収率１４％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.15 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.07-6.91 (2H, m), 
6.60 (1H, s), 4.50 (1H, d, J=4Hz), 4.27-4.06 (2H, m), 2.98-2.92 (1H, m), 
2.91-2.88 (1H, m), 2.83-2.70 (1H, m), 2.68-2.59 (1H, m), 2.21-2.07 (2H, m), 
1.25 (3H, t, J=7Hz)。
【０２８１】
（実施例１５）
エチル  （２S）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
２−ヒドロキシメチル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキ
シラート  （例示化合物番号１−３７８）
【０２８２】
【化２２】
2008260760.tif 000027
【０２８３】
実施例７で得たエチル  ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート１００ｍｇ（０．２７ｍ
ｍｏｌ）及び（R）−２、３−ジヒドロキシプロピル  ベンゾエート６９ｍｇ（０．３５
ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、イソプロポキシトリメチルシ
ラン０．１９ｍｌ（１．０５ｍｍｏｌ）、トリメチルシリル  トリフルオロメタンスルホ
ネート２mｌ（０．０１４ｍｍｏｌ）を順次加えて同温度で１時間攪拌した。反応液に水
を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧
濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
１：１）に付して、エチル  （２R）−２−ベンゾイルオキシメチル−８−[N−（２−ク
ロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ
−６−エン−７−カルボキシラート１２１ｍｇを淡黄色油状物として得た（収率８１％）
。
【０２８４】
次いでこのもの１２１ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）をメタノール−テトラヒドロフラン（
１：１）の混合液２ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、１N水酸化ナトリウム水溶液０．５ｍｌ
（０．５０ｍｍｏｌ）を加えて同温度で３０分間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し
て、標記の化合物４１ｍｇをアモルファスとして得た（収率４１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06-6.97 (2H, m), 
6.89 (0.25H, s), 6.86 (0.25H, s), 6.80 (0.25H, s), 6.78 (0.25H, s), 
4.43-4.31 (1.75H, m), 4.26-4.02 (3.25H, m), 3.95-3.87 (0.75H, m), 
3.85-3.77 (1H, m), 3.75-3.69 (0.25H, m), 3.68-3.59 (1H, m), 
2.65-2.38 (2H, m), 2.25-2.11 (1H, m), 2.11-2.05 (0.25H, m),
2.03-1.97 (0.25H, m), 1.94-1.81 (1.5H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
【０２８５】
（実施例１６）
エチル  （２R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
２−ヒドロキシメチル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキ
シラート  （例示化合物番号１−３７８）
【０２８６】
【化２３】
2008260760.tif 000028
【０２８７】
（１６ａ）エチル  ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]
−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート
実施例７で得たエチル  ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート６．１ｇ（１６．２ｍｍ
ｏｌ）をメタノール１２０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニ
ウム４．１ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）、トリメトキシメタン８．８６ｍｌ（８１．０ｍｍｏ
ｌ）を順次加えて室温で一夜攪拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を
水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付して、標記の化合物６．
０ｇを白色粉末として得た（収率８８％）。
融点  ９７〜９８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.07-6.97 (3H, m),
4.41 (1H, d, J=4Hz), 4.28-4.12 (2H, m), 3.29 (3H, s), 3.23 (3H, s), 
2.47-2.38 (1H, m), 2.31-2.21 (1H, m), 2.18-2.06 (1H, m), 2.01-1.93 (1H, m), 
1.28 (3H, t, J=7Hz)。
【０２８８】
（１６ｂ）エチル  （２R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルフ
ァモイル]−２−ヒドロキシメチル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−
７−カルボキシラート
（１６ａ）で得たエチル  ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモ
イル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート３４２ｍｇ（
０．８１ｍｍｏｌ）及び（S）−２、３−ジヒドロキシプロピル  ベンゾエート２０６ｍ
ｇ（１．０５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン７ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、イソプロポキシ
トリメチルシラン０．５６ｍｌ（３．１５ｍｍｏｌ）、トリメチルシリル  トリフルオロ
メタンスルホネート７mｌ（０．０４１ｍｍｏｌ）を順次加えて同温度で１時間攪拌した
。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝１：１）に付して、エチル  （２S）−２−ベンゾイルオキシメチル−８−[
N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート４１０ｍｇを無色油状物として得た（収
率９１％）。
【０２８９】
次いでこのもの４１０ｍｇ（０．７４ｍｍｏｌ）をメタノール−テトラヒドロフラン（
１：１）の混合液１０ｍｌに溶解し、１N水酸化ナトリウム水溶液３ｍｌ（３．０ｍｍｏ
ｌ）を加えて室温で１５分間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層
を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付して、標記の化合物２
９３ｍｇをアモルファスとして得た（収率８８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.04-6.95 (2H, m), 
6.89 (0.42H, s), 6.86 (0.02H, s), 6.80 (0.02H, s), 6.78 (0.42H, s), 
4.43-4.31 (1.5H, m), 4.26-4.02 (2.5H, m), 3.96-3.89 (1H, m), 
3.83-3.77 (0.5H, m), 3.75-3.69 (0.5H, m), 3.68-3.59 (1H, m), 
2.65-2.41 (2H, m), 2.25-2.10 (1H, m), 1.93-1.82 (1H, m), 
1.77-1.67 (0.5H, br. s), 1.58 (0.5H, br. s), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
【０２９０】
（実施例１７）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−３８２）
【０２９１】
【化２４】
2008260760.tif 000029
【０２９２】
（S）−２、３−ジヒドロキシプロピル  ベンゾエートの代わりに１、４−ジ−O−ベン
ゾイル−D−トレイトールを用いて実施例（１６ｂ）に記載の方法に準じて、標記の化合
物をアモルファスとして得た（収率４４％）。
＜別法＞
（１７ａ）  エチル  （２R、３R）−２、３−ビス（ベンゾイルオキシメチル）−８−
[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート
参考例１８で得た１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D
−トレイトール１．４６ｇ（３．０８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２ｍｌに懸濁し、氷冷
攪拌下、トリメチルシリル  トリフルオロメタンスルホネート０．０４ｍｌ（０．２４ｍ
ｍｏｌ）、実施例（１６ａ）で得たエチル  ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル）スルファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラー
ト１．００ｇ（２．３７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液５ｍｌを順次加えて同温度で１
時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒
；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付して、標記の化合物１．５０ｇを淡黄色粉末とし
て得た（収率９２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.10-8.04(4H, m), 7.68-7.57(3H, m), 7.49-7.44(4H, m), 7.16(1H, dt, J=8.0Hz, 2.6H
z), 7.05-7.00(2H, m), 6.87(1H, d, J=14.0Hz), 4.66-4.07(9H, m), 2.63-2.44(2H, m),
2.25-2.19(1H, m), 1.94(1H, t, J=15.2Hz), 1.19(3H, t, J=7.0Hz)。
【０２９３】
（１７ｂ）エチル  （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ス
ルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−６−エン−７−カルボキシラート
（１７ａ）で得たエチル  （２R、３R）−２、３−ビス（ベンゾイルオキシメチル）−
８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサス
ピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート１．５０ｇ（２．１８ｍｍｏｌ）を
メタノール−テトラヒドロフラン（４：１）の混合液１０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、１
N水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌ（１０．０ｍｍｏｌ）を加えて同温度で１５分間攪拌
した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキ
サン：酢酸エチル＝１：１）に付して、標記の化合物９００ｍｇを白色アモルファスとし
て得た（収率８６％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.64 (1H, m), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.99 (2H, m),
6.91-6.90 (0.5H, m), 6.85-6.84 (0.5H, m), 4.43-4.41 (1H, m), 4.27-4.09 (3.5H, m)
, 
4.05-4.01 (0.5H, m), 3.93-3.81 (2H, m), 3.75-3.69 (2H, m), 2.59-2.45 (2H, m), 
2.23-1.50 (4H, m), 1.29-1.24 (3H, m)。
【０２９４】
（実施例１８）
エチル  （２S、３S）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−３８２）
【０２９５】
【化２５】
2008260760.tif 000030
【０２９６】
（S）−２、３−ジヒドロキシプロピル  ベンゾエートの代わりに１、４−ジ−O−ベン
ゾイル−L−トレイトールを用いて実施例（１６ｂ）に記載の方法に準じて、標記の化合
物をアモルファスとして得た（収率３４％）。
＜別法＞
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに参考例１９で得た１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリ
ル−L−トレイトールを用いて実施例１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物
をアモルファスとして得た（収率７３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.64 (1H, m), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.99 (2H, m),
6.91-6.90 (0.5H, m), 6.85-6.84 (0.5H, m), 4.43-4.41 (1H, m), 
4.27-4.09 (3.5H, m), 4.05-4.01 (0.5H, m), 3.93-3.81 (2H, m), 
3.75-3.69 (2H, m), 2.59-2.45 (2H, m), 2.23-1.50 (4H, m), 1.29-1.24 (3H, m)。
【０２９７】
（実施例１９）
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−meso−２
、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７
−カルボキシラート  （例示化合物番号１−３８２）
【０２９８】
【化２６】
2008260760.tif 000031
【０２９９】
実施例（１６ａ）で得たエチル  ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スル
ファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート２００
ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）及び参考例１で得た１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ
−O−トリメチルシリル−meso−エリトリトール２９０ｍｇ（０．６１ｍｍｏｌ）をジク
ロロメタン４ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、トリメチルシリル  トリフルオロメタンスルホ
ネート４mｌ（０．０２４ｍｍｏｌ）を加えて同温度で１時間攪拌した。反応液に水を加
え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）に付して、エチル  meso−２、３−ビス[（ベンゾイルオキシ）メチル]−８−[N−（
２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５
]デカ−６−エン−７−カルボキシラート１７１ｍｇをアモルファスとして得た（収率５
３％）。
【０３００】
次いでこのもの１７０ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）をメタノール−テトラヒドロフラン（
１：１）の混合液１０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、１N水酸化ナトリウム水溶液３ｍｌ（
３．０ｍｍｏｌ）を加えて同温度で１５分間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）に付して、
標記の化合物１０５ｍｇをアモルファスとして得た（収率８９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.15 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.04-6.95 (2H, m), 
6.93 (0.4H, s), 6.72 (0.6H, s), 4.49-4.33 (2.4H, m), 4.32-4.26 (0.6H, m), 
4.25-4.07 (2H, m), 3.93-3.70 (4H, m), 2.69-2.58 (0.4H, m), 2.58-2.35 (3.6H, m), 
2.24-2.09 (1H, m), 1.99-1.91 (0.6H, m), 1.90-1.83 (0.4H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)
。
【０３０１】
（実施例２０）
エチル  （２R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
２−（（１R）−１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ
−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−３９０）
【０３０２】
【化２７】
2008260760.tif 000032
【０３０３】
実施例（１６ａ）で得たエチル  ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スル
ファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート３００
ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）及び（４R、５R）−２、２−ジメチル−４、５−ビス[（トリ
メチルシリル）オキシ]メチル[１．３]ジオキソラン４３６ｍｇ（１．４２ｍｍｏｌ）を
ジクロロメタン１２ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、トリメチルシリル  トリフルオロメタン
スルフォネート２６mｌ（０．１４２ｍｍｏｌ）を加えて室温で９０時間攪拌した。反応
液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗して無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付して、エチル  （２R）−８−[N−
（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−２−（（４R）−２、２−ジメ
チル[１．３]ジオキソラン−４−イル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート９０ｍｇをアモルファスとして得た（収率２４％）。
【０３０４】
次いでこのもの８５ｍｇ（０．１６３ｍｍｏｌ）に酢酸−水（１：１）の混合液４ｍｌ
を加え、室温で一夜攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和した
後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチルのみ）に付して
、標記の化合物４６ｍｇをアモルファスとして得た（収率５９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.64 (1H, m), 7.19-7.15 (1H, m), 7.06-6.98 (2H, m), 6.89-6.80 (1H, m),
4.43-4.41 (1H, m), 4.38-4.08 (4H, m), 4.03-3.95 (0.7H, m), 3.86 (0.3H, t, J=8Hz)
, 
3.77-3.63 (3H, m), 2.67-2.37 (3H, m), 2.22-1.84 (3H, m), 1.30-1.25 (3H, m)。
【０３０５】
（実施例２１）
エチル  （２R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]
−２−（（２R）−１、２、３−トリヒドロキシプロピル）−１、４−ジオキサスピロ[４
．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−３９４）
【０３０６】
【化２８】
2008260760.tif 000033
【０３０７】
参考例２で得た１、３、４、５、７−ペンタ−O−トリメチルシリル−D−アラビトール
５４７ｍｇ（１．０７ｍｍｏｌ）をニトロメタン３ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、トリメチ
ルシリル  トリフルオロメタンスルホネート１３mｌ（０．００７ｍｍｏｌ）、次いで実
施例（１６ａ）で得たエチル  ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファ
モイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート３００ｍｇ
（０．７１ｍｍｏｌ）を加えて同温度で１時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液を加えジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル
のみ）に付して、標記の化合物１５１ｍｇをアモルファスとして得た（収率４２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.19-7.15 (1H, m), 7.10-6.99 (2H, m), 
6.86 (0.5H, s), 6.82-6.80 (0.5H, m), 4.42-4.39 (1H, m), 4.28-3.65 (9H, m),
3.20-1.40 (3H, br), 2.57-2.43 (2H, m), 2.23-2.09 (1H, m), 1.92-1.82 (1H, m),
1.29-1.25 (3H, m)。
【０３０８】
（実施例２２）
エチル  （２R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]
−２−（（１S、２R、３R）−１、２、３、４−テトラヒドロキシブチル）−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−３
９８）
【０３０９】
【化２９】
2008260760.tif 000034
【０３１０】
実施例（１６ａ）で得たエチル  ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スル
ファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート２００
ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）及び１、２、３、４、５、６−ヘキサ−O−トリメチルシリル
−D−マンニトール４３４ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４ｍｌに溶解し、
氷冷攪拌下、イソプロポキシトリメチルシラン０．１２ｍｌ（０．４７ｍｍｏｌ）、トリ
メチルシリル  トリフルオロメタンスルホネート４mｌ（０．０２４ｍｍｏｌ）を順次加
えて室温で一夜攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽
出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）に付
して、標記の化合物１３０ｍｇをアモルファスとして得た（収率５１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.22-7.12 (2H, m), 7.04-6.96 (1H, m), 
6.88-6.84 (0.2H, m), 6.80-6.77 (0.4H, m), 6.76 (0.4H, s), 4.41-4.31 (1H, m), 
4.25-4.03 (4H, m), 3.98-3.63 (6H, m), 2.54-2.41 (2H, m), 2.22-2.08 (1H, m), 
1.92-1.81 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
【０３１１】
（実施例２３）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（（１R）−１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−３８６）
【０３１２】
【化３０】
2008260760.tif 000035
【０３１３】
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−meso−エリトリトー
ルの代わりに参考例３で得た１、６−ジ−O−ベンゾイル−２、３、４、５−テトラ−O−
トリメチルシリル−D−マンニトールを用いて実施例１９に記載の方法に準じて、標記の
化合物を白色粉末として得た（収率１１％）。
融点  ５５〜５６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.20-7.13 (2H, m), 7.06-7.00 (1H, m), 6.80 (0.5H, s),
6.78 (0.5H, s), 4.38 (1H, d, J=5Hz), 4.26-4.00 (5H, m), 3.98-3.88 (1.5H, m), 
3.87-3.65 (5.5H, m), 2.78-2.56 (2H, m), 2.55-2.40 (2H, m), 2.23-2.09 (1H, m),
1.92-1.80 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
【０３１４】
（実施例２４）
エチル  ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−３−ヒド
ロキシ−１、５−ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラート  
（例示化合物番号１−４１８）
【０３１５】
【化３１】
2008260760.tif 000036
【０３１６】
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−meso−エリトリトー
ルの代わりに参考例４で得た２−トリメチルシリルオキシ−１−トリメチルシリルオキシ
メチルエチル  アダマンタン−１−カルボキシラートを用いて実施例１９に記載の方法に
準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率１７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.64 (1H, m), 7.52-7.51 (0.5H, m), 7.18-7.15 (1H, m), 7.08-6.99 (2.5H, m), 
4.45-4.42 (1H, m), 4.31-4.05 (4H, m), 3.88-3.74 (2H, m), 3.72-3.63 (1H, m),  
2.78-2.52 (1H, br), 2.48-1.97 (4H, m), 1.31-1.26 (3H, m)。
【０３１７】
（実施例２５）
エチル  １２−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−２、４
、８、５−テトラオキサジスピロ[５．２．５．２]ヘキサデカ−１０−エン−１１−カル
ボキシラート  （例示化合物番号１−４３４）
【０３１８】
【化３２】
2008260760.tif 000037
【０３１９】
実施例７で得たエチル  ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート１００ｍｇ（０．２６６
ｍｍｏｌ）及び５、５−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]メチル[１．３]ジオキサン１
５６ｍｇ（０．５３２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２ｍｌに溶解し、−７８℃でトリメチ
ルシリル  トリフルオロメタンスルホネート１０mｌ（０．０５３ｍｍｏｌ）を加えて同
温度で３０分間、更に室温で２時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加えジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝２：１）に付し、更に得られた固形物をイソプロピルエーテルで洗浄し、標記の化合物
４９ｍｇを白色粉末として得た（収率５２％）。
融点  １５６〜１５７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.98 (2H, m), 
4.83 (1H, d, J=6Hz), 4.78 (1H, d, J=6Hz), 4.44-4.42 (1H, m), 4.29-4.14 (2H, m), 
3.87-3.70 (8H, m), 2.44-2.38 (1H, m), 2.32-2.24 (1H, m), 2.18-2.08 (2H, m), 
1.28 (3H, t, J=7Hz)。
【０３２０】
（実施例２６）
エチル  ３−アセチルアミノ−９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルフ
ァモイル]−１、５−ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラー
ト  （例示化合物番号１−４２２）
【０３２１】
【化３３】
2008260760.tif 000038
【０３２２】
実施例（１６ａ）で得たエチル  ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スル
ファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート５００
ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）及びN−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチルエチル）ア
セタミド２０５ｍｇ（１．５４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌
下、イソプロポキシトリメチルシラン０．８４ｍｌ（４．７４ｍｍｏｌ）、トリメチルシ
リル  トリフルオロメタンスルホネート４３mｌ（０．２４ｍｍｏｌ）を順次加えて同温
度で３０分間、更に室温で６６時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加えジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノー
ル＝３９：１）に付して、標記の化合物２８８ｍｇをアモルファスとして得た（収率５０
％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.62-7.60 (0.5H, m), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz),
7.05-6.99 (2H, m), 6.93-6.91 (0.5H, m), 6.35 (1H, br.d, J=8Hz), 
4.46-4.42 (1H, m), 4.35-4.11 (4H, m), 4.03-3.95 (1H, m), 3.82-3.70 (2H, m), 
2.60-2.55 (0.5H, m), 2.48-2.01 (3H, m), 2.06 (3H, s), 1.95-1.90 (0.5H, m), 
1.30 (3H, t, J=7Hz)。
【０３２３】
（実施例２７）
エチル  ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−３、３−
ビス（ヒドロキシメチル）−１、５−ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−８−
カルボキシラート  （例示化合物番号１−４３０）
【０３２４】
【化３４】
2008260760.tif 000039
【０３２５】
実施例（１６ａ）で得たエチル  ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スル
ファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート５００
ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）及び１、３−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]−２、２−ビ
ス[（トリメチルシリル）オキシ]メチルプロパン１．０ｇ（２．３８ｍｍｏｌ）をジクロ
ロメタン１０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、トリメチルシリル  トリフルオロメタンスルホ
ネート１０mｌ（０．０６ｍｍｏｌ）を加えて同温度で２時間攪拌した。反応液に水を加
え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチルのみ）に付して、
標記の化合物５１０ｍｇをアモルファスとして得た（収率８７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.28 (1H, s), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.11 (1H, s)
,
7.07-6.98 (1H, m), 4.42 (1H, d, J=4Hz), 4.30-4.10 (2H, m), 3.92-3.68 (8H, m), 
2.54-2.36 (3H, m), 2.34-2.23 (1H, m), 2.21-2.07 (2H, m), 1.28 (3H, t, J=7Hz)。
【０３２６】
（実施例２８）
トリエチル  ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、
５−ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−３、３、８−トリカルボキシラート  
（例示化合物番号１−４３８）
【０３２７】
【化３５】
2008260760.tif 000040
【０３２８】
１、３−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]−２、２−ビス[（トリメチルシリル）オ
キシ]メチルプロパンの代わりに参考例５で得たジエチル  ２、２−ビス[（トリメチルシ
リル）オキシ]メチルマロネートを用いて実施例２７に記載の方法に準じて、標記の化合
物をアモルファスとして得た（収率４２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.23-7.21 (1H, m), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz),
7.04-6.99 (1H, m), 6.97 (1H, s), 4.43-4.36 (3H, m), 4.31-4.13 (8H, m), 
2.44-2.37 (1H, m), 2.33-2.25 (1H, m), 2.19-2.06 (2H, m), 1.283 (3H, t, J=7Hz),
1.280 (6H, t, J=7Hz)。
【０３２９】
（実施例２９）
エチル  ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]スピロ[２．
５]オクタ−４−エン−５−カルボキシラート  （例示化合物番号１−３５５）
【０３３０】
【化３６】
2008260760.tif 000041
【０３３１】
（２９ａ）エチル  ３−[１−（２−エトキシカルボニルエチル）シクロプロピル]プロ
ピオネート
１．０Ｍ  ジエチル亜鉛／ヘキサン溶液２４．５ｍｌ（２４．５ｍｍｏｌ）をジクロロ
メタン３０ｍｌ中に加え、次いで氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸１．８９ｍｌ（２４．５
ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液１０ｍｌを加えた。同温度で２０分間攪拌後、ジヨード
メタン１．９７ｍｌ（２４．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液１０ｍｌを加えて２０分
間攪拌し、更にジエチル  ４−メチレンヘプタンジカルボキシラート（J.A.C.S. 107, 13
, 3981-3997 (1985) に記載の化合物）１．４０ｇ（６．１３ｍｍｏｌ）のジクロロメタ
ン溶液１０ｍｌを加えた。室温で６時間攪拌した後、反応液に氷水を加えて酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付して、
標記の化合物１．４８ｇを褐色油状物として得た（収率９９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.10 (2H, q, J=7Hz), 3.37-2.31 (4H, m), 1.60-1.53 (4H, m), 
1.25 (6H, t, J=7Hz), 0.31 (4H, s)。
【０３３２】
（２９ｂ）エチル  ６−ヒドロキシスピロ[２．５]オクタ−５−エン−５−カルボキシ
ラート
（２９ａ）で得たエチル  ３−[１−（２−エトキシカルボニルエチル）シクロプロピ
ル]プロピオネート１．４６ｇ（６．０３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６０ｍｌに溶
解し、カリウム  ｔ−ブトキシド１．３５ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間
攪拌した。反応液を氷冷後、１N塩酸を加えて反応液を酸性にし酢酸エチルで抽出した。
有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチルのみ）に付して、標記の化合物１．０５ｇ
を黄色油状物として得た（収率８９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
12.23 (0.7H, s), 4.26-4.09 (2H, m), 3.50 (0.3H, dd, J=10Hz, 6Hz), 
2.57-2.42 (0.7H, m), 2.36 (2H, t, J=6Hz), 2.03-1.94 (0.3H, m), 
1.66-1.52 (1H, m), 1.48 (2H, t, J=6Hz), 1.28 (3H, J=7Hz), 0.60-0.30 (4H, m)。
【０３３３】
（２９ｃ）エチル  ６−トリフルオロメタンスルホニルオキシスピロ[２．５]オクタ−
５−エン−５−カルボキシラート
（２９ｂ）で得たエチルエチル  ６−ヒドロキシスピロ[２．５]オクタ−５−エン−５
−カルボキシラート１．０５ｇ（５．３５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３０ｍｌに溶解し
、−７８℃で攪拌下、ジイソプロピルエチルアミン０．９９ｍｌ（５．８９ｍｍｏｌ）、
トリフルオロメタンスルホン酸無水物１．４０ｍｌ（８．０３ｍｍｏｌ）を順次加え、同
温度で３時間攪拌した後、室温に昇温した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に反応液を注
ぎ酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチルのみ）に付して、
標記の化合物１．５６ｇを褐色油状物として得た（収率８９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.26 (2H, q, J=7Hz), 2.57-2.46 (2H, m), 2.35-2.29 (2H, m), 
1.60-1.53 (2H, m), 1.32 (3H, t, J=7Hz), 0.49-0.40 (4H, m)。
【０３３４】
（２９ｄ）エチル  ６−メルカプトスピロ[２．５]オクタ−５−エン−５−カルボキシ
ラート
エチル  ８−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−７−エン−７−カルボキシラートの代わりに（２９ｃ）で得たエチル  ６−トリフ
ルオロメタンスルホニルオキシスピロ[２．５]オクタ−５−エン−５−カルボキシラート
を用いて実施例（１ａ）に記載の方法に準じて、エチル  ６−アセチルスルファニルスピ
ロ[２．５]オクタ−５−エン−５−カルボキシラートを淡黄色油状物として得た（収率５
８％）。
【０３３５】
次いでこのもの７００ｍｇ（２．７５ｍｍｏｌ）をエタノール１４ｍｌに溶解し、氷冷
攪拌下、４N塩化水素／ジオキサン溶液２．７５ｍｌ（１１ｍｍｏｌ）を加えて室温で４
時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒
；ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付して、標記の化合物３００ｍｇを淡黄色油状物
として得た（収率５１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.19 (2H, q, J=7Hz), 4.12 (1H, s), 2.57 (2H, t, J=6Hz), 2.22-2.18 (2H, m),
1.46 (2H, t, J=6Hz), 1.29 (3H, t, J=7Hz), 0.40-0.33 (4H, m)。
【０３３６】
（２９ｅ）エチル  ６−（クロロスルホニル）スピロ[２．５]オクタ−５−エン−５−
カルボキシラート
ペルオキソホウ酸ナトリウム・四水和物６５１ｍｇ（４．２３ｍｍｏｌ）に酢酸７ｍｌ
を加えて５０℃に加熱し、これに（２９ｄ）で得たエチル  ６−メルカプトスピロ[２．
５]オクタ−５−エン−５−カルボキシラート３００ｍｇ（１．４１ｍｍｏｌ）の酢酸溶
液３ｍｌを加え、同温度で２時間、更に８０℃で３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却
後、減圧濃縮し、残渣にチオニルクロリド５ｍｌを加え、2時間加熱還流した。反応液を
再び室温まで冷却後、減圧濃縮し、残渣に氷水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水
洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付して、標記の化合物１９５
ｍｇを無色油状物として得た（収率５０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.28 (2H, q, J=7Hz), 2.77-2.69 (2H, m), 2.43-2.38 (2H, m), 
1.62 (2H, t, J=6Hz), 1.33 (3H, t, J=7Hz), 0.52-0.46 (4H, m)。
【０３３７】
（２９ｆ）エチル  ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]
スピロ[２．５]オクタ−４−エン−５−カルボキシラート
エチル  ８−クロロスルホニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−７
−カルボキシラートの代わりに（２９ｅ）で得たエチル  ６−（クロロスルホニル）スピ
ロ[２．５]オクタ−５−エン−５−カルボキシラートを用いて実施例（１ｄ）に記載の方
法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率１７％）。
融点  １２５〜１２６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.13 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.03-6.96 (2H, m), 
6.58 (1H, s), 4.53 (1H, d, J=5Hz), 4.20-4.04 (2H, m), 2.62-2.50 (2H, m), 
1.98-1.85 (1H, m), 1.23 (3H, t, J=7Hz), 1.22-1.13 (1H, m), 1.09-0.99 (2H, m), 
0.93-0.80 (2H, m)。
【０３３８】
（実施例３０）
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１−オキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート（低極性ジアステレオマー）、
（高極性ジアステレオマー）  （例示化合物番号１−３６２）
【０３３９】
【化３７】
2008260760.tif 000042
【０３４０】
（３０ａ）７−（１、３−ジオキサン−２−イル）−５−[２−（１、３−ジオキサン
−２−イル）エチル]ヘプタン−１、５−ジオール
γ―ブチロラクトン４３０ｍｇ（５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し
、氷冷攪拌下、０．５Ｍ  （１、３−ジオキサン−２−イルエチル）マグネシウム  ブロ
ミド／テトラヒドロフラン溶液２２ｍｌ（１１ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で３時間攪拌し
た。反応液を氷冷後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層
を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：エタノール＝１０：１）に付して、標記の化合
物８８０ｍｇを無色油状物として得た（収率５５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.51 (2H, t, J=5Hz), 4.08 (4H, dd, J=10Hz, 4Hz), 3.79-3.70 (4H, m), 3.61 (2H, t,
J=6Hz),
2.13-2.00 (2H, m), 1.68-1.56 (12H, m), 1.55-1.49 (2H, m), 1.37-1.29 (2H, m)。
【０３４１】
（３０ｂ）２−（２−｛２−[２−（１、３−ジオキサン−２−イル）エチル]テトラヒ
ドロフラン−２−イル｝エチル）−１、３−ジオキサン
（３０ａ）で得た７−（１、３−ジオキサン−２−イル）−５−[２−（１、３−ジオ
キサン−２−イル）エチル]ヘプタン−１、５−ジオール２．６０ｇ（８．１７ｍｍｏｌ
）をピリジン４５ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、ｐ−トルエンスルホニルクロリド１．６４
ｇ（８．５８ｍｍｏｌ）のピリジン溶液１５ｍｌを加え、同温度で１時間、更に室温で３
時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付して、標記の化合物１．３１ｇを無色油状物と
して得た（収率５３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.50 (2H, t, J=5Hz), 4.09 (2H, dd, J=11Hz, 5Hz), 3.83-3.68 (6H, m), 2.15-1.99 (2
H,m),
1.92-1.82 (2H, m), 1.73-1.48 (12H, m), 1.38-1.29 (2H, m)。
【０３４２】
（３０ｃ）
エチル  ３−[２−（２−エトキシカルボニルエチル）テトラヒドロフラン−２−イル]
プロピオネート
（３０ｂ）で得た２−（２−｛２−[２−（１、３−ジオキサン−２−イル）エチル]テ
トラヒドロフラン−２−イル｝エチル）−１、３−ジオキサン１．３１ｇ（４．３６ｍｍ
ｏｌ）をアセトン１５ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、ジョーンズ試薬１６．３ｍｌ（４３．
６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液を氷冷後、イソプロピルアルコール
を加えて反応を停止し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗して無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をエタノール１５ｍｌに溶解し、チオニル
クロリド０．７６ｍｌ（１０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で一夜攪拌した。反応液を減圧
濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１
：１）に付して、標記の化合物６１０ｍｇを黄色油状物として得た（収率５１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.13 (4H, q, J=7Hz), 3.78 (2H, t, J=7Hz), 2.37-2.31 (4H, m), 1.95-1.87 (2H, m),
1.86-1.79 (4H, m), 1.71 (2H, t, J=7Hz), 1.26 (6H, t, J=7Hz)。
【０３４３】
（３０ｄ）エチル  ８−オキソ−１−オキサスピロ[４．５]デカン−７−カルボキシラ
ート
（３０ｃ）で得たエチル  ３−[２−（２−エトキシカルボニルエチル）テトラヒドロ
フラン−２−イル]プロピオネート６１０ｍｇ（２．２４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラ
ン１８ｍｌに溶解し、カリウム  ｔ−ブトキシド５０３ｍｇ（４．４８ｍｍｏｌ）を加え
１時間加熱還流した。反応液を氷冷後、１N塩酸を加えて反応液を酸性にし酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付して、
標記の化合物３４０ｍｇを無色油状物として得た（収率６７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
12.24 (1H, s), 4.26-4.12 (2H, m), 3.96-3.79 (2H, m), 2.63-2.47 (1H, m), 
2.43-2.12 (3H, m), 2.05-1.86 (2H, m), 1.86-1.60 (4H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz)。
【０３４４】
（３０ｅ）エチル  ８−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１−オキサスピロ[４
．５]デカ−７−エン−７−カルボキシラート
５５％水素化ナトリウム７２ｍｇ（１．６５ｍｍｏｌ）／ジクロロメタン３ｍｌの懸濁
液に氷冷攪拌下、（２９ｄ）で得たエチル  ８−オキソ−１−オキサスピロ[４．５]デカ
ン−７−カルボキシラート３４０ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液４ｍｌ
を加え、同温度で１時間攪拌した。次いで反応液を−７８℃に冷却し、無水トリフルオロ
メタンスルホン酸０．２８ｍｌ（１．６５ｍｍｏｌ）を加え、同温度で１時間攪拌した後
、室温に昇温した。反応液に氷水を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出し、有機
層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチルのみ）に付して、標記の化合物４８０ｍｇを淡
黄色油状物として得た（収率８９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.26 (2H, q, J=7Hz), 3.92-3.81 (2H, m), 2.74-2.63 (1H, m), 2.62-2.48 (2H, m), 
2.45-2.34 (1H, m), 2.04-1.68 (6H, m), 1.32 (3H, t, J=7Hz)。
【０３４５】
（３０ｆ）エチル  ８−アセチルチオ−１−オキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−７
−カルボキシラート
エチル  ８−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−７−エン−７−カルボキシラートの代わりに（３０ｅ）で得たエチル  ８−トリフ
ルオロメタンスルホニルオキシ−１−オキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−７−カルボ
キシラートを用いて実施例（１ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を黄色油状物と
して得た（収率３２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.18 (2H, q, J=7Hz), 3.91-3.83 (2H, m), 2.65-2.60(1H, m), 2.60-2.51 (2H, m), 
2.40-2.35 (1H, m), 2.32 (2.6H, s), 2.29 (0.4H, s), 2.00-1.93 (2H, m), 
1.87-1.67 (4H, m), 1.28 (3H, t, J= 7Hz)。
【０３４６】
（３０ｇ）エチル  ８−メルカプト−１−オキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−７−
カルボキシラート
（３０ｆ）で得たエチル  ８−アセチルチオ−１−オキサスピロ[４．５]デカ−７−エ
ン−７−カルボキシラート１２０ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）をエタノール３ｍｌに溶解し
、４N塩化水素／ジオキサン溶液１ｍｌ（４ｍｍｏｌ）を加えて室温で４時間攪拌した。
反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝３：１）に付して、標記の化合物１００ｍｇを淡黄色油状物として得た（収率
９８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.24-4.16 (2H, m), 4.12 (1H, s), 3.91-3.80 (2H, m), 2.84-2.71 (1H, m), 
2.52-2.34 (3H, m), 2.01-1.90 (2H, m), 1.82-1.58 (4H, m), 1.23 (3H, t, J=7Hz)。
【０３４７】
（３０ｈ）エチル  ８−クロロスルホニル−１−オキサスピロ[４．５]デカ−７−エン
−７−カルボキシラート
（３０ｆ）で得たエチル  ８−メルカプト−１−オキサスピロ[４．５]デカ−７−エン
−７−カルボキシラート１００ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）を酢酸と水の混合液（酢酸：水
＝１：１）の混合液４ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、塩素ガスを１５分間吹き込んだ。反応
液に氷水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝３：１）に付して、標記の化合物１０８ｍｇを無色油状物として得た（収率８５
％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.28 (2H, q, J=7Hz), 3.88 (2H, t, J=7Hz), 2.92-2.81 (1H, m), 
2.77-2.66 (1H, m), 1.58 (2H, m), 2.06-1.89 (3H, m), 1.80 (2H, t, 7Hz), 
1.77-1.67 (1H, m), 1.34 (3H, t, J=7Hz)。
【０３４８】
（３０ｉ）エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]
−１−オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート（低極性ジアステレ
オマー）、（高極性ジアステレオマー）
２−クロロ−４−フルオロアニリン５７ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミ
ン０．０５ｍｌ（０．３９ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液１ｍｌに、氷冷攪拌下、（２９ｈ
）で得たエチル  ８−クロロスルホニル−１−オキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−７
−カルボキシラート１０８ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液２ｍｌを滴下し、
室温で一夜攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー
（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、標記の化合物の低極性ジアステレオマ
ー１２ｍｇを白色粉末として、高極性ジアステレオマー２０ｍｇをアモルファスとして得
た（収率８％、１４％）。
（低極性ジアステレオマー）
融点  １１２〜１１４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.04-6.97 (1H, m), 
6.95 (1H, s), 6.90 (1H, s), 4.45 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.22-4.10 (2H, m), 
3.96-3.88 (1H, m), 3.86-3.79 (1H, m), 2.41-2.33 (1H, m), 2.29-2.18 (1H, m), 
2.13-2.01 (4H, m), 1.94-1.79 (2H, m), 1.25 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性ジアステレオマー）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.13 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.04-6.96 (2H, m), 
6.95 (1H, s), 4.36 (1H, d, J=5Hz), 4.22-4.10 (2H, m), 4.03-3.96 (1H, m), 
3.93-3.85 (1H, m), 2.56-2.48 (1H, m), 2.40-2.29 (1H, m), 2.06-1.63 (6H, m), 
1.26 (3H, t, J=7Hz)。
【０３４９】
（実施例３１）
エチル  ６−[N−（１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１−シクロヘキセ
ン−１−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１０５７）
【０３５０】
【化３８】
2008260760.tif 000043
【０３５１】
１H−ピロール−１−イルアミン１．０ｇ（１２．１８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミ
ン１．８ｍｌ（１３．４０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液６０ｍｌに、氷冷攪拌下、エチル
２−クロロスルホニル−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート（特開２０００−
１７８２４６明細書に記載の化合物）３．６ｇ（１２．１８ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液
１２ｍｌを滴下し、室温で一夜攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機
層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、更に得られた固
形物をイソプロピルエーテルで洗浄し、標記の化合物１．９ｇを白色粉末として得た（収
率５２％）。
融点  ８５〜８６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.15 (1H, s), 7.44-7.42 (1H, m), 7.02 (2H, t, J=2Hz), 6.17 (2H, t, J=2Hz),
4.57-4.56 (1H, m), 4.29 (2H, q, J=7Hz), 2.52-2.46 (2H, m), 2.32-2.23 (1H, m),
1.93-1.66 (3H, m), 1.34 (3H, t, J=7Hz)。
【０３５２】
（実施例３２）
エチル  ６−[N−（２−メチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１−
シクロヘキセン−１−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１１７６）
【０３５３】
【化３９】
2008260760.tif 000044
【０３５４】
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに２−メチル−１H−ピロール−１−イルアミ
ンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率
３２％）。
融点  １００〜１０１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.95 (1H, s), 7.43-7.39 (1H, m), 7.03-6.99 (1H, m), 6.07 (1H, t, J=4Hz), 
5.88-5.84 (1H, m), 4.60-4.55 (1H, m), 4.26 (2H, q, J=7Hz), 2.56-2.43 (2H, m), 
2.34-2.20 (1H, m), 2.29 (3H, s), 1.95-1.66 (3H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz)。
【０３５５】
（実施例３３）
エチル  ６−[N−（２−エチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１−
シクロヘキセン−１−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１１９３）
【０３５６】
【化４０】
2008260760.tif 000045
【０３５７】
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに２−エチル−１H−ピロール−１−イルアミ
ンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率
５１％）。
融点  ７７〜７８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.97 (1H, s), 7.46-7.41 (1H, m), 7.04-7.01 (1H, m), 6.13 (1H, t, J=4Hz), 
5.92-5.87 (1H, m), 4.62-4.57 (1H, m), 4.28 (2H, q, J=7Hz), 2.79-2.64 (2H, m), 
2.58-2.42 (2H, m), 2.35-2.21 (1H, m), 1.95-1.65 (3H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz), 
1.24 (3H, t, J=8Hz)。
【０３５８】
（実施例３４）
エチル  ６−[N−（２−プロピル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１
−シクロヘキセン−１−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１２１０）
【０３５９】
【化４１】
2008260760.tif 000046
【０３６０】
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに２−プロピル−１H−ピロール−１−イルア
ミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収
率３１％）。
融点  ６６〜６８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.97 (1H, s), 7.46-7.41 (1H, m), 7.04-7.01 (1H, m), 6.12 (1H, t, J=3Hz), 
5.92-5.87 (1H, m), 4.62-4.57 (1H, m), 4.27 (2H, q, J=7Hz), 2.73-2.62 (2H, m), 
2.57-2.43 (2H, m), 2.34-2.21 (1H, m), 1.95-1.63 (5H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz), 
0.99 (3H, t, J=7Hz)。
【０３６１】
（実施例３５）
エチル  ６−[N−（２−ブチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１−
シクロヘキセン−１−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１２２７）
【０３６２】
【化４２】
2008260760.tif 000047
【０３６３】
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに２−ブチル−１H−ピロール−１−イルアミ
ンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率
２６％）。
融点  ４９〜５０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.94 (1H, s), 7.43-7.39 (1H, m), 7.01-6.98 (1H, m), 6.11-6.08 (1H, m), 
5.89-5.85 (1H, m), 4.60-4.55 (1H, m), 4.26 (2H, q, J=7Hz), 2.71-2.65 (2H, m), 
2.56-2.43 (2H, m), 2.33-2.20 (1H, m), 1.94-1.57 (5H, m), 1.45-1.35 (2H, m), 
1.32 (3H, t, J=7Hz), 0.93 (3H, t, J=7Hz)。
【０３６４】
（実施例３６）
エチル  ６−[N−（２−ペンチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −
１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１２４４）
【０３６５】
【化４３】
2008260760.tif 000048
【０３６６】
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに参考例６で得た２−ペンチル−１H−ピロー
ル−１−イルアミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末
として得た（収率３３％）。
融点  ６０〜６１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.96 (1H, s), 7.46-7.41 (1H, m), 7.04-7.00 (1H, m), 6.12 (1H, t, J=3Hz), 
5.92-5.86 (1H, m), 4.62-4.56 (1H, m), 4.28 (2H, q, J=7Hz), 2.72-2.65 (2H, m), 
2.57-2.44 (2H, m), 2.34-2.21 (1H, m), 1.95-1.59 (5H, m), 1.42-1.29 (4H,m), 
1.34 (3H, t, J=7Hz), 0.89 (3H, t, J=7Hz)。
【０３６７】
（実施例３７）
エチル  ６−[N−（２−ヘキシル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１
−シクロヘキセン−１−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１２６１）
【０３６８】
【化４４】
2008260760.tif 000049
【０３６９】
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに参考例７で得た２−ヘキシル−１H−ピロー
ル−１−イルアミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を黄色油状
物として得た（収率４６％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.93 (1H, s), 7.43-7.39 (1H, m), 7.01-6.98 (1H, m), 6.12-6.08 (1H, m), 
5.89-5.85 (1H, m), 4.60-4.55 (1H, m), 4.27 (2H, q, J=’Hz), 
2.71-2.64 (2H, m), 2.56-2.43 (2H, m), 2.33-2.21 (1H, m), 1.91-1.58 (5H,m), 
1.42-1.27 (6H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
【０３７０】
（実施例３８）
エチル  ６−[N−（２−ヘプチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１
−シクロヘキセン−１−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１２７８）
【０３７１】
【化４５】
2008260760.tif 000050
【０３７２】
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに参考例８で得た２−ヘプチル−１H−ピロー
ル−１−イルアミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状
物として得た（収率１３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.97 (1H, s), 7.46-7.41 (1H, m), 7.04-7.01 (1H, m), 6.11 (1H, t, J=3Hz), 
5.96-5.86 (1H, m), 4.62-4.56 (1H, m), 4.28 (2H, q, J=7Hz), 2.72-2.62 (2H, m), 
2.58-2.43 (2H, m), 2.35-2.21 (1H, m), 1.94-1.59 (5H, m), 1.41-1.22 (8H, m), 
1.33 (3H, t, J=7Hz), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
【０３７３】
（実施例３９）
エチル  ６−[N−（２−オクチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１
−シクロヘキセン−１−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１２９５）
【０３７４】
【化４６】
2008260760.tif 000051
【０３７５】
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに参考例８で得た２−オクチル−１H−ピロー
ル−１−イルアミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色油
状物として得た（収率１８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.96 (1H, s), 7.46-7.41 (1H, m), 7.04-7.00 (1H, m), 6.11 (1H, t, J=4Hz), 
5.91-5.86 (1H, m), 4.61-4.57 (1H, m), 4.28 (2H, q, J=7Hz), 2.71-2.64 (2H, m), 
2.57-2.44 (2H, m), 2.34-2.20 (1H, m), 1.95-1.58 (5H, m), 1.42-1.19 (10H, m), 
1.33 (3H, t, J=7Hz), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
【０３７６】
（実施例４０）
エチル  ６−[N−（２−シクロプロピル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル]
−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート  (例示化合物番号１−１３１２)
【０３７７】
【化４７】
2008260760.tif 000052
【０３７８】
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに参考例１０で得た２−シクロプロピル−１H
−ピロール−１−イルアミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を
微桃色粉末として得た（収率４２％）。
融点  ９５〜９６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.87 (1H, s), 7.41-7.37 (1H, m), 6.98-6.95 (1H, m), 6.05-6.02 (1H, m), 
5.69-5.66 (1H, m), 4.66-4.61 (1H, m), 4.25 (2H, q, J=7Hz), 2.60-2.43 (2H, m), 
2.34-2.20 (1H, m), 2.05-1.87 (2H, m), 1.82-1.68 (2H, m), 1.31 (3H, t, J=7Hz), 
0.94-0.82 (2H, m), 0.73-0.65 (1H, m), 0.59-0.51 (1H, m)。
【０３７９】
（実施例４１）
エチル  ６−[N−（２−フェニル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１
−シクロヘキセン−１−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１３２９）
【０３８０】
【化４８】
2008260760.tif 000053
【０３８１】
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに２−フェニル−１H−ピロール−１−イルア
ミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色粉末として得た（
収率２１％）。
融点  １６０〜１６１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.99 (1H, s), 7.57 (2H, d, J=8Hz), 7.39 (2H, t, J=8Hz), 7.33-7.27 (2H, m),
7.14-7.11 (1H, m), 6.32-6.28 (1H, m), 6.25 (1H, t, J=4Hz), 4.22 (2H, q, J=7Hz), 
4.18-4.14 (1H, m), 2.44-2.32 (1H, m), 2.24-2.07 (2H, m), 1.91-1.75 (1H, m),
1.67-1.51 (1H, m), 1.40-1.29 (1H, m), 1.28 (3H, t, J=7Hz)。
【０３８２】
（実施例４２）
エチル  ６−[N−（２、５−ジメチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル]−
１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１３４６）
【０３８３】
【化４９】
2008260760.tif 000054
【０３８４】
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに２、５−ジメチル−１H−ピロール−１−イ
ルアミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た
（収率２９％）。
融点  ９６〜９７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.88 (1H, s), 7.40-7.35 (1H, m), 5.75 (2H, s), 4.58-4.52 (1H, m), 4.24 (2H, q, 7
Hz), 
2.69-2.61 (1H, m), 2.53-2.42 (1H, m), 2.33-2.19 (1H, m), 2.26 (6H, s), 
2.02-1.91 (1H, m), 1.86-1.73 (2H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz)。
【０３８５】
（実施例４３）
エチル  ６−[N−（２−クロロ−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１−
シクロヘキセン−１−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１０９１）
【０３８６】
【化５０】
2008260760.tif 000055
【０３８７】
実施例３１で得たエチル  ６−[N−（１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −
１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート１５０ｍｇ（０．５０３ｍｍｏｌ）をテトラ
ヒドロフラン３ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、Ｎ−クロロコハク酸イミド７０ｍｇ（０．５
２８ｍｍｏｌ）を加え、室温で一夜攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、
有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル
薄層クロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、更に得られた
固形物をイソプロピルエーテルで洗浄し、標記の化合物５０ｍｇを白色粉末として得た（
収率３０％）。
融点  ６０〜６１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.91 (1H, s), 7.43-7.37 (1H, m), 7.04 (1H, dd, J=4Hz, 2Hz), 
6.14 (1H, t, J=4Hz), 6.10 (1H, dd, J=4Hz, 2Hz), 4.65-4.61 (1H, m),
4.26 (2H, q, J=7Hz), 2.61-2.44 (2H, m), 2.33-2.21 (1H, m), 
2.05-1.90 (1H, m), 1.83-1.71 (2H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz)。
【０３８８】
（実施例４４）
エチル  ６−[N−（２−ブロモ−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１−
シクロヘキセン−１−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１１０８）
【０３８９】
【化５１】
2008260760.tif 000056
【０３９０】
Ｎ−クロロコハク酸イミドの代わりにＮ−ブロモコハク酸イミドを用いて実施例４３に
記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率５０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.85 (1H, s), 7.42-7.38 (1H, m), 7.15 (1H, dd, J=4Hz, 2Hz), 6.22-6.17 (2H, m), 
4.67-4.62 (1H, m), 4.25 (2H, q, J=7Hz), 2.60-2.44 (2H, m), 2.33-2.20 (1H, m),
2.05-1.92 (1H, m), 1.83-1.70 (2H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz)。
【０３９１】
（実施例４５）
エチル  ６−[N−（２、５−ジクロロ−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] 
−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１１４２）
【０３９２】
【化５２】
2008260760.tif 000057
【０３９３】
Ｎ−クロロコハク酸イミドを実施例３１で得たエチル  ６−[N−（１H−ピロール−１
−イル）スルファモイル] −１−シクロヘキセン−１−カルボキシラートに対して２．１
当量使用して、実施例４２に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色油状物として得
た（収率２５％）。
融点  １４４〜１４５℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.08 (1H,s), 7.39-7.33 (1H, m), 6.07 (2H, s), 4.89-4.83 (1H, m), 4.24 (2H, q, J=
7Hz), 
2.67-2.58 (1H, m), 2.52-2.42 (1H, m), 2.31-2.19 (1H, m), 2.03-1.88 (1H, m), 
1.87-1.72 (2H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例４６）
エチル  ６−[N−（２、５−ジブロモ−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] 
−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１１５９）
【０３９４】
【化５３】
2008260760.tif 000058
【０３９５】
Ｎ−ブロモコハク酸イミドを実施例３１で得たエチル  ６−[N−（１H−ピロール−１
−イル）スルファモイル] −１−シクロヘキセン−１−カルボキシラートに対して２．１
当量使用して、実施例４４に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（
収率３％）。
融点  １２３〜１２４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.05 (1H, s), 7.40-7.35 (1H, m), 6.24 (2H, s), 5.02-4.95 (1H, m), 4.25 (2H, q, J
=7Hz), 
2.69-2.60 (1H, m), 2.53-2.42 (1H, m), 2.33-2.19 (1H, m), 2.02-1.90 (1H, m), 
1.87-1.72 (2H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
【０３９６】
（実施例４７）
ｔ−ブチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、
４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号
３−８９）
【０３９７】
【化５４】
2008260760.tif 000059
【０３９８】
（４７ａ）８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボン酸
実施例１で得たエチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート１．８ｇ
（４．２９ｍｍｏｌ）を水−テトラヒドロフラン（１：１）の混合液６０ｍｌに溶解し、
水酸化リチウム９００ｍｇ（２１．４５ｍｍｏｌ）を加えて５０℃で７時間攪拌した。反
応液を氷冷後、１N塩酸を加えて反応液を酸性にし酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗
して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄して、標
記の化合物１．４３ｇを淡褐色粉末として得た（収率８５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.04-6.93 (3H, m), 
4.36 (1H, d, J=5Hz), 4.16-4.02 (3H, m), 3.97-3.88 (1H, m), 2.57-2.45 (3H, m),
2.25-2.13 (1H, m), 1.90-1.82 (1H, m)。
【０３９９】
（４７ｂ）ｔ−ブチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート
（４７ａ）で得た８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボン酸１００ｍｇ（０．２６
ｍｍｏｌ）をトルエン２ｍｌに溶解し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド  ジ−ｔ−ブチル
アセタール１ｍｌを加えて１００℃で３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、水を
加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃
縮した。残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（溶媒；ジクロロメタン：メタノール
＝１：５０）に付して、標記の化合物５２ｍｇを白色アモルファスとして得た（収率４５
％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.15 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.98 (2H, m),
6.71 (1H, s), 4.42-4.38 (1H, m), 4.13-4.01 (3H, m), 3.95-3.88 (1H, m),
2.51-2.40 (2H, m), 2.21-2.10 (1H, m), 1.86-1.79 (1H, m), 1.46 (9H, s)。
【０４００】
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド  ジ−ｔ−ブチル  アセタールの代わりに対応する種々
のアセタール類を用いて実施例（４７ｂ）に記載の方法に準じて、実施例４８〜５１の化
合物を合成した。
【０４０１】
（実施例４８）
メチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号３−
７３）
【０４０２】
【化５５】
2008260760.tif 000060
【０４０３】
白色粉末（収率５０％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06-6.99 (1H, m),
6.98 (1H, s), 6.84 (1H, s), 4.43-4.38 (1H, m), 4.15-3.99 (3H, m), 3.95-3.88 (1H,
m),
3.73 (3H, s), 2.56-2.43 (2H, m), 2.24-2.12 (1H, m), 1.88-1.79 (1H, m)。
【０４０４】
（実施例４９）
プロピル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号３
−７７）
【０４０５】
【化５６】
2008260760.tif 000061
【０４０６】
白色アモルファス（収率１８％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.97 (2H, m),
6.81 (1H, s), 4.42 (1H, d, J=5Hz), 4.16-3.99 (5H, m), 3.95-3.88 (1H, m),
2.55-2.44 (2H, m), 2.24-2.11 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.71-1.60 (2H, m),
0.94 (3H, t, J=7Hz)。
【０４０７】
（実施例５０）
ブチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号３−
８１）
【０４０８】
【化５７】
2008260760.tif 000062
【０４０９】
白色粉末（収率２６％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.96 (2H, m),
6.80 (1H, s), 4.42 (1H, d, J=5Hz), 4.20-4.00 (5H, m), 3.95-3.87 (1H, m),
2.55-2.44 (2H, m), 2.24-2.11 (1H, m), 1.88-1.80 (1H, m), 1.66-1.57 (2H, m),
1.43-1.32 (2H, m), 0.93 (3H, t, J=7Hz)。
【０４１０】
（実施例５１）
イソプロピル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１
、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番
号３−８５）
【０４１１】
【化５８】
2008260760.tif 000063
【０４１２】
白色粉末（収率２１％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06-6.98 (2H, m),
6.78 (1H, s), 5.11-4.99 (1H, m), 4.42 (1H, d, J=5Hz), 4.15-3.99 (3H, m), 
3.95-3.88 (1H, m), 2.55-2.43 (2H, m), 2.24-2.11 (1H, m), 1.99-1.79 (1H, m),
1.26 (3H, d, J=2Hz), 1.24 (3H, d, J=2Hz)。
【０４１３】
（実施例５２）
アセトキシメチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物
番号３−９３）
【０４１４】
【化５９】
2008260760.tif 000064
【０４１５】
実施例（４７ａ）で得た８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボン酸１ｇ（２．５５
ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、ブロモメチル  アセテート０．５０ｍｌ
（５．１０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム４９９ｍｇ（１．５３ｍｍｏｌ）及び沃化テトラブ
チルアンモニウム４７１ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を順次加えて室温で１時間攪拌した。
反応液に０．１Ｎ塩酸を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ジ
クロロメタン：メタノール＝４９：１）に付して、標記の化合物８３３ｍｇをアモルファ
スとして得た（収率７０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.18 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.08-7.02 (1H, m), 
7.01 (1H, s), 6.92 (1H, s), 5.80 (2H, s), 4.41 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 
4.15-4.01 (3H, m), 3.94-3.88 (1H, m), 2.48 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.44-2.37 (1H,
m), 
2.22-2.14 (1H, m), 2.12 (3H, s), 1.85-1.79 (1H, m)。
【０４１６】
２−クロロ−４−フルオロアニリンの代わりに対応する種々のアニリン類を用いて実施
例（１ｄ）に記載の方法に準じて、実施例５３〜１２１の化合物を合成した。
【０４１７】
（実施例５３）
エチル  ８−[N−（２−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２２１７）
【０４１８】
【化６０】
2008260760.tif 000065
【０４１９】
油状物（収率６１％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67-7.62 (1H, m), 7.17-7.09 (3H, m), 6.96 (1H, d, J=3Hz), 6.83 (1H, t, J=1Hz), 
4.43-4.40 (1H, m), 4.24-4.01 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.55-2.41 (2H, m), 
2.21-2.10 (1H, m), 1.89-1.81 (1H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
【０４２０】
（実施例５４）
エチル  ８−[N−（２−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１８８）
【０４２１】
【化６１】
2008260760.tif 000066
【０４２２】
淡褐色粉末（収率６９％）
融点  １５７〜１６０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.70 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.39 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.31-7.26 (1H, m), 
7.10-7.05 (2H, m), 6.83 (1H, t, J=1Hz), 4.49-4.46 (1H, m), 4.24-4.02 (5H, m), 
3.95-3.89 (1H, m), 2.60-2.48 (2H, m), 2.24-2.13 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 
1.24 (3H, t, J=7Hz)。
【０４２３】
（実施例５５）
エチル  ８−[N−（２−ブロモフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１３７４）
【０４２４】
【化６２】
2008260760.tif 000067
【０４２５】
油状物（収率５９％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.70 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.55 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.36-7.30 (1H, m), 
7.04-6.98 (2H, m), 6.83 (1H, t, J=1Hz), 4.50-4.47 (1H, m), 4.23-4.01 (5H, m), 
3.95-3.88 (1H, m), 2.62-2.49 (2H, m), 2.24-2.13 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 
1.24 (3H, t, J=7Hz)。
【０４２６】
（実施例５６）
エチル  ８−[N−（２−ヨードフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２２２４）
【０４２７】
【化６３】
2008260760.tif 000068
【０４２８】
アモルファス（収率５３％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.79 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.67 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.38-7.33 (1H, m), 
6.88-6.82 (3H, m), 4.49 (1H, d, J=5Hz), 4.24-4.01 (5H, m), 3.95-3.88 (1H, m), 
2.63-2.49 (2H, m), 2.24-2.13 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.24 (3H, t, J=7Hz)。
【０４２９】
（実施例５７）
エチル  ８−[N−（４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１００）
【０４３０】
【化６４】
2008260760.tif 000069
【０４３１】
白色粉末（収率８７％）
融点  １４１〜１４６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.38-7.33 (2H, m), 7.07-7.01 (3H, m), 6.87 (1H, t, J=1Hz), 4.30-4.21 (3H, m), 
4.14-4.01 (3H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.45-2.38 (1H, m), 2.27 (1H, td, J=14Hz, 3
Hz), 
2.09-1.99 (1H, m), 1.87-1.80 (1H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz)。
【０４３２】
（実施例５８）
エチル  ８−[N−（４−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２２３１）
【０４３３】
【化６５】
2008260760.tif 000070
【０４３４】
白色粉末（収率８１％）
融点  １５３〜１５６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.31 (4H, s), 7.03 (1H, s), 6.87 (1H, t, J=1Hz), 4.29-4.19 (3H, m), 
4.14-4.02 (3H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.47-2.40 (1H, m), 2.27 (1H, td, J=14Hz, 3
Hz), 
2.10-2.00 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.32 (3H, t, J=7Hz)。
【０４３５】
（実施例５９）
エチル  ８−[N−（２−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２２３８）
【０４３６】
【化６６】
2008260760.tif 000071
【０４３７】
白色粉末（収率７５％）
融点  １０１〜１０４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.56-7.53 (1H, m), 7.23-7.18 (2H, m), 7.11-7.06 (1H, m), 6.85 (1H, t, J=1Hz), 
6.62 (1H, s), 4.44 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.25-4.01 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 
2.55-2.48 (1H, m), 2.42 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.34 (3H, s), 2.19-2.09 (1H, m), 
1.88-1.81 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
【０４３８】
（実施例６０）
エチル  ８−[N−（２−エチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２２４５）
【０４３９】
【化６７】
2008260760.tif 000072
【０４４０】
白色粉末（収率６６％）
融点  ８３〜８７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.54 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.25-7.19 (2H, m), 7.14 (1H, td, J=7Hz, 1Hz), 
6.85 (1H, s), 6.63 (1H, s), 4.47 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.25-4.02 (5H, m), 
2.75-2.66 (2H, m), 2.54-2.48 (1H, m), 2.43 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 
2.19-2.11 (1H, m), 1.87-1.81 (1H, m), 1.28-1.23 (6H, m)。
【０４４１】
（実施例６１）
エチル  8−［N−（２−プロピルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１９８９）
【０４４２】
【化６８】
2008260760.tif 000073
【０４４３】
油状物（収率５３％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.55-7.52 (1H, m), 7.23-7.18 (2H, m), 7.14-7.09 (1H, m), 6.85 (1H, t, J=1Hz), 
6.64 (1H, s), 4.48-4.44 (1H, m), 4.24-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 
2.67-2.62 (2H, m), 2.54-2.39 (2H, m), 2.20-2.10 (1H, m), 1.87-1.81 (1H, m), 
1.69-1.58 (2H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz), 0.99 (3H, t, J=7Hz)。
【０４４４】
（実施例６２）
エチル  ８−[N−（２−エチニルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２２５２）
【０４４５】
【化６９】
2008260760.tif 000074
【０４４６】
油状物（収率１９％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.47 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.37 (1H, td, J=8Hz, 2Hz),
7.21 (1H, s), 7.07 (1H, td, J=8Hz, 1Hz), 6.82 (1H, t, J=1Hz), 4.52-4.49 (1H, m),
4.22-4.01 (5H, m), 3.95-3.88 (1H, m), 3.49 (1H, s), 2.65-2.50 (2H, m), 
2.24-2.13 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.22 (3H, t, J=7Hz)。
【０４４７】
（実施例６３）
エチル  ８−[N−（２−イソプロピルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２２５９
）
【０４４８】
【化７０】
2008260760.tif 000075
【０４４９】
淡褐色粉末（収率６５％）
融点  １１５〜１１８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.53-7.49 (1H, m), 7.34-7.30 (1H, m), 7.23-7.17 (2H, m), 6.86 (1H, s), 
6.69 (1H, s), 4.47 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.27-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 
3.33-3.24 (1H, m), 2.53-2.47 (1H, m), 2.42 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 
2.18-2.10 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m), 1.29-1.21 (9H, m)。
【０４５０】
（実施例６４）
エチル  ８−[N−（２−ｔ−ブチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサス
ピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２２６６）
【０４５１】
【化７１】
2008260760.tif 000076
【０４５２】
白色粉末（収率５３％）
融点  １１７〜１２０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.45 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.38 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.23 (1H, td, J=8Hz, 2Hz),
7.12-7.07 (1H, m), 6.86 (1H, t, J=1Hz), 6.64 (1H, s), 4.64-4.61 (1H, m), 
4.24-4.03 (5H, m), 3.97-3.90 (1H, m), 2.65-2.53 (2H, m), 2.28-2.18 (1H, m), 
1.90-1.83 (1H, m), 1.45 (9H, s), 1.23 (3H, t, J=7Hz)。
【０４５３】
（実施例６５）
エチル  ８−[N−（２−sec−ブチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサス
ピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２２７３）
【０４５４】
【化７２】
2008260760.tif 000077
【０４５５】
油状物（収率７１％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.54-7.49 (1H, m), 7.29-7.16 (3H, m), 6.86 (1H, dt, J=5Hz, 1Hz), 6.68 (1H, d, J=
10Hz), 
4.47-4.44 (1H, m), 4.27-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 3.12-2.95 (1H, m), 
2.53-2.35 (2H, m), 2.19-2.07 (1H, m), 1.86-1.80 (1H, m), 1.70-1.55 (2H, m), 
1.31-1.19 (6H, m), 0.91-0.80 (3H, m)。
【０４５６】
（実施例６６）
エチル  ８−[N−（２−メトキシフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２２８０）
【０４５７】
【化７３】
2008260760.tif 000078
【０４５８】
白色粉末（収率７０％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.57 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.11-7.05 (2H, m), 6.96 (1H, td, J=8Hz, 1Hz), 
6.89 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 6.79 (1H, t, J=1Hz), 4.44 (1H, d, J=4Hz), 
4.21-4.00 (5H, m), 3.94-3.84 (4H, m), 2.58 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 
2.50-2.43 (1H, m), 2.18-2.08 (1H, m), 1.84-1.77 (1H, m), 1.23 (3H, t, J=7Hz)。
【０４５９】
（実施例６７）
エチル  ８−[N−（２−エトキシフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２２８７）
【０４６０】
【化７４】
2008260760.tif 000079
【０４６１】
白色粉末（収率６０％）
融点  １２９〜１３４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.58 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.12 (1H, s), 7.06 (1H, td, J=8Hz, 2Hz), 
6.95 (1H, td, J=8Hz, 2Hz), 6.87 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 6.79 (1H, t, J=1Hz), 
4.45-4.42 (1H, m), 4.20-4.00 (7H, m), 3.94-3.87 (1H, m), 
2.57 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.50-2.44 (1H, m), 2.18-2.08 (1H, m), 
1.85-1.78 (1H, m), 1.45 (3H, t, J=7Hz), 1.23 (3H, t, J=7Hz)。
【０４６２】
（実施例６８）
エチル  ８−[N−（２−ジフルオロメトキシフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２
２９４）
【０４６３】
【化７５】
2008260760.tif 000080
【０４６４】
白色粉末（収率４８％）
融点  ８５〜８８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.25-7.08 (4H, m), 6.84 (1H, s), 6.57 (1H, dd, J=74Hz
, 73Hz), 4.44-4.41 (1H, m), 4.21-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.57-2.44 (2H,
m), 2.21-2.10 (1H, m), 1.90-1.82 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
【０４６５】
（実施例６９）
エチル  ８−[N−（２−メチルスルファニルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２
３０１）
【０４６６】
【化７６】
2008260760.tif 000081
【０４６７】
白色粉末（収率５６％）
融点  ９３〜９５℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.70 (1H, s), 7.63 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.51 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 
7.33-7.28 (1H, m), 7.08 (1H, td, J=8Hz, 1Hz), 6.82 (1H, q, J=1Hz), 
4.50 (1H, d, J=4Hz), 4.21-4.01 (5H, m), 3.95-3.88 (1H, m), 2.65-2.50 (2H, m), 
2.38 (3H, s), 2.23-2.12 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.25-1.21 (3H, m)。
【０４６８】
（実施例７０）
エチル  ８−[N−（２−アセチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２３０８）
【０４６９】
【化７７】
2008260760.tif 000082
【０４７０】
油状物（収率２５％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
11.46 (1H, s), 7.91 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.85 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 
7.59-7.54 (1H, m), 7.15-7.10 (1H, m), 6.80 (1H, t, J=1Hz), 4.50-4.47 (1H, m), 
4.16-4.00 (5H, m), 3.94-3.88 (1H, m), 2.68-2.59 (4H, m), 2.56-2.49 (1H, m), 
2.20-2.09 (1H, m), 1.87-1.80 (1H, m), 1.25 (3H, t, J=7Hz)。
【０４７１】
（実施例７１）
エチル  ８−[N−（２−ベンジルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２３１５）
【０４７２】
【化７８】
2008260760.tif 000083
【０４７３】
白色粉末（収率７３％）
融点  １２７〜１２９℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.58 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.32-7.13 (8H, m), 6.80 (1H, s), 6.50 (1H, s), 
4.36 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.23-4.00 (7H, m), 3.93-3.87 (1H, m), 
2.36 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.19-2.13 (1H, m), 2.03-1.94 (1H, m), 
1.76-1.70 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
【０４７４】
（実施例７２）
エチル  ８−｛N−[２−（モルホリン−４−イル）フェニル]スルファモイル｝−１、
４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号
１−２３２２）
【０４７５】
【化７９】
2008260760.tif 000084
【０４７６】
白色粉末（収率７１％）
融点  １１８〜１２１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.10 (1H, s), 7.58 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.23 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 
7.20-7.15 (1H, m), 7.07 (1H, td, J=8Hz, 2Hz), 6.82 (1H, t, 1Hz), 4.47-4.44 (1H, 
m), 
4.15-4.00 (5H, m), 3.95-3.85 (5H, m), 2.92-2.83 (4H, m), 2.59-2.50 (2H, m), 
2.24-2.12 (1H, m), 1.90-1.82 (1H, m), 1.23 (3H, t, J=7Hz)。
【０４７７】
（実施例７３）
エチル  ８−[N−（９H−フルオレン−１−イル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２３２９
）
【０４７８】
【化８０】
2008260760.tif 000085
【０４７９】
淡褐色粉末（収率６０％）
融点  １５６〜１６０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.78 (1H, d, J=7Hz), 7.62 (1H, d, J=8Hz), 7.58 (1H, d, J=7Hz), 7.54 (1H, d, J=8H
z), 
7.42-7.37 (2H, m), 7.34 (1H, td, J=7Hz, 1Hz), 6.92 (1H, s), 6.86 (1H, s), 
4.45 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.22-4.00 (5H, m), 3.96 (2H, s), 3.94-3.89 (1H, m), 
2.56-2.50 (1H, m), 2.37 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.17-2.08 (1H, m), 1.88-1.82 (1H,
m), 
1.26 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例７４）
エチル  ８−（N−{２−[２−（ピリジン−４−イル）エチル]フェニル}スルファモイ
ル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示
化合物番号１−２３３６）
【０４８０】
【化８１】
2008260760.tif 000086
【０４８１】
白色粉末（収率２６％）
融点  ７７〜８０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.50-8.47 (2H, m), 7.54-7.52 (1H, m), 7.26-7.22 (1H, m), 7.19-7.13 (4H, m), 
6.89 (1H, t, J=1Hz), 6.80 (1H, s), 4.43 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.25-4.18 (2H, m),
4.14-4.03 (3H, m), 3.96-3.90 (1H, m), 3.15-3.00 (2H, m), 2.99-2.89 (2H, m), 
2.54-2.48 (1H, m), 2.33 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.17-2.09 (1H, m), 1.88-1.82 (1H,
m), 
1.29 (3H, t, J=7Hz)。
【０４８２】
（実施例７５）
エチル  ８−（N−{２−[２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル]フェニル}ス
ルファモイル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラー
ト  （例示化合物番号１−２３４３）
【０４８３】
【化８２】
2008260760.tif 000087
【０４８４】
アモルファス（収率６５％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.00 (1H, s), 7.62 (1H, d, J=8Hz), 7.24 (1H, td, J=8Hz, 2Hz), 7.17 (1H, d, J=7Hz
), 
7.10 (1H, t, J=7Hz), 6.83 (1H, s), 4.90 (1H, brs), 4.46 (1H, d, J=5Hz), 
4.23-4.01 (5H, m), 3.94-3.88 (1H, m), 3.27 (2H, q, J=7Hz), 2.96-2.83 (2H, m), 
2.59-2.52 (2H, m), 2.18-2.09 (1H, m), 1.83-1.78 (1H, m), 1.48-1.41 (9H, m), 
1.27 (3H, t, J=7Hz)。
【０４８５】
（実施例７６）
エチル  ８−[N−（２−アミノフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２３５０）
【０４８６】
【化８３】
2008260760.tif 000088
【０４８７】
油状物（収率１３％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.39 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.11-7.06 (1H, m), 6.89 (1H, t, J=1Hz),
6.79-6.73 (2H, m), 4.46 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.31-3.86 (3H, m), 4.28 (2H, q, J=
7Hz), 
4.11-4.02 (3H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.48-2.41 (1H, m), 2.24 (1H, td, J=14Hz, 3
Hz), 
2.13-2.03 (1H, m), 1.86-1.79 (1H, m), 1.32 (3H, t, J=7Hz)。
【０４８８】
（実施例７７）
エチル  ８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２７６
）
【０４８９】
【化８４】
2008260760.tif 000089
【０４９０】
白色粉末（収率７４％）
融点  １２８〜１３１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64-7.57 (1H, m), 6.97 (1H, brs), 6.93-6.86 (2H, m), 6.84 (1H, t, J=1Hz), 
4.36 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.28-4.02 (5H, m), 3.95-3.90 (1H, m), 2.53-2.46 (1H, 
m), 
2.40 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.21-2.10 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.29 (3H, t, J
=7Hz)。
【０４９１】
（実施例７８）
エチル  ８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−
１５５０）
【０４９２】
【化８５】
2008260760.tif 000090
【０４９３】
淡黄色粉末（収率４８％）
融点  １０６〜１１１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.32 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.10-7.04 (1H, m), 
6.94 (1H, s), 6.82 (1H, t, J=1Hz), 4.46-4.43 (1H, m), 4.26-4.01 (5H, m), 
3.95-3.89 (1H, m), 2.57-2.47 (2H, m), 2.24-2.13 (1H, m), 1.87-1.81 (1H, m), 
1.26 (3H, t, J=7Hz)。
【０４９４】
（実施例７９）
エチル  ８−[N−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−
２３５７）
【０４９５】
【化８６】
2008260760.tif 000091
【０４９６】
白色粉末（収率７９％）
融点  １０３〜１０５℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.85 (3H, m), 6.64 (1H, brs), 
4.39 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.27-4.18 (2H, m), 4.14-4.02 (3H, m), 3.96-3.89 (1H, 
m), 2.52-2.45 (1H, m), 2.40-2.31 (4H, m), 2.18-2.08 (1H, m), 1.87-1.80 (1H, m), 
1.29 (3H, t, J=7Hz)。
【０４９７】
（実施例８０）
エチル  ８−[N−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−
２３６４）
【０４９８】
【化８７】
2008260760.tif 000092
【０４９９】
淡褐色粉末（収率８１％）
融点  １１１〜１１８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 7.29-7.25 (1H, m), 7.15-7.09 (2H, m), 6.88 (1H, s), 
4.28 (2H, q, J=7Hz), 4.21-4.18 (1H, m), 4.14-4.02 (3H, m), 3.96-3.89 (1H, m), 
2.49-2.41 (1H, m), 2.25 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.12-2.01 (1H, m), 
1.89-1.82 (1H, m), 1.34 (3H, t, J=7Hz)。
【０５００】
（実施例８１）
エチル  ８−[N−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）スルファモイル
]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化
合物番号１−２３７１）
【０５０１】
【化８８】
2008260760.tif 000093
【０５０２】
白色粉末（収率７８％）
融点  １０９〜１１１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64-7.57 (2H, m), 7.27-7.17 (2H, m), 6.89 (1H, s), 4.28 (2H, q, J=7Hz), 
4.19-4.16 (1H, m), 4.14-4.03 (3H, m), 3.96-3.89 (1H, m), 2.49-2.42 (1H, m), 
2.26 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.13-2.03 (1H, m), 1.89-1.83 (1H, m), 1.34 (3H, t, J
=7Hz)。
【０５０３】
（実施例８２）
エチル  ８−[N−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１
−２３７８）
【０５０４】
【化８９】
2008260760.tif 000094
【０５０５】
油状物（収率７２％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.09 (1H, dd, J=7Hz, 2Hz), 7.03 (1H, dd, J=11Hz, 9Hz), 6.96 (1H, brs), 
6.88-6.83 (2H, m), 4.30-4.23 (3H, m), 4.14-4.02 (3H, m), 3.95-3.89 (4H, m), 
2.46-2.38 (1H, m), 2.27 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.10-2.00 (1H, m), 1.88-1.81 (1H,
m), 
1.33 (3H, t, J=7Hz)。
【０５０６】
（実施例８３）
エチル  ８−[N−（３、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２３８
５）
【０５０７】
【化９０】
2008260760.tif 000095
【０５０８】
淡褐色粉末（収率９４％）
融点  １１８〜１２１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.33-7.26 (1H, m), 7.18-7.06 (3H, m), 6.89 (1H, s), 4.28 (2H, q, J=7Hz), 
4.19 (1H, dd, J=5Hz, 3Hz), 4.14-4.02 (3H, m), 3.96-3.89 (1H, m), 2.48-2.41 (1H, 
m), 
2.25 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.11-2.01 (1H, m), 1.89-1.82 (1H, m), 1.34 (3H, t, J
=7Hz)。
【０５０９】
（実施例８４）
エチル  ８−[N−（２、４―ジメトキシフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２３９
２）
【０５１０】
【化９１】
2008260760.tif 000096
【０５１１】
白色粉末（収率４９％）
融点  １１８〜１２１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47-7.45(1H, m), 6.78(2H, d, J=9.8Hz), 6.50-6.47(2H, m), 4.38(1H, d, J=4.7Hz), 
4.21-3.80(12H, m), 2.54(1H, dt, J=14.2Hz, 7.2Hz), 2.45-2.38(1H, m), 2.14-2.08(1H
, m), 1.81-1.76(1H, m), 1.25(3H, t, J=7.0Hz)。
【０５１２】
（実施例８５）
エチル  ８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−
６２８）
【０５１３】
【化９２】
2008260760.tif 000097
【０５１４】
褐色油状物（収率８２％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd,, J=9Hz, 5Hz), 6.94 (1H, dd, J=10Hz, 3Hz), 6.92-6.86 (2H, m), 
6.60 (1H, s), 4.41 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.28-4.18 (2H, m), 4.14-4.02 (3H, m),
3.96-3.89 (1H, m), 2.75-2.63 (2H, m), 2.52-2.45 (1H, m), 
2.37 (1H, dt, J=14Hz, 3Hz), 2.18-2.08 (1H, m), 1.87-1.80 (1H, m),
1.63-1.52 (2H, m), 1.44-1.35 (2H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz), 0.95 (3H, t, J=8Hz)。
【０５１５】
（実施例８６）
エチル  ８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１
−１７２６）
【０５１６】
【化９３】
2008260760.tif 000098
【０５１７】
褐色油状物（収率７８％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd,, J=9Hz, 5Hz), 6.94 (1H, dd, J=10Hz, 3Hz), 6.92-6.85 (2H, m), 
6.61 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.27-4.18 (2H, m), 4.14-4.02 (3H, m),
3.95-3.90 (1H, m), 2.76-2.61 (2H, m), 2.52-2.45 (1H, m), 
2.37 (1H, dt, J=14Hz, 3Hz), 2.18-2.09 (1H, m), 1.87-1.81 (1H, m),
1.65-1.52 (2H, m), 1.39-1.32 (4H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz), 0.90 (3H, t, J=7Hz)。
【０５１８】
（実施例８７）
エチル  ８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１
−８０４）
【０５１９】
【化９４】
2008260760.tif 000099
【０５２０】
淡褐色油状物（収率５８％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.85 (3H, m), 6.61 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz,
2Hz), 4.28-4.18 (2H, m), 4.14-4.02 (3H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.76-2.61 (2H, m
), 2.52-2.45 (1H, m), 2.37 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.18-2.08 (1H, m), 1.87-1.81 (
1H, m), 1.63-1.52 (2H, m), 1.42-1.25 (9H, m), 0.91-0.85 (3H, m)。
【０５２１】
（実施例８８）
エチル  ８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１
−９８０）
【０５２２】
【化９５】
2008260760.tif 000100
【０５２３】
淡黄色油状物（収率８５％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.87(3H, m), 6.63(1H, s), 4.41(1H, dd, J=6Hz, 2Hz
), 4.27-4.19(2H, m), 4.14-3.91(4H, m), 2.76-2.62(2H, m), 2.52-2.46(1H, m), 2.37(
1H, dt, J=14Hz, 3Hz), 2.18-2.09(1H, m), 1.84(1H, dt, J=13Hz, 4Hz), 1.62-1.55(2H,
m), 1.40-1.24(11H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
【０５２４】
（実施例８９）
エチル  ８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１
−１９０２）
【０５２５】
【化９６】
2008260760.tif 000101
【０５２６】
淡黄色油状物（収率７２％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.87(3H, m), 6.62(1H, s), 4.40(1H, dd, J=6Hz, 2Hz
), 4.27-4.19(2H, m), 4.15-3.90(4H, m), 2.74-2.62(2H, m), 2.52-2.46(1H, m), 2.37(
1H, dt, J=14Hz, 3Hz), 2.18-2.10(1H, m), 1.86-1.81(1H, m), 1.63-1.53(2H, m), 1.40
-1.24(13H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
【０５２７】
（実施例９０）
エチル  ８−[N−（４−フルオロ−２−ノニルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−
２６０２）
【０５２８】
【化９７】
2008260760.tif 000102
【０５２９】
淡橙色油状物（収率８２％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.94 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 6.92-6.85 (2H, m), 
6.62 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.28-4.17 (2H, m), 4.15-4.03 (3H, m), 
3.95-3.90 (1H, m), 2.75-2.62 (2H, m), 2.52-2.45 (1H, m), 2.37 (1H, td, J=14Hz, 3
Hz), 
2.18-2.09 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m), 1.63-1.53 (2H, m), 1.39-1.22 (15H, m), 
0.88 (3H, t, J=7Hz)。
【０５３０】
（実施例９１）
エチル  ８−[N−（２−デシル−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−
２６１６）
【０５３１】
【化９８】
2008260760.tif 000103
【０５３２】
淡黄色油状物（収率８３％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.94 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 6.92-6.85 (2H, m), 
6.62 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=5Hz, 3Hz), 4.28-4.17 (2H, m), 4.15-4.03 (3H, m), 
3.95-3.90 (1H, m), 2.75-2.62 (2H, m), 2.51-2.45 (1H, m), 2.37 (1H, td, J=14Hz, 3
Hz), 
2.18-2.09 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m), 1.63-1.53 (2H, m), 1.39-1.22 (17H, m), 
0.88 (3H, t, J=7Hz)。
【０５３３】
（実施例９２）
エチル  ８−[N−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−
２３９９）
【０５３４】
【化９９】
2008260760.tif 000104
【０５３５】
白色粉末（収率６５％）
融点  １３０〜１３３℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62-7.56 (1H, m), 7.18-7.11 (2H, m), 7.02 (1H, s), 6.84 (1H, t, J=1Hz), 
4.37 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.25-4.02 (5H, m), 3.96-3.89 (1H, m), 2.55-2.48 (1H, 
m), 
2.42 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.21-2.11 (1H, m), 1.88-1.82 (1H, m), 1.29 (3H, t, J
=7Hz)。
【０５３６】
（実施例９３）
エチル  ８−[N−（２−ブロモ−４−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２
４０６）
【０５３７】
【化１００】
2008260760.tif 000105
【０５３８】
淡褐色粉末（収率５１％）
融点  １００〜１１０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, d, J=9Hz), 7.56 (1H, d, J=3Hz), 7.31 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 7.02 (1H, s
), 
6.83 (1H, t, J=1Hz), 4.47-4.43 (1H, m), 4.23-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 
2.58-2.48 (2H, m), 2.24-2.14 (1H, m), 1.89-1.82 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
【０５３９】
（実施例９４）
エチル  ８−[N−（４−クロロ−２−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２
４１３）
【０５４０】
【化１０１】
2008260760.tif 000106
【０５４１】
白色粉末（収率７４％）
融点  １２３〜１２６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, d, J=9Hz), 4.21-4.15 (2H, m), 6.86 (1H, t, J=1Hz), 6.65 (1H, s), 
4.38 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.24-4.15 (2H, m), 4.14-4.02 (3H, m), 
3.96-3.89 (1H, m), 2.54-2.47 (1H, m), 2.41-2.32 (4H, m), 2.19-2.09 (1H, m), 
1.88-1.82 (1H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
【０５４２】
（実施例９５）
エチル  ８−[N−（４−クロロ−２−メトキシカルボニルフェニル）スルファモイル]
−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合
物番号１−２４２０）
【０５４３】
【化１０２】
2008260760.tif 000107
【０５４４】
白色粉末（収率４６％）
融点  １３１〜１３４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
10.48 (1H, s), 8.00 (1H, d, J=3Hz), 7.79 (1H, d, J=9Hz), 7.50 (1H, dd, J=9Hz, 3H
z), 
6.80 (1H, t, J=1Hz), 4.47 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.14-4.01 (5H, m), 
3.95-3.88 (4H, m), 2.66-2.50 (2H, m), 2.22-2.11 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 
1.25 (3H, t, J=7Hz)。
【０５４５】
（実施例９６）
エチル  ８−[N−（３、４−ジクロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２４２７
）
【０５４６】
【化１０３】
2008260760.tif 000108
【０５４７】
白色粉末（収率６６％）
融点  １６３〜１６４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, d, J=2Hz), 7.41 (1H, d, J=9Hz), 7.23 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 7.16 (1H, s
), 
6.88 (1H, t, J=1Hz), 4.27 (2H, q, J=7Hz), 4.21 (1H, q, J=3Hz), 4.14-4.02 (3H, m)
, 
3.96-3.88 (1H, m), 2.50-2.43 (1H, m), 2.27 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.13-2.03 (1H,
m), 
1.89-1.82 (1H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz)。
【０５４８】
（実施例９７）
エチル  ８−[N−（２、５−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２４３
４）
【０５４９】
【化１０４】
2008260760.tif 000109
【０５５０】
淡褐色粉末（収率６１％）
融点  １２５〜１２８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.45-7.41 (1H, m), 7.09-7.00 (2H, m), 6.86 (1H, s), 6.80-6.74 (1H, m), 
4.41 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.26-4.02 (5H, m), 3.95-3.90 (1H, m), 2.58-2.52 (1H, 
m), 
2.44 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.23-2.14 (1H, m), 1.89-1.84 (1H, m), 1.28 (3H, t, J
=7Hz)。
【０５５１】
（実施例９８）
エチル  ８−[N−（２、６−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２４４
１）
【０５５２】
【化１０５】
2008260760.tif 000110
【０５５３】
白色粉末（収率５６％）
融点  １２９〜１３１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.25-7.18 (1H, m), 7.01-6.95 (2H, m), 6.89-6.87 (2H, m), 4.64 (1H, dd, J=5Hz, 2H
z), 
4.31-4.21 (2H, m), 4.15-4.03 (3H, m), 3.96-3.91 (1H, m), 2.63-2.57 (1H, m), 
2.36 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.26-2.17 (1H, m), 1.87-1.82 (1H, m), 1.29 (3H, t, J
=7Hz)。
【０５５４】
（実施例９９）
エチル  ８−[N−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−
２４４８）
【０５５５】
【化１０６】
2008260760.tif 000111
【０５５６】
白色粉末（収率６９％）
融点  １３６〜１３８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, t, J=9Hz), 6.95-6.92 (2H, m), 6.86 (1H, d, J=2Hz), 6.83 (1H, s), 
4.40-4.37 (1H, m), 4.26-4.15 (2H, m), 4.13-4.01 (3H, m), 3.94-3.89 (1H, m), 
2.51-2.40 (2H, m), 2.32 (3H, s), 2.18-2.09 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m), 
1.27 (3H, t, J=7Hz)。
【０５５７】
（実施例１００）
エチル  ８−[N−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−
２４５５）
【０５５８】
【化１０７】
2008260760.tif 000112
【０５５９】
油状物（収率６３％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.43 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 6.98 (1H, dd, J=10Hz, 8Hz), 6.91-6.87 (2H, m), 
6.83 (1H, t, J=1Hz), 4.42 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.26-4.02 (5H, m), 
3.95-3.89 (1H, m), 2.54-2.42 (2H, m), 2.20-2.12 (1H, m), 1.87-1.82 (1H, m), 
1.27 (3H, t, J=7Hz)。
【０５６０】
（実施例１０１）
エチル  ８−[N−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１
−２４６２）
【０５６１】
【化１０８】
2008260760.tif 000113
【０５６２】
淡褐色粉末（収率５７％）
融点  １６７〜１６９℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50 (1H, t, J=9Hz), 6.82 (1H, t, J=1Hz), 6.79 (1H, brs), 6.71-6.67 (2H, m), 
4.38-4.35 (1H, m), 4.28-4.19 (2H, m), 4.14-4.01 (3H, m), 3.95-3.88 (1H, m), 
3.79 (3H, s), 2.49-2.36 (2H, m), 2.18-2.08 (1H, m), 1.86-1.79 (1H, m), 
1.29 (3H, t, J=7Hz)。
【０５６３】
（実施例１０２）
エチル  ８−[N−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−
２４６９）
【０５６４】
【化１０９】
2008260760.tif 000114
【０５６５】
白色粉末（収率５５％）
融点  ８８〜９０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68-7.65 (1H, m), 7.07-7.01 (3H, m), 6.86 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 
4.27-4.15 (2H, m), 4.14-4.03 (3H, m), 3.96-3.90 (1H, m), 2.58-2.52 (1H, m), 
2.43 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.23-2.15 (1H, m), 1.89-1.84 (1H, m), 1.29 (3H, t, J
=7Hz)。
【０５６６】
（実施例１０３）
エチル  ８−[N−（２、３、４−トリフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−
２４７６）
【０５６７】
【化１１０】
2008260760.tif 000115
【０５６８】
白色粉末（収率７１％）
融点  １４９〜１５２℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.41-7.34 (1H, m), 7.14 (1H, brs), 7.02-6.93 (1H, m), 6.85 (1H, t, J=1Hz), 
4.36 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.28-4.20 (2H, m), 4.14-4.02 (3H, m), 
3.96-3.90 (1H, m), 2.55-2.46 (1H, m), 2.38 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 
2.22-2.12 (1H, m), 1.89-1.82 (1H, m), 1.31 (3H, t, J=7Hz)。
【０５６９】
（実施例１０４）
エチル  ８−[N−（２、４、５−トリフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−
２４８３）
【０５７０】
【化１１１】
2008260760.tif 000116
【０５７１】
白色粉末（収率７２％）
融点  １０４〜１０７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.60-7.52 (1H, m), 7.05-6.97 (2H, m), 6.86 (1H, t, J=1Hz), 4.35 (1H, dd, J=6Hz, 
2Hz), 
4.28-4.19 (2H, m), 4.15-4.02 (3H, m), 3.96-3.90 (1H, m), 2.56-2.49 (1H, m), 
2.38 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.23-2.12 (1H, m), 1.90-1.83 (1H, m), 1.30 (3H, t, J
=7Hz)。
【０５７２】
（実施例１０５）
エチル  ８−[N−（２、４、６−トリフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−
２４９０）
【０５７３】
【化１１２】
2008260760.tif 000117
【０５７４】
白色粉末（収率６１％）
融点  １３１〜１３３℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.91 (1H, s), 6.88 (1H, t, J=1Hz), 6.80-6.72 (2H, m), 4.55 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz),
4.31-4.23 (2H, m), 4.14-4.03 (3H, m), 3.96-3.90 (1H, m), 2.62-2.55 (1H, m), 
2.32 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.25-2.15 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.31 (3H, t, J
=7Hz)。
【０５７５】
（実施例１０６）
エチル  ８−[N−（２、４−ジクロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２４９７
）
【０５７６】
【化１１３】
2008260760.tif 000118
【０５７７】
淡褐色粉末（収率６７％）
融点  １０９〜１１１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, d, J=9Hz), 7.41 (1H, d, J=2Hz), 7.28-7.24 (1H, m), 7.07 (1H, s), 
6.83 (1H, s), 4.46-4.42 (1H, m), 4.24-4.02 (5H, m), 3.98-3.89 (1H, m), 
2.56-2.46 (2H, m), 2.24-2.13 (1H, m), 1.89-1.82 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
【０５７８】
（実施例１０７）
エチル  ８−[N−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２
５０４）
【０５７９】
【化１１４】
2008260760.tif 000119
【０５８０】
白色粉末（収率７４％）
融点  １０２〜１０７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.59 (1H, d, J=9Hz), 7.55 (1H, d, J=2Hz), 7.40 (1H, dd, J=9Hz, 2Hz), 7.08 (1H, s
), 6.83 (1H, s), 4.44 (1H, d, J=5Hz), 4.23-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 
2.55-2.47 (2H, m), 2.23-2.14 (1H, m), 1.89-1.83 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
【０５８１】
（実施例１０８）
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−４
５２）
【０５８２】
【化１１５】
2008260760.tif 000120
【０５８３】
淡褐色粉末（収率６９％）
融点  １３０〜１３５℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.57 (1H, d, J=9Hz), 7.20 (1H, d, J=2Hz), 7.10-7.06 (1H, m), 6.97 (1H, s), 
6.81 (1H, d, J=1Hz), 4.44 (1H, d, J=5Hz), 4.25-4.00 (5H, m), 3.95-3.87 (1H, m), 
2.59-2.45 (2H, m), 2.31 (3H, s), 2.22-2.10 (1H, m), 1.87-1.79 (1H, m), 
1.25 (3H, t, J=7Hz)。
【０５８４】
（実施例１０９）
エチル  ８−[N−（４−ｔ−ブチル−２−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１
−２５１１）
【０５８５】
【化１１６】
2008260760.tif 000121
【０５８６】
アモルファス（収率４９％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.61 (1H, d, J=9Hz), 7.38 (1H, d, J=2Hz), 7.29 (1H, dd, J=9Hz, 2Hz), 
7.00 (1H, s), 6.82 (1H, s), 4.46 (1H, d, J=4Hz), 4.23-4.01 (5H, m), 
3.95-3.88 (1H, m), 2.59-2.47 (2H, m), 2.23-2.12 (1H, m), 1.87-1.80 (1H, m), 
1.29 (9H, s), 1.25-1.21 (3H, m)。
【０５８７】
（実施例１１０）
エチル  ８−[N−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−
２５１８）
【０５８８】
【化１１７】
2008260760.tif 000122
【０５８９】
アモルファス（収率６２％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.27-7.24 (1H, m), 7.21-7.15 (1H, m), 7.12-7.06 (1H, m), 6.98 (1H, s), 
6.86 (1H, s), 4.77-4.74 (1H, m), 4.30-4.21 (2H, m), 4.15-4.03 (3H, m), 
3.96-3.90 (1H, m), 2.67-2.60 (1H, m), 2.38 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 
2.28-2.17 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
【０５９０】
（実施例１１１）
エチル  ８−[N−（２、６−ジクロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２５２５
）
【０５９１】
【化１１８】
2008260760.tif 000123
【０５９２】
アモルファス（収率２４％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.39 (1H, s), 7.38 (1H, s), 7.27 (1H, s), 7.17 (1H, t, J=8Hz), 
6.87 (1H, s), 4.88 (1H, dd, J=5Hz, 3Hz), 4.29 (2H, q, J=7Hz), 4.15-4.03 (3H, m),
3.96-3.91 (1H, m), 2.68-2.62 (1H, m), 2.31 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 
2.26-2.18(1H, m), 1.88-1.82 (1H, m), 1.31 (3H, t, J=7Hz)。
【０５９３】
（実施例１１２）
エチル  ８−[N−（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１
４６２）
【０５９４】
【化１１９】
2008260760.tif 000124
【０５９５】
アモルファス（収率５５％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.29-7.23 (1H, m), 7.20-7.09 (3H, m), 6.84 (1H, t, J=1Hz), 4.80-4.77 (1H, m), 
4.30-4.20 (2H, m), 4.13-4.00 (3H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.58-2.46 (4H, m), 
2.33 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.25-2.14 (1H, m), 1.85-1.78 (1H, m), 1.28 (3H, t, J
=7Hz)。
【０５９６】
（実施例１１３）
エチル  ８−[N−（２、３−ジクロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２５３２
）
【０５９７】
【化１２０】
2008260760.tif 000125
【０５９８】
アモルファス（収率７０％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66-7.61 (1H, m), 7.26-7.19 (3H, m), 6.83 (1H, s), 4.46 (1H, d, J=5Hz), 
4.22-4.01 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.57-2.48 (2H, m), 2.25-2.14 (1H, m), 
1.89-1.82 (1H, m), 1.25 (3H, t, J=7Hz)。
【０５９９】
（実施例１１４）
エチル  ８−[N−（２、５−ジクロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２５３９
）
【０６００】
【化１２１】
2008260760.tif 000126
【０６０１】
白色粉末（収率７８％）
融点  １２０〜１２４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.72 (1H, d, J=2Hz), 7.31 (1H, d, J=9Hz), 7.11 (1H, s), 7.05 (1H, dd, J=9Hz, 2Hz
), 
6.86 (1H, s), 4.46 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.25-4.03 (5H, m), 3.95-3.90 (1H, m), 
2.58-2.48 (2H, m), 2.26-2.17 (1H, m), 1.90-1.84 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
【０６０２】
（実施例１１５）
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４、６−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１
、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番
号１−２５４６）
【０６０３】
【化１２２】
2008260760.tif 000127
【０６０４】
油状物（収率２９％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.07-7.03 (1H, m), 6.99 (1H, s), 6.91-6.83 (2H, m), 4.67 (1H, dd, J=5Hz, 3Hz), 
4.31-4.23 (2H, m), 4.14-4.03 (3H, m), 3.97-3.90 (1H, m), 2.65-2.57 (1H, m), 
2.34 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.27-2.17 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.31 (3H, t, J
=7Hz)。
【０６０５】
（実施例１１６）
エチル  ８−[N−（２、６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１
、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番
号１−２５５３）
【０６０６】
【化１２３】
2008260760.tif 000128
【０６０７】
アモルファス（収率３９％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.22 (1H, s), 7.17 (2H, d, J=7Hz), 6.88 (1H, t, J=1Hz), 4.84-4.81 (1H, m), 
4.29 (2H, q, J=7Hz), 4.14-4.03 (3H, m), 3.97-3.90 (1H, m), 2.67-2.60 (1H, m), 
2.34-2.17 (2H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz)。
【０６０８】
（実施例１１７）
エチル  ８−[N−（２−ブロモ−６−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル
]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化
合物番号１−２５６０）
【０６０９】
【化１２４】
2008260760.tif 000129
【０６１０】
アモルファス（収率４６％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.35(1H, dd, J=7.5Hz, 2.8Hz), 7.24-7.21(2H, m), 7.24(1H, s), 4.90(1H, d, J=5.1Hz
), 4.30(2H, q, J=7.2Hz), 4.14-3.92(4H, m), 2.67-2.62(1H, m), 2.33-2.18(2H, m), 1
.88-1.84(1H, m), 1.33(3H, t, J=6.6Hz)。
【０６１１】
（実施例１１８）
エチル  ８−[N−（４−クロロ−２−メトキシ−５−メチルフェニル）スルファモイル
]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化
合物番号１−２５６７）
【０６１２】
【化１２５】
2008260760.tif 000130
【０６１３】
白色粉末（収率５４％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.43 (1H, s), 6.96 (1H, s), 6.87 (1H, s), 6.78 (1H, t, J=1Hz), 
4.41 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.20-4.00 (5H, m), 3.94-3.88 (1H, m), 3.85 (3H, s), 
2.58-2.43 (2H, m), 2.31 (3H, s), 2.20-2.08 (1H, m), 1.85-1.78 (1H, m), 
1.25 (3H, t, J=7Hz)。
【０６１４】
（実施例１１９）
エチル  ８−[N−（２、４−ジブロモフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２５７４
）
【０６１５】
【化１２６】
2008260760.tif 000131
【０６１６】
油状物（収率５６％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.70 (1H, d, J=2Hz), 7.59 (1H, d, J=9Hz), 7.44 (1H, dd, J=9Hz, 2Hz), 7.02 (1H, s
), 
6.83 (1H, s), 4.47-4.44 (1H, m), 4.23-4.02 (5H, m), 3.95-3.90 (1H, m), 
2.57-2.49 (2H, m), 2.23-2.15 (1H, m), 1.88-1.83 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
【０６１７】
（実施例１２０）
エチル  ８−[N−（２、６−ジブロモフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２５８１
）
【０６１８】
【化１２７】
2008260760.tif 000132
【０６１９】
アモルファス（収率４１％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.61 (2H, d, J=8Hz), 7.26 (1H, brs), 7.02 (1H, t, J=8Hz), 6.88 (1H, s), 
5.02-5.00 (1H, m), 4.29 (2H, q, J=7Hz), 4.15-3.91 (4H, m), 2.70-2.64 (1H, m), 
2.33-2.19 (2H, m), 1.87-1.83 (1H, m), 1.32 (3H, t, J=7Hz)。
【０６２０】
（実施例１２１）
エチル  ８−[N−（２−ブロモ−４−イソプロピルフェニル）スルファモイル]−１、
４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号
１−２５８８）
【０６２１】
【化１２８】
2008260760.tif 000133
【０６２２】
白色粉末（収率５１％）
融点  １３０〜１３４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.60 (1H, d, J=8Hz), 7.40 (1H, d, J=2Hz), 7.18 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 6.94 (1H, s
), 
6.82 (1H, s), 4.48-4.46 (1H, m), 4.24-4.01 (5H, m), 3.94-3.88 (1H, m), 
2.89-2.83 (1H, m), 2.60-2.47 (2H, m), 2.22-2.13 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m), 
1.25-1.21 (9H, m)。
【０６２３】
（実施例１２２）
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピ
ーク）、（高極性化合物、第２ピーク）  （例示化合物番号１−３６４）
【０６２４】
【化１２９】
2008260760.tif 000134
【０６２５】
実施例１で得たエチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液
体クロマトグラフィー（カラム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、
長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精
製し、低極性化合物（第１ピーク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれを白色粉
末として得た。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それら
の光学純度はそれぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝１：１
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：  ６．１分
高極性化合物（第２ピーク）：１０．５分
（低極性化合物、第１ピーク）
融点  １１６〜１１７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68(1H, dd, J=9.2Hz, 5.3Hz), 7.17(1H, dd, J=7.8Hz, 2.7Hz), 7.05-7.00(2H, m), 6.
83(1H, s), 4.43(1H, d, J=5.4Hz), 4.26-3.90(6H, m), 2.55-2.47(2H, m), 4.15-2.47(1
H, m), 4.02-2.13(1H, m), 1.27(3H, t, J=7.0Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
融点  １１６〜１１７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68(1H, dd, J=9.0Hz, 5.5Hz), 7.17(1H, dd, J=8.0Hz, 2.9Hz), 7.06-7.00(2H, m), 6.
84(1H, s), 4.43(1H, d, J=5.4Hz), 4.26-3.90(6H, m), 2.55-2.47(2H, m), 1.13-2.23(1
H, m), 1.87-1.83(1H, m), 1.27(3H, t, J=6.6Hz)。
【０６２６】
（実施例１２３）
エチル  ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−８−カルボキシラート
【０６２７】
【化１３０】
2008260760.tif 000135
【０６２８】
（１２３a）エチル  ７−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１、４−ジオキサス
ピロ[４．５]デカ−７−エン−８−カルボキシラート
エチル  ８−オキソ−１−オキサスピロ[４．５]デカン−７−カルボキシラートの代わ
りに、エチル  ７−オキソ−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカン−８−カルボキシラ
ート[米国特許ＵＳ２００４/２５９９１４  Ａ１に、化合物２９２cとして記載の化合物]
を用いて実施例（３０ｅ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（
収率９６％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.28 (2H, q, J=7Hz), 4.04-3.96 (4H, m), 2.65-2.61 (4H, m), 1.82-1.78 (2H, m), 1.
32 (3H, t, J=7Hz)。
【０６２９】
（１２３ｂ）エチル  ７−アセチルスルファニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デ
カ−７−エン−８−カルボキシラート
エチル  ８−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−７−エン−７−カルボキシラートの代わりに（１２３a）で得たエチル  ７−トリ
フルオロメタンスルホニルオキシ−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−８
−カルボキシラートを用いて実施例（１ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡褐
色油状物として得た（収率８３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.21 (2H, q, 7Hz), 4.04-3.96 (4H, m), 2.72-2.65 (4H, m), 2.32 (3H, s), 
1.85 (2H, t, J=7Hz), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
【０６３０】
（１２３ｃ）エチル  ７−メルカプト−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エ
ン−８−カルボキシラート
エチル  ８−アセチルスルファニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン
−７−カルボキシラートの代わりに（１２３ｂ）で得たエチル  ７−アセチルスルファニ
ル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−８−カルボキシラートを用いて実
施例（１ｂ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡褐色粉末として得た（収率８５％
）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.22 (2H, q, 7Hz), 4.20 (1H, s), 4.02-3.95 (4H, m), 2.69-2.66 (2H, m), 
2.61-2.56 (2H, m), 1.82-1.78 (2H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz)。
【０６３１】
（１２３ｄ）エチル  ７−クロロスルホニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
７−エン−８−カルボキシラート
エチル  ８−メルカプト−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−７−カル
ボキシラートの代わりに（１２３ｃ）で得たエチル  ７−メルカプト−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−７−エン−８−カルボキシラートを用いて実施例（１ｃ）に記載の
方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た（収率６２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.31 (2H, q, 7Hz), 4.09-4.00 (4H, m), 2.82-2.73 (4H, m), 1.86 (2H, t, J=7Hz), 
1.35 (3H, t, J=7Hz)。
【０６３２】
（１２３e）エチル  ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]
−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−８−カルボキシラート
エチル  ８−クロロスルホニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−７
−カルボキシラートの代わりに（１２３ｄ）で得たエチル  ７−クロロスルホニル−１、
４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−８−カルボキシラートを用いて実施例（１
ｄ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率６１％）。
融点  １２０〜１２２℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.81 (1H, s), 7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14-7.10 (2H, m), 6.98-6.92 (1H, m), 4
.71-4.67 (1H, m), 4.22-3.96 (6H, m), 2.75-2.56 (3H, m), 2.08-2.02 (1H, m), 
1.24 (3H, t, J=7Hz)。
【０６３３】
（実施例１２４）
エチル  ２−ブロモエチル−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファ
モイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート
【０６３４】
【化１３１】
2008260760.tif 000136
【０６３５】
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに１−ブロモ−２、３−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]プロパンを用いて実施
例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色アモルファスとして得た（収率
１００％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67(1H, dd, J=9.2 and 5.3Hz), 7.17(1H, dd, J=7.8 and 2.8Hz), 7.05-6.99(2H, m), 
6.86-6.77(1H, m), 4.53-3.84(6H, m), 3.53-3.31(2H, m), 2.66-2.41(2H, m), 2.24-2.1
2(1H, m), 1.89-1.86(1H, m), 1.28-1.24(3H, m)。
【０６３６】
（実施例１２５）
エチル  （２S）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
２−メトキシカルボニルメチル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−
カルボキシラート
【０６３７】
【化１３２】
2008260760.tif 000137
【０６３８】
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに参考例２０で得たメチル  （S）−３、４−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]
ブチラートを用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物
として得た（収率９６％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67(1H, dd, J=9.0Hz, 5.4Hz), 7.16(1H, dd, J=7.9Hz, 2.8Hz), 7.05-6.98(2H, m), 6.
88-6.76(1H, m), 4.63-4.58(1H, m), 4.47-4.41(1H, m), 4.32-4.10(3H, m), 3.84-3.59(
4H, m), 2.85-2.39(4H, m), 2.21-2.16(1H, m), 1.89-1.80(1H, m), 1.29-1.24(3H, m)。
【０６３９】
（実施例１２６）
エチル  ３−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−７、１２
−ジオキサスピロ[５．６]ドデカ−１−エン−２−カルボキシラート  （例示化合物番号
１−３６６）
【０６４０】
【化１３３】
2008260760.tif 000138
【０６４１】
１、４−ブタンジオール３４ｍｇ（０．６１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５ｍｌに溶解
し、氷冷攪拌下、イソプロポキシトリメチルシラン０．３２ｍｌ（１．８３ｍｍｏｌ）、
実施例（１６ａ）で得たエチル  ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルフ
ァモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート２００ｍ
ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）及びトリメチルシリル  トリフルオロメタンスルホネート４mｌ
（０．０２４ｍｍｏｌ）を順次加えて同温度で２時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン
：酢酸エチル＝３：１）に付し、更に得られた固形物をヘキサンで洗浄し、標記の化合物
６ｍｇを白色粉末として得た（収率３％）。
融点  １４２〜１４４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz),
7.04 (1H, s), 7.03-6.98 (2H, m), 4.44-4.40 (1H, m), 4.27-4.11 (2H, m), 
3.91-3.62 (4H, m), 2.46-2.38 (1H, m), 2.31-2.21 (1H, m), 2.17-1.94 (2H, m),
1.71-1.58 (4H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
【０６４２】
（実施例１２７）
エチル  ４−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−３a’、４
’
、６’、６a’−テトラヒドロスピロ[シクロヘキサ−２−エン−１、２’−フロ[３．４
−ｄ][１．３]ジオキソル]−３−カルボキシラート  （例示化合物番号１−４０２）
【０６４３】
【化１３４】
2008260760.tif 000139
【０６４４】
１、３、４、５、７−ペンタ−O−トリメチルシリル−D−アラビトールの代わりに参考
例２１で得た１、４−アンヒドロ−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−meso−エリトリ
トールを用いて実施例２１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（
収率５６％）。
融点  ２２７〜２２８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ：
7.61 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.07-6.97 (1H, m),
6.91 (1H, s), 4.93 (1H, dd, J=6Hz, 4Hz), 4.81 (1H, dd, J=6Hz, 4Hz), 4.39 (1H, d,
J=5Hz),
4.26-4.05 (3H, m), 4.01 (1H, d, J=11Hz), 3.51-3.41 (2H, m), 2.54-2.34 (2H, m),
2.20-2.07 (1H, m), 1.90-1.79 (1H, m), 1.25 (3H, t, J=7Hz)。
【０６４５】
（実施例１２８）
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−２、２、
３、３−テトラメチル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキ
シラート
【０６４６】
【化１３５】
2008260760.tif 000140
【０６４７】
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに２、３−ジメチル−２、３−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]ブタンを用いて
実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色油状物として得た（収率
１０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66(1H, dd, J=8.8Hz, 5.6Hz), 7.16(1H, dd, J=7.8Hz, 2.7Hz), 7.04-7.03(1H, m), 6.
89(1H, s), 4.37(1H, d, J=4.0Hz), 4.25-4.10(2H, m), 2.51-2.43(2H, m), 2.24-2.14(1
H, m), 1.94-1.89(1H, m), 1.31-1.23(15H, m)。
【０６４８】
（実施例１２９）
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−２、２、
３−トリエチル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラー
ト  
【０６４９】
【化１３６】
2008260760.tif 000141
【０６５０】
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに参考例２２で得た３−エチル−３、４−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]ヘキ
サンを用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得
た（収率８８％）。
融点  １２４〜１２６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.66(1H, m), 7.17-7.15(1H, m), 7.04-7.00(2H, m), 6.88-6.69(1H, m), 4.40-4.3
9(1H, m), 4.28-4.10(2H, m), 3.90-3.68(1H, m), 2.54-2.31(2H, m), 2.25-2.12(1H, m)
, 1.85-1.37(7H, m), 1.29-1.24(3H, m), 1.08-0.84(9H, m)。
【０６５１】
（実施例１３０）
エチル  （３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
２、２、３−トリフェニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カル
ボキシラート
【０６５２】
【化１３７】
2008260760.tif 000142
【０６５３】
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに参考例２３で得た（R）−１、２−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]−１、１
、２−トリフェニルエタンを用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合
物を無色油状物として得た（収率３０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.22-6.91(20H, m), 5.99-5.76(1H, m), 4.54-4.32(1H, m), 4.34-4.08(2H, m), 2.87-1.
97(4H, m), 1.36-1.14(3H, m)。
【０６５４】
（実施例１３１）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２−クロロフェニル）スルファモイル]−２、３−
ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カル
ボキシラート  （例示化合物番号１−２０６）
【０６５５】
【化１３８】
2008260760.tif 000143
【０６５６】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例５４で得
たエチル  ８−[N−（２−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）及び１７（
別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率３１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.71-7.67 (1H, m), 7.41-7.38 (1H, m), 7.32-7.26 (1H, m), 7.14-7.06 (2H, m), 
6.90 (0.5H, t, J=1Hz), 6.84 (0.5H, t, J=1Hz), 4.47 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 
4.26-4.07 (3.5H, m), 4.05-4.00 (0.5H, m), 3.94-3.80 (2H, m), 3.77-3.67 (2H, m), 
2.64-2.47 (2H, m), 2.27-1.87 (4H, m), 1.27-1.22 (3H, m)。
【０６５７】
（実施例１３２）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２−ブロモフェニル）スルファモイル]−２、３−
ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カル
ボキシラート  （例示化合物番号１−１３９２）
【０６５８】
【化１３９】
2008260760.tif 000144
【０６５９】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例５５で得
たエチル  ８−[N−（２−ブロモフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）及び１７（
別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率２８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.71-7.67 (1H, m), 7.56 (1H, d, J=8Hz), 7.35-7.31 (1H, m), 7.07-6.98 (2H, m), 
6.90 (0.5H, s), 6.84 (0.5H, s), 4.48 (1H, d, J=5Hz), 4.25-4.08 (3.5H, m), 
4.06-4.01 (0.5H, m), 3.94-3.80 (2H, m), 3.76-3.68 (2H, m), 2.65-2.48 (2H, m), 
2.23-1.87 (4H, m), 1.27-1.22 (3H, m)。
【０６６０】
（実施例１３３）
エチル  （２R、３R）−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−８−[N−（２−ヨードフ
ェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カル
ボキシラート  （例示化合物番号１−２２２６）
【０６６１】
【化１４０】
2008260760.tif 000145
【０６６２】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例５６で得
たエチル  ８−[N−（２−ヨードフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）及び１７（
別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率％２６）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.80 (1H, d, J=8Hz), 7.68-7.63 (1H, m), 7.38-7.33 (1H, m), 6.90-6.83 (3H, m), 
4.50-4.46 (1H, m), 4.27-4.09 (3.5H, m), 4.06-4.02 (0.5H, m), 3.94-3.80 (2H, m), 
3.77-3.68 (2H, m), 3.53 (1H, brs), 2.66-2.56 (1H, m), 2.55-2.49 (1H, m), 
2.24-2.14 (1H, m), 2.00-1.85 (2H, m), 1.27-1.23 (3H, m)。
【０６６３】
（実施例１３４）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２−ヘキシルフェニル）スルファモイル]−２、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート  （例示化合物番号１−７３４）
【０６６４】
【化１４１】
2008260760.tif 000146
【０６６５】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例４で得た
エチル  ８−[N−（２−ヘキシルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）及び１７（
別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た（収率２８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.54-7.50 (1H, m), 7.23-7.17 (2H, m), 7.15-7.09 (1H, m), 6.94-6.91 (0.5H, m), 6.
88-6.85 (0.5H, m), 6.70 (0.5H, s), 6.65 (0.5H, s), 4.48-4.43 (1H, m), 4.28-4.08 
(3.5H, m), 4.06-4.00 (0.5H, m), 3.93-3.80 (2H, m), 3.76-3.68 (2H, m), 2.70-2.61 
(2H, m), 2.55-2.41 (2H, m), 2.21-2.07 (1H, m), 1.96-1.75 (3H, m), 1.64-1.52 (2H,
m), 1.42-1.23 (9H, m), 0.91-0.85 (3H, m)。
【０６６６】
（実施例１３５）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２−ヘプチルフェニル）スルファモイル]−２、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート  （例示化合物番号１−９１０）
【０６６７】
【化１４２】
2008260760.tif 000147
【０６６８】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例５で得た
エチル  ８−[N−（２−ヘプチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）及び１７（
別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た（収率３３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.54-7.50 (1H, m), 7.23-7.18 (2H, m), 7.14-7.09 (1H, m), 6.94-6.91 (0.5H, m), 6.
88-6.85 (0.5H, m), 6.70 (0.5H, s), 6.65 (0.5H, s), 4.47-4.43 (1H, m), 4.28-4.08 
(3.5H, m), 4.06-4.00 (0.5H, m), 3.93-3.80 (2H, m), 3.76-3.68 (2H, m), 2.70-2.61 
(2H, m), 2.54-2.41 (2H, m), 2.20-2.08 (1H, m), 1.96-1.74 (3H, m), 1.64-1.53 (2H,
m), 1.41-1.22 (11H, m), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
【０６６９】
（実施例１３６）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−メチルフェニル）スルファモイル
]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−４７０）
【０６７０】
【化１４３】
2008260760.tif 000148
【０６７１】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例１０８で
得たエチル  ８−[N−（２−クロロ−４−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率５０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.56 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.23-7.21 (1H, m), 7.11-7.07 (1H, m), 7.01 (1H, brs),
6.90 (0.5H, t, J=1Hz), 6.84-6.82 (0.5H, m), 4.44 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 
4.27-4.08 (3.5H, m), 4.05-4.00 (0.5H, m), 3.93-3.80 (2H, m), 3.77-3.68 (2H, m), 
2.63-2.44 (2H, m), 2.31 (3H, s), 2.22-1.62 (4H, m), 1.29-1.23 (3H, m)。
【０６７２】
（実施例１３７）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２、４−ジクロロフェニル）スルファモイル]−２
、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７
−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２４９９）
【０６７３】
【化１４４】
2008260760.tif 000149
【０６７４】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例１０６で
得たエチル  ８−[N−（２、４−ジクロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）
及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率
２２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 2Hz), 7.41 (1H, d, J=2Hz), 7.28-7.25 (1H, m), 7.07 (1H, brs
), 
6.91 (0.5H, t, J=1Hz), 6.85 (0.5H, t, J=1Hz), 4.43 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 
4.26-4.09 (3.5H, m), 4.07-4.02 (0.5H, m), 3.94-3.81 (2H, m), 3.77-3.68 (2H, m), 
2.60-2.47 (2H, m), 2.24-1.85 (4H, m), 1.29-1.24 (3H, m)。
【０６７５】
（実施例１３８）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２−ブロモ−４−クロロフェニル）スルファモイル
]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２４０８）
【０６７６】
【化１４５】
2008260760.tif 000150
【０６７７】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例９３で得
たエチル  ８−[N−（２−ブロモ−４−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６
a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（
収率１０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 7.57 (1H, d, J=2Hz), 7.31 (1H, dd, J=9Hz, 2Hz), 
7.01 (1H, brs), 6.91 (0.5H, s), 6.85 (0.5H, s), 4.45 (1H, d, J=4Hz), 
4.26-4.10 (3.5H, m), 4.06-4.02 (0.5H, m), 3.94-3.82 (2H, m), 3.77-3.69 (2H, m), 
2.61-2.48 (2H, m), 2.24-2.15 (1H, m), 2.02-1.85 (3H, m), 1.29-1.24 (3H, m)。
【０６７８】
（実施例１３９）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルファモイル
]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１４８０）
【０６７９】
【化１４６】
2008260760.tif 000151
【０６８０】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例１１２で
得たエチル  ８−[N−（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率４５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.28 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.23-7.07 (3H, m), 6.93-6.91 (0.5H, m), 
6.86-6.85 (0.5H, m), 4.80-4.76 (1H, m), 4.30-4.17 (3H, m), 4.11-4.07 (0.5H, m), 
4.04-4.00 (0.5H, m), 3.92-3.81 (2H, m), 3.75-3.69 (2H, m), 2.59-2.48 (3H, m), 
2.42-2.33 (1H, m), 2.26-2.15 (1H, m), 2.07 (1H, brs), 1.94-1.85 (1H, m), 
1.63 (1H, brs), 1.29-1.24 (3H, m)。
【０６８１】
（実施例１４０）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２３６６）
【０６８２】
【化１４７】
2008260760.tif 000152
【０６８３】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８０で得
たエチル  ８−[N−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率４７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 7.29-7.25 (1H, m), 7.17-7.06 (2H, m), 6.97 (0.5H, t, 
J=1Hz), 
6.93-6.92 (0.5H, m), 4.33-4.09 (4.5H, m), 4.06-4.02 (0.5H, m), 3.94-3.82 (2H, m)
, 
3.77-3.68 (2H, m), 2.48-2.40 (1H, m), 2.34-2.24 (1H, m), 2.12-2.01 (2H, m), 
1.97-1.89 (2H, m), 1.35 (3H, t, J=7Hz)。
【０６８４】
（実施例１４１）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４、６−ジフルオロフェニル）スルフ
ァモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ
−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２５４８）
【０６８５】
【化１４８】
2008260760.tif 000153
【０６８６】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例１１５で
得たエチル  ８−[N−（２−クロロ−４、６−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−
１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例
７、（１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスと
して得た（収率３５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.07-6.85 (4H, m), 4.67 (1H, dd, J=10Hz, 6Hz), 4.32-4.19 (3H, m), 4.14-4.02 (1H,
m), 
3.93-3.82 (2H, m), 3.76-3.70 (2H, m), 2.66-2.55 (1H, m), 2.43-2.34 (1H, m), 
2.28-2.17 (1H, m), 2.06-1.88 (3H, m), 1.33-1.29 (3H, m)。
【０６８７】
（実施例１４２）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２、６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）スルフ
ァモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ
−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２５５５）
【０６８８】
【化１４９】
2008260760.tif 000154
【０６８９】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例１１６で
得たエチル  ８−[N−（２、６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例
７、（１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスと
して得た（収率２５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.26-7.05 (3H, m), 6.97-6.95 (0.5H, m), 6.90-6.89 (0.5H, m), 4.85-4.80 (1H, m), 
4.33-4.19 (3H, m), 4.13-4.08 (0.5H, m), 4.06-4.02 (0.5H, m), 3.93-3.82 (2H, m), 
3.76-3.70 (2H, m), 2.72-2.56 (1H, m), 2.39-2.20 (2H, m), 2.05-1.59 (3H, m), 
1.35-1.30 (3H, m)。
【０６９０】
（実施例１４３）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２−ブロモ−６−クロロ−４−フルオロフェニル）
スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５
]デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２５６２）
【０６９１】
【化１５０】
2008260760.tif 000155
【０６９２】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例１１７で
得たエチル  ８−[N−（２−ブロモ−６−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて
実施例７、（１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルフ
ァスとして得た（収率２９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.36-7.31 (1H, m), 7.23-7.19 (1H, m), 7.16 (1H, brs), 6.95 (0.5H, s), 
6.90-6.88 (0.5H, m), 4.91-4.85 (1H, m), 4.33-4.17 (3H, m), 4.15-4.00 (1H, m), 
3.94-3.80 (2H, m), 3.76-3.70 (2H, m), 3.55 (1H, brs), 2.70-2.57 (1H, m), 
2.38-2.16 (2H, m), 1.96-1.87 (2H, m), 1.35-1.30 (3H, m)。
【０６９３】
（実施例１４４）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−
２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−
７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２９４）
【０６９４】
【化１５１】
2008260760.tif 000156
【０６９５】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例７７で得
たエチル  ８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）
及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率
３５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.63-7.56 (1H, m), 7.07 (1H, brs), 6.94-6.85 (3H, m), 4.38-4.34 (1H, m), 
4.30-4.08 (3.5H, m), 4.06-4.00 (0.5H, m), 3.93-3.81 (2H, m), 3.78-3.68 (2H, m), 
2.53-2.40 (2H, m), 2.38-1.87 (4H, m), 1.31-1.27 (3H, m)。
【０６９６】
（実施例１４５）
エチル  （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]
−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン
−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２９４）
【０６９７】
【化１５２】
2008260760.tif 000157
【０６９８】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例７７で得
たエチル  ８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）
及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率
５８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62-7.57 (1H, m), 6.93-6.86 (3H, m), 4.37-4.34 (1H, m), 4.29-4.18 (3H, m), 
4.13-4.09 (0.5H, m), 4.06-4.01 (0.5H, m), 3.94-3.82 (2H, m), 3.76-3.69 (2H, m), 
2.53-2.39 (2H, m), 2.21-1.50 (4H, m), 1.32-1.27 (3H, m)。
【０６９９】
（実施例１４６）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１５６８）
【０７００】
【化１５３】
2008260760.tif 000158
【０７０１】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例７８で得
たエチル  ８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率３３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.64 (1H, m), 7.33 (1H, dd, J=7Hz, 3Hz), 7.10-7.05 (1H, m), 6.93 (1H, brs),
6.93 (0.5H, s), 6.84 (0.5H, s), 4.44 (1H, d, J=4Hz), 4.27-4.09 (3.5H, m), 
4.06-4.01 (0.5H, m), 3.94-3.80 (2H, m), 3.77-3.68 (2H, m), 3.54 (1H, brs), 
2.61-2.46 (2H, m), 2.23-2.14 (1H, m), 2.02-1.85 (2H, m), 1.29-1.24 (3H, m)。
【０７０２】
（実施例１４７）
エチル  （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１５６８）
【０７０３】
【化１５４】
2008260760.tif 000159
【０７０４】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例７８で得
たエチル  ８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色アモルファスとして
得た（収率４９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.65(1H, m), 7.33(1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.10-7.06(1H, m), 6.99(1H, brs), 6.9
1(0.5H, s), 6.83(0.5H, s), 4.44(1H, d, J=4Hz), 4.24-3.73(8H, m), 2.61-2.48(2H, m
), 2.61-2.48(1H, m), 1.96-1.87(1H, m), 1.26(3H, t, J=6Hz)。
【０７０５】
（実施例１４８）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−６４６）
【０７０６】
【化１５５】
2008260760.tif 000160
【０７０７】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８５で得
たエチル  ８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡赤色アモルファスとし
て得た（収率４０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.51-7.45 (1H, m), 6.97-6.85 (3H, m), 6.65 (0.5H, s), 6.59 (0.5H, s), 
4.43-4.36 (1H, m), 4.29-4.16 (3H, m), 4.13-4.08 (0.5H, m), 
4.07-4.01 (0.5H, m), 3.95-3.80 (2H, m), 3.77-3.68 (2H, m), 2.78-2.62 (2H, m), 
2.53-2.35 (2H, m), 2.19-1.84 (4H, m), 1.65-1.49 (2H, m), 1.44-1.35 (2H, m),
1.33-1.27 (3H, m), 0.95 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１４９）
エチル  （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−６４６）
【０７０８】
【化１５６】
2008260760.tif 000161
【０７０９】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８５で得
たエチル  ８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡赤色アモルファスとし
て得た（収率１４％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.44 (1H, m), 6.98-6.86 (3H, m), 6.73 (0.4H, s), 6.68 (0.6H, s), 
4.43-4.37 (1H, m), 4.26-4.16 (3H, m), 4.11-4.07 (0.4H, m), 4.05-3.99 (0.6H, m), 
3.90-3.80 (2H, m), 3.78-3.68 (2H, m), 2.77-2.62 (2H, m), 2.53-2.23 (3H, m), 
2.20-2.07 (2H, m), 1.96-1.86 (1H, m), 1.63-1.53 (2H, m), 1.44-1.34 (2H, m),
1.32-1.26 (3H, m), 0.95 (3H, t, J=7Hz)。
【０７１０】
（実施例１５０）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１７４４）
【０７１１】
【化１５７】
2008260760.tif 000162
【０７１２】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８６で得
たエチル  ８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡赤色アモルファスと
して得た（収率３３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.43 (1H, m), 6.97-6.85 (3H, m), 6.67 (0.5H, s), 6.61 (0.5H, s), 
4.42-4.37 (1H, m), 4.30-4.17 (3H, m), 4.12-4.08 (0.5H, m), 4.05-4.01 (0.5H, m), 
3.93-3.82 (2H, m), 3.76-3.68 (2H, m), 2.77-2.61 (2H, m), 2.53-2.35 (2H, m), 
2.19-1.80 (4H, m), 1.66-1.50 (2H, m), 1.40-1.22 (7H, m), 0.95-0.87 (3H, m)。
【０７１３】
（実施例１５１）
エチル  （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファ
モイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１７４４）
【０７１４】
【化１５８】
2008260760.tif 000163
【０７１５】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８６で得
たエチル  ８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡赤色アモルファスと
して得た（収率３０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.42 (1H, m), 6.97-6.84 (3H, m), 6.77 (0.5H, s), 6.72 (0.5H, s), 
4.42-4.36 (1H, m), 4.30-4.14 (3H, m), 4.12-4.05 (0.5H, m), 4.04-3.98 (0.5H, m), 
3.91-3.77 (2H, m), 3.76-3.67 (2H, m), 2.76-2.59 (2H, m), 2.53-2.20 (4H, m), 
2.20-2.06 (1H, m), 1.97-1.84 (1H, m), 1.66-1.52 (2H, m), 1.41-1.22 (7H, m),
0.95-0.88 (3H, m)。
【０７１６】
（実施例１５２）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−８２２）
【０７１７】
【化１５９】
2008260760.tif 000164
【０７１８】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８７で得
たエチル  ８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得
た（収率５４％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.45 (1H, m), 6.96-6.86 (3H, m), 6.67 (0.5H, s), 6.61 (0.5H, s), 
4.41-4.37 (1H, m), 4.30-4.16 (3H, m), 4.13-4.08 (0.5H, m), 4.06-4.01 (0.5H, m), 
3.93-3.81 (2H, m), 3.76-3.69 (2H, m), 2.76-2.61 (2H, m), 2.52-2.36 (2H, m), 
2.20-1.50 (6H, m), 1.41-1.26 (9H, m), 0.91-0.86 (3H, m)。
【０７１９】
（実施例１５３）
エチル  （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファ
モイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−８２２）
【０７２０】
【化１６０】
2008260760.tif 000165
【０７２１】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８７で得
たエチル  ８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得
た（収率５４％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.44 (1H, m), 6.96-6.86 (3H, m), 6.70-6.67 (0.5H, m), 6.64-6.61 (0.5H, m), 
4.41-4.37 (1H, m), 4.29-4.15 (3H, m), 4.12-4.07 (0.5H, m), 4.05-4.00 (0.5H, m), 
3.93-3.80 (2H, m), 3.76-3.68 (2H, m), 2.76-2.61 (2H, m), 2.52-2.35 (2H, m), 
2.31-1.51 (6H, m), 1.40-1.26 (9H, m), 0.91-0.86 (3H, m)。
【０７２２】
（実施例１５４）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−９９８）
【０７２３】
【化１６１】
2008260760.tif 000166
【０７２４】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８８で得
たエチル  ８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得
た（収率４１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49(1H, m), 6.96-6.87(3H, m), 6.68(0.5H, s), 6.61(0.5H, s), 4.41-4.40(1H, m), 4
.30-3.71(8H, m), 2.72-2.65(2H, m), 2.48-2.39(2H, m), 2.14-2.10(2H, m), 1.95-1.87
(2H, m), 1.37-1.22(11H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
【０７２５】
（実施例１５５）
エチル  （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファ
モイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−９９８）
【０７２６】
【化１６２】
2008260760.tif 000167
【０７２７】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８８で得
たエチル  ８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色アモルファスとし
て得た（収率７０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50, 7.48(1H, m), 6.97-6.88(3H, m), 6.70(0.5H, s), 6.70(0.5H, s), 4.41-4.39(1H,
m), 4.28-3.71(8H, m), 2.75-2.63(2H, m), 2.51-2.37(2H, m), 2.19-2.10(2H, m), 1.9
5-1.88(2H, m), 1.35-1.23(11H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
【０７２８】
（実施例１５６）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１９２０）
【０７２９】
【化１６３】
2008260760.tif 000168
【０７３０】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８９で得
たエチル  ８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得
た（収率４７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.51-7.47(1H, m), 6.97-6.88(3H, m), 6.71(0.5H, s), 6.64(0.5H, s), 4.41-4.39(1H, 
m), 4.28-3.72(8H, m), 2.76-2.62(2H, m), 2.51-2.37(2H, m), 2.18-1.89(4H, m), 1.37
-1.27(13H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
【０７３１】
（実施例１５７）
エチル  （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファ
モイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−１９２０）
【０７３２】
【化１６４】
2008260760.tif 000169
【０７３３】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８９で得
たエチル  ８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得
た（収率５１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.88(3H, m), 6.69(0.5H, s), 6.63(0.5H, s), 4.41-4
.39(1H, m), 4.31-3.70(8H, m), 2.72-2.66(2H, m), 2.52-2.37(2H, m), 2.19-1.88(4H, 
m), 1.37-1.27(13H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
【０７３４】
（実施例１５８）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ノニルフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２６０４）
【０７３５】
【化１６５】
2008260760.tif 000170
【０７３６】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例９０で得
たエチル  ８−[N−（４−フルオロ−２−ノニルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率４８％）。本化合物は下記のＨＰＬＣ条件で２種の光学異性体に分離可能であった
。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：４．４３分
高極性化合物（第２ピーク）：４．７３分
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.45 (1H, m), 6.97-6.86 (3H, m), 6.66 (0.5H, s), 6.60 (0.5H, s), 
4.42-4.37 (1H, m), 4.28-4.18 (3H, m), 4.13-4.08 (0.5H, m), 4.06-4.01 (0.5H, m), 
3.95-3.81 (2H, m), 3.76-3.69 (2H, m), 2.77-2.61 (2H, m), 2.53-2.35 (2H, m), 
2.19-1.99 (2H, m), 1.96-1.86 (2H, m), 1.64-1.52 (2H, m), 1.40-1.18 (15H, m), 
0.91-0.85 (3H, m)。
【０７３７】
（実施例１５９）
エチル  （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（４−フルオロ−２−ノニルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２６０４）
【０７３８】
【化１６６】
2008260760.tif 000171
【０７３９】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例９０で得
たエチル  ８−[N−（４−フルオロ−２−ノニルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率５４％）。本化合物は下記のＨＰＬＣ条件で２種の光学異性体に分離可能であった
。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：  ６．７分
高極性化合物（第２ピーク）：  １０．１分
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.45 (1H, m), 6.97-6.86 (3H, m), 6.71 (0.5H, s), 6.65 (0.5H, s), 
4.42-4.37 (1H, m), 4.30-4.16 (3H, m), 4.13-4.08 (0.5H, m), 4.05-4.00 (0.5H, m), 
3.93-3.80 (2H, m), 3.77-3.69 (2H, m), 2.76-2.61 (2H, m), 2.52-2.01 (5H, m), 
1.95-1.86 (1H, m), 1.64-1.52 (2H, m), 1.41-1.22 (15H, m), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
【０７４０】
（実施例１６０）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２−デシル−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２６１８）
【０７４１】
【化１６７】
2008260760.tif 000172
【０７４２】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例９１で得
たエチル  ８−[N−（２−デシル−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率３５％）。本化合物は下記のＨＰＬＣ条件で２種の光学異性体に分離可能であった
。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：４．３０分
高極性化合物（第２ピーク）：４．５５分
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.51-7.45 (1H, m), 6.97-6.86 (3H, m), 6.67 (0.5H, s), 6.61 (0.5H, s), 
4.42-4.36 (1H, m), 4.30-4.17 (3H, m), 4.13-4.08 (0.5H, m), 4.06-4.01 (0.5H, m), 
3.94-3.80 (2H, m), 3.76-3.69 (2H, m), 2.76-2.61 (2H, m), 2.53-2.35 (2H, m), 
2.19-2.00 (2H, m), 1.99-1.86 (2H, m), 1.65-1.51 (2H, m), 1.40-1.18 (17H, m), 
0.91-0.85 (3H, m)。
【０７４３】
（実施例１６１）
エチル  （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（２−デシル−４−フルオロフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２６１８）
【０７４４】
【化１６８】
2008260760.tif 000173
【０７４５】
エチル  ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例９１で得
たエチル  ８−[N−（２−デシル−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率５６％）。本化合物は下記のＨＰＬＣ条件で２種の光学異性体に分離可能であった
。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：  ６．４分
高極性化合物（第２ピーク）：  ９．１分
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.45 (1H, m), 6.97-6.87 (3H, m), 6.70 (0.5H, s), 6.64 (0.5H, s), 
4.42-4.38 (1H, m), 4.30-4.17 (3H, m), 4.12-4.08 (0.5H, m), 4.05-4.01 (0.5H, m), 
3.93-3.81 (2H, m), 3.78-3.69 (2H, m), 2.76-2.62 (2H, m), 2.52-2.37 (2H, m), 
2.33-2.09 (2H, m), 2.06-1.87 (2H, m), 1.63-1.52 (2H, m), 1.40-1.22 (17H, m), 
0.88 (3H, t, J=7Hz)。
【０７４６】
（実施例１６２）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピー
ク）  （例示化合物番号１−３８２）
【０７４７】
【化１６９】
2008260760.tif 000174
【０７４８】
実施例１７で得たエチル  （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４
．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム；
ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン：
２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピーク
）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれを白色アモルファスとして得た。得られた
２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞
９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：１２．０分
高極性化合物（第２ピーク）：１６．５分
（低極性化合物、第１ピーク）
旋光度  [α]D  ＋86.7（ｃ=2.0、MeOH）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.07-6.98 (2H, m), 
6.91 (1H, s), 4.42 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.28-4.08 (4H, m), 
3.91 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.84 (1H, dd, J=12Hz, 4HZ), 3.77-3.68 (2H, m), 
2.60-2.43 (2H, m), 2.26-2.11 (1H, m), 1.99-1.87 (1H, m), 1.58 (2H, bs),
1.27 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.07-6.98 (2H, m), 
6.84 (1H, s), 4.42 (1H, d, J=5Hz), 4.28-4.08 (3H, m), 4.07-4.01 (1H, m),
3.93-3.82 (2H, m), 3.77-3.68 (2H, m), 2.61-2.46 (2H, m), 2.24-2.11 (1H, m), 
1.95-1.87 (1H, m), 1.57 (2H, bs), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
【０７４９】
（実施例１６３）
エチル  （２S、３S）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピー
ク）  （例示化合物番号１−３８２）
【０７５０】
【化１７０】
2008260760.tif 000175
【０７５１】
実施例１８で得たエチル  （２S、３S）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４
．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム；
ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン：
２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピーク
）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれを白色アモルファスとして得た。得られた
２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞
９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：１１．４分
高極性化合物（第２ピーク）：２７．４分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06-7.00 (1H, m), 
6.98 (1H, s), 6.84 (1H, s), 4.42 (1H, d, J=5Hz), 4.27-4.09 (3H, m), 
4.07-4.00 (1H, m), 3.93-3.83 (2H, m), 3.76-3.68 (2H, m), 2.60-2.47 (2H, m), 
2.24-2.12 (1H, m), 1.95-1.60 (3H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06-6.99 (2H, m), 
6.90 (1H, s), 4.44-4.41 (1H, m), 4.27-4.09 (4H, m), 3.91 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 
3.84 (1H, dd, J=12Hz, 4HZ), 3.77-3.68 (2H, m), 2.60-2.45 (2H, m), 2.24-2.12 (1H,
m),
2.00-1.65 (3H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
【０７５２】
（実施例１６４）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−
２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−
７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピーク）  
（例示化合物番号１−２９４）
【０７５３】
【化１７１】
2008260760.tif 000176
【０７５４】
実施例１４４で得たエチル  （２R、３R）−８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）
スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５
]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム；ＣＨ
ＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン：２−
プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピーク）お
よび高極性化合物（第２ピーク）それぞれをアモルファスとして得た。得られた２種の光
学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞９９％ｅ
ｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：１３．７分
高極性化合物（第２ピーク）：１５．９分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62-7.57 (1H, m), 6.93-6.87 (3H, m), 4.36 (1H, q, J=3Hz), 4.28-4.18 (3H, m), 
4.15-4.09 (1H, m), 3.91 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.84 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 
3.75-3.70 (2H, m), 2.51-2.40 (2H, m), 2.20-2.12 (1H, m), 1.96-1.90 (1H, m), 
1.61 (2H, brs), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62-7.57 (1H, m), 6.97 (1H, brs), 6.93-6.86 (3H, m), 4.37-4.35 (1H, m), 
4.29-4.17 (3H, m), 4.06-4.02 (1H, m), 3.91-3.84 (2H, m), 3.76-3.69 (2H, m), 
2.53-2.41 (2H, m), 2.20-2.11 (1H, m), 2.05 (1H, brs), 1.94-1.88 (2H, m), 
1.29 (3H, t, J=7Hz)。
【０７５５】
（実施例１６５）
エチル  （２S、３S）−８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−
２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−
７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピーク）  
（例示化合物番号１−２９４）
【０７５６】
【化１７２】
2008260760.tif 000177
【０７５７】
実施例１４５で得たエチル  （２S、３S）−８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）
スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５
]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム；ＣＨ
ＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン：２−
プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピーク）お
よび高極性化合物（第２ピーク）それぞれをアモルファスとして得た。得られた２種の光
学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞９９％ｅ
ｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：  ６．９分
高極性化合物（第２ピーク）：１０．７分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62-7.57 (1H, m), 6.93-6.86 (3H, m), 4.36 (1H, d, J=4Hz), 4.29-4.18 (3H, m), 
4.06-4.01 (1H, m), 3.91-3.84 (2H, m), 3.75-3.70 (2H, m), 
2.52-2.42 (2H, m), 2.19-1.50 (4H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62-7.57 (1H, m), 6.93-6.87 (3H, m), 4.36 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.29-4.18 (3H, 
m), 
4.13-4.09 (1H, m), 3.91 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.84 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 
3.75-3.70 (2H, m), 2.51-2.40 (2H, m), 2.20-1.50 (4H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
【０７５８】
（実施例１６６）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピー
ク）  （例示化合物番号１−１５６８）
【０７５９】
【化１７３】
2008260760.tif 000178
【０７６０】
実施例１４６で得たエチル  （２R、３R）−８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェ
ニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム
；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン
：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピー
ク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれをアモルファスとして得た。得られた２
種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞９
９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：６．８分
高極性化合物（第２ピーク）：８．８分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68(1H, dd, J=9.2Hz, 5.2Hz), 7.34(1H, dd, J=7.6Hz, 2.9Hz), 7.11-7.06(1H, m), 6.
91(1H, s), 4.44(1H, dd, J=5.8Hz, 2.0Hz), 4.28-4.10(4H, m), 3.93-3.70(4H, m), 2.6
0-2.47(2H, m), 2.24-2.14(1H, m), 1.97-1.92(1H, m), 1.27(3H, t, J=7.0Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67(1H, dd, J=9.2Hz, 5.3Hz), 7.34(1H, dd, J=7.6Hz, 2.9Hz), 7.11-7.06(1H, m), 6.
85(1H, s), 4.44(1H, d, J=5.0Hz), 4.27-4.02(4H, m), 3.92-3.84(2H, m), 3.76-3.70(2
H, m), 2.61-2.48(2H, m), 2.23-2.15(1H, m), 1.92-1.88(1H, m), 1.27(3H, t, J=7.2Hz
)。
【０７６１】
（実施例１６７）
エチル  （２S、３S）−８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピー
ク）  （例示化合物番号１−１５６８）
【０７６２】
【化１７４】
2008260760.tif 000179
【０７６３】
実施例１４７で得たエチル  （２S、３S）−８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェ
ニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム
；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン
：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピー
ク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれをアモルファスとして得た。得られた２
種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞９
９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：  ６．７分
高極性化合物（第２ピーク）：１３．２分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.33(1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.10-7.06(1H, m), 6.84(1H, s
), 4.44(1H, d, J=5Hz), 4.24-3.70(8H, m), 2.61-2.48(2H, m), 2.24-1.87(2H, m), 1.2
6(3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.33(1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.10-7.05(1H, m), 6.91(1H, s
), 4.44(1H, d, J=6Hz), 4.27-3.69(8H, m), 2.59-2.48(2H, m), 2.23-1.91(2H, m), 1.2
6(3H, t, J=7Hz)。
【０７６４】
（実施例１６８）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピー
ク）  （例示化合物番号１−６４６）
【０７６５】
【化１７５】
2008260760.tif 000180
【０７６６】
実施例１４８で得たエチル  （２R、３R）−８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェ
ニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム
；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン
：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピー
ク）を淡赤色アモルファスとして、高極性化合物（第２ピーク）を白色粉末としてそれぞ
れ得た。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学
純度はそれぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：５．０２分
高極性化合物（第２ピーク）：５．２４分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.98-6.93 (2H, m), 6.90 (1H, dt, J=8Hz, 3Hz),
6.67 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.29-4.19 (3H, m), 4.13-4.08 (1H, m),
3.92 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.85 (1H, dd, 12Hz, 4Hz), 3.76-3.69 (2H, m),
2.78-2.62 (2H, m), 2.53-2.35 (2H, m), 2.19-1.80 (4H, m), 1.65-1.49 (2H, m), 
1.44-1.34 (2H, m), 1.31 (3H, t, J=7Hz), 0.95 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.95 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz,), 6.93-6.86 (2H, m), 6.62 (
1H, s), 4.41 (1H, d, J=4Hz), 4.28-4.17 (3H, m), 4.05-4.01 (1H, m),
3.91-3.83 (2H, m), 3.77-3.69 (2H, m), 2.77-2.62 (2H, m), 2.53-2.35 (2H, m), 
2.18-1.76 (4H, m), 1.65-1.50 (2H, m), 1.44-1.35 (2H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz), 
0.95 (3H, t, J=7Hz)。
【０７６７】
（実施例１６９）
エチル  （２S、３S）−８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピー
ク）  （例示化合物番号１−６４６）
【０７６８】
【化１７６】
2008260760.tif 000181
【０７６９】
実施例１４９で得たエチル  （２S、３S）−８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェ
ニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム
；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン
：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピー
ク）を白色粉末として、高極性化合物（第２ピーク）を淡赤色アモルファスとしてそれぞ
れ得た。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学
純度はそれぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：５．０８分
高極性化合物（第２ピーク）：６．５８分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.95 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz,), 6.93-6.86 (2H, m), 6.61 (
1H, s), 4.41 (1H, d, J=4Hz), 4.26-4.16 (3H, m), 4.05-3.99 (1H, m),
3.90-3.80 (2H, m), 3.78-3.68 (2H, m), 2.77-2.62 (2H, m), 2.53-2.39 (2H, m), 
2.33-2.05 (2H, m), 1.96-1.86 (1H, m), 1.80-1.65 (1H, m), 1.63-1.52 (2H, m), 
1.44-1.35 (2H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz), 0.95 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.99-6.86 (3H, m), 6.70 (1H, s),
4.40 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.29-4.17 (3H, m), 4.13-4.07 (1H, m),
3.90 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.84 (1H, dd, 12Hz, 4Hz), 3.76-3.69 (2H, m),
2.77-2.62 (2H, m), 2.53-2.23 (3H, m), 2.20-2.00 (2H, m), 1.96-1.86 (1H, m), 
1.63-1.52 (2H, m), 1.44-1.34 (2H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz), 0.95 (3H, t, J=7Hz)。
【０７７０】
（実施例１７０）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク）  （例示化合物番号１−１７４４）
【０７７１】
【化１７７】
2008260760.tif 000182
【０７７２】
実施例１５０で得たエチル  （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフ
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）を淡赤色アモルファスとして、高極性化合物（第２ピーク）を白色粉末としてそれ
ぞれ得た。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光
学純度はそれぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：４．８３分
高極性化合物（第２ピーク）：５．０１分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.92 (2H, m), 6.90 (1H, dt, J=8Hz, 3Hz),
6.66 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.28-4.18 (3H, m), 4.14-4.07 (1H, m),
3.92 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.85 (1H, dd, 12Hz, 4Hz), 3.76-3.69 (2H, m),
2.76-2.61 (2H, m), 2.50-2.35 (2H, m), 2.19-2.08 (1H, m), 1.97-1.87 (1H, m), 
1.81-1.49 (4H, m), 1.40-1.32 (4H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz), 0.90 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.95 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 6.93-6.86 (2H, m),
6.60 (1H, s), 4.41 (1H, d, J=5Hz), 4.29-4.17 (3H, m), 4.07-4.01 (1H, m),
3.93-3.84 (2H, m), 3.76-3.69 (2H, m), 2.76-2.61 (2H, m), 2.54-2.36 (2H, m), 
2.19-2.07 (1H, m), 2.06-1.70 (3H, m), 1.66-1.50 (2H, m), 1.40-1.32 (4H, m), 
1.30 (3H, t, J=7Hz), 0.90 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１７１）
エチル  （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク）  （例示化合物番号１−１７４４）
【０７７３】
【化１７８】
2008260760.tif 000183
【０７７４】
実施例１５１で得たエチル  （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフ
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）を白色粉末として、高極性化合物（第２ピーク）を淡赤色アモルファスとしてそれ
ぞれ得た。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光
学純度はそれぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：４．９０分
高極性化合物（第２ピーク）：６．１８分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.85 (3H, m), 6.59 (1H, s), 
4.40 (1H, d, J=5Hz), 4.29-4.17 (3H, m), 4.06-4.00 (1H, m), 3.91-3.83 (2H, m), 
3.76-3.69 (2H, m), 2.76-2.59 (2H, m), 2.53-2.36 (2H, m), 2.20-2.06 (1H, m), 
1.94-1.85 (1H, m), 1.80-1.50 (4H, m), 1.41-1.22 (7H, m), 0.91 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.92 (2H, m), 6.89 (1H, dt, J=8Hz, 3Hz),
6.73 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.28-4.17 (3H, m), 4.12-4.05 (1H, m),
3.89 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.82 (1H, dd, 12Hz, 4Hz), 3.76-3.69 (2H, m),
2.76-2.61 (2H, m), 2.51-2.35 (2H, m), 2.26-2.01 (2H, m), 1.97-1.68 (2H, m), 
1.66-1.54 (2H, m), 1.41-1.31 (4H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz), 0.90 (3H, t, J=7Hz)。
【０７７５】
（実施例１７２）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク）  （例示化合物番号１−８２２）
【０７７６】
【化１７９】
2008260760.tif 000184
【０７７７】
実施例１５２で得たエチル  （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフ
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれをアモルファスとして得た。得られた
２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞
９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝９：１
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：２５．２分
高極性化合物（第２ピーク）：２９．３分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.87 (3H, m), 6.66 (1H, s), 4.41-4.37 (1H, m), 
4.29-4.19 (3H, m), 4.13-4.09 (1H, m), 3.95-3.88 (1H, m), 3.87-3.81 (1H, m), 
3.77-3.69 (2H, m), 2.77-2.62 (2H, m), 2.51-2.36 (2H, m), 2.19-2.09 (2H, m), 
1.95-1.89 (2H, m), 1.63-1.52 (2H, m), 1.40-1.28 (9H, m), 0.91-0.86 (3H, m)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.86 (3H, m), 6.63 (1H, s), 4.42-4.39 (1H, m), 
4.30-4.16 (3H, m), 4.06-4.01 (1H, m), 3.91-3.83 (2H, m), 3.77-3.69 (2H, m), 
2.76-2.61 (2H, m), 2.53-2.37 (2H, m), 2.18-2.08 (2H, m), 2.03-1.98 (1H, m), 
1.93-1.86 (1H, m), 1.63-1.52 (2H, m), 1.41-1.26 (9H, m), 0.91-0.86 (3H, m)。
【０７７８】
（実施例１７３）
エチル  （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク）  （例示化合物番号１−８２２）
【０７７９】
【化１８０】
2008260760.tif 000185
【０７８０】
実施例１５３で得たエチル  （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフ
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれをアモルファスとして得た。得られた
２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞
９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：  ７．６分
高極性化合物（第２ピーク）：１０．６分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.95 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 6.92-6.87 (2H, m), 
6.61 (1H, s), 4.40 (1H, d, J=4Hz), 4.29-4.17 (3H, m), 4.06-4.02 (1H, m), 
3.91-3.84 (2H, m), 3.76-3.70 (2H, m), 2.75-2.62 (2H, m), 2.52-2.46 (1H, m), 
2.42 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.17-2.09 (1H, m), 2.05 (1H, dd, J=8Hz, 5Hz), 
1.96-1.87 (2H, m), 1.64-1.53 (2H, m), 1.40-1.27 (9H, m), 0.91-0.87 (3H, m)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.93 (2H, m), 6.90 (1H, td, J=8Hz, 3Hz), 
6.67 (1H, m), 4.39 (1H, dd, J=6Hz, 4Hz), 4.30-4.19 (3H, m), 4.13-4.09 (1H, m), 
3.91 (1H, dt, J=12Hz, 4Hz), 3.84 (1H, dt, J=12Hz, 4Hz), 3.76-3.69 (2H, m), 
2.76-2.63 (2H, m), 2.50-2.44 (1H, m), 2.40 (1H, td, J=13Hz, 3Hz), 2.18-2.10 (2H,
m), 
1.95-1.89 (2H, m), 1.63-1.53 (2H, m), 1.40-1.28 (9H, m), 0.91-0.87 (3H, m)。
【０７８１】
（実施例１７４）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク）  （例示化合物番号１−９９８）
【０７８２】
【化１８１】
2008260760.tif 000186
【０７８３】
実施例１５４で得たエチル  （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフ
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれを白色アモルファスとして得た。得ら
れた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞ
れ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝９：１
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：２３．９分
高極性化合物（第２ピーク）：２７．４分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48(1H, dd, J=8Hz, 5Hz), 6.96-6.88(3H, m), 6.67(1H, s), 4.40-4.38(1H, m), 4.27-
3.69(8H, m), 2.72-2.62(2H, m), 2.49-1.89(6H, m), 1.34-1.25(11H, m), 0.88(3H, t, 
J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.87(3H, m), 6.64(1H, brs), 4.40(1H, d, J=4Hz), 4
.29-3.71(8H, m), 2.75-2.61(2H, m), 2.51-2.37(2H, m), 2.17-1.86(4H, m), 1.42-1.22
(11H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
【０７８４】
（実施例１７５）
エチル  （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク）  （例示化合物番号１−９９８）
【０７８５】
【化１８２】
2008260760.tif 000187
【０７８６】
実施例１５５で得たエチル  （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフ
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）を白色粉末として、高極性化合物（第２ピーク）を白色アモルファスとしてそれぞ
れ得た。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学
純度はそれぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：４．８分
高極性化合物（第２ピーク）：６．３分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.88(3H, m), 6.64(1H, s), 4.41(1H, d, J=4Hz), 4.2
7-3.72(8H, m), 2.75-2.62(2H, m), 2.51-2.38(2H, m), 2.18-1.38(4H, m), 1.38-1.28(1
1H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.88(3H, m), 6.69(1H, s), 4.41-4.39(1H, m), 4.29-
3.71(8H, m), 2.77-2.62(2H, m), 2.49-1.90(6H, m), 1.38-1.29(11H, m), 0.89(3H, t, 
J=7Hz)。
【０７８７】
（実施例１７６）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク）  （例示化合物番号１−１９２０）
【０７８８】
【化１８３】
2008260760.tif 000188
【０７８９】
実施例１５６で得たエチル  （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフ
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれを白色アモルファスとして得た。得ら
れた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞ
れ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝９：１
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：２２．９分
高極性化合物（第２ピーク）：２５．８分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.88(3H, m), 6.68(1H, s), 6.68-4.40(1H, m), 4.28-
3.70(8H, m), 4.28-3.70(2H, m), 2.52-1.89(6H, m), 1.36-1.19(13H, m), 0.88(3H, t, 
J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.46(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.95-6.87(3H, m), 4.40(1H, d, J=5Hz), 4.28-3.71(8H, m)
, 2.73-2.60(2H, m), 2.50-1.87(6H, m), 1.31-1.25(13H, m), 0.89(3H, t, J=7Hz)。
【０７９０】
（実施例１７７）
エチル  （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク）  （例示化合物番号１−１９２０）
【０７９１】
【化１８４】
2008260760.tif 000189
【０７９２】
実施例１５７で得たエチル  （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフ
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）を白色粉末として、高極性化合物（第２ピーク）を無色油状物としてそれぞれ得た
。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度は
それぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム  ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相  ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速    ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度    ：４０℃
検出    ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：４．７分
高極性化合物（第２ピーク）：６．１分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.88(3H, m), 6.63(1H, s), 4.41(1H, d, J=5Hz), 4.2
8-3.71(8H, m), 2.75-2.62(2H, m), 2.51-1.88(6H, m), 1.38-1.27(13H, m), 0.88(3H, t
, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49(1H, dd, J=9Hz, 6Hz), 6.97-6.88(3H, m), 6.97-6.88(1H, m), 4.41-4.38(1H, m), 
4.31-3.71(8H, m), 2.77-2.63(2H, m), 2.50-1.90(6H, m), 2.50-1.90(13H, m), 0.88(3H
, t, J=7Hz)。
【０７９３】
（実施例１７８）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（メトキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート
【０７９４】
【化１８５】
2008260760.tif 000190
【０７９５】
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに１、４−ジ−O−メチル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトール
を用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た
（収率８９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68-7.64(1H, m), 7.16(1H, dd, J=8.1Hz, 3.0Hz), 7.17-7.16(3H, m), 4.39(1H, d, J=
3.5Hz), 4.24-3.98(4H, m), 3.43-3.42(4H, m), 3.43(1.5H, s), 3.42(1.5H, s), 3.39(1
.5H, s), 3.38(1.5H, s), 2.57-2.45(2H, m), 2.57-2.45(1H, m), 1.96-1.86(1H, m), 1.
27(3H, dt, J=6.9Hz, 2.1Hz)。
【０７９６】
（実施例１７９）
エチル  （２S、３S）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（メトキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート
【０７９７】
【化１８６】
2008260760.tif 000191
【０７９８】
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに１、４−ジ−O−メチル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−L−トレイトール
を用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た
（収率９１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68-7.64(1H, m), 7.16(1H, dd, J=7.8 and 2.4Hz), 7.04-7.00(2H, m), 6.89(1H, s), 
4.40-4.39(1H, m), 4.23-3.97(4H, m), 3.62-3.47(4H, m), 3.43(1.5H, s), 3.41(1.5H, 
s), 3.39(1.5H, s), 3.38(1.5H, s), 2.58-2.45(2H, m), 2.26-2.16(1H, m), 1.96-1.86(
1H, m), 1.26(3H, dt, J=7.0 and 3.5Hz)。
【０７９９】
（実施例１８０）
エチル  （２S、３S）−２、３−ビス（ベンジルオキシメチル）−８−[N−（２−クロ
ロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
６−エン−７−カルボキシラート
【０８００】
【化１８７】
2008260760.tif 000192
【０８０１】
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに１、４−ジ−O−ベンジル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−L−トレイトー
ルを用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得
た（収率９４％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.64(1H, m), 7.37-7.26(10H, m), 7.16(1H, dd, J=7.8Hz, 2.8Hz), 7.04-6.90(3H,
m), 4.64-4.51(4H, m), 4.40(1H, t, J=4.5Hz), 4.30-4.05(4H, m), 3.68-3.57(4H, m),
2.58-2.45(2H, m), 2.25-2.17(1H, m), 1.96-1.86(1H, m), 1.21(3H, dt, J=7.0Hz, 3.5
Hz)。
【０８０２】
（実施例１８１）
エチル  （２R、３R）−２、３−ビス（アセトキシメチル）−８−[N−（２−クロロ−
４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート
【０８０３】
【化１８８】
2008260760.tif 000193
【０８０４】
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに参考例２４で得た１、４−ジ−O−アセチル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル
−D−トレイトールを用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白
色アモルファスとして得た（収率５０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67(1H, dd, J=9.2Hz, 5.3Hz), 7.17(1H, dd, J=7.9Hz, 2.8Hz), 7.05-7.00(2H, m), 6.
90-6.76(1H, m), 4.41(1H, d, J=4.7Hz), 4.37-4.37(8H, m), 2.60-2.46(2H, m), 2.23-2
.04(8H, m), 1.26(3H, t, J=7.0Hz)。
【０８０５】
（実施例１８２）
エチル  （２S、３S）−２、３−ビス（アセチルアミノメチル）−８−[N−（２−クロ
ロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−４１０）
【０８０６】
【化１８９】
2008260760.tif 000194
【０８０７】
N-（４−アセチルアミノ−２R、３R−ジヒドロキシブチル）アセタミド２１８ｍｇ（１
．０７ｍｍｏｌ）及びイソプロポキシトリメチルシラン０．５７ｍｌ（３．２０ｍｍｏｌ
）をニトロメタン３ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、トリメチルシリル  トリフルオロメタン
スルホネート１３mｌ（０．０７１ｍｍｏｌ）、実施例（１６ａ）で得たエチル  ６−[N
−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−
シクロヘキセン−１−カルボキシラート３００ｍｇ（０．７１１ｍｍｏｌ）を順次加えて
同温度で３時間、更に室温で１１６時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノー
ル＝９：１）に付して、標記の化合物２０３ｍｇをアモルファスとして得た（収率５１％
）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68-7.63(1H, m), 7.20-7.15(1H, m),7.08-7.00(2H, m), 6.78-6.73(1H, m), 6.46-6.38
(1H, m), 6.34-6.26(1H, m), 4.42-4.39(1H, m), 4.29-4.14(2H, m), 3.96-3.85(1.5H, m
), 3.75-3.69(0.5H, m), 3.61-3.42(4H, m), 2.55-2.43(2H, m), 2.21-2.01(7H, m), 1.9
0-1.78(1H, m), 1.31-1.25(3H, m)。
【０８０８】
（実施例１８３）
エチル  （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（（R）−１−ヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−６−エン−７−カルボキシラート  （例示化合物番号１−２１６３）
【０８０９】
【化１９０】
2008260760.tif 000195
【０８１０】
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに参考例２５で得た（１R、２R、３R、４R）−４−ベンゾイルオキシ−１−メチル
−２、３−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]ペンチル  ベンゾエートを用いて実施例１
７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色アモルファスとして得た（収率３
３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66(1H, dd, J=9.0 and 5.0Hz), 7.17(1H, dd, J=7.8 and 2.7Hz), 7.09(1H, d, J=9.0H
z), 7.05-7.00(1H, m), 6.80(0.5H, s), 6.76(0.5H, s), 4.39(1H, d, J=5.4Hz), 4.27-4
.09(2H, m), 3.88-3.56(4H, m), 2.50-2.42(2H, m), 2.19-2.11(1H, m), 1.85-1.79ㄨⱈ㰠牢ਾ⥭‬⸱㌳㌨ⱈ琠‬㵊⸵䠳⥺‬⸱㜲㘨ⱈ琠‬㵊⸷䠰⥺胣ં䐼噉邀볯颼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯颼볯覼戼㹲 ꢂ菣ꮃ†볯銼膀볯劓볯銈볯銈乛裢袼볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣閃苣ꊃ苣㲤牢ਾ菣嶫裢銼胣鎼裢鎃苣袼볯劈볯銈볯銈菣覃菣궂苣鞃菣钃菣覼裢醼胣钼裢뢂苣궂苣릂菣궃钼볯㲎牢ਾ볯嶕菣ꮂ裢隼裢ꢂ菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꦃ菣袃†볯设ꓧ隌郥ꦉ闧랏볯銈볯醼볯钼볯ઉ䐼噉邀볯颼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠰㘲㜰〶琮晩㸢〲㠰㘲㜰〶琮晩ꃂ〰㄰㘹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯颼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†볯膀볯銈苣銈銈菣뎃苣ꒂ菣銈볯膀볯銈苣銈銈菣ꪃ菣膃菣랂菣ꮃ裢䒒裢袃菣ꒂ菣벃菣꺁戼㹲ꎻ苣誂臣芏胨设볯隼臣鞾臣袼볯劑胣銼膀볯劓胣钼覼裢钼裢馃菣뺂苣ꮃ苣궂苣銈볯銈苣膃菣㲫牢ਾ裢銼胣鎼裢鎃苣容볯袃菣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣覼苣궂苣嶷菣궂苣ꮃ†菣뎃苣ꢂ菣袃苣ꢔ臣ꚁ껥붖뻤醼戼㹲鞼볯ꖈ돦覼臣風볨꺁雦閳臣隺臣ꚁ胣馨꣨꺁賥袐觧銂駧늉苣ꊃ菣閃苣릂臣鞁臣鞾臣袼迥螎볯㲒牢ਾ볯薼볯芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵ꢼ裢뢠ꏧ鞰藥뒳苣骃苣袃菣袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ₓ⼼畳㹢볯캉邽뷯趽볯㲚牢ਾ⸷㠶ㄨⱈ搠Ɽ䨠㤽㈮穈‬⸵䠲⥺‬⸷㠱ㄨⱈ搠Ɽ䨠㜽㐮穈‬⸲䠴⥺‬⸷㘰㜭〮⠱䠲‬⥭‬⸶戼㹲㠊⠱⸰䠵‬⥳‬⸶㠷〨㔮ⱈ猠Ⱙ㐠㐮⠰䠱‬Ɽ䨠㔽ㄮ穈Ⱙ㐠㈮ⴹ⸴㈱㈨ⱈ洠Ⱙ㌠㠮ⴸ⸳㔵㐨㱈牢ਾ‬⥭‬⸳㌰ㄨⱈ戠獲Ⱙ㈠㤮⠲䠱‬牢⥳‬⸲ㄵ㈭㐮⠱䠲‬⥭‬⸲ㄲ㈭ㄮ⠳䠲‬⥭‬⸱〹ㄭ㜮戼㹲㌊ㄨⱈ洠Ⱙㄠ㔮ⴵ⸱㌴㌨ⱈ洠Ⱙㄠ㈮⠹䠳‬ⱴ䨠㜽㈮穈Ⱙㄠ〮ⴵ⸰㜹㘨ⱈ洠芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤醼볯閼볯㲉牢ਾ†苣膃菣₫袼볯憓胢劙胣隼馀膀볯馀覼裢钼裢宒銈볯銼裢꾂菣궃裢钼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣㲫牢ਾ볯릂菣閃苣ꊃ苣ꮃ銈볯馀裢銃菣궃苣랂菣膃菣銈볯馀裢ꪂ苣붂裢鎼馀胣钼胢膀볯馀胣隼㱡牢ਾ胢銈菣袃菣銃菣궃苣钃菣宭苣꾂菣颃苣떂裢銼裢ꢂ菣銈볯膀볯馀裢閃菣宭볯躼볯銈뷯嶄醼볯鎼戼㹲崊苣ꪂ苣붂菣嶫裢鎼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣₈袼뻤몤賥袐觧ꪕ迥醼裢銼볯隼볯覼㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㈸〶㘷⸰楴≦㈾〰㈸〶㘷⸰楴쉦゠〰㤱㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 醼胣钼裢뢂裢侒裢馃菣뺂苣ꮃ裢銼胣鎼裢뢂裢侒裢袃菣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣銈銈菣것苣袃菣ꮃ臣㲮牢ਾ믤辂苣ꮁ볯鎼膀볯劔胣閼覼裢鎼胣钼裢鎃苣容볯袃菣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣覼苣궂苣嶷裢閼裢宒볯袃菣㲪牢ਾ菣膃菣랂菣ꮃ볯ꪂ苣랂ꆃ菣ꮃ苣銃菣궃菣ꦃ菣銈볯銈苣뎃苣ꢔ臣ꚁ껥붖뻤袼볯鞼覼臣風볨㲉牢ਾ臣릖돦ꮁ뫦颁臣膀꣦風臣隌郥ꦉ苣붙觨ꊂ菣ꮃ菣ꆂ苣ꢁ臣ꚁ뻥龁볯躏軧銼볯薼볯芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵ꢼ裢뢠ꏧ鞰藥뒳苣骃苣袃菣袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ₓ⼼畳㹢볯캉邽뷯趽볯㲚牢ਾ⸷㤶㜭㘮⠴䠱‬⥭‬⸷〲㜭ㄮ⠶䠱‬⥭‬⸷㘰㘭㤮⠶䠲‬⥭‬⸶㈸㘭㘮⠸䠱‬⥭‬⸵㐰㐭㘮戼㹲㈊㌨ⱈ洠Ⱙ㐠㐮ⴴ⸴〴ㄨⱈ洠Ⱙ㐠㈮ⴶ⸴㐱㈨ⱈ洠Ⱙ㐠〮ⴵ⸳㠹ㄨⱈ洠Ⱙ㌠㤮ⴰ⸳ㄸㄨⱈ洠㰩牢ਾ‬⸲㐷㈭㐮⠶䠲‬⥭‬⸲㐲㈭ㄮ⠲䠱‬⥭‬⸱㜹ㄭ㠮⠳䠲‬⥭‬⸱〳ㄭ㈮⠶䠳‬⥭胣ં䐼噉邀볯颼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯颼볯覼戼㹲 ꢂ菣ꮃ†볯銼膀볯劓볯銈볯銈乛裢袼볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣閃苣ꊃ苣㲤牢ਾ菣嶫裢銼胣鎼裢鎃苣袼볯醼覼裢醼胣銼裢뢂菣覃菣궂苣ꢂ菣ꮃ볯銈볯膀볯銈苣ꪂ苣떂苣钃菣㲭牢ਾ钼볯閼螃苣銈볯銈苣뎃裢鞼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼뷤떥胦隌郥ꦉ胣견볯钃菣꾂볯膀볯颫ꗦ㲵牢ਾ胦隌郥ꦉ胣견볯钃菣꾂볯₉袼뻤몤賥袐觧ꪕ迥醼裢鎼볯隼볯ઉ䐼噉邀볯颼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥醼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠰㘲㜰〶琮晩㸢〲㠰㘲㜰〶琮晩ꃂ〰㄰㠹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯颼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤銼볯ꞁ뻥龁苣膃菣₫袼볯劒胣鎼覼裢颼裢宒銈볯銼裢꾂菣궃裢钼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃戼㹲ꮃ볯릂菣閃苣ꊃ苣ꮃ銈볯膀볯銈菣릂볯袼볯劑볯銈볯膀볯銈苣銃菣궃苣랂苣膃菣覼裢醼胣钼戼㹲銈苣ꪂ苣떂苣钃菣宭볯躼볯嶕菣ꮂ裢隼裢ꢂ菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꦃ菣袃苣颫胩늶뷤꾂菣麃菣낂戼㹲ꦃ菣ꎂ菣袼苣ꦃ菣鮼볯ꢼ볯늼볯겼볯ꆼ볯₫ꆼ볯銈볯膀苣ꒂ苣鮼蛥蒾볯莽뷯膀闩閁볯閼뷯趽戼㹲膀뫦銪볯颃苣떂菣骼볯銈菣궃菣躃菣ꮃ볯ꮁ믤鞁臣銼꣧꺁藥ꚭ闧Ꞁ뷤銂裥ꊛ닧붣臣膀뷤떥胦㲧牢ਾ賥袐觧袼곧醼菣벃苣覼臣袂臣颫ꗦꞀ賥袐觧袼곧銼菣벃苣覼臣貂臣貂苣붙觨ꊂ菣ꮃ菣ꆂ苣ꢁ戼㹲鞁臣鞾臣芀뻥覂苣龁볯꺨臣覅귥낕胦鎽苣许꣨꺁鷦뚻臣ꢼ볯겼볯蚈黦鞁臣邵黦膀臣貂苣꺁藥㲉牢ਾ귥钴뫥꾁臣貂臣貂볯馼볯薼뷯薽臣芁臣龁胣㲂牢ਾ볯낼볯ꎼ鷦뚻戼㹲 †ꮂ菣ꂃ†볯ꎼ볯ꦼ볯ꆼ볯낼볯ꮼ†볯꒼裢ꢼ볯肃苣뮂菣隌귥ꖷꗦ袼ꃦ覼ꏨ膀戼㹲 ††††††薆뻥邼볯钼볯莽뷯膀闩閁볯閼뷯趽볯㲉牢ਾ††꟧開鯧₸骼菣궂苣뎃볯銼裢鞃菣醃菣벃菣鶼볯骼볯㲓牢ਾ††뗦龀††볯醼볯邼뷯貽볯趽뷯躽戼㹲 †ꦸ뫥₦†骼볯邼蓢㲃牢ਾ††ꓦ몇††볯銼볯钼뷯趽볯떼볯覼戼㹲 †鶿賦芙雩骼뷤떥胦隌郥ꦉ볯견볯钃菣꾂볯骼볯躼볯蚈戼㹲 ††††††颫ꗦꞀ賥袐觧袼곧銼菣벃苣覼볯馼볯馼裥㲆牢ਾ볯躽ꗦꞀ賥袐觧膀곧醼菣벃苣覼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵ꢼ裢뢠ꏧ鞰藥뒳苣骃苣袃菣袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ₓ⼼畳㹢볯캉邽뷯趽볯㲚牢ਾ⸷㔶⠠䠱‬摤‬㵊䠹ⱺ㔠穈Ⱙ㜠㈮‱ㄨⱈ戠⥳‬⸷㜱⠠䠱‬摤‬㵊䠸ⱺ㌠穈Ⱙ㰠牢ਾ⸷㘰㘭㤮‹ㄨⱈ洠Ⱙ㘠㠮‰ㄨⱈ猠Ⱙ㐠㌮‸ㄨⱈ搠‬㵊䠵⥺‬⸴㜲㐭ㄮ′㐨ⱈ洠Ⱙ㰠牢ਾ⸴㠰⠠䠲‬Ɽ䨠㜽穈Ⱙ㌠㤮ⴵ⸳㠸⠠䠱‬⥭‬⸳㜸㌭㘮‴㔨ⱈ洠Ⱙ㈠㤮ⴸ⸲㠶⠠䠲‬⥭㰬牢ਾ⸲㐵㈭㐮′㈨ⱈ洠Ⱙ㈠㈮ⴲ⸲㠰⠠䠱‬⥭‬⸱ㄹㄭ㠮′ㄨⱈ洠Ⱙㄠ㈮‵㌨ⱈ琠‬㵊䠷⥺胣㲂牢ਾ볯颫ꗦꞀ賥袐觧膀곧銼菣벃苣覼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵ꢼ裢뢠ꏧ鞰藥뒳苣骃苣袃菣袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ₓ⼼畳㹢볯캉邽뷯趽볯㲚牢ਾ⸷㌶⠠䠱‬摤‬㵊䠹ⱺ㔠穈Ⱙ㜠ㄮ‵ㄨⱈ戠⥳‬⸷㈱⠠䠱‬摤‬㵊䠸ⱺ㌠穈Ⱙ㰠牢ਾ⸷㔰㘭㤮‷ㄨⱈ洠Ⱙ㘠㜮‶ㄨⱈ猠Ⱙ㐠㌮‷ㄨⱈ搠‬㵊䠶⥺‬⸴㜲㐭〮‱㔨ⱈ洠Ⱙ㰠牢ਾ⸳㜹㌭㠮‶㈨ⱈ洠Ⱙ㌠㠮ⴵ⸳㔴⠠䠵‬⥭‬⸲㜷㈭㔮‷㈨ⱈ洠Ⱙ㈠㔮ⴲ⸲ㄴ⠠䠲‬⥭㰬牢ਾ⸲ㄲ㈭〮‸ㄨⱈ洠Ⱙㄠ㠮ⴹ⸱〸⠠䠱‬⥭‬⸱㘲⠠䠳‬ⱴ䨠㜽穈芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤醼볯鞼볯㲉牢ਾ†苣膃菣銈볯銼膀볯劓볯銈볯銈乛裢袼볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈銈菣膃菣㲫牢ਾ苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣嶫裢銼胣鎼裢鎃苣袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯銈볯膀볯銈苣ꪂ苣떂苣钃菣宭볯躼볯㲕牢ਾ螃苣銈볯銈苣뎃裢鞼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣₈袼뻤몤賥袐觧ꪕ迥銼裢醼볯覼㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㈸〶㘷⸰楴≦㈾〰㈸〶㘷⸰楴쉦゠〰㤱㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯鞼臣鞾臣ꢂ菣ꮃ†볯銼膀볯劓볯銈볯銈乛裢袼볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣㲋牢ਾ菣覼苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣嶫裢銼胣鎼裢鎃苣袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯銈볯膀볯銈苣ꪂ苣떂苣钃菣宭볯㲔牢ਾ볯閼螃苣銈볯銈苣뎃裢鞼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣銼볯閼뷯螽볯邼볯钼볯趽뷯辽뷯覼苣ꊂ苣袃戼㹲뎃볯躼볯趽뷯ꮁ뫦ꎧ臣膀닦隌菣膃菣颼볯趽뷯袼볯躼볯馼뷯趽뷯貽볯膀苧뢅苣ꪃ苣ꂃ볯鎼볯㲘牢ਾ뷯螽볯醼볯邼볯趽뷯辽뷯覼苣蚠곦ꂊ臣ꚁ볯邼蓢ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿뛦銂뿦躁臣龁뻥膀戼㹲뺿뛦銂룦Ꞝ뿦꺸臣膀껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯뚺ꫥ鮼菣궂苣뎃볯ꊅ藩㲸牢ਾ苣膃菣鶼볯骼볯覼臣颻臣ꚁ胣馨꣨꺁賥袐觧醼볯閼뷯螽苣붙觨ꊂ菣ꮃ菣ꆂ苣ꢁ臣ꚁ뻥龁볯躏戼㹲螎볯鎼볯覼胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰볯銈ꃦ膣냦놅돩릂菣꾂菣ꮃ볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼㰠猯扵覼듎뷯邽뷯骼戼㹲㜊㔮⠷䠱‬牢⥳‬⸷㈲ㄨⱈ搠Ɽ䨠㠽穈‬䠳⥺‬⸷㔰㜭〮⠰䠱‬⥭‬⸶㜸〨㔮ⱈ猠Ⱙ㘠㜮⠹㰰牢ਾ㔮ⱈ猠Ⱙ㐠㔮⠸䠱‬牢⥳‬⸴㠲㌭㜮⠳䠸‬⥭‬⸳㔲㌨ⱈ猠Ⱙ㈠㘮ⴰ⸱〸㘨ⱈ洠Ⱙㄠ㈮⠶䠳戼㹲Ⰺ琠‬㵊䠷⥺胣ં䐼噉邀볯颼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯颼볯覼戼㹲 ꢂ菣ꮃ†볯銈乛裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢銼裢鞃菣钃菣閃苣讃菣覼苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣嶫裢醼胣钼戼㹲銈苣ꪂ苣떂苣钃菣宭볯躼볯嶕菣ꮂ裢隼裢ꢂ菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꦃ菣袃†볯设ꓧ隌郥ꦉ闧랏볯㲑牢ਾ裢銼볯鞼볯覼㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㈸〶㘷⸰楴≦㈾〰㈸〶㘷⸰楴쉦゠〰〲㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 銼裢꾂菣궃裢钼裢閃菣ꪂ菣ꊂ菣ꪃ菣꺁믤辂苣ꮁ迥莀뻤銼볯ꞁ뻥龁볯銈菣ꮃ苣궃裢銼裢鞃戼㹲궃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ苣龃菣銂铧蒁臣龮雦设볯醼뷯覼臣風볨꺁雦閳臣隺臣ꚁ胣馨꣨꺁賥袐觧銂닦㲹牢ਾ諧ꦉ臣鞁臣鞾臣袼迥螎볯钼볯覼胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰볯銈ꃦ膣냦놅돩릂菣꾂菣ꮃ볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼㰠猯扵覼듎뷯邽뷯骼戼㹲㠊〮ⴹ⸸㜰㐨ⱈ洠Ⱙ㜠㔮ⴹ⸷㔵㈨ⱈ洠Ⱙ㜠㐮ⴷ⸷㌴㐨ⱈ洠Ⱙ㜠㐮ⴷ⸷㌴㈨ⱈ洠Ⱙ㌠㤮⠶䠲㰬牢ਾ猠Ⱙ㈠〮ⴰ⸱㤷㐨ⱈ洠Ⱙㄠ〮⠲䠶‬ⱴ䨠㜽穈Ⱙ〠〮⠷㠱ⱈ猠芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤醼볯馼볯㲉牢ਾ†苣膃菣₫袼볯厒胣鎼覼裢颼裢宒銈볯钼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣궃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣閃苣ꊃ戼㹲ꒂ菣嶫裢銼胣鎼裢鎃苣袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯銈볯膀볯銈苣ꪂ苣떂苣钃菣宭볯躼볯嶕菣ꮂ裢隼戼㹲銈苣뎃裢鞼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣₈袼뻤몤賥袐觧ꪕ迥醼裢銼볯馼볯覼㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰㈸〶㘷⸰楴≦㈾〰㈸〶㘷⸰楴쉦゠〰〲㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖ꢂ菣ꮃ†볯銈乛裢袼볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃菣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