(57)【要約】【課題】励起エネルギーの大きな物質、特に、三重項励起エネルギーの大きな物質を提供する。また、合成が容易であり、結晶性の低い物質を提供する。さらに、このような物質を発光素子に適用することにより、発光効率が高く、信頼性の高い発光素子を提供する。【解決手段】下記一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体を合成し、発光素子に適用する。2008260765.tif 000018（Ｒ１〜Ｒ７は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化１】
2008260765.tif 000015
（Ｒ１〜Ｒ７は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【請求項２】
一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化２】
2008260765.tif 000016
（Ｒ１〜Ｒ７は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【請求項３】
構造式（１）で表されるオキサジアゾール誘導体。
【化３】
2008260765.tif 000017
【請求項４】
電極の間にオキサジアゾール誘導体を含む発光素子。
【請求項５】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載のオキサジアゾール誘導体と発光物質とを含む発光層を有する発光素子。
【請求項６】
前記発光物質が燐光性化合物である請求項５に記載の発光素子。
【請求項７】
オキサジアゾール誘導体を含む層を、発光層に接して設けた発光素子。
【請求項８】
請求項４乃至請求項７のいずれか一項に記載の発光素子を用いた発光装置。
【請求項９】
請求項８に記載の発光装置を用いた電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、オキサジアゾール誘導体に関する。また本発明は、前記オキサジアゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は無機化合物に比べて種類が多様であり、様々な機能を有する物質を設計・合成できる可能性がある。このような利点から、近年、有機化合物を用いたエレクトロニクスに注目が集まっている。例えば、有機化合物を機能性材料として用いた太陽電池や発光素子、トランジスタ等がその代表例である。
【０００３】
これらは有機化合物の電気物性や光物性を利用したデバイスであるが、中でも特に、有機化合物を発光物質とする発光素子の研究開発はめざましい発展を見せている。
【０００４】
この発光素子の構成は、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量、高速応答性、直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
【０００５】
有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された正孔および電子が再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）がある。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００６】
一重項励起状態から基底状態に戻る際に発光する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００７】
一方、三重項励起状態から基底状態に戻る際に発光する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献１参照）。
【０００８】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の物質からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる物質はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される物質はゲスト材料と呼ばれる。
【０００９】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。非特許文献１でホスト材料として用いられているＣＢＰは、緑色〜赤色の発光を示す燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギーを有していることが知られており、燐光性化合物に対するホスト材料として広く利用されている。
【００１０】
【非特許文献１】Ｍ．Ａ．バルド、外４名、アプライド  フィジクス  レターズ、Ｖｏｌ．７５、Ｎｏ．１、４−６（１９９９）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
ＣＢＰのように大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有する化合物は、燐光性化合物に対するホスト材料として有用である。
【００１２】
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重項励起エネルギーをも有する。したがって、三重項励起エネルギーの大きい物質は蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
【００１３】
しかしながら一般に、ＣＢＰのような棒状の分子は結晶性が高く、膜のアモルファス状態を維持しにくいという問題がある。アモルファス性に乏しい物質を発光素子に適用すると、素子の短絡を引き起こしやすくなるため、素子の信頼性に悪影響を及ぼす。
【００１４】
以上のことから、本発明では、励起エネルギーの大きな物質、特に、三重項励起エネルギーの大きな物質を提供することを課題とする。また本発明では、合成容易でかつ結晶性が低い物質を提供することを課題とする。
【００１５】
また、このような物質を発光素子に適用することにより、発光効率の高い発光素子を提供することを課題とする。また、信頼性の高い発光素子を提供することを課題とする。
【００１６】
さらに、上述した発光素子を用いて発光装置を作製することにより、信頼性が高く、消費電力の少ない発光装置を提供することを課題とする。また、このような発光装置を電子機器に適用することにより、信頼性が高く、消費電力の少ない電子機器を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｇ１）、つまり（Ｇ１−１）または（Ｇ１−２）で表されるオキサジアゾール誘導体が、課題を解決できることを見出した。したがって本発明の構成は、下記一般式（Ｇ１）、つまり（Ｇ１−１）または（Ｇ１−２）で表されるオキサジアゾール誘導体である。
【００１８】
【化１】
2008260765.tif 000002
（Ｒ１〜Ｒ７は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【００１９】
また、大きな三重項励起エネルギーが得られると同時に合成も容易であるため、下記一般式（Ｇ２）で表されるオキサジアゾール誘導体が好ましい。
【００２０】
【化２】
2008260765.tif 000003
（Ｒ１〜Ｒ７は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
特に一般式（Ｇ２）の中でも、下記構造式（１）で表されるオキサジアゾール誘導体が好ましい。
【００２１】
【化３】
2008260765.tif 000004
【００２２】
なお、上述した一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）において、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
【００２３】
以上で述べた一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）あるいは構造式（１）で表される本発明のオキサジアゾール誘導体は発光性を有するため、発光素子に適用することができる。したがって本発明の構成は、上述のオキサジアゾール誘導体を含む発光素子である。
【００２４】
また、本発明のオキサジアゾール誘導体は大きな励起エネルギーを有し、かつ成膜した膜のアモルファス性にも優れているため、発光素子における発光層のホスト材料として最適である。したがって本発明の他の構成は、上述のオキサジアゾール誘導体と発光物質とを含む発光層を有する発光素子である。
【００２５】
特に、本発明のオキサジアゾール誘導体は大きな三重項励起エネルギーを有することが特徴であるため、前記発光物質としては燐光性化合物が好適である。このような構成とすることで、発光効率・信頼性に優れた発光素子を得ることができる。
【００２６】
さらに、本発明のオキサジアゾール誘導体を含む層を、発光層に接して設けた発光素子も本発明の一態様である。本発明のオキサジアゾール誘導体は大きな励起エネルギーを有するため、このような構成とすることで、発光層で生じた励起子が他の層へ拡散するのを防ぐことができる。その結果、発光効率の高い発光素子を得ることができる。
【００２７】
また、このようにして得られた本発明の発光素子は発光効率が高く、信頼性が高いという特徴を有しているため、これを用いた発光装置（画像表示デバイス）は、低消費電力を実現できる。したがって本発明は、本発明の発光素子を用いた発光装置も含むものとする。また、該発光装置を用いた電子機器も含むものとする。
【００２８】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
【発明の効果】
【００２９】
本発明を実施することで、励起エネルギーの大きな物質、特に、三重項励起エネルギーの大きな物質を得ることができる。また、結晶性が低い化合物を容易に合成することができる。
【００３０】
また、このような物質を発光素子に適用することにより、発光効率の高い発光素子を提供することができる。また、信頼性の高い発光素子を提供することができる。
【００３１】
さらに、上述した発光素子を用いて発光装置を作製することにより、信頼性が高く、消費電力の少ない発光装置を提供することができる。また、このような発光装置を電子機器に適用することにより、信頼性が高く、消費電力の少ない電子機器を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３２】
以下では、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３３】
（実施形態１）
本実施形態１では、本発明のオキサジアゾール誘導体について説明する。本発明のオキサジアゾール誘導体は、下記一般式（Ｇ１）、つまり（Ｇ１−１）または（Ｇ１−２）で表される。
【００３４】
【化４】
2008260765.tif 000005
（Ｒ１〜Ｒ７は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【００３５】
上記一般式（Ｇ１）で表されるオキサジアゾール誘導体は、下記一般式（ＯＸＤ１）で表されるハロゲン化オキサジアゾール誘導体と、下記一般式（Ｃｚ１）で表されるカルバゾール誘導体とを、金属触媒等によりカップリングすることにより得られる。そこで、以下ではまず、下記（ＯＸＤ１）の合成法について開示する。
【００３６】
【化５】
2008260765.tif 000006
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。またＸ１は、ハロゲン基を表し、好ましくはブロモ基またはヨード基である。）
【００３７】
【化６】
2008260765.tif 000007
（式中、Ｒ６、Ｒ７は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【００３８】
≪ａ．  ハロゲン化オキサジアゾール誘導体（ＯＸＤ１）の合成法≫
上記一般式（ＯＸＤ１）で表されるハロゲン化オキサジアゾール誘導体は、下記合成スキーム（ａ）のようにして合成することができる。すなわち、まずハロゲン化アリールカルボン酸のエステル（Ａ）とヒドラジンとを反応させることにより、ハロゲン化アリールヒドラジド（Ｂ）を合成する。次に、ハロゲン化アリールヒドラジド（Ｂ）とアリールカルボン酸ハライド（Ｃ）とを反応させることにより、ジアシルヒドラジン誘導体（Ｄ）を得る。さらに、ジアシルヒドラジン誘導体（Ｄ）を脱水剤により脱水閉環させて、１，３，４−オキサジアゾール環を形成させることにより、ハロゲン化オキサジアゾール誘導体（ＯＸＤ１）を得ることができる。なお、下記スキーム（ａ）中において、Ｒ１〜Ｒ５は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｘ１およびＸ２はハロゲン基を表し、好ましくはブロモ基またはヨード基である。
【００３９】
【化７】
2008260765.tif 000008
【００４０】
なお、脱水剤としては、塩化ホスホリルや塩化チオニル等を用いることができる。
【００４１】
また、ハロゲン化オキサジアゾール誘導体（ＯＸＤ１）を合成する手法は上記スキーム（ａ）に限定されることはなく、他の公知の手法を用いることができる。
【００４２】
≪ｂ．  一般式（Ｇ１）で表される本発明のオキサジアゾール誘導体の合成法≫
上述のスキーム（ａ）で得られたハロゲン化オキサジアゾール誘導体（ＯＸＤ１）と、カルバゾール誘導体（Ｃｚ１）とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより、一般式（Ｇ１）で表される本発明のオキサジアゾール誘導体が得られる。スキームを下記スキーム（ｂ）に示す。なお、下記スキーム（ｂ）中において、Ｒ１〜Ｒ７は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。またＸ１は、ハロゲン基を表し、好ましくはブロモ基またはヨード基である。
【００４３】
【化８】
2008260765.tif 000009
【００４４】
なお、塩基としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシドに代表される有機塩基を用いることができる。また、金属触媒としてはパラジウム触媒や一価の銅が挙げられ、具体的には、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、ヨウ化銅（Ｉ）等が挙げられる。
【００４５】
なお、（ＯＸＤ１）と（Ｃｚ１）をカップリングしたものが上述の一般式（Ｇ１）のオキサジアゾール誘導体に該当する。
【００４６】
≪一般式（Ｇ１）で表される本発明のオキサジアゾール誘導体の具体的な構造式≫
次に、下記一般式（Ｇ１）を用いて、本発明のオキサジアゾール誘導体の具体的な構造について説明する。
【００４７】
【化９】
2008260765.tif 000010
（Ｒ１〜Ｒ７は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。）
【００４８】
一般式（Ｇ１）における構造として、本発明のオキサジアゾール誘導体の具体的な構造式を列挙する（下記構造式（１）〜（２２））。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【００４９】
【化１０】
2008260765.tif 000011
【００５０】
【化１１】
2008260765.tif 000012
【００５１】
（実施形態２）
本実施形態２では、実施形態１で述べた本発明のオキサジアゾール誘導体を発光層のホスト材料として用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
【００５２】
図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子を示した図である。そして発光層１１３は、本発明のオキサジアゾール誘導体と発光物質とを含む層である。本実施形態２においては、本発明のオキサジアゾール誘導体は発光層１１３におけるホスト材料であり、発光物質が発光層１１３におけるゲスト材料である。
【００５３】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０２側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、発光物質が励起状態になる。そして、励起状態の該発光物質が基底状態に戻る際に発光する。本発明のオキサジアゾール誘導体は励起エネルギーが大きいため、励起状態となった発光物質は消光されることなく、効率良く発光に至ることができる。なお、本実施形態２の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能する。
【００５４】
発光物質（すなわちゲスト材料）について特に限定はないが、本発明のオキサジアゾール誘導体は大きな三重項励起エネルギーを有しているため、ゲスト材料は燐光性化合物が好ましい。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等が挙げられる。
【００５５】
また、発光物質としては蛍光性化合物を用いることもでき、具体的には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、５，１２−ジフェニルテトラセン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、４−ジシアノメチレン−２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＩ）、ルブレン、クマリン６、クマリン３０等が挙げられる。
【００５６】
第１の電極１０１について特に限定はないが、本実施形態２のように、陽極として機能する際は仕事関数の大きい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム（ＩＺＯ）の他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いることができる。なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
【００５７】
また、第２の電極１０２について特に限定はないが、本実施形態２のように、陰極として機能する際は仕事関数の小さい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、アルミニウム（Ａｌ）やインジウム（Ｉｎ）の他、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）やカルシウム（Ｃａ）等のアルカリ土類金属、エルビウム（Ｅｒ）やイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属を用いることができる。また、アルミニウムリチウム合金（ＡｌＬｉ）やマグネシウム銀合金（ＭｇＡｇ）のような合金を用いることもできる。なお、第２の電極１０２は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
【００５８】
なお、発光した光を外部に取り出すために、第１の電極１０１と第２の電極１０２のいずれか一または両方は、ＩＴＯ等の可視光を透過する導電膜から成る電極、または可視光を透過出来るように数〜数十ｎｍの厚さで形成された電極であることが好ましい。
【００５９】
また、第１の電極１０１と発光層１１３との間には、図１に示すように正孔輸送層１１２を設けてもよい。ここで、正孔輸送層とは、第１の電極１０１から注入された正孔を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、正孔輸送層１１２を設け、第１の電極１０１と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光することを防ぐことができる。ただし、正孔輸送層１１２は必ずしも必要ではない。
【００６０】
正孔輸送層１１２を構成する物質について特に限定はないが、代表的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。また、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【００６１】
なお、正孔輸送層１１２は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【００６２】
また、第２の電極１０２と発光層１１３との間には、図１に示すように電子輸送層１１４を設けてもよい。ここで、電子輸送層とは、第２の電極１０２から注入された電子を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層１１４を設け、第２の電極１０２と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光することを防ぐことができる。ただし、電子輸送層１１４は必ずしも必要ではない。
【００６３】
電子輸送層１１４を構成する物質について特に限定はないが、代表的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体が挙げられる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。
【００６４】
なお、電子輸送層１１４は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【００６５】
さらに、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間には、図１に示すように正孔注入層１１１を設けてもよい。ここで、正孔注入層とは、陽極として機能する電極から正孔輸送層１１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。ただし、正孔注入層１１１は必ずしも必要ではない。
【００６６】
正孔注入層１１１を構成する物質について特に限定はないが、バナジウム酸化物、ニオブ酸化物、タンタル酸化物、クロム酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン化合物を用いることができる。また、上述した正孔輸送層１１２を構成する物質を用いることもできる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）とポリ（スチレンスルホン酸）の混合物（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）のような高分子化合物を用いることもできる。
【００６７】
あるいは、正孔注入層１１１に、有機化合物と電子受容体とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した正孔の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した正孔輸送層１１２を構成する物質（芳香族アミン化合物等）を用いることができる。電子受容体としては、有機化合物に対し電子受容性を示す物質であればよい。具体的には、遷移金属酸化物であることが好ましく、例えば、バナジウム酸化物、ニオブ酸化物、タンタル酸化物、クロム酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物等が挙げられる。また、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）のようなルイス酸を用いることもできる。また、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）等の有機化合物を用いることもできる。
【００６８】
なお、正孔注入層１１１は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【００６９】
また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間には、図１に示すように電子注入層１１５を設けてもよい。ここで、電子注入層とは、陰極として機能する電極から電子輸送層１１４へ電子の注入を補助する機能を有する層である。ただし、電子注入層１１５は必ずしも必要ではない。
【００７０】
電子注入層１１５を構成する物質について特に限定はないが、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）のようなアルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【００７１】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属化合物やアルカリ土類金属化合物が好ましく、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）、カルシウム酸化物（ＣａＯｘ）、バリウム酸化物（ＢａＯｘ）、炭酸セシウム（Ｃｓ２ＣＯ３）等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【００７２】
以上で述べた本発明の発光素子において、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法、またはインクジェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の電極１０１または第２の電極１０２についても、スパッタリング法、蒸着法等、インクジェット法、または塗布法等、いずれの方法を用いて形成しても構わない。
【００７３】
（実施形態３）
本実施形態３では、本発明のオキサジアゾール誘導体をエキシトンブロック層として用いた発光素子の態様について、図２および図３を用いて説明する。なお、エキシトンブロック層とは、発光層に接して設けられる正孔輸送層や電子輸送層の一種であるが、特に励起エネルギーが発光層の励起エネルギーよりも大きく、発光層における励起子が他の層に移動しないようにブロックする機能を有する層である。
【００７４】
図２で示した発光素子においては、陽極として機能する第１の電極２０１と陰極として機能する第２の電極２０２との間に、発光層２１３が設けられている。そして、発光層２１３の陽極側に接して、本発明のオキサジアゾール誘導体からなるエキシトンブロック層２２０ａが設けられている。したがって図２の場合、エキシトンブロック層２２０ａは正孔輸送層の一種である。
【００７５】
また、図３で示した発光素子においては、陽極として機能する第１の電極２０１と陰極として機能する第２の電極２０２との間に、発光層２１３が設けられている。そして、発光層２１３の陰極側に接して、本発明のオキサジアゾール誘導体からなるエキシトンブロック層２２０ｂが設けられている。したがって図３の場合、エキシトンブロック層２２０ｂは電子輸送層の一種である。
【００７６】
図２や図３のような構成とすることで、発光層２１３で生じた励起子を効率良く発光層２１３に閉じこめることができ、発光効率を高めることができる。また、本発明のオキサジアゾール誘導体はバイポーラ性を有しているため、図２および図３に示したように、発光層の陽極側、陰極側のどちら側でもエキシトンブロック層として利用できるという特徴がある。したがって、図２、図３では示していないが、発光層２１３の両側に本発明のオキサジアゾール誘導体からなるエキシトンブロック層を設けることも可能である。
【００７７】
ここで、発光層２１３は種々の構成を適用することができる。例えば一例として、ホスト材料とゲスト材料からなる発光層２１３を形成すればよい。その際のホスト材料の具体例としては、ＮＰＢ、ＤＦＬＤＰＢｉ、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑなどの他、４，４’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）などが挙げられる。また、ゲスト材料の具体例としては、先の実施形態２で挙げた燐光性化合物や蛍光性化合物の他、９−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰＡ）等を用いることができる。
【００７８】
なお、第１の電極２０１は、先の実施形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成とすればよい。また、第２の電極２０２も、先の実施形態２で述べた第２の電極１０２と同様の構成とすればよい。
【００７９】
また、本実施形態３では、図２および図３に示すように、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電子輸送層２１４、電子注入層２１５を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に実施形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【００８０】
（実施形態４）
本実施形態４では、本発明の発光素子を含む発光装置の一態様について、図４を用いて説明する。図４は、該発光装置の断面図である。
【００８１】
図４において、四角の点線で囲まれているのは、本発明の発光素子１２を駆動するために設けられているトランジスタ１１である。発光素子１２は、第１の電極１３と第２の電極１４との間に発光層を含む層１５を有する本発明の発光素子であり、本発明のオキサジアゾール誘導体を含んでいる。具体的には、発光素子１２は、実施形態２や実施形態３で示したような構成である。トランジスタ１１のドレイン領域と第１の電極１３とは、第１層間絶縁膜１６（１６ａ、１６ｂ、１６ｃ）を貫通している配線１７によって電気的に接続されている。また、発光素子１２は、隔壁層１８によって、隣接して設けられている別の発光素子と分離されている。このような構成を有する本発明の発光装置は、本実施形態４において、基板１０上に設けられている。
【００８２】
なお、図４に示されたトランジスタ１１は、半導体層を中心として基板と逆側にゲート電極が設けられたトップゲート型のものである。但し、トランジスタ１１の構造については、特に限定はなく、例えばボトムゲート型のものでもよい。またボトムゲートの場合には、チャネルを形成する半導体層の上に保護膜が形成されたもの（チャネル保護型）でもよいし、或いはチャネルを形成する半導体層の一部が凹状になったもの（チャネルエッチ型）でもよい。
【００８３】
また、トランジスタ１１を構成する半導体層は、結晶性、非結晶性のいずれのものでもよい。また、セミアモルファス等でもよい。
【００８４】
なお、セミアモルファスな半導体とは、次のようなものである。非晶質と結晶構造（単結晶、多結晶を含む）の中間的な構造を有し、自由エネルギー的に安定な第３の状態を有する半導体であって、短距離秩序を持ち格子歪みを有する結晶質な領域を含んでいるものである。また少なくとも膜中の一部の領域には、０．５〜２０ｎｍの結晶粒を含んでいる。Ｌ−Ｏフォノンに由来するラマンスペクトルが５２０ｃｍ−１よりも低波数側にシフトしている。Ｘ線回折ではＳｉ結晶格子に由来するとされる（１１１）及び（２２０）の回折ピークが観測される。未結合手（ダングリングボンド）を終端させるため水素またはハロゲンを少なくとも１原子％含んでいる。いわゆる微結晶半導体（マイクロクリスタル半導体）とも言われている。珪化物を含む気体をグロー放電分解（プラズマＣＶＤ）して形成する。珪化物を含む気体としては、ＳｉＨ４、その他にもＳｉ２Ｈ６、ＳｉＨ２Ｃｌ２、ＳｉＨＣｌ３、ＳｉＣｌ４、ＳｉＦ４などを用いることができる。この珪化物を含む気体をＨ２、又は、Ｈ２とＨｅ、Ａｒ、Ｋｒ、Ｎｅから選ばれた一種または複数種の希ガス元素で希釈しても良い。希釈率は２〜１０００倍の範囲、圧力は概略０．１Ｐａ〜１３３Ｐａの範囲、電源周波数は１ＭＨｚ〜１２０ＭＨｚ、好ましくは１３ＭＨｚ〜６０ＭＨｚである。基板加熱温度は３００℃以下でよく、好ましくは１００〜２５０℃である。膜中の不純物元素として、酸素、窒素、炭素などの大気成分の不純物は１×１０２０ａｔｏｍｓ／ｃｍ３以下とすることが望ましく、特に、酸素濃度は５×１０１９ａｔｏｍｓ／ｃｍ３以下、好ましくは１×１０１９ａｔｏｍｓ／ｃｍ３以下とする。なお、セミアモルファスなものを有する半導体を用いたＴＦＴ（薄膜トランジスタ）の移動度はおよそ１〜１０ｃｍ２／Ｖｓｅｃとなる。
【００８５】
また、半導体層が結晶性のものの具体例としては、単結晶または多結晶性の珪素、或いはシリコンゲルマニウム等から成るものが挙げられる。これらはレーザー結晶化によって形成されたものでもよいし、例えばニッケル等を用いた固相成長法による結晶化によって形成されたものでもよい。
【００８６】
なお、半導体層が非晶質の物質、例えばアモルファスシリコンで形成される場合には、トランジスタ１１およびその他のトランジスタ（発光素子を駆動するための回路を構成するトランジスタ）は全てＮチャネル型トランジスタで構成された回路を有する発光装置であることが好ましい。それ以外については、Ｎチャネル型またはＰチャネル型のいずれか一のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよいし、両方のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよい。
【００８７】
さらに、第１層間絶縁膜１６（１６ａ〜１６ｃ）は、図４（Ａ）、（Ｃ）に示すように多層でもよいし、または単層でもよい。なお、１６ａは酸化珪素や窒化珪素のような無機物から成り、１６ｂはアクリルやシロキサン（シリコン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）との結合で骨格構造が構成され、置換基に少なくとも水素を含む有機基）、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質から成る。さらに、１６ｃはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。このように、第１層間絶縁膜１６（１６ａ〜１６ｃ）は、無機膜または有機膜の両方を用いて形成されたものでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよい。
【００８８】
隔壁層１８は、エッジ部において、曲率半径が連続的に変化する形状であることが好ましい。また隔壁層１８は、アクリルやシロキサン、レジスト、酸化珪素等を用いて形成される。なお隔壁層１８は、無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよいし、または両方を用いて形成されたものでもよい。
【００８９】
なお、図４（Ａ）、（Ｃ）では、第１層間絶縁膜１６（１６ａ〜１６ｃ）のみがトランジスタ１１と発光素子１２の間に設けられた構成であるが、図４（Ｂ）のように、第１層間絶縁膜１６（１６ａ、１６ｂ）の他、第２層間絶縁膜１９（１９ａ、１９ｂ）が設けられた構成のものであってもよい。図４（Ｂ）に示す発光装置においては、第１の電極１３は第２層間絶縁膜１９を貫通し、配線１７と接続している。
【００９０】
第２層間絶縁膜１９は、第１層間絶縁膜１６と同様に、多層でもよいし、または単層でもよい。１９ａはアクリルやシロキサン（シリコン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）との結合で骨格構造が構成され、置換基に少なくとも水素を含む有機基）、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質から成る。さらに、１９ｂはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。このように、第２層間絶縁膜１９は、無機膜または有機膜の両方を用いて形成されたものでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよい。
【００９１】
発光素子１２において、第１の電極および第２の電極がいずれも透光性を有する物質で構成されている場合、図４（Ａ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側と第２の電極１４側の両方から発光を取り出すことができる。また、第２の電極１４のみが透光性を有する物質で構成されている場合、図４（Ｂ）の白抜きの矢印で表されるように、第２の電極１４側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第１の電極１３は反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜（反射膜）が第１の電極１３の下方に設けられていることが好ましい。また、第１の電極１３のみが透光性を有する物質で構成されている場合、図４（Ｃ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第２の電極１４は反射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第２の電極１４の上方に設けられていることが好ましい。
【００９２】
また、発光素子１２は、第１の電極１３の電位よりも第２の電極１４の電位が高くなるように電圧を印加したときに動作するように発光層を含む層１５が積層されたものであってもよいし、或いは、第１の電極１３の電位よりも第２の電極１４の電位が低くなるように電圧を印加したときに動作するように発光層を含む層１５が積層されたものであってもよい。前者の場合、トランジスタ１１はＮチャネル型トランジスタであり、後者の場合、トランジスタ１１はＰチャネル型トランジスタである。
【００９３】
以上のように、本実施形態４では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図８には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図８（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図８（Ｂ）は図８（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図８において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には発光層を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。
【００９４】
本実施形態４で示した発光装置は、本発明の発光素子を用いているため、発光効率が高く、駆動電圧が低い。したがって、消費電力が少ないという特徴がある。
【００９５】
（実施形態５）
本発明の発光素子を用いた発光装置は良好な画像を表示することができるため、本発明の発光装置を電子機器の表示部に適用することによって、優れた映像を提供できる電子機器を得ることができる。また、本発明の発光素子を含む発光装置は発光効率が高く、駆動電圧が低いため、低消費電力で駆動できる。したがって、本発明の発光装置を電子機器の表示部に適用することによって、消費電力の少ない電子機器を得ることができ、例えば、待受時間等の長い電話機等を得ることができる。以下に、本発明の発光素子を適用した発光装置を実装した電子機器の一実施例を示す。
【００９６】
図５（Ａ）は、本発明を適用して作製したコンピュータであり、本体５１１、筐体５１２、表示部５１３、キーボード５１４などによって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでコンピュータを完成できる。
【００９７】
図５（Ｂ）は、本発明を適用して作製した電話機であり、本体５２２には表示部５２１と、音声出力部５２４、音声入力部５２５、操作スイッチ５２６、５２７、アンテナ５２３等によって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことで電話機を完成できる。
【００９８】
図５（Ｃ）は、本発明を適用して作製したテレビ受像機であり、表示部５３１、筐体５３２、スピーカー５３３などによって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでテレビ受像機を完成できる。
【００９９】
以上のように本発明の発光装置は、各種電子機器の表示部として用いるのに非常に適している。
【０１００】
なお、本実施形態５では、コンピュータ等について述べているが、この他に、ナビゲイション装置、或いは照明機器等に本発明の発光素子を有する発光装置を実装しても構わない。
【実施例１】
【０１０１】
≪合成例１≫
本合成例１では、実施形態１の構造式（Ｇ１）で表される本発明のオキサジアゾール誘導体、２−［３−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ｍＣＯ１１）の合成例を具体的に例示する。
【０１０２】
＜ステップ１；  ２−（３−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ｍＯ１１Ｂｒ）の合成＞
本ステップ１では、以下のような手順（ｉ）〜（ｉｉｉ）に従って、ｍＯ１１Ｂｒを合成した。
【０１０３】
（ｉ）３−ブロモベンゾイルヒドラジンの合成
エチル−３−ブロモベンゾエート１０ｇ（４４ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、エタノール５０ｍＬを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物１２ｍＬを加え，この混合物を７８℃で５時間撹拌し、反応させた。反応後、反応溶液に水を加えたところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を約５００ｍＬの水に入れ洗浄し、再び吸引ろ過により回収したところ、目的物の白色固体を収量８．１ｇ、収率８６％で得た。
【０１０４】
（ｉｉ）１−ベンゾイル−２−（３−ブロモベンゾイル）ヒドラジンの合成
次に、上記（ｉ）で得た３−ブロモベンゾイルヒドラジン５．０ｇ（２３ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１０ｍＬを加え撹拌した。この混合物にＮ−メチル−２−ピロリドン１０ｍＬとベンゾイルクロライド３．２ｍＬ（２８ｍｍｏｌ）の混合溶液を５０ｍＬ滴下ロートにより滴下した。滴下終了後、この混合物を８０℃で３時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応溶液に水を加えたところ固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により固体を得た。得られた固体を約１Ｌの水で洗浄し、吸引ろ過により回収した。回収した固体をメタノールで洗浄後、吸引ろ過により固体を回収したところ、目的物の白色固体を収量７．１ｇ、収率９６％で得た。
【０１０５】
（ｉｉｉ）ｍＯ１１Ｂｒの合成
さらに、上記（ｉｉ）で示した方法により得られた１−ベンゾイル−２−（３−ブロモベンゾイル）ヒドラジン７．１ｇ（２２ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、塩化ホスホリル１００ｍＬを加え、この混合物を５時間１００℃で加熱撹拌し、反応させた。反応後、当該フラスコ内の塩化ホスホリルを完全に留去したところ、固体を得た。得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、得られた固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体をメタノールで再結晶したところ、目的物の白色固体を収量４．９ｇ、収率７３％で得た。以上で述べた本ステップ１の合成スキームを下記スキーム（ａ−１）に示す。
【０１０６】
【化１２】
2008260765.tif 000013
【０１０７】
＜ステップ２；  ２−［３−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ｍＣＯ１１）の合成＞
ステップ１で得たｍＯ１１Ｂｒ１．９ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、カルバゾール１．１ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３．０ｇ（２２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．３０ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル０．３ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）３．０ｍＬを加え、１８０℃で５時間加熱攪拌し、反応させた。反応後、この混合物にトルエンを加えた。この懸濁液を１Ｎ希塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液をセライトを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝４：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶をしたところ、本合成例１の目的物であるｍＣＯ１１の粉末状白色固体を収量１．０ｇ、収率５０％で得た。以上で述べた本ステップ２の合成スキームを下記スキーム（ｂ−１）に示す。
【０１０８】
【化１３】
2008260765.tif 000014
【０１０９】
なお、得られたｍＣＯ１１の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図６（ａ）に、その拡大図を図６（ｂ）に示す。このことから、本合成例１において、上述の構造式（１）で表される本発明のオキサジアゾール誘導体ｍＣＯ１１が得られたことがわかった。
【０１１０】
１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２８−７．５５（ｍ，９Ｈ）、７．７２−７．７９（ｍ、２Ｈ）、８．０７−８．１９（ｍ，４Ｈ）、８．２１−８．２８（ｍ，１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）。
【０１１１】
また、得られたｍＣＯ１１の昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２１５℃で１５時間行った。ｍＣＯ１１  １．０ｇに対し昇華精製を行ったところ、収量０．８０ｇで収率は８０％であった。
【０１１２】
次に、ｍＣＯ１１の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を、発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。測定は、トルエン溶液および蒸着膜に関して室温で行った。トルエン溶液の測定結果を図７（ａ）に、蒸着膜の測定結果を図７（ｂ）に、それぞれ示す。横軸は波長、縦軸は吸収および発光の強度を表す。
【０１１３】
図７（ａ）に示す通り、本発明のオキサジアゾール誘導体ｍＣＯ１１はトルエン溶液中において、２９０ｎｍ、３３５ｎｍ付近に吸収ピークを有している。また、発光スペクトルは３９０ｎｍにピークを有している。なお、発光スペクトルは、２９０ｎｍの波長で励起することにより測定した。
【０１１４】
また、図７（ｂ）に示す通り、本発明のオキサジアゾール誘導体ｍＣＯ１１の蒸着膜は、２４４ｎｍ、２９５ｎｍ、３４０ｎｍに吸収ピークを有している。また、発光スペクトルは４０５ｎｍにピークを有している。なお、発光スペクトルは、３１３ｎｍの波長で励起することにより測定した。
【０１１５】
なお、図７（ｂ）の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したｔａｕｃプロットにより吸収端を求め、その吸収端のエネルギーをエネルギーギャップとしてｍＣＯ１１のエネルギーギャップを求めたところ、３．２５ｅＶであった。このことから、本発明のオキサジアゾール誘導体ｍＣＯ１１は、大きな励起エネルギーを有することがわかる。
【０１１６】
また、ｍＣＯ１１の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．６６ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が  −５．６６ｅＶであることがわかった。さらに、上記で求めたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．４１ｅＶであった。
【０１１７】
また、ｍＣＯ１１の基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）のＢ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）により計算した。ＤＦＴは、電子相関を考慮しないハートリー・フォック（ＨＦ）法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂動法（ＭＰ）法よりも計算コストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＨＰＣ）（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ３７００  ＤＸ）を用いて行った。ＤＦＴで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法（ＴＤＤＦＴ）のＢ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）を適用することにより、ｍＣＯ１１の一重項励起エネルギー（エネルギーギャップ）を算出したところ、一重項励起エネルギーは３．１３ｅＶと算出された。また、ｍＣＯ１１の三重項励起エネルギーを算出したところ、２．８３ｅＶと算出された。以上の結果から、本発明のオキサジアゾール誘導体は、励起エネルギーの大きい物質であることがわかる。特に、三重項励起エネルギーの大きい物質であることがわかる。
【図面の簡単な説明】
【０１１８】
【図１】本発明のオキサジアゾール誘導体を含む発光素子の素子構造を説明する図。
【図２】本発明のオキサジアゾール誘導体を含む発光素子の素子構造を説明する図。
【図３】本発明のオキサジアゾール誘導体を含む発光素子の素子構造を説明する図。
【図４】本発明の発光素子を用いた発光装置について説明する図。
【図５】本発明の発光装置を用いた電子機器について説明する図。
【図６】本発明のオキサジアゾール誘導体ｍＣＯ１１の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図７】本発明のオキサジアゾール誘導体ｍＣＯ１１の紫外・可視吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図８】本発明の発光素子を用いた発光装置について説明する図。
【符号の説明】
【０１１９】
１０    基板
１１    トランジスタ
１２    発光素子
１３    第１の電極
１４    第２の電極
１５    発光層を含む層
１６    層間絶縁膜
１７    配線
１８    隔壁層
１９    層間絶縁膜
１０１    第１の電極
１０２    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
２０１    第１の電極
２０２    第２の電極
２１１    正孔注入層
２１２    正孔輸送層
２１３    発光層
２１４    電子輸送層
２１５    電子注入層
２２０ａ    エキシトンブロック層
２２０ｂ    エキシトンブロック層
５１１    本体
５１２    筐体
５１３    表示部
５１４    キーボード
５２１    表示部
５２２    本体
５２３    アンテナ
５２４    音声出力部
５２５    音声入力部
５２６    操作スイッチ
５３１    表示部
５３２    筐体
５３３    スピーカー
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    発光層を含む層
９５６    電極
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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