(57)【要約】【課題】電子写真感光体用の正孔輸送剤としての感度が高く、かつ液体現像にも適したトリフェニルアミン誘導体、および感度に優れ、かつ液体現像にも適した電子写真感光体と、これを用いた画像形成装置を提供する。【解決手段】下記式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体を用いる。［化１］2008156302.tif 000032Ｒ１、Ｒ２は水素原子、１つ以上の置換基を有してもよいアリール基、アルキル基、アルコキシ基であり、Ａｒ１は置換基を有してもよいベンゼン環、縮合ベンゼン環、複素環、縮合複素環であり、Ａはアルキレン基または酸素原子であり、ｎは０または１である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物である、トリフェニルアミン誘導体。
【化１】
2008156302.tif 000031
式（１）中、Ｒ１、Ｒ２は各々同一または異なる水素原子、１つ以上の置換基を有してもよいアリール基、１つ以上の置換基を有していてもよいアルキル基、または１つ以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基であり、Ａｒ１は置換基を有してもよいベンゼン環、置換基を有していてもよい縮合ベンゼン環、置換基を有していてもよい複素環、または置換基を有していてもよい縮合複素環であり、Ａはアルキレン基または酸素原子であり、ｎは０または１である。
【請求項２】
導電性基体と、
該導電性基体上に設けられた感光体層とを有し、
該感光体層が、請求項１記載のトリフェニルアミン誘導体を含有する層である、電子写真感光体。
【請求項３】
請求項２に記載の電子写真用感光体を用いた、液体現像用の画像形成装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリフェニルアミン誘導体および電子写真感光体とこれを用いた画像形成装置に関するものであり、特に液体現像にも適したトリフェニルアミン誘導体および電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
画像形成装置等に用いられる電子写真感光体としては、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有する電子写真感光体が知られている。該電子写真感光体は、正孔輸送剤、電荷発生剤、結着樹脂、さらに必要に応じて電子輸送剤をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの溶剤（溶剤Ａ）に溶解した塗布液を、導電性基体上に塗布し、乾燥させて感光体層を形成することで製造される。
このような電子写真感光体に用いられる正孔輸送剤としては、トリフェニルアミン誘導体が知られている。トリフェニルアミン誘導体としては、例えば、下記式（２−１）で表される化合物が知られている（例えば、特許文献１参照。）。
【０００３】
【化１】
2008156302.tif 000002
【０００４】
しかし、式（２−１）で表される化合物は、溶剤Ａへの溶解性が乏しいため電子写真感光体用の正孔輸送剤としては感度が不充分であり、結果、得られる電子写真感光体の感度も不充分であった。
ところで、電子写真感光体を用いた画像形成装置においては、現像剤として粉体のトナー（乾式現像剤）を用いる乾式現像が一般的である。しかし近年では、電気絶縁性の高い溶剤（溶剤Ｂ）中に着色剤、ポリマー粒子などを分散させた湿式現像剤を用いて、感光体表面の静電潜像にトナー粒子を電気泳動させて現像する液体現像も知られている。湿式現像剤には、乾式現像剤に比べて粒子の小さいトナーを用いることができるので、液体現像は乾式現像に比べて解像度の高い画像形成を行うことができる。また、乾式現像ではリークなどによって局所的に帯電電位が低下するといった問題が生じるが、液体現像ではかかる問題が生じにくい。従って、湿式現像剤および液体現像は、高品質の画像形成を実現する上で好適である。
【０００５】
ここで、湿式現像剤に用いられる溶剤Ｂには高い電気絶縁性が求められることから、通常、イソパラフィンなどのパラフィン系溶剤が用いられることが多い。しかし、電子写真感光体が湿式現像剤と長時間に渡って接触すると、感光体層中の正孔輸送剤がパラフィン系溶剤中に溶出し、結果、電子写真感光体の感度が低下するという問題があった。そのため、電子写真感光体を液体現像に適用する場合、正孔輸送剤には、ＴＨＦなどの溶剤Ａに対しては溶解しやすく、パラフィン系溶剤などの溶剤Ｂに対しては溶出しにくいことが求められる。
【特許文献１】特開平３−４８２５４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
よって、本発明の目的は、電子写真感光体用の正孔輸送剤としての感度が高く、かつ液体現像にも適したトリフェニルアミン誘導体、および感度に優れ、かつ液体現像にも適した電子写真感光体と、これを用いた画像形成装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者等は、鋭意検討を重ねた結果、トリフェニルアミン誘導体は、トリフェニルアミン部分の窒素原子に３つの異なる置換基が結合する（すなわち、分子構造が非対称である。）ことにより、電子写真感光体に用いられる溶剤に対して溶解性を示し、正孔輸送剤として感度に優れることを見出した。また、トリフェニルアミン誘導体は、分子量を大きくし、かつ、ポリマー構造をとらないことで、パラフィン系の溶剤に溶出しにくくなり、液体現像にも適用できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明のトリフェニルアミン誘導体は、下記式（１）で表される化合物であることを特徴とする。
【０００８】
【化２】
2008156302.tif 000003
【０００９】
式（１）中、Ｒ１、Ｒ２は各々同一または異なる水素原子、１つ以上の置換基を有してもよいアリール基、１つ以上の置換基を有していてもよいアルキル基、または１つ以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基であり、Ａｒ１は置換基を有してもよいベンゼン環、置換基を有していてもよい縮合ベンゼン環、置換基を有していてもよい複素環、または置換基を有していてもよい縮合複素環であり、Ａはアルキレン基または酸素原子であり、ｎは０または１である。
【００１０】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有し、該感光体層が、本発明のトリフェニルアミン誘導体を含有する層であることを特徴とする。
また、本発明の画像形成装置は、前記電子写真用感光体を用いた、液体現像用であることを特徴とする。
【発明の効果】
【００１１】
本発明のトリフェニルアミン誘導体は、電子写真感光体用の正孔輸送剤としての感度が高く、かつ液体現像にも適している。また、本発明のトリフェニルアミン誘導体によれば、感度に優れ、かつ液体現像にも適した電子写真感光体と、これを用いた液体現像用の画像形成装置を得ることができる。
本発明の電子写真感光体は、感度に優れ、かつ液体現像にも適している。
また、本発明の画像形成装置は、液体現像用に適している。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
＜トリフェニルアミン誘導体＞
本発明のトリフェニルアミン誘導体は、下記式（１）で表される化合物である。以下、式（１）で表される化合物を化合物（１）と記す。他の化合物も同様に記す。
【００１３】
【化３】
2008156302.tif 000004
【００１４】
Ｒ１、Ｒ２は、各々同一または異なる水素原子、１つ以上の置換基を有してもよいアリール基、１つ以上の置換基を有していてもよいアルキル基、または１つ以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基である。
アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２としては、水素原子が好ましい。
【００１５】
Ａｒ１は、置換基を有してもよいベンゼン環、置換基を有していてもよい縮合ベンゼン環、置換基を有していてもよい複素環、または置換基を有していてもよい縮合複素環である。
縮合ベンゼン環としては、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン等が挙げられる。
複素環としては、ピリジン環、ピロリジン環、チオフェン環、ピロール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環等が挙げられる。
縮合複素環としては、キノリン、イソキノリン、キナゾリン構造、プリン構造、プテリジン構造、カルバゾール構造、ベンゾフラン環、クロメン環等が挙げられる。
Ａｒ１としては、ベンゼン環が好ましい。
【００１６】
Ａはアルキレン基または酸素原子である。
アルキレン基としては、炭素数１〜１０のアルキレン基が挙げられる。
Ａとしては、メチレン基、エチレン基、酸素原子が好ましい。
【００１７】
ｎは０または１であり、１がより好ましい。
【００１８】
化合物（１）としては、例えば、化合物（１−１）〜（１−６）が挙げられる。
【００１９】
【化４】
2008156302.tif 000005
【化５】
2008156302.tif 000006
【化６】
2008156302.tif 000007
【００２０】
化合物（１）は、例えば、以下のようにして製造する。反応式中、Ｘ１〜Ｘ３はハロゲン原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ１、Ａ、ｎは、式（１）の説明と同じである。
【００２１】
（ａ）〜（ｂ）工程：
該工程は、化合物（６）を得る工程である。
【００２２】
【化７】
2008156302.tif 000008
【００２３】
（ａ）工程：
化合物（３）と亜リン酸トリエチルとを反応させて化合物（４）とし、未反応の亜リン酸トリエチルを減圧留去する。
【００２４】
【化８】
2008156302.tif 000009
【００２５】
化合物（３）と亜リン酸トリエチルとの反応割合（モル比）は、１：１〜１：２．５が好ましい。亜リン酸トリエチルが少なすぎると、未反応の化合物（３）が残り精製が困難となる。亜リン酸トリエチルが多すぎると、コストアップとなる。反応温度は、１６０〜２００℃が好ましく、反応時間は、２〜６時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。
【００２６】
（ｂ）工程：
塩基の存在下、溶剤中にて化合物（５）と化合物（４）とを反応させて化合物（６）とし、化合物（６）を抽出、精製する。
【００２７】
【化９】
2008156302.tif 000010
【００２８】
化合物（５）と化合物（４）との反応割合（モル比）は、１：１〜１：２．５が好ましい。化合物（５）が少なすぎると、化合物（６）の収量が少なくなる。化合物（５）が多すぎると、未反応の化合物（５）が多くなり、副反応などにより化合物（６）の精製が困難となるおそれがある。
反応温度は、−２０〜３０℃が好ましく、反応時間は、５〜３０時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。
【００２９】
塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のナトリウムアルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ｎ−ブチルリチウム等の金属塩等が挙げられる。塩基は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３０】
塩基の添加量は、化合物（５）１モルに対して、１〜１．５モルが好ましい。触媒の添加量が１モル未満では、化合物（４）と化合物（５）との反応性が著しく低下するおそれがある。触媒の添加量が１．５モルを超えると、化合物（４）と化合物（５）との反応を制御することが困難になるおそれがある。
【００３１】
溶剤としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
【００３２】
（ｃ）工程：
溶剤中にて化合物（７）と化合物（８）とを反応させて化合物（９）とし（脱水反応）、化合物（９）を抽出、精製する。
【００３３】
【化１０】
2008156302.tif 000011
【００３４】
化合物（７）と化合物（８）との反応割合は、１：１〜１：２．５が好ましい。化合物（７）が少なすぎると、化合物（９）の収量が少なくなる。化合物（７）が多すぎると、未反応の化合物（７）が多くなり、化合物（９）の精製が困難となるおそれがある。
反応温度は、８０〜１４０℃が好ましく、反応時間は、２〜１０時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。
溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
【００３５】
（ｄ）工程：
触媒等の存在下、溶剤中にて化合物（６）と化合物（１０）とを反応させて化合物（１１）とし、化合物（１１）を抽出、精製する。
【００３６】
【化１１】
2008156302.tif 000012
【００３７】
化合物（１０）と化合物（６）との反応割合（モル比）は、１：１〜１：２が好ましい。化合物（１０）が少なすぎると、化合物（１１）の収量が少なくなる。化合物（１０）が多すぎると、未反応の化合物（１０）が多くなり、副反応などにより化合物（１１）の精製が困難となるおそれがある。
反応温度は、８０〜１４０℃が好ましく、反応時間は、２〜１０時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。
【００３８】
触媒としては、例えば、パラジウム系触媒等が挙げられる。パラジウム系触媒としては、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等が挙げられる。触媒は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
溶剤としては、例えば、キシレン等が挙げられる。
【００３９】
（ｅ）工程：
触媒等の存在下、溶剤中にて化合物（１１）と化合物（９）とを反応させて化合物（１）とし、化合物（１）を抽出、精製する。
【００４０】
【化１２】
2008156302.tif 000013
【００４１】
化合物（１１）と化合物（９）との反応割合は、１：１〜１：２が好ましい。化合物（１１）が少なすぎると、化合物（１）の収量が少なくなる。化合物（１１）が多すぎると、未反応の化合物（１１）が多くなり、化合物（１）の精製が困難となるおそれがある。
反応温度は、８０〜１４０℃が好ましく、反応時間は、２〜１０時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。
触媒、溶剤としては、（ｄ）工程と同様なものが挙げられる。
なお、（ｄ）工程、（ｅ）工程においては、化合物（６）と化合物（９）とを入れ替えてもよい。
【００４２】
以上説明した化合物（１）は、トリフェニルアミン部分の窒素原子に３つの異なる置換基が結合している（すなわち、分子構造が非対称である。）ため、化合物（２−１）に比べ、電子写真感光体用の正孔輸送剤としての感度に優れる。
また、化合物（１）は二量体であるため分子量が大きく、かつポリマー構造をとならいので、パラフィン系の溶剤に溶出しにくく、液体現像にも適用できる。
【００４３】
＜電子写真感光体＞
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有し、該感光体層が、本発明のトリフェニルアミン誘導体（化合物（１））を含有する層である電子写真感光体である。
【００４４】
電子写真感光体としては、（ｉ）単層型電子写真感光体、（ii）積層型電子写真感光体が挙げられ、正負いずれの帯電型電子写真感光体に用いることができること、構造が簡単であって、製造が容易であること、感光体層を形成する際の被膜欠陥を効果的に抑制できること、層間の界面が少なく、光学的特性を向上させやすい等の理由から、（ｉ）単層型電子写真感光体が好ましい。
【００４５】
（ｉ）単層型電子写真感光体：
図１は、単層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。単層型電子写真感光体１０は、導電性基体１２と、導電性基体１２上に設けられた感光体層１４とを有する。
なお、単層型電子写真感光体１０は、図１のものに限定はされず、図２に示すように、導電性基体１２と感光体層１４との間に、単層型電子写真感光体１０の特性を阻害しない範囲でバリア層１６が設けられていてもよく、図３に示すように、感光体層１４の表面に保護層１８が設けられていてもよい。
【００４６】
導電性基体しては、例えば、鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属；該金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料；ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等が挙げられる。
導電性基体の形状としては、シート状、ドラム状等が挙げられる。導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜決定すればよい。
【００４７】
感光体層の厚さは、５〜１００μｍが好ましく、１０〜５０μｍがより好ましい。
感光体層は、例えば、正孔輸送剤、電荷発生剤、結着樹脂、および必要に応じて電子輸送剤を含有する層である。
【００４８】
感光体層は、正孔輸送剤として、化合物（１）を含有する。
感光体層は、他の正孔輸送剤を含有してもよい。他の正孔輸送剤としては、化合物（１）を除くトリアリールアミン系化合物、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等が挙げられる。正孔輸送剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００４９】
電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、ジオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム顔料、アンサンスロン顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等の有機光導電体；セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電剤等が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００５０】
電荷発生剤としては、正孔輸送剤および電子輸送剤を併用した場合に、感度特性、電気特性および安定性等がより優れた電子写真感光体が得られることから、無金属フタロシアニン（τ型またはＸ型）、チタニルフタロシアニン（α型またはＹ型）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン（Ｖ型）、およびクロロガリウムフタロシアニン（II型）からなる群から選択される１種以上が好ましい。
【００５１】
電子輸送剤としては、キノン誘導体、アントラキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、トリニトロチオキサントン誘導体、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、ニトロアントアラキノン誘導体  、ジニトロアントラキノン誘導体、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が挙げられる。電子輸送剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００５２】
電子輸送剤としては、電子受容性および電荷発生剤との相溶性が優れており、感度特性および耐久性に優れた電子写真感光体が得られることから、キノン誘導体が好ましい。キノン誘導体としては、例えば、ナフトキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、アゾキノン誘導体等が挙げられる。
電子輸送剤としては、化合物（１２−１）〜（１２−２）が特に好ましい。
【００５３】
【化１３】
2008156302.tif 000014
【００５４】
結着樹脂としては、例えば、ビスフェノールＺ型、ビスフェノールＺＣ型、ビスフェノールＣ型、ビスフェノールＡ型等のポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂等の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等が挙げられる。結着樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００５５】
感光体層は、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、公知の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等が挙げられる。
また、感光体層の感度を向上させるために、テルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
【００５６】
正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して２０〜５００質量部が好ましく、３０〜２００質量部がより好ましい。
電荷発生剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して０．１〜５０質量部が好ましく、０．５〜３０質量部がより好ましい。
電子輸送剤を含有させる場合、電子輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して５〜１００質量部が好ましく、１０〜８０質量部がより好ましい。
【００５７】
感光体層は、例えば、正孔輸送剤、電荷発生剤、結着樹脂、および必要に応じて電子輸送剤を溶剤に溶解または分散させた塗布液を、導電性基体上に塗布し、乾燥させることで形成される。
塗布液の調製は、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機等を用いて、各成分を溶剤に溶解または分散さることによって行われる。塗布方法は、公知の方法を用いればよい。
【００５８】
溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
塗布液には、各成分の分散性、感光体層表面の平滑性をよくするために、界面活性剤、レベリング剤等を添加してもよい。
【００５９】
得られた単層型電子写真感光体は、感光体層に化合物（１）を含有しているため、残留電位が低下するとともに、感度が高い。さらに、感光体層に電子輸送剤を含有させる場合には、電荷発生剤と正孔輸送剤との電子の授受が効率よく行われるようになり、感度等がより安定する傾向が見られる。
【００６０】
（ii）積層型電子写真感光体：
図４は、積層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。積層型電子写真感光体２０は、導電性基体１２と、導電性基体１２上に設けられた、電荷発生剤を含有する電荷発生層２４と、電荷発生層２４上に設けられた電荷輸送層２２とを有する。積層型電子写真感光体２０においては、電荷発生層２４と電荷輸送層２２とで感光体層が構成されている。
【００６１】
なお、積層型電子写真感光体２０は、図４のものに限定はされず、図５に示すように、導電性基体１２上に電荷輸送層２２が設けられ、電荷輸送層２２上に電荷発生層２４が設けられていてもよい。ただし、電荷発生層２４は、電荷輸送層２２に比べて膜厚が薄いため、電荷発生層２４を保護するために、電荷発生層２４の上に電荷輸送層２２を設けることが好ましい。
導電性基体としては、単層型電子写真感光体と同様のものが挙げられる。
【００６２】
電荷発生層の厚さは、０．０１〜５μｍが好ましく、０．１〜３μｍがより好ましい。
電荷輸送層の厚さは、２〜１００μｍが好ましく、５〜５０μｍがより好ましい。
積層型電子写真感光体は、電荷発生層および電荷輸送層の形成順序、電荷輸送層に用いる電荷輸送剤の種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択される。例えば、導電性基体上に電荷発生層を設け、その上に電荷輸送層を設けた積層型電子写真感光体において、電荷輸送層の電荷輸送剤として、化合物（１）等の正孔輸送剤を用いた場合、感光体は負帯電型となる。この場合、電荷発生層には電子輸送剤を含有させてもよい。
【００６３】
電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、結着剤等としては、単層型電子写真感光体と同様のものが挙げられる。
電荷発生層の電荷発生剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して５〜１０００質量部が好ましく、３０〜５００質量部がより好ましい。
電荷発生層に正孔輸送剤を含有させる場合、正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して１０〜５００質量部が好ましく、５０〜２００質量部がより好ましい。
【００６４】
電荷輸送層の正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して１０〜５００質量部が好ましく、２５〜２００質量部がより好ましい。
電荷輸送層に電子輸送剤を含有させる場合、電子輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して５〜２００質量部が好ましく、１０〜１００質量部がより好ましい。
【００６５】
電荷発生層は、例えば、蒸着、塗布等の手段によって形成される。
電荷輸送層は、例えば、単層型電子写真感光体の感光体層と同様に塗布等の手段によって形成される。
【００６６】
このように、本発明の電子写真感光体は、トリフェニルアミン誘導体（１）を含有する感光体層を有するので、感度に優れ、かつ液体現像にも適している。
【００６７】
＜画像形成装置＞
本発明の画像形成装置は、上述した本発明の電子写真感光体を用いた、液体現像用の画像形成装置であり、電子写真感光体の感度が良好であり、より高品質の画像形成が実現できる。
【実施例】
【００６８】
実施例における各評価は、以下のように行った。
（電気特性試験）
ＧＥＮＴＥＣ社製ドラム感度試験機に、単層型電子写真感光体を設置し、初期表面電位Ｖ０が＋７００Ｖとなるように単層型電子写真感光体を帯電させた。次いで、ハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長７８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ）の単色光（光強度１．５μＪ／ｃｍ２）を単層型電子写真感光体の表面に１．５秒間照射し、露光開始から０．５秒経過した時点での表面電位を測定して、これを残留電位ＶＬ（Ｖ）とした。なお、繰り返し評価を行うために、上記操作を５００分行った。
【００６９】
（溶出量測定試験）
まず、各種濃度の正孔輸送剤を、湿式現像剤用のパラフィン系溶剤であるイソパラフィン（エクソンモービル化学社製、「アイゾバーＧ」）に溶解させ、正孔輸送剤の濃度と正孔輸送剤のピーク波長でのＵＶ吸光度とを測定することにより、正孔輸送剤の濃度―吸光度の検量線を作成した。
次いで、単層型電子写真感光体の表面（感光体層全域）を、イソパラフィン（パラフィン系溶剤）２００ｇに２５℃で２００時間浸した。パラフィン系溶剤への浸漬は、密閉系、暗所にて行い、２００時間経過した後で、パラフィン系溶剤のＵＶ吸光度を測定した。先に作成した検量線から、正孔輸送剤の溶出量（１×１０−７ｇ／ｃｍ）を算出した。
【００７０】
［化合物（１−１）の製造］
（ａ）工程：
２００ｍＬフラスコに、化合物（３−１）２０ｇ（０．１２４ｍｏｌ）および亜リン酸トリエチル３０ｇ（０．１８０７２３ｍｏｌ）を入れ、１８０℃で加熱しながら８時間撹拌した。室温まで冷却した後、過剰な亜リン酸トリエチルエステルを減圧留去して、白色オイル状の化合物（４−１）２９．３ｇを得た（収率９０％）。
【００７１】
【化１４】
2008156302.tif 000015
【００７２】
（ｂ）工程：
５００ｍＬの２口フラスコに、化合物（４−１）１３ｇ（０．０４８８６ｍｏｌ）を入れ、アルゴンガス置換を行い、０℃で乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬおよび２８％ナトリウムメトキシド１５．２ｇ（０．０７８７ｍｏｌ）を加え、そのまま３０分間攪拌した。次いで、この反応液に、化合物（５−１）６ｇ（０．０５６６０４ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ３００ｍＬに溶解させて投入し、室温で１２時間攪拌した。その後、反応液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出し、有機層をイオン交換水で５回洗浄した。次いで、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、溶剤を留去した。その後、残渣をトルエン２０ｍＬ／メタノール１００ｍＬ混合溶剤で再結晶により精製して、白色結晶状の化合物（６−１）８．９ｇを得た（収率８５％）。
【００７３】
【化１５】
2008156302.tif 000016
【００７４】
（ｃ）工程：
ディーン・スターク・トラップ付き２００ｍＬのフラスコに、化合物（７−１）１６．２ｇ（０．０９７５６１ｍｏｌ）、化合物（８−１）２１．５ｇ（０．０９７５６１ｍｏｌ）、およびトルエン１００ｍＬを入れ、１２０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液（有機層）をイオン交換水で３回洗浄し、有機層に無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を加えて、乾燥および吸着処理した。その後、ろ過し、トルエンを減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）で精製し、黄色固体状の化合物（９−１）２９．０ｇを得た（収率９０％）。
【００７５】
【化１６】
2008156302.tif 000017
【００７６】
（ｄ）工程：
２Ｌの２口フラスコに、化合物（１０−１）５．９ｇ（０．０３ｍｏｌ）、（２−ビフェニル)ジシクロヘキシルホスフィン０．１１ｇ（０．０００３ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．１４ｇ（０．０００１５ｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド７．２ｇ（０．０７５ｍｏｌ）、および化合物（６−１）１２．９ｇ（０．０６ｍｏｌ）を入れ、蒸留したｏ−キシレン５００ｍＬを加え、アルゴンガス置換を行い、１２０℃で加熱しながら５時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液（有機層）をイオン交換水で３回洗浄し、有機層に無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を用いて乾燥および吸着処理した。その後、ろ過し、キシレンを減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製して、薄茶色固体状の化合物（１１−１）１２．８ｇを得た（収率７７％）。
【００７７】
【化１７】
2008156302.tif 000018
【００７８】
（ｅ）工程：
２Ｌの２口フラスコに、化合物（１１−１）８．３ｇ（０．０１５ｍｏｌ）、（２−ビフェニル)ジシクロヘキシルホスフィン０．０６ｇ（０．０００１５ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０７ｇ（０．００００７５ｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド３．６ｇ（０．０３８ｍｏｌ）、および化合物（９−１）９．２ｇ（０．０３ｍｏｌ）を入れ、蒸留したｏ−キシレン３００ｍＬを加え、アルゴンガス置換を行い、１２０℃で加熱しながら５時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液（有機層）をイオン交換水で３回洗浄し、有機層に無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を用いて乾燥および吸着処理した。その後、ろ過し、キシレンを減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）にて精製して、黄色固体状の化合物（１−１）１１．５ｇを得た（収率７０％）。
【００７９】
【化１８】
2008156302.tif 000019
【００８０】
化合物（１−１）について、赤外吸収スペクトルを測定した。化合物（１−１）が得られていることを確認した。赤外吸収スペクトルを図６に示す。
【００８１】
（実施例１−１）
電荷発生剤であるＸ型無金属フタロシアニン５質量部、正孔輸送剤である化合物（１−１）６０質量部、電子輸送剤である化合物（１２−１）２５質量部、および結着樹脂であるポリカーボネート樹脂１００質量部を、溶剤であるＴＨＦ８００質量部に、ボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、塗布液をアルミニウム素管からなる導電性基体上にディップコート法によって塗布し、１００℃で３０分間熱風乾燥することにより、膜厚２５μｍの感光体層を形成し、単層型電子写真感光体を得た。該単層型電子写真感光体について評価（電気特性試験および溶出量測定試験）を行った。結果を表１に示す。
【００８２】
（実施例１−２）
電子輸送剤として、化合物（１２−１）の代わりに化合物（１２−２）を用いた以外は、実施例１−１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００８３】
（実施例１−３）
電荷発生剤としてＹ型チタニルフタロシアニン、電子輸送剤として、化合物（１２−１）の代わりに化合物（１２−２）を用いた以外は、実施例１−１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００８４】
［化合物（１−２）の製造］  
（ａ）〜（ｃ）工程は、化合物（１−１）と同様に行った。
（ｄ）工程：
化合物（１０−１）の代わりに、化合物（１０−２）６．０ｇ（０．０３ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして薄茶色固体状の化合物（１１−２）１２．５ｇを得た（収率７５％）。
【００８５】
【化１９】
2008156302.tif 000020
【００８６】
【化２０】
2008156302.tif 000021
【００８７】
（ｅ）工程：
化合物（１１−１）の代わりに、化合物（１１−２）８．４ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして黄色固体状の化合物（１−２）１０．７ｇを得た（収率６５％）。
【００８８】
（実施例２−１）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−２）を用いた以外は、実施例１−１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００８９】
（実施例２−２）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−２）を用いた以外は、実施例１−２と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００９０】
（実施例２−３）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−２）を用いた以外は、実施例１−３と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００９１】
［化合物（１−３）の製造］
（ａ）、（ｃ）工程は、化合物（１−１）と同様に行った。
（ｂ）工程：
化合物（５−１）の代わりに、化合物（５−２）７．５ｇ（０．０５６６０４ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして白色固体状の化合物（６−２）９．８ｇを得た（収率８３％）。
【００９２】
【化２１】
2008156302.tif 000022
【００９３】
【化２２】
2008156302.tif 000023
【００９４】
（ｄ）工程：
化合物（６−１）の代わりに、化合物（６−２）１４．４ｇ（０．０６ｍｏｌ）を用い、化合物（１０−１）の代わりに、化合物（１０−２）６．０ｇ（０．０３ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして薄茶色固体状の化合物（１１−３）１３．３ｇを得た（収率７３％）。
【００９５】
【化２３】
2008156302.tif 000024
【００９６】
（ｅ）工程：
化合物（１１−１）の代わりに、化合物（１１−３）９．１ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして黄色固体状の化合物（１−３）１０．３ｇを得た（収率６０％）。
【００９７】
（実施例３−１）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−３）を用いた以外は、実施例１−１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００９８】
（実施例３−２）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−３）を用いた以外は、実施例１−２と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【００９９】
（実施例３−３）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−３）を用いた以外は、実施例１−３と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【０１００】
［化合物（１−４）の製造］
（ａ）、（ｃ）工程は、化合物（１−１）と同様に行った。（ｂ）工程は化合物（１−３）と同様に行った。
（ｄ）工程：
化合物（６−１）の代わりに、化合物（６−２）１４．４ｇ（０．０６ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして薄茶色固体状の化合物（１１−４）１３．６ｇを得た（収率７５％）。
【０１０１】
【化２４】
2008156302.tif 000025
【０１０２】
（ｅ）工程：
化合物（１１−１）の代わりに、化合物（１１−４）９．１ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして黄色固体状の化合物（１−４）１１．２ｇを得た（収率６５％）。
【０１０３】
（実施例４−１）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−４）を用いた以外は、実施例１−１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【０１０４】
（実施例４−２）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−４）を用いた以外は、実施例１−２と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【０１０５】
（実施例４−３）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−４）を用いた以外は、実施例１−３と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【０１０６】
［化合物（１−５）の製造］
（ａ）、（ｃ）工程は、化合物（１−１）と同様に行った。（ｂ）工程は化合物（１−３）と同様に行った。
（ｄ）工程：
化合物（６−１）の代わりに、化合物（６−２）１４．４ｇ（０．０６ｍｏｌ）を用い、化合物（１０−１）の代わりに、化合物（１０−３）５．９ｇ（０．０３ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして薄茶色固体状の化合物（１１−５）１３．１ｇを得た（収率７２％）。
【０１０７】
【化２５】
2008156302.tif 000026
【０１０８】
【化２６】
2008156302.tif 000027
【０１０９】
（ｅ）工程：
化合物（１１−１）の代わりに、化合物（１１−５）９．１ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして黄色固体状の化合物（１−５）１１．２ｇを得た（収率６５％）。
化合物（１−５）について、赤外吸収スペクトルを測定した。化合物（１−５）が得られていることを確認した。赤外吸収スペクトルを図７に示す。
【０１１０】
（実施例５−１）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−５）を用いた以外は、実施例１−１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【０１１１】
（実施例５−２）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−５）を用いた以外は、実施例１−２と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【０１１２】
（実施例５−３）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−５）を用いた以外は、実施例１−３と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【０１１３】
［化合物（１−６）の製造］
（ａ）、（ｃ）工程は、化合物（１−１）と同様に行った。（ｂ）工程は化合物（１−３）と同様に行った。
（ｄ）工程：
化合物（６−１）の代わりに、化合物（６−２）１４．４ｇ（０．０６ｍｏｌ）を用い、化合物（１０−１）の代わりに、化合物（１０−４）６．４ｇ（０．０３ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして黄色固体状の化合物（１１−６）１３．０ｇを得た（収率７０％）。
【０１１４】
【化２７】
2008156302.tif 000028
【０１１５】
【化２８】
2008156302.tif 000029
【０１１６】
（ｅ）工程：
化合物（１１−１）の代わりに、化合物（１１−６）９．３ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして黄色固体状の化合物（１−６）１０．８ｇを得た（収率６２％）。
化合物（１−６）について、赤外吸収スペクトルを測定した。化合物（１−６）が得られていることを確認した。赤外吸収スペクトルを図８に示す。
【０１１７】
（実施例６−１）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−６）を用いた以外は、実施例１−１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【０１１８】
（実施例６−２）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−６）を用いた以外は、実施例１−２と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【０１１９】
（実施例６−３）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−６）を用いた以外は、実施例１−３と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【０１２０】
［比較例］
（比較例１−１）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（２−１）を用いた以外は、実施例１−１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【０１２１】
（比較例１−２）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（２−１）を用いた以外は、実施例１−２と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【０１２２】
（比較例１−３）
正孔輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（２−１）を用いた以外は、実施例１−３と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。
【０１２３】
【表１】
2008156302.tif 000030
【０１２４】
表１から明らかなように、実施例の単層型電子写真感光体は、比較例の単層型電子写真感光体に比べて残留電位が低く、かつ、パラフィン系溶剤への正孔輸送剤の溶出を抑制できた。
一方、比較例の単層型電子写真感光体は、残留電位が高く、パラフィン系溶剤への正孔輸送剤の溶出量が実施例に比べて多かった。
【産業上の利用可能性】
【０１２５】
本発明のトリフェニルアミン誘導体を正孔輸送剤として用いた電子写真感光体は、感度に優れていた。また、正孔輸送剤がパラフィン系溶剤へ溶出するのを抑制できた。該電子写真感光体は、各種画像形成装置の高速化、高性能化等に寄与することが期待される。また、液体現像にも利用可能である。
本発明のトリフェニルアミン誘導体は、高い正孔輸送能を有することから、太陽電池、エレクトロルミネッセンス素子等にも利用可能である。
【図面の簡単な説明】
【０１２６】
【図１】単層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【図２】単層型電子写真感光体の他の例を示す概略断面図である。
【図３】単層型電子写真感光体の他の例を示す概略断面図である。
【図４】積層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【図５】積層型電子写真感光体の他の例を示す概略断面図である。
【図６】化合物（１−１）の赤外吸収スペクトルである。
【図７】化合物（１−５）の赤外吸収スペクトルである。
【図８】化合物（１−６）の赤外吸収スペクトルである。
【符号の説明】
【０１２７】
１０  単層型電子写真感光体（電子写真感光体）  １２  導電性基体  １４  感光体層  ２０  積層型電子写真感光体（電子写真感光体）  ２２  電荷輸送層（感光体層）  ２４  電荷発生層（感光体層）
【図１】
2008156302.tif 000033
【図２】
2008156302.tif 000034
【図３】
2008156302.tif 000035
【図４】
2008156302.tif 000036
【図５】
2008156302.tif 000037
【図６】
2008156302.tif 000038
【図７】
2008156302.tif 000039
【図８】
2008156302.tif 000040