(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率が高く寿命が長い有機ＥＬ素子を提供。【解決手段】基板と、上記基板上に形成された一対の電極と、上記一対の電極間に、発光層を含む一層または複数層の有機層とを備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、上記発光層が下記式（１）で表される化合物と電荷輸送性の非共役高分子化合物とを含有する有機ＥＬ素子。2008091894.tif 000023（式（１）において、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基で、複数個の該アルキル基は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ1〜Ｒ8のうちの少なくとも２つは前記アルキル基で、前記アルキル基のうちの少なくとも１つのアルキル基は、α位の炭素原子が３級または４級の炭素原子を含むアルキル基。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板と、前記基板上に形成された一対の電極と、前記一対の電極間に発光層を含む一層または複数層の有機層とを備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層が下記式（１）で表される燐光発光性化合物と電荷輸送性の非共役高分子化合物とを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2008091894.tif 000021
（式（１）において、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基であり、複数個の該アルキル基は互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｒ1〜Ｒ8のうちの少なくとも２つは前記アルキル基であり、
前記アルキル基のうちの少なくとも１つのアルキル基は、α位の炭素原子が３級または４級の炭素原子のアルキル基である。）
【請求項２】
前記アルキル基の全てが、α位の炭素原子が３級または４級の炭素原子のアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記α位の炭素原子が３級または４級の炭素原子のアルキル基の全てがターシャリーブチル基であることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
基板と、前記基板上に形成された一対の電極と、前記一対の電極間に発光層を含む一層または複数層の有機層とを備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
上記発光層が下記式（２）で表される燐光発光性化合物から導かれる構造単位を有する非共役高分子化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2008091894.tif 000022
（式（２）において、Ｒ11〜Ｒ18はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基であり、複数個の該アルキル基は互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｒ11〜Ｒ18のうちの少なくとも２つは前記アルキル基であり、
前記アルキル基のうちの少なくとも１つのアルキル基は、α位の炭素原子が３級または４級の炭素原子のアルキル基である。
Ｒ21〜Ｒ28はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基および炭素数２〜２０のアルケニル基からなる群から選択され、該アルキル基中の水素原子は重合性官能基で置換されていてもよく、複数個の該アルキル基は互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｒ21〜Ｒ28のうちの少なくとも２つは水素原子ではなく、
Ｒ21〜Ｒ28のうちの少なくとも１つは、前記アルケニル基または少なくとも１つの水素原子が重合性官能基で置換された前記アルキル基である。）
【請求項５】
前記式（２）において、Ｒ11〜Ｒ18のうちの少なくとも２つがターシャリーブチル基であることを特徴とする請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
上記非共役高分子化合物が、さらに、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の重合性化合物から導かれる構造単位を含むことを特徴とする請求項４または５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子、より詳細には燐光発光性化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子およびその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、有機エレクトロルミネッセンス素子（本明細書において、有機ＥＬ素子ともいう）の用途を拡大するために、高い発光効率を有する燐光発光性化合物を用いた材料開発が活発に行われている。
【０００３】
有機ＥＬ素子を特にディスプレイ用途へ展開させるためには、高い発光効率とともに素子の安定した駆動を持続する材料の開発が必須である。
特表２００３−５２６８７６号公報（特許文献１）には、燐光発光性化合物として有機イリジウム錯体を用いることで、有機ＥＬ素子の発光効率を大きく向上させ得ることが開示されている。イリジウム錯体としてはトリス（２−（２−ピリジル）フェニル）イリジウムおよびその誘導体が例示されており、芳香族構造の配位子の置換基をアルキル基またはアリール基に変更することによって、イリジウム錯体の発光色が変わることが記載されている。また、特開２００１−２４７８５９号公報（特許文献２）にはトリス（２−（２−ピリジル）フェニル）イリジウムの置換基として様々な基が例示されている。
【０００４】
一方、有機ＥＬ素子の発光層を形成する方法としては、低分子量有機化合物の真空蒸着法、および高分子量化合物溶液の塗布法が一般的であるが、塗布法は素子の製造コストが低いことや素子の大面積が容易であることなどの点で有利であり、今後、塗布法による素子作製技術が改良されることが望まれている。
【０００５】
特開２００３−３４２３２５号公報（特許文献３）には、高分子化合物として電荷輸送性化合物とイリジウム錯体の共重合体を用いることで、塗布法によって作製した有機ＥＬ素子を長寿命化できることが開示されている。
【特許文献１】特表２００３−５２６８７６号公報
【特許文献２】特開２００１−２４７８５９号公報
【特許文献３】特開２００３−３４２３２５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
特許文献１、２に記載のイリジウム錯体を用いた有機ＥＬ素子において、高分子化合物およびイリジウム錯体を含む溶液の塗布によって作製した素子の寿命（素子に一定の電流を通電した場合の輝度低下）は、同じイリジウム錯体を用いて真空蒸着法によって作製した素子の寿命と比較して極端に短い。
【０００７】
これは、真空蒸着法によって発光層と電極との間に複数の有機質電荷注入層が積層された素子と比べて、有機質電荷注入層の積層が困難である塗布によって作製した素子では、電極からイリジウム錯体へ電荷注入する過程でのエネルギー障壁が高く、発光層により多くの電気的負荷がかかることが原因であると考えられる。
【０００８】
電極からイリジウム錯体へのこの高い電荷注入障壁は、特許文献３に記載されるような共重合体を用いても本質的に改善されない。
本発明は、このような問題点に鑑みてなされたものであり、発光効率が高く、しかも寿命の長い有機ＥＬ素子を提供することを目的としている。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、特定の構造を有する燐光発光性化合物を発光層に含む有機ＥＬ素子は、電極からの電荷注入障壁が低く、寿命が長いことを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は以下のとおりに要約される。
【００１０】
［１］
基板と、前記基板上に形成された一対の電極と、前記一対の電極間に発光層を含む一層または複数層の有機層とを備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層が下記式（１）で表される燐光発光性化合物と電荷輸送性の非共役高分子化合物とを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１１】
【化１】
2008091894.tif 000002
【００１２】
（式（１）において、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基であり、複数個の該アルキル基は互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｒ1〜Ｒ8のうちの少なくとも２つは前記アルキル基であり、
前記アルキル基のうちの少なくとも１つのアルキル基は、α位の炭素原子が３級または４級の炭素原子のアルキル基である。）
［２］
前記アルキル基の全てが、α位の炭素原子が３級または４級の炭素原子のアルキル基であることを特徴とする前記［１］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１３】
［３］
前記α位の炭素原子が３級または４級の炭素原子のアルキル基の全てがターシャリーブチル基であることを特徴とする前記［２］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１４】
［４］
基板と、前記基板上に形成された一対の電極と、前記一対の電極間に発光層を含む一層または複数層の有機層とを備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
上記発光層が下記式（２）で表される燐光発光性化合物から導かれる構造単位を有する非共役高分子化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１５】
【化２】
2008091894.tif 000003
【００１６】
（式（２）において、Ｒ11〜Ｒ18はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基であり、複数個の該アルキル基は互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｒ11〜Ｒ18のうちの少なくとも２つは前記アルキル基であり、
前記アルキル基のうちの少なくとも１つのアルキル基は、α位の炭素原子が３級または４級の炭素原子のアルキル基である。
【００１７】
Ｒ21〜Ｒ28はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基および炭素数２〜２０のアルケニル基からなる群から選択され、該アルキル基中の水素原子は重合性官能基で置換されていてもよく、複数個の該アルキル基は互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｒ21〜Ｒ28のうちの少なくとも２つは水素原子ではなく、
Ｒ21〜Ｒ28のうちの少なくとも１つは、前記アルケニル基または少なくとも１つの水素原子が重合性官能基で置換された前記アルキル基である。）
［５］
前記式（２）において、Ｒ11〜Ｒ18のうちの少なくとも２つがターシャリーブチル基であることを特徴とする前記［４］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１８】
［６］
上記非共役高分子化合物が、さらに、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の重合性化合物から導かれる構造単位を含むことを特徴とする前記［４］または［５］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１９】
［７］
前記［１］〜［６］のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたディスプレイ装置。
【００２０】
なお上記特許文献には、置換基の種類や数、置換位置を適切に選択することによって有機ＥＬ素子の寿命低下を改善できることは何ら示されていない。
【発明の効果】
【００２１】
本発明によれば、電極からの電荷注入障壁が低く、発光効率が高くしかも寿命の長い有機ＥＬ素子を提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
以下、本発明について具体的に説明する。
１．発光層に発光性低分子化合物を含有する態様；
本発明の一の態様においては、本発明に係る有機ＥＬ素子は、基板と、上記基板上に形成された一対の電極と、上記一対の電極間に、発光層を含む一層または複数層の有機層とを備えた有機ＥＬ素子であって、該発光層に、下記式（１）で表される燐光発光性化合物と電荷輸送性の非共役高分子化合物とを含有している。
【００２３】
＜燐光発光性化合物＞
本発明においては、下記式（１）で表される燐光発光性化合物（イリジウム錯体）が用いられる。
【００２４】
【化３】
2008091894.tif 000004
【００２５】
（式（１）において、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基であり、複数個の該アルキル基は互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｒ1〜Ｒ8のうちの少なくとも２つは前記アルキル基であり、
前記アルキル基のうちの少なくとも１つのアルキル基は、α位の炭素原子が３級または４級の炭素原子であるアルキル基である（なお、「α位の炭素原子」とは、該アルキル基に含まれる、イリジウム原子に結合した芳香環の炭素原子に隣接する炭素原子である。））。
【００２６】
上記式（１）で表される化合物の酸化電位は、燐光発光性化合物として従来使用されていたトリス（２−（２−ピリジル）フェニル）イリジウムの酸化電位と比較して低いため、この化合物を発光体として含有する有機ＥＬ素子は、電極からイリジウム錯体へ電荷注入する過程でのエネルギー障壁が低下して発光層への電気的負荷が低減されることにより、寿命が長くなると考えられる。
【００２７】
また、酸化電位がより低いことに加え、反応活性なイリジウム錯体の励起状態を、発光層に含まれる他の分子から立体的に隔離し、有機ＥＬ素子の長寿命化にさらに有利である点で、上記式（１）においては、前記アルキル基の全てが、α位の炭素原子が３級または４級の炭素原子のアルキル基であることが好ましい。
【００２８】
イリジウム錯体の酸化電位を下げる効果と、反応活性なイリジウム錯体の励起状態を発光層に含まれる他の分子から立体的に隔離する効果がともに大きく、有機ＥＬ素子の長寿命化にさらに有利である点で、上記式（１）においては、前記α位の炭素原子が３級または４級の炭素原子のアルキル基の全てがターシャリーブチル基であることが好ましい。なおターシャリーブチル基も、複数個ある場合には、下記式（Ｃ５）で表される錯体のように、互いに結合して環を形成していてもよい。
【００２９】
式（１）においてＲ1〜Ｒ8のいずれか一つが、α位の炭素原子が３級または４級の炭素原子のアルキル基で置換された燐光発光性化合物は従来知られていたが、Ｒ1〜Ｒ8のうちの少なくとも２つが、α位の炭素原子が３級または４級の炭素原子のアルキル基で置換された燐光発光性化合物（特に、Ｒ1〜Ｒ8のうちの少なくとも２つがターシャリーブチル基で置換された燐光発光性化合物）は具体的には従来知られておらず、このような燐光発光性化合物を用いた有機ＥＬ素子の寿命が特に長いことも従来知られていなかった。
【００３０】
なお本発明において、上記燐光発光性化合物は、１種単独でまたは２種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記式（１）で表される化合物としては、特に寿命が長く、発光効率が高い有機ＥＬ素子が得られることから、下記式（Ｃ１）〜（Ｃ６）で表される錯体が好ましく、下記式（Ｃ１）で表される錯体がより好ましい。
【００３１】
【化４】
2008091894.tif 000005
【００３２】
（燐光発光性化合物の製造方法（１））
前記式（１）で表されるイリジウム錯体は、たとえば以下の工程（i）、（ii）を含む製造方法によって製造することができる。
【００３３】
工程（i）：下記式（１−１）で表される化合物と、塩化イリジウム（III）三水和物とを、溶媒（例：２−エトキシエタノール）中で５０〜１５０℃程度の温度で反応させて、下記式（１−２）で表される化合物を製造する工程、および
工程（ii）：下記式（１−２）で表される化合物と、下記式（１−１）で表される化合物とを、塩基（例：炭酸カリウム）の存在下、グリセリン中で１５０〜２２０℃程度の温度で反応させて、前記式（１）で表されるイリジウム錯体を製造する工程。
【００３４】
【化５】
2008091894.tif 000006
【００３５】
なお、式（１−１）および（１−２）におけるＲ1〜Ｒ8は、それぞれ式（１）中のＲ1〜Ｒ8と同義である。
＜電荷輸送性の非共役高分子化合物＞
上記電荷輸送性の非共役高分子化合物は、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物からなる群より選択される少なくとも１種の重合性化合物を含む単量体を共重合して得られる重合体であることが好ましい。なお、本明細書において、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物を併せて、電荷輸送性の重合性化合物ともいう。
【００３６】
すなわち、上記電荷輸送性の非共役高分子化合物は、１種または２種以上のホール輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位、または１種または２種以上の電子輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位を含む重合体であることが好ましい。このような重合体を用いると、発光層内における電荷の移動度が高く、また均質な薄膜を塗布によって形成することができるため、高い発光効率が得られる。
【００３７】
また、上記電荷輸送性の非共役高分子化合物は、１種または２種以上のホール輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位と、１種または２種以上の電子輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位とを含む重合体からなることがより好ましい。このような重合体を用いると、該重合体はホール輸送性および電子輸送性の機能を備えているため、上記燐光発光性化合物付近において、ホールと電子とがさらに効率よく再結合するため、より高い発光効率が得られる。
【００３８】
上記ホール輸送性の重合性化合物および上記電子輸送性の重合性化合物としては、重合性官能基または重合性官能基を有する置換基を有することのほか、特に制限されず、公知の電荷輸送性の化合物が用いられる。
【００３９】
上記重合性官能基は、ラジカル重合性、カチオン重合性、アニオン重合性、付加重合性、および縮合重合性の官能基のいずれであってもよい。これらのうちで、ラジカル重合性の官能基は、重合体の製造が容易であるため好ましい。
【００４０】
上記重合性官能基としては、例えば、アリル基、アルケニル基、アクリレート基、メタクリレート基、メタクリロイルオキシエチルカルバメート基等のウレタン（メタ）アクリレート基、ビニルアミド基およびこれらの誘導体などを挙げることができる。これらのうちで、アルケニル基が好ましい。
【００４１】
より具体的には、上記重合性官能基がアルケニル基である場合、上記電荷輸送性の重合性化合物は、上記重合性官能基または重合性官能基を含む置換基として、下記一般式（Ａ１）〜（Ａ１２）で表される置換基を有することがより好ましい。これらのうちで、下記式（Ａ１）、（Ａ５）、（Ａ８）、（Ａ１２）で表される置換基は、電荷輸送性の化合物に官能基を容易に導入できるためさらに好ましい。
【００４２】
【化６】
2008091894.tif 000007
【００４３】
上記ホール輸送性の重合性化合物としては、具体的には、下記一般式（Ｅ１）〜（Ｅ６）で表される化合物が好ましく、非共役高分子化合物中での電荷移動度の観点から、下記式（Ｅ１）〜（Ｅ３）で表される化合物がより好ましい。
【００４４】
【化７】
2008091894.tif 000008
【００４５】
上記電子輸送性の重合性化合物としては、具体的には、下記一般式（Ｅ７）〜（Ｅ１５）で表される化合物が好ましく、非共役高分子化合物中での電荷移動度の観点から、下記式（Ｅ７）および（Ｅ１２）〜（Ｅ１４）で表される化合物がより好ましい。
【００４６】
【化８】
2008091894.tif 000009
【００４７】
なお、上記式（Ｅ１）〜（Ｅ１５）において、上記式（Ａ１）で表される置換基を、上記一般式（Ａ２）〜（Ａ１２）で表される置換基に代えた化合物も好適に用いられるが、重合性化合物に官能基を容易に導入できるため、上記式（Ａ１）、（Ａ５）で表される置換基を有する化合物が特に好ましい。
【００４８】
上記電荷輸送性の非共役高分子化合物としては、これらのうちで、上記ホール輸送性の重合性化合物として、上記式（Ｅ１）〜（Ｅ３）のいずれかで表される化合物と、上記電子輸送性の重合性化合物として、上記（Ｅ７）、（Ｅ１２）〜（Ｅ１４）のいずれかで表される化合物とを共重合させた化合物がより好ましい。これらの非共役高分子化合物を用いると、燐光発光性化合物上で、ホールと電子とがより効率よく再結合し、より高い発光効率が得られる。また、燐光発光性化合物とともに、均一な分布の有機層を形成でき、耐久性に優れた有機ＥＬ素子が得られる。
【００４９】
本発明に係る有機ＥＬ素子に用いる、上記燐光発光性化合物と上記非共役高分子化合物とを含む有機層（発光層）においては、上記燐光発光性化合物が、上記非共役高分子化合物で形成されるマトリックス中に分散した状態で含まれている。このため、通常は利用が困難な発光、すなわち燐光発光性化合物の三重項励起状態を経由する発光が得られる。したがって、上記有機層を用いることにより、高い発光効率が得られる。
【００５０】
なお、上記電荷輸送性の非共役高分子化合物は、本願の目的に反しない範囲で、さらに、他の重合性化合物から導かれる構造単位を含んでいてもよい。このような重合性化合物としては、例えば、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル等の（メタ）アクリル酸アルキルエステル、スチレンおよびその誘導体などの電荷輸送性を有しない化合物が挙げられるが、何らこれらに限定されるものではない。
【００５１】
また、上記電荷輸送性の非共役高分子化合物の重量平均分子量は、１，０００〜２，０００，０００であることが好ましく、５，０００〜１，０００，０００であることがより好ましい。本明細書における分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）法を用いて測定されるポリスチレン換算分子量をいう。上記分子量がこの範囲にあると、重合体が有機溶媒に可溶であり、均一な薄膜を得られるため好ましい。
【００５２】
上記電荷輸送性の非共役高分子化合物は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、および交互共重合体のいずれでもよい。
上記電荷輸送性の非共役高分子化合物の重合方法は、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合、および付加重合のいずれでもよいが、ラジカル重合が好ましい。
【００５３】
２．発光層に発光性高分子化合物を含有する態様；
本発明の他の態様においては、本発明に係る有機ＥＬ素子は、基板と、上記基板上に形成された一対の電極と、上記一対の電極間に、発光層を含む一層または複数層の有機層が形成された有機ＥＬ素子であって、上記発光層が下記式（２）で表される燐光発光性化合物（イリジウム錯体）から導かれる構造単位を有する非共役高分子化合物（以下「非共役高分子化合物（２）」ともいう。）を含有している。
【００５４】
＜燐光発光性化合物から導かれる構造単位＞
【００５５】
【化９】
2008091894.tif 000010
【００５６】
（式（２）において、Ｒ11〜Ｒ18はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基であり、複数個の該アルキル基は互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｒ11〜Ｒ18のうちの少なくとも２つは前記アルキル基であり、
前記アルキル基のうちの少なくとも１つのアルキル基は、α位の炭素原子が３級または４級の炭素原子であるアルキル基である（なお、「α位の炭素原子」とは、該アルキル基に含まれる、イリジウム原子に結合した芳香環の炭素原子に隣接する炭素原子である。）。
【００５７】
Ｒ21〜Ｒ28はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基および炭素数２〜２０のアルケニル基からなる群から選択され、該アルキル基中の水素原子は重合性官能基で置換されていてもよく、複数個の該アルキル基は互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｒ21〜Ｒ28のうちの少なくとも２つは水素原子ではなく、
Ｒ21〜Ｒ28のうちの少なくとも１つは、前記アルケニル基または少なくとも１つの水素原子が重合性官能基で置換された前記アルキル基である。）
上記式（２）で表されるイリジウム錯体の酸化電位は、例えば、燐光発光性化合物として従来使用されていた、重合性官能基を有する置換基以外の芳香環上の置換基が水素原子であるビス（２−（２−ピリジル）フェニル）（５−ビニル−２−（２−ピリジル）フェニル）イリジウムの酸化電位と比較して低いため、非共役高分子化合物（２）を発光体として含有する有機ＥＬ素子においては、電極からイリジウム錯体へ電荷注入する過程でのエネルギー障壁が低下して発光層への電気的負荷が低減されることにより、寿命が長くなると考えられる。
【００５８】
また、酸化電位がより低いことに加え、反応活性なイリジウム錯体の励起状態を、発光層に含まれる他の分子から立体的に隔離し、有機ＥＬ素子の長寿命化にさらに有利である点で、上記式（２）においては、Ｒ11〜Ｒ18のうちの少なくとも２つはターシャリーブチル基であることが好ましい。なおターシャリーブチル基も、複数個ある場合には、互いに結合して環を形成していてもよい。
【００５９】
式（２）においてＲ11〜Ｒ18のいずれか一つが、α位の炭素原子が３級または４級の炭素原子のアルキル基で置換された燐光発光性化合物は従来知られていたが、Ｒ11〜Ｒ18のうちの少なくとも２つが、α位の炭素原子が３級または４級の炭素原子のアルキル基で置換された燐光発光性化合物（特に、Ｒ11〜Ｒ18のうちの少なくとも２つがターシャリーブチル基で置換された燐光発光性化合物）は具体的には従来知られておらず、このような燐光発光性化合物を用いた有機ＥＬ素子の寿命が特に長いことも従来知られていなかった。
【００６０】
上記重合性官能基を有する置換基は、ラジカル重合性、カチオン重合性、アニオン重合性、付加重合性、および縮合重合性の官能基のいずれであってもよい。これらのうちで、ラジカル重合性の官能基は、重合体の製造が容易であるため好ましい。
【００６１】
上記重合性官能基としては、例えば、アリル基、アルケニル基、アクリレート基、メタクリレート基、メタクリロイルオキシエチルカルバメート基等のウレタン（メタ）アクリレート基、ビニルアミド基およびこれらの誘導体などを挙げることができる。これらのうちで、アルケニル基が好ましい。
【００６２】
より具体的には、上記非共役高分子化合物（２）は、上記重合性官能基または上記重合性官能基を有する置換基として、下記一般式（Ａ１）〜（Ａ１２）で表される置換基を有することがより好ましい。これらのうちで、下記式（Ａ１）、（Ａ５）、（Ａ８）、（Ａ１２）で表される置換基は、イリジウム錯体に官能基が容易に導入できるためさらに好ましい。
【００６３】
【化１０】
2008091894.tif 000011
【００６４】
上記式（２）で表される化合物としては、特に寿命が長く、発光効率が高い有機ＥＬ素子が得られることから、下記式（Ｃ１３）〜（Ｃ１６）で表される錯体が好ましく、下記式（Ｃ１３）で表される錯体がより好ましい。
【００６５】
【化１１】
2008091894.tif 000012
【００６６】
なお、本発明において、上記式（２）で表される化合物は、１種単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。
（燐光発光性化合物の製造方法（２））
前記式（２）で表されるイリジウム錯体は、たとえば以下の工程（i）、（ii）を含む製造方法によって製造することができる。
【００６７】
工程（i）：下記式（２−１）で表される化合物と、塩化イリジウム（III）三水和物とを、溶媒（例：２−エトキシエタノール）中で５０〜１５０℃程度の温度で反応させて、下記式（２−２）で表される化合物を製造する工程、および
工程（ii）：下記式（２−２）で表される化合物と、下記式（２−３）で表される化合物とを、塩基（例：炭酸カリウム）の存在下、グリセリン中で１５０〜２２０℃程度の温度で反応させて、前記式（２）で表されるイリジウム錯体を製造する工程。
【００６８】
【化１２】
2008091894.tif 000013
【００６９】
なお、式（２−１）および（２−２）におけるＲ11〜Ｒ18、ならびに（２−３）におけるＲ21〜Ｒ28は、それぞれ式（２）中のＲ11〜Ｒ18ならびにＲ21〜Ｒ28と同義である。
＜電荷輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位＞
上記式（２）で表される化合物から導かれる構造単位を有する重合体は、１種または２種以上の上記イリジウム錯体の単量体と共に、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物からなる群より選択される少なくとも１種の重合性化合物を含む単量体を共重合して得られる重合体であることが好ましい。なお、本明細書において、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物を併せて、電荷輸送性の重合性化合物ともいう。
【００７０】
すなわち、上記非共役高分子化合物（２）は、１種または２種以上の上記イリジウム錯体から導かれる構造単位と共に、１種または２種以上のホール輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位、または１種または２種以上の電子輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位を含む重合体であることが好ましい。このような非共役高分子化合物（２）では、上記燐光発光性化合物から導かれる構造単位上で、ホールと電子とが効率よく再結合するため、高い発光効率が得られる。
【００７１】
また、上記非共役高分子化合物（２）は、１種または２種以上の上記イリジウム錯体から導かれる構造単位と共に、１種または２種以上のホール輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位と、１種または２種以上の電子輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位とを含む重合体であることがより好ましい。このような高分子発光材料は、発光性、ホール輸送性および電子輸送性のすべての機能を備えているため、イリジウム錯体上で、ホールと電子とがさらに効率よく再結合することにより、より高い発光効率が得られる。
【００７２】
上記ホール輸送性の重合性化合物および上記電子輸送性の重合性化合物は、重合性官能基を有することのほか、特に制限されず、公知の電荷輸送性の化合物が用いられる。
上記重合性官能基は、ラジカル重合性、カチオン重合性、アニオン重合性、付加重合性、および縮合重合性の官能基のいずれであってもよい。これらのうちで、ラジカル重合性の官能基は、重合体の製造が容易であるため好ましい。
【００７３】
上記重合性官能基は、上記式（２）で表される化合物が有する、重合性官能基を有する置換基と同義であり、好ましい基も同じである。
上記ホール輸送性の重合性化合物としては、具体的には、下記一般式（Ｅ１）〜（Ｅ６）で表される化合物が好ましく、共重合体における電荷移動度が高いため、下記式（Ｅ１）〜（Ｅ３）で表される化合物がより好ましい。
【００７４】
【化１３】
2008091894.tif 000014
【００７５】
上記電子輸送性の重合性化合物としては、具体的には、下記一般式（Ｅ７）〜（Ｅ１５）で表される化合物が好ましく、共重合体における電荷移動度が高いため、下記式（Ｅ７）、（Ｅ１２）〜（Ｅ１４）で表される化合物がより好ましい。
【００７６】
【化１４】
2008091894.tif 000015
【００７７】
なお、上記式（Ｅ１）〜（Ｅ１５）において、上記式（Ａ１）で表される置換基を、上記一般式（Ａ２）〜（Ａ１２）で表される置換基に代えた化合物も好適に用いられるが、重合性化合物に官能基を容易に導入できるため、上記式（Ａ１）、（Ａ５）で表される置換基を有する化合物が特に好ましい。
【００７８】
上記非共役高分子化合物（２）としては、これらのうちで、上記ホール輸送性の重合性化合物として、上記式（Ｅ１）〜（Ｅ３）のいずれかで表される化合物と、上記電子輸送性の重合性化合物として、上記式（Ｅ７）、（Ｅ１２）〜（Ｅ１４）のいずれかで表される化合物とを、上記イリジウム錯体と組み合わせて共重合させた化合物がより好ましい。このような非共役高分子化合物は、高い発光効率および高い最高到達輝度を有し、耐久性にも優れる。
【００７９】
上記式（Ｅ１）〜（Ｅ１５）で表される重合性化合物は、公知の方法によって製造することができる。
なお、上記重合体は、さらに、他の重合性化合物から導かれる構造単位を有していてもよい。上記他の重合性化合物としては、例えば、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル等の（メタ）アクリル酸アルキルエステル、スチレンおよびその誘導体などの電荷輸送性を有さない化合物が挙げられるが、何らこれらに制限されるものではない。
【００８０】
また、上記重合体の重量平均分子量は、１，０００〜２，０００，０００であることが好ましく、５，０００〜１，０００，０００であることがより好ましい。上記分子量がこの範囲にあると、重合体が有機溶媒に可溶であり、均一な薄膜を得られるため好ましい。
【００８１】
イリジウム錯体と、電荷輸送性の重合性化合物（ホール輸送性および／または電子輸送性の重合性化合物）との比率を適宜設定すれば、所望の上記重合体が得られ、該重合体は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、および交互共重合体のいずれでもよい。
【００８２】
上記重合体における、上記イリジウム錯体から導かれる構造単位数をｍとし、電荷輸送性化合物から導かれる構造単位数（ホール輸送性の重合性化合物および／または電子輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位の総数）をｎとしたとき（ｍ、ｎは１以上の整数を示す）、全構造単位数に対する上記イリジウム錯体から導かれる構造単位数の割合、すなわちｍ／（ｍ＋ｎ）の値は、０．００１〜０．５の範囲にあることが好ましく、０．００１〜０．２の範囲にあることがより好ましい。ｍ／（ｍ＋ｎ）の値がこの範囲にあると、電荷移動度が高く、濃度消光の影響が小さい、高い発光効率の有機ＥＬ素子が得られる。
【００８３】
また、上記重合体が、ホール輸送性化合物から導かれる構造単位と電子輸送性化合物から導かれる構造単位とを含む場合、ホール輸送性化合物から導かれる構造単位数をｘ、電子輸送性化合物から導かれる構造単位数をｙとすると（ｘ、ｙは１以上の整数を示す）、上記ｎとの間に、ｎ＝ｘ＋ｙの関係が成り立つ。電荷輸送性化合物から導かれる構造単位数に対する、ホール輸送性化合物から導かれる構造単位数の割合ｘ／ｎ、および電子輸送性化合物から導かれる構造単位数の割合ｙ／ｎの最適値は、各構造単位の電荷輸送能、イリジウム錯体から導かれる構造単位の電荷輸送性、濃度などによって決まる。この重合体を有機ＥＬ素子の発光層を形成する唯一の化合物として用いる場合、ｘ／ｎおよびｙ／ｎの値は、それぞれ０．０５〜０．９５の範囲にあることが好ましく、０．２０〜０．８０の範囲にあることがより好ましい。なお、ここで、ｘ／ｎ＋ｙ／ｎ＝１が成り立つ。
【００８４】
上記重合体の重合方法は、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合、および付加重合のいずれでもよいが、ラジカル重合が好ましい。
３．有機ＥＬ素子；
＜発光層を含む有機層＞
本発明に係る有機ＥＬ素子は、陽極と陰極とに挟まれた１層または２層以上の有機層を含み、該有機層の少なくとも１層に、（Ａ）上記式（１）で表される燐光発光性化合物および電荷輸送性の非共役高分子化合物、あるいは（Ｂ）上記式（２）で表される化合物から導かれる構造単位を有する非共役高分子化合物を含んでいる。有機ＥＬ素子をより長寿命化できる点では、上記式（２）で表される化合物から導かれる構造単位を有する非共役高分子化合物が含まれていることが好ましい。
【００８５】
本発明に係る有機ＥＬ素子の構成の一例を図１に示すが、本発明に係る有機ＥＬ素子の構成は、これに限定されない。図１では、透明基板（１）上に設けた陽極（２）および陰極（４）の間に、発光層（３）を設けている。上記有機ＥＬ素子では、例えば、陽極（２）と発光層（３）の間にホール注入層を設けてもよく、また、発光層（３）と陰極（４）の間に電子注入層を設けてもよい。
【００８６】
上記において、（Ａ）上記式（１）で表される燐光発光性化合物および電荷輸送性の非共役高分子化合物を含む有機層、あるいは（Ｂ）上記式（２）で表される化合物から導かれる構造単位を有する非共役高分子化合物を含む有機層は、ホール輸送性および電子輸送性を併せ持つ発光層として利用できる。このため、他の有機材料からなる層を設けなくても、高い発光効率を有する有機ＥＬ素子を作成できる利点がある。
【００８７】
上記有機層の製造方法としては、特に限定されないが、例えば、以下のように製造することができる。まず、（Ａ）上記式（１）で表される燐光発光性化合物および電荷輸送性の非共役高分子化合物を溶解した溶液、あるいは（Ｂ）上記式（２）で表される化合物から導かれる構造単位を有する非共役高分子化合物を溶解した溶液を調製する。上記溶液の調製に用いる溶媒としては、特に限定されないが、例えば、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、アニソール等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒などが用いられる。次いで、このように調製した溶液を、インクジェット法、スピンコート法、ディップコート法または印刷法などを用いて基板上に成膜する。上記溶液の濃度としては、用いる化合物および成膜条件などに依存するが、例えば、スピンコート法やディップコート法の場合には、０．１〜１０ｗｔ％であることが好ましい。このように、上記有機層は簡便に成膜されるため、製造工程の簡略化が実現できるとともに、素子の大面積化が図れる。
【００８８】
＜その他の材料＞
上記の各層は、バインダとして高分子材料を混合して、形成されていてもよい。上記高分子材料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイドなどが挙げられる。
【００８９】
また、上記の各層に用いられる材料は、機能の異なる材料、例えば、発光材料、ホール輸送材料、電子輸送材料などを混合して、各層を形成していてもよい。上記燐光発光性化合物と上記非共役高分子化合物とを含む有機層においても、電荷輸送性を補う目的で、さらに他のホール輸送材料および／または電子輸送材料が含まれていてもよい。このような輸送材料としては、低分子化合物であっても、高分子化合物であってもよい。
【００９０】
上記ホール輸送層を形成するホール輸送材料、または発光層中に混合させるホール輸送材料としては、例えば、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’ジアミン）；α−ＮＰＤ（４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル）；ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４、４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン）等の低分子トリフェニルアミン誘導体；ポリビニルカルバゾール；上記トリフェニルアミン誘導体に重合性置換基を導入して重合した高分子化合物；ポリパラフェニレンビニレン、ポリジアルキルフルオレン等の蛍光発光性高分子化合物などが挙げられる。上記高分子化合物としては、例えば、特開平８−１５７５７５号公報に開示されているトリフェニルアミン骨格の高分子化合物などが挙げられる。上記ホール輸送材料は、１種単独でも、２種以上を混合して用いてもよく、異なるホール輸送材料を積層して用いてもよい。ホール輸送層の厚さは、ホール輸送層の導電率などに依存するため、一概に限定できないが、好ましくは１ｎｍ〜５μｍ、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍ、特に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍであることが望ましい。
【００９１】
上記電子輸送層を形成する電子輸送材料、または発光層中に混合させる電子輸送材料としては、例えば、Ａｌｑ３（アルミニウムトリスキノリノレート）等のキノリノール誘導体金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、トリアリールボラン誘導体等の低分子化合物；上記の低分子化合物に重合性置換基を導入して重合した高分子化合物などが挙げられる。上記高分子化合物としては、例えば、特開平１０−１６６５号公報に開示されているポリＰＢＤなどが挙げられる。上記電子輸送材料は、１種単独でも、２種以上を混合して用いてもよく、異なる電子輸送材料を積層して用いてもよい。電子輸送層の厚さは、電子輸送層の導電率などに依存するため、一概に限定できないが、好ましくは１ｎｍ〜５μｍ、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍ、特に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍであることが望ましい。
【００９２】
また、発光層の陰極側に隣接して、ホールが発光層を通過することを抑え、発光層内でホールと電子とを効率よく再結合させる目的で、ホール・ブロック層が設けられていてもよい。上記ホール・ブロック層を形成するために、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体などの公知の材料が用いられる。
【００９３】
陽極と発光層との間に、ホール注入において注入障壁を緩和するために、ホール注入層が設けられていてもよい。上記ホール注入層を形成するためには、銅フタロシアニン、ポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）とポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）の混合体、フルオロカーボンなどの公知の材料が用いられる。
【００９４】
陰極と電子輸送層との間、または陰極と陰極に隣接して積層される有機層との間に、電子注入効率を向上するために、厚さ０．１〜１０ｎｍの絶縁層が設けられていてもよい。上記絶縁層を形成するために、フッ化リチウム、フッ化マグネシウム、酸化マグネシウム、アルミナなどの公知の材料が用いられる。
【００９５】
上記陽極材料としては、例えば、ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）、酸化錫、酸化亜鉛、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子など、公知の透明導電材料が用いられる。この透明導電材料によって形成された電極の表面抵抗は、１〜５０Ω／□（オーム／スクエアー）であることが好ましい。陽極の厚さは５０〜３００ｎｍであることが好ましい。
【００９６】
上記陰極材料としては、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等のアルカリ金属；Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ等のアルカリ土類金属；Ａｌ；ＭｇＡｇ合金；ＡｌＬｉ、ＡｌＣａ等のＡｌとアルカリ金属またはアルカリ土類金属との合金など、公知の陰極材料が用いられる。陰極の厚さは、好ましくは１０ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは５０〜５００ｎｍであることが望ましい。アルカリ金属、アルカリ土類金属などの活性の高い金属を陰極として使用する場合には、陰極の厚さは、好ましくは０．１〜１００ｎｍ、より好ましくは０．５〜５０ｎｍであることが望ましい。また、この場合には、上記陰極金属を保護する目的で、この陰極上に、大気に対して安定な金属層が積層される。上記金属層を形成する金属として、例えば、Ａｌ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｒなどが挙げられる。上記金属層の厚さは、好ましくは１０ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは５０〜５００ｎｍであることが望ましい。
【００９７】
本発明に係る有機ＥＬ素子の基板としては、上記発光材料の発光波長に対して透明な絶縁性基板が使用され、ガラスのほか、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）、ポリカーボネート等の透明プラスチックなどが用いられる。
【００９８】
上記のホール輸送層、発光層および電子輸送層の成膜方法としては、例えば、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、インクジェット法、スピンコート法、印刷法、スプレー法、ディスペンサー法などが用いられる。低分子化合物の場合は、抵抗加熱蒸着または電子ビーム蒸着が好適に用いられ、高分子材料の場合は、インクジェット法、スピンコート法、または印刷法が好適に用いられる。
【００９９】
また、上記陽極材料の成膜方法としては、例えば、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、化学反応法、コーティング法などが用いられ、上記陰極材料の成膜方法としては、例えば、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法などが用いられる。
【０１００】
４．用途；
本発明に係る有機ＥＬ素子は、公知の方法で、マトリックス方式またはセグメント方式による画素として画像表示装置に好適に用いられる。また、上記有機ＥＬ素子は、画素を形成せずに、面発光光源としても好適に用いられる。
【０１０１】
本発明に係る有機ＥＬ素子は、具体的には、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等の表示装置、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信などに好適に用いられる。
【０１０２】
［実施例］
以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０１０３】
［合成例１］
＜イリジウム錯体（Ｃ１）の合成＞
【０１０４】
【化１５】
2008091894.tif 000016
【０１０５】
上記スキームを参照しながら説明する。リチウム１．６ｇ（０．２４ｍｏｌ）とジエチルエーテル２００ｍｌとの混合物に、４−ｔ−ブチルブロモベンゼン２５ｇ（０．１２ｍｏｌ）を滴下した。室温で２時間撹拌した後、さらに４−ｔ−ブチルピリジン１６ｇ（０．１２ｍｏｌ）のジエチルエーテル５０ｍｌ溶液を滴下し、室温で２時間撹拌した。次に反応液に３０分間酸素を吹き込み、室温で１２時間撹拌した。得られた溶液に水を加え、有機層を抽出して減圧で溶媒を留去した後、減圧蒸留によって化合物（ａ）を得た。
【０１０６】
次に化合物（ａ）１．０ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、塩化イリジウム三水和物０．６５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール６０ｍｌおよび水２０ｍｌの混合物を１２時間加熱還流した。生成した沈殿を冷メタノールで洗浄し、減圧乾燥することによって化合物（ｂ）を得た。
【０１０７】
次に、化合物（ｂ）１．０ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）、化合物（ａ）０．４０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム０．２５ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）の混合物に２０ｍｌのグリセリンを加え、２００℃で２４時間加熱撹拌した。得られた反応液に水を加えて生じた沈殿をろ取し、シリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製することにより、イリジウム錯体（Ｃ１）０．５８ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）を得た。
【０１０８】
化合物（Ｃ１）の同定データは以下の通りである。
元素分析：  計算値（Ｃ57Ｈ72ＩｒＮ3）  Ｃ，６９．０５；Ｈ，７．３２；Ｎ，４．
２４．  測定値  Ｃ，６８．７１；Ｈ，７．４５；Ｎ，４．４６．
質量分析(FAB+)：  ９９１（Ｍ+）．
［合成例２］
＜イリジウム錯体（Ｃ１３）の合成＞
【０１０９】
【化１６】
2008091894.tif 000017
【０１１０】
上記スキームを参照しながら説明する。２−ブロモ−４−ｔ−ブチルピリジン１０ｇ（４７ｍｍｏｌ）、４−ビニルフェニルボロン酸６．９ｇ（４７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．０ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム１７ｇ（０．１２ｍｏｌ）の混合物に、１，２−ジメトキシエタン５０ｍｌおよび水２５ｍｌを加えて５時間加熱還流した。得られた反応液から有機層を抽出し、減圧で溶媒を留去した後、シリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製することによって化合物（ｅ）を得た。
【０１１１】
次に、化合物（ｅ）０．３１ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、上述の方法で製造した化合物（ｂ）１．０ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．２２ｇ（１．６ｍｍｏｌ）および２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール０．０２０ｇ（０．０９０ｍｍｏｌ）の混合物に２０ｍｌのグリセリンを加え、２００℃で２４時間加熱撹拌した。得られた反応液に水を加えて生じた沈殿をろ取し、シリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製することにより、イリジウム錯体（Ｃ１３）０．１０ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を得た。
【０１１２】
化合物（Ｃ１３）の同定データは以下の通りである。
元素分析：  計算値（Ｃ55Ｈ66ＩｒＮ3）  Ｃ，６８．７１；Ｈ，６．９２；Ｎ，４．
３７．  測定値  Ｃ，６８．３８；Ｈ，７．０５；Ｎ，４．６３．
質量分析(FAB+)：  ９６１（Ｍ+）．
［合成例３］
＜共重合体（１）の合成＞
密閉容器に、上記式（Ｅ２）で表される化合物５００ｍｇ、および上記式（Ｅ１４）で表される化合物５００ｍｇを入れ、さらに脱水トルエン（９．９ｍＬ）を加えた。次いで、ジメチル-2-2'-アゾビス（2-メチルプロピオナート）（商品名：Ｖ−６０１、和光純薬工業（株）製）のトルエン溶液（０．１Ｍ、１９８μＬ）を加え、凍結脱気操作を５回繰り返した。真空のまま密閉し、６０℃で６０時間撹拌した。反応後、反応液をアセトン５００ｍＬ中に滴下し、沈殿を得た。さらにトルエン−アセトンでの再沈殿精製を２回繰り返した後、５０℃で一晩真空乾燥して、共重合体（１）を得た。共重合体（１）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１１８５００、分子量分布指数（Ｍｗ／Ｍｎ）２．６０であった。元素分析および13Ｃ−ＮＭＲ測定の結果から見積もった共重合体におけるｘ／ｎの値は、０．４７であり、ｙ／ｎの値は、０．５３であった。
【０１１３】
［合成例４］
＜共重合体（２）の合成＞
上記式（Ｅ２）で表される化合物５００ｍｇおよび上記式（Ｅ１４）で表される化合物５００ｍｇを、イリジウム錯体（Ｃ１３）８０ｍｇ、上記式（Ｅ２）で表される化合物４６０ｍｇおよび上記式（Ｅ１４）で表される化合物４６０ｍｇに変更した以外は合成例３と同様な方法で共重合体（２）を合成した。共重合体（２）の重量平均分子量（Ｍｗ）は７５４００、分子量分布指数（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．３６であった。ＩＣＰ元素分析および13Ｃ−ＮＭＲ測定の結果から見積もった共重合体におけるｍ／（ｍ＋ｎ）の値は０．０４０であった。また、共重合体（２）において、ｘ／ｎの値は、０．５０であり、ｙ／ｎの値は、０．５０であった。
【０１１４】
［比較合成例１］
＜共重合体（３）の合成＞
イリジウム錯体（Ｃ１３）８０ｍｇの代わりに下記イリジウム錯体（ｆ）８０ｍｇを用いた他は共重合体（２）の合成と同様な方法で共重合体（３）を合成した。共重合体（３）の重量平均分子量（Ｍｗ）は５９９００、分子量分布指数（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．１０であった。ＩＣＰ元素分析および13Ｃ−ＮＭＲ測定の結果から見積もった共重合体におけるｍ／（ｍ＋ｎ）の値は０．０４３であった。また、共重合体（３）において、ｘ／ｎの値は、０．４８であり、ｙ／ｎの値は、０．５２であった。
【０１１５】
【化１７】
2008091894.tif 000018
【０１１６】
［実施例１］
ＩＴＯ付き基板（ニッポ電機（株）製）を用いた。これは、２５ｍｍ角のガラス基板の一方の面に、幅４ｍｍのＩＴＯ（酸化インジウム錫）電極（陽極）が、ストライプ状に２本形成された基板であった。
【０１１７】
まず、上記ＩＴＯ付き基板をＵＶオゾンで処理した後、酸素プラズマによる処理を３０秒間行った。次に酸素の代わりにフルオロホルムを用いて同様なプラズマ処理を６０秒間行った。次に、イリジウム錯体（Ｃ１）８．０ｍｇおよび共重合体（１）８２ｍｇをトルエン（和光純薬工業（株）製、特級）２９１０ｍｇに溶解し、この溶液を孔径０．２μｍのフィルターでろ過し、塗布溶液を調製した。次いで、上記ＩＴＯ電極付き基板上に、上記塗布溶液を、回転数３０００ｒｐｍ、塗布時間３０秒の条件で、スピンコート法により塗布した。塗布後、室温（２５℃）で３０分間乾燥し、発光層を形成した。得られた発光層の膜厚は、約１００ｎｍであった。
【０１１８】
次に、発光層を形成した基板を蒸着装置内に載置した。次いで、カルシウムおよびアルミニウムを重量比１：１０で共蒸着し、陽極の延在方向に対して直交するように、幅３ｍｍの陰極をストライプ状に２本形成した。得られた陰極の膜厚は、約５０ｎｍであった。
【０１１９】
最後に、アルゴン雰囲気中で、陽極および陰極にリード線（配線）を取り付けて、縦４ｍｍ×横３ｍｍの有機ＥＬ素子を４個作製した。上記有機ＥＬ素子に、プログラマブル直流電圧／電流源（ＴＲ６１４３、（株）アドバンテスト社製）を用いて電圧を印加して発光させた。その発光輝度を、輝度計（ＢＭ−８、（株）トプコン社製）を用いて測定した。
【０１２０】
作製した有機ＥＬ素子の発光色、最大発光外部量子効率（発光効率）および初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定にして通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減するまでの時間（寿命）を表１に示した。
【０１２１】
［実施例２］
イリジウム錯体（Ｃ１）８．０ｍｇおよび共重合体（１）８２ｍｇを、共重合体（２）９０ｍｇに変更した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し評価した。評価結果を表１に示す。
【０１２２】
［比較例１］
イリジウム錯体（Ｃ１）８．０ｍｇを下記イリジウム錯体（ｇ）８．０ｍｇに変更した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し評価した。評価結果を表１に示す。
【０１２３】
【化１８】
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【０１２４】
［比較例２］
共重合体（２）９０ｍｇを共重合体（３）９０ｍｇに変更した以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製し評価した。評価結果を表１に示す。
【０１２５】
【表１】
2008091894.tif 000020
【図面の簡単な説明】
【０１２６】
【図１】図１は、本発明に係る有機ＥＬ素子の例の断面図である。
【符号の説明】
【０１２７】
１：      ガラス基板
２：      陽極
３：      発光層
４：      陰極
【図１】
2008091894.tif 000024