(57)【要約】      （修正有）【課題】コストを低減した有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】陽極と該陰極との間に発光層を有し、該発光層に、下記一般式（１）で示されるイリジウム錯体が含まれることを特徴とする有機ＥＬ素子。2008288254.tif 000017（ｍは０乃至３の整数、ｎは０乃至３の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に少なくとも発光層を有し、
該発光層に、下記一般式（１）で示されるイリジウム錯体が少なくとも１種類含まれることを特徴とする、有機ＥＬ素子。
【化１】
2008288254.tif 000015
（式（１）において、ｍは０乃至３の整数を表す。ｎは０乃至３の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。Ｘ1は、水素原子、炭素数１乃至２０のアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｘ2及びＸ3は、それぞれ水素原子、炭素数１乃至２０のアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表す。またＸ2及びＸ3は、それぞれ異なる置換基である。環Ａは、下記一般式（ｉ）乃至（ｉｉｉ）のいずれかで示される複素環を表す。
【化２】
2008288254.tif 000016
（式（ｉ）乃至（ｉｉｉ）において、Ｐ1，Ｐ2及びＰ3は、それぞれ結合手を表す。Ｘ4乃至Ｘ19は、それぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表す。））
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ＥＬ素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
現在、平面発光光源や薄型ディスプレイパネルとして、有機ＥＬ素子が精力的に検討されている。有機ＥＬ素子は、２枚の電極とこの２枚の電極の間に挟まれる有機半導体薄膜とから構成される。また、この２枚の電極に電場を引加し、各電極から薄膜中へ正孔と電子の両キャリアがそれぞれ注入され、当該薄膜中で両キャリアは再結合する。ここで両キャリアの再結合により当該薄膜中の分子が励起され、この励起された分子はその後失活する。この失活過程において有機ＥＬ素子は光を放出する。
【０００３】
現在、有機ＥＬ素子は、素子の発光効率、寿命等の改善を課題として鋭意研究開発が行われているが、実用化を考えるならばさらなる高効率化・長寿命化が必要とされている。
【０００４】
ここで、有機ＥＬ素子に用いる材料は、素子自体が劣化するのを防止するために、できる限り不純物を取り除いて高純度にするのが一般的である。ここでいう不純物とは、当該材料を合成するときに発生し得る構造異性体等の副生成物や、反応されずに残った原料のことをいう。これらの不純物は、有機ＥＬ素子を構成する材料に対して０．１乃至１０％程度含まれると、電流低下・効率低下や素子駆動寿命の短寿命化を引き起こし、さらに局所的な電界集中による絶縁破壊をも引き起こす（例えば特許文献１参照）。
【０００５】
また、有機ＥＬ素子を構成する材料が有機金属錯体である場合は、ｆａｃｉａｌ体、ｍｅｒｉｄｉｏｎａｌ体といった立体異性体が存在することがある（例えば非特許文献１参照）。これら立体異性体、即ち、ｆａｃｉａｌ体とｍｅｒｉｄｉｏｎａｌ体との間では、錯体自体の発光スペクトルが異なることが知られている。ここで、有機ＥＬ素子に当該立体異性体が混在していると、当該立体異性体の混合比率によっては素子が放出する光のスペクトルが変化する事態が生じ得る。
【０００６】
また、有機金属錯体の発光の量子収率も、一般的にはｆａｃｉａｌ体のほうがｍｅｒｉｄｉｏｎａｌ体よりも５乃至１０倍高いことが知られている。このため、ｍｅｒｉｄｉｏｎａｌ体が多く含まれると、素子の発光効率が低下する可能性がある。
【０００７】
また、不純物として立体異性体が含まれていると、その含有量によっては有機ＥＬ素子の特性を大きく損ねてしまうことが知られている（例えば特許文献２参照）。
【０００８】
このため有機ＥＬ素子を作製するにあたり、素子を構成する材料については、前もって不純物を取り除いたり、不純物を生成させないようにしたりする必要がある。不純物の除去の具体的な手段としては、例えば、素子を構成する材料を合成する過程で生成する不純物を除去できる精製方法を確立して、その方法を処方することによって高純度な材料を得る方法がある（例えば特許文献１及び３参照）。しかし、この立体異性体は取り除くことが困難であるため、精製工程に時間がかかり、これに伴い収量が小さくなり材料コストが高くなるという課題があった。
【０００９】
また、不純物を生成させないようにする方法として、例えば、分子設計の段階で、合成中間体や副生成物等の不純物をあまり発生させないような化合物を設計し、その化合物を合成することにより高純度の材料を得る方法が挙げられる。しかしこの方法では、有機金属錯体は得られるものの、発光スペクトル等の有機ＥＬ素子の特性に適応した分子設計を行うことが困難になり、課題とされていた。
【００１０】
【特許文献１】特開２００３−０９５９９２号公報
【特許文献２】特開２００４−３０３６５０号公報
【特許文献３】特開平１１−１７１８０１号公報
【非特許文献１】Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００３，１２５，７３７７−７３８７
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の目的は、コストを低減した有機ＥＬ素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは鋭意検討した結果、本発明をするに至った。即ち、本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に少なくとも発光層を有し、該発光層に、下記一般式（１）で示されるイリジウム錯体が少なくとも１種類含まれることを特徴とする。
【００１３】
【化１】
2008288254.tif 000002
【００１４】
（式（１）において、ｍは０乃至３の整数を表す。ｎは０乃至３の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。Ｘ1は、水素原子、炭素数１乃至２０のアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｘ2及びＸ3は、それぞれ水素原子、炭素数１乃至２０のアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表す。またＸ2及びＸ3は、それぞれ異なる置換基である。環Ａは、下記一般式（ｉ）乃至（ｉｉｉ）のいずれかで示される複素環を表す。
【００１５】
【化２】
2008288254.tif 000003
【００１６】
（式（ｉ）乃至（ｉｉｉ）において、Ｐ1，Ｐ2及びＰ3は、それぞれ結合手を表す。Ｘ4乃至Ｘ19は、それぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表す。））
【発明の効果】
【００１７】
本発明によれば、コストを低減した有機ＥＬ素子を提供することができる。即ち、本発明の有機ＥＬ素子の構成材料として使用されるイリジウム錯体は、不純物として位置異性体が含まれていたとしても、その不純物の特性が主成分となるイリジウム錯体と同一又は極めて類似するものである。このため、イリジウム錯体を高純度化するための精製工程（再結晶等）を一部省略することが可能である。従って、余計な精製工程によってイリジウム錯体の収量を下げることがないので、有機ＥＬ素子の低コスト化が実現できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に少なくとも発光層を有すことを特徴とする。以下、図面を参照しながら本発明の有機ＥＬ素子を詳細に説明する。
【００１９】
図１は、本発明の有機ＥＬ素子における一実施形態を示す断面図である。図１の有機ＥＬ素子１は、上から金属電極１１、金属電極層１２、電子輸送層１３、発光層１４、正孔輸送層１５、透明電極１６、透明基板１７の順番で積層されている。図１の有機ＥＬ素子１は、金属電極１１及び金属電極層１２は陰極として機能し、透明電極１６は陽極として機能する。
【００２０】
本発明の有機ＥＬ素子は、図１に示す実施形態に限定されない。この他に、以下に示される実施形態も含まれる。
【００２１】
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極（図１）
（ｅ）陽極／正孔輸送層／電子・励起子阻止層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｆ）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔・励起子阻止層／電子輸送層／陰極
（ｇ）陽極／正孔輸送層／電子・励起子阻止層／発光層／正孔・励起子阻止層／電子輸送層／陰極
【００２２】
また、上記の実施形態において、電極と電荷輸送層との間に電荷注入層を設けてもよいし、膜の密着性を高めるための密着層を設けてもよい。また、発光層における発光効率を向上させるための干渉層を設けてもよい。
【００２３】
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層に下記一般式（１）で示す有機金属錯体が少なくとも１種類含まれていることを特徴とする。
【００２４】
【化３】
2008288254.tif 000004
【００２５】
式（１）において、ｍは０乃至３の整数を表す。ｎは０乃至３の整数を表す。ただしｍ＋ｎは３である。本発明の有機ＥＬ素子においては、ｍとｎの組み合わせは（ｍ，ｎ）＝（３，０）又は（ｍ，ｎ）＝（０，３）に限定されず、（ｍ，ｎ）＝（１，２）や（ｍ，ｎ）＝（２，１）が含まれていてもよい。即ち、発光層に含まれる式（１）の有機金属錯体は位置異性体が含まれていてもよい。ここで、位置異性体とは、分子量及び配位子（特に式（１）中の環Ａが有する窒素原子）の立体配置が同一であり、配位子の配位位置のみが異なる化合物同士のことをいう。例えば、下記の錯体βは、錯体αの位置異性体である。
【００２６】
【化４】
2008288254.tif 000005
【００２７】
式（１）において、Ｘ1は、水素原子、炭素数１乃至２０のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表す。
【００２８】
Ｘ1で表される炭素数１乃至２０のアルキル基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリブチル基、セカンダリブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
Ｘ1で表されるアリール基として、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
Ｘ1で表されるアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポシキ基、２−エチルオクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
Ｘ1で表されるアリールオキシ基として、フェノキシ基、４−ターシャリブチルフェノキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３２】
Ｘ1で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【００３３】
式（１）において、Ｘ2及びＸ3は、それぞれ水素原子、炭素数１乃至２０のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表す。
【００３４】
Ｘ2及びＸ3で表される炭素数１乃至２０のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子の具体例は、上記のＸ1の具体例と同様である。
【００３５】
またＸ2及びＸ3は、それぞれ異なる置換基である。
【００３６】
式（１）において、環Ａは、下記一般式（ｉ）乃至（ｉｉｉ）のいずれかで示される複素環を表す。
【００３７】
【化５】
2008288254.tif 000006
【００３８】
式（ｉ）乃至（ｉｉｉ）において、Ｐ1，Ｐ2及びＰ3は、それぞれＸ1乃至Ｘ3が置換されているベンゼン環と結合する結合手を表す。
【００３９】
式（ｉ）乃至（ｉｉｉ）において、Ｘ4乃至Ｘ19は、それぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を表す。
【００４０】
Ｘ4乃至Ｘ19で表されるアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子の具体例は、上記のＸ1の具体例と同様である。
【００４１】
環Ａが（ｉ）である場合、Ｘ4乃至Ｘ7は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００４２】
環Ａが（ｉｉ）である場合、Ｘ8乃至Ｘ13は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００４３】
環Ａが（ｉｉｉ）である場合、Ｘ14乃至Ｘ19は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００４４】
次に、一般式（１）のイリジウム錯体の合成方法について説明する。一般式（１）の有機金属錯体は、例えば、下記に示す合成スキームにより合成される。
【００４５】
【化６】
2008288254.tif 000007
【００４６】
上記合成スキームを実施する具体的方法について説明する。まず、イリジウムイオンに配位する配位子を合成する。具体的には、下記式に示すフェニルボロン酸誘導体と１−クロロイソキノリン誘導体とのカップリング反応により、配位子であるフェニルイソキノリン誘導体（中間体１−１）を合成することができる。
【００４７】
続いて、中間体１−１と三塩化イリジウム三水和物とを当量比で４：２の組み合わせで反応させることで、中間体１−２の錯体を得ることができる。
【００４８】
次に、中間体１−２とアセチルアセトンとを反応させることにより、アセチルアセトン体（中間体１−３）を得る。このとき、上記式のａとｂの組み合わせ、即ち、フェニルイソキノリン配位子の配位の仕方により、３通りの位置異性体が生じ得る。
【００４９】
最後に配位子交換反応により、アセチルアセトン配位子をフェニルイソキノリン配位子に置換することにより式（１）に示される目的の錯体を得ることができる。このときの三番目に配位するフェニルイソキノリン配位子の配位方法により、最終的には４通りの位置異性体が生じ得る。
【００５０】
従来では、有機ＥＬ素子の構成材料として使用する有機金属錯体について、不純物として位置異性体が含まれていた場合に、位置異性体の存在が有機ＥＬ素子における特性にどのように影響するか等については知見がなかった。また、有機ＥＬ素子の構成材料として使用する化合物に不純物が存在すると素子の劣化の原因になっていたので、使用する化合物に不純物が混ざっている場合は、その不純物を除去する必要があると考えられていた。
【００５１】
しかし、合成する時に不純物として位置異性体を生成する有機金属錯体は、その位置異性体を取り除くことが難しく、高純度な材料を取り出すことが困難である。例えば、再結晶により位置異性体を取り除く場合は、何回も再結晶を繰り返す必要がある。また、位置異性体同士では分子量が同一であり熱的性質（融点・昇華点等）が類似しているので、昇華精製によって位置異性体を取り除くことは極めて困難である。
【００５２】
ここで、本発明の有機ＥＬ素子の発光層を構成する材料である一般式（１）のイリジウム錯体は、位置異性体同士で以下に示す性質が同一又は極めて類似している。
【００５３】
１．電気的性質（電荷移動度、キャリア密度、エネルギー準位等）
２．物理、化学的性質（熱的性質、分子量、分子の極性等）
【００５４】
例えば、分子の電荷移動度は、隣接分子との分子軌道の重なりにより決まるため、隣接分子との分子間距離に依存すると考えられているが、位置異性体同士では、分子間距離が大幅に変化するとは考えにくい。このため、位置異性体同士の分子の電荷移動度は同一又は極めて類似していると考えられる。
【００５５】
また、例えば、発光層がホストとゲストとからなる場合を考える。ここで式（１）のイリジウム錯体をゲストとして用いた場合、ゲストの電荷トラップ性能は、ゲスト分子のエネルギー準位に依存する。ところでエネルギー準位は、位置異性体同士では、その差異は小さいと考えられる。このため、位置異性体同士での電気的性質が極めて似ているといえるから、位置異性体が含まれていたとしても素子の電気特性（電流―電圧特性）等にさほど差異がないと考えられる。
【００５６】
このため位置異性体が不純物として含んでいたとしても、素子の特性にほとんど影響を与えることなく、高純度化して位置異性体を完全に除去した場合と同様の特性を有する有機ＥＬ素子が実現できる。これにより、精製に伴う工程を減らすことができると同時に、精製による材料の損失を抑えることができる。この結果、有機ＥＬ素子を作製するときのコストを低減することができる。
【００５７】
以下に、一般式（１）で示される有機金属錯体の具体例を挙げるが、本発明はこれに限定されない。
【００５８】
【化７】
2008288254.tif 000008
【００５９】
【化８】
2008288254.tif 000009
【００６０】
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層が上記一般式（１）のイリジウム錯体のみで構成されていてもよいが、好ましくは、キャリア輸送性のホストとゲストから構成される。発光層がホストとゲストとから構成される場合、有機ＥＬ素子が発光に至る過程は、以下に示すいくつかの過程の組み合わせからなる。
【００６１】
・ホスト上での電子又はホールの輸送
・ゲスト上での電子又はホールの輸送
・ホスト上での励起子生成
・ゲスト上での励起子生成
・ホスト分子間のエネルギー移動
・ホスト分子からゲスト分子へのエネルギー移動
ところで、ゲストが燐光発光材料である場合、発光に関与する励起子は一重項励起子と三重項励起子の２種類が存在し、それぞれの励起子がさまざまな失活過程の競争の中から生成される。
【００６２】
また有機ＥＬ素子の発光効率を高めるためには、電極から注入される正孔・電子両キャリアがバランスよく、かつ大量に発光層内に注入され、効率よく励起子を生成することも必要である。
【００６３】
本発明の有機発光素子は、特に、発光層を構成する材料として、イリジウム錯体を使用するものである。また、本発明の有機発光素子は、イリジウム錯体の他に、必要に応じてこれまで知られている低分子系及びポリマー系のホール輸送性化合物、発光性化合物、電子輸送性化合物等を一緒に使用することもできる。。以下に、有機発光素子を構成する材料として用いられる化合物の名称と分子構造を示す。
【００６４】
【化９】
2008288254.tif 000010
【００６５】
ホール輸送性化合物として、ＴＰＤ、ＮＰＤ、ＴＰＡＣ等が挙げられる。
【００６６】
発光性化合物として、式（１）のイリジウム錯体の他に、ＤＣＭ２、Ａｌｑ3、Ｉｒ（ｐｐｙ）3等が挙げられる。
【００６７】
電子輸送性化合物として、ＴＡＺ，ＢＣＰ，Ａｌｑ3等が挙げられる。
【００６８】
陽極として、ＩＴＯ，ＩＺＯ等が挙げられる。
【００６９】
陰極として、Ａｌ，Ｍｇ，Ｃａ等が挙げられる。
【００７０】
本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属性基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。
【００７１】
また、基板にカラーフィルター膜、色変換フィルター膜、誘電体反射膜等を用いて発光色をコントロールすることも可能である。
【００７２】
また、基板上に薄膜トランジスタを作製し、それに接続して素子を作製することも可能である。
【００７３】
また、素子から光を取り出す方法に関しては、基板側から光を取り出すボトムエミッション型、基板とは反対側から光を取り出すトップエミッション型のいずれも可能である。
【実施例】
【００７４】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７５】
［合成例１］（例示化合物Ａ１の合成）
【００７６】
【化１０】
2008288254.tif 000011
【００７７】
（１）２００ｍｌの３つ口フラスコに、以下の試薬、溶媒を仕込んだ。
【００７８】
４−フルオロ−３−メチルフェニルボロン酸：３．８０ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）（アルドリッチ社製）
１−クロロイソキノリン：４．０９ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）
トルエン：２５ｍｌ
エタノール：１２．５ｍｌ
２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液：２５ｍｌ
【００７９】
次に、窒素気流下室温で攪拌しながらテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．９８ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）を加えた。その後、反応溶液を、窒素気流下で８時間還流させながら攪拌した。反応終了後、反応溶液を冷却して冷水及びトルエンを加えて有機層を抽出した。次にこの有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥したあと溶媒を減圧留去した。次に残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１０／１）で精製することにより、１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）イソキノリン（Ａ１−１）を３．０１ｇ（収率５１．１％）得た。
（２）２００ｍｌの３つ口フラスコに、以下の試薬、溶媒を仕込んだ。
【００８０】
塩化イリジウム（ＩＩＩ）３水和物：０．５８ｇ（１．６４ｍｍｏｌ）（アクロス社製）
１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）イソキノリン（Ａ１−１）：１．６６ｇ（７．３４ｍｍｏｌ）
エトキシエタノ−ル：４５ｍｌ
水：１５ｍｌ
【００８１】
次に、反応溶液を窒素気流下室温で３０分間攪拌し、その後２４時間還流させながら攪拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、生成した沈殿物を濾取し水洗した後、さらにエタノ−ル及びアセトンで順次洗浄した。次に、室温で減圧乾燥することにより、赤色粉末であるＡ１−２を１．０２ｇ得た。このＡ１−２は、ａ＝２かつｂ＝０であるテトラキス［１−（４−フルオロ−５−メチルフェニル）イソキノリン−Ｃ２，Ｎ］（μ−ジクロロ）ジイリジウム（ＩＩＩ）を主成分としてその位置異性体を含む混合物である。
（３）２００ｍｌの３つ口フラスコに、以下の試薬、溶媒を仕込んだ。
【００８２】
エトキシエタノ―ル：７０ｍｌ
Ａ１−２：０．９５ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）
アセチルアセトン：０．２２ｇ（２．１０ｍｍｏｌ）
炭酸ナトリウム：１．０４ｇ（９．９１ｍｍｏｌ）
【００８３】
次に、反応溶液を窒素気流下室温で１時間攪拌し、その後１５時間還流させながら攪拌した。反応終了後、反応溶液を氷冷し、沈殿物を濾取し水洗した。この沈殿物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノ−ル＝３０／１）で精製することにより、赤色粉末であるＡ１−３を０．４３ｇ（収率４１．３％）得た。このＡ１−３は、ａ＝２かつｂ＝０であるビス［１−（４−フルオロ−５−メチルフェニル）イソキノリン−Ｃ２，Ｎ］（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）を主成分としてその位置異性体を含む混合物である。
（４）１００ｍｌの３つ口フラスコに、以下の試薬、溶媒を仕込んだ。
【００８４】
１−（４−フルオロ−５−メチルフェニル）イソキノリン：０．２７ｇ（１．２３ｍｍｏｌ）
Ａ１−３：０．３６ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）
グリセロ−ル：２５ｍｌ
【００８５】
次に、反応溶液を、窒素気流下１８０℃付近で加熱しながら８時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、次いで１Ｎ−塩酸１７０ｍｌに注入した。次に、生成した沈殿物を濾取、水洗し、１００℃で５時間減圧乾燥した。次に、この沈殿物を、クロロホルムを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、赤色粉末を０．２７ｇ（収率６４．５％）得た。この赤色粉末は、ｃ＝３かつｄ＝０であるトリス［１−（４−フルオロ−５−メチルフェニル）イソキノリン−Ｃ２，Ｎ］イリジウム（ＩＩＩ）（例示化合物Ａ１）を主生成物とするその位置異性体を含む混合物である。
【００８６】
［実施例１］
後述する精製プロセスで精製を行った例示化合物Ａ１（位置異性体を含む）と、以下に示す化合物とを構成材料とする有機ＥＬ素子を作製した。
【００８７】
【化１１】
2008288254.tif 000012
【００８８】
（錯体の精製）
合成例１で得られた赤色粉末（例示化合物Ａ１）を、トルエン溶媒による再結晶を１回行った後、昇華精製を行った。昇華精製を行った後の収量は、精製プロセスを行なう前と比較して８０％であった。
【００８９】
また、精製した錯体のトルエン溶液での発光スペクトルのλmaxは６０７ｎｍ，量子収率はＩｒ（ｐｐｙ）3と基準としたときに０．８であった。
【００９０】
また、1Ｈ−ＮＭＲにより精製した錯体の構造を特定した。
【００９１】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）  σ（ｐｐｍ）：８．９０−８．８８（ｄ，３Ｈ），８．０４−８．０２（ｄ，３Ｈ），７．７３−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．６７−７．６２（ｍ，６Ｈ），７．２６−７．２５（ｄ，３Ｈ），７．０８−７．０７（ｄ，３Ｈ），６．５７−６．５４（ｄ，３Ｈ），２．２１（ｓ，９Ｈ）
【００９２】
この1Ｈ−ＮＭＲ測定により、精製して得られた錯体の立体構造はｆａｃｉａｌ体であることがわかった。
【００９３】
ところで、上記の精製プロセスにより例示化合物Ａ１の精製を行うと、下記に示す錯体が得られる。
【００９４】
（ａ）メチル基が３位の配位子のみ含まれる錯体
（ｂ）メチル基が５位の配位子のみ含まれる錯体
（ｃ）メチル基が３位の配位子及びメチル基が５位の配位子が含まれる錯体
このため、上記の精製プロセスにより得られる錯体の構造は、位置異性体を含めて下記に示す錯体（１）乃至錯体（４）の４通りが考えられる。
【００９５】
【化１２】
2008288254.tif 000013
【００９６】
ここで1Ｈ−ＮＭＲ測定により、置換基による立体障害の最も少ない錯体（１）が優先的に生成していることが確認された。
【００９７】
次に、上記の精製プロセスにより精製した例示化合物Ａ１について、錯体（１）とその位置異性体の混合比を、ＨＰＬＣ／ＵＶ測定から評価した。ここで、ＨＰＬＣ／ＵＶ測定の条件は以下に示す通りである。
【００９８】
サンプル濃度：０．１ｍｇ／ｍｌ
溶解溶媒：ＣＨＣｌ3
カラム：ＹＭＣ  ＯＤＳ−Ｈ８０  ４．６ｍｍΦ×２５０ｍｍ
移動相：メタノール
流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
検出波長：２５４ｎｍ（ＵＶ吸収）
【００９９】
測定の結果、図２に示すクロマトグラムが得られた。図２において、図２（ａ）のクロマトグラムでは、見た目ではピークが１つしか確認できないが、その一部分を拡大すると（図２（ｂ））、ピークが２つ存在することが確認できる（ピークＡ、ピークＢ）。このクロマトグラムから錯体（１）とその位置異性体の混合比を、全てのピーク面積の総和を基準とする各々のピーク面積の割合から求めた。その結果、主生成物である錯体（１）と位置異性体との混合比は、［錯体（１）］：［位置異性体］＝９７．０：３．０であった。
【０１００】
また、ＨＰＬＣ／ＵＶ測定において、錯体（１）に由来するピークと位置異性体に由来するピークについて、それぞれマススペクトルを測定したところ、図３（ａ）及び（ｂ）に示すマススペクトルがそれぞれ得られた。この結果、図２（ｂ）に示されるピークＡ及びピークＢの分子量は、錯体（１）の分子量９０１．２と一致した。また、不純物ピークは、主生成物よりも極性が高いことから、含まれている不純物はｍｅｒｉｄｉｏｎａｌ体ではないことがわかった。
【０１０１】
以上より、含まれている不純物は、全て錯体（１）の位置異性体であってｆａｃｉａｌ体である上記の錯体（２）乃至錯体（４）のいずれかであると考えられる。
【０１０２】
（有機ＥＬ素子の作製）
図４に示す素子構成である有機化合物からなる層が３層の有機ＥＬ素子を作製した。まずガラス基板（透明基板１７）上に、透明電極１６となる錫酸化インジウム（ＩＴＯ）を、膜厚１００ｎｍで電極面積が３．１４ｍｍ2になるようにパターニングした。
【０１０３】
次に、このＩＴＯがパターニングされた基板上に、以下の有機層と電極層を１０-4Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着法を使用して連続製膜した。まずホール輸送層１５として、化合物Ａを膜厚４０ｎｍで成膜した。次に、発光層１４として、化合物Ｂと例示化合物Ａ１の混合物を、例示化合物Ａ１が重量濃度比として１３重量％となるように共蒸着した。このとき発光層１４の膜厚を２５ｎｍとした。次に、電子輸送層１３として、Ｂｐｈｅｎを膜厚５０ｎｍで成膜した。次に、金属電極層１２として、ＫＦを膜厚１ｎｍで成膜した。最後に、金属電極層１１として、Ａｌを膜厚１００ｎｍで成膜した。
【０１０４】
以上のようにして有機ＥＬ素子を得た。
【０１０５】
得られた有機ＥＬ素子の特性について、以下の方法で測定し評価した。
【０１０６】
（１）電流値
Ｋｅｉｔｈｌｅｙ社Ｍｏｄｅｌ２０００マルチメーターにより測定した。このとき発光輝度はトプコン社製ＢＭ７を用いて測定した。このとき電流電圧源として、Ａｄｖａｎｔｅｓｔ  Ｒ６１４４を用いた。
【０１０７】
（２）発光スペクトル
トプコン社製ＳＲ１を用いて測定し評価した。
【０１０８】
（３）寿命
素子に１００ｍＡ／ｃｍ2の電流を供給したときの輝度値を初期輝度とし、その値が半減するまでにかかった時間（単位は時間）を半減寿命とした。有機ＥＬ素子の半減寿命を測定・評価するにあたり、定電流源としてＡｄｖａｎｔｅｓｔ  Ｒ６１４４を用い、発光の検出には、浜松ホトニクス製シリコンフォトダイオードＳ２３８７−１０１０Ｒを用いた。
【０１０９】
本実施例の有機ＥＬ素子の特性について評価したところ、輝度６００ｃｄ／ｍ2における電流効率は１３．４ｃｄ／Ａ、電力効率では１１．７ｌｍ／Ｗであった。このときの素子の駆動電圧は３．６Ｖ、電流密度は４．４ｍＡ／ｃｍ2であった。また、本実施例の有機ＥＬ素子について、図４に示す発光スペクトルが得られ、その発光スペクトルのピークは６１０ｎｍであった。またＣＩＥ色度座標は（０．６５，０．３５）であった。さらに本実施例の有機ＥＬ素子に１００ｍＡ／ｃｍ2の電流を供給したときの耐久初期の輝度値は８０００ｃｄ／ｍ2、半減寿命は４６０時間であった。
【０１１０】
［実施例２］
（錯体の精製）
実施例１において、トルエン溶媒による再結晶の回数を８回とした他は、実施例１と同様の方法で錯体の精製を行った。昇華精製後の錯体の収量は精製を行う前の１８％であった。このように精製した錯体についてＨＰＬＣ／ＵＶ測定を行い、錯体（１）とその位置異性体の混合比を評価したところ、錯体（１）と位置異性体との混合比は、［錯体（１）］：［位置異性体］＝９８．７％：１．３％であった。
【０１１１】
（有機ＥＬ素子の作製）
実施例１において、上記の精製を行った錯体を発光性材料とする他は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を得た。得られた有機ＥＬ素子について、実施例１と同様に評価を行ったところ、輝度６００ｃｄ／ｍ2における電流効率は１３．７ｃｄ／Ａ、電力効率では１１．７ｌｍ／Ｗであった。このときの素子の駆動電圧は３．６Ｖ、電流密度は４．４ｍＡ／ｃｍ2であった。また、本実施例の有機ＥＬ素子について、図４に示す発光スペクトルが得られ、その発光スペクトルのピークは６１０ｎｍであった。またＣＩＥ色度座標は（０．６５，０．３５）であった。さらに本実施例の有機ＥＬ素子に１００ｍＡ／ｃｍ2の電流を供給したときの耐久初期の輝度値は８０００ｃｄ／ｍ2、半減寿命は４２０時間であった。
【０１１２】
［比較例１］
（錯体の精製）
実施例１において、トルエン溶媒による再結晶の回数を１６回とした他は、実施例１と同様の方法で錯体の精製を行った。昇華精製後の錯体の収量は精製を行う前の５％であった。このように精製した錯体についてＨＰＬＣ／ＵＶ測定を行い、錯体（１）とその位置異性体の混合比を評価したところ、錯体（１）の比率が９９．９％を超えていて、位置異性体に由来するピークは確認されなかった。
【０１１３】
（有機ＥＬ素子の作製）
実施例１において、上記の精製を行った錯体を発光性材料とする他は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を得た。得られた有機ＥＬ素子について、実施例１と同様に評価を行ったところ、輝度６００ｃｄ／ｍ2における電流効率は１３．６ｃｄ／Ａ、電力効率では１１．５ｌｍ／Ｗであった。このときの素子の駆動電圧は３．６Ｖ、電流密度は４．４ｍＡ／ｃｍ2であった。また、本比較例の有機ＥＬ素子について、図４に示す発光スペクトルが得られ、その発光スペクトルのピークは６１０ｎｍであった。またＣＩＥ色度座標は（０．６５，０．３５）であった。さらに本比較例の有機ＥＬ素子に１００ｍＡ／ｃｍ2の電流を供給したときの耐久初期の輝度値は８０００ｃｄ／ｍ2、半減寿命は４３０時間であった。
【０１１４】
【表１】
2008288254.tif 000014
【０１１５】
この表より、実施例１及び２のように、発光材料である有機金属錯体の位置異性体を含まれている場合でも素子の特性は、位置異性体をほとんど含まれていない比較例１と同等であった。このことから、位置異性体が多少含まれていたとしても有機ＥＬ素子自体の特性にほとんど影響を与えないことが分かった。
【図面の簡単な説明】
【０１１６】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子における一実施形態を示す図である。
【図２】実施例１により精製した式（Ａ）の錯体におけるＨＰＬＣ／ＵＶのクロマトグラムを示す図である。ここで、（ｂ）は、（ａ）の一部を拡大したクロマトグラムである。
【図３】図２のＨＰＬＣ／ＵＶのクロマトグラムに現れたピークにおけるマススペクトルを示す図である。ここで、（ａ）は図２（ｂ）で示されるピークＡに関するマススペクトルであり、（ｂ）は、図２（ｂ）で示されるピークＢに関するマススペクトルである。
【図４】実施例１、実施例２及び比較例１でそれぞれ作製した有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示す図である。
【符号の説明】
【０１１７】
１  有機ＥＬ素子
１１  金属電極
１２  金属電極層
１３  電子輸送層
１４  発光層
１５  正孔輸送層
１６  透明電極
１７  透明基板
【図１】
2008288254.tif 000018
【図２】
2008288254.tif 000019
【図３】
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【図４】
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