(57)【要約】【課題】有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）2008013538.tif 000185〔式中、Ｒ1はＣ３−Ｃ６フルオロアルキル基を表し、Ｒ2はシアノ基、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5又はＣ（＝Ｓ）Ｒ6を表し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ4はＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基を表し、Ｒ5及びＲ6は各々、はＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個若しくは２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基又はＣ２−Ｃ５環状アミノ基を表し、ｎは０、１又は２を表す。〕で示される含フッ素有機硫黄化合物は有害節足動物に対して優れた防除効力を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2008013538.tif 000184
〔式中、
Ｒ1はＣ３−Ｃ６フルオロアルキル基を表し、
Ｒ2はシアノ基、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5又はＣ（＝Ｓ）Ｒ6を表し、
Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ4はＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基を表し、
Ｒ5及びＲ6は各々、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、１個若しくは２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基又はＣ２−Ｃ５環状アミノ基を表し、
ｎは０、１又は２を表す。〕
で示される含フッ素有機硫黄化合物。
【請求項２】
ｎが２である請求項１記載の含フッ素有機硫黄化合物。
【請求項３】
Ｒ2がシアノ基又はＣ（＝Ｏ）Ｒ5である請求項１又は２記載の含フッ素有機硫黄化合物。
【請求項４】
Ｒ2がシアノ基である請求項１又は２記載の含フッ素有機硫黄化合物。
【請求項５】
Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ5が１個若しくは２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基である請求項１又は２記載の含フッ素有機硫黄化合物。
【請求項６】
Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ5がアミノ基である請求項１又は２記載の含フッ素有機硫黄化合物。
【請求項７】
Ｒ3がハロゲン原子である請求項１〜６いずれか一項記載の含フッ素有機硫黄化合物。
【請求項８】
請求項１〜７いずれか一項記載の含フッ素有機硫黄化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除剤。
【請求項９】
請求項１〜７いずれか一項記載の含フッ素有機硫黄化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、含フッ素有機硫黄化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害節足動物の防除のために多くの有害節足動物防除剤が開発され、実用に供されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する新規な化合物とその用途を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示される含フッ素有機硫黄化合物が有害昆虫類並びに有害ダニ類等の有害節足動物に対して優れた効力を有することを見出し、本発明に到った。
即ち、本発明は下記式（Ｉ）
2008013538.tif 000002
〔式中、Ｒ1はＣ３−Ｃ６フルオロアルキル基を表し、Ｒ2はシアノ基、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5又はＣ（＝Ｓ）Ｒ6を表し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ4はＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基を表し、Ｒ5及びＲ6は各々、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、１個若しくは２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基又はＣ２−Ｃ５環状アミノ基を表し、ｎは０、１又は２を表す。〕で示される含フッ素有機硫黄化合物（以下、本発明化合物と記す場合がある。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする本発明の有害節足動物防除剤及び本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００５】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明において、Ｃ１−Ｃ４等の記載は、各置換基を構成する全炭素数を意味する。また、本発明において、フルオロアルキル基との記載は、炭素原子に１個又は２個以上のフッ素原子が結合してなるアルキル基を表す。
【０００７】
式（Ｉ）においてＲ1で示されるＣ３−Ｃ６フルオロアルキル基としては、例えば
２−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基及び２，２，２−トリフルオロ−（１−トリフルオロメチル）エチル基等のＣ３フルオロアルキル基；
２−フルオロブチル基、２，２−ジフルオロブチル基、３−フルオロブチル基、３，３−ジフルオロブチル基、４−フルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，４，４−ペンタフルオロブチル基及び２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基等のＣ４フルオロアルキル基；
２−フルオロペンチル基、２，２−ジフルオロペンチル基、３−フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロペンチル基、４−フルオロペンチル基、４，４−ジフルオロペンチル基、５−フルオロペンチル基、５，５−ジフルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基及び２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル基等のＣ５フルオロアルキル基；
２−フルオロヘキシル基、２，２−ジフルオロヘキシル基、３−フルオロヘキシル基、３，３−ジフルオロヘキシル基、４−フルオロヘキシル基、４，４−ジフルオロヘキシル基、５−フルオロヘキシル基、５，５−ジフルオロヘキシル基、６−フルオロヘキシル基、６，６−ジフルオロヘキシル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル基及び２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル基等のＣ６フルオロアルキル基；
が挙げられる。
【０００８】
式（Ｉ）においてＲ4で示されるＣ１−Ｃ５フルオロアルキル基としては、例えば
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基等のＣ１−Ｃ２フルオロアルキル基；
１−フルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−（１−トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−（１−トリフルオロメチル）エチル基及び２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基等のＣ３フルオロアルキル基；
１−フルオロブチル基、１，１−ジフルオロブチル基、２−フルオロブチル基、２，２−ジフルオロブチル基、３−フルオロブチル基、３，３−ジフルオロブチル基、４−フルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，４，４−ペンタフルオロブチル基及び２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基等のＣ４フルオロアルキル基；
１−フルオロペンチル基、１，１−ジフルオロペンチル基、２−フルオロペンチル基、２，２−ジフルオロペンチル基、３−フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロペンチル基、４−フルオロペンチル基、４，４−ジフルオロペンチル基、５−フルオロペンチル基、５，５−ジフルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基及び２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル基等のＣ５フルオロアルキル基；
が挙げられる。
【０００９】
式（Ｉ）においてＲ3で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基が挙げられる。
【００１０】
式（Ｉ）においてＲ5及びＲ6で示されるＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基が挙げられる。
【００１１】
式（Ｉ）においてＲ5及びＲ6で示される１個若しくは２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基としては、例えばアミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、２−プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基が挙げられる。
【００１２】
式（Ｉ）においてＲ5及びＲ6で示されるＣ２−Ｃ５環状アミノ基としては、例えば１−アジリジノ基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、ピペリジノ基が挙げられる。
【００１３】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、ｎが２である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がシアノ基又はＣ（＝Ｏ）Ｒ5である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がシアノ基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ5が１個若しくは２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基ある含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ5がアミノ基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3がフッ素原子又は塩素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
【００１４】
式（Ｉ）において、Ｒ4がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ4が１，１，２，２，３，３，３−へプタフルオロブチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
【００１５】
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ4がトリフルオロメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ4が１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ4が１，１，２，２，３，３，３−へプタフルオロブチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
【００１６】
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ2がシアノ基又はＣ（＝Ｏ）Ｒ5である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ2がシアノ基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ5が１個若しくは２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基ある含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ5がアミノ基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ3がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ3がフッ素原子又は塩素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
【００１７】
式（Ｉ）において、Ｒ2がシアノ基又はＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ3がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がシアノ基であり、Ｒ3がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ5が１個若しくは２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、Ｒ3がハロゲン原子ある含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ5がアミノ基であり、Ｒ3がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
【００１８】
式（Ｉ）において、Ｒ2がシアノ基又はＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ3がフッ素原子又は塩素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がシアノ基であり、Ｒ3がフッ素原子又は塩素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ5が１個若しくは２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、Ｒ3がフッ素原子又は塩素原子ある含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ5がアミノ基であり、Ｒ3がフッ素原子又は塩素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
【００１９】
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ2がシアノ基又はＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ3がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ2がシアノ基であり、Ｒ3がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ5が１個若しくは２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、Ｒ3がハロゲン原子ある含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ5がアミノ基であり、Ｒ3がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
【００２０】
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ2がシアノ基又はＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ3がフッ素原子又は塩素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ2がシアノ基であり、Ｒ3がフッ素原子又は塩素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ5が１個若しくは２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、Ｒ3がフッ素原子又は塩素原子ある含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ5がアミノ基であり、Ｒ3がフッ素原子又は塩素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
【００２１】
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子又はハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3がハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3がハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基である含フッ素有機硫黄化合物。
【００２２】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法１２）により製造することができる。
【００２３】
（製造法１）
本発明化合物のうち、Ｒ3がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物（Ｉ−２）は、例えば下記の化合物（ａ）と化合物（Ｉ−１）とを反応させることにより製造することができる。
2008013538.tif 000003
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ3-1はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基及びトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（Ｉ−１）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ａ）の量は、化合物（Ｉ−１）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ−２）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−２）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２４】
（製造法２）
本発明化合物のうち、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物（Ｉ−３）は、例えば下記の化合物（ｃ）と化合物（ｄ）とを反応させることにより製造することができる。
2008013538.tif 000004
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、ｎ及びＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ3-2は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｄ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｃ）の量は、化合物（ｄ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ−３）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−３）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２５】
本発明化合物（Ｉ）のうち、Ｒ3がハロゲン原子である化合物（Ｉ−４）は、例えば下記の（製造法３）又は（製造法４）で示される方法にて製造することができる。
（製造法３）
化合物（Ｉ−１）とハロゲン化剤（ｅ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造する方法。
2008013538.tif 000005
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ3-3はハロゲン原子を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（Ｉ−１）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応に用いられるハロゲン化剤（ｅ）としては、例えば四塩化炭素、ヘキサクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド等のハロゲン化スクシンイミド、１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウム トリフルオロメタンスルホナート、１，１’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジニウム ビステトラフルオロボレート等のＮ−フルオロピリジニウム塩、塩化銅（II）、臭化銅（II）等の無機塩が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤（ｅ）の量は、化合物（Ｉ−１）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ−４）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−４）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２６】
（製造法４）
化合物（Ｉ−１）とハロゲン化剤（ｆ）とを反応させることにより製造する方法。
2008013538.tif 000006
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ3-3及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は無溶媒若しくは溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、アセトニトリル、プロピオニトリル等の脂肪族ニトリル、酢酸等の脂肪族カルボン酸、二硫化炭素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤（ｆ）としては、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素のハロゲン化水素、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化スルフリル等のハロゲン化硫黄化合物、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン等のハロゲン化リン化合物があげられる。
反応に用いられるハロゲン化剤（ｆ）の量は、化合物（Ｉ−１）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ−４）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−４）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２７】
本発明化合物（Ｉ）のうち、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ5がＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個若しくは２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基又はＣ２−Ｃ５環状アミノ基である化合物（Ｉ−５）は、例えば下記の（製造法５）又は（製造法６）で示される方法にて製造することができる。
（製造法５）
化合物（ｉ）と化合物（ｊ）とを反応させることにより製造する方法。
2008013538.tif 000007
［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｚはハロゲン原子を表す。］
（工程５−１）
化合物（ｉ）は、化合物（ｇ）とハロゲン化剤（ｈ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は無溶媒若しくは溶媒中で行うことができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤（ｈ）としては、例えば塩化オキサリル、塩化チオニル、臭化チオニル、三塩化リン、三臭化リン及び五塩化リンが挙げられる。反応に用いられるハロゲン化剤（ｈ）の量は、化合物（ｇ）１モルに対し、通常１モル〜溶媒量の割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより化合物（ｉ）を単離することができる。単離された化合物（ｉ）は蒸留等によりさらに精製することもできる。
（工程５−２）
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｉ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｊ）の量は、化合物（ｉ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ−５）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−５）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２８】
（製造法６）
化合物（ｇ）と化合物（ｊ）とを反応させることにより製造する方法。
2008013538.tif 000008
［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中、縮合剤の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤の量は、化合物（ｇ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｊ）の量は、化合物（ｇ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより化合物（Ｉ−５）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−５）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２９】
（製造法７）
本発明化合物のうち、Ｒ3が水素原子である化合物（Ｉ−１）は、例えば下記の化合物（ｃ）と化合物（ｋ）とを反応させることにより製造することができる。
2008013538.tif 000009
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｋ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｃ）の量は、化合物（ｋ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ−１）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−１）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３０】
（製造法８）
本発明化合物のうち、Ｒ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ5が１個若しくは２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基又はＣ２−Ｃ５環状アミノ基であり、ｎが２である化合物（Ｉ−８）は、本発明化合物のうちＲ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ5であり、Ｒ5がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、ｎが２である化合物（Ｉ−７）を化合物（ｐ）と反応させることにより製造することもできる。
2008013538.tif 000010
〔式中、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は前記と同じ意味を表し、Ｒ5-1はＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表し、Ｒ5-2は１個若しくは２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基又はＣ２−Ｃ５環状アミノ基を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。
反応に用いられる化合物（ｐ）の量は、化合物（Ｉ−７）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより化合物（Ｉ−８）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−８）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３１】
（製造法９）
本発明化合物のうち、Ｒ2がＣ（＝Ｓ）Ｒ5である化合物（Ｉ−９）は、本発明化合物のうちＲ2がＣ（＝Ｏ）Ｒ5である化合物（Ｉ−５）を硫黄化剤（ｑ）と反応させることにより製造することもできる。
2008013538.tif 000011
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。
該反応に用いられる硫黄化剤（ｑ）としては、例えば硫化水素、五硫化二りん等の無機硫黄化合物、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン ２，４−ジスルフィド等の有機硫黄化合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫黄化剤（ｑ）の量は、化合物（Ｉ−５）１モルに対し、通常０．５〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜２５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより化合物（Ｉ−９）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−９）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３２】
本発明化合物のうち、ｎが０である化合物（Ｉ−１０）は、例えば（製造法１０）又は（製造法１１）に示される方法により製造することができる。
【００３３】
（製造法１０）
化合物（ｒ）と化合物（ｍ）とを反応させることにより製造する方法。
2008013538.tif 000012
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3-2、Ｒ4及びＸは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｒ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｍ）の量は、化合物（ｒ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ−１０）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−１０）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３４】
（製造法１１）
化合物（ｓ）と化合物（ｏ）とを反応させることにより製造する方法。
2008013538.tif 000013
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3-2、Ｒ4及びＸは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド類及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｏ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｓ）の量は、化合物（ｏ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ−１０）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−１０）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３５】
（製造法１２）
本発明化合物のうち、ｎが１又は２である化合物（Ｉ−１１）は、例えば化合物（Ｉ−１０）を酸化することにより製造することができる。
2008013538.tif 000014
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3-2、Ｒ4は前記と同じ意味を表し、ｎ’は1又は２を表す。］
該反応は、酸化剤の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸化剤としては、例えば過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の有機過酸化物、塩素、臭素のハロゲン分子、Ｎ−クロロコハク酸イミド等の含ハロゲンイミド、過塩素酸（若しくはその塩）、過ヨウ素酸（若しくはその塩）等のハロゲン化物、過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩、クロム酸カリウム等のクロム酸塩及び過酸化水素が挙げられる。反応に用いられる酸化剤の量は、化合物（Ｉ−１０）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−１１）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−１１）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００３６】
次に、本発明化合物の製造に用いられる中間体の製造法について、参考製造法で説明する。
【００３７】
（参考製造法１）
化合物（ｇ）は化合物（Ｉ−６）を加水分解することにより製造することができる。
2008013538.tif 000015
［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ5-3はメトキシ基又はエトキシ基を表す。］
該反応は酸又は塩基、並びに水の存在下、通常有機溶媒中で行われる。
反応に用いられる有機溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、蟻酸、酢酸等の脂肪族カルボン酸及びそれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の無機酸が挙げられる。
反応に用いられる酸又は塩基の量は、化合物（Ｉ−６）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に必要に応じて水及び／又は酸を加え、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより化合物（ｇ）を単離することができる。単離された化合物（ｇ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３８】
（参考製造法２）
化合物（ｄ）のうち、Ｒ3-2がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物（ｄ−１）は、例えば下記の化合物（ａ）と化合物（ｋ）を反応させることにより製造することができる。
2008013538.tif 000016
［式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ3-1、ｎ及びＸは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｋ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ａ）の量は、化合物（ｋ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ｄ−１）を単離することができる。単離された化合物（ｄ−１）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３９】
（参考製造法３）
化合物（ｋ）のうち、ｎが０である化合物（ｋ−１）及びｎが１又は２である化合物（ｋ−２）は、例えば以下に示す方法により製造することができる。
2008013538.tif 000017
［式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｘ及びｎ’は前記と同じ意味を表す。］
（工程III−１−ａ）
化合物（ｋ−１）は、例えば化合物（ｌ）と化合物（ｍ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｌ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｍ）の量は、化合物（ｌ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ｋ−１）を単離することができる。単離された化合物（ｋ−１）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（工程III−１−ｂ）
化合物（ｋ−１）は、例えば化合物（ｎ）と化合物（ｏ）とを反応させることにより製造することもできる。
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド類及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｏ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｎ）の量は、化合物（ｏ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ｋ−１）を単離することができる。単離された化合物（ｋ−１）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４０】
（工程III−２）
化合物（ｋ−２）は、例えば化合物（ｋ−１）を酸化することにより製造することができる。
該反応は、酸化剤の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸化剤としては、例えば過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の有機過酸化物、塩素、臭素のハロゲン分子、Ｎ−クロロコハク酸イミド等の含ハロゲンイミド、過塩素酸（若しくはその塩）、過ヨウ素酸（若しくはその塩）等のハロゲン化物、過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩、クロム酸カリウム等のクロム酸塩及び過酸化水素が挙げられる。反応に用いられる酸化剤の量は、化合物（ｋ−１）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｋ−２）を単離することができる。単離した化合物（ｋ−２）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００４１】
前記化合物（ｏ）及び（ｓ）は、例えばThe Journal of Organic Chemistry，27（1），p．93−95（1962）及びHETEROCYCLES，24（5），p．1331−1346（1986）に記載の方法に準じて各々製造することができる。
【００４２】
前記化合物（ｔ）は、例えばThe Journal of Organic Chemistry, 18, p.1112−1116 (1953)に記載の方法に準じて製造することができる。
【００４３】
本発明化合物が効力を示す有害節足動物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類等が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
【００４４】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi),ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、チャバネアオカメムシ（Plautia stali）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus ruficornis)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類、キジラミ類等；
【００４５】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Maruca  testulalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia  teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等；
【００４６】
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）等のハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等；
【００４７】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等；
【００４８】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等；
【００４９】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)、クロヤマアリ（Formica fusca japonica）、ルリアリ（Ochetellus glaber）、アミメアリ（Pristomyrmex pungens）、オオズアリ（Pheidole noda）、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類等；
【００５０】
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類、コオロギ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、イースタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes flavipes）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes hesperus）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes virginicus）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Reticulitermes tibialis）、デザートサブテラニアンターマイト（Heterotermes aureus）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト（Zootermopsis nevadensis）等のダンプウッドターマイト類等；
【００５１】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ(Aculops lycopers)、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、アメリカンドッグチック（Dermacentor variabilis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等；
クモ類：カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等；
【００５２】
唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）、トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等；
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等。
【００５３】
本発明の有害節足動物防除剤は本発明化合物そのものでもよいが、通常は固体担体、液体担体及び又はガス状担体と混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤等の形態に製剤化されたものである。これらの製剤は、毒餌、蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シートに加工されて、使用されることもある。
これらの製剤は、本発明化合物を通常０．１〜９５重量％含有する。
【００５４】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物が挙げられる。
【００５５】
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）および水などが挙げられる。
【００５６】
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。
【００５７】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００５８】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。
【００５９】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００６０】
本発明の有害節足動物防除剤は、例えば有害節足動物に直接、及び／又は有害節足動物の生息場所（植物体、動物体、土壌等）に施用することにより用いられる。
【００６１】
本発明の有害節足動物防除剤を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は有効成分量として通常１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜５００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は通常有効成分濃度が１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤を有害節足動物から保護すべき植物に対して直接散布してもよい。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害節足動物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害節足動物防除剤のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。
【００６２】
本発明の有害節足動物防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは有効成分量として通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。
【００６３】
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【００６４】
本発明の有害生物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。
【００６５】
かかる他の殺虫剤、殺ダニ剤としては、例えばアレスリン、テトラメスリン、プラレトリン、フェノトリン、レスメトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、フラメトリン、イミプロトリン、エトフェンプロクス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シラフルオフェン、ビフェントリン、トランスフルスリン、フルシトリネート、タウフルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン、シクロプロトリン、エンペンスリン、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド化合物、ジクロルボス、フェニトロチオン、シアノホス、プロフェノホス、スルプロホス、フェントエート、イソキサチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン、アセフェート、テルブホス、フォレート、クロルエトキシホス、ホスチアゼート、エトプロホス、カズサホス、メチダチオン等の有機燐化合物、プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ、メソミル、チオジカルブ、アラニカルブ、ベンフラカルブ、オキサミル、アルジカルブ、メチオカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルアズロン、ノバルロン、トリアズロン等のベンゾイルフェニルウレア化合物、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ジノテフラン、クロチアニジン等のネオニコチノイド系化合物、アセトプロール、エチプロール等のN-フェニルピラゾール系化合物、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド等のベンゾイルヒドラジン化合物、ジアフェンチウロン、ピメトロジン、フロニカミド、トリアザメート、ブプロフェジン、スピノサド、エマメクチン安息香酸塩、クロルフェナピル、インドキサカルブ、ピリダリル、シロマジン、フェンピロキシメート、ビフェナゼート、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピリダベン、ピリミジフェン、フルアクリピリム、エトキサゾール、フェナザキン、アセキノシル、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジコホル、プロパルギット、エバーメクチン、ミルベメクチン、アミトラズ、カルタップ、ベンスルタップ、チオシクラム、エンドスルファン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、フルベンジアミド及びアザジラクチンが挙げられる。
【００６６】
他の殺菌剤としては、例えば、アゾキシストロビン等のストロビルリン化合物、トリクロホスメチル等の有機リン化合物、トリフルミゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール等のアゾール化合物、フサライド、フルトラニル、バリダマイシン、プロベナゾール、ジク-ロメジン、ペンシクロン、ダゾメット、カスガマイシン、IBP、ピロキロン、オキソリニック酸、トリシクラゾール、フェリムゾン、メプロニル、EDDP、イソプロチオラン、カルプロパミド、ジクロシメット、フラメトピル、フルジオキソニル、プロシミドン及びジエトフェンカルブが挙げられる。
【実施例】
【００６７】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【００６８】
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００６９】
製造例１
１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパン０．６ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で２４時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，５−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ペンタンニトリル（以下、本発明化合物（１）と記す。） １．４４ｇを得た。
本発明化合物（１）
2008013538.tif 000018
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．００−４．０７（ｍ，１Ｈ）、３．４４−３．６２（ｍ，２Ｈ）、２．７２−２．８７（ｍ，２Ｈ）、２．３６−２．６４（ｍ，４Ｈ）
【００７０】
製造例２
トリフルオロメタンスルホン酸 ２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル０．７ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で炭酸カリウム０．３ｇを加え、同温で４０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ペンタンニトリル（以下、本発明化合物（２）と記す。） ０．４０ｇを得た。
本発明化合物（２）
2008013538.tif 000019
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．２２（ｄｄ，１Ｈ）、３．５４−３．７２（ｍ，２Ｈ）、２．７６−３．０６（ｍ，４Ｈ）
【００７１】
製造例３
１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン０．６ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル０．４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０９ｇを加え、同温で２０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（３）と記す。） １．４４ｇを得た。
本発明化合物（３）
2008013538.tif 000020
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．０１−４．０８（ｍ，１Ｈ）、３．４４−３．６２（ｍ，２Ｈ）、２．７３−２．８８（ｍ，２Ｈ）、２．２８−２．６２（ｍ，４Ｈ）
【００７２】
製造例４
トリフルオロメタンスルホン酸 ２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル０．９ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で炭酸カリウム０．３ｇを加え、同温で２８時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（４）と記す。） ０．４０ｇを得た。
本発明化合物（４）
2008013538.tif 000021
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．２２（ｄｄ，１Ｈ）、３．５５−３．７２（ｍ，２Ｈ）、２．７８−３．１０（ｍ，４Ｈ）
【００７３】
製造例５
１−ヨード−３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンタン０．８ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で２４時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタンニトリル（以下、本発明化合物（５）と記す。） ０．４５ｇを得た。
本発明化合物（５）
2008013538.tif 000022
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．０４−４．０８（ｍ，１Ｈ）、３．４６−３．６３（ｍ，２Ｈ）、２．７３−２．８８（ｍ，２Ｈ）、２．３４−２．６４（ｍ，４Ｈ）
【００７４】
製造例６
トリフルオロメタンスルホン酸 ２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル１．３ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル０．７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で炭酸カリウム０．５ｇを加え、同温で２０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４，４，５，５，６，６，７，７−オクタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタンニトリル（以下、本発明化合物（６）と記す。） ０．３２ｇを得た。
本発明化合物（６）
2008013538.tif 000023
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．０５（ｔｔ，１Ｈ）、４．２１（ｄｄ，１Ｈ）、３．５０−３．７１（ｍ，２Ｈ）、２．７０−３．０９（ｍ，４Ｈ）
【００７５】
製造例７
１−ヨード−３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキサン１．３ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル０．７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で炭酸カリウム０．１ｇを加え、同温で６時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，７，７，８，８，８−ノナフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）オクタンニトリル（以下、本発明化合物（７）と記す。） ０．５９ｇを得た。
本発明化合物（７）
2008013538.tif 000024
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．０２−４．０８（ｍ，１Ｈ）、３．４５−３．６３（ｍ，２Ｈ）、２．７３−２．８６（ｍ，２Ｈ）、２．３４−２．６３（ｍ，４Ｈ）
【００７６】
製造例８
１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン０．６ｇ及び（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル０．４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．５ｇを加え、同温で４日間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（８）と記す。） ２．６６ｇを得た。
本発明化合物（８）
2008013538.tif 000025
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．０４−４．０９（ｍ，１Ｈ）、３．４８−３．６８（ｍ，２Ｈ）、２．６７−２．８２（ｍ，２Ｈ）、２．３１−２．６１（ｍ，４Ｈ）
【００７７】
製造例９
トリフルオロメタンスルホン酸 ２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル０．７ｇ及び（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で炭酸カリウム０．３ｇを加え、同温で４０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（９）と記す。） ０．３８ｇを得た。
本発明化合物（９）
2008013538.tif 000026
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．２２（ｄｄ，１Ｈ）、３．５６−３．７６（ｍ，２Ｈ）、２．６８−３．１０（ｍ，４Ｈ）
【００７８】
製造例１０
１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン１．８ｇ及び（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルスルホニル）アセトニトリル２．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．３ｇを加え、同温で２０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルスルホニル）−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（１０）と記す。） １．４３ｇを得た。
本発明化合物（１０）
2008013538.tif 000027
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．０７（ｄｄ，１Ｈ）、３．４８−３．６７（ｍ，２Ｈ）、２．３２−２．８５（ｍ，６Ｈ）
【００７９】
製造例１１
ヨードメタン０．２ｇ及び５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０６ｇを加え、同温で２０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（１１）と記す。） ０．３５ｇを得た。
本発明化合物（１１）
2008013538.tif 000028
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．４０−３．５８（ｍ，２Ｈ）、２．７３−２．８８（ｍ，２Ｈ）、２．１６−２．５８（ｍ，４Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）
【００８０】
製造例１２
ヨードメタン０．３ｇ及び４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル０．７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０７ｇを加え、同温で２４時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（１２）と記す。） ０．３２ｇを得た。
本発明化合物（１２）
2008013538.tif 000029
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．４８−３．６５（ｍ，２Ｈ）、２．６１−３．１３（ｍ，４Ｈ）、２．００（ｄ，３Ｈ）
【００８１】
製造例１３
ヨードメタン０．２ｇ及び５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサンニトリル０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇを加え、同温で２０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（１３）と記す。） ０．４９ｇを得た。
本発明化合物（１３）
2008013538.tif 000030
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．４２−３．６１（ｍ，２Ｈ）、２．６８−２．８２（ｍ，２Ｈ）、２．１８−２．５８（ｍ，４Ｈ）、１．８４（ｓ，３Ｈ）
【００８２】
製造例１４
ヨードメタン０．２ｇ及び５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルスルホニル）ヘキサンニトリル０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇを加え、同温で２日間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルスルホニル）−２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（１４）と記す。） ０．４９ｇを得た。
本発明化合物（１４）
2008013538.tif 000031
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．４２−３．６１（ｍ，２Ｈ）、２．６８−２．８２（ｍ，２Ｈ）、２．１８−２．５８（ｍ，４Ｈ）、１．８４（ｓ，３Ｈ）
【００８３】
製造例１５
ヨードエタン０．２ｇ及び５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０６ｇを加え、同温で１０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−エチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（１５）と記す。） ０．３７ｇを得た。
本発明化合物（１５）
2008013538.tif 000032
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．３９−３．５８（ｍ，２Ｈ）、２．７２−２．８４（ｍ，２Ｈ）、２．３２−２．５６（ｍ，４Ｈ）、２．０６−２．２６（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｔ，３Ｈ）
【００８４】
製造例１６
１−ヨードプロパン０．２ｇ及び５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０６ｇを加え、同温で２４時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−プロピル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（１６）と記す。） ０．３８ｇを得た。
本発明化合物（１６）
2008013538.tif 000033
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．３８−３．５８（ｍ，２Ｈ）、２．７２−２．８６（ｍ，２Ｈ）、２．３２−２．５８（ｍ，４Ｈ）、１．９５−２．１１（ｍ，２Ｈ）、１．５８−１．７２（ｍ，２Ｈ）、１．１０（ｔ，３Ｈ）
【００８５】
製造例１７
２−ヨードプロパン０．２ｇ及び５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０６ｇを加え、同温で６時間、６０℃で２時間さらに９０℃で６時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（２−プロピル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（１７）と記す。） ０．１３ｇを得た。
本発明化合物（１７）
2008013538.tif 000034
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．３９−３．６０（ｍ，２Ｈ）、２．７０−２．８７（ｍ，２Ｈ）、２．２６−２．６２（ｍ，５Ｈ）、１．３５（ｄ，３Ｈ）、１．２７（ｄ，３Ｈ）
【００８６】
製造例１８
１−ヨードブタン０．３ｇ及び５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０６ｇを加え、同温で８時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−ブチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（１８）と記す。） ０．２８ｇを得た。
本発明化合物（１８）
2008013538.tif 000035
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．３８−３．５８（ｍ，２Ｈ）、２．７２−２．８６（ｍ，２Ｈ）、２．３２−２．５８（ｍ，４Ｈ）、１．９４−２．１１（ｍ，２Ｈ）、１．３８−１．６５（ｍ，４Ｈ）、１．００（ｔ，３Ｈ）
【００８７】
製造例１９
１−ヨードペンタン０．３ｇ及び５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０６ｇを加え、同温で２０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタンニトリル（以下、本発明化合物（１９）と記す。） ０．２８ｇを得た。
本発明化合物（１９）
2008013538.tif 000036
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．３８−３．５８（ｍ，２Ｈ）、２．７２−２．８６（ｍ，２Ｈ）、２．３２−２．５８（ｍ，４Ｈ）、１．９４−２．１１（ｍ，２Ｈ）、１．３８−１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．００（ｔ，３Ｈ）
【００８８】
製造例２０
５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル０．５ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。ここへ０℃で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０６ｇを加え、同温で０．５時間撹拌した。続いて同温で１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウム トリフルオロメタンスルホナート０．４ｇを加え０．５時間撹拌した。さらに室温で１０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，５，５，６，６，６−ヘキサフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（２０）と記す。） ０．３７ｇを得た。
本発明化合物（２０）
2008013538.tif 000037
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．５４−３．６７（ｍ，２Ｈ）、２．３９−２．８８（ｍ，６Ｈ）
【００８９】
製造例２１
５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル０．５ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。ここへ０℃で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０６ｇを加え、同温で０．５時間撹拌した。続いて同温でＮ−クロロコハク酸イミド０．２ｇを加え０．５時間撹拌した。さらに室温で３日間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（２１）と記す。） ０．１５ｇを得た。
本発明化合物（２１）
2008013538.tif 000038
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．６６−３．８４（ｍ，２Ｈ）、２．４２−２．９２（ｍ，６Ｈ）
【００９０】
製造例２２
１−ヨード−４，４，４−トリフルオロブタン２．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル２．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で炭酸カリウム１．２ｇを加え、同温で２０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、６，６，６−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（２２）と記す。） ０．８０ｇを得た。
本発明化合物（２２）
2008013538.tif 000039
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８９（ｓ，３Ｈ）、３．８２−３．８８（ｍ，１Ｈ）、３．３０−３．５０（ｍ，２Ｈ）、２．６２−２．７７（ｍ，２Ｈ）、２．１０−２．２４（ｍ，４Ｈ）、１．６４−１．７５（ｍ，２Ｈ）
【００９１】
製造例２３
１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン１．２ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で炭酸カリウム０．６ｇを加え、同温で３０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（２３）と記す。） １．２０ｇを得た。
本発明化合物（２３）
2008013538.tif 000040
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．８６−３．９４（ｍ，１Ｈ）、３．３８−３．５１（ｍ，２Ｈ）、２．６３−２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．３８−２．５３（ｍ，２Ｈ）、２．１８−２．３４（ｍ，２Ｈ）
【００９２】
製造例２４
１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン４．８ｇ及び（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）酢酸メチル５．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．７ｇを加え、同温で２日間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（２４）と記す。） ４．６９ｇを得た。
本発明化合物（２４）
2008013538.tif 000041
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．８９−３．９７（ｍ，１Ｈ）、３．４４−３．５１（ｍ，２Ｈ）、２．５８−２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．３９−２．５３（ｍ，２Ｈ）、２．２０−２．３４（ｍ，２Ｈ）
【００９３】
製造例２５
５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸０．５ｇをジクロロメタン１０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴、続いて塩化オキサリル０．２ｍｌを順次滴下し、同温で２時間撹拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させ、ここへ室温でtert−ブチルアルコール０．１ｇ及びトリエチルアミン０．２ｍｌを滴下した。同温で１時間撹拌した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸 tert−ブチル（以下、本発明化合物（２５）と記す。） ０．４２ｇを得た。
本発明化合物（２５）
2008013538.tif 000042
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．７５−３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．３８−３．５２（ｍ，２Ｈ）、２．６３−２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．１８−２．４６（ｍ，４Ｈ）、１．５３（ｓ，９Ｈ）
【００９４】
製造例２６
ヨードメタン０．４ｇ及び５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で３時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（２６）と記す。）０．７３ｇを得た。
本発明化合物（２６）
2008013538.tif 000043
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８８（ｓ，３Ｈ）、３．４３−３．５２（ｍ，２Ｈ）、２．６３−２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．０８−２．５４（ｍ，４Ｈ）、１．７０（ｓ，３Ｈ）
【００９５】
製造例２７
ヨードエタン０．４ｇ及び５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で２０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−エチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（２７）と記す。）０．４５ｇを得た。
本発明化合物（２７）
2008013538.tif 000044
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８８（ｓ，３Ｈ）、３．３３−３．６５（ｍ，２Ｈ）、２．０６−２．７７（ｍ，８Ｈ）、１．０４（ｔ，３Ｈ）
【００９６】
製造例２８
１−ヨードプロパン０．４ｇ及び５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で２０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−プロピル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（２８）と記す。）０．８９ｇを得た。
本発明化合物（２８）
2008013538.tif 000045
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８７（ｓ，３Ｈ）、３．３２−３．６６（ｍ，２Ｈ）、１．９６−２．７６（ｍ，８Ｈ）、１．１６−１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．０１（ｔ，３Ｈ）
【００９７】
製造例２９
５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル０．５ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、ここに０℃で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇを加え、同温で０．５時間撹拌した。続いて同温で１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウム  トリフルオロメタンスルホナート０．４ｇを加え０．５時間撹拌した。さらに室温で１０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，５，５，６，６，６−ヘキサフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（２９）と記す。） ０．３９ｇを得た。
本発明化合物（２９）
2008013538.tif 000046
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．００（ｓ，３Ｈ）、３．２６−３．５６（ｍ，２Ｈ）、２．０９−２．８０（ｍ，６Ｈ）
【００９８】
製造例３０
ヨードメタン０．７ｇ及び５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサン酸メチル２．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．２ｇを加え、同温で４時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（３０）と記す。）１．２０ｇを得た。
本発明化合物（３０）
2008013538.tif 000047
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．４６−３．５３（ｍ，２Ｈ）、２．４５−２．７２（ｍ，３Ｈ）、２．０９−２．３４（ｍ，３Ｈ）、１．７１（ｓ，３Ｈ）
【００９９】
製造例３１
５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸０．５ｇをジクロロメタン１０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴、続いて塩化オキサリル０．２ｍｌを順次滴下し、同温で２時間撹拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させ、ここへ室温でアンモニア（３０％（ｗ／w）水溶液）０．２ｇを滴下した。同温で２時間撹拌した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンアミド（以下、本発明化合物（３１）と記す。） ０．２４ｇを得た。
本発明化合物（３１）
2008013538.tif 000048
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．３４（ｂｓ，１Ｈ）、５．７３（ｂｓ，１Ｈ）、３．７３（ｄｄ，１Ｈ）、３．２１−３．４２（ｍ，２Ｈ）、２．６４−２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．１２−２．４８（ｍ，４Ｈ）
【０１００】
製造例３２
５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸０．５ｇをジクロロメタン１０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴、続いて塩化オキサリル０．２ｍｌを順次滴下し、同温で１時間撹拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させ、ここへ室温でメチルアミン（４０％（ｗ／w）水溶液）０．３ｇを滴下した。同温で２時間撹拌した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンアミド（以下、本発明化合物（３２）と記す。） ０．２６ｇを得た。
本発明化合物（３２）
2008013538.tif 000049
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．２２（ｂｓ，１Ｈ）、３．６３（ｄｄ，１Ｈ）、３．１８−３．３９（ｍ，２Ｈ）、２．９４（ｄ，３Ｈ）、２．６０−２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．０８−２．５０（ｍ，４Ｈ）
【０１０１】
製造例３３
５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸０．５ｇをジクロロメタン１０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴、続いて塩化オキサリル０．２ｍｌを順次滴下し、同温で１時間撹拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させ、ここへ室温でジメチルアミン（４０％（ｗ／w）水溶液）０．５ｇを滴下した。同温で２時間撹拌した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンアミド（以下、本発明化合物（３３）と記す。） ０．３０ｇを得た。
本発明化合物（３３）
2008013538.tif 000050
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．３１（ｄｄ，１Ｈ）、３．１９−３．５３（ｍ，２Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．５７−２．７０（ｍ，２Ｈ）、１．９８−２．５４（ｍ，４Ｈ）
【０１０２】
製造例３４
２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸１．１ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴、続いて塩化オキサリル０．５ｍｌを順次滴下し、同温で２時間撹拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させ、ここへ室温でアンモニア（３０％（ｗ／w）水溶液）０．５ｇを滴下した。同温で２時間撹拌した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンアミド（以下、本発明化合物（３４）と記す。） ０．７６ｇを得た。
本発明化合物（３４）
2008013538.tif 000051
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．６２（ｂｓ，１Ｈ）、５．７４（ｂｓ，１Ｈ）、３．２０−３．４１（ｍ，２Ｈ）、２．６４−２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．０８−２．５４（ｍ，４Ｈ）、１．６８（ｓ，３Ｈ）
【０１０３】
製造例３５
２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸１．１ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴、続いて塩化オキサリル０．５ｍｌを順次滴下し、同温で２時間撹拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させ、ここへ室温でメチルアミン（４０％（ｗ／w）水溶液）０．７ｇを滴下した。同温で２時間撹拌した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ，２−ジメチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンアミド（以下、本発明化合物（３５）と記す。） ０．７０ｇを得た。
本発明化合物（３５）
2008013538.tif 000052
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．５６（ｂｓ，１Ｈ）、３．１４−３．３９（ｍ，２Ｈ）、２．９１（ｄ，３Ｈ）、２．６０−２．７４（ｍ，２Ｈ）、２．０３−２．５３（ｍ，４Ｈ）、１．６７（ｓ，３Ｈ）
【０１０４】
製造例３６
５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸０．５ｇをジクロロメタン１０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴、続いて塩化オキサリル０．２ｍｌを順次滴下し、同温で１時間撹拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させ、ここへ室温でジメチルアミン（４０％（ｗ／w）水溶液）１．０ｇを滴下した。同温で４時間撹拌した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−Ｎ，Ｎ，２−トリメチルヘキサンアミド（以下、本発明化合物（３６）と記す。） ０．９７ｇを得た。
本発明化合物（３６）
2008013538.tif 000053
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．３７（ｄｄ，２Ｈ）、３．１６（ｂｓ，６Ｈ）、１．９８−２．８８（ｍ，６Ｈ）、１．８２（ｓ，３Ｈ）
【０１０５】
製造例３７
２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸０．５ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴、続いて塩化オキサリル０．２ｍｌを順次滴下し、同温で２時間撹拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させ、ここへ室温でエチルアミン（７０％（ｗ／w）水溶液）０．２ｇを滴下した。同温で８時間撹拌した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−エチル−２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンアミド（以下、本発明化合物（３７）と記す。） ０．４１ｇを得た。
本発明化合物（３７）
2008013538.tif 000054
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．５７（ｂｓ，１Ｈ）、３．１３−３．４４（ｍ，４Ｈ）、２．６１−２．７４（ｍ，２Ｈ）、２．０１−２．５２（ｍ，４Ｈ）、１．６６（ｓ，３Ｈ）、１．１８（ｔ，３Ｈ）
【０１０６】
製造例３８
２−エチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸０．５ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴、続いて塩化オキサリル０．２ｍｌを順次滴下し、同温で２時間撹拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させ、ここへ室温でアンモニア（３０％（ｗ／w）水溶液）０．２ｇを滴下した。同温で１時間撹拌した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−エチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンアミド（以下、本発明化合物（３８）と記す。） ０．３７ｇを得た。
本発明化合物（３８）
2008013538.tif 000055
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．５９（ｂｓ，１Ｈ）、５．８２（ｂｓ，１Ｈ）、３．１９−３．４８（ｍ，２Ｈ）、２．６２−２．７６（ｍ，２Ｈ）、２．１１−２．５２（ｍ，６Ｈ）、１．１０（ｔ，３Ｈ）
【０１０７】
製造例３９
１−ヨード−４，４，４−トリフルオロブタン０．６ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で１０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、６，６，６−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（３９）と記す。） ０．５７ｇを得た。
本発明化合物（３９）
2008013538.tif 000056
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９０−３．９７（ｍ，１Ｈ）、３．４１−３．５９（ｍ，２Ｈ）、２．６８−２．８８（ｍ，２Ｈ）、１．７８−２．３６（ｍ，６Ｈ）
【０１０８】
製造例４０
２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸０．５ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴、続いて塩化オキサリル０．２ｍｌを順次滴下し、同温で２時間撹拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させ、ここへ室温でプロピルアミン０．２ｇを滴下した。同温で１４時間撹拌した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−メチル−Ｎ−プロピル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンアミド（以下、本発明化合物（４０）と記す。） ０．２６ｇを得た。
本発明化合物（４０）
2008013538.tif 000057
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．６２（ｂｓ，１Ｈ）、３．１１−３．３８（ｍ，４Ｈ）、２．００−２．７４（ｍ，６Ｈ）、１．６６（ｓ，３Ｈ）、１．４５−１．７０（ｍ，２Ｈ）、０．９４（ｔ，３Ｈ）
【０１０９】
製造例４１
２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸０．５ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴、続いて塩化オキサリル０．２ｍｌを順次滴下し、同温で２時間撹拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させ、ここへ室温でイソプロピルアミン０．２ｇを滴下した。同温で１４時間撹拌した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−イソプロピル−２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンアミド（以下、本発明化合物（４１）と記す。） ０．２５ｇを得た。
本発明化合物（４１）
2008013538.tif 000058
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．４０（ｂｓ，１Ｈ）、４．０５−４．１８（ｍ，１Ｈ）、３．１０−３．３９（ｍ，２Ｈ）、２．６０−２．７８（ｍ，２Ｈ）、１．９８−２．５２（ｍ，４Ｈ）、１．６５（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｄｄ,６Ｈ）
【０１１０】
製造例４２
１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン０．９ｇ及び（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルスルホニル）酢酸メチル１．１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で３日間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルスルホニル）−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（４２）と記す。） １．１２ｇを得た。
本発明化合物（４２）
2008013538.tif 000059
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９１−３．９５（ｍ，１Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．４１−３．５３（ｍ，２Ｈ）、２．６２−２．７７（ｍ，２Ｈ）、２．３８−２．５４（ｍ，２Ｈ）、２．１９−２．３４（ｍ，２Ｈ）
【０１１１】
製造例４３
ヨードメタン０．２ｇ及び２−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルスルホニル）−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキサン酸メチル０．６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で１０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルスルホニル）−２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（４３）と記す。）０．４１ｇを得た。
本発明化合物（４３）
2008013538.tif 000060
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８９（ｓ，３Ｈ）、３．４７−３．５６（ｍ，２Ｈ）、２．６１−２．７８（ｍ，２Ｈ）、１．９５−２．５６（ｍ，４Ｈ）、１．７１（ｓ，３Ｈ）
【０１１２】
製造例４４
ヨードメタン０．４ｇ及び６，６，６−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で１０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−メチル−６，６，６−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（４４）と記す。）０．８５ｇを得た。
本発明化合物（４４）
2008013538.tif 000061
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．３１−３．５５（ｍ，２Ｈ）、２．６２−２．７５（ｍ，２Ｈ）、１．９５−２．３３（ｍ，４Ｈ）、１．６７（ｓ，３Ｈ）、１．４３−１．８０（ｍ，２Ｈ）
【０１１３】
製造例４５
ヨードメタン０．２ｇ及び６，６，６−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０６ｇを加え、同温で１０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−メチル−６，６，６−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（４５）と記す。） ０．３７ｇを得た。
本発明化合物（４５）
2008013538.tif 000062
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．４０−３．５５（ｍ，２Ｈ）、２．７３−２．８８（ｍ，２Ｈ）、１．８５−２．３４（ｍ，６Ｈ）、１．８０（ｓ，３Ｈ）
【０１１４】
製造例４６
１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン１．０ｇ及び２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロピオン酸エチル１．０ｇをジメチルスルホキシド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．２ｇを加え、同温で１０時間、６０℃で４時間さらに９０℃で４時間撹拌した後、反応混合物を室温まで放冷し、ここへ１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸エチル（以下、本発明化合物（４６）と記す。）０．４７ｇを得た。
本発明化合物（４６）
2008013538.tif 000063
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．３３（ｑ，２Ｈ）、３．４６−３．５３（ｍ，２Ｈ）、２．６３−２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．０８−２．５４（ｍ，４Ｈ）、１．６９（ｓ，３Ｈ）、１．３４（ｔ，３Ｈ）
【０１１５】
製造例４７
Ｓ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）＝ベンゼンチオアート１．８ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、氷冷下でここにナトリウムメトキシド（２８％（ｗ／w）メタノール溶液）１．５ｍｌを加えた。該混合物中に氷冷下で２−ブロモ−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキサンニトリル２．０ｇを滴下し、室温で０．５時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）ヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（４７）と記す。）１．６ｇを得た。
本発明化合物（４７）
2008013538.tif 000064
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．６７（ｔ，１Ｈ）、２．８９−３．０４（ｍ，２Ｈ）、２．１０−２．５８（ｍ，６Ｈ）
【０１１６】
製造例４８
Ｓ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）＝ベンゼンチオアート０．５ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、氷冷下でここにナトリウムメトキシド（２８％（ｗ／w）メタノール溶液）０．４ｍｌを加えた。該混合物中に氷冷下で２−ブロモ−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキサンニトリル０．６ｇを滴下し、室温で１時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をクロロホルム２０ｍｌに溶解し、氷冷下でここに過酢酸（３２％（ｗ／w）酢酸溶液）０．５ｇを加えた後、同温で４時間撹拌した。反応混合物を室温まで昇温してから水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）ヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（４８）と記す。）０．４ｇを得た。
本発明化合物（４８）
2008013538.tif 000065
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．６２−３．６９（ｍ，１Ｈ）、２．９８−３．３８（ｍ，２Ｈ）、２．２５−２．８２（ｍ，６Ｈ）
【０１１７】
製造例４９
２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸１．１ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴、続いて塩化オキサリル０．５ｍｌを順次滴下し、同温で２時間撹拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、ここへ室温でアンモニア（３０％（ｗ／w）水溶液）０．５ｇを加え、同温で１０時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、減圧下濃縮した。得られた残渣に、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン ２，４−ジスルフィド１．２ｇ及びトルエン２０ｍｌを加えた混合物を１０時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンチオアミド（以下、本発明化合物（４９）と記す。） ０．４７ｇを得た。
本発明化合物（４９）
2008013538.tif 000066
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．０３（ｂｓ，１Ｈ）、７．８０（ｂｓ，１Ｈ）、３．１９−３．４４（ｍ，２Ｈ）、２．０８−２．７８（ｍ，６Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）
【０１１８】
製造例５０
５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）ヘキサンニトリル０．５ｇ及びヨードメタン０．２ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、ここへ−７８℃でナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（１M−テトラヒドロフラン溶液）１．６ｍｌを加えた。同温で０．５時間攪拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）ヘキサンニトリル（以下、本発明化合物（５０）と記す。）０．４ｇを得た。
本発明化合物（５０）
2008013538.tif 000067
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）２．９８（ｔ，２Ｈ）、２．０８−２．５８（ｍ，６Ｈ）、１．７１（ｓ，３Ｈ）
【０１１９】
製造例５１
１−ヨード−３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンタン５．７ｇ及び（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）酢酸メチル５．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．７ｇを加え、同温で３日間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘプタン酸メチル（以下、本発明化合物（５１）と記す。）１．８０ｇを得た。
本発明化合物（５１）
2008013538.tif 000068
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．９０−３．９７（ｍ，１Ｈ）、３．４１−３．５４（ｍ，２Ｈ）、２．２０−２．７３（ｍ，６Ｈ）
【０１２０】
製造例５２
ヨードメタン０．４ｇ及び５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘプタン酸メチル１．３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１ｇを加え、同温で３時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘプタン酸メチル（以下、本発明化合物（５２）と記す。）１．３０ｇを得た。
本発明化合物（５２）
2008013538.tif 000069
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８８（ｓ，３Ｈ）、３．４７−３．５４（ｍ，２Ｈ）、２．０８−２．７３（ｍ，６Ｈ）、１．７１（ｓ，３Ｈ）
【０１２１】
製造例５３
１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパン０．４ｇ及び（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解、ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０８ｇを加え、同温で２０時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル（以下、本発明化合物（５３）と記す。） ０．２６ｇを得た。
本発明化合物（５３）
2008013538.tif 000070
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．０４−４．０８（ｍ，１Ｈ）、３．４７−３．６６（ｍ，２Ｈ）、２．３５−２．８１（ｍ，６Ｈ）
【０１２２】
製造例５４
１−ヨード−３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンタン０．６ｇ及び（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０８ｇを加え、同温で２４時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘプタンニトリル（以下、本発明化合物（５４）と記す。） ０．３０ｇを得た。
本発明化合物（５４）
2008013538.tif 000071
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．１６−４．２２（ｍ，１Ｈ）、３．５０−３．６８（ｍ，２Ｈ）、２．３３−２．８８（ｍ，６Ｈ）
【０１２３】
製造例５５
５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘプタン酸０．５ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴、続いて塩化オキサリル０．１ｍｌを順次滴下し、同温で２時間撹拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させ、ここへ室温でアンモニア（３０％（ｗ／w）水溶液）０．２ｇを滴下した。同温で２時間撹拌した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘプタンアミド（以下、本発明化合物（５５）と記す。） ０．３１ｇを得た。
本発明化合物（５５）
2008013538.tif 000072
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．３１（ｂｓ，１Ｈ）、５．７３（ｂｓ，１Ｈ）、３．７２−３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．２４−３．４５（ｍ，２Ｈ）、２．１２−２．７４（ｍ，６Ｈ）
【０１２４】
製造例５６
５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘプタン酸１．１ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴、続いて塩化オキサリル０．４ｍｌを順次滴下し、同温で２時間撹拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解させ、ここへ室温でアンモニア（３０％（ｗ／w）水溶液）０．４ｇを滴下した。同温で２時間撹拌した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘプタンアミド（以下、本発明化合物（５６）と記す。） ０．６０ｇを得た。
本発明化合物（５６）
2008013538.tif 000073
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．６３（ｂｓ，１Ｈ）、５．７６（ｂｓ，１Ｈ）、３．２０−３．４５（ｍ，２Ｈ）、２．０８−２．７３（ｍ，６Ｈ）、１．７０（ｓ，３Ｈ）
【０１２５】
製造例５７
２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）ヘキサンニトリル０．６ｇをクロロホルム３０ｍｌに溶解し、氷冷下で過酢酸（３２％（ｗ／w）酢酸溶液）０．４ｇを加えた後、同温で２時間、さらに室温で１０時間撹拌した。反応混合物を水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）ヘキサンニトリルのジアステレオマー混合物（以下、本発明化合物（５７）と記す。）０．２５ｇを得た。
本発明化合物（５７）
2008013538.tif 000074
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）２．９８−３．２１（ｍ，２Ｈ）、２．６０−２．８２（ｍ，２Ｈ）、２．０４−２．５４（ｍ，４Ｈ）、１．６８（ｓ，２Ｈ）、１．５９（ｓ，１Ｈ）
【０１２６】
製造例５８
５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル０．８ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０８ｇを加え、同温で０．５時間撹拌した。該混合物中に室温でＮ−クロロコハク酸イミド０．３ｇを加え４時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（５８）と記す。） ０．６０ｇを得た。
本発明化合物（５８）
2008013538.tif 000075
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９７（ｓ，３Ｈ）、３．５２−３．９２（ｍ，２Ｈ）、２．１８−２．９１（ｍ，６Ｈ）
【０１２７】
製造例５９
２−クロロ−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル０．５ｇをメタノール５０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）０．５ｍｌを加え、同温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンアミド（以下、本発明化合物（５９）と記す。） ０．１５ｇを得た。
本発明化合物（５９）
2008013538.tif 000076
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．８８（ｂｓ，１Ｈ）、６．０２（ｂｓ，１Ｈ）、３．３８−３．７４（ｍ，２Ｈ）、２．１３−２．９５（ｍ，６Ｈ）
【０１２８】
製造例６０
５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサン酸０．５ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴、続いて塩化オキサリル０．２ｍｌを順次滴下し、同温で４時間撹拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させ、ここへ室温でアンモニア（３０％（ｗ／w）水溶液）０．２ｇを滴下した。同温で２日間撹拌した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサンアミド（以下、本発明化合物（６０）と記す。） ０．２０ｇを得た。
本発明化合物（６０）
2008013538.tif 000077
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．４１（ｂｓ，１Ｈ）、５．７３（ｂｓ，１Ｈ）、３．７４−３．７９（ｍ，１Ｈ）、３．２０−３．４５（ｍ，２Ｈ）、２．０８−２．７４（ｍ，６Ｈ）
【０１２９】
製造例６１
２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサン酸０．８ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴、続いて塩化オキサリル０．３ｍｌを順次滴下し、同温で４時間撹拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させ、ここへ室温でアンモニア（３０％（ｗ／w）水溶液）０．３ｇを滴下した。同温で２日間撹拌した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサンアミド（以下、本発明化合物（６１）と記す。） ０．６０ｇを得た。
本発明化合物（６１）
2008013538.tif 000078
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．６９（ｂｓ，１Ｈ）、６．０１（ｂｓ，１Ｈ）、３．２２−３．４６（ｍ，２Ｈ）、２．０８−２．７３（ｍ，６Ｈ）、１．６９（ｓ，３Ｈ）
【０１３０】
製造例６２
５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）ヘキサンニトリル２．０ｇをメタノール５０ｍｌに溶解し、室温下でここにナトリウムメトキシド（２８％（ｗ／w）メタノール溶液）１２．５ｍｌを加え、同温で１５時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）ヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（６２）と記す。）０．８ｇを得た。
本発明化合物（６２）
2008013538.tif 000079
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．３１（ｔ，１Ｈ）、２．７２−２．９０（ｍ，２Ｈ）、１．９３−２．４８（ｍ，６Ｈ）
【０１３１】
製造例６３
５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）ヘキサン酸メチル０．３ｇをクロロホルム２０ｍｌに溶解し、氷冷下で過酢酸（３２％（ｗ／w）酢酸溶液）０．２ｇを加えた後、室温まで昇温し、６時間撹拌した。反応混合物を水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）ヘキサン酸メチルのジアステレオマー混合物（以下、本発明化合物（６３）と記す。）０．１８ｇを得た。
本発明化合物（６３）
2008013538.tif 000080
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８６（ｓ，１．２Ｈ）、３．８４（ｓ，１．８Ｈ）、３．５７−３．６９（ｍ，１Ｈ）、２．１３−３．１４（ｍ，８Ｈ）
【０１３２】
製造例６４
２，５，５，６，６，６−ヘキサフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル０．５ｇをメタノール２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）０．５ｍｌを加え、同温で０．５時間撹拌した。さらにアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）５ｍｌを加え、同温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，５，５，６，６，６−ヘキサフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンアミド（以下、本発明化合物（６４）と記す。） ０．３７ｇを得た。
本発明化合物（６４）
2008013538.tif 000081
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．５４（ｂｓ，１Ｈ）、５．８８（ｂｓ，１Ｈ）、３．３０−３．５８（ｍ，２Ｈ）、２．１４−２．８３（ｍ，６Ｈ）
【０１３３】
製造例６５
５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル２．０ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解させた。ここへ氷冷下で水素化ナトリウム（６０％油性）０．２１ｇを加え、同温で０．５時間撹拌した。ここへＮ−ブロモコハク酸イミド０．９ｇを加え、反応混合物を室温まで昇温した後、１２時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−ブロモ−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（６５）と記す。） ０．３０ｇを得た。
本発明化合物（６５）
2008013538.tif 000082
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９６（ｓ，３Ｈ）、３．７５−４．０１（ｍ，２Ｈ）、２．３５−２．９２（ｍ，６Ｈ）
【０１３４】
製造例６６
２−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルスルホニル）−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキサン酸メチル１．０ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、ここに０℃で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０８ｇを加え、同温で０．５時間撹拌した。該混合物中に０℃で１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウム トリフルオロメタンスルホナート０．６ｇを加え１時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルスルホニル）−２，５，５，６，６，６−ヘキサフルオロヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（６６）と記す。） ０．７５ｇを得た。
本発明化合物（６６）
2008013538.tif 000083
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．００（ｓ，３Ｈ）、３．３４−３．６１（ｍ，２Ｈ）、２．０９−２．８１（ｍ，６Ｈ）
【０１３５】
製造例６７
２−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルスルホニル）−２，５，５，６，６，６−ヘキサフルオロヘキサン酸メチル１．５ｇをメタノール３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）１．３ｍｌを加え、同温で２４時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルスルホニル）−２，５，５，６，６，６−ヘキサフルオロヘキサンアミド（以下、本発明化合物（６７）と記す。） １．１０ｇを得た。
本発明化合物（６７）
2008013538.tif 000084
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．５４（ｂｓ，１Ｈ）、５．８９（ｂｓ，１Ｈ）、３．３４−３．６２（ｍ，２Ｈ）、２．１０−２．８２（ｍ，６Ｈ）
【０１３６】
製造例６８
５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）ヘキサン酸メチル０．３ｇ及びヨードメタン０．１２ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、ここへ０℃でナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（１M−テトラヒドロフラン溶液）０．９ｍｌを加えた。同温で１時間攪拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）ヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（６８）と記す。）０．３ｇを得た。
本発明化合物（６８）
2008013538.tif 000085
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．７８（ｓ，３Ｈ）、２．７３−２．７９（ｍ，２Ｈ）、１．９６−２．４１（ｍ，６Ｈ）、１．５０（ｓ，３Ｈ）
【０１３７】
製造例６９
２，５，５，６，６，６−ヘキサフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル１．０ｇをメタノール３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でメチルアミン（２Ｍ−メタノール溶液）３．８ｍｌを加え、同温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，５，５，６，６，６−ヘキサフルオロ−N−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンアミド（以下、本発明化合物（６９）と記す。） ０．９２ｇを得た。
本発明化合物（６９）
2008013538.tif 000086
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．５８（ｂｓ，１Ｈ）、３．２６−３．５８（ｍ，２Ｈ）、２．９９（ｄ，３Ｈ）、２．０４−２．８２（ｍ，６Ｈ）
【０１３８】
製造例７０
２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）ヘキサン酸メチル１．０ｇをメタノール５０ｍｌに溶解し、室温で水酸化カリウム水溶液（水酸化カリウム０．９ｇ及び水５ｍｌの混合溶液の全量）を加え、同温で１日間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をジクロロメタン２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴、続いて塩化オキサリル０．４ｍｌを順次滴下し、同温で１時間撹拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させ、ここへ室温でアンモニア（３０％（ｗ／w）水溶液）０．４ｇを滴下した。同温で１時間撹拌した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）ヘキサンアミド（以下、本発明化合物（７０）と記す。） ０．２５ｇを得た。
本発明化合物（７０）
2008013538.tif 000087
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．６０（ｂｓ，１Ｈ）、５．４９（ｂｓ，１Ｈ）、２．７３（ｔ，２Ｈ）、１．９６−２．４４（ｍ，６Ｈ）、１．５１（ｓ，３Ｈ）
製造例７１
２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）ヘキサン酸メチル４．４ｇをクロロホルム３０ｍｌに溶解し、氷冷下で過酢酸（３２％（ｗ／w）酢酸溶液）２．９ｇを加えた後、４時間撹拌した。反応混合物を水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）ヘキサン酸メチルのジアステレオマー混合物（以下、本発明化合物（７１）と記す。）１．１０ｇを得た。
本発明化合物（７１）
2008013538.tif 000088
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８４（ｓ，１．２Ｈ）、３．８２（ｓ，１．８Ｈ）、２．０６−２．８４（ｍ，８Ｈ）、１．５３（ｓ，１．２Ｈ）、１．５２（ｓ，１．８Ｈ）
【０１３９】
製造例７２
２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキサン酸メチル１．０ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、ここに室温下で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０９ｇを加え、同温で０．５時間撹拌した。該混合物中に室温で１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウム トリフルオロメタンスルホナート０．７ｇを加え３時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，５，５，６，６，６−ヘキサフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（７２）と記す。） ０．７８ｇを得た。
本発明化合物（７２）
2008013538.tif 000089
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．００（ｓ，３Ｈ）、３．３３−３．６０（ｍ，２Ｈ）、２．０８−２．８１（ｍ，６Ｈ）
【０１４０】
製造例７３
２，５，５，６，６，６−ヘキサフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサン酸メチル０．６ｇをメタノール２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）０．６ｍｌを加え、同温で１２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，５，５，６，６，６−ヘキサフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサンアミド（以下、本発明化合物（７３）と記す。） ０．４５ｇを得た。
本発明化合物（７３）
2008013538.tif 000090
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．５５（ｂｓ，１Ｈ）、５．９１（ｂｓ，１Ｈ）、３．３３−３．６１（ｍ，２Ｈ）、２．０４−２．８３（ｍ，６Ｈ）
【０１４１】
製造例７４
２，５，５，６，６，６−ヘキサフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル０．５ｇをメタノール３０ｍｌに溶解し、室温で水酸化カリウム水溶液（水酸化カリウム０．４ｇ及び水５ｍｌの混合溶液の全量）を加え、同温で１２時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をジクロロメタン２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴、続いて塩化オキサリル０．２ｍｌを順次滴下し、同温で２時間撹拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解させ、ここへ室温でジメチルアミン（４０％（ｗ／w）水溶液）０．４ｇを滴下した。同温で２時間撹拌した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５，５，６，６，６−ヘキサフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンアミド（以下、本発明化合物（７４）と記す。） ０．２６ｇを得た。
本発明化合物（７４）
2008013538.tif 000091
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．３２−３．５５（ｍ，２Ｈ）、３．２９（ｄ，３Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．１４−２．９７（ｍ，６Ｈ）
【０１４２】
製造例７５
２−クロロ−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル１．０ｇをメタノール３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でメチルアミン（２Ｍ−メタノール溶液）３．６ｍｌを加え、同温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−Ｎ−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンアミド（以下、本発明化合物（７５）と記す。） ０．１５ｇを得た。
本発明化合物（７５）
2008013538.tif 000092
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．９５（ｂｓ，１Ｈ）、３．３５−３．７５（ｍ，２Ｈ）、２．９６（ｄ，３Ｈ）、２．０５−２．９８（ｍ，６Ｈ）
【０１４３】
製造例７６
１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパン１．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル１．０ｇをジメチルスルホキシド２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で炭酸カリウム０．６ｇを加え、同温で１６時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，５−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ペンタン酸メチル（以下、本発明化合物（７６）と記す。） ０．４２ｇを得た。
本発明化合物（７６）
2008013538.tif 000093
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．８８−３．９４（ｍ，１Ｈ）、３．３６−３．５２（ｍ，２Ｈ）、２．６２−２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．３８−２．５３（ｍ，２Ｈ）、２．２４−２．４８（ｍ，２Ｈ）
【０１４４】
製造例７７
５，５，５−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ペンタン酸メチル１．０ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１２ｇを加え、同温で０．５時間撹拌した。該混合物中に室温でＮ−クロロコハク酸イミド０．４ｇを加え２時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５，５，５−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ペンタン酸メチル（以下、本発明化合物（７７）と記す。） ０．６５ｇを得た。
本発明化合物（７７）
2008013538.tif 000094
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９７（ｓ，３Ｈ）、３．５８−３．８８（ｍ，２Ｈ）、２．３５−２．８８（ｍ，６Ｈ）
【０１４５】
製造例７８
１−ヨード−４，４，４−トリフルオロブタン２．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル２．０ｇをジメチルスルホキシド３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で炭酸カリウム１．２ｇを加え、同温で３日間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、６，６，６−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（７８）と記す。） １．５０ｇを得た。
本発明化合物（７８）
2008013538.tif 000095
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８９（ｓ，３Ｈ）、３．８０−３．９０（ｍ，１Ｈ）、３．２８−３．５０（ｍ，２Ｈ）、２．６０−２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．０９−２．２７（ｍ，４Ｈ）、１．６２−１．７５（ｍ，２Ｈ）
【０１４６】
製造例７９
６，６，６−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル１．０ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１２ｇを加え、同温で０．５時間撹拌した。該混合物中に室温でＮ−クロロコハク酸イミド０．４ｇを加え４時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−６，６，６−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（７９）と記す。） ０．９６ｇを得た。
本発明化合物（７９）
2008013538.tif 000096
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９６（ｓ，３Ｈ）、３．５３−３．８４（ｍ，２Ｈ）、２．１２−２．７９（ｍ，６Ｈ）、１．７２−２．０２（ｍ，２Ｈ）
【０１４７】
製造例８０
２−クロロ−６，６，６−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル０．８ｇをメタノール２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）０．９ｍｌを加え、同温で１０時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−６，６，６−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサンアミド（以下、本発明化合物（８０）と記す。） ０．５１ｇを得た。
本発明化合物（８０）
2008013538.tif 000097
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．９３（ｂｓ，１Ｈ）、６．２０（ｂｓ，１Ｈ）、３．３６−３．７４（ｍ，２Ｈ）、２．１３−２．８１（ｍ，６Ｈ）、１．６１−２．０１（ｍ，２Ｈ）
【０１４８】
製造例８１
２−クロロ−５，５，５−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ペンタン酸メチル１．０ｇをメタノール３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）１．２ｍｌを加え、同温で１４時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５，５，５−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ペンタンアミド（以下、本発明化合物（８１）と記す。） ０．６２ｇを得た。
本発明化合物（８１）
2008013538.tif 000098
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．９３（ｂｓ，１Ｈ）、６．３６（ｂｓ，１Ｈ）、３．３８−３．７３（ｍ，２Ｈ）、２．２１−２．９２（ｍ，６Ｈ）
【０１４９】
製造例８２
１−ヨード−３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンタン２．８ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル２．０ｇをジメチルスルホキシド３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．３４ｇを加え、同温で１４時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタン酸メチル（以下、本発明化合物（８２）と記す。）２．３０ｇを得た。
本発明化合物（８２）
2008013538.tif 000099
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．８７−３．９５（ｍ，１Ｈ）、３．３６−３．５２（ｍ，２Ｈ）、２．２１−２．７８（ｍ，６Ｈ）
【０１５０】
製造例８３
５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタン酸メチル１．０ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０９ｇを加え、同温で０．５時間撹拌した。該混合物中に室温でＮ−クロロコハク酸イミド０．３ｇを加え１時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタン酸メチル（以下、本発明化合物（８３）と記す。） ０．９３ｇを得た。
本発明化合物（８３）
2008013538.tif 000100
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９７（ｓ，３Ｈ）、３．５３−３．９０（ｍ，２Ｈ）、２．３０−２．９１（ｍ，６Ｈ）
【０１５１】
製造例８４
２−クロロ−５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタン酸メチル０．７ｇをメタノール３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）０．６ｍｌを加え、同温で１０時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタンアミド（以下、本発明化合物（８４）と記す。） ０．５０ｇを得た。
本発明化合物（８４）
2008013538.tif 000101
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．８８（ｂｓ，１Ｈ）、５．９４（ｂｓ，１Ｈ）、３．３７−３．７３（ｍ，２Ｈ）、２．１４−２．９６（ｍ，６Ｈ）
【０１５２】
製造例８５
１−ヨード−３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキサン７．０ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル４．４ｇをジメチルスルホキシド５０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で炭酸カリウム２．５９ｇを加えた。反応混合物を６０℃まで昇温し２日間撹拌した後、室温付近まで放冷し、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，７，７，８，８，８−ノナフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）オクタン酸メチル（以下、本発明化合物（８５）と記す。）１．５０ｇを得た。
本発明化合物（８５）
2008013538.tif 000102
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．８７−３．９５（ｍ，１Ｈ）、３．３８−３．５２（ｍ，２Ｈ）、２．２０−２．７８（ｍ，６Ｈ）
【０１５３】
製造例８６
５，５，６，６，７，７，８，８，８−ノナフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）オクタン酸メチル１．０ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０８ｇを加え、同温で０．５時間撹拌した。該混合物中に室温でＮ−クロロコハク酸イミド０．３ｇを加え１６時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５，５，６，６，７，７，８，８，８−ノナフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）オクタン酸メチル（以下、本発明化合物（８６）と記す。） ０．８９ｇを得た。
本発明化合物（８６）
2008013538.tif 000103
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９７（ｓ，３Ｈ）、３．５８−３．９２（ｍ，２Ｈ）、２．３３−２．９４（ｍ，６Ｈ）
【０１５４】
製造例８７
２−クロロ−５，５，６，６，７，７，８，８，８−ノナフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）オクタン酸メチル０．８ｇをメタノール２０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）１．１ｍｌを加え、同温で１２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５，５，６，６，７，７，８，８，８−ノナフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）オクタンアミド（以下、本発明化合物（８７）と記す。） ０．４５ｇを得た。
本発明化合物（８７）
2008013538.tif 000104
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．８８（ｂｓ，１Ｈ）、５．９３（ｂｓ，１Ｈ）、３．３８−３．７７（ｍ，２Ｈ）、２．１５−２．９８（ｍ，６Ｈ）
【０１５５】
製造例８８
５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサン酸メチル２．０ｇをジメチルスルホキシド３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１９ｇを加え、同温で０．５時間撹拌した。該混合物中に室温で塩化銅（II）１．９ｇを加え１２時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサン酸メチル（以下、本発明化合物（８８）と記す。） １．７０ｇを得た。
本発明化合物（８８）
2008013538.tif 000105
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９８（ｓ，３Ｈ）、３．６３−３．９３（ｍ，２Ｈ）、２．２９−２．９２（ｍ，６Ｈ）
【０１５６】
製造例８９
２−クロロ−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサン酸メチル１．５ｇをメタノール３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）１．４ｍｌを加え、同温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサンアミド（以下、本発明化合物（８９）と記す。） １．１０ｇを得た。
本発明化合物（８９）
2008013538.tif 000106
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．８６（ｂｓ，１Ｈ）、５．９３（ｂｓ，１Ｈ）、３．４０−３．７８（ｍ，２Ｈ）、２．１３−２．９５（ｍ，６Ｈ）
【０１５７】
製造例９０
５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタン酸メチル１．０ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、ここに室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０９ｇを加え、同温で０．５時間撹拌した。該混合物中に室温で１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウム  トリフルオロメタンスルホナート０．７ｇを加え１０時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，５，５，６，６，７，７，７−オクタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタン酸メチル（以下、本発明化合物（９０）と記す。） ０．９０ｇを得た。
本発明化合物（９０）
2008013538.tif 000107
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．００（ｓ，３Ｈ）、３．２６−３．５８（ｍ，２Ｈ）、２．１２−２．８０（ｍ，６Ｈ）
【０１５８】
製造例９１
２，５，５，６，６，７，７，７−オクタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタン酸メチル０．７ｇをメタノール３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）０．７ｍｌを加え、同温で１０時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，５，５，６，６，７，７，７−オクタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタンアミド（以下、本発明化合物（９１）と記す。） １．１０ｇを得た。
本発明化合物（９１）
2008013538.tif 000108
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．５８（ｂｓ，１Ｈ）、５．９２（ｂｓ，１Ｈ）、３．２６−３．５８（ｍ，２Ｈ）、２．１９−２．８３（ｍ，６Ｈ）
【０１５９】
製造例９２
１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパン１．６ｇ及び（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）酢酸メチル２．０ｇをジメチルスルホキシド５０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．３ｇを加え、同温で１９時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）−５，５，５−トリフルオロペンタン酸メチル（以下、本発明化合物（９２）と記す。）１．２０ｇを得た。
本発明化合物（９２）
2008013538.tif 000109
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．８８−３．９６（ｍ，１Ｈ）、３．３８−３．５５（ｍ，２Ｈ）、２．５４−２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．２３−２．５０（ｍ，４Ｈ）
【０１６０】
製造例９３
２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）−５，５，５−トリフルオロペンタン酸メチル１．０ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１１ｇを加え、同温で０．５時間撹拌した。該混合物中に室温でＮ−クロロコハク酸イミド０．４ｇを加え１０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）−５，５，５−トリフルオロペンタン酸メチル（以下、本発明化合物（９３）と記す。） ０．７５ｇを得た。
本発明化合物（９３）
2008013538.tif 000110
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９７（ｓ，３Ｈ）、３．６２−３．９１（ｍ，２Ｈ）、２．３７−２．８８（ｍ，６Ｈ）
【０１６１】
製造例９４
２−クロロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）−５，５，５−トリフルオロペンタン酸メチル０．５ｇをメタノール５０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）０．５ｍｌを加え、同温で１８時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）−５，５，５−トリフルオロペンタンアミド（以下、本発明化合物（９４）と記す。） １．１０ｇを得た。
本発明化合物（９４）
2008013538.tif 000111
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．８７（ｂｓ，１Ｈ）、６．０１（ｂｓ，１Ｈ）、３．３５−３．８０（ｍ，２Ｈ）、２．１９−２．９２（ｍ，６Ｈ）
【０１６２】
製造例９５
１−ヨード−３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンタン２．３ｇ及び（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）酢酸メチル２．０ｇをジメチルスルホキシド５０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．３ｇを加え、同温で２６時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘプタン酸メチル（以下、本発明化合物（９５）と記す。）１．４０ｇを得た。
本発明化合物（９５）
2008013538.tif 000112
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９３−３．９７（ｍ，１Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．４１−３．５５（ｍ，２Ｈ）、２．２１−２．７３（ｍ，６Ｈ）
【０１６３】
製造例９６
５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘプタン酸メチル１．３ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１１ｇを加え、同温で０．５時間撹拌した。該混合物中に室温でＮ−クロロコハク酸イミド０．４ｇを加え１０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘプタン酸メチル（以下、本発明化合物（９６）と記す。） ０．９１ｇを得た。
本発明化合物（９６）
2008013538.tif 000113
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９８（ｓ，３Ｈ）、３．６２−３．９２（ｍ，２Ｈ）、２．１９−２．９４（ｍ，６Ｈ）
【０１６４】
製造例９７
２−クロロ−５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘプタン酸メチル０．８ｇをメタノール５０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）０．７ｍｌを加え、同温で１８時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘプタンアミド（以下、本発明化合物（９７）と記す。） ０．６０ｇを得た。
本発明化合物（９７）
2008013538.tif 000114
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．８８（ｂｓ，１Ｈ）、５．９５（ｂｓ，１Ｈ）、３．３９−３．７８（ｍ，２Ｈ）、２．１４−２．９６（ｍ，６Ｈ）
【０１６５】
製造例９８
１−ヨード−５，５，５−トリフルオロペンタン２．２ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル２．０ｇをジメチルスルホキシド３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．３ｇを加え、同温で２０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、７，７，７−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタン酸メチル（以下、本発明化合物（９８）と記す。）１．６９ｇを得た。
本発明化合物（９８）
2008013538.tif 000115
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８７（ｓ，３Ｈ）、３．８０−３．８８（ｍ，１Ｈ）、３．２６−３．５０（ｍ，２Ｈ）、２．５９−２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．０３−２．１８（ｍ，４Ｈ）、１．４４−１．７２（ｍ，４Ｈ）
【０１６６】
製造例９９
７，７，７−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタン酸メチル１．０ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１１ｇを加え、同温で０．５時間撹拌した。該混合物中に室温でＮ−クロロコハク酸イミド０．４ｇを加え１０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−７，７，７−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタン酸メチル（以下、本発明化合物（９９）と記す。） ０．８０ｇを得た。
本発明化合物（９９）
2008013538.tif 000116
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．５０−３．８１（ｍ，２Ｈ）、２．５５−２．８０（ｍ，３Ｈ）、２．０５−２．３２（ｍ，３Ｈ）、１．５０−１．８０（ｍ，４Ｈ）
【０１６７】
製造例１００
２−クロロ−７，７，７−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタン酸メチル０．６ｇをメタノール３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）０．７ｍｌを加え、同温で３日間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−７，７，７−トリフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタンアミド（以下、本発明化合物（１００）と記す。） ０．４６ｇを得た。
本発明化合物（１００）
2008013538.tif 000117
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．８８（ｂｓ，１Ｈ）、５．９８（ｂｓ，１Ｈ）、３．３４−３．７８（ｍ，２Ｈ）、２．５８−２．８１（ｍ，３Ｈ）、２．０１−２．２８（ｍ，３Ｈ）、１．４０−１．８２（ｍ，４Ｈ）
【０１６８】
製造例１０１
ｐ−トルエンスルホン酸４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル１．４ｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル１．０ｇをジメチルスルホキシド５０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．２ｇを加えた後９０℃まで昇温した。同温で６時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタン酸メチル（以下、本発明化合物（１０１）と記す。）０．７０ｇを得た。
本発明化合物（１０１）
2008013538.tif 000118
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．８９（ｓ，３Ｈ）、３．８０−３．８８（ｍ，１Ｈ）、３．２６−３．５４（ｍ，２Ｈ）、２．５９−２．８０（ｍ，３Ｈ）、２．００−２．２６（ｍ，３Ｈ）、１．６５−１．７８（ｍ，２Ｈ）
【０１６９】
製造１０２
６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタン酸メチル０．５ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇを加え、同温で０．５時間撹拌した。該混合物中に室温でＮ−クロロコハク酸イミド０．２ｇを加え１０時間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタン酸メチル（以下、本発明化合物（１０２）と記す。） ０．３８ｇを得た。
本発明化合物（１０２）
2008013538.tif 000119
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９６（ｓ，３Ｈ）、３．５０−３．８５（ｍ，２Ｈ）、２．６１−２．７８（ｍ，３Ｈ）、１．７５−２．４０（ｍ，５Ｈ）
【０１７０】
製造例１０３
２−クロロ−６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタン酸メチル０．３ｇをメタノール３０ｍｌに溶解させた。ここへ室温でアンモニア（７Ｍ−メタノール溶液）０．３ｍｌを加え、同温で２０時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘプタンアミド（以下、本発明化合物（１０３）と記す。） ０．２３ｇを得た。
本発明化合物（１０３）
2008013538.tif 000120
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．９５（ｂｓ，１Ｈ）、６．３０（ｂｓ，１Ｈ）、３．３５−３．７８（ｍ，２Ｈ）、２．６１−２．８０（ｍ，３Ｈ）、１．６２−２．３２（ｍ，５Ｈ）
【０１７１】
次に本発明化合物の具体例を示す。
【０１７２】
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物；
2008013538.tif 000121
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、以下の〔表１〕〜〔表４２〕に示される組合せを表す。
【０１７３】
【表１】
2008013538.tif 000122
【０１７４】
【表２】
2008013538.tif 000123
【０１７５】
【表３】
2008013538.tif 000124
【０１７６】
【表４】
2008013538.tif 000125
【０１７７】
【表５】
2008013538.tif 000126
【０１７８】
【表６】
2008013538.tif 000127
【０１７９】
【表７】
2008013538.tif 000128
【０１８０】
【表８】
2008013538.tif 000129
【０１８１】
【表９】
2008013538.tif 000130
【０１８２】
【表１０】
2008013538.tif 000131
【０１８３】
【表１１】
2008013538.tif 000132
【０１８４】
【表１２】
2008013538.tif 000133
【０１８５】
【表１３】
2008013538.tif 000134
【０１８６】
【表１４】
2008013538.tif 000135
【０１８７】
【表１５】
2008013538.tif 000136
【０１８８】
【表１６】
2008013538.tif 000137
【０１８９】
【表１７】
2008013538.tif 000138
【０１９０】
【表１８】
2008013538.tif 000139
【０１９１】
【表１９】
2008013538.tif 000140
【０１９２】
【表２０】
2008013538.tif 000141
【０１９３】
【表２１】
2008013538.tif 000142
【０１９４】
【表２２】
2008013538.tif 000143
【０１９５】
【表２３】
2008013538.tif 000144
【０１９６】
【表２４】
2008013538.tif 000145
【０１９７】
【表２５】
2008013538.tif 000146
【０１９８】
【表２６】
2008013538.tif 000147
【０１９９】
【表２７】
2008013538.tif 000148
【０２００】
【表２８】
2008013538.tif 000149
【０２０１】
【表２９】
2008013538.tif 000150
【０２０２】
【表３０】
2008013538.tif 000151
【０２０３】
【表３１】
2008013538.tif 000152
【０２０４】
【表３２】
2008013538.tif 000153
【０２０５】
【表３３】
2008013538.tif 000154
【０２０６】
【表３４】
2008013538.tif 000155
【０２０７】
【表３５】
2008013538.tif 000156
【０２０８】
【表３６】
2008013538.tif 000157
【０２０９】
【表３７】
2008013538.tif 000158
【０２１０】
【表３８】
2008013538.tif 000159
【０２１１】
【表３９】
2008013538.tif 000160
【０２１２】
【表４０】
2008013538.tif 000161
【０２１３】
【表４１】
2008013538.tif 000162
【０２１４】
【表４２】
2008013538.tif 000163
【０２１５】
式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物；
2008013538.tif 000164
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、前記〔表１〕〜〔表４２〕に示される組合せを表す。
【０２１６】
式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物；
2008013538.tif 000165
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、前記〔表１〕〜〔表４２〕に示される組合せを表す。
【０２１７】
次に、本発明化合物の中間体の製造例を参考製造例として示す。
【０２１８】
参考製造例１
１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン９．６ｇ及びチオ安息香酸５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解し、氷冷下でここに水素化ナトリウム（６０％油性）１．４５ｇを加えた後、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示されるＳ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）＝ベンゼンチオアート
2008013538.tif 000166
６．９０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．９７（ｄ，２Ｈ）、７．５８−７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄ，２Ｈ）、３．２４（ｔ，２Ｈ）、２．４４−２．５６（ｍ，２Ｈ）
【０２１９】
参考製造例２
１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン９．９ｇ及びチオ安息香酸５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解し、氷冷下でここに炭酸カリウム５．０ｇを加えた後、室温で２０時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示されるＳ−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）＝ベンゼンチオアート
2008013538.tif 000167
７．９０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．９５（ｄ，２Ｈ）、７．５８−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄ，２Ｈ）、３．２７（ｔ，２Ｈ）、２．３８−２．５３（ｍ，２Ｈ）
【０２２０】
参考製造例３
１−ヨード−３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンタン２．０ｇ及びチオ安息香酸０．９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、氷冷下でここに炭酸カリウム０．９ｇを加えた後、室温で２０時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示されるＳ−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル）＝ベンゼンチオアート
2008013538.tif 000168
１．７５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．９５（ｄ，２Ｈ）、７．５８−７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄ，２Ｈ）、３．２９（ｔ，２Ｈ）、２．４０−２．５６（ｍ，２Ｈ）
【０２２１】
参考製造例４
Ｓ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）＝ベンゼンチオアート１０ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、氷冷下でここにナトリウムメトキシド（２８％（ｗ／w）メタノール溶液）８．４ｍｌを加えた。続いて同温でブロモアセトニトリル５．１ｇ滴下し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を氷酢酸４０ｍｌに溶解し、氷冷下で過酢酸（３２％（ｗ／w）酢酸溶液）２０ｍｌを加えた後、６０℃で１０時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2008013538.tif 000169
７．０４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．０６（ｓ，２Ｈ）、３．４８−３．５５（ｍ，２Ｈ）、２．７２−２．８４（ｍ，２Ｈ）
【０２２２】
参考製造例５
Ｓ−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）＝ベンゼンチオアート７．１ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、氷冷下でここにナトリウムメトキシド（２８％（ｗ／w）メタノール溶液）４．９ｍｌを加えた。続いて同温でブロモアセトニトリル３．０ｇを滴下し、室温で２０時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を氷酢酸４０ｍｌに溶解し、氷冷下で過酢酸（３２％（ｗ／w）酢酸溶液）２０ｍｌを加えた後、６０℃で８時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル
2008013538.tif 000170
５．４７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．０７（ｓ，２Ｈ）、３．５１−３．５８（ｍ，２Ｈ）、２．６５−２．７８（ｍ，２Ｈ）
【０２２３】
参考製造例６
Ｓ−（３，３，４，４，５，５，５−ペプタフルオロペンチル）＝ベンゼンチオアート９．７ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、氷冷下でここにナトリウムメトキシド（２８％（ｗ／w）メタノール溶液）５．７ｍｌを加えた。続いて同温でブロモアセトニトリル３．５ｇを滴下し、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を氷酢酸４０ｍｌに溶解し、氷冷下で過酢酸（３２％（ｗ／w）酢酸溶液）２０ｍｌを加えた後、６０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルスルホニル）アセトニトリル
2008013538.tif 000171
６．５４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．０９（ｓ，２Ｈ）、３．５４−３．５９（ｍ，２Ｈ）、２．６９−２．８４（ｍ，２Ｈ）
【０２２４】
参考製造例７
チオグリコール酸メチル１０ｇ及び１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパン２１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム１３ｇを加えた後、室温で２０時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を氷酢酸１００ｍｌに溶解し、氷冷下で過酢酸（３２％（ｗ／w）酢酸溶液）５０ｍｌを加えた後、６０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル
2008013538.tif 000172
１４．１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．０５（ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．４９−３．５７（ｍ，２Ｈ）、２．６６−２．７９（ｍ，２Ｈ）
【０２２５】
参考製造例８
チオグリコール酸メチル１０ｇ及び１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン２６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム１３ｇを加えた後、室温で２０時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を氷酢酸１００ｍｌに溶解し、氷冷下で過酢酸（３２％（ｗ／w）酢酸溶液）５０ｍｌを加えた後、６０℃で１０時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）酢酸メチル
2008013538.tif 000173
２３．１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．０５（ｓ，２Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．５２−３．５９（ｍ，２Ｈ）、２．５９−２．７５（ｍ，２Ｈ）
【０２２６】
参考製造例９
チオグリコール酸メチル５ｇ及び１−ヨード−３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンタン１５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム６．５ｇを加えた後、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を氷酢酸５０ｍｌに溶解し、氷冷下で過酢酸（３２％（ｗ／w）酢酸溶液）２０ｍｌを加えた後、６０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルスルホニル）酢酸メチル
2008013538.tif 000174
１２．６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．０６（ｓ，２Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．５２−３．５９（ｍ，２Ｈ）、２．６３−２．７８（ｍ，２Ｈ）
【０２２７】
参考製造例１０
５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル０．３ｇをメタノール３０ｍｌに溶解し、室温で水酸化カリウム水溶液（水酸化カリウム０．３ｇ及び水５ｍｌの混合溶液の全量）を加え、同温で２４時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、下式で示される５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸
2008013538.tif 000175
０．２８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９１−３．９８（ｍ，１Ｈ）、３．４８−３．５６（ｍ，２Ｈ）、２．６４−２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．２３−２．５４（ｍ，４Ｈ）
【０２２８】
参考製造例１１
２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサン酸メチル０．５ｇをメタノール３０ｍｌに溶解し、室温で水酸化カリウム水溶液（水酸化カリウム０．３ｇ及び水５ｍｌの混合溶液の全量）を加え、同温で６時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、下式で示される２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサン酸
2008013538.tif 000176
０．４８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．４８−３．５４（ｍ，２Ｈ）、２．６７−２．７８（ｍ，２Ｈ）、２．１８−２．５６（ｍ，４Ｈ）、１．７３（ｓ，３Ｈ）
【０２２９】
参考製造例１２
２−エチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸メチル０．５ｇをメタノール３０ｍｌに溶解し、室温下水酸化カリウム水溶液（水酸化カリウム０．３ｇ及び水５ｍｌの混合溶液の全量）を加え、同温で１０時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、下式で示される２−エチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ヘキサン酸
2008013538.tif 000177
０．４８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．３５−３．７１（ｍ，２Ｈ）、２．０８−２．７８（ｍ，８Ｈ）、１．１０（ｔ，３Ｈ）
【０２３０】
参考製造例１３
２−メルカプトプロピオン酸エチル２０ｇ及び１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパン３３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム２１ｇを加えた後、室温で４時間攪拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を氷酢酸１００ｍｌに溶解し、氷冷下で過酸化水素水（３０％（ｗ／w）水溶液）３０ｍｌを加えた後、６０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロピオン酸エチル
2008013538.tif 000178
３６．３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．２４−４．３８（ｍ，２Ｈ）、３．９４（ｑ，１Ｈ）、３．３７−３．５５（ｍ，２Ｈ）、２．６２−２．７８（ｍ，２Ｈ）、１．６９（ｄ，３Ｈ）、１．３４（ｔ，３Ｈ）
【０２３１】
参考製造例１４
５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキサンニトリル４０ｇに、室温下臭素１１ｍｌ及び三臭化リン２ｍｌを滴下した。反応混合物を９０℃まで昇温し、同温で６時間加熱撹拌した後、室温まで放冷した。反応混合物を水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される２−ブロモ−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキサンニトリル
2008013538.tif 000179
１７．５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）４．４５（ｔ，１Ｈ）、２．２８−２．４７（ｍ，４Ｈ）
【０２３２】
参考製造例１５
５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘプタン酸メチル０．５ｇをメタノール３０ｍｌに溶解し、室温で水酸化カリウム水溶液（水酸化カリウム０．３ｇ及び水５ｍｌの混合溶液の全量）を加え、同温で2日間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、下式で示される５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘプタン酸
2008013538.tif 000180
０．４８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９５−４．０４（ｍ，１Ｈ）、３．４９−３．５７（ｍ，２Ｈ）、２．０６−２．７８（ｍ，６Ｈ）
【０２３３】
参考製造例１６
５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘプタン酸メチル１．２ｇをメタノール３０ｍｌに溶解し、室温で水酸化カリウム水溶液（水酸化カリウム０．８ｇ及び水１０ｍｌの混合溶液の全量）を加え、同温で2日間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、下式で示される５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−２−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘプタン酸
2008013538.tif 000181
１．１０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．５０−３．５８（ｍ，２Ｈ）、２．１４−２．７７（ｍ，６Ｈ）、１．７５（ｓ，３Ｈ）
【０２３４】
参考製造例１７
５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサン酸メチル０．５ｇをメタノール５０ｍｌに溶解し、室温で水酸化カリウム水溶液（水酸化カリウム０．４ｇ及び水５ｍｌの混合溶液の全量）を加え、同温で１日間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、下式で示される５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサン酸
2008013538.tif 000182
０．４８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．９５−４．０１（ｍ，１Ｈ）、３．５０−３．５６（ｍ，２Ｈ）、２．２２−２．７５（ｍ，６Ｈ）
【０２３５】
参考製造例１８
２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサン酸メチル０．９ｇをメタノール５０ｍｌに溶解し、室温で水酸化カリウム水溶液（水酸化カリウム０．７ｇ及び水５ｍｌの混合溶液の全量）を加え、同温で１日間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、下式で示される２−メチル−５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）ヘキサン酸
2008013538.tif 000183
０．７８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）３．５０−３．５９（ｍ，２Ｈ）、２．１６−２．７５（ｍ，６Ｈ）、１．７５（ｓ，３Ｈ）
【０２３６】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
【０２３７】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（１０３）９部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０２３８】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（１０３）４０部にソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【０２３９】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（１０３）３部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【０２４０】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（１０３）４．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
【０２４１】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（１０３）１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【０２４２】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（１０３）０．５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。
【０２４３】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（１０３）０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
【０２４４】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（１０３）０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
【０２４５】
次に、本発明化合物が有害節足動物防除剤の有効成分として有効であることを試験例により示す。
【０２４６】
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）、（４１）、（４４）、（４５）、（４６）、（４７）、（４８）、（４９）、（５０）、（５２）、（５３）、（５５）、（５６）、（５７）、（５８）、（５９）、（６０）、（６１）、（６３）、（６４）、（６５）、（６７）、（６８）、（７１）、（７２）、（７３）、（７４）、（７５）、（７８）、（７９）、（８０）、（８１）、（８２）、（８３）、（８４）、（８６）、（８７）、（８８）、（８９）、（９０）、（９１）、（９３）、（９４）、（９６）、（９７）、（１００）、（１０１）、（１０２）及び（１０３）の製剤を有効成分濃度が５５．６ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、底に直径５ｍｍの穴を５箇所あけたポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学株式会社製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させたイネに、上記のように調製した試験用薬液４５ｍｌをカップの底から吸収させることによって処理した。その後、温室内〈２５℃〉に６日間静置した後、イネの高さを５ｃｍに切り揃え、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放し、温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）、（４１）、（４４）、（４５）、（４６）、（４７）、（４８）、（４９）、（５０）、（５２）、（５３）、（５５）、（５６）、（５７）、（５８）、（５９）、（６０）、（６１）、（６３）、（６４）、（６５）、（６７）、（６８）、（７１）、（７２）、（７３）、（７４）、（７５）、（７８）、（７９）、（８０）、（８１）、（８２）、（８３）、（８４）、（８６）、（８７）、（８８）、（８９）、（９０）、（９１）、（９３）、（９４）、（９６）、（９７）、（１００）、（１０１）、（１０２）及び（１０３）の処理においては各々処理６日後に寄生する虫数は３頭以下であった。
【０２４７】
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２５）、（２６）、（２８）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）、（４１）、（４３）、（４４）、（４５）、（４６）、（４７）、（４８）、（４９）、（５０）、（５２）、（５３）、（５５）、（５６）、（５７）、（５８）、（５９）、（６０）、（６１）、（６３）、（６４）、（６５）、（６６）、（６７）、（６８）、（６９）、（７０）、（７１）、（７２）、（７３）、（７４）、（７５）、（７８）、（７９）、（８０）、（８１）、（８２）、（８４）、（８６）、（８７）、（８８）、（８９）、（９０）、（９１）、（９３）、（９４）、（９５）、（９６）、（９７）、（９９）、（１００）、（１０１）、（１０２）及び（１０３）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Musca domestica）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、より得られた本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２５）、（２６）、（２８）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）、（４１）、（４３）、（４４）、（４５）、（４６）、（４７）、（４８）、（４９）、（５０）、（５２）、（５３）、（５５）、（５６）、（５７）、（５８）、（５９）、（６０）、（６１）、（６３）、（６４）、（６５）、（６６）、（６７）、（６８）、（６９）、（７０）、（７１）、（７２）、（７３）、（７４）、（７５）、（７８）、（７９）、（８０）、（８１）、（８２）、（８４）、（８６）、（８７）、（８８）、（８９）、（９０）、（９１）、（９３）、（９４）、（９５）、（９６）、（９７）、（９９）、（１００）、（１０１）、（１０２）及び（１０３）の処理においては死虫率７０％以上を示した。
【０２４８】
試験例３
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（２０）、（２１）、（２３）、（２６）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）、（４１）、（４４）、（４５）、（４６）、（４７）、（４９）、（５０）、（５２）、（５３）、（５５）、（５６）、（５７）、（５８）、（５９）、（６０）、（６１）、（６３）、（６４）、（６５）、（６７）、（６８）、（６９）、（７０）、（７１）、（７２）、（７３）、（７４）、（７５）、（７８）、（７９）、（８０）、（８１）、（８４）、（８６）、（８７）、（８８）、（８９）、（９０）、（９１）、（９３）、（９４）、（９６）、（９７）、（１００）、（１０１）、（１０２）及び（１０３）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Blattalla germanica）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（２０）、（２１）、（２３）、（２６）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）、（４１）、（４４）、（４５）、（４６）、（４７）、（４９）、（５０）、（５２）、（５３）、（５５）、（５６）、（５７）、（５８）、（５９）、（６０）、（６１）、（６３）、（６４）、（６５）、（６７）、（６８）、（６９）、（７０）、（７１）、（７２）、（７３）、（７４）、（７５）、（７８）、（７９）、（８０）、（８１）、（８４）、（８６）、（８７）、（８８）、（８９）、（９０）、（９１）、（９３）、（９４）、（９６）、（９７）、（１００）、（１０１）、（１０２）及び（１０３）の処理においては死虫率１００％を示した。
【０２４９】
試験例４
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）、（４１）、（４２）、（４５）、（４６）、（４７）、（４９）、（５０）、（５１）、（５２）、（５３）、（５６）、（５７）、（５８）、（５９）、（６０）、（６１）、（６３）、（６５）、（６７）、（６８）、（６９）、（７０）、（７１）、（７２）、（７３）、（７４）、（７５）、（７６）、（７８）、（７９）、（８０）、（８１）、（８２）、（８３）、（８４）、（８６）、（８７）（８８）、（８９）、（９０）、（９１）、（９２）、（９３）、（９４）、（９５）、（９６）、（９７）、（１００）、（１０２）及び（１０３）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。前記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Culex pipiens pallens）終令幼虫２０頭を放し、１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）、（４１）、（４２）、（４５）、（４６）、（４７）、（４９）、（５０）、（５１）、（５２）、（５３）、（５６）、（５７）、（５８）、（５９）、（６０）、（６１）、（６３）、（６５）、（６７）、（６８）、（６９）、（７０）、（７１）、（７２）、（７３）、（７４）、（７５）、（７６）、（７８）、（７９）、（８０）、（８１）、（８２）、（８３）、（８４）、（８６）、（８７）、（８８）、（８９）、（９０）、（９１）、（９２）、（９３）、（９４）、（９５）、（９６）、（９７）、（１００）、（１０２）及び（１０３）の処理においては死虫率９０％以上を示した。