(57)【要約】      （修正有）【課題】耐光性、耐熱性及び耐湿性等の耐久性、９００〜１０００ｎｍの波長域の近赤外線光の高いカット効率を有するフタロシアニン化合物の提供。【解決手段】例えば、４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−テトラキス（ｎ−ヘキシルアミノ）｝銅フタロシアニン、４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−テトラキス（２−エチルヘキシルアミノ）｝銅フタロシアニン、４，５−オクタキス（４−クロロフェニルチオ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−テトラキス（ｎ−ヘキシルアミノ）｝銅フタロシアニン等の銅フタロシアニン化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）：
【化１】
2008201952.tif 000043
式中、Ｘ1、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ8、Ｘ9、Ｘ12、Ｘ13及びＸ16は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または−ＮＨＡ１を表わし、かつＸ1、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ8、Ｘ9、Ｘ12、Ｘ13及びＸ16のうち少なくとも６個は−ＮＨＡ１を表わし、この際、Ａ１は、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子数４〜１０個のアルキル基を表わし；Ｘ2、Ｘ3、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ10、Ｘ11、Ｘ14及びＸ15は、それぞれ独立して、下記式（２）：
【化２】
2008201952.tif 000044
で示される誘導化フェノキシ基を表わし、この際、Ａ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または−ＣＯＯＡ３を表わし、この際、Ａ３は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３個のアルキル基を表わし、さらにｍは、１または２である、
で示されるフタロシアニン化合物。
【請求項２】
下記式のいずれかで示されるフタロシアニン化合物である、請求項１に記載のフタロシアニン化合物。
【化３】
2008201952.tif 000045
【化４】
2008201952.tif 000046
【化５】
2008201952.tif 000047
【化６】
2008201952.tif 000048
【請求項３】
８００〜９１０ｎｍに最大吸収波長を有する銅フタロシアニン（Ｉ）と、９００〜１０００ｎｍに最大吸収波長を有する銅フタロシアニン（ＩＩ）とを含むことを特徴とする、フタロシアニン組成物。
【請求項４】
６４０〜７５０ｎｍに最大吸収波長を有する銅フタロシアニン（ＩＩＩ）をさらに含む、請求項３に記載のフタロシアニン組成物。
【請求項５】
前記銅フタロシアニン（ＩＩ）は、請求項１に記載のフタロシアニン化合物および請求項２に記載のフタロシアニン化合物からなる群より選択される少なくとも一種である、請求項３または４に記載のフタロシアニン組成物。
【請求項６】
前記銅フタロシアニン（ＩＩＩ）は、下記式（３）：
【化７】
2008201952.tif 000049
式中、Ｚ1、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ8、Ｚ9、Ｚ12、Ｚ13及びＺ16は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表わし；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ14及びＺ15は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または下記式：
【化８】
2008201952.tif 000050
で示される２−メチルフェノキシ基を表わし、この際、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ14及びＺ15のうち０〜６個は、ハロゲン原子を表わす、
で示されるフタロシアニン化合物（１）；
下記式（４）：
【化９】
2008201952.tif 000051
式中、Ｚ1’、Ｚ4’、Ｚ5’、Ｚ8’、Ｚ9’、Ｚ12’、Ｚ13’及びＺ16’は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表わし；Ｚ2’、Ｚ3’、Ｚ6’、Ｚ7’、Ｚ10’、Ｚ11’、Ｚ14’及びＺ15’は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または下記式：
【化１０】
2008201952.tif 000052
で示される−ＣＯＯＲ１ＯＲ２含有フェノキシ基を表わし、この際、Ｒ１は、炭素原子数１〜５のアルケニル基を表わし、Ｒ２は、炭素原子数１〜５のアルキル基を表わし、Ｚ2’、Ｚ3’、Ｚ6’、Ｚ7’、Ｚ10’、Ｚ11’、Ｚ14’及びＺ15’のうち４個は、ハロゲン原子を表わす、
で示されるフタロシアニン化合物（２）；
下記式（５）：
【化１１】
2008201952.tif 000053
式中、Ｚ1”、Ｚ4”、Ｚ5”、Ｚ8”、Ｚ9”、Ｚ12”、Ｚ13”及びＺ16”は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または下記式：
【化１２】
2008201952.tif 000054
で示される２，６−置換フェノキシ基を表わし、この際、Ｚ1”、Ｚ4”、Ｚ5”、Ｚ8”、Ｚ9”、Ｚ12”、Ｚ13”及びＺ16”のうち４個は、ハロゲン原子を表わし、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基またはハロゲン原子を表わし；Ｚ2”、Ｚ3”、Ｚ6”、Ｚ7”、Ｚ10”、Ｚ11”、Ｚ14”及びＺ15”は、それぞれ独立して、下記式：
【化１３】
2008201952.tif 000055
で示される置換フェノキシ基を表わし、この際、Ｒ５は、ハロゲン原子を表わし、Ｒ５が複数個存在する場合には、各Ｒ５は、同一であってもまたは異なるものであってもよく、ｎは、１〜５の整数である、
で示されるフタロシアニン化合物（３）；および
下記式（６）：
【化１４】
2008201952.tif 000056
式中、Ｚ1”’、Ｚ4”’、Ｚ5”’、Ｚ8”’、Ｚ9”’、Ｚ12”’、Ｚ13”’及びＺ16”’は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表わし；Ｚ2”’、Ｚ3”’、Ｚ6”’、Ｚ7”’、Ｚ10”’、Ｚ11”’、Ｚ14”’及びＺ15”’は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または下記式：
【化１５】
2008201952.tif 000057
で示される−ＣＯＯＲ６含有フェノキシ基を表わし、この際、Ｚ2”’、Ｚ3”’、Ｚ6”’、Ｚ7”’、Ｚ10”’、Ｚ11”’、Ｚ14”’及びＺ15”’のうち４個は、ハロゲン原子を表わし、Ｒ６は、炭素原子数１〜２０のアルキル基を表わす、
で示されるフタロシアニン化合物（４）
からなる群より選択される少なくとも一種である、請求項４または５に記載のフタロシアニン組成物。
【請求項７】
前記フタロシアニン（Ｉ）は、下記式（７）：
【化１６】
2008201952.tif 000058
式中、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ１０、Ｙ１１、Ｙ１４、Ｙ１５は、それぞれ独立して、ＳＢ１を表わし；Ｙ１、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ８、Ｙ９、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１６は、それぞれ独立して、ＯＢ２またはＮＨＢ３を表わし、かつ３〜５個がＯＢ２かつ５〜３個がＮＨＢ３を表わし；複数のＢ１は、それぞれ独立して、置換基（ａ）を有していてもよいアリール基を表わし、複数のＢ２は、それぞれ独立して、置換基（ｂ）を有していてもよいアリール基を表わし、及び複数のＢ３は、それぞれ独立して、置換基（ｃ）を有していてもよい炭素原子数１〜２０個のアルキル基を表わし；置換基（ａ）は、炭素原子数１〜２０個のアルキル基、ハロゲン原子または炭素原子数１〜２０個のアルコキシル基であり、置換基（ｂ）は、炭素原子数１〜２０個のアルキル基、ハロゲン原子または炭素原子数１〜２０個のアルコキシル基であり、置換基（ｃ）は、ハロゲン原子または炭素原子数１〜２０個のアルコキシル基である、
で示されるフタロシアニン化合物；および
下記式（８）：
【化１７】
2008201952.tif 000059
式中、Ｙ’２、Ｙ’３、Ｙ’６、Ｙ’７、Ｙ’１０、Ｙ’１１、Ｙ’１４、Ｙ’１５は、それぞれ独立して、ＳＤ１、ＯＤ２またはハロゲン原子を表わし、かつ少なくとも１個はＳＤ１またはＯＤ２を表わし；Ｙ’１、Ｙ’４、Ｙ’５、Ｙ’８、Ｙ’９、Ｙ’１２、Ｙ’１３、Ｙ’１６、それぞれ独立して、ＮＨＤ３、ＳＤ１、ＯＤ２またはハロゲン原子を表わし、かつ少なくとも１個はＮＨＤ３かつ少なくとも４個はＯＤ２を表わし、また複数のＤ１、Ｄ２及びＤ３は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０個のアルキル基を表わす、
で示されるフタロシアニン化合物
からなる群より選択される少なくとも一種である、請求項３〜６のいずれか１項に記載のフタロシアニン組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なフタロシアニン化合物および広範な近赤外領域の光のカット効率が高く、さらに耐久性に優れるフタロシアニン組成物に関するものである。より詳しくは、本発明は、９００〜１０００ｎｍの波長域の近赤外線光のカット効率の高い新規なフタロシアニン化合物、および可視光線透過率が高く、青色（４６０ｎｍ付近）、緑色（５４５ｎｍ付近）及び赤色（６１０ｎｍ付近）の波長での可視光線透過率が高くかつ上記以外の波長域での近赤外線光、特に８２５ｎｍ付近、８８０ｎｍ付近、９２０ｎｍ付近及び９８０ｎｍ付近の特定波長の近赤外線光のカット効率が高く、さらに耐光性、耐熱性および耐湿性などの耐久性に優れるフタロシアニン組成物に関するものである。本発明のフタロシアニン化合物およびフタロシアニン組成物は、プラズマディスプレイ用フィルターおよび近赤外線吸収材に有用である。
【０００２】
本発明のフタロシアニン化合物およびフタロシアニン組成物は、可視光線透過率が高くかつ近赤外線光のカット効率の高いプラズマディスプレイ用フィルター、半透明ないし透明性を有しかつ熱線を遮蔽する目的の熱線遮蔽材、自動車用の熱線吸収合わせガラス、熱線遮蔽フィルムまたは熱線遮蔽樹脂ガラス、フラッシュ定着などの非接触定着トナー用の近赤外線吸収剤として、また、保温蓄熱繊維用の近赤外線吸収剤、赤外線による偵察に対し偽装性能（カモフラージュ性能）を有する繊維用の赤外吸収剤、半導体レーザーを使う光記録媒体、キセノンランプをバックライトとする液晶ディスプレイ用フィルター、特に自動車用のキセノンランプをバックライトとする液晶ディスプレイ用フィルター、光学文字読取機等における書き込みあるいは読み取りの為の近赤外線吸収色素、近赤外光増感剤、感熱転写・感熱孔版等の光熱交換剤、レーザービームを使用して樹脂を熱融着させるレーザー融着用の光熱交換剤、近赤外線吸収フィルター、眼精疲労防止剤あるいは光導電材料等、さらに組織透過性の良い長波長域の光に吸収を持つ腫瘍治療用感光性色素、カラーブラウン管選択吸収フィルター、カラートナー、インクジェット用インク、改ざん偽造防止用インク、改ざん偽造防止用バーコード用インク、近赤外線吸収インク、写真やフィルムの位置決め用マーキング剤、およびゴーグルのレンズや遮蔽板、プラスチックリサイクルの際の仕分け用の染色剤、ならびにＰＥＴボトルの成形加工時のプレヒーティング助剤などに用いる際に優れた効果を発揮するものである。特に上記した特性を考慮すると、本発明のフタロシアニン化合物は、近赤外線吸収色素、プラズマディスプレイ用フィルター及び近赤外線吸収材に好適に使用できる。
【背景技術】
【０００３】
近年、薄型で大画面にできるディスプレイとしてフラットパネルディスプレイが注目されている。なかでもプラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ：Plasma Display Panel）や液晶ディスプレイ（ＬＣＤ：Liquid Crystal Display）等が市場に大きく広がり注目されている。しかしながら、ＰＤＰは、プラズマ放電の際に近赤外線光が発生し、この近赤外線光が、コードレスホン、近赤外線リモコンを使うビデオデッキ、家電用テレビ、クーラー等の周辺にある電子機器、さらには伝送系光通信に作用し、誤動作を起こす問題が生じている。ここで、ＰＤＰは、特に８２５、８８０、９２０及び９８０ｎｍ付近の近赤外線の発光強度が強いことが知られている。そのため、上記した波長（８２５、８８０、９２０及び９８０ｎｍ）の近赤外線を効率よく吸収できるプラズマディスプレイ用フィルターが望まれている。
【０００４】
このような課題を解決するために、様々な構造を有するフタロシアニン化合物が報告されている（例えば、特許文献１、２）。上記特許文献１や２に開示されるフタロシアニン化合物は、上述したように、ＰＤＰから発生する近赤外線のうち、特に発光強度の強い８２５ｎｍ付近、８８０ｎｍ付近、９２０ｎｍ付近及び９８０ｎｍ付近の特定波長に吸収を有するように、特許文献１及び２ではリモコンや伝送系光通信に使用されている７５０〜１１００ｎｍ、好ましくは８００〜１０００ｎｍの領域の近赤外線光をカットする（特許文献１の段落「０１０９」及び特許文献２の段落「０１０７」）ように、特定の置換基を特定の個数でフタロシアニン骨格に導入することにより、最大吸収波長を制御することで近赤外域の選択吸収能に優れ、可視光線透過率が高く、近赤外線光のカット効率が高く、かつ耐熱性、耐光性にも優れる特徴を有する。
【０００５】
一方で、近年、情報量増加の流れが非常に早まり、例えばＣＤ−Ｒが大容量光ディスクとしてＤＶＤ±Ｒに変貌しつつあるように記録波長の短波長化が要求されている。そのため、携帯電話やゲーム機などに利用されている８００〜９００ｎｍの波長で現在同様にして使用されている光通信システムも将来は７００ｎｍ前後の波長へと短波長化が図られると考えられる。しかしながら、現状のＰＤＰは７００〜７５０ｎｍの波長に余分な発光があるものの、７００〜７５０ｎｍの波長をカットするフィルターは設置されておらず、伝送系光通信の誤動作を誘発する恐れがあり、この波長域の光線をカットするフィルターを前面に設置することが将来的に必要であると考えられる。
【０００６】
また、同時に６４０〜７００ｎｍの波長の光は、赤色の発色が弱い一部のＬＣＤに利用される例もあるが、６１０〜６３５ｎｍの波長域の純粋な赤色とは異なり「深紅」と呼ばれる色調であることから、フラットパネルディスプレイや液晶ディスプレイの分野では必ずしも好ましい色調の光とはいえず、特に赤色の発光が強いＰＤＰでは、純粋な赤色を再現する為に、この波長域の光線をカットするフィルターが必要となってきている。
【特許文献１】特開２０００−２６７４８号公報
【特許文献２】特開２００１−１０６６８９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
従来は、上述したように、周辺電子機器のリモコン、伝送系光通信等が使用する波長に悪影響を与えず、それらの誤動作を防ぐことを目的として、ディスプレイから出る７５０〜１１００ｎｍ、特に８００〜１０００ｎｍ付近の近赤外線光を効率よくカットすることが意図されてきた。しかしながら、近年、特にプラズマディスプレイ用フィルターなどの分野では、従来の特性に加えて、耐光性、耐熱性および耐湿性に優れ、さらに上記近赤外線の波長域のうち、特に９２０ｎｍや９８０ｎｍ付近の光を選択的に吸収できるような近赤外線吸収色素や近赤外線吸収材に対する要求が高まってきている。また、上記要求に加えて、近赤外線光を効率よくカットしかつ高い可視光線透過率を示すと共に、特定の色に着色しないように、青色、緑色及び赤色の波長での透過率のバランスに優れることに対しても、ますます要求が高まってきている。
【０００８】
しかしながら、特許文献１や２では、上記したような耐光性、耐熱性および耐湿性や青色、緑色及び赤色の波長での透過率のバランスは重要視されていなかった。このため、特許文献１や２に具体的に記載されるフタロシアニン化合物では、例えば、特許文献１の実施例８や１２のフタロシアニン化合物は、耐光性が悪く、また、青色（４６０ｎｍ付近）、緑色（５４５ｎｍ付近）及び赤色（６１０ｎｍ付近）の波長での可視光線透過率のバランスもまた劣っているという問題がある。また、特許文献２の実施例８のフタロシアニン化合物は、可視光線透過率及び耐光性は高いものの、カットすべき近赤外線光の波長域が８１０ｎｍと短く、上記したような８８０ｎｍ、９２０ｎｍ及び９８０ｎｍ付近の光を選択的に吸収するには不十分であるという問題がある。さらに、特許文献２の実施例７や９のフタロシアニン化合物は、８８０ｎｍや９２０ｎｍ付近に最大吸収を持つものの、９８０ｎｍ付近の光を選択的に吸収することは困難であり、耐光性が不十分であるという欠点もあった。
【０００９】
上述したように、近年、高い可視光線透過率、青色（４６０ｎｍ付近）、緑色（５４５ｎｍ付近）及び赤色（６１０ｎｍ付近）の波長での透過率のバランスがよくかつ高い可視光線透過率、９００〜１０００ｎｍの波長域の近赤外線光の高いカット効率ならびに優れた耐光性、耐熱性および耐湿性すべてを満たすフタロシアニン化合物に対する需要が高まってきているにもかかわらず、このような特性すべてを満足できるフタロシアニン化合物群はいまだ見出されていないのが現状である。
【００１０】
上記に加えて、６４０〜７５０ｎｍの波長域の近赤外線光を効率よくカットできる色素に対する要望が高まってきているにもかかわらず、従来はより長い波長域の光をカットする色素について重点的に研究がなされてきた。また、このような６４０〜７５０ｎｍの波長域の近赤外線光を効率よくカットできる色素をフラットパネルディスプレイや液晶ディスプレイ用のフィルターに使用することは考えられていなかった。
【００１１】
したがって、本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、（ア）優れた耐光性、耐熱性および耐湿性等の耐久性、（イ）高い９００〜１０００ｎｍの波長域の近赤外線光のカット効率を有するフタロシアニン化合物を提供することを目的とする。
【００１２】
本発明の他の目的は、上記（ア）及び（イ）に加えて、さらに（ウ）青色（４６０ｎｍ付近）、緑色（５４５ｎｍ付近）及び赤色（６１０ｎｍ付近）の波長での優れた透過率のバランス、即ち、特定の色に着色しない、ならびに（エ）高い可視光線透過率を有するフタロシアニン化合物を提供することを目的とする。
【００１３】
本発明の別の目的は、可視光線透過率が高く、ディスプレイの鮮明度を損なわず、ディスプレイから出る８００〜１０００ｎｍの波長域の近赤外線光、特に８２５、８８０、９２０及び９８０ｎｍ付近の近赤外線光を効率よくカットできるフタロシアニン組成物を提供することである。
【００１４】
本発明のさらなる別の目的は、可視光線透過率が高く、ディスプレイの鮮明度を損なわず、上記８００〜１０００ｎｍの波長域に加えて、さらに６４０〜７５０ｎｍの波長域の近赤外線光を効率よくカットできるフタロシアニン組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明者らは、上記の問題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、フタロシアニン骨格の中心金属として銅を使用し、かつフタロシアニン骨格のβ位にはすべて特定の置換基を有するフェノキシ基を導入し、α位にはハロゲン原子または−ＮＨＡ１基を導入することによって、耐光性、耐熱性および耐湿性等の耐久性を有意に向上でき、９００〜１０００ｎｍの波長域の近赤外線光を選択的にカットさせることができると同時に、青色、緑色及び赤色での透過率のバランスを改善することもでき、上記（ア）〜（エ）の特性を同時に満足できることを見出した。ここで、本発明者らは、上述のフタロシアニン化合物は、上記特性に加えて、溶媒溶解性に優れ、樹脂との相溶性に優れ、かつ耐熱性や耐光性にも優れているので、近赤外線吸収色素、熱線遮蔽材、プラズマディスプレイ用フィルターおよび近赤外線吸収材等の様々な用途に適するものであることをも見出した。
【００１６】
また、８００〜９１０ｎｍ及び９００〜１０００ｎｍに最大吸収波長を有する銅フタロシアニンを混合することにより得られた組成物は、優れた耐光性、耐熱性および耐湿性等の耐久性を発揮すると共に、可視光線透過率が高く、ディスプレイの鮮明度を損なわず、ディスプレイから出る８００〜１０００ｎｍの波長域の近赤外線光、特に８２５、８８０、９２０及び９８０ｎｍ付近の近赤外線光を効率よくカットできるため、近赤外線吸収色素、熱線遮蔽材、プラズマディスプレイ用フィルターおよび近赤外線吸収材等の様々な用途に適するものであることをも見出した。
【００１７】
上記知見に基づいて、本発明を完成するに至った。
【００１８】
すなわち、本発明の目的は、下記式（１）：
【００１９】
【化１】
2008201952.tif 000002
【００２０】
式中、Ｘ1、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ8、Ｘ9、Ｘ12、Ｘ13及びＸ16は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または−ＮＨＡ１を表わし、かつＸ1、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ8、Ｘ9、Ｘ12、Ｘ13及びＸ16のうち少なくとも６個は−ＮＨＡ１を表わし、この際、Ａ１は、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子数４〜１０個のアルキル基を表わし；Ｘ2、Ｘ3、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ10、Ｘ11、Ｘ14及びＸ15は、それぞれ独立して、下記式（２）：
【００２１】
【化２】
2008201952.tif 000003
【００２２】
で示される誘導化フェノキシ基を表わし、この際、Ａ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または−ＣＯＯＡ３を表わし、この際、Ａ３は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３個のアルキル基を表わし、さらにｍは、１または２である、
で示されるフタロシアニン化合物によって達成される。
【００２３】
また、本発明の別の目的は、８００〜９１０ｎｍに最大吸収波長を有する銅フタロシアニン（Ｉ）と、９００〜１０００ｎｍに最大吸収波長を有する銅フタロシアニン（ＩＩ）とを含むことを特徴とする、フタロシアニン組成物によって達成される。
【発明の効果】
【００２４】
本発明のフタロシアニン化合物は、（ア）高い可視光線透過率、（イ）青色（４６０ｎｍ付近）、緑色（５４５ｎｍ付近）及び赤色（６１０ｎｍ付近）の波長での透過率の優れたバランス、（ウ）高い９００〜１０００ｎｍの波長域の近赤外線光のカット効率、ならびに（エ）優れた耐光性、耐熱性および耐湿性等の耐久性すべてを満たすものである。
【００２５】
さらに、本発明のフタロシアニン組成物は、優れた耐光性、耐熱性および耐湿性等の耐久性を発揮すると共に、可視光線透過率が高く、ディスプレイの鮮明度を損なわず、ディスプレイから出る８００〜１０００ｎｍの波長域の近赤外線光、特に８２５、８８０、９２０及び９８０ｎｍ付近の近赤外線光を効率よくカットできる。
【００２６】
したがって、本発明のフタロシアニン化合物およびフタロシアニン組成物は、半透明ないし透明性を有しかつ熱線を遮蔽する目的の熱線遮蔽材、自動車用の熱線吸収合わせガラス、熱線遮蔽フィルムまたは熱線遮蔽樹脂ガラス、可視光線透過率が高く、かつ近赤外線光のカット効率の高いプラズマディスプレイ用フィルター、フラッシュ定着などの非接触定着トナー用の近赤外線吸収剤として、また、保温蓄熱繊維用の近赤外線吸収剤、赤外線による偵察に対し偽装性能（カモフラージュ性能）を有する繊維用の赤外吸収剤、半導体レーザーを使う光記録媒体、キセノンランプをバックライトとする液晶ディスプレイ用フィルター、特に自動車用のキセノンランプをバックライトとする液晶ディスプレイ用フィルター、光学文字読取機等における書き込みあるいは読み取りの為の近赤外線吸収色素、近赤外光増感剤、感熱転写・感熱孔版等の光熱交換剤、レーザービームを使用して樹脂を熱融着させるレーザー融着用の光熱交換剤、近赤外線吸収フィルター、眼精疲労防止剤あるいは光導電材料等、さらに組織透過性の良い長波長域の光に吸収を持つ腫瘍治療用感光性色素、カラーブラウン管選択吸収フィルター、カラートナー、インクジェット用インク、改ざん偽造防止用インク、改ざん偽造防止用バーコード用インク、近赤外線吸収インク、写真やフィルムの位置決め用マーキング剤、およびゴーグルのレンズや遮蔽板、プラスチックリサイクルの際の仕分け用の染色剤、ならびにＰＥＴボトルの成形加工時のプレヒーティング助剤などに用いる際に優れた効果を発揮でき、特に近赤外線吸収色素、熱線遮蔽材、プラズマディスプレイ用フィルター及び近赤外線吸収材に好適に使用できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２７】
本発明の第一は、下記式（１）：
【００２８】
【化３】
2008201952.tif 000004
【００２９】
式中、Ｘ1、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ8、Ｘ9、Ｘ12、Ｘ13及びＸ16は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または−ＮＨＡ１を表わし、かつＸ1、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ8、Ｘ9、Ｘ12、Ｘ13及びＸ16のうち少なくとも６個は−ＮＨＡ１を表わし、この際、Ａ１は、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子数４〜１０個のアルキル基を表わし；Ｘ2、Ｘ3、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ10、Ｘ11、Ｘ14及びＸ15は、それぞれ独立して、下記式（２）：
【００３０】
【化４】
2008201952.tif 000005
【００３１】
で示される誘導化フェノキシ基を表わし、この際、Ａ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または−ＣＯＯＡ３を表わし、この際、Ａ３は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３個のアルキル基を表わし、さらにｍは、１または２である、
で示されるフタロシアニン化合物を提供するものである。上記したように、中心金属として銅を使用し、かつ特定の位置（即ち、α位やβ位）にそれぞれ特定個数の特定の置換基を導入することによって、（ア）高い可視光線透過率、（イ）青色（４６０ｎｍ付近）、緑色（５４５ｎｍ付近）及び赤色（６１０ｎｍ付近）の波長での透過率のバランスがよくかつ高い可視光線透過率、（ウ）高い９００〜１０００ｎｍの波長域の近赤外線光、特に８２５ｎｍ付近、８８０ｎｍ付近、９２０ｎｍ付近及び９８０ｎｍ付近の特定波長の近赤外線光のカット効率、及び（エ）優れた耐光性、耐熱性および耐湿性等の耐久性すべてを満たすフタロシアニン化合物が得られるのである。
【００３２】
以下、本発明の第一の実施の形態を説明する。
【００３３】
上記式（１）において、中心金属は、銅である。このようにフタロシアニン化合物の中心金属に銅を使用することによって、フタロシアニン化合物の耐光性、耐熱性および耐湿性等の耐久性を有意に向上することができる。
【００３４】
上記式（１）において、Ｘ1、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ8、Ｘ9、Ｘ12、Ｘ13及びＸ16（フタロシアニン核の８箇所のα位に置換する置換基ともいう）は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または−ＮＨＡ１を表わし、かつＸ1、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ8、Ｘ9、Ｘ12、Ｘ13及びＸ16のうち少なくとも６個は−ＮＨＡ１を表わす。α位の８個の置換基のうち、７個が−ＮＨＡ１かつ１個がハロゲン原子を表わす、または８個すべてが−ＮＨＡ１を表わすことが特に好ましい。この際、α位の８個の置換基は、同一であってあるいは異なるものであってもよい。このようにα位に−ＮＨＡ１を少なくとも６個導入することによって、長波長化が可能となり、得られるフタロシアニン化合物が９００〜１０００ｎｍという長波長域に最大吸収波長を示すことが可能になる。
【００３５】
ここで、α位の置換基としてのハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、より好ましくはフッ素原子である。
【００３６】
また、α位の置換基としての−ＮＨＡ１におけるＡ１は、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子数４〜１０個のアルキル基を表わす。ここで、アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基などが例示できるが、これらに限定されるものではない。好ましくは、ベンジル基、フェネチル基であり、ベンジル基が特に好ましい。また、炭素原子数４〜１０個のアルキル基は、炭素原子数４〜１０個の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基であり、好ましくは炭素原子数６〜８個の直鎖または分岐鎖のアルキル基である。具体的には、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基などが挙げられる。これらのうち、２−エチルヘキシル基、ｎ−ヘキシル基が好ましく、特に２−エチルヘキシル基が好ましい。
【００３７】
また、場合によってはアラルキル基またはアルキル基中に存在する置換基としては、ハロゲン原子、炭素原子数１〜３個のアルコキシル基、アミノ基（−ＮＨ２）、ジメチルアミノ基（−Ｎ（ＣＨ３）２）またはジエチルアミノ基（−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２）がある。ここで、ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、好ましくは塩素原子、臭素原子、より好ましくは塩素原子である。また、炭素原子数１〜３個のアルコキシル基は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基などの、炭素原子数１〜３個の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシル基であり、好ましくはメトキシ基及びエトキシ基であり、メトキシ基が特に好ましい。これらのうち、アラルキル基に存在する置換基の場合には、ハロゲン原子およびアルコキシル基が好ましく、特に塩素原子、メトキシ基が好ましい。また、アルキル基に存在する置換基の場合には、ハロゲン原子が好ましく、特に塩素原子が好ましい。なお、アラルキル基およびアルキル基が置換基を有する場合には、置換基は、アラルキル基およびアルキル基に、１個導入されてもあるいは複数個導入されてもよい。また、これらの置換基の種類は、複数個置換する場合には同種若しくは異種のいずれであってもよく、また、置換基の位置もまた、置換基の種類や所望の特性によって適宜選択される。
【００３８】
上記式（１）において、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ10、Ｘ11、Ｘ14及びＸ15（フタロシアニン核の８箇所のβ位に置換する置換基ともいう）は、それぞれ独立して、下記式（２）：
【００３９】
【化５】
2008201952.tif 000006
【００４０】
で示される誘導化フェノキシ基（本明細書中では、単に「誘導化フェノキシ基」とも称する）を表わす。この際、β位の８個の置換基は、同一であってあるいは異なるものであってもよいが、好ましくは同一である。このようにβ位に誘導化フェノキシ基を導入することによって、樹脂との相溶性や溶媒への溶解性を向上することができる。また、同じような置換基としてチオフェノキシ基があるが、フェノキシ基を導入する方が耐候性、耐熱性、耐湿性などが高く、また、溶解性を向上する効果も高いので、好ましい。
【００４１】
上記式（２）において、Ａ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または−ＣＯＯＡ３を表わす。この際、Ａ２は、それぞれ、同一であってあるいは異なるものであってもよい。このようにフェノキシ基にＡ２を導入することによって、樹脂との相溶性や溶媒への溶解性をさらに向上することができる。ここで、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子、臭素原子であり、特に塩素原子が好ましい。また、置換基Ａ２としての−ＣＯＯＡ３におけるＡ３は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３個のアルキル基を表わす。ここで、炭素原子数１〜３個のアルキル基は、炭素原子数１〜３個の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、好ましくは炭素原子数１〜３個の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、より具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基である。また、場合によっては置換基Ａ３中に存在する置換基としては、ハロゲン原子、炭素原子数１〜３個のアルコキシル基がある。ここで、ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、好ましくは塩素原子、臭素原子、より好ましくは塩素原子である。また、炭素原子数１〜３個のアルコキシル基は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基などの、炭素原子数１〜３個の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシル基であり、好ましくはメトキシ基及びエトキシ基であり、メトキシ基が特に好ましい。なお、Ａ３が置換基を有するアルキル基である場合には、置換基は、アルキル基に、１個導入されてもあるいは複数個導入されてもよい。また、これらの置換基の種類は、複数個置換する場合には同種若しくは異種のいずれであってもよく、また、置換基の位置もまた、置換基の種類や所望の特性によって適宜選択される。
【００４２】
また、上記式（２）において、ｍは、１または２である。ここで、ｍが１である際の、Ａ２のフェノキシ基への結合位置は、特に制限されないが、フタロシアニン骨格での立体障害、樹脂との相溶性や溶媒への溶解性を考慮すると、２位、３位が好ましい。また、ｍが２である際の、Ａ２のフェノキシ基への結合位置もまた、特に制限されないが、フタロシアニン骨格での立体障害、樹脂との相溶性や溶媒への溶解性を考慮すると、２，５位、２，４位が好ましく、２，５位が好ましい。
【００４３】
したがって、本発明のフタロシアニン化合物の好ましい例としては、下記化合物がある。なお、本発明のフタロシアニン化合物はこれに限定されるものではない。また、下記の化合物の略称において、Ｐｃはフタロシアニン核を表わし、Ｃｕは中心金属の銅を表わし、Ｐｃのすぐ後にβ位に置換する８個の置換基を表わし、そのβ位に置換する置換基の後にα位に置換する８個の置換基を表わす。
【００４４】
【化６】
2008201952.tif 000007
【００４５】
【化７】
2008201952.tif 000008
【００４６】
【化８】
2008201952.tif 000009
【００４７】
【化９】
2008201952.tif 000010
【００４８】
本発明のフタロシアニン化合物は、上記したように、中心金属に銅を配置することによって、耐光性、耐熱性および耐湿性等の耐久性を有意に向上でき；α位に−ＮＨＡ１を少なくとも６個導入することによって、フタロシアニン化合物が９００〜１０００ｎｍという長波長域に最大吸収波長を有することができ；β位に誘導化フェノキシ基を導入することによって、樹脂との相溶性や溶媒への溶解性を向上することができる。上記利点に加えて、本発明のフタロシアニン化合物は、青色（４６０ｎｍ付近）、緑色（５４５ｎｍ付近）及び赤色（６１０ｎｍ付近）の波長での可視光線透過率のバランスを有意に向上することができる。この際、「青色（４６０ｎｍ付近）、緑色（５４５ｎｍ付近）及び赤色（６１０ｎｍ付近）の波長での透過率のバランスがよい」とは、青色（４６０ｎｍ付近）での可視光線透過率、緑色（５４５ｎｍ付近）での可視光線透過率、及び赤色（６１０ｎｍ付近）での可視光線透過率が、近似している、より具体的にはそれぞれの可視光線透過率の差が、１５％以下、好ましくは１０％以下、より好ましくは８％以下、さらにより好ましくは５％以下であることを意味する。
【００４９】
また、本発明の第二は、８００〜９１０ｎｍに最大吸収波長を有する銅フタロシアニン（Ｉ）（本明細書中では、単に「銅フタロシアニン（Ｉ）」とも称する）と、９００〜１０００ｎｍに最大吸収波長を有する銅フタロシアニン（ＩＩ）（本明細書中では、単に「銅フタロシアニン（ＩＩ）」とも称する）とを含むことを特徴とする、フタロシアニン組成物である。本発明のフタロシアニン組成物は、有効成分として中心金属に銅が配置された銅フタロシアニン化合物を含む。このため、本発明のフタロシアニン組成物は、優れた耐光性、耐熱性および耐湿性等の耐久性を発揮できる。また、本発明のフタロシアニン組成物は、可視光線透過率が高く、ディスプレイの鮮明度を損なわず、ディスプレイから出る８００〜１０００ｎｍの波長域の近赤外線光、特に８２５ｎｍ付近、８８０ｎｍ付近、９２０ｎｍ付近及び９８０ｎｍ付近の特定波長の近赤外線光を効率よくカットできる。このため、本発明のフタロシアニン組成物は、近赤外線吸収色素、熱線遮蔽材、プラズマディスプレイ用フィルターおよび近赤外線吸収材等の様々な用途に有用である。
【００５０】
以下、本発明の第二の実施の形態を説明する。
【００５１】
（１）銅フタロシアニン（Ｉ）
本発明に係る銅フタロシアニン（Ｉ）は、８００〜９１０ｎｍに最大吸収波長を有する銅フタロシアニン化合物である。このような銅フタロシアニン（Ｉ）としては、８００〜９１０ｎｍに最大吸収波長を有するものであれば特に制限されないが、好ましくは下記式（７）：
【００５２】
【化１０】
2008201952.tif 000011
【００５３】
式中、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ１０、Ｙ１１、Ｙ１４、Ｙ１５は、それぞれ独立して、ＳＢ１を表わし；Ｙ１、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ８、Ｙ９、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１６は、それぞれ独立して、ＯＢ２またはＮＨＢ３を表わし、かつ３〜５個がＯＢ２かつ５〜３個がＮＨＢ３を表わし；複数のＢ１は、それぞれ独立して、置換基（ａ）を有していてもよいアリール基を表わし、複数のＢ２は、それぞれ独立して、置換基（ｂ）を有していてもよいアリール基を表わし、及び複数のＢ３は、それぞれ独立して、置換基（ｃ）を有していてもよい炭素原子数１〜２０個のアルキル基を表わし；置換基（ａ）は、炭素原子数１〜２０個のアルキル基、ハロゲン原子または炭素原子数１〜２０個のアルコキシル基であり、置換基（ｂ）は、炭素原子数１〜２０個のアルキル基、ハロゲン原子または炭素原子数１〜２０個のアルコキシル基であり、置換基（ｃ）は、ハロゲン原子または炭素原子数１〜２０個のアルコキシル基である、
で示されるフタロシアニン化合物；
下記式（８）：
【００５４】
【化１１】
2008201952.tif 000012
【００５５】
式中、Ｙ’２、Ｙ’３、Ｙ’６、Ｙ’７、Ｙ’１０、Ｙ’１１、Ｙ’１４、Ｙ’１５は、それぞれ独立して、ＳＤ１、ＯＤ２またはハロゲン原子を表わし、かつ少なくとも１個はＳＤ１またはＯＤ２を表わし；Ｙ’１、Ｙ’４、Ｙ’５、Ｙ’８、Ｙ’９、Ｙ’１２、Ｙ’１３、Ｙ’１６、それぞれ独立して、ＮＨＤ３、ＳＤ１、ＯＤ２またはハロゲン原子を表わし、かつ少なくとも１個はＮＨＤ３かつ少なくとも４個はＯＤ２を表わし、また複数のＤ１、Ｄ２及びＤ３は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０個のアルキル基を表わす、
で示されるフタロシアニン化合物；および特開２００１−１０６６８９号公報に開示され、中心金属が銅であるフタロシアニン化合物が好ましく、特に上記式（７）及び（８）に記載されるフタロシアニン化合物が好ましい。
【００５６】
上記式（７）のフタロシアニン化合物は、フタロシアニン骨格の中心金属として銅を使用し、フタロシアニン骨格のβ位にはすべてＳＢ１を導入し、さらにα位にはすべてＯＢ２及びＮＨＢ３を導入することを特徴としている。このため、当該フタロシアニン化合物の耐光性、耐熱性及び耐湿性等の耐久性を有意に向上でき、８００〜９１０ｎｍの波長域の近赤外線光を選択的にカットさせることができると同時に、青色、緑色及び赤色での透過率のバランスを改善することもでき、上記（ア）〜（エ）の特性を同時に満足できる。
【００５７】
上記式（７）のフタロシアニン化合物において、中心金属は、銅である。このようにフタロシアニン化合物の中心金属に銅を使用することによって、フタロシアニン化合物の耐光性、耐熱性および耐湿性等の耐久性を有意に向上することができる。
【００５８】
上記式（７）において、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ１０、Ｙ１１、Ｙ１４、Ｙ１５（フタロシアニン核の８箇所のβ位に置換する置換基ともいう）は、ＳＢ１を表わす。この際、β位の８個の置換基は、同一であってあるいは異なるものであってもよい。このようにβ位にＳＢ１を導入することによって、青色（４６０ｎｍ付近）、緑色（５４５ｎｍ付近）及び赤色（６１０ｎｍ付近）の波長での可視光線透過率のバランスを有意に向上することができる。また、このような置換により、樹脂との相溶性向上に優れた効果もまた奏される。この際、「青色（４６０ｎｍ付近）、緑色（５４５ｎｍ付近）及び赤色（６１０ｎｍ付近）の波長での透過率のバランスがよい」とは、青色（４６０ｎｍ付近）での可視光線透過率、緑色（５４５ｎｍ付近）での可視光線透過率、及び赤色（６１０ｎｍ付近）での可視光線透過率が、近似している、より具体的にはそれぞれの可視光線透過率の差が、１５％以下、好ましくは１０％以下、より好ましくは８％以下、さらにより好ましくは５％以下であることを意味する。
【００５９】
上記式（７）において、Ｙ１、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ８、Ｙ９、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１６（フタロシアニン核の８箇所のα位に置換する置換基ともいう）は、それぞれ独立して、ＯＢ２またはＮＨＢ３を表わし、かつ３〜５個がＯＢ２かつ５〜３個がＮＨＢ３を表わす。β位の置換基８個のうち、４個がＯＢ２かつ４個がＮＨＢ３であることが好ましい。この際、α位の置換基であるＯＢ２またはＮＨＢ３が複数存在する場合のＯＢ２またはＮＨＢ３は、それぞれ、同一であってあるいは異なるものであってもよい。このような置換によって、８５０〜９１０ｎｍの波長域の近赤外線光を効率よく吸収でき、また、溶解性の向上や可視光線透過率の向上が達成できる。なお、α位に導入される置換基（ＯＢ２及びＮＨＢ３）の合計数は８個である。
【００６０】
ＳＢ１で表される置換基におけるＢ１は、置換基（ａ）を有していてもよいアリール基を表わす。また、ＯＢ２で表される置換基におけるＢ２は、置換基（ｂ）を有していてもよいアリール基を表わす。ＮＨＢ３で表される置換基におけるＢ３は、置換基（ｃ）を有していてもよい炭素原子数１〜２０個のアルキル基を表わす。
【００６１】
この際、Ｂ１及びＢ２を表わす非置換型のアリール基の例としては、フェニル基、フェネチル基、ｏ−，ｍ−若しくはｐ−トリル基、２，３−若しくは２，４−キシリル基、メシチル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、ベンズヒドリル基、トリチル基及びピレニル基などが例示できるが、これらに限定されるものではない。これらのうち、フェニル基が特に好ましい。
【００６２】
また、Ｂ３を表わす非置換型の炭素原子数１〜２０個のアルキル基とは、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基であり、好ましくは炭素原子数２〜１２個の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、より好ましくは炭素原子数４〜８個の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅＢｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル、ｎ−ドデシルなどが挙げられる。これらのうち、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基が好ましい。
【００６３】
なお、上記Ｂ１に場合によっては存在する置換基（ａ）及びＢ２に場合によっては存在する置換基（ｂ）としては、炭素原子数１〜２０個のアルキル基、ハロゲン原子または炭素原子数１〜２０個のアルコキシル基がある。これらのうち、置換基（ａ）は、炭素原子数１〜２０個のアルキル基またはハロゲン原子であることが好ましい。また、置換基（ｂ）は、炭素原子数１〜２０個のアルキル基であることが好ましい。なお、置換基（ａ）及び（ｂ）について以下に詳述するが、これらの置換基は、下記置換基Ｂ１、Ｂ２及びＢ３上に、１個導入されてもあるいは複数個導入されてもよく、また、これらの置換基の種類は、複数個置換する場合には同種若しくは異種のいずれであってもよい。
【００６４】
上記場合によっては存在する置換基のうちアルキル基とは、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基であり、好ましくは炭素原子数１〜８個の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅＢｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基などが挙げられる。これらのうち、メチル基及びエチル基が好ましい。
【００６５】
また、上記場合によっては存在する置換基のうちハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子、好ましくは塩素原子である。
【００６６】
さらに、上記場合によっては存在する置換基のうち炭素原子数１〜２０個のアルコキシル基は、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシル基であり、好ましくは炭素原子数１〜８個の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシル基である。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅＢｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、１，２−ジメチル−プロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、１−イソプロピルプロポキシ基などが挙げられる。これらのうち、メトキシ基及びエトキシ基が好ましい。
【００６７】
上記式（７）のフタロシアニン化合物の好ましい例としては、下記のものが挙げられる。なお、本発明のフタロシアニン化合物はこれらに限定されるものではない。また、下記の化合物において、３，６位は、フタロシアニン核のα位（Ｙ１、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ８、Ｙ９、Ｙ１２、Ｙ１３、Ｙ１６の置換位置）に置換したものであり、４，５位はフタロシアニン核のβ位（Ｙ２、Ｙ３、Ｙ６、Ｙ７、Ｙ１０、Ｙ１１、Ｙ１４、Ｙ１５の置換位置）に置換したものである。下記の化合物の略称において、Ｐｃはフタロシアニン核を表わし、Ｃｕは中心金属の銅を表わし、Ｐｃのすぐ後にβ位に置換する８個の置換基を表わし、そのβ位に置換する置換基の後にα位に置換する８個の置換基を表わす。
【００６８】
・４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−テトラキス（ｎ−ヘキシルアミノ）｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（ＰｈＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＣＨ３（ＣＨ２）５ＮＨ）４
・４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−テトラキス（２−エチルヘキシルアミノ）｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（ＰｈＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＣＨ３（ＣＨ２）３ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２ＮＨ）４
・４，５−オクタキス（４−クロロフェニルチオ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−テトラキス（ｎ−ヘキシルアミノ）｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（４−Ｃｌ−ＰｈＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＣＨ３（ＣＨ２）５ＮＨ）４
・４，５−オクタキス（２−メチルフェニルチオ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−テトラキス（ｎ−ヘキシルアミノ）｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（２−ＣＨ３−ＰｈＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＣＨ３（ＣＨ２）５ＮＨ）４
・４，５−オクタキス（４−メトキシフェニルチオ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−テトラキス（ｎ−ヘキシルアミノ）｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（４−ＣＨ３ＯＰｈＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＣＨ３（ＣＨ２）５ＮＨ）４
・４，５−オクタキス（４−メトキシフェニルチオ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−テトラキス（２−エチルヘキシルアミノ）｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（４−ＣＨ３ＯＰｈＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛ＣＨ３（ＣＨ２）３ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２ＮＨ｝４
・４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−テトラキス（３−エトキシプロピルアミノ）｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（ＰｈＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＣＨ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）３ＮＨ）４
・４，５−オクタキス（５−ｔ−ブチル−2−メチルフェニルチオ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−テトラキス（ｎ−ヘキシルアミノ）｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ｛５−ｔ−Ｂｕ−２−（ＣＨ３）ＰｈＳ｝８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＣＨ３（ＣＨ２）５ＮＨ）４
また、上記式（８）のフタロシアニン化合物において、中心金属は、銅である。このようにフタロシアニン化合物の中心金属に銅を使用することによって、フタロシアニン化合物の耐光性、耐熱性および耐湿性等の耐久性を有意に向上することができる。
【００６９】
上記式（８）において、Ｙ’２、Ｙ’３、Ｙ’６、Ｙ’７、Ｙ’１０、Ｙ’１１、Ｙ’１４、Ｙ’１５（フタロシアニン核の８箇所のβ位に置換する置換基ともいう）は、それぞれ独立して、ＳＤ１、ＯＤ２またはハロゲン原子を表わし、かつ少なくとも１個はＳＤ１またはＯＤ２を表わす。この際、ハロゲン原子としては、特に制限されるものではなく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子のいずれも選択し得るものであるが、好ましくはフッ素原子及び塩素原子、特に好ましくはフッ素原子である。また、Ｙ’２、Ｙ’３、Ｙ’６、Ｙ’７、Ｙ’１０、Ｙ’１１、Ｙ’１４、Ｙ’１５のうち、少なくとも１個はＳＤ１またはＯＤ２で置換されてなるものであり、好ましくは４個以上がＳＤ１またはＯＤ２で置換されてなるものであり、特に好ましくは８個全てがＳＤ１またはＯＤ２で置換されてなる。このような置換により、吸収波長の長波長化や、製造段階で先にＳＤ１、ＯＤ２で置換した後にアミノ化合物で置換する際の置換位置の制御および樹脂との相溶性向上に優れた効果が奏される。
【００７０】
また、上記式（８）において、Ｙ’１、Ｙ’４、Ｙ’５、Ｙ’８、Ｙ’９、Ｙ’１２、Ｙ’１３、Ｙ’１６（フタロシアニン核の８箇所のα位に置換する置換基ともいう）は、Ｙ’１、Ｙ’４、Ｙ’５、Ｙ’８、Ｙ’９、Ｙ’１２、Ｙ’１３、Ｙ’１６は独立してＮＨＤ３、ＳＤ１、ＯＤ２またはハロゲン原子を表わし、かつ少なくとも１個はＮＨＤ３かつ少なくとも４個はＯＤ２を表わす。この際、ハロゲン原子としては、特に制限されるものではなく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子のいずれも選択し得るものであるが、好ましくはフッ素原子及び塩素原子、特に好ましくはフッ素原子である。また、Ｙ’１、Ｙ’４、Ｙ’５、Ｙ’８、Ｙ’９、Ｙ’１２、Ｙ’１３、Ｙ’１６は、少なくとも１個はＮＨＤ３でかつ少なくとも４個はＯＤ２で置換されてなるものであり、好ましくは、２〜４個がＮＨＤ３でおよび４〜５個がＯＤ２で置換される（当然のことながら、両者の合計が８個を超えることはない）。このような置換により、吸収波長の長波長化や、樹脂との相溶性の向上に顕著な効果が奏されるので望ましい。
【００７１】
また、ＳＤ１、ＯＤ２およびＮＨＤ３で表される置換基におけるＤ１、Ｄ２およびＤ３は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０個のアルキル基を表わすものである。なお、本発明において、式（８）中のＤ１が複数個存在する際には、Ｄ１は同一であってもあるいは相互に異なるものであってもよく、式（８）中のＤ２及びＤ３が複数個存在する場合にも同様である。
【００７２】
ここで、アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基などが例示できるが、これらに限定されるものではない。
【００７３】
なお、上記フェニル基またはアラルキル基に場合によっては存在する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アシル基、アルキル基、フェニル基、アルコキシル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、カルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、アルコキシスルホニル基、アルキルチオ基、カルバモイル基、アリールオキシカルボニル基、オキシアルキルエーテル基、シアノ基などが例示できるが、これらに限定されるものではない。これらの置換基は、フェニル基またはアラルキル基に１〜５個置換可能であり、これらの置換基の種類も、複数個置換する場合には同種若しくは異種のいずれであっても良い。上記置換基よりその一部をより具体的な例を挙げて以下に示す。
【００７４】
まず、上記フェニル基またはアラルキル基に場合によっては存在する置換基のうちハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子、好ましくは塩素原子である。
【００７５】
また、上記フェニル基またはアラルキル基に場合によっては存在する置換基のうちアシル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ｐ−ｔ−ブチルベンゾイル基など等が挙げられ、これらのうち、エチルカルボニル基が好ましい。
【００７６】
また、上記フェニル基またはアラルキル基に場合によっては存在する置換基のうちアルキル基とは、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基であり、好ましくは炭素原子数１〜８個の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基などが挙げられる。これらのうち、メチル基及びエチル基が好ましい。
【００７７】
上記フェニル基またはアラルキル基に場合によっては存在する置換基のうち、アルコキシル基は、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシル基であり、好ましくは炭素原子数１〜８個の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシル基である。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、１，２−ジメチル−プロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、１−イソプロピルプロポキシ基などが挙げられる。これらのうち、メトキシ基及びエトキシ基が好ましい。
【００７８】
上記フェニル基またはアラルキル基に場合によっては存在する置換基のうち、ハロゲン化アルキル基とは、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基の一部がハロゲン化されたものであり、好ましくは炭素原子数１〜８個の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基の一部がハロゲン化されたものである。具体的には、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリフルオロメチル基、クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ブロモエチル基、クロロプロピル基、ブロモプロピル基などが挙げられる。
【００７９】
上記フェニル基またはアラルキル基に場合によっては存在する置換基のうち、ハロゲン化アルコキシル基とは、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシル基の一部がハロゲン化されたものであり、好ましくは炭素原子数１〜８個の直鎖、分岐鎖または環状のアルコキシル基の一部がハロゲン化されたものである。具体的には、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、ブロモエトキシ基、クロロプロポキシ基、ブロモプロポキシ基などが挙げられる。
【００８０】
上記フェニル基またはアラルキル基に場合によっては存在する置換基のうち、アルキルアミノ基とは、炭素原子数１〜２０個のアルキル部位を有するアルキルアミノ基、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルキル部位を有するアルキルアミノ基である。具体的には、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、ｎ−ヘプチルアミノ基、ｎ−オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基などが挙げられる。これらのうち、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基及びｎ−ブチルアミノ基が好ましい。
【００８１】
上記フェニル基またはアラルキル基に場合によっては存在する置換基のうち、アルコキシカルボニル基とは、アルコキシル基のアルキル基部分にヘテロ原子を含んでもよい炭素原子数１〜８個、好ましくは１〜５個のアルコキシカルボニル、またはヘテロ原子を含んでもよい炭素原子数３〜８個、好ましくは５〜８個の環状アルコキシカルボニルを示す。具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基などが挙げられる。これらのうち、メトキシカルボニル基及びエトキシカルボニル基が好ましい。
【００８２】
一方、非置換の炭素原子数１〜２０個のアルキル基は、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基のいずれかであればよく、好ましくは炭素原子数１〜８の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２−メチル１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基などが挙げられる。これらのうち、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基及びｎ−ブチル基が好ましい。
【００８３】
また、上記炭素原子数１〜２０個のアルキル基に場合によっては存在する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシル基、ヒドロキシアルコキシル基、アルコキシアルコキシル基、ハロゲン化アルコキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、アルコキシスルホニル基などが例示できるが、これらに限定されるものではない。これらの置換基の種類は、複数個置換する場合には同種若しくは異種のいずれであっても良い。これらの置換基の一部のより具体的な例としては、先にフェニル基またはアラルキル基に場合によっては存在する置換基の一部のより具体的な例として挙げたものであつてもよいため、ここでは省略する。
【００８４】
上記式（８）のフタロシアニン化合物の好ましい例としては、下記のものが挙げられる。なお、本発明のフタロシアニン化合物はこれらに限定されるものではない。また、下記の化合物において、３，６位は、フタロシアニン核のα位（Ｙ’１、Ｙ’４、Ｙ’５、Ｙ’８、Ｙ’９、Ｙ’１２、Ｙ’１３、Ｙ’１６の置換位置）に置換したものであり、４，５位はフタロシアニン核のβ位（Ｙ’２、Ｙ’３、Ｙ’６、Ｙ’７、Ｙ’１０、Ｙ’１１、Ｙ’１４、Ｙ’１５の置換位置）に置換したものである。下記の化合物の略称において、Ｐｃはフタロシアニン核を表わし、Ｃｕは中心金属の銅を表わし、Ｐｃのすぐ後にβ位に置換する８個の置換基を表わし、そのβ位に置換する置換基の後にα位に置換する８個の置換基を表わす。
・４，５−オクタキス（フェノキシ）−３，６−｛テトラキス（フェノキシ）−トリス（アニリノ）−フルオロ｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（ＰｈＯ）８（ＰｈＯ）４（ＰｈＮＨ）３Ｆ
・４，５−オクタキス（２，６−ジクロロフェノキシ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−トリス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）−フルオロ｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（２，６−Ｃｌ２ＰｈＯ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛Ｐｈ（ＣＨ３）ＣＨＮＨ｝３Ｆ
・４，５−オクタキス（２，６−ジクロロフェノキシ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−トリス（ベンジルアミノ）−フルオロ｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（２，６−Ｃｌ２ＰｈＯ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＰｈＣＨ２ＮＨ）３Ｆ
・４，５−オクタキス（２，６−ジクロロフェノキシ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジブロモ−４−メチルフェノキシ）−トリス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）−フルオロ｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（２，６−Ｃｌ２ＰｈＯ）８｛２，６−（Ｂｒ）２−４−（ＣＨ３）ＰｈＯ｝４｛Ｐｈ（ＣＨ３）ＣＨＮＨ｝３Ｆ
・４，５−オクタキス（２，５−ジクロロフェノキシ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−トリス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）−フルオロ｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（２，５−Ｃｌ２ＰｈＯ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛Ｐｈ（ＣＨ３）ＣＨＮＨ｝３Ｆ
・４，５−オクタキス（２，５−ジクロロフェノキシ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−トリス（ベンジルアミノ）−フルオロ｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（２，５−Ｃｌ２ＰｈＯ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＰｈＣＨ２ＮＨ）３Ｆ
・４，５−オクタキス（２，５−ジクロロフェノキシ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジブロモ−４−メチルフェノキシ）−トリス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）−銅フルオロ｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（２，５−Ｃｌ２ＰｈＯ）８｛２，６−（Ｂｒ）２−４−（ＣＨ３）ＰｈＯ｝４｛Ｐｈ（ＣＨ３）ＣＨＮＨ｝３Ｆ
・４，５−オクタキス（２，５−ジクロロフェノキシ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジブロモ−４−メチルフェノキシ）−ビス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）−ジフルオロ｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（２，５−Ｃｌ２ＰｈＯ）８｛２，６−（Ｂｒ）２−４−（ＣＨ３）ＰｈＯ｝４｛Ｐｈ（ＣＨ３）ＣＨＮＨ｝２Ｆ２
・４，５−オクタキス（４−シアノフェノキシ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−トリス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）−フルオロ｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（４−ＣＮＰｈＯ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛Ｐｈ（ＣＨ３）ＣＨＮＨ｝３Ｆ
・４，５−オクタキス（４−シアノフェノキシ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−トリス（ベンジルアミノ）−フルオロ｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（４−ＣＮＰｈＯ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛ＰｈＣＨ２ＮＨ｝３Ｆ
・４，５−オクタキス（４−シアノフェノキシ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジブロモ−４−メチルフェノキシ）−トリス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）−銅フルオロ｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（４−ＣＮＰｈＯ）８｛２，６−（Ｂｒ）２−４−（ＣＨ３）ＰｈＯ｝４｛Ｐｈ（ＣＨ３）ＣＨＮＨ｝３Ｆ
・４，５−｛テトラキス（ブトキシ）−テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）｝−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−トリス（ベンジルアミノ）−フルオロ｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（ＢｕＯ）４｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＰｈＣＨ２ＮＨ）３Ｆ
・４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−トリス（ベンジルアミノ）−フルオロ｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（ＰｈＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＰｈＣＨ２ＮＨ）３Ｆ
・４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−トリス（アニリノ）−フルオロ｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（ＰｈＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＰｈＮＨ）３Ｆ
・４，５−オクタキス（ブチルチオ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−トリス（ベンジルアミノ）−フルオロ｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（ＢｕＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＰｈＣＨ２ＮＨ）３Ｆ
・４，５−｛テトラキス（ブトキシ）−テトラキス（フェニルチオ）｝−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−トリス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）−フルオロ｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（ＢｕＯ）４（ＰｈＳ）４｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛Ｐｈ（ＣＨ３）ＣＨＮＨ｝３Ｆ
・４，５−オクタキス（フェノキシ）−３，６−｛テトラキス（フェノキシ）−トリス（ベンジルアミノ）−クロロ｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（ＰｈＯ）８（ＰｈＯ）４（ＰｈＣＨ２ＮＨ）３Ｃｌ
・４，５−オクタキス（２，５−ジクロロフェノキシ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−テトラキス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（２，５−Ｃｌ２ＰｈＯ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛Ｐｈ（ＣＨ３）ＣＨＮＨ｝４
・４，５−オクタキス（２，５−ジクロロフェノキシ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−テトラキス（ベンジルアミノ）｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（２，５−Ｃｌ２ＰｈＯ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＰｈＣＨ２ＮＨ）４
・４，５−オクタキス（２，５−ジクロロフェノキシ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジブロモ−４−メチルフェノキシ）−テトラキス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（２，５−Ｃｌ２ＰｈＯ）８｛２，６−（Ｂｒ）２−４−（ＣＨ３）ＰｈＯ｝４｛Ｐｈ（ＣＨ３）ＣＨＮＨ｝４
・４，５−オクタキス（２，６−ジクロロフェノキシ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジブロモ−４−メチルフェノキシ）−テトラキス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（２，６−Ｃｌ２ＰｈＯ）８｛２，６−（Ｂｒ）２−４−（ＣＨ３）ＰｈＯ｝４｛Ｐｈ（ＣＨ３）ＣＨＮＨ｝４
・４，５−オクタキス（４−シアノフェノキシ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−テトラキス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（４−ＣＮＰｈＯ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛Ｐｈ（ＣＨ３）ＣＨＮＨ｝４
・４，５−オクタキス（４−シアノフェノキシ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−テトラキス（ベンジルアミノ）｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（４−ＣＮＰｈＯ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＰｈＣＨ２ＮＨ）４
・４，５−オクタキス（４−シアノフェノキシ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジブロモ−４−メチルフェノキシ）−テトラキス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（４−ＣＮＰｈＯ）８｛２，６−（Ｂｒ）２−４−（ＣＨ３）ＰｈＯ｝４｛Ｐｈ（ＣＨ３）ＣＨＮＨ｝４
・４，５−｛テトラキス（ブトキシ）−テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）｝−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−テトラキス（ベンジルアミノ）｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（ＢｕＯ）４｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛ＰｈＣＨ２ＮＨ｝４
・４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−テトラキス（ベンジルアミノ）｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（ＰｈＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＰｈＣＨ２ＮＨ）４
・４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−テトラキス（アニリノ）｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（ＰｈＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＰｈＮＨ）４
・４，５−オクタキス（ブチルチオ）−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−テトラキス（ベンジルアミノ）｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（ＢｕＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＰｈＣＨ２ＮＨ）４
・４，５−｛テトラキス（ブトキシ）−テトラキス（フェニルチオ）｝−３，６−｛テトラキス（２，６−ジメチルフェノキシ）−テトラキス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）｝銅フタロシアニン
略称；ＣｕＰｃ（ＢｕＯ）４（ＰｈＳ）４｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛Ｐｈ（ＣＨ３）ＣＨＮＨ｝４
（２）銅フタロシアニン（ＩＩ）
本発明に係る銅フタロシアニン（ＩＩ）は、９００〜１０００ｎｍに最大吸収波長を有する銅フタロシアニン化合物である。このような銅フタロシアニン（ＩＩ）としては、９００〜１０００ｎｍに最大吸収波長を有するものであれば特に制限されない。具体的には、特開平２００１−１０６６８９号公報に記載のフタロシアニン化合物のうち、中心金属が銅であるフタロシアニン化合物、本発明の第一の上記式（１）のフタロシアニン化合物などが挙げられるが、好ましくは本発明の第一の上記式（１）のフタロシアニン化合物である。より好ましくは、上記化６〜化９のフタロシアニン化合物である。
【００８５】
（３）銅フタロシアニン（ＩＩＩ）
本発明のフタロシアニン組成物は、上記銅フタロシアニン（Ｉ）及び（ＩＩ）を必須の成分として含むが、６４０〜７５０ｎｍに最大吸収波長を有する銅フタロシアニン（ＩＩＩ）（本明細書中では、単に「銅フタロシアニン（ＩＩＩ）」とも称する）をさらに含んでもよい。このように、本発明のフタロシアニン組成物が６４０〜７５０ｎｍに最大吸収波長を有する銅フタロシアニンをさらに含む場合には、フラットパネルディスプレイ、特にＰＤＰやＬＣＤが放つ無用の近赤外域（７００〜７５０ｎｍ）の光や、いわゆる深紅と呼ばれる不純な赤色の波長（６４０〜７００ｎｍ）の光をカットすることができるため、例えば光通信システムの誤作動誘発を防止し、また同時に鮮明な赤色を再現する効果を発揮できる。
【００８６】
本発明のフタロシアニン組成物が銅フタロシアニン（ＩＩＩ）を含む場合において、銅フタロシアニン（ＩＩＩ）は、６４０〜７５０ｎｍに最大吸収波長を有する銅フタロシアニン化合物である。このような銅フタロシアニン（ＩＩＩ）としては、６４０〜７５０ｎｍに最大吸収波長を有するものであれば特に制限されない。以下、本発明で好ましく使用される銅フタロシアニン（ＩＩＩ）について、以下に説明する。なお、本発明は、下記銅フタロシアニン（ＩＩＩ）に限定されるものではない。
【００８７】
本発明に係る銅フタロシアニン（ＩＩＩ）としては、下記式（３）：
【００８８】
【化１２】
2008201952.tif 000013
【００８９】
式中、Ｚ1、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ8、Ｚ9、Ｚ12、Ｚ13及びＺ16は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表わし；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ14及びＺ15は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または下記式：
【００９０】
【化１３】
2008201952.tif 000014
【００９１】
で示される２−メチルフェノキシ基を表わし、この際、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ14及びＺ15のうち０〜６個は、ハロゲン原子を表わす、
で示されるフタロシアニン化合物（１）［本明細書では、上記式（３）のフタロシアニン化合物を、単に「フタロシアニン化合物（１）」とも称する。］；
下記式（４）：
【００９２】
【化１４】
2008201952.tif 000015
【００９３】
式中、Ｚ1’、Ｚ4’、Ｚ5’、Ｚ8’、Ｚ9’、Ｚ12’、Ｚ13’及びＺ16’は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表わし；Ｚ2’、Ｚ3’、Ｚ6’、Ｚ7’、Ｚ10’、Ｚ11’、Ｚ14’及びＺ15’は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または下記式：
【００９４】
【化１５】
2008201952.tif 000016
【００９５】
で示される−ＣＯＯＲ１ＯＲ２含有フェノキシ基を表わし、この際、Ｒ１は、炭素原子数１〜５のアルケニル基を表わし、Ｒ２は、炭素原子数１〜５のアルキル基を表わし、Ｚ2’、Ｚ3’、Ｚ6’、Ｚ7’、Ｚ10’、Ｚ11’、Ｚ14’及びＺ15’のうち４個は、ハロゲン原子を表わす、
で示されるフタロシアニン化合物（２）［本明細書では、上記式（４）のフタロシアニン化合物を、単に「フタロシアニン化合物（２）」とも称する。］；
下記式（５）：
【００９６】
【化１６】
2008201952.tif 000017
【００９７】
式中、Ｚ1”、Ｚ4”、Ｚ5”、Ｚ8”、Ｚ9”、Ｚ12”、Ｚ13”及びＺ16”は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または下記式：
【００９８】
【化１７】
2008201952.tif 000018
【００９９】
で示される２，６−置換フェノキシ基を表わし、この際、Ｚ1”、Ｚ4”、Ｚ5”、Ｚ8”、Ｚ9”、Ｚ12”、Ｚ13”及びＺ16”のうち４個は、ハロゲン原子を表わし、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基またはハロゲン原子を表わし；Ｚ2”、Ｚ3”、Ｚ6”、Ｚ7”、Ｚ10”、Ｚ11”、Ｚ14”及びＺ15”は、それぞれ独立して、下記式：
【０１００】
【化１８】
2008201952.tif 000019
【０１０１】
で示される置換フェノキシ基を表わし、この際、Ｒ５は、ハロゲン原子を表わし、Ｒ５が複数個存在する場合には、各Ｒ５は、同一であってもまたは異なるものであってもよく、ｎは、１〜５の整数である、
で示されるフタロシアニン化合物（３）［本明細書では、上記式（５）のフタロシアニン化合物を、単に「フタロシアニン化合物（３）」とも称する。］；および
下記式（６）：
【０１０２】
【化１９】
2008201952.tif 000020
【０１０３】
式中、Ｚ1”’、Ｚ4”’、Ｚ5”’、Ｚ8”’、Ｚ9”’、Ｚ12”’、Ｚ13”’及びＺ16”’は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表わし；Ｚ2”’、Ｚ3”’、Ｚ6”’、Ｚ7”’、Ｚ10”’、Ｚ11”’、Ｚ14”’及びＺ15”’は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または下記式：
【０１０４】
【化２０】
2008201952.tif 000021
【０１０５】
で示される−ＣＯＯＲ６含有フェノキシ基を表わし、この際、Ｚ2”’、Ｚ3”’、Ｚ6”’、Ｚ7”’、Ｚ10”’、Ｚ11”’、Ｚ14”’及びＺ15”’のうち４個は、ハロゲン原子を表わし、Ｒ６は、炭素原子数１〜２０のアルキル基を表わす、
で示されるフタロシアニン化合物（４）［本明細書では、上記式（６）のフタロシアニン化合物を、単に「フタロシアニン化合物（４）」とも称する。］が好ましく挙げられる。
【０１０６】
上記したような特定の構造を有するフタロシアニン化合物（１）〜（４）は、６４０〜７５０ｎｍという特定の波長域で最大吸収波長を示すため、これらの領域の光を選択的にカットすることが可能である。このため、上記フタロシアニン化合物（１）〜（４）をさらに含むフタロシアニン組成物をフラットパネルディスプレイ及び液晶ディスプレイ用のフィルターに使用すれば、得られたフラットパネルディスプレイ及び液晶ディスプレイ用のフィルターは、上記利点に加えて、例えば、情報量増加の流れに対応した光通信システムの誤作動誘発を防止し、また同時に鮮明な赤色を再現するのに有用である。また、上記したような特定の構造を有するフタロシアニン化合物は、赤色の発光が強いフラットパネルディスプレイや液晶ディスプレイの分野では必ずしも好ましい色調の光とはいえない６４０〜７００ｎｍの波長の光を効率よくカットするため、このようなフタロシアニン組成物を用いたフィルターは、純粋な赤色を再現するフラットパネルディスプレイや液晶ディスプレイに好適に使用できる。
【０１０７】
以下、フタロシアニン化合物（１）の好ましい実施の形態を説明する。なお、本明細書において、式（３）における、Ｚ１、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１２、Ｚ１３及びＺ１６；式（４）における、Ｚ1’、Ｚ4’、Ｚ5’、Ｚ8’、Ｚ9’、Ｚ12’、Ｚ13’及びＺ16’；式（５）における、Ｚ1”、Ｚ4”、Ｚ5”、Ｚ8”、Ｚ9”、Ｚ12”、Ｚ13”及びＺ16”；ならびに式（６）における、Ｚ1”’、Ｚ4”’、Ｚ5”’、Ｚ8”’、Ｚ9”’、Ｚ12”’、Ｚ13”’及びＺ16”’は、それぞれ、フタロシアニン核の８箇所のα位に置換する置換基を表わすため、これらの置換基をα位の置換基とも称する。また、同様にして、式（３）における、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ１０、Ｚ１１、Ｚ１４及びＺ１５；式（４）における、Ｚ2’、Ｚ3’、Ｚ6’、Ｚ7’、Ｚ10’、Ｚ11’、Ｚ14’及びＺ15’；式（５）における、Ｚ2”、Ｚ3”、Ｚ6”、Ｚ7”、Ｚ10”、Ｚ11”、Ｚ14”及びＺ15”；ならびに式（６）における、Ｚ2”’、Ｚ3”’、Ｚ6”’、Ｚ7”’、Ｚ10”’、Ｚ11”’、Ｚ14”’及びＺ15”’は、それぞれ、フタロシアニン核の８箇所のβ位に置換する置換基を表わすため、これらの置換基をβ位の置換基とも称する。
【０１０８】
上記式（３）において、フタロシアニン核のα位の置換基である、Ｚ１、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１２、Ｚ１３及びＺ１６は、ハロゲン原子を表わす。この際、Ｚ１、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１２、Ｚ１３及びＺ１６は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。また、フタロシアニン核のα位のハロゲン原子は、特に制限されるものではなく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子のいずれも選択し得るものである。好ましくは、Ｚ１、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１２、Ｚ１３及びＺ１６は、フッ素原子、塩素原子であり、特に好ましくはフッ素原子である。
【０１０９】
また、上記式（３）において、フタロシアニン核のβ位の置換基である、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ１０、Ｚ１１、Ｚ１４及びＺ１５は、ハロゲン原子または下記式：
【０１１０】
【化２１】
2008201952.tif 000022
【０１１１】
で示される２−メチルフェノキシ基（本明細書では、単に「２−メチルフェノキシ基」とも称する）を表わす。この際、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ14及びＺ15は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。また、フタロシアニン核のβ位の置換基の０〜６個は、ハロゲン原子である。より好ましくは、フタロシアニン核のβ位の置換基の０〜５個、さらにより好ましくは０〜３個、最も好ましくは２．４個がハロゲン原子である。式（３）のフタロシアニン化合物（１）は、一種の化合物である場合に加えて、複数の種類の化合物が混合物の形態で存在することをも包含する。このため、このような場合には、上記式（３）中のβ位の置換基中に占めるハロゲン原子の数は、各フタロシアニン化合物中のハロゲン原子の平均として表わされるため、必ずしも整数にならない。なお、β位の置換基であるハロゲン原子と２−メチルフェノキシ基との合計は、８であるため、ハロゲン原子の置換数が整数ではない場合には、２−メチルフェノキシ基の置換数も同様にして整数とはならない。上記式（３）中のβ位の置換基中に占めるハロゲン原子の数が整数でない場合のフタロシアニン化合物（１）は、下記に詳述するが、原料であるフタロニトリル化合物を複数種類所定の混合比で混合したものを使用して、これと金属塩とを環化反応する方法などによって製造できる。フタロシアニン核のβ位のハロゲン原子は、特に制限されるものではなく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子のいずれも選択し得るものである。好ましくは、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ14及びＺ15は、フッ素原子、塩素原子であり、特に好ましくはフッ素原子である。
【０１１２】
したがって、本発明のフタロシアニン化合物（１）の好ましい例としては、下記化合物がある。なお、下記化２０のフタロシアニン化合物を表わす式は、平均２．４個のフッ素原子及び平均５．６個の２−メチルフェノキシ基がフタロシアニン核の８個のβ位に結合するような混合物を意図して記載されており、各フタロシアニン化合物のフッ素原子及び２−メチルフェノキシ基のそれぞれの結合数は任意であり、また、各置換基の結合位置もまた任意である。これは、他のフタロシアニン化合物例についても同様である。また、以下において、各例示化合物と共に記載される括弧内には、最大吸収波長（λｍａｘ）を示す。
【０１１３】
【化２２】
2008201952.tif 000023
【０１１４】
【化２３】
2008201952.tif 000024
【０１１５】
【化２４】
2008201952.tif 000025
【０１１６】
上記化合物のうち、特にＣｕＰｃ（２−メチルフェノキシ）５．６Ｆ１０．４が本発明において好ましい。
【０１１７】
次に、フタロシアニン化合物（２）について、好ましい実施の形態を以下に説明する。
【０１１８】
上記式（４）において、フタロシアニン核のα位の置換基である、Ｚ1’、Ｚ4’、Ｚ5’、Ｚ8’、Ｚ9’、Ｚ12’、Ｚ13’及びＺ16’は、ハロゲン原子を表わす。この際、Ｚ1’、Ｚ4’、Ｚ5’、Ｚ8’、Ｚ9’、Ｚ12’、Ｚ13’及びＺ16’は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。また、フタロシアニン核のα位のハロゲン原子は、特に制限されるものではなく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子のいずれも選択し得るものである。好ましくは、Ｚ1’、Ｚ4’、Ｚ5’、Ｚ8’、Ｚ9’、Ｚ12’、Ｚ13’及びＺ16’は、フッ素原子、塩素原子であり、特に好ましくはフッ素原子である。
【０１１９】
また、上記式（４）において、フタロシアニン核のβ位の置換基である、Ｚ2’、Ｚ3’、Ｚ6’、Ｚ7’、Ｚ10’、Ｚ11’、Ｚ14’及びＺ15’は、ハロゲン原子または下記式：
【０１２０】
【化２５】
2008201952.tif 000026
【０１２１】
で示される置換基を有する−ＣＯＯＲ１ＯＲ２含有フェノキシ基（本明細書では、単に「−ＣＯＯＲ１ＯＲ２含有フェノキシ基」とも称する）を表わす。この際、Ｚ2’、Ｚ3’、Ｚ6’、Ｚ7’、Ｚ10’、Ｚ11’、Ｚ14’及びＺ15’は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。また、フタロシアニン核のβ位の置換基の４個は、ハロゲン原子である、即ち、フタロシアニン核のβ位は、４個のハロゲン原子及び４個の−ＣＯＯＲ１ＯＲ２含有フェノキシ基で占められる。この際、４個のハロゲン原子及び４個の−ＣＯＯＲ１ＯＲ２含有フェノキシ基がフタロシアニン核のβ位に占める位置は、任意であり特に制限されない。例えば、ベンゼン環の２個の残位（例えば、Ｚ２’及びＺ３’）にハロゲン原子及び−ＣＯＯＲ１ＯＲ２含有フェノキシ基が１個ずつ結合する場合；ベンゼン環の２個の残位（例えば、Ｚ２’及びＺ３’）に−ＣＯＯＲ１ＯＲ２含有フェノキシ基が２個結合する場合；ベンゼン環の２個の残位（例えば、Ｚ２’及びＺ３’）にハロゲン原子が２個結合する場合など、いずれでもよいが、好ましくは各ベンゼン環の２個の残位（例えば、Ｚ２’及びＺ３’）にハロゲン原子及び−ＣＯＯＲ１ＯＲ２含有フェノキシ基が１個ずつ結合する。なお、上記いずれの場合においても、フタロシアニン核のβ位は、合計４個のハロゲン原子及び合計４個の−ＣＯＯＲ１ＯＲ２含有フェノキシ基で占められる。
【０１２２】
−ＣＯＯＲ１ＯＲ２含有フェノキシ基を示す上記式において、Ｒ１は、炭素原子数１〜５、より好ましくは１〜３のアルケニル基を表わす。このようなアルケニル基としては、メチレン基（−ＣＨ２−）、エチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２−）、トリメチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−）、テトラメチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、イソブチレン基（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−）、ｓｅｃ−ブチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−）、ペンタメチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、イソペンチレン基（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２−）などの直鎖及び分岐鎖のアルケニル基が挙げられる。これらのうち、エチレン基、プロピレン基が好ましく、エチレン基が最も好ましい。また、Ｒ２は、炭素原子数１〜５、より好ましくは１〜３のアルキル基を表わす。このようなアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などの直鎖及び分岐鎖のアルキル基が挙げられる。これらのうち、メチル基、エチル基が好ましく、メチル基が最も好ましい。また、−ＣＯＯＲ１ＯＲ２含有フェノキシ基は、フェノキシ基に−ＣＯＯＲ１ＯＲ２基が２個結合した構造を有するが、−ＣＯＯＲ１ＯＲ２基のフェノキシ基のベンゼン環への結合位置は特に制限されないが、２，６位、２，４位、２，５位などが好ましく、特に２，６位が好ましい。
【０１２３】
したがって、本発明のフタロシアニン化合物（２）の好ましい例としては、下記化合物がある。なお、下記化２６のフタロシアニン化合物を表わす式は、４個のフッ素原子及び４個の−ＣＯＯＲ１ＯＲ２含有フェノキシ基がフタロシアニン核の８個のβ位に結合していることを表わしており、各置換基の結合位置は任意である。これは、他のフタロシアニン化合物例についても同様である。
【０１２４】
【化２６】
2008201952.tif 000027
【０１２５】
さらに、本発明に係るフタロシアニン化合物（３）について、好ましい実施の形態を以下に説明する。
【０１２６】
上記式（５）において、フタロシアニン核のα位の置換基である、Ｚ1”、Ｚ4”、Ｚ5”、Ｚ8”、Ｚ9”、Ｚ12”、Ｚ13”及びＺ16”は、ハロゲン原子または下記式：
【０１２７】
【化２７】
2008201952.tif 000028
【０１２８】
で示される２，６−置換フェノキシ基（本明細書では、単に「２，６−置換フェノキシ基」とも称する）を表わす。この際、Ｚ1”、Ｚ4”、Ｚ5”、Ｚ8”、Ｚ9”、Ｚ12”、Ｚ13”及びＺ16”は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。また、フタロシアニン核のα位の置換基の４個は、ハロゲン原子である、即ち、フタロシアニン核のβ位は、４個のハロゲン原子及び４個の２，６−置換フェノキシ基で占められる。この際、４個のハロゲン原子及び４個の２，６−置換フェノキシ基がフタロシアニン核のα位に占める位置は、任意であり特に制限されないが、ベンゼン環の２個の残位（例えば、Ｚ１”及びＺ４”）にハロゲン原子及び２，６−置換フェノキシ基が１個ずつ結合する場合；ベンゼン環の２個の残位（例えば、Ｚ１”及びＺ４”）に２，６−置換フェノキシ基が２個結合する場合；ベンゼン環の２個の残位（例えば、Ｚ１”及びＺ４”）にハロゲン原子が２個結合する場合など、いずれでもよいが、好ましくは各ベンゼン環の２個の残位（例えば、Ｚ１”及びＺ４”）にハロゲン原子及び２，６−置換フェノキシ基が１個ずつ結合する。なお、上記いずれの場合においても、フタロシアニン核のα位は、合計４個のハロゲン原子及び合計４個の２，６−置換フェノキシ基で占められる。
【０１２９】
また、上記式（５）において、フタロシアニン核のα位のハロゲン原子は、特に制限されるものではなく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子のいずれも選択し得るものである。好ましくは、Ｚ1”、Ｚ4”、Ｚ5”、Ｚ8”、Ｚ9”、Ｚ12”、Ｚ13”及びＺ16”は、フッ素原子、塩素原子であり、特に好ましくはフッ素原子である。
【０１３０】
２，６−置換フェノキシ基を示す上記式において、Ｒ３及びＲ４は、メチル基、エチル基またはハロゲン原子を表わす。この際、Ｒ３及びＲ４は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。Ｒ３及びＲ４により表されるハロゲン原子は、特に制限されるものではなく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子のいずれでもよいが、好ましくはフッ素原子、塩素原子であり、特に好ましくは塩素原子である。上記のうち、Ｒ３及びＲ４は、メチル基、エチル基であることが好ましく、最も好ましくは、Ｒ３及びＲ４は双方ともメチル基である。
【０１３１】
また、上記式（５）において、フタロシアニン核のβ位の置換基である、Ｚ2”、Ｚ3”、Ｚ6”、Ｚ7”、Ｚ10”、Ｚ11”、Ｚ14”及びＺ15”は、下記式：
【０１３２】
【化２８】
2008201952.tif 000029
【０１３３】
で示される置換フェノキシ基（本明細書では、単に「置換フェノキシ基」とも称する）を表わす。この際、Ｚ2”、Ｚ3”、Ｚ6”、Ｚ7”、Ｚ10”、Ｚ11”、Ｚ14”及びＺ15”は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【０１３４】
置換フェノキシ基を示す上記式において、Ｒ５は、ハロゲン原子を表わす。この際、Ｒ５が複数個存在する（ｎが２以上である）場合には、Ｒ５は、それぞれ、同一であってもまたは異なるものであってもよい。なお、上記式におけるＲ５は、ベンゼン環の残位（酸素原子がいていない位置）のいずれかの位置のｎ個の水素原子がｎ個のＲ５で置換されていることを意味する。Ｒ５としてのハロゲン原子は、特に制限されるものではなく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子のいずれも選択し得るものであるが、好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子であり、特に好ましくは塩素原子である。また、ｎは、置換基Ｒ５がフェノキシ基の残位に結合する数を表わし、１〜５の整数、好ましくは２〜３の整数、最も好ましくは２である。置換基Ｒ５がフェノキシ基の残位に結合する位置は、特に制限されるものではなく、置換基Ｒ５の結合数（ｎ）や置換基Ｒ５の種類などによって適宜選択される。例えば、ｎが２である場合には、２，６位、２，３位、２，５位などが好ましく挙げられ、２，６位が最も好ましい。また、ｎが３である場合には、２，４，６位、２，３，６位などが好ましく挙げられ、２，４，６位が最も好ましい。
【０１３５】
したがって、本発明のフタロシアニン化合物（３）の好ましい例としては、下記化合物がある。なお、下記化２９のフタロシアニン化合物を表わす式は、４個のフッ素原子及び４個の置換フェノキシ基がフタロシアニン核の８個のα位に結合していることを表わしており、各置換基の結合位置は任意である。これは、他のフタロシアニン化合物例についても同様である。
【０１３６】
【化２９】
2008201952.tif 000030
【０１３７】
次に、本発明に係るフタロシアニン化合物（４）について、好ましい実施の形態を以下に説明する。
【０１３８】
上記式（６）において、フタロシアニン核のα位の置換基である、Ｚ1”’、Ｚ4”’、Ｚ5”’、Ｚ8”’、Ｚ9”’、Ｚ12”’、Ｚ13”’及びＺ16”’は、ハロゲン原子を表わす。この際、Ｚ1”’、Ｚ4”’、Ｚ5”’、Ｚ8”’、Ｚ9”’、Ｚ12”’、Ｚ13”’及びＺ16”’は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。また、フタロシアニン核のα位のハロゲン原子は、特に制限されるものではなく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子のいずれも選択し得るものである。好ましくは、Ｚ1”’、Ｚ4”’、Ｚ5”’、Ｚ8”’、Ｚ9”’、Ｚ12”’、Ｚ13”’及びＺ16”’は、フッ素原子である。
【０１３９】
また、上記式（６）において、フタロシアニン核のβ位の置換基である、Ｚ2”’、Ｚ3”’、Ｚ6”’、Ｚ7”’、Ｚ10”’、Ｚ11”’、Ｚ14”’及びＺ15”’は、ハロゲン原子または下記式：
【０１４０】
【化３０】
2008201952.tif 000031
【０１４１】
で示される−ＣＯＯＲ６含有フェノキシ基（本明細書では、単に「−ＣＯＯＲ６含有フェノキシ基」とも称する）を表わす。この際、Ｚ2”’、Ｚ3”’、Ｚ6”’、Ｚ7”’、Ｚ10”’、Ｚ11”’、Ｚ14”’及びＺ15”’は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。また、Ｚ2”’、Ｚ3”’、Ｚ6”’、Ｚ7”’、Ｚ10”’、Ｚ11”’、Ｚ14”’及びＺ15”’のうち４個は、ハロゲン原子である、即ち、フタロシアニン核のβ位は、４個のハロゲン原子及び４個の−ＣＯＯＲ６含有フェノキシ基で占められる。この際、４個のハロゲン原子及び４個の−ＣＯＯＲ６含有フェノキシ基がフタロシアニン核のβ位に占める位置は、任意であり特に制限されない。例えば、ベンゼン環の２個の残位（例えば、Ｚ２”’及びＺ３”’）にハロゲン原子及び−ＣＯＯＲ６含有フェノキシ基が１個ずつ結合する場合；ベンゼン環の２個の残位（例えば、Ｚ２”’及びＺ３”’）に−ＣＯＯＲ６含有フェノキシ基が２個結合する場合；ベンゼン環の２個の残位（例えば、Ｚ２”’及びＺ３”’）にハロゲン原子が２個結合する場合など、いずれでもよいが、好ましくは各ベンゼン環の２個の残位（例えば、Ｚ２”’及びＺ３”’）にハロゲン原子及び−ＣＯＯＲ６含有フェノキシ基が１個ずつ結合する。なお、上記いずれの場合においても、フタロシアニン核のβ位は、合計４個のハロゲン原子及び合計４個の−ＣＯＯＲ６含有フェノキシ基で占められる。
【０１４２】
−ＣＯＯＲ６含有フェノキシ基を示す上記式において、Ｒ６は、炭素原子数１〜２０、好ましくは１〜８、より好ましくは１〜５のアルキル基を表わす。このようなアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基などの直鎖及び分岐鎖のアルキル基が挙げられる。これらのうち、メチル基及びエチル基が好ましく、メチル基が最も好ましい。また、−ＣＯＯＲ６含有フェノキシ基は、フェノキシ基に−ＣＯＯＲ６基が１個結合した構造を有するが、−ＣＯＯＲ６基のフェノキシ基のベンゼン環への結合位置は特に制限されず、２位、３位、４位のいずれでもよいが、溶解性を考慮すると、２位及び３位が好ましい。
【０１４３】
したがって、本発明のフタロシアニン化合物（４）の好ましい例としては、下記化合物がある。なお、下記化３１のフタロシアニン化合物を表わす式は、４個のフッ素原子及び４個の−ＣＯＯＲ６含有フェノキシ基がフタロシアニン核の８個のβ位に結合していることを表わしており、各置換基の結合位置は任意である。これは、他のフタロシアニン化合物例についても同様である。
【０１４４】
【化３１】
2008201952.tif 000032
【０１４５】
【化３２】
2008201952.tif 000033
【０１４６】
【化３３】
2008201952.tif 000034
【０１４７】
上記化合物のうち、特にフタロシアニン化合物ＣｕＰｃ（２−Ｈ５Ｃ２ＯＯＣＰｈＯ）４Ｆ１２及びＣｕＰｃ（４−Ｈ５Ｃ２ＯＯＣＰｈＯ）４Ｆ１２が本発明において好ましい。
【０１４８】
本発明のフタロシアニン化合物の製造方法は、特に制限されるものではなく、従来公知の方法を適当に利用することができるが、好ましくは溶融状態または有機溶媒中で、フタロニトリル化合物と金属塩とを環化反応する方法が特に好ましく使用できる。以下、本発明のフタロシアニン化合物を例に挙げて、製造方法の特に好ましい実施形態を記載する。しかしながら、本発明は、下記好ましい実施形態に制限されるものではない。
【０１４９】
すなわち、下記式（Ａ）：
【０１５０】
【化３４】
2008201952.tif 000035
【０１５１】
で示されるフタロニトリル化合物（Ａ）、下記式（Ｂ）：
【０１５２】
【化３５】
2008201952.tif 000036
【０１５３】
で示されるフタロニトリル化合物（Ｂ）、下記式（Ｃ）：
【０１５４】
【化３６】
2008201952.tif 000037
【０１５５】
で示されるフタロニトリル化合物（Ｃ）、および下記式（Ｄ）：
【０１５６】
【化３７】
2008201952.tif 000038
【０１５７】
で示されるフタロニトリル化合物（Ｄ）を、銅酸化物、銅カルボニル、銅ハロゲン化物及び有機酸銅からなる群から選ばれる一種と環化反応させることによって、本発明のフタロシアニン化合物が製造できる。
【０１５８】
なお、上記式（Ａ）〜（Ｄ）中、Ｚ１〜Ｚ１６は、上記フタロシアニン化合物の構造によって規定され、例えば、上記式（１）のフタロシアニン化合物の場合には、式（１）中のＸ１〜Ｘ１６が上記式（Ａ）〜（Ｄ）中のＺ１〜Ｚ１６に相当し；上記式（３）のフタロシアニン化合物の場合には、式（３）中のＺ１〜Ｚ１６が上記式（Ａ）〜（Ｄ）中のＺ１〜Ｚ１６に相当し；上記式（４）のフタロシアニン化合物の場合には、式（４）中のＺ1’〜Ｚ1６’が上記式（Ａ）〜（Ｄ）中のＺ１〜Ｚ１６に相当し；上記式（５）のフタロシアニン化合物の場合には、式（５）中のＺ1”〜Ｚ1６”が上記式（Ａ）〜（Ｄ）中のＺ１〜Ｚ１６に相当し；上記式（６）のフタロシアニン化合物の場合には、式（６）中のＺ1”’〜Ｚ1６”’が上記式（Ａ）〜（Ｄ）中のＺ１〜Ｚ１６に相当し；上記式（７）のフタロシアニン化合物の場合には、式（７）中のＹ１〜Ｙ１６が上記式（Ａ）〜（Ｄ）中のＺ１〜Ｚ１６に相当し；および上記式（８）のフタロシアニン化合物の場合には、式（８）中のＹ1’〜Ｙ1６’が上記式（Ａ）〜（Ｄ）中のＺ１〜Ｚ１６に相当する。このため、以下、Ｚ１〜Ｚ１６の説明は省略する。
【０１５９】
上記態様において、出発原料である式（Ａ）〜（Ｄ）のフタロニトリル化合物は、特開昭６４−４５４７４号公報に開示されている方法などの、従来既知の方法により合成でき、また、市販品を用いることもできるが、好ましくは、下記式（Ｅ）：
【０１６０】
【化３８】
2008201952.tif 000039
【０１６１】
式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子及び塩素原子、特に好ましくはフッ素原子を表わす、
で示されるフタロニトリル誘導体を、ＨＯＲ１と反応させることによって得られる。この際、ＨＯＲ１の割合は、目的とするフタロニトリル化合物の構造によって適宜選択されるものである。また、ＨＯＲ１の使用量は、これらの反応が進行して所望のフタロニトリル化合物を製造できる量であれば特に制限されないが、例えば、フタロシアニン化合物（Ａ）では、２−メチルフェノールが、フタロニトリル誘導体１モルに対して、通常、０．５〜５モル、好ましくは０．８〜３モルの量で使用される。
【０１６２】
また、上記好ましい実施態様において、フタロニトリル誘導体とＨＯＲ１との反応は、無溶媒下であるいは有機溶媒中で行われてもよいが、好ましくは有機溶媒中で行なわれる。この際使用できる有機溶媒としては、アセトニトリル及びベンゾニトリル等のニトリル；アセトン及び２−ブタノン等の極性溶媒などが挙げられる。これらのうち、好ましくは、アセトニトリル、ベンゾニトリル及びアセトンである。溶媒を使用する際の有機溶媒の使用量は、フタロニトリル誘導体の濃度が、通常、２〜４０（ｗ／ｖ）％、好ましくは１０〜３０（ｗ／ｖ）％となるような量である。また、このフタロニトリル誘導体とＨＯＲ１との反応は、反応中に発生するハロゲン化水素（例えば、フッ化水素）等を除去するために、これらのトラップ剤を使用することが好ましい。トラップ剤を使用する際の具体的なトラップ剤の例としては、炭酸カルシウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、塩化マグネシウム及び炭酸マグネシウムなどが挙げられ、これらのうち、炭酸カルシウム及び水酸化カルシウムが好ましい。また、トラップ剤を使用する際のトラップ剤の使用量は、反応中に発生するハロゲン化水素等を効率良く除去できる量であれば特に制限されないが、フタロニトリル誘導体１モルに対して、通常１．０〜４．０モル、好ましくは１．１〜２．０モルである。
【０１６３】
上記態様において、環化反応は、式（Ａ）〜（Ｄ）のフタロニトリル化合物と銅、銅酸化物、銅カルボニル、銅ハロゲン化物及び有機酸銅からなる群から選ばれる一種を溶融状態または有機溶媒中で反応させることが好ましい。この際使用できる銅、銅酸化物、銅カルボニル、銅ハロゲン化物及び有機酸銅（以下、一括して「銅化合物」ともいう）としては、銅の、塩化物、臭化物、ヨウ化物等の銅ハロゲン化合物、酸化銅、酢酸銅等の有機酸銅、ならびにアセチルアセトナート等の銅錯体化合物及びカルボニル銅などが挙げられる。これらのうち、好ましくは銅、酸化銅及び銅ハロゲン化物である。
【０１６４】
また、上記態様において、環化反応は、無溶媒中でも行なえるが、有機溶媒を使用して行なうのが好ましい。有機溶媒は、出発原料としてのフタロニトリル化合物との反応性の低い、好ましくは反応性を示さない不活性な溶媒であればいずれでもよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、１−クロロナフタレン、１−メチルナフタレン、エチレングリコール、及びベンゾニトリル等の不活性溶媒；ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトフェノン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒；ならびにヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、デカノール等のアルコールなどが挙げられる。これらのうち、好ましくは、オクタノール、１−クロロナフタレン、１−メチルナフタレン及びベンゾニトリルが、より好ましくは、オクタノール、ベンゾニトリルが使用される。
【０１６５】
上記態様における式（Ａ）〜（Ｄ）のフタロニトリル化合物と金属化合物との反応条件は、当該反応が進行する条件であれば特に制限されるものではないが、例えば、有機溶媒１００質量部に対して、上記フタロニトリル化合物（Ａ）〜（Ｄ）を２〜４０質量部、好ましくは２０〜３５質量部の範囲の合計量で、かつ金属化合物を該フタロニトリル化合物４モルに対して１〜２モル、好ましくは１．１〜１．５モルの範囲で仕込んで、反応温度３０〜２５０℃、好ましくは８０〜２００℃の範囲で反応させる。なお、反応後は、従来公知のフタロシアニン化合物の合成方法に従って、ろ過、洗浄、乾燥することにより、次工程に用いることのできるフタロシアニン誘導体を効率よく、しかも高純度で得ることができる。
【０１６６】
なお、上記式（Ａ）〜（Ｄ）のフタロニトリル化合物と金属化合物との反応において、上記化２２のＣｕＰｃ（２−メチルフェノキシ）５．６Ｆ１０．４のように、フタロシアニン化合物の２種以上の混合物の形態でフタロシアニン化合物を製造する場合には、原料であるフタロニトリル化合物を複数種類混合したものを使用して、これと金属塩とを環化反応することによって、このようなフタロシアニン化合物が製造できる。一例として、上記ＣｕＰｃ（２−メチルフェノキシ）５．６Ｆ１０．４を製造する方法を記載する。すなわち、下記式で示されるフタロニトリル化合物（Ｘ）及び下記式で示されるフタロニトリル化合物（Ｙ）を、４：６のモル比［フタロニトリル化合物（Ｘ）：フタロニトリル化合物（Ｙ）のモル比］となるように混合し、これを、上記と同様にして、銅化合物を溶融状態または有機溶媒中で反応させる。
【０１６７】
【化３９】
2008201952.tif 000040
【０１６８】
【化４０】
2008201952.tif 000041
【０１６９】
上記したような特定の構造を有する銅フタロシアニン（ＩＩＩ）は、６４０〜７５０ｎｍという特定の波長域で最大吸収波長を示すため、これらの領域の光を選択的にカットすることが可能である。このため、本発明のフタロシアニン組成物が銅フタロシアニン（ＩＩＩ）をさらに含む場合には、上記利点に加えて、特にフラットパネルディスプレイ、特にＰＤＰやＬＣＤが放つ無用の近赤外域（７００〜７５０ｎｍ）の光や、いわゆる深紅と呼ばれる不純な赤色の波長（６４０〜７００ｎｍ）の光をカットすることができるため、例えば光通信システムの誤作動誘発を防止し、また同時に鮮明な赤色を再現する効果を発揮できる。また、銅フタロシアニン（ＩＩＩ）は、赤色の発光が強いフラットパネルディスプレイや液晶ディスプレイの分野では必ずしも好ましい色調の光とはいえない６４０〜７００ｎｍの波長の光を効率よくカットする。このため、銅フタロシアニン（ＩＩＩ）をさらに含む本発明のフタロシアニン組成物をフラットパネルディスプレイや液晶ディスプレイ用のフィルターに使用すると、純粋な赤色を再現することができる。加えて、本発明のフタロシアニン組成物は、樹脂との相溶性に優れ、かつ耐熱性、耐光性、耐候性等の特性に優れたものである。
【０１７０】
上記したように、従来、６４０〜７５０ｎｍという特定の波長域で最大吸収波長を示す化合物を、情報量増加の流れに対応した光通信システムの誤作動誘発の防止を目的としたフラットパネルディスプレイや液晶ディスプレイ用フィルターに使用した例はなかった。本発明では、これらの情報量増加の傾向を考慮して、今後このような多くの情報量に対応できる光通信システムの誤作動の問題を鑑みて、６４０〜７５０ｎｍという特定の波長域で最大吸収波長を示す化合物をこのようなフラットパネルディスプレイ及び液晶ディスプレイ用フィルターに使用することにより、情報量増加の流れに対応した光通信システムの誤作動を有意に抑制・防止できると考えた。
【０１７１】
本発明のフタロシアニン組成物は、銅フタロシアニン（Ｉ）及び（ＩＩ）、ならびに必要であれば銅フタロシアニン（ＩＩＩ）を含むものである。この際、本発明のフタロシアニン組成物は、銅フタロシアニン（Ｉ）及び（ＩＩ）のみから構成されても、あるいは銅フタロシアニン（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）のみから構成されても、あるいは銅フタロシアニン（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）に加えて他の添加色素を含んでいてもいずれでもよいが、好ましくは銅フタロシアニン（Ｉ）及び（ＩＩ）、ならびに必要であれば銅フタロシアニン（ＩＩＩ）のみから構成される。
【０１７２】
また、本発明において、フタロシアニン組成物の組成は、上記した所望の効果を奏するものであれば特に制限されない。例えば、本発明のフタロシアニン組成物が銅フタロシアニン（Ｉ）及び（ＩＩ）から構成される場合には、銅フタロシアニン（Ｉ）及び（ＩＩ）の組成は、銅フタロシアニン（Ｉ）：銅フタロシアニン（ＩＩ）の質量比が、３５〜６０：６５〜４０となることが好ましく、より好ましくは４０〜５５：６０〜４５である。この際、銅フタロシアニン（Ｉ）及び銅フタロシアニン（ＩＩ）の合計質量は、１００である。ここで、銅フタロシアニン（Ｉ）の量が下限を下回る（即ち、銅フタロシアニン（ＩＩ）の量が上限を超える）と、８００〜９１０ｎｍの波長域の近赤外線光、特に８２５及び８８０ｎｍ付近の近赤外線光のカット効率が十分でない可能性があり、逆に銅フタロシアニン（ＩＩ）の量が下限を下回る（即ち、銅フタロシアニン（Ｉ）の量が上限を超える）と、９００〜１０００ｎｍの波長域の近赤外線光、特に９２０及び９８０ｎｍ付近の近赤外線光のカット効率が十分でない可能性がある。
【０１７３】
さらに、本発明のフタロシアニン組成物が銅フタロシアニン（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）から構成される場合には、銅フタロシアニン（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の組成は、銅フタロシアニン（Ｉ）：銅フタロシアニン（ＩＩ）：銅フタロシアニン（ＩＩＩ）の質量比が、３０〜６０：６９〜３０：１〜１０となることが好ましく、より好ましくは４０〜５５：５９〜４０：１〜５である。この際、銅フタロシアニン（Ｉ）及び銅フタロシアニン（ＩＩ）及び銅フタロシアニン（ＩＩＩ）の合計質量は、１００である。ここで、銅フタロシアニン（Ｉ）の量が下限を下回ると、８００〜９１０ｎｍの波長域の近赤外線光、特に８２５及び８８０ｎｍ付近の近赤外線光のカット効率が十分でない可能性がある。また、銅フタロシアニン（ＩＩ）の量が下限を下回ると、９００〜１０００ｎｍの波長域の近赤外線光、特に９２０及び９８０ｎｍ付近の近赤外線光のカット効率が十分でない可能性がある。さらに、銅フタロシアニン（ＩＩＩ）の量が下限を下回ると、フラットパネルディスプレイ、特にＰＤＰやＬＣＤが放つ無用の近赤外域（７００〜７５０ｎｍ）の光や、いわゆる深紅と呼ばれる不純な赤色の波長（６４０〜７００ｎｍ）の光に対するカット効率が十分でない可能性があり、ゆえに、例えば光通信システムの誤作動誘発を防止し、また同時に鮮明な赤色を再現する効果が十分でない可能性がある。
【実施例】
【０１７４】
以下、実施例および比較例を説明する。ただし、本発明の技術的範囲が以下の実施例のみに制限されるわけではない。なお、分光透過率の測定、耐光性の評価、耐熱性の評価及び耐湿性の評価は、下記の方法に従って、行なった。
【０１７５】
（分光透過率の測定）
分光光度計（島津製作所製：ＵＶ−１６５０Ｐｃ）を用いて、プラズマディスプレイから発光されるキセノンの発光波長として特に発光強度の強い７０５ｎｍ、８３０ｎｍ、８８０ｎｍ、９２０ｎｍ、９８０ｎｍにおける吸光度を測定し、吸光度の平均値を求めた。
【０１７６】
また、各光学フィルターについて、上記各波長の初期の透過率および４００〜７００ｎｍの可視光領域での平均透過率（Ｔ）を測定した。
【０１７７】
（耐光性の評価）
キセノン耐光性試験機（ＡＴＬＡＳ社製サンテストＣＰＳ＋）を用い、１３万ルクスの光を照射し、６４０〜１０００ｎｍまでの初期の吸光度の平均値に対する１５００時間後の吸光度の平均値を測定し残存率とした。
【０１７８】
（耐熱性の評価）
イナートオーブン（ＴＡＢＡＩ製ＩＮＥＲＴ  ＯＶＥＮ  ＩＰＨＨ−２００）を用いて、温度８０℃の条件で１５００時間の耐熱テストを行い、その後、各波長の吸光度を測定し、初期の吸光度の平均値に対する１５００時間後の吸光度の平均値から残存率を計算し、残存率が９７％を超えるものを◎、９７〜９５％のものを○、９５％未満のものを×とし評価した。
【０１７９】
（耐湿性の評価）
恒温恒湿機（ＴＡＢＡＩ製ＰＬＡＴＩＮＯＵＳ  ＬＵＣＩＦＥＲ  ＬＰ−３Ｇ）を用いて、温度６０℃、湿度９０％の条件で１５００時間の耐湿テストを行い、その後、各波長の吸光度を測定し、初期の吸光度の平均値に対する１５００時間後の吸光度の平均値から残存率を計算し、残存率が９７％を超えるものを◎、９７〜９５％のものを○、９５％未満のものを×とし評価した。
【０１８０】
合成例１：フタロシアニン化合物［ＣｕＰｃ（ＰｈＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛ＣＨ３（ＣＨ２）５ＮＨ｝４］の合成
窒素気流下で５０ｍｌの４ツ口フラスコに、４，５−ビス（チオフェノキシ）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−６−フルオロフタロニトリル１０ｇ（０．０２１モル）と塩化第一銅０．５４ｇ（０．００５４モル）およびｎ−オクタノール１５ｇを投入し、攪拌しながら１５０℃で約２．５時間反応させた。冷却後、ベンゾニトリル約５ｇを投入し、吸引ろ過により析出物をろ過した。
【０１８１】
その後、ろ紙上の析出物を５０ｍｌの４ツ口フラスコに移し、ベンゾニトリル３０ｇを加え攪拌しながら一旦１５０℃に加熱後８０℃まで冷却し、ヘキシルアミン８．４ｇ（０．０８３モル）を投入し、８０℃で約２時間反応させた。
【０１８２】
その後、室温まで冷却し、約４００ｍｌのメタノール中に投入し結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再び約２００ｍｌのメタノールで攪拌洗浄することで、洗浄、精製を行った。その後再び吸引ろ過で結晶を取り出し、取り出した結晶を約６０℃で一晩真空乾燥しＣｕＰｃ（ＰｈＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛ＣＨ３（ＣＨ２）５ＮＨ｝４が約６．３ｇ得られた。
【０１８３】
得られたフタロシアニンを分光光度計（島津製作所製：ＵＶ１６５０ＰＣ）を用いてアセトン溶液中での最大吸収波長を測定したところ、最大吸収波長は８７０．５ｎｍであった。
【０１８４】
合成例２：［ＣｕＰｃ（４−ＣＨ３ＯＰｈＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛ＣＨ３（ＣＨ２）３ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２ＮＨ｝４］の合成
合成例１において、４，５−ビス（チオフェノキシ）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−６−フルオロフタロニトリル１０ｇの代わりに、４，５−ビス（４−メトキシチオフェノキシ）−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−６−フルオロフタロニトリル１１．４ｇ（０．０２１モル）（０．０２１モル）を、ヘキシルアミンの代わりに２−エチルヘキシルアミンを使用した以外は、合成例１と同様に操作し、ＣｕＰｃ（４−ＣＨ３ＯＰｈＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛ＣＨ３（ＣＨ２）３ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２ＮＨ｝４が約６．７ｇ得られた。
【０１８５】
得られたフタロシアニンを分光光度計（島津製作所製：ＵＶ１６５０ＰＣ）を用いてアセトン溶液中での最大吸収波長を測定したところ、最大吸収波長は８７９．５ｎｍであった。
【０１８６】
合成例３：［ＣｕＰｃ｛２，６−（ＣＨ３ＯＣ２Ｈ５ＯＯＣ）２ＰｈＯ｝４Ｆ１２］の合成
５０ｍｌの３つ口フラスコに、４−（２，６−ジメトキシエトキシカルボニルフェノキシ）−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル４ｇ（０．０８４モル）と塩化銅０．２５ｇ（０．００２５モル）および溶媒としてベンゾニトリル約１５ｇを投入し、窒素気流下で攪拌しながら１７５℃に昇温した。その後１７５℃で約４時間反応し、ベンゾニトリルを留去しメタノール７５ｇと水１５ｇの混合液中に投入し、１時間攪拌洗浄し、吸引ろ過した後６０℃で真空乾燥させ、フタロシアニン化合物［ＣｕＰｃ｛２，６−（ＣＨ３ＯＣ２Ｈ５ＯＯＣ）２ＰｈＯ｝４Ｆ１２］約３．２４ｇを得た。
【０１８７】
得られたフタロシアニンを分光光度計（島津製作所製：ＵＶ１６５０ＰＣ）を用いてアセトン溶液中での最大吸収波長を測定したところ、最大吸収波長は６８９ｎｍであった。
【０１８８】
実施例１：フタロシアニン化合物：｛ＣｕＰｃ（３−メトキシカルボニルフェノキシ）８（２−クロロベンジルアミノ）７Ｆ｝の合成
５０ｍｌの３つ口フラスコに、４，５−ビス（３−メトキシカルボニルフェノキシ）−３，６−ジフルオロフタロニトリル１０ｇ（０．０２１５モル）と塩化銅０．５６ｇ（０．００５６５モル）および溶媒としてオクタノール約１５ｇを投入し、窒素気流下で攪拌しながら１５０℃に昇温した。その後１５０℃で約２時間反応し、オクタノール約１５ｇを追加した後、メタノール１５０ｇ中に投入し、１時間攪拌洗浄後、吸引ろ過した後６０℃で真空乾燥させ中間体フタロシアニン化合物｛ＣｕＰｃ（３−メトキシカルボニルフェノキシ）８Ｆ８｝約８．２１ｇを得た。
【０１８９】
得られた中間体フタロシアニン｛ＣｕＰｃ（３−メトキシカルボニルフェノキシ）８Ｆ８｝２ｇを５０ｍｌの３つ口フラスコに移し、２−クロロベンジルアミン約１８ｇを投入し、１４０℃で２時間反応後、１５０℃で６時間反応させた。その後室温まで冷却し、メタノール１００ｇ、水４５ｇ、濃塩酸約１５ｇの混合溶液中に滴下投入した。得られた晶析物を吸引ろ過し、メタノール６０ｇと水４０ｇの混合溶液で攪拌洗浄した。洗浄物を再び吸引ろ過し、得られたろ過紙上物を６０℃で真空乾燥し、フタロシアニン化合物｛ＣｕＰｃ（３−メトキシカルボニルフェノキシ）８（２−クロロベンジルアミノ）７Ｆ｝約３．４ｇを得た。
【０１９０】
得られたフタロシアニンについて、分光光度計（島津製作所製：ＵＶ１６５０ＰＣ）を用いてアセトン溶液中での最大吸収波長を測定したところ、最大吸収波長は９１６ｎｍであった。
【０１９１】
実施例２：フタロシアニン化合物｛ＣｕＰｃ（３−メトキシカルボニルフェノキシ）８（２−エチルヘキシルアミノ）８｝の合成
上記実施例１と同様にして、合成した中間体フタロシアニン｛ＣｕＰｃ（３−メトキシカルボニルフェノキシ）８Ｆ８｝２ｇを５０ｍｌの３つ口フラスコに入れ、２−エチルヘキシルアミン約１８ｇを投入後、１２０℃で１２時間反応後、１４０℃で約１０時間反応させた。その後室温まで冷却し、メタノール１００ｇ、水４５ｇ、濃塩酸約１５ｇの混合溶液中に滴下投入した。得られた晶析物を吸引ろ過し、メタノール６０ｇと水４０ｇの混合溶液で攪拌洗浄した。洗浄物を再び吸引ろ過し、得られたろ過紙上物を６０℃で真空乾燥し、フタロシアニン化合物｛ＣｕＰｃ（３−メトキシカルボニルフェノキシ）８（２−エチルヘキシルアミノ）８｝約３．１ｇを得た。
【０１９２】
得られたフタロシアニンを実施例１と同様にして最大吸収波長を測定したところ、最大吸収波長は９６３ｎｍであった。
【０１９３】
実施例３：フタロシアニン化合物｛ＣｕＰｃ（２，５−ジクロロフェノキシ）８（２−クロロベンジルアミノ）７Ｆ｝の合成
５０ｍｌの３つ口フラスコに４，５−ビス（２，５−ジクロロフェノキシ）−３，６−ジフルオロフタロニトリル１０ｇ（０．０２モル）と塩化銅０．５３ｇ（０．００５４モル）および溶媒としてオクタノール約１５ｇを投入し、窒素気流下で攪拌しながら１５０℃に昇温した。その後１５０℃で約２時間反応し、オクタノール約１５ｇを追加した後、メタノール１５０ｇ中に投入し、１時間攪拌洗浄後、吸引ろ過した後６０℃で真空乾燥させ中間体フタロシアニン化合物｛ＣｕＰｃ（２，５−ジクロロフェノキシ）８Ｆ８｝約８．５７ｇを得た。
【０１９４】
得られた中間体フタロシアニン｛ＣｕＰｃ（２，５−ジクロロフェノキシ）８Ｆ８｝２ｇを５０ｍｌの３つ口フラスコに移し、２−クロロベンジルアミン約１８ｇを投入し、１４０℃で２時間反応後、１５０℃で１０時間反応させた。その後室温まで冷却し、メタノール１００ｇ中に滴下投入した。得られた晶析物を吸引ろ過し、メタノール６０ｇで攪拌洗浄した。洗浄物を再び吸引ろ過し、得られたろ過紙上物を６０℃で真空乾燥し、フタロシアニン化合物約｛ＣｕＰｃ（２，５−ジクロロフェノキシ）８（２−クロロベンジルアミノ）７Ｆ｝２．９ｇを得た。
【０１９５】
得られたフタロシアニンを実施例１と同様にして最大吸収波長を測定したところ、最大吸収波長は９１６ｎｍであった。
【０１９６】
実施例４：フタロシアニン化合物｛ＣｕＰｃ（２，５−ジクロロフェノキシ）８（４−メトキシベンジルアミノ）７Ｆ｝の合成
実施例３と同様にして、合成した中間体フタロシアニン｛ＣｕＰｃ（２，５−ジクロロフェノキシ）８Ｆ８｝２ｇを５０ｍｌの３つ口フラスコに入れ、４−メトキシベンジルアミン約１８ｇを投入後、１２０℃で１２時間反応後、１３０℃で約５時間反応させた。その後室温まで冷却し、メタノール１００ｇ溶液中に滴下投入した。得られた晶析物を吸引ろ過し、メタノール６０ｇで攪拌洗浄した。洗浄物を再び吸引ろ過し、得られたろ過紙上物を６０℃で真空乾燥し、フタロシアニン化合物｛ＣｕＰｃ（２，５−ジクロロフェノキシ）８（４−メトキシベンジルアミノ）７Ｆ｝約３．０ｇを得た。
【０１９７】
得られたフタロシアニンを実施例１と同様にして最大吸収波長を測定したところ、最大吸収波長は９２４．５ｎｍであった。
【０１９８】
実施例５
市販のフルオレン系樹脂ポリエステル共重合体１０質量部、上記合成例３で合成されたフタロシアニン化合物［ＣｕＰｃ｛２，６−（ＣＨ３ＯＣ２Ｈ５ＯＯＣ）２ＰｈＯ｝４Ｆ１２］（λｍａｘ：６８９ｎｍ）を０．０１４質量部、テトラ−ｔ−ブチル−テトラアザポルフィリン・銅錯体を０．０２５質量部、特開平２００１−１０６６８９号公報の実施例８に記載の方法と同様にして製造されたフタロシアニン［ＣｕＰｃ（２，５−Ｃｌ２ＰｈＯ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＰｈＣＨ２ＮＨ）４］（λｍａｘ：８０７ｎｍ）を０．１質量部、上記合成例１で合成されたフタロシアニン［ＣｕＰｃ（ＰｈＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛ＣＨ３（ＣＨ２）５ＮＨ｝４］（λｍａｘ：８７０．５ｎｍ）を０．１１質量部、上記実施例４で合成されたフタロシアニン化合物｛ＣｕＰｃ（２，５−ジクロロフェノキシ）８（４−メトキシベンジルアミノ）７Ｆ｝（λｍａｘ：９２４．５ｎｍ）を０．２質量部、上記実施例２で合成されたフタロシアニン化合物｛ＣｕＰｃ（３−メトキシカルボニルフェノキシ）８（２−エチルヘキシルアミノ）８｝（λｍａｘ：９６３ｎｍ）０．０４質量部とを、ジクロロメタン８９．５１質量部に溶解混合した樹脂塗料液を、市販のポリエチレンテレフタレートフィルム（約５０μｍ）上に乾燥膜厚が１０μｍになるように塗工し、室温で乾燥後に８０℃で乾燥させ近赤外線吸収剤およびオレンジの光を吸収する色素および深紅の光を吸収する透明コーティングフィルムを得た。
【０１９９】
次いでこの透明コーティングフィルムのコーティング層上に、紫外線吸収剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製ＴＩＮＵＶＩＮ３８４）：２．７質量部、酸化防止剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製ＩＲＧＡＮＯＸ−１０１０）：０．９質量部、アクリル系粘着剤（東亞合成（株）製アロンＳ−１６０１）：９６．４質量部を混合して得た混合物を、乾燥塗膜の厚みが１５μｍとなるよう塗工して紫外線吸収剤を含有する透明粘着層を積層した。
【０２００】
この粘着加工を施したフィルムの粘着面をロールラミネ−タにより厚さ３ｍｍの強化硝子基材に貼り付けて、光学フィルター（１）を作製した。
【０２０１】
この光学フィルター（１）について、初期光学特性と、各耐久性試験後の光学特性とをそれぞれ測定し、その結果を表１にまとめた。
【０２０２】
実施例６
実施例５において、フタロシアニン化合物［ＣｕＰｃ｛２，６−（ＣＨ３ＯＣ２Ｈ５ＯＯＣ）２ＰｈＯ｝４Ｆ１２］（λｍａｘ：６８９ｎｍ）０．０１４質量部を加えず、ジクロロメタンの量を８９．５２質量部に変えた以外は実施例５と同様に操作して、光学フィルター（２）を作製した。
【０２０３】
この光学フィルター（２）について、初期光学特性と、各耐久性試験後の光学特性とをそれぞれ測定し、その結果を表１にまとめた。
【０２０４】
実施例７
実施例５において、合成例１に記載のフタロシアニン［ＣｕＰｃ（ＰｈＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛ＣＨ３（ＣＨ２）５ＮＨ｝４］（λｍａｘ：８７０．５ｎｍ）の代わりに、合成例２に記載のフタロシアニン［ＣｕＰｃ（４−ＣＨ３ＯＰｈＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛ＣＨ３（ＣＨ２）３ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２ＮＨ｝４］（λｍａｘ：８７９．５ｎｍ）０．１２質量部を使用し、さらに実施例４に記載のフタロシアニン化合物｛ＣｕＰｃ（２，５−ジクロロフェノキシ）８（４−メトキシベンジルアミノ）７Ｆ｝（λｍａｘ：９２４．５ｎｍ）の量を０．１８質量部に変えた以外は、実施例５と同様に操作して、光学フィルター（３）を作製した。
【０２０５】
この光学フィルター（３）について、初期光学特性と、各耐久性試験後の光学特性とをそれぞれ測定し、その結果を表１にまとめた。
【０２０６】
実施例８
実施例５において、フルオレン系ポリエステル共重合体１０質量部の代わりに、ハルスハイブリッドＩＲ−Ｇ２０５（日本触媒製、アクリル系樹脂）３３質量部を、ジクロロメタン８９．４４質量部の代わりに、トルエン６６．４４質量部を、それぞれ使用した以外は、実施例５と同様に操作して、光学フィルター（４）を作製した。
【０２０７】
この光学フィルター（４）について、初期光学特性と、各耐久性試験後の光学特性とをそれぞれ測定し、その結果を表１にまとめた。
【０２０８】
実施例９
実施例５において、フルオレン系ポリエステル共重合体と色素化合物を塗料液として塗布するのではなく、紫外線吸収剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、ＴＩＮＵＶＩＮ３８４）２．７質量部、酸化防止剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、ＩＲＧＡＮＯＸ−１０１０）０．９質量部、アクリル系粘着剤（東亞合成（株）製、アロンＳ−１６０１）９６．４質量部の比率で調製した粘着塗液に、直接実施例５で使用したフタロシアニン色素化合物を溶解して色素化合物含有の粘着塗料を調製し、この色素化合物含有の粘着塗料を乾燥膜厚が１０．５μｍとなるように塗工した以外は、実施例５と同様に操作して、光学フィルター（５）を作製した。
【０２０９】
この光学フィルター（５）について、初期光学特性と、各耐久性試験後の光学特性とをそれぞれ測定し、その結果を表１にまとめた。
【０２１０】
実施例１０
実施例５〜９に記載の光学フィルター（１）〜（５）を、市販のプラズマディスプレイの前面フィルターを取り外した後に取り付け、リモコンにより動作制御を行う電子機器をプラズマディスプレイから２．５ｍの位置に設置し、誤動作が誘発されないかを確認したところ、フィルターが無い場合には、誤動作が誘発されたが、該フィルターを取り付けた場合には、誤動作の誘発が全く見られなかった。
【０２１１】
比較例１
実施例５において、フタロシアニン化合物［ＣｕＰｃ｛２，６−（ＣＨ３ＯＣ２Ｈ５ＯＯＣ）２ＰｈＯ｝４Ｆ１２］（λｍａｘ：６８９ｎｍ）０．０１４質量部を加えず、また、フタロシアニン［ＣｕＰｃ（ＰｈＳ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛ＣＨ３（ＣＨ２）５ＮＨ｝４］（λｍａｘ：８７０．５ｎｍ）の代わりに、特開平２００１−１０６６８９号公報の実施例７で製造されたフタロシアニン［ＶＯＰｃ（２，５−Ｃｌ２ＰｈＯ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＰｈＣＨ２ＮＨ）４］（λｍａｘ：８７０ｎｍ）を０．１２質量部、フタロシアニン化合物｛ＣｕＰｃ（２，５−ジクロロフェノキシ）８（４−メトキシベンジルアミノ）７Ｆ｝（λｍａｘ：９２４．５ｎｍ）の代わりに、特開平２００１−１０６６８９号公報の実施例９で製造されたフタロシアニン［ＶＯＰｃ（２，５−Ｃｌ２ＰｈＯ）８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４（ＰｈＣＨ２ＮＨ）４］（λｍａｘ：９１２ｎｍ）を０．０６質量部、フタロシアニン化合物｛ＣｕＰｃ（３−メトキシカルボニルフェノキシ）８（２−エチルヘキシルアミノ）８｝（λｍａｘ：９６３ｎｍ）の代わりに、特開平２００４−１８５６１号公報の実施例１７で製造されたフタロシアニン［ＶＯＰｃ｛４−（ＣＨ３Ｏ）ＰｈＳ｝８｛２，６−（ＣＨ３）２ＰｈＯ｝４｛ＣＨ３（ＣＨ２）３ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２ＮＨ｝４］（λｍａｘ：９６０ｎｍ）を０．１４質量部、それぞれ使用し、さらにジクロロメタンの量を８９．５３質量部に変えた以外は、実施例５と同様に操作して、比較用光学フィルター（１）を作製した。
【０２１２】
この比較用光学フィルター（１）について、初期光学特性と、各耐久性試験後の光学特性とをそれぞれ測定し、その結果を表１にまとめた。
【０２１３】
比較例２
比較例１において、フルオレン系ポリエステル共重合体と色素化合物を塗料液として塗布するのではなく、紫外線吸収剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、ＴＩＮＵＶＩＮ３８４）２．７質量部、酸化防止剤（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製、ＩＲＧＡＮＯＸ−１０１０）０．９質量部、アクリル系粘着剤（東亞合成（株）製、アロンＳ−１６０１）９６．４質量部の比率で調製した粘着塗液に、直接比較例１で使用したフタロシアニン色素化合物を溶解して色素化合物含有の粘着塗料を調製し、この色素化合物含有の粘着塗料を乾燥膜厚が１０．５μｍとなるように塗工した以外は、比較例１と同様に操作して、比較用光学フィルター（２）を作製した。
【０２１４】
この比較用光学フィルター（２）について、初期光学特性と、各耐久性試験後の光学特性とをそれぞれ測定し、その結果を表１にまとめた。
【０２１５】
【表１】
2008201952.tif 000042
【０２１６】
上記表１の結果から、実施例５〜９の光学フィルターは、耐光性、耐熱性、耐湿性の点すべてにおいて優れていることが分かる。これに対して、銅以外の中心金属をもつフタロシアニン化合物を含む比較例１、２は、明らかに耐久性の点で劣っていることが分かる。以上の結果から、使用する全てのフタロシアニンの中心金属に銅を用いることにより、非常の高い耐久性が得られるという効果があることが考察される。