(57)【要約】【課題】新規なフェナントレン誘導体、及び高効率、高輝度かつ高耐久性である有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成され、該有機化合物からなる層に下記式（１）で示されるフェナントレン誘導体が少なくとも一種類含まれることを特徴とする、有機ＥＬ素子。2008308467.tif 000017（式（１）において、Ｒ1は、置換基を有してもよいナフタレン骨格を含む４環又は５環の縮合環を表し、該縮合環の蛍光発光エネルギーは２５０ｋＪ／ｍｏｌ以上３８０ｋＪ／ｍｏｌ以下である。Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至５の直鎖状又は分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示される化合物であることを特徴とする、フェナントレン誘導体。
【化１】
2008308467.tif 000013
（式（１）において、Ｒ1は、置換基を有してもよいナフタレン骨格を含む４環又は５環の縮合環を表し、該縮合環の蛍光発光エネルギーは２５０ｋＪ／ｍｏｌ以上３８０ｋＪ／ｍｏｌ以下である。Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至５の直鎖状又は分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。）
【請求項２】
下記一般式（２）で示される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載のフェナントレン誘導体。
【化２】
2008308467.tif 000014
（式（２）において、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至５の直鎖状又は分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。）
【請求項３】
下記一般式（３）で示される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載のフェナントレン誘導体。
【化３】
2008308467.tif 000015
（式（３）において、Ｒ2及びＲ4は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至５の直鎖状又は分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。）
【請求項４】
下記一般式（４）で示される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載のフェナントレン誘導体。
【化４】
2008308467.tif 000016
（式（４）において、Ｒ2及びＲ5は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至５の直鎖状又は分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。）
【請求項５】
陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成され、
該有機化合物からなる層に請求項１乃至４のいずれか一項に記載のフェナントレン誘導体が少なくとも一種類含まれることを特徴とする、有機ＥＬ素子。
【請求項６】
前記フェナントレン誘導体が発光層に含まれることを特徴とする、請求項５に記載の有機ＥＬ素子。
【請求項７】
前記発光層がホストとゲストとからなり、該ホストが前記フェナントレン誘導体であることを特徴とする、請求項６に記載の有機ＥＬ素子。
【請求項８】
前記発光層がホストとゲストとからなり、該ゲストが前記フェナントレン誘導体であることを特徴とする、請求項６に記載の有機ＥＬ素子。
【請求項９】
前記発光層がホストとゲストとからなり、該ホスト及び該ゲストが前記フェナントレン誘導体であることを特徴とする、請求項６に記載の有機ＥＬ素子。
【請求項１０】
前記ゲストからの発光が蛍光発光であることを特徴とする、請求項７乃至９のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フェナントレン誘導体及びそれらを用いた有機ＥＬ素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と言う。）は、陽極と陰極と間に蛍光性有機化合物又は燐光性有機化合物を含む薄膜を挟持している素子である。また、各電極から電子及びホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合物又は燐光性化合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態に戻る際に、有機ＥＬ素子は光を放出する。
【０００３】
１９８７年のコダック社の研究（非特許文献１）では、機能分離型２層構成の有機ＥＬ素子が開示されている。非特許文献１によれば、陽極としてＩＴＯを、陰極としてマグネシウムと銀との合金を、電子輸送材料及び発光材料としてアルミニウムキノリノール錯体を、ホール輸送材料としてトリフェニルアミン誘導体を、それぞれ構成材料とする素子が開示されている。また、この素子は、１０Ｖ程度の電圧を印加すると、１０００ｃｄ／ｍ2程度の発光が得られることが非特許文献１において報告されている。
【０００４】
また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている。例えば、特許文献１乃至８等で開示されている化合物が挙げられる。
【０００５】
このように有機ＥＬ素子における最近の進歩は著しく、その特徴として、低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、発光デバイスの薄型、軽量化が可能であることが挙げられる。このことから、有機ＥＬ素子は広汎な用途への可能性を示唆している。
【０００６】
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気等による劣化等の耐久性の面でも未だ多くの問題がある。さらにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合は色純度のよい青、緑、赤の発を必要とするが、これらの問題に関してもまだ十分に解決したとは言えない。
【０００７】
【特許文献１】米国特許第５，１５１，６２９号明細書
【特許文献２】米国特許第５，４０９，７８３号明細書
【特許文献３】米国特許第５，３８２，４７７号明細書
【特許文献４】特開平２−２４７２７８号公報
【特許文献５】特開平３−２５５１９０号公報
【特許文献６】特開平５−２０２３５６号公報
【特許文献７】特開平９−２０２８７８号公報
【特許文献８】特開平９−２２７５７６号公報
【特許文献９】特開平１０−１８９２４７号公報
【特許文献１０】特開２００５−２３５７８７号公報
【特許文献１１】特開２０００−７５８７号公報
【特許文献１２】特開２０００−７５９４号公報
【特許文献１３】特開２００５−６８０８７号公報
【非特許文献１】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７）
【非特許文献２】ＨＡＮＤＢＯＯＫ  ＯＦ  ＰＨＯＴＯＣＨＥＭＩＳＴＲＹ  （ＳＥＣＯＮＤ  ＥＤＩＴＩＯＮ，ＲＥＶＩＳＥＤ  ＡＮＤ  ＥＸＰＡＮＤＥＤ）／ＤＥＫＫＥＲ社（１９９３年）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
有機ＥＬ素子をディスプレイ等の表示装置に応用するためには、高効率で高輝度な光出力を必要とすると同時に表示装置へ応用するのに十分な耐久性を確保する必要がある。しかし従来の有機ＥＬ素子では、これらの問題に関してまだ十分に解決できるものではない。
【０００９】
ところで、有機ＥＬ素子の発光効率、輝度、耐久性の諸問題を解決するための手段として、縮合環を含む化合物を素子の構成材料として使用することが提案されている。この縮合環を含む化合物として、例えば、広い平面性を有する縮環構造を有する化合物が挙げられる。この化合物の具体例として、特許文献９乃至特許文献１３にて開示されている５員環縮環構造を持つベンゾフルオランテン誘導体化合物が挙げられる。しかし、これらの化合物は、縮合環自体が大きいため、縮合環同士で重なりやすいものであった。このため、縮合環同士の重なりによる濃度消光が生じるという問題があった。
【００１０】
本発明の目的は、新規なフェナントレン誘導体を提供することにある。また、本発明の他の目的は、高効率、高輝度かつ高耐久性である有機ＥＬ素子を提供することにある。さらに本発明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に作製可能な有機ＥＬ素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明のフェナントレン誘導体は、下記一般式（１）で示される化合物であることを特徴とする。
【００１２】
【化１】
2008308467.tif 000002
（式（１）において、Ｒ1は、置換基を有してもよいナフタレン骨格を含む４環又は５環の縮合環を表し、該縮合環の蛍光発光エネルギーは２５０ｋＪ／ｍｏｌ以上３８０ｋＪ／ｍｏｌ以下である。Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至５の直鎖状又は分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。）
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、新規なフェナントレン誘導体が提供できる。また本発明によれば、高効率、高輝度かつ高耐久性である有機ＥＬ素子が提供できる。
【００１４】
本発明のフェナントレン誘導体を、特に、発光層の構成材料として使用している本発明の有機ＥＬ素子は、高効率発光のみならず、従来用いられている化合物よりも長い期間高輝度を保つことができるので、優れた素子である。また、本発明の有機ＥＬ素子は、同じ電圧値での電流値が大きく、低電圧駆動が期待できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
以下、本発明について詳細に説明する。本発明のフェナントレン誘導体は、下記一般式（１）で示される化合物である。
【００１６】
【化２】
2008308467.tif 000003
【００１７】
式（１）において、Ｒ1は、置換基を有してもよいナフタレン骨格を含む４環又は５環の縮合環を表す。
【００１８】
また、Ｒ1で表される縮合環は、縮合環自体が有する蛍光発光エネルギー（Ｅｓ）が２５０ｋＪ／ｍｏｌ以上３８０ｋＪ／ｍｏｌ以下である。蛍光発光エネルギーがこの範囲にある場合、その縮合環は、発光性コアの骨格として、特に、分子間相互作用によって色度変化が現れやすい青色発光性コアとして採用することができる。
【００１９】
このように一般式（１）中のＲ1で表される縮合環が、青色発光性コアとして採用できるかについては、当該縮合環自体の蛍光発光エネルギーによって判断すればよい。尚、縮合環自体の蛍光発光エネルギーの具体的なデータについては、例えば、非特許文献２を参照するとよい。また蛍光発光エネルギー（Ｅｓ）は、例えば、日立蛍光分光光度計Ｆ−４５００を用いて、当該縮合環に相当する化合物の希薄溶液の発光波長（ｎｍ）を測定し、下記式にその測定波長を代入することによっても求めることができる。
【００２０】
Ｅｓ＝１１９６００／［発光波長（ｎｍ）］
Ｒ1で表され、蛍光発光エネルギーが２５０ｋＪ／ｍｏｌ以上３８０ｋＪ／ｍｏｌ以下であり、かつナフタレン骨格を含む４環又は５環の縮合環として、具体的には、ピレン、フルオランテン、クリセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、トリフェニレン、ベンゾフルオランテン等が挙げられる。好ましくは、ピレン、フルオランテン、クリセン、ベンゾフルオランテンである。
【００２１】
尚、Ｒ1は、置換基を有してもよく、具体的には、後述するＲ2で表される置換基を有してもよい。
【００２２】
式（１）において、Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至５の直鎖状又は分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
【００２３】
Ｒ2で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【００２４】
Ｒ2で表される炭素数１乃至５の直鎖状又は分岐状のアルキル基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２５】
Ｒ2で表されるアミノ基として、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２６】
Ｒ2で表されるシリル基として、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ターシャリブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
【００２７】
Ｒ2で表される複素環基として、ピリジル基、ピロリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２８】
上記のアミノ基、シリル基及び複素環基が有してもよい置換基として、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基等の炭素数１乃至５の直鎖状又は分岐状のアルキル基等が挙げられる。
【００２９】
本発明のフェナントレン誘導体の好適例について、以下に説明する。
【００３０】
第一の好適例は、下記式（２）で示される化合物である。
【００３１】
【化３】
2008308467.tif 000004
【００３２】
式（２）において、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至５の直鎖状又は分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
【００３３】
Ｒ2及びＲ3で表されるハロゲン原子、炭素原子数１乃至５の直鎖状又は分岐状のアルキル基、アミノ基、シリル基及び複素環基、並びにアミノ基、シリル基及び複素環基が有していてもよい置換基の具体例は、式（１）中のＲ2と同様である。
【００３４】
第二の好適例は、下記式（３）で示される化合物である。
【００３５】
【化４】
2008308467.tif 000005
【００３６】
式（３）において、Ｒ2及びＲ4は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至５の直鎖状又は分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
【００３７】
Ｒ2及びＲ4で表されるハロゲン原子、炭素原子数１乃至５の直鎖状又は分岐状のアルキル基、アミノ基、シリル基及び複素環基、並びにアミノ基、シリル基及び複素環基が有していてもよい置換基の具体例は、式（１）中のＲ2と同様である。
【００３８】
第三の好適例は、下記式（４）で示される化合物である。
【００３９】
【化５】
2008308467.tif 000006
【００４０】
式（４）において、Ｒ2及びＲ5は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至５の直鎖状又は分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
【００４１】
Ｒ2及びＲ5で表されるハロゲン原子、炭素原子数１乃至５の直鎖状又は分岐状のアルキル基、アミノ基、シリル基及び複素環基、並びにアミノ基、シリル基及び複素環基が有していてもよい置換基の具体例は、式（１）中のＲ2と同様である。
【００４２】
以下本発明のフェナントレン誘導体の具体例を下記に示す。但し、これらは、あくまでも代表例であり、本発明は、これに限定されるものではない。
【００４３】
【化６】
2008308467.tif 000007
【００４４】
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
【００４５】
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成される。
【００４６】
以下、図面を参照しながら本発明の有機ＥＬ素子について詳細に説明する。
【００４７】
図１は、本発明の有機ＥＬ素子の実施形態の例を示す断面図であり、（ａ）は、第一の実施形態を、（ｂ）は、第二の実施形態を、（ｃ）は、第三の実施形態を、それぞれ示す図である。
【００４８】
図１に示した有機ＥＬ素子は、いずれも透明基板１５上に、膜厚が５０ｎｍ乃至２００ｎｍである透明電極１４と、複数層の有機膜層と、この複数層の有機膜層を挟持する金属電極１１と、を有する点で共通している。
【００４９】
図１（ａ）の有機ＥＬ素子１ａは、上から金属電極１１、発光層１２、ホール輸送層１３及び透明電極１４が順次積層されている積層体が透明基板１５上に設けられている。
【００５０】
図１（ａ）に示す構成の有機ＥＬ素子１ａは、電気的整流性を示す。即ち、金属電極１１を陰極に透明電極１４を陽極になるように電界を印加すると、金属電極１１から電子が発光層１２へ注入され、透明電極１５からホールが発光層１２へ注入される。次に、注入されたホール及び電子が発光層１２内で再結合することにより、発光層１２内に含まれる蛍光性又は燐光性の発光材料の励起子が生じる。この励起子が基底状態に戻るときに、有機ＥＬ素子１ａは発光する。このときホール輸送層１３は、電子をブロッキングする役割を果たすので、発光層１２とホール輸送層１３との間の界面におけるホール及び電子の再結合効率が向上する。このため発光効率が向上する。
【００５１】
図１（ｂ）の有機発光素子１ｂは、図１（ａ）の有機ＥＬ素子１ａにおいて、金属電極１１と発光層１２との間に、電子輸送層１６が設けられている。電子輸送層１６を設けることによって、発光性の機能と電子輸送性の機能を分離することができる。また、電子輸送層１６はホールをブロッキングする役割を果たすので、キャリア、特に、ホールをより効果的にブロッキングすることができる。このため発光効率が向上する。
【００５２】
図１（ｃ）の有機発光素子１ｃは、図１（ｂ）の有機発光素子１ｂにおいて、電子輸送層１６と発光層１２との間に、励起子拡散防止層１７が設けられている。励起子拡散防止層１７とは、ホール又は励起子（エキシトン）が陰極側に抜けることを阻害する層（ホール／エキシトンブロッキング層）をいう。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物を、励起子拡散防止層１７（ホール／エキシトンブロッキング層）の構成材料として用いると、発光効率の向上に効果的である。
【００５３】
本発明の有機ＥＬ素子は、図１に示す実施形態に限定されるものではない。例えば、図１（ｃ）の有機発光素子１ｃにおいて、金属電極１１と電子輸送層１６との間に、セシウムやカリウム、金属錯体を、電子輸送層にドーピングした電子注入層を介在層として設けることも可能である。
【００５４】
本発明の有機ＥＬ素子は、有機化合物からなる層に本発明のフェナントレン誘導体が少なくとも一種類含まれることを特徴とする。図１で示される実施形態において、有機化合物からなる層とは、発光層１２、ホール輸送層１３、電子輸送層１６及び励起子拡散防止層１７をいう。本発明のフェナントレン誘導体は、好ましくは、発光層１２に含まれる。
【００５５】
発光層１２は、本発明のフェナントレン誘導体のみで構成されてもよいが、好ましくは、ホストとゲストとで構成される。発光層１２がホストとゲストとで構成される場合、本発明のフェナントレン誘導体は、ホストであってもよいし、ゲストであってもよい。
【００５６】
また、本発明のフェナントレン誘導体は、発光層１２内に一種類含まれていてもよいし、二種類以上含まれていてもよい。発光層１２内に本発明のフェナントレン誘導体が二種類以上含まれる場合、好ましくは、当該フェナントレン誘導体のうち、少なくとも一種類がホストであり、少なくとも一種類がゲストである。
【００５７】
さらに、発光層１２がホストとゲストとで構成される場合、好ましくは、ゲストからの発光が蛍光発光である。
【００５８】
発光層１２が、キャリア輸送性のホストとゲストとからなる場合、発光にいたる主な過程は、以下のいくつかの過程からなる。
１．発光層内での電子・ホールの輸送
２．ホストの励起子生成
３．ホスト分子間の励起エネルギー伝達
４．ホストからゲストへの励起エネルギー移動
【００５９】
このように有機ＥＬ素子の発光は、それぞれの過程における所望のエネルギー移動や、様々な失活過程との競争の中で起こる。
【００６０】
有機ＥＬ素子の発光効率を高めるためには、発光中心材料そのものの発光量子収率が大きいことは言うまでもない。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるいはホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的にできるかも大きな問題となる。また、通電による発光劣化は今のところ原因は明らかではないが、少なくとも発光中心材料そのもの、又は、その周辺分子による発光材料の環境変化に関連するものと想定される。
【００６１】
そこで本発明のフェナントレン誘導体を、有機ＥＬ素子の電荷輸送層、発光層の構成材料として、好ましくは、発光層の構成材料として、より好ましくは、発光層を構成するホスト又はゲストとして使用する。こうすることにより、素子の発光効率が向上し、長い期間高輝度を保ち、かつ通電劣化を小さくすることができる。
【００６２】
通電による発光劣化の原因の一つとして、発光層に含まれるゲストとなる分子が移動することによりゲスト同士が接近することで起こるエキシマー生成も考えられる。発光材料の分子形状に、フルオランテン等の広い平面構造をもつ縮合環が含まれていると、分子同士の共役面の重なり合いが大きくなり、分子間におけるエキシマーの生成確率が高くなる。その結果、エキシマーの生成を防ぐために高濃度でゲストを使用できないので発光サイトが不足する。また、ゲストとなる分子が移動してゲスト同士が接近すると、発光分子同士の相互作用により消光が生じ易くなる。
【００６３】
ところで、本発明のフェナントレン化合物は以下の構造的特徴を有する。
（ｉ）発光性コアであるＲ1がナフタレン骨格を有する
（ｉｉ）フェナントレン骨格が有するナフタレン骨格とＲ1が有するナフタレン骨格とが１，１’−ビナフチル構造を形成するように、フェナントレン骨格とＲ1とが結合している
【００６４】
これらの構造的特徴を有することにより、本発明のフェナントレン化合物は、フェナントレン骨格が有するナフタレン骨格とＲ1が有するナフタレン骨格とがそれぞれペリ位の水素を有する。このペリ位の水素同士が反発することにより、フェナントレン骨格とＲ1との間で立体障害が発生する。この立体障害により、分子自体が、平面構造をとることができずに立体的に嵩高い構造となる。その結果、分子同士の接近が抑制される。また、この立体障害により、フェナントレン骨格とＲ1との共役が切断される。ここでフェナントレン骨格は共役が短いため非発光性部位となるので、発光性コアであるＲ1に由来する発光のみが得られる。従って、上記（ｉ）及び（ｉｉ）の特徴を有することにより、本発明のフェナントレン化合物は高濃度でも色変化の少ない発光を得ることが可能である。また本発明のフェナントレン化合物を含む有機ＥＬ素子は、発光コアである縮環構造から由来する発光波長を有し、なおかつ発光効率が良好である。
【００６５】
上記のように、本発明のフェナントレン誘導体は、発光層に用いることが効果的であるが、電子輸送層、正孔輸送層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層及び正孔注入層の構成材料として使用しても有効である。
【００６６】
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成材料として使用され、本発明のフェナントレン誘導体以外の部材について説明する。
【００６７】
発光層１２は、本発明のフェナントレン誘導体を構成材料として含むものであるが、本発明のフェナントレン誘導体を発光層１２のホスト又はゲストとして用いる場合に、対応するゲスト又はホストとして、公知の発光性材料等を用いることができる。
【００６８】
本発明のフェナントレン誘導体が発光層１２のホストである場合、対応するゲストとして、具体的には、６，１２−ジフェニルアミノクリセン、９，１０−ジフェニルアミノアントラセン、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセンを用いてもよい。
【００６９】
また本発明のフェナントレン誘導体が発光層１２のゲストである場合、対応するホストとして、具体的には、オリゴフルオレン、下記式で示されるＣＢＰ、ＮＰＤ等を用いてもよい。
【００７０】
【化７】
2008308467.tif 000008
【００７１】
ホール輸送層１３の構成材料として、例えば、トリフェニルジアミン誘導体が挙げられる。トリフェニルジアミン誘導体の代表例としては、α−ＮＰＤ等が挙げられる。また、トリフェニルジアミン誘導体以外の電子供与性を有する材料も適宜用いることができる。
【００７２】
電子輸送層１６の構成材料として、例えば、オキサジアゾール誘導体等を用いることができる。
【００７３】
励起子拡散防止層１７として、バソフェナントロリンやＢａｌｑ等を用いることができる。
【００７４】
透明電極１４の構成材料として、仕事関数が大きいＩＴＯ等が用いられる。仕事関数が大きい材料を透明電極１４の構成材料にすると、透明電極１４からホール輸送層１３へホールを注入しやすくなる。
【００７５】
金属電極１１の構成材料として、アルミニウム、マグネシウムあるいはこれらを組み合わせた合金等のように、仕事関数の小さい金属材料が用いられる。仕事関数の小さい金属材料を金属電極１１にすることで、有機化合物からなる層へ電子を注入しやすくなる。金属電極１１は単一の層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
【００７６】
本発明のフェナントレン誘導体を含む有機化合物からなる層を作製する場合は、真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法、インクジェット法等により製膜することができる。
【実施例】
【００７７】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７８】
実施例１（例示化合物Ｎｏ．Ｐ−４の合成）
【００７９】
【化８】
2008308467.tif 000009
【００８０】
１００ｍｌナスフラスコに以下の試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物１−１：２２２ｍｇ（１ｍｍｏｌ）
化合物１−２：２８１ｍｇ（１ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ3）4：０．１ｇ
トルエン：１０ｍｌ
エタノール：５ｍｌ
２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液：１０ｍｌ
【００８１】
次に、この反応溶液を、窒素気流下で８０℃に加熱しながら８時間攪拌を行った。反応終了後、析出した結晶をろ別し、水、エタノールで順次洗浄を行った。得られた結晶をトルエンで熱時ろ過した後、トルエン／ヘプタンで再結晶を行った。得られた結晶について１２０℃で真空乾燥した後、昇華精製を行うことにより例示化合物Ｎｏ．Ｐ−４を３３０ｍｇ（収率：８７％）得た。
【００８２】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ＋である３７８．１を確認した。
【００８３】
また、発光スペクトルを測定したところ、図２に示す発光スペクトルが観測された。
【００８４】
実施例１において、化合物１−１の代わりに化合物３−１を用いる以外は、実施例１と同様の方法で行うことで例示化合物Ｎｏ．Ｐ−２を合成することができる。
【００８５】
【化９】
2008308467.tif 000010
【００８６】
実施例１において、化合物１−１の代わりに化合物４−１を用いる以外は、実施例１と同様の方法で行うことで例示化合物Ｎｏ．Ｐ−７を合成することができる。
【００８７】
【化１０】
2008308467.tif 000011
【００８８】
実施例２
本実施例では、素子構成が図１（ｂ）で示される有機化合物からなる層が３層である有機ＥＬ素子を作製した。
【００８９】
まずガラス基板上にＩＴＯを膜厚１００ｎｍでパターニングした。そのＩＴＯ基板上に、有機化合物からなる層及び電極層（陰極）を１０-5Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着により連続製膜し、対向する電極面積が３ｍｍ2になるようにした。
【００９０】
具体的には、まず下記式で示される化合物Ａを蒸着しホール輸送層１３を形成した。このときホール輸送層１３の膜厚を２０ｎｍとした。次に、ホストである下記式で示される化合物Ｂとゲストである例示化合物Ｎｏ．Ｐ−４とを、重量濃度比で９５：５となるように共蒸着し発光層１４を形成した。このとき発光層１４の膜厚を２５ｎｍとした。次に、Ｂｐｈｅｎを蒸着し、電子輸送層１６を形成した。このとき電子輸送層１６の膜厚を４０ｎｍとした。次に、ＫＦを蒸着し、第一の金属電極層を形成した。このとき第一の金属電極層の膜厚を１ｎｍとした。最後にＡｌを蒸着し、第二の金属電極層を形成した。このとき第二の金属電極層の膜厚を１００ｎｍとした。ここで、第一の金属電極層及び第二の金属電極層は金属電極１１として機能する。
【００９１】
【化１１】
2008308467.tif 000012
【００９２】
以上のようにして有機ＥＬ素子を得た。
【００９３】
得られた有機ＥＬ素子について、電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定したところ、例示化合物Ｎｏ．Ｐ−４に由来する発光を確認することができた。
【図面の簡単な説明】
【００９４】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子における実施形態の例を示す図であり、（ａ）は第一の実施形態を示す図であり、（ｂ）は第二の実施形態を示す図であり、（ｃ）は第三の実施形態を示す図である。
【図２】例示化合物Ｎｏ．Ｐ−４の発光スペクトルを示す図である。
【符号の説明】
【００９５】
１ａ，１ｂ，１ｃ  有機ＥＬ素子
１１  金属電極
１２  発光層
１３  ホール輸送層
１４  透明電極
１５  透明基板
１６  電子輸送層
１７  励起子拡散防止層
【図１】
2008308467.tif 000018
【図２】
2008308467.tif 000019