(57)【要約】【課題】高発光効率・高安定性・低コストの発光素子を得ることができる発光材料を提供する。【解決手段】下記部分構造式（１）を含む発光材料。2008013700.tif 000061［Ｒ1乃至Ｒ10のうち少なくとも一つは水素以外の置換基であり、Ｒ1乃至Ｒ10中に含まれるベンゼン環構造の総和が３以上であり、かつＲ1乃至Ｒ10中にトリフルオロメチル基または炭素数２以上の直鎖状、分岐状、または環状のアルキル基またはアルコキシル基（該アルキル基、該アルコキシル基の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良い）を含む。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記部分構造式（１）を含むことを特徴とする発光材料。
【化１】
2008013700.tif 000052
［Ｒ1乃至Ｒ10のうち少なくとも一つは水素以外の置換基であり、Ｒ1乃至Ｒ10中に含まれるベンゼン環構造の総和が３以上であり、かつＲ1乃至Ｒ10中にトリフルオロメチル基または炭素数２以上の直鎖状、分岐状、または環状のアルキル基またはアルコキシル基（該アルキル基、該アルコキシル基の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良い）を含む。］
【請求項２】
下記構造式（２）で示されることを特徴とする請求項１に記載の発光材料。
【化２】
2008013700.tif 000053
【請求項３】
下記構造式（３）で示されることを特徴とする請求項１に記載の発光材料。
【化３】
2008013700.tif 000054
［Ｑ1乃至Ｑ2は結合していてもよく、以下の構造式（４）から選ばれる。
【化４】
2008013700.tif 000055
Ｒ11乃至Ｒ14は、水素原子、アルキル基、またはベンゼン環構造を３つ以上有する置換基である。Ｒ15は、炭素数１以上５以下のアルキル基、アルコキシル基、または置換されても良いフェニル基である（該フェニル基が有する置換基は、ハロゲン原子に置換されても良い炭素数１以上５以下のアルキル基またはアルコキシル基である。）。］
【請求項４】
発光ピーク波長が６００ｎｍ以上６５０ｎｍ以下の赤色発光を示すことを特徴とする請求項１乃至３のいずれか１項に記載の発光材料。
【請求項５】
さらに４００ｎｍ以上６００ｎｍ以下の間に他の発光ピークを有することを特徴とする請求項４に記載の発光材料。
【請求項６】
前記Ｒ1乃至Ｒ10のうち少なくとも一つが、下記部分構造式（５）で示される構造を含むことを特徴とする請求項１乃至５のいずれか１項に記載の発光材料。
【化５】
2008013700.tif 000056
［Ｒ20及びＲ21はトリフルオロメチル基、または、炭素数２以上の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基（該アルキル基の水素原子はハロゲン原子に置換されても良い）の中から独立に選択される。］
【請求項７】
前記Ｒ1乃至Ｒ10のうち少なくとも一つが下記部分構造式（６）で示される構造を含むことを特徴とする請求項１乃至５のいずれか１項に記載の発光材料。
【化６】
2008013700.tif 000057
［Ｒ31乃至Ｒ35の少なくとも一つはトリフルオロメチル基、または、炭素原子２以上の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基（該アルキル基の水素原子はハロゲン原子に置換されても良い）である。］
【請求項８】
前記Ｒ1乃至Ｒ10のうち少なくとも一つが下記部分構造式（７）で示される構造を含むことを特徴とする請求項１乃至５のいずれか１項に記載の発光材料。
【化７】
2008013700.tif 000058
［Ｒ41乃至Ｒ45またはＲ51乃至Ｒ54の少なくとも一つはトリフルオロメチル基、または、炭素原子２以上の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基（該アルキル基の水素原子はハロゲン原子に置換されても良い）である。］
【請求項９】
前記Ｒ1乃至Ｒ4中に、フッ素原子、トリフルオロメチル基、またはトリフルオロメトキシ基を含むことを特徴とする請求項１乃至８のいずれか１項に記載の発光材料。
【請求項１０】
２つの電極と該電極間に挟持されてなる発光層を少なくとも有する発光素子において、該発光層に請求項１乃至９のいずれか１項に記載の発光材料を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項１１】
前記発光層が、ホスト化合物として下記構造式（８）で示されるオリゴフルオレンを含有することを特徴とする請求項１０に記載の発光素子。
【化８】
2008013700.tif 000059
［ｎは１以上２０以下である。
Ｒ61及びＲ62は各フルオレン基で独立に選択することができ、トリフルオロメチル基、または、炭素原子２以上の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基またはアルコキシル基（該アルキル基またはアルコキシル基の水素原子はハロゲン原子に置換されても良い）である。］
【請求項１２】
前記発光層が、ホスト化合物として下記構造式（９）で示される分子量１０，０００以上１００，０００以下のポリフルオレンを含有することを特徴とする請求項１０に記載の発光素子。
【化９】
2008013700.tif 000060
［Ｒ41及びＲ42は各フルオレン基で独立に選択することができ、炭素原子２以上の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基、トリフルオロメチル基から選ばれる。］
【請求項１３】
前記発光層が、前記発光材料のみからなる部分を含むことを特徴とする請求項１０に記載の発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光材料、及び有機化合物を用いた発光素子、さらに詳しくは金属配位化合物を発光材料として用いた発光素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、高速応答性や高発光効率の発光素子として、応用研究が精力的に行われている（非特許文献１）。その中でイリジウム金属配位化合物は、有機ＥＬ素子に用いる発光材料として高い発光効率と安定性から、幅広い研究が行われている（非特許文献２，３、特許文献１、２）。
【０００３】
イリジウム配位化合物をりん光発光ドーパントとして用いた有機ＥＬ素子は、大きく分けて２種類ある。真空蒸着法により素子を作成するもの（非特許文献２，３）と、所定量を溶媒に溶かして電極基板にスピンコート法・印刷法またはインクジェット法などで塗布する方法である（非特許文献４、５）。
【０００４】
真空蒸着法による素子は研究開発が進み、発光効率と駆動時の素子安定性が高く、比較的完成度が高い。一方、塗布法による素子では、非特許文献５に指摘があるように、発光層をイリジウム配位化合物とホスト材料の２種類の材料で構成する場合、十分な性能は得られていない。つまり、両者の相溶性の問題や溶媒に対する溶解度の差などから、素子中でイリジウム配位化合物が凝集し発光を阻害するなど、素子の発光効率や駆動時の素子の安定性に問題があり、十分な性能は得られていない。
【０００５】
また、非特許文献６には、緑色発光するＩｒ（ｐｐｙ）2（ａｃａｃ）や赤色発光するＩｒ（ｂｔｐ）2（ａｃａｃ）に、フルオレン基が直鎖状に連なったオリゴフルオレニル基を置換基として用いる化合物が提示されている。しかしながら、これらを用いた素子の外部量子効率は高々１．５％と低い。また、本来無置換のイリジウム配位化合物Ｉｒ（ｂｔｐ）2（ａｃａｃ）がもつ発光波長は２ｅＶ（６２０ｎｍ）であるが、オリゴフルエレニル基を付与することで、１．８ｅＶ以上１．９ｅＶ以下（６５０ｎｍ以上６９０ｎｍ以下）程度にシフトしている。置換基の影響を受けることで失活経路が増え発光効率を落とすばかりでなく、人間の赤色の視感度が弱い１．８ｅＶ以上１．９ｅＶ以下（６５０ｎｍ以上６９０ｎｍ以下）に発光波長がシフトすることも発光効率を落とす大きな原因となる。
【０００６】
従って、これまで赤色発光材料で、塗布法に適したりん光ドーパントはなく開発課題となっていた。
【０００７】
【特許文献１】国際公開第０２／４４１８９号パンフレット
【特許文献２】国際公開第０３／９１３５５号パンフレット
【非特許文献１】Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．，１９９７，１２５，１乃至４８
【非特許文献２】Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ．Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．２００１，４０，１７０４−１７１１
【非特許文献３】Ｊｏｕｒｎａｌ．Ａｍｅｒｉｃａｎ．Ｃｈｅｍｉｃａｌ．Ｓｏｃｉｅｔｙ．２００１，１２３，４３０４−４３１２
【非特許文献４】Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ８０、２０４５−２０４７（２００２）
【非特許文献５】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ：Ｐａｒｔ  Ｂ：Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ４１、２６８１−２６９０（２００３）
【非特許文献６】Ｊｏｕｒｎａｌ．Ａｍｅｒｉｃａｎ．Ｃｈｅｍｉｃａｌ．Ｓｏｃｉｅｔｙ．２００４，１２６，７０４１−７０４８
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、高発光効率・高安定性・低コストの発光素子を得ることができる発光材料及びその発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
すなわち、本発明の発光材料は、下記部分構造式（１）を含むことを特徴とする。
【００１０】
【化１】
2008013700.tif 000002
【００１１】
［Ｒ1乃至Ｒ10のうち少なくとも一つは水素以外の置換基であり、Ｒ1乃至Ｒ10中に含まれるベンゼン環構造の総和が３以上であり、かつＲ1乃至Ｒ10中にトリフルオロメチル基または炭素数２以上の直鎖状、分岐状、または環状のアルキル基またはアルコキシル基（該アルキル基、該アルコキシル基の水素原子はハロゲン原子に置換されていても良い）を含む。］
【００１２】
また、本発明の発光素子は、２つの電極と該電極間に挟持されてなる発光層を少なくとも有する発光素子において、該発光層に上記本発明の発光材料を含むことを特徴とする。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の発光材料を用いた発光素子は、発光効率が高く、安定した発光が得られ、且つ、低コストで提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００１５】
先ず、本発明の発光材料であるイリジウム配位化合物の特徴から説明する。
【００１６】
本発明の発光材料の一例を以下に示す。
【００１７】
【化２】
2008013700.tif 000003
【００１８】
【化３】
2008013700.tif 000004
【００１９】
上記例示化合物に示す様に、本発明の発光材料は、大きく分けて２つの部分からなる。即ち、一つは上記部分構造式（１）で示すイリジウム（フェニルイソキノリン）の部分であり、もう一つは、その周辺に配置されたＲ1乃至Ｒ10の部分である。本発明の発光材料は、イリジウム（フェニルイソキノリン）骨格の周辺に、複数の芳香環やアルキル基などを含む置換基Ｒ1乃至Ｒ10を配置することが特徴であり、その分子構造の発光材料としての重要性を以下に説明する。
【００２０】
（１）Ｒ1乃至Ｒ10中にトリフルオロメチル基または炭素数２以上の直鎖状、分岐状、または環状のアルキル基またはアルコキシル基を含むことで、一般の有機溶媒への溶解度が向上する。塗布法で有機ＥＬ素子を作成するには、高い溶解度の発光材料を作ることが必須である。キャリア輸送性ホストに本発明の発光材料をドーピングしてＥＬ素子を作成する場合、ホストと発光材料に溶解度に大きな差があると、塗布後に乾燥させる際、同種分子が凝集する可能性が高く膜質が悪くなったり素子性能が低下する可能性がある。これを避けるには、ホストと発光材料両方とも十分な溶解度を持たせることが重要である。「Ｒ1乃至Ｒ10中にトリフルオロメチル基または炭素数２以上の直鎖状、分岐状、または環状のアルキル基またはアルコキシル基を含む」ことで、十分な溶解度が得られることが本発明者等の検討から明らかになった。
【００２１】
（２）「Ｒ1乃至Ｒ10中に含まれるベンゼン環構造の総和が３以上」となる様に置換基を導入する、好ましくは「Ｒ1乃至Ｒ10に３つ以上のベンゼン環構造を含む置換基」を導入する。このことで、発光中心であるイリジウム（フェニルイソキノリン）の部分が周囲から保護され、分子間相互作用による消光経路生成を抑制する。特に実質的に発光部位の密度が低下するため、濃度消光を解消でき、濃度が高くても高い発光効率を実現できる。一般に発光材料の濃度消光を抑制するために発光層はホストと発光材料の２成分で構成するが、本発明の発光材料（イリジウム配位化合物）の場合には、発光材料のみで構成することが可能になる。
【００２２】
（３）Ｒ1乃至Ｒ10に３つ以上のベンゼン環構造を含む置換基の部位は、高いキャリア輸送性を有しており、この様な場合、本発明のイリジウム配位化合物は、キャリア輸送性と強い発光特性を兼ね備えた多機能性の発光材料である。
【００２３】
（４）発光中心であるイリジウム（フェニルイソキノリン）は、赤色りん光発光中心である。無置換のＩｒ（ｐｉｑ）3は発光波長が６２０ｎｍの赤色発光材料であり、置換基により発光ピーク波長は変動し、６００ｎｍ以上６５０ｎｍ以下の高効率の赤色りん光発光をする。本発明のイリジウム配位化合物に３つ以上のベンゼン環構造を含む置換基を導入する場合、この置換基が赤色りん光発光を阻害しないことが重要である。イリジウム（フェニルイソキノリン）部位の発光エネルギーを、置換基がエネルギー移動により受け取るとイリジウム（フェニルイソキノリン）部位の発光を消光することになるので好ましくない。本発明の置換基はイリジウム（フェニルイソキノリン）部位の発光エネルギーを吸収せず、赤色りん光発光を阻害しないことが好ましい。
【００２４】
（５）イリジウム（フェニルイソキノリン）部位に直接芳香環基が結合すると、配位子全体のπ電子共役系が広がり、発光エネルギーが低下する（発光波長が長くなる）可能性がある。発光波長があまり長くなると（６５０ｎｍ以上）人間の視感度が低くなり、赤色発光材料として好ましくない。この場合、発光波長を短波長化する必要がある。本発明者らの検討により、発光波長を短波長化する手段としては、イリジウム（フェニルイソキノリン）部位のフェニル基側の置換基Ｒ1乃至Ｒ4に電子吸引性の置換基を導入することで短波長化できる。短波長化に効果的なのはＦ原子やトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基などであり、発光波長に応じて適宜これら置換基を導入することが可能である。
【００２５】
本発明の発光材料の好ましい例として、例えば下記構造式（２）または（３）で示される化合物が挙げられる。
【００２６】
【化４】
2008013700.tif 000005
【００２７】
【化５】
2008013700.tif 000006
【００２８】
［Ｑ1乃至Ｑ2は結合していてもよく、以下の構造式（４）から選ばれる。
【００２９】
【化６】
2008013700.tif 000007
【００３０】
Ｒ11乃至Ｒ14は、水素原子、アルキル基、またはベンゼン環構造を３つ以上有する置換基である。Ｒ15は、炭素数１以上５以下のアルキル基、アルコキシル基、または置換されても良いフェニル基である（該フェニル基が有する置換基は、ハロゲン原子に置換されても良い炭素数１以上５以下のアルキル基またはアルコキシル基である。）。］
【００３１】
また、Ｒ1乃至Ｒ10のうち少なくとも一つが、下記部分構造式（５）乃至（７）で示される構造を含む化合物も好ましい例として挙げられる。
【００３２】
【化７】
2008013700.tif 000008
【００３３】
［Ｒ20及びＲ21はトリフルオロメチル基、または、炭素数２以上の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基（該アルキル基の水素原子はハロゲン原子に置換されても良い）の中から独立に選択される。］
【００３４】
【化８】
2008013700.tif 000009
【００３５】
［Ｒ31乃至Ｒ35の少なくとも一つはトリフルオロメチル基、または、炭素原子２以上の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基（該アルキル基の水素原子はハロゲン原子に置換されても良い）である。］
【００３６】
【化９】
2008013700.tif 000010
【００３７】
［Ｒ41乃至Ｒ45またはＲ51乃至Ｒ54の少なくとも一つはトリフルオロメチル基、または、炭素原子２以上の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基（該アルキル基の水素原子はハロゲン原子に置換されても良い）である。］
【００３８】
また、Ｒ1乃至Ｒ4中に、フッ素原子、トリフルオロメチル基、またはトリフルオロメトキシ基を含む化合物も好ましい例として挙げられる。
【００３９】
本発明の発光材料は、発光ピーク波長が６００ｎｍ以上６５０ｎｍ以下の赤色発光を示すことが好ましく、さらに４００ｎｍ以上６００ｎｍ以下の間に他の発光ピークを有していてもよい。
【００４０】
本発明の発光材料の更なる一例を以下に示す。
【００４１】
【化１０】
2008013700.tif 000011
【００４２】
【化１１】
2008013700.tif 000012
【００４３】
【化１２】
2008013700.tif 000013
【００４４】
【化１３】
2008013700.tif 000014
【００４５】
【化１４】
2008013700.tif 000015
【００４６】
更に、本発明の発光材料の例を下表に示す。下表において、フルオレニル基を含む置換基の名称に関しては、化１５乃至化２０に示す略称と、化２１に示す連結基略称の組み合わせで示すことにする。また、付加配位子の略称は化２２の構造を示す。
【００４７】
【化１５】
2008013700.tif 000016
【００４８】
【化１６】
2008013700.tif 000017
【００４９】
【化１７】
2008013700.tif 000018
【００５０】
【化１８】
2008013700.tif 000019
【００５１】
【化１９】
2008013700.tif 000020
【００５２】
【化２０】
2008013700.tif 000021
【００５３】
【化２１】
2008013700.tif 000022
【００５４】
【化２２】
2008013700.tif 000023
【００５５】
化２１における「ｎＦＬ」は、化１５乃至化１８で示す略称を表している。すなわち、上記例示化合物を例にとると、フルオレニル基を含む置換基の略称は以下の様になる。
【００５６】
例示化合物１００１：Ｃ１−３ＦＬ２
例示化合物１００２：Ｃ２−３ＦＬ２
例示化合物１００３：Ｃ８−３ＦＬ３
例示化合物１００４：Ｃ１−４ＦＬ２
例示化合物１００５：Ｃ１−４ＦＬ１
例示化合物１００６：Ｃ１−３ＦＬ２
例示化合物１００７：Ｃ１０−３ＦＬ２
【００５７】
従って、これら例示化合物の構造は、下表で表されることになる。尚、下表中のＲ1乃至Ｒ10の欄が空欄の場合は、水素原子であることを示す。
【００５８】
【表１】
2008013700.tif 000024
【００５９】
以下に、本発明の発光材料の他の例を示す。
【００６０】
【表２】
2008013700.tif 000025
【００６１】
【表３】
2008013700.tif 000026
【００６２】
【表４】
2008013700.tif 000027
【００６３】
【表５】
2008013700.tif 000028
【００６４】
【表６】
2008013700.tif 000029
【００６５】
【表７】
2008013700.tif 000030
【００６６】
【表８】
2008013700.tif 000031
【００６７】
【表９】
2008013700.tif 000032
【００６８】
【表１０】
2008013700.tif 000033
【００６９】
【表１１】
2008013700.tif 000034
【００７０】
【表１２】
2008013700.tif 000035
【００７１】
【表１３】
2008013700.tif 000036
【００７２】
【表１４】
2008013700.tif 000037
【００７３】
本発明のイリジウム配位化合物は有機ＥＬ素子の発光材料に有用である。高い発光効率を有することは言うまでもなく、溶液にして塗布するスピンコートプロセスや、種種の印刷法、インクジェットノズルを用いた塗布方式にも適する。
【００７４】
次に、本発明の発光素子について説明する。
【００７５】
本発明の発光素子は、２つの電極と該電極間に挟持されてなる発光層を少なくとも有する発光素子において、該発光層に上記本発明の発光材料を含む。
【００７６】
発光層は、本発明の発光材料のみよりなる層であってもよいし、本発明の発光材料とホスト化合物よりなる層であってもよい。発光材料とホスト化合物よりなる層にする場合、本発明の発光材料の含有量は特に限定されないが、０．１重量％以上９９重量％以下が好ましく、１重量％以上７０重量％以下がより好ましい。
【００７７】
ホスト化合物としては、例えば、下記構造式（８）で示されるオリゴフルオレン、下記構造式（９）で示される分子量１０，０００以上１００，０００以下のポリフルオレンが挙げられる。
【００７８】
【化２３】
2008013700.tif 000038
【００７９】
［ｎは１以上２０以下である。
【００８０】
Ｒ61及びＲ62は各フルオレン基で独立に選択することができ、トリフルオロメチル基、または、炭素原子２以上の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基またはアルコキシル基（該アルキル基またはアルコキシル基の水素原子はハロゲン原子に置換されても良い）である。］
【００８１】
【化２４】
2008013700.tif 000039
【００８２】
［Ｒ41及びＲ42は各フルオレン基で独立に選択することができ、炭素原子２以上の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基、トリフルオロメチル基から選ばれる。］
【００８３】
フルオレン基が連続して結合した構造のオリゴフルオレンやポリフルオレンは以下の特徴がある。
【００８４】
（１）発光層に電界印加時に電荷輸送能力が高い。
【００８５】
（２）オリゴフルオレンやポリフルオレンの最低３重項励起エネルギー（Ｔ１）レベルが本発明のイリジウム配位化合物のＴ１レベルより高く、本発明のイリジウム配位化合物への励起エネルギーを効率よく転移させることができる。
【００８６】
（３）オリゴフルオレンやポリフルオレンのＴ１レベルが、本発明のイリジウム配位化合物のＴ１レベルより高い。そのためオリゴフルオレンやポリフルオレンはイリジウム配位化合物の励起エネルギーを吸わず、イリジウム配位化合物は高効率で発光することができる。
【００８７】
（４）本発明のイリジウム配位化合物とオリゴフルオレンやポリフルオレンは相溶性がよく、素子作成する際に高品質の薄膜を形成することができる。
【実施例】
【００８８】
以下、実施例を説明する。
【００８９】
＜実施例１乃至６＞
以下に、例示化合物１００１（実施例１），１００２（実施例２），１００３（実施例３），１００４（実施例４），１００７（実施例５），１００８（実施例６）の合成法を説明する。
【００９０】
これらの合成は、アリール基間のＣ−Ｃ結合やＣ−Ｎ結合を生成する一般的な合成法であり、主に、パラジウム触媒を用いたハロゲン化物とボロン酸の反応による鈴木カップリング法を用いている。
【００９１】
まず、以下のスキームは、オリゴフルオレニル基の中間体の合成法を示しており、鈴木カップリングで逐次的にフルオレン基を連結している。
【００９２】
【化２５】
2008013700.tif 000040
【００９３】
以下のスキームは、フェニルイソキノリン骨格とオリゴフルオレニル基を結合したスキームを示す。例示化合物１００１と１００４の配位子がこのスキームによって合成できる。化合物の同定には、1Ｈ−ＮＭＲを用いる。
【００９４】
【化２６】
2008013700.tif 000041
【００９５】
同様に、以下のスキームは、例示化合物１００２の配位子、１００３の配位子、例示化合物１００７の配位子、例示化合物１００８の配位子の合成を示している。それぞれ化合物の同定には、1Ｈ−ＮＭＲを用いる。
【００９６】
【化２７】
2008013700.tif 000042
【００９７】
【化２８】
2008013700.tif 000043
【００９８】
【化２９】
2008013700.tif 000044
【００９９】
【化３０】
2008013700.tif 000045
【０１００】
以下のスキームは、上記スキームで合成した各配位子をイリジウムに配位させる合成スキームである。すべての例示化合物でこのイリジウムへの配位化合物化は、共通のステップで行うことができる。第２ステップで生成されるＩｒ（ａｃａｃ）体と第３ステップで生成されるＩｒ３配位体が発光材料として用いることができるが、本実施例では、第３ステップで生成されるＩｒ３配位体が目的となる化合物となる。
【０１０１】
【化３１】
2008013700.tif 000046
【０１０２】
＜実施例７乃至９＞
本実施例は、例示化合物１０１４（実施例７）、１０１５（実施例８）、１０１６（実施例９）の合成実施例である。
【０１０３】
以下に、配位子の合成手順を示した。どちらもパラジウム触媒を用いる鈴木カップリング反応を複数回用いることで配位子を合成した。
【０１０４】
【化３２】
2008013700.tif 000047
【０１０５】
この配位子を用い、実施例１乃至６と同様の手順に従いイリジウム錯体を合成した。
【０１０６】
化合物の同定には、プロトンＮＭＲ及びマトリクス支援レーザー脱離−飛行時間型質量分析法［ＭＡＲＤＩ−ＴＯＦ−ＭＡＳＳ］（ブルカー・ダルトニクス社（ドイツ）製Ａｕｔｏｆｌｅｘ型）を用いた。
【０１０７】
図１に例示化合物１０１４乃至１０１６のトルエン溶液中の発光スペクトルを示した。発光ピーク波長は、６２０ｎｍ、６３３ｎｍ及び６３３ｎｍであり、純赤色発光を示した。
【０１０８】
＜実施例１０乃至１２＞
例示化合物１０１４，１０１５，１０１６をそれぞれ用いた有機ＬＥＤ素子の実施例に関して述べる。これらの錯体は、キシレン溶液中に良く解け、スピン塗布法によって作成する有機ＥＬ素子に適している。
【０１０９】
素子構成として、有機層が３層の素子を製造した。ガラス基板上に厚さ１００ｎｍのＩＴＯを円形にパターニングして、電極面積が３．１４ｍｍ2になるようにした。
【０１１０】
そのＩＴＯ基板上に、バイエル社製のＰＥＤＯＴ（有機ＥＬ用）を４０ｎｍの膜厚に１０００ｒｐｍ（２０秒）でスピンコート塗布した。それを１２０℃の真空チャンバーで１時間乾燥した。
【０１１１】
その上に、以下の溶液を用いて、窒素雰囲気下で２０００ｒｐｍ、２０秒間でスピンコートすることで、６０ｎｍの膜厚の有機膜（発光層）を形成した。製膜後、ＰＥＤＯＴの製膜時と同じ条件で乾燥した。
【０１１２】
キシレン：１０ｇ／以下に示すポリフルオレン（分子量  １０００００）：７０ｍｇ／例示化合物：３０ｍｇ
【０１１３】
【化３３】
2008013700.tif 000048
【０１１４】
この基板を真空蒸着チャンバーに装着して、以下に示すＢｐｈｅｎを４０ｎｍの膜厚に真空蒸着成膜した。
【０１１５】
【化３４】
2008013700.tif 000049
【０１１６】
有機層の総膜厚は１４０ｎｍである。
【０１１７】
次に、以下のような構成の陰極を形成した。
【０１１８】
金属電極層（１０ｎｍ）：ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量１．８質量％）／金属電極層（１００ｎｍ）：Ａｌ
以上の製膜が終わった後、素子を取り出して評価する。
【０１１９】
陰極をマイナス、ＩＴＯをプラスにしてＤＣ電圧を印加して素子特性を評価する。電圧電流特性は、良好な整流性を示した。発光スペクトルと発光輝度は、トプコン社製、スペクトル測定機ＳＲ１及びＢＭ７で測定した。電圧印加時の電流値は、ヒューレッドパッカード社製の４１４０Ｂｄ測定できる。本実施例での３つの素子は、良好な赤色発光を示した。ＥＬ発光効率及び電流密度を下表に示す。ＥＬ発光は、２００ｃｄ／ｃｍ2で発光させた時、良好な発光を示し、１０時間通電しても良好な発光得られた。
【０１２０】
【表１５】
2008013700.tif 000050
【０１２１】
本実施例の結果から、本発明の化合物が有機ＥＬ素子に有効であることが分かった。また、発光層中の発光材料濃度は、通常濃度消光を回避するため１乃至１０％程度以下にするのが普通であるが、本実施例のように３０％にしても高い発光効率を得ることができた。また、発光層のホストとの相分離などの問題は観測されず安定した発光が得られた。
【０１２２】
＜実施例１３乃至１４＞
発光層に用いる材料を例示化合物のみとした実施例である。
【０１２３】
発光層を以下の溶液を用いて製膜した以外は、実施例７乃至９と同様にして素子を作成した。
【０１２４】
クロロベンゼン：１０ｇ／例示化合物：９０ｍｇ
完成した素子の効率や電流値は下表の通りである。
【０１２５】
【表１６】
2008013700.tif 000051
【０１２６】
本発明のイリジウム配位化合物のみの１００％で発光層を構成しても、本発明のイリジウム配位化合物はＥＬ素子中の発光中心として機能し、安定で良好な発光効率を得ることができた。
【図面の簡単な説明】
【０１２７】
【図１】例示化合物１０１４乃至１０１６のトルエン溶液中の発光スペクトルである。
【図１】
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