(57)【要約】【課題】特定の構造を有する新規な有機金属錯体を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で示されることを特徴とする、有機金属錯体。2008208061.tif 000018［式中、Ａ11は、Ａ12との結合部位である窒素原子と、イリジウムに結合する炭素原子を含むオレフィン構造と、オレフィン構造と隣接するカルボニル基と、Ｙ1と、を有する５乃至８員環の複素環を表し、置換基を有していてもよい。Ｙ1は、炭素原子数１乃至４のアルキレン基、炭素原子数２乃至４のアルケニレン基又はエーテル基を表す。Ａ12は、イリジウムに配位した窒素原子を有する複素環又は縮合多環複素環を表し、置換基を有していてもよい。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示されることを特徴とする、有機金属錯体。
【化１】
2008208061.tif 000015
［式中、Ａ11は、Ａ12との結合部位である窒素原子と、イリジウムに結合する炭素原子を含むオレフィン構造と、オレフィン構造と隣接するカルボニル基と、Ｙ1と、を有する５乃至８員環の複素環を表し、置換基を有していてもよい。Ｙ1は、炭素原子数１乃至４のアルキレン基、炭素原子数２乃至４のアルケニレン基又はエーテル基を表す。Ｒ11は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基、炭素原子数１乃至２０の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。Ａ12は、イリジウムに配位した窒素原子を有する複素環又は縮合多環複素環を表し、置換基を有していてもよい。］
【請求項２】
下記一般式（２）で示されることを特徴とする、請求項１に記載の有機金属錯体。
【化２】
2008208061.tif 000016
［式中、Ｘ21及びＸ22は、それぞれ−ＣＲaＲb−（Ｒa及びＲbはそれぞれ水素原子又は置換基を表す。），−ＣＲa＝，−ＮＲa−，−Ｎ＝又は−Ｏ−を表す。また、Ｘ21とＸ22は単結合又は二重結合を形成する。Ｒ21は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基、炭素原子数１乃至２０の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。Ａ2は、置換基を有していてもよい複素環又は縮合多環複素環を表す。］
【請求項３】
下記一般式（３）で示されることを特徴とする、請求項１に記載の有機金属錯体。
【化３】
2008208061.tif 000017
［式中、Ｘ31は、−ＣＲcＲd−（Ｒc及びＲdはそれぞれ水素原子又は置換基を表す。），−ＮＲc−又は−Ｏ−を表す。Ｒ31は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基、炭素原子数１乃至２０の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。Ａ3は、置換基を有していてもよい複素環又は縮合多環複素環を表す。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ＥＬ素子に使用される新規な有機金属錯体に関する。
【背景技術】
【０００２】
高速応答性や低電圧駆動等に優れた発光デバイスとして、有機ＥＬ素子の研究が盛んであり、既にディスプレイ分野への応用が行われている。有機ＥＬ素子に使用される発光材料については、非特許文献１に示されるように、アントラセン等の有機化合物を始めとして現在まで多くの材料が提案されている。これらの材料は、分子の一重項励起子から基底状態に遷移する際に発する蛍光を取り出すものが多い。
【０００３】
近年、一重項励起子を経由した蛍光発光を利用するのでなく、三重項励起子を経由した燐光発光を利用する有機ＥＬ素子の検討もなされている（例えば、非特許文献２，３参照）。キャリア再結合による一重項励起子と三重項励起子の生成確率は理論上１：３であることから、蛍光発光を利用するときは、発光の量子収率は２５％が上限である。しかし、燐光発光を利用すると少なくとも３倍の収率が期待され、さらに一重項から三重項への項間交差を考慮すると、４倍の１００％の発光量子収率を達成することも可能である。そのため、新規燐光発光材料の開発は有機ＥＬ素子の性能向上のための重要な役割を果たすと考えられる。
【０００４】
しかし、現在の燐光発光による有機ＥＬ素子においては、蛍光発光の素子と同様に、輝度や素子寿命等の性能向上が望まれている。また、フルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合は色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分解決されたとはいえない。
【０００５】
ところで、燐光を発する有機金属錯体は現在まで多く知られており、この中には、燐光発光材料として有機ＥＬ素子への応用について研究がなされているものもある。燐光を発する有機金属錯体を有機ＥＬ素子へ応用した具体例として、特許文献１及び２が挙げられる。
【０００６】
【特許文献１】特開２００３−２７２８６１号公報
【特許文献２】特開２００５−００２１０１号公報
【非特許文献１】Ｔｈｉｎ  Ｓｏｌｉｄ  Ｆｉｌｍｓ，９４（１９８２）１７１
【非特許文献２】Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，７４（１９９９）４２２
【非特許文献３】Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、７５（１９９９）４
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、特定の構造を有する新規な有機金属錯体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の有機金属錯体は、下記一般式（１）で示されることを特徴とする。式（１）で示される有機金属錯体により、課題が解決される。
【０００９】
【化１】
2008208061.tif 000002
［式中、Ａ11は、Ａ12との結合部位である窒素原子と、イリジウムに結合する炭素原子を含むオレフィン構造と、オレフィン構造と隣接するカルボニル基と、Ｙ1と、を有する５乃至８員環の複素環を表し、置換基を有していてもよい。Ｙ1は、炭素原子数１乃至４のアルキレン基、炭素原子数１乃至４のアルケニレン基又はエーテル基を表す。Ｒ11は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基、炭素原子数１乃至２０の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。Ａ12は、イリジウムに配位した窒素原子を有する複素環又は縮合多環複素環を表し、置換基を有していてもよい。］
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、新規の有機金属錯体を得ることができる。
【００１１】
また、本発明の有機金属錯体は、隣接環との結合部位に窒素原子を有し、それに隣接して中心金属に結合した炭素原子を含むオレフィン構造、さらにカルボニル基を有する複素環を配位子内に含有することを特徴とするものである。このような部分構造を有することで、本発明の有機金属錯体は、燐光発光の量子収率が高く、有機ＥＬ素子に含ませたときに素子の発光効率や発光の輝度に優れる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
本発明の有機金属錯体は、下記一般式（１）で示されることを特徴とする。
【００１３】
【化２】
2008208061.tif 000003
【００１４】
式（１）において、Ａ11は、Ａ12との結合部位である窒素原子と、イリジウムに結合する炭素原子を含むオレフィン構造と、オレフィン構造と隣接するカルボニル基と、Ｙ1と、を有する５乃至８員環の複素環を表す。Ａ11は、さらに後述するＲ11等の置換基を有していてもよい。
【００１５】
式（１）において、Ｙ1は、炭素原子数１乃至４のアルキレン基、炭素原子数２乃至４のアルケニレン基又はエーテル基を表す。好ましくは、炭素原子数１乃至２のアルキレン基、炭素原子数２のアルケニレン基又はエーテル基である。
【００１６】
Ｙ1で表される炭素原子数１乃至４のアルキレン基は、−ＣＲ1Ｒ2−で表されるメチレンユニットで構成される。
【００１７】
ここで、上記のＲ1及びＲ2は、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、縮合多環芳香族基、縮合多環複素環基、アリールオキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ヒドロキシル基を表す。好ましくは、水素原子、炭素原子数１乃至１０の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基又はハロゲン原子である。
【００１８】
Ｒ1及びＲ2で表されるアルキル基として、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基等が挙げられる。尚、該アルキル基中の水素原子の一部又は全部がフッ素原子に置換されていてもよい。
【００１９】
Ｒ1及びＲ2で表されるアラルキル基として、具体的には、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
【００２０】
Ｒ1及びＲ2で表されるアリール基として、具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【００２１】
Ｒ1及びＲ2で表される複素環基として、具体的には、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ターピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基等が挙げられる。
【００２２】
Ｒ1及びＲ2で表される縮合多環芳香族基として、具体的には、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基等が挙げられる。
【００２３】
Ｒ1及びＲ2で表される縮合多環複素環基として、具体的には、キノリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナジル基、フェナントロリル基等が挙げられる。
【００２４】
Ｒ1及びＲ2で表されるアリールオキシ基として、具体的には、フェノキシル基、フルオレノキシル基、ナフトキシル基等が挙げられる。
【００２５】
Ｒ1及びＲ2で表される置換アミノ基として、具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基、フルオレニルフェニルアミノ基、ジフルオレニル基、ナフチルフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等が挙げられる。
【００２６】
Ｒ1及びＲ2で表されるハロゲン原子として、具体的には、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【００２７】
また、アルキレン基を構成する１つもしくは隣接しない２以上のメチレンユニットは、Ａ11が８員環を超えない範囲で、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−ＮＲ1−に置換されていてもよい。
【００２８】
また、アルキレン基中の水素原子の一部又は全部がフッ素原子に置換されていてもよい。
【００２９】
Ｙ1で表される炭素原子数２乃至４のアルケニレン基は、０個乃至２個の−ＣＲ1Ｒ2−で表されるメチレンユニットと、１個又は２個の−ＣＲ3＝ＣＲ4−で表されるエチレンユニットと、から構成されるものである。尚、エチレンユニットは、−ＣＲ3＝Ｎ−又は−Ｎ＝Ｎ−となっていてもよい。
【００３０】
ここで、Ｒ1及びＲ2は、上記アルキレン基を構成するメチレンユニット中のＲ1及びＲ2と同様の置換基である。
【００３１】
Ｒ3及びＲ4は、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、縮合多環芳香族基、縮合多環複素環基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ヒドロキシル基を表す。好ましくは、水素原子、炭素原子数１乃至１０の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基又はハロゲン原子を表す。
【００３２】
Ｒ3及びＲ4で表されるアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、縮合多環芳香族基。縮合多環複素環基、アリールオキシ基、置換アミノ基及びハロゲン原子の具体例は、上記メチレンユニット中のＲ1及びＲ2の具体例と同様である。
【００３３】
Ｒ3及びＲ4で表されるアルコキシ基として、具体的には、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
【００３４】
Ｒ3及びＲ4で表されるアルコキシカルボニル基として、具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
【００３５】
式（１）において、Ｒ11は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基、炭素原子数１乃至２０の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
【００３６】
Ｒ11で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【００３７】
Ｒ11で表されるトリアルキルシリル基は、ケイ素原子と、ケイ素原子に結合する炭素原子数１乃至８の直鎖状又は分岐状のアルキル基３個と、からなる置換基である。ケイ素原子に結合する３個のアルキル基は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
【００３８】
このアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基等が挙げられる。
【００３９】
Ｒ11で表される炭素原子数１乃至２０の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基等が挙げられる。
【００４０】
ここで、炭素原子数が２以上の場合、アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよい。例えば、エチル基中のメチレン基が−ＣＯ−Ｏ−に置換されてメトキシカルボニル基となっていてもよく、ｎ−プロピル基中の３位のメチレン基が−ＣＯ−Ｏ−に置換されてエトキシカルボニル基となっていてもよい。さらに、アルキル基中の水素原子の一部又は全部がフッ素原子に置換されていてもよい。
【００４１】
Ｒ11で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【００４２】
上記アリール基がさらに置換してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ターピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基等の複素環基、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基等の縮合多環芳香族基、キノリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナジル基、フェナントロリル基等の縮合多環複素環基、フェノキシル基、フルオレノキシル基、ナフトキシル基等のアリールオキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基、フルオレニルフェニルアミノ基、ジフルオレニル基、ナフチルフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等の置換アミノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ヒドロキシル基等が挙げられる。
【００４３】
式（１）において、Ａ12は、イリジウムに配位した窒素原子を有する複素環又は縮合多環複素環を表し、置換基を有していてもよい。
【００４４】
Ａ12で表される複素環として、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イミダゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、イミダゾリン、ピラゾリン、オキサゾリン、トリアゾール、テトラゾール等が挙げられる。
【００４５】
Ａ12で表される縮合多環複素環として、キノリン、イソキノリン、フェナントリジン、アクリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、フェナントロリン、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール等が挙げられる。
【００４６】
上記の複素環及び縮合多環複素環が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ターピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基等の複素環基、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基等の縮合多環芳香族基、キノリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナジル基、フェナントロリル基等の縮合多環複素環基、フェノキシル基、フルオレノキシル基、ナフトキシル基等のアリールオキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基、フルオレニルフェニルアミノ基、ジフルオレニル基、ナフチルフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等の置換アミノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ヒドロキシル基等が挙げられる。
【００４７】
一般式（１）で示される本発明の有機金属錯体として、好ましくは、下記一般式（２）で示される有機金属錯体である。
【００４８】
【化３】
2008208061.tif 000004
【００４９】
式（２）において、Ｘ21及びＸ22は、それぞれ−ＣＲaＲb−，−ＣＲa＝，−ＮＲa−，−Ｎ＝又は−Ｏ−で表されるユニットである。好ましくは、−ＣＲaＲb−又は−ＣＲa＝である。
【００５０】
また、Ｘ21とＸ22は、上記のユニットを組み合わせることで単結合又は二重結合を形成する。Ｘ21とＸ22の組合せとして、好ましくは、−ＣＲa＝ＣＲb−又は−ＣＲaＲb−ＣＲaＲb−、である。
【００５１】
ここで、Ｒa及びＲbは、それぞれ水素原子又は置換基を表す。置換基として、具体的には、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、縮合多環芳香族基、縮合多環複素環基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ヒドロキシル基が挙げられる。好ましくは、水素原子、炭素原子数１乃至１０の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基又はハロゲン原子である。
【００５２】
Ｒa及びＲbで表されるアルキル基として、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基等が挙げられる。尚、該アルキル基中の水素原子の一部又は全部がフッ素原子に置換されていてもよい。
【００５３】
Ｒa及びＲbで表されるアラルキル基として、具体的には、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
【００５４】
Ｒa及びＲbで表されるアリール基として、具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【００５５】
Ｒa及びＲbで表される複素環基として、具体的には、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ターピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基等が挙げられる。
【００５６】
Ｒa及びＲbで表される縮合多環芳香族基として、具体的には、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基等が挙げられる。
【００５７】
Ｒa及びＲbで表される縮合多環複素環基として、具体的には、キノリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナジル基、フェナントロリル基等が挙げられる。
【００５８】
Ｒa及びＲbで表されるアルコキシ基として、具体的には、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
【００５９】
Ｒa及びＲbで表されるアルコキシカルボニル基として、具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
【００６０】
Ｒa及びＲbで表されるアリールオキシ基として、具体的には、フェノキシル基、フルオレノキシル基、ナフトキシル基等が挙げられる。
【００６１】
Ｒa及びＲbで表される置換アミノ基として、具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基、フルオレニルフェニルアミノ基、ジフルオレニル基、ナフチルフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等が挙げられる。
【００６２】
Ｒa及びＲbで表されるハロゲン原子として、具体的には、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【００６３】
式（２）において、Ｒ21は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基、炭素原子数１乃至２０の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
【００６４】
Ｒ21で表されるハロゲン原子、トリアルキルシリル基、アルキル基、アリール基及びアリール基に置換してもよい置換基の具体例は、式（１）中のＲ11と同様である。
【００６５】
式（２）において、Ａ2は、置換基を有していてもよい複素環又は縮合多環複素環を表す。Ａ2で表される複素環、縮合多環複素環並びに複素環及び縮合多環複素環に有していてもよい置換基の具体例は、式（１）中のＡ12と同様である。
【００６６】
一般式（１）で示される本発明の有機金属錯体として、下記一般式（３）で示される有機金属錯体も好ましい。
【００６７】
【化４】
2008208061.tif 000005
【００６８】
式（３）において、Ｘ31は、−ＣＲcＲd−，−ＮＲc−又は−Ｏ−を表す。好ましくは、−ＣＲcＲd−又は−Ｏ−である。
【００６９】
ここで、Ｒc及びＲdは、それぞれ水素原子又は置換基を表す。置換基として、具体的には、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、縮合多環芳香族基、縮合多環複素環基、アルコキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ヒドロキシル基が挙げられる。好ましくは、水素原子、炭素原子数１乃至１０の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基又はハロゲン原子である。
【００７０】
Ｒc及びＲdで表されるアルキル基として、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基等が挙げられる。尚、該アルキル基中の水素原子の一部又は全部がフッ素原子に置換されていてもよい。
【００７１】
Ｒc及びＲdで表されるアラルキル基として、具体的には、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
【００７２】
Ｒc及びＲdで表されるアリール基として、具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【００７３】
Ｒc及びＲdで表される複素環基として、具体的には、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ターピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基等が挙げられる。
【００７４】
Ｒc及びＲdで表される縮合多環芳香族基として、具体的には、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基等が挙げられる。
【００７５】
Ｒc及びＲdで表される縮合多環複素環基として、具体的には、キノリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナジル基、フェナントロリル基等が挙げられる。
【００７６】
Ｒc及びＲdで表されるアリールオキシ基として、具体的には、フェノキシル基、フルオレノキシル基、ナフトキシル基等が挙げられる。
【００７７】
Ｒc及びＲdで表される置換アミノ基として、具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基、フルオレニルフェニルアミノ基、ジフルオレニル基、ナフチルフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等が挙げられる。
【００７８】
Ｒc及びＲdで表されるハロゲン原子として、具体的には、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【００７９】
式（３）において、Ｒ31は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基、炭素原子数１乃至２０の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
【００８０】
Ｒ31で表されるハロゲン原子、トリアルキルシリル基、アルキル基、アリール基及びアリール基に置換してもよい置換基の具体例は、式（１）中のＲ11と同様である。
【００８１】
式（３）において、Ａ3は、置換基を有していてもよい複素環又は縮合多環複素環を表す。Ａ3で表される複素環、縮合多環複素環並びに複素環及び縮合多環複素環に有していてもよい置換基の具体例は、式（１）中のＡ12と同様である。
【００８２】
次に、本発明の有機金属錯体の代表例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８３】
【化５】
2008208061.tif 000006
【００８４】
【化６】
2008208061.tif 000007
【００８５】
【化７】
2008208061.tif 000008
【００８６】
【化８】
2008208061.tif 000009
【００８７】
また、本発明の有機金属錯体は、例えば以下のようなルートで合成することができる。
【００８８】
【化９】
2008208061.tif 000010
【００８９】
上記の合成ルートにおいて、Ｚ1及びＺ3は、一般式（１）中のＹ1が有してもよい置換基と同様の置換基を表す。Ｚ2は、一般式（１）中のＲ11と同様の置換基を表す。環Ｂは、一般式（１）中のＡ12と同様の複素環又は縮合多環複素環を表す。尚、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
【００９０】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００９１】
［実施例１］例示化合物Ｎｏ．１の合成
【００９２】
【化１０】
2008208061.tif 000011
【００９３】
（１）１００ｍＬ二ツ口フラスコ中にナトリウムエトキシド２．６ｇ（３８ｍｍｏｌ）、脱水エタノール４０ｍＬを入れ室温で２０分攪拌した後、化合物［１］である４−ヒドロキシピリジン３．６ｇ（３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌した。次に、反応溶液を減圧留去することにより中間体［２］を得た。
【００９４】
（２）次に、得られた反応中間体［２］に、ジメチルスルホキシド３０ｍＬ及び２−ブロモピリジン６．０ｇ（３８ｍｍｏｌ）を加え、１５０℃で８時間加熱還流した。反応後反応溶液を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム−メタノール混合溶媒）により精製することにより、中間体［３］である１−（２−ピリジル）−４−ピリドンを３．８ｇ（収率５８％）得た。
【００９５】
（３）１００ｍＬナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒等を仕込み２１０℃で２４時間加熱還流した。
【００９６】
中間体［３］：０．３０ｇ（１．７ｍｍｏｌ）
イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナ−ト（化合物［４］）：０．２７ｇ（０．５５ｍｍｏｌ）
アルゴンにより脱気したグリセロール：２０ｍｌ
室温まで冷却後、水２００ｍＬを加え、クロロホルム−水系で分液した。分液後、有機層について溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム＋メタノール混合展開溶媒）により精製することにより、例示化合物Ｎｏ．１を８０ｍｇ（収率２０％）得た。得られた例示化合物Ｎｏ．１は、クロロホルム溶液としたときに緑色の発光を示した。
【００９７】
実施例１において、２−ブロモピリジンの代わりに、下記に示されるハロゲン置換複素環化合物（ａ）乃至（ｅ）を用いる他は、実施例１と同様にして合成することにより、例示化合物Ｎｏ．２乃至６をそれぞれ得ることができる。尚、下記化学式において、Ｘは、ハロゲン原子である。
【００９８】
【化１１】
2008208061.tif 000012
【００９９】
実施例１で合成した例示化合物Ｎｏ．１を用いて、有機化合物からなる層が２層である有機ＥＬ素子を作製した。図１は例示化合物Ｎｏ．１を用いて作製した有機ＥＬ素子を示す断面図である。図１の有機ＥＬ素子１０は、基板１、陽極２、ホール輸送層３、電子輸送層４、電子注入層５及び陰極６が順次積層されている。このとき、ホール輸送層３又は電子輸送層４が発光層を兼ねる。
【０１００】
次に、図１の有機ＥＬ素子の具体的な作製方法を説明する。まず、ガラス基板（基板１）上に陽極２である酸化錫インジウム（ＩＴＯ）を膜厚１００ｎｍでパターニングすることでＩＴＯ電極付基板を作成した。
【０１０１】
次に、この基板上に、ホール輸送層３として、下記式のＰＥＤＯＴとＰＳＳとの混合物であるＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（Ｈ．Ｃ．Ｓｔａｒｋ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ  Ｐ  ＡＩ  ４０８３）を、４０００回転／分でスピンコートして薄膜を形成した。このとき、膜厚を３０ｎｍとした。
【０１０２】
【化１２】
2008208061.tif 000013
【０１０３】
次に、電子輸送層４として、下記式のＰＶＫ（アルドリッチ社製）の濃度が０．９重量％となり、例示化合物Ｎｏ．１の濃度が０．１重量％となるクロロホルム混合溶液を調製し、この混合溶液を２０００回転／分でスピンコートした。尚、この電子輸送層４は、発光層を兼ねる。
【０１０４】
【化１３】
2008208061.tif 000014
【０１０５】
次に、窒素雰囲気中８０℃で乾燥した。この後、電子注入層５としてＣｓ2ＣＯ3を蒸着製膜した。続いて金属電極として、Ａｌを膜厚１００ｎｍで蒸着した。このＡｌ膜は、陰極６として機能する。
【０１０６】
以上のようにして有機ＥＬ素子を得た。得られた有機ＥＬ素子について、１０Ｖの電圧を印加したところ、緑色の発光が確認された。またこの有機ＥＬ素子を窒素雰囲気下、１００時間電圧を印加したところ、良好な発光の継続が確認された。
【産業上の利用可能性】
【０１０７】
本発明の有機金属錯体は、有機ＥＬ素子の発光層を構成する燐光発光材料として使用することができる。
【図面の簡単な説明】
【０１０８】
【図１】例示化合物Ｎｏ．１を用いて作製した有機ＥＬ素子を示す断面図である。
【符号の説明】
【０１０９】
１  基板
２  陽極
３  ホール輸送層
４  電子輸送層
５  電子注入層
６  陰極
１０  有機ＥＬ素子
【図１】
2008208061.tif 000019