(57)【要約】【課題】有機電界発光素子の緑色発光材料として好適に用いることが可能で、かつ発光効率が高く寿命特性に優れた有機電界発光素子を構成することが可能なアントラセン誘導体を提供することを目的とする。【解決手段】下記一般式（１）で示されるアントラセン誘導体。2008273861.tif 000017  具体例としては、Ａｒ1〜Ａｒ4がフェニル基、Ａ，Ｂが水素の化合物が挙げられる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示されるアントラセン誘導体。
【化１】
2008273861.tif 000014
［ただし、一般式（１）中において、
Ａｒ1〜Ａｒ4は、それぞれ独立に、炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアリール基、または炭素数３０以下の置換あるいは無置換の複素環基を示す。
また、ＡおよびＢは、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数３０以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアリール基、または炭素数３０以下の置換あるいは無置換の複素環基を示す。］
【請求項２】
請求項１記載のアントラセン誘導体において、
前記一般式（１）中におけるＡｒ1〜Ａｒ4は、フェニル核、ビフェニル核、またはナフチル核を有する
ことを特徴とするアントラセン誘導体。
【請求項３】
請求項１記載のアントラセン誘導体において、
前記一般式（１）中におけるＡｒ1とＡｒ3とが同一であり、Ａｒ2とＡｒ4とが同一である
ことを特徴とするアントラセン誘導体。
【請求項４】
陽極と陰極との間に、少なくとも発光層を有する有機層を狭持してなる有機電界発光素子において、
前記有機層が、下記一般式（１）で示されるアントラセン誘導体を用いて構成されている
ことを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
2008273861.tif 000015
［ただし、一般式（１）中において、
Ａｒ1〜Ａｒ4は、それぞれ独立に、炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアリール基、または炭素数３０以下の置換あるいは無置換の複素環基を示す。
また、ＡおよびＢは、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数３０以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアリール基、または炭素数３０以下の置換あるいは無置換の複素環基を示す。］
【請求項５】
請求項４記載の有機電界発光素子において、
前記アントラセン誘導体は、前記発光層を構成する材料として用いられている
ことを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項６】
請求項５記載の有機電界発光素子において、
前記発光層は、前記アントラセン誘導体の少なくとも一種類を発光性のゲスト材料として含有している
ことを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項７】
陽極と陰極の間に少なくとも発光層を有する有機層を挟持してなる有機電界発光素子を、基板上に複数配列形成してなる表示装置において、
前記有機電界発光素子のうちの少なくとも１つは、前記有機層が下記一般式（１）で示されるアントラセン誘導体を用いて構成されている
ことを特徴とする表示装置。
【化１】
2008273861.tif 000016
［ただし、一般式（１）中において、
Ａｒ1〜Ａｒ4は、それぞれ独立に、炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアリール基、または炭素数３０以下の置換あるいは無置換の複素環基を示す。
また、ＡおよびＢは、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数３０以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアリール基、または炭素数３０以下の置換あるいは無置換の複素環基を示す。］
【請求項８】
請求項７記載の表示装置において、
前記アントラセン誘導体を用いて前記有機層が構成された有機電界発光素子が、緑色発光素子として複数の画素のうちの一部の画素に設けられている
ことを特徴とする表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子用の有機材料として好適に用いられるアントラセン誘導体、このアントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子、およびこの素子を用いた表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、消費電力が小さく、応答速度が高速であり、また視野角依存性の無いフラットパネルディスプレイとして、有機電界発光素子（いわゆる有機ＥＬ素子）を用いた表示装置が注目されている。
【０００３】
一般的に有機電界発光素子は、陰極と陽極との間に有機層を狭持してなり、陽極および陰極からそれぞれ注入された正孔（ホール）と電子とが有機層中において再結合することにより発光する。有機層としては、例えば、正孔輸送層、発光材料を含む発光層、および電子輸送層を陽極側から順に積層させた構成や、さらに電子輸送層中に発光材料を含ませて電子輸送性の発光層とした構成が開発されている。
【０００４】
ところで、以上のような構成の有機電界発光素子は自発光素子であり、この有機電界発光素子を用いて表示装置を構成する場合、有機電界発光素子の長寿命化および信頼性の確保が最も重要な課題の一つとなる。このため、有機電界発光素子を構成する有機材料に関する研究が取り進められている。
【０００５】
中でも発光を司る発光材料については、三原色に対応する赤、緑、そして青色の発光材料についての様々な検討がなされている。発光材料に求められる物性には、耐熱性や蛍光量子収率などの化合物に特有な指標のほかに、デバイスにおける色純度や輝度、さらには発光寿命といった素子特性を解決する材料が求められている。
【０００６】
例えば、緑色発光材料については過去から勢力的に開発が進められており、代表的なものとしてはＡｌｑ３等のアルミニウムキノリノール錯体、さらにはクマリン誘導体（下記特許文献１参照）が知られている。また、９，１０位をジアリールアミノ基で置換したアントラセン誘導体（下記特許文献６、および下記非特許文献１参照）が知られている。
【０００７】
また近年においては、アントラセンを母骨格とする発光材料は、有機材料の発光効率を向上させる化学的な手段として緑色発光材料以外に発光材料として注目されている。例えば、アントラセン骨格に特定の芳香族炭化水素基を介在させてアミノ基を導入することにより、高い青色発光を示す材料となることが報告されている（下記特許文献４，５）。
【０００８】
【特許文献１】特開２０００−１８２７７２号公報
【特許文献６】特開平８−５３３９７号公報
【特許文献４】特開平２００６−１９９６２８号公報
【特許文献５】特開平２００６−１９９６２９号公報
【非特許文献１】「Chemistry of Materials」、（米）、２００２年、第１４巻、ｐ．３５９８−３９６３
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、Ａｌｑ３に代表されるアルミニウムキノリノール錯体は良好な緑色を発光するものの、単一の発光層では効率が低く発光寿命が短い。そのため、現在ではアルミニウムキノリノール錯体は単独で発光層を形成させるよりも、ホスト／ドーパントの二元系構成とする発光システムにおけるホストに用いられるようになった。
【００１０】
また、クマリン誘導体は良好な緑色ドーパント材料であるが，一般にドープ濃度はホストに対して1%以下にしなければ濃度消光を起こし，高濃度ドープができない。このため，低ドープ濃度で制御する必要性からプロセス制御が困難な問題となっている。
【００１１】
さらに、有機材料の発光効率を向上させる手段として緑色発光材料以外に発光材料として注目されているアントラセン誘導体は、主に青色材料としての分子設計に用いられてきたが、緑色材料を目的としたものはアントラセンの９，１０位を直接にアリールアミノ基で置換した誘導体のみであり、これを発光材料とし緑色の有機電界発光素子を構成した場合に高い効率は得るものの良好な輝度寿命を得ることができなかった。
【００１２】
そこで本発明は、優れた緑色の発光材料として用いることができるアントラセン誘導体を提供すること、およびこのアントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子、および表示装置を提供すること目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
このような目的を達成するための本発明は、有機電界発光素子を構成する有機材料として好適に用いられるアントラセン誘導体であり、下記一般式（１）で示される。
【化１】
2008273861.tif 000002
【００１４】
一般式（1）中におけるＡｒ1〜Ａｒ4は、それぞれ独立に、炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアリール基、または炭素数３０以下の置換あるいは無置換の複素環基を示す。
【００１５】
また一般式（1）中におけるＡおよびＢは、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数２０以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数３０以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数３０以下の置換あるいは無置換のアリール基、または炭素数３０以下の置換あるいは無置換の複素環基を示す。
【００１６】
さらに本発明は、上記一般式（１）で示されるアントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子でもある。この有機電界発光素子は、陽極と陰極の間に少なくとも発光層を有する有機層を狭持してなり、この有機層に上述した構成のアントラセン誘導体が用いられている。特にこのアントラセン誘導体は、発光層を構成する材料として好ましく用いられる。
【００１７】
以上のような一般式（１）で示されるアントラセン誘導体は、アントラセン骨格の２，６位を、特定のジアリールアミノ基を設けた構成としていることを特徴とする。このようなアントラセン誘導体を発光材料として用いた有機電界発光素子においては、緑色発光が得られることが確認された。また、一般式（１）で示されるアントラセン誘導体はアミン化合物でもあるため、電荷輸送性に優れており良好な発光効率が得られる。これにより、アントラセン骨格の９，１０位にアリール基を結合させた構成の発光材料と比較して、輝度および発光寿命に優れていることが確認された。
【００１８】
そして本発明は、上記構成の有機電界発光素子を備えた表示装置でもあり、特に好適には、上記構成の有機電界発光素子が緑色発光素子として複数の画素のうちの一部の画素に設けられていることとする。
【発明の効果】
【００１９】
以上説明したように本発明の一般式（１）に示したアントラセン誘導体を用いて有機電界発光素子の有機層を構成することにより、発光効率および発光寿命の向上を図ることが可能になると共に、特に緑色の発光領域で発光効率の向上を図ることが可能になる。またこのように発光効率が高く、かつ寿命特性に優れた緑色発光が可能な有機電界発光素子を緑色発光素子として用いて表示装置が構成されるため、他の赤色発光素子および青色発光素子と組み合わせることで、色再現性および信頼性の高いフルカラー表示が可能になる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
以下、本発明の実施の形態を、アントラセン誘導体、このアントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子、および表示装置の順に説明する。
【００２１】
≪アントラセン誘導体≫
下記一般式（１）で示される本発明のアントラセン誘導体のさらに具体的な例を説明する。
【化１】
2008273861.tif 000003
【００２２】
この一般式（１）で示されるアントラセン誘導体は、有機電界発光素子の有機層に好適に用いられるアントラセン誘導体であり、アントラセン骨格の２位および６位にそれぞれ独立にアミノ基と結合されている。
【００２３】
そして、一般式（１）中におけるＡｒ1〜Ａｒ4は、それぞれ独立に、アリール基または複素環基を示す。これらのアリール基または複素環基は、炭素数３０以下であって、さらに他の基で置換されていても良く、無置換であっても良い。
【００２４】
また一般式（１）中におけるＡおよびＢは、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、カルボニル基、カルボニルエステル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、シリル基、アリール基、または複素環基を示す。このうち、カルボニル基、カルボニルエステル基、アルキル基、アルケニル基、およびアルコキシル基は、炭素数２０以下であって、さらに他の置換で置換されていても良く、無置換であっても良い。また、シリル基、アリール基、および複素環基は、炭素数３０以下であって、さらに他の基置換されていても良く、無置換であっても良い。
【００２５】
尚、上記のカルボニル基は、アルデヒド基、ケトン基およびカルボキシル基を含む。また、上記のアルキル基は、直鎖状アルキル基、分岐鎖状アルキル基、環状アルキル基を含む。
【００２６】
上記Ａｒ1〜Ａｒ4を構成するアリール基は、炭素数３０以下から構成されるものが好ましく、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、フルオレニル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、１−クリセニル基，６−クリセニル基，２−フルオランテニル基，３−フルオランテニル基，２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基等が挙げられる。
【００２７】
Ａｒ1〜Ａｒ4は、一般式（１）のアントラセン誘導体を合成する場合の簡便さを考慮した場合、Ａｒ1とＡｒ3とが同一であり、Ａｒ2とＡｒ4とが同一であることが好ましい。
【００２８】
また上記Ａｒ1〜Ａｒ4を構成する複素環基は、炭素数３０以下から構成されるものが好ましく、例えば、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、などが挙げられる。
【００２９】
そして、上述したＡｒ1〜Ａｒ4、さらにはＡ，Ｂとして示された基のうち、さらに置換基を有しても良い基に対する置換基としては、ハロゲン、ヒドロキシル基、カルボニル基、カルボニルエステル基、環状アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、シアノ基、ニトロ基、またはシリル基を挙げることができる。
【００３０】
以下の表１-1および表１-2に、上記一般式（１）の例示構造を示すが、本発明のアントラセン誘導体は、上述した範囲に含まれれば、ここに例示した構造に限定されるものではない。
【００３１】
【表１−１】
2008273861.tif 000004
【００３２】
【表１−２】
2008273861.tif 000005
【００３３】
以上で一例を示した本発明のアントラセン誘導体は、種々の方法によって合成が可能であり、例えば次のａ）〜ｃ）の方法が例示される。
【００３４】
ａ）ハロゲン化されたアントラセンを、マグネシウムを用いたグリニヤー反応によってカップリングさせる合成方法。
ｂ）ハロゲン化されたアントラセンを、銅触媒存在下でウルマン反応によってカップリングさせる方法。
ｃ）ボロン酸、もしくはボロン酸エステル化されたアントラセンとハロゲン化されたアントラセンとを、パラジウムに代表される遷移金属触媒によってカップリングさせる（いわゆる鈴木カップリング反応）によって合成させる方法。
【００３５】
尚、本発明のアントラセン誘導体は、有機電界発光素子の有機層を構成する材料として用いられるものであり、有機電界発光素子の製造プロセスに供する前に純度を高めておくことが好ましく、該純度が９５％以上、より好ましくは９９％以上とするのがよい。かかる高純度のアントラセン誘導体を得る方法としてはアントラセン誘導体の合成後の精製である再結晶法、再沈殿法、もしくはシリカやアルミナを用いたカラム精製のほかに、昇華精製やゾーンメルト法による公知の高純度化方法を用いることができる。
【００３６】
また、これらの精製方法を繰り返し行うことや異なる精製法を組み合わせて行うことで、本発明におけるアントラセン誘導体の未反応物、反応副生成物、触媒残渣、もしくは残存溶媒などの混合物を低減させ、よりデバイス特性の優れた有機電界発光素子を得ることが可能となる。
【００３７】
さらに本化合物は、光や酸素といった外因から以下に掲げるａ）〜ｃ）の保管方法をとることによって、その酸化、分解からの劣化反応を抑制し、特にこの有機発光材料を用いて構成される有機電界発光素子において、より優れた発光特性をもたらすことだけでなく、製造装置の負荷の軽減などに効果を発揮する。
【００３８】
ａ）有機発光材料を合成した後、速やかに冷所に静置させる。その保管温度は−１００℃から１００℃の範囲が好ましく、より好ましくは−５０℃から５０℃の温度範囲で保管させる。
ｂ）有機発光材料を合成した後、速やかに遮光性を有する容器に保管する。
ｃ）有機発光材料を合成した後、合成した有機発光材料を窒素、二酸化炭素、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で保管する。
【００３９】
以上説明したような構成の一般式（１）および構造式（１）〜（２７）で例示され本発明のアントラセン誘導体は、アントラセン骨格の２，６位にアリールアミノ基を設けた構成としている。
【００４０】
これにより、このアントラセン誘導体を発光材料として用いた下記に説明する有機電界発光素子において、アントラセン特有の色純度の高い緑色発光が得られる。しかも、分子量としても耐熱性を十分に保持できる量が確保されるため、熱的な物性が良好であり、外部からの力や熱的な耐久性に優れており、電圧による変動力にも安定性を有している。
【００４１】
また、上構成のアントラセン誘導体は、アントラセン骨格を有するアミン化合物でもあるため、電荷輸送性に優れており良好な発光効率を得が得られる。
【００４２】
さらに、本発明に基づくアントラセン誘導体は、電子輸送性能と正孔輸送性能の両方を持つ。このため、以下に詳しく説明するように、有機電界発光素子の有機層のうち、電子輸送層を兼ねた発光層としても、或いは正孔輸送層と兼ねた発光層としても用いることが可能である。また、本発明に基づくアントラセン誘導体を発光層として、電子輸送層と正孔輸送層とで挟み込んだ構成とすることも可能である。
【００４３】
≪有機電界発光素子≫
図１は、本発明の有機電界発光素子を模式的に示す断面図である。この図に示す有機電界発光素子１１は、基板１２上に、陽極１３、有機層１４、および陰極１５をこの順に積層してなる。このうち有機層１４は、陽極１３側から順に、例えば正孔注入層１４ａ、正孔輸送層１４ｂ、発光層１４ｃ、および電子輸送層１４ｄを積層してなるものである。
【００４４】
次に、この有機電界発光素子１１を構成する各部の詳細な構成を、基板１２側から順に説明する。
【００４５】
＜基板＞
基板１２は、その一主面側に有機電界発光素子１１が配列形成される支持体であって、公知のものであって良く、例えば、石英、ガラス、金属箔、もしくは樹脂製のフィルムやシートなどが用いられるこの中でも石英やガラスが好ましく、樹脂製の場合には、その材質としてポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）に代表されるメタクリル樹脂類、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリブチレンナフタレート（ＰＢＮ)などのポリエステル類、もしくはポリカーボネート樹脂などが挙げられるが、透水性や透ガス性を抑える積層構造、表面処理を行うことが必要である。
【００４６】
＜陽極＞
陽極１３には、効率良く正孔を注入するために電極材料の真空準位からの仕事関数が大きいもの、例えばアルミニウム（Ａｌ）、クロム（Ｃｒ）、モリブテン（Ｍｏ）、タングステン（Ｗ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）の金属及びその合金さらにはこれらの金属や合金の酸化物等、または、酸化スズ（ＳｎＯ2）とアンチモン（Ｓｂ）との合金、ＩＴＯ（インジウムチンオキシド）、ＩｎＺｎＯ（インジウ亜鉛オキシド）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）とアルミニウム（Ａｌ）との合金、さらにはこれらの金属や合金の酸化物等が、単独または混在させた状態で用いられる。
【００４７】
また、陽極１３は、光反射性に優れた第１層と、この上部に設けられた光透過性を有すると共に仕事関数の大きい第２層との積層構造であっても良い。
【００４８】
第１層は、アルミニウムを主成分とする合金からなる。その副成分は、主成分であるアルミニウムよりも相対的に仕事関数が小さい元素を少なくとも一つ含むものでも良い。このような副成分としては、ランタノイド系列元素が好ましい。ランタノイド系列元素の仕事関数は、大きくないが、これらの元素を含むことで陽極の安定性が向上し、かつ陽極のホール注入性も満足する。また副成分として、ランタノイド系列元素の他に、シリコン（Ｓｉ）、銅（Ｃｕ）などの元素を含んでも良い。
【００４９】
第１層を構成するアルミニウム合金層における副成分の含有量は、例えば、アルミニウムを安定化させるＮｄやＮｉ、Ｔｉ等であれば、合計で約１０ｗｔ％以下であることが好ましい。これにより、アルミニウム合金層においての反射率を維持しつつ、有機電界発光素子の製造プロセスにおいてアルミニウム合金層を安定的に保ち、さらに加工精度および化学的安定性も得ることができる。また、陽極１３の導電性および基板１２との密着性も改善することが出来る。
【００５０】
また第２層は、アルミニウム合金の酸化物、モリブデンの酸化物、ジルコニウムの酸化物、クロムの酸化物、およびタンタルの酸化物の少なくとも一つからなる層を例示できる。ここで、例えば、第２層が副成分としてランタノイド系元素を含むアルミニウム合金の酸化物層（自然酸化膜を含む）である場合、ランタノイド系元素の酸化物の透過率が高いため、これを含む第２層の透過率が良好となる。このため、第１層の表面において、高反射率を維持することが可能である。さらに、第２層は、ＩＴＯ（Indium Tin Oxide）やＩＺＯ（Indium Zinc Oxide）などの透明導電層であっても良い。これらの導電層は、陽極１３の電子注入特性を改善することができる。
【００５１】
また陽極１３は、基板１１と接する側に、陽極１３と基板１２との間の密着性を向上させるための導電層を設けて良い。このような導電層としては、ＩＴＯやＩＺＯなどの透明導電層が挙げられる。
【００５２】
そして、この有機電界発光素子１１を用いて構成される表示装置の駆動方式がアクティブマトリックス方式である場合には、陽極１３は画素毎にパターニングされ、基板１２に設けられた駆動用の薄膜トランジスタに接続された状態で設けられている。またこの場合、陽極１３の上には、ここでの図示を省略したが絶縁膜が設けられ、この絶縁膜の開口部から各画素の陽極１３の表面が露出されるように構成されていることとする。
【００５３】
＜正孔注入層／正孔輸送層＞
正孔注入層１４ａおよび正孔輸送層１４ｂは、それぞれ発光層１４ｃへの正孔注入効率を高めるためのものである。このような正孔注入層１４ａもしくは正孔輸送層１４ｂの材料としては、例えば、ベンジン、スチリルアミン、トリフェニルアミン、ポルフィリン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、テトラシアノキノジメタン、トリアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、ポリアリールアルカン、フェニレンジアミン、アリールアミン、オキザゾール、アントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベンあるいはこれらの誘導体、または、ポリシラン系化合物、ビニルカルバゾール系化合物、チオフェン系化合物あるいはアニリン系化合物等の複素環式共役系のモノマー、オリゴマーあるいはポリマーを用いることができる。
【００５４】
また、上記正孔注入層１４ａもしくは正孔輸送層１４ｂのさらに具体的な材料としては、α−ナフチルフェニルフェニレンジアミン、ポルフィリン、金属テトラフェニルポルフィリン、金属ナフタロシアニン、ヘキサシアノアザトリフェニレン、７,７,８,８−テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、７,７,８,８−-テトラシアノ - ２，３，５，６- テトラフルオロキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、テトラシアノ４、４、４−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（ｐ−トリル）ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラフェニル−４、４’−ジアミノビフェニル、Ｎ−フェニルカルバゾール、４−ジ−ｐ−トリルアミノスチルベン、ポリ（パラフェニレンビニレン）、ポリ（チオフェンビニレン）、ポリ（２、２’−チエニルピロール）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５５】
＜発光層＞
発光層１４ｃは、陽極１３と陰極１５による電圧印加時に、陽極１３と陰極１５のそれぞれから正孔および電子が注入され、さらにこれらが再結合する領域であり、発光効率が高い材料、例えば、低分子蛍光色素、蛍光性の高分子、金属錯体等の有機発光材料を用いて構成されている。そして、本実施形態においては、この発光層１４ｃに、上記一般式（１）および構造式（１）〜（２７）に示したアントラセン誘導体が含有されていることとする。
【００５６】
これらのアントラセン誘導体は、発光層１４ｃ内に発光性のゲスト材料として添加されることとする。この際の発光層１４ｃにおけるアントラセン誘導体の添加量は、１体積％〜９９体積％、好ましくは１体積％〜５０体積％，より好ましくは２０体積％以下であることとする。
【００５７】
また、アントラセン誘導体をゲスト材料として用いた場合のホスト材料としては、フェニレン核、ナフタレン核、アントラセン核、ピレン核、ナフタセン核、クリセン核もしくはペリレン核から構成される芳香族炭化水素化合物であり、具体的には９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ジ（1−ナフチル）アントラセン、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、１，６−ジフェニルピレン、１，６−ジ（１−ナフチル）ピレン、１，６−ジ（２−ナフチル）、１，８−ジフェニルピレン、１，８−ジ（１−ナフチル）ピレン、１，８−ジ（２−ナフチル）ピレン、ルブレン、６，１２−ジフェニルクリセン、６，１２−ジ（１−ナフチル）クリセン、６，１２−ジ（２−ナフチル）クリセン等を好適に用いることができる。
【００５８】
また、この発光層１４ｃには、発光層１４ｃでの発光スペクトルの制御を目的として、他のゲスト材料を微量添加しても良い。このような他のゲスト材料としては、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、ベリレン誘導体、クマリン誘導体、ピラン系色素等の有機物質が用いられ、なかでもこれらの芳香族第三級アミン化合物が好適に用いられる。
【００５９】
尚、以上においては、本発明のアントラセン誘導体をゲスト材料に用いて発光層１４ｃを構成する場合を説明した。しかしながら、本発明のアントラセン誘導体を用いて発光層１４ｃを構成する場合、本発明のアントラセン誘導体の単体からなる発光層１４ｃを構成しても良い。また本発明のアントラセン誘導体をホスト材料として用いても良い。この場合、ゲスト材料としては、発光効率が高い材料、例えば、低分子蛍光色素、蛍光性の高分子、金属錯体等の有機発光材料を用いて構成されている。
【００６０】
本発明のアントラセン誘導体をホスト材料に用いた場合においての発光性のゲスト材料としては、例えばアントラセン、ナフタレン、インデン、フェナントレン、ピレン、ナフタセン、トリフェニレン、アントラセン、ペリレン、ピセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、ペンタフェン、ペンタセン、コロネン、ブタジエン、クマリン、アクリジン、スチルベン、あるいはこれらの誘導体、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体、ビス（ベンゾキノリノラト）ベリリウム錯体、トリ（ジベンゾイルメチル）フェナントロリンユーロピウム錯体ジトルイルビニルビフェニルを用いることができる。
【００６１】
＜電子輸送層＞
電子輸送層１４ｄは、陰極１５から注入される電子を発光層１４ｃに輸送するためのものである。電子輸送層１４ｄの材料としては、例えば、キノリン、ペリレン、ビススチリル、ピラジン、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、またはこれらの誘導体が挙げられる。具体的には、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（略称Ａｌｑ3 ）、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、アントラセン、ペリレン、ブタジエン、クマリン、アクリジン、スチルベン、またはこれらの誘導体が挙げられる。
【００６２】
以上、有機層１４を構成する上記の各層１４ａ〜１４ｄは、例えば真空蒸着法や、スピンコート法などの方法によって形成することができる。ただし、特に、発光層１４ｃに対して、発光層１４ｃでの発光スペクトルの制御を目的として、本発明のアントラセン誘導体の他に微量のゲスト材料を添加する場合には、発光層１４ｃの形成において他のゲスト材料の共蒸着を行う。
【００６３】
尚、有機層１４は、このような層構造に限定されることはなく、少なくとも発光層１４ｃと共に、陽極１３と発光層１４ｃとの間に、正孔輸送層１４ａまたは正孔注入層１４ｂを有する構成であれば、必要に応じた積層構造を選択することができる。そして、発光層１４ｃが、正孔輸送性の発光層、電子輸送性の発光層、あるいは両電荷輸送性の発光層として有機電界発光素子１１に設けられていても良い。
【００６４】
さらに、以上の有機層１４を構成する各層、例えば正孔注入層１４ａ、正孔輸送層１４ｂ、発光層１４ｃ、および電子輸送層１４ｄは、それぞれが複数層からなる積層構造であっても良い。
【００６５】
＜陰極＞
陰極１５は、例えば、有機層１４側から順に第１層１５ａ、第２層１５ｂを積層させた２層構造で構成されている。
【００６６】
第１層１５ａは、仕事関数が小さく、かつ光透過性の良好な材料を用いて構成される。このような材料としては、例えばリチウム（Ｌｉ）の酸化物である酸化リチウム（Ｌｉ2Ｏ）や、セシウム（Ｃｓ）の酸化物である酸化セシウム（Ｃｓ2Ｏ）、さらにはこれらの酸化物の混合物を用いることができる。また、第１層１５ａは、このような材料に限定されることはなく、例えば、カルシウム（Ｃａ）、バリウム（Ｂａ）等のアルカリ土類金属、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、さらにはインジウム（Ｉｎ）、マグネシウム（Ｍｇ）等の仕事関数の小さい金属、さらにはこれらの金属の酸化物等を、単体でまたはこれらの金属および酸化物の混合物や合金として安定性を高めて使用しても良い。
【００６７】
第２層１５ｂは、例えば、ＭｇＡｇなどの光透過性を有する層を用いた薄膜により構成されている。この第２層１５ｂは、さらに、アルミキノリン錯体、スチリルアミン誘導体、フタロシアニン誘導体等の有機発光材料を含有した混合層であっても良い。この場合には、さらに第３層としてＭｇＡｇのような光透過性を有する層を別途有していてもよい。
【００６８】
以上の陰極１５を構成する各層は、真空蒸着法、スパッタリング法、更にはプラズマＣＶＤ法などの手法によって形成することができる。また、この有機電界発光素子１１を用いて構成される表示装置の駆動方式がアクティブマトリックス方式である場合、陰極１５は、有機層１４とここでの図示を省略した上述の絶縁膜とによって、陽極１３と絶縁された状態で基板１２上にベタ膜状に形成され、各画素の共通電極として用いられる。
【００６９】
尚、陰極１５は上記のような積層構造に限定されることはなく、作製されるデバイスの構造に応じて最適な組み合わせ、積層構造を取れば良いことは言うまでもない。例えば、上記実施形態の陰極１５の構成は、電極各層の機能分離、すなわち有機層１４への電子注入を促進させる無機層（第１層１５ａ）と、電極を司る無機層（第２層１５ｂ）とを分離した積層構造である。しかしながら、有機層１４への電子注入を促進させる無機層が、電極を司る無機層を兼ねても良く、これらの層を単層構造として構成しても良い。また、この単層構造上にＩＴＯなどの透明電極を形成した積層構造としても良い。
【００７０】
そして上記した構成の有機電界発光素子１１に印加する電流は、通常、直流であるが、パルス電流や交流を用いてもよい。電流値、電圧値は，素子が破壊されない範囲内であれば特に制限はないが、有機電界発光素子の消費電力や寿命を考慮すると、なるべく小さい電気エネルギーで効率良く発光させることが望ましい。
【００７１】
また、図１に示した有機電解発光素子１１においては、陽極１３にＩＴＯ等よりなる透明電極を用いることにより上下の両サイドから光を取り出す構成であっても良い。
【００７２】
また、この有機電界発光素子１１が、キャビティ構造となっている場合、有機層１４と、透明材料あるいは半透明材料からなる電極層（本実施形態では陰極１５）との合計膜厚は、発光波長によって規定され、多重干渉の計算から導かれた値に設定されることになる。そして、この有機電界発光素子1１を用いた表示装置が、ＴＦＴが形成された基板上に上面発光型の有機電界発光素子を設けた、いわゆるＴＡＣ（Top Emitting Adoptive Current drive ）構造である場合、このキャビティ構造を積極的に用いることにより、外部への光取り出し効率の改善や発光スペクトルの制御を行うことが可能である。
【００７３】
以上説明した構成の有機電界発光素子１１によれば、一般式（１）を用いて説明したアントラセン誘導体を用いて有機層１４の発光層１４ｃを構成した。これにより、有機層１４の耐久性および安定性の向上を図ることが可能になると共に、アントラセン特有の高い蛍光性に基づく純度の高い緑色の電界発光が得られる。この結果、下記の実施例で説明するように、発光効率が高く寿命特性に優れた有機電界発光素子を構成することが可能になる。
【００７４】
尚、以上の実施形態においては、本発明のアントラセン誘導体を発光層１４ｃ（電子輸送性の発光層、正孔輸送性の発光層、および両電荷輸送性の発光層を含む）の構成材料として用いることのみを説明した。しかしながら、本発明のアントラセン誘導体は、アントラセン誘導体の実施形態において述べたように耐久性に優れており、また、アミン化合物であるため電子輸送性および正孔輸送性を有していることからすれば、本発明のアントラセン誘導体を、発光層１４ｃ以外の層、例えば電子輸送層１４ｄや正孔輸送層１４ｂさらには正孔注入層１４ａ等を構成する材料として用いることもでき、これによってこれらの層における耐久性の向上を図ることが可能になる。
【００７５】
また、本発明の有機電界発光素子は、上面発光型、これを用いたＴＡＣ構造への適用に限定されるものではなく、陽極と陰極との間に少なくとも発光層を有する有機層を狭持してなる構成に広く適用可能である。したがって、基板側から順に、陰極、有機層、陽極を順次積層した構成のものや、基板側に位置する電極（陰極または陽極としての下部電極）を透明材料で構成し、基板と反対側に位置する電極（陰極または陽極としての上部電極）を反射材料で構成することによって、下部電極側からのみ光を取り出すようにした、いわゆる下面発光型の有機電界発光素子にも適用可能である。このような構成であっても、一般式（１）を用いて説明した有機発光材料を有機層に用いることにより、同様の効果を得ることが可能である。
【００７６】
さらに、本発明の有機電界発光素子とは、一対の電極（陽極と陰極）、およびその電極間に有機層が挟持されることによって形成される素子であれば良い。このため、一対の電極および有機層のみで構成されたものに限定されることはなく、本発明の効果を損なわない範囲で他の構成要素（例えば、無機化合物層や無機成分）が共存することを排除するものではない。
【００７７】
≪表示装置≫
図２は、上記有機電界発光素子を用いた表示装置、いわゆる有機ＥＬ表示装置の一構成例を説明するための概略の回路構成図である。ここでは、有機電界発光素子１１を用いたアクティブマトリックス方式の表示装置１０に本発明を適用した実施形態を説明する。
【００７８】
この図に示すように、表示装置２０の基板１２上には、表示領域１２ａとその周辺領域１２ｂとが設定されている。表示領域１２ａには、複数の走査線２１と複数の信号線２３とが縦横に配線されており、それぞれの交差部に対応して１つの画素が設けられた画素アレイ部として構成されている。また周辺領域１２ｂには、走査線２３を走査駆動する走査線駆動回路２５と、輝度情報に応じた映像信号（すなわち入力信号）を信号線２３に供給する信号線駆動回路２７とが配置されている。
【００７９】
走査線２１と信号線２３との各交差部に設けられる画素回路は、例えばスイッチング用の薄膜トランジスタＴｒ１、駆動用の薄膜トランジスタＴｒ２、保持容量Ｃｓ、および有機電界発光素子１１で構成されている。そして、走査線駆動回路２５による駆動により、スイッチング用の薄膜トランジスタＴｒ１を介して信号線２３から書き込まれた映像信号が保持容量Ｃｓに保持され、保持された信号量に応じた電流が駆動用の薄膜トランジスタＴｒ２から有機電界発光素子１１に供給され、この電流値に応じた輝度で有機電界発光素子１１が発光する。尚、駆動用の薄膜トランジスタＴｒ２と保持容量Ｃｓとは、共通の電源供給線（Ｖｃｃ）２９に接続されている。 
【００８０】
尚、以上のような画素回路の構成は、あくまでも一例であり、必要に応じて画素回路内に容量素子を設けたり、さらに複数のトランジスタを設けて画素回路を構成しても良い。また、周辺領域１２ｂには、画素回路の変更に応じて必要な駆動回路が追加される。
【００８１】
そして、本発明の表示装置２０においては、図１を用いて説明した本発明の有機電界発光素子１１を緑色（Ｇ）の有機電界発光素子として１つの画素に設け、さらに青色（Ｂ）の有機電界発光素子を設けた画素、および赤色（Ｒ）の有機電界発光素子を設けた画素をそれぞれサブピクセルとして1画素を構成している。そして、３色のサブピクセルを1組とした各画素を基板１２上に複数配列することで、フルカラー表示が行われる構成となっている。
【００８２】
また、このような構成の有機電界発光素子１１を備えた表示装置２０においては、大気中の水分や酸素等による有機電界発光素子１１の劣化を防止するための封止膜を形成するなどの処置を施すことが好ましい。
【００８３】
また例えば図３に示すように、封止された構成のモジュール形状のものであっても良い。この場合、例えば画素アレイ部である表示領域１２ａを囲むようにシーリング部３１が設けられ、このシーリング部３１を接着剤として、透明なガラス等の対向部（封止基板３２）に貼り付けられ形成された表示モジュールが該当する。この透明な封止基板３２には、カラーフィルタ、保護膜、遮光膜等が設けられてもよい。
【００８４】
以上のような表示領域１２ａが形成された表示モジュールとしての基板１２には、外部から表示領域１２ａ（画素アレイ部）への信号等を入出力するためのフレキシブルプリント基板３３が設けられていても良い。
【００８５】
以上のような構成の表示装置２０においては、上述したように発光効率が高く、かつ寿命特性に優れた緑色発光が可能な有機電界発光素子を用いて表示装置が構成されるため、他の青色および赤色の有機電界発光素子と組み合わせることで、色再現性および信頼性の高いフルカラー表示が可能になる。
【００８６】
≪適用例≫
また以上説明した本発明に係る表示装置は、図４〜図８に示す様々な電子機器、例えば、デジタルカメラ、ノート型パーソナルコンピュータ、携帯電話等の携帯端末装置、ビデオカメラなど、電子機器に入力された映像信号、若しくは、電子機器内で生成した映像信号を、画像若しくは映像として表示するあらゆる分野の電子機器の表示装置に適用することが可能である。以下に、本発明が適用される電子機器の一例について説明する。
【００８７】
図４は、本発明が適用されるテレビを示す斜視図である。本適用例に係るテレビは、フロントパネル１０２やフィルターガラス１０３等から構成される映像表示画面部１０１を含み、その映像表示画面部１０１として本発明に係る表示装置を用いることにより作成される。 
【００８８】
図５は、本発明が適用されるデジタルカメラを示す図であり、（Ａ）は表側から見た斜視図、（Ｂ）は裏側から見た斜視図である。本適用例に係るデジタルカメラは、フラッシュ用の発光部１１１、表示部１１２、メニュースイッチ１１３、シャッターボタン１１４等を含み、その表示部１１２として本発明に係る表示装置を用いることにより作製される。
【００８９】
図６は、本発明が適用されるノート型パーソナルコンピュータを示す斜視図である。本適用例に係るノート型パーソナルコンピュータは、本体１２１に、文字等を入力するとき操作されるキーボード１２２、画像を表示する表示部１２３等を含み、その表示部１２３として本発明に係る表示装置を用いることにより作製される。 
【００９０】
図７は、本発明が適用されるビデオカメラを示す斜視図である。本適用例に係るビデオカメラは、本体部１３１、前方を向いた側面に被写体撮影用のレンズ１３２、撮影時のスタート／ストップスイッチ１３３、表示部１３４等を含み、その表示部１３４として本発明に係る表示装置を用いることにより作製される。
【００９１】
図８は、本発明が適用される携帯端末装置、例えば携帯電話機を示す図であり、（Ａ）は開いた状態での正面図、（Ｂ）はその側面図、（Ｃ）は閉じた状態での正面図、（Ｄ）は左側面図、（Ｅ）は右側面図、（Ｆ）は上面図、（Ｇ）は下面図である。本適用例に係る携帯電話機は、上側筐体１４１、下側筐体１４２、連結部（ここではヒンジ部）１４３、ディスプレイ１４４、サブディスプレイ１４５、ピクチャーライト１４６、カメラ１４７等を含み、そのディスプレイ１４４やサブディスプレイ１４５として本発明に係る表示装置を用いることにより作製される。
【実施例】
【００９２】
次に、本発明のアントラセン誘導体の合成例、およびこのアントラセン誘導体を用いた本発明の有機電界発光素子の実施例について具体的に説明する。尚ここでは先ず、本発明のアントラセン誘導体の合成例１〜４を説明し、次いでこれらのアントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子および比較例の有機電界発光素子の作製手順、さらにはこれらの評価結果を説明する。
【００９３】
＜合成例１＞
以下の反応式（１）に従い、本発明のアントラセン誘導体の１つである２，６−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）アントラセン［表１-1の構造式（１）］を、化合物（１）として以下のように合成した。
【化２】
2008273861.tif 000006
【００９４】
メカニカルスターラーを装着させた５００ｍｌの三口フラスコを窒素で十分に置換した後に、Ｎ,Ｎ’―ジフェニルアミン（１７．０ｇ、１００ｍｍｏｌ）、２，６―ジブロモアントラセン（１６．８ｇ、５０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（５ｇ、５０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬのトルエンに溶解させた。
【００９５】
その混合溶液を窒素にて１０分間バブリングを行い溶液中の溶存酸素を十分に排気させた。続いてパラジウム触媒成分として酢酸パラジウム（１．１ｇ、５ｍｍｏｌ）を一括で加え、攪拌しながらトルエン２０ｍｌに溶解させたトリ（t-ブチルフォスフィン）（４．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）を滴下し、全量の投入が終了した後に昇温を開始して還流温度で６時間反応させた。
【００９６】
反応終了後に室温まで冷却し、セライトにて不溶部を分離させた後に有機層を水で５回洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。この溶液を濃縮させた後にヘキサン/トルエンの混合溶媒にてシリカカラムを通し、黄色固体１２ｇ（収率４６％）を得た。
【００９７】
得られた固体を１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、およびＦＤ−ＭＳにて測定を行い、目的物である２，６−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）アントラセンであることを確認した。
【００９８】
＜合成例２＞
合成例１において原料としてＮ,Ｎ’−ジフェニルアミンの代わりにビス（４−イソプロピルフェニル）アミンを用いたほかは合成例１と同様の反応条件にて行い、本発明のアントラセン誘導体の１つである化合物（２）を得た。得られた固体を１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、およびＦＤ−ＭＳにて測定を行い、目的物であるであることを確認した。
【００９９】
＜合成例３＞
合成例１において原料としてＮ,Ｎ’―ジフェニルアミンの代わりにＮ―フェニルナフタレン−１−アミンを用いたほかは合成例１と同様の反応条件にて行い、本発明のアントラセン誘導体の１つである化合物（３）［表１-2の構造式（１９）］を得た。得られた固体を１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、およびＦＤ−ＭＳにて測定を行い、目的物であるであることを確認した。
【０１００】
＜合成例４＞
合成例１において原料としてＮ,Ｎ’―ジフェニルアミンの代わりにＮ―フェニルナフタレン−２−アミンを用いたほかは合成例１と同様の反応条件にて行い、本発明のアントラセン誘導体の１つである化合物（４）［表１-2の構造式（２２）］を得た。得られた固体を１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、およびＦＤ−ＭＳにて測定を行い、目的物であるであることを確認した。
【０１０１】
以上の合成例１〜４で示したように、本発明のアントラセン誘導体は、簡易的なルートから合成が可能であることが確認された。
【０１０２】
＜有機電界発光素子の作製：実施例１〜４＞
合成例１によって得られた化合物（１）〜（４）を用い、以下のようにして実施例１〜４の有機電界発光素子（図１参照）を作製した。
【０１０３】
先ず、３０ｍｍ×３０ｍｍのガラス板からなる基板１２上に、陽極１３として、膜厚が１９０ｎｍのＡｇ合金（反射層）上に１２．５ｎｍのＩＴＯ透明電極を積層した上面発光用の有機電界発光素子用のセルを作製した。
【０１０４】
次に、正孔注入層１４ａとして、下記ｍ−ＭＴＤＡＴＡよりなる膜を２０ｎｍの膜厚（蒸着速度０．２〜０．４ｎｍ／ｓｅｃ.）で蒸着成膜した。
【化３】
2008273861.tif 000007
【０１０５】
次いで、正孔輸送層１４ｂとして、下記α−ＮＰＤよりなる膜を２０ｎｍの膜厚（蒸着速度０．２〜０．４ｎｍ／ｓｅｃ.）で蒸着成膜した。
【化４】
2008273861.tif 000008
【０１０６】
次に、発光層１４ｃとして、上記合成例のようにして得られた各化合物（１）〜（４）を、それぞれ２０ｎｍの膜厚で蒸着成膜した。
【０１０７】
次いで、電子輸送層１４ｄとして、下記Ａｌｑ3（８−ヒドロキシキノリンアルミニウム）を２０ｎｍの膜厚で蒸着成膜した。
【化５】
2008273861.tif 000009
【０１０８】
以上の後、陰極１５の第１層１５ａとして、Ｌｉ2Ｏよりなる膜を約０．３ｎｍ（蒸着速度０．０１ｎｍ／ｓｅｃ．）の膜厚で蒸着成膜した。
【０１０９】
最後に、陰極１５の第２層１５ｂとして、ＭｇＡｇよりなる膜を約１０ｎｍの膜厚で蒸着成膜した。
【０１１０】
以上のようにして、上記化合物（１）〜（４）を用いた実施例１〜４の有機電界発光素子を作製した。
【０１１１】
＜比較例＞
実施例１〜４で発光層１４ｃの成膜に用いた化合物の代わりに、米国論文Chemistry of Materials，２００２年、第１４巻，３９５８ページ〜３９６３ページ（非特許文献１）で報告されている下記９，１０−ジフェニルアミノアントラセンを使用したこと以外は、実施例１〜４と全く同様に有機電界発光素子を作製した。
【０１１２】
【化６】
2008273861.tif 000010
【０１１３】
＜評価結果１＞
以上のようにして作製した実施例１〜４および比較例の有機電界発光素子について直流電圧駆動を行い、駆動電圧、発光輝度、発光色、および輝度半減までの発光寿命を測定した。この結果を表２に示す。尚、発光寿命は、初期輝度３００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動した場合の値である。
【０１１４】
【表２】
2008273861.tif 000011
【０１１５】
表２に示すように、本発明のアントラセン誘導体である化合物（１）〜（４）を用いて発光層１４ｃを構成した実施例１〜４の有機電界発光素子は、比較例と同様に緑色の発色が確認された。また、実施例１〜４の有機電界発光素子における発光輝度および発光寿命は、何れも比較例よりも高い値を示し、特に発光寿命については２倍以上の値を示すもののあった。
【０１１６】
この結果から、本発明のアントラセン誘導体を用いて発光層を構成することにより、有機電界発光素子の発光輝度および発光寿命が高まることが確認された。
【０１１７】
＜有機電界発光素子の作製：実施例５〜８＞
実施例３で説明した作製手順にける発光層１４ｃの成膜において、上記合成例３で合成した化合物（３）をゲスト材料として用いたこと以外は、実施例３と同様に有機電界発光素子を作製した。
【０１１８】
ここでは、発光層１４ｃの成膜において、下記９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）をホスト材料とし、上記合成例３で合成した化合物（３）をゲスト材料とし、４％、１０％、３０％、６０％の相対膜厚比でゲスト材料をドーピングした膜を蒸着成膜した。
【０１１９】
【化７】
2008273861.tif 000012
【０１２０】
＜評価結果２＞
以上のようにして作製した実施例５〜８の有機電界発光素子について直流電圧駆動を行い、駆動電圧、発光輝度、発光色、および輝度半減までの発光寿命を測定した。この結果を表３に示す。尚、表３には、実施例３の評価結果も合わせて示す。尚、発光寿命は、初期輝度３００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動した場合の値である。
【０１２１】
【表３】
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【０１２２】
表３に示すように、本発明のアントラセン誘導体である化合物（３）を用いて発光層１４ｃを構成する場合、化合物（３）を１００％の組成比で用いるよりも、ゲスト材料としてドープさせて用いることにより、さらに発光輝度および発光寿命が向上することが分かる。
【０１２３】
特に、ドープ濃度３０体積％（膜厚比）以下であれば、発光輝度は電圧約５Ｖで２１００ｃｄ／ｍ2以上が得られ、発光寿命も２１００時間以上が得られる。
【０１２４】
この結果から、本発明のアントラセン誘導体を用いて発光層を構成する場合、ドーパント濃度を６０体積％以下、さらに好ましくは３０体積％以下とすることにより、有機電界発光素子の発光輝度および発光寿命を効果的に高めることが可能であることが確認された。
【図面の簡単な説明】
【０１２５】
【図１】実施形態の有機電界発光素子の断面図である。
【図２】実施形態の表示装置の回路構成の一例を示す図である。
【図３】本発明が適用される封止された構成のモジュール形状の表示装置を示す構成図である。
【図４】本発明が適用されるテレビを示す斜視図である。
【図５】本発明が適用されるデジタルカメラを示す図であり、（Ａ）は表側から見た斜視図、（Ｂ）は裏側から見た斜視図である。
【図６】本発明が適用されるノート型パーソナルコンピュータを示す斜視図である。
【図７】本発明が適用されるビデオカメラを示す斜視図である。
【図８】本発明が適用される携帯端末装置、例えば携帯電話機を示す図であり、（Ａ）は開いた状態での正面図、（Ｂ）はその側面図、（Ｃ）は閉じた状態での正面図、（Ｄ）は左側面図、（Ｅ）は右側面図、（Ｆ）は上面図、（Ｇ）は下面図である。
【符号の説明】
【０１２６】
１１…有機電界発光素子、１２…基板、１３…陽極、１４…有機層、１４ｃ…発光層、１５…陰極、２０…表示装置
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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