(57)【要約】【課題】抗Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）作用を有する化合物、特にＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ阻害作用を有する化合物の提供。【解決手段】下記一般式［Ｉ］2008208139.tif 000853（式中、各記号は明細書に記載の通りである。）で表される４環縮合複素環化合物又は製薬上許容されるその塩、並びに該化合物を含有するＣ型肝炎ウイルスポリメラーゼ阻害剤及びＣ型肝炎治療剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［Ｉ］で表される化合物又は製薬上許容されるその塩。
【化１】
2008208139.tif 000819
［式中、
【化２】
2008208139.tif 000820
は、Ｃ＝Ｃ−Ｎ、又は、Ｎ−Ｃ＝Ｃであり、
Ｇ3、Ｇ4、及び、Ｇ5は、それぞれ独立して、炭素原子、又は、窒素原子であり、Ｇ3、Ｇ4、及び、Ｇ5の少なくとも１つが炭素原子であるとき、当該炭素原子はＲ3で置換されてもよく、
Ｑは、
(1)−（ＣＨ２）ｂ−、又は、
(2)−（ＣＨ２）ｃ−Ｑ1−（ＣＨ２）ｄ−
（ここで、ｂは、1乃至４の整数であり、
ｃ及びｄは、それぞれ独立して、０又は１乃至４の整数であり、
Ｑ1は、
(1')−Ｏ−、
(2')−ＮＨ−、
(3')−Ｓ−、
(4')−ＯＣＯ−、
(5')−ＯＣＯＮＨ−、
(6')−ＣＯ−、
(7')−ＳＯ−、
(8')−ＳＯ２−、
(9')−ＮＨＣＯ−、
(10')−ＮＨＳＯ２−、
(11')−ＮＨＣＯＯ−、
(12')−ＣＯＯ−、
(13')−ＣＯＮＨ−、
(14')−ＳＯ２ＮＨ−、
(15')−ＮＨＣＯＮＨ−、
(16')−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
(17')−ＣＨ＝ＣＨ−、
(18')−ＣＨ＝Ｎ−、又は、
(19')−Ｎ＝ＣＨ−である。）であり、
環Ａは、
(1)ベンゼン、
(2)シクロペンタン、若しくは、シクロヘキサン、
(3)シクロペンテン、若しくは、シクロヘキセン、又は、
(4)酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含んでなる５員又は６員のヘテロ環であって、
Ｇ6は、炭素原子、又は、窒素原子であり、環Ａ中の破線は、単結合、又は、二重結合である。
Ｒ1は、
(1)カルボキシル基、
(2)カルボン酸等価体、
(3)−ＣＯＮＲ11Ｒ12
（ここで、Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立して、
(1')水素原子、
(2')下記グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(3')下記グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、
(4')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(5')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）、
(6')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、
(7')−ＮＲ131Ｒ132、
(8')−ＮＨＣＯＯＲ133、
(9')−ＮＨＣＯＲ134
（ここでＲ131、Ｒ132、Ｒ133及びＲ134は、それぞれ独立して、水素原子、又は、下記グループＦから選ばれる基である。）、
(10')−ＣＲ135Ｒ136−Ｌ100−Ｒ137、
(11')−ＣＲ135Ｒ136−Ｌ101−ＣＯＮＲ140−Ｒ137、
(12')
【化３】
2008208139.tif 000821
(13')
【化４】
2008208139.tif 000822
(14')
【化５】
2008208139.tif 000823
（ここでＲ135、Ｒ136、Ｒ138及びＲ139は、それぞれ独立して、
(1'')水素原子、又は、
(2'')下記グループＧから選ばれる基であり、
グループＧ：
(1''')シアノ基、
(2''')−ＣＯＯＲ142
（ここでＲ142は、水素原子、又は、下記グループＦから選ばれる基である。）
(3''')−ＣＯＮＲ143Ｒ144
（ここでＲ143及びＲ144は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ1-6アルコキシ基、又は、下記グループＦから選ばれる基である。）
(4''')下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(5''')下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、
(6''')下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(7''')下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）、
(8''')下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、
(9''')下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、
(10''')下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、及び、
(11''')下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキルＣ1-6アルキル基；或いは、
Ｒ135とＲ136、又は、Ｒ138とＲ139は、互いに結合して、それらが結合する炭素原子と共に
(1'')下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、又は、
(2'')下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基を形成してもよく
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）、
Ｒ137は、
(1'')水素原子、
(2'')カルボキシル基、
(3'')下記グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(4'')下記グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、
(5'')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(6'')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）、又は、
(7'')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基であり、
Ｒ140及びＲ141は、それぞれ独立して、
(1'')水素原子、又は、
(2'')Ｃ1-6アルキル基であり、
Ｌ100は、
(1'')結合、
(2'')−ＣＯ−、
(3'')−ＣＨ2Ｏ−、
(4'')−ＣＨ2ＮＨ−、
(5'')−ＣＨ2ＮＨＣＯ−、
(6'')水酸基で置換されてもよいＣ1-6アルキレン、又は、
(7'')Ｃ2-6アルケニレンであり、
Ｌ101及びＬ102は、それぞれ独立して、
(1'')結合、
(2'')−ＣＯ−、
(3'')水酸基で置換されてもよいＣ1-6アルキレン、又は、
(4'')Ｃ2-6アルケニレンであり、
Ｌ103は、
(1'')結合、又は、
(2'')Ｃ1-6アルキレンであり、
Ｌ104は、Ｃ1-6アルキレンであり、
Ｌ105は、
(1'')結合、又は、
(2'')Ｃ1-6アルキレンであり、
Ｌ106は、
(1'')結合、
(2'')Ｃ1-6アルキレン、
(3'')−ＮＨ−、
(4'')−ＮＨ−ＣＨ2−、又は、
(5'')−ＣＨ2−ＣＯＮＨ−であり、
環Ｄ3、環Ｄ4及び環Ｄ5は、それぞれ独立して、
(1'')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(2'')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、又は、
(3'')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）である。）である。）、
(4)−ＣＯＯＲ103
（ここでＲ103は、下記グループＣから選ばれる基、又は、グルクロン酸残基を意味する。)、
(5)
【化６】
2008208139.tif 000824
(6)
【化７】
2008208139.tif 000825
（ここで環Ｄ6は、下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）であり、
環Ｄ7は、下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基である。）であり、
Ｒ2は、Ｑを構成する炭素原子又は窒素原子上の置換可能な位置に置換してもよく、
(1)水素原子、
(2)下記グループＥから選ばれる基、
(3)下記グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(4)下記グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、
(5)
【化８】
2008208139.tif 000826
(6)
【化９】
2008208139.tif 000827
(7)
【化１０】
2008208139.tif 000828
(8)
【化１１】
2008208139.tif 000829
｛式中、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、
(1')結合、
(2')Ｃ1-6アルキレン、
(3')Ｃ2-6アルケニレン、
(4')−(ＣＨ2)ｕ1−Ｏ−(ＣＨ2)ｖ1−、
(5')−(ＣＨ2)ｕ1−Ｓ−(ＣＨ2)ｖ1−、
(6')−(ＣＨ2)ｕ1−ＮＲL1−(ＣＨ2)ｖ1−、
(7')−(ＣＨ2)ｕ1−ＣＯ−(ＣＨ2)ｖ1−、
(8')−(ＣＨ2)ｕ1−ＣＯＮＲL2−(ＣＨ2)ｖ1−、
(9')−(ＣＨ2)ｕ1−ＮＲL2ＣＯ2−(ＣＨ2)ｖ1−、
(10')−(ＣＨ2)ｕ1−ＮＲL2ＣＯＮＲL3−(ＣＨ2)ｖ1−、
(11')−(ＣＨ2)ｕ1−ＮＲL2ＣＯ−(ＣＨ2)ｖ1−、
(12')−(ＣＨ2)ｕ1−ＮＲL2ＳＯ2−(ＣＨ2)ｖ1−、
(13')−(ＣＨ2)ｕ1−ＳＯ2−(ＣＨ2)ｖ1−、
(14')−(ＣＨ2)ｕ1−ＳＯ2ＮＲL2−(ＣＨ2)ｖ1−、又は、
(15')−(ＣＨ2)ｕ1−Ｎ+ＲL2ＲL2’−(ＣＨ2)ｖ1−
（ここで、ｕ、ｖ、ｕ１及びｖ１は、それぞれ独立して、０又は１乃至６の整数を意味し、
ＲL1は、
(1'')水素原子、
(2'')下記グループＣから選ばれる基、
(3'')−ＣＯＲL11、
(4'')−ＣＯＮＲL11ＲL12、
(5'')−ＣＯＯＲL11、又は、
(6'')−ＳＯ2ＲL13
（ここでＲL11及びＲL12は、それぞれ独立して、水素原子、又は、下記グループＣから選ばれる基を意味し、ＲL13は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）であり、
ＲL2、ＲL2’及びＲL3は、それぞれ独立して、
(1'')水素原子、
(2'')下記グループＣから選ばれる基、
(3'')−ＣＯＲL11、又は、
(4'')−ＳＯ2ＲL13
（ここでＲL11及びＲL13は、前記の通りである。）である。）であり、
Ｌ３は、
(1')−ＣＨＲL14−、又は、
(2')−ＮＲL14−
（ここでＲL14は、下記グループＦから選ばれる基を意味する。）であり、
環Ｄ１及び環Ｄ２は、それぞれ独立して、
(1')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(2')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、又は、
(3')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）である。｝であり、
Ｒ3は、
(1)水素原子、
(2)ハロゲン原子、
(3)Ｃ1-6アルカノイル基、
(4)カルボキシル基、
(5)シアノ基、
(6)ニトロ基、
(7)下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(8)−ＯＲ101
（ここでＲ101は、水素原子、又は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）、
(9)−ＮＲ102Ｒ119
（ここでＲ102及びＲ119は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ1-6アルカノイル基、又は、Ｃ1-6アルキルスルホニル基を意味する。）、
(10)−ＣＯＯＲ103
（ここでＲ103は、下記グループＣから選ばれる基、又は、グルクロン酸残基を意味する。）、
(11)−ＣＯＮＲ104Ｒ105
（ここでＲ104及びＲ105は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ1-6アルコキシ基、又は、下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基を意味する。）、
(12)−ＳＯ2Ｒ106
（ここでＲ106は、水酸基、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基、又は、Ｃ1-6アルキルアミノ基を意味する。）、
(13)−ＮＨＣＯＲ107
（ここでＲ107は、アミノ基、又は、Ｃ1-6アルキルアミノ基を意味する。）、
(14)−Ｃ（＝ＮＲ108）−ＮＨ2
（ここでＲ108は、水素原子、下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、水酸基、又は、Ｃ1-6アルコキシ基を意味する。）、
(15)−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＲ109)2
（ここでＲ109は、それぞれ独立して、水素原子、又は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）、
(16)−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＲ110)ＮＲ111Ｒ112
（ここでＲ110、Ｒ111及びＲ112は、それぞれ独立して、水素原子、又は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）、
(17)−ＣＯＮＨＣＯ−Ｒ113
（ここでＲ113は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）、
(18)−ＣＯＮＨＳＯ2−Ｒ114
（ここでＲ114は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）、
(19)−ＳＯ2ＮＨＣＯ−Ｒ115
（ここでＲ115は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）、又は、
(20)下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）であり、
Ｒ4は、Ｑを構成する炭素原子または窒素原子上の置換可能な位置に置換してもよく、それぞれ独立して、
(1)ハロゲン原子、
(2)下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(3)−ＯＲ116
（ここでＲ116は、水素原子、又は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）、
(4)−ＮＲ117Ｒ118
（ここでＲ117及びＲ118は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ1-6アルカノイル基、又は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）、
(5)下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、
(6)下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）であり、
ａは０、１又は２を表し、
Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)ハロゲン原子、
(3)下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(4)−ＯＲ120
（ここでＲ120は、水素原子、又は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）、又は、
(5)−ＮＲ121Ｒ122
（ここでＲ121及びＲ122は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ1-6アルカノイル基、又は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）であり、
環Ｃｙは、
(1)下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、
(2)下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルケニル基、又は、
(3)下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）であり、
Ｘは、
(1)下記グループＤから選ばれる基、
(2)下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、又は、
(3)
【化１２】
2008208139.tif 000830
｛式中、環Ｂは、
(1')Ｃ6-14アリール基、
(2')Ｃ3-10シクロアルキル基、又は、
(3')酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基であり、
Ｚは、それぞれ独立して、
(1')下記グループＤから選ばれる基、
(2')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(3')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、
(4')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、
(5')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）、又は、
(6')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基
（ここで当該ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基は、上記定義の通りの「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」で置換されたＣ1-6アルキル基を意味する。）であり、
ｗは、１乃至３の整数であり、
Ｙは、
(a)Ｃ1-6アルキレン、
(b)Ｃ2-6アルケニレン、又は、
(c)−Ｙ１−(ＣＨ2)ｍ−Ｙ２−(ＣＨ2)ｎ−
（ここで、ｍ及びｎは、それぞれ独立して、０又は１乃至６の整数であり、
Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立して、
(1')結合、
(2')−Ｏ−、
(3')−ＮＲy1−、
(4')−Ｓ−、
(5')−ＣＯ−、
(6')−ＳＯ−、
(7')−ＳＯ2−、
(8')−ＣＯ2−、
(9')−ＯＣＯ−、
(10')−ＣＯＮＲy2−、
(11')−ＮＲy2ＣＯ−、
(12')−ＳＯ2ＮＲy2−、
(13')−ＮＲy2ＳＯ2−、
(14')−ＮＲy2ＣＯ2−、
(15')−ＯＣＯＮＲy2−、
(16')−ＮＲy2ＣＯＮＲy3−、
(17')−ＣＲy4Ｒy5−、又は、
(18')−ＣＨ＝ＣＨ−
（ここで、Ｒy1は、
(1'')水素原子、
(2'')下記グループＣから選ばれる基、
(3'')−(ＣＨ2)ｓ−ＣＯＯＲy11、
(4'')−(ＣＨ2)ｓ−ＣＯＮＲy11Ｒy12、
(5'')−(ＣＨ2)ｓ−ＣＯＲy11、又は、
(6'')−(ＣＨ2)ｓ−ＳＯ2Ｒy13
（ここでｓは０又は１乃至６の整数であり、Ｒy11及びＲy12は、それぞれ独立して、水素原子、又は、下記グループＣから選ばれる基を意味し、Ｒy13は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）であり、
Ｒy2及びＲy3は、それぞれ独立して、
(1'')水素原子、
(2'')下記グループＣから選ばれる基、
(3'')−ＣＯＲy11、又は、
(4'')−ＳＯ2Ｒy13（ここでＲy11及びＲy13は、前記の通り。）であり、
Ｒy4及びＲy5は、それぞれ独立して、
(1'')水素原子、
(2'')カルボキシル基、
(3'')グループＦから選ばれる基、
(4'')−ＯＲy14、又は、
(5'')−ＮＨＲy15
（ここでＲy14は、下記グループＣから選ばれる基を意味し、Ｒy15は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルカノイル基、Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキルオキシカルボニル基、又は、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基を意味する。）である。）である。）である。｝である。
グループＡ：
(1)ハロゲン原子、
(2)Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルコキシ基、
(3)シアノ基、
(4)−ＯＲa1、
(5)−ＳＲa1、
(6)−ＮＲa1Ｒa2、
(7)−ＣＯＯＲa1、
(8)−ＣＯＮＲa1Ｒa2、
(9)−ＳＯ3Ｈ、
(10)−ＳＯ2ＮＲa1Ｒa2、
(11)−ＮＨＣＯＲa1、
(12)−ＮＨＳＯ2Ｒa3、
(13)−ＮＨＣＯ2Ｒa4、
(14)−ＣＯＲa1、及び、
(15)−Ｎ＋Ｒa1Ｒa2Ｒa3
（ここでＲa1及びＲa2は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、又は、ベンジル基を意味し、Ｒa3は、Ｃ1-6アルキル基を意味し、Ｒa4は、Ｃ1-6アルキル基を意味する）。
グループＢ：
(1)ハロゲン原子、
(2)シアノ基、
(3)ニトロ基、
(4)Ｃ1-6アルキル基、
(5)カルボキシル基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、
(6)ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基、
(7)−(ＣＨ2)ｒ−ＯＲb1、
(8)−(ＣＨ2)ｒ−ＳＲb1、
(9)−(ＣＨ2)ｒ−ＮＲb1Ｒb2、
(10)−(ＣＨ2)ｒ−ＣＯＯＲb1、
(11)−(ＣＨ2)ｒ−ＣＯＮＲb1Ｒb2、
(12)−(ＣＨ2)ｒ−ＣＯＲb1、
(13)−(ＣＨ2)ｒ−ＮＲb1−ＣＯＲb2、
(14)−(ＣＨ2)ｒ−ＮＲb1−ＳＯ2Ｒb3、
(15)−(ＣＨ2)ｒ−ＳＯ2Ｒb3、
(16)−(ＣＨ2)ｒ−ＳＯ2ＮＲb1Ｒb2、
(17)−(ＣＨ2)ｒ−ＣＯＮＲb1−ＳＯ2Ｒb3、
(18)−(ＣＨ2)ｒ−ＳＯ2ＮＲb1−ＣＯＲb2、
(19)−(ＣＨ2)ｒ−ＮＲb1−ＣＯＯＲb3、
(20)−(ＣＨ2)ｒ−ＮＲb1−ＣＯＮＲb2Ｒb4、
(21)−Ｏ−(ＣＨ2)ｒ−ＣＯＯＲb1、及び、
(22)−ＣＯ−(ＣＨ2)ｒ−Ｒb5、
（ここでＲb1、Ｒb2及びＲb4は、それぞれ独立して、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基を意味し、Ｒb3は、Ｃ1-6アルキル基を意味し、Ｒb5はヘテロ環基を意味し、ｒは０又は１乃至６の整数である。）。
グループＣ：
(1)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(2)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(3)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、
(4)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基、及び、
(5)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基。
グループＤ：
(a)水素原子、
(b)ハロゲン原子、
(c)シアノ基、
(d)ニトロ基、
(e)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(f)−(ＣＨ2)ｔ−ＯＲd1、
ここでＲd1は、
(1)水素原子、
(2)下記グループＦから選ばれる基、
(3)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、又は、
(4)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルキニル基であり、
以下、ｔは、それぞれ独立して、０又は１乃至６の整数を意味し、
(g)−(ＣＨ2)ｔ−Ｓ(Ｏ)ｑ−Ｒd2、
ここでＲd2は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
ｑは０、１、２又は３であり、
(h)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd3Ｒd4、
ここでＲd3及びＲd4は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(i)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＯＲd5、
ここでＲd5は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(j)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＮＲd6Ｒd7、
ここでＲd6及びＲd7は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)水酸基、
(3)下記グループＦから選ばれる基、又は、
(4)Ｃ1-6アルコキシ基であり、
(k)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＲd8、
ここでＲd8は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(l)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd9ＣＯ−Ｒd10、
ここでＲd9は、
(1)水素原子、
(2)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、又は、
(3)Ｃ1-6アルカノイル基であり、
Ｒd10は、
(1)アミノ基、
(2)Ｃ1-6アルキルアミノ基、又は、
(3)下記グループＦから選ばれる基であり、
(m)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd11ＳＯ2−Ｒd12、
ここでＲd11は、
(1)水素原子、
(2)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、又は、
(3)Ｃ1-6アルカノイル基であり、
Ｒd12は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(n)−(ＣＨ2)ｔ−ＳＯ2−ＮＲd13Ｒd14、
ここでＲd13及びＲd14は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(o)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＮＲd15−ＳＯ2Ｒd16、
ここでＲd15及びＲd16は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(p)−(ＣＨ2)ｔ−ＳＯ2ＮＲd17−ＣＯＲd18、
ここでＲd17は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
Ｒd18は、下記グループＦから選ばれる基であり、
(q)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd19−ＣＯＯＲd20、
ここでＲd19及びＲd20は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(r)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd21−ＣＯＮＲd22Ｒd23、
ここでＲd21、Ｒd22及びＲd23は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(s)−(ＣＨ2)ｔ−Ｃ(＝ＮＲd24)ＮＨ2、
ここでＲd24は、
(1)水素原子、
(2)水酸基、
(3)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、又は、
(4)Ｃ1-6アルコキシ基であり、
(t)−(ＣＨ2)ｔ−Ｏ−(ＣＨ2)ｐ−ＣＯＲd25、
ここでＲd25は、
(1)アミノ基、
(2)Ｃ1-6アルキルアミノ基、又は、
(3)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基であり、
ｐは、０又は１乃至６の整数を意味し、
(u)−(ＣＨ2)ｔ−Ｏ−(ＣＨ2)ｐ−ＮＲd26Ｒd27、
ここでＲd26及びＲd27は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基であり、
ｐは、０又は１乃至６の整数を意味し、
(v)−(ＣＨ2)ｔ−Ｏ−ＣＯＯＲd28、
ここでＲd28は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
及び、
(w)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）。
グループＥ：
(a)ハロゲン原子、
(b)シアノ基、
(c)ニトロ基、
(d)アジド基、
(e)−ＯＰ(＝Ｏ)(ＯＨ)2、
(f)−ＯＲe1、
ここでＲe1は、
(1)水素原子、
(2)下記グループＦから選ばれる基、
(3)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、又は、
(4)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルキニル基であり、
(g)−Ｓ(Ｏ)ｑ−Ｒe2
ここでＲe2は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
ｑは０、１、２又は３であり、
(h)−ＮＲe3Ｒe4、
ここでＲe3及びＲe4は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)シアノ基、又は、
(3)下記グループＦから選ばれる基であり、
(i)−ＣＯＯＲe5、
ここでＲe5は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(j)−ＣＯＮＲe6Ｒe7、
ここでＲe6及びＲe7は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)水酸基、
(3)下記グループＦから選ばれる基、又は、
(4)Ｃ1-6アルコキシ基であり、
(k)−ＣＯＲe8、
ここでＲe8は、下記グループＦから選ばれる基であり、
(l)−ＮＲe9ＣＯ−Ｒe10、
ここでＲe9は、
(1)水素原子、
(2)Ｃ1-6アルキル基、又は、
(3)Ｃ1-6アルカノイル基であり、
Ｒe10は、
(1)水素原子、
(2)アミノ基、
(3)Ｃ1-6アルキルアミノ基、
(4)下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、又は、
(5)下記グループＦから選ばれる基であり、
(m)−ＮＲe11ＳＯ2−Ｒe12、
ここでＲe11は、
(1)水素原子、
(2)Ｃ1-6アルキル基、又は、
(3)Ｃ1-6アルカノイル基であり、
Ｒe12は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(n)−ＳＯ2−ＮＲe13Ｒe14、
ここでＲe13及びＲe14は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(o)−ＣＯＮＲe15−ＳＯ2Ｒe16、
ここでＲe15及びＲe16は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(p)−ＳＯ2ＮＲe17−ＣＯＲe18、
ここでＲe17は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
Ｒe18は、下記グループＦから選ばれる基であり、
(q)−ＮＲe19−ＣＯＯＲe20、
ここでＲe19及びＲe20は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(r)−ＮＲe21−ＣＯＮＲe22Ｒe23
ここでＲe21、Ｒe22及びＲe23は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(s)−ＮＨＣＯ−ＣＯＯＲe24
ここでＲe24は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(t)−ＮＨＣＯ−ＣＯＮＲe25Ｒe26
ここでＲe25及びＲe26は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)水酸基、又は、
(3)下記グループＦから選ばれる基であり、
(u)−ＣＯＮＨ−ＣＯＯＨ、
(v)
【化１３】
2008208139.tif 000831
(w)
【化１４】
2008208139.tif 000832
(x)
【化１５】
2008208139.tif 000833
(y)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(z)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、
(aa)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）、
(bb)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキリデン基、及び
(cc)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環イリデン基
（ここで当該ヘテロ環イリデン基は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）、
さらに、グループＥがＣ6-14アリール基、Ｃ3-10シクロアルキル基、又は、ヘテロ環基上の置換基の場合には、
(dd)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(ee)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、
(ff)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルキニル基、
(gg)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキリデン基、
(hh)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、
(ii)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキルＣ1-6アルキル基、又は、
(jj)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基であってもよい。
グループＦ：
(1)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(2)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(3)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）、
(4)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、
(5)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、
(6)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基
（ここで当該ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基は、前記定義の通りの「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」で置換されたＣ1-6アルキル基を意味する。）、及び、
(7)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキルＣ1-6アルキル基。］
【請求項２】
一般式［Ｉ］において、
【化１６】
2008208139.tif 000834
が、Ｎ−Ｃ＝Ｃである請求項１記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項３】
一般式［Ｉ］において、
【化１７】
2008208139.tif 000835
部分が、
【化１８】
2008208139.tif 000836
からなる群より選ばれる縮合環である請求項１記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項４】
一般式［Ｉ］において、
【化１９】
2008208139.tif 000837
部分が、
【化２０】
2008208139.tif 000838
からなる群より選ばれる縮合環である請求項３記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項５】
一般式［Ｉ］において、
【化２１】
2008208139.tif 000839
部分が、
【化２２】
2008208139.tif 000840
である請求項４記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項６】
一般式［Ｉ］において、
【化２３】
2008208139.tif 000841
部分が、
【化２４】
2008208139.tif 000842
である請求項５記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項７】
Ｇ3、Ｇ4、及び、Ｇ5が、炭素原子である請求項１記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項８】
Ｑ1が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、又は、−ＣＯＮＨ−である請求項１記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項９】
Ｑ1が、−ＮＨ−である請求項８記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項１０】
ｂが１乃至３の整数であり、ｃが１乃至３の整数であり、ｄが０である請求項８記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項１１】
Ｑが、−（ＣＨ２）２−Ｏ−、又は、−（ＣＨ２）２−ＮＨ−である請求項１記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項１２】
Ｒ1が、カルボキシル基、又は、−ＣＯＮＲ11Ｒ12である請求項１記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項１３】
Ｒ1が、カルボキシル基である請求項１２記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項１４】
Ｒ1が、−ＣＯＮＲ11Ｒ12である請求項１２記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項１５】
Ｒ11が、水素原子であり、
Ｒ12が、
−ＣＲ135Ｒ136−Ｌ100−Ｒ137、
−ＣＲ135Ｒ136−Ｌ101−ＣＯＮＲ140−Ｒ137、
【化２５】
2008208139.tif 000843
である請求項１４記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項１６】
Ｒ12が、−ＣＲ135Ｒ136−Ｌ100−Ｒ137である請求項１５記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項１７】
Ｌ100が、結合であり、
Ｒ137が、グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、
グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）である請求項１６記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項１８】
Ｒ135及びＲ136が、それぞれ独立して、グループＧから選ばれる基であるか、又は、Ｒ135とＲ136が、互いに結合して、それらが結合する炭素原子と共に、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、若しくは、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基を形成する請求項１７記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項１９】
Ｌ100が、メチレンであり、
Ｒ137が、グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、
グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）である請求項１６記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項２０】
Ｒ135が、グループＧから選ばれる基であり、Ｒ136が、水素原子である請求項１９記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項２１】
Ｒ12が、−ＣＲ135Ｒ136−Ｌ101−ＣＯＮＲ140−Ｒ137である請求項１５記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項２２】
Ｌ101が、結合である請求項２１記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項２３】
Ｒ135及びＲ136が、それぞれ独立して、グループＧから選ばれる基であるか、又は、Ｒ135とＲ136が、互いに結合して、それらが結合する炭素原子と共に、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、若しくは、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基を形成する請求項２２記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項２４】
Ｒ140が水素原子であり、
Ｒ137が、グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、
グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）である請求項２３記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項２５】
Ｒ12が、
【化２６】
2008208139.tif 000844
である請求項１５記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項２６】
Ｒ12が、
【化２７】
2008208139.tif 000845
である請求項１５記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項２７】
Ｌ102が、結合である請求項２５又は２６記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項２８】
Ｒ138及びＲ139が、それぞれ独立して、グループＧから選ばれる基であるか、又は、Ｒ138とＲ139が、互いに結合して、それらが結合する炭素原子と共に、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、若しくは、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基を形成する請求項２７記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項２９】
Ｌ103が、結合であり、
環Ｄ３が、グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、
グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）であり、
Ｒ140及びＲ141が、水素原子である請求項２８記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項３０】
Ｒ２が、水素原子、グループＥから選ばれる基、グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
【化２８】
2008208139.tif 000846
（式中、各記号は請求項１記載の通り。）である請求項１記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項３１】
Ｒ２が、グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、又は、
【化２９】
2008208139.tif 000847
（式中、各記号は請求項１記載の通り。）である請求項３０記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項３２】
Ｒ２が、
【化３０】
2008208139.tif 000848
（式中、各記号は請求項１記載の通り。）である請求項３１記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項３３】
Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立して、結合、Ｃ1-6アルキレン、−(ＣＨ2)ｕ1−ＮＲL1−(ＣＨ2)ｖ1−、−(ＣＨ2)ｕ1−ＣＯ−(ＣＨ2)ｖ1−、又は、−(ＣＨ2)ｕ1−ＣＯＮＲL2−(ＣＨ2)ｖ1−（式中、各記号は請求項１記載の通り。）である請求項３０記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項３４】
Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立して、Ｃ1-6アルキレンである請求項３３記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項３５】
ｕ１及びｖ１が、それぞれ独立して、０又は１乃至３の整数である請求項３３記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項３６】
環Ｄ１及び環Ｄ２が、それぞれ独立して、グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基である請求項３０記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項３７】
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子、グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、又は、−ＯＲ101（ここでＲ101は、水素原子、又は、グループＣから選ばれる基を意味する。）である請求項１記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項３８】
Ｒ5及びＲ6が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、又は、−ＯＲ120（ここでＲ120は、水素原子、又は、グループＣから選ばれる基を意味する。）である請求項１記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項３９】
環Ａが、ベンゼン、又は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含んでなる５員又は６員のヘテロ環である請求項１記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項４０】
環Ａが、ベンゼンである請求項３９記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項４１】
環Ｃｙが、Ｃ3-10シクロアルキル基、又は、Ｃ3-10シクロアルケニル基である請求項１記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項４２】
環Ｃｙが、シクロヘキシル基である請求項４１記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項４３】
Ｘが、水素原子、ハロゲン原子、グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、−(ＣＨ2)ｔ−ＯＲd1、−(ＣＨ2)ｔ−Ｓ(Ｏ)ｑ−Ｒd2、−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd3Ｒd4、又は、
【化３１】
2008208139.tif 000849
（式中、各記号は請求項１記載の通り。）である請求項１記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項４４】
Ｙが、−(ＣＨ2)ｍ−Ｏ−(ＣＨ2)ｎ−、又は、−ＮＲy1−(ＣＨ2)ｍ−Ｙ2−（式中、各記号は、請求項１記載の通り。）である請求項４３記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項４５】
Ｙが、−Ｏ−ＣＨ2−、又は、−Ｏ−である請求項４３記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項４６】
Ｙが、−ＮＲy1−ＣＨ2−ＣＯ−、又は、−ＮＲy1−(ＣＨ2)2−である請求項４３記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項４７】
環Ｂが、Ｃ6-14アリール基、又は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基である請求項４３記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項４８】
環Ｂが、フェニル基、ピリジル基、ピペリジル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、アゼパニル基、１，４−オキサゼパニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、又は、２−オキソオキサゾリジニル基である請求項４７記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項４９】
Ｚが、
(1)水素原子、
(2)ハロゲン原子、
(3)ニトロ基、
(4)グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(5)グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、
(6)グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基、
(7)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(8)−(ＣＨ2)ｔ−ＯＲd1、
(9)−(ＣＨ2)ｔ−Ｓ(Ｏ)ｑ−Ｒd2、
(10)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd3Ｒd4、
(11)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＯＲd5、
(12)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＮＲd6Ｒd7、
(13)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＲd8、
(14)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd9ＣＯ−Ｒd10、
(15)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd11ＳＯ2−Ｒd12、及び
(16)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd19−ＣＯＯＲd20
（式中、各記号は、請求項１記載の通り。）から選ばれる１乃至３個の置換基である請求項４３記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【請求項５０】
下記一般式［Ｉ−Ａ］で表される請求項１記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【化３２】
2008208139.tif 000850
（式中、Ｘ’は、水素原子、ハロゲン原子、グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、又は、−ＯＲd1であり、その他各記号は請求項１記載の通り。）
【請求項５１】
下記一般式［Ｉ−Ｂ］で表される請求項１記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【化３３】
2008208139.tif 000851
（式中、Ｑ2は、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり、その他各記号は請求項１記載の通り。）
【請求項５２】
下記一般式［Ｉ−Ｃ］で表される請求項１記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【化３４】
2008208139.tif 000852
（式中、Ｑ３は、−Ｏ−又は−ＮＲ２−であり、Ｘ’は、水素原子、ハロゲン原子、グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、又は、−ＯＲd1であり、その他各記号は請求項１記載の通り。）
【請求項５３】
請求項１乃至５２のいずれかに記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、及び製薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
【請求項５４】
請求項１乃至５２のいずれかに記載の化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分として含有するＣ型肝炎ウイルスポリメラーゼ阻害剤。
【請求項５５】
請求項１乃至５２のいずれかに記載の化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分として含有する抗Ｃ型肝炎ウイルス剤。
【請求項５６】
請求項１乃至５２のいずれかに記載の化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分として含有するＣ型肝炎治療剤。
【請求項５７】
（ａ）請求項５４に記載のＣ型肝炎ウイルスポリメラーゼ阻害剤と、（ｂ）他の抗ウイルス剤、抗炎症剤及び免疫増強剤からなる群より選ばれる少なくとも１つの薬剤とを組み合わせてなるＣ型肝炎治療剤。
【請求項５８】
（ａ）請求項５４に記載のＣ型肝炎ウイルスポリメラーゼ阻害剤と、（ｂ）インターフェロンとを組み合わせてなるＣ型肝炎治療剤。
【請求項５９】
（ａ）請求項５５に記載の抗Ｃ型肝炎ウイルス剤と、（ｂ）他の抗ウイルス剤、抗炎症剤及び免疫増強剤からなる群より選ばれる少なくとも１つの薬剤とを組み合わせてなる抗Ｃ型肝炎ウイルス剤。
【請求項６０】
（ａ）請求項５５に記載の抗Ｃ型肝炎ウイルス剤と、（ｂ）インターフェロンとを組み合わせてなる抗Ｃ型肝炎ウイルス剤。
【請求項６１】
（ａ）請求項１乃至５２のいずれかに記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、及び（ｂ）他の抗ウイルス剤、抗炎症剤及び免疫増強剤からなる群より選ばれる少なくとも１つの薬剤を含有する医薬組成物。
【請求項６２】
（ａ）請求項１乃至５２のいずれかに記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、及び（ｂ）インターフェロンを含有する医薬組成物。
【請求項６３】
Ｃ型肝炎治療用医薬を製造するための請求項１乃至５２のいずれかに記載の化合物又は製薬上許容されるその塩の使用。
【請求項６４】
Ｃ型肝炎ウイルスポリメラーゼ阻害剤を製造するための請求項１乃至５２のいずれかに記載の化合物又は製薬上許容されるその塩の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）作用、特にＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ阻害活性により抗ＨＣＶ作用を示す４環縮合複素環化合物又は製薬上許容されるその塩に関する。また本発明は、当該４環縮合複素環化合物又は製薬上許容されるその塩を含有するＣ型肝炎ウイルスポリメラーゼ阻害剤、抗Ｃ型肝炎ウイルス剤及びＣ型肝炎治療剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
１９８９年、輸血後の非Ａ非Ｂ型肝炎の主要な原因ウイルスが発見されＣ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）と名づけられた。現在では、Ａ型、Ｂ型、Ｃ型の他、数種の肝炎ウイルスが発見されており、ＨＣＶにより引き起こされる肝炎がＣ型肝炎と呼ばれている。
【０００３】
ＨＣＶ感染患者は全世界人口の数％にも及ぶと推定されており、その感染は長期慢性化する特徴を有する。
【０００４】
ＨＣＶは、エンベロープを有するＲＮＡウイルスであり、ゲノムは一本鎖プラス鎖ＲＮＡで、フラビウイルス科のHepacivirus属に分類される（International Union of Microbiological Societies のThe International Committee on Taxonomy of Virusesより）。例えば同じ肝炎ウイルスであっても、ＤＮＡウイルスであるＢ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ）は、免疫能の未熟な新生児、乳幼児期以外では、たとえ感染しても免疫機構により排除され急性感染で終わる。それと比較し、ＨＣＶは、未だ明らかではない原因により宿主の免疫機構を回避するため、免疫機構の発達した大人に感染した場合でも持続感染に移行することが多い。
【０００５】
ＨＣＶの持続感染に伴い慢性肝炎が引き起こされると、その後、高率に肝硬変、肝癌へと進行し、手術で癌を摘出しても、非癌部で引き続き起こる炎症のため肝癌が再発する患者も多いことが知られている。また、ＨＣＶ感染が慢性蕁麻疹、偏平苔癬、クリオグロブリン血症性紫斑等の皮膚疾患に関与するとの報告も見られる（日皮会誌，第１１１巻，第７号，１０７５−１０８１頁，２００１年）。
【０００６】
よって、Ｃ型肝炎の有効な治療方法の確立が望まれており、その中でも、抗炎症剤により炎症を抑える対症療法とは別に、炎症が引き起こされない程度にＨＣＶを減らす或いはＨＣＶを根絶させる薬剤の開発が強く望まれている。
【０００７】
現在、ＨＣＶ排除の唯一有効な治療法としてインターフェロン治療が知られている。しかし、インターフェロンによりウイルスを排除できる人は、全患者の１／３程度であり、残りの人には全く効かない、若しくは一時的な効果しか見られないことが知られている。近年、ポリエチレングリコール化したインターフェロンも実用化され、効果の増強、副作用の低下が見られるものの、依然著効率は低く、従って、インターフェロンに代わり用いられる若しくはそれと併用される抗ＨＣＶ薬への期待は大きい。
【０００８】
また近年、リバビリン（Ｒｉｂａｖｉｒｉｎ：１−β−Ｄ−リボフラノシル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド）がインターフェロンとの併用によるＣ型肝炎治療剤として市販されているが、インターフェロンの有効性を高めはするものの、依然有効率は低く、更なる新規なＣ型肝炎治療剤が望まれている。
【０００９】
また、インターフェロンアゴニスト、インターロイキン−１２アゴニスト等、患者自身の免疫力を増強させウイルスを排除する手段も試みられているが、未だ有効とされる薬剤は見出されていない。
【００１０】
また近年、ＨＣＶ特異的なタンパク質をターゲットとしたＨＣＶ増殖阻害にも注目が集まっている。
【００１１】
ＨＣＶ自身の遺伝子にはセリンプロテアーゼ、ＲＮＡヘリカーゼ、ＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ等のタンパク質がコードされており、それらタンパク質はＨＣＶの増殖に必須の特異的タンパク質として機能する。
【００１２】
特異的タンパク質の一つであるＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ（以後単にＨＣＶポリメラーゼとも言う。）は、ウイルス増殖に必須の酵素である。プラス鎖ＲＮＡ遺伝子を持つＨＣＶの遺伝子複製は、まずプラス鎖ＲＮＡを鋳型にして、相補的なマイナス鎖ＲＮＡを合成し、さらにそのマイナス鎖ＲＮＡを鋳型にしてプラス鎖ＲＮＡを増幅するという手順によると考えられている。ＨＣＶのコードするタンパク質前駆体のＮＳ５Ｂと呼ばれる部位が、ＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ活性を示すことが示されており（ＥＭＢＯ  Ｊ．，第１５巻，１２−２２頁，１９９６年）、ＨＣＶ遺伝子複製の中心的役割を果たすと考えられている。
【００１３】
よって、ＨＣＶポリメラーゼの阻害剤は、抗ＨＣＶ薬開発のターゲットとなり得、その開発への期待は高い。しかし、その他の作用機序による抗ＨＣＶ薬の開発と同様、未だ有効なＨＣＶポリメラーゼ阻害剤の開発には至っておらず、未だＣ型肝炎を治療できる薬剤は不十分である。
【００１４】
次に、本発明に比較的類似する既知化合物について述べる。
ＷＯ０３／０９９８２４号には、抗ＨＣＶ剤として下記化合物ａ等が開示されており、ＨＣＶポリメラーゼ阻害作用を示すことが記載されている（ＷＯ０３／０９９８２４号、実施例４（３２頁１０行〜３５頁）、表１（２０頁））。
【００１５】
【化１】
2008208139.tif 000002
【００１６】
しかし、該明細書中に、本発明化合物は開示されておらず、それを示唆する記載も見られない。
【００１７】
一方、医薬用途が知られる既知の４環縮合複素環化合物としては、以下が挙げられる。
【００１８】
ＥＰ２２６５０８号には、下記化合物ｂ等が抗がん剤作用を示すことが開示されている（ＥＰ２２６５０８号、実施例２（４頁最終行〜６頁２行）、クレーム５の式VII（３１頁））。
【００１９】
【化２】
2008208139.tif 000003
【００２０】
他の文献には、下記化合物ｃ等が開示されており、中枢神経治療剤として用いられる化合物の合成法が記載されている（Ｂｏｌｌｅｔｔｉｎｏ  Ｃｈｉｍｉｃｏ  Ｆａｒｍａｃｅｕｔｉｃｏ，第１２０巻，第２号，１０２−１０７頁，１９８１年）。
【００２１】
【化３】
2008208139.tif 000004
【００２２】
しかし、これらいずれの文献中にも、本発明化合物は開示されていないばかりか、該文献中の化合物の抗ウイルス剤用途についても述べられておらず、それらを示唆する記載も見られない。
【００２３】
また、医薬用途以外で、本発明化合物と比較的類似な化合物としては、以下が挙げられる。
【００２４】
特開平４−３２９５４７号には、電子写真感光体として知られる下記の化合物ｄが開示されている（特開平４−３２９５４７号、化５２（７頁右下欄））。
【００２５】
【化４】
2008208139.tif 000005
【００２６】
その他文献には、下記化合物ｅ等が開示されており、その合成法が記載されている（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，第６６巻，第２号，４１２−４２０頁，２００１年、表３の番号１９（４１５頁））。
【００２７】
【化５】
2008208139.tif 000006
【００２８】
またその他文献には、下記化合物ｆ等が開示されており、その合成法が記載されている（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，第４巻，第８号，１３５５−１３５８頁，２００２年、表１の番号１７（１３５７頁）、スキーム４（１３５６頁））。
【００２９】
【化６】
2008208139.tif 000007
【００３０】
またその他文献には、下記化合物ｇ等が開示されており、その合成法が記載されている（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，第３１巻，第６号，２００９−２０１１頁，１９６６年、スキーム１（２０１０頁））。
【００３１】
【化７】
2008208139.tif 000008
【００３２】
しかし、これらいずれの文献中にもまた、本発明化合物は開示されていないばかりか、該化合物の抗ウイルス剤用途についても述べられておらず、それらを示唆する記載も見られない。
【００３３】
インドール骨格を有するＣ型肝炎治療剤としては、ＷＯ０３／０１０１４０号に記載の化合物が公知である（ＷＯ０３／０１０１４０号、実施例番号１（４１頁）、１０（５１頁）、１４（５７頁）、１８（６０頁）、２０（６３頁）、２２（６４頁）、化合物番号１４９（７９頁））。
【００３４】
当該公報には、ポリメラーゼ阻害活性を有する抗ＨＣＶ剤として、下記インドール化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ等が記載されている。
【００３５】
【化８】
2008208139.tif 000009
【００３６】
（Ｅｘ.は、当該公報中の実施例番号を示す。）
また当該公報には、その他骨格を有する化合物として、下記化合物Ｅ、Ｆ、Ｇ等も記載されている。
【００３７】
【化９】
2008208139.tif 000010
【００３８】
また、ＷＯ０３／０１０１４１号には、ポリメラーゼ阻害活性を有する抗ＨＣＶ剤の合成中間体として、上記化合物等が記載されている（ＷＯ０３／０１０１４１号、９２頁、１０１頁、１０８頁、１１２頁、１１５頁、１１６頁）。
【００３９】
また、特開２００１−２４７５５０号（ＷＯ０１／４７８８３号、ＥＰ１１６２１９６Ａ１号、ＵＳ２００３／００５０３２０号）及びＷＯ０３／０００２５４号（ＵＳ２００３／００５０３２０号）には、ポリメラーゼ阻害活性を有する抗ＨＣＶ剤として、下記インドール化合物Ｈ等、ベンゾイミダゾール化合物Ｉ等が記載されている（特開２００１−２４７５５０号、実施例化合物番号５０２（２０６頁）、７０１（４１７頁）、１１９８（３１５頁）；ＷＯ０３／０００２５４号、実施例化合物番号５０２（２０６頁）、７０１（４１７頁）、１１９８（３１５頁）、３７１（４６８頁）、４０５（４７９頁）、４０７（４８０頁）、４２３、４２４（４８５頁））。
【００４０】
【化１０】
2008208139.tif 000011
【００４１】
また当該公報には、その他骨格を有する化合物として、下記化合物Ｊ等も記載されている。
【００４２】
【化１１】
2008208139.tif 000012
【００４３】
上記ＷＯ０３／０００２５４号には、更に、下記ベンゾイミダゾール化合物Ｋ、Ｌ、Ｍ、Ｎ、Ｏ等が記載されている。
【００４４】
【化１２】
2008208139.tif 000013
【００４５】
また、ＷＯ０２／０４４２５号には、ポリメラーゼ阻害活性を有する抗ＨＣＶ剤として、下記ベンゾイミダゾール化合物Ｐ等が記載されている（ＷＯ０２／０４４２５号、エントリー番号７００５（２２８頁）、実施例番号２８（８４頁）、１４８（１６３頁））。
【００４６】
【化１３】
2008208139.tif 000014
【００４７】
また当該公報には、その他骨格を有する化合物として、下記化合物Ｑ、Ｒ等が記載されている。
【００４８】
【化１４】
2008208139.tif 000015
【００４９】
ＷＯ０３/０２６５８７号にもまた、ポリメラーゼ阻害活性を有する抗ＨＣＶ剤として、下記化合物Ｓ、Ｔ等が開示されている（ＷＯ０３／０２６５８７号、実施例番号１２（５６頁）、６５（６５頁））。
【００５０】
【化１５】
2008208139.tif 000016
【００５１】
また、ベンゾイミダゾール骨格を有するＣ型肝炎治療剤としては、ＷＯ９７／３６８６６号、特表２０００−５１１８９９号（ＥＰ９０６０９７号）、ＷＯ９９／５１６１９号に記載の化合物も公知である。
【００５２】
ＷＯ０３／００７９４５号にはまた、ポリメラーゼ阻害活性を有する抗ＨＣＶ剤の合成中間体として、ベンゾイミダゾール化合物等が記載されている。
【００５３】
また、ＷＯ９９/０９００７号及びＵＳ５９３２７４３号には、医薬品のスクリーニングに用いることができるケミカルライブラリー化合物として、下記インドール化合物Ｕ等が記載されている（ＷＯ９９／０９００７号、実施例１２（２５頁）；ＵＳ５９３２７４３号参照）。
【００５４】
【化１６】
2008208139.tif 000017
【００５５】
【特許文献１】ＷＯ０３／０９９８２４号
【特許文献２】ＥＰ２２６５０８号
【特許文献３】特開平４−３２９５４７号
【特許文献４】ＷＯ０３／０１０１４０号
【特許文献５】ＷＯ０３／０１０１４１号
【特許文献６】特開２００１−２４７５５０号
【特許文献７】ＷＯ０３／０００２５４号
【特許文献８】ＷＯ０２／０４４２５号
【特許文献９】ＷＯ０３/０２６５８７号
【特許文献１０】ＷＯ９７／３６８６６号
【特許文献１１】特表２０００−５１１８９９号
【特許文献１２】ＷＯ９９／５１６１９号
【特許文献１３】ＷＯ０３／００７９４５号
【特許文献１４】ＷＯ９９/０９００７号
【特許文献１５】ＵＳ５９３２７４３号
【非特許文献１】Ｂｏｌｌｅｔｔｉｎｏ  Ｃｈｉｍｉｃｏ  Ｆａｒｍａｃｅｕｔｉｃｏ，第１２０巻，第２号，１０２−１０７頁，１９８１年
【非特許文献２】Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，第６６巻，第２号，４１２−４２０頁，２００１年
【非特許文献３】Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，第４巻，第８号，１３５５−１３５８頁，２００２年
【非特許文献４】Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，第３１巻，第６号，２００９−２０１１頁，１９６６年
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００５６】
これまでの研究で得られた知見により抗ＨＣＶ作用を有する化合物は、Ｃ型肝炎の予防及び治療に有効であり、特にＨＣＶの有するＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ阻害作用を有する抗ＨＣＶ剤は有効なＣ型肝炎の予防及び治療剤、またＣ型肝炎に起因する疾患の予防及び治療剤に成り得ることが明らかになった。
従って、本発明は、抗ＨＣＶ作用を有する化合物、特にＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ阻害作用を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００５７】
本発明者らは、抗ＨＣＶ作用、特にＲＮＡ依存性ＲＮＡポリメラーゼ阻害作用を有する化合物を見出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに至った。
【００５８】
より詳しくは下記［１］乃至［７０］に示す通りである。
［１］  下記一般式［Ｉ］で表される化合物又は製薬上許容されるその塩。
【００５９】
【化１７】
2008208139.tif 000018
【００６０】
［式中、
【００６１】
【化１８】
2008208139.tif 000019
【００６２】
は、Ｃ＝Ｃ−Ｎ、又は、Ｎ−Ｃ＝Ｃであり、
Ｇ3、Ｇ4、及び、Ｇ5は、それぞれ独立して、炭素原子、又は、窒素原子であり、Ｇ3、Ｇ4、及び、Ｇ5の少なくとも１つが炭素原子であるとき、当該炭素原子はＲ3で置換されてもよく、
Ｑは、
(1)−（ＣＨ２）ｂ−、又は、
(2)−（ＣＨ２）ｃ−Ｑ1−（ＣＨ２）ｄ−
（ここで、ｂは、1乃至４の整数であり、
ｃ及びｄは、それぞれ独立して、０又は１乃至４の整数であり、
Ｑ1は、
(1')−Ｏ−、
(2')−ＮＨ−、
(3')−Ｓ−、
(4')−ＯＣＯ−、
(5')−ＯＣＯＮＨ−、
(6')−ＣＯ−、
(7')−ＳＯ−、
(8')−ＳＯ２−、
(9')−ＮＨＣＯ−、
(10')−ＮＨＳＯ２−、
(11')−ＮＨＣＯＯ−、
(12')−ＣＯＯ−、
(13')−ＣＯＮＨ−、
(14')−ＳＯ２ＮＨ−、
(15')−ＮＨＣＯＮＨ−、
(16')−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
(17')−ＣＨ＝ＣＨ−、
(18')−ＣＨ＝Ｎ−、又は、
(19')−Ｎ＝ＣＨ−である。）であり、
環Ａは、
(1)ベンゼン、
(2)シクロペンタン、若しくは、シクロヘキサン、
(3)シクロペンテン、若しくは、シクロヘキセン、又は、
(4)酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含んでなる５員又は６員のヘテロ環であって、
Ｇ6は、炭素原子、又は、窒素原子であり、環Ａ中の破線は、単結合、又は、二重結合である。
Ｒ1は、
(1)カルボキシル基、
(2)カルボン酸等価体、
(3)−ＣＯＮＲ11Ｒ12
（ここで、Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立して、
(1')水素原子、
(2')下記グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(3')下記グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、
(4')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(5')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）、
(6')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、
(7')−ＮＲ131Ｒ132、
(8')−ＮＨＣＯＯＲ133、
(9')−ＮＨＣＯＲ134
（ここでＲ131、Ｒ132、Ｒ133及びＲ134は、それぞれ独立して、水素原子、又は、下記グループＦから選ばれる基である。）、
(10')−ＣＲ135Ｒ136−Ｌ100−Ｒ137、
(11')−ＣＲ135Ｒ136−Ｌ101−ＣＯＮＲ140−Ｒ137、
(12')
【００６３】
【化１９】
2008208139.tif 000020
【００６４】
(13')
【００６５】
【化２０】
2008208139.tif 000021
【００６６】
(14')
【００６７】
【化２１】
2008208139.tif 000022
【００６８】
（ここでＲ135、Ｒ136、Ｒ138及びＲ139は、それぞれ独立して、
(1'')水素原子、又は、
(2'')下記グループＧから選ばれる基であり、
グループＧ：
(1''')シアノ基、
(2''')−ＣＯＯＲ142
（ここでＲ142は、水素原子、又は、下記グループＦから選ばれる基である。）
(3''')−ＣＯＮＲ143Ｒ144
（ここでＲ143及びＲ144は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ1-6アルコキシ基、又は、下記グループＦから選ばれる基である。）
(4''')下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(5''')下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、
(6''')下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(7''')下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）、
(8''')下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、
(9''')下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、
(10''')下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基、及び、
(11''')下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキルＣ1-6アルキル基；或いは、
Ｒ135とＲ136、又は、Ｒ138とＲ139は、互いに結合して、それらが結合する炭素原子と共に
(1'')下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、又は、
(2'')下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基を形成してもよく
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）、
Ｒ137は、
(1'')水素原子、
(2'')カルボキシル基、
(3'')下記グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(4'')下記グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、
(5'')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(6'')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）、又は、
(7'')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基であり、
Ｒ140及びＲ141は、それぞれ独立して、
(1'')水素原子、又は、
(2'')Ｃ1-6アルキル基であり、
Ｌ100は、
(1'')結合、
(2'')−ＣＯ−、
(3'')−ＣＨ2Ｏ−、
(4'')−ＣＨ2ＮＨ−、
(5'')−ＣＨ2ＮＨＣＯ−、
(6'')水酸基で置換されてもよいＣ1-6アルキレン、又は、
(7'')Ｃ2-6アルケニレンであり、
Ｌ101及びＬ102は、それぞれ独立して、
(1'')結合、
(2'')−ＣＯ−、
(3'')水酸基で置換されてもよいＣ1-6アルキレン、又は、
(4'')Ｃ2-6アルケニレンであり、
Ｌ103は、
(1'')結合、又は、
(2'')Ｃ1-6アルキレンであり、
Ｌ104は、Ｃ1-6アルキレンであり、
Ｌ105は、
(1'')結合、又は、
(2'')Ｃ1-6アルキレンであり、
Ｌ106は、
(1'')結合、
(2'')Ｃ1-6アルキレン、
(3'')−ＮＨ−、
(4'')−ＮＨ−ＣＨ2−、又は、
(5'')−ＣＨ2−ＣＯＮＨ−であり、
環Ｄ3、環Ｄ4及び環Ｄ5は、それぞれ独立して、
(1'')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(2'')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、又は、
(3'')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）である。）である。）、
(4)−ＣＯＯＲ103
（ここでＲ103は、下記グループＣから選ばれる基、又は、グルクロン酸残基を意味する。)、
(5)
【００６９】
【化２２】
2008208139.tif 000023
【００７０】
(6)
【００７１】
【化２３】
2008208139.tif 000024
【００７２】
（ここで環Ｄ6は、下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）であり、
環Ｄ7は、下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基である。）であり、
Ｒ2は、Ｑを構成する炭素原子又は窒素原子上の置換可能な位置に置換してもよく、
(1)水素原子、
(2)下記グループＥから選ばれる基、
(3)下記グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(4)下記グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、
(5)
【００７３】
【化２４】
2008208139.tif 000025
【００７４】
(6)
【００７５】
【化２５】
2008208139.tif 000026
(7)
【００７６】
【化２６】
2008208139.tif 000027
【００７７】
(8)
【００７８】
【化２７】
2008208139.tif 000028
【００７９】
｛式中、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、
(1')結合、
(2')Ｃ1-6アルキレン、
(3')Ｃ2-6アルケニレン、
(4')−(ＣＨ2)ｕ1−Ｏ−(ＣＨ2)ｖ1−、
(5')−(ＣＨ2)ｕ1−Ｓ−(ＣＨ2)ｖ1−、
(6')−(ＣＨ2)ｕ1−ＮＲL1−(ＣＨ2)ｖ1−、
(7')−(ＣＨ2)ｕ1−ＣＯ−(ＣＨ2)ｖ1−、
(8')−(ＣＨ2)ｕ1−ＣＯＮＲL2−(ＣＨ2)ｖ1−、
(9')−(ＣＨ2)ｕ1−ＮＲL2ＣＯ2−(ＣＨ2)ｖ1−、
(10')−(ＣＨ2)ｕ1−ＮＲL2ＣＯＮＲL3−(ＣＨ2)ｖ1−、
(11')−(ＣＨ2)ｕ1−ＮＲL2ＣＯ−(ＣＨ2)ｖ1−、
(12')−(ＣＨ2)ｕ1−ＮＲL2ＳＯ2−(ＣＨ2)ｖ1−、
(13')−(ＣＨ2)ｕ1−ＳＯ2−(ＣＨ2)ｖ1−、
(14')−(ＣＨ2)ｕ1−ＳＯ2ＮＲL2−(ＣＨ2)ｖ1−、又は、
(15')−(ＣＨ2)ｕ1−Ｎ+ＲL2ＲL2’−(ＣＨ2)ｖ1−
（ここで、ｕ、ｖ、ｕ１及びｖ１は、それぞれ独立して、０又は１乃至６の整数を意味し、
ＲL1は、
(1'')水素原子、
(2'')下記グループＣから選ばれる基、
(3'')−ＣＯＲL11、
(4'')−ＣＯＮＲL11ＲL12、
(5'')−ＣＯＯＲL11、又は、
(6'')−ＳＯ2ＲL13
（ここでＲL11及びＲL12は、それぞれ独立して、水素原子、又は、下記グループＣから選ばれる基を意味し、ＲL13は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）であり、
ＲL2、ＲL2’及びＲL3は、それぞれ独立して、
(1'')水素原子、
(2'')下記グループＣから選ばれる基、
(3'')−ＣＯＲL11、又は、
(4'')−ＳＯ2ＲL13
（ここでＲL11及びＲL13は、前記の通りである。）である。）であり、
Ｌ３は、
(1')−ＣＨＲL14−、又は、
(2')−ＮＲL14−
（ここでＲL14は、下記グループＦから選ばれる基を意味する。）であり、
環Ｄ１及び環Ｄ２は、それぞれ独立して、
(1')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(2')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、又は、
(3')下記グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）である。｝であり、
Ｒ3は、
(1)水素原子、
(2)ハロゲン原子、
(3)Ｃ1-6アルカノイル基、
(4)カルボキシル基、
(5)シアノ基、
(6)ニトロ基、
(7)下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(8)−ＯＲ101
（ここでＲ101は、水素原子、又は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）、
(9)−ＮＲ102Ｒ119
（ここでＲ102及びＲ119は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ1-6アルカノイル基、又は、Ｃ1-6アルキルスルホニル基を意味する。）、
(10)−ＣＯＯＲ103
（ここでＲ103は、下記グループＣから選ばれる基、又は、グルクロン酸残基を意味する。）、
(11)−ＣＯＮＲ104Ｒ105
（ここでＲ104及びＲ105は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ1-6アルコキシ基、又は、下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基を意味する。）、
(12)−ＳＯ2Ｒ106
（ここでＲ106は、水酸基、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基、又は、Ｃ1-6アルキルアミノ基を意味する。）、
(13)−ＮＨＣＯＲ107
（ここでＲ107は、アミノ基、又は、Ｃ1-6アルキルアミノ基を意味する。）、
(14)−Ｃ（＝ＮＲ108）−ＮＨ2
（ここでＲ108は、水素原子、下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、水酸基、又は、Ｃ1-6アルコキシ基を意味する。）、
(15)−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＲ109)2
（ここでＲ109は、それぞれ独立して、水素原子、又は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）、
(16)−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＲ110)ＮＲ111Ｒ112
（ここでＲ110、Ｒ111及びＲ112は、それぞれ独立して、水素原子、又は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）、
(17)−ＣＯＮＨＣＯ−Ｒ113
（ここでＲ113は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）、
(18)−ＣＯＮＨＳＯ2−Ｒ114
（ここでＲ114は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）、
(19)−ＳＯ2ＮＨＣＯ−Ｒ115
（ここでＲ115は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）、又は、
(20)下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）であり、
Ｒ4は、Ｑを構成する炭素原子または窒素原子上の置換可能な位置に置換してもよく、それぞれ独立して、
(1)ハロゲン原子、
(2)下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(3)−ＯＲ116
（ここでＲ116は、水素原子、又は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）、
(4)−ＮＲ117Ｒ118
（ここでＲ117及びＲ118は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ1-6アルカノイル基、又は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）、
(5)下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、
(6)下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）であり、
ａは０、１又は２を表し、
Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)ハロゲン原子、
(3)下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(4)−ＯＲ120
（ここでＲ120は、水素原子、又は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）、又は、
(5)−ＮＲ121Ｒ122
（ここでＲ121及びＲ122は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ1-6アルカノイル基、又は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）であり、
環Ｃｙは、
(1)下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、
(2)下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルケニル基、又は、
(3)下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）であり、
Ｘは、
(1)下記グループＤから選ばれる基、
(2)下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、又は、
(3)
【００８０】
【化２８】
2008208139.tif 000029
【００８１】
｛式中、環Ｂは、
(1')Ｃ6-14アリール基、
(2')Ｃ3-10シクロアルキル基、又は、
(3')酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基であり、
Ｚは、それぞれ独立して、
(1')下記グループＤから選ばれる基、
(2')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(3')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、
(4')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、
(5')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）、又は、
(6')下記グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基
（ここで当該ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基は、上記定義の通りの「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」で置換されたＣ1-6アルキル基を意味する。）であり、
ｗは、１乃至３の整数であり、
Ｙは、
(a)Ｃ1-6アルキレン、
(b)Ｃ2-6アルケニレン、又は、
(c)−Ｙ１−(ＣＨ2)ｍ−Ｙ２−(ＣＨ2)ｎ−
（ここで、ｍ及びｎは、それぞれ独立して、０又は１乃至６の整数であり、
Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立して、
(1')結合、
(2')−Ｏ−、
(3')−ＮＲy1−、
(4')−Ｓ−、
(5')−ＣＯ−、
(6')−ＳＯ−、
(7')−ＳＯ2−、
(8')−ＣＯ2−、
(9')−ＯＣＯ−、
(10')−ＣＯＮＲy2−、
(11')−ＮＲy2ＣＯ−、
(12')−ＳＯ2ＮＲy2−、
(13')−ＮＲy2ＳＯ2−、
(14')−ＮＲy2ＣＯ2−、
(15')−ＯＣＯＮＲy2−、
(16')−ＮＲy2ＣＯＮＲy3−、
(17')−ＣＲy4Ｒy5−、又は、
(18')−ＣＨ＝ＣＨ−
（ここで、Ｒy1は、
(1'')水素原子、
(2'')下記グループＣから選ばれる基、
(3'')−(ＣＨ2)ｓ−ＣＯＯＲy11、
(4'')−(ＣＨ2)ｓ−ＣＯＮＲy11Ｒy12、
(5'')−(ＣＨ2)ｓ−ＣＯＲy11、又は、
(6'')−(ＣＨ2)ｓ−ＳＯ2Ｒy13
（ここでｓは０又は１乃至６の整数であり、Ｒy11及びＲy12は、それぞれ独立して、水素原子、又は、下記グループＣから選ばれる基を意味し、Ｒy13は、下記グループＣから選ばれる基を意味する。）であり、
Ｒy2及びＲy3は、それぞれ独立して、
(1'')水素原子、
(2'')下記グループＣから選ばれる基、
(3'')−ＣＯＲy11、又は、
(4'')−ＳＯ2Ｒy13（ここでＲy11及びＲy13は、前記の通り。）であり、
Ｒy4及びＲy5は、それぞれ独立して、
(1'')水素原子、
(2'')カルボキシル基、
(3'')グループＦから選ばれる基、
(4'')−ＯＲy14、又は、
(5'')−ＮＨＲy15
（ここでＲy14は、下記グループＣから選ばれる基を意味し、Ｒy15は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルカノイル基、Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキルオキシカルボニル基、又は、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基を意味する。）である。）である。）である。｝である。
グループＡ：
(1)ハロゲン原子、
(2)Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルコキシ基、
(3)シアノ基、
(4)−ＯＲa1、
(5)−ＳＲa1、
(6)−ＮＲa1Ｒa2、
(7)−ＣＯＯＲa1、
(8)−ＣＯＮＲa1Ｒa2、
(9)−ＳＯ3Ｈ、
(10)−ＳＯ2ＮＲa1Ｒa2、
(11)−ＮＨＣＯＲa1、
(12)−ＮＨＳＯ2Ｒa3、
(13)−ＮＨＣＯ2Ｒa4、
(14)−ＣＯＲa1、及び、
(15)−Ｎ＋Ｒa1Ｒa2Ｒa3
（ここでＲa1及びＲa2は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、又は、ベンジル基を意味し、Ｒa3は、Ｃ1-6アルキル基を意味し、Ｒa4は、Ｃ1-6アルキル基を意味する）。
グループＢ：
(1)ハロゲン原子、
(2)シアノ基、
(3)ニトロ基、
(4)Ｃ1-6アルキル基、
(5)カルボキシル基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、
(6)ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基、
(7)−(ＣＨ2)ｒ−ＯＲb1、
(8)−(ＣＨ2)ｒ−ＳＲb1、
(9)−(ＣＨ2)ｒ−ＮＲb1Ｒb2、
(10)−(ＣＨ2)ｒ−ＣＯＯＲb1、
(11)−(ＣＨ2)ｒ−ＣＯＮＲb1Ｒb2、
(12)−(ＣＨ2)ｒ−ＣＯＲb1、
(13)−(ＣＨ2)ｒ−ＮＲb1−ＣＯＲb2、
(14)−(ＣＨ2)ｒ−ＮＲb1−ＳＯ2Ｒb3、
(15)−(ＣＨ2)ｒ−ＳＯ2Ｒb3、
(16)−(ＣＨ2)ｒ−ＳＯ2ＮＲb1Ｒb2、
(17)−(ＣＨ2)ｒ−ＣＯＮＲb1−ＳＯ2Ｒb3、
(18)−(ＣＨ2)ｒ−ＳＯ2ＮＲb1−ＣＯＲb2、
(19)−(ＣＨ2)ｒ−ＮＲb1−ＣＯＯＲb3、
(20)−(ＣＨ2)ｒ−ＮＲb1−ＣＯＮＲb2Ｒb4、
(21)−Ｏ−(ＣＨ2)ｒ−ＣＯＯＲb1、及び、
(22)−ＣＯ−(ＣＨ2)ｒ−Ｒb5、
（ここでＲb1、Ｒb2及びＲb4は、それぞれ独立して、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基を意味し、Ｒb3は、Ｃ1-6アルキル基を意味し、Ｒb5はヘテロ環基を意味し、ｒは０又は１乃至６の整数である。）。
グループＣ：
(1)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(2)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(3)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、
(4)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基、及び、
(5)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基。
グループＤ：
(a)水素原子、
(b)ハロゲン原子、
(c)シアノ基、
(d)ニトロ基、
(e)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(f)−(ＣＨ2)ｔ−ＯＲd1、
ここでＲd1は、
(1)水素原子、
(2)下記グループＦから選ばれる基、
(3)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、又は、
(4)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルキニル基であり、
以下、ｔは、それぞれ独立して、０又は１乃至６の整数を意味し、
(g)−(ＣＨ2)ｔ−Ｓ(Ｏ)ｑ−Ｒd2、
ここでＲd2は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
ｑは０、１、２又は３であり、
(h)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd3Ｒd4、
ここでＲd3及びＲd4は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(i)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＯＲd5、
ここでＲd5は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(j)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＮＲd6Ｒd7、
ここでＲd6及びＲd7は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)水酸基、
(3)下記グループＦから選ばれる基、又は、
(4)Ｃ1-6アルコキシ基であり、
(k)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＲd8、
ここでＲd8は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(l)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd9ＣＯ−Ｒd10、
ここでＲd9は、
(1)水素原子、
(2)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、又は、
(3)Ｃ1-6アルカノイル基であり、
Ｒd10は、
(1)アミノ基、
(2)Ｃ1-6アルキルアミノ基、又は、
(3)下記グループＦから選ばれる基であり、
(m)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd11ＳＯ2−Ｒd12、
ここでＲd11は、
(1)水素原子、
(2)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、又は、
(3)Ｃ1-6アルカノイル基であり、
Ｒd12は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(n)−(ＣＨ2)ｔ−ＳＯ2−ＮＲd13Ｒd14、
ここでＲd13及びＲd14は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(o)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＮＲd15−ＳＯ2Ｒd16、
ここでＲd15及びＲd16は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(p)−(ＣＨ2)ｔ−ＳＯ2ＮＲd17−ＣＯＲd18、
ここでＲd17は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
Ｒd18は、下記グループＦから選ばれる基であり、
(q)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd19−ＣＯＯＲd20、
ここでＲd19及びＲd20は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(r)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd21−ＣＯＮＲd22Ｒd23、
ここでＲd21、Ｒd22及びＲd23は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(s)−(ＣＨ2)ｔ−Ｃ(＝ＮＲd24)ＮＨ2、
ここでＲd24は、
(1)水素原子、
(2)水酸基、
(3)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、又は、
(4)Ｃ1-6アルコキシ基であり、
(t)−(ＣＨ2)ｔ−Ｏ−(ＣＨ2)ｐ−ＣＯＲd25、
ここでＲd25は、
(1)アミノ基、
(2)Ｃ1-6アルキルアミノ基、又は、
(3)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基であり、
ｐは、０又は１乃至６の整数を意味し、
(u)−(ＣＨ2)ｔ−Ｏ−(ＣＨ2)ｐ−ＮＲd26Ｒd27、
ここでＲd26及びＲd27は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基であり、
ｐは、０又は１乃至６の整数を意味し、
(v)−(ＣＨ2)ｔ−Ｏ−ＣＯＯＲd28、
ここでＲd28は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
及び、
(w)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）。
グループＥ：
(a)ハロゲン原子、
(b)シアノ基、
(c)ニトロ基、
(d)アジド基、
(e)−ＯＰ(＝Ｏ)(ＯＨ)2、
(f)−ＯＲe1、
ここでＲe1は、
(1)水素原子、
(2)下記グループＦから選ばれる基、
(3)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、又は、
(4)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルキニル基であり、
(g)−Ｓ(Ｏ)ｑ−Ｒe2
ここでＲe2は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
ｑは０、１、２又は３であり、
(h)−ＮＲe3Ｒe4、
ここでＲe3及びＲe4は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)シアノ基、又は、
(3)下記グループＦから選ばれる基であり、
(i)−ＣＯＯＲe5、
ここでＲe5は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(j)−ＣＯＮＲe6Ｒe7、
ここでＲe6及びＲe7は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)水酸基、
(3)下記グループＦから選ばれる基、又は、
(4)Ｃ1-6アルコキシ基であり、
(k)−ＣＯＲe8、
ここでＲe8は、下記グループＦから選ばれる基であり、
(l)−ＮＲe9ＣＯ−Ｒe10、
ここでＲe9は、
(1)水素原子、
(2)Ｃ1-6アルキル基、又は、
(3)Ｃ1-6アルカノイル基であり、
Ｒe10は、
(1)水素原子、
(2)アミノ基、
(3)Ｃ1-6アルキルアミノ基、
(4)下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、又は、
(5)下記グループＦから選ばれる基であり、
(m)−ＮＲe11ＳＯ2−Ｒe12、
ここでＲe11は、
(1)水素原子、
(2)Ｃ1-6アルキル基、又は、
(3)Ｃ1-6アルカノイル基であり、
Ｒe12は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(n)−ＳＯ2−ＮＲe13Ｒe14、
ここでＲe13及びＲe14は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(o)−ＣＯＮＲe15−ＳＯ2Ｒe16、
ここでＲe15及びＲe16は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(p)−ＳＯ2ＮＲe17−ＣＯＲe18、
ここでＲe17は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
Ｒe18は、下記グループＦから選ばれる基であり、
(q)−ＮＲe19−ＣＯＯＲe20、
ここでＲe19及びＲe20は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(r)−ＮＲe21−ＣＯＮＲe22Ｒe23
ここでＲe21、Ｒe22及びＲe23は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(s)−ＮＨＣＯ−ＣＯＯＲe24
ここでＲe24は、
(1)水素原子、又は、
(2)下記グループＦから選ばれる基であり、
(t)−ＮＨＣＯ−ＣＯＮＲe25Ｒe26
ここでＲe25及びＲe26は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)水酸基、又は、
(3)下記グループＦから選ばれる基であり、
(u)−ＣＯＮＨ−ＣＯＯＨ、
(v)
【００８２】
【化２９】
2008208139.tif 000030
【００８３】
(w)
【００８４】
【化３０】
2008208139.tif 000031
【００８５】
(x)
【００８６】
【化３１】
2008208139.tif 000032
【００８７】
(y)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(z)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、
(aa)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）、
(bb)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキリデン基、及び
(cc)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環イリデン基
（ここで当該ヘテロ環イリデン基は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）、
さらに、グループＥがＣ6-14アリール基、Ｃ3-10シクロアルキル基、又は、ヘテロ環基上の置換基の場合には、
(dd)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(ee)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、
(ff)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルキニル基、
(gg)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキリデン基、
(hh)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、
(ii)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキルＣ1-6アルキル基、又は、
(jj)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基であってもよい。
グループＦ：
(1)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(2)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(3)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）、
(4)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、
(5)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、
(6)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基
（ここで当該ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基は、前記定義の通りの「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」で置換されたＣ1-6アルキル基を意味する。）、及び、
(7)前記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキルＣ1-6アルキル基。］
［２］  一般式［Ｉ］において、
【００８８】
【化３２】
2008208139.tif 000033
【００８９】
が、Ｎ−Ｃ＝Ｃである［１］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［３］  一般式［Ｉ］において、
【００９０】
【化３３】
2008208139.tif 000034
【００９１】
部分が、
【００９２】
【化３４】
2008208139.tif 000035
【００９３】
からなる群より選ばれる縮合環である［１］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［４］  一般式［Ｉ］において、
【００９４】
【化３５】
2008208139.tif 000036
【００９５】
部分が、
【００９６】
【化３６】
2008208139.tif 000037
【００９７】
からなる群より選ばれる縮合環である［３］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［５］  一般式［Ｉ］において、
【００９８】
【化３７】
2008208139.tif 000038
【００９９】
部分が、
【０１００】
【化３８】
2008208139.tif 000039
【０１０１】
である［４］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［６］  一般式［Ｉ］において、
【０１０２】
【化３９】
2008208139.tif 000040
【０１０３】
部分が、
【０１０４】
【化４０】
2008208139.tif 000041
【０１０５】
である［５］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［７］  Ｇ3、Ｇ4、及び、Ｇ5が、炭素原子である［１］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［８］  Ｑ1が、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、又は、−ＣＯＮＨ−である［１］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［９］  Ｑ1が、−ＮＨ−である［８］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［１０］  ｂが１乃至３の整数であり、ｃが１乃至３の整数であり、ｄが０である［８］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［１１］  Ｑが、−（ＣＨ２）２−Ｏ−、又は、−（ＣＨ２）２−ＮＨ−である［１］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［１２］  Ｒ1が、カルボキシル基、又は、−ＣＯＮＲ11Ｒ12である［１］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［１３］  Ｒ1が、カルボキシル基である［１２］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［１４］  Ｒ1が、−ＣＯＮＲ11Ｒ12である［１２］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［１５］  Ｒ11が、水素原子であり、
Ｒ12が、
−ＣＲ135Ｒ136−Ｌ100−Ｒ137、
−ＣＲ135Ｒ136−Ｌ101−ＣＯＮＲ140−Ｒ137、
【０１０６】
【化４１】
2008208139.tif 000042
【０１０７】
である［１４］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［１６］  Ｒ12が、−ＣＲ135Ｒ136−Ｌ100−Ｒ137である［１５］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［１７］  Ｌ100が、結合であり、
Ｒ137が、グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、
グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）である［１６］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［１８］  Ｒ135及びＲ136が、それぞれ独立して、グループＧから選ばれる基であるか、又は、Ｒ135とＲ136が、互いに結合して、それらが結合する炭素原子と共に、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、若しくは、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基を形成する［１７］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［１９］  Ｌ100が、メチレンであり、
Ｒ137が、グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、
グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）である［１６］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［２０］  Ｒ135が、グループＧから選ばれる基であり、Ｒ136が、水素原子である［１９］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［２１］  Ｒ12が、−ＣＲ135Ｒ136−Ｌ101−ＣＯＮＲ140−Ｒ137である［１５］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［２２］  Ｌ101が、結合である［２１］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［２３］  Ｒ135及びＲ136が、それぞれ独立して、グループＧから選ばれる基であるか、又は、Ｒ135とＲ136が、互いに結合して、それらが結合する炭素原子と共に、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、若しくは、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基を形成する［２２］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［２４］  Ｒ140が水素原子であり、
Ｒ137が、グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、
グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）である［２３］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［２５］  Ｒ12が、
【０１０８】
【化４２】
2008208139.tif 000043
【０１０９】
である［１５］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［２６］  Ｒ12が、
【０１１０】
【化４３】
2008208139.tif 000044
【０１１１】
である［１５］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［２７］  Ｌ102が、結合である［２５］又は［２６］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［２８］  Ｒ138及びＲ139が、それぞれ独立して、グループＧから選ばれる基であるか、又は、Ｒ138とＲ139が、互いに結合して、それらが結合する炭素原子と共に、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、若しくは、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基を形成する［２７］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［２９］  Ｌ103が、結合であり、
環Ｄ３が、グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、
グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基
（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）であり、
Ｒ140及びＲ141が、水素原子である［２８］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［３０］  Ｒ２が、水素原子、グループＥから選ばれる基、グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
【０１１２】
【化４４】
2008208139.tif 000045
【０１１３】
（式中、各記号は［１］記載の通り。）である［１］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［３１］  Ｒ２が、グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、又は、
【０１１４】
【化４５】
2008208139.tif 000046
【０１１５】
（式中、各記号は［１］記載の通り。）である［３０］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［３２］  Ｒ２が、
【０１１６】
【化４６】
2008208139.tif 000047
【０１１７】
（式中、各記号は［１］記載の通り。）である［３１］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［３３］  Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立して、結合、Ｃ1-6アルキレン、−(ＣＨ2)ｕ1−ＮＲL1−(ＣＨ2)ｖ1−、−(ＣＨ2)ｕ1−ＣＯ−(ＣＨ2)ｖ1−、又は、−(ＣＨ2)ｕ1−ＣＯＮＲL2−(ＣＨ2)ｖ1−（式中、各記号は［１］記載の通り。）である［３０］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［３４］  Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立して、Ｃ1-6アルキレンである［３３］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［３５］  ｕ１及びｖ１が、それぞれ独立して、０又は１乃至３の整数である［３３］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［３６］  環Ｄ１及び環Ｄ２が、それぞれ独立して、グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基である［３０］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［３７］  Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子、グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、又は、−ＯＲ101（ここでＲ101は、水素原子、又は、グループＣから選ばれる基を意味する。）である［１］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［３８］  Ｒ5及びＲ6が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、又は、−ＯＲ120（ここでＲ120は、水素原子、又は、グループＣから選ばれる基を意味する。）である［１］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［３９］  環Ａが、ベンゼン、又は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含んでなる５員又は６員のヘテロ環である［１］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［４０］  環Ａが、ベンゼンである［３９］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［４１］  環Ｃｙが、Ｃ3-10シクロアルキル基、又は、Ｃ3-10シクロアルケニル基である［１］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［４２］  環Ｃｙが、シクロヘキシル基である［４１］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［４３］  Ｘが、水素原子、ハロゲン原子、グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、−(ＣＨ2)ｔ−ＯＲd1、−(ＣＨ2)ｔ−Ｓ(Ｏ)ｑ−Ｒd2、−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd3Ｒd4、又は、
【０１１８】
【化４７】
2008208139.tif 000048
【０１１９】
（式中、各記号は［１］記載の通り。）である［１］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［４４］  Ｙが、−(ＣＨ2)ｍ−Ｏ−(ＣＨ2)ｎ−、又は、−ＮＲy1−(ＣＨ2)ｍ−Ｙ2−（式中、各記号は、［１］記載の通り。）である［４３］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［４５］  Ｙが、−Ｏ−ＣＨ2−、又は、−Ｏ−である［４３］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［４６］  Ｙが、−ＮＲy1−ＣＨ2−ＣＯ−、又は、−ＮＲy1−(ＣＨ2)2−である［４３］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［４７］  環Ｂが、Ｃ6-14アリール基、又は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基である［４３］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［４８］  環Ｂが、フェニル基、ピリジル基、ピペリジル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、アゼパニル基、１，４−オキサゼパニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、又は、２−オキソオキサゾリジニル基である［４７］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［４９］  Ｚが、
(1)水素原子、
(2)ハロゲン原子、
(3)ニトロ基、
(4)グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(5)グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、
(6)グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基、
(7)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(8)−(ＣＨ2)ｔ−ＯＲd1、
(9)−(ＣＨ2)ｔ−Ｓ(Ｏ)ｑ−Ｒd2、
(10)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd3Ｒd4、
(11)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＯＲd5、
(12)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＮＲd6Ｒd7、
(13)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＲd8、
(14)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd9ＣＯ−Ｒd10、
(15)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd11ＳＯ2−Ｒd12、及び
(16)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd19−ＣＯＯＲd20
（式中、各記号は、［１］記載の通り。）から選ばれる１乃至３個の置換基である［４３］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
［５０］  下記一般式［Ｉ−Ａ］で表される［１］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【０１２０】
【化４８】
2008208139.tif 000049
【０１２１】
（式中、Ｘ’は、水素原子、ハロゲン原子、グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、又は、−ＯＲd1であり、その他各記号は［１］記載の通り。）
［５１］  下記一般式［Ｉ−Ｂ］で表される［１］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【０１２２】
【化４９】
2008208139.tif 000050
【０１２３】
（式中、Ｑ2は、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり、その他各記号は［１］記載の通り。）
［５２］  下記一般式［Ｉ−Ｃ］で表される［１］記載の化合物又は製薬上許容されるその塩。
【０１２４】
【化５０】
2008208139.tif 000051
【０１２５】
（式中、Ｑ３は、−Ｏ−又は−ＮＲ２−であり、Ｘ’は、水素原子、ハロゲン原子、グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、又は、−ＯＲd1であり、その他各記号は［１］記載の通り。）
［５３］  ［１］乃至［５２］のいずれかに記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、及び製薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
［５４］  ［１］乃至［５２］のいずれかに記載の化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分として含有するＣ型肝炎ウイルスポリメラーゼ阻害剤。
［５５］  ［１］乃至［５２］のいずれかに記載の化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分として含有する抗Ｃ型肝炎ウイルス剤。
［５６］  ［１］乃至［５２］のいずれかに記載の化合物又は製薬上許容されるその塩を有効成分として含有するＣ型肝炎治療剤。
［５７］  （ａ）［５４］に記載のＣ型肝炎ウイルスポリメラーゼ阻害剤と、（ｂ）他の抗ウイルス剤、抗炎症剤及び免疫増強剤からなる群より選ばれる少なくとも１つの薬剤とを組み合わせてなるＣ型肝炎治療剤。
［５８］  （ａ）［５４］に記載のＣ型肝炎ウイルスポリメラーゼ阻害剤と、（ｂ）インターフェロンとを組み合わせてなるＣ型肝炎治療剤。
［５９］  （ａ）［５５］に記載の抗Ｃ型肝炎ウイルス剤と、（ｂ）他の抗ウイルス剤、抗炎症剤及び免疫増強剤からなる群より選ばれる少なくとも１つの薬剤とを組み合わせてなる抗Ｃ型肝炎ウイルス剤。
［６０］  （ａ）［５５］に記載の抗Ｃ型肝炎ウイルス剤と、（ｂ）インターフェロンとを組み合わせてなる抗Ｃ型肝炎ウイルス剤。
［６１］  （ａ）［１］乃至［５２］のいずれかに記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、及び（ｂ）他の抗ウイルス剤、抗炎症剤及び免疫増強剤からなる群より選ばれる少なくとも１つの薬剤を含有する医薬組成物。
［６２］  （ａ）［１］乃至［５２］のいずれかに記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、及び（ｂ）インターフェロンを含有する医薬組成物。
［６３］  Ｃ型肝炎治療用医薬を製造するための［１］乃至［５２］のいずれかに記載の化合物又は製薬上許容されるその塩の使用。
［６４］  Ｃ型肝炎ウイルスポリメラーゼ阻害剤を製造するための［１］乃至［５２］のいずれかに記載の化合物又は製薬上許容されるその塩の使用。
［６５］  有効量の［１］乃至［５２］のいずれかに記載の化合物又は製薬上許容されるその塩を哺乳動物に投与することを含む、Ｃ型肝炎の治療方法。
［６６］  有効量の、他の抗ウイルス剤、抗炎症剤及び免疫増強剤からなる群より選ばれる少なくとも１つの薬剤を該哺乳動物に投与することをさらに含む、［６５］記載の方法。
［６７］  有効量のインターフェロンを該哺乳動物に投与することをさらに含む、［６５］記載の方法。
［６８］  有効量の［１］乃至［５２］のいずれかに記載の化合物又は製薬上許容されるその塩を哺乳動物に投与することを含む、Ｃ型肝炎ウイルスポリメラーゼの阻害方法。
［６９］  有効量の、他の抗ウイルス剤、抗炎症剤及び免疫増強剤からなる群より選ばれる少なくとも１つの薬剤を該哺乳動物に投与することをさらに含む、［６８］記載の方法。
［７０］  有効量のインターフェロンを該哺乳動物に投与することをさらに含む、［６８］記載の方法。
【０１２６】
発明の詳細な説明
本明細書において使用する各置換基及び各部位の定義は、次の通りである。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子又は臭素原子である。
【０１２７】
「Ｃ1-6アルキル基」とは、炭素数１乃至６の直鎖又は分岐鎖アルキル基を表し、好ましくは炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖アルキル基である。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
【０１２８】
「Ｃ2-6アルケニル基」とは、炭素数２乃至６の直鎖又は分岐鎖アルケニル基であり、具体的には、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、２−イソペンテニル基、３−イソヘキセニル基、４−メチル−３−ペンテニル基等が挙げられる。
【０１２９】
「Ｃ2-6アルキニル基」とは、炭素数２乃至６の直鎖又は分岐鎖アルキニル基であり、具体的には、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、３−ブチニル基等が挙げられる。
【０１３０】
「ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基」とは、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」が上記定義の「ハロゲン原子」で置換されたものであり、好ましくはそのアルキル部位が炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であるハロゲン化アルキル基である。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ブロモメチル基、クロロメチル基、１，２−ジクロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基等が挙げられる。
【０１３１】
「Ｃ1-6アルキレン」とは、炭素数１乃至６の直鎖アルキレンを表し、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン等が挙げられる。
【０１３２】
「Ｃ2-6アルケニレン」とは、炭素数２乃至６の直鎖アルケニレンを表し、ビニレン、プロペニレン、１−ブテニレン、１，３−ブタジエニレン等が挙げられる。
【０１３３】
「Ｃ1-6アルコキシ基」とは、そのアルキル部位が上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」であるアルキル−オキシ基であり、好ましくはそのアルキル部位が炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であるアルコキシ基である。具体的にはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【０１３４】
「Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルコキシ基」とは、上記定義の「Ｃ1-6アルコキシ基」が上記定義の「Ｃ1-6アルコキシ基」で置換されたものであり、好ましくはそのアルキル部位が炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であるアルキル−オキシ−アルキル−オキシ基である。具体的にはメトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、１−（メトキシ）エトキシ基、２−（メトキシ）エトキシ基、メトキシプロポキシ基、イソプロピルオキシエトキシ基等が挙げられる。
【０１３５】
「Ｃ1-6アルカノイル基」とは、そのアルキル部位が上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」であるアルキル−カルボニル基であり、好ましくはそのアルキル部位が炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であるアルキル−カルボニル基である。具体的にはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基等が挙げられる。
【０１３６】
「Ｃ1-6アルコキシカルボニル基」とは、そのアルコキシ部位が上記定義の「Ｃ1-6アルコキシ基」であるアルキル−オキシ−カルボニル基であり、好ましくはそのアルキル部位が炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であるアルキル−オキシ−カルボニル基である。具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【０１３７】
「Ｃ1-6アルキルアミノ基」とは、そのアルキル部位が上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」であるアルキル−アミノ基若しくはジアルキル−アミノ基であり、好ましくはそのアルキル部位が炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であるアルキル−アミノ基若しくはジアルキル−アミノ基である。具体的にはメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−イソプロピルアミノ基等が挙げられる。
【０１３８】
「Ｃ1-6アルカノイルアミノ基」とは、そのアルカノイル部位が上記定義の「Ｃ1-6アルカノイル基」であるアルキル−カルボニル−アミノ基であり、好ましくはそのアルキル部位が炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であるアルキル−カルボニル−アミノ基である。具体的にはアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ピバロイルアミノ基等が挙げられる。
【０１３９】
「Ｃ1-6アルキルスルホニル基」とは、そのアルキル部位が上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」であるアルキル−スルホニル基であり、好ましくはそのアルキル部位が炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であるアルキル−スルホニル基である。具体的には、メタンスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基等が挙げられる。
【０１４０】
「Ｃ6-14アリール基」とは、炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基であり、具体的にはフェニル基、ナフチル基、アントリル基、インデニル基、アズレニル基、フルオレニル基、フェナントリル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基である。
【０１４１】
「Ｃ3-10シクロアルキル基」とは、炭素数３乃至１０、好ましくは３乃至８、より好ましくは５乃至７の飽和シクロアルキル基であり、単環及び縮合環を含み、具体的にはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基等が挙げられる。
【０１４２】
「Ｃ3-10シクロアルケニル基」とは、炭素数３乃至１０、好ましくは３乃至８、より好ましくは５乃至７のシクロアルケニル基であり、少なくとも１個、好ましくは１又は２個の二重結合を含む。具体的にはシクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、２，４−シクロヘキサジエン−１−イル基、２，５−シクロヘキサジエン−１−イル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等が挙げられ、フェニル基の様なアリール基及び完全飽和のシクロアルキル基を含まない。
【０１４３】
「Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキルオキシカルボニル基」とは、そのアルキル部位が上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」であり、アリール部位が上記定義の「Ｃ6-14アリール基」である、アリール−アルキル−オキシ−カルボニル基である。好ましくはそのアルキル部位が炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、アリール部位がフェニル基であるアリール−アルキル−オキシ−カルボニル基であり、具体的には、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、３−フェニルプロピルオキシカルボニル基、２−フェニルプロピルオキシカルボニル基、４−フェニルブチルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【０１４４】
「結合」とは、直接的な接続を意味し、例えば−Ｏ−Ｌ１−Ｐｈにおいて、Ｌ１が「結合」であるとき、−Ｏ−Ｐｈを意味する。
【０１４５】
「グルクロン酸残基」とは、グルクロン酸の何れかの水酸基を除いた残りの基であり、好ましくはβ−Ｄ−グルクロン酸の１位で置換する基である。
【０１４６】
「ヘテロ環基」及び「酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基」とは、環を構成する原子として、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有し、環を構成する原子の数が３乃至１４であり、飽和環及び不飽和環、単環及び縮合環を含み、スピロ環であってもよい。
【０１４７】
単環であるヘテロ環基として具体的には、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、１，３，５−トリアジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基（１，２，３−トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基）、テトラゾリル基、チエニル基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基（１，２，４−オキサジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，２，５−オキサジアゾリル基）、チアジアゾリル基（１，２，４−チアジアゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、１，２，５−チアジアゾリル基）、ピロリニル基（１−ピロリニル基、２−ピロリニル基、３−ピロリニル基）、ピロリジニル基、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−オキサゾリル基、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−チアゾリル基、イミダゾリジニル基、アゼチジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、１，２，３，６−テトラヒドロピリジル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、アゼパニル基（例えば、アゼパン−１−イル基）、アゾカニル基（例えば、アゾカン−１−イル基）、アゾナニル基（例えば、アゾナン−１−イル基）、１，４−ジアゼパニル基（例えば、１，４−ジアゼパン−１−イル基）、１，４−オキサゼパニル基（例えば、１，４−オキサゼパン−４−イル基）等が挙げられる。
【０１４８】
また、当該ヘテロ環基には以下の式で表される基も含まれる。
【０１４９】
【化５１】
2008208139.tif 000052
【０１５０】
【化５２】
2008208139.tif 000053
【０１５１】
【化５３】
2008208139.tif 000054
【０１５２】
【化５４】
2008208139.tif 000055
【０１５３】
【化５５】
2008208139.tif 000056
【０１５４】
【化５６】
2008208139.tif 000057
【０１５５】
（式中、Ｅ1は酸素原子、硫黄原子又はＮＨであり、Ｅ2は酸素原子、ＣＨ2又はＮＨであり、Ｅ3は酸素原子又は硫黄原子であり、ここでｆは１乃至３の整数であり、ｈ及びｈ’はそれぞれ同一若しくは異なって１乃至３の整数である。）
【０１５６】
具体的には、
【０１５７】
【化５７】
2008208139.tif 000058
【０１５８】
【化５８】
2008208139.tif 000059
【０１５９】
【化５９】
2008208139.tif 000060
【０１６０】
【化６０】
2008208139.tif 000061
【０１６１】
【化６１】
2008208139.tif 000062
【０１６２】
【化６２】
2008208139.tif 000063
【０１６３】
【化６３】
2008208139.tif 000064
【０１６４】
等が挙げられる。
【０１６５】
また、縮合環であるヘテロ環基として具体的には、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、シンノリニル基、ナフチリジニル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾリル基、２，３−ジヒドロ−２−オキソベンゾイミダゾリル基、インドリニル基、イソインドリニル基、オクタヒドロインドリル基、オクタヒドロイソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ[１，４]オキサジニル基、３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ[１，４]オキサジニル基、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル基、２−オキソ−２Ｈ−クロメニル基、ベンゾ［１，３］ジオキソラニル基、４−オキソ−１Ｈ−キノリニル基、２−オキソヘキサヒドロチエノ［３，４−ｄ］イミダゾリル基、７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル基
【０１６６】
【化６４】
2008208139.tif 000065
【０１６７】
等が挙げられる。
【０１６８】
また、スピロ環であるヘテロ環基として具体的には、
【０１６９】
【化６５】
2008208139.tif 000066
【０１７０】
（式中、ｈ''は１乃至６の整数を表す。）
等が挙げられる。
【０１７１】
「酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含んでなる５員又は６員のヘテロ環」とは、Ｇ６を含む５員又は６員の飽和又は不飽和の環であって、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含み、Ｇ６は窒素原子、又は、炭素原子であり、環Ａ中の破線は、単結合、又は、二重結合である。
【０１７２】
好ましくは、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至２個、更に好ましくは１個のヘテロ原子を含むヘテロ環であり、ヘテロ原子として好ましくは窒素原子である。
【０１７３】
環Ａとして具体的には、ベンゼン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、チオフェン、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール、ピロリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、テトラヒドロピラン、オキサゾリジン、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、
【０１７４】
【化６６】
2008208139.tif 000067
【０１７５】
【化６７】
2008208139.tif 000068
【０１７６】
【化６８】
2008208139.tif 000069
【０１７７】
【化６９】
2008208139.tif 000070
【０１７８】
【化７０】
2008208139.tif 000071
【０１７９】
【化７１】
2008208139.tif 000072
【０１８０】
等が挙げられる。
【０１８１】
【化７２】
2008208139.tif 000073
【０１８２】
部分の結合様式としては、
【０１８３】
【化７３】
2008208139.tif 000074
【０１８４】
【化７４】
2008208139.tif 000075
【０１８５】
【化７５】
2008208139.tif 000076
【０１８６】
【化７６】
2008208139.tif 000077
【０１８７】
等が挙げられる。
【０１８８】
「グループＡ」とは、下記(1)乃至(15)の置換基群を示す。
（Ｒa1及びＲa2は、それぞれ独立して、水素原子、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」、又は、ベンジル基を意味し、Ｒa3は、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」を意味し、Ｒa4は、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」を意味する。）
(1)上記定義の「ハロゲン原子」、
(2)上記定義の「Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルコキシ基」、
(3)シアノ基、
(4)−ＯＲa1（例えば、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ベンジルオキシ基等）、
(5)−ＳＲa1（例えば、メルカプト基、メチルスルファニル基等）、
(6)−ＮＲa1Ｒa2（例えば、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基等）、
(7)−ＣＯＯＲa1（例えば、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等）、
(8)−ＣＯＮＲa1Ｒa2（例えば、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、ジイソプロピルカルバモイル基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基等）、
(9)−ＳＯ3Ｈ、
(10)−ＳＯ2ＮＲa1Ｒa2（例えば、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、イソプロピルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、ジエチルスルファモイル基、ジイソプロピルスルファモイル基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基等）、
(11)−ＮＨＣＯＲa1（例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ピバロイルアミノ基等）、
(12)−ＮＨＳＯ2Ｒa3（例えば、メタンスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ基等）、
(13)−ＮＨＣＯ2Ｒa4（例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基等）、
(14)−ＣＯＲa1（例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、ピバロイル基等）、及び、
(15)−Ｎ＋Ｒa1Ｒa2Ｒa3（例えば、トリメチルアンモニオ基、トリエチルアンモニオ基等）。
【０１８９】
「グループＢ」とは、下記(1)乃至(22)の置換基群を示す。
（下記Ｒb1、Ｒb2及びＲb4は、それぞれ独立して、水素原子、又は、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」を意味し、Ｒb3は、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」を意味し、Ｒb５は、上記定義の「ヘテロ環基」を意味し、ｒは０又は１乃至６の整数である。）
(1)上記定義の「ハロゲン原子」、
(2)シアノ基、
(3)ニトロ基、
(4)上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」、
(5)カルボキシル基で置換されてもよい上記定義の「Ｃ2-6アルケニル基」（例えば、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、２−イソペンテニル基、３−イソヘキセニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、２−カルボキシエテニル基等）、
(6)上記定義の「ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基」、
(7)−(ＣＨ2)ｒ−ＯＲb1（例えば、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、２−（メトキシ）エチル基等）、
(8)−(ＣＨ2)ｒ−ＳＲb1（例えば、メルカプト基、メチルスルファニル基、メルカプトメチル基、２−（メチルスルファニル）エチル基等）、
(9)−(ＣＨ2)ｒ−ＮＲb1Ｒb2（例えば、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、アミノメチル基、２−（メチルアミノ）エチル基等）、
(10)−(ＣＨ2)ｒ−ＣＯＯＲb1（例えば、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、カルボキシメチル基、２−（カルボキシ）エチル基等）、
(11)−(ＣＨ2)ｒ−ＣＯＮＲb1Ｒb2（例えば、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、ジイソプロピルカルバモイル基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、カルバモイルメチル基、ジメチルカルバモイルメチル基、２−（メチルカルバモイル）エチル基等）、
(12)−(ＣＨ2)ｒ−ＣＯＲb1（例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、ピバロイル基、アセチルメチル基、２−ピバロイルエチル基等）、
(13)−(ＣＨ2)ｒ−ＮＲb1−ＣＯＲb2（例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ピバロイルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、アセチルアミノメチル基、２−（イソブチリルアミノ）エチル基等）、
(14)−(ＣＨ2)ｒ−ＮＲb1−ＳＯ2Ｒb3（例えば、メタンスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（メタンスルホニル）アミノ基、メタンスルホニルアミノメチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ）エチル基等）、
(15)−(ＣＨ2)ｒ−ＳＯ2Ｒb3（例えば、メタンスルホニル基、エチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、メタンスルホニルメチル基、２−（エチルスルホニル）エチル基等）、
(16)−(ＣＨ2)ｒ−ＳＯ2ＮＲb1Ｒb2（例えば、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、イソプロピルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、ジエチルスルファモイル基、ジイソプロピルスルファモイル基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基、スルファモイルメチル基、２−（メチルスルファモイル）エチル基等）、
(17)−(ＣＨ2)ｒ−ＣＯＮＲb1−ＳＯ2Ｒb3（例えば、メタンスルホニルカルバモイル基、エチルスルホニルカルバモイル基、イソプロピルスルホニルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（メタンスルホニル）カルバモイル基、メタンスルホニルカルバモイルメチル基、２−（エチルスルホニルカルバモイル）エチル基等）、
(18)−(ＣＨ2)ｒ−ＳＯ2ＮＲb1−ＣＯＲb2（例えば、アセチルスルファモイル基、プロピオニルスルファモイル基、イソブチリルスルファモイル基、ピバロイルスルファモイル基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルスルファモイル基、アセチルスルファモイルメチル基、２−（ピバロイルスルファモイル）エチル基等）、
(19)−(ＣＨ2)ｒ−ＮＲb1−ＣＯＯＲb3（例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、イソプロピルオキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノメチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル基等）、
(20)−(ＣＨ2)ｒ−ＮＲb1−ＣＯＮＲb2Ｒb4（例えば、ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−イソプロピルウレイド基、３，３−ジメチルウレイド基、３，３−ジエチルウレイド基、３，３−ジイソプロピルウレイド基、３，３−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルウレイド基、３−エチル−３−メチルウレイド基、１，３−ジメチルウレイド基、トリメチルウレイド基、ウレイドメチル基、２−（３，３−ジメチルウレイド）エチル基）、
(21)−Ｏ−(ＣＨ2)ｒ−ＣＯＯＲb1（例えば、カルボキシメトキシ基、２−カルボキシエトキシ基、３−カルボキシプロポキシ基、４−カルボキシブトキシ基、５−カルボキシペンチルオキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、２−エトキシカルボニルエトキシ基等）、及び、
(22)−ＣＯ−(ＣＨ2)ｒ−Ｒb5（例えば、１−オキソ−５−（２−オキソヘキサヒドロチエノ［３，４−ｄ］イミダゾール−６−イル）ペンチル基等）。
【０１９０】
「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」とは、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」が、上記定義の「グループＡ」から選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のアルキル基を含む。
【０１９１】
具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシプロパン−２−イル基、１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル基、１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル基、カルボキシメチル基、エトキシカルボニルメチル基、２−カルボキシエチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシカルボニルメチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、２−ジメチルアミノエチル基、カルバモイルメチル基、メチルカルバモイルメチル基、スルホメチル基、スルファモイルメチル基、２−スルファモイルエチル基、メチルスルファモイルメチル基等が挙げられる。
【０１９２】
「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基」とは、上記定義の「Ｃ2-6アルケニル基」が、上記定義の「グループＡ」から選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のアルケニル基を含む。
【０１９３】
具体的には、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、２−イソペンテニル基、３−イソヘキセニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、２−カルボキシエテニル基等が挙げられる。
【０１９４】
「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルキニル基」とは、上記定義の「Ｃ2-6アルキニル基」が、上記定義の「グループＡ」から選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のアルキニル基を含む。
【０１９５】
具体的には、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、３−ブチニル基等が挙げられる。
【０１９６】
「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」とは、上記定義の「Ｃ6-14アリール基」が、上記定義の「グループＢ」から選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のアリール基を含む。
【０１９７】
具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、インデニル基、アズレニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、４−トリル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基、４−アセチルフェニル基、４−カルボキシフェニル基、４−カルバモイルフェニル基、４−アミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、４−（メチルスルホニルアミノ）フェニル基、４−メトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、３−ニトロ−４−メトキシフェニル基、４−ニトロ−３−メトキシフェニル基が挙げられる。
【０１９８】
「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基」とは、上記定義の「Ｃ3-10シクロアルキル基」が、上記定義の「グループＢ」から選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のシクロアルキル基を含む。
【０１９９】
具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１−アダマンチル基、４−フルオロシクロヘキシル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、４−ヒドロキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロシクロヘキシル基等が挙げられる。
【０２００】
「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルケニル基」とは、上記定義の「Ｃ3-10シクロアルケニル基」が、上記定義の「グループＢ」から選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のシクロアルケニル基を含む。
【０２０１】
具体的にはシクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基（シクロヘキサ−１−エニル基、シクロヘキサ−２−エニル基、シクロヘキサ−３−エニル基）、５−メチルシクロヘキサ−３−エニル基、５−メトキシシクロヘキサ−３−エニル基、５−アセチルシクロヘキサ−３−エニル基、２，４−シクロヘキサジエン−１−イル基、２，５−シクロヘキサジエン−１−イル基、シクロヘプテニル基及びシクロオクテニル基等が挙げられる。
【０２０２】
「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」とは、上記定義の「ヘテロ環基」が、上記定義の「グループＢ」から選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のヘテロ環基を含む。
【０２０３】
具体的には、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロピリジン−４−イル基、３−クロロピリジン−４−イル基、４−クロロピリジン−３−イル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、１，３，５−トリアジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、テトラゾリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、フリル基、オキサゾリル基、２−メチルオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、２−メチルチアゾール−４−イル基、２，５−ジメチルチアゾール−４−イル基、２，４−ジメチルチアゾール−５−イル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、３−ヒドロキシピロリジニル基、イミダゾリジニル基、アゼチジニル基、ピペリジル基、３−ヒドロキシピペリジノ基、４−ヒドロキシピペリジノ基、３，４−ジヒドロキシピペリジノ基、４−メトキシピペリジノ基、４−カルボキシピペリジノ基、４−（ヒドロキシメチル）ピペリジノ基、２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ基、２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジノ基、Ｎ−メチルピペリジン−４−イル基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル基、Ｎ−アセチルピペリジン−４−イル基、Ｎ−メチルスルホニルピペリジン−４−イル基、ピペラジニル基、４−メチルピペラジニル基、４−メチルスルホニルピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、１−オキソチオモルホリン−４−イル基、１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、アゼパニル基、アゾカニル基、アゾナニル基、１，４−ジアゼパニル基、１，４−オキサゼパニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、シンノリニル基、ナフチリジニル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリニル基、イソインドリニル基、オクタヒドロインドリル基、オクタヒドロイソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル基、
【０２０４】
【化７７】
2008208139.tif 000078
【０２０５】
【化７８】
2008208139.tif 000079
【０２０６】
【化７９】
2008208139.tif 000080
【０２０７】
【化８０】
2008208139.tif 000081
【０２０８】
【化８１】
2008208139.tif 000082
【０２０９】
【化８２】
2008208139.tif 000083
【０２１０】
【化８３】
2008208139.tif 000084
【０２１１】
【化８４】
2008208139.tif 000085
【０２１２】
等が挙げられる。
【０２１３】
環Ｃｙにおいて好ましい「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」は、
【０２１４】
【化８５】
2008208139.tif 000086
【０２１５】
（式中、Ｅ４は酸素原子、硫黄原子、ＣＨ２又はＮ(−ＲCy1)であり、ここでＲCy1は、水素原子又はＣ1-6アルキル基であり、ｅ及びｅ’は、それぞれ独立して、１乃至３の整数を表す。）である。
【０２１６】
具体的には、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、１−オキソテトラヒドロチオピラニル基、１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラニル基等が挙げられる。
【０２１７】
「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基」とは、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」が、上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」で置換されたものである。
【０２１８】
具体的にはベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、４−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、４−ニトロベンジル基、４−シアノベンジル基、４−アセチルベンジル基、４−カルボキシベンジル基、４−カルバモイルベンジル基、４−アミノベンジル基、４−ジメチルアミノベンジル基、４−アセチルアミノベンジル基、４−（メチルスルホニルアミノ）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、３，４，５−トリメトキシベンジル基、４−メチルチオベンジル基、４−メチルスルホニルベンジル基、４−アミノスルホニルベンジル基、３−ニトロ−４−メトキシベンジル基、４−ニトロ−３−メトキシベンジル基等が挙げられる。
【０２１９】
「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基」とは、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」が、上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」で置換されたものである。
【０２２０】
具体的には、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、２−クロロピリジン−４−イルメチル基、４−ピリジルメチル基、ピロリルメチル基、イミダゾリルメチル基、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル基、２−フリルメチル基、２−オキサゾリルメチル基、５−イソチアゾリルメチル基、２−メチルオキサゾール−４−イルメチル基、２−チアゾリルメチル基、４−チアゾリルメチル基、５−チアゾリルメチル基、２−メチルチアゾール−４−イルメチル基、２−メチルチアゾール−５−イルメチル基、２，５−ジメチルチアゾール−４−イルメチル基、４−メチルチアゾール−２−イルメチル基、２，４−ジメチルチアゾール−５−イルメチル基、２−イソチアゾリルメチル基、２−ピロリニルメチル基、ピロリジニルメチル基、ピペリジルメチル基、４−ピペリジルメチル基、１−メチルピペリジン−４−イルメチル基、４−ヒドロキシピペリジノメチル基、３−ヒドロキシピロリジニルメチル基、２−（４−ヒドロキシピペリジノ）エチル基、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イルメチル基、１−アセチルピペリジン−４−イルメチル基、１−メチルスルホニルピペリジン−４−イルメチル基、ピペラジニルメチル基、モルホリノメチル基、チオモルホリニルメチル基、２−テトラヒドロピラニルメチル基、２−キノリルメチル基、１−イソキノリルメチル基等が挙げられる。
【０２２１】
「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキルＣ1-6アルキル基」とは、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」が、上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基」で置換されたものである。
【０２２２】
具体的には、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、２−（シクロペンチル）エチル基、２−（シクロヘキシル）エチル基、シクロヘプチルメチル基、４−フルオロシクロヘキシルメチル基、２−メチルシクロペンチルメチル基、３−メチルシクロヘキシルメチル基、４−メチルシクロヘキシルメチル基、４，４−ジメチルシクロヘキシルメチル基、３，５−ジメチルシクロヘキシルメチル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルメチル基、４−ヒドロキシシクロヘキシルメチル基、４−メトキシシクロヘキシルメチル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロシクロヘキシルメチル基、１−アダマンチルメチル基等が挙げられる。
【０２２３】
「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキリデン基」とは、Ｃ3-10シクロアルキリデン基が、上記定義の「グループＢ」から選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のシクロアルキリデン基を含む。
【０２２４】
具体的には、シクロプロピリデン基、シクロブチリデン基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基、４−フルオロシクロヘキシリデン基、２−メチルシクロペンチリデン基、３−メチルシクロヘキシリデン基、４−メチルシクロヘキシリデン基、４−エチルシクロヘキシリデン基、４，４−ジメチルシクロヘキシリデン基、３，５−ジメチルシクロヘキシリデン基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシリデン基、４−ヒドロキシシクロヘキシリデン基、４−メトキシシクロヘキシリデン基、４−メトキシカルボニルシクロヘキシリデン基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロシクロヘキシリデン基等が挙げられる。
【０２２５】
また、シクロペンチリデン基又はシクロヘキシリデン基にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、アセチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、２−カルボキシエチル基、メトキシ基、カルバモイル基、メチルチオ基、ジメチルアミノカルボニル基、メチルスルホニル基又はアセチルアミノ基が置換したものが挙げられる。
【０２２６】
Ｒ２のグループＥにおいて好ましくは、シクロヘキシリデン基である。
【０２２７】
「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環イリデン基」とは、ヘテロ環イリデン基が、上記定義の「グループＢ」から選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のヘテロ環イリデン基を含む。
【０２２８】
ヘテロ環イリデン基としては、環を構成する原子として、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有し、環を構成する原子の数が３乃至１４であり、飽和環及び不飽和環、単環及び縮合環を含む。
【０２２９】
「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環イリデン基」として具体的には、ジヒドロフラン−３−イリデン基、ピロリジン−３−イリデン基、テトラヒドロピラン−４−イリデン基、ピペリジン−３−イリデン基、ピペリジン−４−イリデン基、１−メチルピペリジン−４−イリデン基、１−エチルピペリジン−４−イリデン基、１−イソプロピルピペリジン−４−イリデン基、１−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イリデン基、１−アセチルピペリジン−４−イリデン基、１−メタンスルホニルピペリジン−４−イリデン基、１−メトキシカルボニルピペリジン−４−イリデン基、テトラヒドロチオピラン−４−イリデン基、ピラン−４−イリデン基、１Ｈ−ピリジン−４−イリデン基、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−４−イリデン基、４−オキソシクロヘキシリデン基等が挙げられる。
【０２３０】
Ｒ２のグループＥにおいて好ましくは、１−メチルピペリジン−４−イリデン基、１−エチルピペリジン−４−イリデン基、１−アセチルピペリジン−４−イリデン基、１−メタンスルホニルピペリジン−４−イリデン基、１−メトキシピペリジン−４−イリデン基、及び、１−メトキシカルボニルピペリジン−４−イリデン基である。
【０２３１】
「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキリデン基」とは、炭素数１乃至６、好ましくは炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖、好ましくは分岐鎖アルキリデン基が、上記定義の「グループＡ」から選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のアルキリデン基を含む。
【０２３２】
具体的には、メチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、ペンチリデン基、ジメチルアミノメチリデン基、メトキシカルボニルメチリデン基、２−メトキシエチリデン基、ジアミノメチリデン基等が挙げられる。
【０２３３】
Ｒ２のグループＥにおいて好ましくは、イソプロピリデン基である。
【０２３４】
「グループＣ」とは、下記(1)乃至(5)の置換基群を示す。
(1)上記定義の「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、
(2)上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」、
(3)上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基」、
(4)上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」、及び、
(5)上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基」。
【０２３５】
「グループＦ」とは、下記(1)乃至(7)の置換基群を示す。
(1)上記定義の「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、
(2)上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」、
(3)上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」、
(4)上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基」、
(5)上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基」、
(6)上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基」、及び、
(7)上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキルＣ1-6アルキル基」。
【０２３６】
「グループＤ」とは、下記(a)乃至(w)の置換基群を示す。
（以下、ｔは、それぞれ独立して、０又は１乃至６の整数を意味する。）
(a)水素原子、
(b)上記定義の「ハロゲン原子」、
(c)シアノ基、
(d)ニトロ基、
(e)上記定義の「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、
(f)−(ＣＨ2)ｔ−ＯＲd1、
ここでＲd1は、
(1)水素原子、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」、
(3)上記定義の「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基」、又は、
(4)上記定義の「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルキニル基」であり、
（例えば、グループＢの「−(ＣＨ2)ｒ−ＯＲb1」で挙げられた置換基、トリフルオロメチルオキシ基、メトキシメトキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、４−ピリジルメトキシ基、４−カルボキシベンジルオキシ基、ビニルオキシ基、エチニルオキシ基等）
(g)−(ＣＨ2)ｔ−Ｓ(Ｏ)ｑ−Ｒd2、
ここでＲd2は、
(1)水素原子、又は、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
ｑは０、１、２又は３である。
（例えば、グループＢの「−(ＣＨ2)ｒ−ＳＲb1」及び「−(ＣＨ2)ｒ−ＳＯ2Ｒb3」で挙げられた置換基、メチルスルフィニル基、スルホ基、トリフリオロメタンスルホニル基、２−（メチルアミノ）エチルスルホニル基、２−（ジメチルアミノ）エチルスルホニル基、３−（ジメチルアミノ）プロピルスルホニル基、フェニルスルホニル基、４−トリルスルホニル基、ベンジルスルホニル基等）
(h)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd3Ｒd4、
ここでＲd3及びＲd4は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、グループＢの「−(ＣＨ2)ｒ−ＮＲb1Ｒb2」で挙げられた置換基、フェニルアミノ基、ベンジルオキシアミノ基、メトキシメチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（カルバモイルメチル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（アセチルアミノ）エチル］アミノ基、Ｎ−［２−アミノ−２−（ジメチルカルバモイル）エチル］−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（アミノメチル）アミノ基等）
(i)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＯＲd5、
ここでＲd5は、
(1)水素原子、又は、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、グループＢの「−(ＣＨ2)ｒ−ＣＯＯＲb1」で挙げられた置換基、トリフルオロメチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、２−モルホリノエトキシカルボニル基、２−（ジメチルアミノ）エトキシカルボニル基等）
(j)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＮＲd6Ｒd7、
ここでＲd6及びＲd7は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)水酸基、
(3)上記定義の「グループＦから選ばれる基」、又は、
(4)上記定義の「Ｃ1-6アルコキシ基」であり、
（例えば、グループＢの「−(ＣＨ2)ｒ−ＣＯＮＲb1Ｒb2」で挙げられた置換基、ヒドロキシカルバモイル基、メトキシカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、ベンジルカルバモイル基、２−モルホリノエチルカルバモイル基、２−（ジメチルアミノ）エチルカルバモイル基、メトキシメチルカルバモイル基等）
(k)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＲd8
ここでＲd8は、上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、グループＢの「−(ＣＨ2)ｒ−ＣＯＲb1」で挙げられた置換基、トリフルオロアセチル基、メトキシアセチル基、カルボキシアセチル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、３−（ジメチルアミノ）プロピオニル基、３−モルホリノプロピオニル基等）
(l)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd9ＣＯ−Ｒd10、
ここでＲd9は、
(1)水素原子、
(2)上記定義の「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、又は、
(3)上記定義の「Ｃ1-6アルカノイル基」であり、
Ｒd10は、
(1)アミノ基、
(2)上記定義の「Ｃ1-6アルキルアミノ基」、又は、
(3)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、グループＢの「−(ＣＨ2)ｒ−ＮＲb1−ＣＯＲb2」で挙げられた置換基、ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−イソプロピルウレイド基、３，３−ジメチルウレイド基、３，３−ジエチルウレイド基、３，３−ジイソプロピルウレイド基、３，３−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルウレイド基、３−エチル−３−メチルウレイド基、１，３−ジメチルウレイド基、トリメチルウレイド基、ウレイドメチル基、２−（３，３−ジメチルウレイド）エチル基、ベンゾイルアミノ基、フェニルアセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、メチルアミノアセチルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ピバロイルアミノ基、ジメチルアミノアセチルアミノ基、Ｎ−（ジメチルアミノアセチル）−Ｎ−メチルアミノ基、モルホリノアセチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−(モルホリノアセチル)アミノ基等）
(m)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd11ＳＯ2−Ｒd12、
ここでＲd11は、
(1)水素原子、
(2)上記定義の「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、又は、
(3)上記定義の「Ｃ1-6アルカノイル基」であり、
Ｒd12は、
(1)水素原子、又は、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、グループＢの「−(ＣＨ2)ｒ−ＮＲb1−ＳＯ2Ｒb3」で挙げられた置換基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、ベンジルスルホニルアミノ基、２−（ジメチルアミノ）エチルスルホニルアミノ基、２−モルホリノエチルスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メタンスルホニルアミノ基等）
(n)−(ＣＨ2)ｔ−ＳＯ2−ＮＲd13Ｒd14、
ここでＲd13及びＲd14は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、グループＢの「−(ＣＨ2)ｒ−ＳＯ2ＮＲb1Ｒb2」で挙げられた置換基、トリフルオロメチルスルファモイル基、２−（ジメチルアミノ）エチルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基、ベンジルスルファモイル基、２−モルホリノエチルスルファモイル基等）
(o)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＮＲd15−ＳＯ2Ｒd16、
ここでＲd15及びＲd16は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、グループＢの「−(ＣＨ2)ｒ−ＣＯＮＲb1−ＳＯ2Ｒb3」で挙げられた置換基、トリフルオロメチルスルホニルカルバモイル基、２−（ジメチルアミノ）エチルスルホニルカルバモイル基、フェニルスルホニルカルバモイル基、ベンジルスルホニルカルバモイル基、２−モルホリノエチルスルホニルカルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（メタンスルホニル）カルバモイル基等）
(p)−(ＣＨ2)ｔ−ＳＯ2ＮＲd17−ＣＯＲd18、
ここでＲd17は、
(1)水素原子、又は、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
Ｒd18は、上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、グループＢの「−(ＣＨ2)ｒ−ＳＯ2ＮＲb1−ＣＯＲb2」で挙げられた置換基、トリフルオロアセチルスルファモイル基、２−（ジメチルアミノ）エチルカルボニルスルファモイル基、ベンゾイルスルファモイル基、フェニルアセチルスルファモイル基、３−モルホリノプロピオニルスルファモイル基、Ｎ−アセチル−Ｎ−ベンジルスルファモイル基等）
(q)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd19−ＣＯＯＲd20、
ここでＲd19及びＲd20は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、グループＢの「−(ＣＨ2)ｒ−ＮＲb1−ＣＯＯＲb3」で挙げられた置換基、トリフルオロメチルオキシカルボニルアミノ基、２−（ジメチルアミノ）エトキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、２−モルホリノエトキシカルボニルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−ベンジルアミノ基等）
(r)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd21−ＣＯＮＲd22Ｒd23、
ここでＲd21、Ｒd22及びＲd23は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、グループＢの「−(ＣＨ2)ｒ−ＮＲb1−ＣＯＮＲb2Ｒb4」で挙げられた置換基等）
(s)−(ＣＨ2)ｔ−Ｃ(＝ＮＲd24)ＮＨ2、
ここでＲd24は、
(1)水素原子、
(2)水酸基、
(3)上記定義の「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、又は、
(4)上記定義の「C1-6アルコキシ基」であり、
（例えば、カルバムイミドイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル基、Ｎ−メチルカルバムイミドイル基、Ｎ−メトキシカルバムイミドイル基、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバムイミドイル基等）
(t)−(ＣＨ2)ｔ−Ｏ−(ＣＨ2)ｐ−ＣＯＲd25、
ここでＲd25は、
(1)アミノ基、
(2)上記定義の「Ｃ1-6アルキルアミノ基」、又は、
(3)上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」であり、
ｐは、０又は１乃至６の整数を意味する。
（例えば、カルバモイルメトキシ基、メチルカルバモイルメトキシ基、２−（ジメチルカルバモイル）エトキシ基、２−（ピリジン−２−イル）−２−オキソエトキシ基、２−ピペリジン−１−イル−２−オキソエトキシ基、２−ピペラジン−１−イル−２−オキソエトキシ基、２−ピロリジン−１−イル−２−オキソエトキシ基、２−モルホリン−４−イル−２−オキソエトキシ基等）
及び、
(u)−(ＣＨ2)ｔ−Ｏ−(ＣＨ2)ｐ−ＮＲd26Ｒd27、
ここでＲd26及びＲd27は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)上記定義の「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」であり、
ｐは、０又は１乃至６の整数を意味する。
（例えば、２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）エトキシ基、２−（２−アミノエチルアミノ）エトキシ基等）
(v)−(ＣＨ2)ｔ−Ｏ−ＣＯＯＲd28、
ここでＲd28は、
(1)水素原子、又は、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ベンジルオキシカルボニルオキシ基等）
及び、
(w)上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」。
【０２３７】
「グループＥ」とは、下記(a)乃至(jj)の置換基群を示す。
(a)上記定義の「ハロゲン原子」、
(b)シアノ基、
(c)ニトロ基、
(d)アジド基、
(e)−ＯＰ(＝Ｏ)(ＯＨ)2、
(f)−ＯＲe1、
ここでＲe1は、
(1)水素原子、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」、
(3)上記定義の「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基」、又は、
(4)上記定義の「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルキニル基」であり、
（例えば、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、メトキシメトキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、４−ピリジルメトキシ基、４−カルボキシベンジルオキシ基、ビニルオキシ基、エチニルオキシ基等）
(g)−Ｓ(Ｏ)ｑ−Ｒe2、
ここでＲe2は、
(1)水素原子、又は、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
ｑは０、１、２又は３である。
（例えば、メルカプト基、メチルスルファニル基、メタンスルホニル基、エチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、スルホ基、トリフルオロメタンスルホニル基、２−（メチルアミノ）エチルスルホニル基、２−（ジメチルアミノ）エチルスルホニル基、３−（ジメチルアミノ）プロピルスルホニル基、フェニルスルホニル基、４−トリルスルホニル基、ベンジルスルホニル基等）
(h)−ＮＲe3Ｒe4、
ここでＲe3及びＲe4は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)シアノ基、又は、
(3)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルオキシアミノ基、メトキシメチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（カルバモイルメチル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（アセチルアミノ）エチル］アミノ基、Ｎ−［２−アミノ−２−（ジメチルカルバモイル）エチル］−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（アミノメチル）アミノ基等）
(i)−ＣＯＯＲe5、
ここでＲe5は、
(1)水素原子、又は、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、トリフルオロメチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、２−モルホリノエトキシカルボニル基、２−（ジメチルアミノ）エトキシカルボニル基等）
(j)−ＣＯＮＲe6Ｒe7、
ここでＲe6及びＲe7は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)水酸基、
(3)上記定義の「グループＦから選ばれる基」、又は、
(4)上記定義の「Ｃ1-6アルコキシ基」であり、
（例えば、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、ジイソプロピルカルバモイル基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、ヒドロキシカルバモイル基、メトキシカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、ベンジルカルバモイル基、２−モルホリノエチルカルバモイル基、２−（ジメチルアミノ）エチルカルバモイル基、メトキシメチルカルバモイル基等）
(k)−ＣＯＲe8
ここでＲe8は、上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、ピバロイル基、トリフルオロアセチル基、メトキシアセチル基、カルボキシアセチル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、３−（ジメチルアミノ）プロピオニル基、３−モルホリノプロピオニル基等）
(l)−ＮＲe9ＣＯ−Ｒe10、
ここでＲe9は、
(1)水素原子、
(2)上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」、又は、
(3)上記定義の「Ｃ1-6アルカノイル基」であり、
Ｒe10は、
(1)水素原子、
(2)アミノ基、
(3)上記定義の「Ｃ1-6アルキルアミノ基」、
(4)上記定義の「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基」、又は、
(5)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ピバロイルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−イソプロピルウレイド基、３，３−ジメチルウレイド基、３，３−ジエチルウレイド基、３，３−ジイソプロピルウレイド基、３，３−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルウレイド基、３−エチル−３−メチルウレイド基、１，３−ジメチルウレイド基、トリメチルウレイド基、ベンゾイルアミノ基、フェニルアセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、メチルアミノアセチルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ピバロイルアミノ基、３−カルボキシ−３−ブテノイルアミノ基等）
(m)−ＮＲe11ＳＯ2−Ｒe12、
ここでＲe11は、
(1)水素原子、
(2)上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」、又は、
(3)上記定義の「Ｃ1-6アルカノイル基」であり、
Ｒe12は、
(1)水素原子、又は、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、メタンスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（メタンスルホニル）アミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、ベンジルスルホニルアミノ基、２−（ジメチルアミノ）エチルスルホニルアミノ基、２−モルホリノエチルスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メタンスルホニルアミノ基等）
(n)−ＳＯ2−ＮＲe13Ｒe14、
ここでＲe13及びＲe14は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、イソプロピルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、ジエチルスルファモイル基、ジイソプロピルスルファモイル基、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、トリフルオロメチルスルファモイル基、２−（ジメチルアミノ）エチルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基、ベンジルスルファモイル基、２−モルホリノエチルスルファモイル基等）
(o)−ＣＯＮＲe15−ＳＯ2Ｒe16、
ここでＲe15及びＲe16は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、メタンスルホニルカルバモイル基、エチルスルホニルカルバモイル基、イソプロピルスルホニルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（メタンスルホニル）カルバモイル基、トリフルオロメチルスルホニルカルバモイル基、２−（ジメチルアミノ）エチルスルホニルカルバモイル基、フェニルスルホニルカルバモイル基、ベンジルスルホニルカルバモイル基、２−モルホリノエチルスルホニルカルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（メタンスルホニル）カルバモイル基等）
(p)−ＳＯ2ＮＲe17−ＣＯＲe18、
ここでＲe17は、
(1)水素原子、又は、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
Ｒe18は、上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、アセチルスルファモイル基、プロピオニルスルファモイル基、イソブチリルスルファモイル基、ピバロイルスルファモイル基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルスルファモイル基、トリフルオロアセチルスルファモイル基、２−（ジメチルアミノ）エチルスルファモイル基、ベンゾイルスルファモイル基、フェニルアセチルスルファモイル基、３−モルホリノプロピオニルスルファモイル基、Ｎ−アセチル−Ｎ−ベンジルスルファモイル基等）
(q)−ＮＲe19−ＣＯＯＲe20、
ここでＲe19及びＲe20は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、イソプロピルオキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、トリフルオロメチルオキシカルボニルアミノ基、２−（ジメチルアミノ）エチルオキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、２−モルホリノエトキシカルボニルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−ベンジルアミノ基等）
(r)−ＮＲe21−ＣＯＮＲe22Ｒe23
ここでＲe21、Ｒe22及びＲe23は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、又は、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、ウレイド基、３−メチルウレイド基、３−エチルウレイド基、３−イソプロピルウレイド基、３，３−ジメチルウレイド基、３，３−ジエチルウレイド基、３，３−ジイソプロピルウレイド基、３，３−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルウレイド基、３−エチル−３−メチルウレイド基、１，３−ジメチルウレイド基、トリメチルウレイド基等）
(s)−ＮＨＣＯ−ＣＯＯＲe24
ここでＲe24は、
(1)水素原子、又は、
(2)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、−ＮＨＣＯ−ＣＯＯＨ等）
(t)−ＮＨＣＯ−ＣＯＮＲe25Ｒe26
ここでＲe25及びＲe26は、それぞれ独立して、
(1)水素原子、
(2)水酸基、又は、
(3)上記定義の「グループＦから選ばれる基」であり、
（例えば、−ＮＨＣＯ−ＣＯＮＨ2、−ＮＨＣＯ−ＣＯＮＨＣＨ3、−ＮＨＣＯ−ＣＯＮＨＯＨ等）
(u)−ＣＯＮＨ−ＣＯＯＨ、
(v)
【０２３８】
【化８６】
2008208139.tif 000087
【０２３９】
(w)
【０２４０】
【化８７】
2008208139.tif 000088
【０２４１】
(x)
【０２４２】
【化８８】
2008208139.tif 000089
【０２４３】
(y)上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」、
(z)上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基」、
(aa)上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」、
(bb)上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキリデン基」、及び
(cc)上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環イリデン基」、
さらに、グループＥがＣ6-14アリール基、Ｃ3-10シクロアルキル基、又は、ヘテロ環基上の置換基の場合には、
(dd)上記定義の「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、
(ee)上記定義の「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基」、
(ff)上記定義の「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルキニル基」、
(gg)上記定義の「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキリデン基」、
(hh)上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基」、
(ii)上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキルＣ1-6アルキル基」、又は、
(jj)上記定義の「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基」であってもよい。
【０２４４】
「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」とは、上記定義の「Ｃ6-14アリール基」が、上記定義の「グループＤ」から選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のアリール基を含む。
【０２４５】
具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、インデニル基、アズレニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ニトロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、４−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−（ヒドロキシメチル）フェニル基、４−（メトキシメチル）フェニル基、４−（２−カルボキシエチル）フェニル基、３−カルボキシフェニル基、４−カルボキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−カルバモイルフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−（ジメチルアミノカルボニル）フェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、４−シアノフェニル基、４−アセチルフェニル基、４−アミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、４−（メチルスルホニルアミノ）フェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、３−ニトロ−４−メトキシフェニル基、４−ニトロ−３−メトキシフェニル基、４−（テトラゾール−５−イル）フェニル基等が挙げられる。
【０２４６】
「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基」とは、上記定義の「Ｃ3-10シクロアルキル基」が、上記定義の「グループＤ」から選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のシクロアルキル基を含む。
【０２４７】
具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、４−フルオロシクロヘキシル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、４−ヒドロキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロシクロヘキシル基、１−アダマンチルメチル基等が挙げられる。
【０２４８】
また、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、カルボキシル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、２−カルボキシエチル基、メトキシ基、カルバモイル基、メチルチオ基、ジメチルアミノカルボニル基、メチルスルホニル基又はアセチルアミノ基が置換したものが挙げられる。
【０２４９】
「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」とは、上記定義の「ヘテロ環基」が、上記定義の「グループＤ」から選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のヘテロ環基を含む。
【０２５０】
具体的には、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロピリジン−４−イル基、３−クロロピリジン−４−イル基、４−クロロピリジン−３−イル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、１，３，５−トリアジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、テトラゾリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、フリル基、オキサゾリル基、２−メチルオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、２−メチルチアゾール−４−イル基、２，５−ジメチルチアゾール−４−イル基、２，４−ジメチルチアゾール−５−イル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピペリジル基、Ｎ−メチルピペリジン−４−イル基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル基、Ｎ−アセチルピペリジン−４−イル基、Ｎ−メチルスルホニルピペリジン−４−イル基、ピペラジニル基、４−エチルピペラジン−１−イル基、４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル基、４−ジメチルカルバモイルメチルピペラジン−１−イル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロピラニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、シンノリニル基、ナフチリジニル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、
【０２５１】
【化８９】
2008208139.tif 000090
【０２５２】
【化９０】
2008208139.tif 000091
【０２５３】
【化９１】
2008208139.tif 000092
【０２５４】
等が挙げられる。
【０２５５】
また、２−ピリジル基の３，４，５又は６位、３−ピリジル基の２，４，５又は６位、４−ピリジル基の２，３，５又は６位、２−チエニル基の３，４又は５位、３−チエニル基の２，４又は５位にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、カルボキシル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、２−カルボキシエチル基、メトキシ基、カルバモイル基、メチルチオ基、ジメチルアミノカルボニル基、メチルスルホニル基、アミノ基又はアセチルアミノ基が置換したものが挙げられる。
【０２５６】
「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基」とは、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」が、上記定義の「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」で置換されたものである。
【０２５７】
具体的にはベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、４−ブロモベンジル基、４−ニトロベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、４−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、４−（ヒドロキシメチル）ベンジル基、４−（メトキシメチル）ベンジル基、４−（２−カルボキシエチル）ベンジル基、３−カルボキシベンジル基、４−カルボキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、３，４，５−トリメトキシベンジル基、４−カルバモイルベンジル基、４−メチルチオベンジル基、４−（ジメチルアミノカルボニル）ベンジル基、４−メチルスルホニルベンジル基、４−（アセチルアミノ）ベンジル基、４−シアノベンジル基、４−アセチルベンジル基、４−アミノベンジル基、４−ジメチルアミノベンジル基、４−（メチルスルホニルアミノ）ベンジル基、４−メチルスルフィニルベンジル基、４−アミノスルホニルベンジル基、（３−ニトロ−４−メトキシフェニル）メチル基及び（４−ニトロ−３−メトキシフェニル）メチル基等が挙げられる。
【０２５８】
「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基」とは、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」が、上記定義の「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」で置換されたものである。
【０２５９】
具体的には、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、２−クロロピリジン−４−イルメチル基、４−ピリジルメチル基、ピロリルメチル基、イミダゾリルメチル基、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル基、２−フリルメチル基、２−オキサゾリルメチル基、５−イソチアゾリルメチル基、２−メチルオキサゾール−４−イルメチル基、２−チアゾリルメチル基、４−チアゾリルメチル基、５−チアゾリルメチル基、２−メチルチアゾール−４−イルメチル基、２−メチルチアゾール−５−イルメチル基、２，５−ジメチルチアゾール−４−イルメチル基、４−メチルチアゾール−２−イルメチル基、２，４−ジメチルチアゾール−５−イルメチル基、２−イソチアゾリルメチル基、２−ピロリニルメチル基、ピロリジニルメチル基、ピペリジルメチル基、４−ピペリジルメチル基、１−メチルピペリジン−４−イルメチル基、４−ヒドロキシピペリジノメチル基、２−（４−ヒドロキシピペリジノ）エチル基、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イルメチル基、１−アセチルピペリジン−４−イルメチル基、１−メチルスルホニルピペリジン−４−イルメチル基、ピペラジニルメチル基、モルホリノメチル基、チオモルホリニルメチル基、１−テトラヒドロピラニルメチル基、２−キノリルメチル基、１−イソキノリルメチル基等が挙げられる。
【０２６０】
「グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」とは、上記定義の「Ｃ1-6アルキル基」が、上記定義の「グループＥ」から選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のアルキル基を含む。
【０２６１】
具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシプロパン−２−イル基、１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル基、１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル基、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル基、カルボキシメチル基、エトキシカルボニルメチル基、２−カルボキシエチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシカルボニルメチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、２−ジメチルアミノエチル基、カルバモイルメチル基、メチルカルバモイルメチル基、スルホメチル基、スルファモイルメチル基、２−スルファモイルエチル基、メチルスルファモイルメチル基等が挙げられる。
【０２６２】
「グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基」とは、上記定義の「Ｃ2-6アルケニル基」が、上記定義の「グループＥ」から選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のアルケニル基を含む。
【０２６３】
具体的には、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、２−イソペンテニル基、３−イソヘキセニル基、４−メチル−３−ペンテニル基等が挙げられる。
【０２６４】
「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」とは、上記定義の「Ｃ6-14アリール基」が、上記定義の「グループＥ」から選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のアリール基を含む。
【０２６５】
具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、インデニル基、アズレニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ニトロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、４−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−（ヒドロキシメチル）フェニル基、４−（メトキシメチル）フェニル基、４−（２−カルボキシエチル）フェニル基、３−カルボキシフェニル基、４−カルボキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−カルバモイルフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−（ジメチルアミノカルボニル）フェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−アセチルアミノフェニル基、４−シアノフェニル基、４−アセチルフェニル基、４−アミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、４−（メチルスルホニルアミノ）フェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル基、３−ニトロ−４−メトキシフェニル基、４−ニトロ−３−メトキシフェニル基、４−（テトラゾール−５−イル）フェニル基等が挙げられる。
【０２６６】
「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基」とは、上記定義の「Ｃ3-10シクロアルキル基」が、上記定義の「グループＥ」から選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のシクロアルキル基を含む。
【０２６７】
具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１−アダマンチル基、４−フルオロシクロヘキシル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、４−ヒドロキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロシクロヘキシル基等が挙げられる。
【０２６８】
また、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、カルボキシル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、２−カルボキシエチル基、メトキシ基、カルバモイル基、メチルチオ基、ジメチルアミノカルボニル基、メチルスルホニル基又はアセチルアミノ基が置換したものが挙げられる。
【０２６９】
「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」とは、上記定義の「ヘテロ環基」が、上記定義の「グループＥ」から選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいものであり、無置換のヘテロ環基を含む。
【０２７０】
具体的には、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロピリジン−４−イル基、３−クロロピリジン−４−イル基、４−クロロピリジン−３−イル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、１，３，５−トリアジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、２−メチルイミダゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾリル基、テトラゾリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、フリル基、オキサゾリル基、２−メチルオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、２−メチルチアゾール−４−イル基、２，５−ジメチルチアゾール−４−イル基、２，４−ジメチルチアゾール−５−イル基、２−（ジメチルアミノ）チアゾール−４−イル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、１−メチルピロリジン−３−イル基、１−アセチルピロリジン−３−イル基、１−メタンスルホニルピロリジン−３−イル基、１−メトキシカルボニルピロリジン−３−イル基、イミダゾリジニル基、ピペリジル基、４−メチルピペリジン−１−イル基、２−メチルピペリジン−１−イル基、３−メチルピペリジン−１−イル基、４−エチルピペリジン−１−イル基、４−プロピルピペリジン−１−イル基、４−イソプロピルピペリジン−１−イル基、４，４−ジメチルピペリジン−１−イル基、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−イル基、４−トリフルオロメチルピペリジン−１−イル基、４−ヒドロキシピペリジン−１−イル基、３−ヒドロキシピペリジン−１−イル基、４−メトキシピペリジン−１−イル基、３−メトキシピペリジン−１−イル基、４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル基、４−メチレンピペリジン−１−イル基、４−エチリデンピペリジン−１−イル基、４−イソプロピリデンピペリジン−１−イル基、１−メチルピペリジン−４−イル基、１−エチルピペリジン−４−イル基、１−メトキシピペリジン−４−イル基、１−メトキシカルボニルピペリジン−４−イル基、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル基、１−アセチルピペリジン−４−イル基、１−メタンスルホニルピペリジン−４−イル基、１−メチルピペリジン−３−イル基、１−エチルピペリジン−３−イル基、１−アセチルピペリジン−３−イル基、１−メタンスルホニルピペリジン−３−イル基、１−メトキシピペリジン−３−イル基、１−メトキシカルボニルピペリジン−３−イル基、１−メチルピペリジン−２−イル基、１−エチルピペリジン−２−イル基、１−アセチルピペリジン−２−イル基、１−メタンスルホニルピペリジン−２−イル基、１−メトキシピペリジン−２−イル基、１−メトキシカルボニルピペリジン−２−イル基、ピペラジニル基、４−メチルピペラジン−１−イル基、４−エチルピペラジン−１−イル基、４−イソプロピルピペラジン−１−イル基、４−メトキシピペラジン−１−イル基、４−フェニルピペラジン−１−イル基、４−ベンジルピペラジン−１−イル基、４−メトキシカルボニルピペラジン−１−イル基、４−エトキシカルボニルピペラジン−１−イル基、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル基、４−シクロペンチルオキシカルボニルピペラジン−１−イル基、４−アセチルピペラジン−１−イル基、４−イソブチリルピペラジン−１−イル基、４−ベンゾイルピペラジン−１−イル基、４−（２−メトキシアセチル）ピペラジン−１−イル基、４−メチルカルバモイルピペラジン−１−イル基、４−ジメチルカルバモイルピペラジン−１−イル基、４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル基、１，２，３，６−テトラヒドロピリジル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、アゼパニル基、アゾカニル基、アゾナニル基、１，４−ジアゼパニル基、４−メチル−１，４−ジアゼパン−４−イル基、４−エチル−１，４−ジアゼパン−４−イル基、１，４−オキサゼパニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、シンノリニル基、ナフチリジニル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基、５，６，７，８−テトラヒドロキノリル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリニル基、イソインドリニル基、オクタヒドロインドリル基、オクタヒドロイソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル基、
【０２７１】
【化９２】
2008208139.tif 000093
【０２７２】
【化９３】
2008208139.tif 000094
【０２７３】
【化９４】
2008208139.tif 000095
【０２７４】
【化９５】
2008208139.tif 000096
【０２７５】
【化９６】
2008208139.tif 000097
【０２７６】
等が挙げられる。
【０２７７】
また、２−ピリジル基の３，４，５又は６位、３−ピリジル基の２，４，５又は６位、４−ピリジル基の２，３，５又は６位、２−チエニル基の３，４又は５位、３−チエニル基の２，４又は５位にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、カルボキシル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、２−カルボキシエチル基、メトキシ基、カルバモイル基、メチルチオ基、ジメチルアミノカルボニル基、メチルスルホニル基、アミノ基又はアセチルアミノ基が置換したものが挙げられる。
【０２７８】
「カルボン酸等価体」とは、ここでは生物学的等価体を意味し、カルボン酸と同様な極性効果をもつ置換基であればよい。具体的には、
−ＣＯＮＨＲ105’
（ここでＲ105’は、水酸基、シアノ基、Ｃ1-6アルコキシ基、又は、Ｃ6-14アリールオキシ基を意味する。）、
−ＳＯ2Ｒ106’
（ここでＲ106’は、水酸基、アミノ基、又は、Ｃ1-6アルキルアミノ基を意味する。）、−ＮＨＣＯＲ107’
（ここでＲ107’は、アミノ基、又は、Ｃ1-6アルキルアミノ基を意味する。）、
−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＨ)(ＯＲ109)
（ここでＲ109は、水素原子、又は、上記グループＣから選ばれる置換基を意味する。）、
−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＨ)ＮＲ111Ｒ112
（ここでＲ111及びＲ112は、それぞれ独立して、水素原子、又は、上記グループＣから選ばれる置換基を意味する。）、
−ＣＯＮＨＣＯ−Ｒ113
（ここでＲ113は、上記グループＣから選ばれる置換基を意味する。）、
−ＣＯＮＨＳＯ2−Ｒ114、
（ここでＲ114は、上記グループＣから選ばれる置換基を意味する。）、
−ＳＯ2ＮＨＣＯ−Ｒ115
（ここでＲ115は、上記グループＣから選ばれる置換基を意味する。）等の鎖状の置換基、或いは、
【０２７９】
【化９７】
2008208139.tif 000098
【０２８０】
【化９８】
2008208139.tif 000099
【０２８１】
【化９９】
2008208139.tif 000100
【０２８２】
【化１００】
2008208139.tif 000101
【０２８３】
（ここで、Ｅh１は、酸素原子、硫黄原子又はＮ（−Ｒh1）を示し、Ｒh1は、水素原子又はC1-6アルキル基を示し、Ｅh３は、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒh2は、C1-6アルキル基を示し、Ｒh3は、ハロゲン原子、シアノ基、C1-6アルキル基、トリフルオロメチル基、ホルミル基、クロロカルボニル基、ニトロ基、アセチル基、エトキシカルボニル基、カルバモイル基等の電子吸引基を示す。）等の水素原子供給源を有するヘテロ環基、及び、当該へテロ環基に電子吸引基の置換したもの等の環状の置換基が挙げられる。
【０２８４】
更に具体的には、
−ＣＯＮＨＣＮ、−ＣＯＮＨＯＨ、−ＣＯＮＨＯＭｅ、
−ＣＯＮＨＯｔ−Ｂｕ、−ＣＯＮＨＯＢｎ、
−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＭｅ、
−ＮＨＣＯＮＨ2、−ＮＨＣＯＮ(Ｍｅ)2、
−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＨ)2、−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＨ)(ＯＥｔ)、
−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＨ)ＮＨ2、−Ｐ(＝Ｏ)(ＯＨ)ＮＨＭｅ、
−ＣＯＮＨＣＯＭｅ、−ＣＯＮＨＣＯＢｎ、
−ＣＯＮＨＳＯ2Ｍｅ、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｐｒ、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｐｈ、
【０２８５】
【化１０１】
2008208139.tif 000102
【０２８６】
−ＳＯ2ＮＨＣＯＭｅ、−ＳＯ2ＮＨＣＯＰｈ
（式中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基、Ｐｈはフェニル基、Ｂｎはベンジル基を意味する）、或いは、
【０２８７】
【化１０２】
2008208139.tif 000103
【０２８８】
【化１０３】
2008208139.tif 000104
【０２８９】
【化１０４】
2008208139.tif 000105
【０２９０】
【化１０５】
2008208139.tif 000106
【０２９１】
【化１０６】
2008208139.tif 000107
【０２９２】
【化１０７】
2008208139.tif 000108
【０２９３】
【化１０８】
2008208139.tif 000109
【０２９４】
等が挙げられる。
【０２９５】
カルボン酸等価体として好ましくは、−ＣＯＮＨＯｔ−Ｂｕ、−ＣＯＮＨＯＢｎ、−ＳＯ３Ｈ、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｍｅ、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｐｒ、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｐｈ、
【０２９６】
【化１０９】
2008208139.tif 000110
【０２９７】
−ＳＯ2ＮＨＣＯＭｅ、−ＳＯ2ＮＨＣＯＰｈ、
【０２９８】
【化１１０】
2008208139.tif 000111
【０２９９】
である。
一般式［Ｉ］において、
【０３００】
【化１１１】
2008208139.tif 000112
【０３０１】
部分としては、Ｎ−Ｃ＝Ｃが好ましく、
【０３０２】
【化１１２】
2008208139.tif 000113
【０３０３】
部分として好ましくは、
【０３０４】
【化１１３】
2008208139.tif 000114
【０３０５】
からなる群より選ばれる縮合環であり、より好ましくは、
【０３０６】
【化１１４】
2008208139.tif 000115
【０３０７】
からなる群より選ばれる縮合環であり、更に好ましくは、
【０３０８】
【化１１５】
2008208139.tif 000116
【０３０９】
であり、特に好ましくは、
【０３１０】
【化１１６】
2008208139.tif 000117
【０３１１】
である。
【０３１２】
Ｇ３、Ｇ４、及び、Ｇ５として好ましくは炭素原子であるが、薬理活性を著しく低下させない場合、窒素原子であってもよく、Ｒ３によって置換されていても良い。
【０３１３】
Ｑは、−（ＣＨ２）ｂ−、又は、−（ＣＨ２）ｃ−Ｑ1−（ＣＨ２）ｄ−であるが、このとき左側の結合はＧ２に接合し、右側の結合はＧ６に接合する。
【０３１４】
Ｑ1は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は、−ＣＨ＝Ｎ−であって、このとき左側の結合は−（ＣＨ２）ｃ−に接合し、右側の結合は−（ＣＨ２）ｄ−に接合する。
【０３１５】
Ｑ1として好ましくは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、又は、−ＣＯＮＨ−であり、より好ましくは−Ｏ−、−ＮＨ−、又は、−ＣＯＮＨ−であり、特に好ましくは−ＮＨ−である。
【０３１６】
ｂとして好ましくは、１乃至３の整数であり、特に好ましくは１又は３であり、
ｃとして好ましくは、１乃至３の整数であり、特に好ましくは２であり、
ｄとして好ましくは、０である。
Ｑとして好ましくは、−（ＣＨ２）２−Ｏ−、又は、−（ＣＨ２）２−ＮＨ−である。
【０３１７】
Ｒ1として好ましくは、カルボキシル基、−ＣＯＮＲ11Ｒ12、−ＣＯＯＲ103、
【０３１８】
【化１１７】
2008208139.tif 000118
【０３１９】
【化１１８】
2008208139.tif 000119
【０３２０】
であり、より好ましくはカルボキシル基、又は、−ＣＯＮＲ11Ｒ12である。
【０３２１】
Ｒ11として好ましくは水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基である。
【０３２２】
Ｒ12として好ましくは水素原子、「グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」、「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」、「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基」、−ＮＲ131Ｒ132、−ＮＨＣＯＯＲ133、−ＮＨＣＯＲ134、−ＣＲ135Ｒ136−Ｌ100−Ｒ137、
【０３２３】
【化１１９】
2008208139.tif 000120
【０３２４】
である。
【０３２５】
Ｒ103として好ましくは、「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」、又は、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基」である。
【０３２６】
環Ｄ6における「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」の「ヘテロ環基」として好ましくは、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、２，６−ジオキソピペラジニル基、又は、２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−β−カルボリニル基である。
【０３２７】
環Ｄ7における「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」の「Ｃ6-14アリール基」として好ましくは、フェニル基である。
【０３２８】
環Ｄ6及び環Ｄ7におけるグループＥとして好ましくは、水酸基、カルボキシル基、又は、カルボキシル基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基である。
【０３２９】
Ｒ131、Ｒ132、Ｒ133及びＲ134として好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」、又は、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基」である。
【０３３０】
更に好ましくは、Ｒ131及びＲ132は、Ｃ1-6アルキル基であり、Ｒ133は、Ｃ6-14アリールＣ1-6アルキル基であり、Ｒ134は、カルボキシル基で置換されてもよいＣ6-14アリール基である。
【０３３１】
Ｒ135及びＲ136として好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、−ＣＯＯＲ142、−ＣＯＮＲ143Ｒ144、「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、又は、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」であり、或いは、Ｒ135及びＲ136が、互いに結合して、それらが結合する炭素原子と共に「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基」を形成してもよい。
【０３３２】
Ｒ142として好ましくは、水素原子、又は、「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」である。更に好ましくは、Ｒ142は、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基である。
【０３３３】
Ｒ143及びＲ144として好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ1-6アルコキシ基、「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」、又は、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基」である。更に好ましくは、Ｒ143は、水素原子であり、Ｒ144は、水素原子、「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」、又は、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基」である。Ｒ144が示す「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」として好ましくは、水酸基及び−ＮＲa1Ｒa2（ここでＲa1及びＲa2は、それぞれ独立して、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基である。）から選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基である。Ｒ144が示す「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」の「ヘテロ環基」として好ましくは、ピリジル基である。Ｒ144が示す「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基」の「ヘテロ環」部分として好ましくは、モルホリニル基、ピロリジニル基、又は、ピリジル基である。
【０３３４】
Ｒ135及びＲ136が示す「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」の「ヘテロ環基」として好ましくは、チアゾリル基、又は、ピリジル基である。
【０３３５】
Ｒ135及びＲ136が、互いに結合して、それらが結合する炭素原子と共に形成する「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基」の「Ｃ3-10シクロアルキル基」として好ましくは、「Ｃ3-7シクロアルキル基」であり、更に好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又は、シクロヘキシル基である。
【０３３６】
Ｌ100として好ましくは、結合、−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＮＨ−、−ＣＨ2ＮＨＣＯ−、又は、メチレンであり、より好ましくは、結合、又は、メチレンである。
【０３３７】
Ｌ101として好ましくは、結合、又は、メチレンである。
【０３３８】
Ｒ137として好ましくは、「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」、又は、「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」である。
【０３３９】
Ｒ137が示す「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」の「Ｃ6-14アリール基」として好ましくは、フェニル基である。
【０３４０】
Ｒ137が示す「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」の「ヘテロ環基」として好ましくは、インドリル基、２−オキソ−２Ｈ−クロメニル基、ベンゾ［１，３］ジオキソラニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、４−オキソ−１Ｈ−キノリニル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、又は、チアゾリル基であり、更に好ましくは、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、又は、ベンゾチエニル基であり、特に好ましくは、インドリル基である。
【０３４１】
Ｒ138及びＲ139として好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、又は、「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」であり、或いは、Ｒ138及びＲ139が、互いに結合して、それらが結合する炭素原子と共に「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基」、又は、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」を形成してもよい。
【０３４２】
Ｒ138及びＲ139が、互いに結合して、それらが結合する炭素原子と共に形成する「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基」の「Ｃ3-10シクロアルキル基」として好ましくは、「Ｃ3-7シクロアルキル基」であり、更に好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又は、シクロヘキシル基である。
【０３４３】
Ｒ138及びＲ139が、互いに結合して、それらが結合する炭素原子と共に形成する「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」の「ヘテロ環基」として好ましくは、「酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至３個のヘテロ原子を含む４，５又は６員ヘテロ環基」であり、更に好ましくは、ピペリジル基、ピロリジニル基、テトラヒドロピラニル基、又は、テトラヒドロチオピラニル基である。
【０３４４】
特に好ましくは、Ｒ138及びＲ139が、それぞれ独立して、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基であり、或いは、Ｒ138及びＲ139が、互いに結合して、それらが結合する炭素原子と共にシクロブチル基、又は、シクロペンチル基を形成する。
【０３４５】
Ｒ140及びＲ141として好ましくは、水素原子である。
Ｌ102として好ましくは、結合、又は、ビニレンである。
Ｌ103として好ましくは、結合である。
Ｌ104として好ましくは、プロピレンである。
【０３４６】
環Ｄ3として好ましくは、「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」、又は、「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」である。
【０３４７】
環Ｄ3が示す「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」の「Ｃ6-14アリール基」として好ましくは、フェニル基である。
【０３４８】
環Ｄ3が示す「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」の「ヘテロ環基」として好ましくは、インドリル基、２−オキソ−２Ｈ−クロメニル基、ベンゾ［１，３］ジオキソラニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、４−オキソ−１Ｈ−キノリニル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、又は、チアゾリル基であり、更に好ましくは、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、又は、ベンゾチエニル基であり、特に好ましくは、インドリル基である。
【０３４９】
環Ｄ4として好ましくは、「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基」、又は、「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」である。
【０３５０】
環Ｄ5として好ましくは、「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」である。
【０３５１】
環Ｄ4及び環Ｄ5が示す「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基」の「Ｃ3-10シクロアルキル基」として好ましくは、シクロヘキシル基である。
【０３５２】
環Ｄ4及び環Ｄ5が示す「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」の「ヘテロ環基」として好ましくは、ピペリジル基、又は、ピロリジニル基である。
【０３５３】
環Ｄ4及び環Ｄ5が示す「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」の「Ｃ6-14アリール基」として好ましくは、フェニル基である。
【０３５４】
Ｒ137、環Ｄ3、環Ｄ4及び環Ｄ5におけるグループＥとして好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アジド基、−ＯＰ(＝Ｏ)(ＯＨ)2、−ＯＲe1、−Ｓ(Ｏ)q−Ｒe2、−ＮＲe3Ｒe4、−ＣＯＯＲe5、−ＣＯＮＲe6Ｒe7、−ＣＯＲe8、−ＮＲe9ＣＯ−Ｒe10、−ＮＲe11ＳＯ2−Ｒe12、−ＮＲe21−ＣＯＮＲe22Ｒe23、−ＮＨＣＯ−ＣＯＯＲe24、−ＮＨＣＯ−ＣＯＮＲe25Ｒe26、−ＣＯＮＨ−ＣＯＯＨ、
【０３５５】
【化１２０】
2008208139.tif 000121
【０３５６】
「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基」、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」、「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基」、「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルキニル基」、又は、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基」であり、更に好ましくは、カルボキシル基、−ＯＲe1（ここでＲe1は、水素原子、又は、カルボキシル基で置換されたＣ1-6アルキル基である。）、カルボキシル基で置換されたＣ1-6アルキル基、又は、カルボキシル基で置換されたＣ2-6アルケニル基であり、特に好ましくは、カルボキシル基、水酸基、−ＯＣＨ2ＣＯＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ、又は、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＨである。
【０３５７】
好ましくは、Ｒ12は、
【０３５８】
【化１２１】
2008208139.tif 000122
【０３５９】
である。
ここで好ましくは、Ｒ12aは、水素原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む５乃至１０員ヘテロ環基（ここで当該ヘテロ環基は、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨ２、−ＮＨＣＨ３、及び、−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群より選ばれる１乃至４個の置換基で置換されてもよい。）、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ（Ｃ1-6アルキル）、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＣＨ３、−（ＣＨ２）ｐ１ＣＯＯＨ（ここでｐ１は１乃至４の整数である。）、ベンジルオキシ、−ＣＨ２−（Ｃ6-14アリール）−ＣＯＯＨ、ピリジルカルバモイル、ピリジルメチルカルバモイル、及び、−ＣＯＮＨ−（Ｃ2-4アルキル）−Ｎ（ＣＨ３）２から選ばれる。
【０３６０】
より好ましくは、Ｒ12aは−ＣＯＯＲ12g、−ＣＯＮＨＲ12f、又は、
【０３６１】
【化１２２】
2008208139.tif 000123
【０３６２】
である。
ここで好ましくは、Ｒ12eは水素原子、Ｃ1-6アルキル基、アミノ基、−ＮＨ（Ｃ1-6アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-6アルキル）２、又は、−ＮＨＣＯ（Ｃ1-6アルキル）である。
【０３６３】
好ましくは、Ｒ12fは、水素原子、ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基（ここで当該ヘテロ環は、モルホリニル、ピロリジニル、及び、Ｎ−メチルピロリジニルから選ばれる。）、−（Ｃ1-6アルキル）−Ｎ（ＣＨ３）２、−（Ｃ1-6アルキル）−ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）２、又は、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨである。より好ましくは、Ｒ12fは水素原子である。
【０３６４】
好ましくは、Ｒ12gは、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基である。より好ましくは、Ｒ12gは、水素原子、又は、−ＣＨ３である。
【０３６５】
好ましくは、Ｒ12bは、水素原子、水酸基、アミノ基、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む５乃至１０員ヘテロ環基（ここで当該ヘテロ環基は水酸基で置換されてもよい。）、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−Ｏ（Ｃ1-6アルキル）−ＣＯＯＨ、−ＮＨＣＯＣＯＯＨ、−ＮＨＳＯ２ＣＨ３、−ＮＨＳＯ２ＣＦ３、
【０３６６】
【化１２３】
2008208139.tif 000124
【０３６７】
から選ばれる。より好ましくは、Ｒ12bは、−ＯＣＨ２ＣＯＯＨ、又は、水酸基である。
【０３６８】
好ましくは、Ｒ12cは、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、及び、−（ＣＨ２）ｐ１ＣＯＯＨ（ここでｐ１は１乃至４の整数である。）から選ばれる。より好ましくは、Ｒ12cは、水素原子、−ＣＨ３、又は、−ＣＨ２ＣＯＯＨである。
【０３６９】
好ましくは、Ｒ12dは、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基である。より好ましくは、Ｒ12dは、水素原子、又は、−ＣＨ３である。更に好ましくは、Ｒ12dは、水素原子である。
【０３７０】
また、好ましくは、Ｒ12は
【０３７１】
【化１２４】
2008208139.tif 000125
【０３７２】
である。
ここで、Ｒ12aは前記定義の通りである。
【０３７３】
好ましくは、Ｒ12jは、Ｃ1-6アルコキシ基、水酸基、−Ｏ（Ｃ1-6アルキル）−ＣＯＯＨ、Ｃ1-6アルキル基、ハロゲン原子、−（Ｃ2-6アルケニル）−ＣＯＯＨ、−（Ｃ1-6アルキル）−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、又は、アジド基である。
【０３７４】
好ましくは、Ｒ12kは、水酸基、−（ＣＨ２）ｐ１ＣＯＯＨ（ここでｐ１は１乃至４の整数である。）、アミノ基、Ｃ1-6アルコキシ基、−ＮＨＣＯＣＯＯＨ、−ＮＨ（Ｃ1-6アルキル）−ＣＯＯＨ、−Ｏ（Ｃ1-6アルキル）−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＨ、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む５又は６員ヘテロ環基（当該５又は６員ヘテロ環基は、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＣＨ２ＣＯＯＨ、及び、−ＣＯＯＨからなる群より選ばれる１乃至４個の置換基で置換されてもよい。）、−Ｏ（Ｃ1-6アルキル）−ＣＯＯＨ、
【０３７５】
【化１２５】
2008208139.tif 000126
【０３７６】
−ＮＨＣＯＮＨ２、−ＮＨＣＮ、−ＮＨＣＨＯ、−ＮＨＳＯ２ＣＦ３、
−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳＯ２ＣＨ３、−ＣＯＮＨ２、−（Ｃ3-10シクロアルキル）−ＣＯＯＨ、−（Ｃ2-6アルケニル）−ＣＯＯＨ、又は、−ＮＨＣＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯＨである。
【０３７７】
好ましくは、Ｒ12iは−Ｏ（Ｃ1-6アルキル）−ＣＯＯＨ、Ｃ1-6アルキル基、又は、ハロゲン原子である。
【０３７８】
好ましくは、ｍ１は０又は１乃至４の整数である。より好ましくは、ｍ１は１である。
【０３７９】
また、好ましくは、Ｒ12は、
【０３８０】
【化１２６】
2008208139.tif 000127
【０３８１】
である。ここで、Ｒ12kは前記定義の通りである。
好ましくは、Ｒ12mは、水素原子、又は、水酸基である。
好ましくは、Ｒ12pは、水素原子、ハロゲン原子、又は、Ｃ1-6アルキル基である。
好ましくは、Ｒ12rは、水素原子、ハロゲン原子、又は、Ｃ1-6アルキル基である。
【０３８２】
また、好ましくは、Ｒ12は、
【０３８３】
【化１２７】
2008208139.tif 000128
【０３８４】
である。ここで好ましくは、Ｒ12oは、水酸基、又は、−Ｏ（Ｃ1-6アルキル）−ＣＯＯＨである。
【０３８５】
また、好ましくは、Ｒ12は、
【０３８６】
【化１２８】
2008208139.tif 000129
【０３８７】
である。ここで、Ｒ12aは前記定義の通りである。
【０３８８】
好ましくは、Ｊは、Ｓ、又は、Ｎ(Ｃ1-6アルキル)である。更に好ましくは、Ｊは、Ｓ、又は、Ｎ（ＣＨ３）である。
好ましくは、Ｒ12nは、水素原子、又は、アミノ基である。
【０３８９】
また、更に好ましくは、Ｒ12は、
【０３９０】
【化１２９】
2008208139.tif 000130
【０３９１】
（ここでＲ12bは、前記定義の通りである。）である。
また、更に好ましくは、Ｒ12は、
【０３９２】
【化１３０】
2008208139.tif 000131
【０３９３】
（ここでＲ12b及びＲ12cは、前記定義の通りである。）である。
また、更に好ましくは、Ｒ12は、
【０３９４】
【化１３１】
2008208139.tif 000132
【０３９５】
（ここでＲ12j及びＲ12kは、前記定義の通りである。）である。
また好ましくは、Ｒ12は、
【０３９６】
【化１３２】
2008208139.tif 000133
【０３９７】
である。
ここでＲ138及びＲ139は、それぞれ独立して、水素原子、「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基」、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基」、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基」、又は、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキルＣ1-6アルキル基」であり；或いは、Ｒ138及びＲ139は、互いに結合して、それらが結合する炭素原子と共に、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基」、又は、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」を形成する。
ここでグループＡから選ばれる置換基として好ましくは、ハロゲン原子、−ＯＲa1、−ＮＲa1Ｒa2、−ＣＯＯＲa1、−ＣＯＮＲa1Ｒa2、及び、−ＣＯＲa1（ここでＲa1及びＲa2は、それぞれ独立して、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基である。）から選ばれる１乃至３個の置換基であり、
グループＢから選ばれる置換基として好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、−ＯＲb1、−ＮＲb1Ｒb2、−ＣＯＯＲb1、−ＣＯＮＲb1Ｒb2、−ＣＯＲb1、及び、−ＳＯ２Ｒb3（ここでＲb1及びＲb2は、それぞれ独立して、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基であり、Ｒb3は、Ｃ1-6アルキル基である。）から選ばれる１乃至５個の置換基である。
好ましくは、Ｒ140は、水素原子である。
【０３９８】
好ましくは、環Ｄ3は、「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」、又は、「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」である。
ここでグループＥから選ばれる置換基として好ましくは、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
アジド基、
−ＯＲe1
（ここでＲe1は、水素原子、又は、カルボキシル基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基である。）、
−Ｓ（Ｏ）ｑ−Ｒe2
（ここでＲe2は、水素原子、又は、カルボキシル基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基であり、ｑは０、１、２又は３である。）、
−ＮＲe3Ｒe4
（ここでＲe3及びＲe4は、独立して、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、又は、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基である。）、
−ＣＯＯＲe5
（ここでＲe5は、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基である。）、
−ＣＯＮＲe6Ｒe7
（ここでＲe6及びＲe7は、それぞれ独立して、水素原子、又は、カルボキシル基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基である。）、
−ＮＲe9ＣＯ−Ｒe10
（ここでＲe9は、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基であり、Ｒe10は、水素原子、アミノ基、Ｃ1-６アルキルアミノ基、又は、Ｃ1-6アルキル基である。）、
−ＳＯ２−ＮＲe13Ｒe14
（ここでＲe13及びＲe14は、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基である。）、
−ＮＲe21−ＣＯＮＲe22Ｒe23
（ここでＲe21、Ｒe22及びＲe23は、それぞれ独立して、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基である。）、
−ＮＨＣＯ−ＣＯＯＲe24
（ここでＲe24は、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基である。）、
−ＮＨＣＯ−ＣＯＮＲe25Ｒe26
（ここでＲe25及びＲe26は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、又は、Ｃ1-6アルキル基である。）、
グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、
グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基、
グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルケニル基、
グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ2-6アルキニル基、
グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリールＣ1-6アルキル基、
グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキルＣ1-6アルキル基、及び、
グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基から選ばれる１乃至５個の置換基である。
ここでグループＡから選ばれる置換基として好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、−ＯＲa1、−ＮＲa1Ｒa2、−ＣＯＯＲa1、−ＣＯＮＲa1Ｒa2、−ＳＯ２ＮＲa1Ｒa2、及び、−ＮＨＣＯＲa1（ここでＲa1及びＲa2は、それぞれ独立して、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基である。）から選ばれる１乃至３個の置換基であり、
グループＢから選ばれる置換基として好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基、−(ＣＨ2)r−ＯＲb1、−(ＣＨ2)r−ＮＲb1Ｒb2、
−(ＣＨ2)r−ＣＯＯＲb1、−(ＣＨ2)r−ＣＯＮＲb1Ｒb2、−(ＣＨ2)r−ＳＯ２ＮＲb1Ｒb2、及び、−(ＣＨ2)r−ＮＲｂ１−ＣＯＲb２（ここでＲb1及びＲb2は、それぞれ独立して、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基であり、ｒは０又は１乃至６の整数である。）から選ばれる１乃至５個の置換基である。
【０３９９】
Ｒ1として好ましくは、−ＣＯＮＲ11Ｒ12である。
更に好ましくは、Ｒ11が、水素原子であり、
Ｒ12が、
−ＣＲ135Ｒ136−Ｌ100−Ｒ137、
−ＣＲ135Ｒ136−Ｌ101−ＣＯＮＲ140−Ｒ137、
【０４００】
【化１３３】
2008208139.tif 000134
【０４０１】
である。
【０４０２】
Ｒ12が−ＣＲ135Ｒ136−Ｌ100−Ｒ137であるとき、好ましくは、Ｌ100が、結合であり、Ｒ137が、グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）である。
【０４０３】
更に好ましくは、Ｒ135及びＲ136が、それぞれ独立して、グループＧから選ばれる基であるか、又は、Ｒ135とＲ136が、互いに結合して、それらが結合する炭素原子と共に、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、若しくは、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基を形成する。
【０４０４】
Ｒ12が−ＣＲ135Ｒ136−Ｌ100−Ｒ137であるときの別の好ましい態様としては、Ｌ100が、メチレンであり、Ｒ137が、グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）である。
【０４０５】
更に好ましくは、Ｒ135が、グループＧから選ばれる基であり、Ｒ136が、水素原子である。
【０４０６】
Ｒ12が、−ＣＲ135Ｒ136−Ｌ101−ＣＯＮＲ140−Ｒ137のとき、好ましくは、Ｌ101が、結合である。
【０４０７】
更に好ましくは、Ｒ135及びＲ136が、それぞれ独立して、グループＧから選ばれる基であるか、又は、Ｒ135とＲ136が、互いに結合して、それらが結合する炭素原子と共に、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、若しくは、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基を形成する。
【０４０８】
更により好ましくは、Ｒ140が水素原子であり、Ｒ137が、グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）である。
【０４０９】
Ｒ12が、
【０４１０】
【化１３４】
2008208139.tif 000135
【０４１１】
であるとき、好ましくは、Ｌ102が、結合である。
【０４１２】
更に好ましくは、Ｒ138及びＲ139が、それぞれ独立して、グループＧから選ばれる基であるか、又は、Ｒ138とＲ139が、互いに結合して、それらが結合する炭素原子と共に、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、若しくは、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基を形成する。
【０４１３】
更により好ましくは、Ｌ103が、結合であり、環Ｄ３が、グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基（ここで当該ヘテロ環基は酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含む。）であり、Ｒ140及びＲ141が、水素原子である。
【０４１４】
Ｒ１として、具体的には、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル基、（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）カルバモイル基、カルボキシメチルカルバモイル基、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、（１−カルボキシ−３−メチルブチル）カルバモイル基、（１−カルボキシ−２−メトキシエチル）カルバモイル基、（１−カルボキシ−２−メチルチオエチル）カルバモイル基、（１−カルボキシ−２−ジメチルアミノエチル）カルバモイル基、５−カルボキシペンチルカルバモイル基、（１−カルボキシ−１，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、（１−カルボキシ−２−メチル−２−メチルチオプロピル）カルバモイル基、（１−カルボキシ−２，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］カルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基であり、特に好ましくはカルボキシル基である。
【０４１５】
Ｒ１は、カルボキシル基と生物学的に等価な置換基である「カルボン酸等価体」であってもよく、具体的な「カルボン酸等価体」としては、前述の置換基等が挙げられる。
【０４１６】
更に、Ｒ１の例としては、
【０４１７】
【化１３５】
2008208139.tif 000136
【０４１８】
で表される基であって、Ｒ12が以下の式から選ばれるものが挙げられる。
【０４１９】
【化１３６】
2008208139.tif 000137
【０４２０】
【化１３７】
2008208139.tif 000138
【０４２１】
【化１３８】
2008208139.tif 000139
【０４２２】
【化１３９】
2008208139.tif 000140
【０４２３】
【化１４０】
2008208139.tif 000141
【０４２４】
【化１４１】
2008208139.tif 000142
【０４２５】
【化１４２】
2008208139.tif 000143
【０４２６】
【化１４３】
2008208139.tif 000144
【０４２７】
【化１４４】
2008208139.tif 000145
【０４２８】
【化１４５】
2008208139.tif 000146
【０４２９】
【化１４６】
2008208139.tif 000147
【０４３０】
【化１４７】
2008208139.tif 000148
【０４３１】
【化１４８】
2008208139.tif 000149
【０４３２】
【化１４９】
2008208139.tif 000150
【０４３３】
【化１５０】
2008208139.tif 000151
【０４３４】
【化１５１】
2008208139.tif 000152
【０４３５】
【化１５２】
2008208139.tif 000153
【０４３６】
【化１５３】
2008208139.tif 000154
【０４３７】
【化１５４】
2008208139.tif 000155
【０４３８】
【化１５５】
2008208139.tif 000156
【０４３９】
【化１５６】
2008208139.tif 000157
【０４４０】
【化１５７】
2008208139.tif 000158
【０４４１】
【化１５８】
2008208139.tif 000159
【０４４２】
【化１５９】
2008208139.tif 000160
【０４４３】
【化１６０】
2008208139.tif 000161
【０４４４】
【化１６１】
2008208139.tif 000162
【０４４５】
【化１６２】
2008208139.tif 000163
【０４４６】
【化１６３】
2008208139.tif 000164
【０４４７】
【化１６４】
2008208139.tif 000165
【０４４８】
【化１６５】
2008208139.tif 000166
【０４４９】
【化１６６】
2008208139.tif 000167
【０４５０】
【化１６７】
2008208139.tif 000168
【０４５１】
【化１６８】
2008208139.tif 000169
【０４５２】
【化１６９】
2008208139.tif 000170
【０４５３】
【化１７０】
2008208139.tif 000171
【０４５４】
【化１７１】
2008208139.tif 000172
【０４５５】
【化１７２】
2008208139.tif 000173
【０４５６】
【化１７３】
2008208139.tif 000174
【０４５７】
【化１７４】
2008208139.tif 000175
【０４５８】
【化１７５】
2008208139.tif 000176
【０４５９】
【化１７６】
2008208139.tif 000177
【０４６０】
【化１７７】
2008208139.tif 000178
【０４６１】
【化１７８】
2008208139.tif 000179
【０４６２】
【化１７９】
2008208139.tif 000180
【０４６３】
【化１８０】
2008208139.tif 000181
【０４６４】
【化１８１】
2008208139.tif 000182
【０４６５】
【化１８２】
2008208139.tif 000183
【０４６６】
【化１８３】
2008208139.tif 000184
【０４６７】
【化１８４】
2008208139.tif 000185
【０４６８】
更に、Ｒ１の他の例としては、以下の式から選ばれる基が挙げられる。
【０４６９】
【化１８５】
2008208139.tif 000186
【０４７０】
Ｒ２として好ましくは、水素原子、「グループＥから選ばれる基」、「グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、
【０４７１】
【化１８６】
2008208139.tif 000187
【０４７２】
であり、更に好ましくは、「グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、又は、
【０４７３】
【化１８７】
2008208139.tif 000188
【０４７４】
であり、特に好ましくは、
【０４７５】
【化１８８】
2008208139.tif 000189
【０４７６】
である。
【０４７７】
Ｌ１及びＬ２として好ましくは、それぞれ独立して、結合、Ｃ1-6アルキレン、−(ＣＨ2)ｕ1−ＮＲL1−(ＣＨ2)ｖ1−、−(ＣＨ2)ｕ1−ＣＯ−(ＣＨ2)ｖ1−、又は、−(ＣＨ2)ｕ1−ＣＯＮＲL2−(ＣＨ2)ｖ1−であり、更に好ましくはＣ1-6アルキレンであり、
【０４７８】
ｕ、ｖ、ｕ１、及び、ｖ１として好ましくは、それぞれ独立して、０又は１乃至３の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは１である。
【０４７９】
ＲL1として好ましくは、水素原子であり、
【０４８０】
環Ｄ１及び環Ｄ２として好ましくは、それぞれ独立して、「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」、又は、「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」である。
【０４８１】
環Ｄ１及び環Ｄ２における「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」の「Ｃ6-14アリール基」として好ましくは、フェニル基である。
【０４８２】
環Ｄ１及び環Ｄ２における「グループＥから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」の「ヘテロ環基」として好ましくは、１又は２個の窒素原子を有し、更に酸素原子又は硫黄原子を有していてもよい５乃至１０員環の飽和又は不飽和の単環又は縮合環のヘテロ環基であり、例えば、ピロリジニル基、２−オキソピロリジニル基、ピリジル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、１，１−ジオキソモルホリニル基、アゼパニル基、４−オキソアゼパニル基、１，４−ジアゼパニル基、５−オキソ−１，４−ジアゼパニル基、１，４−オキサゼパニル基、アゾカニル基、アゾナニル基、チアゾリル基、
【０４８３】
【化１８９】
2008208139.tif 000190
【０４８４】
【化１９０】
2008208139.tif 000191
【０４８５】
【化１９１】
2008208139.tif 000192
【０４８６】
等が挙げられる。更に好ましくは、１又は２個の窒素原子を有し、更に酸素原子又は硫黄原子を有していてもよい５乃至７員環の飽和又は不飽和の単環ヘテロ環基であり、特に好ましくは、ピロリジニル基、２−オキソピロリジニル基、ピリジル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、１，１−ジオキソモルホリニル基、アゼパニル基、１，４−ジアゼパニル基、又は、１，４−オキサゼパニル基である。
【０４８７】
Ｒ２におけるグループＥとして好ましくは、「−ＯＲe1」、「−Ｓ(Ｏ)ｑ−Ｒe2」、「−ＮＲe3Ｒe4」、「−ＣＯＯＲe5」、「−ＣＯＮＲe6Ｒe7」、「−ＣＯＲe8」、及び、「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」であり、グループＥが環Ｄ１及び環Ｄ２上の置換基である場合には、「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」であってよい。
【０４８８】
Ｒ２が示す「グループＥから選ばれる基」として好ましくは、「−ＣＯＮＲe6Ｒe7」、又は、「−ＣＯＲe8」である。
【０４８９】
Ｒ２が示す「グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」として好ましくは、「−ＯＲe1」、「−ＮＲe3Ｒe4」、「−ＣＯＯＲe5」、「−ＣＯＮＲe6Ｒe7」及び「−ＣＯＲe8」から選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基である。
【０４９０】
Ｒ２におけるグループＥにおいて、
Ｒe1として好ましくは、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基であり、
Ｒe2として好ましくは、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基であり、
Ｒe3及びＲe4として好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基であり、
Ｒe5として好ましくは、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基であり、
Ｒe6及びＲe7として好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、Ｃ1-6アルコキシ基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、又は、Ｃ1-6アルコキシ基であり、
Ｒe8として好ましくは、Ｃ1-6アルキル基、又は、Ｃ6-14アリール基であり、
「グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」として好ましくは、Ｃ6-14アリール基であり、
グループＥが環Ｄ１及び環Ｄ２上の置換基である場合の「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」として好ましくは、Ｃ1-6アルキル基である。
【０４９１】
Ｒ2として具体的には、水素原子、フェニルスルホニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、アセチル基、アリル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シアノメチル基、ニトロメチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、ピバロイルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、３−（３−メチルウレイド）プロピル基、２−（メチルカルバモイルオキシ）エチル基、２−（メチルスルファニル）エチル基、２−（メタンスルホニル）エチル基、２−（メチルスルファモイル）エチル基、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル基、メタンスルホニルカルバモイルメチル基、３−（ジメチルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル基、カルバモイルメチル基、メチルカルバモイルメチル基、イソプロピルカルバモイルメチル基、ジメチルカルバモイルメチル基、２−（ジメチルカルバモイル）エチル基、３−（ジメチルカルバモイル）プロピル基、イソブチルカルバモイルメチル基、（１−エチルプロピル）カルバモイルメチル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイルメチル基、（２，２−ジメチルプロピル）カルバモイルメチル基、（３，３−ジメチルブチル）カルバモイルメチル基、（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイルメチル基、メトキシカルバモイルメチル基、２−メトキシエチルカルバモイルメチル基、３−メトキシプロピルカルバモイルメチル基、２−（メチルスルファニル）エチルカルバモイルメチル基、カルボキシメチルカルバモイルメチル基、２−カルボキシエチルカルバモイルメチル基、３−カルボキシプロピルカルバモイルメチル基、カルバモイルメチルカルバモイルメチル基、２−（ジメチルアミノ）エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、３−（ジメチルアミノ）プロピルカルバモイルメチル基、２−（アセチルアミノ）エチルカルバモイルメチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−メトキシエチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、カルボキシメチル基、２−（アセチルアミノ）エチル基、３−（アセチルアミノ）プロピル基、２−（メタンスルホニルアミノ）エチル基、３−（メタンスルホニルアミノ）プロピル基、２−［Ｎ−（メタンスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ］エチル基、３−（アセチルスルファモイル）プロピル基、２−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）エチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチルカルバモイルメチル基、２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）エチル基、２−（４−メチルフェノキシ）エチル基、３−（４−クロロフェニルアミノ）プロピル基、２−（４−メチルチアゾール−２−イルアミノ）エチル基、シクロプロピルカルバモイルメチル基、シクロブチルカルバモイルメチル基、シクロペンチルカルバモイルメチル基、シクロヘキシルカルバモイルメチル基、フェニルカルバモイルメチル基、ベンジルカルバモイルメチル基、フェネチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルカルバモイル��チル基、３−フェニルプロピルカルバモイルメチル基、４−フェニルブチルカルバモイルメチル基、２−（３−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−（４−メチルベンジルスルファニル）プロピル基、２−（フェニルアセチルアミノ）エチル基、２−ピリジルメチルカルバモイルメチル基、３−ピリジルメチルカルバモイルメチル基、４−ピリジルメチルカルバモイルメチル基、２−（ピリジン−２−イル）エチルカルバモイルメチル基、２−（ピリジン−３−イル）エチルカルバモイルメチル基、２−（ピリジン−４−イル）エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）カルバモイルメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イル）エチル］カルバモイルメチル基、３−（イミダゾール−１−イル）プロピルカルバモイルメチル基、ベンゾイルメチル基、２−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−オキソエチル基、２−（３−メチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソエチル基、２−オキソ−２−（ピロリジン−１−イル）エチル基、２−（３−メトキシピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル基、２−（２−カルボキシピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル基、２−（２−カルバモイルピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル基、２−オキソ−２−ピペリジノエチル基、２−モルホリノ−２−オキソエチル基、２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル基、２−（４−エチルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル基、２−（３−メトキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル基、２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル基、２−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル基、２−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピペリジン−１−イル］−２−オキソエチル基、２−［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−２−オキソエチル基、２−オキソ−２−（４−オキソピペリジン−１−イル）エチル基、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル基、２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル基、２−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル基、２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル基、２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル基、２−（４−カルボキシピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル基、２−（４−エトキシカルボニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル基、２−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル基、２−オキソ−２−（チオモルホリン−４−イル）エチル基、２−オキソ−２−（１−オキソチオモルホリン−４−イル）エチル基、２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）−２−オキソエチル基、２−（アゼパン−１−イル）−２−オキソエチル基、２−（１，４−オキサゼパン−４−イル）−２−オキソエチル基、２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−２−オキソエチル基、４−モルホリノ−４−オキソブチル基、４−（４−エチルピペラジン−１−イル）−４−オキソブチル基、２−（チオフェン−２−イルカルボニルアミノ）エチ��基、２−ピペリジノエチルカルバモイルメチル基、２−モルホリノエチルカルバモイルメチル基、２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチルカルバモイルメチル基、３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピルカルバモイルメチル基、２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチルカルバモイルメチル基が挙げられる。
また、Ｒ2の具体例として、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、２−メトキシベンジル基、２−（ジメチルアミノ）ベンジル基、３−メトキシベンジル基、３−（ジメチルアミノ）ベンジル基、３−フェノキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル基、４−ヒドロキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−シアノベンジル基、４−（ジメチルアミノ）ベンジル基、４−（メチルカルバモイル）ベンジル基、４−メタンスルホニルベンジル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、６−アミノピリジン−３−イルメチル基、６−アセチルアミノピリジン−３−イルメチル基、２−（ピロリジン−１−イル）エチル基、２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル基、２−ピペリジノエチル基、２−（ピペラジン−１−イル）エチル基、２−（４−メチルピペリジン−１−イル）エチル基、２−（４−エチルピペリジン−１−イル）エチル基、２−（１−エチルピペリジン−４−イル）エチル基、２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル基、２−（４−メトキシピペリジン−１−イル）エチル基、２−（４−フェノキシピペリジン−１−イル）エチル基、２−［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］エチル基、２−（１−アセチルピペリジン−４−イル）エチル基、２−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］エチル基、２−（１−メタンスルホニルピペリジン−４−イル）エチル基、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル基、２−（４−エチルピペラジン−１−イル）エチル基、２−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）エチル基、２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）エチル基、２−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル］エチル基、２−（４−ベンゾイルピペラジン−１−イル）エチル基、２−（４−ジメチルカルバモイルピペラジン−１−イル）エチル基、２−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル）エチル基、２−モルホリノエチル基、２−（チオモルホリン−４−イル）エチル基、２−（アゼパン−１−イル）エチル基、２−（１，４−オキサゼパン−４−イル）エチル基、２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）エチル基、３−モルホリノプロピル基、４−モルホリノブチル基、１−メチルイミダゾール−２−イルメチル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イルメチル基、２−メチルチアゾール−４−イルメチル基、３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イルメチル基、５−メチルイソオキサゾール−３−イルメチル基、［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルメチル基、４，４−ジメチル−４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イルメチル基、４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルメチル基、１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル基、２−メチルピリミジン−５−イルメチル基、５−メチルチオフェン−２−イルメチル基、２，５−ジメチルオキサゾール−４−イルメチル基、５−メチル−４−メチルカルバモイルオキサゾール−２−イルメチル基、２−メトキシメチル−５−メチルオキサゾール−４−イルメチル基、２−（２−��メチルアミノチアゾール−４−イル）エチル基、２−フェニル−４−メチルチアゾール−５−イルメチル基、５−（ジメチルアミノメチル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルメチル基、５−（アセチルアミノメチル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イルメチル基、２−（ジメチルカルバモイルメチル）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル基、１−メチルインドール−３−イルメチル基、フェニルピリジン−２−イルメチル基、ベンズヒドリルカルバモイルメチル基、４−スチリルベンジル基、２−（２−モルホリノ−２−オキソエトキシ）エチル基、２−オキソ−２−［４−（ピペリジノアセチル）ピペラジノ］エチル基、２−オキソ−２−［４−（ピロリジン−１−イル）ピペリジン−１−イル］エチル基、２−（２−フェノキシエチルアミノ）エチル基、４−（モルホリノカルボニル）ベンジル基、３−（３−モルホリノフェニル）プロピル基、３−エチニルオキシベンジル基、２−｛Ｎ−［３−（ジメチルアミノアセチルアミノ）ベンジル］−Ｎ−メチルアミノ｝エチル基、２−（ジベンジルアミノ）エチルカルバモイルメチル基、４−（２−ジベンジルアミノメチル）シクロヘキシルメチル基、２−（モルホリノアセチルアミノ）エトキシカルボニルメチル基、３−｛１−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニルアセチル］ピペリジン−４−イルメチルカルバモイル｝ベンジル基、２−（２−モルホリノエトキシ）−５−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（４−ニトロフェニルスルホニル）ベンゾイル］アミノ｝ベンジル基、２−［Ｎ−（２−ピリジルメチル）アミノ］エチル基、２−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ］エチル基が挙げられる。
【０４９２】
また、Ｒ2の具体例として、
３−オキソ−３−ピペリジノプロピル基、
３−モルホリノ−３−オキソプロピル基、
３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル基、
３−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル基、
３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル基、
３−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル基、
３−（４−メトキシピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル基、
３−（４−メトキシカルボニルピペラジン−１−イル）−３−オキソプロピル基、
３−ピペリジノプロピル基、
３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル基、
３−（４−エチルピペラジン−１−イル）プロピル基、
３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロピル基、
３−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル）プロピル基、
３−（４−メトキシピペラジン−１−イル）プロピル基、
３−（４−メトキシカルボニルピペラジン−１−イル）プロピル基、
（テトラヒドロピラン−４−イル）メチル基、
２−（テトラヒドロピラン−４−イル）エチル基、
（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル基、
（１−エチルピペリジン−４−イル）メチル基、
（１−アセチルピペリジン−４−イル）メチル基、
（１−メタンスルホニルピペリジン−４−イル）メチル基、
（１−メトキシピペリジン−４−イル）メチル基、
（１−メトキシカルボニルピペリジン−４−イル）メチル基、
２−（テトラヒドロピラン−３−イル）エチル基、
２−（１−メチルピペリジン−３−イル）エチル基、
２−（１−エチルピペリジン−３−イル）エチル基、
２−（１−アセチルピペリジン−３−イル）エチル基、
２−（１−メタンスルホニルピペリジン−３−イル）エチル基、
２−（１−メトキシピペリジン−３−イル）エチル基、
２−（１−メトキシカルボニルピペリジン−３−イル）エチル基、
（テトラヒドロピラン−３−イル）メチル基、
（１−メチルピペリジン−３−イル）メチル基、
（１−エチルピペリジン−３−イル）メチル基、
（１−アセチルピペリジン−３−イル）メチル基、
（１−メタンスルホニルピペリジン−３−イル）メチル基、
（１−メトキシピペリジン−３−イル）メチル基、
（１−メトキシカルボニルピペリジン−３−イル）メチル基、
２−（テトラヒドロピラン−２−イル）エチル基、
２−（１−メチルピペリジン−２−イル）エチル基、
２−（１−エチルピペリジン−２−イル）エチル基、
２−（１−アセチルピペリジン−２−イル）エチル基、
２−（１−メタンスルホニルピペリジン−２−イル）エチル基、
２−（１−メトキシピペリジン−２−イル）エチル基、
２−（１−メトキシカルボニルピペリジン−２−イル）エチル基、
（テトラヒドロピラン−２−イル）メチル基、
（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル基、
（１−エチルピペリジン−２−イル）メチル基、
（１−アセチルピペリジン−２−イル）メチル基、
（１−メタンスルホニルピペリジン−２−イル）メチル基、
（１−メトキシピペリジン−２−イル）メチル基、
（１−メトキシカルボニルピペリジン−２−イル）メチル基、
２−（２−オキソピペリジン−１−イル）エチル基、
２−（３−オキソモルホリン−４−イル）エチル基、
２−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）エチル基、
２−（４−エチル−２−オキソピペラジン−１−イル）エチル基、
２−（４−アセチル−２−オキソピペラジン−１−イル）エチル基、
２−（４−メタンスルホニル−２−オキソピペラジン−１−イル）エチル基、
２−（４−メトキシ−２−オキソピペラジン−１−イル）エチル基、
３−（４−メトキシカルボニル−２−オキソピペラジン−１−イル）エチル基、
２−（４−エチリデンピペリジン−１−イル）エチル基、
２−（４−メチレンピペリジン−１−イル）エチル基、
２−（４−イソプロピリデンピペリジン−１−イル）エチル基、
２−（１−メチルピペリジン−４−イリデン）エチル基、
２−（１−エチルピペリジン−４−イリデン）エチル基、
２−（１−アセチルピペリジン−４−イリデン）エチル基、
２−（１−メタンスルホニルピペリジン−４−イリデン）エチル基、
２−（１−メトキシピペリジン−４−イリデン）エチル基、
２−（１−メトキシカルボニルピペリジン−４−イリデン）エチル基、
２−シクロヘキシルオキシエチル基、
２−（テトラヒドロピラン−４−イルオキシ）エチル基、
２−（１−メチルピペリジン−４−イルオキシ）エチル基、
２−（１−エチルピペリジン−４−イルオキシ）エチル基、
２−（１−アセチルピペリジン−４−イルオキシ）エチル基、
２−（１−メタンスルホニルピペリジン−４−イルオキシ）エチル基、
２−（１−メトキシピペリジン−４−イルオキシ）エチル基、
２−（１−メトキシカルボニルピペリジン−４−イルオキシ）エチル基、
２−イソプロポキシエチル基、
２−（２−チアゾリル）エチル基、
２−（２−メチルイミダゾール−１−イル）エチル基、
２−（２−ピリジル）エチル基、
２−（３−ピリジル）エチル基、
２−（４−ピリジル）エチル基、
２−（２−ジメチルアミノチアゾール−４−イル）エチル基、
（２−チアゾリル）メチル基、
（２−メチルイミダゾール−１−イル）メチル基、
（２−ピリジル）メチル基、
（３−ピリジル）メチル基、
（４−ピリジル）メチル基、
（２−ジメチルアミノチアゾール−４−イル）メチル基、
２−（４−エチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−２−オキソエチル基、
２−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル基、
２−（３−メトキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル基、
２−（３−メチルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル基、
２−（アゾカン−１−イル）−２−オキソエチル基、
２−（アゾナン−１−イル）−２−オキソエチル基、
２−オキソ−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル）エチル基、
２−オキソ−２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）エチル基、
２−（オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２−イル）−２−オキソエチル基、
２−オキソ−２−（４−トリフルオロメチルピペリジン−１−イル）エチル基、
２−オキソ−２−（４−プロピルピペリジン−１−イル）エチル基、
２−（４−イソプロピルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル基、
２−（４，４−ジメチルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル基、
２−オキソ−２−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−イル）エチル基、
２−オキソ−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）エチル基、
２−（イソインドリン−２−イル）−２−オキソエチル基、
２−（オクタヒドロイソインドール−２−イル）−２−オキソエチル基、
１−アダマンチルカルバモイルメチル基、
２−（２−メチルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル基、
ジエチルカルバモイルメチル基、
ジイソプロピルカルバモイルメチル基、
２−（４−エチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）エチル基、
２−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル基、
２−（３−メトキシピペリジン−１−イル）エチル基、
２−（３−メチルピペリジン−１−イル）エチル基、
２−（アゾカン−１−イル）エチル基、
２−（アゾナン−１−イル）エチル基、
２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル）エチル基、
２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）エチル基、
２−（オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−２−イル）エチル基、
２−（４−トリフルオロメチルピペリジン−１−イル）エチル基、
２−（４−プロピルピペリジン−１−イル）エチル基、
２−（４−イソプロピルピペリジン−１−イル）エチル基、
２−（４，４−ジメチルピペリジン−１−イル）エチル基、
２−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−イル）エチル基、
２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）エチル基、
２−（イソインドリン−２−イル）エチル基、
２−（オクタヒドロイソインドール−２−イル）エチル基、
２−（１−アダマンチルアミノ）エチル基、
２−（２−メチルピペリジン−１−イル）エチル基、
２−（ジエチルアミノ）エチル基、
２−（ジイソプロピルアミノ）エチル基、
２−（４−メトキシカルボニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル基、
２−（４−メチルカルバモイルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル基、
２−［４−（２−メトキシアセチル）ピペラジン−１−イル］−２−オキソエチル基、
２−（４−シクロペンチルオキシカルボニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル基、
２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル基、
２−（４−イソブチリルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル基、
２−（４−メトキシカルボニルピペラジン−１−イル）エチル基、
２−（４−メチルカルバモイルピペラジン−１−イル）エチル基、
２−［４−（２−メトキシアセチル）ピペラジン−１−イル］エチル基、
２−（４−シクロペンチルオキシカルボニルピペラジン−１−イル）エチル基、
２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）エチル基、
２−（４−イソブチリルピペラジン−１−イル）エチル基、
メチルカルバモイル基、
ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、
シクロヘキシルカルバモイル基、
（テトラヒドロピラン−４−イル）カルバモイル基、
（１−メチルピペリジン−４−イル）カルバモイル基、
（１−アセチルピペリジン−４−イル）カルバモイル基、
（１−メタンスルホニルピペリジン−４−イル）カルバモイル基、
（１−メトキシカルボニルピペリジン−４−イル）カルバモイル基、
シクロペンチルカルバモイル基、
（テトラヒドロフラン−３−イル）カルバモイル基、
（１−メチルピロリジン−３−イル）カルバモイル基、
（１−アセチルピロリジン−３−イル）カルバモイル基、
（１−メタンスルホニルピロリジン−３−イル）カルバモイル基、
（１−メトキシカルボニルピロリジン−３−イル）カルバモイル基、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルカルバモイル基、
Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）カルバモイル基、
Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）カルバモイル基、
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、
Ｎ−（１−メタンスルホニルピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、
Ｎ−（１−メトキシカルボニルピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、
Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、
Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）カルバモイル基、
Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピロリジン−３−イル）カルバモイル基、
Ｎ−（１−アセチルピロリジン−３−イル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、
Ｎ−（１−メタンスルホニルピロリジン−３−イル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、
Ｎ−（１−メトキシカルボニルピロリジン−３−イル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、
２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）エチル基、
２−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピオニルアミノ）エチル基、
２−（Ｎ−シクロヘキサンカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）エチル基、
２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−カルボニル）アミノ］エチル基、
２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−カルボニル）アミノ］エチル基、
２−［Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−カルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］エチル基、
２−［Ｎ−（１−メタンスルホニルピペリジン−４−カルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］エチル基、
２−［Ｎ−（１−メトキシカルボニルピペリジン−４−カルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］エチル基、
２−（Ｎ−シクロペンタンカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）エチル基、
２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−カルボニル）アミノ］エチル基、
２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピロリジン−３−カルボニル）アミノ］エチル基、
２−［Ｎ−（１−アセチルピロリジン−３−カルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］エチル基、
２−［Ｎ−（１−メタンスルホニルピロリジン−３−カルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］エチル基、
２−［Ｎ−（１−メトキシカルボニルピロリジン−３−カルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］エチル基、
２−（Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）エチル基、
２−（Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）エチル基、
２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）エチル基、
２−（Ｎ−シクロヘキシルオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）エチル基、
２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルオキシカルボニル）アミノ］エチル基、
２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イルオキシカルボニル）アミノ］エチル基、
２−［Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イルオキシカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］エチル基、
２−［Ｎ−（１−メタンスルホニルピペリジン−４−イルオキシカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］エチル基、
２−［Ｎ−（１−メトキシカルボニルピペリジン−４−イルオキシカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］エチル基、
２−（Ｎ−シクロペンチルオキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）エチル基、
２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシカルボニル）アミノ］エチル基、
２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピロリジン−３−イルオキシカルボニル）アミノ］エチル基、
２−［Ｎ−（１−アセチルピロリジン−３−イルオキシカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］エチル基、
２−［Ｎ−（１−メタンスルホニルピロリジン−３−イルオキシカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］エチル基、
２−［Ｎ−（１−メトキシカルボニルピロリジン−３−イルオキシカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ］エチル基が挙げられる。
また、Ｒ2の具体例として更に、次の基が挙げられる。
2−(4-アセチルピペラジン-1-イル）エチル基、
3-(テトラヒドロピラン-2-イルオキシ)プロピル基、
2-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)エチル基、
2-(3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン-１-イル)-2-オキソエチル基、
2-(オクタヒドロキノリン-1-イル)-2-オキソエチル基、
2-(1,3-ジヒドロイソインドール-2-イル)-2-オキソエチル基、
2-(オクタヒドロイソキノリン-2-イル)-2-オキソエチル基、
2-(オクタヒドロキノリン-1-イル)エチル基、
2-(1,3-ジヒドロイソインドール-2-イル)エチル基、
2-(オクタヒドロイソキノリン-2-イル)エチル基、
3-ジメチルアミノプロピル基、
1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-3-イルメチル基
2-(1-シクロペンチルピペリジン-4-イル)エチル基、
2-(1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-2-イル)エチル基、
2-(ピペリジン-3-イル)エチル基、
2-(1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-3-イル)エチル基、
2-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-2-オキソエチル基、
2-(1-プロピルピペリジン-4-イル)エチル基、
2-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)エチル基、
2-(1-エチルピペリジン-4-イリデン)-2-フルオロエチル基、
cis-2-(オクタヒドロイソインドール-2-イル)エチル基、
2-(8-アザスピロ[4.5]デカン-8-イル)エチル]、
2-(3,5-ジメチルピペリジン-1-イル)-2-オキソエチル基、
2-(3-エチルピペリジン-1-イル)エチル基、
2-(cis-2,6-ジメチルピペリジン-1-イル)エチル基、
3-(アゼパン-1-イル)プロピル基、
2-(4-メトキシメチルピペリジン-1-イル)エチル基、
2-(N-メチル-N-プロピルアミノ)エチル基、
2-(3-メトキシメチルピペリジン-1-イル)エチル基、
2-(1-イソプロピルピペリジン-3-イル)エチル基、
2-(3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン-1-イル)エチル基、
2-((S)-2-メトキシメチルピロリジン-1-イル)エチル基、
2-(2-メチルピロリジン-1-イル)エチル基、
2-(N-イソブチル-N-メチルアミノ)エチル基、
2-(N-イソプロピル-N-メチルアミノ)エチル基、
2-[N-(2-ジメチルアミノエチル)-N-メチルアミノ基、
2-(4-エタンスルホニルピペラジン-1-イル)エチル基、
2-(4-プロピオニルピペラジン-1-イル)エチル基、
2-(4-イソプロポキシカルボニルピペラジン-1-イル)エチル基、
2-(1-プロピルピペリジン-3-イル)エチル基、
2-(N-シクロヘキシル-N-メチルアミノ)エチル基、
2-(4-メタンスルホニル-1,4-ジアゼパン-1-イル)エチル基、
2-(4-メトキシカルボニル-1,4-ジアゼパン-1-イル)エチル基、
2-(3-メチルピロリジン-1-イル)エチル基、
2-(3-メトキシピロリジン-1-イル)エチル基、
2-(ピペリジン-4-イル)エチル基、
2-(1-メチルピペリジン-4-イル)エチル基、
2-[N-(1-メトキシカルボニルピロリジン-3-イル)-N-メチルアミノ]エチル基、
2-[N-(1-アセチルピロリジン-3-イル)-N-メチルアミノ]エチル基、
2-[N-(1-メタンスルホニルピロリジン-3-イル)-N-メチルアミノ]エチル基、
2-(2-メチルモルホリン-4-イル)エチル基、
2-(2-エチルモルホリン-4-イル)エチル基、
2-(3-エチルモルホリン-4-イル)エチル基、
2-(1-イソブチルピペリジン-3-イル)エチル基、
2-(1-シクロペンチルピペリジン-3-イル)エチル基、
2-(3-プロピルピペリジン-1-イル)エチル基、
3-(ピロリジン-1-イル)プロピル基、
3-(1,4-オキサゼパン-4-イル)プロピル基、
2-(2-メトキシメチルピペリジン-1-イル)エチル基、
2-[N-(1-アセチルピペリジン-4-イル)-N-メチルアミノ]エチル基、
2-[N-(1-メタンスルホニルピペリジン-4-イル)-N-メチルアミノ]エチル基、
2-[N-(1-メトキシカルボニルピペリジン-4-イル)-N-メチルアミノ]エチル基、
2-[N-メチル-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノ]エチル基、
2-[N-メチル-N-(テトラヒドロピラン-4-イル)アミノ]エチル基、
2-[N-メチル-N-(1-メチルピロリジン-3-イル)アミノ]エチル基、
2-[N-メチル-N-(ピロリジン-3-イル)アミノ]エチル基、
3-ジエチルアミノプロピル基、
2-[3-(2-メトキシエチル)ピペリジン-1-イル]エチル基、
2-((R)-2-メトキシメチルピロリジン-1-イル)エチル基、
2-(1-イソプロピルピペリジン-4-イルオキシ)エチル基、
2-(N-シクロペンチル-N-メチルアミノ)エチル基、
3-(3-メチルピペリジン-1-イル)プロピル基、
2-[N-メチル-N-(テトラヒドロフラン-3-イル)アミノ]エチル基、
3-(2-メチルピペリジン-1-イル)プロピル基、
2-(3-エトキシピペリジン-1-イル)エチル基、
2-(2-エチルピペリジン-1-イル)エチル基、
2-((S)-3-エチルピペリジン-1-イル)エチル基、
2-((R)-3-エチルピペリジン-1-イル)エチル基、
2-(1-シクロプロピルピペリジン-3-イル)エチル基、
2-[N,N-ジメチル-N-(5-メチルイソオキサゾール-3-イルメチル)アンモニオ]エチル基、
3-(3-メトキシメチルピペリジン-1-イル)プロピル基、
3-(2-エチルピペリジン-1-イル)プロピル基、
3-(2-メトキシメチルピペリジン-1-イル)プロピル基、
2-(3-イソプロピルピペリジン-1-イル)エチル基、
3-(2-メチルピロリジン-1-イル)プロピル基、
2-(1-イソプロピルピペリジン-3-イルオキシ)エチル基、
3-(3-エチルピペリジン-1-イル)プロピル基、
2-(1-シクロヘキシルピペリジン-3-イル)エチル基、
2-(3-エチルピロリジン-1-イル)エチル基、
2-[1-(1-エチルプロピル)ピペリジン-3-イル]エチル基、
2-(3-エトキシメチルピペリジン-1-イル)エチル基、
2-(3-イソプロポキシピペリジン-1-イル)エチル基、
2-[(S)-3-(2-メトキシエチル)ピペリジン-1-イル]エチル基、
2-[(R)-3-(2-メトキシエチル)ピペリジン-1-イル]エチル基、
2-(1-エチルピペリジン-3-イルオキシ)エチル基、
3-(N-エチル-N-イソプロピルアミノ)プロピル基、
2-((S)-1-シクロペンチルピペリジン-3-イル)エチル基、
2-(3-イソプロポキシメチルピペリジン-1-イル)エチル基、
2-((R)-1-シクロペンチルピペリジン-3-イル)エチル基、
3-(1-エチルピペリジン-3-イル)プロピル基、
3-(1-シクロペンチルピペリジン-3-イル)プロピル基、
4-(ピペリジン-1-イル)ブチル基、
2-((R)-3-メトキシメチルピペリジン-1-イル)エチル基、
2-((S)-3-メトキシメチルピペリジン-1-イル)エチル基、
4-ジエチルアミノブチル基、
2-(1-メチルピロリジン-2-イル)エチル基、
3-(N-エチル-N-プロピルアミノ)プロピル基、
3-ジイソプロピルアミノプロピル基、
3-[N-エチル-N-(2-メトキシエチル)アミノ]プロピル基、
3-[N-エチル-N-(3-メトキシプロピル)アミノ]プロピル基、
3-[N-(3-エトキシプロピル)-N-エチルアミノ]プロピル基、
2-(3-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル)エチル基、
3-ジエチルアミノ-2,2-ジメチルプロピル基、
2-(3,3-ジメチルピペリジン-1-イル)エチル基、
3-ジエチルアミノ-2-メトキシプロピル基、
3-[N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)アミノ]プロピル基、
2-(4-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル)エチル基、
2-[(S)-3-(2-フェノキシエチル)ピペリジン-1-イル]エチル基、
2-((S)-3-フェノキシメチルピペリジン-1-イル)エチル基、
2-(7-ベンジル-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-1-イル)エチル基、
2-(7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-1-イル)エチル基、
2-(7-カルボキシメチル-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-1-イル)エチル基、
2-シクロヘキシルエチル基、
2-[(S)-3-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジン-1-イル]エチル基、
2-((R)-3-フェノキシメチルピペリジン-1-イル)エチル基、
2-[4-(2-メトキシエチル)ピペリジン-1-イル]エチル基、
3-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシプロピル基、
2-(4-アセチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)エチル基、
2-[(S)-3-(2-エトキシエチル)ピペリジン-1-イル]エチル基、
2-(5-オキソ-1,4-ジアゼパン-1-イル)エチル基、
2-(4-メトキシアゼパン-1-イル)エチル基、
2-(4-メチル-5-オキソ-1,4-ジアゼパン-1-イル)エチル基、
2-[(S)-3-(ジメチルカルバモイルメチル)ピペリジン-1-イル]エチル基、
2-[(R)-3-(2-メトキシエトキシメチル)ピペリジン-1-イル]エチル基、
2-[(S)-3-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)ピペリジン-1-イル]エチル基、
2-[N-エチル-N-(3-メトキシプロピル)アミノ]エチル基、
2-(6-メチル-1,4-オキサゼパン-4-イル)エチル基、
2-[(R)-3-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)ピペリジン-1-イル]エチル基、
2-[1-(2-メトキシエチル)ピペリジン-3-イル]エチル基、
2-(4-オキソアゼパン-1-イル)エチル基、
2-[(S)-3-(2-ジメチルカルバモイルエチル)ピペリジン-1-イル]エチル基、
2-(4-ヒドロキシアゼパン-1-イル)エチル基、
2-[N-エチル-N-(4-メトキシブチル)アミノ]エチル基、
2-[(S)-3-(3-メトキシプロピル)ピペリジン-1-イル]エチル基、
2-[(R)-3-(1-メトキシ-1-メチルエチル)ピペリジン-1-イル]エチル基、
2-(3-ジメチルカルバモイルピペリジン-1-イル)エチル基、
2-[(R)-3-(2-メトキシエトキシ)ピペリジン-1-イル]エチル基、
2-(3-メトキシメチルアゼパン-1-イル)エチル基、
2-{(S)-3-[2-(N-アセチル-N-メチルアミノ)エチル]ピペリジン-1-イル}エチル基、
2-[(S)-3-(2-ジメチルアミノエチル)ピペリジン-1-イル]エチル基、
2-((S)-3-カルボキシメチルピペリジン-1-イル)エチル基、
2-{(S)-3-[2-(N-tert-ブトキシカルボニル-N-メチルアミノ)エチル]ピペリジン-1-イル}エチル基、
1-ベンジルオキシカルボニルピペリジン-4-イル基、
2-{(S)-3-[2-(トリメチルウレイド)エチル]ピペリジン-1-イル}エチル基、
ピペリジン-4-イル基、
1-アセチルピペリジン-4-イル基、
1-メチルピペリジン-4-イル基、
2-{(S)-3-[2-(2-オキソピロリジン-1-イル)エチル]ピペリジン-1-イル}エチル基、
2-[(S)-3-(2-メトキシエチル)ピペリジン-1-イル]-2-オキソエチル基、
2-(1-メトキシカルボニルピペリジン-4-イル)エチル基、
2-(4-フルオロフェニル)エチル基、
2-(4-メチルチアゾール-2-イル)エチル基。
【０４９３】
Ｒ３として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、又は、−ＯＲ101（ここでＲ101は、水素原子、又は、グループＣから選ばれる基を意味する。）であり、具体的には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基等が挙げられ、特に好ましくは水素原子である。
【０４９４】
Ｒ４として好ましくは、薬理活性を著しく低下させない基であり、例えばフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基等が挙げられる。
ａとして好ましくは０である。
【０４９５】
Ｒ5及びＲ6として好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、「ハロゲン原子」、「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、又は、「−ＯＲ120」であり、具体的には水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、又は、トリフルオロメチル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【０４９６】
環Ａとして好ましくは、ベンゼン、又は、「酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含んでなる５員又は６員のヘテロ環」であり、更に好ましくはベンゼン、ピロール、又は、ピリジンであり、更により好ましくはベンゼン、又は、ピロールであり、特に好ましくはベンゼンである。
【０４９７】
環Ｃｙとして好ましくは、Ｃ3-10シクロアルキル基、又は、Ｃ3-10シクロアルケニル基であり、より好ましくは、シクロヘキシル基、又は、シクロヘキセニル基であり、特に好ましくは、シクロヘキシル基である。
【０４９８】
Ｘとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、「−(ＣＨ2)ｔ−ＯＲd1」、「−(ＣＨ2)ｔ−Ｓ(Ｏ)ｑ−Ｒd2」、「−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd3Ｒd4」、又は、
【０４９９】
【化１９２】
2008208139.tif 000193
【０５００】
（式中、各記号は前記の通り。）であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、「−(ＣＨ2)ｔ−ＯＲd1」、「−(ＣＨ2)ｔ−Ｓ(Ｏ)ｑ−Ｒd2」、又は、
【０５０１】
【化１９３】
2008208139.tif 000194
【０５０２】
（式中、各記号は前記の通り。）である。
【０５０３】
Ｙとして好ましくは、−(ＣＨ2)ｍ−Ｏ−(ＣＨ2)ｎ−（ここで各記号は、前記の通り。）であり、より好ましくは、−Ｏ−ＣＨ2−、又は、−Ｏ−であり、更に好ましくは、−Ｏ−ＣＨ2−である。
【０５０４】
Ｙの別の好ましい態様としては、−ＮＲy1−(ＣＨ2)ｍ−Ｙ2−であり、より好ましくは、−ＮＲy1−ＣＨ2−ＣＯ−、又は、−ＮＲy1−(ＣＨ2)2−である。
【０５０５】
Ｒy1として好ましくは、「グループＢから選ばれる１乃至５の置換基で置換されてもよいヘテロ環Ｃ1-6アルキル基」、又は、−(ＣＨ2)ｓ−ＣＯＲy11である。Ｒy11として好ましくは、「グループＢから選ばれる１乃至５の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」である。
環Ｂとして好ましくは、Ｃ6-14アリール基、又は、「酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含んでなるヘテロ環基」であり、より好ましくはフェニル基、ピリジル基、ピペリジル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、アゼパニル基、１，４−オキサゼパニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、又は、２−オキソオキサゾリジニル基であり、更に好ましくはフェニル基、ピリジル基、又は、ピペリジル基であり、特に好ましくはフェニル基である。
【０５０６】
Ｚとして好ましくは、
(1)水素原子、
(2)ハロゲン原子、
(3)ニトロ基、
(4)グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(5)グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、
(6)グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基、
(7)前記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、
(8)−(ＣＨ2)ｔ−ＯＲd1、
(9)−(ＣＨ2)ｔ−Ｓ(Ｏ)ｑ−Ｒd2、
(10)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd3Ｒd4、
(11)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＯＲd5、
(12)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＮＲd6Ｒd7、
(13)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＲd8、
(14)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd9ＣＯ−Ｒd10、
(15)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd11ＳＯ2−Ｒd12、及び
(16)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd19−ＣＯＯＲd20
（ここで各記号は、前記の通り。）から選ばれる１乃至３個の置換基であり、より好ましくは、
(1)水素原子、
(2)ハロゲン原子、
(3)グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、
(4)グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基、
(5)−(ＣＨ2)ｔ−ＯＲd1、
(6)−(ＣＨ2)ｔ−Ｓ(Ｏ)ｑ−Ｒd2、
(7)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd3Ｒd4、
(8)−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＯＲd5、
(9)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd9ＣＯ−Ｒd10、及び
(10)−(ＣＨ2)ｔ−ＮＲd11ＳＯ2−Ｒd12
（ここで各記号は、前記の通り。）から選ばれる１乃至３個の置換基である。
【０５０７】
Ｚにおける「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」の「Ｃ6-14アリール基」として好ましくは、フェニル基である。
【０５０８】
Ｚにおける「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」の「ヘテロ環基」として好ましくは、ピロリジニル基、２−オキソピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、又は、モルホリニル基である。
【０５０９】
Ｚが「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基」、又は、「グループＤから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基」である場合のグループＤとして、好ましくは、水素原子、「Ａから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、「−(ＣＨ2)ｔ−Ｓ(Ｏ)ｑ−Ｒd2」、及び、「−(ＣＨ2)ｔ−ＣＯＮＲd6Ｒd7」である。
【０５１０】
ＺにおけるグループＤにおいて、
Ｒd1として好ましくは、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基であり、
Ｒd2として好ましくは、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基であり、
Ｒd3及びＲd4として好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基であり、
Ｒd5として好ましくは、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基であり、
Ｒd9として好ましくは、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、又は、Ｃ1-6アルカノイル基であり、
Ｒd10として好ましくは、−ＮＲa1Ｒa2で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、又は、ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基（ここで、ヘテロ環Ｃ1-6アルキル基として好ましくは、モルホリノメチル基である。）であり、
Ｒd11として好ましくは、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、又は、Ｃ1-6アルカノイル基であり、
Ｒd12として好ましくは、水素原子、又は、Ｃ1-6アルキル基であり、
「Ａから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」として好ましくは、Ｃ1-6アルキル基である。
【０５１１】
Ｘとして、具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、メチルスルファニル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、フェニル基、ピリジル基（２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基）、カルバモイル基、カルボキシル基、２−メトキシエトキシ基、２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）エトキシ基、２−ジメチルアミノエトキシ基、カルボキシメトキシ基、メトキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【０５１２】
更に、Ｘとして、具体的には
【０５１３】
【化１９４】
2008208139.tif 000195
【０５１４】
【化１９５】
2008208139.tif 000196
【０５１５】
【化１９６】
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【０５１６】
【化１９７】
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【０５１７】
【化１９８】
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【０５１８】
【化１９９】
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【０５１９】
【化２００】
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【０５２０】
【化２０１】
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【０５２１】
【化２０２】
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【０５２２】
【化２０３】
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【０５２３】
【化２０４】
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【０５２４】
【化２０５】
2008208139.tif 000206
【０５２５】
【化２０６】
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【０５２６】
【化２０７】
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【０５２７】
【化２０８】
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【０５２８】
【化２０９】
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【０５２９】
【化２１０】
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【０５３０】
【化２１１】
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【０５３１】
【化２１２】
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【０５３２】
【化２１３】
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【０５３３】
【化２１４】
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【０５３４】
【化２１５】
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【０５３５】
【化２１６】
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【０５３６】
【化２１７】
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【０５３７】
【化２１８】
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【０５３８】
【化２１９】
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【０５３９】
【化２２０】
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【０５４０】
【化２２１】
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【０５４１】
【化２２２】
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【０５４２】
【化２２３】
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【０５４３】
【化２２４】
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【０５４４】
【化２２５】
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【０５４５】
【化２２６】
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【０５４６】
【化２２７】
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【０５４７】
等が挙げられる。
【０５４８】
また、一般式［Ｉ］において、下記一般式［Ｉ−Ａ］、［Ｉ−Ｂ］又は、［Ｉ−Ｃ］で表される化合物が特に好ましい。
【０５４９】
【化２２８】
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【０５５０】
（式中、Ｘ’は、水素原子、ハロゲン原子、「グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基」、又は、「−ＯＲd1」であり、その他各記号は前記の通り。）
【０５５１】
【化２２９】
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【０５５２】
（式中、Ｑ2は、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり、その他各記号は前記の通り。）
【０５５３】
【化２３０】
2008208139.tif 000231
【０５５４】
（式中、Ｑ３は、−Ｏ−又は−ＮＲ２−であり、Ｘ’は、水素原子、ハロゲン原子、グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、又は、−ＯＲd1であり、その他各記号は前記の通り。）
【０５５５】
「カルボン酸保護基」としては、反応条件に適し、保護・脱保護可能な保護基であればよく、例えば、メチル基；メトキシメチル基、メチルチオメチル基、２−テトラヒドロピラニル基、メトキシエトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、フェナシル基、ジアシルメチル基、フタルイミドメチル基等の置換メチル基；エチル基；２，２，２−トリクロロエチル基、２−クロロエチル基、２−（トリメチルシリル）エチル基、２−メチルチオエチル基、２−（ｐ−トルエンスルホニル）エチル基、ｔ−ブチル基等の置換エチル基；ベンジル基；ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基、ｐ−ニトロベンジル基、４−ピコリル基、ｐ−メトキシベンジル基、２−（９，１０−ジオキソ）アンスリルメチル基等の置換ベンジル基；トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等のシリル基等が挙げられる。
【０５５６】
また、「製薬上許容されるその塩」とは、上記一般式［Ｉ］で示される化合物と無毒の塩を形成するものであればいかなる塩でもよく、例えば塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸等の無機酸；又はシュウ酸、マロン酸、クエン酸、フマル酸、乳酸、リンゴ酸、コハク酸、酒石酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、グルコン酸、アスコルビン酸、メチルスルホン酸、ベンジルスルホン酸、メグルミン酸等の有機酸；又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アンモニウム等の無機塩基；又はメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、グアニジン、コリン、シンコニン等の有機塩基；又はリジン、アルギニン、アラニン等のアミノ酸と反応させることにより得ることができる。なお、本発明においては各化合物の含水物或いは水和物及び溶媒和物も包含される。
【０５５７】
また、上記一般式［Ｉ］で示される化合物においては、種々の異性体が存在する。例えば、幾何異性体としてＥ体及びＺ体が存在し、また、不斉炭素原子が存在する場合は、これらに基づく立体異性体としての鏡像異性体及びジアステレオマーが存在する。また、軸不斉が存在する場合は、これらに基づく立体異性体が存在する。場合によっては互変異性体が存在し得る。従って、本発明の範囲にはこれらすべての異性体及びそれらの混合物が包含される。
【０５５８】
なお、本発明においては各化合物のプロドラッグ及び代謝物も包含される。
「プロドラッグ」とは、化学的又は代謝的に分解し得る基を有し、生体に投与された後、元の化合物に復元して本来の薬効を示す本発明化合物の誘導体であり、共有結合によらない複合体及び塩を含む。
【０５５９】
プロドラッグは、例えば、経口投与における吸収改善のため、或いは、標的部位へのターゲティングのために利用される。
【０５６０】
修飾部位としては本発明化合物中の水酸基、カルボキシル基、アミノ基、チオール基などの反応性の高い官能基が挙げられる。
【０５６１】
本発明化合物の好ましい態様として、薬理活性の良い化合物（例えば、ポリメラーゼ阻害活性の強い化合物、ポリメラーゼを含む酵素複合体への阻害活性が強い化合物、ＨＣＶのレプリコンに対し阻害活性が強い化合物、ＨＣＶ感染細胞において抗ＨＣＶ活性が高い化合物等。）、バイオアベイラビリティの良い化合物（例えば、経口吸収性の高い化合物、細胞膜透過性の高い化合物、代謝酵素に対し安定である化合物、蛋白質との結合性が低い化合物等。）、安全性の高い化合物（例えば、免疫原性を持たない或いはアレルギー反応が低い化合物、ビリルビン値の上昇を示さない或いは上昇が低い化合物、Ｐ４５０（ＣＹＰ）への阻害活性が低い化合物等。）等が挙げられる。
【０５６２】
本発明化合物を医薬製剤として用いる場合、通常それ自体公知の製薬上許容される担体、賦形剤、希釈剤、増量剤、崩壊剤、安定剤、保存剤、緩衝剤、乳化剤、芳香剤、着色剤、甘味剤、粘稠剤、矯味剤、溶解補助剤、その他添加剤、具体的には水、植物油、エタノール又はベンジルアルコール等のアルコール、ポリエチレングリコール、グリセロールトリアセテート、ゼラチン、ラクトース、デンプン等の炭水化物、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ラノリン、ワセリン等と混合して、常法により錠剤、丸剤、散剤、顆粒、坐剤、注射剤、点眼剤、液剤、カプセル剤、トローチ剤、エアゾール剤、エリキシル剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤等の形態となすことにより、全身的或いは局所的に、経口若しくは非経口で投与することができる。
【０５６３】
投与量は年齢、体重、症状、治療効果、投与方法等により異なるが、通常、成人ひとり当たり、１回に０.０１ｍｇ乃至３ｇの範囲で、１日１回乃至数回が投与される。
【０５６４】
「Ｃ型肝炎の予防」とは、例えば検査等によりＨＣＶが検出された人であってＣ型肝炎の症状が現われていない人に対し薬剤を投与すること、或はＣ型肝炎の治療後、肝炎の症状が改善された人であってＨＣＶが根絶されておらず肝炎の再発が懸念される人に対し薬剤を投与することが挙げられる。
【０５６５】
また、本発明のＣ型肝炎治療剤は、他の抗ウイルス剤、抗炎症剤、免疫増強剤との併用によって、相乗効果を期待する事ができる。
【０５６６】
相乗効果の期待できる薬剤としては、例えば、インターフェロン−α、インターフェロン−β、インターフェロン−γ、インターロイキン−２、インターロイキン−８、インターロイキン−１０、インターロイキン−１２、ＴＮＦα又はそれらの組換体、修飾体、アゴニスト、或いは、抗体、ワクチン、リボザイム、アンチセンスヌクレオチド等が挙げられる。
【０５６７】
抗ＨＩＶ剤の併用療法（カクテル療法とも呼ばれる。）に見られるように、遺伝子の変異が多いウイルスに対し各種抗ウイルス剤を併用する事は、薬剤耐性ウイルスの出現・増加を抑えるためにも効果が期待できる。ＨＣＶ−ＩＲＥＳ阻害剤、ＨＣＶ−ＮＳ３プロテアーゼ阻害剤、ＨＣＶ−ＮＳ２ＮＳ３プロテアーゼ阻害剤、ＨＣＶ−ＮＳ５Ａ阻害剤、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤との２剤或いは３剤以上の併用が挙げられ、例えば、リバビリン（Ｒ）、インターフェロン−α（ＩＦＮ−α、Ｒｏｆｅｒｏｎ（Ｒ）、Ｉｎｔｒｏｎ  Ａ（Ｒ）、Ｓｕｍｉｆｅｒｏｎ（Ｒ）、ＭｕｌｔｉＦｅｒｏｎ（Ｒ）、Ｉｎｆｅｒｇｅｎ（Ｒ）、Ｏｍｎｉｆｅｒｏｎ（Ｒ）、Ｐｅｇａｓｙｓ（Ｒ）、ＰＥＧ−Ｉｎｔｒｏｎ  Ａ（Ｒ））、インターフェロン−β（Ｆｒｏｎｅ（Ｒ）、Ｒｅｂｉｆ（Ｒ）、ＡｖｏｎｅＸ（Ｒ）、ＩＦＮβＭＯＣＨＩＤＡ（Ｒ））、インターフェロン−ω、１−β−Ｌ−リボフラノシル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド、１６α−ブロモ−３β−ヒドロキシ−５α−アンドロスタン−１７−オン、１Ｈ−イミダゾール−４−エタナミド  ジヒドロクロライド、ＨＣＶリボザイムＨｅｐｔａｚｙｍｅ（Ｒ）、ポリクローナル抗体Ｃｉｖａｃｉｒ（Ｒ）、ラクトフェリンＧＰＸ−４００、（１Ｓ，２Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−１，２，８−トリヒドロキシオクタヒドロインドリジジニウム  クロリド、ＨＣＶワクチン（ＭＴＨ−６８／Ｂ、Ｉｎｎｉｖａｘ  Ｃ（Ｒ）、Ｅｎｇｅｒｉｘ  Ｂ（Ｒ））、アンチセンスオリゴヌクレオチドＩＳＩＳ−１４８０３、ＨＣＶ−ＲＮＡ転写酵素阻害剤ＶＰ−５０４０６、テトラクロロデカオキシド（高濃度Ｏｘｏｆｅｒｉｎ（Ｒ））、（Ｓ）−Ｎ−３−［３−（３−メトキシ−４−オキサゾール−５−イルフェニル）ウレイド］ベンジルカルバミン酸  テトラヒドロフラン−３−イルエステル、４−アミノ−２−エトキシメチル−α，α−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−エタノール、インターロイキン−２（Ｐｒｏｌｅｕｋｉｎ（Ｒ））、サイモシンα１等との併用が挙げられる。（Ｒ）は商品名であることを示す。
【０５６８】
ＨＣＶ−ＩＲＥＳ阻害剤として、特開平８−２６８８９０号、特開平１０−１０１５９１号、特開平７−６９８９９号、ＷＯ９９／６１６１３号、ＨＣＶプロテアーゼ阻害剤として、ＷＯ９８／２２４９６号、ＷＯ９９／７７３３号、ＷＯ９９／７７３４号、ＷＯ００／９５４３号、ＷＯ００／９５５８号、ＷＯ０１／５９９２９号、ＷＯ９８／１７６７９号、ＥＰ９３２６１７号、ＷＯ９９／５０２３０号、ＷＯ００／７４７６８号、ＷＯ９７／４３３１０号、ＵＳ５９９０２７６号、ＷＯ０１／５８９２９号、ＷＯ０１／７７１１３号、ＷＯ０２／８１９８号、ＷＯ０２／８１８７号、ＷＯ０２／８２４４号、ＷＯ０２／８２５６号、ＷＯ０１／７４０７号、ＷＯ０１／４０２６２号、ＷＯ０１／６４６７８号、ＷＯ９８／４６６３０号、特開平１１−２９２８４０号、特開平１０−２９８１５１号、特開平１１−１２７８６１号、特開２００１−１０３９９３号、ＷＯ９８／４６５９７号、ＷＯ９９／６４４４２号、ＷＯ００／３１１２９号、ＷＯ０１／３２９６１号、ＷＯ９３／１５７３０号、ＵＳ７８３２２３６号、ＷＯ００／２００４００号、ＷＯ０２／８２５１号、ＷＯ０１／１６３７９号、ＷＯ０２／７７６１号、ＨＣＶヘリカーゼ阻害剤として、ＷＯ９７／３６５５４号、ＵＳ５８３０９０５号、ＷＯ９７／３６８６６号、ＵＳ５６３３３８８号、ＷＯ０１／７０２７号、ＷＯ００／２４７２５号、ＨＣＶポリメラーゼ阻害剤として、ＷＯ００／１０５７３号、ＷＯ００／１３７０８号、ＷＯ００／１８２３１号、ＷＯ００／６５２９号、ＷＯ０２／６２４６号、ＷＯ０１／３２１５３号、ＷＯ０１／６０３１５号、ＷＯ０１／７７０９１号、ＷＯ０２／４４２５号、ＷＯ０２／２０４９７号、ＷＯ００／４１４１号、インターフェロンアゴニスト或いは増強剤として、ＷＯ０１／５８８７７号、特開平１１−１８０９８１号、ＷＯ０１／１２２１４号等の公報に記載される化合物等との併用も挙げられる。
【０５６９】
併用投与の場合、本発明化合物を、併用する薬剤（以下、併用薬という。）と同時に投与しても、時間間隔をおいて投与してもよい。本発明化合物と併用薬とを含有する医薬組成物として投与してもよく、又は本発明化合物を含有する医薬組成物と、併用薬を含有する医薬組成物を別々に投与してもよい。本発明化合物と併用薬の投与経路は同一であっても異なっていてもよい。
【０５７０】
併用投与の場合、本発明化合物を、１回に０．１ｍｇ乃至１ｇの範囲の投与量で、１日１回乃至数回投与することができる。又は、より少ない投与量で投与してもよい。併用薬は、Ｃ型肝炎の予防又は治療に使用される場合の通常の投与量、例えば１回に０．２ｍｇ乃至０．８ｍｇの範囲の投与量で投与することができる。又は、より少ない投与量で投与してもよい。
【０５７１】
ＨＣＶは遺伝子の変異が多いウイルスとして知られるため、多くの遺伝子型に効果がある化合物は、好ましい態様の一つである。また、薬剤としてＨＣＶ感染動物に投与されたとき、動物内で高い血中濃度を確保し、それが維持できることは好ましい態様の一つである。これらの点において、ＨＣＶ１ａ型、１ｂ型の両方に高い阻害活性を示し、かつ高い血中濃度を示す化合物は、特に好ましい態様の一つである。
【０５７２】
次に、本発明を実施するために用いる化合物の製造方法の一例を説明する。しかしながら、本発明化合物の製造方法はこれらに限定されるものではない。
【０５７３】
本製法に記載はなくとも、必要に応じて官能基に保護基を導入し後工程で脱保護を行う、各製法及び工程の順序を入れ替えるなどの工夫により効率よく製造を行えばよい。
【０５７４】
また、各工程において、反応後の処理は通常行われる方法で行えばよく、単離精製、結晶化、再結晶化、シリカゲルクロマトグラフィー、分取ＨＰＬＣ等の慣用される方法を適宜選択し、また組み合わせて行えばよい。
【０５７５】
【化２３１】
2008208139.tif 000232
【０５７６】
（式中、Ｑ10は、例えば、Ｏ、ＮＨであり、Ｒｃ１は、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＴｆ（トリフルオロメチルスルホニルオキシ基）等の脱離基であり、−Ｂ(ＯＲｃ２)(ＯＲｃ３)は、−Ｂ(ＯＨ)２、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル基であり、環Ａ’はＧ６が炭素原子である環Ａであり、その他各記号は前述の通りである。）
【０５７７】
市販の若しくは常法により得られる化合物［１］とホウ酸エステルから、化合物［２］を得ることができる。
【０５７８】
ホウ酸エステルとしては、ピナコールボラン、ビス（ピナコラト）ジボロン等が挙げられる。
【０５７９】
触媒としては、Ｐｄ(ＰＰｈ３)４、Ｐｄ(ｄｐｐｂ)Ｃｌ２、ＰｄＣｌ２(ｄｐｐｆ)ＣＨ２Ｃｌ２、ＰｄＣｌ２(ＰＰｈ３)２、Ｐｄ(ＯＡｃ)２、ＰｄＣｌ２、パラジウムブラック、パラジウム炭素等のパラジウム触媒が挙げられる。
【０５８０】
塩基としては、通常、エチレンジアミン、炭酸ナトリウム、水酸化バリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、トリエチルアミン、酢酸カリウム等の強塩基が好ましい。配位子として、トリフェニルホスフィン、トリ（２−トリル）ホスフィン、（２−ビフェニル）ジシクロヘキシルホスフィン等を加えてもよい。
【０５８１】
また、ｎ−ブチルリチウムの存在下、化合物［１］とボロン酸トリイソプロピル、ボロン酸トリメチル等のホウ酸エステルを反応させてもよい。必要に応じて−Ｑ10Ｈに保護基を導入して、反応に供してもよい。
【０５８２】
溶媒としては、１，４−ジオキサン、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）、トルエン、ジメトキシエタン、水等が挙げられる。
【０５８３】
【化２３２】
2008208139.tif 000233
【０５８４】
（式中、化合物［４］は、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基がオキソ基によって置換された化合物を意味する。）
【０５８５】
工程１
市販の若しくは常法により得られる化合物［３］を、塩基の存在下、或いはアルドール反応の条件下、化合物［４］と反応させることにより化合物［５］を得ることができる。
塩基として好ましくは、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等が挙げられる。
溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＤＭＡ（ジメチルアセトアミド）、水及びそれらの混合溶媒等が挙げられる。
反応温度としては、−２０℃から１２０℃が好ましい。
また、酸条件下での反応として、酢酸とリン酸の混合溶媒中、１５℃から１２０℃の反応温度で処理してもよい。
【０５８６】
工程２
化合物［５］を、メタノール、エタノール、ＴＨＦ、酢酸エチル、酢酸、ギ酸、水等の溶媒中、パラジウム炭素、水酸化パラジウム、水酸化パラジウム炭素、酸化白金、ラネーニッケル等の触媒の存在下、室温又は加熱条件下で水素化することにより化合物［６］を得ることができる。
【０５８７】
【化２３３】
2008208139.tif 000234
【０５８８】
（式中、Ｒｃ４は、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ベンジル基等のカルボキシル基の保護基であり、Ｈａｌ１は、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子であり、その他各記号は前述の通りである。）
【０５８９】
工程１
常法若しくは参考例２と同様にして得られる化合物［７］のカルボキシル基に保護基を導入することにより、化合物［８］を得ることができる。
ここで、必要に応じ、インドールの窒素原子にも保護基を導入してもよい。
【０５９０】
工程２
ハロゲン化剤を用いて化合物［８］をハロゲン化することにより化合物［９］を得ることができる。
ハロゲン化剤としては、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、ピリジントリブロミド、ジブロモヒダントイン、ピリジニウムヒドロブロミドペルブロミドそれらのヨウ素体等が挙げられる。
溶媒としては、ハロゲン系溶媒（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、炭化水素系溶媒（トルエン等）、エーテル系溶媒（１，４−ジオキサン、ＤＭＥ（１，２−ジメトキシエタン）、ＴＨＦ等）、酢酸、酢酸エチル、イソプロピルアルコール、若しくは、それらの混合溶媒等が挙げられる。
反応温度としては、−４０℃から１００℃が好ましい。
【０５９１】
【化２３４】
2008208139.tif 000235
【０５９２】
【化２３５】
2008208139.tif 000236
【０５９３】
（式中、ｃ’は１乃至４の整数であり、
Ｑ11は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、又は、−Ｎ＝ＣＨ−であり、
Ｒｃ５は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、これらの保護体、又は、−ＣＨＯであり、
Ｒｃ６は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、又は、−ＣＨＯであり、
Ｒｃ７は、Ｈａｌ２（ここで、Ｈａｌ２は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子である。）、−ＯＭｓ（メシルオキシ基）、−ＯＴｓ（トシルオキシ基）、−ＯＴｆ等の脱離基、又は、−ＯＨの保護体であり、
Ｒｃ８は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＣＨＯ、−ＣＯＨａｌ２、−ＯＣＯＨａｌ２、−ＳＯ２Ｈａｌ２、−ＮＨＳＯ２Ｈａｌ２、−ＯＣ(＝ＮＨ)Ｃ(Ｈａｌ)３（ここで、Ｈａｌはフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子である。）、−ＮＣＯ、Ｈａｌ２、又は、−Ｐ＋(Ｐｈ)３であり、
Ｒｃ９は、Ｈａｌ２、−ＯＭｓ、又は、−ＯＴｓ等の脱離基であり、
化合物［１１］は金属化合物を意味し、金属部分Ｍには、ホウ素、亜鉛、スズ、マグネシウム、リチウム等が含まれ、例えば、フェニルボロン酸誘導体であり、その他各記号は前述の通りである。）
【０５９４】
工程１
常法若しくは参考例３と同様にして得られる化合物［１０］と常法若しくは参考例１と同様にして得られる化合物［１１］を反応させることにより化合物［１２］を得ることができる。
【０５９５】
工程２
Ｒｃ５が保護体であるとき、常法により脱保護を行い、化合物［１２］から化合物［１３］を得ることができる。
【０５９６】
工程３
化合物［１３］と化合物［１４］を反応させることにより化合物［１５］を得ることができる。
例えば、所望のＱ11が、
−ＯＣＯ−の時、Ｒｃ８が−ＯＨである化合物［１４］と、Ｒｃ６がＨＯＯＣ−である化合物［１３］から、常法でエステル化することにより化合物［１５］を得ることができる。
以下、所望のＱ11毎の反応例を、表形式で記述する。
【０５９７】
【表１−１】
2008208139.tif 000237
【０５９８】
工程４
Ｒｃ７が−ＯＨの保護体であるとき、常法により脱保護した後、ハロゲン化、メシル化、又は、トシル化することにより化合物［１５］から化合物［１６］を得ることができる。
【０５９９】
工程５
化合物［１６］を常法により縮合環化させることにより化合物［Ｉ−１］を得ることができる。
【０６００】
工程６
Ｑ11が−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−のとき、化合物［Ｉ−１］を常法で還元することにより、それぞれ、化合物［Ｉ−２］又は［Ｉ−３］を得ることができる。
【０６０１】
工程７
Ｑ11が−Ｓ−のとき、化合物［Ｉ−１］を常法で酸化することにより化合物［Ｉ−４］及び［Ｉ−５］を得ることができる。
【０６０２】
【化２３６】
2008208139.tif 000238
【０６０３】
（式中、各記号は前述の通りである。）
常法若しくは参考例３と同様にして得られる化合物［１７］と常法若しくは参考例１と同様にして得られる化合物［１８］を、スズキ反応を用いて反応させることにより、化合物［１９］を得ることができる。
例えば、ＤＭＦ、アセトニトリル、アルコール系溶媒（メタノール、エタノール等）、ＤＭＥ、ＴＨＦ、トルエン、水、若しくはこれらの混合溶媒等の溶媒中、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ビストリフェニルホスフィンパラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム−トリフェニルホスフィン等のパラジウム触媒や、塩化ニッケル、塩化１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケル（II）等のニッケル触媒、及び、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸カリウム、トリエチルアミン、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸水素ナトリウム、炭酸セシウム等の塩基存在下、室温又は加熱条件下で反応させることにより化合物［１９］を得ることができる。
塩化リチウム等を加えることで、反応性を上げてもよい。
また、上記化合物［１７］、［１８］に換えて、以下の化合物を用いてもよい。
【０６０４】
【化２３７】
2008208139.tif 000239
【０６０５】
【化２３８】
2008208139.tif 000240
【０６０６】
（式中、Ｒｃ10は、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、又は、水酸基であり、その他各記号は前述の通りである。）
【０６０７】
工程１
化合物［２０］を化合物［２１］と反応させることにより化合物［２２］を得ることができる。
Ｒｃ10が水酸基であるとき、化合物［２０］を、ＤＭＦ、アセトニトリル、ＴＨＦ、クロロホルム、酢酸エチル、塩化メチレン、トルエン等の溶媒中、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩、ジフェニルホスホリルアジド等の縮合剤及び必要に応じてＮ−ヒドロキシスクシンイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール等を加えて、カルボン酸化合物［２１］と縮合することによりアミド化合物［２２］を得ることができる。また、カルボン酸化合物［２１］を塩化チオニル、塩化オキサリル等で誘導される酸ハライドとする（このとき触媒量のＤＭＦを加えてもよい。）、或いは、クロロ炭酸エチル等により誘導される混合酸無水物とする等の方法により化合物［２１］の活性化エステルとし、次いで、トリエチルアミン、炭酸カリウム、ピリジン等の塩基の存在下、或いはピリジン等のアミン溶媒中で化合物［２０］と反応させることによりアミド化合物［２２］を得ることもできる。活性化エステルと化合物［２０］との反応に際し、ジメチルアミノピリジンを加えてもよい。
Ｒｃ10が、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子であるとき、化合物［２１］を、トリエチルアミン、炭酸カリウム、ピリジン等の塩基の存在下、或いはピリジン等のアミン溶媒中で化合物［２０］と反応させることによりアミド化合物［２２］を得ることができる。
アミノ基への反応の選択性を高めるため、酢酸及び酢酸ナトリウムを当量比で加えてもよい。
【０６０８】
工程２
化合物［２２］を、エタノール、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ、アセトン、アセトニトリル、１，４−ジオキサン、ＴＨＦ、トルエン、水等の溶媒中、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の塩基の存在下、或いは非存在下、冷却乃至加熱条件下で縮合環化させることにより、化合物［Ｉ−６］を得ることができる。
【０６０９】
工程３
化合物［Ｉ−６］を、常法で還元することにより、化合物［Ｉ−７］を得ることができる。
例えば、還元剤として、水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム等の水素化ホウ素塩、ボラン−ＴＨＦ錯体等を用いて還元すればよい。この時、酢酸、塩酸等の酸を加えてもよい。
好ましい溶媒としては、エーテル系溶媒（１，４−ジオキサン、ＴＨＦ等）、アルコール系溶媒（メタノール、エタノール等）、極性溶媒（ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリル等）、ハロゲン系溶媒（ジクロロメタン、クロロホルム等）、炭化水素系溶媒（ベンゼン、トルエン等）、エステル系溶媒（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、水、若しくはそれらの混合溶媒等が挙げられる。
【０６１０】
【化２３９】
2008208139.tif 000241
【０６１１】
【化２４０】
2008208139.tif 000242
【０６１２】
（式中、Ｑ12は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、又は、−Ｎ＝ＣＨ−であり、
Ｒｃ11は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、これらの保護体、−ＣＨＯ、−Ｈａｌ２、−ＯＭｓ、又は、−ＯＴｓであり、
Ｒｃ12は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＣＨＯ、−Ｈａｌ２、−ＯＭｓ、又は、−ＯＴｓであり、その他各記号は前述の通りである。）
【０６１３】
工程１
化合物［１２］と市販の若しくは常法により得られる化合物［２３］を反応させることにより化合物［２４］を得ることができる。
【０６１４】
工程２
Ｒｃ５、及び／又は、Ｒｃ11が保護体であるとき、常法により脱保護を行い、化合物［２４］から化合物［２５］を得ることができる。
【０６１５】
工程３
化合物［２５］を分子内環化反応させることにより化合物［Ｉ−８］を得ることができる。
例えば、所望のＱ12が、−Ｏ−のとき、Ｒｃ12が−ＯＨであり、Ｒｃ６がＨＯ−である化合物［２５］を、光延反応を用いてエーテル化させることにより化合物［Ｉ−８］を得ることができる。
以下、所望のＱ12毎の反応例を、表形式で記述する。
【０６１６】
【表１−２】
2008208139.tif 000243
【０６１７】
化合物［Ｉ−８］から、製法１の工程６、工程７と同様にして、化合物［Ｉ−２］、［Ｉ−３］、［Ｉ−４］、［Ｉ−５］を得ることができる。
【０６１８】
【化２４１】
2008208139.tif 000244
【０６１９】
（式中、Ｒｃ13及びＲｃ14は、それぞれ同一又は異なって、水酸基の保護基であり、その他各記号は前述の通りである。）
【０６２０】
工程１
製法１−２の工程２と同様にして、化合物［１０］と市販の若しくは常法により得られる化合物［２６］を反応させることにより、化合物［２７］を得ることができる。
【０６２１】
工程２
製法１−１と同様にして、化合物［２７］と、参考例１と同様に若しくは常法により得られる化合物［２８］を反応させることにより、化合物［２９］を得ることができる。
【０６２２】
工程３
製法１−１と同様にして、化合物［１０］と化合物［２８］を反応させることにより、化合物［３０］を得ることができる。
【０６２３】
工程４
製法１−２の工程２と同様にして、化合物［３０］と化合物［２６］を反応させることにより、化合物［２９］を得ることができる。
【０６２４】
工程５
常法により化合物［２９］の水酸基の保護基を脱保護することにより、化合物［３１］を得ることができる。
水酸基の保護基としては、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、アセチル基、ベンジル基、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、２−テトラヒドロピラニル基等が挙げられる。
例えば、Ｒc 13、Ｒc 14が、メトキシエトキシメチル基、２−テトラヒドロピラニル基である場合、室温下、テトラヒドロフランとメタノールの混合溶媒中、塩酸で処理をする等の方法を用い脱保護すればよい。
また、Ｒc 13、Ｒc 14が、ベンジル基である場合、室温下、テトラヒドロフランとメタノールの混合溶媒中、水素雰囲気下、パラジウム触媒で処理をする、臭化水素／酢酸等の酸性条件で処理する、または酢酸溶媒中、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の酸と反応させる等の方法を用い脱保護すればよい。
【０６２５】
工程６
化合物［３１］を、ＤＭＦ、アセトニトリル、ＴＨＦ等の溶媒中、トリフェニルホスフィン−アゾジカルボン酸ジエチル、トリフェニルホスフィン−アゾジカルボン酸ジイソプロピル等を用いて光延反応をさせることにより、化合物［Ｉ−９］を得ることができる。
また、化合物［３１］の水酸基を、メシル化、トシル化、トリフルオロメチルスルホニル化した後、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の強塩基の存在下、反応させることにより化合物［Ｉ−９］を得ることもできる。
【０６２６】
【化２４２】
2008208139.tif 000245
【０６２７】
（式中、Ｑ13は、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯＯ−、
−ＮＨＣＯＮＨ−、又は、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−であり、
Ｒｃ15は、−ＮＨ２又は−ＯＨであり、
Ｒｃ16は、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＯＯＨ、又は、これらの保護体であり、
Ｒｃ17は、−ＯＨ、−ＮＨ２、又は、−ＣＯＯＨであり、
ｄ’は、１乃至４の整数であり、その他各記号は前述の通りである。）
【０６２８】
工程１
Ｒｃ15が−ＮＨ２である場合、化合物［１０］から、Ｓｙｎｌｅｔｔ，（２），２２２−２２５，２００１記載の方法により、化合物［３２］を得ることができる。
Ｒｃ15が−ＯＨである場合、化合物［１０］から、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，４６，９１−９４，１９９７記載の方法により、化合物［３２］を得ることができる。
【０６２９】
工程２
製法１−１と同様にして、化合物［３２］と化合物［３３］を反応させることにより化合物［３４］を得ることができる。
【０６３０】
工程３
Ｒｃ16が保護体であるとき、常法により脱保護を行い、化合物［３４］から化合物［３５］を得ることができる。
【０６３１】
工程４
Ｒｃ17が−ＯＨであるとき、常法のハロゲン化により化合物［３６］を得ることができる。
【０６３２】
工程５
製法１−２の工程２と同様にして、化合物［３６］を分子内環化させることにより化合物［Ｉ−１０］を得ることができる。
【０６３３】
工程６
化合物［３５］を分子内環化反応させることにより化合物［Ｉ−１１］を得ることができる。
例えば、所望のＱ13が、−ＯＣＯ−のとき、Ｒｃ15が−ＯＨであり、Ｒｃ17がＨＯＯＣ−である化合物［３５］から、常法でエステル化することにより化合物［Ｉ−１１］を得ることができる。
以下、所望のＱ13毎の反応例を、表形式で記述する。
【０６３４】
【表１−３】
2008208139.tif 000246
【０６３５】
工程７
Ｑ13が−ＮＨＣＯ−のとき、化合物［Ｉ−１１］を常法で還元することにより、化合物［Ｉ−１２］を得ることができる。
【０６３６】
【化２４３】
2008208139.tif 000247
【０６３７】
（式中、Ｒｃ18は、−ＯＨ、−ＮＨ２、又は、−ＳＨであり、Ｑ14は、−Ｏ−、
−ＮＨ−、又は、−Ｓ−であり、その他各記号は前述の通りである。）
【０６３８】
工程１
製法１−１と同様にして得られる化合物［３７］を、エタノール、ＤＭＦ、ＤＭＡ、アセトン、アセトニトリル、ＴＨＦ、トルエン、水等の溶媒中、塩基の存在下、化合物［３８］と反応させることにより、化合物［Ｉ−１４］を得ることができる。
ここで、Ｈａｌ２は、臭素原子が好ましい。
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の弱塩基が好ましい。
【０６３９】
工程２
化合物［３７］を、エタノール、ＤＭＦ、ＤＭＡ、アセトン、アセトニトリル、ＴＨＦ、トルエン、水等の溶媒中、塩基の存在下、化合物［３９］と反応させることにより、化合物［４０］を得ることができる。
ここで、Ｈａｌ１とＨａｌ２はそれぞれ臭素原子、塩素原子が好ましい。
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の弱塩基が好ましい。
【０６４０】
工程３
製法１−２の工程２と同様にして化合物［４０］を環化させることにより化合物［Ｉ−１４］を得ることができる。
塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の強塩基が好ましい。
【０６４１】
工程４
Ｑ14が−Ｓ−であるとき、化合物［Ｉ−１４］を常法で酸化することにより、化合物［Ｉ−１５］及び［Ｉ−１６］を得ることができる。
【０６４２】
【化２４４】
2008208139.tif 000248
【０６４３】
【化２４５】
2008208139.tif 000249
【０６４４】
（式中、各記号は前述の通りである。）
【０６４５】
工程１
常法若しくは参考例２と同様にして得られる化合物［４１］と常法で得られる化合物［２３］を反応させることにより化合物［４２］を得ることができる。
【０６４６】
工程２
化合物［４２］を常法でハロゲン化することにより、化合物［４３］を得ることができる。
【０６４７】
工程３
化合物［４３］と化合物［１１］を反応させることにより化合物［２４］を得ることができる。
【０６４８】
工程４〜工程７
製法２と同様にして、化合物［２４］から化合物［Ｉ−８］、［Ｉ−２］、［Ｉ−３］、［Ｉ−４］、［Ｉ−５］を得ることができる。
【０６４９】
【化２４６】
2008208139.tif 000250
【０６５０】
（式中、各記号は前述の通りである。）
【０６５１】
工程１
製法１-２の工程２と同様にして、化合物［４１］と化合物［２１］を反応させることにより化合物［４４］を得ることができる。
【０６５２】
工程２
参考例３の工程２と同様にして、化合物［４４］をハロゲン化することにより、化合物［４５］を得ることができる。
【０６５３】
工程３
製法１-１と同様にして、化合物［４５］と化合物［４６］を反応させることにより化合物［Ｉ−１７］を得ることができる。
【０６５４】
工程４
製法１-２の工程３と同様にして、化合物［Ｉ−１７］を還元することにより化合物［Ｉ−１８］を得ることができる。
【０６５５】
【化２４７】
2008208139.tif 000251
【０６５６】
（式中、各記号は前述の通りである。）
【０６５７】
工程１
製法１−２の工程２と同様にして、化合物［１０］と化合物［２１］とを反応させることにより化合物［４５］を得ることができる。
【０６５８】
工程２
製法１-１と同様にして、化合物［４５］と化合物［４６］を反応させることにより化合物［Ｉ−１７］を得ることができる。
【０６５９】
工程３
製法１-２の工程３と同様にして、化合物［Ｉ−１７］を還元することにより化合物［Ｉ−１８］を得ることができる。
【０６６０】
【化２４８】
2008208139.tif 000252
【０６６１】
（式中、ｄが０であるとき、Ｑ15は、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＯＣＯ−、
−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＯ−、
−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、又は、−ＣＯ−であり、
ｄが１乃至４の整数であるとき、Ｑ15は、上記に加えて−Ｏ−、−ＮＨ−であり、
Ｑ16は、−ＣＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、又は、−ＳＯ２ＮＨ−であり、
ｂ’は、１乃至４の整数であり、その他各記号は前述の通りである。）
【０６６２】
工程１
製法１−２の工程２と同様にして、化合物［４１］と常法によって得られる化合物［４７］、［４８］、又は、［４９］を反応させることにより、それぞれ化合物［５０］、［５１］、又は、［５２］を得ることができる。
【０６６３】
工程２
ＤＭＥ、ＤＭＦ、ＤＭＡ、１，４−ジオキサン等の溶媒中、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の塩基、及び、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ビストリフェニルホスフィンパラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム−トリフェニルホスフィン等のパラジウム触媒の存在下、化合物［５０］、［５１］、又は、［５２］を、室温又は加熱条件下で反応させることにより、それぞれ、化合物［Ｉ−１９］、［Ｉ−２０］、又は、［Ｉ−２１］を得ることができる。
【０６６４】
【化２４９】
2008208139.tif 000253
【０６６５】
（式中、Ｒｅ２’はグループＦから選ばれる基であり、その他各記号は前述の通りである。）
【０６６６】
工程１
上記製法によって得られる化合物［Ｉ−２２］、又は、［Ｉ−２３］を、Ｐ２Ｓ５、又は、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬で処理することにより、それぞれ、化合物［５３］、又は、［５４］を得ることができる。
【０６６７】
工程２
化合物［５５］と、化合物［５３］、又は、［５４］とを反応させることにより、それぞれ、化合物［Ｉ−２４］、又は、［Ｉ−２５］を得ることができる。
【０６６８】
工程３
化合物［５６］と、化合物［Ｉ−２４］、又は、［Ｉ−２５］とを反応させることにより、それぞれ、化合物［Ｉ−２６］、又は、［Ｉ−２７］を得ることができる。
【０６６９】
【化２５０】
2008208139.tif 000254
【０６７０】
（式中、Ｒｃ19はアミノ基の保護基であり、環Ａ’’は、Ｇ６が窒素原子である環Ａであり、その他各記号は前述の通りである。）
【０６７１】
工程１
製法１−１と同様にして、化合物［１０］と、常法若しくは参考例１と同様にして得られる化合物［５７］を反応させることにより化合物［５８］を得ることができる。
【０６７２】
工程２
製法４の工程３と同様にして、化合物［５８］と、常法で得られる化合物［５９］を反応させることにより化合物［６０］を得ることができる。
ここで、Ｈａｌ１とＨａｌ２はそれぞれ臭素原子、塩素原子が好ましい。
【０６７３】
工程３
常法により化合物［６０］のアミノ基の保護基を脱保護することにより化合物［６１］を得ることができる。
アミノ基の保護基としては、ベンゾイル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が挙げられる。
例えば、Ｒｃ19がｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基の時、室温下、酢酸エチル又はメタノール溶液中、塩酸の酢酸エチル溶液で処理をする；室温下、テトラヒドロフラン中、塩酸で処理をする；或いは室温下、メタノール中、塩酸−１，４−ジオキサンで処理をする；クロロホルム溶液中、トリフルオロ酢酸で処理する等の方法を用い脱保護すればよい。
【０６７４】
工程４
製法４の工程３と同様にして、化合物［６１］を環化反応させることにより化合物［Ｉ−２８］を得ることができる。
【０６７５】
【化２５１】
2008208139.tif 000255
【０６７６】
（式中、各記号は前述の通りである。）
【０６７７】
工程１
常法若しくはＷＯ０３／０１０１４０号記載の方法で得られる化合物［６２］に、常法でシアノ基を導入することにより、化合物［６３］を得ることができる。
例えば、アセトニトリル溶媒中、トリエチルアミン等の塩基の存在下、加熱下、化合物［６２］とトリメチルシリルシアニドを反応させることにより化合物［６３］を得ることができる。
【０６７８】
工程２
製法１−２の工程２と同様にして、化合物［６３］と化合物［２６］を反応させることにより化合物［６４］を得ることができる。
【０６７９】
工程３
化合物［６４］のシアノ基を、エタノール等のＲｃ４の供給源となるアルコール溶媒中（Ｒｃ４−ＯＨ）、アセチルクロライド等の酸クロライドを用いて、還流下で反応させることにより、化合物［６５］を得ることができる。
【０６８０】
工程４
参考例３の工程２と同様にして、化合物［６５］をハロゲン化することにより化合物［６６］を得ることができる。
【０６８１】
工程５
製法１−２の工程２と同様にして、化合物［６３］と化合物［２１］を反応させることにより、化合物［６７］を得ることができる。
【０６８２】
工程６
上記工程３と同様にして、化合物［６７］から化合物［６８］を得ることができる。
【０６８３】
工程７
参考例３の工程２と同様にして、化合物［６８］をハロゲン化することにより化合物［６９］を得ることができる。
本製法で得られた化合物［６６］及び［６９］は、最終化合物を得るため、上記製法で使用される。
【０６８４】
【化２５２】
2008208139.tif 000256
【０６８５】
（式中、各記号は前述の通りである。）
【０６８６】
工程１
市販の若しくは常法により得られる化合物［７０］を、ＴＨＦ−酢酸混合溶媒中、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム等の水素化ホウ素塩等の還元剤の存在下、化合物［４］と反応させることにより化合物［７１］を得ることができる。
【０６８７】
工程２
工程１と同様にして得られる化合物［７２］を、酢酸−水混合溶媒中、亜硝酸ナトリウムで処理することにより、化合物［７３］を得ることができる。
【０６８８】
工程３
化合物［７３］を、常法により還元することにより、化合物［７４］を得ることができる。
【０６８９】
工程４
Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，４２（１５），２９０２−２９１９頁，１９９９年と同様にして、化合物［７４］と常法により得られる化合物［７５］を反応させることにより、化合物［Ｉ−２９］を得ることができる。
【０６９０】
【化２５３】
2008208139.tif 000257
【０６９１】
（式中、Ｒ２’はグループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいC1-6アルキル基等であり、Ｒｃ20はカルボキシル基の保護基であり、環Ｄ１’は、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、アゼパン等の環の構成成分としてＮＨを含む環Ｄ１であり、ｕ１’は１乃至６の整数であり、その他各記号は前述の通りである。）
【０６９２】
工程１
上記製法により得られる化合物［７６］を、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリル、エタノール、ＴＨＦ等の溶媒若しくはそれらの混合溶媒中、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の塩基の存在下、氷冷乃至加熱条件下で、化合物［７７］と反応させることにより化合物［Ｉ−３０］を得ることができる。また、ヨウ化カリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムを用いて、反応性を上げてもよい。
本製法において、Ｒ２’は縮合環の窒素原子に炭素原子を介して結合する基であればよく、グループＥから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいC1-6アルキル基の他に、例えば、−Ｌ２−環Ｄ２−Ｌ１−環Ｄ１、若しくは、
−Ｌ２−ＣＨ２−Ｌ１−環Ｄ１におけるＬ２、又は、−Ｌ１−(ＣＨ2)ｕ−Ｌ３−(ＣＨ2)ｖ−環Ｄ１、若しくは、−Ｌ１−環Ｄ１におけるＬ１が、C1-6アルキレン、C2-6アルケニレン、−(ＣＨ2)ｕ１’−Ｏ−(ＣＨ2)ｖ１−、−(ＣＨ2)ｕ１’−Ｓ−(ＣＨ2)ｖ１−、
−(ＣＨ2)ｕ１’−ＮＲL1−(ＣＨ2)ｖ１−、−(ＣＨ2)ｕ１’−ＣＯ−(ＣＨ2)ｖ１−、
−(ＣＨ2)ｕ１’−ＣＯＮＲL2−(ＣＨ2)ｖ１−、−(ＣＨ2)ｕ１’−ＮＲL2ＣＯ2−(ＣＨ2)ｖ１−、−(ＣＨ2)ｕ１’−ＮＲL2ＣＯＮＲL3−(ＣＨ2)ｖ１−、
−(ＣＨ2)ｕ１’−ＮＲL2ＣＯ−(ＣＨ2)ｖ１−、−(ＣＨ2)ｕ１’−ＮＲL2ＳＯ2−(ＣＨ2)ｖ１−、−(ＣＨ2)ｕ１’−ＳＯ2−(ＣＨ2)ｖ１−、−(ＣＨ2)ｕ１’−ＳＯ2ＮＲL2−(ＣＨ2)ｖ１−、又は、−(ＣＨ2)ｕ1−Ｎ+ＲL2ＲL2’−(ＣＨ2)ｖ1−（式中、各記号は前述の通り。）であっても良い。
また、Ｈａｌ２−Ｒ２’が、Ｈａｌ−環Ｄ１、Ｈａｌ−環Ｄ２−Ｌ１−環Ｄ１であっても良い。
【０６９３】
工程２
前工程１と同様にして、化合物［７６］と化合物［７８］を反応させることにより、化合物［７９］を得ることができる。
【０６９４】
工程３
製法１−２の工程１と同様にして、化合物［７９］と化合物［８０］を反応させることにより、化合物［Ｉ−３１］を得ることができる。
ここで、化合物［７９］のカルボキシル基の保護基であるＲｃ20を常法で脱保護し、次いで化合物［８０］と反応させてもよい。
例えば、Ｒｃ20がｔｅｒｔ−ブチル基であるとき、塩化メチレン、クロロホルム等の溶媒中、トリフルオロ酢酸で処理することにより脱保護できる。
【０６９５】
工程４
製法１−２の工程３と同様にして、化合物［Ｉ−３１］を還元することにより、化合物［Ｉ−３２］を得ることができる。
【０６９６】
【化２５４】
2008208139.tif 000258
【０６９７】
（式中、各記号は前述の通りである。）
【０６９８】
工程１
上記製法により得られる化合物［Ｉ−３４］のカルボキシル基の保護基Ｒｃ20を、常法により脱保護することにより、化合物［Ｉ−３５］を得ることができる。
ここで、Ｒｃ４が脱保護されない条件下での反応が好ましく、例えば、Ｒｃ４がメチル基、エチル基であり、Ｒｃ20がｔｅｒｔ−ブチル基であるとき、塩化メチレン、クロロホルム等の溶媒中、トリフルオロ酢酸で処理することにより脱保護できる。
【０６９９】
工程２
製法１−２の工程１と同様にして、化合物［Ｉ−３５］と化合物［８１］、又は、［８０］を反応させることにより、それぞれ、化合物［Ｉ−３６］、又は、［Ｉ−３７］を得ることができる。
【０７００】
【化２５５】
2008208139.tif 000259
【０７０１】
（式中、環Ｄ6'は、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン等の環の構成成分としてＮＨを含む環Ｄ6であり、各記号は前述の通りである。）
【０７０２】
工程１
上記製法と同様にして得られる化合物［Ｉ−３８］を、メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ジオキサン、水等の溶媒中、若しくはそれらの混合溶媒中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム等の塩基性条件下、或いは、塩酸、硫酸等の酸性条件下で加水分解することにより化合物［Ｉ−３９］を得ることができる。
【０７０３】
工程２
製法１−２の工程１と同様にして、化合物［Ｉ−３９］を、化合物［８２］、［１２４］、又は、［１２５］と反応させることにより、それぞれ、化合物［Ｉ−４０］、［Ｉ−７８］、又は、［Ｉ−７９］を得ることができる。
化合物［８２］、［１２４］、又は、［１２５］としては、市販の若しくは常法により得られる化合物、又はＷＯ０２／０４４２５号、ＷＯ０３／００７９４５号、ＷＯ０３／０１０１４１号に記載の方法に準じて得られる化合物を使用することができる。
【０７０４】
製法１３
本製法では、縮合複素環上の置換基Ｒ1及びＲ3の変換方法を示す。本製法は置換基の置換位置に依らず用いることができる。
製法１３−１
シアノ基を置換アミジノ基へ変換する方法。
【０７０５】
【化２５６】
2008208139.tif 000260
【０７０６】
（式中、各記号は前述の通りである。）
上記製法と同様にして得られる化合物［I-41］を、水、メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＦ等の溶媒中、ヒドロキシルアミンと反応させることにより化合物［I-42］を得ることができる。ヒドロキシルアミンの塩酸塩等の塩を用いる場合は、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基の存在下で反応を行えばよい。
【０７０７】
製法１３−２
スルホン酸エステル部位をスルホン酸へ変換する方法。
【０７０８】
【化２５７】
2008208139.tif 000261
【０７０９】
（式中、Ｒc21はＣ1-6アルキル基であり、その他各記号の定義は前述の通りである。）
上記製法と同様にして得られる化合物［I-43］を、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリル、メタノール、エタノール、水等の溶媒中、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化リチウム等のヨウ化物塩、臭化ナトリウム、テトラブチルアンモニウムブロミド等の臭化物塩、ピリジン、トリメチルアミン、トリアゾール等のアミン、トリフェニルホスフィン等のホスフィンと加熱下、反応させることにより［I-44］を得ることができる。
【０７１０】
製法１４
本製法は、環Ａ上の置換基Ｘを変換する方法である。
製法１４−１
水酸基をエーテルに変換する方法。
【０７１１】
【化２５８】
2008208139.tif 000262
【０７１２】
｛式中、Ｒc22はアセチル基、ベンジル基等の水酸基の保護基を示し、Ｒc23は塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、水酸基、又は、メシルオキシ基、トシルオキシ基等のスルホネート、−Ｂ（ＯＲc2）（ＯＲc3）等の脱離基を示し、Ｒc24はＲa11に対応するグループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいアルキル基であり、
Ｊ1は結合、Ｃ1-6アルキレン、Ｃ2-6アルケニレン、又は、
＊−(ＣＨ2)ｍ−Ｙ２−(ＣＨ2)n−を示し、ここで＊はＲc23に結合する側を示す。ただし、ここではｍは１乃至６の整数であり、その他各記号の定義は前述の通りである。｝
【０７１３】
工程１
上記製法と同様にして得られる化合物［I-45］を、常法にしたがって脱保護することにより、化合物［I-46］を得ることができる。
例えば、Ｒc22がアセチル基である場合、化合物［I-45］を、メタノール、エタノール、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン等の溶媒中、それらの混合溶媒中、若しくはそれら溶媒と水との混合溶媒中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の塩基性条件下、或いは、塩酸、硫酸等の酸性条件下で加水分解することにより化合物［I-46］を得ることができる。
Ｒc22がベンジル基である場合、化合物［I-45］を、メタノール、エタノール、ＴＨＦ、酢酸エチル、酢酸、水等の溶媒中、パラジウム炭素の存在下で接触還元することにより、または酢酸溶媒中、臭化水素酸等の酸と反応させることにより、化合物［I-46］を得ることができる。
【０７１４】
工程２
化合物［83］においてＲc23がハロゲン原子、−ＯＭｓ、又は、−ＯＴｓである場合、化合物［I-46］を、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリル、エタノール、ＴＨＦ等の溶媒中、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の塩基存在下、室温又は加熱条件下で、化合物［83］と反応させることにより化合物［I-47］を得ることができる。ヨウ化ナトリウム、又は、ヨウ化カリウムを加えて反応を促進させてもよい。
また、化合物［83］においてＲc23が水酸基である場合、化合物［83］の水酸基を、塩化チオニル、三塩化リン、三臭化リン、四臭化炭素−トリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモスクシンイミド等でハロゲン原子に変えた後、前述の方法で化合物［I-46］と反応させることにより化合物［I-47］を得ることができる。また、この場合、化合物［I-46］を、ＤＭＦ、アセトニトリル、ＴＨＦ等の溶媒中、トリフェニルホスフィン−アゾジカルボン酸ジエチル等により化合物［83］と光延反応をさせることにより化合物［I-47］を得ることもできる。
例えば、Ｊ1が結合であり、Ｒc23が−Ｂ（ＯＲc2）（ＯＲc3）のとき、化合物［I-46］を、酢酸銅、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下、クロロホルム、塩化メチレン、ＴＨＦ、トルエン、１，４−ジオキサン等の溶媒中、化合物［83］と反応させることにより、化合物［I-47］を得ることができる。
同様にして化合物［I-46］及び化合物［84］より化合物［I-48］を得ることができる。
【０７１５】
製法１４−２
ニトロ基を置換アミノ基に変換する方法。
【０７１６】
【化２５９】
2008208139.tif 000263
【０７１７】
｛式中、Ｒc25はＣ1-6アルキル基を示し、Ｊ2は−(ＣＨ2)ｎ−、又は、＊−(ＣＨ2)ｍ−Ｙ２−(ＣＨ2)ｎ−を示し、ここではｍは１乃至６の整数を示し、＊はＲc23に結合する側を示し、Ｊ3は＊−ＣＯ−(ＣＨ2)ｍ−Ｙ２−(ＣＨ2)ｎ−、＊−ＣＯ2−(ＣＨ2)ｍ−Ｙ２−(ＣＨ2)ｎ−、＊−ＣＯＮＲy3−(ＣＨ2)ｍ−Ｙ２−(ＣＨ2)ｎ−、＊−ＳＯ2−(ＣＨ2)ｍ−Ｙ２−(ＣＨ2)ｎ−、＊−ＣＯ−(ＣＨ2)ｎ−、＊−ＣＯ2−(ＣＨ2)ｎ−、＊−ＣＯＮＲy3−(ＣＨ2)ｎ−、又は、＊−ＳＯ2−(ＣＨ2)ｎ−を示し、ここで＊はＨａｌに結合する側を示し、その他各記号は前述の通りである。｝
【０７１８】
工程１
上記製法と同様にして得られる化合物［I-49］をメタノール、エタノール、ＴＨＦ、酢酸エチル、酢酸、水等の溶媒中、パラジウム炭素、水酸化パラジウム、酸化白金、ラネーニッケル等の触媒の存在下、室温又は加熱条件下で水素化することにより化合物［I-50］を得ることができる。また、化合物［I-49］を亜鉛、鉄、塩化第一スズ、亜硫酸ナトリウム等の還元剤で還元する、或いは塩化第二鉄の存在下、ヒドラジンと反応させることにより化合物［I-50］を得ることもできる。また、化合物［I-49］をアルカリ性条件下でハイドロサルファイトナトリウムと反応させることにより化合物［I-50］を得ることもできる。
【０７１９】
工程２
化合物［I-50］を、製法１４−１の工程２と同様の方法により化合物［85］でアルキル化することにより化合物［I-51］を得ることができる。
【０７２０】
工程３
化合物［86］においてＪ3が＊−ＣＯ−(ＣＨ2)ｍ−Ｙ２−(ＣＨ2)ｎ−、＊−ＣＯ2−(ＣＨ2)ｍ−Ｙ２−(ＣＨ2)ｎ−、＊−ＣＯＮＲy3−(ＣＨ2)ｍ−Ｙ２−(ＣＨ2)ｎ−、＊−ＣＯ−(ＣＨ2)ｎ−、＊−ＣＯ2−(ＣＨ2)ｎ−、又は、＊−ＣＯＮＲy3−(ＣＨ2)ｎ−の場合、化合物［I-50］を、ＤＭＦ、アセトニトリル、ＴＨＦ、クロロホルム、酢酸エチル、塩化メチレン、トルエン等の溶媒中、トリエチルアミン、炭酸カリウム、ピリジン等の塩基存在下、或いはピリジン等のアミン溶媒中で、当量比の酢酸及び酢酸ナトリウムの存在下、化合物［86］と反応させることにより化合物［I-52］を得ることができる。
また、化合物［86］においてＪ3が＊−ＳＯ2−(ＣＨ2)ｍ−Ｙ２−(ＣＨ2)ｎ−、又は、＊−ＳＯ2−(ＣＨ2)ｎ−の場合、同様にして化合物[I-50]を化合物［86］でスルホニル化することにより、化合物［I-52］を得ることができる。
同様にして化合物［I-50］を、化合物［87］でアシル化することにより化合物［I-53］を得ることができる。
また、同様にして本製法を用いることにより化合物［I-51］、化合物［I-52］及び化合物［I-53］のジ置換体（三級アミン）を得ることができる。
【０７２１】
製法１４−３
カルボン酸部位をアミドに変換する方法。
【０７２２】
【化２６０】
2008208139.tif 000264
【０７２３】
（式中、Ｊ4は−(ＣＨ2)ｎ−、又は、＃−(ＣＨ2)ｍ−Ｙ２−(ＣＨ2)ｎ−を示し、ここで＃は反応するアミンに結合する側を示し、その他各記号は前述の通りである。）
上記製法と同様にして得られるカルボン酸化合物［I-54］を、ＤＭＦ、アセトニトリル、ＴＨＦ、クロロホルム、酢酸エチル、塩化メチレン、トルエン等の溶媒中、ジシクロヘキシルカルボジイミドや、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩、ジフェニルホスホリルアジド等の縮合剤及び必要に応じてＮ−ヒドロキシスクシンイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール等を加えて、アミン化合物［88］と縮合することによりアミド化合物［I-55］を得ることができる。また、カルボン酸化合物［I-54］を塩化チオニル、塩化オキサリル等で誘導される酸ハライドとする、或いは、クロロ炭酸エチル等により誘導される混合酸無水物とする等の方法によりカルボン酸化合物［I-54］の活性化エステルとし、次いで、トリエチルアミン、炭酸カリウム、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基存在下、アミン化合物［88］と反応させることによりアミド化合物［I-55］を得ることもできる。
また同様にしてカルボン酸化合物［I-54］及びアミン化合物［89］よりアミド化合物［I-56］を得ることができる。
【０７２４】
製法１５
本製法は、環Ｂに対し、更に置換基を導入する方法である。
製法１５−１
環Ｂに更に環Ｚ''を直結させる方法。
【０７２５】
【化２６１】
2008208139.tif 000265
【０７２６】
（式中、環Ｚ''−Ｍはアリール金属化合物を示し、環Ｚ''部位は置換基Ｚに対応する置換されてもよいＣ6-14アリール基、置換されてもよいヘテロ環基、金属部位にはホウ素、亜鉛、スズ、マグネシウム等が含まれ、例えばフェニルボロン酸、４−クロロフェニルボロン酸であり、ｗ''は０、１又は２であり、その他各記号は前述の通りである。）
上記製法と同様にして得られる化合物［I-57］を、ＤＭＦ、アセトニトリル、１，２−ジメトキシエタン、ＴＨＦ、トルエン、水等の溶媒中、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ビストリフェニルホスフィンパラジウム(II)ジクロリド、酢酸パラジウム−トリフェニルホスフィン等のパラジウム触媒や、塩化ニッケル、塩化１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケル（II）等のニッケル触媒、及び炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸カリウム、トリエチルアミン、フッ化カリウム、リン酸水素ナトリウム、炭酸セシウム等の塩基存在下、室温又は加熱条件下で、アリール金属化合物［90］と反応させることにより化合物［I-58］を得ることができる。
【０７２７】
製法１５−２
水酸基をエーテルに変換する方法。
【０７２８】
【化２６２】
2008208139.tif 000266
【０７２９】
（式中、Ｒc26は置換基Ｚに対応する−Ｒd1又は−(ＣＨ2)p−ＣＯＲd25を示し、その他各記号は前述の通りである。）
上記製法と同様にして得られる化合物［I-59］から、製法１４−１の工程２と同様にして化合物［91］と反応させることにより、化合物［I-60］を得ることができる。
【０７３０】
製法１５−３
製法１４−１における化合物［83］の様な環Ｂパーツを、予め合成する方法。
【０７３１】
【化２６３】
2008208139.tif 000267
【０７３２】
（式中、Ｒc27は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基等の脱離基であり、Ｒc28はホルミル基、カルボキシル基或いはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等のカルボン酸エステルを示し、その他各記号は前述の通りである。）
【０７３３】
工程１
市販の若しくは常法により得られる化合物［92］を、製法１５−１と同様の方法でアリール金属化合物［90］と反応させることにより、化合物［93］を得ることができる。
【０７３４】
工程２
上記製法と同様にして得られる化合物［93］を、常法により還元することにより、化合物［94］を得ることができる。
例えば、化合物［93］を、メタノール、エタノール、ＴＨＦ等の溶媒中、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤の存在下、冷却乃至加熱条件下で反応させることにより化合物［94］を得ることができる。
【０７３５】
工程３
上記製法と同様にして得られる化合物［94］を、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、塩化メチレン、クロロホルム、トルエン等の溶媒中、五塩化リン、三臭化リン等のハロゲン化リン又は塩化チオニル等のハロゲン化剤と反応させることにより、化合物［95］を得ることができる。反応を促進させるために、トリエチルアミン、ＤＭＦ、ピリジン等の三級アミンの存在下若しくは加熱下で反応させてもよい。
【０７３６】
工程４
上記製法と同様にして得られる化合物［94］又は［95］を、製法１４−１の工程２と同様の方法で化合物［I-46］と反応させることにより、化合物［I-61］を得ることができる。
【０７３７】
製法１５−４
【０７３８】
【化２６４】
2008208139.tif 000268
【０７３９】
（式中、Ｍ’はマグネシウム、リチウム、亜鉛等の金属であり、その他各記号は前述の通りである。）
【０７４０】
工程１
市販の若しくは常法により得られる化合物［96］を、常法によりアリール金属試薬とすることにより、化合物［97］を得ることができる。
例えば、Ｍ’がマグネシウムの場合、マグネシウムをＴＨＦ、ジエチルエーテル、ベンゼン、トルエン等の溶媒中、好ましくはＴＨＦ溶媒中、冷却乃至加熱条件下、好ましくは−１００℃乃至１００℃で化合物［96］と反応させることにより、化合物［97］を得ることができる。
【０７４１】
工程２
上記製法と同様にして得られる化合物［97］を化合物［98］と反応させることにより、化合物［99］を得ることができる。
化合物［97］を、ジエチルエーテル、ベンゼン、トルエン、ＴＨＦ等の溶媒中、好ましくはＴＨＦ溶媒中、冷却乃至室温条件下、好ましくは−１００℃乃至３０℃で化合物［98］と反応させることにより、化合物［99］を得ることができる。
【０７４２】
工程３
上記製法と同様にして得られる化合物［99］を、製法１５−３の工程３と同様の方法でハロゲン化することにより、化合物［100］を得ることができる。
化合物［99］を、好ましくはトルエン溶媒中、塩化チオニル及びピリジンで反応させることにより化合物［100］を得ることができる。
化合物［100］が対称形の場合、すなわち、環Ｂ−(Ｚ)ｗ部分と環Ｂ'−(Ｚ')ｗ'部分が同一の場合、化合物［97］を、ジエチルエーテル、ベンゼン、トルエン、ＴＨＦ等の溶媒中、好ましくはＴＨＦ溶媒中、ぎ酸メチル、ぎ酸エチル等のぎ酸エステル、好ましくはぎ酸エチルと、冷却乃至室温条件下、好ましくは−１００℃乃至３０℃で反応させることにより、化合物［100］を得ることができる。
【０７４３】
製法１５−５
官能基への保護基を導入する工程を含んだ方法。
【０７４４】
【化２６５】
2008208139.tif 000269
【０７４５】
（式中、Ｒc29はｔｅｒｔ−ブチル基等のカルボン酸保護基であり、その他各記号は前述の通りである。）
【０７４６】
工程１
市販の若しくは既知の方法により得られる化合物［101］に常法により保護基を導入することにより、化合物［102］を得ることができる。
例えば、Ｒc29がｔｅｒｔ−ブチル基の場合、化合物［101］を、ＴＨＦ、クロロホルム、塩化メチレン、トルエン等の溶媒中、塩化チオニル、塩化オキサリル等で誘導される酸ハライドとし、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナートと反応させることにより化合物［102］を得ることができる。
【０７４７】
工程２
上記製法と同様にして得られる化合物［102］のメチル基をＮ−ブロモこはく酸イミド及びＮ，Ｎ'−アゾビスイソブチロニトリルでブロモメチル基に変換した後、製法１４−１の工程２と同様の方法で化合物［I-62］と反応させることにより、化合物［I-63］を得ることができる。
【０７４８】
工程３
上記製法と同様にして得られる化合物［I-63］を、製法１５−１と同様の方法でアリール金属化合物［90］と反応させることにより、化合物［I-64］を得ることができる。
【０７４９】
工程４
上記製法と同様にして得られる化合物［I-64］のＲc29を、常法により脱離させることにより、化合物［I-65］を得ることができる。
カルボン酸保護基の脱離は、保護基に応じた通常の脱保護法を用いればよいが、本工程ではＲc4が反応しない条件が望ましい。例えば、Ｒc29がｔｅｒｔ−ブチル基の場合、化合物［I-64］を、塩化メチレン、クロロホルム等の溶媒中、トリフルオロ酢酸で処理することにより化合物［I-65］を得ることができる。また、化合物［I-64］を、酢酸エチル、ジオキサン、アルコール等の溶媒中、塩化水素或いは塩酸で処理することにより化合物［I-65］を得ることもできる。
【０７５０】
工程５
上記製法と同様にして得られる化合物［I-65］を、製法１４−３と同様の方法で化合物［103］とアミド縮合させることにより、化合物［I-66］を得ることができる。
【０７５１】
工程６
上記製法と同様にして得られる化合物［I-66］を、製法１２の工程１と同様の方法で脱保護することにより、化合物［I-67］を得ることができる。
ここで、Ｒc4は工程１乃至５によって反応を示さず、本工程によって脱離される保護基が望ましい。
例えば、Ｒc4がメチル基のとき、化合物［I-66］をメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール等のアルコール溶媒若しくはアルコール溶媒と水との混合溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基の存在下、冷却乃至加熱下で反応させ脱保護した後、溶液を酸性にすることにより化合物［I-67］を得ることができる。
【０７５２】
製法１５−６
【０７５３】
【化２６６】
2008208139.tif 000270
【０７５４】
（式中、ｇは１乃至５の整数であり、その他各記号は前記の通りである。）
【０７５５】
工程１
上記製法と同様にして得られる化合物［I-62］を、製法１５−５の工程２と同様の方法でトルエン誘導体［104］と反応させることにより、化合物［I-68］を得ることができる。
【０７５６】
工程２
上記製法と同様にして得られる化合物［I-68］を、製法１５−１と同様の方法でアリール金属化合物［90］と反応させることにより、化合物［I-69］を得ることができる。
【０７５７】
工程３
上記製法と同様にして得られる化合物［I-69］を、製法１４−２の工程１と同様の方法で還元することにより、化合物［I-70］を得ることができる。
【０７５８】
工程４
上記製法と同様にして得られる化合物［I-70］を、製法１４−３と同様の方法で化合物[105]とアミド縮合させた後、ＤＭＦ、アセトニトリル、ＴＨＦ、トルエン等の溶媒中、炭酸カリウム、トリエチルアミン、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の塩基の存在下、或いは非存在下、室温又は加熱条件下で環化させることにより、化合物［I-71］を得ることができる。
【０７５９】
工程５
上記製法と同様にして得られる化合物［I-71］を、製法１２の工程１と同様の方法で脱保護することにより、化合物［I-72］を得ることができる。
【０７６０】
製法１５−７
【０７６１】
【化２６７】
2008208139.tif 000271
【０７６２】
（式中、各記号は前記の通りである。）
【０７６３】
工程１
市販の若しくは常法により得られる化合物［106］を、製法１５−１と同様の方法で化合物［90］と反応させることにより、化合物［107］を得ることができる。
【０７６４】
工程２
上記製法と同様にして得られる化合物［107］を、製法１４−２の工程１と同様の方法で還元することにより、化合物［108］を得ることができる。
【０７６５】
工程３
上記製法と同様にして得られる化合物［108］を、製法１５−３の工程２と同様の方法で還元することにより、化合物［109］を得ることができる。
【０７６６】
工程４
上記製法と同様にして得られる化合物［109］を、ＤＭＦ、アセトニトリル、ＴＨＦ、クロロホルム、酢酸エチル、塩化メチレン、トルエン等の溶媒中、化合物［105］と反応させることにより化合物［110］を得ることができる。アミノ基への反応の選択性を高めるため、酢酸及び酢酸ナトリウムを当量比で加えてもよい。
【０７６７】
工程５
上記製法と同様にして得られる化合物［110］を、エタノール、ＤＭＦ、アセトニトリル、ＴＨＦ、トルエン、水等の溶媒中、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の塩基の存在下、或いは非存在下、室温又は加熱条件下で環化させることにより、化合物［111］を得ることができる。
【０７６８】
工程６
上記製法と同様にして得られる化合物［111］を、製法１５−３の工程３と同様の方法でハロゲン化することにより、化合物［112］を得ることができる。
【０７６９】
工程７
上記製法と同様にして得られる化合物［112］を、製法１４−１の工程２と同様の方法で、上記製法と同様にして得られる化合物［I-62］と反応させることにより、化合物［I-71］を得ることができる。
【０７７０】
工程８
上記製法と同様にして得られる化合物［I-71］を、製法１２の工程１と同様の方法で脱保護することにより、化合物［I-72］を得ることができる。
【０７７１】
製法１５−８
【０７７２】
【化２６８】
2008208139.tif 000272
【０７７３】
（式中、ＲＮ１及びＲＮ２は、それぞれ同一又は異なって、水素原子又はグループＦから選ばれる基であるか、若しくは、ＲＮ１とＲＮ２が一緒になって、ピペリジノ基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基等のＮＨを含む複素環を形成し、Ｒd10’は、グループＦから選ばれる基であり、Ｒd9’は、グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基であり、その他記号は前述の通りである。）
【０７７４】
工程１
上記製法と同様にして得られる化合物［I-68］を、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、アセトニトリル、ＴＨＦ、トルエン等の溶媒中、炭酸カリウム、トリエチルアミン、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の塩基の存在下、或いは非存在下、室温又は加熱条件下で、アミン化合物［113］と反応させることにより、化合物［I-73］を得ることができる。
【０７７５】
工程２
化合物［I-73］を、製法１４−２の工程１と同様の方法で還元することにより、化合物［I-74］を得ることができる。
【０７７６】
工程３
化合物［I-74］を、製法１４−３と同様の方法でカルボン酸化合物［114］と反応させることにより、化合物［I-75］を得ることができる。
【０７７７】
工程４
化合物［I-75］を、製法１４−１の工程２と同様の方法により化合物［115］でアルキル化することにより、化合物［I-76］を得ることができる。
【０７７８】
工程５
化合物［I-76］を、製法１２の工程１と同様の方法で脱保護することにより、化合物［I-77］を得ることができる。
【０７７９】
製法１５−９
【０７８０】
【化２６９】
2008208139.tif 000273
【０７８１】
（式中、各記号は前述の通りである。）
【０７８２】
工程１
市販の若しくは常法により得られる化合物［106］を、製法１５−８の工程１と同様の方法で、アミン化合物［113］と反応させることにより、化合物［116］を得ることができる。
【０７８３】
工程２
化合物［116］を、製法１４−２の工程１と同様の方法で還元することにより、化合物［117］を得ることができる。
【０７８４】
工程３
化合物［117］を、製法１５−３の工程２と同様の方法で還元することにより、化合物［118］を得ることができる。
【０７８５】
工程４
化合物［118］の水酸基を、常法にしたがって保護することにより、化合物［119］を得ることができる。
例えば、Ｒc22がアセチル基である場合、ピリジン又は三級アミンの存在下、室温乃至加温下、無水酢酸と反応させる、Ｒc22がベンジル基である場合、ベンゼン、トルエン、アセトン、ＴＨＦ、クロロホルム等の溶媒中、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の塩基の存在下、ベンジルクロライド、又は、ベンジルブロマイドと加熱還流する、Ｒc22がｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基である場合、室温下、ＤＭＦ中でｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルクロライドとイミダゾールで処理をする等の方法を用い保護すればよい。
また、本工程を経ることなく、次の工程５で所望のＲd10’−ＣＯ基を水酸基の保護基として導入してもよい。
【０７８６】
工程５
化合物［119］を、製法１４−３と同様の方法でカルボン酸化合物［114］と反応させることにより、化合物［120］を得ることができる。
【０７８７】
工程６
化合物［120］を、製法１４−１の工程２と同様の方法により化合物［115］でアルキル化することにより、化合物［121］を得ることができる。
【０７８８】
工程７
化合物［121］を、製法１４−１の工程１と同様の方法で脱保護することにより、化合物［122］を得ることができる。
【０７８９】
工程８
化合物［122］を、製法１５−３の工程３と同様の方法でハロゲン化することにより、化合物［123］を得ることができる。
【０７９０】
工程９
化合物［123］を、製法１４−１の工程２と同様の方法で、上記製法と同様にして得られる化合物［I-62］と反応させることにより、化合物［I-76］を得ることができる。
【０７９１】
工程１０
化合物［I-76］を、製法１２の工程１と同様の方法で脱保護することにより、化合物［I-77］を得ることができる。
【０７９２】
製法１６
Ｑが、−（ＣＨ２）ｃ−Ｑ１−（ＣＨ２）ｄ−であり、Ｑ１が、−ＣＯ−であり、ｃ＝ｄ＝０である化合物は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，３２，３３１７−３３２０，１９９１年に記載の方法と同様の方法により、得ることができる。
Ｑが、−（ＣＨ２）ｃ−Ｑ１−（ＣＨ２）ｄ−であり、Ｑ１が、−ＣＯＮＨ−であり、ｃ＝ｄ＝０であり、
【０７９３】
【化２７０】
2008208139.tif 000274
【０７９４】
が、Ｃ＝Ｃ−Ｎである化合物は、ＥＰ２２６５０８号に記載の方法と同様の方法により、得ることができる。
Ｑが、−（ＣＨ２）ｃ−Ｑ１−（ＣＨ２）ｄ−であり、Ｑ１が、−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ｃ＝ｄ＝０であり、
【０７９５】
【化２７１】
2008208139.tif 000275
【０７９６】
が、Ｃ＝Ｃ−Ｎである化合物は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，３９，８７２５−８７２８，１９９８年に記載の方法と同様の方法により、得ることができる。
Ｑが、−（ＣＨ２）ｃ−Ｑ１−（ＣＨ２）ｄ−であり、Ｑ１が、−ＣＨ＝Ｎ−であり、ｃ＝ｄ＝０であり、
【０７９７】
【化２７２】
2008208139.tif 000276
【０７９８】
が、Ｃ＝Ｃ−Ｎである化合物は、ＥＰ２２６５０８号、及び、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔ．，４，１３５５−１３５８，２００２年に記載の方法と同様の方法により、得ることができる。
Ｑが、−（ＣＨ２）ｃ−Ｑ１−（ＣＨ２）ｄ−であり、Ｑ１が、−Ｎ＝ＣＨ−であり、ｃ＝ｄ＝０であり、
【０７９９】
【化２７３】
2008208139.tif 000277
【０８００】
が、Ｃ＝Ｃ−Ｎである化合物は、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，３０（３），６０３−６０９，１９９３年に記載の方法と同様の方法により、得ることができる。
【０８０１】
参考例５
【０８０２】
【化２７４】
2008208139.tif 000278
【０８０３】
（式中、各記号は前述の通り。）
【０８０４】
工程１
常法により、化合物［２０１］にニトロ基を導入することにより、化合物［２０２］を得ることができる。
【０８０５】
工程２
化合物［２０２］を、溶媒中、化合物［８２］と反応させることにより、化合物［２０３］を得ることができる。
例えば、アセトニトリル、ＴＨＦ、クロロホルム、酢酸エチル、塩化メチレン、トルエン、ピリジン、トリエチルアミン等の溶媒中、冷却下で化合物［８２］を加え、室温乃至加熱下で反応させればよい。
【０８０６】
工程３
化合物［２０３］を、加熱下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させることにより、化合物［２０４］を得ることができる。
【０８０７】
工程４
化合物［２０４］を、常法により、還元し、環化させることにより、化合物［２０５］を得ることができる。
【０８０８】
工程５
化合物［２０５］を、参考例２の工程１と同様にして、化合物［４］と反応させることにより、化合物［２０６］を得ることができる。
【０８０９】
工程６
化合物［２０６］を、参考例２の工程２と同様にして、水素化することにより、化合物［２０７］を得ることができる。
【０８１０】
工程７
化合物［２０７］を、参考例３の工程２と同様にして、ハロゲン化することにより、化合物［２０８］を得ることができる。
【０８１１】
製法１７
【０８１２】
【化２７５】
2008208139.tif 000279
【０８１３】
（式中、各記号は前述の通り。）
【０８１４】
工程１
常法により、化合物［２０９］の水酸基に保護基を導入することにより化合物［２１０］を得ることができる。
例えば、Ｒｃ１３がテトラヒドロピラン−２−イル基の場合、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランを、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル等の非アルコール系溶媒中、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、オキシ塩化リン等の酸の存在下、化合物［２０９］と反応させればよい。
【０８１５】
工程２
参考例１と同様にして、化合物［２１０］とホウ酸エステルを反応させることにより、化合物［２１１］を得ることができる。
【０８１６】
工程３
化合物［２１１］を、製法１−１と同様にして、化合物［９］と反応させることにより化合物［２１２］を得ることができる。
【０８１７】
工程４
常法により、化合物［２１２］の水酸基の保護基を脱保護することにより、化合物［２１３］を得ることができる。
【０８１８】
工程５
常法により、化合物［２１３］の水酸基を、ハロゲン置換、メシル化、又は、トシル化する等で脱離基に換えることにより、化合物［２１４］を得ることができる。
【０８１９】
工程６
化合物［２１４］を、製法１−２の工程２と同様にして、縮合環化させることにより化合物［Ｉ−１０１］を得ることができる。
【０８２０】
工程７
化合物［Ｉ−１０１］を、製法１２の工程１と同様にして、加水分解することにより化合物［Ｉ−１０２］を得ることができる。
【０８２１】
製法１８
【０８２２】
【化２７６】
2008208139.tif 000280
【０８２３】
（式中、Ｑ１７は、−Ｏ−、又は、−Ｓ−であり、その他各記号は前述の通り。）
工程１
化合物［２１５］を、製法１４−１の工程２と同様にして、化合物［２６］と反応させることにより、化合物［２１６］を得ることができる。
【０８２４】
工程２
化合物［２１６］を、製法１−１と同様にして、化合物［９’］と反応させることにより、化合物［２１７］を得ることができる。
【０８２５】
工程３
常法により、化合物［２１７］の水酸基の保護基を脱保護することにより、化合物［２１８］を得ることができる。
【０８２６】
工程４
常法により、化合物［２１８］の水酸基を、ハロゲン置換、メシル化、又は、トシル化する等で脱離基に換え、次いで、製法１−２の工程２と同様にして、縮合環化させることにより、化合物［Ｉ−１０３］を得ることができる。
更に、常法により、化合物［Ｉ−１０３］のカルボン酸の保護基を脱保護して、カルボン酸体を得ることもできる。
【０８２７】
製法１８−１
【０８２８】
【化２７７】
2008208139.tif 000281
【０８２９】
【化２７８】
2008208139.tif 000282
【０８３０】
（式中、Ｒｙ１’は、グループＣから選ばれる基であり、ｍ’は、０又は１乃至５の整数であり、その他各記号は前述の通り。）
【０８３１】
工程１
化合物［２１９］を、製法１−１と同様にして、化合物［９’］と反応させることにより化合物［２２０］を得ることができる。
【０８３２】
工程２
常法により、化合物［２２０］の水酸基の保護基を脱保護し、次いで、水酸基を、ハロゲン置換、メシル化、又は、トシル化する等で脱離基に換え、次いで、製法１−２の工程２と同様にして、縮合環化させることにより化合物［Ｉ−１３５］を得ることができる。
【０８３３】
工程３
常法により、化合物［Ｉ−１３５］のニトロ基を、還元することにより化合物［Ｉ−１３６］を得ることができる。
【０８３４】
工程４
化合物［Ｉ−１０３］を、製法１４−１の工程２と同様にして、化合物［２２３］と反応させることにより化合物［Ｉ−１０４］を得ることができる。
この時、アミノ基に化合物［２２３］がジ置換された化合物も得られる場合がある。その際には、単離した化合物［Ｉ−１０４］を次工程に用いればよい。
【０８３５】
工程５
化合物［Ｉ−１０４］を、製法１４−１の工程２と同様にして、化合物［２２４］と反応させることにより化合物［Ｉ−１０５］を得ることができる。
ここで、化合物［２２４］に換えてアルデヒド化合物、又は、ケトン化合物を用いて、還元剤の存在下、化合物［Ｉ−１０４］と反応させることにより、対応する置換基を導入することもできる。
還元剤としては水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム等の水素化ホウ素塩が挙げられる。
溶媒としては、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、メタノール、エタノール、トルエン、酢酸等が挙げられる。酢酸を加えてもよい。
【０８３６】
工程６
常法により、化合物［Ｉ−１０５］のカルボニルを還元することにより、化合物［Ｉ−１０６］を得ることができる。
【０８３７】
工程７
化合物［Ｉ−１０６］を、製法１２の工程１と同様にして、加水分解することにより化合物［Ｉ−１０７］を得ることができる。
【０８３８】
製法１９
【０８３９】
【化２７９】
2008208139.tif 000283
【０８４０】
（式中、各記号は前述の通り。）
【０８４１】
工程１
化合物［９］を、製法１４−１の工程２と同様にして、化合物［２２５］と反応させることにより、化合物［２２６］を得ることができる。
【０８４２】
工程２
化合物［２２６］を、製法６の工程２と同様にして、環化反応させることにより、化合物［Ｉ−１０８］を得ることができる。
【０８４３】
製法１９−１
【０８４４】
【化２８０】
2008208139.tif 000284
【０８４５】
【化２８１】
2008208139.tif 000285
【０８４６】
（式中、各記号は前述の通り。）
【０８４７】
工程１
化合物［２２１］を、製法１４−１の工程２と同様にして、化合物［２６］と反応させることにより化合物［２２７］を得ることができる。
【０８４８】
工程２
常法により、化合物［２２７］の水酸基を脱保護することにより、化合物［２２８］を得ることができる。
ここで、Ｒｃ１４に影響を与えず、Ｒｃ１３を脱保護する条件が好ましく、Ｒｃ１３として好ましくは、テトラヒドロピラン−２−イル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、アセチル基等が挙げられ、Ｒｃ１４として好ましくは、ベンジル基、メチル基等が挙げられる。
【０８４９】
工程３
常法により、化合物［２２８］の水酸基を、ハロゲン置換、メシル化、又は、トシル化する等で脱離基に換えることにより、化合物［２２９］を得ることができる。
【０８５０】
工程４
化合物［２２９］を、製法１４−１の工程２と同様にして、化合物［９］と反応させることにより、化合物［２３０］を得ることができる。
【０８５１】
工程５
化合物［２３０］を、製法６の工程２と同様にして、環化反応させることにより、化合物［Ｉ−１０９］を得ることができる。
【０８５２】
工程６
常法により、化合物［Ｉ−１０９］の水酸基の保護基を脱保護することにより、化合物［Ｉ−１１０］を得ることができる。
【０８５３】
工程７
化合物［Ｉ−１１０］を、製法１４−１の工程２と同様にして、化合物［２２３］と反応させることにより、化合物［Ｉ−１１２］を得ることができる。
【０８５４】
工程８
常法により、化合物［Ｉ−１１２］のカルボニルを還元することにより、化合物［Ｉ−１１３］を得ることができる。
【０８５５】
工程９
化合物［Ｉ−１１３］を、製法１２の工程１と同様にして、加水分解することにより化合物［Ｉ−１１４］を得ることができる。
【０８５６】
製法２０
【０８５７】
【化２８２】
2008208139.tif 000286
【０８５８】
【化２８３】
2008208139.tif 000287
【０８５９】
（式中、各記号は前述の通り。）
【０８６０】
工程１
化合物［９］を、製法１４−１の工程２と同様にして、化合物［２６］と反応させることにより、化合物［２３１］を得ることができる。
【０８６１】
工程２
常法により、化合物［２３１］の水酸基の保護基を脱保護し、次いで、水酸基を、ハロゲン置換、メシル化、又は、トシル化する等で脱離基に換えることにより、化合物［２３２］を得ることができる。
【０８６２】
工程３
化合物［２３２］を、ＤＭＦ溶媒中、炭酸カリウム等の塩基の存在下、室温又は加熱条件下でフタルイミドカリウムと反応させることにより、化合物［２３３］を得ることができる。
【０８６３】
工程４
化合物［２３３］を、メタノール、エタノール、ＴＨＦ等の溶媒中、ヒドラジンの存在下、室温又は加熱条件下で反応させることにより、化合物［２３４］を得ることができる。
【０８６４】
工程５
常法により、化合物［２３４］のアミノ基に保護基を導入することにより化合物［２３５］を得ることができる。
【０８６５】
工程６
化合物［２３５］を、製法１−１と同様にして、化合物［２３６］と反応させることにより化合物［２３７］を得ることができる。
【０８６６】
工程７
常法により、化合物［２３７］のホルミル基に水素添加し、ヒドロキシメチル基とすることにより、化合物［２３８］を得ることができる。
【０８６７】
工程８
常法により、化合物［２３８］の水酸基を、ハロゲン置換、メシル化、又は、トシル化する等で脱離基に換えることにより、化合物［２３９］を得ることができる。
【０８６８】
工程９
化合物［２３９］を、製法１−２の工程２と同様にして、縮合環化させることにより、化合物［Ｉ−１１５］を得ることができる。
【０８６９】
製法２０−１
【０８７０】
【化２８４】
2008208139.tif 000288
【０８７１】
【化２８５】
2008208139.tif 000289
【０８７２】
（式中、各記号は前述の通り。）
【０８７３】
工程１
化合物［２４０］を、製法１−２の工程１と同様にして、化合物［２４１］とアミド縮合させることにより化合物［２４２］を得ることができる。
【０８７４】
工程２
化合物［２４２］を、製法１−１と同様にして、化合物［９’］と反応させることにより化合物［２４３］を得ることができる。
【０８７５】
工程３
常法により、化合物［２４３］のカルボニルを還元し、次いで、還元した化合物［２４３］の窒素原子に保護基を導入することにより化合物［２４４］を得ることができる。
【０８７６】
工程４
常法により、化合物［２４４］の水酸基を、ハロゲン置換、メシル化、又は、トシル化する等で脱離基に換えることにより、化合物［２４５］を得ることができる
【０８７７】
工程５
化合物［２４５］を、製法１−２の工程２と同様にして、縮合環化させることにより、化合物［Ｉ−１１５］を得ることができる。
【０８７８】
工程６
前工程或いは製法２０と同様にして得られる化合物［Ｉ−１１５］のアミノ基の保護基を、常法により脱保護することにより化合物［Ｉ−１１６］を得ることができる。
【０８７９】
工程７
化合物［Ｉ−１１６］を、製法１０の工程１と同様にして、化合物［７７］と反応させることにより化合物［Ｉ−１１７］を得ることができる。
化合物［７７］に換えて、製法１０記載の化合物［７８］、製法２１記載の化合物［２４６］等を用いて、同様に窒素原子に置換基を導入できる。
製法１８−１の工程５と同様にして、アルデヒド化合物、又は、ケトン化合物を用いて置換基を導入しても良い。
【０８８０】
工程８
化合物［Ｉ−１１７］を、製法１２の工程１と同様にして、加水分解することにより化合物［Ｉ−１１８］を得ることができる。
【０８８１】
製法２１
【０８８２】
【化２８６】
2008208139.tif 000290
【０８８３】
【化２８７】
2008208139.tif 000291
【０８８４】
【化２８８】
2008208139.tif 000292
【０８８５】
（式中、各記号は前述の通り。）
【０８８６】
工程１
常法により、化合物［２４７］の水酸基に保護基を導入することにより、化合物［２４８］を得ることができる。
【０８８７】
工程２
常法により、化合物［２４８］のニトロ基を還元することにより、化合物［２４９］を得ることができる。
【０８８８】
工程３
参考例１と同様にして、化合物［２４９］とホウ酸エステルを反応させることにより、化合物［２５０］を得ることができる
【０８８９】
工程４
化合物［２５０］を、製法１−１と同様にして、化合物［９］と反応させることにより、化合物［２５１］を得ることができる。
【０８９０】
工程５
化合物［２５１］を、製法１−２の工程１と同様にして、化合物［２１］と反応させることにより、化合物［２５２］を得ることができる。
【０８９１】
工程６
化合物［２５２］を、製法１−２の工程２と同様にして、縮合環化させることにより化合物［Ｉ−１１９］を得ることができる。
【０８９２】
工程７
化合物［Ｉ−１１９］を、製法１０の工程１と同様にして、化合物［２４６］と反応させることにより化合物［Ｉ−１２０］を得ることができる。
【０８９３】
工程８
常法により、化合物［Ｉ−１２０］の水酸基の保護基を脱保護することにより、化合物［Ｉ−１２１］を得ることができる
【０８９４】
工程９
化合物［Ｉ−１２１］を、製法１４−１の工程２と同様にして、化合物［８３］と反応させることにより化合物［Ｉ−１２２］を得ることができる。
【０８９５】
工程１０
常法により、化合物［Ｉ−１２２］のカルボニルを還元することにより、化合物［Ｉ−１２３］を得ることができる
【０８９６】
工程１１
化合物［Ｉ−１２３］を、製法１２の工程１と同様にして、加水分解することにより化合物［Ｉ−１２４］を得ることができる。
【０８９７】
製法２２−１
【０８９８】
【化２８９】
2008208139.tif 000293
【０８９９】
（式中、各記号は前述の通り。）
【０９００】
工程１
化合物［２５３］を、製法１−２の工程１と同様にして、化合物［２５４］と反応させることにより化合物［２５５］を得ることができる。
通常、アミノ基に保護基を導入した化合物［２５４］を用い、工程１の反応後、アミノ基の保護基を脱保護して得られる化合物［２５５］を次工程に用いればよい。
【０９０１】
工程２
化合物［Ｉ−３８］を、製法１−２の工程１と同様にして、化合物［２５５］と反応させることにより化合物［Ｉ−１２６］を得ることができる。
化合物［Ｉ−３８］のカルボン酸保護基を、製法１２の工程１と同様にして、加水分解した後、本工程に用いることもできる。
【０９０２】
工程３
化合物［Ｉ−３８］を、製法１−２の工程１と同様にして、化合物［２５４］と反応させることにより化合物［Ｉ−１２５］を得ることができる。
化合物［Ｉ−３８］のカルボン酸保護基を、製法１２の工程１と同様にして、加水分解した後、本工程に用いることもできる。
通常、カルボン酸に保護基を導入した化合物［２５４］を用い、工程３の反応後、カルボン酸の保護基を脱保護して得られる化合物［Ｉ−１２５］を次工程に用いればよい。
【０９０３】
工程４
化合物［Ｉ−１２５］を、製法１−２の工程１と同様にして、化合物［２５３］と反応させることにより化合物［Ｉ−１２６］を得ることができる。
【０９０４】
製法２２−２
【０９０５】
【化２９０】
2008208139.tif 000294
【０９０６】
（式中、各記号は前述の通り。）
化合物［２５３］に換えて化合物［２５６］を用いることにより、製法２２−１と同様にして、化合物［２５７］、［Ｉ−１２７］を得ることができる。
【０９０７】
製法２２−３
【０９０８】
【化２９１】
2008208139.tif 000295
【０９０９】
（式中、各記号は前述の通り。）
【０９１０】
工程１
製法２２−１又は製法２２−２と同様にして得られる化合物［Ｉ−１２８］を、アルコール系溶媒、酢酸等の溶媒中、室温又は加熱条件下で縮合環化させることにより化合物［Ｉ−１２９］を得ることができる。
【０９１１】
工程２
化合物［Ｉ−１２９］を、製法１２の工程１と同様にして、加水分解することにより化合物［Ｉ−１３０］を得ることができる。
【０９１２】
工程３
化合物［Ｉ−１３０］を、製法１−２の工程１と同様にして、化合物［２５８］と反応させることにより化合物［Ｉ−１３１］を得ることができる。
【０９１３】
製法２３
【０９１４】
【化２９２】
2008208139.tif 000296
【０９１５】
（式中、Ｒ４’は、グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよいＣ1-6アルキル基、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいＣ6-14アリール基、又は、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいヘテロ環基であり、各記号は前述の通り。）
【０９１６】
工程１
化合物［９］を、製法１４−１の工程２と同様にして、化合物［２５９］と反応させることにより化合物［２２２］を得ることができる。
【０９１７】
工程２
化合物［２２２］を、製法１−１と同様にして、化合物［４６］と反応させることにより化合物［２６１］を得ることができる。
【０９１８】
工程３
化合物［２６１］を、溶媒中、還元剤の存在下、縮合環化させることにより化合物［Ｉ−１３２］を得ることができる。
還元剤としては水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム等の水素化ホウ素塩が挙げられる。
溶媒としては、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、メタノール、エタノール、トルエン、酢酸等が挙げられる。酢酸を加えてもよい。
【０９１９】
工程４
化合物［Ｉ−１３２］を、製法２０−１の工程７と同様にして、化合物［７７］と反応させることにより化合物［Ｉ−１３３］を得ることができる。
【０９２０】
工程５
化合物［Ｉ−１３３］を、製法１２の工程１と同様にして、加水分解することにより化合物［Ｉ−１３４］を得ることができる。
【０９２１】
上記製法において、反応に支障のない範囲で、−Ｑ−上に置換基Ｒ４、及び／又は、Ｒ２が存在していてもよい。
一般式［Ｉ］で表される化合物において、公知文献に開示の方法と同様な方法により所望のヘテロ環基（カルボン酸等価体を含む）を形成することができる。以下に具体的なヘテロ環基の例及びその参考文献を記載する。
５−オキソ−Δ２−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル基（すなわち２，５−ジヒドロ−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基）、５−オキソ−Δ２−１，２，４−チアジアゾリン−３−イル基（すなわち２，５−ジヒドロ−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル基）、２−オキソ−Δ３−１，２，３，５−オキサチアジアゾリン−４−イル基（すなわち２−オキソ−Δ３−１，２，３，５−オキサチアジアゾール−４−イル基）：Journal of Medicinal Chemistry, 39(26), 5228-35, 1996。化合物［I-42］をもとに、例えば、５−オキソ−Δ２−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル基、５−チオキソ−Δ２−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル基を形成することができる。
５−オキソ−Δ２−１，２，４−トリアゾリン−３−イル基：J Org Chem, 61(24), 8397-8401, 1996、
１−オキソ−Δ３−１，２，３，５−チアトリアゾリン−４−イル基：Liebigs Ann Chem, 1376, 1980、
３−オキソ−Δ４−１，２，４−オキサジアゾリン−５−イル基：欧州特許ＥＰ１４５０９５号、
５−オキソ−Δ２−１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル基：J Org Chem, 20, 412, 1955、
５−オキソ−Δ３−１，２，４−ジオキサゾリン−３−イル基：J Prakt Chem, 314, 145, 1972、
３−オキソ−Δ４−１，２，４−チアジアゾリン−５−イル基：特開昭６１−２７５２７１号、
５−オキソ−Δ３−１，２，４−ジチアゾリン−３−イル基：J Org Chem, 61(19), 6639-6645, 1996、
２−オキソ−Δ４−１，３，４−ジオキサゾリン−５−イル基：J Org Chem, 39, 2472, 1974、
２−オキソ−Δ４−１，３，４−オキサチアゾリン−５−イル基：J Med Chem, 35(20), 3691-98, 1992、
５−オキソ−Δ２−１，３，４−チアジアゾリン−２−イル基：J Prakt Chem, 332(1), 55, 1990、
５−オキソ−Δ２−１，４，２−オキサチアゾリン−３−イル基：J Org Chem, 31, 2417, 1966、
２−オキソ−Δ４−１，３，４−ジチアゾリン−５−イル基：Tetrahedron Lett, 23, 5453, 1982、
２−オキソ−Δ４−１，３，２，４−ジオキサチアゾリン−５−イル基：Tetrahedron Lett, 319, 1968、
３，５−ジオキソイソオキサゾリジン−４−イル基：Helv Chim Acta, 1973, 48, 1965、
２，５−ジオキソイミダゾリジン−４−イル基：Heterocycles, 43(1), 49-52, 1996、
５−オキソ−２−チオキソイミダゾリジン−４−イル基：Heterocycles, 5, 391, 1983、
２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イル基：J Am Chem Soc, 73, 4752, 1951、
４−オキソ−２−チオキソオキサゾリジン−５−イル基：Chem Ber, 91, 300, 1958、
２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イル基：特開昭５７−１２３１７５号、
４−オキソ−２−チオキソチアゾリジン−５−イル基：Chem Pharm Bull, 30, 3563, 1982。
【実施例】
【０９２２】
次に、本発明に係る一般式[Ｉ]で示される４環縮合複素環化合物及びその製造方法を実施例によって具体的に説明する。しかしながら、本発明はこれら実施例によって限定されるものではない。Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基、Ａｃはアセチル基、Ｂｎはベンジル基、Ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ＴＨＰは２−テトラヒドロピラニル基、Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニル基を示す。
【０９２３】
実施例１−１
１３−シクロヘキシル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
工程１：２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミンの製造
【０９２４】
【化２９３】
2008208139.tif 000297
【０９２５】
２−ブロモアニリン（1.0g, 5.81mmol）の１，４−ジオキサン（15ml）溶液に、室温下、トリエチルアミン（3.24ml, 23.2mmol）と［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（II）ジクロロメタン錯体（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ＣＨ２Ｃｌ２）（243mg, 0.30mmol）を加えた。反応液にピナコールボラン（2.53ml, 17.4mmol）を滴下した後、反応液を100℃に加熱し、3時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝5:1）で精製し、２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミン（810mg, 収率63.6%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 7.59(1H, dd, J=7.2, 1.6Hz), 7.20(1H, ddd, J=15.2, 7.2, 2.0Hz), 6.66(1H, t, J=7.4Hz), 6.58(1H, d, J=8.0Hz), 4.72(2H, brs), 1.33(12H, s).
【０９２６】
工程２：２−（２−アミノフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【０９２７】
【化２９４】
2008208139.tif 000298
【０９２８】
WO03/010140号に記載の方法と同様にして得られた２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（6.50g, 19.3mmol）と２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミン（5.08g, 23.2mmol）の１，２−ジメトキシエタン（90ml）及び水（45ml）懸濁液に炭酸水素ナトリウム（4.81g, 57.9mmol）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（1.12mg, 0.965mmol）を加え、9時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝4:1〜3:1）で精製し、２−（２−アミノフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（6.48g, 収率96%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 11.30(1H, s), 7.95(1H, d, J=1.2Hz), 7.78(1H, d, J=8.4Hz), 7.58(1H, dd, J=8.4, 1.2Hz), 7.14(1H, td, J=8.0, 0.8Hz), 7.04(1H, dd, J=7.6, 1.6Hz), 6.79(1H, dd, J=8.0, 0.8Hz), 6.65(1H, td, J=7.2, 0.4Hz), 4.81(2H, brs), 3.84(3H, s), 2.53-2.63(1H, m), 1.63-1.94(7H, m), 1.16-1.37(3H, m).
【０９２９】
工程３：２−［２−（２−クロロアセチルアミノ）フェニル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【０９３０】
【化２９５】
2008208139.tif 000299
【０９３１】
２−（２−アミノフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（6.48g, 18.6mmol）、酢酸ナトリウム（1.68g, 20.5mmol）及び酢酸（1.17ml, 20.5mmol）のテトラヒドロフラン（60ml）懸濁液にクロロアセチルクロリド（1.63ml, 20.5mmol）を滴下し2時間室温で攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、２−［２−（２−クロロアセチルアミノ）フェニル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（7.90g, 収率100%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 11.44(1H, s), 9.38(1H, s), 7.98(1H, d, J=1.2Hz), 7.90(1H, d, J=8.0Hz), 7.82(1H, d, J=8.4Hz), 7.60(1H, dd, J=8.0, 1.2Hz), 7.47(1H, td, J=8.4, 0.8Hz), 7.36(1H, dd, J=7.6, 1.6Hz), 7.30(1H, td, J=7.6, 0.6Hz), 4.19(2H, s), 3.85(3H, s), 2.42-2.50(1H, m), 1.61-1.91(7H, m), 1.11-1.34(3H, m).
【０９３２】
工程４：１３−シクロヘキシル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【０９３３】
【化２９６】
2008208139.tif 000300
【０９３４】
２−［２−（２−クロロアセチルアミノ）フェニル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（7.90g, 18.6mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（170ml）溶液に氷冷下、水素化ナトリウム（1.64g, 40.9mmol）を加え、2時間攪拌した。反応液に１Ｎ塩酸（45ml）と水（200ml）を加え、析出した固体を濾取した。水、ヘキサンの順で洗浄した後、減圧乾燥し、１３−シクロヘキシル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（6.72g, 収率93%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 10.34(1H, s), 8.27(1H, d, J=1.2Hz), 7.96(1H, d, J=8.4Hz), 7.68(1H, dd, J=8.4, 1.6Hz), 7.49-7.53(2H, m), 7.38(1H, t, J=7.6Hz), 7.28(1H, d, J=8.0Hz), 5.07(1H, d, J=15.6Hz), 4.52(1H, d, J=14.8Hz), 3.89(3H, s), 2.81-2.91(1H, m), 1.98-2.11(3H, m), 1.84-1.94(1H, m), 1.66-1.78(2H, m), 1.34-1.56(3H, m), 1.10-1.27(1H, m).
【０９３５】
実施例１−２
１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【０９３６】
【化２９７】
2008208139.tif 000301
【０９３７】
１３−シクロヘキシル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（6.72g, 17.3mmol）のテトラヒドロフラン（13ml）懸濁液に、氷冷下、１Ｍ  ＢＨ３・ＴＨＦ錯体  テトラヒドロフラン溶液（67ml）を加え、室温で４時間攪拌した。反応液に室温で２Ｎ塩酸（40ml）を加え、70℃で1時間攪拌した。室温まで放冷後、その反応混合物に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（40ml）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（6.08g, 収率94%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.13(1H, d, J=1.6Hz), 7.86(1H, d, J=8.8Hz), 7.61(1H, dd, J=8.8, 1.6Hz), 7.17-7.21(2H, m), 6.91(1H, dd, J=8.4, 1.2Hz), 6.83(1H, t, J=7.4Hz), 5.80(1H, t, J=4.0Hz), 4.41(2H, brs), 3.86(3H, s), 3.45-3.52(2H, m), 2.80-2.89(1H, m), 1.97-2.10(2H, m), 1.68-1.85(5H, m), 1.21-1.46(3H, m).
【０９３８】
実施例１−３
１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩の製造
【０９３９】
【化２９８】
2008208139.tif 000302
【０９４０】
１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（60mg, 0.16mmol）のテトラヒドロフラン（2ml）及びメタノール（1ml）溶液に、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（1ml）を加え、36時間攪拌した。１Ｎ塩酸（4ml）を加え、ｐＨ７とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣のテトラヒドロフラン（2ml）溶液に４Ｎ  ＨＣｌ−酢酸エチル溶液（1ml）を加え、溶媒を減圧留去し、残渣にジエチルエーテルを加えた。析出した固体を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧乾燥し、１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（48mg, 収率76.4%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.18(1H, s), 7.89(1H, d, J=8.4Hz), 7.65(1H, d, J=9.9Hz), 7.18-7.44(4H, brm), 3.46-4.47(4H, brm), 2.81-2.91(1H, m), 1.96-2.11(2H, m), 1.68-1.86(5H, m), 1.22-1.45(3H, m).
MS 361(M+1).
【０９４１】
実施例１−４
５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル−１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【０９４２】
【化２９９】
2008208139.tif 000303
【０９４３】
実施例１−２で得られた１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（2.00g, 5.34mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（16ml）溶液に、炭酸カリウム（1.85g, 13.4mmol）、ヨウ化ナトリウム（800mg, 5.34mmol）及びブロモ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（1.18ml, 8.01mmol）を加え、90℃で12時間攪拌した。室温まで放冷後、水（40ml）を加え、析出した固体を濾取した。水、ヘキサンの順で洗浄した後、減圧乾燥し、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル−１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（2.47g, 収率95%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.18(1H, d, J=1.2Hz), 7.88(1H, d, J=8.8Hz), 7.62(1H, dd, J=8.0, 1.2Hz), 7.38(1H, t, J=7.8Hz), 7.28(1H, d, J=7.6Hz), 7.14(1H, t, J=7.4Hz), 7.02(1H, d, J=8.0Hz), 3.87(5H, s), 3.51(2H, brs), 2.75-2.85(1H, m), 1.95-2.09(2H, m), 1.66-1.86(5H, m), 1.17-1.45(3H, m), 1.29(9H, s).
MS 489(M+1).
【０９４４】
実施例１−５
（１３−シクロヘキシル−１０−メトキシカルボニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−５−イル）酢酸の製造
【０９４５】
【化３００】
2008208139.tif 000304
【０９４６】
５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル−１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（2.47g, 5.05mmol）のクロロホルム（17ml）溶液にトリフルオロ酢酸（17ml）を加え、室温で5時間攪拌した。反応液を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝30:1〜15:1）で精製し、（１３−シクロヘキシル−１０−メトキシカルボニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−５−イル）酢酸（1.34g, 収率61%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 12.60(1H, brs), 8.18(1H, d, J=1.2Hz), 7.87(1H, d, J=8.4Hz), 7.62(1H, dd, J=8.8, 1.6Hz), 7.37(1H, td, J=8.0, 0.8Hz), 7.27(1H, dd, J=7.6, 1.6Hz), 7.11(1H, t, J=7.4Hz), 7.05(1H, d, J=8.0Hz), 4.40(2H, brs), 3.88(2H, brs), 3.87(3H, s), 3.58(2H, t, J=5.4Hz), 2.76-2.86(1H, m), 1.94-2.07(2H, m), 1.66-1.86(5H, m), 1.20-1.45(3H, m).
MS 433(M+1).
【０９４７】
実施例１−６
１３−シクロヘキシル−５−［２−オキソ−２−（チオモルホリン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【０９４８】
【化３０１】
2008208139.tif 000305
【０９４９】
（１３−シクロヘキシル−１０−メトキシカルボニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−５−イル）酢酸（400mg, 0.46mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（2ml）溶液に、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  一塩酸塩（105mg, 0.54mmol）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール  一水和物（75mg, 0.55mmol）とチオモルホリン（0.05ml, 0.49mmol）を加え、室温で一晩攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1〜2:3）で精製し、１３−シクロヘキシル−５−［２−オキソ−２−（チオモルホリン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（149mg, 収率62.6%）を得た。
MS 518(M+1).
【０９５０】
実施例１−７
１３−シクロヘキシル−５−［２−オキソ−２−（チオモルホリン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩の製造
【０９５１】
【化３０２】
2008208139.tif 000306
【０９５２】
１３−シクロヘキシル−５−［２−オキソ−２−（チオモルホリン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（114mg, 0.22mmol）のテトラヒドロフラン（1ml）及びメタノール（1ml）溶液に、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（1ml）を加え、70℃で2時間攪拌した。室温まで放冷後、１Ｎ塩酸（4ml）を加え、ｐＨ７とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣の酢酸エチル（1ml）溶液に４Ｎ  ＨＣｌ−酢酸エチル溶液（1ml）を加え、溶媒を減圧留去し、残渣にヘキサンを加えた。析出した固体を濾取し、ヘキサンで洗浄し、減圧乾燥し、１３−シクロヘキシル−５−［２−オキソ−２−（チオモルホリン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（68mg, 収率57.6%）を得た。
MS 504(M+1).
【０９５３】
実施例１−８
１３−シクロヘキシル−５−［２−（チオモルホリン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【０９５４】
【化３０３】
2008208139.tif 000307
【０９５５】
実施例１−６で得られた１３−シクロヘキシル−５−［２−オキソ−２−（チオモルホリン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（149mg, 0.28mmol）のテトラヒドロフラン（1ml）溶液に、氷冷攪拌下、１Ｍ  ＢＨ３・ＴＨＦ錯体  テトラヒドロフラン溶液（2ml）を加え、室温で4時間攪拌した。反応液に室温で２Ｎ塩酸を加え、70℃で2時間攪拌した。その反応混合物に４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、ｐＨ８とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝30:1〜20:1）で精製し、１３−シクロヘキシル−５−［２−（チオモルホリン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（88mg, 収率61.1%）を得た。
MS 504(M+1).
【０９５６】
実施例１−９
１３−シクロヘキシル−５−［２−（チオモルホリン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩の製造
【０９５７】
【化３０４】
2008208139.tif 000308
【０９５８】
１３−シクロヘキシル−５−［２−（チオモルホリン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（88mg, 0.17mmol）のテトラヒドロフラン（1ml）及びメタノール（1ml）溶液に４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（1ml）を加え、室温で20時間攪拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え、ｐＨ７とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣の酢酸エチル（1ml）溶液に４Ｎ  ＨＣｌ−酢酸エチル溶液（1ml）を加え、溶媒を減圧留去し、残渣に酢酸エチルを加えた。析出した固体を濾取し、ヘキサンで洗浄し、減圧乾燥し、１３−シクロヘキシル−５−［２−（チオモルホリン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（44mg, 収率44.9%）を得た。
MS 490(M+1).
【０９５９】
実施例１−１０
３−クロロ−１３−シクロヘキシル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
工程１：５−クロロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミンの製造
【０９６０】
【化３０５】
2008208139.tif 000309
【０９６１】
２−ブロモ−５−クロロアニリン（20.0g, 96.9mmol）の１，４−ジオキサン（200ml）溶液に、トリエチルアミン（54.0ml, 487mmol）及び［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（II）ジクロロメタン錯体（3.96g, 4.84mmol）を加え、窒素気流下、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（42.3ml, 290mmol）を滴下し、100℃で10.5時間攪拌した。室温まで放冷後、セライトで濾過し、濾液にメタノール（25ml）を0℃で滴下した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝20:1）で精製し、5−クロロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミン（16.5g, 収率65%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 7.28(1H, d, J=6.0Hz), 6.59(1H, d, J=1.2Hz), 6.43(1H, dd, J=6.3, 1.5Hz), 5.70(2H, s), 1.24(12H, s).
【０９６２】
工程２：２−（２−アミノ−４−クロロフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【０９６３】
【化３０６】
2008208139.tif 000310
【０９６４】
WO03/010140号に記載の方法と同様にして得られた２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（5.20g, 15.4mmol）と５−クロロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミン（4.11g, 16.2mmol）の１，２−ジメトキシエタン（20ml）及び水（10ml）懸濁液に炭酸水素ナトリウム（4.10g, 48.6mmol）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（1.87g, 1.62mmol）を加え、12時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝5:1）で精製し、２−（２−アミノ−４−クロロフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（6.17g, 収率100%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 11.33(1H, br), 7.95(1H, d, J=1.2Hz), 7.79(1H, d, J=8.4Hz), 7.58(1H, dd, J=8.0, 1.6Hz), 7.02(1H, d, J=8.0Hz), 6.83(1H, d, J=2.0Hz), 6.65(1H, dd, J=8.0, 2.4Hz), 5.17(2H, br), 3.84(3H, s), 2.55-2.55(1H, m), 1.64-1.91(6H, m), 1.20-1.37(4H, m).
【０９６５】
工程３：２−［４−クロロ−２−（２−クロロアセチルアミノ）フェニル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【０９６６】
【化３０７】
2008208139.tif 000311
【０９６７】
２−（２−アミノ−４−クロロフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（6.17g, 16.1mmol）、酢酸ナトリウム（1.39g, 17.0mmol）及び酢酸（0.98ml, 17.0mmol）のテトラヒドロフラン（50ml）懸濁液にクロロアセチルクロリド（1.35ml, 17.0mmol）を滴下し2時間室温で攪拌した。反応液を減圧濃縮後、水を加え、析出物を濾取した。析出物を水洗した後、減圧乾燥し、２−［４−クロロ−２−（２−クロロアセチルアミノ）フェニル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（6.71g, 収率95%）を得た。
【０９６８】
工程４：３−クロロ−１３−シクロヘキシル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【０９６９】
【化３０８】
2008208139.tif 000312
【０９７０】
２−［４−クロロ−２−（２−クロロアセチルアミノ）フェニル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（6.71g, 14.6mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（40ml）及びテトラヒドロフラン（10ml）溶液に氷冷下、水素化ナトリウム（1.29g, 3.21mmol）を加え、2時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、水を加え、析出物を濾取した。析出物を水、ヘキサンの順で洗浄した後、減圧乾燥し、３−クロロ−１３−シクロヘキシル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（6.97g, 収率100%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.28(1H, d, J=1.2Hz), 7.96(1H, d, J=8.4Hz), 7.68(1H, dd, J=8.4, 1.6Hz), 7.52(1H, d, J=8.4Hz), 7.44(1H, dd, J=8.4, 2.0Hz), 7.31(1H, d, J=2.0Hz), 5.10(1H, d, J=14.4Hz), 4.58(1H, d, J=14.8Hz), 3.89(3H, s), 2.81-2.81(1H, m), 1.67-2.10(5H, m), 1.37-1.56(2H, m), 1.13-1.29(3H, m).
【０９７１】
実施例１−１１
３−クロロ−１３−シクロヘキシル−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【０９７２】
【化３０９】
2008208139.tif 000313
【０９７３】
３−クロロ−１３−シクロヘキシル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（2.00g, 4.73mmol）、１−（２−クロロアセチル）ピペリジン（1.15g, 7.09mmol）及び炭酸カリウム（1.31g, 9.46mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（20ml）懸濁液を、２４時間、９０℃で攪拌した。反応液を減圧濃縮後、水を加え、析出物を濾取し、水で洗浄した後、減圧乾燥した。粗生成物をヘキサン（45ml）及びジエチルエーテル（15ml）の混合溶媒で洗浄し、減圧乾燥し、３−クロロ−１３−シクロヘキシル−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（2.16g, 収率83%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.29(1H, d, J=1.6Hz), 7.95(1H, d, J=8.8Hz), 7.68(1H, dd, J=8.8, 1.6Hz), 7.51-7.57(3H, m), 5.22(1H, d, J=14.8Hz), 4.71(1H, d, J=16.8Hz), 4.56(1H, d, J=14.8Hz), 4.50(1H, d, J=16.8Hz),3.89(3H, s), 3.29-3.43(4H, m), 2.83-2.83(1H, m), 1.33-2.08(16H, m).
【０９７４】
実施例１−１２
３−クロロ−１３−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【０９７５】
【化３１０】
2008208139.tif 000314
【０９７６】
３−クロロ−１３−シクロヘキシル−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（3.80g, 6.94mmol）のテトラヒドロフラン（10ml）溶液に、氷冷下、１Ｍ  ＢＨ３・ＴＨＦ錯体  テトラヒドロフラン溶液（50ml）を加え、室温で４時間攪拌した。反応液に氷冷下、２Ｎ塩酸（40ml）を加え、70℃で１２時間攪拌した。室温まで放冷後、その反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝50:1）で精製し、３−クロロ−１３−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（2.30g, 収率64%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.15(1H, d, J=1.6Hz), 7.84(1H, d, J=8.8Hz), 7.59(1H, dd, J=8.4, 1.2Hz), 7.30(1H, d, J=2.0Hz), 7.24(1H, d, J=8.0Hz), 7.15(1H, dd, J=8.4, 2.4Hz), 3.86-4.75(4H, m), 3.84(3H, s), 3.12-3.51(4H, m), 2.74-2.74(1H, m), 1.60-2.33(12H, m), 1.09-1.40(8H, m).
【０９７７】
実施例１−１３
３−クロロ−１３−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸の製造
【０９７８】
【化３１１】
2008208139.tif 000315
【０９７９】
３−クロロ−１３−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（1.21g, 2.32mmol）のテトラヒドロフラン（10ml）及びメタノール（10ml）懸濁液に、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（3ml）を加え、90℃で8時間攪拌した。１Ｎ塩酸（12ml）を加え、ｐＨ７とし、酢酸エチル及びテトラヒドロフランの混合溶媒で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。粗結晶をメタノールで洗浄し、濾取し、減圧乾燥し、３−クロロ−１３−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸（884mg, 収率72%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 11.64(1H, br), 8.14(1H, d, J=1.2Hz), 7.83(1H, d, J=8.4Hz), 7.60(1H, dd, J=8.4, 1.2Hz), 7.32(1H, d, J=2.0Hz), 7.26(1H, d, J=8.0Hz), 7.17(1H, dd, J=8.4, 2.0Hz), 3.03-4.93(8H, m), 2.76-2.76(1H, m), 1.59-2.34(12H, m), 1.19-1.47(8H, m).
MS 506(M+1:Cl35), 508(M+1:Cl37).
【０９８０】
実施例１−１４
３−クロロ−１３−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩の製造
【０９８１】
【化３１２】
2008208139.tif 000316
【０９８２】
３−クロロ−１３−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸（1.86g, 3.67mmol）の酢酸エチル（20ml）溶液に、室温で４Ｎ  ＨＣｌ−酢酸エチル溶液（7ml）を加え、３０分攪拌した。反応液を減圧濃縮後、粗結晶にジエチルエーテルを加え、濾取し、ジエチルエーテルで洗浄した。結晶を減圧乾燥し、３−クロロ−１３−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（2.13g, 収率92%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 10.23(1H, br), 8.18(1H, d, J=1.2Hz), 7.85(1H, d, J=8.4Hz), 7.60(1H, dd, J=8.4, 1.2Hz), 7.35-7.38(2H, m), 7.32(1H, dd, J=8.0, 1.6Hz), 2.88-4.98(6H, m), 2.79-2.79(1H, m), 2.52-2.61(2H, m), 0.98-2.07(20H, m).
MS 506(M+1).
【０９８３】
実施例１−１５
１３−シクロヘキシル−２−フルオロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【０９８４】
工程１：４−フルオロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミンの製造
【０９８５】
【化３１３】
2008208139.tif 000317
【０９８６】
２−ブロモ−４−フルオロアニリン（5.0g, 26.3mmol）の１，４−ジオキサン（50ml）溶液にトリエチルアミン（18.5ml, 132.7mmol）と［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（II）ジクロロメタン錯体（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ＣＨ２Ｃｌ２）（1.07g, 1.3mmol）を室温で加えた。その混合物にピナコールボラン（11.5ml, 79.2mmol）を室温で滴下し、100℃で27時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、４−フルオロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミン（2.0g, 収率32.0%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 7.28(1H, d, J=3.2Hz), 6.91(1H, ddd, J=8.8, 8.8, 3.2Hz), 6.53(1H, dd, J=8.8, 3.6Hz), 4.45(2H, brs), 1.34(12H, s).
MS 238(M+1).
【０９８７】
工程２：２−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【０９８８】
【化３１４】
2008208139.tif 000318
【０９８９】
WO03/010140号に記載の方法と同様にして得られた２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（2.35g, 6.98mmol）と４−フルオロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミン（1.99g, 8.38mmol）の１，２−ジメトキシエタン（24ml）及び水（12ml）懸濁液に炭酸水素ナトリウム（2.00g, 24.0mmol）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（400mg, 0.34mmol）を加え、１４時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝4:1〜3:1）で精製し、２−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（2.44g, 収率95.7%）を得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.22(1H, brs), 8.09(1H, brs), 7.82(1H, d, J=6.0Hz), 7.37-7.49(1H, m), 7.17(1H, brd, J=6.6Hz), 6.89-7.03(1H, m), 6.74(1H, dd, J=8.1, 4.8Hz), 3.94(3H, s), 3.66(2H, brs), 2.63-2.78(1H, m), 1.70-2.01(7H, m), 1.23-1.50(3H, m).
【０９９０】
工程３：２−［２−（２−クロロアセチルアミノ）−５−フルオロフェニル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【０９９１】
【化３１５】
2008208139.tif 000319
【０９９２】
２−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（2.44g, 6.68mmol）、酢酸ナトリウム（602mg, 7.3mmol）及び酢酸（0.45ml, 7.86mmol）のテトラヒドロフラン（20ml）懸濁液にクロロアセチルクロリド（0.60ml, 7.53mmol）を滴下し、室温で2時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、残渣にヘキサン：酢酸エチル（4:1）の混合溶媒を加え、析出した固体を濾過し、２−［２−（２−クロロアセチルアミノ）−５−フルオロフェニル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（2.5g, 収率84.7%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 11.50(1H, s), 9.49(1H, s), 7.99(1H, d, J=1.6Hz), 7.85(1H, dd, J=4.8, 4.8Hz), 7.83(1H, d, J=8.8Hz), 7.60(1H, dd, J=8.8, 1.6Hz), 7.34(1H, ddd, J=8.4, 8.4, 2.8Hz), 7.21(1H, dd, J=9.2, 3.2Hz), 4.18(2H, s), 3.85(3H, s), 2.41-2.48(1H, m), 1.78-1.92(2H, m), 1.61-1.77(5H, m), 1.21-1.34(3H, m).
【０９９３】
工程４：１３−シクロヘキシル−２−フルオロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【０９９４】
【化３１６】
2008208139.tif 000320
【０９９５】
２−［２−（２−クロロアセチルアミノ）−５−フルオロフェニル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（2.5g, 5.6mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液に氷冷下、水素化ナトリウム（250mg, 6.25mmol）を加え、2時間攪拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝3:2〜2:3）で精製し、１３−シクロヘキシル−２−フルオロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（1.81g, 収率79.7%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 10.33(1H, s), 8.29(1H, d, J=1.2Hz), 7.98(1H, d, J=8.4Hz), 7.68(1H, dd, J=8.4, 1.6Hz), 7.41(1H, ddd, J=8.4, 8.4, 2.8Hz), 7.30(1H, dd, J=8.8, 5.6Hz), 7.26(1H, dd, J=9.2, 3.2Hz), 5.10(1H, d, J=14.8Hz), 4.57(1H, d, J=14.8Hz), 3.89(3H, s), 2.79-2.90(1H, m), 1.98-2.12(3H, m), 1.86-1.94(1H, m), 1.67-1.78(2H, m), 1.48-1.57(1H, m), 1.34-1.45(2H, m), 1.16-1.28(1H, m).
【０９９６】
実施例１−１６
１３−シクロヘキシル−２−フルオロ−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【０９９７】
【化３１７】
2008208139.tif 000321
【０９９８】
１３−シクロヘキシル−２−フルオロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（150mg, 0.37mmol）と１−（２−クロロアセチル）ピペリジン（90mg, 0.55mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ml）溶液に炭酸カリウム（102mg, 0.73mmol）とヨウ化カリウム（5mg, 0.03mmol）を加え、90℃で3時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1〜1:2）で精製し、１３−シクロヘキシル−２−フルオロ−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（137mg, 収率69.9%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.22(1H, brs), 7.89(1H, d, J=8.4Hz), 7.79(1H, dd, J=8.4, 1.2Hz), 7.61(1H, dd, J=9.6, 5.2Hz), 7.13-7.20(2H, m), 5.00(1H, d, J=14.4Hz), 4.80(1H, d, J=16.4Hz), 4.55(1H, d, J=14.4Hz), 3.95(1H, d, J=16.0Hz), 3.95(3H, s), 3.66-3.74(1H, m), 3.49-3.58(1H, m), 3.33-3.42(1H, m), 3.22-3.31(1H, m), 2.88-2.99(1H, m), 1.92-2.17(4H, m), 1.76-1.87(2H, m), 1.23-1.72(10H, m).
【０９９９】
実施例１−１７
１３−シクロヘキシル−２−フルオロ−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【１０００】
【化３１８】
2008208139.tif 000322
【１００１】
１３−シクロヘキシル−２−フルオロ−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（137mg, 0.25mmol）のテトラヒドロフラン（1.0ml）溶液に、氷冷攪拌下、１Ｍ  ＢＨ３・ＴＨＦ錯体テトラヒドロフラン溶液（2.0ml）を加え、室温で3時間攪拌した。反応液に２Ｎ塩酸を加え、70℃で3時間攪拌した。その反応混合物に４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、pH8とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝30:1〜10:1）で精製し、１３−シクロヘキシル−２−フルオロ−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（91mg, 収率70.5%）を得た。
MS 504(M+1).
【１００２】
実施例１−１８
１３−シクロヘキシル−２−フルオロ−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩の製造
【１００３】
【化３１９】
2008208139.tif 000323
【１００４】
１３−シクロヘキシル−２−フルオロ−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（91mg, 0.18mmol）のテトラヒドロフラン（1.0ml）及びメタノール（1.0ml）溶液に４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（1.0ml）を加え、60℃で3時間攪拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え、ｐＨ７とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣のテトラヒドロフラン（1.0ml）溶液に４Ｎ  ＨＣｌ−酢酸エチル溶液（1ml）を加え、溶媒を減圧留去し、ヘキサンを加えた。析出した固体を濾取し、ヘキサンで洗浄し、減圧乾燥し、１３−シクロヘキシル−２−フルオロ−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（64mg, 収率63.4%）を得た。
MS 490.2(M+1).
【１００５】
実施例１−１〜１−１８と同様な方法若しくは類似の方法により、また必要に応じその他常法を用いることにより、実施例１−１９〜１−９５の化合物を製造した。化学構造式を表２〜２０に示す。
５−アセチル−１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸（実施例１−１９）、
１３−シクロヘキシル−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸（実施例１−２０）、
１３−シクロヘキシル−５−ジメチルカルバモイルメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸（実施例１−２１）、
５−ベンジル−１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸（実施例１−２２）、
１３−シクロヘキシル−５−イソプロピル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−２３）、
１３−シクロヘキシル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸（実施例１−２４）、
５−（ベンジルカルバモイルメチル）−１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸（実施例１−２５）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（モルホリン−４−イル）−２−オキソエチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸（実施例１−２６）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−２７）、
１３−シクロヘキシル−５−ジメチルカルバモイルメチル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸（実施例１−２８）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸（実施例１−２９）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−３０）、
【１００６】
１３−シクロヘキシル−５−ジメチルカルバモイル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸（実施例１−３１）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−３２）、
１３−シクロヘキシル−５−｛［（ピリジン−２−イルメチル）カルバモイル］メチル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−３３）、
１３−シクロヘキシル−５−｛２−［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］エチル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  三塩酸塩（実施例１−３４）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−３５）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−メトキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−３６）、
１３−シクロヘキシル−５−｛［Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル］メチル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−３７）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−エチルピペラジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−３８）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−メトキシピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−３９）、
１３−シクロヘキシル−５−｛２−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ］エチル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−４０）、
【１００７】
１３−シクロヘキシル−５−フェネチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−４１）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−４２）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−ジメチルアミノピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−４３）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−ジメチルアミノピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  三塩酸塩（実施例１−４４）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル）−２−オキソエチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−４５）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−エトキシカルボニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−４６）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−４７）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  三塩酸塩（実施例１−４８）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（１，４−オキサゼパン−４−イル）−２−オキソエチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−４９）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−５０）、
【１００８】
５−［２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−５１）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  三塩酸塩（実施例１−５２）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  三塩酸塩（実施例１−５３）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−２−オキソエチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−５４）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボキサミド（実施例１−５５）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−オキソ−２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−５６）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−５７）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（モルホリン−４−イル）−２−オキソエチル］−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−５８）、
１３−シクロヘキシル−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−５９）、
３−クロロ−１３−シクロヘキシル−５−［２−（モルホリン−４−イル）−２−オキソエチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−６０）、
【１００９】
１３−シクロヘキシル−５−［４−（モルホリン−４−イル）−４−オキソブチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−６１）、
１３−シクロヘキシル−５−［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）−４−オキソブチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−６２）、
１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（モルホリン−４−イル）−２−オキソエチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−６３）、
１３−シクロヘキシル−３−メトキシ−５−［２−（モルホリン−４−イル）−２−オキソエチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−６４）、
１３−シクロヘキシル−３−メトキシ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−６５）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−６６）、
１３−シクロヘキシル−３−メトキシ−５−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−６７）、
１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−６８）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（１，４−オキサゼパン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−６９）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−７０）、
【１０１０】
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−エチルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−７１）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−７２）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−エチルピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−７３）、
１３−シクロヘキシル−３−メトキシ−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−７４）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−メチルピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−７５）、
３−クロロ−１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−７６）、
３−クロロ−１３−シクロヘキシル−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−７７）、
５−［２−（アゼパン−１−イル）−２−オキソエチル］−１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−７８）、
３−クロロ−１３−シクロヘキシル−５−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−７９）、
１３−シクロヘキシル−５−［４−（モルホリン−４−イル）ブチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−８０）、
【１０１１】
１３−シクロヘキシル−５−［２−オキソ−２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−８１）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  三塩酸塩（実施例１−８２）、
５−［２−（アゼパン−１−イル）エチル］−１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−８３）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−Ｎ−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボキサミド（実施例１−８４）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボキサミド（実施例１−８５）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボキサミド（実施例１−８６）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−ジメチルカルバモイルピペラジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−８７）、
５−［２−（４−ベンゾイルピペラジン−１−イル）エチル］−１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−８８）、
５−［２−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）エチル］−１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸（実施例１−８９）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−９０）、
【１０１２】
１３−シクロヘキシル−５−［２−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−９１）、
５−［２−（１−アセチルピペリジン−４−イル）エチル］−１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−９２）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（１−エチルピペリジン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−９３）、
１３−シクロヘキシル−５−［２−（１−メタンスルホニルピペリジン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  一塩酸塩（実施例１−９４）、
５−［２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル）エチル］−１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（実施例１−９５）。
【１０１３】
実施例１−１６８
１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（１，４−オキサゼパン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸の製造
工程1：Ｎ−クロロアセチル−１，４−オキサゼパンの製造
【１０１４】
【化３２０】
2008208139.tif 000324
【１０１５】
１，４−オキサゼパン塩酸塩（24.80g, 180mmol）と酢酸ナトリウム（29.60g, 360mmol）及び酢酸（20.6ml, 360mmol）のテトラヒドロフラン（400ml）懸濁液を１時間攪拌した後、クロロアセチルクロリド（14.3ml, 180mmol）のテトラヒドロフラン溶液(100ml)を氷冷下滴下し、室温で終夜攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム(65.7g, 792mmol)を加え、１時間攪拌した後、不溶物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1〜1:2）で精製し、Ｎ−クロロアセチル−１，４−オキサゼパン（29.8g, 収率93%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 4.42(1H, s), 4.39(1H, s), 3.70-3.72(1H, m), 3.54-3.65(7H, m), 1.82-1.88(1H, m), 1.72-1.78(1H, m).
【１０１６】
工程２：１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（１，４−オキサゼパン−４−イル）−２−オキソエチル］−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【１０１７】
【化３２１】
2008208139.tif 000325
【１０１８】
１３−シクロヘキシル−３−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（2.53g, 6.30mmol）、Ｎ−クロロアセチル−１，４−オキサゼパン（1.23g, 6.92mmol）及び炭酸カリウム（1.73g, 12.6mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（13ml）懸濁液を、３時間、９０℃で攪拌した。反応液に２Ｎ塩酸(13ml)を加え、析出した固体を濾取した。水で洗浄した後、減圧乾燥した。固体をメタノールに懸濁させ１時間攪拌した後、結晶を濾取した。メタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（１，４−オキサゼパン−４−イル）−２−オキソエチル］−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（2.85g, 収率83%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.28(1H, s), 7.95(1H, d, J=8.8Hz), 7.68(1H, dd, J=8.0, 1.2Hz), 7.42(1H, d, J=7.6Hz), 7.29-7.33(2H, m), 5.20(1H, d, J=14.4Hz), 4.68(1H, dd, J=16.8, 9.6Hz), 4.48(1H, d, J=14.4Hz), 4.40(1H, d, J=18.0Hz), 3.89(3H, s), 3.38-3.71(8H, m), 2.82-2.93(1H, m), 2.41(3H, s), 1.67-2.09(8H, m), 1.53-1.61(1H, m), 1.34-1.48(2H, m), 1.12-1.26(1H, m).
【１０１９】
工程３：１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（１，４−オキサゼパン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【１０２０】
【化３２２】
2008208139.tif 000326
【１０２１】
１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（１，４−オキサゼパン−４−イル）−２−オキソエチル］−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル(2.70g, 4.97mmol)のテトラヒドロフラン（8ml）溶液に、１Ｍ  ＢＨ３・ＴＨＦ錯体  テトラヒドロフラン溶液（20ml）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液に４Ｎ塩酸(14ml）を加え、７０℃で４時間攪拌した。室温まで放冷後、反応液を４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をメタノール(10ml)で結晶化させ、濾取した。メタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（１，４−オキサゼパン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（2.27g, 収率89%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.17(1H, d, J=1.2Hz), 7.85(1H, d, J=8.8Hz), 7.61(1H, dd, J=8.4, 1.2Hz), 7.19(1H, d, J=7.6Hz), 7.07(1H, s), 6.98(1H, d, J=7.6Hz), 3.87(3H, s), 3.42(2H, t, J=6.0Hz), 3.26-3.29(2H, m), 2.76-2.85(1H, m), 2.42-2.48(4H, m), 2.38(3H, s), 1.91-2.06(2H, m), 1.63-1.86(5H, m), 1.49-1.54(2H, m), 1.19-1.44(3H, m).
【１０２２】
工程４：１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（１，４−オキサゼパン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸の製造
【１０２３】
【化３２３】
2008208139.tif 000327
【１０２４】
１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（１，４−オキサゼパン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（2.00g, 3.88mmol）のテトラヒドロフラン（12ml）及びメタノール（12ml）溶液に４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（3ml）を加え、８０℃で３時間攪拌した。反応液に２Ｎ塩酸を加え、pH ６．５とし、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をメタノール(10ml)で結晶化させ、濾取した。メタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（１，４−オキサゼパン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸（1.48g, 収率76%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 12.53(1H, brs), 8.13(1H, d, J=1.2Hz), 7.82(1H, d, J=8.4Hz), 7.59(1H, dd, J=8.4, 1.2Hz), 7.18(1H, d, J=7.6Hz), 7.07(1H, s), 6.98(1H, d, J=7.6Hz), 3.43(2H, t, J=5.8Hz), 3.27-3.29(2H, m), 2.76-2.85(1H, m), 2.43-2.47(4H, m), 2.38(3H, s), 1.92-2.07(2H, m), 1.59-1.88(5H, m), 1.49-1.55(2H, m), 1.19-1.44(3H, m).
MS 502.3(M+1).
【１０２５】
実施例１−４１３
１３−シクロヘキシル−５−{２−［（Ｓ）−３−（２−メトキシエチル）ピペリジン−１−イル］エチル}−３−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩の製造
工程１：（３’Ｓ）−２−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−３−イル］エタノールの製造
【１０２６】
【化３２４】
2008208139.tif 000328
【１０２７】
水素化アルミニウムリチウム（11.90g, 313mmol）のテトラヒドロフラン（250ml）の懸濁液に、WO97/25041号に記載の方法と同様にして得られた（３’Ｓ）−エチル−２−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−３−イル］アセテート（85.0g, 313mmol）のテトラヒドロフラン（600ml）溶液を氷冷下、２時間かけて加え、更に３時間攪拌した。反応液に水（12ml）、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（36ml）、水（12ml）、無水硫酸マグネシウムを順次加え、室温で１時間攪拌した。不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去することで（３’Ｓ）−２−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−３−イル］エタノール（58.10g, 収率97.6%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 3.84(1H, m), 3.71(3H, m), 2.80(1H, m), 2.53(1H, br), 1.82(2H, m), 1.60(2H, m), 1.46(3H, m), 1.43(9H, s), 1.12(1H, m).
【１０２８】
工程２：（Ｓ）−３−（２−メトキシエチル）ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
【１０２９】
【化３２５】
2008208139.tif 000329
【１０３０】
水素化ナトリウム（13.00g, 325mmol）のテトラヒドロフラン（60ml）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（350ml）懸濁液に（３’Ｓ）−２−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−３−イル］エタノール（62.00ｇ, 270mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（200ml）溶液を室温で加え、１５分攪拌した。この反応液にヨウ化メチル（18.5ml, 297mmol）を室温で加え、室温で３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、（Ｓ）−３−（２−メトキシエチル）ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（65.0g, 収率98%）を得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3):δ(ppm) 3.85-3.88(1H, m), 3.40(2H, t, J=6.6Hz), 3.31(3H, s), 2.77-2.77(1H, m), 1.80-1.80(2H, m), 1.48-1.63(4H, m), 1.43(9H, s), 1.10-1.10(1H, m), 0.84-0.84(1H, m).
【１０３１】
工程３：（Ｓ）−３−（２−メトキシエチル）ピペリジン塩酸塩の製造
【１０３２】
【化３２６】
2008208139.tif 000330
【１０３３】
（Ｓ）−３−（２−メトキシエチル）ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（64g, 263mmol）の酢酸エチル（100ml）溶液に４Ｎ  ＨＣｌ−酢酸エチル溶液（320ml）を加え、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、（Ｓ）−３−（２−メトキシエチル）ピペリジン塩酸塩の粗生成物（46.7g, 収率98%）を得た。得られた粗生成物はさらに精製することなく工程４に用いた。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 9.59(1H, br), 9.26(1H, br), 3.35-3.45(4H, m), 3.28(3H, s), 2.67-2.80(1H, m), 2.48-2.60(1H, m), 2.03-2.14(1H, m), 1.80-1.99(3H, m), 1.45-1.59(2H, m), 1.09-1.21(1H, m).
【１０３４】
工程４：（Ｓ）−３−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（クロロアセチル）ピペリジンの製造
【１０３５】
【化３２７】
2008208139.tif 000331
【１０３６】
（Ｓ）−３−（２−メトキシエチル）ピペリジン塩酸塩（46.70g, 260mmol）と酢酸ナトリウム（46.90g, 572mmol）及び酢酸（33.1ml, 572mmol）のテトラヒドロフラン（470ml）懸濁液にクロロアセチルクロリド（28.3ml, 7.53mmol）を氷冷下滴下し、室温で終夜攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）で精製し、（Ｓ）−３−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（クロロアセチル）ピペリジン（45.0g, 収率78.8%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 4.28-4.37(1H, m), 3.69-3.81(1H, m), 3.37-3.46(2H, m), 3.32(1.5H, s), 3.30(1.5H, s), 3.05-3.12(0.5H, m), 2.75-2.81(0.5H, m), 2.63-2.70(0.5H, m), 2.45-2.51(0.5H, m), 1.83-1.91(1H, m), 1.40-1.77(5H, m), 1.14-1.23(1H, m) .
【１０３７】
工程５：２−ヨード−５−メチルフェニルアミン塩酸塩の製造
【１０３８】
【化３２８】
2008208139.tif 000332
【１０３９】
１−ヨード−４−メチル−２−ニトロベンゼン（5.00g, 19mmol）のテトラヒドロフラン（12.5ml）、メタノール（25ml）及び水（6.3ml）溶液に、還元鉄（5.30g, 95mmol）、塩化アンモニウム（6.10g, 114mmol）を加え、70℃で終夜攪拌した。室温まで放冷後、反応液にテトラヒドロフラン（50ml）を加え、セライト濾過後、濾液を減圧濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で有機層を洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣の酢酸エチル（20ml）溶液に４Ｎ  ＨＣｌ−酢酸エチル溶液（10ml）を加えた。析出した固体を濾取し、酢酸エチルで洗浄、減圧乾燥し、２−ヨード−５−メチルフェニルアミン塩酸塩（2.56g, 収率50%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.34(2H, brs), 7.56(1H, d, J=8.1Hz), 6.93(1H, s), 6.51(1H, d, J=7.8Hz), 2.20(3H, s).
【１０４０】
工程６：５−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミンの製造
【１０４１】
【化３２９】
2008208139.tif 000333
【１０４２】
２−ヨード−５−メチルフェニルアミン塩酸塩（1.00g, 3.7mmol）の１，４−ジオキサン（15ml）溶液にトリエチルアミン（2.6ml, 18.6mmol）とPdCl2(dppf)・CH2Cl2（151mg, 0.19mmol）を室温で加えた。その混合物にピナコールボラン（1.62ml, 11.1mmol）を室温で滴下し、100℃で4時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝5:1）で精製し、５−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミン（570mg, 収率66%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 7.48(1H, d, J=6.0Hz), 6.49(1H, d, J=6.0Hz), 6.41(1H, s), 4.66(2H, brs), 2.24(3H, s), 1.32(12H, s).
【１０４３】
工程７：２−（２−アミノ−４−メチルフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル塩酸塩の製造
【１０４４】
【化３３０】
2008208139.tif 000334
【１０４５】
WO03/010140号に記載の方法と同様にして得られた２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（656mg, 2.0mmol）と５−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミン（570mg, 2.4mmol）の１，２−ジメトキシエタン（13ml）及び水（6.5ml）懸濁液に炭酸水素ナトリウム（508mg, 7.1mmol）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（118mg, 0.10mmol）を加え、80℃で3時間攪拌した。室温まで放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣の酢酸エチル（2ml）溶液に４Ｎ  ＨＣｌ−酢酸エチル溶液（2ml）を加えた。析出した固体を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄、減圧乾燥した。得られた粗生成物（638mg）はさらに精製することなく工程８に用いた。
【１０４６】
工程８：２−［２−（２−クロロアセチルアミノ）−４−メチルフェニル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【１０４７】
【化３３１】
2008208139.tif 000335
【１０４８】
２−（２−アミノ−４−メチルフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（638mg, 1.6mmol）、酢酸ナトリウム（289mg, 3.5mmol）及び酢酸（0.10ml, 1.8mmol）のテトラヒドロフラン（7ml）懸濁液にクロロアセチルクロリド（0.14ml, 1.8mmol）を滴下し、室温で12時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物（640mg）はさらに精製することなく工程９に用いた。
【１０４９】
工程９：１３−シクロヘキシル−３−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【１０５０】
【化３３２】
2008208139.tif 000336
【１０５１】
２−［２−（２−クロロアセチルアミノ）−４−メチルフェニル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（640mg, 1.5mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（10ml）溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム（141mg, 3.5mmol）を加え、５時間攪拌した。反応液に1Ｎ塩酸（5ml）を加え、水で希釈した。析出した固体を濾取し、水、ヘキサンで洗浄し、減圧乾燥し、１３−シクロヘキシル−３−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（614mg, 収率95%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 10.28(1H, s), 8.26(1H, s), 7.95(1H, d, J=8.4Hz), 7.68(1H, dd, J=9.0, 1.5Hz), 7.43(1H, d, J=8.1Hz), 7.22(1H, d, J=7.8Hz), 7.09(1H, s), 5.06(1H, d, J=15.0Hz), 4.50(1H, d, J=14.4Hz), 3.89(3H, s), 2.80-2.89(1H, m), 2.40(3H, s), 1.98-2.08(3H, m), 1.86-1.93(1H, m), 1.68-1.79(2H, m), 1.36-1.55(3H, m), 1.13-1.25(1H, m).
【１０５２】
工程１０：１３−シクロヘキシル−５−{２−［（Ｓ）−３−（２−メトキシエチル）ピペリジン−１−イル］−２−オキソエチル}−３−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【１０５３】
【化３３３】
2008208139.tif 000337
【１０５４】
１３−シクロヘキシル−３−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（1.00g, 2.48mmol）、（Ｓ）−３−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（クロロアセチル）ピペリジン（819mg, 3.72mmol）及び炭酸カリウム（696mg, 4.96mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（20ml）懸濁液を、８０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）で精製し、１３−シクロヘキシル−５−{２−［（Ｓ）−３−（２−メトキシエチル）ピペリジン−１−イル］−２−オキソエチル}−３−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（967mg, 収率67%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.24(1H, s), 7.91(1H, d, J=6.0Hz), 7.65(1H, dd, J=6.3, 1.2Hz), 7.38(1H, d, J=6.0Hz), 7.24-7.28(2H, m), 5.15(1H, d, J=10.8Hz), 4.56-4.66(1H, m), 4.34-4.47(2H, m), 3.93-4.06(1H, m), 3.86(3H, s), 3.51-3.67(1H, m), 3.21-3.31(1H, m), 3.09-3.18(3H, m), 2.80-3.02(2H, m), 2.55-2.68(1H,m), 2.38(3H, s), 1.93-2.03(3H, m), 1.84-1.88(1H, m), 1.66-1.75(3H, m), 1.52-1.59(2H, m), 1.05-1.45(9H, m).
【１０５５】
工程１１：１３−シクロヘキシル−５−{２−［（Ｓ）−３−（２−メトキシエチル）ピペリジン−１−イル］エチル}−３−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【１０５６】
【化３３４】
2008208139.tif 000338
【１０５７】
１３−シクロヘキシル−５−{２−［（Ｓ）−３−（２−メトキシエチル）ピペリジン−１−イル］−２−オキソエチル}−３−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（967mg, 1.6mmol）のテトラヒドロフラン（3ml）溶液に、１．０Ｍ  ＢＨ３・ＴＨＦ錯体  テトラヒドロフラン溶液（15ml）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液に、５Ｎ塩酸（18ml）を加え、60℃で５時間攪拌した。室温まで放冷後、反応混合物を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝10:1）で精製し、１３−シクロヘキシル−５−{２−［（Ｓ）−３−（２−メトキシエチル）ピペリジン−１−イル］エチル}−３−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（820mg, 収率89%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.13(1H, d, J=0.9Hz), 7.81(1H, d, J=6.3Hz), 7.57(1H, dd, J=6.6, 1.5Hz), 7.15(1H, d, J=5.7Hz), 7.04(1H, s), 6.94(1H, d, J=6.0Hz), 3.83(3H, s), 3.05-3.40(8H, m), 2.75-2.82(1H, m), 2.48-2.62(5H, m), 2.22-2.39(5H, m), 1.88-2.01(3H, m), 1.62-1.81(5H, m), 1.41-1.54(2H, m), 1.06-1.38(8H, m), 0.60-0.71(1H, m).
【１０５８】
工程１２：１３−シクロヘキシル−５−{２−［（Ｓ）−３−（２−メトキシエチル）ピペリジン−１−イル］エチル}−３−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩の製造
【１０５９】
【化３３５】
2008208139.tif 000339
【１０６０】
１３−シクロヘキシル−５−{２−［（Ｓ）−３−（２−メトキシエチル）ピペリジン−１−イル］エチル}−３−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（820mg, 1.47mmol）のテトラヒドロフラン（16ml）及びメタノール（8ml）溶液に４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（8ml）を加え、60℃で５時間攪拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え、pH 7とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣の酢酸エチル（10ml）溶液に４Ｎ  ＨＣｌ−酢酸エチル溶液（5ml）を加え、溶媒を減圧留去し、ジエチルエーテルを加えた。析出した固体を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、減圧乾燥し、１３−シクロヘキシル−５−{２−［（Ｓ）−３−（２−メトキシエチル）ピペリジン−１−イル］エチル}−３−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（535mg, 収率59%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 10.26(1H, brs), 8.12(1H, s), 7.78(1H, d, J=6.3Hz), 7.56(1H, dd, J=6.3, 0.9Hz), 7.21(1H, d, J=5.7Hz), 7.13(1H, s), 7.04(1H, d, J=5.4Hz), 2.76-2.84(1H, m), 2.37(3H, s), 1.89-2.00(2H, m), 1.64-1.84(3H, m), 1.42-1.57(1H, m), 1.18-1.37(2H, m), 0.86-0.95(1H, m).
MS 544.3(M+1).
【１０６１】
実施例１−４１６
１３−シクロヘキシル−５−[２−（（Ｒ）−３−メトキシメチルピペリジン−１−イル）エチル]−３−メチル−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩の製造
工程１：(Ｒ)−ピペリジン−１，３−ジカルボン酸−１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル−３−エチルエステルの製造
【１０６２】
【化３３６】
2008208139.tif 000340
【１０６３】
(Ｒ)−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル（10.00g, 63.6mmol）のジエチルエーテル（100ml）溶液に炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（16.00g, 73.2mmol）を氷冷下で滴下し、40分間攪拌した。溶媒を減圧留去し、(Ｒ)−ピペリジン−１，３−ジカルボン酸−１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル−３−エチルエステル（16.80g）を得た。得られた化合物は、精製することなく工程２に用いた。
1H-NMR(300MHz, CDCl3):δ(ppm) 4.00-4.30(1H, m), 4.14(2H, q, J=7.2Hz), 3.84-3.98(1H, m), 2.88-3.17(1H, m), 2.75-2.87(1H, m), 2.35-2.51(1H, m), 1.98-2.10(1H, m), 1.57-1.78(2H, m), 1.37-1.51(1H, m), 1.46(9H, s), 1.27(3H, t, J=7.2Hz).
【１０６４】
工程２：(Ｒ)−３−ヒドロキシメチルピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
【１０６５】
【化３３７】
2008208139.tif 000341
【１０６６】
水素化アルミニウムリチウム（2.90g, 76.3mmol）のテトラヒドロフラン（100ml）懸濁液に、(Ｒ)−ピペリジン−１，３−ジカルボン酸−１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル−３−エチルエステル（16.30g, 63.6mmol）のテトラヒドロフラン（60ml）溶液を氷冷下、20分間かけて加え、更に20分間攪拌した。反応液に水（2.9ml）、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（2.9ml）、水（8.7ml）、無水硫酸ナトリウムを順次加え、室温で１時間攪拌した。反応液を濾過し、溶媒を減圧留去することで(Ｒ)−３−ヒドロキシメチルピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（13.00g, 収率95.0%）を得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3):δ(ppm) 3.39-3.95(2H, m), 3.51(2H, d, J=6.8Hz), 2.72-3.30(2H, m), 1.52-1.94(4H, m), 1.35-1.50(1H, m), 1.46(9H, s), 1.15-1.34(1H, m).
【１０６７】
工程３：（Ｒ）−３−メトキシメチルピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
【１０６８】
【化３３８】
2008208139.tif 000342
【１０６９】
(Ｒ)−３−ヒドロキシメチルピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（11.50g, 53.7mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（110ml）溶液に、水素化ナトリウム（3.22g, 80.6mmol）を氷冷下で加え、室温で20分間攪拌した。この反応液にヨウ化メチル（4.35ml, 69.9mmol）を氷冷下で加え、室温で1時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）で精製し、（Ｒ）−３−メトキシメチルピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（13.00g, 収率100%）を得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3):δ(ppm) 3.84-4.05(2H, m), 3.32(3H, s), 3.24(2H, d, J=6.0Hz), 2.75-2.89(1H, m), 2.52-2.71(1H, m), 1.70-1.86(2H, m), 1.57-1.69(1H, m), 1.36-1.52(1H, m), 1.46(9H, s), 1.15-1.28(1H, m).
【１０７０】
工程４：（Ｒ）−３−メトキシメチルピペリジン塩酸塩の製造
【１０７１】
【化３３９】
2008208139.tif 000343
【１０７２】
（Ｒ）−３−メトキシメチルピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（13.00g, 56.6mmol）の酢酸エチル（26ml）溶液に４Ｎ  ＨＣｌ−酢酸エチル溶液（26ml）を加え、室温で3時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、（Ｒ）−３−メトキシメチルピペリジン塩酸塩を粗生成物として得た。得られた固体にヘキサン：酢酸エチル＝1:4の混合溶媒（100ml）を加え、撹拌後、固体を濾取し、(Ｒ）−３−メトキシメチルピペリジン塩酸塩（7.82g, 収率84%）を得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3):δ(ppm) 9.11(2H, br), 3.37-3.53(2H, m), 3.22-3.37(2H, m), 3.31(3H, s), 2.62-2.88(2H, m), 2.19-2.38(1H, m), 1.72-2.11(3H, m), 1.21-1.44(1H, m).
【１０７３】
工程５：（Ｒ）−３−メトキシメチル−Ｎ−（クロロアセチル）ピペリジンの製造
【１０７４】
【化３４０】
2008208139.tif 000344
【１０７５】
(Ｒ）−３−メトキシメチルピペリジン塩酸塩（6.00g, 36.3mmol）、酢酸ナトリウム（6.55g, 79.9mmol）及び酢酸（4.57ml, 79.9mmol）のテトラヒドロフラン（120ml）懸濁液にクロロアセチルクロリド（3.18ml, 39.9mmol）を氷冷下滴下し、室温で終夜攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝1:4）で精製し、（Ｒ）−３−メトキシメチル−Ｎ−（クロロアセチル）ピペリジン（6.00g, 収率80.0%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 4.32-4.43(0.4H, m), 4.02-4.23(2.6H, m), 3.67-3.85(1H, m), 3.20-3.39(5H, m), 3.07-3.18(0.4H, m), 3.03(0.6H, dd, J=7.0, 10.1Hz), 2.87-2.99(0.6H, m), 2.62(0.4H, dd, J=7.7, 9.7Hz), 1.20-2.02(5H, m).
【１０７６】
工程６：１３−シクロヘキシル−５−[２−（（Ｒ）−３−メトキシメチルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル]−３−メチル−６−オキソ−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【１０７７】
【化３４１】
2008208139.tif 000345
【１０７８】
１３−シクロヘキシル−３−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（1.00g, 2.48mmol）、（Ｒ）−３−メトキシメチル−Ｎ−（クロロアセチル）ピペリジン（613mg, 2.98mmol）及び炭酸カリウム（687mg, 4.97mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（15ml）懸濁液を、８０℃で2時間攪拌した。室温に放冷後、反応液に水を加え、析出物を濾取し、水で洗浄した後、減圧乾燥し、１３−シクロヘキシル−５−[２−（（Ｒ）−３−メトキシメチルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル]−３−メチル−６−オキソ−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル(1.45g)を粗生成物として得た。得られた粗生成物はさらに精製することなく工程７に用いた。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.27(1H, s), 7.94(1H, d, J=8.3Hz), 7.68(1H, d, J=8.7Hz), 7.42(1H, d, J=7.9Hz), 7.25-7.36(2H, m), 5.18(1H, d, J=14.3Hz), 4.58-4.73(1H, m), 4.33-4.55(2H, m), 4.05-4.19(0.5H, m), 3.78-3.94(0.5H, m), 3.89(3H, s), 3.49-3.69(1H, m), 3.20(3H, s), 3.17(2H, d, J=10.2Hz), 2.79-3.01(2H, m), 2.41(3H, s), 1.06-2.15(16H, m).
【１０７９】
工程７：１３−シクロヘキシル−５−[２−（（Ｒ）−３−メトキシメチルピペリジン−１−イル）エチル]−３−メチル−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【１０８０】
【化３４２】
2008208139.tif 000346
【１０８１】
１３−シクロヘキシル−５−[２−（（Ｒ）−３−メトキシメチルピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル]−３−メチル−６−オキソ−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（1.40g, 2.45mmol）のテトラヒドロフラン（5.6ml）溶液に、氷冷下、１．０７Ｍ  ＢＨ３・ＴＨＦ錯体  テトラヒドロフラン溶液（14ml）を加え、室温で16時間攪拌した。反応液に氷冷下、５Ｎ塩酸 (5ml) を加え、70℃で4時間攪拌した。室温まで放冷後、反応混合液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝9:1）で精製し、１３−シクロヘキシル−５−[２−（（Ｒ）−３−メトキシメチルピペリジン−１−イル）エチル]−３−メチル−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（1.19g, 収率83%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.15(1H, d, J=1.6Hz), 7.84(1H, d, J=8.8Hz), 7.59(1H, dd, J=8.4, 1.2Hz), 7.30(1H, d, J=2.0Hz), 7.24(1H, d, J=8.0Hz), 7.15(1H, dd, J=8.4, 2.4Hz), 3.86-4.75(4H, m), 3.84(3H, s), 3.12-3.51(4H, m), 2.74-2.74(1H, m), 1.60-2.33(12H, m), 1.09-1.40(8H, m).
【１０８２】
工程８：１３−シクロヘキシル−５−[２−（（Ｒ）−３−メトキシメチルピペリジン−１−イル）エチル]−３−メチル−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩の製造
【１０８３】
【化３４３】
2008208139.tif 000347
【１０８４】
１３−シクロヘキシル−５−[２−（（Ｒ）−３−メトキシメチルピペリジン−１−イル）エチル]−３−メチル−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（1.19g, 2.18mmol）のテトラヒドロフラン（20ml）及びメタノール（15ml）溶液に、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（10ml）を加え、55℃で3時間攪拌した。２Ｎ塩酸（20ml）を加え、pH 6.5とし、酢酸エチル及びテトラヒドロフランの混合溶媒で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、１３−シクロヘキシル−５−[２−（（Ｒ）−３−メトキシメチルピペリジン−１−イル）エチル]−３−メチル−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸を粗生成物として得た。得られた粗生成物の酢酸エチル（5ml）溶液に、室温で４Ｎ  ＨＣｌ−酢酸エチル溶液（10ml）を加え、３０分攪拌した。反応液を減圧濃縮後、得られた固体にジエチルエーテルを加え、濾取した。減圧乾燥後、１３−シクロヘキシル−５−[２−（（Ｒ）−３−メトキシメチルピペリジン−１−イル）エチル]−３−メチル−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（705mg, 収率61.3%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 10.64-11.09(1H, m), 8.16(1H, s), 7.84(1H, d, J=8.7Hz), 7.61(1H, d, J=7.9Hz), 7.25(1H, d, J=7.9Hz), 7.19(1H, s), 7.08(1H, d, J=7.5Hz), 4.08-5.02(2H, m), 3.30-3.96(2H, m), 3.10-3.25(2H, m), 2.93-3.09(2H, m), 3.04(3H, s), 2.57-2.92(4H, m), 2.22-2.48(2H, m), 2.41(3H, s), 1.90-2.12(4H, m), 1.45-1.89(7H, m), 1.21-1.43(5H, m).
MS 530.3(M+1)
【１０８５】
実施例１−１〜１−１８、１−１６８、１−４１３、１−４１６と同様の方法若しくは類似の方法により、また必要に応じその他常法を用いることにより、実施例１−９６〜１−４４５の化合物を製造した。化学構造式を表２０〜１００に示す。
【１０８６】
実施例２−１
１２−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステルの製造
工程１：１−ブロモ−２，４−ビスメトキシメトキシベンゼンの製造
【１０８７】
【化３４４】
2008208139.tif 000348
【１０８８】
４−ブロモレソルシノール（30g, 159mmol）のアセトン（300ml）溶液に、氷冷下、炭酸カリウム（66g, 471mmol）とクロロメチルメチルエーテル（30ml, 397mmol）を加え、室温で22時間攪拌した。反応液を濃縮した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、１−ブロモ−２，４−ビスメトキシメトキシベンゼンを粗生成物として得た。得られた化合物はさらに精製することなく工程２に用いた。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 7.39(1H, d, J=8.4Hz), 6.85(1H, d, J=2.8Hz), 6.61(1H, dd, J=8.8, 2.8Hz), 5.22(2H, s), 5.13(2H, s), 3.51(3H, s), 3.46(3H, s).
【１０８９】
工程２：２，４−ビスメトキシメトキシフェニルボロン酸の製造
【１０９０】
【化３４５】
2008208139.tif 000349
【１０９１】
１−ブロモ−２，４−ビスメトキシメトキシベンゼンのヘキサン（250ml）及びテトラヒドロフラン（110ml）溶液に、ボロン酸トリイソプロピル（45g, 238mmol）を加え、-78℃に冷却した後、１．５８Ｍ  ｎ−ブチルリチウム  ヘキサン溶液（151ml, 238mmol）を滴下し、5時間攪拌した。氷冷下、１Ｎ塩酸（240ml）を加え、15分間攪拌した後、反応液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル=4:1）で精製し、２，４−ビスメトキシメトキシフェニルボロン酸（13.6g, 収率35%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 7.75(1H, d, J=8.4Hz), 6.79(1H, d, J=2.4Hz), 6.75(1H, dd, J=8.0, 2.0Hz), 5.58(2H, s), 5.27(2H, s), 5.19(2H, s), 3.50(3H, s), 3.48(3H, s).
【１０９２】
工程３：２−（２，４−ビスメトキシメトキシフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【１０９３】
【化３４６】
2008208139.tif 000350
【１０９４】
WO03/010140号に記載の方法と同様にして得られた２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（14.5g, 43.2mmol）と２，４−ビスメトキシメトキシフェニルボロン酸（13.6g, 56.2mmol）の１，２−ジメトキシエタン（140ml）及び水（70ml）懸濁液に、リチウムクロリド（5.5g, 129mmol）、炭酸ナトリウム（13.7g, 129mmol）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（5.0g, 4.3mmol）を加え、90℃で22時間攪拌した。室温まで放冷後、セライトで濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）で精製し、２−（２，４−ビスメトキシメトキシフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（16.9g, 収率86%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.38(1H, s), 7.82(1H, d, J=8.4Hz), 7.74(1H, dd, J=8.4, 1.2Hz), 6.96(1H, d, J=2.4Hz), 6.83(1H, dd, J=8.4, 8.4Hz), 5.22(2H, s), 5.12(2H, s), 3.92(3H, s), 3.53(3H, s), 3.35(3H, s), 2.73-2.86(1H, m), 1.92-2.07(2H, m), 1.71-1.88(5H, m), 1.26-1.41(3H, m).
MS 454(M+1).
【１０９５】
工程４：２−（２，４−ビスメトキシメトキシフェニル）−３−シクロヘキシル−１−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）エチル］−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【１０９６】
【化３４７】
2008208139.tif 000351
【１０９７】
２−（２，４−ビスメトキシメトキシフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（16.9g, 37.3mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（120ml）溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム（2.1g, 52.2mmol）を加え、20分間攪拌した。反応液に２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（8.5ml, 55.9mmol）を加え、室温で4時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、２−（２，４−ビスメトキシメトキシフェニル）−３−シクロヘキシル−１−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）エチル］−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルを粗生成物として得た。得られた化合物はさらに精製することなく工程５に用いた。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.21(1H, d, J=5.2Hz), 7.70-7.78(2H, m), 7.11(1H, dd, J=8.4, 1.6Hz), 6.95(1H, t, J=2.2Hz), 6.78(1H, dd, J=8.4, 2.4Hz), 5.23(2H, s), 5.03(2H, ddd, J=15.6, 5.4, 1.5Hz), 4.33-4.40(1H, m), 3.97-4.24(3H, m), 3.92(3H, s), 3.69-3.83(2H, m), 3.54(3H, s), 3.42-3.53(2H, m), 2.44-2.54(1H, m), 1.22-1.90(16H, m).
MS 582(M+1).
【１０９８】
工程５：３−シクロヘキシル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【１０９９】
【化３４８】
2008208139.tif 000352
【１１００】
２−（２，４−ビスメトキシメトキシフェニル）−３−シクロヘキシル−１−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）エチル］−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルのメタノール（525ml）及びテトラヒドロフラン（30ml）溶液に、６Ｎ塩酸（105ml）を加え、10時間攪拌した。反応液を濃縮した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）で精製し、３−シクロヘキシル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（10.3g, 収率68%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.12(1H, s), 7.76-7.83(2H, m), 7.00(1H, d, J=8.0Hz), 6.49-6.55(2H, m), 5.67(1H, brs), 5.18(1H, s), 4.06-4.15(2H, m), 3.94(3H, s), 3.87-3.93(1H, m), 3.73-3.81(1H, m), 2.45-2.56(1H, m), 1.63-1.84(7H, m), 1.20-1.29(3H, m).
MS 410(M+1).
【１１０１】
工程６：１２−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステルの製造
【１１０２】
【化３４９】
2008208139.tif 000353
【１１０３】
３−シクロヘキシル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（10.3g, 28.2mmol）のテトラヒドロフラン（500ml）溶液に、氷冷下、トリフェニルホスフィン（7.3g, 27.7mmol）及びジエチルアゾジカルボキシラート（4.4ml, 27.7mmol）を加え、4時間攪拌した。反応液を濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝3:2）で精製し、１２−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（6.5g, 収率66%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.04(1H, s), 7.85(1H, d, J=8.4Hz), 7.74(1H, dd, J=8.4, 1.2Hz), 7.27(1H, d, J=8.4Hz), 6.76(1H, dd, J=8.0, 2.4Hz), 6.72(1H, d, J=2.4Hz), 5.18(1H, s), 4.48(2H, t, J=5.6Hz), 4.28(2H, t, J=5.6Hz), 3.94(3H, s), 2.87-2.97(1H, m), 1.98-2.12(2H, m), 1.74-1.90(5H, m), 1.29-1.43(3H, m).
MS 392(M+1).
【１１０４】
実施例２−２
３−ベンジルオキシ−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステルの製造
【１１０５】
【化３５０】
2008208139.tif 000354
【１１０６】
１２−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（150mg, 0.38mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（2.0ml）溶液に、炭酸カリウム（132mg, 0.96mmol）及びベンジルブロミド（0.07ml, 0.61mmol）を加え、60℃で3時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）で精製し、３−ベンジルオキシ−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（173mg, 収率94%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.03(1H, s), 7.85(1H, d, J=8.4Hz), 7.73(1H, dd, J=8.4, 1.2Hz), 7.25-7.48(6H, m), 6.90(1H, dd, J=8.4, 2.8Hz), 6.85(1H, d, J=2.4Hz), 5.11(2H, s), 4.49(2H, t, J=5.6Hz), 4.29(2H, t, J=5.6Hz), 3.93(3H, s), 2.88-2.98(1H, m), 1.99-2.12(2H, m), 1.75-1.90(5H, m), 1.30-1.43(3H, m).
【１１０７】
実施例２−３
３−ベンジルオキシ−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸の製造
【１１０８】
【化３５１】
2008208139.tif 000355
【１１０９】
３−ベンジルオキシ−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステルの（173mg, 0.36mmol）のメタノール（3.5ml）及びテトラヒドロフラン（3.5ml）溶液に、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（1.7ml）を加え、13時間攪拌した。反応液に２Ｎ塩酸（3.7ml）及び水を加え、析出した固体を濾取し、減圧乾燥し、得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）で精製し、３−ベンジルオキシ−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸（81mg, 収率48%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 12.54(1H, brs), 8.17(1H, d, J=1.2Hz), 7.86(1H, d, J=8.4Hz), 7.63(1H, dd, J=8.4, 1.2Hz), 7.32-7.53(6H, m), 7.03(1H, dd, J=9.0, 2.7Hz), 6.92(1H, d, J=2.4Hz), 5.18(2H, s), 4.41-4.49(2H, m), 4.33-4.40(2H, m), 2.79-2.93(1H, m), 1.93-2.12(2H, m), 1.68-1.87(5H, m), 1.24-1.45(3H, m).
MS 468(M+1).
【１１１０】
実施例２−１〜２−３と同様な方法若しくは類似の方法により、また必要に応じその他常法を用いることにより、実施例２−４〜２−５３の化合物を製造した。化学構造式を表１０１〜１１１に示す。
１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸（実施例２−４）、
１２−シクロヘキシル−３−［２−（モルホリン−４−イル）−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジルオキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  一塩酸塩（実施例２−５）、
１２−シクロヘキシル−２−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸（実施例２−６）、
２−ベンジルオキシ−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸（実施例２−７）、
１２−シクロヘキシル−２−［２−（モルホリン−４−イル）−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジルオキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  一塩酸塩（実施例２−８）、
１２−シクロヘキシル−３−［２−（モルホリン−４−イル）−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジルオキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸（実施例２−９）、
３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イルオキシ）−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸（実施例２−１０）、
【１１１１】
３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−３−イルオキシ）−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸（実施例２−１１）、
１２−シクロヘキシル−３−［５−メタンスルホニル−２−（モルホリン−４−イル）ベンジルオキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  一塩酸塩（実施例２−１２）、
１２−シクロヘキシル−３−［２−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル）−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジルオキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  一塩酸塩（実施例２−１３）、
１２−シクロヘキシル−３−［２−（モルホリン−４−イル）ベンジルオキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  一塩酸塩（実施例２−１４）、
３−［５−アセチルアミノ−２−（モルホリン−４−イル）ベンジルオキシ］−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  一塩酸塩（実施例２−１５）、
１２−シクロヘキシル−３−［５−（２−ジメチルアミノアセチルアミノ）−２−（モルホリン−４−イル）ベンジルオキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  二塩酸塩（実施例２−１６）、
１２−シクロヘキシル−３−［５−メタンスルホニルアミノ−２−（モルホリン−４−イル）ベンジルオキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  一塩酸塩（実施例２−１７）、
３−［５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）−２−（モルホリン−４−イル）ベンジルオキシ］−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  一塩酸塩（実施例２−１８）、
１２−シクロヘキシル−３−［５−（Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）−２−（モルホリン−４−イル）ベンジルオキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  一塩酸塩（実施例２−１９）、
１２−シクロヘキシル−３−フェノキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸（実施例２−２０）、
【１１１２】
１２−シクロヘキシル−３−｛２−（モルホリン−４−イル）−５−［２−（モルホリン−４−イル）アセチルアミノ］ベンジルオキシ｝−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  二塩酸塩（実施例２−２１）、
１２−シクロヘキシル−３−［５−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）アセチル］アミノ｝−２−（モルホリン−４−イル）ベンジルオキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  二塩酸塩（実施例２−２２）、
１２−シクロヘキシル−３−｛５−［Ｎ−（２−ジメチルアミノアセチル）−Ｎ−メチルアミノ］−２−（モルホリン−４−イル）ベンジルオキシ｝−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  二塩酸塩（実施例２−２３）、
１２−シクロヘキシル−３−（１−メトキシカルボニルピペリジン−３−イルオキシ）−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸（実施例２−２４）、
１２−シクロヘキシル−３−（４−メトキシフェノキシ）−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸（実施例２−２５）、
３−（３−クロロフェノキシ）−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸（実施例２−２６）、
１２−シクロヘキシル−３−［２−（４−ジメチルカルバモイルメチルピペラジン−１−イル）−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジルオキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  二塩酸塩（実施例２−２７）、
１２−シクロヘキシル−３−［２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジルオキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  二塩酸塩（実施例２−２８）、
１２−シクロヘキシル−３−（ピリジン−３−イルオキシ）−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  一塩酸塩（実施例２−２９）、
３−（２−クロロフェノキシ）−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸（実施例２−３０）、
３−（４−クロロフェノキシ）−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸（実施例２−３１）。
【１１１３】
実施例３−１
１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−６，９−ジカルボン酸  ６−エチルエステル  ９−メチルエステルの製造
工程１：３−シクロヘキシル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【１１１４】
【化３５２】
2008208139.tif 000356
【１１１５】
WO03/010140号に記載の方法と同様にして得られた２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（2g, 5.95mmol）と２−ヒドロキシフェニルボロン酸（1.23g, 8.91mmol）の１，２−ジメトキシエタン（20ml）及び水（10ml）懸濁液に塩化リチウム（504mg, 11.9mmol）、炭酸ナトリウム（1.9g, 17.9mmol）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（687mg, 0.59mmol）を加え、10時間加熱還流した。室温まで放冷後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1〜2:1）で精製し、３−シクロヘキシル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（1.81g, 収率87.7%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 11.24(1H, brs), 9.71(1H, brs), 7.98(1H, d, J=1.5Hz), 7.78(1H, d, J=8.7Hz), 7.58(1H, dd, J=1.5, 8.4Hz), 7.20-7.31(2H, m), 7.00(1H, d, J=7.5Hz), 6.92(1H, t, J=7.5Hz), 3.85(3H, s), 2.60-2.75(1H, m), 1.62-1.98(7H, m), 1.14-1.41(3H, m).
【１１１６】
工程２：１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−６，９−ジカルボン酸  ６−エチルエステル  ９−メチルエステルの製造
【１１１７】
【化３５３】
2008208139.tif 000357
【１１１８】
３−シクロヘキシル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（300mg, 0.85mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（15ml）溶液に２，３−ジブロモプロピオン酸エチルエステル（0.14ml, 0.96mmol）と炭酸カリウム（356mg, 2.57mmol）を加え、80℃で9時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝10:1〜6:1）で精製し、１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−６，９−ジカルボン酸  ６−エチルエステル  ９−メチルエステル（186mg, 収率48.6%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.18(1H, brs), 7.92(1H, d, J=8.4Hz), 7.65(1H, dd, J=8.8, 1.6Hz), 7.42-7.52(2H, m), 7.39(1H, td, J=7.6, 0.8Hz), 7.33(1H, dd, J=8.0, 1.2Hz), 5.33(1H, dd, J=5.6, 5.2Hz), 4.57-4.85(2H, m), 4.07-4.21(2H, m), 3.88(3H, s), 2.84-2.94(1H, m), 1.95-2.09(2H, m), 1.69-1.88(5H, m), 1.31-1.44(3H, m), 1.23(3H, t, J=7.4Hz).
MS 448(M+1).
【１１１９】
実施例３−２
１２−シクロヘキシル−９−メトキシカルボニル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−６−カルボン酸の製造
【１１２０】
【化３５４】
2008208139.tif 000358
【１１２１】
１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−６，９−ジカルボン酸  ６−エチルエステル  ９−メチルエステル（270mg, 0.60mmol）のテトラヒドロフラン（1ml）、メタノール（1ml）及び水（1ml）溶液に氷冷下で水酸化リチウム一水和物（30mg, 0.71mmol）を加え、室温で20時間攪拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、粗生成物として１２−シクロヘキシル−９−メトキシカルボニル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−６−カルボン酸を得た。得られた粗生成物はさらに精製することなく実施例３−３に用いた。
【１１２２】
実施例３−３
１２−シクロヘキシル−６−ジメチルカルバモイル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステルの製造
【１１２３】
【化３５５】
2008208139.tif 000359
【１１２４】
実施例３−２で粗生成物として得た１２−シクロヘキシル−９−メトキシカルボニル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−６−カルボン酸のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（5ml）溶液にジメチルアミン塩酸塩（246mg, 3.01mmol）、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  一塩酸塩（231mg, 1.20mmol）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール  一水和物（163mg, 1.20mmol）とトリエチルアミン（0.42ml, 3.01mmol）を加え、室温で16時間攪拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）で精製し、１２−シクロヘキシル−６−ジメチルカルバモイル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（100mg, 収率37.2%）を得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.11(1H, d, J=1.2Hz), 7.90(1H, d, J=9.0Hz), 7.77(1H, dd, J=8.4, 1.5Hz), 7.44(1H, td, J=6.6, 1.0Hz), 7.38(1H, dd, J=7.5, 1.8Hz), 7.31(1H, td, J=7.2, 0.6Hz), 7.09(1H, dd, J=7.8, 1.5Hz), 5.27(1H, dd, J=8.4, 6.0Hz), 4.49-4.56(2H, m), 3.95(3H, s), 3.25(3H, s), 3.05(3H, s), 2.92-3.03(1H, m), 1.72-2.17(7H, m), 1.22-1.49(3H, m).
【１１２５】
実施例３−４
１２−シクロヘキシル−６−ジメチルカルバモイル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸の製造
【１１２６】
【化３５６】
2008208139.tif 000360
【１１２７】
１２−シクロヘキシル−６−ジメチルカルバモイル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（100mg, 0.22mmol）のテトラヒドロフラン（1ml）及びメタノール（1ml）溶液に、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（1ml）を加え、室温で18時間攪拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝30:1〜20:1）で精製し、１２−シクロヘキシル−６−ジメチルカルバモイル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸（9mg, 収率9.4%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 12.45(1H, brs), 8.24(1H, d, J=1.2Hz), 7.87(1H, d, J=8.8Hz), 7.62(1H, dd, J=8.4, 1.6Hz), 7.34-7.48(3H, m), 7.12(1H, brd, J=8.0Hz), 5.52(1H, dd, J=8.8, 5.2Hz), 4.52-4.65(1H, m), 4.23-4.37(1H, m), 3.21(3H, s), 2.84-2.94(1H, m), 2.92(3H, s), 1.59-2.10(7H, m), 1.17-1.46(3H, m).
MS 433(M+1).
【１１２８】
実施例４−１
１１−シクロヘキシル−５−オキサ−６ａ−アザベンゾ［ａ］フルオレン−８−カルボン酸メチルエステルの製造
【１１２９】
【化３５７】
2008208139.tif 000361
【１１３０】
実施例３−１の工程１に記載の方法と同様にして得られた３−シクロヘキシル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（150mg, 0.42mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（7.5ml）溶液にジブロモメタン（0.15ml, 2.13mmol）と炭酸カリウム（1.0g,7.23mmol）を加え、70℃で13時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝10:1〜5:1）で精製し、１１−シクロヘキシル−５−オキサ−６ａ−アザベンゾ［ａ］フルオレン−８−カルボン酸メチルエステル（30mg, 収率26.0%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.00(1H, d, J=1.6Hz), 7.89(1H, d, J=8.4Hz), 7.78(1H, dd, J=8.0, 1.6Hz), 7.75(1H, dd, J=8.8, 1.6Hz), 7.31(1H, td, J=7.6, 0.8Hz), 7.19(1H, td, J=7.6, 0.4Hz), 7.15(1H, dd, J=8.0, 1.2Hz), 5.86(2H, s), 3.95(3H, s), 3.24-3.34(1H, m), 2.02-2.15(2H, m), 1.81-1.98(5H, m), 1.36-1.55(3H, m).
MS 362(M+1).
【１１３１】
実施例４−２
１１−シクロヘキシル−５−オキサ−６ａ−アザベンゾ［ａ］フルオレン−８−カルボン酸の製造
【１１３２】
【化３５８】
2008208139.tif 000362
【１１３３】
１１−シクロヘキシル−５−オキサ−６ａ−アザベンゾ［ａ］フルオレン−８−カルボン酸メチルエステル（40mg, 0.11mmol）のテトラヒドロフラン（1ml）及びメタノール（1ml）溶液に、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（1ml）を加え、60℃で3時間攪拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加えた。析出した固体を濾取し、ヘキサンで洗浄し、減圧乾燥し、１１−シクロヘキシル−５−オキサ−６ａ−アザベンゾ［ａ］フルオレン−８−カルボン酸（26mg, 収率68.4%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 12.65(1H, brs), 8.19(1H, d, J=1.2Hz), 7.91(1H, d, J=8.8Hz), 7.82(1H, dd, J=8.0, 1.6Hz), 7.63(1H, dd, J=8.8, 1.6Hz), 7.37(1H, td, J=8.4, 1.0Hz), 7.27(1H, td, J=7.6, 0.8Hz), 7.21(1H, dd, J=8.0, 1.2Hz), 6.07(2H, s), 3.21-3.35(1H, m), 1.99-2.13(2H, m), 1.72-1.91(5H, m), 1.37-1.55(3H, m).
MS 348(M+1).
【１１３４】
実施例５−１
１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［３，４］アゼピノ［１，２−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
工程１：１−［３−（２−ブロモフェニル）プロピル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【１１３５】
【化３５９】
2008208139.tif 000363
【１１３６】
WO03/010140号に記載の方法と同様にして得られた３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（500mg, 1.94mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（2ml）溶液に氷冷下、水素化ナトリウム（93mg, 2.33mmol）を加え、30分間攪拌し、Tetrahedron Letter, Vol.32, No.28, pp.3317-3320, 1991に記載の方法と同様にして得られた１−ブロモ−２−（３−ヨードプロピル）ベンゼン（695mg, 2.14mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（1.5ml）溶液を加え、1時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝6:1）で精製し、１−[３−（２−ブロモフェニル）プロピル]−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（770mg, 収率79%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.03(1H, s), 7.65(1H, d, J=8.0Hz), 7.60(1H, dd, J=8.0, 1.2Hz), 7.54(1H, d, J=7.6Hz), 7.40(1H, s), 7.27-7.33(2H, m), 7.11-7.15(1H, m), 4.27(2H, t, J=7.0Hz), 3.85(3H, s), 2.75-2.83(1H, m), 2.67(2H, dd, J=8.4, 5.6Hz), 1.92-2.10(4H, m), 1.69-1.84(3H, m), 1.37-1.50(4H, m), 1.21-1.32(1H, m).
【１１３７】
工程２：１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［３，４］アゼピノ［１，２−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【１１３８】
【化３６０】
2008208139.tif 000364
【１１３９】
１−[３−（２−ブロモフェニル）プロピル]−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（250mg, 0.550mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（7.5ml）溶液に酢酸カリウム（59mg, 0.605mmol）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（32mg, 0.0275mmol）を加え、160℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝8:1〜4:1）で精製し、１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［３，４］アゼピノ［１，２−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（55mg, 収率27%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.14(1H, d, J=1.2Hz), 7.89(1H, d, J=8.0Hz), 7.61(1H, dd, J=8.4, 1.6Hz), 7.37-7.46(4H, m), 4.56-4.65(1H, m), 3.87(3H, s), 3.47-3.57(1H, m), 2.77-2.88(1H, m), 2.66-2.75(1H, m), 2.27-2.41(2H, m), 1.12-2.08(10H, m).
MS 374(M+1).
【１１４０】
実施例５−２
１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［３，４］アゼピノ［１，２−ａ］インドール−１０−カルボン酸の製造
【１１４１】
【化３６１】
2008208139.tif 000365
【１１４２】
１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［３，４］アゼピノ［１，２−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（55mg, 0.147mmol）のテトラヒドロフラン（2ml）及びメタノール（2ml）溶液に４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（1ml）を加え、50℃で2時間攪拌した。室温まで放冷後、反応液に２Ｎ塩酸(2.5ml)と水を加え、析出した固体を濾取した。水で洗浄した後、減圧乾燥し、１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［３，４］アゼピノ［１，２−ａ］インドール−１０−カルボン酸（44mg, 収率83%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 12.54(1H, brs), 8.10(1H, s), 7.85(1H, d, J=8.4Hz), 7.60(1H, d, J=8.4Hz), 7.36-7.45(4H, m), 4.53-4.62(1H, m), 3.45-3.58(1H, m), 2.77-2.88(1H, m), 2.65-2.75(1H, m), 2.27-2.42(2H, m), 1.11-2.10(10H, m).
MS 360(M+1).
【１１４３】
実施例５−１〜５−２と同様な方法若しくは類似の方法により、また必要に応じその他常法を用いることにより、実施例５−３の化合物を製造した。化学構造式を表１１２に示す。
１１−シクロヘキシル−６Ｈ−イソインドロ［２，１−ａ］インドール−３−カルボン酸（実施例５−３）。
【１１４４】
実施例６−１
１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２’，１’：３，４］［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
工程１：２−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【１１４５】
【化３６２】
2008208139.tif 000366
【１１４６】
WO03/010140号に記載の方法と同様にして得られた２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（800mg, 2.38mmol）とＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロール−２−ボロン酸（1.00g, 4.76mmol）のジメトキシエタン（10ml）及び水（5ml）懸濁液に炭酸ナトリウム（757mg, 7.14mmol）、塩化リチウム(202mg, 4.76mmol)及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（275mg, 0.238mmol）を加え、9時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝8:1〜6:1）で精製し、２−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（642mg, 収率64%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 11.41(1H, s), 7.90(1H, d, J=1.2Hz), 7.75(1H, d, J=8.4Hz), 7.56(1H, dd, J=8.0, 1.2Hz), 7.48(1H, t, J=2.6Hz), 6.38(2H, d, J=2.8Hz), 3.84(3H, s), 1.62-1.84(7H, m), 1.21-1.32(3H, m), 1.12(9H, s).
【１１４７】
工程２：２−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１−（３−クロロプロピル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【１１４８】
【化３６３】
2008208139.tif 000367
【１１４９】
２−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（140mg, 0.331mmol）と１−ブロモ−３−クロロプロパン(156mg, 0.994mmol)のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（4ml）溶液に氷冷下、水素化ナトリウム（17mg,0.430mmol）を加え、2時間攪拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝5:1）で精製し、２−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１−（３−クロロプロピル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（167mg, 収率100%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 11.39(1H, s), 7.88(1H, d, J=1.2Hz), 7.73(1H, d, J=8.4Hz), 7.54(1H, dd, J=8.4, 1.6Hz), 7.46(1H, t, J=2.6Hz), 6.36(2H, d, J=2.8Hz), 3.82(3H, s), 2.62-2.72(1H, m), 1.60-1.82(7H, m), 1.19-1.30(3H, m), 1.10(9H, s).
【１１５０】
工程３：１−（３−クロロプロピル）−３−シクロヘキシル−２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【１１５１】
【化３６４】
2008208139.tif 000368
【１１５２】
２−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１−（３−クロロプロピル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（167mg, 0.344mmol）のクロロホルム（1.5ml）溶液にトリフルオロ酢酸（1ml）を加え室温で8時間攪拌した。反応液を減圧留去し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、１−（３−クロロプロピル）−３−シクロヘキシル−２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（135mg, 収率98%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 11.13(1H, brs), 8.13(1H, s), 7.82(1H, d, J=8.4Hz), 7.64(1H, d, J=8.4Hz), 6.97-7.02(1H, m), 6.20-6.26(2H, m), 4.21(2H, t, J=7.3Hz), 3.87(3H, s), 3.48(2H, t, J=6.3Hz), 2.63-2.76(1H, m), 1.63-1.97(9H, m), 1.18-1.33(3H, m).
【１１５３】
工程４：１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２’，１’：３，４］［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造
【１１５４】
【化３６５】
2008208139.tif 000369
【１１５５】
１−（３−クロロプロピル）−３−シクロヘキシル−２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（130mg, 0.326mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（4ml）溶液に氷冷下、水素化ナトリウム（17mg, 0.424mmol）を加え、1時間攪拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝4:1）で精製し、１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２’，１’：３，４］［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（91mg, 収率77%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.13(1H, d, J=1.2Hz), 7.82(1H, d, J=8.8Hz), 7.60(1H, dd, J=8.4, 1.6Hz), 7.04(1H, dd, J=2.4, 1.6Hz), 6.29(1H, dd, J=3.6, 1.6Hz), 6.18(1H, dd, J=4.0, 2.8Hz), 4.11(2H, t, J=6.4Hz), 3.98(2H, t, J=6.4Hz), 3.86(3H,s), 2.91-3.01(1H, m), 2.25-2.33(2H, m), 1.91-2.03(2H, m), 1.69-1.85(5H, m), 1.26-1.43(3H, m).
MS 363(M+1).
【１１５６】
実施例６−２
１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２’，１’：３，４］［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１０−カルボン酸の製造
【１１５７】
【化３６６】
2008208139.tif 000370
【１１５８】
１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２’，１’：３，４］［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（88mg, 0.17mmol）のテトラヒドロフラン（2ml）及びメタノール（2ml）溶液に４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（1ml）を加え、50℃で2時間攪拌した。室温まで放冷後、反応液に２Ｎ塩酸(2.5ml)と水を加え、析出した固体を濾取した。水で洗浄した後、減圧乾燥し、１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２’，１’：３，４］［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１０−カルボン酸（74mg, 収率85%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 12.54(1H, brs), 8.09(1H, d, J=1.6Hz), 7.78(1H, d, J=8.4Hz), 7.58(1H, dd, J=8.8, 1.6Hz), 7.04(1H, dd, J=2.4, 1.6Hz), 6.28(1H, dd, J=4.0, 1.6Hz), 6.17(1H, dd, J=3.2, 2.4Hz), 4.09(2H, t, J=6.0Hz), 3.97(2H, t, J=6.4Hz), 3.32(3H, s), 2.91-3.01(1H, m), 2.25-2.32(2H, m), 1.90-2.04(2H, m), 1.69-1.85(5H, m), 1.27-1.42(3H, m).
MS 349(M+1).
【１１５９】
実施例７−１
１２−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキソ−７ａ，８−ジアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸エチルエステルの製造
工程１：３−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリルの製造
【１１６０】
【化３６７】
2008208139.tif 000371
【１１６１】
WO03/01014号に記載の方法と同様にして得られた３−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−Ｎ−オキシド(3.0g, 13.7mmol)のアセトニトリル（30ml）溶液にトリエチルアミン（5.8ml, 41.2mmol）及びトリメチルシリルシアニド（8.3ml, 61.8mmol）を加え、110℃で10時間加熱還流した。室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、析出した固体を濾取した。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）で精製し、３−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル（1.60g, 収率52%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 9.48(1H, brs), 8.03(1H, d, J=8.0Hz), 7.44(1H, d, J=8.0Hz), 7.32(1H, d, J=2.4Hz), 2.74-2.88(1H, m), 2.00-2.11(2H, m), 1.74-1.92(3H, m), 1.39-1.53(4H, m), 1.24-1.36(1H, m).
MS 226(M+1).
【１１６２】
工程２：１−（２−ベンジルオキシエチル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリルの製造
【１１６３】
【化３６８】
2008208139.tif 000372
【１１６４】
３−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル（1.0g, 13.7mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（10ml）溶液に氷冷下、水素化ナトリウム（213mg, 5.33mmol）を加え、15分攪拌したのち、ベンジル−２−ブロモエチルエーテル（0.77ml, 4.88mmol）を加え、50℃で1時間攪拌した。室温まで放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝4:1）で精製し、１−（２−ベンジルオキシエチル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル（1.44g, 収率90%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 7.95(1H, d, J=8.0Hz), 7.37(1H, d, J=8.0Hz), 7.33(1H, s), 7.16-7.29(5H, m), 4.48(2H, s), 4.46(2H, t, J=5.2Hz), 3.81(2H, t, J=5.0Hz), 2.73-2.83(1H, m), 2.00-2.07(2H, m), 1.74-2.00(3H, m), 1.37-1.52(4H, m), 1.26-1.35(1H, m).
MS 360(M+1).
【１１６５】
工程３：１−（２−ベンジルオキシエチル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステルの製造
【１１６６】
【化３６９】
2008208139.tif 000373
【１１６７】
１−（２−ベンジルオキシエチル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル（1.44g, 4.00mmol）のエタノール（30ml）溶液に氷冷下、塩化アセチル（8.5ml, 120mmol）を加え、3時間加熱還流した。室温まで放冷後、溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶かし、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝4:1）で精製し、１−（２−ベンジルオキシエチル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステル（1.14g, 収率70%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 7.96(1H, d, J=8.0Hz), 7.86(1H, d, J=8.0Hz), 7.32(1H, s), 7.19-7.30(5H, m), 4.55(2H, t, J=5.2Hz), 4.49(2H, s), 4.44(2H, q, J=7.2Hz), 3.84(2H, t, J=5.0Hz), 2.75-2.85(1H, m), 2.01-2.12(2H, m), 1.73-1.90(3H, m), 1.38-1.53(7H, m), 1.26-1.34(1H, m).
MS 407(M+1).
【１１６８】
工程４：１−（２−ベンジルオキシエチル）−２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステルの製造
【１１６９】
【化３７０】
2008208139.tif 000374
【１１７０】
１−（２−ベンジルオキシエチル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステル（888mg, 2.18mmol）の四塩化炭素（20ml）溶液に、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（505mg, 2.84mmol）を加え、12時間加熱還流した。室温まで放冷後、溶媒を減圧留去した後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝6:1）で精製し、１−（２−ベンジルオキシエチル）−２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステル（592mg, 収率56%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.03(1H, d, J=8.0Hz), 7.84(1H, d, J=8.0Hz), 7.15-7.25(5H, m), 4.66(2H, t, J=6.2Hz), 4.55(2H, s), 4.43(2H, q, J=7.1Hz), 3.88(2H, t,J=6.0Hz ), 2.80-2.93(1H, m), 1.76-1.92(6H, m), 1.23-1.49(7H, m).
MS 485(M+1).
【１１７１】
工程５：１−（２−ベンジルオキシエチル）−２−（２，４−ビスメトキシメトキシフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステルの製造
【１１７２】
【化３７１】
2008208139.tif 000375
【１１７３】
１−（２−ベンジルオキシエチル）−２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステル（592mg, 1.22mmol）と実施例２−１の工程２に記載の方法と同様にして得られた２，４−ビスメトキシメトキシフェニルボロン酸（384mg, 1.59mmol）の1,2-ジメトキシエタン（12ml）及び水（6ml）懸濁液に、塩化リチウム（155mg, 3.66mmol）、炭酸ナトリウム（388mg, 3.66mmol）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（141mg, 0.12mmol）を加え、110℃で2.5時間加熱攪拌した。室温まで放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）で精製し、１−（２−ベンジルオキシエチル）−２−（２，４−ビスメトキシメトキシフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステル（727mg, 収率99%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.07(1H, d, J=8.0Hz), 7.87(1H, d, J=8.0Hz), 7.18-7.21(3H, m), 7.06-7.09(3H, m), 6.92(1H, d, J=2.4Hz), 6.74(1H, dd, J=8.4, 2.4Hz), 5.23(2H, s), 4.97(2H, dd, J=21.6, 6.8Hz), 4.55-4.64(1H, m), 4.33-4.49(4H, m), 4.07-4.18(1H, m), 3.66-3.75(1H, m), 3.56-3.64(1H, m), 3.54(3H, s), 3.27(3H, s), 2.43-2.54(1H, m), 1.65-1.84(7H, m), 1.43(3H, t, J=7.0Hz), 1.17-1.31(3H, m).
MS 603(M+1).
【１１７４】
工程６：２−（２，４−ビスメトキシメトキシフェニル）−３−シクロヘキシル−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステルの製造
【１１７５】
【化３７２】
2008208139.tif 000376
【１１７６】
１−（２−ベンジルオキシエチル）−２−（２，４−ビスメトキシメトキシフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステル（727mg, 1.20mmol）のテトラヒドロフラン（10ml）及びメタノール（10ml）溶液に、7.5%パラジウム炭素（225mg）を加え、常圧水素雰囲気下、室温にて12時間攪拌した。反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮し、２−（２，４−ビスメトキシメトキシフェニル）−３−シクロヘキシル−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステルを粗生成物として得た。得られた化合物はさらに精製することなく工程７に用いた。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.15(1H, d, J=8.4Hz), 7.91(1H, d, J=8.4Hz), 7.10(1H, d, J=8.4Hz), 6.97(1H, d, J=2.0Hz), 6.82(1H, dd, J=8.4, 2.4Hz), 5.24(2H, s), 5.05(2H, dd, J=22.0, 7.2Hz), 4.45(2H, q, J=7.2Hz), 3.87-4.15(4H, m), 3.55(3H, s), 3.30(3H, s), 2.44-2.56(1H, m), 1.66-1.84(7H, m), 1.45(3H, t, J=7.0Hz), 1.19-1.34(3H, m).
MS 513(M+1).
【１１７７】
工程７：３−シクロヘキシル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステルの製造
【１１７８】
【化３７３】
2008208139.tif 000377
【１１７９】
前工程で粗生成物として得られた２−（２，４−ビスメトキシメトキシフェニル）−３−シクロヘキシル−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステルのテトラヒドロフラン（10ml）及びメタノール（10ml）溶液に、６Ｎ塩酸（10ml）を加え、室温下、1時間攪拌した。反応液を氷冷し、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（15ml）を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、３−シクロヘキシル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステルを粗生成物として得た。得られた化合物はさらに精製することなく工程８に用いた。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.15(1H, d, J=8.4Hz), 7.89(1H, d, J=8.0Hz), 6.98(1H, d, J=8.4Hz), 6.89(1H, d, J=2.4Hz), 6.52(1H, dd, J=8.0, 2.0Hz), 4.40-4.48(2H, m), 4.08-4.15(2H, m), 4.00-4.08(1H, m), 3.92-3.99(1H, m), 2.53-2.66(1H, m), 1.64-1.89(7H, m), 1.43(3H, t, J=7.0Hz), 1.33-1.33(3H, m).
MS 425(M+1).
【１１８０】
工程８：１２−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキソ−７ａ，８−ジアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸エチルエステルの製造
【１１８１】
【化３７４】
2008208139.tif 000378
【１１８２】
前工程で粗生成物として得られた３−シクロヘキシル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステルのテトラヒドロフラン（25ml）溶液に、氷冷下、トリフェニルホスフィン（463mg, 1.77mmol）及びジイソプロピルアゾジカルボキシラート（0.35ml, 1.77mmol）を加え、室温で2時間攪拌した。反応液を濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝3:2）で精製し、１２−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキソ−７ａ，８−ジアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸エチルエステル（344mg, 収率72%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.15(1H, d, J=8.0Hz), 7.88(1H, d, J=8.4Hz), 7.27(1H, d, J=8.0Hz), 6.77(1H, dd, J=8.4, 2.8Hz), 6.72(1H, d, J=2.8Hz), 5.85(1H, brs), 4.52-4.58(2H, m), 4.43-4.51(4H, m), 2.88-2.98(1H, m), 1.74-2.01(7H, m), 1.45(3H, t, J=7.2Hz), 1.32-1.40(3H, m).
MS 407(M+1).
【１１８３】
実施例７−２
３−ベンジルオキシ−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキソ−７ａ，８−ジアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸エチルエステルの製造
【１１８４】
【化３７５】
2008208139.tif 000379
【１１８５】
１２−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキソ−７ａ，８−ジアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸エチルエステル（50mg, 0.12mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（1ml）溶液に、炭酸カリウム（20mg, 0.15mmol）及びベンジルブロミド（0.02ml, 0.14mmol）を加え、80℃で3時間攪拌した。室温まで放冷後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）で精製し、３−ベンジルオキシ−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキソ−７ａ，８−ジアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸エチルエステル（50mg, 収率82%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.15(1H, d, J=8.4Hz), 7.88(1H, d, J=8.4Hz), 7.31-7.48(6H, m), 6.90(1H, dd, J=8.4, 2.4Hz), 6.86(1H, d, J=2.8Hz), 5.11(2H, s), 4.51-4.61(4H, m), 4.47(2H, q, J=7.1Hz), 2.90-3.00(1H, m), 1.72-2.00(7H, m), 1.45(3H, t, J=7.0Hz), 1.32-1.41(3H, m).
MS 497(M+1).
【１１８６】
実施例７−３
３−ベンジルオキシ−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキソ−７ａ，８−ジアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸の製造
【１１８７】
【化３７６】
2008208139.tif 000380
【１１８８】
３−ベンジルオキシ−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキソ−７ａ，８−ジアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸エチルエステル（50mg, 0.10mmol）のテトラヒドロフラン（2ml）及びメタノール（2ml）溶液に、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（1ml）を加え、60℃で1時間加熱攪拌した。室温まで放冷後、反応液に２Ｎ塩酸（2ml）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣にヘキサンを加え、析出した固体を濾取し、減圧乾燥し、３−ベンジルオキシ−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキソ−７ａ，８−ジアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸（21mg, 収率41%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 12.75(1H, brs), 8.30(1H, d, J=8.4Hz), 7.78(1H, d, J=8.0Hz), 7.45-7.49(2H, m), 7.31-7.44(4H, m), 7.02(1H, dd, J=8.8, 2.8Hz), 6.93(1H, d, J=2.8Hz), 5.17(2H, s), 4.45(4H, brs), 2.82-2.92(1H, m), 1.88-2.01(2H, m), 1.65-1.85(4H, m), 1.19-1.46(3H, m).
MS 469(M+1).
【１１８９】
実施例７−１〜７−３と同様な方法若しくは類似の方法により、また必要に応じその他常法を用いることにより、実施例７−４〜７−８の化合物を製造した。化学構造式を表１１３および１１４に示す。
１２−シクロヘキシル−３−［２−（モルホリン−４−イル）−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジルオキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ，８−ジアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  二塩酸塩（実施例７−４）、
１２−シクロヘキシル−３−［５−メタンスルホニル−２−（モルホリン−４−イル）ベンジルオキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ，８−ジアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  一塩酸塩（実施例７−５）、
３−［５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）−２−（モルホリン−４−イル）ベンジルオキシ］−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ，８−ジアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  二塩酸塩（実施例７−６）、
１２−シクロヘキシル−３−［２−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル）−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジルオキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ，８−ジアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  二塩酸塩（実施例７−７）。
３−ベンジルオキシ−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ，８−ジアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  （実施例７−８）
【１１９０】
実施例８−１
１２−シクロヘキシル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−５，７ａ，８−トリアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸エチルエステルの製造
工程１：（６−シアノ−３−シクロヘキシルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸メチルエステルの製造
【１１９１】
【化３７７】
2008208139.tif 000381
【１１９２】
実施例７−１の工程１に記載の方法と同様にして得られた３−シクロヘキシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル（541mg, 2.40mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（5ml）溶液に氷冷下、水素化ナトリウム（115mg, 2.88mmol）を加え、20分攪拌した後、ブロモ酢酸メチル（0.27ml, 2.88mmol）を加え、室温で1.5時間攪拌した。反応液に水を加え、析出した固体を濾取し、水で洗浄後、減圧乾燥し、（６−シアノ−３−シクロヘキシルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸メチルエステル（647mg, 収率91%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 7.98(1H, d, J=8.0Hz), 7.41(1H, d, J=8.0Hz), 7.17(1H, s), 5.03(2H, s), 3.78(3H, s), 2.72-2.85(1H, m), 1.99-2.11(2H, m), 1.73-1.92(3H, m), 1.37-1.51(4H, m), 1.20-1.34(1H, m).
MS 297(M+1).
【１１９３】
工程２：３−シクロヘキシル−１−エトキシカルボニルメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステルの製造
【１１９４】
【化３７８】
2008208139.tif 000382
【１１９５】
（６−シアノ−３−シクロヘキシルピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸メチルエステル（647ｍg, 2.18mmol）のエタノール（13ml）溶液に氷冷下、塩化アセチル（4.7ml, 65.4mmol）を加え、3時間加熱還流した。室温まで放冷後、溶媒を減圧留去し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝4:1）で精製し、３−シクロヘキシル−１−エトキシカルボニルメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステル（563mg, 収率75%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 7.98(1H, d, J=8.0Hz), 7.89(1H, d, J=8.4Hz), 7.15(1H, s), 5.11(2H, s), 4.45(2H, q, J=7.1Hz), 4.22(2H, q, J=7.1Hz), 2.75-2.85(1H, m), 2.02-2.14(2H, m), 1.71-1.91(3H, m), 1.37-1.53(7H, m), 1.23-1.33(4H, m).
MS 359(M+1).
【１１９６】
工程３：２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１−エトキシカルボニルメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステルの製造
【１１９７】
【化３７９】
2008208139.tif 000383
【１１９８】
３−シクロヘキシル−１−エトキシカルボニルメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステル（463mg, 1.34mmol）の四塩化炭素（10ml）溶液に、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（287mg, 1.61mmol）を加え、4時間加熱還流した。室温まで放冷後、溶媒を減圧留去した後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝5:1）で精製し、２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１−エトキシカルボニルメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステル（457mg, 収率64%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.06(1H, d, J=8.0Hz), 7.88(1H, d, J=8.4Hz), 5.18(2H, s), 4.44(2H, q, J=7.1Hz), 4.21(2H, q, J=7.1Hz), 2.82-2.93(1H, m), 1.76-1.93(7H, m), 1.36-1.48(6H, m), 1.27(3H, t, J=7.2Hz).
MS 438(M+1).
【１１９９】
工程４：１２−シクロヘキシル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−５，７ａ，８−トリアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸エチルエステルの製造
【１２００】
【化３８０】
2008208139.tif 000384
【１２０１】
２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１−エトキシカルボニルメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸エチルエステル（457mg, 1.05mmol）と実施例１−１の工程１に記載の方法と同様にして得られた２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミン（275mg, 1.25mmol）の1,2-ジメトキシエタン（7.5ml）及び水（3.5ml）懸濁液に、炭酸水素ナトリウム（260mg, 3.14mmol）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（60mg, 0.05mmol）を加え、110℃で3.5時間加熱攪拌した。室温まで放冷後、反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）で精製し、１２−シクロヘキシル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−５，７ａ，８−トリアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸エチルエステル（111mg, 収率26%）を得た。
MS 404(M+1).
【１２０２】
実施例８−２
１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−５，７ａ，８−トリアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸エチルエステルの製造
【１２０３】
【化３８１】
2008208139.tif 000385
【１２０４】
１２−シクロヘキシル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−５，７ａ，８−トリアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸エチルエステル（111mg, 0.28mmol）のテトラヒドロフラン（1ml）溶液に、氷冷攪拌下、１Ｍ  ＢＨ３・ＴＨＦ錯体テトラヒドロフラン溶液（1.6ml）を加え、室温で5時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝3:2）で精製し、１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−５，７ａ，８−トリアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸エチルエステル（74mg, 収率69%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.15(1H, d, J=8.4Hz), 7.87(1H, d, J=8.0Hz), 7.34(1H, d, J=8.0Hz), 7.24-7.29(1H, m), 6.99(1H, t, J=7.8Hz), 6.85(1H, d, J=8.0Hz), 4.67(2H, brs), 4.47(2H, q, J=7.2Hz), 3.69(2H, t, J=5.2Hz), 2.90-3.02(1H, m), 1.71-2.03(7H, m), 1.45(3H, t, J=7.0Hz), 1.30-1.41(3H, m).
MS 404(M+1).
【１２０５】
実施例８−３
１２−シクロヘキシル−５−［２−オキソ−２−（モルホリン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−５，７ａ，８−トリアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸エチルエステルの製造
【１２０６】
【化３８２】
2008208139.tif 000386
【１２０７】
１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−５，７ａ，８−トリアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸エチルエステル（74mg, 0.19mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（2ml）及びアセトニトリル（2ml）溶液に、４−（２−クロロアセチル）モルホリン（94mg, 0.57mmol）、ヨウ化カリウム（64mg, 0.38mmol）及び炭酸カリウム（66mg, 0.48mmol）を加え、90℃で12時間加熱攪拌した。室温まで放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、１２−シクロヘキシル−５−［２−オキソ−２−（モルホリン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−５，７ａ，８−トリアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸エチルエステル（62mg, 収率63%）を得た。
MS 517(M+1).
【１２０８】
実施例８−４
１２−シクロヘキシル−５−［２−オキソ−２−（モルホリン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−５，７ａ，８−トリアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  二塩酸塩の製造
【１２０９】
【化３８３】
2008208139.tif 000387
【１２１０】
１２−シクロヘキシル−５−［２−オキソ−２−（モルホリン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−５，７ａ，８−トリアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸エチルエステル（62mg, 0.12mmol）のテトラヒドロフラン（3ml）及びメタノール（3ml）溶液に、氷冷下、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（1.5ml）を加え、室温で2時間攪拌した。反応液に２Ｎ塩酸（3ml）を加え、ｐＨ７とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝8:1）で精製し、溶媒を減圧留去した。残渣の酢酸エチル（1ml）溶液に４Ｎ  ＨＣｌ−酢酸エチル溶液（1ml）を加え、溶媒を減圧留去し、残渣にヘキサンを加えた。析出した固体を濾取し、ヘキサンで洗浄し、減圧乾燥し、１２−シクロヘキシル−５−［２−オキソ−２−（モルホリン−４−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−５，７ａ，８−トリアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  二塩酸塩（20mg, 収率30%）を得た。
MS 562(M+1).
【１２１１】
実施例８−７
３−クロロ−１４−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，８−テトラヒドロベンゾ［６，７］［１，５］ジアゾシノ［８，１−ａ］インドール−１１−カルボン酸  二塩酸塩の製造
工程１：２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１−（２−エトキシカルボニルエチル）−1Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【１２１２】
【化３８４】
2008208139.tif 000388
【１２１３】
WO03/010140号に記載の方法と同様にして得られた２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（5.00g, 14.9mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（30ml）溶液に３−ブロモプロピオン酸エチル（3.84ml, 30.1mmol）と炭酸カリウム（6.20g, 44.6mmol）を加え、90℃で3.5時間攪拌した。室温まで放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝4:1）で精製し、２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１−（２−エトキシカルボニルエチル）−1Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（6.40g, 収率98%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.04(1H, s), 7.70-7.76(2H, m), 4.53(2H, t, J=5.8Hz), 4.13(2H, q, J=5.4Hz), 3.93(3H, s), 2.81-2.90(1H, m), 2.75(2H, t, J=5.7Hz), 1.73-1.95(7H, m), 1.29-1.48(3H, m), 1.22(3H, t, J=5.4Hz).
【１２１４】
工程２：２−（２−アミノ−４−クロロフェニル）−３−シクロヘキシル−１−（２−エトキシカルボニルエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【１２１５】
【化３８５】
2008208139.tif 000389
【１２１６】
２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１−（２−エトキシカルボニルエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（1.00g, 2.29mmol）と５−クロロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミン（697mg, 2.75mmol）の１，２−ジメトキシエタン（12ml）及び水（6ml）懸濁液に、塩化リチウム（291mg, 6.87mmol）、炭酸ナトリウム（729mg, 6.87mmol）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（265mg, 0.229mmol）を加え、90℃で3.5時間攪拌した。室温まで放冷後、飽和塩化アンモニウム水溶液、酢酸エチルを加え、セライトを用いて濾過した。濾液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：アセトン＝3:1）で精製し、２−（２−アミノ−４−クロロフェニル）−３−シクロヘキシル−１−（２−エトキシカルボニルエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（1.10g, 収率100%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.10(1H, s), 7.78(2H, s), 6.99(1H, dd, J=6.0, 0.6Hz), 6.79-6.83(2H, m), 4.12-4.31(2H, m), 4.01(2H, q, J=5.4Hz), 3.94(3H, s), 3.76(2H, brs), 2.45-2.64(3H, m), 1.66-1.85(7H, m), 1.21-1.31(3H, m), 1.15(3H, t, J=5.4Hz).
【１２１７】
工程３：２−（２−アミノ−４−クロロフェニル）−１−（２−カルボキシエチル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【１２１８】
【化３８６】
2008208139.tif 000390
【１２１９】
２−（２−アミノ−４−クロロフェニル）−３−シクロヘキシル−１−（２−エトキシカルボニルエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（1.05g, 2.17mmol）のテトラヒドロフラン（11ml）及びメタノール（11ml）懸濁液に、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（1.08ml, 4.34mmol）を加え、2時間攪拌した。反応液に２Ｎ塩酸（2.2ml）、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、２−（２−アミノ−４−クロロフェニル）−１−（２−カルボキシエチル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（949mg）を粗生成物として得た。得られた粗生成物はさらに精製することなく工程４に用いた。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.12(1H, s), 7.78(2H, s), 6.98(1H, d, J=5.7Hz), 6.77-6.83(2H, m), 4.14-4.31(2H, m), 3.94(3H, s), 2.45-2.73(3H, m), 1.66-1.85(7H, m), 1.20-1.30(3H, m).
【１２２０】
工程４：３−クロロ−１４−シクロヘキシル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロベンゾ［６，７］［１，５］ジアゾシノ［８，１−ａ］インドール−１１−カルボン酸メチルエステルの製造
【１２２１】
【化３８７】
2008208139.tif 000391
【１２２２】
２−（２−アミノ−４−クロロフェニル）−１−（２−カルボキシエチル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（949mg）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（33ml）溶液に氷冷下でトリエチルアミン（0.61ml, 4.35mmol）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ピロリジノ）ホスホニウム  ヘキサフルオロホスフェート（1.36g, 2.61mmol）を加え、22.5時間攪拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝2:3）で精製し、得られた残渣にヘキサン:ジイソプロピルエーテル（3:2）混合液を加え、析出した固体を濾取し、ヘキサン:ジイソプロピルエーテル（3:2）混合液で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、３−クロロ−１４−シクロヘキシル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロベンゾ［６，７］［１，５］ジアゾシノ［８，１−ａ］インドール−１１−カルボン酸メチルエステル（657mg, 収率72%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.08(1H, s), 7.80(1H, d, J=6.3Hz), 7.77(1H, dd, J=6.3, 0.6Hz), 7.41-7.45(2H, m), 7.36(1H, d, J=6.0Hz), 7.29(1H, d, J=1.5Hz), 4.59-4.66(1H, m), 3.93(3H, s), 3.87-3.92(1H, m), 2.83-2.99(2H, m), 2.40-2.49(1H, m), 1.51-1.94(7H, m), 1.13-1.32(3H, m).
【１２２３】
工程５：３−クロロ−１４−シクロヘキシル−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，８−テトラヒドロベンゾ［６，７］［１，５］ジアゾシノ［８，１−ａ］インドール−１１−カルボン酸メチルエステルの製造
【１２２４】
【化３８８】
2008208139.tif 000392
【１２２５】
３−クロロ−１４−シクロヘキシル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロベンゾ［６，７］［１，５］ジアゾシノ［８，１−ａ］インドール−１１−カルボン酸メチルエステル（200mg, 0.457mmol）、１−（クロロアセチル）ピペリジン（85mg, 0.526mmol）及び炭酸カリウム（126mg, 0.914mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（4ml）懸濁液を、８０℃で4.5時間攪拌した。室温まで放冷後、水を加え析出物を濾取し、水で洗浄した後、減圧乾燥し、３−クロロ−１４−シクロヘキシル−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，８−テトラヒドロベンゾ［６，７］［１，５］ジアゾシノ［８，１−ａ］インドール−１１−カルボン酸メチルエステル（245mg, 収率95%）を粗生成物として得た。得られた粗生成物はさらに精製することなく工程６に用いた。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.09(1H, s), 7.96(1H, d, J=1.8Hz), 7.77(2H, s), 7.44(1H, dd, J=6.3, 1.5Hz), 7.36(1H, d, J=6.0Hz), 4.69-4.79(2H, m), 3.92(3H, s), 3.81-3.89(1H, m), 3.62-3.69(1H, m), 3.41-3.48(1H, m), 3.36(1H, d, J=12.0Hz), 3.23-3.30(1H, m), 3.12-3.20(1H, m), 2.99-3.08(1H, m), 2.77-2.85(1H, m), 2.38-2.48(1H, m), 1.68-1.92(7H, m), 1.41-1.64(6H, m), 1.15-1.32(3H, m).
【１２２６】
工程６：３−クロロ−１４−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，８−テトラヒドロベンゾ［６，７］［１，５］ジアゾシノ［８，１−ａ］インドール−１１−カルボン酸メチルエステルの製造
【１２２７】
【化３８９】
2008208139.tif 000393
【１２２８】
３−クロロ−１４−シクロヘキシル−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，８−テトラヒドロベンゾ［６，７］［１，５］ジアゾシノ［８，１−ａ］インドール−１１−カルボン酸メチルエステル（245mg, 0.436mmol）のテトラヒドロフラン（2ml）溶液に、１．０Ｍ  ＢＨ３・ＴＨＦ錯体  テトラヒドロフラン溶液（3ml）を加え、室温で17.5時間攪拌した。反応液に、４Ｎ塩酸(3ml) を加え、70℃で7.5時間攪拌した。室温まで放冷後、その反応混合物を２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝50:1〜20:1）で精製し、３−クロロ−１４−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，８−テトラヒドロベンゾ［６，７］［１，５］ジアゾシノ［８，１−ａ］インドール−１１−カルボン酸メチルエステル（50mg, 収率21%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.05(1H, s), 7.81(1H, d, J=6.3Hz), 7.75(1H, dd, J=6.6, 1.2Hz), 6.99(1H, d, J=6.3Hz), 6.84(1H, s), 6.66-6.71(1H, m), 4.39-4.47(1H, m), 3.93(3H, s), 3.76-3.86(1H, m), 3.28-3.72(6H, m), 2.82-2.90(2H, m), 2.64-2.75(1H, m), 2.40-2.64(4H, m), 1.20-2.09(16H, m).
【１２２９】
工程７：３−クロロ−１４−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，８−テトラヒドロベンゾ［６，７］［１，５］ジアゾシノ［８，１−ａ］インドール−１１−カルボン酸  二塩酸塩の製造
【１２３０】
【化３９０】
2008208139.tif 000394
【１２３１】
３−クロロ−１４−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，８−テトラヒドロベンゾ［６，７］［１，５］ジアゾシノ［８，１−ａ］インドール−１１−カルボン酸メチルエステル（50mg, 0.094mmol）のテトラヒドロフラン（1ml）及びメタノール（1ml）溶液に４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（0.5ml）を加え、60℃で2時間攪拌した。反応液に２Ｎ塩酸（1.1ml）を加え、酢酸エチル:テトラヒドロフラン（2:1）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣のテトラヒドロフラン（1ml）溶液に４Ｎ  ＨＣｌ−酢酸エチル溶液（1ml）を加え、溶媒を減圧留去し、ヘキサン:酢酸エチル（4:1）を加えた。析出した固体を濾取し、ヘキサン:酢酸エチル（4:1）で洗浄後、減圧乾燥し、３−クロロ−１４−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，８−テトラヒドロベンゾ［６，７］［１，５］ジアゾシノ［８，１−ａ］インドール−１１−カルボン酸  二塩酸塩（26mg, 収率47%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 12.57(1H, s), 9.96(1H, s), 8.12(1H, s), 7.84(1H, d, J=8.4Hz), 7.65(1H, d, J=8.4Hz), 7.05-7.10(2H, m), 6.88(1H, d, J=8.1Hz), 4.58-4.68(1H, m), 3.56-3.78(4H, m), 3.41-3.50(2H, m), 3.11-3.29(1H, m), 2.54-3.04(7H, m), 1.21-2.04 (16H, m).
MS 520.2(M+1).
【１２３２】
実施例８−１〜８−４、８−７と同様な方法若しくは類似の方法により、また必要に応じその他常法を用いることにより、実施例８−５及び８−６の化合物を製造した。化学構造式を表１１５に示す。
３−クロロ−１２−シクロヘキシル−５−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−５，７ａ，８−トリアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  三塩酸塩  （実施例８−５）
３−クロロ−１２−シクロヘキシル−５−［２−（４−エチルピペラジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−５，７ａ，８−トリアザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  三塩酸塩  （実施例８−６）
【１２３３】
実施例９−１
１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステルの製造
工程１：２−［２−（２−クロロエトキシ）フェニル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【１２３４】
【化３９１】
2008208139.tif 000395
【１２３５】
実施例３−１の工程１に記載の方法と同様にして得られた３−シクロヘキシル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（500mg, 1.43mmol）のアセトン（20ml）溶液に１−ブロモ−２−クロロエタン（0.14ml, 1.72mmol）と炭酸カリウム（237mg, 1.72mmol）を加え、50℃で2時間攪拌した。さらに、１−ブロモ−２−クロロエタン（0.28ml, 3.44mmol）と炭酸カリウム（474mg, 3.44mmol）を加え、50℃で24時間攪拌した。室温まで放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）で精製し、２−［２−（２−クロロエトキシ）フェニル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（370mg, 収率62.8%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 9.00(1H, s), 8.06-8.07(1H, m), 7.85(1H, d, J=8.4Hz), 7.74(1H, ddd, J=10.0, 8.0, 1.2Hz), 7.41(1H, dd, J=7.6, 1.6Hz), 7.37(1H, td, J=7.8, 1.8Hz), 7.12(1H, t, J=7.6Hz), 6.99(1H, d, J=8.0Hz), 4.28(2H, t, J=5.2Hz), 3.93(3H, s), 3.81(2H, t, J=5.2Hz), 2.88-2.95(1H, m), 1.99-2.10(2H, m), 1.76-1.87(5H, m), 1.32-1.41(3H, m).
【１２３６】
工程２：１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステルの製造
【１２３７】
【化３９２】
2008208139.tif 000396
【１２３８】
２−［２−（２−クロロエトキシ）フェニル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（180mg, 0.44mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（6ml）溶液に氷冷下、水素化ナトリウム（20mg, 0.49mmol）を加えた。室温で24時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、残渣にジイソプロピルエーテルを加えた。析出した固体を濾取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄後、減圧乾燥し、１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（70mg, 収率42.3%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.20(1H, d, J=1.6Hz), 7.89(1H, d, J=8.4Hz), 7.62(1H, dd, J=8.4, 1.2Hz), 7.40-7.47(2H, m), 7.33(1H, td, J=7.4, 1.2Hz), 7.23(1H, dd, J=8.0, 1.2Hz), 4.33-4.45(4H, m), 3.85(3H, s), 2.83-2.90(1H, m), 1.95-2.06(2H,m), 1.67-1.83(5H, m), 1.24-1.44(3H, m).
MS 376(M+1).
【１２３９】
実施例９−２
１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸の製造
【１２４０】
【化３９３】
2008208139.tif 000397
【１２４１】
１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（70mg, 0.19mmol）のテトラヒドロフラン（2ml）及びメタノール（1ml）溶液に、４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（1ml）を加え、室温で24時間攪拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え、析出した固体を濾取した。水で洗浄後、減圧乾燥し、１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸（59mg, 収率85.2%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 12.54(1H, brs), 8.17(1H, s), 7.86(1H, d, J=8.4Hz), 7.60(1H, dd, J=8.8, 1.6Hz), 7.40-7.47(2H, m), 7.33(1H, td, J=7.4, 0.8Hz), 7.22(1H, d, J=8.0Hz), 4.33-4.44(4H, m), 2.83-2.91(1H, m), 1.95-2.05(2H, m), 1.68-1.81(5H, m), 1.25-1.37(3H, m).
MS 362(M+1).
【１２４２】
実施例９−１及び９−２と同様な方法若しくは類似の方法により、また必要に応じその他常法を用いることにより、実施例９−３及び９−４の化合物を製造した。化学構造式を表１１６示す。
１３−シクロヘキシル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インドロ［２，１−ｄ］ベンゾ［ｂ］［１，５］オキサゾシン−１０−カルボン酸（実施例９−３）、
３−クロロ−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸（実施例９−４）。
【１２４３】
実施例１０−２
３−クロロ−１２−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，１２−テトラヒドロベンゾ［２，３］アゼピノ［４，５−ｂ］インドール−９−カルボン酸エチルエステルの製造
工程１：４−クロロ−２−（３−エトキシカルボニルプロピオニルアミノ）安息香酸メチルエステルの製造
【１２４４】
【化３９４】
2008208139.tif 000398
【１２４５】
２−アミノ−４−クロロ安息香酸メチルエステル（18.60g, 100mmol）及びピリジン（11.5ml, 142mmol）のトルエン（138ml）溶液に、エチルスクシニルクロリド（18.9ml, 133mmol）のトルエン（19ml）溶液を０℃から１０℃の間で滴下した。反応液を１０℃で１時間攪拌した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を０．１Ｎ  塩酸、１０％  炭酸水素ナトリウム水溶液の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去することにより４−クロロ−２−（３−エトキシカルボニルプロピオニルアミノ）安息香酸メチルエステル（27.90g, 収率89%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 10.73 (1H, s), 8.40 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.93 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.26 (1H, d, J = 12.8 Hz), 4.06 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.87 (3H, s), 2.70-2.68 (2H, m), 2.63-2.61 (2H, m), 1.18 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【１２４６】
工程２：８−クロロ−５−ヒドロキシ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸エチルエステル及び８−クロロ−５−ヒドロキシ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸メチルエステルの混合物の製造
【１２４７】
【化３９５】
2008208139.tif 000399
【１２４８】
水素化ナトリウム（６０％油状）（25.90g, 648mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（250ml）懸濁液に、４−クロロ−２−（３−エトキシカルボニルプロピオニルアミノ）安息香酸メチルエステル（27.90g, 88.9mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（300ml）溶液を滴下した。反応液を室温で１時間攪拌後、氷冷下で希塩酸中に入れた。混合物を氷冷下で１時間攪拌した後、析出した固体を濾取し、粗生成物として８−クロロ−５−ヒドロキシ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸エチルエステル及び８−クロロ−５−ヒドロキシ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸メチルエステルの混合物（湿重量21.30g）を得た。得られた粗生成物は精製することなく工程３に用いた。
８−クロロ−５−ヒドロキシ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸エチルエステル
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 12.51 (1H, brs), 10.48 (1H, s), 7.81 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.33 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 7.26 (1H, d, J = 1.9 Hz), 4.30 (2H, q, J = 7.2 Hz), 2.97 (2H, s), 1.30 (3H, t, J = 7.0 Hz).
８−クロロ−５−ヒドロキシ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸メチルエステル
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 12.44 (1H, brs), 10.48 (1H, s), 7.81 (1H, d, J= 8.7 Hz), 7.33 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 7.26 (1H, d, J = 1.9 Hz), 3.84 (3H, s), 2.97 (2H, s).
【１２４９】
工程３：８−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオンの製造
【１２５０】
【化３９６】
2008208139.tif 000400
【１２５１】
工程２で粗生成物として得られた８−クロロ−５−ヒドロキシ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸エチルエステル（湿重量21.3g）のジメチルスルホキシド（200ml）及び水（10ml）溶液を１５０℃に加熱し、攪拌下、１時間おきに水を10mlずつ合計３回加えた。室温まで放冷後、水（400ml）を加え、析出した固体を濾取した。粗生成物を水で洗浄後、減圧乾燥した。得られた粗生成物にヘキサン：酢酸エチル（10：1）混合溶媒（200ml）を加え、懸濁させた。濾過後、得られた固体をヘキサン：酢酸エチル（10：1）混合溶媒（50ml）で洗浄後、減圧乾燥し、８−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（12.60g, 収率80%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 10.18 (1H, s), 7.86-7.80 (1H, m), 7.25-7.18 (2H, m), 2.93-2.87 (2H, m), 2.71-2.64(2H, m).
【１２５２】
工程４：４−シクロへキシルアミノ安息香酸エチルエステルの製造
【１２５３】
【化３９７】
2008208139.tif 000401
【１２５４】
４−アミノ安息香酸エチルエステル（20.00g, 0.120mol）とシクロヘキサノン（17.80g, 0.180mol）のテトラヒドロフラン（100ml）と酢酸（10ml）の溶液に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（38.50g, 0.180mol）を室温で加え、2時間攪拌した。反応液に水を加え、トルエンで抽出した。有機層を水、飽和重曹水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣にヘキサンを加え、析出した固体を濾取し、ヘキサンで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、４−シクロへキシルアミノ安息香酸エチルエステル（25.20g, 収率 84%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 7.85 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.53 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.32 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.03 (1H, brs), 3.34 (1H, brs), 2.08-2.05 (2H, m), 1.80-1.78 (2H, m), 1.68-1.65 (2H, m), 1.44-1.43 (2H, m), 1.37 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.26-1.19 (2H, m).
【１２５５】
工程５：４−（Ｎ−シクロへキシルニトロソ）安息香酸エチルエステルの製造
【１２５６】
【化３９８】
2008208139.tif 000402
【１２５７】
４−シクロへキシルアミノ安息香酸エチルエステル（24.00g, 97.0mmol）の酢酸（120ml）溶液に亜硝酸ナトリウム（13.40g, 194mmol）の水溶液（120ml）を室温で１５分かけて滴下し、さらに２時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、４−（Ｎ−シクロへキシルニトロソ）安息香酸エチルエステル（26.90g）を得た。得られた化合物は精製することなく工程６に用いた。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.17 (2H, d, J = 8.8 Hz), 8.13 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.92-4.88 (1H, m), 4.43 (2H, q, J = 7.1 Hz), 2.21-2.18 (1H, m), 1.94-1.58 (6H, m), 1.51-1.49 (2H, m), 1.44 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.17-1.13 (1H, m).
【１２５８】
工程６：４−（Ｎ−シクロへキシルヒドラジノ）安息香酸エチルエステルの製造
【１２５９】
【化３９９】
2008208139.tif 000403
【１２６０】
亜鉛粉末（18.50g, 282mmol）の水（130ml）懸濁液に、４−（Ｎ−シクロへキシルニトロソ）安息香酸エチルエステル（26.00g, 94.1mmol）の酢酸（250ml）溶液を氷冷下１５分かけて滴下し、室温で２時間攪拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル=10：1）で精製し、４−（Ｎ−シクロへキシルヒドラジノ）安息香酸エチルエステル（7.60g, 収率 31%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 7.91 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.97 (2H, d, J = 8.3 Hz), 4.34 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.71 (1H, tt, J = 11.4, 3.6 Hz), 1.92-1.88 (2H, m), 1.77-1.73 (3H, m), 1.64-1.58 (2H, m), 1.47-1.42 (2H, m), 1.38 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.20 (1H, tt, J = 13.0, 3.7 Hz).
【１２６１】
工程７：３−クロロ−１２−シクロヘキシル−６−オキソ−５，６，７，１２−テトラヒドロベンゾ［２，３］アゼピノ［４，５−ｂ］インドール−９−カルボン酸エチルエステルの製造（実施例１０−５）
【１２６２】
【化４００】
2008208139.tif 000404
【１２６３】
８−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（1.18g, 5.65mmol）及び４−（Ｎ−シクロヘキシルヒドラジノ）安息香酸エチルエステル（1.14g, 4.35mmol）の酢酸（11ml）中の混合物を８５℃で１時間攪拌した。室温まで放冷後、反応液に濃硫酸（0.55ml）を加えた。混合物を８５℃で３時間攪拌した。放冷後、反応液を水（230ml）に注ぎ、酢酸エチル（200ml）とエタノール（30ml）の混合溶媒で抽出した。有機層を飽和食塩水で２度洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物に水（10ml）とエタノール（10ml）を入れ、析出した固体を濾取した。得られた固体を水：エタノール（1：1）混合溶媒（10ml）で洗浄後、減圧乾燥し、３−クロロ−１２−シクロヘキシル−６−オキソ−５，６，７，１２−テトラヒドロベンゾ［２，３］アゼピノ［４，５−ｂ］インドール−９−カルボン酸エチルエステル（0.97g, 収率39%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 10.18 (1H, s), 8.37 (1H, s), 7.93 (1H, d, J= 9.0 Hz), 7.82 (1H, dd, J = 9.0, 1.5 Hz), 7.51 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.45-7.39 (2H, m), 4.40-4.23 (1H, m), 4.35 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.84 (1H, d, J = 14.3 Hz), 3.09 (1H, d, J = 14.3 Hz), 2.48-2.17 (3H, m), 2.05-1.93 (1H, m), 1.79-1.60 (2H, m), 1.54-1.11 (4H, m), 1.37 (3H, t, J = 7.0 Hz).
【１２６４】
工程８：３−クロロ−１２−シクロヘキシル−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，１２−テトラヒドロベンゾ［２，３］アゼピノ［４，５−ｂ］インドール−９−カルボン酸エチルエステルの製造（実施例１０−６）
【１２６５】
【化４０１】
2008208139.tif 000405
【１２６６】
３−クロロ−１２−シクロヘキシル−６−オキソ−５，６，７，１２−テトラヒドロベンゾ［２，３］アゼピノ［４，５−ｂ］インドール−９−カルボン酸エチルエステル（772mg, 1.77mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（7.7ml）懸濁液に、１−（２−クロロアセチル）ピペリジン（343mg, 2.12mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（2ml）溶液及び炭酸カリウム（488mg, 3.53mmol）を入れ、９０℃で１時間攪拌した。さらに１−（２−クロロアセチル）ピペリジン（171mg, 1.06mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（1ml）溶液及び炭酸カリウム（244mg, 1.77mmol）を入れ、９０℃で１．５時間攪拌した。室温まで放冷後、水（10ml）を加え、析出した固体を濾取した。得られた固体を水（10ml）で洗浄後、減圧乾燥し、３−クロロ−１２−シクロヘキシル−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，１２−テトラヒドロベンゾ［２，３］アゼピノ［４，５−ｂ］インドール−９−カルボン酸エチルエステル（911mg, 収率92%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.37 (1H, s), 7.97-7.87 (1H, m), 7.82 (1H, d, J= 8.7 Hz), 7.71 (1H, s), 7.52 (1H, d, J= 8.3 Hz), 7.51 (1H, s), 4.74-4.55 (2H, m), 4.40-4.26 (1H, m), 4.35 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.94 (1H, d, J = 13.9 Hz), 3.44-3.18 (4H, m), 3.02 (1H, d, J = 13.6 Hz), 2.47-2.12 (3H, m), 2.05-1.94 (1H, m), 1.83-1.10 (12H, m), 1.37 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【１２６７】
工程９：３−クロロ−１２−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，１２−テトラヒドロベンゾ［２，３］アゼピノ［４，５−ｂ］インドール−９−カルボン酸エチルエステルの製造（実施例１０−２）
【１２６８】
【化４０２】
2008208139.tif 000406
【１２６９】
３−クロロ−１２−シクロヘキシル−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，１２−テトラヒドロベンゾ［２，３］アゼピノ［４，５−ｂ］インドール−９−カルボン酸エチルエステル（886mg, 1.57mmol）のテトラヒドロフラン（15ml）溶液に、氷冷下１Ｍ  BH3・THF錯体  テトラヒドロフラン溶液（8.2ml）を滴下した後、氷冷下３０分、室温で３時間、３０℃で２時間、更に６０〜７０℃で１時間攪拌した。反応液を放冷後、１Ｍ  BH3・THF錯体  テトラヒドロフラン溶液（4.1ml）を加え、室温で終夜静置した。反応液を７０℃で２時間攪拌した後、氷冷下５Ｍ  塩酸（8ml）を加え、７０℃で2時間攪拌した。反応混合物を氷冷下１Ｎ  水酸化ナトリウム水溶液で中和し、更に飽和炭酸水素ナトリウムを加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、３−クロロ−１２−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，１２−テトラヒドロベンゾ［２，３］アゼピノ［４，５−ｂ］インドール−９−カルボン酸エチルエステル（512mg, 収率 61%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.22 (1H, s), 7.82 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 9.0, 1.9 Hz), 7.36 (1H, s), 7.23-7.16 (2H, m), 4.32 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.27-4.14 (1H, m), 3.53-3.42 (2H, m), 3.29-3.20 (2H, m), 2.89-2.71 (2H, m), 2.40-2.15 (9H, m), 1.90-1.59 (5H, m), 1.40-1.19 (8H, m), 1.34 (3H, t, J = 7.5 Hz).
【１２７０】
実施例１０−１
３−クロロ−１２−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，１２−テトラヒドロベンゾ［２，３］アゼピノ［４，５−ｂ］インドール−９−カルボン酸の製造
【１２７１】
【化４０３】
2008208139.tif 000407
【１２７２】
３−クロロ−１２−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，１２−テトラヒドロベンゾ［２，３］アゼピノ［４，５−ｂ］インドール−９−カルボン酸エチルエステル（309mg, 0.579mmol）のテトラヒドロフラン（4ml）及びメタノール（4ml）溶液に、１N  水酸化ナトリウム水溶液（2ml）を加え、７０℃で２時間攪拌した。室温まで放冷後、４N  水酸化リチウム水溶液（2ml）を加え、７０℃で２時間攪拌した。室温まで放冷後、水（100ml）を加え、酢酸エチル（20ml）、及びエーテル（10ml）で抽出した。水層に１Ｎ  塩酸を加えpH ７とし、析出した固体を濾取した。得られた固体を水で洗浄後、減圧乾燥し、３−クロロ−１２−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，１２−テトラヒドロ−ベンゾ［２，３］アゼピノ［４，５−ｂ］インドール−９−カルボン酸（212mg, 収率 72%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.22 (1H, s), 7.80 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.74 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.37 (1H, s), 7.21 (2H, brs), 4.26-4.15 (1H, m), 3.55-3.45 (2H, m), 3.32-3.20 (2H, m), 2.89-2.75 (2H, m), 2.45-2.20 (8H, m), 1.90-1.60 (5H, m), 1.49-1.20 (9H, m).
【１２７３】
実施例１０−３
３−クロロ−１２−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，１２−テトラヒドロベンゾ［２，３］アゼピノ［４，５−ｂ］インドール−９−カルボキサミドの製造
【１２７４】
【化４０４】
2008208139.tif 000408
【１２７５】
３−クロロ−１２−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，１２−テトラヒドロベンゾ［２，３］アゼピノ［４，５−ｂ］インドール−９−カルボン酸（100mg, 0.198mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（3ml）溶液に、トリエチルアミン（0.041ml, 0.297mmol）、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム  ヘキサフロロホスフェート（155mg, 0.297mmol）及び２８％  アンモニア水（0.1ml）を加え室温で終夜攪拌した。反応液に水（15ml）を加え、酢酸エチル（20ml）で抽出した。有機層を飽和食塩水（15ml）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、油状物（36mg）を得た。油状物にテトラヒドロフラン（2ml）、メタノール（2ml）及び水（2ml）を入れ、析出した固体を濾取した。得られた固体を減圧乾燥し、３−クロロ−１２−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，１２−テトラヒドロベンゾ［２，３］アゼピノ［４，５−ｂ］インドール−９−カルボキサミド（32mg, 収率 32%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.18 (1H, s), 7.84 (1H, brs), 7.74 (1H, d, J= 8.7 Hz), 7.69 (1H, dd, J = 8.7, 1.9 Hz), 7.36 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.25-7.15 (2H, m), 7.10 (1H, brs), 4.26-4.10 (1H, m), 3.51-3.47 (2H, m), 3.40-3.29 (2H, m), 2.81 (2H, brs), 2.40-2.20 (8H, m), 1.90-1.55 (5H, m), 1.40-1.15 (9H, m).
【１２７６】
実施例１０−１及び１０−２と同様な方法若しくは類似の方法により、また必要に応じその他常法を用いることにより、実施例１０−４の化合物を製造した。化学構造式を表１１８示す。
１２−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−５，６，７，１２−テトラヒドロベンゾ［２，３］アゼピノ［４，５−ｂ］インドール−９−カルボン酸  （実施例１０−４）
【１２７７】
実施例１−１５７
１３−シクロヘキシル−５−[２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）エチル]−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ[５，６][１，４]ジアゼピノ[７，１−ａ]インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩の製造
工程１：５−[２−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）エチル]−１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ[５，６][１，４]ジアゼピノ[７，１−ａ]インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造（実施例１−６０１）
【１２７８】
【化４０５】
2008208139.tif 000409
【１２７９】
実施例１−２で得た１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ[５，６][１，４]ジアゼピノ[７，１−ａ]インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（1.00g, 2.67mmol）と１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（２−メタンスルホニルオキシエチル）ピペリジン（2.46g, 8.02mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（10ml）溶液に、炭酸カリウム（1.85g, 13.4mmol）及びヨウ化カリウム（2.00g, 8.02mmol）を加え、90℃で36時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝4:1〜2:1）で精製し、５−[２−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）エチル]−１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ[５，６][１，４]ジアゼピノ[７，１−ａ]インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（1.16g, 収率 74%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.18 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.87 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.3, 1.4 Hz), 7.44 (1H, td, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.31 (1H, dd, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.22 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.18 (1H, t, J = 7.6 Hz), 3.87 (3H, s), 3.65 (2H, brs), 3.10 (2H, brs), 2.83 (1H, brt, J= 12.8 Hz), 2.33 (2H, brs), 2.07-1.92 (2H, m), 1.87-1.49 (4H, m), 1.41-1.10 (11H, m), 1.33 (9H, s), 0.85-0.67 (2H, m).
MS 586.2(M+1).
【１２８０】
工程２：１３−シクロヘキシル−５−[２−(ピペリジン−４−イル)エチル]−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ[５，６][１，４]ジアゼピノ[７，１−ａ]インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造（実施例１−６０２）
【１２８１】
【化４０６】
2008208139.tif 000410
【１２８２】
５−[２−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）エチル]−１３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ[５，６][１，４]ジアゼピノ[７，１−ａ]インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（1.06g, 1.81mmol）のクロロホルム（10ml）溶液にトリフルオロ酢酸（2ml）を加え、室温で2時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、１３−シクロヘキシル−５−[２−(ピペリジン−４−イル)エチル]−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ[５，６][１，４]ジアゼピノ[７，１−ａ]インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（859mg, 収率 98%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.17 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.5, 1.4 Hz), 7.43 (1H, td, J = 7.7, 1.4 Hz), 7.30 (1H, dd, J = 7.7, 1.6 Hz), 7.26-7.11 (3H, m), 6.16 (1H, brs), 4.68 (1H, brs), 3.87 (3H, s), 3.71-2.92 (4H, m), 2.88-2.72 (3H, m), 2.37-2.21 (2H, m), 2.09-1.53 (6H, m), 1.48-1.09 (8H, m), 1.03-0.86 (2H, m).
MS 468.3(M+1)
【１２８３】
工程３：１３−シクロヘキシル−５−[２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）エチル]−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ[５，６][１，４]ジアゼピノ[７，１−ａ]インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造（実施例１−６０３）
【１２８４】
【化４０７】
2008208139.tif 000411
【１２８５】
１３−シクロヘキシル−５−[２−(ピペリジン−４−イル)エチル]−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ[５，６][１，４]ジアゼピノ[７，１−ａ]インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（140mg, 0.288mmol）とシクロペンタノン（127μl, 1.44mmol）のテトラヒドロフラン（60ml）及び酢酸（0.3ml）溶液に、氷冷下、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（183mg, 0.865mmol）を加え2日間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝30:1〜15:1）で精製し、１３−シクロヘキシル−５−[２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）エチル]−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ[５，６][１，４]ジアゼピノ[７，１−ａ]インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（124mg, 収率 78%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.17 (1H, s), 7.86 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.60 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.21 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.16 (1H, t, J = 7.4 Hz), 4.69 (2H, brs), 3.86 (3H, s), 3.11 (4H, brs), 2.87-2.75 (1H, m), 2.69-2.54 (1H, m), 2.31-2.13 (1H, m), 2.07-0.78 (28H, m).
【１２８６】
工程４：１３−シクロヘキシル−５−[２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）エチル]−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ[５，６][１，４]ジアゼピノ[７，１−ａ]インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩の製造（実施例１−１５７）
【１２８７】
【化４０８】
2008208139.tif 000412
【１２８８】
１３−シクロヘキシル−５−[２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）エチル]−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ[５，６][１，４]ジアゼピノ[７，１−ａ]インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（124mg, 0.224mmol）のテトラヒドロフラン（2ml）及びメタノール（2ml）溶液に4N 水酸化ナトリウム水溶液（1ml）を加え、70℃で2時間攪拌した。反応液に2N 塩酸を加え、pH 6.5とし、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣のクロロホルム溶液に4N HCl−酢酸エチル溶液（10ml）を加え、溶媒を減圧留去し、残渣に混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝4:1）を加えた。析出した固体を濾取し、１３−シクロヘキシル−５−[２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）エチル]−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ[５，６][１，４]ジアゼピノ[７，１−ａ]インドール−１０−カルボン酸  二塩酸塩（125mg, 収率 91%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 9.55-9.35 (1H, m), 8.15 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.85 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 8.4, 1.2 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.32 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.26-7.15 (2H, m), 4.53 (3H, brs), 3.17 (4H, brs), 2.88-2.76 (1H, m), 2.10-1.11 (29H, m).
MS 540.4(M+1).
【１２８９】
実施例２−４４
１２−シクロヘキシル−３−（１−メタンスルホニルピペリジン−３−イルオキシ）−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸の製造
工程１：３−（トルエン−４−スルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
【１２９０】
【化４０９】
2008208139.tif 000413
【１２９１】
３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（2.00g, 9.94mmol）のクロロホルム溶液（20ml）に、０℃下、ｐ−トルエンスルホニルクロリド（2.27g,11.9mmol）、トリエチルアミン（1.66ml, 11.9mmol）を順次加えた後、70℃で９時間撹拌した。室温まで放冷後、反応液に水を加えクロロホルムで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝1:1）で精製し、３−（トルエン−４−スルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（1.00g, 収率28%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 7.81(2H, d, J=9.0Hz), 7.49(2H, d, J=9.0Hz), 4.54-4.36 (1H, m), 3.67-2.89 (4H, m), 2.42(3H, s), 1.81-1.52 (3H, m), 1.47-1.21 (1H, m), 1.35(9H, s).
【１２９２】
工程２：３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−３−イルオキシ）−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステルの製造（実施例２−５０１）
【１２９３】
【化４１０】
2008208139.tif 000414
【１２９４】
１２−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（0.80g, 2.04mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（8ml）溶液に、室温で３−（トルエン−４−スルホニルオキシ）ピペリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（1.09g, 3.07mmol）、炭酸カリウム（0.57g,4.08mmol）を順次加えた後、60℃で終夜攪拌した。室温まで放冷後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧濃縮し、３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−３−イルオキシ）−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル(0.68g)を得た。得られた化合物は、精製することなく工程３に用いた。
【１２９５】
工程３：１２−シクロヘキシル−３−（ピペリジン−３−イルオキシ）−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステルの製造（実施例２−５０２）
【１２９６】
【化４１１】
2008208139.tif 000415
【１２９７】
３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−３−イルオキシ）−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル(0.68g)をトリフルオロ酢酸（20ml）へ溶解させ、室温で３時間撹拌した。反応液にトルエンを加えて溶媒を減圧留去した。得られた残渣に４Ｎ  HCl−酢酸エチル溶液（2.0ml）を加え撹拌し、溶媒を減圧留去した。残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝9:1）で精製し、１２−シクロヘキシル−３−（ピペリジン−３−イルオキシ）−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（0.16g, 収率 17%）を得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.05(1H, s), 7.87(1H, d, J=8.3Hz), 7.75(1H, d, J=8.7Hz), 7.31(1H, d, J=8.3Hz), 6.85(1H, dd, J=2.3, 8.3Hz), 6.79(1H, d, J=2.3Hz), 4.50(1H, t, J=5.5Hz), 4.39-4.24 (3H, m), 3.94(3H, s), 3.28-3.17 (1H, m), 3.02-2.73 (4H, m), 2.17-1.96 (4H, m), 1.95-1.74 (7H, m), 1.64-1.48 (1H, m), 1.47-1.30 (3H, m).
【１２９８】
工程４：１２−シクロヘキシル−３−（１−メタンスルホニルピペリジン−３−イルオキシ）−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステルの製造（実施例２−５０３）
【１２９９】
【化４１２】
2008208139.tif 000416
【１３００】
１２−シクロヘキシル−３−（ピペリジン−３−イルオキシ）−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（43mg, 0.091mmol）のピリジン溶液（0.5ml）に、メタンスルホニルクロリド（8.5μl, 0.11mmol）を滴下し、０℃で２時間攪拌した。反応液にトルエンを加えて溶媒を減圧留去した。得られた残渣にヘキサン、酢酸エチルを加え析出物を濾取し、ヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥し、１２−シクロヘキシル−３−（１−メタンスルホニルピペリジン−３−イルオキシ）−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（47mg, 収率94%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.20(1H, s), 7.89(1H, d, J=8.6Hz), 7.63(1H, dd, J=1.1, 8.3Hz), 7.35(1H, d, J=8.3Hz), 6.99(1H, dd, J=2.3, 8.3Hz), 6.89(1H, d, J=2.6Hz), 4.67-4.56 (1H, m), 4.51-4.31 (4H, m), 3.87(3H, s), 3.59-3.51 (1H, m), 3.32-3.05 (3H, m), 2.94(3H, s), 2.92-2.79 (1H, m), 2.11-1.92 (4H, m), 1.92-1.59 (7H, m), 1.46-1.22 (3H, m).
【１３０１】
工程５：１２−シクロヘキシル−３−（１−メタンスルホニルピペリジン−３−イルオキシ）−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸の製造（実施例２−４４）
【１３０２】
【化４１３】
2008208139.tif 000417
【１３０３】
１２−シクロヘキシル−３−（１−メタンスルホニルピペリジン−３−イルオキシ）−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル(47mg, 0.085mmol) のテトラヒドロフラン（1ml）及びメタノール（1ml）溶液に、4N 水酸化ナトリウム水溶液（0.5ml）を加え、55℃で２時間攪拌した。１N 塩酸（2ml）を加えpH 6.5とし、酢酸エチル、テトラヒドロフラン混合溶媒で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧濃縮した。得られた残渣にヘキサン、酢酸エチルを加え析出物を濾取し、ヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥し、１２−シクロヘキシル−３−（１−メタンスルホニルピペリジン−３−イルオキシ）−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸（25mg, 収率 56%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 12.55(1H, brs), 8.17(1H, s), 7.86(1H, d, J=8.7Hz), 7.62(1H, d, J=7.9Hz), 7.34(1H, d, J=7.9Hz), 6.98(1H, d, J=7.9Hz), 6.88(1H, s), 4.71-4.55 (1H, m), 4.53-4.25 (4H, m), 3.67-3.49 (2H, m), 3.29-3.02 (3H, m), 3.00-2.78 (1H, m), 2.94(3H, s), 2.14-1.53 (11H, m), 1.47-1.29 (2H, m).
MS 539.2(M+1).
【１３０４】
実施例２−５３
１２−シクロヘキシル−４−［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  塩酸塩の製造
工程１：２−［２−（２−ベンジルオキシフェノキシ）エトキシ］テトラヒドロピランの製造
【１３０５】
【化４１４】
2008208139.tif 000418
【１３０６】
２−ベンジルオキシフェノール（3.00g, 15.0mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（15ml）溶液に、氷冷下で水素化ナトリウム（60%油状）（719mg, 18.0mmol）を加え、30分間攪拌した。反応液に２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロピラン（2.72ml, 18.0mmol）を加え、18時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、２−［２−（２−ベンジルオキシフェノキシ）エトキシ］テトラヒドロピラン（4.90g）を得た。得られた化合物は、精製することなく工程２に用いた。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 7.47-7.28 (5H, m), 6.99-6.85 (4H, m), 5.13 (2H, s), 4.73 (1H, t, J = 3.5 Hz), 4.23 (2H, t, J = 5.1 Hz), 3.92-3.83 (2H, m), 3.55-3.45 (2H, m), 1.87-1.77 (1H, m), 1.74-1.67 (1H, m), 1.64-1.46 (4H, m).
【１３０７】
工程２：２−（２−ベンジルオキシフェノキシ）エタノールの製造
【１３０８】
【化４１５】
2008208139.tif 000419
【１３０９】
２−［２−（２−ベンジルオキシフェノキシ）エトキシ］テトラヒドロピラン（4.90g）のテトラヒドロフラン（25ml）及びメタノール（25ml）溶液に、６Ｎ  塩酸（15ml）を加え、室温で1時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝1：1）で精製し、２−（２−ベンジルオキシフェノキシ）エタノール（3.07g, 収率 84%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 7.47-7.31 (5H, m), 7.01-6.93 (4H, m), 5.13 (2H, s), 4.15 (2H, t, J = 4.4 Hz), 3.89 (2H, t, J = 4.4 Hz), 2.48 (1H, brs).
【１３１０】
工程３：メタンスルホン酸  ２−（２−ベンジルオキシフェノキシ）エチルエステルの製造
【１３１１】
【化４１６】
2008208139.tif 000420
【１３１２】
２−（２−ベンジルオキシフェノキシ）エタノール（3.07g, 12.6mmol）及びトリエチルアミン（2.63ml, 18.8mmol）のクロロホルム（30ml）溶液に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（1.12ml, 14.4mmol）を加え、2時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣にヘキサンを加え、析出した固体を濾取し、ヘキサンで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、メタンスルホン酸  ２−（２−ベンジルオキシフェノキシ）エチルエステル（3.77g, 収率 93%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 7.46-7.35 (5H, m), 7.00-6.91 (4H, m), 5.06 (2H, s), 4.59 (2H, t, J = 4.4 Hz), 4.26 (2H, t, J = 4.4 Hz), 2.88 (3H, s).
【１３１３】
工程４：１−［２−（２−ベンジルオキシフェノキシ）エチル］−２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【１３１４】
【化４１７】
2008208139.tif 000421
【１３１５】
WO03/010140号に記載の方法と同様にして得られた２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（1.50g, 4.46mmol）及びメタンスルホン酸  ２−（２−ベンジルオキシフェノキシ）エチルエステル（1.73g, 5.35mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（15ml）溶液に、ヨウ化カリウム（740mg, 4.46mmol）及び炭酸カリウム（1.85g, 13.4mmol）を加え、90℃で7時間攪拌した。室温まで放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝6：1）で精製し、１−［２−（２−ベンジルオキシフェノキシ）エチル］−２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（2.61g）を得た。得られた化合物は、そのまま工程５に用いた。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.15 (1H, s), 7.76-7.75 (2H, m), 7.35-7.29 (5H, m), 6.89-6.81 (4H, m), 5.06 (2H, s), 4.68 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.34 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.88 (3H, s), 2.93-2.85 (1H, m), 1.98-1.78 (7H, m), 1.49-1.35 (3H, m).
【１３１６】
工程５：４−ベンジルオキシ−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステルの製造（実施例２−５０４）
【１３１７】
【化４１８】
2008208139.tif 000422
【１３１８】
１−［２−（２−ベンジルオキシフェノキシ）エチル］−２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（2.61g）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（100ml）溶液に、酢酸カリウム（905mg, 9.22mmol）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（800mg, 0.69mmol）を加え、130℃で41時間攪拌した。室温まで放冷後、セライトで濾過した。濾液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝6：1）で精製し、４−ベンジルオキシ−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（745mg, 収率 34%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.09 (1H, s), 7.90 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 8.3, 1.4 Hz), 7.48 (2H, d, J = 7.0 Hz), 7.43-7.39 (2H, m), 7.36-7.33 (1H, m), 7.18 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.08-7.03 (2H, m), 5.22 (2H, s), 4.53 (2H, t, J = 5.8 Hz), 4.32-4.26 (2H, m), 3.96 (3H, s), 3.04-2.96 (1H, m), 2.12-2.02 (2H, m), 1.92-1.77 (5H, m), 1.43-1.34 (3H, m).
【１３１９】
工程６：１２−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステルの製造（実施例２−５０５）
【１３２０】
【化４１９】
2008208139.tif 000423
【１３２１】
４−ベンジルオキシ−１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（745mg, 1.55mmol）に、２５％臭化水素−酢酸溶液（5ml）を加え、室温で30分間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣にヘキサン：ジイソプロピルエーテル（3：1）溶液を加え、析出した固体を濾取し、ヘキサン：ジイソプロピルエーテル（3：1）溶液で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、１２−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（470mg, 収率 78%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.09 (1H, s), 7.91 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 8.3, 1.4 Hz), 7.17 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 8.1, 1.6 Hz), 6.97 (1H, dd, J = 7.7, 1.6 Hz), 5.88 (1H, s), 4.60 (2H, t, J = 5.6 Hz), 4.37 (2H, t, J = 5.6 Hz), 3.96 (3H, s), 3.04-2.96 (1H, m), 2.12-2.02 (2H, m), 1.91-1.78 (5H, m), 1.43-1.34 (3H, m). 
【１３２２】
工程７：１２−シクロヘキシル−４−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステルの製造（実施例２−５０６）
【１３２３】
【化４２０】
2008208139.tif 000424
【１３２４】
１２−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（200mg, 0.51mmol）及び１−クロロアセチルピペリジン（99mg, 0.61mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（4ml）溶液に、炭酸カリウム（106mg, 0.77mmol）を加え、室温で13時間攪拌した。さらに80℃に昇温し、3時間攪拌した。室温まで放冷後、水を加え、析出した固体を濾取し、水で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、１２−シクロヘキシル−４−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（254mg, 収率 96%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.08 (1H, s), 7.90 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 8.3, 1.4 Hz), 7.21 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.11-7.06 (2H, m), 4.82 (2H, s), 4.55 (2H, t, J = 5.8 Hz), 4.33-4.27 (2H, m), 3.96 (3H, s), 3.60 (2H, t, J = 5.3 Hz), 3.53 (2H, t, J = 5.1 Hz), 3.03-2.95 (1H, m), 2.12-2.01 (2H, m), 1.91-1.77 (5H, m), 1.69-1.53 (6H, m), 1.43-1.34 (3H, m).
【１３２５】
工程８：１２−シクロヘキシル−４−［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステルの製造（実施例２−５０７）
【１３２６】
【化４２１】
2008208139.tif 000425
【１３２７】
１２−シクロヘキシル−４−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（254mg, 0.49mmol）のテトラヒドロフラン（1ml）溶液に、１Ｍ  ＢＨ３・ＴＨＦ錯体  テトラヒドロフラン溶液（1ml）を加え、室温で3時間攪拌した。反応液に、２Ｎ  塩酸 (2ml) を加え、70℃で4時間攪拌した。室温まで放冷後、反応液に、２Ｎ  水酸化ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和した。水を加え、析出した固体を濾取し、水で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、１２−シクロヘキシル−４−［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（240mg, 収率 97%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.09 (1H, s), 7.91 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.77 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.26-7.22 (1H, m), 7.09 (2H, t, J = 7.4 Hz), 4.68 (2H, t, J = 4.4 Hz), 4.52 (2H, t, J = 5.6 Hz), 4.34-4.29 (2H, m), 3.96 (3H, s), 3.79-3.69 (2H, m), 3.44 (2H, t, J = 4.2 Hz), 3.02-2.84 (3H, m), 2.38-2.23 (2H, m), 2.12-2.00 (2H, m), 1.95-1.77 (5H, m), 1.69-1.33 (7H, m).
【１３２８】
工程９：１２−シクロヘキシル−４−［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  塩酸塩の製造（実施例２−５３）
【１３２９】
【化４２２】
2008208139.tif 000426
【１３３０】
１２−シクロヘキシル−４−［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（240mg, 0.48mmol）のテトラヒドロフラン（4ml）及びメタノール（4ml）溶液に、４Ｎ  水酸化ナトリウム水溶液（2.5ml）を加え、60℃で2時間攪拌した。反応液に２Ｎ  塩酸（5.1ml）を加え、酢酸エチル：テトラヒドロフラン（2：1）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣のテトラヒドロフラン（1ml）溶液に、４Ｎ  ＨＣｌ−酢酸エチル溶液（2ml）を加えた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣にヘキサン：酢酸エチル（4：1）溶液を加え、析出した固体を濾取し、ヘキサン：酢酸エチル（4：1）溶液で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、１２−シクロヘキシル−４−［２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ］−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸  塩酸塩（160mg, 収率 64%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 12.59 (1H, brs), 10.26 (1H, brs), 8.20 (1H, s), 7.88 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.63 (1H, dd, J = 8.3, 1.4 Hz), 7.32 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.25 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 7.4, 1.4 Hz), 4.54-4.25 (6H, m), 3.63-3.46 (4H, m), 3.13-2.99 (2H, m), 2.93-2.85 (1H, m), 2.07-1.96 (2H, m), 1.86-1.65 (9H, m), 1.46-1.21 (5H, m).
MS 489.2 (M+1).
【１３３１】
実施例２−５７
（Ｅ）−３−［４−（｛１−［（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ］シクロブタンカルボニル｝アミノ）フェニル］アクリル酸の製造
工程１：（Ｅ）−３−｛４−［（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノシクロブタンカルボニル）アミノ］フェニル｝アクリル酸エチルエステルの製造
【１３３２】
【化４２３】
2008208139.tif 000427
【１３３３】
４−アミノ桂皮酸エチルエステル（1.00g, 5.23mmol）及び１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノシクロブタンカルボン酸（1.24g, 5.75mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（10ml）溶液に、氷冷下で１−ヒドロキシベンゾトリアゾール  一水和物（1.44g, 9.41mmol）及び１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  塩酸塩（1.80g, 9.41mmol）を加え、室温で21時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣にヘキサン：ジエチルエーテル（2：3）溶液を加え、析出した固体を濾取し、ヘキサン：ジエチルエーテル（2：3）溶液で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、（Ｅ）−３−｛４−［（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノシクロブタンカルボニル）アミノ］フェニル｝アクリル酸エチルエステル（943mg, 収率 46%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 9.43 (1H, s), 7.64 (1H, d, J = 16.2 Hz), 7.58 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.49 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.36 (1H, d, J = 15.8 Hz), 5.08 (1H, s), 4.26 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.83-2.77 (2H, m), 2.21-1.93 (4H, m), 1.46 (9H, s), 1.33 (3H, t, J = 7.7 Hz).
【１３３４】
工程２：（Ｅ）−３−｛４−［（１−アミノシクロブタンカルボニル）アミノ］フェニル｝アクリル酸エチルエステル  塩酸塩の製造
【１３３５】
【化４２４】
2008208139.tif 000428
【１３３６】
（Ｅ）−３−｛４−［（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノシクロブタンカルボニル）アミノ］フェニル｝アクリル酸エチルエステル（943mg, 2.43mmol）のクロロホルム（10ml）溶液に、氷冷下で４Ｎ  ＨＣｌ−酢酸エチル溶液（10ml）を加え、4時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣にヘキサン：ジエチルエーテル（1：1）溶液を加え、析出した固体を濾取し、ヘキサン：ジエチルエーテル（1：1）溶液で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、（Ｅ）−３−｛４−［（１−アミノシクロブタンカルボニル）アミノ］フェニル｝アクリル酸エチルエステル  塩酸塩（720mg, 収率 91%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 10.73 (1H, s), 8.94 (3H, s), 7.80 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.72 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, d, J = 15.8 Hz), 6.55 (1H, d, J = 15.8 Hz), 4.17 (2H, q, J = 7.1 Hz), 2.80-2.73 (2H, m), 2.35-2.20 (3H, m), 2.01-1.91 (1H, m), 1.24 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【１３３７】
工程３：（Ｅ）−３−［４−（｛１−［（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ］シクロブタンカルボニル｝アミノ）フェニル］アクリル酸エチルエステルの製造（実施例２−５０８）
【１３３８】
【化４２５】
2008208139.tif 000429
【１３３９】
１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸（100mg, 0.26mmol）及び（Ｅ）−３−｛４−［（１−アミノシクロブタンカルボニル）アミノ］フェニル｝アクリル酸エチルエステル  塩酸塩（74mg, 0.26mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（2ml）溶液に、氷冷下で１−ヒドロキシベンゾトリアゾール  一水和物（59mg, 0.38mmol）、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  塩酸塩（73mg, 0.38mmol）及びトリエチルアミン（78μl, 0.56mmol）を加え、室温で18時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝2：1〜1：2）で精製した。得られた残渣にヘキサン：ジエチルエーテル（1：1）溶液を加え、析出した固体を濾取し、ヘキサン：ジエチルエーテル（1：1）溶液で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、（Ｅ）−３−［４−（｛１−［（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ］シクロブタンカルボニル｝アミノ）フェニル］アクリル酸エチルエステル（102mg, 収率 60%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 10.20 (1H, s), 7.94 (1H, s), 7.89 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.65-7.61 (3H, m), 7.48 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.35 (2H, t, J = 9.0 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.80 (1H, s), 6.73 (1H, s), 6.35 (1H, d, J = 15.8 Hz), 4.51 (2H, t, J = 5.3 Hz), 4.34-4.28 (2H, m), 4.25 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.88 (3H, s), 3.03-2.90 (3H, m), 2.45-2.36 (2H, m), 2.12-1.98 (4H,m), 1.91-1.76 (5H,m), 1.43-1.28 (6H, m).
【１３４０】
工程４：（Ｅ）−３−［４−（｛１−［（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ］シクロブタンカルボニル｝アミノ）フェニル］アクリル酸の製造（実施例２−５７）
【１３４１】
【化４２６】
2008208139.tif 000430
【１３４２】
（Ｅ）−３−［４−（｛１−［（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ］シクロブタンカルボニル｝アミノ）フェニル］アクリル酸エチルエステル（102mg, 0.154mmol）のテトラヒドロフラン（3ml）及びメタノール（2ml）溶液に、２Ｎ  水酸化ナトリウム水溶液（1.2ml）を加え、室温で17時間攪拌した。反応液に２Ｎ  塩酸（1.3ml）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣にヘキサン：ジエチルエーテル（1：1）溶液を加え、析出した固体を濾取し、ヘキサン：ジエチルエーテル（1：1）溶液で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、（Ｅ）−３−［４−（｛１−［（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ］シクロブタンカルボニル｝アミノ）フェニル］アクリル酸（84mg, 収率 86%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 12.22 (1H, s),  9.67 (1H, s), 8.74 (1H, s), 8.21 (1H, s), 7.83 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.68-7.58 (5H, m), 7.50 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.35 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.95 (1H, dd, J = 8.6, 2.8 Hz), 6.83 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.39 (1H, d, J = 16.1 Hz), 4.50-4.43 (2H, m), 4.40-4.32 (2H, m), 3.83 (3H, s), 2.91-2.81 (1H, m), 2.80-2.69 (2H, m), 2.41-2.30 (2H, m), 2.08-1.69 (9H, m), 1.44-1.23 (3H, m).
MS 634.3(M+1).
【１３４３】
実施例１−５２０
Ｎ−アセチル−１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−スルホンアミド  二塩酸塩の製造
工程１：４−メチル−３−ニトロベンゼンスルホニルクロリドの製造
【１３４４】
【化４２７】
2008208139.tif 000431
【１３４５】
発煙硝酸 (3.5ml) と濃硫酸 (5.4ml) の混合溶液にｐ−トルエンスルホニルクロリド (5.00g, 26.2mmol) を氷浴下、数分割して加え、氷浴下2時間攪拌した。反応液に氷を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、４−メチル−３−ニトロベンゼンスルホニルクロリド (5.43g, 収率 88.0%) で得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.64 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.16 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 7.67 (1H, d, J = 8.3 Hz), 2.77 (3H, s).
【１３４６】
工程２：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミドの製造
【１３４７】
【化４２８】
2008208139.tif 000432
【１３４８】
４−メチル−３−ニトロベンゼンスルホニルクロリド (5.40g, 22.9mmol) のクロロホルム (50ml) 溶液に、氷浴下ｔｅｒｔ−ブチルアミン (6.00ml, 57.1mmol) を加え、2.5 時間室温で攪拌した。反応液に１N 塩酸を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、残渣にヘキサンを加えた。析出した固体を濾取し、減圧乾燥し、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミド (5.89g, 収率 94.6%) を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.01 (1H, dd, J = 8.1, 2.1 Hz), 7.50 (1H, d, J = 7.9 Hz), 4.64 (1H, s), 2.69 (3H, s), 1.28 (9H, s).
【１３４９】
工程３：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（（Ｅ）−２−ジメチルアミノビニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドの製造
【１３５０】
【化４２９】
2008208139.tif 000433
【１３５１】
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミド(5.89g, 21.6mmol) のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール (10ml) 溶液を 110℃で10 時間加熱攪拌した。反応溶媒を減圧留去し、ジエチルエーテルを加えた。析出した固体を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧乾燥し、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（（Ｅ）−２−ジメチルアミノビニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド (5.41g, 収率 76.6%) を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.74-7.71 (1H, m), 7.51 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.16 (1H, d, J = 10.7 Hz), 5.95 (1H, d, J = 6.7 Hz), 4.56 (1H, s), 3.00 (6H, s), 1.26 (9H, s).
【１３５２】
工程４：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−インドール−６−スルホンアミドの製造
【１３５３】
【化４３０】
2008208139.tif 000434
【１３５４】
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（（Ｅ）−２−ジメチルアミノビニル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド (5.41g, 16.5mmol) と7.5% パラジウム／炭素 (500mg) のテトラヒドロフラン (50ml) 及びエタノール (50ml) 懸濁液を 3.5 気圧水素雰囲気下、室温で 3.5 時間攪拌した。反応液をセライトを用いて濾過し、減圧濃縮後、残渣に酢酸エチルを加え、1N 塩酸、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−インドール−６−スルホンアミド (3.62g, 収率 87.1%) を得た。
MS 253.1(M+1).
【１３５５】
工程５：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（シクロヘキサ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−６−スルホンアミドの製造
【１３５６】
【化４３１】
2008208139.tif 000435
【１３５７】
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−インドール−６−スルホンアミド(3.60g, 14.2mmol) 及びシクロヘキサノン (4.50ml, 43.4mmol) のメタノール (72ml) 溶液に28% ナトリウムメトキシド  メタノール溶液 (17ml) を加え、加熱還流下、12 時間攪拌した。反応液を室温まで冷却して減圧濃縮し、残渣に2N 塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝3:1〜2:1）で精製し、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（シクロヘキサ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−６−スルホンアミド (2.82g, 収率 59.7%) を得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.62 (1H, brs), 7.98 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.95 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.59 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz), 7.32 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.28-6.23 (1H, m), 4.56 (1H, s), 2.50-2.40 (2H, m), 2.31-2.22 (2H, m), 1.86-1.78 (2H, m), 1.73-1.69 (2H, m), 1.20 (9H, s).
【１３５８】
工程６：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−スルホンアミドの製造
【１３５９】
【化４３２】
2008208139.tif 000436
【１３６０】
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−シクロヘキセン−１−イル）−１Ｈ−インドール−６−スルホンアミド (2.82g, 8.48mmol) 及び 20% 水酸化パラジウム／炭素 (300mg) のメタノール (30ml) 懸濁液を 1 気圧水素雰囲気下、室温で 4 時間攪拌した。反応液をセライトを用いて濾過し、減圧濃縮した。残渣にヘキサンを加えた。析出した固体を濾取し、減圧乾燥し、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−スルホンアミド (2.29g, 収率 82.0%) を得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.41 (1H, brs), 7.98 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.71 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 8.4, 1.5 Hz), 7.13 (1H, d, J = 2.6 Hz), 4.55 (1H, brs), 2.90-2.75 (1H, m), 2.15-2.04 (2H, m), 1.92-1.72 (3H, m), 1.52-1.40 (3H, m), 1.35-1.20 (2H, m), 1.20 (9H, s).
【１３６１】
工程７：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−スルホンアミドの製造
【１３６２】
【化４３３】
2008208139.tif 000437
【１３６３】
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−スルホンアミド (2.29g, 6.86mmol) のクロロホルム (30ml) 溶液にピリジニウムヒドロブロミドペルブロミド(2.40g, 7.50mmol) を氷冷下で加えた。氷冷下で 30 分攪拌した。反応液に 1M 亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣にヘキサン：酢酸エチル (5:1) 混合溶媒を加えた。析出した固体を濾取し、減圧乾燥し、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−スルホンアミド (2.19g, 収率 78.3%) を得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.48 (1H, brs), 7.90 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.76 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.55 (1H, dd, J = 8.6, 1.7 Hz), 4.58 (1H, brs), 2.90-2.77 (1H, m), 1.95-1.79 (7H, m), 1.45-1.26 (3H, m), 1.23 (9H, s).
【１３６４】
工程８：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（２−アミノ−４−メチルフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−スルホンアミドの製造
【１３６５】
【化４３４】
2008208139.tif 000438
【１３６６】
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−スルホンアミド (2.10g, 5.08mmol) 及び２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５−メチルフェニルアミン (1.86g, 8.00mmol) の１，２−ジメトキシエタン (20ml) 及び水 (10ml) 懸濁液に炭酸水素ナトリウム (1.60g, 19.2mmol) とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム (176mg, 0.15mmol) を加え、14 時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応液に水を加え、トルエンで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣にジイソプロピルエーテルを加えた。析出した固体を濾取し、減圧乾燥し、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（２−アミノ−４−メチルフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−スルホンアミド (2.14g, 収率 96.3%) を得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.23 (1H, s), 7.90 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.86 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.55 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.67 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.64 (1H, s), 4.43 (1H, s), 3.72 (2H, s), 2.76-2.68 (1H, m), 2.34 (3H, s), 1.89-1.84 (7H, m), 1.30-1.23 (3H, m), 1.25 (9H, s).
【１３６７】
工程９：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［２−（クロロアセチルアミノ）−４−メチルフェニル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−スルホンアミドの製造
【１３６８】
【化４３５】
2008208139.tif 000439
【１３６９】
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（２−アミノ−４−メチルフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−スルホンアミド (2.14g, 4.86mmol)、酢酸ナトリウム (472mg, 5.75mmol) 及び酢酸 (0.33ml, 5.76mmol) のテトラヒドロフラン (20ml) 懸濁液に、クロロアセチルクロリド (0.45ml, 5.64mmol) を氷冷下で滴下し、室温で 2 時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣に水を加えた。析出した固体を濾取し、減圧乾燥した。得られた固体のジエチルエーテル懸濁液を室温で 1 時間攪拌した。固体を濾取し、減圧乾燥し、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［２−（クロロアセチルアミノ）−４−メチルフェニル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−スルホンアミド (2.22g, 収率 89.9%) を得た。得られた粗生成物は、さらに精製することなく工程１０に用いた。
【１３７０】
工程１０：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１３−シクロヘキシル−３−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−スルホンアミドの製造（実施例１−６０４）
【１３７１】
【化４３６】
2008208139.tif 000440
【１３７２】
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［２−（クロロアセチルアミノ）−４−メチルフェニル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−スルホンアミド (2.22g, 4.30mmol) 及び炭酸カリウム (714mg, 5.16mmol) のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド (22ml) 懸濁液を、80℃で 1 時間攪拌した。室温まで放冷後、反応液に１N塩酸及び水を加えた。析出した固体を濾取し、減圧乾燥した。得られた固体にヘキサン：酢酸エチル (1:1)混合溶媒を加え、室温で 1 時間攪拌した。固体を濾取し、減圧乾燥し、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１３−シクロヘキシル−３−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−スルホンアミド (1.77g, 収率 86.2%) を得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3):δ(ppm) 10.29 (1H, s), 8.10 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.4, 1.5 Hz), 7.42 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.40 (1H, s), 7.21 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.09 (1H, s), 4.96 (1H, d, J = 15.0 Hz), 4.54 (1H, d, J = 15.4 Hz), 2.89-2.84 (1H, m), 2.39 (3H, s), 2.10-2.02 (3H, m), 1.89-1.73 (4H, m), 1.52-1.41 (3H, m), 1.08 (9H, s).
【１３７３】
工程１１：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１３−シクロヘキシル−３−メチル−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−スルホンアミドの製造（実施例１−６０５）
【１３７４】
【化４３７】
2008208139.tif 000441
【１３７５】
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１３−シクロヘキシル−３−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−スルホンアミド (150mg, 0.31mmol)、１−（２−クロロアセチル）ピペリジン (55mg, 0.34mmol) 及び炭酸カリウム (107mg, 0.77mmol) のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド (2ml) 懸濁液を80℃で 2 時間攪拌した。室温まで放冷後、反応液に２Ｎ塩酸及び水を加えた。析出した固体を濾取し、減圧乾燥し、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１３−シクロヘキシル−３−メチル−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−スルホンアミド (202mg, 収率 100%) を得た。得られた粗生成物は、さらに精製することなく工程１２に用いた。
【１３７６】
工程１２：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−スルホンアミドの製造（実施例１−６０６）
【１３７７】
【化４３８】
2008208139.tif 000442
【１３７８】
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１３−シクロヘキシル−３−メチル−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−スルホンアミド (184mg, 0.30mmol) のテトラヒドロフラン (1ml) 懸濁液に 1M BH3・THF 錯体  テトラヒドロフラン溶液 (2.0ml) を氷冷下で加え、室温で 12 時間攪拌した。反応液に２N塩酸 (3ml) 加え、70℃で4 時間攪拌した。室温まで放冷後、反応液を４N水酸化ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝ 20:1 〜 10:1）で精製し、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−スルホンアミド (169mg, 収率 94.9%) を得た。
MS 577.1(M+1).
【１３７９】
工程１３：１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−スルホンアミドの製造（実施例１−６０７）
【１３８０】
【化４３９】
2008208139.tif 000443
【１３８１】
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−スルホンアミド (169mg, 0.29mmol) のトリフルオロ酢酸 (2ml) 溶液を 60℃で 1 時間攪拌した。室温まで放冷後、減圧濃縮した。残渣に飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−スルホンアミド (152mg, 収率 100%) を得た。
MS 521.2(M+1).
【１３８２】
工程１４：Ｎ−アセチル−１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−スルホンアミド  二塩酸塩の製造（実施例１−５２０）
【１３８３】
【化４４０】
2008208139.tif 000444
【１３８４】
１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−スルホンアミド (152mg, 0.29mmol) 及び炭酸カリウム (88mg, 0.63mmol) のアセトン (2ml) 懸濁液にアセチルクロリド (0.02ml, 0.30mmol) を加え、室温で 12 時間攪拌した。反応液に２N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝ 20:1 〜 10:1）で精製し、Ｎ−アセチル−１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−スルホンアミドを得た。得られたＮ−アセチル−１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−スルホンアミドの酢酸エチル溶液に 4N HCl−酢酸エチル溶液 (2ml) を加え、減圧濃縮した。残渣にヘキサンを加えた。析出した固体を濾取し、減圧乾燥し、Ｎ−アセチル−１３−シクロヘキシル−３−メチル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−スルホンアミド  二塩酸塩 (74mg, 収率 40%) を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 11.91 (1H, s), 9.96 (1H, s), 8.12 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.6, 1.7 Hz), 7.26 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.19 (1H, s), 7.10 (1H, d, J = 7.7 Hz), 3.62-3.58 (4H, m), 3.10-3.07 (4H, m), 2.85-2.82 (1H, m), 2.62-2.57 (2H, m), 2.42 (3H, s), 1.99-1.95 (2H, m), 1.91 (3H, s), 1.88-1.75 (4H, m), 1.79-1.70 (2H, m), 1.34-1.12 (6H, m).
MS 563.3(M+1).
【１３８５】
実施例１−５６７
１３−シクロヘキシル−３，５，６−トリメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸の製造
工程１：２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１−（２−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【１３８６】
【化４４１】
2008208139.tif 000445
【１３８７】
WO03/010140号に記載の方法と同様にして得られた２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（2.00g, 5.95mmol）とブロモアセトン（0.55ml, 6.55mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（10ml）の溶液に、水素化ナトリウム（60%油状）（262ｍg, 6.55mmol）を氷冷下で加え、2時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝4:1）で精製し、２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１−（２−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（1.72g, 収率 74%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 7.83(1H, s), 7.79-7.71(2H, m), 4.92(2H, s), 3.91(3H, s), 2.93-2.83(1H, m), 2.08(3H, s), 1.98-1.74(7H, m), 1.49-1.31(3H, m).
【１３８８】
工程２：２−（２−アミノ−４−メチルフェニル）−３−シクロヘキシル−１−（２−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【１３８９】
【化４４２】
2008208139.tif 000446
【１３９０】
２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１−（２−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（700mg, 1.78mmol）と５−メチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミン（456ｍg, 1.96mmol）の１，２−ジメトキシエタン（6ml）及び水（2ml）懸濁液に炭酸水素ナトリウム（177mg, 2.14mmol）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（103ｍg, 0.09mmol）を加え、4時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）で精製し、２−（２−アミノ−４−メチルフェニル）−３−シクロヘキシル−１−（２−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（727mg, 収率 97%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.14(1H, s), 7.88(1H, d, J=8.8Hz), 7.76(1H, d, J=8.8Hz), 7.40(1H, d, J=8.0Hz), 7.17(1H, s), 7.12(1H, d, J=8.0Hz), 4.88(1H, d, J=13.6Hz), 4.15(1H, d, J=13.6Hz), 3.95(3H, s), 3.00-2.91(1H, m), 2.44(3H, s), 2.32(3H, s), 2.10-1.98(3H, m), 1.81-1.72(2H, m), 1.68-1.59(1H, m), 1.50-1.29(4H, m).
【１３９１】
工程３：１３−シクロヘキシル−３，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造（実施例１−６０８）
【１３９２】
【化４４３】
2008208139.tif 000447
【１３９３】
２−（２−アミノ−４−メチルフェニル）−３−シクロヘキシル−１−（２−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（727mg, 1.74mmol）のテトラヒドロフラン（10ml）及び酢酸（3ml）溶液に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（736mg, 3.47mmol）を室温で加え、１時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル=2：1）で精製し１３−シクロヘキシル−３，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（578mg, 収率 83%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.04(1H, s), 7.85(1H, d, J=8.4Hz), 7.72(1H, dd, J=8.4, 1.6Hz), 7.24(1H, d, J=7.6Hz), 6.88(1H, d, J=7.6Hz), 6.71(1H, s), 4.29-4.26(1H, m), 3.93(3H, s), 3.97-3.88(2H, m), 2.97-2.88(1H, m), 2.35(3H, s), 2.12-1.99(2H, m), 1.92-1.72(5H, m), 1.66-1.53(1H, m), 1.41-1.30(3H, m), 1.21(3H, d, J=6.4Hz).
【１３９４】
工程４：１３−シクロヘキシル−３，５，６−トリメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造（実施例１−６０９）
【１３９５】
【化４４４】
2008208139.tif 000448
【１３９６】
１３−シクロヘキシル−３，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（150mg, 0.373mmol）の37%ホルマリン水溶液（1.5ml）、クロロホルム（3mL）及び酢酸（0.3ml）溶液に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（395mg, 1.86mmol）を室温で加え、終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、１３−シクロヘキシル−３，５，６−トリメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（155mg, 収率 98%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.05(1H, s), 7.84(1H, d, J=8.4Hz), 7.71(1H, dd, J=8.4, 1.2Hz), 7.23-7.19(1H, m), 6.98-6.90(2H, m), 4.41-4.30(1H, m), 3.93(3H, s), 3.87-3.78(1H, m), 3.56-3.44(1H, m), 2.95-2.85(1H, m), 2.76(3H, s), 2.41(3H, s), 2.12-1.64(7H, m), 1.45-1.30(3H, m), 1.09(3H, d, J=6.0Hz).
【１３９７】
工程５：１３−シクロヘキシル−３，５，６−トリメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸の製造（実施例１−５６７）
【１３９８】
【化４４５】
2008208139.tif 000449
【１３９９】
１３−シクロヘキシル−３，５，６−トリメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（155mg, 0.373mmol）のテトラヒドロフラン（3ml）、メタノール（1ml）溶液に、4N 水酸化ナトリウム水溶液（2ml）を加え、60℃で1時間攪拌した。2N 塩酸（4ml）を加え、pH ７とし、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール=15：1）で精製し、１３−シクロヘキシル−３，５，６−トリメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸（100mg, 収率 67%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 12.46(1H, brs), 8.15(1H, s), 7.79(1H, d, J=8.4Hz), 7.56(1H, dd, J=8.4, 1.2Hz), 7.21-7.09(1H, m), 7.01-7.6.90(2H, m), 4.69(1H, brm), 3.75(1H, brm), 2.82-2.72(1H, m), 2.67(3H, s), 2.34(3H, s), 2.04-1.60(7H, m), 1.52-1.28(3H, m), 0.98(1H, d, J=5.6Hz).
MS 403.2(M+1).
【１４００】
実施例１−５９５
１３−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−３−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  三塩酸塩の製造
工程１：４−ベンジルオキシ−１−ヨード−２−ニトロベンゼンの製造
【１４０１】
【化４４６】
2008208139.tif 000450
【１４０２】
４−ヨード−３−ニトロフェノール（5.00g, 18.9mmol）のアセトン（50ml）溶液に、炭酸カリウム（3.39g, 24.6mmol）及び臭化ベンジル（2.92ml, 24.6mmol）を加え、50℃で6時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、４−ベンジルオキシ−１−ヨード−２−ニトロベンゼンを得た。得られた粗生成物（6.20g）はさらに精製することなく工程２に用いた。
【１４０３】
工程２：５−ベンジルオキシ−２−ヨードフェニルアミン塩酸塩の製造
【１４０４】
【化４４７】
2008208139.tif 000451
【１４０５】
４−ベンジルオキシ−１−ヨード−２−ニトロベンゼン（6.20g, 17.5mmol）のメタノール（31ml）溶液に、三塩化鉄六水和物（142mg, 0.53mmol）及び活性炭（1.24g）を加え、60℃で5分間攪拌した。70℃に昇温し、ヒドラジン  一水和物（2.55ml）のメタノール(4.3ml)溶液を滴下し、３時間攪拌した。セライト濾過後、ろ液を減圧濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣の酢酸エチル（30ml）溶液に4N HCl−酢酸エチル溶液（20ml）を加えた。析出した固体を濾取し、酢酸エチルで洗浄し、減圧乾燥し、５−ベンジルオキシ−２−ヨードフェニルアミン  塩酸塩を得た。得られた粗生成物（5.70g）はさらに精製することなく工程３に用いた。
【１４０６】
工程３：５−ベンジルオキシ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミンの製造
【１４０７】
【化４４８】
2008208139.tif 000452
【１４０８】
５−ベンジルオキシ−２−ヨードフェニルアミン  塩酸塩（5.70g, 15.8mmol）の１，４−ジオキサン（86ml）溶液にトリエチルアミン（11.0ml, 79.0mmol）及びPdCl2(dppf)・CH2Cl2（645mg, 0.79mmol）を室温で加えた。その混合物にピナコールボラン（6.86ml, 47.4mmol）を室温で滴下し、100℃で12時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝5:1）で精製し、５−ベンジルオキシ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミン（3.93g, 収率76%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 7.42-7.25 (6H, m), 6.20-6.15 (2H, m), 5.50 (2H, s), 5.02 (2H, s), 1.26 (12H, s).
【１４０９】
工程４：２−（２−アミノ−４−ベンジルオキシフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【１４１０】
【化４４９】
2008208139.tif 000453
【１４１１】
WO03/010140号に記載の方法と同様にして得られた２−ブロモ−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（3.38g, 10.0mmol）及び５−ベンジルオキシ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミン（3.93g, 12.1mmol）の１，２−ジメトキシエタン（70ml）及び水（35ml）懸濁液に、炭酸水素ナトリウム（2.49g, 30.0mmol）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（582mg, 0.50mmol）を加え、90℃で3時間攪拌した。室温まで放冷後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた粗生成物（6.20g）はさらに精製することなく工程５に用いた。
【１４１２】
工程５：２−［４−ベンジルオキシ−２−（２−クロロアセチルアミノ）フェニル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
【１４１３】
【化４５０】
2008208139.tif 000454
【１４１４】
２−（２−アミノ−４−ベンジルオキシフェニル）−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（6.17g, 13.5mmol）、酢酸ナトリウム（1.22g, 14.9mmol）及び酢酸（0.86ml, 14.9mmol）のテトラヒドロフラン（62ml）懸濁液にクロロアセチルクロリド（1.19ml, 14.9mmol）を滴下し、室温で2時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、メタノールを加えた。析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄後、減圧乾燥し、２−［４−ベンジルオキシ−２−（２−クロロアセチルアミノ）フェニル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（3.90g, 収率54%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6) :δ(ppm) 11.38 (1H, s), 9.32 (1H, s), 7.96 (1H, d, J = 0.9 Hz), 7.80 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.66 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.59 (1H, dd, J = 8.3, 1.4 Hz), 7.50 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.45-7.40 (2H, m), 7.35 (1H, t, J = 8.6 Hz), 7.27 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.97 (1H, dd, J = 8.6, 2.6 Hz), 5.17 (2H, s), 4.20 (2H, s), 3.84 (3H, s), 2.50-2.43 (1H, m), 1.85-1.71 (7H, m), 1.34-1.13 (3H, m).
【１４１５】
工程６：３−ベンジルオキシ−１３−シクロヘキシル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造（実施例１−６１０）
【１４１６】
【化４５１】
2008208139.tif 000455
【１４１７】
２−［４−ベンジルオキシ−２−（２−クロロアセチルアミノ）フェニル］−３−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸メチルエステル（3.90g, 7.34mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（98ml）溶液に、氷冷下、60%水素化ナトリウム（1.08g, 16.1mmol）を加え、５時間攪拌した。反応液に水を加え、析出した固体を濾取し、水、ヘキサンで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、３−ベンジルオキシ−１３−シクロヘキシル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（3.60g, 収率99%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 10.31 (1H, s), 8.25 (1H, s), 7.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.67 (1H, dd, J = 8.4, 1.1 Hz), 7.52-7.37 (6H, m), 7.10 (1H, dd, J = 8.4, 2.6 Hz), 6.91 (1H, d, J = 2.6 Hz), 5.18 (2H, d, J = 8.1 Hz), 5.06 (1H, d, J = 15.4 Hz), 4.52 (1H, d, J = 14.7 Hz), 3.89 (3H, s), 2.75-2.71 (1H, m), 2.04-2.00 (3H, m), 1.92-1.89 (1H, m), 1.73-1.70 (2H, m), 1.43-1.40 (3H, m), 1.25-1.22 (1H, m).
【１４１８】
工程７：３−ベンジルオキシ−１３−シクロヘキシル−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造（実施例１−６１１）
【１４１９】
【化４５２】
2008208139.tif 000456
【１４２０】
３−ベンジルオキシ−１３−シクロヘキシル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（1.00g, 2.02mmol）、１−クロロアセチルピペリジン（425mg, 2.63mmol）及び炭酸カリウム（558mg, 4.02mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（20ml）懸濁液を、９０℃で４時間攪拌した。室温まで放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物を混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝5:1）に懸濁し、濾過した。濾取した固体を減圧乾燥し、３−ベンジルオキシ−１３−シクロヘキシル−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（800mg, 収率 64%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.26 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.67 (1H, dd, J = 8.3, 1.4 Hz), 7.52-7.35 (6H, m), 7.18 (1H, dd, J = 8.8, 2.3 Hz), 7.12 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.19 (2H, s), 5.17 (1H, d, J = 14.8 Hz), 4.68 (1H, d, J = 16.2 Hz), 4.49 (1H, d, J = 14.8 Hz), 4.40 (1H, d, J = 16.2 Hz), 3.89 (3H, s), 3.44-3.26 (4H, m), 2.91-2.81 (1H, m), 2.10-1.83 (4H, m), 1.79-1.66 (2H, m), 1.63-1.32 (9H, m), 1.27-1.12 (1H, m).
【１４２１】
工程８：１３−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造（実施例１−６１２）
【１４２２】
【化４５３】
2008208139.tif 000457
【１４２３】
３−ベンジルオキシ−１３−シクロヘキシル−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（7.40g, 11.9mmol）の酢酸（15ml）溶液に、25% 臭化水素−酢酸溶液（15ml）を加え、室温で2時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した。残渣にトルエンを加え、減圧下、濃縮乾固した。得られた結晶を混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）に懸濁し、濾過した。濾取した固体を減圧乾燥し、１３−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（6.30g, 収率 100%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.24 (1H, d, J = 0.9 Hz), 7.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.66 (1H, dd, J = 8.3, 1.4 Hz), 7.33 (1H, d, J = 7.9 Hz), 6.90-6.85 (2H, m), 5.15 (1H, d, J = 14.4 Hz), 4.64 (1H, d, J = 16.7 Hz), 4.47 (1H, d, J = 14.4 Hz), 4.31 (1H, d, J = 16.7 Hz), 3.88(3H, s), 3.51-3.26 (5H, m), 2.91-2.79 (1H, m), 2.10-1.81 (4H, m), 1.80-1.66 (2H, m), 1.64-1.33 (9H, m), 1.29-1.12 (1H, m).
【１４２４】
工程９：１３−シクロヘキシル−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−３−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造（実施例１−６１３）
【１４２５】
【化４５４】
2008208139.tif 000458
【１４２６】
１３−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（400mg, 0.76mmol）、２−クロロメチルピリジン塩酸塩（186mg, 1.14mmol）、炭酸カリウム（315mg, 2.28mmol）及びヨウ化カリウム（63.0mg, 0.38mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（8ml）懸濁液を、８０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷後、反応液に１N塩酸水溶液を加え、析出した固体を濾取し、水で洗浄した。減圧乾燥後、得られた粗生成物（393mg）はさらに精製することなく工程１０に用いた。
【１４２７】
工程１０：１３−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−３−（ピペリジン−２−イルメトキシ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステルの製造（実施例１−６１４）
【１４２８】
【化４５５】
2008208139.tif 000459
【１４２９】
１３−シクロヘキシル−６−オキソ−５−［２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−３−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（393mg, 0.63mmol）のテトラヒドロフラン（1.2ml）溶液に、氷冷下、１M  BH3・THF錯体  テトラヒドロフラン溶液（3.2ml）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液に４N 塩酸水溶液 (4.4ml) を加え、60℃で１２時間攪拌した。室温まで放冷後、反応混合物を１N 水酸化ナトリウム水溶液でpH ７とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧濃縮し、得られた粗生成物（298mg）はさらに精製することなく工程１１に用いた。
【１４３０】
工程１１：１３−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−３−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  三塩酸塩の製造（実施例１−５９５）
【１４３１】
【化４５６】
2008208139.tif 000460
【１４３２】
１３−シクロヘキシル−５−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］−３−（ピペリジン−２−イルメトキシ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸メチルエステル（298mg, 0.50mmol）のテトラヒドロフラン（6ml）及びメタノール（3ml）溶液に、4N 水酸化ナトリウム水溶液（3ml）を加え、室温で２４時間攪拌した。反応溶液に1N 塩酸水溶液を加え、pH ７とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧濃縮した。粗生成物に室温下、酢酸エチル（6ml）及び4N HCl−酢酸エチル溶液（3ml）を加え、減圧濃縮した。得られた固体をジエチルエーテルに懸濁し、濾取後、ジエチルエーテルで洗浄した。減圧乾燥後、１３−シクロヘキシル−５−（２−ピペリジン−１−イルエチル）−３−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［５，６］［１，４］ジアゼピノ［７，１−ａ］インドール−１０−カルボン酸  三塩酸塩（242mg, 収率70%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 10.08 (1H, br s), 8.71 (1H, d, J = 4.6 Hz), 8.15 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.09 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.82 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.78 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.59 (1H, dd, J = 8.6, 1.2 Hz), 7.56 (1H, d, J = 5.6 Hz), 7.30 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.01 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.97 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 5.38 (2H, s), 4.98-4.42 (1H, m), 3.94-3.36 (2H, m), 3.20-3.01 (4H, m), 2.81 (1H, t, J = 12.1 Hz), 2.59-2.50 (2H, m), 2.05-1.96 (3H, m), 1.89-1.73 (6H, m), 1.48-1.28 (9H, m), 1.10-1.00 (1H, m).
MS 579.3(M+1).
【１４３３】
実施例２−１７５
（Ｓ）−２−［(１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル)アミノ］−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルエステルの製造
工程１：１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニルクロリドの製造
【１４３４】
【化４５７】
2008208139.tif 000461
【１４３５】
１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸 (500mg, 1.38mmol) のクロロホルム (10ml) 溶液に、オキサリルクロリド (0.15ml, 1.66mmol)及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを数滴加えた。 室温で２時間攪拌後、反応溶液を濃縮した。得られた残渣にヘキサンを加え、析出した固体を濾取した。その固体をヘキサンで洗浄し、１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，e］アズレン−９−カルボニルクロリド (476mg, 収率 91%) を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.16 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.94 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.83 (1H, dd, J = 8.6, 1.6 Hz), 7.49-7.42 (2H, m), 7.33 (1H, td, J = 7.5, 1.4 Hz), 7.30-7.25 (1H, m), 4.57-4.52 (2H, m), 4.33 (2H, t, J = 5.8 Hz), 3.01-2.97 (1H, m), 2.14-2.06 (2H, m), 1.75-1.95 (5H, m), 1.40-1.35 (3H, m).
【１４３６】
工程２：（Ｓ）−２−［(１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル)アミノ］−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルエステルの製造（実施例２−１７５）
【１４３７】
【化４５８】
2008208139.tif 000462
【１４３８】
１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，e］アズレン−９−カルボニルクロリド (100mg, 0.26mmol)のクロロホルム(2ml)溶液に、(Ｓ)−２−アミノ−３−(４−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸メチルエステル(154mg, 0.78mmol)を加えた。室温で１２時間攪拌後、反応溶液に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過、濃縮後、得られた残渣にジエチルエーテルを加え、析出した固体を濾取した。その固体をジエチルエーテルで洗浄し、(Ｓ)−２−［(１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル)アミノ］−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルエステル(102mg, 収率 82%) を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 9.18 (1H, s), 8.58 (1H, d, J = 7.4 Hz), 8.08 (1H, d, J = 0.9 Hz), 7.85 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.53-7.42 (3H, m), 7.35 (1H, td, J = 7.4, 0.9 Hz), 7.25 (1H, dd, J = 8.1, 1.2 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.65 (2H, d, J = 5.8 Hz), 4.64-4.59 (1H, m), 4.46 (2H, t, J = 5.6 Hz), 4.32 (2H, s), 3.64 (3H, s), 3.08-2.98 (2H, m), 2.88 (1H, t, J = 12.3 Hz), 2.05-1.94 (1H, m), 1.89-1.70 (6H, m), 1.43-1.23 (3H, m).
MS 539.3(M+1).
【１４３９】
実施例２−１８０
（Ｓ）−２−［（１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ］−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の製造
【１４４０】
【化４５９】
2008208139.tif 000463
【１４４１】
（Ｓ）−２−［（１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ］−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルエステル（87mg, 0.16mmol）のテトラヒドロフラン（2ml）及びメタノール（1ml）溶液に、4N 水酸化ナトリウム水溶液（1ml）を加え、室温で１２時間攪拌した。１N 塩酸（4ml）を加え、pH 6.5とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過、濃縮後、得られた残渣にジエチルエーテルを加え、析出した固体を濾取した。その固体をジエチルエーテルで洗浄し、（Ｓ）−２−［（１２−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，e］アズレン−９−カルボニル）アミノ］−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 (61mg, 収率 74%) を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.15-8.03 (2H, m), 7.83 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.43-7.36 (3H, m), 7.34 (1H, ddd, J = 15.3, 7.9, 6.5 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 7.9, 1.4 Hz), 7.02 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.58 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.45 (2H, t, J = 5.3 Hz), 4.25-4.40 (3H, m), 3.10 (1H, dd, J = 4.6, 13.4 Hz), 2.97 (1H, dd, J = 7.9, 13.4 Hz), 2.88 (1H, dd, J = 13.2, 10.9 Hz), 2.04-2.01 (2H, m), 1.82-1.76 (5H, m), 1.36-1.29 (3H, m).
MS 525.3(M+1).
【１４４２】
実施例２−２９８
１２−シクロヘキシル−４−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ[ａ，ｅ]アズレン−９−カルボン酸  塩酸塩の製造
工程１：１２−シクロヘキシル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ[ａ，ｅ]アズレン−９−カルボン酸メチルエステルの製造（実施例２−５０９）
【１４４３】
【化４６０】
2008208139.tif 000464
【１４４４】
実施例２−５３の工程６と同様にして得られた１２−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ[ａ，ｅ]アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（1.00g, 2.55mmol）とトリエチルアミン（427μl, 3.06mmol）のクロロホルム（10ml）溶液に、氷冷下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（476μl, 2.81mmol）を滴下し、3時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、１２−シクロヘキシル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ[ａ，ｅ]アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（1.30g, 収率 97%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 8.27 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.97 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.68 (1H, dd, J = 8.4, 1.4 Hz), 7.63 (1H, dd, J = 7.9, 1.9 Hz), 7.54 (1H, dd, J = 7.9, 1.9 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.9 Hz), 4.62 (2H, brt, J = 5.1 Hz), 4.52 (1H, brs), 3.88 (3H, s), 2.87 (1H, brt, J = 12.3 Hz), 2.10-1.96 (2H, m), 1.86-1.68 (5H, m), 1.48-1.26 (3H, m).
【１４４５】
工程２：１２−シクロヘキシル−４−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ[ａ，ｅ]アズレン−９−カルボン酸メチルエステルの製造（実施例２−５１０）
【１４４６】
【化４６１】
2008208139.tif 000465
【１４４７】
１２−シクロヘキシル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ[ａ，ｅ]アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（130mg, 0.248mmol）、３−（１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）ピリジン（53mg, 0.323mmol）及び炭酸水素ナトリウム（62mg, 0.744mmol）の１，２−ジメトキシエタン（2ml）及び水（0.75ml）懸濁液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（16mg, 0.014mmol）を加え、90℃で3時間加熱した。反応液を室温まで冷却した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝1:2）で精製し、１２−シクロヘキシル−４−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ[ａ，ｅ]アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（92mg, 収率 82%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.77 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.60 (1H, dd, J = 6.3, 2.2 Hz), 8.25 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.00 (1H, dt, J = 8.0, 2.2 Hz), 7.94 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.66 (1H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz), 7.57 (1H, dd, J = 6.3, 2.2 Hz), 7.53-7.44 (3H, m), 4.46 (2H, brs), 4.34 (2H, brs), 3.87 (3H, s), 2.92 (1H, brt, J = 11.6 Hz), 2.12-1.97 (2H, m), 1.89-1.70 (5H, m), 1.48-1.27 (3H, m).
【１４４８】
工程３：１２−シクロヘキシル−４−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ[ａ，ｅ]アズレン−９−カルボン酸  塩酸塩の製造（実施例２−２９８）
【１４４９】
【化４６２】
2008208139.tif 000466
【１４５０】
１２−シクロヘキシル−４−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ[ａ，ｅ]アズレン−９−カルボン酸メチルエステル（130mg, 0.203mmol）のテトラヒドロフラン（2ml）及びメタノール（2ml）溶液に4N 水酸化ナトリウム水溶液（1ml）を加え、室温で12時間攪拌した。反応液に2N 塩酸を加え、pH 6.5とし、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣のクロロホルム溶液に4N HCl−酢酸エチル溶液（0.5ml）を加え、溶媒を減圧留去し、残渣に混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝4:1）を加えた。析出した固体を濾取し、１２−シクロヘキシル−４−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ[ａ，ｅ]アズレン−９−カルボン酸  塩酸塩（88mg, 収率 91%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 9.01 (1H, s), 8.82 (1H, d, J = 5.1 Hz), 8.50 (1H, d, J = 7.9 Hz), 8.23 (1H, d, J = 0.9 Hz), 7.92 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.68-7.63 (2H, m), 7.58-7.50 (2H, m), 4.48 (2H, brs), 4.37 (2H, brs), 2.91 (1H, br t, J = 11.8 Hz), 2.12-1.98 (2H, m), 1.90-1.69 (5H, m), 1.49-1.22 (3H, m).
MS 439.2(M+1).
【１４５１】
実施例２−３３２
２−｛１−[（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ]−１−メチルエチル｝−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸の製造
工程１：２−[（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ]−２−メチルプロピオン酸メチルエステルの製造（実施例２−５１１）
【１４５２】
【化４６３】
2008208139.tif 000467
【１４５３】
１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボン酸（2.40g, 6.13mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（20.0mL）の溶液に、室温で２−アミノ−２−メチルプロピオン酸メチルエステル塩酸塩（1.13g, 7.36mmol）、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  一塩酸塩(1.41g, 7.36mmol)、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール(0.99g, 7.36mmol)及びトリエチルアミン(1.00ml, 7.36mmol)を順次加え、終夜攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、メタノール、水を加えた。析出物を濾取し、水で洗浄した後、減圧乾燥し、２−[（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ]−２−メチルプロピオン酸メチルエステル（3.10g）を得た。得られた化合物は、精製することなく工程２に用いた。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.40(1H, s), 8.12(1H, s), 7.81(1H, d, J=8.7Hz), 7.56(1H, d, J=8.3Hz), 7.34(1H, d, J=8.3Hz), 6.94(1H, dd, J=2.6, 8.7Hz), 6.84(1H, d, J=2.6Hz), 4.51-4.28 (4H, m), 3.83(3H, s), 3.59(3H, s), 2.93-2.79 (1H, m), 2.12-1.91 (2H, m), 1.88-1.61 (5H, m), 1.50(6H, s), 1.45-1.22 (3H, m).
【１４５４】
工程２：２−[（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ]−２−メチルプロピオン酸の製造（実施例２−５１２）
【１４５５】
【化４６４】
2008208139.tif 000468
【１４５６】
２−[（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ]−２−メチルプロピオン酸メチルエステル（3.00g, 6.11mmol）のテトラヒドロフラン（20.0ml）、メタノール(20.0ml)混合溶液に、２N 水酸化ナトリウム水溶液（10.00ml, 20.00mmol）を室温で加え、終夜攪拌した。反応液に２N 塩酸（11.00ml, 22.00mmol）、水、メタノールを順次加え、室温で３０分攪拌した。析出物を濾取し、水で洗浄した後、減圧乾燥することで２−[（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ]−２−メチルプロピオン酸（2.60g, 収率 89%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 8.27(1H, s), 8.10(1H, s), 7.81(1H, d, J=8.3Hz), 7.54(1H, d, J=9.0Hz), 7.34(1H, d, J=8.3Hz), 6.94(1H, d, J=8.7Hz), 6.83(1H, d, J=2.3Hz), 4.52-4.28 (4H, m), 3.83(3H, s), 2.93-2.78 (1H, m), 2.12-1.91 (2H, m), 1.88-1.64 (5H, m), 1.50(6H, s), 1.44-1.21 (3H, m).
【１４５７】
工程３：４−アミノ−３−｛２−[（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ]−２−メチルプロピオニルアミノ｝安息香酸メチルエステルの製造（実施例２−５１３）
【１４５８】
【化４６５】
2008208139.tif 000469
【１４５９】
２−[（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ]−２−メチルプロピオン酸（0.60g, 1.26mmol）のクロロホルム溶液（18.0ml）に、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、氷冷下で塩化チオニル（0.28ml, 3.78mmol）を滴下し、２時間攪拌した。その後、反応液を減圧留去し黄色固体を得た。さらに、得られた固体をクロロホルム(2.5ml)に溶解させ、氷冷下で３，４−ジアミノ安息香酸メチルエステル(0.29g,1.76mmol)のピリジン溶液(1.5ml)へ滴下した。滴下後、室温まで昇温し、終夜撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、メタノール、水を加えた。析出物を濾取し、水で洗浄した後、減圧乾燥し、４−アミノ−３−｛２−[（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ]−２−メチルプロピオニルアミノ｝安息香酸メチルエステル(0.73g, 収率93%)を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 9.14(1H, s), 8.45(1H, s), 8.17 (1H, s), 7.83(1H, d, J=6.3Hz), 7.60(1H, d, J=6.4Hz), 7.56(1H, dd, J=6.2, 1.2Hz), 7.49(1H, d, J=1.1Hz), 7.35(1H, d, J=6.2Hz), 6.94(1H, dd, J=1.6, 6.2Hz), 6.84(1H, d, J=1.7Hz), 6.67(1H, d, J=6.2Hz), 5.87(2H, br), 4.51-4.30 (4H, m), 3.83(3H, s), 3.74(3H, s), 2.91-2.79 (1H, m), 2.10-1.94 (2H, m), 1.86-1.66 (5H, m), 1.57(6H, s), 1.43-1.21 (3H, m).
【１４６０】
工程４：２−｛１−[（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ]−１−メチルエチル｝−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエステルの製造（実施例２−５１４）
【１４６１】
【化４６６】
2008208139.tif 000470
【１４６２】
４−アミノ−３−｛２−[（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ]−２−メチルプロピオニルアミノ｝安息香酸メチルエステル(0.73g, 1.16mmol)を酢酸（14.0ml）に溶解させ、100℃で２時間攪拌した。室温まで放冷後、トルエンを加えて溶媒を減圧留去した。得られた残渣にメタノール、水を加え、析出物を濾取し、水で洗浄した後、減圧乾燥することで２−｛１−[（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ]−１−メチルエチル｝−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエステル（0.67g, 収率 95%）を得た。
1H-NMR(400MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 12.49-12.40 (1H, m), 8.49-8.43(1H, m), 8.18-8.14 (1.5H, m), 8.04-8.01 (0.5H, m), 7.85-7.75 (2H, m), 7.65-7.60 (0.5H, m), 7.60-7.55 (1H, m), 7.50-7.47 (0.5H, m), 7.37-7.33 (1H, m), 7.27-7.22 (0.5H, m), 7.20-7.14 (0.5H , m), 6.97-6.92 (1H, m), 6.84(1H, d, J=1.7Hz), 4.50-4.31 (4H, m), 3.86(3H, s), 2.91-2.80 (1H, m), 2.09-1.95 (2H, m), 1.82(6H, s), 1.87-1.68 (5H, m), 1.43-1.25 (3H, m).
【１４６３】
工程５：２−｛１−[（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ]−１−メチルエチル｝−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸の製造（実施例２−３３２）
【１４６４】
【化４６７】
2008208139.tif 000471
【１４６５】
２−｛１−[（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ]−１−メチルエチル｝−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエステル（0.66g, 1.09mmol）のテトラヒドロフラン（10.0ml）、メタノール(10.0ml)混合溶液に、室温で４N 水酸化リチウム水溶液（5.00ml,20.00mmol ）を加えた後、70℃で７時間攪拌した。室温まで放冷後、２N 塩酸（11.00ml,22.00mmol）、水を順次加え、室温で30分攪拌した。その後、析出物を濾取し水で洗浄した後、減圧乾燥することで２−｛１−[（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ]−１−メチルエチル｝−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（0.65g, 収率 100%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 12.49(1H, brs), 9.00(1H, s), 8.26(1H, d, J=12.4Hz), 8.03(1H, d, J=8.3Hz), 7.88-7.74 (2H, m), 7.59(1H, d, J=8.7Hz), 7.35(1H, d, J=8.3Hz), 6.95(1H, dd, J=2.6, 8.7Hz), 6.84(1H, d, J=2.6Hz), 4.54-4.30 (4H, m), 3.83(3H, s), 2.94-2.78 (1H, m), 2.12-1.95 (2H, m), 1.92(6H, s), 1.87-1.65 (5H, m), 1.45-1.20 (3H, m).
MS 593.3(M+1).
【１４６６】
実施例２−３４６
Ｎ−[１−（６−ジメチルカルバモイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−１−メチルエチル]−１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボキサミドの製造
【１４６７】
【化４６８】
2008208139.tif 000472
【１４６８】
２−｛１−[（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ]−１−メチルエチル｝−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸（0.07g, 0.12mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（1.0ml）溶液に、室温で２Ｍジメチルアミン−テトラヒドロフラン溶液（0.30ml, 0.59mmol）、Ｎ−エチル−Ｎ’−３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩(0.03g, 0.15mmol)、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール  一水和物(0.02g, 0.15mmol)を順次加え、終夜攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、メタノール、水を加えた。析出物を濾取し、水で洗浄した後、減圧乾燥し、Ｎ−[１−（６−ジメチルカルバモイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−１−メチルエチル]−１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボキサミド（0.05g, 収率63%）を得た。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6):δ(ppm) 12.67-11.54 (1H, m), 8.56(1H, brs), 8.15(1H, s), 7.83(1H, d, J=8.7Hz), 7.56(1H, d, J=8.3Hz), 7.49(1H, s), 7.46(1H, d, J=8.3Hz), 7.35(1H, d, J=8.6Hz), 7.13(1H, d, J=9.4Hz), 6.95(1H, dd, J=2.6, 8.7Hz), 6.84(1H, d, J=2.6Hz), 4.51-4.28 (4H, m), 3.83(3H, s), 2.98(6H, s), 2.93-2.79 (1H, m), 2.13-1.93 (2H, m), 1.82(6H, s), 1.89-1.66 (5H, m), 1.45-1.21 (3H, m)
MS 620.3(M+1).
【１４６９】
実施例２−３４９
４−｛２−［（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ］−２−メチルプロピオニルアミノ｝安息香酸メチルエステルの製造
【１４７０】
【化４６９】
2008208139.tif 000473
【１４７１】
２−［（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ］−２−メチルプロピオン酸（200mg, 0.42mmol）のクロロホルム(4.0ml)溶液に触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を加え、塩化チオニル（0.07ml, 1.26mmol）を氷冷下滴下し、室温で３時間攪拌した。その後溶媒を減圧留去し、黄色固体を得た。得られた固体をクロロホルム(1.5ml)に溶かし、４−アミノ安息香酸メチル(95.2mg, 0.63mmol)のクロロホルム(1.0ml)、ピリジン(1.0ml)の混合溶液に氷冷下滴下した。その後、４−アミノ安息香酸メチル(32mg, 0.21mmol)、ピリジン(2.0ml)を追加し、室温で24時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去した。残渣にメタノール、クロロホルムを加え、攪拌後、析出物を濾取し、４−｛２−［（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ］−２−メチルプロピオニルアミノ｝安息香酸メチルエステル（105mg, 収率41%）を得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3):δ(ppm) 9.75(1H, s), 8.21(2H, d, J=15.0Hz), 7.89-7.75(5H, m), 7.61(1H, d, J=9.0Hz), 7.34(1H, d, J=12.0Hz), 6.96-6.91(1H, m), 6.84(1H, d, J=3.0Hz), 4.49-4.43(2H, m), 4.39-4.33(2H, m), 3.83(3H, s), 3.81(3H, s), 2.91-2.80(1H, m), 2.10-1.95(2H, m), 1.87-1.69(5H, m), 1.58(6H, s), 1.44-1.25(3H, m).
610.3(M+1).
【１４７２】
実施例２−３５０
４−｛２−［（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ］−２−メチルプロピオニルアミノ｝安息香酸の製造
【１４７３】
【化４７０】
2008208139.tif 000474
【１４７４】
４−｛２−［（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ］−２−メチルプロピオニルアミノ｝安息香酸メチルエステル（81mg, 0.13mmol）のテトラヒドロフラン（8.0ml）、メタノール(2.0ml)溶液に２N 水酸化ナトリウム水溶液(1.0ml, 2.0mmol)を加え、室温で６４時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、１N HCl水溶液(3.0ml, 3.0mmol)、メタノール(1.0ml)を加え、攪拌後、析出物を濾取し、４−｛２−［（１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボニル）アミノ］−２−メチルプロピオニルアミノ｝安息香酸（73mg, 収率 92%）を得た。
1H-NMR(300MHz, CDCl3):δ(ppm) 12.63(1H, s), 9.72(1H, s), 8.21(2H, d, J=12.0Hz), 7.86-7.72(5H, m), 7.61(1H, d, J=9.0Hz), 7.35(1H, d, J=9.0Hz), 6.96-6.93(1H, m), 6.84(1H, d, J=3.0Hz), 4.51-4.45(2H, m), 4.39-4.34(2H, m), 3.83(3H, s), 2.92-2.79(1H, m), 2.13-1.93(2H, m), 1.87-1.69(5H, m), 1.58(6H, s), 1.46-1.27(3H, m).
596.2(M+1).
【１４７５】
実施例２−３６９
Ｎ−（Ｓ）−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−（チアゾール−２−イル）エチル］−１２−シクロヘキシル−３−メトキシ−６，７−ジヒドロ−５−オキサ−７ａ−アザジベンゾ［ａ，ｅ］アズレン−９−カルボキサミドの製造工程１：（Ｓ）−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−カルバモイルエチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルの製造
【１４７６】
【化４７１】
2008208139.tif 000475
【１４７７】
（Ｓ）−３−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピオン酸（5.00g, 13.5mmol）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール  一水和物（2.50g, 16.1mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（50ml）溶液に、氷冷下で１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  塩酸塩（3.10g, 16.1mmol）及び２８％アンモニア水溶液（5ml）を加え、室温で24時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝2：1〜1：1）で精製し、（Ｓ）−［２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−カルバモイルエチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（1.53g, 収率 31%）を得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3):δ(ppm) 7.44-7.32 (5H, m), 7.15 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.93 (2H, 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