(57)【要約】【課題】優れた害虫防除効力を有する害虫防除用組成物及び害虫防除方法を提供すること。【解決手段】４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、初留点が１５０℃以上であり９５パーセント留出温度が３００℃以下である飽和炭化水素及びモノアルキレングリコールモノアルキルエーテル及びジアルキレングリコールモノアルキルエーテルからなる群より選ばれる１種又は２種以上のグリコールエーテルを含有する（好ましくは、グリコールエーテル１重量部に対して飽和炭化水素が０．５〜１０重量部である）害虫防除用組成物、および、該害虫防除用組成物の有効量を害虫又は害虫の生息場所に施用することを特徴とする害虫防除方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
初留点が１５０℃以上であり９５パーセント留出温度が３００℃以下である飽和炭化水素
及び
モノアルキレングリコールモノアルキルエーテル及びジアルキレングリコールモノアルキルエーテルからなる群より選ばれる１種又は２種以上のグリコールエーテル
を含有する害虫防除用組成物。
【請求項２】
飽和炭化水素の含有割合が、グリコールエーテル１重量部に対して０．５〜１０重量部である請求項１記載の害虫防除用組成物。
【請求項３】
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの含有割合が、グリコールエーテル１重量部に対して０．００００１〜０．１重量部である請求項１又は２記載の害虫防除用組成物。
【請求項４】
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの含有量が、０．０００１〜０．５重量パーセントである請求項１〜３いずれか一項記載の害虫防除用組成物。
【請求項５】
グリコールエーテルがモノ（Ｃ２−Ｃ３）アルキレングリコールモノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルエーテル及びジ（Ｃ２−Ｃ３）アルキレングリコールモノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルエーテルからなる群より選ばれる１種又は２種である請求項１〜４いずれか一項記載の害虫防除用組成物。
【請求項６】
グリコールエーテルがプロピレングリコールモノメチルエーテル及びプロピレングリコールモノエチルエーテルからなる群より選ばれる１種又は２種である請求項１〜４いずれか一項記載の害虫防除用組成物。
【請求項７】
害虫が網翅目害虫である請求項１〜６いずれか一項記載の害虫防除用組成物。
【請求項８】
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
初留点が１５０℃以上であり９５パーセント留出温度が３００℃以下である飽和炭化水素
及び
モノアルキレングリコールモノアルキルエーテル及びジアルキレングリコールモノアルキルエーテルからなる群より選ばれる１種又は２種以上のグリコールエーテル
を含有する害虫防除用組成物の有効量を、害虫又は害虫の生息場所に施用することを特徴とする害虫防除方法。
【請求項９】
飽和炭化水素の含有割合が、グリコールエーテル１重量部に対して０．５〜１０重量部である請求項８記載の害虫防除方法。
【請求項１０】
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの含有割合が、グリコールエーテル１重量部に対して０．００００１〜０．１重量部である請求項８又は９記載の害虫防除方法。
【請求項１１】
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの含有量が、０．０００１〜０．５重量パーセントである請求項８〜１０いずれか一項記載の害虫防除方法。
【請求項１２】
グリコールエーテルがモノ（Ｃ２−Ｃ３）アルキレングリコールモノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルエーテル及びジ（Ｃ２−Ｃ３）アルキレングリコールモノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルエーテルからなる群より選ばれる１種又は２種である請求項８〜１１いずれか一項記載の害虫防除方法。
【請求項１３】
グリコールエーテルがプロピレングリコールモノメチルエーテル及びプロピレングリコールモノエチルエーテルからなる群より選ばれる１種又は２種である請求項８〜１１いずれか一項記載の害虫防除方法。
【請求項１４】
害虫が網翅目害虫である請求項８〜１３いずれか一項記載の害虫防除方法。
【請求項１５】
請求項１〜７いずれか一項記載の害虫防除用組成物を含有する害虫防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、害虫防除用組成物及び害虫防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートが害虫防除効力を有することが記載されており、また特許文献１の製剤例及び試験例では該化合物とジクロロメタン及び灯油を含有する組成物が記載されている。
【０００３】
【特許文献１】特開２００４−２３６３
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は優れた害虫防除効力を有する害虫防除用組成物及び害虫防除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、優れた害虫防除効力を有する害虫防除用組成物及び害虫防除方法を見出すべく検討した結果、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、初留点が１５０℃以上であり９５パーセント留出温度が３００℃以下である飽和炭化水素及びモノアルキレングリコールモノアルキルエーテル及びジアルキレングリコールモノアルキルエーテルからなる群より選ばれる１種又は２種以上のグリコールエーテルを含有する害虫防除用組成物が優れた害虫防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち本発明は、以下の１．〜１５．のものである。
１．４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
初留点が１５０℃以上であり９５パーセント留出温度が３００℃以下である飽和炭化水素
及び
モノアルキレングリコールモノアルキルエーテル及びジアルキレングリコールモノアルキルエーテルからなる群より選ばれる１種又は２種以上のグリコールエーテル
を含有する害虫防除用組成物。
２．  飽和炭化水素の含有割合が、グリコールエーテル１重量部に対して０．５〜１０重量部である１．記載の害虫防除用組成物。
３．  ４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの含有割合が、グリコールエーテル１重量部に対して０．００００１〜０．１重量部である１．又は２．記載の害虫防除用組成物。
４．  ４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの含有量が、０．０００１〜０．５重量パーセントである１．〜３．いずれか一項記載の害虫防除用組成物。
５．  グリコールエーテルがモノ（Ｃ２−Ｃ３）アルキレングリコールモノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルエーテル及びジ（Ｃ２−Ｃ３）アルキレングリコールモノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルエーテルからなる群より選ばれる１種又は２種である１．〜４．いずれか一項記載の害虫防除用組成物。
６．  グリコールエーテルがプロピレングリコールモノメチルエーテル及びプロピレングリコールモノエチルエーテルからなる群より選ばれる１種又は２種である１．〜４．いずれか一項記載の害虫防除用組成物。
７．  害虫が網翅目害虫である１．〜６．いずれか一項記載の害虫防除用組成物。
８．  ４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
初留点が１５０℃以上であり９５パーセント留出温度が３００℃以下である飽和炭化水素
及び
モノアルキレングリコールモノアルキルエーテル及びジアルキレングリコールモノアルキルエーテルからなる群より選ばれる１種又は２種以上のグリコールエーテル
を含有する害虫防除用組成物の有効量を、害虫又は害虫の生息場所に施用することを特徴とする害虫防除方法。
９．  飽和炭化水素の含有割合が、グリコールエーテル１重量部に対して０．５〜１０重量部である８．記載の害虫防除方法。
１０．  ４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの含有割合が、グリコールエーテル１重量部に対して０．００００１〜０．１重量部である８．又は９．記載の害虫防除方法。
１１．  ４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの含有量が、０．０００１〜０．５重量パーセントである８．〜１０．いずれか一項記載の害虫防除方法。
１２．  グリコールエーテルがモノ（Ｃ２−Ｃ３）アルキレングリコールモノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルエーテル及びジ（Ｃ２−Ｃ３）アルキレングリコールモノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルエーテルからなる群より選ばれる１種又は２種である８．〜１１．いずれか一項記載の害虫防除方法。
１３．  グリコールエーテルがプロピレングリコールモノメチルエーテル及びプロピレングリコールモノエチルエーテルからなる群より選ばれる１種又は２種である８．〜１１．いずれか一項記載の害虫防除方法。
１４．  害虫が網翅目害虫である８．〜１３．いずれか一項記載の害虫防除方法。
１５．  １．〜７．いずれか一項記載の害虫防除用組成物を含有する害虫防除剤。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の害虫防除用組成物は、優れた害虫防除効力を有する。また、本発明の害虫防除方法により害虫を防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明の害虫防除用組成物（以下、本発明組成物と記す。）は、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、飽和炭化水素及びグリコールエーテルを含有するものである。
【０００８】
本発明に用いられる４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物と記す。）は、例えば米国特許第６９０８９４５号明細書に記載される化合物であり、該公報に記載の方法により製造することができる。
本エステル化合物にはシクロプロパン環上に存在する２個の不斉炭素原子に由来する異性体、及び二重結合に由来する異性体が存在するが、本エステル化合物にはその各々及び任意の異性体比率である化合物が含まれる。
【０００９】
本発明には飽和炭化水素として、各種の飽和炭化水素（直鎖状飽和炭化水素、分岐鎖状飽和炭化水素、脂環式飽和炭化水素）の１種又は２種以上から実質的になる各種の飽和炭化水素溶剤で、初留点が１５０℃以上であり９５パーセント留出温度が３００℃以下のもの（以下、本飽和炭化水素と記す。）が用いられるが、もちろん初留点が１５０℃以上であり乾点（Dry Point）が３００℃以下のものであってもよい。かかる飽和炭化水素溶剤としては、例えば、アイソパーG（エクソンモービル有限会社製、初留点：１６０℃、乾点：１７６℃）、アイソパーＬ（エクソンモービル有限会社製、初留点：１８９℃、乾点：２０７℃）、アイソパーＨ（エクソンモービル有限会社製、初留点：１７８℃、乾点：１８８℃）、アイソパーＭ（エクソンモービル有限会社製、初留点：２２３℃、乾点：２５４℃）、ノルパー１３（エクソンモービル有限会社製、初留点：２２２℃、乾点：２４２℃）、ノルパー１５（エクソンモービル有限会社製、初留点：２４９℃、乾点：２７４℃）、エクソールＤ４０（エクソンモービル有限会社製、初留点：１６４℃、乾点：１９２℃）、エクソールＤ６０（エクソンモービル有限会社製、初留点：１８７℃、乾点：２０９℃）、エクソールＤ８０（エクソンモービル有限会社製、初留点：２０８℃、乾点：２４３℃）、ネオチオゾール（中央化成株式会社製、初留点：２２５℃、乾点：２４７℃）、ＩＰソルベント ２０２８（出光興産株式会社、初留点：２１３℃、９５パーセント留出温度：２５０℃）及び灯油が挙げられる。
【００１０】
本発明に用いられるグリコールエーテルとしては、モノアルキレングリコールモノアルキルエーテル及びジアルキレングリコールモノアルキルエーテル（以下、本グリコールエーテルと記す。）が挙げられ、詳しくは例えばモノ（Ｃ２−Ｃ３）アルキレングリコールモノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルエーテル及びジ（Ｃ２−Ｃ３）アルキレングリコールモノ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルエーテルが挙げられ、具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル及びジプロピレングリコールモノプロピルエーテルなどが挙げられる。
【００１１】
本発明組成物には、本飽和炭化水素と本グリコールエーテルとが本グリコールエーテル１重量部に対して、本飽和炭化水素が通常０．５〜１０重量部となる割合で含有され、本発明組成物中には本飽和炭化水素と本グリコールエーテルとの合計量で、通常９０〜９９．９９９重量パーセント、好ましくは９５〜９９．９９９重量パーセント含有される。
【００１２】
本発明組成物には、本エステル化合物と本グリコールエーテルとが本グリコールエーテル１重量部に対して、本エステル化合物が通常０．００００１〜０．１重量部の割合で含有され、本発明組成物中には本エステル化合物が通常０．０００１〜０．５重量パーセント、好ましくは０．００１〜０．５重量パーセント含有される。
【００１３】
本発明組成物には、必要により、他の殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、忌避活性成分、共力剤、香料等の１種以上を適宜配合することができる。
【００１４】
かかる殺虫活性成分、殺ダニ活性成分としては、例えば、フェニトロチオン、フェンチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、アセフェート、メチダチオン、ジスルホトン、ＤＤＶＰ、スルプロホス、シアノホス、ジオキサベンゾホス、ジメトエート、フェントエート、マラチオン、トリクロルホン、アジンホスメチル、モノクロトホス、エチオン、ジクロルボス、プロフェノホス、スルプロホス、フェントエート、イソキサチオン、テトラクロロビンホス、テルブホス、フォレート、クロルエトキシホス、ホスチアゼート、エトプロホス、カズサホス等の有機リン系化合物、
【００１５】
ＢＰＭＣ、ベンフラカルブ、プロポキスル、カルボスルファン、カルバリル、メソミル、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、オキサミル、フェノチオカルブ、チオジカルブ、アラニカルブ、メチオカルブ、カルタップ等のカーバメート系化合物、
【００１６】
エトフェンプロックス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シクロプロトリン、フルバリネート、タウフルバリネート、ビフェンスリン、ハルフェンプロックス、トラロメトリン、シラフルオフェン、ｄ−レスメトリン、アクリナトリン、テフルトリン、トランスフルトリン、テトラメトリン、アレスリン、ｄ−フラメトリン、プラレトリン、エンペントリン、フルシトリネート、フルメトリン、５−（２−プロピニル）フルフリル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド化合物、
【００１７】
アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ジノテフラン、クロチアニジン、イミダクロプリド等のネオニコチノイド系化合物、エンドスルファン、γ−ＢＨＣ、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、ルフェヌロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、トリフルムロン、フルアズロン、ノバルロン、トリアズロン、ビストリフルロン等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アセトプロール、ピリプロール、ピラフルオプロール、エチプロール等のフェニルピラゾール系化合物、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド等のベンゾイルヒドラジン化合物、メトキサジアゾン、ブロモプロピレート、テトラジホン、キノメチオネート、ピリダベン、フェンピロキシメート、ジアフェンチウロン、テブフェンピラド、ピメトロジン、フロニカミド、トリアザメート、ブプロフェジン、クロルフェナピル、インドキサカルブ、ピリダリル、シロマジン、フルアクリピリム、エトキサゾール、フェナザキン、アセキノシル、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジコホル、プロパルギット、アミトラズ、ベンスルタップ、チオシクラム、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、アミドフルメト、メタフルミゾン、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、ピリフルキナゾン、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ピリミジフェン、ミルベメクチン、アバメクチン、スピノサド、エマメクチン安息香酸塩、イバーメクチン及びアザジラクチンが挙げられる。
【００１８】
忌避活性成分としては、例えば３，４−カランジオール、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、１−メチルプロピル ２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペリジンカルボキシラート、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ユーカリプトール、ｐ−メンタン−３，８−ジオール及びヒソップ油等の植物精油が挙げられる。
【００１９】
共力剤としては、例えばビス−（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル（Ｓ−４２１）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（商品名：ＭＧＫ−２６４）、α−［２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ］−４，５−メチレンジオキシ−２−プロピルトルエン（ピペロニルブトキシド）、ＩＢＴＡ（チオシアノ酢酸イソボルニル）及びＮ−（２−エチルヘキシル）−１−イソプロピル−４−メチルビシクロ［２，２，２］オクト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（商品名：サイネピリン５００）が挙げられる。
【００２０】
本発明組成物により防除できる害虫としては、例えば昆虫やダニ等の節足動物が挙げられ、具体的には例えば以下の害虫等が挙げられる。
【００２１】
鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫（Agrotis spp．）、ヘリコベルパ属害虫（Helicoverpa spp．）、ヘリオティス属害虫（Heliothis spp．）、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等
【００２２】
双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ、ネッタイイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ、ガンビエハマダラカ（Anopheles gambiae）等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等
【００２３】
網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
【００２４】
膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等
【００２５】
隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等
【００２６】
シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等
【００２７】
等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
【００２８】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類、トコジラミ類等
【００２９】
鞘翅目害虫：ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属（Epilachna spp．）、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
【００３０】
総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
【００３１】
直翅目害虫：ケラ、バッタ等
【００３２】
ダニ類：コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類。
【００３３】
本発明組成物は、例えば本エステル化合物、本飽和炭化水素及び本グリコールエーテル、必要により前記他の殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、忌避活性成分、共力剤、香料等を室温下又は加温下に混合、溶解することにより調製される。
【００３４】
本発明組成物を害虫防除に用いる場合には、本発明組成物をそのまま又は製剤化して本発明組成物を含有する害虫防除剤の形態で適用することができる。
【００３５】
その製剤としては、例えば、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、粉剤、粒剤、エアゾール剤、加熱蒸散剤（殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等）、加熱燻煙剤（自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等）、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、含浸紙蒸散剤等）、煙霧剤（フォッキング等）、ＵＬＶ剤及び毒餌が挙げられる。
【００３６】
製剤化の方法としては、例えば以下の方法を挙げることができる。
（１）  本発明組成物を固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要があれば界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
（２）  本発明組成物を基材に含浸する方法。
（３）  本発明組成物と基材とを混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、本発明組成物を、製剤形態にもよるが、通常、重量比で０．１〜９５重量パーセント含有する。
【００３７】
製剤化の際に用いられる担体としては、例えば固体担体｛粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ、モンモリロナイト等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等｝、液体担体｛水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ジメチルスルホキシド、植物油（大豆油、綿実油等）等｝及びガス状担体｛フロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等｝が挙げられる。
【００３８】
界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００３９】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（デンプン、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）、ポリアクリル酸等、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）及びＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００４０】
殺虫線香の基材としては、例えば木粉、粕粉等の植物性粉末とタブ粉、スターチ、グルテイン等の結合剤との混合物が挙げられる。
【００４１】
電気殺虫マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。
【００４２】
自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。
【００４３】
化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤及び天然繊維片、合成繊維片等の充填剤が挙げられる。
【００４４】
非加熱蒸散剤の基材としては、例えば、熱可塑性樹脂及び紙（濾紙、和紙等）が挙げられる。
【００４５】
毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアセチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子どもやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料が挙げられる。
【００４６】
本発明の害虫防除方法は通常、本発明組成物又はその製剤を害虫又は害虫の生息場所に施用することにより行われる。
【００４７】
本発明組成物又はその製剤の施用方法としては、例えば以下の方法が挙げられ、本発明組成物又はその製剤の形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
（１） 本発明組成物又はその製剤をそのまま害虫又は害虫の生息場所に処理する方法。
（２） 本発明組成物又はその製剤を水等の溶媒で希釈した後に、害虫又は害虫の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、本発明組成物、又は、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明組成物の製剤を本エステル化合物の濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように希釈する。
（３） 本発明組成物又はその製剤を害虫の生息場所で加熱し、有効成分を揮散させる方法。
この場合、本エステル化合物の施用量、施用濃度はいずれも本発明組成物又はその製剤の形態、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。
【実施例】
【００４８】
以下、製造例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００４９】
まず、本発明組成物の製造例を示す。部は重量部を示す。
【００５０】
製造例１
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル （Ｚ）−１Ｒ−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．００１５６部、プロピレングリコールモノメチルエーテル５０部及び脱臭灯油（ネオチオゾール（中央化成株式会社製）、初留点：２２５℃、乾点：２４７℃）残部を混合し、室温下で５分間撹拌することにより、液状組成物（以下、本発明組成物（１）と記す。）１００部を得た。
【００５１】
製造例２
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル （Ｚ）−１Ｒ−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．００１５６部、プロピレングリコールモノメチルエーテル１０部及び脱臭灯油（ネオチオゾール（中央化成株式会社製）、初留点：２２５℃、乾点：２４７℃）残部を混合し、室温下で５分間撹拌することにより、液状組成物（以下、本発明組成物（２）と記す。）１００部を得た。
【００５２】
製造例３
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル （Ｚ）−１Ｒ−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．００１５６部、プロピレングリコールモノエチルエーテル１０部及び脱臭灯油（ネオチオゾール（中央化成株式会社製）、初留点：２２５℃、乾点：２４７℃）残部を混合し、室温下で５分間撹拌することにより、液状組成物（以下、本発明組成物（３）と記す。）１００部を得た。
【００５３】
製造例４
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル （Ｚ）−１Ｒ−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．００１５６部、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル１０部及び脱臭灯油（ネオチオゾール（中央化成株式会社製）、初留点：２２５℃、乾点：２４７℃）残部を混合し、室温下で５分間撹拌することにより、液状組成物１００部を得る。
【００５４】
次に比較用の液状組成物の製造を参考製造例に示す。
【００５５】
参考製造例１
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル （Ｚ）−１Ｒ−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．００１５６部、ジクロロメタン５０部及び脱臭灯油（ネオチオゾール（中央化成株式会社製）、初留点：２２５℃、乾点：２４７℃）残部を混合し、室温下で５分間撹拌することにより、液状組成物（以下、比較組成物（１）と記す。）１００部を得た。
【００５６】
参考製造例２
４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル （Ｚ）−（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．００１５６部、ジクロロメタン１０部及び脱臭灯油（ネオチオゾール（中央化成株式会社製）、初留点：２２５℃、乾点：２４７℃）残部を混合し、室温下で５分間撹拌することにより、液状組成物（以下、比較組成物（２）と記す。）１００部を得た。
【００５７】
次に本発明組成物の害虫防除効果を試験例を示す。
【００５８】
試験例１
チャバネゴキブリ１０頭（雄雌各５頭）を内壁にバターを塗った試験用コンテナー（直径８．７５ｃｍ、高さ７．５ｃｍ、底面１６メッシュ金網張り）内に放飼し、該コンテナーを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。該コンテナー上面より６０ｃｍの高さから本発明組成物（１）１．５ｇをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧から３０秒後に該コンテナーを該試験用チャンバーから取り出した。該コンテナーからチャバネゴキブリを清潔なポリエチレンカップ（底面直径８．２ｃｍ）に回収し、餌、水を与え通気穴の設けられた蓋をして室温下に静置した。３日後に供試虫の生死から致死率を求めた（２反復平均）。
本発明組成物（１）の代わりに比較組成物（１）を用いて同様の操作を行い、致死率を求めた（２反復平均）。
その結果を、〔表１〕に示す。
【００５９】
【表１】
2008273946.tif 000002
【００６０】
試験例２
チャバネゴキブリ１０頭（雄雌各５頭）を内壁にバターを塗った試験用コンテナー（直径８．７５ｃｍ、高さ７．５ｃｍ、底面１６メッシュ金網張り）内に放飼し、該コンテナーを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。該コンテナー上面より６０ｃｍの高さから本発明組成物（２）１．５ｇをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧から３０秒後に該コンテナーを該試験用チャンバーから取り出した。該コンテナーからチャバネゴキブリを清潔なポリエチレンカップ（底面直径８．２ｃｍ）に回収し、餌、水を与え通気穴の設けられた蓋をして室温下に静置した。３日後に供試虫の生死から致死率を求めた（２反復平均）。
本発明組成物（２）の代わりに、本発明組成物（３）及び比較組成物（２）を用いて同様の操作を行い、それぞれ致死率を求めた（２反復平均）。
その結果を、〔表２〕に示す。
【００６１】
【表２】
2008273946.tif 000003
【産業上の利用可能性】
【００６２】
本発明の害虫防除用組成物は、優れた害虫防除効力を有する。また、本発明の害虫防除方法により害虫を防除することができる。