(57)【要約】【課題】ヒドロキシピリドン系化合物の経皮吸収を促進し、ふけ抑制及びかゆみ抑制効果を有する経皮吸収促進剤を提供する。【解決手段】（Ａ）ヒドロキシピリドン系化合物、（Ｂ）大豆由来の抽出物、（Ｃ）ＨＬＢ１２以上のポリグリセリン脂肪酸エステル、及び（Ｄ）カチオン性高分子化合物を含有する、上記（Ａ）ヒドロキシピリドン系化合物の経皮吸収を促進する経皮吸収促進剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）ヒドロキシピリドン系化合物、（Ｂ）大豆由来の抽出物、（Ｃ）ＨＬＢ１２以上のポリグリセリン脂肪酸エステル、及び（Ｄ）カチオン性高分子化合物を含有する、上記（Ａ）ヒドロキシピリドン系化合物の経皮吸収を促進する経皮吸収促進剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヒドロキシピリドン系化合物の経皮吸収を促進する経皮吸収促進剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ヒドロキシピリドン系化合物はデオドラント効果に優れた有効成分として知られており、特に毛髪化粧料では、ふけやかゆみ等を防止、軽減するため等の種々の目的で用いられている。しかしながら、近年の清潔志向及びおしゃれ意識の高まりに伴い、頭皮は、毎日の洗髪やスタイリング、ドライヤー等による物理的損傷や、染毛、ブリーチ、パーマ処理等による化学的損傷にさらされており、その結果、これまでの効果では十分ではなく、ふけ、かゆみや炎症といった頭皮トラブルを抱えた人が増加している。
【０００３】
表皮は、体外からの異物進入を阻止する構造になっているため、皮膚上に有効成分を塗布しただけでは、表皮の角質層のバリア機能により、十分な経皮吸収性が得られない。有効成分であるヒドロキシピリドン系化合物の効果は皮膚内部への浸透により発現することから、ヒドロキシピリドン系化合物の効果を増強するには有効成分の皮膚透過率を向上させることが重要となる。
【０００４】
皮膚透過率を改善するために、各種経皮吸収促進剤が提案されている。例えば、界面活性剤、各種油剤、テルペン類等が提案されており、具体的には、皮膚外用剤における薬剤の浸透剤として分岐脂肪酸及びアルコールを用いる技術（特許文献１：特開平０２−２０７０１８号公報参照）が提案されている。また、美白成分の吸収性向上のために、ポリエチレングリコールを用いる技術（特許文献２：特開２００１−１０６６２１号公報参照）が提案されている。しかしながら、これらの方法では、十分な浸透効果を得るためには多量の配合が必要であり、ヒドロキシピリドン系化合物の経皮吸収促進には不十分であった。以上により、ヒドロキシピリドン系化合物の経皮吸収をさらに促進する経皮吸収促進剤が望まれていた。
【０００５】
【特許文献１】特開平０２−２０７０１８号公報
【特許文献２】特開２００１−１０６６２１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、ヒドロキシピリドン系化合物の経皮吸収を促進し、ふけ抑制及びかゆみ抑制効果を有する経皮吸収促進剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討した結果、（Ｂ）大豆由来の抽出物、（Ｃ）ＨＬＢ１２以上のポリグリセリン脂肪酸エステル、及び（Ｄ）カチオン性高分子化合物を組み合わせることで、（Ａ）ヒドロキシピリドン系化合物の経皮吸収促進を向上できることを知見し、本発明をなすに至ったものである。
【０００８】
従って、本発明は、（Ａ）ヒドロキシピリドン系化合物、（Ｂ）大豆由来の抽出物、（Ｃ）ＨＬＢ１２以上のポリグリセリン脂肪酸エステル、及び（Ｄ）カチオン性高分子化合物を含有する、上記（Ａ）ヒドロキシピリドン系化合物の経皮吸収を促進する経皮吸収促進剤を提供する。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、ヒドロキシピリドン系化合物の経皮吸収を促進し、ふけ抑制及びかゆみ抑制効果を有する経皮吸収促進剤を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
本発明の（Ａ）ヒドロキシピリドン系化合物の経皮吸収を促進する経皮吸収促進有効成分は、（Ｂ）大豆由来の抽出物、（Ｃ）ＨＬＢ１２以上のポリグリセリン脂肪酸エステル、及び（Ｄ）カチオン性高分子化合物からなる。本発明の経皮吸収促進剤は、（Ａ）ヒドロキシピリドン系化合物、（Ｂ）大豆由来の抽出物、（Ｃ）ＨＬＢ１２以上のポリグリセリン脂肪酸エステル、及び（Ｄ）カチオン性高分子化合物を含有する、上記（Ａ）ヒドロキシピリドン系化合物の経皮吸収を促進する経皮吸収促進剤である。
【００１１】
本発明の（Ａ）ヒドロキシピリドン系化合物としては、下記一般式（Ｉ）で表される１−ヒドロキシ−２−ピリドン系化合物が挙げられ、１種単独で又は２種以上を適宜組み合わせて用いることができる。
【００１２】
【化１】
2008143816.tif 000002
（式中、Ｒ1は１〜１７個の炭素原子を有するアルキル基、２〜１７個の炭素原子を有するアルケニル基、５〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７〜９個の炭素原子を有するビシクロアルキル基、シクロアルキル基が５〜８個の炭素原子を有し、かつアルキル基が１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル−アルキル基（但し、シクロアルキル基は、その水素原子の一部が１〜４個の炭素原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい）、６〜１４個の炭素原子を有するアリール基、アリール基が６〜１４個の炭素原子を有し、かつアルキル基が１〜４個の炭素原子を有するアラルキル基、アリール基が６〜１４個の炭素原子を有し、かつアルケニル基が２〜４個の炭素原子を有するアリールアルケニル基、アリール基が６〜１４個の炭素原子を有し、かつアルキル基がそれぞれ１〜４個の炭素原子を有するアリールオキシアルキル基もしくはアリールメルカプトアルキル基、ベンズヒドリル基、アルキル基が１〜４個の炭素原子を有するフェニルスルフォニルアルキル基、フリル基、又はアルケニル基が２〜４個の炭素原子を有するフリルアルケニル基を示す。但し、上述のアリール基は、その水素原子の一部が１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、又はハロゲン原子によって置換されていてもよい。Ｒ2は水素原子、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、２〜４個の炭素原子を有するアルケニル基もしくはアルキニル基、ハロゲン原子、フェニル基、又はベンジル基を示す。Ｘ+は、有機塩基、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、又は２〜４価の陽イオンを示す。）
【００１３】
特に、上記一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例として、下記の化合物及びその塩を挙げることができる。すなわち、１−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−６−メチル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４，６−ジメチル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２−ピリドン等の６−アルキル系；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロヘキシル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（メチル−シクロヘキシル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２−ビシクロ〔２，２，１〕ヘプチル）−２−ピリドン等の６−シクロヘキサン系；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−メチル−フェニル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−〔１−（４−ニトロフェノキシ）−ブチル〕−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−シアノフェノキシメチル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（フェニルスルホニルメチル）２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−ブロム−ベンジル）−２−ピリドン等の６−フェニル系、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２−ピリドンのモノエタノールアミン塩等が挙げられ、これらは１種単独で又は２種以上混合して用いることができる。なお、上記一般式（Ｉ）で表される１−ヒドロキシ−２−ピリドン系化合物は、上記一般式（Ｉ）で表されるものであれば、上記具体例に限定されるものではない。
【００１４】
上記一般式（Ｉ）で表される１−ヒドロキシ−２−ピリドン系化合物は、各種の有機若しくは無機塩基との塩として用いることもできる。例えば、有機塩基としては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジエチルアミノ−エタノール、２−アミノ−２−メチル−プロパンジオール等の低分子アルカノールアミン；エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、Ｎ−メチルピペラジン等の難揮発性塩基；トリメチルベンジル水酸化物の如き第４級アンモニウム水酸化物；グアニジン及びその誘導体、特にそのアルキル化生成物等が挙げられ、無機塩としては、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩；アンモニウム塩、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属塩；亜鉛、アルミニウム、ジルコニウム等の２〜４価陽イオンとの塩が挙げられ、上記塩のうち難揮発性の有機塩すなわち、低分子アルカノールアミン、エチレンジアミン類、及びアルカリ金属塩等の無機塩が好ましい。
【００１５】
上記（Ｉ）の１−ヒドロキシ−２−ピリドン系化合物としては特に制限されないが、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロヘキシル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（メチル−シクロヘキシル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２−ビシクロ〔２，２，１〕ヘプチル）−２−ピリドン等の６−シクロヘキサン系、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２−ピリドンのモノエタノールアミン塩等が好ましく、特に、下記式（ＩＩ）で表される１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２−ピリドンのモノエタノールアミン塩（別名：ピロクトンオラミン）、下記式（ＩＩＩ）で表される１−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロヘキシル−２−ピリドンのモノエタノールアミン塩（シクロピロックスオラミン）が好ましい。これらは１種単独又は２種以上を組み合わせてもよい。
【００１６】
【化２】
2008143816.tif 000003
【００１７】
（Ａ）ヒドロキシピリドン系化合物の配合量は特に限定されないが、通常、経皮吸収促進剤中０．００１〜５質量％であり、０．０５〜２質量％が好ましい。０．００１質量％以上で本発明の効果をより得ることができ、５質量％を超えると、たとえば溶解が不十分で、低温での保存安定性が低下しやすくなる場合があり、また経済的でない。
【００１８】
本発明の（Ｂ）大豆由来の抽出物は、特に限定はないが、大豆を生のままあるいは乾燥した後に適当な大きさに粉砕加工したものを抽出して得た抽出エキス、さらに分離精製した成分等を用いることができる。さらに、納豆等の酵素や菌で発酵したものを抽出して得たエキスも用いることができる。これらを１種単独で又は２種以上を適宜組み合わせて用いることができる。
【００１９】
抽出エキスは、常法により、大豆、又は大豆を酵素や菌で発酵したものを溶媒抽出することによって得ることができる。抽出条件としては、例えば、冷浸、温浸、加熱還流、パーコレーション法等が挙げられ、常法によって行うことができる。溶媒抽出の他に、水蒸気蒸留、炭酸ガスを超臨界状態にして行う超臨界抽出によって得たエキスも同様に利用できる。超臨界抽出では、抽出助剤としてヘキサン、エタノール等を用いることもできる。抽出温度、抽出ｐＨ等には特に制限はない。
【００２０】
抽出溶媒が使用上無害なものであれば抽出エキスをそのまま用いてもよく、適宜な溶媒で希釈した希釈液として用いてもよく、あるいは濃縮エキスとしたり、凍結乾燥等により乾燥粉末したもの、ペースト状に調製したもの等も抽出物として利用できる。
【００２１】
抽出エキスの分離精製方法としては、例えば、抽出エキスをろ過、活性炭処理、液体分配カラムクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー等を挙げることができる。また、大豆由来の抽出物は、エキスに限らず、抽出物の主成分であるタンパク質、ポリグルタミン酸等のポリアミノ酸、脂質であれば、合成物も利用できる。
【００２２】
大豆由来の抽出物の具体例としては、例えば、ダイズエキス、大豆蛋白加水分解物、大豆油、大豆リゾリン脂質液、大豆リン脂質、大豆タンパク、納豆エキス、ポリグルタミン酸等が挙げられ、納豆エキスとポリグルタミン酸が好ましい。
【００２３】
（Ｂ）大豆由来の抽出物の配合量は特に限定されないが、通常、経皮吸収促進剤中０．００１〜５質量％であり、０．０１〜２質量％が好ましい。０．００１質量％以上で、本発明の効果をより得ることができ、５質量％を超えると、例えば高温での保存安定性が低下しやすくなる場合があり、また経済的でない。
【００２４】
本発明の（Ｃ）ＨＬＢ１２以上のポリグリセリン脂肪酸エステルとしては特に限定されず、１種単独で又は２種以上を適宜組み合わせて用いることができる。具体的には、例えば、モノラウリン酸デカグリセリル（ＨＬＢ１５．５）、モノオレイン酸デカグリセリル（ＨＬＢ１３．０〜１５．０）、モノステアリン酸デカグリセリル（ＨＬＢ１５．０）、モノイソステアリン酸デカグリセリル（ＨＬＢ１４．９）、モノラウリン酸ペンタグリセリル（ＨＬＢ１５．６）等が挙げられる。この中でも、モノラウリン酸デカグリセリル、モノオレイン酸デカグリセリルが好ましい。ＨＬＢの上限は特に限定されないが２２以下が好ましい。
【００２５】
（Ｃ）ＨＬＢ１２以上のポリグリセリン脂肪酸エステルの配合量は特に限定されないが、経皮吸収促進剤中０．１〜１０質量％が好ましく、より好ましくは０．５〜７質量％である。０．１質量％以上で、本発明の効果をより得ることができ、１０質量％を超えて配合すると、例えば低温での保存安定性が低下しやすくなる場合があり、また経済的でない。
【００２６】
本発明の（Ｄ）カチオン性高分子化合物としては、官能基がジメチルジアリルアンモニウムハライドである塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体等の塩化ジメチルジアリルアンモニウム系ポリマー、カチオン化セルロース、カチオン化グアガム、カチオン化デキストラン、カチオン化プルラン、四級化ビニルピロリドン−アミノエチルメタクリレート共重合体、ポリエチレンイミン、ジプロピレントリアミン縮合物、アジピン酸ジメチル−アミノヒドロキシプロピルジエチルトリアミン共重合体、第四級窒素含有スターチ等の他、カチオン化加水分解ケラチン、カチオン化加水分解シルク、カチオン化加水分解コラーゲン、カチオン化加水分解小麦、シリコーン化加水分解コラーゲン、シリコーン化加水分解シルクのタンパク加水分解にカチオン基を導入したもの等が挙げられ、１種単独で又は２種以上を適宜組み合わせて用いることができる。この中でも、カチオン化グアガム、カチオン化セルロース、塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体が好ましい。
【００２７】
なお、カチオン化セルロースの具体的な例としては、レオガードＬＰ・ＧＰ・ＭＧＰ、ＸＥ−５１１Ｋ（ライオン（株）製）、ＵＣＡＲＥ  ＬＲ−３０Ｍ・ＪＲ−４００・ＪＲ−３０Ｍ（ダウケミカル（株）製）、カチナールＨＣ−１００（東邦化学工業（株）製）等が挙げられる。
【００２８】
カチオン化グアガムの具体的な例としては、ラボールガムＣＧ−Ｍ・ＣＧ−Ｍ７・Ｃ
Ｇ−Ｍ８Ｍ（大日本住友製薬（株）製）、Ｎ−Ｈａｎｃｅ３０００（ハーキュレス・ジャ
パン（株）製）、ジャガーＣ−１３Ｓ、ジャガーＣ−１４Ｓ、ジャガーＣ−１７Ｓ、ジャ
ガーＣ−２１０、ジャガーＣ−１６２０、ジャガーＥＸＣＥＬ（ローディア（株）製）等
が挙げられる。
【００２９】
カチオン性高分子化合物の重量平均分子量は、一般的なＧＰＣカラムを用いた液体クロマトグラフィーを用い、分子量既知のポリマーと比較する方法によって測定することができる。具体的には、重量平均分子量は、ＧＰＣ−ＭＡＬＬＳを用いて測定した値であり、ポリマーの純分濃度が約１０００ｐｐｍの移動相で希釈した試料溶液を、ＴＳＫ−ＧＥＬαカラム（東ソー（株）製）を用い、０．５ｍｏＬ／Ｌの過塩素酸ナトリウム溶液を移動相として、約６３３ｎｍの波長を多角度光散乱検出器により測定した。標準品としては分子量既知のポリエチレングリコールを用いる。
【００３０】
（Ｄ）カチオン性高分子化合物の配合量は特に限定されないが、経皮吸収促進剤中０．０１〜１０質量％の範囲が好ましく、より好ましくは０．０５〜０．５質量％である。０．１質量％以上で、本発明の効果をより得ることができ、１０質量％を超えると、乾燥後にゴワつき等の不具合を起こす場合がある。
【００３１】
本発明の経皮吸収促進剤には、必要により任意成分として、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤等の各種界面活性剤、（Ｃ）カチオン性高分子化合物以外の高分子化合物、固体又は液体油分、高級アルコール類、エステル類、防腐剤、ハイドロトロープ剤、無機塩、増粘剤、紫外線吸収剤、殺菌剤、乳濁剤、（Ａ）成分以外のフケ止め剤、酸化防止剤、トニック剤、（Ｂ）成分以外の動植物の抽出物、タンパク誘導体、薬効剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、パール化剤、色素、香料、希釈性溶媒、疎水性溶媒等を１種単独で又は２種以上を適宜組み合わせて配合することができ、その目的に応じた配合がなされてよい。
【００３２】
本発明の経皮吸収促進剤のｐＨ（２５℃）は３〜７が好ましい。なお、ｐＨは化粧品原料基準の一般試験法に定められた方法を用い、組成物中に直接ｐＨメーターの電極を差し込み、安定した後のｐＨ値を読むことで測定することができる。
【００３３】
本発明の経皮吸収促進剤は、液状、クリーム状、フォーム状、スプレー状、ジェル状、粉末状、固形状等の多くの剤型で広く利用でき、シャンプー、リンス、コンディショナー、トリートメント、ヘアエッセンス、ヘアローション等の毛髪化粧料等の化粧料、皮膚外用剤等に好適に使用することができる。
【００３４】
本発明の経皮吸収促進剤は、（Ａ）〜（Ｄ）成分、任意成分、及び水（経皮吸収促進剤の全体が１００質量％となるように残部）を混合し、各剤型の常法に基づいて調製することができ、任意の容器に充填することができる。
【実施例】
【００３５】
以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、下記の例において特に明記のない場合は、組成の「％」は質量％を示し、特に記載がある場合を除いては、表中の各成分の配合量は成分の純分換算量である。
【００３６】
［実施例１〜５、比較例１〜４］
表１，２に示す組成の経皮吸収促進剤を調製し、下記評価方法に基づいて、ヒドロキシピリドン系化合物の皮膚透過率と、ふけ・かゆみの抑制効果の評価を行った。結果を表中に併記する。
【００３７】
（１）ピロクトンオラミン（ヒドロキシピリドン系化合物）の皮膚透過率
あらかじめ毛刈りしたモルモット（Ｈａｒｔｌｅｙ系、雌）の背部剥離皮膚（５ｃｍ×５ｃｍ）を用い、フランツ型拡散セル（拡散有効膜面積約４ｃｍ2）に、角質層側がドナー相、真皮側がレセプター相になるように固定し、試料の皮膚透過実験を行った。
レセプター側を生理的食塩水で満たした後、攪拌しながら３２℃に保温し、皮膚上に被験試料を５０μＬ添加した。その２４時間後に生理的食塩水をサンプリングし、ＨＰＬＣにより定量してレセプター相中の薬剤の量を測定した。実施例及び比較例の組成物において、皮膚透過率実験を行ない、ピロクトンオラミン０．５％エタノール溶液（コントロール）の透過率を１００としたときの相対値（％）を算出した。
ＨＰＬＣ測定条件
検出器：紫外吸光光度計（測定波長：２１０〜２７０ｎｍ）
カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−２（φ４．６×２５０ｍｍ，ジーエルサイエンス社製）
カラム温度：４０℃
移動相：メタノール／水混液
【００３８】
（２）ふけ・かゆみ抑制効果
ふけ抑制効果について以下の方法で調べた。ふけの頭皮トラブルを抱えているパネル２０名が試料を毛髪化粧料（シャンプー）としての通常の方法で使用した。実験開始時及び使用継続１週間後のパネルの頭皮を観察し、ふけの症状が改善したか否かを判断した。
結果をふけの症状が改善した人数に基づき、下記基準で示した。
<基準>
◎：ふけの症状が改善した人が１６〜２０名
○：ふけの症状が改善した人が１０〜１５名
△：ふけの症状が改善した人が５〜９名
×：ふけの症状が改善した人が０〜４名
【００３９】
かゆみ抑制効果について以下の方法で調べた。かゆみの頭皮トラブルを抱えているパネル２０名が試料を毛髪化粧料（シャンプー）としての通常の方法で使用した。実験開始時及び使用継続１週間後で、パネルの申告により、かゆみ改善効果を判断した。
結果をかゆみの症状が改善した人数に基づき、下記基準で示した。
<基準>
◎：かゆみの症状が改善した人が１６〜２０名
○：かゆみの症状が改善した人が１０〜１５名
△：かゆみの症状が改善した人が５〜９名
×：かゆみの症状が改善した人が０〜４名
【００４０】
【表１】
2008143816.tif 000004
【００４１】
【表２】
2008143816.tif 000005
【００４２】
以上からも明らかなように、本発明の（Ｂ）大豆由来の抽出物、（Ｃ）ＨＬＢ１２以上のポリグリセリン脂肪酸エステル、及び（Ｄ）カチオン性高分子化合物からなる（Ａ）ヒドロキシピリドン系化合物の経皮吸収を促進する経皮吸収促進有効成分、及び本発明の経皮吸収促進剤は、（Ａ）ヒドロキシピリドン系化合物の経皮吸収を促進し、ふけ・かゆみ抑制効果を有していた。
【００４３】
［実施例６］
下記組成のシャンプー組成物を、通常の方法に従い、各成分を混合攪拌することにより調製した。
組成                                                                ％
ピロクトンオラミン                                                １
納豆エキス                                                        ０．５
モノラウリン酸デカグリセリル                                      ３
ＰＯＥアルキルエーテル硫酸ナトリウム                            １０
ラウリン酸アミドプロピルベタイン                                  ８
ＰＯＥ（２０）硬化ヒマシ油                                        １
カチオン化グアガム（２）                                          ０．５
ソルビトール                                                      ５
クエン酸                                                適量（ｐＨ５．０に調製）
ベントナイト                                                      ０．３
ジグルコシル没食子酸                                              ０．１
香料Ａ                                                            ０．６
精製水                                                              適量  
合計                                                        １００．０
【００４４】
［実施例７］
下記組成のシャンプー組成物を、通常の方法に従い、各成分を混合攪拌することにより調製した。
組成                                                                ％
ピロクトンオラミン                                                ０．５
ダイズエキス                                                      ０．５
モノオレイン酸デカグリセリル                                      ２
ＰＯＥアルキルエーテル硫酸ナトリウム                              ７
テトラデセンスルホン酸ナトリウム                                  ３
ラウリン酸アミドプロピルベタイン                                  ５
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド                                  ２
ラウリルジメチルアミンオキシド                                    ０．６
ジメチルシリコーン（１０００万ｍｍ2／ｓ／４００万ｍｍ2／ｓ／１０００ｍｍ2／ｓ＝１．５／１．５／７）                                            ２
カチオン化セルロース（２）                                      ０．５
クエン酸                                                適量（ｐＨ４．５に調整）
安息香酸ナトリウム                                              ０．４
ベントナイト                                                    ０．３
ジグルコシル没食子酸                                            ０．１
香料Ｂ                                                          ０．６
精製水                                                            適量  
合計                                                        １００．０
【００４５】
［実施例８］
下記組成のシャンプー組成物を、通常の方法に従い、各成分を混合攪拌することにより調製した。
組成                                                                ％
ピロクトンオラミン                                                ０．５
ポリグルタミン酸（Ａ）                                            ０．５
モノラウリン酸デカグリセリル                                      ４
カチオン化グアガム（１）                                          ０．３
ラウリン酸アミドプロピルベタイン                                １２
ＰＯＥ（１０）ベヘニルエーテル                                    ０．２
ジメチルシリコーン（１０００万ｍｍ2／ｓ／４００万ｍｍ2／ｓ／１０００ｍｍ2／ｓ＝１．５／１．５／７）                                              １
アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体エマルション              
２
ヒドロキプロピルメチルセルロース                                  ０．３
プロピレングリコール                                              ３
グリセリン                                                        ６
クエン酸                                                適量（ｐＨ６．０に調整）
安息香酸ナトリウム                                                １
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム                                ２
ステアリルアルコール                                              ３
ベヘニルアルコール                                                ３
ベントナイト                                                      ０．３
ジグルコシル没食子酸                                              ０．１
香料Ｃ                                                            ０．６
精製水                                                              適量  
合計                                                        １００．０
【００４６】
［実施例９］
下記組成のシャンプー組成物を、通常の方法に従い、各成分を混合攪拌することにより調製した。
組成                                                                ％
ピロクトンオラミン                                                １
ポリグルタミン酸（Ｂ）                                            ０．１
モノラウリン酸デカグリセリル                                      １
モノオレイン酸デカグリセリル                                      １
カチオン化セルロース（２）                                        ０．２
ラウリン酸アミドプロピルベタイン                                １４
ＰＯＥ（１０）ベヘニルエーテル                                    ０．２
ラウリルジメチルアミンオキシド                                    １
ジメチルシリコーン（１０００万ｍｍ2／ｓ／４００万ｍｍ2／ｓ／１０００ｍｍ2／ｓ＝１．５／１．５／７）                                              １
クエン酸                                                適量（ｐＨ５．５に調整）
安息香酸ナトリウム                                                ０．４
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム                                ３
ベヘニルアルコール                                                ８
ベントナイト                                                      ０．３
ジグルコシル没食子酸                                              ０．１
香料Ｄ                                                            ０．６
精製水                                                              適量  
合計                                                        １００．０
【００４７】
［実施例１０］
下記組成のシャンプー組成物を、通常の方法に従い、各成分を混合攪拌することにより調製した。
組成                                                                ％
シクロピロックス                                                  ０．５
大豆タンパク                                                      ０．１
モノオレイン酸デカグリセリル                                      ５
塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体          ０．３
ＰＯＥアルキルエーテル硫酸ナトリウム                            １４
ラウリン酸アミドプロピルベタイン                                  ３
ＰＯＥ（２）ラウリン酸モノエタノールアミド                        ２
ＰＯＥ（２０）硬化ヒマシ油                                        １
ラウリルジメチルアミンオキシド                                    ０．５
ジメチルシリコーン（１０００万ｍｍ2／ｓ／４００万ｍｍ2／ｓ／１０００ｍｍ2／ｓ＝１．５／１．５／７）                                              ２
アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体エマルション
０．４
グリセリン                                                        ２
クエン酸                                                適量（ｐＨ４．０に調整）
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム                              ０．５
４−グアニジノブチルラウロアミド酢酸塩                            ０．３
ジステアリン酸グリコール                                          ２
ベントナイト                                                      ０．３
ジグルコシル没食子酸                                              ０．１
香料Ｄ                                                            ０．６
精製水                                                              適量  
合計                                                        １００．０
【００４８】
［実施例１１］
下記組成のコンディショナー組成物を、通常の方法に従い、油相を高温で溶解した後、水相を添加して調製した。
組成                                                                ％
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム                                ２．０
ステアリルアルコール                                              ４．０
ベヘニルアルコール                                                １．０
アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体エマルション
１．０
アミノガムシリコーン                                              ０．２
モノステアリン酸ポリエチレングリコール                            ０．５
ジイソステアリン酸ポリグリセリル                                  １．０
ヒドロキシエチルセルロース                                        ０．３
モノラウリン酸デカグリセリル                                      ０．５
ピロクトンオラミン                                                ０．５
納豆エキス                                                        ０．２
カチオン化セルロース（１）                                        ０．１
植物性スクワラン                                                  ０．１
グリコール酸                                                      ０．５
グリコール酸アンモニウム                                適量（ｐＨ３．５に調整）
香料Ａ                                                            ０．６
精製水                                                              適量  
合計                                                        １００．０
【００４９】
［実施例１２］
下記洗い流すヘアトリートメントを、通常の方法に従い、油相を高温で溶解した後、水相を添加して調製した。
組成                                                                ％
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム                                ２．５
ステアリルアルコール                                              ５．０
ジイソステアリン酸ジグリセリル                                    ０．５
Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステアリル、２−オクチルドデシル）
０．８
ソルビトール                                                    ３０．０
ヒドロキシエチルセルロース                                        ０．３
酢酸ビニル・ビニルピロリドン共重合体                              ０．３
ジメチルシリコーン（１０００万ｍｍ2／ｓ／４００万ｍｍ2／ｓ／１０００ｍｍ2／ｓ＝１．５／１．５／７）                                              １．０
アミノガムシリコーン                                              ２．０
アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体エマルション
０．５
パラオキシ安息香酸プロピル                                        ０．１
パラオキシ安息香酸メチル                                          ０．２
モノステアリン酸デカグリセリル                                    ０．５
ピロクトンオラミン                                                １．０
ポリグルタミン酸（Ａ）                                            １．０
ポリグルタミン酸（Ｂ）                                            ０．５
カチオン化セルロース（２）                                        ０．１
アルギニン                                                        ０．５
システイン                                                        ０．３
安息香酸                                                          ０．１
ピロリン酸ナトリウム                                              ０．１
グリコール酸                                                      ０．５
グリコール酸アンモニウム                                適量（ｐＨ３．５に調整）
香料Ｃ                                                            ０．６
精製水                                                              適量  
合計                                                        １００．０
【００５０】
［実施例１３］
下記洗い流すヘアエッセンスを、通常の方法に従い、油相を高温で溶解した後、水相に添加して調製した。
組成                                                                ％
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム                                ２．５
ステアリルアルコール                                              ５．０
グリセリン                                                      ２０．０
ソルビトール                                                    ２０．０
ジメチルシリコーン（１０００万ｍｍ2／ｓ／４００万ｍｍ2／ｓ／１０００ｍｍ2／ｓ＝１．５／１．５／７）                                              １．０
アミノガムシリコーン                                              ２．０
パラオキシ安息香酸プロピル                                        ０．１
パラオキシ安息香酸メチル                                          ０．２
モノラウリン酸デカグリセリル                                      １．０
ピロクトンオラミン                                                １．０
カチオン化グアガム（１）                                          ０．０５
大豆タンパク                                                      ０．５
システイン                                                        ０．３
Ｌ−アラニン                                                      ０．３
リンゴ酸                                                          ０．５
グリコール酸                                                      ０．５
水酸化ナトリウム                                        適量（ｐＨ３．５に調整）
香料Ｄ                                                            ０．６
精製水                                                              適量  
合計                                                        １００．０
【００５１】
［実施例１４］
下記組成の洗い流さないトリートメント用ヘアローション組成物を、通常の方法に従って、各成分を混合攪拌することにより調製した。
組成                                                                ％
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム                              ０．７
アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体エマルション
５．０
モノステアリン酸デカグリセリル                                    ０．５
ピロクトンオラミン                                                ０．５
ダイズエキス                                                      ０．５
カチオン化グアガム（２）                                          ０．１
香料Ｂ                                                            ０．０５
クエン酸                                                          ０．１
クエン酸ナトリウム                                      適量（ｐＨ５．５に調整）
エタノール                                                      １５．０
精製水                                                              残部  
合計                                                        １００．０
【００５２】
［実施例１５］
下記組成の洗い流さないトリートメント用ジェル剤を、通常の方法に従って、各成分を混合攪拌することにより調製した。
組成                                                                ％
ヒドロキシエチルセルロース                                        １．０
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム                              ０．８
アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体エマルション
１．５
ポリオキシプロピレン（１４）ジグリセリルエーテル                  ０．７
プロピレングリコール                                              ３．０
モノラウリン酸デカグリセリル                                      ０．６
シクロピロックス                                                  ０．３
大豆蛋白加水分解物                                                ０．２
塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体          ０．１５
クエン酸                                                          ０．１
クエン酸ナトリウム                                                ０．１
ピロリン酸ナトリウム                                              ０．０５
グリコール酸                                            適量（ｐＨ４．０に調整）
香料Ａ                                                            ０．０５
ジヒドロキシベンゾフェノン                                        ０．０５
パラオキシ安息香酸メチル                                          ０．１
エタノール                                                      ２５．０
精製水                                                              残部  
合計                                                        １００．０
【００５３】
実施例６〜１５のヒドロキシピリドン系化合物の皮膚透過率及びふけ・かゆみ抑制効果はいずれも良好であった。
以下、実施例及び比較例で使用した原料を示す。
【００５４】
【表３】
2008143816.tif 000006
【００５５】
【表４】
2008143816.tif 000007