(57)【要約】本開示の様々な態様は、気相中で脱炭酸反応を実施することにより、カンナビノイドの脱炭酸反応の活性化エネルギーを低下させる方法に関する。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
カンナビノイドを含む組成物を提供し、ここで前記カンナビノイドが、ネイティブカンナビノイド分子を含み、前記ネイティブカンナビノイド分子が、カルボキシル基を含み、前記ネイティブカンナビノイド分子が、液相または固相中に存在すること；
前記ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、前記組成物を接触させること；
ヒートシンクに前記修飾カンナビノイドを接触させて、前記修飾カンナビノイド分子を液体蒸留物中の凝縮カンナビノイドに凝縮させること；ならびに
前記液体蒸留物を回収すること、
を含む、カンナビノイド分子を化学修飾する方法。
【請求項２】
カンナビノイドを含む前記組成物の粒子または液滴のどちらかを前記気相中に浮遊させることを含み、ここで
前記粒子または液滴が、前記ネイティブカンナビノイド分子を含み；
前記粒子または液滴が、前記気相中に浮遊されながら、前記組成物が、前記充分なエネルギーに接触される、
請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記ネイティブカンナビノイド分子を前記気相中の（ｉ）前記二酸化炭素分子と、（ｉｉ）前記修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、前記組成物を接触させることが、前記組成物のグラムあたり０．０００４〜０．０４キロワット時のエネルギーに前記組成物を接触させることを含む、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
前記ネイティブカンナビノイド分子を前記気相中の（ｉ）前記二酸化炭素分子と、（ｉｉ）前記修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、前記組成物を接触させることが、６０秒未満の期間に前記組成物のグラムあたり１００キロワット電力未満の速度のエネルギーに前記組成物を接触させることを含む、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
１９０℃〜２５０℃の温度を有する加熱気体に前記組成物を接触させることを含む、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
１９０℃〜２５０℃の温度を有する加熱表面に前記組成物を接触させることを含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
前記組成物が、１０００／メートルを超える表面積対容量比を有する、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
前記充分なエネルギーに前記組成物を接触させること、および前記修飾カンナビノイド分子を前記凝縮カンナビノイドに凝縮させること、の両方が、６０秒未満で完了される、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】
カンナビノイドを含む前記組成物を、少なくとも４メートルの長さを有する加熱通路に沿って方向づけることを含み、ここで前記組成物が、加熱通路内で前記充分なエネルギーに接触される、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】
カンナビノイドを含む前記組成物を少なくとも２メートル／秒の速度で前記加熱通路に沿って方向づけることを含む、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
前記ネイティブカンナビノイド分子を前記二酸化炭素分子と前記修飾カンナビノイド分子とに変換する前に、５００／メートルを超える前記組成物の表面積容量比で、カンナビノイドを含む前記組成物で加熱表面をコーティングすることを含む、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
前記組成物が、クロロフィルを含み、
前記気相内の前記修飾カンナビノイド分子を前記クロロフィルから分離し、ここで前記クロロフィルが、前記気相中に浮遊され、前記分離することが、（ａ）前記ネイティブカンナビノイド分子を前記気相中の（ｉ）前記二酸化炭素分子と、（ｉｉ）前記修飾カンナビノイド分子と、に変換した後、および（ｂ）前記ヒートシンクに前記修飾カンナビノイド分子を接触させる前、の両方に行うこと；ならびに
前記クロロフィルを回収すること、
を含む、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
前記ネイティブカンナビノイド分子が、ペロッテチネン酸であり、前記修飾カンナビノイド分子が、ペロッテチネンであり、前記凝縮カンナビノイド分子が、ペロッテチネンである、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１４】
前記ネイティブカンナビノイド分子が、カンナビジオール酸であり、前記修飾カンナビノイド分子が、カンナビジオールであり、前記凝縮カンナビノイド分子が、カンナビジオールである、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１５】
前記ネイティブカンナビノイド分子が、テトラヒドロカンナビノール酸であり、前記修飾カンナビノイド分子が、テトラヒドロカンナビノールであり、前記凝縮カンナビノイド分子が、テトラヒドロカンナビノールである、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６】
前記ネイティブカンナビノイド分子のモル数により、前記ネイティブカンナビノイド分子の少なくとも７５％を前記凝縮カンナビノイド分子に変換することを含む、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７】
１００：１を超えるモル比の前記凝縮カンナビノイド分子およびカンナビノールを含む液体蒸留物を生成させることを含む、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１８】
前記液体蒸留物から生成物を生成させることを含み、前記生成物が、少なくとも５５重量％の濃度の前記凝縮カンナビノイド分子を含む、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１９】
前記液体蒸留物が、エタノールを含み、前記方法が、前記エタノールを蒸発させて、前記生成物を生成させることを含む、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
前記組成物の少なくとも５０％を複数の粒子または複数の液滴のどちらかとして前記気相中に浮遊させ、ここで
前記複数の粒子または前記複数の液滴が、前記ネイティブカンナビノイド分子を含み、
前記複数の粒子または前記複数の液滴が、前記気相中に浮遊されながら、前記組成物が、前記ネイティブカンナビノイド分子を前記気相中の（ｉ）前記二酸化炭素分子と、（ｉｉ）前記修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに接触され、
前記ネイティブカンナビノイド分子を前記気相中の（ｉ）前記二酸化炭素分子と、（ｉｉ）前記修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、前記組成物を接触させることが、前記組成物のグラムあたり０．０００４〜０．０４キロワット時のエネルギーに前記組成物を接触させることを含む、
請求項１に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
優先権の主張
本特許出願は、２０１８年８月１０日出願の米国特許出願第６２／７１７，２３５号、２０１９年２月８日出願の米国特許出願第６２／８０３，４０８号、および２０１９年２月９日出願の米国特許出願第１６／２７１，７８２号の優先権を主張するものであり、それらの特許出願のそれぞれは、全体として参照により本明細書に組み入れられる。
【背景技術】
【０００２】
産業用ヘンプおよび他の形態のカンナビスは、種々の異なるカンナビノイドを含有し、各カンナビノイドは、主としてカルボキシル基を含有する。これらのカンナビノイドカルボン酸は、相対的に低い親和性でヒトカンナビノイド受容体に結合する。それゆえカンナビスからの産業用ヘンプ抽出物、治療用医薬、および向精神薬の生成は一般に、典型的には長時間の加熱を伴う、脱炭酸ステップを利用する。この加熱は一般に、熱分解生成物および他の望ましくない化学修飾をもたらす。カンナビノイドを脱炭酸するための改善された方法が、依然として望ましい。
【発明の概要】
【０００３】
本特許文書の様々な態様は、カンナビノイドを含む組成物を提供し、ここで該カンナビノイドが、ネイティブカンナビノイド分子を含み、該ネイティブカンナビノイド分子が、カルボキシル基を含み、該ネイティブカンナビノイド分子が、液相または固相中に存在すること；該ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、該組成物を接触させること；ヒートシンクに該修飾カンナビノイドを接触させて、該修飾カンナビノイド分子を液体蒸留物中の凝縮カンナビノイドに凝縮させること；ならびに該液体蒸留物を回収すること、を含む、カンナビノイド分子を化学修飾する方法に関する。
【０００４】
好ましい実施形態において、方法は、カンナビノイドを含む組成物の粒子または液滴のどちらかを気相中に浮遊させることを含み、ここで該粒子または該液滴は、ネイティブカンナビノイド分子を含み；該粒子または該液滴が、該気相中に浮遊されながら、該組成物が、該ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに接触される。具体的な好ましい実施形態において、方法は、組成物の少なくとも５０％を複数の粒子または複数の液滴のどちらかとして気相中に浮遊させることを含み、該複数の粒子または該複数の液滴は、ネイティブカンナビノイド分子を含み、該複数の粒子または該複数の液滴が、該気相中に浮遊されながら、該組成物は、該ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに接触される。幾つかの非常に具体的な好ましい実施形態において、方法は、組成物の少なくとも９０％を複数の粒子または複数の液滴のどちらかとして気相中に浮遊させることを含み、ここで該複数の粒子または該複数の液滴は、ネイティブカンナビノイド分子を含み、該複数の粒子または該複数の液滴が、該気相中に浮遊されながら、該組成物は、該ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに接触される。
【０００５】
好ましい実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、組成物を接触させることは、該組成物のグラムあたり０．０００４キロワット時〜０．０４キロワット時のエネルギーに該組成物を接触させることを含む。幾つかの具体的実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、組成物を接触させることは、該組成物のグラムあたり０．０００４キロワット時〜０．００４キロワット時のエネルギーに該組成物を接触させることを含む。
【０００６】
好ましい実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、組成物を接触させることは、６０秒未満の期間に該組成物のグラムあたり１００キロワット電力未満の速度のエネルギーに該組成物を接触させることを含む。
【０００７】
幾つかの実施形態において、方法は、１９０〜２５０℃の温度を有する加熱気体に組成物を接触させることを含む。
【０００８】
幾つかの実施形態において、方法は、１９０〜２５０℃の温度を有する加熱表面に組成物を接触させることを含む。
【０００９】
好ましい実施形態において、組成物は、１０００／メートルを超える表面積対容量比を有する。
【００１０】
好ましい実施形態において、（ａ）ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、組成物を接触させること、および（ｂ）該修飾カンナビノイド分子を凝縮カンナビノイドに凝縮させること、の両方が、６０秒未満で完了される。
【００１１】
幾つかの実施形態において、方法は、カンナビノイドを含む組成物を、少なくとも４メートルの長さを有する加熱通路に沿って方向づけることを含み、ここで該組成物は、該ネイティブカンナビノイド分子を加熱通路内で気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに接触される。
【００１２】
幾つかの実施形態において、方法は、カンナビノイドを含む組成物を少なくとも２メートル／秒の速度で加熱路に沿って方向づけることを含む。
【００１３】
幾つかの実施形態において、方法は、ネイティブカンナビノイド分子を二酸化炭素分子と修飾カンナビノイド分子とに変換する前に、５００／メートルを超える組成物の表面積容量比で、カンナビノイドを含む組成物で加熱表面をコーティングすることを含む。
【００１４】
幾つかの実施形態において、組成物は、セルロースを含み、方法は、気相内の修飾カンナビノイド分子をセルロースから分離すること、および該セルロースを回収すること、の両方を含み、ここで該セルロースは、気相中に浮遊され、該分離することは、（ａ）ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換した後、および（ｂ）ヒートシンクに該修飾カンナビノイド分子を接触させる前、の両方に行う。幾つかの実施形態において、組成物は、クロロフィルを含み、方法は、気相内の修飾カンナビノイド分子をクロロフィルから分離すること、および該クロロフィルを回収すること、の両方を含み、ここで該クロロフィルは、気相中に浮遊され、該分離することは、（ａ）ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換した後、および（ｂ）ヒートシンクに該修飾カンナビノイド分子を接触させる前、の両方に行う。
【００１５】
幾つかの具体的実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子は、カンナビジオール酸（「ＣＢＤＡ」）であり、修飾カンナビノイド分子は、カンナビジオール（「ＣＢＤ」）であり、凝縮カンナビノイド分子は、ＣＢＤである。
【００１６】
幾つかの具体的実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子は、テトラヒドロカンナビノール酸（「ＴＨＣＡ」）であり、修飾カンナビノイド分子は、テトラヒドロカンナビノール（「ＴＨＣ」、「デルタ−９−ＴＨＣ」としても知られる）であり、凝縮カンナビノイド分子は、ＴＨＣである。
【００１７】
幾つかの実施形態において、方法は、ネイティブカンナビノイド分子のモル数により、ネイティブカンナビノイド分子の少なくとも７５％を凝縮カンナビノイド分子に変換することを含む。幾つかの実施形態において、方法は、ネイティブカンナビノイド分子のモル数により、ネイティブカンナビノイド分子の少なくとも８５％を凝縮カンナビノイド分子に変換することを含む。幾つかの実施形態において、方法は、ネイティブカンナビノイド分子のモル数により、ネイティブカンナビノイド分子の少なくとも９０％を凝縮カンナビノイド分子に変換することを含む。幾つかの実施形態において、方法は、ネイティブカンナビノイド分子のモル数により、ネイティブカンナビノイド分子の少なくとも９５％を凝縮カンナビノイド分子に変換することを含む。
【００１８】
好ましい実施形態において、方法は、１００：１を超えるモル比の凝縮カンナビノイド分子およびカンナビノール（「ＣＢＮ」）を含む液体蒸留物を生成させることを含む。
【００１９】
幾つかの実施形態において、方法は、液体蒸留物から生成物を生成させることを含み、該生成物は、少なくとも５５重量％の濃度の凝縮カンナビノイド分子を含む。
【００２０】
幾つかの実施形態において、液体蒸留物は、エタノールを含み、方法は、該エタノールを蒸発させて、生成物を生成させることを含む。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】第一のＣＢＤＡ分子が第二のＣＢＤＡ分子の脱炭酸を触媒して、第一のＣＢＤＡ分子を再形成し、ＣＢＤおよび二酸化炭素を第二のＣＢＤＡから生成させる前、および生成させた後の２つのＣＢＤＡ分子の骨格構造式を表す。
【図２】２つのＴＨＣＡ分子の間の２つの分子間水素結合と、第二のＴＨＣＡ分子の脱炭酸をもたらす第一のＴＨＣＡ分子により触媒される、予測された一段階環状化学反応を示す電子対アロープッシングと、を表す２つのＴＨＣＡ分子の球棒モデルの２次元レンダリングである。
【図３】ＵＳＤＡ有機産業用ヘンプの典型的試料中で見出だされたＴＨＣＡ、ＴＨＣ、ＣＢＤＡ、ＣＢＤ、ＣＢＮおよびカンナビゲロール（「ＣＢＧ」）濃度を表した棒グラフである。
【図４】本特許文書で開示された方法により生成された４種の異なる濃縮生成物中で見出されたＴＨＣＡ、ＴＨＣ、ＣＢＤＡ、ＣＢＤ、ＣＢＮおよびＣＢＧ濃度を表した棒グラフである。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
本開示は、望ましくない副生物の発生を制限しながらカンナビノイドを迅速に脱炭酸する方法を記載する。様々な方法が、（１）カンナビノイドを迅速に気化および脱炭酸すること、ならびにその後、（２）ヒートシンクに気化および脱炭酸されたカンナビノイドを接触させて、脱炭酸されたカンナビノイドを凝縮させること、を含む。
【００２３】
カンナビノイドは、典型的には加熱により脱炭酸される。伝統的な炭化水素系抽出法は、典型的には脱炭酸の前にカンナビスからカンナビノイドカルボン酸を抽出する。抽出されたカンナビノイドカルボン酸は、その後、典型的には真空オーブン内で数時間加熱することにより、活性化された脱炭酸カンナビノイドに変換される。本発明者らは、可能な反応機構をモデル化して、カンナビノイドカルボン酸が脱炭酸反応を自己触媒し得ることを決定した。
【００２４】
任意の特有の理論に結びつけるわけではないが、第一の２，４−ジヒドロキシ−３−［（１Ｒ，６Ｒ）−６−イソプロペニル−３−メチルシクロヘキサ−２−エン−１−イル］−６−ペンチル安息香酸（「カンナビジオール酸」、「ＣＢＤＡ」）分子（図１、上）が第二のＣＢＤＡ分子（図１、下）の脱炭酸を触媒することを示す図１に表された一段階環状反応で、脱炭酸が進行し得ると考えられる。反応の直前に、第一および第二のＣＢＤＡ分子が、図１の２つの長い点線により表される２つの分子間水素結合を形成する。最も上の点線により表された水素結合は、第一のＣＢＤＡ分子のカルボニル酸素の電子対（図１、「ａ」）と、第二のＣＢＤＡ分子のヒドロキシルプロトン（図１、「ｂ」）の間にある。最も下の点線により表された水素結合は、第二のＣＢＤＡ分子のパイ電子雲（図１、「ｇ」）と、第一のＣＢＤＡ分子のカルボン酸プロトン（図１、「ｈ」）の間にある。分子内水素結合もまた、第二のＣＢＤＡ分子のヒドロキシル酸素の電子対（図１、「ｃ」）と、第二のＣＢＤＡ分子のカルボン酸プロトン（図１、「ｄ」）の間に形成する。
【００２５】
図１に示される、予測された一段階環状反応は、３つの水素結合を共有結合に変換すること、４つの単結合を破壊すること、２つの単結合を二重結合に変換すること、および二重結合を単結合に変換すること、により進行する。第一のＣＢＤＡ分子のカルボニル酸素の電子対（図１、「ａ」）と、第二のＣＢＤＡ分子のヒドロキシルプロトン（図１、「ｂ」）の間の水素結合は、共有結合になり、第一のＣＢＤＡ分子のカルボニル酸素（図１、「ａ」）とカルボニル炭素（図１、「ｊ」）の間の二重結合を単結合に変換する。第二のＣＢＤＡ分子のヒドロキシルは、第二のＣＢＤＡ分子のヒドロキシル酸素の電子対（図１、「ｃ」）と第二のＣＢＤＡ分子のカルボン酸プロトン（図１、「ｄ」）の間の水素結合を共有結合に変換することにより、再形成する。第二のＣＢＤＡ分子の脱プロトン化されたカルボキシラート酸素の余分な電子対（図１、「ｅ」）は、脱プロトン化カルボキシラートの単結合を二重結合に変換し、第二のＣＢＤＡ分子の１位の炭素−炭素単結合の電子対（図１、「ｆ」）は、第二のＣＢＤＡ分子の芳香族環のパイ電子雲（図１、「ｇ」）に進入して、第二のＣＢＤＡ分子から脱プロトン化カルボキシラートを二酸化炭素分子として放出する。第二のＣＢＤＡ分子のパイ電子雲（図１、「ｇ」）と第一のＣＢＤＡ分子のカルボン酸プロトン（図１、「ｈ」）の間の水素結合は、共有結合になり、第二のＣＢＤＡ分子の１位の脱プロトン化カルボキシラート（二酸化炭素分子として第二のＣＢＤＡ分子を離れた）をプロトンに置き換えて、ＣＢＤ分子を形成する。第一のＣＢＤＡ分子の脱プロトン化酸素の余分な電子対（図１、「ｉ」）は、脱プロトン化酸素（図１、「ｉ」）とカルボニル炭素（図１、「ｊ」）の間の単結合を二重結合に変換して、第一のＣＢＤＡ分子のカルボン酸を再形成する。
【００２６】
先に記載された反応機構は、電子対プッシングを表す図１の矢印により表示される。特殊な原子は、先に記載された通り図１では小文字「ａ」〜「ｅ」および「ｈ」〜「ｊ」により注記される。破壊されて第二のＣＢＤＡ分子を脱炭酸し、二酸化炭素分子を放出する結合は、先に記載された通り図１では小文字「ｆ」により注記される。第二のＣＢＤＡ分子の芳香族環のパイ電子雲は、先に記載された通り図１では小文字「ｇ」により注記される。
【００２７】
上記の提案された反応機構は、実際のＣＢＤＡ分子およびＴＨＣＡ分子の立体障害が提案された反応機構と適合性があるか否かを決定するために三次元でモデリングされた。本発明者らは、第一のＣＢＤＡまたはＴＨＣＡ分子がほぼ正確な直交配向で第二のＣＢＤＡまたはＴＨＣＡ分子と相互作用し得ることを条件に、２つのＣＢＤＡまたはＴＨＣＡ分子が立体衝突または顕著なエントロピックペナルティを有さずに、ほぼ完全な水素結合の長さおよび幾何学的形状を形成し得ることを決定した。
【００２８】
図２は、第一の（６ａＲ，１０aＲ）−１−ヒドロキシ−６，６，９−トリメチル−３−ペンチル−６ａ，７，８，１０ａ−テトラヒドロ−６Ｈ−ベンゾ［ｃ］クロメン−２−カルボン酸（「テトラヒドロカンナビノール酸」、「ＴＨＣＡ」）分子（図２、上）が第二のＴＨＣＡ分子（図２、下）の脱炭酸を触媒することを示している。反応の直前に、第一および第二のＴＨＣＡ分子は、図２の２つの長い点線により表された２つの分子間水素結合を形成する。最も左の点線により表された水素結合は、第一のＴＨＣＡ分子のカルボニル酸素（図２、「ａ」）と第二のＴＨＣＡ分子のヒドロキシルプロトン（図２、「ｂ」）の間にある。最も右の点線により表された水素結合は、第二のＴＨＣＡ分子のパイ電子雲（図２、「ｇ」）と第一のＴＨＣＡ分子のカルボン酸プロトン（図２、「ｈ」）の間にある。分子内水素結合もまた、第二のＴＨＣＡ分子のヒドロキシル酸素の電子対（図２、「ｃ」）と第二のＴＨＣＡ分子のカルボン酸プロトン（図２、「ｄ」）の間に形成する。
【００２９】
図２に示される、予測された一段階環状反応は、３つの水素結合を共有結合に変換すること、４つの単結合を破壊すること、２つの単結合を二重結合に変換すること、および二重結合を単結合に変換すること、により進行する。第一のＴＨＣＡ分子のカルボニル酸素の電子対（図２、「ａ」）と、第二のＴＨＣＡ分子のヒドロキシルプロトン（図２、「ｂ」）の間の水素結合は、共有結合になり、第一のＴＨＣＡ分子のカルボニル酸素（図２、「ａ」）とカルボニル炭素の間の二重結合を単結合に変換する。第二のＴＨＣＡ分子のヒドロキシルは、第二のＴＨＣＡ分子のヒドロキシル酸素の電子対（図２、「ｃ」）と第二のＴＨＣＡ分子のカルボン酸プロトン（図２、「ｄ」）の間の水素結合を共有結合に変換することにより、再形成する。第二のＴＨＣＡ分子の脱プロトン化されたカルボキシラート酸素の余分な電子対（図２、「ｅ」）は、脱プロトン化カルボキシラートの単結合を二重結合に変換し、第二のＴＨＣＡ分子の６Ｈ−ベンゾ［ｃ］クロメンの２位の炭素−炭素単結合の電子対（図２、「ｆ」）は、第二のＴＨＣＡ分子の芳香族環のパイ電子雲（図２、「ｇ」）に進入して、第二のＴＨＣＡ分子から脱プロトン化カルボキシラートを二酸化炭素分子として放出する。第二のＴＨＣＡ分子のパイ電子雲（図２、「ｇ」）と第一のＴＨＣＡ分子のカルボン酸プロトン（図２、「ｈ」）の間の水素結合は、共有結合になり、第二のＴＨＣＡ分子の６Ｈ−ベンゾ［ｃ］クロメンの２位の脱プロトン化カルボキシラート（二酸化炭素分子として第二のＴＨＣＡ分子を離れた）をプロトンに置き換えて、ＴＨＣ分子を形成する。第一のＴＨＣＡ分子の脱プロトン化酸素の余分な電子対（図２、「ｉ」）は、脱プロトン化酸素とカルボニル炭素の間の単結合を二重結合に変換して、第一のＴＨＣＡ分子のカルボン酸を再形成する。
【００３０】
先に記載された反応機構は、電子対プッシングを表す図２の矢印により表示される。共有結合になる水素結合を形成する原子は、図２では白抜きで示される。破壊される共有結合は、図２では白抜きで示される。共有結合になる３つの水素結合は、図２では点線で示される。特殊な原子は、先に記載された通り図２では小文字「ａ」〜「ｅ」、「ｈ」および「ｉ」により注記される。破壊されて第二のＴＨＣＡ分子を脱炭酸し、二酸化炭素分子を放出する結合は、先に記載された通り図２では小文字「ｆ」により注記される。第二のＴＨＣＡ分子の芳香族環のパイ電子雲は、先に記載された通り図２では小文字「ｇ」により注記される。
【００３１】
先に明記された反応機構は、有機化学の古典的理論に従う記述的近似である。量子力学理論などの他の科学的理論は、同じ化学反応を異なった方法で、そして先に明記された反応機構と相反する手法で記載する場合がある。精密な脱炭酸反応機構と無関係に、（１）ブレンステッド酸とブレンステッド塩基の両方である官能基を有する分子（カルボン酸など）が、カンナビノイドの脱炭酸を触媒し得る、そして（２）カンナビノイドと触媒の間の接近可能な配向が脱炭酸反応速度に影響を及ぼす、という反応機構から得られた２つの洞察が、関連する。
【００３２】
先に明記された洞察が暗示するものが、触媒が適当な幾何学的形状でカンナビノイドに接触して触媒とカンナビノイドの間で２つの分子間水素結合を形成する可能性を上昇させることにより、カンナビノイド脱炭酸反応の活性化エネルギーが低下する可能性がある、ということである。液相中での自己触媒の間に、カンナビノイドは主として、先に記載された環状脱炭酸反応の可能な幾何学的形状を有する分子間水素結合の形成を阻害する概ね並行したパイスタッキング相互作用を形成する。液体カンナビノイドを加熱することによる従来の脱炭酸は、パイスタッキング相互作用を一部崩壊させてエントロピーを誘導し、それらはそれぞれ、脱炭酸反応に適当な幾何学的形状および連結性を有する分子間水素結合が形成する可能性を上昇させる。脱炭酸を気相中で実施することでエントロピーを系に誘導することにより、活性化エネルギーが低下され得ることが、ここに発見された。
【００３３】
マリファナを噴煙および気化させることは両者とも、カンナビノイドを脱炭酸することが知られているが、マリファナを噴煙および気化させることがほぼ化学量論的収率をもたらすことは、知られていない。噴煙させることは、燃焼、熱酸化、熱分解、および異性化によりカンナビノイドの実質的部分を分解する。気化は、燃焼を最小限にするが、それでも気化は、酸化、熱分解、および異性化をもたらす。
【００３４】
検査室分析で、市販のパーソナル気化器が、検査室条件下で操作された場合に、約８０％効率〜ほぼ完全な脱炭酸の範囲内の可変的脱炭酸効率を可能にするが、パーソナル気化器が、ＣＢＮなどの望ましくない副生物を実質的な量、発生することが示唆されている。消費者は、単に用量設定することにより、可変的脱炭酸効率、酸化、熱分解、および異性化を補う。蒸気を発生する消費者向け製品の検査室分析は、参考になるが、これらの製品は、価値の高い液体カンナビノイドを生成させる商業的戦略への関連性が低い。
【００３５】
産業的プロセスでの気化によりカンナビノイドを脱炭酸する試みは、限定的成功となった。当該技術分野では、１４５℃の温度での約３０分間の気化により植物材料からのカンナビノイドを脱炭酸して、９５％とされる脱炭酸効率をもたらした方法が開示されている（米国特許出願公開第２０１６／００３８３４７  Ａ１号）。出発原料中のカンナビノイドの量に相対的な実際の収率は、報告されていない。これらの方法はまた、カンナビノイドの実質的部分をＣＢＮなどの望ましくない分解生成物に変換することなく、脱炭酸カンナビノイドの高収量を採取することができていない（米国特許出願公開第２０１６／００３８３４７  Ａ１号の１０〜１１ページ、［０１４１］〜［０１４７］段落）。採取されたカンナビノイドは、５．６〜１４．１％のＣＢＮを含んでいた。全カンナビノイドに対するパーセント値として１％以上の濃度のＣＢＮを含む配合剤は、典型的には睡眠補助剤としてのみ有用であり、５％以上の濃度は、極度の眠気を誘発する。ＣＢＮからの薬理学的に関連するカンナビノイドの精製は難題であり、全カンナビノイドに対するパーセント値として１％を超えるＣＢＮを発生する方法の有用性を限定する。
【００３６】
本発明者らは、気化によりカンナビノイドを抽出するシステムを過去に開発した（例えば、ＰＣＴ特許出願公開ＷＯ２０１５／０４９５８５  Ａ２号およびＷＯ２０１８／１０２７１１  Ａ１号）。気化は一般に、望ましくない熱分解および脱炭酸（即ち、望ましい熱分解）の両方に有利に働く高温を必要とする。本発明者らは、熱分解を最小限にして、または排除して、定義上は脱炭酸を最小限にする、または排除する方法を過去に開示した（例えば、ＰＣＴ特許出願公開ＷＯ２０１５／０４９５８５  Ａ２号およびＷＯ２０１８／１０２７１１  Ａ１号）。
【００３７】
本発明者らは、脱炭酸を望ましくない化学反応から切り離す方法を、ここに同定した。本発明者らは、気相脱炭酸の際のエネルギー移動の増加が、望ましくない酸化、熱分解、および異性化の割合を有意に上昇させることなく、脱炭酸反応の速度を驚くほど上昇させ、（１）脱炭酸反応の時間を数時間から数秒に低減すること、（２）脱炭酸に必要となるエネルギーを低減すること、（３）カンナビノイド生成物の品質を向上させること、（４）脱炭酸後の浄化および精製ステップを最小限にすること、ならびに（５）コストを低減すること、ができることを発見した。この概念フレームワークは、カンナビノイドを脱炭酸するのに必要となる時間およびエネルギーの両方の最小化を可能にする。この概念フレームワークは同様に、カンナビノイドを脱炭酸するのに必要となる電力の最適化を可能にする。
【００３８】
本開示の様々な態様は、カンナビノイド分子を化学修飾する方法に関する。好ましい実施形態において、化学修飾は、カンナビノイドカルボン酸またはカンナビノイドカルボキシラートの脱炭酸である。幾つかの具体的実施形態において、化学修飾は、カンナビジオールへのカンナビジオール酸またはカンナビジオラートのどちらかの変換である。幾つかの具体的実施形態において、化学修飾は、カンナビジバリン（「ＣＢＤＶ」）へのカンナビジバリンカルボン酸（「ＣＢＤＶＡ」）またはカンナビバリンカルボキシラートのどちらかの変換である。幾つかの具体的実施形態において、化学修飾は、テトラヒドロカンナビノールへのテトラヒドロカンナビノール酸またはテトラヒドロカンナビノラートのどちらかの変換である。幾つかの具体的実施形態において、化学修飾は、テトラヒドロカンナビバリン（「ＴＨＣＶ」）へのテトラヒドロカンナビバリンカルボン酸（「ＴＨＣＶＡ」）またはテトラヒドロカンナビバリンカルボキシラートのどちらかの変換である。幾つかの具体的実施形態において、化学修飾は、ペロッテチネンへのペロッテチネン酸またはペロッテチネン酸の共役塩基のどちらかの変換である。
【００３９】
さらなる文脈がない場合の本特許文書で用いられる用語「分子」は、明示されたタイプの個々の分子または複数の分子のどちらかを指す。例えば、さらなる文脈がない場合の用語「ネイティブカンナビノイド分子を含む組成物」は、場合により、単一のネイティブカンナビノイド分子を含む組成物または一定量のネイティブカンナビノイド分子を含む組成物のどちらかを指し得る。本特許文書内の用語「分子」の各例は、例えば前出の文に示される通り、文脈により許容されるならば、言語「単一の」または語句「一定量の」を補足され得る。
【００４０】
好ましい実施形態において、方法は、カンナビノイドを含む組成物を提供することを含み、ここで該カンナビノイドは、ネイティブカンナビノイド分子を含み、該ネイティブカンナビノイド分子は、カルボキシル基を含み、該ネイティブカンナビノイド分子は、該組成物中の液相または固相中に存在する。用語「提供すること」は、例えば本特許文書内に記載された方法の全てまたは一部を実施する系に組成物を導入することを包含する。用語「カルボキシル基」は、カルボン酸基またはカルボキシラート基のどちらかを指す。
【００４１】
好ましい実施形態において、方法は、組成物のネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、該組成物を接触させることを含む。
【００４２】
好ましい実施形態において、方法は、ヒートシンクに修飾カンナビノイドを接触させて、該修飾カンナビノイド分子を液体蒸留物中の凝縮カンナビノイド分子に凝縮させることを含む。
【００４３】
好ましい実施形態において、方法は、該液体蒸留物を回収することを含む。
【００４４】
幾つかの実施形態において、組成物は、植物材料を含む。幾つかの具体的実施形態において、組成物は、植物材料を含み、該植物材料は、ネイティブカンナビノイド分子を含む。幾つかの具体的実施形態において、組成物は、粉砕された植物材料を含む。好ましい実施形態において、組成物は、１０００／メートルを超える表面積対容量比を有する。具体的な好ましい実施形態において、組成物は、５０００／メートルを超える表面積対容量比を有する。１０００／メートルを超える表面積対容量比は、１０００／メートル未満の表面積対容量比よりも大きなエネルギー移動速度を有する。
【００４５】
幾つかの実施形態において、植物材料は、カンナビス属の１種である。幾つかの具体的実施形態において、植物材料は、カンナビス・サティバである。幾つかの具体的実施形態において、植物材料は、カンナビス・インディカである。幾つかの具体的実施形態において、植物材料は、カンナビス・ルデラリスである。幾つかの非常に具体的な実施形態において、植物材料は、カンナビス・サティバ・フォルマ・インディカである。幾つかの具体的実施形態において、植物材料は、０．３重量％を超える組み合わせ濃度（ｃｏｍｂｉｎｅｄ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ）のＴＨＣおよび潜在的ＴＨＣを欠く。「潜在的ＴＨＣ」の重量は、ＴＨＣＡの重量に３１４．４７（ＴＨＣのモル重量）を乗算して、３５８．４８（ＴＨＣＡのモル重量）で除算することにより決定される。例えば検出不能なＴＨＣおよび０．３３％のＴＨＣＡを含有する植物材料は、０．２９重量％の組み合わせ濃度のＴＨＣおよび潜在的ＴＨＣを含有する。
【００４６】
幾つかの実施形態において、組成物は、１０重量％未満の濃度の水を含む。水は、蒸発により多量のエネルギーを吸収することができ、したがって組成物の水を最小限にすることが、ネイティブカンナビノイド分子へのエネルギー移動速度を上昇させる。
【００４７】
幾つかの実施形態において、組成物は、カンナビス属の植物材料から抽出された抽出油を含む。幾つかの具体的実施形態において、組成物は、産業用ヘンプから抽出された抽出油を含む。幾つかの具体的実施形態において、組成物は、マリファナから抽出された抽出油を含む。
【００４８】
幾つかの実施形態において、組成物は、カンナビス属の植物材料から過去に抽出されたネイティブカンナビノイド分子を含む。幾つかの具体的実施形態において、組成物は、産業用ヘンプから過去に抽出されたネイティブカンナビノイド分子を含む。幾つかの具体的実施形態において、組成物は、マリファナから過去に抽出されたネイティブカンナビノイド分子を含む。
【００４９】
幾つかの実施形態において、組成物は、産業用ヘンプを含むか、または組成物は、産業用ヘンプに由来する。幾つかの実施形態において、組成物は、マリファナを含むか、または組成物は、マリファナに由来する。
【００５０】
幾つかの具体的実施形態において、組成物は、液体である。幾つかの非常に具体的な実施形態において、組成物は、油である。幾つかの具体的実施形態において、組成物は、エアロゾルである。幾つかの具体的実施形態において、組成物は、気体中の固体粒子の浮遊物を含む。幾つかの具体的実施形態において、組成物は、気体中の液滴の浮遊物を含む。幾つかの具体的実施形態において、組成物は、粉末を含む。幾つかの具体的実施形態において、組成物は、結晶を含む。幾つかの具体的実施形態において、組成物は、ワックスを含む。
【００５１】
好ましい実施形態において、組成物は、気相中に浮遊されている。
【００５２】
幾つかの実施形態において、方法は、植物材料を粉砕することを含む。幾つかの実施形態において、方法は、スクリーン、メッシュ、または粒子分類器を用いることによるなど、サイズにより産業用ヘンプ、マリファナ、または他の植物材料の粒子を分離することを含む。
【００５３】
好ましい実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子は、ＴＨＣＡ、ＴＨＣＶＡ、テトラヒドロカンナビオールコール酸（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｃａｎｎａｂｉｏｒｃｏｌｉｃ  ａｃｉｄ）（「ＴＨＣＯＡ」）、ＣＢＤＡ、ＣＢＤＶＡ、カンナビジオールコール酸（「ＣＢＤＯＡ」）、カンナビクロメン酸（「ＣＢＣＡ」）、カンナビクロメバリン酸（「ＣＢＣＶＡ」）、カンナビゲロール酸（「ＣＢＧＡ」）、カンナビゲロバリン酸（「ＣＢＧＶＡ」）、カンナビシクロール酸（「ＣＢＬＡ」）、カンナビエルソン酸（「ＣＢＥＡ」）、ペロッテチネン酸、前出の分子のいずれかの１種または複数のカルボキシラート、前出の分子のいずれかの１種または複数の天然由来エーテル、および前出の分子のいずれかの１種または複数の立体異性体のうちの１つまたは複数から選択される。
【００５４】
好ましい実施形態において、修飾カンナビノイド分子および凝縮カンナビノイド分子は、ＴＨＣ、ＴＨＣＶ、テトラヒドロカンナビオールコール（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｃａｎｎａｂｉｏｒｃｏｌ）（「ＴＨＣＯ」）、ＣＢＤ、ＣＢＤＶ、カンナビジオールコール（「ＣＢＤＯ」）、カンナビクロメン（「ＣＢＣ」）、カンナビクロメバリン（「ＣＢＣＶ」）、ＣＢＧ、カンナビゲロバリン（「ＣＢＧＶ」）、カンナビシクロール（「ＣＢＬ」）、カンナビエルソイン（「ＣＢＥ」）、ペロッテチネン、前出の分子のいずれかの１種または複数の天然由来エーテル、および前出の分子のいずれかの１種または複数の立体異性体のうちの１つまたは複数から選択される。
【００５５】
幾つかの具体的実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子は、ＴＨＣＡであり、修飾カンナビノイド分子は、ＴＨＣであり、凝縮カンナビノイド分子は、ＴＨＣである。
【００５６】
幾つかの具体的実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子は、ＴＨＣＶＡであり、修飾カンナビノイド分子は、ＴＨＣＶであり、凝縮カンナビノイド分子は、ＴＨＣＶである。
【００５７】
幾つかの具体的実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子は、ＴＨＣＯＡであり、修飾カンナビノイド分子は、ＴＨＣＯであり、凝縮カンナビノイド分子は、ＴＨＣＯである。
【００５８】
幾つかの具体的実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子は、ＣＢＤＡであり、修飾カンナビノイド分子は、ＣＢＤであり、凝縮カンナビノイド分子は、ＣＢＤである。
【００５９】
幾つかの具体的実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子は、ＣＢＤＶＡであり、修飾カンナビノイド分子は、ＣＢＤＶであり、凝縮カンナビノイド分子は、ＣＢＤＶである。
【００６０】
幾つかの具体的実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子は、ＣＢＤＯＡであり、修飾カンナビノイド分子は、ＣＢＤＯであり、凝縮カンナビノイド分子は、ＣＢＤＯである。
【００６１】
幾つかの具体的実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子は、ＣＢＣＡであり、修飾カンナビノイド分子は、ＣＢＣであり、凝縮カンナビノイド分子は、ＣＢＣである。
【００６２】
幾つかの具体的実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子は、ＣＢＣＶＡであり、修飾カンナビノイド分子は、ＣＢＣＶであり、凝縮カンナビノイド分子は、ＣＢＣＶである。
【００６３】
幾つかの具体的実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子は、ＣＢＧＡであり、修飾カンナビノイド分子は、ＣＢＧであり、凝縮カンナビノイド分子は、ＣＢＧである。
【００６４】
幾つかの具体的実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子は、ＣＢＧＶＡであり、修飾カンナビノイド分子は、ＣＢＧＶであり、凝縮カンナビノイド分子は、ＣＢＧＶである。
【００６５】
幾つかの具体的実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子は、ＣＢＬＡであり、修飾カンナビノイド分子は、ＣＢＬであり、凝縮カンナビノイド分子は、ＣＢＬである。
【００６６】
幾つかの具体的実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子は、ＣＢＥＡであり、修飾カンナビノイド分子は、ＣＢＥであり、凝縮カンナビノイド分子は、ＣＢＥである。
【００６７】
幾つかの具体的実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子は、ペロッテチネン酸であり、修飾カンナビノイド分子は、ペロッテチネンであり、凝縮カンナビノイド分子は、ペロッテチネンである。
【００６８】
幾つかの実施形態において、組成物は、複数のカンナビノイドを含み、該複数のカンナビノイドの少なくとも９５％のカンナビノイドは、カルボキシル基を含む。
【００６９】
好ましい実施形態において、組成物は、少なくとも３重量％の濃度のネイティブカンナビノイド分子を含む。幾つかの具体的実施形態において、組成物は、１％〜１０％、５％〜１５％、１０％〜２０％、１５％〜２５％、２０％〜３０％、または２５％〜３５％の重量濃度のネイティブカンナビノイド分子を含む。具体的な好ましい実施形態において、組成物は、少なくとも３重量％の組み合わせ濃度のＣＢＤＡ、ＣＢＤＶＡ、ＴＨＣＡ、ＴＨＣＶＡ、ＣＢＣＡ、およびＣＢＧＡを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、組成物は、１％〜１０％、５％〜１５％、１０％〜２０％、１５％〜２５％、２０％〜３０％、または２５％〜３５％の組み合わせ重量濃度のＣＢＤＡ、ＣＢＤＶＡ、ＴＨＣＡ、ＴＨＣＶＡ、ＣＢＣＡ、およびＣＢＧＡを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、組成物は、少なくとも３重量％の濃度のＣＢＤＡを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、組成物は、１％〜１０％、５％〜１５％、１０％〜２０％、１５％〜２５％、２０％〜３０％、または２５％〜３５％の重量濃度のＣＢＤＡを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、組成物は、少なくとも０．１重量％の濃度のＣＢＤＶＡを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、組成物は、０．１％〜１０％、５％〜１５％、１０％〜２０％、１５％〜２５％、２０％〜３０％、または２５％〜３５％の重量濃度のＣＢＤＶＡを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、組成物は、少なくとも２０重量％の濃度のＴＨＣＡを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、組成物は、１０％〜２０％、１５％〜２５％、２０％〜３０％、または２５％〜３５％の重量濃度のＴＨＣＡを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、組成物は、少なくとも１重量％の濃度のＴＨＣＶＡを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、組成物は、０．１％〜１０％、５％〜１５％、１０％〜２０％、１５％〜２５％、２０％〜３０％、または２５％〜３５％の重量濃度のＴＨＣＶＡを含む。
【００７０】
幾つかの実施形態において、方法は、カンナビノイドを含む組成物の粒子を気相中に浮遊させることを含み、ここで該粒子は、ネイティブカンナビノイド分子を含む。幾つかの具体的実施形態において、該ネイティブカンナビノイド分子を含む該組成物の粒子が、気相中に浮遊されながら、該ネイティブカンナビノイド分子を含む該組成物が、該ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに接触される。
【００７１】
幾つかの好ましい実施形態において、方法は、カンナビノイドを含む組成物の複数の粒子を気相中に浮遊させることを含み、ここで該複数の粒子は、ネイティブカンナビノイド分子を含む。幾つかの具体的な好ましい実施形態において、方法は、ネイティブカンナビノイド分子を含む組成物の少なくとも５０％を複数の粒子として気相中に浮遊させることを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、方法は、ネイティブカンナビノイド分子を含む組成物の少なくとも９０％を複数の粒子として気相中に浮遊させることを含む。幾つかの具体的実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子を含む組成物の複数の粒子が、気相中に浮遊されながら、該ネイティブカンナビノイド分子を含む該組成物が、該ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに接触される。
【００７２】
幾つかの実施形態において、方法は、カンナビノイドを含む組成物の液滴を気相中に浮遊させることを含み、ここで該液滴は、ネイティブカンナビノイド分子を含む。幾つかの具体的実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子を含む組成物の液滴が、気相中に浮遊されながら、該ネイティブカンナビノイド分子を含む該組成物が、該ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに接触される。
【００７３】
幾つかの好ましい実施形態において、方法は、カンナビノイドを含む組成物の複数の液滴を気相中に浮遊させることを含み、ここで該複数の液滴は、ネイティブカンナビノイド分子を含む。幾つかの具体的な好ましい実施形態において、方法は、ネイティブカンナビノイド分子を含む組成物の少なくとも５０％を複数の液滴として気相中に浮遊させることを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、方法は、ネイティブカンナビノイド分子を含む組成物の少なくとも９０％を複数の液滴として気相中に浮遊させることを含む。幾つかの具体的実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子を含む組成物の複数の液滴が、気相中に浮遊されながら、該ネイティブカンナビノイド分子を含む該組成物が、該ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに接触される。
【００７４】
幾つかの実施形態において、気相は、少なくとも５容量％の濃度の水蒸気を含む。幾つかの実施形態において、気相は、少なくとも５容量％の濃度のエタノール蒸気を含む。好ましい実施形態において、気相は、少なくとも９０容量％の組み合わせ濃度の分子窒素、エタノール蒸気、水蒸気、二酸化炭素、貴ガス、カンナビノイド、テルペン、テルペンアルコール、およびテルペノイドを含む。幾つかの具体的実施形態において、気相は、少なくとも９５容量％の組み合わせ濃度の分子窒素、エタノール蒸気、水蒸気、二酸化炭素、貴ガス、カンナビノイド、テルペン、テルペンアルコール、およびテルペノイドを含む。気相は、場合により浮遊液（液滴または複数の液滴など）、浮遊固体（粒子または複数の粒子など）、または浮遊液と浮遊固体の両方を場合により含有することができ、浮遊液および浮遊固体のどちらも容量％の計算に含まれない。
【００７５】
好ましい実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、組成物を接触させることは、該組成物のグラムあたり０．０４キロワット時未満のエネルギーに該組成物を接触させることを含む。具体的な好ましい実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、組成物を接触させることは、該組成物のグラムあたり０．０００４〜０．０４キロワット時のエネルギーに該組成物を接触させることを含む。幾つかの具体的な実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、組成物を接触させることは、該組成物のグラムあたり０．００４キロワット時未満のエネルギーに該組成物を接触させることを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、組成物を接触させることは、該組成物のグラムあたり０．０００４〜０．００４キロワット時のエネルギーに該組成物を接触させることを含む。
【００７６】
幾つかの実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、組成物を接触させることは、６０秒未満の期間に該組成物のグラムあたり１００キロワット電力未満という速度のエネルギーに該組成物を接触させることを含む。幾つかの具体的な実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、組成物を接触させることは、該組成物のグラムあたり１０ワット〜１００キロワットの電力に該組成物を２００ミリ秒〜２０秒間、接触させることを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、ネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、組成物を接触させることは、該組成物のグラムあたり１〜１００キロワットの電力に該組成物を２００ミリ秒〜２０秒間、接触させることを含む。
【００７７】
好ましい実施形態において、方法は、組成物を照射すること、組成物を対流加熱すること、または組成物を伝導加熱することを含み、ここで充分なエネルギーに組成物を接触せることが、該組成物を照射すること、該組成物を対流加熱すること、または該組成物を伝導加熱すること、のうちの１つまたは複数を含む。組成物を照射する適切な方法は、例えばＰＣＴ特許出願公開ＷＯ２０１８／１０２７１１  Ａ１号に記載され、この特許出願公開は、全体として参照により組み入れられる。組成物を対流加熱する適切な方法は、例えばＰＣＴ特許出願公開ＷＯ２０１５／０４９５８５  Ａ２号に記載され、この特許出願公開は、全体として参照により組み入れられる。組成物を伝導加熱する適切な方法は、例えばＰＣＴ特許出願公開ＷＯ２０１６／１６１４２０  Ａ１号およびＷＯ２０１７／１９２５２７  Ａ１号に記載され、これらの特許出願公開のそれぞれは、全体として参照により組み入れられる。
【００７８】
幾つかの実施形態において、方法は、加熱気体に組成物を接触させることを含む。幾つかの具体的実施形態において、方法は、１９０〜２５０℃の温度を有する加熱気体に組成物を接触させることを含む。幾つかの実施形態において、方法は、加熱表面に組成物を接触させることを含む。幾つかの具体的実施形態において、方法は、１９０〜２５０℃の温度を有する加熱表面に組成物を接触させることを含む。
【００７９】
幾つかの実施形態において、組成物は、該組成物のネイティブカンナビノイド分子を真空下で気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに接触される。幾つかの具体的実施形態において、組成物は、該組成物のネイティブカンナビノイド分子を１００パスカル〜１００キロパスカルの圧力で気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに接触される。幾つかの非常に具体的な実施形態において、組成物は、該組成物のネイティブカンナビノイド分子を９００パスカル〜９０キロパスカルの圧力で気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに接触される。圧力を低下させると、分子を気相中に分配させることによりエントロピーを上昇させることができる。
【００８０】
幾つかの実施形態において、組成物は、該組成物のネイティブカンナビノイド分子をおよそ大気圧で気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに接触される。幾つかの実施形態において、組成物は、該組成物のネイティブカンナビノイド分子を、大気圧を超える圧力で気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに接触される。
【００８１】
幾つかの実施形態において、方法は、少なくとも４メートルの長さを有する通路に沿ってカンナビノイドを含む組成物を方向づけることを含み、ここで該組成物が、通路に沿って方向づけられながら、該組成物は、該組成物のネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに接触される。幾つかの具体的実施形態において、方法は、５メートル〜２０メートルの長さを有する通路に沿ってカンナビノイドを含む組成物を方向づけることを含み、ここで該組成物が、通路に沿って方向づけられながら、組成物は、該組成物のネイティブカンナビノイド分子を気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに接触される。通路の長さが増加すると、第二のネイティブカンナビノイド分子、または第一のネイティブカンナビノイド分子の脱炭酸を触媒する適当な方向性を有する他の触媒のどちらかと相互作用する可能性が上昇する。幾つかの具体的実施形態において、通路は、加熱通路である。
【００８２】
幾つかの実施形態において、方法は、少なくとも４メートルの長さを有する通路に沿って、少なくとも２メートル／秒の速度で組成物を方向づけることを含む。具体的長さの通路に沿って具体的速度で組成物を方向づけることは、該組成物と接触するエネルギーの量を制御することができる。
【００８３】
幾つかの実施形態において、通路は、１つまたは複数の表面を含み、方法は、該１つまたは複数の表面を１９０〜２５０℃の温度に加熱することを含む。
【００８４】
幾つかの実施形態において、組成物は、非揮発性分子を含み、方法は、気相中の修飾カンナビノイド分子を非揮発性分子から分離することを含み、ここで該非揮発性分子は、気相中に浮遊されている。幾つかの具体的実施形態において、気相中の修飾カンナビノイド分子を非揮発性分子から分離することは、ネイティブカンナビノイド分子を該気相中の（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）該修飾カンナビノイド分子と、に変換した後に実施される。幾つかの具体的実施形態において、気相中の修飾カンナビノイド分子を非揮発性分子から分離することは、ヒートシンクに該修飾カンナビノイド分子を接触させる前に実施される。幾つかの非常に具体的な実施形態において、方法は、サイクロンを通して気相を方向づけることにより、該気相中の修飾カンナビノイド分子を非揮発性分子から分離することを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、方法は、エアフィルターなどのフィルターを通して気相を方向づけることにより、該気相中の修飾カンナビノイド分子を非揮発性分子から分離することを含む。幾つかの具体的実施形態において、方法は、非揮発性分子を回収することを含む。非揮発性分子は、クロロフィル、セルロース、核酸、タンパク質、炭水化物、糖、トリグリセリド、リン脂質、脂肪酸、塩、イオン、灰、硝子、砂、岩、金属、ポリマーおよび特定のマイクロ波吸収剤（例えば、ＰＣＴ特許出願公開ＷＯ２０１８／１０２７１１  Ａ１号に記載）のうちの１つまたは複数を場合により含む。
【００８５】
幾つかの実施形態において、方法は、モル数で、組成物のネイティブカンナビノイド分子の２％未満をＣＢＮに変換する。具体的な好ましい実施形態において、方法は、１００：１を超えるモル比で凝縮カンナビノイド分子およびＣＢＮを含む液体蒸留物を生成させることを含む。幾つかの具体的実施形態において、組成物は、ＣＢＤＡとＣＢＤの一方または両方を含み、方法は、モル数で、該組成物のＣＢＤＡおよびＣＢＤの２％未満をＣＢＮに変換する。幾つかの非常に具体的な実施形態において、方法は、１００：１を超えるモル比でＣＢＤおよびＣＢＮを含む液体蒸留物を生成させることを含む。幾つかの具体的実施形態において、組成物は、ＴＨＣＡとＴＨＣの一方または両方を含み、方法は、モル数で、該組成物のＴＨＣＡおよびＴＨＣの２％未満をＣＢＮに変換する。幾つかの非常に具体的な実施形態において、方法は、１００：１を超えるモル比でＴＨＣおよびＣＢＮを含む液体蒸留物を生成させることを含む。
【００８６】
幾つかの実施形態において、方法は、モル数で、組成物のネイティブカンナビノイド分子の０．２％未満をデルタ−８−テトラヒドロカンナビノール（「デルタ−８−ＴＨＣ」）に変換する。具体的な好ましい実施形態において、方法は、３００：１を超えるモル比で凝縮カンナビノイド分子およびデルタ−８−ＴＨＣを含む液体蒸留物を生成させることを含む。幾つかの具体的実施形態において、組成物は、ＣＢＤＡとＣＢＤの一方または両方を含み、方法は、モル数で、該組成物のＣＢＤＡおよびＣＢＤの０．２％未満をデルタ−８−ＴＨＣに変換する。幾つかの非常に具体的な実施形態において、方法は、３００：１を超えるモル比でＣＢＤおよびデルタ−８−ＴＨＣを含む液体蒸留物を生成させることを含む。幾つかの具体的実施形態において、組成物は、ＴＨＣＡとＴＨＣの一方または両方を含み、方法は、モル数で、該組成物のＴＨＣＡおよびＴＨＣの０．２％未満をデルタ−８−ＴＨＣに変換する。幾つかの非常に具体的な実施形態において、方法は、３００：１を超えるモル比でＴＨＣおよびデルタ−８−ＴＨＣを含む液体蒸留物を生成させることを含む。
【００８７】
幾つかの具体的実施形態において、方法は、モル数で、組成物のネイティブカンナビノイド分子の２％未満をＣＢＮに変換する。幾つかの非常に具体的な実施形態において、組成物は、ネイティブカンナビノイド分子を含み、該ネイティブカンナビノイド分子は、ＣＢＤＡであり、方法は、モル数で、該ＣＢＤＡの２％未満をＣＢＮに変換する。幾つかの非常に具体的な実施形態において、組成物は、ネイティブカンナビノイド分子を含み、該ネイティブカンナビノイド分子は、ＴＨＣＡであり、方法は、モル数で、ＴＨＣＡの２％未満をＣＢＮに変換する。
【００８８】
幾つかの具体的実施形態において、方法は、モル数で、ネイティブカンナビノイド分子の０．２％未満をデルタ−８−ＴＨＣに変換する。幾つかの非常に具体的な実施形態において、組成物は、ネイティブカンナビノイド分子を含み、該ネイティブカンナビノイド分子は、ＣＢＤＡであり、方法は、モル数で、該ＣＢＤＡの０．２％未満をデルタ−８−ＴＨＣに変換する。幾つかの非常に具体的な実施形態において、組成物は、ネイティブカンナビノイド分子を含み、該ネイティブカンナビノイド分子は、ＴＨＣＡであり、方法は、モル数で、該ＴＨＣＡの０．２％未満をデルタ−８−ＴＨＣに変換する。
【００８９】
幾つかの実施形態において、ヒートシンクは、カンナビノイドを含む組成物の表面積の１０％を超える表面積を有する。相対的に大きな表面積を有するヒートシンクは、急速な凝縮を可能にする。幾つかの具体的実施形態において、ヒートシンクは、気相分散媒体を含むコロイドである。幾つかの非常に具体的な実施形態において、ヒートシンクは、エアロゾルまたは泡状物である。幾つかの非常に具体的な実施形態において、ヒートシンクは、スプレーである。エアロゾルおよび泡状物などのコロイドは一般に、大きな表面積を有し、それゆえコロイドは、適切なヒートシンクである。
【００９０】
幾つかの実施形態において、ヒートシンクは、揮発性液体を含む。揮発性液体の気化は、多量のエネルギーを吸収し得るため、揮発性液体を含むヒートシンクは、特に有用である。幾つかの具体的実施形態において、ヒートシンクは、揮発性液体を含み、該揮発性液体は、エタノールと水の一方または両方を含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、ヒートシンクは、揮発性液体を含み、該揮発性液体は、少なくとも９０重量％の組み合わせ濃度のエタノールおよび水を含む。
【００９１】
幾つかの実施形態において、ヒートシンクに修飾カンナビノイド分子を接触させることは、修飾カンナビノイド分子または該修飾カンナビノイド分子を含むコンテナを周囲温度に暴露することによるなど、受動的冷却を含む。幾つかの具体的実施形態において、修飾カンナビノイド分子または該修飾カンナビノイド分子を含むコンテナを周囲温度に暴露することは、オートクレーブ内で冷却することを含む。
【００９２】
幾つかの実施形態において、ヒートシンクに修飾カンナビノイド分子を接触させることは、流体冷却凝縮装置を通して修飾カンナビノイド分子を方向づけることを含む。
【００９３】
好ましい実施形態において、方法は、ネイティブカンナビノイド分子を（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、組成物を接触させた後２４０秒未満、ヒートシンクに該修飾カンナビノイド分子を接触させることを含む。具体的な好ましい実施形態において、方法は、ネイティブカンナビノイド分子を（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、組成物を接触させた後１０秒未満、ヒートシンクに該修飾カンナビノイド分子を接触させることを含む。好ましい実施形態において、方法は、ネイティブカンナビノイド分子を（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、組成物を接触させた後２４０秒未満、該修飾カンナビノイド分子を凝縮カンナビノイド分子に凝縮させることを含む。具体的な好ましい実施形態において、方法は、ネイティブカンナビノイド分子を（ｉ）二酸化炭素分子と、（ｉｉ）修飾カンナビノイド分子と、に変換するのに充分なエネルギーに、組成物を接触させた後１０秒未満、該修飾カンナビノイド分子を凝縮カンナビノイド分子に凝縮させることを含む。
【００９４】
具体的な好ましい実施形態において、方法は、０．８重量％未満の濃度のＣＢＮを含む液体蒸留物を生成させることを含む。幾つかの具体的実施形態において、方法は、６重量％を超える組み合わせ濃度のＣＢＤおよびＴＨＣの一方または両方と、０．８重量％未満の濃度のＣＢＮと、を含む液体蒸留物を生成させることを含む。
【００９５】
幾つかの具体的実施形態において、方法は、凝縮カンナビノイドを含む液体蒸留物を生成させることを含み、該液体蒸留物の該凝縮カンナビノイドの２％未満は、カルボキシル基を含む。具体的な好ましい実施形態において、方法は、モル数で、組成物のネイティブカンナビノイド分子の少なくとも７５％を液体蒸留物中の凝縮カンナビノイド分子に変換することを含む。
【００９６】
好ましい実施形態において、方法は、ＣＢＤ、ＣＢＤＶ、ＴＨＣ、ＴＨＣＶ、ＣＢＣ、およびＣＢＧのうちの１つ、２つ、３つ、４つ、５つまたはそれぞれから選択される凝縮カンナビノイド分子を含む液体蒸留物を生成させることを含む。幾つかの具体的実施形態において、方法は、凝縮カンナビノイド分子を含む液体蒸留物を生成させることを含み、ここで、重量で、該液体蒸留物の該凝縮カンナビノイド分子の少なくとも９５％は、ＣＢＤ、ＣＢＤＶ、ＴＨＣ、ＴＨＣＶ、ＣＢＣ、およびＣＢＧである。
【００９７】
幾つかの実施形態において、方法は、エタノールを含む液体蒸留物を生成させることを含む。幾つかの具体的実施形態において、方法は、少なくとも５０重量％の濃度のエタノールを含む液体蒸留物を生成させることを含み、ここで凝縮カンナビノイド分子は、エタノールに溶解されている。エタノールは、液体蒸留物の粘度を低減し、より低い温度での自動化システムでの液体蒸留物の流れを改善する。
【００９８】
幾つかの実施形態において、液体蒸留物は、非カンナビノイド分子と、凝縮カンナビノイド分子と、を含み、方法は、非カンナビノイド分子を凝縮カンナビノイド分子から分離して、生成物を生成させることを含む。幾つかの具体的実施形態において、液体蒸留物は、非カンナビノイド分子と、凝縮カンナビノイド分子と、を含み、方法は、該非カンナビノイド分子を該凝縮カンナビノイド分子から分離して、少なくとも５５重量％の濃度の該凝縮カンナビノイド分子を含む生成物を生成させることを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、液体蒸留物は、非カンナビノイド分子と、凝縮カンナビノイド分子と、を含み、方法は、該非カンナビノイド分子を該凝縮カンナビノイド分子から分離して、５５〜８０重量％の濃度の該凝縮カンナビノイド分子を含む生成物を生成させることを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、液体蒸留物は、非カンナビノイド分子と、凝縮カンナビノイド分子と、を含み、方法は、該非カンナビノイド分子を該凝縮カンナビノイド分子から分離して、７５〜９９．９重量％の濃度の該凝縮カンナビノイド分子を含む生成物を生成させることを含む。
【００９９】
幾つかの実施形態において、非カンナビノイド分子は、エタノールである。幾つかの実施形態において、非カンナビノイド分子は、テルペン、テルペンアルコール、またはテルペノイドである。
【０１００】
幾つかの具体的実施形態において、液体蒸留物は、非カンナビノイド分子と、ＣＢＤと、を含み、方法は、該非カンナビノイド分子を該ＣＢＤから分離して、少なくとも５５重量％の濃度の該ＣＢＤを含む生成物を生成させることを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、液体蒸留物は、非カンナビノイド分子と、ＣＢＤと、を含み、方法は、該非カンナビノイド分子を該ＣＢＤから分離して、５５〜８０重量％の濃度の該ＣＢＤを含む生成物を生成させることを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、液体蒸留物は、非カンナビノイド分子と、ＣＢＤと、を含み、方法は、該非カンナビノイド分子を該ＣＢＤから分離して、７５〜９９．９重量％の濃度の該ＣＢＤを含む生成物を生成させることを含む。
【０１０１】
幾つかの具体的実施形態において、液体蒸留物は、非カンナビノイド分子と、ＣＢＤＶと、を含み、方法は、該非カンナビノイド分子を該ＣＢＤＶから分離して、少なくとも０．７重量％の濃度の該ＣＢＤＶを含む生成物を生成させることを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、液体蒸留物は、非カンナビノイド分子と、ＣＢＤＶと、を含み、方法は、該非カンナビノイド分子を該ＣＢＤＶから分離して、０．１〜１０重量％の濃度の該ＣＢＤＶを含む生成物を生成させることを含む。
【０１０２】
幾つかの実施形態において、液体蒸留物は、非カンナビノイド分子と、ＴＨＣと、を含み、方法は、該非カンナビノイド分子を該ＴＨＣから分離して、少なくとも５５重量％の濃度の該ＴＨＣを含む生成物を生成させることを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、液体蒸留物は、非カンナビノイド分子と、ＴＨＣと、を含み、方法は、該非カンナビノイド分子を該ＴＨＣから分離して、５５〜８０重量％の濃度の該ＴＨＣを含む生成物を生成させることを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、液体蒸留物は、非カンナビノイド分子と、ＴＨＣと、を含み、方法は、非カンナビノイド分子を該ＴＨＣから分離して、７５〜９９．９重量％の濃度の該ＴＨＣを含む生成物を生成させることを含む。
【０１０３】
幾つかの具体的実施形態において、液体蒸留物は、非カンナビノイド分子と、ＴＨＣＶと、を含み、方法は、該非カンナビノイド分子を該ＴＨＣＶから分離して、少なくとも０．７重量％の濃度の該ＴＨＣＶを含む生成物を生成させることを含む。幾つかの非常に具体的な実施形態において、液体蒸留物は、非カンナビノイド分子と、ＴＨＣＶと、を含み、方法は、該非カンナビノイド分子を該ＴＨＣＶから分離して、０．１〜１０重量％の濃度の該ＴＨＣＶを含む生成物を生成させることを含む。
【０１０４】
幾つかの実施形態において、生成物は、凝縮カンナビノイド分子と、少なくとも１種の溶質と、を含む液体であり、ここで該凝縮カンナビノイド分子は、溶媒であり、該少なくとも１種の溶質は、該溶媒に溶解されている。幾つかの具体的実施形態において、生成物は、ＣＢＤとＴＨＣとを含む液体であり、該ＣＢＤは、溶媒であり、該ＴＨＣは、溶質であり、該ＴＨＣは、該ＣＢＤに溶解されている。幾つかの具体的実施形態において、生成物は、ＴＨＣとＣＢＤとを含む液体であり、該ＴＨＣは、溶媒であり、該ＣＢＤは、溶質であり、該ＣＢＤは、該ＴＨＣに溶解されている。
【０１０５】
幾つかの実施形態において、生成物は、液体分散媒体を含むコロイドであり、ここで該液体分散媒体は、凝縮カンナビノイド分子と、少なくとも１種の溶質と、を含み、該凝縮カンナビノイド分子は、溶媒であり、該少なくとも１種の溶質は、溶媒に溶解されている。幾つかの具体的実施形態において、生成物は、液体分散媒体を含むコロイドであり、ここで該液体分散媒体は、ＣＢＤとＴＨＣとを含み、該ＣＢＤは、溶媒であり、該ＴＨＣは、溶質であり、該ＴＨＣは、該ＣＢＤに溶解されている。幾つかの具体的実施形態において、生成物は、液体分散媒体を含むコロイドであり、ここで該液体分散媒体は、ＴＨＣとＣＢＤとを含み、該ＴＨＣは、溶媒であり、該ＣＢＤは、溶質であり、該ＣＢＤは、該ＴＨＣに溶解されている。
【０１０６】
本発明の文書に開示された特色の様々な組み合わせは、当業者に自明であり、これらの組み合わせは、本発明者らにより明確に企図される。本特許文書は、いずれかの具体的組み合わせが同じ文に開示されたかのように、本特許文書のどこかに開示された異なる特色の各言語的および文法的組み合わせを開示している。本特許文書の言語および文法は、本発明者らにより企図される組み合わせを明白に分類するために意図的に選択されている。「好ましい実施形態」と称される実施形態の全ては、明確に組み合わせ可能である。
【０１０７】
言語「含むこと（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」および「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」は、制限のない集合を指す。例えば水を含む組成物は、エタノールも含むことができる。
【０１０８】
語句「からなっている（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｓ  ｏｆ）」および「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔ  ｏｆ）」は、排他的な集合を指す。例えば水からなる組成物は、エタノールも含むことができない。
【０１０９】
以下の実施例は、本開示の特定の態様を実行するための枠組みを提供し、これらの実施例は、本特許文書、または本特許文書の開示から完成したいずれかの特許請求の範囲の適用範囲を限定しない。
【０１１０】
例証
実施例１．有機産業用ヘンプからのカンナビノイドの脱炭酸および抽出
ＰＣＴ特許出願公開ＷＯ２０１６／１６１４２０  Ａ１号の方法を、有機産業用ヘンプおよびこの実施例に記載されたパラメータを用いて実施する。ヘンプの水分量は、１０重量％未満である。ヘンプのカンナビノイド量は、約１１〜１２重量％であり、約１１重量％のＣＢＤＡと、０．１重量％のＣＢＤと、０．３重量％のＴＨＣＡと、０重量％のＴＨＣと、からなる（例えば、図３参照）。ヘンプを粉砕し、ふるいにかけて、５０００／メートルを超える表面積対容量比を有する微粒子を提供する。ヘンプを加熱気体中に浮遊させて、カンナビノイドを気化させる。１０〜２０キロワットで抵抗加熱することにより、加熱気体を生成させる。加熱気体の酸素量は、容量で、空気の約２０％酸素量を有意に下回る。ヘンプから水を蒸発させることにより、酸素を空気に比較して低減させる。加熱気体および浮遊ヘンプを、５〜５０メートルの長さを有する加熱通路に沿って５〜２０メートル／秒の速度で方向づける。ヘンプが、ヘンプのグラムあたり０．０４キロワット時未満のエネルギーに暴露されるように、既知のヘンプ量を加熱通路に沿って既知の速度で方向づける。サイクロンおよびフィルターを用いて、セルロースおよびクロロフィルを含むヘンプの浮遊する非揮発性分子からカンナビノイド蒸気を機械的に分離する。カンナビノイド蒸気を、ヒートシンクにより気化後１０秒未満、凝縮させる。ヒートシンクの表面からの凝縮カンナビノイドをエタノールですすぐことにより、液体蒸留物を回収する。モル数で、ヘンプの９０％を超えるカンナビノイドが、液体蒸留物のカンナビノイドとして採取される。液体蒸留物の９５％を超えるカンナビノイドが、脱炭酸される。ロータリーエバポレータを用いて、エタノールおよび水を液体蒸留物から除去し、少なくとも１０重量％のカンナビノイドを含む均一な生成物を生成させる。
【０１１１】
実施例２．有機産業用ヘンプからのカンナビノイドの脱炭酸および抽出により生成された生成物
実施例１の方法を、４つの異なるバッチの有機ヘンプで実施し、液体蒸留物から生成された濃縮生成物のカンナビノイド濃度を、認定された第三機関のカンナビノイド検査室により決定した。液体蒸留物から生成された濃縮生成物の重量による実際のカンナビノイド濃度を、図４および表１に示す。各例において、濃縮生成物の９９％を超えるカンナビノイドが、脱炭酸された。
【表１】
2021534241.tif 000003
【０１１２】
実施例３．有機カンナビスからのカンナビノイドの脱炭酸および抽出
ＰＣＴ特許出願公開ＷＯ２０１６／１６１４２０  Ａ１号の方法を、有機カンナビスおよびこの実施例に記載されたパラメータを用いて実施する。カンナビスの水分量は、１０重量％未満である。カンナビスのカンナビノイド量は、約２０〜３０重量％である。カンナビスを粉砕し、ふるいにかけて、５０００／メートルを超える表面積対容量比を有する微粒子を提供する。カンナビスを加熱気体中に浮遊させて、カンナビノイドを気化させる。１０〜２０キロワットで抵抗加熱することにより、加熱気体を生成させる。加熱気体の酸素量は、容量で、空気の約２０％酸素量を有意に下回る。カンナビスから水を蒸発させることにより、酸素を空気に比較して低減させる。加熱気体および浮遊カンナビスを、５〜５０メートルの長さを有する加熱通路に沿って５〜２０メートル／秒の速度で方向づける。カンナビスが、カンナビスのグラムあたり０．０４キロワット時未満のエネルギーに暴露されるように、既知のカンナビス量を加熱通路に沿って既知の速度で方向づける。サイクロンおよびフィルターを用いて、セルロースおよびクロロフィルを含むカンナビスの浮遊する非揮発性分子からカンナビノイド蒸気を機械的に分離する。カンナビノイド蒸気を、ヒートシンクにより気化後１０秒未満、凝縮させる。ヒートシンクの表面からの凝縮カンナビノイドをエタノールですすぐことにより、液体蒸留物を回収する。モル数で、カンナビスの９０％を超えるカンナビノイドが、液体蒸留物のカンナビノイドとして採取される。液体蒸留物の９５％を超えるカンナビノイドが、脱炭酸される。ロータリーエバポレータを用いて、エタノールおよび水を液体蒸留物から除去し、少なくとも１０重量％のカンナビノイドを含む均一な生成物を生成させる。
【図１】
2021534241.tif 000004
【図２】
2021534241.tif 000005
【図３】
2021534241.tif 000006
【図４】
2021534241.tif 000007
【国際調査報告】
2021534241.tif 000008
2021534241.tif 000009