(57)【要約】  本発明は、一般式（ＩＩ）の化合物、これらの化合物を含む組成物、および該化合物を使用して腸内細菌科（Enterobacteriaceae）の細菌性疾患および感染を処置する方法に関する。該化合物は、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）による感染およびそれによって引き起こされる疾患の処置における用途が見出される。
2021501756.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（ＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化１】
2021501756.tif 000197
［式中、
Ｘ１は、ＮＲ１またはＳから選択され；
Ｒ１は、水素またはＣ１〜２アルキルから選択され；
Ｒ２は、Ｓ（スルフィニル）、Ｏ（オキソ）、ＮＲ３Ｒ４、シアノ、−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６、メチル（−ＣＨ３）、ハロゲン、ヒドロキシル、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＣＯＯＨおよび単環式４〜７員ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記４〜７員ヘテロシクリルは、１つまたは複数のＣ１〜４アルキル基で任意選択で置換されており；
Ｒ３およびＲ４は、水素、Ｃ１〜３アルキル、ＣＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ１〜２アルキル−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択されるか；
またはＲ３およびＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって単環式４〜７員環状アミン基を形成し、この基は、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ１〜２アルコキシおよびオキソからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜４アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、単環式５〜７員ヘテロシクリルおよび単環式５または６員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記フェニル、５〜７員ヘテロシクリルおよび５または６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＮＲ３Ｒ４、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ＯＣＦ３、Ｃ１〜２アルコキシ−ＣＮおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、（Ｉａ）〜（Ｉｋ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【化２】
2021501756.tif 000198
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、Ｏ（オキソ）、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ８は、３〜５員シクロアルキルおよびＣＨ２Ｒ９からなる群から選択され；
Ｒ９は、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリールおよび単環式Ｃ３〜７シクロアルキルからなる群から選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよび単環式５または６員ヘテロアリール環からなる群から選択され、前記フェニルおよび５または６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ１０は、（Ｉａ）〜（Ｉｉ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【化３】
2021501756.tif 000199
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲンおよびＣ１〜４アルキルから独立して選択され、Ｒ１２は、水素、およびＣ１〜４アルキルから選択され；
ただし、式（ＩＩ）の化合物は：
【化４−１】
2021501756.tif 000200
【化４−２】
2021501756.tif 000201
以外である］。
【請求項２】
一般式（ＩＩＩ）を有する、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化５】
2021501756.tif 000202
［式中、
Ｘ１は、ＮＨまたはＳから選択され；
Ｒ２は、ＮＨＲ３、Ｃｌ、ヒドロキシル、−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６、ＣＯＯＨおよび−ＣＯＮＲ３Ｒ４からなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４は、水素およびＣ１〜３アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜２アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、単環式６員窒素含有ヘテロシクリルおよび単環式６員窒素含有ヘテロアリールからなる群から選択され、前記フェニル、６員ヘテロシクリルおよび６員ヘテロアリール基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＣＨ２Ｒ９、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【化６】
2021501756.tif 000203
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、Ｏ（オキソ）、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ９は、Ｃｌ、Ｆ、メチル、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、およびＯＨからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているフェニルからなる群から選択され；
Ｒ１０は、フェニル、単環式６員窒素含有ヘテロアリール、および単環式６員窒素含有ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記フェニル、６員ヘテロアリールおよび６員ヘテロシクリル基は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ１０は、
【化７】
2021501756.tif 000204
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲンおよびＣ１〜４アルキルから独立して選択され、Ｒ１２は、水素、およびＣ１〜４アルキルから選択される］。
【請求項３】
一般式（ＩＶ）を有する、請求項１または２に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化８】
2021501756.tif 000205
［式中、
Ｒ２は、ＮＨＲ３または−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４は、水素およびＣ１〜３アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜２アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、ピリジル、およびピリミジンからなる群から選択され、前記フェニルおよびピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、Ｍｅ、ＮＨＭｅ、メトキシ、エトキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＯＣＨ２Ｒ９、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【化９】
2021501756.tif 000206
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、Ｆ、Ｏ（オキソ）、メチルおよびエチルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ９は、Ｆ、メチル、ＮＨ２およびＯＨで任意選択で置換されているフェニルからなる群から選択され；
Ｒ１０は、フェニル、ピリジルおよびピリジノンからなる群から選択され、前記フェニルおよびピリジル基は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【請求項４】
一般式（Ｖ）を有する、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化１０】
2021501756.tif 000207
［式中、
Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、前記フェニルおよびピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、Ｍｅ、ＮＨＭｅ、メトキシ、ＣＯＮＨ２、ＯＣＨ２フルオロフェニルおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【化１１】
2021501756.tif 000208
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、前記フェニルおよびピリジル基は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【請求項５】
一般式（Ｖ）を有する、請求項４に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化１２】
2021501756.tif 000209
［式中、
Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【化１３】
2021501756.tif 000210
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、前記フェニルおよびピリジル基は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【請求項６】
Ｒ１０が、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている；好ましくはＣｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅおよびＣ１〜２アルキルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている、フェニルおよびピリジル基からなる群から選択される、請求項４または５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ７が、
【化１４】
2021501756.tif 000211
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている、請求項４〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１０が、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている；好ましくはＣｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅおよびＣ１〜２アルキルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で置換されている、ピリジル基である、請求項４〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
一般式（Ｖ）を有する、請求項４〜８のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化１５】
2021501756.tif 000212
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【化１６】
2021501756.tif 000213
（Ｉｅ）であり、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５から選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、ピリジル基であり、前記ピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、およびメチルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【請求項１０】
一般式（Ｖ）を有する、請求項４〜９のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化１７】
2021501756.tif 000214
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【化１８】
2021501756.tif 000215
（Ｉｅ）であり、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５から選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、ピリジル基であり、前記ピリジル基は、メチルで任意選択で置換されている］。
【請求項１１】
一般式（Ｖ）を有する、請求項４〜１０のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化１９】
2021501756.tif 000216
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【化２０】
2021501756.tif 000217
（Ｉｅ）であり、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５から選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、メチルで置換されたピリジル基であり、好ましくは、Ｒ１０は、
【化２１】
2021501756.tif 000218
である］。
【請求項１２】
一般式（ＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化２２】
2021501756.tif 000219
［式中、
Ｘ１は、ＮＲ１またはＳから選択され；
Ｒ１は、水素またはＣ１〜２アルキルから選択され；
Ｒ２は、Ｓ（スルフィニル）、Ｏ（オキソ）、ＮＲ３Ｒ４、シアノ、−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６、メチル（−ＣＨ３）、ハロゲン、ヒドロキシル、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、およびＣＯＯＨからなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４は、水素、Ｃ１〜３アルキル、ＣＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ１〜２アルキル−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択されるか；
またはＲ３およびＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって単環式４〜７員環状アミン基を形成し、この基は、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ１〜２アルコキシおよびオキソからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜４アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、単環式５〜７員ヘテロシクリルおよび単環式５または６員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記フェニルは、ＮＲ３Ｒ４、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で置換されており、前記単環式５〜７員ヘテロシクリルおよび単環式５または６員ヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＮＲ３Ｒ４、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ＯＣＦ３、Ｃ１〜２アルコキシ−ＣＮおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、（Ｉａ）〜（Ｉｋ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【化２３】
2021501756.tif 000220
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、Ｏ（オキソ）、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ８は、３〜５員シクロアルキルおよびＣＨ２Ｒ９からなる群から選択され；
Ｒ９は、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリールおよび単環式Ｃ３〜７シクロアルキルからなる群から選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよび単環式５または６員ヘテロアリール環からなる群から選択され、前記フェニルは、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、前記５または６員ヘテロアリール環は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ１０は、（Ｉａ）〜（Ｉｉ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【化２４】
2021501756.tif 000221
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲンまたはＣ１〜４アルキルから独立して選択され、Ｒ１２は、水素、またはＣ１〜４アルキルから選択される］。
【請求項１３】
一般式（ＩＩＩ）を有する、請求項１２に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化２５】
2021501756.tif 000222
［式中、
Ｘ１は、ＮＨまたはＳから選択され；
Ｒ２は、ＮＨＲ３、Ｃｌ、ヒドロキシル、−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６、ＣＯＯＨおよび−ＣＯＮＲ３Ｒ４からなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４は、水素およびＣ１〜３アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜２アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、単環式６員窒素含有ヘテロシクリルおよび単環式６員窒素含有ヘテロアリールからなる群から選択され、前記フェニル基は、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＣＨ２Ｒ９、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で置換され、前記６員ヘテロシクリルおよび６員ヘテロアリール基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＣＨ２Ｒ９、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【化２６】
2021501756.tif 000223
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、Ｏ（オキソ）、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ９は、Ｃｌ、Ｆ、メチル、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、およびＯＨからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているフェニルからなる群から選択され；
Ｒ１０は、フェニルならびに単環式６員窒素含有ヘテロアリール、および単環式６員窒素含有ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記フェニルは、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１−４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、前記６員ヘテロアリールおよび６員ヘテロシクリル基は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ１０は、
【化２７】
2021501756.tif 000224
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲンおよびＣ１〜４アルキルから独立して選択され、Ｒ１２は、水素、およびＣ１〜４アルキルから選択される］。
【請求項１４】
一般式（ＩＶ）を有する、請求項１２または１３に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化２８】
2021501756.tif 000225
［式中、
Ｒ２は、ＮＨＲ３または−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４は、水素およびＣ１〜３アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜２アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、ピリジル、およびピリミジンからなる群から選択され、前記フェニル基は、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＯＣＨ２Ｒ９、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で置換され、前記ピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、Ｍｅ、ＮＨＭｅ、メトキシ、エトキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＯＣＨ２Ｒ９、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【化２９】
2021501756.tif 000226
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、Ｆ、Ｏ（オキソ）、メチルおよびエチルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ９は、Ｆ、メチル、ＮＨ２およびＯＨで任意選択で置換されているフェニルからなる群から選択され；
Ｒ１０は、フェニル、ピリジルおよびピリジノンからなる群から選択され、前記フェニルは、Ｃ１−４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、前記ピリジルは、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【請求項１５】
一般式（Ｖ）を有する、請求項１２〜１４のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化３０】
2021501756.tif 000227
［式中、
Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、前記フェニル基は、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＣＯＮＨ２、ＯＣＨ２フルオロフェニルおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で置換され、前記ピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、Ｍｅ、ＮＨＭｅ、メトキシ、ＣＯＮＨ２、ＯＣＨ２フルオロフェニルおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【化３１】
2021501756.tif 000228
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、前記フェニルは、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオンからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、前記ピリジルは、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【請求項１６】
一般式（Ｖ）を有する、請求項１５に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化３２】
2021501756.tif 000229
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【化３３】
2021501756.tif 000230
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、前記フェニルは、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオンからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、前記ピリジルは、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【請求項１７】
Ｒ１０が、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているフェニル、ならびにＣｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているピリジルからなる群から選択され；好ましくは、前記フェニル基が、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、およびＣ１〜２アルキルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換され、前記ピリジル基が、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅおよびＣ１〜２アルキルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている、請求項１５または１６に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ７が、
【化３４】
2021501756.tif 000231
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている、請求項１５〜１７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１０が、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているピリジル基であり；好ましくは前記ピリジル基が、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅおよびＣ１〜２アルキルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている、請求項１５〜１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
一般式（Ｖ）を有する、請求項１５〜１９のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化３５】
2021501756.tif 000232
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【化３６】
2021501756.tif 000233
（Ｉｅ）であり、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５から選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、ピリジル基であり、前記ピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、およびメチルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【請求項２１】
一般式（Ｖ）を有する、請求項１５〜２０のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化３７】
2021501756.tif 000234
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【化３８】
2021501756.tif 000235
（Ｉｅ）であり、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５から選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、ピリジル基であり、前記ピリジル基は、メチルで任意選択で置換されている］。
【請求項２２】
一般式（Ｖ）を有する、請求項１５〜２１のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化３９】
2021501756.tif 000236
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【化４０】
2021501756.tif 000237
（Ｉｅ）であり、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５から選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、メチルで置換されたピリジル基であり、好ましくは、Ｒ１０は、
【化４１】
2021501756.tif 000238
である］。
【請求項２３】
請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル、および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項２４】
腸内細菌科（Enterobacteriaceae）による感染、またはそれによって引き起こされる疾患の治療または予防における使用のための、請求項１〜２３のいずれかに記載の化合物または医薬組成物。
【請求項２５】
腸内細菌科（Enterobacteriaceae）による感染、またはそれによって引き起こされる疾患の処置方法における使用のための、請求項１〜２３のいずれかに記載の化合物または医薬組成物。
【請求項２６】
腸内細菌科（Enterobacteriaceae）による感染、またはそれによって引き起こされる疾患の処置における使用のための医薬の製造のための、請求項１〜２３のいずれかに記載の化合物または医薬組成物。
【請求項２７】
それを必要としている対象における、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）による感染、またはそれによって引き起こされる疾患を処置する方法であって、前記対象に、請求項１〜２３のいずれかに記載の有効量の化合物または組成物を投与することを含む、方法。
【請求項２８】
腸内細菌科（Enterobacteriaceae）細菌による感染、またはそれによって引き起こされる疾患の処置における使用のための、一般式（ＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化４２】
2021501756.tif 000239
［式中、
Ｘ１は、ＮＲ１またはＳから選択され；
Ｒ１は、水素またはＣ１〜２アルキルから選択され；
Ｒ２は、Ｓ（スルフィニル）、Ｏ（オキソ）、ＮＲ３Ｒ４、シアノ、−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６、メチル（−ＣＨ３）、ハロゲン、ヒドロキシル、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＣＯＯＨおよび単環式４〜７員ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記４〜７員ヘテロシクリルは、１つまたは複数のＣ１〜４アルキル基で任意選択で置換されており；
Ｒ３およびＲ４は、水素、Ｃ１〜３アルキル、ＣＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ１〜２アルキル−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択されるか；
またはＲ３およびＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって単環式４〜７員環状アミン基を形成し、この基は、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ１〜２アルコキシおよびオキソからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜４アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、単環式５〜７員ヘテロシクリルおよび単環式５または６員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記フェニル、５〜７員ヘテロシクリルおよび５または６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＮＲ３Ｒ４、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ＯＣＦ３、Ｃ１〜２アルコキシ−ＣＮおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、（Ｉａ）〜（Ｉｋ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【化４３】
2021501756.tif 000240
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、Ｏ（オキソ）、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ８は、３〜５員シクロアルキルおよびＣＨ２Ｒ９からなる群から選択され；
Ｒ９は、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリールおよび単環式Ｃ３〜７シクロアルキルからなる群から選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよび単環式５または６員ヘテロアリール環からなる群から選択され、前記フェニルおよび５または６員ヘテロアリール環は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ１０は、（Ｉａ）〜（Ｉｉ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【化４４】
2021501756.tif 000241
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され、Ｒ１２は、水素、およびＣ１〜４アルキルから選択される］。
【請求項２９】
一般式（ＩＩＩ）を有する、請求項２８に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化４５】
2021501756.tif 000242
［式中、
Ｘ１は、ＮＨまたはＳから選択され；
Ｒ２は、ＮＨＲ３、Ｃｌ、ヒドロキシル、−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６、ＣＯＯＨおよび−ＣＯＮＲ３Ｒ４からなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４は、水素およびＣ１〜３アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜２アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、単環式６員窒素含有ヘテロシクリルおよび単環式６員窒素含有ヘテロアリールからなる群から選択され、前記フェニル、６員ヘテロシクリルおよび６員ヘテロアリール基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＣＨ２Ｒ９、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【化４６】
2021501756.tif 000243
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、Ｏ（オキソ）、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ９は、Ｃｌ、Ｆ、メチル、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、およびＯＨからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているフェニルからなる群から選択され；
Ｒ１０は、フェニル、単環式６員窒素含有ヘテロアリール、および単環式６員窒素含有ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記フェニル、６員ヘテロアリールおよび６員ヘテロシクリル基は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ１０は、
【化４７】
2021501756.tif 000244
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲンおよびＣ１〜４アルキルから独立して選択され、Ｒ１２は、水素、およびＣ１〜４アルキルから選択される］。
【請求項３０】
一般式（ＩＶ）を有する、請求項２８または２９に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化４８】
2021501756.tif 000245
［式中、
Ｒ２は、ＮＨＲ３または−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４は、水素およびＣ１〜４アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜２アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、ピリジル、およびピリミジンからなる群から選択され、前記フェニルおよびピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、Ｍｅ、ＮＨＭｅ、メトキシ、エトキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＯＣＨ２Ｒ９、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【化４９】
2021501756.tif 000246
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、Ｆ、Ｏ（オキソ）、メチルおよびエチルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ９は、Ｆ、メチル、ＮＨ２およびＯＨで任意選択で置換されているフェニルからなる群から選択され；
Ｒ１０は、フェニル、ピリジルおよびピリジノンからなる群から選択され、前記フェニルおよびピリジル基は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【請求項３１】
一般式（Ｖ）を有する、請求項２８〜３０のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化５０】
2021501756.tif 000247
［式中、
Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、前記フェニルおよびピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、Ｍｅ、ＮＨＭｅ、メトキシ、ＣＯＮＨ２、ＯＣＨ２フルオロフェニルおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【化５１】
2021501756.tif 000248
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、前記フェニルおよびピリジル基は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【請求項３２】
一般式（Ｖ）を有する、請求項３１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化５２】
2021501756.tif 000249
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【化５３】
2021501756.tif 000250
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、前記フェニルおよびピリジル基は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【請求項３３】
Ｒ１０が、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、前記フェニルおよびピリジル基が、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；好ましくは、前記フェニルおよびピリジル基が、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅおよびＣ１〜２アルキルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている、請求項３１または３２に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ７が、
【化５４】
2021501756.tif 000251
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている、請求項３１〜３３のいずれかに記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ１０が、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているピリジル基；好ましくはＣｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅおよびＣ１〜２アルキルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているピリジル基である、請求項３１〜３４のいずれかに記載の化合物。
【請求項３６】
一般式（Ｖ）を有する、請求項３１〜３５のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化５５】
2021501756.tif 000252
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【化５６】
2021501756.tif 000253
（Ｉｅ）であり、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５から選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、ピリジル基であり、前記ピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、およびメチルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【請求項３７】
一般式（Ｖ）を有する、請求項３１〜３６のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化５７】
2021501756.tif 000254
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【化５８】
2021501756.tif 000255
（Ｉｅ）であり、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５から選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、ピリジル基であり、前記ピリジル基は、メチルで任意選択で置換されている］。
【請求項３８】
一般式（Ｖ）を有する、請求項３１〜３７のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化５９】
2021501756.tif 000256
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【化６０】
2021501756.tif 000257
（Ｉｅ）であり、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５から選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、メチルで置換されたピリジル基であり、好ましくは、Ｒ１０は、
【化６１】
2021501756.tif 000258
である］。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、本明細書に定義される新しい一連の抗菌性化合物、これらの化合物を含有する組成物、ならびに該化合物を使用して腸内細菌科（Enterobacteriaceae）の細菌性疾患および感染を処置する方法に関する。該化合物は、既存の抗生物質に対する耐性を発生させたグラム陰性菌腸内細菌科（Enterobacteriaceae）種による感染およびそれによって引き起こされる疾患の処置における用途が見出される。
【背景技術】
【０００２】
既存の抗菌性化合物に対する耐性を伴う新しい細菌病原体の出現に対抗する、新規の抗菌性化合物が緊急に必要とされている。既存の抗生物質に対する菌耐性の発生の増加は、多剤耐性が多くの細菌病原体の間で一般的となっている状況で、一般の感染症が社会に課す負担を大いに増強する脅威となっている。例えば、ＥＳＫＡＰＥ病原体（フェシウム菌（Enterococcus faecium）、黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）、肺炎桿菌（Klebsiella pneumoniae）、アシネトバクター・バウマンニ（Acinetobacter baumannii）、緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）およびエンテロバクター（Enterobacter）種）の抗生物質耐性菌株、例えばカルバペネム耐性腸内細菌（Enterobacteriaceae）（ＣＲＥ）、多剤耐性（ＭＤＲ）アシネトバクター（Acinetobacter）、ＭＤＲ緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）（ＭＲＳＡ）およびバンコマイシン耐性腸球菌（Enterococcus）（ＶＲＥ）などは、ヒトの健康に対する緊急のまたは深刻な脅威をもたらすと特定された抗生物質耐性微生物のリストに含まれている。他の顕著な抗生物質耐性病原体には、グラム陽性の嫌気性菌ディフィシル菌（Clostridium difficile）、薬剤耐性淋菌（Neisseria gonorrhoeae）および薬剤耐性結核菌が含まれる。
【０００３】
例えば大腸菌（Escherichia coli）ＮＤＭ−１（ニューデリーメタロ−β−ラクタマーゼ）および肺炎桿菌（Klebsiella pneumoniae）のようなカルバペネマーゼ産生腸内細菌科（Enterobacteriaceae）などの抗生物質耐性グラム陰性菌株は、処置が困難であり且つ毒性が増加している。その上、例えば、ＳＴ１１カルバペネム耐性の超毒性肺炎桿菌（Klebsiella pneumoniae）菌株のような、致死的な大流行に関連するカルバペネム耐性肺炎桿菌（Klebsiella pneumoniae）の、新しく出現している超毒性、多剤耐性および強度感染性の菌株が同定された。そのような菌株は、これまでも且つ現在も推奨されている抗生物質に対して耐性であり、現在、世界的規模の主要な公衆衛生の懸念事項である。
【発明の概要】
【０００４】
したがって、詳細には多剤耐性感染媒体を含む、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）感染症を、確実な手法で効果的に処置することができる新規の抗菌性化合物が必要とされている。公知の抗菌性化合物に関連する副作用を回避するかまたは低減することができる抗生薬の提供も、加えて必要とされている。
【０００５】
上述の問題または他の問題に対する解決策を提供することが、本発明の態様の目的である。
【０００６】
本発明の第１の態様によれば、一般式（ＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【０００７】
【化１】
2021501756.tif 000003
［式中、
Ｘ１は、ＮＲ１またはＳから選択され；
Ｒ１は、水素またはＣ１〜２アルキルから選択され；
Ｒ２は、Ｓ（スルフィニル）、Ｏ（オキソ）、ＮＲ３Ｒ４、シアノ、−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６、メチル（−ＣＨ３）、ハロゲン、ヒドロキシル、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＣＯＯＨおよび単環式４〜７員ヘテロシクリルからなる群から選択され、該４〜７員ヘテロシクリルは、１つまたは複数のＣ１〜４アルキル基で任意選択で置換されており；
Ｒ３およびＲ４は、水素、Ｃ１〜３アルキル、ＣＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ１〜２アルキル−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択されるか；
またはＲ３およびＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって単環式４〜７員環状アミン基を形成し、該基は、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ１〜２アルコキシおよびオキソからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜４アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、単環式５〜７員ヘテロシクリルおよび単環式５または６員ヘテロアリールからなる群から選択され、該フェニル、５〜７員ヘテロシクリルおよび５または６員ヘテロアリール環は、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＮＲ３Ｒ４、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ＯＣＦ３、Ｃ１〜２アルコキシ−ＣＮおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、（Ｉａ）〜（Ｉｋ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【０００８】
【化２】
2021501756.tif 000004
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、Ｏ（オキソ）、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ８は、３〜５員シクロアルキルおよびＣＨ２Ｒ９からなる群から選択され；
Ｒ９は、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリールおよび単環式Ｃ３〜７シクロアルキルからなる群から選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよび単環式５または６員ヘテロアリール環からなる群から選択され、該フェニルおよび５または６員ヘテロアリール環は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ１０は、（Ｉａ）〜（Ｉｉ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【０００９】
【化３】
2021501756.tif 000005
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され、Ｒ１２は、水素、およびＣ１〜４アルキルから選択され；
ただし、式（ＩＩ）の化合物は：
【００１０】
【化４−１】
2021501756.tif 000006
【００１１】
【化４−２】
2021501756.tif 000007
以外である］。
【００１２】
本発明の第２の態様によれば、一般式（ＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【００１３】
【化５】
2021501756.tif 000008
［式中、
Ｘ１は、ＮＲ１またはＳから選択され；
Ｒ１は、水素またはＣ１〜２アルキルから選択され；
Ｒ２は、Ｓ（スルフィニル）、Ｏ（オキソ）、ＮＲ３Ｒ４、シアノ、−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６、メチル（−ＣＨ３）、ハロゲン、ヒドロキシル、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、およびＣＯＯＨからなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４は、水素、Ｃ１〜３アルキル、ＣＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ１〜２アルキル−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択されるか；
またはＲ３およびＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって単環式４〜７員環状アミン基を形成し、該基は、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ１〜２アルコキシおよびオキソからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜４アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、単環式５〜７員ヘテロシクリルおよび単環式５または６員ヘテロアリールからなる群から選択され、該フェニルは、ＮＲ３Ｒ４、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で置換されており、単環式５〜７員ヘテロシクリルおよび単環式５または６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＮＲ３Ｒ４、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ＯＣＦ３、Ｃ１〜２アルコキシ−ＣＮおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、（Ｉａ）〜（Ｉｋ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【００１４】
【化６】
2021501756.tif 000009
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、Ｏ（オキソ）、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３、およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３、およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３、およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ８は、３〜５員シクロアルキルおよびＣＨ２Ｒ９からなる群から選択され；
Ｒ９は、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリールおよび単環式Ｃ３〜７シクロアルキルからなる群から選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよび単環式５または６員ヘテロアリール環からなる群から選択され、該フェニルは、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、５または６員ヘテロアリール環は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ１０は、（Ｉａ）〜（Ｉｉ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【００１５】
【化７】
2021501756.tif 000010
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され、Ｒ１２は、水素、およびＣ１〜４アルキルから選択される］。
【００１６】
本発明の第３の態様によれば、上の第１および第２の態様で定義する本発明の化合物、またはその薬学的に許容される塩、誘導体、水和物、溶媒和物、複合体、異性体、互変異性体、生物学的等価体、Ｎ−酸化物、エステル、プロドラッグ、同位体、もしくは保護形態が提供される。
【００１７】
本発明の第４の態様によれば、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）による感染またはそれによって引き起こされる疾患の治療または予防における使用のための、上の第１および第２の態様で定義する本発明の化合物、またはその薬学的に許容される塩、誘導体、水和物、溶媒和物、複合体、異性体、互変異性体、生物学的等価体、Ｎ−酸化物、エステル、プロドラッグ、同位体、もしくは保護形態が提供される。
【００１８】
本発明の更なる態様では、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）による感染またはそれによって引き起こされる疾患の処置方法における使用のための、上の第１および第２の態様で定義する本発明の化合物、またはその薬学的に許容される塩、誘導体、水和物、溶媒和物、複合体、異性体、互変異性体、生物学的等価体、Ｎ−酸化物、エステル、プロドラッグ、同位体、もしくは保護形態が提供される。
【００１９】
本発明の更なる態様では、上の第１および第２の態様で定義する本発明の化合物、またはその薬学的に許容される塩、誘導体、水和物、溶媒和物、複合体、異性体、互変異性体、生物学的等価体、Ｎ−酸化物、エステル、プロドラッグ、同位体、もしくは保護形態が、薬学的に許容される賦形剤または担体と共に提供される。
【００２０】
本発明の更なる態様では、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）による感染またはそれによって引き起こされる疾患の処置における使用のための医薬の製造のための、上の第１および第２の態様で定義する本発明の化合物、またはその薬学的に許容される塩、誘導体、水和物、溶媒和物、複合体、異性体、互変異性体、生物学的等価体、Ｎ−酸化物、エステル、プロドラッグ、同位体、もしくは保護形態の使用が提供される。
【００２１】
本発明の更なる態様では、それを必要としている対象における、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）による感染またはそれによって引き起こされ疾患を処置する方法であって、前記対象に、上の第１および第２の態様で定義する、有効量の本発明の化合物、またはその薬学的に許容される塩、誘導体、水和物、溶媒和物、複合体、異性体、互変異性体、生物学的等価体、Ｎ−酸化物、エステル、プロドラッグ、同位体、もしくは保護形態を投与することを含む、方法が提供される。
【００２２】
本発明の更なる態様では、上の第１および第２の態様で定義する本発明の化合物または組成物を含む、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）の殺菌性または静菌性の組成物が提供される。
【００２３】
本発明の更なる態様では、上の第１および第２の態様で定義する本発明の化合物ならびに薬学的に許容される賦形剤を含む医薬製剤が提供される。
【００２４】
上の第１および第２の態様で定義する本発明の化合物は、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）に対する殺菌性および／または静菌性の活性を有し、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）による感染またはそれによって引き起こされる疾患の処置または予防に使用され得る。
【００２５】
本発明の更なる態様では、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）細菌による感染またはそれによって引き起こされる疾患の処置における使用のための、一般式（ＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【００２６】
【化８】
2021501756.tif 000011
［式中、
Ｘ１は、ＮＲ１またはＳから選択され；
Ｒ１は、水素またはＣ１〜２アルキルから選択され；
Ｒ２は、Ｓ（スルフィニル）、Ｏ（オキソ）、ＮＲ３Ｒ４、シアノ、−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６、メチル（−ＣＨ３）、ハロゲン、ヒドロキシル、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＣＯＯＨおよび単環式４〜７員ヘテロシクリルからなる群から選択され、該４〜７員ヘテロシクリルは、１つまたは複数のＣ１〜４アルキル基で任意選択で置換されており；
Ｒ３およびＲ４は、水素、Ｃ１〜３アルキル、ＣＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ１〜２アルキル−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択されるか；
またはＲ３およびＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって単環式４〜７員環状アミン基を形成し、該基は、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ１〜２アルコキシおよびオキソからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜４アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、単環式５〜７員ヘテロシクリルおよび単環式５または６員ヘテロアリールからなる群から選択され、該フェニル、５〜７員ヘテロシクリルおよび５または６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＮＲ３Ｒ４、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ＯＣＦ３、Ｃ１〜２アルコキシ−ＣＮおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、（Ｉａ）〜（Ｉｋ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【００２７】
【化９】
2021501756.tif 000012
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、Ｏ（オキソ）、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３、およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３、およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３、およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ８は、３〜５員シクロアルキルおよびＣＨ２Ｒ９からなる群から選択され；
Ｒ９は、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリールおよび単環式Ｃ３〜７シクロアルキルからなる群から選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよび単環式５または６員ヘテロアリール環からなる群から選択され、該フェニルおよび５または６員ヘテロアリール環は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ１０は、（Ｉａ）〜（Ｉｉ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【００２８】
【化１０】
2021501756.tif 000013
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され、Ｒ１２は、水素、およびＣ１〜４アルキルから選択される］。
【００２９】
本発明の他の態様および実施形態は、本明細書に添付される特許請求の範囲に定義される通りである。
【００３０】
定義
本明細書で使用され且つ特に別の記載がない限り、以下の用語は、該用語が当技術分野で享受するであろう任意のより広い（またはより狭い）意味に加えて、以下の意味を有することを意図する：
【００３１】
文脈により他に必要とされない限り、本明細書における単数形の使用は、複数形を含むと理解されるべきであり、逆もまた同様である。ある主体に関して使用される用語「ａ」または「ａｎ」は、その主体の１つまたは複数を表すと理解されるべきである。したがって、用語「ａ」（または「ａｎ」）、「１つまたは複数の」および「少なくとも１つ」は、本明細書において互換的に使用される。
【００３２】
本明細書で使用される場合、用語「含む（comprise）」、または「含む（comprises）」もしくは「含んでいる（comprising）」などのその変形は、任意の記載された整数（例えば、特色、要素、特徴、特性、方法／プロセスステップもしくは制限）または整数群（例えば、特色、要素、特徴、特性、方法／プロセスステップもしくは制限）の包含を示すが、任意の他の整数または整数群の除外を示すものではないと理解されるべきである。したがって、本明細書で使用される場合、用語「含んでいる（comprising）」は、包括的または非制限的であり、追加的な記載されていない整数または方法／プロセスステップを除外しない。
【００３３】
本明細書で使用される場合、用語「からなる（consisting）」は、記載された整数（例えば、特色、要素、特徴、特性、方法／プロセスステップもしくは制限）または整数群（例えば、特色、要素、特徴、特性、方法／プロセスステップもしくは制限）の単独の存在を示すために使用される。
【００３４】
本明細書で使用される場合、用語「疾患」は、生理機能を損ない且つ特定の症状に関連する任意の異常な状態を定義するために使用される。該用語は、病因の性質に無関係に（または実際に疾患の病原学的な根拠が確定されてもされなくても）、生理機能が損なわれる任意の障害、疾病、異常、病変、不調、状態または症候群を包含するために広く使用される。したがって、該用語は、外傷、傷害、外科手術、放射線的除去、中毒または栄養障害から生じる状態を包含する。
【００３５】
本明細書で使用される場合、用語「細菌性疾患」は、対象の身体および／または細胞中に存在し、且つ／または複製する細菌に関与する（例えば、その存在により生じ、悪化し、関連するかまたは特徴づけられる）任意の疾患を指す。したがって、該用語には、細菌性毒素により生じるかまたは悪化する疾患（「細菌性中毒症」と本明細書に表されることもある）が含まれる。
【００３６】
本明細書で使用される場合、用語「細菌感染」は、対象が細菌に感染している状態を定義するために使用される。感染は、症候性または無症候性であり得る。症候性の場合には、対象は、確立された診断基準に基づいて、感染していると特定され得る。無症候性の場合には、対象は、例えば生化学的検査、血清学的検査、微生物培養法および／または顕微鏡観察を含む様々な検査に基づいて、感染していると特定され得る。
【００３７】
したがって、本発明は、細菌感染が診断されたかまたは検出された対象の処置における用途が見出される。
【００３８】
本明細書で使用される場合、用語「処置」または「処置すること」は、疾患の症状を治癒し、軽快するかもしくは和らげるか、またはその原因（複数可）（例えば、原因となる細菌）を取り除く（もしくはその衝撃を和らげる）介入（例えば、対象への薬剤の投与）を指す。この場合、該用語は、用語「治療」と同義で使用される。したがって、本発明に基づく感染の処置は、本発明の化合物の（直接的または間接的な）静菌性および／または殺菌性の作用を特徴とし得る。したがって、本発明の化合物は、細菌細胞を死滅させるか、またはその成長を防止する方法における用途が見出される。
【００３９】
加えて、用語「処置」または「処置すること」は、処置集団内での疾患の発症または進行を防止するかもしくは遅延させるか、またはその発生率を低下させる（もしくは根絶する）介入（例えば、対象への薬剤の投与）を指す。この場合、処置という用語は、用語「予防」と同義で使用される。
【００４０】
用語「対象」（文脈により許される場合、「個体」、「動物」、「患者」または「哺乳動物」を含むと理解されるべきである）は、処置が示される任意の対象、詳細には哺乳動物の対象を定義する。哺乳動物の対象には、ヒト、飼育動物、家畜、動物園動物、競技用動物、ペット動物、例えばイヌ、ネコ、モルモット、ウサギ、ラット、マウス、ウマ、ウシ、雌ウシ；霊長類、例えば類人猿、サル、オランウータン、およびチンパンジー；イヌ類、例えばイヌおよびオオカミ；ネコ類、例えばネコ、ライオン、およびトラ；ウマ類、例えばウマ、ロバ、およびシマウマ；食用動物、例えば雌ウシ、ブタ、およびヒツジ；有蹄類、例えばシカおよびキリン；げっ歯類、例えばマウス、ラット、ハムスターおよびモルモット；などが含まれるが、これらに限定されない。好ましい実施形態では、対象は、ヒト、例えば幼児または老齢期のヒトである。
【００４１】
用語「グラム陰性菌」および「グラム陽性菌」は、特定の細胞壁染色特徴に基づいて、２つの異なる種類の細菌を定義する技術用語である。
【００４２】
本明細書で使用される場合、用語「組み合わせ」は、２つ以上の化合物および／または薬剤（本明細書で成分とも表される）に適用される場合に、２つ以上の化合物／薬剤が関連付けられる材料を定義することを意図する。用語「組み合わせた」および「組み合わせること」は、本文脈において、これに応じて解釈されるべきである。
【００４３】
組み合わせにおける２つ以上の化合物／薬剤の関連付けは、物理的または非物理的であってもよい。物理的に関連付けて組み合わせられた化合物／薬剤の例には：
混合物中（例えば、同一の単位用量内）に２つ以上の化合物／薬剤を含む組成物（例えば、一体型製剤）；
２つ以上の化合物／薬剤が、化学的／物理化学的に連結している（例えば、架橋、分子凝集または共通のビヒクル部分に結合することによる）材料を含む組成物；
２つ以上の化合物／薬剤が、化学的／物理化学的に共にパッケージされている（例えば、脂質小胞、粒子（例えば、マイクロ粒子もしくはナノ粒子）またはエマルジョン液滴の上にまたは内部に配置された）材料を含む組成物；
２つ以上の化合物／薬剤が、共にパッケージされるかまたは共に与えられる（例えば、一連の単位用量の一部として）、医薬キット、医薬パックまたは患者用パック；
が含まれる。
【００４４】
非物理的に関連付けて組み合わせられた化合物／薬剤の例には：
２つ以上の化合物／薬剤の少なくとも１つと共に、少なくとも１つの化合物／薬剤を即時関連付けて、２つ以上の化合物／薬剤の物理的関連を形成するための指示書を含む材料（例えば、非一体型製剤）；
２つ以上の化合物／薬剤の少なくとも１つと共に、２つ以上の化合物／薬剤を用いる併用療法に関する指示書を含む材料（例えば、非一体型製剤）；
２つ以上の化合物／薬剤の少なくとも１つと共に、２つ以上の化合物／薬剤の他方（複数可）が投与された（または投与されている）患者集団への投与に関する指示書を含む材料；
２つ以上の化合物／薬剤の他方（複数可）との組み合わせにおける使用に特に適合された量または形態における、２つ以上の化合物／薬剤の少なくとも１つを含む材料
が含まれる。
【００４５】
本明細書で使用される場合、用語「併用療法」は、２つ以上の化合物／薬剤（上に定義）の組み合わせの使用を含む治療を定義することを意図する。したがって、本出願における「併用療法」、「組み合わせ」および「組み合わせにおける」化合物／薬剤の使用への言及は、同一の全般的処置レジメンの一部として投与される化合物／薬剤を表し得る。したがって、２つ以上の化合物／薬剤のそれぞれの薬用量学的決定は異なってもよく：それぞれ、同時にまたは異なる時間に投与されてもよい。したがって、組み合わせの化合物／薬剤は、経時的に（例えば、前もしくは後）または同時に、同一の医薬製剤で（すなわち一緒に）、または異なる医薬製剤で（すなわち別々に）のいずれかで投与されてもよいことが理解されよう。同一の製剤で同時とは、一体型製剤としてであり、一方、異なる医薬製剤で同時とは、非一体型である。併用療法における２つ以上の化合物／薬剤のそれぞれはまた、異なる経路を介して、且つ／または異なる投与レジメン／持続時間に基づいて投与されてもよい。
【００４６】
本明細書で使用される場合、用語「医薬キット」とは、一連の１つまたは複数の単位用量の医薬組成物と共に、投与手段（例えば計量装置）および／または送達手段（例えば吸入器またはシリンジ）、任意選択で共通の外包装内に含まれる全てを定義する。２つ以上の化合物／薬剤の組み合わせを含む医薬キットでは、個々の化合物／薬剤は、一体型製剤または非一体型製剤であってもよい。単位用量は、ブリスター包装内に含まれてもよい。医薬キットは、任意選択で使用説明書を更に含んでもよい。
【００４７】
本明細書で使用される場合、用語「医薬パック」とは、任意選択で共通の外包装内に含まれる、一連の１つまたは複数の単位用量の医薬組成物を定義する。２つ以上の化合物／薬剤の組み合わせを含む医薬パックでは、個々の化合物／薬剤は、一体型製剤または非一体型製剤であってもよい。単位用量は、ブリスター包装内に含まれてもよい。医薬パックは、任意選択で使用説明書を更に含んでもよい。
【００４８】
本明細書で使用される場合、用語「患者用パック」とは、処置の全過程用の医薬組成物を含む、患者に処方されるパッケージを定義する。患者用パックは、通例、１つまたは複数のブリスター包装（複数可）を含む。患者用パックは、薬剤師が患者の医薬品供給を大量の供給から分割してあり、患者が、患者用パックに含まれる、通常は患者処方箋内で見落とす添付文書に常に手が届くという点で、従来の処方箋を超える利点を有する。添付文書を含むことにより、医師の指示への患者コンプライアンスが改善されることが示された。本発明の組み合わせにより、別々に投与された場合の個々の化合物／薬剤の治療効果と比較して、治療上有効な効果が生じ得る。
【００４９】
本明細書で使用される場合、化合物の「有効量」または「治療有効量」とは、過剰の毒性、刺激、アレルギー応答、または他の問題もしくは合併症を伴うことなく、合理的な利益／危険比と釣り合った、対象に投与することができる量だが、例えば、対象の状態における持続性または一過性の改善により明らかとなる処置または予防のような所望の効果をもたらすのに十分な量を定義する。該量は、個体の年齢および全身状態、投与様式ならびに他の要因に応じて、対象により変動する。したがって、正確な有効量を特定することは可能ではないが、当業者は、慣例的な実験法および背景となる一般的知識を使用して、任意の個々の場合における適切な「有効」量を決定することができるであろう。本文脈における治療的結果には、症状の根絶または軽減、疼痛または不快感の低減、生存の延長、動きやすさの改善および臨床的改善の他の標識が含まれる。治療的結果は、完全な治癒である必要はない。
【００５０】
本明細書で使用される場合、「予防的有効量」は、投薬時および必要な期間に、所望の予防的結果を達成するのに効果的な量を指す。典型的には、予防的投与量は、疾患の前または初期段階に対象に使用されるため、予防的有効量は治療有効量より少ない。
【００５１】
本明細書で使用される場合、用語「補助的薬剤」は、本発明の化合物と組み合わせた場合に、有効な組み合わせ（本明細書に定義される）を生み出す任意の化合物または組成物を定義することを意図する。補助的な薬剤または処置は、したがって、有効性に貢献し得る（例えば、相乗的もしくは付加的な効果をもたらすことによるか、または本発明の化合物の活性を増強することによる）。
【００５２】
用語「有効」には、加算性、相乗性、副作用の低減、毒性の低減または性能もしくは活性の改善などの有利な効果が含まれる。有利には、有効な効果により、患者に投与されるそれぞれの成分またはいずれかの成分の低用量が可能となり、それによって、同一の治療効果をもたらし且つ／または維持しながら、毒性を減少させ得る。本文脈における相乗効果は、組み合わせによりもたらされる治療効果を指し、個々に与えられる場合の組み合わせの成分の治療効果の合計より大きい。本文脈における付加的効果は、組み合わせによりもたらされる治療効果を指し、個々に与えられる場合の組み合わせのいずれかの成分の治療効果より大きい。
【００５３】
用語「補助的」は、治療または予防における本発明の化合物および組成物の使用に適用される場合に、１つまたは複数の他の薬物、介入、レジメンまたは処置（手術および／または照射など）と共に、その物質が投与される使用を定義する。そのような補助的治療は、本発明の物質および他の処置（複数可）の同時の、別々のまたは経時的な投与／適用を含み得る。したがって、一部の実施形態では、本発明の物質の補助的使用は、本発明の医薬組成物の製剤に反映される。例えば、補助的使用は、本発明の化合物が、補助的に使用される他の薬物（複数可）と共に混合物中に存在する（そうでなければ、単一の単位用量内で他の薬物（複数可）と物理的に関連付けられる）、特定の単位投薬、または製剤に反映され得る。他の実施形態では、本発明の化合物または組成物の補助的使用は、本発明の化合物が、補助的に使用される他の薬物（複数可）と共にパッケージされている（例えば一連の単位用量の一部として）、本発明の医薬キットの組成物に反映され得る。更に他の実施形態では、本発明の化合物の補助的使用は、製剤および／または薬用量学的決定に関する、化合物と共にパッケージされた情報および／または指示の内容に反映され得る。
【００５４】
用語「薬学的に許容される塩」は、本発明の化合物に適用される場合に、過度の毒性、刺激、アレルギー応答を伴うことなく、ヒトおよび下等動物の組織と接触して使用するのに好適であり、合理的な利益／危険比に相応である、任意の無毒の、遊離塩基の有機または無機の酸付加塩を定義する。好適な薬学的に許容される塩は、当技術分野で周知である。例として、無機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸およびリン酸）、有機カルボン酸（例えば、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、乳酸、ピルビン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、ジヒドロキシマレイン酸、安息香酸、フェニル酢酸、４−アミノ安息香酸、４−ヒドロキシ安息香酸、アントラニル酸、ケイ皮酸、サリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸およびマンデル酸）ならびに有機スルホン酸（例えば、メタンスルホン酸およびｐ−トルエンスルホン酸）との塩がある。
【００５５】
用語「薬学的に許容される誘導体」は、本発明の化合物に適用される場合に、本発明の親化合物の化学的誘導体化により得られる（または得ることが可能な）化合物を定義する。したがって、薬学的に許容される誘導体は、過度の毒性、刺激またはアレルギー応答を伴うことなく（すなわち、合理的な利益／危険比に相応である）、哺乳動物の組織に対する投与または該組織と接触する使用に好適である。好ましい誘導体は、本発明の親化合物のアルキル化、エステル化またはアシル化により得られる（または得ることが可能な）誘導体である。該誘導体は、それ自体で活性であり得るか、またはｉｎ  ｖｉｖｏで処理されるまで不活性であり得る。不活性である場合、本発明の誘導体は、プロドラッグとして作用する。特に好ましいプロドラッグは、１つまたは複数の遊離ヒドロキシルにおいてエステル化され、ｉｎ  ｖｉｖｏで加水分解により活性化されるエステル誘導体である。他の好ましいプロドラッグは、ｉｎ  ｖｉｖｏにおける共有結合（複数可）の開裂後に、一般式（Ｉ）に基づく活性の親薬物を放出する共有結合化合物である。
【００５６】
その最も広い態様では、本発明は、本明細書に記載される化合物の全ての光学異性体、ラセミ体およびジアステレオマーを企図する。当業者は、発明の化合物中に存在する非対称に置換された炭素原子により、該化合物が、光学活性およびラセミ体で生成され得ることが理解されよう。本発明の化合物中にキラル中心または別の形態の異性体中心が存在する場合、全ての形態のそのような異性体または複数の異性体は、エナンチオマーおよびジアステレオマーを含んで、本明細書に包含されることを意図する。キラル中心（または複数のキラル中心）を含有する本発明の化合物は、ラセミ混合物、エナンチオマー富化混合物として使用され得るか、またはラセミ混合物は、周知の技術を使用して分離され得て、個々のエナンチオマーが単独で使用されてもよい。したがって、本発明の特定の化合物への言及は、ジアステレオマーの混合物として、個々のジアステレオマーとして、エナンチオマーの混合物と同様に個々のエナンチオマーの形態としての生成物を包含する。
【００５７】
したがって、本発明は、本発明の化合物の全ての光学異性体およびそのラセミ体を企図し、別段の指示がない限り（例えば、ダッシュ−くさび形の構造式の使用による）、本明細書に示される化合物は、そのように表された化合物の全ての可能な光学異性体を包含することを意図する。化合物の立体化学的形態が医薬的有用性に重要である場合、本発明は、単離されたユートマーの使用を企図する。
【００５８】
用語「生物学的等価体」（または単に「等価体」）は、１つまたは複数の原子（または原子群）が置き換え原子（または原子群）で置換されており、該置き換え原子が置き換えられる原子と同様の立体的および／または電子的な特色を有する、薬物類似体を定義するために使用される技術用語である。水素原子またはヒドロキシル基のフッ素原子による置換は、一般に利用される生物学的等価な置き換えである。Ｓｉｌａ−置換（Ｃ／Ｓｉ−交換）は、等価体を生成するための比較的最近の技術である。この手法には、化合物中の１つまたは複数の特定の炭素原子のケイ素による置き換えが含まれる（検討のため、Tacke and Zilch(1986) Endeavour, New Series 10:191-197を参照されたい）。Ｓｉｌａ−置換された等価体（ケイ素等価体）は、薬理学的特性の改善を示し得て、例えば、耐容性がより良好であり、より長い半減期を有するかまたは効力の増加を示し得る（例えば、Englebienne(2005) Med. Chem., 1(3): 215-226を参照されたい）。同様に、その同位体の１つによる原子の置き換え、例えば重水素による水素の置き換えもまた、薬理学的特性の改善をもたらし得て、例えばより長い半減期をもたらす（例えば、Kushner et al(1999) Can J Physiol Pharmacol. 77(2):79-88を参照されたい）。その最も広い態様では、本発明は、本発明の化合物の全ての生物学的等価体（詳細には、全てのケイ素生物学的等価体、および全ての重水素生物学的等価体）を企図する。
【００５９】
用語「承認薬」は、本明細書で使用される場合、２０１６年１０月１日より前に、米国食品医薬品局（ＵＳ  ＦＤＡ）または欧州医薬品庁（ＥＭＡ）により承認された薬物を指す。
【００６０】
用語「耐性菌株」は、本明細書で使用される場合、１つまたは複数の公知の抗菌薬に対して耐性または非感受性を示した細菌の菌株を指す。「非感受性菌株」は、所与の化合物または化合物クラスの、その菌株に対するＭＩＣ（最小発育阻止濃度）が、対応する感受性菌株に対するＭＩＣより高い数値に移行した菌株である。例えば、非感受性菌株は、β−ラクタム抗生物質に非感受性である菌株、１つまたは複数のフルオロキノロンに非感受性である菌株および／または１つまたは複数の他の抗生物質（すなわち、β−ラクタムおよびフルオロキノロン以外の抗生物質）に非感受性である菌株を表し得る。特定の実施形態では、用語「耐性」は、所与の化合物または化合物クラスの、その菌株に対するＭＩＣが、対応する感受性菌株に対するＭＩＣより有意に高い数値に移行したものを表し得る。細菌株は、ある濃度のこの薬物によりｉｎ  ｖｉｔｒｏにおいて阻害され、それが治療失敗の可能性が高いことに関連する場合、所与の抗生物質に対して耐性であると言われる可能性がある。
【００６１】
用語「多剤耐性」は、本明細書で使用される場合、高耐性グラム陰性菌（例えばカルバペネマーゼ産生肺炎桿菌（Klebsiella pneumoniae））などの、２種以上の抗菌剤に対してｉｎ  ｖｉｔｒｏで耐性を示す生体を指す。そのような生体は、現在入手可能な抗菌剤の全てに対して耐性であるか、またはより古い、より有毒である可能性がある抗菌剤に対してのみ感受性が高いままである場合がある。
【００６２】
用語「超毒性」は、本明細書で使用される場合、一般に、高毒性のプラスミドの取得の結果として、例外的に高毒性である生体を指す。そのような生体は、重度の疾病をもたらしかねない。完璧を期すると、「高毒性」は、極端に重度または有害な影響および疾病をもたらしかねない生体を指す。
【００６３】
用語「マイコバクテリア性疾患」は、マイコバクテリウム（Mycobacterium）属の細菌（すなわち、マイコバクテリア）が病原学的媒体として作用するか、またはマイコバクテリアによる感染が関係付けられ、検出されるかもしくは関与する、任意の疾患、障害、病変、症状、病態または症候群を定義する。マイコバクテリウム・アビウムコンプレックス（Mycobacterium avium complex）（ＭＡＣ）の細菌が関与する感染を含み、いかなるマイコバクテリア感染も処置され得る。該用語は、マイコバクテリウム（Mycobacterium）属に属する、遺伝学的に関連する細菌のクラスを定義し、マイコバクテリウム・アビウム亜種アビウム（Mycobacterium avium subspecies avium）（ＭＡＡ）、マイコバクテリウム・アビウム亜種ホミニス（Mycobacterium avium subspecies hominis）（ＭＡＨ）、およびマイコバクテリウム・アビウム亜種パラツベルクローシス（Mycobacterium avium subspecies paratuberculosis）（ＭＡＰ）と共に、遺伝学的に異なるマイコバクテリウム・アビウム・イントラセルラーレ（Mycobacterium avium intracellulare）（ＭＡＩ）が含まれる。マイコバクテリア感染はまた：結核菌（Mycobacterium tuberculosis）、Ｍ．アブセサス（M. Abscessus）、ライ菌（M. leprae）、Ｍ．ボビス（M. bovis）、Ｍ．カンサシ（M. kansasii）、Ｍ．ケロネー（M. chelonae）、Ｍ．アフリカヌム（M. africanum）、Ｍ．カネッティ（M. canetti）およびＭ．ミクロチ（M. microti）から選択されるマイコバクテリウムによって引き起こされる場合がある。したがって、該用語には、様々な形態のＴＢ、ハンセン病、小児リンパ節炎およびマイコバクテリア性皮膚潰瘍が含まれる。したがって、該用語は、結核性マイコバクテリアと同様に非結核性マイコバクテリアによる感染から生じるかまたはそれに関連するマイコバクテリア性状態を包含する。
【００６４】
本明細書における特定の化学的化合物への言及は全て、化合物それ自体、および適切な場合には、その薬学的に許容される塩、誘導体、水和物、溶媒和物、複合体、異性体、互変異性体、生物学的等価体、Ｎ−酸化物、エステル、プロドラッグ、同位体または保護形態も包含すると解釈されるべきである。
【００６５】
用語「Ｃ１〜４アルキル」は、１〜４個の炭素原子を有する、直鎖または分岐のアルキル基を表す。Ｃ１〜４アルキルの範囲部分には、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ２〜４アルキル、Ｃ２〜３アルキルおよびＣ３〜４アルキルなどのその全ての下位群が意図される。前記Ｃ１〜４アルキルの例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルが含まれる。
【００６６】
用語「Ｃ１〜３アルキレン」は、１〜３個の炭素原子を有する、直鎖または分岐の２価の飽和炭化水素鎖を表す。Ｃ１〜３アルキレン鎖は、鎖内の１個の炭素を通して、または鎖内の任意の２個の炭素を通して、分子残部およびラジカル基に結合し得る。Ｃ１〜３アルキレンラジカルの例には、メチレン［−ＣＨ２−］、１，２−エチレン［−ＣＨ２−ＣＨ２−］、１，１−エチレン［−ＣＨ（ＣＨ３）−］、１，２−プロピレン［−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−］および１，３−プロピレン［−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−］が含まれる。「Ｃ１〜３アルキレン」ラジカルに言及する場合には、Ｃ１〜２アルキレン、Ｃ１〜３アルキレンまたはＣ２〜３アルキレンなどのその全ての下位群を企図する。
【００６７】
用語「Ｃ１〜４アルコキシ」は、酸素原子を通して分子の残部に結合する、直鎖または分岐のＣ１〜４アルキル基を表す。Ｃ１〜４アルコキシの範囲部分には、Ｃ１〜３−アルコキシ、Ｃ１〜２アルコキシ、Ｃ２〜４アルコキシ、Ｃ２〜３アルコキシおよびＣ３〜４アルコキシなどのその全ての下位群を企図する。前記Ｃ１〜４アルコキシの例には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシが含まれる。
【００６８】
用語「Ｃ１〜４アルキル−Ｘ」とは、Ｘが置換基である場合、単一のＸ置換基が、Ｃ１〜４アルキルの任意の炭素原子に結合していることを意味する。前記Ｃ１〜４アルキル−Ｘは、Ｃ１〜４アルキルの炭素原子を通して分子残部に結合し得る。置換基Ｘは、Ｃ１〜４アルコキシ、およびＣ３〜７シクロアルキルなどの任意の置換基であってもよい。「Ｃ１〜４アルキル−Ｘ」基の例には、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、および−Ｃ（Ｈ）（ＯＣＨ３）ＣＨ３が含まれる。
【００６９】
用語「−ＳＣ１〜４アルキル」とは、Ｃ１〜４アルキルが、Ｓ（イオウ）原子を通して分子残部に結合していることを意味する。「−ＳＣ１〜４アルキル」基の例には、−ＳＣＨ２ＣＨ３が含まれる。
【００７０】
「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を指し、好ましくはフッ素および塩素、最も好ましくはフッ素を表す。
【００７１】
「ヒドロキシ」および「ヒドロキシル」は、−ＯＨラジカルを指す。
【００７２】
「シアノ」は、−ＣＮラジカルを指す。
【００７３】
「オキソ」は、カルボニル基＝Ｏを表す。オキソが、フェニル基などの芳香族基上の置換基である場合、オキソは、該芳香族基の共役系の一部を形成していることが理解されよう。
【００７４】
「スルフィニル」は、スルフィニル基＝Ｓを表す。スルフィニルが、フェニル基などの芳香族基上の置換基である場合、スルフィニルは、該芳香族基の共役系の一部を形成していることが理解されよう。
【００７５】
「Ｂｏｃ」は、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル保護基を表す。
【００７６】
「アミノ酸」は、アミン（−ＮＨ２）およびカルボキシル（−ＣＯＯＨ）官能基の両方を含み、加えて各アミノ酸に特有の側鎖を含む、主に炭素、水素、酸素および窒素原子から構成される有機化合物を表す。
【００７７】
「第４級アンモニウムカチオン」は、ＮＲ４＋構造を有し、Ｒは、アルキルまたはアリール基であり水素ではない、正電荷を持つイオンを表す。
【００７８】
「任意選択の」または「任意選択で」は、それに続いて記載された事態または状況が起きるかもしれないが起きる必要はなく、該記述は、その事態または状況が起きる場合および起きない場合を含むことを意味する。
【００７９】
用語「Ｃ３〜７−シクロアルキル」は、３〜７個の炭化水素を有する、単環式の飽和または部分的不飽和の炭化水素環系を表す。前記Ｃ３〜７−シクロアルキルの例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、およびシクロヘプテニルが含まれる。「Ｃ３〜７−シクロアルキル」の範囲部分には、Ｃ３〜７−シクロアルキル、Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｃ３〜５−シクロアルキル、Ｃ３〜４−シクロアルキル、Ｃ４〜７−シクロアルキル、Ｃ４〜６−シクロアルキル、Ｃ４〜５−シクロアルキル、Ｃ５〜７−シクロアルキル、Ｃ５〜６−シクロアルキル、およびＣ６〜７−シクロアルキルなどのその全ての下位群を企図する。
【００８０】
用語「ヘテロシクリル」、「Ｃ４〜７ヘテロシクリル」および「複素環」は、４〜７個の環原子、特に５または６個の環原子を有し、１つまたは複数の環原子が、窒素、イオウまたは酸素などの炭素以外である、非芳香族の、完全に飽和または部分的に不飽和の、好ましくは完全に飽和の、単環系を表す。前記環系は、環系のヘテロ原子または炭素原子のいずれかを通して分子残部に結合し得る。複素環基の例には、ピペリジニル、モルホリニル、ホモモルホリニル、アゼパニル、ピペラジニル、オキソ−ピペラジニル、ジアゼピニル、テルタヒドロピリジニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、テルトラヒドロフラニル、およびジヒドロピロリルが含まれるが、これらに限定されない。
【００８１】
用語「ヘテロアリール」および「芳香族複素環」は、１つまたは複数の環原子が、窒素、イオウまたは酸素などの炭素以外である、５〜６個の環原子を含む単環式芳香族複素環を表す。典型的には、ヘテロアリール環は、４個までのヘテロ原子、より典型的には３個までのヘテロ原子、より通例では２個までのヘテロ原子、例えば１個のヘテロ原子を含有する。前記芳香族複素環は、環系のヘテロ原子または炭素原子のいずれかを通して分子残部に結合し得る。ヘテロアリール基の例には、フリル、ピロリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、イミダゾリル、オキサトリアゾリ、チアゾリル、イソチアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニルおよびチアジアゾリルが含まれるが、これらに限定されない。一部の実施形態では、ヘテロアリール環は、少なくとも１個の環窒素原子を含有する。ヘテロアリール環中の窒素原子は、イミダゾールもしくはピリジンの場合のように塩基性であるか、またはインドールもしくはピロールの窒素の場合のように本質的に非塩基性であり得る。一般に、ヘテロアリール基中に存在する塩基性窒素原子の数は、環の任意のアミノ基置換基を含んで、５個未満である。
【００８２】
用語「不飽和」および「部分的に飽和」は、環構造（複数可）が、２以上の価数の結合を共有する原子を含有する、すなわち、環が、少なくとも１個の、例えばＣ＝Ｃ、Ｃ≡ＣまたはＮ＝Ｃ結合のような多重結合を含有する環を表す。用語「完全に飽和」は、環原子の間に多重結合がない環を表す。飽和炭素環基には、以下に定義するシクロアルキル基が含まれる。部分的に飽和の炭素環基には、以下に定義するシクロアルケン基が含まれる。
【００８３】
単環式非芳香族の複素環基の例には、５−、６−、および７−員の単環式複素環基が含まれる。単環式非芳香族の複素環基は、複素環基のヘテロ原子または炭素原子のいずれかを通して分子残部に結合し得る。詳細な例には、モルホリン、ピペリジン（例えば、１−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニルおよび４−ピペリジニル）、ピロリジン（例えば、１−ピロリジニル、２−ピロリジニルおよび３−ピロリジニル）、ピロリドン、ピラン（２Ｈ−ピランまたは４Ｈ−ピラン）、ジヒドロチオフェン、ジヒドロピラン、ジヒドロフラン、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジオキサン、テトラヒドロピラン（例えば、４−テトラヒドロピラニル）、イミダゾリン、イミダゾリジノン、オキサゾリン、チアゾリン、２−ピラゾリン、ピラゾリジン、ピペラジン、ならびにＮ−メチルピペラジンなどのＮ−アルキルピペラジンが含まれる。更なる例には、チオモルホリンならびにそのＳ−酸化物およびＳ，Ｓ−二酸化物（詳細にはチオモルホリン）が含まれる。また更なる例には、アゼチジン、ピペリドン、ピペラゾン、およびＮ−メチルピペリジンなどのＮ−アルキルピペリジンが含まれる。
【００８４】
用語「環状アミノ基」は、４〜７個の環原子、特に５または６個の環原子を有する、非芳香族の、完全に飽和または部分的に不飽和の、好ましくは完全に飽和の単環系を表し、該環原子の１個が窒素原子であり、該基がこの窒素原子を介して分子残部に結合している。そのような環状アミノ基では、１つまたは複数の残りの環原子は、窒素、イオウまたは酸素などの炭素以外であってもよい。そのような環状アミノ基の例には、ピペリジン（１−ピペリジニル）、ピロリジン（１−ピロリジニル）、ピロリドン、モルホリンまたはピペラジンが含まれる。
【００８５】
用語「縮合二環式」は、本明細書で使用される場合、２個の環が２個の隣接する炭素原子を共有する、二環式の化合物を表す。
【００８６】
化学基（複数可）は、最初に挙げられた原子または基によって分子残部に結合していることが理解されよう。場合によっては、特色「−」はまた、化学基の互いの、または分子残部との結合を示す。
【００８７】
用語「１個または複数個の置換基」は、好ましくは１個または２個の置換基を表し、より好ましくは１個の置換基を表す。
【発明を実施するための形態】
【００８８】
本発明の第１の態様による一般式（ＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルの第１の好ましい実施形態によれば、一般式（ＩＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【００８９】
【化１１】
2021501756.tif 000014
［式中、
Ｘ１は、ＮＨまたはＳから選択され；
Ｒ２は、ＮＨＲ３、Ｃｌ、ヒドロキシル、−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６、ＣＯＯＨおよび−ＣＯＮＲ３Ｒ４からなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４は、水素およびＣ１〜３アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜２アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、単環式６員窒素含有ヘテロシクリルおよび単環式６員窒素含有ヘテロアリールからなる群から選択され、該フェニル、６員ヘテロシクリルおよび６員ヘテロアリール基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＣＨ２Ｒ９、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は：
【００９０】
【化１２】
2021501756.tif 000015
のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、Ｏ（オキソ）、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ９は、Ｃｌ、Ｆ、メチル、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、およびＯＨからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているフェニルからなる群から選択され；
Ｒ１０は、フェニルならびに単環式６員窒素含有ヘテロアリール、および単環式６員窒素含有ヘテロシクリルからなる群から選択され、該フェニル、６員ヘテロアリールおよび６員ヘテロシクリル基は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ１０は、
【００９１】
【化１３】
2021501756.tif 000016
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され、Ｒ１２は、水素、およびＣ１〜４アルキルから選択される］。
【００９２】
本発明の全ての態様に関して、Ｒ１１基は、Ｒ１１基が関連する環上の１つまたは複数の位置に位置し得る置換基であることが、当業者には理解されよう。したがって、Ｒ１１基が関連する各環は、該環上の異なる位置で置換されている１つまたは複数のＲ１１基を有し得る。例えば、環上で置換されている単一のＲ１１基があってもよく、または環上で置換されている２個のＲ１１基があってもよい。
【００９３】
本発明の第１の態様の更に好ましい実施形態によれば、一般式（ＩＶ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【００９４】
【化１４】
2021501756.tif 000017
［式中、
Ｒ２は、ＮＨＲ３または−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４は、水素およびＣ１〜３アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜２アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、ピリジル、およびピリミジンからなる群から選択され、該フェニルおよびピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、Ｍｅ、ＮＨＭｅ、メトキシ、エトキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＯＣＨ２Ｒ９、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【００９５】
【化１５】
2021501756.tif 000018
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、Ｆ、Ｏ（オキソ）、メチルおよびエチルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ９は、Ｆ、メチル、ＮＨ２およびＯＨで任意選択で置換されているフェニルからなる群から選択され；
Ｒ１０は、フェニル、ピリジルおよびピリジノンからなる群から選択され、該フェニルおよびピリジル基は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【００９６】
本発明の第１の態様の先行する実施形態のいずれかにおいて、Ｒ２は、ＮＨ２であることが好ましい。
【００９７】
本発明の第１の態様の更に好ましい実施形態によれば、一般式（Ｖ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【００９８】
【化１６】
2021501756.tif 000019
［式中、
Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、該フェニルおよびピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、Ｍｅ、ＮＨＭｅ、メトキシ、ＣＯＮＨ２、ＯＣＨ２フルオロフェニルおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【００９９】
【化１７】
2021501756.tif 000020
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、該フェニルおよびピリジル基は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【０１００】
本発明の第１の態様の更に好ましい実施形態によれば、一般式（Ｖ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【０１０１】
【化１８】
2021501756.tif 000021
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【０１０２】
【化１９】
2021501756.tif 000022
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、該フェニルおよびピリジル基は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【０１０３】
好ましくは、Ｒ１０は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、該フェニルおよびピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルから選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている。より好ましくは、該フェニルおよびピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅおよびＣ１〜２アルキルから選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている。
【０１０４】
好ましくは、Ｒ７は、
【０１０５】
【化２０】
2021501756.tif 000023
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている。
【０１０６】
好ましくは、Ｒ１０は、ピリジル基であり、該ピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルから選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている。より好ましくは、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅおよびＣ１〜２アルキルから選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている。
【０１０７】
本発明の第１の態様の更に好ましい実施形態によれば、一般式（Ｖ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【０１０８】
【化２１】
2021501756.tif 000024
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【０１０９】
【化２２】
2021501756.tif 000025
（Ｉｅ）であり、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５から選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、ピリジル基であり、該ピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、およびメチルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【０１１０】
本発明の第１の態様の更に好ましい実施形態によれば、一般式（Ｖ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【０１１１】
【化２３】
2021501756.tif 000026
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【０１１２】
【化２４】
2021501756.tif 000027
（Ｉｅ）であり、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５から選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、ピリジル基であり、該ピリジル基は、メチルで任意選択で置換されている］。
【０１１３】
本発明の第１の態様の更に好ましい実施形態によれば、一般式（Ｖ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【０１１４】
【化２５】
2021501756.tif 000028
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【０１１５】
【化２６】
2021501756.tif 000029
（Ｉｅ）であり、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５から選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、メチルで置換されたピリジル基であり、好ましくは、Ｒ１０は、
【０１１６】
【化２７】
2021501756.tif 000030
である］。
【０１１７】
本発明の第２の態様による一般式（ＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルの第１の好ましい態様によれば、一般式（ＩＩＩ）を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【０１１８】
【化２８】
2021501756.tif 000031
［式中、
Ｘ１は、ＮＨまたはＳから選択され；
Ｒ２は、ＮＨＲ３、Ｃｌ、ヒドロキシル、−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６、ＣＯＯＨおよび−ＣＯＮＲ３Ｒ４からなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４は、水素およびＣ１〜３アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜２アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、単環式６員窒素含有ヘテロシクリルおよび単環式６員窒素含有ヘテロアリールからなる群から選択され、該フェニル環は、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で置換され、６員窒素含有ヘテロシクリルおよび６員窒素含有ヘテロアリール基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【０１１９】
【化２９】
2021501756.tif 000032
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、Ｏ（オキソ）、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ９は、Ｃｌ、Ｆ、メチル、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、およびＯＨからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているフェニルからなる群から選択され；
Ｒ１０は、フェニルおよび単環式６員窒素含有ヘテロアリール、単環式６員窒素含有ヘテロシクリルからなる群から選択され、該フェニルは、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、６員ヘテロアリールおよび６員ヘテロシクリル基は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ１０は、
【０１２０】
【化３０】
2021501756.tif 000033
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され、Ｒ１２は、水素、およびＣ１〜４アルキルから選択される］。
【０１２１】
本発明の第２の態様の更に好ましい実施形態によれば、一般式（ＩＶ）を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【０１２２】
【化３１】
2021501756.tif 000034
［式中、
Ｒ２は、ＮＨＲ３または−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４は、水素およびＣ１〜３アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜２アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、ピリジル、およびピリミジンからなる群から選択され、該フェニル基は、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＯＣＨ２Ｒ９、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で置換され、該ピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、Ｍｅ、ＮＨＭｅ、メトキシ、エトキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＯＣＨ２Ｒ９、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【０１２３】
【化３２】
2021501756.tif 000035
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、Ｆ、Ｏ（オキソ）、メチルおよびエチルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ９は、Ｆ、メチル、ＮＨ２およびＯＨで任意選択で置換されているフェニルからなる群から選択され；
Ｒ１０は、フェニル、ピリジルおよびピリジノンからなる群から選択され、該フェニルは、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、該ピリジルは、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【０１２４】
好ましくは、Ｒ２は、本発明の第２の態様の上記好ましい実施形態では、ＮＨ２である。
【０１２５】
本発明の第２の態様の更に好ましい実施形態によれば、一般式（Ｖ）を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【０１２６】
【化３３】
2021501756.tif 000036
［式中、
Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、該フェニル基は、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＣＯＮＨ２、ＯＣＨ２フルオロフェニルおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で置換され、該ピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、Ｍｅ、ＮＨＭｅ、メトキシ、ＣＯＮＨ２、ＯＣＨ２フルオロフェニルおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【０１２７】
【化３４】
2021501756.tif 000037
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７ヒドロキシル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、該フェニルは、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、該ピリジルは、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【０１２８】
本発明の第２の態様の更に好ましい実施形態によれば、一般式（Ｖ）を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【０１２９】
【化３５】
2021501756.tif 000038
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【０１３０】
【化３６】
2021501756.tif 000039
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、該フェニルは、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、該ピリジルは、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【０１３１】
好ましくは、Ｒ１０は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、該フェニルは、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルから選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、該ピリジルは、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルから選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている。より好ましくは、該フェニルは、ＮＨ２、ＭｅおよびＣ１〜２アルキルから選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、該ピリジルは、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅおよびＣ１〜２アルキルから選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている。
【０１３２】
好ましくは、Ｒ７は、
【０１３３】
【化３７】
2021501756.tif 000040
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている。
【０１３４】
好ましくは、Ｒ１０は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルから選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているピリジルである。より好ましくは、該ピリジルは、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅおよびＣ１〜２アルキルから選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている。
【０１３５】
本発明の第２の態様の更に好ましい実施形態によれば、一般式（Ｖ）を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【０１３６】
【化３８】
2021501756.tif 000041
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【０１３７】
【化３９】
2021501756.tif 000042
（Ｉｅ）であり、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５から選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、ピリジル基であり、該ピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、およびメチルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【０１３８】
本発明の第２の態様の更に好ましい実施形態によれば、一般式（Ｖ）を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【０１３９】
【化４０】
2021501756.tif 000043
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【０１４０】
【化４１】
2021501756.tif 000044
（Ｉｅ）であり、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５から選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、ピリジル基であり、該ピリジル基は、メチルで任意選択で置換されている］。
【０１４１】
本発明の第２の態様の更に好ましい実施形態によれば、一般式（Ｖ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【０１４２】
【化４２】
2021501756.tif 000045
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【０１４３】
【化４３】
2021501756.tif 000046
（Ｉｅ）であり、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５から選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、メチルで置換されたピリジル基であり、好ましくは、Ｒ１０は、
【０１４４】
【化４４】
2021501756.tif 000047
である］。
【０１４５】
本発明の更なる態様による、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）細菌による感染またはそれによって引き起こされる疾患の処置における使用のための、一般式（ＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルの第１の実施形態によれば、一般式（ＩＩＩ）を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【０１４６】
【化４５】
2021501756.tif 000048
［式中、
Ｘ１は、ＮＨまたはＳから選択され；
Ｒ２は、ＮＨＲ３、Ｃｌ、ヒドロキシル、−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６、ＣＯＯＨおよび−ＣＯＮＲ３Ｒ４からなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４は、水素およびＣ１〜３アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜２アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、単環式６員窒素含有ヘテロシクリルおよび単環式６員窒素含有ヘテロアリールからなる群から選択され、該フェニル、６員ヘテロシクリルおよび６員ヘテロアリール基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＣＨ２Ｒ９、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【０１４７】
【化４６】
2021501756.tif 000049
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、Ｏ（オキソ）、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ９は、Ｃｌ、Ｆ、メチル、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、およびＯＨからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているフェニルからなる群から選択され；
Ｒ１０は、フェニルならび単環式６員窒素含有ヘテロアリール、および単環式６員窒素含有ヘテロシクリルからなる群から選択され、該フェニル、６員ヘテロアリールおよび６員ヘテロシクリル基は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ１０は、
【０１４８】
【化４７】
2021501756.tif 000050
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され、Ｒ１２は、水素、およびＣ１〜４アルキルから選択される］。
【０１４９】
本発明の更なる態様の更に好ましい実施形態によれば、一般式（ＩＶ）を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【０１５０】
【化４８】
2021501756.tif 000051
［式中、
Ｒ２は、ＮＨＲ３または−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４は、水素およびＣ１〜３アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜２アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、ピリジル、およびピリミジンからなる群から選択され、該フェニルおよびピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、Ｍｅ、ＮＨＭｅ、メトキシ、エトキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＯＣＨ２Ｒ９、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【０１５１】
【化４９】
2021501756.tif 000052
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、Ｆ、Ｏ（オキソ）、メチルおよびエチルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、
Ｒ９は、Ｆ、メチル、ＮＨ２およびＯＨで任意選択で置換されているフェニルからなる群から選択され；
Ｒ１０は、フェニル、ピリジルおよびピリジノンからなる群から選択され、該フェニルおよびピリジル基は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【０１５２】
好ましくは、Ｒ２は、本発明の更なる態様の上記好ましい実施形態では、ＮＨ２である。
【０１５３】
本発明の更なる態様の更に好ましい実施形態によれば、一般式（Ｖ）を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【０１５４】
【化５０】
2021501756.tif 000053
［式中、
Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、該フェニルおよびピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、Ｍｅ、ＮＨＭｅ、メトキシ、ＣＯＮＨ２、ＯＣＨ２フルオロフェニルおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【０１５５】
【化５１】
2021501756.tif 000054
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、該フェニルおよびピリジル基は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【０１５６】
本発明の更なる態様の更に好ましい実施形態によれば、一般式（Ｖ）を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【０１５７】
【化５２】
2021501756.tif 000055
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【０１５８】
【化５３】
2021501756.tif 000056
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、該フェニルおよびピリジル基は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【０１５９】
好ましくは、Ｒ１０は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、該フェニルおよびピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルから選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている。より好ましくは、該フェニルおよびピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅおよびＣ１〜２アルキルから選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている。
【０１６０】
好ましくは、Ｒ７は、
【０１６１】
【化５４】
2021501756.tif 000057
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている。
【０１６２】
好ましくは、Ｒ１０は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルから選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているピリジルである。より好ましくは、該ピリジルは、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅおよびＣ１〜２アルキルから選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている。
【０１６３】
本発明の更なる態様の更に好ましい実施形態によれば、一般式（Ｖ）を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【０１６４】
【化５５】
2021501756.tif 000058
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【０１６５】
【化５６】
2021501756.tif 000059
（Ｉｅ）であり、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５から選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、ピリジル基であり、該ピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、およびメチルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【０１６６】
本発明の更なる態様の更に好ましい実施形態によれば、一般式（Ｖ）を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【０１６７】
【化５７】
2021501756.tif 000060
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【０１６８】
【化５８】
2021501756.tif 000061
（Ｉｅ）であり、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５から選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、ピリジル基であり、該ピリジル基は、メチルで任意選択で置換されている］。
【０１６９】
本発明の更なる態様の更に好ましい実施形態によれば、一般式（Ｖ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが提供される：
【０１７０】
【化５９】
2021501756.tif 000062
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【０１７１】
【化６０】
2021501756.tif 000063
（Ｉｅ）であり、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５から選択され；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、メチルで置換されたピリジル基であり、好ましくは、Ｒ１０は、
【０１７２】
【化６１】
2021501756.tif 000064
である］。
【０１７３】
医薬的使用、処置方法および医薬製剤
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルは、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）によって引き起こされる細菌感染および疾患の処置に使用され得る。したがって、本発明は、医療に使用される（例えば処置または予防に使用される）本明細書に記載の化合物、本明細書に記載の化合物と同様に本明細書に記載の化合物を含む医薬組成物の投与を含む、医療的な処置または予防の方法を企図する。
【０１７４】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルは、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）に対して静菌性または殺菌性の活性を有し得る。
【０１７５】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルは、以下の腸内細菌科（Enterobacteriaceae）属の１つまたは複数の細菌を標的とし得る：アルセノホヌス（Arsenophonus）、ブレンネリア（Brenneria）、ブフネラ（Buchnera）、ブドビシア（Budvicia）、ブチアウキセラ（Buttiauxella）、セデセア（Cedecea）、シトロバクター（Citrobacter）、コセンザエア（Cosenzaea）、クロノバクター（Cronobacter）、ジッケヤ（Dickeya）、エドワージエラ（Edwardsiella）、エンテロバシルス（Enterobacillus）、エンテロバクター（Enterobacter）、エルウィニア（Erwinia）、エスケリチア（Escherichia）、エウィンゲラ（Ewingella）、フランコニバクター（Franconibacter）、ジブシエラ（Gibbsiella）、ハフニア（Hafnia）、イズハキエラ（Izhakiella）、コサコニア（Kosakonia）、クレブシエラ（Klebsiella）、クライベラ（Kluyvera）、レクレルシア（Leclercia）、レリオッチア（Lelliottia）、レミノレラ（Leminorella）、レビネア（Levinea）、ロンスダレア（Lonsdalea）、マングロビバクター（Mangrovibacter）、モエレレラ（Moellerella）、モルガネラ（Morganella）、オベスンバクテリウム（Obesumbacterium）、パンテア（Pantoea）、ペクトバクテリウム（Pectobacterium）、ファセオリバクター（Phaseolibacter）、フォトラブダス（Photorhabdus）、プレジオモナス（Plesiomonas）、プルラリバクター（Pluralibacter）、プラギア（Pragia）、プロテウス（Proteus）、プロビデンシア（Providencia）、シュードシトロバクター（Pseudocitrobacter）、ラーネラ（Rahnella）、ラオウルテラ（Raoultella）、ロセンベルギエラ（Rosenbergiella）、ロウキシエラ（Rouxiella）、サッカロバクター（Saccharobacter）、サルモネラ（Salmonella）、サムソニア（Samsonia）、セラチア（Serratia）、シゲラ（Shigella）、シムウェリア（Shimwellia）、シッシバクター（Siccibacter）、ソダリス（Sodalis）、タツメラ（Tatumella）、トルセリア（Thorsellia）、トラブルシエラ（Trabulsiella）、ウィグルスウォーチア（Wigglesworthia）、ゼノラブダス（Xenorhabdus）、エルシニア（Yersinia）およびヨケネラ（Yokenella）。
【０１７６】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルは、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）によって引き起こされる感染の処置に特に効果的である。
【０１７７】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルは、バイオフィルムの形態である腸内細菌科（Enterobacteriaceae）によって引き起こされる感染を処置するために使用され得ることが好ましい。
【０１７８】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルは、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）感染を除去するかまたは低減することにより処置可能な他の状態を処置するためにも使用され得ることが好ましい。この場合、これらは、例えば、がんの処置に使用される化学療法剤のように、併用して二次的な手法で作用する。
【０１７９】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルは、人体の処置に使用することができることが好ましい。これらは、動物身体の処置に使用されてもよい。詳細には、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルは、家畜類などの商業的動物を処置するために使用することができる。あるいは、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルは、ネコ、イヌなどの伴侶動物を処置するために使用することができる。
【０１８０】
腸内細菌科（Enterobacteriaceae）性の疾患または感染には、例えば内毒素、外毒素および／または有毒酵素を含む、１つまたは複数の細菌性毒素に対する中毒症が含まれ得る。したがって、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルは、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）性の中毒症の処置における用途が見出される。そのような実施形態では、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）により産生される、例えば内毒素、外毒素および／または有毒酵素のような、細菌の内毒素、外毒素および／または有毒酵素に対する中毒症の処置が好ましい。
【０１８１】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルに関して、投与される投薬量は、当然のことながら、利用される化合物、投与様式、所望される処置および指摘された障害によって変えることが好ましい。例えば、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルが経口投与される場合、本発明の化合物の１日投薬量は、体重１ｋｇ当たり０．０１マイクログラム（μｇ／ｋｇ）〜体重１ｋｇ当たり１００ミリグラム（ｍｇ／ｋｇ）の範囲であり得る。
【０１８２】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルの治療目的のための用量サイズは、状態の性質および重症度、動物または患者の年齢および性別、ならびに周知の医療の原則による投与経路に基づいて、当然変化する。
【０１８３】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルの、投薬レベル、投与頻度、および処置持続期間は、製剤および臨床的徴候、患者の年齢、ならびに併存症の病状に応じて異なることが予期される。一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルを用いる処置の標準的持続期間は、ほとんどの臨床的徴候に関して、１〜７日の間で変化することが予期される。感染の再発、または骨／関節、気道、心内膜、および歯の組織を含む、それに対する血液供給が乏しい組織もしくは移植物質に関連する感染の場合は、処置の持続期間を７日超に延長することが必要な場合がある。
【０１８４】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルは、任意の形態を取り得ることが好ましい。該形態は、当技術分野に記載される技術を使用して、合成でもよく、天然源から精製されまたは単離されてもよい。
【０１８５】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物は、薬学的に許容される塩の形態で得られ、保管され、且つ／または投与されてもよい。例示的な薬学的に許容される塩は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、グルコン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、グルクロン酸、マレイン酸、フマル酸、ピルビン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、安息香酸、アントラニル酸、メシル酸、ステアリン酸、サリチル酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、フェニル酢酸、マンデル酸、エンボン酸（パモ酸）、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パントテン酸、トルエンスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、スルファニル酸、シクロヘキシルアミノスルホン酸、アルゲン酸、β−ヒドロキシ酪酸、ガラクタル酸およびガラクツロン酸から調製される。
【０１８６】
好適な薬学的に許容される塩基付加塩には、金属イオン塩および有機イオン塩が含まれる。金属イオン塩には、適切なアルカリ金属（Ｉａ族）塩、アルカリ土類金属（ＩＩａ族）塩および他の生理学的に許容される金属イオンが含まれるが、これらに限定されない。そのような塩は、アルミニウム、カルシウム、リチウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウムおよび亜鉛のイオンから作製することができる。有機塩は、一部では、トリメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ、Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、コリン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、メグルミン（Ｎ−メチルグルカミン）およびプロカインを含む第３級アミンおよび第４級アンモニウムの塩から作製することができる。上記塩の全ては、対応する化合物から、当業者により従来の手段を用いて調製することができる。好適な医薬製剤の選択および調製のための従来の手順は、例えば、"Pharmaceuticals - The Science of Dosage Form Designs", M. E. Aulton, Churchill Livingstone, 1988．に記載されている。
【０１８７】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルは、薬学的に許容される担体を含む医薬組成物として製剤化されることが好ましい。
【０１８８】
該医薬組成物には、安定剤、抗酸化剤、着色剤および希釈剤が含まれ得る。薬学的に許容される担体および添加剤は、医薬化合物からの副作用が最小化され、且つ該化合物の性能が、処置の効力がない程度まで損なわれることがないように選択される。
【０１８９】
医薬組成物は、経腸的および／または非経口的に投与され得る。経口（胃内）は、投与の典型的な経路である。薬学的に許容される担体は、腸溶コーティングおよび当技術分野で公知の他のものなどのコーティングおよび殻を用いて調製され得る、錠剤、カプセル剤、丸剤および顆粒剤を含む、固体剤形であり得る。経口投与用の液体剤形には、薬学的に許容される乳剤、液剤、懸濁剤、シロップ剤およびエリキシル剤が含まれる。非経口投与には、皮下、筋肉内、皮内、静脈内、および当技術分野で公知の他の経路が含まれる。経腸的投与には、液剤、錠剤、持続放出性カプセル剤、腸溶コーティングカプセル剤、およびシロップ剤が含まれる。投与される場合、医薬組成物は、体温で、または体温近くであり得る。
【０１９０】
経口使用を意図する組成物は、医薬組成物の製造のための当技術分野で公知の任意の方法に基づいて調製され得て、そのような組成物は、薬学的に上質で且つ美味な調製物を提供するために、甘味剤、着香剤、着色剤および保存剤からなる群から選択される１つまたは複数の薬剤を含有し得る。錠剤は、錠剤の製造に好適である、無毒の薬学的に許容される賦形剤との混合物中に有効成分を含有する。これらの賦形剤は、例えば、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウムもしくはリン酸ナトリウムなどの不活性希釈剤、例えばトウモロコシデンプン、またはアルギン酸のような造粒化剤および崩壊作用剤、例えばデンプン、ゼラチンまたはアラビアゴムのような結合剤、ならびに例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、もしくはタルクのような滑沢剤であってもよい。錠剤は、コーティングされなくてもよく、または、例えば消化管中での崩壊および吸収を遅延させ、それによって長期間にわたる持続作用を提供するために、公知の技術によりコーティングされてもよい。例えば、モノステアリン酸グリセリルまたはジステアリン酸グリセリルなどの時間遅延物質（time delay material）を利用することができる。経口使用の製剤は、有効成分が、例えば炭酸カルシウム、リン酸カルシウムもしくはカオリンのような不活性の固体希釈剤と混合されている硬ゼラチンカプセル剤として、または有効成分が、そのままであるか、もしくは水、もしくは例えばピーナッツ油、液体パラフィン、もしくはオリーブ油のような油媒質と混合されている軟ゼラチンカプセル剤としても提供され得る。
【０１９１】
水性懸濁剤の製造に好適な賦形剤との混合物中に活性物質を含有する水性懸濁剤を、生成することができる。そのような賦形剤には、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントガムおよびアラビアゴムのような懸濁化剤が含まれ；分散剤または湿潤剤は、例えばレシチンのような自然起源のホスファチド、または例えば、ステアリン酸ポリオキシエチレンのような酸化アルキレンと脂肪酸との縮合物、または例えば、ヘプタデカエチレンオキシセタノールのような酸化エチレンと長鎖脂肪族アルコールとの縮合物、または例えばポリオキシエチレンソルビトールモノオレエートなどの、酸化エチレンと、脂肪酸およびヘキシトール由来の部分エステルとの縮合物、または例えばポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートのような、酸化エチレンと、脂肪酸およびヘキシトール無水物由来の部分エステルとの縮合物であり得る。水性懸濁剤はまた、例えばｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルまたはｐ−ヒドロキシ安息香酸ｎ−プロピルのような１つまたは複数の防腐剤、１つまたは複数の着色剤、１つまたは複数の着香剤、または例えばスクロースまたはサッカリンなどの１つまたは複数の甘味剤も含有し得る。好適な水性ビヒクルには、リンゲル液および等張性塩化ナトリウムが含まれる。本発明に基づく水性懸濁剤は、例えばセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドンおよびトラガカントガムなどの懸濁化剤、ならびに例えばレシチンのような湿潤剤などを含んでもよい。水性懸濁剤に好適な防腐剤には、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルまたはｐ−ヒドロキシ安息香酸ｎ−プロピルが含まれる。
【０１９２】
油性懸濁剤は、有効成分を、オメガ−３脂肪酸、例えばラッカセイ油、オリーブ油、ゴマ油もしくはココナッツ油のような植物油、または例えば液体パラフィンなどのミネラルオイル中に懸濁させることにより製剤化され得る。油性懸濁剤は、例えば蜜蝋、固形パラフィンまたはセチルアルコールのような増稠剤を含有し得る。
【０１９３】
上に明示されるものなどの甘味剤、および着香剤は、美味な経口用調製物を提供するために添加され得る。これらの組成物は、アスコルビン酸などの抗酸化剤の添加により保存され得る。
【０１９４】
水の添加による水性懸濁剤の調製に好適な分散性の散剤および顆粒剤は、分散剤または湿潤剤、懸濁化剤および１つまたは複数の防腐剤と混合された有効成分を提供する。好適な分散剤または湿潤剤および懸濁化剤は、既に上述されたものにより例示される。例えば甘味剤、着香剤および着色剤のような付加的な賦形剤もまた、存在し得る。
【０１９５】
本発明の化合物を含有するシロップ剤およびエリキシル剤は、例えばグリセリン、ソルビトール、またはスクロースのような甘味剤と共に製剤化され得る。そのような製剤はまた、粘滑薬、防腐剤ならびに着香剤および着色剤も含有し得る。
【０１９６】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルは、例えば皮下、静脈内、もしくは筋肉内のように非経口的に、または、無菌の注射用の水性もしくは油性の懸濁剤の形態で注入技術により投与され得ることが好ましい。そのような懸濁剤は、公知の技術に基づいて、例えば上述のものまたは他の許容される薬剤などの好適な分散剤または湿潤剤および懸濁化剤を使用して製剤化され得る。無菌の注射用の調製物は、例えば１，３−ブタンジオール中の溶液のような無毒の非経口的に許容される希釈剤または溶媒中の、無菌の注射用の液剤または懸濁剤であり得る。利用され得る、許容されるビヒクルおよび溶媒の中には、水、リンゲル液および等張性塩化ナトリウム溶液がある。加えて、溶媒または懸濁化媒質として、無菌の不揮発性油が従来から利用されている。この目的のために、合成のモノ−グリセリドまたはジ−グリセリドを含む、任意の刺激の少ない不揮発性油が利用され得る。加えて、オメガ−３多価不飽和脂肪酸は、注射液の調製における使用を見出すことができる。投与は、ネブライザー用のエアゾール剤または液剤の形態で吸入によるか、または、薬物と、常温では固体であるが直腸温度では液体である好適な非刺激性賦形剤とを混合することにより調製される坐剤の形態で、したがって直腸内で溶融して薬物を放出する直腸性であってもよい。そのような材料は、カカオバターおよびポリエチレングリコールである。本明細書に明示される化合物を含む薬用ドロップ、香錠またはチュアブルガムの形態における投与を含む、頬側投与および舌下投与もまた本発明に包含される。該化合物は、香味付けされた基剤、通例、スクロース、およびアラビアゴムまたはトラガカントガム中に入れることができる。
【０１９７】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルの他の投与方法には、対象の皮膚内に直接的に且つ／または対象の皮膚を通して、医薬を放出する経皮パッチが含まれる。
【０１９８】
局所的送達系もまた本発明に包含され、軟膏剤、散剤、スプレー剤、クリーム剤、ゼリー剤、洗眼剤、液剤または懸濁剤が含まれる。
【０１９９】
本発明の組成物は、例えば粘度増強剤、防腐剤、界面活性剤および浸透増強剤などの付加的薬剤を任意選択で補充することができる。粘度向上剤には、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースまたは当業者に公知の他の薬剤が含まれる。そのような薬剤は、典型的には、医薬組成物の約０．０１重量％〜約２重量％のレベルで利用される。
【０２００】
防腐剤は、任意選択で利用されて、使用前または使用中の微生物成長を防止する。好適な防腐剤には、ポリクアテルニウム−１、塩化ベンザルコニウム、チメロサール、クロロブタノール、メチルパラベン、プロピルパラベン、フェニルエチルアルコール、エデト酸二ナトリウム、ソルビン酸、または当業者に公知の他の薬剤が含まれる。典型的には、そのような防腐剤は、医薬組成物の約０．００１重量％〜約１．０重量％のレベルで利用される。
【０２０１】
本組成物の成分の溶解度は、組成物中の界面活性剤または他の適切な共溶媒により増強することができる。そのような共溶媒には、ポリソルベート２０、６０および８０、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレン界面活性剤（例えば、Ｐｌｕｒｏｎｉｃ  Ｆ−６８、Ｆ−８４およびＰ−１０３）、シクロデキストリン、または当業者に公知の他の薬剤が含まれる。典型的には、そのような共溶媒は、医薬組成物の約０．０１重量％〜約２重量％のレベルで利用される。
【０２０２】
薬学的に許容される賦形剤および担体は、全ての前述のものなどを包含する。効果的な製剤および投与手順に関する上記考慮は、当技術分野で公知であり、標準的テキストに記載されている。例えば、Remington:The Science and Practice of Pharmacy, 20thEdition(Lippincott, Williams and Wilkins)、2000；Lieberman et al., ed., Pharmaceutical Dosage Forms, Marcel Decker, New York, N. Y.(1980) and Kibbe et al., ed., Handbook of Pharmaceutical Excipients(3rd Edition), American Pharmaceutical Association, Washington(1999)を参照されたい。したがって、本発明の化合物が、薬学的に許容される賦形剤と共に製剤化される実施形態では、例えば不活性希釈剤、崩壊作用剤、結合剤、滑沢剤、甘味剤、着香剤、着色剤および防腐剤などを含んで、任意の好適な賦形剤が使用されてもよい。好適な不活性希釈剤には、炭酸ナトリウムおよび炭酸カルシウム、リン酸ナトリウムおよびリン酸カルシウム、ならびにラクトースが含まれ、一方、コーンスターチおよびアルギン酸は好適な崩壊作用剤である。結合剤には、デンプンおよびゼラチンが含まれ得て、一方、滑沢剤は、存在する場合は、一般にステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルクである。医薬組成物は、任意の好適な形態を取ってもよく、例えば錠剤、エリキシル剤、カプセル剤、液剤、懸濁剤、散剤、顆粒剤、ネイルラッカー、上塗り剤および上張り剤、皮膚パッチおよびエアゾール剤が含まれる。
【０２０３】
医薬組成物は、キット部品の形態を取ってもよく、このキットは、本発明の組成物と共に、使用説明書および／または単位剤形中の複数の異なる成分を含んでもよい。
【０２０４】
経口投与用に、本発明の化合物は、カプセル剤、丸剤、錠剤、トローチ剤、薬用ドロップ、溶融剤、散剤、顆粒剤、液剤、懸濁剤、分散剤または乳剤（この液剤、懸濁剤、分散剤または乳剤は水性または非水性であってもよい）などの固体または液体の調製物に製剤化され得る。固体の単位剤形は、例えば、界面活性剤、滑沢剤、ならびにラクトース、スクロース、リン酸カルシウム、およびコーンスターチなどの不活性充填剤を含有する、通常の硬シェルまたは軟シェルのゼラチン型であり得る、カプセル剤であり得る。経口使用の錠剤は、本発明の化合物を、単独で、または、不活性希釈剤、崩壊作用剤、結合剤、滑沢剤、甘味剤、着香剤、着色剤および防腐剤などの薬学的に許容される賦形剤と共に、のいずれかで含み得る。好適な不活性希釈剤には、炭酸ナトリウムおよび炭酸カルシウム、リン酸ナトリウムおよびリン酸カルシウム、ならびにラクトースが含まれ、一方、コーンスターチおよびアルギン酸は好適な崩壊作用剤である。結合剤には、デンプンおよびゼラチンが含まれ得て、一方、滑沢剤は、存在する場合は、一般にステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルクである。所望される場合は、錠剤は、モノステアリン酸グリセリルまたはジステアリン酸グリセリルなどの材料でコーティングされて、消化管内での吸収を遅延させてもよい。経口使用のカプセル剤には、本発明の化合物が固体希釈剤と混合されている硬ゼラチンカプセル剤、および有効成分が水、またはピーナッツ油、液体パラフィン、もしくはオリーブ油などの油脂と混合されている軟ゼラチンカプセル剤が含まれる。直腸内投与用の製剤は、例えばカカオバターまたはサリチル酸塩を含む好適な基剤を用いた坐剤として与えられてもよい。膣内投与に好適な製剤は、有効成分に加えて、当技術分野で適切であることが公知の担体を含有する、ペッサリー、タンポン、クリーム剤、ゲル剤、ペースト、発泡剤またはスプレー製剤として与えられてもよい。筋肉内、腹腔内、皮下および静脈内の使用のために、本発明の化合物は、一般に、適切なｐＨおよび等張性に緩衝化された、無菌の水溶液または懸濁液で提供される。
【０２０５】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルはまた、リポソーム製剤として与えられてもよい。
【０２０６】
別の実施形態では、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルは、ラクトース、スクロース、およびコーンスターチなどの従来の錠剤基剤と組み合わせて、アラビアゴム、コーンスターチ、またはゼラチンなどの結合剤、例えばジャガイモデンプン、アルギン酸、コーンスターチ、およびグアーガムなどの、投与後の錠剤の崩壊および溶解を補助することを意図する崩壊作用剤、例えばタルク、ステアリン酸、またはステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、もしくはステアリン酸亜鉛などの、錠剤顆粒化の流れを改善し且つ錠剤金型および打錠機の表面への錠剤材料の付着を防止することを意図する滑沢剤、錠剤の美的品質を向上させ、且つ患者がより受け入れ易いようにすることを意図する色素、着色剤、および着香剤と共に錠剤化される。
【０２０７】
経口液体剤形に使用される好適な賦形剤には、薬学的に許容される界面活性剤、懸濁化剤または乳化剤の添加を伴うかまたは伴わないかのいずれかで、水、ならびに例えばエタノール、ベンジルアルコール、およびポリエチレンアルコールのようなアルコール類などの希釈剤が含まれる。
【０２０８】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルはまた、非経口的に、すなわち、皮下、静脈内、筋肉内、または腹腔内に投与されてもよい。そのような実施形態では、該化合物は、医薬的担体（無菌の液体または液体の混合物であり得る）と共に、生理学的に許容される希釈剤中の注射用量として提供される。好適な液体には、水、生理食塩水、デキストロース水溶液および関連する化合物溶液、アルコール（エタノール、イソプロパノール、もしくはヘキサデシルアルコールなど）、グリコール（プロピレングリコールもしくはポリエチレングリコールなど）、グリセリンケタール（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノールなど）、エーテル（ポリ（エチレン−グリコール）４００など）、油脂、脂肪酸、脂肪酸エステルもしくはグリセリド、またはアセチル化脂肪酸グリセリドが、薬学的に許容される界面活性剤（セッケンもしくは洗浄剤など）、懸濁化剤（ペクチン、カルボマー、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、もしくはカルボキシメチルセルロースなど）、または乳化剤および他の薬学的アジュバントの添加を伴うかまたは伴わず、含まれる。本発明の非経口的製剤に使用され得る好適な油脂は、石油、動物油、植物油、または合成起源の油脂、例えば、ピーナッツ油、ダイズ油、ゴマ油、綿実油、トウモロコシ油、オリーブ油、ワセリン、およびミネラルオイルである。
【０２０９】
好適な脂肪酸には、オレイン酸、ステアリン酸、およびイソステアリン酸が含まれる。好適な脂肪酸エステルは、例えば、オレイン酸エチルおよびミリスチン酸イソプロピルである。好適なセッケンには、脂肪族アルカリ金属、アンモニウム、およびトリエタノールアミンの塩が含まれ、好適な洗浄剤には、例えば、ハロゲン化ジメチルジアルキルアンモニウム、ハロゲン化アルキルピリジニウム、および酢酸アルキルアミンのようなカチオン洗浄剤；例えば、アルキル、アリール、およびオレフィンのスルホン酸塩、アルキル、オレフィン、エーテル、およびモノグリセリドの硫酸塩、ならびにスルホコハク酸塩のようなアニオン洗浄剤；例えば、脂肪族アミン酸化物、脂肪酸アルカノールアミド、およびポリオキシエチレンポリプロピレンコポリマーのような非イオン性洗浄剤；ならびに、例えば、アルキル−ベータ−アミノプロピオン酸塩、および２−アルキルイミダゾリン第４級アンモニウム塩のような両性洗浄剤、同様に混合物が含まれる。
【０２１０】
本発明の非経口的組成物は、典型的には、溶液中に約０．５〜約２５重量％の本発明の化合物を含有する。防腐剤および緩衝剤もまた使用されてもよい。注射部位における刺激を最小化するかまたは取り除くために、そのような組成物は、約１２〜約１７の親水親油バランス値（ＨＬＢ）を有する非イオン性界面活性剤を含有してもよい。そのような製剤中の界面活性剤の量は、約５〜約１５重量％の範囲である。界面活性剤は、上記ＨＬＢを有する単一の成分であり得るか、または所望のＨＬＢを有する２つ以上の成分の混合物であり得る。非経口的製剤に使用される例示的な界面活性剤は、例えばモノオレイン酸ソルビタンのようなポリエチレンソルビタン脂肪酸エステルの種類、および、酸化プロピレンとプロピレングリコールとの縮合により形成される疎水性塩基と、酸化エチレンとの高分子量付加生成物である。
【０２１１】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルはまた、局所的に投与されてもよく、その場合は、担体は、溶液、軟膏またはゲルの基剤を好適に含んでもよい。基剤は、例えば、以下の１つまたは複数を含んでもよい：ワセリン、ラノリン、ポリエチレングリコール、蜜蝋、ミネラルオイル、水およびアルコールなどの希釈剤、ならびに乳化剤および安定剤。局所用製剤は、約０．１〜約１０％ｗ／ｖ（単位体積あたりの重量）の濃度の化合物を含有してもよい。
【０２１２】
補助的に使用する場合、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルは、１つまたは複数の他の薬物（複数可）と共に使用するように製剤化されてもよい。詳細には、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルは、鎮痛薬、抗炎症薬（例えばステロイド）、免疫賦活剤および鎮痙薬と組み合わせて使用されてもよい。
【０２１３】
したがって、補助的使用は、他の薬物（複数可）に適合する（もしくは相乗的である）ように設計された特定の単位投薬、または化合物が、１つもしくは複数の抗炎症薬、サイトカインもしくは免疫抑制剤と混合されている（そうでなければ、単一の単位用量内で他の薬物（複数可）と物理的に関連付けられる）製剤に反映され得る。補助的使用はまた、本発明の化合物が、抗菌剤および／または抗炎症薬と共にパッケージされている（例えば一連の単位用量の一部として）、本発明の医薬キットの組成物にも反映され得る。補助的使用はまた、化合物と、抗菌剤および／または抗炎症薬との同時投与に関する情報および／または指示にも反映され得る。
【０２１４】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステルは、他の活性化合物（例えば、抗真菌性化合物、抗ウイルス性化合物）、および詳細には他の抗菌性化合物と組み合わせて投与されてもよい。一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル、ならびに他の活性物質（例えば他の抗菌性化合物）は、異なる医薬製剤において、他の活性物質と同時にまたは経時的のいずれかで投与されてもよい。あるいは、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル、ならびに他の活性物質（例えば他の抗菌性化合物）は、同一の医薬製剤の一部を形成してもよい。
【０２１５】
本明細書で言及される全ての刊行物、特許、特許出願および他の参考文献は、それぞれ個々の刊行物、特許または特許出願が、参照により組み込まれると詳細に且つ個別的に明記され且つその内容が全て引用されているかのように、あらゆる目的のためにその全容が参照により本明細書に組み込まれる。
【０２１６】
本発明の特定の態様、実施形態または実施例と関連して記載される特色、整数、特徴、化合物、化学的な部分または基は、それらと非適合性でない限り、本明細書に記載される任意の他の態様、実施形態または実施例に適用可能であることを理解されたい。
【実施例】
【０２１７】
本発明は、ここで特定の実施例に関連して記載される。これらは、単に例示的且つ例証的な目的のみのためであり；特許請求された独占の範囲または記載される本発明に何らかの制限を加えることを意図するものではない。これらの実施例は、本発明を実施する上で、現在企図される最良の様式を構成している。
【０２１８】
以下の略語が使用されている：
【０２１９】
【表１−１】
2021501756.tif 000065
【０２２０】
【表１−２】
2021501756.tif 000066
【０２２１】
実験方法
特に明記されない限り、反応を室温で実行した。マイクロ波反応を、ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波反応装置を用いて、アルミニウムのキャップおよび隔壁を備え付けたプロセスバイアルを使用して実施した。分取フラッシュクロマトグラフィーを、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用して実施した。
【０２２２】
分取ＨＰＬＣを、以下の方法の１つを使用して実施した：機器−Ａｇｉｌｅｎｔ−１２６０  ｉｎｆｉｎｉｔｙ；カラム：Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ８（１９×２５０）ｍｍ、５μまたはＳｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８（１９×２５０）ｍｍ、５μ；溶媒：溶媒Ａ＝水中の５ｍＭの酢酸アンモニウム；溶媒Ｂ＝アセトニトリル／溶媒Ａ＝０．１％のＴＦＡ；溶媒Ｂ＝アセトニトリル／；検出波長  ２１４ｎｍ。機器−２９９８検出器を備えるＷａｔｅｒｓ  ２７６７  ａｕｔｏｐｒｅｐ；カラム：Ｘ  ＴＥＲＲＡ  Ｃ１８（１９×２５０）ｍｍ、１０μまたはＳｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８（１９×２５０）ｍｍ、１０μ；溶媒：溶媒Ａ＝水中の５ｍＭの酢酸アンモニウム；溶媒Ｂ＝アセトニトリル／溶媒Ａ＝アセトニトリル；溶媒Ｂ＝水中の０．１％のＴＦＡ；検出波長２１４ｎｍ。最も純粋な画分を収集し、濃縮して、真空下で乾燥させた。化合物を、典型的には、純度分析の前に、４０℃で真空乾燥機中で乾燥させた。化合物分析を、Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ、Ｗａｔｅｒｓ  ３１００  ＰＤＡ検出器、ＳＱＤ；カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＢＥＨ  Ｃ−１８、１．７マイクロメートル、２．１×１００ｍｍ；勾配［時間（分）／溶媒Ａ中のＢ（％）］：０．００／１０、１．００／１０、２．００／１５、４．５０／５５、６．００／９０、８．００／９０、９．００／１０、１０．００／１０；溶媒：溶媒Ａ＝水中の５ｍＭの酢酸アンモニウム；溶媒Ｂ＝アセトニトリル；注入体積  １μＬ；検出波長  ２１４ｎｍ；カラム温度  ３０℃；流量  ０．３ｍＬ／分、またはＷａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ、Ｗａｔｅｒｓ  ３１００  ＰＤＡ検出器、ＳＱＤ；カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＨＳＳ−Ｔ３、１．８マイクロメートル、２．１×１００ｍｍ；勾配  ［時間（分）／溶媒Ａ中のＢ（％）］：０．００／１０、１．００／１０、２．００／１５、４．５０／５５、６．００／９０、８．００／９０、９．００／１０、１０．００／１０；溶媒：溶媒Ａ＝水中の０．１％のトリフルオロ酢酸；溶媒Ｂ＝アセトニトリル；注入体積  １μＬ；検出波長  ２１４ｎｍ；カラム温度  ３０℃；流量  ０．３ｍＬ／分により実施した。
【０２２３】
４００ＭＨｚ  １Ｈ核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルを、Ａｖａｎｃｅ  Ｂｒｕｋｅｒ  ＡＶ４００分光計で記録した。ＮＭＲスペクトル中では、化学シフト（δ）を、残留溶媒ピークに対してｐｐｍで表した。略語は、以下の意味を有する：ｂ＝ブロードシグナル、ｓ＝シングレット、ｄ＝ダブレット、ｔ＝トリプレット、ｄｄ＝：ダブレットのダブレット、ｄｄｄ＝２重ダブレットのダブレット。略語は、複合され得て、他のパターンは略語化されない。
【０２２４】
調製された化合物は、ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔによるＣｈｅｍＢｉｏＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａ  １３．０を使用して命名した。
【０２２５】
中間体合成が存在しない場合は、その化合物は市販のものである。
【０２２６】
実施例および中間体化合物
合成経路１
５−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン（実施例１）
【０２２７】
【化６２】
2021501756.tif 000067
【０２２８】
２−ブロモ−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン
ＣＨＣｌ３（１００ｍＬ）中の１−（３，４−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン（５．０ｇ、２７．７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣＨＣｌ３（２５ｍＬ）中の臭素（１．４ｍＬ、２７．７ｍｍｏｌ）の溶液を、０℃で１時間にわたり滴下添加した。反応混合物を０℃で３時間撹拌し、室温まで加温した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、炭酸水素塩飽和溶液（１００ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭ（１００ｍＬで２回）で抽出した。有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、２−ブロモ−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エタン−１−オンを褐色固体として得た。収率：３．１ｇ（粗製）。粗生成物を、更に精製することなく使用した。
【０２２９】
２−（３，４−ジメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
ＥｔＯＨ（３０ｍＬ）中の２−ブロモ−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン（３．０ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリミジン−２−アミン（１．１ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を１００℃で３時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を室温まで冷却した。沈殿した固体を濾過し、Ｅｔ２Ｏ（５０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、２−（３，４−ジメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを黄色固体として得た。収率：２．０１ｇ（６７％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２５６．１７［Ｍ＋Ｈ］−1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.20 (d, J = 6.6Hz, 1H), 8.90 (d, J = 2.3Hz, 1H), 8.65 (s, 1H), 7.50-7.68 (m, 3H), 7.16  (d, J = 8.9 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.84 (s, 3H).
【０２３０】
２−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
ジメチルアセトアミド（１０．０ｍＬ）中の２−（３，４−ジメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（１．０ｇ、３．９２ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−２−メチルピリジン（５３９ｍｇ、３．１３ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（７６８ｍｇ、７．８４ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ２ガスを用いて１０分間パージし、Ｐｄ（ＯＡＣ）２（４３ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加した。反応混合物を、Ｎ２ガスを用いて５分間パージし、１４５℃で１６時間更に撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応物を、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで３回）で抽出し、合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製物ＬＣＭＳにより、それぞれ６０％および３３％の、所望の質量を有する２つの位置異性体の形成が示された。粗製物質を、更に精製することなく次のステップで使用した。収率：６２０ｍｇ（粗製物）。ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３４７．１７  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０２３１】
５−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン
２−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（４００ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン水和物（０．３ｍＬ、５．８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を１００℃で５時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を室温まで放冷し、減圧下で濃縮した。残留物を水（２０ｍＬ）で希釈し、沈殿した固体を濾過により収集し、水（２５ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させた。該固体を、Ｅｔ２Ｏ（１０ｍＬ）で更に摩砕し、圧搾下で乾燥させて、５−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミンを黄色固体として得た。収率：２００ｍｇ（５５％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３１１．２１  ［Ｍ＋Ｈ］＋；ＬＣ純度  ９９．７％（保持時間−４．４２分）；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ): δ 10.93 (bs, 1H), 8.19 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 6.93-7.45 (m, 5H), 5.37 (bs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 2.35 (s, 3H).
【０２３２】
中間体１
１−（６−メトキシピリジン−３−イル）エタン−１−オン
【０２３３】
【化６３】
2021501756.tif 000068
【０２３４】
Ｎ，６−ジメトキシ−Ｎ−メチルニコチンアミド
ＤＣＭ（５０ｍＬ）中の６−メトキシニコチン酸（５ｇ、３２．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＥＤＣＩ．ＨＣｌ（１２．５ｇ、６５．３ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（４．９９ｇ、３２．６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１３．７ｍＬ、９８．０ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を、室温で１５分間撹拌し、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（３．８ｇ、３９．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で１６時間更に撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、水（１００ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（５０ｍＬで２回）で抽出し、有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ヘキサン中の１０％ＥｔＯＡｃで溶離して精製して、Ｎ，６−ジメトキシ−Ｎ−メチルニコチンアミドを黄色液体として得た。収率：４．８ｇ（７５％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  １９７．１７  ［Ｍ＋Ｈ］＋。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.49 (s, 1H), 7.96 (d, J = 8.6Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.6Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.57 (s, 3H), 3.26 (s, 3H).
【０２３５】
１−（６−メトキシピリジン−３−イル）エタン−１−オン
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のＮ，６−ジメトキシ−Ｎ−メチルニコチンアミド（４．８ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）の溶液に、臭化メチルマグネシウム（Ｅｔ２Ｏ中の３Ｍ、２４．４ｍＬ、７３．３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を０℃で１時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、塩化アンモニウム飽和水溶液（２５ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬで３回）で抽出し、有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、１−（６−メトキシピリジン−３−イル）エタン−１−オンを黄色固体として得た。収率：３．５１ｇ（９５％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  １５２．１３  ［Ｍ＋Ｈ］＋。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.82 (d, J = 2.3 Hz, 1H), (dd, J = 2.3, 8.7 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.7Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 2.55 (s, 3H).
【０２３６】
中間体２
１−（４−（（４−フルオロベンジル）オキシ）フェニル）エタン−１−オン
【０２３７】
【化６４】
2021501756.tif 000069
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン−１−オン（５ｇ、３６．６ｍｍｏｌ）の溶液に、１−（クロロメチル）−４−フルオロベンゼン（５．３ｇ、３６．６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１５．１７ｇ、１０９．９ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を８０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を室温まで冷却し、Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬで３回）で抽出した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、Ｅｔ２Ｏ（５０ｍＬ）で摩砕し、濾過し、減圧下で乾燥させて、１−（４−（（４−フルオロベンジル）オキシ）フェニル）エタン−１−オンを灰色がかった白色の固体として得た。収率：８．５ｇ（９４％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２４５．０８  ［Ｍ＋Ｈ］＋；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)  δ 7.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.47- 7.57 (m, 2H), 7.18-7.27 (m, 2H), 7.11 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 5.18 (s, 2 H), 2.52 (s ,3H).
【０２３８】
中間体３
１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エタン−１−オン
【０２３９】
【化６５】
2021501756.tif 000070
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の２，３−ジヒドロベンゾフラン（１ｇ、８．３ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化アセチル（１．３ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）およびＡｌＣｌ３（３．３ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）を−１０℃でゆっくりと添加した。反応混合物を−１０℃で３時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、５％のＨＣｌ水溶液（１０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（１０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機層を、炭酸水素塩飽和水溶液（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エタン−１−オンを褐色液体として得た。収率：１．３４ｇ（９７％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  １６３．０［Ｍ＋Ｈ］＋；1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.86 (s, 1H), 7.79 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.66 (t, J = 8.8 Hz, 2H), 3.25 (t, J = 8.8 Hz, 2H), 2.52 (s, 3H).
【０２４０】
中間体４
１−（２−（メチルアミノ）ピリジン−４−イル）エタン−１−オン
【０２４１】
【化６６】
2021501756.tif 000071
【０２４２】
２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルイソニコチンアミド
ＤＣＭ（１００ｍＬ）中の２−フルオロイソニコチン酸（５．０ｇ、３６．５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−メトキシメタンアミン塩酸塩（５．３ｇ、５４．７ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（５．１７ｇ、３８．３２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ．ＨＣｌ（１４．１ｇ、９１．２ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（２０．４ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、水（１００ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（１００ｍＬで３回）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を、コンビフラッシュ（combiflash）クロマトグラフィーにより、４０ｇのシリカカラムを使用し、ヘキサン中の２０％ＥｔＯＡｃで溶離して精製して、２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルイソニコチンアミドを淡褐色固体として得た。収率：５．０ｇ（７４％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  １８５．２０［Ｍ＋Ｈ］＋；1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.27-8.31 (m, 1H), 7.38-7.43 (m, 1H), 7.17 (s, 1H), 3.37 (s, 3H), 3.55 (s, 3H).
【０２４３】
１−（２−フルオロピリジン−４−イル）エタン−１−オン
乾燥ＴＨＦ（１２０ｍＬ）中の２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルイソニコチンアミド（５．０ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＭｅＭｇＢｒ（Ｅｔ２Ｏ中の１．５Ｍ溶液、２７ｍＬ、４０．５ｍｍｏｌ）をゆっくりと室温で添加した。反応混合物を室温で８時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、氷水（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで３回）で抽出した。有機層を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、１−（２−フルオロピリジン−４−イル）エタン−１−オンを、薄黄色液体として得て、これを更に精製することなく、次の反応に使用した。収率：２．２ｇ（４９．６％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  １４０．１５  ［Ｍ＋Ｈ］＋；1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.39 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 7.37 (bs, 1H), 2.63 (s, 3H).
【０２４４】
１−（２−（メチルアミノ）ピリジン−４−イル）エタン−１−オン
乾燥ＤＭＦ（６０ｍＬ）中の１−（２−フルオロピリジン−４−イル）エタン−１−オン（６．０ｇ、４２．９ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（４１．９ｇ、１２８．６ｍｍｏｌ）の混合物に、メチルアミン（ＴＨＦ中の２．０Ｍ、４２．７ｍＬ、８５．７ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応容器を密封し、反応混合物を１２０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、冷水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで３回）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を、コンビフラッシュクロマトグラフィーにより、４０ｇのシリカカラムを使用し、ヘキサン中の１０％ＥｔＯＡｃで溶離して精製して、１−（２−（メチルアミノ）ピリジン−４−イル）エタン−１−オンを黄色固体として得た。収率：１．５ｇ（２３．４％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  １５１．１０［Ｍ＋Ｈ］＋；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.13 (d, J = 5.84 Hz, 1H), 6.85-6.87 (m, 2H), 6.79 (bs, 1H), 2.80 (bs, 3H), 2.49 (s, 3H).
【０２４５】
以下の中間体を、２−ブロモ−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エタン−１−オンと同様の手法で調製した。
【０２４６】
【表２】
2021501756.tif 000072
【０２４７】
中間体８
１−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−２−ブロモエタン−１−オン
【０２４８】
【化６７】
2021501756.tif 000073
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の１−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）エタン−１−オン（１ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）の溶液に、三臭化トリメチルフェニルアンモニウム（２．７５ｇ、７．０１ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を６０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、１−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−２−ブロモエタン−１−オンを褐色固体として得た。収率：１．４ｇ（粗製物）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２４３．１９  ［Ｍ＋Ｈ］＋。粗生成物を、更に精製することなく次のステップで使用した。
【０２４９】
以下の中間体を、１−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−２−ブロモエタン−１−オンと同様の手法で調製した。
【０２５０】
【表３】
2021501756.tif 000074
【０２５１】
中間体１３
２−ブロモ−１−（２−メチルピリジン−４−イル）エタン−１−オン臭化水素物
【０２５２】
【化６８】
2021501756.tif 000075
【０２５３】
４−（１−エトキシビニル）−２−メチルピリジン
トルエン（１５ｍＬ）中の４−ブロモ−２−メチルピリジン（２．５ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）およびトリブチル１−エトキシビニルスズ（１０．５ｇ、２９．１ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｎ２ガスを室温で１０分間パージし、それにＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．７ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）をＮ２雰囲気下で添加した。反応混合物を、Ｎ２ガスを用いて室温で５分間パージし、１１０℃で１６時間更に撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。溶媒を減圧下で除去する前に、反応混合物を室温まで放冷した。残留物をヘキサン（２５ｍＬ）と共に撹拌し、セライト床を通して濾過した。セライト床を、ヘキサン（５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液を減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、シリカゲルを使用し、ヘキサン中の０〜５％ＥｔＯＡｃで溶離して精製して、４−（１−エトキシビニル）−２−メチルピリジンを無色油状物として得た。収率：２．３５ｇ（９８％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  １６４．１０［Ｍ＋Ｈ］＋。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.41 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.35 (s, 1H), 8.41 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 5.01 (s, 1H), 4.46 (s, 1H), 3.91 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 2.47 (s, 3H), 1.35 (t, J = 6.9 Hz, 3H).
【０２５４】
１−（２−メチルピリジン−４−イル）エタン−１−オン
６ＮのＨＣｌ（１０ｍＬ）中の４−（１−エトキシビニル）−２−メチルピリジン（２．６ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）の懸濁液を、室温で３時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、水（２０ｍＬ）で希釈し、５ＮのＮａＯＨを用いてｐＨ１１まで塩基性化し、ＥｔＯＡＣ（２０ｍＬで３回）で抽出した。有機層を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、１−（２−メチルピリジン−４−イル）エタン−１−オンを無色油状物として得た。収率：１．８ｇ（８２％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  １３６．０５  ［Ｍ＋Ｈ］＋；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.65 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.60 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.57 (s, 3H).
【０２５５】
２−ブロモ−１−（２−メチルピリジン−４−イル）エタン−１−オン
ＨＢｒ（ＡｃＯＨ中の３３％、１５ｍＬ）中の１−（２−メチルピリジン−４−イル）エタン−１−オン（１．８５ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＢｒ（ＡｃＯＨ中の３３％、３．５ｍＬ）中の臭素（０．７ｍＬ、１３．６ｍｍｏｌ）の溶液を０℃でゆっくりと添加した。反応混合物を４０℃で１時間撹拌し、次に８０℃で１時間更に撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を室温まで冷却し、Ｅｔ２０（１００ｍＬ）中に注入し、室温で３０分間撹拌した。沈殿物を濾過し、Ｅｔ２Ｏ（２０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、２−ブロモ−１−（２−メチルピリジン−４−イル）エタン−１−オン（ＨＢｒ塩）を黄色固体として得た。収率：２．８ｇ（９６％）；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.89 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.00 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 5.03 (s, 2H), 2.70 (s, 3H).
【０２５６】
以下の中間体を、１−（２−メチルピリジン−４−イル）エタン−１−オンと同様の手法で調製した。
【０２５７】
【表４】
2021501756.tif 000076
【０２５８】
中間体１５
１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）エタン−１−オン
【０２５９】
【化６９】
2021501756.tif 000077
【０２６０】
１−（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）エタン−１−オン
ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中の１−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）エタン−１−オン（１０ｇ、５５ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、１０％のＰｄ／Ｃ（１．０ｇ）を室温で添加した。反応混合物を、室温で、Ｈ２雰囲気下で（１気圧）１６時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、セライト床を通して濾過した。セライト床を、ＭｅＯＨ（３０ｍ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮した。残留物を、コンビフラッシュクロマトグラフィーにより、４０ｇのシリカカラムを使用し、ヘキサン中の１０％ＥｔＯＡｃで溶離して精製して、１−（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）エタン−１−オンを褐色固体として得た。収率：８．１ｇ（９７％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ−）  ｍ／ｚ  １５０．０２［Ｍ−Ｈ］＋。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.1 (bs, 1H), 7.21 (s, 1H), 7.11-7.14 (m, 1H), 6.60 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.76 (bs, 2H), 2.40 (s, 3H).
【０２６１】
１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）エタン−１−オン
ＤＭＦ（１００ｍＬ）中の１−（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）エタン−１−オン（８．０ｇ、５２．６ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２９ｇ、２１０ｍｍｏｌ）および１，２−ジブロモエタン（３９．５ｇ、２１０ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を、９０℃で１６時間更に撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、冷水（２００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬで３回）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を、コンビフラッシュクロマトグラフィーにより、４０ｇのシリカカラムを使用し、ヘキサン中の５０％ＥｔＯＡｃで溶離して精製して、１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）エタン−１−オンを褐色固体として得た。収率：４．０３ｇ（４３％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２１９．１９  ［Ｍ＋Ｈ］＋。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 7.15-7.21 (m, 2H), 6.68-6.72 (d, J = 8.12 Hz, 1H), 6.01 (bs, 1H), 4.15-4.21 (m, 2H), 3.25-3.31 (m, 2H), 2.51 (s, 3H). 
【０２６２】
以下の中間体を、２−ブロモ−１−（２−メチルピリジン−４−イル）エタン−１−オン臭化水素物と同様の手法で調製した。
【０２６３】
【表５】
2021501756.tif 000078
【０２６４】
中間体１９
１−（６−ブロモ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）エタン−１−オン
【０２６５】
【化７０】
2021501756.tif 000079
【０２６６】
６−ブロモ−２−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
ＤＭＥ：Ｈ２Ｏ（４：１、２０ｍＬ）中の２−アミノ−４−ブロモフェノール（２．０ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）、ＮａＨＣＯ３（２．７ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）の混合物に、塩化２−クロロプロパノイル（１．３ｍＬ、１２．８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を９０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで３回）で抽出した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、６−ブロモ−２−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンを褐色固体として得た。収率：２．５ｇ（９７％）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.74 (bs, 1H), 6.88-7.12 (m, 3H), 4.68 (q, J = 6.7 Hz, 1H), 1.41 (d, J = 6.7 Hz, 3H).ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２３９．９３［Ｍ＋Ｈ］−。
【０２６７】
６−ブロモ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン
乾燥ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の６−ブロモ−２−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．０ｇ、４．１４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＢＨ３−ＤＭＳ（トルエン中の２．０Ｍ、６．３ｍＬ、１２．５ｍｍｏｌ）を室温でゆっくりと添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、冷メタノール（１０ｍＬ）でクエンチし、得られた混合物を減圧下で蒸発させた。残留物を、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで３回）で抽出した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、６−ブロモ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジンを褐色固体として得た。収率：９００ｍｇ（９５％）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 6.50-6.77 (m, 3H), 6.06 (bs, 1H), 4.03-4.06 (m, 1 H), 3.31 (bs, 1H), 2.86- 2.93 (m, 1H), 1.25 (d, J = 6.4 Hz, 3H).ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２２７．８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２６８】
１−（６−ブロモ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）エタン−１−オン
乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の６−ブロモ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（８００ｍｇ、３．５２ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化アセチル（０．５ｍＬ、７．０１ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を室温で５時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を冷Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機層を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、１−（６−ブロモ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）エタン−１−オンを褐色固体として得た。収率：８３０ｍｇ（７８％）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.20 (bs, 1H), 7.10-7.23 (m, 1H), 6.84 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 4.29-4.40 (m, 1 H), 4.10 (bs, 1 H), 3.32 (bs, 1H), 2.25 (s, 3H), 1.29 (d, J = 6.1 Hz, 3H).ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２６９．９０  ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２６９】
中間体２０
６−ブロモ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−オン
【０２７０】
【化７１】
2021501756.tif 000080
【０２７１】
４−ブロモ−２−ニトロフェニル２−クロロアセテート
乾燥ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のＮａＨ（ミネラルオイル中の６０％分散体、１．４４ｇ、３６．７ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−ニトロフェノール（４．０ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で滴下添加した。得られた混合物を、０℃で１時間撹拌し、それに塩化２−クロロアセチル（２．０ｍＬ、２５．６ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。得られた反応混合物を、室温まで加温し、７時間更に撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を冷Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ヘキサン中の０〜１０％ＥｔＯＡｃで溶離して精製して、４−ブロモ−２−ニトロフェニル２−クロロアセテートを黄色固体として得た。収率：３．２ｇ（６０％）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.38 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.07 (dd, J = 2.3, 8.7 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 4.81 (s, 2H).
【０２７２】
２−アミノ−４−ブロモフェニル２−クロロアセテート
ＥｔＯＨ（４０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−ニトロフェニル２−クロロアセテート（３．０ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、濃ＨＣｌ（２．５ｍＬ）およびＳｎＣｌ２（９．８ｇ、５１．７ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた混合物を９０℃で５時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物を、Ｎａ２ＣＯ３飽和水溶液を使用してｐＨ７まで中和し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで３回）で抽出した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ヘキサン中の０〜２０％ＥｔＯＡｃで溶離して精製して、２−アミノ−４−ブロモフェニル２−クロロアセテートを褐色固体として得た。収率：２．２ｇ（８１％）。ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２６４．０１  ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２７３】
６−ブロモ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−オン
ＣＨ３ＣＮ（１５ｍＬ）中の２−アミノ−４−ブロモフェニル２−クロロアセテート（１．２ｇ、４．５８ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（３．２ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた混合物を９０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。溶媒を真空下で蒸発させた。残留物を、Ｈ２Ｏ（２５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬで３回）で抽出した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ヘキサン中の０〜２０％ＥｔＯＡｃで溶離して精製して、６−ブロモ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２−オンを褐色固体として得た。収率：６８０ｍｇ（６６％）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 7.08 (dd, J = 2.1, 8.5 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 4.59 (s, 2H).ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ−）  ｍ／ｚ  ２２６．０１  ［Ｍ−Ｈ］＋。
【０２７４】
中間体２１
６−ブロモ−８−フルオロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０２７５】
【化７２】
2021501756.tif 000081
【０２７６】
２−アミノ−４−ブロモ−６−フルオロフェノール
ＥｔＯＨ：Ｈ２Ｏ（４：１、１００ｍＬ）中の４−ブロモ−２−フルオロ−６−ニトロフェノール（８．０ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｆｅ粉末（９．１ｇ、１６９．４ｍｍｏｌ）およびＡｌＣｌ３（２２．５ｇ、１６９．４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を撹拌し、３時間還流させた。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、セライト床を通して濾過した。セライト床を、ＥｔＯＨ（５０ｍＬ）で更に洗浄した。溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物を、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ヘキサン中の０〜５％ＥｔＯＡｃで溶離して精製して、２−アミノ−４−ブロモ−６−フルオロフェノールを褐色固体として得た。収率：６．２ｇ（９０％）。ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ−）  ｍ／ｚ  ２０３．８９  ［Ｍ−Ｈ］＋。
【０２７７】
６−ブロモ−８−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン
乾燥ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の２−アミノ−４−ブロモ−６−フルオロフェノール（５．０ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｅｔ３Ｎ（５．１ｍＬ、３６．６ｍｍｏｌ）および塩化２−クロロアセチル（２．１ｍＬ、２６．４ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を室温まで加温し、２時間撹拌した。２時間後、反応混合物を０℃まで再び冷却し、ＮａＨ（ミネラルオイル中の６０％分散体、２．４３ｇ、６．１０ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加した。反応混合物を、室温で１２時間更に撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を冷Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をＥｔ２Ｏ（５０ｍＬ）で摩砕して、６−ブロモ−８−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジンを褐色固体として得た。収率：５．３ｇ（９１％）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 11.01 (bs, 1H), 7.18-7.29 (m, 1H), 6.88 (s, 1H), 4.68 (s, 2H)ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ−）  ｍ／ｚ  ２４３．９８  ［Ｍ−Ｈ］＋。
【０２７８】
以下の中間体を、１−（６−ブロモ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）エタン−１−オンと同様の手法で調製した。
【０２７９】
【表６】
2021501756.tif 000082
【０２８０】
中間体２３
１−（６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）エタン−１−オン
【０２８１】
【化７３】
2021501756.tif 000083
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の６−ブロモ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（６００ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化アセチル（３３０ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）をゆっくりと室温で添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（１０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬで３回）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、１−（６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）エタン−１−オンを黄色固体として得た。収率：３５０ｍｇ（４８％）；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.21 (bs, 1H), 7.18 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 4.25-4.27 (m, 2H), 3.82-3.85 (m, 2H), 2.25 (s, 3H).
【０２８２】
以下の中間体を、１−（６−ブロモ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）エタン−１−オンと同様の手法で調製した。
【０２８３】
【表７】
2021501756.tif 000084
【０２８４】
中間体２８
５−ブロモ−２−（（４−フルオロベンジル）オキシ）ピリジン
【０２８５】
【化７４】
2021501756.tif 000085
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の（４−フルオロフェニル）メタノール（１ｇ、５．０８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（ミネラルオイル中の６０％、４５５ｍｇ、１１．３６ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと添加した。反応混合物を、０℃で３０分間撹拌し、５−ブロモ−２−フルオロピリジン（１．１ｇ、８．５２ｍｍｏｌ）をゆっくりと０℃で添加した。反応混合物を８０℃で３時間更に撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、ＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（２５ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬで３回）で抽出した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、５−ブロモ−２−（（４−フルオロベンジル）オキシ）ピリジンを黄色固体として得た。収率：１．５ｇ（粗製）。ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２８１．９０  ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２８６】
中間体２９
ｔｅｒｔ−ブチル７−ブロモ−３，４−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−５（２Ｈ）−カルボキシレート
【０２８７】
【化７５】
2021501756.tif 000086
【０２８８】
ｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）カルバメート
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（１：１、１００ｍＬ）中の２−アミノ−４−ブロモフェノール（５．０ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１８．３ｇ、１３３ｍｍｏｌ）、続いて二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１５．１ｇ、６９．１４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で４時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで３回）で抽出した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製物を、メタノール（１０ｍＬ）、１．０ＭのＮａＯＨ水溶液（２０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈した。得られた反応混合物を、３０分間室温で撹拌し、ＭｅＯＨを減圧下で除去した。残留物を、１．０ＮのＨＣｌを使用することによりｐＨ７まで中和し、ＤＣＭ（５０ｍＬで３回）で抽出した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ヘキサン中の０〜５％ＥｔＯＡｃで溶離して精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）カルバメートを褐色固体として得た。収率：２．１ｇ（２８％）。ＣＨＮＯに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  １８７．９２  ［Ｍ−１００＋Ｈ］＋。
【０２８９】
ｔｅｒｔ−ブチル７−ブロモ−３，４−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−５（２Ｈ）−カルボキシレート
アセトン（５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）カルバメート（１．８５ｇ、６．４２ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、Ｋ２ＣＯ３（７．０ｇ、５１．３６ｍｍｏｌ）および１，３−ジブロモプロパン（３．９ｇ、１９．２６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を７５℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、セライト床を通して濾過した。セライト床を、アセトン（２０ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮した。残留物を、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで３回）で抽出した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ヘキサン中の０〜５％ＥｔＯＡｃで溶離して精製して、ｔｅｒｔ−ブチル７−ブロモ−３，４−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−５（２Ｈ）−カルボキシレートを白色固体として得た。収率：６２０ｍｇ（３０％）。ＣＨＮＯに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３２８．１７  ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２９０】
以下の中間体を、２−（３，４−ジメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと同様の手法で調製した。
【０２９１】
【表８−１】
2021501756.tif 000087
【０２９２】
【表８−２】
2021501756.tif 000088
【０２９３】
【表８−３】
2021501756.tif 000089
【０２９４】
【表８−４】
2021501756.tif 000090
【０２９５】
【表８−５】
2021501756.tif 000091
【０２９６】
中間体５１
４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
【０２９７】
【化７６】
2021501756.tif 000092
ＤＭＦ：Ｈ２Ｏ（３：１、２０ｍＬ）中の４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−アミン（１．０ｇ、４．５４ｍｍｏｌ）、３−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（８９９ｍｇ、４．５４ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（９６３ｍｇ、９．０９ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ２で１５分間、室温で脱気した。Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５２５ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を、この脱気した混合物に室温で添加した。反応混合物を、Ｎ２を用いて５分間再びパージした。反応容器を密封し、９０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を室温まで放冷し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）で摩砕し、沈殿した固体を焼結漏斗を通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮した。残留物を、コンビフラッシュクロマトグラフィーにより、１２ｇのシリカカラムを使用し、ＤＣＭ中の１０％ＭｅＯＨで溶離して精製して、４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−２−アミンを褐色固体として得た。収率：５００ｍｇ（５１％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２１２．０［Ｍ＋Ｈ］＋；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.96-9.05 (m, 1H), 8.55-8.61 (m, 1H), 8.40 (s, 1H), 7.94-8.01 (m, 1H), 6.98-7.15 (m, 3H), 6.05-6.15 (bs, 2H).
【０２９８】
以下の中間体を、２−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと同様の手法で調製した。
【０２９９】
【表９−１】
2021501756.tif 000093
【０３００】
【表９−２】
2021501756.tif 000094
【０３０１】
【表９−３】
2021501756.tif 000095
【０３０２】
【表９−４】
2021501756.tif 000096
【０３０３】
【表９−５】
2021501756.tif 000097
【０３０４】
【表９−６】
2021501756.tif 000098
【０３０５】
【表９−７】
2021501756.tif 000099
【０３０６】
【表９−８】
2021501756.tif 000100
【０３０７】
【表９−９】
2021501756.tif 000101
【０３０８】
【表９−１０】
2021501756.tif 000102
【０３０９】
【表９−１１】
2021501756.tif 000103
【０３１０】
【表９−１２】
2021501756.tif 000104
【０３１１】
【表９−１３】
2021501756.tif 000105
【０３１２】
【表９−１４】
2021501756.tif 000106
【０３１３】
中間体１０３
２−（４−（シクロプロピルメトキシ）−３−フルオロフェニル）−３−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
【０３１４】
【化７７】
2021501756.tif 000107
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の２−フルオロ−４−（３−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル）フェノール（３５０ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（４５３ｍｇ、３．２８ｍｍｏｌ）および（ブロモメチル）シクロプロパン（２９５ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を１００℃で１８時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、室温まで放冷し、水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで３回）で抽出した。有機物を、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、２−（４−（シクロプロピルメトキシ）−３−フルオロフェニル）−３−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを褐色蝋様物として得た。収率：３８０ｍｇ（粗製物）。粗製物ＬＣＭＳにより、それぞれ２５％および６７％の、所望の質量を有する２つのピークが示された。ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７５．０５  ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３１５】
以下の中間体を、２−（４−（シクロプロピルメトキシ）−３−フルオロフェニル）−３−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと同様の手法で調製した。
【０３１６】
【表１０】
2021501756.tif 000108
【０３１７】
中間体１０８
４−メチル−６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン
【０３１８】
【化７８】
2021501756.tif 000109
【０３１９】
６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン
ＥｔＯＨ（３０ｍＬ）中の１−（６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）エタン−１−オン（３．５ｇ、６．４７ｍｍｏｌ）の溶液に、濃ＨＣｌ（５ｍＬ）を室温で添加した。反応混合物を１００℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、室温まで放冷し、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液を用いて中和し、ＤＣＭ中の１０％ＭｅＯＨ（５０ｍＬで３回）で抽出した。有機物を、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ＤＣＭ中の０〜５％ＭｅＯＨで溶離して８２％まで富化し、６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジンを黄色固体として得た。収率：１．７ｇ（位置異性体の混合物）。ＬＣＭＳにより、それぞれ３１％および５２％の、所望の質量を有する２つのピークが示された。ＣＨＮＯＳに対する（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３４４．１２  ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３２０】
４−メチル−６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン
ＣＨ３ＣＮ（１０ｍＬ）中の６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（１５０ｍｇ、０．４３６ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（１３６ｍｇ、４．３６ｍｍｏｌ）、ギ酸（２０１ｍｇ、４．３６ｍｍｏｌ）および酢酸（０．１ｍＬ）を室温で添加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、それにＮａＢＨ４（１６６ｍｇ、４．３６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で１６時間更に撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応物を、水（２０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ中の１０％ＭｅＯＨ（２０ｍＬで３回）で抽出した。有機物を、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、４−メチル−６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジンを黄色固体として得た。収率：１３０ｍｇ（粗製物）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３５８．１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３２１】
以下の中間体を、６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジンと同様の手法で調製した。
【０３２２】
【表１１−１】
2021501756.tif 000110
【０３２３】
【表１１−２】
2021501756.tif 000111
【０３２４】
【表１１−３】
2021501756.tif 000112
【０３２５】
中間体１２０
７−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン
【０３２６】
【化７９】
2021501756.tif 000113
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル７−ブロモ−３，４−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−５（２Ｈ）−カルボキシレート（５．３５０ｍｇ、０．７６５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン（２．０ｍＬ）中の４．０ＭのＨＣｌを添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を、減圧下で濃縮し、Ｅｔ２Ｏ（５．０ｍＬ）で摩砕し、減圧下で乾燥させて、７−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピンを褐色固体として得た。収率：４１０ｍｇ（粗製物）。ＣＨＮＯに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３５８．１２  ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３２７】
中間体１２１
６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−４−（メチルスルホニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン
【０３２８】
【化８０】
2021501756.tif 000114
ＤＣＭ（５ｍＬ）中の６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（２００ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）に、Ｅｔ３Ｎ（１１７ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を０℃で０．５時間撹拌し、それに塩化メシル（１００ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温まで加温し、１６時間更に撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（１０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ中の１０％ＭｅＯＨ（２０ｍＬで３回）で抽出した。有機物を、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を、Ｅｔ２Ｏ（５．０ｍＬ）で摩砕し、減圧下で乾燥させて、６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−４−（メチルスルホニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジンを褐色蝋様固体として得た。粗製物のデータにより生成物が示され、それを更に精製することなく次のステップで使用した。
【０３２９】
中間体１２２
４−エチル−６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン
【０３３０】
【化８１】
2021501756.tif 000115
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（３００ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（２８４ｍｇ、８．７ｍｍｏｌ）およびヨウ化エチル（９５３ｍｇ、６．１ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を５０℃で４８時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬで３回）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を、コンビフラッシュにより、１２ｇのシリカカラムを使用し、ＤＣＭ中の５％ＭｅＯＨで溶離して７４％純度まで富化し、４−エチル−６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジンを淡褐色固体として得た。収率：７１ｍｇ（位置異性体の混合物）；（ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７２．２１［Ｍ＋Ｈ］＋。ＬＣＭＳにより、それぞれ３６％および３８％の、所望の質量を有する２つのピークが示された。
【０３３１】
中間体１２３
メチル３−（６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）プロパノエート
【０３３２】
【化８２】
2021501756.tif 000116
ＤＭＳＯ（５．０ｍＬ）中の６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（５００ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＩ（５０ｍｇ、ｃａｔ．）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．４９ｇ、４．３ｍｍｏｌ）およびメチル−３−ブロモプロパン酸（２４３ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を１２０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、冷水（２０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ中の５％ＭｅＯＨ（２５ｍＬで３回）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を、コンビフラッシュクロマトグラフィーにより、１２ｇのシリカカラムを使用し、ＤＣＭ中の１０％ＭｅＯＨで溶離して精製して、メチル３−（６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）プロパノエートを黄色蝋様液体として得て、これをＥｔ２Ｏで摩砕することにより、３３％まで富化した。収率：３９８ｍｇ（粗製物）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３０．３８［Ｍ＋Ｈ］＋；粗製物ＬＣＭＳにより、それぞれ２５％および８％の、所望の質量を有する２つのピークが示された。
【０３３３】
中間体合成１２４
２−（２−（６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）−２−オキソエチル）イソインドリン−１，３−ジオン
【０３３４】
【化８３】
2021501756.tif 000117
【０３３５】
２−クロロ−１−（６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）エタン−１−オン
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（４００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｅｔ３Ｎ（０．５ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）、続いて塩化クロロアセチル（１９７ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）をゆっくりと０℃で添加した。反応混合物を室温で４時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、水（３０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ中の１０％ＭｅＯＨ（２５ｍＬで３回）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を、コンビフラッシュクロマトグラフィーにより、１２ｇのシリカカラムを使用し、ＤＣＭ中の５％ＭｅＯＨで溶離して精製して、２−クロロ−１−（６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）エタン−１−オンを黄色固体として得た。収率：３２０ｍｇ（６５％、位置異性体の混合物）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１９．９７［Ｍ＋Ｈ］＋。ＬＣＭＳにより、それぞれ７２％および２３％の、所望の質量を有する２つのピークが示された。
【０３３６】
２−（２−（６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）−２−オキソエチル）イソインドリン−１，３−ジオン
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の２−クロロ−１−（６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）エタン−１−オン（３００ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）の溶液に、カリウムフタルイミド（１９８ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を室温で５時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、水（１０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ中の１０％ＭｅＯＨ（１０ｍＬで３回）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を、Ｅｔ２Ｏ（１０ｍＬ）で摩砕して、２−（２−（６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）−２−オキソエチル）イソインドリン−１，３−ジオンを蝋様固体として得た。収率：１８０ｍｇ（粗製、位置異性体の混合物）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５３１．０３  ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３３７】
中間体１２５
２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−３−（ピリミジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
【０３３８】
【化８４】
2021501756.tif 000118
【０３３９】
１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（ピリミジン−４−イル）エタン−１−オン
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の４−メチルピリミジン（５４３ｍｇ、５．８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨＭＤＳ（ＴＨＦ中の１Ｍ、１２ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）をゆっくりと室温で添加した。反応混合物を、室温で３０分間撹拌し、ＴＨＦ（５ｍＬ）中のエチル２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボキシレート（１ｇ、４．８ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくりと室温で添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、ＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（５０ｍＬ）中に注入し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで３回）で抽出した。有機物を、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、ペンタン（２５ｍＬ）で摩砕することにより８０％純度まで富化し、濾過し、減圧下で乾燥させて、１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（ピリミジン−４−イル）エタン−１−オンを黄色固体として得た。収率：１ｇ（８１％）。ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２５７．１８  ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３４０】
２−ブロモ−１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（ピリミジン−４−イル）エタン−１−オン
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（ピリミジン−４−イル）エタン−１−オン（１ｇ、３．９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮＢＳ（０．８３ｇ、４．７ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、水（２５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬで３回）で抽出した。有機物を、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、２−ブロモ−１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（ピリミジン−４−イル）エタン−１−オンを褐色蝋様固体として得た。収率：１．２ｇ  粗製物（ＬＣＭＳにより８４％）。ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３３５．０５  ［Ｍ＋Ｈ］＋。粗生成物を、更に精製することなく次のステップで使用した。
【０３４１】
２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−３−（ピリミジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
ＥｔＯＨ（３０ｍＬ）中の２−ブロモ−１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（ピリミジン−４−イル）エタン−１−オン（１．２ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリミジン−２−アミン（３４１ｍｇ、３５．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を９０℃で４８時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。溶媒を減圧下で蒸発させた。粗製の残留物を、Ｈ２Ｏ（２５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬで３回）で抽出した。有機物を、ブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−３−（ピリミジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを褐色蝋様油状物として得た。収率：６００ｍｇ（粗製、ＬＣＭＳにより３７％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３３２．２１  ［Ｍ＋Ｈ］＋。粗製物を、更に精製することなく次のステップで使用した。
【０３４２】
中間体１２６
４−（２−ヒドロキシエチル）−６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【０３４３】
【化８５】
2021501756.tif 000119
ＤＭＦ（５．０ｍＬ）中の６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（６００ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１．１６ｇ、８．４０ｍｍｏｌ）および２−ブロモエタン−１−オール（４２１ｍｇ、３．３６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を８０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、室温まで放冷し、水（５０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ中の１０％ＭｅＯＨ（５０ｍＬで３回）で抽出した。有機物を、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、４−（２−ヒドロキシエチル）−６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンを黄色固体として得た。収率：４７０ｍｇ（粗製、ＬＣＭＳにより７４％）。粗製物を、コンビフラッシュにより、１２ｇのシリカカラムを使用し、ＤＣＭ中の０〜５％のＭｅＯＨで溶離して７４％まで富化した。ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０２．１７  ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３４４】
以下の中間体を、４−（２−ヒドロキシエチル）−６−（２−（２−メチルピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンと同様の手法で調製した。
【０３４５】
【表１２−１】
2021501756.tif 000120
【０３４６】
【表１２−２】
2021501756.tif 000121
【０３４７】
【表１２−３】
2021501756.tif 000122
【０３４８】
以下の化合物を、５−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミンと同様の手法で調製した。
【０３４９】
【表１３−１】
2021501756.tif 000123
【０３５０】
【表１３−２】
2021501756.tif 000124
【０３５１】
【表１３−３】
2021501756.tif 000125
【０３５２】
【表１３−４】
2021501756.tif 000126
【０３５３】
【表１３−５】
2021501756.tif 000127
【０３５４】
【表１３−６】
2021501756.tif 000128
【０３５５】
【表１３−７】
2021501756.tif 000129
【０３５６】
【表１３−８】
2021501756.tif 000130
【０３５７】
【表１３−９】
2021501756.tif 000131
【０３５８】
【表１３−１０】
2021501756.tif 000132
【０３５９】
【表１３−１１】
2021501756.tif 000133
【０３６０】
【表１３−１２】
2021501756.tif 000134
【０３６１】
【表１３−１３】
2021501756.tif 000135
【０３６２】
【表１３−１４】
2021501756.tif 000136
【０３６３】
【表１３−１５】
2021501756.tif 000137
【０３６４】
【表１３−１６】
2021501756.tif 000138
【０３６５】
【表１３−１７】
2021501756.tif 000139
【０３６６】
【表１３−１８】
2021501756.tif 000140
【０３６７】
【表１３−１９】
2021501756.tif 000141
【０３６８】
【表１３−２０】
2021501756.tif 000142
【０３６９】
【表１３−２１】
2021501756.tif 000143
【０３７０】
【表１３−２２】
2021501756.tif 000144
【０３７１】
【表１３−２３】
2021501756.tif 000145
【０３７２】
【表１３−２４】
2021501756.tif 000146
【０３７３】
【表１３−２５】
2021501756.tif 000147
【０３７４】
合成経路２
４−（２−アミノ−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）ベンゼン−１，２−ジオール（実施例７１）
【０３７５】
【化８６】
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ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン（３００ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）の溶液に、ホウ素ＢＢｒ３（ＤＣＭ中の１Ｍ、３ｍＬ、０．２９ｍｍｏｌ）をゆっくりと０℃で添加した。反応混合物を室温まで加温し、１６時間更に撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応物をＭｅＯＨでクエンチし、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、Ｅｔ２Ｏ（２０ｍＬ）で摩砕することにより富化した。富化した残留物を、分取ＨＰＬＣにより更に精製して、４−（２−アミノ−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）ベンゼン−１，２−ジオールを灰色固体として得た。収率：１００ｍｇ（３７％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２８２．９９  ［Ｍ＋Ｈ］＋；ＬＣ純度９５．６％；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6 + d-TFA): δ 8.60 (d, J = 6.4Hz, 1H), 7.77 (d, J = 1.2Hz, 1H), 7.56 (dd J = 1.6, 6.4Hz, 1H), 6.85-6.91 (m, 2H), 6.78 (dd, J = 2.0, 8.1Hz, 1H), 2.49 (s, 3H).
【０３７６】
合成経路３
Ｎ−（４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）アセトアミド（実施例７２）
【０３７７】
【化８７】
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ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン（３００ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（１９７ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１４９ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を室温で２４時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、水（２５ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（２０ｍＬで３回）で抽出した。有機層を、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ヘキサン中の０〜１００％ＥｔＯＡｃで溶離して精製して、Ｎ−（４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）アセトアミドを黄色固体として得た。収率：７０ｍｇ（２０％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３５１．００  ［Ｍ＋Ｈ］＋；ＬＣ純度９６．２％；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ): δ 11.71 (bs, 1H), 11.13 (bs, 1H), 8.22-8.38 (m, 1H), 7.27-7.37 (m, 1H), 7.10-7.20 (m, 1H), 6.77-6.98 (m, 3H), 4.24-4.28 (m, 4H), 2.42 (s, 3H), 2.09 (s, 3H).
【０３７８】
合成経路４
４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−１−メチル−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン（実施例７３）
【０３７９】
【化８８】
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【０３８０】
Ｎ’−（４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−１−メチル−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムイミドアミドおよびＮ’−（５−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−１−メチル−４−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムイミドアミド
ＤＭＦ−ＤＭＡ（３ｍＬ）中の４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン（７００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液を、１３０℃で３０時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、減圧下で濃縮して、Ｎ’−（４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−１−メチル−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムイミドアミドおよびＮ’−（５−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−１−メチル−４−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムイミドアミドの混合物を褐色固体として得た。収率：８４０ｍｇ（粗製物）。ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２５３．１７  ［Ｍ＋Ｈ］＋。粗生成物を、更に精製することなく次のステップで使用した。
【０３８１】
４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−１−メチル−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン
Ｎ’−（４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−１−メチル−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムイミドアミドおよびＮ’−（５−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−１−メチル−４−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムイミドアミド（６８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の粗製混合物を、濃塩酸塩溶液（２ｍＬ）に添加し、１００℃で８時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を減圧下で濃縮して、２つの位置異性体の混合物を得た。両方の位置異性体を、分取ＨＰＬＣにより単離して、４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−１−メチル−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミンを黄色固体として得て、収率＝５ｍｇ；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３２３．０６  ［Ｍ＋Ｈ］＋；ＬＣ純度９７％；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ): δ 8.10 (d, J = 5.2Hz,1H ), 7.21 (s, 1H), 6.98 (d, J = 8.2Hz,1H ), 6.92 (d, J = 4.9Hz,1H ), 6.84 (d, J = 1.6 Hz,1H), 6.78 (dd, J = 1.6, 8.2Hz,1H), 5.66 (bs, 2H), 4.28-4.31 (m, 4H), 3.10(s, 3H), 2.31 (s, 3H).
【０３８２】
合成経路５
４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−Ｎ−メチル−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン（実施例７４）および４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン（実施例７５）
【０３８３】
【化８９】
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【０３８４】
４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（（ｐ−トリルチオ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミンおよび４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（ｐ−トリルチオ）メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン
ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）中の４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン（６００ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ）、４−メチルベンゼンチオール（４８４ｍｇ、３．８９ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（Ｈ２Ｏ中の３７％、０．６ｍＬ）を室温で添加した。反応混合物を９０℃で４時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。溶媒を減圧下で濃縮した。残留物を、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで３回）で抽出した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、２つの化合物の約１：１の混合物を褐色蝋様固体として得て、これを更に精製することなく次のステップで使用した。収率：１．３ｇ（粗製混合物）。
【０３８５】
４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（（ｐ−トリルチオ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン
ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４５．０３  ［Ｍ＋Ｈ］＋（粗製物ＬＣＭＳにより２０％）。
【０３８６】
４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（（ｐ−トリルチオ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン
ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５８１．０４  ［Ｍ＋Ｈ］＋（粗製物ＬＣＭＳにより１８％）。
【０３８７】
４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−Ｎ−メチル−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミンおよび４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン
ＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中の４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（（ｐ−トリルチオ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミンおよび４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（（ｐ−トリルチオ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン（１．２ｇ）の粗製混合物に、ＮａＢＨ４（７７０ｍｇ、２０．３ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を８０℃で２時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物を、氷水（３０ｍＬ）で希釈し、１５分間撹拌し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬで３回）で抽出した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を分取ＨＰＬＣにより精製した。
【０３８８】
４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−Ｎ−メチル−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン
黄色固体。収率：３５ｍｇ（４％）。ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３２３．１８  ［Ｍ＋Ｈ］＋；ＬＣ純度９９．７％（保持時間−４．１１分）；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6+ d-TFA): δ 8.60 (d, J = 6.5 Hz, 1 H), 7.80 (s, 1H), 7.58 (d, J = 6.5 Hz, 1 H), 7.04 (d, J = 1.4 Hz, 1 H), 6.90-7.01 (m, 2H), 4.27 (bs, 4H), 2.97 (s, 3H), 2.61 (s, 3H). 
【０３８９】
４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン
黄色固体。収率：７０ｍｇ（８％）。ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３３７．２２  ［Ｍ＋Ｈ］＋；ＬＣ純度９３．７％（保持時間−４．２２  分）；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6+ d-TFA): δ 8.65 (d, J = 6.5 Hz, 1 H), 7.87 (s, 1H), 7.60 (d, J = 5.7 Hz, 1 H), 7.05 (d, J = 1.5 Hz, 1 H), 6.89-7.01 (m, 2H), 4.28 (bs, 4 H), 3.18 (s, 6H), 2.62 (s, 3H).
【０３９０】
以下の中間体を、４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（（ｐ−トリルチオ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミンおよび４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ビス（（ｐ−トリルチオ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミンと同様の手法で調製した。
【０３９１】
【表１４】
2021501756.tif 000152
【０３９２】
以下の化合物を、４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−Ｎ−メチル−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミンおよび４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミンと同様の手法で調製した。
【０３９３】
【表１５】
2021501756.tif 000153
【０３９４】
合成経路６
４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−Ｎ−メチル−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン（実施例７８）および４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン（実施例７９）
【０３９５】
【化９０】
2021501756.tif 000154
ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の１−（６−（２−（メチルアミノ）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）エタン−１−オンおよび１−（６−（２−（ジメチルアミノ）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）エタン−１−オン（５００ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、濃ＨＣｌ（５．０ｍＬ）を室温で添加した。反応混合物を１００℃で４時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、室温まで放冷し、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液を用いて中和し、ＤＣＭ中の１０％ＭｅＯＨ（１０ｍＬで３回）で抽出した。有機物を、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ＤＣＭ中の０〜１０％のＭｅＯＨで溶離して精製して、続いてＥｔ２Ｏで摩砕し、真空下で乾燥して、４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−Ｎ−メチル−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミンおよび４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミンを得た。
【０３９６】
４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−Ｎ−メチル−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン
黄色固体。収率：４０ｍｇ（１５％）。ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３２２．０６  ［Ｍ＋Ｈ］＋；ＬＣ純度９２．８％（保持時間−３．８１分）；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 11.44 (bs, 1H), 8.20 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.14 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 6.59-6.72 (m, 2H), 6.51 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.97 (bs, 1H), 5.86 (bs, 1H), 4.14 (bs, 2H), 3.26 (bs, 2H), 2.80 (d, J = 4.9 Hz, 3H), 2.37 (s, 3H).
【０３９７】
４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン
黄色固体。収率：３０ｍｇ（１７％）。ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３３６．０６  ［Ｍ＋Ｈ］＋；ＬＣ純度９６．２％（保持時間−４．１４分）；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 11.19 (bs, 1H), 8.18 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.14 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 6.59-6.74 (m, 2H), 6.50 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.85 (bs, 1H), 4.14 (bs, 2H), 3.26 (bs, 2H), 2.93 (s, 6H), 2.37 (s, 3H).
【０３９８】
合成経路７
４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）チアゾール−２−アミン（実施例８０）
【０３９９】
【化９１】
2021501756.tif 000155
【０４００】
１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（４−メチルピリジン−２−イル）エタン−１−オン
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２，４−ジメチルピリジン（１．７ｇ、１５．８５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨＭＤＳ（ＴＨＦ中の１Ｍ、３６ｍＬ、３６．２ｍｍｏｌ）を室温でゆっくりと添加した。反応混合物を、室温で１時間撹拌し、それにエチル２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボキシレート（３ｇ、１４．４１ｍｍｏｌ）をゆっくりと室温で添加した。反応混合物を室温で２時間更に撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍＬ）中に注入し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで３回）で抽出した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製物ＬＣＭＳにより、２つの位置異性体の、少量物質および多量物質として１：４比における形成が示された。粗製の残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃで溶離して精製して、両方の位置異性体を単離した。
【０４０１】
１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（２−メチルピリジン−４−イル）エタン−１−オン
黄色固体。４００ｍｇ（１８％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２７０．２０  ［Ｍ］＋；ＬＣ純度８１．６％；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.34 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 2.0, 8.4 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.05 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.27-4.35 (m, 6 H), 2.42 (s, 3H).正確な構造を、ｎＯｅ実験により更に確定した。
【０４０２】
１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（４−メチルピリジン−２−イル）エタン−１−オン
黄色固体。収率：１．４ｇ（６３％）。ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２７０．２０  ［Ｍ］＋
【０４０３】
２−ブロモ−１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（２−メチルピリジン−４−イル）エタン−１−オン
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（２−メチルピリジン−４−イル）エタン−１−オン（４００ｍｇ、５１．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮＢＳ（２７８ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を室温で４０分間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、水（２０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（２０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、ジエチルエーテルで摩砕し、２−ブロモ−１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（２−メチルピリジン−４−イル）エタン−１−オンを黄色固体として得た。収率：６０５ｍｇ（９５％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３４７．９８  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４０４】
４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）チアゾール−２−アミン
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の２−ブロモ−１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（２−メチルピリジン−４−イル）エタン−１−オン（５００ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）の溶液に、チオ尿素（１３１ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を６０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、水（２０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（２０ｍＬで３回）で抽出した。有機層を、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃで溶離して精製して、４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）チアゾール−２−アミンを黄色固体として得た。収率：１６ｍｇ（３．５％）；ＣＨＮＯＳ  ｍ／ｚ  ３２５．９３  ［Ｍ＋Ｈ］＋；ＬＣ純度８９．８％；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ): δ 8.24 (d, J = 5.2Hz, 1H), 7.33 (s, 2H), 7.02 (s, 1H), 6.88 (bs, 2H), 6.76-6.84 (m, 2H), 4.22-4.24 (m, 4H), 2.37 (s, 3H).正確な構造を、ｎＯｅ実験により確認した。
【０４０５】
合成経路８
４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−チオン（実施例８１）
【０４０６】
【化９２】
2021501756.tif 000156
【０４０７】
（Ｅ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−２−（ピリジン−３−イル）プロパ−２−エン−１−オン
氷酢酸（１５ｍＬ）中の１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（２−メチルピリジン−４−イル）エタン−１−オン（２ｇ、７．４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｈ２Ｏ（１５ｍＬ）中のＮａＮＯ２（１．６ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で滴下添加した。反応混合物を室温で４時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、水（２５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬで３回）で抽出した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ヘキサン中の４０％ＥｔＯＡｃで溶離して精製して、（Ｅ）−１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（ヒドロキシイミノ）−２−（２−メチルピリジン−４−イル）エタン−１−オンを黄色固体として得た。収率：５６０ｍｇ（ＬＣＭＳにより６０％）。ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２９９．０５  ［Ｍ＋Ｈ］＋。該化合物を、精製することなく次のステップで使用した。
【０４０８】
２−アミノ−１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（２−メチルピリジン−４−イル）エタン−１−オン．ＨＣｌ
ＩＰＡ（１００ｍＬ）中の（Ｅ）−１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（ヒドロキシイミノ）−２−（２−メチルピリジン−４−イル）エタン−１−オン（２２５ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＩＰＡ（３ｍＬ）中の６ＮのＨＣｌ、Ｐｄ／Ｃ（２００ｍｇ）を室温で添加した。反応混合物を、室温で、Ｈ２バルーン圧力下で１８時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、セライト床を通して濾過した。セライト床をＩＰＡ（２５ｍＬ）で更に洗浄し、減圧下で濃縮して、２−アミノ−１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（２−メチルピリジン−４−イル）エタン−１−オン．ＨＣｌを黄色固体として得た。収率：３００ｍｇ（粗製物）。ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２８５．０  ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４０９】
４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−チオン
氷酢酸（５ｍＬ）中の２−アミノ−１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（２−メチルピリジン−４−イル）エタン−１−オンＨＣｌ（３００ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）の溶液に、チオシアン酸カリウム（３０８ｍｇ、３．１６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を１３０℃で１８時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、水（２５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬで３回）で抽出した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−チオンを灰色がかった白色固体として得た。収率：８ｍｇ（２％）。1H NMR (400 MHz, DMSO): δ 12.56 (bs, 2H), 8.33 (d, J = 5.2 Hz, 1 H) ,7.26 (s, 1H), 7.06 (d, J = 4.4 Hz, 1 H), 6.80- 6.92 (m, 3 H), 4.27 (bs, 4 H), 2.39 (s, 3H);ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３２５．９３  ［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４１０】
合成経路９
４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−オン（実施例８２）
【０４１１】
【化９３】
2021501756.tif 000157
氷酢酸（５ｍＬ）中の２−アミノ−１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（２−メチルピリジン−４−イル）エタン−１−オン．ＨＣｌ（６００ｍｇ、ＬＣＭＳにより３７％、２．１１ｍｍｏｌ）の溶液に、シアン酸カリウム（５１４ｍｇ、６．３３ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を１３０℃で１７時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、水（２５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬで３回）で抽出した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ＤＣＭ中の０〜５％のＭｅＯＨで溶離して精製して、４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−オンを黄色固体として得た。収率：１２０ｍｇ（４９％）。ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３０９．９６  ［Ｍ＋１］＋；ＬＣ純度９８．９％；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ): δ 10.56 (bs, 2H), 8.26 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.01 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 6.79-7.01 (m, 3H), 4.26 (s, 4H), 2.36 (s, 3H).
【０４１２】
合成経路１０
４−（２−クロロ−４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−メチルピリジン（実施例８３）
【０４１３】
【化９４】
2021501756.tif 000158
ＰＯＣｌ３（５．０ｍＬ）中の４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−オール（３００ｍｇ、０．９７０ｍｍｏｌ）の溶液を、１３０℃で１８時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物を、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（２０ｍＬ）を使用してｐＨ８まで塩基性化し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで３回）で抽出した。有機物を、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ＤＣＭ中の０〜１０％のＭｅＯＨで溶離して精製して、４−（２−クロロ−４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−メチルピリジンを灰色がかった白色固体として得た。収率：２１０ｍｇ（６６％）。ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３２８．１３  ［Ｍ＋Ｈ］＋；ＬＣ純度９９．２％（保持時間−４．７７分）；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6, 353.2 K): δ 12.98 (bs, 1H), 8.30 (bs, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.15 (d, J = 5.1 Hz, 1 H), 6.83-6.98 (m, 3H), 4.28 (s, 4H), 2.41 (s, 3H).
【０４１４】
合成経路１１
４−（４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−メチルピリジン（実施例８４）
【０４１５】
【化９５】
2021501756.tif 000159
【０４１６】
２−メチル−４−（（トリメチルシリル）エチニル）ピリジン
トリメチルアミン（４１ｍＬ、２９．２ｍｍｏｌ）中の４−ブロモ−２−メチルピリジン（５ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＭＳ−アセチレン（６．２ｍＬ、４３．８ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）Ｃｌ２を、Ｎ２雰囲気下において室温で添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、セライト床を通して、これをＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を、氷冷水（２００ｍＬで２回）で洗浄した。有機層を、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、２−メチル−４−（（トリメチルシリル）エチニル）ピリジンを黒色液体として得た。収率：６．０１ｇ（粗製物）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  １９０．１１  ［Ｍ＋Ｈ］＋。粗生成物を、更に精製することなく次のステップで使用した。
【０４１７】
４−エチニル−２−メチルピリジン
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の粗製の２−メチル−４−（（トリメチルシリル）エチニル）ピリジン（６．０ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中の１Ｍ、３５ｍＬ、３４．４ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと添加した。反応混合物を０℃で１５分間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、ブライン溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで３回）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ヘキサン中の１０％ＥｔＯＡｃで溶離して精製した。溶媒を、３５℃で減圧下において除去し、４−エチニル−２−メチルピリジンを黄色半固体として得た。収率：１．５１ｇ（４０％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  １１７．９８  ［Ｍ＋Ｈ］＋。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.45 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.24 (d, J = 5.0Hz, 1H), 4.55 (s, 1H), 2.46 (s, 3H).
【０４１８】
４−（（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチニル）−３−メチルピリジン
ＤＭＦ中の４−エチニル−２−メチルピリジン（１ｇ、８．５ｍｍｏｌ）の溶液に、６−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン（１．８２ｇ、８．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（７．２ｍＬ、５１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を、Ｎ２ガスを用いて１０分間パージし、それにＰｄ（ＰＰｈ３）４を添加した。反応混合物を、Ｎ２ガスを用いて５分間再びパージした。反応容器を密封し、８０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、氷冷水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬで３回）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ヘキサン中の２２％ＥｔＯＡｃで溶離して精製して、４−（（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチニル）−３−メチルピリジンを黄色固体として得た。収率：８８０ｍｇ（４１％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２５２．０９  ［Ｍ＋Ｈ］＋。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.45 (d, J = 4.9Hz, 1H), 7.23-7.53 (m, 2H), 7.05-7.10 (m, 2H), 6.92 d, J = 8.2Hz, 1H), 4.28 (bs, 4H), 2.47 (s, 3H).
【０４１９】
１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（３−メチルピリジン−４−イル）エタン−１，２−ジオン
アセトンおよび水の混合物（１：１、２０ｍＬ）中の４−（（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチニル）−３−メチルピリジン（８７０ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨＣＯ３（１７４ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ）およびＭｇＳＯ４．７Ｈ２Ｏ（１．３４ｇ、５．１９ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を０℃まで冷却し、ＫＭｎＯ４を数回に分けて添加した。反応混合物を０℃で３時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、重亜硫酸ナトリウム飽和水溶液（２５ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬで３回）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（３−メチルピリジン−４−イル）エタン−１，２−ジオンを黄色固体として得た。収率：６１０ｍｇ（６２％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２８４．１４  ［Ｍ＋Ｈ］＋。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.72-8.79 (m, 1H), 7.54-7.69 (m, 2H), 7.48 (s, 2H), 7.07 (d, J = 8.8Hz, 1H), 4.38 (bs, 2H), 4.27 (bs, 2H), 2.57 (s, 3H).
【０４２０】
４−（４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−メチルピリジン
酢酸（５ｍＬ）中の１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（３−メチルピリジン−４−イル）エタン−１，２−ジオン（３００ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸アンモニウム（８１６ｍｇ、１０．６ｍｍｏｌ）およびアセトアルデヒド（５５ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を１２０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、室温まで放冷し、氷冷水（２５ｍＬ）で希釈し、アンモニア水溶液を用いてｐＨ５〜６まで中和し、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬで２回）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、分取ＨＰＬＣにより精製して、４−（４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−メチルピリジンを灰色がかった白色固体として得た。収率：３０ｍｇ（９％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３０８．０２  ［Ｍ＋Ｈ］＋；ＬＣ純度９９．８％；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6 + d-TFA): δ 8.77 (d, J = 6.4Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.72 (dd J = 1.5, 6.4Hz, 1H), 7.09 (d, J = 1.8Hz, 1H), 6.96-7.04 (m, 2H), 4.28-4.34 (m, 4H), 2.68 (s, 3H), 2.66 (s, 3H).
【０４２１】
以下の中間体を、４−（（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）エチニル）−３−メチルピリジンと同様の手法で調製した。
【０４２２】
【表１６】
2021501756.tif 000160
【０４２３】
以下の中間体を、１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（３−メチルピリジン−４−イル）エタン−１，２−ジオンと同様の手法で調製した。
【０４２４】
【表１７】
2021501756.tif 000161
【０４２５】
合成経路１２
５−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−Ｎ−メチル−４−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド（実施例８５）
【０４２６】
【化９６】
2021501756.tif 000162
【０４２７】
エチル４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシレート
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−（３−メチルピリジン−４−イル）エタン−１，２−ジオン（５００ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮＨ４ＯＡｃ（１．３６ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）および２−オキソ酢酸エチル（トルエン中の５０％、０．５４ｍＬ、２．６４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（２５ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製物ＬＣＭＳにより、所望の化合物への約１２％の変換が示された。粗製の残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、エチル４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシレートを灰色がかった白色固体として得た。ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６６．０４  ［Ｍ＋Ｈ］＋；ＬＣ純度９９．７％；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6  + d-TFA): δ8.53  (d, J = 6.4 Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.69 (d, J = 5.4Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.95 (s, 2H), 4.34 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 4.27 (bs, 4H), 2.64 (s, 3H), 1.32 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
【０４２８】
５−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−Ｎ−メチル−４−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
トルエン（３ｍＬ）中のエチル４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシレート（１８０ｍｇ、ＬＣＭＳにより６０％、０．４９ｍｍｏｌ）の溶液に、メチルアミン（ＭｅＯＨ中の３３％、０．１ｍＬ、０．９８ｍｍｏｌ）およびトリメチルアルミニウム（トルエン中の２Ｍ、０．７４ｍＬ、１．４７ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を１２０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を室温まで放冷し、減圧下で蒸発させた。粗製の残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ＤＣＭ中の３〜５％ＭｅＯＨで溶離して精製して、黄色固体を得た。該黄色固体を、Ｅｔ２Ｏ（５ｍＬ）で更に摩砕し、５−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−Ｎ−メチル−４−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミドを白色固体として得た。収率：４５ｍｇ（４３％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３５１．００  ［Ｍ＋Ｈ］＋；ＬＣ純度９９．７％；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6, + d-TFA): δ 8.57 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.72 (d, J = 5.6Hz, 1H), 6.92-7.09 (m, 3H), 4.28 (bs, 4H), 2.82 (s, 3H), 2.62 (s, 3H).
【０４２９】
以下の中間体を、エチル４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシレートと同様の手法で調製した。
【０４３０】
【表１８】
2021501756.tif 000163
【０４３１】
合成経路１３
４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシレート（実施例８６）
【０４３２】
【化９７】
2021501756.tif 000164
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のエチル４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシレート（１６０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の溶液に、１ＭのＮａＯＨ（１．３ｍＬ、１．３１ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を８０℃で４時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を室温まで放冷し、減圧下で蒸発させた。粗製の残留物を、Ｅｔ２Ｏ（５ｍＬ）で摩砕することにより富化した。この生成物を、分取ＨＰＬＣ精製により更に精製して、４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシレートを灰色がかった白色固体として得た。収率：２０ｍｇ（１３％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３３７．９９  ［Ｍ＋Ｈ］＋；ＬＣ純度９６．６％；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.27 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.14 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 6.94 (s, 1H), 6.83-6.89 (m, 2H), 4.26 (s, 4H), 2.40 (s, 3H).
【０４３３】
合成経路１４
（４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタンアミン（実施例８７）
【０４３４】
【化９８】
2021501756.tif 000165
ＭｅＯＨ（５．０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル）カルバメート（３７０ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）の溶液に、濃ＨＣｌ（２．０ｍＬ）を室温で添加した。得られた混合物を９０℃で２時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物を、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（２０ｍＬ）により中和し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで３回）で抽出した。有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の残留物を、コンビフラッシュにより、１２ｇのシリカカラムを使用し、ＤＣＭ中の０〜１２％ＭｅＯＨで溶離して精製し、続いて得られた固体をＥｔ２Ｏ（５ｍＬ）で摩砕し、減圧下で乾燥させて、４（４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタンアミンを黄色固体として得た。収率：３０ｍｇ（１０％）；ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３２３．２１  ［Ｍ＋Ｈ］＋；ＬＣ純度９５．２％（保持時間−３．８３分）；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6 + d-TFA): δ 8.58 (d, J = 6.4 Hz, 1 H), 7.94 (s, 1H), 7.75 (d, J = 6.0 Hz, 1 H), 6.93-7.09 (m, 3H), 4.30 (bs, 4H), 4.16 (s, 2H), 2.63 (s, 3H).
【０４３５】
以下の化合物を、（４−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−５−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタンアミンと同様の手法で調製した。
【０４３６】
【表１９】
2021501756.tif 000166
【０４３７】
合成経路１５
６−（２−アミノ−４−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−（２−アミノエチル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（実施例８９）
【０４３８】
【化９９】
2021501756.tif 000167
ＴＨＦ（５．０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（２−（６−（２−アミノ−４−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）エチル）カルバメート（２００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＣＬ溶液（１．０ｍＬ、ジオキサン中の４．０Ｍ）を室温で添加した。得られた混合物を室温で１６時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応混合物を減圧下で濃縮し、Ｅｔ２Ｏで摩砕して、６−（２−アミノ−４−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−（２−アミノエチル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンを橙色固体として得た。収率（１５０ｍｇ、ＬＣＭＳおよび１Ｈ  ＮＭＲにより８９％）．ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６５．２４  ［Ｍ＋Ｈ］＋；ＬＣ純度９８．１％（保持時間−４．４７分）；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6 + d-TFA): δ 8.64 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.60 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.11-7.20 (m, 2H), 4.78 (s, 2H), 4.15 (bs, 2H), 3.02 (bs, 2H), 2.63 (s, 3H),
【０４３９】
合成経路１６
２−（６−（２−アミノ−４−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）エタン−１−オール（実施例９０）
【０４４０】
【化１００】
2021501756.tif 000168
乾燥ＴＨＦ（５．０ｍＬ）中の６−（２−アミノ−４−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−（２−ヒドロキシエチル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２４７ｍｇ、０．６７６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＢＨ３．ＤＭＳ（０．３ｍＬ、３．３８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた混合物を８０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣにより、反応が完了したことが示された。反応物を室温まで放冷し、ＭｅＯＨ（１．０ｍＬ）でゆっくりとクエンチした。得られた混合物を、減圧下で蒸発させ、Ｅｔ２Ｏで摩砕し、乾燥させ、分取ＨＰＬＣにより更に精製して、２−（６−（２−アミノ−４−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）エタン−１−オールを黄色固体として得た。２８ｍｇ（１２％）。ＣＨＮＯＳに対するＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３５２．２２  ［Ｍ＋Ｈ］＋；ＬＣ純度９７．７％（保持時間−３．６７分）；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6 + d-TFA): δ 8.62 (d, J = 6.5 Hz, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.62 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 6.78-6.83 (m, 2H), 6.62 (dd, J = 1.5, 8.0 Hz, 1H), 4.16-4.21 (m, 2H), 3.48-3.55 (m, 2H), 3.41-3.46 (m, 2H), 3.27-3.32 (m, 2H), 2.61 (s, 3H).
【０４４１】
以下の化合物を、２−（６−（２−アミノ−４−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−４−イル）エタン−１−オールと同様の手法で調製した。
【０４４２】
【表２０−１】
2021501756.tif 000169
【０４４３】
【表２０−２】
2021501756.tif 000170
【０４４４】
【表２０−３】
2021501756.tif 000171
【０４４５】
[実施例Ａ]
抗菌感受性
浮遊性細菌に対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を、Ｃｌｉｎｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｓｔａｎｄａｒｄｓ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅの指針に基づいて、培養液微量希釈手順により決定する（Clinical and Laboratory Standards Institute. Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria That Grow Aerobically; Approved Standard-tenth Edition. CLSI document M07-A10, 2015）。培養液希釈法は、９６ウエルマイクロタイタープレート中の２倍連続希釈の化合物に関し、０．３９〜２００μＭの最終濃度範囲および最大最終濃度２％のＤＭＳＯを得る。試験を行った細菌株には、大腸菌（Escherichia coli）Ｋ１２（ＥＣ）、大腸菌（E. coli）ＮＣＴＣ  １３４４１（ＵＰＥＣ）、黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）ＡＴＣＣ  ３５５５６（ＳＡ）、アシネトバクター・バウマンニ（Acinetobacter baumannii）ＡＴＣＣ  １７９７８（ＡＢ）、緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）ＡＴＣＣ  ３３３５９（ＰＡ）、エンテロバクター・クロアカ（Enterobacter cloacae）ＤＳＭ  ３００５４（Ｅｃｌ）、霊菌（Serratia marcescens）ＳＬ１３４４（Ｓｍ）、サルモネラ・チフィムリウム（Salmonella typhimurium）ＸＮＡＡ５（Ｓｔ）、肺炎桿菌（Klebsiella pneumoniae）ＡＴＣＣ  １００３１（ＫＰ２）、肺炎桿菌（K. pneumoniae）ＮＣＴＣ  １３４３８（ＫＰ１）、肺炎桿菌（K. pneumoniae）ＡＴＣＣ  ７００６０３（ＫＰ３）、肺炎桿菌（Klebsiella pneumoniae）ＡＴＣＣ  ５１５０４（ＫＰ４）、肺炎桿菌（K. pneumoniae）Ｈ１５４６８０６７６（ＫＰ５）、肺炎桿菌（K. pneumoniae）Ｈ１５４０２０６６７（ＫＰ６）、肺炎桿菌（K. pneumoniae）Ｈ１５４６４０７８４（ＫＰ７）、肺炎桿菌（K. pneumoniae）Ｈ１５４６００５８８（ＫＰ８）、肺炎桿菌（K. pneumoniae）Ｈ１５４３００６８８（ＫＰ９）、肺炎桿菌（K. pneumoniae）Ｈ１５１４４０６７１（ＫＰ１０）が含まれる。菌株を、カチオン調整済みミューラーヒントン培養液中で、またはルリアベルターニ寒天培地上で、３７℃で周囲雰囲気において成長させる。ＭＩＣを、２０〜２４時間のインキュベーション期間後に成長を阻害する化合物の最低濃度として決定する。結果を表１に示す。表１では、１以下のＭＩＣ（μＭ）を文字Ａに割り当て；１〜１０のＭＩＣを文字Ｂに割り当て；１０〜１００のＭＩＣを文字Ｃに割り当て；且つ１００を超えるＭＩＣを文字Ｄに割り当てている。
【０４４６】
【表２１−１】
2021501756.tif 000172
【０４４７】
【表２１−２】
2021501756.tif 000173
【０４４８】
【表２１−３】
2021501756.tif 000174
【０４４９】
【表２１−４】
2021501756.tif 000175
【０４５０】
【表２１−５】
2021501756.tif 000176
【０４５１】
したがって、被験化合物は、多剤耐性である菌株を含んで、試験を行った腸内細菌科（Enterobacteriaceae）の全ての菌株に対して非常に優れた効力（ＡまたはＢ）を示す。
【０４５２】
[実施例Ｂ]
ヒト細胞生存率
ヒト肝臓癌細胞株ＡＴＣＣ  ＨＢ−８０６５（ＨｅｐＧ２）に対する潜在的な非特異的細胞毒性効果に関して、化合物を評価する。ＨｅｐＧ２細胞を、２０，０００細胞／ウエルで９６−ウエルマイクロタイタープレートに、最終濃度１０％のＦＢＳを補充した基礎培地（ＭＥＭ）に播種する。２４時間後、化合物希釈液を、最終濃度１％のＦＢＳを補充したＭＥＭ中で調製し、細胞に添加する。化合物を、最終ＤＭＳＯ濃度１％ｖｏｌ／ｖｏｌにおいて０．２〜１００μＭの範囲の最終濃度にわたり、２倍連続希釈において試験を行う。チオリダジンを陽性対照として使用する。細胞を、化合物と共に、３７℃、５％のＣＯ２において更に２４時間インキュベートし、その後、ＣｅｌｌＴｉｔｅｒ−Ｇｌｏ試薬（Ｐｒｏｍｅｇａ）を添加する。発光を、Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ  Ｅｎｖｉｓｉｏｎプレートリーダーで測定する。データを、４パラメータロジスティック回帰分析を使用して分析し、細胞生存を５０％阻害する化合物の濃度（ＩＣ５０）を決定する。結果を、表２に提供する。表２では、２５未満のＩＣ５０（μＭ）を文字Ｃに割り当て；２５〜１００のＩＣ５０を文字Ｂに割り当て；且つ１００を超えるＩＣ５０を文字Ａに割り当てている。
【０４５３】
【表２２−１】
2021501756.tif 000177
【０４５４】
【表２２−２】
2021501756.tif 000178
【０４５５】
【表２２−３】
2021501756.tif 000179
【０４５６】
したがって、被験化合物の大部分は、ＨｅｐＧ２細胞に対して実証されるように、ヒト肝細胞株に対する毒性を示さない（Ａ）。
【０４５７】
等価物
前述の説明は、本発明の現在の好ましい実施形態を詳述する。これらの記述に関して考慮する際に、その実践における多くの修正および変形が、当業者に想起されることが予期される。それらの修正および変形は、本明細書に添付される特許請求の範囲に包含されることを意図する。
【０４５８】
番号付き開示
１．一般式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【０４５９】
【化１０１】
2021501756.tif 000180
［式中、
Ｘ１は、ＮＲ１、ＯまたはＳから選択され；
Ｘ２は、ＣまたはＮから選択され；
ただし、Ｘ１がＳであり、Ｘ２がＣである場合、且つＸ１がＯであり、Ｘ２がＣである場合；
Ｌ１およびＬ２は、直接結合またはＣ１〜３アルキレンから選択されるリンカー基であり；
Ｒ１は、水素またはＣ１〜４アルキルから選択され；
Ｒ２は、Ｓ（スルフィニル）、Ｏ（オキソ）、ＮＲ３Ｒ４、シアノ、メチル（−ＣＨ３）、エチル（−ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、−ＳＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ３Ｒ４、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＣＯＯＨおよび４〜７員ヘテロシクリルからなる群から選択され、該４〜７員ヘテロシクリルは、１つまたは複数のＣ１〜６アルキル基で任意選択で置換されており；
Ｒ３およびＲ４は、水素、Ｃ１〜６アルキル、ＣＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択されるか；
またはＲ３およびＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって４〜７員環状アミノ基を形成し、該基は、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ１〜４アルコキシおよびオキソからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜６アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、単環式４〜７員ヘテロシクリルおよび単環式５または６員ヘテロアリールからなる群から選択され、該フェニル、４〜７員ヘテロシクリルおよび５または６員ヘテロアリール環は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ＯＣＦ３、ヒドロキシルおよびＲ８からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、（Ｉａ）〜（Ｉｉ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【０４６０】
【化１０２】
2021501756.tif 000181
式中、Ｒ１１は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ＮＲ３Ｒ４、ＣＯＯＨ、ヒドロキシルおよびＣＯＮＲ３Ｒ４からなる群から独立して選択され、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、ＣＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯ２Ｒ５およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
Ｒ８は、単環式３〜５員シクロアルキルおよびＣＨ２Ｒ９からなる群から選択され；
Ｒ９は、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリールおよび単環式Ｃ３〜７シクロアルキルからなる群から選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよび単環式５または６員ヘテロアリール環からなる群から選択され、該フェニルおよび５または６員ヘテロアリール環は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシルおよびＲ８からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ１０は、（Ｉａ）〜（Ｉｉ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【０４６１】
【化１０３】
2021501756.tif 000182
式中、Ｒ１１は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ＮＲ３Ｒ４、ＣＯＯＨ、ヒドロキシルおよびＣＯＮＲ３Ｒ４からなる群から独立して選択され、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、ＣＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯ２Ｒ５およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択される］。
【０４６２】
２．Ｘ１が、ＮＨまたはＮＭｅ、好ましくはＮＨである、番号付き開示１に記載の一般式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル。
【０４６３】
３．Ｘ１が、Ｓである、番号付き開示１に記載の一般式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル。
【０４６４】
４．Ｒ２が、ＮＲ３Ｒ４、ＣＯＮＲ３Ｒ４、およびＣＯＯＨからなる群から選択され；Ｒ３およびＲ４が、水素、Ｃ１〜６アルキル、ＣＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；Ｒ５およびＲ６が、水素およびＣ１〜２アルキルからなる群から独立して選択される、番号付き開示１〜３のいずれか１つに記載の一般式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル。
【０４６５】
５．Ｒ２が、ＮＨ２である、番号付き開示４に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル。
【０４６６】
６．Ｌ１およびＬ２が、好ましくは直接結合またはメチレン、好ましくは直接結合である、番号付き開示１〜５のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル。
【０４６７】
７．Ｒ７が、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、そのそれぞれが、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ＯＣＦ３、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７が、（Ｉａ）〜（Ｉｉ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【０４６８】
【化１０４】
2021501756.tif 000183
式中、Ｒ１１は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ＮＲ３Ｒ４、ＣＯＯＨ、ヒドロキシルおよびＣＯＮＲ３Ｒ４から独立して選択され、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、ＣＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯ２Ｒ５およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択され；
Ｒ８はＣＨ２Ｒ９であり、Ｒ９は、１つまたは複数のハロゲン置換基で任意選択で置換されている、フェニルからなる群から選択される、
番号付き開示１〜６のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル。
【０４６９】
８．化Ｒ１０が、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、そのそれぞれがハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシルおよびＲ８からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ１０が、好ましくは、（Ｉａ）〜（Ｉｉ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【０４７０】
【化１０５】
2021501756.tif 000184
式中、Ｒ１１は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ＮＲ３Ｒ４、ＣＯＯＨ、ヒドロキシルおよびＣＯＮＲ３Ｒ４から独立して選択され、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、ＣＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯ２Ｒ５およびＣ１〜４アルキル−ＮＲ５Ｒ６からなる群から選択される；
番号付き開示１〜７のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル。
【０４７１】
９．Ｒ７が、縮合二環系であり、Ｒ１０が、単環系であり、且つＲ７が単環系である場合、Ｒ１０は、縮合二環系である、番号付き開示１〜８のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル。
【０４７２】
１０．一般式（ＩＩ）を有する、番号付き開示１〜９のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【０４７３】
【化１０６】
2021501756.tif 000185
［式中、
Ｘ１は、ＮＨまたはＳから選択され；
Ｒ２は、Ｓ（スルフィニル）、Ｏ（オキソ）、ＮＲ３Ｒ４、シアノ、メチル、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＣＯＯＨおよび単環式４〜７員ヘテロシクリルからなる群から選択され、該４〜７員ヘテロシクリルは、１つまたは複数のＣ１〜４アルキル基で任意選択で置換されており；
Ｒ３およびＲ４は、水素、Ｃ１〜３アルキル、ＣＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ１〜２アルキル−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択されるか；
またはＲ３およびＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって単環式４〜７員環状アミン基を形成し、該基は、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ１〜２アルコキシおよびオキソからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜４アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、単環式５〜７員ヘテロシクリルおよび単環式５または６員ヘテロアリールからなる群から選択され、該フェニル、５〜７員ヘテロシクリルおよび５または６員ヘテロアリール環は、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ＯＣＦ３、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、（Ｉａ）〜（Ｉｉ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【０４７４】
【化１０７】
2021501756.tif 000186
式中、Ｒ１１およびＲ１２は、水素、メチルおよびエチルから独立して選択され；
Ｒ８は、４〜５員シクロアルキルおよびＣＨ２Ｒ９からなる群から選択され；
Ｒ９は、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリールおよび単環式Ｃ３〜７シクロアルキルからなる群から選択され、該フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよび単環式５または６員ヘテロアリール環からなる群から選択され、該フェニルおよび５または６員ヘテロアリール環は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシルおよびＲ８からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ１０は、（Ｉａ）〜（Ｉｉ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【０４７５】
【化１０８】
2021501756.tif 000187
式中、Ｒ１１およびＲ１２のそれぞれは、水素である］。
【０４７６】
１１．一般式（ＩＩＩ）を有する、番号付き開示１〜１０のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【０４７７】
【化１０９】
2021501756.tif 000188
［式中、
Ｘ１は、ＮＨまたはＳから選択され；
Ｒ２は、ＮＨＲ３、ＣＯＯＨおよび−ＣＯＮＲ３Ｒ４からなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４は、水素、ＣＯＲ５、およびＣＯＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜２アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、単環式６員窒素含有ヘテロシクリルおよび単環式６員窒素含有ヘテロアリールからなる群から選択され、該フェニル、６員ヘテロシクリルおよび６員ヘテロアリール基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＣＨ２Ｒ９、ＯＣＦ３、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または２個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【０４７８】
【化１１０】
2021501756.tif 000189
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、Ｒ１１およびＲ１２のそれぞれは、水素であり；
Ｒ９は、Ｃｌ、Ｆ、メチル、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、およびＯＨからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているフェニルからなる群から選択され；
Ｒ１０は、フェニルおよび単環式６員窒素含有ヘテロアリール、単環式６員窒素含有ヘテロシクリルからなる群から選択され、該フェニル、６員ヘテロアリールおよび６員ヘテロシクリル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ１０は、
【０４７９】
【化１１１】
2021501756.tif 000190
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、Ｒ１１およびＲ１２のそれぞれは、水素である］。
【０４８０】
１２．一般式（ＩＶ）を有する、番号付き開示１〜１１のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【０４８１】
【化１１２】
2021501756.tif 000191
［式中、
Ｒ２は、ＮＨＲ３からなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４は、水素、ＣＯＲ５、およびＣＯＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜２アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、ピリジル、およびピリミジンからなる群から選択され、該フェニルおよびピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、Ｍｅ、ＮＨＭｅ、メトキシ、エトキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＯＣＨ２Ｒ９、ＯＣＦ３、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または２個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【０４８２】
【化１１３】
2021501756.tif 000192
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、Ｒ１１およびＲ１２のそれぞれは、水素であり；
Ｒ９は、Ｆ、メチル、ＮＨ２およびＯＨで任意選択で置換されているフェニルからなる群から選択され；
Ｒ１０は、フェニル、ピリジルおよびピリジノンからなる群から選択され、該フェニルおよびピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２シクロプロピルおよびＯＣ３シクロプロピルからなる群から選択される１個または２個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ１０は、縮合二環系
【０４８３】
【化１１４】
2021501756.tif 000193
であり：
式中、Ｒ１１のそれぞれは、水素である］。
【０４８４】
１３．一般式（Ｖ）を有する、番号付き開示１〜１２のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【０４８５】
【化１１５】
2021501756.tif 000194
［式中、
Ｒ２は、ＮＨ２からなる群から選択され；
Ｒ７は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、該フェニルおよびピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、Ｍｅ、ＮＨＭｅ、メトキシ、ＣＯＮＨ２、ＯＣＨ２フルオロフェニルおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または２個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【０４８６】
【化１１６】
2021501756.tif 000195
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、Ｒ１１およびＲ１２のそれぞれは、水素であり；
Ｒ１０は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、該フェニルおよびピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、メチル、メトキシＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２シクロプロピルおよびＯＣ３シクロプロピルからなる群から選択される１個または２個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ１０は、縮合二環系
【０４８７】
【化１１７】
2021501756.tif 000196
であり：
式中、Ｒ１１のそれぞれは、水素である］。
【０４８８】
１４．番号付き開示１〜１３のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル、および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
【０４８９】
１５．治療または予防における使用のための、番号付き開示１〜１４のいずれかに記載の化合物または医薬組成物。
【０４９０】
１６．細菌による感染またはそれによって引き起こされる疾患の処置方法における使用のための、番号付き開示１〜１４のいずれかに記載の化合物または医薬組成物。
【０４９１】
１７．細菌による感染またはそれによって引き起こされ疾患の処置における使用のための医薬の製造のための、番号付き開示１〜１４のいずれかに記載の化合物または医薬組成物。
【０４９２】
１８．細菌が、グラム陰性菌またはグラム陽性菌である、番号付き開示１６または１７に記載の化合物または医薬組成物。
【０４９３】
１９．細菌が、グラム陰性菌、好ましくは腸内細菌科（Enterobacteriaceae）である、番号付き開示１８に記載の化合物または医薬組成物。
【０４９４】
２０．それを必要としている対象における、細菌による感染またはそれによって引き起こされる疾患を処置する方法であって、前記対象に、番号付き開示１〜１４のいずれかに記載の有効量の化合物または組成物を投与することを含む、方法。
【０４９５】
２１．細菌が、グラム陰性菌またはグラム陽性菌である、番号付き開示２０に記載の方法。
【０４９６】
２２．細菌が、グラム陰性菌、好ましくは腸内細菌科（Enterobacteriaceae）である、番号付き開示２１に記載の方法。
【手続補正書】
【提出日】令和2年7月1日(2020.7.1)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｖ）を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグもしくはエステル：
【化３０】
2021501756.tif 000259
［式中、
Ｒ２は、ＮＨ２またはメチル（−ＣＨ３）であり；
Ｒ７は、フェニルからなる群から選択され、前記フェニル基は、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＣＯＮＨ２、およびＯＣＨ２フルオロフェニルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で置換されているか；
またはＲ７は、
【化１０１】
2021501756.tif 000260
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素およびハロゲンから独立して選択され、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、前記フェニルは、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオンからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、前記ピリジルは、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ８は、３〜５員シクロアルキルおよびＣＨ２Ｒ９からなる群から選択され；
Ｒ９は、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリールおよび単環式Ｃ３〜７シクロアルキルからなる群から選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【請求項２】
Ｒ２は、ＮＨ２である、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグもしくはエステル。
【請求項３】
各Ｒ１１は、水素およびＦから独立して選択される、請求項１または２に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグもしくはエステル。
【請求項４】
各Ｒ１１は、水素である、請求項３に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグもしくはエステル。
【請求項５】
一般式（Ｖ）を有する、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグもしくはエステル：
【化３２】
2021501756.tif 000261
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【化１０２】
2021501756.tif 000262
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、前記フェニルは、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオンからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、前記ピリジルは、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【請求項６】
Ｒ１０が、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているフェニル、ならびにＣｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているピリジルからなる群から選択される、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグもしくはエステル。
【請求項７】
前記フェニル基が、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、およびＣ１〜２アルキルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換され、前記ピリジル基が、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅおよびＣ１〜２アルキルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている、請求項６に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグもしくはエステル。
【請求項８】
Ｒ７が、
【化１０３】
2021501756.tif 000263
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグもしくはエステル。
【請求項９】
Ｒ１０が、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているピリジル基である、請求項１〜８のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグもしくはエステル。
【請求項１０】
前記ピリジル基が、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅおよびＣ１〜２アルキルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている、請求項９に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグもしくはエステル。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグもしくはエステル、および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１２】
腸内細菌科（Enterobacteriaceae）による感染、またはそれによって引き起こされる疾患の治療または予防における使用のための、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物または請求項１１に記載の医薬組成物。
【請求項１３】
腸内細菌科（Enterobacteriaceae）による感染、またはそれによって引き起こされる疾患の処置方法における使用のための、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物または請求項１１に記載の医薬組成物。
【請求項１４】
腸内細菌科（Enterobacteriaceae）による感染、またはそれによって引き起こされる疾患の処置における使用のための医薬の製造のための、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物または請求項１１に記載の医薬組成物の使用。
【請求項１５】
腸内細菌科（Enterobacteriaceae）による感染、またはそれによって引き起こされる疾患を処置するための医薬組成物であって、請求項１〜１０のいずれかに記載の有効量の化合物または請求項１１に記載の組成物を含む、医薬組成物。
【請求項１６】
腸内細菌科（Enterobacteriaceae）細菌による感染、またはそれによって引き起こされる疾患の処置における使用のための、一般式（ＩＩ）を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグもしくはエステルを含む医薬組成物：
【化４２】
2021501756.tif 000264
［式中、
Ｘ１は、ＮＲ１から選択され；
Ｒ１は、水素またはＣ１〜２アルキルから選択され；
Ｒ２は、ＮＲ３Ｒ４またはメチル（−ＣＨ３）であり；
Ｒ３およびＲ４は、水素、Ｃ１〜３アルキル、ＣＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ１〜２アルキル−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択され；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜４アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、単環式５〜７員ヘテロシクリルおよび単環式５または６員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記フェニルは、ＮＲ３Ｒ４、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、前記５〜７員ヘテロシクリルおよび５または６員ヘテロアリール基はハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＮＲ３Ｒ４、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ＯＣＦ３、Ｃ１〜２アルコキシ−ＣＮおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、（Ｉａ）〜（Ｉｋ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【化４３】
2021501756.tif 000265
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、Ｏ（オキソ）、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ８は、３〜５員シクロアルキルおよびＣＨ２Ｒ９からなる群から選択され；
Ｒ９は、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリールおよび単環式Ｃ３〜７シクロアルキルからなる群から選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよび単環式５または６員ヘテロアリール環からなる群から選択され、前記フェニルは、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、前記５または６員ヘテロアリール環は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ１０は、（Ｉａ）〜（Ｉｉ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【化４４】
2021501756.tif 000266
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、またはＣ１〜４アルキルから独立して選択され、Ｒ１２は、水素、またはＣ１〜４アルキルから選択される］。
【請求項１７】
Ｒ２は、ＮＲ３Ｒ４である、請求項１６に記載の医薬組成物。
【請求項１８】
腸内細菌科（Enterobacteriaceae）細菌による感染、またはそれによって引き起こされる疾患の処置における使用のための、一般式（ＩＩＩ）を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグもしくはエステルを含む、請求項１６または１７に記載の医薬組成物：
【化４５】
2021501756.tif 000267
［式中、
Ｘ１は、ＮＨであり；
Ｒ２は、ＮＨＲ３またはメチル（−ＣＨ３）であり；
Ｒ３およびＲ４は、水素およびＣ１〜３アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、単環式６員窒素含有ヘテロシクリルおよび単環式６員窒素含有ヘテロアリールからなる群から選択され、前記フェニルは、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＣＨ２Ｒ９、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、前記６員ヘテロシクリルおよび６員ヘテロアリール基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＣＨ２Ｒ９、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【化４６】
2021501756.tif 000268
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、Ｏ（オキソ）、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ９は、Ｃｌ、Ｆ、メチル、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、およびＯＨからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているフェニルからなる群から選択され；
Ｒ１０は、フェニル、単環式６員窒素含有ヘテロアリール、および単環式６員窒素含有ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記フェニルは、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、前記６員ヘテロアリールおよび６員ヘテロシクリル基は、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ１０は、
【化４７】
2021501756.tif 000269
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲンおよびＣ１〜４アルキルから独立して選択され、Ｒ１２は、水素、およびＣ１〜４アルキルから選択される］。
【請求項１９】
腸内細菌科（Enterobacteriaceae）細菌による感染、またはそれによって引き起こされる疾患の処置における使用のための、一般式（ＩＶ）を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグもしくはエステルを含む、請求項１６〜１８のいずれかに記載の医薬組成物：
【化４８】
2021501756.tif 000270
［式中、
Ｒ２は、ＮＨＲ３またはメチル（−ＣＨ３）からなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４は、水素およびＣ１〜４アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、ピリジル、およびピリミジンからなる群から選択され、前記フェニル基は、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＯＣＨ２Ｒ９、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、前記ピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、Ｍｅ、ＮＨＭｅ、メトキシ、エトキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＯＣＨ２Ｒ９、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＮ、およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【化４９】
2021501756.tif 000271
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素、Ｆ、Ｏ（オキソ）、メチルおよびエチルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ９は、Ｆ、メチル、ＮＨ２およびＯＨで任意選択で置換されているフェニルからなる群から選択され；
Ｒ１０は、フェニル、ピリジルおよびピリジノンからなる群から選択され、前記フェニルは、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、前記ピリジルは、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【請求項２０】
Ｒ２は、ＮＨＲ３である、請求項１８または１９に記載の医薬組成物。
【請求項２１】
腸内細菌科（Enterobacteriaceae）細菌による感染、またはそれによって引き起こされる疾患の処置における使用のための、一般式（Ｖ）を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグもしくはエステルを含む、請求項１６〜２０のいずれかに記載の医薬組成物：
【化５０】
2021501756.tif 000272
［式中、
Ｒ２は、ＮＨ２またはメチル（−ＣＨ３）であり；
Ｒ７は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、前記フェニル基は、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＣＯＮＨ２、ＯＣＨ２フルオロフェニルおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、前記ピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、Ｍｅ、ＮＨＭｅ、メトキシ、ＣＯＮＨ２、ＯＣＨ２フルオロフェニルおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、
【化５１】
2021501756.tif 000273
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素およびＦから独立して選択され、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、前記フェニルは、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、前記ピリジルは、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【請求項２２】
Ｒ２は、ＮＨ２である、請求項２１に記載の医薬組成物。
【請求項２３】
各Ｒ１１は、水素である、請求項２１または２２に記載の医薬組成物。
【請求項２４】
腸内細菌科（Enterobacteriaceae）細菌による感染、またはそれによって引き起こされる疾患の処置における使用のための、一般式（Ｖ）を有する化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグもしくはエステルを含む、請求項２１〜２３のいずれかに記載の医薬組成物：
【化５２】
2021501756.tif 000274
［式中、Ｒ２は、ＮＨ２であり；
Ｒ７は、
【化５３】
2021501756.tif 000275
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１０は、フェニルおよびピリジルからなる群から選択され、前記フェニルは、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており、前記ピリジルは、ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、Ｃ１〜４アルコキシ、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ヒドロキシル、ＯＣＦ３、−ＣＦ３、Ｒ８、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている］。
【請求項２５】
Ｒ１０が、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているフェニル、および、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているピリジルからなる群から選択される、請求項２４に記載の医薬組成物。
【請求項２６】
前記フェニルがＮＨ２、ＮＨＭｅおよびＣ１〜２アルキルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されていおり、前記ピリジル基が、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅおよびＣ１〜２アルキルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている、請求項２５に記載の医薬組成物。
【請求項２７】
Ｒ７が、
【化５４】
2021501756.tif 000276
からなる群から選択される縮合二環系であり：
式中、各Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＲ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立して選択され、前記フェニルは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている、請求項２１〜２６のいずれかに記載の医薬組成物。
【請求項２８】
Ｒ１０が、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＯＣＨ２Ｃ３シクロアルキル、ＯＣ３シクロアルキル、ＯＣＦ３およびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているピリジル基である、請求項２１〜２７のいずれかに記載の医薬組成物。
【請求項２９】
前記ピリジル基は、Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨＭｅおよびＣ１〜２アルキルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されている、請求項２８に記載の医薬組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０４９６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０４９６】
２２．細菌が、グラム陰性菌、好ましくは腸内細菌科（Enterobacteriaceae）である、番号付き開示２１に記載の方法。
本発明は次の実施態様を含む。
［請求項１］
一般式（ＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物もしくはエステル：
【化１】
2021501756.tif 000277
［式中、
Ｘ１は、ＮＲ１またはＳから選択され；
Ｒ１は、水素またはＣ１〜２アルキルから選択され；
Ｒ２は、Ｓ（スルフィニル）、Ｏ（オキソ）、ＮＲ３Ｒ４、シアノ、−ＣＨ２ＮＲ５Ｒ６、メチル（−ＣＨ３）、ハロゲン、ヒドロキシル、−ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＣＯＯＨおよび単環式４〜７員ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記４〜７員ヘテロシクリルは、１つまたは複数のＣ１〜４アルキル基で任意選択で置換されており；
Ｒ３およびＲ４は、水素、Ｃ１〜３アルキル、ＣＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ１〜２アルキル−ＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択されるか；
またはＲ３およびＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって単環式４〜７員環状アミン基を形成し、この基は、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ１〜２アルコキシおよびオキソからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ５およびＲ６は、水素およびＣ１〜４アルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ７は、フェニル、単環式５〜７員ヘテロシクリルおよび単環式５または６員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記フェニル、５〜７員ヘテロシクリルおよび５または６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＮＲ３Ｒ４、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＯＲ８、ＯＣＦ３、Ｃ１〜２アルコキシ−ＣＮおよびヒドロキシルからなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されているか；
またはＲ７は、（Ｉａ）〜（Ｉｋ）のいずれか１つからなる群から選択される縮合二環系であり：
【化２】
2021501756.tif 000278
式中、各Ｒ１１は、水素、ハロゲン、Ｏ（オキソ）、およびＣ１〜４アルキルから独立して選択され；Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜７ヘテロシクリル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３、Ｃ１〜４アルキル−ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＯＲ１４、Ｃ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ３〜７シクロアルキル、ＣＯＣ１〜４アルキル−ＮＲ１４Ｒ１５、アミノ酸、および第４級アンモニウムカチオン（ＮＨ１６４＋）から選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、および単環式５または６員ヘテロアリールから選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１４およびＲ１５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルキル−ヒドロキシル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、単環式５または６員ヘテロアリール、およびＳＯ２Ｒ１３から独立して選択され、前記フェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜２アルキル、Ｏ（オキソ）、Ｓ（スルフィニル）、ＮＲ３Ｒ４、ＯＲ３およびＳＲ３からなる群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ１６基は、Ｃ１〜４アルキルおよびフェニルから独立臣ꚁ臩麊臣貂胣趉꣨閃苣讃菣꾁胣较菣늂菣膀볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼胣銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊂ菣궂菣膀볯袼苣궂苣覼胣뎼볯릂菣閃苣讃菣覼胣꺼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲔甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣꾼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰誁苣뎁볯늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣覂臣讂뻧讁苣뢁諦閁苣讂볯讀臣龁臣螤闦讀臣꺽迦몟臣뮻蓦뢁諦ꞁ뷧鮏臣貂臣誁苣鮼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼颼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾁胣鎼胣閼鏥랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ臣袂臣ꎼ볯㲨甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲙甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣覂臣讂뻧讁苣뢁諦閁苣鮼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼馼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾁胣閃苣讃菣膀跥낒볥閼臣龁臣隼鏥颃菣궃苣ꪃ菣ꮃ臣袂臣颍鋧込볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼胣鞼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ臣覂臣讂뻧讁苣뢁諦閁苣膀觥風菣Ꞃ菣ꮃ臣龁臣閼苣鞁臣꾁볯ꆓ菣蚃菣ꊂ菣벃菣꾁胣较菣늂菣膀볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼胣銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊂ菣궂菣膀볯袼苣궂苣覼胣뎼볯릂菣閃苣讃菣覼胣꺼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲔甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣꾼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰誁苣뎁볯늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣覂臣讂뻧讁苣뢁諦閁苣讂볯讀臣龁臣螤闦讀臣꺽迦몟臣뮻蓦뢁諦ꞁ뷧鮏臣貂臣誁苣鮼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲐甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀菣Ꞃ菣ꮃ臣袂臣颍鋧込볯뺁臣꾁볯ꆓ菣蚃菣ꊂ菣벃菣낒臣覂臣讂뻧讁苣뢁諦閁苣膀觥風菣Ꞃ菣ꮃ臣袂臣閼臣龁臣隼鏥颃菣궃苣ꪃ菣ꮃ臣膀菣궃苣뎃胣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲔甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣ꮃ胣꾼볯ꪂ苣붂볯膀볯袼苣ꮃ菣ꎂ菣ꮃ볯膀볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼胣钼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊂ菣뎂苣랂胣ꎼ볯꺼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲔甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣꺼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲔甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣꾼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼颼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膀菣覃菣궂苣ꮃ胣꾼볯ꚼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣銈볯ꚼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲘甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲗甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣꾂菣ꊂ菣궂菣膀볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼钼胣鞼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰颃菣궃苣꾂菣ꮃ胣ꎼ볯늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膀볯꾼⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲓甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲔甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣ꮃ裢ꎼ볯㲯甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯钼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膀볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼胣钼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊂ菣궂菣銈볯늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯钼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膀볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼胣钼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊂ菣궂菣銈볯늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯钼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯閼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膀볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼胣钼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊂ菣궂菣銈볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼胣鞼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ胣ꎼ볯ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲔甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣ꮃ裢꺼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲔甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲕甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣ꊂ菣躃藩誁苣뎁곧钼듧ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣ꮂ菣ꪂ菣袼볯ꢼ⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯隼⼼㹵⼼畳㹰猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲔甯㰾猯扵㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼讼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰覼臣覂臣讂뻧讁苣뢁諦閁苣讂볯讀臣龁臣螤闦讀臣꺽迦몟臣뮻蓦뢁諦ꞁ뷧鮏臣貂臣蒁苣讁볯㲛甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뺁臣꾁볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲐甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀볯ꦼ뷯覼胣袼볯覽볯꺁臣骁苣讁볯ꒁ臣覂臣讂뻧讁苣뢁諦閁苣讂룧袐뫤낒돧ꞁ臣誂볯㲚甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㜱㘵琮晩㸢〲ㄲ〵㜱㘵琮晩ꃂ〰㈰㤷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰込룤膀郥늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯醼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾁胣뒰듧膀菣궃苣뎃臣袂臣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲔甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣ꮃ臣覂诧讫臣ꚁ臩麊臣貂胣늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯銼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾁胣뒰듧膀臣袂臣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲔甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣ꮃ臣覂臩麊臣貂볯㲛甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龁臣鞁胣込볯ꦼ볯覼臣隌郥ꦉ臣骼⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯銈볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㄰㔷⸶楴≦㈾㈰㔱㄰㔷⸶楴쉦゠〰㠲㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣隌볯銈볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㄰㔷⸶楴≦㈾㈰㔱㄰㔷⸶楴쉦゠〰㠲㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢믤隤臣芁苣붼胣㲂甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뮼ꯨ花ꃩ銼볯㲽甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰‾肸裨込볯ꦼ볯ꦼ볯銂鳦馁苣膀ꯨ花ꃩ醼臣風볨꺁賥袐觧膀臣龁臣鶁臣겖귥蒚臣놨껥閁苣讂ꇥ膀냦貒觧膀뫦銪鋥ꦉ苣鞁臣꾁苣릂菣ꮃ볯㲚甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㜱㘵琮晩㸢〲ㄲ〵㜱㘵琮晩ꃂ〰㈰㈸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뮼볥궸胣㲁甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뢼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲑甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀볯ꢼ臣龁臣뎼臣覂臩麊臣貂볯㲛甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀볯ꢼ볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膀볯貽胣銃菣궃苣랂菣膀裢ꎼ볯㲨甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼閼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲖甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣ꎼ볯꾼볯誁苣뎁裢ꎼ볯꺼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲔甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣覂臣讂뻧讁苣뢁諦閁苣鮼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰誁苣뎁볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼钼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾁胣뒰듧誁苣뎁볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼胣鎼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊂ菣궂菣讁苣ꪁ苣꒾臣覂诧讫臣ꚁ臩麊臣貂볯㲛甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲕甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣袂臣늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲖甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀냦ꂴ臣袂臣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲒甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣ꮃ臣覂臣讂뻧讁苣겋ꯧ鞁臣뢁諦閁苣鮼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鞼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾁胣閃苣讃菣膀跥낒볥隼鏥銪듧ꮐ鳦颃菣궃苣꾂菣ꮃ臣袂臣颍鋧込볯ꆓ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㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㜱㘵琮晩㸢〲ㄲ〵㜱㘵琮晩ꃂ〰㌰㌳⼼㹡⼼䥄㹖ਊ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼볯薽볯ꞁ臣誂胣蒐볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲑甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀냦ꂴ臣芁苣膀볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲒甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀냦ꂴ胣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲔甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣ꮃ胣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲗甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣꾂菣ꊂ菣궂菣膀볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼胣钼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊂ菣궂菣銈볯꾼⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲔甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲔甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣ꮃ裢꾼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲔甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣袂臣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲔甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣ꮃ裢꺼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲔甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲕甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣覂臩麊臣貂볯㲛甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯钼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰誁苣뎁볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲕甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀냦ꂴ胣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲔甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣ꮃ胣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲗甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣꾂菣ꊂ菣궂菣膀菣Ꞃ菣ꮃ胣颍鋧込볯뺁臣꾁볯ꆓ菣蚃菣ꊂ菣벃菣膀臣袂臣뎼볯㲯甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讁苣겋ꯧ鞁臣뢁諦閁苣膀觥風菣Ꞃ菣ꮃ臣龁臣閼苣鞁臣꾁볯ꆓ菣蚃菣ꊂ菣벃菣꾁胣较菣늂菣膀볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼胣銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊂ菣궂菣膀볯袼苣궂苣覼胣뎼볯릂菣閃苣讃菣覼胣꺼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲔甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣꾼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰誁苣뎁볯늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣覂臣讂뻧讁苣뢁諦閁苣讂볯讀臣龁臣螤闦讀臣꺽迦몟臣뮻蓦뢁諦ꞁ뷧鮏臣貂臣誁苣鮼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲓甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼胣钼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊂ菣궂菣膀볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼胣鞼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ胣閃苣讃菣膀臣袂臣颍鋧込볯뺁臣꾁볯ꆓ菣蚃菣ꊂ菣벃菣讁苣뢁諦閁苣膀觥風菣Ꞃ菣ꮃ臣龁臣閼苣鞁臣꾁볯ꆓ菣蚃菣ꊂ菣벃菣꾁胣较菣늂菣膀볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼胣銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊂ菣궂菣膀볯袼苣궂苣覼胣뎼볯릂菣閃苣讃菣覼胣꺼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲔甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣꾼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰誁苣뎁볯늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣覂臣讂뻧讁苣뢁諦閁苣讂볯讀臣龁臣螤闦讀臣꺽迦몟臣뮻蓦뢁諦ꞁ뷧鮏臣貂臣誁苣鮼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲐甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀菣ꪃ苣ꮃ鿥ꞁ臣誂胣趉꣨钃菣뢂菣몟臣膀볯貽胣ꚼ胣꺼볯㲨甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膀臣袂臣ꆃ菣ꮃ臣覂臣讂뻧讁苣뢁諦閁苣讂볯讀臣龁臣螤闦讀臣꺽迦몟臣뮻蓦뢁諦ꞁ뷧鮏臣貂臣蒁苣붼胣㲂甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뮼ꯨ花ꃩ鎼볯붼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢†룤겈볥袼볯覼苣覜臣讂胣讫뇦薠볯醼胣鎼볯꺁臣骁苣讁臣風볨꺁賥袐觧膀臣龁臣鶁臣겖귥蒚臣놨껥閁苣讂ꇥ膀냦貒觧膀뫦銪鋥ꦉ苣鞁臣꾁苣릂菣ꮃ볯㲚甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㄰㔷⸶楴≦㈾㈰㔱㄰㔷⸶楴쉦゠〰㌳㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯込룤膀볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꾁胣꺼볯㲨甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꞁ臣誂볯㲛甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲗甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㜱㘵琮晩㸢〲ㄲ〵㜱㘵琮晩ꃂ〰㌰㔳⼼㹡⼼䥄㹖ਊ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼볯薽볯ꞁ臣誂胣蒐볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲑甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀냦ꂴ臣芁苣膀볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲒甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀냦ꂴ胣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲔甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣ꮃ胣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲗甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣꾂菣ꊂ菣궂菣膀볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼胣钼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊂ菣궂菣銈볯꾼⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲒甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲔甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲔甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣ꮃ裢꾼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲔甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣袂臣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲔甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣ꮃ裢꺼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲔甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲕甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣覂臩麊臣貂볯㲛甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯钼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰誁苣뎁볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲕甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀냦ꂴ胣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲔甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣ꮃ胣ꎼ⼼㹵猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鲀볯㲗甯㰾猯扵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣꾂菣ꊂ菣궂菣膀菣Ꞃ菣ꮃ胣颍鋧込볯뺁臣꾁볯ꆓ菣蚃菣ꊂ菣벃菣膀臣袂臣뎼볯㲯甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讁苣겋ꯧ鞁臣뢁諦閁苣膀觥風菣Ꞃ菣ꮃ臣龁臣閼苣鞁臣꾁볯ꆓ菣蚃菣ꊂ菣벃菣꾁胣较菣늂菣膀볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼胣銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊂ菣궂菣膀볯袼苣궂苣覼胣뎼볯릂菣閃苣讃菣覼胣꺼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲔甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣꾼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰誁苣뎁볯늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣覂臣讂뻧讁苣뢁諦閁苣讂볯讀臣龁臣螤闦讀臣꺽迦몟臣뮻蓦뢁諦ꞁ뷧鮏臣貂臣誁苣鮼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼볯㲓甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣膀볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼胣钼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊂ菣궂菣膀볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼胣鞼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ胣閃苣讃菣膀臣袂臣颍鋧込볯뺁臣꾁볯ꆓ菣蚃菣ꊂ菣벃菣讁苣뢁諦閁苣膀觥風菣Ꞃ菣ꮃ臣龁臣閼苣鞁臣꾁볯ꆓ菣蚃菣ꊂ菣벃菣꾁胣较菣늂菣膀볯㲣甯㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼醼胣銼⼼㹵⼼畳㹢甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꊂ菣궂菣膀볯袼苣궂苣覼胣뎼볯릂菣閃苣讃菣覼胣꺼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲔甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢胣꾼볯㲲甯㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢甼鎼⼼㹵⼼畳㹰甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰誁苣뎁볯늼⼼㹵猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㰾㹵볯㲓甯㰾猯灵㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢臣覂臣讂뻧讁苣뢁諦閁苣讂볯讀臣龁臣螤闦讀臣꺽迦몟臣뮻蓦뢁諦ꞁ뷧鮏臣貂臣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