(57)【要約】【課題】発光効率が良好でかつ連続駆動寿命の長い、緑色発光する有機発光素子を提供する。【解決手段】陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に挟持され発光領域層を含む有機化合物からなる層とから構成され、該発光領域層が、下記一般式（Ｉ）で表される第一の有機化合物と、第二の有機化合物とを有し、該第二の有機化合物がピレン骨格又はフルオレン骨格を有し、該第一の有機化合物よりもエネルギーギャップが大きい有機化合物であることを特徴とする、有機発光素子。2008258580.tif 000042（式（Ｉ）において、Ｒ1乃至Ｒ16は、それぞれ水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に挟持され発光領域層を含む有機化合物からなる層とから構成され、
該発光領域層が、下記一般式（Ｉ）で表される第一の有機化合物と、第二の有機化合物とを有し、
該第二の有機化合物がピレン骨格又はフルオレン骨格を有し、該第一の有機化合物よりもエネルギーギャップが大きい有機化合物であることを特徴とする、有機発光素子。
【化１】
2008258580.tif 000037
（式（Ｉ）において、Ｒ1乃至Ｒ16は、それぞれ水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表す。）
【請求項２】
前記第二の有機化合物がピレン骨格及びフルオレン骨格を有する有機化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記第二の有機化合物が下記一般式（ＩＩ）で示されることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
【化２】
2008258580.tif 000038
（式（ＩＩ）において、Ｒ21乃至Ｒ24は、それぞれ水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基又は置換あるいは無置換のアリール基を表す。ａ及びｂは、それぞれ１乃至４の整数を表す。ａ又はｂが２以上のとき、複数存在するＲ23又はＲ24は、同じであっても異なっていてもよい。ｍは、１乃至５の整数を表す。ｍが２以上の場合には、複数存在するフルオレンジイル基は、同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項４】
前記第二の有機化合物が下記一般式（ＩＩＩ）で示されることを特徴とする、請求項１乃至３のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化３】
2008258580.tif 000039
（式（ＩＩＩ）において、Ｒ21乃至Ｒ23及びＲ25は、それぞれ水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基又は置換あるいは無置換のアリール基を表す。ａは、１乃至４の整数を表す。ａが２以上のとき、複数存在するＲ23は、同じであっても異なっていてもよい。ｃは、１乃至９の整数を表す。ｃが２以上のとき、複数存在するＲ25は、同じであっても異なっていてもよい。ｍは、１乃至５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するフルオレンジイル基は、同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項５】
前記第二の有機化合物が下記一般式（ＩＶ）で示されることを特徴とする、請求項１乃至３のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化４】
2008258580.tif 000040
（式（ＩＶ）において、Ｒ21乃至Ｒ23、Ｒ26及びＲ27は、それぞれ水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基又は置換あるいは無置換のアリール基を表す。ａは、１乃至４の整数を表す。ａが２以上のとき、複数存在するＲ23は、同じであっても異なっていてもよい。ｄは、１乃至４の整数を表す。ｄが２以上のとき、複数存在するＲ26は、同じであっても異なっていてもよい。ｅは、１乃至９の整数を表す。ｅが２以上のとき、複数存在するＲ27は、同じであっても異なっていてもよい。ｍは、１乃至５の整数を表し、ｍが２以上のとき、複数存在するフルオレンジイル基は、同じであっても異なっていてもよい。ｎは、１乃至５の整数を表す。ｎが２以上のとき、複数存在するフェニレン基は、同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項６】
前記第二の有機化合物が下記一般式（Ｖ）で示されることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
【化５】
2008258580.tif 000041
（式（Ｖ）において、Ｒ28及びＲ29は、それぞれ水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基又は置換あるいは無置換のアリール基を表す。ｆは、１乃至７の整数を表す。ｆが２以上のとき、複数存在するＲ28は、同じであっても異なっていてもよい。ｇは、１乃至９の整数を表す。ｇが２以上のとき、複数存在するＲ29は、同じであっても異なっていてもよい。ｐは、１乃至５の整数を表す。ｐが２以上のとき、複数存在するナフタレンジイル基は、同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項７】
前記第一の有機化合物及び前記第二の有機化合物が、炭素原子と水素原子とのみからなる有機化合物であることを特徴とする、請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、陽極と陰極との間に蛍光性有機化合物又は燐光性有機化合物を含む薄膜を挟持する素子である。また、各電極から電子及びホール（正孔）を注入し蛍光性化合物又は燐光性化合物の励起子を生成させることにより、この励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放射する。
【０００３】
有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は、低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、発光デバイスの薄型・軽量化が可能であることが挙げられる。このことから、有機反応素子は広汎な用途への可能性が示唆されている。
【０００４】
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気等による劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合には色純度のよい青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分解決されたとは言えない。
【０００５】
これらの問題を解決するために、有機発光素子用材料として、五員環構造を含む比較的大きい縮合環芳香族化合物を導入することが提案されている。五員環構造を含む比較的大きい縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子の具体例として特許文献１乃至５が挙げられる。
【０００６】
【特許文献１】特開平１０−３３０２９５号公報
【特許文献２】特開２００２−１７０６８１号公報
【特許文献３】特開２００２−１１０３５６号公報
【特許文献４】特開平１１−１７６５７３号公報
【特許文献５】特開２００２−８８６７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、発光効率が良好でかつ連続駆動寿命の長い、緑色発光する有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に挟持され発光領域層を含む有機化合物からなる層とから構成され、該発光領域層が、下記一般式（Ｉ）で表される第一の有機化合物と、第二の有機化合物とを有し、該第二の有機化合物がピレン骨格又はフルオレン骨格を有し、該第一の有機化合物よりもエネルギーギャップが大きい有機化合物であることを特徴とする。
【０００９】
【化１】
2008258580.tif 000002
【００１０】
（式（Ｉ）において、Ｒ1乃至Ｒ16は、それぞれ水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表す。）
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、発光効率が良好でかつ連続駆動寿命の長い、緑色発光する有機発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
以下に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
【００１３】
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、陽極と陰極との間に挟持され発光領域層を含む有機化合物からなる層とから構成される。本発明の有機発光素子は、好ましくは、陽極と陰極との間に電圧を印加することにより発光する電界発光素子である。
【００１４】
以下、図面を参照しながら、本発明の有機発光素子を詳細に説明する。
【００１５】
図１は、本発明の有機発光素子における第一の実施形態を示す断面図である。図１の有機発光素子１０は、基板１上に、陽極２、発光層３及び陰極４が順次設けられている。この有機発光素子１０は、発光層３が、ホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を全て有する有機化合物で構成されている場合に有用である。また、ホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能のいずれかの特性を有する有機化合物を混合して構成される場合に有用である。
【００１６】
図２は、本発明の有機発光素子における第二の実施形態を示す断面図である。図２の有機発光素子２０は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４が順次設けられている。この有機発光素子２０は、ホール輸送性及び電子輸送性のいずれかを備える発光性の有機化合物と電子輸送性のみ又はホール輸送性のみを備える有機化合物とを組み合わせて用いる場合に有用である。また、有機発光素子２０は、ホール輸送層５又は電子輸送層６が発光層を兼ねている。
【００１７】
図３は、本発明の有機発光素子における第三の実施形態を示す断面図である。図３の有機発光素子３０は、図２の有機発光素子２０において、ホール輸送層５と電子輸送層６との間に発光層３を挿入したものである。この有機発光素子３０は、キャリア輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した有機化合物を適宜組み合わせて用いることができる。このため、極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の有機化合物が使用できるので、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３にキャリアあるいは励起子を有効に閉じこめて有機発光素子３０の発光効率の向上を図ることも可能になる。
【００１８】
図４は、本発明の有機発光素子における第四の実施形態を示す断面図である。図４の有機発光素子４０は、図３の有機発光素子３０において、陽極２とホール輸送層５との間にホール注入層７を設けたものである。この有機発光素子４０は、ホール注入層７を設けたことにより、陽極２とホール輸送層５との間の密着性又はホールの注入性が改善されるので低電圧化に効果的である。
【００１９】
図５は、本発明の有機発光素子における第五の実施形態を示す断面図である。図５の有機発光素子５０は、図３の有機発光素子３０において、ホール又は励起子（エキシトン）を陰極４側に抜けることを阻害する層（ホール／エキシトンブロッキング層８）を、発光層３と電子輸送層６との間に挿入したものである。イオン化ポテンシャルの非常に高い有機化合物をホール／エキシトンブロッキング層８として用いることにより、有機発光素子５０の発光効率が向上する。
【００２０】
図６は、本発明の有機発光素子における第六の実施形態を示す断面図である。図６の有機発光素子６０は、図４の有機発光素子４０において、ホール／エキシトンブロッキング層８を発光層３と電子輸送層６との間に挿入したものである。イオン化ポテンシャルの非常に高い有機化合物をホール／エキシトンブロッキング層８として用いることにより、有機発光素子６０の発光効率が向上する。
【００２１】
ただし、図１乃至図６はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の縮合環芳香族化合物を含有する有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層の界面に絶縁性層、接着層又は干渉層を設けてもよい。また、ホール輸送層５がイオン化ポテンシャルの異なる２層から構成されてもよい。
【００２２】
ここで、有機化合物からなる層に含まれる発光領域層とは、具体的には、図１乃至６で示される発光層３である。また、発光領域層は、単一の層であってもよいし、複数の層からなる積層体であってもよい。
【００２３】
本発明の有機発光素子においては、発光領域層は、第一の有機化合物と第二の有機化合物とを有する層である。
【００２４】
そこで発光領域層が有する第一の有機化合物及び第二の化合物について順次説明する。第一の有機化合物とは、下記一般式（Ｉ）で示される化合物である。
【００２５】
【化２】
2008258580.tif 000003
【００２６】
式（Ｉ）において、Ｒ1乃至Ｒ16は、それぞれ水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表す。
【００２７】
Ｒ1乃至Ｒ16で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
【００２８】
Ｒ1乃至Ｒ16で表されるアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
【００２９】
Ｒ1乃至Ｒ16で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
【００３０】
Ｒ1乃至Ｒ16で表される複素環基として、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
【００３１】
Ｒ1乃至Ｒ16で表される置換アミノ基として、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等が挙げられる。
【００３２】
Ｒ1乃至Ｒ16で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【００３３】
上記のアラルキル基、アリール基及び複素環基に有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
【００３４】
第一の有機化合物は、特に好ましくは、炭素原子と水素原子とのみからなる有機化合物である。これは、第一の有機化合物が窒素原子、酸素原子等のヘテロ原子を有する場合は、そのヘテロ原子が有する孤立電子対の電子が、金属やルイス酸性物質に配位することが可能となり、第一の有機化合物が配位子やルイス塩基として機能することになる。これによって、第一の有機化合物が、不純物を抱き込み易くなったり、素子内において周辺分子との会合や化学反応が起こったりすることが考えられるからである。
【００３５】
以下に、第一の有機化合物の具体例を示す。但し、これらは代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定されるものではない。
【００３６】
【化３】
2008258580.tif 000004
【００３７】
【化４】
2008258580.tif 000005
【００３８】
【化５】
2008258580.tif 000006
【００３９】
【化６】
2008258580.tif 000007
【００４０】
【化７】
2008258580.tif 000008
【００４１】
【化８】
2008258580.tif 000009
【００４２】
【化９】
2008258580.tif 000010
【００４３】
【化１０】
2008258580.tif 000011
【００４４】
【化１１】
2008258580.tif 000012
【００４５】
【化１２】
2008258580.tif 000013
【００４６】
【化１３】
2008258580.tif 000014
【００４７】
次に、第二の有機化合物について説明する。第二の有機化合物とは、ピレン骨格又はフルオレン骨格を有し、第一の有機化合物よりもエネルギーギャップが大きい有機化合物である。第二の有機化合物は、好ましくは、ピレン骨格及びフルオレン骨格を有する有機化合物である。
【００４８】
以下に、第二の有機化合物の好ましい形態について説明する。
【００４９】
好ましい第二の有機化合物の第一の形態としては、下記一般式（ＩＩ）で示される有機化合物が挙げられる。
【００５０】
【化１４】
2008258580.tif 000015
【００５１】
式（ＩＩ）において、Ｒ21乃至Ｒ24は、それぞれ水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基又は置換あるいは無置換のアリール基を表す。
【００５２】
Ｒ21乃至Ｒ24で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００５３】
Ｒ21乃至Ｒ24で表されるアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
【００５４】
Ｒ21乃至Ｒ24で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ベンゾフルオランテニル基等が挙げられる。
【００５５】
上記のアラルキル基及びアリール基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ビス（９，９−ジメチルフルオレニル）基等のアリール基が挙げられる。
【００５６】
ａ及びｂは、それぞれ１乃至４の整数を表す。ａ又はｂが２以上のとき、複数存在するＲ23又はＲ24は、同じであっても異なっていてもよい。
【００５７】
ｍは、１乃至５の整数を表す。ｍが２以上の場合には、複数存在するフルオレンジイル基は、同じであっても異なっていてもよい。
【００５８】
好ましい第二の有機化合物の第二の形態としては、下記一般式（ＩＩＩ）で示される有機化合物が挙げられる。
【００５９】
【化１５】
2008258580.tif 000016
【００６０】
式（ＩＩＩ）において、Ｒ21乃至Ｒ23及びＲ25は、それぞれ水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基又は置換あるいは無置換のアリール基を表す。
【００６１】
Ｒ21乃至Ｒ23又はＲ25で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基、ヘキシル基、オクチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００６２】
Ｒ21乃至Ｒ23又はＲ25で表されるアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
【００６３】
Ｒ21乃至Ｒ23又はＲ25で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
【００６４】
上記のアラルキル基及びアリール基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等のアリール基が挙げられる。
【００６５】
ａは、１乃至４の整数を表す。ａが２以上のとき、複数存在するＲ23は、同じであっても異なっていてもよい。
【００６６】
ｃは、１乃至９の整数を表す。ｃが２以上のとき、複数存在するＲ25は、同じであっても異なっていてもよい。
【００６７】
ｍは、１乃至５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するフルオレンジイル基は、同じであっても異なっていてもよい。
【００６８】
好ましい第二の有機化合物の第三の形態としては、下記一般式（ＩＶ）で示される有機化合物が挙げられる。
【００６９】
【化１６】
2008258580.tif 000017
【００７０】
式（ＩＶ）において、Ｒ21乃至Ｒ23，Ｒ26及びＲ27は、それぞれ水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基又は置換あるいは無置換のアリール基を表す。
【００７１】
Ｒ21乃至Ｒ23，Ｒ26又はＲ27で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００７２】
Ｒ21乃至Ｒ23，Ｒ26又はＲ27で表されるアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
【００７３】
Ｒ21乃至Ｒ23，Ｒ26又はＲ27で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
【００７４】
上記のアラルキル基及びアリール基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等のアリール基が挙げられる。
【００７５】
ａは、１乃至４の整数を表す。ａが２以上のとき、複数存在するＲ23は、同じであっても異なっていてもよい。
【００７６】
ｄは、１乃至４の整数を表す。ｄが２以上のとき、複数存在するＲ26は、同じであっても異なっていてもよい。
【００７７】
ｅは、１乃至９の整数を表す。ｅが２以上のとき、複数存在するＲ27は、同じであっても異なっていてもよい。
【００７８】
ｍは、１乃至５の整数を表し、ｍが２以上のとき、複数存在するフルオレンジイル基は、同じであっても異なっていてもよい。
【００７９】
ｎは、１乃至５の整数を表す。ｎが２以上のとき、複数存在するフェニレン基は、同じであっても異なっていてもよい。
【００８０】
好ましい第二の有機化合物の第四の形態としては、下記一般式（Ｖ）で示される有機化合物が挙げられる。
【００８１】
【化１７】
2008258580.tif 000018
【００８２】
式（Ｖ）において、Ｒ28及びＲ29は、それぞれ水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基又は置換あるいは無置換のアリール基を表す。
【００８３】
Ｒ28又はＲ29で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００８４】
Ｒ28又はＲ29で表されるアルキル基として、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
【００８５】
Ｒ28又はＲ29で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
【００８６】
上記のアラルキル基及びアリール基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等のアリール基が挙げられる。
【００８７】
ｆは、１乃至７の整数を表す。ｆが２以上のとき、複数存在するＲ28は、同じであっても異なっていてもよい。
【００８８】
ｇは、１乃至９の整数を表す。ｇが２以上のとき、複数存在するＲ29は、同じであっても異なっていてもよい。
【００８９】
ｐは、１乃至５の整数を表す。ｐが２以上のとき、複数存在するナフタレンジイル基は、同じであっても異なっていてもよい。
【００９０】
発光領域層の構成部材の一つである第一の有機化合物は、比較的大きな縮合環を有する化合物なので、第一の有機化合物との相溶性の観点から、第二の有機化合物も縮合環を有する化合物（縮合環芳香族化合物）であることが好ましい。特に、ピレン骨格を有する化合物及びフルオレン骨格を有する化合物は、電荷輸送性に優れているので、第二の有機化合物として好ましい。
【００９１】
ピレン骨格を有する化合物及びフルオレン骨格を有する化合物が第二の有機化合物として好ましい理由は、電子とホールとの移動速度の差が小さくなると共に、電子及びホールの移動速度がいずれも比較的早くなるからである。また、電荷輸送性の観点から見ても好ましい化合物と言えるからである。従って、第二の有機化合物としてより好ましくは、分子内にフルオレン環及びピレン環を有する化合物である。
【００９２】
一方、ヘテロ原子が含有されている化合物は、そのヘテロ原子によって電子とホールとの移動速度の差が大きくなるので、第二の有機化合物としては不向きであると言える。
【００９３】
ここで式（ＩＩ）乃至式（Ｖ）で示される第二の有機化合物は、その分子構造から、以下の特徴を有する。
【００９４】
（ｉ）極めてアモルファス性に優れ耐熱性が高いこと
（ｉｉ）好適なキャリア注入レベルを得ることが電子及びホールのいずれにおいても容易であること
また、第二の有機化合物は、第一の有機化合物と組み合わせて用いると、以下の特徴をも有することになる。
（ｉｉｉ）第二の有機化合物から第一の有機化合物へ良好にエネルギー移動を行うことができること
（ｉｖ）第二の有機化合物と第一の有機化合物との相溶性が高く、第一の有機化合物が層内で良好に分散すること
【００９５】
ただし、（ｉｉｉ）においては、第二の有機化合物のエネルギーギャップが第一の有機化合物のエネルギーギャップよりも大きいことが重要である。
【００９６】
また（ｉｖ）により、第一の有機化合物の会合に起因する効率低下や寿命低下を改善できる。ここで相溶性の観点から、好ましくは、第一の有機化合物及び第二の有機化合物が炭素原子と水素原子とのみからなる有機化合物（炭化水素系有機化合物）である。
【００９７】
以下に、第二の有機化合物の具体例を示す。但し、これらは代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定されるものではない。
【００９８】
【化１８】
2008258580.tif 000019
【００９９】
【化１９】
2008258580.tif 000020
【０１００】
【化２０】
2008258580.tif 000021
【０１０１】
【化２１】
2008258580.tif 000022
【０１０２】
【化２２】
2008258580.tif 000023
【０１０３】
【化２３】
2008258580.tif 000024
【０１０４】
【化２４】
2008258580.tif 000025
【０１０５】
【化２５】
2008258580.tif 000026
【０１０６】
ところで、本発明の有機発光素子において、発光層３等の発光領域層に含まれる第二の有機化合物は、第一の有機化合物よりもエネルギーギャップが大きい。このため、第一の有機化合物は発光領域層のゲストとなる。一方、第二の有機化合物は発光領域層のホストとなる。
【０１０７】
また、第一の有機化合物は、高い量子収率を有する。このため第一の有機化合物をゲストとして、ホストである第二の有機化合物と共に使用すると、素子の発光効率が高くなると共に素子の寿命を長くすることができる。
【０１０８】
発光層等の発光領域となる層が、キャリア輸送性のホストとゲストとからなる場合、発光にいたる主な過程は、以下のいくつかの過程からなる。
１．発光層内での電子・ホールの輸送。
２．ホストの励起子生成。
３．ホスト分子間の励起エネルギー伝達。
４．ホストからゲストへの励起エネルギー移動。
【０１０９】
それぞれの過程における所望のエネルギー移動や、発光はさまざまな失活過程と競争で起こる。尚、ここでいうゲストとは、有機発光素子の発光領域において、正孔と電子の再結合に応答して光を発する化合物のことであり、発光領域を形成する物質（ホスト）とともに発光層３に含有されるものである。
【０１１０】
有機発光素子の発光効率を高めるためには、発光中心材料そのものの発光量子収率を大きくする必要がある。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるいはホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的にできるかも大きな問題となる。また、通電による発光劣化は今のところ原因は明らかではないが、少なくとも発光中心材料そのもの又はその周辺分子による発光材料の環境変化に関連したものと想定される。
【０１１１】
ここで、本発明は、発光領域層の構成材料を上述した第一の有機化合物及び第二の有機化合物としたことに特徴を有する。この第一の有機化合物と第二の有機化合物とで発光領域層を形成した場合、ゲストとホストとのＨＯＭＯのエネルギーギャップ、及びゲストとホストとのＬＵＭＯのエネルギーギャップが好ましい関係になる。従って、発光領域層内の電子／ホールのキャリアバランスを保つと共に、発光効率が高く、かつ長寿命な素子を提供することができる。
【０１１２】
ゲストの含有量は、好ましくは、発光領域を形成する層を構成する材料全体の重量に対して５０重量％以下である。ホストからゲストへのエネルギー移動の観点から、より好ましくは、０．１重量％以上３０重量％以下であり、特に好ましくは、０．１重量％以上１５重量％以下である。
【０１１３】
本発明の有機発光素子は、好ましくは、発光領域を形成する層を構成する成分として、上述した第一の有機化合物と、第二の有機化合物とを用いるものである。ただし、これまで知られているホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物等を必要に応じて一緒に使用することもできる。
【０１１４】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【０１１５】
【化２６】
2008258580.tif 000027
【０１１６】
【化２７】
2008258580.tif 000028
【０１１７】
【化２８】
2008258580.tif 000029
【０１１８】
【化２９】
2008258580.tif 000030
【０１１９】
陽極材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよく、複数併用してもよい。
【０１２０】
一方、陰極材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体又はこれらの合金が使用できる。また、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物も使用可能である。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【０１２１】
本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜等を用いて発色光をコントロールすることも可能である。
【０１２２】
尚、作製した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッ素樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属等をカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
【０１２３】
本発明の有機発光素子において、発光領域層及び他の有機化合物からなる層は、一般には真空蒸着法又は適当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０１２４】
上記結着樹脂としては広範囲な結着性樹脂より選択でき、例えばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独又は共重合体ポリマーとして１種又は２種以上混合してもよい。
【０１２５】
本発明の有機発光素子において、発光領域の膜厚は１０μｍより薄く、好ましくは０．５μｍ以下、より好ましくは０．０１μｍ以上０．５μｍ以下にする。
【実施例】
【０１２６】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１２７】
実施例１
ガラス基板上に、陽極として酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて膜厚１２０ｎｍで成膜した。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄した。以上の処理を施したガラス基板を透明導電性支持基板として使用した。
【０１２８】
透明導電性支持基板上に下記に示される化合物１のクロロホルム溶液をスピンコート法により膜厚２０ｎｍで成膜してホール輸送層を形成した。
【０１２９】
【化３０】
2008258580.tif 000031
【０１３０】
さらに、他の有機層及び陰極となる電極層を、１０-5Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着により連続成膜することで、有機発光素子を作製した。具体的には、まず発光層として、ゲストである例示化合物Ｎｏ．Ａ−２とホストである例示化合物ＨＢ−５１とを、例示化合物Ｎｏ．Ａ−２が発光層全体の５重量％となるように、膜厚３０ｎｍで成膜した。次に、電子輸送層として、下記に示される化合物２を膜厚４０ｎｍで成膜した。次に、第一の金属電極層として、ＬｉＦを膜厚０．５ｎｍで成膜した。最後に、第二の金属電極層として、Ａｌを膜厚１５０ｎｍで成膜した。
【０１３１】
【化３１】
2008258580.tif 000032
【０１３２】
以上のようにして、有機発光素子を作製した。
【０１３３】
作製した有機発光素子についてその特性を調べた。具体的には、素子の電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、素子の発光輝度をトプコン社製ＢＭ７で測定した。本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度２０００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約３１００ｃｄ／ｍ2から約３０００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．３４，ｙ＝０．６０と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１３４】
実施例２
実施例１において、発光層のゲストとして、例示化合物Ｎｏ．Ａ−２の代わりに例示化合物Ｎｏ．Ａ−１１を用いる以外は、実施例１と同様の方法により素子を作製した。
【０１３５】
本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度１９００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約３０００ｃｄ／ｍ2から約２９００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．３５，ｙ＝０．６０と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１３６】
実施例３
実施例１において、発光層のゲストとして、例示化合物Ｎｏ．Ａ−２の代わりに例示化合物Ｎｏ．Ｂ−２０を用いる以外は、実施例１と同様の方法により素子を作製した。
【０１３７】
本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度２４００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約３７００ｃｄ／ｍ2から約３５５０ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．３０，ｙ＝０．６５と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１３８】
実施例４
実施例１において、発光層のゲストとして、例示化合物Ｎｏ．Ａ−２の代わりに例示化合物Ｎｏ．Ｂ−１を用いる以外は、実施例１と同様の方法により素子を作製した。
【０１３９】
本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度２２００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約３５００ｃｄ／ｍ2から約３４００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．３０，ｙ＝０．６５と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１４０】
実施例５
実施例１と同様の手法で陽極及びホール輸送層を形成した。
【０１４１】
次に、他の有機層及び陰極となる電極層を、１０-5Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着により連続成膜することで、有機発光素子を作製した。具体的には、まず発光層として、ゲストである例示化合物Ｎｏ．Ｅ−４とホストである例示化合物ＨＢ−５１とを、例示化合物Ｎｏ．Ｅ−４が発光層全体の２重量％となるように、膜厚３０ｎｍで成膜した。次に、電子輸送層として、実施例１で使用した化合物２を膜厚４０ｎｍで成膜した。次に、第一の金属電極層として、ＬｉＦを膜厚０．５ｎｍで成膜した。最後に、第二の金属電極層として、Ａｌを膜厚１５０ｎｍで成膜した。
【０１４２】
以上のようにして、有機発光素子を作製した。
【０１４３】
本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度４０００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約１５５００ｃｄ／ｍ2から約１４７００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．２８，ｙ＝０．６５と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１４４】
実施例６
実施例１と同様の手法で陽極及びホール輸送層を形成した。
【０１４５】
次に、他の有機層及び陰極となる電極層を、１０-5Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着により連続成膜することで、有機発光素子を作製した。具体的には、まず発光層として、ゲストである例示化合物Ｎｏ．Ｅ−４とホストである例示化合物ＨＢ−５１とを、例示化合物Ｎｏ．Ｅ−４が発光層全体の２重量％となるように、膜厚３０ｎｍで成膜した。次に、ホール／エキシトンブロック層として、下記式に示されるＢＡｌｑを膜厚１０ｎｍで成膜した。次に、電子輸送層として、実施例１で使用した化合物２を膜厚４０ｎｍで成膜した。次に、第一の金属電極層として、ＬｉＦを膜厚０．５ｎｍで成膜した。最後に、第二の金属電極層として、Ａｌを膜厚１５０ｎｍで成膜した。
【０１４６】
【化３２】
2008258580.tif 000033
【０１４７】
以上のようにして、有機発光素子を作製した。
【０１４８】
本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度３６９０ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約１８４００ｃｄ／ｍ2から約１６６００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．２９，ｙ＝０．６３と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１４９】
実施例７
実施例５において、発光層のゲストとして、例示化合物Ｎｏ．Ｅ−４の代わりに例示化合物Ｎｏ．Ｅ−４８を用いる以外は、実施例５と同様の方法により素子を作製した。
【０１５０】
本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度４２００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約１４９００ｃｄ／ｍ2から約１４０００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．２８，ｙ＝０．６３と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１５１】
実施例８
実施例５において、発光層のゲストとして、例示化合物Ｎｏ．Ｅ−４の代わりに例示化合物Ｎｏ．Ｃ−１１を用いる以外は、実施例５と同様の方法により素子を作製した。
【０１５２】
本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度４５００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約１８５００ｃｄ／ｍ2から約１８２００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．３２，ｙ＝０．６４と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１５３】
実施例９
実施例１と同様の手法で電極及びホール輸送層を形成した。
【０１５４】
次に、他の有機層及び陰極となる電極層を、１０-5Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着により連続成膜することで、有機発光素子を作製した。具体的には、まず発光層として、ゲストである例示化合物Ｎｏ．Ａ−２とホストである例示化合物ＨＡ−３とを、例示化合物Ｎｏ．Ａ−２が発光層全体の２重量％となるように、膜厚３０ｎｍで成膜した。
【０１５５】
次に、電子輸送層として、実施例１で使用した化合物２を膜厚４０ｎｍで成膜した。次に、第一の金属電極層として、ＬｉＦを膜厚０．５ｎｍで成膜した。最後に、第二の金属電極層として、Ａｌを膜厚１５０ｎｍで成膜した。
【０１５６】
以上のようにして、有機発光素子を作製した。
【０１５７】
本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度３５０ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約８５００ｃｄ／ｍ2から約７０００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．２８，ｙ＝０．６４と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１５８】
実施例１０
実施例９において、発光層のホストとして、例示化合物ＨＡ−３の代わりに例示化合物ＨＢ−５５を用いる以外は、実施例９と同様の方法により素子を作製した。
【０１５９】
本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度４０００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約１５５００ｃｄ／ｍ2から約１５０００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．３０，ｙ＝０．６４と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１６０】
実施例１１
実施例９において、発光層のホストとして、例示化合物ＨＡ−３の代わりに例示化合物ＨＢ−２５を用いる以外は、実施例９と同様の方法により素子を作製した。
【０１６１】
本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度４０００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約４５００ｃｄ／ｍ2から約４３００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．３０，ｙ＝０．６４と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１６２】
実施例１２
実施例９において、発光層のホストとして、例示化合物ＨＡ−３の代わりに例示化合物ＨＣ−１を用いる以外は、実施例９と同様の方法により素子を作製した。
【０１６３】
本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度３８００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約１３０００ｃｄ／ｍ2から約１１００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．２７，ｙ＝０．６３と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１６４】
実施例１３
実施例９において、発光層のホストとして、例示化合物ＨＡ−３の代わりに例示化合物ＨＡ−４７を用いる以外は、実施例９と同様の方法により素子を作製した。
【０１６５】
本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度８０００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約１３３００ｃｄ／ｍ2から約１１０００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．２８，ｙ＝０．６４と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１６６】
実施例１４
実施例９において、発光層のホストとして、例示化合物ＨＡ−３の代わりに例示化合物ＨＤ−４を用いる以外は、実施例９と同様の方法により素子を作製した。
【０１６７】
本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度５０００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約１６１００ｃｄ／ｍ2から約１６０００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．３０，ｙ＝０．６４と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１６８】
実施例１５
実施例９において、発光層のホストとして、例示化合物ＨＡ−３の代わりに例示化合物ＨＤ−８を用いる以外は、実施例９と同様の方法により素子を作製した。
【０１６９】
本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度４８００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約１４８００ｃｄ／ｍ2から約１４７００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．２８，ｙ＝０．６５と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【０１７０】
比較例１
実施例９において、発光層のホストとして、例示化合物ＨＡ−３の代わりに下記に示す比較化合物１を用いる以外は、実施例９と同様の方法により素子を作製した。
【０１７１】
【化３３】
2008258580.tif 000034
【０１７２】
本比較例の素子は、ホストである比較化合物１による橙色の発光が得られたが、本発明の目的とする緑色の発光は得られなかった。これは、第一の有機化合物（例示化合物Ｎｏ．Ａ−２）のエネルギーギャップが、テトラセン骨格を有する比較化合物１のエネルギーギャップより大きいためである。
【０１７３】
比較例２
実施例９において、発光層のホストとして、例示化合物ＨＡ−３の代わりに下記に示す比較化合物２を用いる以外は、実施例９と同様の方法により素子を作製した。
【０１７４】
【化３４】
2008258580.tif 000035
【０１７５】
本比較例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度３６０ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ2として電圧を印加したところ、輝度が７５００ｃｄ／ｍ2であったため効率が低いことがわかった。また、１００時間電圧を印加し続けたところ、輝度が７５００ｃｄ／ｍ2から約５０００ｃｄ／ｍ2となり、第二の有機化合物を用いた実施例と比べて、輝度劣化が大きいことがわかった。一方、ＣＩＥ色度はｘ＝０．２８，ｙ＝０．６４であった。
【０１７６】
比較例３
実施例９において、発光層のホストとして、例示化合物ＨＡ−３の代わりに下記に示す比較化合物３を用いる以外は、実施例９と同様の方法により素子を作製した。
【０１７７】
【化３５】
2008258580.tif 000036
【０１７８】
本比較例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度４４００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ2として電圧を印加したところ、輝度が３０００ｃｄ／ｍ2であったため、第二の有機化合物を用いた実施例と比べて、効率が著しく低いことがわかった。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．３５，ｙ＝０．６０であった。
【０１７９】
実施例１６
透明基板としてのガラス基板上に薄膜トランジスタ（ｔｈｉｎ  ｆｉｌｍ  ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ、以下、ＴＦＴという。）を形成した。このＴＦＴ上にポリイミドを成膜、露光、現像、焼成して平坦化膜を形成した。この平坦化膜の形成の段階でコンタクトホールも形成した。尚、本実施例の素子は、後工程で形成する電極がこのコンタクトホールを介してＴＦＴに接続される形式になっている。
【０１８０】
次に、平坦化膜上に１００ｎｍのＡｌ薄膜を成膜した後、このＡｌ薄膜上に画素分離用ポリイミド樹脂の絶縁膜を積層、パターン化した。
【０１８１】
次に、他の有機層及び陰極となる電極層を、１０-5Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着により連続製膜することで、有機発光素子を作製した。具体的には、まずホール輸送層として、実施例１で使用した化合物１を膜厚１１０ｎｍで成膜した。次に、発光層として、ゲストである例示化合物Ｎｏ．Ｃ−１１とホストである例示化合物ＨＢ−５１とを、例示化合物Ｎｏ．Ｃ−１１が発光層全体の２重量％となるように膜厚３０ｎｍで成膜した。
【０１８２】
次に、ホール／エキシトンブロック層として、ＢＡｌｑを膜厚１０ｎｍで成膜した。次に、第一の電子輸送層として、実施例１で使用した化合物２を膜厚４０ｎｍで成膜した。次に、第二の電子輸送層として、Ｃｓ2ＣＯ3と化合物２とを、Ｃｓ2ＣＯ3が第二の電子輸送層全体の２重量％となるように膜厚６０ｎｍで成膜した。最後に、陰極としてＩＴＯを、スパッタ法により膜厚５０ｎｍで成膜した。
【０１８３】
以上のようにして、有機発光素子を作製した。
【０１８４】
本実施例の素子は６．０Ｖの印加電圧で、発光輝度１００００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光が観測された。この素子に窒素雰囲気下で電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ2として電圧を印加したところ、輝度が２４４００ｃｄ／ｍ2であり高効率であることが示された。また、ＣＩＥ色度はｘ＝０．２５，ｙ＝０．６９と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
【図面の簡単な説明】
【０１８５】
【図１】本発明の有機発光素子における第一の実施形態を示す断面図である。
【図２】本発明の有機発光素子における第二の実施形態を示す断面図である。
【図３】本発明の有機発光素子における第三の実施形態を示す断面図である。
【図４】本発明の有機発光素子における第四の実施形態を示す断面図である。
【図５】本発明の有機発光素子における第五の実施形態を示す断面図である。
【図６】本発明の有機発光素子における第六の実施形態を示す断面図である。
【符号の説明】
【０１８６】
１  基板
２  陽極
３  発光層
４  陰極
５  ホール輸送層
６  電子輸送層
７  ホール注入層
８  ホール／エキシトンブロッキング層
１０，２０，３０，４０，５０，６０  有機発光素子
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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