(57)【要約】  本発明は、−  （ｉ）１０〜４０重量％、好ましくは２０〜３０重量％の食用油、−  （ｉｉ）ラクトース、及び−  （ｉｉｉ）マンニトールを含む組成物であって、食用油は、少なくとも２０重量％、好ましくは２５〜４０重量％、典型的には３０〜３５重量％の多価不飽和脂肪酸を含み、及びラクトースとマンニトールとの重量比は、１：３〜３：１、好ましくは１：２〜２：１、より好ましくは１：１である、組成物に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
−  （ｉ）１０〜４０重量％、好ましくは２０〜３０重量％の食用油、
−  （ｉｉ）ラクトース、及び
−  （ｉｉｉ）マンニトール
を含む組成物であって、前記食用油は、少なくとも２０重量％、好ましくは２５〜４０重量％、典型的には３０〜３５重量％の多価不飽和脂肪酸を含み、及びラクトースとマンニトールとの重量比は、１：３〜３：１、好ましくは１：２〜２：１、より好ましくは１：１である、組成物。
【請求項２】
前記食用油は、魚油、オキアミ油、微細藻類油、好ましくは微細藻類油である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記多価不飽和脂肪酸は、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、アラキドン酸（ＡＲＡ）、ドコサペンタエン酸（ＤＰＡ）、ステアリドン酸、リノレン酸及びそれらの混合物からなる群において選択され、好ましくはＤＨＡ、ＥＰＡ及びそれらの混合物から選択される、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項４】
噴霧乾燥される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５】
粉末である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項６】
（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）に加えて、
−  モノ及びジステアリン酸グリセリル、レシチンなどの１種以上の乳化剤、
−  １種以上のカプセル化剤、例えば乳清タンパク質などのタンパク質又はその加水分解産物及びデンプン又はその誘導体を含む薬剤、
−  アスコルビン酸ナトリウム、Ｌ−パルミチン酸アスコルビル、ビタミンＥなどの１種以上の抗酸化剤、
−  リン酸三カルシウムなどの１種以上の自由流動剤、及び
−  アスコルビン酸、クエン酸、クエン酸ナトリウム、ホスフェート及びクエン酸エステルなどの１種以上のキレート剤
を含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項７】
ラクトースと前記マンニトールとの組み合わされた量は、２０〜６０重量％、好ましくは３５〜５５重量％、より好ましくは３５〜４０重量％である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
食用油、ラクトース、マンニトールを含む組成物を生成するプロセスであって、請求項１〜７のいずれか一項に記載の成分のエマルジョン又は水性分散系を生成するステップと、前記エマルジョン又は水性分散系を噴霧乾燥させるステップとを含むプロセス。
【請求項９】
１０〜４０重量％の食用油であって、少なくとも２０重量％の多価不飽和脂肪酸を含む食用油を含む組成物の酸化に対する安定性を増大させるための、１：３〜３：１、好ましくは１：２〜２：１、より好ましくは１：１の各重量比でのラクトースとマンニトールとの混合物の使用。
【請求項１０】
栄養サプリメント又は栄養補助食品、特に栄養飲料及び咀嚼錠の調製のための、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物の使用。
【請求項１１】
最大で１００重量％の、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物を含む食品又は栄
養製品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、食用油を含有する安定化された組成物、こうした組成物を得るためのプロセス、こうした組成物の使用及びそれを含有する食品に関する。
【背景技術】
【０００２】
通常、グリセリドエステルの形態における不飽和脂肪酸、特に多価不飽和脂肪酸（ＰＵＦＡ、オメガ−３及びオメガ−６など）を含有する食用油は、有益な健康効果を有することが示されている。これらの健康効果には、コレステロールレベルの低下、冠動脈性心疾患の予防及び血小板凝集の抑制が含まれる。例えば、オメガ−３及びオメガ−６脂肪酸であるドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）及びエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）を含有する魚油は、その健康上の利益のために食品及び栄養製品に使用されている。ＤＨＡの代替源である微細藻類油も抗肥満効果を有すると記載されている。
【０００３】
しかし、ＰＵＦＡは、酸化を受けやすい傾向を有し、結果として不快な味及び／又は臭い、例えば魚臭など、並びにバイオアベイラビリティの低下を有する可能性がある。加えて、酸化を受けやすい傾向に伴う問題から、ＰＵＦＡを含有する製品の保管安定性も比較的短い。
【０００４】
したがって、ＰＵＦＡを酸化に対して安定化することを試みるいくつかの溶液が従来技術において既に開示されている。例えば、米国特許第４，９６３，３８５号明細書は、場合により金属イオンキレート剤と組み合わせて糖又は糖アルコールを使用することによる、酸化攻撃に対する安定剤系を記載している。金属イオンキレート剤との組み合わせは、魚油の酸化に対する相乗効果を提供すると記載されている。国際公開第９４／０１００１号パンフレットは、カプセル封入化合物としてのカゼイン塩に基づく、マイクロカプセル化された油（好ましくは魚油）又は脂肪生成物を開示している。少なくとも１種の炭水化物と任意選択で組み合わせた、唯一の乳化剤としてのカゼイン塩の使用は、比較的安定な油又は脂肪生成物をもたらす。米国特許第４，４３８，１０６号明細書及び米国特許第６，６３８，５５７号明細書は、シクロデキストリンを使用することによって魚油を安定化することを提案しているが、これは、組成物の粘度を増大させる可能性があり、これは、組成物が粉末生成のために使用される場合に不都合であり得る。米国特許出願公開第２００８／０１３８４９３号明細書は、食用油、好ましくは魚油の安定性を増大させるための、１種以上の糖アルコール（例えば、マンニトール）と、１種以上の還元糖（例えば、グルコースシロップ）との組み合わせの使用を開示している。いくつかのポリオールも抗酸化活性を有すると記載されており、例えばＦａｒａｊｉ  Ｈ．及びＬｉｎｄｓａｙ  Ｒ．は、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ，２００４，５４，７１６４−７１７１において、フルクトース、スクロース、ラフィノース、ソルビトール又はマンニトールについて、水相の１６％で魚モデル水中油型エマルジョンに組み込んだ場合、抗酸化活性が確認されたことを開示している。フルクトースは、特に、最も高い抗酸化活性を有すると言及されており、マンニトールは、最も低い抗酸化能力を有すると言及されている。フルクトース及びマンニトールは、甘味料であり、その使用は、組成物の味に影響を与える可能性があることにも留意するべきである。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ＰＵＦＡの酸化に対する安定化は、従来技術において論じられてきたが、特に食用油が微細藻類油である場合、食用油を含有する安定化された組成物の必要性及び食用油の酸化を防止する必要性が依然として存在する。こうした組成物は、容易にカプセル化され、且
つ粉末に噴霧乾燥されることを可能にしながら、良好な味（すなわち組成物が酸敗に対する向上された安定性を有する）、良好な匂い（特に保管後）、安定なＤＨＡ含有量（特に保管中）を有することも必要とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、食用油を含有する組成物を特定の重量比のラクトース及びマンニトールによって安定化させ得ることを示す、本発明者らの予想外の結果に依拠している。これらの予想外の結果は、この特定の重量比のラクトース及びマンニトールを有する組成物が、（ｉ）食用油の酸化を予防し、且つ／又は食用油を酸化から保護するだけでなく、（ｉｉ）この組成物が、容易にカプセル化され、且つ粉末に噴霧乾燥されることを可能にしながら、良好な味、良好な匂い（保管後でも）、安定なＤＨＡ含有量（特に保管中）を有することも示す。
【０００７】
第１の態様では、したがって、本発明は、
−  （ｉ）１０〜４０重量％、好ましくは２０〜３０重量％の食用油、
−  （ｉｉ）ラクトース、及び
−  （ｉｉｉ）マンニトール
を含む組成物であって、食用油は、少なくとも２０重量％、好ましくは２５〜４０重量％、典型的には３０〜３５重量％の多価不飽和脂肪酸を含み、及びラクトースとマンニトールとの重量比は、１：３〜３：１、好ましくは１：２〜２：１、より好ましくは１：１である、組成物に関する。
【０００８】
本明細書で使用する場合、用語「食用油」は、非毒性であり且つ摂取することができる油を意味する。食用油は、健康上の利益を提供することが可能であることが好ましい。食用油は、大気圧において０℃〜２５℃の温度範囲内で典型的に液体であるトリグリセリド組成物である。この油は、一般に、疎水性であり、植物油又は動物油などの天然源から得られるか又は入手可能である。この油は、異なる起源由来の異なる油の混合物であり得る。好ましい実施形態では、食用油は、魚油、オキアミ（ｋｒｉｌｌ）油、微細藻類油であり、より好ましくは微細藻類油である。食用油は、本組成物の１０〜４０重量％に相当する。本明細書で使用する場合、「１０〜４０％、好ましくは２０〜３０％」は、１０％〜４０％のすべての値、すなわち１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、２０％、２１％、２２％、２３％、２４％、２５％、２６％、２７％、２８％、２９％、３０％、３１％、３２％、３３％、３４％、３５％、３６％、３７％、３８％、３９％及び４０％を意味する。
【０００９】
好ましい実施形態では、多価不飽和脂肪酸は、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、アラキドン酸（ＡＲＡ）、ドコサペンタエン酸（ＤＰＡ）、ステアリドン酸、リノレン酸及びそれらの混合物からなる群において選択され、好ましくはＤＨＡ、ＥＰＡ及びそれらの混合物、より好ましくはＤＨＡから選択される。
【００１０】
本明細書で使用する場合、用語「ラクトース」は、乳中に見られる、ガラクトース及びグルコースからなる二糖を指す。例えば、ラクトースは、エタノールを使用して乳清から沈殿させ、次いで単離することができる。
【００１１】
本明細書で使用する場合、用語「マンニトール」は、糖類の還元、例えばマンノース又はフルクトースの水素化によって入手可能な糖アルコール、すなわちポリオールを指す。
【００１２】
好ましい実施形態では、本発明の組成物は、噴霧乾燥される。噴霧乾燥前に（組成物の乾燥物質を基準にして）４５〜５５％の水が他の構成成分（カプセル化剤、乳化剤、自由流動剤及びキレート剤）と共に添加されて、エマルジョンが作製される。噴霧乾燥後に得
られた粉末中に残留する水分は、２〜３％の水分である。粉末の水分活性（ａｗ）も低く、特におよそ０．１〜０．４である。したがって、好ましい実施形態では、本発明の組成物は、少なくとも２年の保存寿命を有する。
【００１３】
別の好ましい実施形態では、前記組成物は、粉末である。好ましくは、こうした粉末では、平均粒径は、１００〜１２０μｍであり、容積密度は、０．４〜０．６ｇ／ｃｍ３である。粒径は、当業者に公知の技術、例えばコールターカウンターを使用して決定することができる。より好ましくは、本発明の組成物は、自由流動性粉末の形態である。本明細書で使用する場合、用語「自由流動性粉末」は、当業者に周知であり、粒子が実質的に凝集することなく（例えば、約１０ｃｍ２〜５０ｃｍ２の開口面積を有するある容器から同様の寸法の別の容器に）注ぐことができる粒子性材料を含む。詳細には、用語「自由流動性」は、粘着性ではなく、したがって塊になるか又は接触表面に付着する傾向をほとんど又はまったく有しない粉末状の材料に使用される。いわゆる安息角θｒが粉末の流動特性の尺度としてときに使用される。安息角は、表面上に注いだ場合に平らな表面との間に粉末の円錐が形成する角度である。典型的には、自由流動性粉末について、θｒは、低く、例えば６０°よりも小さいか又は４５°よりも小さい、例えば４０°以下である。好ましくは、本発明では、θｒは、約３５〜４０°である。
【００１４】
別の実施形態では、上で言及した組成物は、
−  １種以上の乳化剤、好ましくは２又は３種の乳化剤、
−  １種以上のカプセル化剤、好ましくは３種のカプセル化剤、
−  １種以上の抗酸化剤、好ましくは３種の抗酸化剤、
−  １種以上の自由流動剤、好ましくは１種の自由流動剤、及び
−  １種以上のキレート剤、好ましくは１種のキレート剤
も含む。
【００１５】
本明細書で使用する場合、「乳化剤」は、エマルジョンを安定化する薬剤、特にエマルジョンの形成及び安定化を促進する表面活性の薬剤を意味する。好ましくは、乳化剤は、プロピレングリコール脂肪酸エステル、脂肪酸のモノ及びジグリセリド、アルギン酸プロピレングリコール（ＰＧＡ）、ポリリシノール酸ポリグリセロール（ＰＧＰＲ）、脂肪酸のポリグリセロールエステル、カゼインナトリウム、グリセロールのクエン酸の及び脂肪酸エステル、モノラウリン酸ソルビタン、モノパルミチン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、トリステアリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、モノ及びジグリセリドの酒石酸ジアセチルエステル（ＤＡＴＥＭ）、グリセリン酸オクチル及びデシル、オクテニルコハク酸デンプンナトリウム、脂肪酸のスクロースエステル、リン脂質、モノ及びジステアリン酸グリセリル及びレシチンの中から選択される。より好ましくは、乳化剤は、モノ及びジステアリン酸グリセリル及びレシチンの中から選択される。
【００１６】
本明細書で使用する場合、「カプセル化剤」は、生理活性物質を物理的障壁によって包み、保護し、且つ被覆するために、活性成分を担体材料内に封入する薬剤を意味する。好ましくは、カプセル化剤は、タンパク質又はその加水分解産物及びデンプン又はその誘導体を含む薬剤の中から選択される。より好ましくは、カプセル化剤は、濃縮乳清タンパク質、及び／又は分離乳清タンパク質、及び／又は乳清粉末の中から選択される。さらに一層好ましくは、３種のカプセル化剤は、濃縮乳清タンパク質、分離乳清タンパク質及び脱塩乳清粉の中から選択される。
【００１７】
本明細書で使用する場合、「抗酸化剤」は、他の分子の酸化を阻害する物質を意味する。本発明では、特定の重量比のラクトース及びマンニトールは、組成物に抗酸化特性を与え、用語「抗酸化剤」は、糖及び糖アルコールと異なる物質であると理解されなければならない。好ましくは、抗酸化剤は、アスコルビン酸ナトリウム、Ｌ−パルミチン酸アスコ
ルビル及びビタミンＥの中から選択され、より好ましくは天然ビタミンＥである。
【００１８】
本明細書で使用する場合、「自由流動剤」は、粒子の詰まりを防止し、且つ塊が移動する場合に物理的障壁としての役割を果たす薬剤、バルク粉末の縁をコーティングし且つ滑らかにして粒子間摩擦を減少させる薬剤、大気からの過剰な水分を、バルク粉末によって吸収され得る前に吸着する薬剤を意味する。好ましくは、自由流動剤は、リン酸三カルシウムである。
【００１９】
本明細書で使用する場合、「キレート剤」は、その分子が単一の金属イオンに対するいくつかの結合を形成することができる物質を意味する。好ましくは、キレート剤は、アスコルビン酸、クエン酸、クエン酸ナトリウム、ホスフェート及びクエン酸エステルの中から選択され、より好ましくはクエン酸ナトリウムである。
【００２０】
別の実施形態では、上で言及した組成物において、ラクトースとそのマンニトールとの組み合わされた量は、２０〜６０重量％、好ましくは３５〜５５重量％、より好ましくは３５〜４０重量％である。
【００２１】
別の実施形態では、上で言及した組成物は、１５〜２５重量％のラクトースと、１５〜２５重量％のマンニトールとを含む。
【００２２】
好ましい実施形態では、上で言及した組成物は、
−  ２０〜３０重量％の食用油、
−  １５〜２５重量％のラクトース、
−  １５〜２５重量％のマンニトール、
−  ２０〜４０重量％のカプセル化剤、特に３種のカプセル化剤、
−  １〜５重量％の乳化剤、特に２又は３種の乳化剤、
−  １〜５重量％の抗酸化剤、特に３種の抗酸化剤、
−  ０．５〜５重量％の自由流動剤、及び
−  １〜５重量％のキレート剤
を含む。
【００２３】
本発明の組成物では、構成成分の合計量は、１００％である。
【００２４】
最も好ましい実施形態では、上で言及した組成物は、
−  ２０〜３０重量％の微細藻類油、
−  １５〜２５重量％のラクトース、
−  １５〜２５重量％のマンニトール、
−  ３０〜４０重量％の濃縮乳清タンパク質、分離乳清タンパク質及び脱塩乳清粉、
−  １〜５重量％のモノ及びジステアリン酸グリセリル及びレシチン、
−  １〜５重量％のアスコルビン酸ナトリウム、Ｌ−パルミチン酸アスコルビル及びビタミンＥ、
−  ０．５〜５重量％のリン酸三カルシウム、及び
−  １〜５重量％のクエン酸ナトリウム
を含む。
【００２５】
さらに最も好ましい実施形態では、上で言及した組成物は、
−  少なくとも３０重量％のＤＨＡを有する、２５重量％の微細藻類油、
−  １９重量％のラクトース、
−  １９重量％のマンニトール、
−  １２重量％の濃縮乳清タンパク質、
−  ５重量％の分離乳清タンパク質、
−  １５重量％の脱塩乳清粉、
−  ０．６０重量％のモノ及びジステアリン酸グリセリル、
−  ０．４０重量％のレシチン、
−  １重量％のアスコルビン酸ナトリウム、
−  ０．１５重量％のＬ−パルミチン酸アスコルビル、
−  ０．０６重量％のビタミンＥ、
−  ０．５０重量％のリン酸三カルシウム、及び
−  ２重量％のクエン酸ナトリウム
を含む。
【００２６】
本発明の組成物は、酸化に対する良好な安定性を有する。したがって、ある実施形態では、組成物の油構成成分は、０時点（すなわち高温での保管前の最初の時点）での、ＩＳＯ  ３９６０に基づく１Ｍｅｑ／ｋｇ以下の過酸化物価を有する。別の実施形態では、組成物の油構成成分は、６５℃の空気への１２日の曝露後又は４５℃の空気への４８日の曝露後の、ＩＳＯ  ３９６０に基づく５Ｍｅｑ／ｋｇ以下、特に３Ｍｅｑ／ｋｇ以下の過酸化物価を有する。別の実施形態では、組成物の油構成成分は、６５℃の空気への１２日の曝露後又は４５℃の空気への４８日の曝露後の、ＩＳＯ  ６８８５に基づく２０Ｍｅｑ／ｋｇ以下、好ましくは１０以下、より好ましくは８以下、さらに一層好ましくは７以下のｐ−アニシジン値を有する。本明細書で使用する場合、「ＩＳＯ  ３９６０」（特にＩＳＯ３９６０：２０１７）は、視覚によるエンドポイント検出を用いる、動物及び植物脂肪及び油の過酸化物価のヨウ素滴定による決定のための方法を指定する。過酸化物価は、過酸化物、特にヒドロペルオキシドとして油又は脂肪に化学的に結合する酸素の量の尺度である。本明細書で使用する場合、「ＩＳＯ  ３９６０に基づく」は、「ＩＳＯ  ３９６０に記載されている方法によって決定されること」を意味する。好ましい実施形態では、粉末試料において過酸化物価が決定される場合、前処理ステップを実施することができる。この前処理ステップは、次の通りに実施することができる。粉末試料（４０〜５０ｇ、０．０１ｇまで正確に秤量される）を５００ｍＬ分液漏斗の内部の５０ｍＬ蒸留水に添加する。この混合物を穏やかに振とうして、水中に粉末を分散させる。次いで、この混合物に１２０ｍＬ石油エーテル（３０℃／６０℃の沸点範囲を有する）を添加し、振とうして乳化させる。１５０ｍＬの無水エタノールを添加した後、分液漏斗を２回反転させ、２つの相が完全に分離するまで置いておく。上部の液体を取り出し、２つの部分に分ける（部分Ａ：２０ｍＬ及び部分Ｂ：４０ｍＬ）。部分Ａを１０５℃で乾燥させ、溶媒を蒸発させ、その後、秤量する。部分Ｂは、２５０ｍＬヨウ素フラスコに入れ、その後、５０／６０℃でロータリーエバポレーターを使用して溶媒を蒸発させる。ＩＳＯ  ３９６０又はＧＢ５００９．２２７−２０１６に開示される方法に従って他のステップを実施する。本明細書で使用する場合、「ＩＳＯ  ６８８５」（特にＩＳＯ  ６６８５：２０１６）は、動物及び植物脂肪及び油におけるｐ−アニシジン値の決定のための方法を指定する。これは、存在するアルデヒド（主にα−及びβ−不飽和アルデヒド）の量の尺度である。本明細書で使用する場合、用語「組成物の油構成成分」は、石油エーテルを使用することによって組成物から抽出される油を意味する。なぜなら、ＩＳＯ方法は、それぞれ油中の過酸化物価又はｐ−アニシジン値の尺度であるからである。したがって、ＩＳＯ方法を使用するために粉末からの油の抽出が不可欠である。
【００２７】
本発明の組成物は、０時点（すなわち保管前）及び／又は６５℃の空気への１２日の曝露後若しくは４５℃の空気への４８日の曝露後の１％以下の表面油値を特徴とする。本明細書で使用する場合、「表面油」は、コア材料中にカプセル封入されていない、マイクロカプセル化された粉末の表面上の遊離の油を意味する。これは、マイクロカプセル化の効率を評価するための指標である：大量の遊離の油は、不十分なカプセル化を示す。この表面油は、溶媒を使用することによって容易に抽出することができる。より具体的には、石
油エーテルでの２回の抽出が達成され、次いで２つの溶媒相を組み合わせ、蒸発させ、真空オーブン中で乾燥させる。したがって、全粉末の遊離の油の比を算出することができる。
【００２８】
本発明の組成物は、安定なＤＨＡ含有量、特に７〜８重量％の、マイクロカプセル化された粉末に含まれるＤＨＡ含有量も特徴とする。これは、本発明の組成物（並びにその粉末）中のＤＨＡ損失が存在しないことを意味する。ＤＨＡ含有量は、次の方法によって測定することができる。タカジアスターゼを（特に粉末の形態の）組成物に添加し、混合物を蒸留水に溶解する。この混合物中の油を、続いてアンモニア、エタノール、エーテル及び石油エーテルを使用して３回抽出する。次いで、残留した溶媒を蒸発させ、真空乾燥させて、さらなる脂肪酸組成分析のための油を回収する。油を、ＫＯＨ−メタノールを使用してメチルエステル化及びけん化し、それに続いてｎ−ヘプタンへの溶解を行う。ＤＨＡ含有量は、脂肪酸組成から決定される。ＧＢ  ５００９．１６８−２０１６基準下の中国食品安全標準（Ｃｈｉｎａ  ｆｏｏｄ  ｓａｆｅｔｙ  ｓｔａｎｄａｒｄ）に記載されている方法も使用することができる。
【００２９】
第２の態様では、本発明は、本発明の組成物を生成するプロセスにも関する。
【００３０】
したがって、本発明は、食用油、ラクトース、マンニトールを含む組成物を生成するプロセスであって、本組成物中に含有される成分のエマルジョン又は水性分散系を生成するステップと、前記エマルジョン又は水性分散系を噴霧乾燥させるステップとを含むプロセスに関する。乾燥は、好ましくは、噴霧乾燥によって実施される。噴霧乾燥についての条件は、公知であるか、又は当業者によって容易に決定することができる。噴霧乾燥は、好ましくは、得られる粉末が１００〜１２０μｍの平均粒径を有するような条件下で実施される。混合物は、食用油、ラクトース及びマンニトールなどの組成物の構成成分を合わせ、任意選択で撹拌してエマルジョンを形成させることによって調製することができる。したがって、前記エマルジョンを噴霧乾燥させることによって粒子性材料（すなわち粉末）が形成され、これを収集する。
【００３１】
好ましい実施形態では、本発明の組成物は、１０〜４０重量％の食用油、ラクトース、マンニトール、１種以上のカプセル化剤（好ましくは３種のカプセル化剤）、１種以上の乳化剤（好ましくは２又は３種の乳化剤）、１種以上の抗酸化剤（好ましくは３種の抗酸化剤）、１種以上の自由流動剤（好ましくは１種の自由流動剤）及び１種以上のキレート剤（好ましくは１種のキレート剤）を混合することによって得られる。
【００３２】
最も好ましい実施形態では、本発明の組成物は、少なくとも３０重量％のＤＨＡを有する、２５重量％の微細藻類油；１９重量％のラクトース；１９重量％のマンニトール；１２重量％の濃縮乳清タンパク質；５重量％の分離乳清タンパク質；１５重量％の脱塩乳清粉；０．６０重量％のモノ及びジステアリン酸グリセリル；０．４０重量％のレシチン；１重量％のアスコルビン酸ナトリウム；０．１５重量％のＬ−パルミチン酸アスコルビル；０．０６重量％のビタミンＥ；０．５０重量％のリン酸三カルシウム及び２重量％のクエン酸ナトリウムを混合することによって得ることができる。
【００３３】
第３の態様では、本発明は、１０〜４０重量％の食用油であって、少なくとも２０重量％の多価不飽和脂肪酸を含む食用油を含む組成物の酸化に対する安定性を増大させるための、１：３〜３：１、好ましくは１：２〜２：１、より好ましくは１：１の各重量比でのラクトースとマンニトールとの混合物の使用にも関する。酸化に対する安定性は、官能評価（組成物が保管後も良好な味及び／若しくは匂いを有するかどうか）によって且つ／又は過酸化物価及び／若しくはｐ−アニシジン値の測定によって決定することができる。例えば、０時点での、ＩＳＯ  ３９６０に基づく１Ｍｅｑ／ｋｇ以下の過酸化物価、或いは
６５℃の空気への１２日の曝露後若しくは４５℃の空気への４８日の曝露後の、ＩＳＯ  ３９６０に基づく５Ｍｅｑ／ｋｇ以下の過酸化物価及び／又は６５℃の空気への１２日の曝露後若しくは４５℃の空気への４８日の曝露後の、ＩＳＯ  ６８８５に基づく２０以下、好ましくは１０以下、より好ましくは８以下、さらに一層好ましくは７以下のｐ−アニシジン値を有する組成物は、酸化に対する増大された安定性を有するとみなされる。
【００３４】
第４の態様では、本発明は、栄養サプリメント又は栄養補助食品、特に栄養飲料及び咀嚼錠の調製のための、上に言及した組成物の使用にも関する。本発明の組成物は、そのままで摂取することもできるが、典型的には摂取前に食品又は栄養サプリメントに組み込まれる。
【００３５】
第５の態様では、本発明は、最大で１００重量％の、上に言及した通りの組成物を含む食品又は栄養製品に関する。例えば、本発明は、少なくとも５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％又は１００％、特に少なくとも５０％を含む食品又は栄養製品に関する。食品中に存在する組成物の量は、食品自体の性質に依存することとなる。例えば、ベーカリー製品では比較的多い量の組成物が認められ得るのに対して、ある種の飲料ではより少ない量が必要とされる。適した食品としては、例えば、例えばベーカリー製品（例えば、パン、ビスケット又はクッキー、軽食バー）、油を主成分とする製品（例えば、スプレッド、サラダドレッシング）、乳製品（例えば、牛乳、還元乳製品、ヨーグルト、アイスクリーム）、乳児用調製粉乳（乳児及び低年齢幼児に与えられる液体又は再構成される粉末である）及び乳製品ではない飲料（例えば、フルーツジュース）が挙げられる。
【００３６】
図面及び以下の実施例は、本発明のある種の実施形態及び態様を例示するために提供され、その範囲を限定するものと解釈されるべきではない。
【図面の簡単な説明】
【００３７】
【図１】図１ａは、３種の組成物（対照、ラクトースの５０％置き換え、ラクトースの１００％置き換え）についての、６５℃での保管時間に伴う表面油変化に関する結果を表す。図１ｂは、３種の組成物（対照、ラクトースの５０％置き換え、ラクトースの１００％置き換え）についての、６５℃での保管時間に伴う全酸化変化に関する結果を表す。図１ｃは、３種の組成物（対照、ラクトースの５０％置き換え、ラクトースの１００％置き換え）についての、６５℃での保管時間に伴うＤＨＡ含有量変化に関する結果を表す。
【図２】図２ａ−ｉは、３種の組成物（対照、ラクトースの５０％置き換え、ラクトースの１００％置き換え）についての、６５℃での保管時間に伴う質感変化を表す。
【発明を実施するための形態】
【００３８】
実施例１：加速条件によるＤＨＡ安定性に対するマンニトールの効果
ＤＨＡ組成物及びその粉末の安定性に対する、マンニトール及びラクトースとのその混合物の効果を研究するために、０％、５０％及び１００％のラクトースをマンニトールと置き換えた。試験された組成物を下の表１に記載する。
【００３９】
【表１】
2021534833.tif 000002
【００４０】
１．組成物の処理
次の通りに記載した工程により、組成物及びその粉末を得た：すべての水溶性の成分を純水（最後に４５〜５０％の乾燥物質を作製するために、１００ｇの組成物に対して例えば１００〜１２２ｇの水）に溶解し、低温殺菌した。ＤＨＡを含有する食用油を他の油溶性成分と混合して、均質な溶液を生成した。調製した水相及び油相を混合した。混合物を、明らかな油滴がなくなる（すなわち油滴が肉眼で認識できなくなる）まで高速せん断することによってエマルジョンを作製し、次いでホモジナイズした。エマルジョンを噴霧乾燥させ、噴霧乾燥粉末にリン酸三カルシウムを添加した。
【００４１】
２．分析方法
次いで、組成物及びその粉末を分析した。標準の値を表２に示す。
【００４２】
【表２】
2021534833.tif 000003
【００４３】
３．結果
結果を下の表３並びに図１及び２にまとめる。
【００４４】
【表３】
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【００４５】
これらの試験及び結果を考慮すると、３種の組成物及びその粉末は、（良好から不良まで）次の通りに分類することができると思われる：
−  官能検査：
＊魚臭：１００％置き換え＜５０％置き換え＜対照
＊カラメル色：対照＜５０％置き換え＜１００％置き換え
−  表面油：対照＜５０％置き換え＜１００％置き換え
−  全酸化：５０％置き換え＜１００％置き換え＜対照（油の酸化的劣化を評価する場合、全酸化値又は「ｔｏｔｏｘ」値（ＴＶ）が有用であり得る。その算出は、次の通りである（過酸化物価は、Ｍｅｑ／ｋｇで表される）：ＴＶ＝２＊ＰＯＶ＋ＡＶ；ＰＯＶは、過酸化物価であり、ＡＶは、ｐ−アニシジン値である）。
−  ＤＨＡ含有量：３つすべての組成物について、明らかな変化は見られなかった。
【００４６】
実施例２：４５℃でのＤＨＡ安定性に対するマンニトールの効果
ＤＨＡ組成物及びその粉末の安定性に対する、マンニトール及びラクトースとのその混合物の効果を研究するために、０％、５０％及び１００％のラクトースをマンニトールと置き換えた。試験された組成物を下の表４に記載する。
【００４７】
【表４】
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【００４８】
１．組成物の工程フローチャート
工程は、実施例１と同じである。
【００４９】
２．分析方法
次いで、組成物及びその粉末を分析した。標準の値を表５に示す。
【００５０】
【表５】
2021534833.tif 000006
【００５１】
３．結果
結果を下の表６にまとめる。
【００５２】
【表６】
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【００５３】
これらの試験及び結果を考慮すると、３種の組成物及びその粉末は、（良好から不良まで）次の通りに分類することができると思われる：
−  官能検査：
＊魚臭：１００％置き換え＜５０％置き換え＜対照
＊カラメル色：対照＜５０％置き換え＜１００％置き換え
−  表面油：対照＜５０％置き換え＜１００％置き換え
−  全酸化：５０％置き換え＜１００％置き換え＜対照（油の酸化的劣化を評価する場合、全酸化値又は「ｔｏｔｏｘ」値（ＴＶ）が有用であり得る。その算出は、次の通りである（過酸化物価は、Ｍｅｑ／ｋｇで表される）：ＴＶ＝２＊ＰＯＶ＋ＡＶ；ＰＯＶは、過
酸化物価であり、ＡＶは、ｐ−アニシジン値である）。
【００５４】
過酸化物及びｐ−アニシジンの値に関して、より正確にはマンニトールによるラクトースの５０％置き換えを有する組成物は、より良好な結果をもたらしたと思われる。これは、１：１の重量比のラクトース及びマンニトールに相当する。
【図１】
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【国際調査報告】
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