(57)【要約】  本発明は、タンパク質キナーゼ阻害活性を有する新規な化合物、その立体異性体またはその薬剤学的に許容可能な塩を提供する。  本発明に係る化合物、その立体異性体またはその薬剤学的に許容可能な塩は、タンパク質キナーゼ阻害活性を示すことにより、癌、自己免疫疾患、神経疾患、代謝疾患または感染などのタンパク質キナーゼ関連疾患の予防または治療に効果的である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩：
【化１】
2021500339.tif 000823
前記式において、
ＸはＣ−Ａ３またはＮであり、
ＹはＣ−Ａ４またはＮであり、
ＺはＮまたはＮ−Ｏであり、
Ａ１〜Ａ４は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、
Ｂ１は−（ＣＨ２）ｍ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ１）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１−、−Ｓ（＝Ｏ）２−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−（ＣＨ２）ｍ−の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、ハロゲンまたはシアノで置換されてもよく、または一つ以上の炭素原子と共に互いに連結されて環を形成してもよく、
Ｂ２はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、５−６員ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１−Ｃ６アルキル−アリールまたはＣ１−Ｃ６アルキル−ヘテロアリールであり、ここで、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、５−６員ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１−Ｃ６アルキル−アリールまたはＣ１−Ｃ６アルキル−ヘテロアリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシまたはハロゲンで置換されてもよく、
Ｂ３はＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
環状リンカーはＣ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルケニル、５−６員ヘテロシクロアルキル、５−６員ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリールであり、
Ｃ１およびＣ２は各々独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、
または、Ｃ１およびＣ２は一つ以上の炭素原子を通して互いに連結されて二環またはスピロ環を形成してもよく、
Ｄ１は−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−、−ＮＲ１−、−Ｏ−、
【化２】
2021500339.tif 000824
または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−（ＣＨ２）ｍ−または−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、ハロゲンまたはシアノで置換されてもよく、または一つ以上の炭素原子と共に互いに連結されて環を形成してもよく、
【化３】
2021500339.tif 000825
の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６シアノアルキルで置換されてもよく、
Ｄ２は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたはハロゲンで置換されてもよく、
Ｄ３は−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−、−ＮＲ１−、−Ｏ−、
【化４】
2021500339.tif 000826
または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−（ＣＨ２）ｍ−または−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、ハロゲンまたはシアノで置換されてもよく、または一つ以上の炭素原子と共に互いに連結されて環を形成してもよく、
Ｄ４はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、
【化５】
2021500339.tif 000827
アリールまたはヘテロアリールであり
｛ここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６シアノアルキルの一つ以上のＨはＣ３−Ｃ７シクロアルキルで置換されてもよく、
Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたは
【化６】
2021500339.tif 000828
の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、シアノ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４で置換されてもよく、
アリールまたはヘテロアリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６チオアルキル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１−Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１−Ｒ４、−ＮＲ１−Ｒ５、
【化７】
2021500339.tif 000829
アリールまたはヘテロアリールで置換されてもよく、この時、
【化８】
2021500339.tif 000830
の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたは（＝Ｏ）で置換されてもよく、
Ｒ１およびＲ２は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４または−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１−Ｒ４であり、ここで、Ｗが−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）２−である場合にＲ３は何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｒ４はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ５はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、
【化９】
2021500339.tif 000831
アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、
【化１０】
2021500339.tif 000832
の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたは（＝Ｏ）で置換されてもよく、アリールまたはヘテロアリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたはハロゲンで置換されてもよく、
Ｖは−ＣＨ−または−Ｎ−であり、
Ｗは−ＣＨ−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、ここで、Ｖが−ＣＨ−である場合にＷは−ＣＨ−ではなく、
ａ〜ｄは各々独立して１、２または３であり、
ｍは１、２または３である。
【請求項２】
ＸはＣ−Ａ３またはＮであり、
ＹはＣ−Ａ４またはＮであり、
ＺはＮまたはＮ−Ｏであり、
Ａ１〜Ａ４は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６シアノアルキルであり、
Ｂ１は−（ＣＨ２）ｍ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ１）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１−、−Ｓ（＝Ｏ）２−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−（ＣＨ２）ｍ−の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、ハロゲンまたはシアノで置換されてもよく、または一つ以上の炭素原子と共に互いに連結されて環を形成してもよく、
Ｂ２はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはＣ１−Ｃ６アルキル−アリールであり、ここで、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはＣ１−Ｃ６アルキル−アリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルで置換されてもよく、
Ｂ３はＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
環状リンカーはＣ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルケニル、５−６員ヘテロシクロアルキル、５−６員ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリールであり、
Ｃ１およびＣ２は各々独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはアリールであり、
または、Ｃ１およびＣ２は一つ以上の炭素原子を通して互いに連結されて二環またはスピロ環を形成してもよく、
Ｄ１は−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−、−ＮＲ１−、−Ｏ−、
【化１１】
2021500339.tif 000833
または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−（ＣＨ２）ｍ−または−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたはハロゲンで置換されてもよく、または一つ以上の炭素原子と共に互いに連結されて環を形成してもよく、
【化１２】
2021500339.tif 000834
の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６シアノアルキルで置換されてもよ
く、
Ｄ２は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルで置換されてもよく、
Ｄ３は−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−、−ＮＲ１−、−Ｏ−、
【化１３】
2021500339.tif 000835
または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−（ＣＨ２）ｍ−または−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−の一つ以上のＨはシアノで置換されてもよく、
Ｄ４はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、
【化１４】
2021500339.tif 000836
アリールまたはヘテロアリールであり
｛ここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６シアノアルキルの一つ以上のＨはＣ３−Ｃ７シクロアルキルで置換されてもよく、
Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたは
【化１５】
2021500339.tif 000837
の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、シアノ、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４で置換されてもよく、
アリールまたはヘテロアリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６チオアルキル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１−Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１−Ｒ４、−ＮＲ１−Ｒ５または
【化１６】
2021500339.tif 000838
で置換されてもよく、この時、
【化１７】
2021500339.tif 000839
の一つ以上のＨは（＝Ｏ）で置換されてもよく、
Ｒ１およびＲ２は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４または−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１−Ｒ４であり、ここで、Ｗが−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）２−である場合にＲ３は何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｒ４はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ５はＨ、
【化１８】
2021500339.tif 000840
またはアリールであり、ここで、
【化１９】
2021500339.tif 000841
の一つ以上のＨは（＝Ｏ）で置換されてもよく、アリールまたはヘテロアリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたはハロゲンで置換されてもよく、
Ｖは−ＣＨ−または−Ｎ−であり、
Ｗは−ＣＨ−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、ここで、Ｖが−ＣＨ−である場合にＷは−ＣＨ−ではなく、
ａ〜ｄは各々独立して１、２または３であり、
ｍは１または２である、請求項１に記載の化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
ＸはＣ−Ａ３であり、
ＹはＣ−Ａ４であり、
ＺはＮまたはＮ−Ｏであり、
Ａ１〜Ａ４は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６シアノアルキルであり、
Ｂ１は−（ＣＨ２）ｍ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ１）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１−、−Ｓ（＝Ｏ）２−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｂ２はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはＣ１−Ｃ６アルキル−アリールであり、ここで、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはＣ１−Ｃ６アルキル−アリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルで置換されてもよく、
Ｂ３はＨであり、
環状リンカーはＣ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルケニル、５−６員ヘテロシクロアルキル、５−６員ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリールであり、
Ｃ１およびＣ２は各々独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはアリールであり、
または、Ｃ１およびＣ２は一つ以上の炭素原子を通して互いに連結されて二環またはスピロ環を形成してもよく、
Ｄ１は−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−、−ＮＲ１−、−Ｏ−、
【化２０】
2021500339.tif 000842
または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−（ＣＨ２）ｍ−または−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたはハロゲンで置換されてもよく、または一つ以上の炭素原子と共に互いに連結されて環を形成してもよく、
【化２１】
2021500339.tif 000843
の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６シアノアルキルで置換されてもよく、
Ｄ２は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルで置換されてもよく、
Ｄ３は−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−、−ＮＲ１−、−Ｏ−、
【化２２】
2021500339.tif 000844
または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−（ＣＨ２）ｍ−または−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−の一つ以上のＨはシアノで置換されてもよく、
Ｄ４はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、
【化２３】
2021500339.tif 000845
アリールまたはヘテロアリールであり
｛ここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６シアノアルキルの一つ以上のＨはＣ３−Ｃ７シクロアルキルで置換されてもよく、
Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたは
【化２４】
2021500339.tif 000846
の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、シアノ、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４で置換されてもよく、
アリールまたはヘテロアリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６チオアルキル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１−Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１−Ｒ４、−ＮＲ１−Ｒ５または
【化２５】
2021500339.tif 000847
で置換されてもよく、この時、
【化２６】
2021500339.tif 000848
の一つ以上のＨは（＝Ｏ）で置換されてもよく、
Ｒ１およびＲ２は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４または−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１−Ｒ４であり、ここで、Ｗが−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）２−である場合にＲ３は何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｒ４はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ５はＨ、
【化２７】
2021500339.tif 000849
またはアリールであり、ここで、
【化２８】
2021500339.tif 000850
の一つ以上のＨは（＝Ｏ）で置換されてもよく、アリールまたはヘテロアリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたはハロゲンで置換されてもよく、
Ｖは−ＣＨ−または−Ｎ−であり、
Ｗは−ＣＨ−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、ここで、Ｖが−ＣＨ−である場合にＷは−ＣＨ−ではなく、
ａ〜ｄは各々独立して１、２または３であり、
ｍは１または２である、請求項２に記載の化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項４】
ＸはＣ−Ａ３であり、
ＹはＮであり、
ＺはＮであり、
Ａ１〜Ａ３は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｂ１は−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｂ２はＣ３−Ｃ７シクロアルキルまたはアリールであり、ここで、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはアリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルで置換されてもよく、
Ｂ３はＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
環状リンカーは５−６員ヘテロシクロアルキル、５−６員ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリールであり、
Ｃ１およびＣ２は各々独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはハロゲンであり、
または、Ｃ１およびＣ２は一つ以上の炭素原子を通して互いに連結されて二環を形成してもよく、
Ｄ１は−（ＣＨ２）ｍ−、−ＮＲ１−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｄ２は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｄ３は−（ＣＨ２）ｍ−、−ＮＲ１−、−Ｏ−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｄ４はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、
【化２９】
2021500339.tif 000851
アリールまたはヘテロアリールであり
｛ここで、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたは
【化３０】
2021500339.tif 000852
の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたはシアノで置換されてもよく、
アリールまたはヘテロアリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、シアノ、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１−Ｒ４で置換されてもよく、
Ｒ１はＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４はＨであり、
Ｖは−ＣＨ−または−Ｎ−であり、
Ｗは−Ｏ−または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
ａおよびｂは各々独立して１、２または３であり、
ｍは１または２である、請求項１に記載の化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
ＸはＮであり、
ＹはＣ−Ａ４であり、
ＺはＮであり、
Ａ１、Ａ２およびＡ４は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｂ１は−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｂ２はＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり、ここで、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルで置換されてもよく、
Ｂ３はＨであり、
環状リンカーはアリールであり、
Ｃ１およびＣ２は各々独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはハロゲンであり、
Ｄ１は−（ＣＨ２）ｍ−または−ＮＲ１−であり、
Ｄ２は−Ｓ（＝Ｏ）２−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｄ３は何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｄ４はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルまたはヘテロアリールであり
｛ここで、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルの一つ以上のＨはＣ３−Ｃ７シクロアルキルで置換されてもよく、
ヘテロアリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルで置換されてもよく、
Ｒ１はＨであり、
ｍは１または２である、請求項２に記載の化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項６】
ＸはＮであり、
ＹはＮであり、
ＺはＮであり、
Ａ１およびＡ２は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｂ１は−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｂ２はＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり、ここで、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルで置換されてもよく、
Ｂ３はＨであり、
環状リンカーはアリールであり、
Ｃ１およびＣ２は各々独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはハロゲンであり、
Ｄ１は−（ＣＨ２）ｍ、−ＮＲ１−、−ＮＲ１−または−Ｏ−であり、
Ｄ２は−Ｓ（＝Ｏ）２−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｄ３は何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｄ４はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、
【化３１】
2021500339.tif 000853
アリールまたはヘテロアリールであり
｛ここで、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルの一つ以上のＨはＣ３−Ｃ７シクロアルキルで置換されてもよく、
アリールまたはヘテロアリールの一つ以上のＨはシアノまたはハルロゲルで置換されてもよく、
Ｒ１はＨであり、
Ｖは−Ｎ−であり、
Ｗは−Ｏ−または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
ａおよびｂは各々独立して１、２または３であり、
ｍは１または２である、請求項２に記載の化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項７】
下記化合物からなる群より選択されたいずれか一つである、請求項１に記載の化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩：
【表１−０１】
2021500339.tif 000854
【表１−０２】
2021500339.tif 000855
【表１−０３】
2021500339.tif 000856
【表１−０４】
2021500339.tif 000857
【表１−０５】
2021500339.tif 000858
【表１−０６】
2021500339.tif 000859
【表１−０７】
2021500339.tif 000860
【表１−０８】
2021500339.tif 000861
【表１−０９】
2021500339.tif 000862
【表１−１０】
2021500339.tif 000863
【表１−１１】
2021500339.tif 000864
【表１−１２】
2021500339.tif 000865
【表１−１３】
2021500339.tif 000866
【表１−１４】
2021500339.tif 000867
【表１−１５】
2021500339.tif 000868
【表１−１６】
2021500339.tif 000869
【表１−１７】
2021500339.tif 000870
【表１−１８】
2021500339.tif 000871
【表１−１９】
2021500339.tif 000872
【表１−２０】
2021500339.tif 000873
【表１−２１】
2021500339.tif 000874
【表１−２２】
2021500339.tif 000875
【表１−２３】
2021500339.tif 000876
【表１−２４】
2021500339.tif 000877
【表１−２５】
2021500339.tif 000878
【表１−２６】
2021500339.tif 000879
【表１−２７】
2021500339.tif 000880
【表１−２８】
2021500339.tif 000881
【表１−２９】
2021500339.tif 000882
【表１−３０】
2021500339.tif 000883
【表１−３１】
2021500339.tif 000884
【表１−３２】
2021500339.tif 000885
【表１−３３】
2021500339.tif 000886
【表１−３４】
2021500339.tif 000887
【表１−３５】
2021500339.tif 000888
【表１−３６】
2021500339.tif 000889
【表１−３７】
2021500339.tif 000890
【表１−３８】
2021500339.tif 000891
【表１−３９】
2021500339.tif 000892
【表１−４０】
2021500339.tif 000893
【表１−４１】
2021500339.tif 000894
【表１−４２】
2021500339.tif 000895
【表１−４３】
2021500339.tif 000896
【表１−４４】
2021500339.tif 000897
【表１−４５】
2021500339.tif 000898
【表１−４６】
2021500339.tif 000899
【表１−４７】
2021500339.tif 000900
【表１−４８】
2021500339.tif 000901
【表１−４９】
2021500339.tif 000902
【表１−５０】
2021500339.tif 000903
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、癌、自己免疫疾患、神経疾患、代謝疾患または感染の予防または治療用の薬学的組成物。
【請求項９】
癌、自己免疫疾患、神経疾患、代謝疾患または感染の治療のための薬を製造するための請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩の用途。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩の薬学的に有効な量を投与するステップを含む、癌、自己免疫疾患、神経疾患、代謝疾患または感染の治療方法。
【請求項１１】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩の薬学的に有効な量を投与するステップを含む、タンパク質キナーゼの阻害方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、タンパク質キナーゼ活性を阻害することにより、それと関連した疾患の予防または治療に有用に使用できる新規化合物およびその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
タンパク質キナーゼは、他のタンパク質をリン酸化してタンパク質の活性、位置および機能を調節して様々な細胞内過程を制御する酵素である。このようなタンパク質キナーゼの制御機能異常は、癌、自己免疫疾患、神経疾患、代謝疾患または感染などの疾病メカニズムと密接な関わりがある。
【０００３】
ＪＡＫ（Ｊａｎｕｓ  Ｋｉｎａｓｅ、ヤヌスキナーゼ）は、約１１５０個のアミノ酸からなる分子量１２０〜１３０ＫＤａ程度のタンパク質であって、ＪＡＫ１、ＪＡＫ２、ＪＡＫ３、ＴＹＫ２の４種類に区分される。ヤヌスキナーゼは炎症性サイトカインの細胞内受容体に位置し、炎症性サイトカイン（ＩＬ−２、ＩＬ−４、ＩＬ−６、ＩＬ−７、ＩＬ−９、ＩＬ１５、ＩＬ−２１、ＧＭ−ＣＳＦ、Ｇ−ＣＳＦ、ＥＰＯ、ＴＰＯ、ＩＦＮ−ａ、ＩＦＮ−ｂ、ＩＦＮ−ｇなど）が受容体と結合し、リン酸化後、ＳＴＡＴ分子との作用を通じて炎症性サイトカインのシグナルを細胞内に伝達する。このような様々な炎症性サイトカインを通じたシグナル伝達の過度な活性化は身体の免疫体系が人体を攻撃する結果をもたらし、このような結果として自己免疫疾患が発生する。したがって、自己免疫疾患において、このような炎症性サイトカインの受容体キナーゼを阻害する薬物の開発を通じて、既存の治療剤より改善された治療効果が確認できると期待される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、タンパク質キナーゼ阻害活性を示す新規な化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩を提供することを目的とする。
【０００５】
また、本発明は、本発明の化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩の製造方法を提供することを目的とする。
【０００６】
本発明は、本発明の化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含有するタンパク質キナーゼ関連疾患の治療または予防のための薬剤学的組成物を提供することを目的とする。
【０００７】
また、本発明は、治療学的有効量の本発明の化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩を投与するステップを含むタンパク質キナーゼ関連疾患の治療または予防のための方法を提供することを目的とする。
【０００８】
また、本発明は、タンパク質キナーゼ関連疾患の予防または治療用の薬剤を製造するための本発明の化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩の用途を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
タンパク質キナーゼ阻害剤化合物
前記課題を解決するために、本発明は、下記化学式１の化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【化１】
2021500339.tif 000002
前記式において、
ＸはＣ−Ａ３またはＮであり、
ＹはＣ−Ａ４またはＮであり、
ＺはＮまたはＮ−Ｏであり、
Ａ１〜Ａ４は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、
Ｂ１は−（ＣＨ２）ｍ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ１）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１−、−Ｓ（＝Ｏ）２−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−（ＣＨ２）ｍ−の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、ハロゲンまたはシアノで置換されてもよく、または一つ以上の炭素原子と共に互いに連結されて環を形成してもよく、
Ｂ２はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、５−６員ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１−Ｃ６アルキル−アリールまたはＣ１−Ｃ６アルキル−ヘテロアリールであり、ここで、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、５−６員ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１−Ｃ６アルキル−アリールまたはＣ１−Ｃ６アルキル−ヘテロアリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシまたはハロゲンで置換されてもよく、
Ｂ３はＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
環状リンカーはＣ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルケニル、５−６員ヘテロシクロアルキル、５−６員ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリールであり、
Ｃ１およびＣ２は各々独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、
または、Ｃ１およびＣ２は一つ以上の炭素原子を通して互いに連結されて二環またはスピロ環を形成してもよく、
Ｄ１は−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−、−ＮＲ１−、−Ｏ−、
【化２】
2021500339.tif 000003
または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−（ＣＨ２）ｍ−または−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、ハロゲンまたはシアノで置換されてもよく、または一つ以上の炭素原子と共に互いに連結されて環を形成してもよく、
【化３】
2021500339.tif 000004
の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６シアノアルキルで置換されてもよく、
Ｄ２は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたはハロゲンで置換されてもよく、
Ｄ３は−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−、−ＮＲ１−、−Ｏ−、
【化４】
2021500339.tif 000005
または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−（ＣＨ２）ｍ−または−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、ハロゲンまたはシアノで置換されてもよく、または一つ以上の炭素原子と共に互いに連結されて環を形成してもよく、
Ｄ４はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、
【化５】
2021500339.tif 000006
アリールまたはヘテロアリールであり
｛ここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６シアノアルキルの一つ以上のＨはＣ３−Ｃ７シクロアルキルで置換されてもよく、
Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたは
【化６】
2021500339.tif 000007
の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、シアノ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４で置換されてもよく、
アリールまたはヘテロアリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６チオアルキル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１−Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１−Ｒ４、−ＮＲ１−Ｒ５、
【化７】
2021500339.tif 000008
アリールまたはヘテロアリールで置換されてもよく、この時、
【化８】
2021500339.tif 000009
の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたは（＝Ｏ）で置換されてもよく、
Ｒ１およびＲ２は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４または−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１−Ｒ４であり、ここで、Ｗが−Ｏ−、−
Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）２−である場合にＲ３は何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｒ４はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ５はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、
【化９】
2021500339.tif 000010
アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、
【化１０】
2021500339.tif 000011
の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたは（＝Ｏ）で置換されてもよく、アリールまたはヘテロアリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたはハロゲンで置換されてもよく、Ｖは−ＣＨ−または−Ｎ−であり、
Ｗは−ＣＨ−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、ここで、Ｖが−ＣＨ−である場合にＷは−ＣＨ−ではなく、
ａ〜ｄは各々独立して１、２または３であり、
ｍは１、２または３である。
本発明の一具体例によれば、
ＸはＣ−Ａ３またはＮであり、
ＹはＣ−Ａ４またはＮであり、
ＺはＮまたはＮ−Ｏであり、
Ａ１〜Ａ４は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６シアノアルキルであり、
Ｂ１は−（ＣＨ２）ｍ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ１）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１−、−Ｓ（＝Ｏ）２−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−（ＣＨ２）ｍ−の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、ハロゲンまたはシアノで置換されてもよく、または一つ以上の炭素原子と共に互いに連結されて環を形成してもよく、
Ｂ２はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはＣ１−Ｃ６アルキル−アリールであり、ここで、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはＣ１−Ｃ６アルキル−アリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルで置換されてもよく、
Ｂ３はＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
環状リンカーはＣ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルケニル、５−６員ヘテロシクロアルキル、５−６員ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリールであり、
Ｃ１およびＣ２は各々独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはアリールであり、
または、Ｃ１およびＣ２は一つ以上の炭素原子を通して互いに連結されて二環またはスピロ環を形成してもよく、
Ｄ１は−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−、−ＮＲ１−、−Ｏ−、
【化１１】
2021500339.tif 000012
または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−（ＣＨ２）ｍ−または−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたはハロゲンで置換されてもよく、または一つ以上の炭素原子と共に互いに連結されて環を形成してもよく、
【化１２】
2021500339.tif 000013
の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６シアノアルキルで置換されてもよく、
Ｄ２は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルで置換されてもよく、
Ｄ３は−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−、−ＮＲ１−、−Ｏ−、
【化１３】
2021500339.tif 000014
または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−（ＣＨ２）ｍ−または−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−の一つ以上のＨはシアノで置換されてもよく、
Ｄ４はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、
【化１４】
2021500339.tif 000015
アリールまたはヘテロアリールであり
｛ここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６シアノアルキルの一つ以上のＨはＣ３−Ｃ７シクロアルキルで置換されてもよく、
Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたは
【化１５】
2021500339.tif 000016
の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、シアノ、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４で置換されてもよく、
アリールまたはヘテロアリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６チオアルキル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１−Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１−Ｒ４、−ＮＲ１−Ｒ５または
【化１６】
2021500339.tif 000017
で置換されてもよく、この時、
【化１７】
2021500339.tif 000018
の一つ以上のＨは（＝Ｏ）で置換されてもよく、
Ｒ１およびＲ２は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４または−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１−Ｒ４であり、ここで、Ｗが−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）２−である場合にＲ３は何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｒ４はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ５はＨ、
【化１８】
2021500339.tif 000019
またはアリールであり、ここで、
【化１９】
2021500339.tif 000020
の一つ以上のＨは（＝Ｏ）で置換されてもよく、アリールまたはヘテロアリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたはハロゲンで置換されてもよく、
Ｖは−ＣＨ−または−Ｎ−であり、
Ｗは−ＣＨ−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、ここで、Ｖが−ＣＨ−である場合にＷは−ＣＨ−ではなく、
ａ〜ｄは各々独立して１、２または３であり、
ｍは１または２である。
【００１０】
本発明の他の具体例によれば、
ＸはＣ−Ａ３であり、
ＹはＣ−Ａ４であり、
ＺはＮまたはＮ−Ｏであり、
Ａ１〜Ａ４は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６シアノアルキルであり、
Ｂ１は−（ＣＨ２）ｍ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ１）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１−、−Ｓ（＝Ｏ）２−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｂ２はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはＣ１−Ｃ６アルキル−アリールであり、ここで、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはＣ１−Ｃ６アルキル−アリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルで置換されてもよく、
Ｂ３はＨであり、
環状リンカーはＣ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルケニル、５−６員ヘテロシクロアルキル、５−６員ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリールであり、
Ｃ１およびＣ２は各々独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはアリールであり、
または、Ｃ１およびＣ２は一つ以上の炭素原子を通して互いに連結されて二環またはスピロ環を形成してもよく、
Ｄ１は−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−、−ＮＲ１−、−Ｏ−、
【化２０】
2021500339.tif 000021
または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−（ＣＨ２）ｍ−または−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたはハロゲンで置換されてもよく、または一つ以上の炭素原子と共に互いに連結されて環を形成してもよく、
【化２１】
2021500339.tif 000022
の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６シアノアルキルで置換されてもよく、
Ｄ２は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルで置換されてもよく、
Ｄ３は−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−、−ＮＲ１−、−Ｏ−、
【化２２】
2021500339.tif 000023
または何でもなく（ｎｕｌｌ）、ここで、−（ＣＨ２）ｍ−または−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１−の一つ以上のＨはシアノで置換されてもよく、
Ｄ４はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、
【化２３】
2021500339.tif 000024
アリールまたはヘテロアリールであり
｛ここで、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６シアノアルキルの一つ以上のＨはＣ３−Ｃ７シクロアルキルで置換されてもよく、
Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたは
【化２４】
2021500339.tif 000025
の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、シアノ、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４で置換されてもよく、
アリールまたはヘテロアリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６チオアルキル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１−Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１−Ｒ４、−ＮＲ１−Ｒ５または
【化２５】
2021500339.tif 000026
で置換されてもよく、この時、
【化２６】
2021500339.tif 000027
の一つ以上のＨは（＝Ｏ）で置換されてもよく、
Ｒ１およびＲ２は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ４、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４または−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ１−Ｒ４であり、ここで、Ｗが−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）２−である場合にＲ３は何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｒ４はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ５はＨ、
【化２７】
2021500339.tif 000028
またはアリールであり、ここで、
【化２８】
2021500339.tif 000029
の一つ以上のＨは（＝Ｏ）で置換されてもよく、アリールまたはヘテロアリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたはハロゲンで置換されてもよく、
Ｖは−ＣＨ−または−Ｎ−であり、
Ｗは−ＣＨ−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、ここで、Ｖが−ＣＨ−である場合にＷは−ＣＨ−ではなく、
ａ〜ｄは各々独立して１、２または３であり、
ｍは１または２である。
【００１１】
本発明のまた他の具体例によれば、
ＸはＣ−Ａ３であり、
ＹはＮであり、
ＺはＮであり、
Ａ１〜Ａ３は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｂ１は−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｂ２はＣ３−Ｃ７シクロアルキルまたはアリールであり、ここで、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはアリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルで置換されてもよく、
Ｂ３はＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
環状リンカーは５−６員ヘテロシクロアルキル、５−６員ヘテロシクロアルケニル、アリールまたはヘテロアリールであり、
Ｃ１およびＣ２は各々独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはハロゲンであり、
または、Ｃ１およびＣ２は一つ以上の炭素原子を通して互いに連結されて二環を形成してもよく、
Ｄ１は−（ＣＨ２）ｍ−、−ＮＲ１−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｄ２は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｄ３は−（ＣＨ２）ｍ−、−ＮＲ１−、−Ｏ−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｄ４はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、
【化２９】
2021500339.tif 000030
アリールまたはヘテロアリールであり｛ここで、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたは
【化３０】
2021500339.tif 000031
の一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルまたはシアノで置換されてもよく、
アリールまたはヘテロアリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキル、シアノ、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１−Ｒ４で置換されてもよく、
Ｒ１はＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４はＨであり、
Ｖは−ＣＨ−または−Ｎ−であり、
Ｗは−Ｏ−または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
ａおよびｂは各々独立して１、２または３であり、
ｍは１または２である。
【００１２】
本発明のまた他の具体例によれば、
ＸはＮであり、
ＹはＣ−Ａ４であり、
ＺはＮであり、
Ａ１、Ａ２およびＡ４は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｂ１は−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｂ２はＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり、ここで、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルで置換されてもよく、
Ｂ３はＨであり、
環状リンカーはアリールであり、
Ｃ１およびＣ２は各々独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはハロゲンであり、
Ｄ１は−（ＣＨ２）ｍ−または−ＮＲ１−であり、
Ｄ２は−Ｓ（＝Ｏ）２−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｄ３は何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｄ４はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルまたはヘテロアリールであり
｛ここで、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルの一つ以上のＨはＣ３−Ｃ７シクロアルキルで置換されてもよく、
ヘテロアリールの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルで置換されてもよく、
Ｒ１はＨであり、
ｍは１または２である。
本発明のまた他の具体例によれば、
ＸはＮであり、
ＹはＮであり、
ＺはＮであり、
Ａ１およびＡ２は各々独立してＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｂ１は−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｂ２はＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり、ここで、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルの一つ以上のＨはＣ１−Ｃ６アルキルで置換されてもよく、
Ｂ３はＨであり、
環状リンカーはアリールであり、
Ｃ１およびＣ２は各々独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはハロゲンであり、
Ｄ１は−（ＣＨ２）ｍ、−ＮＲ１−、−ＮＲ１−または−Ｏ−であり、
Ｄ２は−Ｓ（＝Ｏ）２−または何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｄ３は何でもなく（ｎｕｌｌ）、
Ｄ４はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、
【化３１】
2021500339.tif 000032
アリールまたはヘテロアリールであり
｛ここで、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルの一つ以上のＨはＣ３−Ｃ７シクロアルキルで置換されてもよく、
アリールまたはヘテロアリールの一つ以上のＨはシアノまたはハルロゲルで置換されてもよく、
Ｒ１はＨであり、
Ｖは−Ｎ−であり、
Ｗは−Ｏ−または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
ａおよびｂは各々独立して１、２または３であり、
ｍは１または２である。
【００１３】
本明細書を通じて化学式１の化合物を定義するにおいては、次のように定義された概念が用いられる。下記の定義は、特に指示しない限り、本明細書の全体にわたって個別的にまたはより大きい群の一部として用いられる用語にも適用される。
【００１４】
用語「アルキル」は単独でまたは「ヘテロアルキル」のように組み合わせて用いられる場合に各々直鎖、側鎖または環状の炭化水素ラジカルを意味し、各炭素原子は一つ以上のシアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、ハロゲン、カルボニル、スルホニル、シアニルなどで任意に置換されてもよい。
【００１５】
用語「アルコキシ」は−Ｏ−アルキルを言い、ここで、アルキルは上記で定義した通りである。
【００１６】
用語「ヘテロアルキル」はＮ、Ｏ、Ｓの中から選択されたヘテロ原子を一つ以上含むアルキルを意味する。
【００１７】
用語「アリール」はフェニル、ナフチルなどを含む芳香族グループを意味し、一つ以上のアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、スルホニル、シアニルなどで任意に置換されてもよい。
【００１８】
用語「複素環」はＮ、Ｏ、Ｓの中から選択された１〜４個のヘテロ原子を含み、任意にベンゾまたはシクロアルキルと縮合していてもよい、飽和または部分的に飽和または芳香族の形態を示す。
【００１９】
用語「ハロ（ゲン）」はフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードから選択される置換体を意味する。
【００２０】
この他に、本明細書で用いられた用語と略語は、特に定義しない限り、その本来の意味を有する。
【００２１】
本発明において、前記化学式１で表される化合物の代表的な例は次の通りである。
【００２２】
【表１−０１】
2021500339.tif 000033
【００２３】
【表１−０２】
2021500339.tif 000034
【００２４】
【表１−０３】
2021500339.tif 000035
【００２５】
【表１−０４】
2021500339.tif 000036
【００２６】
【表１−０５】
2021500339.tif 000037
【００２７】
【表１−０６】
2021500339.tif 000038
【００２８】
【表１−０７】
2021500339.tif 000039
【００２９】
【表１−０８】
2021500339.tif 000040
【００３０】
【表１−０９】
2021500339.tif 000041
【００３１】
【表１−１０】
2021500339.tif 000042
【００３２】
【表１−１１】
2021500339.tif 000043
【００３３】
【表１−１２】
2021500339.tif 000044
【００３４】
【表１−１３】
2021500339.tif 000045
【００３５】
【表１−１４】
2021500339.tif 000046
【００３６】
【表１−１５】
2021500339.tif 000047
【００３７】
【表１−１６】
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【００３８】
【表１−１７】
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【００３９】
【表１−１８】
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【００４０】
【表１−１９】
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【００４１】
【表１−２０】
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【００４２】
【表１−２１】
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【００４３】
【表１−２２】
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【００４４】
【表１−２３】
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【００４５】
【表１−２４】
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【００４６】
【表１−２５】
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【００４７】
【表１−２６】
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【００４８】
【表１−２７】
2021500339.tif 000059
【００４９】
【表１−２８】
2021500339.tif 000060
【００５０】
【表１−２９】
2021500339.tif 000061
【００５１】
【表１−３０】
2021500339.tif 000062
【００５２】
【表１−３１】
2021500339.tif 000063
【００５３】
【表１−３２】
2021500339.tif 000064
【００５４】
【表１−３３】
2021500339.tif 000065
【００５５】
【表１−３４】
2021500339.tif 000066
【００５６】
【表１−３５】
2021500339.tif 000067
【００５７】
【表１−３６】
2021500339.tif 000068
【００５８】
【表１−３７】
2021500339.tif 000069
【００５９】
【表１−３８】
2021500339.tif 000070
【００６０】
【表１−３９】
2021500339.tif 000071
【００６１】
【表１−４０】
2021500339.tif 000072
【００６２】
【表１−４１】
2021500339.tif 000073
【００６３】
【表１−４２】
2021500339.tif 000074
【００６４】
【表１−４３】
2021500339.tif 000075
【００６５】
【表１−４４】
2021500339.tif 000076
【００６６】
【表１−４５】
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【００６７】
【表１−４６】
2021500339.tif 000078
【００６８】
【表１−４７】
2021500339.tif 000079
【００６９】
【表１−４８】
2021500339.tif 000080
【００７０】
【表１−４９】
2021500339.tif 000081
【００７１】
【表１−５０】
2021500339.tif 000082
【００７２】
以下では、便宜上、特に指示しない限り、化学式１の化合物は、本発明の化学式１の化合物、その立体異性体またはその薬剤学的に許容される塩を全て含む。
【００７３】
本発明に係る化合物は、薬剤学的に許容される塩を形成することができる。このような薬剤学的に許容される塩には、無毒性酸付加塩を形成する酸、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸などのような無機酸、酒石酸、ギ酸、クエン酸、酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、グルコン酸、安息香酸、乳酸、フマル酸、マレイン酸などのような有機カルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸などのようなスルホン酸などにより形成された酸付加塩が含まれる。本発明に係る化学式１の化合物は、通常の方法により、その塩に転換させることができる。
【００７４】
一方、本発明に係る化合物は不斉炭素を有してもよく、ＲまたはＳ異性体、ラセミ体、部分立体異性体混合物および個々の部分立体異性体として存在してもよく、これらの全ての異性体および混合物は本発明の範囲に含まれる。すなわち、化学式１の構造に不斉炭素が含まれる場合には、方向が別に記載されていない限り、全ての立体異性体（ｓｔｅｒｅｏｉｓｏｍｅｒ）が含まれるものとして理解しなければならない。
【００７５】
化学式１の化合物の製造方法
また、本発明は、化学式１の化合物を製造する方法を提供する。以下では本発明の理解を助けるために化学式１の化合物の製造方法を例示的な反応式に基づいて説明するが、本発明が属する技術分野における通常の知識を有した者であれば、化学式１の構造に基づい
て様々な方法により化学式１の化合物を製造することができ、このような方法はいずれも本発明の範疇に含まれるものとして解釈しなければならない。すなわち、本明細書に記載されているか、または先行技術に開示された様々な合成法を任意に組み合わせて化学式１の化合物を製造することができ、これは本発明の範囲内に属するものとして理解しなければならない。下記反応式において、特に表さない限り、全ての置換基は上記で定義した通りである。
【００７６】
本発明の化合物で用いられる酸、塩基および反応溶媒は、本分野で一般的に用いられるものを制限なしに用いることができる。例えば、酸としては塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸などのような無機酸、酒石酸、ギ酸、クエン酸、酢酸、アジピン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、グルコン酸、安息香酸、乳酸、フマル酸、マレイン酸などのような有機カルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸などのようなスルホン酸を用いることができ、塩基としてはＮａＨ、Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＬｉＯＨ、ｎ−ＢｕＬｉ、ｓｅｃ−ＢｕＬｉ、ＬｉＨＭＤＳなどを用いることができ、反応溶媒としてはＤＣＭ、ＴＨＦ、ジオキサン、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ヘキサン、ＥｔＯＡＣ、エーテル、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、トルエン、キシレンなどまたはこれらの混合溶媒などを用いることができる。
【００７７】
本発明に係る前記化学式１の化合物の合成方法は、下記反応式１または反応式２に例示される。
【００７８】
【化３２】
2021500339.tif 000083
【００７９】
前記反応式１において、
Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｃ１、Ｃ２、Ｘ、Ｙ、Ｚ、環状リンカーは化学式１で定義した通りであり、
ＤとＤ’は化学式１で定義したＤ１−Ｄ２−Ｄ３−Ｄ４を導入するための類似体またはＤ１−Ｄ２−Ｄ３−Ｄ４そのものである。
【００８０】
前記反応式１において、中間体化合物
【化３３】
2021500339.tif 000084
は、ｈａｌｏ＝ＯＴｆである場合、下記反応式１−１の方法により合成することができる。
【００８１】
【化３４】
2021500339.tif 000085
前記反応式１−１において、
Ｃ１、Ｃ２、Ｄ’は前記反応式１と同様であり、
（  ）ｎは多角形の環状化合物を示す。
【００８２】
前記反応式１の方法の他に下記反応式２により合成することができる。
【化３５】
2021500339.tif 000086
【００８３】
前記反応式２において、
化合物（ＩＩＩ）は反応式１の化合物（ＩＩＩ）に該当する。
【００８４】
Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｃ１、Ｃ２、Ｘ、Ｙ、Ｚは化学式１で定義した通りであり、
ＤとＤ’は化学式１で定義したＤ１−Ｄ２−Ｄ３−Ｄ４を導入するための類似体またはＤ１−Ｄ２−Ｄ３−Ｄ４そのものである。
【００８５】
前記反応式１において、化合物（Ｉ）は、通常、購入可能であるかまたは合成可能である。
【００８６】
本発明の化学式１の化合物は、前記反応式１〜２の生成物から結晶化、シリカゲルカラムクロマトグラフィなどのような様々な方法により分離または精製される。このように、本発明の化合物、その製造のための開始物、中間体などは様々な方法により合成することができ、このような方法は化学式１の化合物の製造と関連して本発明の範疇に含まれるものとして解釈しなければならない。
【００８７】
化学式１の化合物の医薬用途
本発明は、下記化学式１で表される化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩の医薬用途を提供する。
【化３６】
2021500339.tif 000087
前記化学式１は上記で定義した通りである。
【００８８】
本発明の一実施例によれば、本発明は、化学式１の化合物を有効成分として含むタンパク質キナーゼ関連疾患の治療または予防用の薬学的組成物を提供する。
【００８９】
本発明の他の実施例によれば、本発明は、癌、自己免疫疾患、神経疾患、代謝疾患または感染の治療のための薬を製造するための、化学式１で表される化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩の用途を提供する。
【００９０】
本発明のまた他の実施例によれば、本発明は、癌、自己免疫疾患、神経疾患、代謝疾患または感染を治療する方法を提供し、前記方法は化学式１で表される化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩の薬学的に有効な量を投与することを含む。
【００９１】
本発明のまた他の実施例によれば、本発明は、タンパク質キナーゼを阻害する方法を提供し、前記方法は化学式１で表される化合物、その立体異性体またはその薬学的に許容可能な塩の薬学的に有効な量を投与することを含む。
【００９２】
本発明の化学式１で表される化合物、その立体異性体またはその薬剤学的に許容可能な塩は、タンパク質キナーゼ阻害活性があって、タンパク質キナーゼ関連疾患に対する予防または治療効果に顕著に優れる。
【００９３】
本発明において、前記タンパク質キナーゼ関連疾患は、癌、自己免疫疾患、神経疾患、代謝疾患または感染を含む。
【発明の効果】
【００９４】
本発明の化学式１で表される化合物、その立体異性体またはその薬剤学的に許容可能な塩は、タンパク質キナーゼ阻害活性があって、タンパク質キナーゼ関連疾患に対する予防または治療効果に顕著に優れる。
【発明を実施するための形態】
【００９５】
以下では、本発明の理解を助けるために好ましい実施例を提示する。但し、下記の実施例は本発明をより容易に理解するために提供されるものに過ぎず、下記の実施例により本発明が限定されるものではない。
【００９６】
本発明の化合物を合成するための出発物質の様々な合成法が知られており、前記出発物質が市販中の場合には供給先から購入して用いることができる。試薬供給先としてはＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ、ＴＣＩ、Ｗａｋｏ、Ｋａｎｔｏ、Ｆｌｕｏｒｃｈｅｍ、Ａｃｒｏｓ、Ａｌｆａ、Ｆｌｕｋａ、Ｃｏｍｂｉ−Ｂｌｏｃｋｓ、Ｄａｅ−Ｊｕｎｇなどの会社が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、他の式に規定される場合を除いては、市販の全ての物質はさらに精製することなく使用した。
【００９７】
以下、下記の実施例は、本発明の範囲内で当業者により適切に修正、変更できるものである。
【００９８】
製造例：Ｎ−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミドの合成
【化３７】
2021500339.tif 000088
【００９９】
［ステップ１］４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン  ７−オキシド  ３−クロロ安息香酸塩の合成
【化３８】
2021500339.tif 000089
４−クロロ−７−アザインドール（１５．０ｇ、９８．３ｍｍｏｌ）をｎ−ブチルアセテート／ｎ−ヘプタン＝３／５（ｖ／ｖ）、８００ｍｌに溶かし、０℃でｍ−クロロペルオキシ安息香酸（７７％、２４．２ｇ、１０８．１ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、室温で１２時間攪拌した。生成された固体を濾過し減圧乾燥して表題化合物（３０ｇ、９４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １３．３７  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  １２．９０  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ８．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｍ，  ２Ｈ）  ７．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０
Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５２
（ｔ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ）．  
ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  １６９，  １７１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１００】
［ステップ２］４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−アミンの合成
【化３９】
2021500339.tif 000090
ステップ１で得られた化合物（３０ｇ、９２．３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３００ｍｌ）に懸濁し、硫酸ジメチル（９．６ｍｌ、１０１．５ｍｍｏｌ）を室温で滴加した後、５５℃に加温して１２時間攪拌した。
反応混合物を０℃に冷却し、過量のアンモニアエタノール溶液を加え、４５℃に加温して３日間攪拌した。室温に冷却して不溶性固体を濾過して除去し、濾液を減圧濃縮してジクロロメタン（１Ｌ）に溶かした後、１０％炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、フィルタした濾液を減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィで分離して表題化合物（１０ｇ、４２．４ｍｍｏｌ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．００  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１９  （ｓ，
１Ｈ），  ５．８３  （ｓ，  ２Ｈ）  
ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  １６８，  １７０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１０１】
［ステップ３］Ｎ−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）
シクロプロパンカルボキサミドの合成
【化４０】
2021500339.tif 000091
ステップ２で得られた化合物（１１．０ｇ、６５．６ｍｍｏｌ）をピリジン（１００ｍｌ）に溶かし、シクロプロパンカルボニルクロライド（７．５ｇ、７２．２ｍｍｏｌ）を０℃で徐々に滴加した後、同一温度で１時間攪拌した。反応混合物を水（３５０ｍｌ）に加え、生成された固体を濾過し減圧乾燥して表題化合物（１２．７ｇ、５３．９ｍｍｏｌ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．７７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．７９（ｓ，  １Ｈ），  ８．０２（ｓ，  １Ｈ），  ７．４４（ｄ，  １Ｈ），  ６．２５（ｄ，  １Ｈ），  ２．００（ｍ，  １Ｈ），  ０．８８（ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２３６，  ２３８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１０２】
［ステップ４］Ｎ−（４−クロロ−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミドの合成
【化４１】
2021500339.tif 000092
ステップ３で得られた化合物（１２．７ｇ、５３．９ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）に溶かし、水素化ナトリウム（３．２ｇ、８０．８ｍｍｏｌ）を０℃で徐々に滴加した後、トシルクロライド（１１．３ｇ、５９．３ｍｍｏｌ）を徐々に滴加して３０分間攪拌した。エチルアセテート（３００ｍｌ）を加え、水（３００ｍｌ、２回）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、フィルタした濾液を減圧蒸留した。カラムクロマトグラフィで分離して表題化合物（１３．０ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１６  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｍ，
２Ｈ），  ６．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．３４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８７  （ｍ，  ４Ｈ）
ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９０，  ３９２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１０３】
［ステップ５］Ｎ−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミドの合成
【化４２】
2021500339.tif 000093
ステップ４で得られた化合物（２０．０ｇ、５１．３ｍｍｏｌ）とビス（ピナコラート）ジボロン（２６．０ｇ、１０２．６ｍｍｏｌ）、パラジウムアセテート（０．２ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）、２−（ジシクロヘキシル）ホスフィノビフェニル（０．７ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）、カリウムアセテート（１０．１ｇ、１０２．６ｍｍｏｌ）をジオキサン（２００ｍｌ）に加え、１００℃で２時間加温した。室温に冷却して減圧蒸留した後、ジクロロメタン（３００ｍｌ）を加え、蒸留水（３００ｍｌ、２回）で洗浄した。分離した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、フィルタした濾液を減圧蒸留した。カラムクロマトグラフィで分離して表題化合物（２４．０ｇ、４９．８ｍｍｏｌ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１６  （ｄ，  ２Ｈ），  ７．７４  （ｄ，
１Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  ２Ｈ），  ６．８２  （ｄ，  １Ｈ），  ２．３３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１５  （ｍ，  １Ｈ），  １．３０  （ｓ，  １２Ｈ），  ０．８７  （ｍ，  ４Ｈ）  
【０１０４】
実施例１：Ｎ−（４−（４−（エチルスルホンアミド）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４３】
2021500339.tif 000094
【０１０５】
［ステップ１］
【化４４】
2021500339.tif 000095
前記反応式３から製造したＮ−（４−クロロ−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−ｃｈｌｏｒｏ−１−ｔｏｓｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）４．０ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ／Ｈ２Ｏ＝２：１溶液に溶解させ、２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン２．７ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  １．３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４  ２．６ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）を入れ、８０〜９０℃で１時間攪拌した。反応が完了すれば、前記混合物を室温で冷却させ、水を添加、エチルアセテートで抽出した。抽出した溶液は無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して残留物を得た。残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン／エチルアセテート＝２：１）で分離し、生成物Ｎ−（４−（４−アミノ−３−フルオロフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−ａｍｉｎｏ−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｔｏｓｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１０６】
［ステップ２］
【化４５】
2021500339.tif 000096
前記ステップ１で得られたＮ−（４−（４−アミノ−３−フルオロフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（１００ｍｇ）をジクロロメタンに入れ、Ｅｔ３Ｎ  ３当量を添加した。前記混合物にエタンスルホニルクロライド２当量を入れ、室温で攪拌した。反応が完了すれば、前記混合物を、ｄ−ＨＣｌを添加し、ジクロロメタンで抽出して、有機層を分離した。混合物の濃縮後、ＭｅＯＨ／ＴＨＦ（１：１）溶液に溶解させ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を添加して、３０〜４０℃で４時間攪拌した。反応が完了すれば、前記混合物を室温に冷却させ、攪拌しながら飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加した。生成された固体を濾過し、Ｎ−（４−
（４−（エチルスルホンアミド）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミドを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ９．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  −  ７．５２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４９  −  ７．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６１  −  ６．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１８  （ｑ，  Ｊ
＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．０，  １０．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８９  −  ０．７８  （ｍ，  ４Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１０７】
実施例２〜２１３
以下、実施例２〜実施例２１３では、実施例１と同様の方法により合成するか、または反応式１および製造しようとする化合物の構造を考慮して適切な反応物を用いて製造した。
【０１０８】
実施例２：Ｎ−（４−（４−（（３，４−ジフルオロフェニル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４６】
2021500339.tif 000097
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１０９】
実施例３：Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロプロピル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４７】
2021500339.tif 000098
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｍｅｔｈａｎｏｌ−ｄ４）  δ  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  −  ７．７４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４８  −  ７．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３２  −  ２．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９５  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  ３．１，  ８．１，  ４０．７  Ｈｚ，  ５Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１１０】
実施例４：Ｎ−（４−（４−（エチルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４８】
2021500339.tif 000099
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７５  −  ７．６３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４６  −  ７．２９
（ｍ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝
１６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ４Ｈ），
０．８９  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１１１】
実施例５：Ｎ−（４−（４−（プロピルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［
２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４９】
2021500339.tif 000100
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．００  （ｓ，  １Ｈ），  ８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８１  −  ７．６４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３８  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．４，  ６．２，  ８．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝
１．９，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２２  −  ３．０５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．７２  （ｔｄ，  Ｊ  ＝
６．２，  ８．３，  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．９６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４
Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．８１  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．６，  ６．４，  １０．６  Ｈｚ，  ５Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１１２】
実施例６：Ｎ−（４−（４−（ブチルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｂｕｔｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５０】
2021500339.tif 000101
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．１３  −  ９．９０  （ｍ，  １Ｈ），
７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２  −  ７．６４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４２
−  ７．３０  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２１  −  ３．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０９  −  １．９９  （ｍ，  １Ｈ），  １．７３  −  １．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．５，  １５．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８９  −  ０．７５  （ｍ，
７Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１１３】
実施例７：Ｎ−（４−（４−（シクロヘキサンスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５１】
2021500339.tif 000102
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１１４】
実施例８：Ｎ−（４−（４−（（２−フルオロエチル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（２−ｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５２】
2021500339.tif 000103
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．７４  （ｔ，  
Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２４  （ｓ，  ２Ｈ），  ０．９３  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１１５】
実施例９：Ｎ−（４−（４−（（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン）−４−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１，１−ｄｉｏｘｉｄｏｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−２Ｈ−ｔｈｉｏｐｙｒａｎ）−４−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５３】
2021500339.tif 000104
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１１６】
実施例１０：Ｎ−（４−（４−（（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン）−３−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１，１−ｄｉｏｘｉｄｏｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）−３−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５４】
2021500339.tif 000105
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７５  −  ７．６６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４４  −  ７．３４
（ｍ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  
４．３０  −  ４．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．４，  １４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２７  −  ３．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．４３  −  ２．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ４．３，  ９．９  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１１７】
実施例１１：Ｎ−（４−（４−（（１，１−ジオキシドチエタン）−３−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１，１−ｄｉｏｘｉｄｏｔｈｉｅｔａｎｅ）−３−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５５】
2021500339.tif 000106
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １０．４９  （ｄ，
Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７８  −  ７．６９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４６  −  ７．３６  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５８  −  ６．４８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．６８  −  ４．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．５２  −  ４．４０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  ２Ｈ），  ０．８３  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１１８】
実施例１２：Ｎ−（４−（４−（（６−クロロピリジン）−３−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（６−ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ）−３−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５６】
2021500339.tif 000107
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．７８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．６，  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３
Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０３
（ｓ，  １Ｈ），  ０．８６  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６８，  ４８０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１１９】
実施例１３：Ｎ−（４−（４−（（４−フルオロフェニル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５７】
2021500339.tif 000108
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．９４  （ｓ，
１Ｈ），  ７．９２  −  ７．８３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４６  −  ７．３４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．４８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．
８０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．９，  ８．６  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２０】
実施例１４：Ｎ−（４−（４−（（４−クロロフェニル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５８】
2021500339.tif 000109
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５８  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  −  ７．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １８．３  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ７．３７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．４８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．７９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６７，  ４６９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２１】
実施例１５：Ｎ−（４−（４−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール）−５−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）−５−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５９】
2021500339.tif 000110
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２２．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２２】
実施例１６：Ｎ−（４−（４−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール）−４−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ）−４−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６０】
2021500339.tif 000111
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６３
（ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４  −  ７．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５１  （ｄｄ，  Ｊ
＝  １．９，  ３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８０  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ３．８，  １０．６  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２３】
実施例１７：４−（Ｎ−（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）フェニル）スルファモイル）ベンズアミド（４−（Ｎ−（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆａｍｏｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の合成
【化６１】
2021500339.tif 000112
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  −
７．３４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），
６．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），
０．８４  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２４】
実施例１８：Ｎ−（４−（４−（（１−アセチルピペリジン）−４−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−ａｃｅｔｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ）−４−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６２】
2021500339.tif 000113
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．５５  （ｓ，  １Ｈ），
８．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），
６．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），
４．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝
１４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２８  （ｄ，  Ｊ  
＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０６  （ｔ，  Ｊ  ＝  １２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．５５  （ｔ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１５  （ｄ，  Ｊ
＝  ９．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８５  （ｄ，  Ｊ
＝  １２．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９５  −  ０．７８  （ｍ，  ９Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２５】
実施例１９：Ｎ−（４−（４−（（４−イソプロポキシフェニル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４−ｉｓｏｐｒｏｐｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６３】
2021500339.tif 000114
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５８  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．９５  −  ７．８４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３９  −  ７．１９  （ｍ，  ６Ｈ），  ６．５４  −  ６．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４９１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２６】
実施例２０：Ｎ−（４−（４−（（４−ブロモフェニル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６４】
2021500339.tif 000115
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ５．５  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ７．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３９  −  ７．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１８  （ｄ，
Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５３  −  ６．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８６  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５１２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２７】
実施例２１：Ｎ−（４−（４−（（４−シアノフェニル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４−ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６５】
2021500339.tif 000116
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  −
７．８４  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），
７．３９  −  ７．２３  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０３
（ｓ，  １Ｈ），  ０．８２  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２８】
実施例２２：Ｎ−（４−（４−（（２，３−ジヒドロベンゾフラン）−５−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）−５−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６６】
2021500339.tif 000117
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６３  −  ７．５５  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４０  −  ７．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２９  −  ７．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５２  −  ６．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．２２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８４  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２９】
実施例２３：Ｎ−（４−（４−（（６−メトキシピリジン）−３−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（６−ｍｅｔｈｏｘｙｐｙｒｉｄｉｎｅ）−３−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６７】
2021500339.tif 000118
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５９  （ｓ，  ２Ｈ），  ８．６４  −  ８．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ８．０７  −  ７．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３９  −  ７．２６  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．００  （ｄ，  Ｊ  ＝
８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８９  （ｓ，  ４Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８２  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３０】
実施例２４：Ｎ−（４−（４−（フェニルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６８】
2021500339.tif 000119
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５０  （ｄ，  Ｊ
＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２２．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８９  −  ７．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６９  −  ７．５４  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．４０  −  ７．３４  （ｍ，  １Ｈ），
７．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５３  −  ６．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ６．４  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３１】
実施例２５：Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロフェニル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６９】
2021500339.tif 000120
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １９．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．９４  （ｓ，
１Ｈ），  ７．７１  −  ７．５７  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．４９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１  −  ７．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３１  −
７．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５６  −  ６．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０３
（ｄ，  Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８７  −  ０．６５  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３２】
実施例２６：Ｎ−（４−（４−（（３−クロロフェニル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化７０】
2021500339.tif 000121
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）  δ  ７．９４  −
７．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），
７．５８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．６，  ４．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５１  −  ７．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２８  −  ７．１８  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８９  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ４．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．０９  −  １．０１  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．９２  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ４．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８７  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６７，  ４６９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３３】
実施例２７：Ｎ−（４−（４−（（４−メチルフェニル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化７１】
2021500339.tif 000122
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １９．４，  ５．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５６  −  ６．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．２９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，
１Ｈ），  ０．８８  −  ０．６６  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３４】
実施例２８：Ｎ−（４−（４−（（４−（メチルチオ）フェニル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４−（ｍｅｔｈｙｌｔｈｉｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化７２】
2021500339.tif 000123
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７４  −  ７．５５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １４．１，  ５．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．２６  −  ７．１５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝
８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．６４  −  ６．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８９  −  ０．６８  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３５】
実施例２９：Ｎ−（４−（４−（エチルスルホンアミド）−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化７３】
2021500339.tif 000124
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ９．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５４  −  ７．０６  （ｍ，  ６Ｈ），  ６．０９  （ｓ，  １Ｈ），  ３．１６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．２３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３６】
実施例３０：Ｎ−（４−（４−（エチルスルホンアミド）−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化７４】
2021500339.tif 000125
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．２６  （ｓ，  １Ｈ），
７．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４５  −  ７．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．３８  −  ６．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．２３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９２  −  ０．７１  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３７】
実施例３１：Ｎ−（４−（４−（（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４−ｂｒｏｍｏ−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化７５】
2021500339.tif 000126
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．０，  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５７  −  ７．４４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３３  （ｔ，
Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５６  −  ６．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８６  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５２９，  ５３１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３８】
実施例３２：Ｎ−（４−（４−（（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４−ｂｒｏｍｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化７６】
2021500339.tif 000127
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５４  −  ７．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４２  −  ７．２４  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．９６  −  ６．８２  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５７  −  ６．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５
Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８７  −  ０．６８  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５２９，  ５３１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３９】
実施例３３：Ｎ−（４−（４−（（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４−ｃｈｌｏｒｏ−３−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化７７】
2021500339.tif 000128
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．７０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１０  −  ８．０３  （ｍ，  １Ｈ），
７．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４９  −  ７．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５３  −  ６．４０  （ｍ，  １Ｈ），
２．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７０  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５３５，  ５３７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１４０】
実施例３４：Ｎ−（４−（４−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｂｅｎｚｏ［ｄ］［１，３］ｄｉｏｘｏｌｅ−５−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化７８】
2021500339.tif 000129
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．７，  ２．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．３，  ３．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１４  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．１０  −  １．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２４  （ｓ，  ５Ｈ），  ０．８６  −  ０．７０  （ｍ，  ５Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１４１】
実施例３５：Ｎ−（４−（４−（エチルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）−２−メチルシクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化７９】
2021500339.tif 000130
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．１，  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．４，  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．１１  （ｄ，  Ｊ
＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６３  −  ６．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．８６  −  １．７４  （ｍ，  １Ｈ），  １．３４  −  １．１７  （ｍ，  ５Ｈ），  １．１７  −  ０．９３  （ｍ，
４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１４２】
実施例３６：Ｎ−（４−（４−（（（４−フルオロフェニル）メチル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化８０】
2021500339.tif 000131
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１４３】
実施例３７：Ｎ−（４−（４−（（４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）フェニル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４−（Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｍｏｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化８１】
2021500339.tif 000132
2021500339.tif 000133
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５４０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１４４】
実施例３８：Ｎ−（４−（４−（（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン）−６−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏｂｅｎｚｏ［ｂ］［１，４］ｄｉｏｘｉｎｅ）−６−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化８２】
2021500339.tif 000134
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．２７  （ｓ，  ５Ｈ），  ７．０１  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２８  （ｓ，  ４Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８０  （ｓ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４９１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１４５】
実施例３９：Ｎ−（４−（４−（（４−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４−（１Ｈ−ｔｅｔｒａｚｏｌ−１−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化８３】
2021500339.tif 000135
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２１．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３９  −  ７．００  （ｍ，  ６Ｈ），  ６．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８０  （ｓ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５０１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１４６】
実施例４０：Ｎ−（４−（４−（（６−シアノピリジン）−３−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（６−ｃｙａｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ）−３−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化８４】
2021500339.tif 000136
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４７  （ｄ，  Ｊ
＝  １９．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．４６  −  ７．８１  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３７．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４１  −  ７．１１  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．７９  （ｓ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１４７】
実施例４１：Ｎ−（４−（４−（（１−メチルエチル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化８５】
2021500339.tif 000137
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ９．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．３０  −  １．２４  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．８１  （ｓ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１４８】
実施例４２：Ｎ−（４−（４−（（１−エチルプロピル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−ｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化８６】
2021500339.tif 000138
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０  −  ７．６２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４１  −  ７．３４
（ｍ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８７  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １４．７，
７．６，  ５．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．７０  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．３，  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．９６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．８０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１４９】
実施例４３：Ｎ−（４−（４−（（２−メチルプロピル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化８７】
2021500339.tif 000139
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．００  （ｓ，  １Ｈ），  ８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ９．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．０６  （
ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．０５  −  ０．９５  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．８１  （ｓ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５０】
実施例４４：Ｎ−（４−（４−（（２，２−ジメチルプロピル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化８８】
2021500339.tif 000140
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ９．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４４  −  ７．２９  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．１１  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．１１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．５，  ５．８  Ｈｚ，  ９Ｈ），  ０．８１  （ｓ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５１】
実施例４５：Ｎ−（４−（４−（（３−メチルブチル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｍｅｔｈｙｌｂｕｔｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化８９】
2021500339.tif 000141
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．００  （ｓ，  １Ｈ），  ８．００  （
ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ３．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．６０  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８２  （ｓ，  １０Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５２】
実施例４６：Ｎ−（４−（４−（（シクロプロピルメチル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化９０】
2021500339.tif 000142
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７４  −  ７．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２１  −  ３．０７
（ｍ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８１  （ｓ，  ４Ｈ），  ０．５６  （ｓ，  ２Ｈ），  ０．２７  （ｓ，  ２Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５３】
実施例４７：Ｎ−（４−（４−（（シクロヘキシルメチル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化９１】
2021500339.tif 000143
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３７  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．１１  −  ２．９９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  １．８５  （ｓ，  ２Ｈ），  １．６３  （ｓ，  ２Ｈ），  １．２４  （ｓ，  ２Ｈ），  １．０６  （ｓ，
２Ｈ），  ０．８１  （ｓ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５４】
実施例４８：Ｎ−（４−（４−（アリルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ａｌｌｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化９２】
2021500339.tif 000144
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ５．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．５５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  
３．７，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８１  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．２，  １０．１，  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １９．３，  １３．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５５】
実施例４９：Ｎ−（４−（４−（（フルオロメチル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（ｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化９３】
2021500339.tif 000145
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６１  （ｓ，  ２Ｈ），  ８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．９  Ｈｚ，
３Ｈ），  ６．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ５．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ５．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８１  （ｓ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５６】
実施例５０：Ｎ−（４−（４−（（ジフルオロメチル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化９４】
2021500339.tif 000146
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５５  （ｓ，  １Ｈ），  １１．１６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５０  −
７．３０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９２  −  ０．７１  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５７】
実施例５１：Ｎ−（４−（４−（（２，２−ジフルオロエチル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化９５】
2021500339.tif 000147
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７０  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ５．４０  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．６  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５８】
実施例５２：Ｎ−（４−（４−（（３−シアノプロピル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｃｙａｎｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化９６】
2021500339.tif 000148
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．２２  −  ９．９５  （ｍ，  １Ｈ），
８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），
７．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），
２．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８１  （ｓ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１５９】
実施例５３：Ｎ−（４−（４−（（２−エトキシエチル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（２−ｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化９７】
2021500339.tif 000149
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ９．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，
２Ｈ），  ７．４８  −  ７．２９  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｓ，  １Ｈ），
３．８３  −  ３．６８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．４９  −  ３．３９  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  １Ｈ），  １．１３  −  ０．９８  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．９１  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１６０】
実施例５４：Ｎ−（４−（４−（（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２
，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化９８】
2021500339.tif 000150
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ９．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８０  −  ７．６３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝
１１．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２９．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２０．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．６４  （ｄ，  Ｊ
＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８２  （ｓ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１６１】
実施例５５：Ｎ−（４−（４−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−２Ｈ−ｐｙｒａｎ−４−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化９９】
2021500339.tif 000151
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．９３  （ｓ，
１Ｈ），  ８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ，
２Ｈ），  ７．５１  −  ７．２２  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８１  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．１４  （ｑ，  Ｊ  ＝
６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３０．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），
１．７６  （ｓ，  ２Ｈ），  １．３２  （ｓ，  ２Ｈ），  ０．８２  （ｓ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１６２】
実施例５６：Ｎ−（４−（４−（（２−（メチルスルホニル）エチル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（２−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１００】
2021500339.tif 000152
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１６３】
実施例５７：Ｎ−（４−（４−（シクロプロパンスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１０１】
2021500339.tif 000153
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ９．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．１，  ４．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｓ，  １Ｈ），  
２．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９７  （ｄ，  Ｊ  ＝
９．６  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．４  Ｈｚ，  ４Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１６４】
実施例５８：Ｎ−（４−（４−（シクロブタンスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｃｙｃｌｏｂｕｔａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１０２】
2021500339.tif 000154
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ９．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０  −  ７．６４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，
２Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９９  （ｐ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２０  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ４．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９５  −  １．８２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１６５】
実施例５９：Ｎ−（４−（３−シアノ−４−（エチルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｃｙａｎｏ−４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１０３】
2021500339.tif 000155
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１６６】
実施例６０：Ｎ−（４−（４−（エチルスルホンアミド）−３−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１０４】
2021500339.tif 000156
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．７７  （ｄ，  Ｊ
＝  １９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６９  −  ７．４６  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．５７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．７，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．０８  （ｓ，  １Ｈ），  １．２７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １８．９，  ７．１
Ｈｚ，  ５Ｈ），  ０．８６  −  ０．８０  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１６７】
実施例６１：Ｎ−（４−（４−（エチルスルホンアミド）−３−フルオロフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｐｒｏｐｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１０５】
2021500339.tif 000157
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  −  ７．５０  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．１０  （ｓ，  １Ｈ），  １．８４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３１  −  １．２７  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．８４  −  ０．７８  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１６８】
実施例６２：Ｎ−（１−（シアノメチル）−４−（４−（エチルスルホンアミド）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（１−（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）−４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１０６】
2021500339.tif 000158
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．８８  （ｄ，  Ｊ
＝  １５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７０  −  ７．４８  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１２  （ｓ，  １Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．
７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２３  （ｓ，  ２Ｈ），  ０．８５  −  ０．８１  （ｍ，
４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１６９】
実施例６３：Ｎ−（４−（３−クロロ−４−（プロピルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−４−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１０７】
2021500339.tif 000159
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ９．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．０，  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．５，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２０  −  ３．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．９，  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８４  −  １．７４  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９９  （ｔ，  Ｊ  ＝
７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８５  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３３，  ４３５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７０】
実施例６４：Ｎ−（４−（４−（エチルスルホンアミド）−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１０８】
2021500339.tif 000160
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ９．２１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  −  ７．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５０  −  ７．３８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），
３．１５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４１  （ｓ，  ３Ｈ），
２．０８  −  １．９７  （ｍ，  １Ｈ），  １．２８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８９  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７１】
実施例６５：Ｎ−（４−（３−メチル−４−（プロピルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｍｅｔｈｙｌ−４−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１０９】
2021500339.tif 000161
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ９．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  −  ７．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４７  −  ７．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），
３．１６  −  ３．０６  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０９
−  １．９９  （ｍ，  １Ｈ），  １．７６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．９９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８７  −  ０．７５
（ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７２】
実施例６６：Ｎ−（４−（３−フルオロ−４−（プロピルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｆｌｕｏｒｏ−４−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１１０】
2021500339.tif 000162
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ９．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２  −  ７．５２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４９  −  ７．４０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），
３．２３  −  ３．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０８  −  １．９７  （ｍ，  １Ｈ），  １．８４  −  １．７１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４
Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．１，  ３．５  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７３】
実施例６７：Ｎ−（４−（４−（ブチルスルホンアミド）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｂｕｔｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１１１】
2021500339.tif 000163
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）  δ  １１．５９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ９．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２  −  ７．５３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２１  −  ３．１３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１１  −  １．９８  （ｍ，  １Ｈ），  １．７３  （ｐ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８３  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７４】
実施例６８：Ｎ−（４−（４−（シクロヘキサンスルホンアミド）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１１２】
2021500339.tif 000164
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）  δ  １１．５９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ９．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ４．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４３  （ｄ，  Ｊ
＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．４，  １．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０６  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  １Ｈ），  １．７９
（ｄ，  Ｊ  ＝  １２．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．０
Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４４  （ｑ，  Ｊ  ＝  １２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３
４  −  １．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１５  （ｔ，  Ｊ  ＝  １２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８４  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７５】
実施例６９：Ｎ−（４−（４−（シクロプロパンスルホンアミド）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１１３】
2021500339.tif 000165
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）  δ  １１．５９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ９．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １１．８，  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄｄ，
Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７４  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０８  −  １．９８  （ｍ，  １Ｈ），  １．０１
−  ０．９３  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８３  −  ０．７９  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７６】
実施例７０：Ｎ−（４−（４−（（シクロヘキシルメチル）スルホンアミド）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１１４】
2021500339.tif 000166
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ９．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６０  −  ７．５２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４４  （ｔ，  Ｊ  ＝
３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．８  Ｈｚ，
１Ｈ），  ３．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｓ，
１Ｈ），  １．８９  （ｔ，  Ｊ  ＝  １４．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２７．０，  １２．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３０  −  ０．９７  （ｍ，  ７Ｈ），  ０．８６  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７７】
実施例７１：Ｎ−（４−（４−（アリルスルホンアミド）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ａｌｌｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１１５】
2021500339.tif 000167
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ９．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ
，  １Ｈ），  ７．５８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６．４，  ８．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．４４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８６  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １７．１，  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５０  −  ５．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０６  −  １．９９  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７８】
実施例７２：Ｎ−（４−（３−フルオロ−４−（（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｆｌｕｏｒｏ−４−（（（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１１６】
2021500339.tif 000168
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ９．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  −  ７．５２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７２  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６３
（ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７０  −  ２．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１７  −  ２．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０６  −  １．９７  （ｍ，  １Ｈ），  １．６８  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １２．３，  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８３  −  ０．７８  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７９】
実施例７３：Ｎ−（４−（３−フルオロ−４−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｆｌｕｏｒｏ−４−（（（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−２Ｈ−ｐｙｒａｎ−４−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１１７】
2021500339.tif 000169
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ９．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２  −  ７．５３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４６  −  ７．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），
３．８５  −  ３．７６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．７，  ２．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），
２．１８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．０，  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０３  （ｄ，
Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３５  （ｑｄ，  Ｊ  ＝  １２．２，  ４．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８４  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１８０】
実施例７４：Ｎ−（４−（４−（エチルスルホンアミド）フェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１１８】
2021500339.tif 000170
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１８１】
実施例７５：Ｎ−（４−（３−フルオロ−４−（（２−メチルプロピル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｆｌｕｏｒｏ−４−（（２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１１９】
2021500339.tif 000171
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２  −  ７．５０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  ２．５  Ｈｚ，
１Ｈ），  ６．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２１  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０４  （ｈ，  Ｊ  ＝  ６．２，  ５．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．８３  −
０．７８  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１８２】
実施例７６：Ｎ−（４−（３−フルオロ−４−（（３−フルオロプロピル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｆｌｕｏｒｏ−４−（（３−ｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１２０】
2021500339.tif 000172
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ９．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ
，  １Ｈ），  ７．６１  −  ７．５４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４４  （ｔ，  Ｊ  ＝
３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．８  Ｈｚ，
１Ｈ），  ４．６２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５０  （ｔ，
Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１２  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ３３．０，  １６．５，  ９．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８３  −  ０．７８  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１８３】
実施例７７：Ｎ−（４−（４−（（３−シアノプロピル）スルホンアミド）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｃｙａｎｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１２１】
2021500339.tif 000173
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  −  ７．５５  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４４  （ｄｄ，  Ｊ
＝  ３．５，  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３０  −  ３．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０６  （ｐ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，
３Ｈ），  ０．８５  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１８４】
実施例７８：Ｎ−（４−（４−（シクロブタンスルホンアミド）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｃｙｃｌｏｂｕｔａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１２２】
2021500339.tif 000174
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ９．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２  −  ７．５０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４４  （ｔ，  Ｊ  ＝
３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．００  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４２  −  １．８２  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．８１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１８５】
実施例７９：Ｎ−（４−（４−（（２，２−ジメチルプロピル）スルホンアミド）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１２３】
2021500339.tif 000175
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２  −  ７．５１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ３．１４  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝
１２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１１  （ｓ，  ９Ｈ），  ０．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１８６】
実施例８０：Ｎ−（４−（４−（（シクロプロピルメチル）スルホンアミド）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１２４】
2021500339.tif 000176
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ９．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８７  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．５６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．３４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  ２Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１８７】
実施例８１：Ｎ−（４−（４−（エチルスルホンアミド）−３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１２５】
2021500339.tif 000177
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ９．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  −  ７．４２  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，
２Ｈ），  ２．０９  −  １．９９  （ｍ，  １Ｈ），  １．３４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８３  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１８８】
実施例８２：Ｎ−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（プロピルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏ−４−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１２６】
2021500339.tif 000178
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ９．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１  −  ７．４５  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２１  −  ３．１２  （ｍ，  ２Ｈ），
２．０４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．７，  １１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．０２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，
３Ｈ），  ０．８６  −  ０．７８  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１８９】
実施例８３：Ｎ−（４−（４−（エチルスルホンアミド）−２，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１２７】
2021500339.tif 000179
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５４  −  ７．４６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４５  −  ７．３８
（ｍ，  ２Ｈ），  ６．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２３
（ｑ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ８．３  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．８４  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１９０】
実施例８４：Ｎ−（４−（２，５−ジフルオロ−４−（プロピルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（２，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏ−４−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１２８】
2021500339.tif 000180
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．７０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．７，  １０．６  Ｈｚ，  １Ｈ），
７．４６  −  ７．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２５  −  ３．１７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０９  −  １．９８
（ｍ，  １Ｈ），  １．７５  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．６，  １５．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．９９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８５  −  ０．７８
（ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１９１】
実施例８５：Ｎ−（４−（４−（（（１−シアノシクロプロピル）メチル）スルホンアミド）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１２９】
2021500339.tif 000181
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４２．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２３  （ｓ，  ２Ｈ），  ０．８１  （ｓ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１９２】
実施例８６：Ｎ−（４−（４−（（（１−（シアノメチル）シクロプロピル）メチル）スルホンアミド）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（１−（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１３０】
2021500339.tif 000182
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１９３】
実施例８７：Ｎ−（４−（４−（（３−シアノ−３−メチルブチル）スルホンアミド）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｃｙａｎｏ−３−ｍｅｔｈｙｌｂｕｔｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１３１】
2021500339.tif 000183
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５９  −  ６．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  ５Ｈ），  １．２３  （ｓ，  ６Ｈ），  ０．８５  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１９４】
実施例８８：Ｎ−（４−（４−（（（１−シアノシクロプロピル）メチル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合
成
【化１３２】
2021500339.tif 000184
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４１  −  ７．３２  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５４  （ｓ，
２Ｈ），  ２．０６  −  １．９４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２０  −  １．１４  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８３  −
０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１９５】
実施例８９：Ｎ−（４−（４−（（（１−（シアノメチル）シクロプロピル）メチル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（１−（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１３３】
2021500339.tif 000185
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｍｅｔｈａｎｏｌ−ｄ４）  δ  １１．５２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４２  −  ７．３１  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３０  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．８６  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０９  −  １．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８０  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ２．９  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．７５  −  ０．６３  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１９６】
実施例９０：Ｎ−（４−（４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１３４】
2021500339.tif 000186
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）  δ  １１．４７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ９．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２６  −  ７．１５  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．０８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０６  −  ２．００  （ｍ，  １Ｈ），  ０．９９  −  ０．９６  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８２  −０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１９７】
実施例９１：Ｎ−（４−（４−（シクロブタンスルホンアミド）−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｃｙｃｌｏｂｕｔａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１３５】
2021500339.tif 000187
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）  δ  １１．４７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ９．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２５  −  ７．０９  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．０７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９９  （ｐ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １９．７，  ９．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２３
−  ２．１７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  １．９５  −  １．８４  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８２  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１９８】
実施例９２：Ｎ−（４−（４−（（シクロプロピルメチル）スルホンアミド）−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１３６】
2021500339.tif 000188
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）  δ  １１．４７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ９．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．
２８  −  ７．１０  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．０８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０７  −  １．９４  （ｍ，  １Ｈ），  １．０２  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．５，  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．７８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ２．５  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．５８  −  ０．５３  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．２８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ６．３，  ４．５  Ｈｚ，  ２Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０１９９】
実施例９３：Ｎ−（４−（４−（エチルスルホンアミド）フェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１３７】
2021500339.tif 000189
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）  δ  １１．１７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４２  −  ７．３８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ３．１５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  １．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２４  −  １．２０  （ｍ，  ５Ｈ），  ０．８１  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２００】
実施例９４：Ｎ−（３−メチル−４−（４−（プロピルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（３−ｍｅｔｈｙｌ−４−（４−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１３８】
2021500339.tif 000190
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）  δ  １１．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  １０．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２
（ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３４
−  ７．２８  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７４  −  １．７０
（ｍ，  ２Ｈ），  ０．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８１
−  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０１】
実施例９５：Ｎ−（４−（２−メチル−４−（プロピルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（２−ｍｅｔｈｙｌ−４−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１３９】
2021500339.tif 000191
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）  δ  １１．４８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ９．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１９  −  ７．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ６
．０８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１６  −  ３．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０９  −  ２．０１  （ｍ，  １Ｈ），  １．７２  （ｈ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．９７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８３  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０２】
実施例９６：Ｎ−（４−（４−（（３−シアノプロピル）スルホンアミド）−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｃｙａｎｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１４０】
2021500339.tif 000192
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）  δ  １１．４７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７  −  ７．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２０  −  ７．１４  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．１１  −  ６．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ６．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０４  −  １．９８  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，
１Ｈ），  ０．８２  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０３】
実施例９７：６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−４−（４−（エチルスルホンアミド）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン  ７−オキシド（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ  ７−ｏｘｉｄｅ）の合成
【化１４１】
2021500339.tif 000193
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２．５４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ９．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  −  ７．５０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４６  （ｔ，  Ｊ  ＝
２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，
１Ｈ），  ３．１８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４１  （ｑ，
Ｊ  ＝  ６．５，  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０４】
実施例９８：Ｎ−（４−（４−（エチルスルホンアミド）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１４２】
2021500339.tif 000194
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６０  −
７．５２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），
７．３４  −  ７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．０１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，
１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０７  −  １．９８  （ｍ，  １Ｈ），  １．２５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８１  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０５】
実施例９９：Ｎ−（４−（２−エチル−４−（エチルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（２−ｅｔｈｙｌ−４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１４３】
2021500339.tif 000195
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ９．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２４  −  ７．１２  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．０５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１１  −  １．９７  （ｍ，  １Ｈ），  １．２３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８１  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０６】
実施例１００：Ｎ−（４−（３−フルオロ−２−メチル−４−（プロピルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｆｌｕｏｒｏ−２−ｍｅｔｈｙｌ−４−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１４４】
2021500339.tif 000196
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ９．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．４，  ２．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１６  −  ６．０８  （ｍ，
１Ｈ），  ３．１９  −  ３．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．０５  −  ２．０１  （ｍ，  １Ｈ），  １．８３  −
１．７３  （ｍ，  ２Ｈ），  １．００  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），
０．８４  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０７】
実施例１０１：Ｎ−（４−（４−（エチルスルホンアミド）−３−フルオロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１４５】
2021500339.tif 000197
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ９．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４０  −  ７．３０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１８  −  ７．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．１１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），
３．１６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．０３  −  １．９５  （ｍ，  １Ｈ），  １．２９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８２  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０８】
実施例１０２：Ｎ−（４−（４−（（（１−シアノシクロプロピル）メチル）スルホンアミド）−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１４６】
2021500339.tif 000198
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ９．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５２  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９９  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．０，  ７．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３８  −  １．３３  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２２  −  １．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８０  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０９】
実施例１０３：Ｎ−（４−（４−（（（１−（シアノメチル）シクロプロピル）メチル）スルホンアミド）−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（１−（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１４７】
2021500339.tif 000199
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．４，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１７  −  ７．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．８６  （ｓ，
２Ｈ），  ２．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０５  −  １．９５  （ｍ，  ２Ｈ），
０．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．７５  −  ０．６５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１０】
実施例１０４：Ｎ−（４−（４−（（３−シアノプロピル）スルホンアミド）−２，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｃｙａｎｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１４８】
2021500339.tif 000200
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．６，  １０．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４７  −  ７．３９  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．３１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ２．０，  ３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．７０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１１  −  １．９９  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．８５  −  ０
．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１１】
実施例１０５：Ｎ−（４−（４−（（（１−シアノシクロプロピル）メチル）スルホンアミド）−２，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１４９】
2021500339.tif 000201
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  １１．０，  １５．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．５，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６２  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０７  −  ２．００  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ４．１，  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３０  −  １．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８４  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１２】
実施例１０６：Ｎ−（４−（４−（（（１−（シアノメチル）シクロプロピル）メチル）スルホンアミド）−２，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（１−（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１５０】
2021500339.tif 000202
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１３】
実施例１０７：Ｎ−（４−（４−（（（１−シアノシクロプロピル）メチル）スルホンアミド）−３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１５１】
2021500339.tif 000203
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１４】
実施例１０８：Ｎ−（４−（４−（（（１−（シアノメチル）シクロプロピル）メチル）スルホンアミド）−３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（１−（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１５２】
2021500339.tif 000204
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  −  ７．４４  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ３．５  Ｈｚ，
１Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．８６  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ３．８，  ７．４，  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９３  −  ０．８７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８２  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．３，  ６．２，  ９．５
Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．７４  −  ０．６８  （ｍ，  ２Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１５】
実施例１０９：Ｎ−（４−（４−（（（１−シアノシクロプロピル）メチル）スルホンアミド）−２−エチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１５３】
2021500339.tif 000205
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７７  （
ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２５  −  ７．０９  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５２  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３６  （ｓ，  ２Ｈ），  １．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．９５  （ｔ，  Ｊ
＝  ７．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ４Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１６】
実施例１１０：Ｎ−（４−（４−（（（１−（シアノメチル）シクロプロピル）メチル）スルホンアミド）−２−エチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（１−（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１５４】
2021500339.tif 000206
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．８５  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．７８  （ｓ，  ４Ｈ），  ０．７３  （ｓ，  ２Ｈ），  ０．６６  （ｓ，  ２Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１７】
実施例１１１：Ｎ−（４−（４−（（３−シアノプロピル）スルホンアミド）−２−エチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｃｙａｎｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１５５】
2021500339.tif 000207
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２３．０，  ９．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），
２．０２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１８】
実施例１１２：Ｎ−（４−（４−（シクロヘキサンスルホンアミド）−２−エチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１５６】
2021500339.tif 000208
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ９．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．７  Ｈｚ，
１Ｈ），  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  −  ７．０７  （ｍ，  ４Ｈ），
６．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７７  （ｓ，  ２Ｈ），  １．５９  （ｓ，  １Ｈ），  １．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１７  −  １．０５  （ｍ，  １Ｈ），  ０．９３  −  ０．８１  （ｍ，  ５Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１９】
実施例１１３：Ｎ−（４−（４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−エチルフェ
ニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１５７】
2021500339.tif 000209
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ９．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１８  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７４  −  ２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．０９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ７Ｈ），  ０．８２  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２０】
実施例１１４：Ｎ−（４−（４−（シクロブタンスルホンアミド）−２−エチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｃｙｃｌｏｂｕｔａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１５８】
2021500339.tif 000210
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ９．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７７  （ｓ
，  １Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２４．３，
１０．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０６  −  ３．９１
（ｍ，  １Ｈ），  ２．４６  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．３９  −  ２．３０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．２０  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０７  −  １．９８  （ｍ，  １Ｈ），  １．９３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １９．３，  １０．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．９４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８２  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２１】
実施例１１５：Ｎ−（４−（２−エチル−４−（プロピルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（２−ｅｔｈｙｌ−４−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１５９】
2021500339.tif 000211
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ９．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２２．３，
９．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．１３  （ｔ，  Ｊ  ＝
７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４２  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝
７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．７２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．９６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ７．１  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．８２  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２２】
実施例１１６：Ｎ−（４−（４−（ブチルスルホンアミド）−２−エチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｂｕｔｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１６０】
2021500339.tif 000212
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ９．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２２．４，  ９．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７
Ｈｚ，  １Ｈ），  １．６９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３８
（ｑ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．９４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．１，  ４．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８１  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２３】
実施例１１７：Ｎ−（４−（２−メチル−４−（（４，４，４−トリフルオロブチル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（２−ｍｅｔｈｙｌ−４−（（４，４，４−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｂｕｔｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１６１】
2021500339.tif 000213
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２１  −  ７．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４７  −  ２．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．７，  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８３  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２４】
実施例１１８：Ｎ−（４−（４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌ
ｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１６２】
2021500339.tif 000214
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，
１Ｈ），  ７．３３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．００  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ３．４，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８０  （ｐ，  Ｊ  ＝  ６．５
Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０６  −  １．９６  （ｍ，  １Ｈ），  １．０４  −  ０．９５  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２５】
実施例１１９：Ｎ−（４−（４−（プロピルスルホンアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１６３】
2021500339.tif 000215
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈ
ｚ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０４  −  ５．９８  （ｍ，  １Ｈ），
３．２２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０５  −  １．９８  （ｍ，  １Ｈ），  １．７３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．０２  −
０．９１  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２６】
実施例１２０：Ｎ−（４−（４−（シクロブタンスルホンアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｃｙｃｌｏｂｕｔａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１６４】
2021500339.tif 000216
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．００  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，
１Ｈ），  ４．０８  （ｐ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３５  （ｐ，
Ｊ  ＝  ９．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２２  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｄ，
Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９８  −  １．８３  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２７】
実施例１２１：Ｎ−（４−（４−（（３，４−ジフルオロフェニル）スルホンアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１６５】
2021500339.tif 000217
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  ５．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ０．７７  （ｓ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５３７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２８】
実施例１２２：Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロフェニル）スルホンアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１６６】
2021500339.tif 000218
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．９７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，
１Ｈ），  ５．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０６  −  １．９５  （ｍ，  １Ｈ），
０．８１−０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５１９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２９】
実施例１２３：Ｎ−（４−（４−（（（１−シアノシクロプロピル）メチル）スルホンアミド）−３−エチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１６７】
2021500339.tif 000219
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ９．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５４  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．８１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０９  −  １．９８
（ｍ，  １Ｈ），  １．４０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ４．８，  ３．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），
１．２９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８６  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３０】
実施例１２４：Ｎ−（４−（３−エチル−４−（エチルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｅｔｈｙｌ−４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１６８】
2021500339.tif 000220
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ９．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４５  −  ７．３９  （ｍ，
２Ｈ），  ６．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．８１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．５
Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３０
（ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８３  −  ０．７８  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３１】
実施例１２５：Ｎ−（４−（４−（シクロプロパンスルホンアミド）−３−エチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１６９】
2021500339.tif 000221
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ９．２２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５５  −  ７．４７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  ２．５  Ｈｚ，
１Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．７２  −  ２．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０３  −  ０．９５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９４  −  ０．８９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８４  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３２】
実施例１２６：Ｎ−（４−（３−エチル−４−（プロピルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｅｔｈｙｌ−４−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１７０】
2021500339.tif 000222
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ９．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５５  −  ７．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４６  −  ７．３８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１７  −  ３．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．８１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．７８  （ｈ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，
３Ｈ），  ０．８５  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３３】
実施例１２７：Ｎ−（４−（４−（ブチルスルホンアミド）−３−エチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｂｕｔｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１７１】
2021500339.tif 000223
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ９．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４５  −  ７．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１８  −  ３．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．８１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．７２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４３  （ｈ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８４  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３４】
実施例１２８：Ｎ−（４−（４−（シクロブタンスルホンアミド）−３−エチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｃｙｃｌｏｂｕｔａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１７２】
2021500339.tif 000224
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ９．１５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４４  −  ７．３４  （ｍ，
２Ｈ），  ６．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９７  （ｐ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．５
Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．３８  −  ２．２３  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９７  −  １．８６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８４  −  ０．７６  （ｍ，  
４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３５】
実施例１２９：Ｎ−（４−（６−（メチルスルホンアミド）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（６−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１７３】
2021500339.tif 000225
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．２５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １０．０４  （ｔ，
Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２  −  ７．２８  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１７  −  ７．０４  （ｍ，
６Ｈ），  ５．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，
２Ｈ），  １．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２５  （ｑ，
Ｊ  ＝  ７．０，  ５．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３６】
実施例１３０：Ｎ−（４−（６−（シクロプロパンスルホンアミド）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１７４】
2021500339.tif 000226
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．２５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ９．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  −  ７．３０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１９  −  ７．０７  （ｍ，  ６Ｈ），  ５．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ２．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．０１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３７】
実施例１３１：Ｎ−（４−（４−（エチルスルホンアミド）−２，３−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１７５】
2021500339.tif 000227
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ９．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２８  −  ７．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．１１  （ｐ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．３１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．０７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．
０３  （ｓ，  １Ｈ），  １．２９  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １１．０，  ５．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３８】
実施例１３２：Ｎ−（４−（２，３−ジメチル−４−（プロピルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（２，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１７６】
2021500339.tif 000228
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ９．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．０８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．４，  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  １．７８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．０１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８２  -  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３９】
実施例１３３：Ｎ−（４−（４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２，３−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１７７】
2021500339.tif 000229
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ２．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２９．３  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．８２  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４０】
実施例１３４：６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−４−（４−（エチルスルホンアミド）−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン  ７−オキシド（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ  ７−ｏｘｉｄｅ）の合成
【化１７８】
2021500339.tif 000230
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４１】
実施例１３５：６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−４−（３−エチル−４−（エチルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン  ７−オキシド（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−４−（３−ｅｔｈｙｌ
−４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ  ７−ｏｘｉｄｅ）の合成
【化１７９】
2021500339.tif 000231
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４２】
実施例１３６：６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−４−（４−（シクロプロパンスルホンアミド）−２，３−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン  ７−オキシド（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−４−（４−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ  ７−ｏｘｉｄｅ）の合成
【化１８０】
2021500339.tif 000232
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４３】
実施例１３７：４−（４−（（（１−シアノシクロプロピル）メチル）スルホンアミド）−２−エチルフェニル）−６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン  ７−オキシド（４−（４−（（（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ  ７−ｏｘｉｄｅ）の合成
【化１８１】
2021500339.tif 000233
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４４】
実施例１３８：Ｎ−（４−（４−（（（１−シアノシクロプロピル）メチル）スルホンアミド）−３，５−ジエチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３，５−ｄｉｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１８２】
2021500339.tif 000234
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．９７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５８  −  ６．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０６  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．６０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．４  Ｈｚ，  ４Ｈ），  １．１９  （ｔ，  Ｊ
＝  ７．５  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．８５  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４９２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４５】
実施例１３９：Ｎ−（４−（４−（（３，４−ジフルオロフェニル）スルホンアミド）−３，５−ジエチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙ
ｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３，５−ｄｉｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１８３】
2021500339.tif 000235
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ９．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  −  ７．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝
９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  ６．４８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，
１Ｈ），  １．０５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．８５  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５２５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４６】
実施例１４０：メチル  ２−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−（エチルスルホンアミド）ベンゾエート（ｍｅｔｈｙｌ  ２−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−５−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｂｅｎｚｏａｔｅ）の合成
【化１８４】
2021500339.tif 000236
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．３３
（ｓ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｓ，  １Ｈ），  ３．４６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．
２１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．２３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８２  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４７】
実施例１４１：メチル  ２−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−５−（プロピルスルホンアミド）ベンゾエート（ｍｅｔｈｙｌ  ２−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−５−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｂｅｎｚｏａｔｅ）の合成
【化１８５】
2021500339.tif 000237
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２３  −  ３．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０８  −  １．９９  （ｍ，  １Ｈ），  １．７８  −  １．６１  （ｍ，  ２Ｈ），
０．９７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８３  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４８】
実施例１４２：メチル  ５−（（（１−シアノシクロプロピル）メチル）スルホンアミド）−２−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ベンゾエート（ｍｅｔｈｙｌ  ５−（（（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｂｅｎｚｏａｔｅ）の合成
【化１８６】
2021500339.tif 000238
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０７  （ｄｄ，
Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．４５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  １．３７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．３，  ４．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８１  −  ０．７０  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４９４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４９】
実施例１４３：５−（（（１−シアノシクロプロピル）メチル）スルホンアミド）−２−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）安息香酸（５−（（（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−２−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｂｅｎｚｏｉｃ  ａｃｉｄ）の合成
【化１８７】
2021500339.tif 000239
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５０】
実施例１４４：Ｎ−（４−（２−シアノ−４−（エチルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（２−ｃｙａｎｏ−４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１８８】
2021500339.tif 000240
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．７２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７５  −  ７．５９  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１０  −  １．９８  （ｍ，  １Ｈ），  １．２５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８５  −  ０．７０  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５１】
実施例１４５：Ｎ−（４−（２−シアノ−４−（プロピルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（２−ｃｙａｎｏ−４−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１８９】
2021500339.tif 000241
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６４  （ｓ，  １
Ｈ），  １０．７２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０  −  ７．５７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３０  −  ３．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１０  −  １．９７  （ｍ，  １Ｈ），  １．７３  （ｈ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．９８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８８  −  ０．６８  （ｍ，  ４Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５２】
実施例１４６：Ｎ−（４−（２−シアノ−４−（（３，４−ジフルオロフェニル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（２−ｃｙａｎｏ−４−（（３，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１９０】
2021500339.tif 000242
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６４  （ｓ，  １Ｈ），  １１．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７２  −  ７．６７  （ｍ，  １Ｈ），
７．６４  −  ７．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，
２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０９  −  １．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４９４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５３】
実施例１４７：Ｎ−（４−（２−シアノ−４−（（（１−シアノシクロプロピル）メチル）スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（２−ｃｙａｎｏ−４−（（（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１９１】
2021500339.tif 000243
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．７８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０  −  ７．５７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），
３．７０  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０９  −  １．９８  （ｍ，  １Ｈ），  １．０９
（ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．８３  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５４】
実施例１４８：Ｎ−（４−（６−（エチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（６−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１９２】
2021500339.tif 000244
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．７８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．５，  ８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．５，  ３．５  Ｈｚ，
１Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ
，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５２  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３
Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．８５  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５５】
実施例１４９：Ｎ−（４−（５−（エチルスルホンアミド）−６−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（５−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−６−ｆｌｕｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１９３】
2021500339.tif 000245
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８９  （ｄｄ，
Ｊ  ＝  １．９，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１０  −  １．９７  （ｍ，  １Ｈ），  １．２８  −  １．２２  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．８７  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５６】
実施例１５０：Ｎ−（４−（６−フルオロ−５−（プロピルスルホンアミド）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（６−ｆｌｕｏｒｏ−５−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１９４】
2021500339.tif 000246
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１２  −  ８．０１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．６，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２６  −  ３．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，
１Ｈ），  １．７６  （ｈ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．９９  （ｔ，
Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８９  −  ０．７８  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５７】
実施例１５１：Ｎ−（４−（４−（エチルスルホンアミド）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１９５】
2021500339.tif 000247
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．０６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  ２Ｈ），  １．７６  −  １．
６１  （ｍ，  １Ｈ），  １．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８２  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５８】
実施例１５２：Ｎ−（４−（４−（プロピルスルホンアミド）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１９６】
2021500339.tif 000248
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）  δ  １１．３９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４
Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．１１  −  ２．９９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．２２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．０，  １７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  ２Ｈ），  １．７６  −  １．６３  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．９９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８１  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５９】
実施例１５３：Ｎ−（４−（４−（（トリフルオロメチル）スルホンアミド）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１９７】
2021500339.tif 000249
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ９．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．７１  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．７０  −  ２．５５  （ｍ，
５Ｈ），  ２．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，
２Ｈ），  １．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８４  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６０】
実施例１５４：Ｎ−（４−（４−（シクロプロパンスルホンアミド）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１９８】
2021500339.tif 000250
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）  δ  １１．３７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．４，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２２  （ｄ，  Ｊ
＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ３．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６８  −  ２．５５  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．３０  −  ２．１９
（ｍ，  １Ｈ），  ２．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０
０  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ４．８，  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．７２  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  ５．７，  １０．１，  １５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９８  −  ０．９３
（ｍ，  ４Ｈ），  ０．８４  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６１】
実施例１５５：Ｎ−（４−（４−（（２−シアノエチル）スルホンアミド）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（２−ｃｙａｎｏｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化１９９】
2021500339.tif 000251
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  −  ７．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．４，  ３．５  Ｈｚ，
１Ｈ），  ６．１８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４９  （ｑ，
Ｊ  ＝  ９．４，  １０．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．２０  −  ３．１４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １８．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．２８  −  ２．１７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０６  −  １．９６  （ｍ，  ４Ｈ），  １．７７  −  １．６４  （ｍ，  １Ｈ），
０．８５  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６２】
実施例１５６：Ｎ−（４−（４−（（（１−（シアノメチル）シクロプロピル）メチル）スルホンアミド）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（１−（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２００】
2021500339.tif 000252
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．５，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ３．１８  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．８３  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２２．９  Ｈｚ，
３Ｈ），  ２．２３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．２，  ２３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  ２Ｈ），  １．７８  −  １．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８４  −  ０．７９  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７９  −  ０．７３  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７１−  ０．６５  （ｍ，  ２Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６３】
実施例１５７：Ｎ−（４−（４−（（（１−シアノシクロプロピル）メチル）スルホンアミド）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２０１】
2021500339.tif 000253
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．５，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３７  （ｓ，
２Ｈ），  ２．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２９．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．２４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．４，  １６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１２  −  １．９７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７８  −  １．６３  （ｍ，  １Ｈ），  １．３６  （ｔ，  Ｊ  ＝
３．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２９  −  １．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８６  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６４】
実施例１５８：Ｎ−（４−（４−（（３−シアノプロピル）スルホンアミド）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｃｙａｎｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２０２】
2021500339.tif 000254
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．４，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．４９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．１７  （ｄｄ，
Ｊ  ＝  ６．４，  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １８．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．２３
（ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．９，  １７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．００  （ｈ，  Ｊ  ＝  ６．２，  ７．３  Ｈｚ，  ４Ｈ），  １．７６  −  １．６３  （ｍ，  １Ｈ），
０．８３  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６５】
実施例１５９：Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロプロピル）スルホンアミド）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２０３】
2021500339.tif 000255
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．５，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），
３．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２４  −  ３．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５５
（ｓ，  ３Ｈ），  ２．２３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．８，  １５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１３  −  １．９８  （ｍ，  ４Ｈ），  １．７１  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ８．０，  １５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８３  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６６】
実施例１６０：Ｎ−（４−（４−（アリルスルホンアミド）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ａｌｌｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２０４】
2021500339.tif 000256
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４  −  ７．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５０  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １．６，  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ５．４５  −  ５．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２３．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  ２Ｈ），  １．８７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．５，  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．７７  −  １．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８３  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６７】
実施例１６１：Ｎ−（４−（４−（（シクロプロピルメチル）スルホンアミド）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２０５】
2021500339.tif 000257
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．３，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．６，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ３．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２０．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．２３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．２，  １６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  ２Ｈ），  １．７９  −  １．６３  （ｍ，  １Ｈ），  １．１２  −  ０．９８  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８４  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６８】
実施例１６２：Ｎ−（４−（４−（（３，４−ジフルオロフェニル）スルホンアミド）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２０６】
2021500339.tif 000258
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９２  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．２，  ７．４，  ９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７８  −  ７．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．２，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．５，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１５
−  ６．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４２  −  ３．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．４０  −  ２．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１２  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．１，  ８．３，  １８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．００  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ４．９，  ７．８
Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８５  −  １．７７  （ｍ，  １Ｈ），  １．６８  −  １．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８２  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６９】
実施例１６３：Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロフェニル）スルホンアミド）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２０７】
2021500339.tif 000259
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７５  −  ７．６３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．５６  −  ７．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．２，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝
１．５，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３９  −  ２．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１２  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．０，  ８．５，  １８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９９  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ４．９，  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８３  −  １．７３  （ｍ，  １Ｈ），  １．６９  −  １．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ０．７７  （ｔｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．０，  ６．４，  ９．９  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７０】
実施例１６４：Ｎ−（４−（４−（（４−シアノフェニル）スルホンアミド）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４−ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２０８】
2021500339.tif 000260
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２１  −  ８．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ８．１３  −  ８．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．０７  −  ８．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．５，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３６  −  ２．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１６  −  ２．０５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０４  −  １．９５  （ｍ，  １Ｈ），  １．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．６３
（ｔｄ，  Ｊ  ＝  ５．８，  １０．８，  １１．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８０  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７１】
実施例１６５：Ｎ−（４−（４−（シクロブタンスルホンアミド）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｃｙｃｌｏｂｕｔａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２０９】
2021500339.tif 000261
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．５，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９４  （ｐ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６５  −  ３．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３７  −  ２．１４  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．０６  −  １．８０  （ｍ，  ４Ｈ），  １．６９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．２，  １１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７２】
実施例１６６：Ｎ−（４−（１−（エチルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２１０】
2021500339.tif 000262
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．７，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．００  （ｑ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ３．１４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６２  
（ｓ，  ２Ｈ），  ２．０７  −  １．９５  （ｍ，  １Ｈ），  １．２４  （ｔ，  Ｊ
＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８４  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７３】
実施例１６７：Ｎ−（４−（１−（（３−フルオロプロピル）スルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（（３−ｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２１１】
2021500339.tif 000263
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７４】
実施例１６８：Ｎ−（４−（１−（シクロプロピルスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２１２】
2021500339.tif 000264
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７５】
実施例１６９：Ｎ−（４−（１−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）スルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（（（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−２Ｈ−ｐｙｒａｎ−４−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２１３】
2021500339.tif 000265
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７６】
実施例１７０：Ｎ−（４−（１−（（３−シアノプロピル）スルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（（３−ｃｙａｎｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２１４】
2021500339.tif 000266
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７７】
実施例１７１：Ｎ−（４−（１−（（（１−（シアノメチル）シクロプロピル）メチル）スルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（（（１−（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２１５】
2021500339.tif 000267
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７８】
実施例１７２：Ｎ−（４−（１−（（（１−シアノシクロプロピル）メチル）スルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（（（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２１６】
2021500339.tif 000268
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７９】
実施例１７３：Ｎ−（４−（１−（（３，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（（３，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２１７】
2021500339.tif 000269
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８０】
実施例１７４：Ｎ−（４−（８−（エチルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（８−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−８−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．２．１］ｏｃｔ−２−ｅｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２１８】
2021500339.tif 000270
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８１】
実施例１７５：Ｎ−（４−（８−（（３−フルオロプロピル）スルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（８−（（３−ｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎｙｌ）−８−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．２．１］ｏｃｔ−２−ｅｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２１９】
2021500339.tif 000271
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８２】
実施例１７６：Ｎ−（４−（８−（プロピルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（８−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−８−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．２．１］ｏｃｔ−２−ｅｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２２０】
2021500339.tif 000272
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８３】
実施例１７７：Ｎ−（４−（８−（シクロプロピルスルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（８−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−８−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．２．１］ｏｃｔ−２−ｅｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２２１】
2021500339.tif 000273
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８４】
実施例１７８：Ｎ−（４−（８−（（３，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（８−（（３，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎｙｌ）−８−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．２．１］ｏｃｔ−２−ｅｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２２２】
2021500339.tif 000274
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８５】
実施例１７９：Ｎ−（４−（１−（エチルスルホニル）−３，３−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−３，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２２３】
2021500339.tif 000275
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．４，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．１９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．１５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  １．２７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０４  （ｓ，  ６Ｈ），  ０．８２  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８６】
実施例１８０：Ｎ−（４−（１−（（３−シアノプロピル）スルホニル）−３，３−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（（３−ｃｙａｎｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎｙｌ）−３，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２２４】
2021500339.tif 000276
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．４，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．２８  −  ３．１８
（ｍ，  ４Ｈ），  ２．６８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０３
（ｑ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０５  （ｓ，  ６Ｈ），  ０．８２
−  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８７】
実施例１８１：Ｎ−（４−（４−（（３，４−ジフルオロフェニル）スルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２２５】
2021500339.tif 000277
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８８】
実施例１８２：Ｎ−（４−（４−（エチルスルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２２６】
2021500339.tif 000278
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８９】
実施例１８３：Ｎ−（４−（４−（シクロヘキサンスルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２２７】
2021500339.tif 000279
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９０】
実施例１８４：Ｎ−（４−（４−（（４，４，４−トリフルオロブチル）スルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４，４，４−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｂｕｔｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２２８】
2021500339.tif 000280
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９１】
実施例１８５：Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロプロピル）スルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２２９】
2021500339.tif 000281
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９２】
実施例１８６：Ｎ−（４−（４−（（３−シアノプロピル）スルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｃｙａｎｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２３０】
2021500339.tif 000282
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９３】
実施例１８７：Ｎ−（４−（４−（（４−クロロフェニル）スルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２３１】
2021500339.tif 000283
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６８，  ４７０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９４】
実施例１８８：Ｎ−（４−（４−（（４−フルオロフェニル）スルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２３２】
2021500339.tif 000284
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９５】
実施例１８９：Ｎ−（４−（４−（（４−ブロモフェニル）スルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２３３】
2021500339.tif 000285
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５１２，  ５１４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９６】
実施例１９０：Ｎ−（４−（４−（プロピルスルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２３４】
2021500339.tif 000286
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４００  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９７】
実施例１９１：Ｎ−（４−（４−（ブチルスルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｂｕｔｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２３５】
2021500339.tif 000287
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９８】
実施例１９２：Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロフェニル）スルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２３６】
2021500339.tif 000288
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９９】
実施例１９３：Ｎ−（４−（４−（３，４−ジフルオロ−Ｎ−メチルフェニル）スルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２３７】
2021500339.tif 000289
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３００】
実施例１９４：Ｎ−（４−（４−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３，３，３−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２３８】
2021500339.tif 000290
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０１】
実施例１９５：Ｎ−（４−（４−（（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン）−４−スルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１，１−ｄｉｏｘｉｄｏｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−２Ｈ−ｔｈｉｏｐｙｒａｎ）−４−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２３９】
2021500339.tif 000291
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４９０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０２】
実施例１９６：Ｎ−（４−（４−（（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン）−３−スルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１，１−ｄｉｏｘｉｄｏｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）−３−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２４０】
2021500339.tif 000292
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０３】
実施例１９７：Ｎ−（４−（４−（（６−シアノピリジン）−３−スルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（６−ｃｙａｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ）−３−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２４１】
2021500339.tif 000293
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０４】
実施例１９８：Ｎ−（４−（４−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール）−５−スルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）−５−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２４２】
2021500339.tif 000294
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０５】
実施例１９９：Ｎ−（４−（４−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール）−４−スルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ）−４−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２４３】
2021500339.tif 000295
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０６】
実施例２００：４−（Ｎ−（４−（２−（シクロプロパンカルボキシアミド）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）フェニル）スルファモイル）ベンズアミド（４−（Ｎ−（４−（２−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆａｍｏｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の合成
【化２４４】
2021500339.tif 000296
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０７】
実施例２０１：Ｎ−（４−（３−フルオロ−４−（メチルスルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｆｌｕｏｒｏ−４−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２４５】
2021500339.tif 000297
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２．１０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．１３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．７  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０８】
実施例２０２：Ｎ−（４−（４−（エチルスルホンアミド）−３−フルオロフェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２４６】
2021500339.tif 000298
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２．１０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ９．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１５  −  ７．９９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５７  −  ７．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９４  −  ６．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  １Ｈ），  １．２８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８８  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０９】
実施例２０３：Ｎ−（４−（３−フルオロ−４−（（３−フルオロプロピル）スルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｆｌｕｏｒｏ−４−（（３−ｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２４７】
2021500339.tif 000299
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２．１０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，
１Ｈ），  ７．５６  −  ７．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９５  −  ６．８５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５５  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ６．０，  ４７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），
２．１４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ２２．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８４  −
０．７８  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１０】
実施例２０４：Ｎ−（４−（４−（（３−シアノプロピル）スルホンアミド）−３−フ
ルオロフェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｃｙａｎｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２４８】
2021500339.tif 000300
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２．１０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５８  −  ７．４６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９５  −  ６．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８８  −  ０．８０  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１１】
実施例２０５：Ｎ−（４−（４−（（３，４−ジフルオロフェニル）スルホンアミド）−３−フルオロフェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２４９】
2021500339.tif 000301
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２．１１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０６  −
７．９３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．９１  −  ７．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７６
−  ７．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５７  −  ７．４４  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９１  −  ６．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９０  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１２】
実施例２０６：Ｎ−（４−（３−フルオロ−４−（プロピルスルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｆｌｕｏｒｏ−４−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２５０】
2021500339.tif 000302
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１３】
実施例２０７：Ｎ−（７−（４−（エチルスルホンアミド）フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（７−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−３Ｈ−ｉｍｉｄａｚｏ［４，５−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−５−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２５１】
2021500339.tif 000303
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１４】
実施例２０８：Ｎ−（６−（４−（（３，４−ジフルオロフェニル）スルホンアミド）フェニル）−９Ｈ−プリン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（６−（４−（（３，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｐｕｒｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２５２】
2021500339.tif 000304
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．８０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．８１  −  ８．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９２  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．７，  ７．３，  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７６  −  ７．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３６  −  ７．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１５】
実施例２０９：Ｎ−（６−（４−（エチルスルホンアミド）フェニル）−９Ｈ−プリン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（６−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｐｕｒｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２５３】
2021500339.tif 000305
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．７３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ８．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４６  −  ７．３４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２６  −  ３．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．２６  −  ２．１３  （ｍ，  １Ｈ），  １．２２  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．４，  １．３  Ｈｚ，
３Ｈ），  ０．９２  −  ０．８０  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１６】
実施例２１０：Ｎ−（６−（４−（（３−シアノプロピル）スルホンアミド）フェニル）−９Ｈ−プリン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（６−（４−（（３
−ｃｙａｎｏｐｒｏｐｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｐｕｒｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２５４】
2021500339.tif 000306
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．７７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．８３  −  ８．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  −  ７．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５９  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １２．１，  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．３５  −  ３．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１９  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），
２．００  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  ９．５，  ７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．９１  −  ０．７９  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１７】
実施例２１１：Ｎ−（６−（４−（（４，４，４−トリフルオロブチル）スルホンアミド）フェニル）−９Ｈ−プリン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（６−（４−（（４，４，４−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｂｕｔｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｐｕｒｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２５５】
2021500339.tif 000307
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．７４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ８．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  −  ７．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．３４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４９  −  ２．３４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１９  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．３，  ３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９７  −  １．８４  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８６  −  ０．７８  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１８】
実施例２１２：Ｎ−（４−（１−（プロピルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−２，５−ｄｉｈｙｄｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐ
ｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２５６】
2021500339.tif 000308
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７０  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．６，  ４．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．５８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．４０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ３．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．２６  −  ３．１５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ４．５，  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），
１．８０  −  １．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．００  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８３−０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１９】
実施例２１３：Ｎ−（４−（１−（（（１−シアノシクロプロピル）メチル）スルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（（（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎｙｌ）−２，５−ｄｉｈｙｄｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２５７】
2021500339.tif 000309
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  −  ７．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７５  −  ６．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．６４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．１，  ６．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．４６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ３．２，  ３．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６１  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ４．０，  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ４．３，  ４．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），
０．８９  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２０】
実施例２１４：Ｎ−（４−（４−（モルホリン−４−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ−４−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２５８】
2021500339.tif 000310
出発物質Ｎ−（４−（４−アミノフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−ａｍｉｎｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｔｏｓｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）（１００ｍｇ）をピリジン１ｍＬにおいて攪拌した。モルホリン−４−スルホニルクロライド１．５当量を入れ、４０℃で１６時間攪拌した。反応が完了すれば、前記混合物を、ｄ−ＨＣｌを添加し、ジクロロメタンで抽出して、有機層を分離した。混合物の濃縮後、ＭｅＯＨ／ＴＨＦ（１：１）溶液に溶解させ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を添加して、３０℃で１２時間攪拌した。反応が完了すれば、前記混合物を室温に冷却させ、攪拌しながら飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加した。生成された固体を濾過し、生成物Ｎ−（４−（４−（モルホリン−４−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミドを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．２４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，
２Ｈ），  ７．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４３  −  ７．３３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６２  −  ６．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６３  −  ３．５０  （ｍ，  ５Ｈ），
３．１８  −  ３．０６  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８８  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２１】
実施例２１５〜２３８
以下、実施例２１５〜実施例２３８では、実施例２１４と同様の方法により合成するか、または反応式１および製造しようとする化合物の構造を考慮して適切な反応物を用いて合成した。
【０３２２】
実施例２１５：Ｎ−（４−（４−（（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル）アミノ
）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（Ｎ−ｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｍｏｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２５９】
2021500339.tif 000311
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  −  ７．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４３  −  ７．３５
（ｍ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５８
−  ６．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．７４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．０４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８８  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２３】
実施例２１６：Ｎ−（４−（４−（（Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（Ｎ，Ｎ−ｄｉｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｍｏｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２６０】
2021500339.tif 000312
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （
ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４４  −
７．１９  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．０１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．８８  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２４】
実施例２１７：Ｎ−（４−（４−（（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルスルファモイル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（Ｎ−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−Ｎ−ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｍｏｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２６１】
2021500339.tif 000313
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４５  −
７．２６  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．８０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８８  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２２．６  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２５】
実施例２１８：Ｎ−（４−（４−（ピロリジン−１−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｅ−１−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２６２】
2021500339.tif 000314
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２６】
実施例２１９：Ｎ−（４−（４−（ピペリジン−１−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ−１−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２６３】
2021500339.tif 000315
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２７】
実施例２２０：Ｎ−（４−（４−（（２，６−ジメチルモルホリン）−４−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）−４−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２６４】
2021500339.tif 000316
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２８】
実施例２２１：Ｎ−（４−（４−（（３−シアノアゼチジン）−１−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｃｙａｎｏａｚｅｔｉｄｉｎｅ）−１−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２６５】
2021500339.tif 000317
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２９】
実施例２２２：Ｎ−（４−（４−（（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルスルファモイル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（Ｎ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−Ｎ−ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｍｏｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２６６】
2021500339.tif 000318
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ２．６５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．０３  −  ０．９５  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．８１  （ｓ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３０】
実施例２２３：Ｎ−（４−（４−（（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルスルファモイル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（Ｎ−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙｌ）−Ｎ−ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｍｏｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２６７】
2021500339.tif 000319
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３５  （ｔ，  Ｊ  ＝  １４．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ３．４１  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．１９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．６，  ６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．８１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９０  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３１】
実施例２２４：Ｎ−（４−（３−フルオロ−４−（ピペリジン−１−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｆｌｕｏｒｏ−４−（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ−１−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２６８】
2021500339.tif 000320
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ９．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５８  −  ６．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２０．７  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．８５  −  ０．７８  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３２】
実施例２２５：Ｎ−（４−（３−フルオロ−４−（ピロリジン−１−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｆｌｕｏｒｏ−４−（ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｅ−１−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２６９】
2021500339.tif 000321
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６０  （ｓ，  １
Ｈ），  １０．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ９．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．８３  −  １．７２  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．９０  −  ０．７０  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３３】
実施例２２６：Ｎ−（４−（３−フルオロ−４−（モルホリン−４−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｆｌｕｏｒｏ−４−（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ−４−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２７０】
2021500339.tif 000322
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６０  −
７．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），
６．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ３．１０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９０  −  ０．６８  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３４】
実施例２２７：Ｎ−（４−（２−メチル−４−（（Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファモイル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（２−ｍｅｔｈｙｌ−４−（（Ｎ−（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆａｍｏｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２７１】
2021500339.tif 000323
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５９  −  １１．４２  （ｍ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），
７．３８  −  ７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．４，  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８２  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３５】
実施例２２８：Ｎ−（４−（２−メチル−４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファモイル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（２−ｍｅｔｈｙｌ−４−（（Ｎ−ｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆａｍｏｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２７２】
2021500339.tif 000324
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５０  （ｄ，  Ｊ
＝  ６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １０．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１７  −  ７．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．０９  −  ６．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．１  Ｈｚ，
２Ｈ），  ２．９２  −  ２．８５  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．１４  （ｓ，  ３Ｈ），
２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８２  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３６】
実施例２２９：Ｎ−（４−（４−（（１，１−ジオキシドチオモルホリン）−４−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１，１−ｄｉｏｘｉｄｏｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）−４−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２７３】
2021500339.tif 000325
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．５８  −  ６．５０  （ｍ，  １Ｈ），
３．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ３．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４９０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３７】
実施例２３０：Ｎ−（４−（４−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン）−１−スルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ）−１−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２７４】
2021500339.tif 000326
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４２  −
７．３４  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），
３．２６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ３．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．８５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），
０．８５  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５１９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３８】
実施例２３１：Ｎ−（４−（４−（モルホリン−４−スルホンアミド）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ−４−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２７５】
2021500339.tif 000327
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ３．０６  −  ２．９９  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２２．０  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．７０  （ｓ，  １Ｈ），
０．８４  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３９】
実施例２３２：Ｎ−（４−（１−（Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファモイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（Ｎ−（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆａｍｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２７６】
2021500339.tif 000328
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  −  ７．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７９  （ｄ，  Ｊ
＝  １０．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６４  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０７  −  １．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ０．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．６  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４０】
実施例２３３：Ｎ−（４−（１−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファモイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（Ｎ−ｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆａｍｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２７７】
2021500339.tif 000329
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３５  （ｓ
，  １Ｈ），  ４．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．４８  （ｓ，  ４Ｈ），  ２．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６３  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．７９
（ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４１】
実施例２３４：Ｎ−（４−（１−（モルホリノスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏｓｕｌｆｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２７８】
2021500339.tif 000330
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４２】
実施例２３５：Ｎ−（４−（４−（モルホリン−４−スルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ−４−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２７９】
2021500339.tif 000331
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４３】
実施例２３６：Ｎ−（４−（４−（（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）アミノ）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｍｏｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２８０】
2021500339.tif 000332
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４４】
実施例２３７：Ｎ−（４−（４−（（２，６−ジメチルモルホリン）−４−スルホンアミド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）−４−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２８１】
2021500339.tif 000333
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１９  −
８．１３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５１  −  ７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３８
（ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．１，  ９．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５３  −  ３．４５  （ｍ，  ４Ｈ），
２．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝
９．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．０６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．９，  ６．４  Ｈｚ，
６Ｈ），  ０．８９  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４５】
実施例２３８：Ｎ−（６−（４−（モルホリン−４−スルホンアミド）フェニル）−９Ｈ−プリン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（６−（４−（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ−４−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｐｕｒｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２８２】
2021500339.tif 000334
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．７４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ８．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ３．１３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．１８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ４．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９０  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４６】
実施例２３９：Ｎ−（４−（４−（２−シアノアセトアミド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２８３】
2021500339.tif 000335
２−シアノ酢酸１．２当量をジクロロメタン溶液に入れ、ＥＤＣＩ  １．６当量を添加
した。混合物にＨＯＢｔ  １．４当量、ＤＭＡＰ  １．１当量、そして合成されたＮ−（４−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（１００ｍｇ）を入れ、室温で攪拌した。反応が完了した後、前記混合物にＨ２Ｏを添加し、ジクロロメタンで抽出して、有機層を分離した。混合物の濃縮後、カラムクロマトグラフィで分離し、生成物Ｎ−（４−（４−（２−シアノアセトアミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミドを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ３．１３  （ｓ，  ２Ｈ），  ０．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４７】
実施例２４０〜４３０
以下、実施例２４０〜実施例４３０では、実施例２３９と同様の方法により合成するか、または反応式１および製造しようとする化合物の構造を考慮して適切な反応物を用いて合成した。
【０３４８】
実施例２４０：Ｎ−（４−（４−（２−シアノアセトアミド）−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロール［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔａｍｉｄｏ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２８４】
2021500339.tif 000336
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．４，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．１５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８４  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４９】
実施例２４１：Ｎ−（４−（４−（２−（１−シアノシクロプロピル）アセトアミド）
フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ａｃｅｔａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２８５】
2021500339.tif 000337
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，
２Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｔ，
Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  １Ｈ），  １．２８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．０６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８８  −  ０．７９  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４００  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５０】
実施例２４２：Ｎ−（４−（４−プロピオンアミドシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−ｐｒｏｐｉｏｎａｍｉｄｏｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２８６】
2021500339.tif 000338
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８９  −  ７．７４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．５，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２６  −  ６．１８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．０  Ｈｚ，
１Ｈ），  ２．０８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０５  −  １．８８  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６９  −  １．５８  （ｍ，  １Ｈ），  １．０１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８４  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３５３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５１】
実施例２４３：Ｎ−（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｎ−（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−３−ｅｎ−１−ｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の合成
【化２８７】
2021500339.tif 000339
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １．６，  ７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．５６  −  ７．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．４，  ３．５
Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３２  −  ６．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７１  −  ２．５４  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．４１  −  ２．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．８１  （ｔｑ，  Ｊ  ＝  ５．６，  １１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５２】
実施例２４４：Ｎ−（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−イル）−２−メチルシクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｎ−（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−３−ｅｎ−１−ｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２８８】
2021500339.tif 000340
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５３】
実施例２４５：Ｎ−（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−イル）シクロペンタンカルボキサミド（Ｎ−（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−３−ｅｎ−１−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２８９】
2021500339.tif 000341
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５４】
実施例２４６：Ｎ−（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−３−ｅｎ−１−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２９０】
2021500339.tif 000342
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ２．６０  −  ２．５４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．２０  −  ２．０９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，
１Ｈ），  １．７０  −  １．５４  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８２  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７１  −  ０．５９  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５５】
実施例２４７：Ｎ−（４−（４−（２−シアノアセトアミド）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔａｍｉｄｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２９１】
2021500339.tif 000343
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  −  ７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２４  （ｓ，
１Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６４  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．２１  −  ２．０９  （ｍ，  １Ｈ），
２．０５  −  １．９８  （ｍ，  １Ｈ），  １．９８  −  １．９０  （ｍ，  １Ｈ
），  １．７６  −  １．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８７  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５６】
実施例２４８：Ｎ−（４−（４−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（４，４，４−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎａｍｉｄｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２９２】
2021500339.tif 000344
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ３．０，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，
３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７４  −  ２．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．４，  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），
２．１８  −  ２．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０５  −  １．９８  （ｍ，  １Ｈ），  １．９３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．９，  １２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．６７
（ｑ，  Ｊ  ＝  ９．７，  １２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２５  −  １．１９  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８６  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５７】
実施例２４９：Ｎ−（４−（１−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（１，１−ｄｉｏｘｉｄｏｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−２Ｈ−ｔｈｉｏｐｙｒａｎ−４−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２９３】
2021500339.tif 000345
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２９．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３８  −  ３．９７  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．９  Ｈｚ，  ５Ｈ），  ２．６４  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２０．０  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．２６  −  １．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８５  −  ０．７６  （ｍ，
４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５８】
実施例２５０  Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２９４】
2021500339.tif 000346
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  −  ７．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２６  −  ４．０４  （ｍ，  ４Ｈ），
３．７７  −  ３．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ２．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０２
（ｓ，  １Ｈ），  ０．８４  −  ０．７８  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３５０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５９】
実施例２５１：Ｎ−（４−（１−（２−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）アセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−（１，１−ｄｉｏｘｉｄｏｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ）ａｃｅｔｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）の合成
【化２９５】
2021500339.tif 000347
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５１  −  ４．３６  （ｍ，  ２Ｈ），
４．３５  −  ４．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０６  −  ３．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８６  −  ３．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６４  −  ３．４８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．０８  （ｄ，
Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３６０】
実施例２５２：Ｎ−（４−（１−（３−シアノプロパノイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３−ｃｙａｎｏｐｒｏｐａｎｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２９６】
2021500339.tif 000348
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５９  −  ６．５２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２１．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２１  （ｓ，  ２Ｈ），
３．７０  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ３０．９，  ５．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．８２  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ２４．０，  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．７０  −  ２．５９  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８６  −
０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３６１】
実施例２５３：Ｎ−（４−（１−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３，３，３−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２９７】
2021500339.tif 000349
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３１  （ｄ
，  Ｊ  ＝  ２７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６４  （ｐ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ６．０  Ｈｚ，  ７Ｈ），  ２．６２  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３６２】
実施例２５４：Ｎ−（４−（１−（４，４，４−トリフルオロブタノイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（４，４，４−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２９８】
2021500339.tif 000350
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７５  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．１  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．００  （ｓ，  １Ｈ），  ０．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．５
Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３６３】
実施例２５５：Ｎ−（４−（８−（３−シアノプロパノイル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（８−（３−ｃｙａｎｏｐｒｏｐａｎｏｙｌ）−８−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．２．１］ｏｃｔ−２−ｅｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化２９９】
2021500339.tif 000351
*  ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３６４】
実施例２５６：Ｎ−（４−（８−（シクロプロパンカルボニル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（８−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｎｙｌ）−８−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．２．１］ｏｃｔ−２−ｅｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３００】
2021500339.tif 000352
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３６５】
実施例２５７：Ｎ−（４−（８−（２−シアノアセチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（８−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−８−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．２．１］ｏｃｔ−２−ｅｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３０１】
2021500339.tif 000353
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３６６】
実施例２５８：Ｎ−（４−（８−（４，４，４−トリフルオロブタノイル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（８−（４，４，４−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｏｙｌ）−８−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．２．１］ｏｃｔ−２−ｅｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３０２】
2021500339.tif 000354
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３６７】
実施例２５９：Ｎ−（４−（１−（１−シアノシクロプロパン−１−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅ−１−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３０３】
2021500339.tif 000355
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３６８】
実施例２６０：Ｎ−（４−（１−（３，３−ジフルオロシクロブタン−１−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３，３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｃｙｃｌｏｂｕｔａｎｅ−１−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３０４】
2021500339.tif 000356
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５３  −  １１．３５  （ｍ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），
７．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６３  −  ６．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３８  −  ６．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ５．６，  ４７．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．８１  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  ５．７，  １１．０，  ２１．２  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．５９  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３６９】
実施例２６１：Ｎ−（４−（８−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（８−（３，３，３−
ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎｏｙｌ）−８−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．２．１］ｏｃｔ−２−ｅｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３０５】
2021500339.tif 000357
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３７０】
実施例２６２：Ｎ−（４−（（１Ｓ，５Ｒ）−８−（２−シアノアセチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（（１Ｓ，５Ｒ）−８−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−８−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．２．１］ｏｃｔ−２−ｅｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３０６】
2021500339.tif 000358
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３７１】
実施例２６３：Ｎ−（４−（１−（２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅ−１−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３０７】
2021500339.tif 000359
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９１  （ｄ，  Ｊ
＝  ４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．８，  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ５．１７  （ｑ，  Ｊ  ＝  １０．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５６  −  ４．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２８  −  ４．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ３．７７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ２．３８  −  ２．２９  （ｍ，
１Ｈ），  ２．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０６  −  １．８０  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３７２】
実施例２６４：Ｎ−（４−（１−（シクロプロパンカルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３０８】
2021500339.tif 000360
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．５，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１０．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７８．９  Ｈｚ，
２Ｈ），  ２．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１３  −  １．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８４  −  ０．７０  （ｍ，  ８Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３５１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３７３】
実施例２６５：Ｎ−（４−（１−（４−シアノブタノイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（４−ｃｙａｎｏｂｕｔａｎｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３０９】
2021500339.tif 000361
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７  −  ７．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．５  Ｈｚ，
１Ｈ），  ６．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．２，  １５．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７０  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ５．６，  １８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６４  −  ２．５２  （ｍ，  ６Ｈ），  ２．０１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ３．１，  ３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８４  （ｐ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８６  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３７４】
実施例２６６：Ｎ−（４−（１−アクリロイル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−ａｃｒｙｌｏｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３１０】
2021500339.tif 000362
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９８  −  ６．７６  （ｍ，  １Ｈ），  
６．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），
６．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝
１０．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４０．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８５  −  ３．７４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６１  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８２  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３３７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３７５】
実施例２６７：Ｎ−（４−（１−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−シアノシクロプロパン−１−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅ−１−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３１１】
2021500339.tif 000363
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．００  −  ３．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８３  −  ３．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０３  −  ２．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１０  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ５．２，  ９．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  １．４５
（ｓ，  １Ｈ），  １．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８６
−  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３７６】
実施例２６８：Ｎ−（４−（１−（２−（１−シアノシクロプロピル）アセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ａｃｅｔｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３１２】
2021500339.tif 000364
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２１  （ｓ，
１Ｈ），  ４．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，
１Ｈ），  ３．５９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７９  （ｓ，
１Ｈ），  ２．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０５  −
１．９６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９４  （ｄｄ，  Ｊ
＝  ７．３，  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８９  −  ０．７４  （ｍ，  ５Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３７７】
実施例２６９：Ｎ−（４−（１−（２−シアノプロパノイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏｐｒｏｐａｎｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３１３】
2021500339.tif 000365
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３７８】
実施例２７０：Ｎ−（４−（１−（ブタ−３−エノイル）−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（ｂｕｔ−３−ｅｎｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３１４】
2021500339.tif 000366
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０２  −  ５．８５  （ｍ，  １Ｈ），  ５．１５  −  ５．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２５−４．１４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １８．３，  ６．７  Ｈｚ，
２Ｈ），  ３．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６９  （ｓ，
２Ｈ），  ２．０６  −  １．９５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８６  −  ０．７８  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３５１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３７９】
実施例２７１：Ｎ−（４−（１−（２−シアノブタノイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏｂｕｔａｎｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３１５】
2021500339.tif 000367
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３８０】
実施例２７２：Ｎ−（４−（１−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏａｃｅｔｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３１６】
2021500339.tif 000368
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４６  −  ６．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４２  −  ４．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８５  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ５．６，  １０．９  Ｈｚ，
２Ｈ），  ２．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．４，  ７．５，  １４．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８３−０．７０  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３８１】
実施例２７３：Ｎ−（４−（１−（２−メチルシクロプロパン−１−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｍｅｔｈｙｌｃ
ｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅ−１−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３１７】
2021500339.tif 000369
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４０  −  ７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．６  Ｈｚ，
１Ｈ），  ６．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ３．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．６５
（ｄ，  Ｊ  ＝  １２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  １．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４９．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２６  −  １．０９  （ｍ，  ５Ｈ），  ０．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８３  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３８２】
実施例２７４：Ｎ−（４−（１−（−２−フルオロシクロプロパン−１−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｆｌｕｏｒｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅ−１−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３１８】
2021500339.tif 000370
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，  
１Ｈ），  ６．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ３．７８  −  ３．５８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７１  −  ２．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．００  （ｓ，  １Ｈ），  １．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １．１８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．０，  １３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８４  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３８３】
実施例２７５：４−（１−（２−シアノアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン  ７−オキシド（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ  ７−ｏｘｉｄｅ）の合成
【化３１９】
2021500339.tif 000371
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３８４】
実施例２７６：Ｎ−（４−（１−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）アセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−（３，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ａｃｅｔｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３２０】
2021500339.tif 000372
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｍｅｔｈａｎｏｌ−ｄ４）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４２  −  ７．３０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２１．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８７  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３８５】
実施例２７７：Ｎ−（４−（１−イソニコチノイル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−ｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３２１】
2021500339.tif 000373
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｍｅｔｈａｎｏｌ−ｄ４）  δ  １１．４６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  −  ７．４３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６４  −  ６．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４
．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９１  （ｓ，  １Ｈ），
３．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ２．６３  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３８６】
実施例２７８：Ｎ−（４−（１−（フラン−３−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（ｆｕｒａｎ−３−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３２２】
2021500339.tif 000374
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｍｅｔｈａｎｏｌ−ｄ４）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８０  −  ７．７２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４３  −  ７．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３２  （ｓ，  ２Ｈ），
３．８１  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），
２．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８３  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３８７】
実施例２７９：Ｎ−（４−（１−（４−フルオロベンゾイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３２３】
2021500339.tif 000375
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｍｅｔｈａｎｏｌ−ｄ４）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．５，  ８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３８  −  ７．１９
（ｍ，  ３Ｈ），  ６．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６０．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６８  −  ３．５２  （ｍ，
２Ｈ），  ２．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２４．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８３  −  ０．７１  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３８８】
実施例２８０：Ｎ−（４−（１−（１−メチルピロリジン−３−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（１−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｅ−３−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３２４】
2021500339.tif 000376
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｍｅｔｈａｎｏｌ−ｄ４）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３２．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６７  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．３６  −  ２．２１  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．００  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８８  −
０．７１  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３８９】
実施例２８１：Ｎ−（４−（１−（ジメチルグリシル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（ｄｉｍｅｔｈｙｌｇｌｙｃｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３２５】
2021500339.tif 000377
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｍｅｔｈａｎｏｌ−ｄ４）  δ  １１．４７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４０  −  ６．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２０  （ｄ，  Ｊ
＝  ３７．１  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ３．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．７７  （ｓ，  ６Ｈ），  ２．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３６．３  Ｈｚ，
３Ｈ），  ２．０５  −  １．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ０．７９  （ｓ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３９０】
実施例２８２：Ｎ−（４−（１−（２−（トリフルオロメチル）シクロプロパン−１−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅ−１−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３２６】
2021500339.tif 000378
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｍｅｔｈａｎｏｌ−ｄ４）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６４  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．６７  −  ２．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ０．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３９１】
実施例２８３：Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３２７】
2021500339.tif 000379
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．２  Ｈｚ，
１Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１７  −  ６．０３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３１  −  ４．０１  （ｍ，  ６Ｈ），  ３．９６  −  ３．６２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０２  （ｍ  Ｊ  ＝  ３６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８４  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３９２】
実施例２８４：Ｎ−（４−（１−（３−シアノプロパノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３−ｃｙａｎｏｐｒｏｐａｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３２８】
2021500339.tif 000380
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｄｔ，
Ｊ  ＝  ２．０，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．７
Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１４  −  ３．９０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２７．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．８５  （ｄｄ，
Ｊ  ＝  ７．７，  １５．５  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８２  −  ０．７６  （ｍ，
４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３９３】
実施例２８５：Ｎ−（４−（１−（４−シアノブタノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（４−ｃｙａｎｏｂｕｔａｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３２９】
2021500339.tif 000381
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４４  −  ４．２４  （ｍ，  １Ｈ），
３．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６６  −  ３．５６  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６８
（ｓ，  ４Ｈ），  ２．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １９．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８４  （ｐ，  Ｊ  ＝  ６．３，  ６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．９３  −  ０．８４  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．８３  −  ０．７１  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３９４】
実施例２８６：Ｎ−（４−（１−（１，２，５−オキサジアゾール−３−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（１，２，５−ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ−３−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３３０】
2021500339.tif 000382
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ９．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．０  Ｈｚ，
１Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ６．３，  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ３．６，  １．９
Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０４  −  １．９９  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８２  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３９５】
実施例２８７：Ｎ−（４−（１−（イソオキサゾール−４−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（ｉｓｏｘａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３３１】
2021500339.tif 000383
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ９．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３４．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８１
（ｄ，  Ｊ  ＝  ３９．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ２．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ２．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３９６】
実施例２８８：Ｎ−（４−（１−（イソオキサゾール−５−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（ｉｓｏｘａｚｏｌｅ−５−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３３２】
2021500339.tif 000384
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０７  −  ７．００  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ３．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝
６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３９７】
実施例２８９：Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−５−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−５−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３３３】
2021500339.tif 000385
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ５．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２０  −  ４．０７  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．６２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ２．３７−２．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９２  −  １．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ０．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３９８】
実施例２９０：Ｎ−（５−メチル−４−（１−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（５−ｍｅｔｈｙｌ−４−（１−（３，３，３−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３３４】
2021500339.tif 000386
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２６  −  ４．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８４  −  ３．６６  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ２．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０３９９】
実施例２９１：Ｎ−（４−（１−（チアゾール−４−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（ｔｈｉａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３３５】
2021500339.tif 000387
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ９．２２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３５．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １９．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６５  
（ｓ，  ２Ｈ），  ２．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８０  （ｍ，  ２Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４００】
実施例２９２：Ｎ−（４−（１−（イソチアゾール−４−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３３６】
2021500339.tif 000388
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ３．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．７１  −  ２．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．９，  ４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８７  −  ０．７３  （ｍ，  ２Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４０１】
実施例２９３：Ｎ−（４−（１−（４−シアノベンゾイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（４−ｃｙａｎｏｂｅｎｚｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３３７】
2021500339.tif 000389
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３０．７  Ｈｚ，
１Ｈ），  ６．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．６２  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０４  −  １．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４０２】
実施例２９４：Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−３−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−３−ｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３３８】
2021500339.tif 000390
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．８  Ｈｚ，
１Ｈ），  ７．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，
１Ｈ），  ６．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３４  −  ４．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．２，  １８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６２  −  ３．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７６  （ｓ，  １Ｈ）
，  ２．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２８  （ｓ，  ２Ｈ），  １．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８７  −  ０．７３
（ｍ，  ７Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４０３】
実施例２９５：Ｎ−（４−（１−（３−シアノプロパノイル）−３−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３−ｃｙａｎｏｐｒｏｐａｎｏｙｌ）−３−ｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３３９】
2021500339.tif 000391
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５０  −  ４．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １９．２，  ５０．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７６  −  ３．４８  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．８７  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．７３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．００  （ｄ，  Ｊ  ＝
１２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３６  −  １．１４  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．９８
−  ０．６８  （ｍ，  ７Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４０４】
実施例２９６：Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−５−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−５−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３４０】
2021500339.tif 000392
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２４  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  １．５，  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．２，  ３．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０７  −  ３．９４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．７
Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３４
（ｓ，  １Ｈ），  ２．０５  −  １．９５  （ｍ，  １Ｈ），  １．５２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８３  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４０５】
実施例２９７：Ｎ−（４−（１−（２−ブロモアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｂｒｏｍｏａｃｅｔｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３４１】
2021500339.tif 000393
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４０６】
実施例２９８：Ｎ−（４−（１−（２−クロロアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプ
ロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３４２】
2021500339.tif 000394
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３５９，  ３６１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４０７】
実施例２９９：Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−３，３−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−３，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３４３】
2021500339.tif 000395
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ５．６７  −  ５．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１９  −  ４．０６  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．４８  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  １．０１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．７，  １３．５  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  ４Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４０８】
実施例３００：Ｎ−（４−（１−（３−シアノプロパノイル）−３，３−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３−ｃｙａｎｏｐｒｏｐａｎｏｙｌ）−３，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３４４】
2021500339.tif 000396
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３４  −  ６．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ５．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝
３．３，  １４．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５０  −  ３．４４  （ｍ，  ２Ｈ），
２．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  １．０３  （ｓ，  ３Ｈ），
０．９９  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８１  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４０９】
実施例３０１：Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）フラン−２−カルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｆｕｒａｎ−２−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３４５】
2021500339.tif 000397
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４１０】
実施例３０２：Ｎ−（４−（５−（３−シアノプロパノイル）−５−アザスピロ［２．５］オクタ−７−エン−８−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（５−（３−ｃｙａｎｏｐｒｏｐａｎｏｙｌ）−５−ａｚａｓｐｉｒｏ［２．５］ｏｃｔ−７−ｅｎ−８−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３４６】
2021500339.tif 000398
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５９  −  １０．５２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２７  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．１，  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６９  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．０，  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．８，  ３．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６３  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ６．６，  ３．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １９．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．２１  −  ３．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．８１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ２３．９，  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８１  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４１１】
実施例３０３：Ｎ−（４−（５−（２−シアノアセチル）−５−アザスピロ［２．５］オクタ−７−エン−８−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（５−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−５−ａｚａｓｐｉｒｏ［２．５］ｏｃｔ−７−ｅｎ−８−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３４７】
2021500339.tif 000399
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｄｄ，
Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２６．１
Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２１  −  ４．１７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２３．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．７２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６４  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８３  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４１２】
実施例３０４：（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３４８】
2021500339.tif 000400
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．２  Ｈｚ，
１Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１７  −  ６．０３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３１  −  ４．０１  （ｍ，  ６Ｈ），  ３．９６  −  ３．６２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０２  （ｍ  Ｊ  ＝  ３６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８４  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４１３】
実施例３０５：（Ｒ）−Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｒ）−Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３４９】
2021500339.tif 000401
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．２  Ｈｚ，
１Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１７  −  ６．０３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３１  −  ４．０１  （ｍ，  ６Ｈ），  ３．９６  −  ３．６２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０２  （ｍ  Ｊ  ＝  ３６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８４  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４１４】
実施例３０６：Ｎ−（４−（３−メチル−１−（２−メチルチアゾール−５−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−（２−ｍｅｔｈｙｌｔｈｉａｚｏｌｅ−５−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３５０】
2021500339.tif 000402
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．０７
（ｓ，  １Ｈ），  ２．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．０１
（ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８６  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４１５】
実施例３０７：Ｎ−（４−（１−（２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボニル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２，４−ｄｉｍｅｔｈｙｌｔｈｉａｚｏｌｅ−５−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３５１】
2021500339.tif 000403
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．０１
（ｓ，  １Ｈ），  ２．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．３２
（ｄ，  Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８６
（ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４１６】
実施例３０８：Ｎ−（４−（３−メチル−１−（４−メチルチアゾール−５−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−（４−ｍｅｔｈｙｌｔｈｉａｚｏｌｅ−５−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３５２】
2021500339.tif 000404
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ９．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ４．２，  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７４  −  ３．５９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ２．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．０２  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ８．８，  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９４  −  ０．８３  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．８２  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４１７】
実施例３０９：Ｎ−（４−（１−（２−フルオロイソニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｆｌｕｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３５３】
2021500339.tif 000405
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｓ，
１Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７１．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １９．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４９．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８４  −  ０．７３  （ｍ，  ６Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４１８】
実施例３１０：Ｎ−（４−（１−（２−クロロイソニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｈｌｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３５４】
2021500339.tif 000406
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｄ，
Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄ，
Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５８  −  ４．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４１．１  Ｈｚ，  １Ｈ），
２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），
０．８６  −  ０．７４  （ｍ，  ６Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３６，  ４３８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４１９】
実施例３１１：Ｎ−（４−（１−（３，４−ジフルオロベンゾイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３５５】
2021500339.tif 000407
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  −  ７．４９  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８６  −  ０．７４  （ｍ，  ６Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２０】
実施例３１２：Ｎ−（４−（１−（３−フルオロ−４−メトキシベンゾイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３−ｆｌｕｏｒｏ−４−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３５６】
2021500339.tif 000408
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  −  ７．２３  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９２  −  ０．６８  （ｍ，  ７Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２１】
実施例３１３：Ｎ−（４−（３−メチル−１−（１Ｈ−ピロール−２−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｅ−２−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３５７】
2021500339.tif 000409
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５１  （ｓ，  １Ｈ），  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６２
（ｓ，  １Ｈ），  ６．５６  −  ６．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．１６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １９．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３０  （ｄ，
Ｊ  ＝  １９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０８  −  ３．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９２  （ｄ，  Ｊ  ＝
６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．７９  （ｓ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２２】
実施例３１４：Ｎ−（４−（１−（３−フルオロイソニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３−ｆｌｕｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３５８】
2021500339.tif 000410
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６２  −  ８．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．４  Ｈｚ，  １Ｈ），
７．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１７  （ｔ，  Ｊ  ＝  １９．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝
１３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ６Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２３】
実施例３１５：Ｎ−（４−（１−（３−（２−（３，５−ジオキソモルホリノ）エチル）ベンゾイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３−（２−（３，５−ｄｉｏｘｏｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ）ｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３５９】
2021500339.tif 000411
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．３  Ｈｚ，
１Ｈ），  ７．４０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３０  （ｄ，
Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ６．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｄ，
Ｊ  ＝  ７１．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２８．５  Ｈｚ，
２Ｈ），  ３．９１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．６２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ２．８４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．０９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８９  −  ０．６９  （ｍ，  ７Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５４２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２４】
実施例３１６：Ｎ−（４−（３−メチル−１−（３−（フェニルアミノ）ベンゾイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−（３−（ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｂｅｎｚｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３６０】
2021500339.tif 000412
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ９．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ７．１，  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３７  −  ７．２９  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．０，  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２７  −  ４．０５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ３
．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８８  −  ０．６９  （ｍ，  ７Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４９２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２５】
実施例３１７：Ｎ−（４−（１−（６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（６−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−ｏｘｏ−１，２−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−３−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３６１】
2021500339.tif 000413
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８４  −  ７．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５２  −  ７．４１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３６  −  ７．２０  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．８８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２０  −  ４．０５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０１  （ｐ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４９  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．８，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ９．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０７  −  １．９９  （ｍ，  １Ｈ），  １．９４  （ｑ，  Ｊ  ＝  １２．１，  １０．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２５  −  １．１７  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．８１  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １４．７，  １２．６，  ５．０  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５３０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２６】
実施例３１８：メチル  １−（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボニル）シクロブタン−１−カルボキシレート（ｍｅｔｈｙｌ  １−（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−１−ｃａｒｂｏｎｙｌ）ｃｙｃｌｏｂｕｔａｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）の合成
【化３６２】
2021500339.tif 000414
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９  −  ７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３２  −  ４．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０７  −  １．９０  （ｍ，  ３Ｈ），  １．８２  （ｓ，  １Ｈ），  １．３１  −  １．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ０．９８  −  ０．６９  （ｍ，  １０Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２７】
実施例３１９：メチル  １−（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボニル）シクロプロパン−１−カルボキシレート（ｍｅｔｈｙｌ
１−（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−１−ｃａｒｂｏｎｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）の合成
【化３６３】
2021500339.tif 000415
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１  −  ７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２
０．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ５Ｈ），  ２．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  １．４０  （ｑ，  Ｊ  ＝  １１．２，  ７．４  Ｈｚ，  ４Ｈ），  １．３２  −  １．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．８４  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２８】
実施例３２０：メチル  ３−（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−３−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−２−メチル−３−オキソプロパノエート（ｍｅｔｈｙｌ  ３−（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−３，６−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−１（２Ｈ）−ｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−３−ｏｘｏｐｒｏｐａｎｏａｔｅ）の合成
【化３６４】
2021500339.tif 000416
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２１  −  ３．９７  （ｍ，  ６Ｈ），
３．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １９．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．００  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  １．２６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  ４．２  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．８７  −  ０．７４  （ｍ，  ７Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２９】
実施例３２１：Ｎ−（４−（１−（６−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（６−（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ）−２−ｏｘｏ−１，２−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−３−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３６５】
2021500339.tif 000417
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６２  （ｓ，  １Ｈ），  １１．４１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３６  −  ７．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３７．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．２６  （ｄｄ，  Ｊ
＝  ９４．３，  ２０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６０  −  ３．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．０，  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２８  （ｓ，  ９Ｈ），  ０．８４  −  ０．７２  （ｍ，  ７Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４３０】
実施例３２２：Ｎ−（４−（１−（６−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（６−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−ｏｘｏ−１，２−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−３−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３６６】
2021500339.tif 000418
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２．２１  （ｓ，  １
Ｈ），  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．００  −
７．８０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），
７．３５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．４９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２６  −  ４．０３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６９  −  ３．４４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９１  −  ０．７０  （ｍ，  ７Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５１２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４３１】
実施例３２３：Ｎ−（４−（１−（３−フルオロ−４−（（２−モルホリノエチル）アミノ）ベンゾイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３−ｆｌｕｏｒｏ−４−（（２−ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｂｅｎｚｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３６７】
2021500339.tif 000419
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  −  ７．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２５  −  ７．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  −  ６．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ６．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ５．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４２  −  ４．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６４  −  ３．５２  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．２６  （ｔ，
Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ２．４３  （ｓ，
２Ｈ），  ２．１１  −  １．９４  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．８３  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５４７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４３２】
実施例３２４：Ｎ−（４−（１−（５−ブロモニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（５−ｂｒｏｍｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３６８】
2021500339.tif 000420
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．３６  （ｄ，
Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８９  −  ０．７１  （ｍ，  ７Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８０，  ４８２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４３３】
実施例３２５：Ｎ−（４−（１−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボニル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏｂｅｎｚｏ［ｂ］［１，４］ｄｉｏｘｉｎｅ−６−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３６９】
2021500339.tif 000421
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  −  ７．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．００  −  ６．８８  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２７  （ｓ，  ４Ｈ），  ４．１７  −  ４．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７２  −  ３．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．００  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ７．４，  ３．７
Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８５  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８４  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４３４】
実施例３２６：Ｎ−（４−（１−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−カルボニル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（ｂｅｎｚｏ［ｄ］［１，３］ｄｉｏｘｏｌｅ−５−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３７０】
2021500339.tif 000422
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｓ，  ３Ｈ），  ４．１８  −  ４．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６９  −  ３．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．４，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８４  （ｓ，  ３Ｈ），
０．８１  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４３５】
実施例３２７：Ｎ−（４−（１−（１Ｈ−インドール−６−カルボニル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（１Ｈ−ｉｎｄｏｌｅ−６−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３７１】
2021500339.tif 000423
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｄ，  Ｊ
＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １１．３１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，
１Ｈ），  ７．８８  −  ７．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  
８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２２  −  ４．１１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７５  −  ３．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ７．９，  ４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８３  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４３６】
実施例３２８：Ｎ−（４−（３−メチル−１−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ−４−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３７２】
2021500339.tif 000424
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１０  −  ６．９６  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝
１８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．３  Ｈｚ，  ６Ｈ），
３．６６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．９，  ４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ４．２，  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９５  −  ０．８４  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．８４  −  ０．７０  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４３７】
実施例３２９：Ｎ−（４−（１−（３，４−ジメトキシベンゾイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３，４−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３７３】
2021500339.tif 000425
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０７  −  ６．９６  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１７  −  ３．９９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．０，  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０６  −  １．９８  （ｍ，  １Ｈ），  ０．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８６  −  ０．７２  （ｍ，
６Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４３８】
実施例３３０：Ｎ−（４−（１−（３−メトキシベンゾイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３７４】
2021500339.tif 000426
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０６  −  ７．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１９  −  ４．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．０，  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ）
，  ２．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  ３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８６  −  ０．７４  （ｍ，  ６Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４３９】
実施例３３１：Ｎ−（４−（３−メチル−１−（４−ニトロベンゾイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−（４−ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３７５】
2021500339.tif 000427
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ６．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０９
（ｄ，  Ｊ  ＝  ７９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １５５．６，  １９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１３  −  ３．９４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４４．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ３．９，  ２．８
Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８３
−  ０．７４  （ｍ，  ６Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４０】
実施例３３２：Ｎ−（４−（１−（３−アセチルベンゾイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３−ａｃｅｔｙｌｂｅｎｚｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３７６】
2021500339.tif 000428
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０８  −  ８．０３  （ｍ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝
７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝
７４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６５  −  ４．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０８
（ｄ，  Ｊ  ＝  ３３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１
Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．０２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７３
（ｍ，  ６Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４１】
実施例３３３：Ｎ−（４−（１−（４−クロロベンゾイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（４−ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３７７】
2021500339.tif 000429
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｓ
，  １Ｈ），  ６．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．０，  ４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．００  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０６  −  １．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ０．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８２  −  ０．７５  （ｍ，  ６Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３５，  ４３７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４２】
実施例３３４：Ｎ−（４−（１−（３−ブロモベンゾイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３−ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３７８】
2021500339.tif 000430
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，
２Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １９．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０９  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６８  −  ３．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８４  −  ０．７４  （ｍ，  ６Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７９，  ４８１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４３】
実施例３３５：Ｎ−（４−（１−（６−クロロニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（６−ｃｈｌｏｒｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３７９】
2021500339.tif 000431
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５９  −  ８．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６９．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５７  −  ４．１７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０２
（ｓ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  ８．１，  ３．９，  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７５  （ｍ，  ６Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３６，  ４３８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４４】
実施例３３６：Ｎ−（４−（１−イソニコチノイル−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−ｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３８０】
2021500339.tif 000432
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７４  −  ８．６４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４８  −  ７．４４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３２  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １０．４，  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），
６．５６  −  ６．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ６．２２  −  ５．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６６．５，  １９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．４，  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３９．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ７．４，  ３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），
０．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８４  −  ０．７４  （ｍ，  ６Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４５】
実施例３３７：Ｎ−（４−（１−（６−ブロモピコリノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（６−ｂｒｏｍｏｐｉｃｏｌｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３８１】
2021500339.tif 000433
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９４  −  ７．８９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５，  ３．８
Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １０．３，  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），
６．１１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ６０．３，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６１  −
４．１７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１６  −  ４．１１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６３
（ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５２  （ｄｄ，  Ｊ
＝  １３．３，  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０５  −  １．９９  （ｍ，  １Ｈ），  ０．９０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３５．３，  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８３  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８０，  ４８２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４６】
実施例３３８：Ｎ−（４−（１−（３−ブロモブタノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３−ｂｒｏｍｏｂｕｔａｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３８２】
2021500339.tif 000434
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ５．２５  （ｓ，  １Ｈ），  ５．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ２．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  １．９１  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９０  −  ０．８４  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８３  −  ０．７４  （ｍ，  ６Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４５，  ４４７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４７】
実施例３３９：（Ｅ）−Ｎ−（４−（１−（５−ブロモペンタ−２−エノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｅ）−Ｎ−（４−（１−（５−ｂｒｏｍｏｐｅｎｔ−２−ｅｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３８３】
2021500339.tif 000435
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５７，  ４５９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４８】
実施例３４０：Ｎ−（４−（１−（２−シクロペンチルアセチル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌａｃｅｔｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３８４】
2021500339.tif 000436
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３６  （ｔ，  Ｊ  ＝  １７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９６  −  ３．８７  （ｍ，
１Ｈ），  ２．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １９．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．５９  （ｓ，  ２Ｈ），  １．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．１５  （ｓ，  ２Ｈ），  ０．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８４  −  ０．７７  （ｍ，  ７Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４９】
実施例３４１：Ｎ−（４−（１−（２−（４−メトキシフェニル）アセチル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ａｃｅｔｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３８５】
2021500339.tif 000437
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５０】
実施例３４２：Ｎ−（４−（３−メチル−１−（３−メチルチオフェン−２−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−（３−ｍｅｔｈｙｌｔｈｉｏｐｈｅｎｅ−２−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３８６】
2021500339.tif 000438
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．８１  −  ０．７８  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５１】
実施例３４３：Ｎ−（４−（３−メチル−１−（ピラジン−２−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−（ｐｙｒａｚｉｎｅ−２−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３８７】
2021500339.tif 000439
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．９０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．０，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．７４  −  ８．７０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ８．９，  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．７，  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２１  −  ５．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３１  −  ４．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８２  −  ０．７４  （ｍ，  ７Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５２】
実施例３４４：Ｎ−（４−（３−メチル−１−（５−メチルピラジン−２−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−（５−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒａｚｉｎｅ−２−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３８８】
2021500339.tif 000440
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３６  −  ７．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９
．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２３  −  ４．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  １．２３  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８１  −  ０．７７  （ｍ，  ７Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５３】
実施例３４５：Ｎ−（４−（３−メチル−１−（２−（チオフェン−２−イル）アセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−（２−（ｔｈｉｏｐｈｅｎ−２−ｙｌ）ａｃｅｔｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３８９】
2021500339.tif 000441
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２６．６，  ４．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．００  −  ６．９３  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５２  −  ４．１６  （ｍ，  ２Ｈ），
４．０４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．１，  ３．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８１  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５４】
実施例３４６：Ｎ−（４−（１−（２−（３−フルオロフェニル）アセチル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−（３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ａｃｅｔｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３９０】
2021500339.tif 000442
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．４，  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  −  ７．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１０  −  ７．０３  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．４４  （ｐ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １８．３，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２８．８，  １８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．４，  ６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７１  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０４  −  １．９８  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．９，  ２．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８０  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５５】
実施例３４７：Ｎ−（４−（１−（２−（３−ブロモフェニル）アセチル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ａｃｅｔｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３９１】
2021500339.tif 000443
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １
Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ６．６，  ３．１
Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７４  −  ６．６８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４７  −  ６．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １５．０，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５０．７  Ｈｚ，
２Ｈ），  ３．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７１  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８１  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４９４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５６】
実施例３４８：Ｎ−（４−（１−（２−クロロアセチル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３９２】
2021500339.tif 000444
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５２  −  ４．４１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．３７  −  ４．０４  （ｍ，
２Ｈ），  ２．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ２．００  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．３，  ６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．０，  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．７９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．１，  ６．０  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７３，  ３７５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５７】
実施例３４９：Ｎ−（４−（１−（２−クロロニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｈｌｏｒｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３９３】
2021500339.tif 000445
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３６，  ４３８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５８】
実施例３５０：Ｎ−（４−（１−（４−ヒドロキシベンゾイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（４−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３９４】
2021500339.tif 000446
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５９】
実施例３５１：Ｎ−（４−（１−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンゾイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３，５−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−２−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３９５】
2021500339.tif 000447
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６０】
実施例３５２：Ｎ−（４−（１−（ベンゾフラン−２−カルボニル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−２−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３９６】
2021500339.tif 000448
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６１】
実施例３５３：Ｎ−（４−（１−（３，４−ジクロロベンゾイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３９７】
2021500339.tif 000449
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６９，  ４７１，  ４７３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６２】
実施例３５４：Ｎ−（４−（３−メチル−１−（４−（メチルスルホニル）ベンゾイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−（４−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３９８】
2021500339.tif 000450
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６３】
実施例３５５：Ｎ−（４−（１−（２−クロロ−４−フルオロベンゾイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化３９９】
2021500339.tif 000451
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５３，  ４５５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６４】
実施例３５６：Ｎ−（４−（１−（２，４−ジメトキシベンゾイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２，４−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４００】
2021500339.tif 000452
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６５】
実施例３５７：Ｎ−（４−（３−メチル−１−（２−（メチルチオ）ベンゾイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−（２−（ｍｅｔｈｙｌｔｈｉｏ）ｂｅｎｚｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４０１】
2021500339.tif 000453
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６６】
実施例３５８：Ｎ−（４−（１−（３，５−ジフルオロベンゾイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４０２】
2021500339.tif 000454
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６７】
実施例３５９：Ｎ−（４−（１−（２−シアノ−３−（４−フルオロフェニル）プロパノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏ−３−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｒｏｐａｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４０３】
2021500339.tif 000455
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６８】
実施例３６０：Ｎ−（４−（１−（２−シアノ−３−フェニルプロパノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏ−３−ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐａｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４０４】
2021500339.tif 000456
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６９】
実施例３６１：Ｎ−（４−（１−（１−シアノシクロペンタン−１−カルボニル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｅ−１−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４０５】
2021500339.tif 000457
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４７０】
実施例３６２：Ｎ−（４−（３−メチル−１−（３−モルホリノ−３−オキソプロパノイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−（３−ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ−３−ｏｘｏｐｒｏｐａｎｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４０６】
2021500339.tif 000458
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４７１】
実施例３６３：Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−２−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４０７】
2021500339.tif 000459
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４７２】
実施例３６５：Ｎ−（４−（３−メチル−１−（２−フェニルアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−（２−ｐｈｅｎｙｌａｃｅｔｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４０８】
2021500339.tif 000460
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  −  ７．２３  （ｍ，  ６Ｈ），  ６．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２９．９，  １８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１３  −  ４．０１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．９，  ４．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８６  −  ０．７７  （ｍ，  ７Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４７３】
実施例３６６：Ｎ−（４−（９−（２−フルオロイソニコチノイル）−９−アザビシクロ［３．３．１］ノン−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（９−（２−ｆｌｕｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−９−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．３．１］ｎｏｎ−２−ｅｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４０９】
2021500339.tif 000461
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４７  −  ７．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３７  −  ７．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５３  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ３３．６，  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６８．３，  ５．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３４  −  ４．９４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３１  −  ３．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．４，  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３７  （ｄ，
Ｊ  ＝  １７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  １．８６  −  １．５４  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．８９  −０．７１  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４７４】
実施例３６７：Ｎ−（４−（９−（２−クロロイソニコチノイル）−９−アザビシクロ［３．３．１］ノン−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（９−（２−ｃｈｌｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−９−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．３．１］ｎｏｎ−２−ｅｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４１０】
2021500339.tif 000462
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６６  −  １０．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ８．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝
７．０，  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５４  −  ７．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ６．７，  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ３１．９，  ３．６，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６３．６，  ５．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３６  −  ４．９１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３３  −  ３．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ２
．９７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １７．０，  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３７  （ｄ，
Ｊ  ＝  １８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８９  −  １．５５  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．８６  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６２，  ４６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４７５】
実施例３６８：Ｎ−（４−（９−（６−クロロニコチノイル）−９−アザビシクロ［３．３．１］ノン−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（９−（６−ｃｈｌｏｒｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−９−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．３．１］ｎｏｎ−２−ｅｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４１１】
2021500339.tif 000463
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．８，  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９７  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １６．５，  ８．３，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６１  −  ６．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６３．７，  ５．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３５  −  ４．８９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４１．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １８．２，  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．９  Ｈｚ，
１Ｈ），  ２．０８  −  １．９７  （ｍ，  １Ｈ），  １．８７  −  １．５７  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．８５  −  ０．７１  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６２，  ４６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４７６】
実施例３６９：Ｎ−（４−（９−（３−フルオロイソニコチノイル）−９−アザビシクロ［３．３．１］ノン−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（９−（３−ｆｌｕｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−９−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．３．１］ｎｏｎ−２−ｅｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４１２】
2021500339.tif 000464
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．５４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ４．４，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），
６．５１  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ３０．４，  ３．６，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７１．８，  ５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９２  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ２１．１，  １８．１，  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３４．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８６  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４７７】
実施例３７０：Ｎ−（４−（９−（４−ニトロベンゾイル）−９−アザビシクロ［３．３．１］ノン−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（９−（４−ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｏｙｌ）−９−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．３．１］ｎｏｎ−２−ｅｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４１３】
2021500339.tif 000465
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．９１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １４．０，  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３６  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １０．５，  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６１  −  ６．４７  （ｍ，  １
Ｈ），  ６．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８２．６，  ５．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９７  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ２５．３，  １８．１，  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３０．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２２．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），
０．８３  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４７８】
実施例３７１：Ｎ−（４−（９−（３−ブロモベンゾイル）−９−アザビシクロ［３．３．１］ノン−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（９−（３−ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｙｌ）−９−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．３．１］ｎｏｎ−２−ｅｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４１４】
2021500339.tif 000466
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．３  Ｈｚ，
１Ｈ），  ７．５０  −  ７．３９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝
７．１，  ３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５９  −  ６．４６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６０．３，  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０３  −  ２．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４５  −  ２．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  １．８３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２４．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５０６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４７９】
実施例３７２：Ｎ−（４−（１−（２，６−ジクロロイソニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４１５】
2021500339.tif 000467
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．７  Ｈｚ，
１Ｈ），  ７．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３６  −  ７．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１７  −  ４．０１  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  １．２３  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４８０】
実施例３７３：Ｎ−（４−（１−（２，５−ジクロロイソニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２，５−ｄｉｃｈｌｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４１６】
2021500339.tif 000468
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８１  −  ７．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３５  −  ７．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １９．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６２  −  ４．０９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９７  （ｓ，  ２Ｈ），  ０．８３  −  ０．７４  （ｍ，  ７Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４８１】
実施例３７４：Ｎ−（４−（１−（３，５−ジクロロイソニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピ
リジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３，５−ｄｉｃｈｌｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４１７】
2021500339.tif 000469
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｓ，
１Ｈ），  ６．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３０  −  ４．１９  （ｍ，  １Ｈ），
２．０１  （ｓ，  ２Ｈ），  ０．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），
０．８７  −  ０．７１  （ｍ，  ７Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７０，  ４７２，  ４７４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４８２】
実施例３７５：Ｎ−（４−（１−（２−クロロ−６−メチルイソニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｍｅｔｈｙｌｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４１８】
2021500339.tif 000470
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，
１Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｄ，
Ｊ  ＝  １０．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．５，  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．
０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７０．８，  １９．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０３  −  １．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ０．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８５  −  ０．７０  （ｍ，  ７Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５０，  ４５２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４８３】
実施例３７６：Ｎ−（４−（１−（３−クロロイソニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３−ｃｈｌｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４１９】
2021500339.tif 000471
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １６．８  Ｈｚ，
１Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５  −  ７．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２１．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９８  （ｓ，  ２Ｈ），  ０．８８  −  ０．７４  （ｍ，  ７Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３６，  ４３８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４８４】
実施例３７７：Ｎ−（４−（１−（３−ヒドロキシイソニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３−ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４２０】
2021500339.tif 000472
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２１．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８１  （ｄ，
Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ２．９６  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  １．００  −  ０．９０  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝
６．４  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４８５】
実施例３７８：Ｎ−（４−（１−（２，３−ジフルオロベンゾイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２，３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４２１】
2021500339.tif 000473
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２０  −  ８．０９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．２，  ４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０７  （ｄ，  Ｊ
＝  ７５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６３  −  ４．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９５  −  ０．７７  （ｍ
，  ７Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４８６】
実施例３７９：Ｎ−（４−（３−メチル−１−（２−メチルイソニコチノイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−（２−ｍｅｔｈｙｌｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４２２】
2021500339.tif 000474
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄ，
Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｄ，
Ｊ  ＝  １４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７０．１  Ｈｚ，
１Ｈ），  ４．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７３．７，  １９．７  Ｈｚ，  １Ｈ），
４．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．５２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９４  −  ０．７７  （ｍ，  ７Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４８７】
実施例３８０：Ｎ−（４−（１−（６−メトキシニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（６−ｍｅｔｈｏｘｙｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４２３】
2021500339.tif 000475
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １
Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３２  −  ８．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５８  −  ４．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５９
（ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９４  −  ０．７７  （ｍ，  ７Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４８８】
実施例３８１：Ｎ−（４−（１−（２−アミノイソニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ａｍｉｎｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４２４】
2021500339.tif 000476
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４８９】
実施例３８２：Ｎ−（４−（１−（２−ブロモイソニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｂｒｏｍｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４２５】
2021500339.tif 000477
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｄ，
Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５９  −  ７．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ７
．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．４，  ４．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５５  −  ６．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ６．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６６．６，  １９．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．２，  ４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４０．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．００  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ４．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９５  −  ０．７７  （ｍ，  ７Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４９０】
実施例３８３：Ｎ−（４−（１−（２−ヒドロキシイソニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４２６】
2021500339.tif 000478
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４９１】
実施例３８４：Ｎ−（４−（３−メチル−１−（２−（トリフルオロメチル）イソニコチノイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ビリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−（２−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４２７】
2021500339.tif 000479
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，  
１Ｈ），  ８．０３  −  ７．７７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３７  −  ７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６２  −  ４．１３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ２．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０７  −  １．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ０．９７  −  ０．７７  （ｍ，  ７Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４９２】
実施例３８５：Ｎ−（４−（１−（２−フルオロイソニコチノイル）−２，２−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｆｌｕｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４２８】
2021500339.tif 000480
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  −  ７．３３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．７２  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｈｅｐｔ，  Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．５８  （ｓ，  ６Ｈ），  ０．８７  −  ０．７１  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４９３】
実施例３８６：Ｎ−（４−（１−（２−クロロイソニコチノイル）−２，２−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｈｌｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４２９】
2021500339.tif 000481
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５７  −  ８．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９５  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．７２  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  １．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２０．３  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５０，  ４５２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４９４】
実施例３８７：Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−２，２−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４３０】
2021500339.tif 000482
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６４  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０５  −  １．９８  （ｍ，  １Ｈ），  １．４７  （ｓ，
６Ｈ），  ０．８５  −  ０．７１  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４９５】
実施例３８８：（Ｒ）−Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−６−メチル−１，
２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｒ）−Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−６−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４３１】
2021500339.tif 000483
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６０  −  ６．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．２４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２４．２，  ３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９９  −  ４．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５９  −  ３．６９  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．８，  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｍ，  １Ｈ），
３．０４  −  ２．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４６  −  ２．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０８  −  １．９３  （ｍ，  １Ｈ），  １．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４２．５，  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８０  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４９６】
実施例３８９：（Ｒ）−Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−２−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｒ）−Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４３２】
2021500339.tif 000484
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｔ
，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．０２  −  ４．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２８  −  ３．９５  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３７  −  ２．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０８  −  １．９３  （ｍ，  １Ｈ），  １．３１  −  １．１８  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．８２  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４９７】
実施例３９０：（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−６−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−６−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４３３】
2021500339.tif 000485
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，
Ｊ  ＝  ３．４，  １．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３３  −  ６．１３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９９  −４．４０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５６  −  ３．７１  （ｄｄ，
Ｊ  ＝  １３．７，  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３４  −  ３．９７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．３９  −  ３．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ４６．３，  １３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４８  −  ２．３１  （ｍ，  １Ｈ），
２．１  −  １．９５  （ｍ，  １Ｈ），  １．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４２．６，
６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８０  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １１．５，  ５．５  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４９８】
実施例３９１：（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−２−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４３４】
2021500339.tif 000486
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．０２  −  ４．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２８  −  ３．９５  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３７  −  ２．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０８  −  １．９３  （ｍ，  １Ｈ），  １．３１−１．１８  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．８２  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０４９９】
実施例３９２：Ｎ−（４−（１−（２−シアノイソニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４３５】
2021500339.tif 000487
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．８７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５９  −  ４．１５
（ｍ，  １Ｈ），  ４．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ３．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ３．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．００  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９５  −  ０．７６  （ｍ，  ７Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５００】
実施例３９３：Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−２−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−２−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４３６】
2021500339.tif 000488
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５０１】
実施例３９４：Ｎ−（４−（９−（２−シアノアセチル）−９−アザビシクロ［３．３．１］ノン−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（９−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−９−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．３．１］ｎｏｎ−２−ｅｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４３７】
2021500339.tif 000489
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．５  Ｈｚ，
１Ｈ），  ６．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２２  −  ４．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１８  −  ３．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９１  −  ２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  １．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  
２Ｈ），  １．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３１．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．７９  （ｄ，
Ｊ  ＝  １１．９  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５０２】
実施例３９５：（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−フルオロイソニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−ｆｌｕｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４３８】
2021500339.tif 000490
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５０３】
実施例３９６：（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２，３−ジフルオロイソニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２，３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４３９】
2021500339.tif 000491
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２１  −  ８．１３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５８  −  ７．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ５．５，  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７５．５，  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６３  −  ４．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１２  −  ３．９２  （
ｍ，  １Ｈ），  ３．６１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３０．９，  １２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９７  −  ０．９１  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８４  −  ０．７３  （ｍ，  ６Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５０４】
実施例３９７：（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（３−ブロモベンゾイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（３−ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４４０】
2021500339.tif 000492
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．２１  −  ５．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５９  −  ４．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０９  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０２
（ｄ，  Ｊ  ＝  ２８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９４  −  ０．７５  （ｍ，  ７Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７９，  ４８１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５０５】
実施例３９８：（Ｓ）−Ｎ−（４−（３−メチル−１−（４−ニトロベンゾイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｓ）−Ｎ−（４−（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−（４−ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４４１】
2021500339.tif 000493
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７９．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １５５．９，  １９．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１３  −  ２．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９８  −  ０．９０  （ｍ，  １Ｈ），  ０．７９  （ｔ，  Ｊ
＝  ８．０  Ｈｚ，  ６Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５０６】
実施例３９９：（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−クロロイソニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−ｃｈｌｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４４２】
2021500339.tif 000494
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６１  −  ８．４６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５３  −  ６．４２  （ｍ，  １Ｈ），
６．２３  −  ５．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６４．５，  ２０．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６３  −  ３．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１２  −  ２．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  
１Ｈ），  ０．８４  −  ０．７４  （ｍ，  ６Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３６，  ４３８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５０７】
実施例４００：（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（６−クロロニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（６−ｃｈｌｏｒｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４４３】
2021500339.tif 000495
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｄ，
Ｊ  ＝  ６９．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５７  −  ４．１８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），
３．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝
７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８３  −  ０．７４  （ｍ，  ６Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３６，  ４３８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５０８】
実施例４０１：（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−クロロアセチル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−ｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４４４】
2021500339.tif 000496
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５４  −  ４．４０  （ｍ，  ２Ｈ），
４．３７  −  ３．９７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７７  −  ３．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｄ，  Ｊ
＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９２  −  ０．８４  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．８３  −  ０．６９  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７３，  ３７５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５０９】
実施例４０２：（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（３−フルオロイソニコチノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（３−ｆｌｕｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４４５】
2021500339.tif 000497
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６４  −  ８．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．３  Ｈｚ，  １Ｈ），
７．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝
７．１，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．２  Ｈｚ，
１Ｈ），  ６．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７１．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７０  −  ４．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ３．５９  （ｔ，  Ｊ  ＝
１４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１２  −  ２．９０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０２
（ｓ，  １Ｈ），  ０．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．７９
（ｑ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ６Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５１０】
実施例４０３：（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−シアノ−３−（チオフェン−２−イル）アクリロイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏ−３−（ｔｈｉｏｐｈｅｎ−２−ｙｌ）ａｃｒｙｌｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４４６】
2021500339.tif 000498
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２０  −  ８．０３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３７  −  ７．２７  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３９  −  ３．４６  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０９  −  １．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ０．９６  −  ０．８７  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．８３  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５１１】
実施例４０４：（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−（シアノメチル）−３−フェニルアク
リロイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）−３−ｐｈｅｎｙｌａｃｒｙｌｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４４７】
2021500339.tif 000499
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  −  ７．９１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．８７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３７  −  ４．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２２．１
Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８０  −  ３．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．７９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５１２】
実施例４０５：（Ｓ）−Ｎ−（４−（３−メチル−１−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｓ）−Ｎ−（４−（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１−ｍｅｔｈｙｌ−２−ｏｘｏ−１，２−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−３−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４４８】
2021500339.tif 000500
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，
２Ｈ），  ７．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄ，
Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．２９  （ｄ，
Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３７．１，  １９．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．００  （ｓ，  １Ｈ），  ３．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ３．４９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９４  （ｄ，  Ｊ
＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７２  （ｍ，  ６Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５１３】
実施例４０６：（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−（１−シアノシクロヘキシル）アセチル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）ａｃｅｔｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４４９】
2021500339.tif 000501
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４３  −  ４．２７  （ｍ，  １Ｈ），
４．１３  −  ３．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７２  −  ３．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９９  （ｄ，  Ｊ
＝  ２３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５４  −  １．３３
（ｍ，  ４Ｈ），  １．１８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２０．２，  ９．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．１，  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８３
−  ０．７１  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５１４】
実施例４０７：（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（４−シアノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボニル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（４−ｃｙａｎｏｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−２Ｈ−ｐｙｒａｎ−４−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４５０】
2021500339.tif 000502
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｄｔ，
Ｊ  ＝  ４．７，  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ２８．１，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５２．８，  １８．４
Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０７  −  ３．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９４  −  ３．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４３  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．４，  ７．９，  ４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．００  （ｓ，  １Ｈ），  ２．９０  −  ２．６２  （ｍ，
２Ｈ），  ２．０１  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．４，  ３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３４  −  １．１４  （ｍ，  ３Ｈ），  １．０１  −  ０．８９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．９，  ５．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８４  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５１５】
実施例４０８：（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−シアノ−３−メチルブタ−２−エノイル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏ−３−ｍｅｔｈｙｌｂｕｔ−２−ｅｎｏｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４５１】
2021500339.tif 000503
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５８  −  ４．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２２．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７７  −  ３．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５４  −  ３．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１４  （ｓ，
３Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  １．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，
３Ｈ），  ０．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．７９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ５．２  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５１６】
実施例４０９：Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−２，６−ジエチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−２，６−ｄｉｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４５２】
2021500339.tif 000504
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  −  ７．３４  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．８，  １．８  Ｈｚ，
１Ｈ），  ６．３０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７０  −  ４．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２９  −  ４．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，
１Ｈ），  １．６５  （ｄｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ５１．１，  ２１．４，  １４．７，  ７．４  Ｈｚ，  ４Ｈ），  １．２３  （ｓ，  ２Ｈ），  １．０８  −  ０．９７  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．８８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．５，  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），
０．８３  −  ０．７１  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５１７】
実施例４１０：Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−２−イソプロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−２−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４５３】
2021500339.tif 000505
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４５  （ｓ，  １
Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５８  −  ６．４０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３７  −  ６．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２９  −  ４．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０８  −  ３．８９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８４  −  ３．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０１  −  ２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  ２Ｈ），
１．２３  （ｓ，  ２Ｈ），  １．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），
０．９２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝
１３．０，  ６．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８３  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５１８】
実施例４１１：Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−６−プロピル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−６−ｐｒｏｐｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４５４】
2021500339.tif 000506
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５１９】
実施例４１２：Ｎ−（４−（６−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１−（２−シアノアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（６−（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ）−１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４５５】
2021500339.tif 000507
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５２０】
実施例４１３：Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−２−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−２−ｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４５６】
2021500339.tif 000508
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８１  −  ４．６５  （ｍ，  １Ｈ），
４．２０  −  ４．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．００  −  ３．９０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０８  −  １．９１  （ｍ，  １Ｈ），  １．７４  −  １．４６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２３  （ｓ，
２Ｈ），  ０．８６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．２，  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８６  −  ０．６９  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５２１】
実施例４１４：Ｎ−（４−（５−（２−シアノアセチル）−５−アザスピロ［３．５］ノン−７−エン−８−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（５−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−５−ａｚａｓｐｉｒｏ［３．５］ｎｏｎ−７−ｅｎ−８−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４５７】
2021500339.tif 000509
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７  −  ７．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０３  （ｓ，  ４Ｈ），  ２．３６  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．１２  −  １．９７  （ｍ，  ３Ｈ），  １．７９  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ２８．８，  １０．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８３  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５２２】
実施例４１５：（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−（１−シアノシクロプロピル）アセチル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｓ）−Ｎ−（４−（１−（２−（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ａｃｅｔｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４５８】
2021500339.tif 000510
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５２３】
実施例４１６：（Ｒ）−Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−６−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｒ）−Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−６−ｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４５９】
2021500339.tif 000511
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５２４】
実施例４１７：（Ｒ）−Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−２−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（（Ｒ）−Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−２−ｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４６０】
2021500339.tif 000512
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５２５】
実施例４１８：Ｎ−（４−（１−（３−シアノプロパノイル）−１，４，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３−ｃｙａｎｏｐｒｏｐａｎｏｙｌ）−１，４，５，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４６１】
2021500339.tif 000513
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５２６】
実施例４１９：Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−１，４，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−１，４，５，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４６２】
2021500339.tif 000514
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３５０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５２７】
実施例４２０：Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−１，２，５，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４６３】
2021500339.tif 000515
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６０  −  ６．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４８  −  ６．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４０．１，  ２．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ４３．３，  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４６  −  ２．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９０  −  ０．７１  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３５０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５２８】
実施例４２１：Ｎ−（４−（１−（３−シアノプロパノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シク
ロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３−ｃｙａｎｏｐｒｏｐａｎｏｙｌ）−１，２，５，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４６４】
2021500339.tif 000516
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５８  −  ６．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４８  −  ６．３９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４６  −  ４．２９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６５  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ２４．４，  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．８２  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．１，  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．０，  ６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３９．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，
１Ｈ），  ０．８５  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５２９】
実施例４２２：Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−２，５，６，７−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−１Ｈ−ａｚｅｐｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４６５】
2021500339.tif 000517
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４０  （ｄ，  Ｊ
＝  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １０．５７  −  １０．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ３．
０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４０  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．６，  ８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ５．４，  ３２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．４，  １１．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２０．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ５．９，
４１．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．７１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ５．７，  １６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９６  （ｓ，  １Ｈ），  １．９１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８４  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５３０】
実施例４２３：Ｎ−（４−（１−（２−フルオロイソニコチノイル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｆｌｕｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−２，５，６，７−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−１Ｈ−ａｚｅｐｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４６６】
2021500339.tif 000518
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５３１】
実施例４２４：Ｎ−（４−（１−（２，３−ジフルオロイソニコチノイル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２，３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−２，５，６，７−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−１Ｈ−ａｚｅｐｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４６７】
2021500339.tif 000519
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５３２】
実施例４２５：Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４６８】
2021500339.tif 000520
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．９５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７０  （ｓ，
１Ｈ），  ４．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６５  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ５．８，  ５０．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．８５  −  ２．６２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８１  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３５１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５３３】
実施例４２６：Ｎ−（４−（１−（２−シアノアセチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）−２，５−ｄｉｈｙｄｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４６９】
2021500339.tif 000521
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５７  （ｓ，  １
Ｈ），  １０．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２０．３  Ｈｚ，
２Ｈ），  ４．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １６．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８１  （ｓ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３３６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５３４】
実施例４２７：Ｎ−（４−（１−（３−シアノプロパノイル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３−ｃｙａｎｏｐｒｏｐａｎｏｙｌ）−２，５−ｄｉｈｙｄｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４７０】
2021500339.tif 000522
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７９  −  ６．６９  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４０  −  ４．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ２．８３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７７  −  ２．７２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．８，  ９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ４．０，  １８．４  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３５０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５３５】
実施例４２８：Ｎ−（４−（１−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３，３，３−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎｏｙｌ）−２，５−ｄｉｈｙｄｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４７１】
2021500339.tif 000523
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８１  −  ６．６３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．２
Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．０
Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７２  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １１．０，  ４１．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ３．０，  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８７  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５３６】
実施例４２９：Ｎ−（４−（１−（４，４，４−トリフルオロブタノイル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（４，４，４−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｏｙｌ）−２，５−ｄｉｈｙｄｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４７２】
2021500339.tif 000524
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ２．７４  −  ２．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０４  −  １．９８  （ｍ，  １Ｈ），  １．１５  （ｓ，  ２Ｈ），  ０．８２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．５，  ２１．７  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５３７】
実施例４３０：Ｎ−（４−（１−（１−シアノシクロプロパン−１−カルボニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（１−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅ−１−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−２，５−ｄｉｈｙｄｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４７３】
2021500339.tif 000525
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５３８】
実施例４３１：Ｎ−（４−（４−（３−エチルウレイド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（３−ｅｔｈｙｌｕｒｅｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４７４】
2021500339.tif 000526
Ｎ−（４−（４−アミノフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（１００ｍｇ）をピリジンと攪拌した。混合物にイソシアン化エチル４当量を入れ、室温で１２時間攪拌した。反応が完了すれば、前記混合物を、ｄ−ＨＣｌを添加し、ジクロロメタンで抽出して、有機層を分離した。混合物の濃縮後、ＭｅＯＨ／ＴＨＦ（１：１）溶液に溶解させ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を添加して、３０〜４０℃で４時間攪拌した。反応が完了すれば、前記混合物を室温に冷却させ、攪拌しながら飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した。生成された固体を濾過し、生成物Ｎ−（４−（４−（３−エチルウレイド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミドを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４６  （ｓ，  １
Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ８．７  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ７．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．２２  （ｓ，  １Ｈ），  ５．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．０７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８８  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５３９】
実施例４３２〜４５３
以下、実施例４３２〜実施例４５３では、実施例４３１と同様の方法により合成するか、または反応式１および製造しようとする化合物の構造を考慮して適切な反応物を用いて合成した。
【０５４０】
実施例４３２：Ｎ−（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）フェニル）モルホリン−４−カルボキサミド（Ｎ−（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４７５】
2021500339.tif 000527
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７３  −  ７．５６  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝
３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６３  （ｓ，  ４Ｈ），  ３．４６  （ｓ，  ４Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８７  −  ０．７８  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５４１】
実施例４３３：Ｎ−（４−（４−（３−ブチルウレイド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（３−ｂｕｔｙｌｕｒｅｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４７６】
2021500339.tif 000528
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０  −  ７．５１  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．４６  −  ７．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１９  −  ３．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  １Ｈ），  １．３７  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．０，  １４．２，  ４０．２  Ｈｚ，  ５Ｈ），  ０．９０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．８８  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５４２】
実施例４３４：Ｎ−（４−（４−（３−（４−フルオロフェニル）ウレイド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（３−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｕｒｅｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４７７】
2021500339.tif 000529
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ９．０７  −  ８．９５  （ｍ，  １Ｈ），  ８．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｑ，  Ｊ  ＝
８．６  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ７．４９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．３，  ８．８  Ｈｚ，
２Ｈ），  ７．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，
２Ｈ），  ６．６１  −  ６．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６０  （ｓ，  １Ｈ），
２．０５  （ｓ，  １Ｈ），  １．７６  （ｓ，  １Ｈ），  １．２４  （ｓ，  ２Ｈ
），  ０．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １６．８  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５４３】
実施例４３５：Ｎ−（４−（４−（３−（２，２，２−トリフルオロエチル）ウレイド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（３−（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｕｒｅｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４７８】
2021500339.tif 000530
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ９．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５９  −  ６．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．５，  １４．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８１  （ｓ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５４４】
実施例４３６：Ｎ−（４−（２−メチル−４−（３−（２，２，２−トリフルオロエチル）ウレイド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（２−ｍｅｔｈｙｌ−４−（３−（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｕｒｅｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４７９】
2021500339.tif 000531
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．７，  
８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１２  −  ５．９９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９７  −
３．８９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１３  （ｓ，  ４Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．７９  （ｓ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５４５】
実施例４３７：Ｎ−（４−（４−（３−シクロプロピルウレイド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（３−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｕｒｅｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４８０】
2021500339.tif 000532
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５４６】
実施例４３８：Ｎ−（４−（４−（３−エチルウレイド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（３−ｅｔｈｙｌｕｒｅｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４８１】
2021500339.tif 000533
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５４７】
実施例４３９：Ｎ−（４−（４−（３−ブチルウレイド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（３−ｂｕｔｙｌｕｒｅｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の
合成
【化４８２】
2021500339.tif 000534
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５４８】
実施例４４０：Ｎ−（４−（４−（３−（３，４−ジフルオロフェニル）ウレイド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（３−（３，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｕｒｅｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４８３】
2021500339.tif 000535
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５４９】
実施例４４１：Ｎ−（４−（４−（３−（４−フルオロフェニル）ウレイド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（３−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｕｒｅｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４８４】
2021500339.tif 000536
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５５０】
実施例４４２：Ｎ−（４−（４−（３−（２，２，２−トリフルオロエチル）ウレイド）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（３−（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｕｒｅｉｄｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４８５】
2021500339.tif 000537
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３７  −  ７．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３３  −  ６．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８３  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  ６．７，  ９．８，  １６．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．１５  −  １．８８  （ｍ，  ３Ｈ），  １．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８６  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５５１】
実施例４４３：４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−Ｎ−（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）−３，６−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−１（２Ｈ）−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４８６】
2021500339.tif 000538
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４２  −  ７．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３３  （ｓ，
１Ｈ），  ４．１０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９３  −  ３．８１  （ｍ，  ３Ｈ），
３．６１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），
０．８２  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５５２】
実施例４４４：Ｎ−ブチル−４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド（Ｎ−ｂｕｔｙｌ−４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−３，６−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−１（２Ｈ）−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４８７】
2021500339.tif 000539
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５５３】
実施例４４５：Ｎ−（４−（１−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（１，１−ｄｉｏｘｉｄｏｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ−４−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４８８】
2021500339.tif 000540
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １８．８  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ３．４５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２２  −  ３．１４  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．００  （ｓ，  １Ｈ），  １．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８０  （ｓ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５５４】
実施例４４６：Ｎ−（４−（１−（モルホリン−４−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ−４−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４８９】
2021500339.tif 000541
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６０  （ｓ，  ６Ｈ），  ３．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  １．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８０  （ｓ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５５５】
実施例４４７：Ｎ−（シアノメチル）−４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１
（２Ｈ）−カルボキサミド（Ｎ−（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）−４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−３，６−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−１（２Ｈ）−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４９０】
2021500339.tif 000542
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６３  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．２
Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５５６】
実施例４４８：３−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキサミド（３−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−Ｎ−（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）−８−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．２．１］ｏｃｔ−２−ｅｎｅ−８−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４９１】
2021500339.tif 000543
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５５７】
実施例４４９：Ｎ−ブチル−３−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−
ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−８−カルボキサミド（Ｎ−ｂｕｔｙｌ−３−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−８−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．２．１］ｏｃｔ−２−ｅｎｅ−８−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４９２】
2021500339.tif 000544
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５５８】
実施例４５０：４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−Ｎ−（１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−Ｎ−（１−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）−３，６−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−１（２Ｈ）−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４９３】
2021500339.tif 000545
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．８１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．０５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．０，  ８．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０８  （ｐ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６８  （ｓ，  ２Ｈ），  １．９４  （ｑ
，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．５５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．６，  １２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１６  −  １．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ０．９２  −  ０．８６  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．６，  ２２．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．４６  −
０．３５  （ｍ，  １Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５５９】
実施例４５１：Ｎ−（４−（１−（１Ｈ−イミダゾール−１−カルボニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（１Ｈ−ｉｍｉｄａｚｏｌｅ−１−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４９４】
2021500339.tif 000546
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｍｅｔｈａｎｏｌ−ｄ４）  δ  １１．４６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．７２  （ｓ，  ２Ｈ），  １．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．６９  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６０】
実施例４５２：Ｎ−（４−（１−（１Ｈ−イミダゾール−１−カルボニル）−３−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（１Ｈ−ｉｍｉｄａｚｏｌｅ−１−ｃａｒｂｏｎｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４９５】
2021500339.tif 000547
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５９  −  ６．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３７  −  ４．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．００  （ｄ，
Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８５  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６１】
実施例４５３：４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−３−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミド（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）−３，６−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−１（２Ｈ）−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化４９６】
2021500339.tif 000548
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １
Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  −  ７．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２５  −  ７．１６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．０，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９９  −  ３．８４  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．６２  −  ３．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８２  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６２】
実施例４５４：ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ  ４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−３，６−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−１（２Ｈ）−ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）の合成
【化４９７】
2021500339.tif 000549
【０５６３】
［ステップ１］
前記反応式３から製造したＮ−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド４．０ｇ（８．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ／Ｈ２Ｏ＝２：１溶液に溶解させ、ｔｅｒｔ−ブチル−４−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート３．３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．９ｇ（０．８ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｋ２ＣＯ３水溶液０．５７ｍＬを入れ、１００〜１１０℃で２時間攪拌した。反応が完了すれば、前記混合物を室温で冷却させ、水を添加、エチルアセテートで抽出した。抽出した溶液は無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して残留物を得た。残留物はＮＨ−シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン／エチルアセテート＝５：１）で分離し、ｔｅｒｔ−ブチル４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１−（２Ｈ）−カルボキシレートを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５３７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６４】
［ステップ２］
合成された物質をＭｅＯＨ／ＴＨＦ（１：１）溶液に溶解させ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を添加して、３０〜４０℃で４時間攪拌した。反応が完了すれば、前記混合物を室温に冷却させ、攪拌しながら飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した。生成された固体を濾過し、生成物ｔｅｒｔ−ブチル４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ
−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  −  ７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６１  −  ６．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０７  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６７  −  ３．４６  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５９  −  ２．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ３．７，  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４４  （ｓ，  ９Ｈ），  ０．８０  （ｄｔ，
Ｊ  ＝  ５．９，  １２．２  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６５】
実施例４５５〜４６１
以下、実施例４５５〜実施例４６１では、実施例４５４と同様の方法により合成するか、または反応式１および製造しようとする化合物の構造を考慮して適切な反応物を用いて合成した。
【０５６６】
実施例４５５：シアノメチル  ４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ  ４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−３，６−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−１（２Ｈ）−ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）の合成
【化４９８】
2021500339.tif 000550
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  −  ７．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．６  Ｈｚ，
１Ｈ），  ６．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．１６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．６，  ７．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．５８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６７】
実施例４５６：ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−３−メチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ  ４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−３，６−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−１（２Ｈ）−ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）の合成
【化４９９】
2021500339.tif 000551
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６８  −  ３．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８１  −  ０．７１  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６８】
実施例４５７：ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−５−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ  ４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−５−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−３，６−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−１（２Ｈ）−ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）の合成
【化５００】
2021500339.tif 000552
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．３０  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ），  ０．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６９】
実施例４５８：ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−３−エチル−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ  ４−（６−（ｃｙｃｌｏ
ｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−３−ｅｔｈｙｌ−３，６−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−１（２Ｈ）−ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）の合成
【化５０１】
2021500339.tif 000553
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４２  −  ７．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５８  −  ６．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １９．３，  ４４．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１０  −  ３．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．７，  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  １．４４  （ｓ，  ９Ｈ），  １．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８７  −  ０．７３  （ｍ，  ７Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５７０】
実施例４５９：ｔｅｒｔ−ブチル  ５−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ  ５−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−３，４−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−１（２Ｈ）−ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）の合成
【化５０２】
2021500339.tif 000554
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５９  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．４６  （ｓ，  ２Ｈ），
２．０１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８５  −  ０．７１  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５７１】
実施例４６０：ｔｅｒｔ−ブチル  ５−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ  ５−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−３，６−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−１（２Ｈ）−ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）の合成
【化５０３】
2021500339.tif 000555
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．５３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．３４  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ６．９，  ６．３，  ２．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ７．５，  ４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４３
（ｓ，  ９Ｈ），  ０．８０  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  １０．９，  ５．４，  ３．０  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５７２】
実施例４６１：ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ  ３−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−２，５−ｄｉｈｙｄｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｅ−１−ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）の合成
【化５０４】
2021500339.tif 000556
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５７３】
実施例４６２：Ｎ−（４−（４−（３−エチルチオウレイド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（３−ｅｔｈｙｌｔｈｉｏｕｒｅｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５０５】
2021500339.tif 000557
Ｎ−（４−（４−アミノフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（１００ｍｇ）をピリジンと攪拌した。混合物にエチルイソチオシアネート４当量を入れ、５０〜６０℃で１６時間攪拌した。反応が完了すれば、前記混合物の濃縮後、ＭｅＯＨ／ＴＨＦ（１：１）溶液に溶解させ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を添加して、３０〜４０℃で４時間攪拌した。反応が完了すれば、前記混合物を室温に冷却させ、攪拌しながら飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した。生成された固体を濾過し、生成物Ｎ−（４−（４−（３−エチルチオウレイド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミドを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ９．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２３．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ３１．６  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ７．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  １Ｈ），  １．２５  −  １．１３  （
ｍ，  ３Ｈ），  ０．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５７４】
実施例４６３〜４６９
以下、実施例４６３〜実施例４６９では、実施例４６２と同様の方法により合成するか、または反応式１および製造しようとする化合物の構造を考慮して適切な反応物を用いて合成した。
【０５７５】
実施例４６３：Ｎ−（４−（４−（３−ブチルチオウレイド）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（３−ｂｕｔｙｌｔｈｉｏｕｒｅｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５０６】
2021500339.tif 000558
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ９．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．６５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４９  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．５  Ｈｚ，
１Ｈ），  １．６０  −  １．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２４  （ｓ，  １Ｈ），  ０．９２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５７６】
実施例４６４：Ｎ−（４−（４−（３−シクロヘキシルチオウレイド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（３−ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｔｈｉｏｕｒｅｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５０７】
2021500339.tif 000559
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５７７】
実施例４６５：Ｎ−（４−（４−（３−ブチルチオウレイド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（３−ｂｕｔｙｌｔｈｉｏｕｒｅｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５０８】
2021500339.tif 000560
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５７８】
実施例４６６：Ｎ−（４−（４−（３−エチルチオウレイド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（３−ｅｔｈｙｌｔｈｉｏｕｒｅｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５０９】
2021500339.tif 000561
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５７９】
実施例４６７：Ｎ−（４−（４−（３−プロピルチオウレイド）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（３−ｐｒｏｐｙｌｔｈｉｏｕｒｅｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５１０】
2021500339.tif 000562
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８０】
実施例４６８：Ｎ−（４−（１−（エチルカルバモチオイル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（ｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍｏｔｈｉｏｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５１１】
2021500339.tif 000563
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８１】
実施例４６９：Ｎ−（４−（８−（エチルカルバモチオイル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（８−（ｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍｏｔｈｉｏｙｌ）−８−ａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［３．２．１］ｏｃｔ−２−ｅｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５１２】
2021500339.tif 000564
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８２】
実施例４７０：Ｎ−（４−（４−（（シクロプロピルメチル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の製造
【化５１３】
2021500339.tif 000565
Ｎ−（４−（４−アミノフェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（１００ｍｇ）をジクロロエタンに溶解させ、シクロプロパンカルボアルデヒド３当量、酢酸３当量を入れ、室温で３０分間攪拌した。反応混合物にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム３当量を入れ、４０℃で１６時間攪拌した。反応が完了すれば、前記混合物の濃縮後、ＭｅＯＨ／ＴＨＦ（１：１）溶液に溶解させ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を添加して、３０〜４０℃で４時間攪拌した。反応が完了すれば、前記混合物を室温で冷却させ、ジクロロメタンで抽出した。抽出した溶液は無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して残留物を得た。残留物はｐｒｅｐ．ＴＬＣ（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝３０：１）方法を通じて目的化合物Ｎ−（４−（４−（（シクロプロピルメチル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミドを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３４７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８３】
実施例４７１〜４８９
以下、実施例４７１〜実施例４８９では、実施例４７０と同様の方法により合成するか、または反応式１および製造しようとする化合物の構造を考慮して適切な反応物を用いて合成した。
【０５８４】
実施例４７１：Ｎ−（４−（４−（（シクロヘキシルメチル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｍｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５１４】
2021500339.tif 000566
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３７  （ｓ，  １
Ｈ），  １０．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．４，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６４  −  ３．５５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．９１
（ｔ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  １．８２
−  １．５２  （ｍ，  ７Ｈ），  １．２５  −  １．１２  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．９５  （ｑ，  Ｊ  ＝  １２．０，  １２．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８６  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８５】
実施例４７２：Ｎ−（４−（４−（ベンジルアミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５１５】
2021500339.tif 000567
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４２  −  ７．２８  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．２４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．６３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｄ，  Ｊ
＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８３  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８６】
実施例４７３：Ｎ−（４−（４−（（４−フルオロベンジル）アミノ）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５１６】
2021500339.tif 000568
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８７】
実施例４７４：Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロベンジル）アミノ）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５１７】
2021500339.tif 000569
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８８】
実施例４７５：Ｎ−（４−（４−（（４−クロロベンジル）アミノ）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４−ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５１８】
2021500339.tif 000570
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１８，  ４２０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８９】
実施例４７６：Ｎ−（４−（４−（（３−ヒドロキシプロピル）アミノ）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５１９】
2021500339.tif 000571
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３５２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９０】
実施例４７７：Ｎ−（４−（１−（２−シアノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏｅｔｈｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５２０】
2021500339.tif 000572
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４８  −  ７．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．００  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  
４．５７  −  ４．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２２  −  ３．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．２  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３２１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９１】
実施例４７８：Ｎ−（４−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５２１】
2021500339.tif 000573
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｄ，  Ｊ
＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １０．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３９  （ｓ，
１Ｈ），  ８．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３２．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４８  −  ７．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝
７．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８９  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．６２  −  ０．３８  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３２２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９２】
実施例４７９：Ｎ−（４−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−ｂｅｎｚｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５２２】
2021500339.tif 000574
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０９  −  ７．９１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．５  Ｈｚ，  ８Ｈ），
７．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ５．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８２  （ｓ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３５８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９３】
実施例４８０：Ｎ−（４−（１−（２−シアノエチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏｅｔｈｙｌ）−３，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５２３】
2021500339.tif 000575
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２７  −  ２．１７  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．１０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．９  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３４９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９４】
実施例４８１：Ｎ−（４−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−ｂｅｎｚｙｌ−１Ｈ−１，２，３−ｔｒｉａｚｏｌ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５２４】
2021500339.tif 000576
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１  −  ７．３０  （ｍ，  ６Ｈ），  ６．８８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６９  （ｓ，  ２Ｈ）  ２．１０  −  １．９５  （ｍ，  １Ｈ），  ０．９６  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９５】
実施例４８２：Ｎ−（４−（１−（（６−シアノピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（（６−ｃｙａｎｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−４−ｙｌ）−７Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｄ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５２５】
2021500339.tif 000577
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．９２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ９．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８８  −  ７．７６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８０  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  ３．０，  ４．９，  １０．７  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９６】
実施例４８３：Ｎ−（４−（１−（２−シアノエチル）−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏｅｔｈｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５２６】
2021500339.tif 000578
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．０９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８３  −  ０．７６
（ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３２０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９７】
実施例４８４：Ｎ−（４−（１−（２−モルホリノエチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏｅｔｈｙｌ）−２，５−ｄｉｈｙｄｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５２７】
2021500339.tif 000579
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８１  −  ６．６４  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．３７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．１９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８４  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９８】
実施例４８５：Ｎ−（４−（１−（２−シアノエチル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏｅｔｈｙｌ）−２，５−ｄｉｈｙｄｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５２８】
2021500339.tif 000580
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６７  −  ６．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７３  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ２．１，  ４．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．９４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．７３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ４．５，  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８０  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．８，  ５．３，  １１．３  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３２２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９９】
実施例４８６：Ｎ−（４−（１−（２−シアノエチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−ｃｙａｎｏｅｔｈｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５２９】
2021500339.tif 000581
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４０  （ｓ，  １
Ｈ），  １０．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．７３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．５，  ７．５  Ｈｚ，  ５Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８２  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３３６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６００】
実施例４８７：Ｎ−（４−（１−（（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（（３−ｍｅｔｈｙｌｏｘｅｔａｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５３０】
2021500339.tif 000582
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６０１】
実施例４８８：Ｎ−（４−（１−（イソチアゾール−５−イルメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌ−５−ｙｌｍｅｔｈｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５３１】
2021500339.tif 000583
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４１  （ｓ，  １
Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．７７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．５６  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８８  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６０２】
実施例４８９：Ｎ−（４−（１−（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（（２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５３２】
2021500339.tif 000584
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  −  ７．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，
１Ｈ），  ６．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２５  −  ３．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７２  （ｄｐ，  Ｊ  ＝  １６．１，  ５．４  Ｈｚ，
３Ｈ），  ２．５０  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  １Ｈ），  １．９０  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  １３．８，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．６２  （ｑｔ，  Ｊ  ＝
１２．１，  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８７  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６０３】
実施例４９０：Ｎ−（４−（１−（−３−シアノシクロブチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（３−ｃｙａｎｏｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂ
ｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５３３】
2021500339.tif 000585
合成されたＮ−（４−（４−アミノシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド１．０ｇ（３．３７ｍｍｏｌ）、３−オキソシクロブタン−１−カルボニトリルをＴＨＦ溶液に溶解させ、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３とＤＩＰＥＡを入れ、室温で１日間攪拌した。反応が完了すれば、水を添加、ジクロロメタンで抽出した。抽出した溶液は無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して残留物を得た。残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離し、Ｎ−（４−（１−（３−シアノシクロブチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミドを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６０４】
実施例４９１〜５１８
以下、実施例４９１〜実施例５１８では、実施例４９０と同様の方法により合成するか、または反応式１および製造しようとする化合物の構造を考慮して適切な反応物を用いて合成した。
【０６０５】
実施例４９１：Ｎ−（４−（４−（（１−（３，５−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−（３，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｙｌ）ｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５３４】
2021500339.tif 000586
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３５  （ｓ，  １Ｈ
），  １０．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１７  −  ７．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．４８  （ｄｄ，  Ｊ＝３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ２．９８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．００  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８１  （ｓ，  １Ｈ），  １．４８  （ｓ，  ２Ｈ），  １．２５  （ｄ，  Ｊ＝９．２  Ｈｚ，  ５Ｈ），  ０．８２  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５２０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６０６】
実施例４９２：Ｎ−（４−（４−（（１−（シクロヘキサンカルボニル）ピペリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅｃａｒｂｏｎｙｌ）ｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５３５】
2021500339.tif 000587
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３５  （ｓ，１Ｈ），  １０．４８  （ｓ，１Ｈ），  ７．８２  （ｓ，１Ｈ），  ７．３０  （ｔ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｄｄ，Ｊ＝３．６，  １．９Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２２  （ｓ，１Ｈ），  ４．２６  （ｄ，  Ｊ＝１３．７Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８８  （ｄ，  Ｊ＝１３．５Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５６（ｔ，  Ｊ＝７．０Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１４  （ｄｄ，  Ｊ＝７．５，  ５．６Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１９  （ｄ，  Ｊ＝６．７Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  ４Ｈ），  １．７０  （ｄ，  Ｊ＝１１．１Ｈｚ，  ４Ｈ），  １．６１  （ｔ，  Ｊ＝６．９Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．３０  （ｓ，  ６Ｈ），  １．１８  （ｄ，  Ｊ＝９．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．０７  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８２  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４９０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６０７】
実施例４９３：Ｎ−（４−（４−（（１−（２−フルオロイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−（２−ｆｌｕｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）ｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５３６】
2021500339.tif 000588
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３３  （ｄ，  Ｊ＝５．０Ｈｚ，  １Ｈ），
７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄｔ，  Ｊ＝１８．３，  ３．９Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２３  （ｓ，１Ｈ），  ６．４９  （ｄｄ，  Ｊ＝３．６，  １．９Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３２  （ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４３  （ｄ，  Ｊ＝１３．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０４  （ｄｔ，  Ｊ＝３９．７，  １２．３Ｈｚ，  ４Ｈ），  １．９８  （ｄ，  Ｊ＝２２．７Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．８４  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５０３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６０８】
実施例４９４：Ｎ−（４−（４−（（１−（４−ニトロベンゾイル）ピペリジン−４−イル）アミノ）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−（４−ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｏｙｌ）ｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５３７】
2021500339.tif 000589
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３５  （ｄ，  Ｊ＝３．２Ｈｚ，  １Ｈ），  １０．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３２  −  ８．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  −  ７．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２９  （ｔ，  Ｊ＝３．１Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｄｄ，  Ｊ＝３．５，  １．９Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２２  （ｓ，１Ｈ），  ４．３２  （ｄ，  Ｊ＝１２．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４３  （ｄ，  Ｊ＝１３．３Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０３
（ｄ，  Ｊ＝５２．９Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．００  （ｄ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ４Ｈ
），  １．７８（ｓ，  １Ｈ），  １．４７  （ｓ，  ２Ｈ），  １．２５  （ｄ，Ｊ＝１７．８Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．８５  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５２９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６０９】
実施例４９５：Ｎ−（４−（４−（（１−（３，５−ジフルオロベンゾイル）アゼチジン−３−イル）アミノ）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−（３，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｙｌ）ａｚｅｔｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５３８】
2021500339.tif 000590
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｔｔ，  Ｊ＝９．５，  ２．５Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３０  （ｄｑ，  Ｊ＝５．８，  ２．１Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．１９
−７．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４８  （ｔ，  Ｊ＝２．７Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２１  （ｄ，  Ｊ＝４．１Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４７  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２２  （ｄ，  Ｊ＝１０．５Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ３．７８  （ｄｄ，  Ｊ＝７．０，  ３．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６３  （ｔ，
Ｊ＝７．０Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０１  （ｑｄ，  Ｊ＝７．２，  ５．３Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９１  （ｄ，  Ｊ＝６．９Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８３  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４９２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１０】
実施例４９６：Ｎ−（４−（４−（（１−（２−フルオロイソニコチノイル）アゼチジン−３−イル）アミノ）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−（２−ｆｌｕｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）ａｚｅｔｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５３９】
2021500339.tif 000591
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４８（ｓ，  １Ｈ），  ８．３４  （ｄｄ，  Ｊ＝２２．８，  ５．１Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｄｔ，  Ｊ＝５．１，  １．６Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｔ，  Ｊ＝１．７Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｔ，  Ｊ＝３．１Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４７  （ｄｔ，  Ｊ＝３．７，  ２．０Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２１  （ｓ，１Ｈ），  ４．４６  （ｔｄ，Ｊ＝７．６，  ６．５，  ３．９Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２４  （ｄ，  Ｊ＝１０．７Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０４−４．０１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７９  （ｄｔ，  Ｊ＝７．７，  ４．２Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．００  （ｄｄｄ，  Ｊ＝８．６，  ６．９，  ５．３Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８０  （ｓ，１Ｈ），  ２．１８  （ｔ，  Ｊ＝３．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０３−１．９９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８２  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１１】
実施例４９７：Ｎ−（４−（４−（（１−（２−メトキシイソニコチノイル）アゼチジン−３−イル）アミノ）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）ａｚｅｔｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−１−ｅｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５４０】
2021500339.tif 000592
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２７  （ｄ，  Ｊ＝５．３Ｈｚ，  １Ｈ），
７．８１（ｓ，  １Ｈ），  ７．３３−７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１２  （ｄｄ，  Ｊ＝５．２，  １．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９２  （ｔ，  Ｊ＝１．０Ｈｚ，  
１Ｈ），  ６．５３−６．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ６．２１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ３．７８  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ２．００  （ｄ，  Ｊ＝５．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．９１  （ｓ，  １Ｈ），  １．４８  （ｓ，  ２Ｈ），  ０．８１  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１２】
実施例４９８：４−（（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル）アミノ）−Ｎ−フェニルピペリジン−１−カルボキサミド（４−（（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５４１】
2021500339.tif 000593
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｓ，
１Ｈ），  ７．５１−７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４２−７．３３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２５−７．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．００  （ｔ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，
１Ｈ），  ６．９４−６．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄｄ，  Ｊ＝３．５，  １．９Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６１  （ｄ，  Ｊ＝７．９Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１５  （ｄ，  Ｊ＝１３．３Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６１  （ｓ，１Ｈ），  ２．９６  （ｔ，  Ｊ＝１２．５Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．９４  （ｔ，
Ｊ＝１４．５Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．５２−１．４２  （ｍ，  ３Ｈ），  １．２３  （ｓ，  ６Ｈ），  ０．８２  （ｄｄ，  Ｊ＝８．８，  ５．０Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５１３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１３】
実施例４９９：Ｎ−（４−（４−（（１−（３，５−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル）アミノ）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−（３，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｙｌ）ｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５４２】
2021500339.tif 000594
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５３４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１４】
実施例５００：Ｎ−（４−（３−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（３−ｆｌｕｏｒｏ−４−（（１−（２−ｆｌｕｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）ｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５４３】
2021500339.tif 000595
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３５  （ｄ，  Ｊ＝５．０Ｈｚ，  １Ｈ），
７．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４２−７．２８  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５８−６．４８  （ｍ，  １Ｈ），
５．５５  （ｄ，  Ｊ＝９．０Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０１  （ｔ，  Ｊ＝７．５Ｈｚ，  ４Ｈ），  １．９１  （ｓ，  １Ｈ），  １．５６−１．３９  （ｍ，  ４Ｈ），  １．２３  （ｓ，  ９Ｈ），  ０．８３  （ｄ，  Ｊ＝１４．１Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５１７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１５】
実施例５０１：４−（（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ピペリジン−１−カルボキサミド（４−（（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］
ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）−Ｎ−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５４４】
2021500339.tif 000596
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｓ，
１Ｈ），  ７．４２−７．３３  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．３１−７．１７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．００  （ｑ，  Ｊ＝８．５Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５９−６．５０（ｍ，  １Ｈ），  ５．６８−５．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８６−４．７３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１０  （ｄ，  Ｊ＝１３．３Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６０  （ｓ，  ２Ｈ），
２．９６  （ｔ，  Ｊ＝１２．６Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１８  （ｔ，  Ｊ＝７．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８６  −  ０．７８  （ｍ，  ６Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５４９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１６】
実施例５０２：Ｎ−（４−（４−（（（２Ｓ）−１−（３，５−ジフルオロベンゾイル）−２−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（２Ｓ）−１−（３，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５４５】
2021500339.tif 000597
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５３０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１７】
実施例５０３：Ｎ−（４−（４−（（（２Ｓ）−１−（２−フルオロイソニコチノイル
）−２−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（２Ｓ）−１−（２−ｆｌｕｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５４６】
2021500339.tif 000598
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５１３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１８】
実施例５０４：（２Ｓ）−４−（（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）フェニル）アミノ）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−１−カルボキサミド（（２Ｓ）−４−（（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５４７】
2021500339.tif 000599
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５４−７．４７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３３  （ｄｄ，  Ｊ＝３．５，  ２．５Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７５  （ｄｄ，  Ｊ＝８．９，  ３．１Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５５  （ｔｄ，  Ｊ＝３．４，  １．９Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９３−３．７７  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．５９  （ｄ，  Ｊ＝２．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０５  −  ２．００  （ｍ，  １Ｈ），
１．９５−１．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６６  （ｄｄ，  Ｊ＝３０．６，  １２．３Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２３  （ｓ，  ２Ｈ），  １．１７  （ｄ，  Ｊ＝６．７Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８３  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５１５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１９】
実施例５０５：４−（（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−２−フルオロフェニル）アミノ）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−１−カルボキサミド（４−（（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）−Ｎ−（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５４８】
2021500339.tif 000600
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９５（ｓ，  １Ｈ），  ７．４０−７．３４
（ｍ，  ３Ｈ），  ７．１７  （ｔ，  Ｊ＝６Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９９  （ｔ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ５．６３  （ｄ，  Ｊ＝８．４，  １Ｈ），  ４．０２  （ｄ，  Ｊ＝１３．６Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９０  （ｔ，  Ｊ＝１２．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｍ，  １Ｈ），  １．９１  （ｄ，  Ｊ＝１０．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８４  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５１９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２０】
実施例５０６：（２Ｓ）−４−（（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）フェニル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチルピペリジン−１−カルボキサミド（（２Ｓ）−４−（（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）−Ｎ−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５４９】
2021500339.tif 000601
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５４５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２１】
実施例５０７：Ｎ−（４−（４−（（１−イソニコチノイルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−ｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５５０】
2021500339.tif 000602
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２２】
実施例５０８：Ｎ−（４−（４−（（１−（３，５−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−（３，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｙｌ）ｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５５１】
2021500339.tif 000603
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５６  −７．３０  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．１７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ５．８，  ２．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８２  −  ６．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９４  （ｄ，  Ｊ
＝  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６９  −  ３．４９  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  ２Ｈ），  １．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８２  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５１６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２３】
実施例５０９：Ｎ−（４−（４−（（１−（２−フルオロイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−（２−ｆｌｕｏｒｏｉｓｏｎｉｃｏｔｉｎｏｙｌ）ｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５５２】
2021500339.tif 000604
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  −  ７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ４．９，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２６  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．５
Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８０  −  ６．７３  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，
Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６３
（ｓ，  １Ｈ），  ３．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２２  （ｔ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１３  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．９３  （ｓ，  １Ｈ），  １．５０  −  １．３１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７９  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４９９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２４】
実施例５１０：Ｎ−（４−（４−（（１−（３，５−ジフルオロベンゾイル）アゼチジン−３−イル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−（３，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｙｌ）ａｚｅｔｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５５３】
2021500339.tif 000605
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５７  −  ７．４９  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．４６  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ９．２，  ２．４  Ｈｚ，
２Ｈ），  ７．３４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ６．２，  ２．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．６８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．８，  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，
Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３７  −  ４．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．４，  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），
２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８２  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２５】
実施例５１１：４−（（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）フェニル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ピペリジン−１−カルボキサミド（４−（（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）−Ｎ−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５５４】
2021500339.tif 000606
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１０  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ９．２，  ６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３５  −  ７．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２４  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．７，  ９．１，  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０８  −  ６．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７
Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝
１３．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），
３．０３  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１１  −  １．９２  （ｍ，  ３Ｈ），  １．４１  −  １．３１  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８５  −  ０．７１  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５３１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２６】
実施例５１２：４−（（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）フェニル）アミノ）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−１−カルボキサミド（４−（（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）−Ｎ−（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５５５】
2021500339.tif 000607
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  ２．
５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），
３．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８４  （ｄｔｄ，  Ｊ
＝  １６．１，  ９．７，  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．５１  （ｓ，  １Ｈ），
２．９４  （ｔ，  Ｊ  ＝  １２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝
１７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８４  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５０１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２７】
実施例５１３：３−（（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）フェニル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド（３−（（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）−Ｎ−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ａｚｅｔｉｄｉｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５５６】
2021500339.tif 000608
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  ８．９，  ３．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２６  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．８，  ９．０，  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０７  −  ６．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３２  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ４．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８４  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５０３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２８】
実施例５１４：３−（（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）フェニル）アミノ）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−１−カルボキサミド（３−（（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）−Ｎ−（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ａｚｅｔｉｄｉｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５５７】
2021500339.tif 000609
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３４  （ｄｄ，
Ｊ  ＝  ３．５，  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２６  −  ４．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８６  −  ３．７２  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７１  −  ３．６５
（ｍ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８７  −  ０７６  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２９】
実施例５１５：Ｎ−（４−（４−（（１−（２−シアノアセチル）アゼチジン−３−イル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）ａｚｅｔｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５５８】
2021500339.tif 000610
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３０】
実施例５１６：Ｎ−（４−（４−（（１−（２−シアノアセチル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）ｐｉｐ
ｅｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５５９】
2021500339.tif 000611
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３１】
実施例５１７：Ｎ−（４−（４−（（１−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アゼチジン−３−イル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−（３，３，３−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎｏｙｌ）ａｚｅｔｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５６０】
2021500339.tif 000612
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，
Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０３  −  ３．９０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８４  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３２】
実施例５１８：Ｎ−（４−（４−（（１−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１−（３，３，３−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎｏｙｌ）ｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５６１】
2021500339.tif 000613
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７６  −  ３．５３
（ｍ，  ３Ｈ），  ３．２１  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９０  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０５  −  １．９０  （ｍ，  ３Ｈ），  １．４４  −  １．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８５  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３３】
実施例５１９：Ｎ−（４−（４−（２−シアノアセチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−ｃｙａｎｏａｃｅｔｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５６２】
2021500339.tif 000614
前記反応式３から製造したＮ−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド１．０ｇ（２．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ／Ｈ２Ｏ＝２：１溶液に溶解させ、３−（４−ブロモフェニル）−３−オキソプロパンニトリル０．６ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．２ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｋ２ＣＯ３水溶液０．１５ｍＬを入れ、１００〜１１０℃で２時間攪拌した。反応が完了すれば、前記混合物を室温で冷却させ、水を添加、エチルアセテートで抽出した。抽出した溶液は無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して残留物を得た。残留物はＮＨ−シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン／エチルアセテート＝５：１）で分離し、Ｎ−（４−（４−（２−シアノアセチル）フェニル）−１−トシル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミドを合成した。合成された物質をＭｅＯＨ／ＴＨＦ（１：１）溶液に溶解させ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を添加して、３０〜４０℃で４時間攪拌した。反応が完了すれば、前記混合物を室温に冷却させ、攪拌しながら飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した。生成された固体を濾過し、生成物Ｎ−（４−（４−（２−シアノアセチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミドを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３４５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３４】
実施例５２０〜５９８
以下、実施例５２０〜実施例５９８では、実施例５１９と同様の方法により合成するか、または反応式１および製造しようとする化合物の構造を考慮して適切な反応物を用いて合成した。
【０６３５】
実施例５２０：Ｎ−（４−（４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−カルボニル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（１，１−ｄｉｏｘｉｄｏｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ−４−ｃａｒｂｏｎｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５６３】
2021500339.tif 000615
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３６】
実施例５２１：Ｎ−（４−（４−（チオモルホリン−４−カルボニル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ−４−ｃａｒｂｏｎｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５６４】
2021500339.tif 000616
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５９  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１７  −  ８．０１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ３．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １００．０  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ２．７６  −  ２．６１  （ｍ，  ６Ｈ），  ２．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８０
（ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３７】
実施例５２２：Ｎ−（４−（２−メチル−４−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（２−ｍｅｔｈｙｌ−４−（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ−４−ｃａｒｂｏｎｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５６５】
2021500339.tif 000617
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３８】
実施例５２３：Ｎ−（シアノメチル）−４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ベンズアミド（Ｎ−（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）−４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の合成
【化５６６】
2021500339.tif 000618
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．６１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ９．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８７  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３９】
実施例５２４：４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−Ｎ−（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の合成
【化５６７】
2021500339.tif 000619
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．４，  １７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ３．５４  −  ３．４７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  １５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８４  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４０】
実施例５２５：４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−３−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−
（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の合成
【化５６８】
2021500339.tif 000620
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４１】
実施例５２６：Ｎ−（シアノメチル）−４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−３−メチルベンズアミド（Ｎ−（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）−４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−３−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の合成
【化５６９】
2021500339.tif 000621
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４２】
実施例５２７：Ｎ−（シアノメチル）−４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−Ｎ，３−ジメチルベンズアミド（Ｎ−（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）−４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−Ｎ，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の合成
【化５７０】
2021500339.tif 000622
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４３】
実施例５２８：Ｎ−（シアノメチル）−４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−２−フルオロベンズアミド（Ｎ−（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）−４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の合成
【化５７１】
2021500339.tif 000623
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４４】
実施例５２９：Ｎ−（シアノメチル）−４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｎ−（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）−４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−２，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の合成
【化５７２】
2021500339.tif 000624
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３９６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４５】
実施例５３０：Ｎ−（シアノメチル）−４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド（Ｎ−（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）−４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−３−ｅｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５７３】
2021500339.tif 000625
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４０  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．７２  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  １７．９，  １２．１，  ６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．７９  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ５．１，  ３．０  Ｈｚ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４６】
実施例５３１：４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−Ｎ−（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−３−ｅｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５７４】
2021500339.tif 000626
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９４  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  １１．６，  ９．１，  ４．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６２  −  ２．５４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０５  −  １．９５  （ｍ，  ３Ｈ），  １．７３  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  １７．９，  １２．１，  ６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８７  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４７】
実施例５３２：Ｎ−（２−シアノエチル）−４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド（Ｎ−（２−ｃｙａｎｏｅｔｈｙｌ）−４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｈｅｘ−３−ｅｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５７５】
2021500339.tif 000627
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．３７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３１  （ｓ，
１Ｈ），  ２．６７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．５６−２．４３  （ｍ，  ３Ｈ）  ２．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０６
−  １．９３  （ｍ，  ３Ｈ），  １．７９  −  １．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．７９  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  １０．１，  ５．０，  ２．６  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４８】
実施例５３３：Ｎ−（４−（４−（（Ｎ−メチルスルファモイル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（Ｎ−ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｍｏｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５７６】
2021500339.tif 000628
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５７  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ
），  ７．０４  −  ６．９４  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．７，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４２  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．６２  （ｄ，  Ｊ
＝  ４．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．０７  −  ２．００  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４９】
実施例５３４：Ｎ−（４−（４−（（モルホリノスルホニル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５７７】
2021500339.tif 000629
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６１  （ｓ，  ４Ｈ），  ３．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８６  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５０】
実施例５３５：Ｎ−（４−（４−（２−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（１，１−ｄｉｏｘｉｄｏｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５７８】
2021500339.tif 000630
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９４  −  ３．８８  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２１．７  Ｈｚ，  ４Ｈ），
２．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８９  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５１】
実施例５３６：Ｎ−（４−（４−（２−モルホリノ−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５７９】
2021500339.tif 000631
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８１  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．５３  （ｓ，  ６Ｈ），  ３．４８  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８８  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５２】
実施例５３７：Ｎ−（４−（４−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−ｏｘｏ−２−（（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙ
ｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５８０】
2021500339.tif 000632
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５９  −  ７．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．００  −  ３．９１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６１  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８７  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５３】
実施例５３８：Ｎ−（４−（４−（２−（（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）アミノ）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（（１，１−ｄｉｏｘｉｄｏｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｔｈｉｏｐｈｅｎ−３−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５８１】
2021500339.tif 000633
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５４】
実施例５３９：Ｎ−（４−（４−（２−（メチルアミノ）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（ｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５８２】
2021500339.tif 000634
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６９  −  ７．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４７  −  ７．３６  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０８  −  １．９８  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８３  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３４９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５５】
実施例５４０：Ｎ−（４−（４−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５８３】
2021500339.tif 000635
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  −  ７．６２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４３  −  ７．３５  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７７  （ｓ，  ２Ｈ），
３．０４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８３  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５６】
実施例５４１：Ｎ−（４−（４−（２−（エチルアミノ）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（ｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５８４】
2021500339.tif 000636
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２  −  ７．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４９  −  ７．３１  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４５  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．０８  （ｑｄ，  Ｊ  ＝
７．２，  ５．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０９  −  １．９８  （ｍ，  １Ｈ），  １．０３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８５  −  ０．７２  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５７】
実施例５４２：Ｎ−（４−（４−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（４−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｐｉｐｅｒａｚｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５８５】
2021500339.tif 000637
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５５  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４６  −  ７．３６  （ｍ，  ３Ｈ），  
６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８４  （ｓ，
２Ｈ），  ３．６６  （ｓ，  ４Ｈ），  ３．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，
４Ｈ），  ２．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０９  −  １．９９  （ｍ，  １Ｈ），
０．８４  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５８】
実施例５４３：Ｎ−（４−（４−（２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（４−ａｃｅｔｙｌｐｉｐｅｒａｚｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５８６】
2021500339.tif 000638
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５９】
実施例５４４：Ｎ−（４−（４−（２−（イソオキサゾール−３−イルアミノ）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（ｉｓｏｘａｚｏｌ−３−ｙｌａｍｉｎｏ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５８７】
2021500339.tif 000639
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）  δ  ８．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，
２Ｈ），  ７．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０１  （ｓ，
１Ｈ），  ６．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．７５  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．１９  −
２．１０  （ｍ，  １Ｈ），  １．９７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．６  Ｈｚ，  １Ｈ）
，  ０．８３  −  ０．８０  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６０】
実施例５４５：Ｎ−（４−（４−（２−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）−２−オキソエチル）−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（１，１−ｄｉｏｘｉｄｏｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５８８】
2021500339.tif 000640
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６１】
実施例５４６：Ｎ−（４−（４−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（ａｚｅｔｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５８９】
2021500339.tif 000641
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  −  ７．６２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４２  −  ７．３６  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １６．３，  ８．０  Ｈｚ，
２Ｈ），  ３．４８  （ｓ，  ６Ｈ），  ２．１９  （ｐ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，
１Ｈ），  ２．０１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １４．７，  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８５  −  ０．７１  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３７５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６２】
実施例５４７：Ｎ−（４−（４−（２−オキソ−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−ｏｘｏ−２−（ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎ−１−ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５９０】
2021500339.tif 000642
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０  −  ７．６２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４３  −  ７．３７  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７０  （ｓ，  ２Ｈ），
３．５１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．３１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０７  −  １．９７  （ｍ，  １Ｈ），  １．８９  （ｐ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．７７  （ｐ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，
２Ｈ），  ０．８４  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６３】
実施例５４８：Ｎ−（４−（４−（２−（４−シアノピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（４−ｃｙａｎｏｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５９１】
2021500339.tif 000643
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  −  ７．６３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４４  −  ７．３６  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８９  −  ３．７８  （
ｍ，  ３Ｈ），  ３．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０７  −  １．９４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９０  −  １．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６０  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  １２．８，  ８．９，  ４．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８３  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６４】
実施例５４９：Ｎ−（４−（４−（２−オキソ−２−（４−オキソピペリジン−１−イル）エチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−ｏｘｏ−２−（４−ｏｘｏｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５９２】
2021500339.tif 000644
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４６  −  ７．３７  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９０  （ｓ，
２Ｈ），  ３．８６  −  ３．７３  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．３６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．５，  ４．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０６  −  １．９６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８０  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６５】
実施例５５０：Ｎ−（４−（４−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（４−ｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒａｚｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５９３】
2021500339.tif 000645
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  −  ７．６３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４２  −  ７．３６  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７９  （ｓ，  ２Ｈ），
３．５５  −  ３．４４  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．２４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．１５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０８  −  １．９８  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８０  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６６】
実施例５５１：Ｎ−（４−（４−（２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（４−ｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒａｚｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５９４】
2021500339.tif 000646
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０  −  ７．６３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４３  −  ７．３７  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５６  −  ６．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．５５  −  ３．４４  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．２９  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ７．８，  ５．２  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ２．０４  −  １．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ０．９８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８３  −  ０．７１  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６７】
実施例５５２：Ｎ−（４−（４−（２−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（４−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｐｉｐｅｒａｚｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５９５】
2021500339.tif 000647
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０  −  ７．６２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４９  −  ７．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４２  −  ７．３５  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．５５  −  ３．４３  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．１  Ｈｚ，  ４Ｈ），
２．０５  −  １．９５  （ｍ，  １Ｈ），  ０．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．８１  （ｑｄ，  Ｊ  ＝  ９．０，  ７．８，  ４．５  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４６  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６８】
実施例５５３：Ｎ−（４−（４−（２−（（２−シアノエチル）アミノ）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（（２−ｃｙａｎｏｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５９６】
2021500339.tif 000648
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４９  −  ７．３６  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５３  （ｓ，
２Ｈ），  ３．３１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６６  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０７  −
１．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８２  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６９】
実施例５５４：ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（２−（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）フェニル）アセチル）ピペラジン−１−カルボキシレート（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ  ４−（２−（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｃｅｔｙｌ）ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）の合成
【化５９７】
2021500339.tif 000649
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５４  （ｄ，  Ｊ
＝  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２  −  ７．６３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４４  −  ７．３５  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．５８  −  ３．４３  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．３２  −
３．２４  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．０７  −  １．９４  （ｍ，  １Ｈ），  １．４０
（ｓ，  ９Ｈ），  ０．８７  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５０４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７０】
実施例５５５：ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（２−（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）フェニル）アセトアミド）ピペリジン−１−カルボキシレート（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ  ３−（２−（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｃｅｔａｍｉｄｏ）ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）の合成
【化５９８】
2021500339.tif 000650
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４６  −  ７．３７  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．４，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６４  −  ３．５３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．００  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．５，  ６．７  Ｈｚ，
２Ｈ），  １．８５  −  １．７６  （ｍ，  １Ｈ），  １．７３  −  １．６１  （ｍ，  １Ｈ），  １．３７  （ｓ，  １３Ｈ），  １．２３  （ｓ，  ５Ｈ），  ０．８８  −  ０．７２  （ｍ，  ６Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５１８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７１】
実施例５５６：Ｎ−（４−（４−（２−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミノ）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（（１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−３−ｙｌ）ａｍｉｎｏ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化５９９】
2021500339.tif 000651
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，
２Ｈ），  ７．４０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４２  （ｄ，  Ｊ
＝  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６８  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８４  −  ０．７３  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７２】
実施例５５７：Ｎ−（４−（４−（２−オキソ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−ｏｘｏ−２−（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６００】
2021500339.tif 000652
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  ６．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ３．７８  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．４６  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  １．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．５５  （ｓ，  ２Ｈ），  １．４１  （ｓ，  ２Ｈ），  ０．８２  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７３】
実施例５５８：Ｎ−（４−（４−（２−オキソ−２−（ピペラジン−１−イル）エチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−ｏｘｏ−２−（ｐｉｐｅｒａｚｉｎ−１−ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６０１】
2021500339.tif 000653
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．０５  （ｓ，  １Ｈ），
７．６９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ３．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３６  −  ７．２９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３４  −  ５．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８４  −  ３．７３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝
５．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．８１  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．６５  （ｓ，  １Ｈ），  １．０７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８５  （ｍ，  ２Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４０４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７４】
実施例５５９：Ｎ−（４−（４−（２−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）−２−オキソエチル）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（１，１−ｄｉｏｘｉｄｏｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６０２】
2021500339.tif 000654
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７５】
実施例５６０：Ｎ−（４−（４−（２−オキソ−２−チオモルホリノエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−ｏｘｏ−２−ｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６０３】
2021500339.tif 000655
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７６】
実施例５６１：Ｎ−（４−（４−（２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（４，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６０４】
2021500339.tif 000656
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７７】
実施例５６２：Ｎ−（４−（４−（２−オキソ−２−（４−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−ｏｘｏ−２−（４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｐｉｐｅｒａｚｉｎ−１−ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６０５】
2021500339.tif 000657
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５１  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４３  −  ７．３１  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３３  （ｄ，
Ｊ  ＝  ４．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７７  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．６０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．１，  ５．３  Ｈｚ，  ８Ｈ），  ２．００  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８４  −  ０．７６  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５３７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７８】
実施例５６３：Ｎ−（４−（４−（２−（４−（エチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（４−（ｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｐｉｐｅｒａｚｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６０６】
2021500339.tif 000658
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６４  ３．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２０  −  ３．１０  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．１１  −  ２．９９  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．０７  −  １．９５  （ｍ，  １Ｈ），  １．２４  −  １．１４  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．８２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６．１，  １１．１  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４９７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７９】
実施例５６４：Ｎ−（４−（４−（２−オキソ−２−（４−（プロピルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−ｏｘｏ−２−（４−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｐｉｐｅｒａｚｉｎ−１−ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６０７】
2021500339.tif 000659
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．２，  ２．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６８  −  ３．５４  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．１４  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．０８−２．９９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０４  −  １．９７  （ｍ，  １Ｈ），  １．７５  −  １．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８５  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５１１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８０】
実施例５６５：エチル  ４−（２−（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）フェニル）アセチル）ピペラジン−
１−カルボキシレート（ｅｔｈｙｌ  ４−（２−（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｃｅｔｙｌ）ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）の合成
【化６０８】
2021500339.tif 000660
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４５  −  ７．３５  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０５  （ｑ，
Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．５８  −  ３．４４  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．０７  −  １．９６  （ｍ，  １Ｈ），  １．１８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８５  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８１】
実施例５６６：Ｎ−（４−（４−（２−オキソ−２−（４−（Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファモイル）ピペラジン−１−イル）エチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−ｏｘｏ−２−（４−（Ｎ−（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆａｍｏｙｌ）ｐｉｐｅｒａｚｉｎ−１−ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６０９】
2021500339.tif 000661
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５６５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８２】
実施例５６７：Ｎ−（４−（４−（２−（３−シアノピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（３−ｃｙａｎｏｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６１０】
2021500339.tif 000662
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８３】
実施例５６８：Ｎ−（４−（４−（２−（３−シアノアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（３−ｃｙａｎｏａｚｅｔｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６１１】
2021500339.tif 000663
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４００  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８４】
実施例５６９：Ｎ−（４−（４−（２−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（３，３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６１２】
2021500339.tif 000664
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５２  （ｄ，  Ｊ
＝  ４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １０．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１１  −  ３．９８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２５．２，  １０．０  Ｈｚ，  ５Ｈ），  ３．５５  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０３  （ｓ，
１Ｈ），  ０．８２  −  ０．７５  （ｓ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８５】
実施例５７０：Ｎ−（４−（４−（２−オキソ−２−（４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）エチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−ｏｘｏ−２−（４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）ｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６１３】
2021500339.tif 000665
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５２  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ６．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５６  −  ４．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８５  −  ３．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０６  （ｔ，
Ｊ  ＝  １３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，
２Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  １Ｈ），  １．８７  −  １．７３  （ｍ，  ２Ｈ），
１．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８２  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８６】
実施例５７１：Ｎ−（４−（４−（２−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）−１，１−ジフルオロ−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（１，１−ｄｉｏｘｉｄｏｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ）−１，１−ｄｉｆｌｕｏｒｏ−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６１４】
2021500339.tif 000666
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８７】
実施例５７２：Ｎ−（４−（４−（１，１−ジフルオロ−２−モルホリノ−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（１，１−ｄｉｆｌｕｏｒｏ−２−ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６１５】
2021500339.tif 000667
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４４１  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８８】
実施例５７３：Ｎ−（４−（４−（２−（（シアノメチル）（メチル）アミノ）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）（ｍｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６１６】
2021500339.tif 000668
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．００  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４３  −  ７．３７  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４３  （ｓ，
２Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０６  −
２．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．８０  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６８９】
実施例５７４：Ｎ−（４−（４−（２−（１−オキシドチオモルホリノ）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（１−ｏｘｉｄｏｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６１７】
2021500339.tif 000669
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４４  −  ７．３８  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８７  （ｄ，
Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．６，  ３．９  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ３．１３  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ７．４，  ３．７  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８５  −  ０．７９
（ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３７  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９０】
実施例５７５：Ｎ−（４−（４−（２−（４−シアノピペリジン−１−イル）−１，１−ジフルオロ−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（４−ｃｙａｎｏｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−１，１−ｄｉｆｌｕｏｒｏ−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６１８】
2021500339.tif 000670
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６４  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９１】
実施例５７６：Ｎ−（４−（４−（２−（３−シアノモルホリノ）−２−オキソエチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（２−（３−ｃｙａｎｏｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６１９】
2021500339.tif 000671
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  −  ７．６６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４５  −  ７．３６  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９４  −  ３．９０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６２  −  ３．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ２．０４  （ｄ，  Ｊ
＝  ９．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２８  −  １．２３  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．８６  −  ０．７９  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９２】
実施例５７７：Ｎ−（４−（４−（１−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−カルボニル）シクロプロピル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（１−（１，１−ｄｉｏｘｉｄｏｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ−４−ｃａｒｂｏｎｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６２０】
2021500339.tif 000672
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  ５．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．４２  −  ７．４０  （ｍ，
１Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．５，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．９２  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０４  −  ２．００  （ｍ，  １Ｈ），  １．５１  −  １．４７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．２，  ４．０  Ｈｚ，
４Ｈ），  ０．８４  −  ０．７７  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４７９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９３】
実施例５７８：Ｎ−（４−（１−（２−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）−２−オキソエチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（１−（２−（１，１−ｄｉｏｘｉｄｏｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ）−２−ｏｘｏｅｔｈｙｌ）−１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６２１】
2021500339.tif 000673
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）  δ  １１．４０  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７  −  ７．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６０  −  ６．５２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３７．２  Ｈｚ，  ５Ｈ），  ２．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８８  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４５８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９４】
実施例５７９：Ｎ−（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ベンジル）モルホリン−４−カルボキサミド（Ｎ−（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｂｅｎｚｙｌ）ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６２２】
2021500339.tif 000674
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．２１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３２  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．４２−２．８３  （ｍ，  ４Ｈ），  １．９８  −  ２．１２  （ｍ，  １Ｈ），  １．２１−１．４１  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．７２  −  ０．９５  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２０  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９５】
実施例５８０：Ｎ−（４−（６−（シクロプロパンカルボキシアミド）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）ベンジル）チオモルホリン−４−カルボキサミド  １，１−ジオキシド（Ｎ−（４−（６−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）ｂｅｎｚｙｌ）ｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ  １，１−ｄｉｏｘｉｄｅ）の合成
【化６２３】
2021500339.tif 000675
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４２  −  ７．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５８  −  ６．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ３．１６  −  ３．０６  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．０，  １２．０  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４６８  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９６】
実施例５８１：Ｎ−（４−（４−（（３−（２，２，２−トリフルオロエチル）ウレイド）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｕｒｅｉｄｏ）ｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６２４】
2021500339.tif 000676
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５４  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４５  −  ７．３４  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．７５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５５  −  ６．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９３  −  ３．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ５．３，  １０．２  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３２  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９７】
実施例５８２：Ｎ−（４−（４−（（（３，４−ジフルオロフェニル）スルホンアミド）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（（３，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏ）ｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６２５】
2021500339.tif 000677
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２４  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ７．９９
（ｓ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６９
−  ７．５８  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．４４  −  ７．３３  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．５２  −  ６．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１３  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８８  −  ０．７４  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４８３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９８】
実施例５８３：Ｎ−（４−（４−（プロピルスルホンアミドメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（ｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６２６】
2021500339.tif 000678
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，
１Ｈ），  ７．７９  −  ７．６５  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５２  （ｓ，  １Ｈ），
４．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．０２  −  ２．９１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  １Ｈ），  １．７２  −  １．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４１３  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０６９９】
実施例５８４：Ｎ−（４−（４−（（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（１，１−ｄｉｏｘｉｄｏｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ）ｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６２７】
2021500339.tif 000679
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６３  −  ６．３９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７５  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．１３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  ５Ｈ），  ３．０１  −  ２．８２  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．０５  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ５．７，  １０．４  Ｈｚ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４２５  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７００】
実施例５８５：Ｎ−（４−（４−（４−オキソピペリジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（４−ｏｘｏｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６２８】
2021500339.tif 000680
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．５３  （ｓ，  １Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７８  −  ７．６６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．８，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７０  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．７４  （ｔ，
Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．３８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ２．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９１  −  ０．７５  （ｍ，  ４Ｈ）．  
ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３８９  （Ｍ＋Ｈ）＋
【０７０１】
実施例５８６：Ｎ−（４−（４−（（３−シアノアゼチジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）シクロプロパンカルボキサミド（Ｎ−（４−（４−（（３−ｃｙａｎｏａｚｅｔｉｄｉｎ−１−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−６−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の合成
【化６２９】
2021500339.tif 000681