(57)【要約】  【課題】本発明は１，２，４−チアジアゾール系化合物及びその製造方法と使用を提供する。  【解決手段】１，２，４−チアジアゾール系化合物はＯＬＥＤデバイスの発光層材料として、デバイスの発光強度、電流効率、出力効率、外部量子効率及び色度等の方面の性能を顕著に上向させ、且つデバイスの耐用年数を延長させる。  【選択図】図１【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式(I)で表される化合物であって、
2021524867.tif 000145
式中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、シアノ基、ニトロ基、アミジン基、スルホニル基、任意選択により置換されたスルフィン酸エステル基、任意選択により置換されたＣ１〜２０アルキル基、任意選択により置換されたアミノ基、任意選択により置換されたアミノ基、任意選択により置換されたＣ１〜２０ヘテロアルキル基、任意選択により置換されたＣ１〜２０シリル基、任意選択により置換されたＣ６〜３０アリール基、任意選択により置換されたＣ３〜３０ヘテロアリール基、任意選択により置換されたＣ６〜３０アリールオキシ基、任意選択により置換されたＣ６〜３０アリールチオ基、任意選択により置換されたＣ６〜３０アリールアミン基又は任意選択により置換されたＣ２〜３０ヘテロシクリル基であり、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、任意選択により置換されたＣ６〜３０アリール基又は任意選択により置換されたＣ３〜３０ヘテロアリール基であり、
ｄ及びｅは、それぞれ独立して、０又は１であり、ただし、ｄ及びｅは、同時に０ではない、ことを特徴とする化合物。
【請求項２】
Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一つが、
2021524867.tif 000146
そのうち、Ａｒは、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリール基、任意選択により置換されたＣ３〜５０ヘテロアリール基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールオキシ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールチオ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールアミン基又は任意選択により置換されたＣ２〜５０ヘテロシクリル基であり、Ａは、任意選択により置換されたＣ１〜２０アルキル基、任意選択により置換されたアミノ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリール基、任意選択により置換されたＣ３〜５０ヘテロアリール基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールオキシ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールチオ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールアミン基又は任意選択により置換されたＣ２〜５０ヘテロシクリル基であり、各Ｘは、それぞれ独立して、任意選択により置換されたＣ、Ｎであり、又は各Ｘがそれぞれ独立して任意選択により置換されたＣ、Ｎ且つ隣接する二つのＸと任意選択により置換されたＣ６〜５０アリール基、任意選択により置換されたＣ３〜５０ヘテロアリール基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールオキシ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールチオ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールアミン基及び任意選択により置換されたＣ２〜５０ヘテロシクリル基のうちの少なくとも一つとが縮合環を形成し、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立して、任意選択により置換されたＣ、Ｎ、Ｏ又はＳであり、その中ｆは、０又は１であり、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、任意選択により置換されたＣ１〜２０ヘテロアルキル基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリール基、任意選択により置換されたアミノ基、任意選択により置換されたＣ３〜５０ヘテロアリール基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールオキシ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールチオ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールアミン基又は任意選択により置換されたＣ２〜５０ヘテロシクリル基である、ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一つが、以下の次構造式で表され、
2021524867.tif 000147
そのうち、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、任意選択により置換されたＣ１〜２０アルキル基、任意選択により置換されたアミノ基、任意選択により置換されたＣ１〜５０ヘテロアルキル基、任意選択により置換されたＣ１〜２０シリル基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリール基、任意選択により置換されたＣ３〜５０ヘテロアリール基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールオキシ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールチオ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールアミン基又は任意選択により置換されたＣ２〜５０ヘテロシクリル基であり、Ｘは、請求項２により限定されるＸであり、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立して、任意選択により置換されたＣ、Ｎ、Ｏ又はＳであり、
2021524867.tif 000148
そのうち、Ａｒ、Ａ及びＸは、それぞれ請求項２により限定されるＡｒ、Ａ及びＸである、ことを特徴とする請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一つが、以下の次構造式で表される、ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
2021524867.tif 000149
2021524867.tif 000150
2021524867.tif 000151
2021524867.tif 000152
【請求項５】
前記化合物が、以下の式で表される何れか一つの構造を有する、ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
2021524867.tif 000153
2021524867.tif 000154
2021524867.tif 000155
2021524867.tif 000156
2021524867.tif 000157
2021524867.tif 000158
2021524867.tif 000159
2021524867.tif 000160
2021524867.tif 000161
2021524867.tif 000162
2021524867.tif 000163
2021524867.tif 000164
2021524867.tif 000165
2021524867.tif 000166
2021524867.tif 000167
2021524867.tif 000168
2021524867.tif 000169
2021524867.tif 000170
2021524867.tif 000171
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2021524867.tif 000173
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2021524867.tif 000183
2021524867.tif 000184
2021524867.tif 000185
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2021524867.tif 000189
2021524867.tif 000190
2021524867.tif 000191
2021524867.tif 000192
【請求項６】
式（ａ）で表される化合物、式（ｂ）で表される化合物及び式（ｃ）で表される化合物をコンタクトさせ、請求項１〜５の何れか１項に記載の化合物を得る手順を含み、
2021524867.tif 000193
そのうち、Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立して、Ｃｌ又はＢｒであり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ請求項１〜４の何れか１項により限定されるＲ１及びＲ２であり、Ｌ１、Ｌ２、ｄ及びｅは、それぞれ請求項１により限定されるＬ１、Ｌ２、ｄ及びｅである、ことを特徴とする請求項１〜５の何れか１項に記載の化合物の製造方法。
【請求項７】
前記コンタクトは、パラジウム触媒及び塩基が存在する混合溶媒中において行われる、ことを特徴とする請求項６に記載の製造方法。
【請求項８】
前記パラジウム触媒は、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、トリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム及び酢酸パラジウムのうちの少なくとも一つであり、
前記塩基は、炭酸セシウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム、炭酸カリウム、リン酸カリウム、リン酸リチウム、炭酸ナトリウム、フッ化テトラブチルアンモニウム及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのうちの少なくとも一つであり、
前記混合溶媒は、トルエン、キシレン、エタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び水のうちの少なくとも一つを含む、ことを特徴とする請求項７に記載の製造方法。
【請求項９】
発光層、陰極及び陽極を含み、
前記発光層は、前記陰極の、前記陽極から離間する側の表面に形成され、
前記発光層は、請求項１〜５の何れか１項に記載の化合物から形成される、ことを特徴とする電子素子。
【請求項１０】
前記発光層の厚さは１〜１００ｎｍである、ことを特徴とする請求項９に記載の電子素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光電子材料分野に関し、具体的に発光層材料としての１，２，４−チアジアゾール系化合物及びその製造方法と使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＯＬＥＤ、即ち有機発光ダイオードは、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｅｎｃｅ  Ｄｉｓｐｌａｙ）とも言う。ＯＬＥＤは自己発光の特性を有し、非常に薄い有機材料被膜及びガラス基板を採用し、電流が流れる時、有機材料が発光し、且つＯＬＥＤディスプレイスクリーンの可視角度が大きく、電力エネルギーも顕著に節減できるので、ＯＬＥＤは２１世紀の最も有望の商品の一つとして注目されている。しかしながら、現在、ＯＬＥＤデバイスの普及化における応用はまだ実現せず、デバイスの効率がその普及化を制約する重要な原因となっている。
【０００３】
ＯＬＥＤ効率を特定する一項の重要なパラメータは外部量子効率（ηＥＱＥ）であり、下記の式（１．１）により表される。
2021524867.tif 000002
【０００４】
式（１．１）中、γはキャリア平衡であり、ηｒは放射励起子定数であり、ｑｅｆｆは発光量子効率であり、ηｏｕｔは光結合出力効率である。優れた機能層材料を用い、且つキャリア平衡を最適化したデバイスにおいて、キャリア平衡γを１、放射励起子定数ηｒを１００％とした時、材料のｑｅｆｆが１の近くにまで上昇すると、ηｏｕｔは発光効率をかなり大きく制限する。
【０００５】
光結合出力効率とは、外部モードの全部のモード中における比率を示すので、光結合出力効率を上向させると言うことは、できるだけ外部モード以外の他のモードのデバイスに対する影響を減少し、できるだけ外部モードの比率を増加させることを意味する。ηｏｕｔは、有機材料と基板との間の屈折率の差異による全反射の制限を受け、有機層から発光される光と反射されて戻される光とに干渉が発生する現象がある。
【０００６】
現在、光結合出力効率を上向させるために、主に、ガラス基板の粗度の増加、微小球の塗布、マイクロンレンズの被覆、低い屈折率の物質の注入等により光導波路効果を減少させる方法が採用されているが、これらの方法は、発光効率を上向させるとともに、デバイスの製造プロセスも増加させる。
【０００７】
光学デバイスにおいて、デバイスの表面に誘電体薄膜を蒸着して、表面の反射損失を低下させることができるが、その原理は、薄膜の干渉の相殺作用であり、もっと詳しく解釈すると、光波の伝送過程において、境界条件の違いにより、二つの異なる伝送媒体の界面部で、エネルギーの分布に変化が発生する。そこで、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの発光側の金属電極以外に発光結合層材料を導入しても、それがデバイスの電気的特性にはほぼ影響を与えず、ただ光波の透過及び反射エネルギーの分布を改変し、光の出力結合能力を増強させる。マイクロキャビティＯＬＥＤの発光結合層材料として、主に、それらの高屈折率指数、可視光範囲内での光の低吸収率及び比較的容易な蒸発成長方式等の特性を考慮して、光の出力結合能力を増強させ、デバイス外部量子効率を上向させ、光のデバイス内部での損失を減少させる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかし、現在のＯＬＥＤの発光層材料は依然として改良を行う必要がある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の一方面は、一種の化合物を提供する。本発明の実施形態によると、該化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される：
2021524867.tif 000003
式中、
【００１０】
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、シアノ基、ニトロ基、アミジン基、スルホニル基、任意選択により置換されたスルフィン酸エステル基、任意選択により置換されたＣ１〜２０アルキル基、任意選択により置換されたアミノ基、任意選択により置換されたアミノ基、任意選択により置換されたＣ１〜２０ヘテロアルキル基、任意選択により置換されたＣ１〜２０シリル基、任意選択により置換されたＣ６〜３０アリール基、任意選択により置換されたＣ３〜３０ヘテロアリール基、任意選択により置換されたＣ６〜３０アリールオキシ基、任意選択により置換されたＣ６〜３０アリールチオ基、任意選択により置換されたＣ６〜３０アリールアミン基又は任意選択により置換されたＣ２〜３０ヘテロシクリル基であり、
【００１１】
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、任意選択により置換されたＣ６〜３０アリール基又は任意選択により置換されたＣ３〜３０ヘテロアリール基であり、ｄ及びｅは、それぞれ独立して、０又は１であり、ただし、ｄ及びｅは、同時に０ではない。
【００１２】
本発明の実施形態における化合物をＯＬＥＤデバイス発光層材料とする場合、デバイスの発光強度、電流効率、出力効率、外部量子効率及び色度等の方面の性能を顕著に上向させ、且つデバイスの耐用年数を延長させることができる。
【００１３】
本発明のある実施形態において、
2021524867.tif 000004
【００１４】
そのうち、Ａｒは、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリール基、任意選択により置換されたＣ３〜５０ヘテロアリール基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールオキシ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールチオ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールアミン基又は任意選択により置換されたＣ２〜５０ヘテロシクリル基であり、Ａは、任意選択により置換されたＣ１〜２０アルキル基、任意選択により置換されたアミノ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリール基、任意選択により置換されたＣ３〜５０ヘテロアリール基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールオキシ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールチオ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールアミン基又は任意選択により置換されたＣ２〜５０ヘテロシクリル基であり、各Ｘは、それぞれ独立して、任意選択により置換されたＣ、Ｎであり、又は各Ｘがそれぞれ独立して、任意選択により置換されたＣ、Ｎであり且つ隣接する二つのＸと任意選択により置換されたＣ６〜５０アリール基、任意選択により置換されたＣ３〜５０ヘテロアリール基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールオキシ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールチオ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールアミン基及び任意選択により置換されたＣ２〜５０ヘテロシクリル基中の少なくとも一つとが縮合環を形成し、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立して、任意選択により置換されたＣ、Ｎ、Ｏ又はＳであり、ｆは、０又は１であり、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、任意選択により置換されたＣ１〜２０ヘテロアルキル基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリール基、任意選択により置換されたアミノ基、任意選択により置換されたＣ３〜５０ヘテロアリール基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールオキシ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールチオ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールアミン基又は任意選択により置換されたＣ２〜５０ヘテロシクリル基である。
本発明のある実施形態において、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一つが、以下の次構造式で表され、
2021524867.tif 000005
【００１５】
そのうち、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、任意選択により置換されたＣ１〜２０アルキル基、任意選択により置換されたアミノ基、任意選択により置換されたＣ１〜５０ヘテロアルキル基、任意選択により置換されたＣ１〜２０シリル基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリール基、任意選択により置換されたＣ３〜５０ヘテロアリール基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールオキシ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールチオ基、任意選択により置換されたＣ６〜５０アリールアミン基又は任意選択により置換されたＣ２〜５０ヘテロシクリル基であり、Ｘは、前記記載により限定されるＸであり、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立して、任意選択により置換されたＣ、Ｎ、Ｏ又はＳであり、
2021524867.tif 000006
【００１６】
そのうち、Ａｒ、Ａ及びＸは、それぞれ前記記載により限定されるＡｒ、Ａ及びＸである。
【００１７】
本発明のある実施形態において、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一つが、以下の次構造式で表される。
2021524867.tif 000007
2021524867.tif 000008
2021524867.tif 000009
2021524867.tif 000010
2021524867.tif 000011
【００１８】
本発明のある実施形態において、前記化合物が、以下の式で表される構造の何れか一つを有する。
2021524867.tif 000012
2021524867.tif 000013
2021524867.tif 000014
2021524867.tif 000015
2021524867.tif 000016
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2021524867.tif 000019
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2021524867.tif 000021
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2021524867.tif 000026
【００１９】
本発明の実施形態によると、以上の構造を有する化合物は、強い電子求引性能力を有する１，２，４−チアジアゾールを母核とし、その３位及び／又は５位に縮合環系を導入してなる一類に両極性を有する化合物である。共役程度の比較的高い縮合環系が空き３ｄオービタルを有するチアジアゾール母核に結合し、共役程度がＳを介して伸張され、化合物の固体状態下での緻密性が大幅に上向され、化合物の屈折率が上向されるとともに、非金属重原子のＳにより供与グループのオービタル非局在化程度が変更され、これにより分子内の振動吸収強度が上向されて、デバイスの内部での光の全反射の発生による光の損失を効果的に減少され、デバイスの電流効率、出力効率、外部量子効率及び色度等の方面での性能が上向される。また、１，２，４−チアジアゾールの３位及び／又は５位に良い熱安定性を有する剛性グループ、カルバゾールグループ等を導入して、分子総体の熱安定性を更に保障し、デバイスの使用耐用年数を延長させる。要するに、１，２，４−チアジアゾール母核に縮合環系が結合されてなる両極性化合物は、一類の共役性が高く、高い屈折率と低い反射率の、良い熱安定性を備える化合物であり、一類の理想的な光取出し層材料である。
【００２０】
本発明のある実施形態において、前記化合物が、以下の式で表される構造の何れか一つを有する。
2021524867.tif 000027
2021524867.tif 000028
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2021524867.tif 000030
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2021524867.tif 000042
2021524867.tif 000043
【００２１】
本発明の実施形態によると、以上の構造を有する化合物は、強い電子求引性能力を有する１，２，４−チアジアゾールを母核とし、その３位及び／又は５位にπブリッジを介して縮合環系の電子雲密度が比較的低いＮサイトが結合されてなる。これにより、Ｄ−π−Ａ又はＤ−π−Ａ−π−Ｄの鎖状構造により分子双極子モーメントの有効な調節が実現され、非対称の電子求引性能力を有するチアジアゾール母核が分子の間で一定方向配列傾向を呈示するようになり、緊密な堆積構造の形成に有利であって堆積状態下での化合物総体の屈折率が上向される一方、比較的大きい陽子数を有するチアジアゾール母核の３位及び／又は５位に異なる原子番号の、Ｎを含むグループが更に結合されて、電子のスピンー軌道効果により分子自身の光に対する吸収が効果的に上向され、光の陰極附近での全反射の発生による光の損失が減弱されて、物理的方面においてデバイスの電流効率、出力効率、外部量子効率及び色度等の方面における性能が上向される。また、πブリッジと縮合ヘテロ環系の比較的活発のＮサイトを結合させることにより、プロセス難度を低下させる情況下で、分子の長さを効果的に延伸させ、化合物総体の熱安定性を上向させることで、熱蓄積のデバイス構造に対する破壊を効果的に回避し、デバイスの非放射結合程度及び耐用年数を改善させる。要するに、１，２，４−チアジアゾール母核がＮサイトを介して縮合ヘテロ環系と結合して形成された化合物は、一類の陽子数が多く、高い屈折率と低い反射率の、良い熱安定性を備える化合物であり、一類の理想的な光取出し層材料である。
本発明のある実施形態において、前記化合物が、以下の式で表される構造の何れか一つを有する。
2021524867.tif 000044
2021524867.tif 000045
2021524867.tif 000046
2021524867.tif 000047
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2021524867.tif 000049
2021524867.tif 000050
2021524867.tif 000051
【００２２】
本発明の実施形態によると、以上の構造を有する化合物は、強い電子求引性能力を有する１，２，４−チアジアゾールを母核とし、その３位及び／又は５位に比較的強い電子供与能力を有するアリールアミングループを導入してなる。高ガラス転移温度を有するアリールアミングループの導入により分子総体の熱安定性が上向され、光の熱変換による熱蓄積のデバイスの耐用年数及び安定性に対する影響を有効に回避できる一方、アリールアミンの分岐構造の交差配列が密集構造を形成し、非対称の電子求引性能力を有するチアジアゾールのコアが電子供与グループの比較的強い分岐構造の間で一定方向に配列され、堆積状態下での化合物総体の屈折率が上向され、これによりデバイスの光結合出力効率が更に上向されて、デバイスの電流効率、出力効率、外部量子効率及び色度等の方面における総合性能が上向される。要すると、１，２，４−チアジアゾール母核の３位及び／又は５位に分岐構造を有するアリールアミングループが結合されてなる化合物は、一類の交差配列及び密集堆積の、良い熱安定性を備える化合物であり、一類の理想的な光取出し層材料である。
【００２３】
説明すべきことは、本発明において、用語「ヘテロアリール基」は、アリール環がヘテロ原子を含有する置換基を意味し、例えば、ピリジル基等が挙げられることである。用語「アリールオキシ基」、「アリールチオ基」、「アリールアミン基」は、置換基アリール環がヘテロ原子は含有しないものの、アリール環がＯ、Ｓ又はＮを含む置換基により置換されてなる置換基を意味し、例えば、メトキシ基により置換されたフェニル基、チオール基により置換されたフェニル基、アミノ基により置換されたフェニル基等が挙げられる。
【００２４】
本発明は、もう一つの態様において、更に、上記実施形態における化合物の製造方法を提供する。本発明の実施形態によると、該製造方法は、式（ａ）で表される化合物、式（ｂ）で表される化合物及び式（ｃ）で表される化合物をコンタクトさせ、上記実施形態における化合物を得る手順を含み、
2021524867.tif 000052
【００２５】
そのうち、Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立して、Ｃｌ又はＢｒであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ１、Ｌ２、ｄ及びｅは、それぞれ上記記載により限定されるＲ１、Ｒ２、Ｌ１、Ｌ２、ｄ及びｅである。これにより、該製造方法を用い、上記実施形態における化合物を効果的に製造及び得ることができる。
【００２６】
本発明の実施形態によると、Ｓｕｚｕｋｉ反応を通じて、式（ａ）で表される化合物、式（ｂ）で表される化合物及び式（ｃ）で表される化合物から本発明の化合物を製造することかできる。具体的に、
【００２７】
本発明の実施形態によると、上記コンタクトは、パラジウム触媒及び塩基が存在する混合溶媒中で行われる。パラジウム触媒及び塩基の具体的種類、及び反応に適用する混合溶媒は特別に限定されるのではなく、当業者は実際の必要に応じて選択することができる。本発明の好ましい実施形態によると、上記パラジウム触媒は、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、トリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム及び酢酸パラジウムのうちの少なくとも一つであってよい。上記塩基は、炭酸セシウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム、炭酸カリウム、リン酸カリウム、リン酸リチウム、炭酸ナトリウム、フッ化テトラブチルアンモニウム及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのうちの少なくとも一つであってよい。上記混合溶媒は、トルエン、キシレン、エタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び水のうちの少なくとも一つを含んでよい。
【００２８】
説明すべきことは、前述した化合物に対する特徴及び利点は、該化合物の製造方法にも同様に適用されるので、ここで再び詳細に贅言しないことである。
以下、本発明の実施形態における化合物の製造方法について、さらに詳しくに説明する。
【００２９】
本発明の実施形態によると、式（ａ）で表される化合物において、Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立して、Ｃｌ又はＢｒである。本発明の好ましい実施形態によると、Ｚ１及びＺ２は同時にＣｌではないか、又は同時にＢｒではない。これにより、ＣｌとＢｒの反応活性の違いを利用して、式（ｂ）で表される化合物又は式（ｃ）で表される化合物が式（ａ）で表される化合物中のＺ１及びＺ２を段階的に置換することができる。具体的に、以下のスキームに従って、式（ａ）で表される化合物にＲ１−（Ｌ１）ｄ及びＲ２−（Ｌ２）ｅを導入することができる。
2021524867.tif 000053
【００３０】
本発明の実施形態によると、パラジウム触媒及び塩基の作用下で、Ｒ１−（Ｌ１）ｄ及びＲ２−（Ｌ２）ｅのホウ酸化合物が１，２，４−チアジアゾール中のハロゲンを置換することができ、これによりＲ１−（Ｌ１）ｄ及びＲ２−（Ｌ２）ｅを１，２，４−チアジアゾール構造中に導入する。発明を実施するための最良の形態によると、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））及び炭酸セシウム（Ｃｓ２ＣＯ３）の作用下で、ホウ酸化合物は、まずＣｌと反応し、その後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）及び炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）の作用下で、ホウ酸化合物とＢｒが反応し、１，２，４−チアジアゾール構造におけるＲ１−（Ｌ１）ｄ及びＲ２−（Ｌ２）ｅの導入が完成される。
【００３１】
本発明の実施形態によると、スキーム（一）及びスキーム（二）に従って行われる反応において、１，２，４−チアジアゾールのジハロゲン化物、Ｒ１−（Ｌ１）ｄ−Ｂ（ＯＨ）２及び炭酸セシウムをモル比１：（１〜１．５）：（１〜３）で添加しても、適量のトルエンを加え、窒素雰囲気下で１％〜１０％の［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ジハロゲン化物物質の量に基づいて計算）を加え、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させる。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させた後、処理を行い、Ｒ１−（Ｌ１）ｄに対応する置換された１，２，４−チアジアゾールのモノハロゲン化物を得る。続いて、Ｒ１−（Ｌ１）ｄに対応する置換された１，２，４−チアジアゾールのモノハロゲン化物、Ｒ２−（Ｌ２）ｅ−Ｂ（ＯＨ）２及び炭酸カリウムをモル比１：（１〜１．５）：（２〜４）で添加し、適量のトルエン、エタノール及び水を加え、窒素雰囲気下で１‰〜１％のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（モノハロゲン化物の物質の量に基づいて計算）を加え、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させる。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させた後、処理を行い、最終生成物を得る。
【００３２】
本発明のその他の実施形態によると、Ｒ１−（Ｌ１）ｄ及びＲ２−（Ｌ２）ｅは、同じ構造の置換基であってもよく、以下のスキームに従って、式（ａ）で表される化合物にＲ１及びＲ２を導入することができる。
2021524867.tif 000054
【００３３】
本発明の実施形態によると、スキーム（三）に従って行われる反応において、１，２，４−チアジアゾールのジハロゲン化物、Ｒ１−（Ｌ１）ｄ−Ｂ（ＯＨ）２、Ｒ２−（Ｌ２）ｅ−Ｂ（ＯＨ）２及び炭酸カリウムをモル比１：（１〜１．５）：（１〜１．５）：（２〜４）で添加し、適量のトルエン、エタノール及び水を加え、窒素雰囲気下で１‰〜１％のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ジハロゲン化物の物質の量に基づいて計算）を加え、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させる。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させた後、処理を行い、最終生成物を得る。
【００３４】
本発明の実施形態によると、上記Ｒ１−（Ｌ１）ｄ−Ｂ（ＯＨ）２、Ｒ２−（Ｌ２）ｅ−Ｂ（ＯＨ）２は、以下の方法に従って製造することができる。
2021524867.tif 000055
【００３５】
スキーム（四）に従って行われる反応において、（Ｌ１）ｄに対応するハロゲン化ホウ酸誘導体、Ｒ１に対応するアミン、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート（Ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｂｏｒａｔｅ、ｔ−Ｂｕ３ＢＦ４Ｐ）をモル比１：（１〜１．５）：（２〜４）：（１‰〜１０‰）で添加し、適量のトルエンを加え、窒素雰囲気下で０．５‰〜１０‰の酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（（Ｌ１）ｄに対応するハロゲン化ホウ酸誘導体の物質の量に基づいて計算）を加え、６０〜１５０℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させる。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させた後、処理を行い、Ｒ１−（Ｌ１）ｄ−Ｂ（ＯＨ）２を得る。
本発明の実施形態によると、上記Ｒ１−（Ｌ１）ｄ−Ｂ（ＯＨ）２、Ｒ２−（Ｌ２）ｅ−Ｂ（ＯＨ）２は、以下の方法に従って製造してもよい。
2021524867.tif 000056
【００３６】
スキーム（五）に従って行われる反応において、Ａ２に対応するハロゲン化物、Ａ１に対応するアミド化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート（ｔ−Ｂｕ３ＢＦ４Ｐ）をモル比１：（１．５〜３）：（２〜４）：（０．５％〜２％）で添加し、適量のトルエンを加え、窒素雰囲気下で３‰〜１％のトリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ、Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（Ａ２に対応するハロゲン化物の物質の量に基づいて計算）を加え、８０〜１５０℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させる。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、３５〜７０℃まで冷却させた後、窒素雰囲気下でＡ２ハロゲン化物と同じ物質の量の（Ｌ１）ｄに対応するハロゲン化ホウ酸誘導体を加え、８０〜１５０℃まで昇温させて、４〜４８ｈ反応させた後、処理を行い、Ｒ１−（Ｌ１）ｄ−Ｂ（ＯＨ）２を得る。
【００３７】
引き続き、本発明は、もう一つの実施形態において、更に、電子素子を提供する。本発明の実施形態によると、該電子素子は、発光層、陰極及び陽極を含み、前記発光層は、前記陰極の、前記陽極から離間する側の表面に形成され、前記発光層は、上記実施形態における化合物から形成される。
【００３８】
本発明の実施形態の電子素子によると、上記実施形態の化合物から形成される発光層は、光の陰極附近での全反射の発生による光の損失を効果的に減弱させることができ、デバイスの電流効率、出力効率、外部量子効率及び色度等の方面における性能を上向させる。
【００３９】
また、本発明の実施形態の電子素子によると、上記実施形態の化合物を発光層材料とし、操作が簡易でデバイスの構造に対する破壊が小さい材料熱蒸着技術により、有機発光素子に応用する場合、物理的方面において、有機発光素子の８０％の光がデバイスの内部で損失される問題を改善することができる。上記実施形態の１，２，４−チアジアゾール系化合物はその優れた屈折率及び吸光係数により、化合物の光出力結合能力を顕著に上向させて、デバイスの発光強度、電流効率、出力効率、外部量子効率及び色度等の方面における性能を上向させ、且つ、構成された強い熱安定性を有する材料系は、熱蓄積のデバイス構造に対する破壊を効果的に回避させ、デバイス性能の安定性及び耐用年数を上向させる。
【００４０】
本発明の実施形態によると、電子素子中の発光層の厚さは１〜１００ｎｍであって、１，２，４−チアジアゾール系化合物の前記優れた性能の発揮に有利であり、デバイスの性能を更に上向させる。
【００４１】
説明すべきことは、前述した化合物及びその製造方法の特徴及び利点は、該電子素子にも同様に適用されるので、ここで再び詳細に贅言しないことである。
【００４２】
本発明の付加の方面及び利点は、下記の説明において記述するものの、その一部は下記の記述によりはっきりになるはずであり、或いは本発明の実行を通じて理解し得る。
【図面の簡単な説明】
【００４３】
本発明の上記及び／又は付加の方面及び利点は、下記図面に基づき実施例に対して行った記述からもっと明らかになり、及びもっと理解しやすいになるだろう。
【００４４】
【図１】Ａ９号デバイス及び対照群、ブランク群デバイスの波長−発光強度特性曲線図である。
【図２】Ａ９号デバイス及び対照群、ブランク群デバイスの電圧−電流密度−輝度特性曲線図である。
【図３】Ａ９号デバイス及び対照群、ブランク群デバイスの電流密度−電流効率−出力効率特性曲線図である。
【図４】Ａ９号デバイス及び対照群、ブランク群デバイスの輝度−外部量子効率特性曲線図である。
【図５】Ａ９号デバイスと対照群デバイスの波長−屈折率曲線図である。
【図６】Ｂ１１号デバイス及び対照群、ブランク群デバイスの波長−発光強度特性曲線図である。
【図７】Ｂ１１号デバイス及び対照群、ブランク群デバイスの電圧−電流密度−輝度特性曲線図である。
【図８】Ｂ１１号デバイス及び対照群、ブランク群デバイスの電流密度−電流効率−出力効率特性曲線図である。
【図９】Ｂ１１号デバイス及び対照群、ブランク群デバイスの輝度−外部量子効率特性曲線図である。
【図１０】Ｂ１１号デバイスと対照群デバイスの波長−屈折率曲線図である。
【図１１】Ｃ５号デバイス及び対照群、ブランク群デバイスの波長−発光強度特性曲線図である。
【図１２】Ｃ５号デバイス及び対照群、ブランク群デバイスの電圧−電流密度−輝度特性曲線図である。
【図１３】Ｃ５号デバイス及び対照群、ブランク群デバイスの電流密度−電流効率−出力効率特性曲線図である。
【図１４】Ｃ５号デバイス及び対照群、ブランク群デバイスの輝度−外部量子効率特性曲線図である。
【図１５】Ｃ５号デバイスと対照群デバイスの波長−屈折率曲線図である。
【発明を実施するための形態】
【００４５】
以下、本発明の実施例について詳細に説明する。下記実施例は例示的なものであって、本発明を解釈するために用いるだけであり、本発明に対する限定となるものとして理解してはいけない。実施例において特に記載してない具体的技術又は条件に対しては、本分野内の文献に記載された技術及び条件、又は商品説明書に従って行う。使用される試薬及び機器について特に記載がない場合、何れも市販の通常の商品である。
【実施例１】
【００４６】
2021524867.tif 000057
【００４７】
（１）５００ｍＬの三口フラスコに５−ブロモ−３−クロロ−１，２，４−チアジアゾール（１９．９４ｇ，１００ｍｍｏｌ）、フェナントレン−９−イルホウ酸（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ９−ｙｌｂｏｒｏｎｉｃａｃｉｄ、２２．２０ｇ，１００ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４８．８７ｇ，１５０ｍｍｏｌ）を添加し、２００ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下で［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（１．４６ｇ，２ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過及び濃縮を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、２５．２５ｇの５−ブロモ−３−（フェナントレン−９−イル）−１，２，４−チアジアゾールを収率７４％で得た。
【００４８】
（２）５００ｍＬの三口フラスコに５−ブロモ−３−（フェナントレン−９−イル）−１，２，４−チアジアゾール（１７．０６ｇ，５０ｍｍｏｌ）、４−ｔ−ブチルフェニルホウ酸（８．９０ｇ，５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３．８２ｇ，１００ｍｍｏｌ）を添加し、１５０ｍＬのトルエン、５０ｍＬのエタノール及び５０ｍＬの水を加え、次いで窒素雰囲気下でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１２ｇ，０．１ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、１７．１６ｇの最終生成物を収率８７％で得た。
【００４９】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９４．５３５２；理論分子量：３９４．５３６０。Ｃ２６Ｈ２２Ｎ２に対する元素分析計算値（％）：Ｃ７９．１５，Ｈ５．６２，Ｎ７．１０；実測値：Ｃ７９．１５，Ｈ５．６０，Ｎ７．１０。
【実施例２】
【００５０】
2021524867.tif 000058
【００５１】
実施例１と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例１に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、１７．６２ｇの最終生成物を収率８５％で得た。
【００５２】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１４．５２６６；理論分子量：４１４．５２６０。Ｃ２８Ｈ１８Ｎ２に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８１．１３，Ｈ４．３８，Ｎ６．６７；実測値：Ｃ８１．１４，Ｈ４．３８，Ｎ６．６５。
【実施例３】
【００５３】
2021524867.tif 000059
【００５４】
実施例１と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例１に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、２０．５２ｇの最終生成物を収率８１％で得た。
【００５５】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０６．６６６４；理論分子量：５０６．６６７０。Ｃ３５Ｈ２６Ｎ２に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８２．９７，Ｈ５．１７，Ｎ５．５３；実測値：Ｃ８２．９５，Ｈ５．１８，Ｎ５．５３。
【実施例４】
【００５６】
2021524867.tif 000060
【００５７】
実施例１と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例１に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、１８．６２ｇの最終生成物を収率８９％で得た。質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１８．５５７７，理論分子量：４１８．５５８０；Ｃ２８Ｈ２２Ｎ２に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８０．３５，Ｈ５．３０，Ｎ６．６９；実測値：Ｃ８０．３６，Ｈ５．３０，Ｎ６．７０。
【実施例５】
【００５８】
2021524867.tif 000061
【００５９】
実施例１と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例１に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、１８．２０ｇの最終生成物を収率８３％で得た。
【００６０】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３８．５４８７；理論分子量：４３８．５４８０。Ｃ３０Ｈ１８Ｎ２に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８２．１６，Ｈ４．１４，Ｎ６．３９；実測値：Ｃ８２．１６，Ｈ４．１５，Ｎ６．４０。
【実施例６】
【００６１】
2021524867.tif 000062
【００６２】
５００ｍＬの三口フラスコに３−ブロモ−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール（１９．９４ｇ，５０ｍｍｏｌ）、フェナントレン−３−イルホウ酸（２２．２０ｇ，１００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３．８２ｇ，１００ｍｍｏｌ）を添加し、１５０ｍＬのトルエン、５０ｍＬのエタノール及び５０ｍＬの水を加え、次いで窒素雰囲気下でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１２ｇ，０．１ｍｍｏｌ）を加え、８５℃まで昇温させて２８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、１８．６４ｇの最終生成物を収率８５％で得た。
【００６３】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３８．５４８７；理論分子量：４３８．５４８０。Ｃ３０Ｈ１８Ｎ２に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８２．１６，Ｈ４．１４，Ｎ６．３９；実測値：Ｃ８２．１５，Ｈ４．１４，Ｎ６．４１。
【実施例７】
【００６４】
2021524867.tif 000063
【００６５】
実施例１と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例１に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、１８．８２ｇの最終生成物を収率８３％で得た。
【００６６】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５３．５６２４；理論分子量：４５３．５６３０。Ｃ３０Ｈ１９Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７９．４４，Ｈ４．２２，Ｎ９．２６；実測値：Ｃ７９．４５，Ｈ４．２３，Ｎ９．２６。
【実施例８】
【００６７】
2021524867.tif 000064
【００６８】
実施例１と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例１に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、１８．９０ｇの最終生成物を収率８１％で得た。
【００６９】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６６．５６２５；理論分子量：４６６．５６２０。Ｃ３０Ｈ１８Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７７．２３，Ｈ３．８９，Ｎ１２．０１；実測値：Ｃ７７．２３，Ｈ３．９０，Ｎ１２．００。
【実施例９】
【００７０】
2021524867.tif 000065
【００７１】
（１）５００ｍＬの三口フラスコに（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ホウ酸（２５．３２ｇ，１５０ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２−フェニルピリミジン（２８．２１ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２３．０４ｇ，２４０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート（０．２１ｇ，０．７２ｍｍｏｌ）を添加し、２５０ｍＬのトルエン加え、次いで窒素雰囲気下でトリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．３３ｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１５０℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、４０．３１ｇの（９−（２−フェニルピリミジン−５−イル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ホウ酸を収率９２％で得た。
【００７２】
（２）５００ｍＬの三口フラスコに５−ブロモ−３−クロロ−１，２，４−チアジアゾール（１９．９４ｇ，１００ｍｍｏｌ）、（９−（２−フェニルピリミジン−５−イル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ホウ酸（３６．５２ｇ，１００ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４８．８７ｇ，１５０ｍｍｏｌ）を添加し、２００ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下で［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（１．４６ｇ，２ｍｍｏｌ）を添加し、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過及び濃縮を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、３４．８７ｇの５−ブロモ−３−（９−（２−フェニルピリミジン−５−イル）−９Ｈ−カルバゾール−４−イル）−１，２，４−チアジアゾールを収率７２％で得た。
【００７３】
（３）５００ｍＬの三口フラスコに５−ブロモ−３−（９−（２−フェニルピリミジン−５−イル）−９Ｈ−カルバゾール−４−イル）−１，２，４−チアジアゾール（２４．２２ｇ，５０ｍｍｏｌ）、（３−（ナフタレン−１−イル）フェニル）ホウ酸（１２．４０ｇ，５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３．８２ｇ，１００ｍｍｏｌ）を添加し、１５０ｍＬのトルエン、５０ｍＬのエタノール及び５０ｍＬの水を加え、次いで窒素雰囲気下でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１２ｇ，０．１ｍｍｏｌ）を添加し、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、２５．８３ｇの最終生成物を収率８５％で得た。
【００７４】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６０７．７３４８；理論分子量：６０７．７３５０。Ｃ４０Ｈ２５Ｎ５に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７９．０５，Ｈ４．１５，Ｎ１１．５２；実測値：Ｃ７９．０５，Ｈ４．１７，Ｎ１１．５１。
【実施例１０】
【００７５】
2021524867.tif 000066
【００７６】
実施例９と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例９に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、２３．９１ｇの最終生成物を収率８７％で得た。
【００７７】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４９．６９１４；理論分子量：５４９．６９２０。Ｃ３６Ｈ２７Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７８．６６，Ｈ４．９５，Ｎ７．６４；実測値：Ｃ７８．６６，Ｈ４．９３，Ｎ７．６５。
【実施例１１】
【００７８】
2021524867.tif 000067
【００７９】
実施例９と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例９に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、２０．６９ｇの最終生成物を収率８２％で得た。
【００８０】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０４．６１１４；理論分子量：５０４．６１１０。Ｃ３３Ｈ２０Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７８．５５，Ｈ４．００，Ｎ１１．１０；実測値：Ｃ７８．５６，Ｈ４．００，Ｎ１１．１０。
【実施例１２】
【００８１】
2021524867.tif 000068
【００８２】
（１）５００ｍＬの三口フラスコに（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ホウ酸（２５．３２ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、３−ブロモジベンゾチオフェン（３１．５８ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２３．０４ｇ，２４０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート（０．２１ｇ，０．７２ｍｍｏｌ）を添加し、２５０ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下でトリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．３３ｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を添加し、１１５℃にまで昇温させて１６ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、３８．７０ｇの（９−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ホウ酸を収率８２％で得た。
【００８３】
（２）５００ｍＬの三口フラスコに３−ブロモ−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール（１９．９４ｇ，５０ｍｍｏｌ）、（９−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ホウ酸（３９．３３ｇ，１００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３．８２ｇ，１００ｍｍｏｌ）を添加し、１５０ｍＬのトルエン、５０ｍＬのエタノール及び５０ｍＬの水を窒素雰囲気下で加え、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１２ｇ，０．１ｍｍｏｌ）を添加し、８５℃にまで昇温させて２８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、３２．０２ｇの最終生成物を収率８２％で得た。
【００８４】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７８０．９８１５；理論分子量：７８０．９８２０。Ｃ５０Ｈ２８Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７６．９０，Ｈ３．６１，Ｎ７．１７；実測値：Ｃ７６．９０，Ｈ３．６０，Ｎ７．１８。
【実施例１３】
【００８５】
2021524867.tif 000069
【００８６】
実施例９と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例９に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、３０．５４ｇの最終生成物を収率８２％で得た。
【００８７】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７４４．９１５６，理論分子量：７４４．９１６０。Ｃ５２Ｈ３２Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８３．８４，Ｈ４．３３，Ｎ７．５２；実測値：Ｃ８３．８５，Ｈ４．３４，Ｎ７．５２。
【実施例１４】
【００８８】
2021524867.tif 000070
【００８９】
実施例１と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例１に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、１９．０９ｇの最終生成物を収率８４％で得た。
【００９０】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５４．５４７３；理論分子量：４５４．５４７０。Ｃ３０Ｈ１８Ｎ２に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７９．２７，Ｈ３．９９，Ｎ６．１６；実測値：Ｃ７９．２６，Ｈ３．４０，Ｎ６．１６。
【実施例１５】
【００９１】
2021524867.tif 000071
【００９２】
実施例１と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例１に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、２３．１４ｇの最終生成物を収率８３％で得た。
【００９３】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５５７．６７４８；理論分子量：５５７．６７５０。Ｃ３６Ｈ２３Ｎ５に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７７．５４，Ｈ４．１６，Ｎ１２．５６；実測値：Ｃ７７．５４，Ｈ４．１５，Ｎ１２．５６。
【実施例１６】
【００９４】
2021524867.tif 000072
【００９５】
実施例６と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例６に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、１９．７６ｇの最終生成物を収率８４％で得た。
【００９６】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７０．６３３７；理論分子量：４７０．６３４０。Ｃ３２Ｈ２６Ｎ２に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８１．６７，Ｈ５．５７，Ｎ５．９５；実測値：Ｃ８１．６６，Ｈ５．５８，Ｎ５．９５。
【実施例１７】
【００９７】
2021524867.tif 000073
【００９８】
実施例１と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例１に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、２３．１１ｇの最終生成物を収率８１％で得た。
【００９９】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５７０．７２６４；理論分子量：５７０．７２８０。Ｃ３８Ｈ２２Ｎ２に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７９．９７，Ｈ３．８９，Ｎ４．９１；実測値：Ｃ７９．９７，Ｈ３．９０，Ｎ４．８９。
【実施例１８】
【０１００】
2021524867.tif 000074
【０１０１】
（１）５００ｍＬの三口フラスコに２−ブロモ−５，１０−ジヒドロフェナジン（２３．５０ｇ，９０ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（２８．２６ｇ，１８０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１７．２８ｇ，１８０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート（０．１６ｇ，０．５５ｍｍｏｌ）を添加し、２５０ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下で酢酸パラジウム（０．０６ｇ，０．２７ｍｍｏｌ）を添加し、５０〜１５０℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させた後、１２５ｍＬの石油エーテルを加えて濾過し、固体はヘキサンとジクロルメタンの混合液で一回スラリー化して、３２．３６ｇの２−ブロモ−５，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナジンを収率８７％で得た。
【０１０２】
（２）５００ｍＬの三口フラスコに２−ブロモ−５，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン（２８．９３ｇ，７０ｍｍｏｌ）、２００ｍＬのテトラヒドロフランを加えて撹拌しながら溶かした後、窒素雰囲気下で−７８℃にまで冷却させ、定圧滴下漏斗で１５ｍＬのｎ−ブチルリチウムを徐々に滴下して加え、滴下が完了した後４５ｍｉｎ間反応させた。次いでホウ酸トリメチル（１５．５８ｇ，１５０ｍｍｏｌ）を加えて１ｈ反応させた後、室温まで回復し、続いて１０ｈ反応させ、０℃にまで冷却させ、１．０Ｍの塩酸水溶液を１００ｍＬ加えて加水分解反応を行った。ジクロルメタンで抽出して濃縮し、２１．１８ｇの（５，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン−２−イル）ホウ酸を収率８０％で得た。
【０１０３】
（３）２５０ｍＬの三口フラスコに５−ブロモ−３−クロロ−１，２，４−チアジアゾール（９．９７ｇ，５０ｍｍｏｌ）、（５，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン−２−イル）ホウ酸（１８．９１ｇ，５０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２４．４３ｇ，７５ｍｍｏｌ）を添加し、１００ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下で［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（０．７３ｇ，１ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過及び濃縮を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、１７．６６ｇの５−ブロモ−３−（５，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン−２−イル）−１，２，４−チアジアゾールを収率７１％で得た。
【０１０４】
（４）２５０ｍＬの三口フラスコに５−ブロモ−３−（５，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン−２−イル）−１，２，４−チアジアゾール（１２．４３ｇ，２５ｍｍｏｌ）、４−ｔ−ブチルフェニルホウ酸（４．４５ｇ，２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６．９１ｇ，５０ｍｍｏｌ）を添加し、８０ｍＬのトルエン、４０ｍＬのエタノール及び４０ｍＬの水を加え、次いで窒素雰囲気下でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０６ｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を添加し、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、１１．９８ｇの最終生成物を収率８７％で得た。
【０１０５】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５５０．７２４７；理論分子量：５５０．７２４０。Ｃ３６Ｈ３０Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７８．５１，Ｈ５．４９，Ｎ１０．１７；実測値：Ｃ７８．５０，Ｈ５．５０，Ｎ１０．１７。
【実施例１９】
【０１０６】
2021524867.tif 000075
【０１０７】
実施例１８と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例１８に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、１２．３４ｇの最終生成物を収率８３％で得た。
【０１０８】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５９４．７３６６；理論分子量：５９４．７３６０。Ｃ４０Ｈ２６Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８０．７８，Ｈ４．４１，Ｎ９．４２；実測値：Ｃ８０．７９，Ｈ４．４０，Ｎ９．４２。
【実施例２０】
【０１０９】
2021524867.tif 000076
【０１１０】
実施例１８と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例１８に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、１４．４２ｇの最終生成物を収率８６％で得た。
【０１１１】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６７０．８３３２；理論分子量：６７０．８３４０。Ｃ４６Ｈ３０Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８２．３６，Ｈ４．５１，Ｎ８．３５；実測値：Ｃ８２．３６，Ｈ４．５０，Ｎ８．３５。
【実施例２１】
【０１１２】
2021524867.tif 000077
【０１１３】
（１）５００ｍＬの三口フラスコに２−ブロモ−５，１０−ジヒドロフェナジン（２３．５０ｇ，９０ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（２８．２６ｇ，１８０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１７．２８ｇ，１８０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート（０．１６ｇ，０．５５ｍｍｏｌ）を添加し、２５０ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下で酢酸パラジウム（０．０６ｇ，０．２７ｍｍｏｌ）を加え、１１５℃にまで昇温させて１０ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させた後、１２５ｍＬの石油エーテルを加えて濾過し、固体はヘキサンとジクロルメタンの混合液で一回スラリー化して、３２．３６ｇの２−ブロモ−５，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナジンを収率８７％で得た。
【０１１４】
（２）５００ｍＬの三口フラスコに２−ブロモ−５，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン（２８．９３ｇ，７０ｍｍｏｌ）、２００ｍＬのテトラヒドロフランを加えて撹拌しながら溶かした後、窒素雰囲気下で−７８℃にまで冷却させ、定圧滴下漏斗で１５ｍＬのｎ−ブチルリチウムを徐々に滴下して加え、滴下が完了した後４５ｍｉｎ間反応させた。次いでホウ酸トリメチル（１５．５８ｇ，１５０ｍｍｏｌ）を加えて１ｈ反応させた後、室温まで回復し、続いて１０ｈ反応させ、０℃にまで冷却させ、１．０Ｍの塩酸水溶液を１００ｍＬ加えて加水分解反応を行った。ジクロルメタンで抽出して濃縮し、２１．１８ｇの（５，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン−２−イル）ホウ酸を収率８０％で得た。
【０１１５】
（３）２５０ｍＬの三口フラスコに３−ブロモ−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール（９．９７ｇ，２５ｍｍｏｌ）、（５，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン−２−イル）ホウ酸（１８．９１ｇ，５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６．９１ｇ，５０ｍｍｏｌ）を添加し、８０ｍＬのトルエン、４０ｍＬのエタノール及び４０ｍＬの水を加え、次いで窒素雰囲気下でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０６ｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加え、８５℃にまで昇温させて２８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、１５．９５ｇの最終生成物を収率８５％で得た。
【０１１６】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７５０．９２３５；理論分子量：７５０．９２４０。Ｃ５０Ｈ３４Ｎ６に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７９．９７，Ｈ４．５６，Ｎ１１．１９；実測値：Ｃ７９．９９，Ｈ４．５５，Ｎ１１．２０。
【実施例２２】
【０１１７】
2021524867.tif 000078
【０１１８】
実施例２１と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例２１に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、１５．６４ｇの最終生成物を収率８４％で得た。
【０１１９】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７４５．０３４７；理論分子量：７４５．０３４０。Ｃ４６Ｈ４０Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７４．１６，Ｈ５．４１，Ｎ７．５２；実測値：Ｃ７４．１５，Ｈ５．３９，Ｎ７．５２。
【実施例２３】
【０１２０】
2021524867.tif 000079
【０１２１】
実施例１８と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例１８に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、１３．２３ｇの最終生成物を収率８３％で得た。
【０１２２】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６３７．８１９３；理論分子量：６３７．８１９０。Ｃ４２Ｈ２７Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７９．０９，Ｈ４．２７，Ｎ６．５９；実測値：Ｃ７９．１０，Ｈ４．２７，Ｎ６．６０。
【実施例２４】
【０１２３】
2021524867.tif 000080
【０１２４】
実施例１８と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例１８に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、１２．４２ｇの最終生成物を収率８６％で得た。
【０１２５】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５７７．７９９６；理論分子量：５７７．７９００。Ｃ３９Ｈ３５Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８１．０７，Ｈ６．１１，Ｎ７．２７；実測値：Ｃ８１．０６，Ｈ６．１０，Ｎ７．２７。
【実施例２５】
【０１２６】
2021524867.tif 000081
【０１２７】
実施例１と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例１に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、１７．８２ｇの最終生成物を収率８６％で得た。
【０１２８】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１４．５２６７；理論分子量：４１４．５２６０。Ｃ２８Ｈ１８Ｎ２に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８１．１３，Ｈ４．３８，Ｎ６．７６；実測値：Ｃ８１．１２，Ｈ４．４０，Ｎ６．７６。
【実施例２６】
【０１２９】
2021524867.tif 000082
【０１３０】
実施例６と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例６に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、１９．７１ｇの最終生成物を収率８１％で得た。
【０１３１】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８６．５９１７；理論分子量：４８６．５９２０。Ｃ３４Ｈ１８Ｎ２に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８３．９３，Ｈ３．７３，Ｎ５．７６；実測値：Ｃ８３．９２，Ｈ３．７５，Ｎ５．７５。
【実施例２７】
【０１３２】
2021524867.tif 000083
【０１３３】
実施例１８と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例１８に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、９．６９ｇの最終生成物を収率８７％で得た。
【０１３４】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４５．５８４６；理論分子量：４４５．５８４０。Ｃ２９Ｈ２３Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７８．１７，Ｈ５．２０，Ｎ９．４３；実測値：Ｃ７８．１５，Ｈ５．２０，Ｎ９．４２。
【実施例２８】
【０１３５】
2021524867.tif 000084
【０１３６】
実施例１８と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例１８に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、１２．４６ｇの最終生成物を収率８２％で得た。
【０１３７】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６０７．８３３５；理論分子量：６０７．８３４０。Ｃ３９Ｈ３３Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７７．０７，Ｈ５．４７，Ｎ６．９１；実測値：Ｃ７７．０７，Ｈ５．４８，Ｎ６．９０。
【実施例２９】
【０１３８】
2021524867.tif 000085
【０１３９】
実施例９と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例９に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、２６．１３ｇの最終生成物を収率８３％で得た。
【０１４０】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６２９．７８０７；理論分子量：６２９．７８１０。Ｃ４４Ｈ２７Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８３．９２，Ｈ４．３２，Ｎ６．６７；実測値：Ｃ８３．９２，Ｈ４．３０，Ｎ６．６８。
【実施例３０】
【０１４１】
2021524867.tif 000086
【０１４２】
実施例１８と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例１８に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、１２．４７ｇの最終生成物を収率８４％で得た。
【０１４３】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５９３．７０３８；理論分子量：５９３．７０４０。Ｃ４０Ｈ２３Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８０．９２，Ｈ３．９０，Ｎ７．０８；実測値：Ｃ８０．９０，Ｈ３．９０，Ｎ７．０９。
【実施例３１】
【０１４４】
2021524867.tif 000087
【０１４５】
実施例１と基本的に同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例１に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、１６．９６ｇの最終生成物を収率８６％で得た。
【０１４６】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９４．５０９５；理論分子量：３９４．５１００。Ｃ２４Ｈ１４Ｎ２に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７３．０７，Ｈ３．５８，Ｎ７．１０；実測値：Ｃ７３．０６，Ｈ３．６０，Ｎ７．１０。
【実施例３２】
【０１４７】
2021524867.tif 000088
【０１４８】
実施例９と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例９に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、２５．３６ｇの最終生成物を収率８３％で得た。
【０１４９】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６０３．７４３０；理論分子量：６０３．７４３０。Ｃ４２Ｈ２５Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８３．５６，Ｈ４．１７，Ｎ６．９６；実測値：Ｃ８３．５５，Ｈ４．１９，Ｎ６．９６。
【実施例３３】
【０１５０】
2021524867.tif 000089
【０１５１】
実施例２１と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例２１に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、１５．２４ｇの最終生成物を収率８１％で得た。
【０１５２】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７５２．９８０６；理論分子量：７５２．９８００。Ｃ５２Ｈ４０Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８２．９５，Ｈ５．３５，Ｎ７．４４；実測値：Ｃ８２．９４，Ｈ５．３５，Ｎ７．４５。
【実施例３４】
【０１５３】
2021524867.tif 000090
【０１５４】
実施例１２と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例１２に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、２８．０９ｇの最終生成物を収率８４％で得た。
【０１５５】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６６８．８１７７；理論分子量：６６８．８１８０。Ｃ４６Ｈ２８Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８２．６１，Ｈ４．２２，Ｎ８．３８；実測値：Ｃ８２．６０，Ｈ４．２４，Ｎ８．３８。
【実施例３５】
【０１５６】
インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）ガラス基板を洗浄剤及び脱イオン水で順次１ｈ超音波洗浄した後、続いてアセトン及びイソプロパノールで順次１５ｍｉｎ間超音波洗浄を行い、１０５℃で２ｈ減圧乾燥した。その後、ＵＶオゾン処理を１５ｍｉｎ間行い、ＩＴＯガラス基板を真空蒸着機に転送した。
三酸化モリブデン（ＭｏＯ３）をＩＴＯガラス基板上に１０ｎｍの厚さで真空蒸着させ、正孔注入層を形成した。
【０１５７】
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（１−ナフタレニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を正孔注入層上に６０ｎｍの厚さで真空蒸着させ、正孔輸送層を形成した。
【０１５８】
発光層のホスト材料となる１，３−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ｍＣＰ）及び発光層のゲスト材料となる４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）−１，１’−ビフェニル（ＢＣｚＶＢｉ）を、９５：５の重量比で正孔輸送層上に共に真空蒸着させ、厚さ２０ｎｍの発光層を形成した。
【０１５９】
１，３，５−トリ（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢｉ）を発光層上に３０ｎｍの厚さで真空蒸着させ、電子輸送層材料を形成した。
フッ化リチウム（ＬｉＦ）を電子輸送層上に１ｎｍの厚さで真空蒸着させ、電子注入層を形成した。
アルミニウム（Ａｌ）を電子注入層上に１００ｎｍの厚さで真空蒸着させ、陰極を形成した。
【０１６０】
それぞれ実施例２、４、６、７〜１２、１４、１５、１７〜１９、２１〜３４で合成した化合物を陰極上に６０ｎｍの厚さで真空蒸着させ、発光層材料を形成することにより、有機発光素子の作製を完了した。作製された発光素子に対して性能測定を行った。図１〜４は、それぞれＡ９号デバイス及び対照群、ブランク群デバイスの波長−発光強度特性曲線図、電圧−電流密度−輝度特性曲線図、電流密度−電流効率−出力効率特性曲線図及び輝度−外部量子効率特性曲線図であり、図５は、Ａ９号デバイス及び対照群デバイスの波長−屈折率曲線図である。具体的な測定データは表１に示した。
2021524867.tif 000091
【０１６１】
測定結果により、実施例１〜３４で合成した化合物を発光層材料として作製した発光素子は、電流効率、出力効率、外部量子効率及び色度等の方面において優れた性能を有しており、且つ対照群（デバイス番号Ｄ：ＴＰＢｉを電子輸送層及び発光層の材料の両方とする）及びブランク群（デバイス番号Ｋ）よりその性能が顕著に良いとのことが表明された。また、Ｓ原子の導入により形成された非対称の、良い熱安定性を有する１，２，４−チアジアゾールと良い熱安定性を有する剛性グループ、カルバゾールグループ等との協同作用により、分子総体の熱安定性がさらに保障され、デバイスの耐用年数が上向された。
【実施例３６】
【０１６２】
2021524867.tif 000092
【０１６３】
（１）５００ｍＬの三口フラスコに３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（２４．６１ｇ，１００ｍｍｏｌ）、ナフタレン−２−イルホウ酸（１７．２０ｇ，１００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２７．６４ｇ，２００ｍｍｏｌ）を添加し、２５０ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１５０℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、２３．７６ｇの３−（ナフタレン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを収率８１％で得た。
【０１６４】
（２）５００ｍＬの三口フラスコに３−（ナフタレン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール（１７．６０ｇ，６０ｍｍｏｌ）、（４−ブロモフェニル）ホウ酸（１２．０５ｇ，６０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１１．５２ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート（０．０７ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、２００ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下で酢酸パラジウム（０．０３ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１５０℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、２１．８２ｇの（（４−（３−（ナフタレン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ホウ酸を収率８８％で得た。
【０１６５】
（３）２５０ｍＬの三口フラスコに３−ブロモ−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール（５．９８ｇ，３０ｍｍｏｌ）、（（４−（３−（ナフタレン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ホウ酸（１２．４０ｇ，３０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１４．６６ｇ，４５ｍｍｏｌ）を添加し、１２０ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下で［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（０．４４ｇ，６ｍｍｏｌ）を加え、９０℃まで昇温させて２４ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過及び濃縮を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、１２．３０ｇの３−ブロモ−５−（４−（３−（ナフタレン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）−１，２，４−チアジアゾールを収率７７％で得た。
【０１６６】
（４）２５０ｍＬの三口フラスコに３−ブロモ−５−（４−（３−（ナフタレン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）−１，２，４−チアジアゾール（５．３２ｇ，１０ｍｍｏｌ）、ナフタレン−２−イルホウ酸（１．７２ｇ，１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ，２０ｍｍｏｌ）を添加し、５０ｍＬのトルエン、２５ｍＬのエタノール及び２５ｍＬの水を加え、次いで窒素雰囲気下でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０２ｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、４．７０ｇの最終生成物を収率８１％で得た。
【０１６７】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５７９．７２０４；理論分子量：５７９．７２１０。Ｃ４０Ｈ２５Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８２．８７，Ｈ４．３５，Ｎ７．２５；実測値：Ｃ８２．８６，Ｈ４．３５，Ｎ７．２５。
【実施例３７】
【０１６８】
2021524867.tif 000093
【０１６９】
実施例３６と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３６に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、６．４３ｇの最終生成物を収率７９％で得た。
【０１７０】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８１４．０３６６；理論分子量：８１４．０３７０。Ｃ５６Ｈ３５Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８２．６３，Ｈ４．３３，Ｎ５．１６；実測値：Ｃ８２．６４，Ｈ４．３４，Ｎ５．１５。
【実施例３８】
【０１７１】
2021524867.tif 000094
【０１７２】
実施例３６と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３６に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、６．０４ｇの最終生成物を収率８６％で得た。
【０１７３】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７０１．８８７７；理論分子量：７０１．８８８０。Ｃ４８Ｈ３５Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８２．１４，Ｈ５．０３，Ｎ５．９９；実測値：Ｃ８２．１４，Ｈ５．０２，Ｎ６．００。
【実施例３９】
【０１７４】
2021524867.tif 000095
【０１７５】
（１）５００ｍＬの三口フラスコに９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン（１２．５６ｇ，６０ｍｍｏｌ）、（３−ブロモフェニル）ホウ酸（１２．０５ｇ，６０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１１．５２ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート（０．０７ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、２００ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下で酢酸パラジウム（０．０３ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１５０℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させた後、５０〜２００ｍＬの石油エーテルを加えて濾過し、固体はヘキサンとジクロルメタンの混合液で一回スラリー化して、１７．３８ｇの（３−（９，９−ジメチルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）フェニル）ホウ酸を収率８８％で得た。
【０１７６】
（２）２５０ｍＬの三口フラスコに５−ブロモ−３−クロロ−１，２，４−チアジアゾール（５．９８ｇ，３０ｍｍｏｌ）、（３−（９，９−ジメチルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）フェニル）ホウ酸（９．８８ｇ，３０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１４．６６ｇ，４５ｍｍｏｌ）を添加し、１２０ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下で［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（０．４４ｇ，６ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過及び濃縮を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、１０．３６ｇの５−ブロモ−３−（３−（９，９−ジメチルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）フェニル）−１，２，４−チアジアゾールを収率７７％で得た。
【０１７７】
（３）２５０ｍＬの三口フラスコに５−ブロモ−３−（３−（９，９−ジメチルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）フェニル）−１，２，４−チアジアゾール（４．４８ｇ，１０ｍｍｏｌ）、（３−（ナフタレン−１−イル）フェニル）ホウ酸（２．４８ｇ，１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ，２０ｍｍｏｌ）を添加し、２０〜８０ｍＬのトルエン、２０〜５０ｍＬのエタノール及び２０〜５０ｍＬの水を加え、次いで窒素雰囲気下でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０２ｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、６．０４ｇの最終生成物を収率８６％で得た。
【０１７８】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５７１．７４２４；理論分子量：５７１．７４２０。Ｃ３９Ｈ２９Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８１．９３，Ｈ５．１１，Ｎ７．３５；実測値：Ｃ８１．９４，Ｈ５．１０，Ｎ７．３５。
【実施例４０】
【０１７９】
2021524867.tif 000096
【０１８０】
実施例３９と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３９に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、５．９３ｇの最終生成物を収率８２％で得た。
【０１８１】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７２３．８９７３；理論分子量：７２３．８９８０。Ｃ４９Ｈ３３Ｎ５に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８１．３０，Ｈ４．６０，Ｎ９．６７；実測値：Ｃ８１．３０，Ｈ４．５８，Ｎ９．６８。
【実施例４１】
【０１８２】
2021524867.tif 000097
【０１８３】
（１）５００ｍＬの三口フラスコに９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン（１２．５６ｇ，６０ｍｍｏｌ）、（３−ブロモフェニル）ホウ酸（１２．０５ｇ，６０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１１．５２ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート（０．０７ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、２００ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下で酢酸パラジウム（０．０３ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１５０℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させた後、１００ｍＬの石油エーテルを加えて濾過し、固体はヘキサンとジクロルメタンの混合液で一回スラリー化して、１７．３８ｇの（３−（９，９−ジメチルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）フェニル）ホウ酸を収率８８％で得た。
【０１８４】
（２）５００ｍＬの三口フラスコに３−ブロモ−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール（５．９８ｇ，３０ｍｍｏｌ）、（３−（９，９−ジメチルアクリジン−１０（９Ｈ）−イル）フェニル）ホウ酸（１９．７５ｇ，６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８．２８ｇ，６０ｍｍｏｌ）を添加し、５０〜２００ｍＬのトルエン、５０〜１００ｍＬのエタノール及び５０〜１００ｍＬの水を加え、次いで窒素雰囲気下でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０７ｇ，０．０６ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、１６．６５ｇの最終生成物を収率８５％で得た。
【０１８５】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６５２．８５９７；理論分子量：６５２．８６００。Ｃ４４Ｈ３６Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８０．９５，Ｈ５．５６，Ｎ８．５８，実測値：Ｃ８０．９５，Ｈ５．５５，Ｎ８．５８。
【実施例４２】
【０１８６】
2021524867.tif 000098
【０１８７】
実施例３９と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３９に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、４．８１ｇの最終生成物を収率８０％で得た。
【０１８８】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６００．７５７５；理論分子量：６００．７５８０。Ｃ３８Ｈ２４Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７５．９７，Ｈ４．０３，Ｎ９．３３；実測値：Ｃ７５．９８，Ｈ４．０３，Ｎ９．３４。
【実施例４３】
【０１８９】
2021524867.tif 000099
【０１９０】
実施例３９と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３９に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、４．５８ｇの最終生成物を収率８４％で得た。
【０１９１】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４５．６６０８；理論分子量：５４５．６６００。Ｃ３６Ｈ２３Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７９．２４，Ｈ４．２５，Ｎ７．７０；実測値：Ｃ７９．２４，Ｈ４．２７，Ｎ７．７０。
【実施例４４】
【０１９２】
2021524867.tif 000100
【０１９３】
実施例３９と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３９に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、４．８９ｇの最終生成物を収率８０％で得た。
【０１９４】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６１１．７６２５；理論分子量：６１１．７６３０。Ｃ４１Ｈ２９Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８０．５０，Ｈ４．７８，Ｎ６．８７；実測値：Ｃ８０．４８，Ｈ４．７８，Ｎ６．８８。
【実施例４５】
【０１９５】
2021524867.tif 000101
【０１９６】
実施例３６と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３６に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、５．７４ｇの最終生成物を収率８６％で得た。
【０１９７】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６６７．８８８３；理論分子量：６６７．８８９０。Ｃ４４Ｈ３３Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７９．１３，Ｈ４．９８，Ｎ６．２９；実測値：Ｃ７９．１２，Ｈ５．００，Ｎ６．２９。
【実施例４６】
【０１９８】
2021524867.tif 000102
【０１９９】
実施例４１と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例４１に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、５．５０ｇの最終生成物を収率８７％で得た。
【０２００】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６３２．８１７７；理論分子量：６３２．８１８０。Ｃ３８Ｈ２４Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７２．１２，Ｈ３．８２，Ｎ８．８５；実測値：Ｃ７２．１２，Ｈ３．８４，Ｎ８．８４。
【実施例４７】
【０２０１】
2021524867.tif 000103
【０２０２】
（１）５００ｍＬの反応フラスコに１０Ｈ−フェノチアジン（１９．９３ｇ，１００ｍｍｏｌ）、ジクロルメタン（２００ｍＬ）、過酸化水素水（２０ｍＬ）、酢酸（１００ｍＬ）を添加し、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして１０Ｈ−フェノチアジンの残りがないのを確認し、冷却させて反応を停止させた。シルカゲル漏斗で反応液を濾過し、濾過液は水で洗浄して分層し、濃縮して、２０．８１ｇの１０Ｈ−ジオキソフェノチアジンを収率９０％で得た。
【０２０３】
（２）５００ｍＬの三口フラスコに１０Ｈ−ジオキソフェノチアジン（１３．８８ｇ，６０ｍｍｏｌ）、（６−ブロモナフタレン−２−イル）ホウ酸（１５．０５ｇ，６０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１１．５２ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート（０．０７ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、５０〜２００ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下で酢酸パラジウム（０．０３ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１５０℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させた後、１００ｍＬの石油エーテルを加えて濾過し、固体はヘキサンとジクロルメタンの混合液を一回スラリー化して、１８．５４ｇの（６−（１０Ｈ−ジオキソフェノチアジン−１０−イル）ナフタレン−２−イル）ホウ酸を収率７７％で得た。
【０２０４】
（３）２５０ｍＬの三口フラスコに５−ブロモ−３−クロロ−１，２，４−チアジアゾール（５．９８ｇ，３０ｍｍｏｌ）、（６−（１０Ｈ−ジオキソフェノチアジン−１０−イル）ナフタレン−２−イル）ホウ酸（１２．０４ｇ，３０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１４．６６ｇ，４５ｍｍｏｌ）を添加し、１２０ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下で［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（０．４４ｇ，６ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過及び濃縮を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、１０．９３ｇの１０−（６−（５−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）ナフタレン−２−イル）−１０Ｈ−ジオキソフェノチアジンを収率７０％で得た。
【０２０５】
（４）２５０ｍＬの三口フラスコに１０−（６−（５−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）ナフタレン−２−イル）−１０Ｈ−ジオキソフェノチアジン（５．２０ｇ，１０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビフェニル］−３−イルホウ酸（１．９８ｇ，１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ，２０ｍｍｏｌ）を添加し、５０ｍＬのトルエン、２５ｍＬのエタノール及び２５ｍＬの水を加え、次いで窒素雰囲気下でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０２ｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、４．９８ｇの最終生成物を収率８４％で得た。
【０２０６】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５９３．７１８７；理論分子量：５９３．７１９０。Ｃ３６Ｈ２３Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７２．８３，Ｈ３．９０，Ｎ７．０８；実測値：Ｃ７２．８２，Ｈ３．９０，Ｎ７．０９。
【実施例４８】
【０２０７】
2021524867.tif 000104
【０２０８】
実施例４７と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例４７に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、５．１５ｇの最終生成物を収率８０％で得た。
【０２０９】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６４３．７７８７；理論分子量：６４３．７７９０。Ｃ４０Ｈ２５Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７４．６３，Ｈ３．９１，Ｎ６．５３．実測値：Ｃ７４．６３，Ｈ３．９０，Ｎ６．５５。
【実施例４９】
【０２１０】
2021524867.tif 000105
【０２１１】
実施例３９と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３９に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、４．９８ｇの最終生成物を収率８４％で得た。
【０２１２】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５９４．７３５３；理論分子量：５９４．７３６０。Ｃ４０Ｈ２６Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８０．７８，Ｈ４．４１，Ｎ９．４２；実測値：Ｃ８０．７７，Ｈ４．４０，Ｎ９．４２。
【実施例５０】
【０２１３】
2021524867.tif 000106
【０２１４】
（１）５００ｍＬの三口フラスコに５，１０−ジヒドロフェナジン（２９．１５ｇ，１６０ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（２３．５５ｇ，１５０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２８．８０ｇ，３００ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート（０．１８ｇ，０．６ｍｍｏｌ）、２５０ｍＬのトルエンを添加し、次いで窒素雰囲気下で酢酸パラジウム（０．０６ｇ，０．３ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１５０℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過及び濃縮を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、２１．７０ｇの５−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジンを収率５６％で得た。
【０２１５】
（２）５００ｍＬの三口フラスコに５−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン（１５．５０ｇ，６０ｍｍｏｌ）、（４−ブロモフェニル）ホウ酸（１２．０５ｇ，６０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１１．５２ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．０７ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、２００ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下で酢酸パラジウム（０．０３ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１５０℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させた後、１００ｍＬの石油エーテルを加えて濾過し、固体はヘキサンとジクロルメタンの混合液で一回スラリー化して、１９．０６ｇの（４−（１０−フェナジン−５（１０Ｈ）−イル）フェニル）ホウ酸を収率８４％で得た。
【０２１６】
（３）２５０ｍＬの三口フラスコに５−ブロモ−３−クロロ−１，２，４−チアジアゾール（１．９９ｇ，１０ｍｍｏｌ）、（４−（１０−フェナジン−５（１０Ｈ）−イル）フェニル）ホウ酸（７．５６ｇ，２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ，２０ｍｍｏｌ）を添加し、５０ｍＬのトルエン、２５ｍＬのエタノール及び２５ｍＬの水を加え、次いで窒素雰囲気下でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０２ｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、４．９８ｇの最終生成物を収率８４％で得た。
【０２１７】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７５０．９２４７；理論分子量：７５０．９２４０。Ｃ５０Ｈ３４Ｎ６に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７９．９７，Ｈ４．５６，Ｎ１１．１９；実測値：Ｃ７９．９８，Ｈ４．５６，Ｎ１１．２０。
【実施例５１】
【０２１８】
2021524867.tif 000107
【０２１９】
実施例３６と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３６に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、５．２９ｇの最終生成物を収率８０％で得た。
【０２２０】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６６１．８４１２；理論分子量：６６１．８４１０。Ｃ４４Ｈ２７Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７９．８５，Ｈ４．１１，Ｎ６．３５；実測値：Ｃ７９．８６，Ｈ４．１０，Ｎ６．３５。
【実施例５２】
【０２２１】
2021524867.tif 000108
【０２２２】
実施例３６と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３６に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、５．４４ｇの最終生成物を収率８３％で得た。
【０２２３】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６５５．８１８５；理論分子量：６５５．８１９０。Ｃ４６Ｈ２９Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８４．２５，Ｈ４．４６，Ｎ６．４１；実測値：Ｃ８４．２５，Ｈ４．４５，Ｎ６．４０。
【実施例５３】
【０２２４】
2021524867.tif 000109
【０２２５】
実施例３９と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３９に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、４．０２ｇの最終生成物を収率８０％で得た。
【０２２６】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０３．６２３４；理論分子量：５０３．６２３０。Ｃ３４Ｈ２１Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８１．０９，Ｈ４．２０，Ｎ８．３４；実測値：Ｃ８１．０８，Ｈ４．２０，Ｎ８．３５。
【実施例５４】
【０２２７】
2021524867.tif 000110
【０２２８】
実施例３６と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３６に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、５．６０ｇの最終生成物を収率８１％で得た。
【０２２９】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６９１．８８４４；理論分子量：６９１．８８５０。Ｃ４４Ｈ２５Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７６．３８，Ｈ３．６４，Ｎ６．０７；実測値：Ｃ７６．３８，Ｈ３．６６，Ｎ６．０６。
【実施例５５】
【０２３０】
2021524867.tif 000111
【０２３１】
実施例３９と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３９に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、４．０４ｇの最終生成物を収率８５％で得た。
【０２３２】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７５．６０９７；理論分子量：４７５．６１００。Ｃ３０Ｈ２５Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７５．７６，Ｈ５．３０，Ｎ８．８４；実測値：Ｃ７５．７６，Ｈ５．３２，Ｎ８．８２。
【実施例５６】
【０２３３】
2021524867.tif 000112
【０２３４】
実施例３６と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３６に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、６．４０ｇの最終生成物を収率８０％で得た。
【０２３５】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７９９．９９２７；理論分子量：７９９．９９２０。Ｃ５６Ｈ３７Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８４．０８，Ｈ４．６６，Ｎ５．２５；実測値：Ｃ８４．０８，Ｈ４．６７，Ｎ５．２３。
【実施例５７】
【０２３６】
2021524867.tif 000113
【０２３７】
実施例３９と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３９に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、４．５８ｇの最終生成物を収率８５％で得た。
【０２３８】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４５．６６００；理論分子量：５４５．６６００。Ｃ３６Ｈ２３Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７９．２４，Ｈ４．２５，Ｎ７．７０；実測値：Ｃ７９．２３，Ｈ４．２７，Ｎ７．７０。
【実施例５８】
【０２３９】
2021524867.tif 000114
【０２４０】
実施例３９と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３９に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、４．４７ｇの最終生成物を収率８２％で得た。
【０２４１】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４５．７０４６；理論分子量：５４５．７０４０。Ｃ３７Ｈ２７Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８１．４４，Ｈ４．９９，Ｎ７．７０；実測値：Ｃ８１．４５，Ｈ５．００，Ｎ７．７０。
【実施例５９】
【０２４２】
2021524867.tif 000115
【０２４３】
実施例３９と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３９に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、５．４８ｇの最終生成物を収率８０％で得た。
【０２４４】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６８５．８８９３；理論分子量：６８５．８８９０。Ｃ４８Ｈ３５Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８４．０６，Ｈ５．１４，Ｎ６．１３；実測値：Ｃ８４．０５，Ｈ５．１５，Ｎ６．１４。
【実施例６０】
【０２４５】
2021524867.tif 000116
【０２４６】
実施例３９と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３９に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、４．５９ｇの最終生成物を収率８２％で得た。
【０２４７】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５５９．７０４７；理論分子量：５５９．７０５０。Ｃ３６Ｈ２１Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７７．２５，Ｈ３．７８，Ｎ７．５１；実測値：Ｃ７７．２５，Ｈ３．８０，Ｎ７．５０。
【実施例６１】
【０２４８】
2021524867.tif 000117
【０２４９】
実施例３９と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３９に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、４．９８ｇの最終生成物を収率８４％で得た。
【０２５０】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６４６．８１２２；理論分子量：６４６．８１２０。Ｃ４４Ｈ３０Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８１．７１，Ｈ４．６８，Ｎ８．６６；実測値：Ｃ８１．７０，Ｈ４．６９，Ｎ８．６６。
【実施例６２】
【０２５１】
2021524867.tif 000118
【０２５２】
実施例３６と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３６に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、５．０７ｇの最終生成物を収率８３％で得た。
【０２５３】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６１１．７８０７；理論分子量：６１１．７８１０。Ｃ４０Ｈ２５Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７８．５３，Ｈ４．１２，Ｎ６．８７；実測値：Ｃ７８．５２，Ｈ４．１４，Ｎ６．８６。
【実施例６３】
【０２５４】
2021524867.tif 000119
【０２５５】
実施例４７と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例４７に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、４．７４ｇの最終生成物を収率８５％で得た。
【０２５６】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５５７．６４２４；理論分子量：５５７．６４２０。Ｃ３２Ｈ１９Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ６８．９２，Ｈ３．４３，Ｎ７．５４；実測値：Ｃ６８．９２，Ｈ３．４４，Ｎ７．５５。
【実施例６４】
【０２５７】
2021524867.tif 000120
【０２５８】
実施例３９と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３９に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、４．６７ｇの最終生成物を収率８２％で得た。
【０２５９】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５６９．７２６０；理論分子量：５６９．７２６０。Ｃ３９Ｈ２７Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８２．２２，Ｈ４．７８，Ｎ７．３８；実測値：Ｃ８２．２１，Ｈ４．８０，Ｎ７．３８。
【実施例６５】
【０２６０】
2021524867.tif 000121
【０２６１】
実施例３９と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例３９に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、５．６３ｇの最終生成物を収率８４％で得た。
【０２６２】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６６９．８４６５；理論分子量：６６９．８４６０。Ｃ４７Ｈ３１Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８４．２８，Ｈ４．６６，Ｎ６．２７；実測値：Ｃ８４．２８，Ｈ４．６５，Ｎ６．２７。
【実施例６６】
【０２６３】
2021524867.tif 000122
【０２６４】
（１）５００ｍＬの三口フラスコに３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（３９．３７ｇ，１６０ｍｍｏｌ）、ナフタレン−２−イルホウ酸（１９．５１ｇ，１６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４４．４４ｇ，３２０ｍｍｏｌ）を添加し、２５０ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３７ｇ，０．３２ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１５０℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、３２．７０ｇの３−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを収率８４％で得た。
【０２６５】
（２）５００ｍＬの三口フラスコに３−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（１４．６０ｇ，６０ｍｍｏｌ）、（４−ブロモフェニル）ホウ酸（１２．０５ｇ，６０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１１．５２ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート（０．０７ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、２００ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下で酢酸パラジウム（０．０３ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１５０℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、１８．９６ｇの（４−（３−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ホウ酸を収率８７％で得た。
【０２６６】
（３）２５０ｍＬの三口フラスコに３−ブロモ−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール（１．９９ｇ，１０ｍｍｏｌ）、（４−（３−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ホウ酸（７．２６ｇ，２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ，２０ｍｍｏｌ）を添加し、５０ｍＬのトルエン、２５ｍＬのエタノール及び２５ｍＬの水を加え、窒素雰囲気下でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０２ｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、５．８４ｇの最終生成物を収率８１％で得た。
【０２６７】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７２０．８９４４；理論分子量：７２０．８９４０。Ｃ５０Ｈ３２Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８３．３１，Ｈ４．４７，Ｎ７．７７；実測値：Ｃ８３．３０，Ｈ４．４８，Ｎ７．７７。
【実施例６７】
【０２６８】
インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）ガラス基板を洗浄剤及び脱イオン水で順次１ｈ超音波洗浄した後、続いてアセトン及びイソプロパノールで順次１５ｍｉｎ間超音波洗浄を行い、１０５℃で２ｈ減圧乾燥した。その後、ＵＶオゾン処理を１５ｍｉｎ間行い、ＩＴＯガラス基板を真空蒸着機に転送した。
三酸化モリブデン（ＭｏＯ３）をＩＴＯガラス基板上に１０ｎｍの厚さで真空蒸着させ、正孔注入層を形成した。
【０２６９】
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（１−ナフタレニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を正孔注入層上に６０ｎｍの厚さで真空蒸着させ、正孔輸送層を形成した。
【０２７０】
発光層のホスト材料となる１，３−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ｍＣＰ）と発光層のゲスト材料となる４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）−１，１’−ビフェニル（ＢＣｚＶＢｉ）を、９５：５の重量比で正孔輸送層上に共に真空蒸着させ、厚さ２０ｎｍの発光層を形成した。
【０２７１】
１，３，５−トリ（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢｉ）を発光層上に３０ｎｍの厚さで真空蒸着させ、電子輸送層材料を形成した。
フッ化リチウム（ＬｉＦ）を電子輸送層上に１ｎｍの厚さで真空蒸着させ、電子注入層を形成した。
アルミニウム（Ａｌ）を電子注入層上に１００ｎｍの厚さで真空蒸着させ、陰極を形成した。
【０２７２】
それぞれ実施例３６〜６５で合成した化合物を陰極上に６０ｎｍの厚さで真空蒸着させ、発光層材料を形成することにより、有機発光素子の作製を完了した。作製された発光素子に対して性能測定を行った。図６〜９は、それぞれＢ１１号デバイス及び対照群、ブランク群デバイスの波長−発光強度特性曲線図、電圧−電流密度−輝度特性曲線図、電流密度−電流効率−出力効率特性曲線図及び輝度−外部量子効率特性曲線図である。図１０は、Ｂ１１号デバイス及び対照群デバイスの波長−屈折率曲線図である。具体的な測定データは表２に示した。
2021524867.tif 000123
【０２７３】
測定結果により、実施例３６〜６５で合成した化合物を発光層材料として作製した発光素子は、電流効率、出力効率、外部量子効率及び色度等の方面において優れた性能を有しており、且つ対照群（デバイス番号Ｄ：何れもＴＰＢｉを電子輸送層及び発光層の材料とする）及びブランク群（デバイス番号Ｋ）よりその性能が顕著に良いとのことが表明された。また、πブリッジと縮合ヘテロ環系の比較的活発のＮサイトを結合させることにより、作製プロセスの難しさを低下させるとともに、分子の長さを有効的に延長させ、且つ化合物総体の熱安定性を上向させた。これにより、熱蓄積のデバイス構造に対する破壊を効果的に回避することができ、デバイスの非放射性結合程度及び耐用年数を効果的に改善させた。
【実施例６８】
【０２７４】
2021524867.tif 000124
【０２７５】
（１）５００ｍＬの三口フラスコにブロモベンゼン（９．４２ｇ，６０ｍｍｏｌ）、アニリン（１１．１８ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１１．５３ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート（０．１５ｇ，０．６ｍｍｏｌ）を添加し、２５０ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下でトリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．２９ｇ，０．３ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１５０℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、５０℃まで冷却させ、次いで窒素雰囲気下で（４−ブロモフェニル）ホウ酸（１２．０５ｇ，６０ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１５０℃まで昇温させて続いて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行った。濾過液は濃縮した後ケーキと合わせ、氷浴中においてエタノールで２回再結晶して、１１．２７ｇの（４―ジフェニルアミノフェニル）ホウ酸を収率６５％で得た。
【０２７６】
（２）２５０ｍＬの三口フラスコに３−ブロモ−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール（５．９８ｇ，３０ｍｍｏｌ）、（４−ジフェニルアミノフェニル）ホウ酸（８．６７ｇ，３０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１４．６６ｇ，４５ｍｍｏｌ）を添加し、１２０ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下で［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（０．４４ｇ，０．６ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過及び濃縮を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、８．８２ｇの４−（３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリンを収率７２％で得た。
【０２７７】
（３）２５０ｍＬの三口フラスコに４−（３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（４．０８ｇ，１０ｍｍｏｌ）、フェニルホウ酸（１．２２ｇ，１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ，２０ｍｍｏｌ）を添加し、５０ｍＬのトルエン、２５ｍＬのエタノール及び２５ｍＬの水を加え、次いで窒素雰囲気下でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０２ｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、３．６０ｇの最終生成物を収率８９％で得た。
【０２７８】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０５．５１８６；理論分子量：４０５．５１９０。Ｃ２６Ｈ１９Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７７．０１，Ｈ４．７２，Ｎ１０．３６；実測値：Ｃ７７．００，Ｈ４．７２，Ｎ１０．３５。
【実施例６９】
【０２７９】
2021524867.tif 000125
【０２８０】
実施例６８と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例６８に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、５．００ｇの最終生成物を収率８６％で得た。
【０２８１】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５８１．７３７４；理論分子量：５８１．７３７０。Ｃ４０Ｈ２７Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８２．５９，Ｈ４．６８，Ｎ７．２２；実測値：Ｃ８２．６０，Ｈ４．６６，Ｎ７．２２。
【実施例７０】
【０２８２】
2021524867.tif 000126
【０２８３】
実施例６８と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例６８に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、４．７４ｇの最終生成物を収率８６％で得た。
【０２８４】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１．７０６７；理論分子量：５５１．７０８０。Ｃ３６Ｈ２９Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７８．３７，Ｈ５．３０，Ｎ７．６２；実測値：Ｃ７８．３８，Ｈ５．３０，Ｎ７．６０。
【実施例７１】
【０２８５】
2021524867.tif 000127
【０２８６】
実施例６８と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例６８に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、５．３１ｇの最終生成物を収率８４％で得た。
【０２８７】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６３１．７９６５；理論分子量：６３１．７９７０。Ｃ４４Ｈ２９Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８３．６５，Ｈ４．６３，Ｎ６．６５；実測値：Ｃ８３．６５，Ｈ４．６２，Ｎ６．６５。
【実施例７２】
【０２８８】
2021524867.tif 000128
【０２８９】
（１）５００ｍＬの三口フラスコに２−ブロモジベンゾチオフェン（１５．７９ｇ，６０ｍｍｏｌ）、アニリン（１１．１８ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１１．５３ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート（０．１５ｇ，０．６ｍｍｏｌ）を添加し、２５０ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下でトリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．２９ｇ，０．３ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１５０℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、５０℃まで冷却させ、次いで窒素雰囲気下で（３−ブロモフェニル）ホウ酸（１２．０５ｇ，６０ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１５０℃まで昇温させて続いて４−４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行った。濾過液は濃縮した後ケーキと合わせ、氷浴中においてエタノールで２回再結晶して、１５．６５ｇの（３−（ジベンゾチオフェン−２−イル（フェニル）アミノ）フェニル）ホウ酸を収率６６％で得た。
【０２９０】
（２）２５０ｍＬの三口フラスコに３−ブロモ−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール（１．９９ｇ，１０ｍｍｏｌ）、（３−（ジベンゾチオフェン−２−イル（フェニル）アミノ）フェニル）ホウ酸（７．９１ｇ，２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ，２０ｍｍｏｌ）を添加し、５０ｍＬのトルエン、２５ｍＬのエタノール及び２５ｍＬの水を加え、次いで窒素雰囲気下でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０２ｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、６．２８ｇの最終生成物を収率８０％で得た。
【０２９１】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７８５．０１４４；理論分子量：７８５．０１４０。Ｃ５０Ｈ３２Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７６．５０，Ｈ４．１１，Ｎ７．１４；実測値：Ｃ７６．５０，Ｈ４．１０，Ｎ７．１５。
【実施例７３】
【０２９２】
2021524867.tif 000129
【０２９３】
実施例６８と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例６８に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、５．６２ｇの最終生成物を収率８１％で得た。
【０２９４】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６９３．９５３５；理論分子量：６９３．９５３０。Ｃ４８Ｈ４３Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８３．０８，Ｈ６．２５，Ｎ６．０６；実測値：Ｃ８３．０８，Ｈ６．２６，Ｎ６．０７。
【実施例７４】
【０２９５】
2021524867.tif 000130
【０２９６】
実施例６８と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例６８に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、５．６２ｇの最終生成物を収率８１％で得た。
【０２９７】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６７３．８７８６；理論分子量：６７３．８７８０。Ｃ４７Ｈ３５Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８３．７７，Ｈ５．２４，Ｎ６．２４；実測値：Ｃ８３．７６，Ｈ５．２４，Ｎ６．２５。
【実施例７５】
【０２９８】
2021524867.tif 000131
【０２９９】
実施例６８と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例６８に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、５．２１ｇの最終生成物を収率７９％で得た。
【０３００】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６５９．８１０６；理論分子量：６５９．８１１０。Ｃ４４Ｈ２９Ｎ５に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８０．１０，Ｈ４．４３，Ｎ１０．６１；実測値：Ｃ８０．０９，Ｈ４．４４，Ｎ１０．６０。
【実施例７６】
【０３０１】
2021524867.tif 000132
【０３０２】
実施例７２と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例７２に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、４．５８ｇの最終生成物を収率８０％で得た。
【０３０３】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５７２．７２９７；理論分子量：５７２．７３００。Ｃ３８Ｈ２８Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７９．６９，Ｈ４．９３，Ｎ９．７８；実測値：Ｃ７９．６８，Ｈ４．９５，Ｎ９．７８。
【実施例７７】
【０３０４】
2021524867.tif 000133
【０３０５】
（１）５００ｍＬの三口フラスコにブロモベンゼン（９．４２ｇ，６０ｍｍｏｌ）、アニリン（１１．１８ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１１．５３ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート（０．１５ｇ，０．６ｍｍｏｌ）を添加し、２５０ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下でトリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．２９ｇ，０．３ｍｍｏｌ）を加え、８０〜１５０℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、５０℃まで冷却させ、次いで窒素雰囲気下で（４−ブロモフェニル）ホウ酸（１２．０５ｇ，６０ｍｍｏｌ）を加え、８０〜１５０℃まで昇温させて続いて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行った。濾過液は濃縮した後ケーキと合わせ、氷浴中においてエタノールで２回再結晶して、１１．２７ｇの（４−ジフェニルアミノフェニル）ホウ酸を収率６５％で得た。
【０３０６】
（２）２５０ｍＬの三口フラスコに３−ブロモ−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール（５．９８ｇ，３０ｍｍｏｌ）、（４―ジフェニルアミノフェニル）ホウ酸（８．６７ｇ，３０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１４．６６ｇ，４５ｍｍｏｌ）を添加し、１２０ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下で［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（０．４４ｇ，０．６ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過及び濃縮を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、８．８２ｇの４−（３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリンを収率７２％で得た。
【０３０７】
（３）５００ｍＬの三口フラスコに４−ブロモジベンゾチオフェン（１５．７９ｇ，６０ｍｍｏｌ）、アニリン（１１．１８ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１１．５３ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート（０．１５ｇ，０．６ｍｍｏｌ）を添加し、２５０ｍＬのトルエンを加え、次いで窒素雰囲気下でトリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．２９ｇ，０．３ｍｍｏｌ）を加え、８０〜１５０℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、５０℃まで冷却させ、窒素雰囲気下で（４−ブロモフェニル）ホウ酸（１２．０５ｇ，６０ｍｍｏｌ）を加え、８０〜１５０℃まで昇温させ続いて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行った。濾過液は濃縮した後ケーキと合わせ、氷浴中においてエタノールで２回再結晶して、１６．１２ｇの（４−（ジベンゾチオフェン−４−イル（フェニル）アミノ）フェニル）ホウ酸を収率６８％で得た。
【０３０８】
（４）２５０ｍＬの三口フラスコに４−（３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（４．０８ｇ，１０ｍｍｏｌ）、（４−（ジベンゾチオフェン−４−イル（フェニル）アミノ）フェニル）ホウ酸（３．９５ｇ，１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ，２０ｍｍｏｌ）を加え、５０ｍＬのトルエン、２５ｍＬのエタノール及び２５ｍＬの水を加え、次いで窒素雰囲気下でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０２ｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を加え、５０〜１００℃まで昇温させて４〜４８ｈ反応させた。高速液体クロマトグラフィーによってモニターして反応が完了したのを確認し、室温まで冷却させて水で洗浄し、濾過を行い、カラムクロマトグラフィーによって分離して、５．４３ｇの最終生成物を収率８０％で得た。
【０３０９】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６７８．８７２５；理論分子量：６７８．８７２０。Ｃ４４Ｈ３０Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７７．８５，Ｈ４．４５，Ｎ８．２５；実測値：Ｃ７７．８５，Ｈ４．４７，Ｎ８．２４。
【実施例７８】
【０３１０】
2021524867.tif 000134
【０３１１】
実施例６８と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例６８に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、４．７１ｇの最終生成物を収率８３％で得た。
【０３１２】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５６７．７６８７；理論分子量：５６７．７６９０。Ｃ３６Ｈ２９Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７６．１６，Ｈ５．１５，Ｎ７．４０；実測値：Ｃ７６．１６，Ｈ５．１７，Ｎ７．４０。
【実施例７９】
【０３１３】
2021524867.tif 000135
【０３１４】
実施例６８と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例６８に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、５．３０ｇの最終生成物を収率８４％で得た。
【０３１５】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６３１．７９７６；理論分子量：６３１．７９７０。Ｃ４４Ｈ２９Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８３．６５，Ｈ４．６３，Ｎ６．６５；実測値：Ｃ８３．６４，Ｈ４．６５，Ｎ６．６５。
【実施例８０】
【０３１６】
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【０３１７】
実施例６８と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例６８に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、４．７６ｇの最終生成物を収率８０％で得た。
【０３１８】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５９５．７２０４；理論分子量：５９５．７２００。Ｃ４０Ｈ２５Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８０．６５，Ｈ４．２３，Ｎ７．０５；実測値：Ｃ８０．６６，Ｈ４．２２，Ｎ７．０５。
【実施例８１】
【０３１９】
2021524867.tif 000137
【０３２０】
実施例６８と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例６８に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、４．８８ｇの最終生成物を収率８３％で得た。
【０３２１】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５８７．７５９０；理論分子量：５８７．７５９０。Ｃ３８Ｈ２５Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７７．６５，Ｈ４．２９，Ｎ７．１５；実測値：Ｃ７７．６５，Ｈ４．３０，Ｎ７．１６。
【実施例８２】
【０３２２】
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【０３２３】
実施例６８と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例６８に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、４．９３ｇの最終生成物を収率８６％で得た。
【０３２４】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５７３．８４３２；理論分子量：５７３．８４３０。Ｃ３８Ｈ４３Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７９．５４，Ｈ７．５５，Ｎ７．３２；実測値：Ｃ７９．５５，Ｈ７．５５，Ｎ７．３０。
【実施例８３】
【０３２５】
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【０３２６】
実施例６８と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例６８に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、５．０２ｇの最終生成物を収率８２％で得た。
【０３２７】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６１１．７８１５；理論分子量：６１１．７８１０。Ｃ４０Ｈ２５Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７８．５３，Ｈ４．１２，Ｎ６．８７；実測値：Ｃ７９．５５，Ｈ７．５５，Ｎ７．３０。
【実施例８４】
【０３２８】
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【０３２９】
実施例６８と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例６８に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、５．１０ｇの最終生成物を収率８０％で得た。
【０３３０】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６３７．８４５０；理論分子量：６３７．８４５０。Ｃ４４Ｈ３５Ｎ３に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８２．８５，Ｈ５．５３，Ｎ６．５９；実測値：Ｃ８２．８６，Ｈ５．５３，Ｎ６．６０。
【実施例８５】
【０３３１】
2021524867.tif 000141
【０３３２】
実施例７２と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例７２に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、６．０３ｇの最終生成物を収率７８％で得た。
【０３３３】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７７２．９７０３；理論分子量：７７２．９７００。Ｃ５４Ｈ３６Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８３．９１，Ｈ４．６９，Ｎ７．２５；実測値：Ｃ８３．９０，Ｈ４．６９，Ｎ７．２５。
【実施例８６】
【０３３４】
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【０３３５】
実施例７２と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例７２に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、６．９６ｇの最終生成物を収率７９％で得た。
【０３３６】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８８１．０７３６；理論分子量：８８１．０７４０。Ｃ５８Ｈ４０Ｎ８に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ７９．０７，Ｈ４．５８，Ｎ１２．７２；実測値：Ｃ７９．０６，Ｈ４．５９，Ｎ１２．７１。
【実施例８７】
【０３３７】
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【０３３８】
実施例７７と同様の方法に従って上記スキーム中の目的化合物（実施例７７に比べて、各対応するステップごとの反応物は異なってもよいが、反応物のモル比及び反応条件は同じである）を合成し、５．７６ｇの最終生成物を収率７７％で得た。
【０３３９】
質量分析計ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７４８．９４８４；理論分子量：７４８．９４８０。Ｃ５２Ｈ３６Ｎ４に対する元素分析の計算値（％）：Ｃ８３．３９，Ｈ４．８５，Ｎ７．４８；実測値：Ｃ８３．４０，Ｈ４．８５，Ｎ７．４７。
【実施例８８】
【０３４０】
インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）ガラス基板を洗浄剤及び脱イオン水で順次１ｈ超音波洗浄した後、続いてアセトン及びイソプロパノールで順次１５ｍｉｎ間超音波洗浄を行い、１０５℃で２ｈ減圧乾燥した。その後、ＵＶオゾン処理を１５ｍｉｎ間行い、ＩＴＯガラス基板を真空蒸着機に転送した。
三酸化モリブデン（ＭｏＯ３）をＩＴＯガラス基板上に１０ｎｍの厚さで真空蒸着させ、正孔注入層を形成した。
【０３４１】
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（１−ナフタレニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を正孔注入層上に６０ｎｍの厚さで真空蒸着させ、正孔輸送層を形成した。
【０３４２】
発光層のホスト材料となる１，３−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ｍＣＰ）及び発光層のゲスト材料となる４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）−１，１’−ビフェニル（ＢＣｚＶＢｉ）を、９５：５の重量比で正孔輸送層上に共に真空蒸着させ、厚さ２０ｎｍの発光層を形成した。
【０３４３】
１，３，５−トリ（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢｉ）を発光層上に３０ｎｍの厚さで真空蒸着させ、電子輸送層材料を形成した。
フッ化リチウム（ＬｉＦ）を電子輸送層上に１ｎｍの厚さで真空蒸着させ、電子注入層を形成した。
アルミニウム（Ａｌ）を電子注入層上に１００ｎｍの厚さで真空蒸着させ、陰極を形成した。
【０３４４】
それぞれ実施例６８〜８７で合成した化合物を陰極上に６０ｎｍの厚さで真空蒸着させ、発光層材料を形成することにより、有機発光素子の作製を完了した。作製された発光素子に対して性能測定を行った。図１１〜１４は、それぞれＣ５号デバイス及び対照群、ブランク群デバイスの波長−発光強度特性曲線図、電圧−電流密度−輝度特性曲線図、電流密度−電流効率−出力効率特性曲線図及び輝度−外部量子効率特性曲線図である。図１５は、Ｃ５号デバイスと対照群デバイスの波長−屈折率曲線図である。具体的な測定データは表３に示した。
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【０３４５】
測定結果により、実施例６８〜８７で合成した化合物を発光層材料として作製した発光素子は、電流効率、出力効率、外部量子効率及び色度等の方面において優れた性能を有しており、且つ対照群（デバイス番号Ｄ：何れもＴＰＢｉを電子輸送層及び発光層の材料とする）及びブランク群（デバイス番号Ｋ）よりその性能が顕著に良いとのことが表明された。アリールアミングループを導入することにより、分子総体の熱安定性を上向させ、光の熱変換による熱蓄積のデバイスの耐用年数及び安定性に対する影響を効果的に回避することができた。また、化合物総体の交差配列により密集構造が形成され、核心の１，２，４−チアジアゾールグループが分子間の配列方向に対して規則を行うことで、堆積状態下での化合物総体の屈折率及び吸光係数を上向させ、これにより、デバイスの光結合出力効率が更に上向され、電流効率、出力効率、外部量子効率及び色度等の方面におけるデバイスの総合性能を上向させた。
【０３４６】
本明細書において、用語「一つの実施例」、「ある実施例」、「例示」、「具体的例示」、「ある例示」等の記載は、該実施例又は例示に記載された具体的特徴、構造、材料又は特点に基づき、本発明の少なくとも一つの実施例又は例示に含まれるとのことを意味する。本明細書において、上記用語の例示的な記載が必ずとも同じ実施例又は例示に限られるわけではない。また、記載された具体的特徴、構造、材料又は特点は、いずれか一つ又は一つ以上の実施例又は例示において適当の方式で用いられる。なお、互いに対立しない情況下で、当業者は、本明細書に記載の異なる実施例又は例示及び異なる実施例又は例示の特徴に対して結合及び組合わせを行うことができる。
【０３４７】
上記において、本発明の実施例を開示及び記載したが、上記実施例は例示的なものであり、本発明を限定するものではなく、当業者は本発明の範囲から逸脱することなく上記実施例に対して変更、修正、入れ替え及び改変をなすことができることを理解されたい。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【国際調査報告】
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