(57)【要約】    泡を制御するための方法であって、泡制御剤および食材を含む食品組成物を提供することと、食品組成物を加工することと、を含み、食材は、ジャガイモ派生物またはビート派生物を含む、方法。食材および泡制御剤を含む食品組成物であって、食材は、ジャガイモ派生物またはビート派生物を含む、食品組成物。  【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
泡を制御するための方法であって、
泡制御剤および食材を含む食品組成物を提供することであって、前記泡制御剤は、式（１）に示される組成物を含む、提供することと、
【化１】
2021516037.tif 000007
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３の各々は、独立して、水素、アルキル、またはアリールアルキルであり、
ｍは、１〜３である）
前記食品組成物を加工することであって、前記食材は、ジャガイモ派生物またはビート派生物を含む、加工することと、を含む、方法。
【請求項２】
前記アルキルおよび前記アリールアルキルが、各々Ｃ１〜Ｃ３０である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記アルキルが、直鎖、分岐鎖、環状、またはそれらの組み合わせである、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
前記泡制御剤が、０．５〜１００重量パーセントの前記式（１）に示される組成物を含有する、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
前記泡制御剤が、３０〜１００重量パーセントの前記式（１）に示される組成物を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
前記食品組成物中の泡制御剤の量が、０．０１〜５重量パーセントである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
前記食品組成物中の泡制御剤の量が、０．１〜１重量パーセントである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
前記泡制御剤が、溶媒をさらに含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
前記食品加工が、洗浄、スライス、発酵、すりおろし、押しつぶし、皮剥き、または混合のうちの１つ以上を含む、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
前記泡制御剤が、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー、ブチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー、エチレンオキシド／ブチレンオキシドブロックコポリマー、ワックス、またはシリコーンベースの物質を含む添加剤をさらに含む、請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
食材および泡制御剤を含み、前記泡制御剤は、式（１）に示される組成物を含み、
【化２】
2021516037.tif 000008
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３の各々は、独立して、水素、アルキル、またはアリールアルキルであり、
ｍは、１〜３である）、
前記食材は、ジャガイモ派生物またはビート派生物を含む、食品組成物。
【請求項１２】
前記アルキルおよび前記アリールアルキルが、各々Ｃ１〜Ｃ３０であり、前記アルキルが、直鎖、分岐鎖、環状、またはそれらの組み合わせである、請求項１１に記載の食品組成物。
【請求項１３】
前記泡制御剤が、０．５〜１００重量パーセントの前記式（１）に示される組成物を含有する、請求項１１に記載の食品組成物。
【請求項１４】
前記食品組成物中の前記泡制御剤の量が、０．０１〜５重量パーセントである、請求項１１〜１３のいずれか一項に記載の食品組成物。
【請求項１５】
前記泡制御剤が、溶媒をさらに含む、請求項１１〜１４のいずれか一項に記載の食品組成物。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
食材を製造するためのプロセスは、時折、望ましくない泡の発生を引き起こす。泡管理の機械的方法の有効性は、限られている。代わりに、泡制御剤が製造プロセスに追加されて、泡の生成が低減される。食品および医薬品用途の場合、従来の泡制御剤には、酸化エチレンベース、酸化プロピレンベース、およびシリコーンベースの薬剤が含まれる。しかし、これらの現存する泡制御剤は、食品産業において好まれていない。生分解性であり、再生可能に供給される泡制御剤が望ましい。
【発明の概要】
【０００２】
泡を制御するための方法であって、泡制御剤および食材を含む食品組成物を提供することであって、泡制御剤は、式（１）に示される組成物を含む、提供することと、
【化１】
2021516037.tif 000002
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３の各々は、独立して、水素、アルキル、またはアリールアルキルであり、ｍは、１〜３である）、食品組成物を加工することであって、食材はポテト派生物またはビート派生物を含む、加工することと、を含む、方法。
【０００３】
食材および泡制御剤を含む食品組成物であって、泡制御剤は、式（１）に示される組成物を含み、
【化２】
2021516037.tif 000003
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３の各々は、独立して、水素、アルキル、またはアリールアルキルであり、ｍは、１〜３である）、食材はポテト派生物またはビート派生物を含む、食品組成物。
【発明を実施するための形態】
【０００４】
本開示は、泡を制御するための方法を説明する。本明細書に記載される方法は、特に食品加工用途に関する。食品加工中、製造プロセスの様々な時点で泡が発生し得る。泡は、加工中に空気混入（例えば、機械的攪拌、混合、洗浄、抽出、攪拌、散布などにより生成される）が発生するときに、タンパク質、脂肪酸、および糖などの界面活性物質の存在により引き起こされる。泡は、多くの異なる方法で食品加工プロセスを害し、プロセスの流れを大きく混乱させる。本明細書に記載される方法は、本明細書に記載される方法が使用されない同様の食品加工と比較して、食品加工用途で生成される泡の量を制限するのに有効である。理論に制限されることなく、本開示の方法は、（１）食品加工で生成される泡の量を制限（抗泡剤としても知られる）し、（２）生成された泡を最小限にする、または排除（消泡剤とも呼ばれる）することの両方の特徴を有することが期待される。食品組成物および泡制御剤は、例えば混合することにより当技術分野で知られているように組み合わされる。
【０００５】
本明細書に記載される方法は、食材に泡制御剤を提供することを含む。泡制御剤は、式（１）に示される組成を含む
【化３】
2021516037.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３の各々は、独立して、水素、アルキル、またはアリールアルキルであり、
ｍは、１〜３である）。
式（１）の組成物は、（ポリ）グリセリンエーテルである。（ポリ）グリセロールエーテルは、直鎖、分岐鎖、脂環式、またはアリールアルキルであってもよい。モノアルキル（ポリ）グリセロールエーテルは、水素および触媒の存在下でアルデヒドの（ポリ）グリセロールとの反応により調製される。一般的な方法は、文献で知られており、「触媒還元的エーテル化」と呼ばれ、この反応の具体例は、実施例に記載され、さらなる詳細は、参照により本明細書に組み込まれる米国特許第８，８２９，２２９号および同第８，９９９，０７１号に記載されている。「（ポリ）グリセロール」という用語は、化合物が繰り返し単位を含むか、または繰り返し単位を含まないかのいずれかを意味し、ｍが１である場合、繰り返し単位は存在しなく、ｍが２または３である場合、式（１）の括弧内に示される化合物の部分は、指定された回数だけ繰り返される。式（１）のアルキルは、直鎖、分岐鎖、環状、またはそれらの組み合わせである。アルキルおよびアリールアルキルは、各々独立して、Ｃ３０〜Ｃ１である。式（１）の組成物は、Ｃ６〜Ｃ１５９の炭素原子の総量を有する。
【０００６】
泡制御剤は、任意に、溶媒、界面活性剤、乳化剤、またはそれらの組み合わせをさらに含む。泡制御剤は、０．５〜１００重量パーセントの式（１）の組成物を含有する。あるいは、泡制御剤は、５〜１００重量パーセントの式（１）の組成物を含有する。あるいは、泡制御剤は、１０〜１００重量パーセントの式（１）の組成物を含有する。あるいは、泡制御剤は、１５〜１００重量パーセントの式（１）の組成物を含有する。あるいは、泡制御剤は、２０〜１００重量パーセントの式（１）の組成物を含有する。あるいは、泡制御剤は、２５〜１００重量パーセントの式（１）の組成物を含有する。あるいは、泡制御剤は、３０〜１００重量パーセントの式（１）の組成物を含有する。
【０００７】
泡制御剤に含有される任意の溶媒は、式（１）の組成物を溶解または分散するのに適するように選択される。そのような溶媒には、炭化水素（芳香族および脂肪族の両方）、および酸素化溶媒（アルコール、ケトン、アルデヒド、エーテル、グリコールエーテル、エステル、およびグリコールエーテルエステル）が含まれる。
【０００８】
泡制御剤に含有される任意の界面活性剤または乳化剤は、食材上の泡制御剤の湿潤性を改善する、または式（１）の組成物でエマルジョンを形成するのに適するように選択される。任意の界面活性剤または乳化剤は、式（１）の組成物の０．１〜３０重量％の範囲の量を有する。
【０００９】
任意の界面活性剤または乳化剤は、アニオン性、カチオン性、または非イオン性であってもよい。適切なアニオン界面活性剤または乳化剤の例は、アルカリ金属、アンモニウム、およびアミン石鹸であり、そのような石鹸の脂肪酸部分は、好ましくは少なくとも１６個の炭素原子を含有する。石鹸は、「その場で」も形成され得、言い換えれば、脂肪酸を油相に、アルカリ性物質を水相に添加することができる。
【００１０】
適切なアニオン性界面活性剤または乳化剤の他の例は、アルキル−アリールスルホン酸のアルカリ金属塩、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、硫酸化またはスルホン化油、例えば硫酸化ヒマシ油、スルホン化獣脂、および短鎖石油スルホン酸のアルカリ塩である。
【００１１】
適切なカチオン性界面活性剤または乳化剤は、第二、または第三アミンの塩、例えば酢酸オレイルアミド、酢酸セチルアミン、乳酸ジドデシルアミン、アミノエチル−アミノエチルステアラミドの酢酸塩、ジラウロイルトリエチレンテトラミンジアセテート、１−アミノエチル−２−ヘプタデセニルイミダゾリン酢酸塩、ならびに第四級塩、例えば臭化セチルピリジニウム、塩化ヘキサデシルエチルモルホリニウム、および塩化ジドデシルアンモニウムである。
【００１２】
適切な非イオン性界面活性剤または乳化剤の例は、高級脂肪アルコールとエチレンオキシドとの縮合生成物、例えばオレイルアルコールと１０個のエチレンオキシド単位との反応生成物、アルキルフェノールとエチレンオキシドとの縮合生成物、例えば、イソオクチルフェノールと１２個のエチレンオキシド単位との反応生成物、高級脂肪酸アミドと５個以上のエチレンオキシド単位との縮合生成物、長鎖脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えばモノパルミチン酸テトラエチレングリコール、モノラウリン酸ヘキサエチレングリコール、モノステアリン酸ノナエチレングリコール、ジオレイン酸ノナエチレングリコール、モノアラキジン酸トリデカエチレングリコール、モノベヘン酸トリコサエチレングリコール、ジベヘン酸トリコサエチレングリコール、多価アルコール部分高級脂肪酸エステル、例えばステアリン酸ソルビタン、多価アルコール部分高級脂肪酸エステルのエチレンオキシド縮合生成物、およびそれらの内部無水物（マンニタンと呼ばれるマンニトール無水物、およびソルビタンと呼ばれるソルビトール無水物）、例えば１０分子のエチレンオキシドと反応したモノパルミチン酸グリセロール、１２分子のエチレンオキシドと反応したモノオレイン酸ペンタエリスリトール、１０〜１５分子のエチレンオキシドと反応したモノステアリン酸ソルビタン、１０〜１５分子のエチレンオキシドと反応したモノパルミチン酸マンニタン、１つのヒドロキシル基が高級脂肪酸でエステル化され、他のヒドロキシル基が低分子アルコール、例えばモノステアリン酸メトキシポリエチレングリコール５５０（５５０は、ポリグリコールエーテルの平均分子量を意味する）でエステル化された長鎖ポリグリコールである。これらの界面活性剤の２つ以上の組み合わせが使用されてもよく、例えば、カチオン性は、非イオン性と、またはアニオン性は、非イオン性とブレンドされてもよい。
【００１３】
泡制御剤は、１つ以上の添加剤をさらに含んでもよい。添加剤の例には、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー、ブチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー、エチレンオキシド／ブチレンオキシドブロックコポリマー、ワックス、またはシリコーンベースの物質が含まれる。
【００１４】
本明細書に記載される「食品組成物」は、泡制御剤と食材との組み合わせである。食材は、ジャガイモ派生物もしくはビート派生物、またはそれらの組み合わせのいずれかである。本明細書で使用される場合、派生物とは、食材が加工されていることを意味する。そのような加工の例には、洗浄、スライス、発酵、すりおろし、押しつぶし、皮剥き、および混合が含まれる。ビート派生物は、好ましくはテンサイ派生物である。食材は、泡制御剤の添加の前に１つ以上の加工ステップに従って前加工されてもよい。あるいは、食材は、加工ステップの間に洗浄されてもよく、それにより、加工ステップのうちの１つ以上の間に泡制御剤が別々に添加される。
【００１５】
泡制御剤は、加工に必要な泡制御のレベルを達成するのに十分な量で食材に添加される。異なる食品加工技術が様々なレベルの泡生成をもたらすため、所望の結果を達成するために様々な量の泡制御剤を必要とすることが認識されている。食品に添加される泡制御剤の量は、泡制御剤と食品との合計重量（食品組成物の総重量）の割合として測定され、泡制御剤の量は、食品組成物の総重量の０．０１〜５重量パーセント、好ましくは、食品組成物の総重量の０．１〜１重量パーセントである。
【実施例】
【００１６】
実施例１．３−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，２−プロパンジオール
２−エチルヘキサナール（１２８．２ｇ、１ｍｏｌ）、グリセロール（９２０．９ｇ、１０ｍｏｌ）、および５％Ｐｄ／Ｃ触媒（アルデヒドに対して５重量％、６．４１ｇ）（各々Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから購入）を窒素下で２ＬのＰａｒｒ反応器に装填した。反応器を密閉し、撹拌しながら約１００ｐｓｉで、水素で３回パージした。次に、水素（１００ｐｓｉ）を充填し、反応器を攪拌しながら２００℃にすばやく加熱し、水素圧力を５００ｐｓｉに設定した。反応は、２００℃、５００ｐｓｉの水素で１４時間行った。
【００１７】
触媒を濾別し、メタノールで洗浄し、溶媒を真空で蒸発させた。上（生成物）相を分離し、下（グリセロール）相をトルエン（３００ｍＬ×６）で抽出した。トルエンを蒸発させ、残渣を生成物相と合わせて粗生成物（１７８．４ｇ）を得、その一部（１２８．４ｇ）を真空中で分留して、１０３．７ｇ（７１％）の３−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，２−プロパンジオール（多い）および２−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，３−プロパンジオール（少ない）、ｂ．ｐ．８２〜８４℃／０．０６ｍｍＨｇを得た。
【００１８】
実施例２．３−［３−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシプロポキシ）］−１，２−プロパンジオール
ジグリセリン（３３．２３ｇ、０．２ｍｏｌ、ＴＣＩ  Ａｍｅｒｉｃａから購入）および５％Ｐｄ／Ｃ触媒（０．１１５ｇ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから購入）を１５０ｍＬのＰａｒｒ反応器に充填し、１００ｐｓｉの水素で３回パージした。次に、蒸留した２−エチルヘキサナール（２．５６ｇ、０．０２ｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから購入）をシリンジで充填し、混合物を再び水素（約１００ｐｓｉ）で２回パージした。水素（５００ｐｓｉ）を充填し、混合物を攪拌しながら２００℃にすばやく加熱し、１０００ｐｓｉで１６時間稼働させた。次に、生成物を濾過し、エーテル（２５ｍＬ×１０）で抽出した。エーテルを減圧下で蒸発させ、残渣を真空で蒸留して、生成物（３．４９ｇ、６６％）、ｂ．ｐ．１９３〜２０１℃／０．０４ｍｍＨｇを得た。
【００１９】
実施例３．３−ヘキシルオキシ−１，２−プロパンジオール
ヘキサナール（１００．２ｇ、１ｍｏｌ）、グリセロール（９２０．９ｇ、１０ｍｏｌ）、および５％Ｐｄ／Ｃ触媒（アルデヒドに対して５重量％、５．０１ｇ）（すべてＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから購入）を窒素下で２ＬのＰａｒｒ反応器に装填した。反応器を密閉し、撹拌しながら約１００ｐｓｉで、水素で３回パージした。次に、水素（１００ｐｓｉ）を充填し、反応器を攪拌しながら２００℃にすばやく加熱し、水素圧力を３００ｐｓｉに設定した。反応は、２００℃、３００ｐｓｉの水素で１０時間行った。触媒を濾別し、メタノールで洗浄した後、溶媒を真空で蒸発させた。混合物をトルエン（２００ｍＬ×１０）で抽出し、合わせたトルエンを蒸発させ、残渣を真空で分留し、７８〜８１℃／０．０４ｍｍで１２３．６ｇの３−ヘキシルオキシ−１，２−プロパンジオール（多い）および２−ヘキシルオキシ−１，３−プロパンジオール（少ない）を得、それは、１，３−ビス（ヘキシルオキシ）−２−プロパノールおよび１，２−ビス（ヘキシルオキシ）−３−プロパノールも含んでいた。この生成物の一部（１１５．０ｇ）をアセトニトリル（４００ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との混合物に溶解し、ヘプタン（１００ｍＬ×５）で抽出して、ジヘキシルグリセロール不純物を除去した。次に、アセトニトリルおよび水を真空で蒸発させ、９９．５ｇ（６１％）の純粋な生成物を得た。
【００２０】
実施例４．３−［２−ヒドロキシ−３−（２−プロピルヘプチルオキシ）プロポキシ］−１，２−プロパンジオール
ジグリセリン（１６６．１５ｇ、１．００ｍｏｌ、ＴＣＩ  Ａｍｅｒｉｃａから購入）および５％Ｐｄ／Ｃ（１．２３ｇ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから購入）を２５０ｍｌのＰａｒｒ反応器に充填し、攪拌しながら水素で３回パージした。次に、バレルアルデヒドの縮合により得られた２−プロピルヘプト−２−エナール（２４．６８ｇ、０．１６ｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから購入）をシリンジで導入し、混合物をさらに２回水素でパージした。水素（２００ｐｓｉ）を充填し、反応器を攪拌しながら２００℃にすばやく加熱し、５００ｐｓｉで２０時間稼働させた。反応混合物を濾過し、反応器をメタノールで洗浄し（５０ｍｌ×２）、溶液を濃縮し、主要部分と合わせた。粗生成物（２５．９ｇ）を含む上相を分離した。ジグリセロール（下）相をトルエン（１００ｍＬ×８）で抽出した後、トルエンを真空下で除去して、さらに１１．５ｇの抽出生成物を得、これを主要部分と合わせた。粗物質を評価に使用した。
【００２１】
実施例５．１，３−ビス（２−フェニルエチルオキシ）−２−プロパノール
追加の漏斗、マグネチックスターラー、および内部温度計を備えた２５０ｍＬの三口丸底フラスコに、２−フェニルエタノール（４８．９ｇ；０．４ｍｏｌ）およびエピクロロヒドリン（０．１ｍｏｌ；９．２５ｇ；７．８ｍＬ）（各々Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから購入）を充填した。反応混合物を激しく攪拌しながら６０℃に加熱した。５０％（ｗ／ｗ）水溶液（４．０ｇ）としての水酸化ナトリウム（０．１ｍｏｌ；４．０ｇ）を１５分間かけて滴下した。反応は発熱性であり、温度を１時間７０〜９０℃に維持した。添加開始後すぐに白い沈殿物が形成された。反応混合物のＧＣ分析により、エピクロロヒドリンのほぼ完全な消費および新しいピークの形成が示された。次に、５０％（ｗ／ｗ）水溶液としての追加の水酸化ナトリウム（０．１ｍｏｌ；４．０ｇ）を、１つのアリコートで添加した。系を８０〜８５℃で２時間撹拌した。ＧＣ分析により、別の主要な新しいピークが示されたが、中間体は、完全に消えた。反応混合物を、濃縮された（３７％）ＨＣｌ（８〜９ｍＬ）の添加により中和した。豊富な白色沈殿物が観察された。最終ｐＨは、わずかに酸性であった（塩基性の場合、酸性／中性に調整するべきである）。上層を、分離した水およびＮａＣｌから注意しながら別の容器へ注ぎ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。一晩乾燥させた後、最初はかすんでいた物質が透明になった。液体を濾過した後、５５℃／０．７ｍｍＨｇの真空下でアルコールを除去して、粗生成物（約２４ｇ）を得た。５ｇの粗物質の精製を、７：１のヘキサン−酢酸エチル対純粋な酢酸エチルを用いてシリカゲルのＩＳＣＯクロマトグラフィーにより行い、１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲならびに精密質量ＧＣ−ＭＳにより特徴付けられる２．７ｇの純粋な物質を得た。
【００２２】
実施例６．１，３−ビス（２−シクロヘキシルエトキシ）−２−プロパノール
実施例５に従って調製した１，３−ビス（２−フェニルエチルオキシ）−２−プロパノール（２．０７ｇ）を２０ｍＬのヘプタン（Ｆｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃから購入）に溶解し、５％Ｒｈ／Ｃ（０．５ｇ、Ｓｔｒｅｍから購入）とともに１６０ｍＬのＰａｒｒ反応器に充填した。反応器を密閉し、ハウス窒素（５０ｐｓｉｇ）で２回パージした。次に、化合物を５００ｐｓｉの水素で、１２０℃で６時間水素化した。ＮＭＲ分析により、還元が＞９９％完了したことが明らかになった。混合物を濾過し、溶媒を蒸発させて、１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲならびに精密質量ＧＣ−ＭＳにより特徴付けられる２．００ｇの残渣を得た。
【００２３】
実施例７．Ｃ１８グリセロールエーテル（固体）
ベンズアルデヒド（１００ｇ；０．９４２ｍｏｌ）およびグリセロール（８３ｇ；０．９０１ｍｏｌ）を、トルエン（２５０ｍｌ）中のｐ−トルエン−スルホン酸（１ｇ）（各々Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能）とともに混合した。ディーンスタークトラップを使用して、混合物を８時間還流した。反応の終了時に、形成された水の体積は、一定であった。トルエン溶液を、水中の飽和炭酸ナトリウム（１００ｍｌ×２）、水（１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。この溶液をヘキサン（１：１）と混合し、冷蔵庫で結晶化させて、４９ｇのシス−５−ヒドロキシ−２−フェニル−１，３−ジオキサンをＧＣ純度９７％で得た。残りの母液を同様に結晶化した。混合物中の溶媒を別の容器に注ぎ、固体を高真空ロータリーエバポレーター（加熱なし）に置き、残っている微量の溶媒をすべて除去した。固体をトルエンに溶解し、溶液が濁るまで約２：３の比率でヘキサンを添加した。フラスコを密閉し、（−２０℃）の冷凍庫に２時間置いた。白色の繊維状固体を濾過により収集し、真空乾燥して、追加の９．１ｇのシス−５−ヒドロキシ−２−フェニル−１，３−ジオキサンをＧＣ純度９７％および合わせた収率３６％で得た。
【００２４】
５−ヒドロキシ−２−フェニル−１，３−ジオキサン（５．４ｇ；３０ｍｍｏｌ）およびトルエン（１２０ｍＬ）中の粉末水酸化カリウム（１０ｇ；１７９ｍｍｏｌ）をディーンスタークヘッドで３０分間還流した。次に、トルエン（５０ｍＬ）中の１−ブロモオクタデカン（１０．０ｇ；３０ｍｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから購入）を３０分以内に滴下した。混合物を３時間還流した後、ＧＣにより分析して、臭化アルキルが完全に消費されたことを確認した。トルエン溶液を水（３×７５ｍＬ）で抽出し、亜硫酸ナトリウムで乾燥させた。ＧＣ／ＭＳ分析により、１−オクタデセン（約２６％）および２−Ｏ−オクタデシル−１，３−ベンジリデングリセロール（約６３％）の存在が明らかになった。トルエンをロータリーエバポレーターで、４０℃で除去して、１２．８ｇの褐色の粗物質を得、これは、−２０℃の冷凍庫でヘキサン（１００ｍＬ）から結晶化した。２−Ｏ−オクタデシル−１，３−ベンジリデングリセロール（７．７７ｇ、収率６０％）が最初に収集され、かつその後の母液の結晶化から収集された。生成物の構造および純度は、ＮＭＲと精密質量ＧＣ／ＭＳにより裏付けられた。
【００２５】
上記の精製されたグリセロールエーテルをエタノールに溶解して、性能試験で使用するための１０重量％溶液を調製した。
【００２６】
実施例８．Ｃ２２グリセロールエーテル（固体）
水酸化カリウム（４．７ｇ、８３ｍｍｏｌ）を乳鉢と乳棒で細かく砕いてから、攪拌棒とセプタムを備えた２００ｍＬのシュレンクフラスコに充填した。トルエン（５０ｍＬ）を添加して、白色スラリーを形成した。１−ブロモエイコサン（１０．１ｇ、２８ｍｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから購入）の添加をシリンジで行った。冷水凝縮器を備えたディーンスターク装置を反応容器に取り付け、反応物を加熱して還流させた。実施例７で調製した５−ヒドロキシ−２−フェニル−１，３−ジオキサン（５．０４ｇ、２８ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのトルエンに溶解し、付属のカニューレを備えた２０ｍＬのシリンジに充填し、シリンジポンプに装填した。ジオキサン溶液を３０分かけて滴下した。反応物が完全な変換を得るために１００時間還流するにつれて、暗褐色に変化した。反応物を室温に冷却し、撹拌水（２００ｍＬ）にゆっくりと注いだ後、分液漏斗に移した。水層を除去し、有機層を水（３×１００ｍＬ）で洗浄した。最終洗浄液を除去した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮して、粘性のある黄色の残渣を得た。残渣をヘキサン（５０ｍＬ）に溶解し、冷凍庫（−２０℃）に２時間置いた。淡黄色の固体を高真空下に置き、９．１ｇ（約７０％）の白色生成物を得た。生成物の構造と純度は、ＮＭＲおよび精密質量ＧＣ／ＭＳにより裏付けられた。上記の精製されたグリセロールエーテルをエタノールに溶解して、性能試験で使用するための１０重量％溶液を調製した。
【００２７】
ジャガイモは水で洗浄し、皮を剥き、スライスした。７８０ｇのスライスしたジャガイモおよび５２０ｇの脱イオン（ＤＩ）水をキッチンフードプロセッサに入れ、１分間加工した。ジャガイモのスラリーが生成され、それを濾紙で濾過し、液体を使用して泡制御剤を評価した。この液体をジャガイモ液と呼ぶ。
【００２８】
同様に、テンサイを水で洗浄し、皮を剥き、スライスした。７８０ｇのスライスしたテンサイおよび５２０ｇの脱イオン水をフードプロセッサに入れ、１分間加工した。テンサイのスラリーが生成され、これを濾紙で濾過し、液体を使用して泡制御剤を評価した。この液体をテンサイ液と呼ぶ。
【００２９】
実施例に記載される生成物の各々について、２つの試料を調製した。第１の試料は、それぞれの実施例に記載される生成物０．５ｇのおよびジャガイモ液９９．５ｇを含有し、評価用の物質１００ｇを得た。第２の試料は、それぞれの実施例に記載される生成物０．５ｇおよびテンサイ液９９．５ｇを含有し、評価用の物質１００ｇを得た。２つの対照試料を準備した。第１の試料は、いかなる（ポリ）グリセロールエーテルも含まず１００ｇのジャガイモ液を含有した。第２の試料は、いかなる（ポリ）グリセロールエーテルも含まずテンサイ液１００ｇを含有した。
【００３０】
泡制御剤の性能を評価するために、散布チューブ試験を利用した。この試験手順の説明は、Ｎ．Ｄ．Ｄｅｎｋｏｖ、「Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ｆｏａｍ  Ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｏｎ  ｂｙ  Ｏｉｌ−Ｂａｓｅｄ  Ａｎｔｉｆｏａｍｓ」、Ｌａｎｇｍｕｉｒ２００４、２０（２２）、９４６３〜９５０５の文献で知られており、参照により本明細書に組み込まれる。泡の高さに対するその影響を測定することにより、物質の「泡制御効率」を評価した。上述の各液体試料１００ｇを、直径５ｃｍの１０００ｍＬのガラスシリンダーに別々に添加した。焼結ガラスフリットを取り付けた垂直ガス散布管をシリンダー底部に配置し、シリンダーの底部から空気を泡立てた。１に設定したＡｍｅｔｅｋ  Ｌｏ−Ｆｌｏ０−１０フロートメーターにより、空気の流れを制御した。気流が適用されてから最初の１０分間に泡の高さを記録した。最初の１０分以内に泡の高さが１０００ｍＬに達した場合、実験を中止した。
【００３１】
表１および２は、実施例試料および対照試料について、それぞれ時間の関数としてのテンサイ液およびジャガイモ液の泡体積である。泡体積の数値の単位は、ｍＬである。表に示されるように、ジャガイモ液およびテンサイ液の両方に関して、（ポリ）グリセロールエーテルの存在は、泡体積が２分以内に少なくとも１０００ｍＬに達した、（ポリ）グリセロールエーテルを含まない対照例よりも低い泡レベルをもたらした。
【表１】
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【表２】
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【国際調査報告】
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