(57)【要約】  本明細書は、化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
2021531319.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される
化合物：
［化学式１］
【化１】
2021531319.tif 000174
前記化学式１において、
Ｘ１〜Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｘ４およびＸ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；ＣＮ；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ＣＮ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ７は、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【請求項２】
前記Ｘ４およびＸ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；ＣＮ；ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換のアルキニル基；ニトロ基で置換もしくは非置換のアリール基；アリールオキシ基；またはヘテロアリール基である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ＣＮ；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のシクロアルキル基；アルコキシ基；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、またはアルキル基で置換もしくは非置換のアリールオキシ基；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、アルキル基、またはアルコキシ基で置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である、
請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；またはアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリール基であり、前記Ｒａは、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である、
請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＣＦ３で置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のシクロアルキル基；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、アミン基、アルコキシ基、炭素数１〜３０のアルキル基、および炭素数６〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリール基であり、前記Ｒａは、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である、
請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
前記Ｒ７は、ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、アルコキシ基、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換のアリール基；またはＯ＝で置換もしくは非置換のヘテロアリール基である、
請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ｘ１〜Ｘ５は、下記表１−１〜１−４から選択され、
前記Ｒ１、Ｒ６およびＲ７は、下記表２−１〜２−９から選択され、
前記Ｒ２〜Ｒ５は、下記表３−１〜３−１４から選択される、
請求項１に記載の化合物：
［表１−１］
【表１】
2021531319.tif 000175
［表１−２］
【表２】
2021531319.tif 000176
【表３】
2021531319.tif 000177
［表１−３］
【表４】
2021531319.tif 000178
［表１−４］
【表５】
2021531319.tif 000179
［表２−１］
【表６】
2021531319.tif 000180
【表７】
2021531319.tif 000181
【表８】
2021531319.tif 000182
【表９】
2021531319.tif 000183
【表１０】
2021531319.tif 000184
【表１１】
2021531319.tif 000185
［表２−２］
【表１２】
2021531319.tif 000186
【表１３】
2021531319.tif 000187
【表１４】
2021531319.tif 000188
【表１５】
2021531319.tif 000189
【表１６】
2021531319.tif 000190
［表２−２］
【表１７】
2021531319.tif 000191
【表１８】
2021531319.tif 000192
【表１９】
2021531319.tif 000193
【表２０】
2021531319.tif 000194
【表２１】
2021531319.tif 000195
［表２−４］
【表２２】
2021531319.tif 000196
【表２３】
2021531319.tif 000197
【表２４】
2021531319.tif 000198
【表２５】
2021531319.tif 000199
【表２６】
2021531319.tif 000200
【表２７】
2021531319.tif 000201
［表２−５］
【表２８】
2021531319.tif 000202
【表２９】
2021531319.tif 000203
【表３０】
2021531319.tif 000204
【表３１】
2021531319.tif 000205
【表３２】
2021531319.tif 000206
［表２−６］
【表３３】
2021531319.tif 000207
【表３４】
2021531319.tif 000208
【表３５】
2021531319.tif 000209
【表３６】
2021531319.tif 000210
【表３７】
2021531319.tif 000211
［表２−７］
【表３８】
2021531319.tif 000212
【表３９】
2021531319.tif 000213
【表４０】
2021531319.tif 000214
【表４１】
2021531319.tif 000215
【表４２】
2021531319.tif 000216
【表４３】
2021531319.tif 000217
［表２−８］
【表４４】
2021531319.tif 000218
【表４５】
2021531319.tif 000219
【表４６】
2021531319.tif 000220
【表４７】
2021531319.tif 000221
【表４８】
2021531319.tif 000222
【表４９】
2021531319.tif 000223
［表２−９］
【表５０】
2021531319.tif 000224
【表５１】
2021531319.tif 000225
【表５２】
2021531319.tif 000226
【表５３】
2021531319.tif 000227
【表５４】
2021531319.tif 000228
【表５５】
2021531319.tif 000229
［表３−１］
【表５６】
2021531319.tif 000230
【表５７】
2021531319.tif 000231
【表５８】
2021531319.tif 000232
【表５９】
2021531319.tif 000233
【表６０】
2021531319.tif 000234
［表３−２］
【表６１】
2021531319.tif 000235
【表６２】
2021531319.tif 000236
【表６３】
2021531319.tif 000237
【表６４】
2021531319.tif 000238
［表３−３］
【表６５】
2021531319.tif 000239
【表６６】
2021531319.tif 000240
【表６７】
2021531319.tif 000241
【表６８】
2021531319.tif 000242
【表６９】
2021531319.tif 000243
［表３−４］
【表７０】
2021531319.tif 000244
【表７１】
2021531319.tif 000245
【表７２】
2021531319.tif 000246
【表７３】
2021531319.tif 000247
【表７４】
2021531319.tif 000248
［表３−５］
【表７５】
2021531319.tif 000249
【表７６】
2021531319.tif 000250
【表７７】
2021531319.tif 000251
【表７８】
2021531319.tif 000252
［表３−６］
【表７９】
2021531319.tif 000253
【表８０】
2021531319.tif 000254
【表８１】
2021531319.tif 000255
【表８２】
2021531319.tif 000256
［表３−７］
【表８３】
2021531319.tif 000257
【表８４】
2021531319.tif 000258
【表８５】
2021531319.tif 000259
【表８６】
2021531319.tif 000260
［表３−８］
【表８７】
2021531319.tif 000261
【表８８】
2021531319.tif 000262
【表８９】
2021531319.tif 000263
【表９０】
2021531319.tif 000264
【表９１】
2021531319.tif 000265
［表３−９］
【表９２】
2021531319.tif 000266
【表９３】
2021531319.tif 000267
【表９４】
2021531319.tif 000268
【表９５】
2021531319.tif 000269
【表９６】
2021531319.tif 000270
【表９７】
2021531319.tif 000271
［表３−１０］
【表９８】
2021531319.tif 000272
【表９９】
2021531319.tif 000273
【表１００】
2021531319.tif 000274
【表１０１】
2021531319.tif 000275
［表３−１１］
【表１０２】
2021531319.tif 000276
【表１０３】
2021531319.tif 000277
【表１０４】
2021531319.tif 000278
【表１０５】
2021531319.tif 000279
［表３−１２］
【表１０６】
2021531319.tif 000280
【表１０７】
2021531319.tif 000281
【表１０８】
2021531319.tif 000282
【表１０９】
2021531319.tif 000283
【表１１０】
2021531319.tif 000284
【表１１１】
2021531319.tif 000285
【表１１２】
2021531319.tif 000286
［表３−１３］
【表１１３】
2021531319.tif 000287
【表１１４】
2021531319.tif 000288
【表１１５】
2021531319.tif 000289
【表１１６】
2021531319.tif 000290
【表１１７】
2021531319.tif 000291
【表１１８】
2021531319.tif 000292
【表１１９】
2021531319.tif 000293
【表１２０】
2021531319.tif 000294
［表３−１４］
【表１２１】
2021531319.tif 000295
【表１２２】
2021531319.tif 000296
【表１２３】
2021531319.tif 000297
【表１２４】
2021531319.tif 000298
【表１２５】
2021531319.tif 000299
【表１２６】
2021531319.tif 000300
【表１２７】
2021531319.tif 000301
。
【請求項８】
樹脂マトリックスと、
前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物と
を含む
色変換フィルム。
【請求項９】
請求項８に記載の色変換フィルムを含む
バックライトユニット。
【請求項１０】
請求項９に記載のバックライトユニットを含む
ディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２０１８年１０月１５日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１８−０１２２４０１号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本明細書は、化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
【背景技術】
【０００３】
既存の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青−緑色燐光体を混合して得られる。しかし、このような方式は色相を制御しにくく、これによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。
【０００４】
このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が、最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、その他の量子ドットはカドミウム系に比べて効率が大きく劣る。また、量子ドットは酸素および水に対する安定度が低下し、凝集する場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。さらに、量子ドットの生産時にその大きさを一定に維持しにくく、生産単価が高い。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本明細書は、化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
【０００７】
［化学式１］
【化１】
2021531319.tif 000003
【０００８】
前記化学式１において、
Ｘ１〜Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｘ４およびＸ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；ＣＮ；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ＣＮ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ７は、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【０００９】
本明細書のもう一つの実施態様は、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、前記化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルムを提供する。
【００１０】
本明細書のもう一つの実施態様は、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
【００１１】
本明細書のもう一つの実施態様は、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
【発明の効果】
【００１２】
本明細書の一実施態様に係る化合物は、蛍光効率が高いだけでなく、水や酸素に対して安定しており、量子ドットに比べて生産単価が低い。したがって、本明細書に記載の化学式１で表される化合物を色変換フィルムの蛍光物質として用いることにより、輝度および色再現率に優れ、製造工程が簡単で、製造単価が低い色変換フィルムを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトユニットに適用した模式図である。
【図２】本明細書の一実施態様に係るディスプレイ装置の構造を例示した模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本出願についてより詳しく説明する。
【００１５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１６】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
【００１７】
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
【００１８】
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１９】
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。
【００２０】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；カルボニル基；イミド基；アミド基；エステル基；ヒドロキシ基；アミン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
【００２１】
本明細書において、
【化２】
2021531319.tif 000004
は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。
【００２２】
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。
【００２３】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。
【００２４】
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。
【００２５】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基；または炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａまたは−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒａのような構造の化合物になってもよいし、この場合、Ｒａは、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００２６】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂのような構造の化合物になってもよいし、この場合、Ｒｂは、水素またはアルキル基である。ただし、これに限定されるものではない。
【００２７】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２８】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
本明細書において、前記アルキニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、エチニル、プロピニル、２−メチル−２プロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニルなどのアルキニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００３２】
本明細書において、アミン基は、−ＮＨ２；モノアルキルアミン基；ジアルキルアミン基；Ｎ−アルキルアリールアミン基；モノアリールアミン基；ジアリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択可能であり、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−フェニルビフェニルアミン基；Ｎ−フェニルナフチルアミン基；Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルターフェニルアミン基；Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３３】
本明細書において、Ｎ−アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００３４】
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００３５】
本明細書において、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリールアミン基が置換されたアミン基を意味する。
【００３６】
本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ−アルキルアリールアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、前述したアルキル基の例示の通りである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メシル、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。
【００３８】
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３９】
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、およびフルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００４０】
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
【００４１】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化３】
2021531319.tif 000005
などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
【００４２】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、Ｎ−アルキルアリールアミン基、およびＮ−アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ、ｐ−トリルオキシ、ｍ−トリルオキシ、３，５−ジメチル−フェノキシ、２，４，６−トリメチルフェノキシ、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、３−ビフェニルオキシ、４−ビフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、４−メチル−１−ナフチルオキシ、５−メチル−２−ナフチルオキシ、１−アントリルオキシ、２−アントリルオキシ、９−アントリルオキシ、１−フェナントリルオキシ、３−フェナントリルオキシ、９−フェナントリルオキシなどがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４３】
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾフラニル基、およびクロメン基（ｃｈｒｏｍｅｎｅ）などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４４】
本明細書において、ヘテロアリール基は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記ヘテロ環基の例示の中から選択可能である。
【００４５】
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
【００４６】
本明細書において、置換基中、「隣接した基は互いに結合して環を形成する」という意味は、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を形成することを意味する。
【００４７】
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
【００４８】
［化学式１］
【化４】
2021531319.tif 000006
【００４９】
前記化学式１において、
Ｘ１〜Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｘ４およびＸ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；ＣＮ；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ＣＮ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ７は、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００５０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１−１〜１−４のいずれか１つで表される。
【００５１】
［化学式１−１］
【化５】
2021531319.tif 000007
【００５２】
［化学式１−２］
【化６】
2021531319.tif 000008
【００５３】
［化学式１−３］
【化７】
2021531319.tif 000009
【００５４】
［化学式１−４］
【化８】
2021531319.tif 000010
【００５５】
前記化学式１−１〜１−４において、Ｒ１〜Ｒ７、Ｘ４およびＸ５の定義は、前記化学式１と同じである。
【００５６】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１〜Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳである。
【００５７】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１〜Ｘ３は、Ｏである。
【００５８】
もう一つの実施態様において、Ｘ１は、Ｏであり、Ｘ２およびＸ３は、Ｓである。
【００５９】
もう一つの実施態様において、Ｘ１〜Ｘ３は、Ｓである。
【００６０】
もう一つの実施態様において、Ｘ１は、Ｓであり、Ｘ２およびＸ３は、Ｏである。
【００６１】
本明細書の一実施態様において、Ｘ４およびＸ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；ＣＮ；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００６２】
本明細書の一実施態様において、Ｘ４およびＸ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；ＣＮ；ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換のアルキニル基；ニトロ基で置換もしくは非置換のアリール基；アリールオキシ基；またはヘテロアリール基である。
【００６３】
本明細書の一実施態様において、Ｘ４およびＸ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フッ素；ＣＮ；ハロゲン基で置換されたｎ−ブトキシ基；置換もしくは非置換のアリール基で置換されたエチニル基；ニトロ基で置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のフェノキシ基；またはピリジン基である。
【００６４】
本明細書の一実施態様において、Ｘ４およびＸ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フッ素；ＣＮ；フッ素で置換されたｎ−ブトキシ基；アルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基で置換されたエチニル基；ＮＯ２で置換もしくは非置換のフェニル基；フェノキシ基；またはピリジン基である。
【００６５】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ＣＮ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００６６】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ＣＮ；アルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のシクロアルキル基；アルコキシ基；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、またはアルキル基で置換もしくは非置換のアリールオキシ基；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、アルキル基、またはアルコキシ基で置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００６７】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；塩素；臭素；ＣＮ；メチル基；アルキル基で置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基；メトキシ基；イソプロポキシ基；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、またはアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、アルキル基、またはアルコキシ基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；ピロール基；ピリジン基；またはチオフェン基である。
【００６８】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；塩素；臭素；ＣＮ；メチル基；シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；アルキル基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；フッ素、ＣＮ、ＣＦ３、またはメチル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基；フッ素、ＣＮ、ＣＦ３、メチル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、またはメトキシ基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；ピロール基；ピリジン基；またはチオフェン基である。
【００６９】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００７０】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；またはアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリール基であり、前記Ｒａは、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００７１】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基、アルコキシ基、アルキル基で置換もしくは非置換のアミン基、炭素数６〜３０のアリール基、およびエステル基と＝Ｏで置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；または置換もしくは非置換のフェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）であり、前記Ｒａは、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリール基である。
【００７２】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、ハロゲン基で置換もしくは非置換のメチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、メトキシ基、ＮＨ２、ジアルキルアミン基、ナフチル基、アントラセニル基、カルバゾール基、ジベンゾフラニル基、ピリジン基、およびエステル基と＝Ｏで置換されたクロメン基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基；フェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；フェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；またはフェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）であり、前記Ｒａは、メチル基、ＣＮで置換もしくは非置換のフェニル基、または＝Ｏで置換されたクロメン基である。
【００７３】
本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００７４】
本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＣＦ３で置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のシクロアルキル基；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、アミン基、アルコキシ基、炭素数１〜３０のアルキル基、および炭素数６〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリール基であり、前記Ｒａは、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００７５】
本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＣＦ３で置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、ＮＨ２、ジアルキルアミン基、ジフェニルアミン基、アルコキシ基、炭素数１〜３０のアルキル基、ピリジン基、ジベンゾフラニル基、およびカルバゾール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基；アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；または＝Ｏで置換もしくは非置換のクロメン基であり、前記Ｒａは、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基である。
【００７６】
本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＣＦ３で置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；フッ素、塩素、ＣＮ、ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、ＮＨ２、ジアルキルアミン基、ジフェニルアミン基、メトキシ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ピリジン基、ジベンゾフラニル基、およびカルバゾール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基；フェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェン基；フェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；または＝Ｏで置換されたクロメン基であり、前記Ｒａは、メチル基である。
【００７７】
本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一であり、ＣＦ３で置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；フッ素、塩素、ＣＮ、ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、ＮＨ２、ジアルキルアミン基、ジフェニルアミン基、メトキシ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ピリジン基、ジベンゾフラニル基、およびカルバゾール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基；フェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェン基；フェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；または＝Ｏで置換されたクロメン基であり、前記Ｒａは、メチル基である。
【００７８】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００７９】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、ハロゲン基、ＣＮ、ＣＦ３、アルコキシ基、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換のアリール基；またはＯ＝で置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００８０】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、フッ素、塩素、ＣＮ、ＣＦ３、アルコキシ基、ハロゲン基で置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；ピリジン基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェン基；カルバゾリル基；または
【化９】
2021531319.tif 000011
である。
【００８１】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、フッ素、塩素、ＣＮ、ＣＦ３、メトキシ基、フッ素、または塩素で置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基、およびピリジン基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基；ピリジン基；ジベンゾフラニル基；ジベンゾチオフェン基；カルバゾリル基；または
【化１０】
2021531319.tif 000012
である。
【００８２】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の前記Ｘ１〜Ｘ５は、下記表１−１〜１−４から選択されてもよく、前記Ｒ１、Ｒ６およびＲ７は、下記表２−１〜２−９から選択されてもよいし、前記Ｒ２〜Ｒ５は、下記表３−１〜３−１４から選択されてもよい。
【００８３】
［表１−１］
【００８４】
【表１】
2021531319.tif 000013
【００８５】
［表１−２］
【００８６】
【表２】
2021531319.tif 000014
【００８７】
【表３】
2021531319.tif 000015
【００８８】
［表１−３］
【００８９】
【表４】
2021531319.tif 000016
【００９０】
［表１−４］
【００９１】
【表５】
2021531319.tif 000017
【００９２】
［表２−１］
【００９３】
【表６】
2021531319.tif 000018
【００９４】
【表７】
2021531319.tif 000019
【００９５】
【表８】
2021531319.tif 000020
【００９６】
【表９】
2021531319.tif 000021
【００９７】
【表１０】
2021531319.tif 000022
【００９８】
【表１１】
2021531319.tif 000023
【００９９】
［表２−２］
【０１００】
【表１２】
2021531319.tif 000024
【０１０１】
【表１３】
2021531319.tif 000025
【０１０２】
【表１４】
2021531319.tif 000026
【０１０３】
【表１５】
2021531319.tif 000027
【０１０４】
【表１６】
2021531319.tif 000028
【０１０５】
［表２−２］
【０１０６】
【表１７】
2021531319.tif 000029
【０１０７】
【表１８】
2021531319.tif 000030
【０１０８】
【表１９】
2021531319.tif 000031
【０１０９】
【表２０】
2021531319.tif 000032
【０１１０】
【表２１】
2021531319.tif 000033
【０１１１】
［表２−４］
【０１１２】
【表２２】
2021531319.tif 000034
【０１１３】
【表２３】
2021531319.tif 000035
【０１１４】
【表２４】
2021531319.tif 000036
【０１１５】
【表２５】
2021531319.tif 000037
【０１１６】
【表２６】
2021531319.tif 000038
【０１１７】
【表２７】
2021531319.tif 000039
【０１１８】
［表２−５］
【０１１９】
【表２８】
2021531319.tif 000040
【０１２０】
【表２９】
2021531319.tif 000041
【０１２１】
【表３０】
2021531319.tif 000042
【０１２２】
【表３１】
2021531319.tif 000043
【０１２３】
【表３２】
2021531319.tif 000044
【０１２４】
［表２−６］
【０１２５】
【表３３】
2021531319.tif 000045
【０１２６】
【表３４】
2021531319.tif 000046
【０１２７】
【表３５】
2021531319.tif 000047
【０１２８】
【表３６】
2021531319.tif 000048
【０１２９】
【表３７】
2021531319.tif 000049
【０１３０】
［表２−７］
【０１３１】
【表３８】
2021531319.tif 000050
【０１３２】
【表３９】
2021531319.tif 000051
【０１３３】
【表４０】
2021531319.tif 000052
【０１３４】
【表４１】
2021531319.tif 000053
【０１３５】
【表４２】
2021531319.tif 000054
【０１３６】
【表４３】
2021531319.tif 000055
【０１３７】
［表２−８］
【０１３８】
【表４４】
2021531319.tif 000056
【０１３９】
【表４５】
2021531319.tif 000057
【０１４０】
【表４６】
2021531319.tif 000058
【０１４１】
【表４７】
2021531319.tif 000059
【０１４２】
【表４８】
2021531319.tif 000060
【０１４３】
【表４９】
2021531319.tif 000061
【０１４４】
［表２−９］
【０１４５】
【表５０】
2021531319.tif 000062
【０１４６】
【表５１】
2021531319.tif 000063
【０１４７】
【表５２】
2021531319.tif 000064
【０１４８】
【表５３】
2021531319.tif 000065
【０１４９】
【表５４】
2021531319.tif 000066
【０１５０】
【表５５】
2021531319.tif 000067
【０１５１】
［表３−１］
【０１５２】
【表５６】
2021531319.tif 000068
【０１５３】
【表５７】
2021531319.tif 000069
【０１５４】
【表５８】
2021531319.tif 000070
【０１５５】
【表５９】
2021531319.tif 000071
【０１５６】
【表６０】
2021531319.tif 000072
【０１５７】
［表３−２］
【０１５８】
【表６１】
2021531319.tif 000073
【０１５９】
【表６２】
2021531319.tif 000074
【０１６０】
【表６３】
2021531319.tif 000075
【０１６１】
【表６４】
2021531319.tif 000076
【０１６２】
［表３−３］
【０１６３】
【表６５】
2021531319.tif 000077
【０１６４】
【表６６】
2021531319.tif 000078
【０１６５】
【表６７】
2021531319.tif 000079
【０１６６】
【表６８】
2021531319.tif 000080
【０１６７】
【表６９】
2021531319.tif 000081
【０１６８】
［表３−４］
【０１６９】
【表７０】
2021531319.tif 000082
【０１７０】
【表７１】
2021531319.tif 000083
【０１７１】
【表７２】
2021531319.tif 000084
【０１７２】
【表７３】
2021531319.tif 000085
【０１７３】
【表７４】
2021531319.tif 000086
【０１７４】
［表３−５］
【０１７５】
【表７５】
2021531319.tif 000087
【０１７６】
【表７６】
2021531319.tif 000088
【０１７７】
【表７７】
2021531319.tif 000089
【０１７８】
【表７８】
2021531319.tif 000090
【０１７９】
［表３−６］
【０１８０】
【表７９】
2021531319.tif 000091
【０１８１】
【表８０】
2021531319.tif 000092
【０１８２】
【表８１】
2021531319.tif 000093
【０１８３】
【表８２】
2021531319.tif 000094
【０１８４】
［表３−７］
【０１８５】
【表８３】
2021531319.tif 000095
【０１８６】
【表８４】
2021531319.tif 000096
【０１８７】
【表８５】
2021531319.tif 000097
【０１８８】
【表８６】
2021531319.tif 000098
【０１８９】
［表３−８］
【０１９０】
【表８７】
2021531319.tif 000099
【０１９１】
【表８８】
2021531319.tif 000100
【０１９２】
【表８９】
2021531319.tif 000101
【０１９３】
【表９０】
2021531319.tif 000102
【０１９４】
【表９１】
2021531319.tif 000103
【０１９５】
［表３−９］
【０１９６】
【表９２】
2021531319.tif 000104
【０１９７】
【表９３】
2021531319.tif 000105
【０１９８】
【表９４】
2021531319.tif 000106
【０１９９】
【表９５】
2021531319.tif 000107
【０２００】
【表９６】
2021531319.tif 000108
【０２０１】
【表９７】
2021531319.tif 000109
【０２０２】
［表３−１０］
【０２０３】
【表９８】
2021531319.tif 000110
【０２０４】
【表９９】
2021531319.tif 000111
【０２０５】
【表１００】
2021531319.tif 000112
【０２０６】
【表１０１】
2021531319.tif 000113
【０２０７】
［表３−１１］
【０２０８】
【表１０２】
2021531319.tif 000114
【０２０９】
【表１０３】
2021531319.tif 000115
【０２１０】
【表１０４】
2021531319.tif 000116
【０２１１】
【表１０５】
2021531319.tif 000117
【０２１２】
［表３−１２］
【０２１３】
【表１０６】
2021531319.tif 000118
【０２１４】
【表１０７】
2021531319.tif 000119
【０２１５】
【表１０８】
2021531319.tif 000120
【０２１６】
【表１０９】
2021531319.tif 000121
【０２１７】
【表１１０】
2021531319.tif 000122
【０２１８】
【表１１１】
2021531319.tif 000123
【０２１９】
【表１１２】
2021531319.tif 000124
【０２２０】
［表３−１３］
【０２２１】
【表１１３】
2021531319.tif 000125
【０２２２】
【表１１４】
2021531319.tif 000126
【０２２３】
【表１１５】
2021531319.tif 000127
【０２２４】
【表１１６】
2021531319.tif 000128
【０２２５】
【表１１７】
2021531319.tif 000129
【０２２６】
【表１１８】
2021531319.tif 000130
【０２２７】
【表１１９】
2021531319.tif 000131
【０２２８】
【表１２０】
2021531319.tif 000132
【０２２９】
［表３−１４］
【０２３０】
【表１２１】
2021531319.tif 000133
【０２３１】
【表１２２】
2021531319.tif 000134
【０２３２】
【表１２３】
2021531319.tif 000135
【０２３３】
【表１２４】
2021531319.tif 000136
【０２３４】
【表１２５】
2021531319.tif 000137
【０２３５】
【表１２６】
2021531319.tif 000138
【０２３６】
【表１２７】
2021531319.tif 000139
【０２３７】
本明細書の一実施態様において、前記表１−１〜１−４、２−１〜２−９および３−１〜３−１４において、＊は、化学式１と結合する位置を意味する。
【０２３８】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、前記記載の表１−１〜１−４、２−１〜２−９および３−１〜３−１４により［１−１〜１−４］−［２−１〜２−９］−［３−１〜３−１４］と称し、具体的には、例えば、Ａ１−Ｂ３２８−Ｃ４３７の化合物は、下記構造１の通りであり、Ａ２１−Ｂ４２３−Ｃ６２８の化合物は、下記構造２の通りである。
【０２３９】
［構造１］
【０２４０】
【化１１】
2021531319.tif 000140
【０２４１】
［構造２］
【０２４２】
【化１２】
2021531319.tif 000141
【０２４３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが５００ｎｍ〜５５０ｎｍ内に存在する。このような化合物は緑色光を発光する。
【０２４４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが５２０ｎｍ〜５５０ｎｍ内に存在し、発光ピークの半値幅が５０ｎｍ以下である。このような小さい半値幅を有する場合、色再現率をさらに高めることができる。この時、前記化学式１で表される化合物の発光ピークの半値幅は小さいほど良い。
【０２４５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが５８０ｎｍ〜６８０ｎｍ内に存在する。このような化合物は赤色光を発光する。
【０２４６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが５８０ｎｍ〜６８０ｎｍ内に存在し、発光ピークの半値幅が６０ｎｍ以下である。このような小さい半値幅を有する場合、色再現率をさらに高めることができる。この時、前記化学式１で表される化合物の発光ピークの半値幅は５ｎｍ以上であってもよい。
【０２４７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物の量子効率は０．８以上である。
【０２４８】
本明細書において、「フィルム状態」とは、溶液状態ではなく、前記化学式１で表される化合物単独で、または半値幅、量子効率の測定に影響を及ぼさない他の成分と混合してフィルム形態に製造した状態を意味する。
【０２４９】
本明細書において、前記半値幅は、前記化学式１で表される化合物から発光した光の最大発光ピークにおける最大高さの半分の時の、発光ピークの幅を意味する。
【０２５０】
本明細書において、前記量子効率は、当技術分野で知られている方法を利用して測定することができ、例えば、積分球を用いて測定することができる。
【０２５１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物のコアは、下記のような反応式の一般的な製造方法により製造されるが、これのみに限定されるものではない。
【０２５２】
［反応式］
【０２５３】
【化１３】
2021531319.tif 000142
【０２５４】
前記反応式において、置換基の定義は、前述した通りである。例えば、前記反応式のＸ４およびＸ５は、それぞれ前述した化学式１の定義の通りであり、フッ素であってもよい。
【０２５５】
本明細書の一実施態様によれば、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルムを提供する。
【０２５６】
前記色変換フィルム中の、前記化学式１で表される化合物の含有量は、０．００１重量％〜１０重量％の範囲内であってもよい。
【０２５７】
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物を１種含んでもよく、２種以上含んでもよい。例えば、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち緑色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち赤色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち緑色発光する化合物１種と、赤色発光する化合物１種とを含むことができる。
【０２５８】
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のほか、追加の蛍光物質をさらに含んでもよい。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質がすべて含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。ただし、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含むことができる。
【０２５９】
前記色変換フィルムは、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式１で表される化合物とは異なる波長の光を発光する化合物とを含む追加の層をさらに含んでもよい。前記化学式１で表される化合物とは異なる波長の光を発光する化合物も同じく、前記化学式１で表現される化合物であってもよく、公知の他の蛍光物質であってもよい。
【０２６０】
前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＴＰＵ）、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ−ＰＶＤＦ）などが使用できる。
【０２６１】
本明細書の一実施態様によれば、前述した実施態様に係る色変換フィルムが、追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために、従来用いられる光拡散フィルムの代わりに、光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別の光拡散フィルムを用いることに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。
【０２６２】
光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、ＴｉＯ２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガス、空気−またはガス−充填された中空ビーズまたは粒子（例えば、空気／ガス−充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂をはじめとするポリマー粒子、またはこれらの任意の好適な組み合わせが使用できる。
【０２６３】
前記光拡散粒子の粒径は、０．１μｍ〜５μｍの範囲内、例えば、０．３μｍ〜１μｍの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は、必要に応じて定められ、例えば、樹脂マトリックス１００重量部を基準として約１〜３０重量部の範囲内であってもよい。
【０２６４】
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが２μｍ〜２００μｍであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが２μｍ〜２０μｍの薄い厚さでも高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。
【０２６５】
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時、支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明で、前記支持体としての機能を果たせるものであれば、その材質や厚さに限定されない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムが使用できる。
【０２６６】
前述した色変換フィルムは、前述した化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングし乾燥するか、前述した化学式１で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化することにより製造される。
【０２６７】
前記樹脂溶液中には前述した化学式１で表される化合物が溶解しているため、化学式１で表される化合物が溶液中に均質に分布する。これは、別の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。
【０２６８】
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、溶液中に前述した化学式１で表される化合物が樹脂に溶けている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。
【０２６９】
一例によれば、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、化学式１で表される化合物を溶媒に溶かして第１溶液を用意し、樹脂を溶媒に溶かして第２溶液を用意し、前記第１溶液と第２溶液とを混合する方法によって製造される。前記第１溶液と第２溶液とを混合する時、均質に混合することが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に化学式１で表される化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式１で表される化合物を溶かし、次いで樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かし、次いで化学式１で表される化合物を添加して溶かす方法などが使用可能である。
【０２７０】
前記溶液中に含まれている樹脂としては、前述した樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が使用できる。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーとしては、（メタ）アクリル系モノマーがあり、これは、ＵＶ硬化によって樹脂マトリックス材料に形成される。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて、硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。
【０２７１】
前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼすことなく後に乾燥によって除去できるものであれば特に限定されない。前記溶媒の非制限的な例としては、トルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種アルコール系溶媒、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）、ＥＡ（エチルアセテート）、ＢＡ（ブチルアセテート）、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＮＭＰ（Ｎ−メチル−ピロリドン）などが使用可能であり、１種または２種以上が混合されて使用できる。前記第１溶液と第２溶液を使用する場合、これらそれぞれの溶液に含まれる溶媒は、同一でもよく、異なっていてもよい。前記第１溶液と前記第２溶液に互いに異なる種類の溶媒が使用される場合にも、これらの溶媒は、互いに混合できるように相溶性を有することが好ましい。
【０２７２】
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材が巻取られたロールから基材を解いた後、前記基材の一面に前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、これを再度ロールに巻取る工程で行われる。ロールツーロール工程を利用する場合、前記樹脂溶液の粘度を前記工程が可能な範囲に決定することが好ましく、例えば、２００〜２，０００ｃｐｓの範囲内で決定可能である。
【０２７３】
前記コーティング方法としては、公知の多様な方式を利用することができ、例えば、ダイ（ｄｉｅ）コーターが用いられてもよく、コンマ（ｃｏｍｍａ）コーター、逆コンマ（ｒｅｖｅｒｓｅ  ｃｏｍｍａ）コーターなど多様なバーコーティング方式が用いられてもよい。
【０２７４】
前記コーティングの後に、乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時に進行する方向に、コーターに隣接して位置したオーブンで溶媒が十分に揮発する条件で乾燥して、基材上に所望の厚さおよび濃度の化学式１で表される化合物をはじめとする蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。
【０２７５】
前記溶液中に含まれる樹脂として前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーを使用する場合、前記乾燥前に、または乾燥と同時に硬化、例えば、ＵＶ硬化を行うことができる。
【０２７６】
前記化学式１で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化する場合には、当技術分野で知られている押出方法を利用することができ、例えば、化学式１で表される化合物を、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリ（メタ）アクリル系、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）のような樹脂を共に押出すことにより色変換フィルムを製造することができる。
【０２７７】
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられる。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野で知られているものが使用できる。
【０２７８】
本明細書のもう一つの実施態様は、前述した色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野で知られているバックライトユニットの構成を有することができる。例えば、図１に一例を示した。図１によれば、導光板の反射板に対向する面の反対面に、前述した実施態様に係る色変換フィルムが備えられる。図１には、光源と光源を取り囲む反射板とを含む構成を例示したが、このような構造に限定されるものではなく、当技術分野で知られているバックライトユニットの構造によって変形可能である。また、光源は、側鎖型だけでなく、直下型が使用されてもよいし、反射板や反射層は、必要に応じて省略されるか、他の構成に代替されてもよいし、必要に応じて、追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。好ましくは、色変換フィルム上に、集光フィルムと輝度向上フィルムとを追加的に備える。
【０２７９】
図１のようなバックライトユニットの構成のうち、前記導光板の上面または下面には、必要に応じて散乱パターンが備えられる。導光板の内部に流入した光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しで不均一な光分布を有するが、前記散乱パターンは、前記不均一な光分布を均一な明るさに誘導するために用いられる。
【０２８０】
本出願のもう一つの実施態様によれば、前述したバックライトユニットを含むディスプレイ装置が適用される。このディスプレイ装置としては、前述したバックライトユニットを構成要素として含むものであれば特に限定されない。例えば、前記ディスプレイ装置は、ディスプレイモジュールおよびバックライトユニットを含む。図２にディスプレイ装置の構造を例示した。しかし、これのみに限定されたものではなく、ディスプレイモジュールとバックライトユニットとの間に、必要な場合、追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。
【実施例】
【０２８１】
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳しく説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本出願の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本出願の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
【０２８２】
＜製造例＞
【０２８３】
本明細書の一実施態様に係る化合物は、下記の合成法１〜１４を利用して製造される。
【０２８４】
［合成法１］
【０２８５】
【化１４】
2021531319.tif 000143
【０２８６】
クロロボディピー１当量に、Ｒ−ＯＨ１当量、ポタシウムカーボネート１．２当量をアセトニトリル（Ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ、ＡＣＮ）溶媒で加熱撹拌させた。反応が終了した後、水とクロロホルムを用いて抽出し、有機層は無水マグネシウムスルフェートで乾燥させた。減圧蒸留装置により溶媒を乾燥させ、メタノール溶媒を用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
【０２８７】
［合成法２］
【０２８８】
出発物質１当量をアセトニトリル溶媒に溶解させた後、常温でＮ−ブロモスクシンイミド（Ｎ−Ｂｒｏｍｏｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｅ、ＮＢＳ）をゆっくり入れた。５個のＢｒを連結する時は、Ｎ−ブロモスクシンイミドを６当量、６個のＢｒには１０当量を使用した。加熱撹拌により反応を進行させ、反応が終結すると、常温に冷やした後に、ソジウムチオスルフェート溶液を入れて十分に撹拌させた。有機層を分離して無水マグネシウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留装置を用いて溶媒を乾燥させた。乾燥後、メタノール溶媒を用いて固体を濾過して、目標物質を得た。
【０２８９】
［合成法３］
【０２９０】
出発物質１当量をジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）溶媒に溶解させ、零下７８℃、窒素大気下で撹拌した。ブロミン４当量をアセトニトリル溶媒に１０倍に希釈してゆっくり滴加した。滴加する間には温度が上昇しないように引き続き温度を維持させた。滴加後に反応進行度を確認して、反応が終了すると、ソジウムチオスルフェート溶液とポタシウムカーボネート溶液を入れて十分な時間撹拌した。有機層は分離して水でもう一度洗い、無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させた。乾燥後、メタノール溶媒を用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
【０２９１】
［合成法４］
【０２９２】
出発物質１当量をアセトニトリル溶媒に溶解させ、反応に使用するアリールアルコール／アルキルアルコールを３当量、ポタシウムカーボネート５当量を入れて加熱撹拌した。反応が終結すると、常温に冷やした後、水とクロロホルムを用いて抽出した。有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させた後、減圧蒸留装置により溶媒を乾燥させた。メタノールを用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
【０２９３】
［合成法５］
【０２９４】
トルエンとエタノールを用いて、ハロゲンがある出発物質１当量とボロン酸がある物質を入れ、ポタシウムカーボネートを水に溶解させて一緒に加熱撹拌した。１個のスズキカップリングのためにボロン酸を１．１当量、２個のスズキカップリングのためには３当量を使用した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）を０．０１当量使用して反応に送った。反応が終結した後、常温に冷やし、水とエチルアセテートを用いて抽出した。有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させ、減圧蒸留装置により溶媒を乾燥させた。メタノール溶媒を用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
【０２９５】
［合成法６］
【０２９６】
出発物質１当量をアセトニトリル溶媒に溶解させた後、Ｎ−クロロスクシンイミド（Ｎ−Ｃｈｌｏｒｏｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｅ、ＮＣＳ）をゆっくり滴加した。５個のＣｌを作るためにＮ−クロロスクシンイミドを７当量、６個のＣｌのためには１０当量を使用した。滴加が完了した後、加熱撹拌により反応を進行させ、終結後には常温に冷やして、ソジウムチオスルフェート溶液を用いて十分に撹拌させた。有機層を分離した後に、無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させ、減圧蒸留装置により溶媒を乾燥させた。メタノール溶媒を用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
【０２９７】
［合成法７］
【０２９８】
出発物質をジクロロメタン溶媒に溶解させた後、０℃、窒素大気下で撹拌させた。トリメチルシリルシアニド（ＴＭＳ−ＣＮ）とボロントリフルオライドエチルエーテル（ＢＦ３ＯＥｔ２）をゆっくり滴加した。１個のシアニド置換のためには、トリメチルシリルシアニド５当量、ボロントリフルオライドエチルエーテル２当量を使用し、２個のシアニド置換のためにはそれぞれ１５当量、５当量を使用した。反応が終結すると、水とクロロホルムを用いて抽出し、有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させた。溶媒は減圧蒸留装置により乾燥させ、メタノール溶媒を用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
【０２９９】
［合成法８］
【０３００】
出発物質１当量をジメチルホルムアミド（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ、ＤＭＦ）溶媒に溶解させ、シクロアルキル−ボロントリフルオライドポタシウム塩を入れて、マンガントリアセテートジハイドレート（Ｍｎ（ＯＡｃ）３２Ｈ２Ｏ）を入れた。シクロアルキル１個のためには当該シクロアルキル１．５当量とマンガン３当量、２個のためにはシクロアルキル３当量、マンガン５当量を使用した。反応が終結すると、水を入れて生成された固体を濾過で取り除いた。固体を再度クロロホルムに溶解させた後、無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させた。メタノール溶媒を用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
【０３０１】
［合成法９］
【０３０２】
０℃、窒素大気下のフラスコにジクロロエタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ、ＤＣＥ）溶媒を入れて、ホスホラスオキシクロライド（ＰＯＣｌ３）とジメチルホルムアミドを１：１で入れて、１時間程度撹拌させた。出発物質１当量をフラスコに入れた後、加熱撹拌により反応を進行させた。アルデヒド１個を作るにはホスホラスオキシクロライドを３当量使用して溶液を用意し、２個を作るには１０当量使用して溶液を用意した。反応の進行を確認する時は、少量分けてソジウムビカーボネート溶液で洗った後に確認した。反応が終結した後には、フラスコを氷水に入れた後に、ソジウムビカーボネート溶液をゆっくり入れて中和させた。中和終了後に有機層を分離して、無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノール溶媒を用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
【０３０３】
［合成法１０］
【０３０４】
出発物質をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒に溶解させた後、酸化させるアルデヒド１当量あたり３当量に相当するスルファミン酸を水に溶解させた後、一緒に入れて撹拌させた。３０分後に０℃にし、水に溶解させた１．２当量のソジウムクロライドをゆっくり入れた。反応終了後、ソジウムチオスルフェート溶液を入れて撹拌させた後、有機層を分離した。分離した有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させ、溶媒は減圧蒸留装置により除去した。メタノール溶媒を用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
【０３０５】
［合成法１１］
【０３０６】
アシッドを含む出発物質とアルコールを含む出発物質をアシッド１当量にアルコール１．０５当量でクロロホルムに溶解させた。エチル−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド（Ｅｔｈｙｌ−３−（３−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌ）ｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ、ＥＤＣ）とジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）をアシッド対比１．１当量ずつ入れて加熱撹拌した。反応が終了した後に、水とクロロホルムを用いて抽出し、有機層を無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させた。メタノールを用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
【０３０７】
［合成法１２］
【０３０８】
パラジウムアセテート（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）とキサントホス（Ｘａｎtｐｈｏｓ、Ｓｉｇｍａ−ａｌｄｒｉｃｈ社、ＣＡＳ  Ｎｕｍｂｅｒ  １６１２６５−０３−８／４，５−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌｘａｎｔｈｅｎｅ）をジメチルホルムアミド溶媒で撹拌させた後、常温、窒素大気下のフラスコにハロゲンがある出発物質に入れた。５分程度の後に、インジウム出発物質とジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）をジメチルホルムアミド溶媒で撹拌させるフラスコに、カニューレ（ｄｏｕｂｌｅ  ｅｎｄｅｄ  ｎｅｅｄｌｅ）を用いて入れて加熱撹拌した。反応終結後にソジウムビカーボネート溶液とクロロホルムを用いて抽出し、有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させた。メタノールを用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
【０３０９】
［合成法１３］
【０３１０】
出発物質１当量をジクロロメタンに溶解させ、アルミニウムクロライド５当量を入れて撹拌した。ヘプタフルオロブタノール（Ｃ３Ｆ７ＣＨ２ＯＨ）３当量を入れて加熱撹拌した後、反応が終了すると、水とクロロホルムを用いて抽出した。有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させ、減圧蒸留装置により溶媒を除去した後、メタノールを用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
【０３１１】
［合成法１４］
【０３１２】
出発物質１当量とｔ−ブチルエチニルベンゼン２．１当量を無水テトラヒドロフラン溶媒に溶かした後、フラスコを、窒素大気下、零下７８℃を一時間程度維持させた。ｎ−ＢｕＬｉ２．０５当量をゆっくり滴加した後、常温に上げる。反応が終了すると、水とクロロホルムを用いて抽出し、有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させた。減圧蒸留装置により溶媒を除去し、メタノールを用いて生成された固体を濾過して、目標物質を得た。
【０３１３】
製造例１．＜化合物１＞
【０３１４】
【化１５】
2021531319.tif 000144
【０３１５】
（１−１の合成）
【０３１６】
クロロボディピーと７−ヒドロキシクマリンを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物１−１を６．６ｇ（収率８５％）得ることができた。
【０３１７】
（１−２の合成）
【０３１８】
化合物１−１とＮ−ブロモスクシンイミドを用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物１−２を９．１ｇ（収率７２％）得ることができた。
【０３１９】
（１−３の合成）
【０３２０】
化合物１−２とテトラキストリフルオロメチルビフェニル−オールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１−３を１４．３ｇ（収率８１％）得ることができた。
【０３２１】
（１−４の合成）
【０３２２】
化合物１−３とｔ−ブチルフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１−４を１１．４ｇ（収率７６％）得ることができた。
【０３２３】
（化合物１の合成）
【０３２４】
化合物１−４とビフェニロールを用いて、合成法４により合成を進行させた。カラムクロマトグラフィーにより、最終化合物１を９．７ｇ（収率８４％）得ることができた。
【０３２５】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８２Ｈ５１ＢＦ２６Ｎ２Ｏ６（Ｍ＋）：１６６４．３４２５；ｆｏｕｎｄ：１６６４．３４２８
【０３２６】
製造例２．＜化合物２＞
【０３２７】
【化１６】
2021531319.tif 000145
【０３２８】
（２−１の合成）
【０３２９】
クロロボディピーと２，６−ジイソプロピルフェノールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物２−１を１４．１ｇ（収率８７％）得ることができた。
【０３３０】
（２−２の合成）
【０３３１】
化合物２−１とブロミンを用いて、合成法３により合成を進行させた。化合物２−２を２３．１ｇ（収率８９％）得ることができた。
【０３３２】
（２−３の合成）
【０３３３】
化合物２−２と４−シアノ−２，６−ジイソプロピルフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２−３を１０．５ｇ（収率７７％）得ることができた。
【０３３４】
（化合物２の合成）
【０３３５】
化合物２−３と２，４−ジトリフルオロメチルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２を１１．１ｇ（収率８６％）得ることができた。
【０３３６】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６３Ｈ５７ＢＦ１４Ｎ４Ｏ３（Ｍ＋）：１１９４．４３００；ｆｏｕｎｄ：１１９４．４２９６
【０３３７】
製造例３．＜化合物３＞
【０３３８】
【化１７】
2021531319.tif 000146
【０３３９】
（３−１の合成）
【０３４０】
クロロボディピーと４−シアノ−２，６−ジイソプロピルフェノールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物３−１を１５．５ｇ（収率８９％）得ることができた。
【０３４１】
（３−２の合成）
【０３４２】
化合物３−１を用いて、合成法６により合成を進行させた。化合物３−２  ９．８ｇ（収率６８％）得ることができた。
【０３４３】
（３−３の合成）
【０３４４】
化合物３−２と２，６−ジクロロフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物３−３を７．４ｇ（収率５９％）得ることができた。
【０３４５】
（化合物３の合成）
【０３４６】
化合物３−３と２，４−ジトリフルオロメチルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物３を８．０ｇ（収率７    ６％）得ることができた。
【０３４７】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５０Ｈ２９ＢＣｌ５Ｆ１４Ｎ３Ｏ３（Ｍ＋）：１１７１．０５２１；ｆｏｕｎｄ：１１７１．０５２５
【０３４８】
製造例４．＜化合物４＞
【０３４９】
【化１８】
2021531319.tif 000147
【０３５０】
（４−１の合成）
【０３５１】
クロロボディピーとフェノールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物４−１を５．６ｇ（収率９０％）得ることができた。
【０３５２】
（４−２の合成）
【０３５３】
化合物４−１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物４−２を９．７ｇ（収率８１％）得ることができた。
【０３５４】
（４−３の合成）
【０３５５】
化合物４−２とシアノベンゼンチオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物４−３を９．４ｇ（収率９０％）得ることができた。
【０３５６】
（４−４の合成）
【０３５７】
化合物４−３とｔ−ブチルベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物４−４を８．４ｇ（収率８２％）得ることができた。
【０３５８】
（化合物４の合成）
【０３５９】
化合物４−４とベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物４を６．３ｇ（収率７９％）得ることができた。
【０３６０】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５５Ｈ４５ＢＦ２Ｎ４ＯＳ２（Ｍ＋）：８９０．３０９６；ｆｏｕｎｄ：８９０．３０９４
【０３６１】
製造例５．＜化合物５＞
【０３６２】
【化１９】
2021531319.tif 000148
【０３６３】
（５−１の合成）
【０３６４】
クロロボディピーとシアノフェノールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物５−１を６．２ｇ（収率９１％）得ることができた。
【０３６５】
（５−２の合成）
【０３６６】
化合物５−１を合成法２により合成を進行させた。化合物５−２を１３．１ｇ（収率８６％）得ることができた。
【０３６７】
（５−３の合成）
【０３６８】
化合物５−２とジベンゾフラン−４−チオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物５−３を１４．８ｇ（収率８７％）得ることができた。
【０３６９】
（５−４の合成）
【０３７０】
化合物５−３とｔ−ブチルベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物５−４を１１．２ｇ（収率７６％）得ることができた。
【０３７１】
（５−５の合成）
【０３７２】
化合物５−４とベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物５−５を７．９ｇ（収率７６％）得ることができた。
【０３７３】
（化合物５の合成）
【０３７４】
化合物５−５とシアノフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物５を６．４ｇ（収率８６％）得ることができた。
【０３７５】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７０Ｈ４４ＢＦ２Ｎ５Ｏ５Ｓ２（Ｍ＋）：１１４７．２８４５；ｆｏｕｎｄ：１１４７．２８５０
【０３７６】
製造例６．＜化合物６＞
【０３７７】
【化２０】
2021531319.tif 000149
【０３７８】
（６−１の合成）
【０３７９】
化合物２−２とジクロロベンゼンチオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物６−１を５．０ｇ（収率７８％）得ることができた。
【０３８０】
（化合物６の合成）
【０３８１】
化合物６−１と４−メトキシフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物６を４．８ｇ（収率９０％）得ることができた。
【０３８２】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４７Ｈ３９ＢＣｌ４Ｆ２Ｎ２Ｏ３Ｓ２（Ｍ＋）：９３２．１２１７；ｆｏｕｎｄ：９３２．１２１５
【０３８３】
製造例７．＜化合物７＞
【０３８４】
【化２１】
2021531319.tif 000150
【０３８５】
（７−１の合成）
【０３８６】
クロロボディピーと４−シアノ−２，６−ジイソプロピルベンゼンチオールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物７−１を５．８ｇ（収率６４％）得ることができた。
【０３８７】
（７−２の合成）
【０３８８】
化合物７−１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物７−２を７．２ｇ（収率７３％）得ることができた。
【０３８９】
（７−３の合成）
【０３９０】
化合物７−２と５'−フルオロ−２，２''−ビス（トリフルオロメチル）ターフェニル−２'−オールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物７−３を９．５ｇ（収率７６％）得ることができた。
【０３９１】
（７−４の合成）
【０３９２】
化合物７−３とジベンゾチオフェンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物７−４を７．０ｇ（収率６８％）得ることができた。
【０３９３】
（化合物７の合成）
【０３９４】
化合物７−４と４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物７を５．３ｇ（収率７３％）得ることができた。
【０３９５】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９３Ｈ５５ＢＦ１９Ｎ３Ｏ２Ｓ３（Ｍ＋）：１７１３．３２４６；ｆｏｕｎｄ：１７１３．３２４２
【０３９６】
製造例８．＜化合物８＞
【０３９７】
【化２２】
2021531319.tif 000151
【０３９８】
（８−１の合成）
【０３９９】
クロロボディピーとジベンゾフラン−４−チオールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物８−１を６．８ｇ（収率７９％）得ることができた。
【０４００】
（８−２の合成）
【０４０１】
化合物８−１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物８−２を１１．２ｇ（収率８４％）得ることができた。
【０４０２】
（８−３の合成）
【０４０３】
化合物８−２とベンゼンチオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物８−３を８．６ｇ（収率８１％）得ることができた。
【０４０４】
（８−４の合成）
【０４０５】
化合物８−３と２，４−ジフルオロベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物８−４を６．５ｇ（収率７６％）得ることができた。
【０４０６】
（化合物８の合成）
【０４０７】
化合物８−４と４−シアノベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物８を４．８ｇ（収率７７％）得ることができた。
【０４０８】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５９Ｈ３１ＢＦ６Ｎ４ＯＳ３（Ｍ＋）：１０３２．１６５７；ｆｏｕｎｄ：１０３２．１６５３
【０４０９】
製造例９．＜化合物９＞
【０４１０】
【化２３】
2021531319.tif 000152
【０４１１】
（９−１の合成）
【０４１２】
クロロボディピーと３，５−ジメトキシフェノールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物９−１を６．５ｇ（収率８６％）得ることができた。
【０４１３】
（９−２の合成）
【０４１４】
化合物９−１を用いて、合成法６により合成を進行させた。化合物９−２を７．０ｇ（収率７３％）得ることができた。
【０４１５】
（９−３の合成）
【０４１６】
化合物９−２と２，６−ジメチルフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物９−３を７．０ｇ（収率７６％）得ることができた。
【０４１７】
（９−４の合成）
【０４１８】
化合物９−３と６−フェニル−ジベンゾフラニル−４−ボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物９−４を６．１ｇ（収率６５％）得ることができた。
【０４１９】
（化合物９の合成）
【０４２０】
化合物９−４を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物９を２．７ｇ（収率４５％）得ることができた。
【０４２１】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７０Ｈ４９ＢＣｌ２ＦＮ３Ｏ７（Ｍ＋）：１１４３．３０２５；ｆｏｕｎｄ：１１４３．３０２７
【０４２２】
製造例１０．＜化合物１０＞
【０４２３】
【化２４】
2021531319.tif 000153
【０４２４】
（１０−１の合成）
【０４２５】
化合物４−１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物１０−１を１１．５ｇ（収率８６％）得ることができた。
【０４２６】
（１０−２の合成）
【０４２７】
化合物１０−１と２−（２'−トリフルオロメチルフェニル）−４，６−ジフルオロベンゼンチオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１０−２を１３．５ｇ（収率７９％）得ることができた。
【０４２８】
（１０−３の合成）
【０４２９】
化合物１０−２と４−シアノフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１０−３を１０．８ｇ（収率８０％）得ることができた。
【０４３０】
（１０−４の合成）
【０４３１】
化合物１０−３とビフェニル−４−オールを用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１０−４を８．３ｇ（収率７２％）得ることができた。
【０４３２】
（化合物１０の合成）
【０４３３】
化合物１０−４を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物１０を４．１ｇ（収率５１％）得ることができた。
【０４３４】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８０Ｈ４３ＢＦ１１Ｎ５Ｏ３Ｓ２（Ｍ＋）：１４０５．２７２５；ｆｏｕｎｄ：１４０５．２７３０
【０４３５】
製造例１１．＜化合物１１＞
【０４３６】
【化２５】
2021531319.tif 000154
【０４３７】
（１１−１の合成）
【０４３８】
化合物７−１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物１１−１を９．１ｇ（収率８４％）得ることができた。
【０４３９】
（１１−２の合成）
【０４４０】
化合物１１−１とジベンゾフラン−４−オールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１１−２を８．７ｇ（収率７９％）得ることができた。
【０４４１】
（１１−３の合成）
【０４４２】
化合物１１−２と２，４−ジ（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１１−３を７．２ｇ（収率７２％）得ることができた。
【０４４３】
（１１−４の合成）
【０４４４】
化合物１１−３とフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１１−４を４．７ｇ（収率６８％）得ることができた。
【０４４５】
（化合物１１の合成）
【０４４６】
化合物１１−４を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物１１を２．０ｇ（収率４９％）得ることができた。
【０４４７】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７５Ｈ４６ＢＦ１３Ｎ４Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１３５６．３１２５；ｆｏｕｎｄ：１３５６．３１２９
【０４４８】
製造例１２．＜化合物１２＞
【０４４９】
【化２６】
2021531319.tif 000155
【０４５０】
（１２−１の合成）
【０４５１】
クロロボディピーと５'−メトキシ−ターフェニル−２'−チオールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物１２−１を８．１ｇ（収率７６％）得ることができた。
【０４５２】
（１２−２の合成）
【０４５３】
化合物１２−１を用いて、合成法６により合成を進行させた。化合物１２−２を７．９ｇ（収率６９％）得ることができた。
【０４５４】
（１２−３の合成）
【０４５５】
化合物１２−２と２，４−ジ（トリフルオロメチル）ベンゼンチオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１２−３を７．２ｇ（収率６４％）得ることができた。
【０４５６】
（１２−４の合成）
【０４５７】
化合物１２−３と４−メトキシフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１２−４を６．８ｇ（収率８６％）得ることができた。
【０４５８】
（化合物１２の合成）
【０４５９】
化合物１２−４を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物１２を３．０ｇ（収率４９％）得ることができた。
【０４６０】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５９Ｈ３５ＢＣｌ２Ｆ１３Ｎ３Ｏ３Ｓ３（Ｍ＋）：１２５７．１１０３；ｆｏｕｎｄ：１２５７．１１０６
【０４６１】
製造例１３．＜化合物１３＞
【０４６２】
【化２７】
2021531319.tif 000156
【０４６３】
（１３−１の合成）
【０４６４】
化合物３−１を用いて、合成法３により合成を進行させた。化合物１３−１を７．９ｇ（収率８８％）得ることができた。
【０４６５】
（１３−２の合成）
【０４６６】
化合物１３−１と４−トリフルオロメチルフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１３−２を７．３ｇ（収率８５％）得ることができた。
【０４６７】
（１３−３の合成）
【０４６８】
化合物１３−２とジベンゾフラニル−４−ボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１３−３を５．２ｇ（収率６８％）得ることができた。
【０４６９】
（１３−４の合成）
【０４７０】
化合物１３−３とフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１３−４を４．３ｇ（収率８６％）得ることができた。
【０４７１】
（化合物１３の合成）
【０４７２】
化合物１３−４を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物１３を１．８ｇ（収率４４％）得ることができた。
【０４７３】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５６Ｈ３８ＢＦ６Ｎ５Ｏ４（Ｍ＋）：６９６．２９２１；ｆｏｕｎｄ：６９６．２９１８
【０４７４】
製造例１４．＜化合物１４＞
【０４７５】
【化２８】
2021531319.tif 000157
【０４７６】
（１４−１の合成）
【０４７７】
化合物２−２と３，５−ジメトキシフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１４−１を４．８ｇ（収率７９％）得ることができた。
【０４７８】
（１４−２の合成）
【０４７９】
化合物１４−１と４−シアノフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１４−２を３．８ｇ（収率８９％）得ることができた。
【０４８０】
（１４−３の合成）
【０４８１】
化合物１４−２とシクロペンチルポタシウムトリフルオロボレートを用いて、合成法８により合成を進行させた。化合物１４−３を２．１ｇ（収率６１％）得ることができた。
【０４８２】
（化合物１４の合成）
【０４８３】
化合物１４−３を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物１４を１．６ｇ（収率７８％）得ることができた。
【０４８４】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６３Ｈ６１ＢＮ６Ｏ７（Ｍ＋）：１０２４．４６９５；ｆｏｕｎｄ：１０２４．４６９３
【０４８５】
製造例１５．＜化合物１５＞
【０４８６】
【化２９】
2021531319.tif 000158
【０４８７】
（１５−１の合成）
【０４８８】
クロロボディピーと５'−フルオロ−ターフェニル−２'−オールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物１５−１を７．２ｇ（収率７２％）得ることができた。
【０４８９】
（１５−２の合成）
【０４９０】
化合物１５−１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物１５−２を１２．２ｇ（収率８５％）得ることができた。
【０４９１】
（１５−３の合成）
【０４９２】
化合物１５−２と７−ヒドロキシクマリンを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１５−３を１１．６ｇ（収率８２％）得ることができた。
【０４９３】
（１５−４の合成）
【０４９４】
化合物１５−３と２，６−ジメチルフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１５−４を９．１ｇ（収率７９％）得ることができた。
【０４９５】
（１５−５の合成）
【０４９６】
化合物１５−４と３−フルオロフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１５−５を６．３ｇ（収率６８％）得ることができた。
【０４９７】
（化合物１５の合成）
【０４９８】
化合物１５−５を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物１５を４．４ｇ（収率７３％）得ることができた。
【０４９９】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７５Ｈ４８ＢＦ３Ｎ４Ｏ７（Ｍ＋）：１１８４．３５６８；ｆｏｕｎｄ：１１８４．３５７１
【０５００】
製造例１６．＜化合物１６＞
【０５０１】
【化３０】
2021531319.tif 000159
【０５０２】
（１６−１の合成）
【０５０３】
化合物２−１を用いて、合成法９により合成を進行させた。化合物１６−１を４．３ｇ（収率８０％）得ることができた。
【０５０４】
（１６−２の合成）
【０５０５】
化合物１６−１を用いて、合成法３により合成を進行させた。化合物１６−２を５．０ｇ（収率７９％）得ることができた。
【０５０６】
（１６−３の合成）
【０５０７】
化合物１６−２とベンゼンチオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１６−３を４．７ｇ（収率８６％）得ることができた。
【０５０８】
（１６−４の合成）
【０５０９】
化合物１６−３とベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１６−４を３．２ｇ（収率８１％）得ることができた。
【０５１０】
（１６−５の合成）
【０５１１】
化合物１６−４を用いて、合成法１０により合成を進行させた。化合物１６−５を２．２ｇ（収率７２％）得ることができた。
【０５１２】
（１６−６の合成）
【０５１３】
化合物１６−５と７−ヒドロキシクマリンを用いて、合成法１１により合成を進行させた。化合物１６−６を２．２ｇ（収率９１％）得ることができた。
【０５１４】
（１６−７の合成）
【０５１５】
化合物１６−６とシクロヘキシルポタシウムトリフルオロボレートを用いて、合成法８により合成を進行させた。化合物１６−７を１．５ｇ（収率６８％）得ることができた。
【０５１６】
（化合物１６の合成）
【０５１７】
化合物１６−７を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物１６を１．４ｇ（収率９１％）得ることができた。
【０５１８】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５７Ｈ４９ＢＮ４Ｏ５Ｓ２（Ｍ＋）：９４４．３２３７；ｆｏｕｎｄ：９４４．３２３５
【０５１９】
製造例１７．＜化合物１７＞
【０５２０】
【化３１】
2021531319.tif 000160
【０５２１】
（１７−１の合成）
【０５２２】
クロロボディピーと２，４，６−トリメチルフェノールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物１７−１を６．２ｇ（収率８６％）得ることができた。
【０５２３】
（１７−２の合成）
【０５２４】
化合物１７−１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物１７−２を１２．４ｇ（収率８４％）得ることができた。
【０５２５】
（１７−３の合成）
【０５２６】
化合物１７−２とインジウムヘキサフルオロプロパン−２−チオレートを用いて、合成法１２により合成を進行させた。化合物１７−３を６．３ｇ（収率４２％）得ることができた。
【０５２７】
（１７−４の合成）
【０５２８】
化合物１７−３と２−メトキシフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１７−４を５．４ｇ（収率８６％）得ることができた。
【０５２９】
（１７−５の合成）
【０５３０】
化合物１７−４とフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１７−５を３．６ｇ（収率７２％）得ることができた。
【０５３１】
（化合物１７の合成）
【０５３２】
化合物１７−５を合成法７により合成を進行させた。化合物１７を２．３ｇ（収率７６％）得ることができた。
【０５３３】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５２Ｈ３７ＢＦ１２Ｎ４Ｏ３Ｓ２（Ｍ＋）：１０６８．２２０９；ｆｏｕｎｄ：１０６８．２２１３
【０５３４】
製造例１８．＜化合物１８＞
【０５３５】
【化３２】
2021531319.tif 000161
【０５３６】
（１８−１の合成）
【０５３７】
クロロボディピーと５'−メトキシターフェニル−２'−オールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物１８−１を８．９ｇ（収率８６％）得ることができた。
【０５３８】
（１８−２の合成）
【０５３９】
化合物１８−１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物１８−２を１３．１ｇ（収率８１％）得ることができた。
【０５４０】
（１８−３の合成）
【０５４１】
化合物１８−２と５'−シアノターフェニル−２'−チオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１８−３を１４．２ｇ（収率７６％）得ることができた。
【０５４２】
（１８−４の合成）
【０５４３】
化合物１８−３とベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物１８−４を１１．６ｇ（収率８３％）得ることができた。
【０５４４】
（１８−５の合成）
【０５４５】
化合物１８−４と４−シアノフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１８−５を８．７ｇ（収率７５％）得ることができた。
【０５４６】
（化合物１８の合成）
【０５４７】
化合物１８−５を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物１８を５．８ｇ（収率７２％）得ることができた。
【０５４８】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９４Ｈ５７ＢＮ８Ｏ４Ｓ２（Ｍ＋）：１４３６．４０３７；ｆｏｕｎｄ：１４３６．４０４０
【０５４９】
製造例１９．＜化合物１９＞
【０５５０】
【化３３】
2021531319.tif 000162
【０５５１】
（１９−１の合成）
【０５５２】
化合物８−１を用いて、合成法９により合成を進行させた。化合物１９−１を４．８ｇ（収率８４％）得ることができた。
【０５５３】
（１９−２の合成）
【０５５４】
化合物１９−１を用いて、合成法３により合成を進行させた。化合物１９−２を５．９ｇ（収率８６％）得ることができた。
【０５５５】
（１９−３の合成）
【０５５６】
化合物１９−２と２−メチルシクロヘキサノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１９−３を３．５ｇ（収率６４％）得ることができた。
【０５５７】
（１９−４の合成）
【０５５８】
化合物１９−３を用いて、合成法１０により合成を進行させた。化合物１９−４を２．５ｇ（収率７９％）得ることができた。
【０５５９】
（１９−５の合成）
【０５６０】
化合物１９−４と７−ヒドロキシクマリンを用いて、合成法１１により合成を進行させた。化合物１９−５を２．４ｇ（収率９１％）得ることができた。
【０５６１】
（１９−６の合成）
【０５６２】
化合物１９−５と２−メチルフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物１９−６を２．０ｇ（収率９６％）得ることができた。
【０５６３】
（化合物１９の合成）
【０５６４】
化合物１９−６を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物１９を１．６ｇ（収率８６％）得ることができた。
【０５６５】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７１Ｈ５７ＢＮ４Ｏ１３Ｓ（Ｍ＋）：１２１６．３７３６；ｆｏｕｎｄ：１２１６．３７３９
【０５６６】
製造例２０．＜化合物２０＞
【０５６７】
【化３４】
2021531319.tif 000163
【０５６８】
（２０−１の合成）
【０５６９】
クロロボディピーと４−メルカプトベンゾニトリルを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物２０−１を６．２ｇ（収率８６％）得ることができた。
【０５７０】
（２０−２の合成）
【０５７１】
化合物２０−１を用いて、合成法９により合成を進行させた。化合物２０−２を５．３ｇ（収率８２％）得ることができた。
【０５７２】
（２０−３の合成）
【０５７３】
化合物２０−２を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物２０−３を７．８ｇ（収率７４％）得ることができた。
【０５７４】
（２０−４の合成）
【０５７５】
化合物２０−３と４−シアノ−２，６−ジイソプロピルベンゼンチオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２０−４を７．４ｇ（収率７７％）得ることができた。
【０５７６】
（２０−５の合成）
【０５７７】
化合物２０−４とベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２０−５を５．０ｇ（収率７２％）得ることができた。
【０５７８】
（２０−６の合成）
【０５７９】
化合物２０−５を用いて、合成法１０により合成を進行させた。化合物２０−６を３．５ｇ（収率６８％）得ることができた。
【０５８０】
（２０−７の合成）
【０５８１】
化合物２０−６と７−ヒドロキシクマリンを用いて、合成法１１により合成を進行させた。化合物２０−７を３．１ｇ（収率９１％）得ることができた。
【０５８２】
（化合物２０の合成）
【０５８３】
化合物２０−７を用いて、合成法７により合成を進行させた。化合物２０を２．５ｇ（収率８４％）得ることができた。
【０５８４】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６０Ｈ４６ＢＢｒ２Ｎ７Ｏ４Ｓ３（Ｍ＋）：１１９３．１２３３；ｆｏｕｎｄ：１１９３．１２３０
【０５８５】
製造例２１．＜化合物２１＞
【０５８６】
【化３５】
2021531319.tif 000164
【０５８７】
（２１−１の合成）
【０５８８】
化合物１８−２と４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２１−１を１０．５ｇ（収率７６％）得ることができた。
【０５８９】
（２１−２の合成）
【０５９０】
化合物２１−１とベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２１−２を６．８ｇ（収率６８％）得ることができた。
【０５９１】
（２１−３の合成）
【０５９２】
化合物２１−２と４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２１−３を４．７ｇ（収率７５％）得ることができた。
【０５９３】
（２１−４の合成）
【０５９４】
化合物２１−３と２−メトキシフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２１−４を３．０ｇ（収率８１％）得ることができた。
【０５９５】
（化合物２１の合成）
【０５９６】
化合物２１−４を用いて、合成法１３により合成を進行させた。化合物２１を１．３ｇ（収率５１％）得ることができた。
【０５９７】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８６Ｈ５５ＢＦ１８Ｎ４Ｏ７（Ｍ＋）：１６０８．３８７６；ｆｏｕｎｄ：１６０８．３８７２
【０５９８】
製造例２２．＜化合物２２＞
【０５９９】
【化３６】
2021531319.tif 000165
【０６００】
（２２−１の合成）
【０６０１】
クロロボディピーと２−（ピリジン−２−イル）フェノールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物２２−１を５．０ｇ（収率６３％）得ることができた。
【０６０２】
（２２−２の合成）
【０６０３】
化合物２２−１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物２２−２を７．６ｇ（収率７３％）得ることができた。
【０６０４】
（２２−３の合成）
【０６０５】
化合物２２−２と５'−フルオロターフェニル−２'−チオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２２−３を８．６ｇ（収率８０％）得ることができた。
【０６０６】
（２２−４の合成）
【０６０７】
化合物２２−３とフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２２−４を６．２ｇ（収率７８％）得ることができた。
【０６０８】
（化合物２２の合成）
【０６０９】
化合物２２−４を用いて、合成法１３により合成を進行させた。化合物２２を３．１ｇ（収率３９％）得ることができた。
【０６１０】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８２Ｈ５２ＢＦ１６Ｎ３Ｏ３Ｓ２（Ｍ＋）：１５０５．３２８８；ｆｏｕｎｄ：１５０５．３２９１
【０６１１】
製造例２３．＜化合物２３＞
【０６１２】
【化３７】
2021531319.tif 000166
【０６１３】
（２３−１の合成）
【０６１４】
クロロボディピーとターフェニル−２'−チオールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物２３−１を６．５ｇ（収率６５％）得ることができた。
【０６１５】
（２３−２の合成）
【０６１６】
化合物２３−１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物２３−２を１０．７ｇ（収率８７％）得ることができた。
【０６１７】
（２３−３の合成）
【０６１８】
化合物２３−２と５'−（ｔ−ブチル）−ターフェニル−２'−オールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２３−３を１０．８ｇ（収率７３％）得ることができた。
【０６１９】
（２３−４の合成）
【０６２０】
化合物２３−３とフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２３−４を６．４ｇ（収率６４％）得ることができた。
【０６２１】
（２３−５の合成）
【０６２２】
化合物２３−４と４−アミノフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２３−５を４．４ｇ（収率７３％）得ることができた。
【０６２３】
（２３−６の合成）
【０６２４】
化合物２３−５と２−トリフルオロメチルフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２３−６を３．６ｇ（収率８１％）得ることができた。
【０６２５】
（化合物２３の合成）
【０６２６】
化合物２３−６を用いて、合成法１３により合成を進行させた。化合物２３を１．６ｇ（収率４３％）得ることができた。
【０６２７】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１０５Ｈ７８ＢＦ２０Ｎ３Ｏ６Ｓ（Ｍ＋）：１８９９．５３８５；ｆｏｕｎｄ：１８９９．５３８２
【０６２８】
製造例２４．＜化合物２４＞
【０６２９】
【化３８】
2021531319.tif 000167
【０６３０】
（２４−１の合成）
【０６３１】
クロロボディピーと２，４，６−トリメチルベンゼンチオールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物２４−１を６．２ｇ（収率８２％）得ることができた。
【０６３２】
（２４−２の合成）
【０６３３】
化合物２４−１を用いて、合成法３により合成を進行させた。化合物２４−２を９．７ｇ（収率８４％）得ることができた。
【０６３４】
（２４−３の合成）
【０６３５】
化合物２４−２と２，６−ジイソプロピルベンゼンチオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２４−３を９．８ｇ（収率８１％）得ることができた。
【０６３６】
（２４−４の合成）
【０６３７】
化合物２４−３と２，４−ジフルオロフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２４−４を８．６ｇ（収率８９％）得ることができた。
【０６３８】
（化合物２４の合成）
【０６３９】
化合物２４−４を用いて、合成法１３により合成を進行させた。化合物２４を５．３ｇ（収率４８％）得ることができた。
【０６４０】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６２Ｈ５７ＢＦ１８Ｎ２Ｏ２Ｓ３（Ｍ＋）：１３１０．３３８８；ｆｏｕｎｄ：１３１０．３３９０
【０６４１】
製造例２５．＜化合物２５＞
【０６４２】
【化３９】
2021531319.tif 000168
【０６４３】
（２５−１の合成）
【０６４４】
クロロボディピーと４'−ヒドロキシ−３'５'−ジイソプロピル−ビフェニル−４−カルボニトリルを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物２５−１を７．８ｇ（収率７５％）得ることができた。
【０６４５】
（２５−２の合成）
【０６４６】
化合物２５−１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物２５−２を８．８ｇ（収率６８％）得ることができた。
【０６４７】
（２５−３の合成）
【０６４８】
化合物２５−２と２，４−ジフルオロフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２５−３を７．１ｇ（収率８０％）得ることができた。
【０６４９】
（２５−４の合成）
【０６５０】
化合物２５−３とジベンゾチオフェニル−４−ボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２５−４を４．６ｇ（収率５９％）得ることができた。
【０６５１】
（２５−５の合成）
【０６５２】
化合物２５−４とフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２５−５を２．５ｇ（収率６３％）得ることができた。
【０６５３】
（２５−６の合成）
【０６５４】
化合物２５−５とフェノールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２５−６を４．６ｇ（収率７８％）得ることができた。
【０６５５】
（化合物２５の合成）
【０６５６】
化合物２５−６を用いて、合成法１４により合成を進行させた。化合物２５を０．８ｇ（収率６２％）得ることができた。
【０６５７】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８８Ｈ７０ＢＦ４Ｎ３Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１３５１．５１１６；ｆｏｕｎｄ：１３５１．５１１８
【０６５８】
製造例２６．＜化合物２６＞
【０６５９】
【化４０】
2021531319.tif 000169
【０６６０】
（２６−１の合成）
【０６６１】
クロロボディピーとターフェニル−２'−オールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物２６−１を８．３ｇ（収率８６％）得ることができた。
【０６６２】
（２６−２の合成）
【０６６３】
化合物２６−１を用いて、合成法３により合成を進行させた。化合物２６−２を１１．２ｇ（収率８１％）得ることができた。
【０６６４】
（２６−３の合成）
【０６６５】
化合物２６−２と２−（２−ピリジニル）−ベンゼンチオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２６−３を１０．２ｇ（収率７２％）得ることができた。
【０６６６】
（２６−４の合成）
【０６６７】
化合物２６−３とフェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２６−４を７．７ｇ（収率７７％）得ることができた。
【０６６８】
（２６−５の合成）
【０６６９】
化合物２６−４とシクロプロピルポタシウムトリフルオロボレートを用いて、合成法８により合成を進行させた。化合物２６−５を４．８ｇ（収率６３％）得ることができた。
【０６７０】
（化合物２６の合成）
【０６７１】
化合物２６−５を用いて、合成法１４により合成を進行させた。化合物２６を２．８ｇ（収率５６％）得ることができた。
【０６７２】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９１Ｈ７５ＢＮ４ＯＳ２（Ｍ＋）：１３１４．５４７５；ｆｏｕｎｄ：１３１４．５４７３
【０６７３】
製造例２７．＜化合物２７＞
【０６７４】
【化４１】
2021531319.tif 000170
【０６７５】
（２７−１の合成）
【０６７６】
クロロボディピーと２−トリフルオロメチルベンゼンチオールを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物２７−１を６．３ｇ（収率７８％）得ることができた。
【０６７７】
（２７−２の合成）
【０６７８】
化合物２７−１を用いて、合成法３により合成を進行させた。化合物２７−２を７．５ｇ（収率８５％）得ることができた。
【０６７９】
（２７−３の合成）
【０６８０】
化合物２７−２と２'−ヒドロキシ−２，２''−ビストリフルオロメチル−ターフェニル−５'−カルボニトリルを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２７−３を１２．８ｇ（収率７３％）得ることができた。
【０６８１】
（２７−４の合成）
【０６８２】
化合物２７−３と４−（フェノキシカルボニル）フェニルボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２７−４を８．６ｇ（収率６１％）得ることができた。
【０６８３】
（２７−５の合成）
【０６８４】
化合物２７−４とシクロヘキシルポタシウムトリフルオロボレートを用いて、合成法８により合成を進行させた。化合物２７−５を５．０ｇ（収率５７％）得ることができた。
【０６８５】
（化合物２７の合成）
【０６８６】
化合物２７−５を用いて、合成法１４により合成を進行させた。化合物２７を２．０ｇ（収率３４％）得ることができた。
【０６８７】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１２０Ｈ９０ＢＦ１５Ｎ４Ｏ６Ｓ（Ｍ＋）：２０１０．６４３５；ｆｏｕｎｄ：２０１０．６４３９
【０６８８】
製造例２８．＜化合物２８＞
【０６８９】
【化４２】
2021531319.tif 000171
【０６９０】
（２８−１の合成）
【０６９１】
クロロボディピーと７−メルカプト−２Ｈ−クロメン−２−オンを用いて、合成法１により合成を進行させた。化合物２８−１を１１．９ｇ（収率７３％）得ることができた。
【０６９２】
（２８−２の合成）
【０６９３】
化合物２８−１を用いて、合成法２により合成を進行させた。化合物２８−２を２１．１ｇ（収率８４％）得ることができた。
【０６９４】
（２８−３の合成）
【０６９５】
化合物２８−２と４−アミノベンゼンチオールを用いて、合成法４により合成を進行させた。化合物２８−３を１５．８ｇ（収率６８％）得ることができた。
【０６９６】
（２８−４の合成）
【０６９７】
化合物２８−３と４−アミノベンゼンボロン酸を用いて、合成法５により合成を進行させた。化合物２８−４を１１．２ｇ（収率７３％）得ることができた。
【０６９８】
（２８−５の合成）
【０６９９】
化合物２８−４とインジウム（ＩＩＩ）プロパン−２−オレートを用いて、合成法１２により合成を進行させた。化合物２８−５を４．９ｇ（収率４７％）得ることができた。
【０７００】
（化合物２８の合成）
【０７０１】
化合物２８−５を用いて、合成法１４により合成を進行させた。化合物２８を２．７ｇ（収率５２％）得ることができた。
【０７０２】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７２Ｈ６９ＢＮ６Ｏ４Ｓ３（Ｍ＋）：１１８８．４６３５；ｆｏｕｎｄ：１１８８．４６３９
【０７０３】
＜実施例＞
【０７０４】
実施例１
【０７０５】
有機蛍光体である化合物１を溶媒ｘｙｌｅｎｅに溶かして第１溶液を製造した。
【０７０６】
熱可塑性樹脂ＳＡＮ（スチレン−アクリロニトリル系）を溶媒ｘｙｌｅｎｅに溶かして第２溶液を製造した。前記ＳＡＮ１００重量部を基準として有機蛍光体の量が０．５重量部となるように第１溶液と第２溶液とを混合し、均質に混合した。混合された溶液中の固形分含有量は２０重量％であり、粘度は２００ｃｐｓであった。この溶液をＰＥＴ基材にコーティングした後、乾燥して色変換フィルムを製造した。
【０７０７】
製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計（ＴＯＰＣＯＮ社のＳＲ  ｓｅｒｉｅｓ）で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムをＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）と導光板を含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとＤＢＥＦフィルムとを積層した後、フィルムの輝度スペクトルを測定した。輝度スペクトルの測定時、ｗ／ｏ色変換フィルム基準として青色ＬＥＤ光の明るさが６００ｎｉｔとなるように初期値を設定した。
【０７０８】
実施例２
【０７０９】
化合物１の代わりに化合物２を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０７１０】
実施例３
【０７１１】
化合物１の代わりに化合物４を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０７１２】
実施例４
【０７１３】
化合物１の代わりに化合物６を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０７１４】
実施例５
【０７１５】
化合物１の代わりに化合物１１を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０７１６】
実施例６
【０７１７】
化合物１の代わりに化合物１２を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０７１８】
実施例７
【０７１９】
化合物１の代わりに化合物１８を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０７２０】
実施例８
【０７２１】
化合物１の代わりに化合物２０を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０７２２】
実施例９
【０７２３】
化合物１の代わりに化合物２１を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０７２４】
実施例１０
【０７２５】
化合物１の代わりに化合物２３を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０７２６】
実施例１１
【０７２７】
化合物１の代わりに化合物２７を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０７２８】
実施例１２
【０７２９】
化合物１の代わりに化合物２８を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０７３０】
比較例１
【０７３１】
化合物１の代わりにｄｉＰｈを用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０７３２】
比較例２
【０７３３】
化合物１の代わりにｄｉＰｈＯを用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０７３４】
比較例３
【０７３５】
化合物１の代わりにＯｄｉＰｈを用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０７３６】
比較例４
【０７３７】
化合物１の代わりにｄｉＰｈＳを用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０７３８】
比較例５
【０７３９】
化合物１の代わりにＳｄｉＰｈを用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０７４０】
【化４３】
2021531319.tif 000172
【０７４１】
前記実施例１〜１２および比較例１〜５による色変換フィルムの薄膜発光波長、ＰＬＱＹ（薄膜量子効率）およびＰＬ  ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ（％）は、下記表４の通りである。
【０７４２】
［表４］
【表１２８】
2021531319.tif 000173
【０７４３】
色変換フィルムの安定性が低い場合、光源とフィルムを通過して最終的に現れる光の波長が時間の経過とともに変化し続けるという問題点がある。
【０７４４】
前記表４によれば、実施例１〜１２による色変換フィルムは、比較例１〜５に比べて、ＰＬ  ｉｎｔｅｎｓｉｔｙの変化が少ないため、波長変化が小さくなり、発光効率が高くて安定性に優れていることを確認することができる。
【０７４５】
薄膜発光波長（ＰＬ  λｍａｘ（ｎｍ））はＳＣＩＮＣＯ社のＦＳ−２装置を用い、薄膜量子効率（ＰＬＱＹ）はＨＡＭＡＭＡＴＳＵ社のＱｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ装置を用いて測定した。
【０７４６】
ＰＬ  ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ（％）は製造したフィルムのＰＬを基準として当該フィルムに１０００時間ＬＥＤ光源を照射した後、再度ＰＬを測定して、初期値とのｉｎｔｅｎｓｉｔｙの差を計算した値である。
【図１】
2021531319.tif 000302
【図２】
2021531319.tif 000303
【国際調査報告】
2021531319.tif 000304
2021531319.tif 000305
2021531319.tif 000306
2021531319.tif 000307