(57)【要約】本発明は以下の式（Ｉ）の化合物の香料及び／または香味料としての使用に主として関係するものであり、【化１】2021532230.tif 000041 式中、Ｘは酸素原子、−ＣＨＯ、−ＯＨまたはＣＨ２ＯＨの基を表し、単結合または二重結合は点線の１つの各位置に存在し、ＸがＯＨである場合、少なくとも１つの二重結合が存在し、３−イソペンチルまたは３−イソペント−２−エニルの残基はＸ基に対してオルト位、メタ位またはパラ位で環に接続される。  本発明はさらに、これらの化合物の１以上を含有する香料組成物及び／または香味組成物、これらの化合物の１以上を含む芳香で満たされた物品または香味を付けられた物品、及び特定の匂い香調を付与する、改変する及び／または増強するための対応するプロセスに関する。【選択図】なし
2021532230.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
【化１】
2021532230.tif 000039
の化合物の香料物質及び／または香味物質としての使用であって、
式中、
Ｘは酸素原子、−ＣＨＯ、−ＯＨ、または−ＣＨ２ＯＨの基を表し、
点線の１つの各位置では単結合または二重結合があり、その際、ＸがＯＨ基であれば、少なくとも１つの二重結合が存在し、且つ３−イソペンチルまたは３−イソペント−２−エニルの残基は前記Ｘ基に対してオルト位、メタ位またはパラ位にて環に接続される、前記式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項２】
Ｘが酸素原子、−ＣＨＯ、−ＯＨ、または−ＣＨ２ＯＨの基を表し、少なくとも１つの二重結合が前記点線の１つの前記各位置に存在する、香料及び／または香味料としての、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項３】
Ｘが−ＣＨＯ、または−ＣＨ２ＯＨの基を表し、単結合または二重結合が前記点線の１つの前記各位置に存在する、香料及び／または香味料としての、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項４】
バラ香調の香料としての、請求項１〜３に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項５】
青葉のような、草のような、新鮮な、果実のような、花のような、木のような、甘い、土のような、脂っぽい、金属のような及びバルサムのような香調から成る群から選択される１または２以上の嗅覚香調、好ましくは青葉のような及び／または果実のような香調の少なくとも１つを付与する、改変する、及び／または増強するための、請求項１〜３に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項６】
式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含む香料組成物及び／または香味組成物。
【請求項７】
さらに、１以上の追加の香料物質及び／または香味物質を含み、前記追加のまたは１つの、さらに多くの、またはすべての香料物質及び／または香味物質が天然の原料、好ましくは香油、クリーム、アブソリュート、樹脂、樹脂状物質、バルム、チンキ及び／または単品香料物質からの抽出物から成る群から選択され、好ましくは（１）炭化水素、（２）脂肪族アルコール、（３）脂肪族アルデヒド及びそのアセタール、（４）脂肪族ケトン及びそのオキシム、（５）脂肪族イオウ含有化合物、（６）脂肪族ニトリル、（７）脂肪族カルボン酸のエステル、（８）非環式テルペンアルコール、（９）非環式テルペンアルデヒド及びケトン、（１０）環状テルペンアルコール、（１１）環状テルペンアルデヒド及びケトン、（１２）環状アルコール、（１３）脂環式アルコール、（１４）環状及び脂環式のエーテル、（１５）環状及び大環状のケトン、（１６）脂環式アルデヒド、（１７）脂環式ケトン、（１８）環状アルコールのエステル、（１９）脂環式アルコールのエステル、（２０）脂環式カルボン酸のエステル、（２１）芳香脂肪族アルコール、（２２）芳香脂肪族アルコールと脂肪族カルボン酸のエステル、（２３）芳香脂肪族エーテル、（２４）芳香族及び芳香脂肪族のアルデヒド、（２５）芳香族及び芳香脂肪族のケトン、（２６）芳香族及び芳香脂肪族のカルボン酸及びそのエステル、（２７）窒素含有芳香族化合物、（２８）フェノール、フェニルエーテル及びフェニルエステル、（２９）複素環化合物、（３０）ラクトン、ならびにそれらの混合物の群から選択される、請求項６に記載の少なくとも１つの匂い物質及び／または香味物質を伴う香料混合物及び／または香味混合物。
【請求項８】
（ａ）請求項１〜３に記載の式（Ｉ）の１以上の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）-シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール，及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンと
（ｂ）１以上、好ましくは２、３、４、５、６、７、８、９、１０以上の他の香料物質及び／または香味物質とを含む、香料組成物及び／または香味組成物。
【請求項９】
前記１以上のさらなる香料物質及び／または香味物質（複数可）がエチル  ２−シクロペント−２−エン−１−イル  アセテート、１−シクロヘキシルエチル（Ｅ）−ブタ−２−エノエート、（２−シクロペンチルシクロペンチル）（Ｅ）−ブタ−２−エノエート、アリル  ３−シクロヘキシルプロパノエート、アリル  ヘキサノエート、１，３−ジメチルブチル（Ｅ）−ブタ−２−エノエート、１，３−ジメチルブタ−３−エニル  ２−メチルプロパノエート、及び／または（Ｅ）−１−（２，６，６−トリメチルシクロヘックス−２−エン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オンから成る群から選択される、請求項８に記載の香料組成物及び／または香味組成物。
【請求項１０】
−感覚有効量の、請求項１〜３に記載の式（Ｉ）の１以上の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または請求項７に記載の香料組成物及び／または香味組成物及び／または請求項８または９に記載の香料組成物及び／または香味組成物と
−１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０以上のさらなる香料物質及び／または香味物質、好ましくは果実のような匂い及び／または木のような匂いを運ぶさらなる香料物質及び／または香味物質の１つ、いくつかまたはすべてと、
−１以上のさらなる添加剤、賦形剤及び／または活性がある物質、好ましくは２、３、４、５以上のさらなる添加剤、賦形剤及び／または活性がある物質とを含む、芳香で満たされた物品または香味を付けられた物品。
【請求項１１】
前記芳香で満たされた物品または香味を付けられた物品が、芳香抽出物、オーデパルファム、オードトワレ、髭剃り後ローション、オーデコロン、髭剃り前製品、スプラッシュコロン、芳香爽快ティッシュ、酸性の、アルカリ性のまたは中性の洗剤、織物清浄剤、アイロンがけ助剤、液体洗剤、粉末洗剤、洗濯予備処理剤、衣類柔軟剤、洗濯石鹸、洗濯錠剤、消毒剤、表面消毒剤、空気清浄剤、エアロゾルスプレー、ワックス及び研磨剤、パーソナルケア製品、ハンドクリーム及びローション、フットクリーム及びローション、脱毛クリーム及びローション、髭剃り後クリーム及びローション、日焼けクリーム及びローション、毛髪ケア製品、脱臭剤、制汗剤、装飾的化粧製品、ローソク、灯油、線香、殺虫剤、防虫剤及び燃料から成る群から選択される、請求項１０に記載の芳香で満たされた物品または香味を付けられた物品。
【請求項１２】
式（Ｉ）の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンの総量が前記物品の総質量にそれぞれ基づいて０．００００１〜１０重量％の範囲、好ましくは０．０００１〜５重量％の範囲、特に好ましくは０．００１〜２重量％の範囲、最も好ましくは０．００５〜１重量％の範囲にある、請求項１０または１１に記載の芳香で満たされた物品または香味を付けられた物品。
【請求項１３】
式（ＩＩ）：
【化２】
2021532230.tif 000040
の化合物であって、式中、Ｘは−ＣＨＯまたは−ＣＨ２ＯＨの基を表し、単結合または二重結合は点線のいずれか１つの位置にそれぞれ存在し、二重結合が環に存在するという条件で３−イソペンチルまたは３−イソペント−２−エニルの部分はＸ基に対してオルト位、メタ位またはパラ位で前記環に接続され、そのとき前記３−イソペンチルまたは３−イソペント−２−エニルの部分はオルト置換基またはメタ置換基として前記二重結合に直接接続される、前記化合物。
【請求項１４】
前記化合物が２位、３位または４位にてトランス構成が優勢なシス：トランス異性体混合物の形態で存在する請求項１〜３に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項１３に記載の式（ＩＩ）の化合物。
【請求項１５】
請求項１３または１４に記載の式（ＩＩ）の化合物を調製するプロセスであって、
ウィッティヒ反応によって２−シクロヘックス−３−エンから出発して
（ｉ）１−イソペンチル−２−（メトキシメチレン）シクロヘキサン（化合物４ａ）、１−イソペンチル−３−（メトキシメチレン）シクロヘキサン（化合物４ｂ）、または１−イソペンチル−４−（メトキシメチレン）シクロヘキサン（化合物４ｃ）が得られる、
（ｉｉ）その後のエノール分割はアルデヒド（化合物５ａ、ｂ、ｃ）につながることを特徴とする少なくとも工程（ｉ）（ｉｉ）、及び
（ｉｉｉ）任意のその後のアルコールの還元によって（化合物６ａ、ｂ、ｃ）が得られることを含む、前記プロセス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、主に香料及び／または香味料としての以下の式（Ｉ）の化合物の使用に関する。本発明はさらに、これら化合物の１以上を含有する香料組成物及び／または香味組成物、これら化合物の１以上を含む芳香物品及び香味物品、ならびに特定の匂い及び／または風味の香調（ノート）を付与、改変及び／または増強する、対応するプロセスに関する。
【背景技術】
【０００２】
ＵＳ２０１０／０１３０３９７では、例えば、香味料としての４−イソアミルシクロヘキサノールの使用が記載されている。
【０００３】
多数の既存の香料及び香味料にもかかわらず、芳香及び香味の業界では新しい香料及び香味料の一般的なニーズがまだ存在する。例えば、基本の香料または風味の香調に加えて他の興味深い香調を作り出し、その新規のまたは新しい嗅覚特性を持つ芳香器の可能性を拡大することができる（香料組成物または香味組成物における）香料物質または香味物質に対するニーズがある。特に、花の香り及び／または果実の香り及び／または芳香物質との調和した組み合わせを形成することができる香りを持つ嗅覚物質及び／または芳香物質に関心がある。好ましくは、異なる嗅覚的な側面及び香調を重ね合わせて全体的に複雑な嗅覚的印象を作り出すべきである。
【０００４】
新規の組成物を作り出すために、複雑な感覚特性を持つ新規の芳香の組成の基礎として役立つのに好適である、特殊な感覚特性を持つ香料及び／または香味料に対する一定のニーズがある。好ましい引く手あまたの香料物質及び／または香味物質は、特有の香調に加えて、それらに特徴及び複雑さを与える他の香調及び性状を有するべきである。
【０００５】
本発明につながる好適なバラのような物質の探索は以下の事実によって困難だった：
（ｉ）嗅覚のメカニズムが十分に分かっていない；
（ｉｉ）一方での特有の嗅覚認知と他方での関連する嗅覚物質及び／または芳香物質の化学構造との関係性が十分に研究されていない；
（ｉｉｉ）既知の香料及び／または香味料の構造的組成における微細な変化でさえ感覚特性における大きな変化の原因となり、人体に対する適合性に影響を及ぼすことが多い。
【０００６】
したがって、好適な香料物質及び／または香味物質の探索の成功は探索者の直観力に強く依存する。
【０００７】
主要な課題は今や、関心がある、好ましくは複雑で且つ新しい感覚プロファイルを伴い、香料製造での使用に香料化合物または香味化合物として好適である香料化合物及び／または香味化合物を見いだすことだった。
【０００８】
本発明の範囲内で、探索は特に、青葉のような（グリーン）、草のような（ハーブ系）、新鮮な（フレッシュ）、果実のような（フルーティー）、花のような（フローラル）、木のような（ウッディー）、甘い、土のような、脂っぽい、金属のような（メタリック）及びバルサムのような香調の１つ、いくつかまたはすべてを示すまたはそれに介在する、それを改変する及び／または強化することができる物質に向けられた。特に、以下の香調：花のような及び／または果実のような香調の少なくとも１つを有する、このましくはバラのような臭いも有するまたはバラの香調を運ぶことができる香調を持つ物質が見いだされるべきである。
【０００９】
引く手あまたの物質は、特有の嗅覚に関する香調及び性状を持つ新規の嗅覚組成物及び／または芳香組成物の生産を可能にするはずである。木のような及び／または花のような及び／または果実のような香調を有する他の香料及び／または香味料との組み合わせに特に好適である物質を使用することは有利である。
【００１０】
加えて、この主要な課題を満たす香料物質及び／または香味物質は好ましくは、主要な特性、すなわち、嗅覚特性を超えた、付加的な二次的特性、例えば、特定の適用条件下での高い安定性、高い収率、良好な付着性、高い持続性、臭気増強特性（いわゆるブースターまたはエンハンサー効果）を有すること、及び／または他の香料及び／または香味料と組み合わせて、その自然さ、新鮮さ、コク（fullness）、（匂い立つ）力、及び／または匂い立ちをまろやかにし（round off）、顕著な感覚効果を達成できるようにすることが望ましい。
【００１１】
本発明のさらなる課題はそのような新規の香料及び／または香味料の任意の形態、その異性体、ならびにそれらの混合物の製造に関する。
【００１２】
別の課題は、香料及び香味料として使用するための新しい化合物、好ましい混合物、及びこれらの混合物を含有する消費者向け製品、ならびにそれらの製造方法の提供である。
【００１３】
これらの課題は主クレームで定義されている特徴の組み合わせによって解決される。好ましい実施形態は下位クレームの主題である。
【発明の概要】
【００１４】
本発明は第１の態様では式（Ｉ）：
【化１】
2021532230.tif 000003
の化合物の香料及び／または香味料としての使用に関するものであり、式中、Ｘは酸素原子、−ＣＨＯ、−ＯＨ、または−ＣＨ２ＯＨの基を表し、単結合または二重結合は点線の１つの各位置に存在し、ＸがＯＨの基である場合、少なくとも１つの二重結合が存在し、その際、二重結合が環に存在するならば、３−イソペンチルまたは３−イソペント−２−エニルのラジカルはオルト置換基またはメタ置換基としてこの二重結合に直接接続するという条件で、３−イソペンチルまたは３−イソペント−２−エニルの部分はＸ基に対してオルト位、メタ位、またパラ位にて環に接続する。
【００１５】
ここ及び以下での特に好ましい選択肢は式（Ｉａ）：
【化２】
2021532230.tif 000004
の化合物の香料及び／または香味料としての使用であり、式中、Ｘは酸素原子、−ＣＨＯ、−ＯＨ、または−ＣＨ２ＯＨの基を表し、単結合または二重結合は点線の１つの各位置に存在し、ＸがＯＨ基である場合、少なくとも１つの二重結合が存在する。
【００１６】
ここ及び以下での別の特に好ましい選択肢は式（Ｉｂ）：
【化３】
2021532230.tif 000005
の化合物の香料及び／または香味料としての使用であり、式中、Ｘは酸素原子、−ＣＨＯ、−ＯＨ、または−ＣＨ２ＯＨの基を表し、単結合または二重結合は点線の１つの各位置に存在し、ＸがＯＨ基である場合、少なくとも１つの二重結合が存在する。
【００１７】
ここ及び以下での代わりの、特に好ましい選択肢は式（Ｉｃ）：
【化４】
2021532230.tif 000006
の化合物の香料及び／または香味料としての使用であり、式中、Ｘは酸素原子、−ＣＨＯ、−ＯＨ、または−ＣＨ２ＯＨの基を表し、単結合または二重結合は点線の１つの各位置に存在し、ＸがＯＨ基である場合、少なくとも１つの二重結合が存在する。
【００１８】
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び／または式（Ｉｃ）の特に好ましい選択肢はここ及び以下では二重結合が「Ｃ＝Ｃ」二重結合であることである。
【００１９】
以下の分子変異形の香料及び／または香味料としての使用も好ましい：
【化５】
2021532230.tif 000007
分子変異形はそれぞれメタ置換基を有するものを示しているが、例えば、４−イソペンチルシクロヘックス−２−エン−１−オール、２−イソペンチルシクロヘックス−２−エン−１−オール、４−イソペンチルシクロヘックス−２−エン−１−オン、または２−イソペンチルシクロヘックス−２−エン−１−オンのように、置換基はオルト位またはパラ位で優先的に結合することもできる。したがって、上記で示された見本の式はすべてオルト置換基またはパラ置換基でも好ましい。
【００２０】
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、及び／または式（Ｉｃ）の化合物は既知の香料及び／または香味料のものより明らかに際立つ且つそれをさらに超える完全に独立した嗅覚特性を有する。式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、及び／または式（Ｉｃ）の化合物の香料物質及び香味物質としての好適性は今までのところ分かっていなかった。したがって、興味深い且つ複雑な嗅覚特性を持つこれらの有益な香料化合物及び／または香味化合物を見いだすことができたことは特に驚くべきである。
【００２１】
本発明に係る化合物のバラの香りがする物質及び／または芳香物質としての使用は特に好ましい。
【００２２】
本発明の好ましい変異形は式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び／または式（Ｉｃ）の化合物の香料及び／または香味料としての使用に関係し、式中、Ｘは酸素原子、−ＣＨＯ、−ＯＨ、または−ＣＨ２ＯＨの基を表し、少なくとも１つの二重結合が点線の１つの各位置に存在する。
【００２３】
以下の分子変異形の香料及び／または香味料としての使用は特に好ましい。
【化６】
2021532230.tif 000008
分子変異形はそれぞれメタ置換基を伴って好ましく、特に置換基は、４−イソペンチルシクロヘックス−２−エン−１−オール、２−イソペンチルシクロヘックス−２−エン−１−オール、４−イソペンチルシクロヘックス−２−エン−１−オン、または２−イソペンチルシクロヘックス−２−エン−１−オンと同様にオルト位またはパラ位で優先的に結合することもできる。したがって、上記に示す見本の式はすべてオルト置換基またはパラ置換基を伴っても好ましい。
【００２４】
これらの化合物は強いバラの匂い及び果実のような匂いのプロファイルを有するので特に好ましい。それらは、例えば、特定の適用条件下での高い安定性のような肯定的な二次特性も有する。
【００２５】
本発明の代わりの好ましい変形は、香料及び／または香味料としての式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び／または式（Ｉｃ）の化合物に関係し、式中、Ｘは環の点線の１つの各位置で酸素原子、−ＣＨＯ、−ＯＨ、または−ＣＨ２ＯＨの基を表し、イソブチル側鎖では二重結合が存在する。
【００２６】
本発明のさらに好ましい実施形態は、香料及び／または香味料としての式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び／または式（Ｉｃ）の化合物に関係し、式中、Ｘは酸素原子、−ＣＨＯ、−ＯＨ、または−ＣＨ２ＯＨの基を表し、単結合または二重結合は点線の１つの位置に存在し、該化合物は２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール、２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン、３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール、３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン、４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール、または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンではない。
【００２７】
以下の分子変異形の香料及び／または香味料としての使用は特に好ましい。
【化７】
2021532230.tif 000009
分子変異形は好ましくはメタ置換基と共に示され、置換基は、例えば、４−イソペンチルシクロヘックス−２−エン−１−オール、２−イソペンチルシクロヘックス−２−エン−１−オール、４−イソペンチルシクロヘックス−２−エン−１−オン、または２−イソペンチルシクロヘックス−２−エン−１−オンにおけるようにオルト位またはパラ位で結合することもできる。したがって、上記で示されている見本の式もすべてオルト置換基またはパラ置換基を伴って好ましい。
【００２８】
本発明の代わりの好ましい実施形態は、香料及び／または香味料としての式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び／または式（Ｉｃ）の化合物に関係し、式中、Ｘは環のいずれかの点線の１つの各位置で酸素原子、−ＣＨＯ、−ＯＨ、または−ＣＨ２ＯＨの基を表し、またはイソブチル側鎖では二重結合が存在する。
【００２９】
これらの化合物は、果実のような、花のような及び木のような香調を特に上手く改変し、及び／または増強することができるので、特に好ましい。
【００３０】
本発明は第２の態様では、式（ＩＩ）：
【化８】
2021532230.tif 000010
の化合物に関係し、式中、Ｘは酸素原子、−ＣＨＯ、−ＯＨ、または−ＣＨ２ＯＨの基を表し、単結合または二重結合は点線の１つの位置に存在し、環に二重結合が存在するならば、３−イソペンチルまたは３−イソペント−２−エニルの部分はオルト置換基またはメタ置換基として前記二重結合に直接接続するという条件で、３−イソペンチルまたは３−イソペント−２−エニルの部分はＸ基に対してオルト位、メタ位またはパラ位にて、環に接続される。
【００３１】
本発明の第１の態様の好ましい実施形態及び構造的変異形はいずれの場合にも第２の態様にも適用され、式ＩＩに係る基本構造と組み合わせることもできる。
【００３２】
この文脈で、本発明のさらに好ましい形態は以下の分子変異形に関係する：
【化９】
2021532230.tif 000011
【００３３】
式（ＩＩ）の化合物は環とヘテロ原子との間に追加の「炭素」原子を有してそれらを香料として特に好適にする。加えて、本発明に係る化合物は途方もなく良好な付着性（長く続く）及び高い持続性で納得させる。
【００３４】
本発明の代わりの好ましい構成は式（ＩＩ）の化合物に関係し、式中、Ｘは酸素原子、−ＣＨＯ、−ＯＨ、または−ＣＨ２ＯＨの基を表し、単結合は点線の位置に存在し、環に二重結合が存在するならば、そのとき３−イソペンチルまたは３−イソペント−２−エニルの部分はオルト置換基またはメタ置換基としてその二重結合に直接連結するという条件で、３−イソペンチルまたは３−イソペント−２−エニルのラジカルはＸ基に対してオルト位、メタ位またはパラ位である。
【００３５】
本発明の好ましい特徴は式（ＩＩ）：
【化１０】
2021532230.tif 000012
の化合物の香料及び／または香味料としての使用に関係し、式中、Ｘは−ＣＨＯ、または−ＣＨ２ＯＨの基を表し、単結合または二重結合は点線の位置に存在し、環に二重結合が存在するならば、３−イソペンチルまたは３−イソペント−２−エニルの部分はオルト置換基またはメタ置換基としてこの二重結合に直接連結するという条件で、３−イソペンチルまたは３−イソペント−２−エニルのラジカルはＸ基に対してオルト位、メタ位またはパラ位にて、環に接続される。
【００３６】
以下の分子変異形の香料及び／または香味料としての使用は特に好ましい。
【化１１】
2021532230.tif 000013
これらの分子変異形は好ましくはメタ置換基と共に示され、置換基は、例えば、２−イソペンチルシクロヘックス−２−エン−１−カルボアルデヒド、４−イソペンチルシクロヘックス−２−エン−１−カルボアルデヒド、２−（３−メチルブタ−２−エニル）シクロヘキサンカルボアルデヒド、４−（３−メチルブタ−２−エニル）シクロヘキサンカルボアルデヒド、［２−（３−メチルブタ−２−エニル）シクロヘキシル］メタノール、［４−（３−メチルブタ−２−エニル）シクロヘキシル］メタノール、（２−イソペンチルシクロヘックス−２−エン−１−イル）メタノールまたは（４−イソペンチルシクロヘックス−２−エン−１−イル）メタノールにおけるのと同様にオルト位またはパラ位にて結合することもできる。したがって、上記に示されている見本の式のすべてもオルト置換基またはパラ置換基を伴って好ましい。
【００３７】
式（ＩＩ）の化合物は、バラの香調及び花のような香調を含む傑出した且つ独特の嗅覚プロファイルを有する。加えて、本発明に係る化合物は並外れて良好な付着性（長く続く）及び高い持続性で納得させる。
【００３８】
本発明の代わりの好ましい構成は香料及び／または香味料としての式（ＩＩ）の化合物に関係し、式中、Ｘは−ＣＨＯ、または−ＣＨ２ＯＨの基を表し、単結合は点線の位置に存在し、３−イソペンチルまたは３−イソペントエニルの残基はＸ基に対してオルト位、メタ位またはパラ位にて環に接続される。
【００３９】
以下の分子変異形：２−イソペンチルシクロヘキサンカルボアルデヒド、（２−イソペンチルシクロヘキシル）メタノール、３−イソペンチルシクロヘキサンカルボアルデヒド、（３−イソペンチルシクロヘキシル）メタノール、４−イソペンチルシクロヘキサンカルボアルデヒド及び（４−イソペンチルシクロヘキシル）メタノールの香料及び／または香味料としての使用は特に好ましい。
【００４０】
これらの化合物は、臭気増強特性（いわゆるブースターまたはエンハンサー効果）を有し、及び／または他の香料及び／または香味料と組み合わせて、自然さ、新鮮さ、コク、（匂い立つ）力、及び／または匂い立ちをまろやかにするので、特に好ましい。
【００４１】
本発明のさらなる代わりの好ましい構成は式（ＩＩ）の化合物の香料及び／または香味料としての使用に関係し、式中、Ｘは−ＣＨＯ、または−ＣＨ２ＯＨの基を表し、少なくとも１つの二重結合は点線の１つの位置に存在し、３−イソペンチルまたは３−イソペントエニルの残基はＸ基に対してオルト位、メタ位またはパラ位にて環に接続される。
【００４２】
以下の分子変異形の香料及び／または香味料としての使用は特に好ましい。
【化１２】
2021532230.tif 000014
分子変異形は好ましくはメタ置換基と共に示され、置換基は、例えば、２−イソペンチルシクロヘックス−２−エン−１−カルボアルデヒド、４−イソペンチルシクロヘックス−２−エン−１−カルボアルデヒド、２−（３−メチルブタ−２−エニル）シクロヘキサンカルボアルデヒド、４−（３−メチルブタ−２−エニル）シクロヘキサンカルボアルデヒド［２−（３−メチルブタ−２−エニル）シクロヘキシル］メタノール、［４−（３−メチルブタ−２−エニル）シクロヘキシル］メタノール、（２−イソペンチルシクロヘックス−２−エン−１−イル）メタノールまたは（４−イソペンチルシクロヘックス−２−エン−１−イル）メタノールにおけるのと同様にオルト位またはパラ位にて結合することもできる。したがって、上記に示されている見本の式のすべてもオルト置換基またはパラ置換基を伴って好ましい。
【発明を実施するための形態】
【００４３】
本発明に係る、または本発明に従って使用される式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び／または式（ＩＩ）の化合物は光学的に活性がある形態で、ならびに立体異性体の混合物で、例えば、ジアステレオマーの混合物としてまたはラセミ化合物として存在してもよい。
【００４４】
本発明の好ましい変異形は、２位、３位または４位でのシス異性体またはトランス異性体（Ｅ／Ｚ異性体）の形態すべてにおける式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び／または式（ＩＩ）の化合物ならびにそれらの混合物に関係する。
【００４５】
第３の態様では、本発明は本発明に係る変異形に係る式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及び／または式（ＩＩ）の化合物のバラ香調の香料としての使用に関する。
【００４６】
第４の態様では、本発明は、青葉のような、草のような、新鮮な、果実のような、花のような、木のような、甘い、土のような、脂っぽい、金属のような及びバルサムのような香調から成る群から選択される１以上の嗅覚香調、好ましくは青葉のような及び／または果実のような香調の少なくとも１つを付与する、改変する及び／または増強するための式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び／または式（ＩＩ）の化合物の使用に関する
【００４７】
本発明の好ましい実施形態は、青葉のような、新鮮な、果実のような、及び木のような香調から成る群から選択される１、２以上の嗅覚香調を付与するための、本発明に係る変異形に係る式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び／または式（ＩＩ）の化合物の使用に関係する。
【００４８】
好ましくは、本発明は、
（ｉ）バラの香調を伴う、及び／または
（ｉｉ）付与される、改変される及び／または強化される青葉のような、草のような、新鮮な、果実のような、木のような、甘い、土のような、脂っぽい、金属のような及びバルサムのような香調から成る群から選択される１以上の嗅覚香調、好ましくは青葉のような及び／または果実のような香調の少なくとも１つ付与する、改変する及びまたは強化するための、香料及び／または香味料としての、本発明に係る変異形に係る式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び／または式（ＩＩ）の化合物の使用に関する。
【００４９】
第５の態様では、本発明は本発明に係る変異形に係る式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び／または式（ＩＩ）の少なくとも１つの化合物を含む芳香物質及び／または香味物質に関する。
【００５０】
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び／または式（ＩＩ）の化合物はその嗅覚特性のために、香料混合物及び／または香味料混合物及び／または香料組成物及び／または香味組成物での使用に見事に適する。式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び／または式（ＩＩ）の１以上の化合物は多数の他の香料物質及び／または香味物質と組み合わせることができ、多数のさまざまな製品及び物品で使用することができる。式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び／または式（ＩＩ）の化合物は他の香料物質及び／または香味物質とさまざまな異なる比率で特に有利に組み合わせて本発明に係る香料混合物及び／または香味料混合物及び／または香料組成物及び／または香味組成物を形成することができる。
【００５１】
さらなる変異形では、本発明は、第５の態様に係る少なくとも１つの香料物質及び／または香味物質、及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンを含み、さらに１以上の追加の香料物質及び／または香味物質を含む香料組成物及び／または香味組成物に関するものであり、その際、追加のまたは１つの、いくつかのまたはすべての香料物質及び／または香味物質は、天然原料の抽出物、好ましくは香油、クリーム、アブソリュート、樹脂、樹脂状物質、バルム、チンキ及び／または単品香料から成る群から選択され、好ましくは、（１）炭化水素、（２）脂肪族アルコール、（３）脂肪族アルデヒド及びそのアセタール、（４）脂肪族ケトン及びそのオキシム、（５）脂肪族イオウ含有化合物、（６）脂肪族ニトリル、（７）脂肪族カルボン酸のエステル、（８）非環式テルペンアルコール、（９）非環式テルペンアルデヒド及びケトン、（１０）環状テルペンアルコール、（１１）環状テルペンアルデヒド及びケトン、（１２）環状アルコール、（１３）脂環式アルコール、（１４）環状及び脂環式のエーテル、（１５）環状及び大環状のケトン、（１６）脂環式アルデヒド、（１７）脂環式ケトン、（１８）環状アルコールのエステル、（１９）脂環式アルコールのエステル、（２０）脂環式カルボン酸のエステル、（２１）芳香脂肪族アルコール、（２２）芳香脂肪族アルコールと脂肪族カルボン酸のエステル、（２３）芳香脂肪族エーテル、（２４）芳香族及び芳香脂肪族のアルデヒド、（２５）芳香族及び芳香脂肪族のケトン、（２６）芳香族及び芳香脂肪族のカルボン酸及びそのエステル、（２７）窒素含有芳香族化合物、（２８）フェノール、フェニルエーテル及びフェニルエステル、（２９）複素環化合物、（３０）ラクトン、ならびにそれらの混合物の群から選択される。
【００５２】
第６の態様では、本発明は式（ＩＩＩ）：
【化１３】
2021532230.tif 000015
の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つのさらなる香料とを含む香料組成物及び／または香味組成物に関するものであり、式中、Ｘは酸素原子、−ＣＨＯ、−ＯＨ、または−ＣＨ２ＯＨの基を表し、いずれの場合も単結合または二重結合は点線の１つの各位置に存在し、３−イソペンチルまたは３−イソペント−２−エニルのラジカルはＸ基に対してオルト位、メタ位またはパラ位で環に接続される。
【００５３】
本発明に係る、または本発明に従って使用される式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩ）及び／または式（ＩＩＩ）の化合物は普通、感覚有効量で、すなわち、それらが感覚効果を発生する総量で本発明の適用にて使用される。
【００５４】
好ましくは、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩ）及び／または式（ＩＩＩ）の本発明または化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンは他の香料と一緒に使用される。
【００５５】
そのような香料混合物及び／または香味混合物及び／または香料組成物及び／または香味組成物は通常の方法で、例えば、成分の単純な混合または均質化によって調製されてもよい。そのようなさらなる香料物質及び／または香味物質は任意の他の香料物質及び／または香味物質であってもよい。
【００５６】
本発明に係る好ましい芳香混合物及び／または香味混合物及び／または香料組成物及び／または香味組成物では、好ましいとして上記で示されている好ましくは形態の１つでの式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩ）及び／または式（ＩＩＩ）のの化合物の総量の、他の芳香物質及び／または香味物質の総量に対する重量比は１：１０００〜１：０．５の範囲にある。
【００５７】
特に、好ましくは、好ましいとして示されている形態の１つでの本発明に係る変異形における上述の式、及び特に式（Ｉ）及び式（ＩＩＩ）の化合物を１以上のさらなる芳香物質及び／または香味物質（好ましくは木のような、果実のような及び／または花のような臭いまたは味を伴う）と組み合わせることによって、興味深い新しい芳香混合物及び／または香味混合物及び／または香料組成物及び／または香味組成物を作り出すことができる。このように、特に興味深い、天然の、新しい及び独創的な香調を持つ混合物を作り出すことが可能である。本発明に係る香料組成物及び／または香味組成物の、上記に記載されているような（ｂ）成分として好適である香り化合物及び／または香味化合物は、例えば、Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ及びＦｌａｖまたはＭａｔｅｒｉａｌｓ，Ｖｏｌ．Ｉ及びＩＩ，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎ．Ｊ．１９６９，ｓｅｌｆ−ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ，またはＫ．Ｂａｕｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｏｍｍｏｎ  Ｆｒａｇｒａｎｃｅ  ａｎｄ  ＦｌａｖまたはＭａｔｅｒｉａｌｓ，４ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００１にて見いだすことができる。
【００５８】
詳細に言及されているのは：香油、クリーム、アブソリュート、樹脂、樹脂状物質、バルム、チンキ、例えば、アンバーグリスチンクチャー；アミリス油；アンゼリカ種子油；アンゼリカ根油；アニス油；バレリアン油；バジル油；ツリーモスアブソリュート；ベイ油；オウシュウヨモギ油；ベンゾイン樹脂（ｂｅｎｚｏｅｒｅｓｉｎ）；ベルガモット油；蜜蝋アブソリュート；バーチタール油；ビターアーモンド油；セイボリー油；ブッコリーフ（ｂｕｃｃｏ  ｌｅａｆ）油；カブレウバ油；カデ油；ショイウブ油；ショウノウ油；カナンガ油；カルダモン油；カスカリラ油；カッシア油；カッシーアブソリュート；カストリウムアブソリュート；ニオイヒバ油；セダーウッド油；シスタス油；シトロネラ油；レモン油；コパイババルム；コパイババルム油；コリアンダー油；コスタス根油；クミン油；イトスギ油；ダバナ油；ディルウッド油；ディル種子油；オーデブルーツ（Ｅａｕ  ｄｅ  ｂｒｏｕｔｓ）アブソリュート；オークモスアブソリュート；エレミ油；タラゴン油；ユーカリレモン油；ユーカリ油；フェンネル油；スプルースニードル（Ｓｐｒｕｃｅ  ｎｅｅｄｌｅ）油；ガルバナム油；ガルバナム樹脂；ゼラニウム油；グレープフルーツ油；グアイアクウッド油；グルユンバルム；グルユンバルム油；ヘリクリサムアブソリュート；ヘリクリサム油；ショウガ油；アヤメ根アブソリュート；アヤメ根油；ジャスミンアブソリュート；カラマス油；カモミール油ブルー；ローマンカモミール油；ニンジン種子油；カスカリラ油；松葉油；スペアミント油；キャラウエイ油；ラブダナム油；ラブダナムアブソリュート；ラブダナム樹脂；ラバンジンアブソリュート；ラバンジン油；ラベンダーアブソリュート；ラベンダー油；レモングラス油；ロベージ油；蒸留ライム油；圧搾ライム油；リナロエ油；アオモジ果実油；ローリエ油；マシス油；マジョラム油；マンダリン油；マソイリンド油；ミモザアブソリュート；ムスク種子油；ムスクチンキ；マスカットセージ油；ナツメグ油；ミルラアブソリュート、ミルラ油；マートル油；クローブリーフ油；クローブフラワー油；ネロリ油；オリバナムアブソリュート；オリバナム油；オポパナクス油；オレンジフラワーアブソリュート；オレンジ油；オレガノ油；パルマローザ油；パチュリ油；エゴマ油；ペルーバルサム油；パセリ葉油；パセリ種子油；プチグレイン油；ペパーミント油；コショウ油；ピメント油；パイン油；ポレイ油；ローズアブソリュート；ローズウッド油；ローズ油；ローズマリー油；セージ油ダルマチアン；セージ油スパニッシュ；ビャクダン油；セロリ種子油；スパイクラベンダー油；スターアニス油；エゴノキ油；マリーゴールド油；ファーニードル油；ティーツリー油；テレビン油；タイム油；トルーバルサム；トンカアブソリュート；チュベローズアブソリュート；バニラ抽出物；バイオレットリーフアブソリュート；バーベナ油；ベチベル油；ジュニパーベリー油；ワイン酵母油；ニガヨモギ油；ウインターグリーン油；イーラン油；ヒソップ油；シベットアブソリュート；シナモン葉油；シナモン樹皮油；及びそれらの画分またはそれらから単離された成分のような天然の原料由来の抽出物である。
【００５９】
例えば、３−カレン；α−ピネン；β−ピネン；α−テルピネン；γ−テルピネン；ｐ−シメン；ビサボレン；カムフェン；カリオフィレン；セドレン；ファルネセン；リモネン；ロンギフォレン；ミルセン；オシメン；バレンス；（Ｅ，Ｚ）−１，３，５−ウンデカトリエン；スチレン；ジフェニルメタンのような炭化水素の；
例えば、ヘキサノール；オクタノール；３−オクタノール；２，６−ジメチルヘプタノール；２−メチル−２−ヘプタノール；２−メチル−２−オクタノール；（Ｅ）−２−ヘキセノール；１−オクテン−３−オール；３，４，５，６，６−ペンタメチル−３／４−ヘプテン−２−オールと３，５，６，６−テトラメチル−４−メチレンヘプタン−２−オールの混合物；（Ｅ，Ｚ）−２，６−ノナジエノール；３，７−ジメチル−７−メトキシオクタン−２−オール；９−デセノール；１０−ウンデセノール；４−メチル−３−デセン−５−オールのような脂肪族アルコールの；
例えば、ヘキサナール；ヘプタナール；オクタナール；ノナナール；デカナール；ウンデカナール；ドデカナール；２−メチルオクタナール；２−メチルノナナール；（Ｅ）−２−ヘキセナール；（Ｚ）−４−ヘプテナール；２，６−ジメチル−５−ヘプテナール；１０−ウンデセナール；（Ｅ）−４−デセナール；２−ドデセナール；２，６，１０−トリメチル−９−ウンデセナール；２，６，１０−トリメチル−５，９−ウンデカジエナール；ヘプタナールジエチルアセタール；１，１−ジメトキシ−２，２，５−トリメチル−４−ヘキセン；シトロネリルオキシアセトアルデヒド；１−（１−メトキシ−プロポキシ）−（Ｚ）−３−ヘキセン；１−（１−メトキシ−プロポキシ）−（Ｅ）−３−ヘキセンのような脂肪族アルデヒド及びそのアセタールの；
例えば、２−ヘプタノン；２−オクタノン；３−オクタノン；２−ノナノン；５−メチル−３−ヘプタノン；５−メチル−３−ヘプタノンオキシム；２，４，４，７−テトラメチル−６−オクテン−３−オン；６−メチル−５−ヘプテン−２−オンのような脂肪族ケトン及びそのオキシムの；
例えば、３−メチルチオヘキサノール；酢酸３−メチルチオヘキシル；３−メルカプトヘキサノール；酢酸３−メルカプトヘキシル；酪酸３−メルカプトヘキシル；酢酸３−アセチルチオヘキシル；１−メンテン−８−チオールのような脂肪族イオウ含有化合物の；
例えば、２−ノノノニトリル（２−ｎｏｎｏｎｏｎｉｔｒｉｌｅ）；２−ウンデセン酸ニトリル；２−トリデセン酸ニトリル；３，１２−トリデカジエン酸ニトリル；３，７−ジメチル−２，６−オクタジエン酸ニトリル；３，７−ジメチル−６−オクテン酸ニトリルのような脂肪族ニトリルの；
例えば、(Ｅ）−及び（Ｚ）−３−ヘキセニルギ酸；アセト酢酸エチル；酢酸イソアミル；酢酸３，５，５−トリメチルヘキシル；酢酸３−メチル−２−ブテニル；（Ｅ）−２−ヘキセニル酢酸；（Ｅ）−及び（Ｚ）−３−ヘキセニル酢酸；酢酸オクチル；酢酸３−オクチル；酢酸１−オクテン−３−イル；酪酸エチル；酪酸ブチル；酪酸イソアミル；酪酸ヘキシル；（Ｅ）−及び（Ｚ）−３−ヘキセニルイソ酪酸；クロトン酸ヘキシル；イソバレリアン酸エチル；２−メチルペンタン酸エチル；ヘキサン酸エチル；ヘキサン酸アリル（アリル  ヘキサノエート）；ヘプタン酸エチル；ヘプタン酸アリル；オクタン酸エチル；（Ｅ，Ｚ）−２，４−デカジエン酸エチル；２−オクチン酸メチル；２−ノニン酸メチル；２−イソアミルオキシ酢酸アリル；３，７−ジメチル−２，６−オクタジエン酸メチル；クロトン酸４−メチル−２−ペンチルのような脂肪族カルボン酸のエステルの；
例えば、ゲラニオール；ネロール；ラバデュロール；ネロリドール；ファルネソール；テトラヒドロリナロール；テトラヒドロゲラニオール；２，６−ジメチル−７−オクテン−２−オール；２，６−ジメチルオクタン−２−オール；２−メチル−６−メチレン−７−オクテン−２−オール；２，６−ジメチル−５，７−オクタジエン−２−オール；２，６−ジメチル−３，５−オクタジエン−２−オール；３，７−ジメチル−４，６−オクタジエン−３−オール；３，７−ジメチル−１，５，７−オクタトリエン−３−オール  ２，６−ジメチル−２，５，７−オクタトリエン−１−オール；及びそれらのギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、イソ酪酸塩、酪酸塩、イソバレリアン酸塩、ペンタン酸塩、ヘキサン酸塩、クロトン酸塩、チグリン酸塩及び３−メチル−２−ブタン酸塩のような非環式テルペンアルコールの；
例えば、シトロネラール；７−メトキシ−３，７−ジメチルオクタナール；２，６，１０−トリメチル−９−ウンデセナール；ゲラニルアセトン；及びゲラニアル、ネラルのジメチル及びジエチルアセタールのような非環式テルペンアルデヒド及びケトンの；
例えば、メントール；イソプレゴール；α−テルピネオール；テルピネノール−４；メンタン−８−オール；メンタン−１−オール；メンタン−７−オール；ボルネオール；イソボルネオール；酸化リナロール；ノポール；セドロール；アムブリノール；ベチベロール；グアイオール；ならびにそれらのギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、イソ酪酸塩、酪酸塩、イソバレリアン酸塩、ペンタン酸塩、ヘキサン酸塩、クロトン酸塩、チグリン酸塩及び３−メチル−２−ブタン酸塩のような環状テルペンアルコールの；
例えば、メントン；イソメントン；８−メルカプトメンタン−３−オン；カルボン；ショウノウ；フェンコン；α−イオノン；β−イオノン；α−ｎ−メチルイオノン；β−ｎ−メチルイオノン；α−イソメチルイオノン；β−イソメチル−イオノン；α−鉄；β−ダマセノン；１−（２，４，４−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）−２−ブテン−１−オン；１，３，４，６，７，８ａ−ヘキサヒドロ−１，１，５，５−テトラメチル−２Ｈ−２，４ａ−メタノ−ナフタレン−８（５Ｈ）−オン；２−メチル−４−（２，６，６−トリメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−２−ブテナール；ノートカトン；ジヒドロノートカトン；４，６，８−メガスチグマトリエン−３−オン；α−シネンサール；β−シネンサール；アセチル化シダーウッド油（メチルセドリルケトン）のような環状テルペンアルデヒド及びケトンの；
例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノール；３，３，５−トリメチルシクロヘキサノール；３−イソカンフィルシクロヘキサノール；２，６，９−トリメチル−Ｚ２，Ｚ５，Ｅ９−シクロドデカトリエン−１−オール；２−イソブチル−４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オールのような環状アルコールの；
例えば、α−３，３−トリメチルシクロヘキシルメタノール；１−（４−イソプロピルシクロヘキシル）エタノール；２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペント−１−イル）ブタノール；２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペント−１−イル）−２−ブテン−１−オール；３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペント−１−イル）−ペンタン−２−オール；３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペント−１−イル）−４−ペンテン−２−オール；３，３−ジメチル−５−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペント−１−イル）−４−ペンテン−２−オール；１−（２，２，６−トリメチルシクロヘキシル）ペンタン−３−オール；１−（２，２，６−トリメチルシクロヘキシル）ヘキサン−３−オールのような脂環式アルコールの；
例えば、シネロール；セドリルメチルエーテル；シクロドデシルメチルエーテル；１，１−ジメトキシシクロドデカン；（エトキシメトキシ）シクロ−ドデカン；α−セドレネポキシド；３ａ，６，６，９ａ−テトラメチルドデカヒドロ−ナフト［２，１ｂ］フラン；３ａ−エチル−６，６，９ａ−トリメチルドデカヒドロナフト［２，１ｂ］フラン；１，５，９−トリメチル−１３−オキサビシクロ［１０．１．０］トリデカ−４，８−ジエン；ローズオキシド；２−（２，４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−イル）−５−メチル−５−（１−メチルプロピル）−１，３−ジオキサンのような環状及び脂環式エーテルの；
例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノン；２，２，５−トリメチル−５−ペンチルシクロペンタノン；２−ヘプチルシクロペンタノン；２−ペンチル−シクロペンタノン；２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン；３−メチル−ｃｉｓ−２−ペンテン−１−イル−２−シクロ-ペンテン−１−オン；３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテン−１−オン；３−メチル−４−シクロペンタデセノン；３−メチル−５−シクロペンタデセノン；３−メチルシクロペンタデカノン；４−（１−エトキシビニル）−３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサノン；４−ｔｅｒｔ−ペンチルシクロヘキサノン；５−シクロヘキサデセン−１−オン；６，７−ジヒドロ−１，１，２，３，３−ペンタメチル−４（５Ｈ）−インダノン；８−シクロヘキサデセン−１−オン；９−シクロヘプタデセン−１−オン；シクロペンタデカノン；シクロヘキサデカノンのような環状及び大環状のケトンの；
例えば、２−メチル−４−（２，２，６−トリメチル−シクロヘキセン−１−イル）−２−ブテナール；４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド；４−（４−メチル−３−ペンテン−１−イル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒドのような脂環式アルデヒドの；
例えば、１−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）−４−ペンテン−１−オン；２，２−ジメチル−１−（２，４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−イル）−１−プロパノン；１−（５，５−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−４−ペンテン−１−オン；２，３，８，８−テトラメチル−１，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−２−ナフタルエニル-メチルケトン；メチル−２，６，１０−トリメチル−２，５，９−シクロドデカトリエニルケトン；ｔｅｒｔ−ブチル−（２，４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−イル）ケトンのような脂環式ケトンの；
例えば、酢酸２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル；酢酸４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル；酢酸２−ｔｅｒｔ−ペンチルシクロヘキシル；酢酸４−ｔｅｒｔ−ペンチル−シクロヘキシル；酢酸３，３，５−トリメチルシクロヘキシル；酢酸デカドロ−２−ナフチル；クロトン酸２−シクロ−ペンチルシクロペンチル；酢酸３−ペンチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル；酢酸デカヒドロ−２，５，５，８ａ−テトラメチル−２−ナフチル；４，７−メタノ−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサ−ヒドロ−５、それぞれ、酢酸６−インデニル；プロピオン酸４，７−メタノ−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−５、または６−インデニル；イソ酪酸４，７−メタノ−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−５、または６−インデン−イル；酢酸４，７−メタノオクタヒドロ−５、または６−インデニルのような環状アルコールのエステルの；
例えば、クロトン酸１−シクロヘキシルエチルのような脂環式アルコールのエステルの；
例えば、プロピオン酸アリル３−シクロヘキシル；シクロヘキシルオキシ酢酸アリル；ｃｉｓ−及びｔｒａｎｓ−メチルジヒドロジャスモン酸；ｃｉｓ−及びｔｒａｎｓ−メチルジャスモン酸；２−ヘキシル−３−オキソシクロペンタンカルボン酸メチル；２−エチル−６，６−ジメチル−２−シクロヘキセンカルボン酸エチル；２，３，６，６−テトラメチル−２−シクロヘキセンカルボン酸エチル；２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−酢酸エチルのような脂環式カルボン酸のエステルの；
例えば、ベンジルアルコール；１−フェニルエチルアルコール；３−フェニルプロパノール；２−フェニルプロパノール；２−フェノキシエタノール；２，２−ジメチル−３−フェニルプロパノール；２，２−ジメチル−３−（３−メチルフェニル）プロパノール；１，１−ジメチル−２−フェニルエチルアルコール１，１−ジメチル−３−フェニルプロパノール；１−エチル−１−メチル−３−フェニルプロパノール；２−メチル−５−フェニルペンタノール；３−メチル−５−フェニルペンタノール；３−フェニル−２−プロペン−１−オール；４−メトキシベンジルアルコール；１−（４−イソプロピルフェニル）エタノールのような芳香脂肪族アルコールの；
例えば、酢酸ベンジル；プロピオン酸ベンジル；イソ酪酸ベンジル；イソバレリアン酸ベンジル；酢酸２−フェニルエチル；プロピオン酸２−フェニルエチル；イソ酪酸２−フェニルエチル；イソバレリアン酸２−フェニルエチル；酢酸１−フェニルエチル；α−トリクロロメチルベンジル酢酸；酢酸α，α−ジメチルフェニルエチル；酪酸α，α−ジメチルフェニルエチル；酢酸シンナミル；イソ酪酸２−フェノキシエチル；酢酸４−メトキシベンジルのような芳香脂肪族アルコールと脂肪族カルボン酸のエステルの；
例えば、２−フェニルエチルメチルエーテル；２−フェニルエチル−イソアミルエーテル；２−フェニルエチル−１−エトキシエチルエーテル；フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール；フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール；ヒドロアトロパ酸アルデヒドジメチルアセタール；フェニルアセトアルデヒドグリセリンアセタール；２，４，６−トリメチル−４−フェニル−１，３−ジオキサン；４，４ａ，５，９ｂ−テトラ−ヒドロインデノ［１，２−ｄ］−ｍ−ジオキシン；４，４ａ，５，９ｂ−テトラヒドロ−２，４−ジメチルインデノ［１，２−ｄ］−ｍ−ジオキシンのような芳香脂肪族エーテルの；
例えば、ベンズアルデヒド；フェニルアセトアルデヒド；３−フェニルプロパナール；ヒドロアトロパ酸アルデヒド；４−メチルベンズアルデヒド；４−メチルフェニルアセトアルデヒド；３−（４−エチルフェニル）−２，２−ジメチルプロパナール；２−メチル−３−（４−イソプロピルフェニル）プロパナール；２−メチル−３−（４−イソブチルフェニル）プロパナール；３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）プロパナール；桂皮酸アルデヒド；α−ブチルシンナムアルデヒド；アルファ−ヘキシルシンナムアルデヒド；３−メチル−５−フェニルペンタナール；４−メトキシベンズアルデヒド；４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズ−アルデヒド；４−ヒドロキシ−３−エトキシベンズアルデヒド；３，４−メチレンジオキシベンズアルデヒド；３，４−ジメトキシベンズアルデヒド；２−メチル−３−（４−メトキシフェニル）プロパナール；２−メチル−３−（４−メチレンジオキシフェニル）プロパナールのような芳香族及び芳香脂肪族のアルデヒドの；
例えば、アセトフェノン；４−メチルアセトフェノン；４−メトキシアセトフェノン；４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチルアセトフェノン；４−フェニル−２−ブタノン；４−（４−ヒドロキシフェニル）−２−ブタノン；１−（２−ナフタ−エニル）エタノン；２−ベンゾフランイルエタノン；（３−メチル−２−ベンゾフランイル）エタノン；ベンゾフェノン；１，１，２，３，３，６−ヘキサメチル−５−インダニルメチルケトン；６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１−ジ−メチル−４−インダニルメチルケトン；１−［２，３−ジヒドロ−１，１，２，６−テトラメチル−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−５−インデニル］エタノン；５’，６’，７’，８’−テトラヒドロ−３’，５’，５’，６’，８’，８’−ヘキサメチル−２−アセト−ナフトンのような芳香族及び芳香脂肪族のケトンの；
例えば、安息香酸；フェニル酢酸；安息香酸メチル；安息香酸エチル；安息香酸ヘキシル；安息香酸ベンジル；酢酸メチルフェニル；酢酸エチルフェニル；酢酸ゲラニルフェニル；酢酸フェニルエチルフェニル；桂皮酸メチル；桂皮酸エチル；桂皮酸ベンジル；桂皮酸フェニルエチル；桂皮酸シンナミル；酢酸アリルフェノキシ；サリチル酸メチル；サリチル酸ヘキシル；サリチル酸シクロヘキシル；サリチル酸ｃｉｓ−３−ヘキセニル；サリチル酸ベンジル；サリチル酸フェニルエチル；２，４−ジヒドロキシ−３，６−ジメチル安息香酸メチル；３−フェニルグリシド酸エチル；３−メチル−３−フェニルグリシド酸エチルのような芳香族及び芳香脂肪族のカルボン酸及びそのエステルの；
例えば、２，４，６−トリニトロ−１，３−ジメチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン；３，５−ジニトロ−２，６−ジメチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルアセトフェノン；桂皮酸ニトリル；３−メチル−５−フェニル−２−ペンテン酸ニトリル；３−メチル−５−フェニルペンタン酸ニトリル；アントラニル酸メチル；Ｎ−メチルアントラニル酸メチル；アントラニル酸メチルの７−ヒドロキシ−３，７−ジメチルオクタナール、２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）プロパナールまたは２，４−ジメチル−３−シクロヘキセンカルボアルデヒドとのＳｃｈｉｆｆ塩基；６−イソプロピルキノリン；６−イソブチルキノリン；６−ｓｅｃ−ブチルキノリン；２−（３−フェニルプロピル）ピリジン；インドール；スカトール；２−メトキシ−３−イソプロピルピラジン；２−イソブチル−３−メトキシピラジンのような窒素含有芳香族化合物の；
例えば、エストラゴール；アネトール；ユーゲニルメチルエーテル；イソユーゲノール；イソユーゲニルメチルエーテル；チモール；カルバクロール；ジフェニルエーテル；β−ナフチルメチルエーテル；β−ナフチルエチルエーテル；β−ナフチルイソブチルエーテル；１，４−ジメトキシベンゼン；酢酸ユーゲニル；２−メトキシ−４−メチルフェノール；２−エトキシ−５−（１−プロペニル）フェノール；酢酸ｐ−クレシルフェニルのようなフェノール、フェニルエーテル及びフェニルエステルの；
例えば、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−２Ｈ−フラン−３−オン；２−エチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−２Ｈ−フラン−３−オン；３−ヒドロキシ−２−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン；２−エチル−３−ヒドロキシ−４Ｈ−ピラン−４−オンのような複素環化合物の；
例えば、１，４−オクタノリド；３−メチル−１，４−オクタノリド；１，４−ノナノリド；１，４−デカノリド；８−デセン−１，４−オリド；１，４−ウンデカノリド；１，４−ドデカノリド；１，５−デカノリド；１，５−ドデカノリド；４−メチル−１，４−デカノリド；１，１５−ペンタデカノリド；１，１６−ヘキサデカ−ノリド；９−ヘキサデセン−１，１６−オリド；１０−オキサ−１，１６−ヘキサデカノリド；１１−オキサ−１，１６−ヘキサデカノリド；１２−オキサ−１，１６−ヘキサデカノリド；エチレン１，１２−ドデカンジオエート；エチレン１，１３−トリデカンジオエート；２，３−ジヒドロクマリン；オクタヒドロクマリンのようなラクトンの群に由来する単品香料物質。
【００６０】
第７の態様では、本発明は、
（ａ）−成分：本発明に係る変異形における式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩ）及び／または式（ＩＩＩ）の１以上の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンと、
（ｂ）−成分：１以上の、好ましくは２、３、４、５、６、７、８、９、１０以上の他の香料及び／または香味料とを含む嗅覚組成物及び／または香味組成物に関する。
【００６１】
さらなる変形では、したがって本発明は、
（ａ）請求項１〜３に記載の式（Ｉ）の１以上の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール、及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンと、
（ｂ）（ｉ）木のような、果実のような及び／または花のような臭い及び／または味覚を付与する他の香料物質及び香味物質（複数可）、または
（ｉｉ）他の香料物質及び香味物質（複数可）が異なる匂いを付与する、
１以上の、好ましくは２、３、４、５、６、７、８、９、１０以上の他の香料物質及び／または香味物質とを含む香料組成物及び／または香味組成物に関係する。
【００６２】
本発明の匂い組成物及び／または香味組成物の好ましい変異形では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩ）の、及び／または式（ＩＩＩ）の、本発明の化合物または本発明に従って使用される本発明の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンは好ましくは１以上の、特に好ましくは２、３、４、５以上の花のような及び／または果実のようなさらなる香料及び／または芳香と組み合わせられる。
【００６３】
さらに好ましい変異形では、本発明は、花のような及び／または果実のような嗅覚香調を付与する１、２、３、４、５以上の香料物質及び／または香味物質を含む香料組成物及び／または香味組成物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンに関する。
【００６４】
そうすることで、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩ）の、及び／または式（ＩＩＩ）の、本発明の化合物または本発明で使用される化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンは花のような匂い分子及び／または香味料の嗅覚的増強を有利に（少なくとも部分的に）達成する。
【００６５】
式（Ｉの、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩ）の、及び／または式（ＩＩＩ）の、本発明の化合物または本発明で使用される化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンが有利に組み合わせられ得る（特に、本発明に係る香料組成物及び／または香味組成物にて）花のような香料物質及び／または芳香物質は好ましくは、ヒドロキシシトロネラール、メトキシシトロネラール、シクラメンアルデヒド［２−メチル−３−（４−イソプロピルフェニル）プロパナール］、１−（４−イソプロピル−シクロヘキシル）エタノール（Ｍｕｇｅｔａｎｏｌ（登録商標））、４−ｔｅｒｔ−ブチル−α−メチルジヒドロシンナムアルデヒド（Ｌｉｌｉａｌ（登録商標））、ｃｉｓ−ヘキサヒドロクミニルアルコール（ｍａｙｏｌ（登録商標））、３−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］プロパナール（Ｂｏｕｒｇｅｏｎａｌ（登録商標））、２，２−ジメチル−３−（３−メチル-フェニル）プロパノール（Ｍａｊａｎｔｏｌ（登録商標））、３−メチル−３−（３−メチルベンジル）−ブタン−２−オール、２−イソブチル−４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール（Ｆｌｏｒｏｓａ（登録商標））、２−メチル−３−（３，４−メチレン-ジオキシフェニル）プロパナール（Ｈｅｌｉｏｆｏｌａｌ（登録商標））、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド（Ｌｙｒａｌ（登録商標））、４−（オクタヒドロ−４，７−メタノ−５Ｈ−インデン−５−イリデンブタナール（Ｄｕｐｉｃａｌ（登録商標））、ベルンアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテン−１−イル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド（Ｖｅｒｔｏｍｕｇａｌ（登録商標））、オクタヒドロ−５−（４−メトキシブチリデン）−４，７−メタノ−１Ｈ−インデン（Ｍｕｇｏｆｌｏｒ（登録商標））、２，６−ジメチル−２−ヘプタノール（Ｆｒｅｅｓｉｏｌ（登録商標））、１−エチル−１−メチル−３−フェニルプロパノール（Ｐｈｅｍｅｃ（登録商標））、２，２−ジメチル−３−フェニル−１−プロパノール（Ｍｕｇｕｅｔアルコール）、プロファルネソール、ジヒドロファルネソール、ファルネソール、ネロリドール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、ヘキシル安息香酸、ゲラニオール、ネロール、リナロール、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、エチルリナロール、ゲラニルチグリン酸、フェネチルアルコール（２−フェニルエチルアルコール）、シトロネロール、ローズオキシド、２−メチル−５−フェニルペンタノール（ロサフェン）、３−メチル−５−フェニルペンタノール（フェノキサノール）、ジヒドロジャスモン酸メチル（Ｈｅｄｉｏｎ（登録商標）、Ｈｅｄｉｏｎｅ（登録商標）ｈｉｇｈ  ｃｉｓ）、２−ヘプチルシクロペンタノン（Ｐｒｏｊａｓｍｏｎ  Ｐ）、ｃｉｓ−ジャスモン、ジヒドロジャスモン、シナモンアルコール（３−フェニル−２−プロペン−１−オール）、ジヒドロシナモンアルコール（３−フェニルプロパノール）、２−メチル−４−フェニル−１，３−ジオキソラン（Ｊａｃｉｎｔｈａｆｌｏｒ（登録商標））及びジヒドロミルセノール（２，６−ジメチル−７−オクテン−２−オール）から成る群から選択される。
【００６６】
第８の態様では、本発明は香料組成物及び／または香味組成物に関するものであり、その際、さらなる１以上の香料物質及び／または香味物質はエチル  ２−シクロペント−２−エン−１−イル  アセテート、１−シクロヘキシルエチル（Ｅ）−ブタ−２−エノエート、（２−シクロペンチルシクロペンチル）（Ｅ）−ブタ−２−エノエート、アリル  ３−シクロヘキシルプロパノエート、アリル  ヘキサノエート、１，３−ジメチルブチル（Ｅ）−ブタ−２−エノエート、１，３−ジメチルブタ−３−エニル  ２−メチルプロパノエート、及び／または（Ｅ）−１−（２，６，６−トリメチルシクロヘックス−２−エン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オンから成る群から選択される。
【００６７】
本発明の匂い組成物及び／または香味組成物の好ましい変異形では、本発明に従って使用される式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）の本発明または化合物、式（ＩＩ）の及び／または式（ＩＩＩ）の本発明または化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンは、好ましくは１以上のさらなる香料物質及び／または香味物質と組み合わせられ、特に好ましくは２、３、４、５以上のさらなる香料物質及び／または香味物質と組み合わせられ、その際、香料物質及び／または香味物質は以下の群エチル  ２−シクロペント−２−エン−１−イル  アセテート、１−シクロヘキシルエチル（Ｅ）−ブタ−２−エノエート、（２−シクロペンチルシクロペンチル）（Ｅ）−ブタ−２−エノエート、アリル  ３−シクロヘキシルプロパノエート、アリル  ヘキサノエート、１，３−ジメチルブチル（Ｅ）−ブタ−２−エノエート、１，３−ジメチルブタ−３−エニル  ２−メチルプロパノエート、（Ｅ）−１−（２，６，６−トリメチルシクロヘックス−２−エン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オンから選択される。
【００６８】
加えて、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩ）及び／または式（ＩＩＩ）の本発明の化合物または本発明に従って使用されるべきである化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンは特に、果実のような匂い分子及び／または香味物質の匂いを強化するのに有利に好適である。
【００６９】
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩ）及び／または式（ＩＩＩ）の本発明の化合物または本発明に従って使用されるべきである化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンが有利に組み合わせられ得るので本発明に係る匂い分子組成物及び／または香味組成物の特に好ましい（さらなる）匂い分子である果実のような匂いを放つ物質及び／または芳香物質は好ましくは、２−メチル−酪酸エチルエステル、４−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−２−ブタノン、エチル−３−メチル−３−フェニルグリシド酸、酪酸イソアミル、酢酸イソアミルエステル、酢酸ｎ−ブチルエステル、酪酸エチル、３−メチル−酪酸エチル、エチル  ｎ−ヘキサノエート、ｎ−ヘキサン酸アリルエステル、エチル−２−ｔｒａｎｓ−４−ｃｉｓ−デカジエノエート、１，１−ジメトキシ−２，２，５−トリメチル−４−ヘキサン、２，６−ジメチル−５−ヘプテン−１−アール、γ−ウンデカラクトン、γ−ノナラクトン、ヘキサナール、３Ｚ−ヘキセナール、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、シトラール、バニリン、エチルバニリン、マルトール、エチルマルトール及びそれらの混合物から成る群から選択される。
【００７０】
香料組成物及び／または香味組成物のさらなる変異形では、式（Ｉ）の化合物または前述の主要な香料の総量のさらなる香料物質及び／または香味物質の総量に対する重量比は好ましくは１；１０００〜１：０．５の範囲にある。
【００７１】
好ましい本発明の香料混合物及び／または香味混合物及び／または香料組成物及び／または香味組成物では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩ）及び／または式（ＩＩＩ）の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）-シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンの総量は、いずれの場合も香料混合物及び／または香味混合物及び／または香料組成物及び／または香味組成物の総質量に基づいて０．０００１〜９９．９重量％の範囲、好ましくは０．００１〜９９．５重量％の範囲、特に好ましくは０．０１〜９９％の範囲にある。
【００７２】
さらに好ましい本発明の匂い分子混合物及び／または香味混合物及び／または匂い分子組成物及び／または香味組成物では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩ）及び／または式（ＩＩＩ）の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール、及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンの総量はいずれの場合も香料混合物及び／または香味混合物及び／または香料組成物及び／または香味組成物の総質量に基づいて０．０１〜９０重量％の範囲、好ましくは０．０５〜８０重量％の範囲、さらに好ましくは０．１〜７０重量％の範囲、特に好ましくは０．２５〜５０重量％の範囲、特に好ましくは０．５〜４０重量％の範囲、最も好ましくは０．７５〜２５重量％の範囲にある。
【００７３】
本発明に係る好ましい香料物質混合物及び／または香味物質混合物及び／または香料物質組成物及び／または香味物質組成物では、本発明に係る変異形における式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩ）及び／または式（ＩＩＩ）の化合物（複数可）の使用される総量は、青葉のような、草のような、新鮮な、果実のような、花のような、木のような、甘い、土のような、脂っぽい、金属のような及びバルサムのような香調の方向に、好ましくは青葉のような及び／または果実のよう香調の方向に、好ましくはバラの香調の方向に他の香料及び／または香味料の臭気を改変するまたは増強するために、及び／または前記香調の１以上を運ぶために十分である。
【００７４】
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩ）及び／または式（ＩＩＩ）の１以上の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンが主に使用されて香料混合物及び／または香味混合物及び／または香料組成物及び／または香味組成物にもっと多くの新鮮さ（匂い立ち）、コク、調和及び／または自然さを付与する、及び／または特定の香調（他の香料物質または香味物質を介してすでに存在する）を増強するのであれば、成分（ａ）の総量は比較的少なく、香料混合物及び／または香味混合物及び／または香料組成物及び／または香味組成物の総量に基づいて特に好ましくは０．０１〜５重量％の範囲、好ましくは０．１〜２重量％の範囲にある。比較的低い濃度が好ましい濃度範囲内で選択されるのであれば、上述の固有の匂い香調は各組成物の他の成分に応じて場合によってはまだ運ばれていない。
【００７５】
本発明に係る使用を目的とする上記に記載されている本発明の優先的な実施形態は、本発明の匂い混合物及び／または香味混合物及び／または匂い組成物及び／または香味組成物、ならびに本発明に係る芳香で満たされた物品、特に好ましい重量比に関する情報にも準用されるべきである。
【００７６】
本発明に係る、または本発明に従って使用される式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、及び／または式（ＩＩ）の化合物（複数可）、特に、本発明の文脈で好ましいまたは特に好ましいと指名されている式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩ）の及び／または式（ＩＩＩ）の化合物は非常に複雑で且つ多様な嗅覚的印象を有する。さもなければ、この印象は普通、いくつかの成分（例えば、精油またはスパイスの混合物）を混合することによってのみ達成することができる。
【００７７】
その主要な、すなわち、匂いを放つ特性に加えて、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩ）の及び／または式（ＩＩＩ）の化合物は同様の匂いを放つ特性を持つ匂いを放つ及び／または芳香性の物質と比べて有益な第２の特性、特に良好な付着性及び高い持続性、ならびに特定の媒体や調製物における高い安定性及び高い収率も有する。
【００７８】
第８の態様では、本発明は果実のような及び／または木のような香調の１つ、いくつかまたはすべてを持つ匂いを改変する及び／または増強する（強化する）プロセスに関するものであり、それは以下の工程を含む：
（ａ）前述の請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩ）の及び／または式（ＩＩＩ）の化合物及び／または本発明に係る香料混合物（複数可）及び／または香料組成物（複数可）を提供すること；
（ｂ）完成調製物にて果実のような及び／または木のような匂いを呼び覚ます、感覚的に改変する及び／または増強するのに十分である、果実のような及び／または木のような香調の１以上を伴う１以上の嗅覚物質及び／または芳香物質（複数可）の混合物と、感覚有効量のこの物質（単数）または物質（複数）を混ぜ合わせること。
【００７９】
本発明に従って使用される式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）の本発明または化合物、式（ＩＩ）の及び／または式（ＩＩＩ）の本発明または化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンは本発明に係る香料混合物及び／または香味混合物の強度を増強することもでき、嗅覚の出現全体をまろやかにすることもでき、香料組成物及び／または香味組成物にさらに多くのふくよかさ、新鮮さ、（匂い立つ）力、匂い立ち、光沢、コク、調和及び／または自然さを与えるのに使用することができる。
【００８０】
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩ）及び／または式（ＩＩＩ）の１以上の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンを使用して匂い分子組成物及び／または香味組成物に新鮮さ、（匂い立ち）、コク、調和及び／または自然さを付与することができ、及び／または既存の匂い香調を強化することができる。
【００８１】
第９の態様では、本発明は、毛髪及び／または皮膚または織物繊維に香料を付与するための（好ましい嗅覚香調のための、上記の説明を参照してください）式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩ）の及び／または式（ＩＩＩ）の１以上の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール、及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンの使用に関するものであり、その際、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩ）及び／または式（ＩＩＩ）の化合物（複数可）及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール、及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンは好ましくは界面活性剤もしくは界面活性剤混合物と組み合わせて使用される、または使用される。
【００８２】
第９の態様では、本発明は、香料混合物及び／または香味混合物及び／または香料組成物及び／または香味組成物の持続性及び／または保持性を高めるための手段としての、及び／または固定剤としての式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、式（ＩＩ）の及び／または式（ＩＩＩ）の１以上の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール、及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンの香料混合物及び／または香味混合物及び／または香料組成物及び／または香味組成物の使用に関係する。
【００８３】
香料及び／または香味料としての式（Ｉ）の化合物の感覚特性及びその好適性はまだ記載されていないが、特有の高い持続性で驚くべき利点を示す。
【００８４】
以下の表１は、本発明である、または本発明に従って使用されるべきである式（Ｉ）のいくつかの化合物の感覚的な、特に嗅覚的な説明を含有する。
【００８５】
式（Ｉ）の化合物の示された構造式は常に明白である。
【表１−１】
2021532230.tif 000016
【表１−２】
2021532230.tif 000017
【００８６】
香料組み合わせまたは香料組成物はさらに特に好ましい。ここで、それらを他の第２の香料と組み合わせることによって一部の香料の果実のような香調で途方もない増加が達成された。以下の表２は二次的なまたは組み合わせた香料を伴った４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール（Ｓｙｍｒｏｓｅ）の感覚的な、特に嗅覚的な説明を含有する。
【表２−１】
2021532230.tif 000018
【表２−２】
2021532230.tif 000019
【表２−３】
2021532230.tif 000020
【００８７】
好ましい変異形では、本発明は、本発明に係る変異形に係る式（Ｉ）の１以上の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び感覚有効量での少なくとも１つの香料混合物及び／または香味混合物、すべてを含む香料組成物及び香料の組み合わせに関するものであり、香料混合物及び／または香味混合物（複数可）は、以下の群：エチル  ２−シクロペント−２−エン−１−イル  アセテート、１−シクロヘキシルエチル（Ｅ）−ブタ−２−エノエート、（２−シクロペンチルシクロペンチル）（Ｅ）−ブタ−２−エノエート、アリル  ３−シクロヘキシルプロパノエート、アリル  ヘキサノエート、１，３−ジメチルブチル（Ｅ）−ブタ−２−エノエート、１，３−ジメチルブタ−３−エニル  ２−メチルプロパノエート、及び／または（Ｅ）−１−（２，６，６−トリメチルシクロヘックス−２−エン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オンから選択される。
【００８８】
４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール（Ｓｙｍｒｏｓｅ）を他の第２の香料と組み合わせることによって香料の嗅覚的印象は増強される。それらはさらに果実のようで且つ自然であると思われることが多いのでやや改変された特徴を呈する。金属的な香調のような嫌な匂いはもはや認知されない。
【００８９】
好ましくは、Ｓｙｍｒｏｓｅまたは本発明で言及されている他の化合物は以下の第２の香料：スルタン（Ｓｕｌｔａｎｅｎｅ）、アプリフローレン（Ａｐｒｉｆｌｏｒｅｎ）、ダチラット（Ｄａｔｉｌａｔ）、ブッコキシム（Ｂｕｃｃｏｘｉｍｅ）、Ｖｅｒｔａｃｅｔａｌ  Ｃｏｅｕｒ、ＴＥＣ中オキサンチア（Ｏｘａｎｔｈｉａ）５０％、カシフィックス（Ｃａｓｓｉｆｆｉｘ）、アマロシット（Ａｍａｒｏｃｉｔ）、フラゴランス（Ｆｒａｇｏｌａｎｅ）、ピロプルネート（Ｐｙｒｏｐｒｕｎａｔｅ）、カシックス（Ｃａｓｓｉｘ）１５０、シクロヘキシルプロピオン酸アリル、カプロン酸アリル、フルチネート（Ｆｒｕｔｉｎａｔｅ）、イソペンチレート（Ｉｓｏｐｅｎｔｙｒａｔｅ）、ダマスコン（Ｄａｍａｓｃｏｎｅ）アルファと組み合わせられる。
【００９０】
化合物３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン（２）または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール（３）の以下の変異形及び基礎香料も表２でリストにした第２の香料または組み合わせ香料との増強された相乗的な果実のような匂いを与える。
【００９１】
第１０の態様では、本発明は、
（ｉ）感覚有効量の本発明の変異形に係る式（Ｉ）の１以上の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または香料混合物及び／または香味混合物及び／または香料組成物及び／または香味組成物と、
（ｉｉ）１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０以上の他の匂いを放つ物質または芳香物質、好ましくは果実のような匂い及び／または木のような匂いを運ぶ他の匂いを放つ物質の１つ、いくつかまたはすべてと、
（ｉｉｉ）１以上のさらなる添加剤、賦形剤及び／または活性がある物質、好ましくは２、３、４、５以上の添加剤、賦形剤及び／または活性がある物質を含む芳香で満たされた物品または香味を付けられた物品に関する。他の添加剤、補助剤及び／または活性がある物質が香料または香味料ではないことは言うまでもない。
【００９２】
好ましい実施形態では、本発明は、本発明に係る変異形に係る式（Ｉ）の１以上の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び感覚有効量の少なくとも１つの香料混合物及び／または香味混合物すべて含む芳香で満たされた物品または香味を付けられた物品に関するものであり、香料混合物及び／または香味混合物（複数可）は以下の群：エチル  ２−シクロペント−２−エン−１−イル  アセテート、１−シクロヘキシルエチル（Ｅ）−ブタ−２−エノエート、（２−シクロペンチルシクロペンチル-）（Ｅ）−ブタ−２−エノエート、アリル  ３−シクロヘキシルプロパノエート、アリル  ヘキサノエート、１，３−ジメチルブチル（Ｅ）−ブタ−２−エノエート、１，３−ジメチルブタ−３−エニル  ２−メチルプロパノエート、及び／または（Ｅ）−１−（２，６，６−トリメチルシクロヘックス−２−エン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オンから選択される。
【００９３】
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、及び／または式（ＩＩ）の１以上の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または本発明に係る香料混合物及び／または香味混合物及び／または香料組成物及び／または香味組成物に加えて、本発明に係る芳香で満たされた物品または芳香を付けられた物品である添加剤、補助剤及び／または有効成分は好ましくは以下から成る群から選択される。
【００９４】
保存剤、好ましくはＵＳ２００６／００８９４１３で言及されているもの、研磨剤、抗ニキビ剤及び皮脂低減のための薬剤、好ましくはＷＯ２００８／０４６７９１で言及されているもの、皮膚老化に対する薬剤、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されているもの、抗菌剤、抗蜂巣炎剤、フケ防止剤、好ましくはＷＯ２００８／０４６７９５で言及された抗炎症剤、刺激阻害剤、抗刺激剤（抗炎症剤、刺激阻害剤及び刺激防止剤）、好ましくはＷＯ２００７／０４２４７２及びＵＳ２００６／００８９４１３で言及されているもの、抗微生物剤、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されているもの、抗酸化剤、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されているもの、収斂剤、防腐剤、静電気防止剤、結合剤、緩衝剤、担体物質、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されているもの、キレート剤、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されているもの、細胞刺激剤、洗浄剤、皮膚ケア剤、脱毛剤、表面活性物質、脱臭剤及び制汗剤、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されているもの、可塑剤、乳化剤、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されているもの、酵素、精油、好ましくはＵＳ２００８／００７０８２５で言及されているもの、昆虫忌避剤、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されているもの、繊維、成膜剤、（さらに）固定剤、発泡剤、泡安定剤、消泡物質、泡強化剤、殺真菌剤、ゲル化剤及びゲル形成剤、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されているもの、毛髪ケア製品、毛髪成形剤、縮毛矯正剤、水分調節剤（保湿剤及び調整剤）、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されているもの、浸透圧調整物質、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されている浸透圧調整物質、相溶性の溶質、好ましくはＷＯＷＯ０１／７６５７２及びＷＯ０２／１５６８６で言及されている相溶性の溶質、漂白剤、補強剤、染み抜き剤、蛍光増白剤、含侵剤、染み防止剤、減摩剤、潤滑剤、保湿剤、軟膏、乳白剤、可塑剤、被覆剤、研磨剤、艶出し剤、ポリマー、好ましくはＷＯ２００８／０４６６７６で言及されているもの、粉剤、タンパク質及びタンパク質加水分解物、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１及びＷＯ２００８／０４６６７６で言及されているもの、加脂剤、研磨剤、皮膚沈静剤、皮膚洗浄剤、皮膚ケア剤、皮膚修復剤、好ましくはコレステロール及び／または脂肪酸及び／またはセラミド及び／または偽セラミドを含有する、好ましくはＷＯ２００６／０５３９１２で言及されているもの、皮膚美白剤、好ましくはＷＯ２００７／で言及された皮膚美白剤、皮膚保護剤、皮膚軟化剤、皮膚冷却剤、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されているもの、皮膚加温剤、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されているもの、安定剤、ＵＶ吸収剤及びＵＶフィルター、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されているもの、ベンジリデン−β−ジカルボニル化合物、好ましくはＷＯ２００５／１０７６９２で言及されているもの、α−ベンゾイル桂皮酸ニトリル、好ましくはＷＯ２００６／０１５９５４で言及されているもの、ＡｈＲ受容体アンタゴニスト、好ましくはＷＯ２��０７／１２８７２３及びＷＯ２００７／０６０２５６で言及されているもの、洗剤、衣類柔軟剤、懸濁剤、皮膚日焼け剤、好ましくはＷＯ２００６／０４５７６０で言及されているもの、増粘剤、ビタミン、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されているもの、脂肪油、蝋状物質及び脂肪、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されているもの、リン脂質、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されているもの、脂肪酸（飽和脂肪酸、モノ−またはポリ不飽和脂肪酸、α−ヒドロキシ酸、ポリヒドロキシ脂肪酸）、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されているもの、染料及び色保護剤ならびに顔料、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されているもの、腐食防止剤、アルコール及びポリオール、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されているもの、界面活性剤、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及されているもの、動物抽出物、酵母抽出物、藻類または微細藻類の抽出物、電解質、液化剤、有機溶媒、好ましくはＷＯ２００５／１２３１０１で言及された育毛調節剤（育毛促進または育毛抑制）、好ましくはＥＰ２１６８５７０及びＥＰ２１９３７８５で言及されているものまたはシリコーン及びシリコーン誘導体、好ましくはＷＯ２００８／０４６６７６で言及されているもの。
【００９５】
本発明の好ましい実施形態は、
・青葉のような、草のような、新鮮な、果実のような、花のような、木のような、甘い、土のような、脂っぽい、金属のような及びバルサムのような匂い香調の１以上を付与する、改変する及び／または増強する、好ましくは付与する及び／または増強するのに十分である感覚有効量での、好ましくは好ましいと上記で示されている形態の１つでの、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、及び／または式（ＩＩ）の１以上の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または香料混合物及び／または香味混合物及び／または香料組成物及び／または香味組成物と、
・木のような、果実のような及び／または花のような匂いを付与する１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０以上のさらなる芳香で満たす物質及び／または香味を付ける物質、好ましくは１、２、３以上のさらなる芳香物で満たす質及び／または香味を付ける物質と、
・保存剤、無機塩、キレート剤、界面活性剤、皮膚及び／または毛髪のケア剤、酵素、乳化剤、脂肪、脂肪油、蝋状物質、脂肪アルコール、シリコーン、シリコーン誘導体及び水から成る群から選択される２、３、４、５以上の添加剤、補助剤及び／または有効成分、好ましくは１、２、３以上の添加剤、補助剤及び／または有効成分とを含む芳香で満たされた物品及び／または香味を付けられた物品に関する。
【００９６】
本発明のさらに好ましい実施形態は、特にパーソナルケア及び毛髪ケア、化粧品及び家財道具の分野における洗剤及び洗浄剤、衛生製品またはケア製品から成る群から選択される、本発明に従って芳香で満たされるまたは香味を付けられた物品に関する。
【００９７】
本発明に係る香料組成物及び／または香味組成物は芳香で満たす物品または芳香を付ける物品に好適なので、本発明はさらに好ましい実施形態にて
・好ましくは好ましいと指名された形態の１つでの、好ましくは感覚有効量での本発明に係る香料組成物と、
・１以上のさらなる添加剤、補助剤及び／または活性がある物質、好ましくは２、３、４、５以上の添加剤、補助剤及び／または活性がある物質、好ましくは好ましいと上記で示されている２、３、４、５以上の添加剤、補助剤及び／または活性がある物質とを
含む芳香で満たされた物品または芳香が付けられた物品に関する。
【００９８】
本発明の代替の発明で好ましい変形は、芳香抽出物、オーデパルファム、オードトワレ、髭剃り後ローション、オーデコロン、髭剃り前製品、スプラッシュコロン、芳香爽快ティッシュ、酸性の、アルカリ性のまたは中性の洗剤、織物清浄剤、アイロンがけ助剤、液体洗剤、粉末洗剤、洗濯予備処理剤、衣類柔軟剤、洗濯石鹸、洗濯錠剤、消毒剤、表面消毒剤、空気清浄剤、エアロゾルスプレー、ワックス及び研磨剤、パーソナルケア製品、ハンドクリーム及びローション、フットクリーム及びローション、脱毛クリーム及びローション、髭剃り後クリーム及びローション、日焼けクリーム及びローション、毛髪ケア製品、脱臭剤、制汗剤、装飾的化粧製品、ローソク、灯油、線香、殺虫剤、防虫剤及び燃料から成る群から選択される、芳香で満たされた物品または芳香が付けられた物品に関する。
【００９９】
本発明の別の好ましい変形は、好ましくは好ましいと上記に示されている形態の１つでの式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、及び／または式（ＩＩ）の１以上の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール、及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または本発明に係る香料混合物及び／または香味混合物及び／または香料組成物及び／または香味組成物の総量が芳香で満たされた物品または芳香が付けられた物品の総質量にそれぞれ基づいて０．００００１〜１０重量％の範囲、好ましくは０．０００１〜５重量％の範囲、さらに好ましくは０．００１〜２重量％の範囲、最も好ましくは０．００５〜１重量％の範囲にある芳香で満たされた物品または芳香が付けられた物品に関係する。
【０１００】
本発明は第１１の態様では、
（Ａ）（ａ）（ｉ）バラの香調を持つ、及び／または
（ｉｉ）青葉のような、草のような、新鮮な、果実のような、花のような、木のような、甘い、土のような、脂っぽい、金属のような及びバルサムのような香調から成る群から選択される１以上の嗅覚香調、好ましくは青葉のような及び／または果実のような香調の少なくとも１つを付与する、改変する、及び／または増強するための、及び／または
（ｂ）（ｉ）果実のような及び／または花のような香調を持つ、及び／または
（ｉｉ）木のような、果実のような及び／または花のような香調から成る群から選択される１以上の嗅覚香調及び／または味覚香調を付与する、改変する、及び／または増強するための、及び／または
（ｃ）花のような、果実のような、バラの香調を持つ
香料組成物及び／または香味組成物としての
及び／または
（Ｂ）芳香で満たされた物品または芳香が付けられた物品の成分としての
好ましくは好ましいと上記で示されている形態の１での本発明の匂い分子組成物及び／または香味組成物の使用に関する。
【０１０１】
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、及び／または式（ＩＩ）の１以上の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール、及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンを含む本発明に係る芳香で満たす組成物及び／または香味を付ける組成物は、芳香で満たすための溶媒で希釈されていないまたは希釈された液体形態で使用することができる。好ましい溶媒はエタノール、イソプロパノール、ジエチレングリコール、モノエチルエステル、グリセロール、プロピレングリコール、１，２−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、クエン酸トリエチル、ミリスチン酸イソプロピル、トリアセチン及びジアセチンである。
【０１０２】
さらに、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、及び／または式（ＩＩ）の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール、及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンを含有する本発明に係る芳香で満たす組成物及び／または香味を付ける組成物は、製品における香料及び／または香味料の微細分布及び使用中の制御放出の双方を保証する担体に吸着されてもよい。そのような担体は、例えば、軽質硫酸塩、シリカゲル、ゼオライト、石膏、粘土、粘土顆粒、気泡コンクリート等のような多孔性無機物質、または、例えば、木材、セルロース系材料、糖、デキストリン（例えば、マルトデキストリン）、またはＰＶＣ、ポリ酢酸ビニル、もしくはポリウレタンのようなプラスチックのような有機物質であることができる。
【０１０３】
本発明に係る化合物を含有する香料組成物及び／または香味組成物は封入複合体としてまたは押出製品（すなわち、本発明に係る物品）としてマイクロカプセル化することができ、噴霧乾燥することができ、この形態で、たとえば、芳香で満たされる製品に加えることができる。
【０１０４】
必要に応じて、この方法で改変された組成物の特性は、好ましくはポリビニルアルコールのようなワックス様プラスチックを用いてさらに多くの標的香料放出を目的として好適な物質でそれらをいわゆる「コーティングする」ことによってさらに最適化することができる。得られる製品は結果として本発明に従っている物品を表す。
【０１０５】
本発明に係る嗅覚物質組成物及び／または芳香物質組成物の本発明に係る物品へのマイクロカプセル化は、例えば、ポリウレタン様物質または軟質ゼラチンで出来たカプセル材を用いていわゆる液滴形成法によって達成することができる。香料組成物及び／または香味組成物を含有するエマルションまたは分散液を噴霧乾燥することによって噴霧乾燥した香料組成物及び／または香味組成物を作り出すことができ、それに従って修飾デンプン、タンパク質、デキストリン及び植物ガムを担体として使用することができる。封入複合体は、例えば、好適な溶媒、例えば、水における香料組成物及び／または香味組成物とシクロデキストリンまたは尿素誘導体との分散液を加えることによって調製することができる。押出製品は香料組成物及び／または香味組成物を好適な蝋状物質と融合させることによって及び必要に応じて好適な溶媒、例えば、イソプロパノールにおけるその後の固化を伴う押し出しによって得ることができる。
【０１０６】
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、及び／または式（ＩＩ）の化合物及び式（Ｉ）の１以上の化合物及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または２−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール及び／または４−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オン及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オール、及び／または３−（３−メチルブチル）シクロヘキサン−１−オンを含む本発明に係る香料組成物は、例えば、芳香抽出物、オーデパルファム、オードトワレ、髭剃り後ローション、オーデコロン、髭剃り前製品、スプラッシュコロン、及び芳香爽快ティッシュ、ならびに酸性の、アルカリ性の及び中性の洗浄剤、例えば、床用洗浄剤、窓ガラス用洗浄剤、食器洗い用洗剤、浴室用及びサニタリー洗浄剤、スカーリングミルク、固形及び液体トイレ洗浄剤、粉末及び泡カーペット用洗浄剤、布地用消臭剤、アイロン助剤、液体洗浄剤、粉状洗浄剤の香付け、洗濯予備処理剤、例えば、漂白剤、浸漬剤及び染み抜き剤、洗濯柔軟剤、洗濯石鹸、洗濯錠剤、消毒剤、表面消毒剤及び液状、ゲル状または固形状の空気清浄剤、エアロゾルスプレー、ワックス及び艶出し剤、例えば、家具用艶出し剤、床用ワックス、靴クリーム及びボディケア製品、例えば、固形及び液状の石鹸、シャワージェル、シャンプー、髭剃り石鹸、髭剃りフォーム、浴剤、水中油、油中水及び水中油中水の化粧用エマルション、たとえば、皮膚クリーム及びローション、顔面クリーム及びローション、日焼け止めクリーム及びローション、日焼け後クリーム及びローション、ハンドクリーム及びローション、フットクリーム及びローション、脱毛クリーム及びローション、髭剃り後クリーム及びローション、日焼けクリーム及びローション、毛髪ケア製品、例えば、ヘアスプレー、ヘアジェル、整髪ローション、ヘアコンディショナー、永続的な及び半永続的な毛髪染料、毛髪成形剤、例えば、コールドウエーブ剤及び縮毛矯正剤、ヘアローション、ヘアクリーム及びローション、脱臭剤及び制汗剤、例えば、腋下スプレー、伸縮自在のファンデーション、脱臭スティック、脱臭クリーム、装飾用化粧品の製品、例えば、アイシャドー、マニキュア液、化粧品、口紅、マスカラ、ならびにロウソク、灯油、線香、殺虫剤、防虫剤及び燃料のような本発明の芳香で満たされた物品または芳香が付けられた物品を製造するために上記に記載されている濃縮された形態、溶液、または改変された形態にて使用されてもよい。
【０１０７】
本発明に係る噴霧乾燥させた固形調製物（本発明に相当する物品の例としての）は半完成品として本発明に係るさらなる調製物の製造に特に好適である。本発明に係る噴霧乾燥させた固形調製物は好ましくは５０〜９５重量％の賦形剤、特にマルトデキストリン及び／またはデンプン、５〜４０重量％の補助物質、特に天然のまたは人工の多糖類及び／または植物ゴム、例えば、修飾デンプンまたはアラビアゴムを含有する。
【０１０８】
本発明は第１２の態様では、以下の工程：
・好ましくは好ましいと上記で示されている形態の１つでの上記で定義されたような式（Ｉ）の１以上の化合物、または好ましくは好ましいと上記で示されている形態の１つでの上記で定義されたような嗅覚組成物及び／または香味組成物を提供することと、
・物品の提供と、
・感覚有効量の式（Ｉ）の化合物または上記で定義されたような香料組成物及び／または香味組成物と物品を接触させることとを含む、
青葉のような、草のような、新鮮な、果実のような、花のような、木のような、甘い、土のような、脂っぽい、金属のような及びバルサムのような香調から成る群から選択される１以上の嗅覚香調、好ましくは青葉のような及び／または果実のような香調の少なくとも１つ、好ましくはバラの香調を付与する、改変する、及び／または増強するプロセスに関する。
【０１０９】
本発明に係る相当する好ましい方法は、接触の後、（ｉ）芳香で満たされた物品または芳香が付けられた物品が、芳香抽出物、オーデパルファム、オードトワレ、髭剃り後ローション、オーデコロン、髭剃り前製品、スプラッシュコロン、芳香爽快ティッシュ、酸性の、アルカリ性のまたは中性の洗浄剤、織物清浄剤、アイロンがけ助剤、液体洗浄剤、粉状洗浄剤、洗濯予備処理剤、布地柔軟剤、洗濯石鹸、洗濯錠剤、消毒剤、表面消毒剤、空気清浄剤、エアロゾルスプレー、ワックス及び研磨剤、パーソナルケア製品、ハンドクリーム及びローション、フットクリーム及びローション、脱毛クリーム及びローション、髭剃り後クリーム及びローション、日焼けクリーム及びローション、毛髪ケア製品、脱臭剤、制汗剤、装飾的化粧製品、ローソク、灯油、線香、殺虫剤、防虫剤及び燃料から成る群から選択される本物品から生じる、または（ｉｉ）作り出される方法である。
【０１１０】
本発明は第１３の態様では、本発明に係るまたは本発明に従って使用される式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）、及び／または式（ＩＩ）の化合物の調製のプロセスに関する。合成はそれ自体知られている反応及びプロセスによって実施することができる。例えば、ケトン（２）は化合物２−シクロヘックス−３−エン（化合物１）からの１，４−グリニャール反応によって調製することができる。ケトン（２）のそれに続く還元はアルコール（３）を生じる（以下のスキーム１を参照のこと）。
【化１４】
2021532230.tif 000021
【０１１１】
本発明は第１４の態様では、本発明は、ウィッティヒ反応によって２−、または３−、または４−イソペンチルシクロヘキサノンから出発して
（ｉ）１−イソペンチル−２−（メトキシメチレン）シクロヘキサン（化合物４ａ）、１−イソペンチル−３−（メトキシメチレン）シクロヘキサン（化合物４ｂ）、または１−イソペンチル−４−（メトキシメチレン）シクロヘキサン（化合物４ｃ）が得られる
（ｉｉ）その後のエノール分割はアルデヒドをもたらす（化合物５ａ、ｂ、ｃ）
（ｉｉｉ）アルコールの任意のその後の還元（化合物６ａ、ｂ、ｃ）（以下のスキーム２を参照のこと）を特徴とする少なくとも工程（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）を含む化合物（Ｉ）の調製のためのプロセスに関する。
【化１５】
2021532230.tif 000022
【０１１２】
以下では、本発明は実施例を用いてさらに詳細に説明される。特に指示されない限り、データはすべて重量に言及する。
【０１１３】
少数位を記述する場合、ドイツ語のスペルに反してコンマの代わりにドットを使用した。
【０１１４】
使用した略語：ＤＰＧ：ジプロピレングリコール、ＴＥＣ：クエン酸トリエチル、ＭＴＢＥ：メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、ＬＡＨ：リチウムアルミニウム水素化物、ＲＴ：室温
【０１１５】
本発明は実施形態によって以下で説明される。以下でさらに詳細に説明されるように、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は以下に記載されている以下の方法で合成することができる。さらに、ＩＵＰＡＣ命名法は以前使用されていた一般名称とは異なってもよいことが言及されるべきである。
【実施例】
【０１１６】
実施例１：３−イソペンチルシクロヘキサノン（２）
グリニャール試薬の調製：乳鉢におけるマグネシウム削り屑（１６．５ｇ、０．６８７ｍｏｌ）を軽く粉砕し、３００ｍＬのＴＨＦのフラスコに入れ、ヘラの先端でヨウ素を加え、還流下で加熱し（溶液は脱色する必要がある）、次いで臭化３−メチルブチル（９３．８ｇ、０．６２１ｍｏｌ）の１／１０のみを加え、グリニャール試薬が形成し始めた後、残りの臭化３−メチルブチルを１５０ｍＬのＴＨＦに滴下し、調製物を１時間還流し、次いで調製物を冷却させた。
３００ｍＬのＴＨＦにて−５℃に冷却されたヨウ化銅（８．０ｇ、０．０４２ｍｏｌ）の撹拌した懸濁液のウェルにカニューレを介してグリニャール試薬を移した。ヨウ化銅を溶解した後、−２０℃に冷却し、シクロヘックス−２−エン−１−オン（３４ｇ、０．３５４ｍｏｌ）を滴下し、−２０℃で４時間（ｈ）撹拌し、ＲＴまで解かして一晩撹拌した。
調製：６００ｍＬの氷冷した飽和塩化アンモニウム溶液に調製物を入れ、３００ｍＬのＭＴＢＥを加えた。相分離：１００ｍＬのＭＴＢＥで３回抽出し、合わせた有機相を洗浄し、乾燥させ、２００ｍＬ飽和（合計）ＮａＣｌ溶液で２回濃縮した。原産物（６０．０ｇ）を真空下で１５ｃｍのＶｉｇｒｅｕｘカラムにて部分的に蒸留した。
収量：５２．０ｇ（８７％）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４２（ｄｄｔ，Ｊ＝１３．８，４．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｄｄｄｔ，Ｊ＝１４．１，５．０，３．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），２．２５（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１４．１，１２．２，６．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０４（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１３．８，８．０，６．３，３．９Ｈｚ，１Ｈ），２．００（ｄｄｔ，Ｊ＝１３．７，１１．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），１．９６−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．７９−１．７０（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．５８（ｍ，１Ｈ），１．５０（ｄｐ，Ｊ＝１３．２，６．６Ｈｚ，１Ｈ），１．４０−１．２４（ｍ，３Ｈ），１．２３−１．１４（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２１２．１６（Ｃ＝Ｏ），４８．３１（ＣＨ２−環），４１．５５（ＣＨ２−環），３９．３８（ＣＨ−環），３５．９１（ＣＨ２），３４．３５（ＣＨ２），３１．３５（ＣＨ２−環），２８．０８（ＣＨ−（ＣＨ３）２，２５．３２（ＣＨ２−環），２２．５８（ＣＨ−（ＣＨ３）２，２２．５７（ＣＨ−（ＣＨ３）２
【０１１７】
実施例２：３−イソペンチルシクロヘキサノール（３）
ＬＡＨ（２．４８ｇ、０．０６５ｍｏｌ）はＲＴで２００ｍｌのＴＨＦにて提示される。０〜１０℃にて化合物２（１０．０ｇ）を７０ｍｌのＴＨＦに慎重に加えた。それをＲＴで３０分間撹拌した。
調製：調製物を３００ｍｌの氷水に加えた（発熱、Ｈ２の発生）。沈殿物（Ａｌ（ＯＨ）３）がゆっくり溶解するまで１５０ｍｌのＭＴＢＥ及び次に１５０ｍＬの２５％硫酸を加えた。相分離：それぞれ５０ｍｌのＭＴＢＥで２回水性相を抽出し、合わせた有機相を１００ｍｌの重曹溶液で１回及び１００ｍｌの飽和ＮａＣｌ溶液で１回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。Ｖｉｇｒｅｕｘカラムを用いて原産物（１０．０ｇ）を真空下（６０℃／５００〜１０ミリバール）で部分的に蒸留した。
収量：９．５ｇ（９４％）
トランス異性体：ＮＭＲ：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．０９−４．０１（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．５７（ｍ，５Ｈ），１．５６−１．４５（ｍ，３Ｈ），１．２５（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．３，１０．５，２．９Ｈｚ，１Ｈ），１．２１−１．１５（ｍ，４Ｈ），１．０４−０．９２（ｍ，１Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６７．０８（ＣＨ），３９．９７（ＣＨ２），３６．４１（ＣＨ２），３４．２６（ＣＨ２），３３．６１（ＣＨ２），３２．３５（ＣＨ２），３１．９７（ＣＨ），２８．３６（ＣＨ），２２．８１（ＣＨ３），２２．８１（ＣＨ３），２０．２１（ＣＨ２）
シス異性体：ＮＭＲ：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．５５（ｔｔ，Ｊ＝１０．８，４．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０３−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｄｐ，Ｊ＝１２．９，３．２Ｈｚ，１Ｈ），１．６９−１．６１（ｍ，１Ｈ），１．５５−１．４２（ｍ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），１．３３−１．１７（ｍ，６Ｈ），１．１６−１．０７（ｍ，１Ｈ），０．９３−０．８３（ｍ，１Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），０．７７（ｔｄｄ，Ｊ＝１２．６，１０．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７１．１４（ＣＨ），４２．９３（ＣＨ２），３６．９０（ＣＨ），３６．３５（ＣＨ２），３６．０６（ＣＨ２），３４．９１（ＣＨ２），３２．３５（ＣＨ２），２８．３６（ＣＨ），２４．３３（ＣＨ２），２２．８３（ＣＨ３）２２．８１（ＣＨ３）
【０１１８】
実施例３：（３  Ｅ／Ｚ）−１−イソペンチル−３−（メトキシメチレン）シクロヘキサン（４）
５００ｍｌのＴＨＦにて塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム（８４．２ｇ、０．２４６ｍｏｌ）を調製し、０℃に冷却し、０〜５℃にてｔｅｒｔ−酪酸カリウム（１１２ｇ、０．４０ｍｏｌ）を少しずつ加えた。３０分間撹拌し、次いで１００ｍｌのＴＨＦ中の３−イソペンチルシクロヘキサノン（２７．５ｇ、０．１６４ｍｏｌ）を反応溶液にゆっくり滴下し、１０℃未満の温度を保持した。＜１０℃で３０分間撹拌し、次いで２２時間の時間にわたってＲＴまでゆっくり温めた。
調製：Ｈ２Ｏで調製物の反応を止め、１０００ｍｌの酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機相を合計２００ｍｌのＮａＣｌ溶液で洗浄し、乾燥させ、且つ濃縮した（６０℃／５００〜１０ミリバール）。球面管にて原産物（９６．２ｇ）を蒸留した（１５０℃、０．８ミリバール）。
収量：３６．２ｇ（定量的）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．７５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５３（ｓ，６Ｈ），２．７５−２．６７（ｍ，１Ｈ），２．６６−２．５９（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｄｔ，Ｊ＝１３．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），２．０２−１．９１（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．８０（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．６９（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．５５（ｍ，１Ｈ），１．４９（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１２．８，１０．４，６．３，２．６Ｈｚ，２Ｈ），１．４３（ｓ，２Ｈ），１．４０−１．１１（ｍ，１３Ｈ），１．１０−０．９４（ｍ，２Ｈ），０．９４−０．８１（ｍ，１２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１３８．９５，１３８．９４異性体，１１７．９８，１１７．９３異性体，５９．２８，５９．２８異性体，３９．４４異性体，３８．２１異性体，３７．１４，３７．４３，３７．１４異性体，３６．２７，３６．２４異性体，３４．６８，３４．５１異性体，３３．１９，３１．３８，２８．３２，２８．３０異性体，２８．２５，２８．２３異性体，２６．９３異性体，２２．７０，２２．６７異性体，２２．６５，２２．６３異性体
【０１１９】
実施例４：３−イソペンチルシクロヘキサンカルボアルデヒド（５）
ＴＨＦ（４００ｍｌ）及び１０％ＨＣｌ溶液（９６ｍｌ）における化合物４（３５．０ｇ、０．１７８ｍｏｌ）を１Ｌの撹拌器に入れ、遊離体を次々に加え、混合物を沸点に加熱し、還流下で１時間加熱した。
調製：水で調製物の反応を止め、ＭＴＢＥで３回抽出する。合わせた有機相をＨ２Ｏで１回洗浄し、乾燥させ、蒸発させた（６０℃／５００〜１０ミリバール）。真空下でＶｉｇｒｅｕｘカラムにて原産物（３１．０ｇ）を蒸留分画した。
収量：３１．０ｇ（９５％）
トランス異性体：ＮＭＲ：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．６０（ｄ，Ｊ＝１．５７Ｈｚ，１Ｈ），２．２３（ｔｔｄ，Ｊ＝１２．１７，３．５２，１．６２Ｈｚ，１Ｈ），１．９８（ｍｃ，３Ｈ），１．７５（ｔｑ，Ｊ＝１４．３０，３．３４，１．７２Ｈｚ，１Ｈ），１．７１（ｍｃ，１Ｈ），１．６４（ｍｃ，３Ｈ），１．２０（ｍｃ，５Ｈ），１．１４（Ｊ＝３．７０Ｈｚ，１Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．７３Ｈｚ，６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２０４．８３，５０．６４，３７．１３，３６．３１，３６．０５，３５．０５，３３．５８，２８．２２，２６．１２，２５．４４，２２．６３，２２．６３
【０１２０】
実施例５：（３−イソペンチルシクロヘキシル）メタノール（６）
窒素のもとで（装置を十分にすすぐ）、ＬＡＨ（３．２ｇ、０．０８５ｍｏｌ）はＲＴで２００ｍｌのＴＨＦにて提示される。０〜１０℃にて３−イソペンチルシクロヘキサンカルボアルデヒド（１４．０ｇ、０．０７７ｍｏｌ）を７０ｍｌのＴＨＦに慎重に加えた。それをＲＴで３０分間撹拌した。
調製：調製物を３００ｍｌの氷水に加えた（発熱、Ｈ２の発生）。１５０ｍｌのＭＴＢＥを調製物に加え、次いで沈殿物（Ａｌ（ＯＨ）３）がゆっくり溶解するまで１５０ｍｌの２５％硫酸を加え、相を分離し、それぞれ５０ｍｌのＭＴＢＥで水性相を２回抽出し、合わせた有機相を１００ｍｌの重曹溶液で１回及び１００ｍｌの飽和ＮａＣｌ溶液で１回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させた（６０℃／５００〜１０ミリバール）。球面管蒸留器にて原産物（１３．３ｇ）を蒸留した（９０℃、１．０ミリバール）。
収量：１２．７ｇ（９０％）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．４６（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．４４（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，６．３Ｈｚ，１Ｈ），１．８２−１．７１（ｍ，３Ｈ），１．５６−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．３１−１．２１（ｍ，２Ｈ），１．２１−１．１２（ｍ，３Ｈ），０．８８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），０．８５−０．７７（ｍ，２Ｈ），０．５７（ｑ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，１Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（１５１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６８．９３，４０．６０，３７．５０，３６．１８，３５．４６，３３．４１，３２．７７，２９．５９，２８．５４，２５．８２，２２．７１，２２．６８．
【０１２１】
実施例６：１−イソペンチルシクロヘキサンカルボアルデヒド（７）
結合部３、結合部７に類似するものを確立した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．８１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），９．５５（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｄｔｄ，Ｊ＝６．８，３．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．０１（ｄｄｔ，Ｊ＝１０．０，１０．１，３．９Ｈｚ，１Ｈ），１．９３−１．８１（ｍ，４Ｈ），１．８０−１．６６（ｍ，３Ｈ），１．６５−１．５９（ｍ，４Ｈ），１．５９−１．５１（ｍ，３Ｈ），１．５１−１．４３（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．３０（ｍ，５Ｈ），１．２９−１．２０（ｍ，４Ｈ），１．１９−１．０８（ｍ，３Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２０６．１３，２０５．７１，７０．６３，６１．３８，５５．８１，５２．１９，５１．０７，４２．００，４１．９６，４１．７５，３７．２６，３６．９４，３６．７２，３６．４４，３５．７０，３２．４４，３０．３４，２９．３２，２８．７３，２８．１９，２８．１４，２７．０３，２６．５２，２６．１１，２５．２７，２５．０１，２４．７７，２４．７０，２４．２１，２３．８０，２３．６９，２２．８７，２２．７１，２２．６８，２２．６２，２２．５２，２２．２８，２２．１３．
【０１２２】
実施例７：（１−イソペンチルシクロヘキシル）メタノール（８）
結合部４、結合部８に類似のものを結合部７から作り出した。
収率：＞９０％
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．７１（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６７−３．５８（ｍ，３Ｈ），１．８７１．６４（ｍ，９Ｈ），１．６４−１．４４（ｍ，５Ｈ），１．０４−１．２９（ｍ，１８Ｈ），０．８４−０．８９（１２Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６５．８３，６３．３５，４４．１０，４２．０９，３８．２９，３７．０８，３７．０１，３５．５７，３５．４６，３１．５７，３０．９６，２９．５９，２９．５９，２８．８３，２８．４４，２８．３０，２６．２１，２５．９７，２５．７７，２３．０１，２２．８７，２２．８７，２２．５３，２２．３７．
【０１２３】
実施例８：４−イソペンチルシクロヘキサンカルボアルデヒド（９）
結合部３、結合部９に類似のものを確立した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．３８（ｓ，１Ｈ），９．３４−９．３２（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．７８（ｍ，３Ｈ），１．７３−１．６１（ｍ，３Ｈ），１．６１−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．３３（ｍ，４Ｈ），１．２６−１．１５（ｍ，２Ｈ），１．１０−０．９２（ｍ，１２Ｈ），０．８８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，７Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，７Ｈ），０．６８−０．５３（ｍ，２Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２０３．６８，２０２．８９，５０．５２，４７．３９，３７．６１，３６．９５，３６．５７，３６．４８，３５．２０，３４．１２，３２．２０，３２．２０，２９．８４，２９．８４，２８．５９，２８．５４，２６．１７，２６．１７，２４．３１，２４．３１，２２．８３，２２．８３，２２．８３，２２．８３．
【０１２４】
実施例９：（４−イソペンチルシクロヘキシル）メタノール（１０）
結合部４、結合部１０に類似するものを結合部９から作り出した。
収率：＞９０％
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．４４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７８（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，４Ｈ），１．４８（ｄｄｔ，Ｊ＝１１．４，７．５，４．５Ｈｚ，１Ｈ），１．４１（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，５．３Ｈｚ，１Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，４Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），０．９８−０．８８（ｍ，５Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２２．６６，６８．８３，６７．４４，６６．４７，４０．１７，３８．４４，３８．１２，３６．７７，３６．３２，３５．４３，３５．１１，３４．１８，３３．８２，３２．７４，３１．８３，２９．５２，２８．９７，２８．８６，２８．２８，２８．２４，２５．７６，２５．３８，２２．７０，２２．６８．
【０１２５】
実施例１０：シャンプー
実施例１の化合物を０．５重量％の用量で以下の組成のシャンプー基剤に組み込んだ：
ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（例えば、Ｔｅｘａｐｏｎ  ＮＳＯ，Ｃｏｇｎｉｓ  Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ  ＧｍｂＨ）：１２％
コカミドプロピルベタイン（例えば、Ｄｅｈｙｔｏｎ  Ｋ，Ｃｏｇｎｉｓ  Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ  ＧｍｂＨ）：２％
塩化ナトリウム：１．４％
クエン酸：１．３％
フェノキシエタノール、メチル、エチル、ブチル及びプロピルパラベン：０．５％
水：８２．８％
シャンプー基剤のｐＨ値は約６だった。２０重量％のシャンプー水溶液１００ｍｌをこれから調製した。このシャンプー溶液では、２房の毛髪を２分間一緒に洗い、次いで生ぬるい水道水で２０秒間すすいだ。一方の毛髪の房をアルミホイルで湿ったまま包み、２つめの毛髪の房をヘアドライヤーで乾かした。匂いのパネルによって双方の毛髪の房を評価した。双方の毛髪の房の匂いの説明：非常の匂い立つ、バラのような、果実のような。
【０１２６】
実施例１１：衣類柔軟剤
実施例２の芳香組成物（実施例１の６重量％のケトンを添加した後）０．５重量％の用量で以下の組成の衣類柔軟剤主剤に組み込んだ：
メト硫酸四級アンモニウム（エステルクアット）、およそ９０（例えば、Ｒｅｗｏｑｕａｔ  ＷＥ  １８，Ｗｉｔｃｏ  Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ  ＧｍｂＨ）：５．５％
塩化アルキルジメチルベンジルアンモニウム、およそ５０（例えば、Ｐｒｅｖｅｎｔｏｌ  Ｒ５０，Ｂａｙｅｒ  ＡＧ）：０．２％
色溶液、およそ１％〜ｉｇ：０．３％
水：９４．０％
衣類柔軟剤基剤のｐＨ値は２〜３の範囲にあった。衣類柔軟剤プログラムでのＬｉｎｅｔｅｓｔ機にて２０℃で３０分間、１％衣類柔軟剤水溶液（実施例２の芳香組成物を０．５重量％含有する衣類柔軟剤基剤に基づいて）３７０ｇで２つの織布をすすいだ。古着を絞り、２０秒間回転させた。一方の布を湿ったまま包み、もう一方を吊るして乾かした。その後、双方の布をパネルによって嗅覚的に評価した。双方の布切れの匂いの説明：やや果実のような甘味系の香りでの花のような、新鮮な、香しい及び木のような性状；まろやかで且つ調和のとれた嗅覚的印象。
【０１２７】
実施例１２：粉末洗剤
実施例３の香油組成物（１重量％の添加の後）を０．４重量％の用量で以下の処方の粉末洗剤基剤に組み込んだ：
線状のスルホン酸Ｎａ−アルキルベンゼン：８．８％
エトキシ化脂肪アルコールＣ１２−１８：４．７％
Ｎａ石鹸：３．２％
消泡剤ＤＯＷ  ＣＯＲＮＩＮＧ  ２−４２４８Ｓ  ＰＯＷＤＥＲＥＤ  ＡＮＴＩＦＯＡＭ、担体物質としてのゼオライトにおけるシリコーン油：３．９％
ゼオライト４Ａ：２８．３％
炭酸ナトリウム：１１．６％
アクリル酸とマレイン酸のコポリマーのＮａ塩（Ｓｏｋａｌａｎ  ＣＰ５）２．４
ケイ酸ナトリウム：３．０％
カルボキシメチルセルロース：１．２％
Ｄｅｑｕｅｓｔ  ２０６６：２．８％
（［［（ホスホノメチル）イミノ］ビス［（エチレンニトリロ）−ビス（メチレン）］］テトラキスリン酸、ナトリウム塩）光学的光沢剤：０．２％
硫酸ナトリウム：６．５％
プロテアーゼ：０．４％
過ホウ酸ナトリウム四水和物：２２．０％
テトラアセチルエチレンジアミン：１．０％
６０℃で４５分間の洗濯機の主サイクルでのＬｉｎｅｔｅｓｔ機にて実施例３の香油組成物を０．４重量％含む粉末洗剤基剤に基づく１％水性粉末洗剤苛性アルカリ溶液（粉末洗剤苛性アルカリ溶液のｐＨ値は明瞭にアルカリ性の範囲である）３７０ｇで２つの織布を洗った。布切れを絞り、次いで２０秒間回転させた。一方の布は湿ったまままとめ、もう一方は吊るして乾かした。その後、双方の布をパネルによって嗅覚的に評価した。
各場合の臭いの説明：天然の香調で果実のような香り系の強い、見事なバラのような臭い；まろやかで且つ調和のとれた嗅覚的印象。
【０１２８】
実施例１３：香水１
【表３−１】
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【表３−２】
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【０１２９】
実施例１４：香水２
【表４−１】
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【表４−２】
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【０１３０】
実施例１５：香水３
【表５−１】
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【表５−２】
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【０１３１】
実施例１６：香水４
【表６−１】
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【表６−２】
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【０１３２】
実施例１７：香水５
【表７−１】
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【表７−２】
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【０１３３】
実施例１８：香水６
【表８−１】
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【表８−２】
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【０１３４】
実施例１９：香水７
【表９−１】
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【表９−２】
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【０１３５】
実施例２０：香水８
【表１０−１】
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【表１０−２】
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香水実施例はすべて果実のような香りの混合物を示す。香水実施例５〜８は特に強化された果実のような香調を特徴とする。
【国際調査報告】
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