(57)【要約】  本発明は、化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物の活性成分、界面活性剤及び緩衝液を含む液状の製剤であり、前記界面活性剤は、スルホサクシネート（ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）系化合物を含む液状除草剤組成物に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物の活性成分、界面活性剤及び緩衝液を含む液状の製剤であり、
前記界面活性剤は、スルホサクシネート（ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）系化合物を含む液状除草剤組成物。
【化１】
2021502994.tif 000007
前記化学式１において、ｎは、１から３の整数を示し、
Ｒは、水素又は炭素数１から４のアルキル基であり、
Ｒ’は、水素、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、ハロゲン基又は炭素数１から２のアルコキシ基であり、
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して炭素数１から２のアルキル基、炭素数１から２のアルコキシ基、炭素数１から２のハロアルコキシ基又はハロゲン基である。
【請求項２】
前記界面活性剤は、下記化学式２で表されるスルホサクシネート（ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）系化合物を含む、請求項１に記載の液状除草剤組成物。
【化２】
2021502994.tif 000008
前記化学式２において、Ｍは、Ｎａ、ＮＨ４及びＫからなる群から選択された少なくとも一つ以上であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１から２０のアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基である。
【請求項３】
前記界面活性剤は、前記化学式２において、Ｍは、Ｎａであり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数４から１０のアルキル基又はシクロアルキル基である化合物を含む、請求項２に記載の液状除草剤組成物。
【請求項４】
前記界面活性剤が、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｄｉｏｃｔｙｌ  ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）、ジイソブチルスルホサクシネートナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｄｉｉｓｏｂｕｔｙｌ  ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）及びジシクロヘキサンスルホサクシネートナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ  ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）からなる群から選択された少なくとも一つ以上の化合物を含む、請求項１に記載の液状除草剤組成物。
【請求項５】
前記スルホサクシネート（ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）系化合物が、１から７重量％で含まれる、請求項１に記載の液状除草剤組成物。
【請求項６】
前記ピリジンスルホニルウレア化合物の活性成分が、前記化学式１において、ｎは、１又は２の整数であり、
Ｒは、水素又はメチル基であり、
Ｒ’は、水素、ハロゲン基又はメチル基であり、
Ｘ及びＹは、それぞれメトキシ基である、請求項１に記載の液状除草剤組成物。
【請求項７】
前記ピリジンスルホニルウレア化合物の活性成分が、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−メトキシアセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−ヒドロキシアセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−（３−ヒドロキシプロピオン）オキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−（３−メトキシプロピオン）オキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−４−メチル−２−（２−フルオロ−１−メトキシアセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−４−クロロ−２−（２−フルオロ−１−メトキシアセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、及びＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−４−ブロモ−２−（２−フルオロ−１−メトキシアセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミドからなる群から選択された少なくとも一つ以上である、請求項１に記載の液状除草剤組成物。
【請求項８】
前記ピリジンスルホニルウレア化合物の活性成分が、１から５０重量％で含まれる、請求項１に記載の液状除草剤組成物。
【請求項９】
前記液状除草剤組成物が、液状水和剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ、ＳＣ）の製剤であることを特徴とする、請求項１に記載の液状除草剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
［関連出願の相互参照］
本出願は、２０１７年１１月１６日付韓国特許出願第１０−２０１７−０１５３２８１号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されている全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
【０００２】
本発明は、優れた除草活性を示す除草活性成分を含む液状の除草剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
作物の栽培技術において、作物の成長を阻害する雑草を防除して作物を保護することは重要である。作物の栽培地で発生した雑草による作物の生育不振又は収量減少のような被害を減らすために、これらを効果的に防除でき、作物には安全な除草活性物質が開発されてきた。現在まで開発された多数の除草活性物質は特定の作物用として登録され、の雑草防除用として用いられている。このような特定作物の栽培地で発生する雑草の防除用として用いるための除草活性物質は、除草活性が高く、幅広い除草スペクトル（ｓｐｅｃｔｒｕｍ）を有し、且つ、環境及び作物には安全なものが好ましい。
【０００４】
一方、前記のように除草活性物質を含む除草剤組成物は、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、粒状水和剤（Ｗａｔｅｒ−ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅ）、粒剤（ｇｒａｎｕｌｅ）、液状水和剤（Ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）等の製剤として開発され、除草剤として用いられる。しかし、水和剤、乳剤、粒状水和剤の場合には、一般的に水で所定の濃度に希釈されて散布液として製造されるが、散布液の量が多いため、対象の水田又は畑の全体表面に均一に散布するためには、過度な費用及び時間がかかるという問題点がある。粒剤の場合、そのまま直接用いることができ、水和剤、乳剤及び粒状水和剤の問題点は解決できたが、全体除草剤を基準に除草活性物質の含量が比較的小さく、除草剤を形成するための補助剤が必須に含まれなければならず、粉砕、混合、捏和、造粒、乾燥、分級等、製造工程が複雑であり、散布のむら等が発生するという問題点がある。
【０００５】
前記製剤の問題点を克服するために、製造工程が比較的簡単であり、環境に優しく、且つ、散布時に簡素化、効率化が可能な液状水和剤（Ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）の製剤が開発された。しかし、液状水和剤（Ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）のような液状の製剤の場合、優れた除草活性を示す特定活性成分が熱（ｈｅａｔ）と加水分解によって分解され、高温で長期保管時に除草剤組成物の安定性が低下するという問題点がある。
【０００６】
このため、除草活性に優れた活性成分を含む除草剤組成物の液状水和剤製剤としての安定性を改善する研究が至急な状況である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、優れた除草活性を示す活性成分を含む液状の除草剤組成物であって、液状製剤であるにもかかわらず安定性に優れ、高温で長期間保管が可能な液状除草剤組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、下記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物の活性成分、界面活性剤及び緩衝液を含む液状の製剤であり、前記界面活性剤は、スルホサクシネート（ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）系化合物を含む液状除草剤組成物を提供する。
【０００９】
【化１】
2021502994.tif 000002
【００１０】
前記化学式１において、ｎは、１から３の整数を示し、
Ｒは、水素又は炭素数１から４のアルキル基であり、
Ｒ’は、水素、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、ハロゲン基又は炭素数１から２のアルコキシ基であり、
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して炭素数１から２のアルキル基、炭素数１から２のアルコキシ基、炭素数１から２のハロアルコキシ基又はハロゲン基である。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、液状製剤においても除草活性成分が加水分解されることを抑制して安定性が改善され、長期間保管が容易な液状除草剤組成物を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明に対する理解を深めるために本発明をさらに詳しく説明する。この時、本明細書及び特許請求の範囲において用いられた用語や単語は、通常的又は辞書的な意味に限定して解釈されてはならず、発明者は自身の発明を最善の方法によって説明するために、用語の概念を適宜定義することができるという原則に即し、本発明の技術的思想に適合する意味と概念として解釈されなければならない。
【００１３】
本発明の液状除草剤組成物は、下記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物の活性成分、界面活性剤及び緩衝液を含む液状の製剤であり、前記界面活性剤は、スルホサクシネート（ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）系化合物を含む。
【００１４】
【化２】
2021502994.tif 000003
【００１５】
前記化学式１において、ｎは、１から３の整数を示し、Ｒは、水素又は炭素数１から４のアルキル基であり、Ｒ’は、水素、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、ハロゲン基又は炭素数１から２のアルコキシ基であり、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して炭素数１から２のアルキル基、炭素数１から２のアルコキシ基、炭素数１から２のハロアルコキシ基又はハロゲン基である。
【００１６】
より好ましくは、前記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物の活性成分は、前記化学式１において、ｎは、１又は２の整数であり、Ｒは、水素又はメチル基であり、Ｒ’は、水素、ハロゲン基又はメチル基であり、Ｘ及びＹは、それぞれメトキシ基であってよい。
【００１７】
また、さらに好ましくは、前記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物の活性成分は、前記化学式１において、ｎは、１又は２の整数であり、Ｒは、メチルであり、Ｒ’は、水素、Ｃｌ、Ｂｒ又はメチル基であり、Ｘ及びＹは、それぞれメトキシであってよい。
【００１８】
前記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物の活性成分は、例えば、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−メトキシアセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−ヒドロキシアセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−（３−ヒドロキシプロピオン）オキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロ−１−（３−メトキシプロピオン）オキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−４−メチル−２−（２−フルオロ−１−メトキシアセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−４−クロロ−２−（２−フルオロ−１−メトキシアセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミド、及びＮ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−４−ブロモ−２−（２−フルオロ−１−メトキシアセトキシ−ｎ−プロピル）ピリジン−３−スルホンアミドからなる群から選択された少なくとも一つ以上であってよい。
【００１９】
より好ましくは、前記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物の活性成分は、下記化学式Ａの化合物［ＩＳＯ提案名：フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）］であってよい。
【００２０】
【化３】
2021502994.tif 000004
【００２１】
前記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物は、除草活性に優れるが、液状製剤においてスルホニルウレア（ｓｕｌｆｏｎｙｌｕｒｅａ）基が加水分解され、液状製剤における安定性確保が難しい問題があった。特に、前記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物の含量を少量にするほど加水分解による分解率がより大きくなり、液状製剤における安定性確保が難しかった。
【００２２】
このため、本発明では、前記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物の除草活性成分を含む液状製剤の除草剤組成物に、界面活性剤としてスルホサクシネート（ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）系化合物を含むことで液状製剤における安定性を改善した。前記界面活性剤のスルホサクシネート（ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）基がピリジンスルホニルウレア化合物のスルホニルウレア（ｓｕｌｆｏｎｙｌｕｒｅａ）基を加水分解から保護して液状製剤においても安定性を確保できる。
【００２３】
より具体的に、前記界面活性剤は、下記化学式２で表されるスルホサクシネート（ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）系化合物を含んでよい。
【００２４】
【化４】
2021502994.tif 000005
【００２５】
前記化学式２において、Ｍは、Ｎａ、ＮＨ４及びＫからなる群から選択された少なくとも一つ以上であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１から２０のアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基である。
【００２６】
より好ましくは、前記化学式２で表される界面活性剤は、前記化学式２において、Ｍは、Ｎａであり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数４から１０のアルキル基又はシクロアルキル基である化合物であってよい。
【００２７】
前記化学式２で表される界面活性剤は、例えば、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｄｉｏｃｔｙｌ  ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）、ジイソブチルスルホサクシネートナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｄｉｉｓｏｂｕｔｙｌ  ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）及びジシクロヘキサンスルホサクシネートナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ  ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）からなる群から選択された少なくとも一つ以上の化合物であってよく、より好ましくは、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｄｉｏｃｔｙｌ  ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）又はジイソブチルスルホサクシネートナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｄｉｉｓｏｂｕｔｙｌ  ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）であってよい。
【００２８】
本発明の一実施形態による液状除草剤組成物は、前記化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物の活性成分を１から５０重量％で含んでよい。より好ましくは、１．５から２５重量％、さらに好ましくは、３から１０重量％で含んでよい。前記活性成分が１重量％未満で含まれる場合、液状除草剤組成物内に存在する活性成分の含量が余りにも少ないため除草活性が低下し、５０重量％を超過して含まれる場合、増加する活性成分の含量に比べて除草効果が大きく改善されないため、不要な製造コストの増加をもたらす。
【００２９】
本発明の一実施形態による液状除草剤組成物は、前記スルホサクシネート（ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）系化合物の界面活性剤を１から７重量％で含んでよい。より好ましくは、１から５重量％、さらに好ましくは、３から５重量％で含んでよい。前記スルホサクシネート（ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）系化合物の界面活性剤が１重量％未満で含まれる場合、液状製剤において前記活性成分のスルホニルウレア基が保護されずに加水分解され、安定性が低下し、７重量％を超過して含まれる場合、増加する界面活性剤の含量に比べて安定性向上の効果が大きく改善されないため、粘度が増加して生産性が低下するという問題が発生し得る。
【００３０】
本発明の一実施形態による液状除草剤組成物は、緩衝液（ｂｕｆｆｅｒ）をさらに含む。前記緩衝液で液状除草剤組成物のｐＨを調節することができ、好ましくは、液状除草剤組成物のｐＨは、６から７であってよい。前記ｐＨ６から７の数値範囲を満たす場合、液状除草剤組成物の分解率がより低くなり、安定性をさらに改善できる。
【００３１】
本発明の一実施形態による液状除草剤組成物は、凍結防止剤をさらに含んでよい。前記凍結防止剤は、０．０１から１０重量％、より好ましくは、２から８重量％、さらに好ましくは、２から４重量％で含んでよい。前記凍結防止剤を前記数値範囲で含む場合、凍結防止効果に優れるのはもちろん、液状除草剤組成物の分解率をより下げることができる。
【００３２】
前記凍結防止剤は、グリコール系化合物又はアルコール系化合物を含んでよく、具体的に、前記グリコール系化合物は、プロピレングリコール（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ  ｇｌｙｃｏｌ、Ｐ．Ｇ）、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール等であってよく、前記アルコール系化合物は、グリセリン、イソプロパン等であってよく、より好ましくは、凍結防止剤としてプロピレングリコールを含んでよい。
【００３３】
本発明の一実施形態による液状除草剤組成物は、増粘剤をさらに含んでよく、前記増粘剤は、０．０５から１．２重量％、より好ましくは、０．０５から０．６重量％、さらに好ましくは、０．０５から０．１５重量％で含んでよい。前記増粘剤を前記数値範囲で含む場合、増粘効果が改善されるとともに、液状除草剤組成物の分解率をより下げることができる。
【００３４】
前記増粘剤は、関連する技術分野において一般的に用いられる増粘剤を制限なく用いてよく、具体的には、キサンタンガム、ベントナイト、スメクタイト粘土、モンモリロナイト（ｍｏｎｔｍｏｒｉｌｌｏｎｉｔｅ）、アラビアガム、グアーガム、セルロース系化合物、アルギン酸ナトリウム、澱粉（ｓｔａｒｃｈ）又はこれらの混合物を用いてよく、より好ましくは、キサンタンガム、モンモリロナイト又はこれらの混合物を含んでよい。
【００３５】
本発明の一実施形態によれば、液状除草剤組成物には、前記構成要素の以外にも必要に応じて追加的に消泡剤、防腐剤、安定剤、色素等がさらに含まれてよい。
【００３６】
本発明の一実施形態によれば、液状除草剤組成物は、前記活性成分である化学式１で表されるピリジンスルホニルウレア化合物、界面活性剤を含み、凍結防止剤、増粘剤、消泡剤、防腐剤及び安定剤等の添加剤をさらに含んでよく、それ以外は全て緩衝液でなってよい。言い換えれば、緩衝液の含量は、液状除草剤組成物１００重量％のうち他の構成成分の含量を除いた残りであってよい。
【００３７】
また、本発明の一実施形態によれば、液状除草剤組成物の製剤は、液状の製剤であれば如何なる製剤でも限定されないが、具体的には、液状として存在する溶液製剤又は液状水和剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ、ＳＣ）の製剤であってよく、より好ましくは、液状水和剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ、ＳＣ）の製剤であってよい。ここで、液状水和剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ、ＳＣ）の製剤は、水分散された懸濁製剤を意味するものであってよい。
【００３８】
本発明の一実施形態による液状除草剤組成物は、前記のように液状の製剤であるにもかかわらず、界面活性剤としてスルホサクシネート（ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）系化合物を含むことで、ピリジンスルホニルウレア化合物のスルホニルウレア（ｓｕｌｆｏｎｙｌｕｒｅａ）基を加水分解から保護して液状製剤においても優れた安定性を確保でき、長期間保管も容易である。
【００３９】
本願は、今から特定の具体例に関して説明されるものであり、これは、本発明の範囲を制限しようとするものではない。逆に、本出願は、特許請求の範囲内に含まれる全ての代案及び変形をカバーする。よって、以下は、特定の具体例の例示の目的のために本出願の実行を例示するものであり、その過程及び概念的様態の有用、且つ、容易に理解された説明であると考えられるものを提供するために提示される。
【００４０】
以下の実施例は、当業者に本願で提供された化合物、組成物、及び方法がどのように作られて評価されるかの完全な開示及び説明を提供するために提示され、単に例示的なものとして意図される。よって、実施例は、決して発明者が彼らの発明と見做すものの範囲を制限するためのものではない。反応条件、例えば、構成要素の濃度、所望の溶媒、溶媒混合物、温度、圧力、及び他の反応パラメータ及び純度、収率等のような生成物特性を最適化するために用いられ得る条件の多くの変形及び組み合わせがある。このようなものはまた、本願の範囲内にあるものと見做される。全ての可能な変化において、前記説明された要素の如何なる組み合わせも、本願で異なって指示されていないか、文脈上異なって明らかに否認されていなければ、本発明によって含まれる。
【実施例】
【００４１】
実施例１
Ｋ２ＨＰＯ４及びＫＨ２ＰＯ４に水を補充して総１Ｌの溶液を作り、０．１Ｍのホスファート（ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）緩衝液を製造した。その後、緩衝液６５．８重量％にＣＲ−ＤＯＳ７０Ｐ（Ｄｉ（２−ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ、ｓｏｄｉｕｍ  ｓａｌｔ、Ｃａｓ  ｎｏ．５７７−１１−７）３．０重量％、ＮＫ−ＳＵ５００（ｓｕｃｒｏｓｅ  ｌａｕｒａｔｅ、ｃａｓ  ｎｏ．２５３３９−９９−５）１．０重量％、消泡剤ＳＡＧ−６２２（モメンティブ社製）０．２重量％を入れて十分に混合し、均一な状態で１−（３−｛［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）カルバモイル］スルファモイル｝−２−ピリジニル）−２−フルオロプロピルメトキシアセテート（Ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ、ＦＴＳ）１０．０重量％を入れ、撹拌機を用いて十分に混合した。ここにガラスビーズ（Ｇｌａｓｓ  ｂｅａｄ）を入れて粉砕を行い、粒子サイズの平均値が１〜２μｍになるまで進めて湿式部を製造した。
【００４２】
次に、Ｐ．Ｇ（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ  ｇｌｙｃｏｌ、ｃａｓ  ｎｏ．５７−５５−６）３．０重量％にＸ．Ｇ（Ｘａｎｔｈａｎ  Ｇｕｍ、ｃａｓ  ｎｏ．１１１３８−６６−２）０．１重量％、Ｍ．Ｖ［５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ｃａｓ  ｎｏ．２６１７２−５５−４）と２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ｃａｓ  ｎｏ．２６８２−２０−４）］０．２重量％を入れて十分に撹拌した。その後、０．１Ｍのホスファート（ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）緩衝液１６．７重量％を入れて十分に撹拌し、増粘部を製造した。
【００４３】
次に、前記湿式部７０重量％に増粘部３０重量％を入れて十分に撹拌し、液状水和剤の剤形の除草剤組成物を製造した。
【００４４】
実施例２
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｄｉｏｃｔｙｌ  ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）（ＤＯＳ７０Ｐ）３重量％の代わりにジイソブチルスルホサクシネートナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｄｉｉｓｏｂｕｔｙｌ  ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）（ＣＲ−ＤＩＢＳ）３重量％を混合したことを除いては、実施例１と同様に行って液状水和剤製剤の除草剤組成物を製造した。
【００４５】
実施例３
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｄｉｏｃｔｙｌ  ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）（ＤＯＳ７０Ｐ）３重量％の代わりにジシクロヘキサンスルホサクシネートナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ  ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）（ＣＲ−ＤＣＨＳ）３重量％を混合したことを除いては、実施例１と同様に行って液状水和剤製剤の除草剤組成物を製造した。
【００４６】
比較例１
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｄｉｏｃｔｙｌ  ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）（ＤＯＳ７０Ｐ）３重量％の代わりにＡｌｔｏｘ  ４９１５（Ｃｒｏｄａ社製）３重量％を混合したことを除いては、実施例１と同様に行って液状水和剤製剤の除草剤組成物を製造した。
【００４７】
比較例２
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｄｉｏｃｔｙｌ  ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）（ＤＯＳ７０Ｐ）３重量％の代わりにナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物（ＮＫ−Ｄ４２５）３重量％で混合したことを除いては、実施例１と同様に行って液状水和剤製剤の除草剤組成物を製造した。
【００４８】
比較例３
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｄｉｏｃｔｙｌ  ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）（ＤＯＳ７０Ｐ）３重量％の代わりにリグニンスルホン酸塩（ＮＫ−ＳＬＳ）３重量％で混合したことを除いては、実施例１と同様に行って液状水和剤製剤の除草剤組成物を製造した。
【００４９】
［実験例：液状除草剤組成物の保存安定性の評価］
前記実施例１から３及び比較例１から３の液状除草剤組成物に対する保存安定性の評価のために、試料をポリエチレン（ＰＥ）材質のプラスチック瓶に約１００ｇ満たし、密封してから５４（±２）℃に維持されるオーブンにそれぞれ４週間保管した後、ＨＰＬＣ（製造社：Ｗａｔｅｒｓ）で活性成分の面積値を測定して分解率を評価した。その結果を下記表１に示した。
【００５０】
ＨＰＬＣ分析条件は以下の通りである。
Ｃｏｌｕｍｎ：１００ｍｍ×４．６ｍｍ  ｉ．ｄ．“Ｃａｐｃｅｌｌ  Ｐａｋ”Ｃ１８  ｃｏｌｕｍｎ，３ｕｍ  ｐａｒｔｉｃｌｅｓ
Ｍｏｂｉｌｅ  Ｐｈａｓｅ：ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ／ｗａｔｅｒ（０．０２Ｍ  ａｍｍｏｎｉｕｍ  ａｃｅｔａｔｅ＋０．１Ｍ  ａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）＝３２／６８
Ｆｌｏｗ：１．０ｍＬ／ｍｉｎ．
Ｃｏｌｕｍｎ  Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ：３０℃
Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ  Ｖｏｌｕｍｅ：１０μｌ
Ｄｅｔｅｃｔｏｒ  Ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ：２５４ｎｍ
Ｒｕｎ  ｔｉｍｅ：２０ｍｉｎ．
【００５１】
【表１】
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【国際調査報告】
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