(57)【要約】  本発明は、アブラムシ害虫の防除方法であって、害虫防除有効量の式（Ｉ）：    【化１】2021520377.tif 000027 のトリケトン化合物に宿主植物上のアブラムシ害虫を曝露することを含む、方法に関する。
2021520377.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
アブラムシ害虫の防除方法であって、害虫防除有効量の式（Ｉ）：
【化１】
2021520377.tif 000021
［式中、
Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ７および−ＯＳＯ３Ｒ８から選択され、
Ｒ２は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−ＮＲ９ＯＲ８、−ＯＳＯ３Ｒ８、−Ｃ１〜１０アルキルアリールおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７から選択され、
Ｒ７は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキル、−Ｃ１〜１０ニトロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３アルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ジハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８および−ＮＲ９Ｒ１０から選択され、
Ｒ８は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキルおよび−Ｃ１〜１０ニトロアルキルから選択され、
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキルから選択される］
の化合物またはその互変異性体もしくは農業的に許容される塩に宿主植物上の前記アブラムシ害虫を曝露することを含む、方法。
【請求項２】
前記式（Ｉ）の化合物が、式（ＩＩ）：
【化２】
2021520377.tif 000022
［式中、
Ｒ１１は、−ＣＲ１２Ｒ１３Ｒ１４または−ＮＲ１５Ｒ１６から選択され、
Ｒ１２およびＲ１３の一方は水素であり、他方はヒドロキシルもしくは−ＯＣＲ１７Ｒ１８Ｒ１９であり、またはＲ１２およびＲ１３は一緒にオキソ基（＝Ｏ）もしくは＝Ｎ−ＯＨ基を形成し、
Ｒ１４は、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＲ２０Ｒ２１Ｒ２２、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＲ２０Ｒ２１Ｒ２２または−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＲ２０Ｒ２１Ｒ２２であり、
Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、水素およびＣ１〜１０アルキルから選択され、
Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、独立して、水素またはハロから選択され、
Ｒ２０、Ｒ２１およびＲ２２は、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロ、ＮＯ２および−ＯＣＲ１７Ｒ１８Ｒ１９から選択される］
の化合物またはその互変異性体もしくは農業的に許容される塩である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記式（Ｉ）の化合物が、式（ＩＩＩ）：
【化３】
2021520377.tif 000023
［式中、
Ｒ２３およびＲ２４の一方は水素であり、他方はヒドロキシルもしくは−ＯＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２９であり、またはＲ２３およびＲ２４は一緒にオキソ基（＝Ｏ）を形成し、
Ｒ２５は、−ＣＲ３０Ｒ３１Ｒ３２、−ＣＨ２ＣＲ３０Ｒ３１Ｒ３２または−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＲ３０Ｒ３１Ｒ３２であり、
Ｒ２６は、Ｈまたは−ＣＨ３であり、ここでＲ２６がＨである場合、Ｒ２５は−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＲ３０Ｒ３１Ｒ３２であり、
Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、独立して、水素またはハロから選択され、
Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２は、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロ、ＮＯ２および−ＯＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２９から選択される］
の化合物またはその互変異性体もしくは農業的に許容される塩である、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
前記式（Ｉ）の化合物が、
【化４−１】
2021520377.tif 000024
【化４−２】
2021520377.tif 000025
【化４−３】
2021520377.tif 000026
またはその互変異性体もしくは農業的に許容される塩から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
前記式（Ｉ）の化合物が、フラベソン、レプトスペルモンおよびイソレプトスペルモンから選択される、請求項１から４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
前記式（Ｉ）の化合物がフラベソンである、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記アブラムシ害虫が、その植物宿主に毒素を入れるアブラムシ害虫である、請求項１から６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
前記アブラムシ害虫が、Ａｐｈｉｄｉｎａｅ亜科およびＭａｃｒｏｓｉｐｈｉｎｉ族に属する、請求項１から７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
前記アブラムシ害虫が、Ｍｙｚｕｓ属またはＤｉｕｒａｐｈｉｓ属から選択される、請求項１から８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
前記アブラムシ害虫が、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）およびロシアコムギアブラムシ（Diuraphis noxia）から選択される、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
前記害虫防除有効量が、約３００ｍｇ／Ｌ〜約３０，０００ｍｇ／Ｌの濃度である、請求項１から１０のいずれか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アブラムシ害虫の防除方法であって、害虫防除有効量の式（Ｉ）のトリケトン化合物にアブラムシ害虫を曝露することを含む、方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
アブラムシは、アリマキ上科のメンバーに属する小型の樹液を吸う昆虫である。アブラムシは、宿主植物に定着し、温度気候条件下、多くの場合に単為生殖で（雄なしで）で急速に生殖する。五千種を超えるアブラムシが報告されており、これらの種の少なくとも４００は、食料、繊維または観賞用の市販植物に定着することができる。一部のアブラムシは、１種類のみの植物種の単食性摂食である。一部のアブラムシは、少数の植物種に定着することができ、他、モモアカアブラムシなどは、幅広く、多くの植物種にコロニー形成し、それらを摂食することができる。
【０００３】
成虫および幼虫のアブラムシは、植物の師管中にみられる植物宿主の栄養素を含む樹液を吸う。急速に生殖して大集団になる能力は、アブラムシ大発生の宿主となる作物への深刻な被害、例えば、宿主植物の生長および収穫量の制限につながる。
【０００４】
ロシアコムギアブラムシ（Russian wheat aphid (Diuraphis noxia)）は、大きな損害を生じ得る穀物害虫であり、一部の国では侵入生物種と考えられる。ロシアコムギアブラムシは、南西アジアを起源とするが、アフリカ、欧州、米国、また近年ではオーストラリアに入り込んできた。ロシアコムギアブラムシは、小麦および大麦の特定の害虫であり、萎黄病、壊死、しおれ、成長阻害および低い穀物生産高を生じ得る。アブラムシは、植物から栄養素を排出させるだけでなく、タンパク質の分解を誘発することによって師管液中の必須アミノ酸の量を増加させることもできる。被害小麦から生産された小麦粉の品質は、グリアジン／グルテニン比に大きな影響があり、パン製造に不適切な小麦粉になるため、低下する。
【０００５】
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）は、パルス、マメ、穀物、野菜および樹木作物を含めた広大な園芸作物の一般的な害虫である。モモアカアブラムシはまた、樹液を吸うことで植物の栄養素を減少させて作物に被害を与える。大発生は、大きな作物被害および生産高損失を起こし得る。
【０００６】
モモアカアブラムシなどのアブラムシは、師管中の樹液を摂取することによって植物に被害を与えるだけでなく、植物ウイルスの蔓延にも影響があり、その密分泌は、すす病を引き寄せる。
【０００７】
作物に被害を与えるアブラムシは、化学殺虫剤によって防除できるが、アブラムシは、特定の部類の化学的防除剤に対して耐性を生じ得るため、防除が困難になることが多い。
【発明の概要】
【０００８】
したがって、環境に優しく、アブラムシなどの作物被害を与える害虫の防除に効果的な新規の殺虫剤を開発することが常に必要とされている。
【０００９】
本発明は、フラベソンがモモアカアブラムシおよびロシアコムギアブラムシの死亡に効果的であるという発見に少なくとも部分的に基づく。
【００１０】
一態様において、本発明は、宿主植物上のアブラムシ害虫の防除方法であって、害虫防除有効量の式（Ｉ）：
【００１１】
【化１】
2021520377.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ７および−ＯＳＯ３Ｒ８から選択され、
Ｒ２は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−ＮＲ９ＯＲ８、−ＯＳＯ３Ｒ８、−Ｃ１〜１０アルキルアリールおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７から選択され、
Ｒ７は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキル、−Ｃ１〜１０ニトロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３アルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ジハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８および−ＮＲ９Ｒ１０から選択され、
Ｒ８は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキルおよび−Ｃ１〜１０ニトロアルキルから選択され、
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキルから選択される］
の化合物またはその互変異性体もしくは農業的に許容される塩にアブラムシ害虫を曝露することを含む、方法を提供する。
【００１２】
特定の一実施形態において、トリケトン化合物はフラベソンである。
【００１３】
一部の特定の実施形態において、アブラムシ害虫は、ロシアコムギアブラムシ（Diuraphis noxia）およびモモアカアブラムシ（Myzus pericae）から選択される。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】標準エラーバーおよび線形モデル付きの４８時間（赤色）および９６時間（青色）の曝露後、フラベソンに曝露したときのＤ．ｎｏｘｉａの用量反応曲線のグラフ図である。
【図２】４８時間後、フラベソンに曝露したときのＭ．ｐｅｒｓｉｃａｅの用量反応曲線のグラフ図である。
【図３】９６時間後、フラベソンに曝露したときのＭ．ｐｅｒｓｉｃａｅの用量反応曲線のグラフ図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
（発明の詳細な説明）
別段の指定がない限り、本明細書で用いられるすべての技術用語および科学用語は、本発明が属する当該技術分野の当業者が一般的に理解するものと同じ意味を有する。本明細書に記載のものと同様のまたは同等の方法および材料のいずれも本発明の実践または試験に使用することができるが、好ましい方法および材料を記載する。本発明の目的のために、次の用語を以下に定義する。
【００１６】
本明細書で用いられる「ａ」および「ａｎ」の冠詞は、その冠詞の文法上の目的語１つまたは２つ以上（すなわち、少なくとも１つ）を指す。例えば、「ａｎ  ｅｌｅｍｅｎｔ」は、１つの要素または２つ以上の要素を意味する。
【００１７】
本明細書で用いられる場合、「約（about）」という用語は、対照の数量、レベル、値、寸法、サイズ、または量の３０％、２５％、２０％、１５％または１０％と同量分、変動する数量、レベル、値、寸法、サイズ、または量を指す。
【００１８】
明示的な言語または必要な含意によって本来であれば文脈が必要な場合を除いて、「含む（comprise）」という単語または「ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ」もしくは「ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ」などのバリエーションは包括的な意味で用いられ、すなわち、規定の特徴の存在を指定するが、本発明の種々の実施形態において、さらなる特徴の存在を排除または追加しない。
【００１９】
任意の先行技術公報が本明細書に付託される場合、該参考文献は、オーストラリアまたは他の任意の国において、公報が当該技術分野の一般知識の一部を形成する承認を構成しないことを理解されたい。
【００２０】
本明細書で用いられる「防除」という用語は、害虫、特にアブラムシ害虫の大発生の防止または除去を指し、環境からの害虫忌避、害虫の駆除、根絶もしくは撲滅、害虫の死亡率の増加、害虫増殖の阻害、および／または害虫発生の阻害を含む。
【００２１】
本明細書で用いられる場合、「環境」という用語は、式（Ｉ）の化合物を適用して、害虫が該化合物に曝露されることを確実にできる環境を指す。環境は、アブラムシ害虫が宿主とするまたは潜在的に宿主とする農業環境または家庭環境であり得る。農業環境は、作物、樹木および大発生の影響を受けやすい商業的重要な他の植物を生長させる環境を含む。農業環境は、植物自体のみでなく、植物が生長するための植物の周囲の土および場所も含む。農業環境は、作物の農場のみでなく、園芸農場および種苗店も含む。家庭環境は、ヒトまたは動物が生息する環境を含み、家庭の庭を含んでもよい。
【００２２】
本明細書で用いられる場合、「アルキル」という用語は、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の飽和炭化水素を指す。適切な場合、アルキル基は、指定の数の炭素原子を有してもよく、例えば、Ｃ１〜６アルキルは、直鎖または分枝鎖構造中に１、２、３、４、５または６個の炭素原子を有するアルキル基を含む。好適なアルキル基の例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、４−メチルブチル、ｎ−ヘキシル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、５−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−エチルブチル、ヘプチル、オクチル、ノニルおよびデシルが挙げられる。
【００２３】
本明細書で用いられる場合、「アルケニル」という用語は、炭素原子間に１つまたは複数の二重結合を有し、２〜１０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖炭化水素基を指す。適切な場合、アルケニル基は、指定の数の炭素原子を有し得る。例えば、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル」にあるようなＣ２〜Ｃ６は、直鎖または分枝鎖構造中に２、３、４、５または６個の炭素原子を有する基を含む。好適なアルケニル基の例としては、これらに限定されないが、エテニル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、ブタジエニル、ペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニルおよびデセニルが挙げられる。
【００２４】
本明細書で用いられる場合、「シクロアルキル」という用語は、飽和環状炭化水素を指す。シクロアルキル環は、指定の数の炭素原子を含んでもよい。例えば、３〜６員環のシクロアルキル基は、３、４、５または６個の炭素原子を含む。好適なシクロアルキル基の例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。
【００２５】
本明細書で用いられる場合、「アリール」という用語は、少なくとも１つの環が芳香族である、各環に最大７個の原子を有する任意の安定性の単環、二環または三環式炭素環系を意味することが意図される。このようなアリール基の例としては、これらに限定されないが、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニル、フルオレニル、フェナントレニル、ビフェニルおよびビナフチルが挙げられる。
【００２６】
本明細書で用いられる「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１つの環が芳香族であり、少なくとも１つの環が、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有する、各環に最大７個の原子を有する安定性の単環、二環または三環式環を表す。この定義の範囲内のヘテロアリール基には、これらに限定されないが、アクリジニル、カルバゾリル、シンノリニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ピラゾリル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ，３Ｈ−１−オキソイソインドリル、ベンゾトリアゾリル、フラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキシン、キノリニル、イソキノリニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラヒドロキノリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，２，４，５−テトラジニルおよびテトラゾリルが挙げられる。特定のヘテロアリール基は、５または６員環、例えばピラゾリル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ，３Ｈ−１−オキソイソインドリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリルおよび１，２，４−オキサジアゾリルおよび１，２，４−チアジアゾリルを有する。
【００２７】
本明細書で用いられる「ハロアルキル」という用語は、アルキル基の１個または複数の水素原子がハロ原子と置き換えられるアルキル基を指す。適切な場合、アルキル基は、指定の数の炭素原子を有してもよく、例えば、Ｃ１〜６ハロアルキルは、直鎖または分枝鎖構造中に１、２、３、４、５または６個の炭素原子を有するハロアルキル基を含む。ハロアルキル基の例としては、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−フルオロエチル、１，１，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３，３−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、４−フルオロブチル、４，４−ジフルオロブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、５−フルオロペンチル、５，５−ジフルオロペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、６，６−ジフルオロヘキシル、または６，６，６−トリフルオロヘキシル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１，１−ジクロロエチル、２，２−クロロエチル、１，１，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、３−クロロプロピル、３，３−ジクロロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、４−クロロブチル、４，４−ジクロロブチル、４，４，４−トリクロロブチル、５−クロロペンチル、５，５−ジクロロペンチル、５，５，５−トリクロロペンチル、６−クロロヘキシル、６，６−ジクロロヘキシルまたは６，６，６−トリクロロヘキシル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、１，１−ジブロモエチル、２，２−ジブロモエチル、１，１，２−トリブロモエチル、２，２，２−トリブロモエチル、３−ブロモプロピル、３，３−ジブロモプロピル、３，３，３−トリブロモプロピル、４−ブロモブチル、４，４−ジブロモブチル、４，４，４−トリブロモブチル、５−ブロモペンチル、５，５−ジブロモペンチル、５，５，５−トリブロモペンチル、６−ブロモヘキシル、６，６−ジブロモヘキシルまたは６，６，６−トリブロモヘキシルなどが挙げられる。
【００２８】
本明細書で用いられる「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを指す。
【００２９】
各用語「ヒドロキシアルキル」、「チオアルキル」および「ニトロアルキル」は、１個の水素原子が、ヒドロキシル基、チオール基またはニトロ基それぞれによって置き換えられた上記のアルキル基を指す。
【００３０】
本明細書で用いられる「アルコキシ」という用語は、上記のアルキル基で置換された酸素置換基を指す。好適なアルコキシ基の例としては、これらに限定されないが、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣ（ＣＨ３）３、−Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ３および−Ｏ（ＣＨ２）５（ＣＨ３）が挙げられる。
【００３１】
式（Ｉ）の化合物は、農業的に許容される塩の形態であってもよい。好適な農業的に許容される塩としては、これらに限定されないが、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、炭酸、ホウ酸、スルファミン酸および臭化水素酸などの農業的に許容される無機酸の塩、または酢酸、プロピオン酸、酪酸、酒石酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、フマル酸、マレイン酸、クエン酸、乳酸、粘液酸、グルコン酸、安息香酸、コハク酸、シュウ酸、フェニル酢酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、サリチル酸、スルファニル酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、エデト酸、ステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、ラウリン酸、パントテン酸、タンニン酸、アルコルビン酸および吉草酸などの農業的に許容される有機酸の塩が挙げられる。
【００３２】
塩基性塩には、これらに限定されないが、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、アンモニウムおよびアルキルアンモニウムなどの農業的に許容されるカチオンで形成されるものが挙げられる。
【００３３】
塩基性窒素含有基は、塩化、臭化およびヨウ化メチル、エチル、プロピルおよびブチルなどの低級ハロゲン化アルキル、硫酸ジメチルおよびジエチルなどの硫酸ジアルキル、ならびにその他などの作用剤で四級化されていてもよい。
【００３４】
式（Ｉ）の化合物は、多数の互変異性の形態で存在し得る。例えば、互変異性を以下のスキームに示す：
【００３５】
【化２】
2021520377.tif 000004
【００３６】
すべての該互変異性構造は、式（Ｉ）の範囲内に含まれることが意図される。
【００３７】
また、式（Ｉ）の化合物が、立体異性の形態で存在し得ることも可能である。化合物は、鏡像異性体またはジアステレオマーであってもよく、個々の異性体として、またはラセミ混合物を含めた混合物の形態で存在してもよい。
【００３８】
本発明の方法
一態様において、本発明は、宿主植物上のアブラムシ害虫の防除方法であって、害虫防除有効量の式（Ｉ）：
【００３９】
【化３】
2021520377.tif 000005
［式中、
Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ７および−ＯＳＯ３Ｒ８から選択され、
Ｒ２は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ９）Ｒ７、−ＮＯ、−ＮＯ２、−ＮＲ９ＯＲ８、−ＯＳＯ３Ｒ８、−Ｃ１〜１０アルキルアリールおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７から選択され、
Ｒ７は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキル、−Ｃ１〜１０ニトロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３アルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３ジハロアルキル、−Ｃ１〜３アルキルＯＣ１〜３トリハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８および−ＮＲ９Ｒ１０から選択され、
Ｒ８は、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ１〜１０チオアルキルおよび−Ｃ１〜１０ニトロアルキルから選択され、
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、水素、−Ｃ１〜１０アルキル、−Ｃ２〜１０アルキルアリール、−Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ２〜１０アルケニル、−Ｃ１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ１〜１０ハロアルキル、−Ｃ１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ１〜１０トリハロアルキルから選択される］
の化合物またはその互変異性体もしくは農業的に許容される塩にアブラムシ害虫を曝露することを含む、方法を含む。
【００４０】
一部の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）：
【００４１】
【化４】
2021520377.tif 000006
［式中、
Ｒ１１は、−ＣＲ１２Ｒ１３Ｒ１４または−ＮＲ１５Ｒ１６から選択され、
Ｒ１２およびＲ１３の一方は水素であり、他方はヒドロキシルもしくは−ＯＣＲ１７Ｒ１８Ｒ１９であり、またはＲ１２およびＲ１３は一緒にオキソ基（＝Ｏ）もしくは＝Ｎ−ＯＨ基を形成し、
Ｒ１４は、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＲ２０Ｒ２１Ｒ２２、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＲ２０Ｒ２１Ｒ２２または−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＲ２０Ｒ２１Ｒ２２であり、
Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、水素およびＣ１〜１０アルキルから選択され、
Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、独立して、水素またはハロから選択され、
Ｒ２０、Ｒ２１およびＲ２２は、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロ、ＮＯ２および−ＯＣＲ１７Ｒ１８Ｒ１９から選択される］
の化合物またはその互変異性体もしくは農業的に許容される塩である。
【００４２】
一部の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）：
【００４３】
【化５】
2021520377.tif 000007
［式中、
Ｒ２３およびＲ２４の一方は水素であり、他方はヒドロキシルもしくは−ＯＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２９であり、またはＲ２３およびＲ２４は一緒にオキソ基（＝Ｏ）を形成し、
Ｒ２５は、−ＣＲ３０Ｒ３１Ｒ３２、−ＣＨ２ＣＲ３０Ｒ３１Ｒ３２または−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＲ３０Ｒ３１Ｒ３２であり、
Ｒ２６は、Ｈまたは−ＣＨ３であり、ここでＲ２６がＨである場合、Ｒ２５は−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＲ３０Ｒ３１Ｒ３２であり、
Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、独立して、水素またはハロから選択され、
Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２は、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロ、ＮＯ２および−ＯＣＲ２７Ｒ２８Ｒ２９から選択される］
の化合物またはその互変異性体もしくは農業的に許容される塩である。
【００４４】
一部の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、
【００４５】
【化６−１】
2021520377.tif 000008
【００４６】
【化６−２】
2021520377.tif 000009
【００４７】
【化６−３】
2021520377.tif 000010
またはその互変異性体もしくは農業的に許容される塩から選択される。
【００４８】
特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、フラベソン、１−イソブチロイル−３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサン−２，４，６−トリオン：
【００４９】
【化７】
2021520377.tif 000011
、レプトスペルモン（１−バレロイル−３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサン−２，４，６−トリオン）：
【００５０】
【化８】
2021520377.tif 000012
またはイソレプトスペルモン（１−イソバレロイル−３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサン−２，４，６−トリオン）：
【００５１】
【化９】
2021520377.tif 000013
である。
【００５２】
式（Ｉ）の化合物は、ギョリュウバイ（Leptospermum scoparium）およびユーカリグランディス（Eucalyptus grandis）などのフトモモ科の樹木などの含油樹木から単離することができる。
【００５３】
他の実施形態において、式（Ｉ）の化合物を、例えば国際公開第２００２／０８９５８７号に記載するように合成して調整することができる。例えば、スキーム１に示すように、１，３，５−トリヒドロキシベンゼンは、塩化亜鉛の存在下でＲＣＮと反応することができる（Blatt, Org. Synth. Col 11, 1943, 522-523）。
【００５４】
【化１０】
2021520377.tif 000014
【００５５】
スキーム２に示すように、無水ヨウ化メチル（６当量）を、無水メタノール中の１−アシル−２，４，６−トリヒドロキシベンゼン（１当量）およびナトリウムエトキシド（６当量）にゆっくり添加して、１−アシル−３，３，５，５−テトラメチル−２，４，６−シクロヘキサトリオンを得る（米国特許第４，２０２，８４０号）。
【００５６】
【化１１】
2021520377.tif 000015
【００５７】
一部の実施形態において、アブラムシ害虫は、農作物、園芸作物、果樹または観賞植物に大発生するアブラムシである。アブラムシ害虫の例としては、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ロシアコムギアブラムシ（Diuraphis noxia）、ムギクビレアブラムシ（oat aphidまたはwheat aphid）（Rhopalosiphum padi）、ダイズアブラムシ（Aphis glycine）、コンドウヒゲナガアブラムシ（bluegreen aphid）（Aeyrthosiphon kondoi）、ムギウスイロアブラムシ（rose-grain aphid）（Metopolophium dirhodum）、オカボノアカアブラムシ（rice root aphid）（Rhopalosiphum rufiabdominalis）、アルファルファアブラムシ（spotted alfalfa aphid）（Therioaphis trifolii）、マメアブラムシ（cowpea aphid）（Aphis craccivora）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidus）、ダイコンアブラムシ（cabbage aphid）（Brevicoryne brassicae）、ニセダイコンアブラムシ（turnip aphid）（Lipaphis erysimi）、エンドウヒゲナガアブラムシ（pea aphid）（Aeyrithosiphon pisum）、チューリップヒゲナガアブラムシ（potato aphid）（Macrosiphum euphorbiae）、イバラヒゲナガアブラムシ（rose aphid）（Macrosiphum rosae）、マメクロアブラムシ（black bean aphid）（Aphis fabae）、ワタアブラムシ（cotton aphid）（Aphis gossypii）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（foxglove aphid）（Aulacorthum solani）、ムギワラギクオマルアブラムシ（thistle aphid）（Brachycaudus cardui）、ギシギシネアブラムシ（apple-dock aphid）（Dysaphis radicola）、ムギヒゲナガアブラムシ（English grain aphid）（Macrosiphum avenae / Sitobion avenae）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（vetch aphid）（Megoura viciae）、ニワウメクロコブアブラムシ（Black cherry aphid）（Myzus cerasi）、ホップイボアブラムシ（damson-hop aphid）（Phorodon humuli）およびムギミドリアブラムシ（wheat aphid）（Schizaphis graminum）が挙げられる。
【００５８】
一部の実施形態において、アブラムシ害虫、特にモモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ロシアコムギアブラムシ（Diuraphis noxia）、ムギクビレアブラムシ（oat aphidまたはwheat aphid）（Rhopalosiphum padi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイズアブラムシ（Aphis glycine）、コンドウヒゲナガアブラムシ（Aeyrthosiphon kondoi）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、オカボノアカアブラムシ（Rhopalosiphum rufiabdominalis）、アルファルファアブラムシ（Therioaphis trifolii）、マメアブラムシ（Aphis craccivora）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidus）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Aeyrithosiphon pisum）およびムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、特にモモアカアブラムシ（Myzus persicae）またはロシアコムギアブラムシ（Diuraphis noxia）は、農作物に大発生する。
【００５９】
一部の実施形態において、アブラムシ害虫は、Ａｐｈｉｄｉｎａｅ亜科およびＭａｃｒｏｓｉｐｈｉｎｉ族、特にＭｙｚｕｓ属、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ属またはＡｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ属、特にモモアカアブラムシ、ロシアコムギアブラムシおよびコンドウヒゲナガアブラムシ、より特定するとモモアカアブラムシおよびロシアコムギアブラムシから選択される。
【００６０】
一部の実施形態において、アブラムシ害虫は、植物宿主に毒素を入れるアブラムシである。このタイプのアブラムシの例としては、ロシアコムギアブラムシ（Diuraphis noxia）がある。
【００６１】
特定の実施形態において、アブラムシ害虫は、モモアカアブラムシ（Myzus pericae）およびロシアコムギアブラムシ（Diuraphis noxia）から選択される。
【００６２】
一部の実施形態において、アブラムシは、ポチウイルスなどの植物ウイルスを広げることができるアブラムシであり、したがって、本発明の方法は、作物におけるウイルスの発生率を減少させることができる。防止可能なポチウイルスの例としては、微斑ウイルス（mottle virus）およびモザイクウイルスが挙げられる。
【００６３】
最も好都合には、アブラムシ害虫を、式（Ｉ）の化合物と接触させて該化合物に曝露してもよい。例えば、空中散布、モバイルブーム散布、局部散布などの散布によって、または式（Ｉ）の化合物を含む組成物を植物宿主の葉に塗布することによって、アブラムシ害虫を式（Ｉ）の化合物に曝露することができる、または接触させることができる。他の実施形態において、粉末またはダストなどの固体形態の適用によって接触を達成することができる。
【００６４】
アブラムシ害虫は、農地または牧場の作物、園芸作物、果樹または観賞植物に存在し得る。例示的な農地または牧場の作物としては、コムギ、オオムギ、エンバク、キャノーラ、ウマゴヤシ（Medicago）属、シャジクソウ（Trifolium）属、シナガワハギ（Melilotus）属およびレンズ（Lens）属などのマメ科植物（legumes）、ソルガム、トウモロコシ、ホソムギ、ワタ、ヒヨコマメなどの豆類植物（pulses）、ソラマメ（faba bean）、ソラマメ（broad bean）、フィールドピー、レンズマメ、ハウチワマメおよびヤエナリ、ムラサキウマゴヤシおよびライコムギが挙げられる。好適な園芸作物としては、ブロッコリー、キャベツ、芽キャベツ、カリフラワー、中国ブロッコリー、白菜、ラディッシュおよびケール、トマト、ナス、トウガラシ、ビート根、ジャガイモおよびサツマイモなどのアブラナ属作物が挙げられる。果樹作物の例としては、リンゴの樹ならびに桃の樹、ネクタリンの樹、アンズの樹、スモモの樹およびサクランボの樹などの核果の樹が挙げられる。例示的な観葉植物としては、バラ、キク、カーネーションおよびランが挙げられる。
【００６５】
特定の実施形態において、アブラムシ害虫は、農地または牧場の作物、特にコムギ、オオムギ、エンバク、キャノーラ、ソルガム、トウモロコシ、ホソムギ、ムラサキウマゴヤシおよびライコムギ、より特定するとコムギ、オオムギ、エンバク、キャノーラ、トウモロコシおよびホソムギ、最も特定するとコムギ、オオムギ、エンバクおよびキャノーラに存在する。
【００６６】
害虫防除有効量は、当業者によって容易に決定することができ、化合物が適用される環境および適用手段によって決まり得る。
【００６７】
式（Ｉ）の化合物の有効量は、約０．１〜約５００，０００ｐｐｍ、特に約１〜約２００，０００ｐｐｍもしくは約１０〜１００，０００ｐｐｍの範囲、または０．０１〜５００ｇ／Ｌ、特に０．５ｇ／Ｌ〜５０ｇ／Ｌ、特に３ｇ／Ｌ〜３０ｇ／Ｌの量であってもよい。好適な適用量は、１ヘクタール当たりの散布量１００Ｌ中、１ヘクタール当たり５０〜５００ｇの範囲の活性成分（ａ．ｉ．）、または０．０５〜０．５％の範囲の濃度の活性成分であってもよい。
【００６８】
製剤
一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物を純粋な状態で適用することができるが、特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物を、許容される担体、希釈液および／または賦形剤と共に組成物の形態で適用する。これは、害虫の式（Ｉ）の化合物への曝露にも該当する。
【００６９】
組成物は、スプレー、エアロゾル、油、乳剤、水和剤、フロアブル製剤、粒状製剤、粉末、ダスト、溶液、懸濁液、エマルション、カプセル懸濁液または放出制御製剤などの任意の好適な組成物に製剤化することができる。組成物は、適切な場合、固体または液体担体と一緒に製剤化してもよい。製剤の選択および適用方法は、防除すべき害虫、防除される環境および適用方法によって決まり、適切な選択は、害虫、植物宿主、適用方法および環境を考慮して行われる。
【００７０】
一部の実施形態において、製剤は、酸化防止剤および安定剤などの天然添加剤を含有してもよい。例えば、酸化防止剤は、α−トコフェロールを含んでもよく、好適な安定剤は、アラビアゴム、グアーガム、ローカストビーンガム、キサンタンガム、ケルガム、ポリビニルアルコール、カゼイン酸ナトリウムおよびこれらの混合物を含んでもよい。
【００７１】
製剤の調製に有用な固体担体の例には、カオリン粘土、珪藻土、含水合成酸化ケイ素、ベントナイト、フバサミ（Fubasami）粘土、および酸性粘土、タルク、セラミック、Ｃｅｌｉｔｅ（商標）などの無機鉱物、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウムおよびケイ酸があり、これらの固体担体は、微粉化されているか、または粒状である。有用な液体担体の例は、水、メタノールおよびエタノールなどのアルコール、アセトンおよびメチルエチルケトンなどのケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンおよびメチルナフタレンなどの芳香族炭化水素、ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシンおよび軽油などの脂肪族炭化水素、酢酸エチルおよび酢酸ブチルなどのエステル、アセトニトリルおよびイソブチロニトリルなどのニトリル、ジイソプロピルエーテルおよびジオキサンなどのエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの酸アミド、ジクロロメタン、トリクロロエタンおよび四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素、ジメチルスルホキシド、ならびに魚油、鉱油、オリーブ油、菜種油、綿実油、大豆油および胡麻油などの植物性油ならびにラベンダー油、ユーカリ油、ティーツリー油、かんきつ油などの精油がある。固体または液体担体は、単独で使用しても、組み合わせて使用してもよい。ガス担体、噴射剤のガス担体の例には、ブタンガス、イソブテン、ペンタン、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、フッ化炭化水素および二酸化炭素ガスがある。
【００７２】
界面活性剤の例には、アルキル硫酸エステル、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテルおよびそのポリオキシエチレン付加物、ポリエチレングリコールエーテル、多価アルコールエステル、糖アルコール誘導体、モノラウリン酸ソルビタン、モノラウリン酸アルキルアリルソルビタン、スルホン酸アルキルベンゼン、スルホン酸アルキルナフタレン、スルホン酸リグニン、ならびに高級アルコールの硫酸エステル塩がある。これらの界面活性剤は、単独で使用しても、組み合わせて使用してもよい。
【００７３】
結合剤および分散剤などの製剤用のアジュバントの例としては、カゼイン、ゼラチン、デンプン、アラビアゴム、セルロース誘導体およびアルギン酸などの多糖、リグニン誘導体、ベントナイト、糖ならびにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンおよびポリアクリル酸などの水溶性合成高分子量物質がある。安定剤の例としては、ＰＡＰ（酸イソプロピルホスフェート）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、ピペロニルブトキシドなどの協力剤、植物油、鉱油、魚油、界面活性剤ならびに脂肪酸またはそのエステルがある。
【００７４】
使用してもよい乳化剤は、好適には、非イオン性またはアニオン性乳化剤から選択されるもののうちの１つまたは複数である。非イオン性乳化剤の例としては、これらに限定されないが、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪エステル、ソルビタン脂肪エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルが挙げられる。アニオン性乳化剤の例としては、硫酸アルキル、硫酸ポリオキシエチレンアルキルエーテル、スルホスクシネート（sulfosuccinate）、タウリン誘導体、サルコシン誘導体、リン酸エステル、アルキルベンゼンスルホネート（alkylbenzenesulfonate）などが挙げられる。特定の混合物は、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルおよびアリルベンゼンスルホン酸カルシウムを含むか、またはこれらからなる。これらの乳化剤は、本発明の１００重量部の組成物当たり、１〜２０重量部の量で使用してもよい。
【００７５】
一部の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、スプレーとして製剤化される。スプレーは、噴霧器またはエアロゾルで使用する液体として製剤化してよい。一部の実施形態において、液体が式（Ｉ）の化合物を可溶化し、例えば、液体または溶媒は油または炭化水素溶媒である。他の実施形態では、液体は水性液体であり、製剤は懸濁液またはエマルションの形態である。
【００７６】
一部の実施形態において、組成物は、ブタン、イソブテン、ペンタン、二酸化炭素または窒素などの噴射剤を含んでもよい。
【００７７】
本発明を容易に理解できるように、また、実用的効果が得られるように、以下の非限定例によって特定の実施形態をここに説明していく。
【実施例】
【００７８】
[実施例１]
フラベソンによるロシアコムギアブラムシの防除
ロシアコムギアブラムシ（Diuraphis noxia）に対するフラベソンの効力を、コムギ葉の切片を使用した穀類アブラムシ（cereal aphid）に対する使用に適しているMoores et al 1994 (Pesticide Biochemistry and Physiology, 49, 114-120)に記載の葉片浸漬法を用いて評価した。
【００７９】
連続的に希釈した濃度のフラベソン（１〜３００００ｍｇ／Ｌ）を、穀類において推測される農地率（表１）を水の対照と共に含めて設計した率で試験した。コムギ（Triticum aestivum）植物から切り取った葉片（２５ｍｍ）を殺虫剤溶液または水（対照）中に１秒間浸漬し、３５ｍｍペトリ皿中の１０ｇ／Ｌの寒天の上に葉の表側を上にして置いた。葉が空中乾燥したら、微細毛のはけを使用して８匹の３〜４日齢のＤ．ｎｏｘｉａ幼虫を殺虫剤に浸漬した葉片に移した。使用した個体群は、Ｄｉｎｇｅｅ（ＶＩＣ）から採集したものであり、２０１６年６月から１２〜２０℃、１８：６ＬＤサイクル下の実験室で維持した。
【００８０】
【表１】
2021520377.tif 000016
【００８１】
次いでペトリ皿を、湿度を制御するために直径２５ｍｍのフィルター紙を含む蓋の上にひっくり返し、１６：８ＬＤサイクルの光周期、１８℃±２℃で置いた。試験した各濃度に対して６つのレプリケートを使用し、４８時間後および９６時間後の応答を評価した。アブラムシを、生存（活気があり、自由に動く）、死亡（５秒間動かない）、または再起不能（動きが阻害されている）で得点付けした。再起不能の個体は、必ず死亡し、したがって次世代に貢献しないため、分析用に死亡個体と一緒にプールしておいた。
【００８２】
用量反応曲線を、対数濃度に対する死亡率をグラフ化することによって作製した。死亡データを、変量効果を有するロジスティック回帰モデルを使用して分析した。ロジスティック回帰は、二値応答データ（すなわち、死亡／生存）の分析に適しており、このモデルの変量効果部分は、レプリケート内の死亡率スコアの依存性を制御する。死亡率が５０％、９０％および９９％という結果になった濃度（致死濃度ＬＣ）（９５％の信頼区間ＣＩで）は、二項ロジスティック回帰を用いて計算した（Robertson & Preisler 1992, Pesticide Bioassays with Arthropods, CRC: Boca Ratan; Venables & Ripley 2002, Modern Applied Statistics with S., Springer, NY, http://www.stats.ox.ac.uk/pub/MASS4）。解析を、Ｒバージョン３．３．１（R Development Core Team 2018, R: A language and environment for statistical computing R Foundation for Statistical Computing, Vienna, Austria. http://www.R-project.org）を用いて実施した。
【００８３】
結果
バイオアッセイを継続する間の防除死亡率は低かった。フラベソンの濃度に対するＤ．ｎｏｘｉａの死亡率応答は、この化合物がＤ．ｎｏｘｉａに有害であることを示す（図１）。試験した濃度の範囲（活性成分１〜３０，０００ｍｇ／Ｌ）は、低死亡率から１００％の死亡率まですべての死亡率応答を引き出した。濃度が活性成分３００ｍｇ／Ｌに達すると死亡率が上昇し始め、結果として４８時間の曝露で、活性成分３０，０００ｍｇ／Ｌで１００％の死亡率に達した。４８時間と９６時間の間に増加した死亡率は、フラベソンが４８時間後に依然として作用していたことを示唆し、活性成分３，０００ｍｇ／Ｌで死亡率５８％の最も大きな上昇が生じた。ＬＣ５０値（およびＣＩ９５％）は、活性成分４０５（２６１〜６３０）ｍｇ／Ｌと推測された（表２）。
【００８４】
【表２】
2021520377.tif 000017
【００８５】
この試験は、フラベソンがＤ．ｎｏｘｉａに対して有効であることを実証する。フラベソンのＬＣ５０は、活性成分２６１〜６３０ｍｇ／Ｌが算出された。
【００８６】
[実施例２]
フラベソンによるモモアカアブラムシの防除
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対するフラベソンの効力を、実施例１で述べたものと同様の葉片浸漬アッセイで試験したが、白菜の葉を使用し、フラベソンの濃度は１０〜１００，０００ｍｇ／Ｌであった。使用したモモアカアブラムシは、田畑から採集した昆虫を実験室内で培養した。
【００８７】
結果
バイオアッセイを継続する間の防除死亡率は低かった。フラベソンの濃度に対するモモアカアブラムシの死亡率応答は、この化合物がモモアカアブラムシに有害であることを示す（図２および図３）。試験した濃度の範囲（１０〜１００，０００ｍｇ／Ｌのフラベソン）は、応答なしから１００％の死亡率まで死亡率応答を引き出した。濃度が１０００ｍｇ／Ｌに達すると死亡率応答が上昇し始め、結果として４８時間の曝露にて、３０，０００ｍｇ／Ｌで１００％の死亡率に達した（図２）。４８時間と９６時間の間に増加した死亡率は、フラベソンが４８時間後に依然として作用していたことを示唆する。９６時間後、１０００ｍｇ／Ｌのフラベソンで死亡率が上昇し、結果として１０，０００ｍｇ／Ｌで死亡率１００％に達した（図３）。
【００８８】
[実施例３]
野外試験−ワタ中のワタアブラムシ（Aphis gossypii）の防除
２０１８年３月、ワタの小区画で野外試験を行い、ワタ中のワタアブラムシの防除についてフラベソンを評価した。試験は、オーストラリアニューサウスウェールズ州Ｌｏｗｅｒ  Ｎａｍｏｉ  Ｖａｌｌｅｙ領域内のＢｕｒｒｅｎ  Ｊｕｎｃｔｉｏｎ近くで実施した。試験は、標準的な商業手法に従って育成した作物で実施した。丘の上に１ｍ間隔の列で正確に作付けし、畦間かんがいを施した。作物は、シーズンの期間中に必要とされる水が引かれて完全にかんがいされた。作物は成熟し、そのシーズン中、その地域に特有の良好な収穫量で生産された。処置後６〜７日（ＤＡＴ）、小雨が降った。最高温度は２８〜３８℃の範囲であり、最低温度は１４〜２３℃の範囲であった。
【００８９】
一区画は４ｍ×８ｍであり、４つのレプリケートを使用した。該区画には、中〜高レベルでワタアブラムシが大発生し、スプレー前には葉の３６％に大発生がみられた。未処置のワタにおける集団は試験期間にわたって増加し、７ＤＡＴには８３％の葉に大発生がみられた。
【００９０】
表３に記載するように、作物を、未処置のままにしておいた（対照）、様々な濃度のフラベソン（Ｆｌａｖｏｃｉｄｅ  ５００ＥＷ）で処置した、またはＰｉｒｉｍｏｒ（登録商標）（ピリミカルブ、陽性対照）で処置した。
【００９１】
【表３】
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【００９２】
圧力が２５０ｋＰａの、５０ｃｍの間隙を介したノズルを有する手持ち式噴霧器（Ｓｐｒａｙｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ  ＴＴ１１００１５フラットファン）を使用したブロードキャスト法によって試験溶液を適用した。散布速度は１．５ｍ／ｓであり、散布容量は１０５Ｌ／ｈａであった。
【００９３】
適用の効果を０日目および３日目および７ＤＡＴに評価した。各区画内の植物の樹冠上部の葉２０枚を調べ、各葉のアブラムシの数を記録した。次いで大発生がみられた葉のパーセンテージおよび１枚の葉当たりのアブラムシの平均数を決定した。
【００９４】
各区画内の作物を植物毒性の存在について調べた。植物毒性は観察されなかった。
【００９５】
ＧｅｎＳｔａｔ６４ビットＲｅｌｅａｓｅ  １７．１（ＰＣ／Ｗｉｎｄｏｗｓ  Ｓｅｒｖｅｒ  ２００８、ＶＳＮ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｌｔｄ．）を使用して統計解析を実施した。モデルは、すべての処置効果を含む。分散分析および最小有意差（ＬＳＤ）手法を用いた。Ｓｑｕａｒｅ  Ｒｏｏｔ（ｘ＋０．５）またはＬｏｇ  Ｂａｓｅ  １０を用いてデータを変換することによって、さらなる分離手段を実現した。
【００９６】
結果を表４および表５に記載する。
【００９７】
【表４】
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【００９８】
【表５】
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【００９９】
標的化アブラムシ集団は可変であり、スプレー前の対照における葉１枚当たりのアブラムシの数に差が出た。この時点で葉における大発生の度合いに差は観察されなかった。
【０１００】
最大０．７５％ｖ／ｖの散布率まで適用されたフラベソンは、同様に有意なワタアブラムシの防除をもたらし、最大１％ｖ／ｖの率は若干優れた防除をもたらした。非天然の陽性対照Ｐｉｒｉｍｏｒ（登録商標）は、フラベソン処置より良好な成績を収めた。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【国際調査報告】
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