(57)【要約】  本発明は、式（I）のテトラゾリルプロピル誘導体2021502402.tif 000060  （式中、V1およびV2の一方はCR3を表し、V1およびV2の他方はNを表し、Qは明細書に定義される6員芳香環を表し、R1、R2、R3、R4およびR5は明細書に開示されるよう定義される）、このような化合物を含む組成物、殺真菌剤としての前記化合物の使用、ならびに前記テトラゾリルプロピル誘導体の合成に有用な特定の中間体に関する。
2021502402.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）の化合物
【化１】
2021502402.tif 000053
（式中、
R1は水素、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−ハロアルケニル、C2〜C8−アルキニル、C2〜C8−ハロアルキニル、フェニル−C2〜C8−アルキニル、［トリ（C1〜C8−アルキル）シリル］フェニル−C2〜C8−アルキニル、C3〜C7−シクロアルキル、ビシクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルケニル、トリ（C1〜C8−アルキル）シリル−C1〜C4−アルキルまたはトリ（C1〜C8−アルキル）シリル−C3〜C7−シクロアルキルを表し、前記フェニル−C2〜C8−アルキニル、［トリ（C1〜C8−アルキル）シリル］フェニル−C2〜C8−アルキニル、C3〜C7−シクロアルキル、ビシクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルケニル、トリ（C1〜C8−アルキル）シリル−C1〜C4−アルキルおよびトリ（C1〜C8−アルキル）シリル−C3〜C7−シクロアルキルは、非置換である、またはハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオおよびC1〜C4−ハロアルキルチオから選択される1つもしくは複数の基によって置換されており；
R2は水素、ハロゲン、シアノまたは−OR2aを表し、
R2aは水素、C1〜C8−アルキル、−Si（R6a）（R6b）（R6c）−、−P（O）（OH）2、−CH2−O−P（O）（OH）2、−C（O）−C1〜C8−アルキル、−C（O）−C3〜C7−シクロアルキル、−C（O）NH−C1〜C8−アルキル、−C（O）N−ジ−C1〜C8−アルキルまたは−C（O）O−C1〜C8−アルキルを表し、前記−C（O）−C1〜C8−アルキル、−C（O）−C3〜C7−シクロアルキル、−C（O）NH−C1〜C8−アルキル、−C（O）N−ジ−C1〜C8−アルキルおよび−C（O）O−C1〜C8−アルキルは、非置換である、またはハロゲンおよびC1〜C8−アルコキシから選択される1つもしくは複数の基によって置換されており、
R6a、R6b、R6cは、互いに独立に、フェニルまたはC1〜C8−アルキルを表し；
V1およびV2の一方はCR3を表し、V1およびV2の他方はNを表し、
R3は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、スルファニル、C1〜C8−アルキルまたはC1〜C8−ハロアルキルを表し；
R4は水素、フッ素、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキルまたはC1〜C8−アルキルオキシを表し；
R5は水素、フッ素、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキルまたはC1〜C8−アルキルオキシを表す；
あるいはR4およびR5は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C7−シクロアルキルを形成し、前記C3〜C7−シクロアルキル環は、非置換である、またはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオおよびC1〜C4−ハロアルキルチオから選択される1つもしくは複数の置換基によって置換されている、
あるいはR4およびR5は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C2−アルケニルを形成し、前記C2−アルケニルは、非置換である、またはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオおよびC1〜C4−ハロアルキルチオから選択される1つもしくは複数の置換基によって置換されており；
Qは式（Q−I）の6員芳香環
【化２】
2021502402.tif 000054
（式中、
U1はCX1またはNを表し；
U2はCX2またはNを表し；
U3はCX3またはNを表し；
U4はCX4またはNを表し；
U5はCX5またはNを表し；
X1、X2、X3、X4およびX5は、互いに独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、C1〜C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1〜C8−ハロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3〜C8−ハロシクロアルキル、C1〜C8−ハロアルキル−C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルケニル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、C6〜C12−ビシクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C2〜C8−アルケニル、C3〜C8−シクロアルキル−C2〜C8−アルキニル、C1〜C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1〜C8−ハロアルコキシ、C1〜C8−アルコキシカルボニル、C1〜C8−ハロアルコキシカルボニル、C1〜C8−アルキルスルフェニル、C2〜C8−アルケニルオキシ、C3〜C8−アルキニルオキシ、C3〜C6−シクロアルコキシ、C1〜C8−アルキルスルフィニル、C1〜C8−アルキル−スルホニル、トリ（C1〜C8−アルキル）−シリルオキシ、トリ（C1〜C8−アルキル）−シリル、トリ（C1〜C8−アルキル）−シリル−C2〜C8−アルキニル、トリ（C1〜C8−アルキル）−シリル−C2〜C8−アルキニルオキシ、C6〜C14−アリール、C6〜C14−アリールオキシ、C6〜C14−アリールスルフェニル、5員もしくは6員ヘテロアリール、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシを表し、
前記C6〜C14−アリール、C6〜C14−アリールオキシ、C6〜C14−アリールスルフェニル、5員もしくは6員ヘテロアリール、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシは、非置換である、またはハロゲン、シアノスルファニル、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C1〜C8−シアノアルキル、C1〜C8−アルキルオキシ、C1〜C8−ハロアルキルオキシ、トリ（C1〜C8−アルキル）シリル、トリ（C1〜C8−アルキル）シリル−C1〜C8−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−ハロシクロアルキル、C3〜C7−シクロアルケニル、C3〜C7−ハロシクロアルケニル、C4〜C10−シクロアルキルアルキル、C4〜C10−ハロシクロアルキルアルキル、C6〜C12−シクロアルキルシクロアルキル、C1〜C8−アルキル−C3〜C7−シクロアルキル、C1〜C8−アルコキシ−C3〜C7−シクロアルキル、トリ（C1〜C8−アルキル）シリル−C3〜C7−シクロアルキル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、C2〜C8−アルケニルオキシ、C2〜C8−ハロアルケニルオキシ、C3〜C8−アルキニルオキシ、C3〜C8−ハロアルキニルオキシ、C1〜C8−シアノアルコキシ、C4〜C8−シクロアルキルアルコキシ、C3〜C6−シクロアルコキシ、C1〜C8−アルキルスルファニル、C1〜C8−ハロアルキルスルファニル、C1〜C8−アルキルスルフィニル、C1〜C8−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8−アルキルスルホニル、C1〜C8−ハロアルキルスルホニル、C1〜C8−アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8−ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8−アルコキシアルキル、C1〜C8−アルキルチオアルキル、C1〜C8−アルコキシアルコキシアルキル、C1〜C8−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニルおよびフェニルスルファニルから選択される1つもしくは複数の基によって置換されており、
前記ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニルおよびフェニルスルファニルは、非置換である、またはハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C8−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシおよびペンタフルオロ−λ6−スルファニルから選択される1つもしくは複数の基によって置換されており；
U1、U2、U3、U4およびU5の最大で2つはNを表す；
あるいは
U1とU2、またはU2とU3、またはU3とU4は一緒になって、追加の飽和もしくは不飽和4〜6員ハロゲン−もしくはC1〜C8−アルキル−置換された、または非置換環を形成する）
を表す）
ならびにその塩およびN−オキシド。
【請求項２】
R1がC1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキル、または場合によりハロゲン−、シアノ−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−ハロアルキル−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C4−ハロアルコキシ−、C1〜C4−アルキルチオ−もしくはC1〜C4−ハロアルキルチオ−置換されたC3〜C7−シクロアルキルを表す、請求項1に記載の式（I）の化合物。
【請求項３】
R2が−OR2aを表し、R2aが水素またはC1〜C8−アルキルを表す、請求項1または2に記載の式（I）の化合物。
【請求項４】
R3が水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す、請求項1から3のいずれか一項に記載の式（I）の化合物。
【請求項５】
R4が水素、フッ素またはメチルを表し、R5が水素またはフッ素を表す、あるいはR4およびR5が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C2−アルケニルを形成し、前記C2−アルケニルが、非置換である、またはハロゲン、C1〜C4−アルキルおよびC1〜C4−ハロアルキルから選択される1つもしくは複数の置換基によって置換されている、請求項1から4のいずれか一項に記載の式（I）の化合物。
【請求項６】
Qが式（Q−I−1）〜（Q−I−10）の6員芳香環
【化３】
2021502402.tif 000055
（式中、
X1、X2、X3、X4およびX5は請求項1のように定義される）
を表す、請求項1から5のいずれか一項に記載の式（I）の化合物。
【請求項７】
Qが式（Q−I−1）または（Q−I−2）の6員芳香環
【化４】
2021502402.tif 000056
（式中、
X1、X2、X3、X4およびX5は請求項1のように定義される）
を表す、請求項1から6のいずれか一項に記載の式（I）の化合物。
【請求項８】
X1、X2、X3、X4およびX5が、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1〜C8−ハロアルキル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル−C2〜C8−アルケニル、C3〜C8−シクロアルキル−C2〜C8−アルキニル、C1〜C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1〜C8−ハロアルコキシ、C6〜C14−アリールまたはC6〜C14−アリールオキシを表し、前記C6〜C14−アリールおよびC6〜C14−アリールオキシが、非置換である、またはハロゲン、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C1〜C8−アルキルオキシおよびC1〜C8−ハロアルキルオキシから選択される1つもしくは複数の基によって置換されている、請求項1から7のいずれか一項に記載の式（I）の化合物。
【請求項９】
R1がC1〜C8−アルキル、または場合によりハロゲン−もしくはC1〜C4−アルキル−置換されたC3〜C7−シクロアルキルを表し；
R2が−OHを表し；
V1およびV2の一方がCHを表し、V1およびV2の他方がNを表し；
R4が水素、フッ素またはメチルを表し；
R5が水素またはフッ素を表す；
あるいはR4およびR5が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C2−アルケニルを形成し、前記C2−アルケニルが非置換であるメチルによって置換されており；
Qが式（Q−I−1）または（Q−I−2）の6員芳香環
【化５】
2021502402.tif 000057
（式中、
X1、X2、X3、X4およびX5は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1〜C8−ハロアルキル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル−C2〜C8−アルケニル、C3〜C8−シクロアルキル−C2〜C8−アルキニル、C1〜C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1〜C8−ハロアルコキシ、C6〜C14−アリールまたはC6〜C14−アリールオキシを表し、前記C6〜C14−アリールおよびC6〜C14−アリールオキシは、非置換である、またはハロゲン、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C1〜C8−アルキルオキシおよびC1〜C8−ハロアルキルオキシから選択される1つもしくは複数の基によって置換されている）
を表す、
請求項1に記載の式（I）の化合物。
【請求項１０】
少なくとも1種の請求項1、2、3、4、5、6、7、8または9に記載の式（I）の化合物と、少なくとも1種の担体および／または界面活性剤とを含む、有害微生物を防除する、好ましくは植物病原性有害真菌を防除するための組成物。
【請求項１１】
少なくとも1種の請求項1、2、3、4、5、6、7、8または9に記載の式（I）の化合物を有害微生物および／またはその生息地に施用することを特徴とする、作物保護および材料の保護において有害微生物、好ましくは植物病原性有害真菌を防除する方法。
【請求項１２】
作物保護および材料の保護において有害微生物、好ましくは植物病原性有害真菌を防除するための、少なくとも1種の請求項1、2、3、4、5、6、7、8または9に記載の式（I）の化合物の使用。
【請求項１３】
トランスジェニック植物を処理するため、または種子、好ましくはトランスジェニック植物の種子を処理するための、少なくとも1種の請求項1、2、3、4、5、6、7、8または9に記載の式（I）の化合物の使用。
【請求項１４】
式（XVI）のケトン
【化６】
2021502402.tif 000058
（式中、
R1’はC3〜C7−シクロアルキルを表し、前記C3〜C7−シクロアルキルは非置換である、またはハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオおよびC1〜C4−ハロアルキルチオから選択される1つもしくは複数の基によって置換されており；
V1’およびV2’の一方はCHを表し、V1’およびV2’の他方はNを表す）
ならびにその塩およびN−オキシド。
【請求項１５】
式（XVII）のエポキシド
【化７】
2021502402.tif 000059
（式中、
R1’はC3〜C7−シクロアルキルを表し、前記C3〜C7−シクロアルキルは非置換である、またはハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオおよびC1〜C4−ハロアルキルチオから選択される1つもしくは複数の基によって置換されており；
V1’およびV2’の一方はCHを表し、V1’およびV2’の他方はNを表す）
ならびにその塩およびN−オキシド。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なテトラゾリルプロピル誘導体、これらの化合物を調製する方法、これらを含む組成物、ならびに特に作物保護および材料の保護において有害微生物を防除するための生物活性化合物および組成物としてのその使用に関する。本発明はまた、前記テトラゾリルプロピル誘導体の合成に有用な特定の中間体にも関する。
【背景技術】
【０００２】
一定のテトラゾリル誘導体およびその塩を作物保護に使用することができることは既に知られている。独国特許第3328273号明細書は、殺虫特性を示す特定のテトラゾリル−（アルキレン）−オキシムカルバメートを開示している。独国特許第3328273号明細書は、テトラゾリル−（アルキレン）−オキシムカルバメートの殺真菌有効性についても言及している。しかしながら、このような有効性を実際に示す例は示されていない。国際公開第2014／118170号パンフレットは、殺微生物活性、特に殺真菌活性の、アゾリル基を含むシクロアルキル−ヘテロアリールおよびシクロヘテロアルキル−ヘテロアリール含有化合物を開示している。国際公開第2014／118170号パンフレットでMBGと称されるアゾリル基は広義に定義され、場合により置換されたテトラゾリル、場合により置換されたトリアゾリル、場合により置換されたオキサゾリル、場合により置換されたチアゾリル、および場合により置換されたイミダゾリルを包含する。国際公開第2014／118170号パンフレットに例示される全ての化合物は、アゾリル基MBGとして非置換トリアゾリルまたは非置換イミダゾリルのいずれかを含む。テトラゾリル基を含む化合物の例は示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】独国特許第3328273号明細書
【特許文献２】国際公開第2014／118170号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成および好ましい製造に関する、現代の有効成分、例えば殺真菌剤に対する生態学的および経済的要求が絶えず増加しており、例えば、耐性の課題も存在し得るので、少なくともいくつかの領域において既知の化合物および組成物に対する利点を有する新規な殺真菌化合物および組成物を開発することが絶えず必要とされている。
【０００５】
したがって、本発明の目的は、作物保護および材料の保護において有害微生物を防除するのに有用な新規な化合物、特に殺真菌有効性を示す化合物を提供することによって、この必要性を満たすことである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
驚くべきことに、特定のテトラゾリルプロピル誘導体が貴重な殺真菌剤であることが分かった。
【０００７】
したがって、本発明の主題は、式（I）の化合物
【化１】
2021502402.tif 000003
（式中、
R1は水素、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−ハロアルケニル、C2〜C8−アルキニル、C2〜C8−ハロアルキニル、フェニル−C2〜C8−アルキニル、［トリ（C1〜C8−アルキル）シリル］フェニル−C2〜C8−アルキニル、C3〜C7−シクロアルキル、ビシクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルケニル、トリ（C1〜C8−アルキル）シリル−C1〜C4−アルキルまたはトリ（C1〜C8−アルキル）シリル−C3〜C7−シクロアルキルを表し、フェニル−C2〜C8−アルキニル、［トリ（C1〜C8−アルキル）シリル］フェニル−C2〜C8−アルキニル、C3〜C7−シクロアルキル、ビシクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルケニル、トリ（C1〜C8−アルキル）シリル−C1〜C4−アルキルおよびトリ（C1〜C8−アルキル）シリル−C3〜C7−シクロアルキルは、非置換である、またはハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオおよびC1〜C4−ハロアルキルチオから選択される1つもしくは複数の基によって置換されており；
R2は水素、ハロゲン、シアノまたは−OR2aを表し、
R2aは水素、C1〜C8−アルキル、−Si（R6a）（R6b）（R6c）−、−P（O）（OH）2、−CH2−O−P（O）（OH）2、−C（O）−C1〜C8−アルキル、−C（O）−C3〜C7−シクロアルキル、−C（O）NH−C1〜C8−アルキル、−C（O）N−ジ−C1〜C8−アルキルまたは−C（O）O−C1〜C8−アルキルを表し、−C（O）−C1〜C8−アルキル、−C（O）−C3〜C7−シクロアルキル、−C（O）NH−C1〜C8−アルキル、−C（O）N−ジ−C1〜C8−アルキルおよび−C（O）O−C1〜C8−アルキルは、非置換である、またはハロゲンおよびC1〜C8−アルコキシから選択される1つもしくは複数の基によって置換されており、
R6a、R6b、R6cは、互いに独立に、フェニルまたはC1〜C8−アルキルを表し；
V1およびV2の一方はCR3を表し、V1およびV2の他方はNを表し、
R3は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、スルファニル、C1〜C8−アルキルまたはC1〜C8−ハロアルキルを表し；
R4は水素、フッ素、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキルまたはC1〜C8−アルキルオキシを表し；
R5は水素、フッ素、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキルまたはC1〜C8−アルキルオキシを表す；
あるいは
R4およびR5は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C7−シクロアルキルを形成し、C3〜C7−シクロアルキル環は、非置換である、またはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオおよびC1〜C4−ハロアルキルチオから選択される1つもしくは複数の置換基によって置換されている、
あるいは
R4およびR5は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C2−アルケニルを形成し、C2−アルケニルは、非置換である、またはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオおよびC1〜C4−ハロアルキルチオから選択される1つもしくは複数の置換基によって置換されており；
Qは式（Q−I）の6員芳香環
【化２】
2021502402.tif 000004
（式中、
U1はCX1またはNを表し；
U2はCX2またはNを表し；
U3はCX3またはNを表し；
U4はCX4またはNを表し；
U5はCX5またはNを表し；
X1、X2、X3、X4およびX5は、互いに独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、C1〜C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1〜C8−ハロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3〜C8−ハロシクロアルキル、C1〜C8−ハロアルキル−C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルケニル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、C6〜C12−ビシクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C2〜C8−アルケニル、C3〜C8−シクロアルキル−C2〜C8−アルキニル、C1〜C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1〜C8−ハロアルコキシ、C1〜C8−アルコキシカルボニル、C1〜C8−ハロアルコキシカルボニル、C1〜C8−アルキルスルフェニル、C2〜C8−アルケニルオキシ、C3〜C8−アルキニルオキシ、C3〜C6−シクロアルコキシ、C1〜C8−アルキルスルフィニル、C1〜C8−アルキル−スルホニル、トリ（C1〜C8−アルキル）−シリルオキシ、トリ（C1〜C8−アルキル）−シリル、トリ（C1〜C8−アルキル）−シリル−C2〜C8−アルキニル、トリ（C1〜C8−アルキル）−シリル−C2〜C8−アルキニルオキシ、C6〜C14−アリール、C6〜C14−アリールオキシ、C6〜C14−アリールスルフェニル、5員もしくは6員ヘテロアリール、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシを表し、
C6〜C14−アリール、C6〜C14−アリールオキシ、C6〜C14−アリールスルフェニル、5員もしくは6員ヘテロアリール、5員もしくは6員ヘテロアリールオキシは、非置換である、またはハロゲン、シアノスルファニル、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C1〜C8−シアノアルキル、C1〜C8−アルキルオキシ、C1〜C8−ハロアルキルオキシ、トリ（C1〜C8−アルキル）シリル、トリ（C1〜C8−アルキル）シリル−C1〜C8−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−ハロシクロアルキル、C3〜C7−シクロアルケニル、C3〜C7−ハロシクロアルケニル、C4〜C10−シクロアルキルアルキル、C4〜C10−ハロシクロアルキルアルキル、C6〜C12−シクロアルキルシクロアルキル、C1〜C8−アルキル−C3〜C7−シクロアルキル、C1〜C8−アルコキシ−C3〜C7−シクロアルキル、トリ（C1〜C8−アルキル）シリル−C3〜C7−シクロアルキル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、C2〜C8−アルケニルオキシ、C2〜C8−ハロアルケニルオキシ、C3〜C8−アルキニルオキシ、C3〜C8−ハロアルキニルオキシ、C1〜C8−シアノアルコキシ、C4〜C8−シクロアルキルアルコキシ、C3〜C6−シクロアルコキシ、C1〜C8−アルキルスルファニル、C1〜C8−ハロアルキルスルファニル、C1〜C8−アルキルスルフィニル、C1〜C8−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8−アルキルスルホニル、C1〜C8−ハロアルキルスルホニル、C1〜C8−アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8−ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8−アルコキシアルキル、C1〜C8−アルキルチオアルキル、C1〜C8−アルコキシアルコキシアルキル、C1〜C8−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニルおよびフェニルスルファニルから選択される1つもしくは複数の基によって置換されており、
ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニルおよびフェニルスルファニルは、非置換である、またはハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C8−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシおよびペンタフルオロ−λ6−スルファニルから選択される1つもしくは複数の基によって置換されており；
U1、U2、U3、U4およびU5の最大で2つはNを表す；
あるいは
U1とU2、またはU2とU3、またはU3とU4は一緒になって、追加の飽和もしくは不飽和4〜6員ハロゲン−もしくはC1〜C8−アルキル−置換された、または非置換環を形成する）
を表す）
ならびにその塩およびN−オキシドである。
【０００８】
矢印は、式（Q−I）のように、示される部分と分子の残りの結合位置を表す。
【０００９】
式（I）は、本発明によるテトラゾリルプロピル誘導体の一般的な定義を提供する。式（I）は、式（Ia）のテトラゾール−1−イル誘導体および式（Ib）のテトラゾール−2−イル誘導体
【化３】
2021502402.tif 000005
（式中、Q、R1、R2、R3、R4およびR5は式（I）のように定義される）
を包含する。
【００１０】
上および下に示される式の好ましい基の定義を以下に示す。これらの定義は、式（I）、（Ia）、（Ib）、（I−en）、（Ia−en）、（Ib−en）の最終生成物、ならびに同様に全ての抽出物および中間体にも適用する。
【００１１】
R1は、好ましくは、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C2〜C7−アルケニル、C2〜C7−ハロアルケニル、または場合によりハロゲン−、シアノ−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−ハロアルキル−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C4−ハロアルコキシ−、C1〜C4−アルキルチオ−もしくはC1〜C4−ハロアルキルチオ−置換されたC3〜C7−シクロアルキルを表す。
【００１２】
R1は、より好ましくは、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキル、または場合によりハロゲン−、シアノ−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−ハロアルキル−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C4−ハロアルコキシ−、C1〜C4−アルキルチオ−もしくはC1〜C4−ハロアルキルチオ−置換されたC3〜C7−シクロアルキルを表す。
【００１３】
R1は、より好ましくは、C1〜C8−アルキル、または場合によりハロゲン−、シアノ−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−ハロアルキル−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C4−ハロアルコキシ−、C1〜C4−アルキルチオ−もしくはC1〜C4−ハロアルキルチオ−置換されたC3〜C7−シクロアルキルを表す。
【００１４】
R1は、より好ましくは、C1〜C4−アルキル、または場合によりハロゲン−、シアノ−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−ハロアルキル−、C1〜C4−ハロアルコキシ−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C4−アルキルチオ−もしくはC1〜C4−ハロアルキルチオ−置換されたC3〜C6−シクロアルキルを表す。
【００１５】
R1は、より好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、1−ハロシクロプロピルまたは1−（C1〜C4−アルキル）シクロプロピルを表す。
【００１６】
R1は、より好ましくは、イソプロピル、イソブチル、tert−ブチル、1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピルまたは1−メチルシクロプロピルを表す。
【００１７】
R1は、より好ましくは、tert−ブチル、1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピルまたは1−メチルシクロプロピルを表す。
【００１８】
R1はまた、より好ましくは、1−ハロシクロプロピルまたは1−（C1〜C4−アルキル）シクロプロピルを表す。
【００１９】
R1は、最も好ましくは、1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピルまたは1−メチルシクロプロピルを表す。
【００２０】
R2は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、シアノまたは−OR2aを表す。
【００２１】
R2は、より好ましくは、−OR2aを表す。
【００２２】
R2aは、好ましくは、H、C1〜C8−アルキル、またはハロゲン−もしくはC1〜C8−アルコキシ−置換または非置換−C（O）−C1〜C8−アルキルを表す。
【００２３】
R2aは、より好ましくは、HまたはC1〜C8−アルキルを表す。
【００２４】
R2aは、より好ましくは、HまたはC1〜C4−アルキルを表す。
【００２５】
R2aは、より好ましくは、Hまたはメチルを表す。
【００２６】
R2aは、最も好ましくは、Hを表す。
【００２７】
R2は、最も好ましくは、−OHを表す。
【００２８】
R3は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、スルファニル、C1〜C8−アルキルまたはC1〜C8−ハロアルキルを表す。
【００２９】
R3は、より好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、スルファニル、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−ハロアルキルを表す。
【００３０】
R3は、より好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、スルファニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチルまたはCF3を表す。
【００３１】
R3は、より好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルまたはCF3を表す。
【００３２】
R3は、より好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。
【００３３】
R3は、より好ましくは、水素またはフッ素を表す。
【００３４】
R3は、最も好ましくは、水素を表す。
【００３５】
R4は、好ましくは、水素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチルまたはtert−ブチルを表す。
【００３６】
R4は、より好ましくは、水素、フッ素、メチルまたはエチルを表す。
【００３７】
R4は、より好ましくは、水素、フッ素またはメチルを表す。
【００３８】
R4は、より好ましくは、水素またはメチルを表す。
【００３９】
R4は、最も好ましくは、水素を表す。
【００４０】
R5は、好ましくは、水素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチルまたはtert−ブチルを表す。
【００４１】
R5は、より好ましくは、水素、フッ素、メチルまたはエチルを表す。
【００４２】
R5は、より好ましくは、水素またはフッ素を表す。
【００４３】
R5は、最も好ましくは、水素を表す。
【００４４】
R4およびR5は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C7−シクロアルキル環を形成してもよく、C3〜C7−シクロアルキル環は、非置換である、またはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオおよびC1〜C4−ハロアルキルチオから選択される1つもしくは複数の置換基によって置換されている。
【００４５】
このような実施形態では、R4およびR5が、好ましくは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、非置換C3〜C6−シクロアルキル環、より好ましくは、非置換C3〜C5−シクロアルキル環、最も好ましくは、シクロプロピル環を形成する。
【００４６】
R4およびR5はさらに、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C2−アルケニルを形成してもよく、C2−アルケニルは、非置換である、またはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオおよびC1〜C4−ハロアルキルチオから選択される1つもしくは複数の置換基によって置換されている。
【００４７】
それぞれの化合物は、式（I−en）
【化４】
2021502402.tif 000006
（式中、Q、R1、R2、V1およびV2は式（I）のように定義され；
R4’およびR5’は、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオまたはC1〜C4−ハロアルキルチオを表す）
によって表される。
【００４８】
式（I−en）は、式（Ia−en）のテトラゾール−1−イル誘導体および式（Ib−en）のテトラゾール−2−イル誘導体
【化５】
2021502402.tif 000007
（式中、Q、R1、R2およびR3は式（I）のように定義され、R4’およびR5’は式（I−en）のように定義される）
を包含する。
【００４９】
式（I）に関して与えられるQ、R1、R2、V1、V2およびR3の好ましい、より好ましい、および最も好ましい定義は、必要な変更を加えて適用される。
【００５０】
R4’およびR5’は、互いに独立に、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、CF3、メトキシまたはOCF3を表す。
【００５１】
R4’およびR5’は、互いに独立に、より好ましくは、水素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチルまたはtert−ブチルを表す。
【００５２】
R4’およびR5’は、互いに独立に、より好ましくは、水素またはメチルを表す。
【００５３】
R4’およびR5’は、最も好ましくは、共に水素を表す。
【００５４】
Qは、好ましくは、1もしくは2個の窒素原子を含有する置換6員芳香族複素環または置換6員芳香族炭素環を表す。置換されたとは、所与の式の環が、水素ではないX1、X2、X3、X4またはX5の少なくとも1つを含むことを意味する。
【００５５】
Qは、より好ましくは、式（Q−I−1）〜（Q−I−10）
【化６】
2021502402.tif 000008
（式中、X1、X2、X3、X4およびX5は上記式（I）について示されるのと同じ定義を有する）
の好ましくは置換された6員芳香環を表す。X1、X2、X3、X4およびX5の好ましい定義を以下に示す。
【００５６】
Qは、より好ましくは、式（Q−I−1）〜（Q−I−3）
【化７】
2021502402.tif 000009
（式中、X1、X2、X3、X4およびX5は上記式（I）について示されるのと同じ定義を有する）
の好ましくは置換されたフェニル、3−ピリジルまたは4−ピリジルを表す。X1、X2、X3、X4およびX5の好ましい定義を以下に示す。
【００５７】
Qは、より好ましくは、式（Q−I−1）または（Q−I−2）
【化８】
2021502402.tif 000010
（式中、X1、X2、X3、X4およびX5は上記式（I）について示されるのと同じ定義を有する）
の好ましくは置換されたフェニルまたは3−ピリジルを表す。X1、X2、X3、X4およびX5の好ましい定義を以下に示す。
【００５８】
Qは、最も好ましくは、式（Q−I−1）
【化９】
2021502402.tif 000011
（式中、X1、X2、X3、X4およびX5は上記式（I）について示されるのと同じ定義を有する）
の好ましくは置換されたフェニルを表す。X1、X2、X3、X4およびX5の好ましい定義を以下に示す。
【００５９】
X1、X2、X3、X4およびX5は、互いに独立に、好ましくは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、スルファニル、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、C1〜C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1〜C8−ハロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3〜C8−ハロシクロアルキル、C1〜C8−ハロアルキル−C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−シクロアルケニル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、C6〜C12−ビシクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C2〜C8−アルケニル、C3〜C8−シクロアルキル−C2〜C8−アルキニル、C1〜C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1〜C8−ハロアルコキシ、C1〜C8−アルコキシカルボニル、C1〜C8−ハロアルコキシカルボニル、C1〜C8−アルキルスルフェニル、C2〜C8−アルケニルオキシ、C3〜C8−アルキニルオキシ、C3〜C6−シクロアルコキシ、C1〜C8−アルキルスルフィニル、C1〜C8−アルキル−スルホニル、トリ（C1〜C8−アルキル）−シリルオキシ、トリ（C1〜C8−アルキル）−シリル、トリ（C1〜C8−アルキル）−シリル−C2〜C8−アルキニル、トリ（C1〜C8−アルキル）−シリル−C2〜C8−アルキニルオキシ、C6〜C14−アリール、C6〜C14−アリールオキシ、C6〜C14−アリールスルフェニル、5員もしくは6員ヘテロアリール、または5員もしくは6員ヘテロアリールオキシを表し、
C6〜C14−アリール、C6〜C14−アリールオキシ、C6〜C14−アリールスルフェニル、5員もしくは6員ヘテロアリールおよび5員もしくは6員ヘテロアリールオキシは、非置換である、またはハロゲン、シアノスルファニル、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C1〜C8−シアノアルキル、C1〜C8−アルキルオキシ、C1〜C8−ハロアルキルオキシ、トリ（C1〜C8−アルキル）シリル、トリ（C1〜C8−アルキル）シリル−C1〜C8−アルキル、C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−ハロシクロアルキル、C3〜C7−シクロアルケニル、C3〜C7−ハロシクロアルケニル、C4〜C10−シクロアルキルアルキル、C4〜C10−ハロシクロアルキルアルキル、C6〜C12−シクロアルキルシクロアルキル、C1〜C8−アルキル−C3〜C7−シクロアルキル、C1〜C8−アルコキシ−C3〜C7−シクロアルキル、トリ（C1〜C8−アルキル）シリル−C3〜C7−シクロアルキル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、C2〜C8−アルケニルオキシ、C2〜C8−ハロアルケニルオキシ、C3〜C8−アルキニルオキシ、C3〜C8−ハロアルキニルオキシ、C1〜C8−シアノアルコキシ、C4〜C8−シクロアルキルアルコキシ、C3〜C6−シクロアルコキシ、C1〜C8−アルキルスルファニル、C1〜C8−ハロアルキルスルファニル、C1〜C8−アルキルスルフィニル、C1〜C8−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8−アルキルスルホニル、C1〜C8−ハロアルキルスルホニル、C1〜C8−アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8−ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8−アルコキシアルキル、C1〜C8−アルキルチオアルキル、C1〜C8−アルコキシアルコキシアルキル、C1〜C8−ハロアルコキシアルキル、ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、6員ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルスルファニルおよびフェニルスルファニルから選択される1つもしくは複数の基によって置換されている。
【００６０】
X1、X2、X3、X4およびX5は、互いに独立に、より好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1〜C8−ハロアルキル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル−C2〜C8−アルケニル、C3〜C8−シクロアルキル−C2〜C8−アルキニル、C1〜C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1〜C8−ハロアルコキシ、C6〜C14−アリールまたはC6〜C14−アリールオキシを表し、C6〜C14−アリールおよびC6〜C14−アリールオキシは、非置換である、またはハロゲン、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C1〜C8−アルキルオキシおよびC1〜C8−ハロアルキルオキシから選択される1つもしくは複数の基によって置換されている。
【００６１】
X1、X2、X3、X4およびX5は、互いに独立に、より好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1〜C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、C3〜C6−シクロアルキル−C2〜C4−アルケニル、C3〜C6−シクロアルキル−C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルコキシ、フェニルまたはフェニルオキシを表し、フェニルおよびフェニルオキシは、非置換である、またはフッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルキルオキシおよびC1〜C4−ハロアルキルオキシから選択される1つもしくは複数の基によって置換されている。
【００６２】
X1、X2、X3、X4およびX5は、互いに独立に、より好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、CF3、ビニル、シクロプロピル−C2〜C4−アルキニル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、OCF3、フェニルまたはフェニルオキシを表し、フェニルおよびフェニルオキシは、非置換である、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチルおよびCF3から選択される1つもしくは複数の基によって置換されている。
【００６３】
X1、X2、X3、X4およびX5は、互いに独立に、より好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、CF3、ビニル、シクロプロピル−エチニル、メトキシ、OCF3、フェニルまたはフェニルオキシを表し、フェニルおよびフェニルオキシは、非置換である、またはフッ素および塩素から選択される1つもしくは複数の基によって置換されている。
【００６４】
X1、X2、X3、X4およびX5は、互いに独立に、より好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、CF3、メトキシまたはOCF3を表す。
【００６５】
X1、X2、X3、X4およびX5は、互いに独立に、より好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、CF3、メトキシまたはOCF3を表し、X1、X2、X3、X4およびX5のうちの2つ、3つ、4つまたは5つ全てが水素を表す。
【００６６】
X1、X2、X3、X4およびX5は、互いに独立に、より好ましくは、水素、フッ素、塩素または臭素を表す。
【００６７】
X1、X2、X3、X4およびX5は、互いに独立に、より好ましくは、水素、フッ素または塩素を表す。
【００６８】
X1は、より好ましくは、水素、フッ素または塩素、最も好ましくは、フッ素または塩素を表す。
【００６９】
X2は、最も好ましくは、水素、フッ素または塩素を表す。
【００７０】
X3は、より好ましくは、水素、フッ素または塩素、最も好ましくは、水素を表す。
【００７１】
X4は、より好ましくは、水素、フッ素または塩素、最も好ましくは、水素を表す。
【００７２】
X5は、より好ましくは、水素、フッ素または塩素、最も好ましくは、水素を表す。
【００７３】
一般的な用語で上に示されるまたは好ましい範囲内で明言される基の定義および説明は、所望されるように、すなわち特定の範囲および好ましい範囲の間を含めて互いに組み合わせることができる。これらを最終生成物と、それに対応して抽出物および中間体にも適用する。さらに、個々の定義を適用しないこともある。
【００７４】
基の各々が上記の好ましい定義を有する場合が好ましい。
【００７５】
基の各々が上記のよりおよび／または最も好ましい定義を有する場合が特に好ましい。
【００７６】
したがって、例えば式（I）の化合物
【化１０】
2021502402.tif 000012
（式中、
R1はC1〜C8−アルキル、または場合によりハロゲン−もしくはC1〜C4−アルキル−置換されたC3〜C7−シクロアルキル、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、1−ハロシクロプロピルまたは1−（C1〜C4−アルキル）シクロプロピル、より好ましくはイソプロピル、イソブチル、tert−ブチル、1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピルまたは1−メチルシクロプロピル、より好ましくはtert−ブチル、1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピルまたは1−メチルシクロプロピル、最も好ましくは1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピルまたは1−メチルシクロプロピルを表し；
R2は−OHを表し；
V1およびV2の一方はCHを表す、すなわち、R3は水素を表し、V1およびV2の他方はNを表し；
R4は水素、フッ素またはメチル、好ましくは水素またはメチル、より好ましくは水素を表し；
R5は水素またはフッ素、好ましくは水素を表す；
あるいはR4およびR5は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C2−アルケニルを形成し、C2−アルケニルはメチルによって置換されている、または非置換であり；
Qは式（Q−I−1）または（Q−I−2）の6員芳香環
【化１１】
2021502402.tif 000013
（式中、
X1、X2、X3、X4およびX5は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1〜C8−ハロアルキル、C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル−C2〜C8−アルケニル、C3〜C8−シクロアルキル−C2〜C8−アルキニル、C1〜C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1〜C8−ハロアルコキシ、C6〜C14−アリールまたはC6〜C14−アリールオキシを表し、C6〜C14−アリールおよびC6〜C14−アリールオキシは、非置換である、またはハロゲン、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−ハロアルキル、C1〜C8−アルキルオキシおよびC1〜C8−ハロアルキルオキシから選択される1つもしくは複数の基によって置換されており；好ましくは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、CF3、ビニル、シクロプロピル−エチニル、メトキシ、OCF3、フェニルまたはフェニルオキシを表し、フェニルおよびフェニルオキシは、非置換である、またはフッ素および塩素から選択される1つもしくは複数の基によって置換されており；より好ましくは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、CF3、メトキシまたはOCF3を表し；より好ましくは、互いに独立に、水素、フッ素、塩素または臭素を表し；最も好ましくは、互いに独立に、水素、フッ素または塩素を表す）
を表す）
ならびにその塩およびN−オキシドが特に好ましい。
【００７７】
上記および下記の式に示さる記号の定義では、総称を使用した。他で定義されていない限り、これらは一般に次の置換基を表す：
【００７８】
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素。ハロゲン置換は一般に、接頭辞ハロ、ハロゲンまたはハロゲノによって示される。
【００７９】
アルキル：1〜8個、好ましくは1〜6個、より好ましくは1〜4個の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐ヒドロカルビル基、例えば（それだけに限らないが）メチル、エチル、プロピル（n−プロピル）、1−メチルエチル（イソ−プロピル）、ブチル（n−ブチル）、1−メチルプロピル（sec−ブチル）、2−メチルプロピル（イソ−ブチル）、1，1−ジメチルエチル（tert−ブチル）、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2，2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、1，1−ジメチルプロピル、1，2−ジメチルプロピル、ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1，1−ジメチルブチル、1，2−ジメチルブチル、1，3−ジメチルブチル、2，2−ジメチルブチル、2，3−ジメチルブチル、3，3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1，1，2−トリメチルプロピル、1，2，2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピルなどのC1〜C6アルキル。特に、前記基は、C1〜C4−アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル（イソプロピル）、ブチル、1−メチルプロピル（sec−ブチル）、2−メチルプロピル（イソ−ブチル）または1，1−ジメチルエチル（tert−ブチル）基である。この定義はまた、複合置換基の一部としてのアルキル、例えばシクロアルキルアルキル、ヒドロキシアルキル等、他に定義されない限り、例えばアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルまたはハロアルキルスルファニルにも適用される。
【００８０】
アルケニル：2〜8個、好ましくは2〜6個、より好ましくは2〜4個の炭素原子および任意の位置に1つの二重結合を有する不飽和直鎖または分岐ヒドロカルビル基、例えば（それだけに限らないが）ビニル、アリル、（E）−2−メチルビニル、（Z）−2−メチルビニル、イソプロペニル、ホモアリル、（E）−ブタ−2−エニル、（Z）−ブタ−2−エニル、（E）−ブタ−1−エニル、（Z）−ブタ−1−エニル、2−メチルプロパ−2−エニル、1−メチルプロパ−2−エニル、2−メチルプロパ−1−エニル、（E）−1−メチルプロパ−1−エニル、（Z）−1−メチルプロパ−1−エニル、ペンタ−4−エニル、（E）−ペンタ−3−エニル、（Z）−ペンタ−3−エニル、（E）−ペンタ−2−エニル、（Z）−ペンタ−2−エニル、（E）−ペンタ−1−エニル、（Z）−ペンタ−1−エニル、3−メチルブタ−3−エニル、2−メチルブタ−3−エニル、1−メチルブタ−3−エニル、3−メチルブタ−2−エニル、（E）−2−メチルブタ−2−エニル、（Z）−2−メチルブタ−2−エニル、（E）−1−メチルブタ−2−エニル、（Z）−1−メチルブタ−2−エニル、（E）−3−メチルブタ−1−エニル、（Z）−3−メチルブタ−1−エニル、（E）−2−メチルブタ−1−エニル、（Z）−2−メチルブタ−1−エニル、（E）−1−メチルブタ−1−エニル、（Z）−1−メチルブタ−1−エニル、1，1−ジメチルプロパ−2−エニル、1−エチルプロパ−1−エニル、1−プロピルビニル、1−イソプロピルビニル、（E）−3，3−ジメチルプロパ−1−エニル、（Z）−3，3−ジメチルプロパ−1−エニル、ヘキサ−5−エニル、（E）−ヘキサ−4−エニル、（Z）−ヘキサ−4−エニル、（E）−ヘキサ−3−エニル、（Z）−ヘキサ−3−エニル、（E）−ヘキサ−2−エニル、（Z）−ヘキサ−2−エニル、（E）−ヘキサ−1−エニル、（Z）−ヘキサ−1−エニル、4−メチルペンタ−4−エニル、3−メチルペンタ−4−エニル、2−メチルペンタ−4−エニル、1−メチルペンタ−4−エニル、4−メチルペンタ−3−エニル、（E）−3−メチルペンタ−3−エニル、（Z）−3−メチルペンタ−3−エニル、（E）−2−メチルペンタ−3−エニル、（Z）−2−メチルペンタ−3−エニル、（E）−1−メチルペンタ−3−エニル、（Z）−1−メチルペンタ−3−エニル、（E）−4−メチルペンタ−2−エニル、（Z）−4−メチルペンタ−2−エニル、（E）−3−メチルペンタ−2−エニル、（Z）−3−メチルペンタ−2−エニル、（E）−2−メチルペンタ−2−エニル、（Z）−2−メチルペンタ−2−エニル、（E）−1−メチルペンタ−2−エニル、（Z）−1−メチルペンタ−2−エニル、（E）−4−メチルペンタ−1−エニル、（Z）−4−メチルペンタ−1−エニル、（E）−3−メチルペンタ−1−エニル、（Z）−3−メチルペンタ−1−エニル、（E）−2−メチルペンタ−1−エニル、（Z）−2−メチルペンタ−1−エニル、（E）−1−メチルペンタ−1−エニル、（Z）−1−メチルペンタ−1−エニル、3−エチルブタ−3−エニル、2−エチルブタ−3−エニル、1−エチルブタ−3−エニル、（E）−3−エチルブタ−2−エニル、（Z）−3−エチルブタ−2−エニル、（E）−2−エチルブタ−2−エニル、（Z）−2−エチルブタ−2−エニル、（E）−1−エチルブタ−2−エニル、（Z）−1−エチルブタ−2−エニル、（E）−3−エチルブタ−1−エニル、（Z）−3−エチルブタ−1−エニル、2−エチルブタ−1−エニル、（E）−1−エチルブタ−1−エニル、（Z）−1−エチルブタ−1−エニル、2−プロピルプロパ−2−エニル、1−プロピルプロパ−2−エニル、2−イソプロピルプロパ−2−エニル、1−イソプロピルプロパ−2−エニル、（E）−2−プロピルプロパ−1−エニル、（Z）−2−プロピルプロパ−1−エニル、（E）−1−プロピルプロパ−1−エニル、（Z）−1−プロピルプロパ−1−エニル、（E）−2−イソプロピルプロパ−1−エニル、（Z）−2−イソプロピルプロパ−1−エニル、（E）−1−イソプロピルプロパ−1−エニル、（Z）−1−イソプロピルプロパ−1−エニル、1−（1，1−ジメチルエチル）エテニル、ブタ−1，3−ジエニル、ペンタ−1，4−ジエニル、ヘキサ−1，5−ジエニルまたはメチルヘキサジエニルなどのC2〜C6−アルケニル。特に、前記基はビニルまたはアリルである。この定義はまた、他で定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルケニル、例えばハロアルケニル等にも適用される。
【００８１】
アルキニル：2〜8個、好ましくは2〜6個、より好ましくは2〜4個の炭素原子および任意の位置に1つの三重結合を有する直鎖または分岐ヒドロカルビル基、例えば（それだけに限らないが）エチニル、プロパ−1−イニル、プロパ−2−イニル、ブタ−1−イニル、ブタ−2−イニル、ブタ−3−イニル、1−メチルプロパ−2−イニル、ペンタ−1−イニル、ペンタ−2−イニル、ペンタ−3−イニル、ペンタ−4−イニル、2−メチルブタ−3−イニル、1−メチルブタ−3−イニル、1−メチルブタ−2−イニル、3−メチルブタ−1−イニル、1−エチルプロパ−2−イニル、ヘキサ−1−イニル、ヘキサ−2−イニル、ヘキサ−3−イニル、ヘキサ−4−イニル、ヘキサ−5−イニル、3−メチルペンタ−4−イニル、2−メチルペンタ−4−イニル、1−メチルペンタ−4−イニル、2−メチルペンタ−3−イニル、1−メチルペンタ−3−イニル、4−メチルペンタ−2−イニル、1−メチルペンタ−2−イニル、4−メチルペンタ−1−イニル、3−メチルペンタ−1−イニル、2−エチルブタ−3−イニル、1−エチルブタ−3−イニル、1−エチルブタ−2−イニル、1−プロピルプロパ−2−イニル、1−イソプロピルプロパ−2−イニル、2，2−ジメチルブタ−3−イニル、1，1−ジメチルブタ−3−イニル、1，1−ジメチルブタ−2−イニルまたは3，3−ジメチルブタ−1−イニル基などのC2〜C6−アルキニル。特に、前記アルキニル基は、エチニル、プロパ−1−イニルまたはプロパ−2−イニルである。この定義はまた、他で定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキニル、例えばハロアルキニル等にも適用される。
【００８２】
アルコキシ：1〜8個、好ましくは1〜6個、より好ましくは1〜4個の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐アルコキシ基、例えば（それだけに限らないが）メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ、1，1−ジメチルエトキシ、ペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、2，2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロポキシ、1，1−ジメチルプロポキシ、1，2−ジメチルプロポキシ、ヘキソキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1，1−ジメチルブトキシ、1，2−ジメチルブトキシ、1，3−ジメチルブトキシ、2，2−ジメチルブトキシ、2，3−ジメチルブトキシ、3，3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキシ、1，1，2−トリメチルプロポキシ、1，2，2−トリメチルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシおよび1−エチル−2−メチルプロポキシなどのC1〜C6−アルコキシ。この定義はまた、他で定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシ、例えばハロアルコキシ、アルキニルアルコキシ等にも適用される。
【００８３】
アルコキシカルボニル：1〜8個、好ましくは1〜6個、より好ましくは1〜4個の炭素原子（上に指定される）を有し、カルボニル基（−C（＝O）−）を介して骨格に結合しているアルコキシ基。この定義はまた、他で定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシカルボニル、例えばシクロアルキル−アルコキシカルボニル等にも適用される。
【００８４】
アルキルスルファニル：1〜8個、好ましくは1〜6個、より好ましくは1〜4個の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐アルキルスルファニル基、例えば（それだけに限らないが）メチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、1−メチル−エチル−スルファニル、ブチルスルファニル、1−メチル−プロピル−スルファニル、2−メチルプロピルスルファニル、1，1−ジメチルエチル−スルファニル、ペンチルスルファニル、1−メチルブチルスルファニル、2−メチルブチルスルファニル、3−メチルブチルスルファニル、2，2−ジメチルプロピルスルファニル、1−エチルプロピルスルファニル、1，1−ジメチルプロピルスルファニル、1，2−ジメチルプロピルスルファニル、ヘキシルスルファニル、1−メチルペンチルスルファニル、2−メチルペンチルスルファニル、3−メチルペンチルスルファニル、4−メチルペンチルスルファニル、1，1−ジメチルブチルスルファニル、1，2−ジメチルブチルスルファニル、1，3−ジメチルブチルスルファニル、2，2−ジメチルブチルスルファニル、2，3−ジメチルブチルスルファニル、3，3−ジメチルブチルスルファニル、1−エチルブチルスルファニル、2−エチルブチルスルファニル、1，1，2−トリメチルプロピルスルファニル、1，2，2−トリメチルプロピルスルファニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルファニルおよび1−エチル−2−メチルチルプロピルスルファニルなどのC1〜C6−アルキルスルファニル。この定義はまた、他で定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキルスルファニル、例えばハロアルキルスルファニル等にも適用される。
【００８５】
アルキルスルフィニル：1〜8個、好ましくは1〜6個、より好ましくは1〜4個の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐アルキルスルフィニル基、例えば（それだけに限らないが）メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1−メチル−エチル−スルフィニル、ブチルスルフィニル、1−メチル−プロピル−スルフィニル、2−メチルプロピルスルフィニル、1，1−ジメチルエチル−スルフィニル、ペンチルスルフィニル、1−メチルブチルスルフィニル、2−メチルブチルスルフィニル、3−メチルブチルスルフィニル、2，2−ジメチルプロピルスルフィニル、1−エチルプロピルスルフィニル、1，1−ジメチルプロピルスルフィニル、1，2−ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1−メチルペンチルスルフィニル、2−メチルペンチルスルフィニル、3−メチルペンチルスルフィニル、4−メチルペンチルスルフィニル、1，1−ジメチルブチルスルフィニル、1，2−ジメチルブチルスルフィニル、1，3−ジメチルブチルスルフィニル、2，2−ジメチルブチルスルフィニル、2，3−ジメチルブチルスルフィニル、3，3−ジメチルブチルスルフィニル、1−エチルブチルスルフィニル、2−エチルブチルスルフィニル、1，1，2−トリメチルプロピルスルフィニル、1，2，2−トリメチルプロピルスルフィニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルフィニルおよび1−エチル−2−メチルチルプロピルスルフィニルなどのC1〜C6−アルキルスルフィニル。この定義はまた、他で定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキルスルフィニル、例えばハロアルキルスルフィニル等にも適用される。
【００８６】
アルキルスルホニル：1〜8個、好ましくは1〜6個、より好ましくは1〜4個の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐アルキルスルホニル基、例えば（それだけに限らないが）メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1−メチル−エチル−スルホニル、ブチルスルホニル、1−メチル−プロピル−スルホニル、2−メチルプロピルスルホニル、1，1−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1−メチルブチルスルホニル、2−メチルブチルスルホニル、3−メチルブチルスルホニル、2，2−ジメチルプロピルスルホニル、1−エチルプロピルスルホニル、1，1−ジメチルプロピルスルホニル、1，2−ジメチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1−メチルペンチルスルホニル、2−メチルペンチルスルホニル、3−メチルペンチルスルホニル、4−メチルペンチルスルホニル、1，1−ジメチルブチルスルホニル、1，2−ジメチルブチルスルホニル、1，3−ジメチルブチルスルホニル、2，2−ジメチルブチルスルホニル、2，3−ジメチルブチルスルホニル、3，3−ジメチルブチルスルホニル、1−エチルブチルスルホニル、2−エチルブチルスルホニル、1，1，2−トリメチルプロピルスルホニル、1，2，2−トリメチルプロピルスルホニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルホニルおよび1−エチル−2−メチルチルプロピルスルホニルなどのC1〜C6−アルキルスルホニル。この定義はまた、他で定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキルスルホニル、例えばアルキルスルホニルアルキル等にも適用される。
【００８７】
モノアルキルアミノは、1〜4個の炭素原子が窒素原子に結合した1つのアルキル残基を有するアミノ基を表す。非限定的な例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n−ブチルアミノおよびtert−ブチルアミノが挙げられる。
【００８８】
ジアルキルアミノは、1〜4個の炭素原子それぞれが窒素原子に結合した2つの独立に選択されるアルキル残基を有するアミノ基を表す。非限定的な例としては、N，N−ジメチルアミノ、N，N−ジエチルアミノ、N，N−ジイソプロピルアミノ、N−エチル−N−メチルアミノ、N−メチル−N−n−プロピルアミノ、N−イソプロピル−N−n−プロピルアミノおよびN−tert−ブチル−N−メチルアミノが挙げられる。
【００８９】
シクロアルキル：3〜10個、好ましくは3〜8個、より好ましくは3〜6個の炭素環員を有する単環式飽和ヒドロカルビル基、例えば（それだけに限らないが）シクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル。この定義はまた、他で定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルキル、例えばシクロアルキルアルキル等にも適用される。
【００９０】
シクロアルケニル：3〜10個、好ましくは3〜8個、より好ましくは3〜6個の炭素環員を有する単環式部分不飽和ヒドロカルビル基、例えば（それだけに限らないが）シクロプロペニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニル。この定義はまた、他で定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルケニル、例えばシクロアルケニルアルキル等にも適用される。
【００９１】
シクロアルコキシ：3〜10個、好ましくは3〜8個、より好ましくは3〜6個の炭素環員を有する単環式飽和シクロアルキルオキシ基、例えば（それだけに限らないが）シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシ。この定義はまた、他で定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルコキシ、例えばシクロアルコキシアルキル等にも適用される。
【００９２】
ハロアルキル：これらの基の水素原子の一部または全部が上に指定されるハロゲン原子によって置き換えられている、1〜8個、好ましくは1〜6個、より好ましくは1〜4個の炭素原子（上に指定される）を有する直鎖または分岐アルキル基、例えば（それだけに限らないが）クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−クロロエチル、1−ブロモエチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2，2−ジフルオロエチル、2，2，2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2，2−ジフルオロエチル、2，2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2，2，2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび1，1，1−トリフルオロプロパ−2−イルなどのC1〜C3−ハロアルキル。この定義はまた、他で定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルキル、例えばハロアルキルアミノアルキル等にも適用される。
【００９３】
ハロアルケニルおよびハロアルキニルは、アルキル基の代わりに、アルケニルおよびアルキニル基が置換基の一部として存在することを除いて、ハロアルキルと同様に定義される。
【００９４】
ハロアルコキシ：これらの基の水素原子の一部または全部が上に指定されるハロゲン原子によって置き換えられている、1〜8個、好ましくは1〜6個、より好ましくは1〜4個の炭素原子（上に指定される）を有する直鎖または分岐アルコキシ基、例えば（それだけに限らないが）クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1−クロロエトキシ、1−ブロモエトキシ、1−フルオロ−エトキシ、2−フルオロエトキシ、2，2−ジフルオロエトキシ、2，2，2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2，2−ジフルオロエトキシ、2，2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2，2，2−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロ−エトキシおよび1，1，1−トリフルオロプロパ−2−オキシなどのC1〜C3−ハロアルコキシ。この定義はまた、他で定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルコキシ、例えばハロアルコキシアルキル等にも適用される。
【００９５】
ハロアルキルスルファニル：これらの基の水素原子の一部または全部が上に指定されるハロゲン原子によって置き換えられている、1〜8個、好ましくは1〜6個、より好ましくは1〜4個の炭素原子（上に指定される）を有する直鎖または分岐アルキルスルファニル基、例えば（それだけに限らないが）クロロメチルスルファニル、ブロモメチルスルファニル、ジクロロメチルスルファニル、トリクロロメチルスルファニル、フルオロメチルスルファニル、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、クロロフルオロメチルスルファニル、ジクロロフルオロメチルスルファニル、クロロジフルオロメチルスルファニル、1−クロロ−エチルスルファニル、1−ブロモエチルスルファニル、1−フルオロ−エチルスルファニル、2−フルオロエチルスルファニル、2，2−ジフルオロ−エチル−スルファニル、2，2，2−トリフルオロ−エチルスルファニル、2−クロロ−2−フルオロエチルスルファニル、2−クロロ−2，2−ジフルオロエチルスルファニル、2，2−ジクロロ−2−フルオロ−エチルスルファニル、2，2，2−トリクロロエチルスルファニル、ペンタフルオロエチルスルファニルおよび1，1，1−トリフルオロプロパ−2−イルスルファニルなどのC1〜C3−ハロアルキルスルファニル。この定義はまた、他で定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルキルスルファニル、例えばハロアルキルスルファニルアルキル等にも適用される。
【００９６】
アリール：6〜14個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式の芳香族または部分芳香族基、例えば（それだけに限らないが）フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニルおよびインダニル。上位一般構造への結合は、アリール残基の任意の可能な環員を介して行うことができる。アリールは、好ましくは、フェニル、1−ナフチルおよび2−ナフチルから選択される。フェニルが特に好ましい。
【００９７】
ヘテロアリール：ヘテロ原子がそれぞれ互いに独立に、S、NおよびOの群から選択される、少なくとも1個、適切な場合は2、3、4または5個のヘテロ原子を含有する5員または6員環状芳香族基であって、最大14環員を有する二環式または三環式系の一部であることもでき、環系は1つまたは2つのさらなるシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリールおよび／またはヘテロアリール残基で形成され得、ベンゾ縮合5員または6員ヘテロアリール基が好ましい。上位一般構造への結合は、ヘテロアリール残基の任意の可能な環員を介して行うことができる。炭素環員の1つを介して骨格に結合している5員ヘテロアリール基の例は、フラ−2−イル、フラ−3−イル、チエン−2−イル、チエン−3−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、イソキサゾール−3−イル、イソキサゾール−4−イル、イソキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1，2，4−オキサジアゾール−3−イル、1，2，4−オキサジアゾール−5−イル、1，2，4−チアジアゾール−3−イル、1，2，4−チアジアゾール−5−イル、1，2，4−トリアゾール−3−イル、1，3，4−オキサジアゾール−2−イル、1，3，4−チアジアゾール−2−イルおよび1，3，4−トリアゾール−2−イルである。窒素環員を介して骨格に結合している5員ヘテロアリール基の例は、ピロール−1−イル、ピラゾール−1−イル、1，2，4−トリアゾール−1−イル、イミダゾール−1−イル、1，2，3−トリアゾール−1−イルおよび1，3，4−トリアゾール−1−イルである。6員ヘテロアリール基の例は、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1，3，5−トリアジン−2−イル、1，2，4−トリアジン−3−イルおよび1，2，4，5−テトラジン−3−イル
である。ベンゾ縮合5員ヘテロアリール基の例は、インドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、インドール−4−イル、インドール−5−イル、インドール−6−イル、インドール−7−イル、ベンズイミダゾール−1−イル、ベンズイミダゾール−2−イル、ベンズイミダゾール−4−イル、ベンズイミダゾール−5−イル、インダゾール−1−イル、インダゾール−3−イル、インダゾール−4−イル、インダゾール−5−イル、インダゾール−6−イル、インダゾール−7−イル、インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1，3−ベンゾチアゾール−2−イル、1，3−ベンゾチアゾール−4−イル、1，3−ベンゾチアゾール−5−イル、1，3−ベンゾチアゾール−6−イル、1，3−ベンゾチアゾール−7−イル、1，3−ベンゾオキサゾール−2−イル、1，3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1，3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1，3−ベンゾオキサゾール−6−イルおよび1，3−ベンゾオキサゾール−7−イルである。ベンゾ縮合6員ヘテロアリール基の例は、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イルおよびイソキノリン−8−イルである。二環式環系の一部である5員または6員ヘテロアリールのさらなる例は、1，2，3，4−テトラヒドロキノリン−1−イル、1，2，3，4−テトラヒドロキノリン−2−イル、1，2，3，4−テトラヒドロキノリン−7−イル、1，2，3，4−テトラヒドロキノリン−8−イル、1，2，3，4−テトラヒドロイソキノリン−1−イル、1，2，3，4−テトラヒドロイソキノリン−2−イル、1，2，3，4−テトラヒドロイソキノリン−5−イル、1
，2，3，4−テトラヒドロイソキノリン−6−イルおよび1，2，3，4−テトラヒドロイソキノリン−7−イルである。この定義はまた、他で定義されていない限り、複合置換基の一部としてのヘテロアリール、例えばヘテロアリールアルキル等にも適用される。
【００９８】
ヘテロシクリル：N、O、S、S（＝O）、S（＝O）2およびジ−（C1〜C4）アルキルシリルからなる群から独立に選択される少なくとも1つ、適切であれば最大4つのヘテロ原子および／またはヘテロ基を含有する3〜7員飽和または部分不飽和複素環式基で、該基はベンゾ縮合していてもよい。上位一般構造への結合は、環炭素原子を介して、または可能であれば、複素環式基の環窒素原子を介して行うことができる。この意味での飽和複素環式基は、例えば（それだけに限らないが）オキシラニル、アジリジニル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロチエン−2−イル、テトラヒドロチエン−3−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、イソキサゾリジン−3−イル、イソキサゾリジン−4−イル、イソキサゾリジン−5−イル、イソチアゾリジン−3−イル、イソチアゾリジン−4−イル、イソチアゾリジン−5−イル、ピラゾリジン−3−イル、ピラゾリジン−4−イル、ピラゾリジン−5−イル、オキサゾリジン−2−イル、オキサゾリジン−4−イル、オキサゾリジン−5−イル、チアゾリジン−2−イル、チアゾリジン−4−イル、チアゾリジン−5−イル、イミダゾリジン−2−イル、イミダゾリジン−4−イル、1，2，4−オキサジアゾリジン−3−イル、1，2，4−オキサジアゾリジン−5−イル、1，3，4−オキサジアゾリジン−2−イル、1，2，4−チアジアゾリジン−3−イル、1，2，4−チアジアゾリジン−5−イル、1，3，4−チアジアゾリジン−2−イル、1，2，4−トリアゾリジン−3−イル、1，3，4−トリアゾリジン−2−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、1，3−ジオキサン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロチエン−2−イル、ヘキサヒドロピリダジン−3−イル、ヘキサヒドロピリダジン−4−イル、ヘキサヒドロピリミジン−2−イル、ヘキサヒドロピリミジン−4−イル、ヘキサヒドロピリミジン−5−イル、ピペラジン−2−イル、1，3，5−ヘキサヒドロトリアジン−2−イルおよび1，2，4−ヘキサヒドロトリアジン−3−イルである。この意味での部分不飽和複素環式基は、例えば（それだけに限らないが）2，3−ジヒドロフラ−2−イル、2，3−ジヒドロフ
ラ−3−イル、2，4−ジヒドロフラ−2−イル、2，4−ジヒドロフラ−3−イル、2，3−ジヒドロチエン−2−イル、2，3−ジヒドロチエン−3−イル、2，4−ジヒドロチエン−2−イル、2，4−ジヒドロチエン−3−イル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソキサゾリン−3−イル、3−イソキサゾリン−3−イル、4−イソキサゾリン−3−イル、2−イソキサゾリン−4−イル、3−イソキサゾリン−4−イル、4−イソキサゾリン−4−イル、2−イソキサゾリン−5−イル、3−イソキサゾリン−5−イル、4−イソキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2，3−ジヒドロピラゾール−1−イル、2，3−ジヒドロピラゾール−2−イル、2，3−ジヒドロピラゾール−3−イル、2，3−ジヒドロピラゾール−4−イル、2，3−ジヒドロピラゾール−5−イル、3，4−ジヒドロピラゾール−1−イル、3，4−ジヒドロピラゾール−3−イル、3，4−ジヒドロピラゾール−4−イル、3，4−ジヒドロピラゾール−5−イル、4，5−ジヒドロピラゾール−1−イル、4，5−ジヒドロピラゾール−3−イル、4，5−ジヒドロピラゾール−4−イル、4，5−ジヒドロピラゾール−5−イル、2，3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2，3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2，3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2，3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3，4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3，4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3，4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、3，4−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3，4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3，4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3，4−ジヒドロオキサゾール−4−イルである。ベンゾ縮合複素環式基の例は、インドリン−1−イル、インドリン−2−イル、インドリン−3−イル、イソインドリン−1−イル、イソインドリン−2−イル、2，3−ジヒドロベンゾフラン−2−イルおよび2，3−ジヒドロベンゾフラン−3−イルである。この定義はまた、他で定義されていない限り、複合置換基の一部としてのヘテロシクリル、例えばヘテロシクリルアルキル等にも適用される。
【００９９】
オキソは二重結合した酸素原子を表す。
【０１００】
チオオキソは二重結合した硫黄原子を表す。
【０１０１】
場合により置換された基は、一置換または多置換されていてもよく、多置換の場合、置換基は同一でも異なっていてもよい。
【０１０２】
自然法則に反し、したがって当業者がその専門知識に基づいて除外する組み合わせは含まれない。例えば、3つ以上の隣接する酸素原子を有する環構造は除外される。
【０１０３】
異性体
置換基の性質に応じて、本発明の化合物は、異なる立体異性体の形態で存在し得る。これらの立体異性体は、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明は純粋な立体異性体とこれらの異性体の任意の混合物の両方を包含する。化合物が平衡で2つ以上の互変異性体型で存在することができる場合、1つの互変異性体の記載による化合物への言及は、全ての互変異性体型を含むと見なされるべきである。
【０１０４】
方法および中間体の例示
本発明はさらに、式（Ia）、（Ib）、（I−en）、（Ia−en）および（Ib−en）の化合物を含む、式（I）の化合物を調製する方法に関する。本発明はさらに、式（XVI）のケトンおよび式（XVII）のエポキシドなどの中間体ならびにその調製に関する。
【０１０５】
化合物（I）は、既知の先行技術の方法と同様に種々の経路によって（例えば、「Design and optimization of highly−selective fungal CYP51 inhibitors」：Hoekstra、Garvey、Moore、Rafferty、Yates、Schotzinger、Bioorg．Med．Chem．Lett．2014、24（15）、3455〜3458；「Design and optimization of highly−selective，broad spectrum fungal CYP51 inhibitors」：Yates、Garvey、Shaver、Schotzinger、Hoekstra、Bioorg．Med．Chem．Lett．2017、27（15）、3243〜3248；国際公開第2008／064311号パンフレット；国際公開第2011／133875号パンフレット；国際公開第2012／177603号パンフレット；国際公開第2012／177608号パンフレット；国際公開第2012／177635号パンフレット；国際公開第2012／177638号パンフレット；国際公開第2012／177725号パンフレット；国際公開第2012／177728号パンフレット；国際公開第2015／143154号パンフレット；国際公開第2015／143184号パンフレット；国際公開第2015／143188号パンフレット；国際公開第2015／143192号パンフレット；国際公開第2017／049080号パンフレット；国際公開第2017／049196号パンフレットおよびこれらの中に引用されている参考文献参照）、ならび以下で概略的におよび本出願の実験部に示される合成経路によって得ることができる。特に指示しない限り、基Q、V1、V2、R1、R2、R2a、R3、R4およびR5は、式（I）の化合物について上に示される意味を有する。これらの定義を、最終生成物だけでなく、同様に全ての中間体にも適用する。
【０１０６】
方法A（スキーム1）：
スキーム1：方法A−ケトン（V）の調製。
【化１２】
2021502402.tif 000014
Y＝−Hまたは−OH
Z＝ハロゲン、−OSO2−C1〜C8−アルキル、−OSO2−アリール、−OP（O）（O−C1〜C8−アルキル）2または−OP（O）（O−アリール）2、好ましくは−Clまたは−Br
A＝ハロゲン、好ましくはCl
E＝−O−C1〜C8−アルキル、好ましくは−O−メチル、−O−エチル；−O−アリール；−S−C1〜C8−アルキル；−S−アリール；−NHRa；−NRaRb；（Raはアリール、C1〜C8−アルキルまたはC3〜C7−シクロアルキルであり、RbはC1〜C8−アルキルまたはC1〜C8−アルキルオキシである）、好ましくは−NMe2、−NMeOMe；またはシアノ；または複素環式脱離基、例えばイミダゾール、トリアゾールおよびヒドロキシベンゾトリアゾール。
化合物（IIa）および／または（III）は、商業的に入手可能である、または文献に記載されている方法によって製造可能である（例えば、「Comprehensive Heterocyclic Chemistry III」、Pergamon Press、2008年、第7巻、101〜169頁および217〜308頁および第7巻、1〜331頁とその中に引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry II」、Pergamon Press、1996年、第5巻、37〜243頁および第6巻、1〜278頁とそこに引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry I」、Pergamon Press、1984年、第2巻、395〜510頁および第3巻、1〜197頁とその中に引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry III」、Pergamon Press、2008年、第3巻、45〜388頁および第4頁、1〜364頁とその中に引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry II」、Pergamon Press、1996年、第2巻、39〜257頁および第3巻、1〜220頁とその中に引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry I」、Pergamon Press、1984年、第4巻、155〜376頁および第5巻、167〜498頁とそこに引用されている参考文献参照）。
【０１０７】
化合物（IIa）（スキーム1）を、文献に記載される方法によって対応する化合物（III）、およびその後に化合物（V）に変換することができる。第1の方法では、例えば、化合物（IIa）をハロゲン化する。
【０１０８】
Yが水素を表す場合、化合物（IIa）を、好ましくはラジカル開始剤（アゾビスイソブチロニトリルまたは過酸化ジベンゾイルなど）の存在下および有機溶媒、例えばテトラクロロメタンなどの塩素化有機溶媒の存在下で、例えばブロモ−またはクロロスクシンイミドを用いてハロゲン化することができる（例えば、国際公開第2011／012622号パンフレット、国際公開第2008／003622号パンフレット、国際公開第2005／111003号パンフレット；Synthesis、18、2008、2996およびそこに引用されている参考文献参照）。あるいは、化合物（IIa）に臭素または塩素の存在下で側鎖ハロゲン化を受けさせて（例えば、欧州特許第557967号明細書参照）、化合物（III）を得る。場合により、アゾビスイソブチロニトリルまたは過酸化ジベンゾイルなどのラジカル開始剤を使用することができる。あるいは、化合物（IIa）を、塩基、例えばメチルリチウムと反応させ、その後、ハロゲン源（臭化マグネシウムなど）と反応させて、化合物（III）を得る（例えば、国際公開第2012／087784号パンフレット参照）。
【０１０９】
Yが−OHを表す化合物（IIa）を、ハロゲン化剤（PBr3、PCl3または塩化チオニルなど）と反応させて、化合物（III）を得ることができる（例えば、国際公開第2009／153554号パンフレット、Bioorganic＆Medicinal Chemistry Letters、22、2012、901〜906、国際公開第2010／132999号パンフレットおよびそこに引用されている参考文献参照）。あるいは、化合物（IIa）を、スルホニルハライド（例えば、メシルクロリドまたはトシルクロリドなど）またはホスホン酸ハライド（例えば、ジフェニルホスホリルクロリドなど）と反応させて、それぞれのスルホン酸塩およびリン酸塩を得ることができる（例えば、J．Org．Chem．1992、57、5425〜5431およびそこに引用されている参考文献参照）。
【０１１０】
その後、化合物（III）を化合物（IV）または（VI）（式中、AおよびEはハライド、−OR、NHRaまたはNRaRb、好ましくはクロロ、−O−メチル、−O−エチル、−NMe2または−NMeOMeなどの置換可能な基を表す）と反応させることができる。化合物（V）を得るために、化合物（III）を、例えば、第1のステップで、例えば亜鉛、マグネシウムまたはイソプロピルマグネシウムクロリドと反応させ、引き続いて好ましくは無水条件下および場合により金属触媒（パラジウム−またはニッケル系触媒など）の存在下で、カルボニル化合物（IV）または（VI）と反応させる。適切な金属触媒は、例えば（Ph3P）2PdCl2（例えば、国際公開第2012／087784号パンフレット、欧州特許第461 502号明細書）およびPEPPSI−IPr（Chem．Eur．J．2006、12、4743〜4748）である。金属塩（例えば、Pd（OAc）2）と配位子（例えば、PPh3、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’，6’−ジメトキシビフェニル（S−Phos）など）の混合によってその場で金属触媒を調製することもできる。金属の挿入を、LiBr、LiCl、LiI、CuI、Zn（OPiv）2、MgCl2、CuCNなどのイオン性塩を添加することによって（例えば、Dissertation Albrecht Metzer 2010（University Munich）；Angew．Chem．Int．Ed．2011、50、9205〜9209）、またはハロゲン化アルカン（1，2−ジブロモエタン）もしくはハロゲン化アルキルシラン（TMSCl）を用いた金属の活性化によって増強することができる。あるいは、この順序を、ワンポット様式で行うことができる（例えば、Bellerら、Chem．Asian J．、2011、7（1）40〜44）。
【０１１１】
代替経路では、化合物（III）をニトリル（VII）と反応させて、中間体イミンまたはその塩の加水分解後に化合物（V）を得る（例えば、Wakefield、Basil J．「Addition to Carbon−Nitrogen Multiple Bonds」  87〜109頁  Organomagnesium Methods in Organic Synthesis、Academic Press、1995およびその中に引用されている参考文献参照）。
【０１１２】
反応は、好ましくは、室温〜溶媒の還流温度の間の温度で行われる。
【０１１３】
溶媒としては、例えばエーテル（例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなど）などの反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。
【０１１４】
方法B（スキーム2）：
スキーム2：方法B−ケトン（V）の調製。
【化１３】
2021502402.tif 000015
A＝ハロゲン、好ましくはCl
E＝−O−C1〜C8−アルキル、好ましくは−O−メチル、−O−エチル；−O−アリール；−S−C1〜C8−アルキル；−S−アリール；−NHRa；−NRaRb；（Raはアリール、C1〜C8−アルキルまたはC3〜C7−シクロアルキルであり、RbはC1〜C8−アルキルまたはC1〜C8−アルキルオキシである）、好ましくは−NMe2、−NMeOMe；または複素環式脱離基、例えばイミダゾール、トリアゾールおよびヒドロキシベンゾトリアゾール。
化合物（IIb）は、商業的に入手可能である、または文献に記載されている方法によって製造可能である（例えば、「Comprehensive Heterocyclic Chemistry III」、Pergamon Press、2008年、第7巻、101〜169頁および217〜308頁および第7巻1〜331頁とその中に引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry II」、Pergamon Press、1996年、第5巻、37〜243頁および第6巻、1〜278頁とそこに引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry I」、Pergamon Press、1984年、第2巻、395〜510頁および第3巻、1〜197頁とその中に引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry III」、Pergamon Press、2008年、第3巻、45〜388頁および第4頁、1〜364頁とその中に引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry II」、Pergamon Press、1996年、第2巻、39〜257頁および第3巻、1〜220頁とその中に引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry I」、Pergamon Press、1984年、第4巻、155〜376頁および第5巻、167〜498頁とそこに引用されている参考文献参照）。
【０１１５】
ケトンを調製するための多数の文献方法がある（例えば、国際公開第2012／055942号パンフレット、国際公開第2012／100342号パンフレット、国際公開第2012／087784号パンフレット、国際公開第2012／087833号パンフレット、米国特許出願公開第2012／0010190号明細書、Dalton Transaction、2011、2366〜2374、Journal of the American Chemical Society、1955、3858〜3860、Journal of the American Chemical Society、1937、1494〜1497、国際公開第2012／085815号パンフレット、国際公開第2011／042389号パンフレット、国際公開第2003／026663号パンフレット、Heterocycles、1998、2103〜2109、Bioorganic＆Medicinal Chemistry Letters、2010、2634〜2640参照）。
【０１１６】
一般に、適当な基AおよびEにより、対応する化合物（IIb）と（IV）および／または対応する化合物（IIb）と（VI）から式（V）の化合物を調製することが可能である（スキーム2、方法B参照）。化合物（IIb）を、場合により、塩基、例えば、n−ブチルリチウム、リチウム−ジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミドナトリウムアミド、カリウムアミド、カリウムtert−ブトキシド、メチルリチウム、TMP2Zn・2MgCl2・2LiCl（例えば、Dissertation Albrecht Metzer 2010、University Munich参照）、引き続いて化合物（IV）または（VI）と、好ましくは無水条件下で順次反応させる。場合により、化合物（IIb）と化合物（IV）または（VI）の反応を、ワンポット様式で、塩基の存在下で行う。AおよびEに可能な基は、例えばハライド、−OR、NHRaまたはNRaRb、好ましくはクロロ、−O−メチル、−O−エチル、−NMe2または−NMeOMe等であり、これらは適当な反応条件下で適当な脱離基として作用して所望のケトン（V）を形成することができる（スキーム2）。
【０１１７】
代替経路では、化合物（IIb）を塩基、例えばフェニルリチウムまたはメチルリチウムの存在下で化合物（VII）と反応させて、化合物（V）を得る（例えば、Wakefield、Basil J．「Addition to Carbon−Nitrogen Multiple Bonds．」  87〜109頁  Organomagnesium Methods in Organic Synthesis，Academic Press、1995；J．Amer．Chem．Soc．2011、11194〜11204；J．Med．Chem．1963、205〜207およびその中に引用されている参考文献参照）。
【０１１８】
方法C（スキーム3）：
スキーム3：方法C−ケトン（V）の調製。
【化１４】
2021502402.tif 000016
Z＝ハロゲン、好ましくはClまたはBr
n＝0または1
M＝Li、MgZM、ZnZM、Si（C1〜C8アルキル）3、Sn（C1〜C8アルキル）3
ZM＝ハロゲン、ヒドロキシル、好ましくはClまたはBr
対応する化合物（VIII）と化合物（IX）または（X）から式（V）の化合物を調製する1つの手段をスキーム3（方法C）に示す。化合物（X）には化合物（Xa）、（Xb）および（Xc）が含まれる。
【０１１９】
化合物（VIII）は、商業的に入手可能である、または文献に記載されている方法によって製造可能である（例えば、「Comprehensive Heterocyclic Chemistry III」、Pergamon Press、2008年、第7巻、101〜169頁および217〜308頁および第7巻1〜331頁とその中に引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry II」、Pergamon Press、1996年、第5巻、37〜243頁および第6巻、1〜278頁とそこに引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry I」、Pergamon Press、1984年、第2巻、395〜510頁および第3巻、1〜197頁とその中に引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry III」、Pergamon Press、2008年、第3巻、45〜388頁および第4頁、1〜364頁とその中に引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry II」、Pergamon Press、1996年、第2巻、39〜257頁および第3巻、1〜220頁とその中に引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry I」、Pergamon Press、1984年、第4巻、155〜376頁および第5巻、167〜498頁とそこに引用されている参考文献参照）。
【０１２０】
化合物（IX）および（X）は商業的に入手可能である、または文献（例えば、国際公開第2010／029066号パンフレット；Chemische Berichte、1986、2995〜3026およびそこに引用される参考文献参照）に記載されている方法によって製造可能である。
【０１２１】
一般式（V）を有する化合物は、文献（例えば、Organic letters、2009、1773〜1775；European Journal of Organic Chemistry、2011、1570〜1574；Chemical＆Pharmaceutical Bulletin、1970、1457〜1464；Chemical＆Pharmaceutical Bulletin、1980、337〜342；国際公開第2005／044785号パンフレット参照）に記載される方法と同様に、対応する一般式（VIII）を有する化合物と一般式（IX）または（X）（Zはハロゲン、好ましくは塩素または臭素である）の基質のカップリング反応によって合成することができる。これらの反応を、場合により触媒および塩基の存在下で行うことができる。
【０１２２】
触媒として、種々の金属系触媒を使用することができ、これらは直接使用されるまたは金属前駆体（例えば、Pd2dba3、Pd（OAc）2）と配位子（例えば、キサントホス、2−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−2’−メチルビフェニル、2−ジフェニルホスフィノ−2’−（N，N−ジメチルアミノ）ビフェニル、トリ−t−ブチルホスフィン、トリ−o−トリルホスフィンなどのホスフィン系配位子）からその場で調製される（例えば、国際公開第2008／147544号パンフレット、国際公開第2005／027837号パンフレット参照）。
【０１２３】
塩基として、リン酸カリウム、またはナトリウム塩基、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムまたはナトリウムtert−ブトキシドなどの種々の有機および無機塩基を使用することができる。あるいは、ケイ素含有塩基、例えば、NaHMDS、KHMDS、LiHMDSを使用することができる。
【０１２４】
方法D（スキーム4）：
スキーム4：方法D−エポキシド（XI）の調製。
【化１５】
2021502402.tif 000017
ケトン（V）（スキーム4）は、文献に記載されている方法によって、対応するエポキシド（XI）に変換することができる（例えば、Gololobov、Nesmeyanov、Lysenko、Boldeskul、Tetrahedron 1987、43（12）、2609〜2651；H．Adolfsson「Product Class 2：Epoxides（Oxiranes）．Category 5，Compounds with One Saturated Carbon Heteroatom Bond」Science of Synthesis、Forsyth（編）、Thieme：Stuttgart、2008、第2008巻、第37．2節、227頁；欧州特許第461 502号明細書、独国特許第33 15 681号明細書、欧州特許第291 797号明細書、Bioorganic＆Medicinal Chemistry Letters（1996）、6（16）、2031〜2036参照）。中間体（V）を、好ましくは水素化ナトリウムなどの塩基の存在下で、好ましくはトリメチルスルホキソニウムまたはトリメチルスルホニウム塩、好ましくはトリメチルスルホキソニウムハライド、トリメチルスルホニウムハライド、トリメチルスルホキソニウムメチルサルフェートまたはトリメチルスルホニウムメチルサルフェートと反応させる。
【０１２５】
方法E（スキーム5）：
スキーム5：方法E−エポキシド（XI）の調製。
【化１６】
2021502402.tif 000018
あるいは、化合物（V）を最初に対応するオレフィン（XII）に変換し、引き続いてエポキシ化してエポキシド（XI）を得ることができる（例えば、欧州特許第291797号明細書参照）。
【０１２６】
方法F（スキーム6）：
スキーム6：方法F−エポキシド（XI）の調製。
【化１７】
2021502402.tif 000019
G＝ハロゲンまたは水素
A＝ハロゲン、O−SO2−C1〜C8−アルキルまたはO−SO2−アリール、好ましくはClまたはBr
あるいは、エポキシド（XI）を、文献に記載される方法と同様に、対応する一般式（IIc）を有する化合物と一般式（XIII）の基質のカップリング反応によって合成することができる（例えば、独国特許第4027608号明細書、国際公開第93／02086号パンフレット、国際公開第93／12121号パンフレット、Journal of Organic Chemistry、2001、2149〜2153およびそこに引用されている参考文献参照）。
【０１２７】
化合物（IIc）は、商業的に入手可能である、または文献に記載されている方法によって製造可能である（例えば、「Comprehensive Heterocyclic Chemistry III」、Pergamon Press、2008年、第7巻、101〜169頁および217〜308頁および第7巻1〜331頁とその中に引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry II」、Pergamon Press、1996年、第5巻、37〜243頁および第6巻、1〜278頁とそこに引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry I」、Pergamon Press、1984年、第2巻、395〜510頁および第3巻、1〜197頁とその中に引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry III」、Pergamon Press、2008年、第3巻、45〜388頁および第4頁、1〜364頁とその中に引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry II」、Pergamon Press、1996年、第2巻、39〜257頁および第3巻、1〜220頁とその中に引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry I」、Pergamon Press、1984年、第4巻、155〜376頁および第5巻、167〜498頁とそこに引用されている参考文献参照）。
【０１２８】
Gがハロゲン、好ましくはクロリドまたはブロミドを表す場合、化合物（IIc）を、最初にマグネシウムまたはハロゲン／金属交換試薬（イソプロピルマグネシウムハライドなど）と反応させることによってグリニャール試薬に変換し、その後、好ましくは無水条件下でケトン（XIII）と反応させて、一般式（XI）の化合物を得る（例えば、独国特許第4027608号明細書参照）。あるいは、Gがハロゲンを表す場合、ハライド（IIc）を対応する亜鉛試薬に変換し、その後、ケトン（XIII）と反応させることができる（例えばChemComm、2008、5824〜5826；Journal of Organic Chemistry、2004、908〜914およびそこに引用されている参考文献）。
【０１２９】
代替経路では、化合物（IIc）（G＝水素）を好ましくは塩基の存在下で化合物（XIII）と反応させる。化合物（IIc）（G＝水素）を、場合により、前もって塩基、例えば、n−ブチルリチウム、リチウム−ジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド、カリウムtert−ブトキシド、メチルリチウム、TMP2Zn・2MgCl2・2LiCl（例えば、Dissertation Albrecht Metzer 2010、University Munich参照）、引き続いて一般構造（XIII）の化合物と、好ましくは無水条件下で反応させる。Aに可能な基は、例えば、適当な反応条件下で適当な脱離基として作用して、所望の化合物（XI）を形成することができるハライドである。
【０１３０】
方法G（スキーム7）：
スキーム7：方法G−アルコール（XIV）の調製。
【化１８】
2021502402.tif 000020
G＝ハロゲンまたは水素
A＝ハロゲン、O−SO2−C1〜C8−アルキルまたはO−SO2−アリール、好ましくはClまたはBr
一般式（XIV）を有する化合物を、文献に記載される方法と同様に、対応する一般式（IIc）を有する化合物と一般式（XIII）の基質のカップリング反応によって合成することができる（例えば、独国特許第4027608号明細書、国際公開第93／02086号パンフレット、国際公開第93／12121号パンフレット、Journal of Organic Chemistry、2001、2149〜2153参照）。
【０１３１】
Gがハロゲン、好ましくはクロリドまたはブロミドを表す場合、化合物（IIc）を、最初にマグネシウムまたはハロゲン／金属交換試薬（イソプロピルマグネシウムハライドなど）と反応させることによってグリニャール試薬に変換し、その後、好ましくは無水条件下でケトン（XIII）と反応させて、一般式（XIV）の化合物を得る（例えば、独国特許第4027608号明細書参照）。あるいは、Gがハロゲンを表す場合、ハライド（IIc）を対応する亜鉛試薬に変換し、その後、ケトン（XIII）と反応させることができる（例えばChemComm、2008、5824〜5826；Journal of Organic Chemistry、2004、908〜914およびそこに引用されている参考文献）。
【０１３２】
代替経路では、化合物（IIc）（G＝水素）を好ましくは塩基の存在下で化合物（XIII）と反応させる。化合物（IIc）（G＝水素）を場合により、前もって塩基、例えば、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、メチルリチウム、引き続いて一般構造（XIII）の化合物と、好ましくは無水条件下で反応させる。Aに可能な基は、例えば、適当な反応条件下で適当な脱離基として作用して、所望の化合物（XIV）を形成することができるハライドである。
【０１３３】
特定の抽出物（IIc）および（XIII）ならびに／あるいは特定の反応条件によると、エポキシド（XI）（方法F参照）またはアルコール（XIV）またはこれらの混合物が形成される。一般に、低い反応温度では、アルコール（XIV）の形成が促進され、高い反応温度では、エポキシド（XI）の形成が促進される。
【０１３４】
方法H（スキーム8）：
スキーム8：方法H−化合物（Ia−OH）および／または（Ib−OH）の調製。
【化１９】
2021502402.tif 000021
方法D、EまたはFにより得られるエポキシド（XI）を、文献に記載される方法と同様に対応する化合物（Ia−OH）および／または（Ib−OH）に変換することができる（例えば、独国特許第4027608号明細書、欧州特許第461502号明細書、独国特許第3315681号明細書、欧州特許第291797号明細書、国際公開第95／29901号パンフレット参照）。例えば、出発材料（XI）を、場合によりルイス酸（マグネシウムジクロリドまたはBF3／Et2Oなど）の存在下、場合により塩基（炭酸カリウムおよび／またはカリウムtert−ブトキシドなど）の存在下で、商業的に入手可能であるまたは文献に記載される方法によって得ることができる式（XV）のテトラゾールと反応させることができる。
【０１３５】
好ましくは、反応が溶媒の存在下で行われる。溶媒としては、例えばニトリル（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど）またはアミド（例えば、DMF、DMAc、NMPなど）などの反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。
【０１３６】
方法I（スキーム9）：
スキーム9：方法I−化合物（Ia−OH）および／または（Ib−OH）の調製。
【化２０】
2021502402.tif 000022
A＝ハロゲン、O−SO2−C1〜C8−アルキルまたはO−SO2−アリール、好ましくはClまたはBr
方法Gにより得られるアルコール（XIV）も、文献に記載される方法と同様に対応する化合物（Ia−OH）および／または（Ib−OH）に変換することができる（例えば、独国特許第4027608号明細書参照）。出発材料（XIV）を、場合によりルイス酸（マグネシウムジクロリドまたはBF3／Et2Oなど）の存在下、場合により塩基（炭酸カリウムおよび／またはカリウムtert−ブトキシドなど）の存在下で、商業的に入手可能であるまたは文献に記載される方法によって得ることができる式（XV）のテトラゾールと反応させることができる。
【０１３７】
好ましくは、反応が溶媒の存在下で行われる。溶媒としては、例えばニトリル（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど）またはアミド（例えば、DMF、DMAc、NMPなど）などの反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。
【０１３８】
方法J（スキーム10）：
スキーム10：方法J−ケトン（XVIa／XVIb）の調製。
【化２１】
2021502402.tif 000023
A＝ハロゲン、O−SO2−C1〜C8−アルキルまたはO−SO2−アリール、好ましくはClまたはBr
商業的に入手可能であるまたは文献に記載される方法によって得ることができる式（XV）のテトラゾールを、文献に記載される方法によって、式（XIII）の化合物により対応するケトン（XVId）または（XVIe）にアルキル化することができる（例えば、独国特許第33 28 273号明細書；J．Chem．Soc．Perkin Trans．1 2001、（7）、720〜728；J．Med．Chem．1994、37（1）、201〜205；Chemical Biology＆Drug Design 2010、75（1）、68〜90参照）。反応は、場合により金属酸化物（酸化亜鉛または酸化バリウムなど）の存在下、場合によりルイス酸（マグネシウムジクロリドまたはBF3／Et2Oなど）の存在下、場合により塩基（炭酸カリウム、トリエチルアミンおよび／またはカリウムtert−ブトキシドなど）の存在下で行われる。
【０１３９】
好ましくは、反応が溶媒の存在下で行われる。溶媒としては、例えばニトリル（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど）またはアミド（例えば、DMF、DMAc、NMPなど）などの反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。
【０１４０】
方法K（スキーム11）：
スキーム11：方法K−化合物（Ia−OH）および／または（Ib−OH）の調製
【化２２】
2021502402.tif 000024
G＝ハロゲンまたは水素
方法Kによると、単離されてまたは混合物として、方法Jによって得られる式（XVId）および／または（XVIe）のケトンを、誘導体（IIc）（式中、Gはハロゲンまたは水素を表す）と反応させる。Gがハロゲンを表す場合、化合物（IIc）を、最初に、場合によりルイス酸、好ましくは塩化リチウム（Synlett 2009、1433〜1436、Angew．Chem．Int．Ed．2006、45、497〜500）または塩化チタン（IV）などのチタン塩との複合体であり得る、塩化セリウムまたは塩化ランタンなどのハロゲン化ランタニドの存在下で、有機金属試薬、好ましくは有機マグネシウム、有機マンガンまたは有機亜鉛試薬に変換することができる。この反応は、好ましくは、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒、好ましくはテトラヒドロフランまたはジクロロメタンまたはこれらの溶媒の混合物中で行われる。その後、反応混合物を、好ましくは無水条件下で、単離された状態でまたは混合物としてのケトン（XVId）および／または（XVIe）と反応させて、単離された状態でまたは混合物としての化合物（Ia−OH）および／または（Ib−OH）を得る（例えば、国際公開第2008／064311号パンフレット参照）。
【０１４１】
Gが水素を表す場合、化合物（IIc）を、好ましくは無水条件下で有機リチウム試薬（メチルリチウムまたはn−ブチルリチウムなど）と反応させて、リチウム化種を得ることができる。場合により、リチウムジイソプロピルアミドまたはリチウムビス（トリメチルシリル）アミドなどの塩基を使用することができる。その後、得られた中間体を、好ましくは無水条件下で、単離された状態でまたは混合物としてのケトン（XVId）および／または（XVIe）と反応させて、一般式（Ia−OH）および／または（Ib−OH）の化合物を得る。
【０１４２】
好ましくは、反応が溶媒の存在下で行われる。溶媒としては、例えばエーテル（例えば、THF、Et2O、ジオキサンなど）、トルエン、アルカンまたはジクロロメタンなどの反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。
【０１４３】
方法L（スキーム12）：
スキーム12：方法L−化合物（Ic−OH）および／または（Id−OH）の調製
【化２３】
2021502402.tif 000025
G＝ハロゲンまたは水素
単離された状態でまたは混合物としての方法Jによって得られる化合物（XVId）および／または（XVIe）を、文献に記載される方法によって、対応するオキシラン（XVIIa）および／または（XVIIb）に変換することができる（例えば、Gololobov、Nesmeyanov、Lysenko、Boldeskul、Tetrahedron 1987、43（12）、2609〜2651；H．Adolfsson「Product Class 2：Epoxides（Oxiranes）．Category 5，Compounds with One Saturated Carbon Heteroatom Bond」Science of Synthesis、Forsyth（編）、Thieme：Stuttgart、2008、第2008巻、第37．2節、227頁；国際公開第2008／078720号パンフレット参照）。一般式（XVId）および／または（XVIe）の化合物を、好ましくは水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で、好ましくはトリメチルスルホキソニウムハライド、トリメチルスルホニウムハライド、トリメチルスルホキソニウムメチルサルフェートまたはトリメチルスルホニウムメチルサルフェートと反応させて、化合物（XVIIa）および／または（XVIIb）を得る。
【０１４４】
化合物（XVIII）は、商業的に入手可能である、または文献に記載されている方法によって製造可能である（例えば、「Comprehensive Heterocyclic Chemistry III」、Pergamon Press、2008年、第7巻、101〜169頁および217〜308頁および第7巻1〜331頁とその中に引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry II」、Pergamon Press、1996年、第5巻、37〜243頁および第6巻、1〜278頁とそこに引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry I」、Pergamon Press、1984年、第2巻、395〜510頁および第3巻、1〜197頁とその中に引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry III」、Pergamon Press、2008年、第3巻、45〜388頁および第4頁、1〜364頁とその中に引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry II」、Pergamon Press、1996年、第2巻、39〜257頁および第3巻、1〜220頁とその中に引用されている参考文献；「Comprehensive Heterocyclic Chemistry I」、Pergamon Press、1984年、第4巻、155〜376頁および第5巻、167〜498頁とそこに引用されている参考文献参照）。
【０１４５】
その後、エポキシド（XVIIa）および／または（XVIIb）と化合物（XVIII）の反応によって、化合物（Ic−OH）および／または（Id−OH）を得ることができる。Gがハロゲン、好ましくはクロリドまたはブロミドを表す場合、化合物（XVIII）を、好ましくは最初にマグネシウムまたは金属交換反応試薬（イソプロピルマグネシウムハライドなど）と反応させることによってグリニャール試薬に変換し、その後、好ましくは無水条件下でエポキシド（XVIIa）および／または（XVIIb）と反応させる。溶媒としては、反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。
【０１４６】
代替経路では、化合物（XVIII）（G＝水素またはハロゲン）を好ましくは塩基の存在下で化合物（XVIIa）および／または（XVIIb）と直接反応させる。化合物（XVIII）（G＝水素またはハロゲン）を場合により、前もって塩基、例えば、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、メチルリチウム、引き続いて一般構造（XVIIa）および／または（XVIIb）の化合物と、好ましくは無水条件下で反応させて、所望の化合物（Ic−OH）および／または（Id−OH）を形成する。溶媒としては、反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。
【０１４７】
方法M（スキーム13）：
スキーム13：方法M−化合物（Ia−OH）の調製
【化２４】
2021502402.tif 000026
方法Mによると、α−アミノアルコール（XIX）を、以下いずれかとの反応によってテトラゾール（Ia−OH）に変換することができる：
・文献で知られている方法と同様に（例えば、Eur．J．Org．Chem．2016、2016（14）、2383〜2387参照）、活性化試薬（例えば、三塩化ホスホリルなど）、適切なアジド源（例えば、アジ化ナトリウムまたはアジドトリメチルシランなど）の存在下、塩化アシルまたはエステル。溶媒としては、例えばニトリル（例えば、アセトニトリルなど）などの反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。
・R3がHを表す場合：例えばアジ化ナトリウムまたはアジドトリメチルシランなどの適切なアジド源の存在下、オルトギ酸トリアルキル（例えば、オルトギ酸トリメチルまたはオルトギ酸トリエチル）またはギ酸またはそのエステル（例えば、Benson、「Tetrazoles」Heterocyclic Compounds、1967、第8巻、1〜104頁；Nishiyama、Oba、Watanabe、Tetrahedron 1987、43（4）、693〜700；Jin、Kamijo、Yamamoto、Tetrahedron Lett．2004、45（51）、9435〜9437；国際公開第2015／143154号パンフレット；国際公開第2015／143166号パンフレット；国際公開第2015／143172号パンフレット；国際公開第2015／143184号パンフレット；国際公開第2017／049080号パンフレット参照）。溶媒としては、例えばカルボン酸（例えば、酢酸など）などの反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。
【０１４８】
α−アミノアルコール（XIX）は、例えば、適切な溶媒中、例えばアンモニアまたはアルカリアミド（例えば、リチウムまたはナトリウムアミドなど）、またはアンモニウム塩（例えば、塩化アンモニウムまたは酢酸アンモニウムなど）で処理することによって、エポキシド（XI）のアミノリシスから得ることができる。溶媒としては、例えばアルコール（例えば、メタノール、エタノールなど）などの反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。
【０１４９】
α−アミノアルコール（XIX）は、例えば、適切な溶媒中、プロトン性溶媒または酸（例えば、酢酸または塩酸水溶液など）の存在下で、金属（例えば、亜鉛、マグネシウムまたは鉄など）による処理によって、対応するニトロ誘導体（XX）の還元によって得ることもできる。あるいは、適切な触媒の存在下での水素化も、この変換をもたらすことができる（例えば、Burke、Danheiser、「Handbook of Reagents for Organic Synthesis，Oxidizing and Reducing Agents」1999、Wiley；Smith「March’s Advanced Organic Chemistry，6th Edition」John Wiley＆Sons 2007；Hartman、Silloway、Org．Synth．1945、25、5参照）。溶媒としては、反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。
【０１５０】
ニトロ誘導体（XX）は、ヘンリー反応でニトロメタンまたはケトン（V）との合成等価物を添加することによって簡単に入手することができる（例えば、Smith「March’s Advanced Organic Chemistry，6th Edition」John Wiley＆Sons 2007；また、国際公開第2015／143192号パンフレットまたは国際公開第2017／049096号パンフレット参照）。反応は、好ましくは、適切な塩基（例えば、炭酸アルカリ、リン酸アルカリ、またはO−デメチルキニーネなどのキニーネ誘導体を含む有機アミンなど）の存在下で行われる。溶媒としては、反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒、好ましくはニトロメタンを使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。
【０１５１】
方法N（スキーム14）：
スキーム14：方法N−化合物（Ia−OH）および／または（Ib−OH）の調製
【化２５】
2021502402.tif 000027
方法Nによると、α−ヒドロキシアジド（XXI）を、ニトリル（XXII）との反応によってテトラゾール（Ia−OH）および／または（Ib−OH）に変換することができる（例えば、Benson、「Tetrazoles」Heterocyclic Compounds、1967、第8巻、1〜104頁；国際公開第2015／143188号パンフレット参照）。ニトリル（XXII）は、有機ニトリル（R3が有機残部を表す場合）、またはシアン化物もしくはシアン化水素酸の源、例えばシアン化アルカリ、TMS−CNもしくはテトラアルキルアンモニウムシアニドと酸のプロトン性溶媒の組み合わせ（R3がプロトンを表す場合）であり得る。溶媒としては、反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒（例えば、DMF、ジクロロメタン、イソプロパノールなど）を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。
【０１５２】
α−ヒドロキシアジド（XXI）は、適切な溶媒中でのエポキシド（XI）と適切なアジド源、例えばアジ化ナトリウムまたはアジドトリメチルシランの反応によって調製することができる。溶媒としては、反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。
【０１５３】
方法O（スキーム15）：
スキーム15：方法O−化合物（Ia−OR2a）および／または（Ib−OR2a）の調製
【化２６】
2021502402.tif 000028
方法H、I、K、MまたはNにより得られる化合物（Ia−OH）および／または（Ib−OH）あるいは方法Lにより得られる（Ic−OH／Id−OH）を、文献に記載される方法と同様に、対応する化合物（Ia−OR2a）および／または（Ib−OR2a）（式中、R2aは水素とは異なる）に変換することができる（例えば、独国特許第3202604号明細書、日本国公開特許第02101067号明細書、欧州特許第225 739号明細書、中国特許第101824002号明細書、フランス特許第2802772号明細書；国際公開第2012／175119号パンフレット、Bioorganic＆Medicinal Chemistry Letters、2012、7207〜7213頁；Journal of the American Chemical Society、2012、19358〜19361頁；Journal of Organic Chemistry、2012、9458〜9472頁；Organic Letters、2013、554〜557頁；Journal of the American Chemical Society、2012、15556頁参照）。一般構造（Ia−OH）および／または（Ia−OH）の化合物を、好ましくは、塩基の存在下で、好ましくはアルキルハライド、ジアルキルサルフェート、無水物、酸塩化物、塩化ホスホリル、アルキルイソシアネート、塩化カルバモイル、カルボノクロリダート（carbono chloridate）またはイミドカ−ボネートと反応させて、化合物（Ia−OR2a）および／または（Ib−OR2a）（式中、R2aは水素とは異なる）を得る。好ましくは、反応が溶媒の存在下で行われる。溶媒としては、例えばニトリル（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど）、ケトン（例えば、アセトンなど）またはアミド（例えば、DMF、DMAc、NMPなど）などの反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。
【０１５４】
方法P（スキーム16）：
スキーム16：方法P−化合物（Ie）および／または（If）の調製。
【化２７】
2021502402.tif 000029
R3a＝C1〜C8−アシル、C1〜C8−アルコキシカルボニル、スルホニル
5−置換テトラゾール（Ia−R3a）および／または（Ib−R3a）のR3a基を切断して、対応するテトラゾール誘導体（Ie）および／または（If）を得ることができる。
【０１５５】
この変換は以下のように行うことができる：
−R3aがアシルまたはアルコキシカルボニル基を表す場合：適切な溶媒中、塩基または求核試薬、例えば水酸化ナトリウムによる処理によって。溶媒としては、反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。
−R3aがスルホニル基（例えば、p−トリルスルホニルなど）を表す場合：プロトン性溶媒の存在下で金属（例えば、亜鉛、マグネシウムまたは鉄など）、または適切な溶媒中で酸（例えば、酢酸または塩酸水溶液など）による処理によって。溶媒としては、反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。
【０１５６】
同様の変換の例は、国際公開第2015／143188号パンフレットに見出すことができる。
【０１５７】
方法Q（スキーム17）：
スキーム17：方法Q−化合物（I−en）の調製および任意の還元。
【化２８】
2021502402.tif 000030
G＝ハロゲンまたは水素
スキーム17による方法では、本出願に記載されるように（方法J参照）得ることができる式（XVIc）のケトンを、誘導体（XXIII）（式中、Gはハロゲンを表す）と反応させる。
【０１５８】
化合物（XXIII）（式中、Gはハロゲンを表す）は、市販されている、または文献で知られている方法によって、例えば、米国特許出願公開第2009／30238号明細書もしくはPiou＆Rovis、J．Am．Chem．Soc．2014、136（32）、11292〜11295に記載されるように対応するスチレンの二臭素化、引き続いて塩基促進脱離によって調製することができる。これらを最初に金属（例えば、金属粉末または屑などの適切な形態のリチウム、マグネシウムまたは亜鉛）またはアルキル金属試薬（例えば、塩化リチウムなどの添加塩を含むまたは含まない、メチルリチウム、n−ブチルリチウム、フェニルリチウムまたはイソプロピルマグネシウムハロライドの溶液など）と反応させ、その後、好ましくは無水条件下で、場合により塩化リチウムなどの添加塩の存在下で、ケトン（XVIc）と反応させて、一般式（I−en）の化合物を得る。カルボニル基質に応じて、例えばトリアルコキシジルコニウム（IV）もしくはトリアルコキシチタン（IV）クロリド［例えば、Weidmann、Seebach、Angew．Chem．Int．Ed．1983、22（1）、31〜45参照］、三塩化セリウム（III）［例えば、Imamotoら、J．Am．Chem．Soc．1989、111（12）、4392〜4398頁参照］、三塩化ランタン（III）［例えば、Krasovskiyら、Angew．Chem．Int．Ed．2006、45（3）、497〜500参照］、二塩化マグネシウム（II）［例えば、Metzgerら、Angew．Chem．Int．Ed．2010、49（27）、4665〜4668参照］、二塩化亜鉛（II）［例えば、Hatanoら、J．Org．Chem．2010、75（15）、5008〜5016参照］または二塩化マンガン（II）［例えば、Quinioら、Synlett 2015、26（04）、514〜518参照］による中間体金属交換反応ステップを行うことが有利となり得る。
【０１５９】
溶媒としては、例えばエーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフランなど）、ジクロロメタンまたはこれらの混合物などの反応条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、反応をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。
【０１６０】
反応は、好ましくは、−78℃〜溶媒の還流温度、より好ましくは−50℃〜25℃の間の温度で行われる。
【０１６１】
スキーム17に記載されるように、一般式（I−en）の化合物を、場合により水素圧力下で、パラジウム、白金、ロジウム、イリジウム、コバルト金属もしくはこれらの塩を含む金属触媒を用いた、またはシクロヘキサジエンもしくはギ酸もしくはその塩、アルキルシラン、例えばトリエチルシランもしくはポリメチルヒドロシロキサンなどの移動水素化試薬を用いた水素化などの炭素−炭素二重結合還元について当業者に知られている方法を使用して、またはジイミドとの反応（J．Org．Chem．2009、74、3186〜3188；Org．Lett．2010、12、5418〜5421参照）によって場合により還元することができる。
【０１６２】
溶媒としては、例えばアルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールなど）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフランなど）、酢酸エチルまたはこれらの混合物などの前記還元の条件下で不活性な全ての一般的な溶媒を使用することができ、還元をこれらの溶媒の2種以上の混合物中で行うことができる。
【０１６３】
還元ステップは、好ましくは、0℃〜溶媒の還流温度、より好ましくは25℃〜100℃の間の温度で行われる。
【０１６４】
概要
式（I）の化合物を調製するための本発明による方法A〜Qは、場合により、1種または複数の反応助剤を用いて行われる。
【０１６５】
有用な反応助剤は、適宜、無機もしくは有機塩基または酸受容体である。これらは、好ましくは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムメトキシド、エトキシド、n−またはi−プロポキシド、n−、i−、s−またはt−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、n−またはi−プロポキシド、n−、i−、s−またはt−ブトキシド；および塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N，N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N，N−ジメチルアニリン、N，N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、2−メチル−、3−メチル−、4−メチル−、2，4−ジメチル−、2，6−ジメチル−、3，4−ジメチル−および3，5−ジメチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピペリジン、1，4−ジアザビシクロ［2．2．2］−オクタン（DABCO）、1，5−ジアザビシクロ［4．3．0］−ノナ−5−エン（DBN）または1，8−ジアザビシクロ［5．4．0］−ウンデカ−7−エン（DBU）も含む。
【０１６６】
有用な反応助剤は、適宜、無機または有機酸である。これらは、好ましくは、無機酸、例えばフッ化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸およびヨウ化水素酸、硫酸、リン酸および硝酸、ならびに酸性塩、例えばNaHSO4およびKHSO4、または有機酸、例えばギ酸、炭酸およびアルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸、ならびにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、飽和またはモノ−もしくはジ不飽和C6〜C20脂肪酸、アルキルスルホン酸モノエステル、アルキルスルホン酸（炭素原子数1〜20の直鎖または分岐アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（1個または2個のスルホン酸基を有する、フェニルおよびナフチルなどの芳香族基）、アルキルホスホン酸（炭素原子数1〜20の直鎖または分岐アルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（1個または2個のホスホン酸基を有する、フェニルおよびナフチルなどの芳香族基）（アルキルおよびアリール基はさらなる置換基を有していてもよく、例えばp−トルエンスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、2−アセトキシ安息香酸等が挙げられる）を含む。
【０１６７】
方法A〜Qは、場合により、1種または複数の希釈剤を用いて行われる。有用な希釈剤は事実上全ての不活性有機溶媒である。上記の方法について特に指示されない限り、これらは、好ましくは、脂肪族および芳香族の場合によりハロゲン化された炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo−ジクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテルおよびメチルtert−ブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン、エステル、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびN−メチルピロリドン、ならびにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルホスホラミドおよびDMPUを含む。
【０１６８】
上に概説される方法では、反応温度を比較的広範囲内で変えることができる。一般に、使用される温度は−78℃〜250℃の間、好ましくは−78℃〜150℃の間の温度である。
【０１６９】
反応時間は、反応の規模および反応温度の関数として変化するが、一般的には数分〜48時間の間である。
【０１７０】
本方法は、一般的に標準圧力下で行われる。しかしながら、高圧または減圧下で実施することも可能である。
【０１７１】
本方法を実施するために、各場合で要求される出発物質は一般的にほぼ等モル量で使用される。しかしながら、各場合で使用される成分の1つを比較的過剰に使用することも可能である。
【０１７２】
反応が終了した後、化合物を場合により慣用的な分離技術の1つによって反応混合物から分離する。必要であれば、化合物を再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する。
【０１７３】
適切であれば、方法A〜Qで、出発化合物の塩および／またはN−オキシドを使用することもできる。
【０１７４】
本発明はさらに、本発明の一部を形成する式（I）の化合物の合成に有用な新規な中間体に関する。
【０１７５】
本発明による新規な中間体は、式（XVI）のケトン
【化２９】
2021502402.tif 000031
（式中、
R1’はC3〜C7−シクロアルキルを表し、C3〜C7−シクロアルキルは非置換である、またはハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオおよびC1〜C4−ハロアルキルチオから選択される1つもしくは複数の基によって置換されており；
V1’およびV2’の一方はCHを表し、V1’およびV2’の他方はNを表す）
ならびにその塩およびN−オキシドである。
【０１７６】
式（XVI）は、式（XVIa）のケトンおよび式（XVIb）のケトン
【化３０】
2021502402.tif 000032
（式中、R1’は式（XVI）のように定義される）
を包含する。
【０１７７】
R1’は、好ましくは、場合によりハロゲン−、シアノ−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−ハロアルキル−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C4−ハロアルコキシ−、C1〜C4−アルキルチオ−またはC1〜C4−ハロアルキルチオ−置換されたC3〜C6−シクロアルキルを表す。
【０１７８】
R1’は、より好ましくは、場合によりハロゲン−またはC1〜C4−アルキル−置換されたC3〜C6−シクロアルキルを表す。
【０１７９】
R1’は、より好ましくは、1−ハロシクロプロピルまたは1−（C1〜C4−アルキル）シクロプロピルを表す。
【０１８０】
R1’は、最も好ましくは、1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピルまたは1−メチルシクロプロピルを表す。
【０１８１】
式（XVI）のケトンは、式（I）の化合物の合成の説明において上に概説されるように、ならびに独国特許第3328273号明細書に開示される式（VIII）のケトンの合成と同様に得ることができる。
【０１８２】
本発明によるさらなる新規な中間体は、式（XVII）のエポキシド
【化３１】
2021502402.tif 000033
（式中、
R1’はC3〜C7−シクロアルキルを表し、C3〜C7−シクロアルキルは非置換である、またはハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオおよびC1〜C4−ハロアルキルチオから選択される1つもしくは複数の基によって置換されており；
V1’およびV2’の一方はCHを表し、V1’およびV2’の他方はNを表す）
ならびにその塩およびN−オキシドである。
【０１８３】
R1’は、好ましくは、場合によりハロゲン−、シアノ−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−ハロアルキル−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C4−ハロアルコキシ−、C1〜C4−アルキルチオ−またはC1〜C4−ハロアルキルチオ−置換されたC3〜C6−シクロアルキルを表す。
【０１８４】
R1’は、より好ましくは、場合によりハロゲン−またはC1〜C4−アルキル−置換されたC3〜C6−シクロアルキルを表す。
【０１８５】
R1’は、より好ましくは、1−ハロシクロプロピルまたは1−（C1〜C4−アルキル）シクロプロピルを表す。
【０１８６】
R1’は、より好ましくは、1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピルまたは1−メチルシクロプロピルを表す。
【０１８７】
R1’は、最も好ましくは、1−クロロシクロプロピルまたは1−フルオロシクロプロピルを表す。
【０１８８】
式（XVII）のエポキシドは、式（I）の化合物の合成の説明で上に概説されるように得ることができる。
【０１８９】
塩
置換基の性質に応じて、本発明の化合物は、遊離化合物および／またはその農業的に許容される塩の形態で存在し得る。「農業的に許容される塩」という用語は、農業的に許容される酸または塩基による本発明の化合物の塩を指す。
【０１９０】
上で定義される置換基の性質に応じて、式（I）の化合物は酸性または塩基性の特性を有し得、塩、適切な場合には、分子内塩、あるいは無機もしくは有機酸または塩基または金属イオンとの付加物を形成することもできる。化合物がアミノ、アルキルアミノまたは塩基性特性を誘導する他の基を有する場合、これらの化合物を酸と反応させて塩を得ることができる、またはこれらの化合物が合成において塩として直接得られる。化合物がヒドロキシル、カルボキシルまたは酸性特性を誘導する他の基を有する場合、これらの化合物を塩基と反応させて塩を得ることができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、特にナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムのもの、さらにアンモニア、（C1〜C4）−アルキル基を有する一級、二級および三級アミン、（C1〜C4）−アルカノールのモノ−、ジ−およびトリアルカノールアミン、コリンおよび同様にクロロコリンである。
【０１９１】
このようにして得られる塩も殺真菌特性を有する。
【０１９２】
無機酸の例は、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素などのハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸ならびに硝酸、ならびにNaHSO4およびKHSO4などの酸性塩である。適当な有機酸は、例えばギ酸、炭酸およびアルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸、ならびにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、ソルビン酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（炭素原子数1〜20の直鎖または分岐アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（1個または2個のスルホン酸基を有する、フェニルおよびナフチルなどの芳香族基）、アルキルホスホン酸（炭素原子数1〜20の直鎖または分岐アルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（1個または2個のホスホン酸基を有する、フェニルおよびナフチルなどの芳香族基）（アルキルおよびアリール基はさらなる置換基を有していてもよく、例えばp−トルエンスルホン酸、1，5−ナフタレンジスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、2−アセトキシ安息香酸等が挙げられる）である。
【０１９３】
適当な金属イオンは、特に、第2主族の元素、特にカルシウムおよびマグネシウム、第3および第4主族の元素、特にアルミニウム、スズおよび鉛、ならびに第1〜第8遷移族の元素、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛などである。第4周期の元素の金属イオンが特に好ましい。ここで、金属は、それらがとることができる種々の価数で存在することができる。
【０１９４】
式（I）の化合物の酸付加塩を、簡単な様式で、塩を形成するための慣用的な方法によって、例えば式（I）の化合物を適当な不活性溶媒に溶解し、酸、例えば塩酸を添加することによって得て、これらを公知の様式で、例えば濾過によって単離し、必要に応じて、不活性有機溶媒で洗浄することによって精製することができる。
【０１９５】
塩の適当なアニオンは、好ましくは以下の酸：ハロゲン化水素酸、例えば塩酸および臭化水素酸、さらにリン酸、硝酸および硫酸から誘導されるものである。
【０１９６】
式（I）の化合物の金属塩錯体は、慣用の方法によって、例えば金属塩をアルコール、例えばエタノールに溶解し、溶液を式（I）の化合物に添加することによって簡単な様式で得ることができる。金属塩錯体は、公知の様式で、例えば濾過によって単離することができ、必要に応じて、再結晶によって精製することができる。
【０１９７】
中間体の塩は、式（I）の化合物の塩について上述の方法によって調製することもできる。
【０１９８】
式（I）の化合物またはその中間体のN−オキシドは、慣用的な方法によって、例えば過酸化水素（H2O2）、過酸、例えばペルオキシ硫酸またはペルオキシカルボン酸、例えばメタ−クロロペルオキシ安息香酸またはペルオキシモノ硫酸（カロ酸）を用いたN−酸化によって簡単な様式で得ることができる。
【０１９９】
結晶形態
本発明の化合物は、複数の結晶形および／または非晶質形態で存在し得る。結晶形態には、非溶媒和結晶形態、溶媒和物および水和物が含まれる。
【０２００】
組成物／配合物
本発明はさらに、少なくとも1種の式（I）の化合物と、少なくとも1種の担体および／または界面活性剤とを含む、有害微生物を防除する、好ましくは植物病原性有害真菌を防除するための組成物に関する。組成物を微生物および／またはその生息地に施用することができる。
【０２０１】
担体は、一般的に不活性である、固体または液体の、天然または合成の、有機または無機物質である。担体は、一般に、例えば植物、植物の部分または種子への化合物の施用を改善する。適切な固体担体の例としては、それだけに限らないが、アンモニウム塩、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトおよび珪藻土などの天然の岩粉、ならびに微粉シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などの合成岩粉が挙げられる。粒剤を調製するための典型的に有用な固体担体の例としては、それだけに限らないが、粉砕および分別された天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイト、無機および有機粉の合成顆粒、ならびに有機材料の顆粒、例えば紙、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が挙げられる。適切な液体担体の例としては、それだけに限らないが、水、有機溶媒およびこれらの組み合わせが挙げられる。適切な溶媒の例としては、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素（シクロヘキサン、パラフィン、アルキルベンゼン、キシレン、トルエンアルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなど）、アルコールおよびポリオール（場合により置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい、例えばブタノールまたはグリコール）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど）、エステル（脂肪および油を含む）ならびに（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド（ジメチルホルムアミドなど）、ラクタム（N−アルキルピロリドンなど）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）のクラスの極性および非極性有機化学液体が挙げられる。担体はまた、液化ガス増量剤、すなわち、標準温度および標準圧力下で気体である液体、例えばハロ炭化水素、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル噴霧剤である。担体の量は、典型的には、組成物の1〜99．99重量％、好ましくは5〜99．9重量％、より好ましくは10〜99．5重量％、最も好ましくは20〜99重量％に及ぶ。
【０２０２】
界面活性剤は、イオン性（カチオン性もしくはアニオン性）または非イオン性界面活性剤、例えば、1つまたは複数のイオン性または非イオン性乳化剤、1つまたは複数の泡形成剤、1つまたは複数の分散剤、1つまたは複数の湿潤剤およびこれらの任意の混合物であり得る。適切な界面活性剤の例としては、それだけに限らないが、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンおよび／またはプロピレンオキシドと脂肪アルコールとの重縮合物、脂肪酸または脂肪アミン（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル）、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびに硫酸エステル、スルホン酸エステル、リン酸エステルを含む化合物の誘導体（例えば、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート）、ならびにタンパク質加水分解物、リグノサルファイト廃液およびメチルセルロースが挙げられる。本発明の化合物および／または担体が水に不溶性であり、施用が水で行われる場合、界面活性剤が典型的に使用される。その場合、界面活性剤の量は、典型的には、組成物の5〜40重量％に及ぶ。
【０２０３】
組成物は、少なくとも1種の他の適切な補助剤を含み得る。
【０２０４】
適切な補助剤のさらなる例としては、撥水剤、乾燥剤、結合剤（接着剤、粘着付与剤、固定剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、天然リン脂質、例えばセファリンおよびレシチンならびに合成リン脂質、ポリビニルピロリドンおよびチロース）、増粘剤、安定剤（例えば、低温安定剤、保存剤、抗酸化剤、光安定剤、あるいは化学的および／または物理的安定性を改善する他の薬剤）、染料または顔料（無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー；有機染料、例えばアリザリン、アゾおよび金属フタロシアニン染料など）、消泡剤（例えば、シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウム）、保存剤（例えば、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマール）、二次増粘剤（セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉シリカ）、展着剤、ジベレリンおよび加工助剤、鉱油および植物油、芳香剤、ワックス、栄養素（鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を含む）、保護コロイド、チキソトロープ物質、浸透剤、封鎖剤、および錯体形成剤が挙げられる。
【０２０５】
補助剤の選択は、本発明の化合物の意図した施用様式および／または物理特性に関連する。さらに、補助剤は、組成物またはこれらから調製された使用形態に特定の特性（技術的、物理的および／または生物的特性）を付与するように選択され得る。補助剤の選択により、組成物を特定のニーズにカスタマイズすることが可能となり得る。
【０２０６】
本発明の組成物は、液剤（例えば、水溶液）、乳剤、水和剤、水性および油性懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト、可溶性散剤、可溶性顆粒剤、散布用顆粒剤、サスポエマルジョン濃縮物、本発明の化合物を含侵した天然または合成産物、肥料およびポリマー物質中のマイクロエマルジョンなどの任意の慣用的な形態であり得る。本発明の化合物は、懸濁、乳化または溶解した形態で存在し得る。
【０２０７】
本発明の組成物は、使用準備済配合物としてエンドユーザーに提供され得る、すなわち、組成物は、噴霧または散布装置などの適切な装置によって植物または種子に直接施用され得る。あるいは、組成物は、使用前に、好ましくは水で希釈しなければならない濃縮物の形態でエンドユーザーに提供され得る。
【０２０８】
本発明の組成物は、従来の様式で、例えば、本発明の化合物を、1種または複数の本明細書で上に開示されているような適切な補助剤と混合することによって調製することができる。
【０２０９】
本発明による組成物は、一般に0．01〜99重量％、0．05〜98重量％、好ましくは0．1〜95重量％、より好ましくは0．5〜90重量％、最も好ましくは1〜80重量％の本発明の化合物を含有する。組成物が本発明の2種以上の化合物を含むことが可能である。このような場合、概説される範囲が、本発明の化合物の総量を指す。
【０２１０】
混合物／組み合わせ
本発明の化合物および組成物は、殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、除草剤、肥料、成長調節剤、毒性緩和剤または情報化学物質などの他の有効成分と混合することができる。これにより、活性範囲を広げる、または耐性の発達を防止することが可能になり得る。既知の殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤の例は、Pesticide Manual、第17版に開示されている。
【０２１１】
本発明の化合物および組成物と混合され得る特別に好ましい殺真菌剤の例は以下である：
1）エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば（1．001）シプロコナゾール、（1．002）ジフェノコナゾール、（1．003）エポキシコナゾール、（1．004）フェンヘキサミド、（1．005）フェンプロピジン、（1．006）フェンプロピモルフ、（1．007）フェンピラザミン、（1．008）フルキンコナゾール、（1．009）フルトリアホル、（1．010）イマザリル、（1．011）硫酸イマザリル、（1．012）イプコナゾール、（1．013）メトコナゾール、（1．014）ミクロブタニル、（1．015）パクロブトラゾール、（1．016）プロクロラズ、（1．017）プロピコナゾール、（1．018）プロチオコナゾール、（1．019）ピリソキサゾール、（1．020）スピロキサミン、（1．021）テブコナゾール、（1．022）テトラコナゾール、（1．023）トリアジメノール、（1．024）トリデモルフ、（1．025）トリチコナゾール、（1．026）（1R，2S，5S）−5−（4−クロロベンジル）−2−（クロロメチル）−2−メチル−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イルメチル）シクロペンタノール、（1．027）（1S，2R，5R）−5−（4−クロロベンジル）−2−（クロロメチル）−2−メチル−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イルメチル）−シクロペンタノール、（1．028）（2R）−2−（1−クロロシクロプロピル）−4−［（1R）−2，2−ジクロロシクロプロピル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1．029）（2R）−2−（1−クロロシクロプロピル）−4−［（1S）−2，2−ジクロロシクロプロピル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1．030）（2R）−2−［4−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）フェニル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）プロパン−2−オール、（1．031）（2S）−2−（1−クロロシクロプロピル）−4−［（1R）−2，2−ジクロロシクロプロピル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1．032）（2S）−2−（1−クロロシクロプロピル）−4−［（1S）−2，2−ジクロロシクロプロピル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1．033）（2S）−2−［4−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）フェニル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）プロパン−2−オール、（1．034）（R）−［3−（4−クロロ−2−フルオロフェニル）−5−（2，4−ジフルオロフェニル）−1，2−オキサゾール−4−イル］（ピリジン−3−イル）メタノール、（1．035）（S）−［3−（4−クロロ−2−フルオロフェニル）−5−（2，4−ジフルオロフェニル）−1，2−オキサゾール−4−イル］（ピリジン−3−イル）メタノール、（1．036）［3−（4−クロロ−2−フルオロフェニル）−5−（2，4−ジフルオロフェニル）−1，2−オキサゾール−4−イル］（ピリジン−3−イル）メタノール、（1．037）1−（｛（2R，4S）−2−［2−クロロ−4−（4−クロロフェノキシ）フェニル］−4−メチル−1，3−ジオキソラン−2−イル｝メチル）−1H−1，2，4−トリアゾール、（1．038）1−（｛（2S，4S）−2−［2−クロロ−4−（4−クロロフェノキシ）フェニル］−4−メチル−1，3−ジオキソラン−2−イル｝メチル）−1H−1，2，4−トリアゾール、（1．039）1−｛［3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1，2，4−トリアゾール��5−イルチオシアネート、（1．040）1−｛［rel（2R，3R）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1，2，4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、（1．041）1−｛［rel（2R，3S）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1，2，4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、（1．042）2−［（2R，4R，5R）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．043）2−［（2R，4R，5S）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．044）2−［（2R，4S，5R）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．045）2−［（2R，4S，5S）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．046）2−［（2S，4R，5R）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．047）2−［（2S，4R，5S）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．048）2−［（2S，4S，5R）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．049）2−［（2S，4S，5S）−1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．050）2−［1−（2，4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2，6，6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．051）2−［2−クロロ−4−（2，4−ジクロロフェノキシ）フェニル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）プロパン−2−オール、（1．052）2−［2−クロロ−4−（4−クロロフェノキシ）フェニル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1．053）2−［4−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）フェニル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1．054）2−［4−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）フェニル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ペンタン−2−オール、（1．055）2−［4−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）フェニル］−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）プロパン−2−オール、（1．056）2−｛［3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．057）2−｛［rel（2R，3R）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−2，4−ジヒドロ−3H−1���2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．058）2−｛［rel（2R，3S）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−2，4−ジヒドロ−3H−1，2，4−トリアゾール−3−チオン、（1．059）5−（4−クロロベンジル）−2−（クロロメチル）−2−メチル−1−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イルメチル）シクロペンタノール、（1．060）5−（アリルスルファニル）−1−｛［3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1，2，4−トリアゾール、（1．061）5−（アリルスルファニル）−1−｛［rel（2R，3R）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1，2，4−トリアゾール、（1．062）5−（アリルスルファニル）−1−｛［rel（2R，3S）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2，4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1，2，4−トリアゾール、（1．063）N’−（2，5−ジメチル−4−｛［3−（1，1，2，2−テトラフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1．064）N’−（2，5−ジメチル−4−｛［3−（2，2，2−トリフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1．065）N’−（2，5−ジメチル−4−｛［3−（2，2，3，3−テトラフルオロプロポキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1．066）N’−（2，5−ジメチル−4−｛［3−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1．067）N’−（2，5−ジメチル−4−｛3−［（1，1，2，2−テトラフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1．068）N’−（2，5−ジメチル−4−｛3−［（2，2，2−トリフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1．069）N’−（2，5−ジメチル−4−｛3−［（2，2，3，3−テトラフルオロプロピル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1．070）N’−（2，5−ジメチル−4−｛3−［（ペンタフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1．071）N’−（2，5−ジメチル−4−フェノキシフェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1．072）N’−（4−｛［3−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルファニル｝−2，5−ジメチルフェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1．073）N’−（4−｛3−［（ジフルオロメチル）スルファニル］フェノキシ｝−2，5−ジメチルフェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1．074）N’−［5−ブロモ−6−（2，3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ）−2−メチルピリジン−3−イル］−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1．075）N’−｛4−［（4，5−ジクロロ−1，3−チアゾール−2イル）オキシ］−2，5−ジメチルフェニル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1．076）N’−｛5−ブロモ−6−［（1R）−1−（3，5−ジフルオロフェニル）エトキシ］���2−メチルピリジン−3−イル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1．077）N’−｛5−ブロモ−6−［（1S）−1−（3，5−ジフルオロフェニル）エトキシ］−2−メチルピリジン−3−イル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1．078）N’−｛5−ブロモ−6−［（シス−4−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−2−メチルピリジン−3−イル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1．079）N’−｛5−ブロモ−6−［（トランス−4−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−2−メチルピリジン−3−イル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1．080）N’−｛5−ブロモ−6−［1−（3，5−ジフルオロフェニル）エトキシ］−2−メチルピリジン−3−イル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1．081）メフェントリフルコナゾール、（1．082）イプフェントリフルコナゾール。
2）複合体IまたはIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば（2．001）ベンゾビンジフルピル、（2．002）ビキサフェン、（2．003）ボスカリド、（2．004）カルボキシン、（2．006）フルトラニル、（2．007）フラキサピロキサド、（2．008）フラメトピル、（2．009）イソフェタミド、（2．010）イソピラザム（アンチエピマーエナンチオマー1R，4S，9S）、（2．011）イソピラザム（アンチエピマーエナンチオマー1S，4R，9R）、（2．012）イソピラザム（アンチエピマーラセミ体1RS，4SR，9SR）、（2．013）イソピラザム（シンエピマーラセミ体1RS，4SR，9RSとアンチエピマーラセミ体1RS，4SR，9SRの混合物）、（2．014）イソピラザム（シンエピマーエナンチオマー1R，4S，9R）、（2．015）イソピラザム（シンエピマーエナンチオマー1S，4R，9S）、（2．016）イソピラザム（シンエピマーラセミ体1RS，4SR，9RS）、（2．017）ペンフルフェン、（2．018）ペンチオピラド、（2．019）ピジフルメトフェン、（2．020）ピラジフルミド、（2．021）セダキサン、（2．022）1，3−ジメチル−N−（1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．023）1，3−ジメチル−N−［（3R）−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．024）1，3−ジメチル−N−［（3S）−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．025）1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−N−［2’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−2−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．026）2−フルオロ−6−（トリフルオロメチル）−N−（1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）ベンズアミド、（2．027）3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−N−（1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．028）3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−N−［（3R）−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．029）3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−N−［（3S）−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．030）3−（ジフルオロメチル）−N−（7−フルオロ−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．031）3−（ジフルオロメチル）−N−［（3R）−7−フルオロ−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．032）3−（ジフルオロメチル）−N−［（3S）−7−フルオロ］−1，1，3−トリメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．033）5，8−ジフルオロ−N−［2−（2−フルオロ−4−｛［4−（トリフルオロメチル）ピリジン−2−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−4−アミン、（2．034）N−（2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル）−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．035）N−（2−tert−ブチル−5−メチルベン���ル）−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．036）N−（2−tert−ブチルベンジル）−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．037）N−（5−クロロ−2−エチルベンジル）−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．038）N−（5−クロロ−2−イソプロピルベンジル）−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．039）N−［（1R，4S）−9−（ジクロロメチレン）−1，2，3，4−テトラヒドロ−1，4−メタノナフタレン−5−イル］−3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．040）N−［（1S，4R）−9−（ジクロロメチレン）−1，2，3，4−テトラヒドロ−1，4−メタノナフタレン−5−イル］−3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．041）N−［1−（2，4−ジクロロフェニル）−1−メトキシプロパン−2−イル］−3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．042）N−［2−クロロ−6−（トリフルオロメチル）ベンジル］−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．043）N−［3−クロロ−2−フルオロ−6−（トリフルオロメチル）ベンジル］−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．044）N−［5−クロロ−2−（トリフルオロメチル）ベンジル］−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．045）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−N−［5−メチル−2−（トリフルオロメチル）ベンジル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．046）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−N−（2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．047）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−N−（2−イソプロピル−5−メチルベンジル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．048）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−N−（2−イソプロピルベンジル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド、（2．049）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−N−（2−イソプロピルベンジル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．050）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−N−（5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．051）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−N−（2−エチル−4，5−ジメチルベンジル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．052）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−N−（2−エチル−5−フルオロベンジル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．053）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−N−（2−エチル−5−メチルベンジル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．054）N−シクロプロピル−N−（2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル）−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．055）N−シクロプロピル−N−（2−シクロプロピル−5−メチルベンジル）−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2．056）N−シクロプロピル−N−（2−シクロプロピルベンジル）−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド。
3）複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば（3．001）アメトクトラジン、（3．002）アミスルブロム、（3．003）アゾキシストロビン、（3．004）クメトキシストロビン、（3．005）クモキシストロビン、（3．006）シアゾファミド、（3．007）ジモキシストロビン、（3．008）エノキサストロビン、（3．009）ファモキサドン、（3．010）フェナミドン、（3．011）フルフェノキシストロビン、（3．012）フルオキサストロビン、（3．013）クレソキシム−メチル、（3．014）メトミノストロビン、（3．015）オリサストロビン、（3．016）ピコキシロストロビン、（3．017）ピラクロストロビン、（3．018）ピラメトストロビン、（3．019）ピラオキシストロビン、（3．020）トリフロキシストロビン、（3．021）（2E）−2−｛2−［（｛［（1E）−1−（3−｛［（E）−1−フルオロ−2−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−2−（メトキシイミノ）−N−メチルアセトアミド、（3．022）（2E，3Z）−5−｛［1−（4−クロロフェニル）−1H−ピラゾール−3−イル］オキシ｝−2−（メトキシイミノ）−N，3−ジメチルペンタ−3−エナミド、（3．023）（2R）−2−｛2−［（2，5−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、（3．024）（2S）−2−｛2−［（2，5−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、（3．025）（3S，6S，7R，8R）−8−ベンジル−3−［（｛3−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−4−メトキシピリジン−2−イル｝カルボニル）アミノ］−6−メチル−4，9−ジオキソ−1，5−ジオキソナン−7−イル2−メチルプロパノエート、（3．026）2−｛2−［（2，5−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、（3．027）N−（3−エチル−3，5，5−トリメチルシクロヘキシル）−3−ホルムアミド−2−ヒドロキシベンズアミド、（3．028）（2E，3Z）−5−｛［1−（4−クロロ−2−フルオロフェニル）−1H−ピラゾール−3−イル］オキシ｝−2−（メトキシイミノ）−N，3−ジメチルペンタ−3−エンアミド、（3．029）メチル｛5−［3−（2，4−ジメチルフェニル）−1H−ピラゾール−1−イル］−2−メチルベンジル｝カルバメート。
4）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば（4．001）カルベンダジム、（4．002）ジエトフェンカルブ、（4．003）エタボキサム、（4．004）フルオピコリド、（4．005）ペンシクロン、（4．006）チアベンダゾール、（4．007）チオファネート−メチル、（4．008）ゾキサミド、（4．009）3−クロロ−4−（2，6−ジフルオロフェニル）−6−メチル−5−フェニルピリダジン、（4．010）3−クロロ−5−（4−クロロフェニル）−4−（2，6−ジフルオロフェニル）−6−メチルピリダジン、（4．011）3−クロロ−5−（6−クロロピリジン−3−イル）−6−メチル−4−（2，4，6−トリフルオロフェニル）ピリダジン、（4．012）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2，6−ジフルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4．013）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2−ブロモ−6−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4．014）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2−ブロモフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4．015）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2−クロロ−6−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4．016）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2−クロロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4．017）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4．018）4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−（2，6−ジフルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4．019）4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−（2−クロロ−6−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4．020）4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−（2−クロロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4．021）4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−（2−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4．022）4−（4−クロロフェニル）−5−（2，6−ジフルオロフェニル）−3，6−ジメチルピリダジン、（4．023）N−（2−ブロモ−6−フルオロフェニル）−4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4．024）N−（2−ブロモフェニル）−4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（4．025）N−（4−クロロ−2，6−ジフルオロフェニル）−4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン。
5）多部位作用を有することができる化合物、例えば（5．001）ボルドー混合物、（5．002）カプタホール、（5．003）キャプタン、（5．004）クロロタロニル、（5．005）水酸化銅、（5．006）ナフテン酸銅、（5．007）酸化銅、（5．008）オキシ塩化銅、（5．009）硫酸銅（2＋）、（5．010）ジチアノン、（5．011）ドジン、（5．012）フォルペット、（5．013）マンコゼブ、（5．014）マネブ、（5．015）メチラム、（5．016）メチラム亜鉛、（5．017）オキシン−銅、（5．018）プロピネブ、（5．019）多硫化カルシウムを含む硫黄および硫黄調製物、（5．020）チラム、（5．021）ジネブ、（5．022）ジラム、（5．023）6−エチル−5，7−ジオキソ−6，7−ジヒドロ−5H−ピロロ［3’，4’：5，6］［1，4］ジチイノ［2，3−c］［1，2］チアゾール−3−カルボニトリル。
6）宿主防御を誘導することができる化合物、例えば、（6．001）アシベンゾラル−S−メチル、（6．002）イソチアニル、（6．003）プロベナゾール、（6．004）チアジニル。
7）アミノ酸および／またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば（7．001）シプロジニル、（7．002）カスガマイシン、（7．003）カスガマイシン塩酸塩水和物、（7．004）オキシテトラサイクリン、（7．005）ピリメタニル、（7．006）3−（5−フルオロ−3，3，4，4−テトラメチル−3，4−ジヒドロイソキノリン−1−イル）キノリン。
8）ATP産生の阻害剤、例えば（8．001）シルチオファム。
9）細胞壁合成の阻害剤、例えば（9．001）ベンチアバリカルブ、（9．002）ジメトモルフ、（9．003）フルモルフ、（9．004）イプロバリカルブ、（9．005）マンジプロパミド、（9．006）ピリモルフ、（9．007）バリフェナレート、（9．008）（2E）−3−（4−tert−ブチルフェニル）−3−（2−クロロピリジン−4−イル）−1−（モルホリン−4−イル）プロパ−2−エン−1−オン、（9．009）（2Z）−3−（4−tert−ブチルフェニル）−3−（2−クロロピリジン−4−イル）−1−（モルホリン−4−イル）プロパ−2−エン−1−オン。
10）脂質および膜合成の阻害剤、例えば（10．001）プロパモカルブ、（10．002）プロパモカルブ塩酸塩、（10．003）トルクロホスメチル。
11）メラニン生合成の阻害剤、例えば（11．001）トリシクラゾール、（11．002）2，2，2−トリフルオロエチル｛3−メチル−1−［（4−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−2−イル｝カルバメート。
12）核酸合成の阻害剤、例えば（12．001）ベナラキシル、（12．002）ベナラキシル−M（キララキシル）、（12．003）メタラキシル、（12．004）メタラキシル−M（メフェノキサム）。
13）シグナル伝達の阻害剤、例えば、（13．001）フルジオキソニル、（13．002）イプロジオン、（13．003）プロシミドン、（13．004）プロキナジド、（13．005）キノキシフェン、（13．006）ビンクロゾリン。
14）脱共役剤として作用することができる化合物、例えば、（14．001）フルアジナム、（14．002）メプチルジノキャップ。
15）さらなる化合物、例えば（15．001）アブシジン酸、（15．002）ベンチアゾール、（15．003）ベトキサジン、（15．004）カプシマイシン、（15．005）カルボン、（15．006）チノメチオナト、（15．007）クフラネブ、（15．008）シフルフェナミド、（15．009）シモキサニル、（15．010）シプロスルファミド、（15．011）フルチアニル、（15．012）ホセチル−アルミニウム、（15．013）ホセチル−カルシウム、（15．014）ホセチル−ナトリウム、（15．015）メチルイソチオシアネート、（15．016）メトラフェノン、（15．017）ミルジオマイシン、（15．018）ナタマイシン、（15．019）ニッケルジメチルジチオカルバメート、（15．020）ニトロタル−イソプロピル、（15．021）オキサモカルブ、（15．022）オキサチアピプロリン、（15．023）オキシフェンチイン、（15．024）ペンタクロロフェノールおよび塩、（15．025）亜リン酸およびその塩、（15．026）プロパモカルブ−フォセチレート、（15．027）ピリオフェノン（クラザフェノン）、（15．028）テブフロキン、（15．029）テクロフタラム、（15．030）トルニファニド、（15．031）1−（4−｛4−［（5R）−5−（2，6−ジフルオロフェニル）−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル］−1，3−チアゾール−2−イル｝ピペリジン−1−イル）−2−［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］エタノン、（15．032）1−（4−｛4−［（5S）−5−（2，6−ジフルオロフェニル）−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル］−1，3−チアゾール−2−イル｝ピペリジン−1−イル）−2−［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］エタノン、（15．033）2−（6−ベンジルピリジン−2−イル）キナゾリン、（15．034）2，6−ジメチル−1H，5H−［1，4］ジチイノ［2，3−c：5，6−c’］ジピロール−1，3，5，7（2H，6H）−テトロン、（15．035）2−［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛5−［2−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4，5−ジヒドロ）−1，2−オキサゾール−3−イル｝−1，3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15．036）2−［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛5−［2−クロロ−6−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル｝−1，3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15．037）2−［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛5−［2−フルオロ−6−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−3−イル｝−1，3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15．038）2−［6−（3−フルオロ−4−メトキシフェニル）−5−メチルピリジン−2−イル］キナゾリン、（15．039）2−｛（5R）−3−［2−（1−｛［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−1，3−チアゾール−4−イル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−5−イル｝−3−クロロフェニルメタンスルホネート、（15．040）2−｛（5S）−3−［2−（1−｛［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−1，3��チアゾール−4−イル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−5−イル｝−3−クロロフェニルメタンスルホネート、（15．041）2−｛2−［（7，8−ジフルオロ−2−メチルキノリン−3イル）オキシ］−6−フルオロフェニル｝プロパン−2−オール、（15．042）2−｛2−フルオロ−6−［（8−フルオロ−2−メチルキノリン−3−イル）オキシ］フェニル｝プロパン−2−オール、（15．043）2−｛3−［2−（1−｛［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−1，3−チアゾール−4−イル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−5−イル｝−3−クロロフェニルメタンスルホネート、（15．044）2−｛3−［2−（1−｛［3，5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−1，3−チアゾール−4−イル］−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール−5−イル｝フェニルメタンスルホネート、（15．045）2−フェニルフェノールおよび塩、（15．046）3−（4，4，5−トリフルオロ−3，3−ジメチル−3，4−ジヒドロイソキノリン−1−イル）キノリン、（15．047）3−（4，4−ジフルオロ−3，3−ジメチル−3，4−ジヒドロイソキノリン−1−イル）キノリン、（15．048）4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2−オール（互変異性型：4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2（1H））−オン）、（15．049）4−オキソ−4−［（2−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（15．050）5−アミノ−1，3，4−チアジアゾール−2−チオール、（15．051）5−クロロ−N’−フェニル−N’−（プロパ−2−イン−1−イル）チオフェン−2−スルホノヒドラジド、（15．052）5−フルオロ−2−［（4−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−4−アミン、（15．053）5−フルオロ−2−［（4−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−4−アミン、（15．054）9−フルオロ−2，2−ジメチル−5−（キノリン−3−イル）−2，3−ジヒドロ−1，4−ベンゾオキサゼピン、（15．055）ブタ−3−イン−1−イル｛6−［（｛［（Z）−（1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−2−イル｝カルバメート、（15．056）エチル（2Z）−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリレート、（15．057）フェナジン−1−カルボン酸、（15．058）プロピル3，4，5−トリヒドロキシベンゾエート、（15．059）キノリン−8−オール、（15．060）キノリン−8−オールサルフェート（2：1）、（15．061）tert−ブチル｛6−［（｛［（1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−2−イル｝カルバメート、（15．062）5−フルオロ−4−イミノ−3−メチル−1−［（4−メチルフェニル）スルホニル］−3，4−ジヒドロピリミジン−2（1H）−オン。
【０２１２】
上記のクラス（1）〜（15）の全ての命名された混合パートナーは、遊離化合物および／またはそれらの官能基がこれを可能にする場合、その農業的に許容される塩の形態で存在することができる。
【０２１３】
本発明の化合物および組成物はまた、1種または複数の生物学的防除剤と組み合わせてもよい。
【０２１４】
本発明の化合物および組成物と組み合わせることができる生物学的防除剤の例は以下である：
（A）以下の群から選択される抗菌剤：
（A1）（A1．1）枯草菌（Bacillus subtilis）、特に菌株QST713／AQ713（SERENADE OPTIまたはSERENADE ASOとしてBayer CropScience LPから入手可能、NRRL寄託番号B21661を有し、米国特許第6060051号明細書に記載される）；（A1．2）バチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）、特に菌株D747（Double Nickel（商標）としてCertis、米国から入手可能、寄託番号FERM BP−8234を有し、米国特許第7094592号明細書に開示される）；（A1．3）バチルス・プミルス（Bacillus pumilus）、特に菌株BU F−33（NRRL寄託番号50185を有する）；（A1．4）枯草菌（Bacillus subtilis）変種アミロリケファシエンス（amyloliquefaciens）菌株FZB24（Taegro（登録商標）としてNovozymes、米国から入手可能）；（A1．5）寄託番号NRRL B−50972または寄託番号NRRL B−67129を有し、国際公開第2016／154297号パンフレットに記載されるパエニバシラス属（Paenibacillus）種菌株などの細菌；
（A2）（A2．1）オウレオバシディウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）、特に菌株DSM14940の分芽胞子；（A2．2）菌株DSM 14941のオウレオバシディウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）分芽胞子；（A2．3）オウレオバシディウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）、特に菌株DSM14940とDSM14941の分芽胞子の混合物などの真菌；
（B）以下の群から選択される殺真菌剤：
（B1）細菌、例えば（B1．1）枯草菌（Bacillus subtilis）、特に菌株QST713／AQ713（SERENADE OPTIまたはSERENADE ASOとしてBayer CropScience LP、米国から入手可能、NRRL寄託番号B21661を有し、米国特許第6060051号明細書に記載される）；（B1．2）バチルス・プミルス（Bacillus pumilus）、特に菌株QST2808（SONATA（登録商標）としてBayer CropScience LP、米国から入手可能、寄託番号NRRL B−30087を有し、米国特許第6245551号明細書に記載される）；（B1．3）バチルス・プミルス（Bacillus pumilus）、特に菌株GB34（Yield Shield（登録商標）としてBayer AG、ドイツから入手可能）；（B1．4）バチルス・プミルス（Bacillus pumilus）、特に菌株BU F−33（NRRL寄託番号50185を有する）；（B1．5）バチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）、特に菌株D747（Double Nickel（商標）としてCertis、米国から入手可能、寄託番号FERM BP−8234を有し、米国特許第7094592号明細書に開示される）；（B1．6）枯草菌（Bacillus subtilis）Y1336（BIOBAC（登録商標）WPとしてBion−Tech、台湾から入手可能、登録番号4764、5454、5096および5277で台湾において生物学的殺真菌剤として登録されている）；（B1．7）バチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）菌株MBI600（SUBTILEXとしてBASF SEから入手可能）；（B1．8）枯草菌（Bacillus subtilis）菌株GB03（Kodiak（登録商標）としてBayer AG、ドイツから入手可能）；（B1．9）枯草菌（Bacillus subtilis）変種アミロリケファシエンス（amyloliquefaciens）菌株FZB24（Novozymes Biologicals Inc．、Salem、バージニア州またはSyngenta Crop Protection、LLC、Greensboro、ノースカロライナから殺真菌剤TAEGRO（登録商標）またはTAEGRO（登録商標）ECOとして入手可能（EPA登録番号70127−5）；（B1．10）バチルス・マイコイデス（Bacillus mycoides）、分離株J（BmJ TGAIまたはWGとしてCertis  米国から入手可能）；（B1．11）バチルス・リケニフォルミス（Bacillus licheniformis）、特に菌株SB3086（EcoGuard TM BiofungicideおよびGreen ReleafとしてNovozymesから入手可能）；（B1．12）寄託番号NRRL B−50972または寄託番号NRRL B−67129を有し、国際公開第2016／154297号パンフレットに記載される、パエニバシラス属（Paenibacillus）種菌株。
いくつかの実施形態では、生物学的防除剤が、フェンギシン（fengycin）またはプリパスタチン型化合物、イツリン型化合物、および／またはサーファクチン（surfactin）型化合物を産生する枯草菌（Bacillus subtilis）またはバチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）菌株である。背景については、以下の総説論文を参照されたい：Ongena，M．ら、「Bacillus Lipopeptides：Versatile Weapons for Plant Disease Biocontrol」、Trends in Microbiology、第16巻、第3号、2008年3月、115〜125頁。リポペプチドを産生することができるバチルス属（Bacillus）菌株には、枯草菌（Bacillus subtilis）QST713（SERENADE OPTIまたはSERENADE ASOとしてBayer CropScience LP、米国から入手可能、NRRL寄託番号B21661を有し、米国特許第6060051号明細書に記載される）、バチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）菌株D747（Double Nickel（商標）としてCertis、米国から入手可能、寄託番号FERM BP−8234を有し、米国特許第7094592号明細書に開示される）；枯草菌（Bacillus subtilis）MBI600（SUBTILEX（登録商標）としてBecker Underwood、米国から入手可能、EPA登録番号71840−8）；枯草菌（Bacillus subtilis）Y1336（BIOBAC（登録商標）WPとしてBion−Tech、台湾から入手可能、登録番号4764、5454、5096および5277で台湾において生物学的真菌剤として登録されている）；バチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）、特に菌株FZB42（RHIZOVITAL（登録商標）としてABiTEP、ドイツから入手可能）；および枯草菌（Bacillus subtilis）変種アミロリケファシエンス（amyloliquefaciens）FZB24（Novozymes Biologicals Inc．、Salem、バージニア州またはSyngenta Crop Protection、LLC、Greensboro、ノースカロライナから殺真菌剤TAEGRO（登録商標）またはTAEGRO（登録商標）ECOとして入手可能（EPA登録番号70127−5）が含まれる；および
（B2）真菌、例えば（B2．1）コニオチリウム・ミニタンス（Coniothyrium minitans）、特に菌株CON／M／91−8（寄託番号DSM−9660；例えばBayer製のContans（登録商標））；（B2．2）メチニコビア・フルクチコラ（Metschnikowia fructicola）、特に菌株NRRL Y−30752（例えば、Shemer（登録商標））；（B2．3）ミクロスファエロプシス・オクラセア（Microsphaeropsis ochracea）（例えば、Prophyta製のMicrox（登録商標））；（B2．5）国際出願番号PCT／IT2008／000196に記載されるトリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、菌株SC1を含むトリコデルマ属（Trichoderma）種；（B2．6）トリコデルマ・ハルジアナム・リファイ（Trichoderma harzianum rifai）菌株KRL−AG2（菌株T−22としても知られる、／ATCC 208479、例えば、PLANTSHIELD T−22G、Rootshield（登録商標）、およびBioWorks、米国製のTurfShield）；（B2．14）グリオクラディウム・ロゼア（Gliocladium roseum）、W．F．Stoneman Company LLC製の菌株321U；（B2．35）タラロマイセス・フラバス（Talaromyces flavus）、菌株V117b；（B2．36）トリコデルマ・アスペレラム（Trichoderma asperellum）、Isagro製の菌株ICC 012；（B2．37）トリコデルマ・アスペレラム（Trichoderma asperellum）、菌株SKT−1（例えば、Kumiai Chemical Industry製のECO−HOPE（登録商標））；（B2．38）トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、菌株CNCM I−1237株（例えば、Agrauxine、フランス製のEsquive（登録商標）WP）；（B2．39）トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、菌株番号V08／002387；（B2．40）トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、菌株NMI番号V08／002388；（B2．41）トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、菌株NMI番号V08／002389；（B2．42）トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、菌株NMI番号V08／002390；（B2．43）トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、菌株LC52（例えば、Agrimm Technologies Limited製のTenet）；（B2．44）トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、菌株ATCC 20476（IMI 206040）；（B2．45）トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、菌株T11（IMI352941／CECT20498）；（B2．46）トリコデルマ・ハマタム（Trichoderma harmatum）；（B2．47）トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）；（B2．48）トリコデルマ・ハルジアナム・リファイ（Trichoderma harzianum rifai）T39（例えば、Makhteshim、米国製のTrichodex（登録商標））；（B2．49）トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）、特に菌株KD（例えば、Biological Control Products、SA製のTrichoplus（Becker Underwoodにより取得）））；（B2．50）トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）、菌株ITEM 908（例えば、Koppert製のTrianum−P）；（B2．51）トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）、菌株TH35（例えば、Mycontrol製のRoot−Pro）；（B2．52）トリコデルマ・ビレンス（Trichoderma virens）（グリオクラディウム・ビレンス（Gliocladium virens）としても知られる）、特に菌株GL−21（例えば、Certis、米国製のSoilGard 12G）；（B2．53）トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、菌株TV1（例えば、Koppert製のTrianum−P）；（B2．54）アンペロマイセス・キスカリス（Ampelomyces quisqualis）、特に菌株AQ 10（例えば、IntrachemBio Italia製のAQ 10（登録商標））；（B2．56）オウレオバシディウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）、特に菌株DSM14940の分芽胞子；（B2．57）オウレオバシディウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）、特に菌株DSM 14941の分芽胞子；（B2．58）オウレオバシディウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）、特に菌株DSM14940とDSM 14941の分芽胞子の混合物（例えば、bio−ferm、中国製のBotector（登録商標））；（B2．64）クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Cladosporium cladosporioides）、菌株H39（Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek製）；（B2．69）グリオクラディウム・カテヌラタム（Gliocladium catenulatum）（同義：クロノスタキス・ロゼアfカテヌラータ（Clonostachys rosea f．catenulate）菌株J1446（例えば、AgBio Inc．製のPrestop（登録商標）、および例えば、Kemira Agro Oy製のPrimastop（登録商標））；（B2．70）菌株KV01（例えば、Koppert／Arysta製のVertalec（登録商標））のレカニシリウム・レカニ（Lecanicillium lecanii）（以前はバーティシリウム・レカニ（Verticillium lecanii）として知られていた）分生子；（B2．71）ペニシリウム・ヴァーミキュラタム（Penicillium vermiculatum）；（B2．72）ピキア・アノマラ（Pichia anomala）、菌株WRL−076（NRRL Y−30842）；（B2．75）トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、菌株SKT−1（FERM P−16510）；（B2．76）トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、菌株SKT−2（FERM P−16511）；（B2．77）トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、菌株SKT−3（FERM P−17021）；（B2．78）トリコデルマ・ガムシ（Trichoderma gamsii）（以前のトリコデルマ・ビリデ（T．viride））、菌株ICC080（IMI CC 392151 CABI、例えばAGROBIOSOL DE MEXICO、S．A．DE C．V．製のBioDerma）；（B2．79）トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）、菌株DB 103（例えば、Dagutat Biolab製のT−Gro 7456）；（B2．80）トリコデルマ・ポリスポラム（Trichoderma polysporum）、菌株IMI 206039（例えば、BINAB Bio−Innovation AB、スウェーデン製のBinab TF WP）；（B2．81）トリコデルマ・ストロマチカム（Trichoderma stromaticum）（例えば、Ceplac、ブラジル製のTricovab）；（B2．83）ウロクラディウム・オウデマンシ（Ulocladium oudemansii）、特に菌株HRU3（例えば、Botry−Zen Ltd、ニュージーランド製のBotry−Zen（登録商標））；（B2．84）バーティシリウム・アルボ・アトラム（Verticillium albo−atrum）（以前のバーティシリウム・ダリアエ（V．dahliae））、菌株WCS850（CBS 276．92；例えば、Tree Care Innovations製のDutch Trig）；（B2．86）バーティシリウム・クラミドスポリウム（Verticillium chlamydosporium）；（B2．87）トリコデルマ・アスペレラム（Trichoderma asperellum）菌株ICC 012とトリコデルマ・ガムシ（Trichoderma gamsii）菌株ICC 080の混合物（例えば、Bayer CropScience LP、米国製のBIO−TAM（商標）として知られている製品）。
【０２１５】
本発明の化合物および組成物と組み合わせることができる生物学的防除剤のさらなる例は、以下である：
バチルス・セレウス（Bacillus cereus）、特にバチルス・セレウス（B．cereus）菌株CNCM I−1562株およびバチルス・フィルムス（Bacillus firmus）、菌株I−1582株（寄託番号CNCM I−1582）、枯草菌（Bacillus subtilis）菌株OST 30002（寄託番号NRRL B−50421）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）、特にバチルス・チューリンゲンシス（B．thuringiensis）亜種イスラエンシス（israelensis）（血清型H−14）、菌株AM65−52（寄託番号ATCC 1276）、バチルス・チューリンゲンシス（B．thuringiensis）亜種アイザワイ（aizawai）、特に菌株ABTS−1857（SD−1372）、バチルス・チューリンゲンシス（B．thuringiensis）亜種クルスタキ（kurstaki）菌株HD−1、バチルス・チューリンゲンシス（B．thuringiensis）亜種テネブリオニス（tenebrionis）菌株NB 176（SD−5428）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）、パスツーリア属（Pasteuria）種（線虫ニセフクロセンチュウ（Rotylenchulus reniformis））−PR3（寄託番号ATCC SD−5834）、ストレプトマイセス・ミクロフラブス（Streptomyces microflavus）菌株AQ6121（＝QRD 31．013、NRRL B−50550）およびストレプトマイセス・ガルバス（Streptomyces galbus）菌株AQ 6047（寄託番号NRRL 30232）からなる群から選択される細菌；
ボーベリア・バシアナ（Beauveria bassiana）、特に菌株ATCC 74040、レカニシリウム属（Lecanicillium）種、特に菌株HRO LEC 12、メタリジウム・アニソプリエ（Metarhizium anisopliae）、特に菌株F52（DSM3884またはATCC 90448）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）（現在：イサリア・フモソロセア（Isaria fumosorosea））特に菌株IFPC 200613または菌株Apopka 97（寄託番号ATCC 20874）、およびペシロマイセス・リラシヌス（Paecilomyces lilacinus）、特にペシロマイセス・リラシヌス（P．lilacinus）菌株251（AGAL 89／030550）からなる群から選択される真菌および酵母；
コカクモンハマキ（Adoxophyes orana）（サマーフルーツハマキガ）顆粒病ウイルス（GV）、シディア・ポモネラ（Cydia pomonella）（コドリンガ）顆粒病ウイルス（GV）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）（オオタバコガ）核多角体病ウイルス（NPV）、スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua）（ビートヨトウ）mNPV、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）（ツマジロクサヨトウ）mNPVおよびスポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）（エジプトヨトウ）NPVからなる群から選択されるウイルス。
植物または植物部分または植物器官に「接種材料」として添加され得、その特定の性質により植物の成長および植物の健康を促進する細菌および真菌。例としては、アグロバクテリウム属（Agrobacterium）種、アゾリゾビウム・カウリノダンス（Azorhizobium caulinodans）、アゾスピリリウム属（Azospirillum）種、アゾトバクター属（Azotobacter）種、ブラジリゾビウム属（Bradyrhizobium）種、バークホルデリア属（Burkholderia）種、特にバークホルデリア・セパシア（Burkholderia cepacia）（以前はシュードモナス・セパシア（Pseudomonas cepacia）として知られていた）、ギガスポラ属（Gigaspora）種、またはギガスポラ・モノスポルム（Gigaspora monosporum）、グロムス属（Glomus）種、ラッカリア属（Laccaria）種、ブーフナー乳酸杆菌（Lactobacillus buchneri）、パラグロムス属（Paraglomus）種、コツブタケ（Pisolithus tinctorus）、シュードモナス属（Pseudomonas）種、リゾビウム属（Rhizobium）種、特にリゾビウム・トリホリイ（Rhizobium trifolii）、リゾポゴン属（Rhizopogon）種、スクレロデルマ属（Scleroderma）種、スイルス属（Suillus）種およびストレプトマイセス属（Streptomyces）種がある。
生物学的防除剤として使用され得る、タンパク質および二次代謝産物を含む、植物抽出物および微生物によって形成される産物、例えばアリウム・サティブム（Allium sativum）、アルテミシア・アブシンチウム（Artemisia absinthium）、アザジラクチン、Biokeeper WP、カシア・ニグリカンス（Cassia nigricans）、セラスツス・アングラツス（Celastrus angulatus）、ケノポディウム・アンテルミンチクム（Chenopodium anthelminticum）、キチン、Armour−Zen（登録商標）、ドリオプテリス・フィリクス・マス（Dryopteris filix−mas）、スギナ（Equisetum arvense）、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up（キノア（Chenopodium quinoa）サポニン抽出物）、除虫菊／ピレトリン、クワッシア・アマラ（Quassia amara，）、カシ属（Quercus）、キラヤ属（Quillaja）、レガリア属（Regalia）、「Requiem（商標）殺虫剤」、ロテノン、リアニア／リアノジン、ヒレハリソウ（Symphytum officinale）、ヨモギギク（Tanacetum vulgare）、チモール、Triact 70、TriCon、キンセンカ（Tropaeulum majus）、ウルティカ・ディオイカ（Urtica dioica）、ベラトリン、ヴィスクム・アルブム（Viscum album）、アブラナ科（Brassicaceae）抽出物、特にアブラナ粉末またはからし粉末。
【０２１６】
それぞれ、本発明の化合物および組成物と混合され得る、殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤の例は以下である：
（1）アセチルコリンエステラーゼ（AchE）阻害剤、例えばカルバメート、例えばアラニルカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フォルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ；または有機リン酸エステル、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ジアジノン、ジクロルボス／DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホテン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノフォス、プロペタムホス、プロチオフォス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
（2）GABA作動性塩化物チャネル遮断薬、例えばシクロジエン−有機塩素、例えばクロルデンおよびエンドスルファンまたはフェニルピラゾール（フィプロール）、例えば、エチプロールおよびフィプロニル。
（3）ナトリウムチャネルモジュレーター、例えばピレスロイド、例えばアクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンs−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン［（1R）−トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）−（1R）異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロスリン、カデスリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（1R）−トランス異性体］、プラレトリン、ピレトリン（除虫菊）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（1R）異性体］、トラロメトリンおよびトランスフルトリンまたはDDTまたはメトキシクロル。
（4）ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）競合モジュレーター、例えばネオニコチノイド、例えばアセタミプリド、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム、またはニコチンまたはスルホキサフロールまたはフルピラジフロン。
（5）ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）アロステリックモジュレーター、例えばスピノシン、例えばスピネトラムおよびスピノサド。
（6）グルタミン酸作動性クロライドチャネル（GluCl）アロステリックモジュレーター、例えばアベルメクチン／ミルベマイシン、例えばアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、レピメクチンおよびミルベメクチン。
（7）幼若ホルモン模倣剤、例えば幼若ホルモン類似体、例えばヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンまたはフェノキシカルブまたはピリプロキシフェン。
（8）種々の非特異的（マルチサイト）阻害剤、例えばハロゲン化アルキル、例えば臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル；またはクロロピクリンまたはフッ化スルフリルまたはボラックスまたは吐酒石またはメチルイソシアネート発生剤、例えばダゾメットおよびメタム。
（9）弦音器官のモジュレーター、例えばピメトロジンまたはフロニカミド。
（10）ダニ成長阻害剤、例えばクロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフルビダジンまたはエトキサゾール。
（11）昆虫腸膜の微生物崩壊剤、例えばバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種イスラエレンシス（israelensis）、バチルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種アイザワイ（aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種クルスタキ（kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種テネブリオニス（tenebrionis）およびB．t．植物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A．105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1／35Ab1。
（12）ミトコンドリアATPシンターゼの阻害剤、例えば、ジアフェンチウロンなどのATPディスラプター、または有機スズ化合物、例えばアゾシクロチン、シヘキサチンおよびフェンブタチンオキシド、またはプロパルギットもしくはテトラジホン。
（13）プロトン勾配の崩壊を介した酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、DNOCおよびスルフルラミド。
（14）ニコチン性アセチルコリン受容体チャネル遮断薬、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシラムおよびチオスルタップナトリウム。
（15）キチン生合成の阻害剤、0型、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
（16）キチン生合成の阻害剤、1型、例えばブプロフェジン。
（17）脱皮撹乱剤（特に双翅目（Diptera）、すなわち双翅類用）、例えばシロマジン。
（18）エクジソン受容体アゴニスト、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
（19）オクトパミン受容体アゴニスト、例えば、アミトラズ。
（20）ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノンまたはアセキノシルまたはフルアクリトリピリム。
（21）例えばMETI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラドまたはロテノン（Derris）の群などのミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤。
（22）電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えばインドキサカルブまたはメタフルミゾン。
（23）アセチル−CoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸誘導体およびテトラミン酸誘導体、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。
（24）ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えばホスフィン、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛、またはシアン化物、例えばシアン化カルシウム、シアン化カリウムおよびシアン化ナトリウム。
（25）ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えばβ−ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェンおよびシフルメトフェン、ならびにカルボキサニリド、例えばピフルブミド。
（28）リアノジン受容体モジュレーター、例えばジアミド、例えばクロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド、
さらなる活性化合物、例えばアフィドピロペン、アフォキソラネル、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クロロプラルトリン、氷晶石、シクラニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ε−メトフルトリン、ε−モンフルオロトリン、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルララネル、フルキサメタミド、フフェノジド、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、κ−ビフェントリン、κ−テフルトリン、ロチラネル、メペルフルトリン、パイコンジン（Paichongding）、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、スピロブジクロフェン、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール、テトラクロラントラニリプロール、チゴラナー（Tigolaner）、チオキサザフェン、チオフルオキシメート、トリフルメゾピリムおよびヨードメタンから選択されるさらなる活性化合物；さらに、バチルス・ファーマス（Bacillus firmus）（I−1582、BioNeem、Votivo）に基づく調製物、ならびにまた以下の化合物：1−｛2−フルオロ−4−メチル−5−［（2，2，2−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−5−アミン（国際公開第2006／043635号パンフレットから公知）（CAS 885026−50−6）、｛1’−［（2E）−3−（4−クロロフェニル）プロパ−2−エン−1−イル］  −5−フルオロスピロ［インドール−3，4’−ピペリジン］  −1（2H）−イル｝（2−クロロピリジン−4−イル）メタノン（国際公開第2003／106457号パンフレットから公知）（CAS 637360−23−7）、2−クロロ−N−［2−｛1−［（2E）−3−（4−クロロフェニル）プロパ−2−エン−1−イル］ピペリジン−4−イル｝−4−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド（国際公開第2006／003494号パンフレットから公知）（CAS 872999−66−1）、3−（4−クロロ−2，6−ジメチルフェニル）−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1，8−ジアザスピロ［4．5］デカ−3−エン−2−オン（国際公開第2010052161号パンフレットから公知）（CAS1225292−17−0）、3−（4−クロロ−2，6−ジメチルフェニル）−8−メトキシ−2−オキソ−1，8−ジアザスピロ［4．5］デカ−3−エン−4−イルエチルカルボネート（欧州特許第2647626号明細書から公知）（CAS1440516−42−6）、4−（ブタ−2−イン−1−イルオキシ）−6−（3，5−ジメチルピペリジン−1−イル）−5−フルオロピリミジン（国際公開第2004／099160号パンフレットから公知）（CAS792914−58−0）、PF1364（JP2010／018586から公知）（CAS1204776−60−2）、N−［（2E）−1−［（6−クロロピリジン−3−イル）メチル］ピリジン−2（1H）−イリデン］−2，2，2−トリフルオロアセトアミド（国際公開第2012／029672号パンフレットから公知）（CAS1363400−41−2）、（3E）−3−［1−［（6−クロロ−3−ピリジル）メチル］−2−ピリジリデン］−1，1，1−トリフルオロ−プロパン−2−オン（国際公開第2013／144213号パンフレットから公知）（CAS1461743−15−6）、N−［3−（ベンジルカルバモイル）−4−クロロフェニル］−1−メチル−3−（ペンタフルオロエチル）−4−��トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド（国際公開第2010／051926号パンフレットから公知）（CAS1226889−14−0）、5−ブロモ−4−クロロ−N−［4−クロロ−2−メチル−6−（メチルカルバモイル）フェニル］−2−（3−クロロ−2−ピリジル）ピラゾール−3−カルボキサミド（中国特許第103232431号明細書から公知）（CAS1449220−44−3）、4−［5−（3，5−ジクロロフェニル）−4，5−ジヒドロ−5−（トリフルオロメチル）−3−イソキサゾリル］−2−メチル−N−（cis−1−オキシド−3−チエタニル）−ベンズアミド、4−［5−（3，5−ジクロロフェニル）−4，5−ジヒドロ−5−（トリフルオロメチル）−3−イソキサゾリル］−2−メチル−N−（トランス−1−オキシド−3−チエタニル）−ベンズアミドおよび4−［（5S）−5−（3，5−ジクロロフェニル）−4，5−ジヒドロ−5−（トリフルオロメチル）−3−イソキサゾリル］−2−メチル−N−（cis−1−オキシド−3−チエタニル）ベンズアミド（国際公開第2013／050317号パンフレットから既知）（CAS1332628−83−7）、N−［3−クロロ−1−（3−ピリジニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−エチル−3−［（3，3，3−トリフルオロプロピル）スルフィニル］−プロパンアミド、（＋）−N−［3−クロロ−1−（3−ピリジニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−エチル−3−［（3，3，3−トリフルオロプロピル）スルフィニル］−プロパンアミドおよび（−）−N−［3−クロロ−1−（3−ピリジニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−エチル−3−［（3，3，3−トリフルオロプロピル）スルフィニル］−プロパンアミド（国際公開第2013／162715号パンフレット、国際公開第2013／162716号パンフレット、米国特許出願公開第2014／0213448号明細書から既知）（CAS1477923−37−7）、5−［［（2E）−3−クロロ−2−プロペン−1−イル］アミノ］−1−［2，6−ジクロロ−4−（トリフルオロメチル）フェニル］−4−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−1H−ピラゾール−3−カルボニトリル（中国特許第101337937号明細書から既知）（CAS1105672−77−2）、3−ブロモ−N−［4−クロロ−2−メチル−6−［（メチルアミノ）チオキソメチル］フェニル］−1−（3−クロロ−2−ピリジニル）−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド（Liudaibenjiaxuanan、中国特許第103109816号明細書から既知）（CAS1232543−85−9）；N−［4−クロロ−2−［［（1，1−ジメチルエチル）アミノ］カルボニル］−6−メチルフェニル］−1−（3−クロロ−2−ピリジニル）−3−（フルオロメトキシ）−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド（国際公開第2012／034403号パンフレットから既知）（CAS1268277−22−0）、N−［2−（5−アミノ−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−クロロ−6−メチルフェニル］−3−ブロモ−1−（3−クロロ−2−ピリジニル）−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド（国際公開第2011／085575号パンフレットから既知）（CAS1233882−22−8）、4−［3−［2，6−ジクロロ−4−［（3，3−ジクロロ−2−プロペン−1−イル）オキシ］フェノキシ］プロポキシ］−2−メトキシ−6−（トリフルオロメチル）−ピリミジン（中国特許第101337940号明細書から既知）（CAS1108184−52−6）；（2E）−および2（Z）−2−［2−（4−シアノフェニル）−1−［3−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］−N−［4−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−ヒド��ジンカルボキサミド（中国特許第101715774号明細書から既知）（CAS1232543−85−9）；3−（2，2−ジクロロエテニル）−2，2−ジメチル−4−（1H−ベンズイミダゾール−2−イル）フェニル−シクロプロパンカルボン酸エステル（中国特許第103524422号明細書から既知）（CAS1542271−46−4）；（4aS）−7−クロロ−2，5−ジヒドロ−2−［［（メトキシカルボニル）［4−［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］アミノ］カルボニル］−インデノ［1，2−e］［1，3，4］オキサジアジン−4a（3H）−カルボン酸メチルエステル（中国特許第102391261号明細書から既知）（CAS1370358−69−2）；6−デオキシ−3−O−エチル−2，4−ジ−O−メチル−，1−［N−［4−［1−［4−（1，1，2，2，2−ペンタフルオロエトキシ）フェニル］−1H−1，2，4−トリアゾール−3−イル］フェニル］カルバメート］−α−L−マンノピラノース（米国特許出願公開第2014／0275503号明細書から既知）（CAS 1181213−14−8）；8−（2−シクロプロピルメトキシ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ）−3−（6−トリフルオロメチル−ピリダジン−3−イル）−3−アザ−ビシクロ［3．2．1］オクタン（CAS1253850−56−4）、（8−アンチ）−8−（2−シクロプロピルメトキシ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ）−3−（6−トリフルオロメチル−ピリダジン−3−イル）−3−アザ−ビシクロ［3．2．1］オクタン（CAS933798−27−7）、（8−シン）−8−（2−シクロプロピルメトキシ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ）−3−（6−トリフルオロメチル−ピリダジン−3−イル）−3−アザ−ビシクロ［3．2．1］オクタン（国際公開第2007040280号パンフレット、国際公開第2007040282号パンフレットから公知）（CAS934001−66−8）、N−［3−クロロ−1−（3−ピリジニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−エチル−3−［（3，3，3−トリフルオロプロピル）チオ］−プロパンアミド（国際公開第2015／058021号パンフレット、国際公開第2015／058028号パンフレットから公知）（CAS1477919−27−9）およびN−［4−（アミノチオキソメチル）−2−メチル−6−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−3−ブロモ−1−（3−クロロ−2−ピリジニル）−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド（中国特許第103265527号明細書から公知）（CAS1452877−50−7）、5−（1，3−ジオキサン−2−イル）−4−［［4−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ］−ピリミジン（国際公開第2013／115391号パンフレットから公知）（CAS1449021−97−9）、3−（4−クロロ−2，6−ジメチルフェニル）−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−メチル−1，8−ジアザスピロ［4．5］デカ−3−エン−2−オン（国際公開第2010／066780号パンフレット、国際公開第2011／151146号パンフレットから公知）（CAS1229023−34−0）、3−（4−クロロ−2，6−ジメチルフェニル）−8−メトキシ−1−メチル−1，8−ジアザスピロ［4．5］デカン−2，4−ジオン（国際公開第2014／187846号パンフレットから公知）（CAS1638765−58−8）、3−（4−クロロ−2，6−ジメチルフェニル）−8−メトキシ−1−メチル−2−オキソ−1，8−ジアザスピロ［4．5］デカ−3−エン−4−イル−炭酸エチルエステル（国際公開第2010／066780号パンフレット、国際公開第2011151146号パンフレットから既知）（CAS1229023−00−0）、N−［1−［（6−クロロ−3−ピリジニル）メチル］−2（1H）−ピリジニリデン］−2，2，2−トリフルオロアセトアミド（独国特許第3639877号明細書、国際公開第2012029672号パンフレットから既知）（CAS1363400−41−2）、［N（E）］−N−［1−［（6−クロロ−3−ピリジニル）メチル］−2（1H）−ピリジニリデン］−2，2，2−トリフルオロ−アセトアミド、（国際公開第2016005276号パンフレットから既知）（CAS1689566−03−7）、［N（Z）］−N−［1−［（6−クロロ−3−ピリジニル）メチル］−2（1H）−ピリジニリデン］−2，2，2−トリフルオロ−アセトアミド、（CAS1702305−40−5）、3−エンド−3−［2−プロポキシ−4−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−9−［［5−（トリフルオロメチル）−2−ピリジニル］オキシ］−9−アザビシクロ［3．3．1］ノナン（国際公開第2011／105506号パンフレット、国際公開第2016／133011号パンフレットから既知）（CAS1332838−17−1）。
【０２１７】
本発明の化合物および組成物と混合され得る毒性緩和剤の例は、例えばベノキサコール、クロキントセット（−メキシル）、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール（−エチル）、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（−エチル）、メフェンピル（−ジエチル）、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2−メトキシ−N−（｛4−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド（CAS129531−12−0）、4−（ジクロロアセチル）−1−オキサ−4−アザスピロ［4．5］デカン（CAS71526−07−3）、2，2，5−トリメチル−3−（ジクロロアセチル）−1，3−オキサゾリジン（CAS52836−31−4）である。
【０２１８】
本発明の化合物および組成物と混合され得る除草剤の例は以下である：
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、4−アミノ−3−クロロ−6−（4−クロロ−2−フルオロ−3−メチルフェニル）−5−フルオロピリジン−2−カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル−ブチレート、−カリウム、−ヘプタノエートおよび−オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェテンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール−ジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス（clacyfos）、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シプラジン、2，4−D、2，4−D−ブトチル、−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−ジオラミン、−エチル、2−エチルヘキシル、−イソブチル、−イソオクチル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム、−トリイソプロパノールアンモニウムおよび−トロラミン、2，4−DB、2，4−DB−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−イソオクチル、−カリウムおよび−ナトリウム、ダイムロン（ダイムロン）、ダラポン、ダゾメット、n−デカノール、デスメジファム、デトシル−ピラゾレート（DTP）、ジカンバ、ジクロベニル、2−（2，4−ジクロロベンジル）−4，4−ジメチル−1，2−オキサゾリジン−3−オン、2−（2，5−ジクロロベンジル）−4，4−ジメチル−1，2−オキサゾリジン−3−オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラルリン、エタメツルフロン、エタメツスルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−9600、F−5231、すなわちN−｛2−クロロ−4−フルオロ−5−［4−（3−フルオロプロピル）−5−オキソ−4，5−ジヒドロ−1H−テトラゾール−1−イル］フェニル｝エタンスルホンアミド、F−7967、すなわち3−［7−クロロ−5−フルオロ−2−（トリフルオロメチル）−1H−ベンズイミダゾール−4−イル］−1−メチル−6−（トリフルオロメチル）ピリミジン−2，4（1H，3H）−ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、
フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール−ブチル、−ジメチルアンモニウムおよび−メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グリホサート、グリホサート−アンモニウム、−イソプロピルアンモニウム、−ジアンモニウム、−ジメチルアンモニウム、−カリウム、−ナトリウムおよび−トリメシウム、H−9201、すなわちO−（2，4−ジメチル−6−ニトロフェニル）O−エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロウキシフェン、ハロウキシフェン−メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HW−02、すなわち1−（ジメトキシホスホリル）エチル（2，4−ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−イモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イオキシニル−オクタノエート、−カリウムおよび−ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、KUH−043、すなわち3−（｛［5−（ジフルオロメチル）−1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］メチル｝スルホニル）−5，5−ジメチル−4，5−ジヒドロ−1，2−オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPA−ブトチル、−ジメチルアンモニウム、−2−エチルヘキシル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウムおよび−ナトリウム、MCPB、MCPB−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウムおよび−ブトチル、メコプロップ−P、メコプロップ−P−ブトチル、−ジメチルアンモニウム、−2−エチルヘキシルおよび−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタベンゾチアズロン、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メチルイソチオシアネート、メトブロムロン、メトラクロル、S−メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、MT−5950、すなわちN−（3−クロロ−4−イソプロピルフェニル）−2−メチルペンタ��アミド、NGGC−011、ナプロパミド、NC−310、すなわち［5−（ベンジルオキシ）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル］（2，4−ジクロロフェニル）メタノン、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサフェン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピアフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（pyribambenz）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピ
リバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル（pyridafol）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SL−261、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、SYN−523、SYP−249、すなわち1−エトキシ−3−メチル−1−オキソブタ−3−エン−2−イル5−［2−クロロ−4−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−2−ニトロベンゾエート、SYP−300、すなわち1−［7−フルオロ−3−オキソ−4−（プロパ−2−イン−1−イル）−3，4−ジヒドロ−2H−1，4−ベンゾキサジン−6−イル］−3−プロピル−2−チオキソイミダゾリジン−4，5−ジオン、2，3，6−TBA、TCA（トリクロロ酢酸）、TCA−ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩、バーノレート、XDE−848、ZJ−0862、すなわち3，4−ジクロロ−N−｛2−［（4，6−ジメトキシピリミジン−2−イル）オキシ］ベンジル｝アニリンおよびまた以下の化合物：
【化３２】
2021502402.tif 000034
【０２１９】
植物成長調節剤の例は以下である：
アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、5−アミノレブリン酸、アンシミドール、6−ベンジルアミノプリン、ブラシノライド、カテキン、クロルメコートクロリド、クロプロップ、シクラニリド、3−（シクロプロパ−1−エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、n−デカノール、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、エンドタール、エンドタール−ジカリウム、−ジナトリウムおよびモノ（N，N−ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−3−酢酸（IAA）、4−インドール−3−イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、1−メチルシクロプロペン、ジャスモン酸メチル、2−（1−ナフチル）アセトアミド、1−ナフチル酢酸、2−ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノレート混合物、パクロブトラゾール、N−（2−フェニルエチル）−β−アラニン、N−フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、チトデフ、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P。
【０２２０】
方法および使用
本発明の化合物および組成物は、強力な殺微生物活性および／または植物防御調節能力を有する。これらを、望ましくない真菌および細菌などの望ましくない微生物を防除するために使用することができる。これらは、以下でさらに詳細に記載されるように、作物保護（植物病を引き起こす微生物を防除する）または材料（例えば、産業材料、材木、貯蔵品）の保護に特に有用となり得る。より具体的には、本発明の化合物および組成物を使用して、種子、発芽種子、出芽した実生、植物、植物部分、果実、収穫物および／または植物が成長する土壌を望ましくない微生物から保護することができる。
【０２２１】
よって、本発明はさらに、少なくとも1種の式（I）の化合物またはこのような化合物を含む組成物を有害微生物および／またはその生息地に施用する、作物保護および材料の保護において有害微生物、好ましくは植物病原性有害真菌を防除する方法に関する。
【０２２２】
本発明はさらに、作物保護および材料の保護において有害微生物、好ましくは植物病原性有害真菌を防除するための、少なくとも1種の式（I）の化合物またはこのような化合物を含む組成物の使用に関する。
【０２２３】
本発明はまた、トランスジェニック植物を処理するため、または種子、好ましくはトランスジェニック植物の種子を処理するための、少なくとも1種の式（I）の化合物またはこのような化合物を含む組成物の使用に関する。
【０２２４】
本明細書で使用される防除または防除することは、望ましくない微生物の保護的、治癒的および根絶的処理を包含する。望ましくない微生物は、病原性細菌、病原性ウイルス、病原性卵菌または病原性真菌、より具体的には植物病原性細菌、植物病原性ウイルス、植物病原性卵菌または植物病原性真菌であり得る。本明細書以下で詳述するように、これらの植物病原性微生物は、広範囲の植物病の原因物質である。
【０２２５】
より具体的には、本発明の化合物および組成物を、殺真菌剤として使用することができる。本明細書の目的のために、「殺真菌剤」という用語は、ネコブカビ類（Plasmodiophoromycetes）、ツボカビ類（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）および不完全菌類（Deuteromycetes）などの望ましくない真菌を防除するため、ならびに／あるいは卵菌類（Oomycetes）を防除するために作物保護に使用することができる化合物または組成物を指す。
【０２２６】
本発明の化合物および組成物を、抗菌剤として使用することもできる。特に、これらを、例えば、シュードモナス科（Pseudomonadaceae）、リゾビウム科（Rhizobiaceae）、キサントモナス科（Xanthomonadaceae）、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）、コリネバクテリア科（Corynebacteriaceae）およびストレプトミセス科（Streptomycetaceae）などの望ましくない細菌を防除するために作物保護に使用することができる。
【０２２７】
本発明の化合物および組成物を、作物保護に抗ウイルス剤として使用することもできる。例えば、本発明の化合物および組成物は、タバコモザイクウイルス（TMV）、タバコ茎えそウイルス、タバコ矮化ウイルス（TStuV）、タバコ葉巻ウイルス（VLCV）、タバコ脈緑モザイクウイルス（TVBMV）、タバコえそ萎縮ウイルス（TNDV）、タバコ条斑ウイルス（TSV）、ジャガイモウイルスX（PVX）、ジャガイモウイルスY、S、MおよびA、ジャガイモ黄斑モザイクウイルス（PAMV）、ジャガイモモップトップウイルス（PMTV）、ジャガイモ葉巻ウイルス（PLRV）、アルファルファモザイクウイルス（AMV）、キュウリモザイクウイルス（CMV）、キュウリ緑斑モザイクウイルス（CGMMV）、キュウリ黄化ウイルス（CuYV）、スイカモザイクウイルス（WMV）、トマト斑点萎凋ウイルス（TSWV）、トマト輪点ウイルス（TomRSV）、サトウキビモザイクウイルス（SCMV）、イネ萎縮病ウイルス、イネ縞葉枯ウイルス、イネ黒条萎縮ウイルス、イチゴ斑紋ウイルス（SMoV）、イチゴベインバンデイングウイルス（SVBV）、イチゴマイルドイエローエッジウイルス（SMYEV）、イチゴクリンクルウイルス（SCrV）、ソラマメウイルトウイルス（BBWV）およびメロンえそ斑点ウイルス（MNSV）などの植物ウイルスによる病気に対して効果を有し得る。
【０２２８】
本発明はまた、望ましくない真菌、卵菌および細菌などの望ましくない微生物を防除する方法であって、少なくとも1種の本発明の化合物または少なくとも1種の本発明の組成物を微生物および／またはその生息地（植物、植物部分、種子、果実または植物が成長する土壌）に施用するステップを含む方法に関する。
【０２２９】
典型的には、本発明の化合物および組成物が植物病原性真菌および／または植物病原性卵菌を防除するための治癒的または保護的方法に使用される場合、その有効かつ植物適合性の量が植物、植物部分、果実、種子または植物が成長する土壌もしくは基質に施用される。植物の栽培に使用され得る適切な基質には、無機系基質、例えばミネラルウール、特にストーンウール、パーライト、砂または砂利；有機基質、例えばピート、マツ樹皮またはおがくず；および石油系基質、例えば高分子発泡体またはプラスチックビーズが含まれる。有効かつ植物適合性の量は、耕作地に存在するまたは出現しやすい真菌を防除または破壊するのに十分であり、前記作物に対する認識できる植物毒性の症状を伴わない量を意味する。このような量は、防除すべき真菌、作物の種類、作物の成長段階、気候条件、および使用される本発明のそれぞれの化合物または組成物に応じて、広範囲内で変化し得る。この量は、当業者の能力の範囲内である体系的な野外試験によって決定することができる。
【０２３０】
植物および植物部分
本発明の化合物および組成物は、任意の植物または植物部分に施用され得る。
【０２３１】
植物は、所望のおよび望ましくない野生植物または作物植物（天然に存在する作物植物を含む）などの全ての植物および植物集団を意味する。作物植物は、従来の育種および最適化方法によって、または遺伝子組換え植物（GMOもしくはトランスジェニック植物）ならびに植物育種家の権利によって保護可能および保護不可能な植物栽培品種を含むバイオテクノロジーおよび遺伝子工学方法またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であり得る。
【０２３２】
遺伝子組み換え植物（GMO）
遺伝子組換え植物（GMOまたはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外部で提供されるまたは組み立てられ、核、葉緑体またはミトコンドリアのゲノムに導入される場合の遺伝子を意味する。この遺伝子は、目的のタンパク質もしくはポリペプチドを発現させることによって、または植物中に存在する1種もしくは複数の他の遺伝子を（例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術、RNA干渉−RNAi技術もしくはマイクロRNA−miRNA技術を用いて）下方制御もしくはサイレンシングすることによって形質転換植物に新たなまたは改善した農学的もしくは他の特性を与える。ゲノム中に位置する異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノムにおけるその特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニックイベントと呼ばれる。
【０２３３】
植物栽培品種は、新しい特性（「形質」）を有し、従来の育種、突然変異誘発または組換えDNA技術によって得られた植物を意味すると理解される。これらは栽培品種、品種、生物型または遺伝子型であり得る。
【０２３４】
植物部分は、苗条、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎などの地上および地下の植物の全ての部分および器官を意味すると理解される。植物部分はまた、収穫された材料ならびに栄養性および生殖性の繁殖材料、例えば、挿し穂、塊茎、根茎、接ぎ穂および種子を含む。
【０２３５】
本発明の方法により処理され得る植物には以下が含まれる：ワタ、アマ、ブドウ、果実、野菜、例えばバラ科（Rosaceae）種（例えば、リンゴおよびナシなどの仁果類果実だけでなく、アプリコット、チェリー、アーモンドおよびモモなどの核果類、およびイチゴなどの柔らかい果実）、リベシオイダエ科（Ribesioidae）種、クルミ科（Juglandaceae）種、カバノキ科（Betulaceae）種、ウルシ科（Anacardiaceae）種、ブナ科（Fagaceae）種、クワ科（Moraceae）種、モクセイ科（Oleaceae）種、マタタビ科（Actinidaceae）種、クスノキ科（Lauraceae）種、バショウ科（Musaceae）種（例えば、バナナの木およびプランテーション）、アカネ科（Rubiaceae）種（例えば、コーヒー）、ツバキ科（Theaceae）種、アオギリ科（Sterculiceae）種、ミカン科（Rutaceae）種（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ナス科（Solanaceae）種（例えばトマト）、ユリ科（Liliaceae）種、キク科（Asteraceae）種（例えば、レタス）、セリ科（Umbelliferae）種、アブラナ科（Cruciferae）種、アカザ科（Chenopodiaceae）種、ウリ科（Cucurbitaceae）種（例えば、キュウリ）、ネギ科（Alliaceae）種（例えば、ニラ、タマネギ）、マメ科（Papilionaceae）種（例えばエンドウ）；主要な作物植物、例えばイネ科（Gramineae）種（例えば、トウモロコシ、芝、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、キビおよびライコムギなどの穀物）、キク科（Asteraceae）種（例えばヒマワリ）、アブラナ科（Brassicaceae）種（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲン菜、コールラビ、ライムギ、ダイコンおよびアブラナ、カラシ、セイヨウワサビおよびクレソン）、マメ科（Fabacae）種（例えば、マメ、ピーナッツ）、マメ科（Papilionaceae）種（例えば、ダイズ）、ナス科（Solanaceae）種（例えば、ジャガイモ）、アカザ科（Chenopodiaceae）種（例えば、サトウダイコン、飼料ビート、スイスチャード、ビートルート）；庭園および森林地域に有用な植物および観賞植物；ならびにこれらの植物の各々の遺伝子組換え品種。
【０２３６】
上に開示される方法によって処理され得る植物および植物栽培品種は、1つまたは複数の生物的ストレスに対して耐性である植物および植物栽培品種を含む、すなわち、植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌、ウイルスおよび／またはウイロイドなどの動物および微生物有害生物に対してより優れた防御を示す。
【０２３７】
上に開示される方法によって処理され得る植物および植物栽培品種は、1つまたは複数の非生物的ストレスに耐性である植物を含む。非生物的ストレス条件には、例えば、干ばつ、低温暴露、熱暴露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩分の増加、ミネラル暴露の増加、オゾン暴露、高い光暴露、窒素栄養素の限られた入手可能性、リン栄養素の限られた入手可能性、日陰回避が含まれ得る。
【０２３８】
上に開示される方法によって処理され得る植物および植物栽培品種は、収量特性の向上を特徴とする植物を含む。植物における収量の増加は、例えば、水利用効率、保水効率、窒素利用改善、炭素同化増強、光合成改善、発芽効率増加および成熟促進などの植物生理学、成長および発育の改善の結果であり得る。収量は、それだけに限らないが、初期開花、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の大きさ、節間数および距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、さやの大きさ、さやまたは穂の数、種子数／さやまたは穂、種子質量、種子充満度の増強、種子分散の減少、さや裂開の減少ならびに倒伏耐性を含む改良された植物構造（ストレスおよび非ストレス条件下）によってさらに影響され得る。さらなる収量形質は、炭水化物含量および組成（例えば、ワタまたはデンプン）、タンパク質含量、油含量および組成、栄養価、抗栄養化合物の減少、加工性改善ならびにより優れた貯蔵安定性などの種子組成を含む。
【０２３９】
上に開示される方法によって処理され得る植物および植物栽培品種は、一般に、高い収量、活力、健康ならびに生物的および非生物的ストレスに対する耐性をもたらすヘテロシスまたは雑種強勢の特性を既に示すハイブリッド植物である植物および植物栽培品種を含む。
【０２４０】
上に開示される方法によって処理され得る植物および植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち1つまたは複数の所与の除草剤に耐性にされた植物である植物および植物栽培品種を含む。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような除草剤耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
【０２４１】
上に開示される方法によって処理され得る植物および植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち一定の標的昆虫による攻撃に対して耐性にされた植物である植物および植物栽培品種を含む。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような昆虫耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
【０２４２】
上に開示される方法によって処理され得る植物および植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、病気耐性トランスジェニック植物、すなわち一定の標的昆虫による攻撃に対して耐性にされた植物である植物および植物栽培品種を含む。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような昆虫耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
【０２４３】
上に開示される方法によって処理され得る植物および植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、非生物的ストレスに耐性である植物および植物栽培品種を含む。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのようなストレス耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
【０２４４】
上に開示される方法によって処理され得る植物および植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、収穫物の変化した量、品質および／または貯蔵安定性ならびに／あるいは収穫物の特定の成分の変化した特性を示す植物および植物栽培品種を含む。
【０２４５】
上に開示される方法によって処理され得る植物および植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、変化した繊維特性を有する、ワタ植物などの植物および植物栽培品種を含む。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような変化した繊維特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
【０２４６】
上に開示される方法によって処理され得る植物および植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、変化した油プロファイル特性を有する、アブラナまたは関連するアブラナ属（Brassica）植物などの植物および植物栽培品種を含む。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような変化した油プロファイル特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
【０２４７】
上に開示される方法によって処理され得る植物および植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、変化した種子脱粒性特性を有する、アブラナまたは関連するアブラナ属（Brassica）植物などの植物および植物栽培品種を含む。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような変化した種子脱粒特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができ、これらには種子脱粒が遅れたまたは減少したアブラナ植物などの植物が含まれる。
【０２４８】
上に開示される方法によって処理され得る植物および植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、変化した翻訳後タンパク質修飾パターンを有する、タバコ植物などの植物および植物栽培品種を含む。
【０２４９】
病原体
本発明により治療することができる真菌病の病原体の非限定的な例としては、以下が挙げられる：
うどんこ病の病原体、例えばブルメリア属（Blumeria）種、例えばブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）；ポドスフェラ属（Podosphaera）種、例えばポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）；スファエロテカ属（Sphaerotheca）種、例えばスファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）；ウンシヌラ属（Uncinula）種、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）によって引き起こされる病気；
さび病の病原体、例えば、ギムノスポランギウム属（Gymnosporangium）種、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）；ヘミレイア属（Hemileia）種、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）；ファコプソラ属（Phakopsora）種、例えばファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）またはファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）；プクキニア属（Puccinia）種、例えば、プクキニア・レコンディタ（Puccinia recondita）、プクキニア・グラミニス（Puccinia graminis）またはプクキニア・ストリイホルミス（Puccinia striiformis）；ウロミセス属（Uromyces）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス（Uromyces appendiculatus）によって引き起こされる病気；
卵菌類、例えば、アルブゴ属（Albugo）種、例えばアルブゴ・カンジダ（Albugo candida）；ブレミア属（Bremia）種、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）；ペロノスポラ属（Peronospora）種、例えばペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）またはP．ブラシカエ（P．brassicae）；フィトフトラ属（Phytophthora）種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）；プラスモパラ属（Plasmopara）種、例えばプラスモポラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；シュードペロノスポラ属（Pseudoperonospora）種、例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）またはシュードペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；ピシウム属（Pythium）種、例えばピシウム・ウルティマム（Pythium ultimum）の群の病原体によって引き起こされる病気；
例えば、アルテルナリア属（Alternaria）種、例えばアルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）；セルコスポラ属（Cercospora）種、例えばセルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）；クラジオスポリウム属（Cladiosporium）種、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Cladiosporium cucumerinum）；コクリオボルス属（Cochliobolus）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）（分生子形態：ドレックスレラ属（Drechslera）、別名：ヘルミントスポリウム属（Helminthosporium））またはコクリオボルス・ミヤベアヌス（Cochliobolus miyabeanus）；コレトトリカム属（Colletotrichum）種、例えばコレトトリカム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）；コリネスポラ属（Corynespora）種、例えばコリネスポラ・カッシコラ（Corynespora cassiicola）；シクロコニウム属（Cycloconium）種、例えばシクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）；ジアポルテ属（Diaporthe）種、例えばジアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）；エルシノエ属（Elsinoe）種、例えばエルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）；グロエオスポリウム属（Gloeosporium）種、例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）；グロメレラ属（Glomerella）種、例えばグロメレラ・シングラータ（Glomerella cingulata）；グイグナルディア属（Guignardia）種、例えばグイグナルディア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）；レプトスフェリア属（Leptosphaeria）種、例えばレプトスフェリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）；マグナポルテ属（Magnaporthe）種、例えばマグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）；ミクロドキウム属（Microdochium）種、例えばミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）；ミコスファエレラ属（Mycosphaerella）種、例えばミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Mycosphaerella arachidicola）またはミコスファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）；ファエオスファエリア属（Phaeosphaeria）種、例えばファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）；ピレノフォラ属（Pyrenophora）種、例えばピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres）またはピレノフォラ・トリチシ・レペンティス（Pyrenophora tritici repentis）；ラムラリア属（Ramularia）種、例えばラムラリア・コロ−シグニ（Ramularia collo−cygni）またはラムラリア・アレオラ（Ramularia areola）；リンコスポリウム属（Rhynchosporium）種、例えばリンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）；セプトリア属（Septoria）種、例えばセプトリア・アピイ（Septoria apii）またはセプトリア・リコペルシシ（Septoria lycopersici）；スタゴノスポラ属（Stagonospora）種、例えばスタゴノスポラ・ノドルム（Stagonospora nodorum）；ティフラ属（Typhula）種、例えばティフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）；ベンツリア属（Venturia）種、例えばベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）によって引き起こされる葉枯病および葉萎凋病；
例えば、コルチシウム属（Corticium）種、例えばコルチシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）；フザリウム属（Fusarium）種、例えばフザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）；ガエウマンノミセス属（Gaeumannomyces）種、例えばガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；プラスモジオフォラ属（Plasmodiophora）種、例えばプラスモジオフォラ・ブラシカエ（Plasmodiophora brassicae）；リゾクトニア属（Rhizoctonia）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）；サロクラジウム属（Sarocladium）種、例えばサロクラジウム・オリザエ（Sarocladium oryzae）；スクレロチウム属（Sclerotium）種、例えばスクレロチウム・オリザエ（Sclerotium oryzae）；タペシア属（Tapesia）種、例えば、タペシア・アクホルミス（Tapesia acuformis）；チエラビオプシス属（Thielaviopsis）種、例えばチエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）によって引き起こされる根および茎の病気；
例えば、アルテルナリア属（Alternaria）種、例えばアルテルナリア属（Alternaria）亜種；アスペルギルス属（Aspergillus）種、例えばアスペルギルス・フラバス（Aspergillus flavus）；クラドスポリウム属（Cladosporium）種、例えばクラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Cladosporium cladosporioides）；クラビセプス属（Claviceps）種、例えばクラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）；フザリウム属（Fusarium）種、例えばフザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）；ジベレラ属（Gibberella）種、例えばジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）；モノグラフェラ属（Monographella）種、例えばモノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）；スタグノスポラ属（Stagnospora）種、例えばスタグノスポラ・ノドルム（Stagnospora nodorum）によって引き起こされる穂および円錐花序の病気（トウモロコシの穂軸を含む）；
黒穂菌類、例えばスファセロテカ属（Sphacelotheca）種、例えばスファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）；チルレチア属（Tilletia）種、例えばチルレチア・カリエス（Tilletia caries）またはチルレチア・コントロベルサ（Tilletia controversa）；ウロシスチス属（Urocystis）種、例えばウロシスチス・オクルタ（Urocystis occulta）；ウスチラゴ属（Ustilago）種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）によって引き起こされる病気；
例えば、アスペルギルス属（Aspergillus）種、例えばアスペルギルス・フラバス（Aspergillus flavus）；ボトリチス属（Botrytis）種、例えばボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）；モニリニア属（Monilinia）種、例えばモニリニア・ラキサ（Monilinia laxa）；ペニシリウム属（Penicillium）種、例えばペニシリウム・エクスパンサム（Penicillium expansum）またはペニシリウム・プルプロゲヌム（Penicillium purpurogenum）；リゾプス属（Rhizopus）種、例えばリゾプス・ストロニファー（Rhizopus stolonifer）；スクレロチニア属（Sclerotinia）種、例えばスクレロチニア・スクレロチオラム（Sclerotinia sclerotiorum）；ベルチシリウム属（Verticilium）種、例えばベルチシリウム・アルボタルム（Verticilium alboatrum）によって引き起こされる果実腐敗；
例えば、アルテルナリア属（Alternaria）属、例えばアルテルナリア・ブラッシシコラ（Alternaria brassicicola）；アファノミセス属（Aphanomyces）種、例えばアファノミセス・エウテイケス（Aphanomyces euteiches）；アスコキタ属（Ascochyta）種、例えばアスコキタ・レンチス（Ascochyta lentis）；アスペルギルス属（Aspergillus）種、例えばアスペルギルス・フラバス（Aspergillus flavus）；クラドスポリウム属（Cladosporium）種、例えばクラドスポリウム・ヘルバルム（Cladosporium herbarum）；コクリオボルス属（Cochliobolus）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）（分生子形態：ドレックスレラ属（Drechslera）、ビポラリス属（Bipolaris）、別名：ヘルミントスポリウム属（Helminthosporium））；コレトトリカム属（Colletotrichum）種、例えばコレトトリカム・コッコデス（Colletotrichum coccodes）；フザリウム属（Fusarium）種、例えばフザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）；ジベレラ属（Gibberella）種、例えばジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）；マクロフォミナ属（Macrophomina）種、例えばマクロフォミナ・ファセオリナ（Macrophomina phaseolina）；ミクロドキウム属（Microdochium）種、例えばミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）；モノグラフェラ属（Monographella）種、例えばモノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）；ペニシリウム属（Penicillium）種、例えばペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）；フォーマ属（Phoma）種、例えばフォーマ・リンガム（Phoma lingam）；フォモプシス属（Phomopsis）種、例えばフォモプシス・ソジャエ（Phomopsis sojae）；フィトフトラ属（Phytophthora）種、例えばフィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）；ピレノフォラ属（Pyrenophora）種、例えばピレノフォラ・グラミネア（Pyrenophora graminea）；ピリキュラリア属（Pyricularia）種、例えばピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）；ピシウム属（Pythium）種、例えばピシウム・ウルティマム（Pythium ultimum）；リゾクトニア属（Rhizoctonia）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）；リゾプス属（Rhizopus）種、例えばリゾプス・オリザエ（Rhizopus oryzae）；スクレロチウム属（Sclerotium）種、例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）；セプトリア属（Septoria）種、例えばセプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）；ティフラ属（Typhula）種、例えばティフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）；ベルチシリウム属（Verticillium）種、例えばベルチシリウム・ダヒリアエ（Verticillium dahliae）によって引き起こされる種子および土壌の腐敗病および萎凋病、ならびに実生の病気；
例えば、ネクトリア属（Nectria）種、例えばネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）によって引き起こされるがんしゅ、こぶおよび天狗巣病；
例えば、バーティシリウム属（Verticillium）種、例えばバーティシリウム・ロンギスポラム（Verticillium longisporum）；フザリウム属（Fusarium）種、例えばフザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）によって引き起こされる萎凋病；
例えば、エクソバシジウム属（Exobasidium）種、例えばスエクソバシジウム・ベキサンス（Exobasidium vexans）；タフリナ属（Taphrina）種、例えばタフリナ・デフォルマンス（Taphrina deformans）によって引き起こされる葉、花および果実の変形；
例えば、エスカ（Esca）種、例えばファエオモニエラ・クラミドスポラ（Phaeomoniella chlamydospora）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Phaeoacremonium aleophilum）またはフォミチポリア・メジテラネア（Fomitiporia mediterranea）；ガノデルマ属（Ganoderma）種、例えばガノデルマ・ボニネンセ（Ganoderma boninense）によって引き起こされる木本植物の変性病；
例えば、リゾクトニア属（Rhizoctonia）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）；ヘルミントスポリウム属（Helminthosporium）種、例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Helminthosporium solani）によって引き起こされる植物塊茎の病気；
細菌病原体、例えばキサントモナス属（Xanthomonas）種、例えばキサントモナス・カンペストリスpv．オリザエ（Xanthomonas campestris pv．oryzae）；シュードモナス属（Pseudomonas）種、例えばシュードモナス・シリンガエpv．ラクリマンス（Pseudomonas syringae pv．lachrymans）；エルウィニア属（Erwinia）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Erwinia amylovora）；リベリバクター属（Liberibacter）種、例えばリベリバクター・アジアティカス（Liberibacter asiaticus）；キシレラ属（Xyella）種、例えばキシレラ・ファスティディオーサ（Xylella fastidiosa）；ラルストニア属（Ralstonia）種、例えばラルストニア・ソラナケアルム（Ralstonia solanacearum）；ディケヤ属（Dickeya）種、例えばディケヤ・ソラニ（Dickeya solani）；クラビバクタ一属（Clavibacter）種、例えばクラビバクター・ミシガネンシス（Clavibacter michiganensis）；ストレプトミセス属（Streptomyces）種、例えばストレプトミセス・スキャビーズ（Streptomyces scabies）によって引き起こされる病気。
ダイズの病気：
例えば、アルテルナリア斑点病（アルテルナリア属（Alternaria）種アトランス・テヌイシマ（atrans tenuissima））、炭そ病（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム（Colletotrichum gloeosporoides dematium）変種トルンカツム（truncatum））、褐斑病（セプトリア・グリシネス（Septoria glycines））、セレコスポラ葉斑点病および枯れ病（セレコスポラ・キクチイ（Cercospora kikuchii））、コアネフォラ葉枯れ病（コアネフォラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ（Choanephora infundibulifera trispora）（同義））、ダクツリオフォラ葉斑点病（ダクツリオフォラ・グリシネス（Dactuliophora glycines））、べと病（ペロノスポラ・マンシュリカ（Peronospora manshurica））、ドレックスレラ胴枯れ病（ドレックスレラ・グリシニ（Drechslera glycini））、フロッグアイ葉斑点病（セルコスポラ・ソジナ（Cercospora sojina））、レプトスファエルリナ葉斑点病（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Leptosphaerulina trifolii））、フィロスチカ葉斑点病（フィロスチカ・ソジェコラ（Phyllosticta sojaecola））、さやおよび茎枯れ病（フォモプシス・ソジャエ（Phomopsis sojae））、うどんこ病（ミクロスファエラ・ディフサ（Microsphaera diffusa））、ピレノケータ葉斑点病（ピレノケータ・グリシネス（Pyrenochaeta glycines））、リゾクトニア・アエリアル（rhizoctonia aerial）、群葉およびクモの巣病（リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani））、さび病（ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）、ファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae））、黒痘病（スファセロマ・グリシネス（Sphaceloma glycines））、ステムフィリウム葉枯れ病（ステムフィリウム・ボトリオスム（Stemphylium botryosum））、突然死症候群（フザリウム・バーグリフォルム（Fusarium virguliforme））、輪紋病（コリネスポラ・カッシコラ（Corynespora cassiicola））によって引き起こされる葉、茎、さやおよび種子の真菌病。
例えば、黒根腐病（カロネクトリア・クロタラリアエ（Calonectria crotalariae））、炭腐病（マクロフォミナ・ファセオリナ（Macrophomina phaseolina））、フザリウム葉枯れ病または萎凋病、根腐病、ならびにさやおよび輪腐病（collar rot）（フザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）、フザリウム・オルトセラス（Fusarium orthoceras）、フザリウム・セミテクツム（Fusarium semitectum）、フザリウム・エキセチ（Fusarium equiseti））、ミコレプトジスクス根腐病（ミコレプトジスクス・テレストリス（Mycoleptodiscus terrestris））、ネオコスモスポラ（ネオコスモスポラ・バシンフェクタ（Neocosmospora vasinfecta））、さやおよび茎枯れ病（ジアポルテ・ファゼオロルム（Diaporthe phaseolorum））、茎がん腫病（ジアポルテ・ファセオロルム変種カウリボラ（Diaporthe phaseolorum var．caulivora））、フィトフソラ根腐病（フィトフソラ・メガスペルマ（Phytophthora megasperma））、落葉病（フィアロフォラ・グレガタ（Phialophora gregata））、ピシウム腐敗病（ピシウム・アファニデルマツム（Pythium aphanidermatum）、ピシウム・イレグラレ（Pythium irregulare）、ピシウム・デバリアヌム（Pythium debaryanum）、ピシウム・ミリオチルム（Pythium myriotylum）、ピシウム・ウルティマム（Pythium ultimum））、リゾクトニア根腐病、茎腐敗および立枯病（リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani））、スクレロチニア茎腐敗（スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum））、スクレロチニア白絹病（スクレロチニア・ロルフシイ（Sclerotinia rolfsii））、チエラビオプシス根腐病（チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola））によって引き起こされる根および稈基の真菌病。
【０２５０】
マイコトキシン
さらに、本発明の化合物および組成物は、収穫された材料ならびにこれから調製された食品および飼料中のマイコトキシン含量を減少させることができる。マイコトキシンには、特に、排他的ではないが、以下が含まれる：例えば、以下の真菌：フザリウム属（Fusarium）種、例えばF．アクミナタム（F．acuminatum）、F．アシアチカム（F．asiaticum）、F．アベナセウム（F．avenaceum）、F．クロクウェレンス（F．crookwellense）、F．クルモルム（F．culmorum）、F．グラミネアルム（F．graminearum）（ジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae））、F．エキセチ（F．equiseti）、F．フジコロイ（F．fujikoroi）、F．ムサルム（F．musarum）、F．オキシスポルム（F．oxysporum）、F．プロリフェラツム（F．proliferatum）、F．ポアエ（F．poae）、F．シュードグラミネアルム（F．pseudograminearum）、F．サム−ブシヌム（F．sam−bucinum）、F．シルピ（F．scirpi）、F．セミテクツム（F．semitectum）、F．ソラニ（F．solani）、F．スポロトリコイデス（F．sporotrichoides）、F．ラングセチアエ（F．langsethiae）、F．スブグルチナンス（F．subglutinans）、F．トリシンクツム（F．tricinctum）、F．ベルチシリオイデス（F．verticillioides）等、および同様にアスペルギルス属（Aspergillus）種、例えばA．フラバス（A．flavus）、A．パラシチクス（A．parasiticus）、A．ノミウス（A．nomius）、A．オクラセウス（A．ochraceus）、A．クラバツス（A．clavatus）、A．テレウス（A．terreus）、A．ベルシコロル（A．versicolor）、ペニシリウム属（Penicillium）種、例えばP．ベルコスム（P．verrucosum）、P．ビリジカツム（P．viridicatum）、P．シトリヌム（P．citrinum）、P．エクスパンスム（P．expansum）、P．クラビフォルメ（P．claviforme）、P．ロケフォルチ（P．roqueforti）、クラビセプス属（Claviceps）種、例えばC．プルプレア（C．purpurea）、C．フシフォルミス（C．fusiformis）、C．パスパリ（C．paspali）、C．アフリカナ（C．africana）、スタキボトリス属（Stachybotrys）種などによって産生され得るデオキシニバレノール（DON）、ニバレノール、15−Ac−DON、3−Ac−DON、T2−およびHT2−毒素、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（DAS）、ビューベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン（fusaroproliferin）、フザレノール（fusarenol）、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイドおよびアフラトキシン。
【０２５１】
材料保護
本発明の化合物および組成物を、特に植物病原性真菌による攻撃および破壊に対する産業材料の保護のために、材料の保護に使用することもできる。
【０２５２】
さらに、本発明の化合物および組成物は、単独でまたは他の有効成分と組み合わせて防汚組成物として使用することができる。
【０２５３】
本文脈における産業材料は、産業での使用のために調製された無生物材料を意味すると理解される。例えば、微生物の変質または破壊から保護される産業材料は、接着剤、にかわ、紙、壁紙および板紙／厚紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維および組織、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、ならびに微生物に感染するまたは微生物によって破壊され得る他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれる可能性のある、冷却水回路、冷却および加熱システムならびに換気および空調装置などの生産プラントおよび建物の一部もまた、保護されるべき材料の範囲内で言及され得る。本発明の範囲内の産業材料は、好ましくは接着剤、サイズ、紙およびカード、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱伝達流体、より好ましくは木材を含む。
【０２５４】
本発明の化合物および組成物は、腐敗、崩壊、変色、脱色またはカビの形成などの有害効果を防止することができる。
【０２５５】
木材の処理の場合、本発明の化合物および組成物を、材木の上または内側で成長する真菌病に対して使用することもできる。
【０２５６】
材木は、全ての種類の木材、ならびに建造を意図したこの木材の全ての種類のもの、例えば、無垢材、圧縮材、積層材および合板などを意味する。さらに、本発明の化合物および組成物を、塩水または汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、ネット、建物、係船具および信号システムを汚損から保護するために使用することができる。
【０２５７】
本発明の化合物および組成物を、貯蔵品を保護するために使用することもできる。貯蔵品とは、植物もしくは動物由来の天然物質、または天然起源で長期間の保護が望まれるその加工品を意味すると理解される。茎、葉、塊茎、種子、果実、穀物などの植物または植物部分などの植物起源の貯蔵品は、新たに収穫して、または（予備）乾燥、加湿、微粉砕、粉砕、プレスもしくは焙煎した後に保護することができる。貯蔵品には、材木、未処理のもの、例えば建設用材木、電気ポールおよび障壁の、または完成品の形態のもの、例えば家具の両者が含まれる。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、なめし革、毛皮および毛髪である。本発明の化合物および組成物は、腐敗、崩壊、変色、脱色またはカビの形成などの有害効果を防止することができる。
【０２５８】
産業材料を分解するまたは変化させることができる微生物には、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘液生物が含まれる。本発明の化合物および組成物は、好ましくは真菌、特にカビ、木材変色および木材破壊真菌（子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類および接合菌類）に対して、ならびに粘液生物および藻類に対して作用する。例としては、以下の属の微生物が挙げられる：アルテルナリア属（Alternaria）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Alternaria tenuis）；アスペルギルス属（Aspergillus）、例えばアスペルギルス・ニガー（Aspergillus niger）；ケトミウム属（Chaetomium）、例えばケトミウム・グロボスム（Chaetomium globosum）；コニオフォラ属（Coniophora）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Coniophora puetana）；レンチヌス属（Lentinus）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Lentinus tigrinus）；ペニシリウム属（Penicillium）、例えばペニシリウム・グラウクム（Penicillium glaucum）；ポリポルス属（Polyporus）、例えばポリポルス・ベルシコロル（Polyporus versicolor）；アウレオバシジウム属（Aureobasidium）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）；スクレロフォマ属（Sclerophoma）、例えば、スクレロフォマ・ピチオフィラ（Sclerophoma pityophila）；トリコデルマ属（Trichoderma）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）；オフィオストマ属（Ophiostoma）菌種、セラトシスチス属（Ceratocystis）菌種、フミコラ属（Humicola）菌種、ペトリエラ属（Petriella）菌種、トリチュルス属（Trichurus）菌種、コリオラス属（Coriolus）菌種、グロエオフィルム属（Gloeophyllum）菌種、プレウロツス属（Pleurotus）菌種、ポリア属（Poria）菌種、セルプラ属（Serpula）菌種およびチロミセス属（Tyromyces）菌種、クラドスポリウム属（Cladosporium）菌種、パエシロミセス属（Paecilomyces）菌種、ムコール属（Mucor）菌種、エシェリキア属（Escherichia）、例えばエシェリキア・コリ（Escherichia coli）；シュードモナス属（Pseudomonas）、例えばシュードモナス・アエルギノーサ（Pseudomonas aeruginosa）；スタフィロコッカス属（Staphylococcus）、例えばスタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcus aureus）、カンジダ属（Candida）菌種およびサッカロマイセス属（Saccharomyces）菌種、例えばサッカロマイセス・セレビシエ（Saccharomyces cerevisae）。
【０２５９】
種子処理
本発明の化合物および組成物を、植物病原性微生物、例えば植物病原性真菌または植物病原性卵菌などの望ましくない微生物から種子を保護するために使用することもできる。本明細書で使用される1個または複数の種子という用語は、休眠種子、プライミング種子、発芽前種子、ならびに根および葉が出現した種子を含む。
【０２６０】
よって、本発明はまた、望ましくない微生物から種子を保護する方法であって、種子を本発明の化合物または組成物で処理するステップを含む方法に関する。
【０２６１】
本発明の化合物または組成物による種子の処理は、植物病原性微生物から種子を保護するが、発芽種子、出芽実生および処理された種子から出芽した後の植物も保護する。したがって、本発明はまた、種子、発芽種子および出芽実生を保護する方法に関する。
【０２６２】
種子処理は、播種前、播種時、またはその直後に行うことができる。
【０２６３】
播種前に種子処理を行う場合（例えば、いわゆる、種子上施用）、種子処理を以下のように行うことができる：種子を、所望の量の本発明の化合物または組成物と共にミキサーに入れ、種子と本発明の化合物または組成物を、種子上の均質な分布が達成されるまで混合する。次いで、適切であれば、種子を乾燥させてもよい。
【０２６４】
本発明はまた、本発明の化合物または組成物でコーティングされた種子に関する。
【０２６５】
好ましくは、種子は、処理過程において損傷が生じないように十分に安定した状態で処理される。一般に、種子は、収穫と播種して間もなくの間のいつでも処理することができる。植物から分離され、穂軸、殻、柄、皮、毛または果肉から解放された種子を使用することが通例である。例えば、収穫され、洗浄され、15重量％未満の含水量まで乾燥された種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理し、次いで再び乾燥させた種子、またはプライミング直後の種子、またはプライミング条件下で保存した種子または催芽種子、または苗床トレイ、テープもしくは紙に播種した種子を使用することも可能である。
【０２６６】
種子に施用される本発明の化合物または組成物の量は、典型的には、種子の発芽が損なわれない、または得られる植物が損傷されないような量である。これは、本発明の化合物が一定の施用量で植物毒性効果を示す場合に特に保証されなければならない。最小量の化合物を使用して最適な種子および発芽植物保護を達成するために、種子に施用される本発明の化合物の量を決定する場合、トランスジェニック植物の固有の表現型も考慮に入れるべきである。
【０２６７】
本発明の化合物は、そのままで、種子に直接、すなわち他の成分を使用せずに、また希釈されずに施用することができる。同様に、本発明の組成物を種子に施用することができる。
【０２６８】
本発明の化合物および組成物は、あらゆる植物品種の種子を保護するのに適している。好ましい種子は、穀物（コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、キビおよびエンバクなど）、ナタネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ、コーヒー、エンドウマメ、ビート（例えばサトウダイコンおよび飼料ビート）、ピーナッツ、野菜（トマト、キュウリ、タマネギ、レタスなど）、芝生および観賞植物の種子である。コムギ、ダイズ、ナタネ、トウモロコシおよびイネの種子がより好ましい。
【０２６９】
本発明の化合物および組成物を、トランスジェニック種子、特に、有害生物、除草剤による損傷または非生物的ストレスに対して作用するポリペプチドまたはタンパク質を発現することができる植物の種子を処理し、それによって保護効果を高めるために使用することができる。有害生物、除草剤による損傷または非生物的ストレスに対して作用するポリペプチドまたはタンパク質を発現することができる植物の種子は、前記ポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能にする少なくとも1つの異種遺伝子を含み得る。トランスジェニック種子中のこれらの異種遺伝子は、例えば、バチルス属（Bacillus）、リゾビウム属（Rhizobium）、シュードモナス属（Pseudomonas）、セラチア属（Serratia）、トリコデルマ属（Trichoderma）、クラビバクター属（Clavibacter）、グロムス属（Glomus）またはグリオクラジウム属（Gliocladium）の種の微生物に由来し得る。これらの異種遺伝子は、好ましくは、バチルス属（Bacillus）の種由来であり、この場合、遺伝子産物は、アワノメイガの幼虫および／または西洋コーンルートワームに対して有効である。特に好ましくは、異種遺伝子はバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）に由来する。
【０２７０】
抗真菌効果
本発明の化合物および組成物はまた、極めて優れた抗真菌効果を有し得る。化合物は、特に皮膚糸状菌および酵母、カビおよびニ相性真菌（例えば、カンジダ（Candida）種、例えばカンジダ・アルビカンス（Candida albicans）、カンジダ・グラブラタ（Candida glabrata））、ならびにエピデルモフィトン・フロッコーサム（Epidermophyton floccosum）、アスペルギルス属（Aspergillus）種、例えばアスペルギルス・ニガー（Aspergillus niger）およびアスペルギルス・フミガーツス（Aspergillus fumigatus）、白癬菌属（Trichophyton）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス；（Trichophyton mentagrophytes）、ミクロスポロン属（Microsporon）種、例えばミクロスポロン・カニス（Microsporon canis）およびアウドウイニイ（audouinii）に対する極めて広い抗真菌活性スペクトルを有する。これら真菌の列挙は決してカバーされる真菌スペクトルの制限を構成するものではなく、単なる例示的な性質にすぎない。
【０２７１】
本発明の化合物および組成物を、魚および甲殻類の養殖において重要な真菌病原体、例えばマスのサプロレグニア・ディクリナ（saprolegnia diclina）、ザリガニのサプロレグニア・パラシチカ（saprolegnia parasitica）を防除するために使用することもできる。
【０２７２】
そのため、本発明の化合物および組成物は、医学的用途と非医学的用途の両方で使用することができる。
【０２７３】
植物成長調節
本発明の化合物および組成物は、特定の濃度または施用量で、除草剤、毒性緩和剤、成長調節剤もしくは植物特性を改善するための薬剤として、または殺微生物剤、例えば殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する組成物を含む）、またはMLO（マイコプラズマ様生物）およびRLO（リケッチア様生物）に対する組成物として使用することができる。
【０２７４】
本発明の化合物および組成物は、植物の生理学的過程に介在し得るので、植物成長調節剤として使用することもできる。植物成長調節剤は、植物に種々の効果を及ぼし得る。物質の効果は、本質的に、植物の発生段階に対する施用時間、ならびに植物またはその環境に施用される有効成分の量、ならびに施用の種類にも依存する。各場合で、成長調節剤は、作物植物に対する特定の所望の効果を有するべきである。
【０２７５】
成長調節効果は、早期の発芽、良好な出芽、発達した根系および／または根の成長の改善、分げつの能力の増加、生産性の高い分げつ、早い開花、植物の高さおよび／またはバイオマスの増加、茎の短絡、苗条成長、穀粒数／穂、穂数／m2、走根数および／または花数の改善、収穫指数の増強、大きな葉、死んだ根出葉の減少、葉序の改善、早熟／早い果実終わり、均質な成熟、登熟期間の増加、良好な果実終わり、大きな果実／野菜サイズ、新芽形成抵抗性、および倒伏減少を含む。
【０２７６】
収量増加または改善は、
大きさの分布（仁、果実等）、均質な成熟、穀粒水分、優れた粉砕、優れたワイン醸造、優れたビール醸造、果汁収量増加、収穫性、消化率、沈降価、落下数、さや安定性、貯蔵安定性、繊維長／強度／均一性の改善、牛乳の増加および／またはサイレージ飼育動物の満たされた品質、調理と揚げへの適応に関連する加工性改善；
果実／仁品質、大きさの分布（仁、果実等）、貯蔵／貯蔵寿命の増加、堅さ／柔らかさ、味（香り、テクスチャ等）、等級（大きさ、形状、液果数等）、1房あたりの液果／果実の数、クリスプ性、新鮮さ、ワックスによる被覆度、生理学的障害の頻度、色等の改善に関連する市場性改善；
例えば、タンパク質含量、脂肪酸、油含量、油品質、アミノ酸組成、糖含量、酸含量（pH）、糖／アミノ酸比（ブリックス）、ポリフェノール、デンプン含量、栄養価、グルテン含量／指数、エネルギー含量、味などの所望の成分の増加；
例えば、少ないマイコトキシン、少ないアフラトキシン、ゲオスミンレベル、フェノール性芳香、ラッカーゼ、ポリフェノールオキシダーゼおよびペルオキシダーゼ、硝酸塩含量などの不要な成分の減少
を含む、1ヘクタール当たりの総バイオマス、1ヘクタール当たりの収量、仁／果実の重量、種子の大きさおよび／またはヘクトリットル重量ならび製品品質改善を指している。
【０２７７】
植物成長調節化合物は、例えば、植物の栄養生長を減速させるために使用することができる。このような成長の落ち込みは、例えば、イネ科牧草類の場合には、装飾園、公園およびスポーツ施設、路側、空港または果物作物における草刈りの頻度を減らすことができるために、経済的に重要である。また、路側およびパイプラインもしくはオーバーヘッドケーブルの近く、または活発な植物の成長が望ましくない領域での草本植物および木本植物の生育を抑制することが重要である。
【０２７８】
また、穀物の縦成長を阻害するための成長調節剤の使用も重要である。これにより、収穫前の植物の倒伏のリスクが低減または完全に排除される。さらに、穀物の場合の成長調節剤は、倒伏に対抗する稈を強化することができる。稈を短絡および強化するための成長調節剤を使用することによって、穀物倒伏のリスクを伴わずに高い肥料量を配置して収量を増やすことができる。
【０２７９】
多くの作物植物では、栄養生長の落ち込みによって高密度の定植が可能になるため、土壌表面基準でより高い収量を達成することが可能となる。このようにして得られた小さい植物の別の利点は、作物を栽培および収穫することが容易であることである。
【０２８０】
栄養分および同化産物が植物の栄養部分よりも花および果実形成に多くの利益をもたらすので、栄養植物生長の減少は増加または改善した収量につながる可能性もある。
【０２８１】
あるいは、成長調節剤を用いて栄養生長を促進することもできる。これは、栄養植物部分を収穫する場合に極めて有益である。しかしながら、栄養生長を促進することによって、より多くの同化産物が形成され、より多くのまたはより大きな果実をもたらすという点で、生殖生長を促進する可能性もある。
【０２８２】
さらに、栄養利用効率、特に窒素（N）利用効率、リン（P）利用効率、水利用効率の改善、蒸散、呼吸および／またはCO2同化率の改善、優れた結節形成、Ca代謝改善等を通して、成長または収量に対する有益な効果を達成することができる。
【０２８３】
同様に、成長調整剤を用いて植物の組成を変えることができ、これにより収穫された製品の品質が改善され得る。成長調節剤の影響下で、単為結実果実が形成され得る。さらに、花の性別に影響を与えることが可能である。ハイブリッド種子の繁殖および生産において非常に重要な  不稔性花粉を生産することも可能である。
【０２８４】
成長調節剤の使用により、植物分枝を制御することができる。一方では、頂芽優性を破壊することによって、特に観賞植物の栽培において、成長の阻害とも組み合わせて、非常に望ましくなり得る側枝の発生を促進することが可能である。しかしながら、他方では、側枝の成長を抑制することも可能である。この効果は、例えばタバコの栽培またはトマトの栽培において特に重要である。
【０２８５】
成長調節剤の影響下で、植物の葉の量を、植物の落葉が所望の時間に達成されるように制御することができる。このような落葉はワタの機械的収穫において重要な役割を果たすが、他の作物、例えば、例えばブドウ栽培における収穫を容易にするためにも重要である。植物を移植する前に植物の落葉を行って植物の蒸散を低下させることもできる。
【０２８６】
さらに、成長調節剤は、植物の老化を調節することができ、これにより緑葉面積の持続時間が長くなり、登熟期が長くなり、収量品質等が改善され得る。
【０２８７】
同様に、成長調節剤を用いて果実の裂開を調節することができる。一方では、時期尚早の果実の裂開を防ぐことが可能である。他方では、所望のかさを達成するために（「間引」）果実の裂開または花の発育不全を促進することも可能である。さらに、機械的収穫を可能にするため、または手動収穫を容易にするために、収穫時に成長調節剤を使用して果実を引き離すのに必要な力を低減することが可能である。
【０２８８】
成長調節剤を使用して、収穫前または収穫後に収穫された材料のより早いまたは遅れた熟成を達成することもできる。これは、市場の要求に対する最適な調整を可能にするので、特に有利である。さらに、成長調節剤は果実の色を改善することができる場合もある。さらに、成長調節剤を使用して、一定期間内に成熟を同期させることもできる。これは、例えば、タバコ、トマトまたはコーヒーの場合において、一回の作業での完全な機械的収穫または手動収穫の必要条件を確立する。
【０２８９】
成長調節剤を用いることによって、例えば、苗床のパイナップルまたは観賞植物などの植物が、そのようにするために通常傾けていない時に発芽、分芽または開花するように植物の種子または芽の休息に影響を与えることがさらに可能である。霜のリスクがある地域では、晩霜に起因する損傷を回避するために、成長調節剤の助けを借りて種子の出芽または発芽を遅らせることが望ましい場合がある。
【０２９０】
最後に、成長調節剤は、土壌の霜、干ばつまたは高い塩分に対する植物の耐性を誘導することができる。これによって、通常、この目的には適さない領域での植物の栽培が可能になる。
【０２９１】
植物防御モジュレーター
本発明の化合物および組成物はまた、植物において強力な強化効果を示し得る。したがって、これらを望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員するために使用することができる。
【０２９２】
本文脈における植物強化（耐性誘導）物質は、処理植物が、後に望ましくない微生物を接種した場合に、これらの微生物に対して高度の耐性を生じるように、植物の防御系を刺激することができる物質である。
【０２９３】
さらに、本発明に関連して、植物生理学的効果は、以下を含む：
高温または低温耐性、干ばつ耐性および干ばつストレス後の回復、水利用効率（水消費量の減少と相関する）、洪水耐性、オゾンストレスおよびUV耐性、重金属、塩、殺有害生物剤等の化学物質に対する耐性を含む非生物的ストレス耐性。
【０２９４】
真菌耐性の増加ならびに線虫、ウイルスおよび細菌に対する耐性の増加を含む生物的ストレス耐性。本発明の文脈では、生物的ストレス耐性は、好ましくは、真菌耐性増加ならびに線虫および細菌に対する耐性増加を含む。
【０２９５】
植物の健康／植物の品質および種子の活力、立木失敗の減少、外観の改善、ストレス後の回復の増加、色素沈着（例えば、クロロフィル含量、ステイグリーン効果（stay−green effect）等）の改善および光合成効率の改善を含む植物の活力の増加。
【０２９６】
施用
本発明の化合物は、そのままで、または例えば使用準備済液剤、乳剤、水性または油性懸濁剤、散剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、可溶性顆粒剤、粉剤、散布用顆粒剤、サスポエマルジョン濃縮物、本発明の化合物を含浸した天然産物、本発明の化合物を含浸した合成物質、肥料またはポリマー物質中のマイクロカプセルの形態で施用することができる。
【０２９７】
施用は、慣用的な様式で、例えば散水、噴霧、霧化、散布、散粉、発泡、分散などによって達成される。本発明の化合物を、微量法により、点滴灌漑システムまたは灌注施用を介して展開して、畝内に施用する、または土壌茎もしくは幹に注入することも可能である。さらに、創傷シール、塗料または他の創傷被覆材を用いて本発明の化合物を施用することが可能である。
【０２９８】
植物、植物部分、果実、種子または土壌に施用される本発明の化合物の有効かつ植物適合性の量は、使用される化合物／組成物、処理の対象（植物、植物部分、果実、種子または土壌）、処理の種類（散布、噴霧、種子粉衣）、処理の目的（治療および保護）、微生物の種類、微生物の発生段階、微生物の感受性、作物の成長段階および環境条件などの種々の因子に依存するだろう。
【０２９９】
本発明の化合物を殺真菌剤として使用する場合、施用量は施用の種類に応じて比較的広い範囲内で変化し得る。葉などの植物部分の処理の場合、施用量は、0．1〜10000g／ha、好ましくは10〜1000g／ha、より好ましくは50〜300g／haに及び得る（散水または点滴注入による施用の場合、特にロックウールまたはパーライトなどの不活性基質を使用する場合は、施用量を減らすことさえ可能である）。種子の処理の場合、施用量は、種子100kg当たり0．1〜200g、好ましくは種子100kg当たり1〜150g、より好ましくは種子100kg当たり2．5〜25g、さらにより好ましくは種子100kg当たり2．5〜12．5gに及び得る。土壌の処理の場合、施用量は、0．1〜10000g／ha、好ましくは1〜5000g／haに及び得る。
【０３００】
これらの施用量は単なる例であり、本発明の範囲を限定することを意図していない。
【０３０１】
本発明を以下の実施例により説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されない。
【発明を実施するための形態】
【０３０２】
調製実施例
2−（1−クロロシクロプロピル）−1−（2−クロロフェニル）−3−（テトラゾール−1−イル）プロパン−2−オール（Ia−05）および2−（1−クロロシクロプロピル）−1−（2−クロロフェニル）−3−（テトラゾール−2−イル）プロパン−2−オール（Ib−04）の調製
【化３３】
2021502402.tif 000035
マグネチックスターラーおよび冷却管を備えた50mLの二口丸底フラスコで、テトラゾール（761mg、10．8mmol）をDMF（ジメチルホルムアミド）8mlに溶解した。K2CO3（1500mg、10．8mmol）を添加し、次いで、反応混合物を室温（21°C）で15分間撹拌した後、DMF（2ml）中2−（1−クロロシクロプロピル）−2−［（2−クロロフェニル）メチル］オキシラン（2000mg、7．23mmol）を一度に添加した。反応混合物を70℃に加熱し、22時間維持し、その間に反応混合物は濃いオレンジ色になった。
【０３０３】
反応混合物を冷却し、氷／水に添加し、1時間激しく攪拌し、その時点で沈殿が形成した。固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。
【０３０４】
40gシリカカートリッジおよび溶離液としての0〜5％酢酸エチル／ジクロロメタンを使用するフラッシュクロマトグラフィーによる精製によって、無色固体としての2−（1−クロロシクロプロピル）−1−（2−クロロフェニル）−3−（テトラゾール−1−イル）プロパン−2−オール｛MS（ESI）：313．2（［M＋H］＋）｝200mg（8．3％）および無色固体としての2−（1−クロロシクロプロピル）−1−（2−クロロフェニル）−3−（テトラゾール−2−イル）プロパン−2−オール｛MS（ESI）：313．2（［M＋H］＋）｝190mgが得られた。
【０３０５】
2−（1−クロロシクロプロピル）−1−（2−フルオロフェニル）−3−（テトラゾール−1−イル）プロパン−2−オール（Ia−04）および2−（1−クロロシクロプロピル）−1−（2−フルオロフェニル）−3−（テトラゾール−2−イル）プロパン−2−オール（Ib−02）の調製
【化３４】
2021502402.tif 000036
マグネチックスターラーおよび冷却管を備えた50mLの二口丸底フラスコで、テトラゾール（816mg、11．5mmol）をDMF（ジメチルホルムアミド）8mlに溶解した。K2CO3（1609mg、11．6mmol）を添加し、次いで、反応混合物を室温で15分間撹拌した後、DMF（2ml）中2−（1−クロロシクロプロピル）−2−［（2−フルオロフェニル）メチル］オキシラン（2000mg、7．76mmol）を一度に添加した。反応混合物を室温で15時間撹拌し、次いで、70℃に加熱し、この温度で22時間さらに撹拌し、その間に反応混合物は濃いオレンジ色になった。
【０３０６】
反応混合物を冷却し、氷／水に添加し、1時間激しく攪拌し、その時点で沈殿が形成した。固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。
【０３０７】
逆相分取用HPLCによる精製によって、無色固体としての2−（1−クロロシクロプロピル）−1−（2−フルオロフェニル）−3−（テトラゾール−1−イル）プロパン−2−オール｛MS（ESI）：297．2（［M＋H］＋）｝460mg（19％）および無色固体としての2−（1−クロロシクロプロピル）−1−（2−フルオロフェニル）−3−（テトラゾール−2−イル）プロパン−2−オール｛MS（ESI）：297．2（［M＋H］＋）｝450mg（18％）が得られた。
【０３０８】
2−（1−クロロシクロプロピル）−1−（2−クロロ−3−ピリジル）−3−（テトラゾール−1−イル）プロパン−2−オール（Ia−03）および2−（1−クロロシクロプロピル）−1−（2−クロロ−3−ピリジル）−3−（テトラゾール−2−イル）プロパン−2−オール（Ib−05）の調製
【化３５】
2021502402.tif 000037
テトラゾールの溶液（アセトニトリル中0．45M溶液、5．56mL、2．5mmol）をアセトニトリル（6．0mL）でさらに希釈し、次いで、炭酸カリウム（2．5mmol、345mg）を添加し、懸濁液を室温で10分間撹拌した後、アセトニトリル（2．0mL）に溶解した2−クロロ−3−［［2−（1−クロロシクロプロピル）オキシラン−2−イル］メチル］ピリジン（2．5mmol、642mg）を添加した。反応混合物を75℃に加熱し、18時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いで、水でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによって、（Ia−03）60g（純度97％、収率7％）｛MS（ESI）：314．05（［M］＋）｝および（Ib−05）50mg（純度94％、収率6％）｛MS（ESI）：314．05（［M］＋）｝が得られた。
【０３０９】
2−（1−クロロシクロプロピル）−1−フェニル−3−（テトラゾール−1−イル）プロパン−2−オール（Ia−01）の調製
ステップ1：1−（1−クロロシクロプロピル）−2−（テトラゾール−1−イル）エタノンおよび1−（1−クロロシクロプロピル）−2−（テトラゾール−2−イル）エタノンの調製
【化３６】
2021502402.tif 000038
マグネチックスターラーを備えた、20mlマイクロ波チューブ中、アルゴン下のテトラゾール（360mg、5．13mmol）のアセトニトリル（10．3ml）中溶液に、DBU（1，8−ジアザビシクロ［5．4．0］ウンデカ−7−エン）（861mg、5．65mmol）を添加した。反応混合物を室温で5分間撹拌し、次いで、アセトニトリル（1ml）中2−クロロ−1−（1−クロロシクロプロピル）エタノン（786mg、5．13mmol）を滴加した。得られた反応混合物を室温で1時間撹拌し、次いで、40℃に加熱し、さらに1時間撹拌した。反応混合物を冷却し、溶媒約5mlに濃縮し、酢酸エチル（15ml）で希釈し、10％Na2CO3溶液、ブラインで順次洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、最後に溶媒を蒸発させた。
【０３１０】
逆相分取HPLCによる精製によって、無色固体としての1−（1−クロロシクロプロピル）−2−（テトラゾール−1−イル）エタノン｛MS（ESI）：187．2（［M＋H］＋）｝350mg（34．7％）および無色固体としての1−（1−クロロシクロプロピル）−2−（テトラゾール−2−イル）エタノン｛MS（ESI）：187．2（［M＋H］＋）｝100mg（10．4％）が得られた。
【０３１１】
ステップ2：2−（1−クロロシクロプロピル）−1−フェニル−3−（テトラゾール−1−イル）プロパン−2−オール（Ia−01）の調製
【化３７】
2021502402.tif 000039
ベンジルマグネシウムクロリド（1．38ml、1．01mmol）のTHF（テトラヒドロフラン）溶液を、マグネチックスターラーを備え、ゴム製セプタムを取り付けたオーブン乾燥済20mlマイクロ波チューブにアルゴン下で供給し、0℃に冷却した。塩化マンガンビス（塩化リチウム）錯体のTHF溶液（2．46ml、1．23mmol）を10分間にわたってゆっくり滴加した。反応混合物を0℃で10分間撹拌し、次いで、ジクロロメタン（3ml）中1−（1−クロロシクロプロピル）−2−（テトラゾール−1−イル）エタノン（135mg、0．72mmol）を添加し、反応混合物を0℃で2時間撹拌した。反応混合物を、飽和NH4Cl溶液を滴加することによってクエンチし、水とジクロロメタンに分配し、有機層を分離し、ブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。
【０３１２】
逆相分取用HPLCによる精製によって、化合物（Ia−01）95mg（44．8％）が無色固体｛MS（ESI）：279．2（［M＋H］＋）｝として得られた。
【０３１３】
2−（1−クロロシクロプロピル）−3−（2−フルオロフェニル）−1−（テトラゾール−1−イル）ブタ−3−エン−2−オール（Ia−en−02）の調製
【化３８】
2021502402.tif 000040
マグネシウム屑（163．2mg、6．71mmol、1．5当量）を最初にアルゴン下、室温で1時間攪拌し、次いで、Et2O（2mL）で覆い、連続攪拌下で1，2−ジブロモエタン（2滴）を添加した。得られた懸濁液を室温で20分間撹拌した。1−（1−ブロモビニル）−2−フルオロ−ベンゼン数滴を添加し、次いで、得られた混合物を0〜5℃に冷却し、残りの量の1−（1−ブロモビニル）−4−クロロ−ベンゼン（総量：1．00g、4．47 mmol）［Et2O（6mL）中溶液として］を30分間にわたって滴加した。添加後、反応混合物を0〜5℃で10分間撹拌した。ヨウ素を指示薬として使用して、得られた溶液を迅速に滴定すると、0．44Mの濃度が得られた。
【０３１４】
得られたグリニャール溶液（6．84mL、0．44M、3．00mmol）を、5℃で1−（1−クロロシクロプロピル）−2−（テトラゾール−1−イル）エタノン（XVIa−01）（461mg、2．38mmol、1．0等量）のTHFとジクロロメタンの混合物（50：50、5mL）中溶液に滴加した。反応混合物を0〜5℃で50分間さらに撹拌し、次いで、0〜5℃で飽和NH4Cl水溶液を添加してクエンチした。得られた混合物を水で希釈し、次いで、酢酸エチル（3×20mL）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（ChemElut）、次いで、真空中で濃縮乾固した。油性残渣を分取HPLCによって精製すると、2−（1−クロロシクロプロピル）−3−（2−フルオロフェニル）−1−（テトラゾール−1−イル）ブタ−3−エン−2−オール235mg（36％）が無色固体として得られた。
MS（ESI）：309（［M＋H］＋）
【０３１５】
2−（1−クロロシクロプロピル）−3−（2−フルオロフェニル）−1−（テトラゾール−1−イル）ブタン−2−オール、ジアステレオ異性体1およびジアステレオ異性体2（Ia−20およびIa−22）の調製
【化３９】
2021502402.tif 000041
2−（1−クロロシクロプロピル）−3−（2−フルオロフェニル）−1−（テトラゾール−1−イル）ブタ−3−エン−2−オール（160mg、0．51mmol）のメタノール（25mL）中溶液を、H−Cube装置（完全H2）中、室温でPd／Cカートリッジ（流量：1mL／分）を介して水素化した。得られた溶液を真空中で濃縮乾固した。油性残渣を分取HPLCによって精製すると、各ジアステレオ異性体（ラセミ体として）それぞれ125mg（74％）および14mg（8％）が無色固体として得られた。
MS（ESI）：311（［M＋H］＋）
【０３１６】
以下の表は、本発明による化合物の例を非限定的に説明する。化合物を、上に概説される調製実施例に従って、またはこれと同様に調製した。
【０３１７】
【表１Ａ】
2021502402.tif 000042
【表１Ｂ】
2021502402.tif 000043
【表１Ｃ】
2021502402.tif 000044
【表１Ｄ】
2021502402.tif 000045
【表１Ｅ】
2021502402.tif 000046
【０３１８】
【表２Ａ】
2021502402.tif 000047
【表２Ｂ】
2021502402.tif 000048
【０３１９】
【表３】
2021502402.tif 000049
【０３２０】
【表４】
2021502402.tif 000050
【０３２１】
【表５】
2021502402.tif 000051
【０３２２】
【表６】
2021502402.tif 000052
【０３２３】
LogP値：
LogP値の測定は、EEC指令79／831付属書V．A8に従って、以下の方法で逆相カラムを用いてHPLC（高速液体クロマトグラフィー）によって行った：
［a］LogP値は、溶離液として水中0．1％ギ酸およびアセトニトリル（10％アセトニトリル〜95％アセトニトリルの直線勾配）を用いて、酸性範囲でLC−UVの測定によって決定される。
［b］LogP値は、溶離液として水中0．001モル濃度酢酸アンモニウムおよびアセトニトリル（10％アセトニトリル〜95％アセトニトリルの直線勾配）を用いて、中性範囲でLC−UVの測定によって決定される。
［c］LogP値は、溶離液として0．1％リン酸およびアセトニトリル（10％アセトニトリル〜95％アセトニトリルの直線勾配）を用いて、酸性範囲でLC−UVの測定によって決定される。
【０３２４】
同じ方法内で2つ以上のLogP値が入手可能な場合は、全ての値が与えられ、「＋」で区切られる。
【０３２５】
較正は、既知のLogP値（連続するアルカノン間の線形補間による保持時間を用いたLogP値の測定）を有する直鎖アルカン2−オン（炭素原子数3〜16）を用いて行った。λmax値は、200nm〜400nmのUVスペクトルおよびクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
【０３２６】
NMRピークリスト
選択された実施例の1H−NMRデータを1H−NMRピークリストの形態で記載する。各シグナルピークについて、δ値（ppm）および丸括弧中のシグナル強度を列挙する。δ値−シグナル強度の対の間には区切り記号としてセミコロンがある。
【０３２７】
そのため、ある例のピークリストは、形態：
δ1（強度1）；δ2（強度2）；……．．；δi（強度i）；……．．；δn（強度n）
を有する。
【０３２８】
シャープなシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された実施例のシグナルの高さ（cm）と相関し、シグナル強度の実際の関係を示す。ブロードなシグナルからは、数個のピークまたはシグナルの中央とその相対強度をスペクトル中の最も強いシグナルと比較して示すことができる。
【０３２９】
1Hスペクトルの化学シフトを較正するために、特にDMSOで測定したスペクトルの場合、テトラメチルシランおよび／または使用する溶媒の化学シフトを使用する。そのため、NMRピークリストでは、必ずしもそうではないが、テトラメチルシランピークが生じる可能性がある。
【０３３０】
1H−NMRピークリストは、古典的な1H−NMRプリントと同様であるので、通常、古典的なNMR解釈で列挙される全てのピークを含む。
【０３３１】
さらに、それらは、古典的な1H−NMRプリントのように、溶媒のシグナル、本発明の目的である標的化合物の立体異性体、および／または不純物のピークを示し得る。
【０３３２】
溶媒および／または水のδ範囲の化合物シグナル示すため、通常の溶媒ピーク、例えば、DMSO−D6中DMSOのピークおよび水のピークを1H−NMRピーク中に示し、これらは通常平均で高い強度を有する。
【０３３３】
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、標的化合物（例えば、90％超の純度を有する）のピークより平均して低い強度を有する。
【０３３４】
このような立体異性体および／または不純物は特定の調製方法に固有のものであり得る。そのため、それらのピークは、「副産物指紋」による調製方法の再現を認識するのに役立ち得る。
【０３３５】
既知の方法（MestReC、ACDシミュレーション、但し、経験的に評価した期待値も使用）で標的化合物のピークを計算する当業者は、場合によりさらなる強度フィルタを用いて、必要とされる標的化合物のピークを単離することができる。この単離は古典的な1H−NMR解釈での関連ピークピッキングと同様であるだろう。
【０３３６】
ピークリストを含むNMRデータの記載のさらなる詳細は、Research Disclosure Database Number 564025の刊行物「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」に見出される。
【０３３７】
Ia−01：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．8124（3．1）；7．4263（0．4）；7．4142（0．3）；7．4078（1．4）；7．4019（0．8）；7．3962（0．6）；7．3899（1．5）；7．3828（3．5）；7．3757（1．6）；7．3635（1．0）；7．3445（2．3）；7．3373（1．8）；7．3189（1．1）；7．3131（0．9）；7．2988（10．7）；5．0090（1．8）；4．9612（2．4）；4．6641（1．9）；4．6163（1．5）；3．4710（1．5）；3．4247（1．8）；2．9562（1．7）；2．9099（1．5）；2．3696（3．5）；1．5931（16．0）；0．8136（0．5）；0．8083（0．5）；0．7975（0．6）；0．7900（0．8）；0．7739（0．6）；0．7561（0．7）；0．6362（0．5）；0．6198（0．5）；0．6136（0．7）；0．5971（0．9）；0．5793（0．7）；0．5739（1．1）；0．5686（1．1）；0．5614（0．6）；0．5453（0．9）；0．5267（0．8）；0．5222（0．6）；0．5041（0．6）；0．4497（0．8）；0．4437（0．4）；0．4335（0．6）；0．4151（0．8）；0．4096（0．6）；0．3989（0．4）；0．3918（0．4）；0．0485（0．4）；0．0376（10．8）；0．0267（0．4）
Ia−02：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．9425（1．6）；8．8963（16．0）；7．4294（0．6）；7．3966（1．9）；7．3914（3．1）；7．3833（3．0）；7．3655（6．2）；7．3572（5．7）；7．3473（2．7）；7．3415（4．6）；7．3353（4．4）；7．3129（0．6）；7．3070（0．6）；7．2989（2．4）；7．1309（3．6）；7．1285（3．6）；7．1047（5．7）；7．1023（5．6）；7．0901（0．9）；7．0870（0．9）；7．0786（2．6）；7．0762（2．5）；7．0636（0．9）；7．0610（0．8）；7．0368（0．5）；5．3237（2．0）；5．2297（0．8）；5．1772（6．8）；5．1293（7．7）；4．8871（0．8）；4．8395（0．6）；4．5683（7．2）；4．5204（6．2）；3．4400（3．4）；3．4370（3．3）；3．3892（6．2）；3．3428（7．1）；3．3351（7．1）；3．2726（5．1）；3．2668（5．0）；3．2252（3．0）；3．2193（3．0）；2．0353（1．0）；1．9878（0．7）；1．5532（1．7）；1．5293（1．6）；1．2733（0．6）；0．8244（4．5）；0．7934（9．8）；0．7632（8．0）；0．5824（2．3）；0．5626（3．0）；0．5567（2．6）；0．5478（1．9）；0．5333（3．5）；0．5221（1．6）；0．5022（1．7）；0．4006（2．4）；0．3808（2．5）；0．3708（3．7）；0．3492（2．8）；0．3399（2．3）；0．3202（1．6）；0．1512（0．5）；0．0171（2．0）
Ia−03：1H−NMR（601．6 MHz，CD3CN）：
δ＝8．9133（1．0）；8．8488（10．2）；8．3200（5．6）；8．3138（5．2）；8．2702（1．0）；7．9249（5．9）；7．9129（5．3）；7．6749（0．8）；7．6629（0．8）；7．5475（0．4）；7．5357（0．4）；7．3484（4．6）；7．3406（5．0）；7．3367（4．7）；7．3288（3．6）；7．2820（0．8）；7．2740（0．9）；7．2624（0．6）；6．8752（0．4）；5．1587（6．1）；5．1345（6．3）；5．1194（1．2）；4．9922（0．6）；4．9675（0．5）；4．8816（3．6）；4．4961（6．4）；4．4719（5．8）；3．6531（0．5）；3．6246（0．6）；3．5196（6．4）；3．4961（16．0）；3．4383（1．0）；3．4097（0．8）；3．3264（6．5）；3．3202（8．3）；3．2957（8．9）；3．2822（16．0）；3．2750（14．8）；3．1644（0．4）；2．2519（35．2）；2．1248（0．4）；2．0570（0．3）；1．9489（7．0）；1．9458（7．7）；1．2840（0．6）；1．2673（0．6）；0．9540（0．5）；0．9450（0．4）；0．9150（0．6）；0．9036（0．6）；0．8884（0．7）；0．8723（0．8）；0．8619（0．9）；0．8183（6．0）；0．8116（6．8）；0．8008（8．6）；0．7888（6．3）；0．7835（5．6）；0．7467（1．5）；0．7288（1．0）；0．6228（0．6）；0．6044（1．1）；0．5948（1．8）；0．5910（2．0）；0．5765（1．4）；0．5628（3．0）；0．5523（4．0）；0．5492（4．1）；0．5399（3．9）；0．5361（3．8）；0．5234（2．4）；0．3664（2．7）；0．3556（4．1）；0．3489（3．8）；0．3440（3．8）；0．3391（3．7）；0．3272（2．3）；−0．0002（1．0）
Ia−04：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．7891（16．0）；7．4087（2．3）；7．4054（2．5）；7．3935（4．5）；7．3902（4．7）；7．3783（2．5）；7．3749（2．6）；7．3397（1．5）；7．3361（1．5）；7．3288（1．7）；7．3248（3．1）；7．3212（2．4）；7．3128（2．5）；7．3087（3．3）；7．3048（1．8）；7．2974（1．9）；7．2939（1．6）；7．2628（17．7）；7．1923（0．4）；7．1804（3．6）；7．1783（3．9）；7．1654（5．7）；7．1633（6．0）；7．1504（2．7）；7．1483（2．7）；7．1421（0．4）；7．1179（3．1）；7．1163（3．0）；7．1013（3．0）；7．0980（3．9）；7．0808（2．6）；7．0791（2．5）；5．0851（8．6）；5．0563（9．3）；4．5071（8．3）；4．4783（7．5）；3．3756（4．5）；3．3469（6．0）；3．2027（5．1）；3．2000（5．2）；3．1741（3．8）；3．1712（3．8）；2．7319（8．9）；2．7220（8．8）；1．5881（24．9）；0．8046（1．5）；0．7923（3．5）；0．7899（2．4）；0．7831（2．0）；0．7774（3．8）；0．7711（5．3）；0．7683（3．1）；0．7578（5．2）；0．7561（5．2）；0．7513（4．0）；0．7458（1．9）；0．7388（2．5）；0．7365（4．3）；0．7243（2．1）；0．5739（2．9）；0．5619（3．5）；0．5592（3．1）；0．5523（2．7）；0．5470（3．3）；0．5404（3．0）；0．5376（2．5）；0．5255（2．4）；0．4039（2．9）；0．3918（2．9）；0．3889（3．2）；0．3825（3．0）；0．3770（2．7）；0．3703（2．7）；0．3675（2．8）；0．3554（2．1）；0．0063（0．7）；−0．0002（16．0）；−0．0067（0．7）
Ia−05：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝9．1370（16．0）；7．6228（3．2）；7．6167（3．3）；7．6042（2．6）；7．5993（3．6）；7．4764（3．3）；7．4721（2．4）；7．4700（2．0）；7．4586（4．1）；7．4531（4．4）；7．3562（0．9）；7．3515（1．4）；7．3378（4．0）；7．3332（3．9）；7．3268（4．1）；7．3207（6．4）；7．3148（3．3）；7．3082（3．6）；7．3028（3．1）；7．2897（1．1）；7．2845（0．8）；5．4601（10．3）；5．1144（4．6）；5．0786（4．9）；4．2995（5．9）；4．2637（5．5）；3．5789（5．1）；3．5435（5．9）；3．3255（31．5）；3．1369（5．4）；3．1015（4．6）；2．6711（0．3）；2．5416（3．0）；2．5246（0．7）；2．5111（19．4）；2．5067（39．1）；2．5022（51．0）；2．4977（36．1）；2．4932（16．9）；2．3290（0．3）；0．9531（1．1）；0．9380（1．7）；0．9348（1．7）；0．9262（1．7）；0．9197（1．8）；0．9112（1．9）；0．9078（1．8）；0．8928（1．5）；0．7414（1．2）；0．7260（1．6）；0．7232（1．8）；0．7147（2．0）；0．7082（1．6）；0．6995（1．9）；0．6965（2．1）；0．6816（1．4）；0．4594（1．4）；0．4454（1．9）；0．4410（1．8）；0．4328（1．7）；0．4270（2．0）；0．4188（1．7）；0．4144（1．4）；0．4003（1．3）；0．2570（1．4）；0．2427（1．6）；0．2388（1．8）；0．2301（1．8）；0．2247（1．7）；0．2159（1．6）；0．2119（1．6）；0．1977（1．1）；0．0079（2．4）；−0．0002（70．1）；−0．0086（2．3）
Ia−06：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．9198（0．4）；8．8717（16．0）；7．2987（4．2）；7．2356（1．0）；7．2298（1．5）；7．2252（1．3）；7．2036（3．9）；7．1806（4．5）；7．1697（1．3）；7．1579（3．0）；7．1483（4．4）；7．1450（5．4）；7．1264（6．5）；7．1185（3．7）；7．1041（2．2）；7．0916（0．9）；7．0747（0．8）；5．1789（0．4）；5．1636（7．4）；5．1157（8．6）；4．5609（7．7）；4．5130（6．6）；3．4456（3．1）；3．4417（3．2）；3．3981（5．6）；3．3942（5．7）；3．2857（5．0）；3．2795（5．0）；3．2383（2．8）；3．2320（2．9）；3．0673（6．6）；3．0593（6．7）；1．7784（1．6）；1．5673（0．4）；1．5433（0．4）；1．2809（0．8）；0．8655（0．5）；0．8453（3．3）；0．8366（3．7）；0．8187（4．0）；0．8105（8．9）；0．8022（4．9）；0．7827（5．5）；0．7773（5．1）；0．7571（1．0）；0．5990（2．6）；0．5791（3．3）；0．5745（2．8）；0．5632（2．1）；0．5530（3．1）；0．5448（2．6）；0．5386（1．8）；0．5186（2．0）；0．4141（2．7）；0．3942（2．5）；0．3861（2．7）；0．3813（3．0）；0．3678（2．2）；0．3599（2．5）；0．3534（2．4）；0．3334（1．7）；0．0262（3．3）
Ia−07：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9930（3．2）；7．7323（0．5）；7．5146（1．4）；7．4597（0．7）；7．4407（0．9）；7．4077（0．6）；7．3880（1．0）；7．3397（0．8）；7．3206（1．0）；7．3013（0．4）；5．4561（2．9）；4．8215（1．1）；4．7855（1．3）；4．3194（1．3）；4．2833（1．1）；3．1066（16．0）；3．0769（1．1）；3．0423（1．3）；2．8498（1．2）；2．8152（0．9）；2．6700（3．2）；2．5105（3．0）；2．2855（3．2）；2．2814（4．2）；2．2772（3．3）；0．1929（0．4）；0．1839（0．7）；0．1755（1．0）；0．1666（3．6）；−0．0002（0．7）；−0．0180（0．4）；−0．0269（0．3）
Ia−08：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝9．1781（7．4）；7．6898（1．6）；7．6839（1．7）；7．6714（1．6）；7．6665（2．0）；7．5719（1．7）；7．5675（1．5）；7．5541（2．1）；7．5489（2．3）；7．4418（0．5）；7．4375（0．7）；7．4235（2．0）；7．4192（2．0）；7．4122（2．2）；7．4064（3．4）；7．4011（1．9）；7．3936（1．9）；7．3885（1．7）；7．3752（0．6）；7．3702（0．5）；5．0967（2．6）；5．0610（2．8）；4．7673（6．1）；4．3159（2．9）；4．2802（2．7）；3．4396（31．0）；3．4115（3．2）；3．1453（2．9）；3．1101（2．4）；3．0028（1．0）；2．8433（0．9）；2．6181（5．8）；2．6141（7．6）；2．6100（5．9）；1．3648（16．0）；0．5424（0．5）；0．5288（0．9）；0．5183（1．4）；0．5078（1．0）；0．4942（0．7）；0．0230（0．6）；0．0092（1．0）；−0．0002（1．5）；−0．0135（1．1）；−0．0234（0．9）；−0．0993（0．7）；−0．1093（0．9）；−0．1228（1．4）；−0．1329（0．9）；−0．1462（0．6）；−0．2979（0．8）；−0．3074（0．9）；−0．3122（1．0）；−0．3211（1．5）；−0．3300（0．9）；−0．3349（0．9）；−0．3444（0．7）
Ia−09：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝9．1390（7．5）；7．7165（2．3）；7．6966（2．7）；7．6792（1．9）；7．6757（1．9）；7．6600（2．2）；7．6564（2．2）；7．4587（1．2）；7．4398（2．4）；7．4214（1．4）；7．3038（1．3）；7．3000（1．3）；7．2841（2．0）；7．2812（2．0）；7．2655（1．0）；7．2617（0．9）；5．0872（2．5）；5．0516（2．7）；4．7390（5．8）；4．2521（2．9）；4．2165（2．7）；3．4727（2．4）；3．4374（2．9）；3．4083（34．5）；3．1255（2．8）；3．0902（2．3）；2．9716（1．5）；2．8122（1．3）；2．5870（7．0）；2．5830（9．2）；2．5789（7．1）；1．3418（16．0）；1．2891（0．5）；0．5755（0．5）；0．5620（0．9）；0．5515（1．4）；0．5402（1．0）；0．5278（0．7）；0．0232（0．6）；0．0094（1．0）；−0．0002（1．4）；−0．0135（1．1）；−0．0235（0．8）；−0．1160（0．6）；−0．1262（0．9）；−0．1396（1．4）；−0．1497（0．9）；−0．1631（0．6）；−0．3111（0．7）；−0．3208（0．9）；−0．3254（1．0）；−0．3344（1．5）；−0．3433（0．9）；−0．3483（0．9）；−0．3576（0．7）
Ia−10：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
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Ia−11：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
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Ia−13：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
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Ia−14：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
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Ia−15：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
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Ia−16：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．7162（10．7）；7．0953（2．0）；7．0544（1．9）；7．0480（2．4）；7．0436（2．4）；7．0366（3．3）；7．0294（2．4）；7．0251（2．3）；7．0187（1．9）；6．8545（1．4）；6．8451（1．6）；6．8361（3．2）；6．8268（3．2）；6．8173（2．4）；6．8080（2．2）；6．7809（1．4）；6．7740（2．2）；6．7665（2．7）；6．7588（2．9）；6．7417（1．4）；6．7350（0．8）；4．9992（6．2）；4．9706（7．3）；4．6638（6．3）；4．6353（5．4）；3．8060（1．4）；3．0425（4．3）；1．8675（0．4）；1．3364（16．0）；1．3221（15．9）；1．0787（0．8）；0．1952（1．4）；0．1886（1．8）；0．1790（3．0）；0．1734（3．0）；0．1652（2．4）；0．1453（0．8）；0．0224（1．5）；−0．0002（5．7）；−0．0100（5．5）；−0．0297（1．6）；−0．1050（0．6）；−0．1789（2．6）；−0．2830（2．6）；−0．2953（1．6）
Ia−17：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．7337（16．0）；7．4468（0．4）；7．4346（1．4）；7．4243（2．0）；7．4187（1．5）；7．4055（7．9）；7．3999（4．8）；7．3940（3．5）；7．3877（8．3）；7．3807（18．7）；7．3739（7．2）；7．3616（3．9）；7．3415（1．3）；7．3355（1．3）；7．3282（0．9）；7．3101（10．4）；7．2984（36．3）；7．2844（6．9）；7．2790（5．3）；7．2319（0．3）；5．3373（2．0）；4．8846（4．6）；4．8790（4．7）；4．8369（6．8）；4．8314（6．9）；4．6474（6．2）；4．6426（6．3）；4．5998（4．2）；4．5950（4．2）；3．3368（4．1）；3．3311（4．2）；3．2905（5．0）；3．2847（5．2）；2．9134（5．3）；2．9085（5．4）；2．8670（4．3）；2．8622（4．4）；2．2992（7．9）；1．5990（1．2）；1．2904（0．6）；0．8935（1．0）；0．8711（1．4）；0．8681（1．4）；0．8527（1．6）；0．8463（1．3）；0．8312（2．0）；0．8276（2．3）；0．8066（2．1）；0．8002（1．5）；0．7848（1．6）；0．7784（1．3）；0．7634（1．9）；0．7600（2．0）；0．7389（1．7）；0．7046（1．4）；0．6848（1．8）；0．6808（1．9）；0．6606（1．9）；0．6397（2．4）；0．6194（2．9）；0．6152（2．1）；0．5992（1．1）；0．5949（1．9）；0．5792（1．1）；0．5749（1．3）；0．5542（1．3）；0．4170（1．2）；0．3922（1．3）；0．3788（2．2）；0．3707（0．9）；0．3570（3．2）；0．3441（2．1）；0．3329（2．0）；0．3221（2．4）；0．2984（1．7）；0．2803（1．9）；0．2605（1．9）；0．2557（2．0）；0．2453（2．3）；0．2353（1．8）；0．2255（2．2）；0．2209（2．8）；0．2076（1．1）；0．2003（1．9）；0．1875（1．2）；0．1828（1．2）；0．1621（1．0）；0．1034（0．5）；0．0479（1．6）；0．0371（43．3）；0．0262（1．9）；−0．0291（0．4）
Ia−18：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
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Ia−19：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
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Ia−20：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．8645（8．0）；7．4856（2．3）；7．4826（2．4）；7．4703（4．4）；7．4675（4．3）；7．4553（2．4）；7．4523（2．2）；7．2836（1．3）；7．2807（1．5）；7．2672（9．6）；7．2540（2．8）；7．2422（1．4）；7．2393（1．3）；7．1275（3．2）；7．1131（5．1）；7．0984（2．4）；7．0719（3．1）；7．0553（3．0）；7．0540（3．0）；7．0499（3．3）；7．0333（2．5）；5．1838（6．8）；5．1554（7．8）；4．8265（5．8）；4．7981（4．9）；4．1286（0．5）；4．1143（0．5）；3．9795（0．9）；3．2614（2．7）；3．2495（3．7）；3．2375（2．6）；3．0482（1．7）；2．9224（16．0）；2．0446（2．0）；1．9994（0．4）；1．9874（1．0）；1．9755（1．4）；1．9636（0．9）；1．9517（0．4）；1．5317（15．8）；1．5172（15．2）；1．2733（0．8）；1．2589（1．8）；1．2448（0．7）；0．3270（0．9）；0．3138（1．7）；0．3065（1．7）；0．2943（2．0）；0．2806（1．2）；0．1922（1．8）；0．1805（1．7）；0．1605（1．0）；0．1185（1．3）；0．1050（1．7）；0．0975（1．8）；0．0847（1．9）；0．0715（0．9）；−0．0002（6．1）；−0．0636（1．2）；−0．0759（1．9）；−0．0835（1．7）；−0．0950（1．5）
Ia−21：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．7403（16．0）；7．6467（5．2）；7．6432（5．2）；7．6202（5．9）；7．6164（5．8）；7．5123（3．8）；7．5068（4．1）；7．4868（5．6）；7．4813（5．8）；7．3885（3．0）；7．3845（3．0）；7．3637（5．8）；7．3598（5．5）；7．3385（3．1）；7．3345（2．8）；7．2985（18．9）；7．2511（3．4）；7．2453（3．4）；7．2253（4．5）；7．2200（4．4）；7．1999（2．4）；7．1941（2．2）；5．3360（0．7）；5．0391（4．9）；5．0327（4．9）；4．9914（6．0）；4．9850（6．0）；4．5810（5．6）；4．5758（5．6）；4．5333（4．6）；4．5281（4．6）；3．4960（3．2）；3．4914（3．2）；3．4480（7．0）；3．4435（6．9）；3．3665（7．9）；3．3183（3．7）；2．9938（1．3）；2．9169（1．2）；2．8843（0．7）；2．7854（9．2）；1．6239（6．1）；0．9493（0．8）；0．9339（1．2）；0．9291（1．2）；0．9159（1．4）；0．9082（1．4）；0．9010（1．7）；0．8899（1．5）；0．8684（2．8）；0．8605（1．3）；0．8485（2．0）；0．8409（1．3）；0．8224（1．4）；0．8145（0．9）；0．8031（1．5）；0．7091（1．1）；0．6884（1．3）；0．6831（1．7）；0．6700（0．7）；0．6625（2．0）；0．6439（2．5）；0．6291（2．6）；0．6232（3．3）；0．6178（2．2）；0．6075（2．0）；0．5980（2．5）；0．5912（2．3）；0．5800（4．6）；0．5716（5．4）；0．5552（2．3）；0．5451（1．7）；0．5357（1．8）；0．5294（1．0）；0．5097（1．1）；0．3056（1．7）；0．2850（1．4）；0．2696（2．6）；0．2591（2．2）；0．2500（2．0）；0．2426（1．4）；0．2338（1．5）；0．2250（2．3）；0．2142（1．3）；0．2081（1．8）；0．1741（0．4）；0．0460（0．8）；0．0354（22．6）；0．0244（0．8）
Ia−22：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．8447（16．0）；7．7614（0．3）；7．7432（0．3）；7．6133（3．1）；7．3974（1．6）；7．3946（1．7）；7．3825（4．6）；7．3682（8．4）；7．3557（2．8）；7．3529（2．5）；7．2972（6．0）；7．2826（9．5）；7．2679（4．1）；7．1931（4．9）；7．1735（6．6）；7．1560（4．2）；5．5773（1．2）；5．1868（9．1）；5．1576（9．7）；4．2271（1．2）；4．2129（3．0）；4．1987（3．6）；4．1845（2．3）；4．1602（11．4）；4．1309（10．6）；2．9888（1．3）；2．1318（6．3）；2．1006（1．7）；1．9156（0．5）；1．9085（0．5）；1．6526（0．6）；1．6455（0．6）；1．5866（22．1）；1．5722（22．2）；1．3631（1．7）；1．3491（5．4）；1．3350（5．5）；1．3283（3．8）；1．3230（4．0）；1．3157（4．7）；1．3138（4．4）；1．3009（3．4）；1．0954（3．5）；1．0812（5．1）；1．0736（4．5）；1．0685（4．0）；1．0595（5．4）；1．0467（3．6）；0．4461（2．4）；0．4326（4．0）；0．4243（3．2）；0．4186（3．3）；0．4114（3．8）；0．3969（2．4）；0．0926（3．0）；0．0134（1．9）；−0．0002（3．4）；−0．0094（3．0）；−0．0217（3．3）；−0．0352（1．7）
Ia−23：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．7375（13．6）；8．0412（1．4）；7．5255（0．4）；7．5170（1．4）；7．5105（3．2）；7．4965（11．2）；7．4853（4．4）；7．4787（1．5）；7．2987（39．5）；7．2716（8．2）；7．2658（6．0）；7．2606（6．8）；7．2505（11．5）；7．2411（1．1）；4．8678（3．7）；4．8620（3．8）；4．8201（5．4）；4．8143（5．5）；4．6224（5．0）；4．6176（5．2）；4．5747（3．5）；4．5699（3．5）；3．2828（3．4）；3．2773（3．5）；3．2363（4．3）；3．2308（4．4）；2．9962（11．9）；2．9188（10．2）；2．9025（4．5）；2．8975（4．6）；2．8559（3．5）；2．8511（3．6）；2．5205（4．6）；1．6161（16．0）；0．9021（0．8）；0．8770（1．1）；0．8622（1．2）；0．8546（1．0）；0．8359（1．8）；0．8141（1．8）；0．7941（1．2）；0．7865（1．0）；0．7721（1．5）；0．7685（1．5）；0．7466（1．3）；0．6946（1．1）；0．6734（1．4）；0．6696（1．5）；0．6545（0．8）；0．6481（1．5）；0．6291（2．1）；0．6079（2．4）；0．6041（1．8）；0．5888（0．7）；0．5824（1．5）；0．5682（0．8）；0．5638（1．1）；0．5427（1．1）；0．4635（1．0）；0．4413（1．1）；0．4254（1．9）；0．4158（0．8）；0．4029（2．6）；0．3902（1．6）；0．3783（1．4）；0．3679（1．6）；0．3431（1．1）；0．2702（1．3）；0．2491（1．3）；0．2446（1．5）；0．2349（1．7）；0．2236（1．3）；0．2100（2．3）；0．1975（1．1）；0．1885（1．4）；0．1760（1．1）；0．1718（1．0）；0．1509（0．8）；0．0472（1．3）；0．0364（45．7）；0．0255（1．8）
Ia−24：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．8251（14．9）；7．6460（4．7）；7．6424（5．0）；7．6195（5．3）；7．6157（5．6）；7．5759（3．7）；7．5705（4．1）；7．5505（5．0）；7．5451（5．2）；7．3991（2．6）；7．3951（2．7）；7．3741（5．2）；7．3703（5．2）；7．3491（2．9）；7．3451（2．8）；7．2990（38．6）；7．2548（3．0）；7．2491（3．2）；7．2286（4．2）；7．2232（4．1）；7．2035（2．0）；7．1979（1．9）；5．2076（9．3）；5．1598（10．6）；4．5091（9．1）；4．4613（8．0）；3．6882（6．1）；3．6402（8．1）；3．3676（8．5）；3．3195（6．4）；2．8204（15．4）；2．0454（1．1）；1．5862（16．0）；1．2910（1．2）；0．9459（0．5）；0．9256（3．5）；0．9167（4．0）；0．8992（4．0）；0．8908（9．2）；0．8824（5．0）；0．8634（5．5）；0．8575（5．3）；0．8373（1．0）；0．6570（2．6）；0．6372（3．3）；0．6324（2．9）；0．6214（2．1）；0．6112（3．0）；0．6030（2．7）；0．5968（2．0）；0．5769（2．1）；0．4912（2．8）；0．4715（2．5）；0．4635（2．7）；0．4584（3．2）；0．4452（2．2）；0．4372（2．5）；0．4307（2．5）；0．4107（1．8）；0．0488（1．6）；0．0380（50．9）；0．0273（2．1）
Ia−25：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．8260（0．7）；8．7932（12．7）；7．3574（1．8）；7．3322（1．4）；7．3103（0．5）；7．3088（0．5）；7．2983（22．0）；7．2216（0．6）；7．2030（1．2）；7．1949（6．6）；7．1807（3．1）；7．1760（6．6）；7．1670（4．4）；7．1539（4．6）；7．1440（2．1）；7．1371（2．0）；7．1165（0．7）；7．1095（0．5）；7．0355（0．4）；5．1070（5．5）；5．1039（5．5）；5．0585（6．2）；5．0554（5．9）；4．9303（0．5）；4．7467（0．4）；4．1617（1．6）；4．1382（1．6）；4．1137（6．0）；4．0654（4．9）；2．8821（0．4）；2．8422（0．4）；2．8038（0．3）；2．7762（0．7）；2．0803（0．7）；2．0440（1．8）；1．6194（0．7）；1．5731（0．5）；1．5313（16．0）；1．5075（15．9）；1．3184（0．4）；1．3104（2．0）；1．2902（3．0）；1．2849（2．6）；1．2734（2．4）；1．2646（2．7）；1．2531（2．7）；1．2479（2．5）；1．2276（2．5）；1．0719（2．2）；1．0514（2．4）；1．0476（2．8）；1．0357（2．9）；1．0273（2．4）；1．0152（2．8）；1．0114（3．1）；0．9910（2．3）；0．4010（1．9）；0．3803（2．4）；0．3756（2．2）；0．3648（2．0）；0．3548（2．2）；0．3441（2．3）；0．3394（2．0）；0．3186（1．8）；0．1063（0．5）；0．0462（0．6）；0．0354（20．7）；0．0245（0．8）；−0．0483（1．6）；−0．0718（2．2）；−0．0853（1．8）；−0．0931（1．7）；−0．1086（2．1）；−0．1301（1．3）
Ia−26：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝9．1840（5．3）；7．9739（0．7）；7．2541（1．1）；7．2349（2．0）；7．2152（1．2）；6．9614（4．1）；6．9423（1．6）；6．8521（1．2）；6．8490（1．2）；6．8328（1．2）；6．8275（1．1）；5．4451（2．9）；4．9197（1．3）；4．8840（1．5）；4．4374（1．7）；4．4015（1．5）；3．7625（16．0）；3．3404（87．2）；3．0066（4．3）；2．9122（4．2）；2．7532（3．9）；2．5269（4．8）；2．5228（6．4）；2．5188（4．9）；0．6057（0．4）；0．6009（0．4）；0．5941（0．4）；0．5866（0．5）；0．5544（0．4）；0．5354（0．4）；0．4848（0．4）；0．4727（1．2）；0．4572（1．2）；0．4443（0．8）；0．4278（1．4）；0．4094（0．5）；0．3959（0．3）；0．0318（0．4）；0．0190（0．5）；0．0122（0．5）；0．0069（0．5）；−0．0002（0．6）；−0．0060（0．6）；−0．0112（0．6）；−0．0265（0．4）
Ia−27：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝9．1780（5．5）；7．9749（0．8）；7．2905（3．6）；7．2694（4．0）；6．8965（4．2）；6．8754（3．8）；5．3904（3．4）；4．8853（1．6）；4．8495（1．8）；4．4299（1．9）；4．3941（1．7）；3．7574（16．0）；3．3389（97．6）；3．0063（0．5）；2．9713（2．7）；2．9566（2．6）；2．9132（4．6）；2．7542（4．3）；2．5235（6．7）；0．5851（0．4）；0．5614（0．5）；0．5544（0．5）；0．5315（0．5）；0．5137（0．4）；0．4631（0．5）；0．4481（0．9）；0．4318（1．1）；0．4091（1．4）；0．3950（1．2）；0．0252（0．4）；−0．0002（0．8）；−0．0110（0．7）；−0．0186（0．5）；−0．0323（0．4）
Ia−28：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝9．1898（7．0）；7．9830（1．0）；7．2342（0．8）；7．2156（2．7）；7．1965（5．0）；7．1806（3．1）；7．1619（1．2）；7．0966（2．1）；7．0787（1．6）；5．4282（4．2）；4．9160（1．9）；4．8802（2．2）；4．4492（2．4）；4．4135（2．1）；3．3483（108．4）；3．0413（0．6）；3．0070（3．4）；2．9932（3．2）；2．9587（0．6）；2．9215（5．6）；2．7623（5．2）；2．5321（7．8）；2．3224（16．0）；0．6140（0．4）；0．5950（0．6）；0．5748（0．7）；0．5626（0．4）；0．5476（0．6）；0．5426（0．5）；0．5341（0．7）；0．5052（0．3）；0．4913（0．3）；0．4719（0．6）；0．4611（1．6）；0．4464（1．5）；0．4234（1．8）；0．4134（1．2）；0．3933（0．6）；0．0436（0．4）；0．0330（0．5）；0．0188（0．6）；0．0084（0．8）；−0．0002（1．0）；−0．0111（0．6）；−0．0256（0．6）
Ia−29：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．8582（16．0）；7．4632（4．8）；7．4544（5．5）；7．4419（4．9）；7．4331（5．3）；7．3212（1．8）；7．3146（2．1）；7．3072（2．7）；7．2982（8．0）；7．2854（2．7）；7．2784（3．2）；7．2704（2．4）；7．0974（4．3）；7．0671（7．2）；7．0369（3．4）；5．1457（8．8）；5．0978（10．2）；4．5378（8．5）；4．4899（7．3）；3．4102（5．2）；3．3626（7．8）；3．1847（6．5）；3．1793（6．6）；3．1372（4．6）；3．1317（4．7）；3．0483（1．8）；2．0408（0．4）；0．8811（0．4）；0．8600（3．4）；0．8546（4．6）；0．8269（9．2）；0．7958（7．4）；0．7743（0．9）；0．6037（2．6）；0．5811（3．7）；0．5682（2．2）；0．5570（3．0）；0．5501（2．9）；0．5445（2．1）；0．5233（2．1）；0．4183（3．1）；0．3983（3．0）；0．3867（4．1）；0．3715（2．6）；0．3644（3．1）；0．3577（2．8）；0．3375（2．1）；0．0286（4．3）
Ia−30：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝9．0667（6．8）；7．9605（1．0）；7．2486（4．0）；7．2290（5．4）；7．1099（5．0）；7．0904（3．9）；4．9231（2．6）；4．8874（2．8）；4．5366（6．0）；4．2227（2．7）；4．1869（2．5）；3．3278（109．4）；2．9765（1．6）；2．9420（3．0）；2．8986（5．7）；2．8689（3．1）；2．8344（1．7）；2．7396（5．4）；2．5091（8．2）；2．2865（15．2）；1．2020（16．0）；0．2794（0．8）；0．2650（1．5）；0．2507（1．1）；−0．2287（0．4）；−0．2430（0．9）；−0．2515（1．5）；−0．2691（3．5）；−0．2869（1．4）；−0．2954（1．0）；−0．3087（0．6）；−0．4797（1．0）；−0．4864（1．0）；−0．4946（1．7）；−0．5088（0．9）；−0．5168（0．7）
Ia−31：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
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Ia−32：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
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Ia−33：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝9．1899（6．9）；7．9873（0．8）；7．2763（4．1）；7．2570（5．8）；7．1505（5．3）；7．1312（4．2）；5．4164（4．8）；4．9026（2．1）；4．8669（2．5）；4．4428（2．6）；4．4070（2．3）；3．3539（105．0）；3．0361（0．7）；3．0016（3．7）；2．9873（3．6）；2．9523（0．7）；2．9260（4．4）；2．7667（4．0）；2．5370（8．8）；2．5334（8．1）；2．3189（16．0）；0．6157（0．4）；0．5976（0．7）；0．5774（0．7）；0．5650（0．5）；0．5458（0．6）；0．5359（0．7）；0．5070（0．3）；0．4936（0．4）；0．4861（0．3）；0．4746（0．6）；0．4634（1．7）；0．4461（1．7）；0．4249（2．0）；0．4128（1．3）；0．3956（0．6）；0．0431（0．4）；0．0328（0．5）；0．0099（1．0）；−0．0002（1．1）；−0．0242（0．6）；−0．0344（0．4）
Ia−34：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
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Ia−35：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
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Ia−36：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
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Ia−37：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．7792（4．2）；7．4743（1．0）；7．4671（1．0）；7．4627（1．0）；7．4554（1．2）；7．4101（1．1）；7．4030（1．0）；7．3986（1．1）；7．3913（1．3）；7．2619（4．8）；7．2414（0．6）；7．2340（2．9）；7．2270（2．4）；7．2222（2．4）；7．2151（2．5）；7．2076（0．4）；5．2994（1．4）；4．9454（2．0）；4．9155（2．9）；4．7902（2．5）；4．7602（1．8）；3．6313（16．0）；3．5279（0．5）；3．3315（1．6）；3．3223（1．4）；3．3016（2．4）；3．2116（0．3）；3．1822（2．3）；3．1522（2．2）；3．0866（0．6）；3．0227（1．3）；1．5695（2．3）；0．8168（0．8）；0．8128（0．5）；0．8070（0．9）；0．7997（1．2）；0．7962（1．4）；0．7920（1．5）；0．7864（1．1）；0．7789（1．3）；0．7720（1．3）；0．7595（0．4）；0．6764（0．4）；0．6645（0．9）；0．6552（0．5）；0．6499（0．9）；0．6453（1．4）；0．6344（0．6）；0．6288（1．4）；0．6176（0．4）；0．6138（0．4）；0．6087（0．6）；−0．0002（5．6）
Ia−38：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
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Ia−39：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．8402（16．0）；7．5669（4．1）；7．5463（4．7）；7．5382（5．0）；7．5177（4．6）；7．2984（6．1）；7．2149（4．5）；7．2062（5．0）；7．1870（4．6）；7．1782（4．9）；7．0838（2．9）；7．0750（2．7）；7．0564（4．4）；7．0481（4．0）；7．0289（2．6）；7．0201（2．3）；5．1826（9．1）；5．1348（10．4）；4．4749（9．2）；4．4271（8．1）；3．6360（7．0）；3．5876（8．9）；3．2639（8．2）；3．2155（6．4）；2．9348（5．7）；2．0411（2．2）；0．9208（0．5）；0．9008（4．6）；0．8954（5．1）；0．8737（6．0）；0．8679（11．0）；0．8619（6．3）；0．8378（8．4）；0．8165（1．0）；0．6234（2．7）；0．6034（3．8）；0．5985（3．3）；0．5882（2．5）；0．5762（3．5）；0．5704（3．2）；0．5631（2．2）；0．5430（2．2）；0．4442（2．9）；0．4353（0．9）；0．4242（2．9）；0．4134（4．2）；0．3972（2．7）；0．3907（3．0）；0．3837（2．8）；0．3637（2．0）；0．0309（6．4）
Ia−40：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9562（2．6）；7．7373（0．6）；7．3142（0．5）；7．2936（1．0）；7．2730（0．6）；7．1940（0．6）；7．1890（0．7）；7．1694（0．6）；7．1644（0．7）；7．0645（0．7）；7．0599（0．7）；7．0438（0．6）；7．0392（0．6）；5．3308（2．0）；4．8135（0．9）；4．7775（1．0）；4．2748（1．0）；4．2388（0．9）；3．1054（16．0）；2．9114（2．4）；2．6756（3．3）；2．5162（3．1）；2．2905（2．3）；2．2865（3．1）；2．2825（2．4）；0．4499（0．4）；0．4415（0．4）；0．3868（0．4）；0．3785（0．4）；0．3607（0．4）；0．1930（0．4）；0．1749（0．4）；0．1668（0．3）；−0．0002（0．4）；−0．0104（0．3）；−0．0146（0．3）；−0．0262（0．3）
Ia−41：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9558（1．1）；6．9037（0．4）；5．3412（0．8）；4．8319（0．4）；4．7959（0．4）；4．2936（0．4）；4．2575（0．4）；3．1025（16．0）；2．9693（0．5）；2．9625（0．6）；2．6717（1．6）；2．5123（1．5）；2．2865（1．0）；2．2824（1．4）；2．2783（1．1）
Ia−42：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．8681（16．0）；7．2983（3．0）；7．2160（1．8）；7．2059（2．2）；7．1966（2．1）；7．1871（3．8）；7．1770（2．3）；7．1680（2．0）；7．1579（2．0）；7．1138（1．3）；7．0985（1．5）；7．0839（3．8）；7．0684（4．0）；7．0541（3．2）；7．0458（2．3）；7．0380（3．8）；7．0317（2．6）；7．0212（3．4）；7．0158（1．6）；7．0102（2．3）；7．0068（2．8）；7．0015（1．4）；6．9968（1．9）；6．9912（1．6）；6．9803（1．0）；6．9772（0．9）；6．9667（0．7）；5．1444（7．2）；5．0965（8．4）；4．5628（7．7）；4．5149（6．6）；3．4093（3．7）；3．3614（5．6）；3．1988（5．6）；3．1933（5．8）；3．1672（2．5）；3．1515（4．5）；3．1459（4．2）；2．0379（0．7）；0．8447（3．9）；0．8392（4．2）；0．8173（5．0）；0．8118（9．8）；0．8059（5．2）；0．7814（8．4）；0．7607（0．7）；0．6022（2．6）；0．5824（3．3）；0．5773（2．8）；0．5669（2．1）；0．5551（3．2）；0．5494（2．7）；0．5419（1．8）；0．5220（2．0）；0．4269（2．7）；0．4175（0．6）；0．4071（2．5）；0．3963（4．1）；0．3798（2．3）；0．3738（2．5）；0．3662（2．4）；0．3464（1．7）；0．0235（2．8）
Ia−43：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9510（3．0）；7．2207（0．4）；7．2154（0．4）；7．2074（0．4）；7．1991（0．4）；7．1947（0．4）；6．9408（0．4）；6．9295（0．4）；6．9178（0．4）；5．4033（2．6）；4．7982（1．1）；4．7621（1．3）；4．3148（1．2）；4．2787（1．0）；3．0769（16．0）；2．9976（0．4）；2．9621（1．2）；2．9368（1．3）；2．9015（0．4）；2．6523（0．6）；2．4930（0．5）；2．2627（3．6）；0．4704（0．4）；0．4589（0．3）；0．4530（0．4）；0．4442（0．5）；0．4262（0．4）；0．3923（0．4）；0．3840（0．5）；0．3777（0．3）；0．3663（0．5）；0．3513（0．3）；0．2208（0．3）；0．2061（0．4）；0．1942（0．4）；0．1882（0．4）；0．1802（0．4）；0．0261（0．4）；0．0153（0．4）；−0．0002（0．4）
Ia−44：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9397（1．1）；7．0692（0．5）；7．0525（0．3）；5．3392（0．8）；4．7874（0．4）；4．7513（0．5）；4．3202（0．5）；4．2840（0．4）；3．0804（16．0）；2．9403（0．4）；2．8785（0．4）；2．6495（1．2）；2．4899（1．2）；2．2603（1．5）
Ia−45：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9002（2．1）；7．7161（0．4）；7．1316（0．3）；7．1108（0．5）；7．0951（0．4）；6．9436（0．5）；6．9210（0．7）；6．8990（0．4）；5．0078（1．6）；4．8967（0．7）；4．8608（0．8）；4．2072（0．7）；4．1714（0．7）；3．2342（0．3）；3．2043（0．5）；3．1988（0．6）；3．1160（0．6）；3．1102（0．6）；3．0812（16．0）；2．6547（2．3）；2．4952（2．1）；2．2694（1．7）；2．2653（2．4）；2．2612（1．9）；2．0974（4．0）；0．5329（0．3）
Ia−46：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9466（1．2）；7．7408（0．3）；5．1863（0．7）；4．8661（0．4）；4．8301（0．5）；4．2677（0．4）；4．2317（0．4）；3．6127（3．4）；3．1102（16．0）；2．9780（1．1）；2．6794（1．9）；2．5200（1．8）；2．2942（1．1）；2．2901（1．5）；2．2859（1．2）
Ia−47：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9799（2．1）；7．2264（1．1）；7．1369（0．6）；7．1218（1．9）；7．1107（0．8）；7．1062（0．6）；5．3680（1．8）；4．8108（0．8）；4．7748（0．9）；4．2737（0．8）；4．2377（0．8）；3．1034（16．0）；2．9604（0．6）；2．9258（0．9）；2．8040（0．9）；2．7695（0．6）；2．6785（1．8）；2．5195（1．6）；2．2929（1．7）；2．2890（2．2）；0．2546（0．3）；0．2374（0．4）；0．1867（0．4）；−0．0002（0．3）
Ia−48：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9515（1．1）；5．2688（0．9）；4．8160（0．4）；4．7801（0．4）；4．2769（0．4）；4．2409（0．4）；3．6579（3．1）；3．1130（16．0）；2．8967（1．1）；2．6827（1．8）；2．5232（1．7）；2．2935（1．3）；2．2896（1．1）
Ia−49：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9527（1．9）；7．7474（0．4）；6．5422（1．1）；6．5180（1．1）；5．1221（1．3）；4．8529（0．6）；4．8170（0．7）；4．2729（0．7）；4．2369（0．6）；3．5764（5．5）；3．1107（16．0）；2．8914（1．1）；2．6859（2．1）；2．5267（1．9）；2．3006（1．7）；2．2964（2．3）；2．2922（1．8）
Ia−50：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9430（1．1）；5．2744（0．8）；4．8012（0．4）；4．7653（0．4）；4．2713（0．4）；4．2353（0．4）；3．6803（2．5）；3．0966（16．0）；2．8893（1．0）；2．6672（1．0）；2．5079（0．9）；2．2820（1．0）；2．2778（1．4）；2．2737（1．1）
Ia−51：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9420（2．3）；7．7154（0．4）；7．2945（0．6）；7．2882（0．4）；7．2808（0．6）；7．2705（0．6）；7．2594（0．4）；5．3449（1．8）；4．7826（0．8）；4．7466（0．9）；4．2614（0．9）；4．2254（0．8）；3．0802（16．0）；2．8787（2．1）；2．6540（2．1）；2．4947（1．9）；2．2686（2．0）；2．2645（2．7）；2．2605（2．1）；0．4528（0．3）；0．4442（0．4）；0．3898（0．3）；0．3815（0．4）；0．3636（0．4）；0．1958（0．3）；0．1920（0．3）；0．1776（0．3）；0．0094（0．3）
Ia−52：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9672（1．0）；7．1424（0．5）；7．1201（0．4）；5．3604（0．8）；4．7870（0．4）；4．7509（0．4）；4．2742（0．4）；4．2382（0．4）；3．0961（16．0）；2．9084（0．4）；2．7732（0．4）；2．6660（1．2）；2．5067（1．1）；2．2809（1．1）；2．2768（1．4）；2．2726（1．1）
Ia−53：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9710（2．1）；7．3273（0．4）；7．3098（0．5）；7．0036（0．4）；6．9979（0．4）；6．8648（0．5）；6．8591（0．4）；5．3259（1．7）；4．8292（0．7）；4．7932（0．8）；4．2744（0．8）；4．2384（0．7）；3．1280（16．0）；2．9166（2．1）；2．6888（1．5）；2．5292（1．4）；2．3003（2．1）；0．3636（0．4）
Ia−54：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9445（2．1）；7．1978（0．3）；6．8932（0．4）；5．2688（1．6）；4．8448（0．8）；4．8087（0．9）；4．3351（0．8）；4．2990（0．8）；3．0872（16．0）；3．0577（0．6）；3．0221（0．8）；2．9462（0．7）；2．9110（0．4）；2．6551（0．5）；2．4955（0．5）；2．2659（1．4）；0．5401（0．4）；0．4656（0．3）；0．4566（0．3）；0．4395（0．4）；0．1867（0．3）；0．0262（0．3）
Ia−55：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9523（1．1）；5．2942（0．9）；4．8183（0．4）；4．7823（0．4）；4．2863（0．4）；4．2503（0．4）；3．1063（16．0）；2．9234（1．1）；2．6767（1．3）；2．5173（1．2）；2．2912（1．1）；2．2874（1．4）；2．2833（1．1）；2．0546（1．5）；2．0514（1．5）
Ia−56：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9482（3．6）；7．1654（0．4）；7．1608（0．4）；7．1523（0．4）；7．1456（0．5）；7．1405（0．6）；7．1309（1．2）；7．1098（0．9）；7．1038（0．8）；7．0822（0．4）；6．9817（0．5）；6．9710（0．5）；6．9612（0．4）；6．9504（0．4）；5．5086（1．3）；5．3303（3．1）；4．7631（1．3）；4．7270（1．5）；4．2629（1．5）；4．2268（1．3）；3．0674（16．0）；2．9251（1．0）；2．8902（1．4）；2．7526（1．4）；2．7177（0．9）；2．2641（1．9）；2．2599（2．5）；2．2558（1．9）；0．3105（0．4）；0．3065（0．4）；0．2978（0．3）；0．2920（0．5）；0．2842（0．5）；0．2795（0．5）；0．2724（0．4）；0．2658（0．6）；0．2544（0．5）；0．2467（0．6）；0．2290（0．7）；0．2151（0．4）；0．1842（0．5）；0．1711（0．6）；0．1658（0．5）；0．1586（0．4）；0．1524（0．5）；0．1454（0．4）；0．0169（0．4）；0．0035（0．5）；−0．0002（0．5）；−0．0097（0．5）；−0．0135（0．5）；−0．0228（0．4）；−0．0271（0．4）
Ia−57：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9997（8．0）；7．7879（1．4）；7．1011（4．3）；7．0814（5．7）；6．9512（5．1）；6．9318（4．1）；5．2562（6．7）；4．8382（2．8）；4．8024（3．2）；4．2549（3．1）；4．2189（2．9）；3．1591（14．0）；2．9275（1．8）；2．8927（3．3）；2．8243（3．2）；2．7896（1．8）；2．7256（8．4）；2．5663（7．8）；2．3409（6．9）；2．3368（9．3）；2．3326（7．0）；2．1185（16．0）；0．4520（0．5）；0．4353（0．9）；0．4253（0．9）；0．4192（1．1）；0．4077（1．1）；0．3925（0．9）；0．3400（0．6）；0．3221（1．0）；0．3137（1．2）；0．3076（0．8）；0．2961（1．4）；0．2813（0．9）；0．2141（0．9）；0．2003（1．2）；0．1961（1．1）；0．1878（0．9）；0．1821（1．1）；0．1743（0．9）；0．1557（0．6）；0．0264（0．8）；0．0087（1．1）；−0．0002（1．1）；−0．0047（1．0）；−0．0139（0．9）；−0．0179（0．9）；−0．0318（0．6）
Ia−58：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9996（5．4）；7．7859（0．9）；7．1259（3．3）；7．1045（3．7）；6．7085（3．8）；6．6870（3．6）；5．2435（4．7）；4．8298（1．9）；4．7939（2．1）；4．2548（2．1）；4．2190（1．9）；3．5668（16．0）；3．1574（9．6）；2．9091（1．3）；2．8739（2．3）；2．7990（2．2）；2．7640（1．2）；2．7236（5．0）；2．5643（4．7）；2．3389（4．6）；2．3349（6．1）；2．3308（4．6）；0．4386（0．3）；0．4211（0．6）；0．4121（0．6）；0．4058（0．7）；0．3973（0．8）；0．3795（0．6）；0．3364（0．4）；0．3179（0．7）；0．3098（0．8）；0．3034（0．5）；0．2919（0．9）；0．2771（0．6）；0．2121（0．6）；0．1985（0．8）；0．1855（0．6）；0．1802（0．8）；0．1723（0．6）；0．1538（0．4）；0．0266（0．6）；0．0091（0．7）；−0．0002（0．7）；−0．0047（0．7）；−0．0142（0．6）；−0．0176（0．6）；−0．0318（0．4）
Ia−59：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．8560（16．0）；8．4551（8．3）；8．4456（12．3）；8．4396（9．0）；7．5781（2．4）；7．5704（3．1）；7．5635（2．4）；7．5472（2．4）；7．5402（3．1）；7．5326（2．3）；7．2988（19．1）；5．0719（8．3）；5．0241（10．1）；4．6298（9．0）；4．5820（7．4）；3．4329（5．6）；3．3861（7．4）；3．3457（12．0）；3．1140（7．0）；3．0672（5．3）；2．0445（0．7）；1．6677（7．5）；1．2899（0．6）；0．7894（1．5）；0．7697（2．1）；0．7614（1．7）；0．7537（2．5）；0．7455（2．5）；0．7338（3．2）；0．7297（3．0）；0．7137（2．6）；0．6898（0．6）；0．6494（1．7）；0．6251（3．0）；0．6134（2．4）；0．6053（2．6）；0．5891（3．7）；0．5736（9．0）；0．5583（3．7）；0．5419（2．6）；0．5339（2．4）；0．5224（2．7）；0．4980（1．6）；0．3788（0．5）；0．3552（2．4）；0．3394（2．8）；0．3351（3．1）；0．3232（2．6）；0．3155（2．5）；0．3075（1．9）；0．2990（2．2）；0．2794（1．7）；0．0454（0．8）；0．0346（24．8）；0．0238（1．1）
Ia−60：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9956（5．5）；7．7750（0．8）；7．0546（1．0）；7．0355（2．0）；7．0151（1．2）；6．7876（4．2）；6．7703（1．6）；6．6526（1．2）；6．6351（1．1）；6．6294（1．1）；5．2813（4．7）；4．8482（1．9）；4．8123（2．1）；4．2499（2．1）；4．2139（1．9）；3．5619（16．0）；3．1463（11．4）；2．9265（1．1）；2．8920（2．5）；2．8479（2．4）；2．8133（1．1）；2．7126（4．9）；2．5532（4．5）；2．3279（5．4）；2．3238（7．2）；2．3197（5．5）；0．4707（0．4）；0．4529（0．7）；0．4439（0．6）；0．4376（0．7）；0．4288（0．8）；0．4112（0．6）；0．3496（0．4）；0．3316（0．7）；0．3232（0．8）；0．3170（0．6）；0．3052（0．9）；0．2907（0．6）；0．2142（0．6）；0．2005（0．8）；0．1961（0．7）；0．1879（0．6）；0．1821（0．8）；0．1742（0．7）；0．1558（0．4）；0．0267（0．6）；0．0091（0．7）；−0．0002（0．7）；−0．0048（0．7）；−0．0138（0．6）；−0．0177（0．6）；−0．0317（0．4）
Ia−61：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝9．3091（5．4）；8．1908（0．8）；7．4557（1．1）；7．4362（2．1）；7．4166（1．4）；7．1921（2．1）；7．1873（2．0）；7．1778（1．8）；7．1588（1．5）；7．0454（1．2）；7．0399（1．2）；7．0252（1．1）；7．0194（1．1）；5．1863（1．8）；5．1504（2．0）；4．8257（4．5）；4．4532（2．0）；4．4174（1．9）；3．9779（16．0）；3．5628（7．7）；3．2472（1．3）；3．2129（2．1）；3．1285（4．8）；3．1061（2．2）；3．0719（1．4）；2．9693（4．4）；2．7438（3．7）；2．7397（4．9）；2．7356（3．7）；1．4440（11．5）；0．5482（0．4）；0．5383（0．5）；0．5247（1．0）；0．5145（0．7）；0．5030（0．5）；0．0228（0．3）；0．0087（0．6）；−0．0002（1．0）；−0．0140（0．8）；−0．0225（1．2）；−0．0330（0．8）；−0．0482（1．0）；−0．0574（0．7）；−0．0712（0．4）；−0．2350（0．5）；−0．2424（0．6）；−0．2478（0．7）；−0．2562（1．1）；−0．2625（0．6）；−0．2700（0．6）；−0．2787（0．5）
Ia−62：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9922（7．6）；7．7488（1．8）；7．3830（3．6）；7．2611（1．6）；7．2412（2．0）；7．1926（1．7）；7．1735（2．5）；7．0893（2．3）；7．0698（3．4）；7．0504（1．4）；5．3806（6．8）；4．8207（2．7）；4．7846（3．0）；4．2743（3．0）；4．2382（2．7）；3．1198（16．0）；2．9569（2．0）；2．9224（3．0）；2．8065（2．9）；2．7718（2．0）；2．6866（10．9）；2．5271（10．1）；2．3018（8．1）；2．2978（10．8）；2．2937（8．2）；0．3570（0．4）；0．3427（0．8）；0．3391（0．8）；0．3298（0．8）；0．3249（1．1）；0．3163（1．0）；0．3126（1．0）；0．2985（1．0）；0．2879（0．7）；0．2699（0．9）；0．2618（1．2）；0．2442（1．4）；0．2305（1．0）；0．2057（1．1）；0．1927（1．2）；0．1883（1．0）；0．1795（0．8）；0．1745（1．1）；0．1670（0．8）；0．1485（0．5）；0．0262（0．8）；0．0128（1．0）；0．0095（1．0）；−0．0002（1．1）；−0．0135（0．9）；−0．0175（0．9）；−0．0311（0．6）
Ia−63：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．8860（7．3）；7．7532（1．6）；7．3848（3．5）；7．2319（1．5）；7．2120（2．0）；7．1734（1．7）；7．1541（2．4）；7．0724（2．3）；7．0529（3．3）；7．0335（1．4）；4．7482（2．4）；4．7124（2．7）；4．5231（6．2）；4．0387（2．8）；4．0029（2．6）；3．1238（16．0）；2．8083（1．4）；2．7740（3．2）；2．7311（3．3）；2．6910（9．7）；2．5316（8．7）；2．3062（8．1）；2．3022（10．8）；2．2981（8．2）；1．0101（15．9）；0．0150（0．9）；−0．0002（1．6）；−0．0144（1．1）；−0．0302（0．4）；−0．4544（0．5）；−0．4700（3．6）；−0．4844（3．7）；−0．4992（0．8）；−0．6564（0．3）；−0．6721（1．1）；−0．6862（1．8）；−0．7006（1．0）
Ia−64：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9924（7．3）；7．7781（1．0）；7．0322（0．5）；7．0136（6．0）；6．9983（6．1）；6．8916（1．7）；6．8771（1．3）；5．2575（6．4）；4．8421（2．6）；4．8062（2．9）；4．2468（2．9）；4．2109（2．6）；3．1501（10．2）；2．9196（1．6）；2．8851（3．4）；2．8343（3．4）；2．7998（1．6）；2．7156（6．0）；2．5564（5．5）；2．3310（5．0）；2．3269（6．6）；2．3228（5．0）；2．1162（16．0）；0．4570（0．5）；0．4391（0．9）；0．4303（0．8）；0．4238（1．0）；0．4152（1．0）；0．3974（0．8）；0．3406（0．6）；0．3225（0．9）；0．3141（1．0）；0．3079（0．7）；0．2964（1．2）；0．2815（0．8）；0．2091（0．8）；0．1954（1．1）；0．1910（1．0）；0．1826（0．8）；0．1771（1．0）；0．1692（0．9）；0．1507（0．6）；0．0265（0．8）；0．0124（0．9）；0．0088（1．0）；−0．0002（1．0）；−0．0049（0．9）；−0．0140（0．9）；−0．0177（0．9）；−0．0318（0．6）
Ia−65：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝9．3170（7．3）；8．2029（1．1）；7．4429（0．7）；7．4231（3．6）；7．4174（3．7）；7．4065（4．4）；7．4001（3．4）；7．3820（0．9）；7．2933（2．0）；7．2758（1．5）；5．1871（2．5）；5．1514（2．8）；4．8058（6．3）；4．4644（2．8）；4．4286（2．6）；3．5740（11．9）；3．2404（1．8）；3．2062（3．0）；3．1406（6．3）；3．1099（3．1）；3．0756（1．9）；2．9813（5．8）；2．7557（6．4）；2．7518（8．5）；2．7478（6．6）；2．5399（16．0）；1．4543（16．0）；0．5451（0．6）；0．5361（0．7）；0．5217（1．4）；0．5081（1．0）；0．0226（0．5）；0．0085（1．0）；−0．0002（1．4）；−0．0143（1．3）；−0．0210（2．7）；−0．0423（1．4）；−0．0507（1．0）；−0．0649（0．6）；−0．2312（0．7）；−0．2371（0．9）；−0．2428（1．0）；−0．2510（1．6）；−0．2652（0．8）；−0．2735（0．7）
Ia−66：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝9．1775（6．7）；7．9607（1．3）；7．4355（1．2）；7．4233（1．6）；7．4138（1．5）；7．1945（0．4）；7．1824（1．0）；7．1701（3．5）；7．1631（5．6）；7．1558（2．9）；7．1488（2．4）；7．1399（1．9）；7．1316（0．5）；5．2956（5．8）；5．0457（2．4）；5．0099（2．7）；4．4154（2．7）；4．3795（2．4）；3．3321（15．7）；3．2260（1．8）；3．1903（3．0）；3．1007（3．0）；3．0651（1．8）；2．8985（7．8）；2．7391（7．2）；2．5136（6．4）；2．5096（8．5）；2．5056（6．6）；2．3174（16．0）；0．8448（0．5）；0．8266（0．8）；0．8178（0．8）；0．8113（0．9）；0．8027（1．0）；0．7846（0．8）；0．7084（0．6）；0．6906（0．9）；0．6819（0．9）；0．6754（0．8）；0．6641（1．1）；0．6490（0．7）；0．4657（0．7）；0．4515（1．0）；0．4475（0．9）；0．4392（0．8）；0．4331（0．9）；0．4251（0．9）；0．4067（0．6）；0．3092（0．7）；0．2913（0．9）；0．2824（0．9）；0．2771（0．8）；0．2679（0．8）；0．2647（0．9）；0．2503（0．6）
Ia−67：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
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Ia−76：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
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【０３３８】
Ib−01：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．6492（16．0）；8．5475（0．4）；8．5293（8．7）；8．5214（9．2）；8．5124（8．6）；8．5064（8．3）；7．7704（4．9）；7．7638（8．0）；7．7564（4．7）；7．2985（12．7）；5．3745（8．5）；5．3278（10．0）；4．8517（10．7）；4．8049（9．1）；3．7676（0．4）；3．7442（0．6）；3．7065（1．1）；3．5228（3．0）；3．3920（6．7）；3．3453（8．3）；2．9531（7．9）；2．9065（6．5）；2．7212（0．4）；2．7174（0．4）；1．3004（0．3）；1．2771（0．7）；1．2537（0．3）；0．7413（0．6）；0．7220（2．8）；0．7158（1．4）；0．7046（3．6）；0．6968（3．4）；0．6861（5．5）；0．6799（6．7）；0．6693（4．0）；0．6606（5．6）；0．6459（5．0）；0．6271（2．1）；0．5797（3．6）；0．5607（3．9）；0．5567（2．8）；0．5434（2．1）；0．5365（3．2）；0．5249（2．6）；0．5203（1．7）；0．5006（1．9）；0．3933（3．1）；0．3743（2．8）；0．3677（2．9）；0．3596（3．0）；0．3491（2．5）；0．3397（2．5）；0．3336（2．6）；0．3140（1．8）；0．0435（0．4）；0．0328（15．8）；0．0219（0．7）
Ib−02：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．6050（16．0）；7．4814（2．2）；7．4757（2．3）；7．4562（4．6）；7．4504（4．8）；7．4310（2．6）；7．4252（2．7）；7．3507（1．2）；7．3447（1．2）；7．3328（1．3）；7．3259（3．0）；7．3191（2．4）；7．3070（2．6）；7．2988（9．4）；7．2929（2．2）；7．2810（2．1）；7．2749（1．8）；7．1868（3．8）；7．1829（4．2）；7．1619（5．8）；7．1580（6．3）；7．1366（3．0）；7．1322（5．3）；7．1037（3．0）；7．0985（4．5）；7．0943（3．3）；7．0702（2．6）；7．0668（2．4）；5．4574（8．2）；5．4106（9．3）；5．3334（0．5）；4．7282（9．2）；4．6814（8．1）；3．4287（4．4）；3．3814（6．8）；3．2993（7．4）；3．2928（7．6）；3．2178（5．9）；3．2128（5．7）；3．1706（3．8）；3．1654（3．8）；1．6758（2．0）；1．5284（0．4）；1．5046（0．4）；1．2889（0．6）；0．9275（1．8）；0．9081（3．2）；0．9023（2．6）；0．8911（2．5）；0．8829（3．7）；0．8717（3．9）；0．8658（3．0）；0．8463（6．5）；0．8262（2．3）；0．8220（3．6）；0．8112（3．8）；0．8027（2．1）；0．7915（3．1）；0．7873（4．2）；0．7680（2．6）；0．6057（3．0）；0．5862（4．0）；0．5804（3．0）；0．5710（2．6）；0．5610（3．5）；0．5514（3．3）；0．5457（2．2）；0．5261（2．5）；0．4565（3．4）；0．4369（3．4）；0．4328（3．7）；0．4201（3．4）；0．4131（2．9）；0．4005（2．9）；0．3963（3．1）；0．3767（2．1）；0．0337（5．3）
Ib−03：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．6538（0．3）；8．6261（16．0）；7．2987（8．1）；7．2425（2．0）；7．2229（2．9）；7．2176（4．2）；7．2060（1．8）；7．1976（2．5）；7．1924（2．1）；7．1841（1．1）；7．1776（1．2）；7．1561（2．6）；7．1510（2．6）；7．1448（1．4）；7．1331（2．8）；7．1242（3．7）；7．1164（5．1）；7．1023（3．5）；7．0966（5．9）；7．0885（3．3）；7．0744（2．5）；7．0712（2．6）；7．0607（1．1）；7．0439（0．9）；5．4444（8．2）；5．3977（9．4）；4．7669（9．2）；4．7202（8．1）；3．4183（11．7）；3．3683（2．8）；3．3210（7．3）；3．2700（6．6）；3．2639（6．6）；3．2229（2．5）；3．2166（2．5）；1．6516（3．0）；1．5305（0．5）；1．5069（0．5）；1．2878（1．6）；0．9252（1．7）；0．9058（3．2）；0．8999（2．5）；0．8887（2．4）；0．8804（3．7）；0．8694（3．9）；0．8633（3．0）；0．8516（3．2）；0．8440（4．1）；0．8317（2．3）；0．8276（3．8）；0．8168（3．8）；0．8083（2．0）；0．7971（3．0）；0．7930（4．3）；0．7736（2．5）；0．6108（2．9）；0．5912（3．9）；0．5854（3．0）；0．5762（2．5）；0．5658（3．4）；0．5564（3．3）；0．5508（2．2）；0．5310（2．4）；0．4606（3．3）；0．4408（3．3）；0．4369（3．7）；0．4240（3．2）；0．4170（2．8）；0．4043（2．9）；0．4003（3．1）；0．3805（2．0）；0．0331（6．9）
Ib−04：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9539（16．0）；8．3162（0．4）；7．6642（0．3）；7．6544（3．5）；7．6462（2．8）；7．6404（2．1）；7．6361（2．6）；7．6308（4．1）；7．6225（0．4）；7．4588（3．6）；7．4539（2．4）；7．4497（2．0）；7．4433（2．9）；7．4416（3．2）；7．4355（5．0）；7．4253（0．5）；7．3365（0．6）；7．3310（1．4）；7．3180（5．0）；7．3127（8．8）；7．3036（10．1）；7．2947（7．4）；7．2889（3．9）；7．2763（1．1）；7．2705（0．6）；5．3482（13．6）；5．2297（5．9）；5．1947（6．6）；4．5963（6．7）；4．5614（6．1）；3．5174（5．7）；3．4819（7．1）；3．3239（63．3）；3．2275（6．5）；3．1921（5．2）；2．6755（0．5）；2．6709（0．7）；2．6666（0．5）；2．5414（4．3）；2．5244（1．6）；2．5109（39．6）；2．5065（81．7）；2．5020（109．0）；2．4974（79．3）；2．4930（38．5）；2．3333（0．5）；2．3287（0．7）；2．3242（0．5）；0．9165（1．2）；0．9017（1．8）；0．8980（2．0）；0．8897（2．0）；0．8833（2．1）；0．8750（2．1）；0．8712（2．1）；0．8565（1．8）；0．7233（1．3）；0．7085（1．5）；0．7048（2．1）；0．6971（2．2）；0．6902（1．9）；0．6823（2．0）；0．6786（2．5）；0．6639（1．8）；0．5263（1．6）；0．5120（2．4）；0．5080（2．0）；0．5001（1．6）；0．4935（2．4）；0．4859（2．1）；0．4818（1．5）；0．4672（1．5）；0．4527（1．8）；0．4343（2．2）；0．4260（2．1）；0．4201（1．6）；0．4112（1．6）；0．4076（1．9）；0．3931（1．0）；0．1460（0．6）；0．0079（5．5）；−0．0002（153．3）；−0．0085（5．7）；−0．1497（0．7）
Ib−05：1H−NMR（601．6 MHz，CD3CN）：
δ＝8．6518（16．0）；8．6276（1．4）；8．5220（7．2）；8．3069（5．6）；8．3037（5．9）；8．2991（5．8）；8．2959（5．8）；8．2521（0．6）；8．2490（0．6）；8．2443（0．6）；8．2412（0．6）；7．9456（5．8）；7．9424（5．8）；7．9329（6．1）；7．9297（5．9）；7．8957（2．1）；7．8947（2．1）；7．8873（2．1）；7．6440（0．5）；7．6409（0．6）；7．6315（0．6）；7．6283（0．6）；7．5107（1．0）；7．5085（2．4）；7．5061（2．4）；7．5039（1．1）；7．4987（1．1）；7．4965（2．4）；7．4940（2．4）；7．4918（1．1）；7．3304（6．4）；7．3227（6．4）；7．3178（6．3）；7．3100（6．1）；7．2578（0．8）；7．2501（0．7）；7．2454（0．6）；7．2375（0．6）；6．8458（3．1）；6．8373（3．1）；6．8338（3．1）；6．8253（2．9）；5．3811（12．1）；5．3574（13．0）；5．3187（4．8）；5．2946（8．1）；5．2264（8．0）；5．2023（4．8）；5．0782（0．9）；5．0540（1．8）；5．0183（1．9）；4．9941（0．8）；4．7277（13．2）；4．7039（12．4）；3．6345（2．4）；3．6060（4．4）；3．5390（4．7）；3．5171（13．6）；3．5127（11．2）；3．4887（12．0）；3．3644（11．9）；3．3405（8．8）；3．3025（3．6）；3．2759（0．7）；3．0856（0．4）；2．7714（0．4）；2．7431（0．3）；2．6879（0．4）；2．6317（0．4）；2．5284（0．7）；2．2392（0．4）；2．1954（1．1）；2．1664（26．4）；2．1413（1．4）；2．1270（0．4）；1．9876（1．1）；1．9661（1．0）；1．9580（2．4）；1．9539（2．8）；1．9500（15．7）；1．9459（27．4）；1．9418（40．5）；1．9377（27．9）；1．9336（14．2）；1．9250（1．0）；1．9226（0．9）；1．6708（1．9）；1．6210（0．3）；1．6088（0．3）；1．4350（0．6）；1．4245（1．0）；1．3404（1．2）；1．3090（1．0）；1．2969（0．3）；1．2848（1．7）；1．2682（2．9）；1．0314（0．9）；1．0216（1．4）；1．0177（1．4）；1．0144（1．5）；1．0075（2．3）；1．0060（2．3）；1．0015（2．0）；0．9929（2．7）；0．9837（1．4）；0．9780（0．4）；0．9722（1．9）；0．9687（0．4）；0．9656（2．4）；0．9623（0．8）；0．9544（3．8）；0．9506（0．6）；0．9456（3．7）；0．9436（2．8）；0．9395（0．7）；0．9348（4．1）；0．9302（4．4）；0．9248（2．8）；0．9215（2．0）；0．9191（4．0）；0．9173（4．4）；0．9121（2．0）；0．9077（2．4）；0．9033（0．8）；0．8993（1．8）；0．8897（0．5）；0．8809（0．6）；0．8692（0．4）；0．8656（0．4）；0．8546（0．7）；0．8440（0．7）；0．8374（1．2）；0．8333（2．9）；0．8236（4．3）；0．8208（3．2）；0．8154（3．0）；0．8109（4．6）；0．8056（5．0）；0．8027（3．6）；0．8004（4．3）；0．7928（5．0）；0．7905（3．1）；0．7881（4．9）；0．7827（4．6）；0．7782（2．4）；0．7727（3．1）；0．7706（5．1）；0．7606（2．7）；0．6725（0．4）；0．6622（0．4）；0．6551（0．4）；0．6508（0．5）；0．6437（0．6）；0．5527（3．4）；0．5427（4．1）；0．5400（3．6）；0．5352（3．4）；0．5300（3．9）；0．5251（3．9）；0．5225（3．2）；0．5124（3．2）；0．4189（3．8）；0．4088（3．8）；0．4068（4．3）；0．4008（3．8）；0．3966（3．6）；0．3907（3．6）；0．3887（3．9）；0．3786（2．9）；−0．0002（9．2）；−0．0057（0．4）
Ib−06：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．6552（1．0）；8．6261（16．0）；7．4803（0．4）；7．4006（1．6）；7．3947（4．9）；7．3867（1．9）；7．3700（9．8）；7．3455（7．2）；7．3121（0．4）；7．2990（19．4）；7．1242（3．8）；7．1209（3．8）；7．0980（5．5）；7．0948（6．0）；7．0719（2．6）；7．0685（2．7）；7．0551（0．5）；7．0514（0．5）；5．6332（0．4）；5．5867（0．4）；5．4441（7．6）；5．3974（8．6）；5．3373（0．4）；4．9682（0．6）；4．9219（0．5）；4．7579（8．6）；4．7112（7．6）；3．5877（0．4）；3．4269（11．2）；3．3743（3．0）；3．3273（6．4）；3．2509（6．0）；3．2444（6．1）；3．2037（2．9）；3．1972（3．0）；1．6196（12．1）；1．5277（1．2）；1．5037（1．2）；1．2896（0．7）；0．9321（1．6）；0．9127（3．0）；0．9067（2．4）；0．8955（2．2）；0．8873（3．6）；0．8762（3．8）；0．8701（2．9）；0．8579（3．0）；0．8508（4．0）；0．8384（2．0）；0．8339（3．7）；0．8231（3．8）；0．8147（2．0）；0．8036（2．8）；0．7992（4．2）；0．7800（2．5）；0．6153（2．9）；0．5958（3．7）；0．5899（2．8）；0．5807（2．5）；0．5704（3．4）；0．5610（3．2）；0．5553（2．2）；0．5355（2．4）；0．4666（3．2）；0．4469（3．1）；0．4428（3．6）；0．4301（3．2）；0．4231（2．9）；0．4105（2．7）；0．4062（3．1）；0．3865（2．1）；0．0463（0．6）；0．0354（20．3）；0．0245（0．8）
Ib−07：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9873（16．0）；7．9603（0．4）；7．1788（0．5）；7．1610（5．0）；7．1394（7．8）；7．1181（5．1）；5．3429（13．1）；5．2065（5．8）；5．1712（7．0）；4．8454（6．6）；4．8102（5．6）；3．3248（120．1）；3．2514（2．9）；3．2159（5．5）；3．1505（5．2）；3．1151（2．7）；2．8986（2．2）；2．7392（2．0）；2．5132（13．6）；2．5092（18．0）；2．5051（13．8）；0．8217（1．1）；0．8075（1．6）；0．7994（2．3）；0．7849（3．4）；0．7763（1．9）；0．7621（1．9）；0．7244（1．4）；0．7100（1．4）；0．7015（2．8）；0．6914（1．7）；0．6844（2．3）；0．6803（2．5）；0．6660（1．7）；0．4801（6．0）；0．4571（8．0）；0．4348（3．8）
Ib−08：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9825（16．0）；7．5560（3．0）；7．5355（6．4）；7．5149（3．7）；7．3865（4．0）；7．3818（4．4）；7．3620（4．2）；7．3572（4．6）；7．2598（4．4）；7．2553（4．4）；7．2391（4．1）；7．2345（3．9）；5．5342（13．1）；5．1837（5．9）；5．1485（7．1）；4．8139（6．6）；4．7787（5．7）；3．3241（124．8）；3．2704（4．8）；3．2352（6．0）；3．0699（5．4）；3．0348（3．9）；2．8982（0．8）；2．7390（0．7）；2．5090（18．2）；0．6367（0．7）；0．6215（1．8）；0．6034（2．3）；0．5946（2．8）；0．5898（2．8）；0．5764（2．8）；0．5683（2．8）；0．5616（2．8）；0．5544（1．7）；0．5433（3．0）；0．5292（1．8）；0．4611（1．7）；0．4470（2．7）；0．4362（1．6）；0．4282（2．6）；0．4223（2．5）；0．4057（3．0）；0．3906（2．7）；0．3797（2．4）；0．3645（2．1）；0．3479（1．0）
Ib−09：1H−NMR（400．1 MHz，CDCl3）：
δ＝8．5910（7．9）；7．2863（9．9）；7．1503（0．9）；7．1299（2．4）；7．1126（3．0）；7．0927（2．0）；6．8750（1．7）；6．8533（3．6）；6．8332（2．5）；5．5539（3．7）；5．5189（4．6）；4．6816（3．6）；4．6466（3．9）；3．4246（1．5）；3．3888（4．5）；3．3503（4．8）；3．3150（2．5）；3．2669（6．5）；2．2821（16．0）；1．5748（8．6）；1．0649（0．9）；1．0504（1．7）；1．0464（1．8）；1．0372（2．2）；1．0316（2．3）；1．0232（2．7）；1．0043（2．3）；0．9287（1．1）；0．9108（2．0）；0．9021（2．4）；0．8963（2．2）；0．8850（2．9）；0．8701（2．2）；0．5976（1．0）；0．5791（2．1）；0．5708（2．2）；0．5641（2．4）；0．5562（2．6）；0．5375（2．0）；0．4125（1．1）；0．3951（2．1）；0．3849（2．4）；0．3800（2．3）；0．3683（2．7）；0．3529（1．9）
Ib−10：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9897（16．0）；7．3764（0．7）；7．3715（0．8）；7．3548（2．2）；7．3356（2．7）；7．3202（1．4）；7．3156（1．4）；7．2964（1．6）；7．2758（2．8）；7．2531（2．5）；7．2302（0．9）；5．5829（13．7）；5．1917（6．0）；5．1564（7．4）；4．8661（7．1）；4．8307（5．9）；3．3271（196．4）；3．2826（6．3）；3．0815（4．7）；3．0460（3．5）；2．8984（0．5）；2．7390（0．5）；2．5090（15．8）；2．5050（12．4）；0．6145（0．4）；0．6006（2．0）；0．5922（2．5）；0．5801（3．3）；0．5726（5．2）；0．5683（4．9）；0．5533（4．8）；0．5354（1．4）；0．4693（1．8）；0．4557（2．7）；0．4475（2．4）；0．4327（3．0）；0．4168（2．7）；0．3991（2．8）；0．3902（2．3）；0．3842（2．0）；0．3770（1．7）；0．3721（2．0）；0．3580（1．0）
Ib−11：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9945（16．0）；7．4713（0．8）；7．4634（1．0）；7．4560（1．1）；7．4486（1．8）；7．4433（1．8）；7．4356（1．9）；7．4272（1．8）；7．4230（1．9）；7．4154（1．2）；7．4076（1．1）；7．3999（1．0）；7．1951（2．1）；7．1833（2．2）；7．1783（2．0）；7．1716（2．2）；5．6560（14．0）；5．2038（5．8）；5．1684（7．1）；4．8643（6．9）；4．8289（5．8）；3．3544（4．0）；3．3243（151．4）；3．1121（4．5）；3．0763（3．4）；2．8990（0．6）；2．7391（0．5）；2．5137（15．2）；2．5095（20．7）；2．5054（16．2）；0．6562（0．7）；0．6423（1．8）；0．6378（1．5）；0．6292（1．5）；0．6234（2．5）；0．6158（4．0）；0．5970（4．7）；0．5914（3．3）；0．5839（1．6）；0．5726（3．0）；0．5589（1．7）；0．4902（1．7）；0．4763（2．6）；0．4655（1．6）；0．4574（2．5）；0．4515（2．4）；0．4339（3．1）；0．4169（2．6）；0．4080（2．3）；0．4029（1．9）；0．3899（2．0）；0．3757（1．0）
Ib−12：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9912（16．0）；7．5573（1．5）；7．5366（3．3）；7．5199（3．4）；7．4992（1．9）；7．2978（2．6）；7．2791（4．5）；7．2760（4．7）；7．2570（2．2）；7．2540（2．2）；5．5833（13．8）；5．1964（6．0）；5．1611（7．3）；4．8596（7．1）；4．8243（6．0）；3．3258（150．7）；3．2907（6．4）；3．0911（4．8）；3．0553（3．6）；2．8986（0．3）；2．5136（15．7）；2．5095（20．8）；2．5057（16．3）；0．6081（0．4）；0．5945（2．0）；0．5839（2．5）；0．5743（3．2）；0．5643（4．9）；0．5611（4．8）；0．5472（4．5）；0．5418（4．1）；0．5280（1．4）；0．4707（2．0）；0．4572（2．7）；0．4490（2．3）；0．4340（3．0）；0．4180（2．9）；0．4006（2．9）；0．3915（2．4）；0．3858（2．0）；0．3779（1．8）；0．3734（2．0）；0．3593（1．1）
Ib−13：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．7509（1．2）；6．7528（0．3）；5．2319（0．9）；4．9482（0．4）；4．9130（0．5）；4．5737（0．5）；4．5385（0．5）；3．6415（3．5）；3．1023（16．0）；3．0040（0．3）；2．9685（0．5）；2．8390（0．4）；2．2822（1．4）
Ib−14：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9778（6．6）；7．2464（0．6）；7．2254（1．2）；7．2091（1．3）；7．1895（0．8）；7．1022（1．0）；7．0991（1．1）；7．0762（1．8）；7．0536（0．8）；7．0506（0．8）；5．4744（5．6）；5．1834（2．4）；5．1482（2．9）；4．8056（2．8）；4．7704（2．4）；3．9010（16．0）；3．3263（97．1）；3．2411（1．6）；3．2058（2．2）；3．0758（2．0）；3．0403（1．4）；2．5089（8．1）；0．6602（0．3）；0．6451（0．8）；0．6324（0．7）；0．6269（1．0）；0．6186（1．0）；0．6011（1．2）；0．5859（1．0）；0．5787（1．1）；0．5720（0．7）；0．5604（1．2）；0．5465（0．8）；0．4606（0．7）；0．4463（1．1）；0．4353（0．7）；0．4279（1．0）；0．4213（1．0）；0．4016（1．4）；0．3830（1．1）；0．3738（1．0）；0．3576（0．9）；0．3419（0．4）
Ib−15：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9724（5．6）；6．7210（3．6）；6．6970（3．6）；6．6802（0．4）；5．2015（5．6）；5．1622（2．4）；4．7769（2．2）；4．7418（2．0）；3．7846（16．0）；3．3225（46．1）；3．1759（0．3）；3．1353（3．5）；3．0967（0．4）；2．5090（6．2）；0．8848（0．4）；0．8703（0．6）；0．8597（0．7）；0．8513（0．7）；0．8438（0．8）；0．8252（0．7）；0．7263（0．5）；0．7061（0．8）；0．6905（0．9）；0．6820（0．8）；0．6678（0．6）；0．4593（1．5）；0．4371（2．2）；0．4168（1．2）；0．4119（1．1）
Ib−16：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9867（16．0）；7．5541（1．5）；7．5320（3．4）；7．5255（2．4）；7．5144（3．8）；7．5080（4．6）；7．4874（3．5）；7．4642（1．8）；5．5938（14．3）；5．1881（6．0）；5．1528（7．2）；4．8189（6．8）；4．7836（5．8）；3．3228（121．0）；3．2727（4．7）；3．2373（5．7）；3．0433（4．8）；3．0078（3．7）；2．8987（1．1）；2．7395（1．0）；2．5092（17．1）；0．6486（0．7）；0．6341（1．8）；0．6155（2．4）；0．6070（4．0）；0．5883（4．7）；0．5813（3．1）；0．5740（1．7）；0．5628（3．1）；0．5489（1．8）；0．4778（1．8）；0．4638（2．6）；0．4529（1．7）；0．4449（2．5）；0．4390（2．4）；0．4181（3．0）；0．3990（2．6）；0．3894（2．4）；0．3724（2．1）；0．3576（1．1）
Ib−17：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9824（16．0）；7．5766（1．6）；7．5554（3．6）；7．5377（3．7）；7．5164（1．8）；7．2055（1．8）；7．1992（2．0）；7．1805（3．3）；7．1747（3．6）；7．1563（2．0）；7．1499（2．1）；7．0676（1．8）；7．0623（1．8）；7．0465（3．6）；7．0406（3．4）；7．0253（1．9）；7．0193（1．7）；5．5064（13．4）；5．1843（5．9）；5．1491（7．0）；4．7979（6．7）；4．7627（5．8）；3．3316（128．6）；3．2537（4．2）；3．2184（5．7）；3．0667（5．2）；3．0312（3．7）；2．8981（0．4）；2．7389（0．4）；2．5131（13．8）；2．5092（18．2）；2．5054（14．3）；0．6254（0．8）；0．6107（1．8）；0．5980（1．7）；0．5924（2．4）；0．5839（2．7）；0．5785（2．9）；0．5651（3．0）；0．5578（2．8）；0．5509（2．8）；0．5440（1．7）；0．5326（3．1）；0．5187（1．8）；0．4520（1．8）；0．4379（2．7）；0．4268（1．7）；0．4192（2．6）；0．4129（2．4）；0．3922（3．0）；0．3737（2．6）；0．3641（2．4）；0．3464（2．1）；0．3324（1．1）
Ib−18：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9901（16．0）；7．5619（4．1）；7．5581（4．4）；7．5436（4．3）；7．5395（4．4）；7．4078（1．2）；7．4034（1．2）；7．3950（1．7）；7．3866（3．7）；7．3821（3．6）；7．3738（3．6）；7．3690（3．6）；7．3629（6．2）；7．3400（6．7）；7．3184（2．5）；5．6206（14．1）；5．1597（6．1）；5．1244（7．4）；4．8072（7．0）；4．7720（5．9）；3．3672（0．4）；3．3263（270．2）；3．2453（5．7）；3．2106（6．8）；2．9675（6．0）；2．9326（4．9）；2．8981（1．4）；2．7390（1．2）；2．5088（22．2）；0．4627（0．4）；0．4269（12．1）；0．4213（12．9）；0．3934（1．4）；0．3617（0．9）；0．3249（4．1）；0．3050（2．5）；0．2956（1．8）
Ib−19：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9923（16．0）；7．9598（0．4）；7．4656（0．8）；7．4528（0．9）；7．4421（2．2）；7．4295（2．3）；7．4180（2．4）；7．4056（2．3）；7．3947（1．1）；7．3821（0．9）；7．1325（1．1）；7．1276（1．4）；7．1233（1．4）；7．1182（1．4）；7．1099（2．2）；7．1047（2．6）；7．1009（2．6）；7．0957（2．4）；7．0874（1．3）；7．0821（1．4）；7．0782（1．3）；7．0730（1．1）；5．4275（13．9）；5．2243（6．1）；5．1890（7．3）；4．8686（6．9）；4．8334（5．9）；3．3299（150．1）；3．2965（7．0）；3．2346（5．6）；3．1995（2．8）；2．8984（2．2）；2．7392（2．0）；2．5134（9．2）；2．5093（12．4）；2．5052（9．6）；0．8238（1．1）；0．8097（1．8）；0．8019（2．3）；0．7869（3．7）；0．7781（2．1）；0．7641（2．2）；0．7374（1．6）；0．7230（1．5）；0．7139（2．9）；0．7046（1．8）；0．6931（2．8）；0．6790（1．8）；0．5101（0．4）；0．4957（6．4）；0．4727（8．3）；0．4501（3．9）
Ib−20：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9753（5．6）；7．1389（0．5）；7．1259（0．5）；7．1158（1．1）；7．1028（1．2）；7．0927（0．8）；7．0797（0．7）；7．0251（0．9）；7．0217（1．0）；7．0023（1．4）；6．9988（1．5）；6．9760（0．7）；5．2620（4．8）；5．2155（2．0）；5．1804（2．3）；4．7815（2．2）；4．7464（1．9）；3．8246（16．0）；3．3253（39．5）；3．2279（5．1）；2．8992（0．3）；2．5139（4．4）；2．5099（6．1）；2．5059（4．9）；0．8954（0．4）；0．8811（0．6）；0．8752（0．7）；0．8703（0．8）；0．8621（0．8）；0．8548（0．9）；0．8505（0．8）；0．8358（0．7）；0．7380（0．5）；0．7180（0．8）；0．7136（0．8）；0．7019（0．9）；0．6934（0．9）；0．6793（0．6）；0．4699（1．5）；0．4497（2．2）；0．4298（1．2）；0．4238（1．1）
Ib−21：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．9788（11．6）；7．2307（1．4）；7．2132（3．0）；7．1954（1．8）；7．0431（1．7）；7．0245（3．0）；7．0055（1．5）；5．4859（9．7）；5．1791（4．3）；5．1439（5．2）；4．8193（5．0）；4．7841（4．2）；3．3277（116．8）；3．2682（3．0）；3．2329（4．0）；3．0929（3．7）；3．0575（2．6）；2．8979（0．4）；2．7388（0．4）；2．5088（9．1）；2．5049（7．0）；2．2704（15．9）；2．2673（16．0）；0．6694（0．7）；0．6548（1．3）；0．6422（1．4）；0．6370（1．6）；0．6282（1．8）；0．6103（1．5）；0．5939（1．0）；0．5752（1．6）；0．5683（1．8）；0．5613（1．2）；0．5498（2．0）；0．5359（1．4）；0．4657（1．2）；0．4516（2．0）；0．4402（1．1）；0．4332（1．9）；0．4264（1．8）；0．4159（1．8）；0．4073（1．6）；0．3979（1．9）；0．3891（1．8）；0．3711（1．5）；0．3565（0．7）
Ib−22：1H−NMR（400．0 MHz，CD3CN）：
δ＝8．6529（15．1）；8．5685（16．0）；8．4194（9．6）；8．4069（9．7）；7．5499（9．0）；7．5374（8．6）；5．3631（10．8）；5．3274（12．1）；4．7419（12．1）；4．7063（10．8）；3．6335（7．8）；3．5160（7．2）；3．4810（12．3）；3．3867（12．4）；3．3517（7．3）；2．4745（0．4）；2．4699（0．7）；2．4652（0．9）；2．4606（0．6）；2．1797（217．2）；2．1205（0．8）；2．1143（1．1）；2．1082（1．2）；2．1021（0．9）；2．0958（0．5）；2．0869（0．7）；1．9650（8．6）；1．9586（19．3）；1．9530（76．1）；1．9470（132．4）；1．9408（168．8）；1．9346（113．8）；1．9285（56．5）；1．7815（0．4）；1．7753（0．8）；1．7693（1．0）；1．7631（0．7）；1．7569（0．3）；1．2037（0．4）；0．8658（2．0）；0．8509（4．1）；0．8467（2．9）；0．8385（2．7）；0．8318（4．3）；0．8237（4．8）；0．8194（3．2）；0．8104（4．0）；0．8045（4．7）；0．7955（3．0）；0．7921（4．3）；0．7842（4．3）；0．7773（2．3）；0．7692（3．8）；0．7659（4．8）；0．7510（2．7）；0．5685（3．3）；0．5535（4．7）；0．5494（3．4）；0．5422（3．0）；0．5343（3．9）；0．5272（4．0）；0．5231（2．6）；0．5080（2．9）；0．4412（3．7）；0．4260（4．2）；0．4229（4．1）；0．4138（3．8）；0．4077（3．1）；0．3988（3．7）；0．3956（3．5）；0．3805（2．4）；0．1459（0．6）；−0．0004（132．8）；−0．0087（4．8）；−0．1497（0．6）
Ib−23：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．6512（16．0）；8．4527（8．8）；8．4387（8．7）；8．4295（8．5）；7．5423（2．6）；7．5342（3．2）；7．5277（2．5）；7．5110（2．6）；7．5035（3．2）；7．4963（2．5）；7．2989（14．8）；5．3808（8．5）；5．3340（10．0）；4．8482（10．8）；4．8014（9．2）；3．6834（13．4）；3．4203（6．2）；3．3736（7．7）；2．9896（7．6）；2．9429（6．2）；2．0425（13．7）；1．6764（4．4）；1．2887（0．6）；0．7345（0．6）；0．7151（3．1）；0．7087（1．5）；0．7002（3．7）；0．6897（3．5）；0．6793（6．7）；0．6761（6．8）；0．6655（4．3）；0．6534（5．6）；0．6423（5．5）；0．6234（2．0）；0．5763（3．8）；0．5573（4．2）；0．5534（3．2）；0．5399（2．2）；0．5330（3．4）；0．5217（2．8）；0．5170（1．8）；0．4972（2．0）；0．3875（3．3）；0．3685（3．0）；0．3614（3．0）；0．3544（3．2）；0．3431（2．6）；0．3341（2．7）；0．3278（2．7）；0．3082（1．9）；0．0446（0．6）；0．0337（18．9）；0．0228（0．8）
Ib−24：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．7578（5．6）；7．1772（0．6）；7．1726（0．7）；7．1575（1．2）；7．1525（0．9）；7．1470（0．8）；7．1416（0．9）；7．1364（1．4）；7．1299（1．0）；7．1221（0．8）；7．1149（0．9）；7．1091（1．3）；7．0877（0．7）；7．0109（0．8）；7．0003（0．9）；6．9797（0．6）；5．3780（5．5）；4．9295（2．1）；4．8942（2．5）；4．5816（2．5）；4．5464（2．1）；3．0898（16．0）；3．0144（1．7）；2．9797（2．1）；2．7373（2．0）；2．7026（1．6）；2．2854（1．7）；2．2812（2．3）；2．2770（1．7）；0．2259（0．7）；0．2154（1．6）；0．2107（1．8）；0．1989（7．4）；0．1865（0．8）；0．1760（0．4）；0．1000（1．4）；0．0829（0．8）；0．0724（0．5）；0．0649（0．4）
Ib−25：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
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【０３３９】
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Ia−en−07：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
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Ia−en−09：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．8523（9．2）；7．4688（2．2）；7．4596（1．9）；7．4529（2．4）；7．4446（2．6）；7．4373（4．6）；7．4250（1．9）；7．4192（2．0）；7．4038（1．9）；7．3805（0．7）；7．3706（1．7）；7．3558（5．9）；7．3514（6．5）；7．3461（4．4）；7．3385（6．6）；7．3300（3．4）；7．3225（5．5）；7．2984（28．0）；5．9813（2．3）；5．4793（16．0）；5．2571（2．8）；5．2092（3．8）；4．9221（1．0）；4．8784（0．8）；2．9630（8．8）；2．0445（2．0）；1．6030（7．3）；1．2912（1．2）；0．9791（1．2）；0．9426（2．0）；0．9193（2．0）；0．7109（2．0）；0．6914（2．7）；0．6864（2．0）；0．6751（1．6）；0．6665（2．1）；0．6560（1．9）；0．6505（1．6）；0．6310（1．6）；0．5392（2．1）；0．5198（2．1）；0．5135（1．9）；0．5042（2．1）；0．4945（1．6）；0．4844（1．7）；0．4783（2．0）；0．4587（1．3）；0．0471（0．9）；0．0364（29．4）；0．0255（1．2）
Ia−en−10：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．9078（4．9）；7．4593（0．7）；7．4534（0．8）；7．4328（1．2）；7．4301（1．2）；7．4275（1．2）；7．4092（0．8）；7．4033（0．9）；7．2988（1．8）；7．2821（0．6）；7．2763（0．7）；7．2608（0．7）；7．2559（1．4）；7．2507（1．0）；7．2353（1．0）；7．2294（0．9）；7．1580（1．3）；7．1558（1．4）；7．1296（2．0）；7．1058（0．7）；7．1032（0．8）；5．9069（5．7）；5．4875（5．9）；5．2872（2．3）；5．2395（3．0）；4．9157（2．8）；4．8680（2．2）；3．3541（0．4）；2．0477（0．4）；2．0405（16．0）；0．9064（1．1）；0．9001（1．3）；0．8787（1．4）；0．8730（2．8）；0．8666（1．5）；0．8422（2．4）；0．6740（0．8）；0．6543（1．0）；0．6491（0．8）；0．6386（0．6）；0．6272（0．9）；0．6208（0．8）；0．6135（0．5）；0．5936（0．6）；0．5254（0．8）；0．5057（0．8）；0．4942（1．2）；0．4782（0．6）；0．4722（0．7）；0．4643（0．7）；0．4445（0．5）；0．0284（1．7）
Ia−en−11：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．8522（0．4）；8．8186（16．0）；8．7289（6．1）；8．7109（1．3）；8．0178（0．7）；8．0033（0．8）；8．0007（0．6）；7．6984（0．5）；7．6835（0．3）；7．5806（0．7）；7．5651（1．0）；7．5493（0．6）；7．4706（0．5）；7．4568（0．5）；7．4532（0．5）；7．4427（0．7）；7．4259（1．0）；7．4109（4．2）；7．4078（4．7）；7．3955（11．5）；7．3794（10．0）；7．3677（4．5）；7．3649（7．1）；7．3621（4．5）；7．3553（2．7）；7．3507（6．8）；7．3444（1．8）；7．3385（2．0）；7．3358（2．4）；7．3301（1．3）；7．3217（1．3）；7．3178（1．4）；7．2923（6．7）；7．2857（7．4）；7．2796（7．5）；7．2715（1．7）；7．2640（20．8）；7．2302（0．5）；7．2127（0．5）；7．1434（4．3）；7．1053（1．4）；7．0969（3．9）；7．0938（2．9）；7．0905（3．8）；7．0864（2．9）；7．0834（3．2）；7．0780（2．9）；7．0698（0．5）；6．1672（2．7）；6．1538（8．1）；6．1403（8．0）；6．1268（2．5）；5．7372（1．3）；5．7281（1．2）；5．7129（3．4）；5．6977（3．4）；5．6825（1．1）；5．1379（2．7）；5．1221（0．6）；5．1096（3．3）；5．0152（0．8）；4．9866（0．9）；4．9718（0．5）；4．9559（2．6）；4．9388（1．8）；4．9274（14．8）；4．9177（15．7）；4．8890（2．9）；4．8836（4．4）；4．8552（3．4）；4．4802（0．7）；4．4545（0．7）；4．4518（0．6）；4．3187（0．4）；4．3042（0．4）；2．9573（0．3）；2．8808（0．4）；2．7094（3．9）；2．4860（10．0）；2．0414（14．0）；2．0262（13．7）；1．9761（0．4）；1．9741（0．4）；1．6047（0．7）；1．5642（0．7）；1．5508（0．6）；1．4928（0．6）；1．4814（0．9）；1．4672（2．6）；1．4526（3．1）；1．4387（35．8）；1．4252（35．1）；1．3515（0．4）；1．3399（0．4）；1．3363（0．4）；1．3294（0．4）；1．3250（0．4）；1．3179（0．5）；1．3144（0．5）；1．3095（0．5）；1．3029（0．5）；1．2963（0．5）；1．2886（0．5）；1．2836（0．4）；1．2729（0．6）；1．2582（1．5）；1．2559（1．4）；1．2442（0．5）；1．2394（0．4）；1．2273（0．3）；1．1065（0．4）；1．0970（1．0）；1．0921（0．4）；1．0838（1．6）；1．0754（1．4）；1．0689（1．6）；1．0623（2．0）；1．0475（1．7）；1．0319（1．3）；1．0175（1．9）；1．0098（1．6）；1．0044（1．3）；0．9956（2．0）；0．9826（1．5）；0．9710（0．5）；0．9677（0．5）；0．9609（0．5）；0．9562（0．5）；0．9494（0．6）；0．9459（0．6）；0．9321（1．9）；0．9245（2．8）；0．9194（3．0）；0．9121（3．8）；0．9049（5．0）；0．8975（4．9）；0．8911（4．5）；0．8890（4．2）；0．8808（3．0）；0．8672（1．4）；0．8548（0．4）；0．8387（0．3）；0．8090（0．3）；0．8003（0．3）；0．7940（0．3）；0．7872（0．4）；0．7587（2．6）；0．7439（4．8）；0．7373（3．2）；0．7315（4．9）；0．7274（2．8）；0．7225（5．6）；0．7152（12．0）；0．7085（6．1）；0．6990（4．2）；0．6937（3．6）；0．6876（3．8）；0．6847（2．1）；0．6729（2．2）；0．6596（0．3）；0．5780（0．3）；0．5660（0．4）；0．5630（0．4）；0．5563（0．4）；0．5510（0．4）；0．5443（0．4）；0．5413（0．4）；0．5291（0．5）；0．5225（1．2）；0．5089（2．6）；0．5016（3．6）；0．4984（3．7）；0．4918（3．4）；0．4867（3．7）；0．4770（2．8）；0．4711（1．0）；0．4656（2．3）；0．0062（1．2）；−0．0002（20．8）；−0．0067（0．9）
【０３４０】
Ib−en−01：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．6325（11．0）；8．5864（1．4）；7．4097（0．4）；7．4044（0．4）；7．3848（0．3）；7．3788（0．4）；7．3698（0．9）；7．3636（1．4）；7．3521（1．0）；7．3454（2．5）；7．3395（4．4）；7．3276（1．4）；7．3184（5．5）；7．3146（5．6）；7．2981（19．1）；7．2918（3．3）；7．2877（1．6）；7．2800（0．4）；7．2523（0．3）；7．1771（3．0）；7．1732（3．2）；7．1520（4．5）；7．1468（2．8）；7．1272（2．1）；7．1234（2．2）；7．0939（2．3）；7．0901（2．0）；7．0651（2．4）；7．0608（3．3）；7．0324（1．9）；6．9378（0．6）；6．8844（0．7）；6．5812（0．9）；6．5278（0．7）；5．9281（0．7）；5．7171（15．7）；5．4783（5．1）；5．4311（7．9）；5．3574（16．0）；5．3365（0．5）；5．2709（8．8）；5．2238（6．2）；4．0859（6．9）；4．0746（6．9）；3．6646（1．4）；1．6370（0．3）；1．6043（7．6）；1．2912（0．6）；1．0447（0．4）；1．0324（0．6）；1．0227（0．4）；1．0127（0．4）；1．0062（0．8）；0．9869（1．1）；0．9686（1．6）；0．9591（1．4）；0．9517（1．5）；0．9413（2．5）；0．9345（2．5）；0．9252（2．2）；0．9083（4．0）；0．8849（2．3）；0．8715（2．7）；0．8500（3．4）；0．8334（3．5）；0．8270（3．0）；0．8112（3．6）；0．7898（5．5）；0．7770（3．5）；0．7733（2．8）；0．7631（3．3）；0．7548（3．9）；0．7460（1．2）；0．7385（1．0）；0．7282（1．8）；0．7105（0．6）；0．0471（0．5）；0．0363（17．0）；0．0286（0．6）；0．0271（0．6）；0．0254（0．6）
【０３４１】
XVIa−01：1H−NMR（499．9 MHz，d6−DMSO）：
δ＝9．2718（7．3）；6．0189（16．0）；3．3267（4．2）；2．5059（2．4）；2．5026（3．2）；2．4993（2．4）；1．8135（2．0）；1．8022（5．5）；1．7953（5．7）；1．7853（2．7）；1．6384（2．7）；1．6284（5．6）；1．6216（5．6）；1．6102（2．0）
XVIa−02：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．7454（4．9）；7．2666（4．0）；5．4668（16．0）；1．6069（2．5）；1．5219（19．1）；1．4422（1．4）；1．4337（4．6）；1．4279（4．7）；1．4198（1．4）；0．9815（1．6）；0．9738（6．2）；0．9678（6．1）；0．9598（1．4）；−0．0002（3．7）
XVIa−03：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．7514（8．8）；7．2646（10．1）；5．8175（15．7）；5．8130（16．0）；1．6993（0．3）；1．6688（1．7）；1．6592（2．3）；1．6548（3．4）；1．6484（4．3）；1．6385（3．1）；1．6336（1．9）；1．6261（2．0）；1．6189（3．4）；1．6139（3．7）；1．6125（4．3）；1．6063（1．8）；1．6034（3．9）；1．5850（10．3）；1．5711（3．5）；1．5616（4．4）；1．5606（4．2）；1．5544（5．9）；1．5508（2．9）；1．5454（4．4）；1．5440（4．0）；1．5391（3．5）；1．5318（1．8）；1．5241（1．5）；0．0063（0．6）；−0．0002（9．8）；−0．0068（0．6）
【０３４２】
XVIb−01：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝9．0517（7．3）；6．2906（16．0）；3．3356（8．4）；2．5136（1．6）；2．5096（2．2）；2．5054（1．7）；1．8770（1．8）；1．8626（5．1）；1．8543（5．4）；1．8414（2．8）；1．7996（0．4）；1．6608（2．5）；1．6479（5．1）；1．6395（5．5）；1．6251（2．0）
XVIb−02：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．6112（3．9）；7．2986（14．9）；5．7117（14．1）；1．5870（1．8）；1．5545（16．0）；1．4828（1．2）；1．4688（3．8）；1．4590（3．9）；1．4457（1．3）；0．9877（1．4）；0．9753（5．2）；0．9653（5．0）；0．9521（1．2）；0．0483（0．8）；0．0375（16．8）；0．0266（0．7）
XVIb−03：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．6414（8．7）；7．2982（4．4）；6．0367（15．9）；6．0289（16．0）；1．6948（1．3）；1．6703（2．6）；1．6688（2．6）；1．6612（3．2）；1．6580（4．0）；1．6445（4．1）；1．6347（2．4）；1．6105（2．5）；1．6090（2．6）；1．5983（8．2）；1．5876（6．3）；1．5818（3．5）；1．5742（3．2）；1．5724（3．0）；1．5678（4．0）；1．5602（5．2）；1．5535（3．2）；1．5473（3．6）；1．5172（0．7）；0．0316（4．7）
【０３４３】
生物学的実施例：
実施例A：アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）（ダイコンまたはキャベツの斑点病）に対するインビボ予防試験
溶媒：5体積％のジメチルスルホキシド
10体積％のアセトン
乳化剤：1μlのTween（登録商標）80／有効成分1mg
有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド／アセトン／Tween（登録商標）80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈した。
ダイコンまたはキャベツの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理した。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／Tween（登録商標）80の水溶液でのみ処理した。
24時間後、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染した。汚染されたダイコンまたはキャベツを20℃および相対湿度100％で6日間インキュベートした。
この試験を接種6日後に評価した。0％は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されなかったことを意味する。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70％〜79％の間の有効性を示した：Ia−06；Ia−36；Ia−46；Ia−48；Ia−52；Ia−55；Ia−57；Ia−58；Ia−61；Ia−en−05；Ia−en−11；Ib−09；Ib−10；Ib−18。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：Ia−44；Ia−50；Ia−63；Ia−en−06；Ib−25。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：Ia−18；Ia−22；Ia−24；Ia−41；Ia−66；Ia−en−01；Ia−en−02；Ia−en−07；Ia−en−09。
【０３４４】
実施例B：ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色カビ病）に対するインビボ予防試験
溶媒：5体積％のジメチルスルホキシド
10体積％のアセトン
乳化剤：1μlのTween（登録商標）80／有効成分1mg
有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド／アセトン／Tween（登録商標）80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈した。
ガーキンの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理した。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／Tween（登録商標）80の水溶液でのみ処理した。
24時間後、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染した。汚染されたガーキンを17℃および相対湿度90％で4〜5日間インキュベートした。
この試験を接種4〜5日後に評価した。0％は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されなかったことを意味する。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70％〜79％の間の有効性を示した：Ia−37；Ia−en−01。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：Ia−03；Ia−06；Ia−24；Ia−69；Ia−en−03。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：Ia−01；Ia−15；Ia−18；Ia−22；Ia−66；Ia−en−02；Ia−en−09；Ib−03。
【０３４５】
実施例C：プクキニア・レコンディタ（Puccinia recondita）（コムギの赤さび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：5体積％のジメチルスルホキシド
10体積％のアセトン
乳化剤：1μlのTween（登録商標）80／有効成分1mg
有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド／アセトン／Tween（登録商標）80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈した。
コムギの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理した。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／Tween（登録商標）80の水溶液でのみ処理した。
24時間後、ピクキニア・レコンディタ（Puccinia recondita）胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染した。汚染されたコムギを、20℃および相対湿度100％で24時間、次いで20℃および相対湿度70〜80％で10日間インキュベートした。
この試験を接種11日後に評価した。0％は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されなかったことを意味する。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70％〜79％の間の有効性を示した：Ia−17；Ia−29；Ia−55；Ia−62；Ia−69；Ib−02；Ib−03。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：Ia−01；Ia−03；Ia−04；Ia−07；Ia−08；Ia−42；Ia−58；Ia−68；Ia−71；Ia−en−04；Ia−en−06；Ib−06。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：Ia−02；Ia−05；Ia−06；Ia−09；Ia−15；Ia−16；Ia−18；Ia−20；Ia−21；Ia−22；Ia−24；Ia−25；Ia−32；Ia−37；Ia−39；Ia−41；Ia−44；Ia−53；Ia−66；Ia−67；Ia−72；Ia−73；Ia−en−01；Ia−en−02；Ia−en−03；Ia−en−05；Ia−en−07；Ia−en−08；Ia−en−09；Ia−en−10；Ia−en−11。
【０３４６】
実施例D：セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）（コムギの葉枯れ病）に対するインビボ予防試験
溶媒：5体積％のジメチルスルホキシド
10体積％のアセトン
乳化剤：1μlのTween（登録商標）80／有効成分1mg
有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド／アセトン／Tween（登録商標）80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈した。
コムギの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理した。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／Tween（登録商標）80の水溶液でのみ処理した。
24時間後、セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染した。汚染されたコムギを、17℃および相対湿度100％で72時間、次いで20℃および相対湿度90％で15日間インキュベートした。
この試験を接種19日後に評価した。0％は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されなかったことを意味する。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70％〜79％の間の有効性を示した：Ia−01；Ia−07；Ia−18；Ib−13。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：Ia−08；Ia−13；Ia−14；Ia−31；Ia−42；Ia−48；Ia−55；Ia−en−04。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：Ia−02；Ia−03；Ia−04；Ia−05；Ia−06；Ia−09；Ia−15；Ia−17；Ia−20；Ia−21；Ia−22；Ia−24；Ia−29；Ia−39；Ia−41；Ia−44；Ia−53；Ia−66；Ia−72；Ia−73；Ia−en−02；Ia−en−03；Ia−en−07；Ia−en−08；Ia−en−11；Ib−01；Ib−02；Ib−05；Ib−06。
【０３４７】
実施例E：スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）（ウリ科植物のうどんこ病）に対するインビボ予防試験
溶媒：5体積％のジメチルスルホキシド
10体積％のアセトン
乳化剤：1μlのTween（登録商標）80／有効成分1mg
有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド／アセトン／Tween（登録商標）80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈した。
ガーキンの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理した。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／Tween（登録商標）80の水溶液でのみ処理した。
24時間後、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染した。汚染されたガーキンを20℃および相対湿度70〜80％で8日間インキュベートした。
この試験を接種8日後に評価した。0％は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されなかったことを意味する。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：Ia−30；Ib−19。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：Ia−01；Ia−02；Ia−03；Ia−04；Ia−05；Ia−06；Ia−07；Ia−08；Ia−09；Ia−13；Ia−14；Ia−15；Ia−16；Ia−17；Ia−18；Ia−20；Ia−21；Ia−22；Ia−24；Ia−25；Ia−26；Ia−27；Ia−28；Ia−29；Ia−31；Ia−32；Ia−33；Ia−34；Ia−36；Ia−37；Ia−39；Ia−41；Ia−42；Ia−44；Ia−46；Ia−48；Ia−50；Ia−52；Ia−53；Ia−54；Ia−55；Ia−56；Ia−57；Ia−58；Ia−59；Ia−60；Ia−61；Ia−62；Ia−63；Ia−64；Ia−65；Ia−66；Ia−67；Ia−68；Ia−69；Ia−71；Ia−72；Ia−73；Ia−76；Ia−en−01；Ia−en−02；Ia−en−03；Ia−en−04；Ia−en−06；Ia−en−07；Ia−en−08；Ia−en−09；Ia−en−10；Ia−en−11；Ib−02；Ib−03；Ib−05；Ib−06；Ib−09；Ib−10；Ib−13；Ib−14；Ib−21；Ib−22。
【０３４８】
実施例F：ウロミセス・アペンディクラツス（Uromyces appendiculatus）（マメさび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：5体積％のジメチルスルホキシド
10体積％のアセトン
乳化剤：1μlのTween（登録商標）80／有効成分1mg
有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド／アセトン／Tween（登録商標）80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈した。
マメの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理した。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／Tween（登録商標）80の水溶液でのみ処理した。
24時間後、ウロミセス・アペンディクラツス（Uromyces appendiculatus）胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染した。汚染されたマメを、20℃および相対湿度100％で24時間、次いで20℃および相対湿度70〜80％で10日間インキュベートした。
この試験を接種11日後に評価した。0％は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されなかったことを意味する。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70％〜79％の間の有効性を示した：Ia−69；Ib−05。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：Ia−17；Ia−68；Ia−en−03。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：Ia−01；Ia−02；Ia−03；Ia−04；Ia−05；Ia−06；Ia−08；Ia−09；Ia−15；Ia−18；Ia−20；Ia−21；Ia−22；Ia−24；Ia−25；Ia−32；Ia−37；Ia−39；Ia−41；Ia−42；Ia−44；Ia−53；Ia−67；Ia−73；Ia−en−01；Ia−en−02；Ia−en−04；Ia−en−05；Ia−en−06；Ia−en−07；Ia−en−08；Ia−en−09；Ia−en−10；Ia−en−11；Ib−02；Ib−06。
【０３４９】
実施例G：コレトトリクム・リンデムチアヌム（Colletotrichum lindemuthianum）（マメ斑点病）に対するインビボ予防試験
溶媒：5体積％のジメチルスルホキシド
10体積％のアセトン
乳化剤：1μlのTween（登録商標）80／有効成分1mg
有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド／アセトン／Tween（登録商標）80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈した。
マメの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理した。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／Tween（登録商標）80の水溶液でのみ処理した。
24時間後、コレトトリクム・リンデムチアヌム（Colletotrichum lindemuthianum）胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染した。汚染されたマメを、20℃および相対湿度100％で24時間、次いで20℃および相対湿度90％で6日間インキュベートした。
この試験を接種7日後に評価した。0％は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されなかったことを意味する。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：Ia−01；Ia−08；Ia−en−05。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：Ia−02；Ia−03；Ia−04；Ia−05；Ia−06；Ia−09；Ia−15；Ia−18；Ia−21；Ia−22；Ia−24；Ia−25；Ia−27；Ia−32；Ia−39；Ia−42；Ia−44；Ia−53；Ia−62；Ia−64；Ia−en−01；Ia−en−02；Ia−en−03；Ia−en−07；Ia−en−08；Ia−en−09；Ia−en−10；Ia−en−11。
【０３５０】
実施例H：ファコスポラ・パキリジ（Phakospora pachyrhizi）（ダイズさび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：5体積％のジメチルスルホキシド
10体積％のアセトン
乳化剤：1μlのTween（登録商標）80／有効成分1mg
有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド／アセトン／Tween（登録商標）80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈した。
ダイズの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理した。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／Tween（登録商標）80の水溶液でのみ処理した。
24時間後、ファコスポラ・パキリジ（Phakospora pachyrhizi）胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染した。汚染されたダイズを、24℃および相対湿度100％で24時間、次いで24℃および相対湿度70〜80％で11日間インキュベートした。
この試験を接種12日後に評価した。0％は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されなかったことを意味する。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70％〜79％の間の有効性を示した：Ia−32。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：Ia−69。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：Ia−37。
【０３５１】
実施例I：ファコプソラ（Phakopsora）試験（ダイズ）におけるインビボ予防試験
溶媒：24．5重量部のアセトン
24．5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。
予防活性を試験するために、苗に言及する施用量で活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にダイズさび病（ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi））の病原の水性胞子懸濁液を接種し、約24℃および相対大気湿度95％のインキュベーションキャビネット内で光なしで24時間静置した。
植物を約24℃および相対大気湿度約80％、および昼／夜間隔12時間のインキュベーションキャビネット内で静置した。
この試験を接種7日後に評価した。0％は未処理対照の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されないことを意味する。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分50ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：Ia−22；Ia−en−07。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分50ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：Ia−06；Ia−15；Ia−18；Ia−24；Ia−39；Ia−en−01；Ia−en−02；Ia−en−04；Ia−en−08；Ia−en−09；Ia−en−10；Ia−en−11。
【０３５２】
実施例J：インビボ予防ブルメリア（Blumeria）試験（オオムギ）
溶媒：49重量部のN，N−ジメチルアセトアミド
乳化剤：1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物または活性化合物組み合わせを上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。
予防活性を試験するために、苗に言及する施用量で活性化合物または活性化合物組合せの調製物を噴霧した。
噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にブルメリア・グラミニスf．sp．ホルデイ（Blumeria graminis f．sp．hordei）の胞子を散布した。
植物を温度約18℃および相対大気湿度約80％の温室に置いて、うどんこ病疱の発生を促進した。
この試験を接種7日後に評価した。0％は未処理対照の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されないことを意味する。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：Ia−03；Ia−04；Ia−05；Ia−06；Ia−24；Ia−53；Ia−73；Ia−en−02；Ia−en−08；Ib−04。
【０３５３】
実施例K：インビボ予防フザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）試験（コムギ）
溶媒：49重量部のN，N−ジメチルアセトアミド
乳化剤：1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物または活性化合物組み合わせを上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。
予防活性を試験するために、苗に言及する施用量で活性化合物または活性化合物組合せの調製物を噴霧した。噴霧コーティングを乾燥させた後、サンドブラストを用いて植物を軽く傷つけ、その後、フザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）の分生子懸濁液を噴霧した。
植物を温度約22℃および相対大気湿度約100％の半透明インキュベーションキャビネット下で温室に置いた。
この試験を接種5日後に評価した。0％は未処理対照の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されないことを意味する。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：Ia−05。
【０３５４】
実施例L：インビボ予防レプトスフェリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）試験（コムギ）
溶媒：49重量部のN，N−ジメチルアセトアミド
乳化剤：1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物または活性化合物組み合わせを上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。
予防活性を試験するために、苗に言及する施用量で活性化合物または活性化合物組合せの調製物を噴霧した。
噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にレプトスフェリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）の胞子懸濁液を噴霧した。植物を約20℃および相対大気湿度約100％のインキュベーションキャビネット内で48時間静置した。
植物を温度約25℃および相対大気湿度約80％の温室に置いた。
この試験を接種8日後に評価した。0％は未処理対照の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されないことを意味する。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70％〜79％の間の有効性を示した：Ib−04。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：Ia−05。
【国際調査報告】
2021502402.tif 000061
2021502402.tif 000062