(57)【要約】  本発明は、複素環式化合物、その応用及びそれを含有する医薬組成物を開示する。本発明は式Ｉに示される複素環式化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。当該化合物は、構造が新しく、ＡＴＸに対する抑制活性が良い。2021513551.tif 000236
2021513551.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉに示される複素環式化合物またはその薬学的に許容可能な塩であって；
【化１】
2021513551.tif 000202
ただし、Ｒ１は水素、シアノ基、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；
ｍは０、１、２または３であり、Ｒ３は独立にハロゲン、シアノ基、Ｒ３−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基、または、Ｒ３−２置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；Ｒ３−１とＲ３−２は独立にハロゲンであり；
Ｗ１は＝ＣＨ−または＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基、ハロゲン、Ｒ２−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２または−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３；Ｒ２−１は独立に水酸基またはシアノ基であり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、Ｒ２とＲ４の一方は水素、シアノ基、ハロゲン、Ｒ２−２置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２または−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３であり、他方は水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ２−２は独立に水酸基またはシアノ基であり；
Ｒ５はハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基、または、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であり；
環Ａは
【化２】
2021513551.tif 000203
であり
Ｒ６−１、Ｒ６−２、Ｒ６−３、Ｒ６−４、Ｒ６−５、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−８、Ｒ６−９、Ｒ６−１０、Ｒ６−１１、Ｒ６−１２、Ｒ６−１３、Ｒ６−１４、Ｒ６−１５、Ｒ６−１６、Ｒ６−１７とＲ６−１８は独立に水素、Ｒ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ７−１、Ｒ７−２、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−５、Ｒ７−６、Ｒ７−７、Ｒ７−８、Ｒ７−９、Ｒ７−１０とＲ７−１１は独立に水素、シアノ基、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
Ｒ８−１、Ｒ８−２、Ｒ８−３、Ｒ８−４、Ｒ８−５、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−８、Ｒ８−９、Ｒ８−１０、Ｒ８−１１、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３、Ｒ８−１４とＲ８−１５は独立に水素、シアノ基、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
Ｒ１１−１は水素またはハロゲンであり；
Ｒ１１−２は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
環ＢはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルケニル基、「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」、又は、「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員へテロシクロアルケニル基」であり；
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；
Ｌ１は単結合またはＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であり；
Ｌ２は−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＬ−１−、−ＮＲＬ−２−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＬ−３−、−ＮＲＬ−４Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲＬ−５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲＬ−６−または−ＮＲＬ−７ＳＯ２−であり；ＲＬ−１、ＲＬ−２、ＲＬ−３、ＲＬ−４、ＲＬ−５、ＲＬ−６とＲＬ−７は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
Ｌ３は水素、シアノ基、ＲＬ−８置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基、アミノ基置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基、ＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」、ＲＬ−１０置換もしくは非置換の「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」、又は、ＲＬ−１１置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員ヘテロアリール基」であり；
ＲＬ−８は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたはフェニル基であり；
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ＲＬ−１０は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１０−１または−ＮＲＬ−１０−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１０−３であり；ＲＬ−１０−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−１０−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−１０−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ＲＬ−１１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１１−１または−ＮＲＬ−１１−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１１−３であり；ＲＬ−１１−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−１１−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−１１−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ｎは０、１、２、３または４であり、Ｒ１０は独立に水酸基、ハロゲン、オキソ基、または、Ｒ１０−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
Ｒ１０−１は独立にハロゲン、水酸基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である。
【請求項２】
請求項１に記載の複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩において、前記Ｒ１がハロゲンである場合、前記ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり；
及び／又は、前記Ｒ１がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記ハロゲンは１つ又は複数であり、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一又は異なり；
及び／又は、前記Ｒ１がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり；
及び／又は、前記Ｒ１がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ１がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である場合、前記ハロゲンは１つ又は複数であり、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一又は異なり；
及び／又は、前記Ｒ１がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である場合、前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり；
及び／又は、前記Ｒ１がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基又はｔ−ブトキシ基であり；
及び／又は、前記Ｒ３がハロゲンである場合、前記ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり；
及び／又は、前記Ｒ３がＲ３−１置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｒ３−１は１つ又は複数であり、複数のＲ３−１が存在する場合、前記Ｒ３−１は同一又は異なり；
及び／又は、前記Ｒ３がＲ３−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ３がＲ３−２置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である場合、前記Ｒ３−２は１つ又は複数であり、複数のＲ３−２が存在する場合、前記Ｒ３−２は同一又は異なり；
及び／又は、前記Ｗ２が＝Ｎ−であり、Ｒ２がハロゲンである場合、前記ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり；
及び／又は、前記Ｒ２がＲ２−１置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｒ２−１は１つ又は複数であり、複数のＲ２−１が存在する場合、前記Ｒ２−１は同一又は異なり；
及び／又は、前記Ｒ２がＲ２−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基であり；
及び／又は、前記Ｗ２が＝ＣＲ４−であり、Ｒ２とＲ４の一方がハロゲンである場合、前記ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり；
及び／又は、前記Ｒ２とＲ４の一方がＲ２−２置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｒ２−２は１つ又は複数であり、複数のＲ２−２が存在する場合、前記Ｒ２−２は同一又は異なり；
及び／又は、前記Ｒ５がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記ハロゲンは１つ又は複数であり、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一又は異なり；
及び／又は、前記Ｒ５がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり；
及び／又は、前記Ｒ５がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ５がＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ６−１、Ｒ６−２、Ｒ６−３、Ｒ６−４、Ｒ６−５、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−８、Ｒ６−９、Ｒ６−１０、Ｒ６−１１、Ｒ６−１２、Ｒ６−１３、Ｒ６−１４、Ｒ６−１５、Ｒ６−１６、Ｒ６−１７とＲ６−１８が独立にＲ６−１−１置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｒ６−１−１は１つ又は複数であり、複数のＲ６−１−１が存在する場合、前記Ｒ６−１−１は同一又は異なり；
及び／又は、前記Ｒ６−１、Ｒ６−２、Ｒ６−３、Ｒ６−４、Ｒ６−５、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−８、Ｒ６−９、Ｒ６−１０、Ｒ６−１１、Ｒ６−１２、Ｒ６−１３、Ｒ６−１４、Ｒ６−１５、Ｒ６−１６、Ｒ６−１７とＲ６−１８が独立にＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ６−１、Ｒ６−２、Ｒ６−３、Ｒ６−４、Ｒ６−５、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−８、Ｒ６−９、Ｒ６−１０、Ｒ６−１１、Ｒ６−１２、Ｒ６−１３、Ｒ６−１４、Ｒ６−１５、Ｒ６−１６、Ｒ６−１７とＲ６−１８が独立にＣ３〜Ｃ６のシクロアルキル基である場合、前記Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基はシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基であり；
及び／又は、前記Ｒ７−１、Ｒ７−２、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−５、Ｒ７−６、Ｒ７−７、Ｒ７−８、Ｒ７−９、Ｒ７−１０とＲ７−１１が独立にハロゲンである場合、前記ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり；
及び／又は、前記Ｒ７−１、Ｒ７−２、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−５、Ｒ７−６、Ｒ７−７、Ｒ７−８、Ｒ７−９、Ｒ７−１０とＲ７−１１が独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ７−１、Ｒ７−２、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−５、Ｒ７−６、Ｒ７−７、Ｒ７−８、Ｒ７−９、Ｒ７−１０とＲ７−１１がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記ハロゲンは１つ又は複数であり、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一又は異なり；
及び／又は、前記Ｒ７−１、Ｒ７−２、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−５、Ｒ７−６、Ｒ７−７、Ｒ７−８、Ｒ７−９、Ｒ７−１０とＲ７−１１がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり；
及び／又は、前記Ｒ７−１、Ｒ７−２、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−５、Ｒ７−６、Ｒ７−７、Ｒ７−８、Ｒ７−９、Ｒ７−１０とＲ７−１１はハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ８−１、Ｒ８−２、Ｒ８−３、Ｒ８−４、Ｒ８−５、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−８、Ｒ８−９、Ｒ８−１０、Ｒ８−１１、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３、Ｒ８−１４とＲ８−１５が独立にハロゲンである場合、前記ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり；
及び／又は、前記Ｒ８−１、Ｒ８−２、Ｒ８−３、Ｒ８−４、Ｒ８−５、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−８、Ｒ８−９、Ｒ８−１０、Ｒ８−１１、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３、Ｒ８−１４とＲ８−１５が独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ８−１、Ｒ８−２、Ｒ８−３、Ｒ８−４、Ｒ８−５、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−８、Ｒ８−９、Ｒ８−１０、Ｒ８−１１、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３、Ｒ８−１４とＲ８−１５がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記ハロゲンは１つ又は複数であり、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一又は異なり；
及び／又は、前記Ｒ８−１、Ｒ８−２、Ｒ８−３、Ｒ８−４、Ｒ８−５、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−８、Ｒ８−９、Ｒ８−１０、Ｒ８−１１、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３、Ｒ８−１４とＲ８−１５がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり；
及び／又は、前記Ｒ８−１、Ｒ８−２、Ｒ８−３、Ｒ８−４、Ｒ８−５、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−８、Ｒ８−９、Ｒ８−１０、Ｒ８−１１、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３、Ｒ８−１４とＲ８−１５がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ１１−１がハロゲンである場合、前記ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり；
及び／又は、前記Ｒ１１−２がＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ１１−２がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記ハロゲンは１つ又は複数であり、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一又は異なり；
及び／又は、前記Ｒ１１−２がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり；
及び／又は、前記Ｒ１１−２がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基であり；
及び／又は、前記環ＢがＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基である場合、前記Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基であり；
及び／又は、前記環ＢがＣ４〜Ｃ７シクロアルケニル基である場合、前記Ｃ４〜Ｃ７シクロアルケニル基はＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基であり；
及び／又は、前記環Ｂが「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」である場合、前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」は「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」であり；
及び／又は、前記環Ｂが「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」である場合、前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合し；
及び／又は、前記環Ｂが「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員へテロシクロアルケニル基」である場合、前記「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員へテロシクロアルケニル基」は「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」であり；
及び／又は、前記環Ｂが「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員へテロシクロアルケニル基」である場合、前記「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員へテロシクロアルケニル基」は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合し；
及び／又は、前記Ｒ９は環Ｂにおける炭素原子又は窒素原子と結合し；
及び／又は、前記Ｌ１がＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４のアルキリデン基は−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−であり；
及び／又は、前記ＲＬ−１、ＲＬ−２、ＲＬ−３、ＲＬ−４、ＲＬ−５、ＲＬ−６とＲＬ−７が独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基であり；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−８置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記ＲＬ−８は１つ又は複数であり、複数のＲＬ−８が存在する場合、前記ＲＬ−８は同一又は異なり；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−８置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基であり；
及び／又は、前記Ｌ３がアミノ基置換のＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基である場合、前記アミノ基は１つ又は複数であり；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−９置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」である場合、前記ＲＬ−９は１つ又は複数であり、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なり；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−９置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」である場合、前記ＲＬ−９は前記ヘテロシクロアルキル基における炭素原子又は窒素原子と結合し；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」である場合、前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環ヘテロシクロアルキル基」であり；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」である場合、前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合し；
及び／又は、前記ＲＬ−９が独立にハロゲンである場合、前記ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり；
及び／又は、前記ＲＬ−９が独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基であり；
及び／又は、前記ＲＬ−９が独立にヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記水酸基は１つ又は複数であり；
及び／又は、前記ＲＬ−９が独立にヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基であり；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−１０置換の「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」である場合、前記ＲＬ−１０は１つ又は複数であり、複数のＲＬ−１０が存在する場合、前記ＲＬ−１０は同一又は異なり；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−１０置換の「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」である場合、前記ＲＬ−１０はヘテロシクロアルケニル基における炭素原子又は窒素原子と結合し；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−１０置換もしくは非置換の「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」である場合、前記「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」は「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」であり；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−１０置換もしくは非置換の「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」である場合、前記へテロシクロアルケニル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合し；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−１１置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員ヘテロアリール基」である場合、前記ＲＬ−１１は１つ又は複数であり、複数のＲＬ−１１が存在する場合、前記ＲＬ−１１は同一又は異なり；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−１１置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員ヘテロアリール基」である場合、前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員ヘテロアリール基」は「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員ヘテロアリール基」であり；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−１１置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員ヘテロアリール基」である場合、前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員ヘテロアリール基」は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合し；
及び／又は、前記Ｒ１０が独立にハロゲンである場合、前記ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり；
及び／又は、前記Ｒ１０が独立にＲ１０−１置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｒ１０−１は１つ又は複数であり、複数のＲ１０−１が存在する場合、前記Ｒ１０−１は同一又は異なり；
及び／又は、前記Ｒ１０が独立にＲ１０−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ１０−１が独立にハロゲンである場合、前記ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり；
及び／又は、前記Ｒ１０は独立に環Ａのオルト位、メタ位又はパラ位に位置し；
及び／又は、前記Ｒ１０は環Ｂにおける炭素原子又は窒素原子と結合することを特徴とする、複素環式化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
請求項２に記載の複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩において、前記Ｒ１がハロゲンである場合、前記ハロゲンはフッ素であり；
及び／又は、前記Ｒ１がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、前記ハロゲンは１つ又は複数である場合、前記複数は２つであり；
及び／又は、前記Ｒ１がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記ハロゲンは独立にフッ素であり；
及び／又は、前記Ｒ１がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基又はエチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ１がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、前記ハロゲンは１つ又は複数である場合、前記複数は２つであり；
及び／又は、前記Ｒ１がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である場合、前記ハロゲンは独立にフッ素であり；
及び／又は、前記Ｒ１がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基はメトキシ基又はエトキシ基であり；
及び／又は、前記Ｒ３がハロゲンである場合、前記ハロゲンはフッ素であり；
及び／又は、前記Ｒ３がＲ３−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチルであり；
及び／又は、前記Ｗ２が＝Ｎ−、Ｒ２はハロゲンである場合、前記ハロゲンはフッ素であり；
及び／又は、前記Ｒ２がＲ２−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチルであり；
及び／又は、前記Ｗ２が＝ＣＲ４−であり、Ｒ２とＲ４の一方はハロゲンである場合、前記ハロゲンはフッ素であり；
及び／又は、前記Ｒ５がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、前記ハロゲンは１つ又は複数である場合、前記複数は２つであり；
及び／又は、前記Ｒ５がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記ハロゲンは独立にフッ素であり；
及び／又は、前記Ｒ５がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基又はエチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ５がＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基又はエチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ６−１、Ｒ６−２、Ｒ６−３、Ｒ６−４、Ｒ６−５、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−８、Ｒ６−９、Ｒ６−１０、Ｒ６−１１、Ｒ６−１２、Ｒ６−１３、Ｒ６−１４、Ｒ６−１５、Ｒ６−１６、Ｒ６−１７とＲ６−１８が独立にＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基、エチル基又はイソプロピル基であり；
及び／又は、前記Ｒ６−１、Ｒ６−２、Ｒ６−３、Ｒ６−４、Ｒ６−５、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−８、Ｒ６−９、Ｒ６−１０、Ｒ６−１１、Ｒ６−１２、Ｒ６−１３、Ｒ６−１４、Ｒ６−１５、Ｒ６−１６、Ｒ６−１７とＲ６−１８が独立にＣ３〜Ｃ６のシクロアルキル基である場合、前記Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基はシクロプロピル基であり；
及び／又は、前記Ｒ７−１、Ｒ７−２、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−５、Ｒ７−６、Ｒ７−７、Ｒ７−８、Ｒ７−９、Ｒ７−１０とＲ７−１１が独立にハロゲンである場合、前記ハロゲンはフッ素であり；
及び／又は、前記Ｒ７−１、Ｒ７−２、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−５、Ｒ７−６、Ｒ７−７、Ｒ７−８、Ｒ７−９、Ｒ７−１０とＲ７−１１が独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチルであり；
及び／又は、前記Ｒ７−１、Ｒ７−２、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−５、Ｒ７−６、Ｒ７−７、Ｒ７−８、Ｒ７−９、Ｒ７−１０とＲ７−１１がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、前記ハロゲンは１つ又は複数である場合、前記複数は２つであり；
及び／又は、前記Ｒ７−１、Ｒ７−２、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−５、Ｒ７−６、Ｒ７−７、Ｒ７−８、Ｒ７−９、Ｒ７−１０とＲ７−１１がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記ハロゲンは独立にフッ素であり；
及び／又は、前記Ｒ７−１、Ｒ７−２、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−５、Ｒ７−６、Ｒ７−７、Ｒ７−８、Ｒ７−９、Ｒ７−１０とＲ７−１１がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基又はエチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ８−１、Ｒ８−２、Ｒ８−３、Ｒ８−４、Ｒ８−５、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−８、Ｒ８−９、Ｒ８−１０、Ｒ８−１１、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３、Ｒ８−１４とＲ８−１５が独立にハロゲンである場合、前記ハロゲンはフッ素であり；
及び／又は、前記Ｒ８−１、Ｒ８−２、Ｒ８−３、Ｒ８−４、Ｒ８−５、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−８、Ｒ８−９、Ｒ８−１０、Ｒ８−１１、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３、Ｒ８−１４とＲ８−１５が独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチルであり；
及び／又は、前記Ｒ８−１、Ｒ８−２、Ｒ８−３、Ｒ８−４、Ｒ８−５、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−８、Ｒ８−９、Ｒ８−１０、Ｒ８−１１、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３、Ｒ８−１４とＲ８−１５がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、前記ハロゲンは１つ又は複数である場合、前記複数は２つであり；
及び／又は、前記Ｒ８−１、Ｒ８−２、Ｒ８−３、Ｒ８−４、Ｒ８−５、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−８、Ｒ８−９、Ｒ８−１０、Ｒ８−１１、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３、Ｒ８−１４とＲ８−１５がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記ハロゲンは独立にフッ素であり；
及び／又は、前記Ｒ８−１、Ｒ８−２、Ｒ８−３、Ｒ８−４、Ｒ８−５、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−８、Ｒ８−９、Ｒ８−１０、Ｒ８−１１、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３、Ｒ８−１４とＲ８−１５がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基又はエチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ１１−１がハロゲンである場合、前記ハロゲンはフッ素であり；
及び／又は、前記Ｒ１１−２がＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチルであり；
及び／又は、前記Ｒ１１−２がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、前記ハロゲンは１つ又は複数である場合、前記複数は２つであり；
及び／又は、前記Ｒ１１−２がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記ハロゲンは独立にフッ素であり；
及び／又は、前記Ｒ１１−２がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基又はエチル基であり；
及び／又は、前記環ＢがＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基である場合、前記Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基はＣ５〜Ｃ６シクロアルキル基であり；
及び／又は、前記環ＢがＣ４〜Ｃ７シクロアルケニル基である場合、前記Ｃ４〜Ｃ７シクロアルケニル基はシクロヘキセン基であり；
及び／又は、前記環Ｂが「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」である場合、前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」は「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」であり；
及び／又は、前記環Ｂが「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」である場合、前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」は窒素原子により環Ａと結合し；
及び／又は、前記環Ｂが「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員へテロシクロアルケニル基」である場合、前記「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員へテロシクロアルケニル基」は
【化３】
2021513551.tif 000204
であり；
及び／又は、前記Ｒ９は環Ｂにおける窒素原子と結合し；
及び／又は、前記Ｌ１がＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４のアルキリデン基は−ＣＨ２−であり；
及び／又は、前記ＲＬ−１、ＲＬ−２、ＲＬ−３、ＲＬ−４、ＲＬ−５、ＲＬ−６とＲＬ−７が独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチルであり；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−８置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基又はエチル基であり；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−９置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」であり、前記ＲＬ−９は１つ又は複数である場合、前記複数は２つ、３つ又は４つであり；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−９置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」であり、前記ＲＬ−９は前記ヘテロシクロアルキル基における炭素原子と結合する場合、前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立にＲ又はＳの立体配置であり；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」である場合、前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」であり；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」である場合、前記ヘテロシクロアルキル基は窒素原子によりＬ２と結合し；
及び／又は、前記ＲＬ−９が独立にハロゲンである場合、前記ハロゲンはフッ素であり；
及び／又は、前記ＲＬ−９が独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチルであり；
及び／又は、前記ＲＬ−９が独立にヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基の場合、前記ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はヒドロキシメチル基であり；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−１０置換の「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」であり、前記ＲＬ−１０はへテロシクロアルケニル基における炭素原子と結合する場合、前記へテロシクロアルケニル基のＲＬ−１０と結合する炭素原子は独立にＲ又はＳの立体配置であり；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−１０置換もしくは非置換の「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」である場合、前記へテロシクロアルケニル基は窒素原子によりＬ２と結合し；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−１１置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員ヘテロアリール基」である場合、前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員ヘテロアリール基」は窒素原子によりＬ２と結合し；
及び／又は、前記Ｒ１０が独立にハロゲンである場合、前記ハロゲンはフッ素であり；
及び／又は、前記Ｒ１０が独立にＲ１０−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチルであり；
及び／又は、前記Ｒ１０−１が独立にハロゲンである場合、前記ハロゲンはフッ素であり；
及び／又は、前記Ｒ１０は環Ｂにおける炭素窒素原子と結合することを特徴とする、複素環式化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項４】
請求項３に記載の複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩において、前記Ｒ１がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ１がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である場合、前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基」は２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエトキシ基であり；
及び／又は、前記Ｒ５がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基又は２，２，２−トリフルオロエチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ５がＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はエチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ６−１、Ｒ６−２、Ｒ６−３、Ｒ６−４、Ｒ６−５、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−８、Ｒ６−９、Ｒ６−１０、Ｒ６−１１、Ｒ６−１２、Ｒ６−１３、Ｒ６−１４、Ｒ６−１５、Ｒ６−１６、Ｒ６−１７とＲ６−１８が独立にＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基はメチル基又はエチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ７−１、Ｒ７−２、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−５、Ｒ７−６、Ｒ７−７、Ｒ７−８、Ｒ７−９、Ｒ７−１０とＲ７−１１がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基又は２，２，２−トリフルオロエチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ８−１、Ｒ８−２、Ｒ８−３、Ｒ８−４、Ｒ８−５、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−８、Ｒ８−９、Ｒ８−１０、Ｒ８−１１、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３、Ｒ８−１４とＲ８−１５がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基又は２，２，２−トリフルオロエチル基であり；
及び／又は、前記Ｒ１１−２がハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基である場合、前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基又は２，２，２−トリフルオロエチル基であり；
及び／又は、前記環ＢがＣ４〜Ｃ７シクロアルケニル基である場合、前記Ｃ４〜Ｃ７シクロアルケニル基は
【化４】
2021513551.tif 000205
であり；
及び／又は、前記環Ｂが「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」である場合、前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」は
【化５】
2021513551.tif 000206
であり、ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２であるが、ＸとＹは同時炭素ではない；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」である場合、前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は
【化６】
2021513551.tif 000207
であることを特徴とする、複素環式化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
請求項４に記載の複素環式化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩において、前記環Ｂが「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」である場合、前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」は
【化７】
2021513551.tif 000208
であり；
及び／又は、前記Ｌ３がＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」である場合、前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は
【化８】
2021513551.tif 000209
であることを特徴とする、複素環式化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項６】
請求項１に記載の複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩において、下記いずれかの形態であることを特徴とする：
形態１：環Ａは
【化９】
2021513551.tif 000210
であり；
Ｒ６−１はＣ１〜Ｃ４アルキル基、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基であり；Ｒ７−１は水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ８−１は水素であり；
形態２：環Ａは
【化１０】
2021513551.tif 000211
であり；
Ｒ６−３はＣ１〜Ｃ４アルキル基、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基であり；Ｒ７−３は水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ８−３は水素であり；
形態３：環Ａは
【化１１】
2021513551.tif 000212
であり；
Ｒ６−６はＣ１〜Ｃ４アルキル基、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基であり；Ｒ７−４は水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ８−６は水素であり；
形態４：環Ａは
【化１２】
2021513551.tif 000213
であり；
Ｒ６−１０はＣ１〜Ｃ４アルキル基、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基であり；Ｒ８−９は水素であり；
形態５：環Ａは
【化１３】
2021513551.tif 000214
であり；
Ｒ６−７はＣ１〜Ｃ４アルキル基、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基であり；Ｒ８−７は水素であり；
形態６：環Ａは
【化１４】
2021513551.tif 000215
であり；
Ｒ６−１４はＣ１〜Ｃ４アルキル基、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基であり；Ｒ７−７は水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ８−１２は水素であり；
形態７：環Ａは
【化１５】
2021513551.tif 000216
であり；
Ｒ６−１８はＣ１〜Ｃ４アルキル基、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基であり；Ｒ７−１１は水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ８−１５は水素であり；
形態８：環Ａは
【化１６】
2021513551.tif 000217
であり；
Ｒ６−１６はＣ１〜Ｃ４アルキル基、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基であり；Ｒ７−９は水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ８−１３は水素であり；
形態９：環Ａは
【化１７】
2021513551.tif 000218
であり；
Ｒ６−１７はＣ１〜Ｃ４アルキル基、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基であり；Ｒ７−１０は水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ８−１４は水素であり；Ｒ１１−２は水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である。
【請求項７】
請求項１乃至６のいずれかに記載の複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩において、Ｒ１はハロゲン、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；
及び／又は、ｍは０又は１であり、Ｒ３はハロゲンであり；
及び／又は、Ｗ１は＝Ｎ−であり；
及び／又は、Ｗ２は＝ＣＲ４−であり；
及び／又は、Ｗ２が＝ＣＲ４−である場合、Ｒ２とＲ４の一方は水素又はシアノ基であり、他方は水素であり；
及び／又は、Ｗ３は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−であり；
及び／又は、Ｒ５はメチル基、エチル基、２−フルオロエチル基又は２，２−ジフルオロエチル基であり；
及び／又は、環Ａは
【化１８】
2021513551.tif 000219
であり；
Ｒ６−１、Ｒ６−３、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−１０、Ｒ６−１４、Ｒ６−１６、Ｒ６−１７とＲ６−１８は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基、又は、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基であり；Ｒ７−１、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−７、Ｒ７−９、Ｒ７−１０とＲ７−１１は独立に水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、又は、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ８−１、Ｒ８−３、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−９、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３、Ｒ８−１４とＲ８−１５は独立に水素、又は、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ１１−２は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、又は、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
及び／又は、環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」であり；ｎは０又は１であり、Ｒ１０はオキソ基、又は、Ｒ１０−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ１０−１は独立にハロゲンであり；
及び／又は、Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であり；
及び／又は、Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＳＯ２−であり；
及び／又は、Ｌ３はＲＬ−８置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基、又は、ＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」であり；ＲＬ−８は独立に水酸基であり；ＲＬ−９は独立に水酸基、又は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であることを特徴とする、複素環式化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項８】
請求項７に記載の複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩において、Ｒ１はハロゲンであり；
及び／又は、Ｗ２が＝ＣＲ４−である場合、Ｒ２とＲ４の一方はシアノ基であり、他方は水素であり；
及び／又は、Ｗ３は−Ｓ−であり；
及び／又は、Ｒ５はエチル基、２−フルオロエチル基又は２，２−ジフルオロエチル基であり；
及び／又は、環Ａは
【化１９】
2021513551.tif 000220
であり；
Ｒ６−１、Ｒ６−３、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−１０、Ｒ６−１４、Ｒ６−１６、Ｒ６−１７とＲ６−１８は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基、又は、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基であり；Ｒ７−１、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−７、Ｒ７−９、Ｒ７−１０とＲ７−１１は独立に水素、フッ素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、又は、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ８−１、Ｒ８−３、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−９、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３、Ｒ８−１４とＲ８−１５は独立に水素、又は、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ１１−２は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、又は、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
及び／又は、環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」であり；ｎは０又は１であり、Ｒ１０はＲ１０−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ１０−１は独立にハロゲンであり；
及び／又は、Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
及び／又は、Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」であり；ＲＬ−９は独立に水酸基、又は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であることを特徴とする、複素環式化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項９】
請求項８に記載の複素環式化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩において、Ｗ２が＝ＣＲ４−である場合、Ｒ２は水素であり、Ｒ４はシアノ基であり；
及び／又は、環Ａは
【化２０】
2021513551.tif 000221
であり；
Ｒ６−１、Ｒ６−３、Ｒ６−７、Ｒ６−１４、Ｒ６−１６とＲ６−１７は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基、又は、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基であり；Ｒ７−１、Ｒ７−３、Ｒ７−７、Ｒ７−９とＲ７−１０は独立に水素、フッ素又はＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ８−１、Ｒ８−３、Ｒ８−７、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３とＲ８−１４は独立に水素であり；
及び／又は、Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」であり；ＲＬ−９は独立に水酸基、又は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であることを特徴とする、複素環式化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１０】
請求項１乃至６のいずれかに記載の複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩において、Ｒ１はハロゲン、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；
ｍは０または１であり、Ｒ３はハロゲンであり；
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−であり；
Ｗ３は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−であり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−である場合、Ｒ２とＲ４の一方はシアノ基であり、他方は水素であり；
Ｒ５はハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基、または、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であり；
環Ａは
【化２１】
2021513551.tif 000222
であり；
Ｒ６−１、Ｒ６−３、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−１０、Ｒ６−１４、Ｒ６−１６、Ｒ６−１７とＲ６−１８は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基であり；
Ｒ７−１、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−７、Ｒ７−９、Ｒ７−１０とＲ７−１１は独立に水素、フッ素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
Ｒ８−１、Ｒ８−３、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−９、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３、Ｒ８−１４とＲ８−１５は独立に水素、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
Ｒ１１−２は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」であり；
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」であり；
ＲＬ−９は独立に水酸基、または、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ｎは０または１であり、Ｒ１０はＲ１０−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ１０−１は独立にハロゲンであることを特徴とする、複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１１】
請求項１乃至６のいずれかに記載の複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩において、Ｒ１はハロゲンであり；
ｍは０または１であり、Ｒ３はハロゲンであり；
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−であり；
Ｗ３は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−であり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−である場合、Ｒ２とＲ４の一方はシアノ基であり、他方は水素であり；
Ｒ５はメチル基、エチル基、２−フルオロエチル基または２，２−ジフルオロエチル基であり；
環Ａは
【化２２】
2021513551.tif 000223
であり；
Ｒ６−３、Ｒ６−７、Ｒ６−１４、Ｒ６−１６とＲ６−１７は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基であり；
Ｒ７−３、Ｒ７−７、Ｒ７−９とＲ７−１０は独立に水素、フッ素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
Ｒ８−３、Ｒ８−７、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３とＲ８−１４は独立に水素であり；
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」であり；
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」であり；
ＲＬ−９は独立に水酸基、または、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ｎは０または１であり、Ｒ１０はＲ１０−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ１０−１は独立にハロゲンであることを特徴とする、複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１２】
請求項１に記載の複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩において、Ｒ１は水素、シアノ基、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；
ｍは０、１、２または３であり、Ｒ３は独立にハロゲン、シアノ基、Ｒ３−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基、または、Ｒ３−２置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；Ｒ３−１とＲ３−２は独立にハロゲンであり；
Ｗ１は＝ＣＨ−または＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基、ハロゲン、Ｒ２−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２または−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３；Ｒ２−１は独立に水酸基またはシアノ基であり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、Ｒ２とＲ４の一方は水素、シアノ基、ハロゲン、Ｒ２−２置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２または−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３であり、他方は水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ２−２は独立に水酸基またはシアノ基であり；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
環Ａは
【化２３】
2021513551.tif 000224
であり；
Ｒ６−１、Ｒ６−２、Ｒ６−３、Ｒ６−４、Ｒ６−５、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−８、Ｒ６−９、Ｒ６−１０、Ｒ６−１１、Ｒ６−１２、Ｒ６−１３、Ｒ６−１４、Ｒ６−１５、Ｒ６−１６とＲ６−１７は独立に水素、または、Ｒ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ７−１、Ｒ７−２、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−５、Ｒ７−６、Ｒ７−７、Ｒ７−８、Ｒ７−９とＲ７−１０は独立に水素、シアノ基、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
Ｒ８−１、Ｒ８−２、Ｒ８−３、Ｒ８−４、Ｒ８−５、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−８、Ｒ８−９、Ｒ８−１０、Ｒ８−１１、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３とＲ８−１４は独立に水素、シアノ基、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
Ｒ１１−１は水素またはハロゲンであり；
環ＢはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルケニル基、「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」、又は、「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員へテロシクロアルケニル基」であり；
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；
Ｌ１は単結合またはＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であり；
Ｌ２は−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＬ−１−、−ＮＲＬ−２−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＬ−３−、−ＮＲＬ−４Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲＬ−５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲＬ−６−または−ＮＲＬ−７ＳＯ２−；ＲＬ−１、ＲＬ−２、ＲＬ−３、ＲＬ−４、ＲＬ−５、ＲＬ−６とＲＬ−７は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
Ｌ３は水素、シアノ基、ＲＬ−８置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基、アミノ基置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基、ＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」、ＲＬ−１０置換もしくは非置換の「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」、又は、ＲＬ−１１置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員ヘテロアリール基」であり；
ＲＬ−８は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたはフェニル基であり；
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ＲＬ−１０は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１０−１または−ＮＲＬ−１０−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１０−３であり；ＲＬ−１０−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−１０−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−１０−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ＲＬ−１１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１１−１または−ＮＲＬ−１１−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１１−３であり；ＲＬ−１１−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−１１−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−１１−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ｎは０、１、２、３または４であり、Ｒ１０は独立に水酸基、ハロゲン、オキソ基、Ｒ１０−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ１０−１は独立に水酸基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であることを特徴とする、複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１３】
請求項１２に記載の複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩において、下記いずれかの形態であることを特徴とする：
形態Ａ：Ｒ１はシアノ基またはハロゲンであり；
ｍは０であり；
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
環Ａは
【化２４】
2021513551.tif 000225
であり；
Ｒ６−７はＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ８−７は水素であり；
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」であり；
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」であり；
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ｎは０であり；
形態Ｂ：Ｒ１はシアノ基またはハロゲンであり；
ｍは０であり；
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
環Ａは
【化２５】
2021513551.tif 000226
であり；
Ｒ６−１はＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ７−１はハロゲンであり；
Ｒ８−１は水素であり；
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」であり；
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」であり；
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ｎは０であり；
形態Ｃ：Ｒ１はシアノ基またはハロゲンであり；
ｍは０であり；
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
環Ａは
【化２６】
2021513551.tif 000227
であり；
Ｒ６−１はＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ７−１はフッ素であり；
Ｒ８−１は水素であり；
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」であり；
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」であり；
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ｎは０であり；
形態Ｄ：Ｒ１はシアノ基またはハロゲンであり；
ｍは０であり；
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
環Ａは
【化２７】
2021513551.tif 000228
であり；
Ｒ６−６はＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ７−４は水素またはハロゲンであり；
Ｒ８−６は水素であり；
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」であり；
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」であり；
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ｎは０であり；
形態Ｅ：Ｒ１はシアノ基またはハロゲンであり；
ｍは０であり；
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
環Ａは
【化２８】
2021513551.tif 000229
であり；
Ｒ６−１０はＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ８−９は水素であり；
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」であり；
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」であり；
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ｎは０であり；
形態Ｆ：Ｒ１はシアノ基またはハロゲンであり；
ｍは０であり；
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
環Ａは
【化２９】
2021513551.tif 000230
であり；
Ｒ６−３はＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ７−３は水素、フッ素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
Ｒ８−３は水素またはフッ素であり；
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」であり；
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」であり；
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ｎは０であり；
形態Ｇ：Ｒ１はシアノ基またはハロゲンであり；
ｍは０であり；
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
環Ａは
【化３０】
2021513551.tif 000231
であり；
Ｒ６−８はＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ７−５は水素であり；
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」であり；
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」であり；
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ｎは０であり；
形態Ｈ：Ｒ１はシアノ基またはハロゲンであり；
ｍは０であり；
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
環Ａは
【化３１】
2021513551.tif 000232
であり；
Ｒ６−９はＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ８−８は水素であり；
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」であり；
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」であり；
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ｎは０であり；
形態Ｊ：Ｒ１はシアノ基またはハロゲンであり；
ｍは１であり；
Ｒ３はシアノ基またはハロゲンであり；
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
環Ａは
【化３２】
2021513551.tif 000233
であり；
Ｒ６−１はＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ７−１はハロゲンであり；
Ｒ８−１は水素であり；
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」であり；
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」であり；
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ｎは０であることを特徴とする、複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１４】
請求項１に記載の複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩において、Ｒ１は水素、シアノ基、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ｍは０、１、２または３であり、Ｒ３は独立にハロゲン、シアノ基、Ｒ３−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基、または、Ｒ３−２置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；Ｒ３−１とＲ３−２は独立にハロゲンであり；
Ｗ１は＝ＣＨ−または＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基、ハロゲン、Ｒ２−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２または−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３；Ｒ２−１は独立に水酸基またはシアノ基であり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、Ｒ２とＲ４の一方は水素、シアノ基、ハロゲン、Ｒ２−２置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２または−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３であり、他方は水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ２−２は独立に水酸基またはシアノ基であり；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
環Ａは
【化３３】
2021513551.tif 000234
であり；
Ｒ６−１、Ｒ６−２、Ｒ６−３、Ｒ６−４、Ｒ６−５、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−８、Ｒ６−９、Ｒ６−１０とＲ６−１１は独立に水素、または、Ｒ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ７−１、Ｒ７−２、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−５とＲ７−６は独立に水素、シアノ基、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
Ｒ８−１、Ｒ８−２、Ｒ８−３、Ｒ８−４、Ｒ８−５、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−８とＲ８−９は独立に水素、シアノ基、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
環ＢはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルケニル基、「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」、又は、「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員へテロシクロアルケニル基」であり；
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；
Ｌ１は単結合またはＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であり；
Ｌ２は−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＬ−１−、−ＮＲＬ−２−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＬ−３−、−ＮＲＬ−４Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲＬ−５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲＬ−６−または−ＮＲＬ−７ＳＯ２−；ＲＬ−１、ＲＬ−２、ＲＬ−３、ＲＬ−４、ＲＬ−５、ＲＬ−６とＲＬ−７は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
Ｌ３は水素、シアノ基、ＲＬ−８置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基、アミノ基置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基、ＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」、ＲＬ−１０置換もしくは非置換の「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」、又は、ＲＬ−１１置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員ヘテロアリール基」であり；
ＲＬ−８は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたはフェニル基であり；
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ＲＬ−１０は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１０−１または−ＮＲＬ−１０−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１０−３であり；ＲＬ−１０−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−１０−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−１０−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ＲＬ−１１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１１−１または−ＮＲＬ−１１−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１１−３であり；ＲＬ−１１−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−１１−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−１１−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ｎは０、１、２、３または４であり、Ｒ１０は独立に水酸基、ハロゲン、オキソ基、Ｒ１０−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ１０−１は独立に水酸基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であることを特徴とする、複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１５】
請求項１４に記載の前記複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩において、Ｒ１はシアノ基またはハロゲンであり；
ｍは０であり；
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
環Ａは
【化３４】
2021513551.tif 000235
であり；
Ｒ６−１とＲ６−７は独立にＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ７−１はハロゲンであり；
Ｒ８−１とＲ８−７は水素であり；
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」であり；
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」であり；
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ｎは０であることを特徴とする、複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１６】
請求項１に記載の複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩において、前記複素環式化合物Ｉは以下のいずれかの化合物であることを特徴とする：
Ｓ−００２１：２−（（２−エチル−６−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００５８：２−（エチル（２−エチル−６−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００２５：２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００２７：４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１２２：２−（エチル（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１２３：４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（エチル（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）アミノ）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１２５：２−（（７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１２６：２−（（２−シクロプロピル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１３１：２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１３４：２−（エチル（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００２９：２−（４−（２−エチル−７−フルオロ−３−（（３−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）（メチル）アミン）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペラジン−１−イル）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エチル−１−オン
Ｓ−００３０：６−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−２−（４−フルオロフェニル）ニコチノニトリル
Ｓ−００８０：２−（４−（２−エチル−７−フルオロ−３−（（４−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル）（メチル）アミン）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペラジン−１−イル）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エチル−１−オン
Ｓ−０１３５：２−（エチル（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（トリフルオロメチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００２２：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−１０３：２−（（７−クロロ−２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００９４：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１１７：２−（エチル（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００９５：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジニル−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１２４：２−（エチル（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアザ−ｔ−ブタン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−イル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１４０：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１４１：２−（（２，２−ジフルオロエチル）（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−イル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１４４：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（２−フルオロエチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００４３：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００４４：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００２４：２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−ベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００４５：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−フロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００９７：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１０５ＣＰ：２−（エチル（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００４６：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００９８：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１２８：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１２９：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００３５：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００６８：４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００６９：２−（エチル（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００７０：（Ｒ）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−２−メチルピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００７１：（Ｓ）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−２−メチルピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００７４：（Ｒ）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００７５：（Ｓ）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００９９：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソアセチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１００ＣＰ：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００４１：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００８２：２−（エチル（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１０４ＣＰ：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−オキソピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１２０：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１２１：４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１０２ＣＰ：２−（（２−エチル−５−（４−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１０３ＣＰ：２−（（２−エチル−５−（４−（エチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００４０：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００２３：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１４９：２−（４−（２−エチル−３−（エチル（４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）アミノ）−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペラジン−１−イル）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エチルケトン
Ｓ−０１５１：２−（４−（２−エチル−３−（エチル（４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）アミノ）−７−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピペラジン−１−イル）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エチルケトン。
【請求項１７】
請求項１６に記載の複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩において、前記複素環式化合物Ｉは以下のいずれかの化合物であることを特徴とする：
下記分析条件における保持時間が３．８７ｍｉｎまたは５．０９ｍｉｎの２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル：カラムタイプ：ＡＤ−Ｈ，４．６＊１００ｍｍ，５μｍ；流動相：１％メタノールアミン溶液を含有するエタノール；
下記分析条件における保持時間が３．０５ｍｉｎまたは４．２６ｍｉｎの２−（エチル（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル：カラムタイプ：ＡＤ−Ｈ，４．６＊１００ｍｍ，５μｍ；流動相：１％メタノールアミン溶液を含有するエタノール；
下記分析条件における保持時間が１０．０４ｍｉｎまたは１１．０９ｍｉｎの２−（エチル（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（トリフルオロメチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル：カラムタイプ：ＯＤ−Ｈ，４．６＊２５０ｍｍ，５μｍ；流動相：０．１％ジエタノールアミンを含有するヘキサン：０．１％ジエタノールアミンを含有するエタノール＝８０：２０。
【請求項１８】
請求項１乃至１７のいずれかに記載の複素環式化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩のＡｕｔｏｔａｘｉｎ阻害剤または薬物の製造における応用であって；
前記薬物は「Ａｕｔｏｔａｘｉｎ関係疾患」を予防及び／又は治療するためのものであり、又は前記薬物は「線維変性疾患、増殖性疾患、炎症性疾患、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種の疾患」を予防及び／又は治療するためのものである。
【請求項１９】
医薬組成物であって、請求項１乃至１７のいずれかに記載の複素環式化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩、及び、薬用補助材料を含む。
【請求項２０】
請求項１乃至１７のいずれかに記載の複素環式化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩の薬物の製造における応用であって、前記薬物はもう１つの治療剤と併用してＡｕｔｏｔａｘｉｎ関係疾患を予防及び／又は治療する。
【請求項２１】
ニンテダニブ又はその薬学的に許容可能な塩の薬物の製造における応用であって、前記薬物は請求項１乃至１７のいずれかに記載の複素環式化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩と併用してＡｕｔｏｔａｘｉｎ関係疾患予防及び／又は治療する。
【請求項２２】
ニンテダニブ又はその薬学的に許容可能な塩の薬物の製造における応用であって、前記薬物は物質Ｂと併用してＡｕｔｏｔａｘｉｎ関係疾患を予防及び／又は治療し、前記物質Ｂは請求項１乃至１７のいずれかに記載の複素環式化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩、及び、ピルフェニドン又はその薬学的に許容可能な塩である。
【請求項２３】
ピルフェニドン又はその薬学的に許容可能な塩の薬物の製造における応用であって、前記薬物は請求項１乃至１７のいずれかに記載の複素環式化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩と併用してＡｕｔｏｔａｘｉｎ関係疾患を予防及び／又は治療する。
【請求項２４】
ピルフェニドン又はその薬学的に許容可能な塩の薬物の製造における応用であって、前記薬物は物質Ｃと併用してＡｕｔｏｔａｘｉｎ関係疾患を予防及び／又は治療し、前記物質Ｃは請求項１乃至１７のいずれかに記載の複素環式化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩、及び、ニンテダニブ又はその薬学的に許容可能な塩である。
【請求項２５】
組成物であって、請求項１乃至１７のいずれかに記載の複素環式化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩、及び、もう１つの治療剤を含む。
【請求項２６】
医薬組成物であって、請求項２５に記載の前記組成物と薬用補助材料を含む。
【請求項２７】
組成物キットであって、医薬組成物Ａと医薬組成物Ｘを含み；
前記医薬組成物Ａは請求項１乃至１７のいずれかに記載の複素環式化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩、及び、薬用補助材料を含み；
前記医薬組成物Ｘは医薬組成物Ｂまたは医薬組成物Ｃを含み；
前記医薬組成物Ｂはニンテダニブ又はその薬学的に許容可能な塩、及び、薬用補助材料を含み；
前記医薬組成物Ｃはピルフェニドン又はその薬学的に許容可能な塩、及び、薬用補助材料を含む。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は、出願日が２０１８年２月１４日の中国特許出願ＣＮ２０１８１０１５１４３３．５及び出願日が２０１８年５月８日の中国特許出願ＣＮ２０１８１０４３３６３０．６に基づいて優先権を主張する。また、上記中国特許出願の全文は本願に援用される。
【０００２】
本発明は、複素環式化合物、その応用及びそれを含有する医薬組成物を提供する。
【背景技術】
【０００３】
Ａｕｔｏｔａｘｉｎ（ＡＴＸ、ＥＮＰＰ２［エクトヌクレオチドピロホスファターゼ／ホスホジエステラーゼ２］またはリゾホスホリパーゼＤとも呼ばれる）はリゾホスファチジルコリン（ＬＰＣ）を生物活性リン脂質誘導体のリゾホスファチジン酸（ＬＰＡ）に転化させる分泌型リゾホスホリパーゼＤ（ｌｙｓｏＰＬＤ）である。ＬＰＡは特異性Ｇタンパク質共役受容体（ＬＰＡ１−６）がシグナルを発することにより、その生物活性を発揮する。ＡＴＸ／ＬＰＡ軸が様々な生理及び病理生理の過程に関与しているため、製薬業界で広く注目を集めている。ＬＰＡとＬＰＡ受容体は多くの疾患、例えば線維変性疾患（例えば特発性肺線維症、ＩＰＦ）、増殖性疾患、炎症性疾患、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患、異常血管発生と関連する疾患と関係がある。
【化１】
2021513551.tif 000003
【０００４】
ガラパゴスにより公開されたＧＬＰＧ１６９０は、ＡＴＸに対して阻害作用があり、特発性肺線維症（ＩＰＦ）の治療に利用できる。
【０００５】
従い、本分野では、構造が新しく、ＡＴＸに対する抑制活性が良い化合物が必要である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の解決しようとする技術問題は既存ＡＴＸ阻害剤の構造が単一であるなどの欠陥であり、そのために複素環式化合物、その応用及びそれを含有する医薬組成物を提供する。当該化合物は、構造が新しく、ＡＴＸに対する抑制活性が良い。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は式Ｉに示される複素環式化合物またはその薬学的に許容可能な塩であって、
【化２】
2021513551.tif 000004
【０００８】
ただし、Ｒ１は水素、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、さらに例えばフッ素）、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基であり、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基」は例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基またはｔ−ブトキシ基、さらに例えばメトキシ基またはエトキシ基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基」は例えば２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である｝であり；
【０００９】
ｍは０、１、２または３であり、Ｒ３は独立にハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、シアノ基、Ｒ３−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ３−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ３−１が存在する場合、前記Ｒ３−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である）、または、Ｒ３−２置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基（前記Ｒ３−２は１つまたは複数でもよく、複数のＲ３−２が存在する場合、前記Ｒ３−２は同一または異なってもよい）であり；Ｒ３−１とＲ３−２は独立にハロゲンであり；［前記Ｒ３は独立にＲ１のオルト位またはメタ位に位置してもよい；ｍが１である場合、前記Ｒ３はＲ１のオルト位またはメタ位に位置してもよい］
【００１０】
Ｗ１は＝ＣＨ−または＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
【００１１】
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、Ｒ２−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ２−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ２−１が存在する場合、前記Ｒ２−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２または−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３であり；Ｒ２−１は独立に水酸基またはシアノ基であり；
【００１２】
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、Ｒ２とＲ４の一方［例えばＲ４］は水素、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、Ｒ２−２置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ２−２は１つまたは複数でもよく、複数のＲ２−２が存在する場合、前記Ｒ２−２は同一または異なってもよい）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２または−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３であり、他方［例えばＲ２］は水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ２−２は独立に水酸基またはシアノ基であり；
【００１３】
Ｒ５はハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基、さらに例えば２−フルオロエチル基または２，２−ジフルオロエチル基である｝、または、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基、さらに例えばエチル基）であり；
【００１４】
【化３】
2021513551.tif 000005
【００１５】
Ｒ６−１、Ｒ６−２、Ｒ６−３、Ｒ６−４、Ｒ６−５、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−８、Ｒ６−９、Ｒ６−１０、Ｒ６−１１、Ｒ６−１２、Ｒ６−１３、Ｒ６−１４、Ｒ６−１５、Ｒ６−１６、Ｒ６−１７とＲ６−１８は独立に水素、Ｒ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ６−１−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ６−１−１が存在する場合、前記Ｒ６−１−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基、エチル基またはイソプロピル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である）、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基、さらに例えばシクロプロピル基）であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
【００１６】
Ｒ７−１、Ｒ７−２、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−５、Ｒ７−６、Ｒ７−７、Ｒ７−８、Ｒ７−９、Ｒ７−１０とＲ７−１１は独立に水素、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝であり；
【００１７】
Ｒ８−１、Ｒ８−２、Ｒ８−３、Ｒ８−４、Ｒ８−５、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−８、Ｒ８−９、Ｒ８−１０、Ｒ８−１１、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３、Ｒ８−１４とＲ８−１５は独立に水素、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝であり；
【００１８】
Ｒ１１−１は水素またはハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；
Ｒ１１−２は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝であり；
【００１９】
環ＢはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基（例えばＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、さらに例えばＣ５〜Ｃ６シクロアルキル基）、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルケニル基（例えばＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基、さらに例えばシクロヘキセン基、
【００２０】
さらに例えば
【化４】
2021513551.tif 000006
「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」（例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【００２１】
さらに例えば
【化５】
2021513551.tif 000007
「ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２である［ただし、ＸとＹは同時炭素ではない］」、
【００２２】
さらに例えば
【化６】
2021513551.tif 000008
【００２３】
前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、窒素原子により環Ａと結合してもよい）、又は、「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員へテロシクロアルケニル基」（例えば「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」、
【００２４】
さらに例えば
【化７】
2021513551.tif 000009
【００２５】
前記へテロシクロアルケニル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく［ここの「炭素原子又は窒素原子」とは環Ｂにおける原子であり、特段の断りがない場合、全文その通りである］、また窒素原子により環Ａと結合してもよい）であり；
【００２６】
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；［前記環Ｂが６員ヘテロシクロアルキル基またはへテロシクロアルケニル基の場合、前記Ｒ９は環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また環Ａのパラ位に位置してもよい；前記Ｒ９は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよく（つまり炭素原子または窒素原子の水素を置き換えた）、環Ｂにおける窒素原子と結合してもよい］
【００２７】
Ｌ１は単結合［つまりＬ２は環Ｂと直接結合する］またはＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であり（例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］）；
【００２８】
Ｌ２は−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−［その左端はＬ１と結合する］、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＬ−１−、−ＮＲＬ−２−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＬ−３−、−ＮＲＬ−４Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲＬ−５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲＬ−６−または−ＮＲＬ−７ＳＯ２−［その左端はＬ１と結合する］；ＲＬ−１、ＲＬ−２、ＲＬ−３、ＲＬ−４、ＲＬ−５、ＲＬ−６とＲＬ−７は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
【００２９】
Ｌ３は水素、シアノ基、ＲＬ−８置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記ＲＬ−８は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−８が存在する場合、前記ＲＬ−８は同一又は異なってもよい；前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基又はエチル基である）、アミノ基置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基（前記アミノ基は１つ又は複数でもよい）、ＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【００３０】
さらに例えば
【化８】
2021513551.tif 000010
である；
【００３１】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化９】
2021513551.tif 000011
である；
【００３２】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき［ここの「炭素原子又は窒素原子」はヘテロシクロアルキル基における原子であり、特段の断りがない場合、全文その通りである］、また窒素原子によりＬ２と結合できる）、ＲＬ−１０置換もしくは非置換の「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」（前記「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」は例えば「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」である；前記ＲＬ−１０は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−１０が存在する場合、前記ＲＬ−１０は同一又は異なってもよい；前記へテロシクロアルケニル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、［ここの「炭素原子又は窒素原子」はへテロシクロアルケニル基における原子であり、特段の断りがない場合、全文その通りである］、また窒素原子によりＬ２と結合できる）、又は、ＲＬ−１１置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員ヘテロアリール基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員ヘテロアリール基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員ヘテロアリール基」である；前記ＲＬ−１１は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−１１が存在する場合、前記ＲＬ−１１は同一又は異なってもよい；前記ヘテロアリール基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき［ここの「炭素原子又は窒素原子」はヘテロアリール基における原子であり、特段の断りがない場合、全文その通りである］、また窒素原子によりＬ２と結合できる）であり；
【００３３】
ＲＬ−８は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたはフェニル基であり；
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（前記水酸基は１つまたは複数でもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばヒドロキシメチル基である）、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；［前記ＲＬ−９はヘテロシクロアルキル基における炭素原子または窒素原子と結合できる；前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
【００３４】
ＲＬ−１０は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１０−１または−ＮＲＬ−１０−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１０−３であり；ＲＬ−１０−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−１０−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−１０−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；［前記ＲＬ−１０はへテロシクロアルケニル基における炭素原子または窒素原子と結合できる；前記へテロシクロアルケニル基のＲＬ−１０と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
【００３５】
ＲＬ−１１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１１−１または−ＮＲＬ−１１−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１１−３であり；ＲＬ−１１−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−１１−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−１１−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
【００３６】
ｎは０、１、２、３または４であり、Ｒ１０は独立に水酸基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、オキソ基、Ｒ１０−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ１０−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ１０−１が存在する場合、前記Ｒ１０−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「Ｒ１０−１置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばトリフルオロメチル基）である；Ｒ１０−１は独立にハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、水酸基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である。［前記Ｒ１０は独立に環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また独立に環Ａのオルト位またはメタ位に位置してもよい；ｎが１の場合、前記Ｒ１０は環Ａのオルト位またはメタ位に位置してもよい；前記Ｒ１０は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよい；環ＢのＲ１０と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
【００３７】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【００３８】
Ｒ１はハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝またはハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基」は例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基またはｔ−ブトキシ基、さらに例えばメトキシ基またはエトキシ基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基」は例えば２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である｝である。
【００３９】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ１はハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）である。
【００４０】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
ｍは０または１であり、Ｒ３はハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）である。［ｍが１である場合、前記Ｒ３はＲ１のオルト位またはメタ位に位置してもよい］
【００４１】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ１は＝Ｎ−である。
【００４２】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ２は＝ＣＲ４−である。
【００４３】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素である。
【００４４】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、Ｒ２とＲ４の一方［例えばＲ４］は水素またはシアノ基であり、他方［例えばＲ２］は水素である。
【００４５】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、Ｒ２とＲ４の一方［例えばＲ４］はシアノ基であり、他方［例えばＲ２］は水素である。
【００４６】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、Ｒ２は水素であり、Ｒ４はシアノ基である。
【００４７】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ３は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−である。
【００４８】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ３は−Ｓ−である。
【００４９】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ５はメチル基、エチル基、２−フルオロエチル基または２，２−ジフルオロエチル基である。
【００５０】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ５はエチル基、２−フルオロエチル基または２，２−ジフルオロエチル基である。
【００５１】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【化１０】
2021513551.tif 000012
【００５２】
Ｒ６−１、Ｒ６−３、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−１０、Ｒ６−１４、Ｒ６−１６、Ｒ６−１７とＲ６−１８は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基、エチル基またはイソプロピル基、さらに例えばメチル基またはエチル基）、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基、さらに例えばシクロプロピル基）である；
Ｒ７−１、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−７、Ｒ７−９、Ｒ７−１０とＲ７−１１は独立に水素、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝であり；
【００５３】
Ｒ８−１、Ｒ８−３、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−９、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３、Ｒ８−１４とＲ８−１５は独立に水素またはハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝であり；
Ｒ１１−２は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝である。
【００５４】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【化１１】
2021513551.tif 000013
【００５５】
Ｒ６−１、Ｒ６−３、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−１０、Ｒ６−１４、Ｒ６−１６、Ｒ６−１７とＲ６−１８は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基、エチル基またはイソプロピル基、さらに例えばメチル基またはエチル基）、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基、さらに例えばシクロプロピル基）である；
【００５６】
Ｒ７−１、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−７、Ｒ７−９、Ｒ７−１０とＲ７−１１は独立に水素、フッ素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝であり；
【００５７】
Ｒ８−１、Ｒ８−３、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−９、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３、Ｒ８−１４とＲ８−１５は独立に水素またはハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝であり；
【００５８】
Ｒ１１−２は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝である。
【００５９】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【化１２】
2021513551.tif 000014
【００６０】
Ｒ６−１、Ｒ６−３、Ｒ６−７、Ｒ６−１４、Ｒ６−１６とＲ６−１７は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基、エチル基またはイソプロピル基、さらに例えばメチル基またはエチル基）、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基、さらに例えばシクロプロピル基）であり；
Ｒ７−１、Ｒ７−３、Ｒ７−７、Ｒ７−９とＲ７−１０は独立に水素、フッ素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝であり；
【００６１】
Ｒ８−１、Ｒ８−３、Ｒ８−７、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３とＲ８−１４は独立に水素またはハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝である。
【００６２】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【化１３】
2021513551.tif 000015
【００６３】
Ｒ６−１、Ｒ６−３、Ｒ６−７、Ｒ６−１４、Ｒ６−１６とＲ６−１７は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基、エチル基またはイソプロピル基、さらに例えばメチル基またはエチル基）、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基、さらに例えばシクロプロピル基）であり；
【００６４】
Ｒ７−１、Ｒ７−３、Ｒ７−７、Ｒ７−９とＲ７−１０は独立に水素、フッ素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
Ｒ８−１、Ｒ８−３、Ｒ８−７、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３とＲ８−１４は独立に水素である。
【００６５】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【化１４】
2021513551.tif 000016
【００６６】
Ｒ６−３、Ｒ６−７、Ｒ６−１４、Ｒ６−１６とＲ６−１７は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基、エチル基またはイソプロピル基、さらに例えばメチル基またはエチル基）、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基、さらに例えばシクロプロピル基）であり；
【００６７】
Ｒ７−３、Ｒ７−７、Ｒ７−９とＲ７−１０は独立に水素、フッ素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
Ｒ８−３、Ｒ８−７、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３とＲ８−１４は独立に水素である。
【００６８】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【００６９】
環Ａは
【化１５】
2021513551.tif 000017
であり；
Ｒ６−１はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基、エチル基またはイソプロピル基、さらに例えばメチル基またはエチル基）、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基、さらに例えばシクロプロピル基）であり；
Ｒ７−１は水素、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
Ｒ８−１は水素である。
【００７０】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【００７１】
環Ａは
【化１６】
2021513551.tif 000018
であり；
Ｒ６−３はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基、エチル基またはイソプロピル基、さらに例えばメチル基またはエチル基）、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基、さらに例えばシクロプロピル基）であり；
Ｒ７−３は水素、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
Ｒ８−３は水素である。
【００７２】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【００７３】
環Ａは
【化１７】
2021513551.tif 000019
であり；
Ｒ６−６はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基、エチル基またはイソプロピル基、さらに例えばメチル基またはエチル基）、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基、さらに例えばシクロプロピル基）であり；
Ｒ７−４は水素、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
Ｒ８−６は水素である。
【００７４】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【００７５】
環Ａは
【化１８】
2021513551.tif 000020
であり；
Ｒ６−１０はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基、エチル基またはイソプロピル基、さらに例えばメチル基またはエチル基）、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基、さらに例えばシクロプロピル基）であり；
Ｒ８−９は水素である。
【００７６】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【００７７】
環Ａは
【化１９】
2021513551.tif 000021
であり；
Ｒ６−７はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基、エチル基またはイソプロピル基、さらに例えばメチル基またはエチル基）、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基、さらに例えばシクロプロピル基）であり；
Ｒ８−７は水素である。
【００７８】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【００７９】
環Ａは
【化２０】
2021513551.tif 000022
であり；
Ｒ６−１４はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基、エチル基またはイソプロピル基、さらに例えばメチル基またはエチル基）、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基、さらに例えばシクロプロピル基）であり；
Ｒ７−７は水素、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
Ｒ８−１２は水素である。
【００８０】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【００８１】
環Ａは
【化２１】
2021513551.tif 000023
であり；
Ｒ６−１８はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基、エチル基またはイソプロピル基、さらに例えばメチル基またはエチル基）、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基、さらに例えばシクロプロピル基）であり；
Ｒ７−１１は水素、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
Ｒ８−１５は水素である。
【００８２】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【００８３】
環Ａは
【化２２】
2021513551.tif 000024
であり；
Ｒ６−１６はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基、エチル基またはイソプロピル基、さらに例えばメチル基またはエチル基）、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基、さらに例えばシクロプロピル基）であり；
Ｒ７−９は水素、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
Ｒ８−１３は水素である。
【００８４】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【００８５】
環Ａは
【化２３】
2021513551.tif 000025
であり；
Ｒ６−１７はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基、エチル基またはイソプロピル基、さらに例えばメチル基またはエチル基）、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基、さらに例えばシクロプロピル基）であり；
Ｒ７−１０は水素、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
Ｒ８−１４は水素であり；
Ｒ１１−２は水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）である。
【００８６】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【００８７】
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」（例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【００８８】
さらに例えば
【化２４】
2021513551.tif 000026
「ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２である［ただし、ＸとＹは同時炭素ではない］」、
【００８９】
さらに例えば
【化２５】
2021513551.tif 000027
【００９０】
前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、窒素原子により環Ａと結合してもよい）であり；
【００９１】
ｎは０または１であり、Ｒ１０はオキソ基、または、Ｒ１０−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ１０−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ１０−１が存在する場合、前記Ｒ１０−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「Ｒ１０−１置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばトリフルオロメチル基）であり；［前記Ｒ１０は独立に環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また独立に環Ａのオルト位またはメタ位に位置してもよい；ｎが１の場合、前記Ｒ１０は環Ａのオルト位またはメタ位に位置してもよい；前記Ｒ１０は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよい；環ＢのＲ１０と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
Ｒ１０−１は独立にハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）である。
【００９２】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【００９３】
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」（さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【００９４】
さらに例えば
【化２６】
2021513551.tif 000028
「ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２である［ただし、ＸとＹは同時炭素ではない］」、
【００９５】
さらに例えば
【化２７】
2021513551.tif 000029
【００９６】
前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、窒素原子により環Ａと結合してもよい）であり；
【００９７】
ｎは０または１であり、Ｒ１０はＲ１０−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ１０−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ１０−１が存在する場合、前記Ｒ１０−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「Ｒ１０−１置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばトリフルオロメチル基）であり；［前記Ｒ１０は独立に環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また独立に環Ａのオルト位またはメタ位に位置してもよい；ｎが１の場合、前記Ｒ１０は環Ａのオルト位またはメタ位に位置してもよい；前記Ｒ１０は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよい；環ＢのＲ１０と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
Ｒ１０−１は独立にハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）である。
【００９８】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基である（例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］）。
【００９９】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−［その左端はＬ１と結合する］、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−または−ＳＯ２−である。
【０１００】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０１０１】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０１０２】
Ｌ３はＲＬ−８置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記ＲＬ−８は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−８が存在する場合、前記ＲＬ−８は同一又は異なってもよい；前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である）、又は、ＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０１０３】
さらに例えば
【化２８】
2021513551.tif 000030
である；
【０１０４】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化２９】
2021513551.tif 000031
である；
【０１０５】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合する）であり；
ＲＬ−８は独立に水酸基であり；
ＲＬ−９は独立に水酸基、または、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）である。［前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
【０１０６】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０１０７】
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０１０８】
さらに例えば
【化３０】
2021513551.tif 000032
である；
【０１０９】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化３１】
2021513551.tif 000033
である；
【０１１０】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合する）であり；
【０１１１】
ＲＬ−９は独立に水酸基、または、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）である。［前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０１１２】
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」はさらに例えば
【化３２】
2021513551.tif 000034
である；
【０１１３】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化３３】
2021513551.tif 000035
である；
【０１１４】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合する）であり；
【０１１５】
ＲＬ−９は独立に水酸基、または、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）である。［前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
【０１１６】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０１１７】
Ｒ１はハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝またはハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基｛前記ハロゲンは１つまたは［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基」は例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基またはｔ−ブトキシ基、さらに例えばメトキシ基またはエトキシ基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基」は例えば２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である｝であり；
【０１１８】
ｍは０または１であり、Ｒ３はハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；［ｍが１である場合、前記Ｒ３はＲ１のオルト位またはメタ位に位置してもよい］
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
【０１１９】
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素であり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、Ｒ２とＲ４の一方［例えばＲ４］は水素またはシアノ基であり、他方［例えばＲ２］は水素であり；
【０１２０】
Ｒ５はハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基、さらに例えば２−フルオロエチル基または２，２−ジフルオロエチル基である｝、または、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基、さらに例えばエチル基）であり；
【０１２１】
【化３４】
2021513551.tif 000036
【０１２２】
Ｒ６−１、Ｒ６−３、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−１０、Ｒ６−１４、Ｒ６−１６、Ｒ６−１７とＲ６−１８は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基、エチル基またはイソプロピル基、さらに例えばメチル基またはエチル基）、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基、さらに例えばシクロプロピル基）である；
Ｒ７−１、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−７、Ｒ７−９、Ｒ７−１０とＲ７−１１は独立に水素、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝であり；
【０１２３】
Ｒ８−１、Ｒ８−３、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−９、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３、Ｒ８−１４とＲ８−１５は独立に水素またはハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝であり；
【０１２４】
Ｒ１１−２は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝であり；
【０１２５】
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」（例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０１２６】
さらに例えば
【化３５】
2021513551.tif 000037
「ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２である［ただし、ＸとＹは同時炭素ではない］」、
【０１２７】
さらに例えば
【化３６】
2021513551.tif 000038
【０１２８】
前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、窒素原子により環Ａと結合してもよい）であり；
【０１２９】
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；［前記環Ｂは６員ヘテロシクロアルキル基の場合、前記Ｒ９は環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また環Ａのパラ位に位置してもよい；前記Ｒ９は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよく、環Ｂにおける窒素原子と結合してもよい］
Ｌ１は単結合［つまりＬ２は環Ｂと直接結合する］またはＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であり（例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］）；
【０１３０】
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−［その左端はＬ１と結合する］、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−または−ＳＯ２−であり；
【０１３１】
Ｌ３はＲＬ−８置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記ＲＬ−８は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−８が存在する場合、前記ＲＬ−８は同一又は異なってもよい；前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である）、又は、ＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０１３２】
さらに例えば
【化３７】
2021513551.tif 000039
である；
【０１３３】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化３８】
2021513551.tif 000040
である；
【０１３４】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合する）であり；
【０１３５】
ＲＬ−８は独立に水酸基であり；
ＲＬ−９は独立に水酸基、または、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；［前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
【０１３６】
ｎは０または１であり、Ｒ１０はオキソ基、または、Ｒ１０−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ１０−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ１０−１が存在する場合、前記Ｒ１０−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「Ｒ１０−１置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばトリフルオロメチル基）であり；［前記Ｒ１０は独立に環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また独立に環Ａのオルト位またはメタ位に位置してもよい；ｎが１の場合、前記Ｒ１０は環Ａのオルト位またはメタ位に位置してもよい；前記Ｒ１０は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよい；環ＢのＲ１０と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
Ｒ１０−１は独立にハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）である。
【０１３７】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０１３８】
Ｒ１はハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝またはハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基｛前記ハロゲンは１つまたは［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基」は例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基またはｔ−ブトキシ基、さらに例えばメトキシ基またはエトキシ基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基」は例えば２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基または２，２，２−トリフルオロエトキシ基である｝であり；
【０１３９】
ｍは０または１であり、Ｒ３はハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；［ｍが１である場合、前記Ｒ３はＲ１のオルト位またはメタ位に位置してもよい］
【０１４０】
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−であり；
Ｗ３は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−であり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、Ｒ２とＲ４の一方［例えばＲ４］はシアノ基であり、他方［例えばＲ２］は水素であり；
【０１４１】
Ｒ５はハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基、さらに例えば２−フルオロエチル基または２，２−ジフルオロエチル基である｝、または、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基、さらに例えばエチル基）であり；
【０１４２】
【化３９】
2021513551.tif 000041
【０１４３】
Ｒ６−１、Ｒ６−３、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−１０、Ｒ６−１４、Ｒ６−１６、Ｒ６−１７とＲ６−１８は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基、エチル基またはイソプロピル基、さらに例えばメチル基またはエチル基）、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基、さらに例えばシクロプロピル基）である；
【０１４４】
Ｒ７−１、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−７、Ｒ７−９、Ｒ７−１０とＲ７−１１は独立に水素、フッ素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝であり；
【０１４５】
Ｒ８−１、Ｒ８−３、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−９、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３、Ｒ８−１４とＲ８−１５は独立に水素またはハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝であり；
【０１４６】
Ｒ１１−２は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）、または、ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基｛前記ハロゲンは１つまたは複数［例えば２つ、３つ、４つ］でもよく、複数のハロゲンが存在する場合、前記ハロゲンは同一または異なってもよい；前記ハロゲンは独立にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、さらに例えばフッ素である；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である；前記「ハロゲン置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である｝であり；
【０１４７】
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」（例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０１４８】
さらに例えば
【化４０】
2021513551.tif 000042
「ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２である［ただし、ＸとＹは同時炭素ではない］」、
【０１４９】
さらに例えば
【化４１】
2021513551.tif 000043
【０１５０】
前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、窒素原子により環Ａと結合してもよい）であり；
【０１５１】
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；［前記環Ｂは６員ヘテロシクロアルキル基の場合、前記Ｒ９は環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また環Ａのパラ位に位置してもよい；前記Ｒ９は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよく、環Ｂにおける窒素原子と結合してもよい］
【０１５２】
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基（例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］）であり；
【０１５３】
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０１５４】
さらに例えば
【化４２】
2021513551.tif 000044
である；
【０１５５】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化４３】
2021513551.tif 000045
である；
【０１５６】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合する）であり；
【０１５７】
ＲＬ−９は独立に水酸基、または、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；［前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
【０１５８】
ｎは０または１であり、Ｒ１０はＲ１０−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ１０−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ１０−１が存在する場合、前記Ｒ１０−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「Ｒ１０−１置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばトリフルオロメチル基）であり；［前記Ｒ１０は独立に環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また独立に環Ａのオルト位またはメタ位に位置してもよい；ｎが１の場合、前記Ｒ１０は環Ａのオルト位またはメタ位に位置してもよい；前記Ｒ１０は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよい；環ＢのＲ１０と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
Ｒ１０−１は独立にハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）である。
【０１５９】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０１６０】
Ｒ１はハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；
ｍは０または１であり、Ｒ３はハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；［ｍが１である場合、前記Ｒ３はＲ１のオルト位またはメタ位に位置してもよい］
【０１６１】
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−であり；
Ｗ３は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−であり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、Ｒ２とＲ４の一方［例えばＲ４］はシアノ基であり、他方［例えばＲ２］は水素であり；
【０１６２】
Ｒ５はメチル基、エチル基、２−フルオロエチル基または２，２−ジフルオロエチル基であり；
【０１６３】
【化４４】
2021513551.tif 000046
【０１６４】
Ｒ６−１、Ｒ６−３、Ｒ６−７、Ｒ６−１４、Ｒ６−１６とＲ６−１７は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基、エチル基またはイソプロピル基、さらに例えばメチル基またはエチル基）、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基、さらに例えばシクロプロピル基）であり；
【０１６５】
Ｒ７−１、Ｒ７−３、Ｒ７−７、Ｒ７−９とＲ７−１０は独立に水素、フッ素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
Ｒ８−１、Ｒ８−３、Ｒ８−７、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３とＲ８−１４は独立に水素であり；
【０１６６】
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」（さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０１６７】
さらに例えば
【化４５】
2021513551.tif 000047
「ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２である［ただし、ＸとＹは同時炭素ではない］」、
【０１６８】
さらに例えば
【化４６】
2021513551.tif 000048
【０１６９】
前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、窒素原子により環Ａと結合してもよい）であり；
【０１７０】
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；［前記環Ｂは６員ヘテロシクロアルキル基の場合、前記Ｒ９は環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また環Ａのパラ位に位置してもよい；前記Ｒ９は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよく、環Ｂにおける窒素原子と結合してもよい］
【０１７１】
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基（例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］）であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
【０１７２】
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」はさらに例えば
【化４７】
2021513551.tif 000049
である；
【０１７３】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化４８】
2021513551.tif 000050
である；
【０１７４】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合する）であり；
【０１７５】
ＲＬ−９は独立に水酸基、または、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；［前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
ｎは０または１であり、Ｒ１０はＲ１０−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ１０−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ１０−１が存在する場合、前記Ｒ１０−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「Ｒ１０−１置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばトリフルオロメチル基）であり；［前記Ｒ１０は独立に環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また独立に環Ａのオルト位またはメタ位に位置してもよい；ｎが１の場合、前記Ｒ１０は環Ａのオルト位またはメタ位に位置してもよい；前記Ｒ１０は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよい；環ＢのＲ１０と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
Ｒ１０−１は独立にハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）である。
【０１７６】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０１７７】
Ｒ１はハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；
ｍは０または１であり、Ｒ３はハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；［ｍが１である場合、前記Ｒ３はＲ１のオルト位またはメタ位に位置してもよい］
【０１７８】
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−であり；
Ｗ３は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−であり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、Ｒ２とＲ４の一方［例えばＲ４］はシアノ基であり、他方［例えばＲ２］は水素であり；
【０１７９】
Ｒ５はメチル基、エチル基、２−フルオロエチル基または２，２−ジフルオロエチル基であり；
【０１８０】
【化４９】
2021513551.tif 000051
【０１８１】
Ｒ６−３、Ｒ６−７、Ｒ６−１４、Ｒ６−１６とＲ６−１７は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基、エチル基またはイソプロピル基、さらに例えばメチル基またはエチル基）、または、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基、さらに例えばシクロプロピル基）であり；
Ｒ７−３、Ｒ７−７、Ｒ７−９とＲ７−１０は独立に水素、フッ素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
Ｒ８−３、Ｒ８−７、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３とＲ８−１４は独立に水素であり；
【０１８２】
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」（さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０１８３】
さらに例えば
【化５０】
2021513551.tif 000052
「ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２である［ただし、ＸとＹは同時炭素ではない］」、
【０１８４】
さらに例えば
【化５１】
2021513551.tif 000053
【０１８５】
前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、窒素原子により環Ａと結合してもよい）であり；
【０１８６】
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；［前記環Ｂは６員ヘテロシクロアルキル基の場合、前記Ｒ９は環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また環Ａのパラ位に位置してもよい；前記Ｒ９は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよく、環Ｂにおける窒素原子と結合してもよい］
【０１８７】
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基（例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］）であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
【０１８８】
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」はさらに例えば
【化５２】
2021513551.tif 000054
である；
【０１８９】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化５３】
2021513551.tif 000055
である；
【０１９０】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合する）であり；
【０１９１】
ＲＬ−９は独立に水酸基、または、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；［前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
【０１９２】
ｎは０または１であり、Ｒ１０はＲ１０−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ１０−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ１０−１が存在する場合、前記Ｒ１０−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「Ｒ１０−１置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばトリフルオロメチル基）であり；［前記Ｒ１０は独立に環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また独立に環Ａのオルト位またはメタ位に位置してもよい；ｎが１の場合、前記Ｒ１０は環Ａのオルト位またはメタ位に位置してもよい；前記Ｒ１０は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよい；環ＢのＲ１０と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
Ｒ１０−１は独立にハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）である。
【０１９３】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０１９４】
【化５４】
2021513551.tif 000056
【０１９５】
ただし、Ｒ１は水素、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；
ｍは０、１、２または３であり、Ｒ３は独立にハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、シアノ基、Ｒ３−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ３−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ３−１が存在する場合、前記Ｒ３−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である）、または、Ｒ３−２置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基（前記Ｒ３−２は１つまたは複数でもよく、複数のＲ３−２が存在する場合、前記Ｒ３−２は同一または異なってもよい）であり；Ｒ３−１とＲ３−２は独立にハロゲンであり；［前記Ｒ３は独立にＲ１のオルト位またはメタ位に位置してもよい；ｍが１である場合、前記Ｒ３はＲ１のオルト位またはメタ位に位置してもよい］
【０１９６】
Ｗ１は＝ＣＨ−または＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
【０１９７】
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、Ｒ２−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ２−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ２−１が存在する場合、前記Ｒ２−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２または−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３であり；Ｒ２−１は独立に水酸基またはシアノ基であり；
【０１９８】
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、Ｒ２とＲ４の一方［例えばＲ４］は水素、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、Ｒ２−２置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ２−２は１つまたは複数でもよく、複数のＲ２−２が存在する場合、前記Ｒ２−２は同一または異なってもよい）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２または−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３であり、他方［例えばＲ２］は水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ２−２は独立に水酸基またはシアノ基であり；
【０１９９】
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
【０２００】
【化５５】
2021513551.tif 000057
【０２０１】
Ｒ６−１、Ｒ６−２、Ｒ６−３、Ｒ６−４、Ｒ６−５、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−８、Ｒ６−９、Ｒ６−１０、Ｒ６−１１、Ｒ６−１２、Ｒ６−１３、Ｒ６−１４、Ｒ６−１５、Ｒ６−１６とＲ６−１７は独立に水素、または、Ｒ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ６−１−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ６−１−１が存在する場合、前記Ｒ６−１−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である）であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
【０２０２】
Ｒ７−１、Ｒ７−２、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−５、Ｒ７−６、Ｒ７−７、Ｒ７−８、Ｒ７−９とＲ７−１０は独立に水素、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
【０２０３】
Ｒ８−１、Ｒ８−２、Ｒ８−３、Ｒ８−４、Ｒ８−５、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−８、Ｒ８−９、Ｒ８−１０、Ｒ８−１１、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３とＲ８−１４は独立に水素、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
Ｒ１１−１は水素またはハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；
【０２０４】
環ＢはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基（例えばＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、さらに例えばＣ５〜Ｃ６シクロアルキル基）、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルケニル基（例えばＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基、さらに例えばシクロヘキセン基、
【０２０５】
さらに例えば
【化５６】
2021513551.tif 000058
【０２０６】
「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」（例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０２０７】
さらに例えば
【化５７】
2021513551.tif 000059
「ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２である［ただし、ＸとＹは同時炭素ではない］」、
【０２０８】
さらに例えば
【化５８】
2021513551.tif 000060
【０２０９】
前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、窒素原子により環Ａと結合してもよい）、又は、「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員へテロシクロアルケニル基」（例えば「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」、
【０２１０】
さらに例えば
【化５９】
2021513551.tif 000061
【０２１１】
前記へテロシクロアルケニル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、また窒素原子により環Ａと結合してもよい）であり；
【０２１２】
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；［前記環Ｂが６員ヘテロシクロアルキル基またはへテロシクロアルケニル基の場合、前記Ｒ９は環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また環Ａのパラ位に位置してもよい；前記Ｒ９は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよく、環Ｂにおける窒素原子と結合してもよい］
【０２１３】
Ｌ１は単結合［つまりＬ２は環Ｂと直接結合する］またはＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であり（例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］）；
【０２１４】
Ｌ２は−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＬ−１−、−ＮＲＬ−２−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＬ−３−、−ＮＲＬ−４Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲＬ−５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲＬ−６−または−ＮＲＬ−７ＳＯ２−［その左端はＬ１と結合する］であり；ＲＬ−１、ＲＬ−２、ＲＬ−３、ＲＬ−４、ＲＬ−５、ＲＬ−６とＲＬ−７は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
【０２１５】
Ｌ３は水素、シアノ基、ＲＬ−８置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記ＲＬ−８は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−８が存在する場合、前記ＲＬ−８は同一又は異なってもよい；前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である）、アミノ基置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基（前記アミノ基は１つ又は複数でもよい）、ＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０２１６】
さらに例えば
【化６０】
2021513551.tif 000062
である；
【０２１７】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化６１】
2021513551.tif 000063
である；
【０２１８】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合できる）、ＲＬ−１０置換もしくは非置換の「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」（前記「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」は例えば「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」である；前記ＲＬ−１０は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−１０が存在する場合、前記ＲＬ−１０は同一又は異なってもよい；前記へテロシクロアルケニル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合できる）、又は、ＲＬ−１１置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員ヘテロアリール基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員ヘテロアリール基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員ヘテロアリール基」である；前記ＲＬ−１１は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−１１が存在する場合、前記ＲＬ−１１は同一又は異なってもよい；前記ヘテロアリール基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合できる）であり；
【０２１９】
ＲＬ−８は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたはフェニル基であり；
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（前記水酸基は１つまたは複数でもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばヒドロキシメチル基である）、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；［前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
【０２２０】
ＲＬ−１０は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１０−１または−ＮＲＬ−１０−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１０−３であり；ＲＬ−１０−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−１０−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−１０−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；［前記へテロシクロアルケニル基のＲＬ−１０と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
【０２２１】
ＲＬ−１１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１１−１または−ＮＲＬ−１１−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１１−３であり；ＲＬ−１１−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−１１−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−１１−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
【０２２２】
ｎは０、１、２、３または４であり、Ｒ１０は独立に水酸基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、オキソ基、Ｒ１０−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ１０−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ１０−１が存在する場合、前記Ｒ１０−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である）であり；Ｒ１０−１は独立に水酸基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である。［前記Ｒ１０は独立に環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また独立に環Ａのオルト位またはメタ位に位置してもよい；ｎが１の場合、前記Ｒ１０は環Ａのオルト位またはメタ位に位置してもよい；前記Ｒ１０は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合できる；環ＢのＲ１０と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
【０２２３】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ１はハロゲンであってもよい。
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
ｍは０または１であってもよく、０であってもよい。
【０２２４】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ３はハロゲンであってもよい。
【０２２５】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ１は＝Ｎ−であってもよい。
【０２２６】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ２は＝ＣＲ４−であってもよい。
【０２２７】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ３は−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−であってもよい。
【０２２８】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であってもよい。
【０２２９】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ３は−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｎ＝ＣＨ−であってもよい。
【０２３０】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２はシアノ基、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基であってもよい。
【０２３１】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、Ｒ２とＲ４の一方はシアノ基であってもよく、他方は水素であってもよい。
【０２３２】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、Ｒ４はシアノ基であってもよく、Ｒ２は水素であってもよい。
【０２３３】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
環Ａは
【化６２】
2021513551.tif 000064
であってもよい。
【０２３４】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
環Ａは
【化６３】
2021513551.tif 000065
であってもよい。
【０２３５】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
環Ａは
【化６４】
2021513551.tif 000066
であってもよい。
【０２３６】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
環Ａは
【化６５】
2021513551.tif 000067
であってもよい。
【０２３７】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
環Ａは
【化６６】
2021513551.tif 000068
であってもよい。
【０２３８】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
環Ａは
【化６７】
2021513551.tif 000069
であってもよい。
【０２３９】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
環Ａは
【化６８】
2021513551.tif 000070
であってもよい。
【０２４０】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
環Ａは
【化６９】
2021513551.tif 000071
であってもよい。
【０２４１】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
環Ａは
【化７０】
2021513551.tif 000072
であってもよい。
【０２４２】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【化７１】
2021513551.tif 000073
【０２４３】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ６−１、Ｒ６−２、Ｒ６−３、Ｒ６−４、Ｒ６−５、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−８、Ｒ６−９、Ｒ６−１０、Ｒ６−１１、Ｒ６−１２、Ｒ６−１３、Ｒ６−１４、Ｒ６−１５、Ｒ６−１６とＲ６−１７は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であってもよい。
【０２４４】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ７−１とＲ８−１の少なくとも一方は水素である（例えば一方だけが水素である）。
【０２４５】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ７−２とＲ８−２の少なくとも一方は水素である（例えば一方だけが水素である）。
【０２４６】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ７−３とＲ８−３の少なくとも一方は水素である（例えば一方だけが水素である）。
【０２４７】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ７−４とＲ８−６の少なくとも一方は水素である（例えば一方だけが水素である）。
【０２４８】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ７−１、Ｒ７−２、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−５、Ｒ７−６、Ｒ７−７、Ｒ７−８、Ｒ７−９とＲ７−１０は独立に水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基であってもよい。
【０２４９】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ８−１、Ｒ８−２、Ｒ８−３、Ｒ８−４、Ｒ８−５、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−８、Ｒ８−９、Ｒ８−１０、Ｒ８−１１、Ｒ８−１２、Ｒ８−１３とＲ８−１４は独立に水素またはハロゲンであってもよい。
【０２５０】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」、又は、「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員へテロシクロアルケニル基」である。
【０２５１】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であってもよい。
【０２５２】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−または−ＳＯ２−であってもよく、−Ｃ（＝Ｏ）−であってもよい。
【０２５３】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」であってもよい。
【０２５４】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
ＲＬ−９は独立に水酸基またはハロゲンであってもよい。
【０２５５】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
ｎは０または１であってもよく、０であってもよい。
【０２５６】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ１０は独立に水酸基またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である。
【０２５７】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０２５８】
ただし、Ｒ１はシアノ基またはハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；
ｍは０であり；
【０２５９】
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
【０２６０】
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
環Ａは
【化７２】
2021513551.tif 000074
であり［その左端が環Ｂと結合している］；
【０２６１】
Ｒ６−７はＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ６−１−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ６−１−１が存在する場合、前記Ｒ６−１−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばエチル基である）であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ８−７は水素であり；
【０２６２】
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」（例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０２６３】
さらに例えば
【化７３】
2021513551.tif 000075
「ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２である［ただし、ＸとＹは同時炭素ではない］」、
【０２６４】
さらに例えば
【化７４】
2021513551.tif 000076
【０２６５】
前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、窒素原子により環Ａと結合してもよい）であり；
【０２６６】
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；［前記環Ｂは６員ヘテロシクロアルキル基の場合、前記Ｒ９は環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また環Ａのパラ位に位置してもよい；前記Ｒ９は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよく、環Ｂにおける窒素原子と結合してもよい］
【０２６７】
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基（例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］）であり；
【０２６８】
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０２６９】
さらに例えば
【化７５】
2021513551.tif 000077
である；
【０２７０】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化７６】
2021513551.tif 000078
である；
【０２７１】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合する）であり；
【０２７２】
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばヒドロキシメチル基である）、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；［前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
ｎは０である。
【０２７３】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０２７４】
ただし、Ｒ１はシアノ基またはハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；
ｍは０であり；
【０２７５】
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
【０２７６】
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
【０２７７】
環Ａは
【化７７】
2021513551.tif 000079
であり［その左端が環Ｂと結合している］；
【０２７８】
Ｒ６−１はＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ６−１−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ６−１−１が存在する場合、前記Ｒ６−１−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばエチル基である）であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
【０２７９】
Ｒ７−１はハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；
Ｒ８−１は水素であり；
【０２８０】
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」（例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０２８１】
さらに例えば
【化７８】
2021513551.tif 000080
「ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２である［ただし、ＸとＹは同時炭素ではない］」、
【０２８２】
さらに例えば
【化７９】
2021513551.tif 000081
【０２８３】
前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、窒素原子により環Ａと結合してもよい）であり；
【０２８４】
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；［前記環Ｂは６員ヘテロシクロアルキル基の場合、前記Ｒ９は環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また環Ａのパラ位に位置してもよい；前記Ｒ９は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよく、環Ｂにおける窒素原子と結合してもよい］
【０２８５】
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基（例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］）であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
【０２８６】
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０２８７】
さらに例えば
【化８０】
2021513551.tif 000082
である；
【０２８８】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化８１】
2021513551.tif 000083
である；
【０２８９】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合する）であり；
【０２９０】
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばヒドロキシメチル基である）、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；［前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
ｎは０である。
【０２９１】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０２９２】
ただし、Ｒ１はシアノ基またはハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；
ｍは０であり；
【０２９３】
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
【０２９４】
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
【０２９５】
環Ａは
【化８２】
2021513551.tif 000084
であり［その左端が環Ｂと結合している］；
【０２９６】
Ｒ６−１はＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ６−１−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ６−１−１が存在する場合、前記Ｒ６−１−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばエチル基である）であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ７−１はフッ素であり；
Ｒ８−１は水素であり；
【０２９７】
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」（例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０２９８】
さらに例えば
【化８３】
2021513551.tif 000085
「ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２である［ただし、ＸとＹは同時炭素ではない］」、
【０２９９】
さらに例えば
【化８４】
2021513551.tif 000086
【０３００】
前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、窒素原子により環Ａと結合してもよい）であり；
【０３０１】
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；［前記環Ｂは６員ヘテロシクロアルキル基の場合、前記Ｒ９は環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また環Ａのパラ位に位置してもよい；前記Ｒ９は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよく、環Ｂにおける窒素原子と結合してもよい］
【０３０２】
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基（例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］）であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
【０３０３】
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０３０４】
さらに例えば
【化８５】
2021513551.tif 000087
である；
【０３０５】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化８６】
2021513551.tif 000088
である；
【０３０６】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合する）であり；
【０３０７】
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばヒドロキシメチル基である）、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；［前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
ｎは０である。
【０３０８】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０３０９】
ただし、Ｒ１はシアノ基またはハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；
ｍは０であり；
【０３１０】
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
【０３１１】
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
【０３１２】
環Ａは
【化８７】
2021513551.tif 000089
であり［その左端が環Ｂと結合している］；
【０３１３】
Ｒ６−６はＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ６−１−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ６−１−１が存在する場合、前記Ｒ６−１−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばエチル基である）であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
【０３１４】
Ｒ７−４は水素またはハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、さらに例えばフッ素または塩素）であり；
Ｒ８−６は水素であり；
【０３１５】
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」（例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０３１６】
さらに例えば
【化８８】
2021513551.tif 000090
「ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２である［ただし、ＸとＹは同時炭素ではない］」、
【０３１７】
さらに例えば
【化８９】
2021513551.tif 000091
【０３１８】
前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、窒素原子により環Ａと結合してもよい）であり；
【０３１９】
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；［前記環Ｂは６員ヘテロシクロアルキル基の場合、前記Ｒ９は環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また環Ａのパラ位に位置してもよい；前記Ｒ９は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよく、環Ｂにおける窒素原子と結合してもよい］
【０３２０】
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基（例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］）であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
【０３２１】
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０３２２】
さらに例えば
【化９０】
2021513551.tif 000092
である；
【０３２３】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化９１】
2021513551.tif 000093
である；
【０３２４】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合する）であり；
【０３２５】
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばヒドロキシメチル基である）、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；［前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
ｎは０である。
【０３２６】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０３２７】
ただし、Ｒ１はシアノ基またはハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；
ｍは０であり；
【０３２８】
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
【０３２９】
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
【０３３０】
環Ａは
【化９２】
2021513551.tif 000094
であり［その左端が環Ｂと結合している］；
【０３３１】
Ｒ６−１０はＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ６−１−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ６−１−１が存在する場合、前記Ｒ６−１−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばエチル基である）であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ８−９は水素であり；
【０３３２】
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」（例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０３３３】
さらに例えば
【化９３】
2021513551.tif 000095
「ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２である［ただし、ＸとＹは同時炭素ではない］」、
【０３３４】
さらに例えば
【化９４】
2021513551.tif 000096
【０３３５】
前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、窒素原子により環Ａと結合してもよい）であり；
【０３３６】
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；［前記環Ｂは６員ヘテロシクロアルキル基の場合、前記Ｒ９は環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また環Ａのパラ位に位置してもよい；前記Ｒ９は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよく、環Ｂにおける窒素原子と結合してもよい］
【０３３７】
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基（例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］）であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
【０３３８】
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０３３９】
さらに例えば
【化９５】
2021513551.tif 000097
である；
【０３４０】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化９６】
2021513551.tif 000098
である；
【０３４１】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合する）であり；
【０３４２】
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばヒドロキシメチル基である）、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；［前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
ｎは０である。
【０３４３】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０３４４】
ただし、Ｒ１はシアノ基またはハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；
ｍは０であり；
【０３４５】
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
【０３４６】
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
【０３４７】
環Ａは
【化９７】
2021513551.tif 000099
であり；
【０３４８】
Ｒ６−３はＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ６−１−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ６−１−１が存在する場合、前記Ｒ６−１−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばエチル基である）であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ７−３は水素、フッ素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である）であり；
Ｒ８−３は水素またはフッ素であり；
【０３４９】
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」（例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０３５０】
さらに例えば
【化９８】
2021513551.tif 000100
「ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２である［ただし、ＸとＹは同時炭素ではない］」、
【０３５１】
さらに例えば
【化９９】
2021513551.tif 000101
【０３５２】
前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、窒素原子により環Ａと結合してもよい）であり；
【０３５３】
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；［前記環Ｂは６員ヘテロシクロアルキル基の場合、前記Ｒ９は環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また環Ａのパラ位に位置してもよい；前記Ｒ９は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよく、環Ｂにおける窒素原子と結合してもよい］
【０３５４】
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基（例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］）であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
【０３５５】
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０３５６】
さらに例えば
【化１００】
2021513551.tif 000102
である；
【０３５７】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化１０１】
2021513551.tif 000103
である；
【０３５８】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合する）であり；
【０３５９】
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばヒドロキシメチル基である）、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；［前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
ｎは０である。
【０３６０】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０３６１】
ただし、Ｒ１はシアノ基またはハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；
ｍは０であり；
【０３６２】
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
【０３６３】
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
【０３６４】
環Ａは
【化１０２】
2021513551.tif 000104
であり；
【０３６５】
Ｒ６−８はＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ６−１−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ６−１−１が存在する場合、前記Ｒ６−１−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばエチル基である）であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ７−５は水素であり；
【０３６６】
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」（例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば
【０３６７】
【化１０３】
2021513551.tif 000105
「ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２である［ただし、ＸとＹは同時炭素ではない］」、
【０３６８】
さらに例えば
【化１０４】
2021513551.tif 000106
【０３６９】
前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、窒素原子により環Ａと結合してもよい）であり；
【０３７０】
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；［前記環Ｂは６員ヘテロシクロアルキル基の場合、前記Ｒ９は環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また環Ａのパラ位に位置してもよい；前記Ｒ９は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよく、環Ｂにおける窒素原子と結合してもよい］
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基（例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］）であり；
【０３７１】
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０３７２】
さらに例えば
【化１０５】
2021513551.tif 000107
である；
【０３７３】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化１０６】
2021513551.tif 000108
である；
【０３７４】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合する）であり；
【０３７５】
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばヒドロキシメチル基である）、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；［前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
ｎは０である。
【０３７６】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０３７７】
ただし、Ｒ１はシアノ基またはハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；
ｍは０であり；
【０３７８】
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
【０３７９】
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
【０３８０】
環Ａは
【化１０７】
2021513551.tif 000109
であり；
【０３８１】
Ｒ６−９はＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ６−１−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ６−１−１が存在する場合、前記Ｒ６−１−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばエチル基である）であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ８−８は水素であり；
【０３８２】
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」（例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０３８３】
さらに例えば
【化１０８】
2021513551.tif 000110
「ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２である［ただし、ＸとＹは同時炭素ではない］」、
【０３８４】
さらに例えば
【化１０９】
2021513551.tif 000111
【０３８５】
前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、窒素原子により環Ａと結合してもよい）であり；
【０３８６】
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；［前記環Ｂは６員ヘテロシクロアルキル基の場合、前記Ｒ９は環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また環Ａのパラ位に位置してもよい；前記Ｒ９は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよく、環Ｂにおける窒素原子と結合してもよい］
【０３８７】
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基（例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］）であり；
【０３８８】
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０３８９】
さらに例えば
【化１１０】
2021513551.tif 000112
である；
【０３９０】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化１１１】
2021513551.tif 000113
である；
【０３９１】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合する）であり；
【０３９２】
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばヒドロキシメチル基である）、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；［前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
ｎは０である。
【０３９３】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０３９４】
ただし、Ｒ１はシアノ基またはハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；
ｍは１であり；
Ｒ３はシアノ基またはハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；
【０３９５】
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
【０３９６】
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
【０３９７】
環Ａは
【化１１２】
2021513551.tif 000114
であり［その左端が環Ｂと結合している］；
【０３９８】
Ｒ６−１はＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ６−１−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ６−１−１が存在する場合、前記Ｒ６−１−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばエチル基である）であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
【０３９９】
Ｒ７−１はハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；
Ｒ８−１は水素であり；
【０４００】
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」（例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０４０１】
さらに例えば
【化１１３】
2021513551.tif 000115
「ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２である［ただし、ＸとＹは同時炭素ではない］」、
【０４０２】
さらに例えば
【化１１４】
2021513551.tif 000116
【０４０３】
前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、窒素原子により環Ａと結合してもよい）であり；
【０４０４】
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；［前記環Ｂは６員ヘテロシクロアルキル基の場合、前記Ｒ９は環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また環Ａのパラ位に位置してもよい；前記Ｒ９は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよく、環Ｂにおける窒素原子と結合してもよい］
【０４０５】
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基（例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］）であり；
【０４０６】
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０４０７】
さらに例えば
【化１１５】
2021513551.tif 000117
である；
【０４０８】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化１１６】
2021513551.tif 000118
である；
【０４０９】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりL2と結合する）であり；
【０４１０】
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばヒドロキシメチル基である）、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；［前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
ｎは０である。
【０４１１】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０４１２】
ただし、Ｒ１は水素、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
ｍは０、１、２または３であり、Ｒ３は独立にハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、シアノ基、Ｒ３−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ３−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ３−１が存在する場合、前記Ｒ３−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である）、または、Ｒ３−２置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ基（前記Ｒ３−２は１つまたは複数でもよく、複数のＲ３−２が存在する場合、前記Ｒ３−２は同一または異なってもよい）であり；Ｒ３−１とＲ３−２は独立にハロゲンであり；［前記Ｒ３は独立にＲ１のオルト位またはメタ位に位置してもよい；ｍが１である場合、前記Ｒ３はＲ１のオルト位またはメタ位に位置してもよい］
【０４１３】
Ｗ１は＝ＣＨ−または＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
【０４１４】
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、Ｒ２−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ２−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ２−１が存在する場合、前記Ｒ２−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２または−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３であり；Ｒ２−１は独立に水酸基またはシアノ基であり；
【０４１５】
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、Ｒ２とＲ４の一方［例えばＲ４］は水素、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、Ｒ２−２置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ２−２は１つまたは複数でもよく、複数のＲ２−２が存在する場合、前記Ｒ２−２は同一または異なってもよい）、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２または−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３であり、他方［例えばＲ２］は水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；Ｒ２−２は独立に水酸基またはシアノ基であり；
【０４１６】
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
【０４１７】
【化１１７】
2021513551.tif 000119
【０４１８】
Ｒ６−１、Ｒ６−２、Ｒ６−３、Ｒ６−４、Ｒ６−５、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−８、Ｒ６−９、Ｒ６−１０とＲ６−１１は独立に水素、または、Ｒ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ６−１−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ６−１−１が存在する場合、前記Ｒ６−１−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基またはエチル基である）であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
【０４１９】
Ｒ７−１、Ｒ７−２、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−５とＲ７−６は独立に水素、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
【０４２０】
Ｒ８−１、Ｒ８−２、Ｒ８−３、Ｒ８−４、Ｒ８−５、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−８とＲ８−９は独立に水素、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
【０４２１】
環ＢはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基（例えばＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、さらに例えばＣ５〜Ｃ６シクロアルキル基）、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルケニル基（例えばＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基、さらに例えばシクロヘキセン基、
【０４２２】
さらに例えば
【化１１８】
2021513551.tif 000120
【０４２３】
「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」（例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０４２４】
さらに例えば
【化１１９】
2021513551.tif 000121
「ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２である［ただし、ＸとＹは同時炭素ではない］」、
【０４２５】
さらに例えば
【化１２０】
2021513551.tif 000122
【０４２６】
前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、窒素原子により環Ａと結合してもよい）、又は、「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員へテロシクロアルケニル基」（例えば「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」、
【０４２７】
さらに例えば
【化１２１】
2021513551.tif 000123
【０４２８】
前記へテロシクロアルケニル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、また窒素原子により環Ａと結合してもよい）であり；
【０４２９】
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；［前記環Ｂが６員ヘテロシクロアルキル基またはへテロシクロアルケニル基の場合、前記Ｒ９は環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また環Ａのパラ位に位置してもよい；前記Ｒ９は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよく、環Ｂにおける窒素原子と結合してもよい］
【０４３０】
Ｌ１は単結合［つまりＬ２は環Ｂと直接結合する］またはＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であり（例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］）；
【０４３１】
Ｌ２は−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＬ−１−、−ＮＲＬ−２−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＬ−３−、−ＮＲＬ−４Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲＬ−５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲＬ−６−または−ＮＲＬ−７ＳＯ２−［その左端はＬ１と結合する］であり；ＲＬ−１、ＲＬ−２、ＲＬ−３、ＲＬ−４、ＲＬ−５、ＲＬ−６とＲＬ−７は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
【０４３２】
Ｌ３は水素、シアノ基、ＲＬ−８置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記ＲＬ−８は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−８が存在する場合、前記ＲＬ−８は同一又は異なってもよい；前記Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である）、アミノ基置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基（前記アミノ基は１つ又は複数でもよい）、ＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０４３３】
さらに例えば
【化１２２】
2021513551.tif 000124
である；
【０４３４】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化１２３】
2021513551.tif 000125
である；
【０４３５】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合できる）、ＲＬ−１０置換もしくは非置換の「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」（前記「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」は例えば「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員へテロシクロアルケニル基」である；前記ＲＬ−１０は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−１０が存在する場合、前記ＲＬ−１０は同一又は異なってもよい；前記へテロシクロアルケニル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合できる）、又は、ＲＬ−１１置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員ヘテロアリール基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員ヘテロアリール基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員ヘテロアリール基」である；前記ＲＬ−１１は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−１１が存在する場合、前記ＲＬ−１１は同一又は異なってもよい；前記ヘテロアリール基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合できる）であり；
【０４３６】
ＲＬ−８は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたはフェニル基であり；
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（前記水酸基は１つまたは複数でもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばヒドロキシメチル基である）、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；［前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
ＲＬ−１０は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１０−１または−ＮＲＬ−１０−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１０−３であり；ＲＬ−１０−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−１０−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−１０−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；［前記へテロシクロアルケニル基のＲＬ−１０と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
【０４３７】
ＲＬ−１１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲン、フェニル基、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１１−１または−ＮＲＬ−１１−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−１１−３であり；ＲＬ−１１−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−１１−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−１１−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；
【０４３８】
ｎは０、１、２、３または４であり、Ｒ１０は独立に水酸基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、オキソ基、Ｒ１０−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ１０−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ１０−１が存在する場合、前記Ｒ１０−１は同一または異なってもよい；例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である）であり；Ｒ１０−１は独立に水酸基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である。［前記Ｒ１０は独立に環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また独立に環Ａのオルト位またはメタ位に位置してもよい；ｎが１の場合、前記Ｒ１０は環Ａのオルト位またはメタ位に位置してもよい；前記Ｒ１０は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合できる；環ＢのＲ１０と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
【０４３９】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ１はハロゲンであってもよい。
【０４４０】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
ｍは０または１であってもよく、０であってもよい。
【０４４１】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ３はハロゲンであってもよい。
【０４４２】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ１は＝Ｎ−であってもよい。
【０４４３】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ２は＝ＣＲ４−であってもよい。
【０４４４】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ３は−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−であってもよい。
【０４４５】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２はシアノ基、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基であってもよい。
【０４４６】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、Ｒ２とＲ４の一方はシアノ基であってもよく、他方は水素であってもよい。
【０４４７】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０４４８】
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、Ｒ４はシアノ基であってもよく、Ｒ２は水素であってもよい。
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
環Ａは
【化１２４】
2021513551.tif 000126
であってもよい。
【０４４９】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
環Ａは
【化１２５】
2021513551.tif 000127
であってもよい。
【０４５０】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ６−１、Ｒ６−２、Ｒ６−３、Ｒ６−４、Ｒ６−５、Ｒ６−６、Ｒ６−７、Ｒ６−８、Ｒ６−９、Ｒ６−１０とＲ６−１１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であってもよい。
【０４５１】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ７−１とＲ８−１の少なくとも一方は水素である（例えば一方だけが水素である）。
【０４５２】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ７−２とＲ８−２の少なくとも一方は水素である（例えば一方だけが水素である）。
【０４５３】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ７−３とＲ８−３の少なくとも一方は水素である（例えば一方だけが水素である）。
【０４５４】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ７−４とＲ８−６の少なくとも一方は水素である（例えば一方だけが水素である）。
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていな        
【０４５５】
い基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ７−１、Ｒ７−２、Ｒ７−３、Ｒ７−４、Ｒ７−５とＲ７−６は独立に水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基であってもよい。
【０４５６】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ８−１、Ｒ８−２、Ｒ８−３、Ｒ８−４、Ｒ８−５、Ｒ８−６、Ｒ８−７、Ｒ８−８とＲ８−９は独立に水素またはハロゲンであってもよい。
【０４５７】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」、又は、「１つの二重結合を有し、ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員へテロシクロアルケニル基」である。
【０４５８】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基であってもよい。
【０４５９】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−または−ＳＯ２−であってもよく、−Ｃ（＝Ｏ）−であってもよい。
【０４６０】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」であってもよい。
【０４６１】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
ＲＬ−９は独立に水酸基またはハロゲンであってもよい。
【０４６２】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
ｎは０または１であってもよく、０であってもよい。
【０４６３】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
Ｒ１０は独立に水酸基またはＣ１〜Ｃ４アルキル基である。
【０４６４】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０４６５】
ただし、Ｒ１はシアノ基またはハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；
ｍは０であり；
【０４６６】
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
【０４６７】
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
【０４６８】
環Ａは
【化１２６】
2021513551.tif 000128
であり［その左端が環Ｂと結合している］；
【０４６９】
Ｒ６−７はＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ６−１−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ６−１−１が存在する場合、前記Ｒ６−１−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばエチル基である）であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
Ｒ８−７は水素であり；
【０４７０】
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」（例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０４７１】
さらに例えば
【化１２７】
2021513551.tif 000129
「ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２である［ただし、ＸとＹは同時炭素ではない］」、
【０４７２】
さらに例えば
【化１２８】
2021513551.tif 000130
【０４７３】
前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、窒素原子により環Ａと結合してもよい）であり；
【０４７４】
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；［前記環Ｂは６員ヘテロシクロアルキル基の場合、前記Ｒ９は環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また環Ａのパラ位に位置してもよい；前記Ｒ９は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよく、環Ｂにおける窒素原子と結合してもよい］
【０４７５】
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基（例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］）であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
【０４７６】
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０４７７】
さらに例えば
【化１２９】
2021513551.tif 000131
である；
【０４７８】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化１３０】
2021513551.tif 000132
である；
【０４７９】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合する）であり；
【０４８０】
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばヒドロキシメチル基である）、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；［前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
ｎは０である。
【０４８１】
ある態様において、前記化合物Ｉにおける基は以下のように定義され、言及されていない基は以上のいずれかの態様に記載の通りである：
【０４８２】
ただし、Ｒ１はシアノ基またはハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；
ｍは０であり；
【０４８３】
Ｗ１は＝Ｎ−であり；
Ｗ２は＝ＣＲ４−または＝Ｎ−であり；
Ｗ３は−Ｓ−であり；
Ｗ２が＝Ｎ−の場合、Ｒ２は水素、シアノ基またはメチルであり；
Ｗ２が＝ＣＲ４−の場合、「Ｒ４はシアノ基であり、Ｒ２は水素である」、または、「Ｒ４は水素であり、Ｒ２はシアノ基である」；
【０４８４】
Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基）であり；
【０４８５】
環Ａは
【化１３１】
2021513551.tif 000133
であり［その左端が環Ｂと結合している］；
【０４８６】
Ｒ６−１はＲ６−１−１置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基（前記Ｒ６−１−１は１つまたは複数でもよく、複数のＲ６−１−１が存在する場合、前記Ｒ６−１−１は同一または異なってもよい；前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばエチル基である）であり；Ｒ６−１−１は独立に水酸基、シアノ基、ハロゲンまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２であり；
【０４８７】
Ｒ７−１はハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）であり；
Ｒ８−１は水素であり；
【０４８８】
環Ｂは「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環又は二環式ヘテロシクロアルキル基」（例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜７員単環式ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の５〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０４８９】
さらに例えば
【化１３２】
2021513551.tif 000134
「ただし、ＸはＮ又はＣＨであり、ＹはＮＨ又はＣＨ２である［ただし、ＸとＹは同時炭素ではない］」、
【０４９０】
さらに例えば
【化１３３】
2021513551.tif 000135
【０４９１】
前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子により環Ａと結合してもよく、窒素原子により環Ａと結合してもよい）であり；
【０４９２】
Ｒ９は−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３であり；［前記環Ｂは６員ヘテロシクロアルキル基の場合、前記Ｒ９は環Ａのオルト位、メタ位またはパラ位に位置してもよく、また環Ａのパラ位に位置してもよい；前記Ｒ９は環Ｂにおける炭素原子または窒素原子と結合してもよく、環Ｂにおける窒素原子と結合してもよい］
【０４９３】
Ｌ１はＣ１〜Ｃ４のアルキリデン基（例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−［そのうちの不斉炭素の立体配置はＲまたはＳでもよい］）であり；
Ｌ２は−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
【０４９４】
Ｌ３はＲＬ−９置換もしくは非置換の「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」（前記「ヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環ヘテロシクロアルキル基」、さらに例えば「ヘテロ原子数が１〜２であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜６員単環式ヘテロシクロアルキル基」、
【０４９５】
さらに例えば
【化１３４】
2021513551.tif 000136
である；
【０４９６】
前記「ＲＬ−９置換のヘテロ原子数が１〜３であり、ヘテロ原子がＯ、Ｎ及びＳのうちの一種又は多種の４〜１０員単環、二環又はスピロヘテロシクロアルキル基」は例えば
【化１３５】
2021513551.tif 000137
である；
【０４９７】
前記ＲＬ−９は１つ又は複数でもよく、複数のＲＬ−９が存在する場合、前記ＲＬ−９は同一又は異なってもよい；前記ヘテロシクロアルキル基は炭素原子又は窒素原子によりＬ２と結合でき、また窒素原子によりＬ２と結合する）であり；
【０４９８】
ＲＬ−９は独立にオキソ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）、フェニル基、ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔ−ブチル基、さらに例えばメチル基である；前記「ヒドロキシ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」は例えばヒドロキシメチル基である）、−ＳＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−１または−ＮＲＬ−９−２Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ−９−３であり；ＲＬ−９−１は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり；ＲＬ−９−２は独立に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；ＲＬ−９−３は独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基であり；［前記ヘテロシクロアルキル基のＲＬ−９と結合する炭素原子は独立に不斉炭素であってもよく、ＲまたはＳの立体配置である］
ｎは０である。
【０４９９】
ある態様において、前記複素環式化合物Ｉは下記いずれかの化合物であってもよい：
Ｓ−００２１：２−（（２−エチル−６−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００５８：２−（エチル（２−エチル−６−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００２５：２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００２７：４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１２２：２−（エチル（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【０５００】
Ｓ−０１２３：４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（エチル（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）アミノ）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１２５：２−（（７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１２６：２−（（２−シクロプロピル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１３１：２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１３４：２−（エチル（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【０５０１】
Ｓ−００２９：２−（４−（２−エチル−７−フルオロ−３−（（３−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）（メチル）アミン）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペラジン−１−イル）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エチル−１−オン
Ｓ−００３０：６−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−２−（４−フルオロフェニル）ニコチノニトリル
Ｓ−００８０：２−（４−（２−エチル−７−フルオロ−３−（（４−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル）（メチル）アミン）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペラジン−１−イル）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エチル−１−オン
Ｓ−０１３５：２−（エチル（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（トリフルオロメチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００２２：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【０５０２】
Ｓ−１０３：２−（（７−クロロ−２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００９４：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１１７：２−（エチル（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００９５：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジニル−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１２４：２−（エチル（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアザ−ｔ−ブタン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−イル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【０５０３】
Ｓ−０１４０：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１４１：２−（（２，２−ジフルオロエチル）（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−イル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１４４：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（２−フルオロエチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００４３：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００４４：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【０５０４】
Ｓ−００２４：２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−ベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００４５：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−フロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００９７：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１０５ＣＰ：２−（エチル（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００４６：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【０５０５】
Ｓ−００９８：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１２８：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１２９：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００３５：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００６８：４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）チアゾール−５−ニトリル
【０５０６】
Ｓ−００６９：２−（エチル（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００７０：（Ｒ）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−２−メチルピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００７１：（Ｓ）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−２−メチルピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００７４：（Ｒ）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００７５：（Ｓ）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【０５０７】
Ｓ−００９９：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソアセチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１００ＣＰ：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００４１：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００８２：２−（エチル（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１０４ＣＰ：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−オキソピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【０５０８】
Ｓ−０１２０：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１２１：４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１０２ＣＰ：２−（（２−エチル−５−（４−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１０３ＣＰ：２−（（２−エチル−５−（４−（エチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−００４０：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【０５０９】
Ｓ−００２３：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
Ｓ−０１４９：２−（４−（２−エチル−３−（エチル（４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）アミノ）−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペラジン−１−イル）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エチルケトン
Ｓ−０１５１：２−（４−（２−エチル−３−（エチル（４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）アミノ）−７−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピペラジン−１−イル）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エチルケトン
【０５１０】
ある態様において、前記複素環式化合物Ｉはまた下記いずれかの化合物であってもよい：
下記分析条件における保持時間が３．８７ｍｉｎまたは５．０９ｍｉｎの２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル：カラムタイプ：ＡＤ−Ｈ，４．６＊１００ｍｍ，５μｍ；流動相：エタノール（１％メタノールアミン溶液）；
【０５１１】
下記分析条件における保持時間が３．０５ｍｉｎまたは４．２６ｍｉｎの２−（エチル（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−２−（トリフルオロメチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル：カラムタイプ：ＡＤ−Ｈ，４．６＊１００ｍｍ，５μｍ；流動相：エタノール（１％メタノールアミン溶液）；
【０５１２】
下記分析条件における保持時間が１０．０４ｍｉｎまたは１１．０９ｍｉｎの２−（エチル（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−（トリフルオロメチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル：カラムタイプ：ＯＤ−Ｈ，４．６＊２５０ｍｍ，５μｍ；流動相：ヘキサン（０．１％ジエタノールアミン）：エタノール（０．１％ジエタノールアミン）＝８０：２０。
【０５１３】
本発明はさらに前記化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩のＡｕｔｏｔａｘｉｎ（ＡＴＸ）阻害剤の製造での応用を提供する。
【０５１４】
本発明はさらに前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩の、Ａｕｔｏｔａｘｉｎ（ＡＴＸ）関係疾患を予防及び／又は治療するための薬物の製造での応用を提供する。
【０５１５】
本発明はさらに前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩の薬物の製造での応用であって、前記薬物は線維変性疾患（例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎）、増殖性疾患（例えば、癌）、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種を予防及び／又は治療するための薬物である。
【０５１６】
本発明はさらに前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩及び薬用補助材料を含む医薬組成物を提供する。
【０５１７】
前記医薬組成物は前記化合物Ｉ又は前記その薬学的に許容可能な塩、及び、前記薬用補助材料から構成できる。
【０５１８】
本発明はさらに前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩の薬物の製造での応用であって、前記薬物はもう１つの治療剤と併用してＡｕｔｏｔａｘｉｎ関係疾患（例えば、線維変性疾患［例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎］、増殖性疾患［例えば、癌］、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種）を予防及び／又は治療するための薬物である。
前記「もう１つの治療剤」は「線維変性疾患［例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎］、増殖性疾患［例えば、癌］、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種」を予防及び／又は治療する治療剤であり、例えば「物質Ａであって、前記物質Ａはニンテダニブ（Nintedanib）又はその薬学的に許容可能な塩、及び／又は、ピルフェニドン（Pirfenidone）又はその薬学的に許容可能な塩」である。
前記ニンテダニブの薬学的に許容可能な塩は例えばニンテダニブエシレートである。
【０５１９】
本発明はさらにニンテダニブ又はその薬学的に許容可能な塩の薬物の製造での応用であって、前記薬物は前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩と併用してＡｕｔｏｔａｘｉｎ関係疾患（例えば、線維変性疾患［例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎］、増殖性疾患［例えば、癌］、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種）を予防及び／又は治療するための薬物である。
前記ニンテダニブの薬学的に許容可能な塩は例えばニンテダニブエシレートである。
【０５２０】
本発明はさらにニンテダニブ又はその薬学的に許容可能な塩の薬物の製造での応用であって、前記薬物は物質Ｂと併用してＡｕｔｏｔａｘｉｎ関係疾患（例えば、線維変性疾患［例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎］、増殖性疾患［例えば、癌］、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種）を予防及び／又は治療するための薬物であり、前記物質Ｂは前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩及びピルフェニドン（Pirfenidone）又はその薬学的に許容可能な塩である。
前記ニンテダニブの薬学的に許容可能な塩は例えばニンテダニブエシレートである。
【０５２１】
本発明はさらにピルフェニドン又はその薬学的に許容可能な塩の薬物の製造での応用であって、前記薬物は前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩と併用してＡｕｔｏｔａｘｉｎ関係疾患（例えば、線維変性疾患［例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎］、増殖性疾患［例えば、癌］、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種）を予防及び／又は治療するための薬物である。
前記ニンテダニブの薬学的に許容可能な塩は例えばニンテダニブエシレートである。
【０５２２】
本発明はさらにピルフェニドン又はその薬学的に許容可能な塩の薬物の製造での応用であって、前記薬物は物質Ｃと併用してＡｕｔｏｔａｘｉｎ関係疾患（例えば、線維変性疾患［例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎］、増殖性疾患［例えば、癌］、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種）を予防及び／又は治療するための薬物であり、前記物質Ｃは前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩及びニンテダニブ又はその薬学的に許容可能な塩である。
前記ニンテダニブの薬学的に許容可能な塩は例えばニンテダニブエシレートである。
【０５２３】
本発明はさらに前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩及びもう１つの治療剤を含む組成物を提供する。
【０５２４】
前記「もう１つの治療剤」は「線維変性疾患［例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎］、増殖性疾患［例えば、癌］、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種」を予防及び／又は治療する治療剤であり、例えば「物質Ａであって、前記物質Ａはニンテダニブ（Nintedanib）又はその薬学的に許容可能な塩、及び／又は、ピルフェニドン（Pirfenidone）又はその薬学的に許容可能な塩」である。
【０５２５】
前記組成物は前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩、及び、前記「もう１つの治療剤」から構成できる。
前記ニンテダニブの薬学的に許容可能な塩は例えばニンテダニブエシレートである。
【０５２６】
前記組成物のおける各成分は併用または個別に使用できる（例えば順次使用）。前記組成物のおける各成分が併用される場合、前記組成物のおける各成分は均一に混合できる（つまり各成分の混合物の形で使用する）。
【０５２７】
前記組成物のおける各成分は１つの医薬組成物に製造され併用でき、また各成分をそれぞれ１つの独立の医薬組成物に製造でき、これら独立の医薬組成物は併用または個別に使用できる（例えば順次使用）。
【０５２８】
本発明はさらに前記組成物及び薬用補助材料を含有する医薬組成物を提供する。
前記医薬組成物は前記組成物、及び、前記薬用補助材料から構成できる。
【０５２９】
本発明はさらに医薬組成物Ａ及び医薬組成物Ｂを含有する組成物キットであって；
前記医薬組成物Ａは前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩、及び、薬用補助材料を含み；
前記医薬組成物Ｂはニンテダニブ又はその薬学的に許容可能な塩、及び、薬用補助材料を含む。
前記組成物キットは前記医薬組成物Ａ及び前記医薬組成物Ｂから構成できる。
前記ニンテダニブの薬学的に許容可能な塩は例えばニンテダニブエシレートである。
前記医薬組成物Ａは前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩、及び、前記薬用補助材料から構成でき；
前記医薬組成物Ｂは前記ニンテダニブ又はその薬学的に許容可能な塩、及び、前記薬用補助材料から構成できる。
前記組成物キットはさらに医薬組成物Ｃを含むことができ；
前記医薬組成物Ｃはピルフェニドン又はその薬学的に許容可能な塩、及び、薬用補助材料を含む。
【０５３０】
前記医薬組成物Ｃは前記ピルフェニドン又はその薬学的に許容可能な塩、及び、前記薬用補助材料から構成できる。
【０５３１】
前記組成物キットは前記医薬組成物Ａ、前記医薬組成物Ｂ及び前記医薬組成物Ｃから構成できる。
【０５３２】
所述組成物キットにおける各医薬組成物は併用または個別に使用できる（例えば順次使用）。
【０５３３】
本発明はさらに医薬組成物Ａ及び医薬組成物Ｃを含む組成物キットであって；
前記医薬組成物Ａは前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩、及び、薬用補助材料を含み；
前記医薬組成物Ｃはピルフェニドン又はその薬学的に許容可能な塩、及び、薬用補助材料を含む。
前記組成物キットは前記医薬組成物Ａ及び前記医薬組成物Ｃから構成できる。
前記医薬組成物Ａは前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩、及び、前記薬用補助材料から構成でき；
前記医薬組成物Ｃは前記ピルフェニドン又はその薬学的に許容可能な塩、及び、前記薬用補助材料から構成できる。
【０５３４】
所述組成物キットにおける各医薬組成物は併用または個別に使用できる（例えば順次使用）。
【０５３５】
本発明はさらに医薬組成物Ａ及び医薬組成物Ｄを含有する組成物キットであって；
前記医薬組成物Ａは前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩、及び、薬用補助材料を含み；
前記医薬組成物Ｄはもう１つの治療剤、及び、薬用補助材料を含む。
【０５３６】
前記組成物キットは前記医薬組成物Ａ及び前記医薬組成物Ｄから構成できる。
【０５３７】
前記医薬組成物Ａは前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩、及び、前記薬用補助材料から構成でき；
前記「もう１つの治療剤」は「線維変性疾患［例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎］、増殖性疾患［例えば、癌］、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種」を予防及び／又は治療する治療剤である。
【０５３８】
前記医薬組成物Ｄは前記もう１つの治療剤、及び、前記薬用補助材料から構成できる。
【０５３９】
Ａｕｔｏｔａｘｉｎ（ＡＴＸ）の抑制方法であって、前記化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩を使用することを含む。
【０５４０】
Ａｕｔｏｔａｘｉｎ（ＡＴＸ）関係疾患を予防及び／又は治療する方法であって、被験者（例えば患者）に有効量の前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩を投与することを含む。
【０５４１】
疾患を予防及び／又は治療する方法であって、被験者（例えば患者）に有効量の前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩を投与することを含み；
前記疾患は線維変性疾患（例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎）、増殖性疾患（例えば、癌）、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種である。
【０５４２】
Ａｕｔｏｔａｘｉｎ（ＡＴＸ）関係疾患を予防及び／又は治療する方法であって、被験者（例えば患者）に有効量の「前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩」及びもう１つの治療剤を投与することを含む。
【０５４３】
前記「もう１つの治療剤」は「線維変性疾患［例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎］、増殖性疾患［例えば、癌］、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種」を予防及び／又は治療する治療剤であり、例えば「物質Ａであって、前記物質Ａはニンテダニブ（Nintedanib）又はその薬学的に許容可能な塩、及び／又は、ピルフェニドン（Pirfenidone）又はその薬学的に許容可能な塩」である。
前記ニンテダニブの薬学的に許容可能な塩は例えばニンテダニブエシレートである。
【０５４４】
疾患を予防及び／又は治療する方法であって、被験者（例えば患者）に有効量の「前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩」及びもう１つの治療剤を投与することを含み；
前記疾患は線維変性疾患（例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎）、増殖性疾患（例えば、癌）、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種である。
【０５４５】
前記「もう１つの治療剤」は「線維変性疾患［例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎］、増殖性疾患［例えば、癌］、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種」を予防及び／又は治療する治療剤であり、例えば「物質Ａであって、前記物質Ａはニンテダニブ（Ｎｉｎｔｅｄａｎｉｂ）又はその薬学的に許容可能な塩、及び／又は、ピルフェニドン（Ｐｉｒｆｅｎｉｄｏｎｅ）又はその薬学的に許容可能な塩」である。
前記ニンテダニブの薬学的に許容可能な塩は例えばニンテダニブエシレートである。
【０５４６】
本発明はさらにＡｕｔｏｔａｘｉｎ（ＡＴＸ）阻害剤として使用される前記化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【０５４７】
本発明はさらに疾患を予防及び／又は治療するための前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【０５４８】
本発明はさらにＡｕｔｏｔａｘｉｎ（ＡＴＸ）関係疾患を予防及び／又は治療するための前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【０５４９】
本発明はさらに線維変性疾患（例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎）、増殖性疾患（例えば、癌）、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種を予防及び／又は治療するための前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【０５５０】
本発明はさらに、もう１つの治療剤と併用して疾患を予防及び／又は治療するための前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【０５５１】
前記「もう１つの治療剤」は「線維変性疾患［例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎］、増殖性疾患［例えば、癌］、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種」を予防及び／又は治療する治療剤であり、例えば「物質Ａであって、前記物質Ａはニンテダニブ（Ｎｉｎｔｅｄａｎｉｂ）又はその薬学的に許容可能な塩、及び／又は、ピルフェニドン（Ｐｉｒｆｅｎｉｄｏｎｅ）又はその薬学的に許容可能な塩」である。
前記ニンテダニブの薬学的に許容可能な塩は例えばニンテダニブエシレートである。
【０５５２】
本発明はさらに、もう１つの治療剤と併用してＡｕｔｏｔａｘｉｎ（ＡＴＸ）関係疾患を予防及び／又は治療するための前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【０５５３】
前記「もう１つの治療剤」は「線維変性疾患［例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎］、増殖性疾患［例えば、癌］、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種」を予防及び／又は治療する治療剤であり、例えば「物質Ａであって、前記物質Ａはニンテダニブ（Nintedanib）又はその薬学的に許容可能な塩、及び／又は、ピルフェニドン（Pirfenidone）又はその薬学的に許容可能な塩」である。
前記ニンテダニブの薬学的に許容可能な塩は例えばニンテダニブエシレートである。
【０５５４】
本発明はさらに、もう１つの治療剤と併用して線維変性疾患（例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎）、増殖性疾患（例えば、癌）、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種を予防及び／又は治療するための前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【０５５５】
前記「もう１つの治療剤」は「線維変性疾患［例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎］、増殖性疾患［例えば、癌］、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種」を予防及び／又は治療する治療剤であり、例えば「物質Ａであって、前記物質Ａはニンテダニブ（Nintedanib）又はその薬学的に許容可能な塩、及び／又は、ピルフェニドン（Pirfenidone）又はその薬学的に許容可能な塩」である。
前記ニンテダニブの薬学的に許容可能な塩は例えばニンテダニブエシレートである。
【０５５６】
本発明はさらに、前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩と併用してＡｕｔｏｔａｘｉｎ関係疾患（例えば線維変性疾患［例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎］、増殖性疾患［例えば、癌］、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種）を予防及び／又は治療するためのニンテダニブ又はその薬学的に許容可能な塩を提供する。
前記ニンテダニブの薬学的に許容可能な塩は例えばニンテダニブエシレートである。
【０５５７】
本発明はさらに、前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩、及び、ピルフェニドン（Pirfenidone）又はその薬学的に許容可能な塩である物質Ｂと併用してＡｕｔｏｔａｘｉｎ関係疾患（例えば線維変性疾患［例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎］、増殖性疾患［例えば、癌］、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種）を予防及び／又は治療するためのニンテダニブ又はその薬学的に許容可能な塩を提供する。
前記ニンテダニブの薬学的に許容可能な塩は例えばニンテダニブエシレートである。
【０５５８】
本発明はさらに、前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩と併用してＡｕｔｏｔａｘｉｎ関係疾患（例えば線維変性疾患［例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎］、増殖性疾患［例えば、癌］、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種）を予防及び／又は治療するためのピルフェニドン又はその薬学的に許容可能な塩を提供する。
前記ニンテダニブの薬学的に許容可能な塩は例えばニンテダニブエシレートである。
【０５５９】
本発明はさらに、前記化合物Ｉ又はその薬学的に許容可能な塩、及び、ニンテダニブ又はその薬学的に許容可能な塩である物質Ｃと併用してＡｕｔｏｔａｘｉｎ関係疾患（例えば線維変性疾患［例えば、特発性肺線維症又は非アルコール性脂肪肝炎］、増殖性疾患［例えば、癌］、炎症性疾患［例えば、慢性閉塞性肺疾患又は痛み｛もしくは骨関節炎の痛み｝］、自己免疫疾患、呼吸系疾患、心血管疾患、神経変性疾患、皮膚学疾患及び異常血管発生と関連する疾患の一種又は多種）を予防及び／又は治療するためのピルフェニドン又はその薬学的に許容可能な塩を提供する。
前記ニンテダニブの薬学的に許容可能な塩は例えばニンテダニブエシレートである。
【０５６０】
特段の断りがない限り、本出願における用語は以下のように定義される：
【０５６１】
用語「アルキル基」とは所定炭素原子数の直鎖または分岐鎖の脂肪族炭化水素である。特別なアルキル基は炭素原子が１〜８である。より特別なものは炭素原子が１〜６の低級アルキル基である。さらに特別なアルキル基は炭素原子が１〜４である。例示的な直鎖基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基及びｎ−ブチル基を含める。分岐鎖とは１又は複数の低級アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基）が直鎖アルキル基鎖と結合するものであり、例示的な分岐鎖基はイソプロピル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基及びイソペンチル基を含める。
【０５６２】
用語「アルコキシ基」とは−ＯＲ２６の基であり、そのＲ２６は炭素原子数が所定のアルキル基である。特別なアルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ及び１，２−ジメチルブトキシである。特別なアルコキシ基は低級アルコキシ基であり、つまり炭素原子が１〜６である。さらに特別なアルコキシ基は炭素原子が１〜４である。
【０５６３】
用語「アルキリデン基」とは炭素原子数が所定で、特に炭素原子が１〜６で、さらに炭素原子が１〜４の二価のオレフィン基であり、直鎖または分岐鎖であり得る。当該用語は例えばメチレン基（−ＣＨ２−）、エチレン基（−ＣＨ２−ＣＨ２−）または−ＣＨ（ＣＨ３）−などがある。
【０５６４】
用語「シクロアルキル基」とは環原子数が所定の非芳香族炭化水素基環構造（単環または多環）である。シクロアルキル基は炭素原子が３〜１０で、特に３〜７を有することができる。当該シクロアルキル基は例えば単環構造で、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基である。
【０５６５】
用語「ヘテロアリール基」とは１又は複数の独立にＯ、Ｎ及びＳから選ばれるヘテロ原子を含み、環原子数が所定のアリール環構造（単環又は多環）である。特にアリール環構造は５〜１０の員環であり得る。ヘテロアリール基は例えば５員または６員単環または縮合された５員環と６員環または２つの縮合された６員環または（更なる実例として）２つの縮合された５員環により形成された二環構造である。それぞれの環は、普通窒素、硫黄及び酸素から選ばれるヘテロ原子を最大４つ有することができる。ヘテロアリール環は一般的に最大４つのヘテロ原子、より一般的には最大３つのヘテロ原子、さらに一般的には最大２つのヘテロ原子を有し、例えば１つのヘテロ原子を有する。
【０５６６】
用語「ヘテロシクロアルキル基」とは１又は複数の独立にＯ、Ｎ及びＳから選ばれるヘテロ原子を含み、且つ環原子数が所定の安定の非アリール環構造（単環又は多環）である。非アリール環構造は４〜１０員環であり得、特に４〜７員環であり得る。縮合された複素環系は炭素環を含むことができ、且つ複素環を１つだけ含む。
【０５６７】
用語「へテロシクロアルケニル基」とは１又は複数の独立にＯ、Ｎ及びＳから選ばれるヘテロ原子を含み、且つ環原子数が所定で、二重結合を少なくとも１つ含む安定の非アリール環構造（単環又は多環）である。非アリール環構造は４〜１０員環であり得、特に４〜７員環であり得る。縮合された複素環系は炭素環を含むことができ、且つ複素環を１つだけ含む。
【０５６８】
用語「１または複数」とは１〜４である。一実施態様において、それは１〜３である。更なる実施態様において、それは１または２である。更なる実施態様において、それは１である。
【０５６９】
有機合成分野の技術者は、安定で化学的に実行可能な複素環におけるヘテロ原子の最大数が芳香族であるかを問わなく、当該環の大きさ、不飽和度及びヘテロ原子の化合価により決められることを認識される。一般的に、化学的に実行可能で安定であれば、複素環は１〜４のヘテロ原子を有することができる。
用語「その薬学的に許容可能な塩」とは本発明に係わる化合物の塩であり、本発明で発見された特定置換基を有する化合物と比較的無毒な酸又は塩基から製造される。本発明に係わる化合物に比較的酸性の官能団が含まれている場合、純粋な溶液又は適切な不活性溶媒中で十分な量の塩基をこれらの化合物の中性形式と接触させることにより、塩基付加塩を得ることができる薬学的に許容可能な塩基付加塩はナトリウム、カリウム、カルシウム、アンモニウム、有機アンモニア、マグネシウム塩または類似の塩を含める。本発明に係わる化合物に比較的塩基性の官能団が含まれている場合、純粋な溶液又は適切な不活性溶媒中で十分な量の酸をこれらの化合物の中性形式と接触させることにより、酸付加塩を得ることができる薬学的に許容可能な酸付加塩の実例は塩酸、臭化水素酸、硝酸、炭酸、炭酸水素根、リン酸、リン酸一水素根、リン酸二水素根、硫酸、硫酸水素根、よう化水素酸、亜リン酸などを含む無機酸塩と、酢酸、プロピオン酸、イソブタン酸、マレイン酸、マロン酸、安息香酸、コハク酸、スベリン酸、フマル酸、乳酸、マンデル酸、フタル酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、クエン酸、酒石酸、メタンスルフォン酸など類似の酸を含む有機酸塩と、アミノ酸（アルギニンなど）の塩と、グルクロン酸などの有機酸の塩とを含める（Ｂｅｒｇｅ  ｅｔ  ａｌ．，「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ」，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ６６：１−１９（１９７７）を参照）。本発明に係わる一部特定の化合物は塩基性と酸性の官能基を含むので、いずれかの塩基付加塩または酸付加塩に転換できる。このましくは、通常方式により塩を塩基または酸と接触させ、そして母体化合物を分離することにより、化合物の中性形式を再生させる。化合物の母体形式とその各種類の塩は、例えば極性溶媒における溶解度が異なるなど、いくつかの物理性質で異なる。
【０５７０】
用語「薬用補助材料」は薬物製造分野で広く採用される補助材料であり得る。補助材料の目的は主として安全、安定及び機能性の医薬組成物を提供することであり、さらに被験者に投与されてから活性成分が希望の速度で溶出させ、又は被験者に組成物を投与されてから活性成分が有効に吸収させる方法を提供することである。前記薬用補助材料は不活性充填剤であり得、または、例えば当該組成物全体のｐＨ値を安定させ、または組成物の活性成分の分解を防止する機能を提供する。前述の薬用補助材料は接着剤、懸濁化剤、乳化剤、希釈剤、充填剤、造粒剤、粘着剤、崩壊剤、潤滑剤、粘着防止剤、流動化剤、保湿剤、ゲル化剤、吸収遅延剤、溶解抑制剤、補強剤、吸着剤、緩衝剤、錯化剤、防腐剤、着色剤、矯正剤と甘味剤の補助材料の中の一種または多種を含むことができる。
【０５７１】
用語「成分」つまり「前記化合物Ｉまたはその薬学的に許容可能な塩」、「ニンテダニブまたはその薬学的に許容可能な塩」、または、「ピルフェニドンまたはその薬学的に許容可能な塩」である。
【０５７２】
用語「予防」とは疾患または障碍を患うまたは発生するリスクが降下（すなわち、疾患誘発剤に曝されている可能性があるか、または疾患の発症前に疾患にかかりやすい被験者において、疾患の臨床症状の少なくとも１つが起こらないようにすること）することである。
【０５７３】
用語「予防」は「防止」とかかわり、その目的が疾患を治療または完治することではなく、予防することである措置または方法である。予防措置の非制限的実例はワクチンの使用；固定化に起因する血栓形成危険性がある入院患者に対する低分子量ヘパリンの投与；マラリアが流行する地域に訪問またはマラリアのリスクが高い地理区域に接触する前に例えばクロロチンのような抗マラリア薬の使用などがある。
【０５７４】
用語任意疾患または障害の「治療」は一実施態様において疾患または障碍を改善する（つまり疾患を阻止または表現、その臨床症状の程度或いは深刻度を減少する）ことである。もう１つの実施態様において、「治療」とは少なくとも一種の身体パラメータを改善することであり、被験者に気づかれない可能性がある。もう１つの実施態様において、「治療」とは身体上（例えば識別できる症状を安定させる）、生理上（例えば身体パラメータを安定させる）で疾患または障碍またはその両者を調整することである。さらにもう１つの実施態様において「治療」とは疾患の進行を抑制することである。
【０５７５】
用語「線維変性疾患」は細胞外マトリックスの過剰な産生、沈着及び収縮による過度の瘢痕形成を特徴とし、細胞及び/又はフィブロネクチン及び/又はコラーゲン及び/又は増加した線維芽細胞が引き起こした異常蓄積と相関し、かつ例えば心臓、腎臓、肝臓、関節、肺、胸膜組織、腹膜組織、皮膚、角膜、網膜、筋骨格と消化管の個体器官又は組織の線維化を含むが、これらに限定されるものではない。特に、用語線維変性疾患とは、特発性肺線維症（IPF）；嚢胞性線維化；医原性薬物によって誘発された線維化、職業性及び/又は環境によって誘発された線維化を含む異なる病因の他のびまん性間質性肺疾患；肉芽腫（サルコイドーシス、アレルギー性肺炎）、膠原病、肺胞蛋白症、ランゲルハンス細胞組織球症、リンパ脈管筋腫症（lymphangioleiomyomatosis）、遺伝疾患（Hermansky-Pexlak症候群、結節性硬化症、神経線維腫症、代謝蓄積障害、家族性間質性肺疾患）；放射線誘発の線維化；慢性閉塞性肺疾患（COPD）；強皮症；ブレオマイシン誘発肺線維症；慢性喘息；珪肺；アスベスト誘発の肺線維症；急性呼吸窮迫症候群（ARDS）；腎線維化；尿細管間質線維化（tubulointerstium fibrosis）；糸球体腎炎；巣状分節状糸球体硬化症；IgA腎症；高血圧；Alport；腸線維化；肝線維化；肝硬変；アルコール誘発肝線維化；毒素/薬物誘発肝線維化；血色症（hemochromatosis）；非アルコール性脂肪肝炎（NASH）；胆管損傷；原発性胆汁性肝硬変；感染誘発肝線維化；ウィルス誘発肝線維化；自己免疫性肝炎；角膜瘢痕形成；肥厚性瘢痕（hypertrophic scarring）；手掌線維腫症、ケロイド、皮膚線維化；皮膚強皮症；全身性硬化症、脊髄損傷/線維化；骨髄線維化；血管再狭窄；粥状動脈硬化症；動脈硬化；多発血管炎性肉芽腫症；ペローニ病又は慢性リンパ細胞性（Iic lymphocytic）である。より具体的に、用語「線維変性疾患」とは特発性肺線維症（IPF）である。
【０５７６】
用語「増殖性疾患」とは、例えば癌（例えば子宮平滑筋肉腫又は前立腺癌）、骨髄増殖性疾患（例えば真性赤血球増加症、本態性血小板血症及び骨髓線維化）、白血病（例えば急性骨髄性白血病、急性と慢性リンパ芽球性白血病）、多発性骨髄腫、乾癬、再狭窄、強皮症又は線維化である。具体的に、当該用語とは癌、白血病、多発性骨髄腫及び乾癬である。本明細書に書いてある用語「増殖性疾患」とは、例えば癌（例えば子宮平滑筋肉腫又は前立腺癌）、骨髄増殖性疾患（例えば真性赤血球増加症、本態性血小板血症及び骨髓線維化）、白血病（例えば急性骨髄性白血病、急性と慢性リンパ芽球性白血病）、多発性骨髄腫、乾癬、再狭窄、強皮症又は線維化のような疾患である。具体的に、当該用語とは癌、白血病、多発性骨髄腫及び乾癬である。
【０５７７】
用語「癌」とは皮膚また身体器官の細胞の悪性または良性成長であり、例えば乳腺、前立腺、肺、腎臓、すい臓、胃または腸があるが、これらに限定されるものではない。癌は隣接組織へ浸潤及び例えば骨、肝臓、肺又は脳などの遠隔臓器へ拡散（転移）する傾向がある。本明細書で使われる用語「癌」は、転移性腫瘍細胞タイプ（例えばメラノーマ、リンパ腫、白血病、繊維肉腫、横紋筋肉腫と肥大細胞腫があるが、それらに限定されるものではない）と組織癌タイプ（例えば結腸直腸癌、前立腺癌、小細胞肺癌と非小細胞肺癌、乳腺癌、膵臓癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、膠芽細胞腫、原発性肝癌、卵巣癌、前立腺癌及び子宮平滑筋肉腫があるが、それらに限定されるものではない）を含める。特に、用語「癌」とは是指急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病、副腎皮質癌、肛門癌、虫垂腫瘍、星状細胞腫、非定型奇形腫様/ラブドイド腫瘍（atypical teratoid / rhabdoid tumor）、基底細胞癌、胆管ガン、膀胱癌、骨癌（骨肉腫と悪性線維性組織球腫）、脳幹グリオーマ、脳腫瘍、脳と脊髄腫瘍、気管支腫瘍気管支腫瘍、バーキットリンパ腫、子宮頸癌、慢性リンパ細胞白血病、慢性骨髄性白血病、結腸癌、結腸直腸癌、頭蓋咽頭腫（craniopharyngioma）、皮膚T細胞性リンパ腫、胚芽腫、子宮内膜ガン、上衣芽腫（ependymoblastoma）、上衣腫、食道癌、ユーイング肉腫ファミリー腫瘍、眼ガン、網膜芽細胞腫、胆嚢ガン、胃ガン、消化管カルチノイド、消化管間質腫瘍（GIST）、消化管間質腫瘍、芽細胞腫、神経膠腫、有毛細胞白血病、頭頸部癌、肝細胞（肝）ガン、ホジキンリンパ腫、下咽頭癌（hypopharyngeal cancer）、眼内黒色腫、膵島細胞腫瘍（膵内分泌腫瘍）、カポジ肉腫、腎ガン、ランゲルハンス細胞増殖症、喉頭癌、白血病、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病、慢性リンパ細胞白血病、慢性髓性白血病、有毛細胞白血病、肝癌、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、バーキットリンパ腫、皮膚T細胞性リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、リンパ腫、Waldenstromマクログロブリン血症、髄芽腫（medulloblastoma）、髄上皮腫（medulloepithelioma）、黒色腫、中皮腫、口腔癌、慢性骨髄性白血病、骨髄性白血病、多発性骨髄腫、鼻咽頭癌（asopharyngeal cancer）、神経芽細胞腫、非小細胞肺癌、口腔癌、口腔咽頭癌、骨肉腫、悪性線維性組織球腫、卵巣ガン、上皮性卵巣癌、卵巣胚細胞腫瘍、境界悪性卵巣腫瘍、膵臓癌、乳頭状腫瘍、副甲状腺癌、陰茎癌、咽頭癌、中間型松果体実質腫瘍（pineal parenchymal tumors of intermediate differentiation）、松果体芽腫と天幕上原始神経外胚葉腫瘍（supratentorial primitive neuroectodermal tumors）、下垂体腫瘍、形質細胞腫瘍/多発性骨髄腫、胸膜肺芽腫、中枢神経原発リンパ腫、前立腺癌、直腸ガン、腎細胞（腎）ガン、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、唾液腺癌、肉腫、ユーイング肉腫ファミリー腫瘍、肉腫、カポジ肉腫、セザリー症候群、皮膚癌、小細胞肺癌、小腸癌、軟組織肉腫、扁平細胞癌、胃癌、天幕上原始神経外胚葉腫瘍、T-細胞リンパ腫、精巣腫瘍、喉頭癌、胸腺腫（thymoma）と胸腺癌、甲状腺癌、尿道癌、子宮癌、子宮肉腫、膣癌、外陰癌、Waldenstromマクログロブリン血症及びWilms腫瘍である。
【０５７８】
用語「白血病」とは血液及び血液を形成する器官の腫瘍である。このような疾患は骨髄及び免疫システムの機能障害を起こし、宿主に高度の感受性、感染及び出血をもたらす。特に、用語「白血病」とは急性骨髄性白血病（AML）、急性リンパ性白血病（ALL）及び慢性リンパ芽球性白血病（CLL）である。
【０５７９】
用語「炎症性疾患」とはリューマチ性関節炎、、骨関節炎、若年性特発性関節炎、乾癬、乾癬性関節炎、アレルギー性呼吸器疾患（例えば喘息、鼻炎）、慢性閉塞性肺疾患（COPD）、炎症性腸疾患（例えばクローン病、潰瘍性大腸炎）、エンドトキシン誘発性疾患状態（例えば冠動脈バイパス術後の合併症又は例えば慢性心不全を引き起こす慢性エンドトキシン状態）及び例えば関節病などの軟骨関係疾患などの病態群である。特に、当該用語とは、リューマチ性関節炎、骨関節炎、アレルギー性呼吸器疾患（例えば喘息）、慢性閉塞性肺疾患（COPD）及び炎症性腸疾患（例えばクローン病、潰瘍性大腸炎）である。より具体的に、当該用語とは、リューマチ性関節炎及び慢性閉塞性肺疾患（COPD）である。
【０５８０】
用語「自己免疫疾患」とは、閉塞性気道疾患の疾患群であり、例えばCOPD、喘息（例えば内因性喘息、外因性喘息、粉じん性喘息、小児喘息）、特に慢性又は難治性喘息（例えば後期喘息と気道過敏性）、気管支炎、気管支喘息、全身性紅斑性狼瘡（SLE）、皮膚紅斑性狼瘡、ループス腎炎、皮膚筋炎、シェーグレン症候群、多発性硬化症、乾癬、眼球乾燥症候群、1型糖尿病と関係する合併症、アトピー性湿疹（atopiceczema）（アトピー性皮膚炎）、甲状腺炎（橋本甲状腺炎と自己免疫性甲状腺炎）、接触性皮膚炎とほかの湿疹性皮膚炎、炎症性腸疾患（例えばクローン病と潰瘍性大腸炎）、粥状動脈硬化症及び筋萎縮性側索硬化症を含める。特に、当該用語とは、COPD、喘息、全身性紅斑性狼瘡、1型糖尿病及び炎症性腸疾患である。
【０５８１】
用語「呼吸系疾患」とは、例えば、鼻、咽喉、喉頭、耳管、気管、気管支、肺、関連筋肉（例えば、隔膜と肋間）と神経のような呼吸に関わる器官を侵害する疾患である。特に、呼吸系疾患の実例は喘息、成人呼吸窮迫症候群とアレルギー性（外因性）喘息、非アレルギー性（内因性）喘息、急性の重症な喘息、慢性喘息、臨床的喘息、夜間性喘息、アレルゲン誘発喘息、アスピリン感受性喘息、運動誘発喘息、炭酸ガス過度呼吸（isocapnichyperventilation）、小児発症喘息、成人発症喘息、咳喘息、職業性喘息、ステロイド抵抗性喘息、季節性喘息、季節性アレルギー性鼻炎、通年性アレルギー性鼻炎、慢性気管支炎又は気腫を含む慢性閉塞性肺疾患、肺高血圧、間質性肺線維症及び/又は気道炎症、嚢胞性線維症、そして低酸素症を含む。
【０５８２】
用語「喘息」とは、原因（内因性、外因性またはその両者；アレルギー性または非アレルギー性）を問わなく、気道狭窄に関連する肺の気流変化の障害を特徴とする。用語喘息は一種または多種の形容詞と繋がり、原因を表示することができる。
【０５８３】
用語「心血管疾患」とは心臓または血管またはその両者を侵害する疾患である。特に、心血管疾患は不整脈（心房性または心室性またはその両者）；粥状動脈硬化症とその後遺症；コリック；不整脈；心筋阻血；心筋梗塞；心臓または血管動脈瘤；脈管炎、脳卒中、四肢、器官または組織周囲動脈閉塞性疾患；脳、心臓、腎臓またはほかの器官または組織虚血後の再灌流損傷；内毒素、手術或いは創傷性ショック；高血圧、心臓弁膜症、心不全、異常血圧；血管収縮（片頭痛と関連する血管収縮を含む）；血管異常、炎症、単一または組織に限られる機能不全を含める。
【０５８４】
用語「神経変性疾患」とは侵害される中枢または末梢神経系の構造萎縮と関係する障害である。特に、用語「神経変性疾患」とは、例えばアルツハイマー病及びほかの認知障害、変性神経疾患、脳炎、癲癇、遺伝性脳疾患、頭部や脳奇形、水頭症、脳卒中、パーキンソン病、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症（ALS又はLouGehrig病）、ハンチントン病及びプリオン病である。
【０５８５】
用語「皮膚学疾患」は皮膚の障害を意味する。特に、皮膚学疾患は皮膚の増殖性又は炎症性の疾患、例えばアトピー性皮膚炎、水疱性疾患、膠原病、乾癬、乾癬損害、皮膚炎、接触性皮膚炎、湿疹、掻痒、酒さ（rosacea）、強皮症、傷口癒合、瘢痕、肥厚性瘢痕、ケロイド、川崎病、酒さ、Sjogren-Larsso症候群及び蕁麻疹を含む。
【０５８６】
用語「異常血管発生と関連する疾患」とは血管を介することで発生する過程失調による疾患である。特に、異常血管発生疾患は粥状動脈硬化症、高血圧、腫瘍成長、炎症、リューマチ性関節炎、滲出型黄斑変性、脈絡膜新生血管、網膜新生血管及び糖尿病網膜症を意味する。
【０５８７】
本分野の常識に反しない上で、上記各好ましい条件は、任意に組み合わせて、本発明の各好ましい実例を得ることができる。
【０５８８】
本発明に用いる試薬及び原料は市販されている。
【０５８９】
本発明の進歩性は、本化合物の構造が新しく、ATXに対する抑制活性が良いことにある。
【発明を実施するための形態】
【０５９０】
以下、実施例によって本発明をさらに説明するが、これにより本発明を前記実施例の範囲に限定するものではなく、本発明に係わる化合物は実施例の方法及び過程を利用して容易に入手できる原料で製造でき、以下の実施例において具体的な条件を記載していない実験方法は通常方法及び条件、又は商品説明書あるいは基準で選択し、操作する。
【０５９１】
下記実施例において、ＬＣＭＳ（機器Ａｇｉｌｅｎｔ  １２００  ＨＰＬＣ／６１００  ＳＱ  Ｓｙｓｔｅｍ）の分析条件は以下のようである：
【０５９２】
方法Ａ：流動相：Ａ：Ｗａｔｅｒ（０．０１％ＴＦＡ）  Ｂ：Ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ（０．０１％ＴＦＡ）；勾配相：５％Ｂ  ｉｎｃｒｅａｓｅ  ｔｏ  ９５％Ｂ  ｗｉｔｈｉｎ  １．４ｍｉｎ，９５％Ｂ  ｗｉｔｈ  １．６ｍｉｎ（ｔｏｔａｌ  ｒｕｎｔｉｍｅ：３ｍｉｎ）；流速：２．３ｍＬ／ｍｉｎ；カラムタイプ：ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｃ１８，４．６＊５０ｍｍ，３．５μｍ；カラムの温度：５０℃．検出器：ＡＤＣ  ＥＬＳＤ，ＤＡＤ（２１４ｎｍ  ａｎｄ  ２５４ｎｍ），ＥＳ−ＡＰＩ．
【０５９３】
方法Ｂ：流動相：Ａ：Ｗａｔｅｒ（１０ｍＭ  ＮＨ４ＨＣＯ３）  Ｂ：Ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ；勾配相：１０％  ｔｏ  ９５％Ｂ  ｗｉｔｈｉｎ  １．５ｍｉｎ，９５％Ｂ  ｗｉｔｈ  １．５ｍｉｎ（ｔｏｔａｌ  ｒｕｎｔｉｍｅ：３ｍｉｎ）；流速：１．８ｍＬ／ｍｉｎ；  カラムタイプ：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８，４．６＊５０ｍｍ，３．５μｍ；カラムの温度：５０℃．検出器：ＡＤＣ  ＥＬＳＤ，ＤＡＤ（２１４ｎｍ  ａｎｄ  ２５４ｎｍ），ＭＳＤ（ＥＳ−ＡＰＩ）．
【０５９４】
方法Ｃ：流動相：Ａ：Ｗａｔｅｒ（０．０１％ＴＦＡ）  Ｂ：Ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ（０．０１％ＴＦＡ）；勾配相：５％Ｂ  ｉｎｃｒｅａｓｅ  ｔｏ  ９５％Ｂ  ｗｉｔｈｉｎ  １．２ｍｉｎ，９５％Ｂ  ｗｉｔｈ  １３．８ｍｉｎ（ｔｏｔａｌ  ｒｕｎｔｉｍｅ：  １５ｍｉｎ）；流速：２  ｍＬ／ｍｉｎ；カラムタイプ：ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｃ１８，４．６＊５０ｍｍ，３．５μｍ；カラムの温度：５０℃．検出器：ＵＶ  （２１４ｎｍ  ａｎｄ  ４ｎｍ），ＭＳ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ  ｍｏｄｅ，１３２  ｔｏ  １５００  ａｍｕ）．
【０５９５】
方法Ｄ：流動相：Ａ：Ｗａｔｅｒ（１０ｍＭ  ＮＨ４ＨＣＯ３）  Ｂ：Ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ；勾配相：１０％  ｔｏ  ９５％Ｂ  ｗｉｔｈｉｎ  ８  ｍｉｎ，９５％Ｂ  ｗｉｔｈ  ７ｍｉｎ（ｔｏｔａｌ  ｒｕｎｔｉｍｅ：１５ｍｉｎ）；流速：１ｍＬ／ｍｉｎ；カラムタイプ：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８，４．６＊５０ｍｍ，３．５μｍ；カラムの温度：４０℃．  検出器：ＵＶ（２１４ｎｍ  ａｎｄ  ４ｎｍ），ＭＳ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ  ｍｏｄｅ，１３２  ｔｏ  １５００  ａｍｕ）．
【０５９６】
方法Ｅ：流動相：Ａ：Ｗａｔｅｒ（０．０１％ＴＦＡ）  Ｂ：Ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ（０．０１％ＴＦＡ）；勾配相：５％Ｂ  ｉｎｃｒｅａｓｅ  ｔｏ  ９５％Ｂ  ｗｉｔｈｉｎ  １．２ｍｉｎ，９５％Ｂ  ｆｏｒ  １．８ｍｉｎ，ｂａｃｋ  ｔｏ  ５％Ｂ  ｗｉｔｈｉｎ  ０．０１ｍｉｎ．（ｔｏｔａｌ  ｒｕｎｔｉｍｅ：１５ｍｉｎ）；流速：２  ｍＬ／ｍｉｎ；カラムタイプ：ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｃ１８，４．６＊５０ｍｍ，３．５μｍ；カラムの温度：４０℃．  検出器  ：ＵＶ  （２１４  ｎｍ  ａｎｄ  ４ｎｍ），ＭＳ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ  ｍｏｄｅ，１３２  ｔｏ  １５００  ａｍｕ）．
【０５９７】
製造例１  中間体の合成方法
【化１３６】
2021513551.tif 000138
【０５９８】
工程１．２−アミノ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
３−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−オキソプロパンニトリル（１．３８ｇ，７．６３ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（１８ｍＬ）にピリジン（０．６０ｇ，７．６３ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を７０℃で１５分間攪拌してから、室温まで冷却した。チオ尿素（１．１８ｇ，２１５．５２ｍｍｏｌ）とヨウ素（１．９６ｇ，７．６３ｍｍｏｌ）をエタノール（１８ｍＬ）中で混合し、この混合液をゆっくり前記溶液に滴下し、室温で１時間攪拌した。反応液に冷えたチオ硫酸ナトリウム溶液（１０ｍＬ）を加え、クエンチ反応を行った。ろ過、また水でケーキを洗浄し、ケーキを乾燥してから２−アミノ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、類白色の固体であった（１．５０ｇ，８２．９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２８（ｓ，２Ｈ），７．８９−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．５８（ｍ，１Ｈ）
【０５９９】
工程２．２−クロロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
塩化銅（ＩＩ）二水和物（１．８ｇ，１０．５６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（９０ｍＬ）にゆっくり亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．３７ｇ，１３．２９ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を室温で０．５時間撹拌し、そして２−アミノ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（２．１ｇ，８．８５ｍｍｏｌ）を加え、室温でさらに１時間攪拌した。１Ｎの塩酸溶液（１Ｍ，３１ｍＬ）をゆっくり加え、クエンチ反応を行い、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）により精製した。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（２０ｍＬ×２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−クロロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（２．０ｇ，８７．２％）であった。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９８−７．９３（ｍ，１Ｈ），７．８７−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．７２−７．６５（ｍ，１Ｈ）
【０６００】
【化１３７】
2021513551.tif 000139
【０６０１】
工程１：４−フルオロベンズアミジン
５０ｍＬのフラスコに無水メタノール（２０ｍＬ）を加え、攪拌しながら水酸化ナトリウム固体（０．５ｇ，１２．５ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加え、一回で４−フルオロベンズアミジン塩酸塩一水和物（２．０ｇ，１０．４ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）を入れた。反応系を室温で１時間攪拌してからろ過し、ろ液を濃縮乾固し、白色固体を得、そのまま次の工程に利用した。
【０６０２】
工程２：３−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−アミン
０℃の氷水浴中で、前工程で得られた白色固体を無水メタノール（１０ｍＬ）に分散させ、攪拌しながらトリメチルアミンが３３％のエタノール溶液（９．６ｇ，５４ｍｍｏｌ，５．２ｅｑ．）を滴下し、そして臭素（１．６６ｇ，１０．４ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）を滴下した。滴下した直後、系が黄色であったが、まもなく無色になった。滴下が終わったら、反応系を氷水浴中で１０分間攪拌してから一回でチオシアン化カリウム（１．１ｇ，１１．４ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）を加え、反応系を室温で一晩撹拌した。ＴＬＣ測定原料が減少しなくなってから、系を攪拌しながら１Ｎの希塩酸水溶液によりｐＨ＝７になるように調整し、系が清澄した。反応液を４０℃で濃縮しメタノールを除去し、残留物に水２０ｍＬを加え、酢酸エチル２０ｍＬ×２により２回精製してから、酢酸エチル層を合併し、２０ｍＬの水で１回洗浄してから、有機層を濃縮乾固し、黄色固体１．０２ｇを得、ＨＰＬＣにより純度９５．６％を検出し、精製せずに次の工程に利用した。
【０６０３】
工程３：５−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾ
１００  ｍＬのフラスコに無水アセトニトリル（２０ｍＬ）を加え、室温で攪拌しながら塩化銅（ＩＩ）二水和物（２．２ｇ，１２．９ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加え、系は緑色の溶液から褐色混濁物に変わった。亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．６ｇ，１６．１ｍｍｏｌ，１．５ｅｑ．）を系に加え、そして数回に分けて前記工程で得られた固体を加えから系をＴＬＣにより反応が完成したことを検出するまで室温で１時間攪拌した。系を４０℃で濃縮しアセトニトリルを除去し、残留物に水２０ｍＬを加え、酢酸エチル２０ｍＬにより２回精製（２０ｍＬ×２）し、水層を分離し、有機層を水２０ｍＬで１回洗浄し、濃縮乾固した。粗製品をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝０−３０％）して、５−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾ７７０ｍｇを得、淡黄色結晶体であった。ＨＰＬＣにより測定された純度は９８．４％であり、３工程の総収率は３４．５％であった。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１９−８．２３（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．４１（ｍ，２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ：２１５．０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０６０４】
【化１３８】
2021513551.tif 000140
【０６０５】
Ｓｔｅｐ１：３−シアノ−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン
５０ｍＬのフラスコに２−クロロ−３−シアノピリジン（１０．０ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）１．３８ｇ、４−フルオロフェニルボロン酸（１１．０ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）１．５４ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｍｍｏｌ，０．０５ｅｑ．）０．６ｇ、炭酸カリウム（２５．０ｍｍｏｌ，２．５ｅｑ．）３．４５ｇ、１，４−ジオキサン２４ｍＬ及び水５ｍＬを加え、アルゴンガスで３回置換してから、反応系を８０℃で一晩攪拌し反応させた。反応が終わってから、反応液をセライトで濾過してから、濾液を濃縮し、水と酢酸エチルを加え、精製、分層、水洗い、濃縮を行い、粗製品を酢酸エチル−ｎ−ヘプタン系で再結晶させ、青黄色固体１．６２ｇを得、そのまま次の工程に利用した。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９４（ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．４４（ｍ，２Ｈ）．
【０６０６】
Ｓｔｅｐ２：３−シアノ−２−（４−フルオロフェニル）ピリジンＮ−オキシド
１００ｍＬのフラスコにジクロロメタン６０ｍＬ、前工程で得られた製品１．６２ｇを加え、氷水浴で攪拌しながら数回に分けてｍ−クロロ過安息香酸を加えた。反応系を室温で一晩撹拌した。反応が完成したと検出してから、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３を反応系に加え、１０分間攪拌してから分層し、水層を酢酸エチルにより２回精製してから、有機相を合併し、水洗い、乾燥、濃縮をした。粗製品を酢酸エチル−ｎ−ヘプタンで再結晶させ、灰色固体１．３４ｇを得、収率は７６．６％であった。ＬＣ−ＭＳ：２１４．９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０６０７】
Ｓｔｅｐ３：２−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ニコチノニトリル
１００ｍＬのフラスコに塩化ホスホリル１０ｍＬを加え、氷水浴で攪拌しながらゆっくり数回に分けて３−シアノ−２−（４−フルオロフェニル）ピリジンＮ−オキシド１．３ｇを加え、終わってから反応液を１００℃で一晩撹拌した。ＴＬＣにより反応が完成したと検出してから、系を室温まで冷却し、氷水１００ｇをゆっくり反応系に滴下し、クエンチ反応を行ってから、ｐＨ＝８になるように炭酸ナトリウムを反応系に加え、酢酸エチルで３回精製し（５０ｍＬ×３）、有機層を合併し、水洗いして、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮してから粗製品を得、ＰＥ／ＥＡ＝５０／１−２０／１シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離して、製品２８０ｍｇを得、収率２０．１％、ＬＣ−ＭＳ：２３２．１（Ｍ＋Ｈ）＋であった。
【０６０８】
２５ｍＬのフラスコに２，４−ジクロロピリミジン（３．４ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）５００ｍｇ、４−フルオロフェニルボロン酸（３．７ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）５２０ｍｇ、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＤＣＭ（０．１７ｍｍｏｌ，０．０５ｅｑ．）１３７ｍｇ、炭酸カリウム（１０．１ｍｍｏｌ，２．５ｅｑ．）１．４ｇ、トルエン９ｍＬ及びＤＭＦ  １ｍＬを加え、アルゴンガスで３回置換してから、反応系を１２０℃で一晩攪拌し反応させた。反応が終わってから、反応液をセライトで濾過してから、濾液を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより２回分離（酢酸エチル／ｎ−ヘプタン＝０−３０％）してから灰色固体３６０ｍｇを得、収率は５０．８％であった。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２６−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ：２０８．９（Ｍ＋Ｈ）＋，２１０．９（Ｍ＋２Ｈ）＋．
【０６０９】
実施例１  Ｓ−００２１：２−（（２−エチル−６−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１３９】
2021513551.tif 000141
【０６１０】
工程１：２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル
炭酸カリウム（３ｇ，２２ｍｍｏｌ）の水溶液（８ｍＬ）に３−ヒドロキシアゼチジン塩酸塩（１．１ｇ，１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１０分間攪拌してから、ジクロロメタン（８ｍＬ）を加え希釈し、反応液を０℃まで冷却してから、さらにゆっくり２−クロロアセチルクロリド（１．３ｇ，１２ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を室温で引き続き２時間攪拌してからろ過し、有機相を分離して、水相をさらにメタノール／酢酸エチルの混合液（１／１）で精製（２０ｍＬｘ６）した。有機相を合併し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残留物をさらにアセトン（５０ｍＬ）に再懸濁し、２０分間激しく攪拌して、濾過また濃縮し、２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（０．６５ｇ，４４％）を得、白色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝１５０．
【０６１１】
工程２：２−アミノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
３−（４−フルオロフェニル）−３−オキソプロパンニトリル（１６３ｍｇ，１ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（３ｍＬ）にピリジン（７９ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を７０℃で１５分間攪拌してから、室温まで冷却した。チオ尿素（１５２ｍｇ，２ｍｍｏｌ）とヨウ素（２５４ｍｇ，１ｍｍｏｌ）をエタノール中で混合（３ｍＬ）させ、この混合液をゆっくり前記溶液に滴下し、室温で１時間攪拌した。反応液に冷えたチオ硫酸ナトリウム溶液（２ｍＬ）を加え、クエンチ反応を行った。ろ過、また水でケーキを洗浄し、ケーキを乾燥してから２−アミノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、白色の固体（０．１ｇ，４４％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２０．
【０６１２】
工程３：２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
塩化銅（ＩＩ）二水和物（１．６ｇ，９．８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（６０ｍＬ）にゆっくり亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．３ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を室温で０．５時間撹拌し、そして２−アミノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（１．８ｇ，８．１ｍｍｏｌ）を加え、室温でさらに１時間攪拌した。１Ｎの塩酸溶液（１Ｍ，２０ｍＬ）をゆっくり加え、クエンチ反応を行い、酢酸エチル（３０×３ｍＬ）により精製した。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（１．１ｇ，５６％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３９．
【０６１３】
工程４：６−ブロモ−２−エチル−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
５−ブロモピリミジン−２−アミン（１７３ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、プロピオンアルデヒド（１７４ｍｇ，３ｍｍｏｌ）及び１，１，３，３−テトラメチルブチルイソシアニド（１７３ｍｇ，１．２４ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール溶液（５ｍＬ）に塩化マグネシウム（９ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を１３０℃で２時間攪拌し、そして濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−６０％）して、６−ブロモ−２−エチル−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミンを得、黄色固体（０．０７ｇ，２０％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５３．
【０６１４】
工程５：Ｎ−（６−ブロモ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）カルボキサミド
６−ブロモ−２−エチル−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン（０．０７ｇ，０．２ｍｍｏｌ）とギ酸（３ｍＬ）の混合液を４時間加熱・還流してから濃縮して、Ｎ−（６−ブロモ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）カルボキサミドを得、黄色固体であり、精製せずにそのまま次の工程の反応に利用した（５０ｍｇ，９９％）。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６９．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２２（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．６４（ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０６１５】
工程６：６−ブロモ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
Ｎ−（６−ブロモ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）カルボキサミド（５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）と塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，３ｍＬ）の混合液を室温で１６時間攪拌し、そして濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（メタノール／ジクロロメタン＝０−１０％）して、６−ブロモ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミンを得、黄色固体（３０ｍｇ，６７％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４１．
【０６１６】
工程７：２−（（６−ブロモ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
６−ブロモ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン（２４０ｍｇ，１．０８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド（１０ｍＬ）溶液にゆっくり水素化ナトリウム（６０％の油分散液、１２０ｍｇ，３ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で２時間攪拌し、そして２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（２３８ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を加え、引き続き室温で１時間攪拌した。そしてヨードメタン（１４０ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液に水（３０ｍＬ）を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（３０ｍＬ×５）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３０％）して、２−（（６−ブロモ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（１５０ｍｇ，３３％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５７．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１０−８．１４（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．２０（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０６１７】
工程８：４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル）ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレート
マイクロウェーブ反応用バイアルに２−（（６−ブロモ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（１５０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレート（１８３ｍｇ，０．９８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３０ｍｇ，０．０３３ｍｍｏｌ）、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィンオキシド）ビフェニル（２０ｍｇ，０．０６６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（９４ｍｇ，０．９８ｍｍｏｌ）及びトルエン（１０ｍＬ）を加えた。反応液を窒素ガスの保護で、１１５℃まで加熱し、５時間攪拌してから室温まで冷却し、酢酸エチルにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−５０％）して、４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル）ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレートを得、黄色固体（２０ｍｇ，１１％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６３．
【０６１８】
工程９：２−（（２−エチル−６−（ピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル塩酸塩
４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル）ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレート（２０ｍｇ，０．０３５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）溶液に塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，２ｍＬ）を加えた。反応液を室温で４時間攪拌し、そして濃縮して、２−（（２−エチル−６−（ピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル塩酸塩を得、黄色固体（１６ｍｇ，９０％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ−ＨＣｌ＋Ｈ］＋＝４６３．
【０６１９】
工程１０：２−（（２−エチル−６−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（Ｓ−００２１）
２−（（２−エチル−６−（ピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル塩酸塩（１６ｍｇ，０．０３５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（３ｍＬ）に２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（１０ｍｇ，０．０６９ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１４ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を加え、反応液を６時間加熱・還流し、そして濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣにより分離・精製して、２−（（２−エチル−６−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、白色固体（５．３ｍｇ，２９％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．７４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１４−８．１８（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．２９（ｍ，２Ｈ），３．７１−４．７２（ｍ，５Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．１４−３．２４（ｍ，６Ｈ），２．７０−２．７７（ｍ，６Ｈ），１．３６（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，３Ｈ）．
【０６２０】
実施例２  Ｓ−００２２：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１４０】
2021513551.tif 000142
【０６２１】
工程１：５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンジルシアニド
５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒド（５ｇ，２３．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）とアンモニア水（２０ｍＬ）の混合液にヨウ素（１１．６７ｇ，４６．３ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で１６時間攪拌した。反応液に亜硫酸水素ナトリウム溶液（２０ｍＬ）を加え、クエンチ反応を行い、そして酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×２）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンジルシアニドを得、白色固体（５ｇ，９８％）であり、精製せずにそのまま次の反応に利用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５５−７．５９（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）．
【０６２２】
工程２：５−ブロモ−２−エチル−７−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−アミン
５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンジルシアニド（５ｇ，２３．４ｍｍｏｌ）、エチルヒドラジンシュウ酸塩（５．２８ｇ，３５．２ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（９．６８ｇ，７０．２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド（５０ｍＬ）に混合させ、１２０℃まで加熱し、１６時間攪拌してから室温まで冷却し、酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ３）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−１００％）して、５−ブロモ−２−エチル−７−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−アミンを得、黄色固体（１．５ｇ，２５％  ｙｉｅｌｄ）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５４。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６９（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．１２（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）。
【０６２３】
工程３：２−（（５−ブロモ−２−エチル−７−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５ニトリル
５−ブロモ−２−エチル−７−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−アミン（２５３ｍｇ，１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（１０ｍＬ）にゆっくり水素化ナトリウム（６０％の油分散液、１２０ｍｇ，３ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で２時間攪拌してから２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（２３８ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を加え、室温で引き続き２時間攪拌し；さらにヨードメタン（２８０ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応液に水（３０ｍＬ）を加え、クエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（３０ｍＬ×５）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３０％）して、２−（（５−ブロモ−２−エチル−７−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５ニトリルを得、赤色固体（２７０ｍｇ，５８％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７０．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１１−８．１５（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．１９（ｍ，３Ｈ），４．３５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【０６２４】
工程４：４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−７−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
グローブボックスにおいて、２−（（５−ブロモ−２−エチル−７−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５ニトリル（２７０ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）、ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレート（３２１ｍｇ，１．７３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２６ｍｇ，０．０２８ｍｍｏｌ）、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィンオキシド）ビフェニル（１７ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（１１０ｍｇ，１．１４ｍｍｏｌ）及びトルエン（１０ｍＬ）をマイクロウェーブ反応用バイアル中で混合させ、反応液を１１５℃まで加熱し１．５時間攪拌してから室温まで冷却し、酢酸エチルにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−５０％）して、４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−７−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを得、赤色固体（１７０ｍｇ，５１％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６．
【０６２５】
工程５：２−（（２−エチル−７−メチル−５−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−７−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１７０ｍｇ，０．２９２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液に塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，４ｍＬ）を加えた。反応液を室温で４時間攪拌し、そして濃縮し、炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）を加えｐＨが弱アルカリ性になるように調整し、ジクロロメタンにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−（（２−エチル−７−メチル−５−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、赤色固体（１４０ｍｇ，９９％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７６．
【０６２６】
工程６：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（Ｓ−００２２）
２−（（２−エチル−７−メチル−５−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（４７ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（５ｍＬ）に２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（３０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（４１ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を加え、反応液を２時間加熱・還流してから、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（メタノール／ジクロロメタン＝０−８％）して、２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、紫色固体（２７ｍｇ，４６％  ｙｉｅｌｄ）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８９；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１２−８．１５（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），４．０５−４．５９（ｍ，６Ｈ），３．７７−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．１２−３．１７（ｍ，６Ｈ），２．６７−２．６９（ｍ，４Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），１．５６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０６２７】
実施例３  Ｓ−００２５：２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１４１】
2021513551.tif 000143
【０６２８】
工程１：５−ブロモ−２，３−ジフルオロベンゾニトリル
５−ブロモ−２，３−ジフルオロベンズアルデヒド（２．８ｇ，１２．６７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）とアンモニア水（１５ｍＬ）の混合液にヨウ素（６．３８ｇ，２５．３ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で１６時間攪拌した。反応液に亜硫酸水素ナトリウム溶液（２０ｍＬ）を加え、クエンチ反応を行い、そして酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×２）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、５−ブロモ−２，３−ジフルオロベンゾニトリルを得、黄色固体（２．５ｇ，９１％）であり、精製せずにそのまま次の反応に利用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５１−７．６４（ｍ，２Ｈ）．
【０６２９】
工程２：５−ブロモ−２−エチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−アミン
５−ブロモ−２，３−ジフルオロベンゾニトリル（２１７ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、エチルヒドラジンシュウ酸塩（２２５ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（４１４ｍｇ，３ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（５ｍＬ）に混合させ、８０℃まで加熱し、１６時間攪拌してから、室温まで冷却し、酢酸エチルにより精製した（３０×３ｍＬ）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ３）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−７５％）して、５−ブロモ−２−エチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−アミンを得、黄色固体（５０ｍｇ，１９％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５８．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．７５（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｂｓ，２Ｈ），４．１７（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．３４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【０６３０】
工程３：２−（（５−ブロモ−２−エチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５ニトリル
５−ブロモ−２−エチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−アミン（１３０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（４ｍＬ）にゆっくり水素化ナトリウム（６０％の油分散液、６０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で２時間攪拌してから２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（１２０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で引き続き２時間攪拌し；さらにヨードメタン（１４４ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液に水（３０ｍＬ）を加え、クエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（３０ｍＬ×５）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−５０％）して、２−（（５−ブロモ−２−エチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５ニトリルを得、黄色固体（１８０ｍｇ，７５％  ｙｉｅｌｄ）であった。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１０−８．１３（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．１２−７．１９（ｍ，３Ｈ），４．３６（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【０６３１】
工程４：４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
グローブボックスにおいて、２−（（５−ブロモ−２−エチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５ニトリル（１００ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレート（５１ｍｇ，０．２７４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１９ｍｇ，０．０２１ｍｍｏｌ）、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィンオキシド）ビフェニル（１２．５ｍｇ，０．０４２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（４０ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）及びトルエン（３ｍＬ）をマイクロウェーブ反応用バイアル中で混合させ、反応液を１１５℃まで加熱し、１．５時間攪拌してから室温まで冷却し、酢酸エチルにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−４０％）して、４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−７−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを得、黄色固体（７０ｍｇ，８１％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８０．
【０６３２】
工程５：２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１００ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液に塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，５ｍＬ）を加えた。反応液を室温で４時間攪拌し、そして濃縮し、炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）を加えｐＨが弱アルカリ性になるように調整し、ジクロロメタンにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−（（２−エチル−７−メチル−５−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（７０ｍｇ，８４％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８０．
【０６３３】
工程６：２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（Ｓ−００２５）
２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（７０ｍｇ，０．１４６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（５ｍＬ）に２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（４３ｍｇ，０．２９２ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（６０ｍｇ，０．４３８ｍｍｏｌ）を加え、反応液を２時間加熱・還流してから、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（メタノール／ジクロロメタン＝０−８％）して、２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（４０ｍｇ，４６％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９３；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１１−８．１５（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０６−４．５８（ｍ，６Ｈ），３．７９−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．１３−３．２０（ｍ，６Ｈ），２．６６−２．６９（ｍ，４Ｈ），１．５７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０６３４】
実施例４  Ｓ−１０３：２−（（７−クロロ−２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１４２】
2021513551.tif 000144
【０６３５】
工程１：５−ブロモ−３−クロロ−２−フルオロベンズアルデヒド
反応フラスコに３−クロロ−４−ブロモフルオロベンゼン（６．３ｇ，３０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）を加え、アルゴンガスの保護で−７３℃まで冷却し、ＬＤＡのテトラヒドロフラン／ｎ−ヘキサン溶液（２ｍｏｌ／Ｌ，１８ｍＬ，３６ｍｍｏｌ）を滴下して、終わってから保温し１．５時間攪拌し、ＤＭＦ（１２．４ｍＬ，１６１ｍｍｏｌ）を滴下してから保温しＨＰＬＣにより原料がほぼ消えたことを検出するまで攪拌した。反応液を水（４０ｍＬ）、濃塩酸（３０ｍＬ）及びメチルｔ−ブチルエーテル（６０ｍＬ）の混合液に加え、分液して、メチルｔ−ブチルエーテル（３０ｍＬ）により水相を精製し、有機相を合併し、減圧下で一定重量まで濃縮して、粗製品７．０ｇを得、粗製品収率が９８％であり、室温まで冷却してから淡黄色固体になった。そのまま次の反応に利用した。
【０６３６】
工程２：５−ブロモ−３−クロロ−２−フルオロベンゾニトリル
前工程の５−ブロモ−３−クロロ−２−フルオロベンズアルデヒド（４．６ｇ，２０ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）とアンモニア水（２０ｍＬ）の混合液にヨウ素（１０．０ｇ，４０ｍｍｏｌ，２．０ｅｑ．）を加え、反応液を室温で１６時間攪拌した。反応液に亜硫酸水素ナトリウム溶液（２０ｍＬ）を加え、クエンチ反応を行い、そして酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×２）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬ×２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、５−ブロモ−３−クロロ−２−フルオロベンゾニトリルを得、冷却後は黄色固体（４．２１ｇ，９３％）であり、精製せずにそのまま次の反応に利用した。
【０６３７】
工程３：５−ブロモ−７−クロロ−２−エチル−２Ｈ−インダゾール−３−アミン
前工程で得られた５−ブロモ−３−クロロ−２−フルオロベンゾニトリル（４．２１ｇ，１８ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）、エチルヒドラジンシュウ酸塩（１０．６ｇ，７２ｍｍｏｌ，４．０ｅｑ．）及び炭酸カリウム（１０．０ｇ，７２ｍｍｏｌ，４．０ｅｑ．）をＤＭＦ（５０ｍＬ）に混合させ、１１０℃まで加熱し１６時間攪拌してから室温まで冷却し、酢酸エチルにより精製した（３０×３ｍＬ）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬ×３）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−７５％）して、５−ブロモ−７−クロロ−２−エチル−２Ｈ−インダゾール−３−アミンを得、黄色固体（３９０ｍｇ，８％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７３．２８，［Ｍ＋２Ｈ］＋＝２７５．７３；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８９（ｓ，２Ｈ），１．３８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【０６３８】
工程４：２−（（５−ブロモ−７−クロロ−２−エチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
５−ブロモ−７−クロロ−２−エチル−２Ｈ−インダゾール−３−アミン（３９０ｍｇ，１．４３ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（１５ｍＬ）にゆっくり水素化ナトリウム（６０％の油分散液，１７１ｍｇ，４．２９ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１時間攪拌して、そして２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（３４０ｍｇ，１．４３ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）を加え、室温で引き続き１時間攪拌して；さらにヨードメタン（４００ｍｇ，２．８６ｍｍｏｌ，２．０ｅｑ．）を加え、室温で一晩攪拌した。反応液に水（３０ｍＬ）を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（３０ｍＬ×５）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬ×２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−５０％）して、２−（（５−ブロモ−７−クロロ−２−エチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（３０ｍｇ，４．３％  ｙｉｅｌｄ）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５８．７７，［Ｍ＋２Ｈ］＋＝２６０．７９．
【０６３９】
工程５：４−（７−クロロ−３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
２−（（５−ブロモ−７−クロロ−２−エチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（２０ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）、ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレート（２３ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ，３．０ｅｑ．）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）トリクロロメタン錯体（２ｍｇ，０．００２ｍｍｏｌ，０．０５ｅｑ．）、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィンオキシド）ビフェニル（１．２ｍｇ，０．００４ｍｍｏｌ，０．１ｅｑ．）、ナトリウムｔ−ブトキシド（７．８ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ，２．０ｅｑ．）及びトルエン（５ｍＬ）を２５ｍＬの反応フラスコに混合させ、反応液を１１５℃まで加熱し、１６時間攪拌してから、室温まで冷却し、酢酸エチルにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬ×２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−４０％）して、淡黄色の４−（７−クロロ−３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを１０ｍｇ得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９６．０４，［Ｍ＋２Ｈ］＋＝５９８．０３．
【０６４０】
工程６：２−（（７−クロロ−２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１４０ｍｇ，０．２３５ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液に塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，４ｍＬ）を加えた。反応液を室温で４時間攪拌し、そして濃縮し、炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）を加えｐＨが弱アルカリ性になるように調整し、ジクロロメタンにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬ×２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−（（７−クロロ−２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体であり、そのまま次の工程に利用した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９６．０８．
【０６４１】
工程７：２−（（７−クロロ−２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（Ｓ−１０３）
前工程の２−（（７−クロロ−２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルのアセトニトリル溶液（５ｍＬ）に２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（１０１ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ，２．０ｅｑ．）と炭酸カリウム（１４１ｍｇ，１．０２ｍｍｏｌ，３．０ｅｑ．）を加え、反応液を一晩加熱・還流し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより二回分離・精製（メタノール／水＝０−６５％）して、２−（（７−クロロ−２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、淡黄色固体（９．４ｍｇ，４．５％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０９．１０；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ８．１０−８．１４（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５５−４．５８（ｍ，１Ｈ），４．４８−４．５４（ｍ，１Ｈ），４．３２−４．３９（ｍ，２Ｈ），４．１９−４．２３（ｍ，１Ｈ），４．０３−４．０７（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．１４−３．１８（ｍ，６Ｈ），２．６８−２．７０（ｍ，４Ｈ），１．５６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【０６４２】
実施例５  Ｓ−００２３：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１４３】
2021513551.tif 000145
【０６４３】
工程１：５−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒド
氷浴で冷却しながら、２−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒド（３．４ｇ，２５．０ｍｍｏｌ）の氷酢酸溶液（２０ｍＬ）に液体臭素（４．６ｇ，２８．７５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合液を室温で２時間攪拌した。反応液に水（１００ｍＬ）を加え、析出された固体をろ過し、ケーキを水で洗浄し（１００ｍＬ）さらに真空乾燥して、５−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒド（４．８ｇ，８９％）を得、黄色固体であり、そのまま次の反応に利用した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１６．９；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１１．１９（ｓ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．４６（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）．
【０６４４】
工程２：５−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−メチルベンジルシアニド
５−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒド（２．１５ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）とアンモニア水（２０ｍＬ）の混合液にヨウ素（５．０８ｇ，２０ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で１６時間攪拌した。反応液に亜硫酸水素ナトリウム溶液（５０ｍＬ）を加え、クエンチ反応を行い、そして酢酸エチルにより精製した（１００×２ｍＬ）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１００ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、５−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−メチルベンジルシアニドを得、黄色固体（１．９２ｇ，９１％）であり、精製せずにそのまま次の反応に利用した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１１．９；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５０−７．４２（ｍ，２Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）．
【０６４５】
工程３：１−（３−アミノ−５−ブロモ−７−メチルベンゾフラン−２−イル）アセチル
５−ブロモ−２−ヒドロキシ−３−メチルベンジルシアニド（１．９２ｇ，９．１ｍｍｏｌ）、１−ブロモアセトン（１．８７ｇ，１３．６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（３．７７ｇ，２７．３ｍｍｏｌ）のメチルエチルケトン（５０ｍＬ）溶液を一晩加熱・還流した。反応液に水（１００ｍＬ）を加え、クエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（１５０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１００ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−２５％）して、１−（３−アミノ−５−ブロモ−７−メチルベンゾフラン−２−イル）アセチルを得、黄色固体（１．８ｇ，７４％  ｙｉｅｌｄ）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７０．０．
【０６４６】
工程４：２−（（２−アセチル−５−ブロモ−７−メチルベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
１−（３−アミノ−５−ブロモ−７−メチルベンゾフラン−２−イル）アセチル（４００ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（４ｍＬ）にゆっくり水素化ナトリウム（６０％の油分散液，１８０ｍｇ，４．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で０．５時間攪拌してから２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（３５７ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で引き続き１時間攪拌し；さらにヨードメタン（４２６ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液に水（３０ｍＬ）を加え、クエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（３０ｍＬ×５）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（３０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−２５％）して、２−（（２−アセチル−５−ブロモ−７−メチルベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（２２０ｍｇ，３０％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８３．８．
【０６４７】
工程５：２−（（５−ブロモ−２−エチル−７−メチルベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
２−（（２−アセチル−５−ブロモ−７−メチルベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（２２０ｍｇ，４．５５ｍｍｏｌ）とトリエチルシリル（１ｍＬ）のトリフルオロ酢酸溶液（２ｍＬ）を７０℃まで加熱し、７時間攪拌した。反応液を濃縮し、残留物を酢酸エチル（３０ｍＬ）により希釈し、さらに飽和ブラインで洗浄し（３０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−２５％）して、２−（（５−ブロモ−２−エチル−７−メチルベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（７６ｍｇ，３６％）を得、黄色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１．９．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１４−８．１１（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０６４８】
工程６：４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−７−メチルベンゾフラン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
グローブボックスにおいて、２−（（５−ブロモ−２−エチル−７−メチルベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（７６ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）、ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレート（４５ｍｇ，０．２４２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７．３８ｍｇ，０．００８ｍｍｏｌ）、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィンオキシド）ビフェニル（４．８ｍｇ，０．０１６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（３１ｍｇ，０．３２３ｍｍｏｌ）及びトルエン（３ｍＬ）をマイクロウェーブ反応用バイアル中で混合させ、反応液を１００℃まで加熱し１時間攪拌してから、室温まで冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）を加え、反応液を希釈して、飽和ブラインで洗浄し（３０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３０％）して、４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−７−メチルベンゾフラン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを得、黄色固体（５７ｍｇ，６２％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６．０．
【０６４９】
工程７：２−（（２−エチル−７−メチル−５−（ピペラジン−１−イル）−ベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−７−メチルベンゾフラン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（５７ｍｇ，０．０９９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液に塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，３ｍＬ）を加えた。反応液を室温で１時間攪拌し、そして濃縮し、炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）を加えｐＨが弱アルカリ性になるように調整し、ジクロロメタンにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（２０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−（（２−エチル−７−メチル−５−（ピペラジン−１−イル）−ベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（４５ｍｇ，９５％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７６．０．
【０６５０】
工程８：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（Ｓ−００２３）
２−（（２−エチル−７−メチル−５−（ピペラジン−１−イル）−ベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（４５ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（６ｍＬ）に２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（２８ｍｇ，０．１８９ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（３９ｍｇ，０．２８４ｍｍｏｌ）を加え、反応液を２時間加熱・還流してから濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣにより分離・精製して、２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、白色固体（１０．４ｍｇ，１９％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８９；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１７−８．１５（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），４．５８−４．５６（ｍ，１Ｈ），４．５２−４．４８（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．２１（ｍ，１Ｈ），４．０９−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．８０−３．７６（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｍ，４Ｈ），３．１３（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６８（ｍ，４Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
【０６５１】
実施例６  Ｓ−００２４：２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−  ベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１４４】
2021513551.tif 000146
【０６５２】
工程１：５−ブロモ−３−フルオロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド
３−フルオロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（５．０  ｇ，  ３５．７１  ｍｍｏｌ）のギ酸（５０  ｍＬ）に液体臭素（６．５７ｇ，４１．０７ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で２時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウムを加え、ＰＨ＝７になるように調整してから酢酸エチルにより精製した（５００ｍＬ×２）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１００ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、５−ブロモ−３−フルオロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドを得、黄色固体（４．９ｇ，９８％）であり、精製せずにそのまま次の反応に利用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．２３（Ｓ，１Ｈ），１０．２２（Ｓ，１Ｈ），７．７９−７．８１（ｍ，１Ｈ），７．５７（Ｓ，１Ｈ）．
【０６５３】
工程２：５−ブロモ−３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニルアセトニトリル
５−ブロモ−３−フルオロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（５００ｍｇ，２．２９ｍｍｏｌ）をアンモニア水（１０ｍＬ）とテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合させ、ヨウ素単体（１１５５ｍｇ，４．５６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌し、チオ硫酸ナトリウム（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチルにより精製した（１００ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１００ｍＬｘ３）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−７５％）して、５−ブロモ−３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニルアセトニトリルを得、黄色固体（４８０ｍｇ，９６％）であった。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２７−７．３４（ｍ，２Ｈ．
【０６５４】
工程３：１−（３−アミノ−５−ブロモ−７−フルオロベンゾフラン−２−イル）エチルケトン
５−ブロモ−３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニルアセトニトリル（６．０ｇ，２８ｍｍｏｌ）をメチルエチルケトン（１００ｍＬ）に加え、炭酸カリウム（１１ｇ，７９ｍｍｏｌ）を加え、ブロモアセトン（４．９５ｇ，３６．４ｍｍｏｌ）を加え、１６時間還流してから水（１５０ｍＬ）を加え、酢酸エチルにより精製した（５００×３ｍＬ）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（５００ｍＬｘ３）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−７５％）して、１−（３−アミノ−５−ブロモ−７−フルオロベンゾフラン−２−イル）エチルケトンを得、黄色固体（５．２ｍｇ，８６％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７４．
【０６５５】
工程４：２−（（２−アセチル−５−ブロモ−７−フルオロ−２，７ａ−ジヒドロベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
１−（３−アミノ−５−ブロモ−７−フルオロベンゾフラン−２−イル）エチルケトン（４００ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（１０ｍＬ）にゆっくり水素化ナトリウム（６０％の油分散液，１１１．３ｍｇ，４．６４ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で２時間攪拌してから２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（２７６ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）を加え、室温で引き続き２時間攪拌し；さらにヨードメタン（１４４ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液に水（３０ｍＬ）を加え、クエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（３０ｍＬ×５）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−５０％）して、２−（（２−アセチル−５−ブロモ−７−フルオロ−２，７ａ−ジヒドロベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（５５０ｍｇ，８１％  ｙｉｅｌｄ）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９０．
【０６５６】
工程５：２−（（５−ブロモ−２−エチル−７−フルオロ−ベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５ニトリル
２−（（２−アセチル−５−ブロモ−７−フルオロ−２，７ａ−ジヒドロベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（５５０ｍｇ，１．１２ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（９ ｍＬ）にトリメチルシリルシアニド（３ｍＬ）を加えた。反応液を６０℃で６時間攪拌した。真空濃縮乾固し、反応液に水（３０ｍＬ）を加え、クエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（１００×５ｍＬ）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１００ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−５０％）して、２−（（５−ブロモ−２−エチル−７−フルオロ−ベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５ニトリルを得、黄色固体（１９４ｍｇ，３５％  ｙｉｅｌｄ）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７６；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．０３−８．１２（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．４４（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．８３−２．８８（ｍ，２Ｈ），１．２６−１．３０（ｍ，３Ｈ）．
【０６５７】
工程６：４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−７−フルオロ−ベンゾフラン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
グローブボックスにおいて、２−（（５−ブロモ−２−エチル−７−フルオロ−ベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５ニトリル（１９４ｍｇ，０．３９０ｍｍｏｌ）、ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレート（２１７ｍｇ，１．１７１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１７．８ｍｇ，０．０１９５ｍｍｏｌ）、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィンオキシド）ビフェニル（１１．６２ｍｇ，０．０３９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（７４．９ｍｇ，０．７８ｍｍｏｌ）及びトルエン（６ｍＬ）をマイクロウェーブ反応用バイアル中で混合させ、反応液を１１５℃まで加熱し、１．５時間攪拌してから室温まで冷却し、酢酸エチルにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−４０％）して、４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−７−フルオロ−ベンゾフラン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを得、黄色固体（１９０ｍｇ，９７％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８０．
【０６５８】
工程７：２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（ピペラジン−１−イル）ベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−７−フルオロ−ベンゾフラン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１９０ｍｇ，０．３３５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液に塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，５ｍＬ）を加えた。反応液を室温で４時間攪拌し、そして濃縮し、炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）を加えｐＨが弱アルカリ性になるように調整し、ジクロロメタンにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（ピペラジン−１−イル）ベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（９４ｍｇ，４９％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８０．
【０６５９】
工程８：２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（Ｓ−００２４）
２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（ピペラジン−１−イル）ベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（９４ｍｇ，０．１９６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（５ｍＬ）に２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（５５ｍｇ，０．３９２ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（８１ｍｇ，０．５８８ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱・還流してから濃縮した。分取ＨＰＬＣにより目的物の２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾフラン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、白色固体（３０．３ｍｇ，３２％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９３；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１０−８．１９（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．２７（ｍ，２Ｈ），６．８８−６．９２（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．７４（ｍ，１Ｈ），４．５７−４．６２（ｍ，１Ｈ），４．４６−４．５３（ｍ，１Ｈ），４．２０−４．２７（ｍ，１Ｈ），４．０４−４．１０（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．８２（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．１３−３．２３（ｍ，６Ｈ），２．８０−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．７４（ｍ，４Ｈ），１．３５−１．３９（ｍ，３Ｈ）．
【０６６０】
実施例７  Ｓ−００３５：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１４５】
2021513551.tif 000147
【０６６１】
工程１：２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５（４Ｈ）−オン
３−エチル−１Ｈ−ピラゾロ−５−アミン（４００ｍｇ，３．６ｍｍｏｌ）と３−オキソ酪酸メチル（６２７ｍｇ，５．４ｍｍｏｌ）のピリジン溶液（６ｍＬ）を９５℃まで加熱し、１２時間攪拌した。反応液を濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（メタノール／ジクロロメタン＝０−１０％）して、２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５（４Ｈ）−オン（６００ｍｇ，９０％）を得、白色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７８．
【０６６２】
工程２：５−クロロ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５（４Ｈ）−オン（４００ｍｇ，２．５６ｍｍｏｌ）の塩化ホスホリル溶液（８ｍＬ）にピリジン（０．２ｍＬ）を加え、反応液を９０℃で１６時間攪拌して、室温まで冷却した。反応液を濃縮し、残留物を酢酸エチルと水により分層し、有機相を分離し、１Ｍの炭酸ナトリウム溶液により洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過また濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−２０％）して、５−クロロ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１３０ｍｇ，２６％）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９６；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．６１２（ｓ，１Ｈ），６．４３３（ｓ，１Ｈ），２．８４５（ｑ，２Ｈ），２．７４０（ｓ，３Ｈ），１．３３４（ｔ，３Ｈ）．
【０６６３】
工程３：３−ブロモ−５−クロロ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
５−クロロ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（４０ｍｇ，０．２０５ｍｍｏｌ）とＮ−ブロモスクシンイミド（４０ｍｇ，０．２２５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（５ｍＬ）を室温で１６時間攪拌し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−２０％）して、３−ブロモ−５−クロロ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（４５ｍｇ，５２％）を得、黄色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７４；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．６６５（ｓ，１Ｈ），２．８５７（ｑ，２Ｈ），２．７３６（ｓ，３Ｈ），１．３２９（ｔ，３Ｈ）．
【０６６４】
工程４：４−（３−ブロモ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
３−ブロモ−５−クロロ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（７０ｍｇ，０．２５６ｍｍｏｌ）、ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレート（７１ｍｇ，０．３８５ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９９ｍｇ，０．７６８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（３ｍＬ）を９０℃まで加熱し、１６時間攪拌し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−２０％）して、４−（３−ブロモ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１００ｍｇ，９２％）を得、黄色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２４．
【０６６５】
工程５：４−（３−（ジフェニルメチレンアミノ）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
グローブボックスにおいて、４−（３−ブロモ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１００ｍｇ，０．２３６ｍｍｏｌ）、ベンズヒドリルイミン（８０ｍｇ，０．４７２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２０ｍｇ，０．０２３６ｍｍｏｌ）、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（３０ｍｇ，０．０４７６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（７０ｍｇ，０．７０８ｍｍｏｌ）とトルエン（１０ｍＬ）をマイクロウェーブ反応用バイアル中で混合させ、反応液を１２０℃まで加熱し、１６時間攪拌し、反応液を濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−２０％）して、４−（３−（ジフェニルメチレンアミノ）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（９０ｍｇ，７３％）を得、黄色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２５．
【０６６６】
工程６：４−（３−アミノ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
４−（３−（ジフェニルメチレンアミノ）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（２００ｍｇ，０．３８２ｍｍｏｌ）とクエン酸（１４６ｍｇ，０．７６４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（５ｍＬ）を室温で２時間攪拌し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−６０％）して、４−（３−アミノ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを得、茶色固体（２００ｍｇ，６９％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６１．
【０６６７】
工程７：４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
４−（３−アミノ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１１０ｍｇ，０．３０５ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（６０％の油分散液，１５ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（５ｍＬ）を０℃で１０分間攪拌してから、２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（８７ｍｇ，０．３６７ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で引き続き２時間攪拌した。反応液に水を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（３０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（メタノール／ジクロロメタン＝０−１０％）して、４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１２０ｍｇ，７０％）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６３．
【０６６８】
工程８：４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１２０ｍｇ，０．２１３ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（６０％の油分散液，１０ｍｇ，０．４２６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（５ｍＬ）を０℃で１０分間攪拌してからヨードメタン（３３ｍｇ，０．２３５ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で引き続き２時間攪拌した。反応液に水を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（３０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（メタノール／ジクロロメタン＝０−１０％）して、４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（７０ｍｇ，５７％）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７７．
【０６６９】
工程９：２−（（２−エチル−７−メチル−５−（ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（７０ｍｇ，０．１２１ｍｍｏｌ）と塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，５ｍＬ）の混合液を室温で１時間攪拌してから濃縮し、炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）を加え、ｐＨが弱アルカリ性になるように調整し、ジクロロメタンにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−（（２−エチル−７−メチル−５−（ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（２５ｍｇ，４４％）を得、黄色固体であり、精製せずにそのまま次の反応に利用した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７７．
【０６７０】
工程１０：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（Ｓ−００３５）
２−（（２−エチル−７−メチル−５−（ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（２０ｍｇ，０．０４２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（８ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１７ｍｇ，０．１２６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３ｍＬ）に混合させ、反応液を２時間加熱・還流し室温まで冷却し、ろ過してから濾液を濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣにより分離・精製して、２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（３．５ｍｇ，１４％）を得、白色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９０．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１２７（ｍ，１Ｈ），７．２３３（ｔ，１Ｈ），６．６１４（ｓ，１Ｈ），４．５７０（ｍ，１Ｈ），４．４７８（ｍ，１Ｈ），４．２０９（ｍ，１Ｈ），４．０５１（ｍ，１Ｈ），３．７４８（ｍ，５Ｈ），３．６０３（ｓ，３Ｈ），３．１１１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），２．７１４（ｑ，２Ｈ），２．６６８（ｓ，３Ｈ），２．５７４（ｍ，４Ｈ），１．３０８（ｔ，３Ｈ）．
【０６７１】
実施例８  Ｓ−００４１：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１４６】
2021513551.tif 000148
【０６７２】
工程１：２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン
３−エチル−１Ｈ−ピラゾロ−５−アミン（１８０ｍｇ，１．６２ｍｍｏｌ）、マロン酸ジメチル（２１４ｍｇ，１．６２ｍｍｏｌ）及びナトリウムメトキシド（１７ｍｇ，０．３２４ｍｍｏｌ）をエタノール中で（６ｍＬ）混合させ、１２時間加熱・還流してから、反応液を室温まで冷却し、希塩酸を加え、溶液をｐＨ＝５になるように調整した。反応液を濃縮し、２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（２６０ｍｇ，８９％）を得、白色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８０．
【０６７３】
工程２：５，７−ジクロロ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（１４００ｍｇ，７．８２ｍｍｏｌ）の塩化ホスホリル（８ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（１ｍＬ）を加え、反応液を１００℃まで加熱し１６時間攪拌した。反応液を濃縮し、残留物を酢酸エチルと水により希釈した。有機相を分離し、１Ｎの炭酸ナトリウム溶液により洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過また濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−２０％）して、５，７−ジクロロ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１１００ｍｇ，６５％）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１６．
【０６７４】
工程３：５−クロロ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
５，７−ジクロロ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（５００ｍｇ，２．３２ｍｍｏｌ）と亜鉛粉末（７５６ｍｇ，１１．６２ｍｍｏｌ）を酢酸（１５ｍＬ）に混合させ、室温で４８時間攪拌してから濃縮し、残留物を炭酸ナトリウム溶液により希釈し、酢酸エチルにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（メタノール／ジクロロメタン＝０−１０％）して、５−クロロ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１５０ｍｇ，３５．７％）を得、白色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８２．
【０６７５】
工程４：３−ブロモ−５−クロロ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
５−クロロ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１７０ｍｇ，０．９４ｍｍｏｌ）とＮ−ブロモスクシンイミド（１６７ｍｇ，０．９４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（５ｍＬ）を室温で１６時間攪拌してから濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−２０％）して、３−ブロモ−５−クロロ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２００ｍｇ，８２％）を得、黄色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６０．
【０６７６】
工程５：４−（３−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
３−ブロモ−５−クロロ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１５０ｍｇ，０．５７９ｍｍｏｌ）、ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレート（１５８ｍｇ，０．８６８ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（２２４ｍｇ，１．７３７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（３ｍＬ）を９０℃まで加熱し、１６時間攪拌してから濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−６０％）して、４−（３−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（２００ｍｇ，８４％）を得、黄色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１０．
【０６７７】
工程６：４−（３−（ジフェニルメチレンアミノ）−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
グローブボックスにおいて、４−（３−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（２００ｍｇ，０．４８９ｍｍｏｌ）、ベンズヒドリルイミン（１７８ｍｇ，０．９７８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４４ｍｇ，０．０４８９ｍｍｏｌ）、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（６０ｍｇ，０．０９７８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（１４１ｍｇ，１．４６７ｍｍｏｌ）及びトルエン（８ｍＬ）をマイクロウェーブ反応用バイアル中で混合させ、反応液を１２０℃まで加熱し、１６時間攪拌してから反応液を濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−６０％）して、４−（３−（ジフェニルメチレンアミノ）−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（２００ｍｇ，７８％）を得、黄色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１１．
【０６７８】
工程７：４−（３−アミノ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
４−（３−（ジフェニルメチレンアミノ）−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（２００ｍｇ，０．３９２ｍｍｏｌ）とクエン酸（１５０ｍｇ，０．７８４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（５ｍＬ）を室温で２時間攪拌してから濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−６０％）して、４−（３−アミノ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを得、茶色固体（１２０ｍｇ，８９％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４７．
【０６７９】
工程８：４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
４−（３−アミノ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（２００ｍｇ，０．５７８ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（６０％の油分散液，４６ｍｇ，１．１５６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（５ｍＬ）を０℃で１０分間攪拌してから、２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（１６５ｍｇ，０．６９３ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で引き続き２時間攪拌した。反応液に水を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（２０ ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（３０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（メタノール／ジクロロメタン＝０−１０％）して、４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１５０ ｍｇ，４７％）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４９．
【０６８０】
工程９：４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（９０ｍｇ，０．１６４ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（６０％の油分散液，８ｍｇ，０．３２８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（５ ｍＬ）を０℃で１０分間攪拌してからヨードメタン（２８ｍｇ，０．１９７ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で引き続き２時間した。反応液に水を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（３０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（メタノール／ジクロロメタン＝０−１０％）して、４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（８０ｍｇ，８７％）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６３．
【０６８１】
工程１０：２−（（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（８０ｍｇ，０．１４２ｍｍｏｌ）と塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，５ｍＬ）の混合液を室温で１時間攪拌してから濃縮し、炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）を加えｐＨが弱アルカリ性になるように調整し、酢酸エチルにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−（（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（５０ｍｇ，７６％）を得、黄色固体であり、精製せずにそのまま次の反応に利用した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６３．
【０６８２】
工程１１：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（Ｓ−００４１）
２−（（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（５０ｍｇ，０．１０８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（２４ｍｇ，０．１６２ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（４５ｍｇ，０．３２４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３ｍＬ）に混合させ、反応液を２時間加熱・還流し室温まで冷却し、ろ過してから濾液を濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣにより分離・精製して、２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（２１ｍｇ，３２％）を得、白色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７５．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．３６１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１２６（ｍ，２Ｈ），７．２３２（ｔ，２Ｈ），６．６９９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５７６（ｍ，１Ｈ），４．４８０（ｍ，１Ｈ），４．２０９（ｍ，１Ｈ），４．０５０（ｍ，１Ｈ），３．７６８（ｍ，５Ｈ），３．５９９（ｓ，３Ｈ），３．１１６（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６８９（ｑ，２Ｈ），２．５８４（ｔ，４Ｈ），１．３０４（ｔ，３Ｈ）．
【０６８３】
実施例９  Ｓ−００４３：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１４７】
2021513551.tif 000149
【０６８４】
工程１：５−ブロモ−２−フルオロニコチンオキシム
５−ブロモ−２−フルオロニコチン（３．０ｇ，１４．７０ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（５０ｍＬ）に塩酸ヒドロキシルアミン（１．１１ｇ，１６．１７ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で１時間攪拌した。炭酸ナトリウム溶液（２００ｍＬ）を加えクエンチ反応を行い、そして酢酸エチルにより精製した（５００ｍＬ×２）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１００ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、５−ブロモ−２−フルオロニコチンオキシムを得、白色固体（２．９ｇ，９１％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１９．
【０６８５】
工程２：５−ブロモ−２−フルオロニコチノニトリル
５−ブロモ−２−フルオロニコチンオキシム（２．８３ｇ，１２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（５０ｍＬ）に塩化ホスホリル（１５．５ｇ，１００ｍｍｏｌ）を加え、反応液を７５℃まで加熱し５時間攪拌した。亜硫酸水素ナトリウム溶液（２０ｍＬ）を加えクエンチ反応を行い、そして酢酸エチルにより精製した（１５０ｍＬ×２）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１００ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、５−ブロモ−２−フルオロニコチノニトリルを得、茶色固体（２．５ｇ，９７％）であった。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８５−８．８７（ｍ，１Ｈ）８．６７−８．６８（ｍ，１Ｈ）
【０６８６】
工程３：５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−アミン
５−ブロモ−２−フルオロニコチノニトリル（１．０ｇ，４．１ｍｍｏｌ）とエチルヒドラジンシュウ酸塩（１．２２ｇ，８．２ｍｍｏｌ）のＮ−メチルピロリジノン（１０ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．６ｇ，２０．５ｍｍｏｌ）を加え、反応液を１３０℃まで加熱し、１６時間攪拌し濃縮した。反応液に水を加え、酢酸エチルにより精製した（５００ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（２００ ｍＬｘ３）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−１００％）して、５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−アミンを得、黄色固体（１８０ｍｇ，１５％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４１．
【０６８７】
工程４：２−（（５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−ピラゾール［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−アミン（１８０ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（３ｍＬ）にゆっくり水素化ナトリウム（６０％の油分散液，５４ｍｇ，２．２５ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で２時間攪拌してから２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（１９６ｍｇ，０．８２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で引き続き２時間攪拌し；さらにヨードメタン（１０５ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応液に水（３０ｍＬ）を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×２）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３０％）して、２−（（５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−ピラゾール［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、茶色固体（６０ｍｇ，１７％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５７．
【０６８８】
工程５：４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
グローブボックスにおいて、２−（（５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（６０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレート（４８．３６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１１．８ｍｇ，０．０１３ｍｍｏｌ）、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィンオキシド）ビフェニル（７．７ｍｇ，０．０２６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（２４．９ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトルエン（３ｍＬ）をマイクロウェーブ反応用バイアル中で混合させ、反応液を８５℃まで加熱し１．５時間攪拌してから室温まで冷却し、酢酸エチルにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−５０％）して、４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを得、茶色固体（４０ｍｇ，５４％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６３．
【０６８９】
工程６：２−（（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（４０ｍｇ，０．０７１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液に塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，４ｍＬ）を加えた。反応液を室温で４時間攪拌してから濃縮し、炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）を加え、ｐＨが弱アルカリ性になるように調整し、ジクロロメタンにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−（（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、茶色固体（３０ｍｇ，９１％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６３．
【０６９０】
工程７：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（Ｓ−００４３）
２−（（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（３０ｍｇ，０．０６４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（３ｍＬ）に２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（１９．４ｍｇ，０．１２９ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（２６．４ｍｇ，０．１９２ｍｍｏｌ）を加え、反応液を２時間加熱・還流し、そして濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣにより分離・精製して、２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（７．９ｍｇ，２０％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７５；１Ｈ  １ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６−８．６８（ｍ，１Ｈ），８．０５−８．１０（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．４５（ｍ，２Ｈ），８．２８−７．３２（ｍ，１Ｈ），５．６５−５．６８（ｍ，１Ｈ），４．２８−４．４７（ｍ，４Ｈ），４．０１−４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．５４−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．１５−３．１８（ｍ，４Ｈ），２．９８−３．０５（ｍ，２Ｈ），２．５５−２．６１（ｍ，４Ｈ），１．４５−１．５０（ｍ，３Ｈ）．
【０６９１】
実施例１０  Ｓ−００４４：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１４８】
2021513551.tif 000150
【０６９２】
工程１：２−ブロモ−５−フルオロイソニコチンオキシム
２−ブロモ−５−フルイソオロニコチン（５００ｍｇ，２．４５ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（２０ｍＬ）に塩酸ヒドロキシルアミン（１８５ｍｇ，２．６９ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で１時間攪拌した。炭酸ナトリウム溶液（２００ｍＬ）を加えクエンチ反応を行い、そして酢酸エチルにより精製した（１００ｍＬ×２）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（５０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−ブロモ−５−フルオロイソニコチンオキシムを得、白色固体（４９７ｍｇ，９２％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１９．
【０６９３】
工程２：２−ブロモ−５−フルオロイソニコチノニトリル
２−ブロモ−５−フルオロイソニコチンオキシム（４９７ｍｇ，２．２７ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２０ｍＬ）に塩化ホスホリル（２．７２ｇ，１８．１６ｍｍｏｌ）を加え、反応液を７５℃まで加熱し、５時間攪拌した。亜硫酸水素ナトリウム溶液（２０ｍＬ）を加えクエンチ反応を行い、そして酢酸エチルにより精製した（１００ｍＬ×２）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−ブロモ−５−フルオロイソニコチノニトリルを得、茶色固体（４４０ｍｇ，９６％）であった。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｓ，１Ｈ）８．３４−８．３５（ｍ，１Ｈ）
【０６９４】
工程３：５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−３−アミン
２−ブロモ−５−フルオロイソニコチノニトリル（４４０ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）とエチルヒドラジンシュウ酸塩（６６０ｍｇ，４．４ｍｍｏｌ）のＮ−メチルピロリジノン（１０ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．４ｇ，１１ｍｍｏｌ）を加え、反応液を１３０℃まで加熱し、１６時間攪拌し濃縮した。反応液に水を加え、酢酸エチルにより精製した（５００ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（２００ｍＬｘ３）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−１００％）して、５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−３−アミンを得、黄色固体（２２０ｍｇ，４１％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４１．
【０６９５】
工程４：２−（（５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−ピラゾール［３，４−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−３−アミン（２２０ｍｇ，０．９１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（３ｍＬ）にゆっくり水素化ナトリウム（６０％の油分散液，６５ｍｇ，２．７３ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で２時間攪拌してから２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（２３８ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で引き続き２時間攪拌し；さらにヨードメタン（１２７ｍｇ，０．９１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応液に水（２０ｍＬ）を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×２）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３０％）して、２−（（５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−ピラゾール［３，４−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、茶色固体（８０ｍｇ，１９％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５７．
【０６９６】
工程５：４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
グローブボックスにおいて、２−（（５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（８０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）、ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレート（６４．４７ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１５．６９ｍｇ，０．０１７ｍｍｏｌ）、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィンオキシド）ビフェニル（１０．２４ｍｇ，０．０３４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（３３．１１ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）及びトルエン（３ｍＬ）をマイクロウェーブ反応用バイアル中で混合させ、反応液を８５℃まで加熱し、１．５時間攪拌してから室温まで冷却し、酢酸エチルにより精製した（３０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−５０％）して、４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを得、茶色固体（５０ｍｇ，８１％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６３．
【０６９７】
工程６：２−（（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（５０ｍｇ，０．０７１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液に塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，４ｍＬ）を加えた。反応液を室温で４時間攪拌してから濃縮し、炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）を加え、ｐＨが弱アルカリ性になるように調整し、ジクロロメタンにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−（（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、茶色固体（３３ｍｇ，８０％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６３．
【０６９８】
工程７：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（Ｓ−００４４）
２−（（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（３３ｍｇ，０．０７１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（３ｍＬ）に２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（２１．４２ｍｇ，０．１４２ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（２９．３ｍｇ，０．２１３ｍｍｏｌ）を加え、反応液を２時間加熱・還流してから濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣにより分離・精製して、２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（１０．７ｍｇ，２６％，黄色固体）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７５；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９７−８．９９（ｍ，１Ｈ），８．０４−８．０９（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．４５（ｍ，２Ｈ），６．６２−６．６４（ｍ，１Ｈ），５．６５−５．６８（ｍ，１Ｈ），４．３２−４．４７（ｍ，４Ｈ），４．０１−４．０７（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．９４（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．５５−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．３７−３．４１（ｍ，４Ｈ），２．９５−３．０６（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．５６（ｍ，４Ｈ），１．４６−１．５１（ｍ，３Ｈ）．
【０６９９】
実施例１１  Ｓ−００４５：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−フロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１４９】
2021513551.tif 000151
【０７００】
工程１：５−ブロモ−２−フルオロニコチンオキシム
塩酸ヒドロキシルアミン（３８３ｍｇ，５．５ｍｍｏｌ）と炭酸ナトリウム（５８３ｍｇ，５．５ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）の混合液に溶解させ、そして５−ブロモ−２−フルオロニコチン（１．０８ｇ，５ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１時間攪拌した。水（１００ｍＬ）を加え希釈し、そして酢酸エチルにより精製した（１５０ｍＬ×２）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１００ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、５−ブロモ−２−フルオロニコチンオキシムを得、白色固体（９２０ｍｇ，８４％）であった。精製せずにそのまま次の反応に利用した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１８．９．
【０７０１】
工程２：５−ブロモ−２−フルオロニコチノニトリル
５−ブロモ−２−フルオロニコチンオキシム（９２０ｍｇ，４．２２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（５０ｍＬ）に塩化ホスホリル（５．１８ｇ，３３．７９ｍｍｏｌ）を加え、反応液を７５℃まで加熱し、５時間攪拌した。反応液を濃縮し、残留物を炭酸ナトリウム溶液によりｐＨ＝７〜８になるように調整し、そして酢酸エチルにより精製した（１００ｍＬ×２）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１００ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、５−ブロモ−２−フルオロニコチノニトリルを得、ピンク色固体（７１０ｍｇ，８４％）であり、精製せずにそのまま次の反応に利用した。
【０７０２】
工程３：１−（３−アミノ−５−ブロモフロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）エチルケトン
５−ブロモ−２−フルオロニコチノニトリル（７１０ｍｇ，３．５３ｍｍｏｌ）と炭酸セシウム（２．３０ｇ，７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（８ｍＬ）に１−ヒドロアセトン（２６１ｍｇ，３．５３ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１時間攪拌した。酢酸エチルを加え、反応液を希釈し、飽和ブライン（１０ｍＬｘ２）と水（１００ｍＬ）により洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３０％）して、１−（３−アミノ−５−ブロモフロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）エチルケトンを得、黄色固体（３３２ｍｇ，３７％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５６．９．
【０７０３】
工程４：２−（（２−アセチル−５−ブロモフロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
１−（３−アミノ−５−ブロモフロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）エチルケトン（３３２ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（４ｍＬ）にゆっくり水素化ナトリウム（６０％の油分散液，１５６ｍｇ，３．９ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で０．５時間攪拌し、そして２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（３１０ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で引き続き１時間攪拌して；さらにヨードメタン（３７０ｍｇ，２．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液に水（５０ｍＬ）を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×２）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（５０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３５％）して、２−（（２−アセチル−５−ブロモフロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（１７３ｍｇ，２８％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７２．６．
【０７０４】
工程５：２−（（５−ブロモ−２−エチルフロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
２−（（２−アセチル−５−ブロモフロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（１７３ｍｇ，０．３６７ｍｍｏｌ）とトリフルオロ酢酸（１．５ｍＬ）及びトリエチルシリル（１．５ｍＬ）の混合液を８０℃で７時間攪拌した。真空濃縮し、残留物を酢酸エチル（５０ｍＬ）により希釈し、さらに水で洗浄し（５０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３５％）して、２−（（５−ブロモ−２−エチルフロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（６４ｍｇ，３８．１％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５６．８．
【０７０５】
工程６：４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチルフロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
グローブボックスにおいて、２−（（５−ブロモ−２−エチルフロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（６３ｍｇ，０．１３７ｍｍｏｌ）、ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレート（５１ｍｇ，０．２７５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６．２９ｍｇ，０．００７ｍｍｏｌ）、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィンオキシド）ビフェニル（４．１ｍｇ，０．０１４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（３３ｍｇ，０．３４４ｍｍｏｌ）及びトルエン（３ｍＬ）をマイクロウェーブ反応用バイアル中で混合させ、反応液を７５℃まで加熱し、１時間攪拌してから室温まで冷却した酢酸エチル（５０ｍＬ）を加え、反応液を希釈し、飽和ブラインで洗浄し（５０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３０％）して、４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチルフロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを得、黄色固体（５３ｍｇ，６９％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６３．０．
【０７０６】
工程７：２−（（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）フロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチルフロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（５３ｍｇ，０．０９４ｍｍｏｌ）と塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，１ｍＬ）の混合液を室温で２時間攪拌してから濃縮し、炭酸ナトリウム溶液（３０ｍＬ）を加えｐＨが弱アルカリ性になるように調整し、ジクロロメタンにより精製した（３０ｍＬ×２）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−（（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）フロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（４１ｍｇ，９４％）であり、精製せずにそのまま次の反応に利用した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６３．０．
【０７０７】
工程８：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−フロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
２−（（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）フロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（４１ｍｇ，０．０８９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（５ｍＬ）に２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（１９．８ｍｇ，０．１３３ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（３７ｍｇ，０．２６６ｍｍｏｌ）を加え、反応液を２時間加熱・還流してから濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣにより分離・精製して、目的物２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−フロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、白色固体（２．９ｍｇ，５．７％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６．０．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１６−８．１２（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２２（ｍ，２Ｈ），４．６２−４．５６（ｍ，１Ｈ），４．５５−４．４６（ｍ，１Ｈ），４．２６−４．２１（ｍ，１Ｈ），４．１０−４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８１−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．３３−３．３２（ｍ，４Ｈ），３．１４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７１−２．６９（ｍ，４Ｈ），１．３８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ）．
【０７０８】
実施例１２  Ｓ−００４６：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１５０】
2021513551.tif 000152
【０７０９】
工程１：２−ブロモ−５−フルオロイソニコチンオキシム
塩酸ヒドロキシルアミン（２８１ｍｇ，４．０４ｍｍｏｌ）と炭酸ナトリウム（４２９ｍｇ，４．０４ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）の混合液に溶解させ、そして２−ブロモ−５−フルオロイソニコチン（７５０ｍｇ，３．６８ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１時間攪拌した。水（１００ｍＬ）を加え希釈し、そして酢酸エチルにより精製した（１５０ｍＬ×２）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１００ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−ブロモ−５−フルオロイソニコチンオキシムを得、黄色固体（７５４ｍｇ，９４％）であり、精製せずにそのまま次の反応に利用した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１８．９．
【０７１０】
工程２：２−ブロモ−５−フルオロイソニコチノニトリル
２−ブロモ−５−フルオロイソニコチンオキシム（７５４ｍｇ，３．４５ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（５０ｍＬ）に塩化ホスホリル（４．２４ｇ，２７．６７ｍｍｏｌ）を加え、反応液を５時間加熱・還流した。反応液を濃縮し、残留物を炭酸ナトリウム溶液によりｐＨ＝７〜８になるように調整し、そして酢酸エチルにより精製した（１００ｍＬ×２）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１００ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−ブロモ−５−フルオロイソニコチノニトリルを得、茶色油状物（６３７ｍｇ，９１．８％）であり、精製せずにそのまま次の反応に利用した。
【０７１１】
工程３：１−（３−アミノ−５−ブロモフロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）エチルケトン
２−ブロモ−５−フルオロイソニコチノニトリル（６３７ｍｇ，３．１７ｍｍｏｌ）と炭酸セシウム（２．０６ｇ，６．３４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（５ｍＬ）に１−ヒドロアセトン（２３５ｍｇ，３．１７ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１時間攪拌した。酢酸エチル（１５０ｍＬ）を加え、反応液を希釈し、飽和ブライン（１００ｍＬｘ２）と水（１００ｍＬ）により洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３０％）して、１−（３−アミノ−５−ブロモフロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）エチルケトンを得、黄色固体（２７１ｍｇ，３４％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５６．９．
【０７１２】
工程４：２−（２−アセチル−５−ブロモフロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
１−（３−アミノ−５−ブロモフロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル）エチルケトン（２７１ｍｇ，１．０７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（３ｍＬ）にゆっくり水素化ナトリウム（６０％の油分散液，８５ｍｇ，２．１３ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１５分間攪拌し、そして２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（２５５ｍｇ，１．０７ｍｍｏｌ）を加え、室温で引き続き０．５時間攪拌した。反応液に水（５０ｍＬ）を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×２）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（５０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−４０％）して、２−（２−アセチル−５−ブロモフロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（２５１ｍｇ，５１．４％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５８．８．
【０７１３】
工程５：２−（５−ブロモ−２−エチルフロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
２−（２−アセチル−５−ブロモフロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（２５１ｍｇ，０．５４８ｍｍｏｌ）とトリフルオロ酢酸（１．５ｍＬ）及びトリエチルシリル（１．５ｍＬ）の混合液を８０℃で７時間攪拌した。真空濃縮し、残留物を酢酸エチル（５０ｍＬ）により希釈し、さらに水で洗浄し（５０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３０％）して、２−（５−ブロモ−２−エチルフロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（１４１ｍｇ，５８％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４２．８．
【０７１４】
工程６：２−（（５−ブロモ−２−エチルフロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
２−（５−ブロモ−２−エチルフロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（９７ｍｇ，０．２１８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（４ｍＬ）にゆっくり水素化ナトリウム（６０％の油分散液，１３ｍｇ，０．３２８ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１０分間攪拌し、そしてヨードメタン（３１ｍｇ，０．２１８ｍｍｏｌ）を加え、室温で引き続き２０分間攪拌した。反応液に水（５０ｍＬ）を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×２）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（５０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３５％）して、２−（（５−ブロモ−２−エチルフロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（６１ｍｇ，６１％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５６．８．
【０７１５】
工程７：４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチルフロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
グローブボックスにおいて、２−（（５−ブロモ−２−エチルフロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（６１ｍｇ，０．１３３ｍｍｏｌ）、ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレート（５０ｍｇ，０．２６９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６．４０ｍｇ，０．００７ｍｍｏｌ）、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィンオキシド）ビフェニル（４．０ｍｇ，０．０１３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（３２ｍｇ，０．３３３ｍｍｏｌ）及びトルエン（３ｍＬ）をマイクロウェーブ反応用バイアル中で混合させ、反応液を７５℃まで加熱し、１時間攪拌してから室温まで冷却した。酢酸エチル（５０ｍＬ）を加え、反応液を希釈し、飽和ブラインで洗浄し（５０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３０％）して、４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチルフロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを得、黄色固体（２０ｍｇ，２７％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６３．３．
【０７１６】
工程８：２−（（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチルフロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（２０ｍｇ，０．０３６ｍｍｏｌ）と塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，１ｍＬ）のジクロロメタン（２ｍＬ）混合液を室温で２時間攪拌してから濃縮し、炭酸ナトリウム溶液（３０ｍＬ）を加えｐＨが弱アルカリ性になるように調整し、ジクロロメタンにより精製した（３０ｍＬ×２）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−（（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（１６ｍｇ，９７％）であり、精製せずにそのまま次の反応に利用した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６３．０．
【０７１７】
工程９：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
２−（（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（１６ｍｇ，０．０３５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（５ｍＬ）に２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（１０ｍｇ，０．０６９３ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１４．４ｍｇ，０．１０４ｍｍｏｌ）を加え、反応液を２時間加熱・還流してから濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣにより分離・精製して、目的物２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−フロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルＳ−００４６を得、白色固体（３．０ｍｇ，１５％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６．０．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．４３（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），４．６０−４．５７（ｍ，１Ｈ），４．５３−４．４９（ｍ，１Ｈ），４．２６−４．２２（ｍ，１Ｈ），４．１０−４．０７（ｍ，１Ｈ），３．８１−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｍ，４Ｈ），３．１１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８４（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６５−２．６３（ｍ，４Ｈ），１．３７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０７１８】
実施例１３  Ｓ−００２７：４−（３，４−ジフルオロフェニル）２−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−チアゾール−５−ニトリル
【化１５１】
2021513551.tif 000153
【０７１９】
合成工程はＳ−００２５と類似する。００２７Ｃ：ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９２，００２７Ｄ：ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９８，００２７Ｅ：ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９８，Ｓ−００２７：ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１０；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９７−８．０１（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．０６（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０６−４．５８（ｍ，６Ｈ），３．７９−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．１３−３．２１（ｍ，６Ｈ），２．６６−２．６９（ｍ，４Ｈ），１．５７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０７２０】
実施例１４  Ｓ−００２９：２−（４−（２−エチル−７−フルオロ−３−（（３−（４−フルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）（メチル）アミン）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペラジン−１−イル）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エチル−１−オン
【化１５２】
2021513551.tif 000154
【０７２１】
合成工程はＳ−００２５と類似する。００２９Ｄ：ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５０，００２９Ｅ：ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５６，００２９Ｆ：ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５６，Ｓ−００２９：ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６９；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１９−８．２６（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．０１−７．０６（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０５−４．５９（ｍ，６Ｈ），３．７５−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．１１−３．２１（ｍ，６Ｈ），２．６５−２．６９（ｍ，４Ｈ），１．５６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０７２２】
実施例１５  Ｓ−００８０：２−（４−（２−エチル−７−フルオロ−３−（（４−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−２−イル）（メチル）アミン）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペラジン−１−イル）−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エチル−１−オン
【化１５３】
2021513551.tif 000155
【０７２３】
合成工程はＳ−００２５と類似する。００８０Ｂ：ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４４，００８０Ｃ：ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５０，００８０Ｄ：ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５０，Ｓ−００８０：ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６３；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．４２−８．４４（ｍ，１Ｈ），８．０９−８．１１（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．２２（ｍ，２Ｈ），６．９６−７．００（ｍ，１Ｈ），６．５２−６．５５（ｍ，１Ｈ），４．０５−４．５９（ｍ，６Ｈ），３．７４−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．１１−３．２１（ｍ，６Ｈ），２．６３−２．６９（ｍ，４Ｈ），１．４９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０７２４】
実施例１６  Ｓ−００４０：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１５４】
2021513551.tif 000156
【０７２５】
工程１：５−（Ｂｏｃ−アミノ）−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸エステル
４−Ｂｏｃ−アミノピリジン（１９４ｍｇ，１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液に（１０ｍＬ）に２，４−ジニトロフェニルヒドロキシルアミン（１９９ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を加え、反応液を４０℃まで加熱し、１６時間攪拌してから濃縮した。残留物をＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド（５ｍＬ）により希釈し、そして２−ペンチン酸エチル（１２６ｍｇ，１ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（２７６ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を加え、室温で引き続き１６時間した。反応液を酢酸エチルにより精製し（２０ｍＬｘ３）、有機相を合併し、水で洗浄し（２０ｍＬｘ３）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過また濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３０％）して、５−（Ｂｏｃ−アミノ）−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸エステルを得、黄色固体（２００ｍｇ，６０％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３４．
【０７２６】
工程２：５−アミノ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸エステル
５−（Ｂｏｃ−アミノ）−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸エステル（２００ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液に（１０ｍＬ）にトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、反応液を室温で１６時間攪拌し、炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）を加えクエンチ反応を行い、そしてジクロロメタン（３０ｍＬｘ３）により精製し、有機相を合併して、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過また濃縮して、５−アミノ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸エステルを得、黄色固体（１４０ｍｇ，９９％）であり、精製せずにそのまま次の反応に利用した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３４．
【０７２７】
工程３：５−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸エステル
０℃で、５−アミノ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸エステル（１４０ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）と臭化水素酸（３３％の酢酸溶液，４ｍＬ）の混合液に水（２ｍＬ）と臭化銅（２５５ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、反応液の温度を室温まで上昇させ、１０分間攪拌してから０℃まで冷却し、ゆっくり亜硝酸ナトリウム（６９ｍｇ，１ｍｍｏｌ）の水溶液（２ｍＬ）を滴下した。反応液を室温で引き続き３時間攪拌し、水酸化ナトリウム水溶液を加え、溶液のｐＨ＝１０になるように調整してから酢酸エチルにより精製し（３０ｍＬｘ３）有機相を合併し、水で洗浄し（２０ｍＬｘ３）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過また濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−２５％）して、５−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸エステルを得、黄色油状物（１５０ｍｇ，８４％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９７．
【０７２８】
工程４：５−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸
５−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸エステル（１５０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）のエタノール（９ｍＬ）と水（３ｍＬ）の混合液に水酸化ナトリウム（６０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え、反応液を６時間加熱・還流した。反応液を濃縮し、残留物を塩酸溶液（１Ｎ，１５ｍＬ）により中和させ、析出された固体をろ過し水で洗浄して（１０ｍＬ）、５−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸を得、黄色固体（１３５ｍｇ，９９％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６９．
【０７２９】
工程５：５−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−Ｂｏｃ−アミノ
５−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸（７００ｍｇ，２．６１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）にジフェニルホスホリルアジド（２．１５ｇ，７．８３ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．０１ｇ，７．８３ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で１６時間攪拌した。濃縮してから、ｔ−ブトキシド（２０ｍＬ）を加え、そして１６時間加熱・還流した。反応液を濃縮し、５−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−Ｂｏｃ−アミノの粗製品（８８５ｍｇ）を得、黄色油状物であり、そのまま次の反応に利用した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４０．
【０７３０】
工程６：５−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−アミン
５−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−Ｂｏｃ−アミノ（８８５ｍｇ，２．６１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（５ｍＬ）に塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，５ｍＬ）を加え、反応液を室温で４時間攪拌し、反応液を濃縮し、残留物を炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）により中和させ、そしてジクロロメタン（３０ｍＬｘ３）により精製し、有機相を合併して、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過また濃縮し、残留物を分取−ＴＬＣにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝１／１）して、５−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−アミンを得、黄色固体（４５ｍｇ，７％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４０．
【０７３１】
工程７：２−（５−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルアミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
５−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−アミン（５０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（６０％の油分散液，２５ｍｇ，０．６３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（３ｍＬ）を室温で１０分間攪拌してから２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（５０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で引き続き２時間攪拌した。反応液に水（１０ｍＬ）を加えクエンチ反応を行い、ジクロロメタンにより精製した（１０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−５０％）して、２−（５−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルアミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（３０ｍｇ，３２％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４２．
【０７３２】
工程８：２−（（５−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチルアミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
２−（５−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルアミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（３０ｍｇ，０．０６８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（１ｍＬ）にゆっくり水素化ナトリウム（６０％の油分散液，８ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で１０分間攪拌してからヨードメタン（１０ｍｇ，０．０６８ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で引き続き２時間攪拌した。反応液に水（１０ｍＬ）を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（１０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３０％）して、２−（（５−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチルアミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（１８ｍｇ，５８％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５６．
【０７３３】
工程９：４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
グローブボックスにおいて、２−（（５−ブロモ−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチルアミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（１８ｍｇ，０．０３９ｍｍｏｌ）、ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレート（２２ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４ｍｇ，０．００４ｍｍｏｌ）、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（３ｍｇ，０．０１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（１９ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）及びトルエン（２ｍＬ）をマイクロウェーブ反応用バイアル中で混合させ、反応液を７５℃まで加熱し、１．５時間攪拌し、反応液を濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−４０％）して、４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを得、黄色油状物（１０ｍｇ，４５％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６２．
【０７３４】
工程１０：２−（（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１０ｍｇ，０．０１８ｍｍｏｌ）と塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，１ｍＬ）の混合液を室温で６時間攪拌し、そして濃縮し、炭酸ナトリウム溶液（１０ｍＬ）を加えｐＨが弱アルカリ性になるように調整し、ジクロロメタンにより精製した（１０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−（（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色油状物（８ｍｇ，９７％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６２．
【０７３５】
工程１１：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
２−（（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（８ｍｇ，０．０１７ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（８ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１２ｍｇ，０．０８６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３ｍＬ）に混合させ、反応液を６時間加熱・還流し室温まで冷却し、ろ過してから濾液を濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（メタノール／ジクロロメタン＝０−８％）して、２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（３ｍｇ，３０％）を得、黄色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７５；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１５（ｄ，，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０２−８．０５（ｍ，２Ｈ），７．１２−７．１６（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４５−４．４９（ｍ，２Ｈ），３．９６−４．１０（ｍ，２Ｈ），３．５３−３．５５（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），３．２３−３．２７（ｍ，４Ｈ），３．０１−３．０２（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｑ，，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５３−２．５８（ｍ，４Ｈ），１．２４（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０７３６】
実施例１７  Ｓ−００６８：４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミノ）チアゾール−５−ニトリル
【化１５５】
2021513551.tif 000157
【０７３７】
合成工程はＳ−００３５と類似する。００６８Ａ：ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８１，００６８Ｂ：ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９５，００６８Ｃ：ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９５，Ｓ−００６８：ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０８．１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９５０（ｍ，１Ｈ），７．４１５（ｍ，１Ｈ），６．６１３（ｓ，１Ｈ），４．５７０（ｍ，１Ｈ），４．５２２（ｍ，１Ｈ），４．２１１（ｍ，１Ｈ），４．０５０（ｍ，１Ｈ），３．７４５（ｍ，５Ｈ），３．６０５（ｓ，３Ｈ），３．１１３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），２．７１４（ｑ，２Ｈ），２．６６８（ｓ，３Ｈ），２．５７５（ｍ，４Ｈ），１．３０６（ｔ，３Ｈ）．
【０７３８】
実施例１８  Ｓ−００３０：６−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−２−（４−フルオロフェニル）ニコチノニトリル
【化１５６】
2021513551.tif 000158
【０７３９】
工程１：３−シアノ−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン
アルゴンガスの保護で、２−クロロニコチノニトリル（１．３８ｇ，１０．０ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）、（４−フルオロフェニル）ボロン酸（１．５４ｇ，１１．０ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．６ｇ，０．５ｍｍｏｌ，０．０５ｅｑ）と炭酸カリウム（３．４５ｇ，２５．０ｍｍｏｌ，２．５ｅｑ）をジオキサン（２４ｍＬ）と水中（５ｍＬ）で混合させ、８０℃まで加熱し一晩撹拌した。反応液を室温まで冷却してからろ過し、濾液を酢酸エチルにより精製し、濃縮して、得られた粗製品を酢酸エチルとｎ−ヘプタンにより再結晶させ、３−シアノ−２−（４−フルオロフェニル）ピリジンを得、黄色固体（１．６２ｇ，８２％）であった。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９４（ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．４４（ｍ，２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ：２１５．０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７４０】
工程２：３−シアノ−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン  １−オキシド
０℃で、３−シアノ−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン（１．６２ｇ，８ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）のジクロロメタン溶液（６０ｍＬ）に３−クロロ過安息香酸（４．０ｇ，１６．０ｍｍｏｌ，２．０ｅｑ）を加え、反応液を２５℃で２０時間攪拌した。反応液にチオ硫酸ナトリウムを加え、引き続き１０分間攪拌した。水を加えクエンチ反応を行い、そして酢酸エチルにより精製しし、有機相を飽和炭酸ナトリウム溶液とブラインにより洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過また濃縮した。得られた粗製品を酢酸エチルとｎ−ヘプタンにより再結晶させ、３−シアノ−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン１−オキシドを得、灰色固体（１．３４ｇ，７６．６％）であった。ＬＣ−ＭＳ：２１４．９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７４１】
工程３：６−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）ニコチノニトリル
３−シアノ−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン１−オキシド（５５０ｍｇ，２．５６ｍｍｏｌ）と塩化ホスホリル（１０ｍＬ）の混合液を１００℃まで加熱し、一晩撹拌した。反応液にゆっくり氷水を加えクエンチ反応を行い、そして固体炭酸ナトリウムを加え溶液をｐＨ＝８になるように調整した。酢酸エチルにより反応液を精製し（１００ｍＬ×３）、有機相を合併し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過また濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（石油エーテル／酢酸エチル＝２０／１）して、６−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）ニコチノニトリル（３５０ｍｇ，５８％）を得、白色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ］＋＝２３２；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１１−７．９２（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．２０（ｍ，２Ｈ）．
【０７４２】
工程４：６−（（５−ブロモ−２−エチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−２−（４−フルオロフェニル）ニコチノニトリル
５−ブロモ−２−エチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−アミン（１２０ｍｇ，０．４６５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（８ｍＬ）にゆっくり水素化ナトリウム（６０％の油分散液，３４ｍｇ，１．３９５ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を０℃で１５分間攪拌し、そして６−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）ニコチノニトリル（１０８ｍｇ，０．４６５ｍｍｏｌ）を加え、室温で引き続き１時間攪拌し；さらにヨードメタン（０．３５ｍＬ，０．９３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液に水（２０ｍＬ）を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（３０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝５／１）して、６−（（５−ブロモ−２−エチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−２−（４−フルオロフェニル）ニコチノニトリルを得、黄色固体（１００ｍｇ，４６％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６８；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１２−８．１５（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），４．０５−４．５９（ｍ，６Ｈ），３．７７−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．１２−３．１７（ｍ，６Ｈ），２．６７−２．６９（ｍ，４Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），１．５６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０７４３】
工程５：４−（３−（（５−シアノ−６−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
グローブボックスにおいて、６−（（５−ブロモ−２−エチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−２−（４−フルオロフェニル）ニコチノニトリル（１００ｍｇ，０．２１４ｍｍｏｌ）、ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレート（１９８．９ｍｍｏｌ，１．０６８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９．８ｍｇ，０．０１１ｍｍｏｌ）、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィンオキシド）ビフェニル（６．４ｍｇ，０．０２１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（４１．４ｍｇ，０．４２８ｍｍｏｌ）及びトルエン（３ｍＬ）をマイクロウェーブ反応用バイアル中で混合させ、反応液を７５℃まで加熱し、２時間攪拌してから室温まで冷却し、酢酸エチルにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝１／１）して、４−（３−（（５−シアノ−６−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを得、黄色油状物（８０ｍｇ，６５％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７４
【０７４４】
工程６：６−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−２−（４−フルオロフェニル）ニコチノニトリル
４−（３−（（５−シアノ−６−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）（メチル）アミン）−２−エチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（８０ｍｇ，０．１３９ｍｍｏｌ）と塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，４ｍＬ）の混合液を室温で一晩攪拌し、そして濃縮し、炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）を加えｐＨが弱アルカリ性になるように調整し、ジクロロメタンにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、６−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−２−（４−フルオロフェニル）ニコチノニトリルを得、黄色固体（５０ｍｇ，７６％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７４．
【０７４５】
工程７：６−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−２−（４−フルオロフェニル）ニコチノニトリル
６−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−２−（４−フルオロフェニル）ニコチノニトリル（５０ｍｇ，０．１０６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（３ｍＬ）に２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（２３．７ｍｏｌ，０．１５８ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（４３．９ｍｇ，０．３１８ｍｍｏｌ）を加え、反応液を８０℃まで加熱し２時間攪拌してから濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（メタノール／ジクロロメタン＝１／１０）して、６−（（２−エチル−７−フルオロ−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（メチル）アミン）−２−（４−フルオロフェニル）ニコチノニトリルＳ−００３０（２２．８ｍｇ，３６％，黄色固体）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８７．３＠５．３７ｍｉｎ；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝５１．３Ｈｚ，ｓ，２Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），４．８７（ｓ，７２Ｈ），５．０４−４．４１（ｍ，２Ｈ），４．４１−４．１５（ｍ，４Ｈ），３．７８（ｄｄ，Ｊ＝１０．７，４．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，１４Ｈ），３．２４−２．７７（ｍ，６Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），１．５７−１．４４（ｍ，３Ｈ）．
【０７４６】
実施例１９  Ｓ−００５８：２−（エチル（２−エチル−６−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１５７】
2021513551.tif 000159
【０７４７】
工程１：２−（（６−ブロモ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）（エチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
６−ブロモ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン（１００ｍｇ，０．４１５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド（３ｍＬ）溶液にゆっくり水素化ナトリウム（６０％の油分散液、５０ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を０℃で１０分間攪拌してから２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（８９ｍｇ，０．３７４ｍｍｏｌ）を加え、引き続き室温で１時間攪拌した。そしてヨードエタン（７１ｍｇ，０．４５６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液に水（３０ｍＬ）を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（１５ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（メタノール／ジクロロメタン＝０−１０％）して、２−（（６−ブロモ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）（エチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（５１ｍｇ，２６％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１．
【０７４８】
工程２：４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（エチル）アミン）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル）ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレート
マイクロウェーブ反応用バイアルに２−（（６−ブロモ−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）（エチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（４０ｍｇ，０．０８５ｍｍｏｌ）、ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレート（４８ｍｇ，０．２５５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９ｍｇ，０．００９ｍｍｏｌ）、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィンオキシド）ビフェニル（３ｍｇ，０．００９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（２５ｍｇ，０．２２５ｍｍｏｌ）及びトルエン（４ｍＬ）を加えた。反応液を窒素ガスの保護で、８０℃まで加熱し、１．５時間攪拌してから室温まで冷却し、酢酸エチルにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−６０％）して、４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（エチル）アミン）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル）ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレートを得、黄色固体（３０ｍｇ，６１％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７７．
【０７４９】
工程３：２−（エチル（２−エチル−６−（ピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）（エチル）アミン）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル）ピペラジン−１−ｔ−ブチルカルボキシレート（３０ｍｇ，０．０５２ｍｍｏｌ）と塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，４ｍＬ）の混合液を室温で１時間攪拌してから濃縮し、炭酸ナトリウム溶液を加えｐＨが弱アルカリ性になるように調整し、酢酸エチルにより精製した（１０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−（エチル（２−エチル−６−（ピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルを得、黄色固体（１８ｍｇ，７３％  ｙｉｅｌｄ）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７７．
【０７５０】
工程４：２−（エチル（２−エチル−６−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（Ｓ−００５８）
２−（エチル（２−エチル−６−（ピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（１８ｍｇ，０．０３８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（３ｍＬ）に２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（１２ｍｇ，０．０７６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１６ｍｇ，０．１１４ｍｍｏｌ）を加え、反応液を２時間加熱・還流してから室温まで冷却しろ過してから濾液を濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣにより分離・精製して、２−（エチル（２−エチル−６−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルＳ−００５８（１．５ｍｇ，７％，白色固体）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９０．０＠５．４９ｍｉｎ．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．７１（ｓ，１Ｈ），８．１７−８．１４（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），４．６０−４．４８（ｍ，２Ｈ），４．３１−４．２１（ｍ，２Ｈ），４．０９−３．９９（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．２３−３．１４（ｍ，６Ｈ），２．７４−２．６８（ｍ，６Ｈ），１．３９−１．２８（ｍ，６Ｈ）．
【０７５１】
実施例２０  Ｓ−００６９：２−（エチル（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１５８】
2021513551.tif 000160
【０７５２】
工程１：４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
４−（３−アミノ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（７０ｍｇ，０．１９４ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（６０％の油分散液，９ｍｇ，０．３８８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（５ｍＬ）を０℃で１０分間攪拌してから２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（５５ｍｇ，０．２３３ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で引き続き２時間攪拌した。反応液に水を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（３０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（メタノール／ジクロロメタン＝０−１０％）して、４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（６０ｍｇ，５５％）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６３．２．
【０７５３】
工程２：４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）エチルアミン−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（６０ｍｇ，０．１０６ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（６０％の油分散液，５ｍｇ，０．２０６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（４ｍＬ）を０℃で１０分間攪拌してからヨードメタン（１６ｍｇ，０．１０６ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で引き続き２時間攪拌した。反応液に水を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（３０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（メタノール／ジクロロメタン＝０−１０％）して、４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）エチルアミン−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（６０ｍｇ，９６％）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９１．
【０７５４】
工程３：２−（エチル（２−エチル−７−メチル−５−（ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）エチルアミン−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（６０ｍｇ，０．１０１ｍｍｏｌ）と塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，４ｍＬ）の混合液を室温で１時間攪拌して、そして濃縮し、炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）を加えｐＨが弱アルカリ性になるように調整し、酢酸エチルにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−（（２−エチル−７−メチル−５−（ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（３０ｍｇ，６０％）を得、黄色固体であり、精製せずにそのまま次の反応に利用した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９１．３．
【０７５５】
工程４：２−（エチル（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル  Ｓ−００６９
２−（エチル（２−エチル−７−メチル−５−（ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（３０ｍｇ，０．０６１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（１４ｍｇ，０．０９１ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１７ｍｇ，０．１２１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２ｍＬ）に混合させ、反応液を２時間加熱・還流し室温まで冷却し、ろ過してから濾液を濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣにより分離・精製して、２−（エチル（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルＳ−００６９（１０ｍｇ，２７％，白色固体）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０４．１＠６．４５ｍｉｎ．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１２１（ｍ，２Ｈ），７．２３１（ｍ，２Ｈ），６．６１４（ｓ，１Ｈ），４．５６８（ｍ，１Ｈ），４．４７７（ｍ，１Ｈ），４．２０８（ｍ，２Ｈ），４．０４９（ｍ，１Ｈ），３．８４６（ｍ，１Ｈ），３．７５２（ｍ，５Ｈ），３．１０８（ｓ，２Ｈ），２．７１７（ｑ，２Ｈ），２．６７７（ｓ，３Ｈ），２．５７３（ｍ，４Ｈ），１．３３３９（ｔ，６Ｈ）．
【０７５６】
実施例２１  Ｓ−００７０：（Ｒ）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−２−メチルピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１５９】
2021513551.tif 000161
【０７５７】
工程１：（Ｒ）−４−（３−ブロモ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−ブロモ−５−クロロ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（３００ｍｇ，１．０９６ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（６５７ｍｇ，３．２８８ｍｍｏｌ）とジイソプロピルエチルアミン（４２３ｍｇ，３．２８８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（３ｍＬ）をチューブ中で９０℃まで加熱し、１８時間攪拌して、反応液を室温まで冷却しろ過してから濾液を濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝１／３）して、（Ｒ）−４−（３−ブロモ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（１９０ ｍｇ，３９％）を得、黄色油状物であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３９．
【０７５８】
工程２：（Ｒ）−４−（３−（ジフェニルメチレンアミノ）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル
グローブボックスにおいて、（Ｒ）−４−（３−ブロモ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（１９０ｍｇ，０．４３３ｍｍｏｌ）、ベンズヒドリルイミン（１５６ｍｇ，０．８６６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３９ｍｇ，０．０４３ｍｍｏｌ）、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（５３ｍｇ，０．０８６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（８２ｍｇ，０．８６６ｍｍｏｌ）とトルエン（３ｍＬ）をマイクロウェーブ反応用バイアル中で混合させ、反応液を１００℃まで加熱し、１６時間攪拌してから、反応液を室温まで冷却し、ろ過してから濾液を濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（石油エーテル／酢酸エチル＝２／１）して、（Ｒ）−４−（３−（ジフェニルメチレンアミノ）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８０ｍｇ，７６％）を得、黄色油状物であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３９．３．
【０７５９】
工程３：（Ｒ）−４−（３−アミノ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｒ）−４−（３−（ジフェニルメチレンアミノ）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８０ｍｇ，０．３３４ｍｍｏｌ）とクエン酸（１２８ｍｇ，０．６６８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（２ｍＬ）を室温で１時間攪拌し、そして濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（石油エーテル／酢酸エチル＝１／３）して、（Ｒ）−４−（３−アミノ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチルを得、黒色油状物（１１２ｍｇ，９０％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７５．３．
【０７６０】
工程４：（Ｒ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｒ）−４−（３−アミノ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（１１２ｍｇ，０．２９８ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（６０％の油分散液，１４ｍｇ，０．５９６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（５ｍＬ）を０℃で１５分間攪拌し、そして２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（７１ｍｇ，０．２９８ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で引き続き１６時間攪拌した。反応液に水を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（３０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝２／１）して、（Ｒ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチルを得、黄色固体（６０ｍｇ，３１％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６．８．
【０７６１】
工程５：（Ｒ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｒ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（６０ｍｇ，０．１０４ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（６０％の油分散液，５ｍｇ，０．２０８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（２ｍＬ）を０℃で１５分間攪拌し、そしてヨードメタン（０．０６ｍＬ，０．１８７ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温でさらに１時間攪拌した。反応液に水を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（３０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝２／１）して、（Ｒ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチルを得、黄色油状物（５４ｍｇ，９０％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９１．０．
【０７６２】
工程６：（Ｒ）−２−（（２−エチル−７−メチル−５−（２−メチルピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
（Ｒ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（５４ｍｇ，０．０９２ｍｍｏｌ）と塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，２ｍＬ）の混合液を室温で一晩攪拌し、そして濃縮し、炭酸ナトリウム溶液（３０ｍＬ）を加えｐＨが弱アルカリ性になるように調整し、酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、（Ｒ）−２−（（２−エチル−７−メチル−５−（２−メチルピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（４０ｍｇ，９０％）を得、黄色固体であり、精製せずにそのまま次の反応に利用した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９１．
【０７６３】
工程７：（Ｒ）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−２−メチルピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル  Ｓ−００７０
（Ｒ）−２−（（２−エチル−７−メチル−５−（３−メチルピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（４０ｍｇ，０．０８１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（１７ｍｇ，０．１２２ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（３３．５ｍｇ，０．２４３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３ｍＬ）に混合させ、反応液を２時間加熱・還流し室温まで冷却し、ろ過してから濾液を濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣにより分離・精製して、（Ｒ）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−２−メチルピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルＳ−００７０（１５．３ｍｇ，２７％）を得、白色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０４．２＠１０．１８ｍｉｎ；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１５（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），４．６２−４．４８（ｍ，２Ｈ），４．２８−４．０３（ｍ，４Ｈ），３．７９−３．７６（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．５２−３．４９（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．３３（ｍ，１Ｈ），３．０４−２．９１（ｍ，３Ｈ），２．９８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．６２−２．５８（ｍ，１Ｈ），２．５０−２．４４（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ）．
【０７６４】
実施例２２  Ｓ−００７１：（Ｓ）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−２−メチルピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１６０】
2021513551.tif 000162
【０７６５】
工程１：（Ｓ）−４−（３−ブロモ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−ブロモ−５−クロロ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１５０ｍｇ，０．５４８ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（３２９ｍｇ，１．６４８ｍｍｏｌ）とジイソプロピルエチルアミン（２１２ｍｇ，１．６４８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（３ｍＬ）をチューブ中で９０℃まで加熱し、１８時間攪拌して、反応液を室温まで冷却しろ過してから濾液を濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝３／１）して、（Ｓ）−４−（３−ブロモ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（９０ｍｇ，３８％）を得、黄色油状物であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３９．
【０７６６】
工程２：（Ｓ）−４−（３−（ジフェニルメチレンアミノ）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル
グローブボックスにおいて、（Ｓ）−４−（３−ブロモ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（９０ｍｇ，０．２０５ｍｍｏｌ）、ベンズヒドリルイミン（７４ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１９ｍｇ，０．０２１ｍｍｏｌ）、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（２６ｍｇ，０．０４２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（３９ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）とトルエン（３ｍＬ）をマイクロウェーブ反応用バイアル中で混合させ、反応液を１００℃まで加熱し、１６時間攪拌し、反応液を室温まで冷却しろ過してから濾液を濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（石油エーテル／酢酸エチル＝２／１）して、（Ｓ）−４−（３−（ジフェニルメチレンアミノ）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（８０ｍｇ，６９％）を得、黄色油状物であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３９．
【０７６７】
工程３：（Ｓ）−４−（３−アミノ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｓ）−４−（３−（ジフェニルメチレンアミノ）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（８０ｍｇ，２．２１４ｍｍｏｌ）とクエン酸（８２ｍｇ，０．４２８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（１ｍＬ）を室温で１時間攪拌し、そして濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（石油エーテル／酢酸エチル＝１／３）して、（Ｓ）−４−（３−アミノ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチルを得、黒色油状物（５０ｍｇ，９４％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７５．
【０７６８】
工程４：（Ｓ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｓ）−４−（３−アミノ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（５０ｍｇ，０．０８７ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（６０％の油分散液，４ｍｇ，０．１７４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（５ｍＬ）を０℃で１５分間攪拌し、そして２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（２１ｍｇ，０．０８７ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で引き続き１６時間攪拌した。反応液に水を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（３０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝２／１）して、（Ｓ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチルを得、黄色固体（２５ｍｇ，２９％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７６．
【０７６９】
工程５：（Ｓ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｓ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（２５ｍｇ，０．０４３ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（６０％の油分散液，２ｍｇ，０．０８６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（２ｍＬ）を０℃で１５分間攪拌し、そしてヨードメタン（０．０２ｍＬ，０．０３９ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温でさらに１時間攪拌した。反応液に水を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（３０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝２／１）して、（Ｓ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチルを得、黄色油状物（２０ｍｇ，９０％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９１．
【０７７０】
工程６：（Ｓ）−２−（（２−エチル−７−メチル−５−（２−メチルピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
（Ｓ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（２０ｍｇ，０．０３４ｍｍｏｌ）と塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，１ｍＬ）の混合液を室温で一晩攪拌し、そして濃縮し、炭酸ナトリウム溶液（３０ｍＬ）を加えｐＨが弱アルカリ性になるように調整し、酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、（Ｓ）−２−（（２−エチル−７−メチル−５−（２−メチルピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（１５ｍｇ，９０％）を得、黄色固体であり、精製せずにそのまま次の反応に利用した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９１．
【０７７１】
工程７：（Ｓ）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−２−メチルピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
（Ｓ）−２−（（２−エチル−７−メチル−５−（３−メチルピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（１５ｍｇ，０．１０６ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（２３．７ｍｏｌ，０．１５８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４３．９ｍｇ，０．３１８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３ｍＬ）に混合させ、反応液を２時間加熱・還流し室温まで冷却し、ろ過してから濾液を濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣにより分離・精製して、（Ｓ）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−２−メチルピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルＳ−００７１（４．５ｍｇ，２５％）を得、白色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０４．０＠１０．１４ｍｉｎ；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１５（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），４．６２−４．４８（ｍ，２Ｈ），４．２８−４．０３（ｍ，４Ｈ），３．７９−３．７６（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．５２−３．４９（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．３３（ｍ，１Ｈ），３．０４−２．９１（ｍ，３Ｈ），２．９８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．６２−２．５８（ｍ，１Ｈ），２．５０−２．４４（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ）．
【０７７２】
実施例２３  Ｓ−００７４：（Ｒ）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１６１】
2021513551.tif 000163
【０７７３】
工程１：（Ｒ）−４−（３−ブロモ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−ブロモ−５−クロロ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１３５ｍｇ，０．４９５ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（４９４．５ｍｇ，２．４７ｍｍｏｌ）とジイソプロピルエチルアミン（１９１ｍｇ，１．４８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（２ｍＬ）をチューブ中で９０℃まで加熱し、１８時間攪拌して、そして濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３０％）して、（Ｒ）−４−（３−ブロモ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５０ｍｇ，６９．３％）を得、無色油状物であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４０．１．
【０７７４】
工程２：（Ｒ）−４−（３−（ジフェニルメチレンアミノ）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル
グローブボックスにおいて、（Ｒ）−４−（３−ブロモ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５０ｍｇ，０．３４３ｍｍｏｌ）、ベンズヒドリルイミン（１２４ｍｇ，０．６８６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３１ｍｇ，０．０３４３ｍｍｏｌ）、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（４３ｍｇ，０．０６８６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（９９ｍｇ，１．０３１ｍｍｏｌ）とトルエン（３ｍＬ）をマイクロウェーブ反応用バイアル中で混合させ、反応液を１１０℃まで加熱し、１６時間攪拌し、反応液を濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−６０％）して、（Ｒ）−４−（３−（ジフェニルメチレンアミノ）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５１ｍｇ，８１．８％）を得、黄色油状物であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３９．３．
【０７７５】
工程３：（Ｒ）−４−（３−アミノ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｒ）−４−（３−（ジフェニルメチレンアミノ）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５１ｍｇ，０．２８１ｍｍｏｌ）とクエン酸（１３５ｍｇ，０．７０３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（３ｍＬ）を室温で３時間攪拌し、そして濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（メタノール／ジクロロメタン＝０−４０％）して、（Ｒ）−４−（３−アミノ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチルを得、紺色油状物（１０４ｍｇ，９９％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７５．２．
【０７７６】
工程４：（Ｒ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｒ）−４−（３−アミノ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０４ｍｇ，０．２７８ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（６０％の油分散液，３３．４ｍｇ，０．８３４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（５ｍＬ）を０℃で１０分間攪拌してから２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（６６ｍｇ，０．２７７ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で引き続き１６時間攪拌した。反応液に水を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（３０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−４０％）して、（Ｒ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチルを得、黄色油状物（１５１ｍｇ，９４％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７７．２．
【０７７７】
工程５：（Ｒ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｒ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５１ｍｇ，０．２６２ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（６０％の油分散液，２１ｍｇ，０．５２４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（３ｍＬ）を０℃で１０分間攪拌してからヨードメタン（３４ｍｇ，０．２３９ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温でさらに１時間攪拌した。反応液に水を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（３０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３５％）して、（Ｒ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチルを得、黄色油状物（５１ｍｇ，３３％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９１．２．
【０７７８】
工程６：（Ｒ）−２−（（２−エチル−７−メチル−５−（３−メチルピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
（Ｒ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（５０ｍｇ，０．０８５ｍｍｏｌ）と塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，１ｍＬ）の混合液を室温で１時間攪拌して、そして濃縮し、炭酸ナトリウム溶液（３０ｍＬ）を加えｐＨが弱アルカリ性になるように調整し、酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、（Ｒ）−２−（（２−エチル−７−メチル−５−（３−メチルピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（３５ｍｇ，８４％）を得、黄色固体であり、精製せずにそのまま次の反応に利用した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９１．３．
【０７７９】
工程７：（Ｒ）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（Ｓ−００７４）
（Ｒ）−２−（（２−エチル−７−メチル−５−（３−メチルピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（３５ｍｇ，０．０７１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（２２ｍｇ，０．１４７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（３０ｍｇ，０．２１７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３ｍＬ）に混合させ、反応液を３時間加熱・還流し、室温まで冷却し、ろ過してから濾液を濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（メタノール／ジクロロメタン＝０−１０％）して、（Ｒ）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルＳ−００７４（１４ｍｇ，３２．５％）を得、白色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０４．０＠９．９８ｍｉｎ．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１５（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），４．５９−４．５５（ｍ，１Ｈ），４．５３−４．４９（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．１８（ｍ，２Ｈ），４．１５−４．０８（ｍ，２Ｈ），４．３９−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．５１−３．４９（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．３３（ｍ，１Ｈ），３．１４−３．０８（ｍ，２Ｈ），２．９９−２．９３（ｍ，１Ｈ），２．７７−２．６４（ｍ，６Ｈ），２．５４−２．４９（ｍ，１Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０７８０】
実施例２４  Ｓ−００７５：（Ｓ）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１６２】
2021513551.tif 000164
【０７８１】
工程１：（Ｓ）−４−（３−ブロモ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−ブロモ−５−クロロ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（１３５ｍｇ，０．４９５ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（４９４．５ｍｇ，２．４７ｍｍｏｌ）とジイソプロピルエチルアミン（１９１ｍｇ，１．４８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（２ｍＬ）をチューブ中で９０℃まで加熱し、１８時間攪拌して、そして濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３０％）して、（Ｓ）−４−（３−ブロモ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（１６８ｍｇ，７７．５％）を得、無色油状物であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４０．１．
【０７８２】
工程２：（Ｓ）−４−（３−（ジフェニルメチレンアミノ）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル
グローブボックスにおいて、（Ｓ）−４−（３−ブロモ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（１６８ｍｇ，０．３８４ｍｍｏｌ）、ベンズヒドリルイミン（１３９ｍｇ，０．７６８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３５ｍｇ，０．０３８２ｍｍｏｌ）、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（４８ｍｇ，０．０７７０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（１１１ｍｇ，１．１５６ｍｍｏｌ）とトルエン（３ｍＬ）をマイクロウェーブ反応用バイアル中で混合させ、反応液を１１０℃まで加熱し、１６時間攪拌し、反応液を濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−６０％）して、（Ｓ）−４−（３−（ジフェニルメチレンアミノ）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７０ｍｇ，８２．３％）を得、黄色油状物であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３９．３．
【０７８３】
工程３：（Ｓ）−４−（３−アミノ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｓ）−４−（３−（ジフェニルメチレンアミノ）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７０ｍｇ，０．３１６ｍｍｏｌ）とクエン酸（１５２ｍｇ，０．７９１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（３ｍＬ）を室温で３時間攪拌し、そして濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（メタノール／ジクロロメタン＝０−４０％）して、（Ｓ）−４−（３−アミノ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチルを得、紺色油状物（１０６ｍｇ，８９．７％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７５．３．
【０７８４】
工程４：（Ｓ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｓ）−４−（３−アミノ−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０６ｍｇ，０．２８３ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（６０％の油分散液，３４ｍｇ，０．８５０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（５ｍＬ）を０℃で１０分間攪拌してから２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（６７ｍｇ，０．２８２ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で引き続き１６時間攪拌した。反応液に水を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（３０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−４０％）して、（Ｓ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチルを得、黄色油状物（１４７ｍｇ，９０％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７７．２．
【０７８５】
工程５：（Ｓ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｓ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４７ｍｇ，０．２５５ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（６０％の油分散液，２０．４ｍｇ，０．５１０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（３ｍＬ）を０℃で１０分間攪拌してからヨードメタン（３２．６ｍｇ，０．２３０ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温でさらに１時間攪拌した。反応液に水を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（３０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３０％）して、（Ｓ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチルを得、黄色油状物（６３ｍｇ，４１．９％）であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９１．２．
【０７８６】
工程６：（Ｓ）−２−（（２−エチル−７−メチル−５−（３−メチルピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
（Ｓ）−４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）メチルアミン−２−エチル−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２−メチルピペラジン−１−ぎ酸ｔｅｒｔ−ブチル（６３ｍｇ，０．１０７ｍｍｏｌ）と塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，１ｍＬ）の混合液を室温で１時間攪拌して、そして濃縮し、炭酸ナトリウム溶液（３０ｍＬ）を加えｐＨが弱アルカリ性になるように調整し、酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、（Ｓ）−２−（（２−エチル−７−メチル−５−（３−メチルピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（５０ｍｇ，９５％）を得、黄色固体であり、精製せずにそのまま次の反応に利用した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９１．３．
【０７８７】
工程７：（Ｓ）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（Ｓ−００７５）
（Ｓ）−２−（（２−エチル−７−メチル−５−（３−メチルピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（５０ｍｇ，０．１０２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（３０．４ｍｇ，０．２０４ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（４２．２ｍｇ，０．３０６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３ｍＬ）に混合させ、反応液を３時間加熱・還流し、室温まで冷却し、ろ過してから濾液を濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（メタノール／ジクロロメタン＝０−１０％）して、（Ｓ）−２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル  Ｓ−００７５（２１ｍｇ，３４％）を得、白色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０４．０＠９．９８ｍｉｎ．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．１５（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），４．６２−４．４８（ｍ，２Ｈ），４．２８−４．０３（ｍ，４Ｈ），３．７９−３．７６（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．５２−３．４９（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．３３（ｍ，１Ｈ），３．０４−２．９１（ｍ，３Ｈ），２．９８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．６２−２．５８（ｍ，１Ｈ），２．５０−２．４４（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ）．
【０７８８】
実施例２５  Ｓ−００８２：２−（エチル（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１６３】
2021513551.tif 000165
【０７８９】
工程１：４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）エチルアミン）−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
４−（３−（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イルアミン）−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（７８ｍｇ，０．１３５ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（６０％の油分散液，１１ｍｇ，０．２７０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド溶液（３ｍＬ）を０℃で１０分間攪拌してからヨードエタン（１９ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で引き続き２時間攪拌した。反応液に水を加えクエンチ反応を行い、酢酸エチルにより精製した（１５ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（３０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（メタノール／ジクロロメタン＝０−１０％）して、４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）エチルアミン）−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（７１ｍｇ，９１％）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７７．
【０７９０】
工程２：２−（エチル（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
４−（３−（（５−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル）エチルアミン）−２−エチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（７１ｍｇ，０．１２３ｍｍｏｌ）と塩酸（４Ｎのジオキサン溶液，５ｍＬ）の混合液を室温で２時間攪拌してから濃縮し、炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）を加えｐＨが弱アルカリ性になるように調整し、酢酸エチルにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を合併し、飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬｘ２）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−（エチル（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（２８ｍｇ，４８％）を得、黄色固体であり、精製せずにそのまま次の反応に利用した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７７．
【０７９１】
工程３：２−（エチル（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル  Ｓ−００８２
２−（エチル（２−エチル−５−（ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（２８ｍｇ，０．０５９ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）アセチル（１１ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１６ｍｇ，０．１１８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３ｍＬ）に混合させ、反応液を２時間加熱・還流し室温まで冷却し、ろ過してから濾液を濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣにより分離・精製して、２−（エチル（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリルＳ−００８２（１０．５ｍｇ，３０％）を得、白色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９０．１＠６．２７ｍｉｎ；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．３８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１６−８．１２（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．２３（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．６０−４．４７（ｍ，２Ｈ），４．２７−４．２０（ｍ，２Ｈ），４．０８−４．０６（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．３８（ｍ，６Ｈ），３．１５（ｍ，２Ｈ），２．７３−２．６７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｍ，４Ｈ），１．３５−１．３０（ｍ，６Ｈ）．
【０７９２】
実施例２６  Ｓ−００９４：２−（（２−エチル−５−（４−（２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）ピペラジン−１−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
【化１６４】
2021513551.tif 000166
【０７９３】
工程１：２−ブロモ−５−フルオロピリジン  １−オキシド
２−ブロモ−５−フルオロピリジン（３．０ｇ，１７．０４ｍｍｏｌ）の２，２，２−トリフルオロ酢酸（２５ｍＬ）溶液に過酸化水素水（５ｍＬ）を加えた。反応液を８０℃まで加熱し、１６時間攪拌し、そして水（２０ｍＬ）を加えクエンチし、酢酸エチルにより精製した（２０ｍＬ×３）。有機相を飽和ブラインで洗浄し（２０ｍＬ×３）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過また濃縮して、２−ブロモ−５−フルオロピリジン  １−オキシド（２．９８ｇ，９０％）を得、黄色油状物であり、精製せずにそのまま次の反応に利用した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９３．７．
【０７９４】
工程２：６−ブロモ−３−フルオロ−２−シアノピリジン
２−ブロモ−５−フルオロピリジン１−オキシド（５００ｍｇ，２．６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２ｍＬ）溶液にトリメチルシリルシアニド（１．２８ｇ，１３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１．３ｇ，１３ｍｍｏｌ）を加え、反応液を１００℃まで加熱し１６時間攪拌し、そして濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−２０％）して、６−ブロモ−３−フルオロ−２−シアノピリジン（１００ｍｇ，２０％）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０２．７．
【０７９５】
工程３：５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−アミン
６−ブロモ−３−フルオロ−２−シアノピリジン（６００ｍｇ，３ｍｍｏｌ）とエチルヒドラジン  シュウ酸塩（２．２５ｇ，１５ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．１ｇ，２４ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を１３０℃まで加熱し１６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、酢酸エチルにより精製した（５０ｍＬ×３）。有機相を飽和ブラインで洗浄し（４０ｍＬ×３）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過また濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−６０％）して、５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−アミン（１００ｍｇ，１４％）を得、黄色固体であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４０．９．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｂｓ，２Ｈ），４．２８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．５３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【０７９６】
工程４：２−（（５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−アミン（１００ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド（３ｍＬ）溶液にゆっくり水素化ナトリウム（６０％の油分散液，３３ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１０分間攪拌してから２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（９８ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で３０分間攪拌した。反応液を水（１０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチルにより精製し（１０ｍＬ×３）、無水硫酸により乾燥し、ろ過また濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３５％）して、２−（（５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（７１ｍｇ，３９％）を得、黄色油状物であった。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４５．０．
【０７９７】
工程５：２−（（５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（メチル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル
２−（（５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−３−イル）アミン）−４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−ニトリル（７１ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド（３ｍＬ）溶液にゆっくり水素化ナトリウム（６０％の油分散液，１３ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で３０分間攪拌して、ヨードメタン（２３ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合液を室温で２時間攪拌した。反応液に水（１０ｍＬ）を加えクエンチし、酢酸エチルにより精製した（１０ｍＬ×３）。有機相を飽和ブラインで洗浄し（１０ｍＬ×３）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過また濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより分離・精製（酢酸エチル／石油エーテル＝０−３０％）して、볯銈볯袼볯銈菣궃菣銈볯銈苣膃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼볯ꆃ菣ꮃ볯ꊂ菣뎃볯銈볯銈볯钼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈菣袃菣ꮃ볯隼볯趽뷯貼볯馼볯覼苣鞾胣뚌觨릲諧ꦉ臣芁臣龁胣겼볯궼볯袼볯뎼볯覼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鶼볯閼볯躼볯躼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧隼볯钼裢袼볯銈볯袼볯銈苣ꊂ菣銈볯銈볯钼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯袼菣膃菣覼苣龃菣覼裢銼裢ꢂ菣ꮃ裢銼볯銈菣ꦃ苣궃볯钼볯鎼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣뢅뷯銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣㲫牢ਾ†苣궃菣隃菣莃苣릂臣誁臣ꚁ胣銼裢袼볯閼裢隃菣ꊃ裢銼裢ꢂ菣ꮃ裢銼볯銈菣ꦃ苣궃볯钼볯鎼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯袼菣膃菣覼苣龃菣覼裢钼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯膃苣뺂菣ꮃ裢閼裢讃菣ꪃ菣袼볯邼볯趽뷯貼볯躼볯銼뷯趽뷯貽볯膀菣骃菣뢂菣銈볯銈뷯銈菣膃菣ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯邼볯趽뷯貼볯躼볯趽뷯辽뷯覼胣袃菣릂볯뢂菣뎃苣ꪃ菣뎃苣뮂菣뎃볯뢂菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯覼볯銼볯趽뷯貼볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼胣銼裢袼苣銈뷯銈菣膃菣鮃苣閃苣뎃苣궂苣覃볯鎃菣Ꞃ菣ꮃ볯鞼뷯螽볯邼볯邼볯銼뷯趽뷯貽볯ꢁ菣袃菣Ꚃ菣钽裢隃菣궂苣覃볯隼볯趽뷯貼볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯銂菣ꮃ苣뎃볯鎼뷯겼볯ꮁ럦袐臣鮁胣鞼볯莄臣ꞁ諥놆臣銼駦鎖铦貋臣龁胣趏뿥늶苣꒮룦뺁臣랆跥鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯醼볯趽볯覼臣袂苣貸蟩鞁臣芀臣鞁臣뒰臣鞴뗦鞁볯醼볯趽볯쎬鎼볯膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣趂臩뺁臣莿룧鞁臣芀껦馕觧銂菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂苣蚈鯩뮃닧붣볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯뎟닦ꢂ菣蚃菣鶼볯銈볯閼볯覼臣ꚁ胣钼裢袼볯銈볯袼볯銈苣ꊂ菣銈볯銈볯��裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯袼菣膃菣覼苣龃菣覼裢銼裢ꢂ菣ꮃ裢銼볯銈菣ꦃ苣궃볯钼볯鎼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣뢅뷯銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣袼볯邼뷯螽볯醼볯薼볯銂뻥膀믩늉鯥鎽臣芁臣龁胣겼볯궼볯袼볯뎼볯覼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鶼볯隼볯躼볯躼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧鞼볯銼裢袼볯銼裢ꢂ菣ꮃ裢閼裢袼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼볯ꆃ菣ꮃ볯ꊂ菣뎃볯銈볯銈볯钼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈菣袃菣ꮃ戼㹲 钼裢袼볯銈볯袼볯銈苣ꊂ菣銈볯銈볯钼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯袼菣膃菣覼苣龃菣覼裢銼裢ꢂ菣ꮃ裢銼볯銈菣ꦃ苣궃볯钼볯鎼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣뢅뷯銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣袼볯邼뷯螽볯邼볯邼볯閼뷯趽뷯貽볯銂ꇥ뢅볯钼볯꺁볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣뚺뛦貼볯趽볯覼臣뚺꟨閁臣膀迥鲿럦袐뛦銂껥ꦸ臣钼駦鎖铦貋臣ꚁ뿦꺸臣龁胣궂藩뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ뫦늶볯閼뷯겼볯銂諥袁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣袂苣뺲ꏨ鞁臣袼볯趽볯쎬鎼볯芀鳦龩鯧銂ꏩ貒菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁볯钼뷯겼韃볯覼胣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣龁뿦꺸臣ꚁ胣銼裢袼볯銼裢ꢂ菣ꮃ裢閼裢袼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼볯ꆃ菣ꮃ볯ꊂ菣뎃볯銈볯銈볯钼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈菣袃菣ꮃ볯醼볯趽뷯貼볯颼볯覼苣鞾胣蒻觨몛뷤ꞁ臣ꎁ臣芀볯ꎼ볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯钼볯鎼볯銼볯઎⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯颼볯邼胣㲑䐯噉ਾ럥讨볯骼볯銈볯袼볯銈苣膃菣銈볯銈볯钼裢袼볯銈볯鎼裢銃菣궃苣랂苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣ꢂ菣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼볯銈菣ꦃ苣궃볯钼볯鎼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯袼菣膃菣覼苣龃菣覼裢钼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯膃苣뺂菣ꮃ裢閼裢讃菣ꪃ菣袼볯銈볯邼볯钼볯㲉牢ਾ†볯銈볯袼볯銈苣膃菣銈볯銈볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼볯銈菣ꦃ苣궃볯钼볯鎼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯袼菣膃菣覼苣龃菣覼裢钼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯膃苣뺂菣ꮃ裢閼裢讃菣ꪃ菣袼볯醼뷯螽볯邼볯邼볯钼뷯趽뷯貽볯膀볯銈苣궃菣銈볯銈볯鎼裢銃菣궃苣랂苣��菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣膃菣袼볯趽뷯貼볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼臣궂藩ꮂ菣Ꚃ菣袼볯邼뷯螽볯邼볯钼볯颼뷯趽뷯貽볯銂苣뮂菣讃菣ꪃ菣袼볯趽볯覼臣랷郥閁臣膀볯芙雩ꂊ蛧뮃苩膵臣龁胣趏뿥늶苣莿룧鞁胣议闧ꦉ苣蚈迥ꢼ볯겼볯ꮁ苣誂裥ꊛ菣뺲ꏨ鞁臣膀볯銈볯袼볯銈苣膃菣銈볯銈볯钼裢袼볯銈볯鎼裢銃菣궃苣랂苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣ꢂ菣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼볯銈菣ꦃ苣궃볯钼볯鎼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯袼菣膃菣覼苣龃菣覼裢钼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯膃苣뺂菣ꮃ裢閼裢讃菣ꪃ菣뎼裢邼볯馼볯袼볯躼볯趽뷯貼볯閼볯覼苣鞾胣붙觨몛뷤ꞁ臣ꎁ臣芀볯ꎼ볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯閼볯隼볯邼볯鞼볯钼볯趽뷯躽볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼볯覼듎볯躼볯隼裢颼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯蒽볯ꪼ볯馼볯隼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯銼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯邼볯邼볯骽볯醼볯覼볯钼볯隼볯銈볯躼볯閼볯趽볯醼볯覼볯钼볯閼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯钼볯鎼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢钼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢钼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯鎽볯鎼볯覼볯鎼볯隼볯銈볯躼볯隼볯趽볯钼볯覼볯鎼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯趽볯钼볯覼볯醼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯躼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯鞼†볯銈볯邼볯閼볯銼裢袼볯銼裢ꢂ菣ꮃ裢閼裢袼볯銈볯銼裢袼볯銈菣覃菣궂苣ꊂ苣膃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣ꢂ菣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢鞼裢ꆃ菣ꮃ裢銼볯銈菣ꦃ苣궃볯钼볯鎼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯袼菣膃菣覼苣龃菣覼裢钼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯膃苣뺂菣ꮃ裢閼裢讃菣ꪃ菣㲫牢ਾ䐼噉邀賥醼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲㄵ㔳ㄵ琮晩㸢〲ㄲㄵ㔳ㄵ琮晩ꃂ〰㄰㜶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧醼볯銼裢隃菣ꊃ裢閼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣钃菣뢂菣₳醼裢ꪂ苣랂菣㲉牢ਾ†볯銈菣궃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꆃ菣ꮃ菣ꪃ苣뎃볯醼볯邼뷯貼볯躼볯馼뷯趽뷯貽볯꺁볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅볯醼볯趽볯覼뫦늶臣躁藩隌냦ꂴ볯钼뷯겼볯銂諥袁胣趏뿥��늶苣颼볯莄臣ꞁ諥놆臣醼볯芙雩ꪔ详鞁臣芀냦袼볯邼뷯겼볯銂諥袁苣ꢂ菣膃迥鲿苣財臣膀藩뢅苣膃菣袼볯邼뷯겼韃볯覼臣袂苣뺲ꏨ鞁臣芀鳦龩鯧銂ꏩ貒菣ꦃ苣뎃볯銼볯趽볯쎬鎼볯ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩뺁臣莿룧鞁臣膀볯銈菣궃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꆃ菣ꮃ菣ꪃ苣뎃볯銈苣궂苣覃볯邼볯閼볯袼볯躼볯颼뷯貼볯邼볯蒻觨릲諧ꦉ볯銂뻥膀닧붣臣骁臣鶁臣뺁臣ꆬ臣趏뿥ꮁ裥ꢔ臣龁胣겼볯궼볯袼볯뎼볯覼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鶼볯邼볯袼볯ꎼ裢궼볯₳릖돦ꆼ볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧銼볯隼裢隃菣ꊃ裢鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣ꊂ菣钃菣뢂菣㲳牢ਾ†볯銈菣궃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꆃ菣ꮃ菣ꪃ苣뎃†볯銈苣궂苣覃볯邼볯閼볯袼볯躼볯螽볯醼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯閼뷯겼볯뚺뛦ꮁ菣ꪃ菣膃菣랂菣ꮃ苣ꊂ菣覃볯閼볯馼뷯貼볯邼볯隼뷯趽뷯貽볯ꢁ菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯閼볯馼뷯貼볯邼볯隼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀迥鲿뛦銂볯邼볯莄臣ꞁ諥놆臣醼볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿뛦銂뿦꺸매몛臣膀껦馕觧銂菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂苣蚈鯩뮃닧붣볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯뎟닦ꢂ菣蚃菣鶼볯銈볯邼볯覼臣ꚁ胣隼裢隃菣ꊃ裢鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣ꊂ菣钃菣뢂菣邼볯馼볯ꊼ볯閼볯邼뷯螽볯醼볯薼볯銂뻥龁胣겼볯궼볯袼볯뎼볯覼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鶼볯醼볯袼볯ꎼ裢궼볯릖돦ₕꆼ볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧鎼볯閼裢隃菣ꊃ裢銼裢ꢂ菣ꮃ裢鞼裢ꆃ菣ꮃ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