(57)【要約】  新規イソチアゾロ−アゼピノン二環、それらの製造方法、ならびに除草剤および／または植物成長調節剤としてのそれらの使用要約  本発明は、除草剤および／または植物成長調節剤の技術分野に関する。具体的には、本発明は、イソチアゾロ−アゼピノン二環、および該新規イソチアゾロ−アゼピノン二環を含む組成物に関する。さらに、本発明は、前記新規イソチアゾロ−アゼピノン二環の調製方法、ならびに除草剤および／または植物成長調節剤としてのそれらの使用に関する。
2021504395.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩
【化１】
2021504395.tif 000033
［式中、
ＡはＣＲ６Ｒ７であり、
Ｒ１は水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ＮＲ１３Ｒ１４、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、二環式残基またはヘテロ二環式残基であり、これらのすべての残基は非置換であるか、またはハロゲン、オキソ、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群の１つ以上の残基で置換されており、ヘ
テロシクリルはｑオキソ基を有し、前記ヘテロ環残基はそれぞれ炭素原子に加えて、それぞれの場合においてＮ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群のｐ環員を有し、
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１
−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルまたはヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルであり、これらのすべての残基は非置換であるか、またはハロゲン、オキソ、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群の１つ以上の残基で置換されており、ヘテロシクリルはｑオキソ基を有し、前記ヘテロ環残基はそれぞれ炭素原子に加えて、それぞれの場合においてＮ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群のｐ環員を有するか、
または
ＮＲ２Ｒ３は−Ｎ＝ＣＲ８Ｒ９または−Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０Ｒ１１であり、
Ｒ６、Ｒ７はそれぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルまたは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであるか、
または
Ｒ６およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に３〜６員の炭素環式環またはヘテロ環式環を形成し、それぞれの場合において、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群のｐ環員を有し、前記環は非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群の１つ以上の残基で置換されており、ｑオキソ基を有し、
Ｒ８、Ｒ９はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、これらのすべての残基は非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群の１つ以上の残基で置換されており、ｑオキソ基を有するか、
または
Ｒ８およびＲ９は、それらが結合している炭素原子と共に３〜８員の不飽和、部分飽和または飽和環を形成し、それぞれの場合において、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群のｐ環員を有し、前記環は非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群の１つ以上の残基で置換されており、ｑオキソ基を有し、
Ｒ１０、Ｒ１１はそれぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、これらのすべての残基は非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群の１つ以上の残基で置換されており、ヘテロシクリルはｑオキソ基を有し、前記ヘテロ環式残基はそれぞれ炭素原子に加えて、それぞれの場合においてＮ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群のｐ環員を有するか、
または
Ｒ１０およびＲ１１は、それらが結合している硫黄原子と共に３〜８員の不飽和、部分飽和または飽和環を形成し、それぞれの場合において、炭素原子に加えて、かつ硫黄原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群のｐ環員を有し、前記環は非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群の１つ以上の残基で置換されており、ｑオキソ基を有し、
Ｒ１２は水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニルであり、
Ｒ１３、Ｒ１４はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルであり、これらのすべての残基は非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ８）−ジアルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルからなる群の１つ以上の残基により置換されており、ヘテロシクリルはｑオキソ基を有し、前記ヘテロ環式残基はそれぞれ炭素原子に加えて、それぞれの場合においてＮ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群からのｐ環員を有するか、
または
Ｒ１３およびＲ１４は、それらが結合している窒素原子と共に、３〜８員の不飽和、部分飽和または飽和環を形成し、それぞれの場合において、炭素原子に加えて、かつ窒素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群からのｐ環員であり、前記環は非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ８）−ジアルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルからなる群の１つ以上の残基で置換されており、ｑオキソ基を有し、
ｎは独立して、０、１、または２から選択され、
ｍは独立して、０または１から選択され、
ｐは独立して、０、１、２、または３から選択され、
ｑは独立して、０、１、または２から選択され、
ｙは０または１、２である］。
【請求項２】
ＡがＣＲ６Ｒ７であり、
Ｒ１が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニル、ピリジニル、フラニル、チエニル、オキサニルまたはフェニルであり、これらのすべての残基が非置換であるか、またはハロゲン、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシからなる群からの１つ以上の残基で置換されており、
Ｒ２、Ｒ３がそれぞれ独立して、水素、ピリジニルカルボニル、フラニルカルボニル、チエニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルカルボニル（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシであり、これらのすべての残基が非置換であるか、またはハロゲン、オキソ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からの１つ以上の残胃で置換されており、
Ｒ６、Ｒ７がそれぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルまたは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり、
ｙが０または１、２である、
請求項１に記載の式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩。
【請求項３】
ＡがＣＲ６Ｒ７であり、
Ｒ１がＨ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはフェニルであり、これらのすべての残基が非置換であるか、またはハロゲンからなる群からの１つ以上の残基で置換されており、
Ｒ３が水素であり、
Ｒ２が水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり、これらのすべての残基が非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からの１つ以上の残基で置換されており、
Ｒ６が水素であり、
Ｒ７が水素またはメチルであり、
ｙが０または１である、
請求項１または２に記載の式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一項に定義された１つ以上の式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩、
および群（ｉ）および／または（ｉｉ）から選択される１つ以上のさらなる物質：
（ｉ）好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤、殺真菌剤、薬害軽減剤、肥料および／またはさらなる成長調節剤からなる群から選択される、１つ以上のさらなる農芸化学的に活性な物質、
（ｉｉ）作物保護において慣用される１つ以上の製剤助剤
を含む、除草剤および／または植物成長調節組成物。
【請求項５】
有害植物を防除するため、または植物の成長を調節するための、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩、または請求項４に記載の組成物の使用。
【請求項６】
植物病原性の有害真菌を防除するための、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩、または請求項４に記載の組成物の使用。
【請求項７】
真菌、有害植物を防除するため、または植物の成長を調節するための方法であって、
−請求項１〜３のいずれか一項に定義される１つ以上の式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩、
または
−請求項４に記載の組成物
の有効量が前記植物、植物の種子、植物が生育している土壌中または土壌上、または栽培中の場所に適用される、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤および／または植物成長調節剤の技術分野に関する。具体的には、本発明は、イソチアゾロ−アゼピノン二環、および該新規イソチアゾロ−アゼピノン二環を含む組成物に関する。さらに、本発明は、前記新規イソチアゾロ−アゼピノン二環の調製方法、ならびに除草剤および／または植物成長調節剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
それらの適用において、有用植物の作物における有害植物の選択的防除で現在までに知られている作物保護剤、または望ましくない植生を防除するための活性化合物は、（ａ）特定の有害物質に対する除草活性がないか不十分である、（ｂ）活性化合物により防除できる有害植物のスペクトルが十分に広くない、（ｃ）有用植物の作物における選択性が極めて低い、および／または（ｄ）毒物学的に好ましくないプロフィールを有するといった不利益を有することがあった。
【０００３】
さらに、多数の有用な植物に対する植物成長調節剤として使用できる活性化合物には、他の有用な植物において望ましくない収穫量の低下を引き起こすか、作物と適合しないか、または適用量の範囲が狭いものがあった。既知の活性化合物には、その前駆体および試薬の入手が困難であるために工業規模で経済的に製造できないか、または化学的安定性が十分でないものがあった。
【０００４】
従来技術においては、いくつかのイソチアゾールおよびイソチアゾールアミドが開示されている
【０００５】
ＷＯ２０１６／１０２４３５には、イソチアゾールアミド、および殺真菌剤としてのそれらの使用が開示されている。
【０００６】
ＷＯ２０１６／１０２４２０には、イソチアゾールアミド、ならびに除草剤および／または植物成長調節剤としてのそれらの使用が開示されている。
【０００７】
このように、植物作物における選択的適用または非作物地での使用のために、代替的な除草剤、とりわけ、活性が高い除草剤、とりわけ、低い適用量で有用であり、かつ／または作物植物との良好な適合性を有する除草剤が依然として必要である。除草剤または植物成長調節剤として有利に使用され得る代替的な化学活性化合物を提供することも求められている。
【０００８】
したがって、本発明の目的は、比較的低い適用量でも経済的に重要な有害植物に対して非常に効果的であり、作物植物において選択的に使用できる除草活性を有する化合物を提供することである。
【０００９】
今般、以下の式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩が前記目的を達成することが見出された。
【００１０】
本発明は、主に式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩に関する
【化１】
2021504395.tif 000003
［式中、
ＡはＣＲ６Ｒ７であり、
Ｒ１は水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ＮＲ１３Ｒ１４、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、二環式残基またはヘテロ二環式残基であり、これらのすべての残基は非置換であるか、またはハロゲン、オキソ、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群の１つ以上の残基で置換されており、ヘ
テロシクリルはｑオキソ基を有し、前記ヘテロ環残基はそれぞれ炭素原子に加えて、それぞれの場合においてＮ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群のｐ環員を有し、
Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１
−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルまたはヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルであり、これらのすべての残基は非置換であるか、またはハロゲン、オキソ、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群の１つ以上の残基で置換されており、ヘテロシクリルはｑオキソ基を有し、前記ヘテロ環残基はそれぞれ炭素原子に加えて、それぞれの場合においてＮ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群のｐ環員を有するか、
または
ＮＲ２Ｒ３は−Ｎ＝ＣＲ８Ｒ９または−Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０Ｒ１１であり、
Ｒ６、Ｒ７はそれぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルまたは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであるか、
または
Ｒ６およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に３〜６員の炭素環式環またはヘテロ環式環を形成し、それぞれの場合において、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群のｐ環員を有し、前記環は非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群の１つ以上の残基で置換されており、ｑオキソ基を有し、
Ｒ８、Ｒ９はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、これらのすべての残基は非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群の１つ以上の残基で置換されており、ｑオキソ基を有するか、
または
Ｒ８およびＲ９は、それらが結合している炭素原子と共に３〜８員の不飽和、部分飽和または飽和環を形成し、それぞれの場合において、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群のｐ環員を有し、前記環は非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群の１つ以上の残基で置換されており、ｑオキソ基を有し、
Ｒ１０、Ｒ１１はそれぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、これらのすべての残基は非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群の１つ以上の残基で置換されており、ヘテロシクリルはｑオキソ基を有し、前記ヘテロ環式残基はそれぞれ炭素原子に加えて、それぞれの場合においてＮ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群のｐ環員を有するか、
または
Ｒ１０およびＲ１１は、それらが結合している硫黄原子と共に３〜８員の不飽和、部分飽和または飽和環を形成し、それぞれの場合において、炭素原子に加えて、かつ硫黄原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群のｐ環員を有し、前記環は非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルからなる群の１つ以上の残基で置換されており、ｑオキソ基を有し、
Ｒ１２は水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニルであり、
Ｒ１３、Ｒ１４はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルであり、これらのすべての残基は非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ８）−ジアルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルからなる群の１つ以上の残基により置換されており、ヘテロシクリルはｑオキソ基を有し、前記ヘテロ環式残基はそれぞれ炭素原子に加えて、それぞれの場合においてＮ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群からのｐ環員を有するか、
または
Ｒ１３およびＲ１４は、それらが結合している窒素原子と共に、３〜８員の不飽和、部分飽和または飽和環を形成し、それぞれの場合において、炭素原子に加えて、かつ窒素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎからなる群からのｐ環員であり、前記環は非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ８）−ジアルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルからなる群の１つ以上の残基で置換されており、ｑオキソ基を有し、
ｎは独立して、０、１、または２から選択され、
ｍは独立して、０または１から選択され、
ｐは独立して、０、１、２、または３から選択され、
ｑは独立して、０、１、または２から選択され、
ｙは０または１、２である］。
【００１１】
本発明の目的の塩は、好ましくは、農芸化学的に活性な本発明の化合物の塩である。
【００１２】
農芸化学的に活性な塩としては、無機および有機酸の酸付加塩、ならびに通常の塩基の塩が挙げられる。無機酸の例は、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素等のハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸および硝酸、ならびに重硫酸ナトリウムおよび重硫酸カリウム等の酸性塩である。有用な有機酸としては、例えば、ギ酸、炭酸、および酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸等のアルカン酸、ならびにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、６〜２０個の炭素原子を有する飽和またはモノまたはジ不飽和脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（１または２個のスルホン酸基を有するフェニルおよびナフチル等の芳香族基）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（１または２個のホスホン酸ラジカルを有するフェニルおよびナフチル等の芳香族基）が挙げられ、前記アルキルおよびアリールラジカルはさらなる置換基、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸等を有していてもよい。
【００１３】
本発明の化合物またはその塩の溶媒和物は、化合物と溶媒との化学量論的組成物である。
【００１４】
任意に置換された基は、一置換または多置換されていてもよく、多置換の場合の置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【００１５】
自然法則に反し、したがって当業者がその専門知識に基づいて除外する組み合わせは含まれない。例えば、３つ以上の隣接する酸素原子を有する環構造は除外される。
【００１６】
有用な金属イオンは、特に第２主族の元素、特にカルシウムおよびマグネシウムのイオン、第３および第４主族の元素、特にアルミニウム、スズ、鉛のイオン、および第１〜第８の遷移族、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等のイオンである。特に好ましくは、第４周期の元素の金属イオンである。ここで、金属は、想定できる様々な原子価で存在し得る。
【００１７】
本発明の化合物は、不斉中心の性質により、または回転の制限により、異性体（エナンチオマー、ジアステレオマー）の形態で存在し得る。不斉中心が（Ｒ）、（Ｓ）または（Ｒ，Ｓ）配置にある異性体が存在し得る。
【００１８】
本発明の化合物に２つ以上の不斉中心が存在する場合、例示された構造のいくつかのジアステレオマーおよびエナンチオマーがしばしば可能であり、純粋なジアステレオマーおよび純粋なエナンチオマーが好ましい実施形態を表すこともまた理解される。純粋な立体異性体、純粋なジアステレオマー、純粋なエナンチオマー、およびそれらの混合物は、本発明の範囲内であることが意図されている。
【００１９】
本発明の化合物はいずれも、化合物中の二重結合の数に応じて、１つ以上の幾何異性体の形態で存在することもできる。二重結合または環に関する置換基の性質による幾何異性体は、シス（＝Ｚ−）またはトランス（＝Ｅ−）の形態で存在し得る。したがって、本発明は、すべての比率でのすべての幾何異性体およびすべての可能な混合物に関するものである。幾何異性体は、それ自体が当業者に公知の一般的な方法に従って分離することができる。
【００２０】
特に明記しない限り、以下の定義は、本明細書および特許請求の範囲全体で使用される置換基および残基に適用される。
【００２１】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素のラジカルを表す。好ましくは、フッ素および塩素のラジカルである。
【００２２】
アルキルは、１〜８個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素ラジカルを表す。非限定的な例としては、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル（イソ−プロピル）、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル（イソ−ブチル）、２−メチルプロピル（ｓｅｃ−ブチル）、１，１−ジメチルエチル（ｔｅｒｔ−ブチル）、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−３−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１−プロピルブチル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−プロピルペンチルおよび２−プロピルペンチルが挙げられ、特に、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、ペンチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、３−メチルペンチル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチル−３−メチルブチル、１−メチルヘプチル、１，２−ジメチルヘキシル、１，３−ジメチルオクチル、４−メチルオクチル、１，２，２，３−テトラメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、１，２，３−トリメチルブチル、１，３−ジメチルペンチル、１，３−ジメチルヘキシル、５−メチル−３−ヘキシル、２−メチル−４−ヘプチルおよび１−メチル−２−シクロプロピルエチルが挙げられる。好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等の１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素ラジカルを表す（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルが好ましい。
【００２３】
ハロアルキルは、一般に、１個〜すべての水素原子がハロゲン原子で置換された、１〜８個の炭素原子を有するアルキル基を表す。非限定的な例としては、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、３−クロロ−１−メチルブチル、２−クロロ−１−メチルブチル、１−クロロブチル、３，３−ジクロロ−１−メチルブチル、３−クロロ−１−メチルブチル、１−メチル−３−トリフルオロメチルブチル、３−メチル−１−トリフルオロメチルブチルが挙げられる。
【００２４】
シクロアルキルは、３〜８個、好ましくは３〜６個の炭素原子を有する単環式飽和炭化水素ラジカルを表す。非限定的な例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが挙げられる。
【００２５】
ハロシクロアルキルは、一般に、１〜７個の水素原子がハロゲン原子で置換された、３〜８個、好ましくは３〜６個の炭素原子を有する単環式飽和炭化水素ラジカルを表す。非限定的な例としては、クロロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、ジブロモシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、クロロシクロペンチルおよびクロロシクロヘキシルが挙げられる。
【００２６】
アルケニルは、２〜８個、好ましくは２〜６個の炭素原子、および任意の位置に１または２個の二重結合を有する不飽和の直鎖または分岐鎖の炭化水素ラジカルを表す。非限定的な例としては、エテニル、プロプ−１−エニル、プロプ−２−エニル、１−メチルエテニル、ブト−１−エニル、ブト−２−エニル、ブト−３−エニル、１−メチルプロプ−１−エニル、２−メチルプロプ−１−エニル、１−メチルプロプ−２−エニル、２−メチルプロプ−２−エニル、ペント−１−エニル、ペント−２−エニル、ペント−３−エニル、ペント−４−エニル、１−メチルブト−１−エニル、２−メチルブト−１−エニル、３−メチルブト−１−エニル、１−メチルブト−２−エニル、２−メチルブト−２−エニル、３−メチルブト−２−エニル、１−メチルブト−３−エニル、２−メチルブト−３−エニル、３−メチルブト−３−エニル、１，１−ジメチルプロプ−２−エニル、１，２−ジメチルプロプ−１−エニル、１，２−ジメチルプロプ−２−エニル、１−エチルプロパ−１−エニル、１−エチルプロプ−２−エニル、ヘキサ−１−エニル、ヘキサ−２−エニル、ヘキサ−３−エニル、ヘキサ−４−エニル、ヘキサ−５−エニル、１−メチルペント−１−エニル、２−メチルペント−１−エニル、３−メチルペント−１−エニル、４−メチルペント−１−エニル、１−メチルペント−２−エニル、２−メチルペント−２−エニル、３−メチルペント−２−エニル、４−メチルペント−２−エニル、１−メチルペント−３−エニル、２−メチルペント−３−エニル、３−メチルペント−３−エニル、４−メチルペント−３−エニル、１−メチルペント−４−エニル、２−メチルエント−４−エニル、３−メチルペント−４−エニル、４−メチルペント−４−エニル、１，１−ジメチルブト−２−エニル、１，１、−ジメチルブト−３−エニル、１，２−ジメチルブト−１−エニル、１，２−ジメチルブト−２−エニル、１，２−ジメチルブト−３−エニル、１，３−ジメチルブト−１−エニル、１，３−ジメチルブト−２−エニル、１，３−ジメチルブト−３−エニル、２，２−ジメチルブト−３−エニル、２，３−ジメチルブト−１−エニル、２，３−ジメチルブト−２−エニル、２，３−ジメチルブト−３−エニル、３，３−ジメチルブト−１−エニル、３，３−ジメチルブト−２−エニル、１−エチルブト−１−エニル、１−エチルブト−２−エニル、１−エチルブト−３−エニル、２−エチルブト−１−エニル、２−エチルブト−２−エニル、２−エチルブト−３−エニル、１，１，２−トリメチルプロプ−２−エニル、１−エチル−１−メチルプロプ−２−エニル、１−エチル−２−メチルプロプ−１−エニルおよび１−エチル−２−メチルプロプ−２−エニルが挙げられる。
【００２７】
シクロアルケニルは、５〜１０個の炭素原子および１〜３個の二重結合を有する単環式または二環式の部分不飽和炭化水素ラジカルを表す。非限定的な例としては、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロオクタジエニル、インダニルおよびテトラヒドロナフタレニルが挙げられる。
【００２８】
アルキニルは、２〜８個、好ましくは２〜６個の炭素原子、および任意の位置に１個の三重結合を有する直鎖または分枝鎖のヒドロカルビル基を表す。非限定的な例としては、エチニル、プロプ−１−イニル、プロプ−２−イニル、ブト−１−イニル、ブト−２−イニル、ブト−３−イニル、１−メチルプロプ−２−イニル、ペント−１−イニル、ペント−２−イニル、ペント−３−イニル、ペント−４−イニル、１−メチルブト−２−イニル、１−メチルブト−３−イニル、２−メチルブト−３−イニル、３−メチルブト−１−イニル、１，１−ジメチルプロプ−２−イニル、１−エチルプロプ−２−イニル、ヘキサ−１−イニル、ヘキサ−２−イニル、ヘキサ−３−イニル、ヘキサ−４−イニル、ヘキサ−５−イニル、１−メチルペント−２−イニル、１−メチルペント−３−イニル、１−メチルペント−４−イニル、２−メチルペント−３−イニル、２−メチルペント−４−イニル、３−メチルペント−１−イニル、３−メチルペント−４−イニル、４−メチルペント−１−イニル、４−メチルペント−２−イニル、１，１−ジメチルブト−２−イニル、１，１−ジメチルブト−３−イニル、１，２−ジメチルブト−３−イニル、２，２−ジメチルブト−３−イニル、３，３−ジメチルブタ−１−イニル、１−エチルブト−２−イニル、１−エチルブト−３−イニル、２−エチルブト−３−イニルおよび１−エチル−１−メチルプロプ−２−イニルが挙げられる。
【００２９】
ハロアルケニルは、一般に、１個〜すべての水素原子がハロゲン原子で置換された、２〜８個の炭素原子を有するアルケニルラジカルを表す。非限定的な例としては、３−ブロモ−２−プロペニル、２−ブロモ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニルおよび２−クロロ−２−プロペニルが挙げられる。
【００３０】
ハロアルキニルは、一般に、１個〜すべての水素原子がハロゲン原子で置換された、２〜８個の炭素原子を有するアルキニルラジカルを表す。非限定的な例としては、２−ヨードプロピニルおよび２−ブロモプロピニルが挙げられる。
【００３１】
アルコキシは、１〜８個の原子を有する飽和の直鎖または分岐鎖のアルコキシラジカルを表す。非限定的な例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシが挙げられる。
【００３２】
ハロアルコキシは、１個〜すべての水素原子がハロゲン原子で置換された、１〜８個の原子を有する飽和の直鎖または分岐鎖のアルコキシラジカルを表す。非限定的な例としては、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−オキシが挙げられる。
【００３３】
アルキルチオは、１〜８個の炭素原子を有する飽和の直鎖または分岐鎖のアルキルラジカルを有するチオール基を表す。非限定的な例としては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソ−プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ｎ−ブチルチオおよびｔｅｒｔ−ブチルチオが挙げられる。
【００３４】
アルキルスルフィニルは、１〜８個の炭素原子を有する飽和の直鎖または分岐鎖のアルキル残基を有する（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−Ｓ（Ｏ）−ラジカルを表す。非限定的な例としては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチル−ブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニルが挙げられる。
【００３５】
アルキルスルホニルは、１〜８個の炭素原子を有する飽和の直鎖または分岐鎖のアルキル残基を有するスルホンラジカルを表す。非限定的な例としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチル−ブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルホニルが挙げられる。
【００３６】
ヘテロシクリルは、２〜６個の炭素原子および１〜３個のヘテロ原子、ならびに／またはＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２およびジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリルからなる群から独立して選択されるヘテロ基を含む、合計３〜７個を有する単環式の飽和または部分不飽和複素環式ラジカルを表し、これらの環系は、環炭素原子を介して、または可能な場合には環窒素原子を介して結合することができる。非限定的な例としては、オキシラニル、アジリジニル、オキセタン−２−イル、オキセタン−３−イル、アゼチジン−２−イル、アゼチジン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロチエン−３−イル、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、チオラン−２−イル、チオラン−３−イル、スルホラン−２−イル、スルホラン−３−イル、イソキサゾリジン−３−イル、イソキサゾリジン−４−イル、イソオキサゾリジン−５−イル、イソチアゾリジン−３−イル、イソチアゾリジン−４−イル、イソチアゾリジン−５−イル、ピラゾリジン−３−イル、ピラゾリジン−４−イル、ピラゾリジン−５−イル、オキサゾリジン−２−イル、オキサゾリジン−４−イル、オキサゾリジン−５−イル、チアゾリジン−２−イル、チアゾリジン−４−イル、チアゾリジン−５−イル、イミダゾリジン−２−イル、イミダゾリジン−４−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフル−２−イル、２，３−ジヒドロフル−３−イル、２，４−ジヒドロフル−２−イル、２，４−ジヒドロフル−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソキサゾリン−３−イル、３−イソキサゾリン−３−イル、４−イソキサゾリン−３−イル、２−イソキサゾリン−４−イル、３−イソキサゾリン−４−イル、４−イソキサゾリン−４−イル、２−イソキサゾリン−５−イル、３−イソキサゾリン−５−イル、４−イソキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、ヘキサヒドロピリダジン−３−イル、ヘキサヒドロピリダジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−２−イル、ヘキサヒドロピリミジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−５−イル、ピペラジン−２−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、チオモルホリン−２−イル、チオモルホリン−３−イル、１，１−ジオキシドチオモルホリン−２−イル、１，１−ジオキシドチオモルホリン−３−イル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イルおよび１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イルが挙げられる。
【００３７】
アリールは、芳香環、通常はフェニルおよびナフチル等の芳香族炭化水素に由来する官能基または置換基を表す。
【００３８】
ヘテロアリールおよびヘテロアリール環は、一般に、１〜５個の炭素原子、ならびにＮ、ＯおよびＳからなる群から独立して選択される最大４個のヘテロ原子を含む、合計５または６個の環原子を有する単環式の芳香族複素環式ラジカルを表し、これらの環系は、環炭素原子を介して、または可能な場合には環窒素原子を介して結合することができる。非限定的な例としては、フリル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニルが挙げられる。好ましくは、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジルおよびピリミジニルである。
【００３９】
オキソは二重結合した酸素原子を表す。
【００４０】
好ましくは、式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩であって、
ＡがＣＲ６Ｒ７であり、
Ｒ１が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニル、ピリジニル、フラニル、チエニル、オキサニルまたはフェニルであり、これらのすべての残基が非置換であるか、またはハロゲン、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシからなる群からの１つ以上の残基で置換されており、
Ｒ２、Ｒ３がそれぞれ独立して水素、ピリジニルカルボニル、フラニルカルボニル、チエニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシであり、これらのすべての残基が非置換であるか、ハロゲン、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からの１つ以上の残基で置換されており、
Ｒ６、Ｒ７がそれぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルまたは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり、
ｙが０または１、２である。
【００４１】
特に好ましくは、式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩であって、
ＡがＣＲ６Ｒ７であり、
Ｒ１がＨ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはフェニルであり、これらのすべての残基が非置換であるか、またはハロゲンからなる群からの１つ以上の残基で置換されており、
Ｒ３が水素であり、
Ｒ２が水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり、これらのすべての残基が非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からの１つ以上の残基で置換されており、
Ｒ６が水素であり、
Ｒ７が水素またはメチルであり、
ｙが０または１である。
【００４２】
さらに好ましくは、Ｒ３がＨである式（Ｇ１）の化合物である。これらの化合物は、式（Ｉ）に対応する：
【化２】
2021504395.tif 000004
【００４３】
Ｒ１、Ｒ２、Ａおよびｙが式（Ｇ１）の文脈で定義された意味を有する式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、好ましいまたは特に好ましい実施形態の１つにおいて定義された意味を有する。
【００４４】
さらに好ましくは、Ｒ２がＨであるか、または任意にフッ素で置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルである式（Ｇ１）の化合物である。これらの化合物は式（ＩＩ）に対応する：
【化３】
2021504395.tif 000005
【００４５】
Ｒ１、Ｒ３、Ａおよびｙが式（Ｇ１）の文脈で定義された意味を有する式（ＩＩ）の化合物は、好ましくは、好ましいまたは特に好ましい実施形態の１つにおいて定義された意味を有する。
【００４６】
以下の表１において、Ｒ１ｂｉｓおよびＲ２の具体的かつ好ましい定義を有する式（Ｉ）の好ましい化合物を示す（Ｒ１ｂｉｓ＝（Ａ）ｙ−Ｒ１）。
【００４７】
本発明の文脈および表１において使用される置換基の位置の略語および番号は、以下の実施例のセクションにおいて詳細に説明される。
【００４８】
【表１】
2021504395.tif 000006
2021504395.tif 000007
2021504395.tif 000008
【００４９】
好ましくは、それぞれ上記で定義された式（Ｇ１）の１つ以上の化合物およびその塩は、本発明の文脈において、除草剤および／または植物成長調節剤として、好ましくは有用な植物および／または観賞植物の作物において使用され、式（Ｇ１）の構造要素はそれぞれ互いに独立して、好ましいまたは特に好ましい実施形態の１つにおいて定義された意味を有する。
【００５０】
さらに、それぞれ上記で定義された式（Ｇ１）の１つ以上の化合物およびその塩を使用して、植物病原性の有害な真菌を防除することができる。
【００５１】
さらに、本発明は、植物または作物の植物病原性真菌を治療的または予防的に防除する方法に関する。
【００５２】
本発明はまた、一般式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩を調製するためのプロセスを提供する。これには、既知の方法と同様に実施できるプロセスが含まれる。
【００５３】
本発明の化合物は、以下のスキーム１〜６に示される異なる合成経路を使用して得ることができる。
【００５４】
【化４】
2021504395.tif 000009
【００５５】
環化に必要な化合物（Ｅ−ＸＩＶ）は、シアノ酢酸エステル（Ｅ−Ｘ）からの３つの工程により容易に調製することができる（スキーム２）。この目的のために、最初に（Ｅ−Ｘ）とＮａＮＯ２とを酢酸水溶液中で反応させてオキシム（Ｅ−ＸＩ）を形成し、これを第２工程においてパラ−トリルスルホネート（Ｅ−ＸＩＩ）に変換される。この目的のために、（Ｅ−ＸＩ）は、適切なスルホニル化試薬、例えば、パラ−トリルスルホニルクロリド、および有機塩基、例えば、ピリジンと共に撹拌される。
【００５６】
【化５】
2021504395.tif 000010
【００５７】
得られたトシレート（Ｅ−ＸＩＩ）は、第３工程においてチオグリコレート（Ｅ−ＸＩＩＩ）と反応してＮ−Ｓ結合を形成し、環化前駆体（Ｅ−ＸＩＶ）が生成される。この反応は、一般に、ピリジン等の有機塩基を用いて、エタノール等の一般的に使用される有機溶媒中で行われる（スキーム２）。
【００５８】
【化６】
2021504395.tif 000011
【００５９】
アミノ化合物（Ｅ−ＸＶ）は、化合物（Ｅ−ＸＩＶ）から、まず弱塩基、例えば、トリエチルアミンまたは他の有機塩基で後者を処理し、エタノール性ＨＣｌで直接処理することにより、環化を介して合成することができる（スキーム３）。
【００６０】
エステル（Ｅ−ＸＶＩ）は、ザンドマイヤー反応（Sandmeyer reaction）または関連する反応によって、アミノ化合物（Ｅ−ＸＶ）から得ることができる。例えば、（Ｅ−ＸＶ）は、例えば、２０〜１５０℃の間の温度で、アセトニトリル等の不活性溶媒中で、亜硝酸イソアミル等の亜硝酸アルキルおよびヨウ素と反応させることができる。
【００６１】
酸（Ｅ−ＸＶＩＩ）は、例えば、トリエチルシランの存在下でのトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）または希鉱酸等の酸の作用により、例えば、第三級（tertiary）ブチルエステル（Ｅ−ＸＶＩ）から得ることができる。（スキーム３）。
【００６２】
【化７】
2021504395.tif 000012
【００６３】
化合物（Ｅ−ＸＶＩＩＩ）は、例えば、酸（Ｅ−ＸＶＩＩ）から、ホフマン分解（Hoffman degradation）、クルチウス転移（Curtius rearangement）またはシュミット転位（Schmidt rearrangement）によって、または関連する反応によって得ることができ、容易に単離可能な第三級ブチルカルバメートは、適切な反応手順（ｔ−ＢｕＯＨを溶媒または溶媒成分として）を使用して、好ましくはｔ−ＢｕＯＨ、Ｔ３Ｐ（プロピルホスホン酸無水物）、トリメチルシリルアジドおよびＮＥｔ３の存在下、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）のような溶媒中、高温（典型的には７０℃）で直接得ることができる（スキーム４）。
【００６４】
この第三級カルバメートブチル（Ｅ−ＸＶＩＩＩ）は、例えば、トリフルオロ酢酸または希鉱酸等の酸で処理することにより、遊離アミン（Ｅ−ＸＩＸ）に切断することができる。
【００６５】
【化８】
2021504395.tif 000013
【００６６】
式（Ｅ−ＸＸＩＶ）の化合物は、式（Ｅ−ＸＩＸ）の化合物から出発して形成される（スキーム５）。（Ｅ−ＸＩＸ）は、まず、ＤＣＭまたはアセトニトリル中で、ＮＥｔ３等の塩基の存在下でｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル無水物を使用して、ビス−カルバメートとして保護される。次いで、（Ｅ−ＸＸＩ）からのアリル基を（Ｅ−ＸＸ）から出発して導入し、イソプロピルマグネシウムクロリド塩化リチウムの存在下、−７０℃でＴＨＦ（テトラヒドロフラン）中でハロゲンマグネシウム交換を行った後、ＣｕＣＮ＊２ＬｉＣｌ（Chem. Eur J. 2009, 15, 1468）および臭化アリルを、−７０〜−３０℃の範囲の温度で添加する。酸（Ｅ−ＸＸＩＩ）は、対応するエステル（Ｅ−ＸＸＩ）から、例えば、水性溶媒またはＭｅＯＨおよびＴＨＦ（テトラヒドロフラン）のような溶媒混合物中でＮａＯＨもしくはＬｉＯＨ等の無機塩基またはその他の塩基を用いて、塩基性エステル切断によって入手することができる。中間体（Ｅ−ＸＸＩＶ）は、適切なアミン（Ｅ−ＸＸＩＩＩ）との一般的なアミド化反応により、対応する酸（Ｅ−ＸＸＩＩ）から、好ましくはＴＨＦのような溶媒中のＴ３Ｐ（プロピルホスホン酸無水物）およびＮＥｔ３の存在下で得ることができる。
【００６７】
【化９】
2021504395.tif 000014
【００６８】
所望の環化前駆体（Ｅ−ＸＸＶ）は、０℃〜室温の範囲の温度で、ＤＣＭ中でｍ−ＣＰＢＡ（メタクロロ過安息香酸）を使用してエポキシド形成により得ることができる。（Ｅ−ＸＸＶ）から（Ｅ−ＸＸＶＩ）への所望の環化は、０℃〜室温の範囲の温度で、ＴＨＦ中の過剰量（＞２当量）の水素化ナトリウムのような強塩基により達成される。室温におけるＤＣＭ中のトリフルオロ酢酸の存在下でのカルバメートの脱保護により、式（Ｅ−ＸＸＶＩＩ）の化合物が得られる。最終工程において、アミンの置換基Ｒ２および／またはＲ３は、遊離アミン基を対応する置換アミン基に変換するための適切な公知の反応を用いて導入される。例えば、適切な変換は、対応するハロゲン化アシル、酸無水物等、好ましくは塩化アシルＲ２ＣＯＣｌおよび／またはＲ３ＣＯＣｌ、または無水物（Ｒ２ＣＯ）２Ｏ、（Ｒ３ＣＯ）２Ｏおよび／またはＲ２ＣＯ（Ｏ）ＯＣＲ３を、ＮＥｔ３のようなアミンを使用して、好ましくはＤＣＭのような適切な溶媒中のＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で、室温で達成され、（Ｇ１）が生成される。
【００６９】
化合物（ＥＸ）、（Ｅ−ＸＩ）、（Ｅ−ＸＩＩ）、（Ｅ−ＸＩＩＩ）、（Ｅ−ＸＩＶ）、（Ｅ−ＸＶ）、（Ｅ−ＸＶＩ）、（Ｅ−ＸＶＩＩ）、（Ｅ−ＸＶＩＩＩ）、（Ｅ−ＸＩＸ）、（Ｅ−ＸＸ）および（Ｅ−ＸＸＩＩＩ）は公知であり、先行文献に開示されている。また、（Ｅ−ＸＩＸ）を得るための合成経路は、ＷＯ２０１６／１０２４３５およびＷＯ２０１６／１０２４２０に開示されている。
【００７０】
反応の種類および使用される反応条件に応じて、当業者により以下のような適切な有機溶媒が選択される：
−ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンまたは石油エーテル等の脂肪族炭化水素、
−トルエン、ｏ−、ｍ−またはｐ−キシレン等の芳香族炭化水素、
−塩化メチレン、クロロホルムまたはクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、
−ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル、
−アセトニトリルまたはプロピオニトリル等のニトリル、
−アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン等のケトン、
−メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール、および
−ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホラン、
−上記の有機溶媒の混合物。
【００７１】
本発明の文脈において記載された化合物、特に本発明の式（Ｇ１）の中間体および化合物が固体として得られる場合、その精製は再結晶または温浸（digestion）によって行うこともできる。
【００７２】
以下の酸は、一般に、式（Ｇ１）の化合物の酸付加塩を調製するのに適している：塩酸または臭化水素酸等のハロゲン化水素酸、さらにリン酸、硝酸、硫酸、一官能性または二官能性カルボン酸、酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸または乳酸等のヒドロキシカルボン酸、およびｐ−トルエンスルホン酸および１，５−ナフタレンジスルホン酸等のスルホン酸。式（Ｇ１）の酸付加化合物は、塩を形成するための通常の方法、例えば、式（Ｇ１）の化合物を、例えば、メタノール、アセトン、塩化メチレンまたはベンゼン等の適切な有機溶媒に溶解し、０〜１００℃の温度で酸を添加し、それらを公知の方法、例えば、濾過により単離し、適切な場合には、不活性有機溶媒で洗浄して精製することにより、簡単な方法で得ることができる。
【００７３】
式（Ｇ１）の化合物の塩基付加塩は、好ましくは、例えば、水、メタノールまたはアセトン等の不活性極性溶媒中で、０〜１００℃の温度で調製される。本発明の塩の調製に好適な塩基の例は、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、例えばＮａＯＨまたはＫＯＨ、アルカリ金属水素化物およびアルカリ土類金属水素化物、例えば、ＮａＨ、アルカリ金属アルコキシドおよびアルカリ土類金属アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、またはアンモニア、エタノールアミンまたは水酸化第四級アンモニウムである。
【００７４】
上記の変法で言及される「不活性溶媒」が意味するものは、それぞれの場合において、それぞれの反応条件下で不活性である溶媒である。
【００７５】
本発明の文脈において、または本発明により使用される式（Ｇ１）の化合物（および／またはその塩）は、経済的に重要な単子葉および双子葉の一年生の有害植物に対して、幅広く優れた除草効力を有する。式（Ｇ１）の活性化合物はまた、根茎、台木または他の多年生器官からの苗条の防除および生成が困難な多年生の有害な植物に対する良好な防除を提供する。
【００７６】
したがって、本発明はまた、植物の作物において、望ましくない植物を防除する方法、または植物の成長を調節する方法であって、本発明の１つ以上の化合物が植物（例えば、単子葉および双子葉の雑草または望ましくない作物植物等の有害な植物）、種子（例えば、穀粒、種子または塊茎等の栄養繁殖体（vegetative propagules）または芽が出た苗条部分）、植物が生育している土壌の中または上（例えば、耕作地または非耕作地の土壌）、または植物が生育している領域（例えば、耕作中の領域）に適用される方法に関する。
【００７７】
したがって、さらなる態様において、本発明は、有害な植物を防除するため、または植物の成長を調節するための方法であって、有効量の
−上記で定義された１つ以上の式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩が、好ましくは、好ましい、より好ましいまたは特に好ましい実施形態の１つにおいて、
または
−上記で定義された１つ以上の式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩を含む除草剤および／または植物成長調節組成物が、好ましくは、好ましい、より好ましいまたは特に好ましい実施形態の１つにおいて、
植物、植物の種子、植物が生育している土壌の中または上、または耕作中の領域に適用されます。
【００７８】
本発明の化合物は、例えば、播種の前に（適切な場合には、土壌への取り込みによっても）、発芽前または発芽後に散布（deployed）することができる。本発明の化合物によって防除することができる単子葉植物および双子葉植物の植物相のいくつかの代表的な具体例が挙げられるが、列挙により特定の種に限定されることはない。
【００７９】
単子葉植物の有害植物の属：エギロプス属（Aegilops）、カモジグサ属（Agropyron）、コヌカグサ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、セイヨウヌカボ属（Apera）、カラスムギ属（Avena）、ニクキビ属（Brachiaria）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、クリノイガ属（Cenchrus）、ツユクサ属（Commelina)、ギョウギシバ属（Cynodon）、カヤツリグサ属（Cyperus）、タツノツメガヤ属（Dactyloctenium）、メヒシバ属（Digitaria）、ヒエ属（Echinochloa）、ハリイ属（Eleocharis）、オヒシバ属（Eleusine）、カゼクサ属（Eragrostis）、ナルコビエ属（Eriochloa）、ウシノケグサ属（Festuca）、テンツキ属（Fimbristylis）、アメリカコナギ属（Heteranthera）、チガヤ属（Imperata）、カモノハシ属（Ischaemum）、アゼガヤ属（Leptochloa）、ドクムギ属（Lolium）、ミズアオイ属（Monochoria）、キビ属（Panicum）、スズメノヒエ属（Paspalum）、クサヨシ属（Phalaris）、アワガエリ属（Phleum）、イチゴツナギ属（Poa）、ツノアイアシ属（Rottboellia）、オモダカ属（Sagittaria）、アブラガヤ属（Scirpus）、エノコログサ属（Setaria）、モロコシ属（Sorghum）。
【００８０】
双子葉雑草の属：イチビ属（Abutilon）、ヒユ属（Amaranthus）、ブタクサ属（Ambrosia）、アノダ属（Anoda）、カミツレモドキ属（Anthemis）、アファネス属（Aphanes）、ヨモギ属（Artemisia）、アトリプレックス属（Atriplex）、ヒナギク属（Bellis）、センダングサ属（Bidens）、ナズナ属（Capsella）、ヒレアザミ属（Carduus）、ナンバンサイカチ属（Cassia）、ヤグルマギク属（Centaurea）、アカザ属（Chenopodium）、アザミ属（Cirsium）、セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）、チョウセンアサガオ属（Datura）、ヌスビトハギ属（Desmodium）、エメックス属（Emex）、エゾスズシロ属（Erysimum）、トウダイグサ属（Euphorbia）、チシマオドリコソウ属（Galeopsis）、コゴメギク属（Galinsoga）、ヤエムグラ属（Galium）、フヨウ属（Hibiscus）、サツマイモ属（Ipomoea）、ホウキギ属（Kochia）、オドリコソウ属（Lamium）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、アゼナ属（Lindernia）、シカレギク属（Matricaria）、ハッカ属（Mentha）、ヤマアイ属（Mercurialis）、ムルゴ属（Mullugo）、ワスレナグサ属（Myosotis）、ケシ属（Papaver）、アサガオ属（Pharbitis）、オオバコ属（Plantago）、タデ属（Polygonum）、スベリヒユ属（Portulaca）、キンポウゲ属（Ranunculus）、ダイコン属（Raphanus）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、スイバ属（Rumex）、オカヒジキ属（Salsola）、キオン属（Senecio）、ツノクサネム属（Sesbania）、キンゴジカ属（Sida）、シロガラシ属（Sinapis）、ナス属（Solanum）、ハチジョウナ属（Sonchus）、ナガボノウルシ属（Sphenoclea）、ハコベ属（Stellaria）、タンポポ属（Taraxacum）、グンバイナズナ属（Thlaspi）、ジャクソウ属（Trifolium）、イラクサ属（Urtica）、クワガタソウ属（Veronica）、スミレ属（Viola）、オナモミ属（Xanthium）。
【００８１】
本発明に従って使用される式（Ｇ１）の化合物または本発明の式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩は、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、カラスムギ（Avena fatua）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、ネズミムギ（Lolium multiflorum）、エノコログサ（Setaria viridis）、イチビ（Abutilon theophrasti）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、イヌカミツレ（Matricaria inodora）（＝Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum）、マルバアサガオ（Pharbitis purpurea）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus）（＝Fallopia convolvulus）、コハコベ（Stellaria media）、サンシキスミレ（Viola tricolor）およびオオイヌノフグリ（Veronica persica）等の有害植物の防除において極めて効果的であることが見いだされた。
【００８２】
本発明の式（Ｇ１）の化合物が発芽前に土壌表面に適用される場合、雑草の苗が発芽するのが完全に妨げられるか、または雑草が子葉段階に到達するまで成長するが、その後成長が止まり、最終的には３〜４週間が経過すると完全に死滅する。
【００８３】
式（Ｇ１）の化合物が発芽後に植物の緑の部分に適用される場合、処理後に有害植物の成長が停止し、有害植物は適用時の成長段階に留まるか、または特定の時間後に完全に死滅し、作物植物に有害である雑草による競争は、非常に早く、永続的に排除される。
【００８４】
本発明の化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して顕著な除草活性を有するが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属（Arachis）、フダンソウ属（Beta）、アブラナ属（Brassica）、キュウリ属（Cucumis）、カボチャ属（Cucurbita）、ヒマワリ属（Helianthus）、ニンジン属（Daucus）、ダイズ属（Glycine）、ワタ属（Gossypium）、サツマイモ属（Ipomoea）、アキノノゲシ属（Lactuca）、アマ属（Linum）、トマト属（Lycopersicon）、ススキ属（Miscanthus）、タバコ属（Nicotiana）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、ソラマメ属（Vicia）の双子葉作物、またはネギ属（Allium）、アナナス属（Ananas）、アスパラガス属（Asparagus）、カラスムギ属（Avena）、オオムギ属（Hordeum）、イネ属（Oryza）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、ライコムギ属（Triticale）、コムギ属（Triticum）、トウモロコシ属（Zea）、特にトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物は、本発明のそれぞれ化合物の構造およびその適用量に応じて、ごくわずかな程度のみ損傷を受けるか、まったく損傷を受けない。これらの理由により、本発明の化合物は、農業的に有用な植物または観賞植物等の植物作物における望ましくない植物成長の選択的防除に非常に適している。
【００８５】
さらに、本発明に従って使用される式（Ｇ１）の化合物または本発明の式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩は、優れたまたは非常に良好な発芽前作用および発芽後作用を示すこと、特に、特定の作物、具体的にはアブラナ、大豆、綿および穀類（ここでは、特にトウモロコシ、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、ライコムギ、雑穀、米）においてで選択的に作用することが見いだされた。
【００８６】
さらに、本発明の化合物（それらの特定の構造およびそれらの適用量に応じて）は、作物植物において卓越した成長調節特性を有する。それらは、植物の代謝を調節するために介入することから、例えば、乾燥および発育不全を誘発することによって、植物構成要素に制御された影響を及ぼし、収穫を容易にするために使用することができる。さらに、それらは一般的に、そのプロセスにおいて植物を破壊することなく、望ましくない栄養成長を制御および阻害するのにも適している。これにより、例えば、倒伏を低減または完全に防止できるため、栄養成長を阻害することは、多くの単子葉および双子葉作物において重要な役割を果たす。
【００８７】
それらの除草性および／または植物成長調節特性のために、式（Ｇ１）の活性化合物は、遺伝子組み換え植物または従来の突然変異誘発により改変された植物の作物における有害植物の防除にも使用できる。一般に、トランスジェニック植物は、特別な有利な特性、例えば、特定の農薬、特に特定の除草剤に対する耐性、植物病、または特定の昆虫または菌類、細菌もしくはウイルス等の微生物等の植物病を引き起こす生物に対する耐性の点で注目される。他の特定の特性は、例えば、量、質、貯蔵性、組成および特定の構成要素の点で、収穫される素材に関連する。したがって、そのデンプン含有量が増加している、またはデンプンの質が変化している、または収穫される素材が異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。
【００８８】
トランスジェニック作物の観点から、有用な植物および観賞植物、例えば、小麦、大麦、ライ麦、オート麦、キビ、米およびトウモロコシ等の穀類、またはテンサイ、綿、大豆、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ豆およびその他の野菜の作物の経済的に重要なトランスジェニック作物において、本発明の化合物および／またはその塩を使用することが好ましい。
【００８９】
本発明の化合物を、除草剤の植物毒性効果に対して耐性であるか、または組み換え手段により耐性にされた有用植物の作物において、除草剤として使用することが好ましい。
【００９０】
それらの除草性および／または植物生長調節特性のために、式（Ｇ１）の活性化合物は、既知の遺伝子組み換え植物またはまだ開発されていない遺伝子組み換え植物の作物における有害植物を防除するためにも使用することができる。一般に、トランスジェニック植物は、特別な有利な特性、例えば、特定の農薬、主に特定の除草剤に対する耐性、植物病、または特定の昆虫または菌類、細菌もしくはウイルス等の微生物等の植物病の原因微生物に対する耐性により区別される。他の特定の特性は、例えば、量、質、貯蔵性、組成および特定の構成要素の点で、収穫される素材に関連する。したがって、そのデンプン含有量が増加している、またはデンプンの質が変化している、または収穫される素材が異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。他の特定の特性は、非生物的ストレス要因、例えば、熱、低温、干ばつ、塩分および紫外線放射に対する許容性（tolerance）または耐性であり得る。
【００９１】
有用な植物および観賞植物、例えば、小麦、大麦、ライ麦、オート麦、モロコシ、キビ、米、キャッサバおよびトウモロコシ等の穀類、またはテンサイ、綿、大豆、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ豆およびその他の野菜の作物の経済的に重要なトランスジェニック作物において、本発明の式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩を使用することが好ましい。
【００９２】
本発明の式（Ｇ１）の化合物を、除草剤の植物毒性効果に対して耐性であるか、または組み換え手段により耐性にされた有用植物の作物において、除草剤として使用することが好ましい。
【００９３】
本発明の式（Ｇ１）の活性化合物をトランスジェニック作物に使用する場合、他の作物で観察される有害植物に対する影響だけでなく、特定のトランスジェニック作物への適用に特有の影響、例えば、制御し得る変更された、または明確に拡大された雑草のスペクトル、適用に使用できる変更された適用率、好ましくはトランスジェニック作物が耐性である除草剤との良好な組み合わせ性、およびトランスジェニック作物植物の成長および収量に対する影響を及ぼす。
【００９４】
したがって、本発明はまた、有用植物の作物または観賞植物、任意にトランスジェニック作物植物における有害植物を防除するための除草剤としての、本発明の式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩の使用に関する。
【００９５】
小麦、大麦、ライ麦、オート麦、キビおよび米等の穀類における発芽前または発芽後の方法、特に小麦における発芽後の方法による使用が好ましい。
【００９６】
トウモロコシにおける発芽前または発芽後の方法、特にトウモロコシにおける発芽前の方法による使用も好ましい。
【００９７】
ダイズにおける発芽前または発芽後の方法、特にダイズにおける発芽後の方法による使用も好ましい。
【００９８】
有害植物の防除または植物の成長調節のための本発明の使用には、式（Ｇ１）の活性化合物またはその塩が、植物上、植物中または土壌中への適用後まで前駆物質（「プロドラッグ」）から形成されない場合も含まれる。
【００９９】
本発明はまた、１つ以上の式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩の有効量を、植物（有害植物、適切な場合には有用植物と共に）、植物の種子、植物が生育している土壌の中もしくは上、または耕作中の領域に適用することを含む、有害植物を防除または植物の成長を調節する方法（適用方法）を提供する。
【０１００】
本発明の式（Ｇ１）の化合物は、通常の製剤において、水和剤、乳剤、噴霧可能な溶液、散布剤または顆粒の形態で使用することができる。したがって、本発明は、式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩を含む除草剤および／または植物成長調節組成物も提供する。
【０１０１】
したがって、さらなる態様において、本発明は、好ましくは、好ましい、より好ましいまたは特に好ましい態様の１つにおいて、上記で定義された１つ以上の式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩、
および群（ｉ）および／または（ｉｉ）から選択される１つ以上のさらなる物質：
（ｉ）好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤、殺真菌剤、薬害軽減剤、肥料および／またはさらなる成長調節剤からなる群から選択される、１つ以上のさらなる農芸化学的に活性な物質、
（ｉｉ）作物保護において慣用される１つ以上の製剤助剤
を含むことを特徴とする除草剤および／または植物成長調節組成物に関する。
【０１０２】
式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩は、生物学的および／または物理化学的パラメーターが必要とされる様々な方法で製剤化することができる。可能な製剤としては、例えば：水和剤（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、水中油型エマルジョンおよび油中水型エマルジョン等の乳化液（ＥＷ）、噴霧可能な溶液、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、油ベースまたは水ベースの分散液、油混和性溶液、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣剤、散布および土壌適用用顆粒、マイクロ顆粒の形態の顆粒（ＧＲ）、噴霧可能な顆粒、コーティング顆粒および吸着顆粒、水分散性顆粒（ＷＧ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルおよびワックスが挙げられる。
【０１０３】
これらの個々の製剤のタイプは概ね公知であり、例えば：Winnacker-Kuchler, “Chemische Technologie” [Chemical technology], volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th ed. 1986；Wade van Valkenburg, “Pesticide Formulations”, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, “Spray Drying” Handbook, 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
【０１０４】
不活性物質、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤等の必要な製剤助剤も同様に知られており、例えば：Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 2nd Ed., Darland Books；Caldwell N.J., H.v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry”; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.；C. Marsden, “Solvents Guide”; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963；McCutcheon's “Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.；Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964；Schoenfeldt, “Grenzflaechenaktive Athylenoxidaddukte” [Interface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976；Winnacker-Kuchler, “Chemische Technologie”, volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th ed. 1986に記載されている。
【０１０５】
水和剤は、水中に均一に分散可能な製剤であり、活性化合物に加えて、希釈剤または不活性物質とは別に、イオン性および／または非イオン性タイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む。水和剤を調製するために、除草活性化合物は、例えば、ハンマーミル、ブロワーミルおよびエアジェットミル等の通常の装置で細かく粉砕され、同時にまたはその後に製剤助剤と混合される。
【０１０６】
乳剤は、活性化合物を有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、または比較的沸点が高い芳香族化合物または炭化水素または有機溶媒の混合物に溶解し、１つ以上のイオン性および／または非イオン性タイプの（乳化液）を添加することにより製造される。使用される乳化剤は、例えば：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム等のアルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、または脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル等のソルビタンエステル、または、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のポリオキシエチレンソルビタンエステル等の非イオン性乳化液であり得る。
【０１０７】
粉剤は、活性化合物を細かく分散された固形物質、例えば、タルク、カオリン、ベントナイト、ピロフィライト（pyrophyllite）等の天然粘土、または珪藻土と共に粉砕することにより得られる。
【０１０８】
懸濁液濃縮物は、水ベースまたは油ベースであり得る。それらは、例えば、市販のビーズミルを用いて、任意にすでに上記で挙げられている界面活性剤、例えば、他の製剤タイプのための界面活性剤と共に湿式粉砕によって製造することができる。
【０１０９】
エマルジョン、例えば、水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、例えば、他のタイプの製剤に関連してすでに上記で挙げられているような、例えば、撹拌機、コロイドミル、および／または水性有機溶媒と適切な場合は界面活性剤を用いたスタティックミキサーを用いて調製することができる。
【０１１０】
顆粒は、吸着性粒状不活性物質に活性化合物を噴霧するか、または活性化合物濃縮物を、接着剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油を用いて、砂、カオリナイトまたは顆粒状の不活性物質等の担体物質の表面に適用することにより製造することができる。適切な活性化合物は、肥料顆粒の製造に慣用の方法で、必要に応じて肥料との混合物として造粒することもできる。
【０１１１】
水分散性顆粒は、一般に、噴霧乾燥、流動層造粒、パン造粒、高速ミキサーによる混合、および固体不活性材料を用いない押出等の通常のプロセスで製造される。
【０１１２】
パン顆粒、流動層顆粒、押出顆粒、噴霧顆粒の製造については、例えば、“Spray-Drying Handbook” 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London；J.E. Browning, “Agglomeration”, Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff.；“Perry's Chemical Engineer's Handbook”, 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57中のプロセスを参照されたい。
【０１１３】
作物保護剤の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、G.C. Klingman, “Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pages 81-96およびJ.D. Freyer, S.A. Evans, “Weed Control Handbook”, 5th ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103を参照されたい。
【０１１４】
農薬製剤は、一般に、式（Ｇ１）の活性化合物および／またはその塩を０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％含有する。
【０１１５】
水和剤では、活性化合物の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり、１００重量％までの残りは通常の製剤成分からなる。乳剤の場合、活性化合物の濃度は約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％であり得る。粉剤は、１〜３０重量％の活性化合物、好ましくは通常５〜２０重量％の活性化合物を含有する；噴霧可能な溶液は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは２〜５０重量％の活性化合物を含有する。水分散性顆粒の場合、活性化合物の含有量は、活性化合物が液体の形態で存在するかまたは固体の形態で存在するか、また、どのような造粒助剤、充填剤等が使用されるかに部分的に依存する。水分散性顆粒において、活性化合物の含有量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。
【０１１６】
さらに、上記活性化合物の製剤は、任意に、それぞれの慣用の粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、凍結防止剤および溶媒、充填剤、担体および染料、消泡剤、蒸発阻害剤、ならびにｐＨおよび粘度に影響を及ぼす剤を含む。製剤助剤の例は、とりわけ、“Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations”, ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998)に記載されている。
【０１１７】
式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩は、そのままで、または例えば、最終製剤または貯蔵混合物（tank mix）として、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺真菌剤、薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤等の他の殺虫活性剤と組み合わせた調製物（製剤）の形態で用いることができる。組み合わせ製剤は、組み合わせるべき活性化合物の物理的特性および安定性を考慮しながら、上記の処方に基づいて調製することができる。
【０１１８】
除草剤（混合物）と薬害軽減剤との重量比は、一般に、除草剤適用量と問題となる薬害軽減剤との有効性に依存し、広範な範囲、例えば、２００：１〜１：２００、好ましくは１００：１〜１：１００、特に２０：１〜１：２０の範囲など、広い範囲で変動し得る。式（Ｇ１）の化合物またはそれらの混合物と同様に、薬害軽減剤は、さらなる除草剤／殺虫剤と共に製剤化され得、最終製剤または除草剤との貯蔵混合物として提供および使用され得る。
【０１１９】
適用のために、除草剤、または市販の形態で存在する除草剤／薬害軽減製剤は、適切な場合には、通常の方法、例えば、水和剤、乳剤、分散液および水分散性顆粒の場合には、水で希釈される。粉剤、土壌適用用顆粒または散布用顆粒の形態および噴霧可能な溶液の形態の場合には、通常、適用前に他の不活性物質でさらに希釈されない。
【０１２０】
式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩の適用量は、広範な範囲で変動し得る。有害植物を防除するための除草剤としての適用には、例えば、一般に０．００１〜１０．０ｋｇ／ｈａの活性物質の範囲が適切であり、好ましくは式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩は０．００５〜５ｋｇ／ｈａの範囲、特に０．０１〜１ｋｇ／ｈａの範囲で適用される。これは、発芽前および発芽後の両方の適用に適用される。
【０１２１】
植物成長調節剤として、例えば、上記のような作物植物、好ましくは小麦、大麦、ライ麦、ライコムギ、キビ、米またはトウモロコシ等の穀物植物の茎安定剤として使用する場合、式（Ｇ１）の化合物および／またはその塩の適用量は、例えば、活性物質の０．００１〜２ｋｇ／ｈａまたはそれ以上の範囲、好ましくは０．００５〜１ｋｇ／ｈａの範囲、特に活性物質の１０〜５００ｇ／ｈａの範囲である。これは、発芽前の方法および発芽後の方法の両方に適用され、一般に、発芽後の処理が好ましい。
【０１２２】
茎安定剤としての適用は、植物の成長の様々な段階で行われ得る。例えば、分げつ期の後、縦方向の成長の開始時の適用が好ましい。
【０１２３】
別の方法として、種子を被覆（dressing）およびコーティング（coating）するための様々な技術を含む種子の処理により、植物成長調節剤としての適用も可能である。ここで、適用量は特定の技術に依存し、予備試験で決定することができる。
【０１２４】
本発明の活性化合物と組み合わせて混合配合物または貯蔵混合物として使用できる成分は、例えば、公知の活性化合物であり、例えば、Weed Research 26, 441-445 (1986), or “The Pesticide Manual”, 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2006およびそこに引用されている文献に記載されており、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡ−カルボキシラーゼ、セルロース−シンターゼ、エノールピルビルシキマット−３−ホスファト−シンターゼ、グルタミン−シンテターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルバト−ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩおよび／またはプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害剤として作用する。
【０１２５】
文献から公知であり、本発明の化合物と組み合わせることができる除草剤または植物成長調節剤として挙げることができる活性化合物の例は以下の通りであり（化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従う「一般名」または化学名または慣用されるコード番号のいずれかによって記載される）、酸、塩、エステル等の適用可能な形態、または立体異性体および光学異性体のような異性体等の改変体（modification）のすべてを常に含む。一例として、少なくとも１つの適用可能な形態および／または改変体に言及することができる。
【０１２６】
除草剤の例は以下の通りである：
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル−ブチレート、−カリウム、−ヘプタノエートおよび−オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロプ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール−ジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシフォス、クレトジム、クロジナホップ、クロヂナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シプラジン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−ブトチル、−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−ジオールアミン、−エチル、−２−エチルヘキシル、−イソブチル、−イソオクチル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム、−トリイソプロパノールアンモニウムおよび−トロラミン、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−イソオクチル、−カリウムおよび−ナトリウム、ダイムロン（ジムロン）、ダラポン、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメディファム、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、２−（２，４−ジクロロベンジル）−４，４−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−オン、２−（２，５−ジクロロベンジル）−４，４−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−オン、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロ−ル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテンアミド−Ｐ、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジコート、ジコート−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−９６００、Ｆ−５２３１、すなわち、Ｎ−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル｝エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、すなわち、３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−Ｐ、フェノキサプロプ−エチル、フェノキサプロプ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロプ、フラムプロプ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロプ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラク、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサレン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール−ブチル、−ジメチルアンモニウムおよび−メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−アンモニウム、−イソプロピルアンモニウム、−ジアンモニウム、−ジメチルアンモニウム、−カリウム、−ナトリウムおよび−トリメシウム、Ｈ−９２０１、すなわち、Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）Ｏ−エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロキシフェン、ハロキシフェン−メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、すなわち、１−（ジメトキシホスホリル）エチル−（２，４−ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−インモニウム（imazethapyr-immonium）、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イオキシニル−オクタノエート、−カリウムおよび−ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサフルトール、カルブチレート、ＫＵＨ−０４３、すなわち、３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−ブトチル、−ジメチルアンモニウム、−２−エチルヘキシル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウムおよび−ナトリウム、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウムおよび−ブトチル、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、−ジメチルアンモニウム、−２−エチルヘキシルおよび−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メチルイソチオシアネート、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、ＭＴ−５９５０、すなわち、Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロパミド、ＮＣ−３１０、すなわち、［５−（ベンジルオキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（２，４−ジクロロ−フェニル）メタノン、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロルフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロアム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバリゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、���リベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、ＳＬ−２６１、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、すなわち、１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブタ−３−エン−２−イル５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹＰ−３００、すなわち、１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリクロロ酢酸）、ＴＣＡ−ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラコキシジム、トリアファモン、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩、ベルノレート、ＸＤＥ−８４８、ＺＪ−０８６２、すなわち、３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、および以下の化合物：
【化１０】
2021504395.tif 000015
【０１２７】
植物成長調節剤の例は以下の通りである：
アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、５−アミノレブリン酸、アンシミドール、６−ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテキン、クロルメコートクロリド、クロプロップ、シクラニリド、３−（シクロプロプ−１−エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、エンドタール、エンドタール−ジカリウム、−ジナトリウムおよび−モノ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−３−酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、マレイン酸ヒドラジド、塩化メピコート、１−メチルシクロプロペン、ジャスモン酸メチル、２−（１−ナフチル）アセトアミド、１−ナフチル酢酸、２−ナフチルオキシオキシ酢酸、ニトロフェノレート−混合物、パクロブトラゾール、Ｎ−（２−フェニルエチル）−β−アラニン、Ｎ−フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、チトデフ（tsitodef）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ。
【０１２８】
薬害軽減剤は、好ましくは以下からなる群から選択される：
Ｓ１）式（Ｓ１）の化合物
【化１１】
2021504395.tif 000016
［式中、記号および添え字は以下の意味を有する：
ｎＡは０〜５、好ましくは０〜３の自然数であり；
ＲＡ１はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ＷＡは、ＮおよびＯからなる群の１〜３個のヘテロ環原子を有し、少なくとも１個の窒素原子および最大で１個の酸素原子を有する、部分的に不飽和または芳香族の５員のヘテロ環からなる群の非置換または置換二価ヘテロ環式ラジカルであり、好ましくは（ＷＡ１）〜（ＷＡ４）からなる群の基であり；
【化１２】
2021504395.tif 000017
ｍＡは０または１であり；
ＲＡ２は、ＯＲＡ３、ＳＲＡ３またはＮＲＡ３ＲＡ４であるか、または好ましくはＯおよびＳからなる群の少なくとも１個の窒素原子および最大３個のヘテロ原子を有し、窒素原子を介して（Ｓ１）のカルボニル基と結合し、非置換または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび任意に置換されたフェニルからなる群のラジカル、好ましくは式ＯＲＡ３、ＮＨＲＡ４またはＮ（ＣＨ３）２のラジカル、特に式ＯＲＡ３で置換されている飽和または不飽和の３〜７員のヘテロ環であり；
ＲＡ３は水素であるか、または好ましくは合計で１〜１８個のＣ原子を有する非置換または置換脂肪族炭化水素基であり；
ＲＡ４は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、または置換もしくは非置換フェニルであり；
ＲＡ５はＨ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノまたはＣＯＯＲＡ９であり、ＲＡ９は水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリルであり；
ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８は同一または異なり、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキル、または置換もしくは非置換のフェニルである］；
好ましくは：
ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸（Ｓ１ａ）のタイプの化合物、好ましくは、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載されている１−（２，４ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１）（「メフェンピル（−ジエチル）」）および関連化合物等の化合物；
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくはＥＰ−Ａ−３３３１３１およびＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載されているエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−２）、エチル１−（２，４ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−３）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−４）および関連化合物等の化合物；
ｃ）１，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸（Ｓ１ｃ）の誘導体、好ましくは、例えばＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載されているエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−５）、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−６）および関連化合物等の化合物；
ｄ）トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくはＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載されているフェンクロラゾール（−エチル）、すなわちエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−７）および関連化合物等の化合物；
ｅ）５−ベンジル−または５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレートまたは５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレートのタイプの化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくはＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載されているエチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−８）またはエチル５−フェニル−２−イソキサゾリン３−カルボキシレート（Ｓ１−９）および関連化合物等の化合物、または特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載されている、または５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリンカルボキシレート（Ｓ１−１０）またはエチル５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリンカルボキシレート（Ｓ１−１１）（“イソキサジフェン−エチル”）またはｎ−プロピル５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリンカルボキシレート（Ｓ１−１２）またはエチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１３）である。
【０１２９】
Ｓ２）式（Ｓ２）のキノリン誘導体
【化１３】
2021504395.tif 000018
［式中、記号および添え字は以下の意味を有する：
ＲＢ１はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ｎＢは０〜５、好ましくは０〜３の自然数であり；
ＲＢ２は、ＯＲＢ３、ＳＲＢ３またはＮＲＢ３ＲＢ４であるか、または好ましくはＯおよびＳからなる群の少なくとも１個の窒素原子および最大３個のヘテロ原子を有し、窒素原子を介して（Ｓ２）のカルボニル基と結合し、非置換または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび任意に置換されたフェニルからなる群のラジカル、好ましくは式ＯＲＢ３、ＮＨＲＢ４またはＮ（ＣＨ３）２のラジカル、特に式ＯＲＢ３で置換されている飽和または不飽和の３〜７員のヘテロ環であり；
ＲＢ３は水素であるか、または好ましくは合計で１〜１８個の炭素原子を有する非置換または置換脂肪族炭化水素基であり；
ＲＢ４は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、または置換もしくは非置換のフェニルであり；
ＴＢは、非置換または１または２個の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルラジカルまたは［（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ］カルボニルで置換されている（Ｃ１−またはＣ２）−アルカンジイル鎖であり；
好ましくは：
ａ）８−キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９およびＥＰ−Ａ−１９１７３６またはＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載されている、１−メチルヘキシル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（一般名“クロキントセット−メキシル”）（Ｓ２−１）、１，３−ジメチル−ブト−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−２）、４−アリルオキシブチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−３）、１−アリルオキシプロプ−２−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−４）、エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−５）、メチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−６）、アリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−７）、２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−８）、２−オキソ−プロプ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−９）および関連化合物、およびＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８に記載されている、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−１０）、その水和物および塩、例えば、そのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩；
ｂ）（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸（Ｓ２ｂ）のタイプの化合物、好ましくはＥＰ−Ａ−０５８２１９８に記載されている（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチルおよび関連化合物である。
【０１３０】
Ｓ３）式（Ｓ３）の化合物
【化１４】
2021504395.tif 000019
［式中、記号および添え字は以下の意味を有する：
ＲＣ１は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
ＲＣ２、ＲＣ３は同一または異なり、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換または非置換のフェニルであるか、またはＲＣ２およびＲＣ３は一緒になって置換または非置換のヘテロ環、好ましくはオキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環またはベンゾキサジン環を形成し；
好ましくは：
例えば「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１、Ｓｔａｕｆｆｅｒ製の「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３−２）、Ｓｔａｕｆｆｅｒ製の「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３−３）、「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３−４）、ＰＰＧ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ製の「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−５）、Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍ製の「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−６）、ＮｉｔｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏ製の「ＡＤ−６７」または「ＭＯＮ４６６０」（３−ジクロロ−１−オキサ−３−アザスピロ［４．５］デカン）（Ｓ３−７）、ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＲＴ製の「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）（Ｓ３−８）、ＢＡＳＦ製の「ジクロノン」（ジシクロノン）または「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（３−ジクロロアセチル−２，５，５−トリメチル−１，３−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン）（Ｓ３−９）、「フリラゾール」または「ＭＯＮ１３９００」（（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８）ａ−トリメチルペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン）（Ｓ３−１０）およびその（Ｒ）−異性体（Ｓ３−１１）等の、発芽前の薬害軽減剤（土壌作用薬害軽減剤）として頻繁に用いられるジクロロアセトアミドのタイプの活性化合物である。
【０１３１】
Ｓ４）式（Ｓ４）のＮ−アシルスルホンアミドおよびその塩
【化１５】
2021504395.tif 000020
［式中、記号および添え字は以下の意味を有する：
ＡＤはＳＯ２−ＮＲＤ３−ＣＯまたはＣＯ−ＮＲＤ３−ＳＯ２であり；
ＸＤはＣＨまたはＮであり；
ＲＤ１はＣＯ−ＮＲＤ５ＲＤ６またはＮＨＣＯ−ＲＤ７であり；
ＲＤ２はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ３は水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
ＲＤ４はハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ５は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニル、または窒素、酸素および硫黄からなる群のｖＤヘテロ原子を有する３〜６員ヘテロシクリルであり、最後に挙げた７つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルおよびフェニルからなる群のｖＤ置換基により置換されており、環状ラジカルの場合、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からも選択され；
ＲＤ６は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、最後に挙げた３つのラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群のｖＤ置換基で置換されているか、または、
ＲＤ５およびＲＤ６は、それらを有する窒素原子と一緒になって、ピロリジニルまたはピペリジニルラジカルを形成し；
ＲＤ７は水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、最後に挙げた２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群からのｖＤ置換基で置換されており、環状ラジカルの場合、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からも選択され；
ｎＤは０、１、または２であり；
ｍＤは１または２であり；
ｖＤは０、１、２または３である］；
これらのうち、好ましくは、例えばＷＯ−Ａ−９７／４５０１６において公知の、例えば以下の式（Ｓ４ａ）のＮ−アシルスルホンアミドのタイプの化合物
【化１６】
2021504395.tif 000021
［式中、
ＲＤ７は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、最後に述べた２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群のＶＤ置換基により置換されており、環状ラジカルの場合、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からも選択され；
ＲＤ４はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは１または２であり；
ｖＤは０、１、２、または３である］；
および
例えばＷＯ−Ａ−９９／１６７４４において公知の、例えば以下の式（Ｓ４ｂ）のアシルスルファモイルベンズアミド
【化１７】
2021504395.tif 000022
［式中、
ＲＤ５＝シクロプロピルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（“シプロスルファミド”、Ｓ４−１）、
ＲＤ５＝シクロプロピルおよび（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）、
ＲＤ５＝エチルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）、
ＲＤ５＝イソプロピルおよび（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）、および
ＲＤ５＝イソプロピルおよび（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）である］
および
例えばＥＰ−Ａ−３６５４８４において公知の、式（Ｓ４ｃ）のＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素のタイプの化合物
【化１８】
2021504395.tif 000023
［式中、
ＲＤ８およびＲＤ９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、
ＲＤ４はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり、
ｍＤは１または２である］、
例えば、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
および
例えばＣＮ１０１８３８２２７において公知の、式（Ｓ４ｄ）のＮ−フェニルスルホニルテレフタルアミド
【化１９】
2021504395.tif 000024
［例えば、このような化合物において、式中、
ＲＤ４はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは１または２であり：
ＲＤ５は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニルである］である。
【０１３２】
Ｓ５）ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の類からの活性化合物（Ｓ５）、例えば、ＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載されている、３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシケイ皮酸、２，４−ジクロロケイ皮酸。
【０１３３】
Ｓ６）１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オンの類からの活性化合物（Ｓ６）、例えば、ＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載されている、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン。
【０１３４】
Ｓ７）ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載されている式（Ｓ７）の化合物
【化２０】
2021504395.tif 000025
［式中、記号および添え字は以下の意味を有する：
ＲＥ１、ＲＥ２は、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ニトロであり；
ＡＥはＣＯＯＲＥ３またはＣＯＳＲＥ４であり；
ＲＥ３、ＲＥ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルまたはアルキルアンモニウムであり、
ｎＥ１は０または１であり；
ｎＥ２、ｎＥ３は、互いに独立して、０、１または２である］
であり、好ましくは、
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号：４１８５８−１９−９）（Ｓ７１）である。
【０１３５】
Ｓ８）ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載されている、式（Ｓ８）の化合物
【化２１】
2021504395.tif 000026
［式中、
ＸＦはＣＨまたはＮであり、
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎの場合、０〜４の整数であり、ＸＦ＝ＣＨの場合、０〜５の整数であり、
ＲＦ１はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたフェノキシであり、
ＲＦ２は水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＦ３は水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルまたはアリールであり、上記の炭素含有ラジカルのそれぞれは、非置換または１個以上、好ましくは最大３個のハロゲンおよびアルコキシからなる群の同一または異なる基により置換されている］；
またはその塩であり、好ましくは、
ＸＦがＣＨであり、
ｎＦが０〜２の整数であり、
ＲＦ１がハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシであり、
ＲＦ２が水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＦ３が水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルまたはアリールであり、上記の炭素含有ラジカルのそれぞれが、非置換または１個以上、好ましくは最大３個のハロゲンおよびアルコキシからなる群の同一または異なる基により置換されている化合物またはその塩である。
【０１３６】
Ｓ９）３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（Ｓ９）のクラスの活性化合物、例えば、ＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載されている、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号：２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号：９５８５５−００−８）。
【０１３７】
Ｓ１０）ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９およびＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載されている、式（Ｓ１０ａ）または（Ｓ１０ｂ）の化合物
【化２２】
2021504395.tif 000027
［式中、
ＲＧ１はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり、
ＹＧ、ＺＧは、互いに独立して、ＯまたはＳであり、
ｎＧは０〜４の整数であり、
ＲＧ２は（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール；ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲＧ３は水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである］。
【０１３８】
Ｓ１１）メトラクロールによる損傷に対するキビ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている、例えば「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ−（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）等のオキシイミノ化合物のタイプの活性化合物（Ｓ１１）、
メトラクロールによる損傷に対するキビ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノンＯ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）、および
メトラクロールによる損傷に対するキビの種子粉衣薬害軽減剤として知られている「シオメトリニル」または「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）。
【０１３９】
Ｓ１２）例えば、メチル［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］アセテート（ＣＡＳ登録番号：２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）等のイソチオクロマノン（Ｓ１２）のクラスの活性化合物および関連化合物。
【０１４０】
Ｓ１３）群（Ｓ１３）の１つ以上の化合物：
チオカルバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）、
播種された米においてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）、
アラクロルおよびメトラクロールによる損傷に対するキビの種子粉衣薬害軽減剤として知られている「フルラゾール」（ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）（Ｓ１３−３）、
イミダゾリノンによる損傷に対するトウモロコシの薬害軽減剤として知られている、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄ製の“ＣＬ３０４４１５”（ＣＡＳ登録番号：３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）、
「ＭＧ１９１」（ＣＡＳ登録番号：９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）、
Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ製の“ＭＧ８３８”（ＣＡＳ登録番号：１３３９９３−７４−５）（２−プロピル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）、
“ジスルホトン”（Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）、
「ジエトレート」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、
「メフェネート」（４−クロロフェニルメチルカルバメート）（Ｓ１３−９）。
【０１４１】
Ｓ１４）モリネート系除草剤による損傷に対する米用の薬害軽減剤として知られている、例えば「ジメピペレート」または「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）等の、有害植物に対する除草効果に加えて米等の作物植物に対する薬害軽減効果を有している活性化合物、
イマゾスルフロン系除草剤による損傷に対する米の薬害軽減剤として知られている、「ダイムロン」または「ＳＫ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）、
いくつかの除草剤による損傷に対する米用の薬害軽減剤として知られている、「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４を参照されたい、
いくつかの除草剤による損傷に対する米の薬害軽減剤として知られている、「メトキシフェノン」または「ＮＫ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、米における除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている、Ｋｕｍｉａｉ製の「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ登録番号：５４０９１−０６−４）。
【０１４２】
Ｓ１５）例えば、ＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６１およびＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６０により公知の式（Ｓ１５）の化合物またはその互変異性体、
【化２３】
2021504395.tif 000028
［式中、
ＲＨ１は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり、
ＲＨ２は水素またはハロゲンであり、
ＲＨ３、ＲＨ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ１６）アルキニルであり、
最後に挙げた３つのラジカルのそれぞれは、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、非置換または置換の（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、非置換または置換のフェニル、および非置換または置換のヘテロシクリルからなる群の１つ以上のラジカルで置換されている］；
または環の１つの部位で４〜６員の飽和または不飽和の炭素環と縮合している（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、または環の１つの部位で４〜６員の飽和または不飽和の炭素環と縮合している（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニルであり、
最後に挙げた４つのラジカルのそれぞれは、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、非置換または置換の（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、非置換または置換のフェニル、および非置換または置換のヘテロシクリルであり；または
ＲＨ３は（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシまたは（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルコキシであり、
ＲＨ４は水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであるか、または
ＲＨ３およびＲＨ４は、直接結合しているＮ原子と一緒になって４〜８員のヘテロ環式環であり、Ｎ原子以外にさらにヘテロ環原子を含むことができ、Ｎ、ＯおよびＳからなる群の最大２個のヘテロ環原子をさらに含んでいてもよく、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群の１つ以上の基で置換されている。
【０１４３】
Ｓ１６）除草剤として主に使用されるが、作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）、
（４−クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
１−（エトキシカルボニル）エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ラクチジクロロ−エチル）。
【実施例】
【０１４４】
例示的に、一般式（Ｇ１）の化合物のいくつかの合成例を以下に記載する。実施例において、量（パーセンテージを含む）は、特に他に記載がない限り重量を指す。
【０１４５】
記号「＞」および「＜」は、それぞれ「より大きい」および「より小さい」を意味する。記号「≧」は「以上」を意味し、記号「≦」は「以下」を意味する。
【０１４６】
明細書および実施例の文脈において、用語「Ｒ」および「Ｓ」が式（Ｇ１）の立体異性体のキラリティーの中心の絶対配置について示されている場合、異なる定義がない限り、このＲＳ命名法がカーン・インゴルド・プレローグ則（Cahn-Ingold-Prelog rule）に続く。
【０１４７】
本発明の文脈において、また、本発明の特定の好ましい化合物に言及する表１〜３において、以下の略語が使用される：
Ｈ＝水素
Ｍｅ＝メチルまたはＣＨ３
Ｅｔ＝エチル
Ｐｒ＝プロピル
Ｂｕ＝ブチル
ｎアルキル＝ｎ−アルキル、例えば、ｎＰｒ＝ｎ−プロピル
ｃアルキル＝シクロアルキル、例えば、ｃＰｒ＝シクロプロピル、ｃＨｅｘｙｌ＝シクロヘキシル
ｉアルキル＝イソアルキル、例えば、ｉＰｒ＝イソプロピル
ｔアルキル＝第三級アルキル、例えば、ｔＢｕ＝第三級ブチル
Ａｃ＝アセチル
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ＝通常の化学原子記号に従って、それぞれフッ素、塩素、臭素、ヨウ素
ＭｅＯまたはＯＭｅ＝メトキシ
ＣＮ＝シアノ
ＮＯ２＝ニトロ
Ｐｈ＝フェニル
ｄｉＨａｌ＝ｄｉＨａｌ、例えば、ｄｉＦ＝ジフルオロ
ｔｒｉＨａｌ＝ｔｒｉＨａｌ、例えば、ｔｒｉＦ＝トリフルオロ
−ＣＣＨ＝エチニル（−Ｃ≡ＣＨ）。
【０１４８】
置換基の位置、例えば、２位のフェニル環は、記号の接頭辞またはラジカルの略語として示されており、例えば、
２−Ｃｌ＝２−クロロ
２−Ｍｅ＝２−メチル。
【０１４９】
ジ置換またはトリ置換された置換パターンの置換位置の数値は、同様に接頭辞として示されており、例えば、
２，３−Ｃｌ２＝２，３−ジクロロ（例えば、フェニル環での置換として）
２，４−ジＦ＝２，４−ジフルオロ（例えば、フェニル環での置換として）
２，４−Ｆ２＝２，４−ジフルオロ（例えば、フェニル環での置換として）
２，４，６−トリＦ＝２，４，６−トリフルオロ（例えば、フェニル環での置換として）
２−Ｆ−４−Ｃｌ＝２−フルオロ、４−クロロ（例えば、フェニル環での置換として）
５−Ｆ−２−Ｍｅ＝５−フルオロ、２−メチル（例えば、フェニル環での置換として）。
【０１５０】
他の略語は、上記の例と同様に理解されるべきである。
【０１５１】
さらに、例えば、メチレンについてはＣＨ２、トリフルオロメチルについてはＣＦ３、ヒドロキシルについてはＯＨ等の通常の化学記号および式が適用される。
【０１５２】
同様に、複合的な意味は、言及された略語で構成されるものとして定義され、例えば、
４−ＣＦ３−ｃヘキシル＝４−トリフルオロメチル−シクロヘキシルである。
【０１５３】
さらに、次の略語が使用される：
ＤＣＭ＝ジクロロメタン
ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
Ｔ３Ｐ＝プロピルホスホン酸無水物
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン。
【０１５４】
ＮＭＲピークリスト
選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形式で示される。各シグナルピークに対して、δ−値がｐｐｍで示され、シグナル強度が丸括弧で示される。δ−値−シグナル強度のペアの間の区切り文字はセミコロンである。
【０１５５】
したがって、１つの例のピークリストは以下の形式をとる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；・・・；δｉ（強度ｉ）；・・・；δｎ（強度ｎ）
【０１５６】
鋭いシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さｃｍと相関し、シグナル強度の実際の比率を示す。幅が広いシグナルから、いくつかのピークまたはシグナルの中央およびそれらの相対強度が、スペクトル内で最も強いシグナルとの比較で示され得る。
【０１５７】
１Ｈスペクトルの化学シフトを較正するために、テトラメチルシランが用いられるか、かつ／または、特にスペクトルがＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）中で測定される場合は、その溶媒の化学シフトが用いられる。したがって、ＮＭＲピークリスト中には、テトラメチルシランのピークが存在し得るが、必ずしも存在する必要はない。
【０１５８】
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、従来の１Ｈ−ＮＭＲのプリントに類似しており、したがって、通常、ＮＭＲの慣習的な解釈で記載されるすべてのピークが含まれる。
【０１５９】
さらに、それらは、従来の１Ｈ−ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、本発明の目的でもある標的化合物の立体異性体のシグナル、および／または不純物のピークのシグナルも示し得る。
【０１６０】
溶媒および／または水のδ範囲の化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク、例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６におけるＤＭＳＯのピークおよび水のピークが１Ｈ−ＮＭＲピークリストに示され、通常、平均して高い輝度を有する。
【０１６１】
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常、平均して標的化合物のピークよりも低い強度を有する（例えば、純度＞９０％）。
【０１６２】
そのような立体異性体および／または不純物は、特定の調製プロセスにとって典型的であり得る。したがって、それらのピークは、「副産物の指紋（side-products-fingerprints）」によって、調製プロセスの再現性を確認するのに役立ち得る。
【０１６３】
既知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーションだけでなく、経験的に評価された期待値の使用）で標的化合物のピークを計算する専門家は、必要に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、標的化合物のピークを分離できる。この分離は、慣習的な１Ｈ−ＮＭＲの解釈における関連するピークピッキングと同様である。
【０１６４】
ピークリストを含むＮＭＲデータの説明の詳細については、Research Disclosure Database Number 564025の出版物「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」を参照されたい。
【０１６５】
表１〜３に示されるような本発明の化合物は、以下の化学合成の例に従って、またはそれに類似して得ることができる。
【０１６６】
（Ａ）化学合成の例：
Ｎ−［７−（シクロヘキシルメチル）−８−オキソ−６Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｃ］アゼピン−３−イル］−２，２−ジフルオロ−アセトアミド（化合物番号Ｉ−２３）の合成。
下記のスキームは、工程（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）と詳細な例１〜９を示す。
【化２４】
2021504395.tif 000029
【０１６７】
１  工程（ｉ）＝３−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−ヨード−イソチアゾール−５−カルボン酸メチルの合成：
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の１０．０ｇ（３５．２ｍｍｏｌ）のエステル１の撹拌溶液に、１８．０ｇ（８２．７ｍｍｏｌ）のＢｏｃ−無水物、１４．７ｍＬ（１０６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンおよび８６．０ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）のＤＭＡＰを添加した。次いで、反応混合物を室温で４時間撹拌した。ＮＨ４ＣｌおよびＣＨ２Ｃｌ２の飽和水溶液を添加することにより、反応を停止させた。水相をＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。収量：１５．８ｇ（理論値の９２％）。
1H-NMR (400MHz, DMSO δ, ppm) 3.92 (s, 3H), 1.36 (s, 18H).
【０１６８】
２  工程（ｉｉ）＝４−アリル−３−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］イソチアゾール−５−カルボン酸メチルの合成：
ＴＨＦ（８０ｍＬ）中の１３．７ｇ（２８．３ｍｍｏｌ）のエステル２の撹拌溶液に、−７０℃で、ｉＰｒＭｇＣｌ・ＬｉＣｌ［イソ−プロピルマグネシウムクロリドリチウムクロリド］のＴＨＦ溶液２８．３ｍＬ（３６．８ｍｍｏｌ、１．３Ｍ）を滴下した。溶液を−７０℃で５分間撹拌し、次いで、ＣｕＣＮ・２ＬｉＣｌ［銅シアン化物ジ（塩化リチウム）］のＴＨＦ溶液２８．３ｍＬ（２８．３ｍｍｏｌ、１Ｍ）を滴下した。溶液を−７０℃で２分間撹拌した後、臭化アリル４．９ｍＬ（５６．６ｍｍｏｌ）を滴下した。−７０〜−４０℃に加温しながら、反応物を１時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加することにより、反応を停止させた。水相をＥｔＯＡｃで３回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。収量：１０．０ｇ（理論値の８１％）。
1H-NMR (400MHz, DMSO δ, ppm) 5.83-5.71 (m, 1H), 5.06-4.97 (m, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.52 (d, 2H), 1.35 (s, 18H).
【０１６９】
３  工程（ｉｉｉ）＝４−アリル−３−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］イソチアゾール−５−カルボン酸の合成：
ＴＨＦ（５．０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（５．０ｍＬ）中の１．５０ｇ（３．７６ｍｍｏｌ）のエステル３の撹拌溶液に、ＮａＯＨの２Ｍ水溶液２．８３ｍＬ（５．６４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１時間攪拌した。反応物を濃縮し、残留物をＨＣｌの２Ｍ水溶液とＥｔＯＡｃとの間で分配した。水相をＥｔＯＡｃで２回抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗酸をさらに精製することなく次の工程（ｉｖ）で使用した。
1H-NMR (400MHz, DMSO δ, ppm) 5.84 (m, 1H), 5.03-4.96 (m, 2H), 3.52 (d, 2H), 1.35 (s, 18H).
【０１７０】
４  工程（ｉｖ）＝ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−アリル−５−（シクロヘキシルメチルカルバモイル）イソチアゾール−３−イル］−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメートの合成：
粗酸４を８ｍＬのＴＨＦに溶解し、それに４．４８ｍＬのＴ３Ｐ（７．５２ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中５０％）、１．５７ｍＬのトリエチルアミン（１１．２ｍｍｏｌ）および５１１ｍｇの１−シクロヘキシルメチルアミン（４．５１ｍｍｏｌ）を連続して添加した。反応物を５５℃で２時間撹拌した。ＮａＯＨおよびＥｔＯＡｃの２Ｍ水溶液を添加することにより、反応を停止させた。水相をＥｔＯＡｃで２回抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。収量：１．４０ｇ（理論値の７８％）。
1H-NMR (400MHz, DMSO δ, ppm) 8.60 (t, 1H), 5.81-5.68 (m, 1H), 5.02-4.94 (m, 2H), 3.40 (d, 2H), 3.18 (t, 2H), 1.73-1.44 (m, 7H), 1.37 (s, 18H), 1.25-0.81 (m, 4H).
【０１７１】
５  工程（ｖ）＝ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［５−（シクロヘキシルメチルカルバモイル）−４−（オキシラン−２−イルメチル）イソチアゾール−３−イル］カルバメートの合成：
ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の１．０ｇのアミド５（２．０８ｍｍｏｌ）の溶液に、２．０６ｇのｍ−ＣＰＢＡ（８．３４ｍｍｏｌ、７０％）を添加した。反応物を室温で１８時間撹拌した。ＮａＯＨおよびＣＨ２Ｃｌ２の２Ｍ水溶液を添加することにより、反応を停止させた。水相をＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。収量：０．９９ｇ（理論値の８３％）。
1H-NMR (400MHz, DMSO δ, ppm) 8.66 (t, 1H), 3.10 (t, 2H), 3.07-3.01 (m, 1H), 2.89-2.87 (m, 2H), 2.72 (t, 1H), 2.44-2.40 (m, 1H), 1.75-1.43 (m, 7H), 1.38 (s, 18H), 1.30-1.09 (m, 4H).
【０１７２】
６  工程（ｖｉ）＝ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［７−（シクロヘキシルメチル）−８−オキソ−６Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｃ］アゼピン−３−イル］カルバメートの合成：
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の９８８ｍｇのエポキシド６（１．９９ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、１９１ｍｇのＮａＨ（４．７８ｍｍｏｌ、油中６０％分散液）を添加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いで、室温で２４時間加温した。反応混合物をＨＣｌの２Ｍ水溶液とＣＨ２Ｃｌ２との間で分配した。水相をＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。収量：１１９ｍｇ（理論値の１４％）。
1H-NMR (400MHz, DMSO δ, ppm) 9.82 (s, 1H), 6.76 (d, 1H), 6.30 (dt, 1H), 3.76 (d, 2H), 3.36 (d, 2H), 1.70-1.55 (m, 5H), 1.43 (s, 9H), 1.31-0.83 (m, 6H).
【０１７３】
７  工程（ｖｉｉ）＝３−アミノ−７−（シクロヘキシルメチル）−６Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｃ］アゼピン−８−オン（化合物番号Ｉ−０４）の合成：
ＣＨ２Ｃｌ２（３．０ｍＬ）中の１１０ｍｇのアミド７（０．２９ｍｍｏｌ）の溶液に、０．２７ｍＬのＴＦＡ（３．５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を室温で６時間撹拌した。炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液およびＣＨ２Ｃｌ２を添加することにより、反応を停止させた。水相をＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。収量：７０ｍｇ（理論値の８５％）。
1H-NMR (400MHz, CDCl3 δ, ppm) 6.60 (d, 1H), 6.23 (dt, 1H), 4.52 (br. s, 2H), 3.71 (d, 2H), 3.43 (d, 2H), 1.73-1.48 (m, 6H), 1.28-1.14 (m, 3H), 1.01-0.92 (m, 2H).
【０１７４】
８  工程（ｖｉｉｉ）＝Ｎ−［７−（シクロヘキシルメチル）−８−オキソ−６Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｃ］アゼピン−３−イル］−２，２−ジフルオロ−アセトアミド（化合物番号Ｉ−２３）の合成：
ＣＨ２Ｃｌ２中の２８ｍｇのアミン８（０．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、２８μＬのトリエチルアミン（０．２０ｍｍｏｌ）、１．２ｍｇのＤＭＡＰ（０．０１ｍｍｏｌ）および３５ｍｇの無水ジフルオロ酢酸（０．２０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を水とＣＨ２Ｃｌ２との間で分配した。水相をＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。収量：２１ｍｇ（理論値の５６％）。
1H-NMR (400MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.40 (br. s, 1H), 6.67 (d, 1H), 6.25 (dt, 1H), 6.07 (t, 1H), 3.77 (d, 2H), 3.44 (d, 2H), 1.75-1.49 (m, 6H), 1.29-1.14 (m, 3H), 1.02-0.96 (m, 2H).
【０１７５】
ＮＭＲピークリスト
本発明の文脈における式（Ｇ１）の化合物のＮＭＲピークリスト。番号は上記の表１を参照している。
【表１】
2021504395.tif 000030
【０１７６】
Ｂ）製剤例
ａ）粉剤は、式（Ｇ）の化合物１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
ｂ）水に容易に分散する水和剤は、式（Ｇ）の化合物２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部および湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、混合物をピン付ディスクミル（pinned-disk mill）で粉砕することにより得られる。
ｃ）水に容易に分散する濃縮物は、式（Ｇ）の化合物２０重量部と、アルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）ＴｒｉｔｏｎＸ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィン系鉱油（例えば、沸点範囲が約２５５〜約２７７°Ｃ超）７１重量部とを混合し、混合物をボールミルで５ミクロン未満の細かさまで粉砕することにより得ることができる。
ｄ）乳剤は、式（Ｇ）の化合物１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。
ｅ）水分散性顆粒は、
式（Ｇ）の化合物７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
３重量部のポリビニルアルコール、および
カオリン７重量部
を混合し、混合物をピン付ディスクミルで粉砕し、造粒液として水を噴霧塗布することにより流動層で粉末を造粒することにより得ることができる。
ｆ）水分散性顆粒は、
式（Ｇ）の化合物２５重量部、
２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量部、および
水５０重量部
をコロイドミル上で均質化および予備粉砕し、続いて、混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を単一物質ノズルを用いて噴霧塔で噴霧および乾燥することによっても得ることができる。
【０１７７】
本発明の活性化合物と組み合わせて、混合製剤または貯蔵混合物において用いることができる成分は、例えば、Weed Research 26, 441-445 (1986)または“The Pesticide Manual”, 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2006、およびそれらに記載されている文献に記載されており、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡ−カルボキシラーゼ、セルロース−シンターゼ、エノールピルビルシキマット−３−ホスファト−シンターゼ、グルタミン−シンテターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルバト−ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩおよび／またはプロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼの阻害剤として作用する。
【０１７８】
（Ｃ）生物学的例
【表２】
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【０１７９】
【表３】
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【国際調査報告】
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