(57)【要約】  式（Ｉ）2021528473.tif 000286（式中、置換基は、請求項１に定義されるとおりである）の化合物並びにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ−オキシドは、殺虫剤として使用され得る。
2021528473.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2021528473.tif 000285
（式中、
Ａ1及びＡ2は、独立して、ＣＲ5又はＮであり；
Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ6アルキル、ヒドロキシカルボニルＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ニトロアルキル、トリメチルシランＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−（ここで、前記Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルは、１又は２個のハロ原子で任意選択により置換されている）、オキセタン−３−イル−ＣＨ2−又はハロ若しくはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルで任意選択により置換されているベンジルであり；
Ｑは、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、前記フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、Ｒ2（ここで、ｎは、１又は２である）によって置換されており、且つ環の種類とは独立して、ＲY（ここで、ｍは、０、１又は２であり得る）で任意選択により置換されており；
Ｒ2は、それぞれが相互に独立して、Ｒxから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、フェニル若しくはヘテロアリール；ＯＲ6；Ｒxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているピペリジン−２−オン−１−イル；Ｒxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているピリジン−２−オン−１−イル；Ｒxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているアゼチジン−１−イル；Ｒxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているピロリジン−１−イル；Ｒxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｒxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルキル；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルコキシ；Ｒxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニル；又はＲxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルであり；
ＲYは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロ、ＮＯ2、ＳＦ5、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（Ｏ）ＯＨ及びＣ（Ｓ）ＮＨ2から選択され；
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又はＣ1〜Ｃ3ハロアルキルであり；
Ｒ4は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、前記ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、ハロゲン又はヒドロキシから選択される１個の置換基で任意選択により置換されており；
Ｒ5は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル又はジ（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）メチンであり；
Ｒ6は、それぞれが相互に独立して、Ｒxから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択により置換されているフェニル、ベンジル、ヘテロアリール又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；及び
Ｒxは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ＮＯ2、ＳＦ5、ＣＮ、ＣＯＮＨ2、Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル及びＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルから独立して選択される）
の化合物又は前記式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ3は、前記化合物中においてメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａ1は、Ｎであり、Ａ2は、ＣＲ5であり、及びＲ5は、Ｈ、メチル又は（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）2ＣＨ−であり；好ましくは、Ｒ5は、Ｈである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基から選択される１個の置換基によって任意選択により置換されている２−ピリジン又は２−ピリミジンであり、前記任意選択の置換基は、前記２−ピリジン及び２−ピリミジンについて同一であるか又は異なり得る、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ4は、２−ピリミジンである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ1は、シクロプロピル−ＣＨ2−、ｎ−プロピル、ＣＨ≡ＣＣＨ2−、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2−、ＦＣＨ2ＣＨ2−、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、２，２−ジフルオロシクロプロピル−ＣＨ2−、２，２−ジクロロシクロプロピル−ＣＨ2−、Ｈ、Ｍｅ、（Ｍｅ）3ＳｉＣＨ2−、ＭｅＣＨ2−又はＣＮＣＨ2−である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ1は、シクロプロピル−ＣＨ2−、ＣＨ≡ＣＣＨ2−、Ｈ又はＭｅである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｑは、フェニル、ピリジン又はピリミジンから選択され、前記フェニル、ピリジン又はピリミジンは、Ｒ2（ここで、ｎは、１又は２である）によって置換されており、且つ環の種類とは独立して、ＲY（ここで、ｍは、０、１又は２であり得る）で任意選択により置換されている、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｑは、フェニルから選択され、前記フェニル、ピリジン又はピリミジンは、Ｒ2（ここで、ｎは、１又は２である）によって置換されており、且つ環の種類とは独立して、ＲY（ここで、ｍは、０、１又は２であり得る）で任意選択により置換されている、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ2は、ＯＲ6であり、Ｒ6は、それぞれが相互に独立して１個の置換基Ｒxで任意選択により置換されているフェニル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルから選択される、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒxは、異なるＲ2及びＲ6基とは独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ＮＯ2、ＳＦ5、ＣＮ、ＣＯＮＨ2、Ｃ（Ｓ）ＮＨ2から独立して選択される、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
ＲYは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロ、ＮＯ2、ＳＦ5及びＣＮである、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ2は、それぞれが相互に独立して、Ｒxから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、フェニル及びピラゾリル；ＯＲ6；Ｒxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているピペリジン−２−オン−１−イル；Ｒxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているピリジン−２−オン−１−イル；Ｒxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているアゼチジン−１−イル；Ｒxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｒxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルキル；又はＲxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルから選択され；及びＲYは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ又はハロであり；Ｒ6は、それぞれが相互に独立して、Ｒxから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択により置換されているフェニル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；Ｒxは、異なるＲ2及びＲ6基とは独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ及びＣＮから独立して選択される、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物、１種以上の助剤及び希釈剤並びに任意選択により１種以上の他の有効成分を含む組成物。
【請求項１５】
昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１４に記載の組成物を適用するステップを含み、ただし、手術又は治療によるヒト又は動物の身体の処置の方法及びヒト又は動物の身体に対して実施される診断方法を除く、方法。
【請求項１６】
昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃からの植物繁殖材料の保護の方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、有効量の、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１４に記載の組成物で処理するステップを含む方法。
【請求項１７】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１４に記載の組成物を含むか、又はそれで処理されているか若しくはそれに付着されている、種子などの植物繁殖材料。
【請求項１８】
寄生生物の防除を、それを必要としている動物内又は上で行うことにおいて使用するための、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１４に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺有害生物的に有効である、特に殺虫的に有効なアゾール−アミド化合物、その調製プロセス、これらの化合物を含む組成物及び節足動物、特に昆虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表的なものを含む動物有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際公開第２０１７１９２３８５号は、動物（哺乳類及び非哺乳類動物など）において外寄生生物を防除するために用いられる特定のヘテロアリール−１，２，４−トリアゾール及びヘテロアリール−テトラゾール化合物を記載している。ここで、新規の殺有害生物活性アゾール−アミド化合物が見出された。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
従って、本発明は、第１の態様において、式Ｉ
【化１】
2021528473.tif 000003
（式中、
Ａ1及びＡ2は、独立して、ＣＲ5又はＮであり；
Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6シアノアルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ6アルキル、ヒドロキシカルボニルＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ニトロアルキル、トリメチルシランＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−（ここで、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルは、１又は２個のハロ原子で任意選択により置換されている）、オキセタン−３−イル−ＣＨ2−又はハロ若しくはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルで任意選択により置換されているベンジルであり；
Ｑは、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、Ｒ2（ここで、ｎは、１又は２である）によって置換されており、且つ環の種類とは独立して、ＲY（ここで、ｍは、０、１又は２であり得る）で任意選択により置換されており；
Ｒ2は、それぞれが相互に独立して、Ｒxから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、フェニル若しくはヘテロアリール；ＯＲ6；Ｒxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているピペリジン−２−オン−１−イル；Ｒxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているピリジン−２−オン−１−イル；Ｒxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているアゼチジン−１−イル；Ｒxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているピロリジン−１−イル；Ｒxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｒxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルキル；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルコキシ；Ｒxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニル；又はＲxから独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルであり；
ＲYは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロ、ＮＯ2、ＳＦ5、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（Ｏ）ＯＨ及びＣ（Ｓ）ＮＨ2から選択され；
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又はＣ1〜Ｃ3ハロアルキルであり；
Ｒ4は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、ハロゲン又はヒドロキシから選択される１個の置換基で任意選択により置換されており；
Ｒ5は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル又はジ（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）メチンであり；
Ｒ6は、それぞれが相互に独立して、Ｒxから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択により置換されているフェニル、ベンジル、ヘテロアリール又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；及び
Ｒxは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ＮＯ2、ＳＦ5、ＣＮ、ＣＯＮＨ2、Ｃ（Ｓ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル及びＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルから独立して選択される）
の化合物又は式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ−オキシドに関する。
【発明を実施するための形態】
【０００４】
少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃ  ｃｅｎｔｒｅ）を有する式Ｉの化合物は、例えば、酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ1〜Ｃ4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は例えば安息香酸との酸付加塩、又は有機スルホン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ1〜Ｃ4アルカン−又はアリールスルホン酸、例えばメタン−又はｐ−トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１つの酸性基を有する式Ｉの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム塩、又はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−又はトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−又はジメチルプロピルアミン、又はモノ−、ジ−又はトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−又はトリエタノールアミンを形成することができる。
【０００５】
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ−オキシドとして酸化型又は塩形態であり、例えば農業経済学的に使用可能な塩形態である。
【０００６】
Ｎ−オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ  ａｎｄ  Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ  Ｒａｔｏｎ  １９９１に記載されている。
【０００７】
本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。
【０００８】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1〜Ｃnアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合している、１〜ｎ個の炭素原子を有する飽和直鎖又は分岐炭化水素ラジカルを指し、例えばラジカルであるメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２、２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ペンチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピルのいずれか１つである。
【０００９】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1〜Ｃnハロアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合している、１〜ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキルラジカルを指し（上記のとおり）、ここで、これらのラジカル中の水素原子のいくつか又はすべては、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって置換され得、すなわち例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル又はノナフルオロブチルのいずれか１つである。「Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル」という用語は、１、２、３、４又は５個のフッ素原子を有するＣ1〜Ｃ2アルキルラジカルを指し、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルのいずれか１つであろう。
【００１０】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1〜Ｃnアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、１〜ｎ個の炭素原子（上記のとおり）を有する直鎖又は分岐飽和アルキルラジカルを指し、すなわち例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ又は１，１−ジメチルエトキシラジカルのいずれか１つである。本明細書において用いられる場合、「ハロＣ1〜Ｃnアルコキシ」という用語は、アルキルラジカル上の１個以上の水素原子が、同一の又は異なるハロ原子によって置換されたＣ1〜Ｃnアルコキシラジカル（例としては、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、４−クロロブトキシが挙げられる）を指す。
【００１１】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1〜Ｃnシアノアルキル」という用語は、１〜ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和Ｃ1〜Ｃnアルキルラジカル（上記のとおり）を指し、ここで、これらのラジカル中の水素原子の１個がシアノ基によって置換されており、例えばシアノメチル、２−シアノエチル、２−シアノプロピル、３−シアノプロピル、１−（シアノメチル）−２−エチル、１−（メチル）−２−シアノエチル、４−シアノブチル等である。
【００１２】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1〜Ｃnシアノアルコキシ」という用語は、１〜ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和Ｃ1〜Ｃnアルコキシラジカル（上記のとおり）を指し、ここで、これらのラジカル中の水素原子の１個がシアノ基によって置換されており、例えばシアノメトキシ、２−シアノエトキシ、２−シアノプロポキシ、３−シアノプロポキシ、１−（シアノメチル）−２−エトキシ、１−（メチル）−２−シアノエトキシ、４−シアノブトキシ等である。
【００１３】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3〜Ｃnシクロアルキル」という用語は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロプロパン、シクロペンタン及びシクロヘキサンなどの３〜ｎ員シクロアルキル基を指す。
【００１４】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3〜Ｃnシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃnアルキル−」という用語は、メチレン又はエチレン基などの１〜ｎ個の炭素アルキレン基を有する３〜ｎ員シクロアルキル基を指し、このアルキレン基が分子の残部に結合している。例えば、Ｃ3〜Ｃnシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃnアルキル−基は、置換されており、置換基は、シクロアルキル基及び／又はＣ1〜Ｃnアルキル−基上にあることが可能である。
【００１５】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3〜Ｃnシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃnアルコキシ」という用語は、１〜ｎ個の炭素アルコキシ基を有する３〜ｎ員シクロアルキル基を指し、このアルコキシ基が分子の残部に結合している。例えば、Ｃ3〜Ｃnシクロアルキル−Ｃ1−Ｃｎアルコキシ基は、置換されており、置換基は、シクロアルキル基上にある。
【００１６】
本明細書において用いられる場合、「アミノカルボニルＣ1〜Ｃnアルキル」という用語は、アルキルラジカルを指し、ここで、ラジカル中の水素原子の１個は、ＣＯＮＨ２基によって置換されている。
【００１７】
本明細書において用いられる場合、「ヒドロキシカルボニルＣ1〜Ｃnアルキル」という用語は、ラジカル中の水素原子の１個がＣＯＯＨ基によって置換されているアルキルラジカルを指す。
【００１８】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1〜Ｃnニトロアルキル」という用語は、アルキルラジカルを指し、ここで、ラジカル中の水素原子の１個は、ＮＯ２基によって置換されている。
【００１９】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1〜Ｃnハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合しているＣ1〜Ｃ3ハロアルキル部分を指す。
【００２０】
本明細書において用いられる場合、「トリメチルシランＣ1〜Ｃnアルキル」という用語は、アルキルラジカルを指し、ここで、ラジカル中の水素原子の１個は、−Ｓｉ（ＣＨ3）3基によって置換されている。
【００２１】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ2〜Ｃnアルケニル」という用語は、２〜ｎ個の炭素原子及び１又は２つの二重結合を有する直鎖又は分岐アルケニル鎖を指し、例えばエテニル、プロプ−１−エニル、ブタ−２−エニルである。
【００２２】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ2〜Ｃnハロアルケニル」という用語は、同一であるか又は異なり得る１個以上のハロ原子で置換されているＣ2〜Ｃnアルケニル部分を指す。
【００２３】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ2〜Ｃnアルキニル」という用語は、２〜ｎ個の炭素原子及び１つの三重結合を有する直鎖又は分岐アルキニル鎖を指し、例えばエチニル、プロプ−２−イニル、ブタ−３−イニルである。
【００２４】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ2〜Ｃnハロアルキニル」という用語は、同一であるか又は異なり得る１個以上のハロ原子で置換されているＣ2〜Ｃnアルキニル部分を指す。
【００２５】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1〜Ｃnアルキルスルフィニル」という用語は、硫黄原子を介して結合しており、且つ硫黄が部分酸化型（−Ｓ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃnアルキル）である、１〜ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキルラジカルを指す。すなわち、例えばメチルＳ（Ｏ）−、エチルＳ（Ｏ）−、ｎ−プロピルＳ（Ｏ）−、１−メチルエチルＳ（Ｏ）−、ブチルＳ（Ｏ）−、１−メチルプロピルＳ（Ｏ）−、２−メチルプロピルＳ（Ｏ）−及び１，１−ジメチルエチルＳ（Ｏ）−のいずれか１つである。
【００２６】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1〜Ｃnアルキルスルホニル」という用語は、硫黄原子を介して結合しており、且つ硫黄が完全酸化型（−Ｓ（Ｏ）2Ｃ1〜Ｃnアルキル）である、１〜ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキルラジカルを指す。すなわち、例えばメチルＳ（Ｏ）2−、エチルＳ（Ｏ）2−、ｎ−プロピルＳ（Ｏ）2−、１−メチルエチルＳ（Ｏ）2−、ブチルＳ（Ｏ）2−、１−メチルプロピルＳ（Ｏ）2−、２−メチルプロピルＳ（Ｏ）2−及び１，１−ジメチルエチルＳ（Ｏ）2−のいずれか１つである。
【００２７】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1〜Ｃnシアノアルキル」という用語は、１〜ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和Ｃ1〜Ｃnアルキルラジカル（上記のとおり）を指し、ここで、これらのラジカル中の水素原子の１個は、シアノ基によって置換されており、例えばシアノメチル、２−シアノエチル、２−シアノプロピル、３−シアノプロピル、１−（シアノメチル）−２−エチル、１−（メチル）−２−シアノエチル、４−シアノブチル等である。
【００２８】
ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルなどの他の意味と組み合わされたハロゲンにも適用される。
【００２９】
本明細書において用いられる場合、「ヘテロアリール」という用語は、Ｎ、Ｏ及びＳから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５又は６員芳香族単環式環を指す。例は、以下のスキームＡに示すヘテロアリールＪ１〜Ｊ３０である。好ましいヘテロアリールは、ピリジル、ピリミジル及びピラゾリルである。
【００３０】
スキームＡ：ヘテロアリールＪ−１〜Ｊ−３０：
【化２】
2021528473.tif 000004
Ｑ及びＲ4に係るピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジン基（無置換又は置換されたもの）は、それぞれの環における炭素原子を介して化合物の残部に結合している。
【００３１】
本明細書において用いられる場合、「防除する」という用語は、植物又は植物由来産物に対する被害が低減するように有害生物の数を低減させ、有害生物を駆除し、且つ／又はさらなる有害生物による被害を予防することを指す。
【００３２】
本明細書において用いられる場合、「有害生物」という用語は、農業、園芸、林業、植物由来産物（果実、穀粒及びひき材など）の保管において見られる昆虫及び軟体動物；並びに人工構造物の被害に関連する有害生物を指す。有害生物という用語は、有害生物のライフサイクルにおけるすべてのステージを包含する。
【００３３】
本明細書において用いられる場合、「有効量」という用語は、単一回又は複数回の適用で所望の効果がもたらされる化合物又はその塩の量を指す。
【００３４】
有効量は、公知の技術の使用により及び類似する状況下で得られる結果を観察することにより、当業者によって容易に判定される。有効量の判定では、特に、これらに限定されないが、適用される植物の種類又は植物に由来する産物の種類；防除される有害生物及びそのライフサイクル；適用される特定の化合物；適用の種類；並びに他の関連する状況を含む多数の要因が考慮される。
【００３５】
当業者が理解するであろうとおり、式Ｉの化合物は、以下の構造中においてアスタリスクで示すステレオジエン中心を含む。
【化３】
2021528473.tif 000005
式中、Ｒ1、Ｑ、ＲY、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2、ｍ及びｎは、第１の態様において定義されているとおりである。
【００３６】
本発明は、ラセミ化合物及び個々の鏡像異性体の両方を包含する。好ましい立体化学を有する化合物を以下に示す。
【００３７】
特に好ましい本発明の化合物は、式Ｉ’ａ：
【化４】
2021528473.tif 000006
（式中、Ｒ1、Ｑ、ＲY、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2、ｍ及びｎは、第１の態様において定義されているとおりである）
の化合物並びに式（Ｉ’ａ）の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ−オキシドである。
【００３８】
本明細書において用いられる場合、「任意選択により置換されている」という用語は、言及されている基が無置換であるか、又は記載されている置換基によって置換されていることを意味し、例えば、「Ｒxで任意選択により置換されているピリジン−２−オン−１−イル」は、ピリジン−２−オン−１−イル及びＲxで置換されているピリジン−２−オン−１−イルを意味する。
【００３９】
本発明に係る実施形態を以下に記載のとおり提供する。
【００４０】
本発明の各態様の一実施形態において、Ｑ上の置換基Ｒ2及びＲY（存在する場合）は、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）基−に結合している炭素に隣接する炭素に結合していない。
【００４１】
本発明の各態様の一実施形態において、Ｑは、
Ａ．フェニル、ピリジン又はピリミジンであり、フェニル、ピリジン又はピリミジンは、１又は２個のＲ2によって置換されており、且つ環の種類とは独立して、１又は２個のＲYで任意選択によりさらに置換され得るか；又は
Ｂ．フェニル又はピリジンであり、フェニル又はピリジンは、１又は２個のＲ2によって置換されており、且つ環の種類とは独立して、１又は２個のＲYで任意選択によりさらに置換され得るか；又は
Ｃ．フェニル又はピリジンであり、フェニル又はピリジンは、１又は２個のＲ2によって置換されているか；又は
Ｄ．フェニルであり、フェニルは、１又は２個のＲ2によって置換されているか；又は
Ｅ．ピリジンであり、ピリジンは、１又は２個のＲ2によって置換されているか；又は
Ｆ．フェニル又はピリジンであり、フェニル又はピリジンは、１又は２個のＲ2によって置換されており、且つ環の種類とは独立して、１又は２個のＲYで任意選択によりさらに置換され得るか；又は
Ｇ．フェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−４−イル、ピリジン−３−イル又はピリミジン−５−イルであり、フェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−４−イル、ピリジン−３−イル又はピリミジン−５−イルは、１又は２個のＲ2によって置換されており、且つ環の種類とは独立して、１又は２個のＲYで任意選択によりさらに置換され得るか；又は
Ｈ．フェニル、ピリジン−２−イル又はピリジン−４−イルであり、フェニル、ピリジン−２−イル又はピリジン−４−イルは、１又は２個のＲ2によって置換されており、且つ環の種類とは独立して、１又は２個のＲYで任意選択によりさらに置換され得るか；又は
Ｉ．フェニル、ピリジン−２−イル又はピリジン−４−イルであり、フェニル、ピリジン−２−イル又はピリジン−４−イルは、１個のＲ2によって置換されており、且つ環の種類とは独立して、１個のＲYで任意選択によりさらに置換され得る。
【００４２】
本発明の各態様の一実施形態において、Ｒ2は、
Ａ．Ｊ−１〜Ｊ−３０から選択されるＣ3〜Ｃ4シクロアルキル、フェニル若しくはヘテロアリールであって、これらのそれぞれは、相互に独立して、１〜３個の置換基Ｒxで任意選択により置換されている、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、フェニル若しくはヘテロアリール；ＯＲ6；ピペリジン−２−オン−１−イル；ピリジン−２−オン−１−イル；Ｒxで任意選択により置換されているアゼチジン−１−イル；ピロリジン−１−イル；Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルキル；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルコキシ；Ｒxによって任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニル；又はＲxによって任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルであるか；又は
Ｂ．Ｊ−１及びＪ−２５から選択されるＣ3〜Ｃ4シクロアルキル、フェニル若しくはヘテロアリールであって、これらのそれぞれは、相互に独立して、１〜３個の置換基Ｒxで任意選択により置換されている、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、フェニル若しくはヘテロアリール；ＯＲ6；ピペリジン−２−オン−１−イル；ピリジン−２−オン−１−イル；Ｒxで任意選択により置換されているアゼチジン−１−イル；ピロリジン−１−イル；Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルキル；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルコキシ；Ｒxによって任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニル；又はＲxによって任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルであるか；又は
Ｃ．それぞれが相互に独立して１〜３個の置換基Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ4シクロアルキル、フェニル又はピラゾリル；ＯＲ6；ピペリジン−２−オン−１−イル；ピリジン−２−オン−１−イル；Ｒxで任意選択により置換されているアゼチジン−１−イル；ピロリジン−１−イル；Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルキル；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルコキシ；Ｒxによって任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニル；又はＲxによって任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルであるか；又は
Ｄ．それぞれが相互に独立して１〜２個の置換基Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ4シクロアルキル、フェニル又はピラゾリル；ＯＲ6；Ｒxで任意選択により置換されているアゼチジン−１−イル；Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルコキシ；Ｒxによって任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニル；又はＲxによって任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルであるか；又は
Ｅ．１〜２個の置換基Ｒxで置換されているＣ3〜Ｃ4シクロアルキル又はＣ3〜Ｃ4シクロアルキル；ＯＲ6；Ｒxで置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル；Ｒxにより置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニル；又はＣ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル；又はＲxにより置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルであるか；又は
Ｆ．Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル又は１若しくは２個のハロゲンで置換されているＣ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルメチル、１又は２個のハロゲンで置換されているＣ3〜Ｃ4シクロアルキルメチル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル；１〜３個のハロゲンで置換されているＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニルであるか；又は
Ｇ．シクロプロピル、１又は２個のハロゲン、メチル、トリフルオロメチルで置換されているシクロプロピル、１又は２個のハロゲン、トリフルオロメチルで置換されているシクロプロピルメチル、１〜３個のハロゲンで置換されているＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニルであるか；又は
Ｈ．１又は２個のフッ素、メチル、トリフルオロメチル、シアノで置換されているシクロプロピル；１又は２個のフッ素で置換されているシクロプロピルメチル；トリフルオロメチルスルホニルであり；及び
Ｒ2に係る各実施形態Ａ〜Ｈにおいて、ｎは、１若しくは２であるか、又はｎは、１である。
【００４３】
本発明の各態様の一実施形態において、Ｒ6は、
Ａ．Ｊ−１〜Ｊ−１２から選択されるヘテロアリール、フェニル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルであって、これらのそれぞれは、相互に独立して１個の置換基Ｒxで任意選択により置換されている、ヘテロアリール、フェニル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルであるか；又は
Ｂ．Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル又は１個の置換基Ｒxで置換されているＣ3〜Ｃ4シクロアルキルである。
【００４４】
本発明の各態様の一実施形態において、ＲYは、
Ａ．Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロ、ＮＯ2、ＳＦ5及びＣＮであるか；又は
Ｂ．Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ及びハロであるか；又は
Ｃ．Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、塩素及びフッ素であり；及び
上記の各実施形態Ａ〜Ｃにおいて、ｍは、０、１若しくは２であるか；又はｍは、０若しくは１であるか；又はｍは、１である。
【００４５】
本発明の各態様の一実施形態において、Ｒxは、
Ａ．ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ＮＯ2、ＳＦ5、ＣＮ、ＣＯＮＨ2、Ｃ（Ｓ）ＮＨ2から独立して選択されるか；又は
Ｂ．ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ及びＣＮから独立して選択されるか；又は
Ｃ．フルオロ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ及びＣＮから独立して選択される。
【００４６】
本発明の各態様の一実施形態において、Ｒ1は、
Ａ．Ｈ；ＣＮ、ＣＯＮＨ2、ＣＯＯＨ、ＮＯ2及び−Ｓｉ（ＣＨ3）3から選択される１個の置換基で任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；Ｃ2〜Ｃ6アルキニル；Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−（ここで、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル−は、１又は２個のハロ原子で任意選択により置換されている）；オキセタン−３−イル−ＣＨ2−；又はハロ若しくはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルで任意選択により置換されているベンジルであるか；又は
Ｂ．Ｈ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；ＣＮ若しくはＳｉ（ＣＨ3）3で任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルキニル；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル（ここで、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルは、１又は２個のハロ原子で任意選択により置換されている）；オキセタン−３−イル−ＣＨ2−；又はハロで任意選択により置換されているベンジルであるか；又は
Ｃ．Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（ここで、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルは、１又は２個のハロ原子で任意選択により置換されている）又はオキセタン−３−イル−ＣＨ2−であるか；又は
Ｄ．Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ4シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキルであるか；
Ｅ．Ｈ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；ＣＮ又はＳｉ（ＣＨ3）3で任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルキニル；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル（ここで、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルは、１又は２個のハロ原子で任意選択により置換されている）であるか；又は
Ｆ．Ｈ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルキニル；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル（ここで、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルは、１又は２個のハロ原子で任意選択により置換されている）であるか；又は
Ｇ．シクロプロピル−ＣＨ2−、ｎ−プロピル、ＣＨ≡ＣＣＨ2−、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2−、ＦＣＨ2ＣＨ2−、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、２，２−ジフルオロシクロプロピル−ＣＨ2−、２，２−ジクロロシクロプロピル−ＣＨ2−、Ｈ、ＣＨ3、（ＣＨ3）3ＳｉＣＨ2−、ＣＨ3ＣＨ2−又はＣＮＣＨ2−であるか；又は
Ｈ．シクロプロピル−ＣＨ2−、ｎ−プロピル、ＣＨ≡ＣＣＨ2−、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2−、ＦＣＨ2ＣＨ2−、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、２，２−ジフルオロシクロプロピル−ＣＨ2−又は２，２−ジクロロシクロプロピル−ＣＨ2−であるか；又は
Ｉ．シクロプロピル−ＣＨ2−、ｎ−プロピル、ＣＨ≡ＣＣＨ2−、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2−、ＦＣＨ2ＣＨ2−、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、２，２−ジフルオロシクロプロピル−ＣＨ2−、Ｈ、ＣＨ3、（ＣＨ3）3ＳｉＣＨ2−又はＣＨ3ＣＨ2−であるか；又は
Ｊ．シクロプロピル−ＣＨ2−、ｎ−プロピル、ＣＨ≡ＣＣＨ2−、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2−、ＦＣＨ2ＣＨ2−、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、２，２−ジフルオロシクロプロピル−ＣＨ2−であるか；又は
Ｋ．シクロプロピル−ＣＨ2−、ｎ−プロピル、ＣＨ≡ＣＣＨ2−、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2−、ＦＣＨ2ＣＨ2−又はＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−であるか；又は
Ｌ．シクロプロピル−ＣＨ2−、ＣＨ≡ＣＣＨ2−、Ｈ又はＣＨ3であるか；又は
Ｍ．ＣＨ＝Ｃ−ＣＨ2−又はシクロプロピル−ＣＨ2−であるか；又は
Ｎ．シクロプロピル−ＣＨ2−である。
【００４７】
本発明の各態様の一実施形態において、Ｒ3は、
Ａ．Ｃ1〜Ｃ3アルキル又はＣ1〜Ｃ3ハロアルキルであるか；又は
Ｂ．メチルである。
【００４８】
本発明の各態様の一実施形態において、Ａ1及びＡ2は、以下のとおりである。
Ａ．Ａ1は、Ｎであり、及びＡ2は、ＣＲ5であり、Ｒ5は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルコキシＣ（Ｏ）−又は（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）2ＣＨであるか；又は
Ｂ．Ａ1は、Ｎであり、及びＡ2は、ＣＲ5であり、Ｒ5は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ（Ｏ）−又は（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）2ＣＨ−であるか；又は
Ｃ．Ａ1は、Ｎであり、及びＡ2は、ＣＲ5であり、Ｒ5は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又は（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）2ＣＨ−であるか；又は
Ｄ．Ａ1は、Ｎであり、及びＡ2は、ＣＲ5であり、Ｒ5は、Ｈ又はメチルであるか；又は
Ｅ．Ａ1は、Ｎであり、及びＡ2は、ＣＲ5であり、Ｒ5は、Ｈである。
【００４９】
本発明の各態様の一実施形態において、Ｒ4は、
Ａ．それぞれがＣ1〜Ｃ3アルコキシ又はハロで任意選択により置換されている２−ピリジン、２−ピリミジン、２−ピラジン又は２−ピリダジンであるか；
Ｂ．それぞれがＣ1〜Ｃ3アルコキシ又はハロで任意選択により置換されている２−ピリジン又は２−ピリミジンであるか；又は
Ｃ．Ｙ1〜Ｙ3
【化５】
2021528473.tif 000007
であるか；
Ｄ．２−ピリジン（すなわちＹ3）又は２−ピリミジン（すなわちＹ1）から選択されるか；又は
Ｅ．２−ピリミジンである。
【００５０】
本発明の各態様の一実施形態において、Ｒ5は、
Ａ．水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ又はＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシであるか；又は
Ｂ．水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ又はＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシであるか；又は
Ｃ．水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ又はＣ3〜Ｃ4シクロアルキルであるか；又は
Ｄ．水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ3アルコキシであるか；又は
Ｅ．水素、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ3アルコキシであるか；又は
Ｆ．水素、メチル又は（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）2ＣＨ−であるか；又は
Ｇ．水素又はメチルであるか；
Ｈ．水素である。
【００５１】
一実施形態において、式Ｉの化合物は、
【化６】
2021528473.tif 000008
として表すことが可能であり、式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、第１の態様において定義されているとおりであり、ＲQは、１又は２個の置換基Ｒ2を含有し、且つ１又は２個の置換基ＲYを任意選択により含有する（第１の態様に定義されているとおり）基Ｑに対応する。
【００５２】
本発明の各態様の一実施形態において、ＲQは、Ｋ−１〜Ｋ−８から選択される（式中、波線は、化合物の残部に対する接続点／結合点を表す）。
【化７】
2021528473.tif 000009
【００５３】
従って、本発明は、すべての組み合わせ／各順列において、上記に定義されているとおり、置換基Ｒ1、Ｑ、ＲY、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2を有する式Ｉ又は式Ｉ’ａの化合物を利用可能にする。従って、例えば、Ｒ1が実施形態Ｆ（すなわちＨ；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルキニル；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル（ここで、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルは、１又は２個のハロ原子で任意選択により置換されている））であり、Ｒ3が実施形態Ｂ（すなわちメチル）であり、Ｒ4が実施形態の第１の態様（すなわちピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、ハロゲン又はヒドロキシルから選択される１個の置換基で任意選択により置換されている）であり、Ａ1及びＡ2が実施形態Ｄ（すなわち、Ａ1は、Ｎであり、及びＡ2は、ＣＲ5であり、Ｒ5は、Ｈ又はメチルである）であり；Ｑが実施形態Ｂ（すなわちフェニル又はピリジンであり、フェニル又はピリジンは、１又は２個のＲ2によって置換されており、且つ環の種類とは独立して、１又は２個のＲYで任意選択によりさらに置換され得る）であり、Ｒ2が実施形態Ｄ（すなわち、Ｒ2は、それぞれが相互に独立して１〜２個の置換基Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ4シクロアルキル、フェニル若しくはピラゾリル；ＯＲ6；Ｒxで任意選択により置換されているアゼチジン−１−イル；Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルコキシ；Ｒxによって任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニル；又はＲxによって任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルであり；及びｎは、１又は２である）であり、Ｒ6が実施形態Ａ（すなわちＪ−１〜Ｊ−１２から選択されるヘテロアリール、フェニル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルであって、これらのそれぞれは、相互に独立して１個の置換基Ｒxで任意選択により置換されている、ヘテロアリール、フェニル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル）であり、Ｒxが実施形態Ｂ（すなわちハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ及びＣＮから独立して選択される）であり、及びＲYが第１の態様の実施形態（すなわちＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロ、ＮＯ2、ＳＦ5、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（Ｏ）ＯＨ及びＣ（Ｓ）ＮＨ2であり；及びｍは、０、１又は２である）である、式Ｉの化合物が利用可能になる。
【００５４】
さらなる実施形態において、式Ｉ又は式Ｉ’ａの化合物は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−としてのＲ1；Ｃ1〜Ｃ3アルキルとしてのＲ3；環とは独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル及びハロで任意選択により置換されているフェニル、ピリジン又はピリミジンとしてのＲ4；環の種類とは独立して、１又は２個のＲ2によって置換されており、且つ環の種類とは独立して、１又は２個のＲYによって任意選択によりさらに置換され得るフェニル又はピリジンとしてのＱ；Ｊ−１〜Ｊ−３０から選択されるＣ3〜Ｃ4シクロアルキル、フェニル若しくはヘテロアリールであって、これらのそれぞれは、相互に独立して、１〜３個の置換基Ｒxで任意選択により置換されている、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、フェニル若しくはヘテロアリール；ＯＲ6；ピペリジン−２−オン−１−イル；ピリジン−２−オン−１−イル；Ｒxで任意選択により置換されているアゼチジン−１−イル；ピロリジン−１−イル；Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルキル；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルコキシ；Ｒxによって任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニル；又はＲxによって任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルとしてのＲ2；Ｊ−１〜Ｊ−１２から選択されるヘテロアリール、フェニル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルであって、これらのそれぞれは、相互に独立して、１個の置換基Ｒxで任意選択により置換されている、ヘテロアリール、フェニル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルとしてのＲ6；ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ及びＣＮから独立して選択されるものとしてのＲx；Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル及びハロとしてのＲY；ＮとしてのＡ1；ＣＲ5（ここで、Ｒ5は、Ｈである）としてのＡ2を有する。
【００５５】
さらなる実施形態において、式Ｉ又は式Ｉ’ａの化合物は、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−としてのＲ1；Ｃ1〜Ｃ3アルキルとしてのＲ3；フェニル、ピリジン又はピリミジンとしてのＲ4；環の種類とは独立して、１又は２個のＲ2によって置換されており、且つ環の種類とは独立して、ハロゲン及びトリフルオロメチルから独立して選択される１又は２個で任意選択によりさらに置換され得るフェニル又はピリジンとしてのＱ；Ｊ−１〜Ｊ−３０から選択されるＣ3〜Ｃ4シクロアルキル、フェニル若しくはヘテロアリールであって、これらのそれぞれは、相互に独立して、ハロゲン、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びＣＮから独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択により置換されている、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、フェニル若しくはヘテロアリール；ＯＲ6；ピペリジン−２−オン−１−イル；ピリジン−２−オン−１−イル；ハロゲン及びトリフルオロメチルで任意選択により置換されているアゼチジン−１−イル；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルキル；ハロゲン、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びＣＮで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル；ハロゲン、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びＣＮで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルキル；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルコキシ；ハロゲン及びトリフルオロメチルにより任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニル；又はハロゲン及びトリフルオロメチルにより任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルとしてのＲ2；Ｊ−１〜Ｊ−１２から選択されるヘテロアリール、フェニル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルであって、これらのそれぞれは、相互に独立して、１個の置換基ハロゲン及びトリフルオロメチルで任意選択により置換されている、ヘテロアリール、フェニル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルとしてのＲ6；ＮとしてのＡ1；及びＣＲ5（ここで、Ｒ5は、Ｈである）としてのＡ2を有する。
【００５６】
さらなる実施形態において、式Ｉ又は式Ｉ’ａの化合物は、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−としてのＲ1；Ｃ1〜Ｃ3アルキルとしてのＲ3；フェニル、ピリジン又はピリミジンとしてのＲ4；環の種類とは独立して、１又は２個のＲ2によって置換されており、且つ環の種類とは独立して、ハロゲン及びトリフルオロメチルから独立して選択される１又は２個によって置換されているフェニル又はピリジンとしてのＱ；Ｊ−１及びＪ−２５から選択されるＣ3〜Ｃ4シクロアルキル、フェニル若しくはヘテロアリールであって、これらのそれぞれは、相互に独立して、１〜３個の置換基Ｒxで任意選択により置換されている、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、フェニル若しくはヘテロアリール；ＯＲ6；ピペリジン−２−オン−１−イル；ピリジン−２−オン−１−イル；Ｒxで任意選択により置換されているアゼチジン−１−イル；ピロリジン−１−イル；Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルキル；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルコキシ；Ｒxによって任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニル；又はＲxによって任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルとしてのＲ2；Ｊ−１〜Ｊ−１２から選択されるヘテロアリール、フェニル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルであって、これらのそれぞれは、相互に独立して、１個の置換基Ｒxで任意選択により置換されている、ヘテロアリール、フェニル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルとしてのＲ6；ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ及びＣＮから独立して選択されるものとしてのＲx；ＮとしてのＡ1；及びＣＲ5（ここで、Ｒ5は、Ｈである）としてのＡ2を有する。
【００５７】
さらなる実施形態において、式Ｉ又は式Ｉ’ａの化合物は、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−としてのＲ1；Ｃ1〜Ｃ3アルキルとしてのＲ3；フェニル、ピリジン又はピリミジンとしてのＲ4；１個のＲ2によって置換されており、且つ環の種類とは独立して、ハロゲン又はトリフルオロメチルからの１個により置換されているフェニル又はピリジンとしてのＱ；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル又はフェニルであって、これらのそれぞれは、相互に独立して、１〜３個の置換基Ｒxで任意選択により置換されている、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル又はフェニル；ＯＲ6；Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3アルコキシ；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルキル；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルコキシ；Ｒxによって任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニル；又はＲxによって任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルとしてのＲ2；Ｊ−１〜Ｊ−１２から選択されるヘテロアリール、フェニル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルであって、これらのそれぞれは、相互に独立して、１個の置換基Ｒxで任意選択により置換されている、ヘテロアリール、フェニル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルとしてのＲ6；ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ及びＣＮから独立して選択されるものとしてのＲx；ＮとしてのＡ1；及びＣＲ5（ここで、Ｒ5は、Ｈである）としてのＡ2を有する。
【００５８】
さらなる実施形態において、式Ｉ又は式Ｉ’ａの化合物は、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−としてのＲ1；Ｃ1〜Ｃ3アルキルとしてのＲ3；フェニル、ピリジン又はピリミジンとしてのＲ4；１個のＲ2によって置換されており、且つ１個のトリフルオロメチル基によって置換されているフェニル又はピリジンとしてのＱ；１〜３個の置換基Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ4シクロアルキル；Ｒxで任意選択により置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル；Ｃ1〜Ｃ5シアノアルキル；Ｒxによって任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニル；又はＲxによって任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルとしてのＲ2；ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ及びＣＮから独立して選択されるものとしてのＲx；ＮとしてのＡ1；及びＣＲ5（ここで、Ｒ5は、Ｈである）としてのＡ2を有する。
【００５９】
さらなる実施形態において、式ＩＡＡ又はＩ’ＡＡの化合物は、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−としてのＲ1；Ｃ1〜Ｃ3アルキルとしてのＲ3；フェニル、ピリジン又はピリミジンとしてのＲ4；ＮとしてのＡ1；ＣＲ5（ここで、Ｒ5は、Ｈである）としてのＡ2；及びＫ−１〜Ｋ−８から選択されるものとしてのＲQを有する。
【００６０】
第２の態様では、本発明は、第１の態様において定義されている化合物、１種以上の助剤及び希釈剤並びに任意選択により１種以上の他の有効成分を含む組成物を利用可能にする。
【００６１】
第３の態様では、本発明は、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法を利用可能にし、これは、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、第１の態様において定義されている化合物又は第２の態様において定義されている組成物を適用するステップを含む。一実施形態において、この方法は、手術又は治療によるヒト又は動物の身体の処置の方法及びヒト又は動物の身体に対して実施される診断方法を除く。
【００６２】
第４の態様では、本発明は、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃からの植物繁殖材料の保護の方法を利用可能にし、これは、繁殖材料又は繁殖材料が植えられている場所を、有効量の、第１の態様において定義されている化合物又は第２の態様において定義されている組成物で処理するステップを含む。
【００６３】
第５の態様では、本発明は、第１の態様において定義されている化合物又は第２の態様において定義されている組成物を含むか、又はそれで処理されているか若しくはそれに付着されている、種子などの植物繁殖材料を利用可能にする。
【００６４】
さらなる態様において、本発明は、寄生生物の防除を、それを必要としている動物内又は上で行う方法であって、有効量の、第１の態様の化合物を投与するステップを含む方法を提供する。本発明は、外寄生生物の防除を、それを必要としている動物上で行う方法であって、有効量の、第１の態様の化合物を投与するステップを含む方法をさらに提供する。本発明は、外寄生生物によって感染する病害を予防及び／又は処置する方法であって、それを必要としている動物に、有効量の、第１の態様の化合物を投与するステップを含む方法をさらに提供する。
【００６５】
さらなる態様において、本発明は、
・寄生生物の防除を、それを必要としている動物内又は上で行うことにおける使用；又は
・外寄生生物の防除を、それを必要としている動物上で行うことにおける使用；又は
・外寄生生物によって感染する病害の予防及び／又は処置
のための、第１の態様において定義されている化合物又は第２の態様において定義されている組成物を提供する。
【００６６】
式Ｉの化合物は、公知の方法に従うことにより、当業者によって調製可能である。より具体的には、式Ｉ及びＩ’ａの化合物及び中間体は、従って、スキーム及び実施例において以下に記載のとおり調製可能である。特定のステレオジエン中心は、簡潔さのために不特定のままとされており、決してスキームによる教示を限定することを意図されていない。
【００６７】
式Ｉの化合物を調製するためのプロセスは、当業者に公知の方法によって実施可能である。式Ｉ
【化８】
2021528473.tif 000010
の化合物は、式ＩＩ
【化９】
2021528473.tif 000011
（式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）
のアミンと、式ＩＩＩ
【化１０】
2021528473.tif 000012
（式中、Ｑ、Ｒ2、ＲY、ｍ及びｎは、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）
のカルボン酸誘導体との反応により調製可能である。化学は、スキーム１においてより詳細に記載されている。
スキーム１：
【化１１】
2021528473.tif 000013
【００６８】
スキーム１において、式ＩＩＩの化合物（ここで、Ｒ2、ＲY、ｍ及びｎは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、当業者に公知であると共に、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６１（４６），１０８２７−１０８５２，２００５に記載されている方法により、式ＩＩＩａの化合物に活性化される。例えば、Ｘ0がハロゲンである化合物は、例えば、塩化オキサリル又は塩化チオニルによる、触媒量のＤＭＦの存在下における、２塩化メチレン又はＴＨＦなどの不活性溶剤中、２０℃〜１００℃、好ましくは２５℃の温度での式ＩＩＩの化合物の処理によって形成される。式ＩＩの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、上記のとおりである）による、任意選択により例えばトリエチルアミン又はピリジンといった塩基の存在下におけるＩＩＩａの処理で式Ｉの化合物がもたらされる。代わりに、式Ｉの化合物は、活性化種ＩＩＩａ（ここで、Ｘ0は、それぞれＸ01、Ｘ02及びＸ03である）がもたらされる、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）又は１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロリン酸（ＨＡＴＵ）による、例えばピリジン、ＤＭＦ、アセトニトリル、ＣＨ2Ｃｌ2又はＴＨＦといった不活性溶剤中、任意選択により例えばトリエチルアミンといった塩基の存在下における、５０〜１８０℃の温度での式ＩＩＩの化合物の処理によって調製可能である。最後に、式ＩＩＩの酸は、例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２０１３，４５，１５６９に記載されている、式ＩＩＩａの化合物（ここで、Ｘ0は、Ｘ04である）がもたらされる、プロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリング試薬との反応によっても活性化可能である。式ＩＩのアミンとのさらなる反応で式Ｉの化合物がもたらされる。
【００６９】
式ＩＩａの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）を形成するためのプロセスは、一般に公知であるか、又は当業者によって容易に調製可能である。このような合成の典型的な例をスキーム２に示す。
スキーム２．
【化１２】
2021528473.tif 000014
【００７０】
例えば、式ＩＩａの化合物は、例えば、アセトニトリル又はジオキサンを含み得る好適な溶剤中、ナトリウム、カリウム又は炭酸セシウム（又は炭酸水素ナトリウム若しくはカリウム）などの好適な塩基の存在下、通常、室温〜２００℃、好ましくは４０℃〜反応混合物の沸点の温度での加熱を伴う、任意選択によりマイクロ波加熱条件下における、式ＶＩの化合物（ここで、Ｒ3及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりである）と、式ＶＩＩＩの化合物（ここで、Ｒ1は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）との反応により調製され得る。
【００７１】
式ＶＩの化合物（ここで、Ｒ3及びＲ4は、式Ｉに定義されているとおりである）は、例えば、酢酸と１，４−ジオキサンとの混合物を含み得る好適な溶剤中における、通常、室温〜２００℃、好ましくは４０℃〜反応混合物の沸点の温度での加熱を伴う、任意選択によりマイクロ波加熱条件下における、式Ｖの化合物（ここで、Ｒ4は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）と、式ＶＩＩの化合物（ここで、Ｒ4は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）との反応により調製され得る。このようなプロセスは、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２０１７，７３，７５０において既に記載されている。
【００７２】
式Ｖの化合物（ここで、Ｒ3は、上記に定義されているとおりである）は、例えば、ジクロロメタンを含み得る好適な溶剤中、通常、室温〜２００℃、好ましくは４０℃〜反応混合物の沸点の温度での加熱を伴う、式ＩＶの化合物（ここで、Ｒ3は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦ−ＤＭＡ）との反応により調製され得る。このようなプロセスは、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２０１７，７３，７５０において既に記載されている。
【００７３】
式Ｉａの化合物（ここで、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ＲY、ｍ及びｎは、式Ｉに定義されているとおりである）を形成するためのプロセスは、一般に公知であるか、又は当業者によって容易に調製可能である。このような合成の典型的な例をスキーム３に示す。
スキーム３．
【化１３】
2021528473.tif 000015
【００７４】
例えば、式Ｉａの化合物（ここで、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ＲY、ｍ及びｎは、式Ｉについて定義されているとおりである）は、例えば、酢酸と１，４−ジオキサンとの混合物を含み得る好適な溶剤中、通常、室温〜２００℃、好ましくは４０℃〜反応混合物の沸点の温度での加熱を伴う、任意選択によりマイクロ波加熱条件下における、式ＸＩの化合物（ここで、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ＲY、ｍ及びｎは、式Ｉについて定義されているとおりである）と、式ＶＩＩの化合物（ここで、Ｒ4は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）との反応により調製され得る。このようなプロセスは、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２０１７，７３，７５０において既に記載されている。
【００７５】
式ＸＩの化合物（ここで、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ＲY、ｍ及びｎは、式Ｉについて定義されているとおりである）は、例えば、ジクロロメタンを含み得る好適な溶剤中における、通常、室温〜２００℃、好ましくは４０℃〜反応混合物の沸点の温度での加熱を伴う、式Ｘの化合物（ここで、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ＲY、ｍ及びｎは、式Ｉについて定義されているとおりである）と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦ−ＤＭＡ）との反応により調製され得る。このようなプロセスは、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２０１７，７３，７５０及び米国特許出願公開第２０１６２９６５０１号明細書、調製７、第２９ページにおいて既に記載されている。
【００７６】
式Ｘの化合物（ここで、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ＲY、ｍ及びｎは、式Ｉについて定義されているとおりである）は、例えば、ピリジン、ＤＭＦ、アセトニトリル、ＣＨ2Ｃｌ2又はＴＨＦを含み得る好適な不活性溶剤中、任意選択により例えばトリエチルアミン又はピリジンといった塩基の存在下における、通常、室温〜２００℃の温度での加熱を伴う、式ＩＸの化合物（ここで、Ｒ1及びＲ3は、式Ｉについて定義されているとおりである）と、式ＩＩＩａの化合物（ここで、Ｒ2、ＲY及びＸｏは、スキーム１において定義されているとおりである）との反応により調製され得る。
【００７７】
式ＩＸの化合物（ここで、Ｒ1及びＲ3は、式Ｉについて定義されているとおりである）は、例えば、アセトニトリル又はジオキサンを含み得る好適な溶剤中、ナトリウム、カリウム又は炭酸セシウム（又は炭酸水素ナトリウム若しくはカリウム）などの好適な塩基の存在下における、通常、室温〜２００℃、好ましくは４０℃〜反応混合物の沸点の温度での加熱を伴う、任意選択によりマイクロ波加熱条件下における、式ＩＶの化合物（ここで、Ｒ3は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）と、式ＶＩＩＩの化合物（ここで、Ｒ1は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）との反応により調製され得る。
【００７８】
式Ｉ’ａの所望の鏡像異性体（ここで、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ＲY、ｍ及びｎは、式Ｉについて定義されているとおりである）は、市販されている鏡像異性的に純粋な化合物ＩＶ’又はＩＸ’が関与する、スキーム３に示されているものと同一のシーケンスによって調製され得る（スキーム３’を参照されたい）。
【００７９】
代わりに、式Ｉ’ａの所望の鏡像異性体（ここで、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ＲY、ｍ及びｎは、式Ｉについて定義されているとおりである）は、化合物Ｉａのキラルクロマトグラフィによって入手され得る。
スキーム３’．
【化１４】
2021528473.tif 000016
【００８０】
式Ｉｂの化合物（ここで、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ＲY、ｍ及びｎは、式Ｉについて定義されているとおりである）は、一般に公知であるか、又は当業者によって容易に調製可能である。このような合成の典型的な例をスキーム４に示す。
スキーム４．
【化１５】
2021528473.tif 000017
【００８１】
式Ｉｂの化合物（ここで、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ＲY、ｍ及びｎは、式Ｉについて定義されているとおりである）は、例えば、酢酸を含み得る好適な溶剤中における、通常、室温〜２００℃、好ましくは４０℃〜反応混合物の沸点の温度での加熱を伴う、任意選択によりマイクロ波加熱条件下における、式ＸＩＶの化合物（ここで、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、ＲY、ｍ及びｎは、式Ｉについて定義されているとおりである）と、式ＶＩＩの化合物（ここで、Ｒ4は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）との反応によって調製され得る。このようなプロセスは、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１１，７６，１１７７において既に記載されている。
【００８２】
式ＸＩＶの化合物（ここで、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、ＲY、ｍ及びｎは、式Ｉについて定義されているとおりである）は、例えば、ＨＡＴＵを含み得るカップリング剤の存在下、例えばＤＭＦを含み得る好適な溶剤中における、通常、室温〜２００℃、好ましくは２０℃〜反応混合物の沸点の温度での加熱を伴う、任意選択によりマイクロ波加熱条件下における、式ＸＩＩの化合物（ここで、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ＲY、ｍ及びｎは、式Ｉについて定義されているとおりである）と、式ＸＩＩＩの化合物（ここで、Ｒ5は、上記に定義されているとおりである）との反応によって調製され得る。このようなプロセスは、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１１，７６，１１７７において既に記載されている。
【００８３】
代わりに、式Ｉ’ｂの所望の鏡像異性体（ここで、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ＲY、ｍ及びｎは、式Ｉについて定義されているとおりである）は、化合物Ｉｂのキラルクロマトグラフィにより入手され得る。
【００８４】
式Ｉｃの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒx、ＲY、Ａ1及びＡ2は、上記のとおりである）は、一般に公知であるか、又は当業者によって容易に調製可能である。このような合成の典型的な例をスキーム５に示す。
スキーム５．
【化１６】
2021528473.tif 000018
【００８５】
例えば、式Ｉｃの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒx、ＲY、Ａ1及びＡ2は、上記のとおりである）は、パラジウム触媒、例えばＰｄ（ＰＰｈ3）4の存在下、例えばトルエン／水、１，４−ジオキサン／水を含み得る好適な溶剤中、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又はリン酸三カリウムなどの好適な塩基の存在下、通常、室温〜２００℃、好ましくは２０℃〜反応混合物の沸点の温度での加熱を伴う、任意選択によりマイクロ波加熱条件下における、式ＸＶの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、ＲY、Ａ1及びＡ2は、上記のとおりである）と、式ＸＶＩの化合物（ここで、Ｒxは、上記に定義されているであり、及びＨａｌは、例えば、臭素又はヨウ素などのハロゲンである）との反応によって調製され得る。このようなプロセスは、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００２，４３，６９８７−６９９０において既に記載されている。
【００８６】
式Ｉｃの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒx、ＲY、Ａ1及びＡ2は、上記のとおりである）は、パラジウム触媒、例えばＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）の存在下、例えばトルエン／水、１，４−ジオキサン／水を含み得る好適な溶剤中、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又はリン酸三カリウムなどの好適な塩基の存在下、通常、室温〜２００℃、好ましくは２０℃〜反応混合物の沸点の温度での加熱を伴う、任意選択によりマイクロ波加熱条件下における、式ＸＶＩＩの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、ＲY、Ａ1及びＡ2は、上記のとおりである）と、式ＸＶＩＩＩの化合物（ここで、Ｒxは、上記に定義されているとおりであり、及びＨａｌは例えば臭素又はヨウ素などのハロゲンである）との反応によっても調製され得る。このようなプロセスは、例えば、国際公開第１２１３９７７５号（第７３ページを参照されたい）において既に記載されている。
【００８７】
式ＸＶＩＩの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、ＲY、Ａ1及びＡ2は、上記のとおりである）は、パラジウム触媒、例えばＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）の存在下、例えばトルエン／水、１，４−ジオキサン／水を含み得る好適な溶剤中、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又は酢酸カリウムなどの好適な塩基の存在下、通常、室温〜２００℃、好ましくは２０℃〜反応混合物の沸点の温度での加熱を伴う、任意選択によりマイクロ波加熱条件下における、式ＸＶの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、ＲY、Ａ1及びＡ2は、上記に定義されているとおりであり、及びＨａｌは、例えば、臭素又はヨウ素などのハロゲンである）と、ビス（ピナコラート）ジボロン（Ｂ2ｐｉｎ2）との反応により調製され得る。このようなプロセスは、例えば、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２０１５，２５，１７３０及び国際公開第１２１３９７７５号（調製例４２、ステップ２、第６７ページを参照されたい）において既に記載されている。
【００８８】
式Ｉｄの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、上記のとおりである）は、一般に公知であるか、又は当業者によって容易に調製可能である。このような合成の典型的な例をスキーム６に示す。
スキーム６．
【化１７】
2021528473.tif 000019
【００８９】
式Ｉｄの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、上記のとおりである）は、スキーム１に記載されているとおり、式ＸＸＩＩの化合物（ここで、Ｘ0は、スキーム１に定義されているとおりである）と、式ＩＩの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）との反応により調製され得る。
【００９０】
式ＸＸＩＩの化合物（ここで、Ｘ0は、スキーム１に定義されているとおりである）は、ＩＩＩａの調製についてスキーム１に記載されているとおり、式ＸＸＩの化合物から調製され得る。
【００９１】
式ＸＸＩの化合物は、例えば、ＴＨＦ／ＭｅＯＨ混合物を含み得る好適な溶剤中における、通常、室温〜２００℃、好ましくは２０℃〜反応混合物の沸点の温度での加熱を伴う、任意選択によりマイクロ波加熱条件下における、水性ＬｉＯＨによる処理によって式ＸＸの化合物から調製され得る。
【００９２】
式ＸＸの化合物は、例えば、アセトニトリルを含み得る好適な溶剤中、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウムなどの好適な塩基の存在下、通常、室温〜２００℃、好ましくは２０℃〜反応混合物の沸点の温度での加熱を伴う、任意選択によりマイクロ波加熱条件下における、例えば１，２−ジブロモエタンとの反応により、市販されている式ＸＩＸの化合物から調製され得る。
【００９３】
式Ｉｅの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、上記のとおりである）は、一般に公知であるか、又は当業者によって容易に調製可能である。このような合成の典型的な例をスキーム７に示す。
スキーム７．
【化１８】
2021528473.tif 000020
【００９４】
式Ｉｅの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、上記のとおりである）は、スキーム１に記載されているとおり、式ＸＸＶＩの化合物（ここで、Ｘ0は、スキーム１に定義されているとおりである）と、式ＩＩの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）との反応により調製され得る。
【００９５】
式ＸＸＶＩの化合物（ここで、Ｘ0は、スキーム１に定義されているとおりである）は、ＩＩＩａの調製についてスキーム１に記載されているとおり、式ＸＸＶの化合物から調製され得る。
【００９６】
式ＸＸＶの化合物は、例えば、ＴＨＦ／ＭｅＯＨ混合物を含み得る好適な溶剤中、通常、室温〜２００℃、好ましくは２０℃〜反応混合物の沸点の温度での加熱を伴う、任意選択によりマイクロ波加熱条件下における、例えば水性ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ又はＫＯＨによる処理により、式ＸＸＩＶの化合物から調製され得る。
【００９７】
式ＸＸＩＶの化合物は、例えば、トルエンを含み得る好適な溶剤中、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム又はフッ化セシウムなどの好適な塩基の存在下、通常、室温〜２００℃、好ましくは２０℃〜反応混合物の沸点の温度での加熱を伴う、任意選択によりマイクロ波加熱条件下における、例えばトリメチルシリルフルオロスルホニルジフルオロアセテート（ＴＦＤＡ）との反応により、市販されている式ＸＸＩＩＩの化合物から調製され得る。このようなプロセスは、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４，６９，４２１０において既に記載されている。
【００９８】
式Ｉｆの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、ＲY、ＲX、Ａ1及びＡ2は、上記のとおりである）は、スキーム１に記載されているとおり、例えば式ＸＸＸの化合物（ここで、Ｘ0は、スキーム１に定義されているとおりである）と、式ＩＩの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）との反応によって調製され得る（スキーム８）。
【００９９】
式ＸＸＸの化合物（ここで、Ｘ0は、スキーム１に定義されているとおりである）は、式ＸＸＩＸの化合物から、スキーム１においてＩＩＩａの調製について既に記載されているとおり調製され得る。
【０１００】
式ＸＸＩＸの化合物は、スキーム７．に記載されているものと同様に、例えばＴＨＦ／ＭｅＯＨ混合物を含み得る好適な溶剤中における、通常、室温〜１００℃、好ましくは２０℃〜反応混合物の沸点の温度での加熱を伴う、例えば水性ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ又はＫＯＨによる処理により、式ＸＸＶＩＩＩの化合物から調製され得る（スキーム８）。
【０１０１】
最後に、式ＸＸＶＩＩＩの化合物（ここで、ＲYは、上記に定義されているとおりである）は、Ｆｅ−触媒及び好ましくはＣｓＦといった塩基の存在下、０〜５０度、好ましくは２０℃の温度で、溶剤としてＤＭＡ中における、市販されているか、又は当業者に公知の方法（例えば、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００４，４３，１１３２及びＰｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．１９８５，５７，１７７１を参照されたい）によって調製可能である式ＸＸＶＩＩの化合物の（トリフルオロエチル）−ジフェニル−スルホニウムトリフレート（Ｐｈ2Ｓ+ＣＨ2ＣＦ3-ＯＴｆ）による処理によって調製され得る（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１６，１８，２４７１と同様）（スキーム８）。
スキーム８．
【化１９】
2021528473.tif 000021
【０１０２】
式Ｉｇの化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、ＲY、Ａ1及びＡ2は、上記に定義されているとおりであり、及びＺは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル及びＣ1〜Ｃ3ハロアルキルである）は、スキーム９に示すとおりきわめて近似する様式で調製され得る。
スキーム９．
【化２０】
2021528473.tif 000022
【０１０３】
そのため、式ＸＸＸＩＩの化合物（ここで、ＲY及びＺは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル及びＣ1〜Ｃ3ハロアルキルであり、上記に定義されているとおりである）は、ＮＨ4+Ｂｒ-の存在下、好ましくはＴＨＦ又はトルエンといった好適な溶剤中、７０〜１１０℃の温度における、式ＸＸＸＩの化合物（ＡＣＳ  Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２０１３，４，５１４又はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２００１，４２，４０８３と同様に合成した）と、（ブロモジフルオロメチル）−トリメチルシランとの反応により調製される。その後のメチルエステルの鹸化、カルボン酸の活性化及び最終的なアミドカップリングにより、スキーム９に例示されているとおり、式Ｉｇの化合物がもたらされる。
【０１０４】
スキーム１０．
【化２１】
2021528473.tif 000023
式ＸＸＸＩＸのカルボン酸（ここで、Ｚは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル及びＣ1〜Ｃ3ハロアルキルであり、及びＲyは、上記に定義されているとおりである）は、反応スキーム１０に従って調製可能である。そのため、式ＸＸＸＶの化合物（ここで、ＲYは、上記に定義されているとおりである）をｉＰｒＭｇＣｌ／ＬｉＣｌ錯体で処理し；その後、ＣｕＣＮとの反応及び式ＸＸＸＶＩのシクロプロパン塩化カルボニル（ここで、Ｒxは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）による失活で式ＸＸＸＶＩＩの化合物がもたらされる（国際公開第２００６／０６７４４５号、第１４８ページと同様）。その後における、例えば１，２−ジメトキシ−エタンといった溶剤中又はそのままでの（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２００２，（１５），１６１８を参照されたい）２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチルイミダゾリンによるフッ素化により、式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物が得られる。既述のとおり、ＬｉＯＨによる加水分解で式ＸＸＸＩＸのカルボン酸がもたらされる。スキーム１０に例示するとおり、その後における、式ＸＸＸＩＸのカルボン酸の活性化及び最終的な式ＩＩのアミンによるアミドカップリングで式Ｉｈの化合物がもたらされる。
【０１０５】
手法又は反応条件に応じて、反応体を塩基の存在下で反応させることが可能である。好適な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ジアルキルアミド又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離又はＮ−アルキル化飽和又は不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。
【０１０６】
反応剤は、そのままで、すなわち溶媒又は希釈剤を加えずに互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒又は希釈剤又はこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン又はＮ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒又は希釈剤としても働き得る。
【０１０７】
反応は、約−８０℃〜約＋１４０℃、好ましくは約−３０℃〜約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。
【０１０８】
それぞれ好適な反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば１つの反応工程において、１つの置換基を本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であるか、又は複数の置換基は、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。
【０１０９】
式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。従って、例えば、式Ｉの化合物の酸付加塩は、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩は、好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
【０１１０】
式Ｉの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬による処理によって遊離化合物Ｉの酸付加塩に、且つ例えば好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって塩基による塩に慣例的な方法で転化され得る。
【０１１１】
式Ｉの化合物の塩は、例えば、塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、従って反応混合物から沈殿する好適な溶媒中において、例えば塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Ｉの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩にそれ自体公知の方法で転化され得る。
【０１１２】
手順又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Ｉの化合物が、遊離形態又は塩の形態で得られる。
【０１１３】
式Ｉの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態若しくは塩形態において、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて、且つ／又は分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば対掌体及び／若しくはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態において、或いは鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物又はラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態で又はこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能なすべての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記及び下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
【０１１４】
式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、いずれの出発材料及び手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態又は塩形態において、例えば分別結晶化、蒸留及び／又はクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマー又はラセミ体に公知の方法で分離され得る。
【０１１５】
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、例えば１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、又はジアステレオマー塩への転化により、例えば塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸又はリンゴ酸又はスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を例えば異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることにより、光学対掌体に分解され得る。
【０１１６】
純粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、本発明に従い、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法、例えば立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
【０１１７】
Ｎ−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式Ｉの化合物を好適な酸化剤、例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１−７３，１９８９又は国際公開第２０００／１５６１５号といった文献から公知である。
【０１１８】
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体又はジアステレオマー又は異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物又はジアステレオマー混合物を単離又は合成することが有利である。
【０１１９】
式Ｉの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態において、必要に応じて水和物の形態において得ることもでき、且つ／又は他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
【０１２０】
以下の表Ａ−１〜Ａ−６４に表される式Ｉの化合物は、上述される方法に従って調製され得る。以下に続く例は、本発明を例示し、式Ｉの好ましい化合物を示すことが意図される。
【０１２１】
以下の表Ａ−１〜Ａ−６４に係る化合物は、上記の方法に従って調製可能である。以下に続く例は、本発明を例示することが意図されており、式ＩＡＡの化合物の形態の好ましい式Ｉの化合物を示す。
【化２２】
2021528473.tif 000024
【０１２２】
【表１−１】
2021528473.tif 000025
【表１−２】
2021528473.tif 000026
【０１２３】
表Ａ−１は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−１．００１〜Ａ−１．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化２３】
2021528473.tif 000027
であり、式中、波線は、ＲQの分子の残部への結合点を示し、可変要素Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘの対応する行に記載されている特定の意味を有する。例えば、化合物１．００５は、以下の構造：
【化２４】
2021528473.tif 000028
を有する。
【０１２４】
表Ａ−２は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−２．００１〜Ａ−２．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化２５】
2021528473.tif 000029
である。
【０１２５】
表Ａ−３は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−３．００１〜Ａ−３．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化２６】
2021528473.tif 000030
である。
【０１２６】
表Ａ−４は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−４．００１〜Ａ−４．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化２７】
2021528473.tif 000031
である。
【０１２７】
表Ａ−５は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−５．００１〜Ａ−５．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化２８】
2021528473.tif 000032
である。
【０１２８】
表Ａ−６は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−６．００１〜Ａ−６．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化２９】
2021528473.tif 000033
である。
【０１２９】
表Ａ−７は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−７．００１〜Ａ−７．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化３０】
2021528473.tif 000034
である。
【０１３０】
表Ａ−８は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−８．００１〜Ａ−８．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化３１】
2021528473.tif 000035
である。
【０１３１】
表Ａ−９は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−９．００１〜Ａ−９．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化３２】
2021528473.tif 000036
である。
【０１３２】
表Ａ−１０は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−１０．００１〜Ａ−１０．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化３３】
2021528473.tif 000037
である。
【０１３３】
表Ａ−１１は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−１１．００１〜Ａ−１１．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化３４】
2021528473.tif 000038
である。
【０１３４】
表Ａ−１２は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−１２．００１〜Ａ−１２．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化３５】
2021528473.tif 000039
である。
【０１３５】
表Ａ−１３は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−１３．００１〜Ａ−１３．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化３６】
2021528473.tif 000040
である。
【０１３６】
表Ａ−１４は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−１４．００１〜Ａ−１４．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化３７】
2021528473.tif 000041
である。
【０１３７】
表Ａ−１５は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−１５．００１〜Ａ−１５．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化３８】
2021528473.tif 000042
である。
【０１３８】
表Ａ−１６は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−１６．００１〜Ａ−１６．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化３９】
2021528473.tif 000043
である。
【０１３９】
表Ａ−１７は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−１７．００１〜Ａ−１７．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化４０】
2021528473.tif 000044
である。
【０１４０】
表Ａ−１８は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−１８．００１〜Ａ−１８．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化４１】
2021528473.tif 000045
である。
【０１４１】
表Ａ−１９は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−１９．００１〜Ａ−１９．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化４２】
2021528473.tif 000046
である。
【０１４２】
表Ａ−２０は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−２０．００１〜Ａ−２０．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化４３】
2021528473.tif 000047
である。
【０１４３】
表Ａ−２１は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−２１．００１〜Ａ−２１．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化４４】
2021528473.tif 000048
である。
【０１４４】
表Ａ−２２は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−２２．００１〜Ａ−２２．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化４５】
2021528473.tif 000049
である。
【０１４５】
表Ａ−２３は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−２３．００１〜Ａ−２３．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化４６】
2021528473.tif 000050
である。
【０１４６】
表Ａ−２４は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−２４．００１〜Ａ−２４．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化４７】
2021528473.tif 000051
である。
【０１４７】
表Ａ−２５は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−２５．００１〜Ａ−２５．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化４８】
2021528473.tif 000052
である。
【０１４８】
表Ａ−２６は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−２６．００１〜Ａ−２６．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化４９】
2021528473.tif 000053
である。
【０１４９】
表Ａ−２７は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−２７．００１〜Ａ−２７．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化５０】
2021528473.tif 000054
である。
【０１５０】
表Ａ−２８は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−２８．００１〜Ａ−２８．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化５１】
2021528473.tif 000055
である。
【０１５１】
表Ａ−２９は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−２９．００１〜Ａ−２９．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化５２】
2021528473.tif 000056
である。
【０１５２】
表Ａ−３０は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−３０．００１〜Ａ−３０．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化５３】
2021528473.tif 000057
である。
【０１５３】
表Ａ−３１は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−３１．００１〜Ａ−３１．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化５４】
2021528473.tif 000058
である。
【０１５４】
表Ａ−３２は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−３２．００１〜Ａ−３２．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化５５】
2021528473.tif 000059
である。
【０１５５】
表Ａ−３３は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−３３．００１〜Ａ−３３．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化５６】
2021528473.tif 000060
である。
【０１５６】
表Ａ−３４は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−３４．００１〜Ａ−３４．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化５７】
2021528473.tif 000061
である。
【０１５７】
表Ａ−３５は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−３５．００１〜Ａ−３５．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化５８】
2021528473.tif 000062
である。
【０１５８】
表Ａ−３６は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−３６．００１〜Ａ−３６．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化５９】
2021528473.tif 000063
である。
【０１５９】
表Ａ−３７は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−３７．００１〜Ａ−３７．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化６０】
2021528473.tif 000064
である。
【０１６０】
表Ａ−３８は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−３８．００１〜Ａ−３８．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化６１】
2021528473.tif 000065
である。
【０１６１】
表Ａ−３９は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−３９．００１〜Ａ−３９．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化６２】
2021528473.tif 000066
である。
【０１６２】
表Ａ−４０は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−４０．００１〜Ａ−４０．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化６３】
2021528473.tif 000067
である。
【０１６３】
表Ａ−４１は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−４１．００１〜Ａ−４１．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化６４】
2021528473.tif 000068
である。
【０１６４】
表Ａ−４２は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−４２．００１〜Ａ−４２．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化６５】
2021528473.tif 000069
である。
【０１６５】
表Ａ−４３は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−４３．００１〜Ａ−４３．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化６６】
2021528473.tif 000070
である。
【０１６６】
表Ａ−４４は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−４４．００１〜Ａ−４４．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化６７】
2021528473.tif 000071
である。
【０１６７】
表Ａ−４５は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−４５．００１〜Ａ−４５．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化６８】
2021528473.tif 000072
である。
【０１６８】
表Ａ−４６は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−４６．００１〜Ａ−４６．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化６９】
2021528473.tif 000073
である。
【０１６９】
表Ａ−４７は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−４７．００１〜Ａ−４７．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化７０】
2021528473.tif 000074
である。
【０１７０】
表Ａ−４８は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−４８．００１〜Ａ−４８．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化７１】
2021528473.tif 000075
である。
【０１７１】
表Ａ−４９は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−４９．００１〜Ａ−４９．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化７２】
2021528473.tif 000076
である。
【０１７２】
表Ａ−５０は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−５０．００１〜Ａ−５０．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化７３】
2021528473.tif 000077
である。
【０１７３】
表Ａ−５１は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−５１．００１〜Ａ−５１．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化７４】
2021528473.tif 000078
である。
【０１７４】
表Ａ−５２は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−５２．００１〜Ａ−５２．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化７５】
2021528473.tif 000079
である。
【０１７５】
表Ａ−５３は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−５３．００１〜Ａ−５３．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化７６】
2021528473.tif 000080
である。
【０１７６】
表Ａ−５４は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−５４．００１〜Ａ−５４．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化７７】
2021528473.tif 000081
である。
【０１７７】
表Ａ−５５は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−５５．００１〜Ａ−５５．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化７８】
2021528473.tif 000082
である。
【０１７８】
表Ａ−５６は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−５６．００１〜Ａ−５６．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化７９】
2021528473.tif 000083
である。
【０１７９】
表Ａ−５７は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−５７．００１〜Ａ−５７．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化８０】
2021528473.tif 000084
である。
【０１８０】
表Ａ−５８は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−５８．００１〜Ａ−５８．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化８１】
2021528473.tif 000085
である。
【０１８１】
表Ａ−５９は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−５９．００１〜Ａ−５９．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化８２】
2021528473.tif 000086
である。
【０１８２】
表Ａ−６０は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−６０．００１〜Ａ−６０．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化８３】
2021528473.tif 000087
である。
【０１８３】
表Ａ−６１は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−６１．００１〜Ａ−６１．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化８４】
2021528473.tif 000088
である。
【０１８４】
表Ａ−６２は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−６２．００１〜Ａ−６２．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化８５】
2021528473.tif 000089
である。
【０１８５】
表Ａ−６３は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−６３．００１〜Ａ−６３．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化８６】
2021528473.tif 000090
である。
【０１８６】
表Ａ−６４は、４６種の式ＩＡＡの化合物Ａ−６４．００１〜Ａ−６４．０４６を提供するものであり、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1及びＡ2は、表Ｘにおいて定義されているとおりであり、及びＲQは、
【化８７】
2021528473.tif 000091
である。
【０１８７】
特定の式ＩＩＩ及びＩＩＩＢ
【化８８】
2021528473.tif 000092
（式中、Ｑ、Ｒ2、ＲY、ｍ及びｎは、式Ｉに定義されているとおりである）
の化合物は、新規であり、上記の方法によって調製可能である。。従って、６４種の式ＩＩＩの化合物及び６４種の式ＩＩＩＢの化合物が利用可能になり、ここで、置換基Ｒ2及び任意選択によりＲYを含有する基Ｑは、表Ａ−１〜Ａ−６４において定義されているＲQに対応する。
【０１８８】
本発明に係る式Ｉの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的に及び／又は治療的に有益な有効成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類及び植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る有効成分は、昆虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例などの通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物のすべて又は個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る有効成分の殺虫又は殺ダニ活性は、直接、すなわち直ちに又はいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として又は間接的に、例えば減少した産卵及び／又は孵化率として現れることがある。
【０１８９】
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ  ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ  ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ  ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ  ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）及びテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）及びフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ  ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ  ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ  ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ  ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）及びトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ  ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ  ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ  ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ  ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ  ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ  ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ  ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）及びガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えばアカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ  ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ  ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ  ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ  ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ  ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ  ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ  ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ  ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ  ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ  ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ  ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ  ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ  ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ  ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ  ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ  ａｅｇｏｐｏｄｉｉ  Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ  ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ  ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ  ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ  ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎ���ｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ  ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ  ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ  ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ  ｐｉｒｉ  Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ  ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ  ｌａｎｉｇｅｒａ  Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ  ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ  ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ  ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ  Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ  ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ  ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ  ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ  ｓｃｕｔｅｌｌａ���ｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ  ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ  ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）及びベスパ属（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばコプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔｅ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばアクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ  ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ  ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ  ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ  ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ  ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ  ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ  ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ  ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ  ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ  ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕ��ｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ  ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ  ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ  ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ  ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ  ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ  ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ  ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）及びスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）及びケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ  ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｓｐｐ）及びコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えばリポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばカリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１９０】
本発明に係る有効成分は、特に植物、特に有用な植物及び農業、園芸及び森林における観賞植物又はこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎又は根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち抑制又は破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
【０１９１】
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ又はソルガムなどの穀物；テンサイ又は飼料用ビートなどのビート；果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ又は液果類、例えばイチゴ、ラズベリー又はブラックベリーなどの仁果類、核果類又は柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ又はダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオ又はアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ  ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリ又はメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻又はジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモン又はショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；及びさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物及びラテックス植物である。
【０１９２】
本発明の組成物及び／又は方法は、花、潅木、闊葉樹及び常緑樹を含むいずれかの観賞用及び／又は野菜作物でも用いられ得る。
【０１９３】
例えば、本発明は、以下の観賞用種：アゲラタム属の種（Ａｇｅｒａｔｕｍ  ｓｐｐ．）、アロンソア属の種（Ａｌｏｎｓｏａ  ｓｐｐ．）、アネモネ属の種（Ａｎｅｍｏｎｅ  ｓｐｐ．）、アニソドンテアカプセニシス（Ａｎｉｓｏｄｏｎｔｅａ  ｃａｐｓｅｎｉｓｉｓ）、アンテミス属の種（Ａｎｔｈｅｍｉｓ  ｓｐｐ．）、アンチルリヌム属の種（Ａｎｔｉｒｒｈｉｎｕｍ  ｓｐｐ．）、アステル属の種（Ａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ベゴニア属の種（Ｂｅｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）（例えば、Ｂ．エラチオール（Ｂ．ｅｌａｔｉｏｒ）、Ｂ．セムペルフロレンス（Ｂ．ｓｅｍｐｅｒｆｌｏｒｅｎｓ）、Ｂ．チュベレウクス（Ｂ．ｔｕｂｅｒｅｕｘ））、ブーゲンビレア属の種（Ｂｏｕｇａｉｎｖｉｌｌｅａ  ｓｐｐ．）、ブラキコメ属の種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｍｅ  ｓｐｐ．）、ブラシカ属の種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｐ．）（観賞用）、カルセオラリア属の種（Ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ａｎｎｕｕｍ）、ニチニチソウ（Ｃａｔｈａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｏｓｅｕｓ）、カンナ属の種（Ｃａｎｎａ  ｓｐｐ．）、ヤグルマギク属の種（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ  ｓｐｐ．）、キク属の種（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ  ｓｐｐ．）、シネラリア属の種（Ｃｉｎｅｒａｒｉａ  ｓｐｐ．）（Ｃ．マリチメ（Ｃ．ｍａｒｉｔｉｍｅ））、コレオプシス属の種（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、クラッスラコッキネア（Ｃｒａｓｓｕｌａ  ｃｏｃｃｉｎｅａ）、タバコソウ（Ｃｕｐｈｅａ  ｉｇｎｅａ）、ダリア属の種（Ｄａｈｌｉａ  ｓｐｐ．）、デルフィニウム属の種（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ケマンソウ（Ｄｉｃｅｎｔｒａ  ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、ドロテアンツス属の種（Ｄｏｒｏｔｈｅａｎｔｕｓ  ｓｐｐ．）、トルコギキョウ（Ｅｕｓｔｏｍａ  ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｕｍ）、レンギョウ属の種（Ｆｏｒｓｙｔｈｉａ  ｓｐｐ．）、フクシア属の種（Ｆｕｃｈｓｉａ  ｓｐｐ．）、ゼラニウムグナファリウム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ  ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ）、ガーベラ属の種（Ｇｅｒｂｅｒａ  ｓｐｐ．）、センニチコウ（Ｇｏｍｐｈｒｅｎａ  ｇｌｏｂｏｓａ）、ヘリオトロピウム属の種（Ｈｅｌｉｏｔｒｏｐｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ヘリアンツス属の種（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ハイビスカス属の種（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ホルテンシア属の種（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ  ｓｐｐ．）、ハイドランジア属の種（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ  ｓｐｐ．）、ヒポエステスフィロスタシア（Ｈｙｐｏｅｓｔｅｓ  ｐｈｙｌｌｏｓｔａｃｈｙａ）、インパチエンス属の種（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ  ｓｐｐ．）（アフリカホウセンカ（Ｉ．Ｗａｌｌｅｒｉａｎａ））、イレシネス属の種（Ｉｒｅｓｉｎｅｓ  ｓｐｐ．）、カランコエ属の種（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ  ｓｐｐ．）、ランタナ（Ｌａｎｔａｎａ  ｃａｍａｒａ）、ハナアオイ（Ｌａｖａｔｅｒａ  ｔｒｉｍｅｓｔｒｉｓ）、カエンキセワタ（Ｌｅｏｎｏｔｉｓ  ｌｅｏｎｕｒｕｓ）、ユリ属の種（Ｌｉｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、メセンムリアンテマム属の種（Ｍｅｓｅｍｂｒｙａｎｔｈｅｍｕｍ  ｓｐｐ．）、ミムラス属の種（Ｍｉｍｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヤグルマハッカ属の種（Ｍｏｎａｒｄａ  ｓｐｐ．）、ネメシア属の種（Ｎ��ｍｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、タゲテス属の種（Ｔａｇｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ダイアンサス属の種（Ｄｉａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）（カーネーション）、カンナ属の種（Ｃａｎｎａ  ｓｐｐ．）、オキザリス属の種（Ｏｘａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ベリス属の種（Ｂｅｌｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ペラルゴニウム属の種（Ｐｅｌａｒｇｏｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）（アイビーゼラニウム（Ｐ．ｐｅｌｔａｔｕｍ）、モンテンジクアオイ（Ｐ．Ｚｏｎａｌｅ））、スミレ属の種（Ｖｉｏｌａ  ｓｐｐ．）（パンジー）、ペチュニア属の種（Ｐｅｔｕｎｉａ  ｓｐｐ．）、フロックス属の種（Ｐｈｌｏｘ  ｓｐｐ．）、プレクトランツス属の種（Ｐｌｅｃｔｈｒａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ポインセチア属の種（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ  ｓｐｐ．）、パルテノキスス属の種（Ｐａｒｔｈｅｎｏｃｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）（アメリカヅタ（Ｐ．ｑｕｉｎｑｕｅｆｏｌｉａ）、ツタ（Ｐ．ｔｒｉｃｕｓｐｉｄａｔａ））、プリムラ属の種（Ｐｒｉｍｕｌａ  ｓｐｐ．）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ツツジ属の種（Ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｐ．）、バラ属の種（Ｒｏｓａ  ｓｐｐ．）（バラ）、ルドベキア属の種（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ  ｓｐｐ．）、アフリカスミレ属の種（Ｓａｉｎｔｐａｕｌｉａ  ｓｐｐ．）、サルビア属の種（Ｓａｌｖｉａ  ｓｐｐ．）、スカエボラアエモラ（Ｓｃａｅｖｏｌａ  ａｅｍｏｌａ）、シザンサスウィセトネンシス（Ｓｃｈｉｚａｎｔｈｕｓ  ｗｉｓｅｔｏｎｅｎｓｉｓ）、セダム属の種（Ｓｅｄｕｍ  ｓｐｐ．）、ナス属の種（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｓｐｐ．）、スルフィニア属の種（Ｓｕｒｆｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、タゲテス属の種（Ｔａｇｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ニコチニア属の種（Ｎｉｃｏｔｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、バーベナ属の種（Ｖｅｒｂｅｎａ  ｓｐｐ．）、ヒャクニチソウ属の種（Ｚｉｎｎｉａ  ｓｐｐ．）及び他の花壇用植物のいずれかにおいて用いられ得る。
【０１９４】
例えば、本発明は、以下の野菜種：ネギ属の種（Ａｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）（ニンニク（Ａ．ｓａｔｉｖｕｍ）、タマネギ（Ａ．ｃｅｐａ）、エシャロット（Ａ．ｏｓｃｈａｎｉｎｉｉ）、リーキ（Ａ．Ｐｏｒｒｕｍ）、ワケギ（Ａ．ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｍ）、ネギ（Ａ．ｆｉｓｔｕｌｏｓｕｍ））、チャービル（Ａｎｔｈｒｉｓｃｕｓ  ｃｅｒｅｆｏｌｉｕｍ）、セロリ（Ａｐｉｕｍ  ｇｒａｖｅｏｌｕｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ  ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、ビート（Ｂｅｔａ  ｖｕｌｇａｒｕｓ）、ブラシカ属の種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｐ．）（ヤセイカンラン（Ｂ．Ｏｌｅｒａｃｅａ）、ハクサイ（Ｂ．Ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）、カブ（Ｂ．ｒａｐａ））、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ａｎｎｕｕｍ）、ヒヨコマメ（Ｃｉｃｅｒ  ａｒｉｅｔｉｎｕｍ）、エンダイブ（Ｃｉｃｈｏｒｉｕｍ  ｅｎｄｉｖｉａ）、チコルム属の種（Ｃｉｃｈｏｒｕｍ  ｓｐｐ．）（チコリー（Ｃ．ｉｎｔｙｂｕｓ）、エンダイブ（Ｃ．ｅｎｄｉｖｉａ））、スイカ（Ｃｉｔｒｉｌｌｕｓ  ｌａｎａｔｕｓ）、ククミス属の種（Ｃｕｃｕｍｉｓ  ｓｐｐ．）（サフラン（Ｃ．ｓａｔｉｖｕｓ）、メロン（Ｃ．ｍｅｌｏ））、ククルビタ属の種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ  ｓｐｐ．）（ペポカボチャ（Ｃ．ｐｅｐｏ）、西洋カボチャ（Ｃ．ｍａｘｉｍａ））、シアナラ属の種（Ｃｙａｎａｒａ  ｓｐｐ．）（アーティチョーク（Ｃ．ｓｃｏｌｙｍｕｓ）、カルドン（Ｃ．ｃａｒｄｕｎｃｕｌｕｓ））、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ  ｃａｒｏｔａ）、フェンネル（Ｆｏｅｎｉｃｕｌｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オトギリソウ属の種（Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ  ｓｐｐ．）、レタス（Ｌａｃｔｕｃａ  ｓａｔｉｖａ）、トマト属の種（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ  ｓｐｐ．）（トマト（Ｌ．ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）、トマト（Ｌ．ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ））、ハッカ属の種（Ｍｅｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、バジル（Ｏｃｉｍｕｍ  ｂａｓｉｌｉｃｕｍ）、パセリ（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ  ｃｒｉｓｐｕｍ）、インゲンマメ属の種（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）（ムシトリスミレ（Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベニバナインゲン（Ｐ．ｃｏｃｃｉｎｅｕｓ））、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ  ｓａｔｉｖｕｍ）、ダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、マルバダイオウ（Ｒｈｅｕｍ  ｒｈａｐｏｎｔｉｃｕｍ）、マンネンロウ属の種（Ｒｏｓｅｍａｒｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、サルビア属の種（Ｓａｌｖｉａ  ｓｐｐ．）、キバナバラモンジン（Ｓｃｏｒｚｏｎｅｒａ  ｈｉｓｐａｎｉｃａ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｍｅｌｏｎｇｅｎａ）、ホウレンソウ（Ｓｐｉｎａｃｅａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）、バレリアネラ属の種（Ｖａｌｅｒｉａｎｅｌｌａ  ｓｐｐ．）（ノヂシャ（Ｖ．ｌｏｃｕｓｔａ）、Ｖ．エリオカルパ（Ｖ．ｅｒｉｏｃａｒｐａ））及びソラマメ（Ｖｉｃｉａ  ｆａｂａ）のいずれかにおいて用いられ得る。
【０１９５】
好ましい観賞用種としては、セントポーリア、ベゴニア、ダリア、ガーベラ、アジサイ、クマツヅラ、バラ属（Ｒｏｓａ）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ）、ポインセチア、アスター、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、キンケイギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ）、ヒエンソウ属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ）、ルドベキア属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ）、セダム属（Ｓｅｄｕｍ）、ペチュニア、ビオラ属（Ｖｉｏｌａ）、ホウセンカ、ゼラニウム、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、フクシア、サルビア、セイヨウアジサイ、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリソウ、ミント、シシトウガラシ、トマト及びキュウリが挙げられる。
【０１９６】
本発明に係る有効成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る有効成分は、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは、野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくは、リンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは、野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくは、ジャガイモ中）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくは、イネ中）を防除するのにさらに特に好適である。
【０１９７】
本発明に係る有効成分は、綿、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物における、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除に特に好適である。本発明に係る有効成分は、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは野菜におけるもの）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくはリンゴにおけるもの）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは野菜、ブドウ園におけるもの）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくはジャガイモにおけるもの）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくはイネにおけるもの）の防除に特に好適である。
【０１９８】
さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性及び外部寄生性線虫）、特にネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｒｅｎａｒｉａ）及び他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）及び他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）及び他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウ及びハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）及び他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）及び他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキ及びリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）及び他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）及び他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウ及びサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ  ａｎｄ  ｓｈｅａｔｈｏｉｄ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種及びヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）及び他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ  ｎ���ｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｇｏｏｄｅｙｉ）及び他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）及び他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）及び他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ  ｒｏｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）及び他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｄｕｂｉｕｓ）及び他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；並びにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ  ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）及びキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ  ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物及び植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
【０１９９】
本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナ・フルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ  ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）ヘリシゴナ・アルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ  ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）及びザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。
【０２００】
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つ又は複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
【０２０１】
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；又はδ−エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃなど、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ；又は細菌コロニー形成線虫、例えばフォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．又はキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素及び他の昆虫に特有の神経毒素など、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素など、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチン又はユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
【０２０２】
本発明に関して、δ−エンドトキシンは、例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素及び改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照されたい）。切断毒素、例えば切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つ又は複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えばＣｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン−Ｇ−認識配列が、Ｃｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい）。
【０２０３】
このような毒素又はこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
【０２０４】
このようなトランスジェニック植物の調製の方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸及びそれらの調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第０４０１９７９号明細書及び国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
【０２０５】
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））及び蛾（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。
【０２０６】
殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つ又は複数の毒素を発現する１つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ  ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【０２０７】
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
【０２０８】
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
【０２０９】
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現により、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｇ−プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
【０２１０】
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ  ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ  ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。
【０２１１】
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ  ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
【０２１２】
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ  Ｔｅｄｅｓｃｏ，７  Ｂ−１１６０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆ及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
【０２１３】
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ  ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ  ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ  ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４  ＥＰＳＰＳ及びヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
【０２１４】
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ  ｆｕｅｒ  Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ  ｕｎｄ  Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ  ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ  １３，４０５８  Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ  ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。
【０２１５】
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）など、選択的作用を有する抗病原性物質を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号及び欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。
【０２１６】
作物は、真菌（例えば、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、炭疽病又はフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ））、細菌（例えば、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ））又はウイルス（例えば、ジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス）病原体に対する耐性を高めるためにも改良され得る。
【０２１７】
作物は、ダイズシスト線虫などの線虫に対する高い抵抗性を有するものも含む。
【０２１８】
非生物的ストレスに耐性である作物は、例えば、ＮＦ−ＹＢ又は当技術分野において公知である他のタンパク質の発現により、干ばつ、高塩分、高温、低温、霜又は光線に対する高い耐性を有するものを含む。
【０２１９】
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４又はＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号を参照されたい）又は植物病原体防御に関与するタンパク質又はポリペプチド因子（国際公開第０３／０００９０６号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。
【０２２０】
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品及び貯蔵室の保護及び原料（木材及び織物など）、床仕上げ材及び建築物の保護及び衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜及び生産性家畜の保護である。
【０２２１】
本発明は、治療において用いられる第１の態様の化合物を提供する。本発明は、動物内又は上の寄生生物の防除に用いられる第１の態様の化合物を提供する。本発明は、動物上の外寄生生物の防除に用いられる第１の態様の化合物をさらに提供する。本発明は、外寄生生物によって感染する病害の予防及び／又は処置において用いられる第１の態様の化合物をさらに提供する。
【０２２２】
本発明は、動物内又は上における寄生生物を防除するための医薬品を製造するための第１の態様の化合物の使用を提供する。本発明は、動物上における外寄生生物を防除するための医薬品を製造するための第１の態様の化合物の使用をさらに提供する。本発明は、外寄生生物によって感染する病害を予防及び／又は処置するための医薬品を製造するための第１の態様の化合物の使用をさらに提供する。
【０２２３】
本発明は、動物内又は上における寄生生物の防除における第１の態様の化合物の使用を提供する。本発明は、動物上における外寄生生物の防除における第１の態様の化合物の使用をさらに提供する。
【０２２４】
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「防除する」という用語は、有害生物若しくは寄生生物の数の低減、有害生物若しくは寄生生物の駆除及び／又はさらなる有害生物若しくは寄生生物侵襲の予防を指す。
【０２２５】
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「処置する」という用語は、既存の症状又は病害の進行又は重症度の抑制、遅延、停止又は退行を指す。
【０２２６】
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「予防する」という用語は、動物内において進展する症状又は病害の回避を指す。
【０２２７】
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「動物」という用語は、哺乳類及び鳥又は魚などの非哺乳類を指し得る。哺乳類の場合、これは、ヒト又は非ヒト哺乳類であり得る。非ヒト哺乳類としては、これらに限定されないが、家畜動物及び伴侶動物が挙げられる。家畜動物としては、これらに限定されないが、ウシ、ラクダ科（ｃａｍｅｌｌｉｄｓ）、ブタ、ヒツジ、ヤギ及びウマが挙げられる。伴侶動物としては、これらに限定されないが、イヌ、ネコ及びウサギが挙げられる。
【０２２８】
「寄生生物」は、宿主動物内又は上で生存し、宿主動物を犠牲にしてもたらされる栄養分によって利する有害生物である。「内寄生生物」は、宿主動物の体内に生存している寄生生物である。「外寄生生物」は、宿主動物上に生存している寄生生物である。外寄生生物としては、これらに限定されないが、コナダニ、昆虫及び甲殻類（例えば、フナムシ）が挙げられる。ダニ目（Ａｃａｒｉ）（又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ））亜綱は、マダニ類及びダニを含む。マダニ類としては、これらに限定されないが、以下の属の構成員：コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃａｐｈａｌｕｓ）、例えばオウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃａｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）及びクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）；キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｒｎａ）；カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）；チマダニ属（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ）；イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ）；マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）；リピセントール属（Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ）；マルガロプス属（Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ）；ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ）；オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ）；及びカズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）が挙げられる。ダニとしては、これらに限定されないが、以下の属の構成員：ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）、例えばウシショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）；キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）、例えばヒツジキュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）；ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ）；デルマニッスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）；例えばワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）；イエダニ属（Ｏｒｔｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ）；ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ）、例えばイヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）；サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）、例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）；及びヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）が挙げられる。昆虫としては、これらに限定されないが、以下の目の構成員：ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、咀顎目、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）及び同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）が挙げられる。ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の構成員としては、これらに限定されないが、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）及びイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｔｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）が挙げられる。双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の構成員としては、これらに限定されないが、イエバエ属の種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）；ウマバエ、例えばウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）及びヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）；サシバエ；アブ、例えばゴマフアブ属の種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）及びタブヌス属の種（Ｔａｂｕｎｕｓ  ｓｐｐ．）；ヘマトビア属（ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）、例えばノサシバエ（ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）；サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）；ギンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ）；ユスリカ；��びに蚊が挙げられる。咀顎目の構成員としては、これらに限定されないが、吸血シラミ及び刺咬性のシラミ、例えばヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  Ｏｖｉｓ）及びウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  Ｂｏｖｉｓ）が挙げられる。
【０２２９】
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「有効量」という用語は、本発明又はその塩の化合物の量又は投与量であって、動物への一回又は複数回の投与量において動物内又は上で所望の効果が得られるものを指す。有効量は、公知の技術の使用により及び類似する状況下で得られる結果を観察することにより、当業者としての担当の診断医によって容易に判定され得る。有効量の判定では、特に、これらに限定されないが、哺乳類の種；そのサイズ、年齢及び一般的な健康状態；防除される寄生生物及び侵襲の程度；関連する特定の病害又は障害；病害又は障害の程度又は合併症又は重症度；固体の応答；投与される特定の化合物；投与モード；投与される調製物のバイオアベイラビリティ特徴；選択される投与量投与計画；併用薬の使用；並びに他の関連する状況を含む多数の要因が担当の診断医によって考慮される。
【０２３０】
本発明の化合物は、特に、これらに限定されないが、局部、経口、非経口及び皮下を含む、所望の効果を有するいずれかの経路によって動物に投与され得る。局部投与が好ましい。局部投与に好適な配合物としては、例えば、溶液、エマルジョン及び懸濁液が挙げられ、ポアオン、スポットオン、スプレーオン、スプレーレース又はディップの形態であり得る。代わりに、本発明の化合物は、耳標又はカラーによって投与され得る。
【０２３１】
本発明の化合物の塩形態は、農芸化学的に許容可能な塩と異なり得る薬学的に許容可能な塩及び獣医学的に許容可能な塩の両方を含む。薬学的及び獣医学的に許容可能な塩並びにこれらを調製するための一般的な方法論は、当技術分野において周知である。例えば、Ｇｏｕｌｄ，Ｐ．Ｌ．，“Ｓａｌｔ  ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ  ｆｏｒ  ｂａｓｉｃ  ｄｒｕｇｓ”，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ，３３：２０１−２１７（１９８６）；Ｂａｓｔｉｎ，Ｒ．Ｊ．，ｅｔ  ａｌ．“Ｓａｌｔ  Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ  Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ  ｆｏｒ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｎｅｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｔｉｔｉｅｓ”，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ａｎｄ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，４：４２７−４３５（２０００）；及びＢｅｒｇｅ，Ｓ．Ｍ．，ｅｔ  ａｌ．，“Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ”，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，６６：１−１９，（１９７７）を参照されたい。本発明の化合物は、当業者に周知である技術及び条件を用いて、塩酸塩などの塩に容易に転換されると共に、このような塩として単離され得ることを合成の当業者は理解するであろう。加えて、合成の当業者は、本発明の化合物が、対応する塩から対応する遊離塩基に容易に転換されると共に、このような塩として単離され得ることを理解するであろう。
【０２３２】
本発明は、有害生物（蚊及び他の病原媒介動物など；ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／も参照されたい）を防除する方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除する方法は、本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井又は床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の不織布又は布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
【０２３３】
一実施形態において、このような有害生物を防除する方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面又は基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井又は床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
【０２３４】
処理される不織布、布帛又は網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布若しくは羊毛などの天然繊維又はポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号、国際公開第２００３／０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号、国際公開第２００６／１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号又は国際公開第２００７／０９０７３９号から公知である。
【０２３５】
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木並びにあらゆる種類の果樹及び堅果の成る木の樹幹注入／幹処理の分野である。
【０２３６】
樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）及び鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木材穿孔性（ｗｏｏｄ−ｂｏｒｉｎｇ）昆虫、特に以下の表Ａ及びＢに列挙される木材穿孔性昆虫（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して特に好適である。
【０２３７】
【表２】
2021528473.tif 000093
【０２３８】
【表３−１】
2021528473.tif 000094
【表３−２】
2021528473.tif 000095
【０２３９】
本発明は、例えば、甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ（ｇｒｏｕｎｄ  ｐｅａｒｌ）、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｃｈｉｎｃｈ  ｂｕｇ）及び地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫及び成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
【０２４０】
特に、本発明は、地虫（コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）（例えば、マスクドコガネムシ（ｍａｓｋｅｄ  ｃｈａｆｅｒ）、Ｃ．ルリダ（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ））、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、ヨーロピアンコガネムシ、Ｒ．マハリス（Ｒ．ｍａｊａｌｉｓ））、コチヌス属（Ｃｏｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、アオコフキコガネ、Ｃ．ニチダ（Ｃ．ｎｉｔｉｄａ））、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）（例えば、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｂｅｅｔｌｅ）、マメコガネ（Ｐ．ｊａｐｏｎｉｃａ））、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）（例えば、コガネムシ（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ  ｂｅｅｔｌｅ））、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス（Ｂｌａｃｋ  ｔｕｒｆｇｒａｓｓ  ａｔａｅｎｉｕｓ）、Ａ．スプレツルス（Ａ．ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ））、マラデラ属（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｓｐｐ．）（例えば、アカビロウドコガネ、Ｍ．カスタネア（Ｍ．ｃａｓｔａｎｅａ））及びトマルス属（Ｔｏｍａｒｕｓ  ｓｐｐ．）など）、ワタフキカイガラムシ（マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．））、ケラ（タウニー（ｔａｗｎｙ）、サウザン（ｓｏｕｔｈｅｒｎ）及び短翅型；スカプテリスクス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ））及びレザージャケット（ｌｅａｔｈｅｒｊａｃｋｅｔ）（ヨーロピアンクレーンフライ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｒａｎｅ  ｆｌｙ）、ガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．））を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
【０２４１】
本発明は、ヨトウムシ（ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）及び一般的なヨトウムシ（ｃｏｍｍｏｎ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）など）、ネキリムシ、ゾウムシ（スフェノホルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、シバオサゾウムシ（Ｓ．ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｒｓｔｉｔｕｓ）及びＳ．パルブルス（Ｓ．ｐａｒｖｕｌｕｓ）など）及びソッドウェブワーム（ｓｏｄ  ｗｅｂｗｏｒｍ）（クラムブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ．）及び熱帯ソッドウェブワーム（ｔｒｏｐｉｃａｌ  ｓｏｄ  ｗｅｂｗｏｒｍ）、ケナシクロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｐｈａｅｏｐｔｅｒａｌｉｓ）など）を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
【０２４２】
本発明は、ヒメコガネナガカメムシ（サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）など）、ギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）のダニ（エリオフィエス・シノドニエンシス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｙｎｏｄｏｎｉｅｎｓｉｓ））、アフリカヒゲシバ（ｒｈｏｄｅｓｇｒａｓｓ）のコナカイガラムシ（チガヤシロオカイガラムシ（Ａｎｔｏｎｉｎａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ））、２本線のあるアワフキムシ（ｔｗｏ−ｌｉｎｅｄ  ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）（プロサピア・ビシンクタ（Ｐｒｏｐｓａｐｉａ  ｂｉｃｉｎｃｔａ））、ヨコバイ、ネキリムシ（ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ））及びムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
【０２４３】
本発明は、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）など、芝草の他の有害生物を防除するのにも使用され得る。
【０２４４】
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエ及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
【０２４５】
このような寄生生物の例は以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）及びケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２４６】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち、トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２４７】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）及びヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２４８】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２４９】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばトコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２５０】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２５１】
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及び中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えばナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）及びバロア属（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０２５２】
ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えばアカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２５３】
本発明に係る組成物は、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙及び厚紙、皮革、床仕上げ材及び建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのにも好適である。
【０２５４】
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）及びチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫並びにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）並びにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ並びにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。式（Ｉ）及び（Ｉ’ａ）の化合物又はその塩は、科：ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ）、クチブサガ科（Ｐｌｕｔｅｌｌｉｄａｅ）、ハムシ科（Ｃｈｒｙｓｏｍｅｌｉｄａｅ）、アザミウマ科（Ｔｈｒｉｐｉｄａｅ）、カメムシ科（Ｐｅｎｔａｔｏｍｉｄａｅ）、ハマキガ（Ｔ��ｒｔｒｉｃｉｄａｅ）、ウンカ科（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ）、ツトガ科（Ｃｒａｍｂｉｄａｅ）、ロイドギネ科（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｉｄａｅ）及びシストセンチュウ科（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒｉｄａｅ）から選択される１種以上の有害生物の防除に特に好適である。各態様の好ましい実施形態において、化合物ＴＸ（ここで、ＴＸは、「表Ａ−１〜Ａ−６４及び表Ｐにおいて定義されている化合物から選択される１種の化合物」を意味する）は、科：ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ）、クチブサガ科（Ｐｌｕｔｅｌｌｉｄａｅ）、ハムシ科（Ｃｈｒｙｓｏｍｅｌｉｄａｅ）、アザミウマ科（Ｔｈｒｉｐｉｄａｅ）、カメムシ科（Ｐｅｎｔａｔｏｍｉｄａｅ）、ハマキガ（Ｔｏｒｔｒｉｃｉｄａｅ）、ウンカ科（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ）、ツトガ科（Ｃｒａｍｂｉｄａｅ）、ロイドギネ科（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｉｄａｅ）及びシストセンチュウ科（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒｉｄａｅ）から選択される１種以上の有害生物を防除する。
【０２５５】
式（Ｉ）及び（Ｉ’ａ）の化合物又はその塩は、属：スポドプテラ属の種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ）、プルテラ属の種（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｓｐｐ）、ハナアザミウマ属の種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ）、トリプス属の種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、ユースキスツス属の種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ）、シジア属の種（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ）、ニラパルバタ属の種（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｓｐｐ）、ミズス属の種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ）、ワタアブラムシ属の種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ）、ジアブロチカ属の種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ）、ロパロシフム属の種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ）、シュードプルシア属の種（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ）及びキロ属の種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ）から選択される１種以上の有害生物の防除に特に好適である。各態様の好ましい実施形態において、化合物ＴＸ（ここで、ＴＸは、「表Ａ−１〜Ａ−６４及び表Ｐにおいて定義されている化合物から選択される１種の化合物」を意味する）は、属：スポドプテラ属の種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ）、プルテラ属の種（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｓｐｐ）、ハナアザミウマ属の種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ）、トリプス属の種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、ユースキスツス属の種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ）、シジア属の種（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ）、ニラパルバタ属の種（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｓｐｐ）、ミズス属の種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ）、ワタアブラムシ属の種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ）、ジアブロチカ属の種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ）、ロパロシフム属の種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ）、シュードプルシア属の種（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ）及びキロ属の種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ）から選択される１種以上の有害生物を防除する。
【０２５６】
式（Ｉ）及び（Ｉ’ａ）の化合物又はその塩は、エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、クリソデイキスインクルデンス（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）、ロパロシフウムパディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）の１種以上の防除に特に好適である。
【０２５７】
各態様の好ましい実施形態において、化合物ＴＸ（ここで、ＴＸは、「表Ａ−１〜Ａ−６４及び表Ｐにおいて定義されている化合物から選択される１種の化合物」を意味する）は、エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、クリソデイキスインクルデンス（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）、ロパロシフウムパディア（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  Ｐａｄｉａ）並びにエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）＋ＴＸ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）＋ＴＸなどのニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  Ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）；ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）＋ＴＸ、ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）＋ＴＸ、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）＋ＴＸ、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）＋ＴＸ、クリソデイキスインクルデンス（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）＋ＴＸ、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）＋ＴＸ、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）＋ＴＸ、ロパロシフウムパディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  Ｐａｄｉ）＋ＴＸ及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）＋ＴＸの１種以上を防除する。
【０２５８】
各態様の一実施形態において、表Ａ−１〜Ａ−６４及び表Ｐにおける１種の化合物は、綿、野菜、トウモロコシ、穀類、イネ及びダイズ作物における、エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、クリソデイキスインクルデンス（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）、ロパロシフウムパディア（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  Ｐａｄｉａ）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  Ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）の防除に好適である。
【０２５９】
一実施形態において、表Ａ−１〜Ａ−６４及び表Ｐ由来の１種の化合物は、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは野菜におけるもの）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくはリンゴにおけるもの）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは野菜、ブドウ園におけるもの）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくはジャガイモにおけるもの）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくはイネにおけるもの）の防除に好適である。
【０２６０】
本発明に係る化合物は、とりわけ、昆虫に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性又は農芸化学的有効成分として用いられるための優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性範囲、高い安全性プロファイル（地上及び地下の非標的生物（魚類、鳥類及びハチ類など）に対して、向上した物理化学的特性又は高い生分解性）を含むいずれかの数の有益性を有し得る。特に、特定の式（Ｉ）の化合物は、特にミツバチ、単生ミツバチ及びマルハナバチなどの受粉媒介者といった非標的節足動物に対して有利な安全性プロファイルを示し得ることが意外なことに見出された。最も具体的には、セイヨウミツバチ（Ａｐｉｓ  ｍｅｌｌｉｆｅｒａ）である。
【０２６１】
本発明に係る化合物は、未変性の形態で殺有害生物剤として使用可能であるが、これらは、一般に、種々の方法でキャリア、溶剤及び表面活性物質などの配合助剤を用いて組成物に配合される。配合物は、例えば、散粉粉末、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型エマルジョン、油性フロアブル、水性分散体、油性分散体、サスポエマルジョン、カプセル懸濁液、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物（キャリアとして水又は水和性の有機溶剤を含む）、含浸ポリマーフィルムの形態又は例えばｔｈｅ  Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  Ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  ａｎｄ  ＷＨＯ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ  Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から公知である他の形態といった種々の物理的形態であり得る。このような配合物は、直接用いられるか又は使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量元素、生物学的生体、油又は溶剤により行うことが可能である。
【０２６２】
配合物は、例えば、微細固形分、顆粒、溶液、分散体又はエマルジョンの形態で組成物を得るために、有効成分を配合助剤と混合することにより調製可能である。有効成分は、微細固形分、鉱油、植物性油若しくは動物性油、植物性変性油若しくは動物性変性油、有機溶剤、水、表面活性物質又はこれらの組み合わせなどの他の補助剤とも配合可能である。
【０２６３】
有効成分は、きわめて微細なマイクロカプセル中にも含まれ得る。マイクロカプセルは、多孔性キャリア中に有効成分を含有する。これにより、有効成分を、制御された量（例えば、緩効性）で環境中に放出させることが可能である。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００ミクロンの直径を有する。これらは、有効成分をカプセル重量基準で約２５〜９５重量％の量で含有する。有効成分は、一塊の固体の形態、固体若しくは液体分散体中の微細な粒子の形態又は好適な溶液の形態であり得る。封入メンブランは、例えば、天然若しくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン又は化学変性ポリマー及びキサントゲン酸デンプン又は当業者に公知である他のポリマーを含むことが可能である。代わりに、きわめて微細なマイクロカプセルは、基剤の固体マトリックス中に微細粒子の形態で有効成分を含有して形成され得るが、マイクロカプセル自体は、封入されていない。
【０２６４】
本発明に係る組成物の調製に好適である配合助剤は、それら自体公知である。液体キャリアとしては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、アビエチン酸ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、プロピル乳酸塩、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどの高分子量アルコール等が用いられ得る。
【０２６５】
好適な固体キャリアは、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿殻、コムギ粉、ダイズ粉、軽石、木粉、粉砕したクルミの殻、リグニン及び同様の物質である
【０２６６】
多数の表面活性物質は、固体及び液体配合物の両方において、特に使用前にキャリアで希釈可能である配合物で有利に用いられ得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、ノニオン性又は高分子であり得、これらは、乳化剤、湿潤剤若しくは懸濁剤として又は他の目的のために用いられ得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ジエタノールアンモニウムラウリルスルフェートなどのアルキルスルフェートの塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール／アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどのセッケン；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレアートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；並びにモノ−及びジ−アルキルホスフェートエステルの塩；並びに例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載のさらなる物質が挙げられる。
【０２６７】
有害生物防除配合物において用いられ得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁剤、染料、抗酸化剤、発泡剤、吸光剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤又はｐＨ調整剤及び緩衝剤、腐食抑制剤、芳香剤、湿潤剤、取り込み増強剤、微量元素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤並びに液体及び固体肥料が挙げられる。
【０２６８】
本発明に係る組成物は、植物性油又は動物性油、鉱油、このような油のアルキルエステル又はこのような油及び油誘導体の混合物を含む添加剤を含むことが可能である。本発明に係る組成物における油添加剤の量は、一般に、適用される混合物に基づいて０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物が調製された後、噴霧タンク中に所望の濃度で添加することが可能である。好ましい油添加剤は、鉱油又は例えばナタネ油、オリーブ油若しくはヒマワリ油といった植物性油、乳化植物油、例えばメチル誘導体といった植物性油のアルキルエステル又は魚油若しくは牛脂などの動物性油を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ8〜Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12〜Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体であり、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル（それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル）を含む。多くの油誘導体は、ｔｈｅ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０th  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  Ｉｌｌｉｎｏｉｓ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から公知である。
【０２６９】
本発明の組成物は、一般に、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の本発明の化合物と、１〜９９．９重量％の配合助剤（これは、０〜２５重量％の表面活性物質を含むことが好ましい）とを含む。商業用の製品は、濃縮物として配合されることが好ましいことがあり得るが、エンドユーザーは、通常、希釈配合物を利用することとなる。
【０２７０】
適用量は、幅広い範囲内で様々であり、土壌の性質、適用方法、作物植物、防除される有害生物、主な気象条件並びに適用方法、適用時期及び標的作物によって左右される他の要因に応じる。一般的なガイドラインのとおり、化合物は、１〜２０００ｌ／ｈａ、特に１０〜１０００ｌ／ｈａの量で適用され得る。
【０２７１】
好ましい配合物は、以下の組成（重量％）を有することが可能である。
乳化性濃縮物：
有効成分：１〜９５％、好ましくは６０〜９０％
表面活性薬剤：１〜３０％、好ましくは５〜２０％
液体キャリア：１〜８０％、好ましくは１〜３５％
粉剤：
有効成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体キャリア：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
懸濁液濃縮物：
有効成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
表面活性薬剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
水和剤：
有効成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性薬剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体キャリア：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
顆粒：
有効成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体キャリア：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【０２７２】
以下の例は、本発明をさらに例示するが、限定するものではない。
【０２７３】
【表４】
2021528473.tif 000096
【０２７４】
複合物を補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である水和剤を得る。
【０２７５】
【表５】
2021528473.tif 000097
【０２７６】
複合物を補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得る。
【０２７７】
【表６】
2021528473.tif 000098
【０２７８】
植物の保護に使用可能である、いずれかの必要とされる希釈度のエマルジョンは、水で希釈することによりこの濃縮物から入手が可能である。
【０２７９】
【表７】
2021528473.tif 000099
【０２８０】
直ちに使用可能な粉剤は、複合物をキャリアと混合し、この混合物を好適なミル中において粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣にも用いることができる。
【０２８１】
【表８】
2021528473.tif 000100
【０２８２】
複合物を補助剤と混合及び粉砕し、この混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで空気流中において乾燥させる。
【０２８３】
【表９】
2021528473.tif 000101
【０２８４】
ミキサ中において、微細に粉砕した複合物を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉塵を発生させないコーティングされた顆粒がこれにより得られる。
【０２８５】
【表１０】
2021528473.tif 000102
【０２８６】
微細に粉砕した複合物を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、水で希釈することによりいずれかの所望の希釈度の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いて、生存している植物及び植物繁殖体を、吹付け、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による外寄生に対して処理及び保護することが可能である。
【０２８７】
【表１１】
2021528473.tif 000103
【０２８８】
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物並びに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による寄生から保護され得る。
【０２８９】
緩効性カプセル懸濁液
２８部の複合物を２部の芳香族溶剤及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化する。このエマルジョンに５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有する。中型カプセルの直径は、８〜１５ミクロンである。得られる配合物を、この目的に好適である装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
【０２９０】
配合タイプとしては、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性フロアブル（ＯＦ）、油混和性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、可溶性顆粒（ＳＧ）又は農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物が挙げられる。
【実施例】
【０２９１】
調製例：
「Ｍｐ」は、融点（℃）を意味する。フリーラジカルは、メチル基を表す。1Ｈ  ＮＭＲ計測値は、Ｂｒｕｃｋｅｒ  ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトはＴＭＳ標準を基準としたｐｐｍで示されている。スペクトルは、明記のとおり、重溶媒中において計測した。以下のＬＣ−ＭＳ法のいずれか１つを用いて化合物を特徴付けた。各化合物について得た特徴的なＬＣ−ＭＳ値は、保持時間（「Ｒｔ」は、分で記録した）及び計測した分子イオン（Ｍ＋Ｈ）+であった。
【０２９２】
ＬＣ−ＭＳ及びＧＣ−ＭＳ法：
ＬＣ−ＭＳ法１：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：５０ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：６５０ｌ／ｈ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分光計）並びにＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード−アレイ検出器及びＥＬＳＤ検出器で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％  ＭｅＯＨ＋０．０５％  ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％  ＨＣＯＯＨ、勾配：１．２分間で１０〜１００％のＢ；流れ（ｍｌ／分）０．８５。
【０２９３】
ＬＣ−ＭＳ法２：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、キャピラリ：３．０ｋＶ、コーン：３０Ｖ、抽出器：３．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：４００℃、コーンガス流：６０Ｌ／ｈｒ、脱溶剤ガス流：７００Ｌ／ｈｒ、質量範囲：１４０〜８００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ質量分光計（ＳＱＤ又はＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分光計）並びに溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード−アレイ検出器を有するＷａｔｅｒｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣで記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００、溶剤勾配：Ａ＝水／メタノール９：１＋０．１％ギ酸、Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％ギ酸、勾配：２．５分間で０〜１００％のＢ；流れ（ｍｌ／分）０．７５。
【０２９４】
ＧＣ−ＭＳ法３：
ＧＣ−ＭＳを以下で実施した：Ｔｈｅｒｍｏ、ＭＳ：ＩＳＱ及びＧＣ：Ｚｅｂｒｏｎ  ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ製のカラムを備えるＴｒａｃｅ  ＧＣ  １３１０：相ＺＢ−５ｍｓ  １５ｍ、径：０．２５ｍｍ、０．２５μｍ、Ｈｅ流１．５ｍｌ／分、インジェクタ温度：２５０℃、検出器温度：２２０℃、方法：６０℃で０．７分間保持、３２０℃まで８０℃／分、３２０℃で２分間保持、合計時間６分間。ＣＩ試薬ガス：メタン、流１ｍｌ／分、イオン化モードＣＩ、極性陽性、走査時間０．２秒、走査質量範囲５０〜６５０ａｍｕ。
【０２９５】
ＬＣ−ＭＳ法４：
スペクトルを、マルチモード−エレクトロンスプレー及びＡＰＣＩ（極性：陽イオン及び陰イオン）を備えるＡｇｉｌｅｎｔ製の質量分光計（シングル四重極型質量分光計）（キャピラリ：４．００ＫＶ、コロナ電流４．０μＡ、印加電圧、２．００ｋＶ、窒素ガス流：９．０Ｌ／分、ネブライザ圧力：４０ｐｓｉｇ、質量範囲：１００〜１０００ｍ／ｚ）、乾燥ガス温度２５０℃、気化器温度２００℃で記録し、且つスペクトルをＡｇｉｌｅｎｔ製のＬＣＭＳ：クォータナリーポンプ、被加熱カラムコンパートメント、可変要素波長検出器で記録した。カラム：Ｅｃｌｉｐｓｅ  ＸＤＢ  Ｃ１８、５．０μｍ、１５０×４．６ｍｍ、カラム温度：周囲、波長（ｎｍ）：２２０ｎｍ、溶剤：Ａ＝０．０５％の水中のＴＦＡ、Ｂ＝０．０５％のアセトニトリル中のＴＦＡ。勾配：時間／％Ｂ：０／５、０．５／５、３．５／９０、５／９０、５．１／５、７／５；流量：１．０ｍｌ／分。
【０２９６】
実施例１：４−（１−シアノシクロプロピル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］ベンズアミド（化合物Ｐ２）の調製
【化８９】
2021528473.tif 000104
ステップＡ：２−［５−（１−ブロモエチル）−１，２，４−トリアゾール−１−イル］ピリミジン（Ｉ１）の調製。
【化９０】
2021528473.tif 000105
２５０ｍＬのフラスコに２−ブロモプロパンアミド（２．８ｇ、１８ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（５４ｍＬ）及び１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−メタンアミン（３．２ｇ、２７ｍｍｏｌ）を仕込んだ。懸濁液を１時間還流し、得られた無色の溶液を蒸発させた。残渣を１００ｍＬのフラスコ中に移し、１，４−ジオキサン（１８ｍＬ）及び酢酸（１６ｍＬ）中に溶解した。次いで、ピリミジン−２−イルヒドラジン（２ｇ、１８ｍｍｏｌ）を添加し、白色の懸濁液を９０℃で２時間撹拌した。得られた均質混合物を蒸発させ、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液（３０ｍＬ）で失活させた。水性相を酢酸エチルで抽出し（２×１０ｍＬ）、組み合わせた有機相を水（２×５ｍＬ）、塩水（５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、オレンジ色の粗油を得た。シリカゲルによるクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル勾配、１００：５〜０：１００）による精製で２−［５−（１−ブロモエチル）−１，２，４−トリアゾール−１−イル］ピリミジンを白色の固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）：δ＝８．９０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．２４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．６４、ｍ／ｚ＝２５５／２５６（Ｍ＋Ｈ+）。
【０２９７】
ステップＢ：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エタンアミン（Ｉ２）の調製
【化９１】
2021528473.tif 000106
５０ｍＬのフラスコに２−［５−（１−ブロモエチル）−１，２，４−トリアゾール−１−イル］ピリミジン（０．５ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（６ｍＬ）、炭酸カリウム（０．５５ｇ、４ｍｍｏｌ）及びシクロプロピルメタンアミン（１７０ｍｇ、２．３６ｍｍｏｌ）を仕込んだ。得られた懸濁液を８０℃で２時間撹拌し、蒸発させ、水（５ｍＬ）で失活させた。水性相を酢酸エチル（２×３ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機相を水（２×３ｍＬ）、塩水（３ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エタンアミンをベージュ色の油として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝８．８８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０５−８．０５（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５５−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９６−０．８１（ｍ，１Ｈ），０．４３−０．３４（ｍ，２Ｈ），０．０７−０．０９（ｍ，２Ｈ）；
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．１９、ｍ／ｚ＝２４５（Ｍ＋Ｈ+）。
【０２９８】
ステップＣ：４−（１−シアノシクロプロピル）安息香酸メチルの調製
【化９２】
2021528473.tif 000107
１００ｍＬのフラスコに４−（シアノメチル）安息香酸メチル（１ｇ、５．７ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（４６ｍＬ）、炭酸セシウム（５．６ｇ、１７ｍｍｏｌ）及び１，２−ジブロモエタン（１．３ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を仕込んだ。得られた懸濁液を８０℃で３時間撹拌し、室温で冷却し、水（３０ｍＬ）で失活させた。水性混合物を酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機相を水（５ｍＬ）、塩水（５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。シリカゲルによるクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル勾配、１：０→１：１）による精製で４−（１−シアノシクロプロピル）安息香酸メチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝８．０５−８．００（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．３３（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．５１−１．４７（ｍ，２Ｈ）；）；
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．８７、ｍ／ｚ＝２０２（Ｍ＋１）。
【０２９９】
ステップＤ：４−（１−シアノシクロプロピル）安息香酸の調製
【化９３】
2021528473.tif 000108
１０ｍＬのフラスコに４−（１−シアノシクロプロピル）安息香酸メチル（１４０ｍｇ、０，７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、水（１ｍＬ）及び水酸化リチウム一水和物（２９．５ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）を仕込んだ。この反応混合物を２時間激しく撹拌し、塩酸の１Ｍ水溶液で酸性化した。水性相を酢酸エチル（２×２ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機相を水（２ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて４−（１−シアノシクロプロピル）安息香酸を得、これを、さらに精製することなく次のステップにおいて用いた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）：δ＝７．９９−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．２４（ｍ，２Ｈ），１．７７−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．４６−１．３９（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．６９，ｍ／ｚ＝１８８（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３００】
ステップＥ：４−（１−シアノシクロプロピル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］ベンズアミド（化合物Ｐ２）の調製
【化９４】
2021528473.tif 000109
１０ｍＬのフラスコにＮ−（シクロプロピルメチル）−１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エタンアミン（９０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピル−プロパン−２−アミン（１３０μＬ、０．７４ｍｍｏｌ）、４−（１−シアノシクロプロピル）安息香酸（７６ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）及び１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロリン酸（２１０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を仕込んだ。得られた黄色／ベージュ色の溶液を室温で１時間撹拌し、蒸発させた。水性相を酢酸エチル（２×３ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機相を水（２×３ｍＬ）、塩水（３ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。シリカゲルによるクロマトグラフィ（ジクロロメタン／メタノール勾配、１：０〜９：１）による精製で４−（１−シアノシクロプロピル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］ベンズアミドを得た。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．８３、ｍ／ｚ＝４１４（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３０１】
実施例２：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−３−［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］ベンズアミド（化合物Ｐ４２）の調製
【化９５】
2021528473.tif 000110
ステップＡ：３−（トリフルオロメチル）−５−ビニル−安息香酸メチルの調製
【化９６】
2021528473.tif 000111
３首丸底フラスコに３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−安息香酸メチル（３．００ｇ、１０ｍｍｏｌ）、トリブチル（ビニル）錫（４．２０ｇ、３．８ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１２ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）及びトルエン（６２ｍＬ）を２０℃でアルゴン雰囲気下において仕込んだ。明るいオレンジ色の溶液を１１０℃で加熱し、２時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）パッドを通してろ過した。減圧下で蒸発させた後、粗生成物を粘性の液体として得た。得られた粗材料をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより精製して、純粋な３−（トリフルオロメチル）−５−ビニル−安息香酸メチル（２．１０ｇ）を無色の液体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）：δ＝３．９４−４．０１（ｍ，３Ｈ），５．４６（ｄ，Ｊ＝１０．６４Ｈｚ，１Ｈ），５．９３（ｄ，Ｊ＝１７．６１Ｈｚ，１Ｈ），６．７３−６．８４（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．８４（ｍ，１Ｈ）８．１７−８．２１（ｍ，１Ｈ）８．２３−８．２８（ｍ，１Ｈ）．
【０３０２】
ステップＢ：３−（トリフルオロメチル）−５−［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］安息香酸メチルの調製
【化９７】
2021528473.tif 000112
バイアルに３−（トリフルオロメチル）−５−ビニル−安息香酸メチル（０．４１ｇ、１．７８ｍｍｏｌ）、ＣｓＦ（０．３８ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）、（０．０８ｇ、０１１ｍｍｏｌ）メソ−テトラフェニルポルフィン塩化鉄（ＩＩＩ）、（トリフルオロエチル）−ジフェニル−スルホニウム塩トリフレート（１．００ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）及びＤＭＡ（８．７ｍＬ）をアルゴン雰囲気下で仕込んだ。反応を２０℃、アルゴン雰囲気下で４日間撹拌し、次いでＣＨ2Ｃｌ2及び水で希釈した。有機相を分離し、水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。残渣を、シクロヘキサン中における０〜１０％の酢酸エチルの勾配を溶離液として用いる、シリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィに供して、３−（トリフルオロメチル）−５−［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］安息香酸メチル（０．２８ｇ）を無色の液体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）：δ＝１．２５−１．３４（ｍ，１Ｈ），１．４８−１．５５（ｍ，１Ｈ），１．８８−２．００（ｍ，１Ｈ），２．４６−２．５３（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ）．
【０３０３】
ステップＣ：３−（トリフルオロメチル）−５−［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］安息香酸メチル（Ｉ６）の調製
【化９８】
2021528473.tif 000113
バイアルに３−（トリフルオロメチル）−５−［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］安息香酸塩（０．２８ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ（７．０ｍｇ、１．７３ｍｍｏｌ）、３．０ｍＬのＴＨＦ及び１．３ｍＬの水を仕込んだ。この反応混合物を２０℃で２時間撹拌した。次いで、反応混合物を０℃に冷却し、ＨＣｌ（１Ｍ）で酸性化し、１５ｍＬの酢酸エチル（２×）で抽出し、塩水で洗浄した。有機相を分離し、水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、３−（トリフルオロメチル）−５−［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］安息香酸を白色の固体として得た。この生成物を、さらなる精製を行うことなく次のステップにおいて用いた。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．００、ｍ／ｚ＝２９７（Ｍ−Ｈ+）。
【０３０４】
ステップＤ：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）−５−［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］ベンズアミド（化合物Ｐ４２）の調製
【化９９】
2021528473.tif 000114
１０ｍＬのフラスコにＮ−（シクロプロピルメチル）−１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エタンアミン（０．１０ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５０ｍＬ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピル−プロパン−２−アミン（０．１１ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、３−（トリフルオロメチル）−５−［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］安息香酸（０．１３ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）及び１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロリン酸（０．２３ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を仕込んだ。この反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで冷たいＮＨ4Ｃｌの水溶液中に注ぎ入れた。次いで、水性相を酢酸エチルで抽出し、水及び塩水で洗浄した。組み合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。シリカゲルによるクロマトグラフィ（シクロヘキサン中に０〜１０％の酢酸エチルの勾配、次いでジクロロメタン中のメタノール）による粗生成物の精製でＮ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）−５−［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］ベンズアミドを無色の樹脂として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ＝−０．１９〜０．０６（ｍ，１Ｈ），−０．０４−０．０６（ｍ，１Ｈ），０．２７−０．４１（ｍ，２Ｈ），０．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．２９−１．３５（ｍ，１Ｈ），１．３７−１．４７（ｍ，１Ｈ），１．７７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），２．２３−２．３２（ｍ，１Ｈ），２．５３−２．５８（ｍ，１Ｈ），３．１２（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝１５．１，６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．２６（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝１４．８，５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｔｄ，Ｊ＝４．７，３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．０７、ｍ／ｚ＝５２５（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３０５】
実施例３：３−［シクロプロピル（ジフルオロ）メチル］−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ４９）の調製
【化１００】
2021528473.tif 000115
ステップＡ：３−［シクロプロピル（ジフルオロ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルの調製
【化１０１】
2021528473.tif 000116
磁気撹拌機を備える５０ｍＬの丸底フラスコに３−（シクロプロパンカルボニル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（０．８０ｇ、２．９４ｍｍｏｌ、国際公開第２００６／０６７４４５号、第１４８ページと同様に調製した）及び２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチルイミダゾリンを２０℃においてアルゴン雰囲気下で仕込んだ。この反応混合物を１１０℃で１４時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、慎重にＮａ2ＣＯ3の飽和水溶液で失活させた。次いで、水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。最後に、粗生成物を、シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中に０〜３０％の酢酸エチルの勾配）により精製して、３−［シクロプロピル（ジフルオロ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（０．６４ｇ）を無色の油として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ＝８．４０（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．７４Ｈｚ），４．００（３Ｈ，ｓ），１．５０−１．５８（１Ｈ，ｍ），０．８１−０．８７（２Ｈ，ｍ），０．７２−０．８０（２Ｈ，ｍ）．
【０３０６】
ステップＢ：３−［シクロプロピル（ジフルオロ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｉ２６）の調製
【化１０２】
2021528473.tif 000117
バイアルに３−［シクロプロピル（ジフルオロ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（０．６４ｇ、２．１８ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ（９．２ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）、６．５０ｍＬのＴＨＦ及び３．３０ｍＬの水を仕込んだ。この反応混合物を２０℃で１．５時間撹拌した。この反応混合物を０℃に冷却し、ＨＣｌ（１Ｍ）で酸性化し（ｐＨ＝２）、酢酸エチル（３×）で抽出し、塩水で洗浄した。有機相を分離し、水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、３−［シクロプロピル（ジフルオロ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（０．５７ｇ）を白色の固体として得た。粗生成物は、十分に純粋であり、そのまま次のステップに用いた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）：δ＝１０．７０−１２．６０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｍ），１．４６−１．５８（１Ｈ，ｍ），０．８０−０．８８（２Ｈ，ｍ），０．７３−０．７９（２Ｈ，ｍ）．
【０３０７】
ステップＣ：３−［シクロプロピル（ジフルオロ）メチル］−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ４９）の調製
【化１０３】
2021528473.tif 000118
バイアルにＮ−（シクロプロピルメチル）−１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エタンアミン（０．１６ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（１．９０ｍＬ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピル−プロパン−２−アミン（０．１７ｇ、０．２２ｍＬ、１．２７ｍｍｏｌ）、３−［シクロプロピル（ジフルオロ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（０．１９ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）及び１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロリン酸（０．３７ｇ、０．０．９５ｍｍｏｌ）を仕込んだ。得られた黄色の溶液を室温で１．５時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。シリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中に０〜８０％の酢酸エチルの勾配）による粗生成物の精製で３−［シクロプロピル（ジフルオロ）メチル］−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（０．２８ｇ）を明るい黄色の樹脂として得た。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．０６、ｍ／ｚ＝５０７（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３０８】
実施例４：３−シクロプロピル−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ２４）の調製
【化１０４】
2021528473.tif 000119
ステップＡ：３−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルの調製
【化１０５】
2021528473.tif 000120
３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（１．００ｇ、３．４６ｍｍｏｌ）を仕込んだバイアルに１，４−ジオキサン（８．７０ｍＬ）、Ｎａ2ＣＯ3の３Ｎ溶液（１．１０ｇ、１０．４０ｍｍｏｌ、３．５０ｍＬ）、シクロプロピルボロン酸（０．６２ｇ、６．９２ｍｍｏｌ）及びＰｄ（Ｃｌ2（ｄｐｐｆ）（０．１４ｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）を添加した（国際公開第２０１３／１７１７１２号、第１０９ページと同様）。この反応混合物をアルゴンで５分間脱気し、次いで１００℃で３時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し、酢酸エチル（３×）で抽出した。組み合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、ろ過し、減圧中で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィ（シクロヘキサン中に０〜１５％の酢酸エチルの勾配）により精製して、３−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（０．７７ｇ）を明るい黄色の油として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）：δ＝８．０７（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），２．０２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝８．４４，５．１４Ｈｚ），１．０４−１．１４（２Ｈ，ｍ），０．７４−０．８７（２Ｈ，ｍ）．
【０３０９】
ステップＢ：３−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｉ５）の調製
【化１０６】
2021528473.tif 000121
バイアルに３−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（０．７７ｇ  ｇ、３．１４ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ一水和物（０．１３３ｇ、３．１４ｍｍｏｌ）、９．４ｍＬのＴＨＦ及び４．７ｍＬの水を仕込んだ。この反応混合物を２０℃で３時間撹拌した。次いで、反応をＨＣｌ（１Ｍ）で酸性化し（ｐＨ＝２）、酢酸エチル（３×）で抽出した。組み合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、３−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（０．７２ｇ）を白色の固体として得た。粗生成物は、十分に純粋であり、そのまま次のステップに用いた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）：δ＝１０．４−１０．９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），２．０８−２．０１（１Ｈ，ｍ），１．０８−１．１４（２Ｈ，ｍ），０．８０−０．８６（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．９６、ｍ／ｚ＝２２９（Ｍ−Ｈ+）。
【０３１０】
ステップＣ：３−シクロプロピル−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ２４）の調製
【化１０７】
2021528473.tif 000122
バイアルに１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エタンアミン（０．２０ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）（国際公開第２０１７／１９２３８５号、第３０ページに従って調製した）、アセトニトリル（３．２ｍＬ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピル−プロパン−２−アミン（０．２８ｇ、０．３７ｍＬ、２．１０ｍｍｏｌ）、（３−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（０．２４２ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）及び１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロリン酸（０．６２ｇ、１．５８ｍｍｏｌ）（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９９９，４０，３１０９と同様）を仕込んだ。得られた黄色の溶液を室温で１時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。シリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（Ｈ2Ｏ中における０〜８０％のアセトニトリルの勾配）による粗生成物の精製で３−シクロプロピル−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（０．１７ｇ）を明るいオレンジ色の粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）：δ＝８．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７７Ｈｚ），６．４２−６．５０（１Ｈ，ｍ），１．９８−２．０６（１Ｈ，ｍ），１．７１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９７Ｈｚ），１．０６−１．１２（２Ｈ，ｍ），０．７８−０．８３（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．９４、ｍ／ｚ＝４０３（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３１１】
実施例５：３−（シクロプロピルメトキシ）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ４７）の調製
【化１０８】
2021528473.tif 000123
ステップＡ：３−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルの調製
【化１０９】
2021528473.tif 000124
バイアル中においてアルゴン雰囲気下で３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（ＣＡＳ：７９６１１９−６３−６、０．２５８ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（６ｍＬ）中に溶解した。ジセシウム；炭酸セシウム（１．１５ｇ、３．５２ｍｍｏｌ）及びブロモメチルシクロプロパン（１．１４ｍＬ、１１．７ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を１００℃で４時間撹拌した。この反応混合物を水で失活させ、水性層を酢酸エチルで２回抽出した。有機相を水、次いで塩水で４回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、３−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルを得た。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  １．１６分間、ｍ／ｚ＝２７５（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３１２】
ステップＢ：３−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｉ２４）の調製
【化１１０】
2021528473.tif 000125
３−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（０．３１５ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３．５ｍＬ）及び水（１．７ｍＬ）中に溶解した。水酸化リチウム一水和物（０．０７３ｇ、１．７２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物を水で失活させ、水性層を酢酸エチルで抽出した。次いで、水性層をＨＣｌ  ２Ｍ溶液でｐＨ２まで酸性化し、酢酸エチルで２回、再度抽出した。組み合わせた有機層を水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、３−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸を得た。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  １．００分間、ｍ／ｚ＝２５９（Ｍ−Ｈ＋）。
【０３１３】
ステップＣ：３−（シクロプロピルメトキシ）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ４７）の調製
【化１１１】
2021528473.tif 000126
化合物Ｐ４７を、３−（シクロプロピルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸及び化合物Ｐ４９（ステップＣ）に記載の条件を用いて調製した。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  １．０７、ｍ／ｚ＝４８６（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３１４】
実施例６：３−（シクロブトキシ）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ４８）の調製
【化１１２】
2021528473.tif 000127
ステップＡ：シクロブチル３−（シクロブトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸塩の調製
【化１１３】
2021528473.tif 000128
バイアル中においてアルゴン雰囲気下で３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（ＣＡＳ：７９６１１９−６３−６、０．１５０ｇ、０．７２８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）中に溶解した。炭酸セシウム（０．７１１ｇ、２．１８ｍｍｏｌ）及びブロモシクロブタン（０．６８５ｍＬ、７．２８ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を１００℃で４時間撹拌した。この反応混合物を水で失活させ、水性層を酢酸エチルで２回抽出した。有機相を水、次いで塩水で４回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、シクロブチル３−（シクロブトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸塩を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ＝１．６８−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．９８（ｍ，２Ｈ），２．１３−２．３１（ｍ，４Ｈ），２．４３−２．５７（ｍ，４Ｈ），４．７４（ｔ，Ｊ＝７．１５Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．０７，６．９７Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  １．３３分間、ｍ／ｚ＝３１５（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３１５】
ステップＢ：３−（シクロブトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｉ２５）の調製
【化１１４】
2021528473.tif 000129
シクロブチル３−（シクロブトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸塩（０．２０４ｇ、０．６４９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中に溶解した。水酸化リチウム一水和物（０．０４１ｇ、０．９７４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を６０℃で一晩撹拌した。この反応混合物を水で失活させ、水性層を酢酸エチルで抽出した。次いで、水性層をＨＣｌ  ２Ｍ溶液でｐＨ２まで酸性化し、酢酸エチルで２回、再度抽出した。有機層を水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、３−（シクロブトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸を得た。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  １．０３分間、ｍ／ｚ＝２６１（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３１６】
ステップＣ：３−（シクロブトキシ）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ４８）の調製
【化１１５】
2021528473.tif 000130
化合物Ｐ４８を、３−（シクロブトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸及び化合物Ｐ４９（ステップＣ）に記載の条件を用いて調製した。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  １．０８、ｍ／ｚ＝４８７（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３１７】
実施例７：３−（シクロプロポキシ）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ５１）の調製
【化１１６】
2021528473.tif 000131
化合物Ｐ５１を、化合物Ｐ４８に記載の条件を用いて調製して、３−（シクロプロポキシ）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを得た。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  １．０２分間、ｍ／ｚ＝４７３（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３１８】
実施例８：３−（１−シアノ−１−メチル−エトキシ）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ５６）の調製
【化１１７】
2021528473.tif 000132
ステップＡ：３−（２−アミノ−１，１−ジメチル−２−オキソ−エトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルの調製
【化１１８】
2021528473.tif 000133
メチル−３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸塩（０．５０ｇ、２．２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１１ｍＬ）中に溶解した。次いで、炭酸セシウム（１．１ｇ、３．３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた懸濁液を５分間撹拌し、２−ブロモ−２−メチル−プロパンアミド（０．５９ｇ、３．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で一晩撹拌した。この反応混合物を蒸発させ、水及び酢酸エチルを添加した。有機相を分離し、塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、３−（２−アミノ−１，１−ジメチル−２−オキソ−エトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルを得た。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  ０．８９分間、ｍ／ｚ＝３０６（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３１９】
ステップＢ：３−（１−シアノ−１−メチル−エトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルの調製
【化１１９】
2021528473.tif 000134
メチル−３−（２−アミノ−１，１−ジメチル−２−オキソ−エトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸塩（０．７２ｇ、２．４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２４ｍＬ）中に懸濁させ、トリエチルアミン（．３ｍＬ、９．４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を０℃に冷却し、トリフルオロ酢酸無水物（０．９９ｍＬ、７．１ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた黄色の溶液を室温で一晩撹拌した。この反応混合物を慎重にメタノールで失活させ、次いでＮａＨＣＯ3で失活させ（ガスが形成した）、次いで水性層をジクロロメタンで２回抽出した。組み合わせた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、３−（１−シアノ−１−メチル−エトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ＝１．８０（ｓ，６Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），７．６３（ｔ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝１．４７Ｈｚ，１Ｈ），８．１０−８．１６（ｍ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  １．０９分間、ｍ／ｚ＝２８６（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３２０】
ステップＣ：３−（１−シアノ−１−メチル−エトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｉ３０）の調製
【化１２０】
2021528473.tif 000135
メチル−３−（１−シアノ−１−メチル−エトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸塩（０．３６ｇ、１．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５．４ｍＬ）及び水（１．８ｍＬ）中に溶解し、次いで水酸化リチウム一水和物（０．１１ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で３時間撹拌した。ＴＨＦを蒸発させ、次いで水（２ｍＬ）を添加し、混合物を塩酸（２．０ｍｏｌ／Ｌ）でｐＨ５に酸性化した。酢酸エチル及び水を添加し、有機相を分離し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、３−（１−シアノ−１−メチル−エトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸を得た。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  ０．９２分間、ｍ／ｚ＝２７２（Ｍ−Ｈ＋）。
【０３２１】
ステップＤ：３−（１−シアノ−１−メチル−エトキシ）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ５６）の調製
【化１２１】
2021528473.tif 000136
化合物Ｐ５６を、３−（１−シアノ−１−メチル−エトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸及び化合物Ｐ４９（ステップＣ）に記載の条件を用いて調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，ｐｐｍ）δ  ＝１．６５（ｄ，Ｊ＝６．９７Ｈｚ，３Ｈ），１．７４（ｓ，６Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ＝６．９７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｄ，Ｊ＝５．１４Ｈｚ，２Ｈ），９．３９（ｄ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  ０．８９分間、ｍ／ｚ＝４４６（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３２２】
実施例９：３，５−ビス（シクロプロポキシ）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］ベンズアミド（化合物Ｐ６０）の調製
【化１２２】
2021528473.tif 000137
ステップＡ：３，５−ビス（シクロプロポキシ）安息香酸メチルの調製
【化１２３】
2021528473.tif 000138
バイアル中においてアルゴン雰囲気下で３，５−ジヒドロキシ安息香酸メチル（ＣＡＳ：２１５０−４４−９、０．１００ｇ、０．５９５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）中に溶解した。炭酸セシウム（０．５８５ｇ、１．７８ｍｍｏｌ）及びブロモシクロプロパン（０．４７６ｍＬ、５．９５ｍｍｏｌ）を添加し、バイアルを閉じ、マイクロ波システム下において２００℃で１時間撹拌した。この反応混合物を水で失活させ、水性層を酢酸エチルで２回抽出した。有機相を水、次いで塩水で４回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、３，５−ビス（シクロプロポキシ）安息香酸メチルを得た。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  １．０９分間、ｍ／ｚ＝２４９（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３２３】
ステップＢ：３，５−ビス（シクロプロポキシ）安息香酸（Ｉ３１）の調製
【化１２４】
2021528473.tif 000139
メチル−３，５−ビス（シクロプロポキシ）安息香酸塩（０．１１１ｇ、０．４４７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．５ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中に溶解した。水酸化リチウム一水和物（０．０１８ｇ、０．４４７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物を水で失活させ、水性層を酢酸エチルで抽出した。次いで、水性層をＨＣｌ（２Ｍ）でｐＨ２まで酸性化し、酢酸エチル（２×）で再度抽出した。有機層を水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、３，５−ビス（シクロプロポキシ）安息香酸を得た。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  ０．９１分間、ｍ／ｚ＝２３３（Ｍ−Ｈ＋）。
【０３２４】
ステップＣ：３，５−ビス（シクロプロポキシ）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］ベンズアミド（化合物Ｐ６０）の調製
【化１２５】
2021528473.tif 000140
化合物Ｐ６０を、３，５−ビス（シクロプロポキシ）安息香酸及び化合物Ｐ４９（ステップＣ）に記載の条件を用いて調製した。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  ０．９９分間、ｍ／ｚ＝４６１（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３２５】
実施例１０：３−シクロプロピル−５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］ベンズアミド（化合物Ｐ６１）の調製
【化１２６】
2021528473.tif 000141
ステップＡ：３−ブロモ−５−（２，２−ジフルオロエトキシ）安息香酸メチルの調製
【化１２７】
2021528473.tif 000142
メチル−３−ブロモ−５−ヒドロキシ−安息香酸塩（ＣＡＳ：１９２８１０−１２−１、０．２００ｇ、０．８６６ｍｍｏｌ）をバイアル中に仕込み、アセトニトリル（２ｍＬ）中に溶解し、炭酸セシウム（０．５７０ｍｇ、１．７３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた黄色の混合物をアルゴンでパージし、２，２−ジフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（０．１９５ｍｇ、０．９０９ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を室温で１時間撹拌した。混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した（２×）。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、３−ブロモ−５−（２，２−ジフルオロエトキシ）安息香酸メチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ  ３．９４（ｓ，３Ｈ）４．２４（ｔｄ，Ｊ＝１２．８４，４．０３Ｈｚ，２Ｈ）５．９４−６．３０（ｍ，１Ｈ）７．３０（ｄｄ，Ｊ＝２．５７，１．８３Ｈｚ，１Ｈ）７．５２（ｄｄ，Ｊ＝２．３８，１．２８Ｈｚ，１Ｈ）７．８５（ｔ，Ｊ＝１．４７Ｈｚ，１Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  １．０７分間、ｍ／ｚ＝２９３（Ｍ−Ｈ＋）。
【０３２６】
ステップＢ：３−シクロプロピル−５−（２，２−ジフルオロエトキシ）安息香酸メチルの調製
【化１２８】
2021528473.tif 000143
メチル−３−ブロモ−５−（２，２−ジフルオロエトキシ）安息香酸塩（０．２５５ｇ、０．８６４ｍｍｏｌ）をバイアル中に仕込み、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中に溶解して、黄色の清透な溶液を得た。溶液をアルゴンでパージし、続いてシクロプロピルボロン酸（０．１５５ｇ、１．７３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．２７５ｇ、２．５９ｍｍｏｌ）、水（０．８ｍＬ）及びＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（０．０３５ｇ、０．０４３２ｍｍｏｌ）を添加した。
【０３２７】
オレンジ色の溶液を１００℃に加熱し、２時間撹拌した。水を混合物に添加し、酢酸エチル（３×）で抽出を行った。組み合わせた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、焼結ディスクフィルタ漏斗でろ過し、減圧下において４０℃で濃縮した。粗残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、３−シクロプロピル−５−（２，２−ジフルオロエトキシ）安息香酸メチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ  ０．７０−０．７９（ｍ，２Ｈ）０．９７−１．０７（ｍ，２Ｈ）１．８８−１．９９（ｍ，１Ｈ）３．９２（ｓ，３Ｈ）４．２３（ｔｄ，Ｊ＝１３．１１，４．２２Ｈｚ，２Ｈ）５．９２−６．２９（ｍ，１Ｈ）６．８４−６．９０（ｍ，１Ｈ）７．３５（ｄｄ，Ｊ＝２．３８，１．２８Ｈｚ，１Ｈ）７．４４（ｔ，Ｊ＝１．４７Ｈｚ，１Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  １．０７分間、ｍ／ｚ＝２５７（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３２８】
ステップＣ：３−シクロプロピル−５−（２，２−ジフルオロエトキシ）安息香酸（Ｉ３２）の調製
【化１２９】
2021528473.tif 000144
３−シクロプロピル−５−（２，２−ジフルオロエトキシ）安息香酸メチル（０．１２８ｇ、０．５００ｍｍｏｌ）をフラスコ中に仕込み、テトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中に溶解して無色の溶液を得た。
【０３２９】
この溶液に水酸化リチウム一水和物（０．０２４ｍｇ、０．９９９ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。反応溶液を１Ｍ  ＨＣｌで酸性化し、次いで酢酸エチル（２×）で抽出した。組み合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、次いで濃縮して、３−シクロプロピル−５−（２，２−ジフルオロエトキシ）安息香酸を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ  ０．７０−０．７７（ｍ，２Ｈ）０．９４−１．００（ｍ，２Ｈ）１．９５−２．０６（ｍ，１Ｈ）４．３６（ｔｄ，Ｊ＝１４．７６，３．４８Ｈｚ，２Ｈ）６．２１−６．５４（ｍ，１Ｈ）６．９１−６．９７（ｍ，１Ｈ）７．２６（ｄｄ，Ｊ＝２．３８，１．２８Ｈｚ，１Ｈ）７．３１（ｔ，Ｊ＝１．２８Ｈｚ，１Ｈ）１１．７３−１３．２５（ｍ，１Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  ０．９１分間、ｍ／ｚ＝２４１（Ｍ−Ｈ＋）。
【０３３０】
ステップＤ：３−シクロプロピル−５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］ベンズアミド（化合物Ｐ６１）の調製
【化１３０】
2021528473.tif 000145
１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エタンアミン；ヒドロクロリド（０．１１０ｇ、０．４８５ｍｍｏｌ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）中に溶解した。Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピル−プロパン−２−アミン（０．２４９ｍＬ、１．４６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で５分間撹拌した。次いで、３−シクロプロピル−５−（２，２−ジフルオロエトキシ）安息香酸（０．１２９ｇ、０．５３４ｍｍｏｌ）、続いてＨＡＴＵ（０．２７７ｍｇ、０．７２８ｍｍｏｌ）を添加して茶色の溶液を得、これを室温で一晩撹拌した。この反応混合物をＮＨ4Ｃｌに注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物をクロマトグラフィにより２回精製して、３−シクロプロピル−５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］ベンズアミドを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ  ０．６６−０．７８（ｍ，２Ｈ）０．８７−１．１２（ｍ，２Ｈ）１．６９（ｄ，Ｊ＝６．９７Ｈｚ，３Ｈ）１．９１（ｔｔ，Ｊ＝８．３４，５．０４Ｈｚ，１Ｈ）４．０９−４．２４（ｍ，２Ｈ）５．９０−６．２４（ｍ，１Ｈ）６．４１−６．４９（ｍ，１Ｈ）６．７３−６．７７（ｍ，１Ｈ）７．１３−７．１９（ｍ，２Ｈ）７．４０（ｔ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ，１Ｈ）７．４３−７．５１（ｍ，１Ｈ）８．０５（ｓ，１Ｈ）８．９１（ｄ，Ｊ＝４．７７Ｈｚ，２Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  ０．８８分間、ｍ／ｚ＝４１５（Ｍ＋Ｈ＋）。
ｍ．ｐ：１２８〜１３２℃。
【０３３１】
実施例１１：Ｎ−［１−［２−（５−ブロモ−２−ピリジル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］エチル］−３−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ７４）の調製
【化１３１】
2021528473.tif 000146
ステップＡ：Ｎ−（２−アミノ−１−メチル−２−オキソ−エチル）−３−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
【化１３２】
2021528473.tif 000147
３−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（３００ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（４．０ｍＬ）中の撹拌溶液に２−アミノプロパンアミド（２８７ｍｇ、２．９３ｍｍｏｌ）、続いて、Ｔ３Ｐ（１．４９ｇ、２．３５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．６１５ｍＬ、３．５２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１６時間撹拌した。この反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（２×１５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗材料をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより精製して、Ｎ−（２−アミノ−１−メチル−２−オキソ−エチル）−３−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを白色の固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）：δ  ８．７１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ）４．４２（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０６−１．０４（ｍ，２Ｈ），１．０３−０．８３（ｍ，２Ｈ）．
【０３３２】
ステップＢ：３−シクロプロピル−Ｎ−［２−［（Ｅ）−ジメチルアミノメチレンアミノ］−１−メチル−２−オキソ−エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
【化１３３】
2021528473.tif 000148
Ｎ−（２−アミノ−１−メチル−２−オキソ−エチル）−３−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（５０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．０ｍＬ）中の撹拌溶液に１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−メタンアミン（２１．４ｍｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）を添加し、５０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮して、３−シクロプロピル−Ｎ−［２−［（Ｅ）−ジメチルアミノメチレンアミノ］−１−メチル−２−オキソ−エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（５０ｍｇ、粗重量）を茶色の液体として得た。粗化合物を、さらなる精製を行うことなく次のステップにおいて用いた。
【０３３３】
ステップＣ：Ｎ−［１−［２−（５−ブロモ−２−ピリジル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］エチル］−３−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ７４）の調製
【化１３４】
2021528473.tif 000149
３−シクロプロピル−Ｎ−［２−［（Ｅ）−ジメチルアミノメチレンアミノ］−１−メチル−２−オキソ−エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（３００ｍｇ、０．７６０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中の撹拌溶液に（５−ブロモ−２−ピリジル）ヒドラジン（２１４ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）及びＡｃＯＨ（３ｍＬ）を添加し、得られた混合物を９０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、水（３０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（２×１５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗材料をへシリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより精製して、Ｎ−［１−［２−（５−ブロモ−２−ピリジル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］エチル］−３−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドとした。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）：δ  ９．２０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１９．２Ｈｚ，２Ｈ），５．９９−５．９２（ｍ，１Ｈ），２．１２−２．０６（ｍ，１Ｈ），１．６２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０５−１．０１（ｍ，２Ｈ），１．０１−０．７８（ｍ，２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法４）：Ｒｔ  ５．２４分間、ｍ／ｚ＝４８２（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３３４】
実施例１２：Ｎ−［１−［２−（５−ブロモピリミジン−２−イル）−５−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］エチル］−３−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ７７）の調製
【化１３５】
2021528473.tif 000150
ステップＡ：Ｎ−（２−アミノ−１−メチル−２−オキソ−エチル）−３−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
【化１３６】
2021528473.tif 000151
０℃で、２−アミノプロパンアミド（５００ｍｇ、５．１１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５ｍＬ）中の撹拌溶液に３−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（１．３２ｇ、５．１３ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２．７ｍＬ、１５．３ｍｍｏｌ）、続いてＥＤＣ．ＨＣｌ（１．９５ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．３８ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で２時間撹拌した。この反応混合物をＨ2Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、ＥｔＯＡｃ（２×７０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗混合物をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより精製して、Ｎ−（２−アミノ−１−メチル−２−オキソ−エチル）−３−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）：δ  ８．９０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），４．４７−４．４３（ｔ，１Ｈ），１．７８（ｓ，６Ｈ），１．３５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【０３３５】
ステップＢ：３−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−Ｎ−［２−［（Ｅ）−１−（ジメチルアミノ）エチリデンアミノ］−１−メチル−２−オキソ−エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
【化１３７】
2021528473.tif 000152
Ｎ−（２−アミノ−１−メチル−２−オキソ−エチル）−３−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（５００ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の撹拌溶液にＮ，Ｎ−ジメチルアセタミドジメチルアセタール（０．３１９ｍＬ、２．１８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を５０℃で１時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮して、３−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−Ｎ−［２−［（Ｅ）−１−（ジメチルアミノ）エチリデンアミノ］−１−メチル−２−オキソ−エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを無色の液体として得た。粗化合物を、さらなる精製を行うことなく次のステップにおいて用いた。
【０３３６】
ステップＣ：Ｎ−［１−［２−（５−ブロモピリミジン−２−イル）−５−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］エチル］−３−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ７７）の調製
【化１３８】
2021528473.tif 000153
３−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−Ｎ−［２−［（Ｅ）−１−（ジメチルアミノ）エチリデンアミノ］−１−メチル−２−オキソ−エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（２５０ｍｇ、０．５６８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）及びＡｃＯＨ（５ｍＬ）中の撹拌溶液に（５−ブロモピリミジン−２−イル）ヒドラジン（１６１ｍｇ、０．８５１ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を８０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を室温に到達させ、Ｈ2Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、ＥｔＯＡｃ酢酸エチル（２×７０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより精製して、Ｎ−［１−［２−（５−ブロモピリミジン−２−イル）−５−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］エチル］−３−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを白色の固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）：δ  ９．４０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｓ，２Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝２２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），６．０−５．９６（ｔ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｓ，６Ｈ），１．６３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法４）：Ｒｔ  ４．７８分間、ｍ／ｚ＝５２２（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３３７】
実施例１３：Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物Ｐ６９）の調製
【化１３９】
2021528473.tif 000154
ステップＡ：３−（トリフルオロメチル）−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］安息香酸メチルの調製
【化１４０】
2021528473.tif 000155
丸底フラスコ中において、メチル−３−ヨード−５−（トリフルオロメチル）安息香酸塩（０．４００ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（９．２１ｍＬ）中に溶解し、２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．３３８ｇ、１．７３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．４ｍＬ、２．０ｍｏｌ／Ｌ）を添加した。得られた混合物をアルゴン雰囲気下で５分間脱気し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０６７２ｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）を添加し、その後、バイアルをシールした。反応物を８０℃で１８時間加熱した。混合物を酢酸エチルで希釈し、ろ紙でろ過し、水で希釈し、酢酸エチル（２×２０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、３−（トリフルオロメチル）−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］安息香酸メチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ  ８．４（ｓ，１Ｈ）８．２（ｓ，１Ｈ）７．８−７．９（ｍ，２Ｈ）７．６−７．７（ｍ，１Ｈ）７．６（ｄ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ，１Ｈ）７．３−７．４（ｍ，１Ｈ）４．０（ｓ，３Ｈ）
ＧＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ  ３．３０分間、ｍ／ｚ＝３４９（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３３８】
ステップＢ：３−（トリフルオロメチル）−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］安息香酸（Ｉ３９）の調製
【化１４１】
2021528473.tif 000156
３−（トリフルオロメチル）−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］安息香酸を、３−（トリフルオロメチル）−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］安息香酸塩及び化合物Ｐ６０（ステップＢ）に記載の条件を用いて調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ  ７．５３−７．５７（ｍ，１Ｈ）７．６８−７．７４（ｍ，１Ｈ）７．７７−７．８４（ｍ，１Ｈ）７．８９−７．９３（ｍ，１Ｈ）７．９５−７．９９（ｍ，１Ｈ）８．１１−８．１４（ｍ，１Ｈ）８．２４−８．２７（ｍ，１Ｈ）１３．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  １．０９分間、ｍ／ｚ＝３３３（Ｍ−Ｈ＋）。
【０３３９】
ステップＣ：Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物Ｐ６９）の調製
【化１４２】
2021528473.tif 000157
化合物Ｐ６９を、３−（トリフルオロメチル）−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］安息香酸及び化合物Ｐ２４（ステップＣ）に記載の条件を用いて調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ  １．７３（ｄ，Ｊ＝６．６０Ｈｚ，３Ｈ）６．４３−６．５３（ｍ，１Ｈ）７．３５−７．３９（ｍ，１Ｈ）７．４０−７．４４（ｍ，１Ｈ）７．４７−７．５４（ｍ，１Ｈ）７．５２（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ，１Ｈ）７．５５−７．６１（ｍ，１Ｈ）７．６２−７．６８（ｍ，１Ｈ）７．７７（ｓ，１Ｈ）７．８２（ｄ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，１Ｈ）７．９７（ｓ，１Ｈ）８．０５−８．０８（ｍ，１Ｈ）８．１５（ｓ，１Ｈ）８．９４（ｄ，Ｊ＝４．７７Ｈｚ，２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  １．０７分間、ｍ／ｚ＝５０７（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３４０】
実施例１４：２−（３−クロロピラゾール−１−イル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキサミド（化合物Ｐ７０）の調製
【化１４３】
2021528473.tif 000158
ステップＡ：メチル２−（３−クロロピラゾール−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキシレートの調製
【化１４４】
2021528473.tif 000159
メチル−２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキシレート（１４３ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（６ｍＬ）中に溶解し、得られた溶液をアルゴンで１０分間フラッシュした。次いで、３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール（７７ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（１９１ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）及び［ｔＢｕＸＰｈｏｓＰｄ（アリル）］ＯＴｆ（４４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を８０℃で１８時間撹拌した。混合物を水で希釈し、水性層を酢酸エチル（２×）で抽出した。有機層を組み合わせ、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ（シクロヘキサン＋０〜２０％酢酸エチル）により精製して、メチル２−（３−クロロピラゾール−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキシレートを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ  ８．７（ｓ，１Ｈ）８．６（ｄ，Ｊ＝２．５７Ｈｚ，１Ｈ）８．１（ｄ，Ｊ＝１．１０Ｈｚ，１Ｈ）６．５（ｄ，Ｊ＝２．５７Ｈｚ，１Ｈ）４．１（ｓ，３Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  １．１４分間、ｍ／ｚ＝３０６（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３４１】
ステップＢ：２−（３−クロロピラゾール−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボン酸（Ｉ４０）の調製
【化１４５】
2021528473.tif 000160
２−（３−クロロピラゾール−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボン酸を、メチル２−（３−クロロピラゾール−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキシレート及び化合物Ｐ６０（ステップＢ）に記載の条件を用いて調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ  １３．９−１５．０（ｍ，１Ｈ）８．７（ｄ，Ｊ＝２．５７Ｈｚ，１Ｈ）８．４（ｓ，１Ｈ）８．１（ｄ，Ｊ＝１．１０Ｈｚ，１Ｈ）６．８（ｄ，Ｊ＝２．５７Ｈｚ，１Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  ０．９６分間、ｍ／ｚ＝２９２（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３４２】
ステップＣ：２−（３−クロロピラゾール−１−イル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキサミド（化合物Ｐ７０）の調製
【化１４６】
2021528473.tif 000161
化合物Ｐ７０を、２−（３−クロロピラゾール−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボン酸及び化合物Ｐ２４（ステップＣ）に記載の条件を用いて調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ  １．７５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）６．４３−６．５３（ｍ，２Ｈ）７．４６（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）７．８６−７．９３（ｍ，１Ｈ）８．０２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）８．４５（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）８．６０（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）８．９０−９．０７（ｍ，２Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  ０．９７分間、ｍ／ｚ＝４６４（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３４３】
実施例１５：２−シクロプロピル−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキサミド（化合物Ｐ５４）の調製
【化１４７】
2021528473.tif 000162
ステップＡ：メチル２−シクロプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキシレート及び２−シクロプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボン酸（Ｉ２９）の調製
【化１４８】
2021528473.tif 000163
シクロプロピルボロン酸（１．４３ｇ、１６．７ｍｍｏｌ、２．００当量）及び炭酸水素ナトリウム（２．１０ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）を、メチル２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキシレート（２．００ｇ、８．３５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０．９ｍＬ）及び水（８．３５ｍＬ）中の溶液に添加し、得られた懸濁液をアルゴンで１０分間フラッシュした。［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．３２２ｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた懸濁液を、１００℃で１時間、アルゴン雰囲気下で撹拌した。室温まで冷却させた後、反応混合物を水で失活させ、酢酸エチルで抽出した（２×）。組み合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて第１の粗材料を得たところ、これは、シリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の酢酸エチル）による精製後、所望のメチル２−シクロプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキシレートをもたらした。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：１．０４−１．２３（ｍ，４Ｈ），２．１４−２．２８（ｍ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝１．４７Ｈｚ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  １．１２分間、ｍ／ｚ  ２４６［Ｍ＋Ｈ+］。
【０３４４】
ｐＨ１に酸性化した後、水性層を酢酸エチルで再度抽出し（２×）、組み合わせた有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて第２の粗材料を得たところ、これは、シリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（ジクロロメタン中のメタノール）による精製で２−シクロプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボン酸をもたらした。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ：０．９４−１．０３（ｍ，２Ｈ），１．０６−１．１５（ｍ，２Ｈ），２．３７−２．４６（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝１．１０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ，１Ｈ），１３．８９−１４．３３（ｍ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  ０．９４分間、ｍ／ｚ  ２３２［Ｍ＋Ｈ+］。
【０３４５】
ステップＢ：２−シクロプロピル−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキサミド（化合物Ｐ５４）の調製
【化１４９】
2021528473.tif 000164
化合物Ｐ５４を、２−シクロプロピル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボン酸及び化合物Ｐ２４（ステップＣ）に記載の条件を用いて調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：８．９（ｄ，Ｊ＝５．１３Ｈｚ，２Ｈ）８．１（ｓ，１Ｈ）７．７−７．８（ｍ，３Ｈ）７．４（ｔ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ，１Ｈ）６．４−６．６（ｍ，１Ｈ）２．１−２．２（ｍ，１Ｈ）１．７（ｄ，Ｊ＝６．６０Ｈｚ，３Ｈ）１．２−１．３（ｍ，３Ｈ）１．１−１．２（ｍ，４Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  ０．９２分間、ｍ／ｚ＝４０４（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３４６】
実施例１６：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ３６）の調製
【化１５０】
2021528473.tif 000165
ステップＡ：３−ブロモ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
【化１５１】
2021528473.tif 000166
中間体３−ブロモ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸及び化合物Ｐ４９（ステップＣ）に記載の条件を用いて調製した。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  １．０１分間、ｍ／ｚ＝４９５／４９７（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３４７】
ステップＢ：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ３６）の調製
【化１５２】
2021528473.tif 000167
３−ブロモ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（１００ｍｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）、（４−フルオロフェニル）ボロン酸（３４ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）及びＮａ2ＣＯ3（０．１５ｍｌ、０．７５ｍＬ／ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下で、ジオキサン中に添加し、次いでテトラキス（ホスファニル）パラジウム（２．５ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をアルゴンで５分間脱気し、その後、バイアルを閉じた。この反応混合物を１００℃で４時間撹拌した。懸濁液をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）でろ過し、酢酸エチルで希釈し、有機相を蒸発させて黄色の油を得、これを逆相クロマトグラフィにより精製して、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを得た。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ  １．０７分間、ｍ／ｚ＝５１１（Ｍ＋Ｈ＋）。
【０３４８】
実施例１７：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ２０）の調製
【化１５３】
2021528473.tif 000168
バイアルに３−ブロモ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（０．１００ｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）、３，３−ジフルオロアゼチジン；ヒドロクロリド（０，０３１４ｇ、０，２４２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０５８８ｇ、０．６０６ｍｍｏｌ）、トルエン（０，６０６ｍｌ）及びｔＢｕＸＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（０．０１６０ｇ、０．０２０２ｍｍｏｌ）を仕込んだ。この反応混合物をアルゴンで５分間フラッシュし、次いで４０℃に３時間加熱した。次いで、懸濁液をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）パッドでろ過した。ろ液を酢酸エチルで希釈し、濃縮した。粗材料をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを黄色の油として得た。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．０１、ｍ／ｚ＝５０７（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３４９】
実施例１８：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンズアミド（化合物Ｐ２６）の調製
【化１５４】
2021528473.tif 000169
ステップＡ：３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）安息香酸メチルの調製
【化１５５】
2021528473.tif 000170
（２，２’−ビピリジン）（トリフルオロメタンチオラート）銅（ＣＡＳ  １４１３７３２−４７−４）（３．９ｇ、１２ｍｍｏｌ）を、３−ヨード−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（２．０ｇ、６．１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１８ｍＬ）中の溶液にアルゴン雰囲気下で添加した。この反応混合物を９０℃に加熱し、一晩撹拌した。室温まで冷却させた後、反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）パッドでろ過し、濃縮した。粗材料をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の酢酸エチル）により２回精製して、所望の生成物を黄色のガムとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：４．０２（ｓ，３Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｓ．１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．２１、ｍ／ｚ＝２７９（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３５０】
ステップＢ：３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）安息香酸メチルの調製
【化１５６】
2021528473.tif 000171
３−クロロ過安息香酸（３．６ｇ、１７ｍｍｏｌ）を、３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）安息香酸メチルのジクロロメタン（２５ｍＬ）中の溶液に添加した。室温で３時間撹拌した後、３−クロロ過安息香酸（３．６ｇ、１７ｍｍｏｌ）をさらに添加し、反応混合物を一晩撹拌した。３−クロロ過安息香酸（３．６ｇ、１７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を再度、一晩撹拌した。形成した沈殿物をろ過した。ろ液をチオ硫酸ナトリウムの１０％水溶液及びＮａＨＣＯ3飽和溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）安息香酸メチルを得た。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．０５、ｍ／ｚ＝３２１（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３５１】
ステップＣ：３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）安息香酸（Ｉ７）の調製
【化１５７】
2021528473.tif 000172
３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）安息香酸メチル（０．９００ｇ、２．８１ｍｍｏｌ、１当量）をフラスコ中に仕込み、テトラヒドロフラン（８．４３ｍＬ）及び水（５．６２ｍＬ）中に溶解した。この混合物に水酸化リチウム（０．１３５ｇ、５．６２ｍｍｏｌ、２当量）を添加し、反応物を室温で２時間撹拌した。この反応混合物を１Ｍの塩酸で酸性化し、水性相を酢酸エチル（２×）で抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、次いで濃縮して、３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）安息香酸を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ：８．４７（ｓ，１Ｈ）８．５１（ｓ，１Ｈ）８．６４（ｓ，１Ｈ）１４．０６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
19Ｆ  ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ：−７３．４６（ｓ，３  Ｆ）−６１．４９（ｓ，３  Ｆ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．８９、ｍ／ｚ＝３０７（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３５２】
ステップＤ：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンズアミド（化合物Ｐ２６）の調製
【化１５８】
2021528473.tif 000173
所望の生成物を、３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）安息香酸及び化合物Ｐ２（ステップＥ）に記載の条件を用いて調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ：−０．２１−−０．１０（ｍ，１Ｈ）−０．１０−０．００（ｍ，１Ｈ）０．３０−０．３８（ｍ，２Ｈ）０．７０−０．７９（ｍ，１Ｈ）１．８０（ｄｄ，Ｊ＝６．９０，１．２７Ｈｚ，３Ｈ）３．０７−３．１８（ｍ，１Ｈ）３．１８−３．３０（ｍ，１Ｈ）６．２６（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．０４Ｈｚ，１Ｈ）７．６０（ｔｄ，Ｊ＝４．８６，１．９１Ｈｚ，１Ｈ）７．８１（ｓ，１Ｈ）７．９３（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝４．５４Ｈｚ，１Ｈ）８．１５（ｄ，Ｊ＝２．１８Ｈｚ，１Ｈ）８．２２（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝５．４５Ｈｚ，１Ｈ）８．８８（ｄ，Ｊ＝５．０８Ｈｚ，２Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．９８、ｍ／ｚ＝５３３（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３５３】
実施例１９：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（ジフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ３０）の調製
【化１５９】
2021528473.tif 000174
ステップＡ：３−（ジフルオロメチルスルファニル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルの調製
【化１６０】
2021528473.tif 000175
３−スルファニル−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（０．５４０ｇ、２．２９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１１．４ｍＬ）中の溶液にアルゴン雰囲気下で炭酸カリウム（０．４７９ｇ、３．４３ｍｍｏｌ）及びクロロジフルオロ酢酸ナトリウム（０．７０４ｇ、４．５７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を９５℃に３時間加熱した。次いで、混合物を水で希釈し、水性相を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を水及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、次いで濃縮して、３−（ジフルオロメチルスルファニル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルをオレンジ色の固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：３．９９（ｓ，３Ｈ）６．９０（ｔ，１Ｈ）８．０２（ｓ，１Ｈ）８．３６（ｓ，１Ｈ）８．４３（ｓ，１Ｈ）
19Ｆ  ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：−９１．４９（ｓ，２  Ｆ）−６２．９１（ｓ，３  Ｆ）
【０３５４】
ステップＢ：３−（ジフルオロメチルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルの調製
【化１６１】
2021528473.tif 000176
３−（ジフルオロメチルスルファニル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（０．５４０ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（０．９４３ｍｌ）、アセトニトリル（０．９４３ｍｌ）及び水（２．３６ｍｌ）中の溶液に過ヨウ素酸ナトリウム（１．８７ｇ、８．６８ｍｍｏｌ）及び塩化ルテニウム（ＩＩＩ）水和物（０．０１０６ｇ、０．０４７２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で３０分間撹拌した。混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、３−（ジフルオロメチルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルを白色の固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：４．０６（ｓ，３Ｈ）６．３１（ｔ，１Ｈ）８．４３（ｓ，１Ｈ）８．７２（ｓ，１Ｈ）８．８３（ｓ，１Ｈ）
19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：−１２０．５０（ｓ，２  Ｆ）−６２．９３（ｓ，３  Ｆ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．５４、ｍ／ｚ＝２１９（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３５５】
ステップＣ：３−（ジフルオロメチルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｉ１１）の調製
【化１６２】
2021528473.tif 000177
３−（ジフルオロメチルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（０．２８０ｇ、０．８８０ｍｍｏｌ、１．０当量）をフラスコ中に仕込み、テトラヒドロフラン（２．６４ｍＬ）及び水（１．７６ｍＬ）中に溶解した。この混合物に０℃で水酸化リチウム（０．０４２１ｇ、１．７６ｍｍｏｌ、２当量）を数回に分けて添加し、反応物を、０℃で１０分間、次いで室温で０．５時間撹拌した。この反応混合物を１Ｍの塩酸で酸性化し、水性相を酢酸エチル（３×）で抽出した。組み合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、次いで濃縮して、３−（ジフルオロメチルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸を白色の固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ：７．５０（ｔ，１Ｈ）８．４８（ｓ，１Ｈ）８．５９−８．７３（ｍ，２Ｈ）１４．２８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
19Ｆ  ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ：−１２４．３９（ｓ，２  Ｆ）−６１．５４（ｓ，３  Ｆ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．２０、ｍ／ｚ＝３０３（Ｍ−Ｈ+）。
【０３５６】
ステップＤ：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（ジフルオロメチルスルホニル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ３０）の調製
【化１６３】
2021528473.tif 000178
所望の生成物を、３−（ジフルオロメチルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸及び化合物Ｐ２（ステップＥ）に記載の条件を用いて調製した。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．４８、ｍ／ｚ＝５３１（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３５７】
実施例２０：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−メチルスルホニル−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキサミド（化合物Ｐ５３）の調製
【化１６４】
2021528473.tif 000179
ステップＡ：メチル２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキシレートの調製
【化１６５】
2021528473.tif 000180
２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボン酸（２０ｇ、８８．７ｍｍｏｌ）のメタノール（２６６ｍＬ）中の溶液に室温で硫酸（４．９２ｍＬ、８８．７ｍｍｏｌ）を滴下した。添加後、反応混合物を６５℃に加熱し、一晩撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（２５０ｍｌ）に注ぎ入れ、１５分間撹拌し、ジクロロメタン（３×）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。次いで、残渣をジクロロメタン中に溶解し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）でろ過し、減圧下で濃縮してメチル２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキシレートを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：４．０４（ｓ，３Ｈ）８．１１（ｓ，１Ｈ）８．１７（ｄ，Ｊ＝１．１０Ｈｚ，１Ｈ）
【０３５８】
ステップＢ：メチル２−メチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキシレートの調製
【化１６６】
2021528473.tif 000181
メチル２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキシレート（０．１３０ｇ，０．５４３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．７１ｍＬ）中の溶液にアルゴン雰囲気下でナトリウムチオメトキシド（０．０４２３ｇ、０．５４３ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１時間後、反応混合物を酢酸エチル及び水で希釈した。水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮してメチル２−メチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキシレートを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：２．６５（ｓ，３Ｈ）４．００（ｓ，３Ｈ）７．８６（ｄ，Ｊ＝１．１０Ｈｚ，１Ｈ）７．９１−７．９５（ｍ，１Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．０９、ｍ／ｚ＝２５２（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３５９】
ステップＣ：２−メチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボン酸の調製
【化１６７】
2021528473.tif 000182
所望の生成物を、２−メチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキシレート及び化合物Ｐ２６（ステップＣ）に記載の条件を用いて調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ：２．６０（ｓ，３Ｈ）７．８１（ｄ，Ｊ＝１．１０Ｈｚ，１Ｈ）７．９６（ｓ，１Ｈ）１４．１８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．８９、ｍ／ｚ＝２３８（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３６０】
ステップＤ：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−メチルスルファニル−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキサミドの調製
【化１６８】
2021528473.tif 000183
所望の生成物を、２−メチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボン酸及び化合物Ｐ２（ステップＥ）に記載の条件を用いて調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ：−０．０７−０．０９（ｍ，２Ｈ）０．３９（ｄｄｔ，Ｊ＝１２．９２，８．６５，４．４７，４．４７Ｈｚ，２Ｈ）０．７８−０．８６（ｍ，１Ｈ）１．７７（ｄ，Ｊ＝６．９０Ｈｚ，３Ｈ）２．５７（ｓ，３Ｈ）３．１３−３．３５（ｍ，２Ｈ）６．１５−６．２５（ｍ，１Ｈ）７．１９（ｓ，１Ｈ）７．２６（ｓ，１Ｈ）７．６１（ｓ，１Ｈ）８．１５（ｓ，１Ｈ）８．８８（ｄ，Ｊ＝４．９０Ｈｚ，２Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．００、ｍ／ｚ＝４６４（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３６１】
ステップＥ：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−メチルスルホニル−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキサミド（化合物Ｐ５３）の調製
【化１６９】
2021528473.tif 000184
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−メチルスルファニル−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキサミド（０．０５０ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．２ｍｌ）中の溶液に０℃でアルゴン雰囲気下において３−クロロ過安息香酸（０．０５１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を２時間撹拌し、次いで飽和チオ硫酸ナトリウム溶液及び１Ｍ水酸化ナトリウムで失活させた。混合物を３０分間撹拌し、次いで水性層をジクロロメタンで３回抽出した。組み合わせた有機層を１Ｍ水酸化ナトリウムで洗浄し（２×）、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮してＮ−（シクロプロピルメチル）−２−メチルスルホニル−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキサミドを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ：−０．１１−０．０７（ｍ，２Ｈ）０．３９（ｄｄｔ，Ｊ＝１２．９７，８．６５，４．４５，４．４５Ｈｚ，２Ｈ）０．７６−０．８６（ｍ，１Ｈ）１．８０（ｄ，Ｊ＝６．９０Ｈｚ，３Ｈ）３．１８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）３．３４（ｓ，３Ｈ）６．１５−６．２７（ｍ，１Ｈ）７．６２（ｓ，１Ｈ）７．９６（ｓ，１Ｈ）８．０１−８．０５（ｍ，１Ｈ）８．１４−８．１７（ｍ，１Ｈ）８．８７−８．９４（ｍ，２Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．８５、ｍ／ｚ＝４９６（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３６２】
実施例２１：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキサミド（化合物Ｐ５７）の調製
【化１７０】
2021528473.tif 000185
ステップＡ：２−クロロ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキサミドの調製
【化１７１】
2021528473.tif 000186
所望の生成物を、２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボン酸及び化合物Ｐ２（ステップＥ）に記載の条件を用いて調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ：−０．１７−０．１３（ｍ，２Ｈ）０．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．９８，９．０８，４．５４Ｈｚ，２Ｈ）０．７４−０．９２（ｍ，１Ｈ）１．７８（ｄ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ，３Ｈ）２．７６−３．３９（ｍ，２Ｈ）６．０１−６．４１（ｍ，１Ｈ）７．５８（ｓ，１Ｈ）７．６０（ｓ，１Ｈ）７．６１−７．６４（ｍ，１Ｈ）８．１５（ｓ，１Ｈ）８．９０（ｄ，Ｊ＝４．７２Ｈｚ，２Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．９４、ｍ／ｚ＝４５２（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３６３】
ステップＢ：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキサミドの調製
【化１７２】
2021528473.tif 000187
バイアルに２−クロロ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキサミド（０．１ｇ、０．２２１３ｍｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロエタンチオール（０．０３２４６ｇ、０．０２４８７ｍＬ、０．２６５６ｍｍｏｌ）、炭酸二カリウム（０．０６２７１ｇ、０．４５３７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）を仕込んだ。この反応混合物をマイクロ波放射線下において室温で１時間撹拌した。この反応混合物を水で失活させ、水性層を酢酸エチル（３×）で抽出した。組み合わせた有機層を水（５×）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮してＮ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキサミドを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ：−０．１８−０．１６（ｍ，２Ｈ）０．３７（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．３１，８．９５，４．４５Ｈｚ，２Ｈ）０．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）１．７６（ｄ，Ｊ＝６．９０Ｈｚ，３Ｈ）３．０９−３．３７（ｍ，２Ｈ）４．２１（ｑ，Ｊ＝１０．１７Ｈｚ，２Ｈ）６．２０（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝２．９１Ｈｚ，１Ｈ）７．３１（ｓ，１Ｈ）７．５０（ｓ，１Ｈ）７．５９（ｔ，Ｊ＝４．９０Ｈｚ，１Ｈ）８．１４（ｓ，１Ｈ）８．８６（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝４．７２Ｈｚ，２Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．０６、ｍ／ｚ＝５３２（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３６４】
ステップＣ：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキサミド（化合物Ｐ５７）の調製
【化１７３】
2021528473.tif 000188
所望の生成物を、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキサミド及び化合物Ｐ２６（ステップＢ）に記載の条件を用いて調製して、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキサミドを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ：−０．２０−０．１２（ｍ，２Ｈ）０．２１−０．５２（ｍ，２Ｈ）０．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）１．７８（ｄ，Ｊ＝６．９０Ｈｚ，３Ｈ）３．０１−３．４０（ｍ，２Ｈ）４．００−４．１５（ｍ，１Ｈ）４．１８−４．３０（ｍ，１Ｈ）６．１８（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１．０９Ｈｚ，１Ｈ）７．６０（ｔ，Ｊ＝４．８１Ｈｚ，１Ｈ）７．７６−７．８５（ｍ，１Ｈ）７．９５（ｄ，Ｊ＝１３．６２Ｈｚ，１Ｈ）８．１４（ｓ，１Ｈ）８．８９（ｔ，Ｊ＝４．１８Ｈｚ，２Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．９５、ｍ／ｚ＝５４８（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３６５】
実施例２２：４−クロロ−６−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ｐ２８）の調製
【化１７４】
2021528473.tif 000189
ステップＡ：４−クロロ−６−（シアノメチル）ピリジン−２−カルボン酸及び６−クロロ−４−（シアノメチル）ピリジン−２−カルボン酸の調製
【化１７５】
2021528473.tif 000190
ブチルリチウム（ＴＨＦ中に２．５Ｍ／Ｌ）（３．９ｍＬ、９．７７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中において希釈し、アルゴン雰囲気下で−７８℃に冷却した。アセトニトリル（０．５４８ｍＬ、１０．４ｍｍｏｌ）を滴下し、溶液を−７８℃で３０分間撹拌した。４，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸（０．２５０ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液を添加し、反応混合物を−７８℃で２時間、次いで室温で１時間撹拌した。この反応混合物をメタノール、続いて飽和水性ＮａＨＣＯ3で失活させた。混合物をジクロロメタン（２×）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して、４−クロロ−６−（シアノメチル）ピリジン−２−カルボン酸及び６−クロロ−４−（シアノメチル）ピリジン−２−カルボン酸の混合物を黄色の油として得、これをそのまま次のステップにおいて用いた。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．５１、ｍ／ｚ＝１９７（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３６６】
ステップＢ：４−クロロ−６−（１−シアノ−１−メチル−エチル）ピリジン−２−カルボン酸（Ｉ９）及び６−クロロ−４−（１−シアノ−１−メチル−エチル）ピリジン−２−カルボン酸（Ｉ８）の調製
【化１７６】
2021528473.tif 000191
４−クロロ−６−（シアノメチル）ピリジン−２−カルボン酸及び６−クロロ−４−（シアノメチル）ピリジン−２−カルボン酸（２５０ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２．５４ｍＬ）中の混合物に臭化テトラブチルアンモニウム（０．８２０ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）及びヨードメタン（０．３７９ｇ、２．６７ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を室温で３０分間撹拌し、次いで０℃で冷却した。水酸化ナトリウム（水中に５０％）（０．６７１ｍＬ、１２．７ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物を水で失活させ、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。水性層を５Ｍの塩酸で酸性化し、ジクロロメタン（３×）で抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗残渣を逆相クロマトグラフィにより精製して４−クロロ−６−（１−シアノ−１−メチル−エチル）ピリジン−２−カルボン酸（中間体Ｉ９）及び６−クロロ−４−（１−シアノ−１−メチル−エチル）ピリジン−２−カルボン酸（中間体Ｉ８）を得たところ、これらは分離可能であった。
中間体Ｉ９：1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：１．８２（ｓ，６Ｈ）７．８４（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）８．２０（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．７５、ｍ／ｚ＝２２５（Ｍ＋Ｈ+）。
中間体Ｉ８：1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：１．７８（ｓ，６Ｈ）７．６９（ｓ，１Ｈ）８．１８（ｄ，Ｊ＝１．４７Ｈｚ，１Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．６６、ｍ／ｚ＝２２５（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３６７】
ステップＣ：４−クロロ−６−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ｐ２８）の調製
【化１７７】
2021528473.tif 000192
所望の生成物を、４−クロロ−６−（１−シアノ−１−メチル−エチル）ピリジン−２−カルボン酸及び化合物Ｐ２（ステップＥ）に記載の条件を用いて調製した。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．９１、ｍ／ｚ＝４５１（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３６８】
実施例２３：６−クロロ−４−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ｐ２７）の調製
【化１７８】
2021528473.tif 000193
所望の生成物を、６−クロロ−４−（１−シアノ−１−メチル−エチル）ピリジン−２−カルボン酸及び化合物Ｐ２（ステップＥ）について記載の条件を用いて調製した。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．９０、ｍ／ｚ＝４５１（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３６９】
実施例２４：４−クロロ−６−（１−シアノシクロプロピル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ｐ２９）の調製
【化１７９】
2021528473.tif 000194
ステップＡ：４−クロロ−６−（１−シアノシクロプロピル）ピリジン−２−カルボン酸（Ｉ１０）の調製
【化１８０】
2021528473.tif 000195
４−クロロ−６−（シアノメチル）ピリジン−２−カルボン酸（０．１８２ｇ、０．９２６ｍｍｏｌ）（化合物Ｐ２８に係るステップＡにおいて調製した）のアセトニトリル（１．８５ｍＬ）中の溶液に臭化テトラブチルアンモニウム（０．２９８ｇ、０．９２６ｍｍｏｌ）及び１，２−ジブロモエタン（０．１８３ｇ、０．９７２ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を室温で３０分間撹拌し、次いで０℃で冷却した。水酸化ナトリウム（水中に５０％）（０．２４４ｍＬ、４．６３ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物を水で失活させ、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。水性層を５Ｍの塩酸で酸性化し、ジクロロメタン（３×）で抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。組み合わせた粗生成物を逆相クロマトグラフィにより精製して４−クロロ−６−（１−シアノシクロプロピル）ピリジン−２−カルボン酸を得た。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．６１、ｍ／ｚ＝２２３（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３７０】
ステップＢ：４−クロロ−６−（１−シアノシクロプロピル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ｐ２９）の調製
【化１８１】
2021528473.tif 000196
所望の生成物を、４−クロロ−６−（１−シアノシクロプロピル）ピリジン−２−カルボン酸及び化合物Ｐ２（ステップＥ）に記載の条件を用いて調製した。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．８８、ｍ／ｚ＝４４９（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３７１】
実施例２５：６−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ｐ３１）の調製
【化１８２】
2021528473.tif 000197
ステップＡ：エチル２−［６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−２−シアノ−アセテートの調製
【化１８３】
2021528473.tif 000198
水素化ナトリウム（１．８０ｇ、４５．１ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（１２．０ｍＬ）中の懸濁液を８℃で冷却し、エチルシアノアセテート（４．９０ｍＬ、４５．１ｍｍｏｌ）を４０分間かけて滴下した。混合物を、ガスの発生が停止するまで室温で１５分間撹拌し、次いで２−クロロ−６−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（３．００ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（３．０ｍＬ）中の溶液を滴下した。この反応混合物を室温で１７時間撹拌した。反応媒体を、０℃で、水をゆっくりと添加することにより失活させた。次いで、これを２Ｎ塩酸溶液でｐＨが３〜４に達するまで酸性化し、酢酸エチル（３×）で抽出を行った。組み合わせた有機層を水（２×）、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製した。得られた生成物を冷ジエチルエーテル中に倍散し、ろ過した。固体のプレスケーキを冷ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させて、エチル２−［６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−２−シアノ−アセテートを黄色の固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：１４．５０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４０（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ），４．２７−４．３７（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９７Ｈｚ），１．３２−１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９７Ｈｚ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．９８、ｍ／ｚ＝２９１（Ｍ−Ｈ+）。
【０３７２】
ステップＢ：２−［６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］アセトニトリルの調製
【化１８４】
2021528473.tif 000199
２−［６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−２−シアノ−アセテート（１．００ｇ、３．４２ｍｍｏｌ）のエタノール（６．４９ｍＬ）中の懸濁液に水中の塩酸６Ｎ（１０．３ｍＬ、６１．５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を還流で１８時間撹拌し、次いで温度を室温に到達させた。反応媒体を氷／水に注ぎかけ、酢酸エチル（３×）で抽出を行った。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、２−［６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］アセトニトリル（０．５６２３ｇ、２．５４９ｍｍｏｌ）を明るい黄色の油として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：７．６３（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．８８、ｍ／ｚ＝２２１（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３７３】
ステップＣ：２−［６−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］アセトニトリルの調製
【化１８５】
2021528473.tif 000200
２−［６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］アセトニトリル（０．５６２ｇ、２．５５ｍｍｏｌ、１．００当量）のプロピオニトリル（２．５５ｍＬ）中の溶液にトリメチルブロモシラン（０．８０４ｇ、０．６９３ｍＬ、５．１０ｍｍｏｌ、２．００当量）を滴下した。この反応混合物を９５℃で１６時間撹拌し、次いでこれを室温に到達させた。この反応混合物を減圧下で濃縮し、粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、２−［６−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］アセトニトリルをオレンジ色の油として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：７．７３（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｓ）．
【０３７４】
ステップＤ：２−［６−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−２−メチル−プロパンニトリルの調製
【化１８６】
2021528473.tif 000201
２−［６−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］アセトニトリル（０．２５０ｇ、０．９４３ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（１．８９ｍＬ）中の溶液を８℃に冷却した。次いで、水素化ナトリウム（０．１１３ｇ、２．８３ｍｍｏｌ）を、複数回に分け、２分間かけて添加した。混合物を、ガスの発生が停止するまで室温で２０分間撹拌し、次いでヨードメタン（０．１７７ｍＬ、２．８３ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を室温で１時間１５分間撹拌した。次いで、これを、８℃で水をゆっくりと添加することにより慎重に失活させ、酢酸エチル（３×）で抽出した。組み合わせた有機層を水（２×）、塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、２−［６−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−２−メチル−プロパンニトリルを黄色の油として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），１．８０（６Ｈ，ｓ）．
【０３７５】
ステップＥ：メチル６−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシレートの調製
【化１８７】
2021528473.tif 000202
オートクレーブに室温、アルゴン雰囲気下において酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．００２３４ｇ、０．０１０２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ2（０．０１１１ｇ、０．０１３６ｍｍｏｌ）、ｄｐｐｆ（０．００５８５ｇ、０．０１０２ｍｍｏｌ）、２−［６−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−２−メチル−プロパンニトリル（０．１００ｇ、０．３４１ｍｍｏｌ）、既に脱気したメタノール（３．５ｍＬ）及びトリエチルアミン（０．０９７６ｍＬ、０．６９９ｍｍｏｌ）を仕込んだ。オートクレーブを閉じ、アルゴンでフラッシュし、次いで一酸化炭素でフラッシュした。この反応混合物を１００℃、５ｂａｒの一酸化炭素圧下において４．５時間撹拌した。この反応混合物を室温に到達させ、ろ過した。固体ケーキを酢酸エチルで洗浄し、ろ液を水中に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、６−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシレートを明るい黄色の油として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：８．２７（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ），４．０４（３Ｈ，ｓ），１．８５（６Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．９６分間、ｍ／ｚ＝２７３（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３７６】
ステップＦ：６−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸（Ｉ１２）の調製
【化１８８】
2021528473.tif 000203
６−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシレート（０．０８３ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（０．９１ｍＬ）及び水（０．４６ｍＬ）中の溶液に水酸化リチウム一水和物（０．０１３ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた明るい黄色の溶液を室温で２時間撹拌した。この反応混合物を１Ｍの塩酸で酸性化し、水性相を酢酸エチル（３×）で抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、次いで濃縮して、６−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸を明るい黄色のガムとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：８．４６（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），１．８８（６Ｈ，ｓ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．８０分間、ｍ／ｚ＝２５７（Ｍ−Ｈ+）。
【０３７７】
ステップＧ：６−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ｐ３１）の調製
【化１８９】
2021528473.tif 000204
所望の生成物を、６−（１−シアノ−１−メチル−エチル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸及び化合物Ｐ２（ステップＥ）について記載されている条件を用いて調製した。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．９５分間、ｍ／ｚ＝４８５（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３７８】
実施例２６：６−（１−シアノシクロプロピル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ｐ３３）の調製
【化１９０】
2021528473.tif 000205
ステップＡ：１−［６−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロパンカルボニトリルの調製
【化１９１】
2021528473.tif 000206
ジメチルスルホキシド（４．８１ｍＬ）中に希釈した、２−［６−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］アセトニトリル（化合物Ｐ３１に係るステップＣにおいて調製した）（０．３６４ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）の溶液に８℃で水素化ナトリウム（０．１６５ｇ、４．１２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、ガスの発生が停止するまで室温で２０分間撹拌し、次いで１，２−ジブロモエタン（０．１７９ｍＬ、２．０６ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を室温で１．５時間撹拌した。次いで、反応混合物を慎重に８℃で水で失活させ、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を水（２×）、塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、１−［６−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロパンカルボニトリルを白色の固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：７．８８（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），１．８８−１．９４（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．８７（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．０６分間、ｍ／ｚ＝２９１／２９３（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３７９】
ステップＢ：メチル６−（１−シアノシクロプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシレートの調製
【化１９２】
2021528473.tif 000207
所望の生成物を、１−［６−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル及び化合物Ｐ３１（ステップＥ）に記載の条件を用いて調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：８．１７（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ），４．００（３Ｈ，ｓ），１．９５−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９３（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．９４分間、ｍ／ｚ＝２７１（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３８０】
ステップＣ：６−（１−シアノシクロプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸（Ｉ１４）の調製
【化１９３】
2021528473.tif 000208
所望の生成物を、６−（１−シアノシクロプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシレート及び化合物Ｐ３１（ステップＦ）に記載の条件を用いて調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：９．７４−１０．２７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．３７（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｍ），１．９７−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．９６（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．７９分間、ｍ／ｚ＝２５７（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３８１】
ステップＤ：６−（１−シアノシクロプロピル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ｐ３３）の調製
【化１９４】
2021528473.tif 000209
所望の生成物を、６−（１−シアノシクロプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸及び化合物Ｐ２（ステップＥ）に記載の条件を用いて調製した。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．９４分間、ｍ／ｚ＝４８３（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３８２】
実施例２７：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（１−メチルシクロプロピル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ３８）の調製
【化１９５】
2021528473.tif 000210
ステップＡ：３−イソプロペニル−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルの調製
【化１９６】
2021528473.tif 000211
３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（５．００ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（６９．２ｍＬ）中の溶液を、アルゴン雰囲気下で５分間脱気し、次いでＰｄ（ＰＰｈ3）4（０．８０８ｇ、０．６９２ｍｍｏｌ）、続いてイソプロペニルボロン酸ピナコールエステル（３．０６ｇ、３．４２ｍＬ、１７．３ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、炭酸ナトリウム（７．３５ｇ、６９．２ｍｍｏｌ）の水（３４．６ｍＬ）中の脱気した２Ｎ溶液を滴下した。この反応混合物を９５℃で３．５時間撹拌し、次いで温度を室温に到達させた。水を反応混合物に添加し、これを酢酸エチルで抽出した（３×）。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、３−イソプロペニル−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：８．３１（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．１１Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），３．９８（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４７，０．７３Ｈｚ）．
【０３８３】
ステップＢ：３−（１−メチルシクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルの調製
【化１９７】
2021528473.tif 000212
ヘキサン中のジエチル亜鉛１．０Ｍ溶液（６．１ｍＬ、６．１４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３．４ｍＬ）中に希釈し、溶液を０℃に冷却した。次いで、トリフルオロ酢酸（０．４７３ｍＬ、６．１４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３．４ｍＬ）中の溶液を滴下した。混合物を０℃で１５分間撹拌し、ジヨードメタン（０．５０６ｍＬ、６．１４ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、次いで３−イソプロペニル−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（０．５００ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３．４ｍＬ）中の溶液を滴下した。この反応混合物を０℃で１５分間、次いで室温で４．５時間撹拌した。この反応混合物を０℃に冷却し、慎重にメタノール、次いで飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液で失活させた。酢酸エチル（３×）で抽出を行った。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、３−（１−メチルシクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルを明るい黄色の油として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ：８．０９（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），１．４６（３Ｈ，ｓ），０．８８−０．９７（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．８８（２Ｈ，ｍ）．
【０３８４】
ステップＣ：３−（１−メチルシクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｉ１７）の調製
【化１９８】
2021528473.tif 000213
所望の生成物を、３−（１−メチルシクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル及び化合物Ｐ３１（ステップＦ）に記載の条件を用いて調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：８．１７（１Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｓ），０．９１−０．９８（２Ｈ，ｍ），０．７９−０．９０（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．０２分間、ｍ／ｚ＝２４３（Ｍ−Ｈ+）。
【０３８５】
ステップＤ：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（１−メチルシクロプロピル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ３８）の調製
【化１９９】
2021528473.tif 000214
所望の生成物を、３−（１−メチルシクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸及び化合物Ｐ２（ステップＥ）に記載の条件を用いて調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ：−０．０５−０．０３（ｍ，１Ｈ）０．０８（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝８．９，４．４Ｈｚ，１Ｈ）０．４５（ｄｄｔ，Ｊ＝１２．７，８．４，４．３，４．３Ｈｚ，２Ｈ）０．８４−０．９１（ｍ，１Ｈ）０．９２−０．９８（ｍ，４Ｈ）１．４８（ｓ，３Ｈ）１．８８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）３．１９（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝１５．０，６．１Ｈｚ，１Ｈ）３．３４（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝１４．９，６．０Ｈｚ，１Ｈ）６．３４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）７．２５（ｓ，１Ｈ）７．２８（ｓ，１Ｈ）７．５９（ｓ，１Ｈ）７．６９（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）８．２３（ｓ，１Ｈ）８．９５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．０７分間、ｍ／ｚ＝４７１（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３８６】
実施例２８：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（２，２−ジフルオロ−１−メチル−シクロプロピル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ４４）の調製
【化２００】
2021528473.tif 000215
ステップＡ：３−（２，２−ジフルオロ−１−メチル−シクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルの調製
【化２０１】
2021528473.tif 000216
３−イソプロペニル−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（化合物Ｐ３８に係るステップＡにおいて調製した）（０．５００ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）のトルエン（１４．３ｍＬ）中の溶液に臭化テトラブチルアンモニウム（０．０２００ｇ、０．０６１４ｍｍｏｌ）及びトリメチル（ブロモジフルオロメチルシラン（０．４７８ｍＬ、３．０７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１１０℃に２時間加熱し、次いで温度を室温に到達させた。この反応混合物を氷／水に注ぎかけ、シクロヘキサン（３×）で抽出を行った。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、３−（２，２−ジフルオロ−１−メチル−シクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルを明るい黄色の油として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：８．２２（１Ｈ，ｔ），８．１９（１Ｈ，ｔ），７．７６（１Ｈ，ｔ），３．９８（３Ｈ，ｓ），１．７２−１．７９（１Ｈ，ｍ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．５８−１．５１（１Ｈ，ｍ）．
【０３８７】
ステップＢ：３−（２，２−ジフルオロ−１−メチル−シクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｉ２１）の調製
【化２０２】
2021528473.tif 000217
所望の生成物を、３−（２，２−ジフルオロ−１−メチル−シクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル及び化合物Ｐ３１（ステップＦ）に記載の条件を用いて調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：８．３１（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｓ），１．７５−１．８１（１Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｍ），０．５４−１．６０（１Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．９８分間、ｍ／ｚ＝２７９（Ｍ−Ｈ+）。
【０３８８】
ステップＣ：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（２，２−ジフルオロ−１−メチル−シクロプロピル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ４４）の調製
【化２０３】
2021528473.tif 000218
所望の生成物を、３−（２，２−ジフルオロ−１−メチル−シクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸及び化合物Ｐ２（ステップＥ）に記載の条件を用いて調製した。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．０４分間、ｍ／ｚ＝５０７（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３８９】
実施例２９：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−［２，２−ジフルオロ−１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物Ｐ４１）の調製
【化２０４】
2021528473.tif 000219
ステップＡ：３−（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］安息香酸メチルの調製
【化２０５】
2021528473.tif 000220
３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（０．５００ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（６．７１ｍＬ）中に溶解し、アルゴン雰囲気下で５分間脱気した。次いで、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（０．０７８４ｇ、０．０６７１ｍｍｏｌ）、続いて４，４，６−トリメチル−２−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］−１，３，２−ジオキサボリナン（０．３４８ｍＬ、１．６８ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、炭酸ナトリウム（０．７１３ｇ、６．７１ｍｍｏｌ）の水（３．３６ｍＬ）中の２Ｎ溶液を滴下した。この反応混合物を８５℃に３．５時間加熱し、次いで温度を室温に到達させた。反応混合物を水で失活させ、酢酸エチル（３×）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、３−（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］安息香酸メチルを無色の液体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：３．９９（ｓ，３Ｈ）５．９２（ｑ，Ｊ＝１．２２Ｈｚ，１Ｈ）６．１４（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ，１Ｈ）７．８８（ｓ，１Ｈ）８．３０−８．３５（ｍ，２Ｈ）
【０３９０】
ステップＢ：３−［２，２−ジフルオロ−１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルの調製
【化２０６】
2021528473.tif 000221
所望の生成物を、３−（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］安息香酸メチルメチル及び化合物Ｐ４４（ステップＡ）に記載の条件を用いて調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：８．２−８．６（ｍ，２Ｈ）７．９（ｓ，１Ｈ）４．０（ｓ，３Ｈ）２．５（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．５６，８．８９，６．０５Ｈｚ，１Ｈ）２．０（ｄｄｄｔ，Ｊ＝１２．５６，８．１６，３．１２，１．４７，１．４７Ｈｚ，１Ｈ）
【０３９１】
ステップＣ：３−［２，２−ジフルオロ−１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｉ１９）の調製
【化２０７】
2021528473.tif 000222
所望の生成物を、３−［２，２−ジフルオロ−１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル及び化合物Ｐ３１（ステップＦ）に記載の条件を用いて調製した。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．０１分間、ｍ／ｚ＝３３３（Ｍ−Ｈ+）。
【０３９２】
ステップＤ：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−［２，２−ジフルオロ−１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物４１）の調製
【化２０８】
2021528473.tif 000223
所望の生成物を、３−［２，２−ジフルオロ−１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］−５−（トリフルオロメチル）安息香酸及び化合物Ｐ２（ステップＥ）に記載の条件を用いて調製した。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．０６分間、ｍ／ｚ＝５６１（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３９３】
実施例３０：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］ベンズアミド（化合物Ｐ４５）の調製
【化２０９】
2021528473.tif 000224
ステップＡ：３−（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］安息香酸メチルの調製
【化２１０】
2021528473.tif 000225
３−（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］安息香酸メチル（化合物Ｐ４１に係るステップＡにおいて調製した）（０．０９７ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１．３ｍＬ）中の溶液をアルゴン雰囲気下で−７８℃に冷却した。次いで、ＴＨＦ（１．３ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）中のジフェニル（メチル）スルホニウム塩テトラフルオロボレート（０．１９０ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）及び１Ｍリチウムビス（トリメチルシリル）アミドを添加した。この反応混合物を室温に温め、これを室温で２時間撹拌した。この反応混合物をＮＨ4Ｃｌ水溶液で失活させ、酢酸エチルで抽出した（２×）。組み合わせた有機相を水、続いて塩水で洗浄し（２×）、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、３−（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］安息香酸メチルを無色の油として得た。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．００分間、ｍ／ｚ＝３１１（Ｍ−Ｈ+）。
【０３９４】
ステップＢ：３−（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］安息香酸（Ｉ２２）の調製
【化２１１】
2021528473.tif 000226
所望の生成物を、３−（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］安息香酸塩及び化合物Ｐ３１（ステップＦ）に記載の条件を用いて調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：１．１０−１．１８（ｍ，２Ｈ）１．２１−１．３５（ｍ，１Ｈ）１．４７−１．５４（ｍ，２Ｈ）７．９８（ｓ，１Ｈ）８．３４−８．４２（ｍ，２Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．０３分間、ｍ／ｚ＝２９７（Ｍ−Ｈ+）。
【０３９５】
ステップＣ：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］ベンズアミド（化合物Ｐ４５）の調製
【化２１２】
2021528473.tif 000227
所望の生成物を、３−（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］安息香酸及び化合物Ｐ２（ステップＥ）に記載の条件を用いて調製した。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．０９分間、ｍ／ｚ＝５２５（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３９６】
実施例３１：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンズアミド（化合物Ｐ８９）の調製
【化２１３】
2021528473.tif 000228
ステップＡ：３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルスルホニル）安息香酸メチルの調製
【化２１４】
2021528473.tif 000229
０℃に冷却した、３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）安息香酸メチル（化合物Ｐ２６に係るステップＡにおいて調製した）（１．８ｇ、５．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１６ｍＬ）中の溶液に３−クロロ過安息香酸（２．３ｇ、１１ｍｍｏｌ）を複数回に分けて添加した。室温で１時間撹拌した後、３−クロロ過安息香酸（２．３ｇ、１１ｍｍｏｌ）をさらに添加し、反応混合物を一晩撹拌した。形成した沈殿物をろ過した。ろ液をチオ硫酸ナトリウムの１０％水溶液及びＮａＨＣＯ3飽和溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルスルホニル）安息香酸メチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：４．０７（ｓ，３Ｈ）８．４３−８．５１（ｍ，１Ｈ）８．７０−８．８０（ｍ，１Ｈ）８．８４−８．９１（ｍ，１Ｈ）．
19Ｆ  ＮＭＲ（３７７ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：−７７．４９（ｓ，３  Ｆ）−６２．９６（ｓ，３  Ｆ）
【０３９７】
ステップＢ：３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルスルホニル）安息香酸（Ｉ４１）の調製
【化２１５】
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３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルスルホニル）安息香酸メチル（１．８ｇ、５．４ｍｍｏｌ）をフラスコに仕込み、テトラヒドロフラン（１６ｍＬ）及び水（１１ｍＬ）中に溶解した。この混合物に水酸化リチウム一水和物（０．２６ｇ、１１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で１時間撹拌した。この反応混合物を１Ｍの塩酸で酸性化し、水性相を酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、次いで濃縮して３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルスルホニル）安息香酸を得、これをさらに精製せずに用いた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ：８．６８（ｓ，２Ｈ）８．７１−８．７６（ｍ，１Ｈ）１３．３３−１５．２２（ｍ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．９８分間、ｍ／ｚ＝３２１（Ｍ−Ｈ+）。
【０３９８】
ステップＣ：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンズアミド（化合物８９）の調製
【化２１６】
2021528473.tif 000231
所望の生成物を、３−（トリフルオロメチル）−５−（トリフルオロメチルスルホニル）安息香酸及び化合物Ｐ２（ステップＥ）について記載されている条件を用いて調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ：−０．１９−−０．１０（ｍ，１Ｈ）−０．０６（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝８．８１，４．２７Ｈｚ，１Ｈ）０．２９−０．３９（ｍ，２Ｈ）０．７１−０．７８（ｍ，１Ｈ）１．７８（ｄ，Ｊ＝６．９０Ｈｚ，３Ｈ）３．１３（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝１５．２６，６．１８Ｈｚ，１Ｈ）３．２３（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝１５．２６，５．９９Ｈｚ，１Ｈ）６．１９−６．２７（ｍ，１Ｈ）７．５９（ｔ，Ｊ＝４．９０Ｈｚ，１Ｈ）８．０８−８．２０（ｍ，３Ｈ）８．３３（ｓ，１Ｈ）８．８７（ｄ，Ｊ＝４．９０Ｈｚ，２Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  １．０３分間、ｍ／ｚ＝５４９（Ｍ＋Ｈ+）。
【０３９９】
実施例３２：２−（１−シアノシクロプロピル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキサミド（化合物Ｐ３２）の調製
【化２１７】
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ステップＡ：メチル２−（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソ−エチル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキシレートの調製
【化２１８】
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メチル２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキシレート（１．０５ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（１３．２ｍＬ）中に溶解した。次いで、エチル２−シアノアセテート（０．７０２ｍＬ、６．６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．５３５ｇ、１１．００ｍｍｏｌ）及び臭化テトラブチルアンモニウム（０．１４５ｇ、０．４４０ｍｍｏｌ）を順次に室温で添加した。得られた懸濁液を９０℃で１時間撹拌し、次いで室温で一晩撹拌した。反応塊を５０ｍＬの水及び１００ｍＬの酢酸エチルで希釈し、０〜１０℃に冷却し、ｐＨ３まで１Ｎ塩酸でゆっくりと失活させた。水性相を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で５０℃で濃縮した。粗材料を、シクロヘキサン中の酢酸エチルを用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、メチル２−（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソ−エチル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキシレートを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：１．３６−１．４３（ｍ，３Ｈ）４．０１（ｓ，３Ｈ）４．３４（ｑ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ，２Ｈ）７．３４（ｓ，１Ｈ）８．０６（ｓ，１Ｈ）１４．４６−１４．６７（ｍ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：保持時間１．０１分間、ｍ／ｚ  ３１７［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４００】
ステップＢ：メチル２−（シアノメチル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキシレートの調製
【化２１９】
2021528473.tif 000234
メチル２−（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソ−エチル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキシレート（０．８００ｇ、２．５３ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中の溶液に水（１０ｍＬ）中の塩化ナトリウム（０．２９９ｇ、５．０６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を９５℃で４時間撹拌した。室温まで冷却させた後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮してメチル２−（シアノメチル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキシレートを得、これをさらに精製せずに用いた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δ：４．０５（ｓ，３Ｈ）４．１３（ｓ，２Ｈ）８．２４（ｓ，１Ｈ）８．２６（ｓ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：保持時間０．８９分間、ｍ／ｚ  ２４３［Ｍ−Ｈ］-。
【０４０１】
ステップＣ：２−（１−シアノシクロプロピル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボン酸（Ｉ１３）の調製
【化２２０】
2021528473.tif 000235
メチル２−（シアノメチル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキシレート（０．０５ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中に溶解した。水素化ナトリウム（２４ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を室温で添加したところ、無色の溶液が濃い紫色の懸濁液となった。１０分後、１，２−ジブロモエタン（０．０２ｍＬ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた懸濁液を室温で１５分間撹拌した。この反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液で、０〜５℃で失活させ、酢酸エチルで希釈した。水性層を１Ｎ塩酸でｐＨ２〜３に酸性化し、酢酸エチル（２×）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させた。粗生成物を逆相クロマトグラフィにより精製して、２−（１−シアノシクロプロピル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボン酸を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ：１．７６−１．８３（ｍ，２Ｈ）１．９６−２．０３（ｍ，２Ｈ）８．０７（ｄ，Ｊ＝１．１０Ｈｚ，１Ｈ）８．１７（ｓ，１Ｈ）１３．３５−１５．４５（ｍ，１Ｈ）．
【０４０２】
ステップＤ：２−（１−シアノシクロプロピル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［１−（２−ピリミジン−２−イル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボキサミド（化合物Ｐ３２）の調製
【化２２１】
2021528473.tif 000236
所望の生成物を、２−（１−シアノシクロプロピル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−カルボン酸及び化合物Ｐ２（ステップＥ）について記載されている条件を用いて調製した。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒt  ０．９６分間、ｍ／ｚ＝４８３（Ｍ＋Ｈ+）。
【０４０３】
【表１２−１】
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【表１２−２】
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【表１２−３】
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【表１２−４】
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【表１２−５】
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【表１２−６】
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【表１２−７】
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【表１２−８】
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【表１２−９】
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【表１２−１０】
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【表１２−１１】
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【表１２−１２】
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【表１２−１３】
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【表１２−１４】
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【表１２−１５】
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【表１２−１６】
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【表１２−１７】
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【表１２−１８】
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【表１２−１９】
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【表１２−２０】
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【表１２−２１】
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【表１２−２２】
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【表１２−２３】
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【表１２−２４】
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【表１２−２５】
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【表１２−２６】
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【表１２−２７】
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【表１２−２８】
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【表１２−２９】
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【表１２−３０】
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【表１２−３１】
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【表１２−３２】
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【表１２−３３】
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【表１２−３４】
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【表１２−３５】
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【表１２−３６】
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【表１２−３７】
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【０４０４】
【表１３−１】
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【表１３−２】
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【表１３−３】
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【表１３−４】
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【表１３−５】
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【表１３−６】
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【表１３−７】
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【表１３−８】
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【表１３−９】
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【表１３−１０】
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【表１３−１１】
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【０４０５】
本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的、殺ダニ的及び／又は殺真菌的に活性な成分を加えることによってかなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Ｉの化合物と、他の殺虫的、殺ダニ的及び／又は殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること又はそれらの製造中、例えば粉砕若しくは混合中、それらの貯蔵中又はそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
【０４０６】
本明細書における有効成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の有効成分が代表例である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。
【０４０７】
式Ｉの化合物と、有効成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略語は、「表Ａ−１〜Ａ−６４及び表Ｐに定義される化合物から選択される１つの化合物」を意味する）：
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ  ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ  ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１���２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ  １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ）（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］及びＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）及びチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）及びストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ及びチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ  ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ  ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ  Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ  ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ���ｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ  ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ  ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）及びバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）及び臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］及びウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテート及び（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコサ−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オール及び４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュールア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４−メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋Ｔ���、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）及びトランク−コール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］及びピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン及び１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレスリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ  ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（���合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ  ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ  ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス−レスメトリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ  ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、
ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ  １６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エンペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル−ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオン−エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ．登録番号：２７２４５１−６５−７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ  １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、
塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ハイドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、フッ化メタンスルホニル（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、
メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトン−メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン−メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ  ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロール（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム−メチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホ���（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカルブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス−エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、クアッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス−メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、
Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラフォキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメトリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ  １５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ  ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ  ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、ナトリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロオス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラムシュウ酸水素塩（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ−ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−��（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）（代替名）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）及びＺＸＩ  ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示される）＋ＴＸ、フルキサメタミド（国際公開第２００７／０２６９６５号）＋ＴＸ、ε−メトフルトリン［２４０４９４−７１−７］＋ＴＸ、ε−モンフルオロトリン［１０６５１２４−６５−３］＋ＴＸ、フルアザインドリジン［１２５４３０４−２２−７］＋ＴＸ、クロロプラレトリン［３９９５７２−８７−３］＋ＴＸ、フルキサメタミド［９２８７８３−２９−３］＋ＴＸ、シハロジアミド［１２６２６０５−５３−７］＋ＴＸ、チオキサザフェン［３３０４５９−３１−９］＋ＴＸ、ブロフラニリド［１２０７７２７−０４−５］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、シクラニリプロール［１０３１７５６−９８−５］＋ＴＸ、テトラニリプロール［１２２９６５４−６６−３］＋ＴＸ、グアジピル（国際公開第２０１０／０６０２３１号に記載）＋ＴＸ、シクロキサプリド（国際公開第２００５／０７７９３４号に記載）＋ＴＸ、スピロピジオン＋ＴＸ、アフィドピロペン＋ＴＸ、フルピリミン＋ＴＸ、モンフルオロトリン＋ＴＸ、κ−ビフェントリン＋ＴＸ、κ−テフルトリン＋ＴＸ、ジクロロメゾチアズ＋ＴＸ、テトラクロラニリプロール＋ＴＸ、ベンズピリモキサン＋ＴＸ；
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド−オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン及び１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］��ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）及びゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］及びニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）及びオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）及びリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソール及びネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ  ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）及びスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］及びジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］及びリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）及びチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、及び
アザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモル［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、マイクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、カプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタール−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示される）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示される）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸ及び１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物、ランコトリオン［１４８６６１７−２１−３］＋ＴＸ、フロルピラウキシフェン［９４３８３２−８１−３］＋ＴＸ、イプフェントリフルコナゾール［１４１７７８２−０８−１］＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール［１４１７７８２−０３−６］＋ＴＸ、キノフメリン［８６１６４７−８４−９］＋ＴＸ、クロロプラレトリン［３９９５７２−８７−３］＋ＴＸ、シハロジアミド［１２６２６０５−５３−７］＋ＴＸ、フルアザインドリジン［１２５４３０４−２２−７］＋ＴＸ、フルキサメタミド［９２８７８３−２９−３］＋ＴＸ、ε−メトフルトリン［２４０４９４−７１−７］＋ＴＸ、ε−モンフルオロトリン［１０６５１２４−６５−３］＋ＴＸ、ピジフルメトフェン［１２２８２８４−６４−７］＋ＴＸ、κ−ビフェントリン［４３９６８０−７６−９］＋ＴＸ、ブロフラニリド［１２０７７２７−０４−５］＋ＴＸ、ジクロロメゾチアズ［１２６３６２９−３９−５］＋ＴＸ、ジピメチトロン［１６１１４−３５−５］＋ＴＸ、ピラジフルミド［９４２５１５−６３−１］＋ＴＸ及びκ−テフルトリン［３９１６３４−７１−２］＋ＴＸ；及び
以下を含む微生物：アシネトバクタールオフィイ（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｌｗｏｆｆｉｉ）＋ＴＸ、アクレモニウムアルテルナタム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウムセファロスポリウム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウムジオスピリ（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ｄｉｏｓｐｙｒｉ）＋ＴＸ、アクレモニウムオブカラバタム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ｏｂｃｌａｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、アドキソフィイスオラナグラヌロヴィルス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＡｄｏｘＧＶ）（Ｃａｐｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）菌株Ｋ８４（Ｇａｌｌｔｒｏｌ−Ａ（登録商標））＋ＴＸ、アルテルナリアアルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔｅ）＋ＴＸ、アルテルナリアカッシア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｃａｓｓｉａ）＋ＴＸ、アルテルナリアデストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）（Ｓｍｏｌｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、アムペロマイセスキスクアリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ  ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ＡＱ１０（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルスフラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）ＡＦ３６（ＡＦ３６（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルスフラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）ＮＲＲＬ  ２１８８２（Ａｆｌａｇｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス属の種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アウレオバシジウムプルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、アゾスピリルム属（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）＋ＴＸ、（ＭｉｃｒｏＡＺ（登録商標）＋ＴＸ、ＴＡＺＯ  Ｂ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アゾトバクタークロオクカム（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ  ｃｈｒｏｏｃｕｃｃｕｍ）（Ａｚｏｔｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクターシスツ（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ  ｃｙｓｔｓ）（Ｂｉｏｎａｔｕｒａｌ  Ｂｌｏｏｍｉｎｇ  Ｂｌｏｓｓｏｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスアミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、バチルスセレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）＋ＴＸ、バチルスキチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＣＭ−１＋ＴＸ、バチルスキチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＡＱ７４６＋ＴＸ、バチルスリケニホルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株ＨＢ−２（Ｂｉｏｓｔａｒｔ（商標）Ｒｈｉｚｏｂｏｏｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスリケニホルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株３０８６（ＥｃｏＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｅｅｎ  Ｒｅｌｅａｆ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスシルクランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）（ＢｉｏＳａｆｅ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ−ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、ＶＯＴ���ＶＯ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）菌株Ｉ−１５８２＋ＴＸ、バチルスマセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｍａｃｅｒａｎｓ）＋ＴＸ、バチルスマリスモルツイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、バチルスメガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バチルスマイコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｍｙｃｏｉｄｅｓ）菌株ＡＱ７２６＋ＴＸ、バチルスパピラエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐａｐｉｌｌａｅ）（Ｍｉｌｋｙ  Ｓｐｏｒｅ  Ｐｏｗｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスプミルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｕｍｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルスプミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４（Ｙｉｅｌｄ  Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスプミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＡＱ７１７＋ＴＸ、バチルスプミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＱＳＴ  ２８０８（Ｓｏｎａｔａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂａｌｌａｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルススパヘリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐａｈｅｒｉｃｕｓ）（ＶｅｃｔｏＬｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７５＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７７＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７８＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ  ７１３（ＣＥＡＳＥ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｅｒｅｎａｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈａｐｓｏｄｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ  ７１４（ＪＡＺＺ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ１５３＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ７４３＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００２＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００４＋ＴＸ、バチルスサブチリスｖａｒ．アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ  ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈｉｚｏｐｒｏ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ  ２Ａｅ＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ１Ａｂ＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ａｉｚａｗａｉ）ＧＣ  ９１（Ａｇｒｅｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシスイスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ＢＭＰ１２３（登録商標）＋ＴＸ、Ａｑｕａｂａｃ（登録商標）＋ＴＸ、
ＶｅｃｔｏＢａｃ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）（Ｊａｖｅｌｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｅｌｉｖｅｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＣｒｙＭａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｏｎｉｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｕｔｅｌｌａ  ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｕｒｉｌａｖ  ＷＰ  （登録商標）＋ＴＸ、Ａｓｔｕｔｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｐｅｌ  ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｂｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｆｏｒａｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ  １２３（Ｂａｒｉｔｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＨＤ−１（Ｂｉｏｐｒｏｔｅｃ−ＣＡＦ／３Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＢＤ＃３２＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＡＱ５２＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス変種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｖａｒ．ａｉｚａｗａｉ）（ＸｅｎＴａｒｉ（登録商標）＋ＴＸ、ＤｉＰｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、バクテリア属の種（ｂａｃｔｅｒｉａ  ｓｐｐ．）（ＧＲＯＷＭＥＮＤ（登録商標）＋ＴＸ、ＧＲＯＷＳＷＥＥＴ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｈｏｏｔｕｐ（登録商標））＋ＴＸ、クラビパクターミシガンシス（Ｃｌａｖｉｐａｃｔｅｒ  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）のバクテリオファージ（ＡｇｒｉＰｈａｇｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｂａｋｆｌｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ベアウベリアバッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）（Ｂｅａｕｇｅｎｉｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｒｏｃａｒｉｌ  ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ベアウベリアバッシアナＧＨＡ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ  ＧＨＡ）（Ｍｙｃｏｔｒｏｌ  ＥＳ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｙｃｏｔｒｏｌ  Ｏ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｏｔａｎｉＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、ベアウベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（Ｅｎｇｅｒｌｉｎｇｓｐｉｌｚ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒ  Ｂｅａｕｖｅｒｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｅｌｏｃｏｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ボーベリア属の種（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ボトリチスシネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｉａ）＋ＴＸ、ダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）（ＴｅｒｒａＭａｘ（登録商標））＋ＴＸ、ブレビバチルスブレビス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ  ｂｒｅｖｉｓ）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシステネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（Ｎｏｖｏｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｔＢｏｏｓｔｅｒ＋ＴＸ、バークホルデリアセパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｃｅｐａｃｉａ）（Ｄｅｎｙ（登録商標）＋ＴＸ、Ｉｎｔｅｒｃｅｐｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｌｕｅ  Ｃｉｒｃｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、バークホルデリアグラジイ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｇｌａｄｉｉ）＋ＴＸ、バークホルデリアグラジオリ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｇｌａｄｉｏｌｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア属の種（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カナディアンチスルファンガス（Ｃａｎａｄｉａｎ  ｔｈｉｓｔｌｅ  ｆｕｎｇｕｓ）（ＣＢＨ  Ｃａｎａｄｉａｎ  Ｂｉｏｈｅｒｂｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダブチリ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｂｕｔｙｒｉ）＋ＴＸ、カンジダファマタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｆａｍａｔａ）＋ＴＸ、カンジダフルクツス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｆｒｕｃｔｕｓ）＋ＴＸ、カンジダグラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）＋ＴＸ、カンジダグイリエルモンヂイ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、カンジダメリビオシカ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｍｅｌｉｂｉｏｓｉｃａ）＋ＴＸ、カンジダオレフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）菌株Ｏ＋ＴＸ、カンジダパラプシロシス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）＋ＴＸ、カンジダペリクロサ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｐｅｌｌｉｃｕｌｏｓａ）＋ＴＸ、カンジダプルケリマ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、カンジダレウカウフィイ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｒｅｕｋａｕｆｉｉ）＋ＴＸ、カンジダサイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓａｉｔｏａｎａ）（Ｂｉｏ−Ｃｏａｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｃｕｒｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダサケ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓａｋｅ）＋ＴＸ、カンジダ属の種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、
カンジダテニウス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｔｅｎｉｕｓ）＋ＴＸ、セデセアドラビサエ（Ｃｅｄｅｃｅａ  ｄｒａｖｉｓａｅ）＋ＴＸ、セルモナスフラビゲナ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ  ｆｌａｖｉｇｅｎａ）＋ＴＸ、カエトミウムコクリオデス（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）（Ｎｏｖａ−Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カエトミウムグロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）（Ｎｏｖａ−Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロモバクテリウムサブツガエ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）菌株ＰＲＡＡ４−１Ｔ（Ｇｒａｎｄｅｖｏ（登録商標））＋ＴＸ、クラドスポリウムクラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クラドスポリウムオキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウムクロロセファルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｈｌｏｒｏｃｅｐｈａｌｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム属の種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クラドスポリウムテヌイシマム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍｕｍ）＋ＴＸ、クロノスタキスロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ  ｒｏｓｅａ）（ＥｎｄｏＦｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリカムアクタタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ）＋ＴＸ、コニオチリウムミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｍｉｎｉｔａｎｓ）（Ｃｏｔａｎｓ  ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、コニオチリウム属の種（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クリプトコッカスアルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ａｌｂｉｄｕｓ）（ＹＩＥＬＤＰＬＵＳ（登録商標））＋ＴＸ、クリプトコッカスフミコラ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｈｕｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、クリプトコッカスインフィルモミニアツス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｉｎｆｉｒｍｏ−ｍｉｎｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、クリプトコッカスラウレンチイ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｌａｕｒｅｎｔｉｉ）＋ＴＸ、クリプトフレビアロイコトレタグラニュロウイルス（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ  ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｃｒｙｐｔｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、クプリアビダスカムピネンシス（Ｃｕｐｒｉａｖｉｄｕｓ  ｃａｍｐｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、シジアポモネラグラニュロウイルス（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＣＹＤ−Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、シジアポモネラグラニュロウイルス（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｍａｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ  Ｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ  Ｍａｘ／Ｃａｒｐｏｖｉｒｕｓｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、エビコウヤクタケ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｌａｅｖｅ）（Ｓｔｕｍｐｏｕｔ（登録商標））＋ＴＸ、シリンドロクラジウム属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｌａｄｉｕｍ）＋ＴＸ、デバリオマイセスハンセニイ（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ  ｈａｎｓｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ドレックスレラハワイイネンシス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｈａｗａｉｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、エンテロバクタークロアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ  ｃｌｏａｃａｅ）＋ＴＸ、エンテロバクターイアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）＋ＴＸ、エントモフトラヴィルレンタ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｏｒａ  ｖｉｒｕｌｅｎｔａ）（Ｖｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、エピコッカムニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）＋ＴＸ、エピコッカムプルプラセンス（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ  ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、エピコッカム属の種（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、フィロバシジウムフロリホルメ（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｆｌｏｒｉｆｏｒｍｅ）＋ＴＸ、フザリウムアクミナタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウムクラミドスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム  オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｆｕｓａｃｌｅａｎ（登録商標）／Ｂｉｏｆｏｘ  Ｃ（登録商標））＋ＴＸ、フザリウムプラリフェラタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム属の種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、グララクトマイセスゲオトリクム（Ｇａｌａｃｔｏｍｙｃｅｓ  ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウムカテヌラタム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）（Ｐｒｉｍａｓｔｏｐ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｒｅｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウムロセウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム属の種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）（ＳｏｉｌＧａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウムビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｖｉｒｅｎｓ）（Ｓｏｉｌｇａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グラニュロウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｇｒａｎｕｐｏｍ（登録商標））＋ＴＸ、ハロバシルスハロフィルス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ  ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、ハロバシルスリトラリス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ  ｌｉｔｏｒａｌｉｓ）＋ＴＸ、ハロバシルストルエペリ（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｒｕｅｐｅｒｉ）＋ＴＸ、ハロモナス属の種（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ハロモナススブグラシエスコラ（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ  ｓｕｂｇｌａｃｉｅｓｃｏｌａ）＋ＴＸ、ハロビブリオバリアビィス（Ｈａｌｏｖｉｂｒｉｏ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ハンセニアスポラウバルム（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ  ｕｖａｒｕｍ）＋ＴＸ、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）核多核体ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）核多角体病ウイルス（Ｇｅｍｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、イソフラボン−ホルモノネチン（Ｍｙｃｏｎａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロエケラアピクラタ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ  ａｐｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、クロエケラ属の種（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ラゲニジウムギガンテウム（Ｌａｇｅｎｉｄｉｕｍ  ｇｉｇａｎｔｅｕｍ）（Ｌａｇｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、オンシツコナジラミ（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｏｎｇｉｓｐｏｒｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｂｌａｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウムムスカリウム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｍｕｓｃａｒｉｕｍ���（Ｖｅｒｔｉｋｉｌ（登録商標））＋ＴＸ、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）核多角体病ウイルス（Ｄｉｓｐａｒｖｉｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、マリノコッカスハロフィルス（Ｍａｒｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、メイラゲウラコニギイ（Ｍｅｉｒａ  ｇｅｕｌａｋｏｎｉｇｉｉ）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｍｅｔ５２（登録商標））＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｄｅｓｔｒｕｘｉｎ  ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビアフルチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ  ｆｒｕｔｉｃｏｌａ）（Ｓｈｅｍｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビアプルケリマ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ  ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、ミクロドキウムジメルム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｄｉｍｅｒｕｍ）（Ａｎｔｉｂｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロモノスポラコエルレア（Ｍｉｃｒｏｍｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｏｅｒｕｌｅａ）＋ＴＸ、ミクロスファエロプシスオクラセア（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ  ｏｃｈｒａｃｅａ）＋ＴＸ、ムスコドルアルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ  ａｌｂｕｓ）６２０（Ｍｕｓｃｕｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ムスコドルロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ  ｒｏｓｅｕｓ）菌株Ａ３−５＋ＴＸ、ミコルヒザエ属の種（Ｍｙｃｏｒｒｈｉｚａｅ  ｓｐｐ．）（ＡＭｙｋｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｏｏｔ  Ｍａｘｉｍｉｚｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）菌株ＡＡＲＣ−０２５５（ＤｉＴｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ＢＲＯＳ  ＰＬＵＳ（登録商標）＋ＴＸ、オフィオストマピリフェルム（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ  ｐｉｌｉｆｅｒｕｍ）菌株Ｄ９７（Ｓｙｌｖａｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、パエシロマイセスファリノスス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆａｒｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（ＰＦＲ−９７（登録商標）＋ＴＸ、ＰｒｅＦｅＲａｌ（登録商標））＋ＴＸ、パエシロマイセスリナシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｌｉｎａｃｉｎｕｓ）（Ｂｉｏｓｔａｔ  ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、パエシロマイセスリラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）菌株２５１（ＭｅｌｏＣｏｎ  ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、パエニバチルスポリミクサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｌｙｍｙｘａ）＋ＴＸ、パントエアアグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ  ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ  Ｃ９−１（登録商標））＋ＴＸ、パントエア属の種（Ｐａｎｔｏｅａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、
パスツリア属の種（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｓｐｐ．）（Ｅｃｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、パスツリアニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、ペニシリウムオーランチオグリセウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｕｒａｎｔｉｏｇｒｉｓｅｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウムビライ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｂｉｌｌａｉ）（Ｊｕｍｐｓｔａｒｔ（登録商標）＋ＴＸ、ＴａｇＴｅａｍ（登録商標））＋ＴＸ、ペニシリウムブレビコンパクタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｂｒｅｖｉｃｏｍｐａｃｔｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウムフレクエンタンス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｆｒｅｑｕｅｎｔａｎｓ）＋ＴＸ、ペニシリウムグリセオフルバム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウムプルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム属の種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペニシリウムビリディカタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）＋ＴＸ、フレビオプシスゲガンテアン（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ  ｇｉｇａｎｔｅａｎ）（Ｒｏｔｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、リン溶解菌（Ｐｈｏｓｐｈｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、フィトフトラクリプトギア（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）＋ＴＸ、フィトフトラパルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｄｅｖｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ピチアアノマラ（Ｐｉｃｈｉａ  ａｎｏｍａｌａ）＋ＴＸ、ピチアグイレルモンディイ（Ｐｉｃｈｉａ  ｇｕｉｌｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、ピチアメンブランファイエンス（Ｐｉｃｈｉａ  ｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、ピチアオニキス（Ｐｉｃｈｉａ  ｏｎｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、ピチアスチピテス（Ｐｉｃｈｉａ  ｓｔｉｐｉｔｅｓ）＋ＴＸ、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）＋ＴＸ、シュードモナスアウレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｕｒｅｏｆａｓｃｉｅｎｓ）（Ｓｐｏｔ−Ｌｅｓｓ  Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナスセパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｅｐａｃｉａ）＋ＴＸ、シュードモナスクロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）（ＡｔＥｚｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナスコルゲート（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｏｒｒｕｇａｔｅ）＋ＴＸ、シュードモナスフルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）菌株Ａ５０６（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ  Ａ５０６（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナスプチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｐｕｔｉｄａ）＋ＴＸ、シュードモナスリアクタンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｒｅａｃｔａｎｓ）＋ＴＸ、シュードモナス属の種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シュードモナスシリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）（Ｂｉｏ−Ｓａｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナスビリジフラバ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｓ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）（Ｚｅｑｕａｎｏｘ（登録商標））＋ＴＸ、シュードジマフロクロッサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ  ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）菌株ＰＦ−Ａ２２  ＵＬ（Ｓｐｏｒｏｄｅｘ  Ｌ（登録商標））＋ＴＸ、プッシニアカナリクラタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、プッシニアトラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）（Ｗｏｏｄ  Ｗａｒｒｉｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウムパロエカンドルム（（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ）＋ＴＸ、ピシウムオリガンドラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）（Ｐｏｌｙｇａｎｄｒｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｏｌｙｖｅｒｓｕｍ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウムペリプロクム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ）＋ＴＸ、ラネラアクアチリス（Ｒｈａｎｅｌｌａ  ａｑｕａｔｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ラネラ属の種（Ｒｈａｎｅｌｌａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、根粒菌（Ｄｏｒｍａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖａｕｌｔ（登録商標））＋ＴＸ、リゾクトニア属の種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカスグロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）菌株ＡＱ７１９＋ＴＸ、ロドスポリジウムディオボバタム（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｄｉｏｂｏｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、ロドスポリジウムトルロイデス（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ属の種（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ドトトルラグルチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ  ｇｌｕｔｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラグラミニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラムシラグノサ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ  ｍｕｃｉｌａｇｎｏｓａ）＋ＴＸ、ロドトルラルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ  ｒｕｂｒａ）＋ＴＸ、サッカロマイセスセレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）＋ＴＸ、サリノコッカスロセウス（Ｓａｌｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、スクレロチニアミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、スクレロチニアミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｍｉｎｏｒ）（ＳＡＲＲＩＴＯＲ（登録商標））＋ＴＸ、シタリジウム属の種（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シタリジウムウレジニコラ（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ  ｕｒｅｄｉｎｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｅｘｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、セラチアマルセセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、セラチアプリムシカ（Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ）＋ＴＸ、セラチア属の種（Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ソルダリアフィミコラ（Ｓｏｒｄａｒｉａ  ｆｉｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）核多核体ウイルス（Ｌｉｔｔｏｖｉｒ（登録商標））＋ＴＸ、スポロボロミセスロセウス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ  ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、ステノトロホモナスマルトフィリア（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ  ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）＋ＴＸ、ストレプトマイセスアヒグロスコピクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ａｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセスアルバドンカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ａｌｂａｄｕｎｃ���ｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセスエクサホリアテス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｅｘｆｏｌｉａｔｅｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセスガルブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｇａｌｂｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセスグリセオプラヌス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｇｒｉｓｅｏｐｌａｎｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセスグリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）（Ｍｙｃｏｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセスリディクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｌｙｄｉｃｕｓ）（Ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセスリディクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｌｙｄｉｃｕｓ）ＷＹＥＣ−１０８（ＡｃｔｉｎｏＧｒｏｗ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセスビオラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｖｉｏｌａｃｅｕｓ）＋ＴＸ、チレチオプシスミノル（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ  ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、チレチオプシス属の種（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコデルマアスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）（Ｔ３４  Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｇａｍｓｉｉ）（Ｔｅｎｅｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマアトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）（Ｐｌａｎｔｍａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｈａｍａｔｕｍ）ＴＨ  ３８２＋ＴＸ、トリコデルマハルジアヌムリファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｈａｒｚｉａｎｕｍ  ｒｉｆａｉ）（Ｍｙｃｏｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ−２２（Ｔｒｉａｎｕｍ−Ｐ（登録商標）＋ＴＸ、ＰｌａｎｔＳｈｉｅｌｄ  ＨＣ（登録商標）＋ＴＸ、ＲｏｏｔＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉａｎｕｍ−Ｇ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ−３９（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマインハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｉｎｈａｍａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマコニンギイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｋｏｎｉｎｇｉｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）ＬＣ  ５２（Ｓｅｎｔｉｎｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマリグノルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｌｉｇｎｏｒｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマロンギブラキアツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈｉａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマポリスポルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｂｉｎａｂ  Ｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマタクシ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｔａｘｉ）＋ＴＸ、トリコデルマビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコデルマビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｅｎｓ）（旧名グリオクラジウムビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｖｉｒｅｎｓ）ＧＬ−２１）（ＳｏｉｌＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）＋ＴＸ、トリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉ��ｉｄｅ）菌株ＩＣＣ  ０８０（Ｒｅｍｅｄｉｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコスポロンプルランス（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、トリコスポロン属の種（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコテシウム属の種（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコテシウムロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７０＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７１＋ＴＸ、ウロクラディウムアトラム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ  ａｔｒｕｍ）＋ＴＸ、ウロクラディウムオウデマンシイ（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）（Ｂｏｔｒｙ−Ｚｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ウスチラゴマイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｍａｙｄｉｓ）＋ＴＸ、様々な細菌及び補助微量栄養素（Ｎａｔｕｒａｌ  ＩＩ（登録商標））＋ＴＸ、様々な真菌（Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ  Ｍｉｃｒｏｂｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ベルチシリウムクラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ、ベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）（Ｍｙｃｏｔａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））＋ＴＸ、Ｖｉｐ３Ａａ２０（ＶＩＰｔｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ビルギバクリルスマリスモルツイ（Ｖｉｒｇｉｂａｃｌｉｌｌｕｓ  ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、キサントモナス  カムペストリスｐｖ．ポアエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．Ｐｏａｅ）（Ｃａｍｐｅｒｉｃｏ（登録商標））＋ＴＸ、ゼノラブダスボビエニイ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｂｏｖｉｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）；及び
以下を含む植物抽出物：松油（Ｒｅｔｅｎｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アザジラクチン（Ｐｌａｓｍａ  Ｎｅｅｍ  Ｏｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＡｚａＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、ＭｅｅｍＡｚａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｏｌｔ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、植物性の昆虫成長制御剤（Ｂｏｔａｎｉｃａｌ  ＩＧＲ）（Ｎｅｅｍａｚａｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｅｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ナタネ油（Ｌｉｌｌｙ  Ｍｉｌｌｅｒ  Ｖｅｇｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ  ｎｅａｒ  ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）（Ｒｅｑｕｉｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）抽出物（Ｃｒｉｓａｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油の抽出物（Ｔｒｉｌｏｇｙ（登録商標））＋ＴＸ、シソ科植物（Ｌａｂｉａｔａｅ）の精油（Ｂｏｔａｎｉａ（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーペパーミント及びタイム油の抽出物（Ｇａｒｄｅｎ  ｉｎｓｅｃｔ  ｋｉｌｌｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、グリシンベタイン（Ｇｒｅｅｎｓｔｉｍ（登録商標））＋ＴＸ、ニンニク＋ＴＸ、レモングラス油（ＧｒｅｅｎＭａｔｃｈ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ  ｃａｔａｒｉａ）（キャットニップ油）＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ  ｃａｔａｒｉｎａ）＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、オレガノ油（ＭｏｓｓＢｕｓｔｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ゴマ科植物（Ｐｅｄａｌｉａｃｅａｅ）油（Ｎｅｍａｔｏｎ（登録商標））＋ＴＸ、除虫菊＋ＴＸ、シャボンノキ（Ｑｕｉｌｌａｊａ  ｓａｐｏｎａｒｉａ）（ＮｅｍａＱ（登録商標））＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）（Ｒｅｇａｌｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓａｋａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、ロテノン（Ｅｃｏ  Ｒｏｔｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ミカン科植物（Ｒｕｔａｃｅａｅ）抽出物（Ｓｏｌｅｏ（登録商標））＋ＴＸ、大豆油（Ｏｒｔｈｏ  ｅｃｏｓｅｎｓｅ（登録商標））＋ＴＸ、ティーツリー油（Ｔｉｍｏｒｅｘ  Ｇｏｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、タイム油＋ＴＸ、ＡＧＮＩＱＵＥ（登録商標）ＭＭＦ＋ＴＸ、ＢｕｇＯｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ローズマリーゴマペパーミントタイム及びシナモン抽出物の混合物（ＥＦ  ３００（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリー及びペパーミント抽出物の混合物（ＥＦ  ４００（登録商標））＋ＴＸ、クローブペパーミントニンニク油及びミントの混合物（Ｓｏｉｌ  Ｓｈｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、カオリン（Ｓｃｒｅｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、褐藻類の貯蔵グルカン（Ｌａｍｉｎａｒｉｎ（登録商標））；及び
以下のものを含むフェロモン：クロネハイイロヒメハマキ（ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ  ｆｉｒｅｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ  Ｓｐｒａｙａｂｌｅ  Ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ  Ｆｉｒｅｗｏｒｍ  Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｏｄｌｉｎｇ  Ｍｏｔｈ）フェロモン（Ｐａｒａｍｏｕｎｔ  ｄｉｓｐｅｎｓｅｒ−（ＣＭ）／Ｉｓｏｍａｔｅ  Ｃ−Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、グレープベリーモス（Ｇｒａｐｅ  Ｂｅｒｒｙ  Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ  ＭＥＣ−ＧＢＭ  Ｓｐｒａｙａｂｌｅ  Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハマキガ科のガ（Ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）フェロモン（３Ｍ  ＭＥＣ−ＬＲ  Ｓｐｒａｙａｂｌｅ  Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｍｕｓｃａｍｏｎｅ（Ｓｎｉｐ７  Ｆｌｙ  Ｂａｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔａｒｂａｒ  Ｐｒｅｍｉｕｍ  Ｆｌｙ  Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ナシヒメシンクイ（Ｏｒｉｅｎｔａｌ  Ｆｒｕｉｔ  Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ  ｏｒｉｅｎｔａｌ  ｆｒｕｉｔ  ｍｏｔｈ  ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、スカシバガ科のガ（Ｐｅａｃｈｔｒｅｅ  Ｂｏｒｅｒ）フェロモン（Ｉｓｏｍａｔｅ−Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、トマトピンワーム（Ｔｏｍａｔｏ  Ｐｉｎｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ  Ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｓｔａｔ粉末（ヤシの木からの抽出物）（Ｅｘｏｓｅｘ  ＣＭ（登録商標））＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｚ）−３＋ＴＸ、８＋ＴＸ、１１テトラデカトリエニルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｅ）−７＋ＴＸ、１１＋ＴＸ、１３−ヘキサデカトリエナール＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ）−７＋ＴＸ，９−ドデカジエン−１−イルアセテート＋ＴＸ、２−メチル−１−ブタノール＋ＴＸ、酢酸カルシウム＋ＴＸ、Ｓｃｅｎｔｕｒｉｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｌｕｒｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｈｅｃｋ−Ｍａｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、ラバンズリルセネシオアート（Ｌａｖａｎｄｕｌｙｌ  ｓｅｎｅｃｉｏａｔｅ）；及び
以下を含む生物（Ｍａｃｒｏｂｉａｌｓ）：アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、エルビアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｅｒｖｉ）（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アセロファガス・パパイヤ（Ａｃｅｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐａｐａｙａ）＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ  ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉａ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ  ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ  ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｐｈｉｄａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、アゲニアスピス・シトリコラ（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、アゲニアスピス・フシコリス（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）＋ＴＸ、アンブリセイウス・アンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）（Ａｎｄｅｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｎｄｅｒｓｏｎｉ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・カリフォルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）（Ａｍｂｌｙｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ククメリス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｕｇｌｉｎｅ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ファラキス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｆａｌｌａｃｉｓ）（Ｆａｌｌａｃｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、スワルスキーカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｓｗｉｒｓｋｉｉ）（Ｂｕｇｌｉｎｅ  ｓｗｉｒｓｋｉｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｗｉｒｓｋｉｉ−Ｍｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ケナガカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）（ＷｏｍｅｒＭｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アミツス・ヘスペリヅム（Ａｍｉｔｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ  ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アナギルス・フスシベントリス（Ａｎａｇｙｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｖｅｎｔｒｉｓ）＋ＴＸ、アナギルス・カマリ（Ａｎａｇｙｒｕｓ  ｋａｍａｌｉ）＋ＴＸ、Ａｎａｇｙｒｕｓ  ｌｏｅｃｋｉ＋ＴＸ、アナギルス・シュードコッカス（Ａｎａｇｙｒｕｓ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉ）（Ｃｉｔｒｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アニセツス・ベネフィクス（Ａｎｉｃｅｔｕｓ  ｂｅｎｅｆｉｃｅｓ）＋ＴＸ、ゾウムシコガネコバチ（Ａｎｉｓｏｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｃａｌａｎｄｒａｅ）＋ＴＸ、アントコリス・ネモラリス（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ  ｎｅｍｏｒａｌｉｓ）（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（Ａｐｈｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｐｈｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アシキス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｓｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｃｏｌｅｍａｎｉ）（Ａｐｈｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、エルビアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｅｒｖｉ）（Ｅｒｖｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・ギフエンシス（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｇｉｆｕｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・マトリカリアエ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｍａｔｒｉｃａｒｉａｅ）（Ａｐｈｉｐａｒ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフィチス・リングナネンシス（Ａｐｈｙｔｉｓ  ｌｉｎｇｎａｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィチス・メリヌス（Ａｐｈｙｔｉｓ  ｍｅｌｉｎｕｓ）＋ＴＸ、アプロストセツス・ヘゲノウィイ（Ａｐｒｏｓｔｏｃｅｔｕｓ  ｈａｇｅｎｏｗｉｉ）＋ＴＸ、アセタ・コリアリア（Ａｔｈｅｔａ  ｃｏｒｉａｒｉａ）（Ｓｔａｐｈｙｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、マルハナバチ属（Ｂｏｍｂｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｎａｔｕｐｏｌ  Ｂｅｅｈｉｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｂｅｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉｐｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、セファロノミア・ステファノデリス（Ｃｅｐｈａｌｏｎｏｍｉａ  ｓｔｅｐｈａｎｏｄｅｒｉｓ）＋ＴＸ、チノコルス・ニグリツス（Ｃｈｉｌｏｃｏｒｕｓ  ｎｉｇｒｉｔｕｓ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｐａ（登録商標））＋ＴＸ、クリソペルラ・ルフィラブリス（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｒｕｆｉｌａｂｒｉｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・インゲヌウス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ  ｉｎｇｅｎｕｕｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・クアドリストリアツス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ  ｑｕａｄｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトロスチクス・フィロクニストイデス（Ｃｉｔｒｏｓｔｉｃｈｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クロステロセルス・カマエレオン（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ  ｃｈａｍａｅｌｅｏｎ）＋ＴＸ、クロステロセルス属（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、コシドキセノイデス・ペルミヌツス（Ｃｏｃｃｉｄｏｘｅｎｏｉｄｅｓ  ｐｅｒｍｉｎｕｔｕｓ）（Ｐｌａｎｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、コッコファグス・コウペリ（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ  ｃｏｗｐｅｒｉ）＋ＴＸ、コッコファグス・リシムニア（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ  ｌｙｃｉｍｎｉａ）＋ＴＸ、キアシサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）＋ＴＸ、コナガサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ  ｐｌｕｔｅｌｌａｅ）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ  ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（Ｃｒｙｐｔｏｂｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｒｙｐｔｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、キムネタマキスイ（Ｃｙｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、
ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）（Ｍｉｎｕｓａ（登録商標））＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）（Ｄｉｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・カタリナエ（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ  ｃａｔａｌｉｎａｅ）（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・プシルス（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ）＋ＴＸ、ジアカスミモルファ・クラウシイ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ  ｋｒａｕｓｉｉ）＋ＴＸ、ジアカスミモルファ・ロンギカウダタ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ  ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔａ）＋ＴＸ、ジアパルシス・ジュクンダ（Ｄｉａｐａｒｓｉｓ  ｊｕｃｕｎｄａ）＋ＴＸ、ジアホレンシルツス・アリガレンシス（Ｄｉａｐｈｏｒｅｎｃｙｒｔｕｓ  ａｌｉｇａｒｈｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）（Ｍｉｇｌｙｐｈｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｇｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）（ＤａｃＤｉｇｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ディベルシネルブス属（Ｄｉｖｅｒｓｉｎｅｒｖｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、エンカルシア・シトリナ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｃｉｔｒｉｎａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｆｏｒｍｏｓａ）（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｍａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｃａｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎ−Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｎｅｒｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エンカルシア・グアデロウパエ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｇｕａｄｅｌｏｕｐａｅ）＋ＴＸ、エンカルシア・ハンティエンシス（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｈａｉｔｉｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、ホソヒラタアブ（Ｅｐｉｓｙｒｐｈｕｓ  ｂａｌｔｅａｔｕｓ）（Ｓｙｒｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセリス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｉｓ  ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・カリフォルニクス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｒｃａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ  ｅ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｂｅｍｉｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・ハヤチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｈａｙａｔｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・ムンヅス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｍｕｎｄｕｓ）（Ｂｅｍｉｐａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ  ｍ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エキソコムス・クアドリプスツラツス（Ｅｘｏｃｈｏｍｕｓ  ｑｕａｄｒｉｐｕｓｔｕｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ  ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｓｐｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ  ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｆｅｌ��ｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フォピウス・アリサヌス（Ｆｏｐｉｕｓ  ａｒｉｓａｎｕｓ）＋ＴＸ、フォピウス・セラチチボルス（Ｆｏｐｉｕｓ  ｃｅｒａｔｉｔｉｖｏｒｕｓ）＋ＴＸ、ホルモノネチン（Ｗｉｒｌｅｓｓ  Ｂｅｅｈｏｍｅ（登録商標））＋ＴＸ、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）（Ｖｅｓｐｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ガレンドロムス・オシデンタリス（Ｇａｌｅｎｄｒｏｍｕｓ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ゴニオズス・レグネリ（Ｇｏｎｉｏｚｕｓ  ｌｅｇｎｅｒｉ）＋ＴＸ、シマメイガコマユバチ（Ｈａｂｒｏｂｒａｃｏｎ  ｈｅｂｅｔｏｒ）＋ＴＸ、ナミテントウ（Ｈａｒｍｏｎｉａ  ａｘｙｒｉｄｉｓ）（ＨａｒｍｏＢｅｅｔｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス属（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｓｐｐ．）（Ｌａｗｎ  Ｐａｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ  ＨＢ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｅｅｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ−Ｎａｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂ−Ｇｒｅｅｎ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・メジディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｍｅｇｉｄｉｓ）（Ｎｅｍａｓｙｓ  Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ  Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ  ｈｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ  ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、ヒポアスピス・アクレイファー（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ  ａｃｕｌｅｉｆｅｒ）（Ａｃｕｌｅｉｆｅｒ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ−Ａ（登録商標））＋ＴＸ、ヒポアスピス・ミルス（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ  ｍｉｌｅｓ）（Ｈｙｐｏｌｉｎｅ  ｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、ルバリア・レウコスポイデス（Ｌｂａｌｉａ  ｌｅｕｃｏｓｐｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、レカノイデウス・フロシシムス（Ｌｅｃａｎｏｉｄｅｕｓ  ｆｌｏｃｃｉｓｓｉｍｕｓ）＋ＴＸ、レモファグス・エラブンヅス（Ｌｅｍｏｐｈａｇｕｓ  ｅｒｒａｂｕｎｄｕｓ）＋ＴＸ、レプトマスチデア・アブノルミス（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｄｅａ  ａｂｎｏｒｍｉｓ）＋ＴＸ、レプトマスチクス・ダクチロピ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（Ｌｅｐｔｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、レプトマスチクス・エポナ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｅｐｏｎａ）＋ＴＸ、リンドルス・ロファンタエ（Ｌｉｎｄｏｒｕｓ  ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、リポレクシス・オレグマエ（Ｌｉｐｏｌｅｘｉｓ  ｏｒｅｇｍａｅ）＋ＴＸ、ルシリア・カエサル（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃａｅｓａｒ）（Ｎａｔｕｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、リシフレブス・テスタケイペス（Ｌｙｓｉｐｈｌｅｂｕｓ  ｔｅｓｔａｃｅｉｐｅｓ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（Ｍｉｒｉｃａｌ−Ｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｃｒｏｌｉｎｅ  ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｒｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、
メソセイウルス・ロンギペス（Ｍｅｓｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・フラブス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・ロウンスブリイ（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ  ｌｏｕｎｓｂｕｒｙｉ）＋ＴＸ、ミクロムス・アングラツス（Ｍｉｃｒｏｍｕｓ  ａｎｇｕｌａｔｕｓ）（Ｍｉｌａｃｅｗｉｎｇ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロテリス・フラブス（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｙｓ  ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、ムスシディフラクス・ラポトレルス（Ｍｕｓｃｉｄｉｆｕｒａｘ  ｒａｐｔｏｒｅｌｌｕｓ）及びスパランギア・カメロニ（Ｓｐａｌａｎｇｉａ  ｃａｍｅｒｏｎｉ）（Ｂｉｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ネオドリイヌス・チフロシバエ（Ｎｅｏｄｒｙｉｎｕｓ  ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａｅ）＋ＴＸ、ミヤコカブリダニ（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ネオセイウルス・ククメリス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（ＴＨＲＹＰＥＸ（登録商標））＋ＴＸ、ネオセイウルス・ファラシス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｆａｌｌａｃｉｓ）＋ＴＸ、ネシディオコリス・テヌイス（Ｎｅｓｉｄｅｏｃｏｒｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ）（ＮｅｓｉｄｉｏＢｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｓｉｂｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、オフィラ・アエネセンス（Ｏｐｈｙｒａ  ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）（Ｂｉｏｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、シノビハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ  ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ  ｉ（登録商標））＋ＴＸ、エルヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ  ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ  ｌ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・マジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ  ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）（Ｏｒｉｌｉｎｅ  ｍ（登録商標））＋ＴＸ、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ  ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、パウエシア・ジュニペロルム（Ｐａｕｅｓｉａ  ｊｕｎｉｐｅｒｏｒｕｍ）＋ＴＸ、ペディオビウス・ホベオレツス（Ｐｅｄｉｏｂｉｕｓ  ｆｏｖｅｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ（Ｐｈａｓｍａｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｈｅｒｍａｐｈｒｏｄｉｔａ）（Ｎｅｍａｓｌｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、フィマスティクス・コフェア（Ｐｈｙｍａｓｔｉｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・マクロピルス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｍａｃｒｏｐｉｌｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（Ｓｐｉｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｈｙｔｏｌｉｎｅ  ｐ（登録商標））＋ＴＸ、ポディスス・マクリベントリス（Ｐｏｄｉｓｕｓ  ｍａｃｕｌｉｖｅｎｔｒｉｓ）（Ｐｏｄｉｓｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、シューダクテオン・クルバツス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ  ｃｕｒｖａｔｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・オブツスス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ  ｏｂｔｕｓｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・トリクスピス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ  ｔｒｉｃｕｓｐｉｓ）＋ＴＸ、シューダフィクス・マクリペンニス（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）＋ＴＸ、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ（Ｐｓ��ｕｄｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｍｅｘｉｃａｎａ）＋ＴＸ、サイラエファグス・ピロスス（Ｐｓｙｌｌａｅｐｈａｇｕｓ  ｐｉｌｏｓｕｓ）＋ＴＸ、サイタリア・コンコロル（Ｐｓｙｔｔａｌｉａ  ｃｏｎｃｏｌｏｒ）（複合体）＋ＴＸ、クアドラスティクス属（Ｑｕａｄｒａｓｔｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウス・ロファンタエ（Ｒｈｙｚｏｂｉｕｓ  ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、ベダリアテントウ（Ｒｏｄｏｌｉａ  ｃａｒｄｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、オオクビキレガイ（Ｒｕｍｉｎａ  ｄｅｃｏｌｌａｔｅ）＋ＴＸ、セミエラケア・ペティオラツス（Ｓｅｍｉｅｌａｃｈｅｒ  ｐｅｔｉｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）（Ｅｒｖｉｂａｎｋ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・カーポプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（Ｎｅｍａｔａｃ  Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｌｌｅｎｉｕｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ  Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｔａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃａｐｓａｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｙｓ  Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ  Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ  ｓｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｉａ−ｒｉｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・クラッセイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｋｒａｕｓｓｅｉ）（Ｎｅｍａｓｙｓ  Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ  Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ  ｓｒｂ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｅ）（ＢｉｏＶｅｃｔｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＶｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（Ｎｅｍａｔａｃ  Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スタイナーネマチド属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｔｉｄ  ｓｐｐ．）（Ｇｕａｒｄｉａｎ  Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ステトルス・プンクチルム（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ  ｐｕｎｃｔｉｌｌｕｍ）（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、タマリキシア・ラジアタ（Ｔａｍａｒｉｘｉａ  ｒａｄｉａｔｅ）＋ＴＸ、テトラスティクス・セティファー（Ｔｅｔｒａｓｔｉｃｈｕｓ  ｓｅｔｉｆｅｒ）＋ＴＸ、トリポビウス・セミルテウス（Ｔｈｒｉｐｏｂｉｕｓ  ｓｅｍｉｌｕｔｅｕｓ）＋ＴＸ、トリムス・シネンシス（Ｔｏｒｙｍｕｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｌｉｎｅ  ｂ（登録商標））＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏ−Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヨトウタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｅｖａｎｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ���トリコグラムマ・ミヌツム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｍｉｎｕｔｕｍ）＋ＴＸ、アワノメイガタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｏｓｔｒｉｎｉａｅ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プラトネリ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｐｌａｔｎｅｒｉ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プレチオスム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｐｒｅｔｉｏｓｕｍ）＋ＴＸ、キアシキイロヒラタヒメバチ（Ｘａｎｔｈｏｐｉｍｐｌａ  ｓｔｅｍｍａｔｏｒ）；及び
以下のものを含む他の生物学的製剤：アブシジン酸＋ＴＸ、ｂｉｏＳｅａ（登録商標）＋ＴＸ、コンドロステレウム・プルプレウム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｅｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）（Ｃｈｏｎｔｒｏｌ  Ｐａｓｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・グレオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）（Ｃｏｌｌｅｇｏ（登録商標））＋ＴＸ、オクタン酸銅（Ｃｕｅｖａ（登録商標））＋ＴＸ、デルタトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ  ｄ（登録商標））＋ＴＸ、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）（ハーピン）（ＰｒｏＡｃｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｉ−ＨＩＢＩＴ  Ｇｏｌｄ  ＣＳＴ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸第二鉄（Ｆｅｒｒｉ−ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）（Ｆｅｒｒａｍｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ファネルトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ  ｙ（登録商標））＋ＴＸ、Ｇａｌｌｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｏｗｅｒ’ｓ  Ｓｅｃｒｅｔ（登録商標）＋ＴＸ、ホモブラシノリド（Ｈｏｍｏ−ｂｒａｓｓｏｎｏｌｉｄｅ）＋ＴＸ、リン酸鉄（Ｌｉｌｌｙ  Ｍｉｌｌｅｒ  Ｗｏｒｒｙ  Ｆｒｅｅ  Ｆｅｒｒａｍｏｌ  Ｓｌｕｇ＆Ｓｎａｉｌ  Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ＭＣＰ  ｈａｉｌトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ  ｆ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロクトヌス・ヒペロダエ（Ｍｉｃｒｏｃｔｏｎｕｓ  ｈｙｐｅｒｏｄａｅ）＋ＴＸ、ミコレプトジスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｄｅｓ−Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｉｏＧａｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｍｉｎｏｍｉｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｚｅｎｏｘ（登録商標）＋ＴＸ、フェロモントラップ（Ｔｈｒｉｐｌｉｎｅ  ａｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、炭酸水素カリウム（ＭｉｌＳｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、脂肪酸のカリウム塩（Ｓａｎｏｖａ（登録商標））＋ＴＸ、ケイ酸カリウム溶液（Ｓｉｌ−Ｍａｔｒｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ヨウ化カリウム＋チオシアン酸カリウム（Ｅｎｚｉｃｕｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＳｕｆｆＯｉｌ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、クモ毒＋ＴＸ、ノセマ・ロクスタエ（Ｎｏｓｅｍａ  ｌｏｃｕｓｔａｅ）（Ｓｅｍａｓｐｏｒｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ  Ｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、粘着トラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ  ＹＦ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｅｂｅｌｌ  Ａｍａｒｉｌｌｏ（登録商標））＋ＴＸ及びトラップ（Ｔａｋｉｔｒａｐｌｉｎｅ  ｙ＋ｂ（登録商標））＋ＴＸ；又は
以下から選択される生物学的に有効な化合物又は薬剤：ブロフルトリネート＋ＴＸ、ジフロヴィダジン＋ＴＸ、フロメトキン＋ＴＸ、フルヘキサホン＋ＴＸ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス＋ＴＸ、イミシアホス＋ＴＸ、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、ヘリオチスプンクチゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｐｕｎｃｔｉｇｅｒａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、スポドプテラフルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、ｐ−シメン＋ＴＸ、ピフルブミド＋ＴＸ、ピラフルプロール＋ＴＸ、ＱＲＤ  ４２０＋ＴＸ、ＱＲＤ  ４５２＋ＴＸ、ＱＲＤ  ４６０＋ＴＸ、テルペノイドブレンド＋ＴＸ、テルペノイド＋ＴＸ、テトラニリプロール＋ＴＸ及びα−テルピネン＋ＴＸ；又は
以下のものなどのコード＋ＴＸによって参照される有効物質：コードＡＥ１８８７１９６（ＢＳＣ−ＢＸ６０３０９）＋ＴＸ、コードＮＮＩ−０７４５  ＧＲ＋ＴＸ、コードＩＫＩ−３１０６＋ＴＸ、コードＪＴ−Ｌ００１＋ＴＸ、コードＺＮＱ−０８０５６＋ＴＸ、コードＩＰＰＡ１５２２０１＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ−Ａ９９０８（ＣＡＳ：［６６０４１１−２１−２］）＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ−Ａ２００５（ＣＡＳ：［８６００２８−１２−２］）＋ＴＸ、コードＪＳ１１８＋ＴＸ、コードＺＪ  ０９６７＋ＴＸ、コードＺＪ  ２２４２＋ＴＸ、コードＪＳ７１１９（ＣＡＳ：［９２９５４５−７４−４］）＋ＴＸ、コードＳＮ−１１７２＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ−Ａ９８３５＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ−Ａ９９５５＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ−Ａ３０６１＋ＴＸ、コードＣｈｕａｎｈｕａ  ８９−１＋ＴＸ、コードＩＰＰ−１０＋ＴＸ、コードＺＪ  ３２６５＋ＴＸ、コードＪＳ９１１７＋ＴＸ、コードＺＪ  ３７５７＋ＴＸ、コードＺＪ  ４０４２＋ＴＸ、コードＺＪ  ４０１４＋ＴＸ、コードＩＴＭ−１２１＋ＴＸ、コードＤＰＸ−ＲＡＢ５５（ＤＫＩ−２３０１）＋ＴＸ、コードＮＡ−８９＋ＴＸ、コードＭＩＥ−１２０９＋ＴＸ、コードＭＣＩ−８００７＋ＴＸ、コードＢＣＳ−ＣＬ７３５０７＋ＴＸ、コードＳ−１８７１＋ＴＸ、コードＤＰＸ−ＲＤＳ６３＋ＴＸ、キノフメリン＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、フェンピコキサミド＋ＴＸ、フルインダピル＋ＴＸ、インピルフルキサム＋ＴＸ又はインジフルメトピル＋ＴＸ、イソフルシプラム＋ＴＸ、ピラプロポイン＋ＴＸ、フロリルピコキサミド＋ＴＸ、メチルテトラプロール＋ＴＸ、イプフルフェノキン＋ＴＸ、ピリダクロメチル＋ＴＸ又はクロピリジフル＋ＴＸ、テトラクロラントラニリプロール＋ＴＸ、テトラクロラニリプロール＋ＴＸ、チクロピラゾフロル＋ＴＸ、フルピリミン＋ＴＸ又はピリフルラミド＋ＴＸ、ベンズピリモキサン＋ＴＸ、ベンゾスフィル＋ＴＸ又はオキサオゾスルフィル＋ＴＸ、エトピラフェン＋ＴＸ、アシノナピル＋ＴＸ又はピリノナフェン＋ＴＸ、オキソトリオン＋ＴＸ、ビクスロゾン＋ＴＸ又はクロフェンジゾン＋ＴＸ又はジクロロキシゾン＋ＴＸ、シクロピラニル＋ＴＸ又はピラゾシクロニル＋ＴＸ又はシクロピラゾニル＋ＴＸ、α−ブロマジオロン＋ＴＸ、コードＡＫＤ−１１９３＋ＴＸ、オキサチアピプロリン＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸ、ペンフルフェン＋ＴＸ、フルオキソプロサド＋ＴＸ及びフルピラジフロン＋ＴＸ。
【０４０８】
有効成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば［３８７８−１９−１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。有効成分が、“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−Ａ  Ｗｏｒｌｄ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；  Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５−２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。
【０４０９】
上記の有効成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」又は別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」若しくは「開発コード」が使用されるか、又はそれらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
【０４１０】
表Ａ−１〜Ａ−６４及び表Ｐから選択される式Ｉの化合物と、上記の有効成分との有効成分混合物は、表Ａ−１〜Ａ−６４及び表Ｐから選択される化合物並びに上記の有効成分を好ましくは１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０の混合比、より特に２０：１〜１：２０、さらにより特に１０：１〜１：１０、非常に特に５：１及び１：５の比率で（２：１〜１：２の比率が特に好ましく、４：１〜２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ１：１、又は５：１、又は５：２、又は５：３、又は５：４、又は４：１、又は４：２、又は４：３、又は３：１、又は３：２、又は２：１、又は１：５、又は２：５、又は３：５、又は４：５、又は１：４、又は２：４、又は３：４、又は１：３、又は２：３、又は１：２、又は１：６００、又は１：３００、又は１：１５０、又は１：３５、又は２：３５、又は４：３５、又は１：７５、又は２：７５、又は４：７５、又は１：６０００、又は１：３０００、又は１：１５００、又は１：３５０、又は２：３５０、又は４：３５０、又は１：７５０、又は２：７５０、又は４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。
【０４１１】
上記の混合物は、有害生物を防除する方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物又はその環境に施用する工程を含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療の方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く。
【０４１２】
表Ａ−１〜Ａ−６４及び表Ｐから選択される式Ｉの化合物と、上記の１つ又は複数の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス形態において、「タンクミックス」など、単一の有効成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として及び逐次、すなわち数時間又は数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の有効成分の併用で施用され得る。表Ａ−１〜Ａ−６４及び表Ｐから選択される式Ｉの化合物並びに上記の有効成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
【０４１３】
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤及び／又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を得るための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤などのさらなる固体又は液体助剤も含み得る。
【０４１４】
本発明に係る組成物は、例えば、固体有効成分を粉砕し、篩にかけ、且つ／又は圧縮することにより、助剤の非存在下において、及び例えば有効成分を１つ又は複数の助剤と均質混合し、且つ／又は粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法及びこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。
【０４１５】
この組成物のための施用方法、すなわち噴霧、霧化、散布、はけ塗り、粉衣、拡散又は注ぎかけ（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）など、上記のタイプの有害生物を防除する方法及び上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは、０．１〜５００ｐｐｍの有効成分である。１ヘクタール当たりの施用量は、一般に、１ヘクタール当たり１〜２０００ｇの有効成分、特に１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜６００ｇ／ｈａである。
【０４１６】
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度及び施用量を選択することができる。代わりに、有効成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、又は固体形態の有効成分を植物の生息地、例えば土壌中に例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
【０４１７】
本発明の式（Ｉ）の化合物及びその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば果実、塊茎又は穀粒などの種子又は苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。代わりに、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することによって又は固体組成物の層を塗布することによって種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を例えばドリルまき時に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法及びこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物及び防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１〜２００グラム、好ましくは、１００ｋｇの種子当たり５〜１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０〜１００グラムなど）である。
【０４１８】
種子という用語は、真正種子、種子片、吸枝、トウモロコシ粒、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽などを含むが、これらに限定されないあらゆる種類の種子及び植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
【０４１９】
本発明は、式（Ｉ）の化合物で被覆若しくは処理されるか又はそれを含有する種子も含む。「で被覆又は処理されるか及び／又はそれを含有する」という用語は、一般に、有効成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、有効成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
【０４２０】
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬及び種子ペレッティングなど、当技術分野において公知のすべての好適な種子処理技術を含む。式（Ｉ）の化合物の種子処理適用は、種まきの前又は種まき／種子の植え付けの際に噴霧又は種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
【０４２１】
生物学的実施例：
以下の実施例により本発明を例示する。本発明の特定の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物と区別可能であり、これは、実施例において概述されている実験手法を用い、必要に応じて例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ又は０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いて、当業者により検証可能である。
【０４２２】
実施例Ｂ１：ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫を外寄生させた（１ウェル当たり６〜１０匹）。外寄生の４日後にサンプルを未処理のサンプルと比べて死亡率及び成長阻害について評価した。
【０４２３】
以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリの少なくとも一方（死亡率又は成長阻害）において少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ｐ１６、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３１、Ｐ３２、Ｐ３３、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ４０、Ｐ４１、Ｐ４２、Ｐ４３、Ｐ４４、Ｐ４５、Ｐ４６、Ｐ４９、Ｐ５０、Ｐ５１、Ｐ５２、Ｐ５４、Ｐ５５、Ｐ５６、Ｐ５８、Ｐ５９、Ｐ６０、Ｐ６４、Ｐ６７、Ｐ６８、Ｐ６９、Ｐ７２、Ｐ７３、Ｐ７４、Ｐ７５、Ｐ７６、Ｐ７７、Ｐ７８、Ｐ７９、Ｐ８０、Ｐ８１、Ｐ８２、Ｐ８３、Ｐ８４、Ｐ８５、Ｐ８６、Ｐ８７、Ｐ８８、Ｐ８９。
【０４２４】
実施例Ｂ２：ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルブラウンスティンクバグ（Ｎｅｏｔｒｏｐｉｃａｌ  Ｂｒｏｗｎ  Ｓｔｉｎｋ  Ｂｕｇ））
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉にＮ２若虫を外寄生させた。サンプルを外寄生の５日後に未処理のサンプルと比べて死亡率及び成長阻害について評価した。
【０４２５】
以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリの少なくとも一方（死亡率又は成長阻害）において少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２７、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３２、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ４１、Ｐ４２、Ｐ４４、Ｐ４５、Ｐ４６、Ｐ４９、Ｐ５２、Ｐ５３、Ｐ５４、Ｐ５５、Ｐ５８、Ｐ５９、Ｐ６１、Ｐ６４、Ｐ７２、Ｐ７３、Ｐ７７、Ｐ７８、Ｐ７９、Ｐ８０、Ｐ８１、Ｐ８２、Ｐ８３、Ｐ８４、Ｐ８５、Ｐ８６、Ｐ８７、Ｐ８８、Ｐ８９。
【０４２６】
実施例Ｂ３：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（ミカンキイロアザミウマ（Ｗｅｓｔｅｒｎ  ｆｌｏｗｅｒ  ｔｈｒｉｐｓ））：摂食／接触活性
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００のＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のフランクリニエラ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）個体群を外寄生させた。サンプルを外寄生の７日後に死亡率について評価した。
【０４２７】
以下の化合物は、少なくとも８０％の死亡率を２００ｐｐｍの施用量でもたらした：
Ｐ４５、Ｐ６４、Ｐ７２、Ｐ７８、Ｐ８３、Ｐ８５。
【０４２８】
実施例Ｂ４：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイチュウ）
人工餌料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫を外寄生させた（１ウェル当たり６〜８匹）。サンプルを未処理のサンプルと比べて外寄生の６日後に死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。カテゴリ（すなわち死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害）の少なくとも１つが未処理のサンプルよりも高い場合、テストサンプルによるニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）の防除がもたらされている。
【０４２９】
以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ３２、Ｐ４２、Ｐ４３、Ｐ４９、Ｐ５０、Ｐ５８、Ｐ５９、Ｐ６１、Ｐ６４、Ｐ６６、Ｐ６７、Ｐ６８、Ｐ６９、Ｐ７２、Ｐ７３、Ｐ７４、Ｐ７５、Ｐ７６、Ｐ７７、Ｐ７８、Ｐ７９、Ｐ８０、Ｐ８１、Ｐ８２、Ｐ８３、Ｐ８４、Ｐ８５、Ｐ８６、Ｐ８７、Ｐ８８、Ｐ８９。
【０４３０】
実施例Ｂ５：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ（Ｄｉａｍｏｎｄ  ｂａｃｋ  ｍｏｔｈ））
人工餌料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、コナガの卵をプラスチック製のステンシル介してゲル吸取り紙上にピペットし、プレートをこれで閉じた。サンプルを外寄生の８日後に未処理のサンプルと比べて死亡率及び成長阻害について評価した。
【０４３１】
以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリの少なくとも一方（死亡率又は成長阻害）において少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ｐ３、Ｐ５、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１５、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２７、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３１、Ｐ３２、Ｐ３３、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ３６、Ｐ３８、Ｐ４０、Ｐ４１、Ｐ４２、Ｐ４３、Ｐ４４、Ｐ４５、Ｐ４６、Ｐ４７、Ｐ４９、Ｐ５０、Ｐ５１、Ｐ５２、Ｐ５４、Ｐ５５、Ｐ５６、Ｐ５８、Ｐ５９、Ｐ６０、Ｐ６１、Ｐ６３、Ｐ６４、Ｐ６７、Ｐ６８、Ｐ６９、Ｐ７０、Ｐ７２、Ｐ７３、Ｐ７４、Ｐ７５、Ｐ７６、Ｐ７７、Ｐ７８、Ｐ７９、Ｐ８０、Ｐ８１、Ｐ８２、Ｐ８３、Ｐ８４、Ｐ８５、Ｐ８６、Ｐ８７、Ｐ８８、Ｐ８９。
【０４３２】
実施例Ｂ６：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ（Ｇｒｅｅｎ  ｐｅａｃｈ  ａｐｈｉｄ））：摂食／接触活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上にヒマワリの葉片を置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。サンプルを外寄生の６日後に死亡率について評価した。
【０４３３】
以下の化合物は、少なくとも８０％の死亡率を２００ｐｐｍの施用量でもたらした：
Ｐ２４、Ｐ２６、Ｐ３４、Ｐ４２、Ｐ４６、Ｐ５０、Ｐ６１、Ｐ６４、Ｐ７２、Ｐ７３、Ｐ８２、Ｐ８３、Ｐ８５、Ｐ８７、Ｐ８９。
【０４３４】
実施例Ｂ７：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ（Ｇｒｅｅｎ  ｐｅａｃｈ  ａｐｈｉｄ））。浸透移行活性
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウマメの実生の根を、１０，０００のＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液に直接入れた。サンプルを実生をテスト溶液に入れてから６日後に死亡率について評価した。
【０４３５】
以下の化合物は、２４ｐｐｍのテスト割合で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ｐ２６、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ４５、Ｐ４６、Ｐ６４、Ｐ８２、Ｐ８３、Ｐ８４、Ｐ８９。
【０４３６】
実施例Ｂ８：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ（Ｇｒｅｅｎ  ｐｅａｃｈ  ａｐｈｉｄ））。固有活性
１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト化合物を２４ウェルマイクロタイタープレートにピペットにより適用し、スクロース溶液と混合した。プレートを、伸ばしたＰａｒａｆｉｌｍで閉じた。２４個の孔が開いたプラスチック製のステンシルをプレート上に置き、外寄生させたエンドウマメの実生をＰａｒａｆｉｌｍ上に直接置いた。外寄生させたプレートをゲル吸取り紙及び他のプラスチック製のステンシルで閉じ、次いで上下を逆さまにした。サンプルを外寄生の５日後に死亡率について評価した。
【０４３７】
以下の化合物は、１２ｐｐｍのテスト割合で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ｐ２１、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ４２、Ｐ４３、Ｐ４５、Ｐ４６、Ｐ４９、Ｐ５０、Ｐ５２、Ｐ５４、Ｐ５５、Ｐ５８、Ｐ５９、Ｐ６１、Ｐ６４、Ｐ７２、Ｐ７３、Ｐ７５、Ｐ７７、Ｐ７８、Ｐ８２、Ｐ８３、Ｐ８４、Ｐ８５、Ｐ８６、Ｐ８７、Ｐ８８、Ｐ８９。
【０４３８】
実施例Ｂ９：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ（Ｅｇｙｐｔｉａｎ  ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆ  ｗｏｒｍ））
綿の葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。サンプルを未処理のサンプルと比べて外寄生の３日後に死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。３つのカテゴリ（すなわち死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害）の少なくとも１つが未処理のサンプルよりも高い場合、テストサンプルによるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除がもたらされている。
【０４３９】
以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ３２、Ｐ３５、Ｐ３６、Ｐ４０、Ｐ４１、Ｐ４２、Ｐ４３、Ｐ４４、Ｐ４５、Ｐ４６、Ｐ４９、Ｐ５０、Ｐ５１、Ｐ５２、Ｐ５４、Ｐ５６、Ｐ５８、Ｐ５９、Ｐ６１、Ｐ６４、Ｐ６８、Ｐ６９、Ｐ７０、Ｐ７２、Ｐ７３、Ｐ７４、Ｐ７５、Ｐ７６、Ｐ７７、Ｐ７８、Ｐ７９、Ｐ８０、Ｐ８１、Ｐ８２、Ｐ８３、Ｐ８４、Ｐ８５、Ｐ８６、Ｐ８７、Ｐ８８、Ｐ８９。
【０４４０】
実施例Ｂ１０：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ（Ｅｇｙｐｔｉａｎ  ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆ  ｗｏｒｍ））
ピペットにより、テスト化合物を１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から２４ウェルプレートに適用し、寒天と混合した。レタスの種子を寒天上に置き、マルチウェルプレートを同様に寒天を含む他のプレートで閉じた。７日後、化合物は、根に吸収され、レタスが蓋プレート中に成長した。次いで、レタスの葉を蓋プレート中に切り取った。スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）の卵を、ピペットで、プラスチック製のステンシルを介して湿らせたゲル吸取り紙上にとり、蓋プレートをこれで閉じた。サンプルを未処理のサンプルと比べて外寄生の６日後に死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について評価した。
【０４４１】
以下の化合物は、１２．５ｐｐｍのテスト割合で３つのカテゴリ（死亡率、摂食阻害又は成長阻害）における少なくとも１つにおいて少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ３２、Ｐ４２、Ｐ４３、Ｐ４５、Ｐ４９、Ｐ５０、Ｐ５４、Ｐ５５、Ｐ５８、Ｐ５９、Ｐ８５、Ｐ８７、Ｐ８９。
【０４４２】
実施例Ｂ１１：ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）：摂食／接触活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメ葉片に、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の８日後の混合個体群（可動状態）における死亡率について評価した。
【０４４３】
以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ｐ２７、Ｐ３４、Ｐ６２、Ｐ７９、Ｐ８３。
【０４４４】
実施例Ｂ１２：ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）（タマネギアザミウマ）摂食／接触活性
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。サンプルを外寄生の６日後に死亡率について評価した。
【０４４５】
以下の化合物は、少なくとも８０％の死亡率を２００ｐｐｍの施用量でもたらした：
Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３２、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ４２、Ｐ４６、Ｐ４９、Ｐ５０、Ｐ５２、Ｐ８９。
【０４４６】
実施例Ｂ１３：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ（Ｇｒｅｅｎ  Ｐｅａｃｈ  Ａｐｈｉｄ））に対する活性：
１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト化合物を液体ハンドリングロボットにより９６−ウェルマイクロタイタープレート中に適用し、スクロース溶液と混合した。９６−ウェルマイクロタイタープレート上にＰａｒａｆｉｌｍを伸ばし、９６個の孔が開いたプラスチック製のステンシルをプレート上に置いた。アブラムシをウェル中のＰａｒａｆｉｌｍ上に直接ふるい分けた。外寄生させたプレートをゲル吸取り用厚紙及び第２のプラスチック製のステンシルで閉じ、次いで上下を逆さまにした。サンプルを外寄生の５日後に死亡率について評価した。
【０４４７】
以下の化合物は、少なくとも８０％の死亡率を５０ｐｐｍの施用量でもたらした：
Ｐ１１、Ｐ１５、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２７、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３１、Ｐ３２、Ｐ３３、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ４０、Ｐ４２、Ｐ４３、Ｐ４４、Ｐ４５、Ｐ４６、Ｐ４７、Ｐ４９、Ｐ５０、Ｐ５１、Ｐ５２、Ｐ５４、Ｐ５５、Ｐ５８、Ｐ５９、Ｐ６０、Ｐ６４、Ｐ６７、Ｐ６８、Ｐ６９、Ｐ８３、Ｐ８５、Ｐ８７、Ｐ８８、Ｐ８９。
【０４４８】
実施例Ｂ１４：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ（Ｄｉａｍｏｎｄｂａｃｋ  Ｍｏｔｈ））に対する活性：
人工餌料を含む９６−ウェルマイクロタイタープレートを、液体ハンドリングロボットにより、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液により処理した。乾燥させた後、卵（１ウェル当たり約３０個）をネットを付けた蓋に外寄生させ、これを食餌の上方に吊り下げた。卵が付加するとＬ１幼虫が食餌に降りる。サンプルを外寄生の９日後に死亡率について評価した。
【０４４９】
以下の化合物は、５００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の平均死亡率の効果をもたらした：
Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ９、Ｐ１５、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２７、Ｐ２８、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３１、Ｐ３２、Ｐ３３、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ３６、Ｐ３８、Ｐ４０、Ｐ４１、Ｐ４２、Ｐ４３、Ｐ４４、Ｐ４５、Ｐ４６、Ｐ４７、Ｐ４８、Ｐ４９、Ｐ５０、Ｐ５１、Ｐ５２、Ｐ５４、Ｐ５５、Ｐ５８、Ｐ５９、Ｐ６０、Ｐ７０、Ｐ７１、Ｐ８９。
【国際調査報告】
2021528473.tif 000287
2021528473.tif 000288