(57)【要約】本開示は、新規化合物およびその薬学的組成物、ならびに本開示の化合物および組成物を用いてＳＨＰ２ホスファターゼの活性を阻害するための方法に関する。本開示はさらに、ＳＨＰ２脱調節に関連する障害を、本開示の化合物および組成物を用いて処置するための方法に関するが、これらに限定されない。2021518441.tif 000538本明細書中に記載される方法はまた、治療有効量の抗体、抗体−薬物結合体、免疫調節薬、またはヒストンデアセチラーゼ阻害剤をさらに投与する工程を包含し得る。
2021518441.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｘ：
【化３８８】
2021518441.tif 000507
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であって、式Ｘにおいて；
Ｘは、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＲＸ）−、−Ｃ（ＲＸ）２−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＲＸ）−、または−Ｏ−であり；
Ｙは、Ｃ、ＣＨ、Ｃ（ＲＹ）、またはＮであり；
【化３８９】
2021518441.tif 000508
は、ＹがＣＨ、Ｃ（ＲＹ）、またはＮである場合には、単結合であるか；あるいは
【化３９０】
2021518441.tif 000509
は、ＹがＣである場合には、二重結合であり；
Ｒ１は、Ｌ１−ＣｙＢ−Ｌ２−Ｒ２であり；
ＣｙＢは、フェニル、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する単環式の５員〜６員のヘテロアリール；または窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜５個のヘテロ原子を有する二環式の８員〜１０員のヘテロアリールであり；ここでＣｙＢは、ｍ個の例のＲ３により置換されており；
ＣｙＣは、ベンゾ；窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員のヘテロアリーロ；３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の脂環式縮合；または窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有する３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和のヘテロシクロであり；ここでＣｙＣがヘテロシクロまたはヘテロアリーロである場合、該ヘテロ原子は、ＣｙＣ内の任意の位置に存在し得；そして各場合に、ＣｙＣは、ｎ個の例のＲ４により置換されており；
Ｌ１は、共有結合または−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｌ２は、共有結合であるか、またはＣ１〜４の二価の飽和もしくは不飽和の、直鎖もしくは分枝鎖の炭化水素鎖であり、ここで該鎖の１個または２個のメチレン単位は、−ＣＨ（ＲＬ）−、−Ｃ（ＲＬ）２−、Ｃ３〜５シクロアルキレン、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、または−Ｓ（Ｏ）２−により必要に応じて独立して置き換えられており；
Ｒ２は、水素、ＲＡ、またはＲＢであり、そしてＲ２がＲＢである場合、Ｒ２は、ｑ個の例のＲＣにより置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、ＲＸ、ＲＹ、およびＲＬの各例は独立して、ＲＡまたはＲＢであり、そしてｒ個の例のＲＣにより置換されており；
Ｒ５の各例は独立して、ＲＡまたはＲＢであり、そしてｒ個の例のＲＣにより置換されているか；あるいはＲ５の２個の例は、これらの間にある原子と一緒になって、３員〜６員の炭素環式縮合環、または窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有する３員〜６員の複素環式縮合環を形成し；
ＲＡの各例は独立して、オキソ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（ＮＲ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒであり；
ＲＢの各例は独立して、Ｃ１〜６脂肪族；フェニル；窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員の単環式ヘテロアリール環；窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する８員〜１０員の二環式ヘテロアリール環；３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環；窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有する３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環；または窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する７員〜１２員の飽和もしくは部分不飽和の二環式複素環式環であり；
ＲＣの各例は独立して、オキソ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−ＯＳ（Ｏ）２Ｆ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（ＮＲ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、または必要に応じて置換された基であり、該必要に応じて置換された基は、Ｃ１〜６脂肪族、フェニル、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有する３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、ならびに窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員のヘテロアリール環から選択され；
各Ｒは独立して、水素、またはＣ１〜６脂肪族、フェニル、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有する３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式、ならびに窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員のヘテロアリール環から選択される必要に応じて置換された基であるか、あるいは：
同じ窒素上の２個のＲ基は、これらの間にある原子と一緒になって、該窒素に加えて、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される０個〜３個のヘテロ原子を有する４員〜７員の飽和、部分不飽和、もしくはヘテロアリールの環を形成し；
ｂおよびｃの各々は独立して、０または１であり；そして
ａ、ｍ、ｎ、ｑ、およびｒの各々は独立して、０、１、２、３、または４であり；
該化合物は、
【化３９１】
2021518441.tif 000510
ではない、化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２】
前記化合物が、式：
【化３９２】
2021518441.tif 000511
のうちの１つの化合物である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３】
ＣｙＢが：
【化３９３】
2021518441.tif 000512
からなる群より選択され、
ここでＣｙＢは、ｍ個の例のＲ３により置換されている、
請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記化合物が、式：
【化３９４】
2021518441.tif 000513
【化３９５】
2021518441.tif 000514
のうちの１つの化合物である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項５】
前記化合物が、式：
【化３９６】
2021518441.tif 000515
のうちの１つの化合物である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項６】
前記化合物が、式：
【化３９７】
2021518441.tif 000516
のうちの１つの化合物である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項７】
前記化合物が、式：
【化３９８】
2021518441.tif 000517
のうちの１つの化合物である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項８】
前記化合物が、式：
【化３９９】
2021518441.tif 000518
のうちの１つの化合物である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項９】
前記化合物が、式：
【化４００】
2021518441.tif 000519
のうちの１つの化合物である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１０】
変数ａが２である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１１】
Ｒ５の２個の例が、これらの間にある原子と一緒になって、３員〜６員の炭素環式縮合環、または窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有する３員〜６員の複素環式縮合環を形成している、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１２】
式：
【化４０１】
2021518441.tif 000520
のうちの１つの、請求項１１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１３】
式：
【化４０２】
2021518441.tif 000521
【化４０３】
2021518441.tif 000522
の、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１４】
式：
【化４０４】
2021518441.tif 000523
【化４０５】
2021518441.tif 000524
の、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１５】
式：
【化４０６】
2021518441.tif 000525
【化４０７】
2021518441.tif 000526
の、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１６】
式：
【化４０８】
2021518441.tif 000527
の、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１７】
式：
【化４０９】
2021518441.tif 000528
の、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１８】
式：
【化４１０】
2021518441.tif 000529
の、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項１９】
式：
【化４１１】
2021518441.tif 000530
【化４１２】
2021518441.tif 000531
の、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２０】
式：
【化４１３】
2021518441.tif 000532
【化４１４】
2021518441.tif 000533
の、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２１】
式：
【化４１５】
2021518441.tif 000534
【化４１６】
2021518441.tif 000535
の、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２２】
Ｒ３の少なくとも１つの例が、−ＣＨ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、またはシクロプロピルである、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｘが−ＣＨ２−である、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２４】
Ｘが−Ｏ−である、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２５】
ＣｙＣがベンゾである、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２６】
ＣｙＣが、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員のヘテロアリーロである、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２７】
Ｙが−Ｎ−である、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２８】
Ｙが−ＣＨ２−である、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２９】
Ｌ１が共有結合である、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３０】
Ｌ１が−Ｃ（Ｏ）−である、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３１】
Ｌ２が共有結合である、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３２】
Ｌ２が−Ｓ−である、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３３】
Ｌ２が−Ｏ−である、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３４】
Ｌ２が−Ｃ（Ｏ）−である、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３５】
Ｌ２がＣ１〜３脂肪族である、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３６】
ｎが、１、２、３、または４である、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３７】
ｎが０である、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３８】
Ｒ４の少なくとも１つの例がフルオロである、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項３９】
Ｒ２が、Ｃ１〜６脂肪族；フェニル；窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員の単環式ヘテロアリール環；窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する８員〜１０員の二環式ヘテロアリール環；３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環；窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有する３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環；または窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する７員〜１２員の飽和もしくは部分不飽和の二環式複素環式環であり；ここでＲ２は、ｑ個の例のＲＣにより置換されている、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４０】
Ｒ２が、ｑ個の例のＲＣで置換されたＣ１〜６脂肪族である、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４１】
Ｒ２が、ｑ個の例のＲＣで置換されたフェニルである、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４２】
Ｒ２が、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有し、ｑ個の例のＲＣで置換された８員〜１０員の二環式ヘテロアリール環；窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員の単環式ヘテロアリール環である、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４３】
Ｒ２が、ｑ個の例のＲＣで置換された３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環である、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４４】
Ｒ２が、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有し、ｑ個の例のＲＣで置換された３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環である、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４５】
Ｒ２が、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有し、ｑ個の例のＲＣで置換された７員〜１２員の飽和もしくは部分不飽和の二環式複素環式環である、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４６】
Ｒ２が：
【化４１７】
2021518441.tif 000536
、イソプロピル、エチル、またはメチルであり、これらの各々は、ｑ個の例のＲＣで置換されている、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４７】
Ｒ２が：
【化４１８】
2021518441.tif 000537
である、前出の請求項のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４８】
表１に図示される化合物、およびその薬学的に受容可能な塩、立体異性体、または立体異性体の混合物からなる群より選択される化合物。
【請求項４９】
請求項１〜４８のいずれかに記載の化合物および薬学的に受容可能なキャリアを含有する、薬学的組成物。
【請求項５０】
被験体におけるＳＨＰ２ホスファターゼ活性を阻害する方法であって、治療有効量の請求項１〜４８のいずれかに記載の化合物、または請求項４９に記載の組成物の、その必要がある被験体への投与を包含する、方法。
【請求項５１】
治療有効量の抗体、抗体−薬物結合体、免疫調節薬、またはヒストンデアセチラーゼ阻害剤の投与をさらに包含する、請求項５０に記載の方法。
【請求項５２】
前記被験体はヒトである、請求項５０または５１に記載の方法。
【請求項５３】
被験体における障害を処置する方法であって、治療有効量の請求項１〜４８のいずれかに記載の化合物、または請求項４９に記載の組成物の、その必要がある被験体への投与を包含する、方法。
【請求項５４】
治療有効量の抗体、抗体−薬物結合体、免疫調節薬、またはヒストンデアセチラーゼ阻害剤の投与をさらに包含する、請求項５３に記載の方法。
【請求項５５】
前記障害がヌーナン症候群である、請求項５３または５４に記載の方法。
【請求項５６】
前記障害が好中球減少症である、請求項５３または５４に記載の方法。
【請求項５７】
前記障害が糖尿病である、請求項５３または５４に記載の方法。
【請求項５８】
前記障害が神経芽細胞腫である、請求項５３または５４に記載の方法。
【請求項５９】
前記障害が黒色腫である、請求項５３または５４に記載の方法。
【請求項６０】
前記障害が急性骨髄性白血病である、請求項５３または５４に記載の方法。
【請求項６１】
前記障害が若年性白血病である、請求項５３または５４に記載の方法。
【請求項６２】
前記障害が若年性骨髄単球性白血病である、請求項５３または５４に記載の方法。
【請求項６３】
前記障害が乳がんである、請求項５３または５４に記載の方法。
【請求項６４】
前記障害が肺がんである、請求項５３または５４に記載の方法。
【請求項６５】
前記障害が結腸直腸がんである、請求項５３または５４に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の引用
本願は、米国仮出願第６２／６４６，０９９号（２０１８年３月２１日出願）；同第６２／６４９，８３４号（２０１８年３月２９日出願）；同第６２／６４６，０８３号（２０１８年３月２１日出願；同第６２／６６１，９０２号（２０１８年４月２４日出願；および同第６２／７３７，８１９号（２０１８年９月２７日出願の利益および優先権を主張する。これらの米国仮出願の各々の内容は、その全体が本明細書中に参考として援用される。
【背景技術】
【０００２】
背景
Ｓｒｃホモロジー領域２（ＳＨ２）含有プロテインチロシンホスファターゼ２（ＳＨＰ２）は、ＰＴＰＮ１１遺伝子によりコードされるプロテインチロシンホスファターゼである。ＳＨＰ２は、２つのＳｒｃホモロジー２（ＳＨ２）ＮＨ２末端ドメインおよび１つのＣ末端プロテイン−チロシンホスファターゼドメインを含む。これは、種々の組織および細胞型において、遍在的に発現される。ＳＨＰ２は、細胞の生物学的プロセスを調節するための広範なシグナル伝達経路において、重要な役割を果たし、そして種々の増殖因子およびサイトカインのシグナル伝達経路に関与する。１つのシグナル伝達経路内で、ＳＨＰ２は、細胞内シグナル伝達プロセスにおける正の（シグナルを増強する）役割と負の（シグナルを減少させる）役割との両方を果たすことができる。ＳＨＰ２は、その関連するシグナル伝達分子を脱リン酸化させ、これにより局所的なシグナル伝達流を減衰させることによって、機能すると考えられている。しかし、大部分のシグナル伝達経路（例えば、増殖因子、成長因子、サイトカイン、および細胞外マトリックス受容体）におけるＳＨＰ２作用の主要な影響は、シグナル伝達を増強することである。例えば、ＳＨＰ２は、ＥＲＫ／ＭＡＰＫシグナル伝達経路の正のレギュレーターであり、細胞の増殖および生存を調節するのに主要な役割を果たす。（ＳＨＰ２ホスファターゼの概説については、例えば、Ｋ．Ｓ．Ｇｒｏｓｓｍａｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｄｖ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．２０１０，１０６，５３−８９；およびそれに引用される参考文献を参照のこと。）
基礎状態において、ＳＨＰ２は通常、そのＮ末端ＳＨ２（Ｎ−ＳＨ２）ドメインとその触媒（ＰＴＰ）ドメインとの間の分子内相互作用（これは、その触媒部位への接近を遮断する）に起因して、自己阻害されている。ＳＨ２ドメインと相互作用するタンパク質の活性化は、この阻害を逆転させるコンフォメーション変化を誘導し、そして基質がこの触媒部位に接近することを可能にする。ＳＨＰ２の基礎的な阻害に関与するＮ−ＳＨ２またはＰＴＰドメインの残基に影響を与えるＰＴＰＮ１１遺伝子の変異は、ＳＨＰ２タンパク質の、より容易に活性化可能な形態をもたらし、これは、調節されないかまたは増大したＳＨＰ２活性をもたらし得る。ＳＨＰ２のこのような活性化変異体は、ヌーナン症候群（ＳＨＰ２のほぼ全ての変異形態が増大したＰＴＰ活性を示す）などの発達障害に関連付けられている。従って、ＳＨＰ２ホスファターゼ阻害剤化合物、ならびにこれらの化合物を用いてがんおよび他の障害を処置するための方法が、必要とされている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Ｋ．Ｓ．Ｇｒｏｓｓｍａｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｄｖ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．２０１０，１０６，５３−８９
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
要旨
いくつかの実施形態において、本開示は、
【化１】
2021518441.tif 000003
によって表される、式ＩａもしくはＩｂの化合物、もしくはその薬学的に受容可能な塩または立体異性体を提供し、式ＩａおよびＩｂにおいて、
Ｄは、フェニル、Ｓ、ＯまたはＮからなる群より各々独立して選択される１個または２個のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリール、およびＣ３〜６シクロアルキルからなる群より選択され、ここでＤは、利用可能な炭素上で、ＲＤ１から各々独立して選択される１個または２個の置換基で必要に応じて置換されており、そして存在する場合には窒素上で、ＲＤ２から各々独立して選択される１個または２個の置換基で必要に応じて置換されており；
Ｕは、Ｃ、ＣＲ４またはＮであり；
Ｖは、Ｃ、ＣＲ４またはＮであり；ここでＵまたはＶのうちの少なくとも一方は、Ｃ、ＣＲ４またはＮでなければならず；
Ｂは、ＤとＢとにより共有される２個の原子が、両方が炭素であるか、または一方が炭素であり一方が窒素であるように、Ｄと縮合しており；
Ｒ４は独立して、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、−Ｎ（Ｒ６）２、および−Ｃ１〜３アルキル−Ｎ（Ｒ６）２からなる群より選択され；
Ｒ６は、各存在について独立して、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１〜４アルキル、およびフェニルからなる群より選択され；
ＲＤ１は、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、および−Ｎ（Ｒ６）２からなる群より選択され；
ＲＤ２は、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよびフェニルから選択され；
Ｘは、結合、−Ｏ−、−ＮＲＸ１−、および−Ｓ（Ｏ）ｗ−（ここでｗは０、１もしくは２である）からなる群より選択され；
Ｒ１は、８員〜１２員の二環式ヘテロアリール、フェニル、５員〜７員の単環式ヘテロアリール、および４員〜７員のヘテロシクリルからなる群より選択される環部分であり、ここでこの環部分は、Ｒ１０、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ１０（ここでｗは０、１もしくは２である）、−Ｃ１〜６アルキル−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜３アルキル、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（ＣＯ）Ｒ１０、−Ｎ−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｒ１０（ここでｗは０、１もしくは２である）、−ＯＳ（Ｏ）ｗ−Ｒ１０（ここでｗは０、１、もしくは２である）、−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｎ（Ｒ１０）２（ここでｗは０、１もしくは２である）、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｈ）−ＳＯ２−Ｃ１〜３アルキル、−Ｎ（ＳＯ２−Ｃ１〜３アルキル）２、Ｐ（Ｏ）（Ｒ１０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、オキソ、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲａ）−Ｃ１〜３アルキル、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲａ）−Ｈ，−Ｓ（Ｏ）（ＮＲａ）−Ｃ１〜３アルキル、フェニル（１個、２個または３個のハロゲン、−Ｏ−フェニル、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルで必要に応じて置換されている）、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜３ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、ヘテロシクリル（１個、２個または３個のハロゲン、オキソ、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルで必要に応じて置換されている）、およびヘテロアリール（１個、２個または３個のハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３アルキル−Ｏ−Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３アルキル−ＯＨ、またはＣ１〜３ハロアルキルで必要に応じて置換されている）からなる群より各々独立して選択される１個、２個、またはそれより多くの置換基で必要に応じて置換され得；
Ｒ１０は独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６シクロアルケニル、Ｃ２〜６ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され；ここでＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６シクロアルケニル、Ｃ２〜６ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールは、ハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲａＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｃ（ＮＲａ）−Ｒｂ、−ＮＲａＲｂ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキルおよびＣ１〜６アルコキシからなる群より各々独立して選択される１個、２個、３個またはそれより多くの置換基により必要に応じて置換され得；
Ｒ２０は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、−ＮＲａＲｂ、Ｃ１〜６アルキルおよびＣ１〜６アルコキシからなる群より選択され；
ＲＸ１は、水素、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよびフェニルからなる群より選択され；そして
ＲａおよびＲｂは、水素およびＣ１〜３アルキルからなる群より各々独立して選択される。
【０００５】
本開示はまた、例えば、本明細書中に記載される化合物を含有する薬学的組成物を提供する。さらに、本開示は、治療有効量の本明細書中に記載される化合物または組成物を、必要とする被験体（例えば、ヒト）に投与することにより、被験体におけるＳＨＰ２ホスファターゼ活性を阻害する方法を提供する。
【０００６】
本開示はさらに、例えば、治療有効量の本明細書中に記載される化合物または組成物を、その必要がある被験体に投与することにより、被験体における障害を処置する方法を提供する。障害の例としては、ヌーナン症候群、好中球減少症、糖尿病、神経芽細胞腫、黒色腫、急性骨髄性白血病、若年性白血病、若年性骨髄単球性白血病、乳がん、肺がん、および結腸直腸がんが挙げられる。本明細書中に記載される化合物または組成物に加えて、このような方法は、治療有効量の抗体、抗体−薬物結合体、免疫調節薬、またはヒストンデアセチラーゼ阻害剤の投与を包含し得る。
【０００７】
本開示は、部分的には、本願の実施例の節により十分に記載されている特定の発見に基づく。例えば、本開示は、部分的には、本明細書中に開示される化合物、およびこのような化合物により示されるＳＨＰ２ホスファターゼ阻害の発見に基づく。
【０００８】
本開示のこれらおよび他の実施形態は、本願の以下の節（詳細な説明、実施例、および特許請求の範囲が含まれる）に、さらに記載されている。本開示のさらに他の目的および利点は、本明細書中の開示（これらは単に説明的であり、限定的ではない）から、当業者に明らかになる。従って、他の実施形態は、本開示の趣旨および範囲から逸脱することなく、当業者により認識される。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１Ａ】図１Ａは、エルロチニブ（ＥＧＦＲ阻害剤）および本開示のＳＨＰ２阻害剤を使用する、ＫＹＳＥ５２０（頭頚部の扁平上皮癌細胞）の相乗増殖阻害を示すアイソボログラム（ｉｓｏｂｏｌｏｇｒａｍ）を図示する。
【図１Ｂ】図１Ｂは、クリゾチニブ（ＡＬＫ阻害剤）および本開示のＳＨＰ２阻害剤を使用する、ＮＣＩ−Ｈ３１２２（非小細胞肺がん細胞）の相乗増殖阻害を示すアイソボログラムを図示する。
【図２Ａ】図２Ａは、セルメチニブ（ｓｅｌｕｍｅｔｉｎｉｂ）（ＭＥＫ阻害剤）および本開示のＳＨＰ２阻害剤を使用する、ＮＣＩ−Ｎ８７（胃がん細胞）の相乗増殖阻害を示すアイソボログラムを図示する。
【図２Ｂ】図２Ｂは、ＡＲＳ−１６２０（ＫＲＡＳ  Ｇ１２Ｃ阻害剤）および本開示のＳＨＰ２阻害剤を使用する、ＮＣＩ−Ｈ２３（ＫＲＡＳ  Ｇ１２Ｃ変異非小細胞肺がん細胞）の相乗増殖阻害を示すアイソボログラムを図示する。
【図３】図３。ＡＺＤ−４５４７（ＦＧＦＲ阻害剤）および本開示のＳＨＰ２阻害剤を使用する、ＨｕＨ−７（肝細胞癌細胞）の相乗増殖阻害を示すアイソボログラム。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
詳細な説明
活性化ＳＨＰ２変異は、若年性骨髄単球性白血病（例えば、Ｑ５０６Ｐ）、慢性骨髄単球性白血病（例えば、Ｙ６３Ｃ）、神経芽細胞腫（例えば、Ｔ５０７Ｋ）、黒色腫（例えば、Ｒ１３８Ｑ）、急性骨髄性白血病（例えば、Ｇ５０３Ｖ）、乳がん、肺がん（例えば、Ｅ７６Ｖ）、結腸直腸がん（例えば、Ｅ７６Ｇ）において検出されている。（Ｍ．Ｂｅｎｔｉｒｅｓ−Ａｌｊ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．２００４，６４，８８１６−８８２０；およびそれに引用される参考文献。
【００１１】
ＳＨＰ２ホスファターゼ阻害剤は、例えば、ＷＯ  ２０１５／１０７４９３；ＷＯ  ２０１５／１０７４９４；ＷＯ  ２０１５／１０７４９５；およびＪ．Ｇ．  Ｆｏｒｔａｎｅｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０１６，ＤＯＩ：１０．１０２１／ａｃｓ．ｊｍｅｄｃｈｅｍ．６ｂ００６８０；ならびにそれに引用される参考文献に開示されている。ＳＨＰ２ホスファターゼ阻害の効果は、例えば、Ｙ．−Ｎ．Ｐ．Ｃｈｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，２０１６，ｄｏｉ：１０．１０３８／ｎａｔｕｒｅ１８６２１；Ｊ．Ｗａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．２０１６，１２６，２０７７−２０９２；およびそれに引用される参考文献に記載されている。
【００１２】
本開示の化合物および／または組成物は、単独でかまたは他の処置との組み合わせで、ＳＨＰ２ホスファターゼ活性に関連する障害（例えば、ヌーナン症候群、レオパード症候群、糖尿病、神経芽細胞腫、黒色腫、若年性白血病、若年性骨髄単球性白血病（ＪＭＭＬ）、慢性骨髄単球性白血病、急性骨髄性白血病、ＨＥＲ２陽性乳がん、トリプルネガティブ乳がん、乳房の管癌、乳房の浸潤性管癌、非小細胞肺がん（肺の腺癌が挙げられる）、結腸直腸がん、食道がん、胃がん、頭頚部の扁平上皮癌（ＳＣＣＨＮ）、好中球減少症（コストマン症候群）、および全身性エリテマトーデスなど）の処置、減少、および／または抑制において有効であり得る。例えば、Ｎ．Ａｃｅｔｏ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，２０１２，２８，５２９−５３８；Ｃ．Ｍ．Ｆｕｒｃｈｔ  ｅｔ  ａｌ．Ｏｎｃｏｇｅｎｅ，２０１３，３２，２３４６−２３５５；Ｖ．Ｅ．Ｓｃｈｎｅｅｂｅｒｇｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ｏｎｃｏｔａｒｇｅｔ，２０１５，６，６１９１−６２０２；Ｐ．Ｃａｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｍｅｄｉｃｉｎｅ  ＆  Ｐｈａｒｍａｃｏｔｈｅｒａｐｙ  ２０１４，６８，２８５−２９０；およびそれに引用される参考文献を参照のこと。
【００１３】
本明細書中に記載される方法はまた、治療有効量の抗体、抗体−薬物結合体、免疫調節薬、またはヒストンデアセチラーゼ阻害剤をさらに投与する工程を包含し得る。
【００１４】
略語および定義
本明細書中に記載される場合、本開示の化合物は、「必要に応じて置換された」部分を含み得る。一般に、用語「置換（された）」は、「必要に応じて」が先行するか否かにかかわらず、記載される部分の１個またはそれより多くの水素が、適切な置換基で置き換えられていることを意味する。他に示されない限り、「必要に応じて置換された」基は、適切な置換基を、その基の各置換可能な部分に有し得、そして与えられる任意の構造中の１個より多くの部分が、特定される群から選択される１個より多くの置換基で置換され得る場合、この置換基は、各位置において同じであっても異なっていてもいずれでもよい。本開示により想定される置換基の組み合わせは、好ましくは、安定または化学的に可能な化合物の形成を生じるものである。用語「安定な」とは、本明細書中で使用される場合、それらの生成、検出、ならびに特定の実施形態においては、それらの回収、精製、および本明細書中に開示される目的のうちの１つまたはそれより多くのための使用を可能にする条件に供される場合に、実質的に変化しない化合物をいう。
【００１５】
「必要に応じて置換された」基の置換可能な炭素原子上の適切な一価置換基は独立して、ハロゲン；−（ＣＨ２）０〜４Ｒ°；−（ＣＨ２）０〜４ＯＲ°；−Ｏ（ＣＨ２）０〜４Ｒ°、−Ｏ−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）ＯＲ°；−（ＣＨ２）０〜４ＣＨ（ＯＲ°）２；−（ＣＨ２）０〜４ＳＲ°；−（ＣＨ２）０〜４Ｐｈ（Ｒ°で置換され得る）；−（ＣＨ２）０〜４Ｏ（ＣＨ２）０〜１Ｐｈ（Ｒ°で置換され得る）；−ＣＨ＝ＣＨＰｈ（Ｒ°で置換され得る）；−（ＣＨ２）０〜４Ｏ（ＣＨ２）０〜１−ピリジル（Ｒ°で置換され得る）；−ＮＯ２；−ＣＮ；−Ｎ３；−（ＣＨ２）０〜４Ｎ（Ｒ°）２；−（ＣＨ２）０〜４Ｎ（Ｒ°）Ｃ（Ｏ）Ｒ°；−Ｎ（Ｒ°）Ｃ（Ｓ）Ｒ°；−（ＣＨ２）０〜４Ｎ（Ｒ°）Ｃ（Ｏ）ＮＲ°２；−Ｎ（Ｒ°）Ｃ（Ｓ）ＮＲ°２；−（ＣＨ２）０〜４Ｎ（Ｒ°）Ｃ（Ｏ）ＯＲ°；−Ｎ（Ｒ°）Ｎ（Ｒ°）Ｃ（Ｏ）Ｒ°；−Ｎ（Ｒ°）Ｎ（Ｒ°）Ｃ（Ｏ）ＮＲ°２；−Ｎ（Ｒ°）Ｎ（Ｒ°）Ｃ（Ｏ）ＯＲ°；−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）Ｒ°；−Ｃ（Ｓ）Ｒ°；−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）ＯＲ°；−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）ＳＲ°；−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）ＯＳｉＲ°３；−（ＣＨ２）０〜４ＯＣ（Ｏ）Ｒ°；−ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）０〜４ＳＲ°；−ＳＣ（Ｓ）ＳＲ°；−（ＣＨ２）０〜４ＳＣ（Ｏ）Ｒ°；−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）ＮＲ°２；−Ｃ（Ｓ）ＮＲ°２；−Ｃ（Ｓ）ＳＲ°；−ＳＣ（Ｓ）ＳＲ°、−（ＣＨ２）０〜４ＯＣ（Ｏ）ＮＲ°２；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ°）Ｒ°；−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ°；−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ°；−Ｃ（ＮＯＲ°）Ｒ°；−（ＣＨ２）０〜４ＳＳＲ°；−（ＣＨ２）０〜４Ｓ（Ｏ）２Ｒ°；−（ＣＨ２）０〜４Ｓ（Ｏ）２ＯＲ°；−（ＣＨ２）０〜４ＯＳ（Ｏ）２Ｒ°；−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ°２；−（ＣＨ２）０〜４Ｓ（Ｏ）Ｒ°；−Ｎ（Ｒ°）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ°２；−Ｎ（Ｒ°）Ｓ（Ｏ）２Ｒ°；−Ｎ（ＯＲ°）Ｒ°；−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ°２；−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ°）Ｒ°；−Ｐ（Ｏ）Ｒ°２；−ＯＰ（Ｏ）Ｒ°２；−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ°）２；−ＳｉＲ°３；−（Ｃ１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキレン）Ｏ−Ｎ（Ｒ°）２；または−（Ｃ１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキレン）Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｎ（Ｒ°）２であり、ここで各Ｒ°は、下で定義されるように置換され得、そして独立して、水素、Ｃ１〜６脂肪族、−ＣＨ２Ｐｈ、−Ｏ（ＣＨ２）０〜１Ｐｈ、−ＣＨ２−（５員〜６員のヘテロアリール環）、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される０個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員の飽和、部分不飽和、もしくはアリールの環であるか、あるいは上記定義にかかわらず、Ｒ°の２個の独立した存在は、これらの間にある原子（単数または複数）と一緒になって、窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される０個〜４個のヘテロ原子を有する３員〜１２員の飽和、部分不飽和、またはアリールの、単環式環または二環式環を形成し、これらは、下で定義されるように置換され得る。
【００１６】
Ｒ°（またはＲ°の２個の独立した存在がこれらの間にある原子と一緒になることにより形成される環）上の適切な一価置換基は独立して、ハロゲン、−（ＣＨ２）０〜２Ｒ●、−（ハロＲ●）、−（ＣＨ２）０〜２ＯＨ、−（ＣＨ２）０〜２ＯＲ●、−（ＣＨ２）０〜２ＣＨ（ＯＲ●）２；−Ｏ（ハロＲ●）、−ＣＮ、−Ｎ３、−（ＣＨ２）０〜２Ｃ（Ｏ）Ｒ●、−（ＣＨ２）０〜２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）０〜２Ｃ（Ｏ）ＯＲ●、−（ＣＨ２）０〜２ＳＲ●、−（ＣＨ２）０〜２ＳＨ、−（ＣＨ２）０〜２ＮＨ２、−（ＣＨ２）０〜２ＮＨＲ●、−（ＣＨ２）０〜２ＮＲ●２、−ＮＯ２、−ＳｉＲ●３、−ＯＳｉＲ●３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ●、−（Ｃ１〜４直鎖もしくは分枝鎖アルキレン）Ｃ（Ｏ）ＯＲ●、または−ＳＳＲ●であり、ここで各Ｒ●は、非置換であるか、または「ハロ」が先行する場合、１個もしくはそれより多くのハロゲンのみで置換されており、そして独立して、Ｃ１〜４脂肪族、−ＣＨ２Ｐｈ、−Ｏ（ＣＨ２）０〜１Ｐｈ、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される０個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員の飽和、部分不飽和、もしくはアリールの環から選択される。Ｒ°の飽和炭素原子上の適切な二価置換基としては、＝Ｏおよび＝Ｓが挙げられる。
【００１７】
「必要に応じて置換された」基の飽和炭素原子上の適切な二価置換基としては、以下のものが挙げられる：＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＮＲ＊２、＝ＮＮＨＣ（Ｏ）Ｒ＊、＝ＮＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ＊、＝ＮＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ＊、＝ＮＲ＊、＝ＮＯＲ＊、−Ｏ（Ｃ（Ｒ＊２））２〜３Ｏ−、または−Ｓ（Ｃ（Ｒ＊２））２〜３Ｓ−。ここでＲ＊の各独立した存在は、水素、下で定義されるように置換され得るＣ１〜６脂肪族、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される０個〜４個のヘテロ原子を有する非置換の５員〜６員の飽和、部分不飽和、もしくはアリールの環から選択される。「必要に応じて置換された」基の置換可能なビシナル炭素に結合する適切な二価置換基としては、−Ｏ（ＣＲ＊２）２〜３Ｏ−が挙げられ、ここでＲ＊の各独立した存在は、水素、下で定義されるように置換され得るＣ１〜６脂肪族、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される０個〜４個のヘテロ原子を有する非置換の５員〜６員の飽和、部分不飽和、もしくはアリールの環から選択される。
【００１８】
Ｒ＊の脂肪族基上の適切な置換基としては、ハロゲン、−Ｒ●、−（ハロＲ●）、−ＯＨ、−ＯＲ●、−Ｏ（ハロＲ●）、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ●、−ＮＨ２、−ＮＨＲ●、−ＮＲ●２、または−ＮＯ２が挙げられ、ここで各Ｒ●は、非置換であるか、または「ハロ」が先行する場合、１個もしくはそれより多くのハロゲンのみで置換されており、そして独立して、Ｃ１〜４脂肪族、−ＣＨ２Ｐｈ、−Ｏ（ＣＨ２）０〜１Ｐｈ、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される０個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員の飽和、部分不飽和、もしくはアリールの環である。
【００１９】
「必要に応じて置換された」基の置換可能な窒素上の適切な置換基としては、−Ｒ†、−ＮＲ†２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ†、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ†、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ†、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ†、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ†、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ†２、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ†２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ†２、または−Ｎ（Ｒ†）Ｓ（Ｏ）２Ｒ†が挙げられ；ここで各Ｒ†は独立して、水素、下で定義されるように置換され得るＣ１〜６脂肪族、非置換−ＯＰｈ、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される０個〜４個のヘテロ原子を有する非置換の５員〜６員の飽和、部分不飽和、もしくはアリールの環であるか、あるいは上記定義にかかわらず、Ｒ†の２個の独立した存在は、これらの間にある原子（単数または複数）と一緒になって、窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される０個〜４個のヘテロ原子を有する非置換の３員〜１２員の飽和、部分不飽和、またはアリールの、単環式環または二環式環を形成する。
【００２０】
Ｒ†の脂肪族基上の適切な置換基は独立して、ハロゲン、−Ｒ●、−（ハロＲ●）、−ＯＨ、−ＯＲ●、−Ｏ（ハロＲ●）、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ●、−ＮＨ２、−ＮＨＲ●、−ＮＲ●２、または−ＮＯ２であり、ここで各Ｒ●は、非置換であるか、または「ハロ」が先行する場合、１個もしくはそれより多くのハロゲンのみで置換されており、そして独立して、Ｃ１〜４脂肪族、−ＣＨ２Ｐｈ、−Ｏ（ＣＨ２）０〜１Ｐｈ、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される０個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員の飽和、部分不飽和、もしくはアリールの環である。
【００２１】
用語「異性体」とは、本明細書中で使用される場合、同一の化学式を有するが異なる構造配置または光学配置を有する化合物をいう。用語「立体異性体」とは、本明細書中で使用される場合、同じ分子式を有するが、原子および／または官能基の空間内での異なる位置を有する異性体分子をいい、これらを含む。本化合物の全ての立体異性体（例えば、種々の置換基上の不斉炭素に起因して存在し得るもの）は、エナンチオマー形態およびジアステレオマー形態を含めて、本開示の範囲内であると想定される。
【００２２】
用語「互変異性体」とは、本明細書中で使用される場合、平衡で存在し、そして１つの異性体形態から別の異性体形態に容易に転換する、２つまたはそれより多くの構造異性体のうちの１つをいう。互変異性体は、原子価互変異性体およびプロトン互変異性体（プロトン移動互変異性体としても公知）を包含することが理解される。原子価互変異性体は、結合電子のうちの数個の再編成による相互変換を含む。プロトン互変異性体は、ケト−エノール互変異性およびイミン−エナミン互変異性などの、プロトンの移動による相互変換を含む。
【００２３】
用語「同位体置換」とは、本明細書中で使用される場合、ある原子の、その同位体での置き換えをいう。用語「同位体」とは、本明細書中で使用される場合、自然界で優勢な原子の原子番号と同じ原子番号を有するが、自然界で優勢な原子の質量数とは異なる質量数（中性子数）を有する原子をいう。同位体置換を有する化合物とは、そこに含まれる少なくとも１個の原子がその同位体で置き換えられている、化合物をいうことが理解される。その同位体で置き換えられ得る原子としては、水素、炭素、および酸素が挙げられるが、これらに限定されない。水素原子の同位体の例としては、２Ｈ（Ｄとも表される）および３Ｈが挙げられる。炭素原子の同位体の例としては、１３Ｃおよび１４Ｃが挙げられる。酸素原子の同位体の例としては、１８Ｏが挙げられる。
【００２４】
用語「アルキル」とは、本明細書中で使用される場合、他に示されない限り、直鎖、分枝鎖、単環式部分、もしくは多環式部分またはこれらの組み合わせを有する一価の脂肪族炭化水素ラジカルをいい、ここでこのラジカルは、その直鎖、分枝鎖、単環式部分、もしくは多環式部分またはこれらの組み合わせの１個またはそれより多くの炭素において、各炭素において１個またはそれより多くの置換基で必要に応じて置換されている。ここでこの１個またはそれより多くの置換基は独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルである。「アルキル」基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびノルボルニルなどが挙げられる。
【００２５】
用語「ヘテロアリール」または「ヘテロ芳香族基」とは、本明細書中で使用される場合、１個またはそれより多くのヘテロ原子、例えば１個〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、酸素、および硫黄を含む単環式芳香族５員〜６員環系、あるいは１個またはそれより多くのヘテロ原子、例えば１個〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、酸素、および硫黄を含む８員〜１０員二環式の不飽和または部分不飽和の環系をいう。可能であれば、このヘテロアリール環は、隣接するラジカルに、炭素または窒素を介して結合し得る。ヘテロアリール環の例としては、フラン、チオフェン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジン、テトラヒドロキノリンなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２６】
用語「ヘテロシクリル」または「複素環式基」は、当該分野で認識されており、そして飽和４員〜１０員の単環式および二環式の環構造（有橋環または縮合環を含む）であって、その環構造が、窒素、酸素、および硫黄などの１個〜３個のヘテロ原子を含むものをいう。可能であれば、ヘテロシクリル環は、隣接するラジカルに、炭素または窒素を介して結合し得る。
【００２７】
用語「薬学的に受容可能な塩」とは、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、過塩素酸、リン酸、ギ酸、酢酸、乳酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、酒石酸、グリコール酸、サリチル酸、クエン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、マロン酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、ナフタレン−２スルホン酸および他の酸が挙げられる無機酸または有機酸から誘導される塩；ならびに例えば、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、アンモニア、リジン、アルギニン、ヒスチジン、ポリヒドロキシ化アミンまたはテトラフルオロボレートが挙げられる無機塩基または有機塩基から誘導される塩を包含することが意図される。例示的な薬学的に受容可能な塩は、例えば、Ｂｅｒｇｅ，ｅｔ  ａｌ．（Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．１９７７，６６（１），１；およびＧｏｕｌｄ，Ｐ．Ｌ．，Ｉｎｔ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ  １９８６，３３，２０１−２１７；（各々は、その全体が本明細書中に参考として援用される）に見出される。薬学的に受容可能な塩はまた、化合物：酸の比がそれぞれ２：１である、半塩を包含することが意図される。例示的な半塩は、２個のカルボン酸基を含む酸（例えば、リンゴ酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、酒石酸、グルタル酸、シュウ酸、アジピン酸およびクエン酸）から誘導される塩である。他の例示的な半塩は、硫酸などの二プロトン性鉱酸から誘導される酸である。例示的な好ましい半塩としては、ヘミマレイン酸塩、ヘミフマル酸塩、およびヘミコハク酸塩が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２８】
本明細書中で使用される場合、用語「約」は、およそ、大まかに、周辺、または範囲内を意味するために、本明細書中で使用される。用語「約」が数値範囲と一緒に使用される場合、この用語は、記載される数値の上限および下限を広げることによって、この範囲を修飾する。一般に、用語「約」は、数値を、上下に２０パーセントの（より高い、またはより低い）変動で、記載される数値の上下に数値を修飾する。
【００２９】
「有効量」、「十分な量」または「治療有効量」とは、本明細書中で使用される場合、有利なまたは所望の結果（臨床結果を含む）をもたらすために十分な化合物の量である。従って、有効量は、例えば、ＳＨＰ２ホスファターゼに関連する病気またはその１つもしくはそれより多くの症状の重篤度および／または持続期間を低下または改善するため、ＳＨＰ２ホスファターゼに関連する病気に関連する状態または症状の進行を防止するため、あるいは別の治療の予防効果または治療効果（単数または複数）を増強するかまたは他の方法で改善するために、十分であり得る。有効量はまた、望ましくない副作用を回避するかまたは実質的に減衰させる化合物の量を含む。
【００３０】
本明細書中で使用される場合、当該分野において十分に理解されているように、「処置」とは、有利なまたは所望の結果（臨床結果を含む）を得るためのアプローチである。有利なまたは所望の臨床結果としては、検出可能であれ検出不可能であれ、１つまたはそれより多くの症状または状態の緩和または改善、疾患または病気の程度の減少、疾患または病気の安定化した（すなわち、悪化しない）状態、疾患または病気の拡散の防止、疾患または病気の進行の遅延または減速、疾患または病気の状態の改善または軽減および小康状態（部分的であれ全体的であれ）が挙げられるが、これらに限定されない。「処置」はまた、処置を受けない場合に予測される生存と比較して、生存を延長させることを意味し得る。
【００３１】
語句「その必要がある」とは、ＳＨＰ２ホスファターゼ活性に関連するか、あるいは本開示の化合物および／または組成物によって他の方法で軽減され得る状態からの、症候性または無症候性の軽減に対する必要性をいう。
【００３２】
いくつかの実施形態において、本開示は、
【化２】
2021518441.tif 000004
によって表される、式ＩａもしくはＩｂの化合物、もしくはその薬学的に受容可能な塩または立体異性体を提供し、式ＩａおよびＩｂにおいて、
Ｄ（本明細書中の式ＸおよびＸＩではＣｙＣとも記載される）は：フェニル、Ｓ、ＯまたはＮからなる群より各々独立して選択される１個または２個のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリール、およびＣ３〜６シクロアルキルからなる群より選択され、ここでＤは、利用可能な炭素上で、ＲＤ１から各々独立して選択される１個または２個の置換基で必要に応じて置換されており、そして存在する場合には窒素上で、ＲＤ２から各々独立して選択される１個または２個の置換基で必要に応じて置換されており；
Ｕは、Ｃ、ＣＲ４またはＮであり；
Ｖは、Ｃ、ＣＲ４またはＮであり；
ここでＵまたはＶのうちの少なくとも一方は、ＣまたはＣＲ４でなければならず；
Ｂは、ＤとＢとにより共有される２個の原子が、両方が炭素であるか、または一方が炭素であり一方が窒素であるように、Ｄと縮合しており；
Ｒ４は独立して、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、−Ｎ（Ｒ６）２、および−Ｃ１〜３アルキル−Ｎ（Ｒ６）２からなる群より選択され；
Ｒ６は、各存在について独立して、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１〜４アルキル、およびフェニルからなる群より選択され；
ＲＤ１は、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、および−Ｎ（Ｒ６）２からなる群より選択され；
ＲＤ２は、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよびフェニルから選択され；
Ｘ（本明細書中の式ＸおよびＸＩではＬ２とも記載される）は、結合、−Ｏ−、−ＮＲＸ１−、および−Ｓ（Ｏ）ｗ−（ここでｗは０、１もしくは２である）からなる群より選択され；
Ｒ１（本明細書中の式ＸおよびＸＩではＲ２とも記載される）は、８員〜１２員の二環式ヘテロアリール、フェニル、５員〜７員の単環式ヘテロアリール、および４員〜７員のヘテロシクリルからなる群より選択される環部分であり、ここでこの環部分は、Ｒ１０、−ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）ｗＲ１０（ここでｗは０、１もしくは２である）、−Ｃ１〜６アルキル−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜３アルキル、−Ｎ（Ｒ１０）２、−Ｎ（ＣＯ）Ｒ１０、−Ｎ−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｒ１０（ここでｗは０、１もしくは２である）、−ＯＳ（Ｏ）ｗ−Ｒ１０（ここでｗは０、１、もしくは２である）、−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｎ（Ｒ１０）２（ここでｗは０、１もしくは２である）、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｈ）−ＳＯ２−Ｃ１〜３アルキル、−Ｎ（ＳＯ２−Ｃ１〜３アルキル）２、Ｐ（Ｏ）（Ｒ１０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、オキソ、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲａ）−Ｃ１〜３アルキル、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲａ）−Ｈ，−Ｓ（Ｏ）（ＮＲａ）−Ｃ１〜３アルキル、フェニル（１個、２個または３個のハロゲン、−Ｏ−フェニル、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルで必要に応じて置換されている）、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜３ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、ヘテロシクリル（１個、２個または３個のハロゲン、オキソ、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルで必要に応じて置換されている）、およびヘテロアリール（１個、２個または３個のハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３アルキル−Ｏ−Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３アルキル−ＯＨ、またはＣ１〜３ハロアルキルで必要に応じて置換されている）からなる群より各々独立して選択される１個、２個、またはそれより多くの置換基で必要に応じて置換され得；
Ｒ１０は独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６シクロアルケニル、Ｃ２〜６ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され；ここでＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６シクロアルケニル、Ｃ２〜６ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールは、ハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲａＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｃ（ＮＲａ）−Ｒｂ、−ＮＲａＲｂ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキルおよびＣ１〜６アルコキシからなる群より各々独立して選択される１個、２個、３個またはそれより多くの置換基により必要に応じて置換され得；
Ｒ２０は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、−ＮＲａＲｂ、Ｃ１〜６アルキルおよびＣ１〜６アルコキシからなる群より選択され；
ＲＸ１は、水素、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよびフェニルからなる群より選択され；そして
ＲａおよびＲｂは、水素およびＣ１〜３アルキルからなる群より各々独立して選択される。
【００３３】
いくつかの実施形態において、Ｄは：
【化３】
2021518441.tif 000005
からなる群より選択され、ここで＊および＋は、環Ｂへの結合の縮合点を表す。
【００３４】
いくつかの実施形態において、Ｘは結合であり、Ｒ１は、窒素含有環部分であり、そしてＲ１は、この窒素を介して結合する。
【００３５】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−１−イル、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル、インドリン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−１−イル、イソインドリン−２−イル、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４−イル、２−（３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン）、２−（３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン）、１，２，３，４−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−１−イル、１−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン）、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル、１−（２，３−ジヒドロキノリン−４（１Ｈ）−オン）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］［１，３］ジアゼピン−４−イル、３，４−ジヒドロキノキサリン−１−イル−２（１Ｈ）−オン、２，３，４，６−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−１−イル−５（１Ｈ）−オン、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−２，７−ナフチリジン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−２，６−ナフチリジン−２−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン−４−イル１  １−ジオキシド、１，２，３，４−テトラヒドロピラジノ［２，３−ｄ］ピリダジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリド［３，４−ｂ］ピラジン−１−イル−３（２Ｈ）−オン、５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−６−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−１，７−ナフチリジン−７−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］ピラジン−１−イル、５，８−ジヒドロプテリジン−５−イル−７（６Ｈ）−オン、４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−４−イル、または５，６，７，８−テトラヒドロピラジノ［２，３−ｃ］ピリダジン−５−イルからなる群より選択され、ここでその窒素環部分は、Ｃｌ、Ｆ、−ＣＮ、Ｃ１〜４アルキル、−ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−ＯＨ、−（ＣＨ２）０〜１Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）０〜１Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜４アルキル、−（ＣＨ２）０〜１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、−（ＣＨ２）���〜１Ｃ（Ｏ）ＯＣ１〜４アルキル、−（ＣＨ２）０〜１Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｃ１〜４アルキル、−（ＣＨ２）０〜１ＮＨ２、−（ＣＨ２）０〜１ＮＨＣ１〜４アルキル、−（ＣＨ２）０〜１（Ｃ１〜４アルキル）２、−（ＣＨ２）０〜１ＮＨ（ＣＯ）Ｃ１〜４アルキル、フェニル、必要に応じて置換されたヘテロアリールおよび必要に応じて置換されたヘテロシクリルからなる群より各々独立して選択される１個または２個の置換基で必要に応じて置換され得、ここでＣ１〜４アルキルまたはＣ３〜６シクロアルキルは、１個、２個または３個のフッ素原子、１個または２個のヒドロキシル基、あるいは１個または２個の−ＯＣ１〜２アルキル基で必要に応じて置換され得る。
【００３６】
いくつかの実施形態において、ヘテロアリールは、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、チアゾール−２−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−２−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−５−イル、イソオキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、および１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−２−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イルからなる群より選択され；ここでヘテロアリールは、Ｃ１〜２アルキル（１個、２個または３個のフッ素原子、１個または２個の２ヒドロキシル基、あるいは１個または２個の−ＯＣ１〜２アルキル基で必要に応じて置換されている）で必要に応じて置換され得る。
【００３７】
いくつかの実施形態において、ヘテロシクリルは、テトラヒドロフラン−３−イル、ピロリジン−１−イル、ピペラジン−１−イル、ピペリジン−４−イル、ピペリジン−１−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル、２，５−ジヒドロフラン−３−イル、ピペラジン−１−イル−３−オン、モルホリノ、テトラヒドロピラン−２−イル、または１，２，４−オキサジアゾ−３−イル−５−オンからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、ヒドロキシルまたはＣ１〜２アルキル（１個、２個または３個のフッ素原子、１個または２個の２ヒドロキシル基、あるいは１個または２個の−ＯＣ１〜２アルキル基で必要に応じて置換されている）で必要に応じて置換され得る。
【００３８】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１個、２個または３個のハロ、Ｃ１〜３アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキル）、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、およびヘテロアリール（１個、２個または３個のハロゲン、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３アルキル−Ｏ−Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３アルキル−ＯＨ、またはＣ１〜３ハロアルキルで必要に応じて置換されている）で必要に応じて置換されている、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン部分である。
【００３９】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１個、２個または３個のハロ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、およびヘテロアリール（１個、２個または３個のハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）２、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３アルキル−Ｏ−Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３アルキル−ＯＨ、またはＣ１〜３ハロアルキルで必要に応じて置換されている）で必要に応じて置換されている、１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン部分である。
【００４０】
いくつかの実施形態において、Ｒ１はフェニルであり；ここでフェニルは、−ＯＲ１０、ハロゲン、およびシアノからなる群より各々独立して選択される１個、２個、または３個の置換基により必要に応じて置換され得る。
【００４１】
いくつかの実施形態において、Ｒ１はピリジルであり；ここでピリジルは、−ＯＲ１０、ハロゲン、およびシアノからなる群より各々独立して選択される１個、２個、または３個の置換基により必要に応じて置換され得る。
【００４２】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、インドリルまたはインドリニルであり、ここでインドリルまたはインドリニルは、−ＯＲ１０、ハロゲン、およびシアノからなる群より各々独立して選択される１個、２個、または３個の置換基で必要に応じて置換され得；そしてインドリルまたはインドリニルは、炭素を介して結合している。
【００４３】
本明細書中でまた開示されるものは、例えば、式ＩＩの化合物、もしくはその薬学的に受容可能な塩または立体異性体であり、ここで式ＩＩは、
【化４】
2021518441.tif 000006
によって表され、式ＩＩにおいて、
Ｄは：フェニル、Ｓ、ＯまたはＮからなる群より独立して選択される１個または２個のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリール、およびＣ３〜６シクロアルキルからなる群より選択され、ここでＤは、炭素上で、ＲＤ１から各々独立して選択される１個または２個の置換基で必要に応じて置換されており、そして存在する場合には窒素上で、ＲＤ２から各々独立して選択される１個または２個の置換基で必要に応じて置換されており；
Ｂは、ＤとＢとにより共有される２個の原子の両方が炭素であるように、Ｄと縮合しており；
Ｚ２は、ＣＲ２２およびＮからなる群より選択され；
Ｚ１は：ＮＲ６１、Ｃ（Ｒ２３）２；Ｃ（Ｏ）、およびＯからなる群より選択され；
Ｒ２１は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｎ（Ｒ６）２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルオキシ（Ｃ１−Ｃ６ａｌｋｙｏｘｙ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、ヘテロシクロアルキル、フェニル、およびヘテロアリールからなる群より選択され、ここでＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルオキシ、ヘテロシクロアルキル、フェニル、およびヘテロアリールは、各々が、ハロ、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２６、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、−Ｎ（Ｒ６）２、Ｃ１〜３アルキル（ヒドロキシルまたはメトキシにより必要に応じて置換されている）、Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ、およびＣ１〜３ハロアルキルからなる群よりそれぞれ選択される１個、２個もしくは３個、またはそれより多くの置換基により置換され得；
Ｒ２９は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｎ（Ｒ６）２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルオキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、ヘテロシクロアルキル、フェニル、およびヘテロアリールからなる群より選択され、ここでＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルオキシ、ヘテロシクロアルキル、フェニル、およびヘテロアリールは、各々が、ハロ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２６、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、Ｎ（Ｒ６）２、Ｃ１〜３アルキル（ヒドロキシルまたはメトキシで必要に応じて置換されている）およびＣ１〜３ハロアルキルからなる群よりそれぞれ選択される１個、２個もしくは３個、またはそれより多くの置換基により置換され得；
Ｒ２２は、各存在について独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｎ（Ｒ６）２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルオキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、ヘテロシクロアルキル、フェニル、およびヘテロアリールからなる群より選択され、ここでＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルオキシ、ヘテロシクロアルキル、フェニル、およびヘテロアリールは、各々が、ハロ、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２６、Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、Ｎ（Ｒ６）２、Ｃ１〜３アルキル（ヒドロキシルまたはメトキシで必要に応じて置換されている）、Ｃ１〜Ｃ２アルキルオキシ、およびＣ１〜２ハロアルキルからなる群よりそれぞれ選択される１個、２個もしくは３個、またはそれより多くの置換基により置換され得；
Ｒ２３は、各存在について独立して、選択されＨ、ハロゲン、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群より；
Ｒ２４は、Ｈ、ハロゲン、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群より選択され；
Ｒ２６は、水素およびＣ１〜３アルキルからなる群より選択され；
Ｒ４は独立して、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、および−Ｎ（Ｒ６）２からなる群より選択され；
Ｒ６は、各場合について独立して、水素、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよびフェニルからなる群より選択され；
Ｒ６１は、水素、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル（１個または２個のヒドロキシル、Ｃ１〜２アルキル、およびＣ１〜２アルコキシで必要に応じて置換されている）、およびフェニルからなる群より選択され；
ＲＤ１は、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、および−Ｎ（Ｒ６）２からなる群より選択され；そして
ＲＤ２は、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよびフェニルから選択される。
【００４４】
いくつかの実施形態において、Ｄは：
【化５】
2021518441.tif 000007
からなる群より選択され、ここで＊および＋は、環Ｂへの結合の縮合点を表す。
【００４５】
いくつかの実施形態において、Ｚ２はＮである。いくつかの実施形態において、Ｚ２はＣＨである。いくつかの実施形態において、Ｚ１はＣ（Ｒ２３）２である。
【００４６】
いくつかの実施形態において、Ｒ２３は、各存在について、水素である。いくつかの実施形態において、Ｒ２３は、各存在について、メチルである。
【００４７】
いくつかの実施形態において、Ｒ２２およびＲ２４は、各存在について、水素である。
【００４８】
いくつかの実施形態において、Ｒ２１は、水素、ハロゲン、ＣＦ３、Ｎ（Ｒ６）２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、ヘテロアリール、およびフェニルからなる群より選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２１はＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ３である。
【００４９】
いくつかの実施形態において、Ｒ２１はヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、Ｒ２１は、
【化６】
2021518441.tif 000008
【化７】
2021518441.tif 000009
からなる群より選択される。
【００５０】
いくつかの実施形態において、Ｒ２１は水素である。
【００５１】
本明細書中でまた開示されるものは、例えば、
【化８】
2021518441.tif 000010
によって表される、式ＩＩＩの化合物、もしくはその薬学的に受容可能な塩または立体異性体であり、式ＩＩＩにおいて、
Ａ（式ＸおよびＸＩのＬ２が共有結合である場合、式ＸおよびＸＩについて、本明細書中でＲ２とも記載される）は：
【化９】
2021518441.tif 000011
からなる群より選択され、ここで：
Ｒ１７は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、−ＣＮ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６シクロアルケニル、−ＯＣ１〜４アルキル、−Ｏ−ヘテロアリール、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、−Ｃ＝Ｎ−ＯＣ１〜４アルキル、−Ｃ＝Ｎ−ＯＨ、−Ｃ（Ｃ１〜４アルキル）＝Ｎ−ＯＨ、−（ＣＨ２）０〜１Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）０〜１Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜４アルキル、−（ＣＨ２）０〜１Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜４アルキル−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）０〜１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、−（ＣＨ２）０〜１Ｃ（Ｏ）ＯＣ１〜４アルキル、−（ＣＨ２）０〜１Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）０〜１Ｓ（Ｏ）２Ｃ１〜４アルキル、−（ＣＨ２）０〜１ＮＨ２、−（ＣＨ２）０〜１ＮＨＣ１〜４アルキル、−（ＣＨ２）０〜１（Ｃ１〜４アルキル）２、−（ＣＨ２）０〜１ＮＨ（ＣＯ）Ｃ１〜４アルキル、フェニル、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され、
ここでヘテロアリールおよびＯ−ヘテロアリールは、１個またはそれより多くのＣ１〜２アルキル（１個、２個または３個のフッ素原子、１個または２個のヒドロキシル基、あるいは１個または２個の−ＯＣ１〜２アルキル基で必要に応じて置換されている）で必要に応じて置換され得；そして
ここでヘテロシクリルは、１個またはそれより多くのヒドロキシルまたはＣ１〜２アルキル（１個、２個または３個のフッ素原子、１個または２個のヒドロキシル基、あるいは１個または２個の−ＯＣ１〜２アルキル基で必要に応じて置換されている）で必要に応じて置換され得；
Ｒ１８は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、−ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜４シクロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、−ＯＣ１〜４アルキル、−（ＣＨ２）０〜１Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）０〜１Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜４アルキル、−（ＣＨ２）０〜１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、−（ＣＨ２）０〜１Ｃ（Ｏ）ＯＣ１〜４アルキル、−（ＣＨ２）０〜１Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１〜４アルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｃ１〜４アルキル、−Ｎ（Ｓ（Ｏ）２Ｃ１〜４アルキル）２、−Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）Ｓ（Ｏ）２Ｃ１〜４アルキル、−Ｎ＝Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜４アルキル）２、−（ＣＨ２）０〜１ＳＣ１〜４アルキル、−（ＣＨ２）０〜１Ｓ（Ｏ）Ｃ１〜４アルキル、−（ＣＨ２）０〜１Ｓ（Ｏ）２Ｃ１〜４アルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｃ３〜４シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２ヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ１〜４アルキル、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＣ１〜４アルキル）Ｃ１〜４アルキル、フェニル、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群より選択され；
ここでフェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃ１〜２アルキル（１個、２個または３個のフッ素原子、１個または２個のヒドロキシル基、あるいは１個または２個の−ＯＣ１〜２アルキル基で必要に応じて置換されている）、シクロプロピル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜４アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１〜４アルキル、および−Ｃ（Ｏ）ＯＨからなる群より選択される１個またはそれより多くの基で必要に応じて置換され得；
Ｒ１９およびＲ２０の各々は独立して、Ｈおよび−Ｃ１〜４アルキルからなる群より選択されるか；あるいは
Ｒ１９およびＲ２０は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、１個または２個のフッ素原子で必要に応じて置換され得るＣ２〜４アルケニル部分を形成し；
Ｒ２１は、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、−Ｃ３〜４シクロアルキル、−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜４アルキル、−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）ＯＣ１〜４アルキル、−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜４アルキル、−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、−（ＣＨ２）０〜４Ｓ（Ｏ）２Ｃ１〜４アルキル、およびヘテロシクリルからなる群より選択され；
ここでＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、またはＲ２１のＣ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ３〜４シクロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、またはＣ５〜６シクロアルケニルの各々は、１個、２個または３個のフッ素原子、１個または２個のヒドロキシル基、あるいは１個または２個の−ＯＣ１〜２アルキル基で必要に応じて置換され得；
Ｒ６は、各存在について独立して、Ｈ、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１〜４アルキル、およびフェニルからなる群より選択され；
Ｒ４は独立して、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、および−Ｎ（Ｒ６）２からなる群より選択され；
Ｄは：フェニル、Ｓ、ＯまたはＮからなる群より独立して選択される１個または２個のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリール、およびＣ３〜６シクロアルキルからなる群より選択され、ここでＤは、炭素上で、ＲＤ１から各々独立して選択される１個または２個の置換基で必要に応じて置換されており、そして存在する場合には窒素上で、ＲＤ２から各々独立して選択される１個または２個の置換基で必要に応じて置換されており；
Ｂは、ＤとＢとにより共有される２個の原子の両方が炭素であるように、Ｄと縮合しており；
ＲＤ１は、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、および−Ｎ（Ｒ６）２からなる群より選択され；そして
ＲＤ２は、−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルおよびフェニルから選択される。
【００５２】
いくつかの実施形態において、Ｒ１７は、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、チアゾール−２−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−２−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−５−イル、イソオキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−２−イル、および１，３，４−トリアゾール−２−イルからなる群より選択され；ここでＲ１７は、１個、２個または３個のフッ素原子、１個または２個のヒドロキシル基、あるいは１個または２個の−ＯＣ１〜２アルキル基で必要に応じて置換され得る。
【００５３】
いくつかの実施形態において、Ｒ１７は、テトラヒドロフラン−３−イル、ピロリジン−１−イル、ピペラジン−１−イル、ピペリジン−４−イル、ピペリジン−１−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル、２，５−ジヒドロフラン−３−イル、ピペラジン−１−イル−３−オン、モルホリノ、テトラヒドロピラン−２−イル、および１，２，４−オキサジアゾ−３−イル−５−オンからなる群より選択され；ここでＲ１７は、１個またはそれより多くのヒドロキシルまたはＣ１〜２アルキル（１個、２個または３個のフッ素原子、１個または２個のヒドロキシル基、あるいは１個または２個の−ＯＣ１〜２アルキル基で必要に応じて置換されている）で必要に応じて置換され得る。
【００５４】
いくつかの実施形態において、Ｒ１８は、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、チアゾール−２−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、および１，３，４−オキサジアゾール−２−イルからなる群より選択され；ここでＲ１８は、Ｆ、Ｃ１〜２アルキル（１個、２個または３個のフッ素原子、１個または２個のヒドロキシル基、あるいは１個または２個の−ＯＣ１〜２アルキル基で必要に応じて置換されている）、シクロプロピル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜４アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１〜４アルキル、および−Ｃ（Ｏ）ＯＨからなる群より選択される１個またはそれより多くの基で必要に応じて置換され得る。
【００５５】
いくつかの実施形態において、Ｒ１８は、−（ＣＨ２）０〜１−モルホリノ、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、オキシラニル、イソチアゾリジン−２−イル−１，１−ジオキシド、および−（ＣＨ２）０〜１−オキサゾリジン−３−イル−２−オンからなる群より選択され；ここでＲ１８  Ｒ１８は、Ｆ、Ｃ１〜２アルキル（１個、２個または３個のフッ素原子、１個または２個のヒドロキシル基、あるいは１個または２個の−ＯＣ１〜２アルキル基で必要に応じて置換されている）、シクロプロピル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜４アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１〜４アルキル、および−Ｃ（Ｏ）ＯＨからなる群より選択される１個またはそれより多くの基で必要に応じて置換され得る。
【００５６】
いくつかの実施形態において、Ｒ１９は、−ＣＨ３または−ＣＨＦ２であり、Ｒ２０はＨであり、そしてＲ１９およびＲ２０が結合している炭素は、（Ｒ）−立体配置を有する。いくつかの実施形態において、Ｒ１９はＨであり、Ｒ２０は、−ＣＨ３または−ＣＨＦ２であり、そしてＲ１９およびＲ２０が結合している炭素は、（Ｓ）−立体配置を有する。
【００５７】
いくつかの実施形態において、Ｄは：
【化１０】
2021518441.tif 000012
からなる群より選択され、ここで＊および＋は、環Ｂへの結合の縮合点を表す。
【００５８】
いくつかの実施形態において、本開示は、式Ｘ：
【化１１】
2021518441.tif 000013
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、式Ｘにおいて；
Ｘは、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＲＸ）−、−Ｃ（ＲＸ）２−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＲＸ）−、または−Ｏ−であり；
Ｙは、Ｃ、ＣＨ、Ｃ（ＲＹ）、またはＮであり；
【化１２】
2021518441.tif 000014
は、ＹがＣＨ、Ｃ（ＲＹ）、またはＮである場合には、単結合であるか；あるいは
【化１３】
2021518441.tif 000015
は、ＹがＣである場合には、二重結合であり；
Ｒ１はＬ１−ＣｙＢ−Ｌ２−Ｒ２であり；
ＣｙＢは、フェニル、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する単環式の５員〜６員のヘテロアリール；または窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜５個のヘテロ原子を有する二環式の８員〜１０員のヘテロアリールであり；ここでＣｙＢは、ｍ個の例のＲ３により置換されており；
ＣｙＣは、ベンゾ；窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員のヘテロアリーロ；３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の脂環式縮合；または窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有する３員〜７員の飽和の部分不飽和のヘテロシクロであり；ここでＣｙＣがヘテロシクロまたはヘテロアリーロである場合、そのヘテロ原子は、ＣｙＣ内の任意の位置に存在し得；そして各場合に、ＣｙＣは、ｎ個の例のＲ４により置換されており；
Ｌ１は、共有結合または−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｌ２は、共有結合であるか、またはＣ１〜４の二価の飽和もしくは不飽和の、直鎖もしくは分枝鎖の炭化水素鎖であり、ここでこの鎖の１個または２個のメチレン単位は、−ＣＨ（ＲＬ）−、−Ｃ（ＲＬ）２−、Ｃ３〜５シクロアルキレン、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、または−Ｓ（Ｏ）２−により必要に応じて独立して置き換えられており；
Ｒ２は、水素、ＲＡ、またはＲＢであり、そしてＲ２がＲＢである場合、Ｒ２は、ｑ個の例のＲＣにより置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、ＲＸ、ＲＹ、およびＲＬの各例は独立して、ＲＡまたはＲＢであり、そしてｒ個の例のＲＣにより置換されており；
Ｒ５の各例は独立して、ＲＡまたはＲＢであり、そしてｒ個の例のＲＣにより置換されているか；あるいはＲ５の２個の例は、これらの間にある原子と一緒になって、３員〜６員の炭素環式縮合環、または窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有する３員〜６員の複素環式縮合環を形成し；
ＲＡの各例は独立して、オキソ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（ＮＲ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒであり；
ＲＢの各例は独立して、Ｃ１〜６脂肪族；フェニル；窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員の単環式ヘテロアリール環；窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する８員〜１０員の二環式ヘテロアリール環；３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環；窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有する３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環；または窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する７員〜１２員の飽和もしくは部分不飽和の二環式複素環式環であり；
ＲＣの各例は独立して、オキソ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−ＯＳ（Ｏ）２Ｆ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（ＮＲ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、または必要に応じて置換された基であり、この必要に応じて置換された基は、Ｃ１〜６脂肪族、フェニル、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有する３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、ならびに窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員のヘテロアリール環から選択され；
各Ｒは独立して、水素、またはＣ１〜６脂肪族、フェニル、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有する３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式、ならびに窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員のヘテロアリール環から選択される必要に応じて置換された基であるか、あるいは：
同じ窒素上の２個のＲ基は、これらの間にある原子と一緒になって、この窒素に加えて、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される０個〜３個のヘテロ原子を有する４員〜７員の飽和、部分不飽和、もしくはヘテロアリールの環を形成し；
ｂおよびｃの各々は独立して、０または１であり；そして
ａ、ｍ、ｎ、ｑ、およびｒの各々は独立して、０、１、２、３、または４であり；
ここでこの化合物は、
【化１４】
2021518441.tif 000016
ではない。
【００５９】
いくつかの実施形態において、本明細書中に開示される化合物は、式：
【化１５】
2021518441.tif 000017
のうちの１つの化合物、
【００６０】
またはその薬学的に受容可能な塩であり、ここでＸ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、ａ、ｂ、ｃ、およびｎの各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
【００６１】
いくつかの実施形態において、ＣｙＢは：
【化１６】
2021518441.tif 000018
からなる群より選択され、
ここでＣｙＢは、ｍ個の例のＲ３により置換されている。
【００６２】
いくつかの実施形態において、本明細書中に開示される化合物は、式：
【化１７】
2021518441.tif 000019
のうちの１つの化合物
【００６３】
またはその薬学的に受容可能な塩であり、ここでＣｙＣ、Ｘ、Ｙ、Ｌ２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、ａ、ｂ、およびｃの各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
【００６４】
いくつかの実施形態において、本明細書中に開示される化合物は、式：
【化１８】
2021518441.tif 000020
のうちの１つの化合物、
【００６５】
またはその薬学的に受容可能な塩であり、ここでＣｙＣ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ５、ａ、ｂ、およびｃの各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
【００６６】
いくつかの実施形態において、本明細書中に開示される化合物は、式：
【化１９】
2021518441.tif 000021
のうちの１つの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩であり、ここでＣｙＣ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ５、ａ、ｂ、およびｃの各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
【００６７】
いくつかの実施形態において、本明細書中に開示される化合物は、式：
【化２０】
2021518441.tif 000022
のうちの１つの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩であり、ここでＣｙＣ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ５、およびａの各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
【００６８】
いくつかの実施形態において、本明細書中に開示される化合物は、式：
【化２１】
2021518441.tif 000023
のうちの１つの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩であり、ここでＣｙＣ、Ｙ、およびＲ１の各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
【００６９】
いくつかの実施形態において、本明細書中に開示される化合物は、式：
【化２２】
2021518441.tif 000024
のうちの１つの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩であり、ここでＣｙＣおよびＲ１の各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
【００７０】
いくつかの実施形態において、変数ａは２であり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【００７１】
いくつかの実施形態において、Ｒ５の２つの例は、これらの間にある原子と一緒になって、３員〜６員の炭素環式縮合環、または窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有する３員〜６員の複素環式縮合環を形成し、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【００７２】
いくつかの実施形態において、本開示は、式：
【化２３】
2021518441.tif 000025
の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、ここでＣｙＣおよびＲ１の各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
【００７３】
いくつかの実施形態において、本開示は、式：
【化２４】
2021518441.tif 000026
の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、ここでＣｙＣおよびＲ１の各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
【００７４】
いくつかの実施形態において、本開示は、式：
【化２５】
2021518441.tif 000027
のうちの１つの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、ここでＣｙＣ、Ｘ、Ｌ２およびＲ２の各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
【００７５】
いくつかの実施形態において、本明細書中に開示される化合物は、式：
【化２６】
2021518441.tif 000028
【化２７】
2021518441.tif 000029
のうちの１つの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩であり、ここでＸ、Ｌ２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびｎの各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
【００７６】
いくつかの実施形態において、本明細書中に開示される化合物は、式：
【化２８】
2021518441.tif 000030
のうちの１つの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩であり、ここでＸ、Ｌ２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびｎの各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
【００７７】
いくつかの実施形態において、本明細書中に開示される化合物は、式：
【化２９】
2021518441.tif 000031
のうちの１つの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩であり、ここでＸ、Ｌ２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびｎの各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
【００７８】
いくつかの実施形態において、本明細書中に開示される化合物は、式：
【化３０】
2021518441.tif 000032
のうちの１つの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩であり、ここでＬ２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびｎの各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
【００７９】
いくつかの実施形態において、本明細書中に開示される化合物は、式：
【化３１】
2021518441.tif 000033
のうちの１つの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩であり、ここでＬ２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびｎの各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
【００８０】
いくつかの実施形態において、本明細書中に開示される化合物は、式：
【化３２】
2021518441.tif 000034
のうちの１つの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩であり、ここでＬ２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびｎの各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
【００８１】
いくつかの実施形態において、本明細書中に開示される化合物は、式：
【化３３】
2021518441.tif 000035
のうちの１つの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩であり、ここでＬ２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびｎの各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
【００８２】
いくつかの実施形態において、本明細書中に開示される化合物は、式：
【化３４】
2021518441.tif 000036
のうちの１つの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩であり、ここでＬ２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびｎの各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
【００８３】
いくつかの実施形態において、本明細書中に開示される化合物は、式：
【化３５】
2021518441.tif 000037
のうちの１つの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩であり、ここでＬ２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびｎの各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
【００８４】
いくつかの実施形態において、Ｒ３の少なくとも１つの例は、−ＣＨ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、またはシクロプロピルである。
【００８５】
いくつかの実施形態において、Ｘは−ＣＨ２−であり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【００８６】
いくつかの実施形態において、Ｘは−Ｏ−であり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【００８７】
いくつかの実施形態において、ＣｙＣはベンゾであり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【００８８】
いくつかの実施形態において、ＣｙＣは、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員のヘテロアリーロであり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【００８９】
いくつかの実施形態において、Ｙは−Ｎ−であり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【００９０】
いくつかの実施形態において、Ｙは−ＣＨ２−であり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【００９１】
いくつかの実施形態において、Ｌ１は共有結合であり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【００９２】
いくつかの実施形態において、Ｌ１は−Ｃ（Ｏ）−であり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【００９３】
いくつかの実施形態において、Ｌ２は共有結合であり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【００９４】
いくつかの実施形態において、Ｌ２は−Ｓ−であり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【００９５】
いくつかの実施形態において、Ｌ２は−Ｏ−であり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【００９６】
いくつかの実施形態において、Ｌ２は−Ｃ（Ｏ）−であり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【００９７】
いくつかの実施形態において、Ｌ２はＣ１〜３脂肪族であり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【００９８】
いくつかの実施形態において、ｎは、１、２、３、または４であり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【００９９】
いくつかの実施形態において、ｎは０であり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【０１００】
いくつかの実施形態において、Ｒ４の少なくとも１つの例はフルオロであり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【０１０１】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、Ｃ１〜６脂肪族；フェニル；窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員の単環式ヘテロアリール環；窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する８員〜１０員の二環式ヘテロアリール環；３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環；窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有する３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環；または窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する７員〜１２員の飽和もしくは部分不飽和の二環式複素環式環であり；ここでＲ２は、ｑ個の例のＲＣにより置換されており、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【０１０２】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、ｑ個の例のＲＣで置換されたＣ１〜６脂肪族であり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【０１０３】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、ｑ個の例のＲＣで置換されたフェニルであり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【０１０４】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有し、ｑ個の例のＲＣで置換された８員〜１０員の二環式ヘテロアリール環、またはその薬学的に受容可能な塩；窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員の単環式ヘテロアリール環である。
【０１０５】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、ｑ個の例のＲＣで置換された３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環であり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【０１０６】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有し、ｑ個の例のＲＣで置換された、３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環であり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【０１０７】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有し、ｑ個の例のＲＣで置換された、７員〜１２員の飽和もしくは部分不飽和の二環式複素環式環であり、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【０１０８】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は：
【化３６】
2021518441.tif 000038
、イソプロピル、エチル、またはメチルであり、これらの各々は、ｑ個の例のＲＣで置換されており、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【０１０９】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は：
【化３７】
2021518441.tif 000039
であり、これらの各々は、ｑ個の例のＲＣで置換されており、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【０１１０】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は：
【化３８】
2021518441.tif 000040
であり、これらの各々は、ｑ個の例のＲＣで置換されており、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【０１１１】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は：
【化３９】
2021518441.tif 000041
、またはその薬学的に受容可能な塩である。
【０１１２】
いくつかの実施形態において、本開示は、式ＸＩ：
【化４０】
2021518441.tif 000042
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、式ＸＩにおいて；
Ｘは、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＲＸ）−、−Ｃ（ＲＸ）２−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＲＸ）−、または−Ｏ−であり；
Ｙは、ＣＨ、Ｃ（ＲＹ）、またはＮであり；
Ｚは、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＲＺ）−、−Ｃ（ＲＺ）２−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＲＺ）−、または−Ｏ−であり；
ＣｙＢは、フェニル、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する単環式の５員〜６員のヘテロアリール；または窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜５個のヘテロ原子を有する二環式の８員〜１０員のヘテロアリールであり；ここでＣｙＢは、ｍ個の例のＲ３により置換されており；
ＣｙＣは、ベンゾ；窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員のヘテロアリーロ；３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の脂環式縮合；または窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有する３員〜７員の飽和の部分不飽和のヘテロシクロであり；ここでＣｙＣがヘテロシクロまたはヘテロアリーロである場合、そのヘテロ原子は、ＣｙＣ内の任意の位置に存在し得；そして各場合に、ＣｙＣは、ｎ個の例のＲ４により置換されており；
Ｌ２は、共有結合であるか、またはＣ１〜４の二価の飽和もしくは不飽和の、直鎖もしくは分枝鎖の炭化水素鎖であり、ここでこの鎖の１個または２個のメチレン単位は、−ＣＨ（ＲＬ）−、−Ｃ（ＲＬ）２−、Ｃ３〜５シクロアルキレン、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、または−Ｓ（Ｏ）２−により必要に応じて独立して置き換えられており；
Ｒ２は、水素、ＲＡ、またはＲＢであり、そしてＲ２がＲＢである場合、Ｒ２は、ｑ個の例のＲＣにより置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、ＲＸ、ＲＹ、ＲＺ、およびＲＬの各例は独立して、ＲＡまたはＲＢであり、そしてｒ個の例のＲＣにより置換されており；
Ｒ５の各例は独立して、ＲＡまたはＲＢであり、そしてｒ個の例のＲＣにより置換されているか；あるいはＲ５の２個の例は、これらの間にある原子と一緒になって、３員〜６員の炭素環式縮合環、または窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有する３員〜６員の複素環式縮合環を形成し；
ＲＡの各例は独立して、オキソ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（ＮＲ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒであり；
ＲＢの各例は独立して、Ｃ１〜６脂肪族；フェニル；窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員の単環式ヘテロアリール環；窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する８員〜１０員の二環式ヘテロアリール環；３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の炭素環式環；窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有する３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環；または窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する７員〜１２員の飽和もしくは部分不飽和の二環式複素環式環であり；
ＲＣの各例は独立して、オキソ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（ＮＲ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、または必要に応じて置換された基であり、この必要に応じて置換された基は、Ｃ１〜６脂肪族、フェニル、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有する３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式環、ならびに窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員のヘテロアリール環から選択され；
各Ｒは独立して、水素、またはＣ１〜６脂肪族、フェニル、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜２個のヘテロ原子を有する３員〜７員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式、ならびに窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される１個〜４個のヘテロ原子を有する５員〜６員のヘテロアリール環から選択される必要に応じて置換された基であるか、あるいは：
同じ窒素上の２個のＲ基は、これらの間にある原子と一緒になって、この窒素に加えて、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される０個〜３個のヘテロ原子を有する４員〜７員の飽和、部分不飽和、もしくはヘテロアリールの環を形成し；
ｂおよびｃの各々は独立して、０または１であり；そして
ａ、ｍ、ｎ、ｑ、およびｒの各々は独立して、０、１、２、３、または４である。
【０１１３】
いくつかの実施形態において、本開示は、式：
【化４１】
2021518441.tif 000043
のうちの１つの、式ＸＩの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、ここでＣｙＣ、ＣｙＢ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ３、Ｌ２、およびＲ２の各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
【０１１４】
いくつかの実施形態において、本開示は、本開示は、式：
【化４２】
2021518441.tif 000044
のうちの１つの、式ＸＩの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、ここでＣｙＣ、Ｒ３、Ｌ２、およびＲ２の各々は、本明細書中の実施形態ならびにクラスおよびサブクラスで定義されるとおりである。
本開示の化合物の例としては、表および本明細書中の例示に列挙される化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、立体異性体、もしくは立体異性体の混合物が挙げられる。いくつかの実施形態において、本開示は、表１に図示される化合物から選択される化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、立体異性体、もしくは立体異性体の混合物を包含する：
【表１−１】
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【表１−２】
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【表１−３】
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【表１−４】
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【表１−５】
2021518441.tif 000049
【表１−６】
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【表１−７】
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【表１−８】
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【表１−９】
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【表１−１０】
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【表１−１１】
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【表１−１２】
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【表１−１３】
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【表１−１４】
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【表１−１５】
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【表１−１６】
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【表１−１７】
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【表１−１８】
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【表１−１９】
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【表１−２０】
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【表１−２１】
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【表１−２２】
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【表１−２３】
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【表１−２４】
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【表１−２５】
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【表１−２６】
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【表１−２７】
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【表１−２８】
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【表１−２９】
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【表１−３０】
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【表１−３１】
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【表１−３２】
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【表１−３３】
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【表１−３４】
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【表１−３５】
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【表１−３６】
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【表１−３７】
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【表１−３８】
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【表１−３９】
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【表１−４０】
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【表１−４１】
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【表１−４２】
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【表１−４３】
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【表１−４４】
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【表１−４５】
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【表１−４６】
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【表１−４７】
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【表１−４８】
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【表１−４９】
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【表１−５０】
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【表１−５１】
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【表１−５２】
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【表１−５３】
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【表１−５４】
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【表１−５５】
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【表１−５６】
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【表１−５７】
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【表１−５８】
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【表１−５９】
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【表１−６０】
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【表１−６１】
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【表１−６２】
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【表１−６３】
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【表１−６４】
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【表１−６５】
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【表１−６６】
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【表１−６７】
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【表１−６８】
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【表１−６９】
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【表１−７０】
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【表１−７１】
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【表１−７２】
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【表１−７３】
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【表１−７４】
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【表１−７５】
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【表１−７６】
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【０１１５】
本開示の化合物または組成物は、ＳＨＰ２ホスファターゼ酵素の阻害から利益を得る用途において有用であり得る。例えば、ＳＨＰ２ホスファターゼの阻害は、がんの処置のための治療アプローチを与え得る。（例えば、Ｙ．−Ｎ．Ｐ．Ｃｈｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，２０１６，ｄｏｉ：１０．１０３８／ｎａｔｕｒｅ１８６２１；およびそれに引用される参考文献を参照のこと；これらの各々は、その全体が本明細書中に参考として援用される。）ＳＨＰ２ホスファターゼの阻害はまた、全身性エリテマトーデスの病因を改善することが見出されている。（例えば、Ｊ．Ｗａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．２０１６，１２６，２０７７−２０９２；およびそれに引用される参考文献を参照のこと；これらの各々は、その全体が本明細書中に参考として援用される。）
【０１１６】
いくつかの実施形態において、本開示の化合物または組成物は、腫瘍細胞の増殖の抑制において有用であり得る。いくつかの実施形態において、本開示の化合物または組成物は、全身性エリテマトーデスの病因の改善において有用であり得る。いくつかの実施形態において、本開示の化合物または組成物は、神経線維腫症（例えば、神経線維腫症１型（ＮＦ１）、ヌーナン症候群（ＮＳ））、糖尿病、神経芽細胞腫、黒色腫（Ｈｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ，Ｍｏｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．２０１９，１７，５８３−５９３を参照のこと）、若年性白血病、若年性骨髄単球性白血病（ＪＭＭＬ、Ｙｕ  ｅｔ  ａｌ，Ｍｏｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｔｈｅｒ．２０１３，１２，１７３８−１７４８を参照のこと）、慢性骨髄単球性白血病、急性骨髄性白血病、ＨＥＲ２陽性乳がん（Ｈｕ  ｅｔ  ａｌ，Ｏｎｃｏｌ  Ｒｅｐ．２０１４；３２（１）：２０５−１２；およびＺｈａｏ  ｅｔ  ａｌ，Ｏｎｃｏｇｅｎｅ，ｄｏｉ：１０．１０３８／ｓ４１３８８−０１８−０５７４−８を参照のこと）、トリプルネガティブ乳がん（Ｓａｕｓｇｒｕｂｅｒ  ｅｔ  ａｌ，Ｏｎｃｏｇｅｎｅ，２０１５，３４，２２７２−２２７８を参照のこと）、乳房の管癌、乳房の浸潤性管癌、非小細胞肺がん（肺の腺癌が挙げられる、Ｎｉｃｈｏｌｓ  ｅｔ  ａｌ，２０１８，Ｎａｔ．Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．２０，１０６４−１０７３；およびＭａｉｎａｒｄｉ  ｅｔ  ａｌ，２０１８，Ｎａｔ  Ｍｅｄ．２４（４）：５１２−５１７を参照のこと）、結腸直腸がん、食道がん（Ｑｉ  ｅｔ  ａｌ，２０１７，Ｉｎｔ．Ｊ．Ｍｏｌ．Ｓｃｉ．１８，１３４）、胃がん、頭頚部の扁平上皮癌（ＳＣＣＨＮ）、好中球減少症（コストマン症候群）、卵巣がん（Ｓｕｎ  ｅｔ  ａｌ，２０１９，Ａｍ  Ｊ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．；９（１）：１４５−１５９を参照のこと）、ＦＧＦＲ１−増幅／変異体がん（ＦＧＦＲ１−ａｍｐｌｉｆｉｅｄ／ｍｕｔａｎｔ  ｃａｎｃｅｒ）（例えば、ＦＧＦＲ１−増幅または変異体乳がん、肺がん、または前立腺がん）、ＦＧＦＲ２−増幅がん（例えば、ＦＧＦＲ２−増幅胃がん）、ＦＧＦＲ２−融合／変異体がん（ＦＧＦＲ２−ｆｕｓｉｏｎ／ｍｕｔａｎｔ  ｃａｎｃｅｒ）（例えば、ＦＧＦＲ２−融合／変異体胆管癌）、あるいはＦＧＦＲ３−融合／変異体がん（例えば、ＦＧＦＲ３−融合または変異体膀胱がん）が挙げられる種々の他の障害の処置において有用であり得る。いくつかの実施形態において、処置される障害は増殖性障害である。いくつかの実施形態において、処置される障害は固形腫瘍である。いくつかの実施形態において、処置される障害は神経線維腫症（例えば、神経線維腫症１型（ＮＦ１）、ヌーナン症候群（ＮＳ））である。いくつかの実施形態において、処置される障害は糖尿病である。いくつかの実施形態において、処置される障害は神経芽細胞腫である。いくつかの実施形態において、処置される障害は黒色腫である。いくつかの実施形態において、処置される障害は血液学的がんである。いくつかの実施形態において、処置される障害は若年性白血病である。いくつかの実施形態において、処置される障害は若年性骨髄単球性白血病（ＪＭＭＬ）である。いくつかの実施形態において、処置される障害は慢性骨髄単球性���血病である。いくつかの実施形態において、処置される障害は急性骨髄性白血病である。いくつかの実施形態において、処置される障害は乳がんである。いくつかの実施形態において、処置される障害はＨＥＲ２陽性乳がんである。いくつかの実施形態において、処置される障害はトリプルネガティブ乳がんである。いくつかの実施形態において、処置される障害は乳房の管癌である。いくつかの実施形態において、処置される障害は乳房の浸潤性管癌である。いくつかの実施形態において、処置される障害は非小細胞肺がん（肺の腺癌が挙げられる）である。いくつかの実施形態において、処置される障害は結腸直腸がんである。いくつかの実施形態において、処置される障害は食道がんである。いくつかの実施形態において、処置される障害は胃がんである。いくつかの実施形態において、処置される障害は頭頚部の扁平上皮癌（ＳＣＣＨＮ）である。いくつかの実施形態において、処置される障害は好中球減少症（例えば、コストマン症候群）である。いくつかの実施形態において、処置される障害は卵巣がんである。いくつかの実施形態において、処置される障害はＦＧＦＲ１−増幅／変異体がん（例えば、ＦＧＦＲ１−増幅または変異体乳がん、肺がん、または前立腺がん）である。いくつかの実施形態において、処置される障害はＦＧＦＲ２−増幅がん（例えば、ＦＧＦＲ２−増幅胃がん）である。いくつかの実施形態において、処置される障害はＦＧＦＲ２−融合／変異体がん（例えば、ＦＧＦＲ２−融合／変異体胆管癌）である。いくつかの実施形態において、処置される障害はＦＧＦＲ３−融合／変異体がん（例えば、ＦＧＦＲ３−融合または変異体膀胱がん）である。
【０１１７】
いくつかの実施形態において、本開示の化合物または組成物は、他の処置および／またはがん治療と組み合わせて使用され得る。例えば、本開示の化合物または組成物は、抗体、抗体−薬物結合体、キナーゼ阻害剤、免疫調節薬、およびヒストンデアセチラーゼ阻害剤と組み合わせて使用され得るが、これらに限定されない。本開示の化合物または組成物はまた、ＷＯ  ２０１５／１０７４９５；およびそれに引用される参考文献に開示される他の処置および／またはがん治療と組み合わせて使用され得、これらの各々は、その全体が本明細書中に参考として援用される。
【０１１８】
例えば、本明細書中に開示される化合物（またはこれらを含有する薬学的組成物）は、単独でか、または別の治療剤と組み合わせて、本明細書中に記載される疾患のうちの１つまたはそれより多くの処置において使用され得る。例えば、いくつかの実施形態において、提供される化合物は、以下の薬剤またはその薬学的に受容可能な塩のうちの１つまたはそれより多くと組み合わせて使用され得る：ＢＣＲ−ＡＢＬ阻害剤：例えば、イマチニブ、イニロチニブ（ｉｎｉｌｏｔｉｎｉｂ）、ニロチニブ、ダサチニブ、ボスチニブ、ポナチニブ、バフェチニブ（ｂａｆｅｔｉｎｉｂ）、ダヌセルチブ（ｄａｎｕｓｅｒｔｉｂ）、サラカチニブ（ｓａｒａｃａｔｉｎｉｂ）、ＰＦ０３８１４７３５；ＡＬＫ阻害剤（Ｄａｒｄａｅｉ  ｅｔ  ａｌ，２０１８，Ｎａｔ  Ｍｅｄ．；２４（４）：５１２−５１７を参照のこと）：例えば、クリゾチニブ、ＮＶＰ−ＴＡＥ６８４、セリチニブ、アレクチニブ、ブリガチニブ（ｂｒｉｇａｔｉｎｉｂ）、エヌトレクチニブ（ｅｎｔｒｅｃｉｎｉｂ）、ロルラチニブ；ＢＲＡＦ阻害剤（Ｐｒａｈａｌｌａｄ  ｅｔ  ａｌ，２０１５，Ｃｅｌｌ  Ｒｅｐ．１２，１９７８−１９８５を参照のこと）：例えば、ベムラフェニブ、ダブラフェニブ；ＦＧＦＲ阻害剤：例えば、インフィグラチニブ（ｉｎｆｉｇｒａｔｉｎｉｂ）、ドビチニブ（ｄｏｖｉｔｉｎｉｂ）、エルダフィチニブ、ＢＬＵ−５５４、ＡＺＤ４５４７；ＦＬＴ３阻害剤：例えば、スニチニブ、ミドスタウリン、タヌチニブ（ｔａｎｕｔｉｎｉｂ）、ソラフェニブ、レスタウルチニブ、キザルチニブ（ｑｕｉｚａｒｔｉｎｉｂ）、およびクレノラニブ（ｃｒｅｎｏｌａｎｉｂ）；ＭＥＫ阻害剤（Ｆｅｄｅｌｅ  ｅｔ  ａｌ，２０１８，ＢｉｏＲｘｉｖ  ３０７８７６；Ｔｏｒｒｅｓ−Ａｙｕｓｏ  ｅｔ  ａｌ，２０１８，Ｃａｎｃｅｒ  Ｄｉｓｃｏｖ．８，１２１０−１２１２；およびＷｏｎｇ  ｅｔ  ａｌ，２０１６，Ｏｎｃｏｔａｒｇｅｔ．２０１６  Ｏｃｔ  ４；７（４０）：６５６７６−６５６９５を参照のこと）：例えば、トラメチニブ、コビメチニブ、ビニメチニブ、セルメチニブ；ＥＲＫ阻害剤：例えば、ウリキセルチニブ、ＭＫ−８３５３、ＬＹ−３２１４９９６；ＶＥＧＦ受容体阻害剤：例えば、ベバシズマブ、アキシチニブ、アフリベルセプト、ブリバニブ（ｂｒｉｖａｎｉｂ）、モテサニブ（ｍｏｔｅｓａｎｉｂ）、パシレオチド（ｐａｓｉｒｅｏｔｉｄｅ）、ソラフェニブ；チロシンキナーゼ阻害剤：例えば、エルロチニブ、リニファニブ（ｌｉｎｉｆａｎｉｂ）、スニチニブ、パゾパニブ；上皮成長因子受容体（ＥＧＦＲ）阻害剤：ゲフィチニブ（ｇｅｆｉｔｎｉｂ）、オシメルチニブ、セツキシマブ、パニツムマブ；ＨＥＲ２受容体阻害剤：例えば、トラスツズマブ、ネラチニブ（ｎｅｒａｔｉｎｉｂ）、ラパチニブ、ラパチニブ；ＭＥＴ阻害剤：例えば、クリゾチニブ、カボザンチニブ（ｃａｂｏｚａｎｔｉｎｉｂ）；ＣＤ２０抗体：例えば、リツキシマブ、トシツモマブ（ｔｏｓｉｔｕｍｏｍａｂ）、オファツムマブ；ＤＮＡ合成阻害剤：例えば、カペシタビン、ゲムシタビン、ネララビン、ヒドロキシカルバミド；抗腫瘍剤：例えば、オキサリプラチン、シスプラチン；ＨＥＲ二量体化阻害剤：例えば、ペルツズマブ���ヒト顆粒球コロニー刺激因子（Ｇ−ＣＳＦ）モジュレーター：例えば、フィルグラスチム；免疫調節薬：例えば、アフツズマブ（ａｆｕｔｕｚｕｍａｂ）、レナリドミド、サリドマイド、ポマリドミド；ＣＤ４０阻害剤：例えば、ダセツズマブ（ｄａｃｅｔｕｚｕｍａｂ）；アポトーシス促進受容体アゴニスト（ＰＡＲＡ）：例えば、ドゥラネルミン（ｄｕｌａｎｅｒｍｉｎ）；熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）阻害剤：例えば、タネスピマイシン（１７−アリルアミノ−１７−デスメトキシゲルダナマイシン（１７−ａｌｌｙｌａｍｉｎｏ−１７−ｄｅｓｍｅｔｈｏｘｙｇｅｌｄａｎａｍｙｃｉｎ））；ヘッジホッグアンタゴニスト：例えば、ビスモデギブ；プロテアソーム阻害剤：例えば、ボルテゾミブ；ＰＩ３Ｋ阻害剤：例えば、ピクチリシブ（ｐｉｃｔｉｌｉｓｉｂ）、ダクトリシブ（ｄａｃｔｏｌｉｓｉｂ）、ブパルリシブ（ｂｕｐａｒｌｉｓｉｂ）、タセリシブ（ｔａｓｅｌｉｓｉｂ）、イデラリシブ（ｉｄｅｌａｌｉｓｉｂ）、デュベリシブ（ｄｕｖｅｌｉｓｉｂ））、ウムブラリシブ（ｕｍｂｒａｌｉｓｉｂ）；ホスホリパーゼＡ２阻害剤：例えば、アナグレリド（ａｎａｇｒｅｌｉｄｅ）；ＢＣＬ−２阻害剤：例えば、ベネトクラックス（ｖｅｎｅｔｏｃｌａｘ）；アロマターゼ阻害剤：エキセメスタン、レトロゾール、アナストロゾール、フェソロデックス（ｆａｓｌｏｄｅｘ）、タモキシフェン；トポイソメラーゼＩ阻害剤：例えば、イリノテカン、トポテカン；トポイソメラーゼＩＩ阻害剤：例えば、エトポシド、テニポシド；ｍＴＯＲ阻害剤：例えば、テムシロリムス、リダフォロリムス（ｒｉｄａｆｏｒｏｌｉｍｕｓ）、エベロリムス、シロリムス；破骨細胞骨吸収阻害剤：例えば、ゾレドロン酸；ＣＤ３３抗体薬物結合体：例えば、ゲムツズマブオゾガマイシン；ＣＤ２２抗体薬物結合体：例えば、イノツズマブオゾガマイシン；ＣＤ２０抗体薬物結合体：例えば、イブリツモマブチウキセタン；ソマトスタチンアナログ：例えば、オクトレオチド；インターロイキン−１１（ＩＬ−１１）：例えば、オプレルベキン（ｏｐｒｅｌｖｅｋｉｎ）；合成エリトロポイエチン：例えば、ダルベポエチンアルファ；核性因子κＢの受容体アクチベーター（ＲＡＮＫ）阻害剤：例えば、デノスマブ；トロンボポエチン模倣ペプチド：例えば、ロミプロスチム（ｒｏｍｉｐｌｏｓｔｉｍ）；細胞増殖刺激因子：例えば、パリフェルミン（ｐａｌｉｆｅｒｍｉｎ）；抗インスリン様増殖因子−１受容体（ＩＧＦ−１Ｒ）抗体：例えば、フィギツムマブ（ｆｉｇｉｔｕｍｕｍａｂ）；抗ＣＳｌ抗体：例えば、エロツズマブ；ＣＤ５２抗体：例えば、アレムツズマブ；ＣＴＬＡ−４阻害剤：例えば、トレメリムマブ（ｔｒｅｍｅｌｉｍｕｍａｂ）、イピリムマブ；ＰＤ１阻害剤：例えば、ニボルマブ、ペムブロリズマブ；イムノアドヘシン；例えば、ピディリズマブ（ｐｉｄｉｌｉｚｕｍａｂ）、ＡＭＰ−２２４；ＰＤＬ１阻害剤：例えば、ＭＳＢ００１０７１８Ｃ；ＹＷ２４３．５５．Ｓ７０、ＭＰＤＬ３２８０Ａ；ＭＥＤＩ−４７３６、ＭＳＢ−００１０７１８Ｃ、またはＭＤＸ−１１０５；ＬＡＧ−３阻害剤：例えば、ＢＭＳ−９８６０１６；ＧＩＴＲアゴニスト；ＧＩＴＲ融合タンパク質および抗ＧＩＴＲ抗��；ヒストンデアセチラーゼ阻害剤（ＨＤＩ）：例えば、ボリノスタット（ｖｏｎｉｎｏｓｔａｔ）；Ａｎｔｉ−ＣＴＬＡ４抗体：例えば、トレメリムマブ、イピリムマブ；アルキル化剤：例えば、テモゾロミド、ダクチノマイシン（ｄａｃｔｉｎｏｍｙｃｉｎ）、メルファラン、アルトレタミン  カルムスチン、ベンダムスチン、ブスルファン、カルボプラチン、ロムスチン、シスプラチン、クロラムブシル、シクロホスファミド、ダカルバジン、アルトレタミン、イホスファミド、プロカルバジン、メクロレタミン、ムスチンおよびメクロエタミン（ｍｅｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｍｉｎｅ）、ストレプトゾシン、チオテパ；生物的反応修飾物質：例えば、カルメット−ゲラン杆菌、デニロイキンディフティトックス；抗腫瘍抗生物質：例えば、ドキソルビシン、ブレオマイシン、ダウノルビシ、ダウノルビシンリポソーム、ミトキサントロン、エピルビシン、イダルビシン、マイトマイシンＣ；抗微小管剤：例えば、エストラムスチン；カテプシンＫ阻害剤：例えば、オダナカチブ（ｏｄａｎａｃａｔｉｂ）；エポチロンアナログ：例えば、イクサベピロン（ｉｘａｂｅｐｉｌｏｎｅ）；ＴｐｏＲアゴニスト：例えば、エルトロンボパグ；抗有糸分裂剤：例えば、ドセタキセル；副腎皮質ステロイド阻害剤：例えば、アミノグルテチミド（ａｍｉｎｏｇｌｕｔｅｔｈｉｍｉｄｅ）；抗アンドロゲン：例えば、ニルタミド；アンドロゲン受容体阻害剤：例えば、エンザルタミド、アビラテロン酢酸エステル、オルテロネル（ｏｒｔｅｒｏｎｅｌ）、ガレテロン（ｇａｌｅｔｅｒｏｎｅ）、およびセビテロネル（ｓｅｖｉｔｅｒｏｎｅｌ）、ビカルタミド、フルタミド；アンドロゲン：例えば、フルオキシメステロン；ＣＤＫ１阻害剤：例えば、アルボシジブ（ａｌｖｏｃｉｄｉｂ）、パルボシクリブ、リボシクリブ（ｒｉｂｏｃｉｃｌｉｂ）、トリラシクリブ（ｔｒｉｌａｃｉｃｌｉｂ）、アベマシクリブ；性腺刺激ホルモン放出ホルモン（ＧｎＲＨ）受容体アゴニスト：例えば、ロイプロリドまたは酢酸ロイプロリド；タキサン抗腫瘍剤：例えば、カバジタキセル、ラロタキセル（ｌａｒｏｔａｘｅｌ）；５−ＨＴｌａ受容体アゴニスト：例えば、キサリプロデン（ｘａｌｉｐｒｏｄｅｎ）；ＨＰＶワクチン：例えば、ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅにより販売されるＣｅｒｖａｒｉｘ（登録商標）、Ｍｅｒｃｋにより販売されるＧａｒｄａｓｉｌ（登録商標）；鉄キレート剤：例えば、デフェラシロクス（ｄｅｆｅｒａｓｉｒｏｘ）；代謝拮抗物質：例えば、クラリビン（ｃｌａｒｉｂｉｎｅ）、５−フルオロウラシル、６−チオグアニン、ペメトレキセド、シタラビン、シタラビンリポソーム、デシタビン（ｄｅｃｉｔａｂｉｎｅ）、ハイドロキシウレア、フルダラビン、フロクスウリジン、クラドリビン、メトトレキサート、ペントスタチン；ビスホスホネート：例えば、パミドロネート；脱メチル化剤：例えば、５−アザシチジン、デシタビン；抗腫瘍植物アルカロイド：例えば、タンパク質結合パクリタキセル（ｐａｃｌｉｔａｘｅｌ  ｐｒｏｔｅｉｎ−ｂｏｕｎｄ）；ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビノレルビン、パクリタキセル；レチノイド：例えば、アリトレチノイン、トレチノイン、イソトレチノイン、ベキ���ロテン；グルココルチコステロイド：例えば、ヒドロコルチゾン、デキサメタゾン、プレドニゾロン、プレドニゾン、メチルプレドニゾロン；サイトカイン：例えば、インターロイキン−２、インターロイキン−１１（オプレベルキン（ｏｐｒｅｖｅｌｋｉｎ））、αインターフェロンアルファ（ＩＦＮ−α）；エストロゲン受容体ダウンレギュレーター：フルベストラント；抗エストロゲン：例えば、タモキシフェン、トレミフェン；選択的エストロゲン受容体モジュレーター（ＳＥＲＭ）：例えば、ラロキシフェン；黄体化ホルモン放出ホルモン（ＬＨＲＨ）アゴニスト：例えば、ゴセレリン；プロゲステロン：例えば、メゲストロール；細胞傷害性剤：三酸化ヒ素、アスパラギナーゼ（Ｌ−アスパラギナーゼ、Ｅｒｗｉｎｉａ  Ｌ−アスパラギナーゼとしても公知）；制吐薬：例えば、ＮＫ−１受容体アンタゴニスト（例えば、カソピタント（ｃａｓｏｐｉｔａｎｔ））；細胞保護剤（Ｃｙｔｏｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ａｇｅｎｔ）：例えば、アミホスチン、ロイコボリン；ならびに免疫チェックポイント阻害剤。用語「免疫チェックポイント」とは、ＣＤ４およびＣＤ８  Ｔ細胞の細胞表面上の一群の分子をいう。免疫チェックポイント分子としては、プログラム細胞死１（ＰＤ−１）、細胞傷害性Ｔリンパ球抗原４（Ｃｙｔｏｔｏｘｉｃ  Ｔ−Ｌｙｍｐｈｏｃｙｔｅ  Ａｎｔｉｇｅｎ  ４）（ＣＴＬＡ−４）、Ｂ７Ｈ１、Ｂ７Ｈ４、ＯＸ−４０、ＣＤ  １３７、ＣＤ４０、およびＬＡＧ３が挙げられるが、これらに限定されない。本開示の方法において有用な、免疫チェックポイント阻害剤として働き得る免疫療法剤としては、ＰＤ−Ｌ１、ＰＤ−Ｌ２、ＣＴＬＡ４、ＴＩＭ３、ＬＡＧ３、ＶＩＳＴＡ、ＢＴＬＡ、ＴＩＧＩＴ、ＬＡＩＲ１、ＣＤ  １６０、２Ｂ４および／またはＴＧＦＲβの阻害剤が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１１９】
本明細書中に記載される化合物は、アロステリック阻害剤として機能し得、そしてＳＨＰ２の自己阻害されたコンフォメーションを標的化することによって、ＳＨＰ２の活性化を遮断し得る。
【０１２０】
本明細書中に記載される化合物はまた、ＳＨＰ２の破壊を触媒する剤への組み込みによって、ＳＨＰ２機能を阻害し得る。例えば、これらの化合物は、タンパク質分解誘導キメラタンパク質（ＰＲＯＴＡＣ）に組み込まれ得る。ＰＲＯＴＡＣは、二官能性分子であり、一方の部分は、Ｅ３ユビキチンリガーゼにエンゲージし得、そして他方の部分は、細胞がタンパク質の質を制御する機構によって分解することになっている標的タンパク質に結合する能力を有する。標的タンパク質の、特定のＥ３リガーゼへの動員は、破壊の誘発（すなわち、ユビキチン化）、およびその後のプロテアソームによる分解をもたらす。任意のＥ３リガーゼが使用され得る。ＰＲＯＴＡＣの、Ｅ３リガーゼにエンゲージする部分は、ＰＲＯＴＡＣの、標的タンパク質にエンゲージする部分に、原子の可変鎖からなるリンカーを介して結合する。従って、ＳＨＰ２のＥ３リガーゼへの動員は、ＳＨＰ２タンパク質の破壊をもたらす。原子の可変鎖は、例えば、環、ヘテロ原子、および／または反復ポリマー単位を含み得る。これは、硬くても可撓性であってもよい。これは、標準的な技術を使用して、上記２つの部分に結合し得る。
【０１２１】
本明細書中に記載される化合物は、可変鎖の一端に結合し得、一方で、この可変鎖の他端は、Ｅ３リガーゼに結合し得る。従って、ＳＨＰ２のこのリガーゼへの動員は、ＳＨＰ２タンパク質の破壊をもたらす。
【０１２２】
いくつかの実施形態において、本開示の化合物または組成物は、抗体と組み合わせて使用され得る。いくつかの実施形態において、本開示の化合物または組成物は、抗体−薬物結合体と組み合わせて使用され得る。いくつかの実施形態において、本開示の化合物または組成物は、キナーゼ阻害剤と組み合わせて使用され得る。いくつかの実施形態において、本開示の化合物または組成物は、免疫調節薬と組み合わせて使用され得る。いくつかの実施形態において、本開示の化合物または組成物は、ヒストンデアセチラーゼ阻害剤と組み合わせて使用され得る。
【０１２３】
いくつかの実施形態において、本開示は、ＳＨＰ２により媒介される障害を処置する方法を提供し、この方法は、その必要がある被験体に、本明細書中に記載される化合物を投与する工程を包含し、ここでこの障害は、その全体が本明細書中に参考として援用されるＷＯ２０１９０５１０８４Ａ１に記載される障害から選択される。
【０１２４】
いくつかの実施形態において、本開示は、ＳＨＰ２により媒介される障害を処置する方法を提供し、この方法は、その必要がある被験体に、本明細書中に記載される化合物を、さらなる治療剤と一緒に投与する工程を包含し、ここでこのさらなる治療剤は、ＳＨＰ２阻害剤ではなく、そしてその全体が本明細書中に参考として援用されるＷＯ２０１９０５１０８４Ａ１に記載される障害から選択される。
【０１２５】
いくつかの実施形態において、開示される化合物処置の必要がある被験体に、１日あたり処置されるべき被験体の体重あたり約０．０００１ｍｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ、例えば、約１．０〜１０ｍｇ／ｋｇの範囲の投薬量で投与され得る。しかし、さらなるバリエーションが、本開示の範囲内である。
【０１２６】
開示される化合物は、単独でか、または薬学的に受容可能なキャリア（例えば、希釈剤、充填剤、水溶液、および有機溶媒でさえ）と組み合わせて投与され得る。本開示の化合物および／または組成物は、錠剤、散剤、ロゼンジ、シロップ、および注射可能な溶液として投与され得る。さらなる成分（例えば、矯味矯臭剤、結合剤、および賦形剤など）は、本開示の範囲内である。
【０１２７】
いくつかの実施形態において、薬学的に受容可能な組成物は、開示される化合物および／またはその薬学的に受容可能な塩を、約０．０１〜約９０ｗｔ％、約０．０１〜約８０ｗｔ％、約０．０１〜約７０ｗｔ％、約０．０１〜約６０ｗｔ％、約０．０１〜約５０ｗｔ％、約０．０１〜約４０ｗｔ％、約０．０１〜約３０ｗｔ％、約０．０１〜約２０ｗｔ％、約０．０１〜約２．０ｗｔ％、約０．０１〜約１ｗｔ％、約０．０５〜約０．５ｗｔ％、約１〜約３０ｗｔ％、または約１〜約２０ｗｔ％の範囲の濃度で含有し得る。この組成物は、液剤、懸濁剤、軟膏、またはカプセル剤などとして製剤化され得る。この薬学的組成物は、水溶液として調製され得、そしてさらなる成分（例えば、防腐剤、緩衝化剤、等張剤、酸化防止剤、安定剤、および粘度調整成分など）を含有し得る。
【０１２８】
いくつかの実施形態において、本開示は、開示される化合物またはその薬学的に受容可能な塩を含む薬学的組成物および／または医薬の、ＳＨＰ２ホスファターゼにより引き起こされるかまたはそれに関連する疾患状態および／または状態を処置する方法における使用を提供する。例えば、その必要がある被験体（例えば、がん（例えば、白血病、乳がん、肺がんおよび／または結腸直腸がんを罹患）を罹患する被験体）を、有効量の開示される化合物、および必要に応じて、本明細書中に開示される有効量のさらなる化合物（例えば、治療剤）で、処置する方法が、本明細書中に提供される。
【０１２９】
いくつかの実施形態において、処置の方法は、ｉ）このような処置の必要がある被験体を同定する工程；（ｉｉ）開示される、例えば、式Ｉａ、式Ｉｂ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式Ｘ、もしくは式ＸＩの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩を提供する工程；ならびに（ｉｉｉ）この開示される、例えば、式Ｉａ、式Ｉｂ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式Ｘ、もしくは式ＸＩの化合物を治療有効量で投与して、このような処置の必要がある被験体における疾患状態または状態を処置、抑制および／または予防する工程を包含する。
【０１３０】
いくつかの実施形態において、処置の方法は、ｉ）このような処置の必要がある被験体を同定する工程；（ｉｉ）開示される、例えば、式Ｉａ、式Ｉｂ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式Ｘ、もしくは式ＸＩの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩を含有する組成物を提供する工程；ならびに（ｉｉｉ）この組成物を治療有効量で投与して、このような処置の必要がある被験体における疾患状態または状態を処置、抑制および／または予防する工程を包含する。
【０１３１】
いくつかの実施形態において、この被験体は動物である。動物には、動物界の全てのメンバーが含まれ、ヒト、マウス、ラット、ネコ、サル、イヌ、ウマ、およびブタであるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態において、この被験体はヒトである。いくつかの実施形態において、この被験体は、マウス、ラット、ネコ、サル、イヌ、ウマ、またはブタである。
【０１３２】
いくつかの実施形態において、本開示の化合物または組成物は、経口、静脈内、吸入により、鼻内、眼内、局所、皮下、直腸、鞘膜内、クモ膜下腔内で、投与される。いくつかの実施形態において、この化合物または組成物は、経口投与される。いくつかの実施形態において、この化合物または組成物は、静脈内投与される。
【０１３３】
いくつかの実施形態において、上記方法は、被験体に、有効量の、開示される、例えば、式Ｉａ、式Ｉｂ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式Ｘ、もしくは式ＸＩの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩；あるいは開示される、例えば、式Ｉａ、式Ｉｂ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式Ｘ、もしくは式ＸＩの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、および薬学的に受容可能なキャリアを含有する組成物を投与する工程を包含する。
【０１３４】
薬学的に受容可能なキャリアは、当業者に周知であり、そして例えば、アジュバント、希釈剤、賦形剤、充填剤、滑沢剤およびビヒクルが挙げられる。いくつかの実施形態において、このキャリアは、希釈剤、アジュバント、賦形剤、またはビヒクルである。いくつかの実施形態において、このキャリアは、希釈剤、アジュバント、または賦形剤である。いくつかの実施形態において、このキャリアは、希釈剤またはアジュバントである。いくつかの実施形態において、このキャリアは賦形剤である。しばしば、この薬学的に受容可能なキャリアは、活性化合物に対して化学的に不活性であり、そして使用条件下で非毒性である。薬学的に受容可能なキャリアの例としては、例えば、水または生理食塩水、ポリエチレングリコールなどのポリマー、炭水化物およびその誘導体、油、脂肪酸、もしくはアルコールが挙げられ得る。薬学的キャリアとしての油の非限定的な例としては、石油、動物、植物または合成起源の油、例えば、ピーナッツ油、ダイズ油、鉱油、およびゴマ油などが挙げられる。薬学的キャリアはまた、生理食塩水、アカシアガム、ゼラチン、デンプンペースト、滑石、ケラチン、コロイド状シリカ、および尿素などであり得る。さらに、補助剤、安定化剤、増粘剤、滑沢剤および着色剤が使用され得る。適切な薬学的キャリアの他の例は、例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ，２２ｎｄ  Ｅｄ．（Ａｌｌｅｎ，Ｌｏｙｄ  Ｖ．，Ｊｒ  ｅｄ．，Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｐｒｅｓｓ（２０１２））；Ｍｏｄｅｒｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ，５ｔｈ  Ｅｄ．（Ａｌｅｘａｎｄｅｒ  Ｔ．Ｆｌｏｒｅｎｃｅ，Ｊｕｅｒｇｅｎ  Ｓｉｅｐｍａｎｎ，ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ（２００９））；Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｅｘｃｉｐｉｅｎｔｓ，７ｔｈ  Ｅｄ．（Ｒｏｗｅ，Ｒａｙｍｏｎｄ  Ｃ．；Ｓｈｅｓｋｅｙ，Ｐａｕｌ  Ｊ．；Ｃｏｏｋ，Ｗａｌｔｅｒ  Ｇ．；Ｆｅｎｔｏｎ，Ｍａｒｉａｎ  Ｅ．  ｅｄｓ．，Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｐｒｅｓｓ（２０１２））（これらの各々は、その全体が本明細書中に参考として援用される）に記載されている。
【０１３５】
いくつかの実施形態において、ＳＨＰ２ホスファターゼに関連する状態の処置、予防および／または抑制の方法は、ｉ）このような処置の必要がある被験体を同定する工程；（ｉｉ）開示される、例えば、式Ｉａ、式Ｉｂ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式Ｘ、もしくは式ＸＩの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩を含有する組成物、あるいは開示される、例えば、式Ｉａ、式Ｉｂ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式Ｘ、もしくは式ＸＩの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、および薬学的に受容可能なキャリアを含有する組成物を提供する工程；ならびに（ｉｉｉ）この化合物または組成物を治療有効量で投与して、このような処置の必要がある被験体における、ＳＨＰ２ホスファターゼに関連する疾患状態または状態を処置、予防および／または抑制する工程を包含する。
【０１３６】
いくつかの実施形態において、本開示の化合物は、被験体への投与のための薬学的組成物に、インビボでの投与に適した生物学的に適合性の形態で製剤化される。別の局面によれば、本開示は、開示される、例えば、式Ｉａ、式Ｉｂ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式Ｘ、もしくは式ＸＩの化合物を、薬学的に受容可能な希釈剤および／またはキャリアとの混合物として含有する、薬学的組成物を提供する。薬学的に受容可能なキャリアは、その組成物の他の成分と適合性であり、そしてそのレシピエントに有害ではないという意味で、「受容可能」である。本明細書中で採用される薬学的に受容可能なキャリアは、薬学的製剤のための材料として使用され、そして鎮痛剤、緩衝化剤、結合剤、崩壊剤、希釈剤、乳化剤、賦形剤、増量剤、グライダント、可溶化剤、安定剤、懸濁化剤、等張剤、ビヒクルおよび増粘剤として組み込まれる、種々の有機物質または無機物質から選択され得る。薬学的添加剤、例えば、酸化防止剤、芳香族、着色剤、風味改善剤、防腐剤および甘味剤もまた、添加され得る。受容可能な薬学的キャリアの例としては、とりわけ、カルボキシメチルセルロース、結晶性セルロース、グリセリン、アラビアガム、ラクトース、ステアリン酸マグネシウム、メチルセルロース、粉末、生理食塩水、アルギン酸ナトリウム、スクロース、デンプン、滑石および水が挙げられる。いくつかの実施形態において、用語「薬学的に受容可能」とは、連邦または州の政府の規制機関により承認されているか、または米国薬局方もしくは他の一般的に認識されている薬局方に、動物、より特定するとヒトにおいての使用について、列挙されていることを意味する。
【０１３７】
例えば洗剤などの界面活性剤もまた、製剤において使用するために適切である。界面活性剤の具体的な例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンとのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセロール、ソルビトールもしくはソルビタンのポリオキシエチレン化エステル、レシチンまたはカルボキシメチルセルロースナトリウム、またはアクリル誘導体、例えばメタクリレートなど、陰イオン性界面活性剤、例えば、アルカリステアリン酸塩、特に、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウムもしくはステアリン酸アンモニウム、ステアリン酸カルシウムもしくはステアリン酸トリエタノールアミン、アルキルスルフェート、特に、ラウリル硫酸ナトリウムおよびセチル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムもしくはドデシルスルホコハク酸ナトリウム、または脂肪酸、特にヤシ油から誘導されるもの、陽イオン性界面活性剤、例えば、式Ｎ＋Ｒ’Ｒ’’Ｒ’’’Ｒ’’’’Ｙ−の水溶性第四級アンモニウム塩（ここでこれらのＲラジカルは、同じかまたは異なる、必要に応じてヒドロキシ化された炭化水素ラジカルであり、そしてＹ−は、強酸の陰イオン、例えば、ハロゲン化物、硫酸またはスルホン酸の陰イオンであり、セチルトリメチルアンモニウムブロミドが、使用され得る陽イオン性界面活性剤のうちの１つである）、式Ｎ＋Ｒ’Ｒ’’Ｒ’’’のアミン塩（ここでこれらのＲラジカルは、同じかまたは異なる、必要に応じてヒドロキシ化された炭化水素ラジカルであり、オクタデシルアミン塩酸塩が、使用され得る陽イオン性界面活性剤のうちの１つである）、非イオン性界面活性剤、例えば、ソルビタンの必要に応じてポリオキシエチレン化されたエステル、特に、ポリソルベート８０、またはポリオキシエチレン化アルキルエーテル、ステアリン酸ポリエチレングリコール、ヒマシ油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸、またはエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマー、両性界面活性剤、例えば、ベタインの置換ラウリル化合物が挙げられる。
【０１３８】
被験体に投与される場合、開示される、例えば、式Ｉａ、式Ｉｂ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式Ｘ、もしくは式ＸＩの化合物、および薬学的に受容可能なキャリアは、無菌であり得る。適切な薬学的キャリアはまた、例えば、デンプン、グルコース、ラクトース、スクロース、ゼラチン、麦芽、コメ、穀粉、白亜、シリカゲル、ステアリン酸ナトリウム、モノステアリン酸グリセロール、滑石、塩化ナトリウム、乾燥スキムミルク、グリセロール、プロピレン、グリコール、ポリエチレングリコール３００、水、エタノール、およびポリソルベート２０などの賦形剤を含み得る。本組成物はまた、所望であれば、少量の湿潤剤もしくは乳化剤、またはｐＨ緩衝化剤を含有し得る。
【０１３９】
本開示の薬学的製剤は、薬学分野において周知である方法により調製される。必要に応じて、１つまたはそれより多くの付属成分（例えば、緩衝化剤、矯味矯臭剤、および表面活性剤など）もまた添加され得る。キャリアの選択は、その化合物の溶解度および化学的性質、選択される投与経路、ならびに標準的な薬学実務によって決定される。
【０１４０】
さらに、本開示の化合物および／または組成物は、ヒトまたは動物被験体に、公知の手順（経口投与、舌下または頬投与が挙げられる）によって投与される。いくつかの実施形態において、化合物および／または組成物は、経口投与される。
【０１４１】
経口投与のために、本開示の化合物の製剤は、カプセル剤、錠剤、散剤、顆粒剤など、または懸濁剤もしくは液剤などの剤形で提供され得る。カプセル製剤は、ゼラチン、軟質ゲルまたは固体であり得る。錠剤およびカプセル剤の製剤は、１つまたはそれより多くのアジュバント、結合剤、希釈剤、崩壊剤、賦形剤、充填剤、または滑沢剤をさらに含有し得、これらの各々は、当該分野において公知である。このようなものの例としては、ラクトースまたはスクロースなどの炭水化物、リン酸二カルシウム無水物、コーンスターチ、マンニトール、キシリトール、セルロースまたはその誘導体、微結晶性セルロース、ゼラチン、ステアレート、二酸化ケイ素、滑石、グリコール酸デンプンナトリウム、アカシア、矯味矯臭剤、防腐剤、緩衝化剤、崩壊剤、および着色剤が挙げられる。経口投与される組成物は、１つまたはそれより多くの必要に応じた薬剤、例えば、フルクトース、アスパルテームまたはサッカリンなどの甘味剤；ペパーミント、冬緑油、またはチェリーなどの矯味矯臭剤；着色剤；および防腐剤などを含有して、薬学的に味のよい調製物を提供し得る。
【０１４２】
いくつかの実施形態において、組成物は、錠剤、カプセル剤または単回用量バイアルなどの単位剤形中にある。適切な単位用量、すなわち治療有効量は、選択される化合物の投与が適応される状態のそれぞれについて適切に設計された臨床試験中に決定され得、そしてもちろん、所望の臨床最終段階に依存して変わる。
【０１４３】
本開示の方法によれば、本開示の化合物は、被験体に治療有効量で投与されて、例えば、この被験体におけるＳＨＰ２ホスファターゼ活性に関連する症状を減少させるかまたは改善する。この量は、公知の手順（インビボで確立された滴定曲線の分析、ならびに本明細書中に開示される方法およびアッセイが挙げられる）に基づいて、当業者により容易に決定される。
【０１４４】
いくつかの実施形態において、これらの方法は、治療有効投薬量の本開示の化合物の投与を包含する。いくつかの実施形態において、この治療有効投薬量は、少なくとも約０．０００１ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約０．００１ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約０．０１ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約０．０５ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約０．１ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約０．２５ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約０．３ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約０．５ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約０．７５ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約１ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約２ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約３ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約４ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約５ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約６ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約７ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約８ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約９ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約１０ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約１５ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約２０ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約２５ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約３０ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約４０ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約５０ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約７５ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約１００ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約２００ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約２５０ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約３００ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約３５０ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約４００ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約４５０ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約５００ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約５５０ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約６００ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約６５０ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約７００ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約７５０ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約８００ｍｇ／ｋｇ体重、少なくとも約９００ｍｇ／ｋｇ体重、または少なくとも約１０００ｍｇ／ｋｇ体重である。本明細書中に列挙される投薬量のいずれもが、より高いかまたはより低い投薬範囲を構成し得、そして他の任意の投薬量と組み合わせられて、上限および下限を含む投薬範囲を構成し得ることが、認識される。
【０１４５】
いくつかの実施形態において、この治療有効投薬量は、約０．１ｍｇ〜約１０ｍｇ／ｋｇ体重、約０．１ｍｇ〜約６ｍｇ／ｋｇ体重、約０．１ｍｇ〜約４ｍｇ／ｋｇ体重、または約０．１ｍｇ〜約２ｍｇ／ｋｇ体重の範囲である。
【０１４６】
いくつかの実施形態において、この治療有効投薬量は、約１〜５００ｍｇ、約２〜１５０ｍｇ、約２〜１２０ｍｇ、約２〜８０ｍｇ、約２〜４０ｍｇ、約５〜１５０ｍｇ、約５〜１２０ｍｇ、約５〜８０ｍｇ、約１０〜１５０ｍｇ、約１０〜１２０ｍｇ、約１０〜８０ｍｇ、約１０〜４０ｍｇ、約２０〜１５０ｍｇ、約２０〜１２０ｍｇ、約２０〜８０ｍｇ、約２０〜４０ｍｇ、約４０〜１５０ｍｇ、約４０〜１２０ｍｇまたは約４０〜８０ｍｇの範囲である。
【０１４７】
いくつかの実施形態において、上記方法は、単一の投薬量または投与（例えば、単一の注射または沈着として）を含む。あるいは、これらの方法は、１日１回、１日２回、１日３回または１日４回の、その必要がある被験体への、約２〜約２８日間、または約７〜約１０日間、または約７〜約１５日間、またはそれより長期間にわたる投与を包含する。いくつかの実施形態において、これらの方法は、慢性投与を包含する。なお他の実施形態において、これらの方法は、数週間、数ヶ月間、数年間または数十年間の経過にわたる投与を包含する。さらに他の実施形態において、これらの方法は、数週間の経過にわたる投与を包含する。さらに他の実施形態において、これらの方法は、数数ヶ月間の経過にわたる投与を包含する。さらに他の実施形態において、これらの方法は、数年間の経過にわたる投与を包含する。さらに他の実施形態において、これらの方法は、数十年間の経過にわたる投与を包含する。
【０１４８】
投与される投薬量は、活性成分の薬物動力学的特性ならびにその投与の様式および経路；活性成分の投与の時間；レシピエントの年齢、性別、健康状態および体重；症状の性質および程度；同時に行われる処置の種類、処置の頻度および望まれる効果；ならびに排出の速度などの、公知の要因に依存して変わり得る。これらは全て、容易に決定されるものであり、そして投薬量および／または投与レジメンの調節または滴定のために、当業者により使用され得る。
【０１４９】
これらの組成物において採用されるべき正確な用量もまた、投与経路に依存するものであり、そして臨床医の判断および各被験体の状況に従って決定されるべきである。本開示の特定の実施形態において、本開示の化合物の経口投与のための適切な用量範囲は、一般に、約１ｍｇ／日〜約１０００ｍｇ／日である。いくつかの実施形態において、この経口用量は約１ｍｇ／日〜約８００ｍｇ／日である。いくつかの実施形態において、この経口用量は約１ｍｇ／日〜約５００ｍｇ／日である。いくつかの実施形態において、この経口用量は約１ｍｇ／日〜約２５０ｍｇ／日である。いくつかの実施形態において、この経口用量は約１ｍｇ／日〜約１００ｍｇ／日である。いくつかの実施形態において、この経口用量は約５ｍｇ／日〜約５０ｍｇ／日である。いくつかの実施形態において、この経口用量は約５ｍｇ／日である。いくつかの実施形態において、この経口用量は約１０ｍｇ／日である。いくつかの実施形態において、この経口用量は約２０ｍｇ／日である。いくつかの実施形態において、この経口用量は約３０ｍｇ／日である。いくつかの実施形態において、この経口用量は約４０ｍｇ／日である。いくつかの実施形態において、この経口用量は約５０ｍｇ／日である。いくつかの実施形態において、この経口用量は約６０ｍｇ／日である。いくつかの実施形態において、この経口用量は約７０ｍｇ／日である。いくつかの実施形態において、この経口用量は約１００ｍｇ／日である。本明細書中に列挙される投薬量のいずれもが、より高いかまたはより低い投薬範囲を構成し得、そして他の任意の投薬量と組み合わせられて、上限および下限を含む投薬範囲を構成し得ることが、認識される。
【０１５０】
本開示の化合物および／または組成物の任意のものは、これらの化合物および／または組成物を含有するキット中に提供され得る。従って、いくつかの実施形態において、本開示の化合物および／または組成物は、キット中に提供される。
【０１５１】
当業者は、慣用的な実験に過ぎないものを使用して、本明細書中に記載される本開示の具体的な実施形態の多数の均等物を認識するか、または確認することができる。このような均等物は、本開示の範囲内であることが意図される。
【０１５２】
本開示は、以下の非限定的な実施例によってさらに記載される。
【実施例】
【０１５３】
本明細書中に記載される化合物は、本明細書中に含まれる教示および当該分野において公知である合成手順に基づいて、多数の方法で調製され得る。下記の合成方法の説明において、全ての提唱される反応条件（溶媒、反応雰囲気、反応温度、実験の持続時間および後処理手順の選択が挙げられる）は、他に示されない限り、その反応について標準的である条件であるように選択され得ることが理解されるべきである。分子の種々の部分に存在する官能基は、提唱される試薬および反応と適合性であるべきであることが、有機合成の当業者により理解される。その反応条件と適合性ではない置換基は、当業者に明らかであり、従って、代替の方法が示される。実施例のための出発物質は、市販されているか、または公知の材料から標準的な方法により容易に調製される。
【０１５４】
本明細書中で「中間体」と同定される化合物のうちの少なくとも数個は、本開示の化合物であるとみなされる。
【０１５５】
実施例は、本開示のより完全な理解を容易にするために、本明細書中に提供される。以下の実施例は、本開示の主題を作製および実施する例示的な方法を説明する役に立つ。しかし、本開示の範囲は、単に説明的であるこれらの実施例に開示される具体的な実施形態に限定されると解釈されるべきではない。例えば、式（Ｉ）の化合物は一般に、例示的なスキーム１：
【化４３】
2021518441.tif 000121
に従って調製され得、ここでＸ、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ４、Ｕ、Ｖ、ＢおよびＤは、本明細書中の他の箇所で定義されるとおりであり、Ｑは独立して、例えばＣｌ、Ｂｒ、およびＩなどのハロゲン、または例えばＯＳＯ２Ｍｅ、ＯＭｓ、ＯＴｓ、およびＯＴｆなどの他の任意の脱離基である。ＬＧは、例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｓ、およびＯＴｆなどの脱離基であり、そしてＰは、例えば４−メトキシベンジルなどの保護基である。使用され得る代替の保護基は、例えば、Ｇｒｅｅｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（４ｔｈ  ｅｄ．２００６）に記載されている。
【０１５６】
スキーム１に示されるように、式１００１の化合物などのアリール化合物は、金属化または他の方法で活性化された部分とクロスカップリング反応を起こして、式１００２の化合物を提供する。次いで、式１００２の化合物は、化合物１００５などのアミンとの置換反応、その後、脱離基の除去を受けて、式（Ｉ）の化合物を提供する。いくつかの実施形態において、ＬＧはＩである。いくつかの実施形態において、ＬＧはＣｌである。いくつかの実施形態において、ＬＧは、ＯＴｆまたはＯＴｓである。あるいは、式１００３の化合物などの保護されたヘテロアリールエーテルが、クロスカップリング反応を受けて、式１００４の化合物を提供する。このエーテル保護基がその後除去され、そして得られたヒドロキシル基が活性化されて、ＯＳＯ２Ｍｅ、ＯＭｓ、ＯＴｓ、およびＯＴｆなどのＱ基を形成して、式１００２の化合物を形成し、次いで、これが、式（Ｉ）を有する化合物を調製するために持ち越され得る。
【０１５７】
あるいは、本開示の化合物は一般に、例示的なスキーム２：
【化４４】
2021518441.tif 000122
に従って調製され得、ここでＸ、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ４、Ｕ、Ｖ、ＢおよびＤは、本明細書中の他の箇所で定義されるとおりであり、Ｑは独立して、例えばＣｌ、Ｂｒ、およびＩなどのハロゲン、または例えばＯＳＯ２Ｍｅ、ＯＭｓ、ＯＴｓ、およびＯＴｆなどの他の任意の脱離基である。ＬＧは、例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｓ、およびＯＴｆなどの脱離基であり、そしてＰは、例えば４−メトキシベンジルなどの保護基である。使用され得る代替の保護基は、例えば、Ｇｒｅｅｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（４ｔｈ  ｅｄ．２００６）に記載されている。
【０１５８】
スキーム２に示されるように、式１００１の化合物などのアリール化合物は、１００５などのアミンとの置換反応を受けて、式１００６の化合物を提供する。次いで、式１００６の化合物は、金属化または他の方法で活性化された部分とクロスカップリング反応を起こして、式１００７の化合物を提供する。いくつかの実施形態において、式１００７の化合物が脱保護されて、式（Ｉ）の化合物を提供し得る。他の実施形態において、式１００７の化合物は保護されたままにされ得、そしてＲ１部分の官能基が、当業者に公知である方法により再度官能基化され得る。
【０１５９】
いくつかの実施形態において、このクロスカップリング反応はＢｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ反応である。いくつかの実施形態において、このクロスカップリング反応はＣｈａｎ−Ｌａｍカップリング反応である。いくつかの実施形態において、このクロスカップリング反応はＵｌｌｍａｎｎ反応である。いくつかの実施形態において、このクロスカップリング反応はＳｕｚｕｋｉ反応である。いくつかの実施形態において、このクロスカップリング反応はＳｔｉｌｌｅ反応である。いくつかの実施形態において、このクロスカップリング反応はＮｅｇｉｓｈｉ反応である。いくつかの実施形態において、このクロスカップリング反応はＨｉｙａｍａ反応である。他のクロスカップリング反応が、当業者に明らかであるように採用され得る。
【０１６０】
いくつかの実施形態において、保護基は、ＡｃＯＨ中のＨＢｒなどの酸性条件下で除去される。保護基の除去のための条件は、その保護基の性質に依存する。種々の保護基の除去のための条件は、例えば、Ｇｒｅｅｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（４ｔｈ  ｅｄ．２００６）に見出され得る。
【０１６１】
反応を監視し、そして最終生成物を、以下の方法のうちの１つを使用して特徴付けた。ＬＣＭＳの標準的な条件は、Ａｌｌｉａｎｃｅ  ２６９５メインモジュール、Ｗａｔｅｒｓ  ９９６ダイオードアレイ検出器およびＺＱマイクロマスＥＳＩ−ＭＳ検出器を備え付けたＷａｔｅｒｓ  ＨＰＬＣシステムであった。移動相Ａ：Ｈ２Ｏ（１０．０ｍＭのＮＨ４ＨＣＯ２）、移動相Ｂ：ＣＨ３ＣＮ。ＨＰＬＣ条件は、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８カラム、４．６×３０ｍｍ、３．５μｍ、０．０〜０．２分間無勾配（５％のＢ）、０．２〜２．０分間勾配（５〜１００％のＢ）、３．０〜３．０分間無勾配（１００％のＢ）；流量：３．０ｍＬ／分；ＵＶチャネル：２５４ｎｍであった。
【０１６２】
いくつかのラセミ生成物の精製を、半分取ＨＰＬＣ  Ａ、半分取ＨＰＬＣ  Ｂ、または半分取ＳＦＣを使用して行った。半分取ＨＰＬＣ  Ａ：Ｗａｔｅｒｓ  ９９６ダイオードアレイ検出器およびＷａｔｅｒｓ  ２５２５ポンプを備え付けたＧｉｌｓｏｎ  ２１５システム。半分取ＨＰＬＣ  Ｂ：Ｗａｔｅｒｓ  ９９６ダイオードアレイ検出器、２  Ｘ  Ｗａｔｅｒｓ  ５１５ポンプ、Ｗａｔｅｒｓ  ２５２５ポンプおよびＺＱマイクロマスＥＳＩ−ＭＳ検出器を備え付けたＷａｔｅｒｓ  ２７６７システム。半分取ＳＦＣ：Ｋｎａｕｅｒ  Ｋ−２５０１  ＵＶ検出器およびＡｌｃｏｔｔ  Ｍｏｄｅｌ  １７１９オートサンプラーを備え付けたＭｅｔｔｌｅｒ  Ｔｏｌｅｄｏ  Ｍｉｎｉｇｒａｍ  ＳＦＣ。
【０１６３】
生成物の均質性およびエナンチオマー過剰率の決定を、分析用ＨＰＬＣ  Ａ：Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｇ１３１５Ａダイオードアレイ検出器を備え付けたＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  ＨＰＬＣシステムを使用して行った。
略語：
Ａｃ：    アセチル
ＡｃＯＨまたはＨＯＡｃ：    酢酸
ＡＣＮまたはＭｅＣＮ：    アセトニトリル
Ａｎｈｙｄ：    無水
Ａｑ：    水性
ＢＩＮＡＰ：    ２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル
Ｂｎ：    ベンジル
Ｂｏｃ：    ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
Ｂｏｃ２Ｏ：    ジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
ＢＰＯ：    過酸化ベンゾイル
ＢＯＰ：    （ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート
ＣＳＡ：    ショウノウスルホン酸
ｄ：    日
ＤＡＳＴ：    三フッ化ジメチルアミノ硫黄
ｄｂａ：    ジベンジリデンアセトン
ＤＢＵ：    １，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン
ＤＣＥ：    １，２−ジクロロエタン
ＤＣＭ：    ジクロロメタン
ＤＥＡ：    ジメチルアミン
ＤＨＰ：    ジヒドロピラン
ＤＩＢＡＬ−Ｈ：    水素化ジイソブチルアルミニウム
ＤＩＰＥＡ：    Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＡ：    Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
ＤＭＥ：    １，２−ジメトキシエタン
ＤＭＡＰ：    ４−ジメチルアミノピリジン
ＤＭＦ：    Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ−ジメチルスルホキシド
ｄｐｐｆ：    １，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
ＥＤＣまたはＥＤＣＩ：    １−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩
ｅｅ：    エナンチオマー過剰率
ＥＳＩ：    エレクトロスプレーイオン化
ＥＡ：    酢酸エチル
ＥｔＯＡｃ：    酢酸エチル
ＥｔＯＨ：    エタノール
ＦＡ：    ギ酸
ｈまたはｈｒｓ：    時間
ＨＡＴＵ：    Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート
ＨＣｌ：    塩酸
ＨＰＬＣ：    高速液体クロマトグラフィー
ＩＰＡ：    イソプロピルアルコール
Ｋ２ＣＯ３：    炭酸カリウム
ＬＡＨ：    水素化アルミニウムリチウム
ＬＤＡ：    リチウムジイソプロピルアミド
Ｍ：    モル濃度
ＭｅＯＨ：    メタノール
Ｍｅ２Ｓ：    ジメチルスルフィド
ＭｅＯＮａ：    ナトリウムメトキシド
ＭｅＩ：    ヨードメタン
ｍｉｎ：    分
ｍＬ：    ミリリットル
ｍＭ：    ミリモル濃度
ｍｍｏｌ：    ミリモル
ＭＴＢＥ：    メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル
ｎＢｕＬｉ：    ｎ−ブチルリチウム
ＮａＯＨ：    水酸化ナトリウム
Ｎａ２ＳＯ４：    硫酸ナトリウム
ＮＢＳ：    Ｎ−ブロモスクシンイミド
ＮＣＳ：    Ｎ−クロロスクシンイミド
ＮＭＰ：    Ｎ−メチルピロリジン
ＮＭＲ：    核磁気共鳴
℃：    セ氏の度
ＰＥ：    石油エーテル
ＰＯＣｌ３：    オキシ塩化リン
ＰＰｈ３：    トリフェニルホスフィン
Ｒｅｌ：    相対
Ｒ．Ｔ．またはｒｔ：    室温
ＲｕＰｈｏｓ：    ２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル
ｓａｔ：    飽和
ＳＦＣ：    超臨界流体クロマトグラフィー
ＳＯＣｌ２：    二塩化硫黄
ＴＢＡＢ：    テトラブチルアンモニウムブロミド
ＴＥＡ：    トリエチルアミン
Ｔｆ：    トリフルオロメタンスルホネート
ＴｆＡＡ、ＴＦＭＳＡまたはＴｆ２Ｏ：    トリフルオロメタンスルホン酸無水物
ＴＦＡ：    トリフルオロ酢酸
ＴＩＰＳ：    トリイソプロピルシリル
ＴＨＦ：    テトラヒドロフラン
ＴＨＰ：    テトラヒドロピラン
ＴＬＣ：    薄層クロマトグラフィー
ｗｔ：    重量
Ｘａｎｔｐｈｏｓ：    ４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン
中間体の合成：
６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン、中間体Ａ
【化４５】
2021518441.tif 000123
【０１６４】
工程ａ：  １００ｍＬの丸底フラスコ内で、３，５−ジクロロピラジン−２−カルボン酸（３．６５ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ３（４．７０ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（３８ｍＬ）に溶解させた。ヨードメタン（７．１４ｍＬ、１１３ｍｍｏｌ）を滴下により添加し、そして得られた混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をブライン（４×１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。高真空下で２〜３時間乾燥させた後に、３，５−ジクロロピラジン−２−カルボン酸メチル（３．７７ｇ、９６％）を黄色がかった固体として得た。1H-NMR  (500  MHz,  CDCl3)  δ  8.57  (s,  1H),  4.03  (s,  3H)。
【０１６５】
工程ｂ：  ３，５−ジクロロピラジン−２−カルボン酸メチル（５．０ｇ、２４．２ｍｍｏｌ）を、乾燥テトラヒドロフラン（２４２ｍＬ）とメタノール（２７ｍＬ）との９：１の混合物に溶解させた。この混合物を１．５〜２℃まで氷／水浴で冷却し、そしてこの温度で１０分間撹拌した。次いで、ＴＨＦ中水素化ホウ素リチウムの２Ｍ溶液（１３．３ｍＬ、２６．６ｍｍｏｌ）を、その温度を４〜５℃未満に維持しながら注意深く添加した。添加後、この反応混合物を０〜４℃でさらに１０〜１５分間撹拌した。メタノール（１２０ｍＬ）を添加このフラスコにし、そしてこの混合物を室温で１５分間撹拌した。この反応物を、１ＭのＨＣｌ溶液（１００ｍＬ）と酢酸エチル（２００ｍＬ）との混合物にゆっくりと注いだ。得られた混合物を室温で１５分間撹拌した。その水層を酢酸エチル（３×１５０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機物をブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。高真空下で２時間乾燥させた後に、（３，５−ジクロロピラジン−２−イル）メタノール（４．３ｇ、９９％の収率）を黄色油状物として得た。1H-NMR  (500  MHz,  CDCl3)  δ  8.52  (s,  1H),  4.85  (s,  2H)。
【０１６６】
工程ｃ：  （３，５−ジクロロピラジン−２−イル）メタノール（４．３ｇ、２４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解させ、次いでＭｎＯ２（２０．２ｇ、２４０ｍｍｏｌ）を一度に添加した。得られた暗色の不均質混合物を室温で１６時間撹拌した。この時間の後に、この反応混合物を５分間超音波処理し、そしてさらなるＭｎＯ２（４ｇ）をこの反応混合物に添加した。得られた懸濁物を室温で２時間撹拌し、次いで、この混合物をセライトのパッドで濾過し、そしてそのケーキをジクロロメタンで洗浄した。その濾液を減圧下で濃縮して、高真空下で３０分間乾燥させた後に、３，５−ジクロロピラジン−２−カルバルデヒド（２．３６ｇ、５６％の収率）を淡黄色油状物として得た。1H-NMR  (500  MHz,  CDCl3)  δ  10.29  (s,  1H),  8.71  (s,  1H)。
【０１６７】
工程ｄ：  ３，５−ジクロロピラジン−２−カルバルデヒド（２．９ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）をＮ−メチル−２−ピロリドン（１６ｍＬ）に溶解させ、次いでヒドラジン水和物（０．７８ｍＬ、４９．２ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。得られた褐色懸濁物を６５℃で４０分間撹拌した。この時間の後に、さらなるヒドラジン水和物（０．４ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を６５℃で２時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、１ＭのＨＣｌ溶液（１００ｍＬ）に注ぎ、そして酢酸エチル（４００ｍＬ）を添加した。その水層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機物をブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。この黄色の粗製残渣を逆相クロマトグラフィー（アセトニトリル／１０ｍＭの水性ギ酸アンモニウムの０〜５０％の勾配）により精製して、凍結乾燥後に６−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（８００ｍｇ、３２％の収率）を明褐色固体として得た。1H-NMR  (500  MHz,  CD3OD)  δ  8.58  (s,  1H),  8.34  (s,  1H)。
【０１６８】
工程ｅ：  ６−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジンをアセトニトリル（２４ｍＬ）に溶解させた。Ｎ−ヨードスクシンイミド（３．４３ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）およびテトラフルオロホウ酸溶液（２．８ｍＬ、２１．７ｍｍｏｌ、水中４８％）を順番に添加した。次いで、得られた褐色／橙色混合物を還流させながら２時間撹拌した。ベージュ／褐色の沈殿物が形成され、そしてこの混合物を室温まで冷却し、次いで氷／水浴内に５分間置いた。生じた固体を濾過により集め、そして冷アセトニトリルで洗浄して、高真空下での乾燥後に、６−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（１．８１ｇ、８９％の収率）を黄色固体として得た。LCMS  [M+H]+  =  280.9；1H-NMR  (500  MHz,  CDCl3)  δ  8.59  (s,  1H)。
【０１６９】
工程ｆ：  ６−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（８５０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に溶解させた。３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（０．８５ｍＬ、９．１ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１７６ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）をこのフラスコに順番に添加した。得られた混合物を室温で１０分間撹拌した。この混合物は、経時的に均質に、暗色になった。この時間の後に、ＮａＨＣＯ３の飽和水溶液（２０ｍＬ）をこのフラスコに添加し、そしてこの二相混合物を１０分間撹拌した。その層を分離し、そして有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。その粗製残渣をフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサンの０〜５０％の勾配）により精製して、高真空下で一晩の乾燥後に、６−クロロ−３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（１．０２ｇ、９３％の収率）をオフホワイトの固体として得た。LCMS  [M+H]+  =  364.9,  [M-THP+H]+  =281.0；1H  NMR  (500  MHz,  CDCl3)  δ  8.56  (s,  1H),  5.96  (dd,  J  =  10.4,  2.6  Hz,  1H),  4.16  -  4.06  (m,  1H),  3.82  -  3.74  (m,  1H),  2.72  -  2.58  (m,  1H),  2.21  -  2.11  (m,  1H),  2.01  -  1.94  (m,  1H),  1.89  -  1.70  (m,  2H),  1.69  -  1.59  (m,  1H)。
【０１７０】
６−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−１−カルボン酸メチル、中間体Ｂ
【化４６】
2021518441.tif 000124
【０１７１】
工程ａ：  水素化ナトリウム（２１３ｍｇ、５．３４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中の溶液を０℃まで冷却し、次いで６−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（１ｇ、３．５６ｍｍｏｌ、中間体Ｂの工程ａ〜ｅにより合成）を添加した。この反応混合物を室温まで昇温させ、そしてこの反応物を２．２５時間撹拌した。次いで、この反応混合物を０〜１０℃まで冷却し、そしてクロロギ酸メチル（８１７μＬ、１０．６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を２０分間撹拌した。完了したら水を添加し（２０ｍＬ）、次いでこの混合物を水（６０ｍＬ）に注いだ。この反応混合物を濾過し、そしてその固体を水で洗浄して、６−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−１−カルボン酸メチルを白色固体として得た（１．７１ｇ、粗製）。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３３８．９。
【０１７２】
［６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−５−イル］メチルアセテート、中間体Ｃ
【化４７】
2021518441.tif 000125
【０１７３】
工程ａ：  丸底フラスコに、６−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−１−カルボン酸メチル（５２５ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ、中間体Ｂ）、２−（アセチルオキシ）酢酸（１．４６ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）、硝酸銀（５２．６ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ならびにアセトニトリル（１５ｍＬ）および水（９ｍＬ）を添加した。この混合物に過硫酸アンモニウム（２．８２ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を８５℃まで加熱した。２時間後、この反応物を室温まで冷却し、そして酢酸エチルおよびブラインに注いだ。その有機層をシリカゲルに予め吸収させ、そしてカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルおよびヘプタンで溶出）により精製して、５−［（アセチルオキシ）メチル］−６−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−１−カルボン酸メチル（２２５ｍｇ、３５％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４１０．９。
【０１７４】
工程ｂ：  ジクロロメタン（４ｍＬ）中の５−［（アセチルオキシ）メチル］−６−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−１−カルボン酸メチル（２２０ｍｇ、０．５３５８ｍｍｏｌ）を含む反応管に、ピペリジン（５２．９μＬ、０．５３５８ｍｍｏｌ）を室温で入れた。１５分後、さらなるピペリジン（０．２当量）を添加した。１５分後、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（１４５μＬ、１．６０ｍｍｏｌ）および４−メチルベンゼン−１−スルホン酸（９２．２ｍｇ、０．５３５８ｍｍｏｌ）を添加した。３０分後、この反応混合物をシリカゲルに予め吸収させ、そしてカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルおよびヘプタンで溶出）により精製して、［６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−５−イル］メチルアセテートを白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４３７．０。
【０１７５】
３−オキソ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体Ｄ
【化４８】
2021518441.tif 000126
【０１７６】
ＮａＨ（４８６ｍｇ、６０％）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中の溶液に、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（５４１ｍｇ、４．１０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を１０℃で３０分間撹拌した。次いで、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中のＮ−（２−クロロエチル）−Ｎ−（２−ヨードエチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．３７ｇ、４．１０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を撹拌し、そして５０℃まで１２時間加熱した。この反応混合物を水（１００．０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（１００．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を水（１００．０ｍＬ）およびブライン（１００．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝１００：０〜１００：１０）により精製して、３−オキソ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２２０ｍｇ、１８％の収率）を褐色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ−１００］＋  ＝  ２０２．１。
【０１７７】
１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン、中間体Ｅ
【化４９】
2021518441.tif 000127
【０１７８】
マイクロ波バイアルに、５−クロロ−１−オキソ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５００ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ、中間体Ｄ）およびＭｅＯＨ（２．５ｍＬ）を添加した。次いで、酢酸アミン（１．９０ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）およびナトリウムイミノメタニドトリボラン−１−イリウム三水和物（１７５ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）をこの反応混合物に添加し、これを１１０℃でマイクロ波下で１時間加熱した。次いで、さらに１５当量の酢酸アンモニウムおよび１．２当量のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを添加し、そしてこの反応混合物をマイクロ波下で１１０℃で１．５時間加熱した。次いで、この反応混合物を濃縮し、次いで２ＮのＮａＯＨ（５ｍＬ）を添加した。次いで、この混合物をＥｔＯＡｃ（２×５ｍＬ）で抽出し、そしてその有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。この混合物を濾過し、そして濃縮して、粗生成物を無色油状物として得た。この油状物をカラムクロマトグラフィー（１％のＮＨ４ＯＨを含むＤＣＭ中０〜１０％のＭｅＯＨ）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４（１８５ｍｇ、０．６１２ｍｍｏｌ）を得た。次いで、この中間体をＤＣＭ（４ｍＬ）に溶解させ、そしてＴＦＡ（１ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で１６時間撹拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣をトルエンと３回共沸した。１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（３０７ｍｇ、４３％の収率、２ＴＦＡ塩）を泡状固体として単離した。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２０３．１。
【０１７９】
（１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体Ｆ
【化５０】
2021518441.tif 000128
工程ａ：  １，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二塩酸塩（８００．０ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ、中間体Ｅ）、６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（１．０５ｇ、２．９ｍｍｏｌ、中間体Ａ）およびＥｔ３Ｎ（２．０ｍＬ、１４．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中の混合物を６０℃で１時間撹拌した。この反応混合物にＢｏｃ２Ｏ（７５７．０ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を６０℃でさらに２時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈し、そして水（１００ｍＬ×３）で洗浄した。その有機層を濃縮し、そしてシリカゲルカラム（石油エーテル中ＥｔＯＡｃ＝０〜２０％）により精製して、Ｎ−｛１’−［３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５０ｇ、８２％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ６５３．１。
【０１８０】
（６−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−５−イル）メチルアセテート、中間体Ｇ
【化５１】
2021518441.tif 000129
工程ａ：  ＤＭＦ（０．１３ｍＬ、１ｍＬ）中の［６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−５−イル］メチルアセテート（７６ｍｇ、０．１７４０ｍｍｏｌ、中間体Ｃ）を含むバイアルに、１ｍＬのＤＭＦ中の１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二トリフルオロ酢酸塩（８９．４ｍｇ、０．２０８８ｍｍｏｌ、中間体Ｅ）およびエチルビス（プロパン−２−イル）アミン（１２１μＬ、０．６９６ｍｍｏｌ、Ｈｕｎｉｇ塩基）を添加した。このバイアルを密封し、そしてこの混合物を７５℃まで加熱した。１時間後、さらなるジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二トリフルオロ酢酸塩をＨｕｎｉｇ塩基（２４０ｕＬ）と一緒に添加した。（６−（１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−５−イル）メチルアセテートが形成されたら、ジ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル（５６．９ｍｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で４８時間撹拌した。この転換を完了させるために、さらに３５ｍｇのＢｏｃ２Ｏを添加し、そしてこの反応混合物を７５℃まで２０分間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、次いで５％ｗ／ｗのＬｉＣｌ溶液を添加し、そしてこの混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。その有機層を減圧中で濃縮し、そしてこの残渣をカラムクロマトグラフィー（１０ｇのカラム、ヘキサン中１０〜５０％のＥｔＯＡｃ）により精製して、（６−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−５−イル）メチルアセテート（８５ｍｇ、７１％の収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ７０３．３。
【０１８１】
（Ｓ）−１−（（（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体Ｈ
【化５２】
2021518441.tif 000130
工程ａ：  ３−オキソ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１ｇ、３．３１ｍｍｏｌ、中間体Ｄ）を２−Ｍｅ−ＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解させた。次いで、テトラチタン−１−イリウムテトラエタノラート（４．５０ｍＬ、１３．２ｍｍｏｌ）を添加し、その後、（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（７２１ｍｇ、５．９５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を９０℃で１６時間撹拌した。次いで、この反応混合物を０℃まで冷却し、そして水素化ホウ素リチウム（１＋）（７９．２ｍｇ、３．６４ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、そしてこの混合物を０．５時間撹拌した。次いで、この反応をメタノールでクエンチし、そして減圧中で濃縮した。ＥｔＯＡｃおよび水を添加し、そしてこの混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、そしてその有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（２４ｇのカラム、ヘプタン中０〜１００％のＥｔＯＡｃ）により精製して、（３Ｓ）−３−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５００ｍｇ、２１％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ−１００］＋  ＝  ３０７．０。
【０１８２】
（Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン、中間体Ｉ
【化５３】
2021518441.tif 000131
工程ａ：  （３Ｓ）−３−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５００ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ、中間体Ｈ）をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）に溶解させ、そして塩化水素（３．０５ｍＬ、１２．２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、さらに１ｍＬの４Ｎ  ＨＣｌを添加し、そしてこの反応混合物を室温で１時間撹拌し、次いで６０℃まで２時間加熱した。次いで、この反応混合物を濃縮した。ＭＢＴＥをその残渣に添加し、次いでこれを濾過して、（Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン（３３５ｍｇ、９９％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２０３．１。
【０１８３】
（（１Ｓ）−１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体Ｊ
【化５４】
2021518441.tif 000132
工程ａ：  （３Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二塩酸塩（１．３７ｇ、５．０１ｍｍｏｌ、中間体Ｉ）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に溶解させ、次いで６−クロロ−３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（２ｇ、７．１３ｍｍｏｌ、中間体Ａ）を添加し、その後、エチルビス（プロパン−２−イル）アミン（４．９７ｍＬ、２８．５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を７５℃で３時間撹拌して、（１Ｓ）−１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミンを形成した。この反応混合物を室温まで冷却し、次いで半分に分割した。約１０ｍＬの反応混合物にジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．７９ｍＬ、７．８４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で１６時間撹拌した。この反応混合物にＥｔＯＡｃおよび水を添加し、そしてこの反応混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そしてシリカゲル上で濃縮した。この混合物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン中０〜４５％のＥｔＯＡｃ）により精製して、（（１Ｓ）−１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９５５ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ６３１．１。
【０１８４】
（６−（（Ｓ）−１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−５−イル）メチルアセテート、中間体Ｋ
【化５５】
2021518441.tif 000133
工程ａ：  ［６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−５−イル］メチルアセテート（５２８ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ、中間体Ｃ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解させた。次いで、（３Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二塩酸塩（３３５ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ、中間体Ｉ）を添加し、その後、エチルビス（プロパン−２−イル）アミン（８４４μＬ、４．８４ｍｍｏｌ）をこの反応物に添加し、そしてこの混合物を７５℃で１６時間撹拌した。次いで、この反応混合物を室温まで冷却し、そしてジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３０５μＬ、１．３３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を室温で３時間撹拌した。次いで、この反応物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈した。その層を分離し、次いでその有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そしてＳｉＯ２上に直接濃縮した。この混合物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン中０〜５０％のＥｔＯＡｃ）により精製して、（６−（（Ｓ）−１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−５−イル）メチルアセテート（５００ｍｇ、５４％の収率）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ７０３．３。
【０１８５】
１−（１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル）エタン−１−オン、中間体Ｌ
【化５６】
2021518441.tif 000134
工程ａ：  １，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン（５００．０ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号３４７６−８９−９）およびＥｔ３Ｎ（７７０．０ｕＬ、５．６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の溶液に、０℃でＤＣＭ（５ｍＬ）中のＡｃＣｌ（２８９．０ｕＬ、４．１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を０℃で０．５時間撹拌した。この反応物を濃縮し、そしてシリカゲルカラム（石油エーテル中ＥｔＯＡｃ＝５０％）により精製して、１−（１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル）エタン−１−オン（５３０．０ｍｇ、８０．９％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  １７７．１。
【０１８６】
１−（オキサン−２−イル）−３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル４−メチルベンゼン−１−スルホネート、中間体Ｍ
【化５７】
2021518441.tif 000135
工程ａ：  ＢｎＯＨ（３０．８ｇ、０．２８５ｍｏｌ、２９．６ｍＬ、１．１当量）のＴＨＦ（４５０ｍＬ）中の溶液を０℃まで冷却した。ＮａＨ（１２．４ｇ、０．３１１ｍｏｌ、６０％の油分散物、１．２当量）をこの混合物に０℃でゆっくりと添加した。添加後、この混合物を２５℃で１時間撹拌した。得られた溶液に、３，５−ジクロロピラジン−２−カルボニトリル（４５．０ｇ、２５８．６４ｍｍｏｌ、１．０当量）のＴＨＦ（４５０ｍＬ）中の溶液を−７８℃で添加し、そしてこの混合物を−７８℃で０．５時間撹拌した。次いで、この反応物を水（１．００Ｌ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（１．００Ｌ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣を石油エーテル／ＥｔＯＡｃ＝１０：１（１．５０Ｌ）で２５℃で０．５時間スラリー化した。この混合物を濾過し、そしてそのフィルターケーキを石油エーテル（２００ｍＬ）で洗浄した。そのフィルターケーキを減圧下で乾燥させて、５−（ベンジルオキシ）−３−クロロピラジン−２−カルボニトリル（７９．３ｇ、３００ｍｍｏｌ、５８％の収率、９３％の純度）を白色固体として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  245.9。1H  NMR  (400MHz  CDCl3)  δ  8.23  (s,  1H),  7.51  -  7.39  (m,  5H),  5.48  (s,  2H)。
工程ｂ：  ５−（ベンジルオキシ）−３−クロロピラジン−２−カルボニトリル（２０．０ｇ、７５．６ｍｍｏｌ、１．０当量）のＴＨＦ（２００ｍＬ）中の溶液に、ＤＩＢＡＬ−Ｈ（１．０Ｍ、２２７ｍＬ、３．０当量）を−７８℃でＮ２下で添加した。この混合物を−７８℃で１時間撹拌した。この反応を１０％のＨＯＡｃ水溶液（２．００Ｌ）により−７８℃でクエンチし、そしてＥｔＯＡｃ（１．５０Ｌ×３）で抽出した。合わせた有機層をＮａＨＣＯ３の飽和水溶液でｐＨを８〜９に調整し、そして分離した。その有機層をブライン（１．００Ｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）と石油エーテル（６．００Ｌ）との混合溶液でスラリー化した。その沈殿物を濾過により集めて、５−（ベンジルオキシ）−３−クロロピラジン−２−カルバルデヒド（１１．３ｇ）を褐色油状物として得た。LCMS  m/z  [2M+H]+  =  497.9；1H  NMR  (400MHz  CDCl3)  δ  10.27  (s,  1H),  8.33  (s,  1H),  7.50  -  7.40  (m,  5H),  5.51  (s,  2H)。
工程ｃ：  ５−（ベンジルオキシ）−３−クロロピラジン−２−カルバルデヒド（１１．３ｇ、４５．４ｍｍｏｌ、１．０当量）およびＮＨ２ＮＨ２．Ｈ２Ｏ（６．９６ｇ、１３７ｍｍｏｌ、６．７６ｍＬ、３．０当量）のＥｔＯＨ（１１３ｍＬ）中の混合物を２５℃で撹拌した。次いで、Ｅｔ３Ｎ（２３．０ｇ、２２８ｍｍｏｌ、３１．６ｍＬ、５．００当量）をこの混合物に２５℃で添加した。この混合物を８０℃まで加熱し、そして８０℃で１６時間撹拌した。次いで、この反応物を濃縮して残渣を得た。この残渣をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）に溶解させ、そしてｓａｔ．ａｑ．ＮＨ４Ｃｌ（５００ｍＬ）で洗浄した。その有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、６−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（９．５ｇ、８４％の純度、工程ｂ〜ｃで４７％の収率）を褐色固体として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  227.0；1H  NMR  (400MHz  CDCl3)  δ  11.07  (br  s,  1H),  8.29  (s,  1H),  8.25  (s,  1H),  7.50  -  7.47  (m,  2H),  7.44  -  7.36  (m,  3H),  5.46  (s,  2H)。
工程ｄ：  ６−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（９．５０ｇ、３５．４ｍｍｏｌ、１．０当量）のＤＭＦ（１９０ｍＬ）中の溶液に、ＮＩＳ（１０．４ｇ、４６．０ｍｍｏｌ、１．３当量）を２５℃で添加した。次いで、この混合物を８０℃まで加熱し、そして１時間撹拌した。次いで、この反応物を２５℃まで冷却し、次いで氷水（２．００Ｌ）に注いだ。この混合物をＥｔＯＡｃ（２．００Ｌ）で抽出した。その有機層を１０％のａｑ．Ｎａ２ＳＯ３（５００ｍＬ×２）およびブライン（５００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、６−（ベンジルオキシ）−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（２４．７ｇ、９７％の収率）を黄色固体として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  352.8；1H  NMR  (400MHz  CDCl3)  δ  10.73  (br  s,  1H),  8.27  (s,  1H),  8.03  (s,  1H),  7.50  -  7.47  (m,  2H),  7.44  -  7.38  (m,  3H),  5.46  (s,  2H)。
工程ｅ：  ６−（ベンジルオキシ）−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（１２．１ｇ、３４．３ｍｍｏｌ、１．０当量）のＤＣＭ（２０．０ｍＬ）中の溶液に、ＤＨＰ（８．６５ｇ、１０３ｍｍｏｌ、９．４０ｍＬ、３．０当量）およびＴｓＯＨ．Ｈ２Ｏ（１．９６ｇ、１０．３ｍｍｏｌ、０．３当量）を添加した。この混合物を２５℃で０．５時間撹拌した。並行した３つのバッチを後処理のために合わせた。この混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２５０ｍＬ）に注ぎ、次いでＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬ×２）で抽出した。その有機層を合わせ、そしてブライン（５００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、次いで減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：ＥｔＯＡｃ＝３０：１）により精製して、６−（ベンジルオキシ）−３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（３４．０ｇ、７２％の収率）を黄色固体として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  436.8；1H  NMR  (400MHz  CDCl3)  δ  8.24  (s,  1H),  7.51  (br  d,  J=6.8  Hz,  2H),  7.45  -  7.37  (m,  3H),  5.87  (dd,  J=2.6,  10.2  Hz,  1H),  5.50  (d,  J=1.6  Hz,  2H),  4.19  -  4.11  (m,  1H),  3.84  -  3.75  (m,  1H),  2.74  -  2.61  (m,  1H),  2.23  -  2.14  (m,  1H),  1.99  (br  dd,  J=2.4,  12.8  Hz,  1H),  1.86  -  1.75  (m,  2H),  1.69  -  1.63  (m,  1H)。
工程ｆ：  ６−（ベンジルオキシ）−３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（１２．９ｇ、２７．９ｍｍｏｌ、１．００当量）および１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン（３．７４ｇ、２７．９ｍｍｏｌ、１．００当量）のトルエン（１３０ｍＬ）中の混合物に、ＲｕＰｈｏｓ（２．６０ｇ、５．５７ｍｍｏｌ、０．２当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（７６６ｍｇ、８３６ｕｍｏｌ、０．０３当量）およびＣｓ２ＣＯ３（２７．３ｇ、８３．６ｍｍｏｌ、３．０当量）を２５℃でＮ２下で添加した。この混合物を１００℃まで加熱し、そして１００℃で２０時間撹拌した。この混合物を濾過し、そしてその濾液に水（５００ｍＬ）を添加し、そしてＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を０．５Ｍのａｑ．ＨＣｌ（２００ｍＬ）で洗浄した。その水層をＤＣＭ（２００ｍＬ×２）でさらに抽出した。合わせた有機層（ＥｔＯＡｃおよびＤＣＭ）をｓａｔ．ＮａＨＣＯ３（２００ｍＬ）、ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（３３０ｇのシリカカラム、１０〜３０％の酢酸エチル／石油エーテルの溶出液）により精製して、１−（６−（ベンジルオキシ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン（１７．６ｇ、６４％の収率）を黄色固体として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  443.1；1H  NMR  (400MHz  CDCl3)  δ  8.12  (s,  1H),  8.05  (dd,  J=1.2,  4.6  Hz,  1H),  7.70  (dd,  J=1.2,  8.4  Hz,  1H),  7.52  (br  d,  J=6.8  Hz,  2H),  7.45  -  7.35  (m,  3H),  6.97  (dd,  J=4.6,  8.4  Hz,  1H),  5.86  (dd,  J=2.4,  10.2  Hz,  1H),  5.50  (d,  J=2.2  Hz,  2H),  4.19  -  4.12  (m,  2H),  3.86  -  3.76  (m,  1H),  3.07  (t,  J=6.6  Hz,  2H),  2.73  -  2.58  (m,  1H),  2.25  -  2.13  (m,  3H),  1.98  (br  d,  J=12.8  Hz,  1H),  1.80  (br  t,  J=9.7  Hz,  2H),  1.74  -  1.63  (m,  2H)。
工程ｇ：  １−（６−（ベンジルオキシ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン（９．００ｇ、２０．４ｍｍｏｌ、１．００当量）のＭｅＯＨ（９５０ｍＬ）中の溶液に、Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（１．１４ｇ、４．０７ｍｍｏｌ、５０％の純度、０．２０当量）をＮ２下で添加した。この懸濁物を減圧下で脱気してＨ２でパージすることを数回行った。この混合物をＨ２（５０ｐｓｉ）下で２５℃で３０時間撹拌した。並行した２バッチを後処理のために合わせた。この混合物を濾過し、そしてそのフィルターケーキを減圧下で乾燥させて、３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−オール（１３．７ｇ）を得、これはＰｄ（ＯＨ）２／Ｃを黒色がかった固体として含んだ。1H  NMR  (400MHz  CDCl3)  δ  12.60  (br  s,  1H),  8.05  -  7.91  (m,  2H),  7.64  (br  d,  J=8.4  Hz,  1H),  7.02  (dd,  J=4.4,  8.2  Hz,  1H),  5.68  (br  d,  J=8.7  Hz,  1H),  4.02  (br  s,  2H),  3.94  (br  d,  J=11.2  Hz,  1H),  3.67  -  3.58  (m,  1H),  2.94  (br  t,  J=6.4  Hz,  2H),  2.40  -  2.30  (m,  1H),  2.11  -  1.98  (m,  3H),  1.89  (br  d,  J=10.8  Hz,  1H),  1.71  (br  s,  1H),  1.55  (br  s,  2H)。
工程ｈ：  ３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−オール（７．００ｇ、１９．９ｍｍｏｌ、１．０当量）のＤＣＭ（７０．０ｍＬ）中の混合物に、ＤＩＰＥＡ（２．８２ｇ、２１．９ｍｍｏｌ、３．８１ｍＬ、１．１当量）を２５℃で添加した。次いで、この混合物を０℃まで冷却し、そしてｐ−ＴｓＣｌ（４．５４ｇ、２３．９ｍｍｏｌ、１．２０当量）のＤＣＭ（７０．０ｍＬ）中の溶液を０℃で添加した。この混合物を０〜１０℃で１時間撹拌した。並行した２バッチを後処理のために合わせた。この反応物を氷水（２５０ｍＬ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：ＥｔＯＡｃ＝５：１〜１：１）により精製して、３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル４−メチルベンゼンスルホネート（１６．４ｇ、７６％の収率）を赤色泡状物として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  507.1；1H  NMR  (400MHz  CDCl3)  δ  8.23  (s,  1H),  8.10  (dd,  J=1.4,  4.6  Hz,  1H),  8.00  (d,  J=8.4  Hz,  2H),  7.76  (dd,  J=1.4,  8.4  Hz,  1H),  7.41  (d,  J=8.2  Hz,  2H),  7.00  (dd,  J=4.6,  8.4  Hz,  1H),  5.68  (dd,  J=2.4,  10.5  Hz,  1H),  4.19  -  4.13  (m,  2H),  4.10  (br  s,  1H),  3.72  (dt,  J=2.4,  11.2  Hz,  1H),  3.06  (t,  J=6.6  Hz,  2H),  2.59  -  2.51  (m,  1H),  2.49  (s,  3H),  2.22  -  2.11  (m,  3H),  1.91  (br  dd,  J=2.2,  12.9  Hz,  1H),  1.79  -  1.71  (m,  2H),  1.64  (br  d,  J=6.8  Hz,  1H)。
【０１８７】
２，３−ジヒドロスピロ［インデン−１，４’−ピペリジン］−２−アミン、中間体Ｎ
【化５８】
2021518441.tif 000136
工程ａ：  ２−オキソ−２，３−ジヒドロスピロ［インデン−１，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５００ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号２４１８１９−８５−２）および１−フェニルメタンアミン（２６４ｍｇ、２．４７ｍｍｏｌ）をＤＣＥ（１０ｍＬ）に溶解させた。次いで、酢酸（９．４２μＬ、０．１６５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で１時間撹拌した。次に、ナトリウムシアノボラヌイド（ｓｏｄｉｕｍ  ｃｙａｎｏｂｏｒａｎｕｉｄｅ）（１５５ｍｇ、２．４７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を室温で４８時間撹拌した。次いで、この反応物を５０℃まで２．５時間加熱し、次いでＡｃＯＨ（９０ｕＬ）を添加し、そしてこの反応物を５０℃でさらに４８時間撹拌した。次いで、この反応物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）で希釈し、そしてＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、そして濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン中０〜１００％のＥｔＯＡｃ）により精製して、２−（ベンジルアミノ）−２，３−ジヒドロスピロ［インデン−１，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２４２ｍｇ、３７％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３９３．５。
工程ｂ：  ２−（ベンジルアミノ）−２，３−ジヒドロスピロ［インデン−１，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２４２ｍｇ、０．６１６ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（７０．２ｍｇ、０．６１６ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶解させた。次いで、この反応混合物をＨ−Ｃｕｂｅに通して３ｂａｒの水素ガスで１０％のＰｄ／Ｃカートリッジを用いて室温で２時間循環させた。次いで、この反応混合物を濃縮し、そしてカラムクロマトグラフィー（ヘプタン中０〜１００％のＥｔＯＡｃ、その後、１％のＮＨ４ＯＨを含むＤＣＭ中０〜１０％のＭｅＯＨ）により精製して、２−アミノ−２，３−ジヒドロスピロ［インデン−１，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６８ｍｇ、３７％の収率）を得た。
工程ｃ：  ２−アミノ−２，３−ジヒドロスピロ［インデン−１，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６８ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させ、次いでＴＦＡ（１ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で１時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、トルエンで追跡（ｃｈａｓｅ）し、そして高真空下で１時間乾燥させて、２，３−ジヒドロスピロ［インデン−１，４’−ピペリジン］−２−アミン（４０．０ｍｇ、４１％の収率、２ＴＦＡ）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２０３．３。
【０１８８】
４−［ｃｉｓ−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］シクロブチル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−カルボニトリル、中間体Ｏ
【化５９】
2021518441.tif 000137
工程ａ：  ｃｉｓ−３−アミノシクロブタン−１−オール塩酸塩（３．０４ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（１０．３ｍＬ、７３．８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１００．０ｍＬ）中の溶液に、３−フルオロ−４−ニトロベンゾニトリル（４．１０ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）を４０℃で添加した。この混合物を４０℃で０．５時間撹拌した。次いで、この混合物を減圧中で濃縮して、粗生成物を得た。その固体をＥｔＯＡｃ：石油エーテル＝１：４で摩砕し、そして２０分間撹拌した。この混合物を濾過し、そして濾液ケーキを減圧中で乾燥させて、３−［（３−ヒドロキシシクロブチル）アミノ］−４−ニトロベンゾニトリル（５．６０ｇ、９８％の収率）を橙色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２３４．０。
工程ｂ：  ３−［（３−ヒドロキシシクロブチル）アミノ］−４−ニトロベンゾニトリル（５．６０ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１．００ｇ、１０％）のＭｅＯＨ（１００．０ｍＬ）中の溶液をＨ２（１５ｐｓｉ）下で１０℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮して、４−アミノ−３−［（３−ヒドロキシシクロブチル）アミノ］ベンゾニトリル（５．００ｇ、定量的な粗製収率）を黄色ガム状物質として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２０３．９。
工程ｃ：  ４−アミノ−３−［（３−ヒドロキシシクロブチル）アミノ］ベンゾニトリル（５．００ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）、１，２−ジブロモエタン（１８．４０ｇ、９８．４ｍｍｏｌ）、ＴＢＡＢ（３１．７０ｇ、９８．４ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１３．７ｍＬ、９８．４ｍｍｏｌ）の溶液を６０℃で１２時間撹拌した。この溶液をＨ２Ｏ（５００．０ｍＬ）に添加し、次いでＥｔＯＡｃ（５００．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５００．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、粗生成物を橙色ガム状物質として得た。その残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（８０ｇのカラム、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜６５％）により精製して、４−［ｃｉｓ−３−ヒドロキシシクロブチル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−カルボニトリル（３．５０ｇ、６２％の収率）を橙色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２３０．１。
工程ｄ：  ｃｉｓ−３−ヒドロキシシクロブチル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−カルボニトリル（３．５０ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、ＴＢＳＣｌ（２．９６ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）およびイミダゾール（２．０６ｇ、３０．４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（３０．０ｍＬ）中の溶液を４０℃で０．５時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮した。その残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（４０ｇのカラム、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜１５％）により精製して、４−［ｃｉｓ−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］シクロブチル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−カルボニトリル（２．５０ｇ、４８％の収率）を橙色油状物として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  343.9。HPLC:  254  nmで93.5%の純度。1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  6.83-6.86  (m,  1H),  6.57  (s,  1H),  6.30-6.33  (m,  1H),  4.36  (s,  1H),  4.01-4.05  (m,  1H),  3.45-3.49  (m,  2H),  3.17-3.23  (m,  1H),  3.01-3.06  (m,  2H),  2.65-2.70  (m,  2H),  1.89-1.95  (m,  2H),  0.82  (s,  9H),  0.00  (s,  6H)。
【０１８９】
４−（ｔｒａｎｓ−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロブチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−カルボニトリル、中間体Ｐ
【化６０】
2021518441.tif 000138
４−（ｔｒａｎｓ−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロブチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−カルボニトリルを、中間体Ｏについて記載されたように、工程ａにおいてｔｒａｎｓ−３−アミノシクロブタン−１−オール塩酸塩をカップリングさせて合成した。最終中間体の特徴付け：LCMS  m/z  [M+H]+  =  344.2。1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  6.81-6.88  (m,  1H),  6.50-6.51  (m,  1H),6.31-6.34  (m,  1H),  4.29-4.36  (m,  1H),  3.90-3.97  (m,  1H),  3.49-3.50  (m,  2H),  3.01-3.04  (m,  2H),  2.24-2.34  (m,  4H),  0.85  (s,  9H),  0.01  (s,  6H)。
【０１９０】
４−（ｔｒａｎｓ−３−メトキシシクロブチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−カルボニトリル、中間体Ｑ
【化６１】
2021518441.tif 000139
４−（ｔｒａｎｓ−３−メトキシシクロブチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−カルボニトリルを、中間体Ｏの工程ａ〜ｃに記載されたように、工程ａにおいてｔｒａｎｓ−３−メトキシシクロブタン−１−アミン塩酸塩をカップリングさせて合成した。最終中間体の特徴付け：LCMS  m/z  [M+H]+  =  243.9；1H  NMR  (400MHz,  CDCl3):  δ  =  7.02-6.95  (m,  2H),  6.64  (s,  1H),  6.42  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  4.09-3.98  (m,  2H),  3.59  (t,  J  =  5.0  Hz,  2H),  3.32  (s,  3H),  3.12  (t,  J  =  5.0  Hz,  2H),  2.46-2.32  (m,  4H)。
【０１９１】
４−（ｃｉｓ−３−メトキシシクロブチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−カルボニトリル、中間体Ｒ
【化６２】
2021518441.tif 000140
４−（ｃｉｓ−３−メトキシシクロブチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−カルボニトリルを、中間体Ｏの工程ａ〜ｃに記載されたように、工程ａにおいてｃｉｓ−３−メトキシシクロブタン−１−アミン塩酸塩をカップリングさせて合成した。最終中間体の特徴付け：LCMS  m/z  [M+H]+  =  244.1；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  6.94  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.67  (s,  1H),  6.41  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  4.37  (br,  1H),  3.70-3.78  (m,  1H),  3.56  (t,  J  =  4.8  Hz,  2H),  3.38-3.48  (m,  1H),  3.30  (s,  3H),  3.13  (t,  J  =  4.8  Hz,  2H),  2.73-2.83  (m,  2H),  1.93-2.03  (m,  2H)。
【０１９２】
６−クロロ−３−（２，３−ジクロロフェニル）ピラジン−２−アミン、中間体Ｓ
【化６３】
2021518441.tif 000141
工程ａ：  ３−ブロモ−６−クロロピラジン−２−アミン（６００ｍｇ、２．８７ｍｍｏｌ、１．０当量、ＣＡＳ番号２１２７７９−２１−０）、（２，３−ジクロロフェニル）ボロン酸（５４７ｍｇ、２．８７ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２１０ｍｇ、２８７μｍｏｌ、０．１当量）およびＫ３ＰＯ４（１．８２ｇ、８．６１ｍｍｏｌ、３．０当量）の、ジオキサン（１５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（３ｍＬ）中の混合物を排気してＮ２ガスで再充填することを３回行い、次いで７０℃で１２時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮して残渣を得、これをカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝１：０〜１０：１）により精製して、６−クロロ−３−（２，３−ジクロロフェニル）ピラジン−２−アミン（６３０ｍｇ、８０％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２７３．９／２７５．９。
【０１９３】
（Ｓ）−４−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン二塩酸塩、中間体Ｔ
【化６４】
2021518441.tif 000142
工程ａ：  丸底フラスコに、４−シアノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５３３ｍｇ、２．５３ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１０ｍＬ）を添加し、その後、−７８℃まで冷却し、リチオビス（プロパン−２−イル）アミン（２．９０ｍＬ、２．９０ｍｍｏｌ）を添加した。４５分後、２−（ブロモメチル）−１−フルオロ−３−ヨードベンゼン（９５４ｍｇ、３．０３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）中の溶液を添加し、そしてこの反応物を室温まで温めた。４５分後、この反応物を水および酢酸エチルで希釈した。その有機層をシリカゲル（４ｇ）に予め吸収させ、そしてカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタンで溶出）により精製して、４−シアノ−４−［（２−フルオロ−６−ヨードフェニル）メチル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８６０ｍｇ、７６％の収率）を無色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４４５．１。
工程ｂ：  丸底フラスコに、４−シアノ−４−［（２−フルオロ−６−ヨードフェニル）メチル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８６０ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ／Ｐ（ｔＢｕ）３Ｇ２（９８．８ｍｇ、０．１９３０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１５ｍＬ）、水（１．５ｍＬ）、およびトリエチルアミン（３２０μＬ、２．３１ｍｍｏｌ）を添加した。窒素をこの混合物に５分間吹き込み、その後、このバイアルを密封し、そして１３０℃まで加熱した。３時間後、さらなるＰｄ／Ｐ（ｔＢｕ）３Ｇ２（９８．８ｍｇ、０．１９３０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２３３ｍｇ、２．３１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を１３０℃で一晩撹拌した。この反応物を室温まで冷却し、そして酢酸エチルと水とブラインとの間で分配した。その有機層をシリカゲル（４ｇ）に予め吸収させ、そしてカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルおよびヘプタンで溶出）により精製して、４−フルオロ−１−オキソ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２８０ｍｇ、０．８７６７ｍｍｏｌ）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３２０．７。
工程ｃ：  反応管に、４−フルオロ−１−オキソ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２８０ｍｇ、０．８７６７ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１５８ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）、２−ＭｅＴＨＦ、およびテトラチタン−１−イリウムテトラエタノラート（１．１９ｍＬ、３．５０ｍｍｏｌ）を入れた。このバイアルを密封し、そして８０℃まで一晩加熱した。この混合物を室温まで冷却し、そしてボラニウムリチウムイド（ｂｏｒａｎｉｕｍ  ｌｉｔｈｉｕｍｕｉｄｅ）（２８．５ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）を入れた。２時間後、この反応をメタノールでクエンチし、そして減圧中で濃縮した。その残渣を酢酸エチルおよび水中に取った。その水層にセライトを入れ、濾過し、そして酢酸エチルで逆抽出した。合わせた有機画分をシリカゲル（４ｇ）に予め吸収させ、そしてカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルおよびヘプタンで溶出）により精製して、（３Ｓ）−７−フルオロ−３−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７５ｍｇ、０．４１２ｍｍｏｌ）を無色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４２５．２。
工程ｄ：  反応管に、（３Ｓ）−７−フルオロ−３−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）およびメタノール（３ｍＬ）を入れ、その後、塩化水素（１ｍＬ、４．００ｍｍｏｌ）を入れた。この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、その溶媒を減圧中で除去し、そしてその残渣をメチルｔｅｒｔブチルエーテルで摩砕した。濾過して一定重量になるまで風乾させた後に、（Ｓ）−４−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン二塩酸塩（１５０ｍｇ）を白色固体として単離した。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２２１．１。
【０１９４】
（（１Ｓ）−４−フルオロ−１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体Ｕ
【化６５】
2021518441.tif 000143
工程ａ：  （３Ｓ）−４−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二塩酸塩（１．３８ｇ、４．７０ｍｍｏｌ、中間体Ｔ）をＤＭＦ（１２ｍＬ）に溶解させた。次いで、６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（１．７１ｇ、４．７０ｍｍｏｌ、中間体Ａ）を添加し、その後、エチルビス（プロパン−２−イル）アミン（３．２７ｍＬ、１８．８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を７５℃で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を室温まで冷却し、そしてジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．１７ｍＬ、５．１７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈した。その層を分離し、次いでその有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そしてＳｉＯ２上に濃縮した。この混合物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン中０〜１００％のＥｔＯＡｃ）により精製して、Ｎ−［（３Ｓ）−７−フルオロ−１’−［３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３９２ｍｇ、１３％の収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ６４９．５。
【０１９５】
（Ｒ）−４−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン二塩酸塩、中間体Ｖ
【化６６】
2021518441.tif 000144
（Ｒ）−４−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン二塩酸塩を、中間体Ｔについて記載されたように、工程ｃにおいて（Ｓ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドを使用して合成して、（３Ｒ）−７−フルオロ−３−｛［（Ｓ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを形成した。（Ｒ）−４−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン二塩酸塩を白色固体として単離した。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２２１．２。
【０１９６】
６−［１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン、中間体Ｗ
【化６７】
2021518441.tif 000145
工程ａ：  ６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン（４．０ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）の、ジオキサン（５０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５ｍＬ）中の溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（１２．１ｇ、３７．４ｍｍｏｌ）、１−（オキサン−２−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（７．８ｇ、２８．０ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号９０３５５０−２６−５）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（６８４ｍｇ、９３５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物をＮ２雰囲気下で１００℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてシリカゲルカラム（溶出：石油エーテル：酢酸エチル＝１：０〜１：３）により精製して、６−［１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン（３．７ｇ、７０％の収率）を黄色固体として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  284.9。1HNMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  7.55〜7.54  (m,  1H),  7.25  (d,  J  =  6.4  Hz,  1H),  6.92  (d,  J  =  6.4  Hz,  1H),  6.48  (s,  1H),  5.94〜5.90  (m,  1H),  4.04〜4.00  (m,  1H),  3.61〜3.60  (m,  1H),  3.34〜3.32  (m,  2H),  2.94〜2.92  (m,  2H),  2.48〜2.41  (m,  1H),  2.12〜2.08  (m,  3H),  1.92〜1.90  (m,  1H),  1.78〜1.48  (m,  3H)。
【０１９７】
６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン、中間体Ｘ
【化６８】
2021518441.tif 000146
工程ａ：  ６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン（２ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）および１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（２．９３ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）の、ジオキサン（３５．０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５．０ｍＬ）中の混合物に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．２９ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（５．４９ｇ、２５．９ｍｍｏｌ）をＮ２下で添加した。この混合物を１００℃でＮ２下で３時間撹拌した。次いで、この混合物を減圧中で濃縮し、そしてフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル／ＥｔＯＡｃ＝１／０〜０／１）により精製して、生成物である６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン（１．３０ｇ、５２％の収率）を褐色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ］＋  ＝  ２１４．９。
【０１９８】
（Ｓ）−６−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン二塩酸塩、中間体Ｙ
【化６９】
2021518441.tif 000147
（Ｓ）−６−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミンを、中間体Ｔについて上に記載されたように、工程ａでのカップリングのために１−（ブロモメチル）−４−フルオロ−２−ヨードベンゼンを使用して合成した。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.80-9.04  (m,  2H),  8.65  (br  s,  3H),  7.42  (dd,  J=2.44,  9.03  Hz,  1H),  7.32  (dd,  J=5.37,  8.30  Hz,  1H),  7.19  (dt,  J=2.44,  8.79  Hz,  1H),  4.41  (br  d,  J=4.64  Hz,  1H),  3.69-3.74  (m,  1H),  3.31  (br  d,  J=13.18  Hz,  1H),  2.89-3.20  (m,  5H),  1.94-2.10  (m,  1H),  1.68-1.84  (m,  2H),  1.47-1.61  (m,  1H),  0.99-1.18  (m,  4H)。
【０１９９】
（（３Ｓ）−５−フルオロ−１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体Ｚ
【化７０】
2021518441.tif 000148
工程ａ：  ＤＭＦ（４ｍＬ）中の６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（１５０ｍｇ、０．４１１４ｍｍｏｌ、中間体Ａ）にエチルビス（プロパン−２−イル）アミン（３５５μＬ、２．０５ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−６−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン二塩酸塩（１２０ｍｇ、０．４１１ｍｍｏｌ、中間体Ｙ）を入れ、そしてこの溶液を７５℃まで４時間加熱した。次いで、さらに０．２当量の６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（中間体Ａ）を添加し、そしてこの反応物を７５℃で２時間撹拌した。次いで、この反応物を室温まで冷却し、そしてジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１０７ｍｇ、０．４９３６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を室温で１６時間撹拌した。次いで、この混合物をブラインとＥＡとの間で分配した。その有機層をＳｉＯ２（２ｇ）に予め吸収させ、そしてカラムクロマトグラフィー（１２ｇのカラム、２０〜７０％ＥＡ／ｈｅｐ）により精製して、（（３Ｓ）−５−フルオロ−１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７５ｍｇ、６６％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ６４９．２。
１−（６−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン、中間体ＡＡ
【化７１】
2021518441.tif 000149
工程ａ：  バイアルに、ＰｈＭｅ（２０ｍＬ）中の６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（２ｇ、５．４８ｍｍｏｌ、中間体Ａ）、ＸａｎｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ４（２６３ｍｇ、０．２７４ｍｍｏｌ）、１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン（７２０ｍｇ、５．３７ｍｍｏｌ）、およびＣｓ２ＣＯ３（３．５４ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）を入れた。この混合物に窒素を１０分間吹き込み、次いでこのバイアルを密封し、そして６０℃まで４８時間加熱した。この反応混合物を冷却し、水およびＥＡを添加した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−４０ｇのカラム、５０〜９０％のＥＡ／ｈｅｐ）により精製して、１−（６−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン（１．４８ｇ、７３％の収率）を橙色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３７１．３。
【０２００】
６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチル−３−（トシルオキシ）ピラジン−２−カルボン酸エチル、中間体ＡＢ
【化７２】
2021518441.tif 000150
工程ａ：  プロパン−１，２−ジアミン（５．００ｇ、６７．４ｍｍｏｌ、５．７６ｍＬ、１．００当量）のＥｔＯＨ（２５．０ｍＬ）中の撹拌混合物に、２−オキソマロン酸ジエチル（１１．７ｇ、６７．４ｍｍｏｌ、１０．４ｍＬ、１．００当量）を０℃で滴下により添加した。この混合物を２５℃まで温めた。この反応物を２５℃で２時間撹拌し、次いでこの反応物を９５℃で１８時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、次いでその残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝２０：１〜０：１、次いで石油エチル／酢酸エチル／ＥｔＯＨ＝８：３：１）により精製して、３−ヒドロキシ−５−メチルピラジン−２−カルボン酸エチル（２．２４ｇ、１８％の収率）を黄色固体として得た。1H  NMR  (400MHz  DMSO-d6)  12.8  (br  s,  1  H),  7.35  (br  s,  1  H),  4.25  (q,  J  =  7.2  Hz,  2  H),  2.24  (s,  3  H),  1.26  (t,  J  =  7.2  Hz,  3  H)。
工程ｂ：  ３−ヒドロキシ−５−メチルピラジン−２−カルボン酸エチル（２．２４ｇ、１２．３ｍｍｏｌ、１．００当量）のＤＭＦ（１１．２ｍＬ）中の撹拌溶液に、ＮＢＳ（２．３０ｇ、１２．９ｍｍｏｌ、１．０５当量）を０℃でＮ２下で一度に添加し、次いでこの混合物を２０℃で２時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（６０．０ｍＬ）に注ぎ、この間に固体沈殿物が形成された。この懸濁物を濾過し、そしてその固体濾液を減圧下で乾燥させて、６−ブロモ−３−ヒドロキシ−５−メチルピラジン−２−カルボン酸エチル（１．９０ｇ、５９％の収率）を明黄色固体として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  262.9；1H  NMR  (400MHz  DMSO-d6)  12.8  (br  s,  1  H),  4.30  (q,  J  =  7.2  Hz,  2  H),  2.45  (s,  3  H),  1.29  (t,  J  =  7.2  Hz,  3  H)。
工程ｃ：  ６−ブロモ−３−ヒドロキシ−５−メチルピラジン−２−カルボン酸エチル（１．９０ｇ、７．２８ｍｍｏｌ、１．００当量）およびＫ２ＣＯ３（４．０２ｇ、２９．１ｍｍｏｌ、４当量）の、ＡＣＮ（９．５０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１．９０ｍＬ）中の撹拌混合物に、（２，３−ジクロロフェニル）ボロン酸（１．３９ｇ、７．２８ｍｍｏｌ、１．００当量）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２（５９４ｍｇ、７２８ｕｍｏｌ、０．１０当量）をＮ２下で２０℃で添加した。この混合物を９０℃で１時間撹拌した。次いで、この混合物にＨ２Ｏ（２０．０ｍＬ）を添加し、そして０．５ＮのＨＣｌでｐＨ＝７まで酸性にした。次いで、この混合物を酢酸エチル（４０．０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０．０ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝５０／１〜１／１、Ｒｆ＝０．６）により精製して、６−（２，３−ジクロロフェニル）−３−ヒドロキシ−５−メチルピラジン−２−カルボン酸エチル（７００ｍｇ、２９％の収率）を黄色固体として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  327.1；1H  NMR  (400MHz  CDCl3)  11.47  (br  s,  1  H),  7.57  (d,  J  =  7.6  Hz,  1  H),  7.34  (t,  J  =  7.6  Hz,  1  H),  7.27  -  7.25  (m,  1  H),  4.56  (q,  J  =  6.8  Hz,  2  H),  2.42  (s,  3  H),  1.45  (td,  J  =  7.2  Hz,  0.8  Hz,  3  H)。
工程ｄ：  エチル−６−（２，３−ジクロロフェニル）−３−ヒドロキシ−５−メチルピラジン−２−カルボキシレート（１５０．０ｍｇ、４５８．０μｍｏｌ）、ＴｓＣｌ（１３０．０ｍｇ、６８６．０ｕｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（２４１．０ｕＬ、１．３７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（３．０ｍＬ）中の溶液を２０℃で１時間撹拌した。この溶液をＨ２Ｏ（１０．０ｍＬ）に注ぎ、そしてＣＨ２Ｃｌ２（１０．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチル−３−［（４−メチルベンゼンスルホニル）オキシ］ピラジン−２−カルボン酸エチル（２４０．０ｍｇ、定量的な粗製収率）を橙色油状物として得、これをさらに精製せずに次の工程で使用した。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４８１．０／４８３．０。
【０２０１】
２−アミノ−３−クロロピリジン−４−チオール酸ナトリウム、中間体ＡＣ
【化７３】
2021518441.tif 000151
工程ａ：  ２５０ｍＬの丸底フラスコに、３−クロロ−４−ヨードピリジン−２−アミン（１ｇ、３．９２ｍｍｏｌ）、９−｛［５−（ジフェニルホスファニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４−イル］ジフェニル−４−ホスファニル｝−Ｏ−メタンスルホニル−８−メチル−８−４−アザ−９−パラダトリシクロ［８．４．０．０２，７］テトラデカ−１（１４），２，４，６，１０，１２−ヘキサエン−９，９−ビス（イリウム）−１０−ウイド−９−オラート（9-{[5-(diphenylphosphanyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenyl-4-phosphanyl}-O-methanesulfonyl-8-methyl-8-4-aza-9-palladatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1(14),2,4,6,10,12-hexaene-9,9-bis(ylium)-10-uid-9-olate）（１８８ｍｇ、０．１９６ｍｍｏｌ）、ジオキサン（３０ｍＬ）、３−スルファニルプロパン酸メチル（４７６μＬ、４．３１ｍｍｏｌ）およびエチルビス（プロパン−２−イル）アミン（１．３６ｍＬ、７．８４ｍｍｏｌ）を入れた。この混合物に窒素を５分間吹き込み、次いでこの混合物を１００℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＥＡで希釈し、セライトで濾過し、そしてＥＡで洗浄した。その濾液をＳｉＯ２（８ｇ）に予め吸収させ、そしてカラムクロマトグラフィー（４０ｇのカラム、０〜５０％のＥＡ／Ｈｅｘ）により精製して、３−（（２−アミノ−３−クロロピリジン−４−イル）チオ）プロパン酸メチル（８９０ｍｇ、９２％の収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ］＋  ＝  ２４６．９。
工程ｂ：  ３−［（２−アミノ−３−クロロピリジン−４−イル）スルファニル］プロパン酸メチル（８９０ｍｇ、３．６０ｍｍｏｌ）、およびエトキシナトリウム（１．４０ｍＬ、３．７８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解させた。この混合物を２５℃で１０分間撹拌した。この混合物をＤＣＭ（１０〜１５ｍＬ）で希釈し、そして核形成が起こるまで撹拌した。５分後、多量の固体が懸濁物中に形成された。さらなるＤＣＭ（８６ｍＬ）を添加し、この反応物を濾過し、そしてそのフィルターケーキをＤＣＭで洗浄し、そして風乾させた。２−アミノ−３−クロロピリジン−４−チオール酸ナトリウム（４７３ｍｇ、７１％の収率）を赤褐色固体として単離し、これを使用するまで冷凍庫内で保存した。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ−Ｎａ］＋  ＝  １６０．９。
（Ｓ）−５−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン、中間体ＡＤ
【化７４】
2021518441.tif 000152
（Ｓ）−５−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミンを、中間体Ｔについて上に記載されたように、工程ａでのカップリングのために２−（ブロモメチル）−４−フルオロ−１−ヨードベンゼンを使用し、そして工程ｃにおいて（Ｓ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドを使用して合成した。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6  )  δ  ppm  8.94  (br  s,  2  H)  8.58  (br  s,  3  H)  7.61  (br  dd,  J=7.81,  5.86  Hz,  1  H)  7.07  -  7.18  (m,  2  H)  4.37  (br  d,  J=4.39  Hz,  1  H)  3.71  (s,  1  H)  3.31  (br  d,  J=13.43  Hz,  1  H)  3.13  -  3.22  (m,  2  H)  2.87  -  3.10  (m,  3  H)  1.95  -  2.11  (m,  1  H)  1.64  -  1.85  (m,  2  H)  1.50  (br  d,  J=14.40  Hz,  1  H)  1.09  (s,  4  H)。
【０２０２】
６−（１，３−オキサゾール−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン、中間体ＡＥ
【化７５】
2021518441.tif 000153
工程ａ：  ６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン（１ｇ、４．６９ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１２１９０２２−４６−４）、２−（トリブチルスタンニル）−１，３−オキサゾール（２．５１ｇ、７．０３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（４２９ｍｇ、４６９μｍｏｌ）およびＸＰｈｏｓ（４４７ｍｇ、９３８μｍｏｌ）のジオキサン（３０ｍＬ）中の混合物をＮ２雰囲気下で１００℃で１２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、ＫＦ（２ｇ）を添加し、そしてこの反応混合物を２０℃で０．５時間撹拌した。この反応混合物を酢酸エチル（６０ｍＬ）で希釈し、そしてＨ２Ｏ（３０ｍＬ×２）で洗浄した。その有機相をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して残渣を得た。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液として酢酸エチル）により精製して、６−（１，３−オキサゾール−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン（２６０ｍｇ、２８％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ］＋  ＝  ２０１．９。
【０２０３】
４−（１−シアノシクロプロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−カルボニトリル、中間体ＡＦ
【化７６】
2021518441.tif 000154
工程ａ：  １−アミノシクロプロパン−１−カルボニトリル塩酸塩（４．０ｇ、３３．７ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１３．９ｍＬ、１０１ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（６０．０ｍＬ）中の混合物に、３−フルオロ−４−ニトロベンゾニトリル（５．６ｇ、３３．７ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を９０℃で１２時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮し、そしてフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル／ＥｔＯＡｃ＝１／０〜３／１）により精製して、生成物である３−［（１−シアノシクロプロピル）アミノ］−４−ニトロベンゾニトリル（２．８ｇ、３６％の収率）を黄色固体として得た。1HNMR  (400MHz,  CDCl3)  δ  8.34-8.24  (m,  2H),  7.64  (s,  1H),  7.20-7.18  (m,  1H),  1.82-1.79  (m,  2H),  1.45-1.42  (m,  2H)。
工程ｂ：  ３−［（１−シアノシクロプロピル）アミノ］−４−ニトロベンゾニトリル（２．５ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（４０．０ｍＬ）中の混合物に、１０％の湿潤Ｐｄ／Ｃ（３００．０ｍｇ）を添加した。この混合物をＨ２（１５ｐｓｉ）下で１５℃で２時間撹拌した。この混合物を濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル／ＥｔＯＡｃ＝１／０〜１／１）により精製して、生成物である４−アミノ−３−［（１−シアノシクロプロピル）アミノ］ベンゾニトリル（１．１ｇ、５１％の収率）を褐色固体として得た。1HNMR  (400MHz,  CDCl3)  δ  7.22-7.20  (m,  1H),  7.11-7.05  (m,  1H),  6.68  (d,  J  =  12.0  Hz,  1H),  4.29  (s,  1H),  3.70  (s,  2H),  1.58-1.51  (m,  2H),  1.23-1.19  (m,  2H)。
工程ｃ：  ４−アミノ−３−［（１−シアノシクロプロピル）アミノ］ベンゾニトリル（５００．０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）、ＴＢＡＢ（３．２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（１．１ｍＬ、８．６ｍｍｏｌ）および１，２−ジブロモエタン（１．５ｍＬ、１７．４ｍｍｏｌ）の混合物を６０℃で２４時間撹拌した。この混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ、そしてＤＣＭ（５０ｍＬ×３）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、そして無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル／ＥｔＯＡｃ＝１／０〜１／１）により精製して、生成物である４−（１−シアノシクロプロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−カルボニトリル（１７５．０ｍｇ、合わせた生成物）をオフホワイトの固体として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  224.9；1H  NMR  (400MHz,  CDCl3):  δ  =  7.10  (s,  1H),  6.96  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.38  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  4.32  (s,  1H),  3.46  (t,  J  =  4.6  Hz,  2H),  3.46  (t,  J  =  4.6  Hz,  2H),  1.55  (s,  2H),  1.21  (s,  2H)。
【０２０４】
３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＡＧ
【化７７】
2021518441.tif 000155
工程ａ：  １，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（１００ｍｇ、４９４μｍｏｌ、中間体Ｅ）、Ｂｏｃ２Ｏ（３２２ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１４９ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中の混合物を３０℃で２時間撹拌した。次いで、この混合物を減圧下で濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝１：０〜１０：１）により精製して、３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３０ｍｇ、６２％の純度、１５％の収率）を無色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｎａ］＋  ＝  ４２５．１。
【０２０５】
６−ブロモ−１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＡＨ
【化７８】
2021518441.tif 000156
【化７９】
2021518441.tif 000157
工程ａ：  ６−ブロモ−１−オキソ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５ｇ、３．９４ｍｍｏｌ、中間体ＡＬの工程ａ〜ｃにより合成）、ＡｃＯＮＨ４（３．０３ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）およびＮａＢＨ３ＣＮ（２９７ｍｇ、４．７２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（３０ｍＬ）中の溶液を８０℃で１時間撹拌した。次いで、この混合物に、さらなるＡｃＯＮＨ４（３．０３ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）およびＮａＢＨ３ＣＮ（２９７ｍｇ、４．７２ｍｍｏｌ）を１時間ごとに３回添加し、そしてこの混合物を８０℃で撹拌し、次いでこの混合物を８０℃で９時間撹拌した。この溶液を１０％のＮａＯＨ（１５０ｍＬ）に添加し、次いでＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、１−アミノ−６−ブロモ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５ｇ、定量的な粗製収率）を黄色ガム状物質として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３８１．０／３８３．０。
工程ｂ：  １−アミノ−６−ブロモ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５ｇ、３．９３ｍｍｏｌ）、Ｂｏｃ２Ｏ（１．０２ｇ、４．７１ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（１．６１ｍＬ、１１．７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３０ｍＬ）中の溶液を２０℃で１時間撹拌した。この溶液をＨ２Ｏ（１００ｍＬ）に添加し、次いでＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、粗生成物を黄色ガム状物質として得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（４０ｇ、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜１０％）により精製して、６−ブロモ−１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．４ｇ、７４％）を黄色ガム状物質として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ−１００］＋  ＝  ３８１．０／３８３．０。
【０２０６】
１−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−６−カルボキサミド、中間体ＡＩ
【化８０】
2021518441.tif 000158
【化８１】
2021518441.tif 000159
工程ａ：  ６−ブロモ−１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００．０ｍｇ、６２３．０μｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４５．６ｍｇ、６２．３ｕｍｏｌ）およびＴＥＡ（２５６．０ｕＬ、１．８６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０．０ｍＬ）中の溶液をＣＯ（５０ｐｓｉ）下で８０℃で１２時間撹拌した。この混合物を濃縮して残渣を得、これをフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（１２ｇ、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜１５％）により精製して、（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’，５−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチル５−メチル（２００．０ｍｇ、７０％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４６１．２。
工程ｂ：  （３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’，５−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチル５−メチル（２００．０ｍｇ、４３４．０μｍｏｌ）およびＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（９１．１ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（３．０ｍＬ／３．０ｍＬ）中の溶液を５０℃で０．５時間撹拌した。この反応混合物を２ＮのＨＣｌでｐＨ＝４に調整し、そしてＣＨ２Ｃｌ２（１０．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を減圧下で濃縮して、生成物である１’−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−５−カルボン酸（１５０．０ｍｇ、７８％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４４７．２。
工程ｃ：  １’−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］−１−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−６−カルボン酸（２００．０ｍｇ、４４７．０μｍｏｌ）、ジメチルアミン塩酸塩（１０９．０ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２５４．０ｍｇ、６７０．０ｕｍｏｌ）およびＴＥＡ（２４５．０ｕＬ、１．７８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．０ｍＬ）中の溶液を５０℃で０．５時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（２０．０ｍＬ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（２０．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、生成物である１−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−６−（ジメチルカルバモイル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００．０ｍｇ、９５％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４７４．２。
工程ｄ：  １−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−６−（ジメチルカルバモイル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００．０ｍｇ、４２２．０μｍｏｌ）のＨＣｌ／ＭｅＯＨ（５．０ｍＬ、４Ｍ）中の溶液を２０℃で０．５時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮して、生成物である１−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−６−カルボキサミド二塩酸塩（１５０．０ｍｇ、定量的な粗製収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２７４．１。
【０２０７】
２−クロロ−３−フルオロピリジン−４−チオール酸ナトリウム、中間体ＡＪ
【化８２】
2021518441.tif 000160
工程ａ：  ２−クロロ−３−フルオロ−４−ヨードピリジン（９００ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）および３−スルファニルプロパン酸２−エチルヘキシル（９１２ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍＬ）中の混合物に、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３１９ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、ＸａｎｔＰｈｏｓ（４０３ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１．８ｍＬ、１０．４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物をＮ２で３分間パージし、そしてＮ２下で１００℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮して残渣を得、これをカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：１０）により精製して、３−［（２−クロロ−３−フルオロピリジン−４−イル）スルファニル］プロパン酸２−エチルヘキシル（４１０ｍｇ、３４％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３４８．１。
工程ｂ：  ３−［（２−クロロ−３−フルオロピリジン−４−イル）スルファニル］プロパン酸２−エチルヘキシル（２００ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）およびＭｅＯＮａ（３７．１ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．０ｍＬ）中の混合物を２０℃で１時間撹拌した。この混合物をＤＣＭ（０．５ｍＬ）で希釈し、そして０℃で３０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、そしてそのケーキをＤＣＭで洗浄し、そして風乾させて、２−クロロ−３−フルオロピリジン−４−チオール酸ナトリウムを明黄色固体として得た（８０ｍｇ、７５％の収率）。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝１６４．０。
【０２０８】
３−クロロ−５−メチルピラジン−２−カルボン酸メチル、中間体ＡＫ
【化８３】
2021518441.tif 000161
工程ａ：  ３，５−ジクロロピラジン−２−カルボン酸メチル（２．０ｇ、９．７ｍｍｏｌ、中間体Ａの工程により合成）、トリメチル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリボリナン（２．４ｇ、１９．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５５８ｍｇ、４８３μｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（６．３ｇ、１９．３ｍｍｏｌ）のジオキサン（７０ｍＬ）中の混合物をＮ２雰囲気下で１１０℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を濃縮して残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜５０％）により精製して、３−クロロ−５−メチルピラジン−２−カルボン酸メチル（２５０ｍｇ、１４％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  １８７．０。
【０２０９】
（１Ｓ）−６−ブロモ−１−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＡＬ
【化８４】
2021518441.tif 000162
工程ａ：  ピペリジン−１，４−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル（１０．００ｇ、４１．１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５０．０ｍＬ）中の溶液に、ＬＤＡ（２４．６ｍＬ、４９．３ｍｍｏｌ、２Ｍ）をＮ２下で−７８℃で添加した。この混合物を−７８℃で１時間撹拌した。この混合物にＴＨＦ（５０．０ｍＬ）中の１−ブロモ−４−（ブロモメチル）ベンゼン（１０．７０ｇ、４３．１０ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加した。次いで、この混合物をＮ２下で２０℃で１１時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（４００．０ｍＬ）でクエンチし、そしてＥｔＯＡｃ（４００．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３００．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、黄色残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（１２０ｇのカラム、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜５％）により精製して、４−［（４−ブロモフェニル）メチル］ピペリジン−１，４−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル（１１．４０ｇ、６７％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ−１００］＋  ＝  ３１２．０／３１４．０。
工程ｂ：  ４−［（４−ブロモフェニル）メチル］ピペリジン−１，４−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル（１１．４０ｇ、２７．６ｍｍｏｌ）およびＫＯＨ（７．７４ｇ、１３８．０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（５０．０ｍＬ／５０．０ｍＬ）中の溶液を６０℃で１６時間撹拌した。この混合物を２ＮのＨＣｌでｐＨ＝５に調整し、そしてＣＨ２Ｃｌ２（１５０．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２００．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、４−［（４−ブロモフェニル）メチル］−１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］ピペリジン−４−カルボン酸（１０．８ｇ、９９％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ−１００］＋  ＝  ２９８．０／３００．０。
工程ｃ：  ４−［（４−ブロモフェニル）メチル］−１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］ピペリジン−４−カルボン酸（１０．００ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５０．０ｍＬ）中の溶液に、ＳＯＣｌ２（３．６４ｍＬ、５０．２ｍｍｏｌ）をＮ２下で２０℃で添加した。この混合物を２０℃で１時間撹拌し、このときに白色沈殿物が観察された。この混合物にＡｌＣｌ３（５．０１ｇ、３７．６ｍｍｏｌ）を０℃で少しずつ添加した。この混合物をＮ２下で２０℃で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を２ＮのＮａＯＨによりクエンチし、そしてｐＨ＝１０に調整した。次に、この混合物にＢｏｃ２Ｏ（１０．９０ｇ、５０．２ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。この混合物を２０℃で１時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、そしてその濾液をＣＨ２Ｃｌ２（１００．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２００．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、黄色残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（８０ｇのカラム、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜１０％）により精製して、６−ブロモ−１−オキソ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６．００ｇ、６３％の収率）を橙色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ−１００］＋  ＝  ２８０．０／２８２．０。
工程ｄ：  ６−ブロモ−１−オキソ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．００ｇ、２．６２ｍｍｏｌ）およびＴｉ（ＯＥｔ）４（２．１７ｍＬ、１０．４ｍｍｏｌ）の２−Ｍｅ−ＴＨＦ（２０．０ｍＬ）中の溶液に、（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（６３５．０ｍｇ、５．２４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物をＮ２下で９０℃で１２時間撹拌した。２−Ｍｅ−ＴＨＦ（２０．０ｍＬ）中の（１Ｅ）−６−ブロモ−１−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］イミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．３０ｇ、粗製）をさらに精製せずに次の工程で直接使用した。
工程ｅ：  （１Ｅ）−６−ブロモ−１−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］イミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．３０ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）の２−Ｍｅ−ＴＨＦ（２０．０ｍＬ）中の溶液に、ＬｉＢＨ４（２．６８ｍＬ、５．３６ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この混合物を２０℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＭｅＯＨでクエンチし、次いでＨ２Ｏ（２００．０ｍＬ）で摩砕し、そしてＥｔＯＡｃ（２００．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２００．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、橙色残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（４０ｇのカラム、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜３０％）により精製して、（１Ｓ）−６−ブロモ−１−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５５０．０ｍｇ、４２％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４８５．１／４８７．１。
【０２１０】
（Ｓ）−１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−６−カルボニトリル、中間体ＡＭ
【化８５】
2021518441.tif 000163
工程ａ：  （１Ｓ）−６−ブロモ−１−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５５０．０ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ、中間体ＡＬ）、Ｚｎ（ＣＮ）２（２６５．０ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ）およびＸａｎｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ４（１０８．０ｍｇ、１１３．０ｕｍｏｌ）のＤＭＦ（２０．０ｍＬ）中の溶液をＮ２下で１００℃で１２時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１００．０ｍＬ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（１００．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２００．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、橙色残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（１２ｇのカラム、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜５０％）により精製して、（１Ｓ）−６−シアノ−１−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４９０．０ｍｇ、１００％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４３２．２。
工程ｂ：  （１Ｓ）−６−シアノ−１−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４５０．０ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）のＨＣｌ／ＭｅＯＨ（１５．０ｍＬ、４Ｍ）中の溶液を２０℃で０．５時間撹拌した。この反応混合物を濃縮して、生成物である（Ｓ）−１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−６−カルボニトリル二塩酸塩（４５０．０ｍｇ、７０％の純度、定量的粗製収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２２８．１。
【０２１１】
７−ブロモ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン、中間体ＡＮ
【化８６】
2021518441.tif 000164
工程ａ：  ４−ブロモ−２−フルオロ−１−ニトロベンゼン（２５．０ｇ、１１３．０ｍｍｏｌ）の、ＭｅＯＨ（１００．０ｍＬ）およびＴＨＦ（５０．０ｍＬ）中の混合物に、ＭｅＮＨ２（６７．５ｍＬ、１３５．０ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中２Ｍ）を滴下により添加した。この混合物を１０℃で１２時間撹拌した。次いで、さらなるＭｅＮＨ２（６０．０ｍＬ、ＴＨＦ中２Ｍ）をこの混合物に添加し、そしてこの混合物を４５℃で１２時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮して、残渣を得た。水（２００．０ｍＬ）をこの混合物に添加し、そしてこの混合物をＥｔＯＡｃ（２００．０ｍＬ×２）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、そして無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮して、５−ブロモ−Ｎ−メチル−２−ニトロアニリン（２５．５ｇ、９８％の収率）を黄色固体として得た。1HNMR  (400  MHz,  CDCl3)  7.95  (d,  J  =  9.2  Hz,  2H),  6.93  (d,  J  =  1.6  Hz,  1H),  6.71-6.68  (m,  1H),  7.48  (s,  1H),  2.94  (d,  J  =  5.2  Hz,  3H)。
工程ｂ：  ５−ブロモ−Ｎ−メチル−２−ニトロアニリン（１０．０ｇ、４３．２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１５０．０ｍＬ）中の混合物に、Ｈ２Ｏ（６０．０ｍＬ）中の亜ジチオン酸ナトリウム（６７．５ｇ、３８８．０ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。この混合物を６０℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物を濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。その残渣をＥｔＯＡｃ（２００．０ｍＬ×３）で抽出し、その有機層をＨ２Ｏ（１００．０ｍＬ）およびブライン（１００．０ｍＬ）で洗浄し、次いで無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。この混合物を濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮して、生成物である５−ブロモ−Ｎ１−メチルベンゼン−１，２−ジアミン（８．６０ｇ、粗製）を褐色油状物として得た。
工程ｃ：  ５−ブロモ−Ｎ１−メチルベンゼン−１，２−ジアミン（１．０ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）、１，２−ジブロモエタン（２．１３ｍＬ、２４．８ｍｍｏｌ）およびＴＢＡＢ（４．８０ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）の混合物を６０℃で１２時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮し、そしてフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル／ＥｔＯＡｃ＝１／０〜２／１）により精製して、７−ブロモ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン（２３３．０ｍｇ、２１％の収率）を褐色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２２６．９／２２８．９。
【０２１２】
４−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−カルボニトリル、中間体ＡＯ
【化８７】
2021518441.tif 000165
工程ａ：  ７−ブロモ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン（５００．０ｍｇ、２．２０ｍｍｏｌ）およびＺｎ（ＣＮ）２（５１６．０ｍｇ、４．４０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０．０ｍＬ）中の混合物に、［（ｔ−Ｂｕ）３Ｐ］２Ｐｄ（２２４．０ｍｇ、４４０．０μｍｏｌ）をＮ２下で添加した。この混合物をＮ２下で１２０℃で１２時間撹拌した。ＴＬＣ（石油エーテル／ＥｔＯＡｃ＝２／１）は、新たなスポットを示し、そして出発物質が残っていないことを示した。合わせた混合物を水（５０．０ｍＬ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（５０．０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、褐色残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル／ＥｔＯＡｃ＝１／０〜２／１）により精製して、生成物である４−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−６−カルボニトリル（３７０．０ｍｇ、９５．０％の純度）を褐色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ］＋  ＝  １７３．８。
【０２１３】
３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−オン、中間体ＡＰ
【化８８】
2021518441.tif 000166
【化８９】
2021518441.tif 000167
工程ａ：  ２−フルオロベンズアルデヒド（４ｇ、３２．２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の溶液に、プロパン−１，３−ジチオール（３．５ｍｇ、３２．２ｍｍｏｌ）およびＩ２（２４４ｍｇ、９６６ｕｍｏｌ）を添加した。この混合物を２５℃で１２時間撹拌した。この反応混合物をＮａ２Ｓ２Ｏ３の溶液（０．４Ｍ、１８０ｍＬ）に注ぎ、そして１５０ｍＬのＮａＯＨ溶液を添加した。その有機相を分離し、そしてその水相をＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機画分を水（１５０ｍＬ）、ブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、次いで濾過し、そして減圧下でエバポレートして、黄色固体を得た。ＣＨ２Ｃｌ２：石油エーテル（１：１）からの再結晶により、２−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジチアン（５．００ｇ、７２％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２１５．０。
工程ｂ：  ２−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジチアン（４ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中の混合物に、ＬＤＡ（１８．６ｍＬ、３７．２ｍｍｏｌ）を−７８℃でゆっくりと添加した。得られた混合物を−２０℃で０．５時間撹拌し、次いで４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．７ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加した。この反応混合物を−７８℃で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（５０ｍＬ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機画分を水（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、次いで濾過し、そして減圧下でエバポレートして、黄色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラム（溶出：石油エーテル：酢酸エチル＝５：１〜２：１）により精製して、生成物である４−［２−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジチアン−２−イル］−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．２０ｇ、４２％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ−１００］＋  ＝  ３１３．９。
工程ｃ：  ４−［２−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジチアン−２−イル］−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２ｇ、４．８３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５ｍＬ）中の混合物ピリジン（２ｍＬ）、ピリジン・ＨＢｒ３（１．８２ｇ、５．７９ｍｍｏｌ）およびＴＢＡＢ（１５８ｍｇ、４８３ｕｍｏｌ）を添加した。この混合物を２５℃で１２時間撹拌した。この溶液を水（３０ｍＬ）に注ぎ、そしてＤＣＭ（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、次いで濾過し、そして減圧下でエバポレートした。この粗生成物をシリカゲルカラム（溶出：石油エーテル：酢酸エチル＝５：１〜１：１）により精製して、４−（２−フルオロベンゾイル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．２０ｇ、７７％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ−１００］＋  ＝  ２２３．９。
工程ｄ：  ４−（２−フルオロベンゾイル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６００ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）のジオキサン（５ｍＬ）中の溶液に、ｔ−ＢｕＯＫ（２０７ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を７０℃で２時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、そして水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×３）により抽出した。合わせた有機層をブライン（３０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：１０）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル３−オキソ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４（２１０ｍｇ、７５％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ−１００］＋  ＝  ２０３．９。
工程ｅ：  ３−オキソ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ、９８８μｍｏｌ）のジオキサン（２ｍＬ）中の溶液に、ＨＣｌ／ジオキサン（２．４６ｍＬ、４Ｍ）を添加した。この混合物を２０℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を濃縮乾固させ、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）およびＫ２ＣＯ３（１００ｍｇ）を添加した。この混合物を濾過し、そしてその濾液を濃縮乾固させて、３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−オン（１５０ｍｇ、７５％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２０４．９。
【０２１４】
６−メチル−２，３，４，６−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５（１Ｈ）−オン、中間体ＡＱ
【化９０】
2021518441.tif 000168
工程ａ：  ６−メチル−１，６−ナフチリジン−６−イウムヨージド（１．５６ｇ、５．７３ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号３７９６０−５８−０）を水（１０ｍＬ）に懸濁させ、そして０℃まで冷却した。この反応物に、水（１０ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（１．２５ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）および水（１０ｍＬ）中のトリカリウムヘキサキス（イミノメタニド）鉄（４．０４ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）を入れた。この溶液を０℃で１時間、次いで室温で１６時間撹拌した。この混合物をＣＨＣｌ３で抽出し、乾燥させ、そしてＳｉＯ２（３ｇ）に予め吸収させた。この残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−４０ｇのカラム、０〜１０％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、６−メチル−１，６−ナフチリジン−５（６Ｈ）−オン（５４０ｍｇ、５９％の収率）を明黄色固体として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  161.1；1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  8.90  (dd,  J=1.89,  4.67  Hz,  1H),  8.71  (dd,  J=1.26,  8.08  Hz,  1H),  7.42  (dd,  J=4.55,  8.08  Hz,  1H),  7.32  (d,  J=7.58  Hz,  1H),  6.79  (d,  J=7.58  Hz,  1H),  3.63  (s,  3H)。
工程ｂ：  ６−メチル−５，６−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−オン（１０９ｍｇ、０．６８０５ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に溶解させた。この溶液をＨ−管に通して、１ｍＬ／分で、１０％のＰｄ／Ｃ、７０ｂａｒ、７０℃で循環させた。１時間後、その溶媒を除去し、そしてその残渣をＤＣＭで追跡して、６−メチル−２，３，４，６−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−５（１Ｈ）−オン（１０５ｍｇ、９４％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  １６５．０。
【０２１５】
（Ｒ）−７−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン、中間体ＡＲ、および（Ｓ）−７−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン、中間体ＡＳ
【化９１】
2021518441.tif 000169
（Ｒ）−７−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミンおよび（Ｓ）−７−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミンを、中間体Ｔについて上に記載されたように、２−ブロモ−１−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゼンを工程ａでのカップリングパートナーとして使用して合成した。工程ｃにおいて（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドを利用し、そしてジアステレオマーの混合物が還元中に形成され、これをｐｒｅｐ−ＨＰＬＣにより分離して、（Ｒ）−１−（（（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）アミノ）−７−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（先に溶出する異性体、1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  7.26  (dt,  J=5.25,  7.75  Hz,  1H),  7.04  (d,  J=7.57  Hz,  1H),  6.95  (t,  J=8.79  Hz,  1H),  5.68  (d,  J=9.77  Hz,  1H),  4.44  (d,  J=10.01  Hz,  1H),  3.78  (br  d,  J=11.96  Hz,  1H),  3.59-3.72  (m,  1H),  3.00  (br  d,  J=16.11  Hz,  3H),  2.77  (br  d,  J=16.11  Hz,  1H),  1.71  (br  t,  J=10.25  Hz,  1H),  1.34-1.56  (m,  11H),  1.21-1.31  (m,  1H),  1.10  (s,  9H))、および（Ｓ）−１−（（（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）アミノ）−７−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（後で溶出する異性体、1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  7.27  (dt,  J=5.25,  7.75  Hz,  1H),  7.05  (d,  J=7.32  Hz,  1H),  6.95  (t,  J=8.67  Hz,  1H),  5.51  (d,  J=7.57  Hz,  1H),  4.38  (d,  J=7.57  Hz,  1H),  3.52-3.72  (m,  2H),  2.95-3.19  (m,  3H),  2.80  (br  d,  J=15.87  Hz,  1H),  1.59-1.74  (m,  2H),  1.38  (s,  9H),  1.18-1.33  (m,  2H),  1.08  (s,  9H))を得た。（Ｒ）−７−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミンおよび（Ｓ）−７−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミンの特徴付け：両方のエナンチオーについてのＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋＝  ２２１．１。
【０２１６】
５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−７−アミン、中間体ＡＴ
【化９２】
2021518441.tif 000170
工程ａ：  ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の４−シアノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．６５ｇ、７．８４ｍｍｏｌ）を−７８℃まで冷却し、そしてリチオビス（プロパン−２−イル）アミン（９．０１ｍＬ、９．０１ｍｍｏｌ）（添加時の最高温度−６５℃）を入れ、そしてこの反応物を−７８℃で１．５時間撹拌した。次いで、２−ブロモ−３−（ブロモメチル）ピリジン（１．９３ｇ、７．７２ｍｍｏｌ）（注意、物質は非常に刺激性である）のＴＨＦ（２ｍＬ）中の溶液（溶解度を改善するために数滴のＤＭＦを含む）を添加し、そしてこの反応物を−７８℃で２時間撹拌した。次いで、この反応物を０℃まで、次いで室温まで昇温させ、そしてこの反応物を１６時間撹拌した。この反応物を水およびＥＡで希釈した。その有機層をＳｉＯ２（７ｇ）に予め吸収させ、そしてカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−８０ｇのカラム、２５〜５０％のＥＡ／Ｈｅｐ）により精製して、４−（（２−ブロモピリジン−３−イル）メチル）−４−シアノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９１０ｍｇ、３１％の収率）を無色油状物として得、これは静置すると蝋状固体に固化した。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ−ｔＢｕ］＋  ＝  ３２４．０／３２６．０。
工程ｂ：  ２−ＭｅＴＨＦ（１５ｍＬ）中の４−［（２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］−４−シアノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９１０ｍｇ、２．３９ｍｍｏｌ）を０℃まで冷却し、そしてクロロ（プロパン−２−イル）マグネシウム；クロロリチウム（３．６７ｍＬ、４．７８ｍｍｏｌ）を入れ、そしてこの反応物を０℃で３０分間撹拌した。次に、この反応物を−７８℃まで冷却し、そしてブチルリチウム（１．０４ｍＬ、２．６２ｍｍｏｌ）を入れ、そしてこの反応物を−７８℃で１時間撹拌した。次いで、さらに０．２５当量のｎＢｕＬｉを添加し、そしてこの反応物をさらに４５分間撹拌した。次いで、この反応混合物を水でクエンチし、そしてＥＡで抽出した（２回）。その有機層を乾燥させ、そして濃縮して、７−イミノ−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７００ｍｇ、９７％の収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２４６．０／３０２．０。
工程ｃ：  ７−イミノ−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７２０ｍｇ、２．３８ｍｍｏｌ）をＥＡ（１５ｍＬ）に溶解させ、そしてＨ−Ｃｕｂｅ内で９０分間（５ｂａｒ、４０℃）流した。次いで、その溶媒をロータリーエバポレーションにより除去し、そしてその残渣をｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ（５〜４０％のＡＣＮ／水／ＦＡ）により精製した。７−アミノ−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２０８ｍｇ、２９％の収率）。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.32-8.43  (m,  1H),  8.21  (s,  1H),  7.56-7.69  (m,  1H),  7.13-7.27  (m,  1H),  3.94  (s,  1H),  3.74  (br  d,  J=12.94  Hz,  2H),  2.99  (br  d,  J=16.11  Hz,  3H),  2.62  (br  d,  J=16.11  Hz,  1H),  2.45-2.51  (m,  3H),  1.49-1.71  (m,  2H),  1.31-1.48  (m,  8H),  1.04  (br  d,  J=13.43  Hz,  1H)。副生成物である７−オキソ−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１００ｍｇ）もまた単離した。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.75  (d,  J=3.66  Hz,  1H),  8.07  (d,  J=7.81  Hz,  1H),  7.62  (dd,  J=4.64,  7.81  Hz,  1H),  3.93  (br  d,  J=12.94  Hz,  2H),  3.11  (s,  2H),  2.99  (br  s,  2H),  1.59  (dt,  J=4.27,  12.63  Hz,  2H),  1.30-1.52  (m,  10H)。
工程ｄ：  ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の７−アミノ−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２０８ｍｇ、０．６８５５ｍｍｏｌ）に塩化水素（１．７１ｍＬ、６．８５ｍｍｏｌ）を入れ、そしてこの反応物を室温で２．５時間撹拌した。次いで、この反応物を５０℃まで５時間加熱した。この反応物を室温まで冷却し、そして１６時間撹拌した。次いで、その溶媒をロータリーエバポレーションにより除去し、そしてＭＴＢＥで追跡して、５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−７−アミン二塩酸塩（１８８ｍｇ、９９％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２０４．０。
【０２１７】
（１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−７−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＡＵ
【化９３】
2021518441.tif 000171
工程ａ：  ＤＭＦ（４ｍＬ）中の６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（２４４ｍｇ、０．６６９７ｍｍｏｌ、中間体Ａ）にエチルビス（プロパン−２−イル）アミン（５８０μＬ、３．３４ｍｍｏｌ）および５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−７−アミン二塩酸塩（１８５ｍｇ、０．６６９７ｍｍｏｌ、中間体ＡＴ）を入れ、そしてこの溶液を８０℃まで４時間加熱した。次いで、この反応物を室温まで冷却し、そしてジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１７５ｍｇ、０．８０３６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を室温で１６時間撹拌した。次いで、さらに０．２５当量のジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルを添加し、そしてこの反応物を室温でさらに２．５時間撹拌した。次いで、この反応混合物をブラインとＥＡとの間で分配した。その有機層をＳｉＯ２（２ｇ）に予め吸収させ、そしてこの混合物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ  １２ｇのカラム、７０〜１００％ＥＡ／ｈｅｐ）により精製して、（１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−７−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２６０ｍｇ、７３％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ６３２．１。
２，３−ジクロロピリジン−４−チオール酸ナトリウム、中間体ＡＶ
【化９４】
2021518441.tif 000172
工程ａ：  ２，３−ジクロロ−４−ヨードピリジン（２ｇ、７．３０ｍｍｏｌ）および３−スルファニルプロパン酸２−エチルヘキシル（１．７５ｇ、８．０１ｍｍｏｌ）のジオキサン（２０ｍＬ）中の溶液に、ＸａｎｔＰｈｏｓ（８４４ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（６６８ｍｇ、０．７３００ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（３．８１ｍＬ、２１．９ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、この混合物をＮ２下で１００℃で１２時間撹拌した。次いで、ブラインおよびＥｔＯＡｃをこの反応混合物に添加し、次いでこれをＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そしてＳｉＯ２と一緒にエバポレートして体積を減らした。この混合物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中６〜５０％のＥｔＯＡｃ）により精製して、３−（（２，３−ジクロロピリジン−４−イル）チオ）プロパン酸２−エチルヘキシル（１．６ｇ、６０％の収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３６３．９／３６５．９。
工程ｂ：  ３−［（２，３−ジクロロピリジン−４−イル）スルファニル］プロパン酸２−エチルヘキシル（３０７ｍｇ、０．８４２６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．３Ｍ、２．８ｍＬ）に溶解させ、そしてエトキシナトリウム（３２９μＬ、０．８８４７ｍｍｏｌ、ＥｔＯＨ中２１％）を添加し、そしてこの反応物を室温で１０分間撹拌した。この混合物をＤＣＭ（１０〜１５ｍＬ）で希釈し、そして核形成が起こるまで撹拌した。５分後、多量の固体が懸濁物中に形成された。この混合物を濾過して、（２，３−ジクロロピリジン−４−イル）スルファニド（７９ｍｇ、４６％の収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ−Ｎａ］＋  ＝  １７９．９／１８１．９。
【０２１８】
３−クロロ−２−メチルピリジン−４−チオール酸ナトリウム、中間体ＡＷ
【化９５】
2021518441.tif 000173
工程ａ：  ３−［（２，３−ジクロロピリジン−４−イル）スルファニル］プロパン酸２−エチルヘキシル（８００ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ、中間体ＡＶの工程により合成）およびトリメチルボロキシン（４１１ｍｇ、３．２８ｍｍｏｌ）の、ジオキサン（０．３Ｍ、７ｍＬ）および水（４Ｍ、０．５ｍＬ）中の溶液に、ＸｐｈｏｓＧ４（３７６ｍｇ、０．４３８ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（３７６ｍｇ、０．４３８ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を３分間脱気し、次いで１１０℃まで２時間加熱した。次いで、この混合物を室温まで冷却し、そしてＥｔＯＡｃおよびブラインを添加した。この混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、そしてその有機層をＮａ２ＳＯで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー（４０ｇのカラム、０〜６０％のＥｔＯＡｃ）により精製して、３−（（３−クロロ−２−メチルピリジン−４−イル）チオ）プロパン酸２−エチルヘキシル（３１７ｍｇ。４２％の収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ］＋  ＝  ３４３．９。
工程ｂ：  ３−［（３−クロロ−２−メチルピリジン−４−イル）スルファニル］プロパン酸２−エチルヘキシル（３１７ｍｇ、０．９２２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．３Ｍ、３ｍＬ）に溶解させ、そしてエトキシナトリウム（３６０μＬ、０．９６８ｍｍｏｌ）［ＥｔＯＨ中２１％］を添加し、そしてこの混合物を室温で１０分間撹拌した。この混合物をＤＣＭ（１０〜１５ｍＬ）で希釈し、そして核形成が起こるまで撹拌した。５分後、多量の固体が懸濁物中に形成された。この混合物を濾過して、（３−クロロ−２−メチルピリジン−４−イル）スルファニド（１４６ｍｇ、定量的収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ−Ｎａ］＋  ＝  １５９．９／１６１．９。
【０２１９】
（（３Ｓ）−４−フルオロ−１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＡＸ
【化９６】
2021518441.tif 000174
工程ａ：  ＤＭＦ（４ｍＬ）中の６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（９１．９ｍｇ、０．２５２ｍｍｏｌ、中間体Ａ）にエチルビス（プロパン−２−イル）アミン（２１８μＬ、１．２６ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−７−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン二塩酸塩（７４ｍｇ、０．２５２ｍｍｏｌ、中間体ＡＳ）を入れ、そしてこの溶液を８０℃まで３時間加熱した。この反応物を室温まで冷却し、そしてジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（６６．０ｍｇ、０．３０３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を室温で１６時間撹拌した。次いで、さらに０．２５当量のジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルを添加し、そしてこの反応物をさらに２．５時間撹拌した。次いで、この反応物をブラインとＥＡとの間で分配した。その有機層をＳｉＯ２（２ｇ）に予め吸収させ、そしてカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−１２ｇのカラム、２０〜７０％ＥＡ／ｈｅｐ）により精製して、（（３Ｓ）−４−フルオロ−１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９０ｍｇ、５５％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｎａ］＋  ＝  ６７１．１。
【０２２０】
（Ｓ）−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−５−アミン、中間体ＡＹ
【化９７】
2021518441.tif 000175
（Ｓ）−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−５−アミンを、中間体Ｔについて記載されたように、３−ブロモ−２−（ブロモメチル）ピリジンを工程ａでのカップリングパートナーとして使用して合成した。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２０４．１。
【０２２１】
Ｎ−［（５Ｓ）−１’−［３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−５−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＡＺ
【化９８】
2021518441.tif 000176
工程ａ：  ６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（２２３ｍｇ、０．６１１８ｍｍｏｌ、中間体Ａ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させた。次に、（５Ｓ）−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−５−アミン二塩酸塩（１６９ｍｇ、０．６１１８ｍｍｏｌ、中間体ＡＹ）を添加し、その後、エチルビス（プロパン−２−イル）アミン（４２５μＬ、２．４４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を７５℃で２時間撹拌した。次に、ジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１５３μＬ、０．６７２９ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を室温で１．５時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、そして水で抽出した。その層を分離し、そしてその有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そしてＳｉＯ２上に濃縮した。この混合物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン中０〜１００％のＥｔＯＡｃ）により精製して、Ｎ−［（５Ｓ）−１’−［３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−５−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１６７ｍｇ、４３％の収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ６３２．１。
【０２２２】
スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−アミン、中間体ＡＢ
【化９９】
2021518441.tif 000177
【化１００】
2021518441.tif 000178
工程ａ：  乾燥ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を５０ｍＬのフラスコに添加し、次いでこれにＮ２ガスを吹き込み、そして熱電対を取り付けた。この溶液に、水素化ナトリウム（１７３ｍｇ、４．３６ｍｍｏｌ、油中６０％）を、その温度を３５℃を超えないように監視しながら少量ずつ添加した。次いで、トリメチル（オキソ）−λ６−スルファニリウムヨージド（９５９ｍｇ、４．３６ｍｍｏｌ）を、温度を監視しながら少量ずつ添加した。次いで、この懸濁物を室温で４５分間撹拌した。この間に、１−オキソ−８−アザスピロ［４．５］デカ−２−エン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１ｇ、３．９７ｍｍｏｌ、ＰＣＴ国際出願２０１６２０３４０６に記載されるように合成）を２．５ｍＬの乾燥ＤＭＳＯに溶解させた。次いで、この溶液をこの反応混合物に、激しく撹拌しながら、そして温度を２７℃を超えないように監視しながら、滴下により添加した。次いで、この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、１０ｍＬの水を滴下により添加し、そしてこの溶液をジエチルエーテル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン中０〜１００％のＥｔＯＡｃ）により精製して、４−オキソスピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４２２ｍｇ、４０％の収率）を無色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ−１００］＋  ＝  １６６．０。
工程ｂ：  塩化水素（２８８ｍｇ、７．９１ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１５ｍＬ）に溶解させ、次いでｔｅｒｔ−ブチル４−オキソスピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４（２１０ｍｇ、０．７９１ｍｍｏｌ）を添加し、その後、酢酸アミン（９０９ｍｇ、１１．８ｍｍｏｌ）およびＮａＣＮＢＨ３（５４．６ｍｇ、０．８７０ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、この反応混合物をマイクロ波内で１３０℃で１時間加熱した。さらなるＮａＣＮＢＨ３（５４．６ｍｇ、０．８７０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物をマイクロ波内で１３０℃でさらに１時間撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣をＮａＯＨ（２Ｎ、１５ｍＬ）で処理した。この混合物をＥｔＯＡｃ（２×５ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。この溶液を減圧中で濃縮し、そしてカラムクロマトグラフィー（ヘプタン中０〜１００％のＥｔＯＡｃ、その後、０．１％のＮＨ４ＯＨを含むＤＣＭ中０〜１０％のＭｅＯＨ、ここで生成物は約７％のＭｅＯＨで溶出）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノスピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４（７０．０ｍｇ、３３％の収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ−５６］＋  ＝  ２１１．１。
工程ｃ：  ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノスピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４（７０．０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を３ｍＬのＭｅＯＨに溶解させた。次いで、ＨＣｌ（ジオキサン中４Ｎ、１ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてＭｅＯＨで追跡して、スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−４−アミン二塩酸塩（７６．０ｍｇ、定量的な粗製収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  １６７．０。
【０２２３】
（１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＢＢ
【化１０１】
2021518441.tif 000179
工程ａ：  スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４（１２０ｍｇ、０．５０２ｍｍｏｌ、中間体ＢＡ）および６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（１８２ｍｇ、０．５０２ｍｍｏｌ、中間体Ａ）を丸底フラスコに入れ、そしてＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解させた。次いで、エチルビス（プロパン−２−イル）アミン（４３５μＬ、２．５０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で２時間撹拌した。次に、ジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１１４μＬ、０．５０２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を室温で２．５時間から撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてカラムクロマトグラフィー（ヘプタン中０〜１００％のＥｔＯＡｃ）により精製して、（１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８５ｍｇ、６２％の収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ］＋  ＝  ５９４．３。
【０２２４】
（Ｓ）−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｃ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−７−アミン、中間体ＢＣ
【化１０２】
2021518441.tif 000180
（Ｓ）−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｃ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−７−アミンを、中間体Ｔおよび中間体ＡＹについて記載されたように、工程ａにおいて（３−ブロモピリジン−４−イル）メチルメタンスルホネートをカップリングさせて合成した。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２０４．１。
【０２２５】
Ｎ−［（７Ｒ）−１’−［３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｃ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−７−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＢＤ
【化１０３】
2021518441.tif 000181
Ｎ−［（７Ｒ）−１’−［３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｃ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−７−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、中間体ＡＺについて記載されたように、工程ａにおいて６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（中間体Ａ）と（Ｓ）−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｃ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−７−アミン二塩酸塩（中間体ＢＣ）とをカップリングさせて合成した。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ６３２．１。
【０２２６】
Ｎ−［（３Ｓ）−１’−｛３−ヒドロキシ−１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＢＥ
【化１０４】
2021518441.tif 000182
工程ａ：  ３，５−ジクロロピラジン−２−カルボン酸メチル（１．０ｇ、４．８３ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号３３０７８６−０９−９）、（３Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二塩酸塩（１．６５ｇ、４．８３ｍｍｏｌ、中間体Ｉ）およびＣｓＦ（３．６６ｇ、２４．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中の混合物を７０℃で２時間撹拌した。次いで、Ｂｏｃ２Ｏ（１．５７ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１ｍＬ）をこの混合物に添加し、そしてこの混合物を２０℃で１時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、そしてＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×２）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝１：０〜５：１）により精製して、５−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−３−クロロピラジン−２−カルボン酸メチル（１．５８ｇ、６９％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４７３．１。
工程ｂ：  ５−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−３−クロロピラジン−２−カルボン酸メチル（１．５ｇ、３．１７ｍｍｏｌ）、ＰＭＢＮＨＮＨ２・２ＨＣｌ（９２７ｍｇ、４．１２ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（２．０１ｍＬ、１５．８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２０ｍＬ）中の混合物を８０℃で１０時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、そしてこの残渣をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１：０〜１０：１）により精製して、Ｎ−［（３Ｓ）−１’−｛３−ヒドロキシ−１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．６ｇ、定量的な粗製収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ５５７．２。
【０２２７】
（Ｓ）−（６−（１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−３−ブロモピラジン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび（Ｓ）−（６−（１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−３−ブロモピラジン−２−イル）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（混合物）、中間体ＢＦ
【化１０５】
2021518441.tif 000183
工程ａ：  ３−ブロモ−６−クロロピラジン−２−アミン（３００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号２１２７７９−２１−０）、ＤＭＡＰ（８７ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）および（Ｂｏｃ）２Ｏ（９３６ｍｇ、４．３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５ｍＬ）中の混合物を２５℃で１６時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＨ２Ｏ（１５ｍＬ×２）およびブライン（１５ｍＬ）で洗浄した。その有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：１０）により精製して、Ｎ−（３−ブロモ−６−クロロピラジン−２−イル）−Ｎ−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５８０ｍｇ、９９％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｎａ］＋  ＝  ４２９．８／４３１．８。
工程ｂ：  Ｎ−（３−ブロモ−６−クロロピラジン−２−イル）−Ｎ−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２７０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）、（３Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（２００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、中間体Ｉ）およびＤＩＰＥＡ（０．３ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に添加した。この混合物を８５℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した。この混合物をＨ２Ｏ（１５ｍＬ×３）およびブライン（１５ｍＬ×３）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１００：５）により精製して、（Ｓ）−（６−（１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−３−ブロモピラジン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルと（Ｓ）−（６−（１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−３−ブロモピラジン−２−イル）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルとの混合物（２００ｍｇ）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４７４．４／４７６．１；５７４．１／５７６．１。
【０２２８】
２−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｆ］キノリン−３−オン、中間体ＢＧ
【化１０６】
2021518441.tif 000184
工程ａ：  ５−ブロモキノリン（２．０ｇ、９．６１ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｚｎ（ＣＮ）２（２．２６ｇ、１９．２３ｍｍｏｌ、２．０当量）およびＸａｎｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ４（９２４．８ｍｇ、９６１．３ｕｍｏｌ、０．１当量）の、ジオキサン（２０．０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２．０ｍＬ）中の混合物をＮ２下で８０℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝１：１）により精製して、キノリン−５−カルボニトリル（１．２８ｇ、８４．６％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  １５５．１。
工程ｂ：  キノリン−５−カルボニトリル（７８０．０ｍｇ、５．０６ｍｍｏｌ、１．０当量）のＭｅＯＨ（１０．０ｍＬ）中の溶液に、Ｒａｎｅｙ−Ｎｉ（３００．０ｍｇ、５．１１ｍｍｏｌ、１．０当量）およびＮＨ３・Ｈ２Ｏ（１．９１ｇ、２．１０ｍＬ、２８％溶液）を添加した。この反応混合物を脱気してＨ２で再充填することを３回行った。この反応混合物をＨ２（１５ｐｓｉ）下で１５℃で１６時間撹拌した。この反応混合物をセライトのパッドで濾過し、そしてＭｅＯＨ（５．０ｍＬ×４）で洗浄した。その濾液を減圧下で濃縮して、緑色残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１０：１）により精製して、５−キノリルメタンアミン（５５０．０ｍｇ、６９％の収率）を緑色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ］＋  ＝  １５８．１。
工程ｃ：  ５−キノリルメタンアミン（５５０．０ｍｇ、３．４８ｍｍｏｌ、１．０当量）のＤＣＭ（７．０ｍＬ）中の溶液に、クロロギ酸イソプロピル（８５２．１ｍｇ、６．９５ｍｍｏｌ、９６５．０ｕＬ、２．０当量）およびＴＥＡ（１．０６ｇ、１０．４３ｍｍｏｌ、１．４５ｍＬ、３．０当量）を添加した。この反応混合物をＮ２下で１５℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮して、黄色残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝０：１）により精製して、Ｎ−（５−キノリルメチル）カルバミン酸イソプロピル（６７０．０ｍｇ、７９％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２４５．１。
工程ｄ：  イソプロピル−Ｎ−（５−キノリルメチル）カルバメート（８３０．０ｍｇ、３．４０ｍｍｏｌ、１．０当量）およびＣｓ２ＣＯ３（３．３２ｇ、１０．１９ｍｍｏｌ、３．０当量）のＤＭＦ（１０．０ｍＬ）中の溶液に、ＭｅＩ（５７８．７ｍｇ、４．０８ｍｍｏｌ、２５３．８ｕＬ、１．２当量）のＤＭＦ（２．０ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物をＮ２下で１５℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。その残渣を水（７０．０ｍＬ）で洗浄し、そしてＥｔＯＡｃ（５０．０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を減圧下で濃縮して、赤色残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１０：１）により精製して、イソプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−（５−キノリルメチル）カルバメート（６１０．０ｍｇ）を赤色油状物として得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル（ｒｔｈｙｌ  ａｃｅｔａｔｅ）＝０：１）により再度精製して、イソプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−（５−キノリルメチル）カルバメート（２１０．０ｍｇ、２４％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２５９．１。
工程ｅ：  イソプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ−（５−キノリルメチル）カルバメート（１３０．０ｍｇ、５０３．３ｕｍｏｌ、１．０当量）のＭｅＯＨ（３．０ｍＬ）中の溶液に、ＰｔＯ２（２０．０ｍｇ、８８．０８ｕｍｏｌ、１．７５当量）を添加した。この反応混合物を脱気してＨ２で再充填することを３回行った。この反応混合物をＨ２（１５ｐｓｉ）下で３０℃で１６時間撹拌した。この反応混合物をセライトのパッドで濾過し、そしてＭｅＯＨ（５．０ｍＬ×３）で洗浄した。その濾液を減圧下で濃縮して、生成物であるＮ−メチル−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル）カルバミン酸イソプロピル（１１５．０ｍｇ、８７％の収率）を緑色油状物として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  262.9；1HNMR  (400  MHz,  メタノール-d4):  δ  6.95-6.91  (m,  1H),  6.51  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.43  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  4.98-4.92  (m,  1H),  4.43  (s,  2H),  3.26-3.23  (m,  2H),  2.84  (s,  3H),  2.68-2.65  (m,  2H),  2.00-1.94  (m,  2H),  1.31-1.29  (m,  6H)。
工程ｆ：  Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルメチル）カルバミン酸イソプロピル（６０．０ｍｇ、２２８．７ｕｍｏｌ、１．０当量）のＤＣＭ（３．８ｍＬ）中の溶液に、Ｐ２Ｏ５（３２４．６ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ、１０．０当量）を添加した。この反応混合物をＮ２下で４０℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を添加することによりｐＨ＝８に調整し、そしてＤＣＭ（３０．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、黄色残渣を得た。この粗生成物をｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ（ＮＨ４ＨＣＯ３）（カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  １５０×２５  ５ｕ；移動相：［水（１０ｍＭのＮＨ４ＨＣＯ３）−ＡＣＮ］；Ｂ％：１５％〜４５％、７分間）により精製して、２−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｆ］キノリン−３−オン（２０．０ｍｇ、４３％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２０２．９。
【０２２９】
（Ｒ）−Ｎ−［（１Ｓ）−７−シアノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド、中間体ＢＨ
【化１０７】
2021518441.tif 000185
工程ａ：  ２−ブロモ−３−メチル安息香酸（１０．０ｇ、４６．５ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号５３６６３−３９−１）、ＤＩＰＥＡ（３８．２ｍＬ、２３２．０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２２．９ｇ、６０．４ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（８０．０ｍＬ）の混合物を２５℃で１時間撹拌した。次いで、ＮＨ４Ｃｌ（７．４ｇ、１３９．０ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を２５℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を濃縮してＤＭＦを除去した。次いで、水（２００．０ｍＬ）をその残渣に添加した。この混合物を濾過し、そしてそのフィルターケーキを水（１００．０ｍＬ×２）で洗浄して、２−ブロモ−３−メチルベンズアミド（８．７ｇ、８７％の収率）を褐色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２１４．０／２１６．０。
工程ｂ：  ２−ブロモ−３−メチルベンズアミド（８．５ｇ、３９．７ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（８．２ｍＬ、５９．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１００．０ｍＬ）中の反応混合物に、ＴＦＡＡ（８．３ｍＬ、５９．５ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと添加した。この反応混合物を０℃で１５分間撹拌した。次いで、この反応混合物をＨ２Ｏ（２０．０ｍＬ）でクエンチし、そしてＤＣＭ（５０．０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（１２ｇのカラム、石油エーテル中のＥｔＯＡｃ  ０％〜３０％）により精製して、２−ブロモ−３−メチルベンゾニトリル（８．３ｇ、定量的収率）を明黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  １９７．９／１９９．９。
工程ｃ：  ２−ブロモ−３−メチルベンゾニトリル（４．０ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（４．３ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）およびＢＰＯ（４９１．０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）のＣＣｌ４（３０．０ｍＬ）中の混合物をＮ２雰囲気下で８５℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、そして濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／ＥｔＯＡｃ＝１：０〜３：１）により精製して、２−ブロモ−３−（ブロモメチル）ベンゾニトリル（２．３ｇ、４２％の収率）を白色固体として得た。
工程ｄ：  ４−シアノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．９ｇ、９．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０．０ｍＬ）中の溶液に、−７８℃でＬＤＡ（６．９ｍＬ、１３．８ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中２Ｍ）を滴下により添加し、そして−７８℃で１時間撹拌した。次いで、２−ブロモ−３−（ブロモメチル）ベンゾニトリル（２．１ｇ、７．７ｍｍｏｌ）をこの反応物に添加し、そしてこの反応混合物を−７８℃で０．５時間撹拌した。次いで、この反応混合物を２０℃まで温めた。この反応混合物をｓａｔ．ＮＨ４Ｃｌ溶液（３０．０ｍＬ）でクエンチし、そしてＥｔＯＡｃ（５０．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（２０ｇのカラム、ＥｔＯＡｃ中の石油エーテル０％〜２５％）により精製して、４−［（２−ブロモ−３−シアノフェニル）メチル］−４−シアノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．８ｇ、５７％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３０４．０／３０６．０。
工程ｅ：  ４−［（２−ブロモ−３−シアノフェニル）メチル］−４−シアノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．３ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３−Ｐｄ−Ｇ４（３８７．０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（９１５．０μＬ、６．６ｍｍｏｌ）の、ＤＭＦ（１３．５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１．５ｍＬ）中の混合物をＮ２雰囲気下で１３０℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を水（８０．０ｍＬ）でクエンチし、そしてＥｔＯＡｃ（１００．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（２０ｇのカラム、石油エーテル中のＥｔＯＡｃ  ０％〜２５％）により精製して、７−シアノ−１−オキソ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４００．０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ、３７％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｎａ］＋  ＝  ３４９．１。
工程ｆ：  ｔｅｒｔ−ブチル７−シアノ−１−オキソ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４（４００．０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５９１．０ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ）、Ｔｉ（ＯＥｔ）４（１．７ｇ、７．３ｍｍｏｌ）および２−Ｍｅ−ＴＨＦ（１０．０ｍＬ）の反応混合物をＮ２雰囲気下で９０℃で１２時間撹拌した。（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５９１．０ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ）およびＴｉ（ＯＥｔ）４（１．７ｇ、７．３ｍｍｏｌ）の９０℃での添加を２４時間で２回繰り返した。この粗溶液を次の工程で直接使用した。
工程ｇ：  ＮａＢＨ４（１３．７ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｚ）−７−シアノ−１−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］イミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４（５２４．０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）の２−Ｍｅ−ＴＨＦ（１０．０ｍＬ）中の粗溶液に０℃で添加した。この反応混合物を０℃で０．５時間撹拌した。次いで、ＮａＢＨ４（１３．７ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を再度添加し、そして得られた混合物を０℃で０．５時間撹拌した。この反応混合物を、ＭｅＯＨ（１．０ｍＬ）、ＥｔＯＡｃ（８０．０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５０．０ｍＬ）でクエンチした。この反応混合物を濾過し、そしてそのフィルターケーキをＥｔＯＡｃ（８０．０ｍＬ×２）で洗浄した。その濾液をＥｔＯＡｃ（８０．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（２０ｇのカラム、石油エーテル中のＥｔＯＡｃ  ０％〜５０％）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ）−７−シアノ−１−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４（２５０．０ｍｇ、４８％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｎａ］＋  ＝  ４５４．２。
工程ｈ：  （１Ｓ）−７−シアノ−１−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００．０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（８．０ｍＬ）中の反応混合物に、ＴＦＡ（０．８ｍＬ）を添加した。この反応混合物を２５℃で０．５時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＴＥＡでｐＨ＝７〜８に調整した。この混合物を濃縮して、（Ｒ）−Ｎ−［（１Ｓ）−７−シアノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１５３．０ｍｇ、９２％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３３２．１。
【０２３０】
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルアセテート、中間体ＢＩ
【化１０８】
2021518441.tif 000186
工程ａ：  キノリン−６−オール（１．００ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（２．８４ｍＬ、２０．６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０．０ｍＬ）中の溶液に、塩化アセチル（１．０７ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）を０℃で滴下により添加した。この反応混合物を２０℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１００．０ｍＬ）に注ぎ、そしてＤＣＭ（５０．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、橙色残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（２０ｇのカラム、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜３０％）により精製して、生成物であるキノリン−６−イルアセテート（１．２０ｇ、９４％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  １８８．０。
工程ｂ：  キノリン−６−イルアセテート（１．２０ｇ、６．４１ｍｍｏｌ）およびＰｔＯ２（２１８．０ｍｇ、９６１．０ｕｍｏｌ）のＴＨＦ（５０．０ｍＬ）中の溶液をＨ２（１５ｐｓｉ）下で２０℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、そしてその濾液を減圧下で濃縮して残渣を得、これをフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（２０ｇのカラム、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜２０％）により精製して、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルアセテート（１．００ｇ、８２％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  １９２．１。
【０２３１】
［（４−アセトアミドフェニル）（フルオロスルホニル）アミノ］スルホニルフルオリド、中間体ＢＪ
【化１０９】
2021518441.tif 000187
工程ａ：  ＬｉＮ（ＳＯ２Ｆ）２（２．７４ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）およびＰｈＩ（ＯＡｃ）２（３．５４ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（３０．０ｍＬ）中の溶液に、Ｎ−フェニルアセトアミド（１．００ｇ、７．３９ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（２０．０ｍＬ）をＮ２下で２０℃で滴下により添加した。この反応混合物を９０℃で２０分間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮して残渣を得、これをフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（４０ｇのカラム、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜３５％）により精製して、［（４−アセトアミドフェニル）（フルオロスルホニル）アミノ］スルホニルフルオリド（１．３５ｇ、５８％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３１４．９。
【０２３２】
２−ブロモ−３−（ブロモメチル）−６−メトキシピリジン、中間体ＢＫ
【化１１０】
2021518441.tif 000188
工程ａ：  ＮａＢＨ４（３２７．０ｍｇ、８．６ｍｍｏｌ）を、２−ブロモ−６−メトキシピリジン−３−カルバルデヒド（３．７５ｇ、１７．３ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１０６０８１０−４１−４）のＭｅＯＨ（１２０ｍＬ）中の混合物に２５℃で少しずつ添加した。この混合物を２５℃で５分間撹拌した。この反応をＨ２Ｏ（１５０ｍＬ）でクエンチした。ＭｅＯＨを減圧下で除去した。合わせた混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：２０）により精製して、（２−ブロモ−６−メトキシピリジン−３−イル）メタノール（４．７ｇ、合わせた生成物）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２１８．０／２２０．０。
工程ｂ：  （２−ブロモ−６−メトキシピリジン−３−イル）メタノールの化合物（４．５０ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）およびＣＢｒ４（８．１９ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２００ｍＬ）に添加した。次いで、ＤＣＭ（５０ｍＬ）中のＰＰｈ３（６．４７ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）を０℃で滴下により添加した。この混合物を０℃で０．５時間撹拌した。次いで、この反応をブライン（１００ｍＬ）でクエンチし、そしてその分配した層を分離した。その水相をＤＣＭ（１００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：１０）により精製して、２−ブロモ−３−（ブロモメチル）−６−メトキシピリジン（５．７ｇ、９９％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２８１．８。
【０２３３】
（Ｒ）−Ｎ−［（７Ｓ）−２−メトキシ−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−７−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド、中間体ＢＬ
【化１１１】
2021518441.tif 000189
工程ａ：  ４−シアノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの化合物（２．４３ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に入れた。ＬＤＡ（１０．６ｍＬ、２１．２ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中２Ｍ）をこの混合物に０℃で滴下により添加した。この混合物を０℃で０．５時間撹拌した。ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の２−ブロモ−３−（ブロモメチル）−６−メトキシピリジン（３．０ｇ、１０．６ｍｍｏｌ、中間体ＢＫ）をこの混合物に０℃で滴下により添加した。この混合物を２５℃まで昇温させ、そして２時間撹拌した。この反応を飽和ＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ）の添加によりクエンチした。この混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：２０）により精製して、４−［（２−ブロモ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル］−４−シアノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．７ｇ、６２％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４１０．０／４１２．０。
工程ｂ：  ４−［（２−ブロモ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル］−４−シアノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの化合物（１．７ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を、２−Ｍｅ−ＴＨＦ（２０ｍＬ）およびＰｈＭｅ（２０ｍＬ）に添加した。ｉ−ＰｒＭｇＣｌ・ＬｉＣｌ（６．４ｍＬ、８．３ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１．３Ｍ）およびｎ−ＢｕＬｉ（１．７ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）を−７８℃で添加した。この反応混合物を−７８℃で１時間撹拌した。この混合物を２５℃までゆっくりと温め、そして１５時間撹拌した。この反応を飽和ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）でクエンチした。この混合物をＨＣｌ（２Ｎ）でｐＨ＝５〜６に調整した。この混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：３０）により精製して、２−メトキシ−７−オキソ−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１６０ｍｇ、１２％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３３３．１。
工程ｃ：  ２−メトキシ−７−オキソ−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１６０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびＴｉ（ＯＥｔ）４（０．５ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）の２−Ｍｅ−ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１１６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物をＮ２下で９０℃で１２時間撹拌した。さらなる（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１１６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびＴｉ（ＯＥｔ）４（０．５ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物をＮ２下で９０℃でさらに１２時間撹拌した。この反応物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、そしてＨ２Ｏ（１０ｍＬ）を添加すると、多量の白色固体が形成された。この混合物を濾過し、そしてその濾液を酢酸エチル（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。その残渣をｐｒｅｐ−ＴＬＣ（酢酸エチル／石油エーテル＝１／１）により精製して、（７Ｚ）−２−メトキシ−７−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］イミノ｝−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７０．０ｍｇ、３３％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４３６．１。
工程ｄ：  ＴＨＦ（２ｍＬ）中の（７Ｚ）−２−メトキシ−７−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］イミノ｝−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの化合物（７０ｍｇ、１６０μｍｏｌ）に、ＮａＢＨ４（１８ｍｇ、４８０μｍｏｌ）を０℃で添加した。この混合物を２５℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＭｅＯＨでクエンチした。この溶液をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）に添加した。この混合物を濾過し、そしてＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。その残渣をｐｒｅｐ−ＴＬＣ（酢酸エチル：石油エーテル＝１：１）により精製して、（７Ｓ）−２−メトキシ−７−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７０ｍｇ、定量的な粗製収率）を無色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４３８．１。
工程ｅ：  （７Ｓ）−２−メトキシ−７−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（０．２ｍＬ）およびＤＣＭ（２ｍＬ）の溶液に添加した。この混合物を２５℃で０．５時間撹拌した。この混合物をＴＥＡでｐＨ＝８〜９に調整した。この混合物を濃縮して、（Ｒ）−Ｎ−［（７Ｓ）−２−メトキシ−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−７−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（６０ｍｇ、粗生成物）を無色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３３８．１。
【０２３４】
３−ブロモ−２−（ブロモメチル）−６−メトキシピリジン、中間体ＢＭ
【化１１２】
2021518441.tif 000190
工程ａ：  ３−ブロモ−６−クロロピリジン−２−カルボン酸（１０．０ｇ、４２．２ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号９２９０００−６６−８）のＭｅＯＨ（１００．０ｍＬ）／ＳＯＣｌ２（１０．０ｍＬ）中の混合物を８０℃で３時間撹拌した。この反応混合物を濃縮して、３−ブロモ−６−クロロピリジン−２−カルボン酸メチル（１０．４ｇ、９９％の収率）を黄色固体として得た。
工程ｂ：  ３−ブロモ−６−クロロピリジン−２−カルボン酸メチル（５．０ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）およびＭｅＯＨ（１．０ｍＬ、２５．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５．０ｍＬ、ＮａＨで乾燥させたばかり）中の溶液に、ｔ−ＢｕＯＫ（２９．８ｍＬ、２９．８ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍ）を２０分間かけてＮ２雰囲気下で０℃でゆっくりと添加した。この反応混合物を０℃で５分間撹拌した。この反応混合物を氷冷ｓａｔ．ＮＨ４Ｃｌ溶液（３０．０ｍＬ）でクエンチし、そしてＥｔＯＡｃ（５０．０ｍＬ×２）で手早く抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（４０ｇのカラム、石油エーテル中のＥｔＯＡｃ  ０％〜１０％）により精製して、メチル−３−ブロモ−６−メトキシピリジン−２−カルボキシレート（４．５ｇ、９２．０％の収率）を無色油状物として得た。
工程ｃ：  メチル−３−ブロモ−６−メトキシピリジン−２−カルボキシレート（９．０ｇ、３６．５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中の混合物に、ＮａＢＨ４（１．３８ｇ、３６．５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を２５℃で０．５時間撹拌した。ＮａＢＨ４（１．３８ｇ、３６．５ｍｍｏｌ）の２５℃での添加を０．５時間ごとに２回繰り返した。この反応混合物を濃縮した。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（４０ｇのカラム、石油エーテル中のＥｔＯＡｃ  ０％〜１５％）により精製して、（３−ブロモ−６−メトキシピリジン−２−イル）メタノール（６．４０ｇ、８１％の収率）を無色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２１７．７／２１９．７。
工程ｄ：  （３−ブロモ−６−メトキシピリジン−２−イル）メタノール（２．５ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）およびＣＢｒ４（４．５ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（３０ｍＬ）に添加した。ＤＣＭ（１０ｍＬ）中のＰＰｈ３（３．６ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）をこの反応混合物に０℃で滴下により添加した。この混合物を０℃で０．５時間撹拌した。この反応物を濃縮して残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（４０ｇのカラム、石油エーテル中のＥｔＯＡｃ  ０％〜１０％）により精製して、３−ブロモ−２−（ブロモメチル）−６−メトキシピリジン（２．６９ｇ、８４％の収率）を無色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２８１．８。
【０２３５】
（Ｒ）−Ｎ−［（５Ｓ）−２−メトキシ−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−５−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド、中間体ＢＮ
【化１１３】
2021518441.tif 000191
（Ｒ）−Ｎ−［（５Ｓ）−２−メトキシ−５，７−ジヒドロスピロ［シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６，４’−ピペリジン］−５−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドを、中間体ＢＬについて記載されたように、４−シアノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルと３−ブロモ−２−（ブロモメチル）−６−メトキシピリジン（中間体ＢＭ）とを工程ａにおいてカップリングさせて合成した。工程ｂにおいて、ＤＭＦおよびＨ２Ｏ中のＰ（ｔ−Ｂｕ）３−Ｐｄ−Ｇ４およびＴＥＡを１３０℃で１２時間の条件を、結晶化のために使用した。最終中間体ＢＮのＬＣＭＳ：  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３３８．１。
【０２３６】
３−（ブロモメチル）−４−ヨードベンゾニトリル、中間体ＢＯ
【化１１４】
2021518441.tif 000192
工程ａ：  ４−ヨード−３−メチルベンゾニトリル（２．００ｇ、８．２０ｍｍｏｌ）、ＢＰＯ（１９９．０ｍｇ、８２２．０μｍｏｌ）およびＮＢＳ（２．２０ｇ、１２．３０ｍｍｏｌ）をＤＣＥ（３０．０ｍＬ）に添加し、そしてこの反応混合物を排気してＮ２で再充填することを３回行い、そして８０℃で２時間撹拌した。別のバッチのＮＢＳ（１．５０ｇ、８．４４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を８０℃でさらに１２時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、そしてフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：ＥｔＯＡｃ＝１００：０〜１００：５）により精製して、３−（ブロモメチル）−４−ヨードベンゾニトリル（１．６０ｇ、６１％の収率）を白色固体として得た。1HNMR  (400  MHz,  CDCl3)  8.03-8.00  (m,  1H),  7.77-7.72  (m,  1H),  7.28-7.24  (m,  1H),  4.58  (s,  2H)。
【０２３７】
（Ｒ）−Ｎ−［（１Ｓ）−５−シアノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド、中間体ＢＰ
【化１１５】
2021518441.tif 000193
【化１１６】
2021518441.tif 000194
（Ｒ）−Ｎ−［（１Ｓ）−５−シアノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドを、中間体ＢＨの工程ｄ〜ｈに記載されるように、工程ａにおいて４−シアノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび３−（ブロモメチル）−４−ヨードベンゾニトリル（中間体ＢＯ）で出発して合成した。最終生成物の特徴付け：ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ］＋  ＝  ３３１．９。
【０２３８】
（４，５，６−トリクロロピリジン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＢＱ
【化１１７】
2021518441.tif 000195
工程ａ：  ６−クロロピリジン−２−アミン（２．５ｇ、１９．４ｍｍｏｌ）およびＮＣＳ（２．８ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（４０ｍＬ）中の混合物を８０℃で１８時間撹拌した。この反応混合物を濃縮して残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜３０％）により精製して、５，６−ジクロロピリジン−２−アミン（２．１ｇ、６６％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  １６２．８。
工程ｂ：  ５，６−ジクロロピリジン−２−アミン（２．１ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液に、ＮａＨＭＤＳ（２５．６ｍＬ、２５．６ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物をこの温度で３０分間撹拌し、次いで（Ｂｏｃ）２Ｏ（２．９ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液を添加した。得られた混合物を０℃で１．５時間撹拌した。この混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、そして酢酸エチル（５０ｍＬ×２）で抽出した。その有機相をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜１０％）により精製して、（５，６−ジクロロピリジン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．５ｇ、７４％の収率）を無色油状物として得た。
工程ｃ：  （５，６−ジクロロピリジン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．２ｇ、４．６ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の混合物に、−７０℃でＬＤＡ（５．７ｍＬ、１１．４ｍｍｏｌ）をＮ２雰囲気下で添加した。この温度で２時間撹拌した後に、ＴＨＦ（５ｍＬ）中のＮＣＳ（１．１ｇ、８．２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を−７０℃で２時間、および２０℃で１０時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（４０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（４５ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜５％）により精製して、（４，５，６−トリクロロピリジン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．３ｇ、純度：３０％）を無色油状物として得た。
【０２３９】
（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１’−［５−（ソディオスルファニル）ピラジン−２−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］プロパン−２−スルフィンアミド、中間体ＢＲ
【化１１８】
2021518441.tif 000196
工程ａ：  （Ｒ）−Ｎ−［（３Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、実施例１２０の工程ａにより合成）、２，５−ジブロモピラジン（４１６ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１．０ｍＬ、７．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中の混合物を８０℃で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、そしてＨ２Ｏ（２０ｍＬ×２）で洗浄した。その有機相をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して残渣を得た。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜７０％）により精製して、（Ｒ）−Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５８０ｍｇ、８６％の収率）を褐色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４６３．０／４６５．０。
工程ｂ：  （Ｒ）−Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５５０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、３−メルカプトプロパン酸２−エチルヘキシル（３０７ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１０８ｍｇ、１１８μｍｏｌ）、ＸａｎｔＰｈｏｓ（１３６ｍｇ、２３６μｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．５ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）のトルエン（３０ｍＬ）中の混合物をＮ２雰囲気下で１００℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を濃縮して残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜５５％）により精製して、３−（（５−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−１，１−ジメチルエチルスルフィンアミド）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）ピラジン−２−イル）チオ）プロパン酸２−エチルヘキシル（６５０ｍｇ、９２％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ６０１．６。
工程ｃ：  ３−（（５−（（Ｓ）−１−（（Ｒ）−１，１−ジメチルエチルスルフィンアミド）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）ピラジン−２−イル）チオ）プロパン酸２−エチルヘキシル（６５０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（３．０ｍＬ）中の混合物に、ＭｅＯＮａ（１１６ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物をＮ２雰囲気下で２０℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧中で濃縮して粗生成物を得、これを石油エーテル：酢酸エチル＝１０：１（１５ｍＬ）で摩砕し、そして濾過した。この固体を集め、そして減圧中で乾燥させて、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１’−［５−（ソディオスルファニル）ピラジン−２−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］プロパン−２−スルフィンアミド（６５０ｍｇ、純度：７０％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ  −  Ｎａ］＋  ＝  ４１７．０。
【０２４０】
２−ブロモ−５−（（２，３−ジクロロピリジン−４−イル）オキシ）ピラジン、中間体ＢＳ
【化１１９】
2021518441.tif 000197
工程ａ：  ２，５−ジブロモピラジン（２８７ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、２，３−ジクロロピリジン−４−オール（３００ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（５９３ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．０ｍＬ）中の混合物を８５℃で２４時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。その残渣を水（３０．０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（５０．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をＨ２Ｏ（３０．０ｍＬ）およびブライン（３０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：１５）により精製して、２−ブロモ−５−（（２，３−ジクロロピリジン−４−イル）オキシ）ピラジン（５３０ｍｇ）を明黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３２１．８。
【０２４１】
７−ブロモ−３−オキソ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＢＴ
【化１２０】
2021518441.tif 000198
工程ａ：  ピペリジン−１，４−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル（１０．０ｇ、４１．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５０．０ｍＬ）中の溶液に、ＬＤＡ（２４．６ｍＬ、４９．３ｍｍｏｌ、２Ｍ）をＮ２下で−７８℃で添加した。この混合物を−７８℃で１時間撹拌した。次いで、１−ブロモ−２−（ブロモメチル）ベンゼン（１２．３ｇ、４９．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０．０ｍＬ）中の溶液を−７８℃で添加した。この混合物をＮ２下で２０℃で１１時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏ（３００．０ｍＬ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（３００．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３００．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、４−（２−ブロモベンジル）ピペリジン−１，４−ジカルボン酸１−（ｔｅｒｔ−ブチル）４−メチル（２０ｇ、５０％の純度）を黄色油状物として得た。
工程ｂ：  ４−［（２−ブロモフェニル）メチル］ピペリジン−１，４−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル（２０．０ｇ、５０％の純度）およびＫＯＨ（１３．５ｇ、２４２．０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（５０．０ｍＬ／５０．０ｍＬ）中の溶液を６０℃で１２時間撹拌した。この混合物を減圧下で約５０．０ｍＬまで濃縮した。その残渣をＨ２Ｏ（３００．０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ／石油エーテル（１／１０、２２０．０ｍＬ）で抽出した。その有機相を廃棄した。その水相を６ＮのＨＣｌでｐＨ＝５〜６まで酸性にし、次いでＥｔＯＡｃ（２５０．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１００．０ｍＬ）により洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、４−［（２−ブロモフェニル）メチル］−１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］ピペリジン−４−カルボン酸（５．９８ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２９８．０。
工程ｃ：  ４−［（２−ブロモフェニル）メチル］−１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］ピペリジン−４−カルボン酸（６．２ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１００．０ｍＬ）中の溶液に、ＳＯＣｌ２（２．１ｍＬ、２９．４ｍｍｏｌ）をＮ２下で２０℃で添加した。この混合物を２０℃で１時間撹拌した。この間に懸濁が観察され、次いでＡｌＣｌ３（２．９ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）を０℃で少しずつ添加した。この混合物をＮ２下で２０℃で２時間撹拌した。この混合物を２ＮのＮａＯＨでｐＨ＝９に調整した。この混合物に（Ｂｏｃ）２Ｏ（７．６ｍＬ、３３．５ｍｍｏｌ）を添加し、そして２０℃で１２時間撹拌した。この混合物をＤＣＭ（１００．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０〜１０％）により精製して、７−ブロモ−３−オキソ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．６ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を黄色固体として得た。
工程ｄ：  ７−ブロモ−３−オキソ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．１ｇ、２．９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２０．０ｍＬ）中の溶液に、ＮＨ４ＯＡｃ（８．９ｇ、１１５．０ｍｍｏｌ）およびＮａＢＨ３ＣＮ（９０７．０ｍｇ、１４．４ｍｍｏｌ）を少しずつ（４回）添加した。この混合物を８０℃で１２時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮して、残渣を得た。その残渣をＥｔＯＡｃ（１００．０ｍＬ×２）で抽出し、そして合わせた有機相を２Ｎの水性ＮａＯＨ（５０．０ｍＬ×２）で洗浄した。分離した有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、１−アミノ−４−ブロモ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．１ｇ、定量的な粗製収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３８１．０／３８３．０。
【０２４２】
１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−４−カルボニトリル、中間体ＢＵ
【化１２１】
2021518441.tif 000199
工程ａ：  ３−アミノ−７−ブロモ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．１ｇ、中間体ＢＴ）のＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中の溶液に、（Ｂｏｃ）２Ｏ（１．３ｇ、５．８ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（１．２ｍＬ、８．６ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を２０℃で１時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、そしてフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０〜１０％）により精製して、７−ブロモ−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８４０．０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４８１．１／４８３．１。
工程ｂ：  ７−ブロモ−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６００．０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０．０ｍＬ）中の溶液に、Ｚｎ（ＣＮ）２（１．２ｇ、９．９ｍｍｏｌ）およびＸａｎｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ４（１１９．０ｍｇ、１２４．０μｍｏｌ）を添加した。この混合物をＮ２下で１００℃で１２時間撹拌した。合わせた混合物を濾過し、ＥｔＯＡｃ（５０．０ｍＬ×３）で抽出し、そしてブライン（５０．０ｍＬ）で洗浄した。その有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０〜１５％）により精製して、３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−７−シアノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５００．０ｍｇ、６７％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｎａ］＋  ＝  ４５０．１。
工程ｃ：  ３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−７−シアノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２５０．０ｍｇ、５８４．０μｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５．０ｍＬ）中の溶液に、ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（５．０ｍＬ、４Ｍ）を添加し、そしてこの混合物を２０℃で１２時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮して、１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−４−カルボニトリル二塩酸塩（１５０ｍｇ、８６％の粗製収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２２８．１。
【０２４３】
Ｎ−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］−Ｎ−（１’−｛３−ヒドロキシ−１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＢＶ
【化１２２】
2021518441.tif 000200
６−｛３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル｝−１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−３−オールを、上記中間体ＢＥについて記載されたように、工程ａにおいて３，５−ジクロロピラジン−２−カルボン酸メチルと１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（中間体Ｅ）をカップリングさせて合成した。次いで、６−｛３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル｝−１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−３−オール（３００ｍｇ、６５７μｍｏｌ）を、工程ｃにおいて以下の条件下で保護した：ＤＣＭ（５ｍＬ）中のＢｏｃ２Ｏ（２８５ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（２５０μＬ、１．９７ｍｍｏｌ）を２０℃で５時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮して、Ｎ−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］−Ｎ−（１’−｛３−ヒドロキシ−１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５００ｍｇ、８０％の純度、９３％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ６５７．２。
【０２４４】
６−メチル−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−オン、中間体ＢＷ
【化１２３】
2021518441.tif 000201
工程ａ：  １，６−ナフチリジン（０．９６５ｇ、７．４１ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（８．５ｍＬ）に溶解させ、そしてヨードメタン（９２１μＬ、１４．８ｍｍｏｌ）を入れた。このバイアルを密封し、そして６５℃まで加熱し、そして１６時間撹拌した。その溶媒を除去し、その残渣を少量のＭｅＯＨ（１〜２ｍＬ）中に取り、そして酢酸エチルを入れた。この混合物を濾過し、ＥＡで洗浄し、そして一定重量になるまで風乾させて、６−メチル−１，６−ナフチリジン−６−イウムヨージド（１．５６ｇ）を得た。
工程ｂ：  ６−メチル−１，６−ナフチリジン−６−イウムヨージド（１．５６ｇ、５．７３ｍｍｏｌ）を水（１０ｍＬ）に懸濁させ、そして０℃まで冷却した。この反応物に、水（１０ｍＬ）中のＮａＯＨ（１．２５ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）および水（１０ｍＬ）中のトリカリウムヘキサキス（イミノメタニド）鉄（４．０４ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）を入れた。この溶液を０℃で１時間、次いで室温で一晩撹拌した。この混合物をＣＨＣｌ３で抽出し、乾燥させ、そして濃縮した。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ：ＤＣＭ＝０：１００〜１０：９０で溶出）により精製して、６−メチル−５，６−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−オン（５４０ｍｇ）を明黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  １６１。
工程ｃ：  ６−メチル−５，６−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−オン（１０９ｍｇ、０．６８０５ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に溶解させた。この溶液を１０％Ｐｄ／Ｃカートリッジで１ｍＬ／分で７０ｂａｒｓのＨ２下で７０℃で９０分間汲み上げた。溶媒を除去して、６−メチル−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−１，６−ナフチリジン−５−オン（９０ｍｇ）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  １６５。
【０２４５】
（Ｓ）−５−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン、中間体ＢＸ
【化１２４】
2021518441.tif 000202
【化１２５】
2021518441.tif 000203
（Ｓ）−５−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミンを、中間体Ｔについて記載されたように、２−（ブロモメチル）−４−フルオロ−１−ヨードベンゼンを工程ａでのカップリングのために使用して合成した。最終中間体の特徴付け：1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6  )  δ  ppm  8.94  (br  s,  2  H)  8.58  (br  s,  3  H)  7.61  (br  dd,  J=7.81,  5.86  Hz,  1  H)  7.07  -  7.18  (m,  2  H)  4.37  (br  d,  J=4.39  Hz,  1  H)  3.71  (s,  1  H)  3.31  (br  d,  J=13.43  Hz,  1  H)  3.13  -  3.22  (m,  2  H)  2.87  -  3.10  (m,  3  H)  1.95  -  2.11  (m,  1  H)  1.64  -  1.85  (m,  2  H)  1.50  (br  d,  J=14.40  Hz,  1  H)  1.09  (s,  4  H)。
【０２４６】
（（１Ｓ）−５−フルオロ−１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＢＹ
【化１２６】
2021518441.tif 000204
（（１Ｓ）−５−フルオロ−１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、中間体Ｊについて記載されたように、６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（中間体Ａ）と（Ｓ）−５−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン（中間体ＢＸ）とをカップリングさせて合成した。最終中間体ＢＹの特徴付け：  ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ６４９．２。
【０２４７】
（Ｒ）−７−フルオロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン、中間体ＢＺ
【化１２７】
2021518441.tif 000205
工程ａ：  ２，３−ジフルオロベンズアルデヒド（１０ｇ、７０．３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（１０３ｍｇ、０．８４３６ｍｍｏｌ）のＡＣＮ（１００ｍＬ）中の混合物に、トリメチルシランカルボニトリル（７．８７ｇ、７９．４ｍｍｏｌ）を添加し、このときに、冷浴を使用して、添加中の少量の発熱を相殺した。この反応物を室温で５時間撹拌した。この反応物を濃縮して、２−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−（（トリメチルシリル）オキシ）アセトニトリルを黄色油状物として得た。
工程ｂ：  ＴＨＦ（６５ｍＬ）中の２−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［（トリメチルシリル）オキシ］アセトニトリル（８．４５ｇ、３５．０ｍｍｏｌ）を−７８℃まで冷却し、そして１ＭのＬＨＭＤＳ（３８．５ｍＬ、３８．５ｍｍｏｌ）を入れ、この添加中に、その温度が−６５℃より高く上昇しないようにした。この反応混合物を−７８℃で１．５時間撹拌し、次いでＴＨＦ（１０ｍＬ）中の４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７．６７ｇ、３８．５ｍｍｏｌ）を添加し、再度、この添加中に、その温度が−６５℃より高く上昇しないようにし、そしてこの反応物を−７８℃で３時間撹拌した。次いで、塩化水素（８４．０ｍＬ、８４．０ｍｍｏｌ）をこの反応混合物に添加し、そしてこの溶液を室温まで昇温させ、そして１６時間撹拌した。その有機層を分離し、そしてその水層をＥＡで逆抽出した。その有機層を乾燥させ、濃縮し、そしてカラムクロマトグラフィー（３３０ｇのカラム、０〜４０％のＥＡ／ｈｅｐ）により精製して、４−（シアノ（２，３−ジフルオロフェニル）（ヒドロキシ）メチル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．５ｇ）を無色油状物として、そして４−（２，３−ジフルオロベンゾイル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．３ｇ）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ−１００］＋  ＝  ２４１．９。
工程ｃ：  ４−（２，３−ジフルオロベンゾイル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．２５ｇ、６．５９ｍｍｏｌ）および（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カリウム（７．２４ｍＬ、７．２４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３ｍＬ）に溶解させ、そしてマイクロ波内で７０℃で１時間加熱した。次いで水を添加し、そしてこの混合物をＥＡで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、そして濃縮して、７−フルオロ−３−オキソ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを明黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ−１００］＋  ＝  ２２２．２。
工程ｄ：  ７−フルオロ−３−オキソ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．２ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２．３６ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）の２−ＭｅＴＨＦ（５ｍＬ）中の混合物に、テトラチタン−１−イリウムテトラエタノラート（１７．７ｍＬ、５２．０ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、このバイアルを密封し、そして９５℃まで１６時間加熱した。次いで、この反応混合物を冷却し、そして２−ＭｅＴＨＦ（２０ｍＬ）で希釈し、そして−１０℃までさらに冷却した。次いで、この溶液にボラニウムリチウムイド（２８３ｍｇ、１３．０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を２０分間撹拌した。次いで、酢酸エチルをこの反応混合物に添加し、そして１０分間撹拌した。次いで、この反応混合物を、激しく撹拌しているブライン溶液に滴下により添加した。得られた懸濁物を１５分間撹拌し、セライトにチャージし、次いで濾過した。その層を分離し、そしてその有機層をＳｉＯ２（８ｇ）に予め吸収させた。この混合物をカラムクロマトグラフィー（２５ｇのカラム、２５−７５ＥＡ／ｈｅｐ）により精製して、（Ｒ）−３−（（（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）アミノ）−７−フルオロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．６ｇ、２９％の収率）を白色泡状物として得た。1HNMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.44  (d,  J  =  7.6  Hz,  1H),  7.30-7.26  (m,  1H),  7.13-7.08  (m,  1H),  4.92  (s,  1H),  3.67-3.62  (m,  1H),  3.50-3.36  (m,  3H),  2.59-2.47  (m,  1H),  2.31-2.10  (m,  3H)。
工程ｅ：  ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）中の（３Ｒ）−７−フルオロ−３−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５４ｇ、３．６１ｍｍｏｌ）に塩化水素（９．０２ｍＬ、３６．１ｍｍｏｌ）を入れ、そしてこの反応混合物を室温で５時間撹拌した。次いで、その溶媒を除去し、そしてＭＴＢＥで追跡して、（Ｒ）−７−フルオロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二塩酸塩を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ６４９．２。
【０２４８】
（（３Ｒ）−７−フルオロ−１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＣＡ
【化１２８】
2021518441.tif 000206
（（３Ｒ）−７−フルオロ−１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、中間体Ｊについて記載されたように、６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（中間体Ａ）と（３Ｒ）−７−フルオロ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二塩酸塩（中間体ＢＺ）とをカップリングさせて合成した。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ６５１．２。
【０２４９】
（Ｒ）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン、中間体ＣＢ
【化１２９】
2021518441.tif 000207
工程ａ：  ３−オキソ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００ｍｇ、６５９μｍｏｌ、中間体ＡＰの工程ａ〜ｄにより合成）、Ｔｉ（ＯＥｔ）４（５９９ｍｇ、２．６３ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１１９ｍｇ、９８８ｕｍｏｌ）の２−Ｍｅ−ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の混合物をＮ２雰囲気下で８０℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮して、（Ｒ，Ｚ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）イミノ）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６００ｍｇ、定量的な粗製収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｎａ］＋  ＝  ４２９．０。
工程ｂ：  （３Ｚ）−３−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］イミノ｝−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．５ｇ、粗製）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中の混合物に、水素化ボランリチウム（３３１ｍｇ、１５．１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、次いで得られた混合物を２５℃で２時間撹拌した。この反応混合物をｓａｔ．ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、Ｈ２Ｏ（２００ｍＬ）で希釈し、次いで酢酸エチル（２００ｍＬ×２）で抽出した。その有機相をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して残渣を得た。その残渣をシリカゲルカラム（溶出：石油エーテル：酢酸エチル＝１：０〜１：３）により精製して、（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．１ｇ、７４％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｎａ］＋  ＝  ４３１．０。
工程ｃ：  （３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．１５ｇ、２．８１ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのＭｅＯＨに溶解させ、次いで塩化水素（７．００ｍＬ、２８．０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を６０℃で３０分間撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮して油状物にした。ＭＴＢＥを添加すると、生成物が沈殿した。この混合物を濾過し、そしてその固体をＭＴＢＥで洗浄し、そして乾燥させて、（３Ｒ）−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二塩酸塩（７５０ｍｇ、９６％の収率）を得た。
【０２５０】
（（３Ｒ）−１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＣＣ
【化１３０】
2021518441.tif 000208
（（３Ｒ）−１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、中間体Ｊについて記載されたように、６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（中間体Ａ）と（Ｒ）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二塩酸塩（中間体ＣＢ）とをカップリングさせて合成した。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ−１００］＋  ＝  ５３３．３。
【０２５１】
（Ｒ）−Ｎ−［（１Ｓ）−４，６−ジフルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド、中間体ＣＤ
【化１３１】
2021518441.tif 000209
（Ｒ）−Ｎ−［（１Ｓ）−４，６−ジフルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドを、中間体ＡＬについて記載されたように、ピペリジン−１，４−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチルと１−（ブロモメチル）−２，４−ジフルオロベンゼンとを工程ａにおいてカップリングさせて合成した。次いで、（１Ｓ）−４，６−ジフルオロ−１−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、以下のように脱保護した：（１Ｓ）−４，６−ジフルオロ−１−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１９０ｍｇ、４２９μｍｏｌ）の、ＤＣＭ（５ｍＬ）およびＴＦＡ（１ｍＬ）中の混合物を２０℃で２時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、そしてその残渣をＭｅＯＨで希釈した。この混合物をＮａ２ＣＯ３でｐＨ＝８に調整した。この混合物を濾過し、そしてその濾液を減圧下で濃縮して、（Ｒ）−Ｎ−［（１Ｓ）−４，６−ジフルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１４０ｍｇ、９６％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３４３．０。
【０２５２】
（５−クロロピラジン−２−イル）（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）メタノン、中間体ＣＥ
【化１３２】
2021518441.tif 000210
工程ａ：  再密封可能な反応バイアルに、５−クロロピラジン−２−カルボン酸（５００ｍｇ、３．１５ｍｍｏｌ）およびスルホイルジクロリド（ｓｕｌｆｕｒｏｏｙｌ  ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）（５．７３ｍＬ、７８．７ｍｍｏｌ）を入れた。この混合物にＤＭＦ（３滴）を入れ、そして８０℃まで３．５時間加熱した。その溶媒を減圧中で除去し、そしてトルエンで追跡して、黄色結晶性固体を得た。この固体をＤＣＭ（４ｍＬ）に懸濁させ、０〜５℃まで冷却し、そしてトリエチルアミン（１．７４ｍＬ、１２．６ｍｍｏｌ）および１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン（４２２ｍｇ、３．１５ｍｍｏｌ）を入れ、そしてこの反応混合物を１時間撹拌した。次いで、この反応混合物に重炭酸塩を入れ、そしてＤＣＭで抽出した。その有機層を乾燥させ、濃縮し、そしてカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ−２５ｇのカラム、７０〜１００％のＥＡ／ｈｅｐ）により精製して、（５−クロロピラジン−２−イル）（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）メタノン（７４８ｍｇ、８６％の収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２７５．１。
【０２５３】
（Ｓ）−（１’−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＣＦ
【化１３３】
2021518441.tif 000211
工程ａ：  使い捨ての管に（Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン（２０３ｍｇ、０．７３８ｍｍｏｌ、中間体Ｉ）、トリエチルアミン（１４８ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）、５−クロロ−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１００ｍｇ、０．７３８ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号３７５６６−４０−８）および撹拌棒を入れた。ＤＭＦ（２ｍＬ）を添加し、そしてこの溶液を８０℃で２時間撹拌すると、即座に（Ｓ）−５−（１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンが形成された。次いで、この反応混合物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。その層を分離し、そしてその水層を濃縮し、そして高真空下で乾燥させた。次いで、その残渣をＤＣＭ（２ｍＬ）に再懸濁させ、そしてトリエチルアミン（２００ｕＬ）およびジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１８６μＬ、０．８１１３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で２時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮し、次いでカラムクロマトグラフィー（１％のＮＨ４ＯＨを含むＤＣＭ中０〜１０％のＭｅＯＨ）により精製して、Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０１ｍｇ、３４％の収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４０２．６。
【０２５４】
Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＣＧ
【化１３４】
2021518441.tif 000212
工程ａ：  ２，５−ジブロモ−１，３−チアゾール（１０６ｍｇ、０．４３６ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン二塩酸塩（１２０ｍｇ、０．４３６ｍｍｏｌ、中間体Ｉ）およびトリエチルアミン（１２１μＬ、０．８７３ｍｍｏｌ）の、２ｍＬのＤＭＦ中の混合物を１００℃で２０時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、そしてジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１０９μＬ、０．４８０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を室温で４８時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。その水層をＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン中０〜１００％の酢酸エチル）により精製して、Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４７．０ｍｇ、２３％の収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４６４．５／４６６．５。
【０２５５】
（Ｓ）−１’−（５−クロロピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン、中間体ＣＨ
【化１３５】
2021518441.tif 000213
工程ａ：  ２，５−ジクロロピラジン（５０ｍｇ、０．３３６ｍｍｏｌ）、炭酸ジセシウム（１＋）（４３６ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）、および（３Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二塩酸塩（９２．３ｍｇ、０．３３６ｍｍｏｌ、中間体Ｉ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解させた。この反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＥｔＯＡｃと水との間で分配し、そしてその水層をＥｔＯＡｃで３回抽出した。その有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（１％のＮＨ４ＯＨを含むＤＣＭ中０〜１０％のＭｅＯＨ）により精製して、（３Ｓ）−１’−（５−クロロピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（５２．０ｍｇ、４９％の収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３１５．４。
【０２５６】
（Ｓ）−１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン、中間体ＣＩ
【化１３６】
2021518441.tif 000214
工程ａ：  ２，５−ジブロモピラジン（１．２３ｇ、５．１９ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン二塩酸塩（１．３ｇ、４．７２ｍｍｏｌ、中間体Ｉ）およびＴＥＡ（３．２６ｍＬ、２３．６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）に添加した。この反応混合物を８５℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、その有機層を分離し、そしてＨ２Ｏ（２０ｍＬ×３）、ブライン（３０ｍＬ×３）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１００：０〜１００：５）により精製して、（Ｓ）−１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン（１．２ｇ、７１％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３６０．０／３６２．０。
【０２５７】
Ｎ−｛４−［（５−ブロモピリミジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロピリジン−２−イル｝−Ｎ−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＣＪ
【化１３７】
2021518441.tif 000215
工程ａ：  ５−ブロモ−２−クロロピリミジン（５５０ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）、３−クロロ−４−（ソディオスルファニル）ピリジン−２−アミン（４９１ｍｇ、２．６９ｍｍｏｌ、中間体ＡＣ）およびＣｓ２ＣＯ３（１．８５ｇ、５．６８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中の混合物を８０℃で１時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、次いでＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ×２）で抽出した。その有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝１：０〜３：１）により精製して、４−［（５−ブロモピリミジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロピリジン−２−アミン（５３０ｍｇ、５９％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３１８．８。
工程ｂ：  ４−［（５−ブロモピリミジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロピリジン−２−アミン（２００ｍｇ、６２９μｍｏｌ）、Ｂｏｃ２Ｏ（１６４ｍｇ、７５４μｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１１５ｍｇ、９４３μｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の混合物を２５℃で１２時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝１：０〜１０：１）により精製して、Ｎ−｛４−［（５−ブロモピリミジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロピリジン−２−イル｝−Ｎ−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ、９２％の収率）を黄色固体として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  518.9；1HNMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  8.87  (s,  2H),  8.51-8.49  (d,  J  =  5.2  Hz,  1H),  7.94-7.92  (d,  J  =  5.2  Hz,  1H),  1.36  (s,  18H)。
【０２５８】
（Ｒ）−Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（５−ブロモピリミジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド、中間体ＣＫ
【化１３８】
2021518441.tif 000216
工程ａ：  （Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２００ｍｇ、６５２μｍｏｌ、実施例１２０の工程ａにより合成）、５−ブロモ−２−クロロピリミジン（１２６ｍｇ、６５２μｍｏｌ）、ＸａｎｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ４（６２．７ｍｇ、６５．２μｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（４２３ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中の混合物をＮ２雰囲気下で８０℃で１０時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、次いでＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝１：０〜３：１）により精製して、（Ｒ）−Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（５−ブロモピリミジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１４０ｍｇ、４６％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４６５．０。
【０２５９】
Ｎ−［（３Ｒ）−１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＣＬ
【化１３９】
2021518441.tif 000217
工程ａ：  （３Ｒ）−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン塩酸塩（１００ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ、中間体ＣＢ）、２，５−ジブロモピラジン（１０８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（２３０μＬ、１．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．０ｍＬ）中の混合物を８５℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を次の工程に直接使用した。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３６１．９。
工程ｂ：  この反応混合物に（Ｂｏｃ）２Ｏ（１３４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を７０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮して残渣を得、これをカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：１００、酢酸エチル：メタノール＝１００：０〜１００：１０）により精製して、Ｎ−［（３Ｒ）−１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１１０ｍｇ、５８％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４６０．９。
【０２６０】
２−クロロ−Ｎ−メチルピリジン−４−アミン（中間体ＣＭ）
【化１４０】
2021518441.tif 000218
工程ａ：  ２，４−ジクロロピリジン（１．００ｇ、６．７５ｍｍｏｌ）およびａｑ．ＭｅＮＨ２（３０．０ｍＬ）のＭｅＯＨ（１０．０ｍＬ）中の混合物を密封管内で８５℃で１２時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１００．０ｍＬ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（１００．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２００．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そしてその濾液を減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（２０ｇ、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜３０％）により精製して、２−クロロ−Ｎ−メチルピリジン−４−アミン（６００．０ｍｇ、６２％の収率）を白色固体として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  143.0；1HNMR  (400  MHz,  CD3OD):  7.78-7.80  (m,  1H),  6.47-6.52  (m,  2H),  2.80-2.83  (m,  3H)。
【０２６１】
（１’Ｓ）−１’，３’−ジヒドロスピロ［アゼチジン−３，２’−インデン］−１’−アミン、中間体ＣＮ、および（１’Ｒ）−１’，３’−ジヒドロスピロ［アゼチジン−３，２’−インデン］−１’−アミン、中間体ＣＯ
【化１４１】
2021518441.tif 000219
工程ａ：  ３−シアノアゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．６０ｇ、１９．７０ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１４２２５３−５４−１）のＴＨＦ（４０ｍＬ）中の溶液に、ＬＤＡ（１１．８ｍＬ、２３．６０ｍｍｏｌ、２．０Ｍ）をＮ２下で−７８℃で滴下により添加した。この混合物を０℃で１５分間撹拌した。次いで、この混合物にＴＨＦ（２０ｍＬ）中の１−ブロモ−２−（ブロモメチル）ベンゼン（５．４０ｇ、２１．６０ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加した。この混合物をＮ２下で０〜２５℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＨ２Ｏ（１５０ｍＬ）によりクエンチし、そしてＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０〜１０％）により精製して、３−［（２−ブロモフェニル）メチル］−３−シアノアゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．００ｇ、１４％の収率）を明黄色油状物として得た。1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.10-7.57  (m,  4H),  4.20  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  4.03  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  3.34  (s,  2H),  1.37  (s,  9H)。
工程ｂ：  ３−［（２−ブロモフェニル）メチル］−３−シアノアゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８００．０ｍｇ、２．２７ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）（１６０．０ｍｇ、２２７．０μｍｏｌ、ＣＡＳ番号８８７９１９−３５−９）およびＴＥＡ（９１８．０ｍｇ、９．０８ｍｍｏｌ）のＤＭＡ／Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ、１０／１）中の混合物をＮ２下で１２０℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に注ぎ、そして水（３０ｍＬ×３）で洗浄した。その有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、そしてシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０〜２０％）により精製して、１’−オキソ−１’，３’−ジヒドロスピロ［アゼチジン−３，２’−インデン］−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５２０．０ｍｇ、８４％の収率）を黄色固体として得た。1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.40-7.83  (m,  4H),  4.26  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  3.90  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  3.49  (s,  2H),  1.49  (s,  9H)。
工程ｃ：  １’−オキソ−１’，３’−ジヒドロスピロ［アゼチジン−３，２’−インデン］−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５２０．０ｍｇ、１．９０ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４６０．０ｍｇ、３．８０ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１９６９２９−７８−９）およびＴｉ（ＯＥｔ）４（３．５０ｇ、１５．２０ｍｍｏｌ）の２−Ｍｅ−ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の混合物を１００℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を次の工程に直接使用した。
工程ｄ：  （Ｒ）−１’−（（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）イミノ）−１’，３’−ジヒドロスピロ［アゼチジン−３，２’−インデン］−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（工程ｃからの１．９０ｍｍｏｌ）の２−Ｍｅ−ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の混合物に、Ｌ−ｓｅｌｅｃｔｒｉｄｅ（２．８５ｍｍｏｌ、２．８５ｍＬ、ＴＨＦ中１．０Ｍ、ＣＡＳ番号３８７２１−５２−７）を−７８℃でゆっくりと添加した。添加後、この混合物を０℃で１時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＭｅＯＨ（１０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５ｍＬ）に注ぎ、そして０．５時間撹拌した。この混合物をセライトで濾過し、そしてＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ×２）で洗浄した。その濾液を濃縮し、そしてシリカゲルカラム（石油エーテル中ＥｔＯＡｃ＝３０〜５０％）により精製して、（１’Ｓ）−１’−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１’，３’−ジヒドロスピロ［アゼチジン−３，２’−インデン］−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００．０ｍｇ、４２％の収率、速く溶出する方の異性体）を明黄色固体として、そして（１’Ｒ）−１’−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１’，３’−ジヒドロスピロ［アゼチジン−３，２’−インデン］−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２８０．０ｍｇ、３９％の収率、遅く溶出する方の異性体）を明黄色固体として得た。これらのエナンチオマーの絶対立体配置を任意で割り当てた。（１’Ｓ）−１’−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１’，３’−ジヒドロスピロ［アゼチジン−３，２’−インデン］−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの特徴付け：1HNMR  (400  MHz,  DMSO_d6):  δ  7.21-7.45  (m,  4H),  5.91  (br,  1H),  4.63  (d,  J  =  9.6  Hz,  1H),  4.15  (br,  1H),  3.84  (br,  2H),  3.50  (br,  1H),  3.21  (d,  J  =  15.6  Hz,  1H),  3.06  (d,  J  =  15.6  Hz,  1H),  1.35  (s,  9H),  1.18  (s,  9H)。LCMS  m/z  [M+H]+  =  323.1。（１’Ｒ）−１’−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１’，３’−ジヒドロスピロ［アゼチジン−３，２’−インデン］−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの特徴付け：1H  NMR  (400  MHz,  DMSO_d6):  δ  7.19-7.30  (m,  4H),  5.92  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  4.63  (d,  J  =  9.6  Hz,  1H),  4.23  (br,  1H),  3.84-4.10  (m,  2H),  3.66  (br,  1H),  3.27  (d,  J  =  15.6  Hz,  1H),  3.07  (d,  J  =  15.6  Hz,  1H),  1.38  (s,  9H),  1.19  (s,  9H)。LCMS  m/z  [M+H]+  =  323.1。
工程ｅ：  （１’Ｓ）−１’−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１’，３’−ジヒドロスピロ［アゼチジン−３，２’−インデン］−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００．０ｍｇ、７９２．０μｍｏｌ）の、２ＭのＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の溶液を２５℃で１時間撹拌した。この反応混合物を濃縮して、（１’Ｓ）−１’，３’−ジヒドロスピロ［アゼチジン−３，２’−インデン］−１’−アミン二塩酸塩（２４０．０ｍｇ、１２３％の粗製収率）を明黄色固体として得た。
工程ｆ：  （１’Ｒ）−１’−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１’，３’−ジヒドロスピロ［アゼチジン−３，２’−インデン］−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２８０．０ｍｇ、７３９．０μｍｏｌ）の、２ＭのＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の溶液を２５℃で１時間撹拌した。この反応混合物を濃縮して、（１’Ｒ）−１’，３’−ジヒドロスピロ［アゼチジン−３，２’−インデン］−１’−アミン二塩酸塩（２２０．０ｍｇ、１２０％の粗製収率）を明黄色固体として得た。
【０２６２】
（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−［（４Ｓ）−１−メチル−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−スピロ［シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−５，４’−ピペリジン］−４−イル］プロパン−２−スルフィンアミド、中間体ＣＰ
【化１４２】
2021518441.tif 000220
工程ａ：  ４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（４．８０ｇ、２３．４ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号８４５４７−８４−２）のＴＨＦ（４０．００ｍＬ）中の混合物に、ＢＨ３／ＴＨＦ（９３．６０ｍＬ、１Ｍ）を添加した。この混合物をＮ２雰囲気下で８０℃で１２時間撹拌した。この混合物にＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）を添加した。この混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（２００ｍＬ×３）で洗浄した。その有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：１０）により精製して、（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メタノール（４．１０ｇ、９２％の収率）を白色固体として得た。1HNMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.26  (s,  1H),  4.62  (s,  2H),  3.86  (s,  3H)。
工程ｂ：  （４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メタノールの化合物（３．００ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）およびＣＢｒ４（６．２３ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１００ｍＬ）添加した。次いで、ＤＣＭ（５０ｍＬ）中のＰＰｈ３（４．９３ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）を０℃で滴下により添加し、そしてこの混合物を０℃で０．５時間撹拌した。この反応をブライン（１００ｍＬ）でクエンチし、そしてその分配した層を分離した。その水相をＤＣＭ（１００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：１０）により精製して、４−ブロモ−５−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（３．２０ｇ、８１％の収率）を無色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２５２．８，  ２５４．８，  ２５６．８。
工程ｃ：  ４−シアノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの化合物（２．９６ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に入れた。ＬＤＡ（８．８５ｍＬ、１７．７ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中２Ｍ）をこの混合物に０℃で滴下により添加し、そしてこの混合物を０℃で０．５時間撹拌した。次いで、この混合物を−７８℃まで冷却した。次いで、４−ブロモ−５−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（３ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）をこの混合物に−７８℃で滴下により添加し、そしてこの混合物を−７８℃で１時間撹拌した。この反応をｓａｔ．ＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ）の添加によりクエンチし、そしてこの混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：５０）により精製して、４−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］−４−シアノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．３０ｇ、７３％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ−５６＋ＭｅＣＮ＋Ｈ］＋  ＝  ３６８．０，  ３７０．０。
工程ｄ：  ４−［（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］−４−シアノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの化合物（１．００ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＡｍＰｈｏｓ）（９２．０ｍｇ、１３０μｍｏｌ）およびＴＥＡ（１．４３ｍＬ、１０．４ｍｍｏｌ）を、ＤＭＡ（５０．００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１．００ｍＬ）に入れた。この反応混合物を排気してＮ２を使用して再充填することを３回行った。この反応混合物を１２０℃で１２時間撹拌した。この混合物を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ×５）、ブライン（１００ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：５０）により精製して、１−メチル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−スピロ［シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−５，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５６０ｍｇ、７１％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３０６．０。
工程ｅ：  ｔｅｒｔ−ブチル１−メチル−４−オキソ−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−スピロ［シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−５，４（２００．０ｍｇ、６５４μｍｏｌ）およびＴｉ（ＯＥｔ）４（１．３４ｍＬ、６．５４ｍｍｏｌ）の２−Ｍｅ−ＴＨＦ（５．００ｍＬ）中の溶液に、（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（３１６ｍｇ、２．６１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物をＮ２下で９０℃で１２時間撹拌した。この反応混合物をＮ２下で１００℃でさらに２４時間撹拌した。この混合物を直接なしで次の工程で使用した。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４０９．１。
工程ｆ：  ＮａＢＨ４（４８．０ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）（４Ｚ）−１−メチル−４−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］イミノ｝−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−スピロ［シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−５，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２６０．０ｍｇ、６３６μｍｏｌ）の２−Ｍｅ−ＴＨＦ（５．００ｍｌ）中の混合物に０℃で添加した。この混合物を２５℃で１２時間撹拌した。この混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈した。Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）を撹拌しながら添加すると、多量の白色固体が形成された。この混合物を濾過した。その濾液を分離し、そしてその水相を酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：２０〜１００：８０）により精製して、（４Ｓ）−１−メチル−４−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−スピロ［シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−５，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５０．０ｍｇ、５７％の収率）を黄色油状物として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  411.1。1HNMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  7.53  (s,  1H),  4.35  (s,  1H),  3.90〜4.00  (m,  2H),  3.85  (s,  3H),  3.00〜3.30  (m,  2H),  2.86  (s,  2H),  1.60〜2.10  (m,  4H),  1.27  (s,  9H),  1.22  (s,  9H)。
工程ｇ：  （４Ｓ）−１−メチル−４−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−スピロ［シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−５，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの化合物（１５０．０ｍｇ、３６５μｍｏｌ）を、ＴＦＡ（１．００ｍＬ）およびＤＣＭ（１０．００ｍＬ）の溶液に添加した。この混合物を２５℃で１時間撹拌した。次いで、この混合物をＴＥＡでｐＨ＝８〜９に調整した。この混合物を濃縮して、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−［（４Ｓ）−１−メチル−４，６−ジヒドロ−１Ｈ−スピロ［シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−５，４’−ピペリジン］−４−イル］プロパン−２−スルフィンアミド（２００．０ｍｇ、１７７％の粗製収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３１１．１。
【０２６３】
（１Ｒ）−４，７−ジフルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン、中間体ＣＱ、および（１Ｓ）−４，７−ジフルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン、中間体ＣＲ
【化１４３】
2021518441.tif 000221
【化１４４】
2021518441.tif 000222
工程ａ：  ピペリジン−１，４−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル（２５．７０ｇ、１０６．０ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１２４４４３−６８−１）をＴＨＦ（２００ｍＬ）に溶解させ、そしてこの反応混合物を−７８℃まで冷却した。次いで、ＬＤＡ（５７．５ｍＬ、１１５．０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を−７８℃で２時間撹拌した。次いで、２−（ブロモメチル）−１，４−ジフルオロベンゼン（２０．００ｇ、９６．６ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号８５１１７−９９−３）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中の溶液を添加し、そしてこの反応混合物を２０℃まで温め、そして２時間撹拌した。この反応混合物をブライン（３００ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ×２）で抽出し、その有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：１０）により精製して、４−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］ピペリジン−１，４−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル（２５．００ｇ、７０％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ］＋  ＝  ２６９．９。
工程ｂ：  ４−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］ピペリジン−１，４−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル（２５．００ｇ、６７．６ｍｍｏｌ）およびＫＯＨ（３０．２０ｇ、５４０ｍｍｏｌ）を（１５０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１５０ｍＬ）の混合物に添加し、この反応混合物を６０℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で約２００ｍＬまで濃縮し、次いで石油エーテル（２００ｍＬ×３）で抽出した。その水相を、６ＮのＨＣｌを添加することによりｐＨ＝４に調整し、次いで酢酸エチル（３００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］−４−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］ピペリジン−４−カルボン酸（２０．００ｇ、８３％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ］＋  ＝２５６．０。
工程ｃ：  １−［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］−４−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］ピペリジン−４−カルボン酸（１０．００ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（２００ｍＬ）に溶解させ、そしてこの反応混合物を０℃まで冷却した。次いで、ＳＯＣｌ２（４．１ｍＬ、５６．２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を２０℃まで温め、そして４時間撹拌した。次いで、ＡｌＣｌ３（５．６０ｇ、４２．１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を７５℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を、２ＮのＮａＯＨを添加することによりｐＨ＝１２に調整し、次いで（Ｂｏｃ）２Ｏ（９．８ｍＬ、４２．１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を２５℃で２時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（３００ｍＬ×３）、ブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：２０）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチル４，７−ジフルオロ−１−オキソ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４（６．５０ｇ、６９％の収率）を褐色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ］＋  ＝２３７．８。
工程ｄ：  ｔｅｒｔ−ブチル４，７−ジフルオロ−１−オキソ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４（２．５０ｇ、７．４ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（３．５８ｇ、２９．６ｍｍｏｌ）、Ｔｉ（ＯＥｔ）４（９．３ｍＬ、４４．４ｍｍｏｌ）を２−Ｍｅ−ＴＨＦ（４０ｍＬ）に添加し、そしてこの反応混合物を９０℃で４８時間撹拌した。この反応混合物をさらに精製せずに次の工程で使用した（３．２６ｇの粗生成物、理論収率として計算）。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４４１．０。
工程ｅ：  ２−Ｍｅ−ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の（１Ｚ）−４，７−ジフルオロ−１−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］イミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．２６ｇ、粗製）を０℃まで冷却し、次いでＮａＢＨ４（１３６．０ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を２０℃まで温め、そして２時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）でクエンチし、濾過し、そしてそのフィルターケーキをＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×２）で洗浄した。その濾液をＨ２Ｏ（１００ｍＬ×２）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮し、そしてフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：５０）により精製して、４，７−ジフルオロ−１−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．７０ｇ、８３％の収率）を黄色固体として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  443.0。1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  6.89-6.74  (m,  2H),  4.57-4.51  (m,  1H),  3.79-3.72  (m,  1H),  3.42-3.40  (m,  1H),  3.10-3.01  (m,  4H),  1.86-1.69  (m,  2H),  1.55-1.45  (m,  1H),  1.40-1.38  (m,  9H),  1.20-1.16  (m,  1H),  1.13-1.12  (m,  9H)。ＳＦＣ：ｅ．ｅ．＝５１．３６％、Ａｃｑ．方法設定：ＡＤ−３−ＥｔＯＨ−ＤＥＡ−５−４０−２５ｍＬ、バイアル：１：Ｅ，５，チャネル名：ＰＤＡ  Ｃｈ１  ２２０ｎｍ＠４．８ｎｍ。
工程ｆ：  ｔｅｒｔ−ブチル４，７−ジフルオロ−１−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４（２．５０ｇ、５．６ｍｍｏｌ）をｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ（ＮＨ３・Ｈ２Ｏ）により精製して、生成物であるｔｅｒｔ−ブチル（１Ｒ）−４，７−ジフルオロ−１−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４（９００．０ｍｇ、３６％の収率）を黄色固体として（LCMS  m/z  [M+H]+  =  443.1；1HNMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.14-7.04  (m,  2H),  5.63-5.60  (m,  1H),  4.44-4.41  (m,  1H),  3.65-3.56  (m,  2H),  3.18-2.85  (m,  3H),  1.71-1.69  (m,  2H),  1.41-1.38  (m,  9H),  1.32-1.26  (m,  2H),  1.13-1.12  (m,  9H)）、およびｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ）−４，７−ジフルオロ−１−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４（９００．０ｍｇ、３６％の収率）を黄色固体として（LCMS  m/z  [M+H]+  =  443.1；1HNMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.14-7.04  (m,  2H),  5.79-5.76  (m,  1H),  4.55-4.43  (m,  1H),  3.80-3.67(m,  2H),  3.08-2.82  (m,  4H),  1.76-1.71  (m,  1H),  1.56-1.30  (m,  11H),  1.11  (s,  9H)）得た。
工程ｇ：  （１Ｒ）−４，７−ジフルオロ−１−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９００．０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を４ＮのＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に添加し、この反応混合物を２５℃で２時間撹拌した。その白色沈殿物を濾過により集め、そして乾燥させて、（１Ｒ）−４，７−ジフルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン二塩酸塩（５００．０ｍｇ、７９％の収率）を白色固体として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  239.0；1HNMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  9.33-9.23  (m,  2H),  8.87  (s,  3H),  7.30-7.18  (m,  2H),  4.60  (s,  1H),  3.42-3.33  (m,  2H),  3.12-2.97  (m,  4H),  2.24-2.04(m,  2H),  1.71-1.49  (m,  2H)。
工程ｈ：  （１Ｓ）−４，７−ジフルオロ−１−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００．０ｍｇ、６７７．０μｍｏｌ）を４ＮのＨＣｌ／ＭｅＯＨ（６ｍＬ）に添加し、この反応混合物を２５℃で１時間撹拌した。その沈殿物を濾過により集め、そして乾燥させて、（１Ｓ）−４，７−ジフルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン二塩酸塩（１５０．０ｍｇ、７１％の収率）を白色固体として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  239.0；1HNMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  9.21-9.15  (m,  2H),  8.81  (s,  3H),  7.31-7.19  (m,  2H),  4.62  (s,  1H),  3.38-3.33  (m,  2H),  3.17-2.98  (m,  4H),  2.22-2.01  (m,  2H),  1.72-1.50  (m,  2H)。
【０２６４】
Ｎ−［（３Ｒ）−４，７−ジフルオロ−１’−［３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＣＳ
【化１４５】
2021518441.tif 000223
工程ａ：  ６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（１５０．０ｍｇ、４１１．０μｍｏｌ、中間体Ａ）、（１Ｒ）−４，７−ジフルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン二塩酸塩（１２７．０ｍｇ、４１１．０μｍｏｌ、中間体ＣＱ）、ＴＥＡ（２８３．０μＬ，２．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（６ｍＬ）に添加し、そしてこの反応混合物を８０℃で１２時間撹拌した。（Ｂｏｃ）２Ｏ（９４．３μＬ、４１１．０μｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を２５℃で２時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、そしてフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：２０）により精製して、Ｎ−［（３Ｒ）−４，７−ジフルオロ−１’−［３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００．０ｍｇ、７３％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ６６７．１。
【０２６５】
２−クロロピリジン−３−チオール酸ナトリウム、中間体ＣＴ
【化１４６】
2021518441.tif 000224
工程ａ：  ２−クロロ−３−ヨードピリジン（１．００ｇ、４．１７ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号７８６０７−３６−０）および３−メルカプトプロパン酸２−エチルヘキシル（１．１３ｇ、５．２１ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号５０４４８−９５−８）のジオキサン（３０ｍＬ）中の混合物に、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３１７ｍｇ、３４７μｍｏｌ）、ＸａｎｔＰｈｏｓ（４０１．０ｍｇ、６９５μｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１．８０ｍＬ、１０．４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物をＮ２で３分間パージし、そしてＮ２保護下で１００℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：２０）により精製して、３−［（２−クロロピリジン−３−イル）スルファニル］プロパン酸２−エチルヘキシル（１．００ｇ、８８％の収率）を明黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３３０．１。
工程ｂ：  ３−［（２−クロロピリジン−３−イル）スルファニル］プロパン酸２−エチルヘキシル（５００．０ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）およびＭｅＯＮａ（１２２．０ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中の混合物を０℃で１時間撹拌した。次いで、この混合物溶液を２０℃で１時間撹拌した。この混合物をＤＣＭ（５ｍＬ）で希釈し、そして０．５時間撹拌し、この間に多量の固体が沈殿した。さらなるＤＣＭを添加し、そしてその固体を濾過により集めて、２−クロロピリジン−３−チオール酸ナトリウムを黄色固体として得た（１１１．０ｍｇ、４４％の収率）。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ２１８．０。
【０２６６】
（Ｒ）−Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（６−ブロモピリジン−３−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド、中間体ＣＵ
【化１４７】
2021518441.tif 000225
工程ａ：  （Ｒ）−Ｎ−［（３Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５０．０ｍｇ、１６３．０μｍｏｌ，  実施例１２０の工程ａにより合成）および２−ブロモ−５−ヨードピリジン（４６．２ｍｇ、１６３μｍｏｌ、ＣＡＳ番号７３２９０−２２−９）のトルエン（３．０ｍＬ）中の混合物に、ＸａｎｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ４（１５．６ｍｇ、１６．３μｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１１６．０ｍｇ、３５８．０μｍｏｌ）をＮ２下で添加した。この混合物をＮ２下で８０℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物を減圧下で濃縮し、そしてこの残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１／０〜１０／１）により精製して、（Ｒ）−Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（６−ブロモピリジン−３−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（６０．０ｍｇ、８０％の収率）を褐色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４６２．０。
【０２６７】
（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−１−メチルスピロ［インドリン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）プロパン−２−スルフィンアミド、中間体ＣＶ
【化１４８】
2021518441.tif 000226
工程ａ：  ２−ブロモアニリン（１０．００ｇ、５８．１ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号６１５−３６−１）および４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１１．５０ｇ、５８．１ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号７９０９９−０７−３）のＨＯＡｃ（８０ｍＬ）中の反応混合物に、Ｍｅ３ＳｉＣＮ（７．９８ｍＬ、６３．９ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号７６７７−２４−９）をＮ２雰囲気下で２５℃で添加した。この反応混合物を２５℃で１２時間撹拌した。合わせた反応混合物を氷冷ＮＨ４ＯＨ溶液（５００ｍＬ、２８％溶液）に注ぎ、次いでＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣を石油エーテル（１００ｍＬ）で摩砕し、次いで濾過して、４−［（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−シアノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１９．００ｇ、８６％の収率）を白色固体として得た。1HNMR  (400MHz,  CDCl3)  δ  7.52  -  7.50  (m,  1H),  7.27  -  7.24  (m,  1H),  7.20  -  7.18  (m,  1H),  6.80  -  6.77  (m,  1H),  4.40  (s,  1H),  3.90  (br  s,  2H),  3.42  -  3.35  (m,  2H),  2.37  (br  d,  J  =  13.6  Hz,  2H),  1.93  -  1.86  (m,  2H),  1.47  (s,  9H)。
工程ｂ：  ４−［（２−ブロモフェニル）アミノ］−４−シアノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６．００ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２（１．１１ｇ、１．５７ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号８８７９１９−３５−９）およびＴＥＡ（８．６７ｍＬ、６２．７ｍｍｏｌ）の、ＤＭＡ（１２０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２．４ｍＬ）中の混合物をＮ２雰囲気下で１２０℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を水（１２０ｍＬ）で希釈し、次いでＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×３）で抽出した。その有機層を水（８０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（２２０ｇ、石油エーテル中のＥｔＯＡｃ  ０％〜２０％）により精製して、３−オキソスピロ［インドリン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．９５ｇ、４１％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｎａ］＋  ＝  ３２４．９。
工程ｃ：  ３−オキソスピロ［インドリン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４５０．０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９ｍＬ）中の反応混合物に、ＮａＨＭＤＳ（２．２１ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍ）をＮ２雰囲気下で添加した。この反応混合物を０℃で０．５時間撹拌した。次いで、（ＭｅＯ）２ＳＯ２（１．８６ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を０℃で０．５時間撹拌した。合わせた反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（４０ｍＬ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（４０ｇ、石油エーテル中のＥｔＯＡｃ  ０％〜１５％）により精製して、生成物である（１．４ｇ）を黄色油状物として得た。次いで、ＮａＯＨ溶液（２０ｍＬ、水中４Ｍ）をその残渣に添加し、そしてこの混合物を２５℃で１時間撹拌した。次いで、この混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、１−メチル−３−オキソスピロ［インドリン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５００．０ｍｇ、定量的な粗製収率）を緑色油状物として得た。LCMS  m/z  [M+Na]+  =  338.9；1HNMR  (400MHz,  CDCl3)  δ  7.57  (d,  J  =  7.6  Hz,  1H),  7.49  -  7.45  (m,  1H),  6.74  -  6.66  (m,  2H),  4.14  -  3.97  (m,  2H),  3.67  -  3.65  (m,  2H),  2.89  (s,  3H),  1.88  (br  s,  2H),  1.53  -  1.38  (m,  12H)。
工程ｄ：  １−メチル−３−オキソ−１，３−ジヒドロスピロ［インドール−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６００．０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（９１６．０ｍｇ、７．６ｍｍｏｌ）およびＴｉ（ＯＥｔ）４（６ｍＬ）の反応混合物をＮ２雰囲気下で１００℃で１２時間撹拌した。（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（９１６．０ｍｇ、７．６ｍｍｏｌ）の１００℃での添加を１回繰り返した。得られた混合物を１００℃で２０時間撹拌した。合わせた反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５０ｍＬ）でクエンチした。この反応混合物を濾過し、そしてそのフィルターケーキをＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×２）で洗浄した。その濾液を分離し、そしてその水性物質をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（４０ｇ、石油エーテル中のＥｔＯＡｃ  ０％〜３３％）により精製して、（３Ｅ）−１−メチル−３−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］イミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インドール−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１９０．０ｍｇ、２０％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４２０．１。
工程ｅ：  （３Ｅ）−１−メチル−３−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］イミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インドール−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１９０．０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）の２−Ｍｅ−ＴＨＦ（４ｍＬ）中の混合物に、ＮａＢＨ４（１７０．０ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）およびＭｅＯＨ（１ｍＬ）を２５℃で添加した。この混合物を４０℃で０．５時間撹拌した。この反応混合物をＭｅＯＨ（１ｍＬ）でクエンチし、そしてＨ２Ｏ（５０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）との混合物に注いだ。この混合物を分離し、そしてその水性物質をＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して残渣を得た。その残渣をｐｒｅｐ−ＴＬＣ（石油エーテル／ＥｔＯＡｃ＝１／１）により精製して、（３Ｒ）−１−メチル−３−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インドール−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５７．０ｍｇ、８３％の収率）を黄色固体として得た。LCMS  m/z  [M+Na]+  =  444.1；1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  7.22  -  7.17  (m,  2H),  6.71  (t,  J  =  7.6  Hz,  1H),  6.46  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  4.61  (d,  J=9.2  Hz,  1H),  4.36  -  4.20  (m,  2H),  3.61  (br  d,  J  =  9.2  Hz,  1H),  3.18  -  2.92  (m,  2H),  2.01  -  1.88  (m,  1H),  1.47  -  1.46  (m,  11H),  1.28  -  1.23  (m,  1H),  1.17  (s,  9H)。
工程ｆ：  （３Ｒ）−１−メチル−３−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インドール−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５７．０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４ｍＬ）中の反応混合物に、ＴＦＡ（０．４ｍＬ）を添加した。この反応混合物を２５℃で０．５時間撹拌し、次いで４０℃で０．５時間撹拌した。この反応混合物をＴＥＡでｐＨ＝７〜８に調整した。次いで、この混合物を濃縮して、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−１−メチルスピロ［インドリン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）プロパン−２−スルフィンアミド（１１９．０ｍｇ、定量的な粗製収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ３２１．９。
【０２６８】
（Ｓ）−（１’−（７−ブロモチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＣＷ
【化１４９】
2021518441.tif 000227
【化１５０】
2021518441.tif 000228
工程ａ：  ４−クロロチエノ［３，２−ｄ］ピリミジンの化合物（８００ｍｇ、４．６８ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１６２６９−６６−２）、ＮＢＳ（１．０５ｇ、４．６８ｍｍｏｌ）およびＨＯＡｃ（０．２ｍＬ）をＭｅＣＮ（２０ｍＬ）に添加した。この混合物を８５℃で１８時間撹拌した。次いで、この混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／石油エーテル＝０／１００〜１５／１００）により精製して、７−ブロモ−４−クロロチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン（２２９ｍｇ、２０％の収率）を白色固体として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  250.8；1HNMR  2  (400MHz,  CDCl3)  δ  9.14  (s,  1H),  8.09  (s,  1H)。
工程ｂ：  ７−ブロモ−４−クロロチエノ［３，２−ｄ］ピリミジンの化合物（２１０ｍｇ、８４１μｍｏｌ）、（Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン二塩酸塩（２５４ｍｇ、９２５μｍｏｌ、中間体Ｉ）およびＴＥＡ（５８２μＬ、４．２０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に入れた。この反応混合物を排気してＮ２を使用して再充填することを３回行った。この反応混合物を８５℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、そしてＨ２Ｏ（３０ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＨ２Ｏ（２０ｍＬ×５）およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を黄色固体として得た（３３０ｍｇ、９４％の収率）。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４１５．０。
工程ｃ：  （３Ｓ）−１（Ｓ）−１’−（７−ブロモチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミンの化合物（３３０ｍｇ、７９４μｍｏｌ）、ＴＥＡ（４００ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）および（Ｂｏｃ）２Ｏ（５１９ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に入れた。この反応混合物を２５℃で２時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、そしてＨ２Ｏ（２０ｍＬ）を添加し、次いで酢酸エチル（３０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：４０）により精製して、（Ｓ）−（１’−（７−ブロモチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２４０．０ｍｇ、５９％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ５１７．０。
【０２６９】
（６−（（Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−５−イル）メチルアセテート、中間体
【化１５１】
2021518441.tif 000229
工程ａ：  （Ｒ）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二塩酸塩（２３０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ、中間体ＣＢ）および［６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−５−イル］メチルアセテート（３６１ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ、中間体Ｃ）のＤＭＦ（５．０ｍＬ）中の溶液に、ＴＥＡ（５７３μＬ、４．１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を７０℃で１２時間撹拌した。次いで、この溶液に（Ｂｏｃ）２Ｏ（３７９ｕＬ、１．７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を７０℃でさらに２時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮して残渣を得、これをカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：２０）により精製した。（６−（（Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−５−イル）メチルアセテート（５５０ｍｇ、９４％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ７０５．０。
【０２７０】
（Ｒ）−Ｎ−（（１Ｓ）−１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド、中間体ＣＹ
【化１５２】
2021518441.tif 000230
工程ａ：  ６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（１２ｇ、３２．９ｍｍｏｌ、中間体Ａ）、（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１０．０ｇ、３２．９ｍｍｏｌ、実施例１２０の工程ａにより合成）およびＣｓＦ（１４．９ｇ、９８．６ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１５０ｍＬ）中の溶液を６０℃で２時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（７００ｍＬ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（７００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（８００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濾液を減圧下で濃縮して、橙色残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（２２０ｇ、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜５０％）により精製して、（Ｒ）−Ｎ−（（１Ｓ）−１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１２．５ｇ、６０％の収率）を黄色固体として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  635.0；1HNMR  (400  MHz,  CD3OD):  8.31  (s,  1H),  7.33-7.36  (m,  1H),  7.22-7.27  (m,  3H),  5.78-5.83  (m,  1H),  4.62  (s,  1H),  4.46-4.55  (m,  3H),  4.03-4.06  (m,  1H),  3.72-3.77  (m,  1H),  3.34-3.37  (m,  1H),  3.23-3.27  (m,  1H),  2.82-2.87  (m,  1H),  2.54-2.58  (m,  1H),  2.10-2.19  (m,  2H),  1.90-1.93  (m,  2H),  1.68-1.80  (m,  4H),  1.52-1.64  (m,  1H),  1.31  (s,  9H)。
【０２７１】
Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＣＺ
【化１５３】
2021518441.tif 000231
工程ａ：  （３Ｓ）−１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（１．３０ｇ、３．６ｍｍｏｌ、中間体ＣＩ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中の溶液に、Ｂｏｃ２Ｏ（１．６５ｍＬ、７．２２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２５℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、次いでＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×２）で抽出した。その有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（４０ｇのカラム、石油エーテル中のＥｔＯＡｃ  ０％〜１５％）により精製して、Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８１５ｍｇ、５０％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （Ｍ  ＋Ｈ）＋  ｍ／ｚ  ＝  ４５９．０。
【０２７２】
１−ベンジル−６−クロロ−３−［（２，３−ジクロロフェニル）スルファニル］−５−メチル−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン、中間体ＤＡ
【化１５４】
2021518441.tif 000232
工程ａ：  １−ベンジル−３−ヨード−７−［（４−メトキシフェニル）メチル］−５−メチル−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４，６−ジオン（２．００ｇ、４．０ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号２０５５９３８−４１−３）および２，３−ジクロロベンゼン−１−チオール（１．０６ｇ、６．０ｍｍｏｌ）のジオキサン（２０ｍＬ）中の混合物に、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２９１ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、ＸａｎｔＰｈｏｓ（３７０．０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を排気してＮ２を使用して再充填することを３回行い、そして１２０℃で１０時間撹拌した。次いで、この混合物を減圧下で濃縮して残渣を得、そしてフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：３０）により精製して、１−ベンジル−３−［（２，３−ジクロロフェニル）スルファニル］−７−［（４−メトキシフェニル）メチル］−５−メチル−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４，６−ジオン（１．００ｇ、４５％の収率）を明赤色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （Ｍ  ＋Ｈ）＋  ｍ／ｚ  ＝  ５５２．９。
工程ｂ：  １−ベンジル−３−［（２，３−ジクロロフェニル）スルファニル］−７−［（４−メトキシフェニル）メチル］−５−メチル−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４，６−ジオン（９５０．０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＴｆＯＨ（０．２ｍＬ）およびＴＦＡ（２０ｍＬ）中の溶液を７０℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈し、ａｑ．ＮａＯＨ（１Ｎ）を添加することによりｐＨ＝９〜１０に調整し、そして酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣を石油エーテルおよび酢酸エチル（１０：１）で摩砕し、この間に多量の沈殿物が形成された。その固体を濾過により集め、そしてそのフィルターケーキを石油エーテル：酢酸エチル＝（１０：１、２０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させて、１−ベンジル−３−［（２，３−ジクロロフェニル）スルファニル］−５−メチル−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４，６−ジオン（７４０．０ｍｇ、１００％の収率）を明褐色固体として得た。1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  8.75  (s,  1H),  7.11-7.18  (m,  5H),  6.87-6.92  (m,  1H),  6.62-6.65  (m,  1H),  5.41  (s,  2H),  3.25  (s,  3H)。
工程ｃ：  １−ベンジル−３−［（２，３−ジクロロフェニル）スルファニル］−５−メチル−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４，６−ジオン（３００．０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１．２ｍＬ、６．９ｍｍｏｌ）の混合物に、ＰＯＣｌ３（１．７ｍＬ、１８．５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１２０℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮して残渣を得、これを酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈した。この混合物を氷冷ｓａｔ．ＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ）にゆっくりと添加し、そしてその分配した層を分離した。その水相を酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：５０）により精製して、１−ベンジル−６−クロロ−３−［（２，３−ジクロロフェニル）スルファニル］−５−メチル−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（２２０．０ｍｇ、７１％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （Ｍ  ＋Ｈ）＋  ｍ／ｚ  ＝  ４５０．９。
【０２７３】
（３Ｓ）−１’−｛３−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン、中間体ＤＢ
【化１５５】
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【化１５６】
2021518441.tif 000234
工程ａ：  （（１Ｓ）−１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５００．０ｍｇ、７９２．０μｍｏｌ、中間体Ｊ）、１０％のＰｄ／Ｃ（１００．０ｍｇ）およびＴＥＡ（２２０．０μＬ、１．５８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５．０ｍｌ）中の溶液をＨ２（１５ｐｓｉ）下で２０℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、そしてその濾液を濃縮して、Ｎ−［（３Ｓ）−１’−［１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３８０．０ｍｇ、９５％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ５０５．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  Ｎ−［（３Ｓ）−１’−［１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３８０．０ｍｇ、７５３．０μｍｏｌ）のＡｃＯＨ／ＡＣＮ（１０．０ｍＬ／１０．０ｍＬ）中の溶液に、ＮＢＳ（１３４．０ｍｇ、７５３．０μｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を２０℃で０．５時間撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮した。この残渣をＨ２Ｏ（１００．０ｍＬ）で摩砕し、そしてＥｔＯＡｃ（１００．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をｓａｔ．ＮａＨＣＯ３（１００．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そしてその濾液を減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（１２ｇのカラム、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜２０％）により精製して、Ｎ−［（３Ｓ）−１’−［５−ブロモ−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３３０．０ｍｇ、７５％の収率）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ５８３．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｃ：  Ｎ−［（３Ｓ）−１’−［５−ブロモ−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３３０．０ｍｇ、５６５．０μｍｏｌ）、トリメチル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリボリナン（１４１．０ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号８２３−９６−１）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（８２．７ｍｇ、１１３．０ｕｍｏｌ、ＣＡＳ番号７２２８７−２６−４）およびＫ２ＣＯ３（２３３．０ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）のジオキサン／Ｈ２Ｏ（１０．０ｍＬ／２．０ｍＬ）中の溶液をＮ２下で９０℃で１２時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１００．０ｍＬ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（１００．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２００．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そしてその濾液を減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（１２ｇのカラム、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜３０％）により精製して、Ｎ−［（３Ｓ）−１’−［５−メチル−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２５０．０ｍｇ、８５％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ５１９．２  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｄ：  Ｎ−［（３Ｓ）−１’−［５−メチル−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２５０．０ｍｇ、４８２．０μｍｏｌ）のＨＣｌ／ＭｅＯＨ（１５．０ｍＬ、４Ｍ）中の溶液を２０℃で１時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃで摩砕し、そして２０分間撹拌した。この混合物を濾過し、そしてそのフィルターケーキを濃縮して、（Ｓ）−１’−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン塩酸塩（１８０．０ｍｇ、１０１％の粗製収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３３５．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｅ：  （３Ｓ）−１’−｛５−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン塩酸塩の化合物（１００．０ｍｇ、２６９．０μｍｏｌ）およびＴＥＡ（１１１μＬ、８０７．０μｍｏｌ）をＤＣＭ（１０ｍｌ）に溶解させた。次いで、ＤＣＭ（０．１３ｍＬ）中の（Ｂｏｃ）２Ｏ（７３．８μＬ、３２２．０μｍｏｌ）を添加した。この混合物を２５℃で２時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ×２）、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：３０）により精製して、Ｎ−［（３Ｓ）−１’−｛５−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７０．０ｍｇ、６０％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４３５．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｆ：  Ｎ−［（３Ｓ）−１’−｛５−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７０．０ｍｇ、１６１．０μｍｏｌ）およびＮＩＳ（５４．２ｍｇ、２４１．０μｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に添加した。この反応混合物を１１０℃で１６時間撹拌した。この混合物をｓａｔ．Ｎａ２ＳＯ３（１０ｍＬ）とｓａｔ．ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）との混合物でクエンチし、そして１０分間撹拌し、このときに多量の沈殿物が形成された。次いで、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を１分間撹拌し、次いで酢酸エチル（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、（３Ｓ）−１’−｛３−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（６０．０ｍｇ、８１％の収率）を褐色固体として得た。ＬＣＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４６１．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７４】
４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン、中間体ＤＣおよび４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン、中間体ＤＤ
【化１５７】
2021518441.tif 000235
工程ａ：  ４−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（１．００ｇ、６．５ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号５３９９−９２−８）をＴＨＦ（３３．０ｍＬ）に溶解させた。次いで、ＮａＨＭＤＳ（１０ｍＬ、ＴＨＦ中１．０Ｍ）を０℃で添加し、そしてこの混合物を５分間撹拌した。ＭｅＩ（１．０３ｍＬ、１６．７ｍｍｏｌ）をＮ２ガス保護下で５分間かけて０℃でゆっくりと添加した。この反応混合物を２５℃まで温め、そして１時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏ（２００ｍＬ）およびＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）で希釈し、次いでその分配した層を分離した。その水相をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：石油エーテル＝０：１００〜１００：１００）により精製して、４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン  （９８．３ｍｇ、９．１％の収率）を黄色固体として(LCMS  (ESI+)  m/z:  169  (M+H)+;1HNMR  (400MHz,  DMSO-d6)  δ  8.87  (s,  1H),  8.47  (s,  1H),  4.09  (s,  3H))、および４−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン（２４２ｍｇ、２２％の収率）を黄色固体として得た(LCMS  (ESI+)  m/z:  169  (M+H)+;1HNMR  (400MHz,  DMSO-d6)  δ  8.91  (s,  1H),  8.80  (s,  1H),  4.25  (s,  3H))。
【０２７５】
（Ｓ）−５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）ピラジン−２−チオール酸ナトリウム、中間体ＤＥ
【化１５８】
2021518441.tif 000236
工程ａ：  （Ｓ）−（１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５９０．０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ、中間体ＣＺ）、３−メルカプトプロパン酸２−エチルヘキシル（３３４．０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号５０４４８−９５−８）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１１７．０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ＸａｎｔＰｈｏｓ（１４８．０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１６１２６５−０３−８）およびＴＥＡ（５２２μＬ、３．８ｍｍｏｌ）のトルエン（１５ｍＬ）中の混合物をＮ２雰囲気下で１００℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮して、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜１５％）により精製して、３−（（５−（（Ｓ）−１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）ピラジン−２−イル）チオ）プロパン酸２−エチルヘキシル（６９０ｍｇ、９０％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ５９７．２  （Ｍ  ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  ３−（（５−（（Ｓ）−１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）ピラジン−２−イル）チオ）プロパン酸２−エチルヘキシル（６９０．０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の混合物に、ＭｅＯＮａ（１２４．０ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物をＮ２雰囲気下で２０℃で３時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮して、粗生成物を得、これを石油エーテル：酢酸エチル＝１０：１（５０ｍＬ）で摩砕した。この固体を集め、そして減圧中で乾燥させて、（Ｓ）−５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）ピラジン−２−チオール酸ナトリウム（５００．０ｍｇ、１００％の収率）を赤色固体として得た。ＬＣＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４１３．１  （Ｍ−Ｎａ＋Ｈ）＋。
【０２７６】
４−［１−（オキサン−２−イル）−３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−３−エン−３’−オン、中間体ＤＦ
【化１５９】
2021518441.tif 000237
工程ａ：  １−［６−クロロ−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−３−イル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジンの化合物（４．００ｇ、１０．７ｍｍｏｌ、中間体ＡＡ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル（２．７２ｇ、１１．７ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１３１０３８４−２０−３）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７８２．０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（６．９７ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（２５０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２５ｍＬ）の溶媒に入れた。この反応混合物を排気してＮ２を使用して再充填することを３回行い、次いで、この反応混合物を９０℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮し、そしてＨ２Ｏ（２００ｍＬ）を添加し、次いでこの混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：５０〜１００：９０）により精製して、４−［１−（オキサン−２−イル）−３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル（４．７０ｇ、９９．５％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４４２．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  ４−［１−（オキサン−２−イル）−３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル（２．７０ｇ、６．１ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−（ブロモメチル）ベンゼン（１．６７ｇ、６．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５０ｍＬ）に溶解させた。次いで、ＬＤＡ（３．６６ｍＬ、７．３ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中２Ｍ）をこの混合物に−１０℃で滴下により添加した。この混合物を０℃で０．５時間撹拌し、次いで２５℃まで１時間温めた。次に、さらなるＬＤＡ（３．６６ｍＬ、７．３ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ中２Ｍ）をこの混合物に０℃で滴下により添加した。この混合物を０℃で０．５時間撹拌し、次いで２５℃まで１時間温めた。この反応混合物を、飽和ＮＨ４Ｃｌ（２００ｍＬ）の添加によりクエンチし、次いでこの混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：２０〜１００：８０）により精製して、１−［（２−ブロモフェニル）メチル］−４−［１−（オキサン−２−イル）−３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル（１．７０ｇ、２６％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ６１０．０，  ６１２．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｃ：  １−［（２−ブロモフェニル）メチル］−４−［１−（オキサン−２−イル）−３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル（７００．０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＡｍＰｈｏｓ）２（２３．１ｍｇ、３２．６μｍｏｌ）およびＴＥＡ（６３１μＬ、４．６ｍｍｏｌ）を、ＤＭＡ（２５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（０．５ｍＬ）に入れた。この反応混合物を排気してＮ２を使用して再充填することを３回行った。この反応混合物を１２０℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した。この混合物をＨ２Ｏ（３０ｍＬ×５）、ブライン（５０ｍＬ×２）で洗浄し無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：５０〜１００：８０）により精製して、４−［１−（オキサン−２−イル）−３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−３−エン−３’−オン（５２０ｍｇ、８６％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ５３３．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７７】
４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、中間体ＤＧ、および４−クロロ−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、中間体ＤＨ
【化１６０】
2021518441.tif 000238
工程ａ：  ４−クロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（１ｇ、６．５１ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号８１０５３−６６−９）のＤＭＳＯ／ＴＨＦ（２．５ｍＬ／２５ｍＬ）中の溶液に、ＮａＨＭＤＳ（９．７６ｍＬ、９．７６ｍｍｏｌ）をＮ２下で２０℃で添加した。この反応混合物を２０℃で１時間撹拌した。次いで、この反応混合物にＭｅＩ（１．２１ｍＬ、１９．５ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。次いで、この反応混合物を２０℃で１１時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、そしてその濾液を濃縮して、残渣を得た。その残渣をｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ（ＮＨ３・Ｈ２Ｏ）により精製して、４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（中間体ＤＧ）（２５７．２ｍｇ、２４％の収率）を白色固体として、LCMS  (ESI+)  m/z:  167.8  (M+H)+;1HNMR  (400MHz,  DMSO-d6)  δ  8.16〜8.14  (m,  1H),  7.92  (s,  1H),  7.27〜7.25  (m,  1H),  3.71  (s,  3H)、および４−クロロ−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（中間体ＤＨ）（２０１．８ｍｇ、１９％の収率）を白色固体として、LC-MS  (ESI+)  m/z:  167.8  (M+H)+,  1HNMR  (400MHz,  DMSO-d6)  δ  8.34〜8.13  (m,  1H),  7.98  (m,  1H),  7.79〜7.54  (m,  1H),  7.29  (m,  1H),  4.34〜4.09  (m,  3H)得た。
【０２７８】
２−クロロ−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、中間体ＤＩ
【化１６１】
2021518441.tif 000239
工程ａ：  ５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（８．００ｇ、４０．６ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１８３２０８−３５−７）、シクロプロピルボロン酸（８．０１ｇ、９３．３ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１６．６０ｇ、１２１．０ｍｍｏｌ）のトルエン（１００．０ｍＬ）中の混合物をＮ２雰囲気下で２５℃で０．５時間撹拌した。次いで、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．８５ｇ、２．０ｍｍｏｌ）およびＳＰｈｏｓ（１．６６ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物をＮ２雰囲気下で１００℃で１１．５時間撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧中で濃縮して残渣を得、次いでこれを酢酸エチル（２００．０ｍＬ）に溶解させ、そしてＨ２Ｏ（１５０．０ｍＬ×３）で洗浄した。その有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、残渣を得た。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜３５％）により精製して、５−シクロプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（２．７０ｇ、４２％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  １５９．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  ５−シクロプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（２．１０ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）のｔ−ＢｕＯＨ（１２０．０ｍＬ）中の撹拌溶液に、三ホウ化ピリジニウム（１２．５０ｇ、３９．５ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、次いで得られた混合物を２５℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を濃縮して残渣を得、次いでこれを酢酸エチル（２００．０ｍＬ）に溶解させ、そしてＨ２Ｏ（１５０．０ｍＬ×２）で洗浄した。その有機相をブライン（５０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、３，３−ジブロモ−５−シクロプロピル−１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン（４．３ｇ、粗生成物）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３３０．９  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｃ：  ３，３−ジブロモ−５−シクロプロピル−１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン（４．３０ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）の、ＡｃＯＨ（２０．０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２０．０ｍＬ）中の混合物に、Ｚｎ（４．２１ｇ、６４．５ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を２５℃で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濾過し、そして減圧中で濃縮して残渣を得、次いでこれを酢酸エチル（１００．０ｍＬ）に溶解させ、そしてＨ２Ｏ（８０．０ｍＬ×２）で洗浄した。その有機相をブライン（２５．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して残渣を得、これをＥｔＯＨ（２０ｍＬ）で摩砕して、５−シクロプロピル−１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン（１．５０ｇ、６７％の収率）を褐色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  １７４．９  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｄ：  ５−シクロプロピル−１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オン（７００．０ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）のＰＯＣｌ３（６．５０ｍＬ、６９．９ｍｍｏｌ）中の混合物を１１０℃で４時間撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧中で濃縮して残渣を得、これをＤＣＭ（２０．０ｍＬ）に溶解させ、そして飽和Ｎａ２ＣＯ３でｐＨ＝８に調整し、次いでＤＣＭ（２５．０ｍＬ×３）で抽出した。その有機相をブライン（２５．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して残渣を得た。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜３５％）により精製して、２−クロロ−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（４１０．０ｍｇ、３４％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  １９３．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７９】
Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（５−スルファニルピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＤＪ
【化１６２】
2021518441.tif 000240
【化１６３】
2021518441.tif 000241
工程ａ：  ２，５−ジブロモピラジン（４．００ｇ、１６．８ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号２３２２９−２６−７）、（３Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二塩酸塩（５．０６ｇ、１８．４ｍｍｏｌ、中間体Ｉ）およびＴＥＡ（１１．６ｍＬ、８４．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）中の混合物を８０℃で３時間撹拌した。次いで、この粗溶液を室温まで冷却し、そして次の工程で直接使用した。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３４１．９，  ３４３．９  （Ｍ−ＮＨ２）＋。
工程ｂ：  （Ｓ）−１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン（６．０３ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）中の粗溶液に、（Ｂｏｃ）２Ｏ（５．７３ｍＬ、２５．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２５℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で希釈した。次に、この混合物をＨ２Ｏ（１００ｍＬ×５）、ブライン（５００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜１５％により精製して、（Ｓ）−（１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７．６０ｇ、９９％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４５９．２，  ４６１．２  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｃ：  （Ｓ）−（１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．００ｇ、６．５３ｍｍｏｌ）、３−スルファニルプロパン酸２−エチルヘキシル（１．５６ｇ、７．１８ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号５０４４８−９５−８）、ＸａｎｔＰｈｏｓ（７５２ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（５９７．０ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、およびＤＩＰＥＡ（３．４０ｍＬ、１９．５ｍｍｏｌ）をジオキサン（６０ｍＬ）に添加した。この反応混合物を排気してＮ２で再充填することを３回行った。この溶液を１００℃で１２時間撹拌した。次いで、その溶媒を減圧下で除去した。この残渣をＤＣＭ（１００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１００ｍＬ）で摩砕し、そしてその黄色固体を濾別した。その有機層を分離し、そしてその水層をＤＣＭ（１００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、褐色残渣を得た。その残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／ＥｔＯＡｃ＝１００：０〜１００：１５）により精製して、２−エチルヘキシル３−（｛５−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４（３．０ｇ、７７％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ５９７．２  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｄ：  ３−（｛５−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］ピラジン−２−イル｝スルファニル）プロパン酸２−エチルヘキシルの化合物（２００．０ｍｇ、３３５μｍｏｌ）をＴＨＦ（１．００ｍＬ）に溶解させた。この反応混合物を−７８℃まで冷却し、そしてｔ−ＢｕＯＫ（１．００ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍ）を１０分間かけてＮ２下で滴下により添加した。この反応混合物を−７８℃で２０分間撹拌した。この反応混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、そして−７８℃でＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２Ｎ）でｐＨ＝６まで酸性にした。この混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍｌ）で洗浄した。その有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（５−スルファニルピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３８．０ｍｇ、１００％の収率、粗製）を黄色油状物として得た。
【０２８０】
５−（（Ｓ）−１−（（（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−６−メチルピラジン−２−チオール酸ナトリウム、中間体ＤＫ、および５−（（Ｓ）−１−（（（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−３−メチルピラジン−２−チオール酸ナトリウム、中間体ＤＬ
【化１６４】
2021518441.tif 000242
【化１６５】
2021518441.tif 000243
工程ａ：  （Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１’−（５−ブロモ−３−メチルピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドおよび（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１’−（５−ブロモ−６−メチルピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（３２０．０ｍｇ、６７０．０μｍｏｌ、実施例８３および８４の工程ａにより合成）、３−スルファニルプロパン酸２−エチルヘキシル（２９２．０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号５０４４８−９５−８）、ＸａｎｔＰｈｏｓ（７７．５ｍｇ、１３４．０μｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（３４４．０μＬ、２．０ｍｍｏｌ）およびＰｄ２（ｄｂａ）３（６１．３ｍｇ、６７．０μｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１５．０ｍＬ）中の混合物をＮ２雰囲気下で１１０℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を濃縮して残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜５５％）により精製して、３−（（５−（（Ｓ）−１−（（（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−６−メチルピラジン−２−イル）チオ）プロパン酸２−エチルヘキシルおよび３−（（５−（（Ｓ）−１−（（（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−３−メチルピラジン−２−イル）チオ）プロパン酸２−エチルヘキシル（４００．０ｍｇ）を黄色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ６１５．２  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  ３−（（５−（（Ｓ）−１−（（（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−６−メチルピラジン−２−イル）チオ）プロパン酸２−エチルヘキシルおよび３−（（５−（（Ｓ）−１−（（（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−３−メチルピラジン−２−イル）チオ）プロパン酸２−エチルヘキシル（３９０．０ｍｇ、６３４．０μｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１０．０ｍＬ）中の混合物に、ＭｅＯＮａ（６８．０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物をＮ２雰囲気下で２０℃で１時間撹拌した。この反応混合物を濃縮して残渣を得、これを石油エーテル：酢酸エチル＝１０：１（２０ｍＬ）で摩砕し、そして濾過した。その固体を合わせ、そして減圧下で乾燥させて、５−（（Ｓ）−１−（（（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−６−メチルピラジン−２−チオール酸ナトリウムおよび５−（（Ｓ）−１−（（（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−３−メチルピラジン−２−チオール酸ナトリウム（２６０ｍｇ、９１％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ４３１．１  （Ｍ＋Ｈ−Ｎａ）＋。
【０２８１】
２−クロロ−１−シクロペンチルエタン−１−オン、中間体ＤＭ
【化１６６】
2021518441.tif 000244
工程ａ：  シクロペンタンカルボン酸（３．００ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）のＳＯＣｌ２（１０．０ｍＬ）中の混合物に、ＤＭＦ（２滴）を添加し、そして得られた混合物をＮ２雰囲気下で５０℃で３時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮して残渣を得、これをＤＣＭ（３０．０ｍＬ）に溶解させ、次いで減圧中で再度濃縮して、シクロペンタンカルボニルクロリド（３．４０ｇ、９８％の粗製収率）を無色油状物として得た。
工程ｂ：  シクロペンタンカルボニルクロリド（３．４０ｇ、２５．６ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（６０．０ｍＬ）中の混合物に、０℃でＴＭＳＣＨＮ２（３８．４ｍＬ、７６．８ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、次いでこの混合物をこの温度で０．５時間撹拌した。次いで、得られた混合物を２０℃まで温め、そして１１．５時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮して残渣を得、次いでこれをＴＨＦ（６０．０ｍＬ）に溶解させ、そしてＨＣｌ／１，４−ジオキサン（４Ｍ、１９．２ｍＬ）を０℃でゆっくりと添加した。得られた混合物を２０℃まで温め、そして２時間撹拌した。次いで、この混合物を減圧中で濃縮して残渣を得、これを酢酸エチル（５０．０ｍＬ）に溶解させ、そしてｓａｔ．ＮａＨＣＯ３（３０．０ｍＬ）で洗浄した。その有機相をブライン（２０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して残渣を得た。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜５％）により精製して、２−クロロ−１−シクロペンチルエタン−１−オン（２．５０ｇ、６７％の収率）を黄色油状物として得た。1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  4.16  (s,  2H),  3.14-3.06  (m,  1H),  1.87-1.59  (m,  8H)。
【０２８２】
６−ブロモ−３−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］ピラジン−２−カルボン酸メチル、中間体ＤＮ
【化１６７】
2021518441.tif 000245
工程ａ：  ６−ブロモ−３−クロロピラジン−２−カルボン酸メチル（３ｇ、１１．９ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１２５６９２１−６７−１）、ＴＥＡ（８．２６ｍＬ、５９．５ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン二塩酸塩（３．２７ｇ、１１．９ｍｍｏｌ、中間体Ｉ）をＤＭＦ（８０ｍＬ）に入れた。この反応混合物を排気してＮ２を使用して再充填することを３回行った。次いで、この反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。この混合物をさらに精製せずに次の工程に使用した。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４４０．８  （Ｍ＋Ｎａ）＋。
工程ｂ：  ３−［（３Ｓ）−３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−６−ブロモピラジン−２−カルボン酸メチル（４．９６ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（８．２０ｍＬ、５９．０ｍｍｏｌ）および（Ｂｏｃ）２Ｏ（７．７２ｇ、３５．４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（８０ｍＬ）に入れた。この反応混合物を２５℃で２時間撹拌した。次いで、合わせた混合物をＥｔＯＡｃ（１Ｌ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（３００ｍＬ×５）、ブライン（８００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／石油エーテル＝０／１００〜２０／１００）により精製して、６−ブロモ−３−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］ピラジン−２−カルボン酸メチル（７．６７ｇ、合わせた生成物）を黄色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４２５．２  （Ｍ  −ＮＨＢｏｃ＋Ｎａ）＋。
【０２８３】
Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（５−ブロモ−３−シアノピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＤＯ
【化１６８】
2021518441.tif 000246
工程ａ：  ６−ブロモ−３−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］ピラジン−２−カルボン酸メチル（５００．０ｍｇ、９６６μｍｏｌ、中間体ＤＮ）およびＮａＯＨ（３８６ｍｇ、９．６６ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ＝５ｍＬ／５ｍＬに入れた。この反応混合物を２５℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、そして酢酸エチル（４０ｍＬ×２）で抽出し、そしてその分配した層を分離した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、６−ブロモ−３−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］ピラジン−２−カルボン酸（６００ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ、定量的粗製収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ５０３．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  ６−ブロモ−３−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］ピラジン−２−カルボン酸（６００．０ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１．８３ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（６７６ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（１０ｍＬ）の混合物を２５℃で１時間撹拌した。次いで、ＮＨ４Ｃｌ（６３１ｍｇ、１１．８ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を２５℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈した。この混合物をＨ２Ｏ（６０ｍＬ×５）、ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（５−ブロモ−３−カルバモイルピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４８０ｍｇ、８０％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ５０４．０  （Ｍ  ＋Ｈ）＋。
工程ｃ：  Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（５−ブロモ−３−カルバモイルピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４８０ｍｇ、９５５μｍｏｌ）およびＴＥＡ（１９７μＬ、１．４３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中の反応混合物に、ＴＦＦＡ（２０１μＬ、１．４３ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと添加した。この反応混合物を０℃で１５分間撹拌した。次いで、この反応混合物をＨ２Ｏ（２０．０ｍＬ）でクエンチし、そしてＤＣＭ（５０．０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（１２ｇのカラム、石油エーテル中のＥｔＯＡｃ  ０％〜１０％）により精製して、Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（５−ブロモ−３−シアノピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３６１ｍｇ、７８％の収率）を明黄色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ５０６．０  （Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０２８４】
２−クロロ−５−ヨード−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−４−オン、中間体ＤＰ
【化１６９】
2021518441.tif 000247
工程ａ：  ２，４−ジクロロ−５−ヨードピリミジン（３．５ｇ、１２．７ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１３５４４−４４−０）のＴＨＦ（６０ｍｌ）中の溶液に、水酸化ナトリウム（１Ｎ、４５ｍＬ）を添加した。この反応混合物を１５℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ×１）で抽出した。その水層を水性ＨＣｌ（２Ｎ）でｐＨ＝５〜６に調整し、そして酢酸エチル（５０ｍＬ×４）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：２０〜１００：６０）により精製して、２−クロロ−５−ヨード−３，４−ジヒドロピリミジン−４−オン（６２０ｍｇ、１９％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ２５６．８  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  ２−クロロ−５−ヨード−３，４−ジヒドロピリミジン−４−オン（４００ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＬＤＡ（１．５５ｍＬ、ＴＨＦ中２．０Ｍ）を０℃で滴下により添加した。この混合物を０℃で５分間撹拌し、次いでＭｅＩ（２１２．０μＬ、３．４１ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を１５℃まで昇温させ、そしてこの温度で１８時間撹拌した。次いで、この混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（２００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を飽和ＮＨ４Ｃｌ（６０ｍＬ×２）、ブライン（１００ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／石油エーテル＝０／１００〜３０／１００）により精製して、２−クロロ−５−ヨード−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−４−オン（２３４．０ｍｇ、５６％の収率）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ２７０．７  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８５】
（Ｓ）−（１’−（５−ヨード−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＤＱ
【化１７０】
2021518441.tif 000248
工程ａ：  ２−クロロ−５−ヨード−３−メチル−３，４−ジヒドロピリミジン−４−オン（２３４．０ｍｇ、８６５μｍｏｌ、中間体ＤＰ）、ＤＩＰＥＡ（７６６μＬ、４．３２ｍｍｏｌ）、および（Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン二塩酸塩（２８３ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ、中間体Ｉ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に入れた。この反応混合物を排気してＮ２を使用して再充填することを３回行った。この反応混合物を１００℃で２時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、そしてさらに精製せずに次の工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４５８．９  （Ｍ  ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  ２−［（３Ｓ）−３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４（３７７．０ｍｇ、８６４μｍｏｌ）、ＴＥＡ（３６２μＬ、２．５９ｍｍｏｌ）および（Ｂｏｃ）２Ｏ（２９５μＬ、１．２９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中の混合物を１５℃で２時間撹拌した。次いで、この混合物を濃縮し、そしてフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：ＥｔＯＡｃ＝１００：０〜１００：６０）により精製して、（Ｓ）−（１’−（５−ヨード−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５０．０ｍｇ、３２％の収率）を無色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ５３７．１  （Ｍ  ＋Ｎａ）＋。
【０２８６】
１−ベンジル−６−クロロ−３−ヨード−５−メチル−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン、中間体ＤＲ
【化１７１】
2021518441.tif 000249
工程ａ：  １−ベンジル−３−ヨード−７−（４−メトキシベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４，６（５Ｈ，７Ｈ）−ジオン（１．０ｇ、２．０ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号２０５５９３８−４１−３、ＰＣＴ国際出願２０１６２０３４０４に記載されるように合成）の、ＴＦＡ（１０ｍＬ）およびＴｆＯＨ（０．１ｍＬ）中の混合物を７０℃で１５時間撹拌した。次いで、この混合物を濃縮して残渣を得、これを飽和水性ＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ）で摩砕し、次いでＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を濃縮して残渣を得、これをＥｔＯＡｃ（３ｍＬ）で摩砕し、このときに沈殿物が形成された。その固体を濾過により集めて、１−ベンジル−３−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４，６（５Ｈ，７Ｈ）−ジオン（６００ｍｇ、７９％の収率）を緑色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３８３．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  １−ベンジル−３−ヨード−５−メチル−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４，６−ジオン（５００ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（６８１μＬ、３．９０ｍｍｏｌ）をＰＯＣｌ３（５ｍＬ）に添加した。この混合物を１２０℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮して残渣を得、これをＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈した。この混合物を氷およびｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ）にゆっくりと添加した。分配した層を分離し、そしてその水相を酢酸エチル（２０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／石油エーテル＝０／１００〜３０／１００）により精製して、１−ベンジル−６−クロロ−３−ヨード−５−メチル−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（４００ｍｇ、９９８μｍｏｌ）を灰色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４０１．２  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８７】
（Ｓ）−（１’−（１−ベンジル−３−ヨード−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＤＳ
【化１７２】
2021518441.tif 000250
工程ａ：  １−ベンジル−６−クロロ−３−ヨード−５−メチル−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン（２１０．０ｍｇ、５２４μｍｏｌ、中間体ＤＲ）、（３Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二塩酸塩（１７２．０ｍｇ、６２８μｍｏｌ、中間体Ｉ）およびＤＩＰＥＡ（４５５μＬ、２．６１ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（２．００ｍＬ）に添加した。この反応混合物を１２０℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、そしてこの粗溶液をさらに精製せずに次の工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ５５０．０  （Ｍ−ＮＨ２）＋。
工程ｂ：  （Ｂｏｃ）２Ｏ（１７８μＬ、７８３μｍｏｌ）を、（Ｓ）−６−（１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−１−ベンジル−３−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４（５Ｈ）−オン（２９６．０ｍｇ、５２２μｍｏｌ）のＤＭＳＯ（３ｍＬ）中の混合物に添加した。この混合物を３０℃で２時間撹拌した。次いで、この混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈した。この混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ×３）、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／石油エーテル＝０／１００〜５０／１００）により精製して、（Ｓ）−（１’−（１−ベンジル−３−ヨード−５−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００．０ｍｇ、５８％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ６６７．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８８】
（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１’−（５−ブロモ−３，６−ジメチルピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド、中間体ＤＴ
【化１７３】
2021518441.tif 000251
工程ａ：  （Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．００ｇ、３．７６ｍｍｏｌ、実施例１２０の工程ａにより合成）のＤＭＦ（１０．０ｍＬ）中の溶液に、２，５−ジブロモ−３，６−ジメチルピラジン（１．３３ｇ  ３．７６ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１２１５９４−４９−８）およびＴＥＡ（１．９０ｇ、１８．８ｍｍｏｌ、２．６２ｍＬ）を添加し、そして得られた混合物を８０℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル９０ｍＬ（３０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝１０／１〜１／１）により精製して、（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１’−（５−ブロモ−３，６−ジメチルピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．１２ｇ、２．０７ｍｍｏｌ、５５％の収率）を黄色油状物として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  493.2  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.33  (d,  J  =  6.8  Hz  1H),  7.25  -  7.20  (m,3H),  4.58  (d,  J  =  10  Hz,  1H),  3.66  (d,  J  =  10  Hz  1H),  3.46  -  3.40  (m,2H),  3.15  (d,J  =  16  Hz  1H),  3.07  -  3.01  (m,1H),  2.96  -  2.91  (m,  1H),  2.75  (d,  J  =  16  Hz  1H),  2.50  (d,  J  =  12.4  Hz  6H),  2.41  -  2.34  (m,1  H),  2.00  -  1.94  (m,  1H),  1.67  (d,  J  =  13.6  1H),  1.40  -  1.37  (m,  1H),  1.30  (s,  9H)。
【０２８９】
（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１’−（６−ブロモ−５−メチルピリジン−３−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド、中間体ＤＵ
【化１７４】
2021518441.tif 000252
工程ａ：  ２−ブロモ−５−ヨード−３−メチルピリジン（５００ｍｇ、１６７．８ｕｍｏｌ、ＣＡＳ番号６５５５０−７８−９）のトルエン（１．００ｍＬ）中の溶液に、（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５９４．８ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ、実施例１２０の工程ａにより合成）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．６４ｇ、５．０３ｍｍｏｌ、３．００当量）およびＸａｎｔｐｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ４（１６１．５ｍｇ、１６７．８ｕｍｏｌ、０．１０当量）を添加し、そして得られた混合物を８０℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、そしてこの混合物を酢酸エチル（２０．０ｍＬ×３）で抽出した。その有機抽出物を合わせ、そしてブライン（５０．０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、黄色残渣を得た。この黄色残渣をｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  ｌｕｎａ  Ｃ１８  ２５０×５０ｍｍ×１０ｕｍ；移動相：［水（０．２２５％ＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：５５％〜８５％、１０分間）により精製して、（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１’−（６−ブロモ−５−メチルピリジン−３−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（３３０ｍｇ、６７８ｕｍｏｌ、４０％の収率）を黄色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  478.1  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  7.87  (d,  J  =  2.8  Hz,  1H),  7.34  -  7.32  (m,  1H),  7.26  -  7.21  (m,  3H),  7.09  (d,  J  =  2.8  Hz,  1H),  4.59  (d,J  =  10  Hz,  2H),  3.62  -  3.50  (m,  3H),  3.1  (d,  J  =  16  Hz,  1H),  2.98  -  2.87  (m,  2H),  2.75  (d,  J  =  16  Hz,  1H),  2.43  (m,  1H),  2.33  (s,  3H),  2.01  -  1.94  (m,  1H),  1.72  -  1.71  (m,  1H),  1.44  -  1.40  (m,  1H),  1.31  (s,  9H)。
【０２９０】
（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１’−（５−ブロモ−６−メチルピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド、中間体ＤＶおよび（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１’−（５−クロロ−３−メチルピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド、中間体ＤＷ
【化１７５】
2021518441.tif 000253
工程ａ：  ２−ブロモ−５−クロロ−３−メチルピラジン（４００ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１２６０６６４−８２−１）のＤＭＦ（２．００ｍＬ）中の溶液に、（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（６８３．３６ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ、実施例１２０の工程ａにより合成）およびＴＥＡ（９７５．５３ｍｇ、９．６４ｍｍｏｌ、１．３４ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を８０℃で３時間撹拌した。次いで、この混合物をＦＡでｐＨを６〜７に調整した。次いで、この混合物をｐｒｅ−ＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｓｙｎｅｒｇｉ  Ｍａｘ−ＲＰ  １５０×５０ｍｍ×１０μｍ；移動相：［水（０．２２５％のＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：４８％〜７８％、１０分間）により精製して、（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１’−（５−ブロモ−６−メチルピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２９０ｍｇ、６０７．３８μｍｏｌ、３２％の収率）を白色固体として（ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４７９．２  （Ｍ＋Ｈ）＋）、および（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１’−（５−クロロ−３−メチルピラジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１３５ｍｇ、３１２μｍｏｌ、１６％の収率）を白色固体として得た（ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４３３．２  （Ｍ＋Ｈ）＋）。
【０２９１】
（Ｓ）−（５−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＤＸ
【化１７６】
2021518441.tif 000254
工程ａ：  （Ｓ）−５−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン（３．００ｇ、１０．２ｍｍｏｌ、中間体ＢＸ）のＤＭＦ（３０．０ｍＬ）中の溶液に、ＮａＯＨ（２．２９ｇ、５７．３ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を２５℃で５分間撹拌し、次いで、この混合物にＢｏｃ２Ｏ（６．７０ｇ、３０．７ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を２５℃で５時間撹拌した。次いで、この混合物を水（５０．０ｍＬ）に注ぎ、そして酢酸エチル（４０．０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（４０．０ｍＬ×３）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して残渣を得た。その残渣をＰｒｅ−ＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８  ２５０×５０ｍｍ×１０ｕｍ；移動相：［水（０．０５％の水酸化アンモニアｖ／ｖ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：６５％〜９０％，２８分間）により精製して、（Ｓ）−１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−５−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．２１ｇ、７．５９ｍｍｏｌ、７４％の収率）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４２１．２  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  （Ｓ）−１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−５−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．２１ｇ、７．５９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３０．０ｍＬ）中の溶液に、ＺｎＢｒ２（３．４２ｇ、１５．２ｍｍｏｌ、７５９ｕＬ）を添加し、そしてこの混合物を２５℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物を減圧下で濃縮して、残渣を得た。この混合物をＰｒｅ−ＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  ｌｕｎａ  Ｃ１８  ２５０×５０ｍｍ×１０ｕｍ；移動相：［水（０．２２５％ＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：１０％〜２５％、１３分間）により精製して、（Ｓ）−（５−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５ｇ、４．６８ｍｍｏｌ、６２％の収率）を白色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３２１．２  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９２】
（Ｓ）−（１’−（６−ブロモピリジン−３−イル）−５−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＤＹ
【化１７７】
2021518441.tif 000255
工程ａ：  ２−ブロモ−５−ヨードピリジン（１．３３ｇ、４．６８ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（５−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５０ｇ、４．６８ｍｍｏｌ、中間体ＤＸ）およびＣｓ２ＣＯ３（４．５８ｇ、１４．０４ｍｍｏｌ）のトルエン（１５．０ｍＬ）中の溶液に、ＸａｎｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ４（４５１ｍｇ、４６８ｕｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を８０℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物を濾過し、そしてその濾液を減圧下で濃縮して、残渣を得た。その残渣をＰｒｅ−ＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８  ２５０×５０ｍｍ×１０ｕｍ；移動相：［水（０．０５％の水酸化アンモニアｖ／ｖ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：５８％〜８３％、２８分間）により精製して、（Ｓ）−（１’−（６−ブロモピリジン−３−イル）−５−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６４５ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ、２９％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４７８．３  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９３】
（Ｓ）−（５−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＤＺ
【化１７８】
2021518441.tif 000256
工程ａ：  （Ｓ）−６−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン（２．００ｇ、６．８２ｍｍｏｌ、中間体Ｙ）のＤＭＦ（２０．０ｍＬ）中の溶液に、Ｂｏｃ２Ｏ（４．４７ｇ、２０．５ｍｍｏｌ、４．７０ｍＬ）およびＮａＯＨ（１．５３ｇ、３８．２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を２５℃で５時間撹拌した。この混合物を水（４０．０ｍＬ）に注ぎ、そして酢酸エチル（３０．０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０．０ｍＬ×３）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して残渣を得た。その残渣をＰｒｅ−ＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８  ２５０×５０ｍｍ×１０ｕｍ；移動相：［水（０．０５％の水酸化アンモニアｖ／ｖ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：６４％〜８９％、２８分間）により精製して、（Ｓ）−１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−６−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．７８ｇ、４．２３ｍｍｏｌ、６２％の収率）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４２１．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  （Ｓ）−１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−６−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．７８ｇ、４．２３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０．０ｍＬ）中の溶液に、ＺｎＢｒ２（１．９１ｇ、８．４７ｍｍｏｌ、４２４ｕＬ）を添加し、そしてこの混合物を２５℃で１２時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮して、残渣を得た。この混合物をＰｒｅ−ＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  ｌｕｎａ  Ｃ１８  ２５０×５０ｍｍ×１０ｕｍ；移動相：［水（０．２２５％ＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：１０％〜２５％、１３分間）により精製して、（Ｓ）−（５−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．１ｇ、３．４３ｍｍｏｌ、８１％の収率）を白色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３２１．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９４】
（Ｓ）−（１’−（６−ブロモピリジン−３−イル）−５−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＥＡ
【化１７９】
2021518441.tif 000257
工程ａ：  ２−ブロモ−５−ヨードピリジン（９７５ｍｇ、３．４３ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（５−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．１０ｇ、３．４３ｍｍｏｌ、中間体ＤＺ）およびＣｓ２ＣＯ３（３．３６ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）のトルエン（１５．０ｍＬ）中の溶液に、ＸａｎｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ４（３３０ｍｇ、３４３ｕｍｏｌ）を添加した。この混合物を８０℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物を珪藻土で濾過し、そしてその濾液を減圧下で濃縮して、残渣を得た。この混合物をＰｒｅ−ＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８  ２５０×５０ｍｍ×１０ｕｍ；移動相：［水（０．０５％の水酸化アンモニアｖ／ｖ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：５７％〜８２％、３５分間）により精製して、（Ｓ）−（１’−（６−ブロモピリジン−３−イル）−５−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５９６ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ、３６％の収率）を白色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  500.1  (M+23)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  8.04  (d,  J  =  3.20  Hz,  1H),  7.31-7.14  (m,  1H),  7.14-7.10  (m,  1H  ),  7.56-7.53  (m,  2H),  6.98-6.93  (m,  2H),  5.02  (d,  J  =  10.0  Hz,  1H),  4.68  (d,  J  =  10.0  Hz,  1H),  3.57-3.50  (m,  2H),  3.02-2.92  (m,  3H),  2.72  (d,  J  =  15.6  Hz,  1H),  2.04-2.01  (m,  1H),  1.84-1.78  (m,  2H),  1.49  (s,  9H),  1.44-1.40  (m,  1H)。
【０２９５】
（Ｒ）−（３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＥＢ
【化１８０】
2021518441.tif 000258
工程ａ：  （Ｒ）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン、中間体ＣＢのＢｏｃ保護（Ｂｏｃ２Ｏを用いる標準的な条件下）により合成した、（Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、中間体ＤＺの工程ｂに記載されるように、ＺｎＢｒ２を使用してモノ脱保護して、（Ｒ）−（３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。
【０２９６】
（Ｒ）−Ｎ−（（Ｒ）−１’−（６−ブロモピリジン−３−イル）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド、中間体ＥＣ
【化１８１】
2021518441.tif 000259
工程ａ：  ２−ブロモ−５−ヨードピリジン（１．００ｇ、３．５２ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−（３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０９ｇ、３．５２ｍｍｏｌ、中間体ＥＢ）およびＣｓ２ＣＯ３（３．４４ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）のトルエン（１０．０ｍＬ）中の溶液に、ＸａｎｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ４（３３９ｍｇ、３５２ｕｍｏｌ）を添加した。この混合物を８０℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物を濾過し、そしてその濾液を減圧下で濃縮して、残渣を得た。その残渣をＰｒｅ−ＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｓｙｎｅｒｇｉ  Ｃ１８  ２５０×５０×１０ｕｍ；移動相：［水（０．０５％の水酸化アンモニアｖ／ｖ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：４６％〜７１％、３６分間、８０％ｍｉｎ）により精製して、（Ｒ）−Ｎ−（（Ｒ）−１’−（６−ブロモピリジン−３−イル）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５７０ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ、３５％の収率）を白色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  466.1  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  8.04  (d,  J  =  3.20  Hz,  1H),  7.31-7.29  (m,  3H),  7.14-7.11  (m,  1H  ),  7.56-7.53  (m,  2H),  6.96-6.95  (m,  1H),  6.85  (d,  J  =  8.00  Hz,  1H),  4.73  (d,  J  =  10.8  Hz,  1H),  3.72  (d,  J  =  10.8  Hz,  1H),  3.66-3.53  (m,  2H),  3.26-3.22  (m,  2H),  2.28-2.16  (m,  1H),  2.16-2.13  (m,  1H),  1.96-1.83  (m,  2H),  1.28  (s,  9H)。
【０２９７】
（Ｓ）−３−（（５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）ピラジン−２−イル）チオ）プロパン酸エチル、中間体ＥＤ
【化１８２】
2021518441.tif 000260
工程ａ：  ２−ブロモ−５−クロロピラジン（４６．０ｇ、２３７ｍｍｏｌ）および３−メルカプトプロパン酸エチル（３１．９ｇ、２３７ｍｍｏｌ）のジオキサン（４６０ｍＬ）中の混合物に、ＤＩＰＥＡ（６１．４ｇ、４７５ｍｍｏｌ、８２．８ｍＬ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（１３．７ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）およびＰｄ２（ｄｂａ）３（１０．８ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）をＮ２下で一度に添加した。この混合物をＮ２下で８０℃で２時間撹拌した。次いで、この混合物を濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝１：０〜５：１、石油エーテル：酢酸エチル＝１０：１）により精製して、３−（（５−クロロピラジン−２−イル）チオ）プロパン酸エチル（５２．０ｇ、１９２ｍｍｏｌ、８１％の収率）を明黄色油状物として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  247.1  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  8.37  (s,  1H),  8.20  (s,  1H),  4.18  -  4.13  (m,  2H),  3.40  (t,  J  =  7.0  Hz,  2H),  2.73  (t,  J  =  7.2  Hz,  2H),  1.25  (t,  J  =  7.2  Hz,  3H)。
工程ｂ：  ３−（（５−クロロピラジン−２−イル）チオ）プロパン酸エチル（１８．０ｇ、７２．９ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン（２０．１ｇ、７２．９ｍｍｏｌ、中間体Ｉ、２ＨＣｌ）のＮＭＰ（１８０ｍＬ）中の溶液に、Ｎａ２ＣＯ３（３０．９ｇ、２９１ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。次いで、この混合物を１３０℃まで加熱し、そして１時間撹拌した。次いで、この混合物を２５℃まで冷却した。次に、この反応混合物に（Ｂｏｃ）２Ｏ（７．００ｇ、３２．１ｍｍｏｌ、７．３７ｍＬ）およびＤＩＰＥＡ（４．１５ｇ、３２．１ｍｍｏｌ、５．５９ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を２５℃で１時間撹拌した。次いで、この混合物にさらなる（Ｂｏｃ）２Ｏ（１０．５ｇ、４８．２ｍｍｏｌ、１１．１ｍＬ）およびＤＩＰＥＡ（５．２８ｇ、４０．９ｍｍｏｌ、７．１２ｍＬ）を２５℃で添加し、そしてこの混合物をさらに１時間撹拌した。次いで、この反応混合物を水（６００ｍＬ）に注ぎ、このときに沈殿物が形成され、そしてこの混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を０．５００ＮのＨＣｌ（２５０ｍＬ×２）、ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。その残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１：０〜３：１で溶出）により精製して、（Ｓ）−３−（（５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）ピラジン−２−イル）チオ）プロパン酸エチル（７．５０ｇ、１４．３ｍｍｏｌ、２０％の収率）を黄色油状物として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  513.3  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  8.071  (d,  J  =  2.80  Hz,  2H),  7.29  -  7.27  (m,  1H),  7.25  -  7.20  (m,  3H),  5.01  (d,  J  =  10.0  Hz,  1H),  4.67  (s,  1H),  4.18  -  4.11  (m,  4H),  3.29  -  3.26  (m,  2H),  3.19  -  3.16  (m,  2H),  3.05  (d,  J  =  16.0  Hz  1H),  2.79  (d,  J  =  15.6  Hz  1H),  2.69  -  2.65  (m,  2H),  1.94  -  1.93  (m,  1H),  1.74  -  1.71  (m,  2H),  1.46  (s,  9H),  1.28  -  1.24  (m,  3H)。
【０２９８】
８−（（（５−ブロモピラジン−２−イル）オキシ）メチル）キノリン、中間体ＥＥ
【化１８３】
2021518441.tif 000261
工程ａ：  キノリン−８−イルメタノール（１．７０ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６５．０ｍＬ）中の溶液に、ＮａＨ（４２８ｍｇ、１０．７ｍｍｏｌ、鉱油中６０％の分散物）を０℃で添加した。次いで、この混合物を０℃で１時間撹拌した。次に、２，５−ジブロモピラジン（２．１２ｇ、８．９１ｍｍｏｌ）をこの混合物に添加した。次いで、この反応混合物を０〜２５℃で６時間撹拌した。次いで、この混合物を水（２００ｍＬ）に注ぎ、そして酢酸エチル（１５０ｍＬ×３）で抽出した。その有機層をブライン（１００ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝１／０〜１０／１、Ｒｆ＝０．４０）により精製して、８−（（（５−ブロモピラジン−２−イル）オキシ）メチル）キノリン（１．８０ｇ、５．６８ｍｍｏｌ、６４％の収率）を黄色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  318.0  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  8.98  -  8.97  (m,  1H),  8.24  -  8.14  (m,  3H),  7.87  -  7.82  (m,  2H),  7.57  (t,  J  =  7.6  Hz,  1H),  7.48  -  7.45  (m,  1H),  6.13  (s,  2H)。
【０２９９】
（Ｓ）−（１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＥＦ
【化１８４】
2021518441.tif 000262
工程ａ：  （Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン（３．００ｇ、１０．９ｍｍｏｌ、中間体Ｉ、２ＨＣｌ）のＤＭＦ（３０．０ｍＬ）中の溶液に、ＮａＯＨ（２．４４ｇ、６１．０ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を２５℃で５分間撹拌し、次いで、この混合物にＢｏｃ２Ｏ（７．１４ｇ、３２．７ｍｍｏｌ、７．５１ｍＬ）を添加した。この混合物を２５℃でさらに１６時間撹拌した。次いで、この混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ、そして酢酸エチル（５０．０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（５０．０ｍＬ×２）、ブライン（５０．０ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、（Ｓ）−１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．０７ｇ、定量的な粗製収率）を白色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  495.4  (M-172)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.25  -  7.19  (m,  4H),  4.96  (br  d,  J  =  10.0  Hz,  1H),  4.63  (br  d,  J  =  9.2  Hz,  1H),  3.93  (br  d,  J  =  12.4  Hz,  2H),  3.05  -  2.96  (m,  3H),  2.73  (br  d,  J  =  15.6  Hz,  1H),  1.83  -  1.76  (m,  1H),  1.63  -  1.59  (m,  3H),  1.49  -  1.47  (m,  18H)。
工程ｂ：  （Ｓ）−１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．００ｇ、９．９４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４０．０ｍＬ）中の溶液に、ＺｎＢｒ２（４．４８ｇ、１９．９ｍｍｏｌ、９９５ｕＬ）を添加し、そしてこの混合物を２５℃で１２時間撹拌した。次いで、さらなるＺｎＢｒ２（２．２４ｇ、９．９４ｍｍｏｌ、４９７ｕＬ）をこの混合物に添加し、そしてこの混合物を２５℃でさらに４時間撹拌した。次いで、この混合物を減圧下で濃縮してＤＣＭを除去した。この残渣をＭｅＯＨ（５０．０ｍＬ）に溶解させ、そして水酸化アンモニウム（２５．０ｍＬ、約２８％の溶液）でｐＨを８〜９に調整した。次いで、この混合物を濾過し、そしてその濾液を濃縮して残渣を得た。その残渣を逆相ＨＰＬＣ（ＦＡ条件）により精製して、（Ｓ）−（１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５０ｇ、５０％の収率）を赤色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  303.2  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.24  -  7.19  (m,  4H),  4.95  (br  d,  J  =  9.6  Hz,  1H),  4.71  (br  d,  J  =  10.0  Hz,  1H),  4.33  (br  s,  2H),  3.14  -  2.87  (m,  5H),  2.73  (br  d,  J  =  15.6  Hz,  1H),  1.91  -  1.84  (m,  1H),  1.69  (br  d,  J  =  14.0  Hz,  1H),  1.49  (s,  9H),  1.35  (br  d,  J  =  14.0  Hz,  1H)。
【０３００】
（３Ｒ）−３Ｈ−８’−アザスピロ［ベンゾフラン−２，３’−ビシクロ［３．２．１］オクタン］−３−アミン、中間体ＥＧ
【化１８５】
2021518441.tif 000263
【化１８６】
2021518441.tif 000264
工程ａ：  三フッ化ホウ素−Ｅｔ２Ｏ（１０３ｍＬ、４０２ｍｍｏｌ、４８％溶液）を、２−フルオロベンズアルデヒド（２００ｇ、１６８ｍＬ、１．６１ｍｏｌ）およびプロパン−１，３−ジチオール（１７６ｇ、１６３ｍＬ、１．６３ｍｏｌ）のＤＣＭ（１．００Ｌ）中の溶液に０℃で滴下により添加した。次いで、この反応物を２５℃で１時間撹拌した。次いで、この反応混合物を水（２００ｍＬ）に注ぎ、そしてその有機相を分離し、そしてその水相をジクロロメタン（２００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機画分をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、次いで濾過し、そして減圧下でエバポレートした。その生成物を石油エーテル（１．００Ｌ）で２５℃で１時間摩砕し、次いで濾過した。その残渣を減圧中で乾燥させて、２−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジチアン（３０２ｇ、１．４０ｍｏｌ、８７％の収率）を白色固体として得た。1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.64  -  7.62  (m,  1H),  7.31  -  7.25  (m,  1H),  7.18  -  7.16  (m,  1H),  7.08  -  7.06  (m,  1H),  5.57  (s,  1H),  3.15  -  3.09  (m,  2H),  2.94  -  2.90  (m,  2H),  2.20  -  2.16  (m,  1H),  1.97  -  1.93  (m,  2H)。
工程ｂ：  ２−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジチアン（１００ｇ、４６４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５００ｍＬ）中の混合物を、Ｎ２雰囲気下で撹拌しながら−５０〜−４０℃まで３０分間冷却した。この混合物にＬＤＡ（２．００Ｍ、２７８ｍＬ）を−５０〜−４０℃で３０分間で滴下により添加した。次いで、この混合物を−３０〜−２０℃まで１時間温めた。次に、この混合物を−５０〜−４０℃まで再度冷却し、そしてこの混合物に（１Ｒ，５Ｓ）−３−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０９ｇ、４８７ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１８５０９９−６７−６）のＴＨＦ（２００ｍＬ）中の溶液を１時間で滴下により添加した。添加後、この混合物を−５０〜−４０℃でさらに１時間撹拌した。この混合物を０℃まで温め、そしてこれをｓａｔ．ＮＨ４Ｃｌ（５００ｍＬ）で２５℃でクエンチし、そして酢酸エチル（５００ｍＬ×２）で２５℃で抽出した。その有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮して、粗生成物を得た。その生成物を石油エーテル（５００ｍＬ）で２５℃で１時間摩砕し、次いで濾過した。その残渣を減圧中で乾燥させて、（１Ｒ，３ｒ，５Ｓ）−３−（２−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジチアン−２−イル）−３−ヒドロキシ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８２ｇ、４１４ｍｍｏｌ、８９％の収率）を白色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  340.1  (M-99)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  8.03  (t,  J  =  7.6  Hz,  1H),  7.32  -  7.31  (m,  1H),  7.18  (t,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.10  -  7.05  (m,  1H),  4.21  (s,  1H),  4.13  (s,  1H),  2.82  -  2.76  (m,  2H),  2.62  -  2.55  (m,  4H),  2.42  (s,  1H),  2.06  -  2.01  (m,  2H),  1.84  -1.81  (m,  4H),  1.89  -1.55  (m,  1H),  1.46  (s,  9H)。
工程ｃ：  （１Ｒ，３ｒ，５Ｓ）−３−（２−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジチアン−２−イル）−３−ヒドロキシ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８０ｇ、４０９ｍｍｏｌ）、ピリジン（６６．１ｍＬ、８１８．ｍｍｏｌ）、Ｐｙ・ＨＢｒ３（２６．４ｇ、８１．８ｍｍｏｌ）の、水（９０．０ｍＬ）およびＤＣＭ（９００ｍＬ）中の混合物に、ＴＢＡＢ（２６１ｇ、８１８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この混合物を２５℃で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を水（２．００Ｌ）に注ぎ、そしてＤＣＭ（１．００Ｌ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１．００Ｌ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、次いで濾過し、そして減圧下でエバポレートして、残渣を得た。（１Ｒ，３ｒ，５Ｓ）−３−（２−フルオロベンゾイル）−３−ヒドロキシ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４０ｇ、９８％の粗製収率）を黄色ガム状物質として得、そしてさらに精製せずに次の工程で使用した。
工程ｄ：  （１Ｒ，３ｒ，５Ｓ）−３−（２−フルオロベンゾイル）−３−ヒドロキシ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４０ｇ、４００ｍｍｏｌ）のジオキサン（７００ｍＬ）中の混合物にｔ−ＢｕＯＫ（６７．４ｇ、６０１ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。次いで、この混合物を７０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を水（１．５０Ｌ）に注ぎ、そして酢酸エチル（１．００Ｌ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１．００Ｌ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、次いで濾過し、そして減圧下でエバポレートした。この残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝５０／１〜２０／１）により精製して、（１’Ｒ，２ｒ，５’Ｓ）−３−オキソ−３Ｈ−８’−アザスピロ［ベンゾフラン−２，３’−ビシクロ［３．２．１］オクタン］−８’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４５．０ｇ、１３５ｍｍｏｌ、３４％の収率）を黄色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  352.1  (M+Na)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.63  (t,  J  =  8  Hz,  2H),  7.12  -  7.00  (m,  2H),  4.40  -  4.29  (m,  2H),  2.33  -  2.23  (m,  4H),  2.04  (d,  J  =  4.8  Hz,  2H),  1.55  (d,  J  =  13.6  Hz,  2H),  1.51  (s,  9H)。
工程ｅ：  （１’Ｒ，２ｒ，５’Ｓ）−３−オキソ−３Ｈ−８’−アザスピロ［ベンゾフラン−２，３’−ビシクロ［３．２．１］オクタン］−８’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４５．０ｇ、１３５ｍｍｏｌ）の２−Ｍｅ−ＴＨＦ（９０．０ｍＬ）中の溶液に、Ｔｉ（ＯＥｔ）４（９２．７ｇ、４０６ｍｍｏｌ、８４．３ｍＬ）および（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（３２．８ｇ、２７１ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。次いで、この混合物を９０℃で９６時間撹拌した。次いで、この反応混合物を−５〜０℃まで冷却し、そしてＬｉＢＨ４（３．２５ｇ、１４９ｍｍｏｌ、１．１０当量）を、その温度を−５〜０℃で維持しながら１時間かけて滴下により注意深く添加し、次いでこの混合物を−５〜０℃で２時間撹拌した。この溶液をメタノール（２．００ｍＬ）の添加により０〜１０℃でクエンチし、そして２−［２−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチル−（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エタノール（５０．０ｇ）を添加し、そしてこの混合物を２０℃で１時間撹拌した。次いで、この混合物に０．５ＮのＨＣｌを添加してｐＨ＝１．００に調整し、そしてこの混合物を酢酸エチル（２．００Ｌ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１．００Ｌ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、次いで石油エーテル／酢酸エチル＝１：１（２Ｌ×３）を使用してＳｉＯ２で濾過し、そして減圧下でエバポレートした。次いで、その粗製残渣にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（１００ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を２０℃で２時間撹拌し、次いで濾過し、そしてそのケーキを乾燥させて、（１’Ｒ，２ｒ，３Ｒ，５’Ｓ）−３−（（（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）アミノ）−３Ｈ−８’−アザスピロ［ベンゾフラン−２，３’−ビシクロ［３．２．１］オクタン］−８’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２８．０ｇ、６４．１ｍｍｏｌ、４７％の収率）を白色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  335.0  (M-99)+；1HNMR  (400  MHz,  DMSO):  δ  7.27  (d,  J=  7.6  Hz,  1H),  7.20  (t,  J=  7.2  Hz,  1H),  6.91  -  6.87  (m,  1H),  6.80  (d,  J=  8  Hz,  1H),  6.03  (d,  J  =  10  Hz,  1H),  4.47  (d,  J  =  10  Hz,  1H),  4.21  (s,  1H),  4.14  (s,  1H),  2.33  -  2.31  (m,  1H),  2.16  (d,  J=  7.2  Hz,  2H),  1.97  -  1.76  (m,  5H),  1.43  (s,  9H),  1.15  (s,  9H)。
工程ｆ：  （１’Ｒ，２ｒ，３Ｒ，５’Ｓ）−３−（（（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）アミノ）−３Ｈ−８’−アザスピロ［ベンゾフラン−２，３’−ビシクロ［３．２．１］オクタン］−８’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０．０ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０．０ｍＬ）中の溶液に、ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（４．００Ｍ、５０．０ｍＬ）を添加した。この混合物を２０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮してメタノール除去し、残渣を得た。この残渣を酢酸エチル（５０．０ｍＬ）で２０℃で３０分間摩砕した。次いで、この混合物を濾過し、そしてそのフィルターケーキを減圧下で濃縮して、（１’Ｒ，２ｒ，３Ｒ，５’Ｓ）−３Ｈ−８’−アザスピロ［ベンゾフラン−２，３’−ビシクロ［３．２．１］オクタン］−３−アミン（６．５ｇ、２１．４ｍｍｏｌ、９４％の収率、２ＨＣｌ）を白色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  231.1  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  DMSO):  δ  9.74  (s,  1H),  9.36  (s,  1H),  8.98  (s,  3H),  7.71(d,  J  =  7.6  Hz,  1H),  7.36  -  7.33  (m,  1H),  7.02  -  6.95  (m,  2H),  4.53  (s,  1H),  4.19  (s,  1H),  4.00  (s,  1H),  3.16  (s,  2H),  2.82  -  2.77  (m,  1H),  2.41  -  2.40  (m,  1H),  2.27  -  2.23  (m,  2H),  2.14  -2.02  (m,  3H),  1.87  (d,  J  =  15.2  Hz,  1H)。
【０３０１】
３−クロロ−４−（（５−クロロピラジン−２−イル）チオ）ピリジン−２−アミン、中間体ＥＨ
【化１８７】
2021518441.tif 000265
工程ａ：  ２−ブロモ−５−クロロピラジン（２０．０ｇ、１０３ｍｍｏｌ）および２−アミノ−３−クロロピリジン−４−チオール酸ナトリウム（１８．９ｇ  １０３ｍｍｏｌ、中間体ＡＣ）のジオキサン（８０．０ｍＬ）中の溶液に、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３．７９ｇ、４．１４ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（２．９９ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（２６．７ｇ、２０７ｍｍｏｌ、３６．０ｍＬ）を２５℃で添加した。次いで、この混合物を８０℃まで加熱し、そして８０℃で３時間撹拌した。次いで、この混合物を２５℃まで冷却し、そして濾過した。そのフィルターケーキを酢酸エチル（５０．０ｍＬ×３）で洗浄した。合わせた有機層を濃縮して、残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル：酢酸エチル＝２０：１〜３：１、ＴＬＣ：石油エーテル：酢酸エチル＝３：１、Ｒｆ＝０．２５）により２回精製して、３−クロロ−４−（（５−クロロピラジン−２−イル）チオ）ピリジン−２−アミン（３．００ｇ、１０．４ｍｍｏｌ、１０％の収率）を黄色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  273.0  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  8.50  (d,  J  =  1.2  Hz,  1H),  8.34  (d,  J  =  1.2  Hz,  1H),  7.87  (d,  J  =  4.0  Hz,  1H),  8.55  (d,  J  =  4.0  Hz,  1H),  8.52  (s,  2H)。
【０３０２】
３−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピラジン−２−カルボン酸エチル、中間体ＥＩ
【化１８８】
2021518441.tif 000266
工程ａ：  ６−ブロモ−３−クロロ−５−メチルピラジン−２−カルボン酸エチル（１．００ｇ、３．５８ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号２０９１００９−８０−０）およびＫ２ＣＯ３（４９４ｍｇ、３．５８ｍｍｏｌ）の、ＡＣＮ（１０．０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２．００ｍＬ）中の溶液に、（２，３−ジクロロフェニル）ボロン酸（８８７ｍｇ、４．６５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２６２ｍｇ、３５８ｕｍｏｌ）を２５℃で添加した。この溶液を８０℃まで加熱し、そして２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を水（２０．０ｍＬ）の添加によりクエンチし、そして酢酸エチル（２０．０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＣｌ（２０．０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、赤色油状物を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝１００／１〜０／１）により精製して、３−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピラジン−２−カルボン酸エチル（６８３ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ、５５％の収率）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３４５．０／３４７．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０３】
２−クロロ−Ｎ，６−ジメチルイソニコチンアミド、中間体ＥＪ
【化１８９】
2021518441.tif 000267
工程ａ：  ２−クロロ−６−メチルイソニコチン酸（５００ｍｇ、２．９１ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号２５４６２−８５−５）、メタンアミン塩酸塩（９８４ｍｇ、１４．６ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（２．０３ｍＬ、１４．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０．０ｍＬ）中の撹拌溶液に、ＨＡＴＵ（２．２２ｇ、５．８３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１５℃で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＨ２Ｏ（５０．０ｍＬ）に注ぎ、そして酢酸エチル（３０．０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０．０ｍＬ×３）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝５０／１〜２／１、Ｒｆ＝０．３５）により精製して、２−クロロ−Ｎ，６−ジメチルイソニコチンアミド（９００ｍｇ、ｃｒｕｄｅ）を黄色油状物として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  185.0  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.44  (s,  1H),  7.41  (s,  1H),  6.37  (br  s,  1H),  3.02  (d,  J  =  4.4  Hz,  3H),  2.59  (s,  3H)。
【０３０４】
（Ｓ）−（１’−（４−ヨード−３−メチルピリジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＥＫ
【化１９０】
2021518441.tif 000268
工程ａ：  ２−フルオロ−４−ヨード−３−メチルピリジン（１．００ｇ、４．２２ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１５３０３４−８０−１）およびＤＩＰＥＡ（２．９４ｍＬ、１６．９ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（５．００ｍＬ）中の撹拌溶液に、（Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン（１．３９ｇ、５．０６ｍｍｏｌ、２ＨＣｌ、中間体Ｉ）を２０℃で添加した。この混合物を１２０℃で１４時間撹拌した。次いで、さらなるＤＩＰＥＡ（２．００ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を１３０℃で１４時間撹拌した。次に、Ｂｏｃ２Ｏ（１．３８ｇ、６．３３ｍｍｏｌ、１．４５ｍＬ）を１５℃で添加し、そしてこの反応混合物を１５℃で４時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＨ２Ｏ（２０．０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３０．０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０．０ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝１／０〜５／１、Ｒｆ＝０．５０）により精製して、粗生成物（６００ｍｇ）を明黄色油状物として得た。この油状物を逆相ＭＰＬＣ（ＦＡ条件）により精製して、（Ｓ）−（１’−（４−ヨード−３−メチルピリジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１１０ｍｇ、２１２ｕｍｏｌ、５％の収率）を黄色ガム状物質として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  520.1  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.73  (d,  J  =  5.2  Hz,  1H),  7.39  (d,  J  =  5.2  Hz,  1H),  7.31  -  7.29  (m,  1H),  7.24  -  7.20  (m,  3H),  5.01  (d,  J  =  10.0  Hz,  1H),  4.68  (d,  J  =  10.4  Hz,  1H),  3.31  (d,  J  =  10.8  Hz,  2H),  3.07  -  2.90  (m,  4H),  2.80  (d,  J  =  16.0  Hz,  1H),  2.41  (s,  3H),  2.12  -  2.07  (m,  1H),  1.86  -  1.80  (m,  1H),  1.73  -  1.67  (m,  1H),  1.51  (s,  9H)。
【０３０５】
（Ｓ）−（１’−（４−ヨード−６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＥＬ
【化１９１】
2021518441.tif 000269
工程ａ：  ２−フルオロ−４−ヨード−６−メチルピリジン（８００ｍｇ、３．３８ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号８８４４９４−４５−５）および（Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン（１．１１ｇ、４．０５ｍｍｏｌ、中間体Ｉ、２ＨＣｌ）のＮＭＰ（１０．０ｍＬ）中の溶液に、ＤＩＰＥＡ（２．３５ｍＬ、１３．５０ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、次いでこの混合物を１２０℃で２４時間撹拌した。次いで、さらなる（Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン（４６４ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ、中間体Ｉ、２ＨＣｌ）およびＤＩＰＥＡ（１．１８ｍＬ、６．７５ｍｍｏｌ）を、１２０℃で３時間撹拌しながら添加した。次に、（Ｂｏｃ）２Ｏ（１．１０ｇ、５．０６ｍｍｏｌ、１．１６ｍＬ）をこの混合物に撹拌しながら添加し、次いでこの反応物を２５℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ、次いでその水相を酢酸エチル（１００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１００ｍＬ×３）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。この粗生成物をカラムクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュのシリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル＝１００／１〜２０／１、生成物のＲｆ＝０．４８）により精製して、（Ｓ）−（１’−（４−ヨード−６−メチルピリジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８６０ｍｇ、４９％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ５２０．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０６】
（Ｓ）−（１’−（３−ブロモ−５−メチルフェニル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＥＭ
【化１９２】
2021518441.tif 000270
工程ａ：  １，３−ジブロモ−５−メチルベンゼン（４５０ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１６１１−９２−３）、（Ｓ）−（１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３２７ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ、中間体ＥＦ）およびＣｓ２ＣＯ３（１．７６ｇ、５．４０ｍｍｏｌ）のジオキサン（２ｍＬ）中の溶液に、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（２０８ｍｇ、３６０ｕｍｏｌ）およびＰｄ２（ｄｂａ）３（１６５ｍｇ、１８０ｕｍｏｌ）をＮ２下で添加し、次いでこの混合物を１００℃で４時間撹拌した。この反応混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ、次いでその水相を酢酸エチル（１００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１００ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して粗生成物を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュのシリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル＝１００／１〜５／１、Ｒｆ＝０．４５）により精製して、（Ｓ）−（１’−（３−ブロモ−５−メチルフェニル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８０ｍｇ、３５％の収率）を黄色油状物として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  471.1  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.63  -  7.65  (m,  2H),  7.53  -  7.58  (m,  2H),  7.12  (s,  1H),  7.08  (s,  1H),  6.86  -  6.88  (m,  1H),  3.72  (s,  3H),  3.51  -  3.54  (m,  1H),  3.02  (s,  3H),  2.88  -  2.90  (m,  2H),  2.72  -  2.74  (m,  2H),  2.27  -  2.30  (m,  4H),  1.27  -  1.55  (m,  9H)。
【０３０７】
６−クロロ−８−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、中間体ＥＮ
【化１９３】
2021518441.tif 000271
工程ａ：  ３，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリダジン（４．５０ｇ、２０．７ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１０５７６７２−６８−０）のＥｔＯＨ（４５．０ｍＬ）中の混合物に、ＴＥＡ（３．１８ｍＬ、２２．８ｍｍｏｌ）およびＮＨ２ＮＨ２．Ｈ２Ｏ（４．８６ｇ、９７．１ｍｍｏｌ、４．７２ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を８５℃で３時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮して、残渣を得た。その残渣をｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ（ＦＡ条件）により精製して、６−クロロ−３−ヒドラジンイル−４−（トリフルオロメチル）ピリダジン（１．１０ｇ、５．１８ｍｍｏｌ、２５％の収率）を褐色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  213.1  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  MeOD):  δ  7.75  (s,  1H)。
工程ｂ：  ６−クロロ−３−ヒドラジンイル−４−（トリフルオロメチル）ピリダジン（１．１０ｇ、５．１８ｍｍｏｌ、ＦＡ）のＨＣＯＯＨ（１１．０ｍＬ）中の溶液に、そしてこの混合物を１００℃で３時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮してＨＣＯＯＨを除去し、次いでその残渣を水性ＮａＨＣＯ３（３０．０ｍＬ）に注ぎ、そして酢酸エチル（２０．０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０．０ｍＬ）で洗浄し、そして減圧下で濃縮して、６−クロロ−８−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン（９５０ｍｇ、４．２７ｍｍｏｌ、８３％の収率）を褐色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  223.0  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  MeOD):  δ  9.59  (s,  1H),  7.94  (s,  1H)。
【０３０８】
６−ブロモ−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、中間体ＥＯ
【化１９４】
2021518441.tif 000272
工程ａ：  ５−ブロモ−３−ヨードピリジン−２−アミン（１０．０ｇ、３３．５ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号３８１２３３−９６−１）および２−ブロモ−１，１−ジエトキシエタン（７．９１ｇ、４０．１ｍｍｏｌ、６．０４ｍＬ）のＥｔＯＨ（１００ｍＬ）中の混合物に、ＨＣｌ（１０．０Ｍ、２０．０ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を７５℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮してＥｔＯＨを除去し、その残渣をＨ２Ｏ（２００ｍＬ）で希釈し、そしてこの混合物を水性ＮａＨＣＯ３でｐＨ＝９に調整した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝１０／１〜１／１、Ｒｆ＝０．２１）により精製して、６−ブロモ−８−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（３．４０ｇ、１０．５ｍｍｏｌ、３２％の収率）を黄色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  322.9  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  MeOD):  δ  8.72  (d,  J  =  1.6  Hz,  1H),  7.98  -  7.97  (d,  J  =  1.2  Hz,  1H),  7.88  (s,  1H),  7.61  (d,  J  =  1.2  Hz,  1H)。
工程ｂ：  ６−ブロモ−８−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１．２０ｇ、３．７２ｍｍｏｌ）、１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（７７３ｍｇ、３．７２ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号８４７８１８−７４−０）、Ｋ２ＣＯ３（７７０ｍｇ、５．５７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２．ＣＨ２Ｃｌ２（６０７ｍｇ、７４３ｕｍｏｌ）の、Ｈ２Ｏ（１．２０ｍＬ）および１，４−ジオキサン（１２．０ｍＬ）中の混合物を脱気し、次いでＮ２下で６０℃まで１６時間加熱した。この混合物をＨ２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ×２）で抽出し、合わせた有機層をブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝１０／１〜１／１、Ｒｆ＝０．３０）により精製して、６−ブロモ−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（０．７０ｇ、２．５３ｍｍｏｌ、６８％の収率）を黄色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  277.1  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  MeOD):  δ  8.86  -  8.85  (d,  J  =  1.6  Hz,  1H),  7.96  (s,  1H),  7.63  (d,  J  =  1.2  Hz  1H),  7.60-  7.59  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.48  (d,  J  =  2.0  Hz  1H),  6.57  (d,  J  =  2.0  Hz  1H),  3.82  (s,  3H)。
【０３０９】
６−ブロモ−８−（ジフルオロメトキシ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、中間体ＥＰ
【化１９５】
2021518441.tif 000273
工程ａ：  ２−アミノ−５−ブロモピリジン−３−オール（５．００ｇ、２３．５ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号３９９０３−０１−０）のＤＭＥ（５０．０ｍＬ）中の混合物に、Ｈ２Ｏ（３０．０ｍＬ）中のＮａＯＨ（３．００ｇ、７５．０ｍｍｏｌ）を１０〜２０℃で滴下により添加した。この反応混合物を減圧下で脱気し、そしてクロロ（ジフルオロ）メタン（１５．０ｐｓｉ）をこの反応混合物に１０〜２０℃で通し、そしてこの混合物を１６時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１００ｍＬ）に注ぎ、次いで酢酸エチル（５０．０ｍＬ×４）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝１／０〜０／１）により精製して、５−ブロモ−３−（ジフルオロメトキシ）ピリジン−２−アミン（１．７０ｇ、６．２０ｍｍｏｌ、２６％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ２３８．７  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  ５−ブロモ−３−（ジフルオロメトキシ）ピリジン−２−アミン（１．００ｇ、４．１８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１０．０ｍＬ）中の混合物に、２−ブロモ−１，１−ジエトキシエタン（１．０７ｇ、５．４４ｍｍｏｌ、８１８ｕＬ）およびＨＢｒ（７．４５ｇ、３０．４ｍｍｏｌ、５．００ｍＬ、ＨＯＡｃ中３３％）を添加し、そしてこの混合物を９０℃で１６時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮してＥｔＯＨを除去し、そしてその残渣を酢酸エチル（５０．０ｍＬ）に溶解させ、そしてＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）およびブライン（５０．０ｍＬ）で洗浄した。その有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、次いで減圧下で濃縮して、６−ブロモ−８−（ジフルオロメトキシ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（９００ｍｇ、３．４２ｍｍｏｌ、８２％の収率）を褐色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  265.1  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  MeOD):  δ  8.67  (s,  1  H),  7.98  (d,  1  H),  7.67  (s,  1  H),  7.29  (s,  1  H),  7.46  -  7.10  (m,  1  H)。
【０３１０】
（Ｓ）−（１’−（６−ブロモピリジン−３−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＥＱ
【化１９６】
2021518441.tif 000274
工程ａ：  （Ｓ）−（１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．００ｇ、３．３１ｍｍｏｌ、中間体ＥＦ）、２−ブロモ−５−ヨードピリジン（１．０３ｇ、３．６４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（３．２３ｇ、９．９２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３０３ｍｇ、３３１ｕｍｏｌ）およびＲｕＰｈｏｓ（３０８ｍｇ、６６１ｕｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２０．０ｍＬ）中の混合物を脱気してＮ２でパージすることを３回行い、次いで、この混合物をＮ２雰囲気下で１００℃で３．５時間撹拌した。この反応物をＨ２Ｏに注ぎ、次いで濾過し、そしてそのフィルターケーキを集めた。この残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル：酢酸エチル＝１：０〜０：１、Ｒｆ＝０．４５）により精製して、（Ｓ）−（１’−（６−ブロモピリジン−３−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７４０ｍｇ、４９％の収率）を橙色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  458.2  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  8.04  (d,  J  =  3.2  Hz,  2H),  7.33  -  7.28  (m,  2H),  7.25  -  7.19  (m,  3H),  7.12  -  7.09  (m,  1H),  5.02  (d,  J  =  10  Hz,  1H),  4.66  (d,  J  =  9.6  Hz,  1H),  3.58  -  3.50  (m,  2H),  3.04  -  2.93  (m,  3H),  2.76  (d,  J  =  15.6  Hz,  1H),  2.08  -  2.01  (m,  1H),  1.86  -  1.75  (m,  2H),  1.49  (s,  9H)。
【０３１１】
（Ｓ）−５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）ピリジン−２−チオール酸ナトリウム、中間体ＥＲ  
【化１９７】
2021518441.tif 000275
工程ａ：  （Ｓ）−（１’−（６−ブロモピリジン−３−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９００ｍｇ、１．９６ｍｍｏｌ、中間体ＥＱ）、３−メルカプトプロパン酸エチル（３１６ｍｇ、２．３６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（８９．９ｍｇ、９８．１ｕｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（１１３ｍｇ、１９６ｕｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（７６１ｍｇ、５．８９ｍｍｏｌ、１．０３ｍＬ）およびジオキサン（１０．０ｍＬ）の混合物をＮ２下で８０℃で２時間撹拌した。次いで、この混合物を濾過し、そしてこの溶液を減圧中で濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル：酢酸エチル＝１０：１〜３：１、Ｒｆ＝０．３）により精製して、（Ｓ）−３−（（５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）ピリジン−２−イル）チオ）プロパン酸エチル（１．１０ｇ、１．８３ｍｍｏｌ、９３％の収率）を黄色油状物として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  512.2  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  8.19  (s,  1H),  7.29  -  7.23  (m,  4H),  7.21  -  7.11  (m,  2H),  5.02  (d,  J  =  10  Hz,  1H),  4.66  (d,  J  =  9.6  Hz,  1H),  4.19  -  4.13  (m,  2H),  3.74  -  3.54  (m,  2H),  3.39  -  3.60  (m,  2H),  3.00  -  2.77  (m,  3H),  2.75  -  2.71  (m,  3H),  2.05  (s,  1H),  1.87  -  1.84  (m,  2H),  1.57  (s,  9H),  1.49  -  1.24  (m,  3H)。
工程ｂ：  （Ｓ）−３−（（５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）ピリジン−２−イル）チオ）プロパノエート（０．５０ｇ、９７７ｕｍｏｌ）のＴＨＦ（５．００ｍＬ）中の溶液に、ＥｔＯＮａ（９９．７ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１．００ｍＬ）中の溶液を０℃で添加した。この混合物を０℃で０．５時間撹拌し、次いで２５℃まで温め、そして２５℃で２時間撹拌した。次いで、この混合物を減圧下で濃縮して、（Ｓ）−５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）ピリジン−２−チオール酸ナトリウム（４２３ｍｇ、定量的な粗製収率）を赤色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４１２．２  （Ｍ−２３＋２Ｈ）＋。
【０３１２】
（Ｒ）−５−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）ピラジン−２−チオール酸ナトリウム、中間体ＥＳ  
【化１９８】
2021518441.tif 000276
工程ａ：  ３−（（５−クロロピラジン−２−イル）チオ）プロパン酸エチル（２．００ｇ、８．１１ｍｍｏｌ、中間体ＥＤの工程により合成）および（Ｒ）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二塩酸塩（２．２５ｇ、８．１１ｍｍｏｌ、中間体ＣＢ）のＮＭＰ（２０．０ｍＬ）中の溶液に、Ｎａ２ＣＯ３（３．４４ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。次いで、この混合物を１３０℃まで加熱し、そして１３０℃で１時間撹拌した。次に、この混合物を２５℃まで冷却し、そしてＢｏｃ２Ｏ（１．９５ｇ、８．９２ｍｍｏｌ、２．０５ｍＬ）およびＤＩＰＥＡ（１．１５ｇ、８．９２ｍｍｏｌ、１．５５ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を２５℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ、そして酢酸エチル（１００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を０．５ＮのＨＣｌ溶液（５０．０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５０．０ｍＬ）、ブライン（５０．０ｍＬ）で洗浄し、次いでＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝１／０〜３／１、生成物のＲｆ＝０．４０）により精製して、（Ｒ）−３−（（５−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）ピラジン−２−イル）チオ）プロパン酸エチル（６００ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ、１４％の収率）を黄色油状物として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  515.2  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  8.09  (d,  J  =  10.8  Hz,  2H),  7.32  (d,  J  =  7.6  Hz,  1H),  7.24  (d,  J  =  7.6  Hz,  1H),  6.93  (t,  J  =  7.4  Hz,  1H),  6.83  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  5.02  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  4.71  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  4.22  -  4.16  (m,  1H),  4.13  -4.08  (m,  2H),  3.47  -  3.42  (m,  2H),  3.28  (t,  J  =  7.2  Hz,  2H),  2.69  (t,  J  =  7.2  Hz,  2H),  1.97  -  1.92  (m,  4H),  1.45  (s,  9H),  1.40  (s,  1H),  1.27  (t,  J  =  7.2  Hz,  3H)。
工程ｂ：  （Ｒ）−３−（（５−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）ピラジン−２−イル）チオ）プロパン酸エチル（３５０ｍｇ、６８０ｕｍｏｌ）のＴＨＦ（５．００ｍＬ）中の溶液に、ＥｔＯＮａ（６９．４ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ、８．５２ｕＬ）のＥｔＯＨ（１．００ｍＬ）中の溶液を０℃で添加した。次いで、この混合物を０℃で０．５時間撹拌し、そして２５℃まで昇温させ、そして１．５時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮して、（Ｒ）−５−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）ピラジン−２−チオール酸ナトリウム（２９０ｍｇ、定量的な粗製収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４１５．２  （Ｍ−２３＋２Ｈ）＋。
【０３１３】
（（１’Ｒ，２ｒ，３Ｒ，５’Ｓ）−８’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−３Ｈ−８’−アザスピロ［ベンゾフラン−２，３’−ビシクロ［３．２．１］オクタン］−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＥＴ
【化１９９】
2021518441.tif 000277
工程ａ：  ２，５−ジブロモピラジン（１．００ｇ、４．２０ｍｍｏｌ）および（１’Ｒ，２ｒ，３Ｒ，５’Ｓ）−３Ｈ−８’−アザスピロ［ベンゾフラン−２，３’−ビシクロ［３．２．１］オクタン］−３−アミン（１．５３ｇ、５．０４ｍｍｏｌ、中間体ＥＧ、２ＨＣｌ）のＤＭＳＯ（１０．０ｍＬ）中の溶液に、ジイソプロピルアミン（３．４０ｇ、３３．６ｍｍｏｌ、４．７５ｍＬ）を２５℃で添加した。次いで、この混合物を１００〜１１０℃まで加熱し、そしてこの混合物を１００〜１１０℃で３時間撹拌した。この混合物を２５℃まで冷却し、そして（Ｂｏｃ）２Ｏ（１．６５ｇ、７．５７ｍｍｏｌ、１．７４ｍＬ）をこの混合物に添加し、そしてこの混合物を２５℃で６時間撹拌した。この混合物をＨ２Ｏ（４０．０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（４０．０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０．０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル：酢酸エチル＝２０：１〜１６：１、Ｒｆ＝０．５０）により精製して、（（１’Ｒ，２ｒ，３Ｒ，５’Ｓ）−８’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−３Ｈ−８’−アザスピロ［ベンゾフラン−２，３’−ビシクロ［３．２．１］オクタン］−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．６０ｇ、３．１４ｍｍｏｌ、７５％の収率）を明黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４８７．２  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１４】
５−（（１’Ｒ，２ｒ，３Ｒ，５’Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３Ｈ−８’−アザスピロ［ベンゾフラン−２，３’−ビシクロ［３．２．１］オクタン］−８’−イル）ピラジン−２−チオール酸ナトリウム、中間体ＥＵ
【化２００】
2021518441.tif 000278
工程ａ：  （（１’Ｒ，２ｒ，３Ｒ，５’Ｓ）−８’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−３Ｈ−８’−アザスピロ［ベンゾフラン−２，３’−ビシクロ［３．２．１］オクタン］−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５０ｇ、２．９２ｍｍｏｌ、中間体ＥＴ）、３−メルカプトプロパン酸エチル（３９２ｍｇ、２．９２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１３４ｍｇ、１４６ｕｍｏｌ）、ＸａｎｔＰｈｏｓ（１６９ｍｇ、２９２ｕｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（７５６ｍｇ、５．８５ｍｍｏｌ、１．０２ｍＬ）のジオキサン（１５．０ｍＬ）中の混合物を脱気してＮ２でパージすることを３回行い、そしてこの混合物をＮ２雰囲気下で８０℃で２時間撹拌した。次いで、この混合物を珪藻土で濾過し、そしてこの反応混合物を減圧下で濃縮してジオキサンを除去した。その残渣をｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ（ＮＨ３・Ｈ２Ｏ条件）により精製して、３−（（５−（（１’Ｒ，２ｒ，３Ｒ，５’Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３Ｈ−８’−アザスピロ［ベンゾフラン−２，３’−ビシクロ［３．２．１］オクタン］−８’−イル）ピラジン−２−イル）チオ）プロパン酸エチル（１．４０ｇ、２．５９ｍｍｏｌ、７８％の収率）を白色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  541.6  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  8.06  (s,  1H),  7.98  (s,  1H),  7.23  -  7.20  (m,  2H),  6.91  -  6.87  (m,  1H),  6.80  -  6.78  (m,  1H),  4.84  (d,  J  =  9.2  Hz,  1H),  4.64  -  4.54  (m,  3H),  4.19  -  4.12  (m,  2H),  3.29  -  3.25  (m,  2H),  2.72  -  2.68  (m,  2H),  2.43  -  2.42  (m,  2H),  2.21  -  2.20  (m,  2H),  2.18  -  2.17  (m,  2H),  2.07  -  2.06  (m,  1H),  2.06  -  2.05  (m,  1H),  1.49  -  1.45  (m,  3H),  1.34  (s,  6H),  1.27  (s,  3H)。
工程ｂ：  ３−（（５−（（１’Ｒ，２ｒ，３Ｒ，５’Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３Ｈ−８’−アザスピロ［ベンゾフラン−２，３’−ビシクロ［３．２．１］オクタン］−８’−イル）ピラジン−２−イル）チオ）プロパン酸エチル（５００ｍｇ、９２４ｕｍｏｌ）のＴＨＦ（１．００ｍＬ）中の溶液に、ＥｔＯＮａ（１００ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１．００ｍＬ）中の溶液を０℃で添加した。この混合物を０℃で０．５時間撹拌した。次いで、この混合物を２５℃まで温め、そして２５℃で１時間撹拌した。次に、さらなるＥｔＯＮａ（３１．４ｍｇ、４６２ｕｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１．００ｍＬ）中の溶液をこの混合物に２５℃で添加し、そしてこの混合物を２５℃で１時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で２５℃で濃縮して、５−（（１’Ｒ，２ｒ，３Ｒ，５’Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３Ｈ−８’−アザスピロ［ベンゾフラン−２，３’−ビシクロ［３．２．１］オクタン］−８’−イル）ピラジン−２−チオール酸ナトリウム（４００ｍｇ、９８％の粗製収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４４１．２  （Ｍ−Ｎａ＋２Ｈ）＋。
【０３１５】
５−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−１−イル）−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ）−オン、中間体ＥＶ
【化２０１】
2021518441.tif 000279
工程ａ：  ４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（４７８ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ）−オン（３２０ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１３６７９０５−７９−０）のジオキサン（６．００ｍＬ）中の溶液に、ＫＯＡｃ（３９６ｍｇ、４．０３ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４９．２ｍｇ、６７．２ｕｍｏｌ）を２５℃で添加した。この溶液を減圧下で脱気してＮ２でパージすることを数回行った。次いで、この混合物を１００℃まで加熱し、そして１００℃で４時間撹拌した。この混合物を２５℃まで冷却し、そして減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣を水（１０．０ｍＬ）および酢酸エチル（１０．０ｍＬ）で希釈し、次いで酢酸エチル（１０．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１０．０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝４／１〜３／１、Ｒｆ＝０．４０）により精製して、２−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキノリン−１（２Ｈ）−オン（３０２ｍｇ、９００ｕｍｏｌ、６７％の収率）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ２８６．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  ２−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキノリン−１（２Ｈ）−オン（３５０ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）、５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（１７２ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ、中間体ＥＹ）のＤＭＦ（５．００ｍＬ）中の溶液に、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（１８９ｍｇ  １．０４ｍｍｏｌ）およびピリジン（３２４ｍｇ、４．０９ｍｍｏｌ、３３０ｕＬ）を２５℃で添加した。次いで、この混合物を１００〜１１０℃まで加熱し、そして６時間撹拌した。この混合物を２５℃まで冷却し、そしてＨ２Ｏ（５．００ｍＬ）に注いだ。次いで、この混合物を酢酸エチル（１０．０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して残渣を得た。その残渣をｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｓｙｎｅｒｇｉ  Ｃ１８  １５０×２５×１０ｕｍ；移動相：［水（０．２％のＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：３３％〜６３％、１１分間）により精製して、５−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−１−イル）−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ）−オン（２０．０ｍｇ、６１．４ｕｍｏｌ、６％の収率）を黄色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  326.1  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  8.64  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  8.43  (s,  1H),  7.84  -  7.82  (m,  1H),  7.66  (t,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.06  (d,  J  =  7.6  Hz,  1H),  6.27  (d,  J  =  7.6  Hz,  1H),  3.63  (s,  3H),  2.76  (s,  3H)。
【０３１６】
（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）プロパン−２−スルフィンアミド、中間体ＥＷ
【化２０２】
2021518441.tif 000280
工程ａ：  （３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィニル］アミノ｝−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５００ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ、中間体ＣＢの工程ａ〜ｂにより合成）のＴＦＡ（２ｍＬ）およびＤＣＭ（１０ｍＬ）中の溶液を３０℃で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮した。その残渣をＤＣＭ（１０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１ｍＬ）で希釈し、そして固体のＫ２ＣＯ３でｐＨ＝８に調整した。この溶液を濾過し、そしてその濾液を減圧下で濃縮して、（Ｒ）−２−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）プロパン−２−スルフィンアミド（３７０ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）を明黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３０９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１７】
（１’Ｓ）−１’，３’−ジヒドロ−８−アザスピロ［ビシクロ［３．２．１］オクタン−３，２’−インデン］−１’−アミン、中間体ＥＸ（ＲＴＸ−１１３６７１２）
【化２０３】
2021518441.tif 000281
工程ａ：  カリウムｔ−ブトキシド（３７３ｇ、３．３３ｍｏｌ）を０℃でＤＭＥ（９００ｍＬ）にＮ２雰囲気下で懸濁させた。次いで、ＤＭＥ（９００ｍＬ）に溶解させたトシルメチルイソシアニド（３９０ｇ、２．００ｍｏｌ）を、その温度を５℃未満に維持しながら３０分間かけて滴下により添加し、次いで０℃でさらに１時間撹拌した。次に、イソプロパノール（１６０ｇ、２．６６ｍｏｌ、２０４ｍＬ）を０℃で滴下により添加し、そしてこの反応混合物をさらに３０分間撹拌した。次いで、ＤＭＥ（９００ｍＬ）に溶解させた（１Ｒ，５Ｓ）−３−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｇ、１．３３ｍｏｌ）を、その反応温度を５℃未満に維持しながら３０分間かけて滴下により添加した。この添加後、この反応混合物を０℃で１時間撹拌し、次いで２０℃まで温め、そして１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物をセライトで濾過し、そしてその残渣を酢酸エチル（３００ｍＬ×２）で洗浄した。その有機層を合わせ、そしてエバポレートして、粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝５０：１〜３０：１）により精製して、（１Ｒ，５Ｓ）−３−シアノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２１０ｇ、８８８ｍｍｏｌ、６７％の収率）を白色固体として得た。1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  4.22  (m,  2H),  2.99  -  2.90  (m,  1H),  2.00  (t,  J  =  2.6  Hz  ,  4H),  1.85  -  1.81  (m,  2H),  1.59  (d,  J  =  8  Hz  ,  4H),  1.45  (s,  9H)。
工程ｂ：  （１Ｒ，５Ｓ）−３−シアノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１００ｇ、４２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７００ｍＬ）中の溶液に、ＬＤＡ（２．００Ｍ、２５３ｍＬ）を−７０℃で添加し、そしてこの混合物を−７０℃で１時間撹拌した。次いで、この混合物にＴＨＦ（３００ｍＬ）中の１−ブロモ−２−（ブロモメチル）ベンゼン（１１１ｇ、４４４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を−７０℃で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を氷飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（１．００Ｌ）に注ぎ、そして酢酸エチル（１．００Ｌ×２）で抽出した。その有機層をブライン（１．００Ｌ×１）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣を石油エーテル／酢酸エチル（２０／１、５００ｍＬ）で摩砕して、（１Ｒ，３ｓ，５Ｓ）−３−（２−ブロモベンジル）−３−シアノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４５ｇ、３５３ｍｍｏｌ、８４％の収率）を白色固体として得た。立体化学を任意で割り当てた。LC-MS  (ESI+)  m/z:  351.1  (M-55)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.59  (d,  J  =  0.8  Hz,  1H),  7.57  -  7.51  (m,  1H),  7.30  -  7.28  (m,  1H),  7.14  -  7.16  (m,  1H),  4.30  (s,  1H),  4.19  (s,  1H),  3.08  (s,  2H),  2.23  (t,  J  =  4.8  Hz,  2H),  2.05  -  1.93  (m,  6H),  1.44  (s,  9H)。
工程ｃ：  （１Ｒ，３ｓ，５Ｓ）−３−（２−ブロモベンジル）−３−シアノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４５ｇ、３５３ｍｍｏｌ）のＤＭＡ（１．００Ｌ）およびＨ２Ｏ（１００ｍＬ）中の溶液に、ＴＥＡ（２１４ｇ、２．１２ｍｏｌ、２９５ｍＬ）およびＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２（５．０１ｇ、７．０８ｍｍｏｌ、５．０１ｍＬ）を窒素雰囲気下で２０℃で添加した。次いで、この混合物を１００℃まで加熱し、そして１００℃で１８時間撹拌した。次いで、この反応混合物を１３０℃までさらに加熱し、そして１３０℃で２４時間撹拌した。次いで、この反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（１．００Ｌ）に注ぎ、そして酢酸エチル（１．００Ｌ×２）で抽出した。合わせた有機層を０．５０ＮのＨＣｌ（１．００Ｌ）、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１．００Ｌ）およびブライン（８００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。この残渣を石油エーテル／酢酸エチル（２００／１、５００ｍＬ）で摩砕し、そして濾過して、（１Ｒ，３ｓ，５Ｓ）−１’−オキソ−１’，３’−ジヒドロ−８−アザスピロ［ビシクロ［３．２．１］オクタン−３，２’−インデン］−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０８ｇ、３２１ｍｍｏｌ、９１％の収率）を黄色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  272.1  (M-55)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.71  (d,  J  =  7.6  Hz,  1H),  7.58  -  7.52  (m,  1H),  7.35  (t,  J  =  6.8  Hz,  2H),  4.37  (s,  1H),  4.28  (s,  1H),  3.13  -2.99  (m,  2H),  2.09  -  1.92  (m,  6H),  1.82  -  1.55  (  m,  2H),  1.51  (s,  9H)。
工程ｄ：  （１Ｒ，３ｓ，５Ｓ）−１’−オキソ−１’，３’−ジヒドロ−８−アザスピロ［ビシクロ［３．２．１］オクタン−３，２’−インデン］−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１００ｇ、２９７ｍｍｏｌ）のＴｉ（ＯＥｔ）４（３３０ｇ、１．４５ｍｏｌ、３００ｍＬ）中の溶液に、（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１０８ｇ、８９３ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。次いで、この反応混合物を９０℃まで加熱し、そして５日間撹拌した。次いで、この反応混合物を−５〜０℃まで冷却し、そして２−Ｍｅ−ＴＨＦ（２００ｍＬ）を添加し、その後、ＬｉＢＨ４（７．１３ｇ、３２７ｍｍｏｌ）を、その温度を−５〜０℃で維持しながら２時間かけて注意深く少しずつ添加し、この混合物を−５〜０℃でさらに２時間撹拌した。この溶液をメチルアルコール（４．００ｍＬ）の添加により０〜１０℃でクエンチし、そして２−［２−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチル−（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エタノール（５００ｇ）を添加し、そしてこの混合物を２０℃で１時間撹拌した。次いで、この混合物に１．００ＮのＨＣｌを添加してｐＨ＝１．００に調整し、そしてこの混合物を酢酸エチル（３．００Ｌ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２．００Ｌ×１）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、次いでＳｉＯ２で、石油エーテル：酢酸エチル＝１：１（３．００Ｌ×３）を用いて濾過し、そして減圧下でエバポレートした。この粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝８／１〜３／１、石油エーテル／酢酸エチル＝３／１、Ｒｆ＝０．２０）により精製して、（１Ｒ，１’Ｓ，３ｓ，５Ｓ）−１’−（（（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）アミノ）−１’，３’−ジヒドロ−８−アザスピロ［ビシクロ［３．２．１］オクタン−３，２’−インデン］−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５２．５ｇ、１２０ｍｍｏｌ、４１％の収率）を褐色ガム状物質として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  433.2  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  DMSO):  δ  7.30  -  7.28  (m,  1H),  7.18  -  7.14  (m,  3H),  5.50  (d,  J  =  4  Hz,  1H),  4.50  (d,  J  =  5.2  Hz,  1H),  4.06-4.00  (m,  2H),  3.09  (d,  J  =  15.2  Hz,  1H),  2.29  -2.19  (m,  2H),  2.15  -2.06  (m,  1H),  1.83  (s,  3H),  1.69  (  s,  2H),  1.42  (s,  9H),  1.10  (s,  9H)。
工程ｅ：  （１Ｒ，１’Ｓ，３ｓ，５Ｓ）−１’−（（（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）アミノ）−１’，３’−ジヒドロ−８−アザスピロ［ビシクロ［３．２．１］オクタン−３，２’−インデン］−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０．０ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２５．０ｍＬ）中の溶液に、ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（４．００Ｍ、４９．７ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を２０℃で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮してＭｅＯＨを除去し、残渣を得た。この残渣をジクロロメタン／メタノール＝１／１（５０．０ｍＬ）で２０℃で３０分間摩砕した。次いで、この混合物を濾過し、そしてそのフィルターケーキを減圧下で濃縮して、（１Ｒ，１’Ｓ，３ｓ，５Ｓ）−１’，３’−ジヒドロ−８−アザスピロ［ビシクロ［３．２．１］オクタン−３，２’−インデン］−１’−アミン（６．５０ｇ、２１．５ｍｍｏｌ、９４％の収率、２ＨＣｌ）を白色固体として得た。1HNMR  (400  MHz,  DMSO):  δ  9.61  (s,  1H),  9.44  (s,  1H),  8.64  (s,  3H),  7.60  (d,  J  =  7.6  Hz,  1H),  7.33  -  7.24  (m,  3H),  4.57  (s,  1H),  3.94  (s,  1H),  3.83  (s,  1H),  3.45  (d,  J  =  15.6  Hz,  1H),  2.59  (d,  J  =  15.6  Hz,  1H),  2.34  -  2.23  (m,  1H),  2.11  -2.03  (m,  2H),  2.04  -  1.98  (m,  4H),  1.47  (d,  J  =  10.8  Hz,  1H)。
【０３１８】
５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン、中間体ＥＹ
【化２０４】
2021518441.tif 000282
工程ａ：  １−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４，５−ジアミン（１５９ｇ、４８５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１．６０Ｌ）中の撹拌溶液に、２−オキソプロパン酸（４２．７ｇ、４８５ｍｍｏｌ、３４．２ｍＬ）のＥｔＯＨ（６００ｍＬ）中の溶液を７５℃で滴下により添加し、そしてこの反応混合物を７５℃で１時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮して、残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝５／１〜０／１、Ｒｆ＝０．２０）により精製して、粗生成物（４５．０ｇ）を黄色固体として得た。この粗生成物を逆相ＨＰＬＣ（０．１％のＦＡの条件）により精製して、１−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−５−オール（１２．０ｇ、４０．９ｍｍｏｌ、８％の収率）を黄色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  271.2  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  DMSO):  δ  12.14  (s,  1H),  7.46  (s,  1H),  7.18  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  6.86  (d,  J  =  8.8  Hz  2H),  5.42  (s,  2H),  3.71  (s,  3H),  2.39  (s,  3H)。
工程ｂ：  １−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−５−オール（１２．０ｇ、４４．４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２２０ｍＬ）中の溶液に、ＰＯＣｌ３（３７．７ｇ、２４６ｍｍｏｌ、２２．９ｍＬ）を０℃で滴下により添加した。次いで、この混合物を８０℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝２０／０〜５／１、Ｒｆ＝０．５０）により精製して、５−クロロ−１−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（６．００ｇ、２０．７ｍｍｏｌ、４７％の収率）を黄色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  289.2  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  8.12  (s,  1H),  7.32  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  6.85  (d,  J  =  6.8  Hz,  2H),  5.59  (s,  2H),  3.78  (s,  3H),  2.81  (s,  3H)。
工程ｃ：  ５−クロロ−１−（４−メトキシベンジル）−６−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジンのＣＦ３ＣＯＯＨ（４７．４ｇ、４１６ｍｍｏｌ、３０．８ｍＬ）中の溶液を７０℃で５時間撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を水（２００ｍＬ）に溶解させた。そのｐＨを飽和ＮａＨＣＯ３（２００ｍＬ）で８に調整し、そしてこの混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２００ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、粗生成物を黄色固体として得た。この粗生成物を逆相ＨＰＬＣ（０．１％のＨＣｌの条件）により精製して、５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（１．４０ｇ、８．２４ｍｍｏｌ、４０％の収率）を明黄色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  169.2  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  DMSO):  δ  14.10  (s,  1H),  8.34  (s,  1H),  2.69  (s,  1H)。
【０３１９】
４−（５−メルカプトピラジン−２−イル）スピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−１’（３’Ｈ）−オン、中間体ＥＺ
【化２０５】
2021518441.tif 000283
工程ａ：  ２−ブロモ−５−メトキシピラジン（５．０８ｇ、２６．９ｍｍｏｌ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル（６．００ｇ、２５．７ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１３１０３８４−２０−３）、Ｋ２ＣＯ３（１０．６ｇ、７７．１ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．８８ｇ、２．５７ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号７２２８７−２６−４）の、ジオキサン（１５０．００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１５．００ｍＬ）中の混合物をＮ２雰囲気下で１００℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮し、そしてＨ２Ｏ（２００ｍＬ）を添加した。この混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ×３）で抽出し、そして合わせた有機層をブライン（５００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：３０）により精製して、４−（５−メトキシピラジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル（４．８０ｇ、８７％の収率）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ２１６．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  ４−（５−メトキシピラジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル（１．９０ｇ、８．８２ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−（ブロモメチル）ベンゼン（２．４２ｇ、９．７０ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号３４３３−８０−５）をＴＨＦ（２００ｍＬ）に溶解させた。次いで、ＬＤＡ（４．８５ｍＬ、９．７０ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中２Ｍ）をこの混合物に−１０℃で滴下により添加した。この混合物を０℃で０．５時間撹拌し、次いで、この混合物を２５℃まで１時間温めた。別のバッチのＬＤＡ（４．４１ｍＬ、８．８２ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中２Ｍ）をこの混合物に−１０℃で滴下により添加した。この混合物を０℃で０．５時間撹拌し、次いで、この混合物を２５℃まで１時間温めた。合わせた反応混合物をｓａｔ．ＮＨ４Ｃｌ（２００ｍＬ）の添加によりクエンチした。この混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ×３）で抽出し、そして合わせた有機層をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：２０）により精製して、１−［（２−ブロモフェニル）メチル］−４−（５−メトキシピラジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル（３．００ｇ、８９％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３８３．７，  ３８５．７  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｃ：  １−［（２−ブロモフェニル）メチル］−４−（５−メトキシピラジン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル（３．００ｇ、７．８０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＡｍＰｈｏｓ）２（２７６ｍｇ、３９０μｍｏｌ、ＣＡＳ番号８８７９１９−３５−９）およびＴＥＡ（４．３１ｍＬ、３１．２ｍｍｏｌ）を、ＤＭＡ（５０．００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１．００ｍＬ）に入れた。この反応混合物を排気してＮ２を使用して再充填することを３回行った。この反応混合物を１２０℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物を濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：２０）により精製して、４−（５−メトキシピラジン−２−イル）−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−３−エン−３’−オン（２．２０ｇ、９２％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３０７．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｄ：  ４−（５−メトキシピラジン−２−イル）−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−３−エン−３’−オン（１．６０ｇ、５．２２ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（９０．０ｍＬ）およびＴＨＦ（１０．０ｍＬ）に溶解させ、次いで１０％のＰｄ／Ｃ（１６０．０ｍｇ、湿潤）を添加した。この反応混合物を排気してＨ２を使用して再充填することを３回行った。次いで、この反応混合物をＨ２（１５ｐｓｉ）下で２５℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物を濾過し、そしてその濾液を濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：２０）により精製して、４−（５−メトキシピラジン−２−イル）−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−３’−オン（１．２０ｇ、７５％の収率）を無色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３０８．９  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｅ：  ４−（５−メトキシピラジン−２−イル）−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−３’−オン（９００．０ｍｇ、２．９１ｍｍｏｌ）をＨＢｒ／ＡｃＯＨ（３３％、１５．０ｍＬ）に入れ、そしてこの反応混合物を１００℃で１時間撹拌した。次いで、この混合物を濃縮して、残渣を得た。この反応混合物を濃縮し、そしてＨ２Ｏ（１０．０ｍＬ）を添加し、次いでこの溶液をＤＣＭ（２０．０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１００：０〜１００：５）により精製して、４−（５−ヒドロキシピラジン−２−イル）−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−３’−オン（８０．０ｍｇ、５８％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ２９５．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｆ：  ４−（５−ヒドロキシピラジン−２−イル）スピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−１’（３’Ｈ）−オン（５００ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解させた。ＢＯＰ（２．２３ｇ、５．０６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を２０℃で５分間撹拌した。次に、３−スルファニルプロパン酸２−エチルヘキシル（５７５μＬ、２．５３ｍｍｏｌ）およびＤＢＵ（１．５０ｍＬ、１０．１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を２０℃で１時間撹拌した。さらなる３−スルファニルプロパン酸２−エチルヘキシル（１．９１ｍＬ、８．４５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を２０℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、そしてその分配した層を分離した。その水相を酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出し、そして合わせた有機層をブライン（３０ｍＬ×３）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝１００：０〜１００：１５）により精製して、３−（（５−（１’−オキソ−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−４−イル）ピラジン−２−イル）チオ）プロパン酸２−エチルヘキシル（４１０ｍｇ、４９％の収率）を無色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４９５．２  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｇ：  ３−（（５−（１’−オキソ−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−４−イル）ピラジン−２−イル）チオ）プロパン酸２−エチルヘキシル（２２０．０ｍｇ、４４４μｍｏｌ）をＴＨＦ（１．００ｍＬ）に溶解させた。この反応混合物を−７８℃まで冷却し、そしてｔ−ＢｕＯＫ（１．３３ｍＬ、１．３３ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍ）をＮ２下で１０分間かけて滴下により添加した。次いで、この反応混合物を−７８℃で２０分間撹拌した。次いで、この反応混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、そして−７８℃でＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２Ｎ）でｐＨ＝６まで酸性にした。この混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍｌ）で洗浄した。その有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、４−（５−メルカプトピラジン−２−イル）スピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−１’（３’Ｈ）−オン（１３７．０ｍｇ、４４１μｍｏｌ、１００％の粗製収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３１１．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２０】
Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（１−メチル−６−オキソ−５−スルファニル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＦＡ
【化２０６】
2021518441.tif 000284
工程ａ：  Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（５−ヨード−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４００．０ｍｇ、７４５μｍｏｌ、中間体ＤＱ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（６８．２ｍｇ、７４μｍｏｌ）、ＸａｎｔＰｈｏｓ（８６．２ｍｇ、１４９μｍｏｌ）、酪酸２−エチルヘキシル（１６２．０ｍｇ、７４５μｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（３６７μＬ、２．２ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０．００ｍＬ）中の混合物をＮ２雰囲気下で１００℃で１２時間撹拌した。この混合物を濃縮し、そしてシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜６０％）により精製して、３−（｛２−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−５−イル｝スルファニル）プロパン酸２−エチルヘキシル（２３６．０ｍｇ、５１％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ６２７．３  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  ３−（｛２−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−５−イル｝スルファニル）プロパン酸２−エチルヘキシル（２３６．０ｍｇ、３７６μｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１．５０ｍＬ）中の混合物に、ｔ−ＢｕＯＫ（１．１２ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍ）を−７８℃で１０分間かけて添加した。この混合物をＮ２雰囲気下で−７８℃で０．５時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、そして−７８℃でＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ（２Ｎ、１．００ｍＬ）でｐＨ＝６まで酸性にした。この混合物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、そしてその有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（１−メチル−６−オキソ−５−スルファニル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１２０．０ｍｇ、７２％の粗製収率）を赤色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４４３．１  （Ｍ  ＋Ｈ）＋。
【０３２１】
３−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−６−スルファニルピラジン−２−カルボン酸メチル、中間体ＦＢ
【化２０７】
2021518441.tif 000285
工程ａ：  ６−ブロモ−３−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］ピラジン−２−カルボン酸メチル（５００ｍｇ、９６６μｍｏｌ、中間体ＤＮ）、３−スルファニルプロパン酸２−エチルヘキシル（２３１ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（８８．４ｍｇ、９６．６ｕｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（１１１ｍｇ、１９３ｕｍｏｌ）、およびＤＩＰＥＡ（２４９ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）をジオキサン（２０ｍＬ）に入れた。この反応混合物を排気してＮ２を使用して再充填することを３回行い、次いで１００℃で１０時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮し、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）を添加し、そしてこの溶液を酢酸エチル（３０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：４０）により精製して、３−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−６−（｛３−［（２−エチルヘキシル）オキシ］−３−オキソプロピル｝スルファニル）ピラジン−２−カルボン酸メチル（４５０ｍｇ、７１％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ６５５．３  （Ｍ  ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  ３−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−６−（｛３−［（２−エチルヘキシル）オキシ］−３−オキソプロピル｝スルファニル）ピラジン−２−カルボン酸メチルの化合物（２５０．０ｍｇ、３８１．０μｍｏｌ）をＴＨＦ（１．５ｍＬ）に溶解させた。この反応混合物を−７８℃まで冷却し、そしてｔ−ＢｕＯＫ（１．１４ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍ）をＮ２下で１０分間かけて滴下により添加した。この反応混合物を−７８℃で０．５時間撹拌した。この反応混合物をＤＣＭ（２０ｍＬ）で希釈し、そして−７８℃でＨＣｌ／ＭｅＯＨ（４Ｎ）でｐＨ＝５〜６に酸性にした。この混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍｌ）で洗浄した。その有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、３−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−６−スルファニルピラジン−２−カルボキシレート（１７９．０ｍｇ、１００％の粗製収率）を得た。
【０３２２】
Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（１−ベンジル−５−ヨード−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＦＣ
【化２０８】
2021518441.tif 000286
工程ａ：  ２−クロロ−５−ヨード−３，４−ジヒドロピリミジン−４−オン（１．５ｇ、５．８ｍｍｏｌ、中間体ＤＰの工程により合成）、Ｋ２ＣＯ３（２．４ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）および臭化ベンジル（２．０ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４０ｍＬ）に添加した。この反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（４０ｍＬ×２）、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：２０）により精製して、３−ベンジル−２−クロロ−５−ヨード−３，４−ジヒドロピリミジン−４−オン（７５０．０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ、３７％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３４６．８  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  ３−ベンジル−２−クロロ−５−ヨード−３，４−ジヒドロピリミジン−４−オン（７５０．０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）、Ｎ−［（３Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７８３．０ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ、中間体ＥＦ）およびＴＥＡ（１．５ｍＬ、１０．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に入れた。この反応混合物を排気してＮ２を使用して再充填することを３回行い、次いでこの反応混合物を７０℃で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を水（４０ｍＬ）で希釈し、そしてＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ×２）で抽出した。その有機層をＨ２Ｏ（４０ｍＬ）およびブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（２０ｇのカラム、石油エーテル中のＥｔＯＡｃ  ０％〜３０％）により精製して、Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（１−ベンジル−５−ヨード−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７３０．０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ、５５％の収率）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ６１３．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２３】
（Ｒ）−５−フルオロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン、中間体ＦＤ
【化２０９】
2021518441.tif 000287
工程ａ：  ＢＦ３．Ｅｔ２Ｏ（７８．０ｇ、２６３ｍｍｏｌ、６７．８ｍＬ、４８％溶液）を、プロパン−１，３−ジチオール（１１９ｇ、１．１１ｍｏｌ、１１１ｍＬ）および２，５−ジフルオロベンズアルデヒド（１５０ｇ、１．０６ｍｏｌ、１１４ｍＬ）のＤＣＭ（７５０ｍＬ）中の溶液に０℃で滴下により添加した。次いで、この反応物を２５℃で１時間撹拌した。次いで、この反応混合物を水（５００ｍＬ）で希釈し、そしてＣＨ２Ｃｌ２（５００ｍＬ×３）で抽出し、そしてその有機層を減圧下で濃縮した。その残渣を石油エーテル（４００ｍＬ）でスラリー化し、そして濾過により集めて、２−（２，５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジチアン（１８０ｇ、７７４ｍｍｏｌ、７３％の収率）を白色固体として得た。1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.36  (dd,  Jab  =  2.8  Hz,  Jac  =  8.4  Hz,  H),  7.02  -  6.97  (m,  2H),  5.50  (s,  1H),  3.15  -  3.08  (m,  2H),  2.95  -  2.91  (m,  2H),  2.21  -  2.17  (m,  H),  1.97  -  1.93  (m,  H)。
工程ｂ：  ２−（２，５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジチアン（１００ｇ、４３０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４００ｍＬ）中の溶液を−５０〜−４０℃まで冷却した。次いで、この混合物にＬＤＡ（２Ｍ、２５８ｍＬ）を−５０〜−４０℃で添加し、そしてこの混合物を−３０〜−２０℃まで１時間温めた。次いで、この混合物を−５０〜−４０℃まで冷却し、そしてこの混合物に４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９０．０ｇ、４５１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）中の溶液を滴下により添加した。この添加後、この混合物を−５０〜−４０℃でさらに１時間撹拌した。次いで、この混合物をｓａｔ．ＮＨ４Ｃｌ（６００ｍＬ）でクエンチし、そして酢酸エチル（４００ｍＬ×２）で２５℃で抽出した。その有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮して、粗生成物を得た。その生成物を石油エーテル（４００ｍＬ）で２５℃で１時間摩砕し、次いで濾過した。その残渣を減圧中で乾燥させて、４−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジチアン−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３２ｇ、２８６ｍｍｏｌ、６７％の収率）を白色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  332.1  (M-100)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.85  -  7.80  (m,  H),  7.05  -  7.00  (m,  2H),  3.91  (s,  2H),  2.97  (s,  2H),  2.86  -  2.81  (m,  2H),  2.66  -  2.61  (m,  2H),  2.55  (s,  H),  1.90  -  1.87  (m,  2H),  1.79  (t,  J  =  16.4  Hz,  3H),  1.41  (s,  9H)。
工程ｃ：  ４−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジチアン−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４７ｇ、３１８ｍｍｏｌ）、ピリジン（５０．４ｇ、６３７ｍｍｏｌ、５１．４ｍＬ）、ＴＢＡＢ（２０．５６ｇ、６３．７７ｍｍｏｌ）の、Ｈ２Ｏ（７３．５ｍＬ）およびＣＨ２Ｃｌ２（７３５ｍＬ）中の溶液に、ピリジン−ＨＢｒ３（２０３ｇ、６３７ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。次いで、この混合物を２５℃で２時間撹拌した。次いで、この溶液を水（７５０ｍＬ）に注ぎ、そしてＣＨ２Ｃｌ２（５００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、次いで濾過した。その濾液を減圧下で濃縮して、４−（２，５−ジフルオロベンゾイル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０９ｇ、定量的な粗製収率）を黄色固体として得た。
工程ｄ：  ４−（２，５−ジフルオロベンゾイル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０９ｇ、３１９ｍｍｏｌ）のジオキサン（４４０ｍＬ）中の混合物に、ｔ−ＢｕＯＫ（５３．７ｇ、４７８ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。次いで、この混合物を７０℃で２時間撹拌した。次いで、この溶液を水（１．００Ｌ）に注ぎ、そして酢酸エチル（５００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、次いで濾過し、そして減圧下でエバポレートした。この粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル：酢酸エチル＝１：０〜８：１、Ｒｆ＝０．３０、石油エーテル：酢酸エチル＝３：１）により精製した。この混合物を石油エーテル（５０．０ｍＬ）でさらに摩砕して、５−フルオロ−３−オキソ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３２．０ｇ、９３．１ｍｍｏｌ、２９％の収率）を明黄色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  265.8  (M-55)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.38  -  7.32  (m,  H),  7.32  -  7.27  (m,  H),  7.12  (dd,  Jab  =  4.0  Hz,  Jac  =  9.2  Hz,  H),  4.15  (s,  2H),  3.22  (s,  2H),  1.98  -  1.90  (m,  2H),  1.61  (d,  J  =  13.6  Hz,  2H),  1.50  (s,  9H)。
工程ｅ：  ５−フルオロ−３−オキソ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３１．０ｇ、９０．２ｍｍｏｌ）の２−メチルテトラヒドロフラン（２１７ｍＬ）中の溶液に、Ｔｉ（ＯＥｔ）４（６１．８ｇ、２７１ｍｍｏｌ、５６．１ｍＬ）および（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２１．９ｇ、１８０ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。次いで、この混合物を９０℃で１８時間撹拌した。次いで、この反応混合物を０℃まで冷却し、そしてＬｉＢＨ４（２．９４ｇ、１３４．９ｍｍｏｌ）を０〜１０℃で添加し、そしてこの混合物を０〜１０℃で２時間撹拌した。この混合物を０〜１０℃でメチルアルコール（１５．０ｍＬ）の添加によりクエンチし、そして２−［２−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチル−（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エタノール（５０．０ｇ）を添加し、そしてこの混合物を２５℃で３０分間撹拌した。この混合物を１０％のクエン酸溶液（８００ｍＬ）に添加し、そしてこの溶液を酢酸エチル（４００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（８０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、次いでＳｉＯ２で濾過し、そして減圧下でエバポレートして、黄色油状物を得た。この黄色油状物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル：酢酸エチル＝１０：１〜２：１、Ｒｆ＝０．３０、０．３５）により精製して、黄色固体を得た。この黄色固体をメチル第三級ブチルエーテル（１２０ｍＬ）でスラリー化し、そして濾過して、白色固体を得た。この白色固体をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル：酢酸エチル＝１０：１〜２：１、Ｒｆ＝０．３０）により精製して、（Ｒ）−３−（（（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）アミノ）−５−フルオロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５．０ｇ、３４．４ｍｍｏｌ、３８％の収率）を白色固体として得た。1HNMR  (400  MHz,  DMSO):  δ  7.06  -  7.01  (m,  H),  6.82  (dd,  J  =  4.00  Hz,  J  =  8.40  Hz,  H),  6.13  (d,  J  =  10.80  Hz,  H),  4.65  (d,  J  =  10.40  Hz,  H),  4.01  -  3.88  (m,  H),  3.04  (s,  H),  1.85  -  1.69  (m,  4H),  1.42  (s,  9H),  1.19  (s,  9H)。
工程ｆ：  （Ｒ）−３−（（（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）アミノ）−５−フルオロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１６．０ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）のメチルアルコール（３２．０ｍＬ）中の混合物にＨＣｌ／ＭｅＯＨ（４．００Ｍ、８０．０ｍＬ）を２５℃で添加し、そしてこの混合物を２５℃で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧中で濃縮して、白色固体を得た。この白色固体を酢酸エチル（５０．０ｍＬ）でスラリー化し、濾過し、そしてそのケーキを減圧中で乾燥させて、（Ｒ）−５−フルオロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（１０．０ｇ、３３．３ｍｍｏｌ、８９％の収率、２ＨＣｌ）を白色固体として得た。1HNMR  (400  MHz,  DMSO):  δ  9.71  (d,  J  =  8.00  Hz,  H),  9.39  (d,  J  =  9.20  Hz,  H),  9.18  (s,  H),  9.39  (dd,  J  =  2.40  Hz,  J  =  8.00  Hz,  H),  7.20  -  7.15(m,  H),  9.39  (d,  J  =  9.20  Hz,  H),  9.39  (dd,  J  =  4.00  Hz,  J  =  8.80  Hz,  H),  4.75  (s,  H),  4.75  (s,  H),  3.42  (d,  J  =  12.80  Hz,  H),  3.21  (d,  J  =  12.00  Hz,  H),  3.03  (s,  2H),  2.43  -  2.37  (m,  H),  2.17  (d,  J  =  13.20  Hz,  H),  1.99  (d,  J  =  12.40  Hz,  H),  1.87  (d,  J  =  12.40  Hz,  H)。
【０３２４】
Ｎ−［（３Ｒ）−１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−５−フルオロ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＦＥ
【化２１０】
2021518441.tif 000288
工程ａ：  ２，５−ジブロモピラジン（２００．０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号２３２２９−２５−６）、（３Ｒ）−５−フルオロ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二塩酸塩（２７２．０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ、中間体ＦＤ）およびＴＥＡ（５８０μＬ、４．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中の混合物を８０℃で２．５時間撹拌した。この粗溶液を次の工程で直接使用した。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３６１．６  （Ｍ−ＮＨ２）＋。
工程ｂ：  （Ｒ）−１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−５−フルオロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（３１８．０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中の粗溶液に、Ｂｏｃ２Ｏ（３８３μＬ、１．７ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。この反応混合物を１５℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、そしてＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×２）で抽出した。その有機層をＨ２Ｏ（４０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（２０ｇのカラム、石油エーテル中のＥｔＯＡｃ  ０％〜１０％）により精製して、Ｎ−［（３Ｒ）−１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−５−フルオロ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２７０．０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、２工程で６７％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４７９．０  （Ｍ  ＋Ｈ）＋。
【０３２５】
Ｎ−［（３Ｒ）−５−フルオロ−１’−（５−スルファニルピラジン−２−イル）−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＦＦ
【化２１１】
2021518441.tif 000289
工程ａ：  Ｎ−［（３Ｒ）−１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−５−フルオロ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２７０．０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、中間体ＦＥ）、３−スルファニルプロパン酸２−エチルヘキシル（１３５．０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号５０４４８−９５−８）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（５１．５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＸａｎｔＰｈｏｓ（６５．１ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（２７６μＬ、１．７ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍＬ）中の混合物をＮ２雰囲気下で１００℃で１２時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、残渣を得た。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜１５％）により精製して、３−（｛５−［（３Ｒ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−５−フルオロ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］ピラジン−２−イル｝スルファニル）プロパン酸２−エチルヘキシル（２２０．０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ、６３％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ６１７．２  （Ｍ  ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  ３−（｛５−［（３Ｒ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−５−フルオロ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］ピラジン−２−イル｝スルファニル）プロパン酸２−エチルヘキシル（２２０．０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１．５ｍＬ）中の混合物に、ｔ−ＢｕＯＫ（１．１ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍ）を−７８℃で１０分間かけて添加し、そして得られた混合物をＮ２雰囲気下で−７８℃で０．５時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、そして−７８℃でＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ（２Ｎ、１ｍＬ）でｐＨ＝６まで酸性にした。この混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍｌ）で洗浄した。その有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、Ｎ−［（３Ｒ）−５−フルオロ−１’−（５−スルファニルピラジン−２−イル）−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５４．０ｍｇ、１００％の粗製収率）を赤色油状物として得た。
【０３２６】
６−クロロ−１−メチル−３−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン、中間体ＦＧ
【化２１２】
2021518441.tif 000290
工程ａ：  ３−ブロモ−６−クロロ−２−メトキシピリジン（１．０ｇ、４．５ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１２１１５２６−６２−３）、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（６５６．０ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号２５４４８−０４−８）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（６１６．０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（６４６．０ｍｇ、６．７ｍｍｏｌ）およびＸａｎｔＰｈｏｓ（１．６ｇ、２．７ｍｍｏｌ）中の混合物をトルエン（３０ｍＬ）に添加した。この反応混合物を排気してＮ２を使用して再充填することを３回行い、そしてこの反応混合物を１００℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濾過し、そしてＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ×２）で洗浄した。その濾液をＨ２Ｏ（３０ｍＬ×２）で洗浄し、そしてその有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（４０ｇのカラム、石油エーテル中のＥｔＯＡｃ  ０％〜５％）により精製して、１−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（１．３ｇ、４．５ｍｍｏｌ、１０１％の粗製収率）を黄色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ２７４．９  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  １−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（１．３ｇ、４．５ｍｍｏｌ）およびＴＭＳＩ（６．５ｍＬ、４５．３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の混合物を５０℃で１２時間撹拌した。次いで、さらなるＴＭＳＩ（６．５ｍＬ、４５．３ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を５０℃で５０時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＤＣＭ（６０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（４０ｍＬ）で希釈し、そしてＤＣＭ（５０ｍＬ×２）で抽出した。その有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（２０ｇのカラム、石油エーテル中のＥｔＯＡｃ  ０％〜１０％）により精製して、６−クロロ−３−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル）ピリジン−２−オール（５５０．０ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ、４７％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ２６０．９  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｃ：  ＮａＨ（１６６．０ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ、鉱油中６０％の分散物）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、６−クロロ−３−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル）ピリジン−２−オール（５５０．０ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）をＮ２雰囲気下で０℃で添加した。この混合物を０℃で２０分間撹拌し、次いでヨードメタン（３２６μＬ、５．３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を１５℃まで昇温させ、そしてこの温度でＮ２雰囲気下で１時間撹拌した。次いで、この混合物をＭｅＯＨ（１ｍＬ）でクエンチし、Ｈ２Ｏ（４０ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を水（３０ｍＬ×２）、その後、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（２０ｇのカラム、酢酸エチル／石油エーテル＝０／１００〜３０／１００）により精製して、６−クロロ−１−メチル−３−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル）−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン（４００．０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、６９％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ２７５．０  （Ｍ  ＋Ｈ）＋。
【０３２７】
（Ｓ）−（１’−（６−ヨード−５−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＦＨ
【化２１３】
2021518441.tif 000291
工程ａ：  ２−ブロモイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール（３．０ｇ、１４．７ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１１３７１４２−５８−５）、（１Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン二塩酸塩（４．０４ｇ、１４．７ｍｍｏｌ、中間体Ｉ）およびＤＩＰＥＡ（１２．８ｍＬ、７３．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０．０ｍＬ）中の混合物を１００℃で３時間撹拌した。この反応混合物を次の工程で直接使用した。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３２６．２  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  （１Ｓ）−１’−｛イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−２−イル｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン（４．７ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０．０ｍＬ）中の混合物に、（Ｂｏｃ）２Ｏ（４．９４ｍＬ、２１．６ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を２０℃で１時間撹拌した。次いで、この混合物を酢酸エチル（１５０．０ｍＬ）で希釈し、そしてＨ２Ｏ（８０．０ｍＬ×３）で洗浄した。その有機相をブライン（５０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して残渣を得た。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜７５％）により精製して、Ｎ−［（１Ｓ）−１’−｛イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−２−イル｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．１０ｇ、９．６３ｍｍｏｌ、２工程で６７％の収率）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４２６．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｃ：  Ｎ−［（１Ｓ）−１’−｛イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−２−イル｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．０ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０．０ｍＬ）中の混合物に、０℃でＮＩＳ（１．１５ｇ、５．１５ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を０℃で３．５時間撹拌した。次いで、この混合物を酢酸エチル（８０．０ｍＬ）で希釈し、そしてＨ２Ｏ（５０．０ｍＬ×２）で洗浄した。その有機相をブライン（３０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、残渣を得た。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜４５％）により精製して、Ｎ−［（１Ｓ）−１’−｛５−ヨードイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−２−イル｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．７５ｇ、３．１７ｍｍｏｌ、６８％の収率）を黄色固体として得た。少量のビス−ヨウ素化生成物もまた、この反応中に形成され、精製中に除去した。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ５５１．９  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｄ：  Ｎ−［（１Ｓ）−１’−｛５−ヨードイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−２−イル｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．７ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）、メチルボロン酸（９２１ｍｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２．００ｇ、６．１６ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（３５５ｍｇ、３０８μｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０．０ｍＬ）中の混合物をマイクロ波照射下でＮ２雰囲気下で１３５℃で１時間撹拌した。次いで、この混合物を減圧中で濃縮して残渣を得、これを酢酸エチル（３０．０ｍＬ）に溶解させ、Ｈ２Ｏ（２０．０ｍＬ×２）およびブライン（１５．０ｍＬ）で洗浄した。その有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜９５％）により精製して、Ｎ−［（１Ｓ）−１’−｛５−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−２−イル｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７８０ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ、５７％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４４０．２  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｅ：  Ｎ−［（１Ｓ）−１’−｛５−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−２−イル｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．３ｇ、１．７７ｍｍｏｌ、純度：６０％）およびＮＩＳ（５９５ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５．０ｍＬ）中の混合物を１５℃で１．５時間撹拌した。次いで、この混合物を酢酸エチル（５０．０ｍＬ）で希釈し、そしてＨ２Ｏ（２５．０ｍＬ×３）で洗浄した。その有機相をブライン（２０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して残渣を得た。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜４０％）により精製して、Ｎ−［（１Ｓ）−１’−｛６−ヨード−５−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−２−イル｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４６０ｍｇ、８１３μｍｏｌ、４６％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ５６６．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２８】
（Ｒ）−６−フルオロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン、中間体ＦＩ
【化２１４】
2021518441.tif 000292
工程ａ：  ＢＦ３．Ｅｔ２Ｏ（７８．０ｇ、２６３ｍｍｏｌ、６７．８ｍＬ、４８％溶液）を、２，４−ジフルオロベンズアルデヒド（１５０ｇ、１．０６ｍｏｌ、１１４ｍＬ）およびプロパン−１，３−ジチオール（１１９ｇ、１．１１ｍｏｌ、１１１ｍＬ）のＣＨ２Ｃｌ２（７５０ｍＬ）中の溶液に０℃で滴下により添加した。次いで、この反応物を２５℃で１時間撹拌した。次いで、この反応混合物を水（５００ｍＬ）によりクエンチし、そしてＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍＬ×２）で抽出した。その有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そしてその濾液を減圧下で濃縮した。その残渣を石油エーテル（５０．０ｍＬ）でスラリー化し、そして濾過により集めて、２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジチアン（１９２ｇ、８２６ｍｍｏｌ、７８％の収率）を白色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  233.0  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.61  -  7.55  (m,  H),  6.88  -  6.81  (m,  H),  6.80  -  6.77  (m,  H),  5.47  (s,  1H),  3.12  -  3.05  (m,  2H),  2.91  -  2.88  (m,  2H),  2.18  -  2.13  (m,  H),  1.92  -  1.89  (m,  H)。
工程ｂ：  ２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジチアン（１２３ｇ、５２９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６１５ｍＬ）中の溶液を−５０〜−４０℃まで冷却した。この混合物にＬＤＡ（２Ｍ、３１７ｍＬ）を−５０〜−４０℃で添加した。次いで、この混合物を−３０〜−２０℃まで１時間温めた。次に、この混合物を−５０〜−４０℃まで冷却し、そしてこの混合物にＴＭＳＣｌ（６０．４ｇ、５５５ｍｍｏｌ、７０．５ｍＬ）を滴下により添加した。この添加後、この混合物を−５０〜−４０℃でさらに１時間撹拌した。この混合物にさらなるＬＤＡ（２Ｍ、３９７ｍＬ）を−５０〜−４０℃で添加した。次いで、この混合物を−３０〜−２０℃まで１時間温めた。次いで、この混合物を−５０〜−４０℃まで冷却し、そしてこの混合物に、４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１１０ｇ、５５５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２４６ｍＬ）中の溶液を−５０〜−４０℃で添加した。この混合物を−５０〜−４０℃で１時間撹拌した。次いで、この混合物をＮＨ４Ｃｌ水溶液（１．５０Ｌ）でクエンチし、そして２５℃で酢酸エチル（１．００Ｌ×２）で抽出した。その有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮して、粗生成物を得た。この混合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル：酢酸エチル＝１：０〜１０：１、石油エーテル：酢酸エチル＝３：１、Ｒｆ＝０．４５）により精製して、４−（２−（２，４−ジフルオロ−３−（トリメチルシリル）フェニル）−１，３−ジチアン−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２３４ｇ、４５９ｍｍｏｌ、８７％の収率）を黄色油状物として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  504.2  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.98  -  7.92  (m,  H),  6.77  (t,  J  =  8.0  Hz,  H),  3.81  (s,  2H),  2.88  (s,  2H),  2.74  (t,  J  =  7.2  Hz,  2H),  2.52  -  2.45  (m,  2H),  1.78  -  1.75  (m,  2H),  1.64  -  1.60  (t,  J  =  7.2  Hz,  4H),  1.31  (s,  9H),  0.26  (s,  9H)。
工程ｃ：  ４−（２−（２，４−ジフルオロ−３−（トリメチルシリル）フェニル）−１，３−ジチアン−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２１０ｇ、４１２ｍｍｏｌ）、ピリジン（６５．２ｇ、８２４ｍｍｏｌ、６６．５ｍＬ）、およびＴＢＡＢ（２６．５ｇ、８２．４ｍｍｏｌ）の、ＣＨ２Ｃｌ２（１．０５Ｌ）およびＨ２Ｏ（１０５ｍＬ）中の溶液に、ピリジン−ＨＢｒ３（２６３ｇ、８２４ｍｍｏｌ）を０℃であった。次いで、この混合物を２５℃で２時間撹拌した。この溶液を水（１．５０Ｌ）に注ぎ、そしてＣＨ２Ｃｌ２（８００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１．５０Ｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、次いで濾過し、そしてその濾液を減圧下で濃縮して、４−（２，４−ジフルオロ−３−（トリメチルシリル）ベンゾイル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７１ｇ、定量的な粗製収率）を褐色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３１３．９  （Ｍ−１００）＋；
工程ｄ：  ４−（２，４−ジフルオロ−３−（トリメチルシリル）ベンゾイル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７１ｇ、４１３ｍｍｏｌ）のジオキサン（６５０ｍＬ）中の溶液に、ｔ−ＢｕＯＫ（６９．６ｇ、６２０ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。次いで、この混合物を７０℃で２時間撹拌した。この溶液を水（１．００Ｌ）に注ぎ、そして酢酸エチル（８００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１．００Ｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、次いで濾過し、そして減圧下でエバポレートした。この粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル：酢酸エチル＝１００：１〜２５：１、Ｒｆ＝０．３０、石油エーテル：酢酸エチル＝３：１）により精製して、６−フルオロ−３−オキソ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５２．０ｇ、１６０ｍｍｏｌ、３９％の収率）を黄色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  222.1  (M-100)+；1HNMR  (400  MHz,  DMSO):  δ  7.78  (dd,  Jab  =  2.0  Hz,  Jac  =  8.4  Hz,  H),  7.27  (dd,  Jab  =  2.0  Hz,  Jac  =  9.6  Hz,  H),  7.07  -  7.04  (m,  H),  4.00  (d,  J  =  13.6  Hz,  2H),  3.14  (s,  2H),  2.88  (s,  2H),  2.74  (t,  J  =  7.2  Hz,  2H),  1.74  -  1.64  (m,  4H),  1.43  (s,  9H)。
工程ｅ：  ６−フルオロ−３−オキソ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４０．０ｇ、１２３ｍｍｏｌ）の２−Ｍｅ−ＴＨＦ（８０．０ｍＬ）中の溶液に、Ｔｉ（ＯＥｔ）４（８４．５ｇ、３７０ｍｍｏｌ、７６．９ｍＬ）および（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２９．９ｇ、２４７ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。次いで、この混合物を９０℃で１８時間撹拌した。次に、この混合物にＬｉＢＨ４（２．９６ｇ、１３５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、そしてこの混合物を１５℃で２時間撹拌した。この溶液をＭｅＯＨ（２０．０ｍＬ）により０℃でクエンチし、そして２−［２−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチル−（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エタノール（４０．０ｇ）を添加し、そしてこの混合物を１５℃で１時間撹拌した。この混合物を０．５ＮのＨＣｌでｐＨ＝１に調整し、そして酢酸エチル（６００ｍＬ×３）で抽出した。その有機層をブライン（８００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、次いでＳｉＯ２で濾過し、そしてその濾液を減圧下で濃縮した。次いで、この混合物をＭＴＢＥ（１００ｍＬ）で摩砕して、（Ｒ）−３−（（（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）アミノ）−６−フルオロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２７．０ｇ、６２．１ｍｍｏｌ、５０％の収率）を白色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  371.1  (M-55)+；1HNMR  (400  MHz,  DMSO):  δ  7.26  (t,  J  =  6.4  Hz,  H),  6.75  (dd,  Jab  =  2.4  Hz,  Jac  =  9.6  Hz,  2H),  6.09  (d,  J  =  10.4  Hz,  H),  4.61  (d,  J  =  10.4  Hz,  H),  3.96  (t,  J  =  16.8  Hz,  2H),  3.04  (s,  2H),  1.89  -  1.82  (m,  4H),  1.42  (s,  9H),  1.17  (s,  9H)。
工程ｆ：  （Ｒ）−３−（（（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）アミノ）−６−フルオロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５．０ｇ、３４．５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３０．０ｍＬ）中の溶液に、ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（４Ｍ、７５．０ｍＬ）を１５℃で添加し、そしてこの混合物を１５℃で１時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮した。その生成物を石油エーテル：酢酸エチル＝３：１（４０．０ｍＬ）で１５℃で１時間摩砕して、（Ｒ）−６−フルオロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（１０．０８ｇ、３４．１ｍｍｏｌ、９９％の収率、２ＨＣｌ）を白色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  347.8  (M-16)+；1HNMR  (400  MHz,  DMSO):  δ  9.58  (s,  H),  9.36  (s,  H),  9.03  (s,  3H),  7.79  (dd,  Jab  =  5.6  Hz,  Jac  =  8.0  Hz,  H),  6.90  -  6.83  (m,  2H),  4.72  (s,  H),  3.43  (s,  H),  3.24  (d,  J  =  12.8  Hz,  H),  3.06  (s,  H),  2.50  -  2.41  (m,  H),  2.19  (d,  J  =  12.4  Hz,  H),  2.02  -  2.00  (m,  H),  1.91  (d,  J  =  1.6  Hz,  H)。
【０３２９】
Ｎ−［（３Ｒ）−６−フルオロ−１’−［３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＦＪ
【化２１５】
2021518441.tif 000293
工程ａ：  （３Ｒ）−６−フルオロ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二塩酸塩（８００．０ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ、中間体ＦＩ）、６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（１．０３ｇ、２．８ｍｍｏｌ、中間体Ａ）およびＴＥＡ（１．８６ｍＬ、１３．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５．０ｍＬ）中の混合物を８０℃で３時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、そしてさらに精製せずに次の工程で直接使用した。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ５５１．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  （３Ｒ）−６−フルオロ−１’−［３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（１．４５ｇ、２．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５．０ｍＬ）中の混合物に、（Ｂｏｃ）２Ｏ（１．２０ｍＬ、５．３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を１５℃で２時間撹拌した。次いで、この混合物を酢酸エチル（７０．０ｍＬ）で希釈し、そしてＨ２Ｏ（３０．０ｍＬ×３）で洗浄した。その有機相をブライン（２０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して残渣を得た。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル、０％〜４０％）により精製して、Ｎ−［（３Ｒ）−６−フルオロ−１’−［３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．３０ｇ、７６％の収率）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ６５１．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３０】
６−クロロ−３−ヨード−５−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン、中間体ＦＫ
【化２１６】
2021518441.tif 000294
工程ａ：  ６−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−１−カルボン酸メチル（１０．０ｇ  ２９．５ｍｍｏｌ、中間体Ｂ）および過硫酸アンモニウム（２０．２ｇ、８８．６ｍｍｏｌ、１９．３ｍＬ）の、ＣＨ３ＣＮ（１００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５０．０ｍＬ）中の混合物に、酢酸（８．８７ｇ、１４８ｍｍｏｌ、８．４５ｍＬ）およびＡｇＮＯ３（５０．２ｇ、２９５ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（４０．０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２０．０ｍＬ）中の溶液を７０℃で滴下により添加し、次いでこの混合物を７０〜９０℃で１０分間撹拌した。次いで、この混合物を室温まで冷却し、そして飽和ＮａＨＣＯ３溶液でｐＨ＝８に調整した。次いで、この混合物を濾過し、そしてその濾液をＤＣＭ（２００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、６−クロロ−３−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−１−カルボン酸メチル（３３．０ｇ、６５．５ｍｍｏｌ、５５．５％の収率）を黄色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  352.9  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  DMSO):  δ  4.07  (s,  3H),  2.75  (s,  3H)。
工程ｂ：  ６−クロロ−３−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−１−カルボン酸メチル（２８．０ｇ、５５．６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３００ｍＬ）中の溶液に、ピペリジン（５．２１ｇ、６１．２ｍｍｏｌ、６．０４ｍＬ）を２５℃で添加し、そしてこの混合物を２５℃で１時間撹拌した。次いで、ＴｓＯＨ．Ｈ２Ｏ（１３．８ｇ、７２．３ｍｍｏｌ）およびＤＨＰ（４．６８ｇ、５５．６ｍｍｏｌ、５．０８ｍＬ）をこの混合物に２５℃で添加し、そしてこの混合物を２５℃で１時間撹拌した。次いで、この混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１０．０ｍＬ×２）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。その有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮し、そしてこの残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル：酢酸エチル＝２０：１〜１０：１、Ｒｆ＝０．８０）により精製して、６−クロロ−３−ヨード−５−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（１１．０ｇ、２７．２ｍｍｏｌ、４８％の収率）を白色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  379.0  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  5.94  (dd,  J1  =  2.4  Hz,  J2  =  10  Hz,  1H),  4.14  -  4.10  (m,  1H),  3.83  -  3.76  (m,  1H),  2.82  (s,  3H),  2.70  -  2.59  (m,  1H),  2.17  -  2.13  (m,  1H),  1.99  -  1.96  (m,  1H),  1.83  -  1.74  (m,  2H),  1.65  -  1.63  (m,  1H)。
【０３３１】
Ｎ−［（３Ｒ）−５−フルオロ−１’−［３−ヨード−５−メチル−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＦＬ
【化２１７】
2021518441.tif 000295
工程ａ：  （Ｒ）−５−フルオロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二塩酸塩（３５０．０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ、中間体ＦＤ）、６−クロロ−３−ヨード−５−メチル−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン（４４６．０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ、中間体ＦＫ）およびＴＥＡ（８１５．０μＬ、５．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０．０ｍＬ）中の混合物を８０℃で４時間撹拌した。次いで、この反応混合物を室温まで冷却し、そしてさらに精製せずに次の工程で直接使用した。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ５６５．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  （３Ｒ）−５−フルオロ−１’−［３−ヨード−５−メチル−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（６５０．０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０．０ｍＬ）中の混合物に、（Ｂｏｃ）２Ｏ（５２７．０μＬ、２．３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を１５℃で１時間撹拌した。次いで、この混合物を酢酸エチル（４０．０ｍＬ）で希釈し、そしてＨ２Ｏ（２５．０ｍＬ×３）で洗浄し、その有機相をブライン（１５．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して残渣を得た。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜２５％）により精製して、Ｎ−［（３Ｒ）−５−フルオロ−１’−［３−ヨード−５−メチル−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５２０．０ｍｇ、６８％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ６６５．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３２】
６−クロロ−３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン、中間体ＦＭ
【化２１８】
2021518441.tif 000296
工程ａ：  ６−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（３５０．０ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号６３７２５−５１−９）のＤＭＦ（１５．０ｍＬ）中の混合物に、ＮＩＳ（７６４．０ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を１１０℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物をｓａｔ．Ｎａ２ＳＯ３（１５．０ｍＬ）およびｓａｔ．ＮａＨＣＯ３（１５．０ｍＬ）でクエンチし、１０分間攪拌し、次いでＨ２Ｏ（１５．０ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を５分間撹拌した。次いで、その固体を濾過により集め、Ｈ２Ｏ（５０．０ｍＬ）で洗浄し、そして減圧下で乾燥させて、６−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（５８０．０ｍｇ、９１％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２７９．８  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  ６−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（５８０．０ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）、ＤＨＰ（５２０．０ｍｇ、６．２ｍｍｏｌ）およびＣＳＡ（４８．０ｍｇ、２０７．０μｍｏｌ）のＤＣＭ（１５．０ｍＬ）中の混合物を４５℃で２時間撹拌した。次いで、この混合物をｓａｔ．ＮａＨＣＯ３（４０．０ｍＬ）に注ぎ、そしてＤＣＭ（２５．０ｍＬ×３）で抽出した。その有機相をブライン（２０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して残渣を得た。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル、０％〜１３％）により精製して、６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（６４０．０ｍｇ、８５％の収率）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ３６３．８  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３３】
（（１Ｓ）−１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＦＮ
【化２１９】
2021518441.tif 000297
工程ａ：  Ｎ−［（３Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５２０．０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ、中間体ＥＦ）、６−クロロ−３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（６２１．０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ、中間体ＦＭ）およびＴＥＡ（７０９．０μＬ、５．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５．０ｍＬ）中の混合物を９０℃で１８時間撹拌した。次いで、この混合物を酢酸エチル（４０．０ｍＬ）で希釈し、そしてＨ２Ｏ（２０．０ｍＬ×３）で洗浄した。その有機相をブライン（１０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して残渣を得た。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜２３％）により精製して、Ｎ−［（３Ｓ）−１’−［３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２９０．０ｍｇ、２７％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ６３０．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３４】
Ｎ−［（３Ｒ）−１’−（６−ブロモピリジン−３−イル）−６−フルオロ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］−１，１−ジフェニルメタンイミン、中間体ＦＯ
【化２２０】
2021518441.tif 000298
工程ａ：  （Ｒ）−６−フルオロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二塩酸塩（６００．０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、中間体ＦＩ）、ジフェニルメタンイミン（３２９．０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（８４１．０μＬ、６．１ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（３０．０ｍＬ）中の混合物を８０℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮して残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝０％〜７％）により精製して、（Ｒ）−Ｎ−（ジフェニルメチレン）−６−フルオロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（７５０．０ｍｇ、９６％の収率）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３８７．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  （Ｒ）−Ｎ−（ジフェニルメチレン）−６−フルオロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（７５０．０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）、３−ブロモピリジン（４５８．０ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．５８ｇ、４．９ｍｍｏｌ）およびＸａｎｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ４（１８６．０ｍｇ、１９４．０μｍｏｌ）のトルエン（３５．０ｍＬ）中の混合物をＮ２雰囲気下で１００℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物を減圧下で濃縮して残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜６５％）により精製して、Ｎ−［（３Ｒ）−６−フルオロ−１’−（ピリジン−３−イル）−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］−１，１−ジフェニルメタンイミン（２３０．０ｍｇ、２６％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４６４．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｃ：  Ｎ−［（３Ｒ）−６−フルオロ−１’−（ピリジン−３−イル）−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］−１，１−ジフェニルメタンイミン（２３０．０ｍｇ、４９６．０μｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１０．０ｍＬ）およびＤＣＭ（５．０ｍＬ）中の混合物に、０℃でＮＢＳ（８７．７ｍｇ、４９６．０μｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を０℃で０．５時間撹拌した。次いで、この混合物を減圧下で濃縮して残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜２０％）により精製して、Ｎ−［（３Ｒ）−１’−（６−ブロモピリジン−３−イル）−６−フルオロ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］−１，１−ジフェニルメタンイミン（２３０．０ｍｇ、８５．５％の収率）を白色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  544.0  (M+H)+；
1HNMR  (400  MHz,  メタノール-d4):  δ  7.96  (d,  J  =  3.2  Hz,  1H),  7.57-7.55  (m,  2H),  7.47-7.39  (m,  3H),  7.35-7.30  (m,  1H),  7.27-7.21  (m,  3H),  7.16-7.12  (m,  2H),  7.04-7.01  (m,  1H),  6.92-6.86  (m,  1H),  6.53-6.46  (m,  2H),  4.67  (s,  1H),  3.46-3.41  (m,  1H),  3.29-3.12  (m,  3H),  2.32-2.28  (m,  1H),  1.98-1.90  (m,  1H),  1.74-1.69  (m,  1H),  1.59-1.54  (m,  1H)。
【０３３５】
Ｎ−［（３Ｒ）−１’−（６−ブロモピリジン−３−イル）−６−フルオロ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］−１，１−ジフェニルメタンイミン、中間体ＦＰ
【化２２１】
2021518441.tif 000299
工程ａ：  （３Ｒ）−５−フルオロ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（５００．０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ、中間体ＦＤ）のＭｅＣＮ（５．００ｍＬ）中の溶液に、ＴＥＡ（６７８．０ｍｇ、６．７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を９５℃で１時間撹拌した。次に、この反応混合物にジフェニルメタンイミン（４０５．０ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を９５℃で１０時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮し、そしてその残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝３０／１〜８／１）により精製して、（Ｒ）−Ｎ−（ジフェニルメチレン）−５−フルオロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（６００ｍｇ、６９％の収率）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３８７．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  Ｎ−［（３Ｒ）−５−フルオロ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］−１，１−ジフェニルメタンイミン（６００．０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１４１．０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（４４６．０ｍｇ、４．６５ｍｍｏｌ）、３−ブロモピリジン（４８９．０ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（１９３．０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）のトルエン（５．００ｍＬ）中の混合物をＮ２雰囲気下で１００℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物を濃縮して残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜７０％）により精製して、Ｎ−［（３Ｒ）−５−フルオロ−１’−（ピリジン−３−イル）−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］−１，１−ジフェニルメタンイミン（７００．０ｍｇ、９７％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４６４．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｃ：  Ｎ−［（３Ｒ）−６−フルオロ−１’−（ピリジン−３−イル）−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］−１，１−ジフェニルメタンイミン（３００．０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（５．００ｍＬ）およびＤＣＭ（２．５０ｍＬ）中の混合物に、ＮＢＳ（１１４．０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、そして得られた混合物を０℃で０．５時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮し、そしてシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル／ＥｔＯＡｃ＝３０／１〜１／１）により精製して、Ｎ−［（３Ｒ）−１’−（６−ブロモピリジン−３−イル）−６−フルオロ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］−１，１−ジフェニルメタンイミン（３３０．０ｍｇ、９４％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ５４４．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３６】
Ｎ−［（３Ｒ）−１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−６−フルオロ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＦＱ
【化２２２】
2021518441.tif 000300
工程ａ：  ２，５−ジブロモピラジン（２００．０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号２３２２９−２５−６）、（３Ｒ）−６−フルオロ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二塩酸塩（２７２．０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ、中間体ＦＩ）およびＴＥＡ（５８０μＬ、４．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中の混合物を８０℃で２時間撹拌した。この溶液を室温まで冷却し、そして次の工程で直接使用した。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３６１．８  （Ｍ−ＮＨ２）＋。
工程ｂ：  （３Ｒ）−１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−６−フルオロ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（３１８．０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、ジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３８３μＬ、１．７ｍｍｏｌ）を１５℃で添加し、そしてこの反応混合物を１５℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、そしてＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×２）で抽出した。その有機層をＨ２Ｏ（４０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（２０ｇのカラム、石油エーテル中のＥｔＯＡｃ  ０％〜１０％）により精製して、Ｎ−［（３Ｒ）−１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−６−フルオロ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２６０．０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、２工程で６５％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４７８．９  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３７】
Ｎ−［（３Ｒ）−６−フルオロ−１’−（５−スルファニルピラジン−２−イル）−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＦＲ
【化２２３】
2021518441.tif 000301
工程ａ：  （Ｒ）−（１’−（５−ブロモピラジン−２−イル）−５−フルオロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２６０．０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、中間体ＦＱ）、３−スルファニルプロパン酸２−エチルヘキシル（１３０．０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号５０４４８−９５−８）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（４９．６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、ＸａｎｔＰｈｏｓ（６２．７ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（２６５μＬ、１．６ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍＬ）中の混合物をＮ２雰囲気下で１００℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、残渣を得た。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜１５％）により精製して、２−エチルヘキシル３−（｛５−［（３Ｒ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−６−フルオロ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４（１９０．０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、５７％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ６１７．２  （Ｍ  ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  ３−（｛５−［（３Ｒ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−６−フルオロ−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］ピラジン−２−イル｝スルファニル）プロパン酸２−エチルヘキシル（１８８．０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１．５ｍＬ）中の混合物に、ｔ−ＢｕＯＫ（０．９ｍＬ、０．９ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍ）を−７８℃で１０分間かけて添加し、そして得られた混合物をＮ２雰囲気下で−７８℃で０．５時間撹拌した。この反応混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、そして−７８℃でＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ（２Ｎ、１ｍＬ）でｐＨ＝６まで酸性にした。次いで、この混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍｌ）で洗浄した。その有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、Ｎ−［（３Ｒ）−６−フルオロ−１’−（５−スルファニルピラジン−２−イル）−３Ｈ−スピロ［１−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３１．０ｍｇ、１００％の粗製収率）を赤色油状物として得た。
【０３３８】
（１ｓ，４ｓ）−４−（６−スルファニルピリジン−３−イル）−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−３’−オン、中間体ＦＳ
【化２２４】
2021518441.tif 000302
工程ａ：  ４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル（４．５ｇ、１９．３ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１３１０３８４−２０−３）、５−ブロモ−２−メトキシピリジン（４．０ｇ、２１．２ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１３４７２−８５−０）、Ｋ２ＣＯ３（５．３ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．４ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（３００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（３０ｍＬ）に入れた。この反応混合物を排気してＮ２を使用して再充填することを３回行い、そしてこの反応混合物を１００℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮し、そしてＨ２Ｏ（１００ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：３０）により精製して、４−（６−メトキシピリジン−３−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル（３．８ｇ、１７．７ｍｍｏｌ、９２％の収率）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ２１５．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  ４−（６−メトキシピリジン−３−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル（１．９ｇ、８．９ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−（ブロモメチル）ベンゼン（２．４ｇ、９．７ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号３４３３−８０−５）をＴＨＦ（２００ｍＬ）に溶解させた。次いで、ＬＤＡ（４．９ｍＬ、９．７ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中２Ｍ）をこの混合物に−１０℃で滴下により添加した。この混合物を０℃で０．５時間撹拌し、次いで、この混合物を２５℃まで１時間温めた。さらなるＬＤＡ（４．４ｍＬ、８．９ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中２Ｍ）をこの混合物に−１０℃で滴下により添加した。この混合物を０℃で０．５時間撹拌し、次いで混合物を２５℃まで１時間温めた。合わせた反応混合物をｓａｔ．ＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ）の添加によりクエンチした。次いで、この混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：２０）により精製して、１−［（２−ブロモフェニル）メチル］−４−（６−メトキシピリジン−３−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル（３．３ｇ、合わせた生成物）を黄色油状物として得た。
工程ｃ：  １−［（２−ブロモフェニル）メチル］−４−（６−メトキシピリジン−３−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボニトリル（３．３ｇ、８．６ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＡｍＰｈｏｓ）２（３０４．０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号８８７９１９−３５−９）およびＴＥＡ（４．８ｍＬ、３４．４ｍｍｏｌ）を、ＤＭＡ（６０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１．２ｍＬ）に入れた。この反応混合物を排気してＮ２を使用して再充填することを３回行い、そしてこの反応混合物を１２０℃で１２時間撹拌した。この混合物を濃縮して残渣を得、これをフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１００：０〜１００：２０）により精製して、４−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−３−エン−３’−オン（２．３ｇ、８８％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３０６．２  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｄ：  ４−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−３−エン−３’−オン（２．３ｇ、７．５ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１００ｍＬ）およびＴＨＦ（６ｍＬ）に溶解させた。次いで、１０％のＰｄ／Ｃ（３００．０ｍｇ、湿潤）を添加し、そしてこの反応混合物を排気してＨ２を使用して再充填することを３回行った。次いで、この反応混合物をＨ２（５０ｐｓｉ）下で２５℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物を濾過し、そしてその濾液を濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（８０ｇ、酢酸エチル／石油エーテル＝０／１００〜１８／１００）により精製して、黄色固体としての（１ｓ，４ｓ）−４−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−３’−オン（１．０２ｇ、３．３ｍｍｏｌ、４４％の収率）(LC-MS  (ESI+)  m/z:  307.9  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  8.08  (s,  1H),  7.73  (d,  J  =  7.6  Hz,  1H),  7.65  -  7.56  (m,  2H),  7.42  -  7.37  (m,  2H),  6.73  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  3.93  (s,  3H),  2.99  (s,  2H),  2.61  -  2.59  (m,  1H),  2.40  -  2.30  (m,  2H),  1.97  (br  d,  J  =  12.4  Hz,  2H),  1.73  -  1.68  (m,  4H)、および黄色固体としての（１ｒ，４ｒ）−４−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−３’−オン（０．７ｇ、２．３ｍｍｏｌ、３０％の収率）にした。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３０７．９  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｅ：  ＴＭＳＩ（７．１ｍＬ、４９．６ｍｍｏｌ）を、（１ｓ，４ｓ）−４−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−３’−オン（１．０２ｇ、３．３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（７０ｍＬ）中の混合物に添加した。この混合物を５０℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物をＤＣＭ（８０ｍＬ）で希釈し、そしてＨ２Ｏ（３０ｍＬ）を添加した。分配した層を分離し、そしてその水相をＤＣＭ（４０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で摩砕し、このときに沈殿物が形成されたので、その固体を濾過により集めた。そのフィルターケーキをＥｔＯＡｃ（１ｍＬ）で洗浄し、そして乾燥させて、（１ｓ，４ｓ）−４−（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−３’−オン（９００．０ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ、９３％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ２９３．９  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｆ：  （１ｓ，４ｓ）−４−（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−３’−オン（８００．０ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（５．６ｍＬ、４０．８ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（３５ｍＬ）に溶解させ、そしてＴｆ２Ｏ（３．２ｍＬ、１９．０ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を２０℃で２時間撹拌した。次いで、この混合物をＤＣＭ（６０ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（４０ｍＬ）およびブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／石油エーテル＝０／１００〜２０／１００）により精製して、５−［（１ｓ，４ｓ）−３’−オキソ−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−４−イル］ピリジン−２−イルトリフルオロメタンスルホネート（１．０２ｇ、２．４ｍｍｏｌ、８９％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４２６．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｇ：  ５−［（１ｓ，４ｓ）−３’−オキソ−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−４−イル］ピリジン−２−イルトリフルオロメタンスルホネート（９００．０ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）、３−スルファニルプロパン酸２−エチルヘキシル（５０６．０ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）、ＸａｎｔＰｈｏｓ（２４４．０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１９３．０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、およびＤＩＰＥＡ（１．１ｍＬ、６．３ｍｏｌ）をジオキサン（３０ｍＬ）に添加した。この反応混合物を排気してＮ２を使用して再充填することを３回行い、そしてこの溶液を１００℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。その残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（４０ｇのカラム、石油エーテル／ＥｔＯＡｃ＝１００：０〜１００：１０）により精製して、３−（（５−（（１ｓ，４ｓ）−１’−オキソ−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−４−イル）ピリジン−２−イル）チオ）プロパン酸２−エチルヘキシル（１．４５ｇ、２．９ｍｍｏｌ、合わせた生成物）を黄色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４９４．２  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｈ：  ３−（（５−（（１ｓ，４ｓ）−１’−オキソ−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−４−イル）ピリジン−２−イル）チオ）プロパン酸２−エチルヘキシル（５００．０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６ｍＬ）に溶解させた。この反応混合物を−７８℃まで冷却し、そしてｔ−ＢｕＯＫ（３．０ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍ）をＮ２下で１０分間かけて滴下により添加した。この反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌した。次いで、この反応混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、そして−７８℃でＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２Ｎ）でｐＨ＝５〜６まで酸性にした。この混合物をＨ２Ｏ（３０ｍＬ×３）およびブライン（２０ｍｌ）で洗浄した。その有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、（１ｓ，４ｓ）−４−（６−スルファニルピリジン−３−イル）−１’，３’−ジヒドロスピロ［シクロヘキサン−１，２’−インデン］−３’−オン（３１２．０ｍｇ、１００％の粗製収率）を黄色固体として得た。
【０３３９】
Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（１−ベンジル−６−オキソ−５−スルファニル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、中間体ＦＴ
【化２２５】
2021518441.tif 000303
工程ａ：  Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（１−ベンジル−５−ヨード−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４００．０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、中間体ＦＣ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（５９．７ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２４７．０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）、ＸａｎｔＰｈｏｓ（７５．５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、および３−メルカプトプロパン酸２−エチルヘキシル（２８３．０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０．００ｍＬ）中の混合物をＮ２雰囲気下で１００℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物を減圧中で濃縮して残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜８５％）により精製して、３−（｛１−ベンジル−２−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−５−イル｝スルファニル）プロパン酸２−エチルヘキシル（４００．０ｍｇ、８３％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ７０３．４  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  ３−（｛１−ベンジル−２−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−５−イル｝スルファニル）プロパン酸２−エチルヘキシル（４００．０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６．００ｍＬ）に溶解させた。この反応混合物を−７８℃まで冷却し、そしてｔ−ＢｕＯＫ（３．０３ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍ）をＮ２下で滴下により添加した。この反応混合物を−７８℃で６０分間撹拌した。次いで、この反応混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、そして−７８℃でＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２Ｎ）でｐＨ＝５〜６まで酸性にした。この混合物をＨ２Ｏ（３０ｍＬ×３）およびブライン（２０ｍｌ）で洗浄した。その有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、Ｎ−［（３Ｓ）−１’−（１−ベンジル−６−オキソ−５−スルファニル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２８０．０ｍｇ、９５％の粗製収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ５１９．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４０】
（１０Ｒ）−５−ブロモ−８−オキサ−１，３，６−トリアザトリシクロ［８．４．０．０２，７］テトラデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−オン、中間体ＦＵ
【化２２６】
2021518441.tif 000304
【化２２７】
2021518441.tif 000305
工程ａ：  （Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−オキソピペリジン−２−カルボン酸（９０．０ｇ、３７０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４５０ｍＬ）中の撹拌溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（１３３ｇ、４０７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を２０℃で１０分間撹拌した。次いで、ＣＨ３Ｉ（７８．２ｇ、５５１ｍｍｏｌ、３４．３ｍＬ）をこの混合物に滴下により添加し、そしてこの反応混合物を２０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、そしてそのフィルターケーキを酢酸エチル（５００ｍＬ）で洗浄した。その濾液をＨ２Ｏ（２．００Ｌ）に注ぎ、そして酢酸エチル（５００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５００ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、（Ｒ）−４−オキソピペリジン−１，２−ジカルボン酸１−（ｔｅｒｔ−ブチル）２−メチル（９２．０ｇ、８８％の粗製収率）を黄色油状物として得た。1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  5.13  -  4.85  (m,  1H),  4.11  -  4.04  (m,  1H),  3.75  -  3.56  (m,  4H),  2.78  (s,  2H),  2.51  (s,  2H),  1.47  (s,  9H)。
工程ｂ：  （Ｒ）−４−オキソピペリジン−１，２−ジカルボン酸１−（ｔｅｒｔ−ブチル）２−メチル（９２．０ｇ、３５８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２３０ｍＬ）中の撹拌溶液に、ＴＦＡ（３５４ｇ、３．１１ｍｏｌ、２３０ｍＬ）を２０℃で添加し、そしてこの混合物を２０℃で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮して、（Ｒ）−４−オキソピペリジン−２−カルボン酸メチル（９７．０ｇ、定量的な粗製収率、ＴＦＡ）を黄色油状物として得た。1HNMR  (400  MHz,  MeOD):  δ  4.21  -  4.12  (m,  1H),  3.85  (s,  3H),  3.46  -  3.39  (m,  1H),  3.21  -  3.08  (m,  1H),  2.45  -  2.37  (m,  1H),  2.15  -  2  .01  (m,  1H),  1.95  -  1.76  (m,  2H)。
工程ｃ：  （Ｒ）−４−オキソピペリジン−２−カルボン酸メチル（８０．０ｇ、２９５ｍｍｏｌ、ＴＦＡ）およびＴＥＡ（１４９ｇ、１．４７ｍｏｌ、２０５ｍＬ）のＤＣＭ（４００ｍＬ）中の撹拌溶液に、ＣｂｚＣｌ（７５．５ｇ、４４２ｍｍｏｌ、６２．９ｍＬ）を０℃で添加した。次いで、この反応物を１５℃で１２時間撹拌した。次に、ＣｂｚＣｌ（３０．０ｍＬ）を０℃で添加し、そしてこの反応混合物を１５℃で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物にＨ２Ｏ（１．００Ｌ）を添加し、そしてこの混合物をＤＣＭ（５００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５００ｍＬ×３）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝１／０〜２／１）（石油エーテル／酢酸エチル＝２／１、Ｒｆ＝０．６０）により精製して、（Ｒ）−４−オキソピペリジン−１，２−ジカルボン酸１−ベンジル２−メチル（４６．０ｇ、１５３ｍｍｏｌ、３工程で５０％の収率）を黄色油状物として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  291.9  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.38  -  7.36  (m,  5H),  5.24  -  5.02  (m,  3H),  4.17  -  4.13  (m,  1H),  3.76  -  3.66  (m,  4H),  2.90  -  2.74  (m,  2H),  2.55  -  2  .51  (m,  2H)。
工程ｄ：  （Ｒ）−４−オキソピペリジン−１，２−ジカルボン酸１−ベンジル２−メチル（４１．０ｇ、１４１ｍｍｏｌ）、エタン−１，２−ジオール（３４．９ｇ、５６３ｍｍｏｌ、３１．５ｍＬ）および４−メチルベンゼンスルホン酸；水和物（２．６８ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）のトルエン（２０５ｍＬ）中の溶液を１１０℃まで加熱し、そしてＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップで１１０℃で２時間撹拌して水を除去した。この反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５００ｍＬ）に注ぎ、そして酢酸エチル（３００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、（Ｒ）−１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，８−ジカルボン酸８−ベンジル７−メチル（４７．２ｇ、定量的な粗製収率）を黄色油状物として得た。1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.38  -  7.28  (m,  5H),  5.18  -  5.11  (m,  2H),  5.06  -  4.92  (m,  1H),  4.25  -  4.12  (m,  1H),  4.02  -  3.87  (m,  4H),  3.75  -  3.70  (m,  3H),  3.46  -  3.32  (m,  1H),  2.45  -  2  .36  (m,  2H),  1.89  -  1.64  (m,  2H)。
工程ｅ：  （Ｒ）−１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，８−ジカルボン酸８−ベンジル７−メチル（４８．０ｇ、１４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４８０ｍＬ）中の撹拌溶液に、ＬＡＨ（１０．９ｇ、２８６ｍｍｏｌ）をＮ２下で０℃で少しずつ添加した。この反応混合物を２０℃で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を１０℃でＨ２Ｏ（１０．９ｍＬ）でクエンチし、次いで１５％のＮａＯＨ水溶液（１０．９ｍＬ）およびＮａ２ＳＯ４の固体（５０．０ｇ）を添加した。得られた混合物を２０℃で０．５時間撹拌した。次いで、この混合物を濾過し、そしてそのフィルターケーキを酢酸エチル（５００ｍＬ×２）で洗浄し、そしてその濾液を濃縮して、（Ｒ）−７−（ヒドロキシメチル）−１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸ベンジル（３８．２ｇ、８７％の粗製収率）を明黄色油状物として得た。1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.38  -  7.29  (m,  5H),  4.70  (s,  2H),  3.99  -  3.94  (m,  4H),  3.85  (dd,  J  =  11.6,  4.0  Hz,  1H),  3.38  (dd,  J  =  11.2,  2.0  Hz,  1H),  2.90  -  2.84  (m,  1H),  2.50  -  2.43  (m,  1H),  2.31  -  2  .27  (m,  1H),  1.95  -  1.88  (m,  1H),  1.80  (td,  J  =  12.8,  4.4  Hz,  1H),  1.69  -  1.63  (m,  2H)。
工程ｆ：  （Ｒ）−７−（ヒドロキシメチル）−１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸ベンジル（４１．０ｇ、１３３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（４１０ｍＬ）中の撹拌溶液に、Ｐｄ／Ｃ（４．１０ｇ、１０ｗｔ％）をＮ２下で添加した。この懸濁物を減圧下で脱気してＨ２でパージすることを数回行った。この混合物をＨ２（５０ｐｓｉ）下で１５℃で１４時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濾過し、そしてその濾液にＰｄ／Ｃ（５．００ｇ、１０ｗｔ）をＮ２下で添加した。この懸濁物を減圧下で脱気してＨ２でパージすることを数回行った。この混合物をＨ２（５０ｐｓｉ）下で４０℃で４時間再度撹拌した。この反応混合物を濾過し、そしてその濾液を濃縮した。その残渣をＭｅＯＨ（４００ｍＬ）に溶解させ、そしてＰｄ／Ｃ（５．００ｇ、１０ｗｔ％）をＮ２下で添加した。この懸濁物を減圧下で脱気してＨ２でパージすることを数回行った。この混合物をＨ２（５０ｐｓｉ）下で５０℃で２０時間撹拌した。最後に、Ｐｄ（ＯＨ）２（５．００ｇ、２０ｗｔ％）をＮ２下で添加した。この懸濁物を減圧下で脱気してＨ２でパージすることを数回行った。この混合物をＨ２（５０ｐｓｉ）下で５０℃で２０時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、そしてその濾液を濃縮して、（Ｒ）−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−７−イル）メタノール（２５．０ｇ、定量的な粗製収率）を黄色油状物として得た。1HNMR  (400  MHz,  MeOD):  δ  3.96  -  3.93  (m,  4H),  3.61  -  3.59  (m,  2H),  2.89  -  2.85  (m,  1H),  2.53  -  2.47  (m,  1H),  2.37  -  2.32  (m,  1H),  1.81  -  1.76  (m,  2H),  1.71  -  1.67  (m,  2H)。
工程ｇ：  （Ｒ）−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−７−イル）メタノール（１６．５ｇ、９５．３ｍｍｏｌ）およびＣｓＦ（４３．４ｇ、２８６ｍｍｏｌ、１０．５ｍＬ）のＤＭＳＯ（１２０ｍＬ）中の溶液に、２，３−ジブロモピラジン（２２．７ｇ、９５．３ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を１３０℃で２．５時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＨ２Ｏ（５００ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２００ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝５０／１〜１／２、Ｒｆ＝０．２０）により精製して、（Ｒ）−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−６Ｈ−スピロ［ピラジノ［２，３−ｂ］ピリド［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−８，２’−［１，３］ジオキソラン］（７．９０ｇ、２９．５ｍｍｏｌ、４工程で２６％の収率）を黄色油状物として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  250.1  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.71  (d,  J  =  2.8  Hz,  1H),  7.45  (d,  J  =  2.8  Hz,  1H),  4.64  -  4.60  (m,  1H),  4.39  (dd,  J  =  11.2,  2.8  Hz,  1H),  4.14  -  4.10  (m,  1H),  4.01  (s,  4H),  3.62  -  3.56  (m,  1H),  3.00  -  2.93  (m,  1H),  1.85  -  1.75  (m,  3H),  1.61  -  1.58  (m,  1H)。
工程ｈ：  （Ｒ）−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−６Ｈ−スピロ［ピラジノ［２，３−ｂ］ピリド［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−８，２’−［１，３］ジオキソラン］（７．９０ｇ、２９．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（７９．０ｍＬ）中の撹拌溶液に、ＮＢＳ（５．２５ｇ、２９．５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を１５℃で０．５時間撹拌した。次いで、この反応混合物をブライン（５０．０ｍＬ×２）で洗浄した。その有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過し、そして濃縮した。この残渣を１００ｍＬの石油エーテル／酢酸エチル（２０／１）で１５℃で１５分間摩砕した。この懸濁物を濾過し、そのケーキを減圧下で乾燥させて、（Ｒ）−３−ブロモ−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−６Ｈ−スピロ［ピラジノ［２，３−ｂ］ピリド［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−８，２’−［１，３］ジオキソラン］（９．４０ｇ、２８．６ｍｍｏｌ、９７％の収率）を黄色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  328.0  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.80  (s,  1H),  4.55  -  4.38  (m,  1H),  4.40  (dd,  J  =  11.6,  3.2  Hz,  1H),  4.12  (dd,  J  =  11.2,  7.6  Hz,  1H),  4.02  -  3.99  (m,  4H),  3.60  -  3.57  (m,  1H),  3.00  -  2.92  (m,  1H),  1.84  -  1.75  (m,  3H),  1.60  -  1.53  (m,  1H)。
工程ｉ：  （Ｒ）−３−ブロモ−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロ−６Ｈ−スピロ［ピラジノ［２，３−ｂ］ピリド［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−８，２’−［１，３］ジオキソラン］（８．８０ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）中の撹拌溶液に、ＨＣＯＯＨ（１．２９ｇ、２６．８ｍｍｏｌ、４４．０ｍＬ）を１５℃で添加した。次いで、この溶液を４０℃で４時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝６／１〜２／１、Ｒｆ＝０．３０）により精製して、（Ｒ）−３−ブロモ−６ａ，７，９，１０−テトラヒドロピラジノ［２，３−ｂ］ピリド［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−８（６Ｈ）−オン（７．０７ｇ、２４．０ｍｍｏｌ、９０％の収率）を黄色ガム状物質として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  284.0  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.87  (s,  1H),  4.87  -  4.82  (m,  1H),  4.53  (dd,  J  =  11.6,  3.2  Hz,  1H),  4.22  (dd,  J  =  11.6,  6.0  Hz,  1H),  3.81  -  3.75  (m,  1H),  3.21  -  3.18  (m,  1H),  2.60  -  2.46  (m,  4H)。
【０３４１】
Ｎ−［（３Ｒ，７’Ｒ）−１２’−ブロモ−３Ｈ−９’−オキサ−２’，１１’，１４’−トリアザスピロ［１−ベンゾフラン−２，５’−トリシクロ［８．４．０．０２，７］テトラデカン］−１’（１０’），１１’，１３’−トリエン−３−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド、中間体ＦＶ
【化２２８】
2021518441.tif 000306
工程ａ：  ２−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジチアン（９００．０ｍｇ、４．１９ｍｍｏｌ、中間体ＡＰの工程により合成）のＴＨＦ（２０．０ｍＬ）中の溶液に、ＬＤＡ（２．１９ｍＬ、４．３９ｍｍｏｌ、２Ｍ）をＮ２下で−７８℃で添加した。この反応混合物を−７８℃で０．５時間撹拌し、次いで（１０Ｒ）−５−ブロモ−８−オキサ−１，３，６−トリアザトリシクロ［８．４．０．０２，７］テトラデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−オン（６００．０ｍｇ、２．１１ｍｍｏｌ、中間体ＦＵ）のＴＨＦ（１０．０ｍＬ）を−７８℃で添加した。次いで、この反応混合物をＮ２下で１０℃で１１．５時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＨ２Ｏ（１００．０ｍＬ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（１００．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた層を濃縮し、そしてこの残渣をＥｔＯＡｃ：石油エーテル＝１：１で摩砕して、（１０Ｒ）−５−ブロモ−１２−［２−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジチアン−２−イル］−８−オキサ−１，３，６−トリアザトリシクロ［８．４．０．０２，７］テトラデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−オール（７００．０ｍｇ、６７．３％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４９７．９および４９９．９  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  （１０Ｒ）−５−ブロモ−１２−［２−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジチアン−２−イル］−８−オキサ−１，３，６−トリアザトリシクロ［８．４．０．０２，７］テトラデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−オール（７００．０ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ／Ｈ２Ｏ（３０．０ｍＬ／３．０ｍＬ）中の溶液に、ピリジン（０．５ｍＬ）、Ｐｙｒ・ＨＢｒ３（６６８．０ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）およびＴＢＡＢ（９０．２ｍｇ、２８０．０μｍｏｌ）を２５℃で添加した。この反応混合物を２５℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＨ２Ｏ（１００．０ｍＬ）に注ぎ、そしてＤＣＭ（１００．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２００．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そしてその濾液を減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（２０ｇのカラム、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜３５％）により精製して、（１０Ｒ）−５−ブロモ−１２−（２−フルオロベンゾイル）−８−オキサ−１，３，６−トリアザトリシクロ［８．４．０．０２，７］テトラデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−オール（５３０．０ｍｇ、９３％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４０７．９および４０９．９  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｃ：  （１０Ｒ）−５−ブロモ−１２−（２−フルオロベンゾイル）−８−オキサ−１，３，６−トリアザトリシクロ［８．４．０．０２，７］テトラデカ−２（７），３，５−トリエン−１２−オール（５００．０ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）およびｔ−ＢｕＯＫ（３４１．０ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ）のジオキサン（１５．０ｍＬ）中の溶液を７０℃で２時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１００．０ｍＬ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（１００．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２００．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（２０ｇのカラム、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜２５％）により精製して、（７’Ｒ）−１２’−ブロモ−３Ｈ−９’−オキサ−２’，１１’，１４’−トリアザスピロ［１−ベンゾフラン−２，５’−トリシクロ［８．４．０．０２，７］テトラデカン］−１’（１０’），１１’，１３’−トリエン−３−オン（２１０．０ｍｇ、４４％の収率）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ３８７．９および３８９．９  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｄ：  （７’Ｒ）−１２’−ブロモ−３Ｈ−９’−オキサ−２’，１１’，１４’−トリアザスピロ［１−ベンゾフラン−２，５’−トリシクロ［８．４．０．０２，７］テトラデカン］−１’（１０’），１１’，１３’−トリエン−３−オン（２１０．０ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）およびＴｉ（ＯＥｔ）４（４９２．０ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）の２−Ｍｅ−ＴＨＦ（１５．０ｍＬ）中の溶液に、（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１３０．０ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物をＮ２下で９０℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、そしてさらに精製せずに次の工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４９１．０および４９３．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｅ：  Ｎ−［（７’Ｒ）−１２’−ブロモ−３Ｈ−９’−オキサ−２’，１１’，１４’−トリアザスピロ［１−ベンゾフラン−２，５’−トリシクロ［８．４．０．０２，７］テトラデカン］−１’（１０’），１１’，１３’−トリエン−３−イリデン］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２７０．０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）の２−Ｍｅ−ＴＨＦ（１５．０ｍＬ）中の溶液に、ＬｉＢＨ４（２３．７ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加し、そしてこの反応混合物を−７８℃で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＨ２Ｏ（１００．０ｍＬ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（１００．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２００．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（４ｇ、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜５０％）により精製して、Ｎ−［（３Ｒ，７’Ｒ）−１２’−ブロモ−３Ｈ−９’−オキサ−２’，１１’，１４’−トリアザスピロ［１−ベンゾフラン−２，５’−トリシクロ［８．４．０．０２，７］テトラデカン］−１’（１０’），１１’，１３’−トリエン−３−イル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２５０．０ｍｇ、９２％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４９３．０および４９５．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４２】
（Ｓ）−Ｎ−（（Ｓ）−１’−（２−ブロモチアゾール−４−カルボニル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド、中間体ＦＷ
【化２２９】
2021518441.tif 000307
工程ａ：  ２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−カルボン酸（２００．０ｍｇ、９６１μｍｏｌ）、ＴＥＡ（６７１μＬ、４．８０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（５４７．０ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（３５２．０ｍｇ、１．１５μｍｏｌ、実施例１２０の工程ａにより合成）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に入れた。この反応混合物を排気してＮ２を使用して再充填することを３回行い、そしてこの反応混合物を２５℃で１時間撹拌した。次いで、この混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、そしてこの混合物をＨ２Ｏ（３０ｍＬ×５）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜８０％）により精製して、（Ｓ）−Ｎ−（（Ｓ）−１’−（２−ブロモチアゾール−４−カルボニル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４５８ｍｇ、９６％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ４９８．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４３】
１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸、中間体ＦＸ、１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸、中間体ＦＹ
【化２３０】
2021518441.tif 000308
工程ａ：  １Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル（５００．０ｍｇ、３．９６ｍｍｏｌ）、３−メトキシフェニルボロン酸（９０１．０ｍｇ、５．９ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（ＯＡｃ）２（１．４３ｇ、７．９ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（２．７ｍＬ、１９．７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５ｍＬ）中の混合物をＯ２雰囲気下で４０℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濾過した。その濾液を濃縮し、そしてこの残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（８０ｇのカラム、石油エーテル中のＥｔＯＡｃ  ０％〜３０％）により精製して、１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル（１９０ｍｇ、２１％の収率、より高い極性）を黄色油状物として（ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ２３２．９  （Ｍ＋Ｈ）＋）、および１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル（３０．０ｍｇ、３％の収率）を黄色固体として（ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ２３２．９  （Ｍ＋Ｈ）＋）得た。
工程ｂ：  １−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル（１９０．０ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３．００ｍＬ）中の混合物に、Ｈ２Ｏ（２ｍＬ）中のＮａＯＨ（３２７ｍｇ、８．１８ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、この反応混合物を６０℃で１時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮し、そして水（１０ｍＬ）でクエンチした。この混合物を希ＨＣｌ（１．２Ｍ）でｐＨ＝５〜６に調整し、このときに沈殿物が形成された。その固体を濾過により集め、そして減圧中で乾燥させて、１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（９５．０ｍｇ、５３％の収率）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ２１８．９  （Ｍ  ＋Ｈ）＋。
工程ｃ：  １−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル（３０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１．００ｍＬ）中の反応混合物に、Ｈ２Ｏ（１ｍＬ）中のＮａＯＨ（５１．５ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を６０℃で１時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮し、そして水（１０ｍＬ）でクエンチした。この混合物を希ＨＣｌ溶液（１．２Ｍ）でｐＨ＝５〜６に調整し、このときに沈殿物が形成された。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ×２）で抽出した。その有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（２８．１ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、定量的粗製収率）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ２１８．９  （Ｍ  ＋Ｈ）＋。
【０３４４】
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸、中間体ＦＺ
【化２３１】
2021518441.tif 000309
工程ａ：  ２，４−ジオキソペンタン酸エチル（１．００ｇ、６．３ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２５．０ｍＬ）中の混合物に、（２，４−ジフルオロフェニル）ヒドラジン塩酸塩（１．２５ｇ、７．０ｍｍｏｌ）およびＡｃＯＨ（２．５２ｍＬ、４４．２ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を６０℃で１２時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮して残渣を得、これを酢酸エチル（３０．０ｍＬ）に溶解させ、そしてｓａｔ．ＮａＨＣＯ３（２０．０ｍＬ×２）で洗浄した。その有機相をブライン（１０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して残渣を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０％〜２５％）により精製して、１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（１．００ｇ、６０％の収率）を黄色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z  266.9  (M+H)+；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  7.51-7.47  (m,  1H),  7.05-7.00  (m,  2H),  6.76  (s,  1H),  4.46-4.40  (m,  2H),  2.24  (s,  3H),  1.41  (t,  J  =  7.2  Hz,  3H)。
工程ｂ：  １−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（４００．０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（３１５．０ｍｇ、７．５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０．０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（８．０ｍＬ）中の混合物を２０℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を濃縮して残渣を得、これをＨ２Ｏ（２５．０ｍＬ）に溶解させ、そして２ＭのＨＣｌでｐＨ＝４に調整した。次いで、この混合物を酢酸エチル（３０．０ｍＬ×２）で抽出し、そしてその有機相をブライン（２０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（３１０ｍｇ、８６．８％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ  ２３９．０  （Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４５】
２’−クロロ−３’，６’−ジメチル−３，４’−ビピリジン、中間体ＧＡ
【化２３２】
2021518441.tif 000310
工程ａ：  ２，４−ジクロロ−３，６−ジメチルピリジン（３００．０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号８３７９１−９０−６）、（ピリジン−３−イル）ボロン酸（２７１．０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１６９２−２５−７）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１２４．０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（７１５．０ｍｇ、５．１ｍｍｏｌ）中の混合物を、ジオキサン（６ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２ｍＬ）添加した。この反応混合物を排気してＮ２を使用して再充填することを３回行い、そしてこの反応混合物を１００℃で１２時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（２０ｇのカラム、石油エーテル中のＥｔＯＡｃ  ０％〜５０％）により精製して、２’−クロロ−３’，６’−ジメチル−３，４’−ビピリジン（２７０．０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ、７３％の収率）を褐色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  218.9  (M  +H)+.  1HNMR  (400  MHz,  CD3OD)  δ  9.36  (s,  1H),  9.18  (d,  J  =  5.6  Hz,  1H),  8.98  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  8.40  -  8.37  (m,  1H),  8.18  (s,  1H),  2.83  (s,  3H),  2.46  (s,  3H)。
実施例：
【０３４６】
方法１、実施例１および２：  １−（４−｛６−［（３Ｒ）−３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−３−イル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル）エタン−１−オン（ＲＴＸ−１０８４０２５）および（１−（４−｛６−［（３Ｓ）−３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−３−イル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル）エタン−１−オンの合成
【化２３３】
2021518441.tif 000311
工程ａ：  Ｎ−｛１’−［３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５０．０ｍｇ、２３７．０μｍｏｌ、中間体Ｆ）、１−（１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル）エタン−１−オン（５０．０ｍｇ、２８４．０μｍｏｌ、中間体Ｌ）、ＸａｎｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ４（２２．７ｍｇ、２３．７μｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１５５．０ｍｇ、４７４．０μｍｏｌ）のＰｈＭｅ（１０ｍＬ）中の混合物をＮ２下で１００℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラム（石油エーテル中ＥｔＯＡｃ＝３０〜６０％）により精製して、Ｎ−｛１’−［３−（４−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル）−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３０．０ｍｇ、８１．２％の収率）を黄色固体として得た。
工程ｂ：  Ｎ−｛１’−［３−（４−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル）−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１２０．０ｍｇ、１７６．０μｍｏｌ）のＴＦＡ（１ｍＬ）およびＤＣＭ（５ｍＬ）中の溶液をＮ２下で２０℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）に注ぎ、そしてＤＣＭ（３０ｍＬ×２）で抽出した。その有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。その残渣をシリカゲルカラム（ＤＣＭ中のＭｅＯＨ＝０〜１０％）により精製して、１−［４−（６−｛３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル］エタン−１−オン（８５．０ｍｇ、９１％の純度、８９％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４９５．２。
工程ｃ：  １−［４−（６−｛３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル］エタン−１−オン（８５．０ｍｇ、１７１．０μｍｏｌ）を分取ＳＦＣ（カラム：ＤＡＩＣＥＬ  ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＳ−Ｈ（２５０ｍｍ×３０ｍｍ、５ｕｍ）、移動相：Ａ：ＣＯ２、Ｂ：エタノール（０．１％のＮＨ３・Ｈ２Ｏ）、勾配：５０％のＢを維持、流量：５０ｍＬ／分、カラム温度：３５℃）により分離して、１−（４−｛６−［（３Ｒ）−３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−３−イル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル）エタン−１−オン（３２．０ｍｇ、速く溶出する方の異性体、３８％の収率）を黄色固体として（LCMS  m/z  [M+H]+  =  495.0,  1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  8.06  (s,  1H),  7.35  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.22-7.30  (m,  1H),  7.12-7.18  (m,  3H),  6.92-7.08  (m,  2H),  6.73-6.83  (m,  1H),  4.18-4.28  (m,  2H),  4.10-4.17  (m,  2H),  3.90-4.07  (m,  3H),  3.15-3.35  (m,  2H),  3.05  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  2.69  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  2.24  (s,  3H),  1.70-1.90  (m,  2H),  1.53-1.60  (m,  1H),  1.30-1.40  (m,  1H),  SFC  ee:  100%）、および１−（４−｛６−［（３Ｓ）−３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−３−イル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル）エタン−１−オン（３５．０ｍｇ、遅く溶出する方の異性体、４１％の収率）を黄色固体として（LCMS  m/z  [M+H]+  =  495.0,  1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  8.06  (s,  1H),  7.35  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.22-7.30  (m,  1H),  7.12-7.18  (m,  3H),  6.92-7.08  (m,  2H),  6.73-6.83  (m,  1H),  4.18-4.28  (m,  2H),  4.10-4.17  (m,  2H),  3.90-4.07  (m,  3H),  3.15-3.35  (m,  2H),  3.05  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  2.69  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  2.24  (s,  3H),  1.70-1.90  (m,  2H),  1.53-1.60  (m,  1H),  1.30-1.40  (m,  1H)；SFC  ee:  98.5%）得た。
【０３４７】
【表１Ａ−１】
2021518441.tif 000312
【表１Ａ−２】
2021518441.tif 000313
ａ工程ａを８０〜１００℃のいずれかで２〜１２時間行った。ＮａＯｔＢｕもまた、塩基として使用し得た。工程ｂを２〜１２時間行った；ＨＣｌ／ＭｅＯＨもまた、脱保護のために使用し得た。
方法１と類似の方法で合成した化合物：
【０３４８】
実施例８、９、１０および１１：  （１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−アミン、（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−アミン、（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−アミン、および（（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−アミンの合成
【化２３４】
2021518441.tif 000314
【化２３５】
2021518441.tif 000315
工程ａ：  １’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−アミン（４０．０ｍｇ、９６．０μｍｏｌ、実施例７）を分取ＳＦＣにより分離した。カラム：ＤＡＩＣＥＬ  ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＪ−Ｈ（２５０ｍｍ×３０ｍｍ、５ｕｍ）。条件：０．１％のＮＨ３・Ｈ２Ｏ  ＥｔＯＨ。開始Ｂ  ３０％、終了Ｂ  ３０％。流量：５０ｍＬ／分。（１Ｓ，５Ｓ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−アミン（１６．０ｍｇ、９６ｕｍｏｌ、４０％の収率）を黄色固体として、および（１Ｒ，５Ｒ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−アミン（１６．０ｍｇ、９６ｕｍｏｌ、４０％の収率）を黄色固体として得た。これらのジアステレオマーの絶対立体化学を任意で割り当てた。
工程ｂ：  （１Ｓ，５Ｓ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−アミン（１６．０ｍｇ、３８．４μｍｏｌ）、（Ｂｏｃ）２Ｏ（８．４ｍｇ、３８．４μｍｏｌ）およびＴＥＡ（１０．６μＬ、７６．８μｍｏｌ）のＤＣＭ（１．０ｍＬ）中の溶液を１５℃で１５分間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。その残渣をＴＬＣ（酢酸エチル、１％のＮＨ３・Ｈ２Ｏ）により精製した。（（１Ｓ，５Ｓ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８．０ｍｇ、３４．８μｍｏｌ、９１％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ５１７．２。
工程ｃ：  （（１Ｓ，５Ｓ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８ｍｇ、３４．８μｍｏｌ）を分取ＳＦＣにより分離した。カラム：ＤＡＩＣＥＬ  ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（２５０ｍｍ×３０ｍｍ、５ｕｍ）。条件：０．１％のＮＨ３・Ｈ２Ｏ  ＥｔＯＨ、開始Ｂ  ４０％、終了Ｂ  ４０％。流量：７０ｍＬ／分。（（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．００ｍｇ、９．６７μｍｏｌ、１００％  ｅｅ、Ｒｔ＝２．５８４分）を黄色固体として、および（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０．０ｍｇ、１９．３μｍｏｌ、１００％  ｅｅ、Ｒｔ＝３．２６６分）を黄色固体として得た。カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−３  １００×４．６ｍｍ  Ｉ．Ｄ．、３ｕｍ移動相：Ａ：ＣＯ２  Ｂ：４０％のエタノール（０．０５％のＤＥＡ）  流量：２．８ｍＬ／分  カラム温度：４０℃。
工程ｄ：  （（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−イル）カルバメート（５．０ｍｇ、９．７μｍｏｌ）のＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２．０ｍＬ、４Ｎ）中の溶液を１５℃で０．５時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮して、生成物である（１Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−１’−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−４−アミン塩酸塩（４．３ｍｇ、９．５μｍｏｌ、９５％の収率）を黄色固体として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  417.2。1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  8.31  (s,  1H),  8.03-8.06  (m,  2H),  7.55-7.58  (m,  1H),  4.51-4.56  (m,  1H),  4.36-4.40  (m,  1H),  4.07-4.10  (m,  2H),  3.26-3.30  (m,  3H),  3.15-3.24  (m,  2H),  2.26-2.34  (m,  2H),  2.17-2.22  (m,  1H),  1.94-1.97  (m,  1H),  1.62-1.80  (m,  5H),  1.47-1.52  (m,  1H),  0.88-0.94  (m,  1H),  0.59-0.63  (m,  1H)。
工程ｅ：  （（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０．０ｍｇ、１９．３μｍｏｌ）のＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２ｍＬ、４Ｎ）中の溶液を１５℃で０．５時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮して、生成物である（１Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−１’−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−４−アミン（７．２ｍｇ、１７．２μｍｏｌ、７６．２％の収率）を黄色固体として得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  417.2。1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  8.32  (s,  1H),  8.03-8.06  (m,  2H),  7.55-7.59  (m,  1H),  4.45-4.53  (m,  2H),  4.07-4.10  (m,  2H),  3.65-6.67  (m,  1H),  3.27-3.30  (m,  2H),  3.14-3.21  (m,  2H),  2.28-2.34  (m,  2H),  2.16-2.22  (m,  1H),  2.01-2.05  (m,  1H),  1.79-1.88  (m,  2H),  1.69-1.73  (m,  2H),  1.54-1.64  (m,  2H),  0.80-0.85  (m,  1H),  0.68-0.73  (m,  1H)。
工程ｆ：  （１Ｒ，５Ｒ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−アミン（１６．０ｍｇ、３８．４μｍｏｌ）、（Ｂｏｃ）２Ｏ（８．８μＬ、３８．４μｍｏｌ）およびＴＥＡ（１０．６ｕＬ、７６．８μｍｏｌ）のＤＣＭ（２．０ｍＬ）中の溶液を１０℃で１時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。その残渣をＴＬＣ（酢酸エチル、１％のＮＨ３．Ｈ２Ｏ）により精製して、（（１Ｒ，５Ｒ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８．０ｍｇ、３４．８μｍｏｌ、９０．９％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ５１７．３。
工程ｇ：  （（１Ｒ，５Ｒ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８．０ｍｇ、３４．８μｍｏｌ）を分取ＳＦＣにより分離した。カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ−Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ−２（２５０ｍｍ×３０ｍｍ、５ｕｍ）。条件：０．１％のＮＨ３・Ｈ２Ｏ  ＥｔＯＨ。開始Ｂ  ４０％、終了Ｂ  ４０％。流量：６０ｍＬ／分。（（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６．０ｍｇ、１１．６μｍｏｌ、３４％の収率、ＳＦＣ  ｅ．ｅ．＝１００．０％、Ｒｔ＝３．６６０分）を黄色固体として、および（（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１１．０ｍｇ、２１．２μｍｏｌ、６１％の収率、ＳＦＣ  ｅ．ｅ．＝９７．３％、Ｒｔ＝４．２９０分）を黄色固体として得た。カラム：Ｌｕｘ  Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ−２  １５０×４．６ｍｍ  Ｉ．Ｄ．、３ｕｍ  移動相：Ａ：ＣＯ２  Ｂ：４０％のエタノール（０．０５％のＤＥＡ）流量：２．８ｍＬ／分  カラム温度：４０℃。
工程ｈ：  （（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６．０ｍｇ、１１．６μｍｏｌ）のＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２．０ｍＬ、４Ｎ）中の溶液を１０℃で１時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮して、生成物である（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−アミン（５．０ｍｇ、１０．２ｕｍｏｌ、８８％の収率、２ＨＣｌ塩）を得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  417.1；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  8.32  (s,  1H),  8.04-8.07  (m,  2H),  7.56-7.59  (m,  1H),  4.52-4.55  (m,  1H),  4.37-4.40  (m,  1H),  4.07-4.10  (m,  2H),  3.26-3.30  (m,  3H),  3.18-3.24  (m,  2H),  2.29-2.34  (m,  2H),  2.18-2.21  (m,  1H),  1.94-1.97  (m,  1H),  1.62-1.80  (m,  5H),  1.48-1.52  (m,  1H),  0.89-0.94  (m,  1H),  0.60-0.63  (m,  1H)。
工程ｉ：  （（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１１．０ｍｇ、２１．２μｍｏｌ）のＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２．０ｍＬ、４Ｎ）中の溶液を１０℃で１時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮して、生成物である（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）スピロ［ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３，４’−ピペリジン］−２−アミン（９．３ｍｇ、１９．０ｕｍｏｌ、９０％の収率、２ＨＣｌ塩）を得た。LCMS  m/z  [M+H]+  =  417.1；1HNMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  8.33  (s,  1H),  8.04-8.07  (m,  2H),  7.56-7.59  (m,  1H),  4.45-4.53  (m,  2H),  4.07-4.10  (m,  2H),  3.66-6.67  (m,  1H),  3.28-3.30  (m,  2H),  3.14-3.21  (m,  2H),  2.28-2.34  (m,  2H),  2.16-2.22  (m,  1H),  2.01-2.05  (m,  1H),  1.80-1.89  (m,  2H),  1.69-1.73  (m,  2H),  1.55-1.66  (m,  2H),  0.81-0.86  (m,  1H),  0.70-0.73  (m,  1H)。
【０３４９】
方法２、実施例１２：  １’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミンの合成
【化２３６】
2021518441.tif 000316
工程ａ：  １−（オキサン−２−イル）−３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル４−メチルベンゼン−１−スルホネート（５３１ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ、中間体Ｍ）および１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（２１４ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ、中間体Ｅ）をＤＭＦ（２５ｍＬ）中に取った。ジイソプロピルエチルアミン（９１６μＬ、５．２５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を１１０℃で１６時間加熱した。冷却後、この混合物を逆相ＨＰＬＣ（０〜３０％のアセトニトリル／ａｑ．ＨＣｌ）により精製して、凍結乾燥後に、１’−［１−（オキサン−２−イル）−３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（１２．０ｍｇ、２１％の収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ］＋  ＝  ５３７．６。
工程ｂ：  １’−［１−（オキサン−２−イル）−３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミンを４ＭのＨＣｌ／ジオキサン（２００μＬ）中に取り、そして６０℃で２時間加熱した。冷却後、この混合物を逆相ＨＰＬＣ（５〜１０％のアセトニトリル／ａｑ．ＨＣｌ）により精製して、１’−［１−（オキサン−２−イル）−３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン−１−イル）−１ｉ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（６．０ｍｇ、６０％の収率）を得た。LCMS  m/z  (M+H)+  =  453.2；1H-NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.57  (br  s,  1H),  8.32  (s,  1H),  8.23  (s,  1H),  7.89  (dd,  J=1.22,  4.64  Hz,  1H),  7.48  (dd,  J=1.22,  8.30  Hz,  1H),  7.27-7.35  (m,  1H),  7.15-7.21  (m,  1H),  6.95  (dd,  J=4.52,  8.42  Hz,  1H),  4.31  (br  dd,  J=7.20,  12.08  Hz,  2H),  3.93-3.99  (m,  2H),  3.90  (s,  1H),  3.17-3.31  (m,  4H),  3.10  (br  d,  J=15.87  Hz,  1H),  2.93  (br  t,  J=6.47  Hz,  2H),  2.69  (br  d,  J=15.87  Hz,  1H),  2.06  (td,  J=6.20,  11.78  Hz,  2H),  1.65-1.85  (m,  2H),  1.53  (br  d,  J=12.94  Hz,  1H),  1.17  (br  d,  J=13.43  Hz,  1H)。
【０３５０】
【表１Ｂ−１】
2021518441.tif 000317
【表１Ｂ−２】
2021518441.tif 000318
ａ工程ａを１００〜１１０℃のいずれかで３〜１６時間行った。工程ｂを６０〜８０℃のいずれかで１〜３時間行った。ｂ化合物を、工程ｂの後にＳＦＣにより分離した。条件：カラム：ＤＡＩＣＥＬ  ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＣ（２５０ｍｍ×３０ｍｍ、１０ｕｍ）；移動相：０．１％のＮＨ３・Ｈ２Ｏ、ＥｔＯＨ。開始Ｂ：５５％、終了Ｂ：５５％。流量：７０ｍＬ／分）。これらのエナンチオマーの絶対立体化学を任意で割り当てた。
方法２と類似の方法で合成した化合物：
【０３５１】
実施例１９および２０：  （Ｒ）−（３−（１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピラジン−２−イル）メタノールおよび（Ｓ）−（３−（１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピラジン−２−イル）メタノールの合成
【化２３７】
2021518441.tif 000319
工程ａ：  ６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチル−３−［（４−メチルベンゼンスルホニル）オキシ］ピラジン−２−カルボン酸エチル（２４０．０ｍｇ、４９８．０μｍｏｌ、中間体ＡＢ）および１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン二塩酸塩（１６４．０ｍｇ、５９７．０μｍｏｌ、中間体Ｅ）の、ＤＩＰＥＡおよびＮＭＰ（４．０ｍＬ／２．０ｍＬ）中の溶液を９０℃で１２時間撹拌した。この溶液をＨ２Ｏ（２０．０ｍＬ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（２０．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（１２ｇ、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜７５％）により精製して、３−｛３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル｝−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピラジン−２−カルボン酸エチル（３５０．０ｍｇ、定量的な粗製収率）を橙色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  （Ｍ＋Ｈ）＋  ＝  ５１１．１／５１３．１。
工程ｂ：  ３−｛３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル｝−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピラジン−２−カルボン酸エチル（３００．０ｍｇ、５８６．０μｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５．０ｍＬ）中の溶液に、ＤＩＢＡＬ−Ｈ（８７８．０ｕＬ、８７８．０ｕｍｏｌ、１Ｍ）をＮ２下で０℃で添加した。この混合物を２０℃で１時間撹拌した。この混合物に１０％のＡｃＯＨ（３０．０ｍＬ）を０℃で添加した。次いで、この混合物をＣＨ２Ｃｌ２（２０．０ｍＬ×２）で抽出し、そして合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ３（３０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して、残渣を得た。その残渣をｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ（ＨＣｌ）により精製して、（３−｛３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル｝−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピラジン−２−イル）メタノール塩酸塩（４０．０ｍｇ、１４％の収率）を黄色固体として得た。
工程ｃ：  （３−｛３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル｝−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピラジン−２−イル）メタノール塩酸塩（４０．０ｍｇ、７９．０ｍｍｏｌ）を分取ＳＦＣ（カラム：ＤＡＩＣＥＬ  ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＳ−Ｈ（２５０ｍｍ×３０ｍｍ、５ｕｍ）、移動相：０．１％ＮＨ３・Ｈ２Ｏ  ＭｅＯＨ（開始Ｂ：４０％、終了Ｂ：４０％）、流量：５５ｍＬ／分）により分離して、生成物である（Ｒ）−（３−（１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピラジン−２−イル）メタノール（７．７０ｍｇ、２０．８％の収率、Ｒｔ＝３．１８分、速く溶出する方の異性体）を白色固体として、および（Ｓ）−（３−（１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピラジン−２−イル）メタノール（８．５０ｍｇ、２２．９％の収率、Ｒｔ＝３．４１分、遅く溶出する方の異性体）を白色固体として得た。これらのエナンチオマーの絶対立体化学を任意で割り当てた。（Ｒ）−（３−（１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピラジン−２−イル）メタノールの特徴付け：LCMS  m/z  (M+H)+  =  469.1；1HNMR  (400  MHz,  CD3OD):  7.52-7.55  (m,  1H),  7.24-7.32  (m,  3H),  7.09-7.13  (m,  3H),  4.59  (s,  2H),  3.91  (s,  1H),  3.57-3.61  (m,  2H),  3.01-3.14  (m,  3H),  2.68-2.73  (m,  1H),  2.16  (s,  3H),  1.83-1.94  (m,  2H),  1.51-1.55  (m,  1H),  1.37-1.41  (m,  1H)。SFC:  e.e.=96.2%。（Ｓ）−（３−（１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピラジン−２−イル）メタノールの特徴付け：LCMS  m/z  (M+H)+  =  469.1；1HNMR  (400  MHz,  CD3OD):  7.64-7.66  (m,  1H),  7.38-7.44  (m,  3H),  7.22-7.25  (m,  3H),  4.71  (s,  2H),  4.03  (s,  1H),  3.69-3.73  (m,  2H),  3.13-3.26  (m,  3H),  2.80-2.85  (m,  1H),  2.28  (s,  3H),  1.93-2.07  (m,  2H),  1.63-1.67  (m,  1H),  1.49-1.53  (m,  1H)。SFC:e.e.=97.3%、カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＳ−３  １００×４．６ｍｍ  Ｉ．Ｄ．、３μｍ  移動相：Ａ：ＣＯ２  Ｂ：メタノール（０．１％のエタノールアミン）、勾配：５％〜４０％のＢを４．５分間、そして４０％を２．５分間保持、次いで５％のＢを１分間、流量：２．８ｍＬ／分、カラム温度：４０℃。
【０３５２】
方法３、実施例２１および２２：  （３Ｒ）−１’−［６−アミノ−５−（２，３−ジクロロフェニル）ピラジン−２−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミンおよび（３Ｓ）−１’−［６−アミノ−５−（２，３−ジクロロフェニル）ピラジン−２−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミンの合成
【化２３８】
2021518441.tif 000320
工程ａ：  ６−クロロ−３−（２，３−ジクロロフェニル）ピラジン−２−アミン（１５０ｍｇ、５４６μｍｏｌ、１．０当量、中間体Ｓ）、１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン二塩酸塩（１６５ｍｇ、６００μｍｏｌ、１．１当量、中間体Ｅ）およびＣｓ２ＣＯ３（８８６ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ、５．０当量）のＮＭＰ（１ｍＬ）中の混合物をＮ２雰囲気下で１４０℃で２時間撹拌した。この混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で希釈し、次いでＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ×２）で抽出した。その有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１：０〜２０：１）により精製して、１’−［６−アミノ−５−（２，３−ジクロロフェニル）ピラジン−２−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（１５０ｍｇ、６３％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ＝  ４４０．１。
工程ｂ：  １’−［６−アミノ−５−（２，３−ジクロロフェニル）ピラジン−２−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（１５０ｍｇ、３４０μｍｏｌ、１．０当量）の残渣をＳＦＣ（カラム：ＤＡＩＣＥＬ  ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ（２５０ｍｍ×３０ｍｍ、１０ｕｍ）により分離した。条件：０．１％のＮＨ３・Ｈ２Ｏ  ＥｔＯＨ。開始Ｂ：５０％。終了Ｂ：５０％。流量：７０ｍＬ／分）により、（３Ｒ）−１’−［６−アミノ−５−（２，３−ジクロロフェニル）ピラジン−２−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（３１．７ｍｇ、２１％の収率、速く溶出する方の異性体）を黄色固体として、および（３Ｓ）−１’−［６−アミノ−５−（２，３−ジクロロフェニル）ピラジン−２−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（４２．６ｍｇ、２９％の収率、遅く溶出する方の異性体）を黄色固体として得た。これらのエナンチオマーの絶対立体化学を任意で割り当てた。（３Ｒ）−１’−［６−アミノ−５−（２，３−ジクロロフェニル）ピラジン−２−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミンについての特徴付けデータ：LCMS  m/z  (M+H)+  =  439.9；1HNMR  (400  MHz,  メタノール-d4):  δ  7.63-7.59  (m,  1H),  7.48  (s,  1H),  7.41-7.33  (m,  3H),  7.25-7.21  (m,  3H),  4.26-4.22  (m,  2H),  3.99  (s,  1H),  3.25-3.15  (m,  3H),  2.86-2.81  (m,  1H),  1.92-1.76  (m,  2H),  1.62-1.58  (m,  1H),  1.48-1.43  (m,  1H)。ＳＦＣ：ｅ．ｅ．＝９０．６％、Ｒｔ＝５．２７９分。カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−３  １００×４．６ｍｍ  Ｉ．Ｄ．、３μｍ  移動相：ＣＯ２中４０％のエタノール（０．１％のエタノールアミン）。流量：２．８ｍＬ／分。カラム温度：４０℃。（３Ｓ）−１’−［６−アミノ−５−（２，３−ジクロロフェニル）ピラジン−２−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミンについて：LCMS  m/z  (M+H)+  =  439.9；1HNMR  (400  MHz,  メタノール-d4):  δ  7.63-7.60  (m,  1H),  7.48  (s,  1H),  7.43-7.33  (m,  3H),  7.26-7.21  (m,  3H),  4.26-4.22  (m,  2H),  3.99  (s,  1H),  3.25-3.15  (m,  3H),  2.86-2.81  (m,  1H),  1.92-1.76  (m,  2H),  1.62-1.58  (m,  1H),  1.48-1.43  (m,  1H)。ＳＦＣ：ｅ．ｅ．＝８４．２％、Ｒｔ＝７．３６２分。カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−３  １００×４．６ｍｍ  Ｉ．Ｄ．、３μｍ  移動相：ＣＯ２中４０％のエタノール（０．１％のエタノールアミン）。流量：２．８ｍＬ／分。カラム温度：４０℃。
【０３５３】
【表１Ｃ−１】
2021518441.tif 000321
【表１Ｃ−２】
2021518441.tif 000322
ａＨｕｎｉｇ塩基をアミンとして使用し、そしてこの反応物を１００℃で５時間加熱した。アミンがキラルであったので、工程ｂのＳＦＣを行わなかった。ｂ工程ａにおいて、ＴＥＡを塩基として使用し、そしてこの混合物を８５℃で１２時間加熱した。キラル分離前に、そのＴＨＰ中間体を、ＨＣｌ／ＭｅＯＨを使用して室温で０．５時間脱保護した。ｃ工程Ａの後の中間体を、精製前にＢＯＣ基で保護し、次いでキラル分離前にＨＣｌ／ＭｅＯＨで脱保護した。ｄＣｓＦを工程ａにおいて塩基として使用し、そしてこの反応を７０℃で０．５時間行った。工程ａの中間体を後処理前にＢＯＣ基で保護し、次いで最終精製前にＨＣｌ／ＭｅＯＨで脱保護した。アミンがキラルであったので、工程ｂなし。ｅこれらのエナンチオマーの絶対立体化学を任意で割り当てた。
【０３５４】
方法４、実施例３０：  （Ｓ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−４−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミンの合成
【化２３９】
2021518441.tif 000323
工程ａ：  丸底フラスコに、（（１Ｓ）−４−フルオロ−１’−（３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．３ｇ、２．００ｍｍｏｌ、中間体Ｕ）、１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン（２９５ｍｇ、２．２０ｍｍｏｌ）、９−｛［５−（ジフェニルホスファニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４−イル］ジフェニル−λ５−ホスファニル｝−８−メチル−８−アザ−９−パラダトリシクロ［８．４．０．０２，７］テトラデカ−１（１４），２（７），３，５，１０，１２−ヘキサエン−９−イルメタンスルホネート（１９２ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、および（ｔｅｒｔ−ブトキシ）ナトリウム（２８８ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）を入れた。このフラスコを排気してＮ２で充填することを３回行った。次いで、トルエン（３０ｍＬ）を添加し、そしてこの反応物を８０℃で２時間から撹拌した。次いで、この反応物を室温まで冷却し、そしてＥｔＯＡｃで希釈し、そしてシリカゲル（５ｇ）に予め吸収させた。この混合物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン中０〜１００％のＥｔＯＡｃ）により精製して、（（１Ｓ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−４−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０９ｇ、８３％の収率）を得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  （Ｍ＋Ｈ）＋  ＝  ６５５．７。
工程ｂ：  （（１Ｓ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−４−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０９ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）に溶解させ、そして塩化水素（４．１５ｍＬ、１６．６ｍｍｏｌ）を添加し、そして６０℃で２時間撹拌した。この反応物を濃縮し、次いでｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ（５〜３０％のＢ、ＦＡ）により精製して、（Ｓ）−１’−（３−（３，４−ジヒドロ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−４−フルオロ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン（４６５ｍｇ、６０％の収率）を得た。LCMS  m/z  (M+H)+  =  471.46；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  シフト12.59  (s,  1H),  8.33  (s,  1H),  8.14  (s,  1H),  7.89  (dd,  J=1.52,  4.55  Hz,  1H),  7.49  (dd,  J=1.39,  8.46  Hz,  1H),  7.22-7.35  (m,  2H),  7.09  (t,  J=8.21  Hz,  1H),  6.96  (dd,  J=4.55,  8.34  Hz,  1H),  4.33  (dt,  J=4.29,  9.09  Hz,  2H),  4.14  (s,  1H),  3.90-4.00  (m,  2H),  3.17  (br  d,  J=16.17  Hz,  1H),  2.93  (t,  J=6.44  Hz,  2H),  2.85  (br  d,  J=15.92  Hz,  1H),  2.53  (s,  1H),  2.00-2.13  (m,  2H),  1.66-1.86  (m,  2H),  1.56  (br  d,  J=13.14  Hz,  1H),  1.34  (br  d,  J=13.64  Hz,  1H)。
【０３５５】
【表１Ｄ−１】
2021518441.tif 000324
【表１Ｄ−２】
2021518441.tif 000325
【表１Ｄ−３】
2021518441.tif 000326
【表１Ｄ−４】
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【表１Ｄ−５】
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【表１Ｄ−６】
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【表１Ｄ−７】
2021518441.tif 000330
【表１Ｄ−８】
2021518441.tif 000331
【表１Ｄ−９】
2021518441.tif 000332
【表１Ｄ−１０】
2021518441.tif 000333
【表１Ｄ−１１】
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【表１Ｄ−１２】
2021518441.tif 000335
ａＲｕＰｈｏｓ、およびＲｕＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ２すなわちＰｄ２（ｄｂａ）３とＣｓ２ＣＯ３またはＮａＯｔＢｕと合わせたＲｕＰｈｏｓを塩基として、あるいはＰｄ２（ｄｂａ）３およびＣｓ２ＣＯ３と合わせたＸａｎｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ４もまた、工程ａでのカップリングのための触媒系として使用し得る。工程ａを２〜１６時間、８０〜１１０℃で行った。工程２を２〜６時間、２５〜６０℃で、ＭｅＯＨまたはＥｔＯＡｃ中で行った。ｂ化合物はラセミ体である。ｃ化合物はジアステレオマーの混合物である。ｄヨウ化物ではなく臭化物を工程ａにおいて使用した。ｅヨウ化物ではなく塩化物を工程ａにおいて使用した。ｆＴＦＡを工程ｂにおいて脱保護のために使用した。ｇ工程ａは、Ｃｓ２ＣＯ３およびＸａｎｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ４をトルエン中で１００℃で１２時間利用した。工程ｂについては、ＴＦＡおよびＴｆＯＨ（１０：１）を１００℃で１６時間使用して、脱保護を達成した。ｈ工程ａを、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ３およびＮａＯｔＢｕをトルエン中で用いて１００℃で１６時間行った。ｉジオキサン中でＣｓ２ＣＯ３と合わせたＳｐｈｏｓ−Ｇ４を工程ａのために使用し、これを９０℃で１２時間行った。ｊ脱保護工程ｂは必要とされなかった。ｋＲｕＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ４、ＲｕＰｈｏｓ、Ｃｓ２ＣＯ３、およびＮａＩを、１２０℃でトルエン中で工程ａにおいて１２時間使用した。ｌＣＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ３を触媒としてｔＢｕＯＮと合わせてトルエン中で９０℃で工程ａにおいて１２時間使用した。ｍｔＢｕＸＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ３をｔＢｕＸＰｈｏｓおよびｔＢｕＯＮａと合わせてｔＢｕＯＨ中で工程ａにおいてｔＢｕＯＨ中で７０Ｃで１２時間使用した。ｎＴＦＡおよびＴｆＯＨを１００℃で脱保護のために工程ｂにおいて使用した。
方法４と類似の方法で合成した化合物：
【０３５６】
実施例６５：  １−｛６−［（３Ｓ）−３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−３−イル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルスルホフルオリデートの合成
【化２４０】
2021518441.tif 000336
工程ａ：  Ｎ−［（３Ｓ）−１’−［３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４００．０ｍｇ、６３４．０μｍｏｌ、中間体Ｊ）、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルアセテート（２４０．０ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ、中間体ＢＩ）、ＸａｎｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ４（６０．９ｍｇ、６３．４ｕｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（２０６．０ｍｇ、６３４．０ｕｍｏｌ）のトルエン（１５．０ｍＬ）中の溶液をＮ２下で８５℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。この混合物をＨ２Ｏ（８０．０ｍＬ）で摩砕し、そしてＥｔＯＡｃ（８０．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、生成物である１−｛６−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−３−イル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルアセテート（４５０．０ｍｇ、定量的な粗製収率）を褐色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  （Ｍ＋Ｈ）＋  ＝  ６９４．３。
工程ｂ：  １−｛６−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−３−イル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルアセテート（４５０．０ｍｇ、６４８．０μｍｏｌ）の、２ＮのＮａＯＨ／ＭｅＯＨ（１０．０ｍＬ／２０．０ｍＬ）中の溶液を２０℃で０．５時間撹拌した。次いで、この反応混合物を２ＮのＨＣｌでｐＨ＝５に調整した。この反応混合物をＨ２Ｏ（８０．０ｍＬ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（８０．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（６０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、橙色残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（２４ｇのカラム、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜３０％）により精製して、Ｎ−［（３Ｓ）−１’−［３−（６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル）−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４００．０ｍｇ、９５％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  （Ｍ＋Ｈ）＋  ＝  ６５２．２。
工程ｃ：  Ｎ−［（３Ｓ）−１’−［３−（６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル）−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３５０．０ｍｇ、５３６．０μｍｏｌ）、［（４−アセトアミドフェニル）（フルオロスルホニル）アミノ］スルホニルフルオリド（２５２．０ｍｇ、８０４．０μｍｏｌ、中間体ＢＪ）およびＤＢＵ（１７３．０ｕＬ、１．１７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９．０ｍＬ）中の溶液を２０℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物をＨ２Ｏ（５０．０ｍＬ）に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（５０．０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０．０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、黄色残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（１２ｇのカラム、石油エーテル中の酢酸エチル０％〜２０％）により精製して、１−（６−（（Ｓ）−１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルスルホフルオリデート（２５０．０ｍｇ、６４％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  （Ｍ＋Ｈ）＋  ＝  ７３４．２。
工程ｄ：  １−（６−（（Ｓ）−１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−３−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルスルホフルオリデート（２３０．０ｍｇ、３１３．０μｍｏｌ）のＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２０．０ｍＬ、４Ｍ）中の溶液を２０℃で０．５時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮して残渣を得、これをＭｅＯＨ（５．０ｍＬ）で希釈し、そしてｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ（ＨＣｌ）により精製して、１−｛６−［（３Ｓ）−３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−３−イル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イルスルホフルオリデート塩酸塩（１１５．２ｍｇ、６２３％の収率）を橙色固体として得た。LCMS  m/z  (M+H)+  =  550.1；1HNMR  (400  MHz,  CD3OD):  8.30  (s,  1H),  7.52-7.55  (m,  1H),  7.41-7.44  (m,  2H),  7.36-7.39  (m,  1H),  7.17-7.19  (m,  1H),  6.95-7.00  (m,  2H),  4.52-4.56  (m,  1H),  4.40-4.44  (m,  2H),  3.94-3.98  (m,  2H),  3.39-3.52  (m,  2H),  3.19-3.24  (m,  2H),  2.94-2.98  (m,  2H),  2.12-2.16  (m,  2H),  1.81-1.94  (m,  3H),  1.66-1.70  (m,  1H)。
【０３５７】
実施例２１１：  ｛３−［（３Ｓ）−３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−６−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン−１−イル）ピラジン−２−イル｝メタノールの合成
【化２４１】
2021518441.tif 000337
工程ｃ：  ３−［（３Ｓ）−３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−６−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン−１−イル）ピラジン−２−カルボン酸メチル（１００ｍｇ、２１２μｍｏｌ、方法４により、６−ブロモ−３−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］ピラジン−２−カルボン酸メチル、中間体ＤＮおよび１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジンを、工程ａのカップリングで、Ｘａｎｔｐｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ４およびＣｓ２ＣＯ３を反応物質として用いて使用し；そして工程ｂの脱保護を室温で２時間行って合成した）およびＬｉＢＨ４（１２．０ｍｇ、３１８μｍｏｌ）をＴＨＦ（６ｍＬ）およびＭｅＯＨ（４ｍＬ）に入れた。この反応混合物を２０℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物を濃縮し、そしてｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ（ＨＣＯＯＨ）により精製して、｛３−［（３Ｓ）−３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−６−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチリジン−１−イル）ピラジン−２−イル｝メタノール（４．００ｍｇ、４％の収率）を黄色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  443.1  (M  +H)+；1HNMR  (400MHz,  メタノール-d4)  δ  8.68  -  8.44  (m,  1H),  8.68  -  8.42  (m,  1H),  8.15  (s,  1H),  8.00  (m,  1H),  7.65  (m,  1H),  7.36  -  7.26  (m,  3H),  7.19  -  7.07  (m,  1H),  4.71  (s,  2H),  4.28  (s,  1H),  3.89  (m,  2H),  3.52  -  3.36  (m,  2H),  3.22  -  3.08  (m,  4H),  3.05  -  2.96  (m,  3H),  2.20  -  2.10  (m,  2H),  2.07  -  1.92  (m,  2H),  1.74  -  1.59  (m,  2H)。
【０３５８】
実施例２１２：  ｛３−［（３Ｓ）−３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−６−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル）ピラジン−２−イル｝メタノールの合成
【化２４２】
2021518441.tif 000338
工程ｃ：  メチル−３−［（３Ｓ）−３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−６−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル）ピラジン−２−カルボキシレート（３０ｍｇ、６３．８μｍｏｌ、方法４により、メチル−６−ブロモ−３−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］ピラジン−２−カルボキシレート、中間体ＤＮおよび１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを工程ａのカップリグで、Ｘａｎｔｐｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ４およびＣｓ２ＣＯ３を反応物質として用いて使用し；そして工程ｂの脱保護を室温で０．５時間行って合成した）およびＬｉＢＨ４（２．７９ｍｇ、１２７μｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）に入れた。この反応混合物を３０℃で２時間撹拌した。次いで、この混合物を濃縮し、ｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ（ＨＣＯＯＨ）により精製して、｛３−［（３Ｓ）−３−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−６−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル）ピラジン−２−イル｝メタノール（５．３０ｍｇ、ＨＣＯＯＨ塩、１７％の収率）を黄色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  442.1  (M  +H)+；1HNMR  (400MHz,  メタノール-d4)  δ  =  8.56  (s,  1H),  8.14  (s,  1H),  7.46  (m,  1H),  7.37  -  7.25  (m,  3H),  7.24  -  7.13  (m,  2H),  7.12  -  7.04  (m,  1H),  6.99  -  6.89  (m,  1H),  4.71  (s,  2H),  4.23  (s,  1H),  3.96  -  3.86  (m,  2H),  3.30  -  3.20  (m,  2H),  3.20  -  3.05  (m,  3H),  3.04  -  2.91  (m,  1H),  2.83  (m,  2H),  2.08  -  1.91  (m,  4H),  1.64  (m,  2H)。
【０３５９】
実施例２１３：  （Ｓ）−（３−（１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−６−（インドリン−１−イル）ピラジン−２−イル）メタノールの合成
【化２４３】
2021518441.tif 000339
工程ｂ：  ３−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ピラジン−２−カルボン酸メチル（１７８ｍｇ、３２０μｍｏｌ、方法４により、６−ブロモ−３−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］ピラジン−２−カルボン酸メチル、中間体ＤＮをインドリンと工程ａのカップリングで、ＸａｎｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ４およびＣｓ２ＣＯ３をＰｈＭｅ中で１００℃で１２時間使用してカップリングさせて合成）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＤＩＢＡＬ−Ｈ（４８０μＬ、４８０μｍｏｌ、トルエン中１Ｍ）をＮ２下で０℃で添加した。この溶液を同じ温度でさらに２時間撹拌した。次いで、この反応混合物にＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）および１０％のＡｃＯＨ（５０ｍＬ）をゆっくりと添加し、次いでこの溶液をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をａｑ．ＮａＨＣＯ３で洗浄し、その後、ブライン（５０ｍＬ×３）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／石油エーテル＝０／１００〜３０／１００）により精製して、Ｎ−［（３Ｓ）−１’−［５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−３−（ヒドロキシメチル）ピラジン−２−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６４．０ｍｇ、３８％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ５２８．１  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｃ：  Ｎ−［（３Ｓ）−１’−［５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−３−（ヒドロキシメチル）ピラジン−２−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５０．０ｍｇ、９４．７μｍｏｌ）をＥｔＯＡｃ（１．００ｍＬ）に溶解させた。次いで、ＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ（１．００ｍＬ、４Ｎ）を添加し、そしてこの混合物を１０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。この残渣をＭｅＯＨ（５．０ｍＬ）に溶解させ、そして固体のＮａ２ＣＯ３でｐＨ＝７〜８に調整し、そしてｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ（ＨＣＯＯＨ）により精製した。（Ｓ）−（３−（１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−６−（インドリン−１−イル）ピラジン−２−イル）メタノールホルメート（３１．４ｍｇ、７０％の収率）を黄色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  428.1  (M+H)+；1HNMR  (400MHz,  メタノール-d4)  δ  8.55  (s,  1H),  8.26  (m,  1H),  7.92  (s,  1H),  7.52  (m,  1H),  7.43  -  7.28  (m,  3H),  7.25  -  7.05  (m,  2H),  6.95  -  6.82  (m,  1H),  4.85  -  4.73  (m,  2H),  4.39  (s,  1H),  4.10  (m,  2H),  3.31  -  3.19  (m,  4H),  3.18  -  3.06  (m,  4H),  2.12  -  1.81  (m,  2H),  1.80  -  1.53  (m,  2H)。
【０３６０】
実施例２１４：  （Ｓ）−（３−（１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−６−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）ピラジン−２−イル）メタノールの合成
【化２４４】
2021518441.tif 000340
工程ａ：  ６−ブロモ−３−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］ピラジン−２−カルボン酸メチル（８００．０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ４（１４７．０ｍｇ、１５４μｍｏｌ、中間体ＤＮ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．００ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）および２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン（２２６．０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、ＣＡＳ番号１７０１−５７−１）のトルエン（２５．００ｍＬ）中の溶液をＮ２下で１００℃で１２時間撹拌した。この混合物を濃縮し、そしてフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：ＥｔＯＡｃ＝１００：０〜１００：２０）により精製して、３−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−６−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イル）ピラジン−２−カルボン酸メチル（２６７．０ｍｇ、３０％の収率）を緑色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ５８４．３  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｂ：  ３−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル］−６−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イル）ピラジン−２−カルボン酸メチル（２６５．０ｍｇ、４５３μｍｏｌ）のＴＨＦ（１０．００ｍＬ）中の溶液に、ＤＩＢＡＬ−Ｈ（６７９μＬ、６７９μｍｏｌ、トルエン中１Ｍ）をＮ２下で０℃で添加した。この溶液を同じ温度でさらに２時間撹拌した。この反応混合物にＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）および１０％のＡｃＯＨ（５０ｍＬ）をゆっくりと添加し、次いでこの溶液をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をａｑ．ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）で洗浄し、その後、ブライン（５０ｍＬ×３）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、残渣を得た。この残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／石油エーテル＝０／１００〜２０／１００）により精製して、Ｎ−［（３Ｓ）−１’−［３−（ヒドロキシメチル）−５−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イル）ピラジン−２−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１６６．０ｍｇ、６６％の収率）を黄色油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ  （ＥＳＩ＋）  ｍ／ｚ：  ５５６．２  （Ｍ＋Ｈ）＋。
工程ｃ：  Ｎ−［（３Ｓ）−１’−［３−（ヒドロキシメチル）−５−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イル）ピラジン−２−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９０．０ｍｇ、１６１μｍｏｌ）をＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ（８．００ｍＬ、４Ｍ）に添加した。この混合物を１０℃で２時間撹拌した。次いで、その残渣をＭｅＯＨ（５．００ｍＬ）で溶解し、そして固体のＮａ２ＣＯ３でｐＨ＝７〜８に調整し、そしてｐｒｅｐ−ＨＰＬＣ（ＨＣＯＯＨ）により精製した。（Ｓ）−（３−（１−アミノ−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１’−イル）−６−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）ピラジン−２−イル）メタノールギ酸塩（１５．４ｍｇ、１９％の収率）を黄色固体として得た。LC-MS  (ESI+)  m/z:  456.1  (M  +H)+；1H  NMR  (400MHz,  メタノール-d4)  δ  =  8.56  (s,  1H),  7.47  (m,  1H),  7.41  -  7.37  (m,  1H),  7.37  -  7.22  (m,  7H),  4.73  (s,  2H),  4.26  (s,  1H),  4.10  -  3.67  (m,  2H),  3.18  -  2.93  (m,  6H),  2.78  -  2.64  (m,  2H),  2.03  -  1.82  (m,  4H),  1.81  -  1.56  (m,  4H)。
【０３６１】
方法５、実施例６６および６７：  （３Ｒ）−１’−［３−（２−クロロ−３−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミンおよび（３Ｓ）−１’−［３−（２−クロロ−３−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミンの合成
【化２４５】
2021518441.tif 000341
工程ａ：  （２−クロロ−３−フルオロピリジン−４−イル）ボロン酸（９９．９ｍｇ、５７０．０μｍｏｌ）、Ｎ−｛１’−［３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００．０ｍｇ、４７５．０μｍｏｌ、中間体Ｆ）のジオキサン（１０．０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１．０ｍＬ）中の溶液に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３４．７ｍｇ、４７．５μｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（４６２．０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物をＮ２下で１００℃で１２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（１００．０ｍＬ）で希釈し、そしてＨ２Ｏ（５０．０ｍＬ×２）およびブライン（５０．０ｍＬ）で洗浄した。その有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して残渣を得、これをフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０〜３０％）により精製して、（１’−（３−（２−クロロ−３−フルオロピリジン−４−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３５．０ｍｇ、４５％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  （Ｍ＋Ｈ）＋  ＝  ６３４．２。
工程ｂ：  Ｎ−｛１’−［３−（２−クロロ−３−フルオロピリジン−４−イル）−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１００．０ｍｇ、０．１５８ｍｍｏｌ）をＨＣｌ／ＭｅＯＨ（５．０ｍＬ、４Ｎ）に溶解させ、そして２０℃で１２時間撹拌した。次いで、この混合物を減圧下で濃縮して残渣を得、これをＭｅＯＨ（１０．０ｍＬ）で希釈し、そして固体のＫ２ＣＯ３でｐＨ＝８〜９に調整した。この混合物を濾過し、そして減圧下で濃縮して残渣を得、これをフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ中ＭｅＯＨ＝０〜８％）により精製して、１’−［３−（２−クロロ−３−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン塩酸塩（４０．０ｍｇ、５６％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  （Ｍ＋Ｈ）＋  ＝  ４３０．０。
工程ｃ：  １’−［３−（２−クロロ−３−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（４０．０ｍｇ、８８．９μｍｏｌ）を分取キラルＳＦＣ（カラム：ＤＡＩＣＥＬ  ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＣ（２５０ｍｍ×３０ｍｍ、５ｕｍ）により分離した。条件：０．１％ＮＨ３・Ｈ２Ｏ  ＥｔＯＨ。開始：５０％、終了：５０％。流量：５０ｍＬ／分）により、（３Ｒ）−１’−［３−（２−クロロ−３−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（５．７０ｍｇ、１２．６μｍｏｌ、速く溶出する方の異性体、Ｒｔ＝４．４１０分、１４％の収率、ｅ．ｅ．＝１００．０％）を白色固体として、および（３Ｓ）−１’−［３−（２−クロロ−３−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（５．２０ｍｇ、１１．５μｍｏｌ、遅く溶出する方の異性体、Ｒｔ＝４．９５７分、１３％の収率、ｅ．ｅ．＝９６．７％）を白色固体として得た。これらのエナンチオマーの絶対立体化学を任意で割り当てた。（３Ｒ）−１’−［３−（２−クロロ−３−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミンについての特徴付けデータ：LCMS  m/z  (M+H)+  =  450.1；1HNMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  8.52-8.60  (m,  1H),  8.32-8.43  (m,  2H),  7.27-7.33  (m,  1H),  7.10-7.23  (m,  1H),  4.28-4.44  (m,  1H),  3.85  (s,  1H),  3.21-3.27  (m,  2H),  3.10  (d,  J  =  15.6  Hz,  1H),  2.65  (d,  J  =  15.6  Hz,  1H),  1.77-1.87  (m,  1H),  1.64-1.76  (m,  1H),  1.50-1.61  (m,  1H),  1.09-1.19  (m,  1H)。SFC:e.e.=100%、（３Ｓ）−１’−［３−（２−クロロ−３−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミンについての特徴付けデータ：LCMS  m/z  (M+H)+  =  450.1；1HNMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  8.55-8.59  (m,  1H),  8.34-8.42  (m,  2H),  7.25-7.33  (m,  1H),  7.12-7.24  (m,  1H),  4.28-4.45  (m,  1H),  3.85  (s,  1H),  3.20-3.28  (m,  2H),  3.10  (d,  J  =  15.6  Hz,  1H),  2.65  (d,  J  =  15.6  Hz,  1H),  1.77-1.89  (m,  1H),  1.65-1.76  (m,  1H),  1.50-1.61  (m,  1H),  1.09-1.19  (m,  1H)。SFC:e.e.=96.7%。
【０３６２】
【表１Ｅ−１】
2021518441.tif 000342
【表１Ｅ−２】
2021518441.tif 000343
ａＰｄ２（ｄｂａ）３、ＸＰｈｏｓ（３０．２ｍｇ、６３．４μｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４などの、他のＳｕｚｕｋｉカップリング条件を使用し得た。工程ｂを１〜１２時間のいずれかで室温で行った。これらのエナンチオマーの絶対立体化学を任意で割り当てた。ｂ（Ｓ）−（１’−（７−ブロモチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体ＣＷ）を、クロスカップリングのために中間体Ｆの代わりに使用した。化合物はキラルであり、工程ｃは必要とされなかった。
方法５と類似の方法で合成した化合物：
【０３６３】
実施例７７および７８：  （Ｒ）−１’−（３−（２−アミノ−３−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン（Ｓ）−１’−（３−（２−アミノ−３−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミンの合成
【化２４６】
2021518441.tif 000344
工程ａ：  Ｎ−｛１’−［３−ヨード−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００．０ｍｇ、３１７．０μｍｏｌ、中間体Ｆ）、（３−クロロ−２−フルオロフェニル）ボロン酸（８２．８ｍｇ、４７５．０μｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３４．７ｍｇ、４７．５μｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（６７．２ｍｇ、６３４．０μｍｏｌ）の、ジオキサン（１０．０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２．０ｍＬ）中の混合物を１００℃で１２時間撹拌した。この混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（５０．０ｍＬ×３）で抽出し、そしてブライン（５０．０ｍＬ）で洗浄した。その有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して残渣を得、これをフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０〜１５％）により精製して、Ｎ−｛１’−［３−（２−クロロ−３−フルオロピリジン−４−イル）−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７０．０ｍｇ、３５％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  （Ｍ＋Ｎａ）＋  ＝  ６５６．２。
工程ｂ：  Ｎ−｛１’−［３−（２−クロロ−３−フルオロピリジン−４−イル）−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３０．０ｍｇ、２０４．０μｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１８．６ｍｇ、２０．４μｍｏｌ）、ジフェニルメタンイミン（５５．４ｍｇ、３０６．０μｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１９９．０ｍｇ、６１２．０μｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（２５．４ｍｇ、４０．８μｍｏｌ）のトルエン（５．０ｍＬ）中の混合物を排気してＮ２を使用して再充填することを３回行い、この反応混合物を１００℃で１２時間撹拌した。合わせた混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（５０．０ｍＬ×２）で抽出し、そしてブライン（５０．０ｍＬ）で洗浄した。その有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮して残渣を得、これをフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中酢酸エチル＝０〜３５％）により精製して、Ｎ−［１’−（３−｛２−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］−３−フルオロピリジン−４−イル｝−１−（オキサン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１２０．０ｍｇ、６２％の収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  （Ｍ＋Ｈ）＋  ＝  ７７９．４。
工程ｃ：  （１’−（３−（２−（（ジフェニルメチレン）アミノ）−３−フルオロピリジン−４−イル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１２０．０ｍｇ、１５４．０μｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２．０ｍＬ）中の溶液に、ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２．０ｍＬ、４Ｎ）を添加し、そしてこの混合物を２０℃で１２時間撹拌した。この混合物を濃縮して残渣を得、これをＤＣＭ／石油エーテル（１／２、５．０ｍＬ×３）で洗浄した。その固体を減圧下で乾燥させて、１’−（３−（２−アミノ−３−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン（７０．０ｍｇ、定量的な粗製収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ  ｍ／ｚ  （Ｍ＋Ｈ）＋  ＝  ４３１．１。
工程ｄ：  １’−［３−（２−アミノ−３−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル］−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−３−アミン（７０．０ｍｇ、１６２．０μｍｏｌ）を分取ＳＦＣ（カラム：ＤＡＩＣＥＬ  ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＳ−Ｈ（２５０ｍｍ×３０ｍｍ、５ｕｍ）、移動相：０．１％ＮＨ３・Ｈ２Ｏ  ＥｔＯＨ（開始Ｂ：５５％、終了Ｂ：５５％）、流量：５０ｍＬ／分）により分離して、（Ｒ）−１’−（３−（２−アミノ−３−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン（１６．６ｍｇ、Ｒｔ＝４．６３１分、速く溶出する方の異性体）を白色固体として、および（Ｓ）−１’−（３−（２−アミノ−３−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミン（１３．８ｍｇ、Ｒｔ＝５．０７０分、遅く溶出する方の異性体）を白色固体として得た。（Ｒ）−１’−（３−（２−アミノ−３−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３−ジヒドロスピロ［インデン−２，４’−ピペリジン］−１−アミンの特徴付け：LCMS  m/z  (M+H)+  =  431.1；1HNMR  (400  MHz,  メタノール-d4):  8.38  (s,  1H),  7.81  (d,  J  =  5.2  Hz,  1H),  7.33-7.41  (m,  2H),  7.16-7.26  (m,  3H),  4.34-4.49  (m,  2H),  3.95  (s,  1H),  3.33-3.45  (m,  2H),  3.17  (d,  J  =  15.6  Hz,  1H),  2.81  (d,  J  =  15.6  Hz,  1H),  1.74-1.96  (m, 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