(57)【要約】  本発明は、特定の式によるシラフルオレン誘導体に関する。シラフルオレン誘導体は、電子素子で採用されうる。さらに、本発明はシラフルオレン誘導体を調製する方法およびシラフルオレン誘導体を含んでなる電子素子に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ａ）による構造に、Ｌ１を介して結合された電子輸送基を少なくとも１つ含んでなる化合物。
【化１】
2021506932.tif 000143
（ここで、
Ｌ１は、単結合、または６〜５０の芳香族環原子を有する芳香族環系および５〜５０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択される基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）であり；
Ｘは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲ１およびＮから選択されるか、または基Ｌ１が炭素原子に結合される場合にＣ原子であり；
Ｒａは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２〜２０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のラジカルＲａは、互いに結合され、環を形成していてもよく；ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、それぞれのケースにおいて、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２−、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；
Ｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）２、ＯＲ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２、１〜２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２〜２０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のラジカルＲ１が、互いに結合され、環を形成していてもよく；ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、それぞれのケースにおいて、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２−、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｎ（Ｒ３）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、ＯＲ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、１〜２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２〜２０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のラジカルＲ２が、互いに結合され、環を形成していてもよく；ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、それぞれのケースにおいて、−Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３−、ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；
Ｒ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０のＣ原子を有するアルキル基、６〜４０のＣ原子を有する芳香族環系、または５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のラジカルＲ３が、互いに結合され、環を形成していてもよく；かつ、ここで、前記したアルキル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮによって置換されていてもよく；かつ
点線は、基Ｌ１の電子輸送基への結合を示す）
【請求項２】
電子輸送基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン（例えば１，２，４−トリアジン、１，３，５−トリアジン）、ベンゾイミダゾール、イミダゾール、キノリネート、オキサゾール、キナゾリン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、ラクタム、ピラゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール（ここでピリミジン、トリアジンおよび／、またはキナゾリンが好ましい）から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
電子輸送基が式（Ｂ）による基であることを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。
【化２】
2021506932.tif 000144
（ここで、可変基に以下が適用される：
Ｘ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲ１およびＮから選択され、ただし、少なくとも１つの基Ｘ１がＮであり、好ましくは少なくとも２つの基Ｘ１が、より好ましくは全ての基Ｘ１がＮであり；
Ａｒ１、Ａｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよく；
ここで、点線は、式（Ａ）の構造による基への結合を示し、かつＲ１は、請求項１に記載のとおりである）
【請求項４】
式（Ｉ）の化合物。
【化３】
2021506932.tif 000145
（ここで、可変基に以下が適用される：
Ａｒ１、Ａｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよく；
Ａｒ３は、式（Ａ）による基であり
【化４】
2021506932.tif 000146
ここで、
Ｌ１は、単結合であるか、または６〜５０の芳香族環原子を有する芳香族環系および５〜５０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく；
Ｘは、出現毎に同一であるかまたは異なりＣＲ１およびＮから選択されるか、または基Ｌ１が炭素原子に結合される場合にＣ原子であり；
Ｒａは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２〜２０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のラジカルＲａは、互いに結合され、環を形成していてもよく；ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、それぞれのケースにおいて、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、＝ＮＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２−、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；
Ｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）２、ＯＲ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２、１〜２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２〜２０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のラジカルＲ１が、互いに結合され、環を形成していてもよく；ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、それぞれのケースにおいて、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２−、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｎ（Ｒ３）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、ＯＲ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、１〜２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２〜２０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のラジカルＲ２が、互いに結合され、環を形成していてもよく；ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、それぞれのケースにおいて、−Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３−、ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；
Ｒ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０のＣ原子を有するアルキル基、６〜４０のＣ原子を有する芳香族環系、または５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のラジカルＲ３が、互いに結合され、環を形成していてもよく；かつ、ここで、前記した、アルキル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮによって置換されていてもよく；かつ
点線は、基Ｌ１の、式（Ｉ）によるトリアジン基への結合を示す）
【請求項５】
前記化合物（好ましくは式（Ｉ）の化合物）が、請求項１で定義される式（Ａ）による基をちょうど１つ含むことを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
前記化合物（好ましくは式（Ｉ）の化合物）が、ちょうど１つの電子輸送基、好ましくはちょうど１つのトリアジン基、を含むことを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
式（Ｉ）および／または式（Ｂ）中の基Ａｒ１が、式（Ｉ）および／または式（Ｂ）中の基Ａｒ２とは異なることを特徴とする、請求項３〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
式（Ｉ）および／または式（Ｂ）中の基Ａｒ３が、式（Ｉ）および／または式（Ｂ）中の基Ａｒ１および式（Ｉ）および／または式（Ｂ）中の基Ａｒ２とは異なることを特徴とする、請求項３〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
式（Ｉ）および／または式（Ｂ）中の基Ａｒ２が、式（Ｉ）および／または式（Ｂ）中の基Ａｒ１よりも多くの芳香族環原子を含むことを特徴とする、請求項３〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
式（Ｉ）および／または式（Ｂ）中の基Ａｒ１が、縮合または非縮合であってよい、少なくとも２つの芳香環を含むことを特徴とする、請求項３〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
式（Ｉ）および／または式（Ｂ）中の基Ａｒ２が、縮合または非縮合であってよい、少なくとも２つの芳香環を含むことを特徴とする、請求項３〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
式（Ｉ）の化合物が、式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）および（Ｉ−４）のうちの１つに従うことを特徴とする、請求項４〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【化５】
2021506932.tif 000147
（ここで、現れる可変基は、請求項１〜５のいずれかに記載のとおりであり、ここで、式（Ｉ−１）、（Ｉ−３）および（Ｉ−４）の化合物が好ましく、かつ式（Ｉ−１）および（Ｉ−４）の化合物が特に好ましい）
【請求項１３】
式（Ｉ）の化合物が、式（Ｉ−５）、（Ｉ−６）、（Ｉ−７）および（Ｉ−８）のうちの１つに従うことを特徴とする、請求項４〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【化６】
2021506932.tif 000148
（ここで、現れる可変基は、請求項１〜１０のいずれかに記載のとおりであり、ここで、式（Ｉ−５）、（Ｉ−７）および（Ｉ−８）の化合物が好ましく、かつ式（Ｉ−５）および（Ｉ−８）の化合物が特に好ましい）
【請求項１４】
式（Ｉ）の化合物が、式（Ｉ−５ａ）、（Ｉ−６ａ）、（Ｉ−７ａ）および（Ｉ−８ａ）のうちの１つに従うことを特徴とする、請求項４〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【化７】
2021506932.tif 000149
（ここで、現れる可変基は、請求項１〜１０のいずれかに記載のとおりであり、ここで、式（Ｉ−５ａ）、（Ｉ−７ａ）および（Ｉ−８ａ）の化合物が好ましく、かつ式（Ｉ−５ａ）および（Ｉ−８ａ）の化合物が特に好ましい）
【請求項１５】
式（Ｉ）の化合物が、式（Ｉ−９）、（Ｉ-１０）、（Ｉ−１１）および（Ｉ−１２）のうちの１つに従うことを特徴とする、請求項４〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【化８】
2021506932.tif 000150
（ここで、現れる可変基は、請求項１〜９のいずれかに記載のとおりであり、ここで、式（Ｉ−９）、（Ｉ−１１）および（Ｉ−１２）の化合物が好ましく、かつ式（Ｉ−９）および（Ｉ−１２）の化合物が特に好ましい）
【請求項１６】
モノまたはジハロゲン化シリル誘導体が、ハロゲン化ビフェニル基と反応し、シラフルオレン誘導体になることを特徴とする、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物の調製方法。
【請求項１７】
請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物を１以上含んでなる、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、ここで、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合が、Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３によって置換された、式（Ａ）または（Ｉ）中の任意の位置で、存在していてもよい、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
【請求項１８】
請求項１〜１７のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物、または請求項１４に記載の、少なくとも１つの、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマー、および少なくとも１つの溶媒を含んでなる、配合物。
【請求項１９】
請求項１〜１５のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物、または請求項１８に記載の、少なくとも１つの、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーを含んでなる電子素子。
【請求項２０】
請求項１〜１５のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物、または請求項１７に記載の、少なくとも１つの、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーの、電子素子における使用。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、特定の式によるシラフルオレン誘導体に関する。シラフルオレン誘導体は、電子素子で採用されうる。さらに、本発明はシラフルオレン誘導体を調製する方法およびシラフルオレン誘導体を含んでなる電子素子に関する。
【０００２】
本願による電子素子は、機能材料として有機半導体材料を含む有機電子素子であると解される。特に、電子素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）である。本願の意味において、ＯＬＥＤは、有機化合物の層を１以上含む電子素子であると解され、電圧がかされると発光するものである。その構造は、ＯＬＥＤの基本作動モードと同様、ＯＬＥＤの調製方法と同様、当業者に知られている。
【０００３】
電子素子、特にＯＬＥＤ、に関して、ＯＬＥＤにおいて使用されうる代替化合物の探索に強い関心が集まっている。さらに、電子素子のパフォーマンス（特に素子の寿命、効率および作動電圧に関して）を向上させる化合物の探索に強い関心が集まっている。さらに、容易に製造可能で、温度安定性があり、それらのガラス状態に高い安定性を有する化合物の探索に強い関心が集まっている。過去数十年にわたる強力な研究努力にもかかわらず、いまだに、これらの要求は、満たされていない。
【０００４】
正孔注入層、電子ブロック層および発光層のような正孔輸送機能を有する層は、ＯＬＥＤのパフォーマンスに大きな影響を与えることが知られている。
【０００５】
それゆえ、そのような層に使用されるのに好適な新しい化合物、特に正孔輸送特性を有し、好ましくは上記のＯＬＥＤの特性に改良をもたらす、新しい化合物、に対する根強い需要がある。
【０００６】
従来技術において、トリアジン誘導体が、電子輸送機能を有する層での使用に十分好適である材料の分類として知られている。多くの異なる構造要素を有するトリアジン誘導体として、例えば、フルオレンキおよびスピロビフルオレニル基が知られている。
【０００７】
本発明によると、電子素子、特にＯＬＥＤ、のパフォーマンスが、シラフルオレンキおよびトリアジン基を有する化合物を用いることにより、改善されている。このようなシラフルオレン化合物を用いることで、１以上の以下の効果が達成される：
−素子寿命の増加
−素子効率の増加
−作動電圧の減少
−材料の加工性の改善
−材料の温度安定性の改善
−材料のガラス状態の安定性の改善。
【０００８】
それゆえ、本発明は、式（Ａ）による構造に、Ｌ１を介して結合された電子輸送基を少なくとも１つ含んでなる化合物を提供する。
【化１】
2021506932.tif 000002
ここで、
Ｌ１は、単結合、または６〜５０の芳香族環原子を有する芳香族環系および５〜５０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択される基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）であり；
Ｘは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲ１およびＮから選択されるか、または基Ｌ１が炭素原子に結合される場合にＣ原子であり；
Ｒａは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２〜２０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のラジカルＲａは、互いに結合され、環を形成していてもよく；ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、それぞれのケースにおいて、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２−、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；
Ｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）２、ＯＲ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２、１〜２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２〜２０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のラジカルＲ１が、互いに結合され、環を形成していてもよく；ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、それぞれのケースにおいて、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２−、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｎ（Ｒ３）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、ＯＲ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、１〜２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２〜２０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のラジカルＲ２が、互いに結合され、環を形成していてもよく；ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、それぞれのケースにおいて、−Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３−、ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；
Ｒ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０のＣ原子を有するアルキル基、６〜４０のＣ原子を有する芳香族環系、または５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のラジカルＲ３が、互いに結合され、環を形成していてもよく；かつ、ここで、前記したアルキル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮによって置換されていてもよく；かつ
点線は、基Ｌ１の電子輸送基への結合を示す。
【０００９】
以下の定義は、使用される化学基に一般的な定義として適用される。これらは、特定の定義がされていない限りにのみ適用される。
【００１０】
本発明の意味において、アリール基は、６〜５０、好ましくは６〜４０の芳香族環原子を含み、ヘテロ原子を含まない。ここで、アリール基は、単一の芳香族環（例えば、ベンゼン）、または縮合芳香族多環（例えば、ナフタレン、フェナントレン、またはアントラセン）を意味するものと解される。本願の意味において、縮合芳香族多環は、互いに縮合された２以上の単一の芳香族環からなる。
【００１１】
本発明の意味において、ヘテロアリール基は、５〜５０、好ましくは５〜４０の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも１つはヘテロ原子である。ヘテロ原子は好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択される。ここで、ヘテロアリール基は、単一のヘテロ芳香族環（例えば、ピリジン、ピリミジンまたはチオフェン）、または縮合ヘテロ芳香族多環（例えば、キノリンまたはカルバゾール）を意味するものと解される。本願の意味において、縮合ヘテロ芳香族多環は、互いに縮合された２以上の単一のヘテロ芳香族環からなる。
【００１２】
アリールまたはヘテロアリール基（それぞれのケースにおいて上述のラジカルによって置換されていてもよく、任意の位置で芳香族もしくはヘテロ芳香族環系に結合されていてもよい）は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、
ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジオゾール、１，３，４−オキサジオゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
【００１３】
本発明の意味において、芳香族環系は、その環系中に６〜５０、好ましくは６〜４０のＣ原子を含み、芳香族環原子としてヘテロ原子を含まない。よって、本願の意味において、芳香族環系はヘテロアリール基を含まない。本発明の意味において、芳香族環系は、必ずしもアリール基のみ含む系だけではなく、複数のアリール基が非芳香族単位（例えば、１以上の所望により置換されているＣ、Ｓｉ、Ｎ、ＯまたはＳ原子）により結合されていてもよい系をも意味するものと解される。このケースにおいて、非芳香族単位は、好ましくは、芳香族環系全体のＨ以外の原子の総数に対して、Ｈ以外の原子が１０％よりも少ない。よって、例えば、９，９’−スピロビフルオレン、９，９−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、およびスチルベン等の系は、本発明の意味において、芳香族環系を意味するものと解され、２以上のアリール基が、例えば直鎖または環状の、アルキル、アルケニル、もしくはアルキニル基によって、またはシリル基によって、結合されている系と同様である。さらに、２以上のアリール基が互いに単結合を介して結合されている系、例えばビフェニルおよびターフェニルのような系も、本発明の意味において、芳香族環系であると解される。
【００１４】
本発明の意味において、ヘテロ芳香族環系は、５〜５０、好ましくは５〜４０の芳香族環原子を含み、そのうちの少なくとも１つがヘテロ原子である。ヘテロ原子は好ましくはＮ、ＯまたはＳから選択される。ヘテロ芳香族環系は、上記の芳香族環系と同様に定義されるが、芳香族環原子のうちの１つとして少なくとも１つのヘテロ原子を含まなければならないことが異なる。よって、本願の定義による芳香族環系とは、芳香族環原子としてヘテロ原子を含めることができない点で異なる。
【００１５】
６〜５０、好ましくは６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、または５〜５０、好ましくは５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系は、特に、上記のアリール基またはヘテロアリール基、またはビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、インデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、およびインデノカルバゾールに誘導される基である。
【００１６】
本願の目的において、１〜２０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、または３〜２０のＣ原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基、または２〜２０のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（これらは、さらにそれぞれのＨ原子またはＣＨ２基がラジカルの定義のもとで上記の基によって置換されていてもよい）は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、２−エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、またはオクチニルラジカルを意味するものと解される。
【００１７】
１〜２０のＣ原子を有するアルコキシまたはチオアルキル基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｓ−ペントキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ−ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｓ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するものと解される。
【００１８】
電子輸送基は、技術分野において、広く知られており、化合物が、電子を輸送および／または伝導することを促進する。
【００１９】
好ましくは、電子輸送基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン（例えば１，２，４−トリアジン、１，３，５−トリアジン）、ベンゾイミダゾール、イミダゾール、キノリネート、ヒドロキシキノリネート、オキサゾール、キナゾリン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、ラクタム、ピラゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール（ここでピリジン、ピリミジン、トリアジンおよび／、またはキナゾリンが好ましい）から選択される。
【００２０】
特に好ましくは、電子輸送基が、式（Ｑ−１）、（Ｑ−２）、（Ｑ−４）、（Ｑ−４）、（Ｑ−５）、（Ｑ−６）、（Ｑ−７）、（Ｑ−８）、（Ｑ−９）および／または（Ｑ−１０）の構造を少なくとも１つ有するものであってよい。
【化２】
2021506932.tif 000003
ここで、点線の結合は、結合位置を示し、
Ｑ’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮを示し、かつ
Ｑ’’は、ＮＲ１、ＯまたはＳであり；
ここで、少なくとも１つのＱ’はＮであり、かつ、
Ｒ１は、上記に記載のとおりである。
【００２１】
特に好ましくは、電子輸送基は、少なくとも１つの、式（Ｑ−１１）、（Ｑ−１２）、（Ｑ−１３）、（Ｑ−１４）および／または（Ｑ−１５）の構造を有するものであってよい。
【化３】
2021506932.tif 000004
ここで、点線の結合は、結合位置を示し、Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１であり、かつ記号Ｒ１は、上記に記載の意味を有し、ここで、Ｘ１は、好ましくは窒素原子である。
【００２２】
特に好ましくは、電子輸送基は、少なくとも１つの、式（Ｑ−１６）、（Ｑ−１７）、（Ｑ−１８）、（Ｑ−１９）、（Ｑ−２０）、（Ｑ−２１）および／または（Ｑ−２２）の構造を有するものであってよい。
【化４】
2021506932.tif 000005
ここで、記号Ｒ１は、上記に記載の意味を有し、破線の結合は結合位置を示し、かつ、ｍは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり、ｎは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２であり、かつ、ｏは、０、１または２、好ましくは１または２である。式（Ｑ−１６）、（Ｑ−１７）、（Ｑ−１８）および（Ｑ−１９）の構造が好ましい。
【００２３】
特に好ましくは、電子輸送基は、少なくとも１つの、式（Ｑ−２３）、（Ｑ−２４）および／または（Ｑ−２５）の構造を有するものであってよい。
【化５】
2021506932.tif 000006
ここで、記号Ｒ１は、上記に記載の意味を有し、かつ、破線の結合は結合位置を示す。
【００２４】
特に好ましくは、電子輸送基は、少なくとも１つの、式（Ｑ−２６）、（Ｑ−２７）、（Ｑ−２８）、（Ｑ−２９）および／または（Ｑ−３０）の構造を有するものであってよい。
【化６】
2021506932.tif 000007
ここで、点線の結合は、結合位置を示し、Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１であり、Ａｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系および５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよく、かつ、記号Ｒ１は上記に記載の意味を有する）から選択される。式（Ｑ−２６）、（Ｑ−２７）および（Ｑ−２８）の構造中、ちょうど１つのＸ１が、好ましくは、窒素原子を示す。
【００２５】
特に好ましくは、電子輸送基は、少なくとも１つの、式（Ｑ−３１）、（Ｑ−３２）、（Ｑ−３３）、（Ｑ−３４）、（Ｑ−３５）、（Ｑ−３６）、（Ｑ−３７）、（Ｑ−３８）、（Ｑ−３９）、（Ｑ−４０）、（Ｑ−４１）、（Ｑ−４２）、（Ｑ−４３）および／または（Ｑ−４４）の構造を有していてもよい。
【化７−１】
2021506932.tif 000008
【化７−２】
2021506932.tif 000009
ここで、記号Ａｒ１およびＲ１は上記に記載の意味を有し、破線の結合は結合位置を示し、かつ、ｍは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり、ｎは、０、１、２または３、好ましくは０または１であり、かつ、ｌは、１、２、３、４または５、好ましくは０、１または２である。
【００２６】
より好ましくは、電子輸送基が式（Ｂ）による基である。
【化８】
2021506932.tif 000010
ここで、可変基に以下が適用される：
Ｘ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲ１およびＮから選択され、ただし、少なくとも１つの基Ｘ１がＮであり、好ましくは少なくとも２つの基Ｘ１が、より好ましくは全ての基Ｘ１がＮであり；
Ａｒ１、Ａｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよく；
ここで、点線は、式（Ａ）の構造による基への結合を示し、かつＲ１は、上記、特に式（Ａ）に関しての記載のとおりである。
【００２７】
特定の形態において、本発明の化合物は、式（Ｉ）の化合物である。
【化９】
2021506932.tif 000011
ここで、可変基に以下が適用される：
Ａｒ１、Ａｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよく；
Ａｒ３は、式（Ａ）による基であり
【化１０】
2021506932.tif 000012
ここで、
Ｌ１は、単結合であるか、または６〜５０の芳香族環原子を有する芳香族環系および５〜５０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく；
Ｘは、出現毎に同一であるかまたは異なりＣＲ１およびＮから選択されるか、または基Ｌ１が炭素原子に結合される場合にＣ原子であり；
Ｒａは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２〜２０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のラジカルＲａは、互いに結合され、環を形成していてもよく；ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、それぞれのケースにおいて、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、＝ＮＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２−、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；
Ｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）２、ＯＲ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２、１〜２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２〜２０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のラジカルＲ１が、互いに結合され、環を形成していてもよく；ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、それぞれのケースにおいて、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２−、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｎ（Ｒ３）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、ＯＲ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、１〜２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２〜２０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のラジカルＲ２が、互いに結合され、環を形成していてもよく；ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、それぞれのケースにおいて、−Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３−、ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく；
Ｒ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０のＣ原子を有するアルキル基、６〜４０のＣ原子を有する芳香族環系、または５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のラジカルＲ３が、互いに結合され、環を形成していてもよく；かつ、ここで、前記した、アルキル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮによって置換されていてもよく；かつ
点線は、基Ｌ１の、式（Ｉ）によるトリアジン基への結合を示す。
【００２８】
好ましくは、式（Ａ）中の芳香環あたり、基Ｘから選択される２以下の基、好ましくは基Ｘから選択される１以下の基が、Ｎである。さらに、好ましくは、式（Ａ）中の基Ｘから選択される２以下の基がＮである。より好ましくは、ＸがＣＲ１である。
【００２９】
好ましくは、本発明の化合物、好ましくは式（Ｉ）の化合物は、上記で定義された式（Ａ）による基をちょうど１つ含む。
【００３０】
好ましい形態によると、本発明の化合物、好ましくは式（Ｉ）の化合物は、ちょうど１つの電子輸送基、好ましくはちょうど１つのトリアジン基を含む。
【００３１】
より好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、ちょうど１つの電子輸送基、好ましくはちょうど１つのトリアジン基およびちょうど１つ上記で定義された式（Ａ）の基を含む。
【００３２】
特別な形態において、式（Ｂ）、好ましくは式（Ｉ）中の、基Ａｒ１は、好ましくは、式（Ｂ）、好ましくは式（Ｉ）、中の基Ａｒ２とは異なる。
【００３３】
好ましくは、式（Ｉ）中の基Ａｒ３は、式（Ｉ）中のＡｒ１および式（Ｉ）中の基Ａｒ２とは異なる。
【００３４】
好ましい形態において、式（Ｂ）、好ましくは式（Ｉ）、中の基Ａｒ２は、好ましくは式（Ｂ）、好ましくは式（Ｉ）、中の基Ａｒ１よりも多い芳香族環原子を含んでなる。
【００３５】
好ましくは、式（Ｂ）、好ましくは式（Ｉ）、中の基Ａｒ１は、少なくとも２つの芳香環を含んでなる。これらの芳香環は、縮合されていても、縮合されていなくてもよく、好ましくは、これらの環は縮合されていない。
【００３６】
好ましくは、式（Ｂ）、好ましくは式（Ｉ）、中の基Ａｒ２は、少なくとも２つの芳香環を含んでなる。これらの芳香環は、縮合されていても、縮合されていなくてもよく、好ましくは、これらの環は縮合されていない。
【００３７】
特別な形態において、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）および（Ｉ−４）のうちの１つに従う。
【化１１】
2021506932.tif 000013
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、ここで、式（Ｉ−１）、（Ｉ−３）および（Ｉ−４）の化合物が好ましく、式（Ｉ−１）および（Ｉ−４）の化合物が特に好ましい。
【００３８】
特別な形態によると、上記または後記の基Ａｒ２は、好ましくは、フェニル、ビフェニル、分岐ターフェニル、非分岐ターフェニル、分岐クオーターフェニル、非分岐クオーターフェニル、フルオレニル、ナフチル、アントラセニル、ピリジル、キノリニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、フルオレニル−フェニレニル、ジベンゾフラニル−フェニレニル、ジベンゾチオフェニル−フェニレニル、フェナントレニルおよびトリフェニリル（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）から選択され；基Ａｒ２は、より好ましくは、ビフェニル、分岐ターフェニル、非分岐ターフェニル、分岐クオーターフェニル、非分岐クオーターフェニル、フルオレニル、ナフチル、アントラセニル、ピリジル、キノリニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、フルオレニル−フェニレニル、ジベンゾフラニル−フェニレニル、ジベンゾチオフェニル−フェニレニル、フェナントレニルおよびトリフェニリル（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）から選択される。
【００３９】
特別な形態において、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、式（Ｉ−５）、（Ｉ−６）、（Ｉ−７）および（Ｉ−８）のうちの１つに従う。
【化１２】
2021506932.tif 000014
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、ここで、式（Ｉ−５）、（Ｉ−７）および（Ｉ−８）の化合物が好ましく、式（Ｉ−５）および（Ｉ−８）の化合物が特に好ましい。
【００４０】
さらなる形態において、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、式（Ｉ−５ａ）、（Ｉ−６ａ）、（Ｉ−７ａ）および（Ｉ−８ａ）のうちの１つに従う。
【化１３】
2021506932.tif 000015
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、かつ、点線は、縮合環を形成するための芳香族環への結合を示し、ここで、式（Ｉ−５ａ）、（Ｉ−７ａ）および（Ｉ−８ａ）の化合物が好ましく、式（Ｉ−５ａ）および（Ｉ−８ａ）の化合物が特に好ましい。
【００４１】
特別な形態によると、上記または後記の基Ａｒ１は、好ましくは、フェニル、ビフェニル、分岐ターフェニル、非分岐ターフェニル、分岐クオーターフェニル、非分岐クオーターフェニル、フルオレニル、ナフチル、アントラセニル、ピリジル、キノリニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、フルオレニル−フェニレニル、ジベンゾフラニル−フェニレニル、ジベンゾチオフェニル−フェニレニル、フェナントレニルおよびトリフェニリル（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）から選択される。
【００４２】
特別な形態によると、上記および後記の基Ａｒ１およびＡｒ２のうちの１つが、少なくとも１つの窒素原子、好ましくはちょうど１つの窒素原子を含んでなり、より好ましくは、基Ａｒ１およびＡｒ２のうちの１つが、１以上のＲ１によって置換されていてもよい、ピリジル残基を示す。
【００４３】
本発明の一形態において、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、式（Ｉ−９）、（Ｉ−１０）、（Ｉ−１１）および（Ｉ−１２）のうちの１つに従う。
【化１４】
2021506932.tif 000016
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、ここで、式（Ｉ−９）、（Ｉ−１１）および（Ｉ−１２）の化合物が好ましく、式（Ｉ−９）および（Ｉ−１２）の化合物が特に好ましい。
【００４４】
本発明の別の形態において、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、式（Ｉ−９ａ）、（Ｉ−１０ａ）、（Ｉ−１１ａ）および（Ｉ−１２ａ）のうちの１つに従う。
【化１５】
2021506932.tif 000017
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、ここで、式（Ｉ−９ａ）、（Ｉ−１１ａ）および（Ｉ−１２ａ）の化合物が好ましく、式（Ｉ−９ａ）および（Ｉ−１２ａ）の化合物が特に好ましい。
【００４５】
本発明のさらなる形態において、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、式（Ｉ−９ｂ）、（Ｉ−１０ｂ）、（Ｉ−１１ｂ）および（Ｉ−１２ｂ）のうちの１つに従う。
【化１６】
2021506932.tif 000018
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、かつ、点線は、縮合環を形成するための芳香族環への結合を示し、ここで、式（Ｉ−９ｂ）、（Ｉ−１１ｂ）および（Ｉ−１２ｂ）の化合物が好ましく、式（Ｉ−９ｂ）および（Ｉ−１２ｂ）の化合物が特に好ましい。
【００４６】
本発明のさらなる形態によると、式（Ｉ）、（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）、（Ｉ−６）、（Ｉ−７）、（Ｉ−８）、（Ｉ−５ａ）、（Ｉ−６ａ）、（Ｉ−７ａ）、（Ｉ−８ａ）、（Ｉ−９）、（Ｉ−１０）、（Ｉ−１１）、（１２）、（Ｉ−９ａ）、（Ｉ−１０ａ）、（Ｉ−１１ａ）、（１２ａ）、（Ｉ−９ｂ）、（Ｉ−１０ｂ）、（Ｉ−１１ｂ）および（Ｉ−１２ｂ）の構造のトリアジン基は、ピリジンまたはピリミジン基によって置き換えられていてもよい。ピリミジン基を有する化合物は、ピリジン基を含んでなる化合物よりも好ましい。しかしながら、トリアジン基を有する式（Ｉ）、（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）、（Ｉ−６）、（Ｉ−７）、（Ｉ−８）、（Ｉ−５ａ）、（Ｉ−６ａ）、（Ｉ−７ａ）、（Ｉ−８ａ）、（Ｉ−９）、（Ｉ−１０）、（Ｉ−１１）、（１２）、（Ｉ−９ａ）、（Ｉ−１０ａ）、（Ｉ−１１ａ）、（１２ａ）、（Ｉ−９ｂ）、（Ｉ−１０ｂ）、（Ｉ−１１ｂ）および（Ｉ−１２ｂ）の構造の化合物が、最も好ましい。
【００４７】
式（Ｉ）、（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）、（Ｉ−６）、（Ｉ−７）、（Ｉ−８）、（Ｉ−５ａ）、（Ｉ−６ａ）、（Ｉ−７ａ）、（Ｉ−８ａ）、（Ｉ−９）、（Ｉ−１０）、（Ｉ−１１）、（１２）、（Ｉ−９ａ）、（Ｉ−１０ａ）、（Ｉ−１１ａ）、（１２ａ）、（Ｉ−９ｂ）、（Ｉ−１０ｂ）、（Ｉ−１１ｂ）および（Ｉ−１２ｂ）の構造中、好ましくは最大６、好ましくは最大４、より好ましくは最大２、の基Ｘが、窒素原子を示す。より好ましくは、式（Ｉ）、（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）、（Ｉ−６）、（Ｉ−７）、（Ｉ−８）、（Ｉ−５ａ）、（Ｉ−６ａ）、（Ｉ−７ａ）、（Ｉ−８ａ）、（Ｉ−９）、（Ｉ−１０）、（Ｉ−１１）、（１２）、（Ｉ−９ａ）、（Ｉ−１０ａ）、（Ｉ−１１ａ）、（１２ａ）、（Ｉ−９ｂ）、（Ｉ−１０ｂ）、（Ｉ−１１ｂ）および（Ｉ−１２ｂ）の構造の化合物が、最大６、好ましくは最大４、より好ましくは最大２、の基Ｘが、ＣＨおよび／またはＣＤとは異なる基を示すことを特徴とする。
【００４８】
さらなる形態において、式（Ｉ）、（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）、（Ｉ−６）、（Ｉ−７）、（Ｉ−８）、（Ｉ−５ａ）、（Ｉ−６ａ）、（Ｉ−７ａ）、（Ｉ−８ａ）、（Ｉ−９）、（Ｉ−１０）、（Ｉ−１１）、（１２）、（Ｉ−９ａ）、（Ｉ−１０ａ）、（Ｉ−１１ａ）、（１２ａ）、（Ｉ−９ｂ）、（Ｉ−１０ｂ）、（Ｉ−１１ｂ）および（Ｉ−１２ｂ）の好ましい化合物の少なくとも１つの基Ｘが、窒素原子を示し、より好ましくはちょうど１つの基Ｘが、窒素原子を示す。
【００４９】
本発明の一形態において、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、式（Ｉ−１３）、（Ｉ−１４）、（Ｉ−１５）および（Ｉ−１６）のうちの１つに従う。
【化１７】
2021506932.tif 000019
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、かつ、添え字ｊが、０、１、２または３、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、ここで、式（Ｉ−１３）、（Ｉ−１５）および（Ｉ−１６）の化合物が好ましく、式（Ｉ−１３）および（Ｉ−１６）の化合物が特に好ましい。
【００５０】
本発明の別の形態において、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、式（Ｉ−１７）、（Ｉ−１８）、（Ｉ−１９）および（Ｉ−２０）のうちの１つに従う。
【化１８】
2021506932.tif 000020
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、かつ、添え字ｈは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、ここで、式（Ｉ−１７）、（Ｉ−１９）および（Ｉ−２０）の化合物が好ましく、式（Ｉ−１７）および（Ｉ−２０）の化合物が特に好ましい。
【００５１】
本発明のさらなる形態において、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは式（Ｉ−２１）、（Ｉ−２２）、（Ｉ−２３）および（Ｉ−２４）のうちの１つに従う。
【化１９】
2021506932.tif 000021
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、添え字ｊは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、かつ添え字ｈは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、ここで、式（Ｉ−２１）、（Ｉ−２３）および（Ｉ−２４）の化合物が好ましく、式（Ｉ−２１）および（Ｉ−２４）の化合物が特に好ましい。
【００５２】
基Ａｒ１およびＡｒ２に関する好ましい形態は、また、式（Ｉ−１３）〜（Ｉ−２４）の化合物に適用する。その結果、以下の化合物が特に好ましい。
【００５３】
本発明の一形態において、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、式（Ｉ−２５）、（Ｉ−２６）、（Ｉ−２７）および（Ｉ−２８）のうちの１つに従う。
【化２０】
2021506932.tif 000022
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、添え字ｊは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、かつ、添え字ｈは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、かつ、添え字ｇは、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３、より好ましくは０または１であり、ここで、式（Ｉ−２５）、（Ｉ−２７）および（Ｉ−２８）の化合物が好ましく、式（Ｉ−２５）および（Ｉ−２８）の化合物が特に好ましい。
【００５４】
本発明の別の形態において、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、式（Ｉ−２５ａ）、（Ｉ−２６ａ）、（Ｉ−２７ａ）および（Ｉ−２８ａ）のうちの１つに従う。
【化２１】
2021506932.tif 000023
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、点線は、縮合環を形成するための芳香族環への結合を示し、添え字ｊは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、かつ、添え字ｈは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、ここで、式（Ｉ−２５ａ）、（Ｉ−２７ａ）および（Ｉ−２８）の化合物が好ましく、式（Ｉ−２５ａ）および（Ｉ−２８ａ）の化合物が特に好ましい。
【００５５】
本発明のさらなる形態において、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、式（Ｉ−２９）、（Ｉ−３０）、（Ｉ−３１）および（Ｉ−３２）のうちの一つに従う。
【化２２】
2021506932.tif 000024
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、添え字ｊは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、かつ、添え字ｈは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、かつ、添え字ｇは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３、より好ましくは０または１であり、ここで、式（Ｉ−２９）、（Ｉ−３１）および（Ｉ−３２）の化合物が好ましく、式（Ｉ−２９）および（Ｉ−３２）の化合物が特に好ましい。
【００５６】
本発明の一形態において、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、式（Ｉ−２９ａ）、（Ｉ−３０ａ）、（Ｉ−３１ａ）および（Ｉ−３２ａ）のうちの一つに従う。
【化２３】
2021506932.tif 000025
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、添え字ｊは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、かつ、添え字ｈは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、かつ、添え字ｇは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３、より好ましくは０または１であり、ここで、式（Ｉ−２９ａ）、（Ｉ−３１ａ）および（Ｉ−３２ａ）の化合物が好ましく、式（Ｉ−２９ａ）および（Ｉ−３２ａ）の化合物が特に好ましい。
【００５７】
本発明の別の形態において、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは式（Ｉ−２９ｂ）、（Ｉ−３０ｂ）、（Ｉ−３１ｂ）および（Ｉ−３２ｂ）のうちの一つに従う。
【化２４】
2021506932.tif 000026
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、点線は、縮合環を形成するための芳香族環への結合を示し、添え字ｊは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、かつ、添え字ｈは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１、添え字ｇは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３、より好ましくは０または１であり、ここで、式（Ｉ−２９ｂ）、（Ｉ−３１ｂ）および（Ｉ−３２ｂ）の化合物が好ましく、式（Ｉ−２９ｂ）および（Ｉ−３２ｂ）の化合物が特に好ましい。
【００５８】
本発明のさらなる形態において、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、式（Ｉ−２９ｃ）、（Ｉ−３０ｃ）、（Ｉ−３１ｃ）および（Ｉ−３２ｃ）のうちの一つに従う。
【化２５】
2021506932.tif 000027
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、点線は、縮合環を形成するための芳香族環への結合を示し、添え字ｊは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、かつ、添え字ｈは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、かつ、添え字ｇは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３、より好ましくは０または１であり、ここで、式（Ｉ−２９ｃ）、（Ｉ−３１ｃ）および（Ｉ−３２ｃ）の化合物が好ましく、式（Ｉ−２９ｃ）および（Ｉ−３２ｃ）の化合物が特に好ましい。
【００５９】
好ましくは、式（Ｉ−１３）〜（Ｉ−３２ｂ）中の添え字ｈ、ｊおよびｇの合計が、最大３、好ましくは最大２、より好ましくは最大１である。
【００６０】
本発明のさらなる形態によると、式（Ｉ−１３）〜（Ｉ−３２）、（Ｉ−１３ａ）〜（Ｉ−３２ａ）、（Ｉ−２９ｂ）〜（Ｉ−３２ｂ）、（Ｉ−２９ｃ）〜（Ｉ−３２ｃ）の構造のトリアジン基は、ピリジンまたはピリミジン基によって置き換えられていてもよい。ピリミジン基を有する化合物は、ピリジン基を含んでなる化合物よりも好ましい。しかしながら、トリアジン基を有する式（Ｉ−１３）〜（Ｉ−３２）、（Ｉ−１３ａ）〜（Ｉ−３２ａ）、（Ｉ−２９ｂ）〜（Ｉ−３２ｂ）、（Ｉ−２９ｃ）〜（Ｉ−３２ｃ）の構造の化合物が、最も好ましい。
【００６１】
式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３２ｃ）の化合物に関して、残基Ａｒ１および／またはＡｒ２中に少なくとも２つの芳香族および／またはヘテロ芳香族環を有する化合物が、好ましい。より好ましくは、少なくとも２つの非縮合芳香族および／またはヘテロ芳香族環を有する化合物は、縮合環を有する化合物よりも好ましい。さらに、芳香環は、ヘテロ芳香族環よりも好ましい。その結果、式（Ｉ−５）〜（Ｉ−８）構造は、式（Ｉ−５ａ）〜（Ｉ−８ａ）の構造よりも好ましい。さらに、式（Ｉ−９）〜（Ｉ−１２ａ）の構造は、式（Ｉ−９ｂ）〜（Ｉ−１２ｂ）の構造よりも好ましい。さらに、式（Ｉ−２５）〜（Ｉ−２８）構造は、式（Ｉ−２５ａ）〜（Ｉ−２８ａ）の構造よりも好ましい。さらに、式（Ｉ−２９）〜（Ｉ−３２ａ）の構造は、式（Ｉ−２９ｂ）〜（Ｉ−３２ｃ）の構造よりも好ましい。
【００６２】
Ｌ１は、好ましくは、結合（ａ  ｂｏｎｄ）であるか、フェニル、ビフェニル、分岐ターフェニル、非分岐ターフェニル、分岐クオーターフェニル、非分岐クオーターフェニル、フルオレニル、ナフチル、アントラセニル、ピリジル、キノリニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、フルオレニル−フェニレニル、ジベンゾフラニル−フェニレニル、ジベンゾチオフェニル−フェニレニル、フェナントレニルおよびトリフェニリル（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）から誘導される二価基から選択され、好ましくは、結合、またはフェニルまたはビフェニル（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）から選択される基である。特に好ましくは、Ｌ１は、結合、またはパラ−フェニレン、メタ−フェニレン、オルト−フェニレン、パラ−ビフェニレン、メタ−ビフェニレンおよびオルトビフェニレン（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）から選択される二価基である。
【００６３】
好ましくは、基Ｌ１は、基Ｌ１が結合される２つのアリールまたはヘテロアリール基とともに、連続共役（ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓ  ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成し、これは、例えば式（Ｉ）、（Ｉ−１）〜（Ｉ−３２）、（Ａ−１）〜（Ａ−６）および／または（Ｉ−３７）〜（Ｉ−４８）中に示される。芳香族またはヘテロ芳香族系の連続共役は、隣接する芳香族またはヘテロ芳香族環の間に直接結合が形成されるとすぐに、形成される。上記の共役基の間のさらなる結合（これは、例えば、Ｓ、ＮまたはＯ原子またはカルボニル基を介して起こる）は、共役を損なわない。
【００６４】
Ｌ１は、好ましくは、結合、または式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−１０８）のうちの一つから選択される基である：
【化２６−１】
2021506932.tif 000028
【化２６−２】
2021506932.tif 000029
【化２６−３】
2021506932.tif 000030
【化２６−４】
2021506932.tif 000031
【化２６−５】
2021506932.tif 000032
【化２６−６】
2021506932.tif 000033
【化２６−７】
2021506932.tif 000034
ここで、点線の結合は、隣接する基への結合を示し、添え字ｋは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０または１、添え字ｌは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１または２、添え字ｊは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２または３であり；添え字ｈは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３または４であり、添え字ｇは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３、４または５であり；記号Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＲ２、好ましくはＯまたはＳを示し；かつ記号Ｒ２は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）、に記載のとおりである。
【００６５】
好ましくは、式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−１０８）の構造中の、添え字ｌ、ｇ、ｈおよびｊの合計は、最大３、好ましくは最大２、より好ましくは最大１である。
【００６６】
好ましい形態によると、上記または後記の基Ｌ１は、結合であるか、または構造（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−７８）および（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０８）から選択され、好ましくは、結合であるか、または構造（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−５４）および（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０３）から選択され、最も好ましくは結合である。
【００６７】
本発明の非常に好ましい形態において、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、式（Ｉ−３３）、（Ｉ−３４）、（Ｉ−３５）および（Ｉ−３６）のうちの一つに従う。
【化２７】
2021506932.tif 000035
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、添え字ｊは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、かつ、添え字ｈは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、かつ、添え字ｇは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３、より好ましくは０または１であり、ここで、式（Ｉ−３３）、（Ｉ−３５）および（Ｉ−３６）の化合物が好ましく、式（Ｉ−３３）および（Ｉ−３６）の化合物が特に好ましい。
【００６８】
好ましくは、式（Ｉ−３３）、（Ｉ−３４）、（Ｉ−３５）および（Ｉ−３６）の構造中、添え字ｇ、ｈおよびｊの合計が、最大３、好ましくは最大２、より好ましくは最大１である。
【００６９】
本発明のさらなる形態によると、式（Ｉ−３３）、（Ｉ−３４）、（Ｉ−３５）および（Ｉ−３６）の構造のトリアジン基は、ピリジンまたはピリミジン基によって置き換えられていてもよい。ピリミジン基を有する化合物は、ピリジン基を含んでなる化合物よりも好ましい。しかしながら、トリアジン基を有する式（Ｉ−３３）、（Ｉ−３４）、（Ｉ−３５）および（Ｉ−３６）の構造の化合物が、最も好ましい。
【００７０】
Ｒａは、好ましくは、出現毎に、Ｆ、１〜２０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のラジカルＲａが互いに結合され、環を形成していてもよく；かつ、ここで、前記のアルキル基および前記の芳香族およびヘテロ芳香族環系が、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい。２以上のラジカルＲａが互いに結合され、環を形成している場合、この環は、好ましくはケイ素原子を有するシラ−シクロアルキル環であり、これに、２つのラジカルＲａがスピロ原子として結合するものであり、ここで、シラ−シクロアルキル環は、好ましくは、シラ−シクロプロピル、シラ−シクロブチル、シラ−シクロペンチル、およびシラ−シクロヘキシルから選択され、最も好ましくは、シラ−シクロペンチルおよびシラ−シクロヘキシルから選択される。代替として、かつ同様に好ましくは、２以上のラジカルＲａが互いに結合され、環を形成している場合、シラ−スピロビフルオレンが、シラ−スピロビフルオレンの中央のケイ素原子である２つのラジカルＲａが結合するケイ素原子ととも、式（Ｉ）の化合物として形成される。
【００７１】
より好ましくは、Ｒａは、出現毎に同一であるかまたは異なり、１〜１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、６〜２４の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜２４の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、前記したアルキル基および前記した芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい。最も好ましくは、Ｒａは、出現毎に同一であるかまたは異なり、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フルオレニル、およびナフチル（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である）から選択される。
【００７２】
さらなる形態において、少なくとも１つの残基Ｒａは、好ましくは、フェニル、ビフェニル、分岐ターフェニル、非分岐ターフェニル、分岐クオーターフェニル、非分岐クオーターフェニル、フルオレニル、ナフチル、アントラセニル、ピリジル、キノリニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、フルオレニル−フェニレニル、ジベンゾフラニル−フェニレニル、ジベンゾチオフェニル−フェニレニル、フェナントレニルおよびトリフェニリル（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）から選択される。
【００７３】
別の形態において、少なくとも１つの残基Ｒａは、１〜１２のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１２のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２〜１２のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基から選択され、ここで、２以上のラジカルＲａが互いに結合され、環を形成していてもよく；ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニル、およびアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニル、およびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、それぞれのケースにおいて、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２−、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく、好ましくは、Ｒａは１〜１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、３〜１２のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基から選択され、より好ましくは、Ｒａは、メチル、エチル、プロピルまたはブチルから選択される。
【００７４】
さらに別の形態において、両方の残基Ｒａは、好ましくは同一である。
【００７５】
さらに、特別な形態において、両方の残基Ｒａは、好ましくは異なり、より好ましくは、一つのＲａが、フェニル、ビフェニル、分岐ターフェニル、非分岐ターフェニル、分岐クオーターフェニル、非分岐クオーターフェニル、フルオレニル、ナフチル、アントラセニル、ピリジル、キノリニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、フルオレニル−フェニレニル、ジベンゾフラニル−フェニレニル、ジベンゾチオフェニル−フェニレニル、フェナントレニルおよびトリフェニリル（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）から選択され、かつ、もう一つの残基が、１〜１２のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１２のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、２〜１２のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基から選択され、ここで、２以上のラジカルＲａが、互いに結合され、環を形成していてもよく；ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニル、およびアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニル、およびアルキニル基中の１以上のＣＨ２基は、それぞれのケースにおいて、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２−、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく、好ましくは、Ｒａは、１〜１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、３〜１２のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基から選択され、より好ましくは、Ｒａは、メチル、エチル、プロピルまたはブチルから選択される。
【００７６】
本発明の一形態において、式（Ａ）の構造は、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）、（Ａ−５）および（Ａ−６）のうちの１つに従う。
【化２８】
2021506932.tif 000036
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、かつ、Ｘａは、ＮまたはＣＲ２、好ましくはＣＲ２である。
【００７７】
式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）、（Ａ−５）および（Ａ−６）の構造中、好ましくは、最大６、好ましくは最大４、より好ましくは最大２、の基ＸおよびＸａが、窒素原子を示す。より好ましくは、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）、（Ａ−５）および（Ａ−６）の構造の化合物は、最大６、好ましくは最大４、より好ましくは最大２、の基ＸおよびＸａが、ＣＨおよび／またはＣＤとは異なる基を示すことを特徴とする。
【００７８】
本発明の一形態において、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、式（Ｉ−４１）、（Ｉ−４２）、（Ｉ−４３）および（Ｉ−４４）のうちの１つに従う。
【化２９】
2021506932.tif 000037
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、かつ、Ｘａは、ＮまたはＣＲ２であり、好ましくはＣＲ２であり、ここで、式（Ｉ−４１）、（Ｉ−４３）および（Ｉ−４４）の化合物が好ましく、式（Ｉ−４１）および（Ｉ−４４）の化合物が特に好ましい。
【００７９】
式（Ｉ−４１）、（Ｉ−４２）、（Ｉ−４３）および（Ｉ−４４）の構造中、好ましくは、最大６、好ましくは最大４、より好ましくは最大２、の基ＸおよびＸａが、窒素原子を示す。より好ましくは、式（Ｉ−４１）、（Ｉ−４２）、（Ｉ−４３）および（Ｉ−４４）の構造の化合物は、最大６、好ましくは最大４、より好ましくは最大２、の基ＸおよびＸａが、ＣＨおよび／またはＣＤとは異なる基を示すことを特徴とする。
【００８０】
本発明の別の形態において、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、式（Ｉ−４５）、（Ｉ−４６）、（Ｉ−４７）および（Ｉ−４８）のうちの１つに従う。
【化３０】
2021506932.tif 000038
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、添え字ｊは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、添え字ｈは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、かつ、添え字ｇは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３、より好ましくは０または１であり、ここで、式（Ｉ−４５）、（Ｉ−４７）および（Ｉ−４８）の化合物が好ましく、式（Ｉ−４５）および（Ｉ−４８）の化合物が特に好ましい。
【００８１】
本発明のさらなる形態において、式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、式（Ｉ−４９）、（Ｉ−５０）、（Ｉ−５１）および（Ｉ−５２）のうちの１つに従う。
【化３１】
2021506932.tif 000039
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、添え字ｊは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、かつ、添え字ｈは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２、より好ましくは０または１であり、かつ、添え字ｇは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３、より好ましくは０または１であり、ここで、式（Ｉ−４９）、（Ｉ−５１）および（Ｉ−５２）の化合物が好ましく、式（Ｉ−４９）および（Ｉ−５２）の化合物が特に好ましい。
【００８２】
好ましくは、式（Ｉ−４５）〜（Ｉ−５２）中の、添え字ｇ、ｈおよびｊの合計が、最大３、好ましくは最大２、より好ましくは最大１である。
【００８３】
本発明のさらなる形態によると、式（Ｉ−４１）、（Ｉ−４２）、（Ｉ−４３）、（Ｉ−４４）、（Ｉ−４５）、（Ｉ−４６）、（Ｉ−４７）、（Ｉ−４８）、（Ｉ−４９）、（Ｉ-５０）、（Ｉ−５１）および（Ｉ−５２）の構造のトリアジン基は、ピリジンまたはピリミジン基によって置き換えられていてもよい。ピリミジン基を有する化合物は、ピリジン基を含んでなる化合物よりも好ましい。しかしながら、トリアジン基を有する式（Ｉ−４１）、（Ｉ−４２）、（Ｉ−４３）、（Ｉ−４４）、（Ｉ−４５）、（Ｉ−４６）、（Ｉ−４７）、（Ｉ−４８）、（Ｉ−４９）、（Ｉ−５０）、（Ｉ−５１）および（Ｉ−５２）の構造の化合物が、最も好ましい。
【００８４】
Ｒ１は、好ましくは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のラジカルＲ１が互いに結合され、環を形成していてもよく；かつ、ここで、前記のアルキル基および前記の芳香族およびヘテロ芳香族環系が、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい。最も好ましくは、Ｒ１は、Ｈである。
【００８５】
さらなる形態において、Ｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、好ましくは、１〜１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、６〜２４の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜２４の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、前記したアルキル基および前記した芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい。
【００８６】
式（Ａ）、（Ａ−１）〜（Ａ−６）、（Ｉ）、および／または（Ｉ−１）〜（Ｉ−５２）による構造中、少なくとも１つの基Ｒａおよび／またはＲ１は、好ましくは、式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−９２）から選択される基によってあらわされる。
【化３２−１】
2021506932.tif 000040
【化３２−２】
2021506932.tif 000041
【化３２−３】
2021506932.tif 000042
【化３２−４】
2021506932.tif 000043
【化３２−５】
2021506932.tif 000044
【化３２−６】
2021506932.tif 000045
ここで、記号は、以下の意味を有する：
Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＲ２、好ましくはＯまたはＳであり；
ｋは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０または１であり；
ｉは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１または２であり；
ｊは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２または３であり；
ｈは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３または４であり；
ｇは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３、４または５であり；
点線は、隣接する基への結合を示し；かつ
Ｒ２は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）に記載のとおりである。
【００８７】
好ましくは、式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−９２）の構造中、添え字ｇ、ｈ、ｊ、ｉおよびｋの合計が、最大３、好ましくは最大２、より好ましくは最大１である。
【００８８】
上記または後記の基Ａｒ１およびＡｒ２は、置換基として残基Ｒ１を含んでいてもよい。好ましくは、上記の基Ａｒ１およびＡｒ２は、Ｒ２ではなく残基Ｒ１を有する以下は上記の式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−９２）の構造から誘導される。式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−９２）の構造に関して記載の好ましいものを、上記および後記の基Ａｒ１およびＡｒ２に対して、適切に、適用する。
【００８９】
Ｒ２は、好ましくは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、６〜４０の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜４０の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のラジカルＲ２が互いに結合され、環を形成していてもよく；かつ、ここで、前記のアルキル基および前記の芳香族およびヘテロ芳香族環系が、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。
【００９０】
Ｒ２は、好ましくは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、３〜１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、６〜２４の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５〜２４の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２以上のラジカルＲ２が互いに結合され、環を形成していてもよく；かつ、ここで、前記のアルキル基および前記の芳香族およびヘテロ芳香族環系が、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。最も好ましくは、Ｒ２はＨである。
【００９１】
上記および後記のように、２以上の基Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２、および／またはＲ３が環を形成してもよい。特にＲ１、Ｒ２、Ｒ３、および／またはＲａから選択されうる２つのラジカルが、互いに環を形成する場合、これは、単環状もしくは多環状の、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族であってよい。互いに環系を形成する残基は、隣接（つまりこれらのラジカルが同一の炭素原子または互いに直接結合された炭素原子に結合される）することも可能であり、または互いに離れていることも可能である。
【００９２】
好ましい形態において、２以上の基Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２、および／またはＲ３は特に式（Ｉ）、（Ａ）、（Ｉ−１）〜（Ｉ−５２）、（Ａ−１）〜（Ａ−６）、（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−１０８）および／または（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−９２）の構造中、芳香族またはヘテロ芳香族環を形成しない。好ましい形態において、２以上の基Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２、および／またはＲ３は、特に式（Ｉ）、（Ａ）、（Ｉ−１）〜（Ｉ−５２）、（Ａ−１）〜（Ａ−６）、（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−１０８）および／または（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−９２）の構造中、環を形成しない。
【００９３】
好ましい形態によると、式（Ｃ）の化合物は、本発明から除外される：
【化３３】
2021506932.tif 000046
【００９４】
さらに好ましい形態において、式（Ｃ−１）の化合物は、本発明から除外される：
【化３４】
2021506932.tif 000047
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、かつ、少なくとも１つの基Ｘは、窒素原子を示す。
【００９５】
さらに好ましい形態において、式（Ｃ−２）の化合物は、は、本発明から除外される：
【化３５】
2021506932.tif 000048
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、かつ、少なくとも１つの基Ｘは、窒素原子を示す。
【００９６】
さらに好ましい形態において、式（Ｃ−３）の化合物は、本発明から除外される：
【化３６】
2021506932.tif 000049
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、かつ、少なくとも１つの基Ｘは、窒素原子を示す。
【００９７】
さらに好ましい形態において、式（Ｃ−４）の化合物は、本発明から除外される：
【化３７】
2021506932.tif 000050
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、かつ、少なくとも１つの基Ｘは、窒素原子を示す。
【００９８】
さらに好ましい形態において、式（Ｃ−５）の化合物は、本発明から除外される：
【化３８】
2021506932.tif 000051
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりであり、かつ、少なくとも１つの基Ｘは、窒素原子を示す。
【００９９】
１−、２−または４−位でシラフルオレン基の置換基を有する式（Ｉ）による化合物が、シラフルオレン基の３位に置換基を有する化合物よりも好ましい。
【０１００】
さらに好ましい形態において、式（Ｃ−６）の化合物は、本発明から除外される：
【化３９】
2021506932.tif 000052
ここで、現れる可変基は、上記、特に式（Ｉ）および（Ａ）中に記載のとおりである。
【０１０１】
本発明の一形態において、式（Ｉ）、（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）による化合物は、好ましくは、最大６、好ましくは最大４、より好ましくは最大２つの基ＸがＣＨおよび／またはＣＤとは異なる基を示し、Ｒａが同一であり、以下の特徴および／または残基を有する：
【化４０】
2021506932.tif 000053
【０１０２】
本発明の一形態において、式（Ｉ）、（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）による化合物は、好ましくは、最大６、好ましくは最大４、より好ましくは最大２の基ＸがＣＨおよび／またはＣＤとは異なる基であり、Ｒａが同一であり、以下の特徴および／または残基を有する：
【化４１】
2021506932.tif 000054
本発明の一形態において、式（Ｉ）、（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）による化合物は、好ましくは、最大６、好ましくは最大４、より好ましくは最大２の基ＸがＣＨおよび／またはＣＤとは異なる基であり、Ｒａが異なり、一つのＲａが、１〜２０のＣ原子を有するアルキル基、好ましくは１〜４のＣ原子を有し、以下の特徴および／または残基を有する：
【化４２】
2021506932.tif 000055
【０１０３】
本発明の一形態において、式（Ｉ）、（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）による化合物は、好ましくは、最大４、好ましくは最大２、より好ましくは最大１の基ＸがＣＨおよび／またはＣＤとは異なる基を示し、以下の特徴および／または残基を有する：
【化４３−１】
2021506932.tif 000056
【化４３−２】
2021506932.tif 000057
【化４３−３】
2021506932.tif 000058
【化４３−４】
2021506932.tif 000059
【化４３−５】
2021506932.tif 000060
【化４３−６】
2021506932.tif 000061
【化４３−７】
2021506932.tif 000062
【化４３−８】
2021506932.tif 000063
【化４３−９】
2021506932.tif 000064
【化４３−１０】
2021506932.tif 000065
【０１０４】
式（Ｉ）による好ましい化合物は、以下に示される：
【化４４−１】
2021506932.tif 000066
【化４４−２】
2021506932.tif 000067
【化４４−３】
2021506932.tif 000068
【化４４−４】
2021506932.tif 000069
【化４４−５】
2021506932.tif 000070
【化４４−６】
2021506932.tif 000071
【化４４−７】
2021506932.tif 000072
【化４４−８】
2021506932.tif 000073
【化４４−９】
2021506932.tif 000074
【化４４−１０】
2021506932.tif 000075
【化４４−１１】
2021506932.tif 000076
【化４４−１２】
2021506932.tif 000077
【化４４−１３】
2021506932.tif 000078
【化４４−１４】
2021506932.tif 000079
【化４４−１５】
2021506932.tif 000080
【化４４−１６】
2021506932.tif 000081
【化４４−１７】
2021506932.tif 000082
【化４４−１８】
2021506932.tif 000083
【化４４−１９】
2021506932.tif 000084
【化４４−２０】
2021506932.tif 000085
【化４４−２１】
2021506932.tif 000086
【化４４−２２】
2021506932.tif 000087
【化４４−２３】
2021506932.tif 000088
【０１０５】
式（Ｉ）による化合物は、有機合成化学の標準的な反応（例えば、遷移金属触媒反応、好ましくはブッフバルト（ＢＵＣＨＷＡＬＤ）、スズキ、ヤマモト、スティル（ＳＴＩＬＬＥ）、ヘック（ＨＥＣＫ）、ネギシ、ソノガシラおよびヒヤマカップリングによって調製されうる。
【０１０６】
式（Ｉ）による化合物の好ましい合成手順は、スキーム１に示される。
スキーム１
【化４５】
2021506932.tif 000089
【０１０７】
最初のステップにおいて、ビス−塩素化アリールシランが調製される。そして、この中間体は、トリスハロゲン化ビフェニル誘導体と反応し、４−ハロゲン化シラフルオレンを生成する。好ましくは、このステップは、トリス−ハロゲン化ビフェニル誘導体をＢｕＬｉを用いてビス−リチオ化が行われ、続いてビス−塩素化ジアリールシランの添加がされ、シラフルオレンの環を形成する。４位にハロゲン化されたシラフルオレンはこのステップで形成される。４位のハロゲン原子は、有機ホウ素種に転換される。
【０１０８】
この化合物は、そして、さらなる鈴木反応において、トリアジン基に結合される。
【０１０９】
代替反応では、４−ハロゲン化シラフルオレンは、スズキ反応においてアリール基と第１に結合され、そして、トリアジンとの第２のスズキ反応が行われる。この方法によって、シラフルオレンの４位にアリーレンリンカーを介して結合されたトリアジン基を有するシラフルオレン誘導体が調製されうる。
【０１１０】
式（Ｉ）による化合物の合成の好ましい手順は、スキーム２に示される。ここで、アミン基は、シラ−フルオレニル基本構造の１位に結合される。
スキーム２
【化４６】
2021506932.tif 000090
【０１１１】
最初のステップにおいて、一塩素化ジアリールシランが調製される。この中間体は、次に、ビス−ハロゲン化ビフェニル誘導体と反応し、１−ハロゲン化ジフェニルシラフルオレンを生成する。好ましくは、このステップは、ビス−ハロゲン化ビフェニル誘導体をＢｕＬｉを用いてビス−リチオ化が行われ、続いて一塩素化ジアリールシランの添加がされ、続いてヒドロペルオキシドおよびヨウ化テトラブチルアンモニウムを用いた処理下で閉環反応がされる。１位のハロゲン原子は、有機ホウ素種に転換される。有機ホウ素基は、好ましくは環構造を含んでなる。
【０１１２】
そして、この化合物は、スズキ反応で、トリアジン基に結合される。
【０１１３】
代替反応では、４−ハロゲン化シラフルオレンは、スズキ反応においてアリール基と第１に結合され、そして、トリアジンとの第２のスズキ反応が行われる。この方法によって、シラフルオレンの１位にアリーレンリンカーを介して結合されたトリアジン基を有するシラフルオレン誘導体が調製されうる。
【０１１４】
それゆえ、本発明のさらなる形態は、式（Ｉ）による化合物の調製方法であり、モノまたはジハロゲン化シリル誘導体が、ハロゲン化ビフェニル基と反応し、シラフルオレン誘導体になることを特徴とする。
【０１１５】
好ましくは、シリル誘導体は、ジハロゲン化されている。さらにより好ましくは、ビフェニル基はトリス−ハロゲン化されている。さらにより好ましくは、得られるシラフルオレン誘導体は、ハロゲン原子、好ましくはＣｌ、ＢｒまたはＩを有し、位置は、１−、２−、３−および４−位、好ましくは１−、２−および４−位、より好ましくは１−および４−位から選択され、ここで、４−位は、１−位よりも好ましい。
【０１１６】
２−および／または３−位に置換基を有する化合物は、上記と同様の方法で得られる。
【０１１７】
上記の本発明の化合物、特にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トシラート、トリフラート、ボロン酸またはボロン酸エステルのような反応性脱離基によって置換された化合物は、対応するオリゴマー、デンドリマーまたはポリマーのためのモノマーとして使用されうる。ここで、オリゴマー化またはポリマー化は、好ましくは、ハロゲン官能化またはボロン酸官能化を介して行われる。
【０１１８】
それゆえ、本発明は、さらに、１以上の式（Ｉ）の化合物を含む、オリゴマー、ポリマー、またはデンドリマーに関するものであり、ここで、ポリマー、オリゴマー、またはデンドリマーへの結合は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、またはＲ４よって置換された式（Ｉ）の、任意の位置に配置されていてもよい。式（Ｉ）の化合物の結合に応じて、化合物は、オリゴマーまたはポリマーの側鎖の一部であるか、または主鎖の一部である。本発明の意味において、オリゴマーは、少なくとも３つのモノマー単位から構成される化合物を意味するものと解される。本発明の意味において、ポリマーは、少なくとも１０のモノマー単位から構成される化合物を意味するものと解される。本発明によるポリマー、オリゴマー、またはデンドリマーは、共役化されていても、部分的に共役化されていても、共役化されてなくてもよい。本発明によるオリゴマーまたはポリマーは、直鎖状、分岐状、または樹枝状であってもよい。直鎖状に結合された構造において、式（Ｉ）の単位は、直接互いに結合されていてもよいし、二価基を介して、例えば置換または非置換のアルキレン基、ヘテロ原子、または二価の芳香族もしくはヘテロ芳香族基を介して、互いに結合されていてもよい。分岐状または樹枝構造において、例えば、３以上の式（Ｉ）の単位が、三価または多価基（例えば三価または多価芳香族もしくはヘテロ芳香族基）を介して、結合され、分岐もしくは樹枝状の、オリゴマーまたはポリマーとなっていてもよい。式（Ｉ）の化合物として上述された同様の好ましいことが、オリゴマー、デンドリマー、およびポリマーにおける式（Ｉ）の繰り返し単位に適用される。
【０１１９】
オリゴマーまたはポリマーを調製するために、本発明のモノマーは、単重合されるか、またはさらなるモノマーと共重合される。好適で好ましいコモノマーは、フルオレン（例えば、ＥＰ８４２２０８またはＷＯ２０００／０２２０２６）、スピロビフルオレン（例えば、ＥＰ７０７０２０、ＥＰ８９４１０７またはＷＯ０６／０６１１８１）、パラフェニレン（例えばＷＯ９２／１８５５２）、カルバゾール（例えばＷＯ０４／０７０７７２またはＷＯ０４／１１３４６８）、チオフェン（例えばＥＰ１０２８１３６）、ジヒドロフェナントレン（例えばＷＯ０５／０１４６８９またはＷＯ０７／００６３８３）、シス−およびトランス−インデノフルオレン（例えばＷＯ０４／０４１９０１またはＷＯ０４／１１３４１２）、ケトン（例えばＷＯ０５／０４０３０２）、フェナントレン（例えばＷＯ０５／１０４２６４またはＷＯ０７／０１７０６６）、またはこれらの単位の複数から選択される。ポリマー、オリゴマー、およびデンドリマーは、さらなる単位、例えば発光（燐光または蛍光）単位（例えば、ビニルトリアリールアミン（例えばＷＯ０７／０６８３２５）または燐光発光金属錯体（例えば、ＷＯ０６／００３０００））、および／または電荷輸送単位、特にトリアリールアミンに基づくもの、を含んでいてもよい。
【０１２０】
本発明によるポリマーおよびオリゴマーは、通常１種以上のモノマー、ポリマーにおける式（Ｉ）の繰り返し単位となる少なくとも１つのモノマー、の重合によって調製される。好適な重合反応は、当業者に知られており、文献に開示されている。Ｃ−ＣまたはＣ−Ｎ結合をもたらす、特に好適で好ましい重合反応は以下である：
（Ａ）スズキ重合；
（Ｂ）ヤマモト重合；
（Ｃ）スティル重合；および
（Ｄ）ハートウィグ−ブッフバルト重合
（Ｅ）グリニャール重合。
【０１２１】
それらの方法により重合が行われうる方法およびその後、反応媒体から分離され、精製されうる方法は、当業者に知られており、文献に開示されている（例えば、ＷＯ２００３／０４８２２５、ＷＯ２００４／０３７８８７およびＷＯ２００４／０３７８８７）。
【０１２２】
したがって、本発明は、また本発明によるポリマー、オリゴマー、およびデンドリマーの調製方法に関するものであり、これは、スズキ重合、ヤマモト重合、スティル重合、またはハートウィグ−ブッフバルト重合による調製されることを特徴とする。本発明によるデンドリマーは、当業者に知られている方法またはそれに類似の方法により調整されうる。好適な方法は、文献に開示されており、例えば、Ｆｒｅｃｈｅｔ，Ｊｅａｎ  Ｍ．Ｊ．；Ｈａｗｋｅｒ，Ｃｒａｉｇ  Ｊ．による「Ｈｙｐｅｒｂｒａｎｃｈｅｄ  ｐｏｌｙｐｈｅｎｙｌｅｎｅおよびｈｙｐｅｒｂｒａｎｃｈｅｄ  ｐｏｌｙｅｓｔｅｒｓ：ｎｅｗ  ｓｏｌｕｂｌｅ，ｔｈｒｅｅ−ｄｉｍｅｎｓｉｏｎａｌ，ｒｅａｃｔｉｖｅ  ｐｏｌｙｍｅｒｓ」、Ｒｅａｃｔｉｖｅ＆Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｐｏｌｙｍｅｒｓ（１９９５）、２６（１−３）、１２７−３６；Ｊａｎｓｓｅｎ、Ｈ．Ｍ．；Ｍｅｉｊｅｒ，Ｅ．Ｗ．による「Ｔｈｅ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓおよびｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎのｄｅｎｄｒｉｔｉｃ  ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ」、Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ＳｃｉｅｎｃｅおよびＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（１９９９）、２０（ＳｙｎｔｈｅｓｉｓのＰｏｌｙｍｅｒｓ）、４０３−４５８；Ｔｏｍａｌｉａ，Ｄｏｎａｌｄ  Ａ．による「Ｄｅｎｄｒｉｍｅｒ  ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ」、Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ａｍｅｒｉｃａｎ（１９９５）、２７２（５）、６２−６；ＷＯ０２／０６７３４３Ａ１およびＷＯ２００５／０２６１４４Ａ１である。
【０１２３】
本発明による化合物および混合物は、電子素子での使用に好適である。電子素子は、ここで、有機化合物を少なくとも１つ含む層を少なくとも１つ含む素子を意味するものと解される。しかしながら、部品はまた、無機材料を含むか、または全部無機材料から形成された層を含んでいてもよい。
【０１２４】
したがって、本発明は、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子による本発明の化合物の使用に関する。
【０１２５】
本発明は、さらに、少なくとも１つの本発明による化合物を含んでなる電子素子に関する。上記の好ましいものは、同様に、電子素子に適用する。
【０１２６】
電子素子は、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機発光ダイオード、ＯＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ−ＳＣ）、有機色素増感有機太陽電池（ＯＤＳＳＣ）、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ−ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−ｌａｓｅｒｓ）および有機プラズマ発光素子からなる群から選択され、好ましくは有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）である。
【０１２７】
有機エレクトロルミネッセンス素子および発光電子化学電池は、単色または多色ディスプレイや照明用途、または医療および／または美容用途（例えば、光療法）のさまざまな用途で採用されうる。
【０１２８】
有機エレクトロルミネッセンス素子は、カソード、アノードおよび少なくとも１つの発光層を含んでなる。これらの層とは別に、それは追加の層を含むことができ、例えば、それぞれの場合において１以上の、正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電子ブロック層、および／または電荷発生層である。中間層（例えば、励起子ブロック機能を有する）は、同様に、２つの発光層の間に導入されていてもよい。しかしながら、これらの層はどれも、存在することが、必ずしも必要とはされないということに注意すべきである。
【０１２９】
ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子は、１つの発光層を含むか、または複数の発光層を含んでいてもよい。複数の発光層が存在する場合、これらは、好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ全体で複数の発光極大を有し、その結果、全体として白色発光を生じる、すなわち、蛍光または燐光を発することができる様々な発光化合物が、発光層中に用いられる。特に好ましくは、３つの層が青色、緑色および橙色発光を示す３つの発光層を有する系（基本構造は、例えば、ＷＯ２００５／０１１０１３参照）である。ここで、全ての発光層が蛍光であるか、全ての発光層が燐光であるか、１以上の発光層が蛍光であり、かつ１以上の層が燐光であることも可能である。
【０１３０】
上記の形態による本発明の化合物は、正確な構造に依存して、電子素子のさまざまな層に使用されうる。好ましくは、式（Ｉ）または好ましい形態の化合物を、電子輸送または電子注入または正孔ブロック層中の電子輸送材料として、または蛍光または燐光発光体、特に燐光発光体のマトリックス材料として、含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子である。上記の好ましい形態は、また、有機電子素子の使用に適用する。
【０１３１】
本発明の好ましい形態において、式（Ｉ）または好ましい形態の化合物は、電子輸送層または電子注入層中の、電子輸送または電子注入材料として採用される。ここで、発光層は、蛍光または燐光であってよい。本発明の意味において、電子注入層は、カソードに直接隣接する層である。本発明の意味において、電子輸送層は、電子注入層および発光層の間に配置された層である。
【０１３２】
本発明のさらになお好ましい形態において、式（Ｉ）または好ましい形態の化合物は、発光層中のホスト材料に採用される。ホスト材料は、発光層中の発光材料に直接隣接する層を意味するものと解される。
【０１３３】
式（Ｉ）または好ましい形態の化合物は、特に好ましくは、電子輸送または正孔ブロック層に採用される。
【０１３４】
式（Ｉ）の化合物が、電子輸送層、電子注入層または正孔ブロック層中の電子輸送材料として採用される場合、式（Ｉ）の化合物は、単一の材料、つまり１００％の比率で、そのような層に使用されうるか、または式（Ｉ）の化合物は、１以上のさらなる化合物と組み合わせてそれらの層に使用されうる。好ましくは、これらのさらなる化合物は、当業者に知られる典型的に電子輸送層から選択される。
【０１３５】
好ましい形態によると、式（Ｉ）の化合物を含んでなる有機層は、さらに、１以上のｐ−ドーパントを含んでなる。本発明のための好ましいｐ−ドーパントは、電子を受け取ることができ（電子受容体）、かつ混合物中に存在する１以上の他の化合物を酸化することができる有機化合物である。
【０１３６】
特に好ましいｐ−ドーパントの形態は、ＷＯ２０１１／０７３１４９、ＥＰ１９６８１３１、ＥＰ２２７６０８５、ＥＰ２２１３６６２、ＥＰ１７２２６０２、ＥＰ２０４５８４８、ＤＥ１０２００７０３１２２０、ＵＳ８０４４３９０、ＵＳ８０５７７１２、ＷＯ２００９／００３４５５、ＷＯ２０１０／０９４３７８、ＷＯ２０１１／１２０７０９、ＵＳ２０１０／００９６６００、ＷＯ２０１２／０９５１４３およびＤＥ１０２０１２２０９５２３に開示される化合物である。
【０１３７】
ｐ−ドーパントとして特に好ましいのは、キノジメタン化合物、アザインデノフルオレンジオン、アザフェナレン、アザトリフェニレン、Ｉ２、金属ハロゲン化物、好ましくは遷移金属ハロゲン化物、金属酸化物、好ましくは少なくとも１つの遷移金属または第３属の金属を含む金属酸化物、および遷移金属錯体、好ましくはＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、ＰｄおよびＰｔと結合サイトとして少なくとも１つの酸素原子を含む配位子を有する錯体である。また、好ましくは、ドーパントとしての遷移金属酸化物であり、好ましくはレニウム、モリブデンおよびタングステンの酸化物であり、特に好ましくはＲｅ２Ｏ７、ＭｏＯ３、ＷＯ３およびＲｅＯ３である。
【０１３８】
ｐ−ドーパントは、好ましくはｐ−ドープされた層に実質的に均一に分散される。これにより、例えば、ｐ−ドーパントおよび正孔輸送マトリックス材料の共蒸着が可能になる。
【０１３９】
特に好ましいｐ−ドーパントは、化合物（Ｄ−１）〜（Ｄ−１３）から選択される：
【化４７】
2021506932.tif 000091
【０１４０】
本発明の形態において、式（１）または好ましい形態の化合物は、正孔輸送または注入層において、ヘキサアザトリフェニレン誘導体、特にヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（例えば、ＥＰ１１７５４７０に開示される）を含んでなる層と組み合わせて使用される。したがって、例えば、以下の様な組み合わせも好ましい：アノード−ヘキサアザトリフェニレン誘導体−正孔輸送層（ここで、正孔輸送層は、１以上の式（１）または好ましい形態の化合物を含んでなる）。この構造において、複数の連続する正孔輸送層（ここで、少なくとも１つの正孔輸送層が少なくとも１つの式（１）または好ましい形態の化合物を含んでなる）を使用することも同様に可能である。さらに好ましい組み合わせは以下である：アノード−正孔輸送層−ヘキサアザトリフェニレン誘導体−正孔輸送層（ここで、２つの正孔輸送層のうちの少なくとも１つが、１以上の式（１）または好ましい形態の化合物を含んでなる）。この構造において、１つの正孔輸送層の代わりに、複数の連続する正孔輸送層（ここで、少なくとも１つの正孔輸送層が少なくとも１つの式（１）または好ましい形態の化合物を含んでなる）を使用することも同様に可能である。
【０１４１】
好ましくは、本発明のＯＬＥＤは、２以上の異なる電子輸送層を含んでなる。式（Ｉ）の化合物は、ここで、以上の、または全ての電子輸送層中で使用されていてもよい。好ましい形態によると、式（Ｉ）の化合物は、ちょうど１つの電子輸送層中で使用され、他の化合物、好ましくはヘテロ芳香族化合物は、さらに存在する正孔輸送層中で使用される。
【０１４２】
本発明のさらに好ましい形態において、式（Ｉ）または好ましい形態の化合物は、発光層の蛍光または燐光発光化合物のための、特に燐光発光化合物のための、マトリックス材料として採用される。ここで、有機エレクトロニックルミネッセンス素子は、１つの発光層または複数の発光層を含んでいてもよく、ここで、少なくとも１つの発光層が、少なくとも１つの本発明による化合物をマトリックス材料として含んでなる。
【０１４３】
式（Ｉ）または好ましい形態の化合物が、発光層の発光化合物のためのマトリックス材料として採用される場合、好ましくは、１以上の燐光発光材料（三重項発光体）との組み合わせで使用されることが好ましい。本発明の意味において、燐光は、比較的高いスピン多重度、すなわちスピン状態＞１、を有する励起状態、特に励起三重項状態からの、発光を意味するものと解される。本願の目的において、遷移金属またはランタノイド、特に全てのイリジウム、白金および銅錯体を含む全ての発光錯体は、燐光化合物とみなされることとする。
【０１４４】
式（Ｉ）または好ましい形態の化合物を含んでなるマトリックス材料、および発光化合物を含んでなる混合物は、発光体およびマトリックス材料を含む混合物全体を基準として、体積で９９．９〜１％、好ましくは体積で９９〜１０％、特に好ましくは体積で９７〜６０％、特に体積で９５〜８０％、のマトリックス材料を含む。それに対応して、混合物は、発光体およびマトリックス材料を含んでなる混合物全体を基準として、体積で０．１〜９９％、好ましくは体積で１〜９０％、特に好ましくは体積で３〜４０％、特に体積で５〜２０％の発光体を含む。
【０１４５】
本発明の特に好ましい形態は、さらなるマトリックス材料との組み合わせにおいて燐光発光体のためのマトリックス材料としての式（Ｉ）または好ましい形態の化合物の使用である。式（Ｉ）の化合物との組み合わせで採用されうる特に好適なマトリックス材料は、後記の好ましい三重項マトリックス材料である。
【０１４６】
さらに、電子輸送層または正孔輸送層、および発光層中のマトリックスとしての両方で、式（Ｉ）または好ましい形態の化合物を使用することができる。
【０１４７】
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子のさらなる層において、従来技術によって通常採用される全ての材料を使用することができる。それゆえ、当業者は、発明的な工夫なく、本発明による式（Ｉ）または好ましい形態の化合物との組み合わせで、有機エレクトロルミネッセンス素子のために既知の全ての材料を採用することができるであろう。
【０１４８】
電子素子中のさまざまな機能材料の好ましい形態を以下に示す。
【０１４９】
好適な燐光発光化合物（三重項発光体）は、特に、好ましくは可視領域に、適切な励起で、発光する化合物であり、さらに、少なくとも１つの、２０より大きい、好ましくは３８より大きく８４未満、特に好ましくは５６より大きく８０未満の原子番号を有する原子、特にこの原子番号を有する金属、を含む。使用される燐光発光発光体は、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユーロピウムを含む化合物であり、特にイリジウム、白金または銅を含む化合物、である。上記の発光体のは、ＷＯ２０００／７０６５５、ＷＯ２００１／４１５１２、ＷＯ２００２／０２７１４、ＷＯ２００２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ２００５／０３３２４４、ＷＯ２００５／０１９３７３、ＵＳ２００５／０２５８７４２、ＷＯ２００９／１４６７７０、ＷＯ２０１０／０１５３０７、ＷＯ２０１０／０３１４８５、ＷＯ２０１０／０５４７３１、ＷＯ２０１０／０５４７２８、ＷＯ２０１０／０８６０８９、ＷＯ２０１０／０９９８５２、ＷＯ２０１０／１０２７０９、ＷＯ２０１１／１５７３３９またはＷＯ２０１２／００７０８６に開示される。通常、燐光ＯＬＥＤの従来技術で使用されるように、また有機エレクトロルミネッセンス素子の分野における当業者に知られるように、あらゆる燐光錯体は、本発明による素子における使用に適している。当業者であれば、発明的な工夫なしに、ＯＬＥＤにおける発明による化合物と組み合わせて、さらなる燐光錯体を使用することもできるであろう。
【０１５０】
好ましい燐光発光化合物は上記の化合物であり、以下の表に示される。
【化４８−１】
2021506932.tif 000092
【化４８−２】
2021506932.tif 000093
【化４８−３】
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【化４８−４】
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【化４８−５】
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【化４８−６】
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【化４８−７】
2021506932.tif 000098
【化４８−８】
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【化４８−９】
2021506932.tif 000100
【化４８−１０】
2021506932.tif 000101
【０１５１】
好ましい蛍光発光化合物は、アリールアミン類から選択される。本発明の文脈において、アリールアミンまたは芳香族アミンは、窒素に直接結合された、３つの置換もしくは非置換の、芳香族またはヘテロ芳香族環系を含む化合物を意味するものと解される。少なくとも１つの、これらの芳香族またはヘテロ芳香族環系は、好ましくは縮合環系であり、より好ましくは１４の芳香族環原子を有する。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレナミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセナミン、または芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、１つのジアリールアミノ基が、好ましくは９位で、アントラセン基に直接結合された化合物を意味するものと解される。芳香族アントラセンジアミンは、２つのジアリールアミノ基が、好ましくは９、１０位で、アントラセン基に直接結合された化合物を意味するものと解される。芳香族の、ピレナミン、ピレンジアミン、クリセナミン、およびクリセンジアミンは、それと同様に定義され、ここでジアリールアミノ基は、好ましくは、ピレンに、１位または１，６位で結合されている。さらに好ましい発光化合物は、インデノフルオレンアミンまたはインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００６／１０８４９７またはＷＯ２００６／１２２６３０による）、ベンゾインデノフルオレンアミンまたはベンゾインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００８／００６４４９による）、およびジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジベンゾインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００７／１４０８４７による）、およびＷＯ２０１０／０１２３２８に開示される縮合アリール基を含むインデノフルオレン誘導体である。ＷＯ２０１２／０４８７８０およびＷＯ２０１３／１８５８７１に開示されるピレンアリールアミンも同様に好ましい。ＷＯ２０１４／０３７０７７に開示されるベンゾインデノフルオレンアミン、ＷＯ２０１４／１０６５２２で開示されるベンゾフルオレンアミン、およびＷＯ２０１４／１１１２６９に開示される拡張されたインデノフルオレンも、同様に好ましい。
【０１５２】
有益なマトリックス材料、好ましくは蛍光発光化合物のためのものには、さまざまな物質類の材料が挙げられる。好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン類（例えば、ＥＰ６７６４６１による２，２’，７，７’−テトラフェニルスピロビフルオレン、またはジナフチルアントラセン）、特に縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（例えば、ＥＰ６７６４６１によるＤＰＶＢｉまたはスピロＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（例えば、ＷＯ２００４／０８１０１７による）、正孔伝導化合物（例えば、ＷＯ２００４／０５８９１１による）、電子伝導化合物、特にケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（例えば、ＷＯ２００５／０８４０８１およびＷＯ２００５／０８４０８２による）、アトロプ異性体（例えば、ＷＯ２００６／０４８２６８による）、ボロン酸誘導体（例えば、ＷＯ２００６／１１７０５２による）またはベンゾアントラセン（例えば、ＷＯ２００８／１４５２３９による）から選択される。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび／またはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでなるオリゴアリーレン類、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドから選択される。特に非常に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび／またはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでなるオリゴアリーレン類から選択される。本発明の文脈において、オリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合された化合物を意味するものと解される。さらに、好ましくは、ＷＯ２００６／０９７２０８、ＷＯ２００６／１３１１９２、ＷＯ２００７／０６５５５０、ＷＯ２００７／１１０１２９、ＷＯ２００７／０６５６７８、ＷＯ２００８／１４５２３９、ＷＯ２００９／１００９２５、ＷＯ２０１１／０５４４４２およびＥＰ１５５３１５４で開示されるアントラセン誘導体、およびＥＰ１７４９８０９、ＥＰ１９０５７５４およびＵＳ２０１２／０１８７８２６で開示されるピレン化合物である。
【０１５３】
燐光発光化合物のための好ましいマトリックス材料は、式（Ｉ）の化合物と同様に、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、または芳香族スルホキシドもしくはスルホン（例えば、ＷＯ２００４／０１３０８０、ＷＯ２００４／０９３２０７、ＷＯ２００６／００５６２７もしくはＷＯ２０１０／００６６８０による）、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体（例えば、ＣＢＰ（Ｎ、Ｎ−ビスカルバゾリルビフェニル）、またはＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７、もしくはＷＯ２００８／０８６８５１に開示されるカルバゾール誘導体）、インドロカルバゾール誘導体（例えば、ＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６による）、インデノカルバゾール誘導体類（例えば、ＷＯ２０１０／１３６１０９、ＷＯ２０１１／０００４５５またはＷＯ２０１３／０４１１７６による）、アザカルバゾール誘導体（例えば、ＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０による）、双極性マトリックス材料（例えば、ＷＯ２００７／１３７７２５による）、シラン（例えば、ＷＯ２００５／１１１１７２による）、アザボロールもしくはボロン酸エステル（例えば、ＷＯ２００６／１１７０５２よる）、トリアジン誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６による）、亜鉛錯体（例えば、ＥＰ６５２２７３もしくはＷＯ２００９／０６２５７８による）、ジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／０５４７２９による）、ジアザホスホール誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／０５４７３０による）、架橋カルバゾール誘導体（例えば、ＵＳ２００９／０１３６７７９、ＷＯ２０１０／０５０７７８、ＷＯ２０１１／０４２１０７、ＷＯ２０１１／０８８８７７もしくはＷＯ２０１２／１４３０８０による）、トリフェニレン誘導体（例えば、ＷＯ２０１２／０４８７８１による）、またはラクタム（例えば、ＷＯ２０１１／１１６８６５またはＷＯ２０１１／１３７９５１による）である。
【０１５４】
本発明による電子素子の正孔注入もしくは正孔輸送層、電子ブロック層、または電子輸送層で使用されうる、好適な電荷輸送材料は、例えば、Ｙ．Ｓｈｉｒｏｔａ  ｅｔ  ａｌ．、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７、１０７（４）、９５３−１０１０で開示される化合物、または従来技術のこれらの層に使用される他の材料である。
【０１５５】
電子輸送層に使用のための材料は、従来技術で電子輸送層における電子輸送材料として使用されるあらゆる材料である。特に好適であるのは、アルミニウム錯体、例えばＡｌｑ３、ジルコニウム錯体、例えばＺｒｑ４、リチウム錯体、例えばＬｉｑ、ベンゾイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラン、ジアザホスホール誘導体、およびホスフィンオキシド誘導体である。さらに、好適な材料は、上記の化合物の誘導体で、ＪＰ２０００／０５３９５７、ＷＯ２００３／０６０９５６、ＷＯ２００４／０２８２１７、ＷＯ２００４／０８０９７５およびＷＯ２０１０／０７２３００に開示される。
【０１５６】
電子素子のカソードは、好ましくは、低仕事関数である金属、金属合金、またはさまざまな金属、例えば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、典型金属またはランタノイド（例えばＣａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）で構成される多層構造を含んでなる。さらに、好適なものは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、および銀で構成される合金である（例えば、マグネシウムおよび銀で構成される合金）。多層構造のケースでは、上述の金属に加えて、比較的仕事関数の高い金属（例えばＡｇまたはＡｌ）、を使用することもでき、この場合金属の組み合わせは例えばＣａ／Ａｇ、Ｍｇ／Ａｇ、またはＢａ／Ａｇが一般に使用される。金属カソードと有機半導体の間に、高誘電率を有する材料の薄い中間層を導入することも好ましい。この目的のための適切な材料の例としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物、その他対応する酸化物もしくは炭酸化物（例えば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３等）が挙げられる。さらに、この目的に適切なものとして、キノリン酸リチウム（ＬｉＱ）が使用されうる。この層の厚さは、好ましくは０．５〜５ｎｍである。
【０１５７】
アノードは、好ましくは仕事関数の高い材料である。好ましくは、アノードは真空に対し４．５ｅＶよりも大きい仕事関数を有する。第１に、高い酸化還元電位を有する金属はこの目的に合う。例えば、Ａｇ、Ｐｔ、またはＡｕである。第２に、金属／金属酸化物電極（例えば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）もまた好ましい。いくつかの用途において、少なくとも１つの電極は、透明または部分的に透明であるべきである。有機材料（有機太陽電池）の放射または発光（ＯＬＥＤ、Ｏ−ｌａｓｅｒ）を可能にするためである。ここで、好ましいアノード材料は、導電性の高い混合金属酸化物である。特に好ましくは、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）である。また、好ましいものとして、伝導性のドープされた有機材料、特に導電性ドープされたポリマー、が挙げられる。さらに、アノードは、２以上の層、例えばＩＴＯの内側の層および金属酸化物（好ましくは、酸化タングステン、酸化モリブデンまたは酸化バナジウム）の外側の層からなるものであってよい。
【０１５８】
さらに、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子であり、１以上の層が昇華プロセスによって適用されることを特徴とする。この場合、材料は真空昇華ユニットで、１０−５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０−６ｍｂａｒ未満の初期圧力で蒸着される。しかしながら、ここで、初期圧力をさらに低くする（例えば１０-７ｍｂａｒ未満）ことも可能である。
【０１５９】
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層がＯＶＰＤ（有機気相体積）方法またはキャリアガス昇華により適用されることを特徴とする。この場合、材料は、１０−５ｍｂａｒ〜１ｂａｒの圧力が適用される。この方法の特別なケースが、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）方法であり、その材料はノズルを介して直接適用され、そして構造化される（例えば、Ｍ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。
【０１６０】
さらに、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、１以上の層が、例えばスピンコーティング、任意の印刷プロセス（例えば、ＬＩＴＩ（光誘導熱画像化、熱転写印刷）、インクジェット印刷、スクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷またはノズル印刷）によって溶液から製造されることを特徴とする。例えば適切な置換によって得られる可溶化合物が、この目的には必要である。これらの方法は、本発明による化合物にとって特に好適である。本発明による化合物は、一般に、有機溶媒中で非常に良好な溶解性を有するからである。
【０１６１】
ハイブリッドプロセスも可能であり、例えば、１以上の層が溶液から適用され、かつ１以上のさらなる層が蒸着によって適用される。したがって、例えば、発光層は溶液から適用され、かつ電子輸送層は蒸着によって適用されうる。
【０１６２】
これらのプロセスは当業者に知られており、発明的な工夫無く、本発明による化合物を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子に適用されうる。
【０１６３】
本発明の化合物の液相からの加工（例えばスピンコーティングまたは印刷法による）には、本発明による化合物の配合物が必要である。これらの配合物は、例えば、溶液、分散液またはエマルジョンであり得る。この目的のためには、好ましくは、２以上の溶剤の混合物を使用してもよい。適当で、好ましい溶剤は、例えばトルエン、アニソール、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−キシレン、メチルベンゾエート、メシチレン、テトラリン、ベラトール、ＴＨＦ、メチル−ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に、３−フェノキシトルエン、（−）−フェンコン、１，２，３，５−テトラメチルベンゼン、１，２，４，５−テトラメチルベンゼン、１−メチルナフタレン、２−メチルベンゾチアゾール、２−フェノキシエタノール、２−ピロリジノン、３−メチルアニソール、４−メチルアニソール、３，４−ジメチルアニソール、３，５−ジメチルアニソール、アセトフェノン、α−テルピネオール、ベンゾチアゾール、ブチルベンゾエート、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、エチルベンゾエート、インダン、メチルベンゾエート、ＮＭＰ、ｐ−シメン、フェネトール、１，４−ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２−イソプロプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１−ビス（３，４−ジメチルフェニル）エタンまたはこれら溶媒の混合物である。
【０１６４】
それゆえ、本発明は、さらに、少なくとも１つの式（Ｉ）または上記の好ましい形態の化合物、および少なくとも１つの溶媒、特に有機溶剤を含んでなる、配合物、特に溶液、分散液またはエマルジョン、に関するものである。この種の溶媒を調製する方法は、当業者に知られており、例えば、ＷＯ２００２／０７２７１４、ＷＯ２００３／０１９６９４およびそれらの中で引用されている文献に記載されている。
【０１６５】
さらに、本発明は、少なくとも１つの式（Ｉ）または上記の好ましい形態の化合物および少なくとも１つのさらなる化合物を含んでなる混合物に関する。さらなる化合物は、例えば、本発明による化合物がマトリックス材料として使用される場合に、蛍光または燐光発光体でありうる。混合物は、さらに、さらなるマトリックス材料としてさらなる材料を含んでいてもよい。
【０１６６】
さらに、本発明は、本発明による化合物の電子素子における使用に関する。好ましくは、本発明による化合物は、電子輸送層において、または上記および後記の発光層中のマトリックス材料として使用される。
【０１６７】
本発明による化合物およびそれから得られる電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子は、以下の驚くべき利点の１つ以上によって従来技術と区別される：
１．本発明による化合物を用いて得られる電子素子は、従来の化合物を用いて得られる電子素子と比較すると、非常に高い安定性および非常に長い寿命を示す。
２．本発明による化合物を用いて得られる電子素子は、高い効率、特に高ルミナンス効率および高外部量子効率を示す。
３．本発明による化合物は、低作動電圧を提供する。
４．本発明による化合物が、従来の方法を用いて製造でき、それによって費用優位が得られる。
５．本発明による化合物を用いて得られる層は、優れた品質（特に層の均一性に関して）を示す。
６．本発明による化合物は、従来の方法を用いて、非常に早く、かつ簡易な方法で製造でき、それによって、費用優位が得られる。
【０１６８】
これらの上記の利点は、他の電子的な特性の劣化を伴わない。
【０１６９】
本発明において開示された形態のバリエーションは、本発明の範囲によって含まれると言うべきである。本発明に開示されたいかなる特徴も、明確に除外されることが無い限り、同一の目的または同等もしくは類似の目的を果たす代替する特徴に置き換えられてもよい。このように、本発明に開示されるいかなる特徴も、他に言及が無い限り、一般的な系からの一例として、または同等もしくは類似の特徴として捉えるべきである。
【０１７０】
本発明の全ての特徴は、具体的な特徴および／または工程が互いに矛盾することが無い限り、あらゆる方法で違いに組み合わされてもよい。このことは、本発明の好ましい特徴に特に当てはまる。一方で、本質的でない特徴の組み合わせは、別々に（組み合わせではなく）使用されてもよい。
【０１７１】
多くの特徴、特に本発明による好ましい態様の特徴、は、それ自体が発明であり、単に本発明のいくつかの態様として見なすべきではないであろう。これらの特徴にとって、あらゆる現在主張する発明に加えて、または代替として、独立的な保護を求められてもよい。
【０１７２】
本発明で開示される技術的教示は、概念化され、その他の例と結びつけられてもよい。
【０１７３】
本発明は、続いて実施例によって詳細に例示されるが、それによっていかなる限定を意図しない。当業者は、記載される詳細を使用し、発明的工夫をなさずして、さらなる本発明による電子素子を製造し、かつそのことにより請求された範囲の全体にわたり本発明を実施することができるであろう。
【０１７４】
実施例
スキーム１：
ステップ１）
調製のための主な合成手順：
【化４９】
2021506932.tif 000102
【０１７５】
例１：
２−ビフェニル−４−イル−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−ジベンゾシロール−４−イル）−６−フェニル−［１，３，５］トリアジン（１−１）および誘導体（１−２）ビス（１−２１）の合成
【化５０】
2021506932.tif 000103
【０１７６】
４’−ブロモ−９，９−ジフェニル−９Ｈ−９−シラフルオレン（Ｉ−１）の合成
１０ｇ（２５．５８ｍｍｏｌ）の２，６，２’−トリフロモビフェニルは、Ａｒ雰囲気下で１２０ｍＬのジエチルエーテル中で懸濁され、そして、−３０〜４０℃に冷却される。２２．５１ｍＬの（５６．２８ｍｍｏｌ／ヘキサン中に２．５Ｍ）ｎ−ＢｕＬｉは、−３０〜４０℃で滴下され、そして、混合物は、同じ温度で１時間撹拌される。そして、ジエチルエーテル（３０ｍＬ）中の６．８ｇ（２６．８６ｍｍｏｌ）のジクロロジフェニルシランが、−３０〜４０℃で滴下され、そして、混合物は同じ温度で３時間撹拌され、室温に戻される。反応完了後、２００ｍＬのＨ２Ｏおよび３００ｍＬのジクロロメタンがフラスコに加えられる。有機相は分離され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸発される。残留物は、３００ｍＬのヘプタンで洗浄される。生成量は、４．２ｇ（１０．１６ｍｍｏｌ）であり、理論の４０％に対応する。
【０１７７】
以下の化合物は同様に合成される：
【化５１】
2021506932.tif 000104
【０１７８】
２−（５，５−ジフェニルベンゾ［ｂ］［１］ベンゾシロール−１−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（ＩＩ−１）の合成
４．０ｇ（９．６８ｍｍｏｌ）の化合物（Ｉ−１）および３．０ｇ（１１．６１ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）−ジボロンは、Ａｒ雰囲気下で、２６ｍＬのＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）に懸濁される。２．８４ｇ（２９．０３ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムがフラスコに加えられ、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。０．２３ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）のＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ＣＨ２Ｃｌ２がフラスコに加えられ、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。反応混合物は８０℃に加熱され、Ａｒ下で、１６時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、そして、１００ｍＬのＥＡ（酢酸エチル）で３回抽出され、有機相で水で３回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物は、ＥＡおよびヘプタンを用いて、カラムクロマトグラフィ精製される。生成量は、４．０ｇ（８．５１ｍｍｏｌ）であり、理論の８８％に対応する。
【０１７９】
以下の化合物は同様に合成される：
【化５２】
2021506932.tif 000105
【０１８０】
２−クロロ−４−フェニル−６−（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン（ＩＩＩ−１）の合成
【化５３】
2021506932.tif 000106
３０ｇ（１５０ｍｍｏｌ）の４−ビフェニルボロン酸および４７．９ｇ（２１０ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロ−６−フェニル−［１，３，５］−トリアジンが、Ａｒ雰囲気下で、４２０ｍＬの１，４−ジオキサン、２１０ｍＬのトルエンおよび４２０ｍＬのＨ２Ｏ中に懸濁される。１７．６ｇ（１６６ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムがフラスコに加えられ、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。１．７ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムがフラスコに加えられる。反応混合物は、６０℃で加熱され、Ａｒ下で１６時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、２００ｍＬの酢酸エチルを用いて抽出される。有機相は分離され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸発される。残留物はＥｔＯＨ２５０ｍＬで洗浄される。生成量は、４１ｇ（１１９ｍｍｏｌ）であり、理論の７８％に対応する。
【０１８１】
以下の化合物は同様に合成される：
【化５４−１】
2021506932.tif 000107
【化５４−２】
2021506932.tif 000108
【０１８２】
２−（５，５−ジフェニルベンゾ［ｂ］［１］ベンゾシロール−１−イル）−４−フェニル−６−（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン（１−１）の合成
４．０ｇ（８．６９ｍｍｏｌ）の化合物（ＩＩ−１）および２．９８ｇ（８．６９ｍｍｏｌ）の化合物（ＩＩＩ−１）が、Ａｒ雰囲気下で、４０ｍＬの１，４−ジオキサン、３０ｍＬのトルエンおよび４０ｍＬのＨ２Ｏ中に懸濁される。２．０２ｇ（１９．１１ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムがフラスコに加えられ、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。０．３ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウムがフラスコに加えられる。反応混合物は、１１０℃で加熱され、Ａｒ下で１６時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、１００ｍＬのトルエンで３回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物で、酢酸エチルで洗浄される。生成量は、４．０６ｇ（６．５４ｍｍｏｌ）であり、理論の７５％に対応する。
【０１８３】
以下の化合物は同様に合成される：
【化５５−１】
2021506932.tif 000109
【化５５−２】
2021506932.tif 000110
【化５５−３】
2021506932.tif 000111
【０１８４】
例２：
２−（５，５−ジフェニルベンゾ［ｂ］［１］ベンゾシロール−４−イル）−４−フェニル−６−（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン（２−１）および誘導体（２−２）ビス（２−８）の合成
【化５６】
2021506932.tif 000112
【０１８５】
１−クロロ−９，９−ジフェニル−７Ｈ−９−シラフルオレン（ＩＶ−１）の合成
Ａｒ雰囲気下、−７８℃に冷却される、１５０ｍＬのＴＨＦ中の８．５９ｇ（３２．１ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−３’−クロロビフェニル。２４ｍＬ（３８ｍｍｏｌ／ヘキサン中に１．６Ｍ）のｎ−ＢｕＬｉが、−７８℃で滴下され、混合物は同じ温度で３０分間撹拌される。そして、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）中の７．５ｍｌ（３８ｍｍｏｌ）のクロロジフェニルシランが−７８℃で滴下され、そして、混合物は同じ温度で３時間撹拌され、室温に戻される。反応完了後、混合物は、水中のＮＨ４Ｃｌの飽和水溶液で冷却される。ジエチルエーテル（３×１００ｍＬ）で抽出後、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物は、３００ｍＬのヘプタンで洗浄される。生成量は、１０ｇ（２７ｍｍｏｌ）であり、理論の８３％に対応する。ヨウ化テトラブチルアンモニウム（９０ｍｇ、２５．１ｍｍｏｌ、１ｍｏｌ％）およびｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（１５ｍＬ／デカン中に５．５Ｍ、０．８３ｍｍｏｌ、３．３等量）がトルエン（２００ｍＬ）中の８．８９ｇ（２５．１ｍｍｏｌ）の２−（３’クロロ）ビフェニルジフェニルシラン溶液に加えられる。
【０１８６】
室温で５分間撹拌後、混合物は９０℃に加熱され、この温度で２４時間撹拌され、室温に冷却される。ジクロロメタンを用いたシリカ溶離ショートパッドを通したろ過、粗１Ｈ−ＮＭＲ分析、真空中での濃縮後、残留物は、分別カラムクロマトグラフィによって精製され、望ましいシラフルオレン（ＩＶ−１）を得る。分析のために、化合物は、ジクロロメタンおよびアセトニトリルから再結晶化される。生成量は、３．８ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）であり、理論の４１％に対応する。
【０１８７】
以下の化合物は同様に合成される：
【化５７】
2021506932.tif 000113
【０１８８】
２−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−ジベンゾシロール−１−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（Ｖ−１）の合成
３．８ｇ（１０．３０ｍｍｏｌ）の化合物（ＩＶ−１）および３．１ｇ（１２．３６ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）−ジボランが、Ａｒ雰囲気下、２６ｍＬのＤＭＦ中に懸濁される。３．１ｇ（３０．９０ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムがフラスコに加えられ、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。０．２５ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）のＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ＣＨ２Ｃｌ２がフラスコに加えられ、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。反応混合物は８０℃に加熱され、Ａｒ下で、１６時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、１００ｍＬのＥＡで３回抽出され、水で３回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物は、ＥＡおよびヘプタンを用いて、カラムクロマトグラフィ精製される。生成量は、４．０ｇ（８．７５ｍｍｏｌ）であり、理論の８５％に対応する。
【０１８９】
以下の化合物は同様に合成される：
【化５８】
2021506932.tif 000114
【０１９０】
２−（５，５−ジフェニルベンゾ［ｂ］［１］ベンゾシロール−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２−１）の合成
４．０ｇ（８．７５ｍｍｏｌ）の化合物（Ｖ−１）および３．０１ｇ（８．７５ｍｍｏｌ）の化合物（ＩＩＩ−１）が、Ａｒ雰囲気下、４０ｍＬの１，４−ジオキサン、３０ｍＬのトルエンおよび４０ｍＬのＨ２Ｏ中に懸濁される。２．０４ｇ（１９．２５ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムがフラスコに加えられ、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。０．３ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムがフラスコに加えられる。反応混合物は、１１０℃で加熱され、Ａｒ下で１６時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、１００ｍＬのトルエンで３回抽出され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物で、酢酸エチルで洗浄される。生成量は、４．２ｇ（６．５６ｍｍｏｌ）であり、理論の７５％に対応する。
【０１９１】
以下の化合物は同様に合成される：
【化５９】
2021506932.tif 000115
【０１９２】
例３
２−［４−（５，５−ジフェニルベンゾ［ｂ］［１］ベンゾシロール−１−イル）フェニル］−４−フェニル−６−（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン（３−１）および誘導体（３−２）ビス（３−１０）の合成
【化６０】
2021506932.tif 000116
【０１９３】
４−（４−クロロフェニル）−９，９−ジフェニル−７Ｈ−９−シラフルオレン（ＶＩ−１）の合成
２７．７ｇ（６７ｍｍｏｌ）の化合物（Ｉ−１）、１１．１ｇ（７１ｍｍｏｌ）の４−クロロ−フェニルボロン酸および１４．３ｇ（１３５ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムが、５００ｍＬのＥｔＯＨ、５００ｍＬのＨ２Ｏおよび２００ｍＬのトルエン中に懸濁され、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。２．３ｇ（２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムがフラスコに加えられる。反応混合物は、１１０℃で加熱され、Ａｒ下で１６時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、反応混合物はクエンチされる。有機相は分離され、２００ｍＬの水で３回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物は、ＤＣＭ／ヘプタン（１：１０）の混合物を用いて、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィによって精製される。生成量は、２１．７ｇ（４９ｍｍｏｌ）であり、理論の７３％に対応する。
【０１９４】
以下の化合物は同様に合成される：
【化６１】
2021506932.tif 000117
【０１９５】
２−［４−（９，９−Ｄｉフェニル−９Ｈ−ジベンゾシロール−４−イル）−フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（ＶＩＩ−１）の合成
５．０ｇ（１１．２３ｍｍｏｌ）の化合物（ＶＩ−１）および３．４ｇ（１３．４８ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）−ジボランが、Ａｒ雰囲気下で、３０ｍＬのＤＭＦ中で懸濁される。２．６２ｇ（２４．７ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムがフラスコに加えられ、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。０．３９ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）のＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ＣＨ２Ｃｌ２がフラスコに加えられ、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。反応混合物は、８０℃で加熱され、Ａｒ下で１６時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、１００ｍＬのＥＡを用いて３回洗浄され、有機相で水で３回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物は、ＥＡおよびヘプタンを用いて、カラムクロマトグラフィ精製される。生成量は、４．９ｇ（９．２ｍｍｏｌ）であり、理論の８２％に対応する。
【０１９６】
以下の化合物は同様に合成される：
【化６２】
2021506932.tif 000118
【０１９７】
２−［４−（５，５−ジフェニルベンゾ［ｂ］［１］ベンゾシロール−１−イル）フェニル］−４−フェニル−６−（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン（３−１）の合成
４．０ｇ（８．３８ｍｍｏｌ）の化合物（ＶＩＩ−１）および２．８８ｇ（８．３８ｍｍｏｌ）の化合物（ＩＩＩ−１）が、Ａｒ雰囲気下で、４０ｍＬの１，４−ジオキサン、３０ｍＬのトルエンおよび４０ｍＬのＨ２Ｏ中に懸濁される。１．９５ｇ（１８．４３ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムがフラスコに加えられ、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。０．３ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムがフラスコに加えられる。反応混合物は、１１０℃で加熱され、Ａｒ下で１６時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、１００ｍＬのトルエンで３回抽出され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物で、酢酸エチルで洗浄される。生成量は、４．４５ｇ（６．２０ｍｍｏｌ）であり、理論の７４％に対応する。
【０１９８】
以下の化合物は同様に合成される：
【化６３−１】
2021506932.tif 000119
【化６３−２】
2021506932.tif 000120
【０１９９】
例４
２−（５，５−ジフェニルベンゾ［ｂ］［１］ベンゾシロール−３−イル）−４−フェニル−６−（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン（４−１）および誘導体（４−２）ビス（４−１７）の合成
【化６４】
2021506932.tif 000121
【０２００】
３，７−ジブロモ−５，５−ジフェニル−ベンゾ［ｂ］［１］ベンゾシロール（ＶＩＩＩ−１）の合成
Ａｒ雰囲気下で−７８℃に冷却された１０００ｍＬのＥｔ２Ｏ中の２６ｇ（５５．３４ｍｍｏｌ）の２，４，２’，４’−テトラブロモ−ビフェニル。４６．４ｍＬ（１１６ｍｍｏｌ／ヘキサン中に２．５Ｍ）のｎ−ＢｕＬｉが−７８℃で滴下され、混合物は同じ温度で１時間撹拌される。そして、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）中の１４ｇ（５５．３４ｍｍｏｌ）ジクロロジフェニルシランが−７８℃で滴下され、混合物は同じ温度で１時間撹拌され、そして１２時間室温に温められる。反応完了後、反応物は水で冷却される。ＥＡ（３×４００ｍＬ）で抽出後、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物はカラムクロマトグラフィによって精製される。生成量は、１５ｇ（３０．４７ｍｍｏｌ）であり、理論の５４％に対応する。
【０２０１】
以下の化合物は同様に合成される：
【化６５】
2021506932.tif 000122
【０２０２】
３−ブロモ−５，５−ジフェニル−ベンゾ［ｂ］［１］ベンゾシロール（ＩＸ−１）の合成
Ａｒ雰囲気下で−７８℃に冷却された３００ｍＬのＴＨＦ中の１５ｇ（３０．４９ｍｍｏｌ）の化合物（ＶＩＩＩ−１）。１２．２ｍＬ（３０．４９ｍｍｏｌ／ヘキサン中に２．５Ｍ）のｎ−ＢｕＬｉが、−７８℃で滴下され、混合物は同じ温度で２時間撹拌される。反応完了後、反応物は水で冷却される。ＥＡ（３×４００ｍＬ）での抽出後、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物はカラムクロマトグラフィによって精製される。生成量は、７ｇ（１６．９３ｍｍｏｌ）であり、理論の５５％に対応する。
【０２０３】
以下の化合物は同様に合成される：
【化６６】
2021506932.tif 000123
【０２０４】
２−（５，５−ジフェニルベンゾ［ｂ］［１］ベンゾシロール−３−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（Ｘ−１）の合成
Ａｒ雰囲気下、（ピナコラト）−ジボロンが、１００ｍＬのＤＭＦに懸濁される。３．５７ｇ（３３．６９ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムがフラスコに加えられ、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。０．５９ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）のＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ＣＨ２Ｃｌ２がフラスコに加えられ、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。反応混合物は８０℃に加熱され、Ａｒ下で、１６時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、２００ｍＬのＥＡで３回抽出され、有機相で水で３回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物は、ＥＡおよびヘプタンを用いて、カラムクロマトグラフィ精製される。生成量は、５．８ｇ（１２．６９ｍｍｏｌ）であり、理論の７５％に対応する。
【０２０５】
以下の化合物は同様に合成される：
【化６７】
2021506932.tif 000124
【０２０６】
２−（５，５−ジフェニルベンゾ［ｂ］［１］ベンゾシロール−３−イル）−４−フェニル−６−（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン（４−１）の合成
５．８ｇ（１２．６９ｍｍｏｌ）の化合物（Ｘ−１）および４．３６ｇ（１２．６９ｍｍｏｌ）の化合物（ＩＩＩ−１）が、Ａｒ雰囲気下、５０ｍＬの１，４−ジオキサン、４０ｍＬのトルエンおよび５０ｍＬのＨ２Ｏに懸濁される。２．９５ｇ（２７．９１ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムがフラスコに加えられ、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。０．４３ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウムがフラスコに加えられる。反応混合物は、１１０℃で加熱され、Ａｒ下で１６時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、２００ｍＬのトルエンで３回抽出され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物で、酢酸エチルで洗浄される。生成量は、６．５１ｇ（１０．１５ｍｍｏｌ）であり、理論の８０％に対応する。
【０２０７】
以下の化合物は同様に合成される：
【化６８−１】
2021506932.tif 000125
【化６８−２】
2021506932.tif 000126
【化６８−３】
2021506932.tif 000127
【０２０８】
例５
２−［４−（５，５−ジフェニルベンゾ［ｂ］［１］ベンゾシロール−３−イル）フェニル］−４−フェニル−６−（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン（５−１）および誘導体ビス（５−２）および（５−２８）の合成
【化６９】
2021506932.tif 000128
【０２０９】
３−（４−クロロフェニル）−５，５−ジフェニル−ベンゾ［ｂ］［１］ベンゾシロール（ＸＩ−１）の合成
２７．７ｇ（６７ｍｍｏｌ）の化合物（ＩＸ−１）、１１．１ｇ（７１ｍｍｏｌ）の４−クロロ−フェニルボロン酸および１４．３ｇ（１３４ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムが、５００ｍＬのＥｔＯＨ、５００ｍＬのＨ２Ｏおよび２００ｍＬのトルエン中に、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。２．３ｇ（１．３ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムがフラスコに加えられる。反応混合物は、１１０℃で加熱され、Ａｒ下で１６時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、反応混合物はクエンチされる。有機相は分離され、２００ｍＬの水で３回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物は、ＤＣＭ／ヘプタン（１：１０）の混合物を用いて、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィによって精製される。生成量は、２４．７ｇ（５５ｍｍｏｌ）であり、理論の８３％に対応する。
【０２１０】
以下の化合物は同様に合成される：
【化７０−１】
2021506932.tif 000129
【化７０−２】
2021506932.tif 000130
【０２１１】
２−［４−（５，５−ジフェニルベンゾ［ｂ］［１］ベンゾシロール−３−イル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（ＸＩＩ−１）の合成
５．０ｇ（１１．２３ｍｍｏｌ）の化合物（ＸＩ−１）および３．４ｇ（１３．４８ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）−ジボランが、３０ｍＬのＤＭＦ中に、Ａｒ雰囲気下で懸濁される。２．６２ｇ（２４．７ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムがフラスコに加えられ、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。０．３９ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）のＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ＣＨ２Ｃｌ２がフラスコに加えられ、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。反応混合物は８０℃に加熱され、Ａｒ下で、１６時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、１００ｍＬのＥＡを用いて３回洗浄され、有機相で水で３回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物は、ＥＡおよびヘプタンを用いて、カラムクロマトグラフィ精製される。生成量は、４．９ｇ（９．２ｍｍｏｌ）であり、理論の８２％に対応する。
【０２１２】
以下の化合物は同様に合成される：
【化７１−１】
2021506932.tif 000131
【化７１−２】
2021506932.tif 000132
【０２１３】
２−［４−（５，５−ジフェニルベンゾ［ｂ］［１］ベンゾシロール−３−イル）フェニル］−４−フェニル−６−（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン（５−１）の合成
５．８ｇ（１２．６９ｍｍｏｌ）の化合物（ＸＩＩ−１）および４．３６ｇ（１２．６９ｍｍｏｌ）の化合物（ＩＩＩ−１）が、５０ｍＬの１，４−ジオキサン、４０ｍＬのトルエンおよび５０ｍＬのＨ２Ｏ中で、Ａｒ雰囲気下で懸濁される。２．９５ｇ（２７．９１ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムがフラスコに加えられ、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。０．４３ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウムがフラスコに加えられる。反応混合物は、１１０℃で加熱され、Ａｒ下で１６時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、２００ｍＬのトルエンで３回抽出され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物で、酢酸エチルで洗浄される。生成量は、７．５６ｇ（１０．５３ｍｍｏｌ）であり、理論の８３％に対応する。
【０２１４】
以下の化合物は同様に合成される：
【化７２−１】
2021506932.tif 000133
【化７２−２】
2021506932.tif 000134
【化７２−３】
2021506932.tif 000135
【化７２−４】
2021506932.tif 000136
【０２１５】
例６
２−（５，５−ジフェニルベンゾ［ｂ］［１］ベンゾシロール−２−イル）−４−フェニル−６−（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン（６−１）および誘導体（６−２）および（６−３）の合成
【化７３】
2021506932.tif 000137
【０２１６】
２−（５，５−ジフェニルベンゾ［ｂ］［１］ベンゾシロール−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（ＸＩＩＩ−１）の合成
５．０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）の２−ヨード−５，５−ジフェニル−ベンゾ［ｂ］［１］ベンゾシロール（ＷＯ１６１０−９３８６による）および３．３ｇ（１３．０３ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）ジボランが、３０ｍＬのＤＭＦ中でＡｒ雰囲気下で懸濁される。２．４ｇ（２３．９ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムがフラスコに加えられ、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。０．３９ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）のＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  ＣＨ２Ｃｌ２がフラスコに加えられ、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。反応混合物は８０℃に加熱され、Ａｒ下で、１６時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、１００ｍＬのＥＡで３回抽出され、有機相で水で３回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物は、ＥＡおよびヘプタンを用いて、カラムクロマトグラフィ精製される。生成量は、４．３ｇ（９．２ｍｍｏｌ）であり、理論の８５％に対応する。
【０２１７】
２−（５，５−ジフェニルベンゾ［ｂ］［１］ベンゾシロール−２−イル）−４−フェニル−６−（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン（６−１）の合成
５．８ｇ（１２．６９ｍｍｏｌ）の化合物（ＸＩＩＩ−１）および４．３６ｇ（１２．６９ｍｍｏｌ）の化合物（ＩＩＩ−１）が、５０ｍＬの１，４−ジオキサン、４０ｍＬのトルエンおよび５０ｍＬのＨ２Ｏ中に、Ａｒ雰囲気下で懸濁される。２．９５ｇ（２７．９１ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムがフラスコに加えられ、Ａｒ雰囲気下で撹拌される。０．４３ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムがフラスコに加えられる。反応混合物は、１１０℃で加熱され、Ａｒ下で１６時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、２００ｍｌのトルエンで３回抽出され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物で、酢酸エチルで洗浄される。生成量は、６．５１ｇ（１０．１５ｍｍｏｌ）であり、理論の８０％に対応する。
【０２１８】
以下の化合物は同様に合成される：
【化７４】
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【０２１９】
Ｂ）素子例
ＯＬＥＤ素子は、以下の方法によって調製される：
使用される基板は、構造化ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）で５０ｎｍの膜厚に被覆されるガラス基板である。ＯＬＥＤは以下の層構造を有する：基板／正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ２）／電子ブロック層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／電子注入層（ＥＩＬ）および最後にカソード。カソードは、厚さ１００ｎｍのアルミニウム層で形成される。ＯＬＥＤの正確な構造は、表１に見い出すことができる。ＯＬＥＤの製造に必要とされる材料を表３に示す。
【０２２０】
全ての材料は、真空チャンバー内で熱気相堆積によって適用される。ここで発光層は、常に、少なくとも１つのマトリックス材料（ホスト材料）および発光ドーパント（発光体）で構成され、発光ドーパントは、混合されたマトリックス材料か、または共蒸発により一定の体積であるマトリックス材料である。ここで、Ｈ１：ＳＥＢ（５％）のような表現は、材料Ｈ１が層中に９５％の体積割合で存在し、ＳＥＢが層中に５％の体積割合で存在することを意味する。同様に、他の層も、２以上の材料の混合物から構成されていてもよい。
【０２２１】
ＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネッセンススペクトルおよび光束密度の関数としての外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定）は、電流／電圧／電流密度特性線（ＩＵＬ特性線）からランベルト発光特徴を想定して、計算され、寿命が決定される。用語ＥＱＥ＠１０ｍＡ／ｃｍ２は、作動電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での外部量子効率を意味する。ＬＴ８０＠６０ｍＡ／ｃｍ２は、ＯＬＥＤが初期輝度、例えば５０００ｃｄ／ｍ２、が、初期輝度の８０％に、つまり４０００ｃｄ／ｍ２に、加速させる因子を含まずに落ちるまでの寿命である。本発明のおよび比較材料を含むさまざまなＯＬＥＤのデータは、表２にまとめられる。
【０２２２】
本発明による化合物は、ＯＬＥＤのＥＴＬまたはＥＭＬ中のマトリックス材料として、好適である。これらは、単層としてのみならず、ＥＩＬ、ＥＴＬまたはＥＭＬ内での混合成分としても好適である。
【０２２３】
従来技術（Ｃ１〜Ｃ４）の化合物と比較すると、本発明による化合物（Ｅ１〜Ｅ１７）を含んでなるサンプルは、一重項青色発光素子における、より高い効率および改良された寿命を示す。
【表１】
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【表２】
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【表３−１】
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【表３−２】
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【０２２４】
上記の例において、本発明の材料ＥＴＭ１〜ＥＴＭ１７の１０ｍＡ／ｃｍ２での素子の外部量子効率は、比較例１の１つよりも高いことが示される。寿命においても、本発明の例Ｅ１〜Ｅ１７は、参照よりも非常に良好である。ＥＴＭ７およびＥＴＭ１４を用いた素子は、４００時間の６０ｍＡ／ｃｍ２の定駆動電流密度で初期輝度の８０％となる寿命を有する。比較例は、３００時間を達成する。
【０２２５】
本発明の材料ＥＴＭ１８およびＥＴＭ１９と、発明の材料ＥＴＭ１〜ＥＴＭ１７の比較は、予期しない改良が、ちょうど１つのトリアジン基を有する材料によって達成されうることを示す。本発明の例ＥＴＭ１〜ＥＴＭ１７は、例ＥＴＭ１８およびＥＭＴ１９よりも長い寿命、３３０時間および２倍の４００時間を示す。
【０２２６】
さらに、本発明の材料ＥＭＴ２０と本発明の材料ＥＴＭ１〜ＥＴＭ１７の比較は、残基Ａｒ１としてピリジニル基、残基Ａｒ２としてフェニル基、残基Ｒａとして２つのフェニル基、およびシラフルオレン基の３位の置換基を有するアリール結合基の組み合わせが、著しく不利であることを示す。例Ｅ２０の寿命は、参照例Ｃ１よりも良好であるが、好ましい例Ｅ１〜Ｅ１７と比較すると、例Ｅ２０の結果は、より低い。特に、Ｅ１２およびＥ２０の比較は、置換基の位置の効果を示す。
【０２２７】
さらに、本発明の例は、２以上の芳香環を有するアリールまたはヘテロアリール基を含んでなるＡｒ１またはＡｒ２残基を有する式（Ｉ）による本発明の化合物は、残基Ｒａがアルキル基であるか、シラフルオレン基が２位で置換されている場合に、寿命およびＥＱＥにおいて驚くべき改良をもたらすことを示す（Ｅ５と比較してＥ４、およびＥ７と比較してＥ５）。シラフルオレン基が４位で置換されているケースにおいて、ＥＱＥにおける驚くべき改良が達成されうる（Ｅ９と比較して、Ｅ８）。
【０２２８】
さらに、本発明の例は、アリールまたはヘテロアリール基を含んでなる残基Ｒａを有する式（Ｉ）による本発明の化合物は、残基Ｒａであるアルキル基のみを有する化合物と比較して、ＥＱＥにおける驚くべき改良をもたらす（それぞれＥ３およびＥ６と比較して、Ｅ１）。
【０２２９】
さらに、本発明による例は、２−または４−位でのシラフルオレン基の置換基が、３位での置換よりも好ましいことを示す（Ｅ１５と比較して、Ｅ６およびＥ８）。
【０２３０】
本発明による技術的効果が見られる、直接比較のための素子は、以下である。
ｉ）Ｅ６〜Ｅ９、およびＥ１５〜Ｅ１７と比較して、Ｃ１
ｉｉ）Ｅ１〜Ｅ５と比較して、Ｅ１８
ｉｉｉ）Ｅ１５〜Ｅ１７と比較して、Ｅ１９、および
ｉｖ）Ｅ１０〜Ｅ１７と比較して、Ｅ２０
【国際調査報告】
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2021506932.tif 000153
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