(57)【要約】  本明細書は、化学式１で表される化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
2021512083.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される
化合物：
［化学式１］
【化１】
2021512083.tif 000123
前記化学式１において、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｎ（Ａ１）；Ｃ（Ａ２）（Ａ３）；Ｏ；またはＳであり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のハロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒａは、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１つの置換基であるか、前記群より選択された２以上の基が連結された置換基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｒ１およびｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０〜７の整数であり、
ｒ１が２以上の場合、複数のＲ１は、互いに同一または異なり、
ｒ２が２以上の場合、複数のＲ２は、互いに同一または異なり、
ｎ１およびｎ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ１が２以上の場合、複数のＬ１−Ａｒ１は、互いに同一または異なり、
ｎ２が２以上の場合、複数のＬ２−Ａｒ２は、互いに同一または異なる。
【請求項２】
前記化学式１は、下記化学式２−１〜２−４のうちのいずれか１つで表されるものである、
請求項１に記載の化合物：
［化学式２−１］
【化２】
2021512083.tif 000124
［化学式２−２］
【化３】
2021512083.tif 000125
［化学式２−３］
【化４】
2021512083.tif 000126
［化学式２−４］
【化５】
2021512083.tif 000127
前記化学式２−１〜２−４において、
Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、ｒ１およびｒ２の定義は、化学式１で定義した通りであり、
Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｒ３およびｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
ｒ３が２以上の場合、複数のＲ３は、互いに同一または異なり、
ｒ４が２以上の場合、複数のＲ４は、互いに同一または異なる。
【請求項３】
前記化学式１は、下記化学式３−１〜３−４のうちのいずれか１つで表される、
請求項１に記載の化合物：
［化学式３−１］
【化６】
2021512083.tif 000128
［化学式３−２］
【化７】
2021512083.tif 000129
［化学式３−３］
【化８】
2021512083.tif 000130
［化学式３−４］
【化９】
2021512083.tif 000131
前記化学式３−１〜３−４において、
Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、ｒ１、ｒ２、ｎ１およびｎ２は、化学式１で定義した通りである。
【請求項４】
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；アルキル基；アルコキシ基；ハロゲン基、ニトリル基、ハロアルキル基、アルキル基、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、アルコキシ基、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のアリール基；またはアルキル基、アリール基、またはアルキルアリール基で置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の単環〜３環の環を形成し、
Ｒａは、水素；重水素；またはアルキル基である、
請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；またはニトリル基であるか、下記の構造から選択されたいずれか１つである、
請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物：
【化１０】
2021512083.tif 000132
【化１１】
2021512083.tif 000133
前記構造において、
＊は、Ｌ１またはＬ２に連結される位置であり、
ｎは、１〜５の整数である。
【請求項６】
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；フェニレン基；ビフェニレン基；メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基；スピロビフルオレニレン基；２価のカルバゾール基；２価のジベンゾフラン基；または２価のキノリン基である、
請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；メトキシ基で置換もしくは非置換のフェニル基；または
【化１２】
2021512083.tif 000134
であるか、
Ａ２およびＡ３は、互いに結合してｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換のフルオレン環を形成するものである、
請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１およびＲ２は、水素である、
請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表されるものである、
請求項１に記載の化合物：
【化１３】
2021512083.tif 000135
【化１４】
2021512083.tif 000136
【化１５】
2021512083.tif 000137
【化１６】
2021512083.tif 000138
【化１７】
2021512083.tif 000139
【化１８】
2021512083.tif 000140
【化１９】
2021512083.tif 000141
【化２０】
2021512083.tif 000142
【化２１】
2021512083.tif 000143
【化２２】
2021512083.tif 000144
【化２３】
2021512083.tif 000145
【化２４】
2021512083.tif 000146
【化２５】
2021512083.tif 000147
【化２６】
2021512083.tif 000148
【化２７】
2021512083.tif 000149
【化２８】
2021512083.tif 000150
【化２９】
2021512083.tif 000151
。
【請求項１０】
樹脂マトリックスと、
前記樹脂マトリックス内に分散した請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物と
を含む
色変換フィルム。
【請求項１１】
請求項１０に記載の色変換フィルムを含む
バックライトユニット。
【請求項１２】
請求項１１に記載のバックライトユニットを含む
ディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は、化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
【０００２】
本出願は、２０１８年１１月１９日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１８−０１４２５５２号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【０００３】
既存の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青−緑色燐光体を混合して得られる。しかし、このような方式は、色相を制御しにくく、これによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。
【０００４】
このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、その他の量子ドットはカドミウム系に比べて効率が大きく低下する。また、量子ドットは、酸素および水に対する安定度が低下し、凝集する場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。さらに、量子ドットの生産時、その大きさを一定に維持しにくくて生産単価が高い。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】韓国特許公開第２０００−００１１６２２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本明細書は、化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
【０００８】
［化学式１］
【化１】
2021512083.tif 000003
【０００９】
前記化学式１において、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｎ（Ａ１）；Ｃ（Ａ２）（Ａ３）；Ｏ；またはＳであり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のハロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒａは、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１つの置換基であるか、前記群より選択された２以上の基が連結された置換基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｒ１およびｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０〜７の整数であり、
ｒ１が２以上の場合、複数のＲ１は、互いに同一または異なり、
ｒ２が２以上の場合、複数のＲ２は、互いに同一または異なり、
ｎ１およびｎ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ１が２以上の場合、複数のＬ１−Ａｒ１は、互いに同一または異なり、
ｎ２が２以上の場合、複数のＬ２−Ａｒ２は、互いに同一または異なる。
【００１０】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した前記化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルムを提供する。
【００１１】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
【００１２】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
【発明の効果】
【００１３】
本明細書に記載の化合物を色変換フィルムの蛍光物質として用いることにより、輝度および色再現率に優れ、量子効率に優れた色変換フィルムを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトユニットに適用した模式図である。
【図２】本明細書の一実施態様に係るディスプレイ装置の構造を例示した模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本明細書についてさらに詳細に説明する。
【００１６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１７】
前記化学式１で表される化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］チエノ［３，４−ｂ］キノキサリン（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｆ，ｈ］ｔｈｉｅｎｏ［３，４−ｂ］ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅ）に３環のアリール基または３環のヘテロアリール基が置換された構造である。本発明の化合物は、吸収ピークと発光ピークにおいて大きなストークシフト（ｓｔｏｋｅｓ  ｓｈｉｆｔ）を有する物質で、自体で蛍光がクエンチング（ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）される現象を抑制することができる。また、従来アクセプター物質として用いられるベンゾチアジアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ、ＢＴＤ）構造に比べてより強いアクセプターとして作用できて、Ｄ（ドナー、ｄｏｎｏｒ）−Ａ（アクセプター、ａｃｃｅｐｔｏｒ）−Ｄ（ドナー、ｄｏｎｏｒ）構造において、ベンゾチアジアゾールより、本発明の化合物の方が効果に優れている。具体的には、本発明の化合物がベンゾチアジアゾールより吸収および発光ピークを長波長領域に移動させて長波長領域での分子の波長を容易に調節することができる。本発明で合成された化合物は、オレンジから赤色の蛍光を有する。
【００１８】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
【００１９】
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
【００２０】
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００２１】
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００２２】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトリル基；ニトロ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エステル基；ヒドロキシ基；アルキル基；ハロアルキル基；シクロアルキル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルケニル基；アリール基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２つのフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。「２以上の置換基が連結された置換基」のもう一つの例示は、エテニルフェニル基であってもよい。エテニル基とフェニル基が連結された置換基と解釈される。
【００２３】
本明細書の一実施態様において、「置換もしくは非置換の」は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトリル基；ニトロ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；炭素数１〜１０のエステル基；ヒドロキシ基；炭素数１〜１０のアルキル基；炭素数１〜１０のハロアルキル基；炭素数３〜３０のシクロアルキル基；炭素数１〜１０のアルコキシ基；炭素数６〜３０のアリールオキシ基；炭素数２〜１０のアルケニル基；炭素数６〜３０のアリール基；および炭素数２〜３０のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
【００２４】
本明細書において、２以上の置換基が連結されるというのは、いずれか１つの置換基の水素が他の置換基と連結されていることをいう。例えば、イソプロピル基とフェニル基が連結されて、
【化２】
2021512083.tif 000004
または
【化３】
2021512083.tif 000005
の置換基になってもよい。
【００２５】
本明細書において、３つの置換基が連結されるというのは、（置換基１）−（置換基２）−（置換基３）が連続して連結されるだけでなく、（置換基１）に（置換基２）および（置換基３）が連結されることも含む。例えば、２つのフェニル基およびイソプロピル基が連結されて、
【化４】
2021512083.tif 000006
または
【化５】
2021512083.tif 000007
の置換基になってもよい。４以上の置換基が連結されることにも前述したものと同一に適用される。
【００２６】
本明細書において、＊または
【化６】
2021512083.tif 000008
は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。
【００２７】
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。
【００２８】
本明細書において、エステル基は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０５、または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０６になってもよいし、前記Ｒ１０５およびＲ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるが、これに限定されるものではない。具体的には、前記Ｒ１０５およびＲ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１〜２５のアルキル基；炭素数２〜２５のアルケニル基；炭素数６〜３０のアリール基；または炭素数２〜３０のヘテロ環基である。本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０５およびＲ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１〜１０のアルキル基；炭素数１〜１０のアルケニル基；炭素数６〜２０のアリール基；または炭素数２〜２０のヘテロ環基である。
【００２９】
本明細書において、アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０；１〜２０；１〜１０；または１〜５のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチルブチル、１−エチルブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０；炭素数３〜２０；炭素数３〜１０；または炭素数３〜６のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
本明細書において、ハロアルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、前述したアルキル基の水素が１または２以上のハロゲン基で置換されているものをいう。炭素数は特に限定されないが、１〜３０；１〜２０；１〜１０；または１〜５のものが好ましい。アルキル基には、前述したアルキル基に関する説明が適用可能である。ハロアルキル基の具体例としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基などがあるが、これらに限定されない。
【００３２】
本明細書において、アルコキシ基は、酸素原子にアルキル基が連結されたもので、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、１〜３０；１〜２０；１〜１０；または１〜５のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３３】
本明細書において、アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０；２〜２０；２〜１０；または２〜５のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３４】
本明細書において、アリール基は、１価の芳香族炭化水素または芳香族炭化水素誘導体の１価の基を意味する。本明細書において、芳香族炭化水素は、ｐｉ電子が完全にコンジュゲーションされ平面である環を含む化合物を意味し、芳香族炭化水素から誘導される基とは、芳香族炭化水素に芳香族炭化水素または環状脂肪族炭化水素が縮合された構造を意味する。また、本明細書において、アリール基は、２以上の芳香族炭化水素または芳香族炭化水素の誘導体が互いに連結された１価の基を含もうとする。アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜５０；６〜３０；６〜２５；６〜２０；６〜１８；または６〜１３のものが好ましく、前記アリール基は、単環式または多環式であってもよい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３５】
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
【００３６】
本明細書において、前記フルオレニル基が置換されていてもよいとする時、置換されたフルオレニル基は、フルオレンの５員環の置換基が互いにスピロ結合して芳香族炭化水素環を形成する化合物までをすべて含むものである。前記置換されたフルオレニル基は、９，９'−スピロビフルオレン、スピロ［シクロペンタン−１，９'−フルオレン］、スピロ［ベンゾ［ｃ］フルオレン−７，９−フルオレン］などを含むが、これらに限定されない。
【００３７】
本明細書において、アリールオキシ基は、酸素原子にアリール基が連結されたもので、アリールオキシ基のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、これらに限定されるものではない。
【００３８】
本明細書において、ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜５０；２〜３０；２〜２５；２〜２０；２〜１８；または２〜１３のものが好ましく、前記ヘテロ環基は、単環式または多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、フタラジン基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾチアゾール基、フェノチアジン基、ジベンゾフラン基、ジヒドロフェノチアジン基、ジヒドロベンゾイソキノリン基、クロメン基、およびクロメノン基（ｃｈｒｏｍｅｎｏｎｅ）などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３９】
本明細書において、ヘテロ環基は、単環または多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記ヘテロ環基の例示の中から選択されてもよい。
【００４０】
本明細書において、ヘテロアリール基は、１価の芳香族ヘテロ環を意味する。ここで、芳香族ヘテロ環とは、芳香族環または芳香族環の誘導体の１価の基であって、異種原子として、Ｎ、Ｏ、およびＳのうちの１つ以上を環に含む基を意味する。前記芳香族環の誘導体とは、芳香族環に芳香族環または脂肪族環が縮合された構造をすべて含む。また、本明細書において、ヘテロアリール基は、２以上の異種原子を含む芳香族環または異種原子を含む芳香族環の誘導体が互いに連結された１価の基を含もうとする。
【００４１】
前記ヘテロアリール基の炭素数２〜５０；２〜３０；２〜２０；２〜１８；または２〜１３のものが好ましい。
【００４２】
本明細書において、炭化水素環は、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記１価でないものを除き、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されてもよいし、芳香族と脂肪族との縮合環の例として、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４３】
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述したアリール基の説明が適用可能である。
【００４４】
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述したヘテロアリール基の説明が適用可能である。
【００４５】
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２つの置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２つの置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
【００４６】
本明細書において、置換基中の「隣接した基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する」という意味は、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を形成することを意味する。
【００４７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｎ（Ａ１）；Ｃ（Ａ２）（Ａ３）；Ｏ；またはＳである。
【００４８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ（Ａ２）（Ａ３）である。
【００４９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｎ（Ａ１）である。
【００５０】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ；またはＳである。
【００５１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一である。
【００５２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａ２およびＡ３は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【００５３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１つの置換基であるか、前記群より選択された２以上の基が連結された置換基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【００５４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基からなる群より選択された１つの置換基であるか、前記群より選択された２以上の基が連結された置換基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の環を形成する。
【００５５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２５のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２〜１０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２５のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２５のヘテロ環基からなる群より選択された１つの置換基であるか、前記群より選択された２以上の基が連結された置換基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３〜２５の芳香族炭化水素環を形成する。
【００５６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；炭素数１〜１０のアルキル基；炭素数１〜１０のアルコキシ基；炭素数６〜２５のアリールオキシ基；炭素数２〜１０のアルケニル基；炭素数６〜２５のアリール基；および炭素数２〜２５のヘテロ環基からなる群より選択された１つの置換基であるか、前記群より選択された２以上の基が連結された置換基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３〜２５の芳香族炭化水素環を形成する。
【００５７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；炭素数１〜１０のアルキル基；炭素数１〜１０のアルコキシ基；炭素数６〜２５のアリールオキシ基；炭素数２〜１０のアルケニル基；炭素数６〜２５のアリール基；および炭素数２〜２５のヘテロ環基からなる群より選択された１つの置換基であるか、前記群より選択された２以上の基が連結された置換基であるか、前記Ａ２およびＡ３は、互いに結合して炭素数１〜１０のアルキル基で置換もしくは非置換のフルオレン環を形成する。
【００５８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ｔｅｒｔ−ブチル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；ｔｅｒｔ−ブトキシ基；フェノキシ基；エチレン基；プロピレン基；フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；ナフチル基；フルオレニル基；カルバゾール基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；ピリジン基；ピリミジン基；およびトリアジン基からなる群より選択された１つの置換基であるか、前記群より選択された２以上の基が連結された置換基であるか、隣接した置換基が互いに結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環、ベンゼン環、またはフルオレン環を形成してもよい。
【００５９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；炭素数１〜６のアルキル基；炭素数１〜６のアルコキシ基で置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基；または炭素数２〜６のアルケニル基で置換された炭素数６〜２０のアリールオキシ基で置換された炭素数６〜２０のアリール基であるか、Ａ２およびＡ３は、互いに結合して炭素数１〜６のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数３〜２５の芳香族炭化水素環を形成する。
【００６０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；メトキシ基で置換もしくは非置換のフェニル基；または
【化７】
2021512083.tif 000009
であるか、Ａ２およびＡ３は、互いに結合してｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換のフルオレン環を形成する。
【００６１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１〜Ａ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；またはフェニル基であるか、Ａ２およびＡ３は、互いに結合してフルオレン環を形成する。
【００６２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１は、フェニル基である。
【００６３】
本明細書の一実施態様において、前記Ａ２およびＡ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；メトキシ基で置換もしくは非置換のフェニル基；または
【化８】
2021512083.tif 000010
であるか、Ａ２およびＡ３が互いに結合してｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換のフルオレン環を形成する。
【００６４】
本明細書の一実施態様において、前記Ａ２およびＡ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基；またはフェニル基であるか、Ａ２およびＡ３が互いに結合してフルオレン環を形成する。
【００６５】
本明細書の一実施態様において、前記Ａ２およびＡ３は、互いに同一である。
【００６６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【００６７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の単環〜３環の環を形成してもよい。
【００６８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素である。
【００６９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２は、水素である。
【００７０】
本明細書の一実施態様において、前記ｒ１およびｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０〜７の整数であり、ｒ１が２以上の場合、複数のＲ１は、互いに同一または異なり、ｒ２が２以上の場合、複数のＲ２は、互いに同一または異なる。
【００７１】
本明細書の一実施態様において、前記ｒ１は、０である。
【００７２】
本明細書の一実施態様において、前記ｒ２は、０である。
【００７３】
本明細書の一実施態様において、前記ｒ１は、７である。
【００７４】
本明細書の一実施態様において、前記ｒ２は、７である。
【００７５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
【００７６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基である。
【００７７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；置換もしくは非置換の炭素数６〜２５のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロアリーレン基である。
【００７８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜２０のヘテロ環基で置換もしくは非置換の炭素数６〜２５のアリーレン基；または炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数６〜２５のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロアリーレン基である。
【００７９】
本明細書の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニレン基；置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基；置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換の２価のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換の２価のキノリン基；置換もしくは非置換の２価のピリジン基；置換もしくは非置換の２価のピリミジン基；または置換もしくは非置換の２価のトリアジン基である。もう一つの実施態様において、前記「置換もしくは非置換の」は、炭素数１〜５のアルキル基；炭素数６〜２０のアリール基；または炭素数２〜２０のヘテロ環基で置換されるか、いずれの置換基を有しないことをいう。
【００８０】
本明細書の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；フェニレン基；ビフェニル基；ターフェニレン基；ナフチレン基；メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基；スピロビフルオレニレン基；エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基；２価のジベンゾフラン基；２価のジベンゾチオフェン基；２価のキノリン基；２価のピリジン基；２価のピリミジン基；または２価のトリアジン基である。
【００８１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；−Ｏ−；フェニレン基；ビフェニレン基；メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基；スピロビフルオレニレン基；エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基；２価のジベンゾフラン基；または２価のキノリン基である。
【００８２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；フェニレン基；ビフェニレン基；メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基；スピロビフルオレニレン基；２価のカルバゾール基；２価のジベンゾフラン基；または２価のキノリン基である。
【００８３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはフェニレン基である。
【００８４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、直接結合である。
【００８５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一である。
【００８６】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のハロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【００８７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の単環〜４環の環を形成する。もう一つの実施態様において、前記「置換もしくは非置換の」は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；炭素数１〜１０のアルキル基；炭素数１〜１０のハロアルキル基；炭素数１〜１０のアルコキシ基；炭素数６〜２５のアリール基；または炭素数２〜２５のヘテロ環基で置換されるか、いずれの置換基を有しないことをいう。
【００８８】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；アルキル基；アルコキシ基；ハロゲン基、ニトリル基、ハロアルキル基、アルキル基、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、アルコキシ基、アリール基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のアリール基；またはアルキル基、アリール基、またはアルキルアリール基で置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の単環〜３環の環を形成する。
【００８９】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；炭素数１〜１０のアルキル基；炭素数１〜１０のアルコキシ基；ハロゲン基、ニトリル基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、炭素数１〜１０のアルキル基、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリール基、または炭素数２〜３０のヘテロ環基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、または炭素数６〜５０のアルキルアリール基で置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基である。
【００９０】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；炭素数１〜６のアルキル基；炭素数１〜６のアルコキシ基；炭素数１〜６のハロアルキル基；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；炭素数６〜３０のアリール基および炭素数２〜３０のヘテロ環基からなる群より選択された１つの置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基である。
【００９１】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；イソプロピル基；ｔｅｒｔ−ブチル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；イソブトキシ基；ｔｅｒｔ−ブトキシ基；トリフルオロメチル基；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；ナフチル基；フェナントレニル基；アントラセニル基；ピレン基；フェナレン基；インデニル基；クリセニル基；トリフェニレニル基；フルオレニル基；スピロビフルオレニル基；カルバゾール基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；オキサゾール基；チアゾール基；ベンゾオキサゾール基；ベンゾチアゾール基；クロメノン基（ｃｈｒｏｍｅｎｏｎｅ）；インドール基；ピリジン基；ピリミジン基；トリアジン基；フェノチアジン基；ベンゾピラン基；キナゾリン基；およびイソキナゾリン基からなる群より選択された１つの置換基、または前記群より選択された２以上の基が連結された置換基である。
【００９２】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一である。
【００９３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒａは、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００９４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒａは、水素；重水素；またはアルキル基である。
【００９５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒａは、水素；重水素；または炭素数１〜１０のアルキル基である。
【００９６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒａは、水素；重水素；メチル基；またはエチル基である。
【００９７】
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；またはニトリル基であるか、下記の構造から選択されたいずれか１つである。
【００９８】
【化９】
2021512083.tif 000011
【００９９】
【化１０】
2021512083.tif 000012
【０１００】
前記構造において、＊は、Ｌ１またはＬ２に連結される位置であり、ｎは、１〜５の整数である。
【０１０１】
本明細書の一実施態様において、前記ｎ１およびｎ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、
ｎ１が２以上の場合、複数のＬ１−Ａｒ１は、互いに同一または異なり、
ｎ２が２以上の場合、複数のＬ２−Ａｒ２は、互いに同一または異なる。
【０１０２】
本明細書の一実施態様において、前記ｎ１は、１である。
【０１０３】
本明細書の一実施態様において、前記ｎ２は、１である。
【０１０４】
本明細書の一実施態様において、−Ｌ１−Ａｒ１および−Ｌ２−Ａｒ２は、互いに同一である。
【０１０５】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一である。
【０１０６】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、対称構造である。すなわち、ジベンゾ［ｆ，ｈ］チエノ［３，４−ｂ］キノキサリン（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｆ，ｈ］ｔｈｉｅｎｏ［３，４−ｂ］ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅ）の硫黄元素（Ｓ）を通る中心線を基準として左右の置換基が同一である。（左右対称的である。下記構造式において、硫黄元素（Ｓ）を通る中心線は、Ｑ１とＱ２を結ぶ線をいい、中心線を基準として左側、右側の置換基が同一である。
【０１０７】
【化１１】
2021512083.tif 000013
【０１０８】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２−１〜２−４のうちのいずれか１つで表される。
【０１０９】
［化学式２−１］
【化１２】
2021512083.tif 000014
【０１１０】
［化学式２−２］
【化１３】
2021512083.tif 000015
【０１１１】
［化学式２−３］
【化１４】
2021512083.tif 000016
【０１１２】
［化学式２−４］
【化１５】
2021512083.tif 000017
【０１１３】
前記化学式２−１〜２−４において、
Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、ｒ１およびｒ２の定義は、化学式１で定義した通りであり、
Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｒ３およびｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
ｒ３が２以上の場合、複数のＲ３は、互いに同一または異なり、
【０１１４】
ｒ４が２以上の場合、複数のＲ４は、互いに同一または異なる。
【０１１５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素である。
【０１１６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３およびＲ４は、水素である。
【０１１７】
本明細書の一実施態様において、前記ｒ３は、０である。
【０１１８】
本明細書の一実施態様において、前記ｒ４は、０である。
【０１１９】
本明細書の一実施態様において、前記ｒ３は、３である。
【０１２０】
本明細書の一実施態様において、前記ｒ４は、３である。
【０１２１】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式３−１〜３−４のうちのいずれか１つで表される。
【０１２２】
［化学式３−１］
【化１６】
2021512083.tif 000018
【０１２３】
［化学式３−２］
【化１７】
2021512083.tif 000019
【０１２４】
［化学式３−３］
【化１８】
2021512083.tif 000020
【０１２５】
［化学式３−４］
【化１９】
2021512083.tif 000021
【０１２６】
前記化学式３−１〜３−４において、
Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、ｒ１、ｒ２、ｎ１およびｎ２は、化学式１で定義した通りである。
【０１２７】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表される。
【０１２８】
【化２０】
2021512083.tif 000022
【０１２９】
【化２１】
2021512083.tif 000023
【０１３０】
【化２２】
2021512083.tif 000024
【０１３１】
【化２３】
2021512083.tif 000025
【０１３２】
【化２４】
2021512083.tif 000026
【０１３３】
【化２５】
2021512083.tif 000027
【０１３４】
【化２６】
2021512083.tif 000028
【０１３５】
【化２７】
2021512083.tif 000029
【０１３６】
【化２８】
2021512083.tif 000030
【０１３７】
【化２９】
2021512083.tif 000031
【０１３８】
【化３０】
2021512083.tif 000032
【０１３９】
【化３１】
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【０１４０】
【化３２】
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【０１４１】
【化３３】
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【０１４２】
【化３４】
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【０１４３】
【化３５】
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【０１４４】
【化３６】
2021512083.tif 000038
【０１４５】
本明細書の一実施態様に係る化合物は、後述する製造方法で製造できる。後述する製造例では代表的な例示を記載するが、必要に応じて、置換基を追加または除外してもよいし、置換基の位置を変更することができる。また、当技術分野で知られている技術に基づいて、出発物質、反応物質、反応条件などを変更することができる。
【０１４６】
例えば、前記化学式１で表される化合物は、下記一般式１のようにコア構造が製造できる。置換基は、当技術分野で知られている方法によって結合することができ、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術によって変更可能である。下記一般式１のように置換基を結合させることができるが、これに限定されるものではない。
【０１４７】
［一般式１］
【化３７】
2021512083.tif 000039
【０１４８】
前記一般式１において、Ｘは、化学式１のＸ１およびＸ２に対応し、Ｒは、Ｒ１およびＲ２に対応する。前記一般式にはＬ１、Ｌ２、Ａｒ１およびＡｒ２が表されていないが、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１およびＡｒ２が置換された反応物を使用するか、前記一般式１によって生成された生成物に、当技術分野で知られている方法でＬ１、Ｌ２、Ａｒ１およびＡｒ２を置換していてもよい。
【０１４９】
本明細書の一実施態様によれば、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルムを提供する。
【０１５０】
前記色変換フィルム中の前記化学式１で表される化合物の含有量は、０．００１〜２０重量％の範囲内であってもよい。
【０１５１】
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物を１種含んでもよく、２種以上含んでもよい。例えば、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち緑色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち赤色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち緑色発光する化合物１種と赤色発光する化合物２種以上とを含むことができる。
【０１５２】
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のほか、追加の蛍光物質をさらに含んでもよい。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質がすべて含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。ただし、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別途のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別途のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含むことができる。
【０１５３】
前記色変換フィルムは、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式１で表される化合物とは異なる波長の光を発光する化合物とを含む追加の層をさらに含んでもよい。前記化学式１で表される化合物とは異なる波長の光を発光する化合物も同じく、前記化学式１で表される化合物であってもよく、公知の他の蛍光物質であってもよい。
【０１５４】
前記樹脂マトリックス（バインダー樹脂）は、樹脂溶液で製造された膜の強度、現像性などの物性を示すことができれば、特に限定しない。前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＴＰＵ）、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ−ＰＶＤＦ）などが使用できる。
【０１５５】
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂マトリックスは、アクリル系共重合樹脂である。一実施態様において、前記樹脂マトリックスは、（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、イミド、およびスチレンの共重合体である。
【０１５６】
本明細書の一実施態様によれば、前述した実施態様に係る色変換フィルムが追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために従来用いられる光拡散フィルムの代わりに光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別途の光拡散フィルムを用いるものに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。
【０１５７】
光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、ＴｉＯ２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガス、空気−またはガス−充填された中空ビーズまたは粒子（例えば、空気／ガス−充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂をはじめとするポリマー粒子、またはこれらの任意の好適な組み合わせが使用可能である。
【０１５８】
前記光拡散粒子の粒径は、０．１マイクロメートル〜５マイクロメートルの範囲内、例えば、０．３マイクロメートル〜１マイクロメートルの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は、必要に応じて決定可能であり、例えば、樹脂マトリックス１００重量部を基準として約１〜３０重量部の範囲内であってもよい。
【０１５９】
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが０．１マイクロメートル〜２００マイクロメートルであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが０．１マイクロメートル〜２０マイクロメートルの薄い厚さでも高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。
【０１６０】
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時、支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明で、前記支持体としての機能を果たすものであればその材質や厚さに限定されない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムまたはガラスが使用できる。本明細書の一実施態様によれば、前記基材は、ガラスである。
【０１６１】
前述した色変換フィルムは、前述した化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングし乾燥するか、前述した化学式１で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化することにより製造できる。
【０１６２】
前記樹脂溶液中には、前述した化学式１で表される化合物が溶解しているため、化学式１で表される化合物が溶液中に均質に分布する。これは、別途の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。
【０１６３】
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、溶液中に前述した化学式１で表される化合物が樹脂に溶けている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。
【０１６４】
一例によれば、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、化学式１で表される化合物を溶媒に溶かして第１溶液を用意し、樹脂を溶媒に溶かして第２溶液を用意し、前記第１溶液と第２溶液とを混合する方法によって製造できる。前記第１溶液と第２溶液とを混合する時、均質に混ぜ合わせることが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に化学式１で表される化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式１で表される化合物を溶かしてから樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かしてから化学式１で表される化合物を添加して溶かす方法などが使用できる。
【０１６５】
前記溶液中に含まれている樹脂としては、前述した樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマー、多官能性モノマー、またはこれらの混合が使用できる。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーとしては、（メタ）アクリル系モノマーがあり、これは、ＵＶ硬化によって樹脂マトリックス材料に形成される。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて、硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。
【０１６６】
前記多官能性モノマーは、光によってフォトレジスト像を形成する役割を果たすモノマーであって、具体的には、プロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールアクリレートテトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートからなるグループの中から選択される１種または２種以上の混合物であってもよい。
【０１６７】
前記光開始剤は、光によってラジカルを発生させて架橋を促進する開始剤であれば、特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、およびオキシム系化合物からなる群より選択される１種以上であってもよい。
【０１６８】
前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼすことなく、後の乾燥によって除去できるものであれば特に限定されない。前記溶媒の非制限的な例としては、トルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種アルコール系溶媒、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）、ＥＡ（エチルアセテート）、ブチルアセテート、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＮＭＰ（Ｎ−メチル−ピロリドン）などが使用可能であり、１種または２種以上が混合されて使用可能である。前記第１溶液と第２溶液を用いる場合、これらそれぞれの溶液に含まれる溶媒は、同一であってもよく、異なっていてもよい。前記第１溶液と前記第２溶液に互いに異なる種類の溶媒が用いられる場合にも、これらの溶媒は、互いに混合できるように相溶性を有することが好ましい。
【０１６９】
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂溶液中の固形分の総重量１００重量部を基準として、前記樹脂マトリックスの含有量は１重量部〜６０重量部であり、前記光開始剤の含有量は０．１重量部〜１５重量部であり、前記多官能性モノマーの含有量は０．１重量部〜７０重量部である。
【０１７０】
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂溶液中の固形分の総重量１００重量部を基準として、前記化学式１で表される化合物の含有量は０重量部超過〜３０重量部；０．００００１重量部〜１５重量部；０．００００１重量部〜１０重量部；０．０００１重量部〜５重量部；または０．００００１重量部〜３重量部である。
【０１７１】
前記固形分の総重量とは、樹脂溶液から溶媒を除いた成分の総重量の和を意味する。固形分および各成分の固形分を基準とする重量部の基準は、液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィーなどの当業界で用いられる一般的な分析手段で測定することができる。
【０１７２】
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂溶液中の固形分の総重量１００重量部を基準として、前記溶媒の含有量は１００重量部〜５００重量部である。
【０１７３】
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂溶液は、光架橋増感剤、硬化促進剤、接着助剤、界面活性剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、分散剤、およびレベリング剤からなる群より選択される１または２以上の添加剤を追加的に含む。
【０１７４】
本明細書の一実施態様によれば、前記添加剤の含有量は、前記樹脂溶液中の固形分の総重量を基準として０．１重量部〜２０重量部である。
【０１７５】
本明細書で用いられる接着助剤としては、メタアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタアクリロイルシランカップリング剤のうちの１種以上を選択して使用することができ、アルキルトリメトキシシランとして、オクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから１種以上を選択して使用することができる。
【０１７６】
前記界面活性剤は、シリコーン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的には、シリコーン系界面活性剤は、ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社のＢＹＫ−０７７、ＢＹＫ−０８５、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０１、ＢＹＫ−３０２、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３２０、ＢＹＫ−３２２、ＢＹＫ−３２３、ＢＹＫ−３２５、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３３５、ＢＹＫ−３４１ｖ３４４、ＢＹＫ−３４５ｖ３４６、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３５４、ＢＹＫ−３５５、ＢＹＫ−３５６、ＢＹＫ−３５８、ＢＹＫ−３６１、ＢＹＫ−３７０、ＢＹＫ−３７１、ＢＹＫ−３７５、ＢＹＫ−３８０、ＢＹＫ−３９０などを使用することができ、フッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ（ＤａｉＮｉｐｐｏｎ  Ｉｎｋ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）社のＦ−１１４、Ｆ−１７７、Ｆ−４１０、Ｆ−４１１、Ｆ−４５０、Ｆ−４９３、Ｆ−４９４、Ｆ−４４３、Ｆ−４４４、Ｆ−４４５、Ｆ−４４６、Ｆ−４７０、Ｆ−４７１、Ｆ−４７２ＳＦ、Ｆ−４７４、Ｆ−４７５、Ｆ−４７７、Ｆ−４７８、Ｆ−４７９、Ｆ−４８０ＳＦ、Ｆ−４８２、Ｆ−４８３、Ｆ−４８４、Ｆ−４８６、Ｆ−４８７、Ｆ−１７２Ｄ、ＭＣＦ−３５０ＳＦ、ＴＦ−１０２５ＳＦ、ＴＦ−１１１７ＳＦ、ＴＦ−１０２６ＳＦ、ＴＦ−１１２８、ＴＦ−１１２７、ＴＦ−１１２９、ＴＦ−１１２６、ＴＦ−１１３０、ＴＦ−１１１６ＳＦ、ＴＦ−１１３１、ＴＦ１１３２、ＴＦ１０２７ＳＦ、ＴＦ−１４４１、ＴＦ−１４４２などを使用することができるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１７７】
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材が巻取られたロールから基材を解いた後、前記基材の一面に前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、これを再びロールに巻取る工程で行われる。ロールツーロール工程を利用する場合、前記樹脂溶液の粘度を前記工程が可能な範囲に決定することが好ましく、例えば、２００〜２，０００ｃｐｓの範囲内で決定可能である。
【０１７８】
前記コーティング方法としては、公知の多様な方式を利用することができ、例えば、ダイ（ｄｉｅ）コーターが用いられてもよく、コンマ（ｃｏｍｍａ）コーター、リバースコンマ（ｒｅｖｅｒｓｅ  ｃｏｍｍａ）コーターなど多様なバーコーティング方式が用いられてもよい。
【０１７９】
前記コーティング後に乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時に進行する方向に、コーターに隣接して位置したオーブンにて溶媒が十分に揮発する条件で乾燥して、基材上に所望の厚さおよび濃度の化学式１で表される化合物をはじめとする蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。
【０１８０】
前記溶液中に含まれる樹脂として、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーを用いる場合、前記乾燥前に、または乾燥と同時に硬化、例えば、ＵＶ硬化を行うことができる。
【０１８１】
前記化学式１で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化する場合には、当技術分野で知られている押出方法を利用することができ、例えば、化学式１で表される化合物をポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリ（メタ）アクリル系、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）のような樹脂を共に押出することにより色変換フィルムを製造することができる。
【０１８２】
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられる。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野で知られているものが使用可能である。
【０１８３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野で知られているバックライトユニット構成を有することができる。図１に一例によるバックライトユニット構造の模式図を示した。図１によれば、導光板の反射板に対向する面の反対面に、前記化学式１で表される化合物を含む色変換フィルムが備えられる。図１には、光源と、光源を取り囲む反射板とを含む構成を例示したが、このような構造に限定されるものではなく、当技術分野で知られているバックライトユニット構造によって変形できる。また、光源は、側鎖型のみならず、直下型が用いられてもよいし、反射板や反射層は、必要に応じて省略されるか、他の構成に代替されてもよいし、必要に応じて、追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。好ましくは、色変換フィルム上に、プリズムシート、多層反射型偏光子フィルム、集光フィルム、または輝度向上フィルムを追加的に備える。
【０１８４】
図１のようなバックライトユニットの構成のうち、前記導光板の上面または下面には、必要に応じて散乱パターンが備えられる。導光板の内部に流入した光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しで不均一な光分布を有するが、前記散乱パターンは、前記不均一な光分布を均一な明るさに誘導するために利用可能である。
【０１８５】
本明細書の一実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。バックライトユニットを含むディスプレイ装置であれば特に限定されない。例えば、前記ディスプレイ装置は、ディスプレイモジュールおよびバックライトユニットを含む。図２にディスプレイ装置の構造を例示した。しかし、これのみに限定されたわけではなく、ディスプレイモジュールとバックライトユニットとの間に、必要な場合、追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。
【実施例】
【０１８６】
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本出願の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本出願の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
【０１８７】
＜製造例＞
【０１８８】
［Ａ１の製造］
【０１８９】
【化３８】
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【０１９０】
１）Ｔ２の合成
【０１９１】
１Ｌの反応容器に硫酸１０当量とｆｕｍｉｎｇ硫酸１０当量とを混合した後、０℃で徐々に撹拌した。３０分間温度を安定化した後、１当量の化合物Ｔ１を徐々に滴加した後、硝酸５当量をゆっくり入れた。硝酸滴加完了後、常温で反応を３時間進行させる。反応が完了した後、氷水を入れて酸を希釈した後、反応物をフィルタした。フィルタされた反応物をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶かしてＮａＨＣＯ３溶液を用いて中和した後、抽出を進行させ、抽出された有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去した後、減圧蒸留により溶媒を濃縮した。濃縮された生成物をＴＨＦとエタノールを用いて再結晶を進行させて、化合物Ｔ２を確保した。（収率７２％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４Ｂｒ２Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：３３１．７９２５；ｆｏｕｎｄ：３３１．７９２４
【０１９２】
２）Ｔ４の合成
【０１９３】
１Ｌの反応容器に、製造された化合物Ｔ２  １当量と２．５当量の化合物Ｔ３をＴＨＦ溶媒に溶解して、窒素下で撹拌した。ポタシウムカーボネート６当量を水に溶かして、撹拌中のＴ２とＴ３溶液に添加した。添加完了後、温度を８０℃に加熱して、窒素下で撹拌した。加熱後、３０分間温度を安定化させた後、触媒Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を０．０５当量添加して反応を進行させた。３時間後に反応が終結すると、温度を常温に下げて反応物の精製を進行させた。完了した反応物に水とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を追加的に導入して抽出を進行させ、抽出された有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去した後、減圧蒸留により溶媒を濃縮した。濃縮された生成物をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）とエタノールを用いて再結晶を進行させて、化合物Ｔ４を確保した。
【０１９４】
３）Ａ１の合成
【０１９５】
１Ｌの反応容器に、製造された化合物Ｔ４  １当量をクロロホルム／メタノール溶媒（４／１）を用いて溶解した後、スズ２０当量を添加して一緒に撹拌した。その後、８０当量の塩酸を徐々に添加して、反応を進行させた。反応完了後、セライトを用いてフィルタを進行させた後、ＮａＯＨ水溶液を用いて中和後、反応物の精製を進行させた。水とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を導入して抽出を進行させ、抽出された有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去した後、減圧蒸留により溶媒を濃縮した。濃縮された生成物をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）とエタノールを用いて再結晶を進行させて、化合物Ａ１を確保した。
【０１９６】
前記Ｔ４の合成過程中、Ｔ３を異にすれば、Ａ１のほかにもＡ２〜Ａ１０を製造することができる。
【０１９７】
［製造例１］
【化３９】
2021512083.tif 000041
【０１９８】
前記確保した化合物Ａ１（３ｇ、１当量）を化合物Ｂ１  ０．８１ｇ（１．０５当量）およびパラトルエンスルホン酸触媒量と共に、クロロホルム溶媒に溶解する。窒素下、常温で反応を進行させ、反応３時間後に反応を終結して精製を進行させた。完了した反応物に水とクロロホルムを追加的に投入して抽出を進行させ、抽出された有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去した後、減圧蒸留により溶媒を濃縮した。濃縮された生成物をクロロホルムとエタノールを用いて再結晶を進行させて、化合物Ｐ１を確保した。（３．１７ｇ、収率８６％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６８Ｈ４２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：９１８．３０６９；ｆｏｕｎｄ：９１８．３０６８
【０１９９】
［製造例２］
【化４０】
2021512083.tif 000042
【０２００】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ２（３ｇ、１当量）を用いたことを除き、化合物Ｂ１（０．８２ｇ、１．０５当量）とパラトルエンスルホン酸と共に、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ２を確保した。（２．８８ｇ、収率７８％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６８Ｈ３８Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：９１４．２７５６；ｆｏｕｎｄ：９１４．２７５７
【０２０１】
［製造例３］
【化４１】
2021512083.tif 000043
【０２０２】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ３（３ｇ、１当量）を用いたことを除き、化合物Ｂ１（１．２９ｇ、１．０５当量）とパラトルエンスルホン酸と共に、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ３を確保した。（３．２０ｇ、収率７７％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：６１８．１４０２；ｆｏｕｎｄ：６１８．１４００
【０２０３】
［製造例４］
【化４２】
2021512083.tif 000044
【０２０４】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ２（３ｇ、１当量）、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ２（２．２１ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４を確保した。（２．９９ｇ、収率７２％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７６Ｈ５４Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：１０２６．４０８８；ｆｏｕｎｄ：１０２６．４０８７
【０２０５】
［製造例５］
【化４３】
2021512083.tif 000045
【０２０６】
化合物Ａ１（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ３（１．３８ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５を確保した。（３．５８ｇ、収率８４％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７６Ｈ５８Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：１０６２．４２１９；ｆｏｕｎｄ：１０６２．４２１９
【０２０７】
［製造例６］
【化４４】
2021512083.tif 000046
【０２０８】
化合物Ａ１（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ４（１．４３ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６を確保した。（２．３４ｇ、収率５４％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７６Ｈ４０Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０７６．１２５８；ｆｏｕｎｄ：１０７６．１２５８
【０２０９】
［製造例７］
【化４５】
2021512083.tif 000047
【０２１０】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ２（５ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ４（２．３９ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ７を確保した。（５．１３ｇ、収率７１％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６８Ｈ３６Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０７２．０９４５；ｆｏｕｎｄ：１０７２．０９４４
【０２１１】
［製造例８］
【化４６】
2021512083.tif 000048
【０２１２】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ４（５ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ４（２．３８ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ８を確保した。（４．４７ｇ、収率６７％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６８Ｈ４０Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０７６．１２５８；ｆｏｕｎｄ：１０７６．１２５７
【０２１３】
［製造例９］
【化４７】
2021512083.tif 000049
【０２１４】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ５（５ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ４（２．３９ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ９を確保した。（４．９１ｇ、収率６８％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６８Ｈ３６Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０７２．０９４５；ｆｏｕｎｄ：１０７２．０９４４
【０２１５】
［製造例１０］
【化４８】
2021512083.tif 000050
【０２１６】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ６（５ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ４（３．４４ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ１０を確保した。（４．７４ｇ、収率５７％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４８Ｈ３２Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：８２８．０６３２；ｆｏｕｎｄ：８２８．０６３３
【０２１７】
［製造例１１］
【化４９】
2021512083.tif 000051
【０２１８】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ７（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ４（１．２４ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ１１を確保した。（３．１１ｇ、収率７５％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７２Ｈ４８Ｂｒ２Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１１９６．１６８１；ｆｏｕｎｄ：１１９６．１６８２
【０２１９】
［製造例１２］
【化５０】
2021512083.tif 000052
【０２２０】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ８（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ４（１．０２ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ１２を確保した。（２．５９ｇ、収率６６％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８６Ｈ６８Ｂｒ２Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１３９６．２３０７；ｆｏｕｎｄ：１３９６．２３０６
【０２２１】
［製造例１３］
【化５１】
2021512083.tif 000053
【０２２２】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ９（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ４（１．７６ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ１３を確保した。（３．１８ｇ、収率７５％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５４Ｈ３０Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：９２６．０５３７；ｆｏｕｎｄ：９２６．０５３７
【０２２３】
［製造例１４］
【化５２】
2021512083.tif 000054
【０２２４】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ３（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ４（２．２８ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ１４を確保した。（２．３５ｇ、収率６２％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４２Ｈ２０Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：７７５．９５９２；ｆｏｕｎｄ：７７５．９５９３
【０２２５】
［製造例１５］
【化５３】
2021512083.tif 000055
【０２２６】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ１０（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ４（２．１４ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ１５を確保した。（２．８４ｇ、収率６３％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４２Ｈ２０Ｂｒ２Ｎ２Ｓ３（Ｍ＋）：８０７．９１３５；ｆｏｕｎｄ：８０７．９１３５
【０２２７】
［製造例１６］
【化５４】
2021512083.tif 000056
【０２２８】
化合物Ａ１（５ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ５（２．３８ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ１６を確保した。（４．４７ｇ、収率６２％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６８Ｈ４０Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０７６．１２５８；ｆｏｕｎｄ：１０７６．１２５７
【０２２９】
［製造例１７］
【化５５】
2021512083.tif 000057
【０２３０】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ２（５ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ５（２．３９ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ１７を確保した。（５．１３ｇ、収率７１％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６８Ｈ３６Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０７２．０９４５；ｆｏｕｎｄ：１０７２．０９４４
【０２３１】
［製造例１８］
【化５６】
2021512083.tif 000058
【０２３２】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ４（５ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ５（２．３８ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ１８を確保した。（３．８７ｇ、収率５８％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６８Ｈ４０Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０７６．０９４５；ｆｏｕｎｄ：１０７６．０９４４
【０２３３】
［製造例１９］
【化５７】
2021512083.tif 000059
【０２３４】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ５（５ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ５（２．３９ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ１９を確保した。（５．５６ｇ、収率７７％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６８Ｈ３６Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０７２．０９４５；ｆｏｕｎｄ：１０７２．０９４５
【０２３５】
［製造例２０］
【化５８】
2021512083.tif 000060
【０２３６】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ６（５ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ５（３．４４ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ２０を確保した。（５．９８ｇ、収率７２％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４８Ｈ３２Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：８２８．０６３２；ｆｏｕｎｄ：８２８．０６３３
【０２３７】
［製造例２１］
【化５９】
2021512083.tif 000061
【０２３８】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ７（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ５（１．２４ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ２１を確保した。（２．０３ｇ、収率４９％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７２Ｈ４８Ｂｒ２Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１１９６．１６８１；ｆｏｕｎｄ：１１９６．１６８２
【０２３９】
［製造例２２］
【化６０】
2021512083.tif 000062
【０２４０】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ８（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ５（１．０２ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ２２を確保した。（２．２８ｇ、収率５８％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８６Ｈ５６Ｂｒ２Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１３９６．２３０７；ｆｏｕｎｄ：１３９６．２３０６
【０２４１】
［製造例２３］
【化６１】
2021512083.tif 000063
【０２４２】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ９（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ５（１．７６ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ２３を確保した。（２．６７ｇ、収率６３％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５４Ｈ３０Ｂｒ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１３９６．２３０７；ｆｏｕｎｄ：１３９６．２３０７
【０２４３】
［製造例２４］
【化６２】
2021512083.tif 000064
【０２４４】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ３（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ５（２．２８ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ２４を確保した。（３．７７ｇ、収率８２％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４２Ｈ２０Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：７７５．９５９２；ｆｏｕｎｄ：７７５．９５９３
【０２４５】
［製造例２５］
【化６３】
2021512083.tif 000065
【０２４６】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ１０（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ５（２．１４ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ２５を確保した。（２．９７ｇ、収率６６％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４２Ｈ２０Ｂｒ２Ｎ２Ｓ３（Ｍ＋）：８０７．９１３５；ｆｏｕｎｄ：８０７．９１３４
【０２４７】
［製造例２６］
【化６４】
2021512083.tif 000066
【０２４８】
製造例７で得られたＰ７化合物（５ｇ、１当量）を、シアン化銅（４．１７ｇ、１０当量）と共にジメチルアセテート溶媒５０ｍＬに溶解した後、温度を１６０℃に昇温して、窒素下で反応を進行させた。３日間反応を進行させた後、温度を常温に下げて水を添加して反応を終了した。この時、生成された固体化合物を減圧濾過により確保し、この時、アンモニウム水溶液を用いて固体化合物を洗いながら確保した。減圧濾過により確保した固体化合物にジクロロベンゼン溶媒を入れて再結晶を進行させて、化合物Ｐ２６を確保した。（１．４４ｇ、収率３２％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７０Ｈ３６Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：９６４．２６６１；ｆｏｕｎｄ：９６４．２６６２
【０２４９】
［製造例２７］
【化６５】
2021512083.tif 000067
【０２５０】
化合物Ｐ７の代わりに化合物Ｐ８（５ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例２６と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ２７を確保した。（１．７５ｇ、収率３９％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７０Ｈ４０Ｎ６Ｓ（Ｍ＋）：９６８．２９７４；ｆｏｕｎｄ：９６８．２９７３
【０２５１】
［製造例２８］
【化６６】
2021512083.tif 000068
【０２５２】
化合物Ｐ７の代わりに化合物Ｐ１３（５ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例２６と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ２８を確保した。（１．０９ｇ、収率４１％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５６Ｈ３０Ｎ６Ｓ（Ｍ＋）：８１８．２２５３；ｆｏｕｎｄ：８１８．２２５４
【０２５３】
［製造例２９］
【化６７】
2021512083.tif 000069
【０２５４】
化合物Ｐ７の代わりに化合物Ｐ１４（５ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例２６と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ２９を確保した。（１．４６ｇ、収率３４％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４４Ｈ２０Ｎ４Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：６６８．１３０７；ｆｏｕｎｄ：６６８．１３０８
【０２５５】
［製造例３０］
【化６８】
2021512083.tif 000070
【０２５６】
化合物Ｐ７の代わりに化合物Ｐ１６（２ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例２６と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ３０を確保した。（１．１７ｇ、収率３２％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７０Ｈ３６Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：９６８．２９７４；ｆｏｕｎｄ：９６８．２９７５
【０２５７】
［製造例３１］
【化６９】
2021512083.tif 000071
【０２５８】
化合物Ｐ７の代わりに化合物Ｐ１７（２ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例２６と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ３１を確保した。（０．９２ｇ、収率２８％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６８Ｈ３６Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：９６４．２６６１；ｆｏｕｎｄ：９６４．２６６２
【０２５９】
［製造例３２］
【化７０】
2021512083.tif 000072
【０２６０】
化合物Ｐ７の代わりに化合物Ｐ２１（２ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例２６と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ３２を確保した。（１．１５ｇ、収率２７％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９０Ｈ５６Ｎ４Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１０８８．３３９６；ｆｏｕｎｄ：１０８８．３３９６
【０２６１】
［製造例３３］
【化７１】
2021512083.tif 000073
【０２６２】
化合物Ｐ７の代わりに化合物Ｐ２２（２ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例２６と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ３３を確保した。（１．０２ｇ、収率２７％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９０Ｈ５６Ｎ４Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１２８８．４０２２；ｆｏｕｎｄ：１２８８．４０２２
【０２６３】
［製造例３４］
【化７２】
2021512083.tif 000074
【０２６４】
化合物Ｐ７の代わりに化合物Ｐ２５（２ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例２６と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ３４を確保した。（０．７８ｇ、収率３３％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４４Ｈ２０Ｎ４Ｓ３（Ｍ＋）：７００．０８５０；ｆｏｕｎｄ：７００．０８５１
【０２６５】
［製造例３５］
【化７３】
2021512083.tif 000075
【０２６６】
製造例６で得られたＰ６化合物（３ｇ、１当量）を、化合物Ｂ６（０．８５ｇ、２．５当量）と混合して、ＴＨＦ溶媒４０ｍＬに希釈した後、ポタシウムカーボネート５当量を水１０ｍＬに溶かして前記溶液に投入する。窒素下、溶液を８０℃に加熱して温度を安定化させた後、触媒Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ５モル％を添加して反応を進行させた。反応が終結した後、温度を下げて、追加的に水とＴＨＦ溶媒を入れて抽出を進行させた。抽出された有機溶媒は無水マグネシウムスルフェートを通して水分を除去した後、減圧蒸留により溶媒を濃縮した。濃縮された溶液をＴＨＦとエタノール溶媒を用いて再結晶を進行させ、再結晶により確保した固体は減圧濾過により確保して、化合物Ｐ３５を確保した。（２．３３ｇ、収率７８％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４８Ｈ５０Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０７０．３６９５；ｆｏｕｎｄ：１０７０．３６９５
【０２６７】
［製造例３６］
【化７４】
2021512083.tif 000076
【０２６８】
化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ７（１．３２ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ３６を確保した。（２．４２ｇ、収率７２％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８２Ｈ４８Ｆ６Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１２０６．３４４２；ｆｏｕｎｄ：１２０６．３４４１
【０２６９】
［製造例３７］
【化７５】
2021512083.tif 000077
【０２７０】
化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ８（１．０６ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ３７を確保した。（２．２７ｇ、収率６９％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８２Ｈ５４Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：１１３０．３９０６；ｆｏｕｎｄ：１１３０．３９０５
【０２７１】
［製造例３８］
【化７６】
2021512083.tif 000078
【０２７２】
化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ９（１．２５ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ３８を確保した。（２．７１ｇ、収率８２％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８４Ｈ５４Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１１８６．３８０４；ｆｏｕｎｄ：１１８６．３８０５
【０２７３】
［製造例３９］
【化７７】
2021512083.tif 000079
【０２７４】
化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１０（１．０９ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ３９を確保した。（２．７１ｇ、収率８２％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８０Ｈ４８Ｃｌ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１１３８．２９１５；ｆｏｕｎｄ：１１３８．２９１４
【０２７５】
［製造例４０］
【化７８】
2021512083.tif 000080
【０２７６】
化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１１（１．６７ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４０を確保した。（２．８０ｇ、収率７７％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９８Ｈ７０Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１３０７．５２９３；ｆｏｕｎｄ：１３０７．５２９４
【０２７７】
［製造例４１］
【化７９】
2021512083.tif 000081
【０２７８】
化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１２（２．５２ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４１を確保した。（２．９０ｇ、収率６７％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１１８Ｈ７４Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１５５１．５６０６；ｆｏｕｎｄ：１５５１．５６０５
【０２７９】
［製造例４２］
【化８０】
2021512083.tif 000082
【０２８０】
化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１３（２．５１ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４２を確保した。（３．１０ｇ、収率７２％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１１８Ｈ７０Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１５４７．５２９３；ｆｏｕｎｄ：１５４７．５２９４
【０２８１】
［製造例４３］
【化８１】
2021512083.tif 000083
【０２８２】
化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１４（１．６７ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４３を確保した。（２．９８ｇ、収率８２％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９６Ｈ６４Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１３０５．４８８５；ｆｏｕｎｄ：１３０５．４８８５
［製造例４４］
【化８２】
2021512083.tif 000084
【０２８３】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ７（４ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６（１．６７ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４４を確保した。（３．１０ｇ、収率７８％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８０Ｈ４６Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０６６．３３８２；ｆｏｕｎｄ：１０６６．３３８２
【０２８４】
［製造例４５］
【化８３】
2021512083.tif 000085
【０２８５】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ７（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１５（１．１４ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４５を確保した。（３．５４ｇ、収率６８％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８２Ｈ４４Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：１１１６．３２８７；ｆｏｕｎｄ：１１１６．３２８７
【０２８６】
［製造例４６］
【化８４】
2021512083.tif 000086
【０２８７】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ７（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ９（２．１０ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４６を確保した。（４．４７ｇ、収率８１％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８４Ｈ５０Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１１８２．３４９２；ｆｏｕｎｄ：１１８２．３４９３
【０２８８】
［製造例４７］
【化８５】
2021512083.tif 000087
【０２８９】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ７（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ２９（４．２０ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４７を確保した。（５．３２ｇ、収率７４％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１１８Ｈ６６Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１５４３．４９８０；ｆｏｕｎｄ：１５４３．４９８０
【０２９０】
［製造例４８］
【化８６】
2021512083.tif 000088
【０２９１】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ７（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ３０（３．３５ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４８を確保した。（４．３０ｇ、収率６６％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１０４Ｈ６０Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：１３９７．４５７２；ｆｏｕｎｄ：１３９７．４５７２
［製造例４９］
【化８７】
2021512083.tif 000089
【０２９２】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ８（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１５（１．２７ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ４９を確保した。（３．０７ｇ、収率７５％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８２Ｈ５４Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０９８．４００８；ｆｏｕｎｄ：１０９８．４００７
【０２９３】
［製造例５０］
【化８８】
2021512083.tif 000090
【０２９４】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ８（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１６（１．６９ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５０を確保した。（２．４９ｇ、収率７５％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９６Ｈ６６Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：１３１１．４８７９；ｆｏｕｎｄ：１３１１．４８７８
【０２９５】
［製造例５１］
【化８９】
2021512083.tif 000091
【０２９６】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ８（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１３（２．５２ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５１を確保した。（３．０７ｇ、収率７１％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１１８Ｈ７０Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１５４７．５２９３；ｆｏｕｎｄ：１５４７．５２９３
【０２９７】
［製造例５２］
【化９０】
2021512083.tif 000092
【０２９８】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１０（３ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１６（３．９５ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５２を確保した。（３．２６ｇ、収率６２％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１１８Ｈ７０Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１４５１．５２９３；ｆｏｕｎｄ：１４５１．５２９４
【０２９９】
［製造例５３］
【化９１】
2021512083.tif 000093
【０３００】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１１（３ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１７（１．０８ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５３を確保した。（１．８５ｇ、収率５７％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９２Ｈ６２Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１２９０．４４３０；ｆｏｕｎｄ：１２９０．４４３１
【０３０１】
［製造例５４］
【化９２】
2021512083.tif 000094
【０３０２】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１２（３ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１８（２．８２ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５４を確保した。（２．９３ｇ、収率６２％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６８Ｈ３８Ｆ６Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：２１９７．７４９９；ｆｏｕｎｄ：２１９７．７４９９
【０３０３】
［製造例５５］
【化９３】
2021512083.tif 000095
【０３０４】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１３（３ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ７（１．５４ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５５を確保した。（１．９８ｇ、収率５８％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６８Ｈ３８Ｆ６Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：１０５６．２７２１；ｆｏｕｎｄ：１０５６．２７２１
【０３０５】
［製造例５６］
【化９４】
2021512083.tif 000096
【０３０６】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１４（３ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ７（１．８３ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５６を確保した。（２．２１ｇ、収率６３％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５８Ｈ２６Ｆ６Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：９０６．１７７６；ｆｏｕｎｄ：９０６．１７７７
【０３０７】
［製造例５７］
【化９５】
2021512083.tif 000097
【０３０８】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１５（３ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ７（１．７６ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５７を確保した。（１．９２ｇ、収率５５％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５６Ｈ２８Ｆ６Ｎ２Ｓ３（Ｍ＋）：９３８．１３１９；ｆｏｕｎｄ：９３８．１３１９
【０３０９】
［製造例５８］
【化９６】
2021512083.tif 000098
【０３１０】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１６（４ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６（１．１３ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５８を確保した。（２．６７ｇ、収率６７％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１１８Ｈ７０Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１０７０．３６９５；ｆｏｕｎｄ：１０７０．３６９６
【０３１１】
［製造例５９］
【化９７】
2021512083.tif 000099
【０３１２】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１６（４ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１５（１．３６ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ５９を確保した。（２．９６ｇ、収率７１％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８２Ｈ４８Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：１１２０．３６００；ｆｏｕｎｄ：１１２０．３６０１
【０３１３】
［製造例６０］
【化９８】
2021512083.tif 000100
【０３１４】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１６（４ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ９（１．６７ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６０を確保した。（３．５３ｇ、収率８０％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１１８Ｈ７０Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１１８６．３８４０；ｆｏｕｎｄ：１１８６．３８４０
【０３１５】
［製造例６１］
【化９９】
2021512083.tif 000101
【０３１６】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１６（４ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１２（３．３６ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６１を確保した。（４．２７ｇ、収率７４％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１１８Ｈ７４Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１５５１．５６０６；ｆｏｕｎｄ：１５５１．５１０５
【０３１７】
［製造例６２］
【化１００】
2021512083.tif 000102
【０３１８】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１６（４ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１９（１．９７ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６２を確保した。（３．０７ｇ、収率６６％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９２Ｈ５４Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：１２５０．３９０６；ｆｏｕｎｄ：１２５０．３９０６
【０３１９】
［製造例６３］
【化１０１】
2021512083.tif 000103
【０３２０】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１７（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１５（１．７１ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６３を確保した。（３．９１ｇ、収率７５％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８２Ｈ４４Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：１１１６．３２８７；ｆｏｕｎｄ：１１１６．３２８８
【０３２１】
［製造例６４］
【化１０２】
2021512083.tif 000104
【０３２２】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１７（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ１３（４．２０ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６４を確保した。（３．０７ｇ、収率６６％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１１８Ｈ６６Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１５４３．４９８０；ｆｏｕｎｄ：１５４３．４９８１
【０３２３】
［製造例６５］
【化１０３】
2021512083.tif 000105
【０３２４】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１７（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ９（２．１０ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６５を確保した。（４．２５ｇ、収率７７％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８４Ｈ５０Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１１８２．３４９２；ｆｏｕｎｄ：１１８２．３４９１
【０３２５】
［製造例６６］
【化１０４】
2021512083.tif 000106
【０３２６】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１７（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ２１（２．０７ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６６を確保した。（４．５１ｇ、収率８２％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８８Ｈ６２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１１７８．４６３４；ｆｏｕｎｄ：１１７８．４６３５
【０３２７】
［製造例６７］
【化１０５】
2021512083.tif 000107
【０３２８】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ１８（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ３１（１．６２ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６７を確保した。（３．４４ｇ、収率６７％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８０Ｈ４８Ｆ２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：１１０６．３５０６；ｆｏｕｎｄ：１１０６．３５０６
【０３２９】
［製造例６８］
【化１０６】
2021512083.tif 000108
【０３３０】
化合物Ｐ６の代わりに化合物Ｐ２３（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ６の代わりに化合物Ｂ２２（３．４８ｇ、２．５当量）を用いたことを除き、製造例３５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６８を確保した。（３．７３ｇ、収率５８％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７０Ｈ３６Ｆ１２Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：１１９２．２４６９；ｆｏｕｎｄ：１１９２．２４６９
【０３３１】
［製造例６９］
【化１０７】
2021512083.tif 000109
【０３３２】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ６（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ２３（１．８１ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ６９を確保した。（４．１０ｇ、収率８７％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５６Ｈ５０Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：７８２．３９６５；ｆｏｕｎｄ：７８２．３９６５
【０３３３】
［製造例７０］
【化１０８】
2021512083.tif 000110
【０３３４】
化合物Ａ１（３ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ２４（１．３８ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ７０を確保した。（２．８８ｇ、収率９１％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７６Ｈ５８Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：１０６２．４２１９；ｆｏｕｎｄ：１０６２．４２１９
【０３３５】
［製造例７１］
【化１０９】
2021512083.tif 000111
【０３３６】
製造例３８により確保した化合物Ｐ３８（５ｇ、１当量）をＴＨＦに溶解した後、ＫＯＨ１０当量を水に溶かして添加した。その後、温度を８０℃に昇温して反応を進行させた。３日間反応を進行後、反応温度を常温に下げた後、塩酸を添加して固体を形成した。生成された固体は水とエタノールで洗いながら減圧濾過により確保した。形成された固体はクロロホルムに入れて撹拌して残っている単量体を除去した後、さらに減圧濾過を進行させて、化合物Ｐ７１を確保した。（２．８８ｇ、収率５９％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８２Ｈ５０Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１１５８．３４９１；ｆｏｕｎｄ：１１５８．３４９１
【０３３７】
［製造例７２］
【化１１０】
2021512083.tif 000112
【０３３８】
化合物Ｐ３８の代わりに化合物Ｐ４６（５ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例７１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ７２を確保した。（２．３４ｇ、収率４８％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８５Ｈ５０Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１１５４．３１７８；ｆｏｕｎｄ：１１５．３１７７
【０３３９】
［製造例７３］
【化１１１】
2021512083.tif 000113
【０３４０】
化合物Ｐ３８の代わりに化合物Ｐ６０（５ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例７１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ７３を確保した。（３．４７ｇ、収率７１％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８２Ｈ５０Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１１５８．３４９１；ｆｏｕｎｄ：１１５８．３４９０
【０３４１】
［製造例７４］
【化１１２】
2021512083.tif 000114
【０３４２】
化合物Ｐ３８の代わりに化合物Ｐ６５（５ｇ、１当量）を用いたことを除き、製造例７１と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ７４を確保した。（２．６８ｇ、収率５５％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８５Ｈ５０Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１１５４．３１７８；ｆｏｕｎｄ：１１５．３１７９
【０３４３】
［製造例７５］
【化１１３】
2021512083.tif 000115
【０３４４】
製造例１５により確保した化合物Ｐ１５（５ｇ、１当量）を、化合物Ｂ２５（２．７５ｇ、３当量）と共にアセトンに溶解後、ポタシウムカーボネート３当量を添加して、６０℃に温度を昇温して、窒素下で撹拌する。３日間反応を進行させた後、温度を常温に下げた後、ＴＨＦと水を添加して抽出を進行させた。抽出された有機溶媒は無水マグネシウムスルフェート処理により水分除去後、溶液を濃縮した。濃縮された溶液をＴＨＦとエタノールを通して再結晶を進行させて、化合物Ｐ７５を確保した。（３．５０ｇ、収率６０％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５４Ｈ２４Ｆ６Ｎ２Ｏ２Ｓ３（Ｍ＋）：９４２．０９０４；ｆｏｕｎｄ：９４２．０９０４
【０３４５】
［製造例７６］
【化１１４】
2021512083.tif 000116
【０３４６】
化合物Ｐ１５の代わりに化合物Ｐ２４（５ｇ、１当量）を用い、化合物Ｂ２５の代わりに化合物Ｂ２６（２．３０ｇ、３当量）を用いたことを除き、製造例７５と同様の方法で合成を進行させて、化合物Ｐ７６を確保した。（２．８６ｇ、収率５２％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５６Ｈ２８Ｎ４Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１１５４．３１７８；ｆｏｕｎｄ：１１５．３１７９
【０３４７】
［比較製造例１］
【化１１５】
2021512083.tif 000117
【０３４８】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ５（２ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ２７（０．１６ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、比較化合物Ｚ１を確保した。（１．５４ｇ、収率７５％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５６Ｈ３２Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：７６４．２２８６；ｆｏｕｎｄ：７６４．２２８６
【０３４９】
［比較製造例２］
【化１１６】
2021512083.tif 000118
【０３５０】
化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ５（２ｇ、１当量）と、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ２８（１．７０ｇ、１．０５当量）を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させて、比較化合物Ｚ２を確保した。（２．００ｇ、収率８１％）ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６８Ｈ４０Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：９１６．２９１２；ｆｏｕｎｄ：９１６．２９１２
【０３５１】
＜実施例＞
【０３５２】
［実施例１］
【０３５３】
製造例１で製造した化合物Ｐ１（トルエン溶液における最大吸収波長４９０ｎｍ、最大発光波長６３１ｎｍ）１．５重量部を、アクリル系バインダー（樹脂マトリックス）３３．９重量部、多官能性モノマー（ペンタエリスリトールトリアクリレート、日本化薬）５９．３重量部、接着助剤、および界面活性剤（ＫＢＭ５０３、ｓｈｉｎｅｔｓｕ）２．３重量部、光開始剤（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）４７７、ＢＡＳＦ）３．０重量部を固形分含有量が２１重量％となるように、溶媒ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ  ｇｌｙｃｏｌ  ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ  ｅｔｈｅｒ  ａｃｅｔａｔｅ）に溶かして溶液を製造した。前記アクリル系バインダーは、ベンジルメタアクリレート、メタアクリル酸、ｎ−フェニルマレイン酸、およびスチレンの共重合体である。混合された溶液を十分に撹拌した後、ガラス基板上に薄膜をコーティング後、乾燥して色変換フィルムを製造した。製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計（ＴＯＰＣＯＮ社のＳＲ  ｓｅｒｉｅｓ）で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムをＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）と導光板とを含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートと多層反射型偏光子フィルムとを積層した後、フィルムベースで青色ＬＥＤ光の明るさが６００ｎｉｔとなるように初期値を設定した。
【０３５４】
［実施例２］
【０３５５】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ２（トルエン溶液における最大吸収波長４９４ｎｍ、最大発光波長６３３ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３５６】
［実施例３］
【０３５７】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ２６（トルエン溶液における最大吸収波長４８４ｎｍ、最大発光波長６２ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３５８】
［実施例４］
【０３５９】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ２７（トルエン溶液における最大吸収波長４９４ｎｍ、最大発光波長６２８ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３６０】
［実施例５］
【０３６１】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ２８（トルエン溶液における最大吸収波長５１０ｎｍ、最大発光波長６３０ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３６２】
［実施例６］
【０３６３】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ２９（トルエン溶液における最大吸収波長５１７ｎｍ、最大発光波長６３８ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３６４】
［実施例７］
【０３６５】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ３０（トルエン溶液における最大吸収波長４８４ｎｍ、最大発光波長６２４ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３６６】
［実施例８］
【０３６７】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ３１（トルエン溶液における最大吸収波長４８５ｎｍ、最大発光波長６２５ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３６８】
［実施例９］
【０３６９】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ３５（トルエン溶液における最大吸収波長５００ｎｍ、最大発光波長６２３ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３７０】
［実施例１０］
【０３７１】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ３６（トルエン溶液における最大吸収波長４８９ｎｍ、最大発光波長６１８ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３７２】
［実施例１１］
【０３７３】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ４１（トルエン溶液における最大吸収波長５００ｎｍ、最大発光波長６１８ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３７４】
［実施例１２］
【０３７５】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ４２（トルエン溶液における最大吸収波長５０３ｎｍ、最大発光波長６１９ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３７６】
［実施例１３］
【０３７７】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ４４（トルエン溶液における最大吸収波長５０６ｎｍ、最大発光波長６２３ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３７８】
［実施例１４］
【０３７９】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ４５（トルエン溶液における最大吸収波長５０２ｎｍ、最大発光波長６１５ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３８０】
［実施例１５］
【０３８１】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ４６（トルエン溶液における最大吸収波長５０７ｎｍ、最大発光波長６２０ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３８２】
［実施例１６］
【０３８３】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ４７（トルエン溶液における最大吸収波長５０６ｎｍ、最大発光波長６２１ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３８４】
［実施例１７］
【０３８５】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ５２（トルエン溶液における最大吸収波長４８４ｎｍ、最大発光波長６１２ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３８６】
［実施例１８］
【０３８７】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ５８（トルエン溶液における最大吸収波長５００ｎｍ、最大発光波長６２３ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３８８】
［実施例１９］
【０３８９】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ５９（トルエン溶液における最大吸収波長４９６ｎｍ、最大発光波長６１８ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３９０】
［実施例２０］
【０３９１】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ６６（トルエン溶液における最大吸収波長５０６ｎｍ、最大発光波長６２８ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３９２】
［実施例２１］
【０３９３】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ６８（トルエン溶液における最大吸収波長５０６ｎｍ、最大発光波長６２８ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３９４】
［実施例２２］
【０３９５】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ６９（トルエン溶液における最大吸収波長５０２ｎｍ、最大発光波長６１７ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３９６】
［実施例２３］
【０３９７】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｐ７５（トルエン溶液における最大吸収波長５１５ｎｍ、最大発光波長６３３ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０３９８】
［比較例１］
【０３９９】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｚ１（トルエン溶液における最大吸収波長５０９ｎｍ、最大発光波長６２５ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０４００】
［比較例２］
【０４０１】
実施例１において、化合物Ｐ１の代わりに化合物Ｚ２（トルエン溶液における最大吸収波長５３２ｎｍ、最大発光波長６３３ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
【０４０２】
【化１１７】
2021512083.tif 000119
【０４０３】
【化１１８】
2021512083.tif 000120
【０４０４】
【化１１９】
2021512083.tif 000121
【０４０５】
前記実施例１〜２３および比較例１および２に用いられた化合物を色変換フィルムに適用時の薄膜の発光波長および薄膜の量子効率（ＰＬＱＹ（％））は、下記表１の通りである。
【０４０６】
薄膜の発光波長はＳＣＩＮＣＯ社のＦＳ−２装置を用い、量子効率はＨＡＭＡＭＡＴＳＵ社のＱｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ装置を用いて測定した。
【０４０７】
【表１】
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【０４０８】
前記表１において、λＰＬ，ｍａｘは、薄膜状態で現れる物質の最大発光波長を意味し、ＰＬＱＹ（％）は、薄膜状態で現れる物質の量子効率を意味する。
【０４０９】
前記表１から確認したように、実施例１〜２３で製造された色変換フィルムの場合、比較例１および２により製造された色変換フィルムより優れた薄膜の量子効率を有することを確認することができた。実施例２の場合、比較例１の量子効率に比べて２．８３倍の量子効率を有する。特に、本願の化学式１のＸ１およびＸ２がＣ（Ａ２）（Ａ３）であり、Ａ２およびＡ３が互いに結合してフルオレン環を形成する場合（実施例２、３、８、１３〜１６および２０）、薄膜状態の量子効率に優れている。
【０４１０】
したがって、前記化学式１で表される化合物を含む色変換フィルムは、量子効率に優れていることが分かる。
【図１】
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【図２】
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【国際調査報告】
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