(57)【要約】  本発明は、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、レベイルラ・タウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、サーコスポラ属菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・ソラニ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、フォーマ・ツベローサ（Ｐｈｏｍａ  ｔｕｂｅｒｏｓａ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、バーティシリウム・ダリア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａ）、ディディメラ・ブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）及びアルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）から選択される植物病原性微生物による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止するための方法であって、植物の作物、その場所又はその繁殖材料に、式（Ｉ）：2021506819.tif 000045（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ、Ａ、Ｂが、本明細書に定義されるとおりである）で表される化合物を施用する工程を含む、方法。
2021506819.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、レベイルラ・タウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、サーコスポラ属菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・ソラニ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、フォーマ・ツベローサ（Ｐｈｏｍａ  ｔｕｂｅｒｏｓａ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、バーティシリウム・ダリア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａ）、ディディメラ・ブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）及びアルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）から選択される植物病原性微生物による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止する方法であって、植物の作物、その場所又はその繁殖材料に、式（Ｉ）：
【化１】
2021506819.tif 000040
（式中、
Ｙが、Ｏ、Ｃ＝Ｏ又はＣＲ１２Ｒ１３であり；
Ａが、酸素、窒素及び硫黄からそれぞれ独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員芳香族複素環又はフェニル環であり；前記芳香族複素環又は前記フェニルは、１つ以上のＲ６で置換されていてもよく；
Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、
Ｒ５が、水素、メトキシ又はヒドロキシルであり、
Ｂが、１つ以上のＲ８で置換されているフェニルであり、
Ｒ８が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ又は基−Ｌ−Ｒ９であり、ここで、各Ｌが、互いに独立して、結合、−Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＮＲ７−、−ＮＲ７ＣＯ−、−ＮＲ７Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｏ）ｎＮＲ７−、−ＣＯＯ−又はＣＯＮＲ７−であり、
ｎが、０、１又は２であり、
Ｒ７が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり、ここで、ベンジル及びフェニルが、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルで置換されており、
Ｒ９が、互いに独立して、非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０で置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０で置換されているＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０で置換されているＣ６〜Ｃ１４−ビシクロアルキル、非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０で置換されているＣ２〜Ｃ６−アルケニル、非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０で置換されているＣ２〜Ｃ６−アルキニル、非置換であるか若しくはＲ１０で置換されているフェニル又は非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０で置換されているヘテロアリールであり、
Ｒ１０が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルオキシであり、
ここで、Ｂ及びＡ−ＣＯ−ＮＲ５は４員環上で互いに対してシスである）
で表される化合物；
又はその塩若しくはＮ−オキシド；
又はこれらの化合物の互変異性体又は立体異性体を施用する工程を含む方法。
【請求項２】
Ｙが、Ｏ又はＣＨ２であり；
Ａが、１〜２個の窒素原子を含有する６員芳香族複素環、又はフェニル環であり；前記芳香族複素環又は前記フェニルは、１つ以上のＲ６で置換されていてもよく；
Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５が、それぞれ水素であり；
Ｂが、１つ以上のＲ８で置換されているフェニルであり；
Ｒ８が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択される、
請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ａが、１〜２個の窒素原子を含有し、且つＲ６から選択される１〜３つの置換基を有する６員芳香族複素環、又はＲ６から選択される１つ又は３つの置換基を有するフェニル環である、請求項１又は請求項２に記載の方法。
【請求項４】
Ｂが、１〜３つの置換基Ｒ８で置換されているフェニルである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
Ｂが、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ａが、フェニル、ピリジル又はピラジニルであり、それらの環は、互いに独立して、非置換であるか、又はクロロ、ブロモ、フルオロ、メチル、シアノ、及びトリフルオロメチルから独立して選択される１〜３つの置換基で置換されており、
Ｙが、Ｏ又はＣＨ２であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、それぞれ水素である、
請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
Ｙが、ＣＨ２であり；
Ｂが、モノ又はジ−ハロゲン置換フェニルであり；
Ａが、フェニル、ピラジニル及びピリジルから選択され、これらはそれぞれ、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから独立して選択される置換基で一置換又は二置換され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、それぞれ水素である、
請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
前記化合物が、式（Ｉｃ）
【化２】
2021506819.tif 000041
（式中、
Ｒ１１及びＲ１２が、独立して、ハロゲンから選択され；
Ａが、ハロゲン及びＣ1〜Ｃ4−ハロアルキルから独立して選択される１つ又は２つの置換基で置換されているピリジルである）
の化合物である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
Ｒ１１及びＲ１２が、独立して、クロロ及びフルオロから選択され；
Ａが、１つ又は２つのＣ1〜Ｃ4−ハロアルキル置換基で置換されている、ピリダ−２−イル又はピリダ−３−イルである、
請求項７に記載の方法。
【請求項９】
Ａが、
【化３】
2021506819.tif 000042
から選択され、
Ｒ１３が、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキルである、
請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
前記化合物は、式（Ｉｃ）：
【化４】
2021506819.tif 000043
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２及びＡは、以下の表において定義されるとおりである）で表される化合物１〜７のいずれか１つから選択される、請求項１に記載の方法。
【表１】
2021506819.tif 000044
【請求項１１】
前記植物病原性微生物が、ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）及びアルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）から選択され、前記植物が、ジャガイモ、トマト、メロン及びオクラから選択される、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２】
前記植物病原性微生物が、アルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）であり、前記植物が、ジャガイモ又はトマト、特に、ジャガイモである、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
前記植物病原性微生物が、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）であり、前記植物が、オクラ、トマト及びメロンから選択される、請求項１１に記載の方法。
【請求項１４】
スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、レベイルラ・タウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、サーコスポラ属菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・ソラニ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、フォーマ・ツベローサ（Ｐｈｏｍａ  ｔｕｂｅｒｏｓａ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、バーティシリウム・ダリア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａ）、ディディメラ・ブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）及びアルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）から選択される植物病原性微生物による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止するための、請求項１〜１０のいずれか一項に定義される化合物の使用。
【請求項１５】
野菜、トマト及びジャガイモ植物を栽培するための方法であって、その繁殖材料を請求項１〜１０のいずれか一項に定義される化合物で処理する工程を含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物病原性微生物、特に、エリシフェ属菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｓｐ．）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、レベイルラ・タウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、サーコスポラ属菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）、フザリウム属菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐ．）、特に、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）及びフザリウム・ソラニ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、フォーマ・ツベローサ（Ｐｈｏｍａ  ｔｕｂｅｒｏｓａ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、バーティシリウム・ダリア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａ）、ディディメラ・ブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）並びにアルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
かび（ｍｉｌｄｅｗ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｒｏｔ、ｗｈｉｔｅ  ｍｏｌｄ）、斑点病（ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）、フザリウム病（ｆｕｓａｒｉａ）、茎枯病（ｓｔｅｍ  ｂｌｉｇｈｔ）は、野菜類の植物、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ又はペッパー（ｐｅｐｐｅｒ）に一般的な病害である。輪紋病、フザリウム病、斑点病、うどんこ病はトマトに一般的な病害であり、塊茎の病害（ｔｕｂｅｒ  ｄｉｓｅａｓｅ）（銀か病及び黒あざ病等）、かび、スクレロチニア属菌による病害（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）、夏疫病はジャガイモ植物に一般的な病害である。
【０００３】
特に、アルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）は、ジャガイモの夏疫病と呼ばれる病原真菌であり、この病害では葉に目立つ斑点が現れ、トマトの茎病変及び実腐病並びにジャガイモの塊茎腐敗（ｔｕｂｅｒ  ｂｌｉｇｈｔ）も発生させ得る。未防除の場合、夏疫病（輪紋病）は収穫量を大きく低下させ得る。
【０００４】
フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）は幅広い宿主植物を攻撃する病原真菌である。フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）の病徴は、太い葉脈（ｌａｒｇｅ  ｖｅｉｎ）間の黄化、白化、立ち枯れ又は葉の壊死である。
【０００５】
未防除の場合、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）は植物に著しい損害を与え、収量の低下を引き起こし得る。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
これらの病害は農業生産に悪影響を及ぼすため、野菜、トマト及びジャガイモ植物におけるこれらの病害を防除又は防止するための一般的な手法の代替となる効率的な方法を提供することが求められている。したがって、本発明は、かび、菌核病、斑点病、フザリウム病、茎枯病、夏疫病（輪紋病）、斑点病及びスクレロチニア属菌による病害等の病害の原因となる植物病原性微生物による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止するためのさらなる方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
実施形態の説明
シクロブチルカルボキサミド化合物及びこれらを調製するための方法が、国際公開第２０１３／１４３８１１号及び国際公開第２０１５／００３９５１号に開示されている。ここで、国際公開第２０１３／１４３８１１号及び／又は国際公開第２０１５／００３９５１号に開示されている特定のシクロブチルカルボキサミド化合物は、植物病原性微生物、特に、エリシフェ属菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｓｐ．）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、レベイルラ・タウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、サーコスポラ属菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）、フザリウム属菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐ．）、特に、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）及びフザリウム・ソラニ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、フォーマ・ツベローサ（Ｐｈｏｍａ  ｔｕｂｅｒｏｓａ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、バーティシリウム・ダリア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａ）、ディディメラ・ブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）並びにアルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害の防除又は防止に非常に有効であることが意外にも分かった。これらは非常に有効な化合物であり、したがって、農業従事者にとって、かび、菌核病、斑点病、フザリウム病、茎枯病、夏疫病（輪紋病）、斑点病及びスクレロチニア属菌による病害等の病害による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止する重要な新規な解決法となる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
したがって、実施形態１として、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、レベイルラ・タウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、サーコスポラ属菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ（フザリウム・ソラニ）、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、フォーマ・ツベローサ（Ｐｈｏｍａ  ｔｕｂｅｒｏｓａ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、バーティシリウム・ダリア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａ）、ディディメラ・ブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）及びアルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）から選択される植物病原性微生物による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止する方法であって、植物の作物、その場所又はその繁殖材料に、式（Ｉ）：
【化１】
2021506819.tif 000003
（式中、
Ｙが、Ｏ、Ｃ＝Ｏ又はＣＲ１２Ｒ１３であり；
Ａが、酸素、窒素及び硫黄からそれぞれ独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員芳香族複素環又はフェニル環であり；芳香族複素環又はフェニルは、１つ以上のＲ６で任意に置換され；
Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、
Ｒ５が、水素、メトキシ又はヒドロキシルであり、
Ｂが、１つ以上のＲ８で置換されるフェニルであり、
Ｒ８が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ又は基−Ｌ−Ｒ９であり、ここで、各Ｌが、互いに独立して、結合、−Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＮＲ７−、−ＮＲ７ＣＯ−、−ＮＲ７Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｓ（Ｏ）ｎＮＲ７−、−ＣＯＯ−又はＣＯＮＲ７−であり、
ｎが、０、１又は２であり、
Ｒ７が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり、ここで、ベンジル及びフェニルが、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル若しくはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルで置換され、
Ｒ９が、互いに独立して、非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０で置換されたＣ１〜Ｃ６−アルキル、非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０で置換されたＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０で置換されたＣ６〜Ｃ１４−ビシクロアルキル、非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０で置換されたＣ２〜Ｃ６−アルケニル、非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０で置換されたＣ２〜Ｃ６−アルキニル、非置換であるか若しくはＲ１０で置換されたフェニル又は非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０で置換されたヘテロアリールであり、
Ｒ１０が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ又はＣ３〜Ｃ６−アルキニルオキシであり、
ここで、Ｂ及びＡ−ＣＯ−ＮＲ５は４員環上で互いに対してシスである）；
で表される化合物；
又はその塩若しくはＮ−オキシド；
又はこれらの化合物の互変異性体若しくは立体異性体を施用する工程を含む方法が提供される。
【０００９】
実施形態１に記載のより好ましい方法が、以下の実施形態に示される。
【００１０】
実施形態２として、
Ｙが、Ｏ又はＣＨ２であり；
Ａが、１〜２個の窒素原子を含有する６員芳香族複素環、又はフェニル環であり；芳香族複素環又はフェニルは、１つ以上のＲ６で任意に置換され；
Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５がそれぞれ水素であり；
Ｂが、１つ以上のＲ８で置換されるフェニルであり；
Ｒ８が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択される、実施形態１に記載の方法が提供される。
【００１１】
実施形態３として、Ａが、１〜２個の窒素原子を含有し、且つＲ６から選択される１〜３つの置換基を有する６員芳香族複素環、又はＲ６から選択される１つ又は３つの置換基を有するフェニル環である、実施形態１又は実施形態２に記載の方法が提供される。
【００１２】
実施形態４として、Ｂが、１〜３つの置換基Ｒ８で置換されるフェニルである、実施形態１〜３のいずれか１つに記載の方法が提供される。
【００１３】
実施形態５として、
Ｂが、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルであり；
Ａが、フェニル、ピリジル又はピラジニルであり、それらの環は、互いに独立して、非置換であるか、又はクロロ、ブロモ、フルオロ、メチル、シアノ、及びトリフルオロメチルから独立して選択される１〜３つの置換基で置換され、Ｙが、Ｏ又はＣＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ水素である、実施形態１〜４のいずれか１つに記載の方法が提供される。
【００１４】
実施形態６として、
ＹがＣＨ２であり；
Ｂが、モノ又はジ−ハロゲン置換フェニルであり；
Ａが、フェニル、ピラジニル及びピリジルから選択され、これらはそれぞれ、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから独立して選択される置換基で一置換又は二置換され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ水素である、実施形態１〜５のいずれか１つに記載の方法が提供される。
【００１５】
実施形態１〜６のいずれか１つに開示される式（Ｉ）の化合物は、左側のフェニル環及び右側のＡ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ基が、シクロブチル環上で互いに対してシスであるシスラセミ化合物：
【化２】
2021506819.tif 000004
を表す。
【００１６】
したがって、式（Ｉ）のラセミ化合物は、式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物の１：１混合物である。式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物中に示されるくさび形の結合が、絶対立体化学を表す一方、実施形態１の式（Ｉ）の化合物について示されるものなどの太い直線の結合は、ラセミ化合物における相対立体化学を表す。
【００１７】
また、式（Ｉ）の化合物の１つの鏡像異性体が、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、レベイルラ・タウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、サーコスポラ属菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・ソラニ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、フォーマ・ツベローサ（Ｐｈｏｍａ  ｔｕｂｅｒｏｓａ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、バーティシリウム・ダリア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａ）、ディディメラ・ブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）及びアルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）から選択される植物病原性微生物による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止するのに特に有用であることが意外にも分かった。
【００１８】
したがって、実施形態７として、化合物が、式（Ｉａ）：
【化３】
2021506819.tif 000005
のものである、実施形態１〜６のいずれか一つに記載の方法が提供される。
【００１９】
当業者は、実施形態７に記載の方法に従い、式（Ｉａ）の化合物が、一般に、殺有害生物組成物の一部として施用されることを認識している。したがって、実施形態８として、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、レベイルラ・タウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、サーコスポラ属菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ（フザリウム・ソラニ）、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、フォーマ・ツベローサ（Ｐｈｏｍａ  ｔｕｂｅｒｏｓａ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、バーティシリウム・ダリア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａ）、ディディメラ・ブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）及びアルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）から選択される植物病原性微生物による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止する方法であって、植物の作物、その場所又はその繁殖材料に、実施形態１〜７のいずれか１つに記載の化合物及び１つ以上の製薬助剤を含む殺有害生物組成物を施用することを含む方法が提供される。実施形態９として、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、レベイルラ・タウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、サーコスポラ属菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・ソラニ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、フォーマ・ツベローサ（Ｐｈｏｍａ  ｔｕｂｅｒｏｓａ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、バーティシリウム・ダリア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａ）、ディディメラ・ブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）及びアルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）から選択される植物病原性微生物による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止する方法であって、植物の作物、その場所又はその繁殖材料に、式（Ｉａ）の化合物及び１つ以上の製薬助剤を含む殺有害生物組成物を施用する工程を含む方法が提供される。実施形態９に記載の方法において、式（Ｉａ）の化合物及び式（Ｉｂ）の化合物の両方を含む殺有害生物組成物では、式（Ｉａ）の化合物対その鏡像異性体（式（Ｉｂ）の化合物）の比率は、１：１を超えなければならない。好ましくは、式（Ｉａ）の��合物対式（Ｉｂ）の化合物の比は、１．５：１超、より好ましくは、２．５：１超、特に、４：１超、有利には９：１超、望ましくは２０：１超、特に３５：１超である。
【００２０】
５０％以下、好ましくは、４０％以下、より好ましくは、３０％以下、特に、２０％以下、有利には、１０％以下、望ましくは、５％以下、特に、３％以下の、式（Ｉ）の化合物のトランス立体異性体（すなわち、式中、Ｂ及びＡ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ基が、互いに対してトランスである）を含有する混合物が、本発明の一部であることも理解される。好ましくは、式（Ｉ）の化合物対そのトランス異性体の比率は、１．５：１超、より好ましくは、２．５：１超、特に、４：１超、有利には、９：１超、望ましくは、２０：１超、特に、３５：１超である。
【００２１】
好ましくは、式（Ｉａ）の化合物、そのトランス異性体（すなわち、式中、Ｂ及びＡ−ＣＯ−ＮＲ２基が、互いに対してトランスである）及び式（Ｉｂ）の化合物を含む組成物において、組成物は、式（Ｉａ）の化合物、そのトランス異性体及び式（Ｉｂ）の化合物の総量をそれぞれ基準にして、少なくとも５０％、より好ましくは、７０％、さらにより好ましくは、８５％、特に、９０％超、特に好ましくは、９５％超の濃度の式（Ｉａ）の化合物を含む。
【００２２】
さらに、実施形態１０として、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、レベイルラ・タウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、サーコスポラ属菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・ソラニ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、フォーマ・ツベローサ（Ｐｈｏｍａ  ｔｕｂｅｒｏｓａ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、バーティシリウム・ダリア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａ）、ディディメラ・ブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）及びアルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）から選択される植物病原性微生物による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止する方法であって、植物の作物、その場所又はその繁殖材料に、式（Ｉｃ）：
【化４】
2021506819.tif 000006
（式中、
Ｒ１１及びＲ１２が、独立して、ハロゲンから選択され；
Ａが、独立して、ハロゲン及びＣ1〜Ｃ4−ハロアルキルから選択される１つ又は２つの置換基で置換されるピリジルである）で表される化合物を施用する工程を含む、方法が提供される。
【００２３】
実施形態１１として、
Ｒ１１及びＲ１２が、独立して、クロロ及びフルオロから選択され；
Ａが、１つ又は２つのＣ1〜Ｃ4−ハロアルキル置換基で置換される、ピリダ−２−イル又はピリダ−３−イルである、実施形態１０に記載の方法が提供される。
【００２４】
実施形態１２として、
Ａが、
【化５】
2021506819.tif 000007
から選択され、
Ｒ１３が、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキル、好ましくは、トリフルオロメチルである、実施形態１０又は１１に記載の方法が提供される。
【００２５】
実施形態１３として、化合物が、式（Ｉｃ）：
【化６】
2021506819.tif 000008
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２及びＡが、以下の表において定義されるとおりである）で表される化合物１〜７のいずれか１つから選択される、実施形態１０〜１２のいずれか１つに記載の方法が提供される。
【００２６】
【表１】
2021506819.tif 000009
【００２７】
実施形態１４として、
−実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の化合物を含む組成物を提供する工程と；
−繁殖材料に組成物を施用する工程と；
−繁殖材料を植え付ける工程と
を含む、実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の方法が提供される。
【００２８】
実施形態１５として、
−実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の化合物を含む組成物を提供する工程と；
−植物の作物又はその場所に、組成物を施用する工程と
を含む、実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の方法が提供される。
【００２９】
実施形態１６としてスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止するための、実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の化合物の使用が提供される。
【００３０】
実施形態１６．１として、ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止するための、実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の化合物の使用が提供され、特に、ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）によるトマト植物の被害を防除又は防止するための、実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の化合物の使用が提供される。
【００３１】
実施形態１６．２として、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止するための、実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の化合物の使用が提供され、特に、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）による野菜植物の被害を防除又は防止するための実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の化合物の使用が提供され、より具体的には、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）によるトマト、オクラ及びメロンから選択される植物の被害を防除又は防止するための実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の化合物の使用が提供される。
【００３２】
実施形態１７として、アルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）による野菜、トマト及びジャガイモ植物の被害を防除又は防止するための、実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の化合物の使用が提供され、特に、アルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）によるトマト又はジャガイモ植物の被害を防除又は防止するための実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の化合物の使用が提供され、より具体的には、アルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）によるジャガイモ植物の被害を防除又は防止するための、実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の化合物の使用が提供される。
【００３３】
実施形態１８として、野菜、トマト及びジャガイモ植物を栽培するための方法であって、野菜、トマト及びジャガイモ又はその繁殖材料を、請求項１〜１３のいずれか１つに記載の化合物で施用又は処理する工程を含む方法が提供される。
【００３４】
実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の方法において定義される化合物の調製は、参照により本明細書に援用される国際公開第２０１３／１４３８１１号及び国際公開第２０１５／００３９５１号に開示されている。
【００３５】
定義：
「ハロゲン」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨード、特に、フルオロ、クロロ又はブロモを表す。
【００３６】
本明細書において使用される際の「アルキル」又は「ａｌｋ」という用語は、単独で又はより大きい基（アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル及びアルキルカルボニルなど）の一部として、直鎖状又は分枝鎖状であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソ−ペンチル又はｎ−ヘキシルである。アルキル基は、好適には、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基である。
【００３７】
本明細書において使用される際の「ハロアルキル」は、同じか又は異なるハロゲン原子の１つ以上で置換される、上に定義されるアルキル基であり、例えば、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣｌＣＨ2、ＢｒＣＨ2、ＣＨ3ＣＨＦ、（ＣＨ3）2ＣＦ、ＣＦ3ＣＨ2又はＣＨＦ2ＣＨ2である。
【００３８】
「野菜」又は「野菜植物」という用語は、これらに限定されるものではないが、オクラ、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、ペッパー、キュウリ、カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）及びメロンを含む。
【００３９】
本明細書において使用される際に、一実施形態が「〜のいずれか１つに記載の（ａｃｃｏｒｄｉｎｇ  ｔｏ  ａｎｙ  ｏｎｅ  ｏｆ）」、例えば、「実施形態１〜５のいずれか１つに記載の」という語を使用することにより他の幾つかの実施形態を参照する場合、当該実施形態は、１及び２等の整数で示される実施形態のみならず、小数成分を有する数字、例えば、１．１、１．２又は２．１、２．２、２．３で表される実施形態も参照している。例えば、「実施形態１〜３のいずれか１つに記載の」は、実施形態１、１．１、２、３、３．１、３．２、３．３、３．４、３．５、３．６、３．７のいずれか１つに記載の、を意味する。
【００４０】
実施形態１〜１８のいずれか１つに記載の方法及び使用は、好ましくは、エリシフェ属菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｓｐ．）、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、サーコスポラ属菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、フォーマ・ツベローサ（Ｐｈｏｍａ  ｔｕｂｅｒｏｓａ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・ソラニ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、バーティシリウム・ダリア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａ）、ディディメラ・ブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、アルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）及びレベイルラ・タウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）（他の殺真菌剤に耐性がある真菌を含む）から選択される植物病原性微生物による野菜、トマト及びジャガイモ作物の被害を防除又は防止するためのものである。特定の殺真菌剤に「耐性がある」真菌とは、例えば、同じ種から予測される感受性と比較して、その殺真菌剤に対する感受性が低い菌株を指す。予測される感受性は、例えば、殺真菌剤に以前に曝されたことのない菌株を用いて測定され得る。
【００４１】
実施形態１〜１８のいずれか１つに記載の方法又は使用に係る施用は、好ましくは、植物の作物、その場所又はその繁殖材料に対するものである。好ましくは、施用は、植物の場所又はその繁殖材料、より好ましくは、繁殖材料に対するものである。実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の化合物の施用は、通常の施用形態、例えば、葉面施用、潅注、土壌施用、畝間施用、種子処理などのいずれかにしたがって行われ得る。
【００４２】
実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の化合物は、１〜５００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜２００ｇ／ｈａで、有害生物防除のために好ましくは使用される。
【００４３】
実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の化合物は、除草剤などの有効成分に耐性があるように遺伝子組み換えされたものを含む任意の野菜、トマト及びジャガイモ植物に対して使用するのに、又は植物有害生物による被害を防除する生物学的に活性な化合物を生成するのに好適である。
【００４４】
一般に、実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の化合物は、担体を含有する組成物（例えば製剤）の形態で使用される。実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の化合物およびその組成物は、エアゾールディスペンサ、カプセル懸濁液、冷煙霧濃縮物（ｃｏｌｄ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、粉剤、乳化性濃縮物、水中油乳剤、油中水乳剤、カプセル化した粒剤、細粒剤、種子処理用のフロアブル剤、（加圧）ガス、ガス生成剤（ｇａｓ  ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃縮物（ｈｏｔ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤（ｍａｃｒｏｇｒａｎｕｌｅ）、微粒剤（ｍｉｃｒｏｇｒａｎｕｌｅ）、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液体、ペースト、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ  ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用の粉剤、農薬で被覆された種子、可溶性濃縮物、可溶性粉剤、種子処理用の液剤、懸濁濃縮物（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ（ｕｌｖ）ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ（ｕｌｖ）ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤または水分散性錠剤、スラリー処理用の水和剤（ｗａｔｅｒ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ  ｆｏｒ  ｓｌｕｒｒｙ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）、水溶性粒剤または水溶性錠剤、種子処理用の水溶性粉剤および水和剤などの様々な形態で使用され得る。
【００４５】
製剤は、典型的に、液体または固体担体および、任意に、固体または液体助剤であり得る１つ以上の通例の製剤助剤、例えば、非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ヤシ油、ナタネ油またはダイズ油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘土、無機化合物、粘性調節剤、界面活性剤、結合剤および／または粘着付与剤を含む。この組成物は、本発明の化合物と、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺ダニ剤、および殺虫剤などの１つ以上の他の生物学的に活性な物質との組合せを含むだけでなく、肥料、微量栄養素供与体（ｍｉｃｒｏｎｕｔｒｉｅｎｔ  ｄｏｎｏｒ）または植物の成長に影響を与える他の調製物もさらに含み得る。
【００４６】
この組成物は、例えば、本発明の固体化合物を粉砕し、篩にかけ、および／または圧縮することによって、助剤の非存在下で、および、例えば、本発明の化合物を、１つまたは複数の助剤と均質混合し、および／または粉砕することによって、少なくとも１つの助剤の存在下で、それ自体公知の方法で調製される。本発明の固体化合物の場合、化合物の粉砕／ミリングは、特定の粒径を確保するために行われる。
【００４７】
農業に使用するための組成物の例は、乳剤、懸濁濃縮物、マイクロエマルション、油分散性の、直接噴霧可能または希釈可能な液剤、延展可能なペースト、希釈乳剤、可溶性粉剤、分散性粉剤、水和剤、ダスト剤（ｄｕｓｔ）、粒剤またはポリマー物質中への封入物であり、これは、−少なくとも−実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の化合物を含み、組成物のタイプは、意図される目的およびそのときの状況に合わせて選択されるべきである。
【００４８】
通例、組成物は、０．１〜９９％、特に、０．１〜９５％の、実施形態１〜７のいずれか１つに記載の化合物及び１〜９９．９％、特に、５〜９９．９％の、少なくとも１つの固体又は液体担体を含み、通例、組成物の０〜２５％、特に、０．１〜２０％が、界面活性剤であることが可能である（％はいずれの場合も重量パーセントを意味する）。濃縮され組成物が、商品に好ましい傾向があるが、最終消費者は、通例、かなり低い濃度の有効成分を有する希釈組成物を使用する。
【００４９】
プレミックス組成物用の茎葉製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＧＲ：粒剤
ＷＰ：水和剤
ＷＧ：水和性顆粒（粉剤）
ＳＧ：水溶性粒剤
ＳＬ：可溶濃縮剤
ＥＣ：乳化性濃縮物
ＥＷ：水中油乳剤
ＭＥ：マイクロエマルション
ＳＣ：水性懸濁濃縮物
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤
ＯＤ：油系懸濁濃縮物、および
ＳＥ：水性サスポエマルション（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）。
【００５０】
一方、プレミックス組成物用の種子処理製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＷＳ：種子処理スラリー用の水和剤
ＬＳ：種子処理用の液剤
ＥＳ：種子処理用の乳剤
ＦＳ：種子処理用の懸濁濃縮物
ＷＧ：水和性顆粒、および
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤。
【００５１】
タンクミックス（ｔａｎｋ−ｍｉｘ）組成物に好適な製剤タイプの例は、液剤、希釈乳剤、懸濁剤、またはそれらの混合物、およびダスト剤である。
【００５２】
製剤の性質と同様に、葉面施用、潅注、噴霧、霧化、散布、拡散、塗布または注ぎかけなどの施用方法は、意図される目的およびそのときの状況に応じて選択される。
【００５３】
タンクミックス組成物は、一般に、異なる有害生物防除剤、および任意にさらなる助剤を含有する１つ以上のプレミックス組成物を溶媒（例えば、水）で希釈することによって調製される。
【００５４】
好適な担体および補助剤は、固体または液体であり得、製剤化技術に通常用いられる物質、例えば、天然または再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤または肥料である。
【００５５】
一般に、葉面施用または土壌施用のためのタンクミックス製剤は、０．１〜２０％、特に、０．１〜１５％の所望の成分、および９９．９〜８０％、特に、９９．９〜８５％の固体または液体助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、０〜２０％、特に、０．１〜１５％の量の界面活性剤であり得る。
【００５６】
典型的に、葉面施用のためのプレミックス製剤は、０．１〜９９．９％、特に、１〜９５％の所望の成分、および９９．９〜０．１％、特に、９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に、０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
【００５７】
通常、種子処理施用のためのタンクミックス製剤は、０．２５〜８０％、特に、１〜７５％の所望の成分、および９９．７５〜２０％、特に、９９〜２５％の固体または液体助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、０〜４０％、特に、０．５〜３０％の量の界面活性剤であり得る。
【００５８】
典型的に、種子処理施用のためのプレミックス製剤は、０．５〜９９．９％、特に、１〜９５％の所望の成分、および９９．５〜０．１％、特に、９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に、０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
【００５９】
市販の製品は、好ましくは、濃縮物（例えば、プレミックス組成物（製剤））として製剤化されるであろうが、最終使用者は、通常、希釈製剤（例えば、タンクミックス組成物）を用いるであろう。
【００６０】
好ましい種子処理プレミックス製剤は、水性懸濁濃縮物である。この製剤は、流動床技術、ローラーミル法、ロトスタティック種子処理機（ｒｏｔｏｓｔａｔｉｃ  ｓｅｅｄ  ｔｒｅａｔｅｒ）、およびドラムコータ（ｄｒｕｍ  ｃｏａｔｅｒｓ）などの、従来の処理技術および機械を用いて種子に施用され得る。噴流床などの他の方法も有用であり得る。種子は、塗布の前に予め分級され得る。塗布の後、種子は、典型的に、乾燥され、次に、分級のために分級機に移される。このような手順は、当該技術分野において公知である。本発明の化合物は、土壌及び種子処理用途に使用するのに特に適している。
【００６１】
一般に、本発明のプレミックス組成物は、０．５〜９９．９、特に、１〜９５、有利には、１〜５０質量％の所望の成分、および９９．５〜０．１、特に、９９〜５質量％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含有し、助剤（または補助剤）は、プレミックス製剤の質量を基準にして、０〜５０、特に、０．５〜４０質量％の量の界面活性剤であり得る。
【００６２】
ここで、本発明は、以下の非限定的な実施例によって例示される。全ての引用文献は、参照により援用される。
【００６３】
生物学的実施例
トマトのボトリオチニア・フッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ  ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）（ボトリチス・シネリア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ））
４週齢のトマト植物体（ｃｖ．ロテル・グノム（Ｒｏｔｅｒ  Ｇｎｏｍ））に水で希釈された製剤化された供試化合物を噴霧チャンバー内で噴霧する。供試植物には施用の２日後に胞子懸濁液を噴霧接種する。接種された供試植物を２０℃及び相対湿度９５％の温室で生育させ、無処理の対照（ｃｈｅｃｋ）植物に病害が適切な度合いで出現したら（施用５〜６日後）、葉の病斑面積の比率を判定する。
【００６４】
【表２】
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【００６５】
トマトのアルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）
４週齢のトマト植物体（ｃｖ．ロテル・グノム（Ｒｏｔｅｒ  Ｇｎｏｍ））に製剤化された供試化合物を水で希釈して噴霧チャンバー内で噴霧する。施用から２日後に供試植物に胞子懸濁液を噴霧接種する。接種された供試植物を２２／１８℃（昼温／夜温）及び相対湿度９５％の温室で生育させ、無処理の対照植物に病害が適切な度合いで出現したら（施用５〜７日後）、葉の病斑面積の比率を判定する。
【００６６】
【表３】
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【００６７】
ジャガイモのアルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）：
アルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）により発生する夏疫病（ｅａｒｌｙ  ｂｌｉｇｈｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）に対する異なる化合物の有効性を評価するために、２０１８年にジャガイモ圃場試験をＴｏｍｐｋｉｎｓ（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，ＵＳＡ）において実施した。
【００６８】
植え付け時にジャガイモの塊茎に、フラットファンノズルを備えたブームスプレーヤーを使用して畝間施用した。
【００６９】
８月初頭に病害が発生し、２０１８年９月５日に発病度を判定した。
【００７０】
【表４】
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【００７１】
【表５】
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【００７２】
【表６】
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【００７３】
【表７】
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【００７４】
【表８】
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【００７５】
【表９】
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【００７６】
【表１０】
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【００７７】
結論：
化合物１は、１５０ｇＡＩ／ｈａ以上の比率で用いた場合に、ジャガイモのアルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に対し８７％を超える有効性で非常に良好な活性を示した。化合物２は十分な作用を示したが、化合物１よりも明らかに劣っていた。どちらの化合物も定植後８９日間に亘り病害を防除した。
【００７８】
トマトのフザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）：
トマトのフザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に対する異なる化合物の有効性を評価するために、２０１７年にＳａｎｌｕｃａｒ  ｄｅ  Ｂａｒｒａｍｅｄａ（Ｃａｄｉｚ，Ｓｐａｉｎ）にてトマトの温室試験を実施した。
【００７９】
３週齢のトマト植物体を２０１７年４月７日に移植した後、植物体当たり１００ｍｌの量の水を用いて化合物を潅注した。
【００８０】
病害圧力を高めるために、１００００００個胞子／ｍｌ水の濃度のフザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）懸濁液６０ｍｌを植穴に直接潅注し、翌日、ここに植物体を移植した。移植１３２日後の２０１７年８月１７日に発病率を判定した。
【００８１】
【表１１】
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【００８２】
【表１２】
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【００８３】
【表１３】
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【００８４】
【表１４】
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【００８５】
【表１５】
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【００８６】
【表１６】
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【００８７】
【表１７】
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【００８８】
結論：
化合物１は、施用率を１００ｇＡＩ／ヘクタールとした場合に、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）を９５％防除する非常に優れた有効性を示した。化合物１は、移植後１３２日間に亘り植物をフザリウム属菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）の攻撃から保護した。
【００８９】
化合物２はそれよりも劣っており、防除率は８０％であり、それに次ぐ化合物３の有効性は６１％であり、化合物４は施用比率をはるかに高くしてもわずか２１％しか防除しなかった。
【００９０】
オクラのフザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）：
オクラのフザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に対する異なる化合物の有効性を評価するために、オクラの圃場試験を２０１８年にＫｕｐｐａｎｕｒ（Ｃｏｉｍｂａｔｏｒｅ，Ｉｎｄｉａ）において実施した。
【００９１】
２０１８年６月２９日にオクラ種子を播種し、その直後に、植物体当たり５０ｍｌの量の水を用いて化合物を潅注施用した。播種から２週間後に病害が発生し、２０１８年８月２８日に発病率を判定した。
【００９２】
【表１８】
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【００９３】
【表１９】
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【００９４】
【表２０】
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【００９５】
【表２１】
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【００９６】
【表２２】
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【００９７】
【表２３】
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【００９８】
【表２４】
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【００９９】
結論：
化合物１は、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に対し非常に高い有効性を示し、施用比率を１５０ｇ及び２００ｇＡＩ／ｈａとした場合、有効性はそれぞれ８４％及び９４％であった。化合物１の施用比率を２００ｇＡＩ／ｈａとすると、定植後６０日間に亘りほぼ完全に病害が防除された。化合物２は、３７５ｇ／ＡＩ  ｈａの施用比率で十分に作用したが、化合物１を２００ｇＡＩ／ｈａで施用した場合よりも明らかに劣っていた。
【０１００】
メロンのフザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）：
メロンのフザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に対する異なる化合物の有効性を評価するために、２０１７年にＥｌ  Ｅｊｉｄｏ（Ａｌｍｅｒｉａ，Ｓｐａｉｎ）においてメロンの温室試験を行った。
【０１０１】
２０１７年５月５日にメロンの移植苗（ｔｒａｎｓｐｌａｎｔ）を定植した後、植物体当たり１００ｍｌの量の水を用いて化合物を潅注施用した。
【０１０２】
病害圧力を高めるために、移植を行う３日前に、各区画にフザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）の１０００００個胞子／ｍｌ水の濃度の懸濁液９００ｍｌを接種した。最初の病徴は移植３週間後に視認され、移植６９日目である２０１７年７月１３日に発病度を判定した。
【０１０３】
【表２５】
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【０１０４】
【表２６】
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【０１０５】
【表２７】
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【０１０６】
【表２８】
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【０１０７】
【表２９】
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【０１０８】
【表３０】
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【０１０９】
【表３１】
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【０１１０】
結論：
化合物１は非常に良好な有効性を示し、６０ｇＡＩ／ヘクタールの施用比率でフザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）を８９％防除した。化合物２はそれよりも劣っており、防除率が７９％であり、これに次ぐ化合物４は有効性が７３％であり、化合物４は防除率が６７％であった。
【国際調査報告】
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