(57)【要約】  本明細書は、ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物、それを含む色変換組成物および色変換フィルム、それを含むバックライトユニット、それを含むディスプレイ装置、並びに色変換フィルムの製造方法に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物を含む色変換組成物。
【請求項３】
樹脂マトリックスをさらに含み、前記樹脂マトリックス中に前記化合物が分散されている、請求項２に記載の色変換組成物。
【請求項４】
前記色変換組成物１００重量部に対して、前記化合物が０．００１重量％〜２０重量％で含まれている、請求項２または３に記載の色変換組成物。
【請求項５】
前記色変換組成物の粘度が２００ｃｐｓ〜２，０００ｃｐｓである、請求項２から４のいずれか一項に記載の色変換組成物。
【請求項６】
樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス中に分散された、ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物と、を含む色変換フィルム。
【請求項７】
前記色変換フィルム１００重量部に対して、前記化合物の含量が０．００１重量％〜１０重量％である、請求項６に記載の色変換フィルム。
【請求項８】
前記色変換フィルムの厚さが２μｍ〜２００μｍである、請求項６または７に記載の色変換フィルム。
【請求項９】
請求項６から８のいずれか一項に記載の色変換フィルムを含むバックライトユニット。
【請求項１０】
請求項９に記載のバックライトユニットを含むディスプレイ装置。
【請求項１１】
ボロン原子を含む化合物の構造的開放性を測定するステップと、
前記構造的開放性が０．５以下である化合物を選択するステップと、
前記化合物を選択するステップで選択された化合物を有機溶媒に溶解するステップと、
溶液を基材上にコーティングするステップと、
前記基材上にコーティングされた溶液を乾燥するステップと、を含む、色変換フィルムの製造方法。
【請求項１２】
前記ボロン原子を含む化合物の構造的開放性を測定するステップでは、半径が１．６Åのプローブを用いて構造的開放性を測定する、請求項１１に記載の色変換フィルムの製造方法。
【請求項１３】
樹脂を第２有機溶媒に溶解するステップをさらに含み、
前記化合物を有機溶媒に溶解するステップの後に、前記化合物が溶解されている有機溶媒と前記第２有機溶媒を混合するステップを含む、請求項１１または１２に記載の色変換フィルムの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は、化合物、それを含む色変換組成物および色変換フィルム、それを含むバックライトユニット、それを含むディスプレイ装置、並びに色変換フィルムの製造方法に関する。
【０００２】
本出願は、２０１８年１０月１５日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０‐２０１８‐０１２２３９８号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【０００３】
従来の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合したり、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青−緑色燐光体を混合したりして得られる。しかし、かかる方式は、色相を制御しにくいため、演色性が良くない。したがって、色再現率が低い。
【０００４】
かかる色再現率の低下を克服し、生産コストを低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式により緑色および赤色を実現する方式が、近年試されている。しかしながら、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、それ以外の量子ドットは、カドミウム系に比べて効率が著しく低い。また、量子ドットは、酸素および水に対する安定度に劣り、凝集される場合には、その性能が著しく低下するという欠点がある。また、量子ドットの生産時に、その大きさを一定に維持しにくいため、生産コストが高い。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本明細書は、化合物、それを含む色変換組成物および色変換フィルム、それを含むバックライトユニット、それを含むディスプレイ装置、並びに色変換フィルムの製造方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本明細書の一実施態様によると、ボロン原子に対する構造的開放性（ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ  ｏｐｅｎｎｅｓｓ）が０．５以下である化合物を提供する。
【０００７】
本明細書の他の一実施態様は、前記化合物を含む色変換組成物を提供する。
【０００８】
本明細書の他の一実施態様は、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス中に分散された、ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物と、を含む色変換フィルムを提供する。
【０００９】
本明細書の他の一実施態様は、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
【００１０】
本明細書の他の一実施態様は、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
【００１１】
本明細書の他の一実施態様は、ボロン原子を含む化合物の構造的開放性を測定するステップと、前記構造的開放性が０．５以下である化合物を選択するステップと、前記化合物を選択するステップで選択された化合物を有機溶媒に溶解するステップと、前記溶液を基材上にコーティングするステップと、前記基材上にコーティングされた溶液を乾燥するステップと、を含む色変換フィルムの製造方法を提供する。
【発明の効果】
【００１２】
本明細書の一実施態様に係る化合物は、蛍光効率が高いだけでなく、水や酸素に対して安定するとともに、量子ドットに比べて生産コストが低い。したがって、本明細書に記載の化合物を色変換フィルムの蛍光物質として用いることで、輝度および色再現率に優れるとともに、製造工程が簡単であって、製造コストの低い色変換フィルムを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトユニットに適用した模式図である。
【図２】本明細書の一実施態様に係るディスプレイ装置の構造を例示した模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本出願についてより詳細に説明する。
【００１５】
本明細書の一実施態様によると、ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物を提供する。
【００１６】
本明細書に係るボロン原子に対する構造的開放性は、ボロン原子の位置（ｓｉｔｅ）が外部と接触できる可能性を示した程度であって、物質の化学的性質（ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）による立体障害効果（ｓｔｅｒｉｃ  ｅｆｆｅｃｔ）の変化を定量的に分析した値である。
【００１７】
本明細書に係る構造的開放性は、韓国特許出願公開第1０−２０１７−０００８４３２号に記載の分析方法により計算することができる。具体的に、構造的開放性の分析方法は、（１）物質の各構成原子の位置およびファンデルワールス半径（ｖａｎ  ｄｅｒ  ｗａａｌｓ  ｒａｄｉｕｓ）情報を収集するステップと、（２）前記各構成原子の位置でファンデルワールス半径（ｖａｎ  ｄｅｒ  ｗａａｌｓ  ｒａｄｉｕｓ）を各構成原子の球の半径（ｒａｄｉｕｓ）と決定し、物質の構造体を確立するステップと、（３）前記物質中の特定原子の位置（ｓｉｔｅ）で球状プローブ（ｐｒｏｂｅ）と接触する面積を測定するステップと、を含み、前記球状プローブ（Ｐｒｏｂｅ）の半径（ｒａｄｉｕｓ）を変化させつつ、特定原子の位置（ｓｉｔｅ）との接触面積が変わる傾向性を確認する、物質中の特定原子の位置における空間的物性分析方法により計算する。
【００１８】
本明細書に係る構造的開放性は、半径が１．６Åのプローブを用いて測定した。
【００１９】
本明細書に係る構造的開放性を計算するために、１）本明細書に係る化合物に対して、ＤＦＴ（Ｄｅｓｉｔｙ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｔｈｅｏｒｙ）を利用して各構成原子の構造最適化を行った。そして、各原子のファンデルワールス半径データを収集した。２）構造最適化により得られた化合物の構成原子の座標およびファンデルワールス半径を用いて、球に基づく構造体に関するデータをＰＤＢファイルの形態で格納し、表面積計算プログラムの商業用プログラムであるＭａｔｅｒｉａｌｓ  Ｓｔｕｄｉｏの面積計算プログラムに入力して格納した。３）次いで、プローブ（Ｐｒｏｂｅ）の半径を１．６Åに設定し、ボロン（Ｂｏｒｏｎ）のコノリー表面積（Ｃｏｎｎｏｌｌｙ  ｓｕｒｆａｃｅ  ａｒｅａ）を、商業用プログラムであるＭａｔｅｒｉａｌｓ  Ｓｔｕｄｉｏの面積計算プログラムを用いて計算した。
【００２０】
本明細書に係る構造的開放性が０超過０．５以下である場合、酸素の共有直径長である１．４６Åに近接した１．６Åのプローブの接近範囲を考慮したものであって、酸素の接近によるデグラデーション（ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ）を模擬する効果がある。
【００２１】
本明細書の一実施態様によると、ボロン原子に対する構造的開放性は０超過０．４以下であってもよい。
【００２２】
本明細書の一実施態様によると、ボロン原子に対する構造的開放性は０．０１超過０．２以下であってもよい。
【００２３】
本明細書の一実施態様によると、ボロン原子に対する構造的開放性は０．０１超過０．１以下であってもよい。
【００２４】
本明細書において、前記ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物は、ボロンを含む化合物である。
【００２５】
本明細書において、前記ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物のコアは、ボディピー構造である。
【００２６】
本明細書において、前記ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物のコアは、下記ボディピー構造であってもよい。
【００２７】
本明細書において、前記ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物は、下記一般式１で表されてもよい。
［一般式１］
【化１】
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【００２８】
本明細書において、前記一般式１中、Ｘ１、Ｘ２、およびＲ１〜Ｒ７は、１価の置換基であれば限定されず、前記置換基を選択して構造的開放性を調節することができる。
【００２９】
前記一般式１中、Ｘ１、Ｘ２、およびＲ１〜Ｒ７は、下記のように例示できるが、下記の置換基を有する化合物であっても、それぞれの置換基の相互関係によって、構造的開放性値が変わり得る。
【００３０】
前記一般式１中、Ｒ１およびＲ６は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
Ｒ２およびＲ５は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；エステル基；イミド基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
Ｒ３およびＲ４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；または置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基であり、
Ｒ７は、置換されているかまたは置換されていないアリール基；置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；または置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基であり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ハロゲン基；ニトリル基；エステル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；または置換されているかまたは置換されていないアルキニル基であってもよい。
【００３１】
本明細書において、前記Ｘ１およびＸ２はＦである。
【００３２】
本明細書において、前記Ｒ１〜Ｒ７は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換されているかまたは置換されていないアルキル基、置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基、置換されているかまたは置換されていないアリール基、置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基、置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基、置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基、置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ８であって、前記Ｒ８は、置換されているかまたは置換されていないアリール基である。
【００３３】
本明細書において、前記Ｒ２およびＲ５は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、Ｃｌ、置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基、置換されているかまたは置換されていないアリール基、またはＣ（＝Ｏ）ＯＲ８であって、前記Ｒ８は、置換されているかまたは置換されていないアリール基である。
【００３４】
本明細書において、前記Ｒ２およびＲ５は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；Ｃｌ；アルキル基で置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；フルオロアルキル基、またはアルコキシ基で置換されているかまたは置換されていないアリール基；またはＣ（＝Ｏ）ＯＲ８であって、前記Ｒ８は、置換されているかまたは置換されていないアリール基である。
【００３５】
本明細書において、前記Ｒ３およびＲ４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていないヘテロ環基；または置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基である。
【００３６】
本明細書において、前記Ｒ３およびＲ４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていないＯまたはＳを含むヘテロ環基；または置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基である。
【００３７】
本明細書において、前記Ｒ３およびＲ４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ＯまたはＳを含むヘテロ環基；またはアルキル基、アリール基、シアノ基、ハロゲン基、またはハロアルキル基で置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基である。
【００３８】
本明細書において、前記Ｒ３およびＲ４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ＯまたはＳを含むヘテロ環基；またはアルキル基、アリール基、シアノ基、ハロゲン基、またはフルオロアルキル基で置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基である。
【００３９】
本明細書において、前記Ｒ３およびＲ４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、シアノ基、Ｆ、−ＣＦ３からなる群から選択される１または２以上の置換基で置換されているかまたは置換されていないフェノキシ基である。
【００４０】
本明細書において、前記Ｒ１およびＲ６は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；置換されているかまたは置換されていないアリール基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基である。
【００４１】
本明細書において、前記Ｒ１およびＲ６は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；アルキル基、フルオロアルキル基、アリールオキシ基、またはシアノ基で置換されているかまたは置換されていないアリール基；アルキル基、フルオロアルキル基、アリールオキシ基、またはシアノ基で置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；アルキル基；またはヘテロアリール基である。
【００４２】
本明細書において、前記Ｒ１およびＲ６は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、またはシアノ基で置換されているかまたは置換されていないフェニル基；メチル基で置換されているかまたは置換されていないシクロヘキシル基；炭素数１〜４のアルキル基；ベンゾチオフェン基；ベンゾフラン基；またはピリジン基である。
【００４３】
本明細書において、前記Ｒ７は、置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基；または置換されているかまたは置換されていないアリール基である。
【００４４】
本明細書において、前記Ｒ７は、アルキル基、シアノ基、ハロゲン基、またはアルコキシ基で置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；アルキル基、シアノ基、ハロゲン基、またはアルコキシ基で置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；アルキル基、シアノ基、ハロゲン基、またはアルコキシ基で置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基；またはアルキル基、シアノ基、ハロゲン基、またはアルコキシ基で置換されているかまたは置換されていないアリール基である。
【００４５】
本明細書において、前記Ｒ７は、炭素数１〜４のアルキル基、シアノ基、Ｆ、またはメトキシ基で置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；炭素数１〜４のアルキル基、シアノ基、Ｆ、またはメトキシ基で置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；炭素数１〜４のアルキル基、シアノ基、Ｆ、またはメトキシ基で置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基；または炭素数１〜４のアルキル基、シアノ基、Ｆ、またはメトキシ基で置換されているかまたは置換されていないアリール基である。
【００４６】
本明細書において、前記ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物は、下記構造式から選択されるものであってもよい。
【化２】
2021512050.tif 000004
【００４７】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時に、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに含み得ることを意味する。
【００４８】
本明細書において、ある部材が他の部材「上に」位置しているとする時に、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
【００４９】
本明細書において、置換基の例示を以下で説明するが、これに限定されるものではない。
【００５０】
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が、他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２つ以上置換される場合、２つ以上の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００５１】
本明細書において、「置換されているかまたは置換されていない」という用語は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；カルボニル基；イミド基；アミド基；エステル基；ヒドロキシ基；アミン基；ハロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないアルキニル基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；および置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基からなる群から選択される１つまたは２っ以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２つ以上の置換基が連結された置換基で置換されているか、または如何なる置換基も有しないことを意味する。例えば、「２つ以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２つのフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
【００５２】
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であってもよい。
【００５３】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖状または分岐状であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５４】
本明細書において、前記ハロアルキル基は、アルキル基の水素原子が、同一または異なるハロゲン基で代替された、本発明で定義されたようなアルキル基を示す。前記ハロアルキル基は、直鎖状または分岐状であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜１０であることが好ましい。具体例としては、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５５】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０であることが好ましく、具体的に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５６】
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖状、分岐状、または環状であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０であることが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５７】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０であることが好ましく、前記アリール基は、単環式または多環式であってもよい。
【００５８】
前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０であることが好ましい。具体的に、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５９】
前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０であることが好ましい。具体的に、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、およびフルオレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００６０】
本明細書において、「隣接した」基は、該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味し得る。例えば、ベンゼン環において、オルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２つの置換基、および脂肪族環において、同一炭素に置換された２つの置換基は、互いに「隣接した」基と解釈され得る。
【００６１】
本明細書において、置換基のうち「隣接した基は、互いに結合して環を形成する」ということは、隣接した基と互いに結合して、置換されているかまたは置換されていない炭化水素環；または置換されているかまたは置換されていないヘテロ環を形成することを意味する。
【００６２】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、およびＮ−アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基は、上述のアリール基の例示のとおりである。具体的に、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などが挙げられ、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などが挙げられ、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００６３】
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素ではない原子、異種原子を１つ以上含むものであって、具体的に、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群から選択される原子を１つ以上含んでもよい。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０であることが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式または多環式であってもよい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００６４】
本明細書の一実施態様によると、前記化合物を含む色変換組成物を提供する。
【００６５】
本明細書の一実施態様によると、前記色変換組成物は樹脂マトリックスを含み、前記樹脂マトリックス中に前記化合物が分散されたものである。
【００６６】
本明細書の一実施態様によると、前記色変換組成物１００重量部に対して、前記化合物は０．００１重量％〜２０重量％で含まれる。
【００６７】
本明細書の一実施態様によると、前記色変換組成物の粘度は２００ｃｐｓ〜２，０００ｃｐｓである。
【００６８】
本明細書の一実施態様によると、前記色変換組成物の粘度は１５０ｃｐｓ〜５００ｃｐｓである。
【００６９】
本明細書の一実施態様によると、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス中に分散された、ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物と、を含む色変換フィルムを提供する。
【００７０】
前記色変換フィルム中の、前記ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物の含量は、０．００１〜１０重量％の範囲内であってもよい。
【００７１】
前記色変換フィルムは、前記ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物を、１種含んでもよく、２種以上含んでもよい。例えば、前記色変換フィルムは、前記ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物のうち、緑色発光する化合物を１種含んでもよい。また、一例として、前記色変換フィルムは、前記ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物のうち、赤色発光する化合物を１種含んでもよい。他の一例として、前記色変換フィルムは、前記ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物のうち、緑色発光する化合物１種と、赤色発光する化合物１種を含んでもよい。
【００７２】
前記色変換フィルムは、前記ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物の他に、追加の蛍光物質をさらに含んでもよい。青色光を発光する光源を用いる場合、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質の両方を含むことが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含んでもよい。但し、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは赤色発光化合物のみを含んでもよい。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは緑色発光化合物のみを含んでもよい。
【００７３】
前記色変換フィルムは、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス中に分散され、前記ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物と異なる波長の光を発光する化合物と、を含む追加の層をさらに含んでもよい。前記ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物と異なる波長の光を発光する化合物も、前記ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以である化合物であってもよく、公知の他の蛍光物質であってもよい。
【００７４】
前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的に、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）などのようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＴＰＵ）、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ−ＰＶＤＦ）などが用いられてもよい。
【００７５】
本明細書の一実施態様によると、上述の実施態様に系る色変換フィルムが、光拡散粒子をさらに含む。輝度を向上させるために従来に用いられていた光拡散フィルムの代わりに、光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることで、別の光拡散フィルムを用いることに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。
【００７６】
光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が用いられてもよく、例えば、ＴｉＯ２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガス、空気−またはガス−充填された中空ビーズまたは粒子（例えば、空気／ガス−充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂を始めとするポリマー粒子、またはこれらの任意の好適な組み合わせが用いられてもよい。
【００７７】
前記光拡散粒子の粒径は、０．１マイクロメータ〜５マイクロメータの範囲内、例えば、０．３マイクロメータ〜１マイクロメータの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含量は必要に応じて決定され、例えば、樹脂マトリックス１００重量部を基準として約１〜３０重量部の範囲内であってもよい。
【００７８】
上述の実施態様に系る色変換フィルムは、厚さが２マイクロメータ〜２００マイクロメータであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが２マイクロメータ〜２０マイクロメータの薄い厚さであっても、高い輝度を示すことができる。これは、単位体積当たりに含まれる蛍光物質分子の含量が、量子ドットに比べて高いためである。
【００７９】
上述の実施態様に系る色変換フィルムは、一面に基材が備えられていてもよい。該基材は、前記色変換フィルムの製造時に支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類は特に限定されず、透明で、且つ前記支持体としての機能を果たすことができるものであれば、その材質や厚さは限定されない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムが用いられてもよい。
【００８０】
上述の色変換フィルムは、上述のボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物が溶解された樹脂溶液を基材上にコーティングして乾燥するか、上述のボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物を樹脂とともに押出してフィルム化することで製造されることができる。
【００８１】
前記樹脂溶液中には、上述のボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物が溶解されているため、ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物が溶液中に均質に分布することになる。これは、別の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。
【００８２】
前記ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物が溶解されている樹脂溶液は、溶液中に、上述のボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物と樹脂が溶解されている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。
【００８３】
一例によると、前記ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物が溶解されている樹脂溶液は、ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物を溶媒に溶かして第１溶液を準備し、樹脂を溶媒に溶かして第２溶液を準備し、前記第１溶液と第２溶液を混合する方法により製造されることができる。前記第１溶液と第２溶液の混合時に、均質に混合することが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に、ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に、ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物を溶かし、次いで樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かし、次いでボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物を添加して溶かす方法などが用いられてもよい。
【００８４】
前記溶液中に含まれている樹脂としては、上述の樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が用いられてもよい。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーとしては（メタ）アクリル系モノマーが挙げられ、これは、ＵＶ硬化により樹脂マトリックス材料に形成されることができる。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて、硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。
【００８５】
前記溶媒としては、特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を与えず、且つ後続の乾燥によって除去可能なものであれば特に限定されない。前記溶媒の非制限的な例としては、トルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種アルコール系溶媒、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）、ＥＡ（エチルアセテート）、ブチルアセテート、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＮＭＰ（Ｎ−メチル−ピロリドン）などが使用可能であり、１種または２種以上が混合されて用いられてもよい。前記第１溶液と第２溶液を用いる場合、これらのそれぞれの溶液に含まれる溶媒は同一であってもよく、異なっていてもよい。前記第１溶液と前記第２溶液に互いに異なる種類の溶媒が用いられる場合にも、これらの溶媒は、互いに混合されるように相溶性を有することが好ましい。
【００８６】
前記ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物が溶解されている樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程により行われてもよい。例えば、基材が巻き取られたロールから基材を巻き解いた後、前記基材の一面に、前記ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物が溶解されている樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、それを再びロールに巻き取る工程により行われてもよい。ロールツーロール工程を用いる場合、前記樹脂溶液の粘度は、前記工程が可能な範囲で決定することが好ましく、例えば、２００〜２，０００ｃｐｓの範囲内で決定してもよい。
【００８７】
前記コーティング方法としては、公知の種々の方式が用いられ、例えば、ダイ（ｄｉｅ）コータが用いられてもよく、コンマ（ｃｏｍｍａ）コータ、逆コンマ（ｒｅｖｅｒｓｅ  ｃｏｍｍａ）コータなどの種々のバーコーティング方式が用いられてもよい。
【００８８】
前記コーティング後に、乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒の除去に必要な条件で行ってもよい。例えば、基材がコーティング工程時に進行する方向に、コータに隣接して位置したオーブンで溶媒が十分に飛散する条件で乾燥することで、基材上に、所望の厚さおよび濃度の、ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物を始めとする蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。
【００８９】
前記溶液中に含まれる樹脂として、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーを用いる場合、前記乾燥の前に、または乾燥と同時に、硬化、例えば、ＵＶ硬化を行ってもよい。
【００９０】
前記ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物を樹脂とともに押出してフィルム化する場合は、当技術分野において公知の押出方法を用いてもよく、例えば、ボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物を、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリ（メタ）アクリル系、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）などのような樹脂をともに押出することで、色変換フィルムを製造することができる。
【００９１】
本明細書の一実施態様によると、上述の色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられてもよい。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野において公知のものが用いられてもよい。
【００９２】
本明細書の他の一実施態様は、上述の色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除き、当技術分野において公知のバックライトユニットの構成を有してもよい。例えば、図１に一例を示した。図１によると、導光板の反射板に対向する面の反対面に、上述の実施態様に係る色変換フィルムが備えられる。図１には、光源と、光源を囲む反射板と、を含む構成を例示したが、このような構造に限定されるものではなく、当技術分野において公知のバックライトユニットの構造によって変形可能である。また、光源として、側鎖型だけでなく直下型が用いられてもよく、反射板や反射層は、必要に応じて省略されたり、他の構成で代替されてもよい。また、必要に応じて、追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに備えられてもよい。好ましくは、色変換フィルム上に、集光フィルムと輝度向上フィルムをさらに備える。
【００９３】
図１のようなバックライトユニットの構成のうち、前記導光板の上面または下面には、必要に応じて、散乱パターンが備えられていてもよい。導光板の内部に流入された光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しにより、不均一な光分布を有することになるが、前記散乱パターンは、前記不均一な光分布を均一な明るさに誘導するために用いられる。
【００９４】
本出願の他の一実施態様によると、上述のバックライトユニットを含むディスプレイ装置が適用される。このディスプレイ装置としては、上述のバックライトユニットを構成要素として含むものであれば特に限定されない。例えば、前記ディスプレイ装置は、ディスプレイモジュールおよびバックライトユニットを含む。図２にディスプレイ装置の構造を例示した。しかし、これにのみ限定されるものではなく、ディスプレイモジュールとバックライトユニットとの間に、必要に応じて、追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに備えられてもよい。
【００９５】
本明細書の一実施態様によると、ボロン原子を含む化合物の構造的開放性を測定するステップと、前記構造的開放性が０．５以下である化合物を選択するステップと、前記化合物を選択するステップから選択された化合物を有機溶媒に溶解するステップと、前記溶液を基材上にコーティングするステップと、前記基材上にコーティングされた溶液を乾燥するステップと、を含む色変換フィルムの製造方法を提供する。
【００９６】
本明細書の一実施態様によると、前記ボロン原子を含む化合物の構造的開放性を測定するステップは、前記構造的開放性の分析方法により計算する。
【００９７】
本明細書の一実施態様によると、前記色変換フィルムの製造方法は、半径が１．６Åのプローブを用いて構造的開放性を測定し、開放性が０．５以下である化合物を選択するステップを含む。
【００９８】
本明細書に一実施態様によると、樹脂を第２有機溶媒に溶解するステップをさらに含み、前記化合物を有機溶媒に溶解するステップの後に、前記化合物が溶解されている有機溶媒と前記第２有機溶媒を混合するステップを含む。
【００９９】
本明細書の一実施態様によると、前記溶液を基材上にコーティングするステップにおける溶液は、選択された化合物を有機溶媒に溶解して得られた溶液を意味する。
【０１００】
本明細書の一実施態様によると、前記溶液を基材上にコーティングするステップにおける溶液は、前記化合物が溶解されている有機溶媒と前記第２有機溶媒を混合して得られた溶液を意味する。
【実施例】
【０１０１】
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に系る実施例は様々な他の形態に変形可能であり、本出願の範囲が以下で詳述する実施例に限定されると解釈されない。本出願の実施例は、当業界において平均的な知識を有する者に、本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
【０１０２】
本明細書のボロン原子に対する構造的開放性が０．５以下である化合物は、下記反応式を経て合成することができ、ボロンを含むものであれば、下記のボディピー構造に限定されない。
【０１０３】
［反応式１］
【化３】
2021512050.tif 000005
【０１０４】
アルデヒド１当量当たりにアジド１．５当量を溶媒に入れ、触媒を２〜５％程度入れ、１１０℃でアルゴン下で加熱撹拌した。反応が終結された後、水とエチルアセテートを用いて抽出し、無水マグネシウムサルフェートで水分を除去した。減圧蒸留により濃縮した後、カラムにより精製した。
【０１０５】
［反応式２］
【化４】
2021512050.tif 000006
【０１０６】
［反応式３］
【化５】
2021512050.tif 000007
【０１０７】
［反応式４］
【化６】
2021512050.tif 000008
【０１０８】
前記反応式１〜４中、Ｒ１〜Ｒ７、およびＡｒ１〜Ａｒ３は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素または１価の置換基である。
【０１０９】
前記反応式２〜４を活用して、下記化合物Ａ〜Ｎを合成した。
【化７】
2021512050.tif 000009
【０１１０】
前記化合物Ａ〜Ｎの質量分析値は以下のとおりである。
【０１１１】
化合物Ａ
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５９Ｈ３８ＢＣｌＦ２Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：９２２．２４０４；ｆｏｕｎｄ：９２２．２４０６
【０１１２】
化合物Ｂ
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５６Ｈ５２ＢＦ２Ｎ３Ｓ２（Ｍ＋）：８７９．３６６４；ｆｏｕｎｄ：８７９．３６６９
【０１１３】
化合物Ｃ
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６２Ｈ６２ＢＮ５Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：９５１．４７１７；ｆｏｕｎｄ：９５１．４７１９
【０１１４】
化合物Ｄ
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５５Ｈ５９ＢＦ２Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：８９２．４２５７；ｆｏｕｎｄ：８９２．４２６０
【０１１５】
化合物Ｅ
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７７Ｈ６７ＢＦ２Ｎ２Ｏ７Ｓ２（Ｍ＋）：１２４４．４４５１；ｆｏｕｎｄ：１２４４．４４５３
【０１１６】
化合物Ｆ
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６７Ｈ６９ＢＦ８Ｎ２Ｏ２（Ｍ＋）：１０９６．５３２４；ｆｏｕｎｄ：１０９６．５３２７
【０１１７】
化合物Ｇ
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６９Ｈ３２ＢＦ１９Ｎ４Ｏ２（Ｍ＋）：１３２０．２３１５；ｆｏｕｎｄ：１３２０．２３１８
【０１１８】
化合物Ｈ
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６３Ｈ５９ＢＣｌ２Ｆ２Ｎ４Ｏ４（Ｍ＋）：１０５４．３９７４；ｆｏｕｎｄ：１０５４．３９７６
【０１１９】
化合物Ｉ
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５７Ｈ５７ＢＮ６Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：９３２．４２５５；ｆｏｕｎｄ：９３２．４２５８
【０１２０】
化合物Ｊ
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６０Ｈ４７ＢＦ２Ｎ６Ｏ５（Ｍ＋）：９８０．３６６９；ｆｏｕｎｄ：９８０．３６７２
【０１２１】
化合物Ｋ
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５５Ｈ６３ＢＦ２Ｎ２Ｏ３（Ｍ＋）：８４８．４９００；ｆｏｕｎｄ：８４８．４９０４
【０１２２】
化合物Ｌ
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６０Ｈ４２ＢＦ４Ｎ５Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：９８３．３０８８；ｆｏｕｎｄ：９８３．３０９０
【０１２３】
化合物Ｍ
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６５Ｈ７５ＢＦ２Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：９９６．５６１０；ｆｏｕｎｄ：９９６．５６１３
【０１２４】
化合物Ｎ
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５６Ｈ３２ＢＦ１４Ｎ５Ｏ５（Ｍ＋）：１１３１．２２７３；ｆｏｕｎｄ：１１３１．２２７６
【０１２５】
＜実施例１＞
有機蛍光体である前記化合物Ａを有機溶媒（キシレン（ｘｙｌｅｎｅ））に溶かし、第１溶液を製造した。
【０１２６】
熱可塑性樹脂ＳＡＮ（スチレン−アクリロニトリル共重合体）を有機溶媒（キシレン（ｘｙｌｅｎｅ））に溶かし、第２溶液を製造した。前記ＳＡＮ１００重量部を基準として、有機蛍光体の量が０．５重量部となるように、第１溶液と第２溶液を均質に混合した。混合した溶液中の固形分の含量は２０重量％であり、粘度は２００ｃｐｓであった。この溶液をＰＥＴ基材にコーティングした後、乾燥することで色変換フィルムを製造した。
【０１２７】
製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計（トプコン社、ＳＲシリーズ）で測定した。具体的に、製造された色変換フィルムを、ＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）と導光板を含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上に、プリズムシートおよびＤＢＥＦフィルムを積層した後、フィルムの輝度スペクトルを測定した。輝度スペクトルの測定時に、色変換フィルムのないものを基準として、青色ＬＥＤ光の明るさが６００ｎｉｔとなるように初期値を設定した。
【０１２８】
＜実施例２＞
化合物Ａの代わりに、化合物Ｂを使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０１２９】
＜実施例３＞
化合物Ａの代わりに、化合物Ｃを使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０１３０】
＜実施例４＞
化合物Ａの代わりに、化合物Ｄを使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０１３１】
＜実施例５＞
化合物Ａの代わりに、化合物Ｅを使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０１３２】
＜実施例６＞
化合物Ａの代わりに、化合物Ｆを使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０１３３】
＜実施例７＞
化合物Ａの代わりに、化合物Ｇを使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０１３４】
＜実施例８＞
化合物Ａの代わりに、化合物Ｈを使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０１３５】
＜実施例９＞
化合物Ａの代わりに、化合物Ｉを使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０１３６】
＜実施例１０＞
化合物Ａの代わりに、化合物Ｊを使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０１３７】
＜実施例１１＞
化合物Ａの代わりに、化合物Ｋを使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０１３８】
＜実施例１２＞
化合物Ａの代わりに、化合物Ｌを使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０１３９】
＜実施例１３＞
化合物Ａの代わりに、化合物Ｍを使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０１４０】
＜実施例１４＞
化合物Ａの代わりに、化合物Ｎを使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【０１４１】
＜比較例１＞
化合物Ａの代わりに、ＢＯＤＩＰＹを使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【化８】
2021512050.tif 000010
［ＢＯＤＩＰＹ］
【０１４２】
＜比較例２＞
化合物Ａの代わりに、Ｍ−ＢＯＤＩＰＹを使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【化９】
2021512050.tif 000011
［Ｍ−ＢＯＤＩＰＹ］
【０１４３】
＜比較例３＞
化合物Ａの代わりに、ＰｈＯ−ＢＯＤＩＰＹを使用したことを除き、実施例１と同様に行った。
【化１０】
2021512050.tif 000012
［ＰｈＯ−ＢＯＤＩＰＹ］
【０１４４】
＜実験例＞
前記実施例１〜１４および比較例１〜３に対して、物性およびボロン原子に対する構造的開放性を測定し、表１に示した。
【０１４５】
溶液（Ｓｏｌｕｔｉｏｎ）のＡｂｓおよびＰＬは、それぞれ最大吸収波長および最大発光波長を意味する。各化合物をあるトルエン（ｔｏｌｕｅｎ）溶液に０．０１ｍＭの濃度とし、ＵＶはｍｅｇａ−２１００（ｓｉｎｃｏ社）、ＰＬはＦＳ−２（ｓｉｎｃｏ社）を用いて測定したものである。
【０１４６】
また、フィルム（ｆｉｌｍ）におけるＰＬは、製造されたフィルムをｍｅｇａ−２１００（ｓｉｎｃｏ社）およびＦＳ−２（ｓｉｎｃｏ社）を用いて測定したものである。
【０１４７】
△ＰＬは、製造したフィルムのＰＬを基準として、該フィルムにＬＥＤ光源を１０００時間照射した後に再びＰＬを測定し、初期値とのｉｎｔｅｎｓｉｔｙの差を計算した値である。
【０１４８】
【表１】
2021512050.tif 000013
【０１４９】
実施例１〜１４の化合物のように、ボロン原子に対する構造的開放性（Ｏｐｅｎｎｅｓｓ）値が０．５以下である化合物を色変換フィルムとして用いる場合、△ＰＬ値が５０％以上になることを確認した。ボディピー化合物であっても、ボロン原子に対する構造的開放性が０．５を超える化合物を使用した比較例１〜３は、△ＰＬ値が５０％以下であることを確認し、ボロン原子に対する構造的開放性が最も大きい比較例１は、△ＰＬ値が著しく低いことを確認した。したがって、本発明のボロン原子に対する構造的開放性を満たす場合、発光効率が高く、安定性に優れる。
【図１】
2021512050.tif 000014
【図２】
2021512050.tif 000015
【国際調査報告】
2021512050.tif 000016
2021512050.tif 000017
2021512050.tif 000018
2021512050.tif 000019