(57)【要約】  本発明は、式Ｉの新規オキサジアゾールに関する。  【化１】2021512088.tif 000136  ここで、Ｒ１、Ｌ１、Ａ、Ｌ２およびＲ１０は、詳細な説明で定義されたとおりである。
2021512088.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Iの化合物、
【化１】
2021512088.tif 000116
ここで：
R1はC1-C2-ハロアルキルであり;
L1は直接結合、-CR2R3-、-C（= O）-、-O-、-S（= O）0-2-、-NR4-、-CR2R3C（= O）-、-S（= O）0-2（-NR4）-、-SR5（= O）0-1（= N）-、-S（= O）0-1（= NR4）-、-SR5（= O）0-1（= N）-CR2R3-であり、ここで、基の開始および終了における表現「-」は、オキサジアゾール環またはAのいずれかに結合する点を示す；
Aは芳香族または非芳香族炭素環であり、非芳香族炭素環の環員はC、C（= O）、C（= S）、C（= CR2aR3a）およびC = NR6から選択され;または
Aは芳香族または非芳香族の複素環であり;ここで、芳香族複素環のヘテロ原子は、N、OおよびSから選択され;ここで、非芳香族複素環のヘテロ原子は、N、O、S（= O）0-2、およびS（= O）0-1（= NR6）から選択され、非芳香族複素環式環の1つまたは複数のC原子は、C（= O）、C（= S）、C（= CR2aR3a）およびC = NR6で任意に置き換えられてもよい；ならびに
ここで、Aは非置換であるか、1つまたは複数の同一または異なるRA基で置換されており、
ここで、RAは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、SF5、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-ジアルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニルオキシ、C1-C6-アルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1-C6-ジアルキルアミノカルボニルオキシ、5〜11員のスピロ環式環、および3〜6員の炭素環式環または複素環式環、からなる群から選択され、
ここで、RAは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノまたはC3-C8-シクロアルキルアミノから選択される1つ以上の同一または異なるRaで任意に置換されてもよい;
ここで、5〜11員のスピロ環式環、3〜6員の炭素環式または複素環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C3-C6-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキル-C3-C6-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニルオキシ、C1-C6-アルキルアミノカルボニルオキシ、またはジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニルオキシ、から選択される1つ以上の同一または異なる置換基で任意に置換されてもよい、または
それらが結合している原子と一緒に2つのRAは、3〜10員の芳香族または非芳香族の炭素環または環系、または1つ以上の同一または異なるRaで任意に置換できる芳香族または非芳香族の複素環または環系を形成する、
ここで、非芳香族炭素環式環のC原子は、C（= O）、C（= S）、C（= CR2bR3b）およびC = NR6aで任意に置き換えられてもよく、または、
ここで、芳香族複素環のヘテロ原子は、N、OおよびSから選択され;ここで、非芳香族複素環式環のヘテロ原子は、N、O、S（= O）0-2、およびS（= O）0-1（= NR6a）から選択され、非芳香族複素環式環の1つまたは複数のC原子は、C（= O）、C（= S）、C（= CR2bR3b）およびC = NR6aで任意に置き換えられてもよい；
R4、R6、R6a、R6b、およびR6cは、水素、シアノ、ヒドロキシ、NRbRc、（C = O）-Rd、S（O）0-2Re、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、トリ-C1-C6-アルキルアミノまたはC3-C8-シクロアルキルの群から独立して選択され;
RbおよびRcは、水素、ヒドロキシル、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C3-C8-シクロアルキルまたはC3-C8-ハロシクロアルキルを表し、
Rdは、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、NRbRc、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキルまたはC3-C8-ハロシクロアルキルを表し、および
Reは水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキルまたはC3-C8-ハロシクロアルキルを表し、
L2は、次のグループから選択されたフラグメントである：
【化２】
2021512088.tif 000117
ここで、kは0〜4の範囲の整数であり、左側の式「＃」はAへの接続点を示し、右側の式「*」はR10への接続点を示し；
式Iにおいて、R1がCF3である場合;Aは、フェニル環またはC3〜C7炭素環または5〜6員の複素環であり、L2はL2cであり、k=0の場合、R10は水素、シアノ、ニトロ、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキルではない；
式Iにおいて、R1がCF3である場合;Aはフェニル環または5〜6員の複素芳香環、L2はL2dであり、k=0〜4であり、R10はシアノ、ニトロ、R11およびOR11ではない;ここで、R11は水素、ハロゲンまたはシアノ、ニトロ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオから選択される基で任意に置換されたC1-C6-アルキル、ならびに、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシで任意に置換されたフェニル環である；
R2、R3、R2a、R3a、R2b、R3b、R2c、R3c、R2d、R3d、R2e、R3e、R7およびR8は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシ、から独立して選択され、または
R2およびR3;R2aおよびR3a;R2bおよびR3b;R2cおよびR3c;R2dおよびR3d;R2eおよびR3e;ならびに／またはR7およびR8は、それらが結合している原子と一緒に、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキルまたはC1-C2-アルコキシで任意に置換されてもよい3〜5員の非芳香族炭素環または複素環を形成してもよい；
R9は水素、NRgRhからなる群から独立して選択され、ここで、RgおよびRhは独立して水素、ヒドロキシル、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC3-C8-シクロアルキル；（C = O）-Riを表す;ここで、Riは水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシ;C1-8-アルキル-S（O）0-2Rjを示す、ここで、Rjは水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル;C1-C6-アルキル-（C=O）-Ri、CRi=NRg、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C4-C8-シクロアルケニル、C5-C8-シクロアルキニル、C7-C19-アラルキル、二環式C5-C12-アルキル、C7-C12-アルケニル、縮合または非縮合または二環式C3-C18-炭素環を表し;ここで、環式環系の1つ以上の炭素原子は、N、O、S（= O）0-2、S（= O）0-1（= NR6c）、C（= O）、C（= S）、C（= CR2eR3e）およびC = NR6cで置換されていてもよい、
ここで、R9は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニルオキシ、C1-C6-アルキルアミノカルボニルオキシ、またはジC1-C6-アルキルアミノカルボニルオキシ、5〜11員のスピロ環、3〜6員の炭素環または複素環から選択される1つ以上の同一または異なる置換基で任意に置換されてもよく;
R10は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、-OR12、-NR13R14、ニトロ、-SH、-SCN、-COR15、-C（= O）OR12、-C（= O）NR13R14、-NR13C（= O）R15、-O（C= O）R15、-O（C= O）NR13R14、-C（= NOR13）R15、-NR13SO2R16、-CSR16、-C（= S）OR12、-C（= S）NR13R14、-NR13C（= S）R15、-O（C = S）R15、-O（ C = S）NR13R14、-O（C = S）SR16、-N = C（R15）2、-NHCN、-SO2NHCN、-C（= O）NHCN、-C（= S）NHCN、-C（= S（O））NHCN、-SO2NR12R13、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル-C1-C6-チオアルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニルアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニルオキシ、C1-C6-アルキルスルフィニルオキシ、C6-C10-アリールスルホニルオキシ、C6-C10-アリールスルフィニルオキシ、C6-C10-アリールスルホニル、C6-C10-アリールスルフィニル、C6-C10-アリールチオ、C1-C6-シアノアルキル、C2-C6-アルケニルカルボニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルコキシ、C2-C6-ハロアルケニルカルボニルオキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルチオ、C3-C8-ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルキニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシアミノ、C1-C6-ハロアルコキシアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-ハロアルキルカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニルアミ���、ジ（C1-C6-ハロアルキル）アミノ-C1-C6-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ（C1-C6-アルキル）アミノカルボニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニルアルコキシ、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニルアミノ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、C3-C8-シクロアルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニルアミノ、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-ハロシクロアルコキシ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6-アルコキシ-C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルキルチオカルボニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-ハロアルキル、ジ（C1-C6-ハロアルキル）アミノ、ジ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、トリ-C1-C6-アルキルシリル-C2-C6-アルキニルオキシ、トリ-C1-C6-アルキルシリルオキシ、トリ-C1-C6-アルキルシリル-C2-C6-アルキニル、シアノ（C1-C6-アルコキシ）-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシスルホニル、C3-C8-ハロシクロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキルカルボニル、C3-C8-ハロシクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルオキシカルボニル、C2-C6-アルキニルオキシカルボニル、C1-C6-シアノアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、C1-C6-シアノアルキルカルボニルオキシ、C3-C8-シクロアルキルスルホニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキルスルホニルオキシ、C3-C8-ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、C2-C6-アルケニルスルホニルオキシ、C2-C6-アルキニルスルホニルオキシ、C1-C6-シアノアルキルスルホニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルスルホニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルスルホニルオキシ、C2-C6-アルキニルシクロアルキシロキシ、C2-C6-シアノアルケニルオキシ、C2-C6-シアノアルキニルオキシ、C1-C6-アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6-アルケニルオキシカルボニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシカルボニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、スルフィリミン、スルホキシミン、SF5またはZ1Q1の群から選択され;
Z1およびZ2は独立して直接結合、CR2dR3d、N、O、C（O）、C（S）、C（= CR2dR3d）またはS（O）0-2であり；
Q1およびQ2は、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、5員または6員の芳香族環、8〜11員、8〜11員の芳香族縮合環系、5または6員の複素芳香環、8〜11員の複素芳香族多環系または8〜11員の複素芳香環系の芳香族多環式環系から独立して選択される;ここで、ヘテロ芳香環のヘテロ原子は、N、OまたはSから選択され、各環または環系は、R17から独立して選択される1つ以上の置換基で任意に置換されてもよい；または
Q1およびQ2は、3〜7員の非芳香族炭素環、4、5、6または7員の非芳香族複素環、8〜15員の非芳香族多環環系、5〜15員のスピロ環系、または8〜15員の非芳香族縮合環系から独立して選択され、ここで、非芳香族環のヘテロ原子は、非芳香族炭素環式または非芳香族複素環式環のN、OまたはS（O）0-2、およびC環員から選択される、または環系はC（O）、C（S）、C（= CR2cR3c）またはC（= NR6b）で置き換えることができ、各環または環系はR17から独立して選択される1つ以上の置換基で任意に置換されてもよい;
ここで、R17は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、-OR12、-NR13R14、ニトロ、-SH、-SCN、-COR15、-C（= O）OR12、-C（= O）NR13R14、-NR13C（= O）R15、-O（C=O）R15、-O（C = O）NR13R14、C（= NOR13）R15、-NR13SO2R16、-CSR16、-C（= S）OR12、-C（= S）NR13R14、-NR13C（= S）R15、-O（C = S）R15、-O（C = S）NR13R14、-O（C = S）SR16、-N = C（R15）2、-NHCN、-SO2NHCN、-C（= O）NHCN、-C（= S）NHCN、-C（=S（O））NHCN、-SO2NR12R13、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル-C1-C6-チオアルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニルアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニルオキシ、C1-C6-アルキルスルフィニルオキシ、C6-C10-アリールスルフィニルオキシ、C6-C10-アリールスルフィニルオキシ、C6-C10-アリールスルホニル、C6-C10-アリールスルフィニル、C6-C10-アリールチオ、C1-C6-シアノアルキル、C2-C6-アルケニルカルボニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルコキシ、C2-C6-ハロアルケニルカルボニルオキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルチオ、C3-C8-ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルキニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシアミノ、C1-C6-ハロアルコキシアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-ハロアルキルカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボ���ルアミノ、ジ（C1-C6-ハロアルキル）アミノ-C1-C6-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ（C1-C6-アルキル）アミノカルボニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニルアルコキシ、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニルアミノ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、C3-C8-シクロアルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニルアミノ、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-ハロシクロアルコキシ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6-アルコキシ-C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルキルチオカルボニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-ハロアルキル、ジ（C1-C6-ハロアルキル）アミノ、ジ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、トリ-C1-C6-アルキルシリル-C2-C6-アルキニルオキシ、トリ-C1-C6-アルキルシリルオキシ、トリ-C1-C6-アルキルシリル-C2-C6-アルキニル、シアノ（C1-C6-アルコキシ）-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシスルホニル、C3-C8-ハロシクロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキルカルボニル、C3-C8-ハロシクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルオキシカルボニル、C2-C6-アルキニルオキシカルボニル、C1-C6-シアノアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、C1-C6-シアノアルキルカルボニルオキシ、C3-C8-シクロアルキルスルホニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキルスルホニルオキシ、C3-C8-ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、C2-C6-アルケニルスルホニルオキシ、C2-C6-アルキニルスルホニルオキシ、C1-C6-シアノアルキルスルホニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルスルホニルオキシ、C2-C6-ハロアルキニルスルホニルオキシ、C2-C6-アルキニルシクロアルキルオキシ、C2-C6-シアノアルケニルオキシ、C2-C6-シアノアルキニルオキシ、C1-C6-アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6-アルケニルオキシカルボニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシカルボニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、スルフィリミン、スルホキシミン、SF5またはZ2Q2から選択され;
R9とR10、またはR9とRAは、それらが結合している原子と一緒に、3〜10員の炭素環式環または環系、またはR17で置換されていてもよい複素環式環または環系を形成する；
ここで、
R12はC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキルを表し、
R13およびR14は、独立して、水素、ヒドロキシル、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキルを表し、
R15は水素、ヒドロキシ、ハロゲン、NRbRc、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルを表し、および
R16は水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、またはC3-C8-シクロアルキルを表し；
あるいは、N-酸化物、金属錯体、異性体、多形または農業上許容されるそれらの塩。
【請求項２】
C2-ハロアルキルの場合、オキサジアゾール環からのR1のβ炭素原子が、少なくとも1つのフッ素原子を有し、オキサジアゾール環からのＲ１のα炭素原子が、少なくとも２つのフッ素原子を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
R1はトリフルオロアルキルであり;
L1は直接結合であり；
Aはフェニル環またはピリジル環であり;ここで、フェニルまたはピリジル環は、非置換であるか、1つ以上の同一または異なるRA基で置換されており、
ここで、RAはハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-アルコキシであり、
ここで、RAは、ハロゲン、シアノ、およびアミノから選択される1つ以上の同一または異なるRaで任意に置換されてもよく；
L2は、次の群から選択されたフラグメントであり：
【化３】
2021512088.tif 000118
ここで、kは0〜1の範囲の整数であり、左側の式「＃」はAへの接続点を示し、右側の式「*」はR10への接続点を示し；
R7およびR8は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、またはC1-C4-アルコキシであり、
R9は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、およびC3-C8-シクロアルキルからなる群から選択され、
R10は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニルまたはZ1Q1の群から選択され;
Z1とZ2は独立して直接結合、CR2dR3d、およびOであり；
Q1とQ2は、フェニル、ベンジル、5員または6員の芳香族環、5員または6員の複素芳香族環であり；ここで、複素芳香環のヘテロ原子は、N、OおよびSから選択され、各環は、R17から独立して選択される1つまたは複数の置換基で任意に置換されてもよく；または
ここで、R17はハロゲン、シアノ、-OR12から選択され;ここで、R12はC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキルおよびC3-C8-ハロシクロアルキルを表し;C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニルおよびZ2Q2を表し;
R9およびR10は、それらが結合している原子と一緒に、R17で置換されていてもよい、3〜10員の複素環または環系を形成してもよく；ここで、複素環式環または環系のヘテロ原子は、N、OおよびS（O）0-2から選択される、
請求項1に記載の化合物。
【請求項４】
N-（メチル（オキソ）（p-トリル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド、N-（（4-シアノベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2,6-ジフルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2,3-ジフルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-メトキシベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-ブロモベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2,6-ジフルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2,4-ジフルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（3-フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（メチル（2-メチルベンジル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（3,5-ジメチルフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-シアノフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（1-オキシドテトラヒドロ-2H-1λ6-チオピラン-1-イリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（m-トリル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（メチル（3-メチルベンジル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（3-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2,4-ジフルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（チアゾール-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（4-（トリフルオロメチル）ベンジル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-���トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2,6-ジクロロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-2-イルメチル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（メチル（4-メチルチアゾール-2-イル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（メチル（5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2,5-ジクロロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2,4-ジメトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（3,4-ジフルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（4-オキシド-1,4λ6-オキサチアン-4-イリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（3-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-4-イルメチル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-クロロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-クロロ-3-フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2,5-ジフルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）-3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（フェニル）-λ6-スルファニリデン）-3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2,6-ジフルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2,4-ジフルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-メトキシベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2,6-ジフルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（チアゾール-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（1-オキシドテトラヒドロ-2H-1λ6-チオピラン-1-イリデン）-3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-シアノベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-フルオロフェニル）（イソプロピル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（イソプロピル（4-メトキシフェニル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-クロロフェニル）（イソプロピル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（イソプロピル（オキソ）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（イソプロピル（オキソ）（フェニル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;3-フルオロ-N-（（4-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（3-ブロモフェニル）（エチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（2-フェノキシエチル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;（2,6-ジフルオロフェニル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2,6-ジフルオロベンジル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2,4-ジフルオロベンジル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2,3-ジフルオロベンジル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（2-メチルベンジル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-フルオロベンジル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニ��）イミノ）（4-（トリフルオロメチル）ベンジル）-λ6-スルファノン;（2,6-ジクロロベンジル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-ブロモベンジル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリジン-2-イルメチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロベンジル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（3-フルオロベンジル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2,4-ジメトキシフェニル）（メチル）（（4-（5-（トリフル
オロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（3,4-ジフルオロフェニル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-クロロベンジル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-クロロ-3-フルオロベンジル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-メトキシフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（3-メトキシフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;1-（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）ヘキサヒドロ-1λ6-チオピラン1-オキシド;（2,4-ジメトキシフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-フルオロフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（3-メトキシフェニル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2,5-ジクロロフェニル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-メトキシフェニル）（メチル）（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（フェニル）（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリジン-2-イル）（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2,6-ジフルオロベンジル）（メチル）（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-クロロフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリジン-2-イル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（m-トリル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チアゾール-2-イル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（4-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）-λ6-スルファノン;メチル（4-メチルチアゾール-2-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チアゾール-2-イル）（（4-（5-（���リフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-クロロフェニル）（メチル）（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2,6-ジフルオロフェニル）（メチル）（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（3,4-ジフルオロフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（フェニル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-フルオロフェニル）（メチル）（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）-λ6-スルファノン;（2-フルオロフェニル）（メチル）（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-フルオロベンジル）（メチル）（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（3-メトキシフェニル）（メチル）（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;1-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）ヘキサヒドロ-1λ6-チオピラン1-オキシド;4-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-1,4λ6-オキサチアン4-オキシド;メチル（p-トリル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2,4-ジフルオロフェニル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（5-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）-λ6-スルファノン;4-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-1,4λ6-オキサチアン4-オキシド;1-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）ヘキサヒドロ-1λ6-チオピラン1-オキシド;メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（p-トリル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（フェニル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-メトキシフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2,4-ジメトキシフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（3,4-ジフルオロフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）（4-（（4-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）フェニル）-λ6-スルファノン;（4-クロロフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チアゾール-2-イル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-フルオロフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-ブロモ-5-フルオロフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;4-フルオロ-N-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）ベンゼンスルホンアミド;（4-ブロモ-2-フルオロフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;4-（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-1,4λ6-オキサチアン4-オキシド;イソプロピル（4-メトキシフェニル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;イソプロピル（フェニル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-クロロフェニル）（イソプロピル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;N-トシル-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（5-クロロ-2-メトキシフェニル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロフェニル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2,4-ジクロロフェニル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-メトキシフェニル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（3-メトキシフェニル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）-N-（（4-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド;N-（ピリジン-3-イルスルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2,5-ジフルオロフェニル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-ブロモフェニル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2,6-ジクロロフェニル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（3-フルオロフェニル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;（（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（2-フルオロフェニル）（メチル）-λ6-スルファノン;（（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（メチル）（フェニル）-λ6-スルファノン;（4-クロロフェニル）（（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（メチル）-λ6-スルファノン;（（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（メチル）（ピリジン-2-イ
ル）-λ6-スルファノン;（（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（3-フルオロフェニル）（メチル）-λ6-スルファノン;（（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（4-フルオロフェニル）（メチル）-λ6-スルファノン;（（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（4-メトキシフェニル）（メチル）-λ6-スルファノン;2-フルオロ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;3-メトキシ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;3-フルオロ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;4-クロロ-2-フルオロ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;2-クロロ-6-フルオロ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）-2-フェニルアセトアミド;4-クロロ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ピバルアミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）シクロプロパンカルボキサミド;（（3-クロロベンジル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（（4-フルオロベンジル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（（2,4-ジフルオロベンジル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（（3-フルオロベンジル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;N-（（4-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファネリデン）-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アセトアミド;（（2,4-ジフルオロフェニル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（（2-フルオロ-4-メトキシフェニル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（（2-フルオロフェニル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（（2-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（4-メトキシフェニル）（メチル）-λ6-スルファノン;（（2-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（メチル）（フェニル）-λ6-スルファノン;（（2-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（メチル）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファノン;（（2-メトキシフェニル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（2-フルオロベンジル）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファノン;（（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（2-フルオロフェニル）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファノン;（（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（4-メトキシフェニル）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファノン;（（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（フェニル）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファノン;（（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（ピリジン-2-イル）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファノン;（（3-フルオロフェニル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（（4-フルオロフェニル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（（4-メトキシフェニル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（（5-メトキシピリジン-2-イル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン; （2-（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2,4-ジフルオロフェニル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロ-4-メトキシフェニル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロ-4-メトキシフェニル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロベンジル）（（2-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（メチル）-λ6-スルファノン;（2-フルオロベンジル）（（3-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（メチル）-λ6-ス���ファノン;（2-フルオロベンジル）（イソプロピル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロベンジル）（メチル）（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロベンジル）（メチル）（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロベンジル）（トリフルオロメチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロフェニル）（（2-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（メチル）-λ6-スルファノン;（2-フルオロフェニル）（イソプロピル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロフェニル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロフェニル）（メチル）（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロフェニル）（メチル）（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロフェニル）（トリフルオロメチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-メトキシエチル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-メトキシエチル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-メトキシフェニル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（3-フルオロフェニル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（3-フルオロピリジン-4-イル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（3-メトキシフェニル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（3-メトキシピリジン-4-イル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（3-メトキシピリジン-4-イル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-（ジフルオロメチル）フェニル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-フルオロ-2-メトキシフェニル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-フルオロ-2-メトキシフェニル）（メ��ル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-フルオロフェニル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-メトキシフェニル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-メトキシフェニル）（メチル）（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-メトキシフェニル）（メチル）（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-メトキシフェニル）（トリフルオロメチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロブチ
ルイミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（シクロブチルメチル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロブチルメチル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロヘキシルイミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（シクロペンチルイミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（シクロペンチルメチル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロペンチルメチル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロプロピルイミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（シクロプロピルメチル）（2-フルオロベンジル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロプロピルメチル）（2-フルオロフェニル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロプロピルメチル）（4-メトキシフェニル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロプロピルメチル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロプロピルメチル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロプロピルメチル）（フェニル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロプロピルメチル）（ピリジン-2-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（フラン-3-イリミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;1-メチル-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）-1H-イミダゾール-4-カルボキサミド;1-メチル-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）-1H-イミダゾール-5-カルボキサミド;2,4-ジフルオロ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;2-フルオロ-4-メトキシ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;2-フルオロ-N-（（2-フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾ��ル-3-イル）ベンズアミド;2-フルオロ-N-（（2-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;2-フルオロ-N-（（4-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;2-フルオロ-N-（4-オキシド-1,4λ6-オキサチアン-4-イリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;2-フルオロ-N-（メチル（オキソ）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;2-フルオロ-N-（メチル（オキソ）（ピリジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;2-メトキシ-N-（（4-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;2-メトキシ-N-（4-オキシド-1,4λ6-オキサチアン-4-イリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;2-メトキシ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;2-メトキシ-N-（メチル（オキソ）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;2-メトキシ-N-（メチル（オキソ）（ピリジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;3-フルオロ-N-（（2-フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;3-フルオロ-N-（（2-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;3-フルオロ-N-（4-オキシド-1,4λ6-オキサチアン-4-イリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;3-フルオロ-N-（メチル（オキソ）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;3-フルオロ-N-（メチル（オキソ）（ピリジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;3-メトキシ-N-（（4-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;3-メトキシ-N-（4-オキシド-1,4λ6-オキサチアン-4-イリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;3-メトキシ-N-（メチル（オキソ）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;3-メトキシ-N-（メチル（オキソ）（ピリジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）-N-（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンズアミド;4-フルオロ-N-（メチル��オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;4-メトキシ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;5-メトキシ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ピコリンアミド;アリル（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;アリル（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;アリル（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;シクロペンチル（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;シクロプロピル（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;シクロプロピル（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;シクロプロピル（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;イソブチル（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;イソブチル（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;イソブチル（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;イソプロピル（4-メトキシフェニル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;イソプロピル（フェニル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;イソプロピル（ピリジン-2-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（（1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル）イミノ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;メチル（（1-メチル-1H-イミダゾール-5-イル）イミノ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;メチル（オキサゾール-4-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（オキサゾール-4-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（オキサゾール-5-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（オキサゾール-5-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（オキサゾール-5-イリミノ）（4-（5-（トリフルオロ��チル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;メチル（パーフルオロエチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（パーフルオロエチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（フェニル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（フェニル）（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（フェニル）（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（フェニルイミノ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾ
ール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;メチル（プロパ-2-イン-1-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（プロパ-2-イン-1-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（プロパ-2-イン-1-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリジン-2-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリジン-2-イル）（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリジン-2-イル）（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリジン-2-イルイミノ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;メチル（ピリジン-3-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリジン-4-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリミジン-2-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリミジン-2-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリミジン-2-イリミノ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;メチル（ピリミジン-4-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリミジン-4-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリミジン-4-イリミノ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;メチル（チアゾール-4-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チアゾール-4-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チアゾール-5-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チアゾール-5-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チアゾール-5-イリミノ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;メチル（チオフェン-2-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チオフェン-2-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-ス��ファノン;メチル（チオフェン-2-イルイミノ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;メチル（チオフェン-3-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チオフェン-3-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チオフェン-3-イリミノ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;メチル（トリフルオロメチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（トリフルオロメチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;N-（（（（1-メチルアゼチジン-3-イル）メチル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（2-（ジメチルアミノ）エチル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-（ジメチルアミノ）エチル）スルホニル）-N-メチル-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2,4-ジフルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロ-4-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-2-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-3-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピコリンアミド;N-（（2-フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピラジン-2-カルボキサミド;N-（（2-フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-カルボキサミド;N-（（2-フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ニコチンアミド;N-（（2-フルオロベンジル）（オキソ）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-2-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロフェニル）（��チル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-3-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピラジン-2-カルボキサミド;N-（（2-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-カルボキサミド;N-（（2-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ニコチンアミド;N-（（2-フルオロフェニル）（オキソ）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-メトキシエチル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（2-メトキシエチル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-メトキシエチル）スルホニル）-N-メチル-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（3-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（3-フルオロピリジン-4-イル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（3-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（3-メトキシピリジン-4-イル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（4-（ジフルオロメチル）フェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-クロロフェニル）（シクロプロピルメチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-クロロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-クロロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-2-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-クロロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-クロロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-3-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-クロロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピコリンアミド;N-（（4-クロロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピラジン-2-カルボキサミド;N-（（4-クロロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-カルボキサミド;N-（（4-クロロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ニコチンアミド;N-（（4-クロロフェニル）（オキソ）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（（4-フルオロ-2-メトキシ
フェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（4-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（4-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-カルボキサミド;N-（（4-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（4-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピラジン-2-カルボキサミド;N-（（4-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-カルボキサミド;N-（（4-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ニコチンアミド;N-（（4-メトキシフェニル）（オキソ）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（シクロブチルメチル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（シクロブチルメチル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（シクロブチルメチル）スルホニル）-N-メチル-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（シクロペンチルメチル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（シクロプロピルメチル）（2-フルオロベンジル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（シクロプロピルメチル）（2-フルオロフェニル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（シクロプロピルメチル）（4-メトキシフェニル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（シクロプロピルメチル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（シクロプロピルメチル）（オキソ）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（シクロプロピルメチル）（オキソ）（ピリジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（オキセタン-3-イルメチル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（パーフルオロエチル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサ��アゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（1-オキシド-1λ6-チエタン-1-イリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（1-オキシドテトラヒドロ-1λ6-チオフェン-1-イリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（1-オキシドテトラヒドロ-2H-1λ6-チオピラン-1-イリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（4-オキシド-1,4λ6-オキサチアン-4-イリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（4-オキシド-1,4λ6-オキサチアン-4-イリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピラジン-2-カルボキサミド;N-（4-オキシド-1,4λ6-オキサチアン-4-イリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-カルボキサミド;N-（4-オキシド-1,4λ6-オキサチアン-4-イリデン）-6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ニコチンアミド;N-（アリル（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（アリルスルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（アリルスルホニル）-N-メチル-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（シクロペンチル（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（シクロプロピル（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（シクロプロピル（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（シクロプロピルスルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（エチルスルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（イソブチル（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（イソブチル（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（イソブチルスルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（イソブチルスルホニル）-N-メチル-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（イソプロピル（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（イソプロピルスルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）シクロブタンカルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）シクロヘキサンカルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）シクロペンタンカルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）フラン-3-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）オキサゾール-5-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ピコリンアミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ピリミジン-2-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ピリミジン-4-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）チアゾール-5-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）チオフェン-2-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）チオフェン-3-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（パーフルオロエチル）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（フェニル）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（プロパ-2-イン-1-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（プロパ-2-イン-1-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（プロピル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピラジン-2-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ニコチンアミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-3-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-4-イル）-��6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピコリンアミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピラジン-2-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ニコチンアミド;N-（メチル（オキソ）（ピリミジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（ピリミジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（トリフルオロメチル）-λ6-スルフ
ァニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（オキソ（ピリジン-2-イル）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（オキソ（ピリジン-4-イル）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（プロプ-2-イン-1-イルスルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（プロピルスルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-メチル-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）-N-（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンズアミド;N-メチル-N-（（（（1-メチルアゼチジン-3-イル）メチル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-メチル-N-（（オキセタン-3-イルメチル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-メチル-N-（（パーフルオロエチル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-メチル-N-（プロパ-2-イン-1-イルスルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;フェニル（トリフルオロメチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;および、ピリジン-2-イル（トリフルオロメチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノンからなる群から選択される、
請求項1に記載の式1の化合物。
【請求項５】
請求項1に記載の式Iの化合物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、薬害軽減剤、植物成長調整剤、抗生物質、肥料および栄養素からなる群から選択される少なくとも1つのさらなる農薬活性物質とを含む組み合わせ。
【請求項６】
請求項１に記載の少なくとも１つの式Ｉの化合物および少なくとも１つの農薬として許容される助剤を含む組成物。
【請求項７】
殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、薬害軽減剤、植物成長調整剤、抗生物質、肥料および栄養素からなる群から選択される少なくとも1つの農薬活性物質をさらに含む、請求項6に記載の組成物。
【請求項８】
請求項１に記載の式Ｉの化合物および種子を少なくとも１つ含む組成物であって、請求項１に記載の式Ｉの化合物の量が、種子１００ｋｇあたり０．１ｇａｉ〜１０ｋｇａｉである組成物。
【請求項９】
植物病原性真菌を防除または予防する方法であって、真菌または真菌の攻撃から保護される材料、植物、植物の部分、それらの場所、土壌または種子を、請求項5に記載の組み合わせまたは請求項6もしくは7に記載の組成物または請求項1に記載の式Iの化合物の有効量で処理することを含む方法。
【請求項１０】
請求項５に記載の組み合わせまたは請求項6もしくは7に記載の組成物または請求項１に記載の式Ｉの化合物の有効量を植物の種子に適用することによって、農作物、植物栽培作物および／または園芸作物における植物病原微生物による植物の侵入を制御または防止する方法。
【請求項１１】
植物病害を防除または予防するための、請求項１に記載の化合物、請求項５に記載の組み合わせ、または請求項６もしくは７に記載の組成物の使用。
【請求項１２】
植物病害は小麦、大麦またはライなど麦穀物上のさび、P．triticina（茶色または葉のサビ）、P．striiformis（ストライプまたは黄色のサビ）、P．hordei（小さびサビ）、P．graminis（茎または黒サビ）およびP.recondita（茶色または葉サビ）を含むプッチニア属（サビ）;および大豆上のPhakopsorapachyrhiziとP.meibomiaeを含むファコプソラ属、Ufabae（さび豆）を含むHemimilea vastratrix（コーヒーさび）、Uromyces spp．から選択されることを特徴とする請求項１１に記載の使用。
【請求項１３】
a〜pから選択される少なくとも1つの工程を含む、請求項1に記載の化合物の製造方法：
a．  適切なエステル化反応物および試薬を使用して、式1の化合物を式2の化合物にエステル化する：
【化４】
2021512088.tif 000119
b.  適切な塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させて式2の化合物を式3の化合物に変換するか、またはヒドロキシルアミンと反応させて式1の化合物を式3’の化合物に変換する：
【化５】
2021512088.tif 000120
c.  式３の化合物および式８の化合物を環化して式４の化合物を得るか、または式３’の化合物および式８の化合物を環化して式５の化合物を得る：
【化６】
2021512088.tif 000121
d.  式４の化合物を加水分解して式５の化合物にする：
【化７】
2021512088.tif 000122
；および
e.  式５の化合物と式６の化合物を反応させて式Ｉの化合物を得る：
【化８】
2021512088.tif 000123
または
f.  式６の化合物を式７の化合物と反応させて式Ｉａの化合物を得る：
【化９】
2021512088.tif 000124
g.  ヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させることにより式Iaの化合物を式Ibの化合物に変換する：
【化１０】
2021512088.tif 000125
そして
h.  式Ｉｂの化合物および式８の化合物を環化して、式Ｉの化合物を得る：
【化１１】
2021512088.tif 000126
または
i.  式９の化合物をカルバミン酸アンモニウムと反応させて式１０の化合物を得る：
【化１２】
2021512088.tif 000127
j.  式１０の化合物を式１１の化合物と反応させて式Ｉａの化合物を得る：
【化１３】
2021512088.tif 000128
k.  式Ｉａの化合物をヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させて式Ｉｂの化合物を得る：
【化１４】
2021512088.tif 000129
そして
l.  式Ｉｂの化合物および式８の化合物を環化して、式Ｉの化合物を得る：
【化１５】
2021512088.tif 000130
または
ｍ．  式9の化合物をイミド化して式11の化合物を得る：
【化１６】
2021512088.tif 000131
n.  式１１の化合物を式８の化合物で環化して、式１２の化合物を得る：
【化１７】
2021512088.tif 000132
o.  式１２の化合物をカルバミン酸アンモニウムと反応させて、式１３の化合物を得る：
【化１８】
2021512088.tif 000133
そして
p.  式１３の化合物を式１４の化合物と反応させて式Ｉの化合物を得る：
【化１９】
2021512088.tif 000134
ここで、Ｒ１、Ｌ１、Ａ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、請求項１で定義されたとおりである。
【請求項１４】
式ＩａおよびＩｂの化合物；
【化２０】
2021512088.tif 000135
ここで、L1、A、L2、R10は請求項1で定義されたとおりである。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明は、新規なオキサジアゾール、Ｎ−オキシド、金属錯体、異性体、多形体またはその農業上許容される塩、およびそれらを調製するための複数の方法に関する。さらに、本発明は、本発明の新規なオキサジアゾールを含む組み合わせおよび組成物に関する。さらに、本発明は、植物病原性真菌を防除または予防するための本発明の新規なオキサジアゾールの使用、および植物病原性有害真菌を防除または予防する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
背景
オキサジアゾールはすでに文献に開示されている。例えば、JP56065881、JP63162680、JPS6061573、JPS6296480、JPS6051188、JP2005336101、WO2005051932、EP3165093、EP3165094、EP3167716、EP3165093、JP2017190296、US4488897、WO2015185485、WO2017055469、WO2017055473、WO2017076739、WO2017076740、WO2017081311、WO2017085098、WO2017085100、WO2017093019、WO2017093348、WO2017102006、WO2017103219、WO2017103223、WO2017109044、WO2017110861、WO2017110862、WO2017110863、WO2017110864、WO2017110865、WO2017111152、WO2017118689、WO2017148797、WO2017157962、WO2017162868、WO2017169893、WO2017174158、WO2017178549、WO2017198852、WO2017207757、WO2017211649、WO2017211650、WO2017211652、WO2017213252、WO2017220485、WO201772247、WO201776742、WO201776757、WO201776935、WO201781309、WO201781310、WO201781312、WO2018015447、WO2018015449、WO2018015458、WO2018029242、WO2018030460、WO2018056340、WO2018055135、WO2018065414、WO2018080859、WO2018118781、WO2018117034、WO2018114393、WO2018153730、WO2018158365、WO2018162643、WO2018184970、WO2018184982、WO2018184984、WO2018184985、WO2018184986、WO2018184987、WO2018184988、WO2018185013、WO2018185211、WO2018187553およびWO2018202491では、様々なオキサジアゾールが開示されている。
【０００３】
上記の文献で報告されているオキサジアゾール化合物は、それらが特定の態様において不利であり、例えば、それらは狭い範囲の施用を示すか、またはそれらは特に低い施用量で十分な殺真菌活性を示さない。
【０００４】
したがって、本発明の目的は、植物病原性真菌に対して改善された／増強された活性および／またはより広い活性スペクトルを有する化合物を提供することである。
【０００５】
この目的は、植物病原性真菌を防除または予防するために本発明のオキサジアゾールを使用することにより達成される。
【０００６】
発明の概要
本発明は、式Ｉの新規オキサジアゾールに関する。
【０００７】
【化１】
2021512088.tif 000003
ここで、Ｒ１、Ｌ１、Ａ、Ｌ２およびＲ１０は、詳細な説明で定義されるとおりである。
【０００８】
式Ｉの化合物は、改善された殺真菌活性、より広いスペクトルの生物学的活性、より低い施用量、生物学的または環境的特性、または強化された植物適合性のいずれかにおいて、文献で報告された化合物よりも有利であることが見出された。
【０００９】
本発明はさらに、本発明の新規なオキサジアゾールと、制御または防止することが困難である植物病原性真菌を効果的に制御または防止するための少なくとも１つのさらなる殺虫活性物質とを含む組み合わせに関する。
【００１０】
本発明はさらに、新規のオキサジアゾール、または新規のオキサジアゾールをさらなる農薬活性物質と組み合わせて含む組成物に関する。
【００１１】
本発明はさらに、植物病、特に光病原性真菌を防除および／または予防するための、新規なオキサジアゾール、それらの組み合わせまたは組成物の使用および方法に関する。
【００１２】
発明の明細書
定義  
本開示で使用される用語について本明細書で提供される定義は、例示のみを目的とし、本開示で開示される本発明の範囲を決して限定するものではない。
【００１３】
本明細書で使用される場合、「備えている」、「備える」、「含めている」、「含む」、「有している」、「有する」、「含める」、「含む」、「によって特徴付けられる」またはそれらの他の変形は、明示的に示された制限を条件として、非独占的な包含をカバーするために意図されている。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもそれらの要素のみに限定されず、明示的にリストされていないか、またはそのような組成物、混合物、プロセスまたは方法に固有の他の要素を含み得る。
【００１４】
「からなる」という移行句は、指定されていない要素、ステップ、または成分を除外する。クレーム内にある場合、通常はそれに関連する不純物を除いて、列挙されたもの以外の材料を含めることにより、クレームがクローズされる。「からなる」という語句がプリアンブルの直後ではなく、クレーム本文の文節に出現する場合、その文言に記載されている要素のみを制限する。その他の要素は、全体としてクレームから除外されない。
【００１５】
「から本質的になる」という移行語句は、文字通り開示されたものに加えて、材料、ステップ、特徴、コンポーネントまたは要素を含む組成または方法を定義するために使用される。ただし、これらの追加の材料、ステップ、機能、成分、または要素は、クレームされた発明の基本的かつ新規な特性に実質的に影響を与えないものとする。「から本質的になる」という用語は、「含む」と「からなる」の間の中間的な位置を占める。
【００１６】
さらに、反対に明確に述べられていない限り、「または」は、包括的な「または」を指し、排他的な「または」を指すのではない。たとえば、条件A「または」Bは、次のいずれかを満たす：Aが真（または存在する）およびBが偽（または存在しない）、Aが偽（または存在しない）およびBが真（または存在する）、ならびにAとBの両方が真（または存在する）である。
【００１７】
この開示で言及されるように、「無脊椎有害生物」という用語は、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ピルバグ、およびシンフィランが含まれる。「腹足類」という用語には、カタツムリ、ナメクジ、およびその他のスチロマトフォラが含まれる。「線虫」という用語は、線虫門の生物を指す。「蠕虫」という用語には、回虫、糸状虫、植物食性線虫（線虫）、吸虫（テマトーダ）、アサントケラミおよび条虫（セストダ）が含まれる。
【００１８】
この開示の文脈において、「無脊椎有害生物防除」は、無脊椎有害生物の発生の阻害（死亡率、摂食減少、および／または交尾の混乱を含む）を意味し、関連する表現も同様に定義される。
【００１９】
「農学」という用語は、食物や繊維などの畑作物の生産を指し、トウモロコシ、大豆および他の豆類、米、穀物（たとえば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、葉物野菜（レタス、キャベツ、その他のコールクロップなど）、結実する野菜（トマト、コショウ、ナス、クルサイ、キュウリなど）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、木の果実（たとえば、ザボン、石、柑橘類）、小さな果物（ベリー、チェリー）およびその他の特殊作物（例：キャノーラ、ヒマワリ、オリーブ）の成長を含める。
【００２０】
「非農学的」という用語は、園芸作物（例えば、温室、苗床、または観葉植物が畑で育てられていないもの）、住宅、農業、商業および産業構造、芝生（例えば、芝生農場、牧草地、ゴルフコース、芝生、スポーツフィールドなど）、木材製品、貯蔵品、農林業および植生管理、公衆衛生（つまり人間）および動物の健康（たとえば、ペット、家畜および家禽などの家畜、野生動物などの非家畜動物）アプリケーションなどの畑作物以外を指す。
【００２１】
非農業用途には、寄生虫駆除に有効な（つまり生物学的に有効な）量の本発明の化合物を、典型的には獣医学的使用のために処方された組成物の形で、保護される動物に投与することにより、動物を無脊椎寄生虫から保護することが含まれる。本開示および特許請求の範囲で言及されるように、「寄生虫」および「寄生虫的に」という用語は、動物を害虫から保護するための無脊椎寄生虫害虫に対する観察可能な影響を指す。寄生虫の影響は、通常、標的の無脊椎寄生生物の発生または活動の減少に関連している。害虫に対するそのような影響には、壊死、死、成長の遅延、移動性の低下または宿主動物内または宿主動物内に留まる能力の低下、摂食の減少および生殖の阻害が含まれる。無脊椎寄生虫害虫に対するこれらの影響は、動物の寄生虫の蔓延または感染の制御（予防、減少、または排除を含む）を提供する。
【００２２】
本開示の化合物は、純粋な形態で、または立体異性体もしくは構成異性体などの異なる可能性のある異性体形態の混合物として存在してもよい。様々な立体異性体には、鏡像異性体、ジアステレオマー、キラル異性体、アトロプ異性体、配座異性体、回転異性体、互変異性体、光学異性体、多形体、幾何異性体が含まれる。これらの異性体の任意の所望の混合物は、本開示の特許請求の範囲内にある。当業者は、１つの立体異性体がより活性であり得ること、ならびに／あるいは、他の異性体と比較して濃縮されたとき、または他の異性体から分離されたときに有益な効果を示し得ることを理解する。さらに、当業者は、前記異性体を分離、濃縮、および／または選択的に調製するためのプロセスあるいは方法あるいは技術を知っている。
【００２３】
説明に使用される様々な用語の意味を次に説明する。
【００２４】
単独で、または「アルキルチオ」または「ハロアルキル」または−N（アルキル）またはアルキルカルボニルアルキルまたはアルキルスルホニルアミノなどの複合語で使用される「アルキル」という用語は、直鎖または分枝C1〜C24アルキル、好ましくはC1〜C15アルキル、より好ましくはC1〜C10アルキル、最も好ましくはC1〜C6アルキルを含み、アルキルの非限定的な例には、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピルまたは様々な異性体が含まれる。例えば、アルキルシクロアルキルのように、アルキルが複合置換基の末端にある場合、開始時の複合置換基の一部、例えばシクロアルキルは、アルキルにより、同一または異なって独立して一置換または多置換されていてもよい。同じことが他の基、例えばアルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、カルボニル、カルボニルオキシなどが末端にある複合置換基にも当てはまる。
【００２５】
単独で、または複合語で使用される「アルケニル」という用語は、直鎖または分枝C2〜C24アルケン、好ましくはC2〜C15アルケン、より好ましくはC2〜C10アルケン、最も好ましくはC2〜C6アルケンを含む。アルケンの非限定的な例には、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよびl−エチル−2−メチル−2−プロペニルおよび様々な異性体が含まれる。「アルケニル」には、1,2−プロパジエニルおよび2,4−ヘキサジエニルなどのポリエンも含まれる。この定義は、他に具体的に定義されていない限り、例えばハロアルケニルなどの複合置換基の一部としてのアルケニルにも適用される。
【００２６】
アルキンの非限定的な例には、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニルおよび1−エチル−1−メチル−2−プロピニルおよび様々な異性体が含まれる。この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキニル、例えばハロアルキニルなどにも適用される。
【００２７】
「アルキニル」という用語は、2,5−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合からなる部分も含むことができる。
【００２８】
「シクロアルキル」という用語は、閉環して環を形成するアルキルを意味する。非限定的な例には、シクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。この定義は、他で特に定義されていない限り、例えばシクロアルキルアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルキルにも適用される。
【００２９】
「シクロアルケニル」という用語は、単環式の部分的に不飽和のヒドロカルビル基を含む環を形成するように閉じたアルケニルを意味する。非限定的な例には、シクロプロペニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルが含まれる。この定義は、他で特に定義されていない限り、例えばシクロアルケニルアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルケニルにも適用される。
【００３０】
「シクロアルキニル」という用語は、閉環して単環式の部分不飽和基を含む環を形成するアルキニルを意味する。非限定的な例には、シクロプロピニル、シクロペンチニルおよびシクロヘキシニルが含まれる。この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルキニル、例えばシクロアルキニルアルキルなどにも適用される。
【００３１】
「シクロアルコキシ」、「シクロアルケニルオキシ」などの用語は同様に定義される。シクロアルコキシの非限定的な例には、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシが含まれる。この定義は、他に特に定義されていない限り、例えばシクロアルコキシアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルコキシにも適用される。
【００３２】
「ハロゲン」という用語は、単独で、または「ハロアルキル」などの複合語で、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で使用される場合、前記アルキルは、同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の非限定的例には、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−クロロエチル、1−ブロモエチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエチル、および1,1,1−トリフルオロプロプ−2−イルが含まれる。この定義は、他に特に定義されていない限り、例えばハロアルキルアミノアルキルなどの複合置換基の一部としてのハロアルキルにも適用される。
【００３３】
「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」という用語は、アルキル基の代わりに、アルケニル基およびアルキニル基が置換基の一部として存在することを除いて、同様に定義される。
【００３４】
「ハロアルコキシ」という用語は、これらの基中の水素原子の一部または全てが上記で特定されたハロゲン原子によって置き換えられ得る、直鎖または分岐アルコキシ基を意味する。ハロアルコキシの非限定的な例には、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1−クロロエトキシ、1−ブロモエトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよびl,l,l−トリフルオロプロパ−2−オキシが含まれる。この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルコキシ、たとえばハロアルコキシアルキルなどにも適用される。
【００３５】
「ハロアルキルチオ」という用語は、これらの基の水素原子の一部または全てが上記で指定したハロゲン原子で置き換えられ得る、直鎖または分岐アルキルチオ基を意味する。ハロアルキルチオの非限定的な例としては、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1−クロロエチルチオ、1−ブロモエチルチオ、1−フルオロエチルチオ、2−フルオロエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、2−クロロ−2−フルオロエチルチオ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよびl,l,l−トリフルオロプロプ−2−イルチオが含まれる。この定義は、他に特に定義されていない限り、例えばハロアルキルチオアルキルなどの複合置換基の一部としてのハロアルキルチオにも適用される。
【００３６】
「ハロアルキルスルフィニル」の非限定的な例には、CF3S（O）、CCl3S（O）、CF3CH2S（O）およびCF3CF2S（O）が含まれる。「ハロアルキルスルホニル」の例には、CF3S（O）2、CCl3S（O）2、CF3CH2S（O）2およびCF3CF2S（O）2が含まれる。
【００３７】
用語「ヒドロキシ」は−OHを意味し、アミノは−NRRを意味する。ここで、RはHまたはアルキルなどの任意の可能な置換基である。カルボニルは−C（O）−を意味し、カルボニルオキシは−OC（O）−を意味し、スルフィニルはSOを意味し、スルホニルはS（O）2を意味する。
【００３８】
単独でまたは複合語で使用される「アルコキシ」という用語は、C1〜C24アルコキシ、好ましくはC1〜C15アルコキシ、より好ましくはC1〜C10アルコキシ、最も好ましくはC1〜C6アルコキシを含む。アルコキシの例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ、1,1−ジメチルエトキシ、ペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシおよび1−エチル−2−メチルプロポキシおよび様々な異性体が含まれる。この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシ、たとえばハロアルコキシ、アルキニルアルコキシなどにも適用される。
【００３９】
「アルコキシアルキル」という用語は、アルキル上のアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルキル」の例には、CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2、およびCH3CH2OCH2CH2が含まれる。
【００４０】
「アルコキシアルコキシ」という用語は、アルコキシ上のアルコキシ置換を表す。
【００４１】
「アルキルチオ」という用語は、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオ、1,1−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1−メチルブチルチオ、2−メチルブチルチオ、3−メチルブチルチオ、2,2−ジメチルプロピルチオ、1−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1−ジメチルプロピルチオ、1,2−ジメチルプロピルチオ、1−メチルペンチルチオ、2−メチルペンチルチオ、3−メチルペンチルチオ、4−メチルペンチルチオ、1,1−ジメチルブチルチオ、1,2−ジメチルブチルチオ、1,3−ジメチルブチルチオ、2,2−ジメチルブチルチオ、2,3−ジメチルブチルチオ、3,3−ジメチルブチルチオ、1−エチルブチルチオ、2−エチルブチルチオ、1,1,2−トリメチルプロピルチオ、1,2,2−トリメチルプロピルチオ、1−エチル−1−メチルプロピルチオおよび1−エチル−2−メチルプロピルチオならびに様々な異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分を含む。
【００４２】
ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ハロアルコキシアルキルなどの用語は、上記の例と同様に定義される。
【００４３】
「アルキルチオアルキル」という用語は、アルキル上のアルキルチオ置換を表す。「アルキルチオアルキル」の非限定的な例には、−CH2SCH2、−CH2SCH2CH2、CH3CH2SCH2、CH3CH2CH2CH2SCH2、およびCH3CH2SCH2CH2が含まれる。「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシ上のアルキルチオ置換を意味する。「シクロアルキルアルキルアミノ」という用語は、アルキルアミノ上のシクロアルキル置換を意味する。
【００４４】
アルコキシアルコキシアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノカルボニルなどの用語は、「アルキルチオアルキル」またはシクロアルキルアルキルアミノと同様に定義される。
【００４５】
「アルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合したアルコキシ基である。この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシカルボニル、例えばシクロアルキルアルコキシカルボニルなどにも適用される。
【００４６】
「アルコキシカルボニルアルキルアミノ」という用語は、アルキルアミノ上のアルコキシカルボニル置換を表す。「アルキルカルボニルアルキルアミノ」は、アルキルアミノ上のアルキルカルボニル置換を意味する。アルキルチオアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルキルアミノアルキルなどの用語も同様に定義される。
【００４７】
「アルキルスルフィニル」の非限定的な例には、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1−メチルプロピルスルフィニル、2−メチルプロピルスルフィニル、1,1−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1−メチルブチルスルフィニル、2−メチルブチルスルフィニル、3−メチルブチルスルフィニル、2,2−ジメチルプロピルスルフィニル、1−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1,1−ジメチルプロピルスルフィニル、1,2−ジメチルプロピルスルフィニル、1−メチルペンチルスルフィニル、2−メチルペンチルスルフィニル、3−メチルペンチルスルフィニル、4−メチルペンチルスルフィニル、1,1−ジメチルブチルスルフィニル、1,2−ジメチルブチルスルフィニル、1,3−ジメチルブチルスルフィニル、2,2−ジメチルブチルスルフィニル、2,3−ジメチルブチルスルフィニル、3,3−ジメチルブチルスルフィニル、1−エチルブチルスルフィニル、2−エチルブチルスルフィニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2−トリメチルプロピルスルフィニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルフィニルおよび1−エチル−2−メチルプロピルスルフィニルおよび様々な異性体が含まれる。
【００４８】
「アリールスルフィニル」という用語は、Ar−S（O）を含み、Arは任意の炭素環または複素環であり得る。この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキルスルフィニル、たとえばハロアルキルスルフィニルなどにも適用される。
【００４９】
「アルキルスルホニル」の非限定的な例には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1−メチルプロピルスルホニル、2−メチルプロピルスルホニル、1,1−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1−メチルブチルスルホニル、2−メチルブチルスルホニル、3−メチルブチルスルホニル、2−ジメチルプロピルスルホニル、1−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1,1−ジメチルプロピルスルホニル、1,2−ジメチルプロピルスルホニル、1−メチルペンチルスルホニル、2−メチルペンチルスルホニル、3−メチルペンチルスルホニル、4−メチルペンチルスルホニル、1,1−ジメチルブチルスルホニル、1,2−ジメチルブチルスルホニル、1,3−ジメチルブチルスルホニル、2,2−ジメチルブチルスルホニル、2,3−ジメチルブチルスルホニル、3,3−ジメチルブチルスルホニル、1−エチルブチルスルホニル、2−エチルブチルスルホニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2−トリメチルプロピルスルホニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルホニルおよび1−エチル−2−メチルプロピルスルホニルおよび様々な異性体が含まれる。「アリールスルホニル」という用語は、Ar−S（O）2を含み、Arは任意の炭素環または複素環であり得る。この定義は、他に定義されていない限り、例えばアルキルスルホニルアルキルなどの複合置換基の一部としてのアルキルスルホニルにも適用される。
【００５０】
「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」などの用語は、上記の例と同様に定義される。
【００５１】
用語「炭素環」には、「芳香族炭素環系」および「非芳香族炭素環系」、あるいは環が芳香族または非芳香族であり得る多環式または二環式（スピロ、縮合、架橋、非縮合）環化合物が含まれる（芳香族はハッケル則が満たされていることを示し、非芳香族はハッケル則が満たされていないことを示す）。
【００５２】
環に関して「ヘテロ」という用語は、少なくとも1つの環原子が炭素ではなく、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を含むことができる環を指す。ただし、各環に含まれる窒素は4つ以下、酸素は2つ以下、硫黄は2つ以下である。
【００５３】
「ヘテロアリール」または「芳香族複素環式」という用語は、酸素、窒素および硫黄の群からの1〜4個のヘテロ原子を含む、5または6員の完全不飽和単環式環系を意味する。環に複数の酸素原子が含まれている場合、それらは直接隣接していない。1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子と、1個の硫黄または酸素原子とを含む5員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子を含む5員ヘテロアリール基および環員としての硫黄または酸素原子1個、例えば（これらに限定されないが）フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,3,4−トリアゾリル、テトラゾリル;1〜4個の窒素原子を含む窒素結合5員ヘテロアリール、または1〜3個の窒素原子を含むベンゾ縮合窒素結合5員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子を環員として含む5員ヘテロアリール基；そして、それらにおいて、2つの隣接する炭素環員または1つの窒素および1つの隣接する炭素環員は、1つまたは2つの炭素原子が窒素原子で置き換えられてもよい、ブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基によって架橋されてもよく、これらの環は、窒素環員の1つ、例えば（これらに限定されないが）、1−ピロリル、1−ピラゾリル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1−イミダゾリル、1,2,3−トリアゾール−1−イルおよび1,3,4−トリアゾール−1−イルを介して骨格に結合している。
【００５４】
1〜4個の窒素原子を含む6員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、それぞれ1〜3個および1〜4個の窒素原子を環員として含み得る6員ヘテロアリール基、例えば（これらに限定されないが）2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イルおよび1,2,4,5−テトラジン−3−イル;1〜3個の窒素原子または1個の窒素原子と、1個の酸素または硫黄原子とを含むベンゾ縮合5員ヘテロアリール：例えば（これらに限定されないが）インドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、インドール−4−イル、インドール−5−イル、インドール−6−イル、インドール−7−イル、ベンズイミダゾール−1−イル、ベンズイミダゾール−2−イル、ベンズイミダゾール−4−イル、ベンズイミダゾール−5−イル、インダゾール−1−イル、インダゾール−3−イル、インダゾール−4−イル、インダゾール−5−イル、インダゾール−6−イル、インダゾール−7−イル、インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチアゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イルおよび1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル;１〜３個の窒素原子を含むベンゾ縮合６員ヘテロアリール：例えば（これらに限定されないが）キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イルおよびイソキノリン−8−イル。
【００５５】
この定義は、他で特に定義されていない限り、例えばヘテロアリールアルキルなどの複合置換基の一部としてのヘテロアリールにも適用される。
【００５６】
「芳香族」という用語は、ハッケル則が満たされることを示し、「非芳香族」という用語は、ハッケル則が満たされないことを示す。
【００５７】
「複素環」または「複素環式」という用語は、「芳香族複素環」または「ヘテロアリール環系」および「非芳香族複素環系」または環が芳香族または非芳香族であり得る多環式または二環式（スピロ、縮合、架橋、非縮合）環化合物を含む。ここで、複素環は、N、O、S（O）0-2から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含み、または複素環のC環員は、C（＝O）、C（＝S）、C（＝CR*R*）およびC＝NR*で置換してもよい。*は整数を示す。
【００５８】
「非芳香族複素環」または「非芳香族複素環式」という用語は、酸素、窒素および硫黄の群からの1〜4個のヘテロ原子を含む、3〜15員、好ましくは3〜12員の飽和または部分不飽和複素環を意味する：炭素環員に加えて、1〜3個の窒素原子ならびに／または1個の酸素もしくは硫黄原子または1もしくは2個の酸素および/もしくは硫黄原子を含む単環式、二環式あるいは三環式複素環；環に複数の酸素原子が含まれている場合、それらは直接隣接していない。例えば（これらに限定されないが）オキセタニル、オキシラニル、アジリジニル、2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、1−ピロリジニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、1−ピラゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、1−イミダゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジン−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−トリアゾリジン−1−イル、1,2,4−トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−1−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2,3−ジヒドロフル−2−イル、2,3−ジヒドロフル−3−イル、2,4−ジヒドロフル−2−イル、2,4−ジヒドロフル−3−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,4−ジヒドロチエン−2−イル、2,4−ジヒドロチエン−3−イル、ピロリニル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソキサゾリン−3−イル、3−イソキサゾリン−3−イル、4−イソキサゾリン−3−イル、2−イソキサゾリン−4−イル、3−イソキサゾリン−4−イル、4−イソキサゾリン−4−イル、2−イソキサゾリン−5−イル、3−イソキサゾリン−5−イル、4−イソキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−1−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−2−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−3−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−4−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−5−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−1−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−3−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−4−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−1−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−4−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロ��キサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、ピペリジニル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、ピラジニル、モルホリニル、チオモルフリニル、1,3−ジオキサン−5−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−ヘキサヒドロピリダジニル、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピリミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニル、2−ピペラジニル、1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン−2−イル、1,2,4−ヘキサヒドロトリアジン−3−イル、シクロセリン、2,3,4,5−テトラヒドロ[1H]アゼピン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル、3,4,5,6−テトラ−ヒドロ[2H]アゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル、2,3,4,7−テトラヒドロ[1H]アゼピン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル、2,3,6,7−テトラヒドロ[1H]アゼピン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル、ヘキサヒドロアゼピン−1−または−2−または−3−または−4−イル、テトラ−およびヘキサヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5−テトラヒドロ[1H]オキセピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル、2,3,4,7−テトラヒドロ[1H]オキセピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル、2,3,6,7−テトラヒドロ[1H]オキセピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル、ヘキサヒドロアゼピン−1−または−2−または−3−または−4−イル、テトラ−およびヘキサヒドロ−1,3−ジアゼピニル、テトラ−およびヘキサヒドロ−1,4−ジアゼピニル、テトラ−およびヘキサヒドロ−1,3−オキサゼピニル、テトラ−およびヘキサヒドロ−1,4−オキサゼピニル、テトラ−およびヘキサヒドロ−1,3−ジオキセピニル、テトラ−およびヘキサヒドロ−1,4−ジオキセピニル。この定義は、他に特に定義されていない限り、例えばヘテロシクリルアルキルなどの複合置換基の一部としてのヘテロシクリルにも適用される。
【００５９】
「トリアルキルシリル」という用語は、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびt−ブチル−ジメチルシリルなどのケイ素原子に結合し、それを介して結合された3つの分岐および／または直鎖アルキルラジカルを含む。「ハロトリアルキルシリル」という用語は、３つのアルキル基の少なくとも１つが、同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていることを示す。「アルコキシトリアルキルシリル」という用語は、３つのアルキル基の少なくとも１つが、同じであっても異なっていてもよい１つまたは複数のアルコキシ基で置換されていることを示す。「トリアルキルシリルオキシ」という用語は、酸素を介して結合したトリアルキルシリル部分を意味する。
【００６０】
「アルキルカルボニル」の非限定的な例には、C（O）CH3、C（O）CH2CH2CH3およびC（O）CH（CH3）2が含まれる。「アルコキシカルボニル」の例には、CH3OC（＝O）、CH3CH2OC（＝O）、CH3CH2CH2OC（＝O）、（CH3）2CHOC（＝O）、およびさまざまなブトキシまたはペントキシカルボニル異性体が含まれる。「アルキルアミノカルボニル」の例には、CH3NHC（＝O）、CH3CH2NHC（＝O）、CH3CH2CH2NHC（＝O）、（CH3）2CHNHC（＝O）、および異なるブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が含まれる。「ジアルキルアミノカルボニル」の非限定的な例には、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）が含まれる。「アルコキシアルキルカルボニル」の例には、CH3OCH2C（＝O）、CH3OCH2CH2C（＝O）、CH3CH2OCH2C（＝O）、CH3CH2CH2CH2OCH2C（＝O）およびCH3CH2OCH2CH2C（＝O）が含まれる。「アルキルチオアルキルカルボニル」の非限定的な例には、ＣＨ３ＳＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）が含まれる。ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルチオアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノなどの用語も同様に定義される。
【００６１】
「アルキルアミノアルキルカルボニル」の非限定的な例には、CH3NHCH2C（＝O）、CH3NHCH2CH2C（＝O）、CH3CH2NHCH2C（＝O）、CH3CH2CH2CH2NHCH2C（＝O）およびCH3CH2NHCH2CH2C（＝O）が含まれる。
【００６２】
「アミド」という用語は、A−R'C = ONR ''−Bを意味し、R 'およびR''は置換基を示し、AおよびBは任意の基を示す。
【００６３】
「チオアミド」という用語は、A−R'C = SNR ''−Bを意味し、R 'およびR''は置換基を示し、AおよびBは任意の基を示す。
【００６４】
置換基の炭素原子の総数は、「Ci−Cj」という接頭辞で示され、iとjは1〜21の数字である。例えば、C1−C3アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルまでを示す。C2アルコキシアルキルはCH3OCH2を示す。C3アルコキシアルキルは、例えば、CH3CH（OCH3）、CH3OCH2CH2またはCH3CH2OCH2を示す。C4アルコキシアルキルは、合計4つの炭素原子を含むアルコキシ基で置換されたアルキル基のさまざまな異性体を示す。例としては、CH3CH2CH2OCH2やCH3CH2OCH2CH2などがある。上記の説明において、式Ｉの化合物が１つ以上の複素環から構成される場合、すべての置換基は、利用可能な炭素または窒素を介してこれらの環に、前記炭素または窒素上の水素の置換により結合される。
【００６５】
化合物が、前記置換基の数が1を超えることができることを示す下付き文字を有する置換基で置換される場合、前記置換基（1を超える場合）は、定義された置換基の群から独立して選択される。さらに、（Ｒ）ｍにおける下付き文字ｍが、例えば０から４の範囲の整数を示す場合、置換基の数は、０から４までの整数から選択され得る。
【００６６】
基が水素であり得る置換基を含有する場合、この置換基が水素とされるとき、前記基は置換されていないことが認識される。
【００６７】
本明細書の実施形態、ならびにその様々な特徴および有利な詳細は、説明において非限定的な実施形態を参照して説明される。本明細書の実施形態を不必要に不明瞭にしないように、周知の構成要素および処理技術の説明は省略されている。本明細書で使用される例は、本明細書の実施形態が実施され得る方法の理解を容易にすること、および当業者が本明細書の実施形態をさらに実施できるようにすることのみを意図している。したがって、これらの例は、本明細書の実施形態の範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。
【００６８】
特定の実施形態の説明は、本明細書の実施形態の一般的な性質を完全に明らかにするので、他の人は、現在の知識を適用することにより、一般的な概念から逸脱することなく、そのような特定の実施形態の様々な用途に容易に修正および／または適合できる。したがって、そのような適合および変更は、開示された実施形態の等価物の意味および範囲内で理解されるべきであり、そのように意図されている。本明細書で使用される表現または用語は、説明を目的としたものであり、限定を目的としたものではないことを理解されたい。したがって、本明細書の実施形態を好ましい実施形態に関して説明したが、当業者は、本明細書の実施形態を、本明細書に記載の実施形態の趣旨および範囲内で変更して実施できることを認識するであろう。
【００６９】
本明細書に含まれている文書、行為、材料、装置、記事などの議論は、開示の背景を提供する目的のためだけのものである。これらの事項のいずれかまたはすべてが先行技術ベースの一部を形成している、または本出願の優先日より前に存在していたため、開示に関連する分野の一般的な一般知識であったことを認めるものと解釈してはならない。
【００７０】
説明および説明／クレームに記載されている数値は、本発明の重要な部分を形成する可能性があるが、そのような偏差（deviation）が本発明に開示された本発明の科学的原理と同じ科学的原理に従う場合、そのような数値からのいかなる偏差も本発明の範囲内にあるものとする。本発明における、本発明の化合物は、適切な場合、特に立体異性体、例えばＥおよびＺ、トレオおよびエリスロ、ならびに光学異性体の、しかし適切な場合には互変異性体の、可能な異性体の混合物として存在してもよい。ＥおよびＺ異性体の両方、ならびにトレオおよびエリスロ異性体、ならびに光学異性体、これらの異性体の任意の所望の混合物および可能な互変異性形態が開示され、特許請求されている。
【００７１】
本開示の目的のための「害虫」という用語は、真菌、ストラメノパイル（卵菌類）、細菌、線虫、ダニ（mite）、ダニ（tick）、昆虫およびげっ歯類を含むが、これらに限定されない。
【００７２】
「植物」という用語は、ここでは、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物（天然に存在する作物植物を含む）などのすべての植物および植物集団を意味すると理解される。作物植物は、従来の育種法と最適化法、またはバイオテクノロジーと遺伝子工学の手法、またはこれらの方法の組み合わせによって得られる植物であり、トランスジェニック植物や、植物育種者の権利によって保護および保護できない植物品種が含まれる。
【００７３】
本開示の目的のために、用語「植物」は、木、低木、ハーブ、草、シダ、およびコケによって例示される種類の生物を含み、典型的には場所で成長し、その根を通して水および必要な物質を吸収し、光合成により葉の栄養素を合成する種類の生物を含む。
【００７４】
本発明の目的のための「植物」の例には、例えば、以下などの農作物が含まれるが、これらに限定されない：小麦、ライ麦、大麦、ライコムギ、オート麦または米；ビート、例えば、テンサイまたは飼料用ビート;果物や果樹、例えば、ポム、ストーンフルーツ、またはソフトフルーツたとえば、リンゴ、ナシ、プラム、ピーチ、アーモンド、チェリー、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはグーズベリー;レンズ豆、エンドウ豆、アルファルファまたは大豆などのマメ科植物;菜種、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、ひまし油植物、アブラヤシ、落花生、大豆などの油性植物;カボチャ、キュウリ、メロンなど；綿、亜麻、麻、ジュートなどの繊維植物;柑橘系の果物やオレンジなどの柑橘類の木、レモン、グレープフルーツ、みかん;園芸植物、ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ、パプリカなどの野菜；アボカド、シナモン、クスノキなどの月桂樹;ウリ科;油性植物;穀物、トウモロコシ、大豆、その他のマメ科植物、菜種、サトウキビ、アブラヤシなどのエネルギーおよび原料植物；タバコ;ナッツ;コーヒー;お茶;カカオ;バナナ;コショウ; ブドウの木（テーブルブドウとブドウジュースブドウの木）;ホップ;芝;甘い葉（ステビアとも呼ばれる）;天然ゴム植物、または花、低木、広葉樹、常緑樹などの観賞用および林業用植物；例えば、針葉樹;種子などの植物繁殖材料、およびこれらの植物の作物材料。
【００７５】
好ましくは、本発明の目的のための植物は、シリアル、トウモロコシ、イネ、ダイズおよび他のマメ科植物、果実および果樹、ブドウ、ナッツおよびナッツの木、柑橘類および柑橘類の木、任意の園芸植物 ウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、お茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、タマネギ、ピーマン、野菜、観賞用植物、その他の植物および人間や動物が使用する植物を含むが、これらに限定されない。
【００７６】
「植物部分」という用語は、地面の上下にある植物のすべての部分および器官を意味すると理解される。本開示の目的のために、植物部分という用語は、挿し木、葉、小枝、塊茎、花、種子、枝、タップルート根、側根、根毛、根尖、根冠、根茎、スリップ、芽、果実、子実体、樹皮、茎、芽、補助芽、分裂組織、節および節間を含むが、これらに限定されない。
【００７７】
「その場所」という用語は、植物または植物部分の播種／植え付けの前、間または後に使用される土壌、植物または植物部分の周囲、および機器または道具を含む。
【００７８】
本開示の化合物または本開示の化合物の、場合により他の適合性化合物を含む組成物中の、植物または植物材料またはその場所への適用は、以下を含む当業者に既知の技術による適用、つまり、スプレー、コーティング、ディッピング、燻蒸、含浸、注入、ダスティングを含むが、これらに限定されない。
【００７９】
「適用される（applied）」という用語は、含浸を含めて、物理的または化学的に植物または植物部分に付着することを意味する。
【００８０】
したがって、本発明の新規なオキサジアゾール化合物は、式Ｉ、Ｎ−オキシド、金属錯体、異性体、多形または農業上許容されるそれらの塩によって表される。
【００８１】
【化２】
2021512088.tif 000004
【００８２】
ここで：
R1はC1-C2-ハロアルキルであり;
L1は直接結合、-CR2R3-、-C（= O）-、-O-、-S（= O）0-2-、-NR4-、-CR2R3C（= O）-、-S（= O ）0-2（-NR4）-、-SR5（= O）0-1（= N）-、-S（= O）0-1（= NR4）-、-SR5（= O）0-1（ = N）-CR2R3-、ここで、グループの最初と最後の「−」という表現は、オキサジアゾール環またはAへの結合点を示す；
Aは芳香族または非芳香族炭素環であり、非芳香族炭素環の環員はC、C（= O）、C（= S）、C（= CR2aR3a）およびC = NR6から選択され;あるいは
Aは芳香族または非芳香族複素環であり、芳香族複素環のヘテロ原子はN、OおよびSから選択され;ここで、非芳香族複素環のヘテロ原子は、N、O、S（= O）0-2、およびS（= O）0-1（= NR6）から選択される;そして、非芳香族複素環式環の1つまたは複数のC原子は、C（= O）、C（= S）、C（= CR2aR3a）およびC = NR6で任意に置き換えられてもよい；
ならびに、
ここで、Aは非置換であるか、1つ以上の同一または異なるRA基で置換されており、
ここで、RAは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、SF5、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルキルアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−ジアルキルアミノ、C3−C8−シクロアルキルアミノ、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキルアミノ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C1−C6−ジアルキルアミノカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルアミノカルボニルオキシからなる群から選択され、またはC1−C6−ジアルキルアミノカルボニルオキシ、5〜11員のスピロ環式環、および3〜6員の炭素環式環または複素環式環、
ここで、ＲＡは、ハロゲン、シアノ、ニトロ,C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノまたはC3−C8−シクロアルキルアミノから選択される１つ以上の同一または異なるＲａで任意に置換されてもよい；
ここで、5〜11員のスピロ環、3〜6員の炭素環または複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルキルアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシアルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C1−C6−アルキル−C3−C6−シクロアルキルアミノ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルアミノカルボニルオキシ、またはジ−C1−C6−アルキルアミノカルボニルオキシ、から選択される1つ以上の同一または異なる置換基で任意に置換されていてもよい、または
2つのRAは、それらが結合している原子と一緒に、1つ以上の同一または異なるRaで置換されていてもよい、3〜10員の芳香族または非芳香族炭素環または環系、または芳香族または非芳香族複素環または環系を形成してもよく、
ここで、非芳香族炭素環式環のC原子は、C（= O）、C（= S）、C（= CR2bR3b）およびC = NR6aで任意に置き換えられてもよく、または、
ここで、芳香族複素環のヘテロ原子は、N、OおよびSから選択され;ここで、非芳香族複素環式環のヘテロ原子は、N、O、S（= O）0−2、およびS（= O）0−1（= NR6a）から選択される、そして、非芳香族複素環式環の1つまたは複数のC原子は、C（= O）、C（= S）、C（= CR2bR3b）およびC = NR6aで任意に置き換えられてもよい；
R4、R6、R6a、R6b、およびR6cは、水素、シアノ、ヒドロキシ、NRbRc、（C = O）−Rd、S（O）0−2Re、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、トリ−C1−C6−アルキルアミノまたはC3−C8−シクロアルキルのグループから独立して選択される;
RbおよびRcは、水素、ヒドロキシル、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C8−シクロアルキルまたはC3−C8−ハロシクロアルキルを表し、
Rdは、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、NRbRc、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルキルまたはC3−C8−ハロシクロアルキルを表し、および
Reは、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルキルまたはC3−C8−ハロシクロアルキルを表し、
【００８３】
【化３】
2021512088.tif 000005
【００８４】
ここで、kは0から4の範囲の整数であり、左側の記号「＃」はAへの接続点を示し、右側の記号「*」はR10への接続点を示す；
式Iにおいて、R1がCF3である場合;Aはフェニル環またはC3〜C7炭素環または5〜6員複素環であり;L2はL2cであり、k = 0の場合、R10は水素、シアノ、ニトロ、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキルではない；
式Iにおいて、R1がCF3である場合; Aはフェニル環または5〜6員の複素芳香環であり;L2はL2dであり、k = 0〜4であり、R10はシアノ、ニトロ、R11およびOR11ではない；
ここで、R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオから選択される基で任意に置換されたC1−C6−アルキル、そして、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシおよびC1−C6−ハロアルコキシで任意に置換されたフェニル環、水素であり、
R2、R3、R2a、R3a、R2b、R3b、R2c、R3c、R2d、R3d、R2e、R3e、R7およびR8は、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシから独立して選択され、または
R2およびR3;R2aおよびR3a;R2bおよびR3b;R2cおよびR3c;R2dおよびR3d;R2eおよびR3e;およびまたはR7およびR8は、それらが結合している原子と一緒に、ハロゲン、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキルまたはC1−C2−アルコキシで任意に置換されてもよい3〜5員の非芳香族炭素環または複素環を形成してもよい；
R9は、水素、NRgRhからなる群から独立して選択され、ここで、RgおよびRhは独立して水素、ヒドロキシル、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC3−C8−シクロアルキルを表す；（C = O）−Ri、式中、Riは水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシであり；およびC1−C4−ハロアルコキシ;C1−8−アルキル−S（O）0−2Rj、ここでRjは水素、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルキル;C1−C6−アルキル−（C = O）−Ri、CRi = NRg、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルキル、C4−C8−シクロアルケニル、C5−C8−シクロアルキニル、C7−C19−アラルキル、二環式C5−C12−アルキル、C7−C12−アルケニル、縮合または非縮合または二環式C3−C18−炭素環であり、ここで、環式環系の1つ以上の炭素原子は、N、O、S（= O）0−2、S（= O）0−1（= NR6c）、C（= O）、C（= S ）、C（= CR2eR3e）およびC = NR6cである、
ここで、R9は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルキルアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C3−C8−シクロアルキルアミノ、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキルアミノ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルアミノカルボニルオキシ、またはジC1−C6−アルキルアミノカルボニルオキシ、5〜11員のスピロ環、3〜6員の炭素環または複素環から選択される1つ以上の同一または異なる置換基で任意に置換されてもよく;
R10は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、−OR12、−NR13R14、ニトロ、−SH、−SCN、−COR15、−C（= O）OR12、−C（= O）NR13R14、−NR13C（= O）R15、−O（C = O）R15、−O（C = O）NR13R14、−C（= NOR13）R15、−NR13SO2R16、−CSR16、−C（= S）OR12、−C（= S）NR13R14、−NR13C（= S）R15、−O（C = S）R15、−O（C = S）NR13R14、−O（C = S）SR16、−N = C（R15）2、−NHCN、−SO2NHCN、−C（= O）NHCN、−C（= S）NHCN、−C（= S（O））NHCN、−SO2NR12R13、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキル−C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキル−C1−C6−チオアルキル、C1−C6−アルキルスルフィニル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルスルホニル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルアミノ−C1−C6−アルキル、ジ−C1−C6−アルキルアミノ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキルアミノ−C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキルアミノ、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C2−C6−ヒドロキシアルケニル、C2−C6−ヒドロキシアルキニル、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルフィニル、トリ−C1−C6−アルキルシリル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルスルホニルアミノ、C1−C6−アルキルカルボニルチオ、C1−C6−アルキルスルホニルオキシ、C1−C6−アルキルスルフィニルオキシ、C6−C10−アリ−ルスルホニルオキシ、C6−C10−アリ−ルスルフィニルオキシ、C6−C10−アリ−ルスルホニル、C6−C10−アリ−ルスルフィニル、C6−C10−アリ−ルチオ、C1−C6−シアノアルキル、C2−C6−アルケニルカルボニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルチオ−C1−C6−アルコキシ、C2−C6−ハロアルケニルカルボニルオキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキニル、C2−C6−アルキニルチオ、C3−C8−ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルケニルアミノ、C2−C6−アルキニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルアミノ、C3−C8−シク��アルキル−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシアミノ、C1−C6−ハロアルコキシアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニルアミノ、C1−C6−アルキルカルボニル−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−ハロアルキルカルボニル−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル−C1−C6−アルキルアミノ、C2−C6−アルケニルチオ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニルアミノ、ジ（C1−C6−ハロアルキル）アミノ−C1−C6−アルキル、C3−C8−ハロシクロアルケニルオキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ（C1−C6−アルキル）アミノカルボニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニルアルコキシ、C1−C6−アルキルアミノチオカルボニルアミノ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルキルアミノ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルチオカルボニル、C3−C8−シクロアルケニルオキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシカルボニル、ジ−C1−C6−アルキルアミノチオカルボニルアミノ、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ−C1−C6−アルキル、ジ−C1−C6−アルキルアミノカルボニルアミノ、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルケニル、C1−C6−アルキルチオカルボニルオキシ、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキルスルホニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−ハロアルキル、ジ（C1−C6−ハロアルキル）アミノ、ジ−C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルアミノカルボニルアミノ、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル−C1−C6−アルキルアミノ、トリ−C1−C6−アルキルシリル−C2−C6−アルキニルオキシ、トリ−C1−C6−アルキルシリルオキシ、トリ−C1−C6−アルキルシリル−C2−C6−アルキニル、シアノ（C1−C6−アルコキシ）−C1−C6−アルキル、ジ−C1−C6−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシスルホニル、C3−C8−ハロシクロアルコキシカルボニル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルクイルカルボニル、C3−C8−ハロシクロアルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルオキシカルボニル、C2−C6−アルキニルオキシカルボニル、C1−C6−シアノアルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキニルカルボニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、C1−C6−シアノアルキルカルボニルオキシ、C3−C8−シクロアルキルスルホニルオキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルキルスルホニルオキシ、C3−C8−ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、C2−C6−アルケニルスルホニルオキシ、C2−C6−アルキニルスルホニルオキシ、C1−C6−シアノアルキルスルホニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルスルホニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルスルホニルオキシ、C2−C6−アルキニルシクロアルキルオキシ、C2−C6−シアノアルケニルオキシ、C2−C6−シアノアルキニルオキシ、C1−C6−アルコキシカルボニルオキシ、C2
−C6−アルケニルオキシカルボニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシカルボニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、スルフィリミン、スルホキシミン、SF5またはZ1Q1の群から選択される；
Z1およびZ2は独立して直接結合CR2dR3d、N、O、C（O）、C（S）、C（= CR2dR3d）またはS（O）0−2である；
Q1およびQ2は、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、5または6員芳香環、8〜11員の芳香族多環式環系、8〜11員の芳香族縮合環系、5または6員の複素芳香族環、8〜11員の複素芳香族多環式環系または8〜11員のヘテロ芳香族縮合環系から独立して選択され;ここで、ヘテロ芳香環のヘテロ原子は、N、OまたはSから選択され、各環または環系は、R17から独立して選択される1つ以上の置換基で任意に置換されてもよい；
Q1およびQ2は、3〜7員の非芳香族炭素環、4、5、6または7員の非芳香族複素環、8〜15員の非芳香族多環環状環系、5〜15員のスピロ環状環系、または8〜15員の非芳香族縮合環系から独立して選択され、ここで、非芳香族環のヘテロ原子は、N、OまたはS（O）0−2から選択され、非芳香族炭素環式または非芳香族複素環式環または環系のC環員は、C（O）、C（S）、C（= CR2cR3c）またはC（= NR6b）に置換されてもよく、そして、各環または環系は、Ｒ１７から独立して選択される１つ以上の置換基で任意に置換され得る；
ここで、R17は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、−OR12、−NR13R14、ニトロ、−SH、−SCN、−COR15、−C（= O）OR12、−C（= O）NR13R14、−NR13C（= O）R15、−O（C = O）R15、−O（C = O）NR13R14、−C（= NOR13 ）R15、−NR13SO2R16、−CSR16、−C（= S）OR12、−C（= S）NR13R14、−NR13C（= S）R15、−O（C = S）R15、−O（C = S）NR13R14 、−O（C = S）SR16、−N = C（R15）2、−NHCN、−SO2NHCN、−C（= O）NHCN、−C（= S）NHCN、−C（= S（O））NHCN、−SO2NR12R13、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキル−C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキル−C1−C6−チオアルキル、C1−C6−アルキルスルフィニル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルスルホニル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルアミノ−C1−C6−アルキル、ジ−C1−C6−アルキルアミノ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキルアミノ−C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキルアミノ、C3−C8−シクロアルキルミノ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C2−C6−ヒドロキシアルケニル、C2−C6−ヒドロキシアルキニル、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルフィニル、トリ−C1−C6−アルキルシリル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルスルホニルアミノ、C1−C6−アルキルカルボニルチオ、C1−C6−アルキルスルホニルオキシ、C1−C6−アルキルスルフィニルオキシ、C6−C10−アリールスルホニルオキシ、C6−C10−アリールスルフィニルオキシ、C6−C10−アリールスルホニル、C6−C10−アリールスルフィニル、C6−C10−アリールチオ、C1−C6−シアノアルキル、C2−C6−アルケニルカルボニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルチオ−C1−C6−アルコキシ、C2−C6−ハロアルケニルカルボニルオキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキニル、C2−C6−アルキニルチオ、C3−C8−ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルケニルアミノ、C2−C6−アルキニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルアミノ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシアミノ、C1−C6−ハロアルコキシアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニルアミノ、C1−C6−アルキルカルボニル−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−ハロアルキルカルボニル−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル−C1−C6−アルキルアミノ、C2−C6−アルケニルチオ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニルアミノ、ジ（C1−C6−ハロアルキル）アミノ−C1−C6−アルキル、C3−C8−ハロシクロアルケニルオキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ（C1−C6−アルキル）アミノカルボニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニルアルコキシ、C1−C6−アルキルアミノチオカルボニルアミノ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルキルアミノ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルチオカルボニル、C3−C8−シクロアルケニルオキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシカルボニル、ジ−C1−C6−アルキルアミノチオカルボニルアミノ、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ−C1−C6−アルキル、ジ−C1−C6−アルキルアミノカルボニルアミノ、C1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルケニル、C1−C6−アルキルチオカルボニルオキシ、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキルスルホニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−ハロアルキル、ジ（C1−C6−ハロアルキル）アミノ、ジ−C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルアミノカルボニルアミノ、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル−C1−C6−アルキルアミノ、トリ−C1−C6−アルキルシリル−C2−C6−アルキニルオキシ、トリ−C1−C6−アルキルシリルオキシ、トリ−C1−C6−アルキルシリル−C2−C6−アルキニル、シアノ（C1−C6−アルコキシ）−C1−C6−アルキル、ジ−C1−C6−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシスルホニル、C3−C8−ハロシクロアルコキシカルボニル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキルカルボニル、C3−C8−ハロシクロアルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルオキシカルボニル、C2−C6−アルキニルオキシカルボニル、C1−C6−シアノアルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキニルカルボニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、C1−C6−シアノアルキルカルボニルオキシ、C3−C8−シクロアルキルスルホニルオキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルキルスルホニルオキシ、C3−C8−ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、C2−C6−アルケニルスルホニルオキシ、C2−C6−アルキニルスルホニルオキシ、C1−C6−シアノアルキルスルホニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルスルホニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルスルホニルオキシ、C2−C6−アルキニルシクロアルキルオキシ、C2−C6−シアノアルケニルオキシ、C2−C6−シアノアルキニルオキシ、C1−C6−アルコキシカルボニルオキシ、C2−C
6−アルケニルオキシカルボニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシカルボニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、スルフィリミン、スルホキシミン、SF5またはZ2Q2から選択され;
R9とR10、またはR9とRAは、それらが結合している原子と一緒に、3〜10員の炭素環式環または環系、またはR17で置換されていてもよい複素環式環または環系を形成してもよい；
ここで、
R12はC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキルを表し、
R13とR14は独立して水素、ヒドロキシル、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキルを表し、
R15は水素、ヒドロキシ、ハロゲン、NRbRc、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルキルを表し、および
R16は、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルキル、またはC3−C8−シクロアルキルを表す。
【００８５】
特に、オキサジアゾール環からのR1のα炭素原子は、少なくとも2つのフッ素原子を持つ；C2−ハロアルキルの場合、オキサジアゾール環からのR1のβ炭素原子は、少なくとも1つのフッ素原子を持つ。
【００８６】
特に、本発明は、式Ｉの化合物に関し、
R1はトリフルオロアルキルであり;
L1は直接結合であり；
Aはフェニル環またはピリジル環であり;ここで、フェニルまたはピリジル環は、非置換であるか、1つ以上の同一または異なるRA基で置換されている、
ここで、RAはハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキルおよびC1−C6−アルコキシであり、
ここで、RAは、ハロゲン、シアノ、およびアミノから選択される1つ以上の同一または異なるRaで任意に置換されてもよい；
【００８７】
【化４】
2021512088.tif 000006
【００８８】
ここで、kは0〜1の範囲の整数であり、左側の記号「＃」はAへの接続点を示し、右側の記号「*」はR10への接続点を示す。
R7およびR8は水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、またはC1−C4−アルコキシであり;
R9は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、およびC3−C8−シクロアルキルからなる群から選択され；
R10は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキル−C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルフィニルまたはZ1Q1の群から選択され；
Z1とZ2は独立して直接結合、CR2dR3d、およびOであり；
Q1とQ2は、フェニル、ベンジル、5員または6員の芳香族環、5員または6員の複素芳香族環であり；ここで、複素芳香環のヘテロ原子は、N、OおよびSから選択され、各環は、R17から独立して選択される1つまたは複数の置換基で任意に置換されてもよい；または
ここで、R17はハロゲン、シアノ、−OR12から選択され;ここで、R12はC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキルおよびC3−C8−ハロシクロアルキル;C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルフィニルおよびZ2Q2を表し；
R9とR10は、それらが結合している原子と一緒に、R17で置換されていてもよい3〜10員の複素環または環系を形成してもよい；ここで、複素環式環または環系のヘテロ原子は、N、OおよびS（O）0−2から選択される。
【００８９】
より具体的には、式Ｉの化合物は、以下からなる群から選択される：
N−（メチル（オキソ）（p−トリル）−λ6−スルファニリデン（sulfaneylidene））−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（4−シアノベンジル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（2,6−ジフルオロベンジル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（2,3−ジフルオロベンジル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（4−メトキシベンジル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（4−ブロモベンジル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（2,6−ジフルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（2,4−ジフルオロベンジル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（2−フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（3−フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（メチル（2−メチルベンジル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（3,5−ジメチルフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（4−シアノフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（1−オキシドテトラヒドロ−2H−1λ6−チオピラン−1−イリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（メチル（オキソ）（m−トリル）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（メチル（3−メチルベンジル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（3−メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（2,4−ジフルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（メチル（オキソ）（チアゾール−2−イル）−λ6−スルファニリデン���−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（4−フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（メチル（オキソ）（4−（トリフルオロメチル）ベンジル）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（2,6−ジクロロベンジル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（メチル（オキソ）（ピリジン−2−イルメチル）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（メチル（4−メチルチアゾール−2−イル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（メチル（5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（2,5−ジクロロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（2,4−ジメトキシフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（3,4−ジフルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（4−オキシド−1,4λ6−オキサチアン−4−イリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（3−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル）ベンズアミド;N−（メチル（オキソ）（ピリジン−4−イルメチル）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（4−クロロベンジル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（4−クロロ−3−フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（2,5−ジフルオロベンジル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−3−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（メチル（オキソ）（4−（トリフルオロメチル）フェニル）−λ6−スルファニリデン）−3−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（4−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−3−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（メチル（オキソ）（ピリジン−2−イル）−λ6−スルファニリデン）−3−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（メチル（オキソ）（フェニル）−λ6−スルファニリデン）−3−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（2,6−ジフルオロベンジル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−3−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（2,4−ジフルオロベンジル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−3−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（4−メトキシベンジル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−3−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（4−メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−3−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール-3−イル）ベンズアミド;N−（（2,6−ジフルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−3−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（メチル（オキソ）（チアゾール−2−イル）−λ6−スルファニリデン）−3−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（1−オキシドテトラヒドロ−2H−1λ6−チオピラン−1−イリデン）−3−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（4−シアノベンジル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−3−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（4−フルオロフェニル）（イソプロピル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（イソプロピル（4−メトキシフェニル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（4−クロロフェニル）（イソプロピル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（イソプロピル（オキソ）（ピリジン−2−イル）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（イソプロピル（オキソ）（フェニル）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;3−フルオロ−N−（（4−メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（（3−ブロモフェニル）（エチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;N−（メチル（オキソ）（2−フェノキシエチル）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド;（2,6−ジフルオロフェニル）（メチル）（（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン;（2,6−ジフルオロベンジル）（メチル）（（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン;（2,4−ジフルオロベンジル）（メチル）（（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン;（2,3−ジフルオロベンジル）（メチル）（（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン;メチル（2−メチルベンジル）（（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン;（4−フルオロベンジル）（メチル）（（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン;メチル（（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）（4−（トリフルオロメチル）ベンジル）−λ6−スルファノン; （2,6−ジクロロベンジル）（メチル）（（4−（5−（トリフルオロメチ
ル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン;（4−ブロモベンジル）（メチル）（（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン;メチル（ピリジン−2−イルメチル）（（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン;（2−フルオロベンジル）（メチル）（（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン;（3−フルオロベンジル）（メチル）（（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン;（2,4−ジメトキシフェニル）（メチル）（（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン;（3,4−ジフルオロフェニル）（メチル）（（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン;（4−クロロベンジル）（メチル）（（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン;（4−クロロ−3−フルオロベンジル）（メチル）（（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン;（4−メトキシフェニル）（メチル）（（3−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン;（3−メトキシフェニル）（メチル）（（3−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン;1−（（3−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）ヘキサヒドロ−1λ6−チオピラン1−オキシド;（2,4−ジメトキシフェニル）（メチル）（（3−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン;（4−フルオロフェニル）（メチル）（（3−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン;（2−フルオロフェニル）（メチル）（（3−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン;（3−メトキシフェニル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2,5-ジクロロフェニル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-メトキシフェニル）（メチル）（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（フェニル）（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリジン-2-イル）（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2,6-ジフルオロベンジル）（メチル）（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）���ミノ）-λ6-スルファノン;（4-クロロフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリジン-2-イル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（m-トリル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チアゾール-2-イル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（4-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）-λ6-スルファノン;メチル（4-メチルチアゾール-2-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チアゾール-2-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-クロロフェニル）（メチル）（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2,6-ジフルオロフェニル）（メチル）（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（3,4-ジフルオロフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（フェニル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-フルオロフェニル）（メチル）（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）-λ6-スルファノン;（2-フルオロフェニル）（メチル）（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-フルオロベンジル）（メチル）（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（3-メトキシフェニル）（メチル）（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;1-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）ヘキサヒドロ-1λ6-チオピラン1-オキシド;4-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）イミノ）-1,4λ6-オキサチアン4-オキシド;メチル（p-トリル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2,4-ジフルオロフェニル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（5-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）-λ6-スルファノン;4-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-1,4λ6-オキサチアン4-オキシド;1-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）ヘキサヒドロ-1λ6-チオピラン1-オキシド;メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（p-トリル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（フェニル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-メトキシフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2,4-ジメトキシフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（3,4-ジフルオロフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）（4-（（4-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル）オキシ）フェニル）-λ6-スルファノン;（4-クロロフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チアゾール-2-イル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-フルオロフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-ブロモ-5-フルオロフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;4-フルオロ-N-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）ベンゼンスルホンアミド;（4-ブロモ-2-フルオロフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロフェニル）（メチル）（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;4-（（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-1,4λ6-オキサチアン4-オキシド;イソプロピル（4-メトキシフェニル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;イソプロピル（フェニル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-クロロフェニル）（イソプロピル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;N-トシル-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（5-クロロ-2-メトキシフェニル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチ��）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロフェニル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2,4-ジクロロフェニル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-メトキシフェニル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（3-メトキシフェニル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）-N-（（4-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド;N-（ピリジン-3-イルスルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2,5-ジフルオロフェニル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-ブロモフェニル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメ
チル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2,6-ジクロロフェニル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（3-フルオロフェニル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;（（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（2-フルオロフェニル）（メチル）-λ6-スルファノン;（（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（メチル）（フェニル）-λ6-スルファノン;（4-クロロフェニル）（（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（メチル）-λ6-スルファノン;（（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（メチル）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファノン;（（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（3-フルオロフェニル）（メチル）-λ6-スルファノン;（（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（4-フルオロフェニル）（メチル）-λ6-スルファノン;（（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（4-メトキシフェニル）（メチル）-λ6-スルファノン;2-フルオロ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;3-メトキシ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;3-フルオロ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド; 4-クロロ-2-フルオロ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;2-クロロ-6-フルオロ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）-2-フェニルアセトアミド;4-クロロ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ピバルアミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）シクロプロパンカルボキサミド;（（3-クロロベンジル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（（4-フルオロベンジル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-���ルファノン;（（2,4-ジフルオロベンジル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（（3-フルオロベンジル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;N-（（4-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-2-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アセトアミド;（（2,4-ジフルオロフェニル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（（2-フルオロ-4-メトキシフェニル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（（2-フルオロフェニル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（（2-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（4-メトキシフェニル）（メチル）-λ6-スルファノン;（（2-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（メチル）（フェニル）-λ6-スルファノン;（（2-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（メチル）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファノン;（（2-メトキシフェニル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（2-フルオロベンジル）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファノン;（（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（2-フルオロフェニル）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファノン;（（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（4-メトキシフェニル）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファノン;（（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（フェニル）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファノン;（（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（ピリジン-2-イル）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファノン;（（3-フルオロフェニル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（（4-フルオロフェニル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（（4-メトキシフェニル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（（5-メトキシピリジン-2-イル）イミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（2-（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）（（4-��5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2,4-ジフルオロフェニル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロ-4-メトキシフェニル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロ-4-メトキシフェニル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロベンジル）（（2-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（メチル）-λ6-スルファノン;（2-フルオロベンジル）（（3-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（メチル）-λ6-スルファノン;（2-フルオロベンジル）（イソプロピル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロベンジル）（メチル）（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロベンジル）（メチル）（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロベンジル）（トリフルオロメチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロフェニル）（（2-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）（メチル）-λ6-スルファノン;（2-フルオロフェニル）（イソプロピル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロフェニル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロフェニル）（メチル）（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロフェニル）（メチル）（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-フルオロフェニル）（トリフルオロメチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-メトキシエチル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-メトキシエチル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（2-メトキシフェニル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（3-フルオロフェニル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（3-フルオロピリジン-4-イル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メ���ル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（3-メトキシフェニル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（3-メトキシピリジン-4-イル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（3-メトキシピリジン-4-イル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-（ジフルオロメチル）フェニル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-フルオロ-2-メトキシフェニル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-フルオロ-2-メトキシフェニル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル
）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-フルオロフェニル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン; （4-メトキシフェニル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-メトキシフェニル）（メチル）（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-メトキシフェニル）（メチル）（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;（4-メトキシフェニル）（トリフルオロメチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロブチルイミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（シクロブチルメチル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロブチルメチル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロヘキシルイミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（シクロペンチルイミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン; （シクロペンチルメチル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロペンチルメチル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロプロピルイミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;（シクロプロピルメチル）（2-フルオロベンジル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロプロピルメチル）（2-フルオロフェニル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロプロピルメチル）（4-メトキシフェニル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロプロピルメチル）（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロプロピルメチル）（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロプロピルメチル）（フェニル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（シクロプロピルメチル）（ピリジン-2-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;（フラン-3-イリミノ）（メチル）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;1-メチル-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）-1H-イミダゾール-4-カルボキサミド;1-メチル-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）-1H-イミダゾール-5-カルボキサミド;2,4-ジフルオロ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;2-フルオロ-4-メトキシ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;2-フルオロ-N-（（2-フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;2-フルオロ-N-（（2-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;2-フルオロ-N-（（4-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;2-フルオロ-N-（4-オキシド-1,4λ6-オキサチアン-4-イリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;2-フルオロ-N-（メチル（オキソ）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;2-フルオロ-N-（メチル（オキソ）（ピリジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;2-メトキシ-N-（（4-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;2-メトキシ-N-（4-オキシド-1,4λ6-オキサチアン-4-イリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;2-メトキシ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;2-メトキシ-N-（メチル（オキソ）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;2-メトキシ-N-（メチル（オキソ）（ピリジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;3-フルオロ-N-（（2-フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;3-フルオロ-N-（（2-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;3-フルオロ-N-（4-オキシド-1,4λ6-オキサチアン-4-イリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;3-フルオロ-N-（メチル（オキソ）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;3-フルオロ-N-（メチル（オキソ）（ピリジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;3-メトキシ-N-（（4-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;3-メトキシ-N-（4-オキシド-1,4λ6-オキサチアン-4-イリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;3-メトキシ-N-（メチル（オキソ）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;3-メトキシ-N-（メチル（オキソ）（ピリジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）-N-（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンズアミド;4-フルオロ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;4-メトキシ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ベンズアミド;5-メトキシ-N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ピコリンアミド;アリル（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;アリル（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;アリル（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;シクロペンチル（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;シクロプロピル（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;シクロプロピル（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;シクロプロピル（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;イソブチル（メチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;イソブチル（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;イソブチル（メチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;イソプロピル（4-メトキシフェニル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;イソプロピル（フェニル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;イソプロピル（ピリジン-2-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（（1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル）イミノ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;メチル（（1-メチル-1H-イミダゾール-5-イル）イミノ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;メチル（オキサゾール-4-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（オキサゾール-4-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（オキサゾール-5-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（オキサゾール-5-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（オキサゾール-5-イリミノ）（4-（5-（トリフ
ルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;メチル（パーフルオロエチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（パーフルオロエチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（フェニル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（フェニル）（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）イミノ）-λ6-スルファノン; メチル（フェニル）（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（フェニルイミノ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;メチル（プロパ-2-イン-1-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（プロパ-2-イン-1-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（プロパ-2-イン-1-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリジン-2-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリジン-2-イル）（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリジン-2-イル）（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-イル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリジン-2-イルイミノ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;メチル（ピリジン-3-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリジン-4-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリミジン-2-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリミジン-2-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリミジン-2-イリミノ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;メチル（ピリミジン-4-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリミジン-4-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（ピリミジン-4-イリミノ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;メチル（チアゾール-4-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェ��ル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チアゾール-4-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チアゾール-5-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チアゾール-5-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チアゾール-5-イリミノ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;メチル（チオフェン-2-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チオフェン-2-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チオフェン-2-イルイミノ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;メチル（チオフェン-3-イル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チオフェン-3-イル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（チオフェン-3-イリミノ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファノン;メチル（トリフルオロメチル）（（4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;メチル（トリフルオロメチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）イミノ）-λ6-スルファノン;N-（（（（1-メチルアゼチジン-3-イル）メチル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（2-（ジメチルアミノ）エチル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-（ジメチルアミノ）エチル）スルホニル）-N-メチル-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2,4-ジフルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロ-4-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-2-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-3-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピコリンアミド;N-���（2-フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピラジン-2-カルボキサミド;N-（（2-フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-カルボキサミド;N-（（2-フルオロベンジル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ニコチンアミド;N-（（2-フルオロベンジル）（オキソ）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-2-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-3-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（2-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピラジン-2-カルボキサミド;N-（（2-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-カルボキサミド;N-（（2-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ニコチンアミド;N-（（2-フルオロフェニル）（オキソ）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-メトキシエチル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（2-メトキシエチル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-メトキシエチル）スルホニル）-N-メチル-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（2-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（3-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（3-フルオロピリジン-4-イル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（3-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（3-メトキシピリジン-4-イル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（4-（ジフルオロメチル）フェニル）（メチル）��オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-クロロフェニル）（シクロプロピルメチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-クロロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-クロロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-2-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-クロロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-クロロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-3-メトキシ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジア
ゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-クロロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピコリンアミド;N-（（4-クロロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピラジン-2-カルボキサミド;N-（（4-クロロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-カルボキサミド;N-（（4-クロロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ニコチンアミド;N-（（4-クロロフェニル）（オキソ）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（4-フルオロ-2-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（（4-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（4-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-カルボキサミド;N-（（（4-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（（4-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピラジン-2-カルボキサミド;N-（（（4-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-カルボキサミド;N-（（4-メトキシフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ニコチンアミド;N-（（4-メトキシフェニル）（オキソ）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（シクロブチルメチル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（シクロブチルメチル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（シクロブチルメチル）スルホニル）-N-メチル-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（シクロペンチルメチル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（シクロプロピルメチル）（2-フルオロベンジル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（シクロプロピルメチル）（2-フルオロフェニル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（シ��ロプロピルメチル）（4-メトキシフェニル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（シクロプロピルメチル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（（シクロプロピルメチル）（オキソ）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（シクロプロピルメチル）（オキソ）（ピリジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（オキセタン-3-イルメチル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（（パーフルオロエチル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（1-オキシド-1λ6-チエタン-1-イリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（1-オキシドテトラヒドロ-1λ6-チオフェン-1-イリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（1-オキシドテトラヒドロ-2H-1λ6-チオピラン-1-イリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（4-オキシド-1,4λ6-オキサチアン-4-イリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（4-オキシド-1,4λ6-オキサチアン-4-イリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピラジン-2-カルボキサミド;N-（4-オキシド-1,4λ6-オキサチアン-4-イリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-カルボキサミド;N-（4-オキシド-1,4λ6-オキサチアン-4-イリデン）-6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ニコチンアミド;N-（アリル（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（アリルスルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（アリルスルホニル）-N-メチル-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（シクロペンチル（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（シクロプロピル（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（シクロプロピル（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（シクロプロピルスルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（エチルスルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（イソブチル（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（イソブチル（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（イソブチルスルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（イソブチルスルホニル）-N-メチル-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（イソプロピル（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（イソプロピルスルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニーリデン）シクロブタンカルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）シクロヘキサンカルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）シクロペンタンカルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）フラン-3-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）オキサゾール-5-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ピコリンアミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ピリミジン-2-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）ピリミジン-4-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）チアゾール-5-カルボキサミド; N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）チオフェン-2-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-λ6-スルファニリデン）チオフェン-3-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（パーフルオロエチル）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（フェニル）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（プロパ-2-イン-1-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（プロパ-2-イン-1-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（プロピル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-���キサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピラジン-2-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ニコチンアミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-3-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピコリンア
ミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピラジン-2-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリミジン-2-カルボキサミド;N-（メチル（オキソ）（ピリジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ニコチンアミド;N-（メチル（オキソ）（ピリミジン-2-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（ピリミジン-4-イル）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（メチル（オキソ）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファニリデン）-4-（（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）メチル）ベンズアミド;N-（オキソ（ピリジン-2-イル）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（オキソ（ピリジン-4-イル）（トリフルオロメチル）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（プロパ-2-イン-1-イルスルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-（プロピルスルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-メチル-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）-N-（（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンズアミド;N-メチル-N-（（（（1-メチルアゼチジン-3-イル）メチル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-メチル-N-（（オキセタン-3-イルメチル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-メチル-N-（（パーフルオロエチル）スルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;N-メチル-N-（プロパ-2-イン-1-イルスルホニル）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド;フェニル（トリフルオロメチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン;および、ピリジン-2-イル（トリフルオロメチル）（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）イミノ）-λ6-スルファノン。
【００９０】
本発明はまた、式Ｉの化合物の調製に有用な中間体に関するものである。そのような中間体には、ＩａおよびＩｂが含まれるが、これらに限定されない。
【００９１】
【化５】
2021512088.tif 000007
【００９２】
ここで、Ｌ１、Ａ、Ｌ２、Ｒ１０は、本明細書で前に定義されたとおりである。
【００９３】
本発明は、請求項１に記載の化合物の製造方法に関する。
【００９４】
本発明のプロセスは、Ｌ２の定義に応じてａ〜ｐから選択される１つ以上のステップを含む。
【００９５】
ステップ（ａ）において、式１の化合物は、適切なエステル化反応物および試薬を使用して、式２の化合物にエステル化される：
【化６】
2021512088.tif 000008
【００９６】
ステップ（ｂ）において、適切な塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させることによる式２の化合物は、式３の化合物に変換されるか、またはヒドロキシルアミンと反応させることによる式１の化合物は、式３'の化合物に変換される：
【化７】
2021512088.tif 000009
【００９７】
ステップ（ｃ）では、式３の化合物および式８の化合物を環化して式４の化合物を得るか、または式３’の化合物および式８の化合物を環化して式５の化合物を得る：
【化８】
2021512088.tif 000010
【００９８】
ステップ（ｄ）において、式４の化合物は、式５の化合物に加水分解される：
【化９】
2021512088.tif 000011
【００９９】
ステップ（ｅ）では、式５の化合物と式６の化合物を反応させて式Ｉの化合物を得る：
【化１０】
2021512088.tif 000012
【０１００】
ステップ（ｆ）では、式６の化合物を式７の化合物と反応させて、式Ｉａの化合物を得る：
【化１１】
2021512088.tif 000013
【０１０１】
ステップ（ｇ）において、式Ｉaの化合物は、ヒドロキシルアミン塩酸塩との反応により、式Ｉｂの化合物に変換される：
【化１２】
2021512088.tif 000014
【０１０２】
ステップ（ｈ）では、式Ｉｂの化合物および式８の化合物を環化して、式Ｉの化合物を得る：
【化１３】
2021512088.tif 000015
【０１０３】
ステップ（ｉ）では、式９の化合物をカルバミン酸アンモニウムと反応させて、式１０の化合物を得る：
【化１４】
2021512088.tif 000016
【０１０４】
ステップ（ｊ）では、式１０の化合物を式１１の化合物と反応させて、式Ｉａの化合物を得る：
【化１５】
2021512088.tif 000017
【０１０５】
ステップ（ｋ）では、式Ｉａの化合物をヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させて、式Ｉｂの化合物を得る：
【化１６】
2021512088.tif 000018
【０１０６】
ステップ（ｌ）では、式Ｉｂの化合物および式８の化合物を環化して、式Ｉの化合物を得る：
【化１７】
2021512088.tif 000019
【０１０７】
ステップ（ｍ）では、式９の化合物をイミド化して、式１１の化合物を得る：
【化１８】
2021512088.tif 000020
【０１０８】
ステップ（ｎ）では、式１１の化合物を式８の化合物で環化して、式１２の化合物を得る：
【化１９】
2021512088.tif 000021
【０１０９】
ステップ（ｏ）では、式１２の化合物をカルバミン酸アンモニウムと反応させて、式１３の化合物を得る：
【化２０】
2021512088.tif 000022
【０１１０】
ステップ（ｐ）では、式１３の化合物を式１４の化合物と反応させて、式Ｉの化合物を得る：
【化２１】
2021512088.tif 000023
【０１１１】
本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在し得る。様々な立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が含まれる。当業者は、１つの立体異性体がより活性であり得ること、および／または他の立体異性体と比較して濃縮されたとき、もしくは他の立体異性体から分離されたときに有益な効果を示し得ることを理解する。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離、濃縮、および／または選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学活性形態として存在し得る。
【０１１２】
式Ｉの化合物がカチオン性であるか、またはカチオンを形成することができる場合の塩のアニオン部分は、無機または有機であり得る。あるいは、式Ｉの化合物がアニオン性であるか、またはアニオンを形成することができる場合の塩のカチオン部分は、無機または有機であり得る。塩の無機アニオン部分の例には、塩化物、臭化物、ヨウ化物、フッ化物、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、炭酸水素塩、硫酸水素塩が含まれるが、これらに限定されない。塩の有機アニオン部分の例としては、ギ酸塩、アルカノエート、炭酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、プロピオン酸塩、グリコール酸塩、チオシアン酸塩、乳酸塩、コハク酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、桂皮酸塩、シュウ酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホネート、アリールジスルホネート、アルキルホスホネート、アリールホスホネート、アリールジホスホネート、p-トルエンスルホネート、およびサリチル酸塩が含まれるが、これらに限定されない。塩の無機カチオン部分の例には、アルカリ金属およびアルカリ土類金属が含まれるが、これらに限定されない。塩の有機カチオン部分の例には、ピリジン、メチルアミン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ヒチジン、ホスファゼン、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、コリンおよびトリメチルアミンが含まれるが、これらに限定されない。
【０１１３】
式Ｉの化合物の金属錯体中の金属イオンは、特に、第２および第４の主要グループの元素、特にカルシウムおよびマグネシウム、特にアルミニウム、スズおよび鉛の元素のイオンである。1番から8番目の遷移グループ、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛などである。第四周期の元素および第一から第八遷移群の元素の金属イオンが特に好ましい。ここで、金属は、想定できるさまざまな原子価で存在する可能性がある。
【０１１４】
式Ｉ（すべての立体異性体、Ｎ−オキシド、およびそれらの塩を含む）から選択される化合物は、典型的には２つ以上の形態で存在し得る。したがって、式Ｉは、式Ｉが表す化合物のすべての結晶形および非結晶形を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固体である実施形態、ならびに溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形は、本質的に単結晶タイプを表す実施形態および多形の混合物（すなわち、異なる結晶タイプ）を表す実施形態を含む。「多形」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することができる化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子内の分子の異なる配置および／またはコンホメーションを有する。多形体は同じ化学組成を持つことができるが、共結晶水または、格子内で弱くまたは強く結合する他の分子の存在のために、組成が異なる場合がある。多形体は、結晶形、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度、生物学的利用性などの化学的、物理的、生物学的特性が異なる。当業者は、式Ｉによって表される化合物の多形が式Iで表される同じ化合物の別の多形または多形の混合物と比較して有益な効果（例えば、有用な製剤の調製への適合性、改善された生物学的性能）を示すことができることを理解するであろう。式Ｉによって表される化合物の特定の多形の調製および単離は、例えば、選択された溶媒および温度を使用する結晶化を含む、当業者に公知の方法によって達成され得る。
【０１１５】
別の実施形態では、本発明は、式Ｉの化合物の農業上許容される塩、金属錯体、構造異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、鏡像異性体、キラル異性体、アトロプ異性体、配座異性体、回転異性体、互変異性体、光学異性体、多形体、幾何異性体、またはそれらのN-オキシドを含む組成物、また、必要に応じて1つ以上の追加の活性成分、不活性担体などの助剤、または界面活性剤、添加剤、固体希釈剤、液体希釈剤などのその他の必須成分に関するものである。
【０１１６】
式Ｉの化合物および本発明による組成物は、それぞれ、殺菌剤として適している。それらは特に、Plasmodiophoromycetes、Peronosporomycetes（syn．Oomycetes）、Chytridiomycetes、Zygomycetes、Ascomycetes、BasidiomycetesおよびDeuteromycetes（syn．Fungi imperfecti）のクラスに由来する土壌伝染性真菌を含む広範囲の植物病原性真菌に対する優れた有効性により特徴付けられ、いくつかは系統的に有効であり、葉面殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤および土壌殺菌剤として作物保護に使用できる。さらに、それらは、とりわけ木材または植物の根で発生する有害な菌類を防除するのに適している。
【０１１７】
式Ｉの化合物および本発明による組成物は、穀物、例えば小麦、ライ麦、大麦、ライコムギ、オート麦または米；ビート、例えば、テンサイまたは飼料用ビート；ポム、ストーンフルーツ、ソフトフルーツなどの果物,例えば、リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、チェリー、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー、またはグーズベリー;レンズ豆、エンドウ豆、アルファルファまたは大豆などのマメ科植物;菜種、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、ひまし油植物、アブラヤシ、落花生、大豆などの油性植物;ウリ、カボチャ、キュウリ、メロンなど；綿、亜麻、麻、ジュート、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、みかんなどの果物；ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ、パプリカなどの野菜；アボカド、シナモン、クスノキなどの月桂樹;トウモロコシ、大豆、菜種、サトウキビ、油ヤシなどのエネルギーおよび原料植物;コーン;タバコ;ナッツ;コーヒー;お茶;バナナ;ブドウの木（テーブルブドウとブドウジュースブドウの木）;ホップ;芝;甘い葉（ステビアとも呼ばれる）;天然ゴム植物または観賞用および林業用植物、例えば花、低木、広葉樹、常緑樹、例えば針葉樹;種子などの植物繁殖材料、およびこれらの植物の作物材料など様々な栽培植物上の多数の植物病原性真菌の防除において特に重要である。
【０１１８】
特に、式Ｉの化合物および本発明による組成物は、大豆および種子などの植物繁殖材料、ならびに大豆などの作物材料における植物病原性真菌の防除において重要である。したがって、本発明はまた、式Ｉの少なくとも１つの化合物および種子を含む組成物を含む。組成物中の式Ｉの化合物の量は、種子１００ｋｇあたり０．１ｇａｉ（有効成分あたりのグラム）から１０ｋｇａｉ（有効成分あたりのキログラム）の範囲である。
【０１１９】
好ましくは、式Ｉの化合物およびその組成物は、それぞれ、ジャガイモ、サトウダイコン、タバコ、小麦、ライ麦、大麦、オート麦、米、トウモロコシ、綿、大豆、菜種、豆類、ひまわり、コーヒーまたはサトウキビ;果物;ブドウの木;観賞用などの畑作物またはキュウリ、トマト、豆、カボチャなどの野菜の多数の真菌を防除するために使用される。
【０１２０】
「植物繁殖材料」という用語は、種子のような植物のすべての生成または生殖部分ならびに挿し木および塊茎（例えばジャガイモ）などの植物の増殖に使用することができる植物材料を意味すると理解されるべきである。これには、種子、根、果物、塊茎、球根、根茎、芽、新芽、小枝、花、および苗を含む植物の他の部分そして発芽後または土壌からの出芽後に移植される若い植物が含まれる。
【０１２１】
これらの若い植物はまた、移植の前に、浸漬または注ぐことによる全体的または部分的な処理によって保護することができる。
【０１２２】
好ましくは、式Ｉの化合物およびその組成物による植物繁殖材料のそれぞれの処理は、小麦、ライ麦、大麦およびオート麦；米、トウモロコシ、綿、大豆などの穀物上の多数の真菌を防除するために使用される。
【０１２３】
「栽培植物」という用語は、育種、変異誘発または遺伝子工学によって改変された植物を含むと理解されるべきであり、これには、市場または開発中の農業バイオテクノロジー製品が含まれるが、これらに限定されない（http://cera-gmc.org/を参照。GM作物データベースを参照）。遺伝子組み換え植物は、自然環境下では交配育種、突然変異または自然組み換えでは容易に得られない遺伝子組み換え技術を用いて遺伝物質が改変されている植物である。通常、植物の特定の特性を改善するために、遺伝子組み換え植物の遺伝物質に1つ以上の遺伝子が組み込まれている。そのような遺伝的修飾には、例えば、グリコシル化またはプレニル化、アセチル化、またはファルネシル化部分またはPEG部分などのポリマー付加による、タンパク質、オリゴまたはポリペプチドの標的翻訳後修飾も含まれるが、これらに限定されない。育種、突然変異誘発または遺伝子工学によって改変された植物は、たとえば、以下のような特定のクラスの除草剤の散布に耐性を持つようにされている：ジカンバや2,4−Dなどのオーキシン除草剤；ヒドロキシルフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（HPPD）阻害剤やフィトエン不飽和化酵素（PDS）阻害剤などの漂白剤除草剤;スルホニル尿素またはイミダゾリノンなどのアセト乳酸シンターゼ（ALS）阻害剤;エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ（EPSPS）阻害剤、グリホサートなど；グルホシネートなどのグルタミン合成酵素（GS）阻害剤;プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤;アセチルCoAカルボキシラーゼ（ACCase）阻害剤などの脂質生合成阻害剤;または育種や遺伝子工学の従来の方法の結果としてのオキシニル（すなわち、ブロモキシニルまたはイオキシニル）除草剤。
【０１２４】
さらに、植物は、グリホサートとグルホシネートの両方に対する耐性など、複数の遺伝子組み換えにより、複数のクラスの除草剤に対する耐性を備えている、またはグリホサートとALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、ACCase阻害剤などの別のクラスの除草剤の両方に対して耐性を持たせる。これらの除草剤耐性技術は、例えば、以下に記載されている。Pest Managem. Sci. 61、2005、246; 61、2005、258; 61、2005、277； 61、2005、269； 61、2005、286； 64、2008、326； 64、2008、332; Weed Sci. 57、2009、108； Austral. J. Agricult. Res. 58、2007、708； Science 316、2007、1 185; および、そこに引用された参考文献。いくつかの栽培植物は、従来の育種方法（突然変異誘発）によって除草剤に対する耐性が付与されている。Clearfield（登録商標）サマーレイプ（Canola、BASF SE、ドイツ）はイミダゾリノン、たとえばイマザモックスに耐性があり、ExpressSun（登録商標）ヒマワリ（DuPont、米国）はスルホニル尿素、たとえばトリベヌロンに耐性がある。遺伝子工学的手法は、大豆、綿、トウモロコシ、ビート、菜種などの栽培植物を、グリホサートやグルホシネートなどの除草剤に耐性を持つようにするために使用されてきた。それらのいくつかは、RoundupReady（登録商標）（グリホサート耐性）という商品名で市販されている。それらのいくつかは、RoundupReady（登録商標）（グリホサート耐性、米国モンサント州）、Cultivance（登録商標）（イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ）およびLibertyLink（登録商標）（グルホシネート耐性、バイエルクロップサイエンス、ドイツ）の商標名で市販されている。
【０１２５】
さらに、組換えDNA技術を使用することによって、1つまたは複数の殺虫性タンパク質、特に細菌属バチルス（Bacillus）から知られているものを合成することができる植物もカバーされる。バチルス、特にBacillus thuringiensis由来のδ-エンドトキシン、例えばCrylA（b）、CrylA（c）、CrylF、CrylF（a2）、CryllA（b）、CrylllA、CrylllB（bl）またはCry9c;栄養殺虫性タンパク質（VIP）、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A;線虫にコロニーを形成する細菌の殺虫性タンパク質、たとえばPhotorhabdus spp．またはXenorhabdus spp.;サソリ毒素、クモ類毒素、スズメバチ毒素、または他の昆虫特異的神経毒などの動物が産生する毒素;真菌が産生する毒素、ストレプトミセス属毒素など；エンドウ豆または大麦レクチンなどの植物レクチン;凝集素;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチンまたはパパイン阻害剤などのプロテイナーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシRIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（RIP）;3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、HMG-CoA-レダクターゼなどのステロイド代謝酵素;ナトリウムまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）;スチルベン合成酵素、ビベンジル合成酵素、キチナーゼまたはグルカナーゼ。
【０１２６】
本発明の文脈において、これらの殺虫性タンパク質または毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、短縮型またはその他の改変型タンパク質としても明確に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組み合わせによって特徴付けられる（例えば、WO02/015701を参照）。そのような毒素またはそのような毒素を合成することができる遺伝子組み換え植物のさらなる例が開示されている。例えば、EP374753、WO93/007278、WO95/34656、EP427 529、EP451 878、WO03/18810およびWO03/52073。そのような遺伝子組み換え植物を生産する方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の出版物。遺伝子組み換え植物に含まれるこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を生産する植物に、節足動物のすべての分類群からの有害な害虫、特にカブトムシ（鞘翅目）、2翼昆虫（双翅目）、および蛾（鱗翅目）および線虫（線虫）に対する耐性を付与する。１つまたは複数の殺虫性タンパク質を合成することができる遺伝子組み換え植物は、例えば、上記の刊行物に記載されており、そのいくつかは市販されている。YieldGard（登録商標）（CrylAb毒素を産生するトウモロコシ品種）、YieldGard（登録商標）Plus（CrylAbおよびCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種）、Starlink（登録商標）（Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種）、Herculex（登録商標）RW（Cry34Ab1酵素を産生するトウモロコシ品種）、およびホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]）など;NuCOTN（登録商標）33B（CrylAc毒素を生産する綿栽培品種）、Bollgard（登録商標）I（Cry1 Ac毒素を生産する綿栽培品種）、Bollgard（登録商標）II（CrylAcおよびCry2Ab2毒素を生産する綿栽培品種）;VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を生産する綿栽培品種）; NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種）;Syngenta Seeds SASのBt-Xtra（登録商標）、NatureGard（登録商標）、KnockOut（登録商標）、BiteGard（登録商標）、Protecta（登録商標）、Bt1 1、Bt176（例：Agrisure（登録商標）CB）、France, (corn cultivars producing the CrylAb toxin and PAT enyzme), MIR604 from Syngenta Seeds SAS, （CrylAb毒素とPAT酵素を産生するトウモロコシ品種）、Syngenta Seeds SASのMIR604、フランス（Cry3A毒素の改変版を生産するトウモロコシ品種、WO 03/018810を参照）、Monsanto Europe S.A.のMON 863、ベルギー（Cry3Bb1毒素を生産するトウモロコシ品種）、モンサントヨーロッパS.A.のIPC 531、ベルギー（CrylAc毒素の改変バージョンを生産する綿栽培品種）およびPioneer OverseasCorporationの1507、ベルギー（Cry1 F毒素とPAT酵素を生産するコーン品種）。
【０１２７】
さらに、ＤＮＡ技術の使用による１つまたは複数のタンパク質を合成して、細菌、ウイルスまたは真菌の病原体に対するそれらの植物の耐性または耐性を高めることができる組換え植物も含まれる。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「病因関連タンパク質」（PRタンパク質、たとえばEP392225を参照）、メキシコの野生のジャガイモSolanum bulbocastanumに由来するフィトフトラインフェスタンに対して作用する耐性遺伝子を発現する植物病害抵抗性遺伝子（たとえばジャガイモ栽培品種）である。またはT4-lysozym（例：Erwinia amylvoraなどの細菌に対する耐性が増加したこれらのタンパク質を合成できるジャガイモ栽培品種）である。そのような遺伝子組み換え植物を生産する方法は、当業者に一般に知られている(例えば上記の出版物)。
【０１２８】
さらに、1つまたは複数のタンパク質を合成して生産性（例：バイオマス生産、穀物収量、デンプン含有量、油含有量またはタンパク質含有量）、干ばつ耐性、塩分を増加させる、または他の成長を制限する環境要因または害虫およびそれらの植物の真菌、細菌またはウイルス病原体に対する耐性とができる組換えDNA技術を使用する植物も含まれる。
【０１２９】
さらに、組み換えDNA技術を使用して、特に人間または動物の栄養を改善するために、変更された量の含有物質または新しい含有物質を含む植物も含まれる。たとえば、健康を促進する長鎖オメガ3脂肪酸または不飽和オメガ9脂肪酸を生産する油作物（例：Nexera（登録商標）菜種、DOW Agro Sciences、カナダ）。
【０１３０】
さらに、組み換えDNA技術を使用して、特に原料の生産を改善するために、含有量の変更された物質または含有量の新しい物質を含む植物も対象となる。例えば、アミロペクチンの量を増やすジャガイモ（例えば、Amflora（登録商標）ジャガイモ、BASF SE、ドイツ）。
【０１３１】
本発明はまた、農作物および／または園芸作物における植物病原性微生物による植物の侵入を制御または防止するための方法に関する。ここで、有効量の少なくとも１つの式Ｉの化合物または本発明の組み合わせまたは本発明の組成物は、植物の種子に適用される。本発明の化合物、組み合わせ、および組成物は、植物病害を防除または予防するために使用することができる。式Ｉの化合物およびその組成物は、それぞれ、以下の植物病害を防除するのに特に適している。
【０１３２】
観賞用植物、野菜（A. Candidaなど）およびヒマワリ（A. tragopogonisなど）上のアルブゴ種（白錆）；（Alternariaリーフスポット）野菜、菜種（A. brassicolaまたはbrassicae）、テンサイ（A. tenuis）、果物、米、大豆、ジャガイモ（A. solaniまたはA.alternataなど）、トマト（A. solaniまたは A. alternata）および小麦上のアルテマリア属;テンサイと野菜上のAphanomyces spp．;Ascochyta spp．穀物や野菜上のAscochyta spp．、例えば小麦でのA. tritici（炭疽病）、大麦でのA. hordei．BipolarisおよびDrechslera spp．（teleomorph：Cochliobolus spp．）、トウモロコシの南部葉枯病（D. maydis）または北部葉枯病（B. zeicola）、穀物のスポットブロッチ（6. sorokiniana）、たとえば米や芝生のオリゼ;シリアル（例：小麦または大麦）上のBlumeria（以前のErysiphe）graminis（粉末カビ）；果物と果実のボトリチス・シネレア（テレフォモルフ：ボトリオティニア・ファケリアーナ：灰色かび）、（例：イチゴ）、野菜（例：レタス、ニンジン、セロリ、キャベツ）、菜種、花、ブドウの木、林業植物、小麦; レタスのブレミア・ラクチュア（べと病）;広葉樹と常緑樹、たとえばニレのC. ulmi（オランダニレ病）上のCeratocystis（syn．Ophiostoma）spp．（腐敗またはしおれ）；セルコスポラ属、（Cercospora葉の斑点）トウモロコシ（例：灰色の葉の斑点：C. zeae-maydis）、米、テンサイ（C. beticolaなど）、サトウキビ、野菜、コーヒー、大豆（C. sojinaまたはC. kikuchii）、米;クラドスポリウム属；トマト（例えばC. fulvum：葉カビ）および穀物、例えば小麦のC. herbarum（黒い耳）;穀物上のClaviceps purpurea（麦角）、Cochliobolus（アナモルフ：Bipolarisのヘルミントスポリウム）spp．（葉の斑点）トウモロコシ（C. carbonum）、穀物（例：C. sativus、アナモルフ：B. sorokiniana）、米（例：C. miyabeanus、アナモルフ：H.oryzae）；綿上のColletotrichum（teleomorph：Glomerella）spp．（炭疽病）（例：C.gossypii）、トウモロコシ（例：C. graminicola：炭疽病）、柔らかい果実、ジャガイモ（例：C.coccodes：黒い点）、豆（例：C. lindemuthianum）および大豆（例：C. truncatumまたはC. gloeosporioides）; Corticium spp．、たとえば C. sasakii（ササミ）、大豆と観賞植物のコリネスポラcassiicola（葉の斑点）；Cycloconium spp．、例えばオリーブの木のC. oleaginum;シリンドロカルポン種、（例：果樹の潰瘍または若いツルの衰退、テレオモルフ：果樹、ブドウの木（例、C．liriodendri、テレオモルフ：Neonectria liriodendri：Black Foot Disease）および観賞植物上のNectriaまたはNeonectria spp．）；ダイズのDematophora（teleomorph：Rosellinia）necatrix（根と茎の腐敗）、 Diaporthe spp．、例えば大豆のD. phaseolorum（ダンピングオフ）;トウモロコシのDrechslera（syn．Helminthosporium、teleomorph：Pyrenophora）spp．、大麦などの穀物（D.テレス、ネットブロッチなど）および小麦（例：D．tritici-repentis：黄褐色の斑点）、米、芝；Formitiporia（syn．Phellinus）punctata、F．mediterraneaに起こされる、ツルのEsca（ダイバック、脳卒中）、Phaeomoniella chlamydospora（以前のPhaeoacremonium chlamydosporum）、Phaeoacremonium aleophilumおよび/またはBotryosphaeria obtusa;ナシ果実（£.pyri）、柔らかい果実（£.veneta：炭疽病）およびブドウの木のElsinoe spp．および（£.ampelina：炭疽病）;イネのエンチロマオリゼ（葉スマット）；小麦のエピコクム属（黒カビ）;テンサイ（£.betae）野菜（例：E. pisi）、例えばウリ（例：E.cichoracearum）、キャベツ、レイプ（例：E. cruciferarum）;エリシフェ属（粉末カビ）、果樹、ブドウの木、装飾用の木材のユーティパ・ラタ（Eutypa canker または dieback、anamorph：Cytosporina lata、syn．Libertella blepharis）；トウモロコシ（例：E. turcicum）のExserohilum（syn．Helminthosporium）spp．;様々な植物上のフザリウム（テレモモルフ：ジベレラ）spp．（しおれ、根または茎の腐敗）、穀物（例：小麦または大麦）上のF. graminearumまたはF. culmorum（根腐れ、かさぶたまたは頭枯れ）など、トマト上のF. oxysporum、大豆に突然死症候群を引き起こすそれぞれ、F. solani（f．sp．グリシンは現在syn．F. virguliforme）とF. tucumaniaeとF. brasilienseおよびトウモロコシのF. verticillioides；穀物（例：小麦または大麦）およびトウモロコシ上のGaeumannomyces graminis（全量）；穀物（例：G. zeae）と米（例：G. fujikuroi：Bakanae病）上のジベレラ属;ブドウ上の木、ナツメ果実、その他の植物上のGlomerella cingulata、綿のG. gossypii；イネの粒染色複合体;ブドウのギニアル・ビドウェリイ（黒腐病）；バラ科の植物Gymnosporangium spp．およびジュニパー、例えばナシのG. sabinae（さび）;トウモロコシ、穀物、米上のHelminthosporium spp．（syn．Drechslera、テレオモーフ：Cochliobolus）;Hemileia spp．、例えば、コーヒー上のH.vastatrix（コーヒーの葉サビ）; ブドウの木のIsariopsis clavispora（同種Cladosporium vitis）；大豆と綿のMacrophomina phaseolina（syn。phaseoli）（根と茎の腐敗）;穀物（小麦や大麦など）上のマイクロドキウム（同種のフザリウム）ニバレ（ピンクの雪のカビ）；大豆のMicrosphaera diffusa（粉状のカビ）；石の果物や他のバラ科植物上の;大豆のMicrosphaera diffusa（粉状のカビ）、Monilinia spp．、例えば、M．laxa、石の果実上のM．fructicolaおよびM. fructigena（ブルームおよびツイッグブライト、茶色の腐敗）；穀物、バナナ、ソフトフルーツ、グラウンドナッツなどの上のMycosphaerella spp．；小麦ではM. graminicola（アナモルフ：Septoria tritici、Septoriaブロッチ）またはバナナではM. fijiensis（黒シガトカ病）；ペロノスポラ属（べと病）キャベツ（P. brassicaeなど）、菜種（P. parasticaなど）、タマネギ（P. destructorなど）、タバコ（P. tabacina）、大豆（たとえば、P．manshurica）ペロノスポラ属；大豆上のPhakopsora pachyrhiziおよびP. meibomiae（大豆さび病）;フィアフォラ属、たとえば、ブドウの木（P. tracheiphilaやP. tetraspora）や大豆（P. gregata：茎の腐敗）など；菜種およびキャベツのPhoma lingam（根腐病および茎腐敗）およびテンサイのP. betae（根腐病、葉斑点および立枯病）；ヒマワリ上のホモプシス属、ツル上の（例：P.ビティコラ：缶と葉の斑点）および大豆上の（例：茎の腐敗：P.ファセオリ、テレオモルフ：Diaporthe phaseolorum）;トウモロコシのPhysoderma maydis（茶色の斑点）;パプリカやウリ（例P. capsici）、大豆（例P. megasperma、syn。P. sojae）、大豆、ジャガイモ、トマト（例P．infestans：疫病）と広葉樹（例：P. ramorumオークの突然死）上のPhytophthora spp．（しおれ、根、葉、果実、茎の根）：キャベツ、レイプ上のPlasmodiophora brassicae（クラブルート）、大根および他の植物; Plasmopara spp．、例えば、ツルではP. viticola（ブドウのべと病）、ヒマワリではP. halstedii、バラ科の植物（粉状のカビ）、ホップ、ザボンおよび柔らかい果実上のPodosphaera spp．たとえば、リンゴのP. leucotricha;たとえば オオムギやコムギ（P. graminis）やテンサイ（P. betae）などの穀物上のPolymyxa spp．およびそれによっ���伝染するウイルス性疾患;穀物上のPseudocercosporella herpotrichoides（eyespot、teleomorph：Tapesia yallundae）例えば小麦や大麦；様々な植物のPseudoperonospora（べと病）、例えば、ウリのP. cubensisまたはホップのP. humili;ブドウの木のPseudopezicula tracheiphila（赤火病または.rotbrenner'、アナモルフ：フィアロフォラ）；（サビ）さまざまな植物のプッチニア属、たとえば小麦、大麦、ライ麦などの穀物上のP. triticina（茶色または葉のサビ）、P．striiformis（縞または黄色のサビ）、P．hordei（矮性サビ）、P．graminis（茎または黒サビ）またはP. recondita（茶色または葉の錆）；P.アスパラガス上のアスパラギ;たとえば、イネ上のP．oryzae（teleomorph：Magnaporthe grisea、イネいもち病）、芝生と穀物上のP．grisea；芝、米、トウモロコシ、小麦、綿、菜の花、ひまわり、大豆、テンサイ、野菜、その他のさまざまな植物上のピシウム属（減衰）（例えば、P．ultimumまたはP. aphanidermatum）;Ramularia spp．、例えば、オオムギではR. collo-cygni（ラムラリアリーフスポット、生理学的リーフスポット）、テンサイではR.ベティコラ;米、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、レイプ、ジャガイモ、テンサイ、野菜、その他さまざまな植物上のリゾクトニア属 綿、ダイズではR. solani（根腐病）、たとえばイネではR. solani（鞘枯病）、小麦または大麦ではR. cerealis（Rhizoctonia春枯れ）；イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウの木、トマトのRhizopus stolonifer（黒カビ、軟腐病）；オオムギ、ライムギ、ライコムギのRhynchosporium secalis（鱗）、イネのSarocladium oryzaeおよびS. attenuatum（鞘腐れ）；野菜および菜種、ひまわりなどの畑作物（S. sclerotiorumなど）上の菌核種（茎の腐敗または白カビ）および大豆（例えば、S．rolfsiiまたはS. sclerotiorum）；さまざまな植物上のセプトリア属；たとえば、大豆ではS.グリシン（茶色の斑点）、小麦ではS. tritici（Septoriaブロッチ）、穀物ではS.（syn．Stagonospora）nodorum（スタゴノスポラブロッチ）；ブドウの木のUncinula（syn．Erysiphe）necator（粉末カビ、アナモルフ：Oidium tuckeri）;トウモロコシ（例えば、S．turcicum、syn．Helminthosporium turcicum）および芝上のSetospaeria spp．（葉枯れ）;トウモロコシ（例：S. reiliana：ヘッドスマット）、ソルガムおよびサトウキビ上のSphacelotheca spp．（スマット）;ウリのSphaerotheca fuliginea（粉末カビ）、ジャガイモのスポンゴスポラサブテラネア（粉状のかさぶた）とそれによるウイルス性疾患の伝染;穀物上のスタゴノスポラ属、例えば小麦上のS. nodorum（Stagonosporaブロッチ、teleomorph：Leptosphaeria [syn．Phaeosphaeria] nodorum）；ジャガイモのシンシトリウムエンドビオティクム（ジャガイモいぼ病）;モモではタフリナ属、フォレエアンプンプT.formans（葉巻病）、プラムではT. pruni（プラムポケット）；タバコ、ナツメ果物、野菜、大豆、綿、例えばT.basicola（同義語Chalara elegans）上の;Thielaviopsis spp．（黒根腐れ）；小麦のT. tritici（Syn．T.う蝕、小麦のバント）やT. controversa（矮性のバント）などの穀物のTilletia spp．（一般的なバントまたは臭いスマット）；大麦または小麦のTyphula incarnata（灰色の雪型）、Urocystis spp．、例えばライ麦のU. occulta（茎スマット）;豆の（U. appendiculatus、syn．U. phaseoliなど）やテンサイ（たとえば、U．betae）など野菜上のウロミセス属（さび）；シリアル（例えば、U．nudaおよびU. avaenae）、トウモロコシ（例えば、U．maydis：トウモ���コシのスマット）およびサトウキビ上のUstilago spp．（ゆるいスマット）;りんご（例えばV. inaequalis）と梨上のベンチュリア属（かさぶた）;果物や観賞植物、ブドウの木、柔らかい果物、野菜などのさまざまな植物そして畑作物、例えばイチゴ、ナタネ、ジャガイモ、トマトのV.ダリア上のバーティシリウム属（しおれ）。
【０１３３】
式Ｉの化合物、それらの組み合わせまたは組成物は、いくつかの真菌病原体を治療するために使用され得る。本発明に従って治療することができる真菌性疾患の病原体の非限定的な例には、以下が含まれる：
Ustilaginoidea virens、Ustilago nuda、Ustilago tritici、Ustilago zeaeなどのUstilaginales、サビ、例えばセロテリウム・フィチのようなプッチニアレスによって引き起こされたもの、Chrysomyxa arctostaphyli、Coleosporium ipomoeae、Hemileia hugeatrix、Puccinia arachidis、Puccinia cacabata、Puccinia graminis、Puccinia recondita、Puccinia sorghi、Puccinia hordei、Puccinia striiformis f.sp. Hordei、Puccinia striiformis f.sp. Secalis、Pucciniastrum coryli、または、Cronartium ribicola、Gymnosporangium juniperi-viginianae、Melampsora medusae、Phakopsora pachyrhizi、Phragmidium mucronatum、Physopella ampelosidis、Tranzschelia discolor、Uromyces viciae-fabaeなどのウレジネア;クリプトコッカス属、Exobasidium vexans、Marasmiellus inoderma、Mycena spp．、Sphacelotheca reiliana、Typhula ishikariensis、Urocystis agropyri、ltersonilia perplexans、Corticium invisum、Laetisaria fuciformis、Watea circinata、Rhizoctonia carolas、Encaromasia cyranmerias、およびThanetephorus cucurmeriasは、Thanetephorus cucurmerisによって引き起こされるような他の腐敗病、Physoderma maydisなどの割球菌類、Choanephora cucurbitarumなどのムコロミセス目、ムコール属;およびRhizopus arrhizus。
【０１３４】
別の実施形態では、さび病病原体、例えば、ギムノスポランギウム種によって引き起こされる疾患、例えばGymnosporangium sabinae;ヘミリア種、例えばヘミリア・バスタトリックス; Phakopsora種、例えばPhakopsorapachyrhiziまたはPhakopsora meibomiae;Puccinia種、たとえばPuccinia recondita、Puccinia graminisまたはPuccinia striiformis;Uromyces種、例えばUromyces appendiculatus;
【０１３５】
特に、Cronartium ribicola（ホワイトパインブリスターサビ）; Gymnosporangium juniperi-virginianae（シダーアップルサビ）;ヘミリア・バスタトリックス（コーヒーさび）;Phakopsora meibomiaeおよびP. pachyrhizi（大豆さび病）;Puccinia coronata（オーツ麦とライグラスのサビ病）;プッチニアグラミニス（小麦とケンタッキーブルーグラスの茎錆、または穀物の黒錆）;Puccinia hemerocallidis（カンゾウサビ）;プッチーニアsubsp．トリチシナ（小麦さびまたは「茶色または赤さび」）;プッチニアソルギ（トウモロコシのさび）;Puccinia striiformis（穀物の「黄色い錆」）;Uromyces appendiculatus（豆のさび）;Uromyces phaseoli（サビ豆）;プッチーニアメラノセファラ（サトウキビの「サビ病」）;Puccinia kuehnii（サトウキビの「オレンジサビ」）。
【０１３６】
本発明に従って処理することができる植物には、以下が含まれる：綿、亜麻、ブドウ、バラ科などの果物、野菜（たとえば、りんご、梨、アプリコット、チェリー、アーモンド、桃などのザボン果実）、Ribesioidae sp．、Juglandaceae sp．、Betulaceae sp．、Anacardiaceae sp．、Fagaceae sp．、Moraceae sp．、Oleaceae sp．、Actinidaceae sp．、Lauraceae sp．、Musaceae sp（例えば、バナナの木やプランテーション）、アカネ科（例えばコーヒー）、Theaceae sp．、Sterculiceae sp．、Rutaceae sp．（例えば、レモン、オレンジ、グレープフルーツ）;Vitaceae sp．（例えばブドウ）;ナス科sp．（例えば、トマト、ピーマン）、ユリ科、キク科（例えばレタス）、Umbelliferae sp．、Cruciferae sp．、Chenopodiaceae sp．、Cucurbitaceae sp．（キュウリなど）、Alliaceae sp.（例えばネギ、タマネギ）、アゲハチョウ科（例えば、エンドウ豆）;イネ科/イネ科などの主要な作物（例えば、トウモロコシ、芝、小麦、ライ麦、米、大麦、オート麦、キビ、ライコムギなどの穀物）、キク科（ヒマワリなど）、アブラナ科（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、パクチョイ、コールラビ、ラディッシュ、アブラナ、マスタード、ホースラディッシュ、クレス）、Fabacae sp．（例えば、豆、ピーナッツ）、アゲハチョウ種（大豆など）、ナス科（例えばジャガイモ）、Chenopodiacee sp．（例えば、テンサイ、飼料用ビート、フダンソウ、ビートルート）;Malvaceae（例えば綿）; 庭や樹木が茂った地域に役立つ植物や観賞用植物、およびこれらの植物のそれぞれの遺伝子組み換え品種。
【０１３７】
次の大豆の病気を抑制することがより優先される：以下によって引き起こされる葉、茎、鞘および種子の真菌性疾患。アルテマリアリーフスポット（Altemaria spec．atrans tenuissima）、炭疽病（Colletotrichum gloeosporoides dematium var．truncatum）、ブラウンスポット（Septoria glycines）、セルコスポラリーフスポットおよび疫病（Cercospora kikuchii）、choanephoraリーフブライト（Choanephora infundi．infundi）、dactuliophora葉斑点（Dactuliophora glycines）、べと病（Peronospora manshurica）、drechslera blight（Drechslera glycini）、frogeye leaf spot（Cercospora sojina）、leptosphaerulinaリーフスポット（Leptosphaerulina trifolii）、phyllosticaリーフスポット（Phyllosticta sojaecola）、ポッドおよび茎の胴枯れ病（Phomopsis sojae）、うどんこ病（Microsphaera diffusa）、ピレノケタリーフスポット（Pyrenochaetaグリシン）、rhizooctonia aerial、rhizoctonia aerial solani）、さび（Phakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiae）、かさぶた（Sphaceloma glycines）、茎葉枯病（Stemphylium botryosum）、ターゲットスポット（Corynespora cassiicola）。
【０１３８】
以下によって引き起こされる根および茎基部の真菌性疾患たとえば黒色根腐病（Calonectiia crotalariae）、炭腐敗病（Macrophomina phaseolina）、フザリウム枯病または青枯病、根腐病、および鞘腐敗病（Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti）、mycoleptodiscus root rot（Mycoleptodiscus terrestris）、neocosmospora（Neocosmospora vasinfecta）、pod and stem blight（Diaporthe phaseolorum）、Stem canker（Diaporthe phaseolorum var．caulivora）、phytophthora rot（Phytophthora megasperma megasperma）（Pythium aphanidennatum、Pythium regulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum）、Rhizoctonia root rot、茎の腐敗、および立枯病（Rhizoctonia solani）、Sclerotinia sclerotinia菌核（Sclerotinia sclerotiniaum sclerotiorum） 根腐れ（Thielaviopsis basicola）。
【０１３９】
本発明はまた、以下の植物病を防除または予防するための式Ｉの化合物、それらの組み合わせまたは組成物の使用に関する。様々な植物上のプッチニア属（さび）、例えば、限定されないが、P. triticina（茶色または葉のさび）、P. striiformis（縞または黄色の錆）、P．hordei（矮性の錆）、P．graminis（茎または黒の錆）または例えば小麦、大麦またはライ麦などの穀物上のP. recondita（茶色または葉の錆）、さまざまな植物上のPhakopsoraceae spp．、特にだいずのPhakopsora pachyrhiziand P. meibomiae（ダイズさび病）、Hemileia vastatrix（コーヒーさび病）、Uromyces appendiculatus、Uromyces fabaeおよびUromyces phaseoli（豆のさび）。
【０１４０】
本発明はさらに、Phakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiaeなどの農作物や園芸作物などの、植物病原性真菌を防除または予防するための式Ｉの化合物、それらの組み合わせまたは組成物の使用に関する。
【０１４１】
式Ｉの化合物、それらの組み合わせおよび組成物はそれぞれ、貯蔵された製品または収穫物の保護および材料の保護において有害な真菌を防除するのにも適している。「材料の保護」という用語は、接着剤、接着剤、木材、紙、板紙、繊維、皮革、塗料の分散液、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維、布地などの、技術的および非生物的な材料の真菌やバクテリアなどの有害な微生物による侵入と破壊にたいする保護を示すと理解される。「材料保護」という用語は、接着剤、接着剤、木材、紙、板紙、繊維、革、塗料の分散液、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維、布地などの技術的、非生物学的材料の真菌や細菌などの有害な微生物による侵入と破壊に対する保護を示すと理解されている。
【０１４２】
木材やその他の材料の保護に関しては、次の有害な菌類に特に注意が払われている：Ophiostoma属、Ceratocystis属、Aureobasidium pullulans、Sclerophoma属、Chaetomium属、Humicola属、Petriella属、Trichurus属などの子嚢菌;Coniophora属、Coriolus属、Gloeophyllum属、Lentinus属、Pleurotus属、Por/'a属、Serpula属などの担子菌、そして、Tyromyces spp．、Aspergillus spp．のような重水素菌、Cladosporium spp．、Penicillium spp．、Trichoderma spp．、Altemaria spp．、Paecilomyces spp．そしてムコール属のようなZygomycetes、さらに、次の酵母菌は、貯蔵された製品の保護と収穫の場合に注目に値する。
【０１４３】
一実施形態において、式Ｉの化合物、それらの組み合わせおよび組成物は、それぞれ、以下の植物病害を防除するのに特に適している：ダイズのファコプソラ・パキリジおよびＰ．メイボミエ（ダイズサビ）。
【０１４４】
本発明はさらに、植物病原性真菌を防除または予防するための方法に関する。方法は、菌類または菌類の攻撃から保護される材料、植物、植物の部分、場所、土壌または種子を、有効量の少なくとも1つの式Iの化合物または組み合わせまたは少なくとも式Iの化合物1つを含む組成物で処理することを含む。
【０１４５】
本発明による処理方法は、保管された製品または収穫物を真菌および微生物の攻撃から保護する分野でも使用することができる。本発明によれば、「貯蔵製品」という用語は、植物または動物起源の天然物質およびそれらの加工形態を示し、自然のライフサイクルから取られ、長期間の保護が望まれるものと理解される。植物またはその一部、例えば茎、葉、塊茎、種子、果物または穀物などの作物植物起源の保存された製品は、新たに収穫された状態または加工された形、つまり事前乾燥、湿らせ、粉砕、粉砕、プレス、ローストなどの工程で、収穫後処理されたものとしても知られている形状で保護することができる。貯蔵製品の定義には、建設用木材、電気のパイロンやバリアなどの原木、または家具や木材でできた物体などの完成品の形の木材も含まれる。動物由来の貯蔵製品は、皮、革、毛皮、毛などである。本発明による組み合わせは、腐敗、変色またはカビなどの不利な影響を防ぐことができる。好ましくは、「貯蔵製品」は、植物起源の天然物質およびそれらの加工形態、より好ましくは果実およびそれらの加工形態、例えば、果皮、ストーンフルーツ、ソフトフルーツおよび柑橘類の果物ならびにそれらの加工形態を表すと理解される。
【０１４６】
式Ｉの化合物、それらの組み合わせおよび組成物は、それぞれ、植物の健康を改善するために使用され得る。本発明はまた、植物、その繁殖材料、および／または植物が成長している、または成長する場所を、それぞれ有効量の化合物およびその組成物で処理することにより、植物の健康を改善する方法に関する。
【０１４７】
「植物の健康」という用語は、いくつかの指標を単独で、または収量などの互いに組み合わせて決定される、植物および／またはその製品の状態を表すと理解される（たとえば、バイオマスの増加および／または貴重な成分の含有量の増加）、植物の活力（例：植物の成長および／または緑の葉（「緑化効果」）の改善）、品質（例：特定の成分の含有量または組成の改善）、および非生物的ストレスおよび／または生物的ストレスに対する耐性。植物の健康状態について上記で特定された指標は、相互依存している場合もあれば、互いに起因している場合もある。
【０１４８】
式Ｉの化合物は、生物活性が異なり得る様々な結晶変態または多形で存在し得る。それらは同様に本発明の主題である。
【０１４９】
式Ｉの化合物は、そのままで、または真菌または真菌の攻撃から保護されるべき植物、種子、土壌、表面、材料または部屋などの植物、繁殖材料を殺真菌有効量の活性物質で処理するための組成物の形態で使用される。適用は、菌類による植物、種子、土壌、表面、材料または部屋などの植物繁殖材料の感染の前後の両方で行うことができる。
【０１５０】
植物繁殖材料は、式Ｉの化合物／それらの組み合わせおよび組成物で、植栽または移植の時にまたはその前に保護的に処理することができる。
【０１５１】
本発明はまた、補助剤および少なくとも１つの式Ｉの化合物を含む農薬組成物に関する。
【０１５２】
農薬組成物は、殺真菌的に有効な量の式Iの化合物を含む。「有効量」という用語は、栽培植物またはその中の有害菌を防除するのに十分な、組成物または式Iの化合物の量、また材料の保護、および処理された植物に実質的な損傷をもたらさないものを表す。そのような量は広範囲に変化する可能性があり、防除すべき真菌種、処理された栽培植物または材料、気候条件および使用される式Ｉの特定の化合物などの様々な要因に依存する。
【０１５３】
式Ｉの化合物、それらの酸化物、金属錯体、異性体、多形体またはそれらの農業上許容される塩は、溶液、乳濁液、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト、顆粒、プレス、カプセル、およびそれらの混合物などの慣用のタイプの農薬組成物に変換することができる。組成物の種類の例としては、懸濁液（SC、OD、FSなど）、乳化可能な濃縮物（ECなど）、乳濁液（EW、EO、ES、MEなど）、カプセル（CS、ZCなど）、ペースト、パステル、水和剤、粉剤（例：WP、SP、WS、DP、DS）、プレス剤（例：BR、TB、DT）、顆粒（例：WG、SG、GR、FG、GG、MG）、殺虫剤（例：LN）、および種子（例えば、GF）などの植物繁殖材料の処理のためのゲル製剤である。これらおよびその他の組成物タイプは、「農薬製剤タイプと国際コーディングシステムのカタログ」、Technical Monograph No.2、6th Ed． 2008年5月、CropLife Internationalで定義されている。
【０１５４】
組成物は、モレットおよびグルーベマン、Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001;またはKnowles、New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005に記載されているような既知の方法で調製される。
【０１５５】
適切な補助剤は、溶媒、液体担体、固体担体または充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、接着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激剤、相溶化剤、殺菌剤、抗−凍結剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤、バインダーなどである。
【０１５６】
適切な溶媒および液体担体は、水および有機溶媒、例えば、中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油、ディーゼル油、植物または動物由来の油;トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンなどの脂肪族、環状および芳香族炭化水素;アルコール、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール;グリコール;DMSO;シクロヘキサノンのようなケトン;乳酸塩、炭酸塩、脂肪酸エステル、γ-ブチロラクトンのようなエステル;脂肪酸;ホスホネート;アミン;N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミドのようなアミドおよびそれらの混合物;適切な固体担体または充填剤は、ケイ酸塩、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物土である。セルロース、デンプンなどの多糖類;硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料;穀物ミール、樹皮ミール、木材ミール、ナッツミール、およびそれらの混合物などの野菜由来の製品である。
【０１５７】
適切な界面活性剤には、アニオン性、カチオン性、非イオン性および両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、およびそれらの混合物などの表面活性化合物がある。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、またはアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's、Vol.1：Emulsifiers＆Detergents、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008（International Ed．またはNorth American Ed．）に記載されている。
【０１５８】
適切なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ、アルカリ土類またはアンモニウム塩、およびそれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、α-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸および油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート、およびナフタレンのスルホネート、アルキルナフタレン、スルホスクシナートまたはスルホスクシナメートである。硫酸塩の例は、脂肪酸および油、エトキシル化アルキルフェノール、アルコール、エトキシル化アルコール、または脂肪酸エステルの硫酸塩である。リン酸の例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、およびカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
【０１５９】
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N−置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、高分子界面活性剤、およびそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量でアルコキシル化されたアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステルなどの化合物である。酸化エチレンおよび／または酸化プロピレン、好ましくは酸化エチレンをアルコキシル化に使用することができる。
【０１６０】
N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステルまたはアルキルポリグルコシドである。高分子界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、または酢酸ビニルの家庭用または共重合体である。
【０１６１】
適切なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、１つまたは２つの疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、または長鎖第一級アミンの塩である。適切な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックを含むＡ−ＢまたはＡ−Ｂ−Ａタイプの、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むＡ−Ｂ−Ｃタイプのブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸またはポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩またはポリ酸櫛型ポリマーである。ポリベースの例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
【０１６２】
適切なアジュバントは、それ自体無視できるか、またはまったくない殺虫活性を有し、標的に対する式Ｉの化合物の生物学的性能を改善する化合物である。例は、界面活性剤、鉱油または植物油、および他の助剤である。その他の例は、Knowles、アジュバント、添加剤、Agrow Reports DS256、T＆F Informa UK、2006、第5章に記載されている。
【０１６３】
適切な増粘剤は、多糖類（例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース）、無機粘土（有機的に修飾または非修飾）、ポリカルボキシレート、およびシリケートである。
【０１６４】
適切な殺菌剤は、ブロノポールおよびイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノンである。
【０１６５】
適切な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。
【０１６６】
適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、および脂肪酸の塩である。
【０１６７】
適切な着色剤（例えば、赤、青、または緑のもの）は、水溶性の低い顔料および水溶性染料である。例は、無機着色剤（例えば、酸化鉄、酸化チタン、鉄ヘキサシアノ鉄酸塩）および有機着色剤（例えば、アリザリン-、アゾ-およびフタロシアニン着色剤）である。
【０１６８】
適切な粘着付与剤またはバインダーは、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的または合成ワックス、およびセルロースエーテルである。
【０１６９】
構成タイプとその調製の例は次のとおりである。
【０１７０】
i)水溶性濃縮液（SL、LS）
式Iの化合物の10〜60重量％および5〜15重量％の湿潤剤（例えばアルコールアルコキシレート）を水および／または水溶性溶媒（例えばアルコール）に溶解し、100重量％にする。活性物質は水で希釈すると溶解する。
【０１７１】
ii）分散性濃縮液（DC）
５〜２５重量％の式Ｉの化合物および１〜１０重量％の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を有機溶媒（例えば、シクロヘキサノン）に溶解して１００重量％にする。水で希釈すると分散液が得られる。
【０１７２】
iii）乳化性濃縮物（EC）
式Iの化合物15〜70重量％および乳化剤5〜10重量％（例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート）を水不溶性有機溶媒（例えば芳香族炭化水素）に溶解して100重量％にする。水で希釈すると乳濁液が得られる。
【０１７３】
iv）エマルション（EW、EO、ES）
式Ｉの化合物５〜４０重量％および乳化剤（例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート）１〜１０重量％を２０〜４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば芳香族炭化水素）に溶解する。この混合物を水中に導入して、乳化機を用いて１００重量％にし、均質なエマルジョンにする。水で希釈すると乳濁液が得られる。
【０１７４】
v）サスペンション（SC、OD、FS）
撹拌式ボールミルで、式Iの化合物を20〜60重量％に2〜10重量％の分散剤と湿潤剤（たとえば、リグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート）、0.1〜2重量％の増粘剤（たとえば、キサンタンガム）を加えて粉砕し、水を加えて100重量％にして、微細な活性物質懸濁液を得る。水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得られる。FSタイプの組成物では、40重量％までのバインダー（たとえば、ポリビニルアルコール）が追加される。
【０１７５】
vi）水分散性顆粒および水溶性顆粒（WG、SG）
式Iの化合物の50-80重量％は、分散剤と湿潤剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート）を加えて細かく粉砕して100重量％にし、技術機器（例：押し出し、スプレータワー、流動床）によって水分散性または水溶性の顆粒として調製する。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。
【０１７６】
vii)水分散性粉末および水溶性粉末（WP、SP、WS）
式Iの化合物の50〜80重量％を1〜5重量％の分散剤（たとえば、リグノスルホン酸ナトリウム）、1〜3重量％の湿潤剤（たとえば、アルコールエトキシレート）および固体担体（たとえば、シリカゲル）を加えて１００重量％にして、ローター・ステーターミルで粉砕される。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。
【０１７７】
viii）ゲル（GW、GF）
撹拌式ボールミルで、式Iの化合物5−25重量％を3−10重量％の分散剤（例えばリグノスルホン酸ナトリウム）、1−5重量％の増粘剤（例えばカルボキシメチルセルロース）を取り粉砕し、水を加えて100重量％にする。これにより、活性物質の微細な懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得られる。
【０１７８】
ix）マイクロエマルション（ME）
5〜20重量％の式Iの化合物を5〜30重量％の有機溶媒ブレンド（例：脂肪酸ジメチルアミドとシクロヘキサノン）、10-25重量％の界面活性剤ブレンド（例：アルコールエトキシレートとアリールフェノールエトキシレート）に加え、水を添加して100％にする。この混合物を1時間撹拌して、自然に熱力学的に安定したマイクロエマルションを生成する。
【０１７９】
x）マイクロカプセル（CS）
式Iの化合物5〜50重量％、水不溶性有機溶媒0〜40重量％を含む油相（例えば芳香族炭化水素）、２〜１５重量％のアクリルモノマー（例えばメチルメタクリレート、メタクリル酸およびジまたはトリアクリレート）を保護コロイド（例えばポリビニルアルコール）の水溶液に分散させる。ラジカル重合により、ポリ（メタ）アクリレートマイクロカプセルが形成される。あるいは、本発明による式Ｉの化合物５〜５０重量％、水不溶性有機溶媒（例えば芳香族炭化水素）０〜４０重量％、およびイソシアネートモノマー（例えばジフェニルメテン−４，４'−ジイソシアネート）を含む油相を保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液に分散させる。ポリアミン（例えばヘキサメチレンジアミン）の添加により、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。モノマーは１〜１０重量％になる。重量％（wt%）はCS組成物全体に関係したものを示す。
【０１８０】
xi）粉塵（DP、DS）
１〜１０重量％の式Ｉの化合物を細かく粉砕し、固体担体（例えば、微細に分割したカオリン）と緊密に混合して１００重量％にする。
【０１８１】
xii）顆粒（GR、FG）
式Ｉの化合物の０．５〜３０重量％を細かく粉砕し、固体担体（例えば、ケイ酸塩）と会合させて１００重量％にする。造粒は、押出、噴霧乾燥、または流動層によって行われる。
【０１８２】
xiii）超少量液体（UL）
１〜５０重量％の式Ｉの化合物が１００重量％で有機溶媒（例えば芳香族炭化水素）に溶解される。
【０１８３】
タイプi）〜xiii）の組成物は、0.1〜1重量％の殺菌剤、5〜15重量％の凍結防止剤、0.1〜1重量％の消泡剤、および0.1〜1重量％の着色剤などのさらなる助剤を任意に含み得る。農薬組成物は、一般に、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％、特に0.5〜75重量％の有効成分（ai）を含む。有効成分（ａｉ）は、９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）の純度で使用される。
【０１８４】
植物繁殖材料、特に種子の処理を目的として、種子、種子処理用溶液（LS）、サスポエマルジョン（SE）、流動性濃縮液（FS）、乾燥処理用粉末（DS）、スラリー処理用水分散性粉末（WS）、水溶性粉末（SS）、乳濁液（ES）、乳化性濃縮物（EC）、およびゲル（GF）が通常使用される。組成物は、２倍〜１０倍に希釈した後、すぐに使用できる調製物において、活性物質の濃度は０．０１〜６０重量％、好ましくは０．１〜４０％である。
【０１８５】
散布は播種前または播種中に行うことができる。式Ｉの化合物、それらの組み合わせおよび組成物をそれぞれ植物繁殖材料、特に種子に施用する方法には、包帯、コーティング、ペレット化、ダスティング、および浸漬ならびに溝内施用法が含まれる。好ましくは、式Ｉの化合物、それらの組み合わせおよび組成物は、それぞれ、例えば種子粉衣、ペレット化、コーティングおよびダスティングによって発芽が誘発されないような方法によって植物繁殖材料に施用される。
【０１８６】
植物保護に使用される場合、施用される活性物質の量は、望まれる効果の種類に応じて、ヘクタールあたり0.001〜2kg、好ましくはヘクタールあたり0.005〜2kg、より好ましくはヘクタールあたり0.05〜1.0kgであり、特にヘクタールあたり0.1〜1.0kgである。
【０１８７】
種子などの植物繁殖材料の処理、例えば種子のダスティング、コーティングまたは灌注では、活性物質の必要な量が一般的に100キログラムの植物繁殖材料（好ましくは種子）あたり0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100g、最も好ましくは5〜100gである。
【０１８８】
材料または保管製品の保護に使用する場合、適用される活性物質の量は、適用領域の種類と目的の効果によって異なる。材料の保護に通常適用される量は、処理された材料の立方メートル当たり0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgの活性物質である。
【０１８９】
さまざまな種類の油、湿潤剤、アジュバント、肥料、または微量栄養素、およびその他の農薬（たとえば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調整剤、薬害軽減剤、生物農薬）を活性物質またはそれらを含む組成物に、プレミックスとして、または必要に応じて使用直前（タンクミックス）まで追加できる。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1：100〜100：1、好ましくは1：20〜20：1の重量比で混合することができる。
【０１９０】
殺虫剤は、通常、その効果によって害虫を抑止、無力化、殺害、または阻止する化学的または生物学的物質（殺虫剤として有効な成分、化合物、組成物、ウイルス、細菌、抗菌剤または消毒剤など）である。対象となる害虫には、昆虫、植物病原菌、雑草、軟体動物、鳥、哺乳類、魚、線虫（回虫）、および特性を破壊したり、ニューサンスをかけたり、病気を蔓延させたり、病気の媒介となる微生物が含まれる。「農薬」という用語には、植物の予想される成長、開花、または生殖速度を変化させる植物成長調整剤；通常は収穫を容易にするために、葉やその他の葉が植物から落ちる枯葉剤；望ましくない植物の頂上などの生体組織の乾燥を促進する乾燥剤; 特定の害虫に対する防御のために植物生理学を活性化する植物活性剤; 農薬が作物に及ぼす望ましくない除草作用を軽減する薬害軽減剤; 植物生理学に影響（例えば、植物の成長、バイオマス、収量、または作物の収穫可能な製品のその他の品質パラメーターの増加）を与える植物成長促進剤も含まれる。
【０１９１】
使用者は、本発明による組成物を、通常、前投与装置、ナップザック噴霧器、スプレータンク、スプレー面、または灌漑システムから適用する。通常、農薬組成物は、水、緩衝液、および／または所望の施用濃度までのさらなる助剤で構成され、本発明によるすぐに使用できる噴霧液または農薬組成物がこうして得られる。通常、20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルのすぐに使えるスプレー液が、1ヘクタールの農業用有効面積あたりに適用される。
【０１９２】
一実施形態によれば、キットの一部または二成分または三成分混合物の一部などの本発明による組成物の個々の成分は、ユーザー自身によってスプレータンクまたはその他の用途に使用される容器（種子処理ドラム、種子ペレット化機械、ナップザック噴霧器など）で混合されてもよい。必要に応じて、さらに補助剤を追加することができる。
【０１９３】
したがって、本発明の一実施形態は、使用可能な農薬組成物を調製するためのキットであり、キットは、a）本明細書で定義される成分1）および少なくとも1つの補助剤を含む組成物;およびｂ）本明細書で定義される成分２）および少なくとも１つの助剤を含む組成物；および任意選択でｃ）少なくとも１つの補助剤および任意選択でさらなる本明細書で定義される活性成分３）を含む組成物に構成される。
【０１９４】
式Ｉの化合物、それらの組み合わせ、および他の殺真菌剤との殺真菌剤としての使用におけるそれらを含むそれらの組成物は、得られる殺真菌活性のスペクトルの拡大または殺真菌剤耐性の発達の防止をもたらし得る。さらに、多くの場合、並外れた効果が得られる。
【０１９５】
本発明はまた、少なくとも１つの式Ｉの化合物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺生物剤、除草剤、薬害軽減剤、植物成長調整剤、抗生物質、肥料そして栄養素の群から選択される少なくとも１つのさらなる殺虫活性物質を含む組み合わせに関する。WO 2015185485の36〜43ページおよびWO 2017093019の42〜56ページに報告されている殺虫活性物質は、式Iの化合物と組み合わせて使用することができる。
【０１９６】
成分2と呼ばれる活性物質、それらの調製および例えば有害な真菌に対するそれらの活性は既知である（参照：http：//www.alanwood.net/pesticides/）。これらの物質は市販されている。IU PACの命名法で説明されている化合物、それらの準備および殺虫活性も知られている。（Can．J. Plant Sci．48（6）、587-94、1968；EP141317; EP152031; EP226917; EP243970; EP256503; EP428941; EP532022; EP1028125; EP1035122; EP1201648; EP1122244、JP2002316902; DE19650197; DE10021412; DE102005009458; US3296272; US3325503; WO9846608; WO9914187; WO9924413; WO9927783; WO0029404; WO0046148; WO0065913; WO0154501; WO 0156358; WO0222583; WO0240431; WO0310149; WO0311853; WO0314103; WO0316286; WO0353145; WO0361388; WO0366609; WO0374491; WO0449804; WO0483193; WO05120234; WO05123689; WO05123690; WO0563721; WO0587772; WO0587773; WO0615866; WO0687325; WO0687343; WO0782098; WO0790624; WO11028657; WO2012168188; WO2007006670; WO201177514; WO13047749; WO10069882; WO13047441; WO0316303; WO0990181; WO13007767; WO1310862; WO13127704; WO13024009; WO13024010; WO13047441; WO13162072; WO13092224およびWO11135833。
【０１９７】
本発明はさらに、式Ｉの少なくとも１つの化合物（成分１）および植物保護に有用な少なくとも１つのさらなる活性物質、例えば、群A）〜群O）（成分2）から選択され、特に1つのさらなる殺菌剤、たとえば上記のように、群A）〜群K）からの1つ以上の殺菌剤、必要に応じて、1つの適切な溶媒または固体担体を含む農薬混合物に関する。さらに、上記のように、有害菌類を式Iの化合物および群A）〜群K）の少なくとも1種の殺菌剤の混合物で駆除することは、これらの菌類を式Iの個々の化合物または個々の群A）〜K）の殺真菌剤で駆除するよりも有利である。
【０１９８】
式Ｉの化合物を群Ａ）〜群Ｏ）の少なくとも１つの殺虫活性物質と共に適用することにより、増強された効果を得ることができる。
【０１９９】
これは、式Ｉの化合物および少なくとも１つのさらなる農薬活性物質を同時に（例えば、タンクミックスとして）または別々に施用することにより、個々の施用の間の時間間隔は、最初に施用された活性物質がさらなる殺虫剤としての活性物質の施用時に十分な量で作用部位に依然として確実に生じるように選択しながら連続して得ることができる。適用の順序は、本発明の実施に必須ではない。
【０２００】
式Ｉの化合物および殺虫剤として活性な物質を順次施用する場合、両方の施用の間の時間は、例えば２時間〜７日間の範囲で変動し得る。また、０．２５時間〜３０日、好ましくは０．５時間〜１４日、特に１時間〜７日または１．５時間〜５日、さらにより好ましくは２時間〜１日の範囲のより広い範囲も可能である。本発明による二成分混合物および組成物において、成分1）および成分2）の重量比は、一般に、使用される活性成分の特性に依存し、一般に1：100〜100：1、通常、1:50〜50:1の範囲、好ましくは1:20〜20：1の範囲、より好ましくは1:10〜10：1の範囲、さらにより好ましくは1：4〜4：1の範囲；特に1：2〜2：1の範囲である。
【０２０１】
二成分混合物およびそれらの組成物のさらなる実施形態によれば、成分１）および成分２）の重量比は、通常、１０００：１〜１：１０００の範囲、多くの場合１００：１〜１：100、通常50：1〜1:50の範囲、好ましくは20：1〜1:20の範囲、より好ましくは10：1〜1:10の範囲、さらにより好ましくは 4：1〜1：4、特に2：1〜1：2の範囲の範囲である。
【０２０２】
三成分混合物、すなわち、成分1）および成分2）および化合物III（成分3）を含む本発明による組成物において、成分1）と成分2）の重量比は、使用する活性物質の特性に依存するが、通常は1：100〜100：1の範囲で、通常は1:50〜50：1の範囲、好ましくは１：２０〜２０：１の範囲、より好ましくは１：１０〜１０：１の範囲、特に１：４〜４：１の範囲であり、成分1）と成分3）の重量比は通常1：100〜100：1の範囲、通常は1:50〜50：1の範囲、好ましくは1:20〜20：１の範囲、より好ましくは１：１０〜１０：１の範囲、特に１：４〜４：１の範囲である。
【０２０３】
さらなる活性成分は、必要に応じて、成分1）に対して20：1〜1：20の比率で添加される。
【０２０４】
これらの比率は、種子処理によって適用される本発明の混合物にも適している。
【０２０５】
本発明はまた、本発明の化合物を調製するためのプロセスに関する。
【０２０６】
本発明の化合物を調製するためのプロセスは、実験のセクションでより詳細に説明される。
【０２０７】
本開示で開示される発明は、非限定的なスキームおよび実施例によってここで詳述される。
【０２０８】
化学の例：
一般的な合成スキーム：
スキームI：L2はL2bであり
【化２２】
2021512088.tif 000024
スキームII：L2はL2aであり、Kは1-4であり
【化２３】
2021512088.tif 000025
スキームIII：L2はL2aであり、Kは0である
【化２４】
2021512088.tif 000026
【０２０９】
例1：
N-（（2-フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）-λ6-スルファニリデン）-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ベンズアミド（化合物3）の調製
【化２５】
2021512088.tif 000027
【０２１０】
ステップ−1：4−シアノ安息香酸メチル
【化２６】
2021512088.tif 000028
N、N−ジメチルホルムアミド（120 mL）中の4−シアノ安息香酸（25 g、170ミリモル）の攪拌溶液に、炭酸カリウム（35.2 g、255ミリモル）を25℃で加え、0℃に冷却した。得られた反応混合物にヨウ化メチル（15.9mL、255mmol）をゆっくりと加えた。得られた反応混合物を45℃で2時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を25℃に冷却し、攪拌しながら砕いた氷を注いだ。10分間攪拌を続け、沈殿物を得た。沈殿物を濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥して、4−シアノ安息香酸メチル（24.6 g、153 mmol、90％収率）を得た。
【０２１１】
ステップ-2：メチル−4−（N'−ヒドロキシカルバミミドイル）ベンゾエート
【化２７】
2021512088.tif 000029
4-シアノ安息香酸メチル（0.9 g、5.6 mmol）のメタノール（12 mL）攪拌溶液に、炭酸水素ナトリウム（0.5 g、6.1 mmol）およびヒドロキシルアミン塩酸塩（0.4 g、5.6 mmol）を加えた。得られた反応混合物を4時間加熱還流した。反応の完了後、反応混合物を25℃に冷却し、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、メチル−4−（N'−ヒドロキシカルバミミドイル）ベンゾエート（0.9 g、4.6 mmol、83％収率）を得た。
【０２１２】
ステップ-3：4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）安息香酸メチル
【化２８】
2021512088.tif 000030
テトラヒドロフラン（10 mL）中のメチル−4−（N'−ヒドロキシカルバミミドイル）ベンゾエート（0.9 g、4.6ミリモル）の攪拌溶液に、トリフルオロ酢酸無水物（1.0 mL、7.0ミリモル）を窒素雰囲気下0℃で加えた。得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌し、酢酸エチル（30mL）で希釈した。酢酸エチル層を水性飽和重炭酸ナトリウム（30mL）で3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗残留物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン中０〜３０％酢酸エチル）により精製して、４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）安息香酸メチル（０．６ｇ、2.0ミリモル、収率44％）を得た。
【０２１３】
ステップ4：4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）安息香酸。
【化２９】
2021512088.tif 000031
テトラヒドロフラン（120 mL）中の4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）安息香酸メチル（15 g、55.1 mmol）の撹拌溶液に、水酸化ナトリウム（4.0 g）、99ミリモル）の水中（30mL）の溶液を0℃で滴下漏斗で滴下した。得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去した。水（５０ｍＬ）を残留物に加え、０℃に冷却し、３Ｎ塩酸水溶液でｐＨ３に酸性化した。沈殿物を濾過により回収し、水で洗浄し、乾燥させて、4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）安息香酸（11.2 g、43.4 mmol、79％収率）を得た。
【０２１４】
ステップ−5（2−フルオロフェニル）（メチル）スルファン
【化３０】
2021512088.tif 000032
アセトニトリル（20 mL）中の2−フルオロベンゼンチオール（2.7 g、21.07ミリモル）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（7.3 g、52.7ミリモル）を0℃で加えた。氷浴を取り外し、反応混合物を25℃で30分間攪拌した。反応混合物を再び0℃に冷却し、ヨウ化メチル（1.6mL、25.3ミリモル）をゆっくりと加えた。反応混合物を25℃で4時間撹拌した。反応終了後、反応液を酢酸エチル（40mL）で希釈し、水（15mL）で3回洗浄した後、酢酸エチル層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して（2−フルオロフェニル）（メチル）スルファン（2.2 g、15.5 mmol、73％収率）を得た。粗生成物を精製せずに次のステップでそのまま使用した。
【０２１５】
ステップ−6：（2−フルオロフェニル）（イミノ）（メチル）−λ6−スルファノン
【化３１】
2021512088.tif 000033
（２−フルオロフェニル）（メチル）スルファン（２．７ｇ、１９．０ミリモル）のメタノール（３８．０ｍＬ）中の撹拌溶液に、カルバミン酸アンモニウム（３．２６ｇ、４１．８ミリモル）を加えた。次に、ジアセトキシヨードベンゼン（13.5 g、41.8 mmol）を0℃でゆっくりと少しずつ加えた。得られた反応物を25℃で12時間撹拌した。反応終了後、メタノールを減圧留去し、酢酸エチル（60mL）で希釈し、水（20mL）で洗浄した。酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（20mL）で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下で濃縮した。粗残留物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーを使用して精製して、（２−フルオロフェニル）（イミノ）（メチル）−λ６−スルファノン（２．０ｇ、１１．６ｍｍｏｌ、収率６１％）を得た。
【０２１６】
ステップ7：N−（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド（化合物3）
【化３２】
2021512088.tif 000034
4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）安息香酸（0.5 g、1.9 mmol）の乾燥ジクロロメタン（10 mL）中の攪拌溶液に、1−（3−ジメチルアミノプロピル）−3−エチルカルボジイミド塩酸塩（0.7 g、3.9ミリモル）と4−ジメチルアミノピリジン（0.7 g、5.8ミリモル）を窒素雰囲気下、5℃で加えた。次に、（２−フルオロフェニル）（イミノ）（メチル）−λ６−スルファノン（０．５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２５℃で１６時間攪拌した。反応終了後、生成物をジクロロメタン（30mL）で抽出した。ジクロロメタン層をブライン溶液（10mL）で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残留物を、溶離液としてヘキサンからヘキサン中の60％酢酸エチルを使用するシリカゲルのカラムクロマトグラフィーによって精製して、N−（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド（0.1 g、0.3 mmol、16％収率）を得た。
【０２１７】
表１：以下の化合物は、適切な出発物質を使用して、化合物３の手順と類似の手順によって調製した。
【０２１８】
【表１】
2021512088.tif 000035
【０２１９】
【表２】
2021512088.tif 000036
【０２２０】
【表３】
2021512088.tif 000037
【０２２１】
【表４】
2021512088.tif 000038
【０２２２】
【表５】
2021512088.tif 000039
【０２２３】
【表６】
2021512088.tif 000040
【０２２４】
【表７】
2021512088.tif 000041
【０２２５】
【表８】
2021512088.tif 000042
【０２２６】
【表９】
2021512088.tif 000043
【０２２７】
【表１０】
2021512088.tif 000044
【０２２８】
【表１１】
2021512088.tif 000045
【０２２９】
【表１２】
2021512088.tif 000046
【０２３０】
【表１３】
2021512088.tif 000047
【０２３１】
【表１４】
2021512088.tif 000048
【０２３２】
例−2：2−フルオロフェニル）（メチル）（（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン（化合物12）
【化３３】
2021512088.tif 000049
【０２３３】
ステップ1：4−（（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）アミノ）ベンゾニトリル
【化３４】
2021512088.tif 000050
トルエン（10 mL）中の4−ブロモベンゾニトリル（0.3 g、1.6 mmol）、（2−フルオロフェニル）（イミノ）（メチル）−λ6−スルファノン（0.3 g、2.0 mmol）および炭酸セシウム（0.8 g、2.3 mmol）を含む反応混合物を窒素で10分間パージした。次に、ラセミBINAP（0.08 g、0.12 mmol）と酢酸パラジウム（II）（0.02 g、0.08 mmol）を加え、反応混合物を105℃で18時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を25℃に冷却し、酢酸エチル（30mL）で抽出し、酢酸エチル層を水（10mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。粗生成物4−（（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）アミノ）ベンゾニトリル（0.5g）を得た。
【０２３４】
ステップ2：4−（（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）アミノ）−N'−ヒドロキシベンズイミダミド
【化３５】
2021512088.tif 000051
4−（（（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）アミノ）ベンゾニトリル（0.5 g、1.6ミリモル）のエタノール（12 mL）中の攪拌溶液に、重炭酸ナトリウム（0.2 g、3.0ミリモル）およびヒドロキシルアミン塩酸塩（0.2 g、3.0 mmol）を加え、65℃で16時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を25℃に冷却し、濾過した。濾液を濃縮して、粗生成物（Ｚ）−４−（（（（２−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ６−スルファニリデン）アミノ）−Ｎ'−ヒドロキシベンズイミドアミド（０．５ｇ、９９％）を得た。
【０２３５】
ステップ3：（2−フルオロフェニル）（メチル）（（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン
【化３６】
2021512088.tif 000052
Z）−4−（（（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）アミノ）−N'−ヒドロキシベンズイミドアミド（0.5 g、1.6 mmol）のテトラヒドロフラン（10 mL）の攪拌溶液へ、トリフルオロ酢酸無水物（0.3 mL、2.4 mmol）を0℃で加え、25℃で16時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を濾過した。濾液を濃縮して、粗化合物を得た。粗生成物を、溶離液ヘキサンからヘキサン中40％酢酸エチルを使用するシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製して、純粋な（2−フルオロフェニル）（メチル）（（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）−λ6−スルファノン（0.4 g、収率60％）を得た。
【０２３６】
表２：以下の化合物は、適切な出発物質を使用して、化合物１２の手順と類似の手順によって調製された。
【０２３７】
【表１５】
2021512088.tif 000053
【０２３８】
【表１６】
2021512088.tif 000054
【０２３９】
【表１７】
2021512088.tif 000055
【０２４０】
【表１８】
2021512088.tif 000056
【０２４１】
【表１９】
2021512088.tif 000057
【０２４２】
【表２０】
2021512088.tif 000058
【０２４３】
【表２１】
2021512088.tif 000059
【０２４４】
【表２２】
2021512088.tif 000060
【０２４５】
【表２３】
2021512088.tif 000061
【０２４６】
【表２４】
2021512088.tif 000062
【０２４７】
【表２５】
2021512088.tif 000063
【０２４８】
【表２６】
2021512088.tif 000064
【０２４９】
【表２７】
2021512088.tif 000065
【０２５０】
例3：（2−フルオロフェニル）（メチル）（（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンジル）イミノ）−λ6−スルファノン（化合物29）の調製
【化３７】
2021512088.tif 000066
【０２５１】
ステップ1：4−（（（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）アミノ）メチル）ベンゾニトリル。
【化３８】
2021512088.tif 000067
（2−フルオロフェニル）（イミノ）（メチル）−λ6−スルファノン（0.3 g、1.7 mmol））のN，N−ジメチルホルムアミド（8 mL）中の撹拌溶液に、カリウムtert−ブトキシド（0.4 g、3.5 mmol）を窒素雰囲気下0℃で添加した。得られた反応混合物を25℃で15分間撹拌し、再び0℃に冷却した。次に、4−（ブロモメチル）ベンゾニトリル（0.4 g、2.1 mmol）を添加し、反応混合物を25℃で30分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液（10mL）と酢酸エチル（40mL）を加え、0℃で10分間撹拌した。酢酸エチル層を分離し、水（20mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、4−（（（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）アミノ）メチル）ベンゾニトリル（0.5 g、1.7 mmol、96％収率）を得た。
【０２５２】
ステップ2：（Z）−4−（（（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）アミノ）メチル）−N'−ヒドロキシベンズイミダミド
【化３９】
2021512088.tif 000068
4−（（（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）アミノ）メチル）ベンゾニトリル（0.5 g、1.7 mmol）のエタノール（12 mL）中の攪拌溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（0.2 g、3.0ミリモル）および重炭酸ナトリウム（0.3g、3.3ミリモル）を25℃で添加した。得られた反応混合物を65℃に12時間加熱した。反応の完了後、反応混合物を焼結漏斗で濾過した。濾液を減圧下で蒸発させて、４−（（（（２−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ６−スルファニリデン）アミノ）メチル）−Ｎ'−ヒドロキシベンズイミドアミド（０．５ｇ）を得た。
【０２５３】
ステップ3：（2−フルオロフェニル）（メチル）（（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンジル）イミノ）−λ6−スルファノン
【化４０】
2021512088.tif 000069
テトラヒドロフラン（10 mL）中の4−（（（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）アミノ）メチル）−N'−ヒドロキシベンズイミダミド（0.5 g、1.6 mmol））の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（0.2 mL、1.6 mmol））を窒素雰囲気下、0℃で追加した。得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応終了後、反応液を酢酸エチル（30mL）で希釈し、水（15mL）で3回洗浄した。酢酸エチル層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（30mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗残留物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（溶離液−ヘキサンからヘキサン中２５％酢酸エチル）により精製して、（２−フルオロフェニル）（メチル）（（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−3−イル）ベンジル）イミノ）−λ6−スルファノン（0.2g、0.5ミリモル、28％収率）をガムとして得た。
【０２５４】
表３：以下の化合物は、化合物番号29と同様の手順により、適切な出発物質を使用して調製した。
【０２５５】
【表２８】
2021512088.tif 000070
【０２５６】
【表２９】
2021512088.tif 000071
【０２５７】
【表３０】
2021512088.tif 000072
【０２５８】
【表３１】
2021512088.tif 000073
【０２５９】
例4：N−（（2−フルオロフェニル）スルホニル）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド（化合物番号155）の調製
【化４１】
2021512088.tif 000074
【０２６０】
ステップ−1：2−フルオロベンゼンスルホンアミド
【化４２】
2021512088.tif 000075
テトラヒドロフラン（5 mL）中の25％アンモニア水（1.1 mL、12.8ミリモル）の攪拌溶液に、2−フルオロベンゼンスルホニルクロリド（0.3 g、1.3ミリモル）を0〜5℃で加えた。得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。重炭酸ナトリウム（0.16 g、1.9 mmol）を加え、25℃で10分間攪拌した。反応混合物を濃縮して、２−フルオロベンゼンスルホンアミド（０．２ｇ、１．３ｍｍｏｌ、収率９８％）を得た。
【０２６１】
ステップ−2：N−（（2−フルオロフェニル）スルホニル）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド（化合物番号155）
【化４３】
2021512088.tif 000076
窒素雰囲気下での乾燥N，N−ジメチルホルムアミド（5 mL）中の4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）安息香酸（0.3 g、1.0 mmol）の撹拌溶液に、1−（3−ジメチルアミノプロピル）−3−エチルカルボジイミド塩酸塩（0.4 g、2.0 mmol）を追加し、続いて25℃で4−ジメチルアミノピリジン（0.2 g、2.0 mmol）と2−フルオロベンゼンスルホンアミド（0.2 g、1.0 mmol）を追加した。得られた反応混合物を25℃で12時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物をジクロロメタン（３０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）で３回洗浄した。ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。揮発性物質を真空下で蒸発させた。粗製残渣を分取HPLCで精製して、N−（（2−フルオロフェニル）スルホニル）−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ベンズアミド（0.2g、収率35％）を得た。
【０２６２】
表４：以下の化合物は、適切な出発物質を使用して、化合物１５５の手順と類似の手順によって調製された。
【０２６３】
【表３２】
2021512088.tif 000077
【０２６４】
【表３３】
2021512088.tif 000078
【０２６５】
例5：−（（2−フルオロ−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）（2−フルオロフェニル）（メチル）−λ6−スルファノン（化合物番号165）の調製
【化４４】
2021512088.tif 000079
【０２６６】
ステップ1：−3−フルオロ−4−（（（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）アミノ）ベンゾニトリル
【化４５】
2021512088.tif 000080
（2−フルオロフェニル）（イミノ）（メチル）−λ6−スルファノン（0.4 g、2.3ミリモル）のN，N−ジメチルホルムアミド（8 mL）溶液の攪拌溶液に、カリウムtert−ブトキシド（0.3 g、2.8ミリモル）0℃で添加し、25℃で10分間攪拌した。反応混合物を再び０℃に冷却し、３，４−ジフルオロベンゾニトリル（０．３ｇ、２．３ミリモル）を加えた。攪拌を25℃で4時間続けた。反応混合物を酢酸エチル（６０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）で２回洗浄した。得られた粗生成物を、溶離液としてヘキサンからヘキサン中の50％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、純粋な3−フルオロ−4−（（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）アミノ）ベンゾニトリル（0.5 g、1.6 mmol、71％収率）を得た。
【０２６７】
ステップ2：3−フルオロ−4−（（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）アミノ）−N'−ヒドロキシベンズイミドアミド
【化４６】
2021512088.tif 000081
3−フルオロ−4−（（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）アミノ）ベンゾニトリル（0.5 g、1.6 mmol）のエタノール（8 mL）中の溶液に、重炭酸ナトリウム（0.3 g、3.3ミリモル）およびヒドロキシルアミン塩酸塩（0.2g、3.3ミリモル）を25℃で添加した。得られた反応混合物を70℃で16時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を真空下で蒸発させて、３−フルオロ−４−（（（２−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ６−スルファニリデン）アミノ）−Ｎ'−ヒドロキシベンズイミドアミド（０．５ｇ、１．５ ミリモル、収率90％）を得た。
【０２６８】
（（2−フルオロ−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）（2−フルオロフェニル）（メチル）−λ6−スルファノン
【化４７】
2021512088.tif 000082
テトラヒドロフラン（8 mL）中の3−フルオロ−4−（（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）アミノ）−N'−ヒドロキシベンズイミダミド（0.5 g、1.5 mmol）の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸無水物（0.3 mL、2.2 mmol）を窒素雰囲気下で、0℃でゆっくりと加え、25℃で16時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチル（50 mL）で希釈した。酢酸エチル層を重炭酸ナトリウム水溶液（20 mL）で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。粗生成物を、溶離剤としてヘキサンからヘキサン中の50％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、（（2−フルオロ−4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）イミノ）（2−フルオロフェニル）（メチル）−λ6−スルファノン（0.5 g、1.2 mmol、84％収率）を得た。
【０２６９】
表５：適切な出発物質を使用して、化合物１６５と同様の手順により、以下の化合物を調製した。
【０２７０】
【表３４】
2021512088.tif 000083
【０２７１】
【表３５】
2021512088.tif 000084
【０２７２】
例6：2−フルオロ−N−（メチル（オキソ）（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）−λ6−スルファニリデン）ベンズアミド（化合物番号172）の調製
【化４８】
2021512088.tif 000085
【０２７３】
ステップ1：−N'−ヒドロキシ−4−（メチルチオ）ベンズイミドアミド
【化４９】
2021512088.tif 000086
Ｎ'−ヒドロキシ−４−（メチルチオ）ベンズイミダミド（１０．１ｇ）を、実施例１のステップ２に記載された手順により調製した。
【０２７４】
ステップ2：3−（4−（メチルチオ）フェニル）−5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール
【化５０】
2021512088.tif 000087
3−（4−（メチルチオ）フェニル）−5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール（12.3 g、83％収率）を、例1のステップ−3に記載された手順で調製した。
【０２７５】
ステップ3：イミノ（メチル）（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）−λ6−スルファノンの合成
【化５１】
2021512088.tif 000088
イミノ（メチル）（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）−λ6−スルファノン（10.5 g、収率94％）は、例1のステップ6で説明した手順で調製した。
【０２７６】
ステップ4：2−フルオロ−N−（メチル（オキソ）（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）−λ6−スルファネイリデン）ベンズアミドの合成
【化５２】
2021512088.tif 000089
イミノ（メチル）（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）−λ6−スルファノン（0.3 g、1.0 mmol）、4−ジメチルアミノピリジン（0.01 g、0.1ミリモル）およびトリエチルアミン（0.2 ml、1.5ミリモル）のジクロロメタン（10 mL）溶液に、塩化2−フルオロベンゾイル（0.163 g、1.030ミリモル）を0℃で加えた。得られた反応混合物を25℃で2時間撹拌した。揮発性物質を蒸発させ、残渣を酢酸エチル（60 mL）で抽出した。酢酸エチル層を水（10mL）で3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。粗生成物を、溶離液としてヘキサンからヘキサン中60％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、純粋な2−フルオロ−N−（メチル（オキソ）（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）−λ6−スルファニリデン）ベンズアミド（0.3 g、0.8 mmol、79％収率）を得た。
【０２７７】
表６：適切な出発物質を使用して、化合物１７２の手順と類似の手順によって以下の化合物を調製した。
【０２７８】
【表３６】
2021512088.tif 000090
【０２７９】
【表３７】
2021512088.tif 000091
【０２８０】
例7：−（（3−クロロベンジル）イミノ）（メチル）（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）−λ6−スルファノン（化合物番号182）の調製
【化５３】
2021512088.tif 000092
【０２８１】
ステップ1：4−（S−メチルスルホンイミドイル）ベンゾニトリル
【化５４】
2021512088.tif 000093
例１のステップ６に記載された手順により、４−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）ベンゾニトリル（６ｇ、８３％収率）を調製した。
【０２８２】
ステップ2：4−（N−（3−クロロベンジル）−S−メチルスルホンイミドイル）ベンゾニトリル
【化５５】
2021512088.tif 000094
4−（S−メチルスルホンイミドイル）ベンゾニトリル（0.5 g、2.8ミリモル）をN,N−ジメチルホルムアミド（5 mL）に溶解し、続いてカリウム−t−ブトキシド（0.4 g、3.3ミリモル）を0℃で加え、0℃で15分間撹拌した。3−クロロベンジルブロミド（0.5 mL、4.2 mmol）を追加し、3時間撹拌した。反応の完了後、酢酸エチル（25 mL）と飽和塩化アンモニウム溶液（10 mL）を反応混合物に追加した。酢酸エチル層を単離し、水（10 mL）で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、4−（N−（3−クロロベンジル）−S−メチルスルホンイミドイル）ベンゾニトリル（0.8g）を得た。
【０２８３】
ステップ3：−4−（N−（3−クロロベンジル）−S−メチルスルホンイミドイル）−N'−ヒドロキシベンズイミダミド
【化５６】
2021512088.tif 000095
４−（Ｎ−（３−クロロベンジル）−Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−Ｎ'−ヒドロキシベンズイミドアミド（１．２ｇ）を、例１のステップ−２に記載の手順により調製した。
【０２８４】
ステップ4：−（（3−クロロベンジル）イミノ）（メチル）（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）−λ6−スルファノン
【化５７】
2021512088.tif 000096
テトラヒドロフラン（6 mL）中の4−（N−（3−クロロベンジル）−S−メチルスルホンイミドイル）−N'−ヒドロキシベンズイミダミド（1.2 g、3.8 mmol）の撹拌溶液に、無水トリフルオロ酢酸（0.6 mL、4.5 mmol）を窒素雰囲気下、5℃でゆっくりと加えた。得られた反応混合物を25℃で18時間撹拌した。反応終了後、反応液を酢酸エチル（60 mL）で希釈した。酢酸エチル層を飽和重炭酸ナトリウム溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。粗生成物を、溶離液としてヘキサンからヘキサン中50％酢酸エチルを使用するシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製して、（（3−クロロベンジル）イミノ）（メチル）（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）−λ6−スルファノン（0.6 g、1.2 mmol、38％収率）を得た。
【０２８５】
表７：適切な層材料を使用して、化合物１８２の手順と類似の手順によって以下の化合物を調製した。
【０２８６】
【表３８】
2021512088.tif 000097
【０２８７】
例８：Ｎ−（（４−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ６−スルファニリデン）−２−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）アセトアミド（化合物番号186）の調製
【化５８】
2021512088.tif 000098
【０２８８】
ステップ−1：2−（4−（N'−ヒドロキシカルバミミドイル）フェニル）酢酸
【化５９】
2021512088.tif 000099
2−（4−シアノフェニル）酢酸（5.0 g、31.0 mmol）のエタノール（120 mL）攪拌溶液に、50％ヒドロキシルアミン水溶液（4.8 mL、155 mmol）を0℃で加え、65℃で4時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮して、２−（４−（Ｎ'−ヒドロキシカルバミミドイル）フェニル）酢酸（５．５ｇ）を得た。
【０２８９】
ステップ−2：2−（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）酢酸の調製
【化６０】
2021512088.tif 000100
テトラヒドロフラン（100 mL）中の2−（4−（N'−ヒドロキシカルバミミドイル）フェニル）酢酸（5.5 g、28.3 mmol）の攪拌溶液に、無水トリフルオロ酢酸（8 mL、56.6 mmol）を窒素雰囲気下、0℃で加え、25℃で16時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を濃縮し、溶離液としてヘキサンからヘキサン中に60％酢酸エチルを使用するシリカゲルのカラムクロマトグラフィーによって精製して、純粋な2−（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）酢酸（6.0 g、収率78％）を得た。
【０２９０】
ステップ−3：N−（（（4−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−2−（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）アセトアミドの調製
【化６１】
2021512088.tif 000101
ジクロロメタン（10 mL）中の2−（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）酢酸（0.4 g、1.3 mmol）の撹拌溶液に、1−（3−ジメチルアミノプロピル）−3−エチルカルボジイミド塩酸塩（0.5 g、2.6ミリモル）と4−ジメチルアミノピリジン（0.5 g、3.9ミリモル）を窒素雰囲気下で0−5℃で加えた。（4−フルオロフェニル）（イミノ）（メチル）−λ6−スルファノン（0.3 g、1.4 mmolを追加し、25℃で16時間撹拌した。得られた反応混合物をジクロロメタン（60 mL）で希釈し、水で2回洗浄（20 mL）して、ジクロロメタン層を収集し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した粗生成物を分取HPLCで精製して、N−（（4−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−2−（4−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）フェニル）アセトアミド（0.3 g、0.7 mmol、54％収率）を得た。
【０２９１】
表８：適切な出発物質を使用して、化合物１８６の手順に類似した手順により、以下の化合物を調製した。
【０２９２】
【表３９】
2021512088.tif 000102
【０２９３】
【表４０】
2021512088.tif 000103
【０２９４】
例9：−N−（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−5−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ピコリンアミドの調製
【化６２】
2021512088.tif 000104
【０２９５】
ステップ1：5−（N'−ヒドロキシカルバミミドイル）ピコリン酸の合成
【化６３】
2021512088.tif 000105
エタノール（10 mL）中の5−シアノピコリン酸（0.5 g、3.4 mmol）の攪拌溶液に、50％ヒドロキシルアミン水溶液（0.52 mL、16.9 mmol）を加えた。得られた反応混合物を65℃で4時間撹拌した。反応の完了後、揮発性物質を真空下で蒸発させて、5−（N'−ヒドロキシカルバミミドイル）ピコリン酸（0.6 g）を得た。
【０２９６】
ステップ2：5−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ピコリン酸
【化６４】
2021512088.tif 000106
テトラヒドロフラン（50 mL）中の5−（N'−ヒドロキシカルバミミドイル）ピコリン酸（6 g、33ミリモル）の攪拌溶液に、トリフルオロ酢酸無水物（8.4 mL、59.6ミリモル）を窒素雰囲気下で0〜5℃でゆっくりと加えた。得られた反応混合物を25℃で18時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。粗残留物を水（20 mL）と共に25℃で撹拌した。得られた沈殿物を濾過し、固体を真空下で乾燥させて、5−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ピコリン酸（7.5 g、28.9 mmol）を得た。
【０２９７】
ステップ3：N−（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−5−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ピコリンアミドの合成
【化６５】
2021512088.tif 000107
N−（（2−フルオロフェニル）（メチル）（オキソ）−λ6−スルファニリデン）−5−（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）ピコリンアミド（0.13 g、収率23％）を、例8のステップ−3に記載の手順により合成した。
【０２９８】
表９：適切な出発物質を使用して、化合物１９６と同様の手順により、以下の化合物を調製した。
【０２９９】
【表４１】
2021512088.tif 000108
【０３００】
【表４２】
2021512088.tif 000109
【０３０１】
例10−N−（メチル（オキソ）（フェニル）−λ6−スルファニリデン）−4−（（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）メチル）ベンズアミド（化合物番号222）の調製
【化６６】
2021512088.tif 000110
【０３０２】
ステップ1：メチル−4−（2−アミノ−2−（ヒドロキシイミノ）エチル）ベンゾエートの調製
【化６７】
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4−（シアノメチル）安息香酸メチル（9.5 g、54.2 mmol）のエタノール（100 mL）溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（6.78 g、98 mmol）と重炭酸ナトリウム（8.20 g、98 mmol）を加えた。得られた反応混合物を65℃で18時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、メチル−4−（2−アミノ−2−（ヒドロキシイミノ）エチル）ベンゾエート（11.2 g、53.8 mmol、99％収率）を得た。
【０３０３】
ステップ2：4−（（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）メチル）安息香酸メチルの調製
【化６８】
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テトラヒドロフラン（100 mL）中のメチル−4−（2−アミノ−2−（ヒドロキシイミノ）エチル）ベンゾエート（11.2 g、53.8ミリモル）の溶液に、無水トリフルオロ酢酸（11.4 mL、81ミリモル）を0〜5℃で加えて、25℃で16時間撹拌した。得られた反応混合物を、酢酸エチル（３００ｍＬ）および飽和重炭酸ナトリウム溶液（２００ｍＬ）の氷冷混合物に攪拌しながら注いだ（注意−ｐＨは塩基性のままでなければならない）。酢酸エチル層を分離し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（50mL）で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中に0−50％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、純粋なメチル4−（（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）安息香酸メチル（15.4 g、31.4 mmol、58％収率）を得た。
【０３０４】
ステップ−3：N−（メチル（オキソ）（フェニル）−λ6−スルファニリデン）−4−（（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）メチル）ベンズアミド（化合物番号222）
【化６９】
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4−（（5−（トリフルオロメチル）−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル）メチル）安息香酸メチル（0.4 g、1.2 mmol）、イミノ（メチル）（フェニル）−λ6−スルファノン（0.5 g、3.1ミリモル）とトルエン（7 mL）の攪拌溶液に、25％トリメチルアルミニウムのヘキサン溶液（1.529 ml、3.06ミリモル）を0〜5℃で加え、65℃で16時間撹拌した。得られた反応混合物を25℃に冷却し、5％酢酸（7mL）と酢酸エチル（15 mL）の混合物に注いだ。次いで25℃で10分間攪拌し、有機層を分離した。水層を再び酢酸エチル（20mL）に注いだ。酢酸エチル層を水（20 mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。溶離液としてヘキサンからヘキサン中に60％酢酸エチルを使用するシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製を行い、N−（メチル（オキソ）（フェニル）−λ6−スルファニリデン）−4−（（5−（トリフルオロメチル）−1，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチル）ベンズアミド（０．４ｇ、１．０ミリモル、７８％収率）を得た。
【０３０５】
表10：適切な出発物質を使用して、化合物222と同様の手順により、以下の化合物を調製した。
【０３０６】
【表４３】
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【０３０７】
生物学の例：
真菌病原体の生物学的試験の例
【０３０８】
例1：Pyricularia oryzae（イネいもち病）：
化合物を0.3％DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリプレートに分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖する毒性培養プレートの周囲から取った5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバーで7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。これらのテストにおいて以下の化合物は、広範囲にわたる疾患の進行を示した未処理のチェックと比較して、300ppmで70％以上の制御を与えた。
【０３０９】
【表４４】
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【０３１０】
例2：Rhizoctonia solani（イネ紋枯病/ポテトブラックスカーフ）：
化合物を0.3％DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリプレートに分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖する毒性培養プレートの周囲から取った5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバーで7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。これらのテストで300ppmでは、化合物15  50  90  128および133は、広範な疾患の進行を示した未処理のチェックと比較して、70％以上の制御を示した。
【０３１１】
例3：ボトリチスシネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび）：
化合物を0.3％DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリプレートに分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖する毒性培養プレートの周囲から取った5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを22℃の相対湿度90％の成長チャンバーで7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。これらのテストで300 ppmでは、化合物14  15  17  23  48  90  108  109  133  138  139  140  153  156および157は、広範な疾患の進行を示した未処理のチェックと比較して、70％以上を示した。
【０３１２】
例4：Alternaria solani（初期のトマト/ジャガイモの疫病）：
化合物を0.3％DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリプレートに分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖する毒性のある培養プレートの周囲から取った5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバーで7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。これらのテストで300ppmでは、化合物13  14  15  17  18  20  23  33  47  48  52  56  59  62  71  73  75  94  96  99  108  109  117  137  148  157  158  162および163は広範な疾患の進行を示した未処理のチェックと比較して、70％以上のコントロールを与えた。
【０３１３】
例5：Colletotrichum capsici（炭疽病）：
化合物を0.3％DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリプレートに分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖する毒性培養プレートの周囲から取った5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバーで7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。これらのテストで300ppmでは、化合物13  15  17  18  22  23  133  156および181は広範な疾患の進行を示した未処理のチェックと比較して、70％以上のコントロールを提供した。
【０３１４】
例6：Septoria lycopersici（トマトの葉の斑点）：
化合物を0.3％DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリプレートに分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖する毒性培養プレートの周囲から取った5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを25℃の温度と70％の相対湿度の成長チャンバーで7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。これらのテストで300ppmでは、化合物134は広範な疾患の進行を示した未処理のチェックと比較して、70％以上のコントロールを提供した。
【０３１５】
例7：Fusarium culmorum（穀物の腐敗）：
化合物を0.3％DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリプレートに分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖する毒性培養プレートの周囲から取った5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバーで7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。
【０３１６】
例8：大豆でのPhakopsora pachyrhiziテスト
化合物を2％DMSO／アセトンに溶解し、水と混合して50mLの校正済みスプレー量にし、その後の用途のためにスプレーボトルに注いだ。化合物の予防活性をテストするために、温室で育てられた健康な若い大豆植物に、ハローコーンノズルを使用して、スプレーキャビネット内に指定された散布量で活性化合物調製物を噴霧した。処理の1日後、植物に2.1x106Phakopsora pachyrhizi種菌を含む胞子懸濁液を接種した。次に、接種した植物を、疾患発現のために、25℃の温度および90％の相対湿度の温室に保存した。
【０３１７】
化合物の性能の目視評価は、施用後3、7、10、および15日目に、処理された植物の病気の重症度（0〜100％スケール）を評価することによって行われた。化合物の有効性（％コントロール）は、治療における疾患の評価を未治療の対照と比較することによって計算された。噴霧された植物は、壊死、クロロシス、発育阻害などの症状を記録することにより、化合物の植物適合性も評価された。
500ppmでは、化合物1  2  3  4  5  6  7  9  10  12  14  15  16  17  18  19  20  21  22  23  25  26  27  28  30  31  36  38  40  42  47  48  50  51  52  53  54  56  57  58  59  62  71  75  85  89  91  92  96  99  108  109  110は未処理のチェックと比較して広範な疾患の進行を示した、これらのテストで>90％のコントロールを提供した。
【国際調査報告】
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