(57)【要約】【課題】  ホスファチジルイノシトールリン酸キナーゼ阻害剤としてのアミノピリジン誘導体等に関する。【解決手段】  本発明は、がん、神経変性疾患、炎症性疾患及び代謝疾患の治療に有用である、式（Ｉ）：【化１】2021506978.tif 000583（Ｉ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｘ１、Ｘ２及びＷは、本明細書に記載されている］を有する、ＰＩ５Ｐ４Ｋ阻害剤の阻害剤に関する。【選択図】なし
2021506978.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2021506978.tif 000560
（Ｉ）
の化合物、またはその薬学的に許容される塩、プロドラッグ、溶媒和物、水和物、異性体、もしくは互変異性体
［式中、
Ａは、Ｃ３〜８シクロアルキル、Ｃ４〜８シクロアルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、アリール、スピロヘテロシクリル、ヘテロシクリル、または６員ヘテロアリールであり、前記シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、スピロヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ５で場合により置換されており、
Ｂは、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、前記ヘテロシクリル基は１つ以上のＲ７で場合により置換されており、前記ヘテロアリールは１つ以上のＲ８で場合により置換されており、ただし、Ｂがヘテロアリールである場合、Ｂは、そのヘテロ原子を介して結合していないことが条件であり、
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ５）であり、
Ｘ２は、Ｃ（Ｒ５）またはＮであり、
Ｗは、Ｃ（Ｒ６）またはＮであり、ただし、Ｘ１、Ｘ２またはＷのうちの１つだけがＮでありうることが条件であり、
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、−Ｎ（Ｒ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、−Ｒ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、またはヘテロアリールであり、ヘテロアリールは、１つ以上のＲ７で場合により置換されており、
Ｒ２は、それぞれの出現において、独立して、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、またはＣ２〜６アルキニルであり、前記アルキル、アルケニル、またはアルキニルは、１つ以上のＲ４で場合により置換されており、
Ｒ３は、それぞれの出現において、独立して、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、またはＣ２〜６アルキニルであり、前記アルキル、アルケニル、またはアルキニルは、１つ以上のＲ４で場合により置換されており、あるいは
Ｒ２及びＲ３は、それらがそれぞれ結合する原子と一緒になる場合、１つ以上のＲ４で場合により置換されている複素環を形成し、
Ｒ４は、独立して、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ７で場合により置換されており、
Ｒ５は、独立して、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、メトキシ、−ＯＣ３〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、
Ｒ６は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｏ−Ｃ３〜８シクロアルキル、またはＣ１〜６アルキルであり、前記アルキル、アルコキシ、ヘテロシクリル、またはシクロアルキルは、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２で場合により置換されており、あるいは
Ｒ５及びＲ６は、隣接炭素にある場合及びそれらがそれぞれ結合する炭素原子と一緒になる場合、５員〜６員のヘテロアリール環を形成し、
Ｒ７は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、オキソ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１４で場合により置換されており、
Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９−ＮＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、前記アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、あるいは
２つのＲ８基は、それらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、前記シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、もしくはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、または、前記アリールもしくヘテロアリールは、１つ以上のＲ２４で場合により置換されており、
各Ｒ９またはＲ１０は、それぞれの出現において、独立して、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、前記アルキル、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１１で場合により置換されており、あるいは
Ｒ９及びＲ１０は、それらがそれぞれ結合する原子と一緒になる場合、１つ以上のＲ１２で場合により置換されている複素環を形成し、
Ｒ１１は、−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、オキソ、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２５）、−ＯＲ２３、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）であり、前記アルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、またはシクロアルキルは、１つ以上のＲ１７で場合により置換されており、
Ｒ１２は、独立して、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、オキソ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、複素環、−（Ｃ１〜６アルキル）−ヘテロアリール、−（Ｃ１〜６アルキル）−複素環、−（Ｃ１〜６アルキル）−Ｃ３〜６シクロアルキル、−（Ｃ１〜６アルキル）−アリールであり、任意のアルキル、ヘテロアリール、複素環、シクロアルキル、またはアリールは、１つ以上のＲ１８で場合により置換されており、あるいは
２つのＲ１２は、それらが結合する原子と一緒になって、１つ以上のＲ１８で場合により置換されているアリール環を形成し、
各Ｒ１３は、アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、またはヘテロアリールであり、前記アリールまたはヘテロアリール基は、１つ以上のＲ１９で場合により置換されており、前記ヘテロシクリルまたはシクロアルキルは、１つ以上のＲ２０で場合により置換されており、
Ｒ１４は、独立して、−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、
Ｒ１５は、−Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）−Ｇ、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇであり、前記アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合により置換されており、あるいは、
２つのＲ１５基は、それらが結合している原子と一緒になって、ヘテロシクリル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、ヘテロシクリル、スピロシクロアルキル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２０で場合により置換されており、
Ａｒは、アリールであり、
Ｇは、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）であり、あるいは
２つのＲ１５は、隣接原子にある場合それらがそれぞれ結合する原子と一緒になって、１つ以上のＲ１６で場合により置換されている複素環を形成することができ、
Ｒ１６は、独立して、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２３、またはオキソであり、
Ｒ１７は、−Ｈ、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ヘテロアリール、アリール、−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｕ−Ｚ、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｕ−Ｎ（Ｒ２３）−Ｚであり、
Ｚは、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、または−Ｃ（Ｏ）−Ｕ−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）であり、
Ｕは、−（ＣＨ２）ｐ−、−（ＣＨ２）ｐ−Ａｒ−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｐ−、またはヘテロシクリルであり、
Ｒ１８は、独立して、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アリール、−ＯＲ２３、−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｖ−Ｎ（Ｒ２３）−Ｅであり、前記ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、または、アリールは、１つ以上のＲ１９で場合により置換されており、
Ｖは、−（ＣＨ２）ｎ−、−（ＣＨ２）ｎ−Ａｒ−、または−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｎ−であり、
Ｅは、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または−Ｃ（Ｏ）−Ｖ−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）であり、
Ｒ１９は、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、−ＯＲ２１、−Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｑ−Ｎ（Ｒ２３）−Ｆ、または−Ｎ（Ｒ２３）−Ｑ−Ｎ（Ｒ２３）−Ｆであり、
Ｑは、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２Ｏ）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−Ａｒ−、または−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−であり、
Ｆは、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）−Ｑ−Ｒ２３、または−Ｃ（Ｏ）−Ｑ−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）であり、前記アルキル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ２３で場合により置換されており、あるいは
Ｒ２０は、独立して、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、オキソ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、−ＯＲ２３、Ｃ３〜６シクロアルキル、またはＣ１〜６アルキルであり、あるいは
Ｒ２１は、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されており、
Ｒ２２は、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３であり、
各Ｒ２３は、独立して、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール、またはＲ２４で場合により置換されており、
Ｒ２４は、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）（Ｃ１〜６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ２〜６アルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１〜６アルキルであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されており、
Ｒ２５は、独立して、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール、またはＲ２４で場合により置換されており、
各ｐは、独立して１〜４であり、
各ｎは、独立して１〜４であり、
各ｍは、独立して１〜４であり、
各ｏは、独立して０〜４である］。
【請求項２】
式Ｉａ：
【化２】
2021506978.tif 000561
（Ｉａ）
［式中、
【化３】
2021506978.tif 000562
は、任意の二重結合を表す］を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式Ｉｂ：
【化４】
2021506978.tif 000563
（Ｉｂ）
［式中、
【化５】
2021506978.tif 000564
は、前記環に部分不飽和または芳香族性を付与する任意の二重結合を表す］を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
式Ｉｃ：
【化６】
2021506978.tif 000565
（Ｉｃ）
［式中、
Ｙは、Ｃ（Ｒ５）またはＮである］を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
式Ｉｄ：
【化７】
2021506978.tif 000566
（Ｉｄ）
［式中、
ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ及びｄのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ及びｄのうちの２つ以下がＮであり、
Ｘ３及びＹ３は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＨ２−、または−Ｎ（Ｒ８）−であり、
ρは、１、２、または３である］を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
式Ｉｅ：
【化８】
2021506978.tif 000567
（Ｉｅ）
［式中、
【化９】
2021506978.tif 000568
は、任意の二重結合を表し、
ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ及びｄのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの２つ以下がＮであり、
Ｘ４及びＺ１は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１５）−、または−Ｃ（Ｒ１５）（Ｒ１５）−であり、
ωは、１、２、または３である］を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
式Ｉｆ：
【化１０】
2021506978.tif 000569
（Ｉｆ）
［式中、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの２つ以下がＮであり、
ρは、１、２、または３である］を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
式Ｉｇ：
【化１１】
2021506978.tif 000570
（Ｉｇ）
［式中、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの２つ以下がＮであり、
λは、１、２、または３である］を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
式Ｉｈ：
【化１２】
2021506978.tif 000571
（Ｉｈ）
［式中、
【化１３】
2021506978.tif 000572
は、任意の二重結合を表し、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの２つ以下がＮであり、
Ｙ４は、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１２）−、または−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１２）−であり、
φは、０、１、または２である］を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
式Ｉｉ：
【化１４】
2021506978.tif 000573
（Ｉｉ）
［式中、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの２つ以下がＮである］を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
式Ｉｊ：
【化１５】
2021506978.tif 000574
（Ｉｊ）
［式中、
Ｙは、Ｃ（Ｒ５）またはＮである］を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
式Ｉｋ：
【化１６】
2021506978.tif 000575
（Ｉｋ）
［式中、
ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ及びｄのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ及びｄのうちの２つ以下がＮであり、
Ｘ３及びＹ３は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＨ２−、または−Ｎ（Ｒ８）−であり、
ρは、１、２、または３である］を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
式Ｉｌ：
【化１７】
2021506978.tif 000576
（Ｉｌ）
［式中、
【化１８】
2021506978.tif 000577
は、任意の二重結合を表し、
ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ及びｄのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの２つ以下がＮであり、
Ｘ４及びＺ１は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１５）−、または−Ｃ（Ｒ１５）（Ｒ１５）−であり、
ωは、１、２、または３である］を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
式Ｉｍ：
【化１９】
2021506978.tif 000578
（Ｉｍ）
［式中、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの２つ以下がＮであり、
ρは、１、２、または３である］を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
式Ｉｎ：
【化２０】
2021506978.tif 000579
（Ｉｎ）
［式中、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの２つ以下がＮであり、
λは、１、２、または３である］を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
式Ｉｏ：
【化２１】
2021506978.tif 000580
（Ｉｏ）
［式中、
【化２２】
2021506978.tif 000581
は、任意の二重結合を表し、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの２つ以下がＮであり、
Ｙ４は、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１２）−、または−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１２）−であり、
φは、０、１、または２である］を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
式Ｉｐ：
【化２３】
2021506978.tif 000582
（Ｉｐ）
［式中、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの２つ以下がＮである］を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
以下からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物：
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−ベンジル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
１−（４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（５−（１−シアノシクロプロピル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（１−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（１−（メチルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）べンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソ−３−（ピリジン−３−イルメチル）イミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（５−（（５−（３−ベンジル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピラジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（５−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピラジン−２−イル）ベンズアミド、
アゼチジン−１−イル（４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）メタノン、
４−（６−（（５−（Ｎ−シクロプロピルメチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソ−３−（チアゾール−４−イルメチル）イミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（４−メトキシベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソ−３−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）イミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（Ｎ−メチル−２−フェニルシクロプロパン−１−カルボキサミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（Ｎ−メチルプロパン−２−イルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（Ｎ−メチルシクロプロパンスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（５−アセトアミドピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
２−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
３−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソ−２−（（ピリジン−３−イルメチル）アミノ）エチル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
（Ｓ）−４−（６−（（５−（４−イソプロピル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
２，５−ジフルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ−（フラン−２−イルメチル）−Ｎ−メチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（３−オキソモルホリノ）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（５−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（２−メトキシピリミジン−５−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（４−メチル−６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（５−（Ｎ−イソプロピルメチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（１−カルバモイルシクロプロピル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
５−（４−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピリミジン−５−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（５−シアノピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ，Ｎ，２−トリメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
（４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（２−メチルピリミジン−５−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−６’−（ピリジン−３−イルアミノ）−［３，３’−ビピリジン］−６−カルボキサミド、
４−（６−（（１−ベンジル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（２−メチルピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−６’−（ピリジン−３−イルアミノ）−［２，３’−ビピリジン］−５−カルボキサミド、
５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピラジン−２−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ−メチル−４−（６−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
（１ｒ，４ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）シクロヘキサン−１−カルボキサミド、
Ｎ，Ｎ，３−トリメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−メチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）プロピオルアミド、
（１ｓ，４ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）シクロヘキサン−１−カルボキサミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
２−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（５−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピラジン−２−イル）ベンズアミド、
３−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（５−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピラジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（５−（ピリジン−３−イルアミノ）ピラジン−２−イル）ベンズアミド、
２，５−ジフルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（５−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピラジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（６−モルホリノピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（１−アセチル−４−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
ｔｅｒｔ−ブチル７−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−カルボキシレート、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（１−オキソイソインドリン−２−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソ−３−（１−フェニルエチル）イミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
（Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソ−３−（１−フェニルエチル）イミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（４−エチル−６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（シクロプロピルメチル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（１−ベンゾイル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｅ）−４−（６−（（５−（３−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）ベンズアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−アミノベンズアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（３−（（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）アミノ）−３−オキソプロピル）フェニル）カルバメート、
４−（６−（（５−（３−（３−アミノフェニル）プロパンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｅ）−４−（６−（（５−（３−（３−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）フェニル）プロパンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）カルバモイル）フェニル）カルバメート、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（１−ピコリノイル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（（（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−２−イル）メチル）カルバモイル）フェニル）カルバメート、
（Ｅ）−４−（６−（（６−（（３−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）ベンズアミド）メチル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（１−ピバロイル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（１−（シクロプロパンカルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
メチル７−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−カルボキシレート、
Ｎ−メチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（チアゾール−５−イルメチル）ベンズアミド、
１−（４−（６−（（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｂ］ピリジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
（Ｒ）−２−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
４−（６−（（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（６−（２−モルホリノエチル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｂ］ピリジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（ジフルオロメトキシ）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
１−（４−（６−（（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−モルホリノエチル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（１−（２−ヒドロキシアセチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（５−アミノピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（１−（２−ヒドロキシプロパノイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
１−（７−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−イル）−１−オキソプロパン−２−イルアセテート、
４−（６−（（１−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパノイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（４−アミノベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（３−アミノベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（３−（３−（３−アミノフェニル）プロパンアミド）ベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｅ）−４−（６−（（５−（３−（３−（３−（３−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）フェニル）プロパンアミド）ベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（３−（２−アミノアセトアミド）ベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（３−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）プロパンアミド）ベンズアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｅ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（３−（２−メチル−６−オキソ−１０，１３−ジオキサ−２，７−ジアザヘキサデカ−４−エン−１６−アミド）ベンズアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
（Ｅ）−４−（６−（（５−（３−（３−（２−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）アセトアミド）ベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（２−メチルオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（［１，３］ジオキソロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（４−アミノベンズアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｅ）−４−（６−（（５−（４−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）ベンズアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（４−アミノフェニル）プロパンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｅ）−４−（６−（（５−（３−（４−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）フェニル）プロパンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（４−（２−アミノアセトアミド）ベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｅ）−４−（６−（（５−（３−（４−（２−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）アセトアミド）ベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ−（３−（３−（（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）アミノ）−３−オキソプロピル）フェニル）ピペリジン−４−カルボキサミド、
４−（６−（（５−（３−（３−（６−アミノヘキサンアミド）フェニル）プロパンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（４−（３−（３−アミノフェニル）プロパンアミド）ベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｅ）−４−（６−（（５−（３−（４−（３−（３−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）フェニル）プロパンアミド）ベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（４−フルオロベンズアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−フルオロベンズアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（３−（２−アミノアセトアミド）フェニル）プロパンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−ベンズアミドピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（２−シアノアセトアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−フェニルアセトアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（５−（２−（ジメチルアミノ）アセトアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）イソニコチンアミド
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−カルボキサミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（３−フェニルプロパンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−フェニルシクロプロパン−１−カルボキサミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−メトキシベンズアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（４−メトキシベンズアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキサミド、
メチル（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）カルバメート、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−７−カルボキサミド、
（Ｅ）−４−（６−（（５−（３−（３−（６−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）ヘキサンアミド）フェニル）プロパンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（３−メチルウレイド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
２−アミノ−Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）イソニコチンアミド、
（Ｅ）−４−（６−（（５−（３−（３−（２−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）アセトアミド）フェニル）プロパンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｅ）−１−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エノイル）−Ｎ−（３−（３−（（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）アミノ）−３−オキソプロピル）フェニル）ピペリジン−４−カルボキサミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）キノリン−５−カルボキサミド、
１−（４−（６−（（１−ピバロイル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
Ｎ−メチル−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−１−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−６−カルボキサミド、
Ｎ−メチル−３−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）キノリン−５−カルボキサミド、
１−（４−（６−（（５−（ピロリジン−１−カルボニル）キノリン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
１−（４−（６−（（５−（３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル）キノリン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド、
１−（４−（６−（（１−（１−ヒドロキシシクロプロパン−１−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（メチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−１−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−５−カルボキサミド、
４−（６−（（５−（３−（３−アミノベンジル）−２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
１−（４−（６−（（１−イソブチリル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
１−（４−（６−（（１−（メチルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
Ｎ−（２−メトキシ−５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）アセトアミド、
Ｎ−（２−メトキシ−５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド、
１−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−３−（チアゾール−４−イルメチル）イミダゾリジン−２−オン、
１−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピラジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−３−（チアゾール−４−イルメチル）イミダゾリジン−２−オン、
メチル７−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−カルボキシレート、
１−（４−（６−（（１−（シクロプロピルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
Ｎ−（２−メトキシ−５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド、
Ｎ−（２−メトキシ−５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
１−（４−（６−（（１−（２−ヒドロキシプロパノイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
１−（４−（６−（（１−（２−ヒドロキシアセチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
１−（４−（６−（（１−（シクロプロパンカルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
１−（オキサゾール−４−イルメチル）−３−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）イミダゾリジン−２−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（（Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（（Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
１−（４−（６−（（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
１−（オキサゾール−５−イルメチル）−３−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）イミダゾリジン−２−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピラジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
５−メトキシ−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド、
６−オキソ−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド、
１−（４−（６−（（５−（４−（３−メトキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
１−（４−（６−（（１−（イソプロピルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
（Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（９−オキソ−６ａ，７，８，９−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
２，３−ジフルオロ−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
（Ｒ）−１−（４−（６−（（５−（４−（テトラヒドロフラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
（Ｓ）−１−（４−（６−（（５−（４−（テトラヒドロフラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−２−フェニルシクロプロパン−１−カルボキサミド、
１−エチル−６−オキソ−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド、
６−エトキシ−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド、
１−（５−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）イミダゾリジン−２−オン、
２−メチル−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）モルホリン−４−カルボキサミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）モルホリン−４−カルボキサミド、
（１Ｓ，２Ｓ）−２−エトキシ−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）シクロプロパン−１−カルボキサミド、
５−メトキシ−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−７−カルボキサミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−テトラゾール−５−カルボキサミド、
（Ｓ）−８，８−ジメチル−２−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
３−メチル−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボキサミド、
３−シクロプロピル−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボキサミド、
（Ｓ）−２−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−８，８−ジメチル−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｅ）−４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３−（３−オキソ−３−（（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）アミノ）プロピル）フェニル）ブタ−２−エンアミド、
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３−（３−オキソ−３−（（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）アミノ）プロピル）フェニル）ブタンアミド、
４−（４−（ジメチルアミノ）ブタンアミド）−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
（６ａＳ）−８−メチル−２−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｒ）−２−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２’−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（６ａＳ）−２−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−８−メチル−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｅ）−４−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
２−シクロプロピル−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）モルホリン−４−カルボキサミド、
（Ｓ）−２−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）−４−メトキシピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４’−（ジフルオロメチル）−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）−［２，３’−ビピリジン］−６’−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）−４−メチルピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｅ）−４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（３−（（２−オキソ−３−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）イミダゾリジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）エチル）ブタ−２−エンアミド、
（Ｓ）−２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（２，５−ジフルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（６−メチル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（２−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−５−イル）ベンズアミド、
（Ｓ）−２’−（（４−シクロプロピル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２−（（４−シクロプロピル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｒ）−８−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−３ａ，４−ジヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−オキサゾロ［３，４−ｄ］ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−オン、
（Ｓ）−２’−（（４−イソプロピル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２−（（４−（２−アミノプロパン−２−イル）−５−（２−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２’−（（４−シクロプロピル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２’−（（５−（２−メチル−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２’−（（４−メトキシ−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２’−（（５−（２−メチル−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２’−（（４−メチル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（２−メチル−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２’−（（４−アミノ−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２’−（（４−メチル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２’−（（４−メトキシ−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２−（（４−アミノ−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−メチル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−メトキシ−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２’−（（４−（メトキシメチル）−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２’−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２−（（３−メチル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（２−メチル−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−シクロプロピル−５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−シクロプロピル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）−４−イソプロピルピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−イソプロピル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（２−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
１−（４−（６−（（５−（５−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジン−２−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
（Ｅ）−４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（４−（（２−オキソ−３−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）イミダゾリジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）エチル）ブタ−２−エンアミド、
（６ａＳ）−２−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−８−ヒドロキシ−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（６ａＳ）−８−ヒドロキシ−２−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−メトキシ−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−メチル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（６ａＲ）−２−（（５−（４−（１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（６ａＳ，８Ｒ）−２−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−８−ヒドロキシ−８−メチル−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（６ａＳ，８Ｒ）−８−ヒドロキシ−８−メチル−２−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
Ｎ−メチル−４−［６−［［５−（２−オキソピロリジン−１−イル）−３−ピリジル］アミノ］−３−ピリジル］ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（１−（メチルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４’−（（５−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）ピリジン−３−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキサミド、
１−（４−（６−（（６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
４−（６−（（６−（（３−アミノベンズアミド）メチル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
３−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）キノリン−５−カルボキサミド、
（Ｓ）−１−（４−（６−（（２−メチル−１，１−ジオキシド−２，３，３ａ，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｂ］［１，２，５］チアジアゾロ［２，３−ｄ］［１，４］オキサジン−８−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
（Ｓ）−２−（（４−（メトキシメチル）−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−（メトキシメチル）−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２’−（（４−（メトキシメチル）−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（３Ｓ，６Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（６−（（（Ｓ）−９−オキソ−６ａ，７，８，９−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、
（Ｓ）−２−（（４−イソプロピル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２’−（（４−イソプロピル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２−（（４−（３−メトキシシクロブチル）−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（１’−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［３，４’−ビピリジン］−６−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（４−メチルピリダジン−３−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（４−メチルイソオキサゾール−５−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−イソプロピル−５−（４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（３−メチル−２−オキソ−１−オキサ−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−モルホリノ−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−（メトキシメチル）−５−（４−（４−メチルイソオキサゾール−３−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（４−メチルイソオキサゾール−３−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−シクロブトキシ−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−シクロプロピル−５−（４−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−メトキシ−５−（４−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−メトキシ−５−（４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−メトキシ−５−（４−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン
（Ｓ）−２−（（５−（４−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
４−（４−（２−（（２−（２，６−ジオキソピペリジン−３−イル）−１，３−ジオキソイソインドリン−４−イル）オキシ）アセトアミド）ブタンアミド）−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
（Ｓ）−４−（４−（メトキシメチル）−２−（（９−オキソ−６ａ，７，８，９−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−２−イル）アミノ）ピリミジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｓ）−４−（４−メトキシ−２−（（９−オキソ−６ａ，７，８，９−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−２−イル）アミノ）ピリミジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｒ）−８−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−３ａ，４−ジヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−オキサゾロ［３，４−ｄ］ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−オン、
４−（２−（２−（２−（２−（（２−（２，６−ジオキソピペリジン−３−イル）−１，３−ジオキソイソインドリン−４−イル）アミノ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）アセトアミド）−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（４−イソブチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（２−（（９’−オキソ−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−２’−イル）アミノ）ピリミジン−５−イル）ベンズアミド、
（Ｓ）−２−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（２−（（９−オキソ−６ａ，７，８，９−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−２−イル）アミノ）ピリミジン−５−イル）ベンズアミド、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（（Ｒ）−２−メチル−５−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（ピロリジン−１−カルボニル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（アゼチジン−１−カルボニル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（２−（（９−オキソ−６ａ，７，８，９−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−２−イル）アミノ）ピリミジン−５−イル）ベンズアミド、
（Ｓ）−２−（（９−フルオロ−５，５−ジメチル−８−（２−オキソピロリジン−１−イル）−５Ｈ−クロメノ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
及び
（Ｓ）−２−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル−４，４，５，５−ｄ４）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン。
【請求項１９】
請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物と薬学的に許容される担体とを含む、医薬組成物。
【請求項２０】
ホスファチジルイノシトール−５−リン酸−４−キナーゼ（ＰＩ５Ｐ４Ｋ）の調節に関連する疾患または障害を治療する方法であって、有効量の請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物を、それを必要とする患者に投与することを含む、前記方法。
【請求項２１】
（ＰＩ５Ｐ４Ｋ）の調節に関連する前記疾患または障害が、がんまたは細胞増殖性疾患、代謝障害、神経変性疾患及び炎症性疾患である、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
ＰＩ５Ｐ４Ｋを阻害する方法であって、有効量の請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物を、それを必要とする患者に投与することを含む、前記方法。
【請求項２３】
がんまたは細胞増殖性障害を治療する方法であって、有効量の請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物を、それを必要とする患者に投与することを含む、前記方法。
【請求項２４】
前記がんまたは細胞増殖性障害が、白血病（例えば、急性白血病、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病、急性骨髄芽球性白血病、急性前骨髄球性白血病、急性骨髄単球性白血病、急性単球性白血病、急性赤白血病、慢性白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ性白血病）、真性赤血球増加症、リンパ腫（ホジキン病、非ホジキン病）、ヴァルデンストレームマクログロブリン血症、重鎖病、ならびに肉腫及び癌腫（例えば、線維肉腫、粘液肉腫、脂肪肉腫、軟骨肉腫、骨肉腫、脊索腫、血管肉腫、内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ管内皮腫肉腫、骨膜腫、中皮腫、ユーイング腫瘍、平滑筋肉腫、横紋筋肉腫、結腸癌、膵癌、乳癌、卵巣癌、前立腺癌、扁平上皮癌、基底細胞癌、腺癌、汗腺癌、皮脂腺癌、乳頭状癌、乳頭状腺癌、嚢胞腺癌、髄様癌、気管支原性癌、腎細胞癌、肝癌、胆管癌、絨毛癌、セミノーマ、胚性癌腫、ウィルムス腫瘍、子宮頸癌、子宮癌、精巣癌、肺癌、小細胞肺癌、膀胱癌、上皮癌、神経膠腫、星状細胞腫、髄芽腫、頭蓋咽頭腫、上衣腫、松果体腫、血管芽細胞腫、聴神経腫、乏突起神経膠腫、神経鞘腫、髄膜腫、黒色腫、神経芽細胞腫及び網膜芽細胞腫）などの固形腫瘍である、請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
神経変性疾患を治療する方法であって、有効量の請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物を、それを必要とする患者に投与することを含む、前記方法。
【請求項２６】
前記神経変性疾患が、脳外傷、脊髄外傷、末梢神経系への外傷、アルツハイマー病、ピック病、びまん性レヴィー小体病、進行性核上性麻痺（スティル・リチャードソン症候群）、多系統変性症（シャイ・ドレーガー症候群）、筋萎縮性側索硬化症を含む運動ニューロン疾患、変性運動失調症、大脳皮質基底核変性症、グアムのＡＬＳパーキンソン認知症複合、亜急性硬化性全脳炎、ハンチントン病、パーキンソン病、シヌクレイン病、原発性進行性失語、線条体黒質変性症、マシャド・ジョセフ病／脊髄小脳失調症３型及びオリーブ橋小脳変性症、ジル・ドゥ・ラ・トゥレット病、球及び仮性球麻痺、脊髄性及び球脊髄性筋萎縮症（ケネディ病）、原発性側索硬化症、家族性痙性対麻痺、ウェルドニッヒ・ホフマン病、クーゲルベルク・ヴェランダー病、テイ・サックス病、サンドホフ病、家族性痙性疾患、ヴォールファルト・クーゲルベルク・ヴェランデル病、痙性対麻痺、進行性多巣性白質脳症、プリオン病（クロイツフェルト・ヤコブ病、ゲルストマン・シュトロイスラー・シャインカー病、クールー病及び致死性家族性不眠症を含む）、加齢性認知症、血管性認知症、びまん性白質疾患（ビンスワンガー病）、内分泌または代謝由来の認知症、心外傷及びびまん性脳損傷による認知症、ボクサー認知症または前頭葉認知症、塞栓性閉塞及び血栓性閉塞と任意の種類の頭蓋内出血を含む脳虚血または脳梗塞によってもたらされる神経変性障害、頭蓋内及び脊椎内病変、遺伝性脳血管障害、非神経障害性遺伝性アミロイド、ダウン症候群、マクログロブリン血症、続発性家族性地中海熱、マックル・ウェルズ症候群、多発性骨髄腫、膵臓及び心臓関連アミロイドーシス、慢性血液透析関節症、あるいはフィンランド及びアイオワアミロイドーシスである、請求項２６に記載の方法。
【請求項２７】
炎症性疾患を治療する方法であって、有効量の請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物を、それを必要とする患者に投与することを含む、前記方法。
【請求項２８】
前記炎症性疾患が代謝障害に関連する、請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】
前記代謝疾患が、ＩＩ型糖尿病、インスリン抵抗性心血管疾患、不整脈、アテローム性動脈硬化症、冠動脈疾患、高トリグリセリド血症、脂質異常症、網膜症、腎症、神経障害、または黄斑浮腫である、請求項２８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項３０】
前記炎症性疾患または状態が炎症性腸疾患に関連する、請求項２９に記載の方法。
【請求項３１】
前記炎症性腸疾患が、回腸炎、潰瘍性大腸炎、バレット症候群、またはクローン病である、請求項３０に記載の方法。
【請求項３２】
投与が、経口、非経口、皮下、注射、または注入によって実施される、請求項２０〜３１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項３３】
前記患者が、ＰＩ５Ｐ４Ｋの遺伝子増幅及び／または腫瘍発現の上昇に基づいた治療に選択される、請求項２０〜３２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項３４】
前記増幅及び／または発現された遺伝子が、ＰＩ５Ｐ４Ｋα遺伝子、ＰＩ５Ｐ４Ｋβ遺伝子、またはＰＩ５Ｐ４Ｋγ遺伝子である、請求項３４に記載の方法。
【請求項３５】
前記患者が、ｐ５３変異の腫瘍発現に基づいた治療に選択される、請求項２０〜３２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項３６】
前記化合物の投与が、細胞周期または細胞生存率に変化を誘導する、請求項２０〜３２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項３７】
細胞周期停止、腫瘍細胞のアポトーシス及び／または増強された腫瘍特異的Ｔ細胞免疫を誘導する方法であって、細胞を、有効量の請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物と接触させることを含む、前記方法。
【請求項３８】
ＰＩ５Ｐ４Ｋの阻害に関連する疾患を治療するための医薬の製造に使用するための、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３９】
ＰＩ５Ｐ４Ｋの阻害に関連する疾患の治療における、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１７年１２月２２日出願の米国仮出願第６２／６０９，５６８号の優先権の利益を主張し、その全ての開示は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本発明は、ホスファチジルイノシトール−５−リン酸−４−キナーゼ（ＰＩ５Ｐ４Ｋ）酵素に関連する疾患または障害の治療に有用なＰＩ５Ｐ４Ｋの阻害剤を対象とする。特に本発明は、ＰＩ５Ｐ４Ｋを阻害する化合物及び組成物、ＰＩ５Ｐ４Ｋに関連する疾患または障害の治療方法、ならびにこれらの化合物の合成方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
細胞の微量であるが遍在性成分であるホスホイノシトール脂質は、多くの細胞内シグナル伝達経路において中心的なプレーヤーである。ホスホイノシトール脂質は、ホスファチジルイノシトール（ＰｔｄＩｎｓ）が脂質キナーゼの触媒作用によりポリホスホイノシチドに変換されるときに形成される。プロトタイプの例として、膜会合リン脂質であるホスファチジルイノシトール−４，５−二リン酸（ＰｔｄＩｎｓ（４，５）Ｐ２）は、ホスファチジルイノシトールリン酸キナーゼ（ＰＩＰキナーゼ）によるＰｔｄＩｎｓの２回の連続リン酸化によって形成される。
【０００４】
ＰｔｄＩｎｓ（４，５）Ｐ２は、ホスホリパーゼＣ（ＰＬＣ）の基質であり、第二メッセンジャーのイノシトール−１，４，５−三リン酸及びジアシルグリセロール（ＤＡＧ）に変換される。ホスホイノシチドは、細胞骨格構築及び運動性から、小胞体輸送及びエキソサイトーシス、細胞内カルシウム貯蔵を放出させる刺激を含む細胞内シグナルの伝達まで、広範囲の活性の制御に関与している（Ｈｉｎｃｈｌｉｆｆｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｔｒａｎｓ．，１９９９，２７，６５７−６６１）。
【０００５】
ＰＩＰキナーゼは、モノリン酸化ホスホイノシチドからのポリリン酸化イノシトール脂質の産生を触媒する酵素の独特で乱交雑なファミリーを含む。ホスファチジルイノシトール４−リン酸のリン酸化を触媒する及びＰｔｄＩｎｓ（４，５）Ｐ２を産生することができる、いくつかの異なるＰＩＰのキナーゼ酵素の単離及び精製は、ホスファチジルイノシトール４−リン酸５−キナーゼ（ＰＩＰ５Ｋ）と呼ばれるこれらの酵素の、異なる活性を有する２つのタイプへの更なる分類をもたらした。ＰＩＰキナーゼは、一次配列レベルで他の脂質またはタンパク質キナーゼと相同性を有さず、免疫交差反応性の欠如によって及びＩ型ＰＩＰ５Ｋがホスファチジン酸によってインビトロで刺激され、ＩＩ型ＰＩＰ５Ｋが刺激されないという事実によって互いに区別される。更に、ＩＩ型ＰＴＰ５Ｋが複数の脂質基質をインビトロでリン酸化できるという最近の発見は、このキナーゼファミリーが、様々な生理学的に重要な過程の制御のために、いくつかの特有な、多くの場合に細胞内区画化されているホスホイノシトール産物を潜在的に生成できることを示唆している（Ｈｉｎｃｈｌｉｆｆｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｔｒａｎｓ．，１９９９，２７，６５７−６６１）。
【０００６】
ＰＩの１つの特定の種であるホスファチジルイノシトール５リン酸（ＰＩ５Ｐ）は、腫瘍抑制因子ＩＮＧ２及びがん遺伝子ＡＫＴの制御に関与している。ホスファチジルイノシトール５−リン酸４−キナーゼ（ＰＩ５Ｐ４Ｋ）ファミリー（α、β、γアイソフォーム）は、ＰＩ５ＰからＰＩ４，５Ｐ２への変換を触媒する。したがって、これらの酵素は、細胞が内因性ＰＩ５Ｐレベルを制御できる１つの手段を表す。ＰＩ５Ｐ４Ｋβが欠損しているマウス（ＰＩ５Ｐ４Ｋβ−／−）は、増強されたインスリン感受性及びＡＫＴ活性化を骨格筋において示すことが示されている。
【０００７】
したがって、ＰＩＰ５ＫＩＩ−β活性及び／または発現の薬理学的調節は、がんまたは炎症及び代謝障害など、細胞の分化、増殖及び／または運動性が損なわれる病理学的状態における適切な治療介入点であると考えられる。
【０００８】
現在、ＰＩＰ５ＫＩＩ−βの合成を有効に阻害する既知の治療薬は存在しない。したがって、小分子阻害剤によるＰＩ５Ｐ４Ｋの阻害は、がん及び他の障害の治療になる潜在性を有する。この理由から、ＰＩＰ５ＫＩＩ−β機能を有効に阻害できる新規で強力な小分子阻害剤及び薬剤について、かなりの必要性が依然として存在する。
【発明の概要】
【０００９】
本発明の第１の態様は、式（Ｉ）の化合物、
【化１】
2021506978.tif 000003
（Ｉ）
ならびにその薬学的に許容される塩、プロドラッグ、溶媒和物、水和物、異性体及び互変異性体に関し、
式中、
Ａは、Ｃ３〜８シクロアルキル、Ｃ４〜８シクロアルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、アリール、スピロヘテロシクリル、ヘテロシクリル、または６員ヘテロアリールであり、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、スピロヘテロシクリル、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ５で場合により置換されており、
Ｂは、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、ヘテロシクリル基は１つ以上のＲ７で場合により置換されており、ヘテロアリールは１つ以上のＲ８で場合により置換されており、ただし、Ｂがヘテロアリールである場合、Ｂは、そのヘテロ原子を介して結合していないことが条件であり、
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ５）であり、
Ｘ２は、Ｃ（Ｒ５）またはＮであり、
Ｗは、Ｃ（Ｒ６）またはＮであり、ただし、Ｘ１、Ｘ２またはＷのうちの１つだけがＮでありうることが条件であり、
Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、−Ｎ（Ｒ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、−Ｒ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、またはヘテロアリールであり、ヘテロアリールは、１つ以上のＲ７で場合により置換されており、
Ｒ２は、それぞれの出現において、独立して、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、またはＣ２〜６アルキニルであり、アルキル、アルケニル、またはアルキニルは、１つ以上のＲ４で場合により置換されており、
Ｒ３は、それぞれの出現において、独立して、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ２〜６アルキニルであり、アルキル、アルケニル、またはアルキニルは、１つ以上のＲ４で場合により置換されており、あるいは
Ｒ２及びＲ３は、それらがそれぞれ結合する原子と一緒になる場合、１つ以上のＲ４で場合により置換されている複素環を形成し、
Ｒ４は、独立して、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールは、１つ以上のＲ７で場合により置換されており、
Ｒ５は、独立して、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、メトキシ、−ＯＣ３〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、
Ｒ６は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｏ−Ｃ３〜８シクロアルキル、またはＣ１〜６アルキルであり、アルキル、アルコキシ、ヘテロシクリル、またはシクロアルキルは、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２で場合により置換されており、あるいは
Ｒ５及びＲ６は、隣接炭素にある場合及びそれらがそれぞれ結合する炭素原子と一緒になる場合、５員〜６員のヘテロアリール環を形成し、
Ｒ７は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、オキソ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１４で場合により置換されており、
Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９−ＮＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、あるいは
２つのＲ８基は、それらが結合している原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、もしくはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、または、アリールもしくヘテロアリールは、１つ以上のＲ２４で場合により置換されており、
各Ｒ９またはＲ１０は、それぞれの出現において、独立して、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルであり、アルキル、シクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１１で場合により置換されており、あるいは
Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合する原子と一緒になる場合、１つ以上のＲ１２で場合により置換されている複素環を形成し、
Ｒ１１は、−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、オキソ、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２５）、−ＯＲ２３、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）であり、アルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはシクロアルキルは、１つ以上のＲ１７で場合により置換されており、
Ｒ１２は、独立して、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、オキソ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、複素環、−（Ｃ１〜６アルキル）−ヘテロアリール、−（Ｃ１〜６アルキル）−複素環、−（Ｃ１〜６アルキル）−Ｃ３〜６シクロアルキル、−（Ｃ１〜６アルキル）−アリールであり、任意のアルキル、ヘテロアリール、複素環、シクロアルキル、またはアリールは、１つ以上のＲ１８で場合により置換されており、あるいは
２つのＲ１２は、それらが結合する原子と一緒になって、１つ以上のＲ１８で場合により置換されているアリール環を形成し、
各Ｒ１３は、アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、またはヘテロアリールであり、アリールまたはヘテロアリール基は、１つ以上のＲ１９で場合により置換されており、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルは、１つ以上のＲ２０で場合により置換されており、
Ｒ１４は、独立して、−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、
Ｒ１５は、−Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）−Ｇ、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合により置換されており、あるいは、
２つのＲ１５基は、それらが結合している原子と一緒になって、ヘテロシクリル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、ヘテロシクリル、スピロシクロアルキル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２０で場合により置換されており、
Ａｒは、アリールであり、
Ｇは、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）であり、あるいは
２つのＲ１５は、隣接原子にある場合それらがそれぞれ結合する原子と一緒になって、１つ以上のＲ１６で場合により置換されている複素環を形成することができ、
Ｒ１６は、独立して、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２３、またはオキソであり、
Ｒ１７は、−Ｈ、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ヘテロアリール、アリール、−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｕ−Ｚ、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｕ−Ｎ（Ｒ２３）−Ｚであり、
Ｚは、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、または−Ｃ（Ｏ）−Ｕ−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）であり、
Ｕは、−（ＣＨ２）ｐ−、−（ＣＨ２）ｐ−Ａｒ−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｐ−、またはヘテロシクリルであり、
Ｒ１８は、独立して、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アリール、−ＯＲ２３、−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｖ−Ｎ（Ｒ２３）−Ｅであり、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、または、アリールは、１つ以上のＲ１９で場合により置換されており、
Ｖは、−（ＣＨ２）ｎ−、−（ＣＨ２）ｎ−Ａｒ−、または−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｎ−であり、
Ｅは、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または−Ｃ（Ｏ）−Ｖ−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）であり、
Ｒ１９は、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、−ＯＲ２１、−Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｑ−Ｎ（Ｒ２３）−Ｆ、または−Ｎ（Ｒ２３）−Ｑ−Ｎ（Ｒ２３）−Ｆであり、
Ｑは、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２Ｏ）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−Ａｒ−、または−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−であり、
Ｆは、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）−Ｑ−Ｒ２３、または−Ｃ（Ｏ）−Ｑ−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）であり、アルキル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ２３で場合により置換されており、あるいは
Ｒ２０は、独立して、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、オキソ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、−ＯＲ２３、Ｃ３〜６シクロアルキル、またはＣ１〜６アルキルであり、あるいは
Ｒ２１は、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されており、
Ｒ２２は、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３であり、
各Ｒ２３は、独立して、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール、またはＲ２４で場合により置換されており、
Ｒ２４は、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）（Ｃ１〜６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ２〜６アルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１〜６アルキルであり、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されており、
Ｒ２５は、独立して、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール、またはＲ２４で場合により置換されており、
各ｐは、独立して１〜４であり、
各ｎは、独立して１〜４であり、
各ｍは、独立して１〜４であり、
各ｏは、独立して０〜４である。
【００１０】
本発明の別の態様は、ＰＩ５Ｐ４Ｋの調節に関連する疾患または障害の治療方法に関する。この方法は、ＰＩ５Ｐ４Ｋの調節に関連する疾患または障害の治療を必要とする患者に、有効量の式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、立体異性体、もしくは互変異性体を投与することを含む。
【００１１】
本発明の別の態様は、ＰＩ５Ｐ４Ｋの阻害方法を対象とする。この方法は、有効量の式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、立体異性体、もしくは互変異性体を、それを必要とする患者に投与することを伴う。
【００１２】
本発明の別の態様は、がんの治療方法に関する。この方法は、有効量の式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、立体異性体、もしくは互変異性体を、それを必要とする患者に投与することを含む。
【００１３】
本発明の別の態様は、神経変性疾患の治療方法に関する。この方法は、有効量の式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、立体異性体、もしくは互変異性体を、それを必要とする患者に投与することを含む。
【００１４】
本発明の別の態様は、ウイルス感染または疾患の治療方法に関する。この方法は、有効量の式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、立体異性体、もしくは互変異性体を、それを必要とする患者に投与することを含む。
【００１５】
本発明の別の態様は、炎症性疾患または状態の治療方法に関する。この方法は、有効量の式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、立体異性体、もしくは互変異性体を、それを必要とする患者に投与することを含む。
【００１６】
本発明の別の態様は、細胞周期停止、腫瘍細胞のアポトーシス及び／または増強された腫瘍特異的Ｔ細胞免疫を誘導する方法に関する。この方法は、細胞を、有効量の式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、立体異性体、もしくは互変異性体と接触させることを含む。
【００１７】
本発明の別の態様は、式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、立体異性体、もしくは互変異性体と薬学的に許容される担体とを含む、医薬組成物を対象とする。この薬学的に許容される担体は、賦形剤、希釈剤、または界面活性剤を更に含んでもよい。
【００１８】
本発明の別の態様は、ＰＩ５Ｐ４Ｋの阻害に関連する疾患の治療のための医薬の製造に使用される、式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、立体異性体、もしくは互変異性体に関する。
【００１９】
本発明の別の態様は、ＰＩ５Ｐ４Ｋの阻害に関連する疾患の治療における、式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、立体異性体、もしくは互変異性体の使用に関する。
【００２０】
本発明は、がん及び転移、神経変性疾患、免疫障害、糖尿病、骨及び関節の疾患、骨粗鬆症、関節炎系炎症性障害（ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ）、心血管疾患、虚血性疾患、ウイルス感染及び疾患、ウイルス感染力及び／または潜伏期、ならびに細菌感染及び疾患を含むＰＩ５Ｐ４Ｋの調節に関連する疾患または障害を治療する方法であって、前記疾患または障害の少なくとも１つを患っている患者に、式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、立体異性体、もしくは互変異性体を投与することを含む方法を更に提供する。
【００２１】
本発明は、がん及び転移、神経変性疾患、免疫障害、糖尿病、骨及び関節の疾患、骨粗鬆症、関節炎系炎症性障害、心血管疾患、虚血性疾患、ウイルス感染及び疾患、ウイルス感染力及び／または潜伏期、ならびに細菌感染及び疾患などの疾患の治療における治療薬である、ＰＩ５Ｐ４Ｋの阻害剤を提供する。
【００２２】
本発明は、既知のＰＩ５Ｐ４Ｋ阻害剤に対して改善された有効性及び安全性プロファイルを有する化合物及び組成物を更に提供する。本開示は、がん及び転移、神経変性疾患、免疫障害、糖尿病、骨及び関節の疾患、骨粗鬆症、関節炎系炎症性障害、心血管疾患、虚血性疾患、ウイルス感染及び疾患、ウイルス感染力及び／または潜伏期、ならびに細菌感染及び疾患を含む様々な種類の疾患の治療において、ＰＩ５Ｐ４Ｋ酵素に対して新規作用機構を有する薬剤も提供する。最終的に、本発明は、ＰＩ５Ｐ４Ｋ酵素に関連する疾患及び障害の治療のための新規な薬理学的戦略を医学界に提供する。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
本発明は、活性ＰＩ５Ｐ４Ｋを阻害することができる化合物及び組成物に関する。本発明は、治療有効量の式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、立体異性体、もしくは互変異性体を、それを必要とする患者に投与することによって、ＰＩ５Ｐ４Ｋが役割を果たす疾患または障害を治療する、予防する、または回復させる方法を特長とする。本発明の方法は、ＰＩ５Ｐ４Ｋ酵素の活性を阻害することによって、様々なＰＩ５Ｐ４Ｋ依存性疾患及び障害の治療に使用することができる。ＰＩ５Ｐ４Ｋ酵素の阻害は、がん及び転移、神経変性疾患、免疫障害、骨粗鬆症、関節炎系炎症性障害、心血管疾患、虚血性疾患、ウイルス感染及び疾患、ならびに細菌感染及び疾患が挙げられるが、これらに限定されない疾患の治療、予防、または回復に新規の手法を提供する。
【００２４】
本発明の第１の態様では、式（Ｉ）の化合物、
【化２】
2021506978.tif 000004
（Ｉ）
ならびにその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、立体異性体及び互変異性体が記載され、式中、Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｘ１、Ｘ２及びＷは、本明細書上記に記載されたとおりである。
【００２５】
本発明の詳細は、下記の付随の記述に記載されている。本明細書に記載されるものと類似または同等の方法及び材料が本発明の実施または試験において使用されうるが、例示の方法及び材料がここに記載される。本発明の他の特長、目的及び利点は、記載及び特許請求の範囲から明らかになる。本明細書及び添付の特許請求の範囲において、文脈が特に明確に指示しない限り、単数形は複数形も含む。特に定義されない限り、本明細書で使用される全ての技術的及び科学的用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって一般的に理解されるものと同じ意味を有する。本明細書で引用される全ての特許及び出版物は、参照によりそれらの全体が本明細書に組み込まれる。
【００２６】
定義
冠詞「ａ」及び「ａｎ」は、本開示において、その冠詞の文法的目的語の１つまたは２つ以上（すなわち、少なくとも１つ）を指すために使用される。一例として、「要素（ａｎ  ｅｌｅｍｅｎｔ）」は、１つの要素または２つ以上の要素を意味する。
【００２７】
用語「及び／または」は、特に示されない限り、本開示において、「及び」あるいは「または」のいずれかを意味するために使用される。
【００２８】
用語「場合により置換されている」は、所定の化学部分（例えば、アルキル基）が、他の置換基（例えば、ヘテロ原子）に結合することができる（しかし、必須ではない）ことを意味すると理解される。例えば、場合により置換されているアルキル基は、完全飽和アルキル鎖（すなわち、純粋な炭化水素）でありうる。あるいは、同じ場合により置換されているアルキル基は、水素とは異なる１つ以上の置換基を有することができる。例えば、鎖に沿った任意の点で、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、または本明細書に記載されている他の任意の置換基に結合することができる。したがって、用語「場合により置換されている」は、所定の化学部分が他の官能基を含有する可能性を有するが、必ずしも任意の更なる官能基を有するわけではないことを意味する。記載される基の任意の置換に使用される適切な置換基としては、限定されることなく、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２ＣＮ、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、−Ｏ−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル及び−Ｓ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２が挙げられる。置換基は、場合により、それ自体が置換されていてもよい。「場合により置換されている」は、また、本明細書で使用されるとき、置換されていること、または非置換であることを指し、これらの意味は下記に記載されている。
【００２９】
本明細書で使用されるとき、用語「置換されている」は、特定の基または部分が１つ以上の適切な置換基を有し、その置換基が、１つ以上の位置で特定の基または部分に接続しうることを意味する。例えば、シクロアルキルで置換されているアリールは、シクロアルキルが、結合によって、またはアリールと融合して２個以上の共通の原子を共有することによって、アリールの１個の原子に接続していることを示すことができる。
【００３０】
本明細書で使用されるとき、用語「非置換」は、特定の基が置換基を有さないことを意味する。
【００３１】
特に明確に定義されない限り、用語「アリール」は、フェニル、ビフェニル、またはナフチルなどの単環式または二環式基を含む、１〜３つの芳香環を有する環式芳香族炭化水素基を指す。２つの芳香環（二環式など）を含有する場合、アリール基の芳香環は、一点で接合されうる（例えば、ビフェニル）、または縮合されうる（例えば、ナフチル）。アリール基は、場合により、１つ以上の置換基、例えば１〜５つの置換基で任意の結合点において置換されていてもよい。例示的な置換基として、
【００３２】
−Ｈ、−ハロゲン、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｏ−（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、−Ｏ−（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＯＨ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、−Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル及び−Ｓ（Ｏ）Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２が挙げられるが、これらに限定されない。置換基は、場合により、それ自体が置換されていてもよい。更に、２つの縮合環を含有する場合、本明細書で定義されるアリール基は、完全飽和環と縮合した不飽和または部分飽和環を有していてもよい。これらのアリール基の例示的な環系としては、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナレニル、フェナントレニル、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフタレニル、テトラヒドロベンゾアヌレニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３３】
特に明確に定義されない限り、「ヘテロアリール」とは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、またはＢから選択される１個以上の環ヘテロ原子を含有し、残りの環原子がＣである、５〜２４個の環原子を有する一価単環式または多環式の芳香族ラジカルを意味する。多環式芳香族ラジカルは、２つ以上の縮合環を含み、２つ以上のスピロ縮合環を更に含むことができ、例えば、二環式、三環式、四環式などである。特に明確に定義されない限り、「縮合」とは、２個の環原子を共有する２つの環を意味する。特に明確に定義されない限り、「スピロ縮合」とは、１個の環原子を共有する２つの環を意味する。ヘテロアリールは、本明細書で定義されるとき、ヘテロ原子がＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、またはＢから選択される二環式芳香族複素環基も意味する。ヘテロアリールは、本明細書で定義されるとき、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、またはＢから選択される１個以上の環ヘテロ原子を含有する三環式芳香族複素環基も意味する。ヘテロアリールは、本明細書で定義されるとき、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、またはＢから選択される１個以上の環ヘテロ原子を含有する四環式芳香族複素環基も意味する。芳香族ラジカルは、本明細書に記載されている１つ以上の置換基で場合により独立して置換されている。例としては、フリル、チエニル、ピロリル、ピリジル、ピラゾリル、ピリミジニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラジニル、インドリル、チオフェン−２−イル、キノリル、ベンゾピラニル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾール、インダゾール、ベンゾイミダゾリル、チエノ［３，２−ｂ］チオフェン、トリアゾリル、トリアジニル、イミダゾ［１，２−ｂ］ピラゾリル、フロ［２，３−ｃ］ピリジニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、ピロロ［２，３−ｃ］ピリジニル、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジニル、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジニル、チエノ［３，２−ｃ］ピリジニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、ベンゾチアゾリル、インドリル、インドリニル、インドリノニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾフラン、クロマニル、チオクロマニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロベンゾチアジン、キノリニル、イソキノリニル、１，６−ナフチリジニル、ベンゾ［デ］イソキノリニル、ピリド［４，３−ｂ］［１，６］ナフチリジニル、チエノ［２，３−ｂ］ピラジニル、キナゾリニル、テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジニル、イソインドリル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ピロロ［３，４−ｂ］ピリジニル、ピロロ［３，２−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［５，４−ｂ］ピリジニル、ピロロ［１，２−ａ］ピリミジニル、テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ピロロ［２，１−ｂ］ピリミジン、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン、ピリジン−２−オン、フロ［３，２−ｃ］ピリジニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジニル、１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］［１，４］チアジニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、フロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ベンゾチオフェニル、１，５−ナフチリジニル、フロ［３，２−ｂ］ピリジン、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、ベンゾ［１，２，３］トリアゾリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジニル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジニル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール、１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−オン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［１，５−ｂ］［１，２］オキサジニル、４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、チアゾロ［５，４−ｄ］チアゾリル、イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾリル、チエノ［２，３−ｂ］ピロリル、３Ｈ−インドリル及びこれらの誘導体が挙げられるがこれらに限定されない。更に、２つ以上の縮合環を含有する場合、本明細書で定義されるヘテロアリール基は、１つ以上の完全不飽和環と縮合した１つ以上の飽和または部分不飽和環を有していてもよい。２つ以上の縮合環を含有するヘテロアリール環系において、飽和または部分不飽和環は、本明細書に記載されている飽和または部分不飽和環と更に縮合していてもよい。更に、３つ以上の縮合環を含有する場合、本明細書で定義されるヘテロアリール基は、スピロ縮合した１つ以上の飽和または部分不飽和環を有していてもよい。本明細書に記載される任意の飽和または部分不飽和環は、場合により１つ以上のオキソで置換されている。これらのヘテロアリール基の例示的な環系として、例えば、インドリニル、インドリノニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾフラン、クロマニル、チオクロマニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾフラノニル、インドリニル、オキシンドリル、インドリル、１，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−７−オニル、７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］ピロリジニル、８Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］ピロリジニル、１，５，６，７−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピラゾロ［４，３−ｅ］ピリジニル、７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］ピロリジン、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７（４Ｈ）−オニル、３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オニル、ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オリル、６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］プイロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オニル、または６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オニルが挙げられる。
【００３４】
ハロゲンまたは「ハロ」とは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を指す。
【００３５】
アルキルとは、１〜１２個の炭素原子を含有する直鎖または分枝鎖の飽和炭化水素を指す。（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル及びイソヘキシルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３６】
「アルコキシ」とは、その鎖に末端「Ｏ」を含有する１〜１２個の炭素原子を含有する直鎖または分枝鎖の飽和炭化水素、すなわち、−Ｏ（アルキル）を指す。アルコキシ基の例としては、限定されることなく、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、またはペントキシ基が挙げられる。
【００３７】
「アルケニル」とは、２〜１２個の炭素原子を含有する直鎖または分枝鎖の不飽和炭化水素を指す。「アルケニル」基は、その鎖に少なくとも１つの二重結合を含有する。アルケニル基の二重結合は、非共役であるか、または他の不飽和基に共役することができる。アルケニル基の例としては、エテニル、プロペニル、ｎ−ブテニル、イソ−ブテニル、ペンテニル、またはヘキセニルが挙げられる。アルケニル基は、非置換であっても、置換されていてもよい。アルケニルは、本明細書で定義されるとき、直鎖または分枝鎖でありうる。
【００３８】
「アルキニル」とは、２〜１２個の炭素原子を含有する直鎖または分枝鎖の不飽和炭化水素を指す。「アルキニル」基は、その鎖に少なくとも１つの三重結合を含有する。アルケニル基の例としては、エチニル、プロパルギル、ｎ−ブチニル、イソ−ブチニル、ペンチニル、またはヘキシニルが挙げられる。アルキニル基は、非置換であっても、置換されていてもよい。
【００３９】
用語「アルキレン」または「アルキレニル」は、二価のアルキルラジカルを指す。上述の一価アルキル基のいずれも、アルキルから第２の水素原子を引き抜くことによってアルキレンとなりうる。本明細書で定義されるとき、アルキレンは、Ｃ１〜Ｃ６アルキレンであってもよい。アルキレンは、更にＣ１〜Ｃ４アルキレンであってもよい。典型的なアルキレン基には、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４０】
「シクロアルキル」とは、３〜１８個の炭素原子を含有する単環式飽和炭素環を意味する。シクロアルキル基の例としては、限定されることなく、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプタニル、シクロオクタニル、ノルボルニル、ノルボレニル、ビシクロ［２．２．２］オクタニル、またはビシクロ［２．２．２］オクテニルが挙げられる。
【００４１】
「シクロアルキルアルキル」とは、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基で更に置換された３〜２４個の炭素原子を含有する単環式飽和炭素環を意味する。一般に、本明細書に記載されているシクロアルキル基は、以下の式
【化３】
2021506978.tif 000005
を呈し、式中、ｍは１〜６の整数であり、ｎは１〜１６の整数である。シクロアルキル環または炭素環は、場合により、任意の結合点で１つ以上の置換基、例えば１〜５つの置換基で置換されていてもよい。置換基は、場合により、それ自体が置換されていてもよい。シクロアルキル基の例として、限定されることなく、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプタニル、シクロオクタニル、ノルボルニル、ノルボレニル、ビシクロ［２．２．２］オクタニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、デカヒドロナフタレニル、オクタヒドロ−１Ｈ−インデニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサ−１，４−ジエニル、シクロヘキサ−１，３−ジエニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニル、オクタヒドロペンタレニル、３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデニル、１，２，３，３ａ−テトラヒドロペンタレニル、ビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ビシクロ［２．１．０］ペンタニル、スピロ［３．３］ヘプタニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エニル、ビシクロ［２．２．２］オクタニル、６−メチルビシクロ［３．１．１］ヘプタニル、２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタニル及びその誘導体が挙げられる。
【００４２】
「ヘテロシクリル」または「ヘテロシクロアルキル」単環は、炭素、及びＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、またはＢから選択される１個以上のヘテロ原子を含有し、これらの環は芳香族ではない。ヘテロシクロアルキル環構造は、１つ以上の置換基によって置換されていてもよい。置換基は、場合により、それ自体が置換されていてもよい。ヘテロシクリル環の例としては、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、ピラニル、チオピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサリニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チオモルホリニルＳ−オキシド、チオモルホリニルＳ−ジオキシド、ピペラジニル、アゼピニル、オキセピニル、ジアゼピニル、トロパニル、オキサゾリジノニル及びホモトロパニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４３】
用語「芳香族」は、４ｎ＋２個の電子を共役系に有する平面環を意味する。本明細書で使用されるとき、「共役系」とは、非局在化電子を有する接続ｐ軌道の系を意味し、この系は孤立電子対を含んでもよい。
【００４４】
用語「ヒドロキシアルキル」は、アルキル基が１つ以上のＯＨ基で置換されている、上記に定義されたアルキル基を意味する。ヒドロキシアルキル基の例としては、ＨＯ−ＣＨ２−、ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−及びＣＨ３−ＣＨ（ＯＨ）−が挙げられる。
【００４５】
用語「ハロアルキル」は、本明細書で使用されるとき、１つ以上のハロゲンで置換されている本明細書で定義されたアルキル基を指す。ハロアルキル基の例としては、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリクロロメチルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４６】
用語「ハロアルコキシ」は、本明細書で使用されるとき、１つ以上のハロゲンで置換されている本明細書で定義されたアルコキシ基を指す。ハロアルキル基の例として、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリクロロメトキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４７】
用語「シアノ」は、本明細書で使用されるとき、三重結合によって窒素原子に結合した炭素原子を有する置換基、すなわち、Ｃ≡Ｎを意味する。
【００４８】
用語「アミン」は、本明細書で使用されるとき、第一級（Ｒ−ＮＨ２、Ｒ≠Ｈ）、第２級（Ｒ２−ＮＨ、Ｒ２≠Ｈ）及び第三級（Ｒ３−Ｎ、Ｒ≠Ｈ）アミンを指す。置換アミンは、少なくとも１個の水素原子が置換基に置き換えられているアミンを意味することが意図される。
【００４９】
用語「アミノ」は、本明細書で使用されるとき、少なくとも１個の窒素原子を含有する置換基を意味する。特に、−ＮＨ２、−ＮＨ（アルキル）またはアルキルアミノ、−Ｎ（アルキル）２またはジアルキルアミノ、アミド、カルバミド、尿素及びスルファミド置換基が、用語「アミノ」に含まれる。
【００５０】
用語「ジアルキルアミノ」は、本明細書で使用されるとき、両方の水素が本明細書の上記で定義したアルキル基に置き換えられているアミノ基または−ＮＨ２基、すなわち、−Ｎ（アルキル）２を指す。アミノ基のアルキル基は、同じ、または異なるアルキル基でありうる。アルキルアミノ基の例には、ジメチルアミノ（すなわち、−Ｎ（ＣＨ３）２）、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノ、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、メチル（エチル）アミノ、メチル（ブチルアミノ）などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００５１】
「スピロシクロアルキル」または「スピロシクリル」は、単一の原子を介して接続された両方の環を有するカルボゲン系（ｃａｒｂｏｇｅｎｉｃ）二環式環系を意味する。環は、サイズ及び性質が異なっても、サイズ及び性質が同一であってもよい。例としては、スピロペンタン、スピロヘキサン、スピロヘプタン、スピロオクタン、スピロノナン、またはスピロデカンが挙げられる。スピロ環の一方または両方の環は、炭素環、複素環、芳香環、または複素環の別の環に融合することができる。スピロ環の１個以上の炭素原子は、ヘテロ原子（例えば、Ｏ、Ｎ、Ｓ、またはＰ）で置換されうる。（Ｃ３〜Ｃ１２）スピロシクロアルキルは、３〜１２個の炭素原子を含有するスピロ環である。１個以上の炭素原子は、ヘテロ原子で置換されうる。
【００５２】
用語「スピロヘテロシクロアルキル」または「スピロヘテロシクリル」は、少なくとも１つの環が複素環である（例えば、少なくとも１つの環がフラニル、モルホリニル、またはピペリジニルである）スピロ環を意味することが理解される。
【００５３】
用語「溶媒和物」は、溶質及び溶媒によって形成される様々な化学量論の複合体を指す。本発明の目的において、そのような溶媒は溶質の生物学的活性を妨げないものでありうる。適切な溶媒の例としては、水、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ及びＡｃＯＨが挙げられるが、これらに限定されない。水が溶媒分子である溶媒和物は、典型的には水和物と呼ばれる。水和物としては、化学量論量の水を含有する組成物、ならびに様々な量の水を含有する組成物が挙げられる。
【００５４】
用語「異性体」は、同じ組成及び分子量を有するが、物理的及び／または化学的特性の点で異なる化合物を指す。この構造的差異は、構成（幾何異性体）または偏光平面を回転させる能力（立体異性体）でありうる。立体異性体に関して、式（Ｉ）の化合物は、１個以上の不斉炭素原子を有してもよく、ラセミ体、ラセミ混合物及び個別の鏡像異性体またはジアステレオマーとして生じてもよい。
【００５５】
本発明は、また、同位体標識された式Ｉの化合物（例えば、２Ｈ及び１４Ｃで標識されたもの）も考慮する。重水素化（すなわち、２ＨまたはＤ）及び炭素−１４（すなわち、１４Ｃ）同位体は、それらの調製の容易さ及び検出可能性に関して特に好ましい。重水素などのより重い同位体での更なる置換は、より大きな代謝安定性から生じるある特定の治療利益（例えば、インビボでの半減期の増加または必要な投与量の減少）をもたらすことがあり、したがって、いくつかの状況では好ましいことがある。同位体標識された式Ｉの化合物は、一般に、非同位体標識試薬の代わりに適切な同位体標識試薬を用いることにより、本明細書における下記のスキーム及び／または実施例に開示されている手順と類似する手順に従って調製することができる。
【００５６】
本開示は、有効量の開示される化合物と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物も含む。代表的な「薬学的に許容される塩」としては、例えば、酢酸塩、アムソン酸塩（４，４−ジアミノスチルベン−２，２−ジスルホネート）、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重炭酸塩、重硫酸塩、重酒石酸塩、ホウ酸塩、臭化物、酪酸塩、カルシウム、エデト酸カルシウム、カンシル酸塩、炭酸塩、塩化物、クエン酸塩、クラブラン酸塩、二塩酸塩、エデト酸塩、エジシル酸塩、エストル酸塩、エシル酸塩、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリコリルアルサニル酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、ヘキシルレゾルシン酸塩、ヒドラバミン、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヒドロキシナフトエ酸塩、ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリン酸塩、マグネシウム、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、メチル臭化物、メチル硝酸塩、メチル硫酸塩、ムチン酸塩（ｍｕｃａｔｅ）、ナプシル酸塩、硝酸塩、Ｎ−メチルグルカミンアンモニウム塩、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、パントテン酸塩、リン酸塩／二リン酸塩、ピクリン酸塩、ポリガラクツロン酸塩、プロピオン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、サリチル酸塩、ステアリン酸塩、塩基性酢酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、スルホサリチル酸塩、タンニン酸塩、酒石酸塩、テオクル酸塩、トシル酸塩、トリエチオジド及び吉草酸塩などの水溶性及び水不溶性塩が挙げられる。
【００５７】
「患者」または「対象」とは、哺乳動物、例えば、ヒト、マウス、ラット、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、ウシ、ブタ、またはサル、チンパンジー、ヒヒ、もしくはアカゲザルなど非ヒト霊長類である。
【００５８】
「有効量」とは、化合物に関連して使用される場合、本明細書に記載されている対象の疾患を治療または予防するのに有効な量である。
【００５９】
用語「担体」は、本開示で使用されるとき、担体、賦形剤及び希釈剤を包含し、対象のある臓器または身体の一部から別の臓器または身体の一部への医薬品の運搬または輸送に関与する材料、組成物、または液体もしくは固体充填剤、希釈剤、賦形剤、溶媒などのビヒクル、または封入材料を意味する。
【００６０】
対象に関して「治療」という用語は、対象の障害の少なくとも１つの症状の改善を指す。治療には、障害の治癒、改善、または少なくとも部分的な回復が挙げられる。
【００６１】
用語「障害」は、特に示されない限り、本開示において、疾患、状態、または疾病という用語を意味するために使用され、それらの用語と交換可能に使用される。
【００６２】
用語「投与する」、「投与すること」、または「投与」は、本開示で使用されるとき、開示される化合物または開示される化合物の薬学的に許容される塩または組成物を対象に直接投与すること、あるいは対象の身体に当量の活性化合物を形成しうる、その化合物のプロドラッグ誘導体もしくは類似体またはその化合物の薬学的に許容される塩または組成物を対象に投与することのいずれかを指す。
【００６３】
用語「プロドラッグ」は、本開示で使用されるとき、インビボで代謝手段（例えば、加水分解）により開示される化合物に変換可能な化合物を意味する。
【００６４】
本発明は、ＰＩ５Ｐ４Ｋを阻害することができ、ＰＩ５Ｐ４Ｋ酵素の調節に関連する疾患及び障害の治療に有用である化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、立体異性体、もしくは互変異性体に関する。本発明は、ＰＩ５Ｐ４Ｋを阻害することに有用である化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、立体異性体、もしくは互変異性体に更に関する。
【００６５】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉａ）の構造を有し、
【化４】
2021506978.tif 000006
（Ｉａ）
式中、
【化５】
2021506978.tif 000007
は、任意の二重結合を表す。
【００６６】
１つの実施形態において、式（Ｉ）の化合物は式（Ｉｂ）の構造を有し、
【化６】
2021506978.tif 000008
（Ｉｂ）
式中、
【化７】
2021506978.tif 000009
は、環に部分不飽和または芳香族性を付与する任意の二重結合を表す。
【００６７】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｃ）の構造を有し、
【化８】
2021506978.tif 000010
（Ｉｃ）
式中、Ｙは、Ｃ（Ｒ５）またはＮである。
【００６８】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｄ）の構造を有し、
【化９】
2021506978.tif 000011
（Ｉｄ）
式中、
ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ及びｄのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ及びｄのうちの２つ以下がＮであり、
Ｘ３及びＹ３は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＨ２−、または−Ｎ（Ｒ８）−であり、
ρは、１、２、または３である。
【００６９】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｅ）の構造を有し、
【化１０】
2021506978.tif 000012
（Ｉｅ）
式中、
【化１１】
2021506978.tif 000013
は、任意の二重結合を表し、
ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ及びｄのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの２つ以下がＮであり、
Ｘ４及びＺ１は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１５）−、または−Ｃ（Ｒ１５）（Ｒ１５）−であり、
ωは、１、２、または３である。
【００７０】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｆ）の構造を有し、
【化１２】
2021506978.tif 000014
（Ｉｆ）
式中、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの２つ以下がＮであり、
ρは、１、２、または３である。
【００７１】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｇ）の構造を有し、
【化１３】
2021506978.tif 000015
（Ｉｇ）
式中、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの２つ以下がＮであり、
λは、１、２、または３である。
【００７２】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｈ）の構造を有し、
【化１４】
2021506978.tif 000016
（Ｉｈ）
式中、
【化１５】
2021506978.tif 000017
は、任意の二重結合を表し、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの２つ以下がＮであり、
Ｙ４は、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１２）−、または−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１２）−であり、
φは、０、１、または２である。
【００７３】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｉ）の構造を有し、
【化１６】
2021506978.tif 000018
（Ｉｉ）
式中、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの２つ以下がＮである。
【００７４】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＪ）の構造を有し、
【化１７】
2021506978.tif 000019
（Ｉｊ）
式中、
Ｙは、Ｃ（Ｒ５）またはＮである。
【００７５】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｋ）の構造を有し、
【化１８】
2021506978.tif 000020
（Ｉｋ）
式中、
ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ及びｄのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ及びｄのうちの２つ以下がＮであり、
Ｘ３及びＹ３は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＨ２−、または−Ｎ（Ｒ８）−であり、
ρは、１、２、または３である。
【００７６】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｌ）の構造を有し、
【化１９】
2021506978.tif 000021
（Ｉｌ）
式中、
【化２０】
2021506978.tif 000022
は、任意の二重結合を表し、
ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ及びｄのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの２つ以下がＮであり、
Ｘ４及びＺ１は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１５）−、または−Ｃ（Ｒ１５）（Ｒ１５）−であり、
ωは、１、２、または３である。
【００７７】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｍ）の構造を有し、
【化２１】
2021506978.tif 000023
（Ｉｍ）
式中、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの２つ以下がＮであり、
ρは、１、２、または３である。
【００７８】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｎ）の構造を有し、
【化２２】
2021506978.tif 000024
（Ｉｎ）
式中、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの２つ以下がＮであり、
λは、１、２、または３である。
【００７９】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｏ）の構造を有し、
【化２３】
2021506978.tif 000025
（Ｉｏ）
式中、
【化２４】
2021506978.tif 000026
は、任意の二重結合を表し、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの２つ以下がＮであり、
Ｙ４は、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１２）−、または−Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１２）−であり、
φは、０、１、または２である。
【００８０】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｐ）の構造を有し、
【化２５】
2021506978.tif 000027
（Ｉｐ）
式中、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立してＣまたはＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの少なくとも１つがＮであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅのうちの２つ以下がＮである。
【００８１】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、−Ｎ（Ｒ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、またはヘテロアリールであり、ヘテロアリールは、Ｒ７で場合により置換されている。別の実施形態において、Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、−Ｎ（Ｒ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、またはヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、または−Ｎ（Ｒ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒ３である。別の実施形態において、Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）、または−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。別の実施形態において、Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。別の実施形態において、Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。別の実施形態において、Ｒ１は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。別の実施形態において、Ｒ１は、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。別の実施形態において、Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒ３である。別の実施形態において、Ｒ１はヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ１はヘテロアリールであり、ヘテロアリールは場合によりＲ７で置換されている。
【００８２】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ｗは、Ｃ（Ｒ６）またはＮである。別の実施形態において、ＷはＣ（Ｒ６）である。別の実施形態において、ＷはＮである。
【００８３】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ａは、Ｃ３〜８シクロアルキル、Ｃ４〜８シクロアルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、アリール、スピロヘテロシクリル、ヘテロシクリル、または６員ヘテロアリールである。別の実施形態において、Ａは、Ｃ３〜８シクロアルキル、Ｃ４〜８シクロアルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、または６員ヘテロアリールである。別の実施形態において、Ａは、Ｃ３〜８シクロアルキル、Ｃ４〜８シクロアルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、アリール、またはヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ａは、Ｃ３〜８シクロアルキル、Ｃ４〜８シクロアルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、またはアリールである。別の実施形態において、Ａは、Ｃ３〜８シクロアルキル、Ｃ４〜８シクロアルケニル、またはＣ２〜６アルキニルである。別の実施形態において、Ａは、Ｃ３〜８シクロアルキル、またはＣ４〜８シクロアルケニルである。別の実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルである。別の実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルである。別の実施形態において、Ａはスピロヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ａはアリールである。別の実施形態において、Ａはヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールである。別の実施形態において、Ａは、１つ以上のＲ５で場合により置換されているＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ａは、１つ以上のＲ５で場合により置換されているＣ４〜８シクロアルケニルである。別の実施形態において、Ａは、１つ以上のＲ５で場合により置換されているＣ２〜６アルキニルである。別の実施形態において、Ａは、１つ以上のＲ５で場合により置換されているスピロヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ａは、１つ以上のＲ５で場合により置換されているアリールである。別の実施形態において、Ａは、１つ以上のＲ５で場合により置換されているヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ａは、１つ以上のＲ５で場合により置換されている６員ヘテロアリールである。
【００８４】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ｂは、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールである。１つの実施形態において、Ｂはヘテロシクリルである。１つの実施形態において、Ｂはヘテロアリールである。１つの実施形態において、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルである。１つの実施形態において、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールである。
【００８５】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ｘ１はＣ（Ｒ５）である。１つの実施形態において、Ｘ１はＣ（Ｒ５）である。
【００８６】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ５）またはＮである。１つの実施形態において、Ｘ２はＣ（Ｒ５）である。１つの実施形態において、Ｘ２はＮである。
【００８７】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ２は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、またはＣ２〜６アルキニルである。別の実施形態において、Ｒ２はＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ２はＣ２〜６アルケニルである。別の実施形態において、Ｒ２はＣ２〜６アルキニルである。別の実施形態において、Ｒ２は、１つ以上のＲ４で場合により置換されているＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ２は、１つ以上のＲ４で場合により置換されているＣ２〜６アルケニルである。別の実施形態において、Ｒ２は、１つ以上のＲ４で場合により置換されているＣ２〜６アルキニルである。
【００８８】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ３は、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、またはＣ２〜６アルキニルである。別の実施形態において、Ｒ３は−Ｈである。別の実施形態において、Ｒ３はＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ３はＣ２〜６アルケニルである。別の実施形態において、Ｒ３はＣ２〜６アルキニルである。別の実施形態において、Ｒ３は、１つ以上のＲ４で場合により置換されているＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ３は、１つ以上のＲ４で場合により置換されているＣ２〜６アルケニルである。別の実施形態において、Ｒ３は、１つ以上のＲ４で場合により置換されているＣ２〜６アルキニルである。
【００８９】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｒ２及びＲ３は、それらが結合する原子と一緒になる場合、複素環を形成する。別の実施形態において、Ｒ２及びＲ３は、それらが結合する原子と一緒になる場合、１つ以上のＲ４で場合により置換されている複素環を形成する。
【００９０】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｒ４は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、ヘテロシクリルは、１つ以上のＲ７で場合により置換されている。別の実施形態において、Ｒ４は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、またはアリールである。別の実施形態において、Ｒ４は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、またはヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ４は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ４は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシである。別の実施形態において、Ｒ４は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＮ、またはＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ４は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、または−ＣＮである。別の実施形態において、Ｒ４は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、または−ＮＯ２である。別の実施形態において、Ｒ４は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、または−ＮＨ２である。別の実施形態において、Ｒ４は、−Ｈ、ハロゲン、または−ＯＨである。別の実施形態において、Ｒ４は、−Ｈまたはハロゲンである。別の実施形態において、Ｒ４は−Ｈである。別の実施形態において、Ｒ４はハロゲンである。別の実施形態において、Ｒ４は−ＯＨである。別の実施形態において、Ｒ４は−ＮＨ２である。別の実施形態において、Ｒ４は−ＮＯ２である。別の実施形態において、Ｒ４は−ＣＮである。別の実施形態において、Ｒ４はＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ４はＣ１〜６アルコキシである。別の実施形態において、Ｒ４はＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ４はヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ４はアリールである。別の実施形態において、Ｒ４はヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ４は、Ｒ７で場合により置換されているヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ４は、１つ以上のＲ７で場合により置換されている、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ４は、１つ以上のＲ７で場合により置換されているアルキルである。別の実施形態において、Ｒ４は、１つ以上のＲ７で置換されているアルコキシである。別の実施形態において、Ｒ４は、１つ以上のＲ７で場合により置換されているシクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ４は、１つ以上のＲ７で場合により置換されているアリールである。別の実施形態において、Ｒ４は、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロアリールである。
【００９１】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｒ５は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、メトキシ、−ＯＣ３〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ５は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、またはアリールである。別の実施形態において、Ｒ５は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、またはヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ５は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ５は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシである。別の実施形態において、Ｒ５は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、またはＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ５は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、または−ＣＮである。別の実施形態において、Ｒ５は、−Ｈ、ハロゲン、または−ＮＯ２である。別の実施形態において、Ｒ５は、−Ｈ、ハロゲン、または−ＯＨである。別の実施形態において、Ｒ５は、−Ｈ、ハロゲン、または−ＯＨである、別の実施形態において、Ｒ５は、−Ｈまたはハロゲンである。別の実施形態において、Ｒ５は−Ｈである。別の実施形態において、Ｒ５はハロゲンである。別の実施形態において、Ｒ５は−ＯＨである。別の実施形態において、Ｒ５は−ＣＮである。別の実施形態において、Ｒ５はＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ５はＣ１〜６アルコキシである。別の実施形態において、Ｒ５はＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ５はヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ５はアリールである。別の実施形態において、Ｒ５はヘテロアリールである。
【００９２】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｒ６は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｏ−Ｃ３〜８シクロアルキル、またはＣ１〜６アルキルである。式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｒ６は、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｏ−Ｃ３〜８シクロアルキル、またはＣ１〜６アルキルであり、アルキル、アルコキシ、ヘテロシクリル、またはシクロアルキルは、１つ以上の−ＯＨ、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２で場合により置換されている。式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｒ６は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、またはＣ１〜６アルキルである。式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｒ６は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、またはＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ６は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＣＯ２Ｈ、または−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２である。別の実施形態において、Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＣＮ、または−ＣＯ２Ｈである。別の実施形態において、Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、またはＣＮである。別の実施形態において、Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、ＮＨ２、またはＮＯ２である。別の実施形態において、Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、またはＮＨ２である。別の実施形態において、Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、または−ＯＨである。別の実施形態において、Ｒ６は、Ｈまたはハロゲンである。別の実施形態において、Ｒ６はＨである。別の実施形態において、Ｒ６はハロゲンである。別の実施形態において、Ｒ６は−ＯＨである。別の実施形態において、Ｒ６はＮＨ２である。別の実施形態において、Ｒ６はＮＯ２である。別の実施形態において、Ｒ６はＣＮである。別の実施形態において、Ｒ６はＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ６は−ＣＯ２Ｈである。別の実施形態において、Ｒ６は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２である。別の実施形態において、Ｒ６は、−ＯＨで置換されているＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ６は、Ｃ１〜６アルコキシで置換されているＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ６は、Ｃ１〜６シクロアルキルで置換されているＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ６は、−ＮＨ２で置換されているＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ６は、−ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）で置換されているＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ６は、−Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２で置換されているＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ６は、−ＯＨで置換されているＣ１〜６アルコキシである。別の実施形態において、Ｒ６は、Ｃ１〜６アルコキシで置換されているＣ１〜６アルコキシである。別の実施形態において、Ｒ６は、Ｃ１〜６シクロアルキルで置換されているＣ１〜６アルコキシである。別の実施形態において、Ｒ６は、−ＮＨ２で置換されているＣ１〜６アルコキシである。別の実施形態において、Ｒ６は、−ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）で置換されているＣ１〜６アルコキシである。別の実施形態において、Ｒ６は、−Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２で置換されているＣ１〜６アルコキシである。別の実施形態において、Ｒ６は、−ＯＨで置換されているヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ６は、Ｃ１〜６アルコキシで置換されているヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ６は、Ｃ１〜６シクロアルキルで置換されているヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ６は、−ＮＨ２で置換されているヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ６は、−ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）で置換されているヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ６は、−Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２で置換されているヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ６は、−ＯＨで置換されているシクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ６は、Ｃ１〜６アルコキシで置換されているシクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ６は、Ｃ１〜６シクロアルキルで置換されているシクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ６は、−ＮＨ２で置換されているシクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ６は、−ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）で置換されているシクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ６は、−Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２で置換されているシクロアルキルである。
【００９３】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｒ５及びＲ６は、隣接炭素にある場合及びそれらがそれぞれ結合する炭素原子と一緒になる場合、５員〜６員のヘテロアリール環を形成する。別の実施形態において、Ｒ５及びＲ６は、隣接炭素にある場合及びそれらがそれぞれ結合する炭素原子と一緒になる場合、５員ヘテロアリール環を形成する。別の実施形態において、Ｒ５及びＲ６は、隣接炭素にある場合及びそれらがそれぞれ結合する炭素原子と一緒になる場合、６員ヘテロアリール環を形成する。
【００９４】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｒ７は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、オキソ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ７は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、オキソ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、またはアリールである。別の実施形態において、Ｒ７は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、オキソ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、またはヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ７は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、オキソ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、またはＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ７は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、オキソ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６アルコキシである。別の実施形態において、Ｒ７は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、オキソ、またはＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ７は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、またはオキソである。別の実施形態において、Ｒ７は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、またはオキソである。別の実施形態において、Ｒ７は、−Ｈ、ハロゲン、または−ＯＨである。別の実施形態において、Ｒ７は、−Ｈまたはハロゲンである。別の実施形態において、Ｒ７は−Ｈである。別の実施形態において、Ｒ７はハロゲンである。別の実施形態において、Ｒ７は−ＯＨである。別の実施形態において、Ｒ７はオキソである。別の実施形態において、Ｒ７はＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ７はＣ１〜６アルコキシである。別の実施形態において、Ｒ７はＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ７はヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ７はアリールである。別の実施形態において、Ｒ７はヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ７は、１つ以上のＲ１４で場合により置換されているＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ７は、１つ以上のＲ１４で場合により置換されているＣ１〜６アルコキシである。別の実施形態において、Ｒ７は、１つ以上のＲ１４で場合により置換されているＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ７は、１つ以上のＲ１４で場合により置換されているヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ７は、１つ以上のＲ１４で場合により置換されているアリールである。別の実施形態において、Ｒ７は、１つ以上のＲ１４で場合により置換されているヘテロアリールである。
【００９５】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｒ８は、Ｈ、−ＣＮ、オキソ、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）である。別の実施形態において、Ｒ８はＨである。別の実施形態において、Ｒ８は−ＣＮである。別の実施形態において、Ｒ８はオキソである。別の実施形態において、Ｒ８はＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ８はヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ８はアリールである。別の実施形態において、Ｒ８はヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ８は−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０である。別の実施形態において、Ｒ８は−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０である。別の実施形態において、Ｒ８は−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）である。別の実施形態において、Ｒ８は−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０である。別の実施形態において、Ｒ８は−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０である。別の実施形態において、Ｒ８はＣ（Ｏ）Ｒ９である。別の実施形態において、Ｒ８は、−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）である。別の実施形態において、Ｒ８は−ＯＲ１０である。別の実施形態において、Ｒ８は−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３である。別の実施形態において、Ｒ８は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）である。別の実施形態において、Ｒ８は、１つ以上のＲ１５で場合により置換されているＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ８は、１つ以上のＲ１５で場合により置換されているＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ８は、１つ以上のＲ１５で場合により置換されているヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ８は、１つ以上のＲ１５で場合により置換されているアリールである。別の実施形態において、Ｒ８は、１つ以上のＲ１５で場合により置換されているヘテロアリールである。
【００９６】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｒ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ８基は、それらが結合する原子と一緒になってＣ３〜６シクロアルキルを形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ８基は、それらが結合する原子と一緒になってＣ５〜６スピロシクロアルキルを形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ８基は、それらが結合する原子と一緒になってスピロヘテロシクロアルキルを形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ８基は、それらが結合する原子と一緒になってヘテロシクリルを形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ８基は、それらが結合する原子と一緒になってアリールを形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ８基は、それらが結合する原子と一緒になってヘテロアリールを形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、１つ以上のＲ１５で場合により置換されているＣ３〜６シクロアルキルを形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、１つ以上のＲ１５で場合により置換されているＣ５〜６スピロシクロアルキルを形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、１つ以上のＲ１５で場合により置換されているスピロヘテロシクロアルキルを形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、１つ以上のＲ１５で場合により置換されているヘテロシクリルを形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、１つ以上のＲ２４で場合により置換されているアリールを形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、１つ以上のＲ２４で場合により置換されているヘテロアリールを形成する。
【００９７】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ９は、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ９は−Ｈである。別の実施形態において、Ｒ９はＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ９はＣ２〜６アルケニルである。別の実施形態において、Ｒ９はＣ２〜６アルキニルである。別の実施形態において、Ｒ９はＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ９はヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ９はアリールである。別の実施形態において、Ｒ９はヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ９は、１つ以上のＲ１１で場合により置換されているＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ９は、１つ以上のＲ１１で場合により置換されているＣ２〜６アルケニルである。別の実施形態において、Ｒ９は、１つ以上のＲ１１で場合により置換されているＣ２〜６アルキニルである。別の実施形態において、Ｒ９は、１つ以上のＲ１１で場合により置換されているＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ９は、１つ以上のＲ１１で場合により置換されているヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ９は、１つ以上のＲ１１で場合により置換されているアリールである。別の実施形態において、Ｒ９は、１つ以上のＲ１１で場合により置換されているヘテロアリールである。
【００９８】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１０は、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ１０は−Ｈである。別の実施形態において、Ｒ１０はＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ１０はＣ２〜６アルケニルである。別の実施形態において、Ｒ１０はＣ２〜６アルキニルである。別の実施形態において、Ｒ１０はＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ１０はヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ１０はアリールである。別の実施形態において、Ｒ１０はヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ１０は、１つ以上のＲ１１で場合により置換されているＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ１０は、１つ以上のＲ１１で場合により置換されているＣ２〜６アルケニルである。別の実施形態において、Ｒ１０は、１つ以上のＲ１１で場合により置換されているＣ２〜６アルキニルである。別の実施形態において、Ｒ１０は、１つ以上のＲ１１で場合により置換されているＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ１０は、１つ以上のＲ１１で場合により置換されているヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ１０は、１つ以上のＲ１１で場合により置換されているアリールである。別の実施形態において、Ｒ１０は、１つ以上のＲ１１で場合により置換されているヘテロアリールである。
【００９９】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｒ９及びＲ１０は、それらがそれぞれ結合する原子と一緒になる場合、複素環を形成する。別の実施形態において、Ｒ９及びＲ１０は、それらがそれぞれ結合する原子と一緒になる場合、１つ以上のＲ１２で場合により置換されている複素環を形成する。
【０１００】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｒ１１は、−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、オキソ、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２５）、−ＯＲ２３、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）である。別の実施形態において、Ｒ１１は−Ｈである。別の実施形態において、Ｒ１１はハロゲンである。別の実施形態において、Ｒ１１は−ＣＮである。別の実施形態において、Ｒ１１はオキソである。別の実施形態において、Ｒ１１は−ＯＨである。別の実施形態において、Ｒ１１は−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２５）である。別の実施形態において、Ｒ１１は−ＯＲ２３である。別の実施形態において、Ｒ１１はＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ１１はＣ１〜６アルコキシである。別の実施形態において、Ｒ１１はＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ１１はヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ１１はヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ１１はアリールである。別の実施形態において、Ｒ１１は−Ｃ（Ｏ）Ｒ１７である。別の実施形態において、Ｒ１１は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７である。別の実施形態において、Ｒ１１は−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１７である。別の実施形態において、Ｒ１１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）である。別の実施形態において、Ｒ１１は、１つ以上のＲ１７で場合により置換されているＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ１１は、１つ以上のＲ１７で場合により置換されているＣ１〜６アルコキシである。別の実施形態において、Ｒ１１は、１つ以上のＲ１７で場合により置換されているＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ１１は、１つ以上のＲ１７で場合により置換されているヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ１１はヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ１１は、１つ以上のＲ１７で場合により置換されているアリールである。別の実施形態において、Ｒ１１は、１つ以上のＲ１７で場合により置換されているヘテロシクリルである。
【０１０１】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、各Ｒ１２は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、オキソ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、複素環、−（Ｃ１〜６アルキル）−ヘテロアリール、−（Ｃ１〜アルキル）−複素環、−（Ｃ１〜６アルキル）−Ｃ３〜６シクロアルキル、または−（Ｃ１〜６アルキル）−アリールである。別の実施形態において、Ｒ１２は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１である。別の実施形態において、Ｒ１２は−Ｃ（Ｏ）Ｒ１３である。別の実施形態において、Ｒ１２はオキソである。別の実施形態において、Ｒ１２は−ＯＨである。別の実施形態において、Ｒ１２はＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ１２は複素環である。別の実施形態において、Ｒ１２は−（Ｃ１〜６アルキル）−ヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ１２は−（Ｃ１〜６アルキル）−Ｃ３〜６シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ１２は−（Ｃ１〜６アルキル）−アリールである。別の実施形態において、Ｒ１２は、１つ以上のＲ１８で場合により置換されているＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ１２は、１つ以上のＲ１８で場合により置換されている複素環である。別の実施形態において、Ｒ１２は、１つ以上のＲ１８で場合により置換されている−（Ｃ１〜６アルキル）−ヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ１２は、１つ以上のＲ１８で場合により置換されている−（Ｃ１〜６アルキル）−Ｃ３〜６シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ１２は、１つ以上のＲ１８で場合により置換されている−（Ｃ１〜６アルキル）−アリールである。
【０１０２】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、２つのＲ１２は、それらが結合する原子と一緒になってアリール環を形成する。別の実施形態において、２つのＲ１２は、それらが結合する原子と一緒になって、１つ以上のＲ１８で場合により置換されているアリール環を形成する。
【０１０３】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１３は、アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、またはヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ１３はアリールである。別の実施形態において、Ｒ１３はヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ１３はＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ１３はヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ１３は、１つ以上のＲ１９で場合により置換されているアリールである。別の実施形態において、Ｒ１３は、１つ以上のＲ２０で場合により置換されているヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ１３は、１つ以上のＲ２０で場合により置換されているＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ１３は、１つ以上のＲ１９で場合により置換されているヘテロアリールである。
【０１０４】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１４は、−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ１４は−Ｈである。別の実施形態において、Ｒ１４はハロゲンである。別の実施形態において、Ｒ１４は−ＣＮである。別の実施形態において、Ｒ１４はＮＯ２である。別の実施形態において、Ｒ１４は−ＯＨである。別の実施形態において、Ｒ１４は−ＮＨ２である。別の実施形態において、Ｒ１４はＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ１４はＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ１４はヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ１４はアリールである。別の実施形態において、Ｒ１４はヘテロアリールである。
【０１０５】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）−Ｇ、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。１つの実施形態において、Ｒ１５はＨである。１つの実施形態において、Ｒ１５はハロゲンである。１つの実施形態において、Ｒ１５はオキソである。１つの実施形態において、Ｒ１５は−ＯＨである。１つの実施形態において、Ｒ１５は−ＮＨ２である。１つの実施形態において、Ｒ１５は−ＮＯ２である。１つの実施形態において、Ｒ１５はＣ１〜６アルキルである。１つの実施形態において、Ｒ１５はＣ１〜６アルコキシである。１つの実施形態において、Ｒ１５はＣ３〜８シクロアルキルである。１つの実施形態において、Ｒ１５はヘテロシクリルである。１つの実施形態において、Ｒ１５はアリールである。１つの実施形態において、Ｒ１５はヘテロアリールである。１つの実施形態において、Ｒ１５は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）である。１つの実施形態において、Ｒ１５は−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３である。１つの実施形態において、Ｒ１５は−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３である。１つの実施形態において、Ｒ１５は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３である。１つの実施形態において、Ｒ１５は−ＳＯ２Ｒ２３である。１つの実施形態において、Ｒ１５は−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）−Ｇである。１つの実施形態において、Ｒ１５は−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。１つの実施形態において、Ｒ１５は、１つ以上のＲ２３で場合により置換されているＣ１〜６アルキルである。１つの実施形態において、Ｒ１５は、１つ以上のＲ２３で場合により置換されているＣ１〜６アルコキシである。１つの実施形態において、Ｒ１５は、１つ以上のＲ２３で場合により置換されているＣ３〜８シクロアルキルである。１つの実施形態において、Ｒ１５は、１つ以上のＲ２３で場合により置換されているヘテロシクリルである。１つの実施形態において、Ｒ１５は、１つ以上のＲ２３で場合により置換されているアリールである。１つの実施形態において、Ｒ１５は、１つ以上のＲ２３で場合により置換されているヘテロアリールである。
【０１０６】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、２つのＲ１５基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキルまたはＣ５〜６スピロシクロアルキルを形成する。別の実施形態において、２つのＲ１５基は、それらが結合する原子と一緒になってＣ３〜６シクロアルキルを形成する。別の実施形態において、２つのＲ１５基は、それらが結合する原子と一緒になってＣ５〜６スピロシクロアルキルを形成する。別の実施形態において、２つのＲ１５は、隣接原子にある場合それらがそれぞれ結合する原子と一緒になって複素環を形成することができる。別の実施形態において、２つのＲ１５は、隣接原子にある場合それらがそれぞれ結合する原子と一緒になって１つ以上のＲ１６で置換されている複素環を形成することができる。
【０１０７】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ａｒはアリールである。
【０１０８】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ｇは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）である。１つの実施形態において、ＧはＨである。１つの実施形態において、ＧはＣ１〜６アルキルである。１つの実施形態において、ＧはＣ１〜６アルコキシである。１つの実施形態において、ＧはＣ２〜６アルケニルである。１つの実施形態において、ＧはＣ２〜６アルキニルである。１つの実施形態において、ＧはＣ３〜８シクロアルキルである。１つの実施形態において、Ｇはヘテロシクリルである。１つの実施形態において、Ｇはアリールである。１つの実施形態において、Ｇはヘテロアリールである。１つの実施形態において、Ｇは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３である。１つの実施形態において、Ｇは−Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）である。１つの実施形態において、Ｇは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）である。
【０１０９】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１６は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２３、またはオキソである。別の実施形態において、Ｒ１６はＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ１６はＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ１６は−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３である。別の実施形態において、Ｒ１６は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３である。別の実施形態において、Ｒ１６は−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２３である。別の実施形態において、Ｒ１６はオキソである。
【０１１０】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１７は、−Ｈ、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ヘテロアリール、アリール、−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｕ−Ｚ、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｕ−Ｎ（Ｒ２３）−Ｚである。１つの実施形態において、Ｒ１７は、−Ｈである。１つの実施形態において、Ｒ１７は−ＣＮである。１つの実施形態において、Ｒ１７はＣ１〜６アルキルである。１つの実施形態において、Ｒ１７はＣ１〜６アルコキシである。１つの実施形態において、Ｒ１７はヘテロアリールである。１つの実施形態において、Ｒ１７はアリールである。１つの実施形態において、Ｒ１７は−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）である。１つの実施形態において、Ｒ１７は−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３である。１つの実施形態において、Ｒ１７は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）である。１つの実施形態において、Ｒ１７は−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）Ｒ２３である。１つの実施形態において、Ｒ１７は−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｕ−Ｚである。１つの実施形態において、Ｒ１７は−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｕ−Ｎ（Ｒ２３）−Ｚである。
【０１１１】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｚは、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、または−Ｃ（Ｏ）−Ｕ−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）である。１つの実施形態において、Ｚは−Ｈである。１つの実施形態において、ＺはＣ１〜６アルキルである。１つの実施形態において、ＺはＣ１〜６アルコキシである。１つの実施形態において、ＺはＣ２〜６アルケニルである。１つの実施形態において、ＺはＣ２〜６アルキニルである。１つの実施形態において、ＺはＣ３〜８シクロアルキルである。１つの実施形態において、Ｚはヘテロシクリルである。１つの実施形態において、Ｚはアリールである。１つの実施形態において、Ｚはヘテロアリールである。１つの実施形態において、Ｚは−Ｃ（Ｏ）−Ｕ−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）である。
【０１１２】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｕは、−（ＣＨ２）ｐ−、−（ＣＨ２）ｐ−Ａｒ−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｐ−、またはヘテロシクリルである。１つの実施形態において、Ｕは−（ＣＨ２）ｐ−である。１つの実施形態において、Ｕは−（ＣＨ２）ｐ−Ａｒ−である。１つの実施形態において、Ｕは−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｐ−である。１つの実施形態において、Ｕはヘテロシクリルである。
【０１１３】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アリール、−ＯＲ２３、−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｖ−Ｎ（Ｒ２３）−Ｅである。別の実施形態において、Ｒ１８はＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ１８はヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ１８はヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ１８はシクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ１８はアリールである。別の実施形態において、Ｒ１８は−ＯＲ２３である。別の実施形態において、Ｒ１８は−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）である。別の実施形態において、Ｒ１８は−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｖ−Ｎ（Ｒ２３）−Ｅである。別の実施形態において、Ｒ１８は、１つ以上のＲ１９で場合により置換されているＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ１８は、１つ以上のＲ１９で場合により置換されているヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ１８は、１つ以上のＲ１９で場合により置換されているヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ１８は、１つ以上のＲ１９で場合により置換されているシクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ１８は、１つ以上のＲ１９で場合により置換されているアリールである。
【０１１４】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｖは、−（ＣＨ２）ｎ−、−（ＣＨ２）ｎ−Ａｒ−、または−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｎ−である。１つの実施形態において、Ｖは−（ＣＨ２）ｎ−である。１つの実施形態において、Ｖは−（ＣＨ２）ｎ−Ａｒ−である。１つの実施形態において、Ｖは−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｎ−である。
【０１１５】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ｅは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または−Ｃ（Ｏ）−Ｖ−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）である。１つの実施形態において、ＥはＨである。１つの実施形態において、ＥはＣ１〜６アルキルである。１つの実施形態において、Ｅは−Ｃ（Ｏ）−Ｖ−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）である。
【０１１６】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ１９は、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、−ＯＲ２１、−Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｑ−Ｎ（Ｒ２３）−Ｆ、または−Ｎ（Ｒ２３）−Ｑ−Ｎ（Ｒ２３）−Ｆである。別の実施形態において、Ｒ１９はハロゲンである。別の実施形態において、Ｒ１９はＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ１９はＣ３〜６シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ１９は−ＯＲ２１である。別の実施形態において、Ｒ１９は−Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２２）である。別の実施形態において、Ｒ１９は−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１である。別の実施形態において、Ｒ１９は−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３である。別の実施形態において、Ｒ１９は−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｑ−Ｎ（Ｒ２３）−Ｆである。別の実施形態において、Ｒ１９は−Ｎ（Ｒ２３）−Ｑ−Ｎ（Ｒ２３）−Ｆである。
【０１１７】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｑは、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２Ｏ）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍ−Ａｒ−、または−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｏ−（ＣＨ２）ｍ−である。別の実施形態において、Ｑは−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｍ−である。別の実施形態において、Ｑは−（ＣＨ２）ｍ−である。別の実施形態において、Ｑは−（ＣＨ２Ｏ）ｍ−である。別の実施形態において、Ｑは−（ＣＨ２）ｍ−Ａｒ−である。別の実施形態において、Ｑは−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｏ−（ＣＨ２）ｍ−である。
【０１１８】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｆは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）−Ｑ−Ｒ２３、または−Ｃ（Ｏ）−Ｑ−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）である。別の実施形態において、ＦはＨである。別の実施形態において、ＦはＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｆはアリールである。別の実施形態において、Ｆはヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｆは−Ｃ（Ｏ）−Ｑ−Ｒ２３である。別の実施形態において、Ｆは−Ｃ（Ｏ）−Ｑ−Ｎ（Ｒ２３）（Ｒ２３）である。別の実施形態において、Ｆは、１つ以上のＲ２３で場合により置換されているＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｆは、１つ以上のＲ２３で場合により置換されているアリールである。別の実施形態において、Ｆは、１つ以上のＲ２３で場合により置換されているヘテロアリールである。
【０１１９】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ２０は、Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、オキソ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、−ＯＲ２３、Ｃ３〜６シクロアルキル、またはＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ２０は−Ｈである。別の実施形態において、Ｒ２０はハロゲンである。別の実施形態において、Ｒ２０は−ＯＨである。別の実施形態において、Ｒ２０は−ＮＨ２である。別の実施形態において、Ｒ２０はオキソである。別の実施形態において、Ｒ２０は−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１である。別の実施形態において、Ｒ２０は−ＯＲ２３である。別の実施形態において、Ｒ２０はＣ３〜６シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ２０はＣ１〜６アルキルである。
【０１２０】
式Ｉの化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ２１は、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ２１は−Ｈである。別の実施形態において、Ｒ２１はＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ２１はＣ２〜６アルケニルである。別の実施形態において、Ｒ２１はＣ２〜６アルキニルである。別の実施形態において、Ｒ２１はＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ２１はヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ２１はアリールである。別の実施形態において、Ｒ２１はヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ２１は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ２１は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているＣ２〜６アルケニルである。別の実施形態において、Ｒ２１は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜８アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているＣ２〜６アルキニルである。別の実施形態において、Ｒ２１は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールまたはアリールで場合により置換されているＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ２１は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜８アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ２１は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているアリールである。別の実施形態において、Ｒ２１は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているヘテロアリールである。
【０１２１】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｒ２２は、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３である。１つの実施形態において、Ｒ２２は−Ｈである。１つの実施形態において、Ｒ２２はＣ１〜６アルキルである。１つの実施形態において、Ｒ２２は−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３である。
【０１２２】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｒ２３は、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ２３は−Ｈである。別の実施形態において、Ｒ２３はＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ２３はＣ１〜６アルコキシである。別の実施形態において、Ｒ２３はＣ２〜６アルケニルである。別の実施形態において、Ｒ２３はＣ２〜６アルキニルである。別の実施形態において、Ｒ２３はＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ２３はヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ２３はアリールである。別の実施形態において、Ｒ２３はヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ２３は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ２３は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているＣ１〜６アルコキシである。別の実施形態において、Ｒ２３は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているＣ２〜６アルケニルである。別の実施形態において、Ｒ２３は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているＣ２〜６アルキニルである。別の実施形態において、Ｒ２３は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ２３は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜８アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ２３は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているアリールである。別の実施形態において、Ｒ２３は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているヘテロアリールである。
【０１２３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ｒ２４は、−Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）（Ｃ１〜６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ２４は−Ｈである。別の実施形態において、Ｒ２４はＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ２４はＣ２〜６アルケニルである。別の実施形態において、Ｒ２４はＣ２〜６アルキニルである。別の実施形態において、Ｒ２４はＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ２４はヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ２４はアリールである。別の実施形態において、Ｒ２４はヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ２４は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）（Ｃ１〜６アルキル）である。別の実施形態において、Ｒ２４は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ２４は−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ２４は−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ２４は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ２４は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているＣ２〜６アルケニルである。別の実施形態において、Ｒ２４は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているＣ２〜６アルキニルである。別の実施形態において、Ｒ２４は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ２４は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ２４は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜８アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているアリールである。別の実施形態において、Ｒ２４は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ２４は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）（Ｃ１〜６アルキル）である。別の実施形態において、Ｒ２４は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されている−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ２４は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されている−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ２４は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されている−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１〜６アルキルである。
【０１２４】
式Ｉの化合物の他の実施形態において、Ｒ２５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ２５はＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ２５はＣ１〜６アルコキシである。別の実施形態において、Ｒ２５はＣ２〜６アルケニルである。別の実施形態において、Ｒ２５はＣ２〜６アルキニルである。別の実施形態において、Ｒ２５はＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ２５はヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ２５はアリールである。別の実施形態において、Ｒ２５はヘテロアリールである。別の実施形態において、Ｒ２５は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているＣ１〜６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ２５は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているＣ１〜６アルコキシである。別の実施形態において、Ｒ２５は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているＣ２〜６アルケニルである。別の実施形態において、Ｒ２５は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているＣ２〜６アルキニルである。別の実施形態において、Ｒ２５は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているＣ３〜８シクロアルキルである。別の実施形態において、Ｒ２５は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているヘテロシクリルである。別の実施形態において、Ｒ２５は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているアリールである。別の実施形態において、Ｒ２５は、１つ以上の−Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールで場合により置換されているヘテロアリールである。
【０１２５】
１つの実施形態において、ｐは、１、２、３、または４である。別の実施形態において、ｐは、１、２、または３である。別の実施形態において、ｐは、１または２である。別の実施形態において、ｐは１である。別の実施形態において、ｐは２である。別の実施形態において、ｐは３である。別の実施形態において、ｐは４である。
【０１２６】
１つの実施形態において、ｎは、１、２、３、または４である。別の実施形態において、ｎは、１、２、または３である。別の実施形態において、ｎは、１または２である。別の実施形態において、ｎは１である。別の実施形態において、ｎは２である。別の実施形態において、ｎは３である。別の実施形態において、ｎは４である。
【０１２７】
１つの実施形態において、ｍは、１、２、３、または４である。別の実施形態において、ｍは、１、２、または３である。別の実施形態において、ｍは、１または２である。別の実施形態において、ｍは１である。別の実施形態において、ｍは２である。別の実施形態において、ｍは３である。別の実施形態において、ｍは４である。
【０１２８】
１つの実施形態において、ｏは、１、２、または３である。別の実施形態において、ｏは、１または２である。別の実施形態において、ｏは１である。別の実施形態において、ｏは２である。別の実施形態において、ｏは３である。
【０１２９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１３０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１３１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１３２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１３３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１３４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１３５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１３６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１３７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１３８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１３９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１４０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１４１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１４２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１４３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１４４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１４５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１４６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１４７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１はヘテロアリールである。
【０１４８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１はヘテロアリールである。
【０１４９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１はヘテロアリールである。
【０１５０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１はヘテロアリールである。
【０１５１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１はヘテロアリールである。
【０１５２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１はヘテロアリールである。
【０１５３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒ３である。
【０１５４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒ３である。
【０１５５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒ３である。
【０１５６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒ３である。
【０１５７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒ３である。
【０１５８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒ３である。
【０１５９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１６０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１６１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１６２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１６３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１６４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１６５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１６６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１６７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１６８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１６９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１７０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１７１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１７２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１７３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１７４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１７５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１７６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１７７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１７８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１７９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１８０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１８１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１８２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１８３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１８４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１８５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１８６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１８７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１８８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１８９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１９０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１９１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１９２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１９３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１９４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０１９５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１９６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１９７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１９８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０１９９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２００】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２０１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２０２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２０３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２０４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２０５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２０６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２０７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２０８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２０９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２１０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２１１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２１２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２１３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１はヘテロアリールである。
【０２１４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１はヘテロアリールである。
【０２１５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１はヘテロアリールである。
【０２１６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１はヘテロアリールである。
【０２１７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１はヘテロアリールである。
【０２１８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１はヘテロアリールである。
【０２１９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒ３である。
【０２２０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒ３である。
【０２２１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒ３である。
【０２２２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒ３である。
【０２２３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒ３である。
【０２２４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂはヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｓ（Ｏ）２Ｒ３である。
【０２２５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２２６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２２７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２２８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２２９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２３０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２３１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２３２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２３３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２３４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２３５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２３６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂはヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２３７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２３８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２３９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２４０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２４１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２４２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２４３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２４４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２４５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２４６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２４７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２４８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２４９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２５０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２５１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２５２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２５３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２５４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２５５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２５６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２５７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２５８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２５９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２６０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ７で場合により置換されているヘテロシクリルであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２６１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２６２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２６３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２６４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２６５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３）、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２６６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２６７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２６８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２６９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２７０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２７１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２７２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２７３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２７４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２７５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２７６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２７７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２７８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２７９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２８０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２８１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２８２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２８３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２８４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２８５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２８６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２８７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２８８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２８９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２９０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２９１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２９２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２９３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２９４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２９５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２９６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、−Ｈ、−ＣＮ、オキソ、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ９−Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、−ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０２９７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２９８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０２９９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０３００】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０３０１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０３０２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０３０３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０３０４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０３０５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０３０６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０３０７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０３０８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０３０９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３１０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３１１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３１２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）ＯーＣ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３１３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３１４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３１５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３１６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３１７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３１８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３１９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３２０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３２１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３２２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３２３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３２４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３２５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３２６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３２７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３２８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３２９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３３０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、オキソ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２３）、−（ＣＨ２）Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３、−ＳＯ２Ｒ２３、または−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ａｒ−Ｎ（Ｒ２３）Ｃ（Ｏ）−Ｇである。
【０３３１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３３２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３３３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３３４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３３５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３３６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３３７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３３８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３３９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３４０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３４１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３４２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３４３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３４４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３４５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３４６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３４７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３４８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３４９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３５０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３５１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３５２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３５３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３５４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３５５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３５６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、１つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、Ｒ８は、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはアリールは、１つ以上のＲ２３で場合より置換されている。
【０３５７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０３５８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０３５９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０３６０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０３６１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０３６２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０３６３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０３６４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０３６５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０３６６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０３６７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０３６８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＣ（Ｒ５）であり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０３６９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０３７０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０３７１】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０３７２】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０３７３】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０３７４】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（Ｏ）Ｒ３である。
【０３７５】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ３〜８シクロアルキルであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０３７６】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ４〜８シクロアルケニルであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０３７７】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０３７８】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、ＡはＣ２〜６アルキニルであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０３７９】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはアリールであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０３８０】
式Ｉの化合物の１つの実施形態において、Ａはヘテロシクリルであり、Ｂは、２つ以上のＲ８で場合により置換されているヘテロアリールであり、２つのＲ８基は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ５〜６スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールを形成し、シクロアルキル、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクリルは、１つ以上のＲ１５で場合により置換されており、Ｘ１はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ２はＮであり、ＷはＣ（Ｒ６）であり、Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２）（Ｒ３）である。
【０３８１】
本開示の非限定的な例示の化合物としては、以下が挙げられる。
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−ベンジル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
１−（４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（５−（１−シアノシクロプロピル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（１−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（１−（メチルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）べンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソ−３−（ピリジン−３−イルメチル）イミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（５−（（５−（３−ベンジル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピラジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（５−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピラジン−２−イル）ベンズアミド、
アゼチジン−１−イル（４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）メタノン、
４−（６−（（５−（Ｎ−シクロプロピルメチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソ−３−（チアゾール−４−イルメチル）イミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（４−メトキシベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソ−３−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）イミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（Ｎ−メチル−２−フェニルシクロプロパン−１−カルボキサミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（Ｎ−メチルプロパン−２−イルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（Ｎ−メチルシクロプロパンスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（５−アセトアミドピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
２−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
３−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソ−２−（（ピリジン−３−イルメチル）アミノ）エチル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
（Ｓ）−４−（６−（（５−（４−イソプロピル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
２，５−ジフルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ−（フラン−２−イルメチル）−Ｎ−メチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（３−オキソモルホリノ）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（５−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（２−メトキシピリミジン−５−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（４−メチル−６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（５−（Ｎ−イソプロピルメチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（１−カルバモイルシクロプロピル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
５−（４−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピリミジン−５−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（５−シアノピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ，Ｎ，２−トリメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
（４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（２−メチルピリミジン−５−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−６’−（ピリジン−３−イルアミノ）−［３，３’−ビピリジン］−６−カルボキサミド、
４−（６−（（１−ベンジル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（２−メチルピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−６’−（ピリジン−３−イルアミノ）−［２，３’−ビピリジン］−５−カルボキサミド、
５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピラジン−２−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ−メチル−４−（６−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
（１ｒ，４ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）シクロヘキサン−１−カルボキサミド、
Ｎ，Ｎ，３−トリメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−メチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）チオフェン−２−カルボキサミド、
４−（６−アセトアミドピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）プロピオルアミド、
（１ｓ，４ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）シクロヘキサン−１−カルボキサミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
２−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（５−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピラジン−２−イル）ベンズアミド、
３−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（５−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピラジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（５−（ピリジン−３−イルアミノ）ピラジン−２−イル）ベンズアミド、
２，５−ジフルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（５−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピラジン−２−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（６−モルホリノピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（１−アセチル−４−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
ｔｅｒｔ−ブチル７−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−カルボキシレート、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（１−オキソイソインドリン−２−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソ−３−（１−フェニルエチル）イミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
（Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソ−３−（１−フェニルエチル）イミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（４−エチル−６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（シクロプロピルメチル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（１−ベンゾイル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｅ）−４−（６−（（５−（３−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）ベンズアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−アミノベンズアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（３−（（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）アミノ）−３−オキソプロピル）フェニル）カルバメート、
４−（６−（（５−（３−（３−アミノフェニル）プロパンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｅ）−４−（６−（（５−（３−（３−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）フェニル）プロパンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）カルバモイル）フェニル）カルバメート、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（１−ピコリノイル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（（（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−２−イル）メチル）カルバモイル）フェニル）カルバメート、
（Ｅ）−４−（６−（（６−（（３−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）ベンズアミド）メチル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（１−ピバロイル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（１−（シクロプロパンカルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
メチル７−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−カルボキシレート、
Ｎ−メチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（チアゾール−５−イルメチル）ベンズアミド、
１−（４−（６−（（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｂ］ピリジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
（Ｒ）−２−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
４−（６−（（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（６−（２−モルホリノエチル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｂ］ピリジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（ジフルオロメトキシ）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
１−（４−（６−（（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−モルホリノエチル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（１−（２−ヒドロキシアセチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（５−アミノピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（１−（２−ヒドロキシプロパノイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
１−（７−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−イル）−１−オキソプロパン−２−イルアセテート、
４−（６−（（１−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパノイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（４−アミノベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（３−アミノベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（３−（３−（３−アミノフェニル）プロパンアミド）ベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｅ）−４−（６−（（５−（３−（３−（３−（３−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）フェニル）プロパンアミド）ベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（３−（２−アミノアセトアミド）ベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（３−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）プロパンアミド）ベンズアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｅ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（３−（２−メチル−６−オキソ−１０，１３−ジオキサ−２，７−ジアザヘキサデカ−４−エン−１６−アミド）ベンズアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
（Ｅ）−４−（６−（（５−（３−（３−（２−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）アセトアミド）ベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（２−メチルオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（［１，３］ジオキソロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（４−アミノベンズアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｅ）−４−（６−（（５−（４−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）ベンズアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（４−アミノフェニル）プロパンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｅ）−４−（６−（（５−（３−（４−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）フェニル）プロパンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（４−（２−アミノアセトアミド）ベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｅ）−４−（６−（（５−（３−（４−（２−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）アセトアミド）ベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ−（３−（３−（（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）アミノ）−３−オキソプロピル）フェニル）ピペリジン−４−カルボキサミド、
４−（６−（（５−（３−（３−（６−アミノヘキサンアミド）フェニル）プロパンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（４−（３−（３−アミノフェニル）プロパンアミド）ベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｅ）−４−（６−（（５−（３−（４−（３−（３−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）フェニル）プロパンアミド）ベンジル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（４−フルオロベンズアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−フルオロベンズアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−（３−（２−アミノアセトアミド）フェニル）プロパンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−ベンズアミドピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（２−シアノアセトアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−フェニルアセトアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（５−（２−（ジメチルアミノ）アセトアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ピコリンアミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）イソニコチンアミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−カルボキサミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（３−フェニルプロパンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−フェニルシクロプロパン−１−カルボキサミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４−（６−（（５−（３−メトキシベンズアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−（６−（（５−（４−メトキシベンズアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキサミド、
メチル（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）カルバメート、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−７−カルボキサミド、
（Ｅ）−４−（６−（（５−（３−（３−（６−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）ヘキサンアミド）フェニル）プロパンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（３−メチルウレイド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
２−アミノ−Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）イソニコチンアミド、
（Ｅ）−４−（６−（（５−（３−（３−（２−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）アセトアミド）フェニル）プロパンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｅ）−１−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エノイル）−Ｎ−（３−（３−（（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）アミノ）−３−オキソプロピル）フェニル）ピペリジン−４−カルボキサミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）キノリン−５−カルボキサミド、
１−（４−（６−（（１−ピバロイル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
Ｎ−メチル−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−１−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−６−カルボキサミド、
Ｎ−メチル−３−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）キノリン−５−カルボキサミド、
１−（４−（６−（（５−（ピロリジン−１−カルボニル）キノリン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
１−（４−（６−（（５−（３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル）キノリン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド、
１−（４−（６−（（１−（１−ヒドロキシシクロプロパン−１−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（メチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−１−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−５−カルボキサミド、
４−（６−（（５−（３−（３−アミノベンジル）−２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
１−（４−（６−（（１−イソブチリル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
１−（４−（６−（（１−（メチルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
Ｎ−（２−メトキシ−５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）アセトアミド、
Ｎ−（２−メトキシ−５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド、
１−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−３−（チアゾール−４−イルメチル）イミダゾリジン−２−オン、
１−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピラジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−３−（チアゾール−４−イルメチル）イミダゾリジン−２−オン、
メチル７−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−カルボキシレート、
１−（４−（６−（（１−（シクロプロピルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
Ｎ−（２−メトキシ−５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド、
Ｎ−（２−メトキシ−５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド、
１−（４−（６−（（１−（２−ヒドロキシプロパノイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
１−（４−（６−（（１−（２−ヒドロキシアセチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
１−（４−（６−（（１−（シクロプロパンカルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
１−（オキサゾール−４−イルメチル）−３−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）イミダゾリジン−２−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（（Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（（Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
１−（４−（６−（（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
１−（オキサゾール−５−イルメチル）−３−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）イミダゾリジン−２−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピラジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
５−メトキシ−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド、
６−オキソ−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド、
１−（４−（６−（（５−（４−（３−メトキシプロパノイル）ピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
１−（４−（６−（（１−（イソプロピルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
（Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（９−オキソ−６ａ，７，８，９−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
２，３−ジフルオロ−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
（Ｒ）−１−（４−（６−（（５−（４−（テトラヒドロフラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
（Ｓ）−１−（４−（６−（（５−（４−（テトラヒドロフラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−２−フェニルシクロプロパン−１−カルボキサミド、
１−エチル−６−オキソ−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド、
６−エトキシ−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド、
１−（５−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）イミダゾリジン−２−オン、
２−メチル−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）モルホリン−４−カルボキサミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）モルホリン−４−カルボキサミド、
（１Ｓ，２Ｓ）−２−エトキシ−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）シクロプロパン−１−カルボキサミド、
５−メトキシ−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−７−カルボキサミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−テトラゾール−５−カルボキサミド、
（Ｓ）−８，８−ジメチル−２−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
３−メチル−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボキサミド、
３−シクロプロピル−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボキサミド、
（Ｓ）−２−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−８，８−ジメチル−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｅ）−４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３−（３−オキソ−３−（（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）アミノ）プロピル）フェニル）ブタ−２−エンアミド、
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３−（３−オキソ−３−（（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）アミノ）プロピル）フェニル）ブタンアミド、
４−（４−（ジメチルアミノ）ブタンアミド）−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
（６ａＳ）−８−メチル−２−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｒ）−２−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２’−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（６ａＳ）−２−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−８−メチル−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｅ）−４−（４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド）−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
２−シクロプロピル−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）モルホリン−４−カルボキサミド、
（Ｓ）−２−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）−４−メトキシピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４’−（ジフルオロメチル）−５−（２−オキソピロリジン−１−イル）−［２，３’−ビピリジン］−６’−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）−４−メチルピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｅ）−４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（３−（（２−オキソ−３−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）イミダゾリジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）エチル）ブタ−２−エンアミド、
（Ｓ）−２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（２，５−ジフルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（６−アミノ−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（６−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリダジン−３−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（６−メチル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（２−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−５−イル）ベンズアミド、
（Ｓ）−２’−（（４−シクロプロピル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２−（（４−シクロプロピル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｒ）−８−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−３ａ，４−ジヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−オキサゾロ［３，４−ｄ］ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−オン、
（Ｓ）−２’−（（４−イソプロピル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２−（（４−（２−アミノプロパン−２−イル）−５−（２−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２’−（（４−シクロプロピル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２’−（（５−（２−メチル−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２’−（（４−メトキシ−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２’−（（５−（２−メチル−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２’−（（４−メチル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（２−メチル−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２’−（（４−アミノ−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２’−（（４−メチル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２’−（（４−メトキシ−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２−（（４−アミノ−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−メチル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−メトキシ−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２’−（（４−（メトキシメチル）−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２’−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２−（（３−メチル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（２−メチル−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−シクロプロピル−５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−シクロプロピル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）−４−イソプロピルピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−イソプロピル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（２−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
１−（４−（６−（（５−（５−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジン−２−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
（Ｅ）−４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（４−（（２−オキソ−３−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）イミダゾリジン−１−イル）メチル）フェニル）アミノ）エチル）ブタ−２−エンアミド、
（６ａＳ）−２−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−８−ヒドロキシ−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（６ａＳ）−８−ヒドロキシ−２−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−メトキシ−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−メチル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（６ａＲ）−２−（（５−（４−（１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（６ａＳ，８Ｒ）−２−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−８−ヒドロキシ−８−メチル−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（６ａＳ，８Ｒ）−８−ヒドロキシ−８−メチル−２−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
Ｎ−メチル−４−［６−［［５−（２−オキソピロリジン−１−イル）−３−ピリジル］アミノ］−３−ピリジル］ベンズアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（１−（メチルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
４’−（（５−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）ピリジン−３−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキサミド、
１−（４−（６−（（６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
４−（６−（（６−（（３−アミノベンズアミド）メチル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
Ｎ−（５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキサミド、
３−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）キノリン−５−カルボキサミド、
（Ｓ）−１−（４−（６−（（２−メチル−１，１−ジオキシド−２，３，３ａ，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｂ］［１，２，５］チアジアゾロ［２，３−ｄ］［１，４］オキサジン−８−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン、
（Ｓ）−２−（（４−（メトキシメチル）−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−（メトキシメチル）−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２’−（（４−（メトキシメチル）−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（３Ｓ，６Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（６−（（（Ｓ）−９−オキソ−６ａ，７，８，９−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド、
（Ｓ）−２−（（４−イソプロピル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２’−（（４−イソプロピル−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−９’−オン、
（Ｓ）−２−（（４−（３−メトキシシクロブチル）−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（１’−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［３，４’−ビピリジン］−６−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（４−メチルピリダジン−３−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（４−メチルイソオキサゾール−５−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−イソプロピル−５−（４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（３−メチル−２−オキソ−１−オキサ−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−モルホリノ−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−（メトキシメチル）−５−（４−（４−メチルイソオキサゾール−３−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（４−メチルイソオキサゾール−３−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−シクロブトキシ−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−シクロプロピル−５−（４−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−メトキシ−５−（４−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−メトキシ−５−（４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（４−メトキシ−５−（４−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
４−（４−（２−（（２−（２，６−ジオキソピペリジン−３−イル）−１，３−ジオキソイソインドリン−４−イル）オキシ）アセトアミド）ブタンアミド）−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
（Ｓ）−４−（４−（メトキシメチル）−２−（（９−オキソ−６ａ，７，８，９−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−２−イル）アミノ）ピリミジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｓ）−４−（４−メトキシ−２−（（９−オキソ−６ａ，７，８，９−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−２−イル）アミノ）ピリミジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
（Ｒ）−８−（（５−（３−フルオロ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−３ａ，４−ジヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−オキサゾロ［３，４−ｄ］ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−オン、
４−（２−（２−（２−（２−（（２−（２，６−ジオキソピペリジン−３−イル）−１，３−ジオキソイソインドリン−４−イル）アミノ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）アセトアミド）−Ｎ−（５−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（４−イソブチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（２−（（９’−オキソ−６ａ’，７’−ジヒドロ−６’Ｈ，９’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，８’−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン］−２’−イル）アミノ）ピリミジン−５−イル）ベンズアミド、
（Ｓ）−２−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（２−（（９−オキソ−６ａ，７，８，９−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−２−イル）アミノ）ピリミジン−５−イル）ベンズアミド、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（（Ｒ）−２−メチル−５−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（ピロリジン−１−カルボニル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−２−（（５−（４−（アゼチジン−１−カルボニル）フェニル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン、
（Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（２−（（９−オキソ−６ａ，７，８，９−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−２−イル）アミノ）ピリミジン−５−イル）ベンズアミド、
（Ｓ）−２−（（９−フルオロ−５，５−ジメチル−８−（２−オキソピロリジン−１−イル）−５Ｈ−クロメノ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン及び
（Ｓ）−２−（（５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル−４，４，５，５−ｄ４）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−６，６ａ，７，８−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピロロ［１，２−ｄ］［１，４］オキサジン−９−オン。
【０３８２】
混合物を含む全ての異性体形態が本発明に含まれることが理解されるべきである。化合物が二重結合を含有する場合、置換基はＥまたはＺ配置でありうる。化合物が二置換シクロアルキルを含有する場合、シクロアルキル置換基は、シスまたはトランス配置を有しうる。全ての互変異性体形態も含まれることが意図される。
【０３８３】
本発明の化合物、ならびにその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、立体異性体及びプロドラッグは、それらの互変異性体形態で（例えば、アミドまたはイミノエーテルとして）存在していてもよい。全てのそのような互変異性体形態は、本発明の一部として本明細書で考慮される。
【０３８４】
本発明の化合物は、不斉またはキラル中心を含有してもよく、したがって、異なる立体異性体形態で存在してもよい。本発明の化合物の全ての立体異性形態、ならびにラセミ混合物を含むそれらの混合物は、本発明の一部を形成することが意図される。加えて、本発明は全ての幾何異性体及び位置異性体を包含する。例えば、本発明の化合物が二重結合または縮合環を組み込んでいる場合、シス及びトランスの両方の形態、ならびに混合物が本発明の範囲内に包含される。本明細書に開示される各化合物は、化合物の一般構造に一致する全てのエナンチオマーを含む。化合物は、ラセミ形態もしくは鏡像異性的に純粋な形態、または立体化学に関する任意の他の形態であってもよい。アッセイの結果は、ラセミ形態、鏡像異性的に純粋な形態、または立体化学に関する任意の他の形態について収集されたデータを反映しうる。
【０３８５】
ジアステレオマー混合物は、例えばクロマトグラフィー及び／または分別再結晶などの当業者に周知の方法によって、それらの物理化学的差異に基づいて個別のジアステレオマーに分離されうる。鏡像異性体は、適切な光学活性化合物（例えば、キラルアルコールまたはモッシャー酸塩化物などのキラル補助剤）との反応により鏡像異性体混合物をジアステレオマー混合物に変換し、ジアステレオマーを分離し、個別のジアステレオマーを対応する純粋な鏡像異性体に変換（例えば、加水分解）することによって分離されうる。また、本発明の化合物のいくつかはアトロプ異性体（例えば、置換ビアリール）であってもよく、本発明の一部と見なされる。鏡像異性体は、また、キラルＨＰＬＣカラムの使用によって分離されうる。
【０３８６】
本発明の化合物は、異なる互変異性形態で存在しうることも可能であり、そのような形態は、全て本発明の範囲内に包含される。また、例えば、化合物の全てのケト−エノール及びイミン−エナミン形態も本発明に含まれる。
【０３８７】
本化合物の全ての立体異性体（例えば、幾何異性体、光学異性体など）（化合物の塩、溶媒和物、エステル及びプロドラッグ、ならびにプロドラッグの塩、溶媒和物及びエステルを含む）、例えば、鏡像異性体形態（不斉炭素が不在であっても存在しうる）、回転異性形態、アトロプ異性体及びジアステレオマー形態を含む、様々な置換基における不斉炭素に起因して存在しうる立体異性体は本発明の範囲内であると考慮され、位置異性体（例えば、４−ピリジル及び３−ピリジルなど）もまた同様である。（例えば、式（Ｉ）の化合物が二重結合または縮合環を組み込んでいる場合、シス及びトランスの両方の形態、ならびに混合物が本発明の範囲内に包含される。また、例えば、化合物の全てのケト−エノール及びイミンーエナミン形態も本発明に含まれる。）本発明の化合物の個別の立体異性体は、例えば他の異性体を実質的に含まなくてもよく、あるいは、例えばラセミ体として、または他の全ての、もしくは他の選択された立体異性体と混合されうる。本発明のキラル中心は、ＩＵＰＡＣ  １９７４  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓによって定義されるように、ＳまたはＲ配置を有することができる。「塩」、「溶媒和物」、「エステル」、「プロドラッグ」などの用語の使用は、本発明の化合物の鏡像異性体、立体異性体、回転異性体、互変異性体、位置異性体、ラセミ体、またはプロドラッグの塩、溶媒和物、エステル及びプロドラッグに等しく適用されることが意図される。
【０３８８】
式Ｉの化合物は塩を形成してもよく、それらも本発明の範囲内である。本明細書の式の化合物への参照は、特に指示がない限り、その塩への参照を含むことが理解される。
【０３８９】
本発明は、ＰＩ５Ｐ４Ｋのモジュレーターである化合物に関する。１つの実施形態において、本発明の化合物は、ＰＩ５Ｐ４Ｋの阻害剤である。
【０３９０】
本発明は、本明細書に記載される化合物及びその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、立体異性体、または互変異性体、ならびに本明細書に記載される１つ以上の化合物、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、立体異性体、もしくは互変異性体を含む医薬組成物を対象とする。
【０３９１】
本化合物の合成方法
本発明の化合物は、標準化学を含む様々な方法によって作製されうる。適切な合成経路は、下記に提示されるスキームに描写されている。
【０３９２】
式（Ｉ）の化合物は、以下の合成スキームによって部分的に説明される、有機合成の技術分野に既知の方法によって調製されうる。下記に記載されるスキームにおいて、感受性基または反応性基に対する保護基が一般原則または一般化学に従って必要に応じて用いられることが、十分に理解される。保護基は有機合成の標準的な方法（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｔｈｉｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９９９）に従って操作される。これらの基は、当業者に容易に明らかである方法を使用して、化合物の合成の都合のよい段階において除去される。選択過程、ならびに反応条件及び順序は、当業者に容易に明らかであり、当業者は、立体中心が式（Ｉ）の化合物に存在するかどうかを認識する。したがって、本発明は、両方の可能な立体異性体（その合成において特定されない限り）を含み、ラセミ化合物のみならず、個別の鏡像異性体及び／またはジアステレオマーも含む。化合物が単一の鏡像異性体またはジアステレオマーとして所望される場合、立体特異的合成によって、または最終生成物もしくは任意の都合のよい中間体の分割によって得ることができる。最終生成物、中間体、または出発物質の分割は、当該技術分野に既知の任意の適切な方法によって実施してもよい。例えば、“Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”ｂｙ  Ｅ．Ｌ．Ｅｌｉｅｌ，Ｓ．Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，ａｎｄ  Ｌ．Ｎ．Ｍａｎｄｅｒ（Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，１９９４）を参照すること。
【０３９３】
本明細書に記載されている化合物は、市販の出発物質から作製されうる、または既知の有機、無機及び／または酵素プロセスを使用して合成されうる。
【０３９４】
化合物の調製
本発明の化合物は、有機合成の当業者に周知の多くの方法によって調製されうる。一例として、本発明の化合物は、有機合成化学の分野に既知の合成方法、または当業者に理解されるそれらの変形と共に、下記に記載される方法を使用して合成することができる。好ましい方法としては、下記に記載される方法が挙げられるが、これらに限定されない。本発明の化合物は、中間体または化合物（ＩＩ）の異なる構築順序を含む一般スキーム１に概説されるステップに従って合成されうる。出発物質は、市販されている、または報告されている文献により既知の手順によって、もしくは下記に例示されているよう作製される。
【０３９５】
式（Ｉ）の化合物は、例えば、ＬＧが、ハロゲン、（例えば、塩素、臭素、もしくはヨウ素）またはアルキル−スルホネート、アリール−スルホネート、もしくはハロアルキル−スルホネート（例えば、トリフレート）が挙げられるが、これらに限定されない脱離基を表す式（ＩＩ）の化合物から出発し、前記化合物（ＩＩ）を、Ｂ−ＮＨ２が下記に定義されており、かつ遊離塩基または塩（例えば、ＨＣｌ、ＴＦＡ、または酢酸）のいずれかとしての環状アミンを表す式Ｂ−ＮＨ２の化合物と、場合により遷移金属触媒の影響下で、例えば、Ｍｅｔａｌ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ  Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，２ｎｄ，Ｃｏｍｐｌｅｔｅｌｙ  Ｒｅｖｉｓｅｄ  ａｎｄ  Ｅｎｌａｒｇｅｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  ｂｙ  Ａ．ｄｅ  Ｍｅｉｊｅｒｅ  ａｎｄ  Ｆ．Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ，Ｗｉｌｅｙ  ＶＣＨ，２００４に記載されているように反応させることによって得ることができる（スキーム１）。
スキーム１：
【化２６】
2021506978.tif 000028
【０３９６】
反応は、式（ＩＩ）の化合物と式Ｂ−ＮＨ２の適切なアミンとのカップリングによって行うことができる。反応は、パラジウム触媒、例えば、（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、またはビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）が挙げられるが、これらに限定されない適切な金属触媒を使用して行ってもよい。場合により、適切なリガンド、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、または２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、または２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルが用いられる。アルキルアミン塩基（例えば、トリエチルアミン）、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩もしくは水酸化物、またはリン酸塩基を含む適切な塩基（例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、またはリン酸カリウム）を反応に使用することができる。前記反応は、限定されることなく、トルエン、テトラヒドロフラン、２−メチル−テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、アセトニトリル、水、エタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、もしくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、またはこれらの混合物が挙げられる適切な溶媒中において＋２０℃〜＋１６０℃の温度範囲で実施することができる。鏡像異性的に純粋な、または富化された化合物（ＩＩ）がこの反応に使用される場合、鏡像異性的に純粋な、または鏡像異性的に富化された化合物（Ｉ）が得られる。
【０３９７】
式（ＩＩ）及びＢ−ＮＨ２の化合物は、市販の化合物もしくは文献によって既知の化合物であってもよい、または当該技術分野に既知の標準的な方法によって調製される。式（Ｉ）、（ＩＩ）、またはＢ−ＮＨ２の化合物は、例えば、キラル固定相のクロマトグラフィーにより、当該技術分野に既知の標準的な方法によってその鏡像異性体に分離されうる。
【０３９８】
開示される化合物の使用方法
本発明の別の態様は、ＰＩ５Ｐ４Ｋの調節に関連する疾患または障害の治療方法に関する。この方法は、ＰＩ５Ｐ４Ｋの調節に関連する疾患または障害の治療を必要とする患者に有効量の式（Ｉ）の組成物及び化合物を投与することを含む。
【０３９９】
別の態様において、本発明はＰＩ５Ｐ４Ｋの阻害方法を対象とする。この方法は、それを必要とする患者に有効量の式（Ｉ）化合物を投与することを伴う。
【０４００】
本発明の別の態様は、ＰＩ５Ｐ４Ｋの阻害に関連する疾患または障害を患者において治療、予防、阻害、または排除する方法であって、それを必要とする患者に有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することを含む方法に関する。１つの実施形態において、疾患は、がんまたは細胞増殖性障害、代謝障害、神経変性疾患及び炎症性疾患でありうるが、これらに限定されない。
【０４０１】
本発明は、ＰＩ５Ｐ４Ｋにより媒介される疾患または状態の治療、予防、阻害、または排除に使用される医薬の調製のためのＰＩ５Ｐ４Ｋの阻害剤の使用にも関し、医薬は式（Ｉ）の化合物を含む。
【０４０２】
別の態様において、本発明は、ＰＩ５Ｐ４Ｋにより媒介される疾患または状態を治療、予防、阻害、または排除するための医薬の製造方法に関し、医薬は式（Ｉ）の化合物を含む。
【０４０３】
本発明の別の態様は、ＰＩ５Ｐ４Ｋの阻害に関連する疾患を治療するための医薬の製造に使用される、式（Ｉ）の化合物に関する。
【０４０４】
別の態様において、本発明は、ＰＩ５Ｐ４Ｋの阻害に関連する疾患の治療における式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【０４０５】
本発明の別の態様は、がんの治療方法に関する。この方法は、それを必要とする患者に有効量の式（Ｉ）化合物を投与することを含む。
【０４０６】
本発明の別の態様において、方法は、細胞増殖性疾患の治療に関する。この方法は、それを必要とする患者に有効量の式（Ｉ）化合物を投与することを含む。
【０４０７】
なお別の態様において、本発明は、神経変性疾患の治療方法に関する。この方法は、それを必要とする患者に有効量の式（Ｉ）化合物を投与することを含む。
【０４０８】
別の態様において、本発明は、炎症性疾患または状態の治療方法に関する。この方法は、それを必要とする患者に有効量の式（Ｉ）化合物を投与することを含む。
【０４０９】
本発明の別の態様は、細胞周期停止、腫瘍細胞のアポトーシス及び／または増強された腫瘍特異的Ｔ細胞免疫を誘導する方法に関する。この方法は、細胞を有効量の式（Ｉ）化合物と接触させることを含む。
【０４１０】
１つの実施形態において、本発明は、がんまたは細胞増殖性障害、代謝障害、神経変性疾患及び炎症性疾患に関連する疾患または障害の治療、予防、阻害、または排除に使用される医薬の製造のためのＰＩ５Ｐ４Ｋの阻害剤の使用に関する。
【０４１１】
別の実施形態において、本発明は、白血病（例えば、急性白血病、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病、急性骨髄芽球性白血病、急性前骨髄球性白血病、急性骨髄単球性白血病、急性単球性白血病、急性赤白血病、慢性白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ性白血病）、真性赤血球増加症、リンパ腫（ホジキン病、非ホジキン病）、ヴァルデンストレームマクログロブリン血症、重鎖病、ならびに肉腫及び癌腫（例えば、線維肉腫、粘液肉腫、脂肪肉腫、軟骨肉腫、骨肉腫、脊索腫、血管肉腫、内皮肉腫（ｅｎｄｏｔｈｅｌｉｏｓａｒｃｏｍａ）、リンパ管肉腫、リンパ管内皮腫肉腫（ｌｙｍｐｈａｎｇｉｏｅｎｄｏｔｈｅｌｉｏ  ｓａｒｃｏｍａ）、骨膜腫、中皮腫、ユーイング腫瘍、平滑筋肉腫、横紋筋肉腫、結腸癌、膵癌、乳癌、卵巣癌、前立腺癌、扁平上皮癌、基底細胞癌、腺癌、汗腺癌、皮脂腺癌、乳頭状癌、乳頭状腺癌、嚢胞腺癌、髄様癌、気管支原性癌、腎細胞癌、肝癌、胆管癌、絨毛癌、セミノーマ、胚性癌腫、ウィルムス腫瘍、子宮頸癌、子宮癌、精巣癌、肺癌、小細胞肺癌、膀胱癌、上皮癌、神経膠腫、星状細胞腫、髄芽腫、頭蓋咽頭腫、上衣腫、松果体腫、血管芽細胞腫、聴神経腫、乏突起神経膠腫、神経鞘腫、髄膜腫、黒色腫、神経芽細胞腫及び網膜芽細胞腫）などの固形がんが挙げられるが、これらに限定されないがんまたは細胞増殖性障害の治療に使用される式（Ｉ）の化合物、または本発明の化合物及び薬学的に許容される担体を含む医薬組成物に関する。
【０４１２】
別の実施形態において、本発明は、脳外傷、脊髄外傷、末梢神経系への外傷、アルツハイマー病、ピック病、びまん性レヴィー小体病、進行性核上性麻痺（スティル・リチャードソン症候群）、多系統変性症（ｍｕｌｔｉｓｙｓｔｅｍ  ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ）（シャイ・ドレーガー症候群）、筋萎縮性側索硬化症を含む運動ニューロン疾患、変性運動失調症（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ａｔａｘｉａｓ）、大脳皮質基底核変性症（ｃｏｒｔｉｃａｌ  ｂａｓａｌ  ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ）、グアムのＡＬＳパーキンソン認知症複合（ＡＬＳ−Ｐａｒｋｉｎｓｏｎ’ｓ−Ｄｅｍｅｎｔｉａ  ｃｏｍｐｌｅｘ  ｏｆ  Ｇｕａｍ）、亜急性硬化性全脳炎、ハンチントン病、パーキンソン病、シヌクレイン病、原発性進行性失語、線条体黒質変性症、マシャド・ジョセフ病／脊髄小脳失調症３型及びオリーブ橋小脳変性症、ジル・ドゥ・ラ・トゥレット病、球及び仮性球麻痺、脊髄性及び球脊髄性筋萎縮症（ケネディ病）、原発性側索硬化症、家族性痙性対麻痺、ウェルドニッヒ・ホフマン病、クーゲルベルク・ヴェランダー病、テイ・サックス病、サンドホフ病、家族性痙性疾患（ｆａｍｉｌｉａｌ  ｓｐａｓｔｉｃ  ｄｉｓｅａｓｅ）、ヴォールファルト・クーゲルベルク・ヴェランデル病、痙性対麻痺、進行性多巣性白質脳症、プリオン病（クロイツフェルト・ヤコブ病、ゲルストマン・シュトロイスラー・シャインカー病、クールー病及び致死性家族性不眠症を含む）、加齢性認知症、血管性認知症、びまん性白質疾患（ｄｉｆｆｕｓｅ  ｗｈｉｔｅ  ｍａｔｔｅｒ  ｄｉｓｅａｓｅ）（ビンスワンガー病）、内分泌または代謝由来の認知症、心外傷及びびまん性脳損傷による認知症、ボクサー認知症（ｄｅｍｅｎｔｉａ  ｐｕｇｉｌｉｓｔｉｃａ）または前頭葉認知症（ｆｒｏｎｔａｌ  ｌｏｂｅ  ｄｅｍｅｎｔｉａ）、塞栓性閉塞及び血栓性閉塞と任意の種類の頭蓋内出血を含む脳虚血または脳梗塞によってもたらされる神経変性障害、頭蓋内及び脊椎内病変、遺伝性脳血管障害、非神経障害性遺伝性アミロイド（ｎｏｒｍｅｕｒｏｐａｔｈｉｃ  ｈｅｒｅｄｉｔａｒｙ  ａｍｙｌｏｉｄ）、ダウン症候群、マクログロブリン血症、続発性家族性地中海熱、マックル・ウェルズ症候群、多発性骨髄腫、膵臓及び心臓関連アミロイドーシス、慢性血液透析関節症（ｃｈｒｏｎｉｃ  ｈｅｍｏｄｉａｌｙｓｉｓ  ａｒｔｈｒｏｐａｔｈｙ）、ならびにフィンランド及びアイオワアミロイドーシス（Ｆｉｎｎｉｓｈ  ａｎｄ  Ｉｏｗａ  ａｍｙｌｏｉｄｏｓｉｓ）が挙げられるが、これらに限定されない神経変性疾患の治療に使用される式（Ｉ）の化合物、または本発明の化合物及び薬学的に許容される担体を含む医薬組成物に関する。
【０４１３】
別の実施形態において、本発明は、炎症性疾患の治療に使用される、式（Ｉ）の化合物、または本発明の化合物及び薬学的に許容される担体を含む医薬組成物に関する。いくつかの実施形態において、炎症性疾患は代謝障害に関連する。いくつかの実施形態において、治療される炎症は、ＩＩ型糖尿病、インスリン抵抗性心血管疾患、不整脈、アテローム性動脈硬化症、冠動脈疾患、高トリグリセリド血症、脂質異常症、網膜症、腎症、神経障害、肥満症及び黄斑浮腫に関連するが、これらに限定されない。
【０４１４】
なお別の実施形態において、本発明は、ＩＩ型糖尿病、インスリン抵抗性心血管疾患、不整脈、アテローム性動脈硬化症、冠動脈疾患、高トリグリセリド血症、脂質異常症、網膜症、腎症、神経障害、肥満症及び黄斑浮腫が挙げられるが、これらに限定されない代謝疾患の治療に使用される、式（Ｉ）の化合物、または本発明の化合物及び薬学的に許容される担体を含む医薬組成物に関する。
【０４１５】
別の実施形態において、本発明は、炎症性疾患に関連する炎症性疾患の治療に使用される、式（Ｉ）の化合物、または本発明の化合物及び薬学的に許容される担体を含む医薬組成物に関する。いくつかの実施形態において、治療される炎症は、回腸炎、潰瘍性大腸炎、バレット症候群、またはクローン病に関連するが、これらに限定されない。
【０４１６】
いくつかの実施形態において、患者は、ＰＩ５Ｐ４Ｋの遺伝子増幅及び／または腫瘍発現の上昇に基づいた治療に選択される。他の実施形態において、患者は、ＰＩ５Ｐ４Ｋα遺伝子、ＰＩ５Ｐ４Ｋβ遺伝子、またはＰＩ５Ｐ４Ｋγ遺伝子の遺伝子増幅及び／または腫瘍発現の上昇に基づいた治療に選択される。他の実施形態において、患者は、ｐ５３変異の腫瘍発現に基づいた治療に選択される。
【０４１７】
いくつかの実施形態において、式（Ｉ）の化合物、または本発明の化合物及び薬学的に許容される担体を含む薬学的組成物の投与は、細胞周期または細胞生存率に変化を誘導する。
【０４１８】
本発明の別の態様は、式（Ｉ）の化合物と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物を対象とする。この薬学的に許容される担体は、賦形剤、希釈剤、または界面活性剤を更に含んでもよい。
【０４１９】
１つの実施形態では、がんまたは細胞増殖性障害、代謝障害、神経変性疾患及び炎症性疾患を含むＰＩ５Ｐ４Ｋの調節に関連する疾患または障害を治療する方法であって、前記疾患または障害のうちの少なくとも１つを患っている患者に式（Ｉ）の化合物を投与することを含む方法が提供される。
【０４２０】
ＰＩ５Ｐ４Ｋを阻害する本発明の化合物または組成物の１つ治療上の使用は、がんまたは細胞増殖性障害、代謝障害、神経変性疾患及び炎症性疾患を患っている患者または対象に治療を提供することである。
【０４２１】
本発明の開示される化合物は、対象において障害を治療もしくは予防する及び／またはその障害の発症を予防するのに有効な量で投与されうる。
【０４２２】
開示される化合物の投与は、治療薬の任意の投与様式で達成されうる。これらの様式としては、全身または局所投与、例えば、経口、経鼻、非経口、経皮、皮下、膣内、口腔内、直腸内、または局所投与様式が挙げられる。
【０４２３】
意図される投与様式に応じて、開示される組成物は、時には単位投薬量による、従来の薬務と一致した、例えば、注射剤、錠剤、坐剤、丸剤、徐放性カプセル剤、エリキシル剤、チンキ剤、乳剤、シロップ剤、粉末剤、液剤、懸濁剤などの固体、半固体、または液体剤形でありうる。同様に、それらは、静脈内（ボーラス及び輸注の両方）、腹腔内、皮下、または筋肉内形態でも投与することができ、全ての使用形態は、製薬技術分野の当業者に良く知られている。
【０４２４】
例示的な医薬組成物は、本発明の化合物及び薬学的に許容される担体、例えば、ａ）希釈剤、例えば、精製水、トリグリセリド油、例えば、硬化もしくは部分硬化植物油もしくはそれらの混合物、コーン油、オリーブ油、ヒマワリ油、ベニバナ油、魚油、例えば、ＥＰＡもしくはＤＨＡ、またはそれらのエステルもしくはトリグリセリドもしくはそれらの混合物、オメガ−３脂肪酸もしくはその誘導体、ラクトース、デキストロース、スクロース、マンニトール、ソルビトール、セルロース、ナトリウム、サッカリン、グルコース、及び／またはグリシン、ｂ）滑沢剤、例えば、シリカ、滑石、ステアリン酸、そのマグネシウムもしくはカルシウム塩、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、安息香酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、塩化ナトリウム、及び／またはポリエチレングリコール、錠剤の場合更に、ｃ）結合剤、例えば、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、デンプンペースト、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、カルボキシルメチルセルロースナトリウム、炭酸マグネシウム、天然糖、例えば、グルコースもしくはベータ−ラクトース、コーン甘味料、天然及び合成ガム、例えば、アカシア、トラガカント、もしくはアルギン酸ナトリウム、ワックス及び／またはポリビニルピロリドン、所望される場合、ｄ）崩壊剤、例えば、デンプン、寒天、メチルセルロース、ベントナイト、キサンタンガム、アルギン酸もしくはそのナトリウム塩、または発泡性混合物、ｅ）吸収剤、着色剤、風味剤及び甘味料、ｆ）乳化剤または分散剤、例えば、Ｔｗｅｅｎ  ８０、Ｌａｂｒａｓｏｌ、ＨＰＭＣ、ＤＯＳＳ、Ｃａｐｒｏｙｌ  ９０９、Ｌａｂｒａｆａｃ、Ｌａｂｒａｆｉｌ、Ｐｅｃｅｏｌ、Ｔｒａｎｓｃｕｔｏｌ、Ｃａｐｍｕｌ  ＭＣＭ、Ｃａｐｍｕｌ  ＰＧ−１２、Ｃａｐｔｅｘ  ３５５、Ｇｅｌｕｃｉｒｅ、Ｖｉｔａｍｉｎ  Ｅ  ＴＧＰＳ、または他の許容される乳化剤、及び／または、ｇ）本化合物の吸収を増強する薬剤、例えば、シクロデキストリン、ヒドロキシプロピル−シクロデキストリン、ペンタンＧ４００、ペンタンＧ２００を含む、錠剤及びゼラチンカプセル剤である。
【０４２５】
液体、特に注射用の組成物は、例えば、溶解、分散などによって調製されうる。例えば、開示される化合物は、例えば、水、生理食塩水、デキストロース水溶液、グリセロール、エタノールなどの薬学的に許容される溶媒に溶解されるか、またはそれと混合され、それによって、注射可能な等張溶液または懸濁液を形成する。アルブミン、カイロミクロン粒子、または血清タンパク質などのタンパク質を使用して、開示される化合物を可溶化することができる。
【０４２６】
開示される化合物は、担体としてプロピルレングリコールなどのポリアルキレングリコールを使用して、脂肪乳剤または懸濁液から調製されうる坐剤としても製剤化されうる。
【０４２７】
開示される化合物は、小単層小胞、大単層小胞及び多層小胞などのリポソーム送達系の形態でも投与されうる。リポソームは、コレステロール、ステアリルアミン、またはホスファチジルコリンを含有する様々なリン脂質から形成されうる。いくつかの実施形態において、脂質成分の膜は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる米国特許第５，２６２，５６４号に記載されているように、薬物水溶液で水和されて、その薬物を封入する脂質層を形成する。
【０４２８】
開示される化合物は、開示される化合物が結合する個別の担体としてのモノクローナル抗体の使用によっても送達されうる。開示される化合物は、標的可能な薬物担体としての可溶性ポリマーとも結合されうる。そのようなポリマーとしては、パルミトイル残基で置換されているポリビニルピロリドン、ピランコポリマー、ポリ（ヒドロキシプロピル）メタクリルアミド−フェノール、ポリ（ヒドロキシエチル）アスパンアミドフェノール、またはポリ（エチレンオキシド）−ポリリシンを挙げることができる。更に、開示される化合物は、薬物の制御放出を達成するのに有用な生分解性ポリマーのクラス、例えば、ポリ乳酸、ポリイプシロンカプロラクトン、ポリヒドロキシ酪酸、ポリオルトエステル、ポリアセタール、ポリジヒドロピラン、ポリシアノアクリレート及びヒドロゲルの架橋または両親媒性ブロックコポリマーに結合することができる。１つの実施形態において、開示される化合物は、ポリマー、例えば、ポリカルボン酸ポリマーまたはポリアクリレートに共有結合していない。
【０４２９】
非経口注射剤投与は、一般に、皮下、筋肉内、または静脈内注射及び輸注に使用される。注射剤は、液体溶液もしくは懸濁液のいずれかとして従来の形態、または注射前に液体に溶解させるのに適した固体形態で調製されうる。
【０４３０】
本発明の別の態様は、式（Ｉ）の化合物と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物を対象とする。この薬学的に許容される担体は、賦形剤、希釈剤、または界面活性剤を更に含みうる。
【０４３１】
組成物は、それぞれ、従来の混合、造粒、または被覆方法に従って調製されてもよく、本医薬組成物は、重量または体積に基づいて約０．１％〜約９９％、約５％〜約９０％、または約１％〜約２０％の開示される化合物を含有してもよい。
【０４３２】
開示される化合物を利用する投薬量レジメンは、患者の種類、種、年齢、体重、性別及び医学的状態、治療される状態の重篤度、投与経路、患者の腎機能または肝機能、ならびに用いられる特定の開示される化合物を含む様々な要因に従って選択される。当該技術分野における通常の技術を有する医師または獣医であれば、その状態を予防する、それに対抗する、またはその進行を停止させるのに必要な薬物の有効量を容易に決定及び処方することができる。
【０４３３】
開示される化合物の有効な投薬量は、示される効果のために使用される場合、その状態の治療の必要性に応じて、約０．５ｍｇ〜約５０００ｍｇの開示化合物の範囲である。インビボまたはインビトロでの使用のための組成物は、約０．５、５、２０、５０、７５、１００、１５０、２５０、５００、７５０、１０００、１２５０、２５００、３５００、もしくは５０００ｍｇ、またはこの用量リストのある量から別の量までの範囲の開示される化合物を含有しうる。１つの実施形態において、本組成物は、刻み目を付けることができる錠剤の形態である。
【実施例】
【０４３４】
本開示は、以下の実施例及び合成スキームによって更に例示され、これらは、本開示の範囲または趣旨を本明細書に記載の特定の手順に限定するものと解釈されるべきではない。実施例は、ある特定の実施形態を例示するために提供されること及びそれによって本開示の範囲に対するいかなる制限も意図されないことが理解されるべきである。本開示の趣旨及び／または添付の特許請求の範囲から逸脱することなく、それら自体を当業者に示唆しうる、様々な他の実施形態、修正及びその同等物に対する手段が取られてもよいことが更に理解されるべきである。
【０４３５】
分析方法、材料及び器具
特に示されない限り、試薬及び溶媒を商業的供給業者から受け取ったままで使用した。使用された全ての溶媒は、分析グレードのものであり、市販の無水溶媒を日常的に反応に使用した。出発物質は、商業的供給源から入手可能であった、または文献の手順に従って調製した。室温とは＋２０〜２５℃を指す。溶媒混合組成物は、体積率または体積比として提示される。
【０４３６】
マイクロ波加熱は、２．４５ＧＨｚで連続照射を生成するＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波空洞において実施した。マイクロ波は反応混合物の加熱のために使用されうることが理解される。
【０４３７】
ストレート相（ｓｔｒａｉｇｈｔ  ｐｈａｓｅ）クロマトグラフィーは、示された溶媒系を使用して、Ｍｅｒｃｋシリカゲル６０（０．０４０〜０．０６３ｍｍ）により手作業で実施した、またはＳｉｌｉａＳｅｐ（商標）順相フラッシュカラムを使用するＩＳＣＯ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）Ｃｏｍｐａｎｉｏｎ（商標）システムを自動的に使用することにより実施した。
【０４３８】
ＮＭＲスペクトルは、適切な構成のプローブを取り付けた４００ＭＨｚ（または、より高い磁界）のＮＭＲ分光計で記録した。特に記述されない限り、スペクトルは周囲温度で記録した。化学シフトは、ＴＭＳ（０．００ｐｐｍ）からの低磁場及び高磁場をｐｐｍで提示した。以下の基準シグナルを用いた：ＤＭＳＯ−ｄ６  δ  ２．５、ＣＤＣｌ３  δ  ７．２６またはメタノール−ｄ４  δ  ３．３１の残留溶媒シグナル。共鳴多重度は、一重項、二重項、三重項、四重項、多重項及び広域を、それぞれｓ、ｄ、ｔ、ｑ、ｍ及びｂｒで表す。
【０４３９】
高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を逆相カラムで実施した。線形勾配を、例えば、移動相Ａ（０．１％ＮＨ３水溶液、または０．１％酢酸水溶液、または０．１％ギ酸水溶液）及びＢ（アセトニトリルまたはメタノール）を使用して適用した。質量分析計（ＭＳ）分析は、エレクトロスプレーイオン化（ＥＳ＋）を使用する陽イオンモードで実施した。
【０４４０】
分取クロマトグラフィーは、ソフトウエアとしてＴｒｉｌｕｔｉｏｎ  ｌｃを備えたＧｉｌｓｏｎ−ＰＲＥＰ  ＧＸ２７１またはＧＸ２８１によって逆相カラムで実行した。線形勾配を、例えば、移動相Ａ（０．１％ＮＨ３水溶液、または０．１％酢酸水溶液、または０．１％ギ酸水溶液）及びＢ（アセトニトリルまたはメタノール）を使用して適用した。
【０４４１】
鏡像異性体分離のための分取キラルクロマトグラフィーを、超臨界流体クロマトグラフィーを使用するＴｈａｒ  ＳＦＣによってキラル固定相で実行した。線形勾配を、移動相Ａ（二酸化炭素）及びＢ（アセトニトリル、もしくはメタノール、もしくはエタノール、もしくは２プロパノール、またはこれらの任意の混合物）を使用して適用した。添加剤（例えば、ジエチルアミン、またはイソプロピルアミン、またはアンモニア、またはギ酸、またはＴＦＡ）が使用されうる。
以下の実施例及び本明細書の他の箇所で使用される略語は、以下のとおりである。
Ａｃ２Ｏ    無水酢酸
ＡｃＯＨ    酢酸
ＡＤＰ    アデノシン二リン酸塩
Ａｍｐｈｏｓ      （４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル）ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン
ａｎｈ．    無水
ａｑ．    水溶液
ａｔｍ    雰囲気
ＡＴＰ    アデノシン三リン酸
Ｂ２Ｐｉｎ２    ビス（ピナコラト）ジボロン
ＢＨ３・ＴＨＦ    ボランテトラヒドロフラン
ＢＩＮＡＰ    （±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン
Ｂｏｃ    ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル
Ｂｏｃ２Ｏ    ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル無水物
Ｂｒｅｔｔｐｈｏｓ    ２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル
Ｂｒｅｔｔｐｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３    ［（２−ジ−シクロヘキシルホスフィノ−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）−２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート
ｂｒ    広域
ｂｒｉｎｅ（ブライン）    飽和塩化ナトリウム水溶液
ｎ−ＢｕＬｉ    ｎ−ブチルリチウム
ｎ−ＢｕＯＨ    ｎ−ブタノール
Ｃａｌｃ’ｄ    計算値
ＣＤＣｌ３    重水素化クロロホルム
ＣＨＣｌ３    クロロホルム
ＣｏＣｌ２・６Ｈ２Ｏ    塩化コバルト六水和物
Ｃｓ２ＣＯ３    炭酸セシウム
ＣｕＩ    ヨウ化銅
ＤＣＭ    ジクロロメタン
ＤＩＡＤ    ジイソプロピルアゾジホルメート
ＤＩＰＥＡ    Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＡｃ    Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
ＤＭＡＰ    Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン
ＤＭＥ    １，２−ジメトキシエタン
ＤＭＥＤＡ    Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン
ＤＭＦ    Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＦＤＭＡ    Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール
２，２−ＤＭＰ    ジメトキシプロパン
ＤＭＳＯ    ジメチルスルホキシド
ＤＭＳＯ−ｄ６    重水素化ジメチルスルホキシド
ＤＯＰＥ    １，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホエタノールアミン
ＥＤＡ    エチレンジアミン
ＥＤＣ    １−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
ＥＤＣＩ    １−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
ＥＤＴＡ    エチレンジアミン四酢酸
ＥＧＴＡ    エチレングリコール−ビス（β−アミノエチルエーテル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−四酢酸
ＥＳＩ    エレクトロスプレーイオン化
Ｅｔ２Ｏ    ジエチルエーテル
ＥｔＯＡｃ    酢酸エチル
ＥｔＯＨ    エタノール
ＦＡ    ギ酸
Ｆｅ    鉄
ｇ    グラム
ＧＳＴ    グルタチオンＳ−トランスフェラーゼ
ｈ    時間（複数可）
Ｈ２    水素ガス
Ｈ２Ｏ２    過酸化水素
ＨＡＴＵ    ［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート
ＨＢＴＵ    ３−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシドヘキサフルオロホスフェート
ＨＢｒ    臭化水素酸
ＨＣｌ    塩酸
ＨＥＰＥＳ    （４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジンエタンスルホン酸）
ＨＮＥ    ２０ｍＭのＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．４、１００ｍＭのＮａＣｌ、０．５ｍＭのＥＧＴＡ
ＨＰＬＣ    高圧（速）液体クロマトグラフィー
Ｈｚ    ヘルツ
ＩＰＡ    イソプロパノール
Ｊ    結合定数
Ｋ２ＣＯ３    炭酸カリウム
ＫＭｎＯ４    過マンガン酸カリウム
ＫＯＡｃ    酢酸カリウム
ＫＯｔＢｕ    カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド
ＬＣＭＳ    液体クロマトグラフィー質量分析
ＬＨＭＤＳ    リチウムビス（トリメチルシリル）アミド
ＬｉＯＨ    水酸化リチウム
ｍ    多重項
ｍ／ｚ    質量電荷比
ＭＢＴＥ    メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル
ＭｅＣＮ    アセトニトリル
ＭｅＩ    ヨウ化メチル
ＭｅＮＨ２    メチルアミン
Ｍｅ２ＮＨ    ジメチルアミン
ＭｅＯＨ    メタノール
メタノール（Ｍｅｔｈａｎｏｌ）−Ｄ４    重水素化メタノール
２−ＭｅＴＨＦ    ２−メチルテトラヒドロフラン
ｍｇ    ミリグラム
ＭｇＣｌ２    塩化マグネシウム
ＭｇＳＯ４    硫酸マグネシウム
ＭＨｚ    メガヘルツ
ｍｉｎ    分
ｍＭ    ミリモル濃度
ｍｍｏｌ    ミリモル
ｍＬ    ミリリットル
ＭＯＰＳ    ３−（Ｎ−モルホリノ）プロパンスルホン酸
ＭＳ    質量分析
ＭＳＥＳ    質量分析エレクトロスプレー
ＭｓＣｌ    メタンスルホニルクロリド
Ｍｓ２Ｏ    メタンスルホン酸無水物
ＭＴＢＥ    メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル
ｍ／ｚ    質量電荷比
μｇ    マイクログラム
μＭ    マイクロモル濃度
μＬ    マイクロリットル
Ｎ２    窒素
ＮａＢＨ４    水素化ホウ素ナトリウム
ＮａＣｌ  塩化ナトリウム
Ｎａ２ＣＯ３    炭酸ナトリウム
ＮａＨ    水素化ナトリウム
ＮａＨＣＯ３    重炭酸ナトリウム
ＮａＯｔＢｕ    ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド
Ｎａ２ＳＯ４    硫酸ナトリウム
ＮａＯＨ    水酸化ナトリウム
ＮＨ３    アンモニア
ＮＨ４Ｃｌ    塩化アンモニウム
ＮＨ４ＨＣＯ３    重炭酸アンモニウム
ＮＭＲ    核磁気共鳴
Ｐｄ／Ｃ    パラジウム担持炭
ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）    ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）
ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２    ビス（トリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド
Ｐｄ２（ｄｂａ）３    トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
Ｐｄ（ＯＡｃ）２    酢酸パラジウム（ＩＩ）
ＰｄＣｌ２（ｄｄｐｆ）    ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）
Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２    ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４    テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
ＰＥＰＰＳＩ−ｉＰｒ    ［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド
ｐＨ    水素イオン指数
ＰＩ５Ｐ    ホスファチジルイノシトール５−ホスフェート
ＰＩ５Ｐ４Ｋ    ホスファチジルイノシトール−５−ホスフェート−４−キナーゼ
ＰＩＰ４Ｋ２Ａ    ホスファチジルイノシトール５−ホスフェート４−キナーゼタイプ２アルファ
ｐｐｍ    １００万分率
ｐｓｉ    ポンド毎平方インチ
ｐｙ    ピリジン
ｑｕａｎｔ．    定量的
Ｒｆ    保持係数
ｒｔ    室温
Ｒｔ    保持時間
ｓａｔ．    飽和
ＳＥＭＣｌ    ２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド
ＳＯＣｌ２    塩化チオニル
ｔ−ＢｕＯＨ    ｔｅｒｔ−ブタノール
ＴＢＡＢ    テトラブチルアンモニウムブロミド
ＴＥＡ    トリエチルアミン
ＴＦＡ    トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ    テトラヒドロフラン
ＴＬＣ    薄層クロマトグラフィー
ＴＭＥＤＡ    テトラメチルエチレンジアミン
ＴｒｉｔｏｎＸ−１００    ４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル−ポリエチレングリコール
Ｔｓ２Ｏ    トシル酸無水物
ＴｓＯＨ    トシル酸
Ｔｗｅｅｎ２０    ＰＥＧ（２０）ソルビタンモノラウレート
ＸａｎｔＰｈｏｓ    ４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン
ＸＰｈｏｓ    ２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル
ＸＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ１    （２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２−アミノエチル）フェニル）］パラジウム（ＩＩ）クロリド，（ＸＰＨＯＳ）パラジウム（ＩＩ）フェネチルアミンクロリド
Ｚｎ    亜鉛
【０４４２】
実施例１：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
【化２７】
2021506978.tif 000029
４−ヨード−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（１９５ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、（６−クロロ−３−ピリジル）ボロン酸（１４０ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（３００ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン：Ｈ２Ｏ：ＥｔＯＨ（６：３：１、５ｍＬ）に入れた。得られた混合物を７０℃で３時間撹拌し、次に一晩かけて室温に冷ました。水（５ｍＬ）を加え、混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して、粗生成物（２４８ｍｇ）として得た。４−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（１８０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ、前記のステップのもの）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（７．７５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（４３ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、ＫＯｔＢｕ（２３２ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ）及びピリジン−３−アミン（１３０ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサンに入れ、得られた混合物を９０℃で一晩撹拌した。室温まで冷却したとき、水（５ｍＬ）、ブライン（５ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）を加え、混合物を濾過し、有機層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して、分取ＨＰＬＣにより精製して、生成物を固体（２７ｍｇ、１２％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ９．４４ （ｓ， １Ｈ）， ８．８４ （ｄ， Ｊ＝２．２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５７ （ｄ， Ｊ＝１．９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２６ （ｂｒ ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１２ （ｄ， Ｊ＝３．８Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９９（ｄｄ， Ｊ＝２．４， ８．７Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７２（ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．４８（ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３１（ｄｄ， Ｊ＝４．６， ８．４Ｈｚ， １Ｈ） ，６．９７ （ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ， １Ｈ）， ３．１６ − ２．８０ （ｍ， ６Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ｍ／ｚ ３１９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４３】
実施例２：Ｎ，Ｎ，３−トリメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
【化２８】
2021506978.tif 000030
標記化合物を、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ，３−トリメチル−ベンズアミドから出発して、実施例１の記載と同様の方法で合成して、生成物を固体（５ｍｇ、４％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ （５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ − ｄ６） δ ｐｐｍ２．３２ （ｓ， ３Ｈ）２．９４ − ３．０５ （ｍ，６Ｈ） ６．９６ （ｄ， １Ｈ） ７．２８ − ７．３６ （ｍ， ４Ｈ） ７．６９ （ｄｄ， １Ｈ） ８．１２ （ｄ， １Ｈ） ８．２１ （ｄ， １Ｈ） ８．２８（ｂｒ ｄ， １Ｈ） ８．８５ （ｄ，１Ｈ） ９．４４ （ｓ，１Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ３３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４４】
実施例３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−６’−（ピリジン−３−イルアミノ）−［３，３’−ビ
ピリジン］−６−カルボキサミド
【化２９】
2021506978.tif 000031
標記化合物を、５−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ピリジン−２−カルボキサミドから出発して、実施例１の記載と同様の方法で合成して、生成物を固体（３５ｍｇ、２４％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ （５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ − ｄ６） δ ｐｐｍ ３．０３ （ｄ， ６Ｈ） ７．００ （ｄ， １Ｈ） ７．３３ （ｄｄ， １Ｈ） ７．６４ （ｄ， １Ｈ） ８．０８ （ｄｄ， １Ｈ） ８．１４ （ｄ， １Ｈ） ８．２１ （ｄｄ， １Ｈ） ８．２７ （ｂｒ ｄ， １Ｈ） ８．６６ （ｄ， １Ｈ） ８．８６ （ｄ， １Ｈ） ８．８９ − ８．９５ （ｍ， １Ｈ） ９．５２ （ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３２０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４５】
実施例４：Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）プロピオルアミド
【化３０】
2021506978.tif 000032
ステップ１：中間体１−−３−（６−クロロ−３−ピリジル）プロパ−２−イン酸
【化３１】
2021506978.tif 000033
２−クロロ−５−ヨード−ピリジン（５００ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）、プロパ−２−イン酸（１５４ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（２２ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）及びＣｕＩ（１６ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を、２−ＭｅＴＨＦ（５ｍＬ）に入れた。ＴＥＡ（１ｍＬ、７．１９ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で２時間撹拌した。ＥｔＯＡｃ（３ｍＬ）、２Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（３ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）を加え、水層を分離した。有機層を０．２Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（５ｍＬ）で抽出した。合わせた水層をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で洗浄し、濾過した。ｐＨを、濃ＨＣｌを使用して約２に調整し、混合物を室温で１０分撹拌した。得られた沈殿物を濾取し、水で洗浄し、乾燥して、生成物を固体（２１０ｍｇ、５５％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ１８２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４６】
ステップ２：中間体−−３−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−プロパ−２−イナミド
【化３２】
2021506978.tif 000034
３−（６−クロロ−３−ピリジル）プロパ−２−イン酸（２１０ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）をＳＯＣｌ２（３ｍＬ、４１ｍｍｏｌ）に入れ、得られた混合物を８０℃で１時間撹拌した。混合物を濃縮し、得られた残留物をＴＨＦ（１０ｍＬ）に入れ、０℃に冷却した。ジメチルアミンＨＣｌ塩（４７２ｍｇ、５．７８ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（１ｍＬ、７．１９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を０℃で３０分、次いで室温で１時間撹拌した。混合物を濃縮し、得られた残留物をＤＣＭ（１０ｍＬ）に入れ、濾過し、ヘプタン中０〜７５％のＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルカラムで精製して、生成物を固体（３０ｍｇ、１２％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ２０９ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４７】
ステップ３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）プロピオルアミド
３−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−プロパ−２−イナミド（３０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、ピリジン−３−アミン（１８ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２−アミノエチル）フェニル）］パラジウム（ＩＩ）クロリド（１１ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（９４ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を、２−ＭｅＴＨＦ（１．５ｍＬ）に入れ、得られた混合物をマイクロ波反応器により１２０℃で１時間加熱した。１３０℃で１時間、更に加熱した。室温まで冷却したとき、混合物を濾過し、濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製して、生成物を固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ （５００ＭＨｚ、 メタノール − ｄ４） δ ｐｐｍ ３．２４ − ３．２９ （ｍ，６Ｈ）， ６．８８ （ｄ， Ｊ＝８．５１Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３６ （ｄｄ， Ｊ＝８．３５， ４．５７Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７６ （ｄｄ， Ｊ＝８．８３， ２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１２−８．１９（ｍ， １Ｈ）， ８．２７−８．３３ （ｍ， １Ｈ）， ８．４２ − ８．４６ （ｍ， １Ｈ）， ８．８３ （ｄ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ２６７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４８】
実施例５：Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）チオフェン−２−カルボキサミド
【化３３】
2021506978.tif 000035
ステップ１：中間体３  ５−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−チオフェン−２−カルボキサミド
【化３４】
2021506978.tif 000036
（６−クロロ−３−ピリジル）ボロン酸（１８５ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−チオフェン−２−カルボキサミド（１８３ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（３２４ｍｇ、１２．３５ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン：Ｈ２Ｏ：ＥｔＯＨ（６：３：１、３ｍＬ）に入れ、得られた混合物を８０℃で一晩撹拌した。追加のＰｄ（ＰＰｈ３）４（４５ｍｇ）を加え、混合物をマイクロ波反応器により１３０℃で１５分加熱した。室温まで冷却したとき、混合物を濃縮し、得られた残留物をＤＣＭ（２０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）に入れた。有機層を分離し、水層をＤＣＭ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、ヘプタン中０〜１００％のＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルカラムにより精製して、生成物を固体（６１ｍｇ、２９％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ２６７ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４９】
ステップ２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）チオフェン−２−カルボキサミド
ＰＥＰＰＳＩ−ｉＰｒ（１２ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１２６ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、ピリジン−３−アミン（３２ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）及び５−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−チオフェン−２−カルボキサミド（６１ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を、乾燥脱気１，４−ジオキサン：ＤＭＦ（２ｍＬ、３：１）に溶解し、混合物を８０℃で一晩撹拌した。反応混合物をマイクロ波バイアルに移し、マイクロ波反応器により１３０℃で８０分加熱した。室温まで冷却したとき、混合物を濃縮し、得られた残留物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）に入れた。有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製して、生成物を固体（１１ｍｇ、１４％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ （５００ＭＨｚ、 ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ３．３３ （ｓ， ６Ｈ） ６．９４ （ｄ， Ｊ＝８．８３Ｈｚ， １Ｈ） ７．３２ （ｄｄ， Ｊ＝８．３５， ４．５７Ｈｚ， １Ｈ） ７．４４ （ｄ， Ｊ＝３．７８Ｈｚ， １Ｈ） ７．４７ − ７．５４ （ｍ，１Ｈ）７．９５ （ｄｄ， Ｊ＝８．６７， ２．３６Ｈｚ， １Ｈ） ８．１４ （ｄ， Ｊ＝４．４１Ｈｚ， １Ｈ） ８．１７ − ８．２９ （ｍ， １Ｈ） ８．５７ （ｄ，Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ） ８．８３ （ｄ， Ｊ＝２．５２Ｈｚ， １Ｈ） ９．５３ （ｂｒ ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ３２５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５０】
実施例６：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
【化３５】
2021506978.tif 000037
ステップ１：中間体４−−メチル４−（６−クロロ−３−ピリジル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシレート
【化３６】
2021506978.tif 000038
メチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシレート（１．１ｇ、４．１３ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５−ヨード−ピリジン（１ｇ、４．１８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２５０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１．７１ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）に入れた。混合物を窒素で５分脱気し、次いで７０℃で５時間撹拌した。室温まで冷却したとき、混合物を濾過し、沈殿物を廃棄した。濾液を水（５ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、ヘプタン中０〜５０％のＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルカラムにより精製して、生成物を固体（３００ｍｇ、２９％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ２５２ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５１】
ステップ２：中間体５−−４−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
【化３７】
2021506978.tif 000039
メチル４−（６−クロロ−３−ピリジル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシレート（３００ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）を、ＭｅＯＨ（３ｍＬ）、ＴＨＦ（５ｍＬ）及び水（１ｍＬ）に入れた。ＬｉＯＨ水和物（６０ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を５０℃で一晩撹拌した。混合物を濃縮し、残留物をＳＯＣｌ２（４ｍＬ、５５ｍｍｏｌ）に入れ、８０℃で２時間撹拌し、次いで濃縮した。別個のフラスコに、ジメチルアミンＨＣｌ（４８６ｍｇ、５．９６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２ｍＬ、１１．４８ｍｍｏｌ）を０℃でＴＨＦに入れた。ＴＨＦ（５ｍＬ）中の粗酸塩化物の溶液をゆっくりと加え、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。水（１０ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）を加え、有機層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（２×５ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して、生成物を固体（３１０ｇ、９８％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２６５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５２】
ステップ３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド
４−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド（３１０ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）、ピリジン−３−アミン（１４３ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（０．０８ｍＬ、０．５９ｍｍｏｌ）、２−（２’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニルパラジウム（ＩＩ）アセテート（２７ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）及びＮａＯｔＢｕ（１６９ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）をトルエン（５ｍＬ）に入れ、得られた混合物を８０℃で一晩撹拌した。ＰＥＰＰＳＩ−ｉＰｒ（６０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（２ｍＬ）を加え、混合物を１３０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却したとき、水（１０ｍＬ）、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）及びブライン（２ｍＬ）を加え、有機層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製して、生成物を固体（４０ｍｇ、１１％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ （５００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ＝８．５９ （ｄ， Ｊ＝２．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３１−８．２５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．９９ （ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５９ （ｄ， Ｊ＝８．３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３０−７．２５ （ｍ， １Ｈ， ＣＤＣｌ３により不明瞭）， ６．７９ （ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ， １Ｈ）， ６．６３ （ｓ， １Ｈ）， ６．１１−６．０８ （ｍ， １Ｈ）， ３．１５−３．１１ （ｍ，３Ｈ）， ３．００ （ｓ，３Ｈ）， ２．８７−２．８１ （ｍ，１Ｈ）， ２．６０−２．４２ （ｍ，３Ｈ）， ２．３６−２．２９ （ｍ，１Ｈ）， ２．０７−２．００ （ｍ，１Ｈ）， １．９５−１．８０ （ｍ，１Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ３２３ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５３】
実施例７：（１ｒ，４ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）シクロヘキサン−１−カルボキサミド
【化３８】
2021506978.tif 000040
Ｐｄ／Ｃ（１０％、１００ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をミニクレーブ（ｍｉｎｉｃｌａｖｅ）フラスコに秤量し、ＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）で覆った。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジメチル−４−［６−（３−ピリジルアミノ）−３−ピリジル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド（３０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の溶液を注意深く加え、得られた混合物を水素雰囲気下（１．５バール）、室温で３時間撹拌した。混合物を濾過し、濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製して、生成物を固体として得た。
溶出した第１の異性体（３ｍｇ、１０％）；
１Ｈ ＮＭＲ （５００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ＝８．５７ （ｄ， Ｊ＝２．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２４ （ｄｄ， Ｊ＝１．４， ４．６Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１１ （ｄ， Ｊ＝２．２Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９８−７．９３ （ｍ，１Ｈ）， ７．４１ （ｄｄ， Ｊ＝２．２， ８．５Ｈｚ， １Ｈ），７．２５ （ｂｒ ｄｄ， Ｊ＝４．６， ８．４Ｈｚ， １Ｈ）， ６．７９ （ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５２ （ｓ， １Ｈ）， ３．０９ （ｓ， ３Ｈ）， ３．００−２．９６ （ｍ， ３Ｈ）， ２．６４−２．５１ （ｍ， ２Ｈ）， ２．１１−１．９５ （ｍ， ２Ｈ）， １．９４−１．８４ （ｍ， ２Ｈ）， １．７４ （ｄｑ， Ｊ＝３．２， １２．８Ｈｚ， ２Ｈ）， １．４８ （ｄｑ， Ｊ＝３．３， １２．９Ｈｚ， ２Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ３２５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５４】
実施例８：（１ｓ，４ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）シクロヘキサン−１−カルボキサミド
【化３９】
2021506978.tif 000041
Ｐｄ／Ｃ（１０％、１００ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をミニクレーブ（ｍｉｎｉｃｌａｖｅ）フラスコに秤量し、ＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）で覆った。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジメチル−４−［６−（３−ピリジルアミノ）−３−ピリジル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド（３０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の溶液を注意深く加え、得られた混合物を水素雰囲気下（１．５バール）、室温で３時間撹拌した。混合物を濾過し、濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製して、生成物を固体として得た。
溶出した第２の異性体（９ｍｇ、３０％）；
１Ｈ ＮＭＲ （５００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ＝８．５５ （ｄ， Ｊ＝２．５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２２ （ｄｄ， Ｊ＝１．３， ４．７Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１３（ｄ， Ｊ＝２．２Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９７ （ｄｄｄ， Ｊ＝１．４， ２．６， ８．３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５１ （ｄｄ， Ｊ＝２．２， ８．５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２６−７．２０ （ｍ， Ｊ＝６．５， ６．５Ｈｚ， １Ｈ）， ６．７８ （ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５６ （ｓ， １Ｈ）， ３．０６ （ｓ， ３Ｈ）， ２．９６ （ｓ， ３Ｈ， ２．９１−２．８６ （ｍ， １Ｈ）， ２．６４−２．５６ （ｍ， １Ｈ）， ２．１４−２．０４ （ｍ， ２Ｈ）， ２．０２−１．９４ （ｍ， ２Ｈ）， １．７５−１．６８ （ｍ， ４Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ３２５ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５５】
実施例９：Ｎ，Ｎ−ジメチル−６’−（ピリジン−３−イルアミノ）−［２，３’−ビピリジン］−５−カルボキサミド
【化４０】
2021506978.tif 000042
ステップ１：中間体６−−６−（６−フルオロ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ピリジン−３−カルボキサミド
【化４１】
2021506978.tif 000043
ＤＭＥ（３．５ｍＬ）及び水（１．２５ｍＬ）中の６−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ピリジン−３−カルボキサミド（３８３ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ）、（６−フルオロ−３−ピリジル）ボロン酸（３５１ｍｇ、２．４９ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）（７３ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（８６０ｍｇ、６．２２ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波反応器により１３０℃で４０分加熱した。ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）を加え、有機層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（２×４０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮し、ヘプタン中０〜１００％のＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルカラムにより精製して、生成物を固体（４２５ｍｇ、８４％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５６】
ステップ２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−６’−（ピリジン−３−イルアミノ）−［２，３’−ビピリジン］−５−カルボキサミド
５ｍＬの２−ＭｅＴＨＦ中の３−アミノピリジン（１３８ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＨＦ（１．９６ｍＬ、１．９６ｍｍｏｌ）中の１Ｍ  ＬＨＭＤＳをアルゴン雰囲気下、０℃で加えた。１５分後、５ｍＬの２−ＭｅＴＨＦ中の６−（６−フルオロ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ピリジン−３−カルボキサミド（１２０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。２−ＭｅＴＨＦ（３ｍＬ）に予め混合した追加の３−アミノピリジン（１３８ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）及び１Ｍ  ＬＨＭＤＳ（１．９６ｍＬ、１．９６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で一晩撹拌した（２回繰り返した）。水（４０ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）を加え、有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製して、生成物を固体（３０ｍｇ、１９％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ （５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ９．５６ （１Ｈ， ｓ） ８．９６ （１Ｈ， ｄ） ８．８６ （１Ｈ， ｄ） ８．６７ （１Ｈ， ｍ） ８．３５ （１Ｈ， ｄｄ） ８．２７ （１Ｈ， ｍ） ８．１４ （１Ｈ， ｄｄ） ７．９９ （１Ｈ， ｍ） ７．９０ （１Ｈ， ｄｄ） ７．３３ （１Ｈ， ｄｄ） ６．９８ （１Ｈ， ｄ） ３．０２ （３Ｈ， ｓ） ２．９９（３Ｈ， ｂｒ ｓ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ３２０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５７】
実施例１０：Ｎ，Ｎ，２−トリメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
【化４２】
2021506978.tif 000044
ステップ１：中間体７−−［４−（ジメチルカルバモイル）−３−メチル−フェニル］ボロン酸
【化４３】
2021506978.tif 000045
４−カルボキシ−３−メチルフェニルボロン酸（５００ｍｇ、２．７８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）に溶解した。ＤＩＰＥＡ（２．９ｍＬ、１６．６７ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（１．２７ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で１０分撹拌した。ジメチルアミンＨＣｌ（４５３ｍｇ、５．５６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。半飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）を加え、有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して、生成物（９５４ｍｇ、８３％、純度５０％）を得て、これを更に精製することなく次のステップに使用した。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ２０８ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５８】
ステップ１：中間体８−−５−ブロモ−Ｎ−（３−ピリジル）ピリジン−２−アミン
【化４４】
2021506978.tif 000046
ＴＨＦ（１９．４３ｍＬ、１９．４３ｍｍｏｌ）中の１Ｍ  ＬＨＭＤＳを、２−ＭｅＴＨＦ（８０ｍＬ）中のピリジン−３−アミン（１．８３ｇ、１９．４３ｍｍｏｌ）の溶液に窒素雰囲気下、０℃で加えた。１０分後、５−ブロモ−２−フルオロ−ピリジン（１ｍＬ、９．７２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２．５時間撹拌した。水（１００ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）を加えた。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をＭｅＯＨで粉砕し、乾燥して、生成物を固体（９６８ｍｇ、４０％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ２５０ ［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５９】
ステップ３：Ｎ，Ｎ，２−トリメチル−４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
ＤＭＥ（３ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中の５−ブロモ−Ｎ−（３−ピリジル）ピリジン−２−アミン（１５０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、［４−（ジメチルカルバモイル）−３−メチル−フェニル］ボロン酸（２９８ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ、純度５０％）、ＰｄＣｌ２（ＡｍＰｈｏｓ）（３２ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（２４９ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波反応器により１３０℃で４０分加熱した。ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）を加え、有機層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製して、生成物を固体（３９ｍｇ、１９％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ （５００ＭＨｚ， メタノールＤ４） δ ｐｐｍ ２．３７ （ｓ， ３Ｈ）， ２．９３ （ｓ， ３Ｈ）， ３．１７ （ｓ， ３Ｈ）， ６．９９ （ｄ， Ｊ＝８．５１Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２９ （ｄ， Ｊ＝７．８８Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５０−７．５９ （ｍ， ３Ｈ）， ７．９６（ｄｄ， Ｊ＝８．６７， ２．３６Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１７ （ｂｒ ｄ， Ｊ＝４．１０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３５ （ｍ， Ｊ＝８．３０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５４（ｄ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ９．１１（ｂｒ ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６０】
実施例１１：アゼチジン−１−イル（４−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）フェニル）メタノン
【化４５】
2021506978.tif 000047
標記化合物を、５−ブロモ−Ｎ−（３−ピリジル）ピリジン−２−アミン及び［４−（アゼチジン−１−カルボニル）フェニル］ボロン酸から出発して、実施例１０に記載されたように調製して、生成物を固体（９０ｍｇ、２２％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．４４（ｓ， １Ｈ）， ８．８４（ｄ， Ｊ＝２．０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５８（ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２５（ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１２（ｄ， Ｊ＝４．４Ｈｚ， １Ｈ）， ８．００（ｄｄ， Ｊ＝２．４， ８．８Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７５−７．６８（ｍ， ４Ｈ）， ７．３２−７．２９（ｍ， １Ｈ）， ６．９７（ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ， １Ｈ）， ４．３５−４．３３（ｍ， ２Ｈ）， ４．０７−４．０５（ｍ， ２Ｈ）， ２．３１−２．２３（ｍ， ２Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３３１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６１】
実施例１２：２−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
【化４６】
2021506978.tif 000048
ステップ１：中間体９−−１−［５−［（５−ブロモ−２−ピリジル）アミノ］−３−ピリジル］ピロリジン−２−オン
【化４７】
2021506978.tif 000049
１．４−ジオキサン（４０ｍＬ）中１−（５−ブロモ−３−ピリジル）ピロリジン−２−オン（２ｇ、８．２９ｍｍｏｌ）、５−ブロモピリジン−２−アミン（１．５ｇ、９．１２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１．６ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）及びキサントホス（０．４８ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）の混合物を、アルゴンにより１５分脱気した。Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．７５ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を９０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却したとき、ＥｔＯＡｃを加え、混合物をセライトで濾過した。濾液を濃縮し、シリカゲルカラムにより精製して、生成物を固体（０．９ｇ、３２％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６２】
ステップ２：２−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
標記化合物を、１−［５−［（５−ブロモ−２−ピリジル）アミノ］−３−ピリジル］ピロリジン−２−オン及び［４−（ジメチルカルバモイル）−３−フルオロ−フェニル］ボロン酸から出発して、実施例１０に記載されたように調製して、生成物を固体（１９ｍｇ、１０％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝９．５４（ｓ， １Ｈ）， ８．７９（ｓ， １Ｈ）， ８．６２（ｓ， １Ｈ）， ８．５７（ｓ， １Ｈ）， ８．３８（ｓ， １Ｈ）， ８．０２（ｄｄ， Ｊ＝４．０， ８．８Ｈｚ， ２．４Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６５−７．５９（ｍ， ２Ｈ）， ７．４４（ｔ， ７．６Ｈｚ， １Ｈ）， ６．９７（ｄ， Ｊ＝８Ｈｚ， １Ｈ）， ３．８８（ｔ， ７Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．０２（ｓ， ３Ｈ）， ２．８９（ｓ， ３Ｈ）， ２．５４−２．５２（ｍ， ２Ｈ）， ２．１４−２．０７（ｍ， ２Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６３】
実施例１３：３−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
【化４８】
2021506978.tif 000050
標記化合物を、１−［５−［（５−ブロモ−２−ピリジル）アミノ］−３−ピリジル］ピロリジン−２−オン及び［４−（ジメチルカルバモイル）−２−フルオロ−フェニル］ボロン酸から出発して、実施例１０に記載されたように調製して、生成物を固体（２６ｍｇ、１４％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝９．５３（ｓ， １Ｈ）， ８．７８（ｓ， １Ｈ）， ８．５８（ｓ， １Ｈ）， ８．４２（ｓ， １Ｈ）， ８．３６（ｓ， １Ｈ）， ７．８６（ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６３（ｔ， Ｊ＝８．０Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３７（ｄ， １１．２Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３３（ｄ， ９．６Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０（ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ， １Ｈ， ３．８８（ｔ， ６．８Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．９７（ｂｒ ｓ， ６Ｈ）， ２．５４−２．５２（ｍ， ２Ｈ）， ２．１４−２．０７（ｍ， ２Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６４】
実施例１４：２，５−ジフルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
【化４９】
2021506978.tif 000051
ステップ１：中間体１０−−２，５−ジフルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド
【化５０】
2021506978.tif 000052
４−ブロモ−２，５−ジフルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（０．６ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）、Ｂ２Ｐｉｎ２（１．４４ｇ、５．６８ｍｍｏｌ）及びＫＯＡｃ（０．６７ｇ、６．８２ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）に入れ、混合物をアルゴンで１０分脱気した。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ＤＣＭ付加物（１８６ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃で一晩撹拌した。水を加え、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、シリカゲルカラムにより精製して、生成物（５５０ｍｇ、７８％）を得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２３０［Ｍ＋Ｈ］＋（ボロン酸）。
【０４６５】
ステップ２：２，５−ジフルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
標記化合物を、１−［５−［（５−ブロモ−２−ピリジル）アミノ］−３−ピリジル］ピロリジン−２−オン及び２，５−ジフルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミドから出発して、実施例１０に記載されたように調製して、生成物を固体（４９ｍｇ、１８％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝８．７７（ｓ， １Ｈ）， ８．５９（ｓ， １Ｈ）， ８．４５（ｓ， １Ｈ）， ８．３９（ｓ， １Ｈ）， ７．８９（ｄ， Ｊ＝４．０， ７．２Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６０−７．５７（ｍ， １Ｈ）， ７．４２−７．３９（ｍ， １Ｈ）， ７．０（ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ， １Ｈ）， ３．８８（ｔ， ５．６Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．０２（ｓ， ３Ｈ）、２．９１（ｓ， ３Ｈ）， ２．５４−２．５２（ｍ， ２Ｈ）， ２．１２−２．０９（ｍ， ２Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６６】
実施例１５：Ｎ−メチル−４−［６−［［５−（２−オキソピロリジン−１−イル）−３−ピリジル］アミノ］−３−ピリジル］ベンズアミド
【化５１】
2021506978.tif 000053
標記化合物を、１−［５−［（５−ブロモ−２−ピリジル）アミノ］−３−ピリジル］ピロリジン−２−オン及び［４−（メチルカルバモイル）フェニル］ボロン酸から出発して、実施例１０に記載されたように調製して、生成物を固体（１００ｍｇ、３４％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．５１（ｓ， １Ｈ）， ８．７８（ｄ， Ｊ＝２．０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６０−８．５９（ｍ， ２Ｈ）， ８．４６（ｄ， Ｊ＝３．０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３８（ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０１（ｄｄ， Ｊ＝２．４， ８．８Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９２−７．９０（ｍ， ２Ｈ）， ７．７８−７．７６（ｍ， ２Ｈ）， ６．９８（ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ， １Ｈ）， ３．８８（ｔ， Ｊ＝７．０Ｈｚ， １Ｈ）， ２．８０（ｄ， Ｊ＝４．４Ｈｚ， ３Ｈ）， ２．５４−２．５０（ｍ， ２Ｈ）， ２．１４−２．０７（ｍ， ２Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６７】
実施例１６：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（４−メチル−６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
【化５２】
2021506978.tif 000054
ステップ１：中間体１１−−５−ブロモ−４−メチル−Ｎ−（３−ピリジル）ピリジン−２−アミン
【化５３】
2021506978.tif 000055
標記化合物を、２，５−ジブロモ−４−メチル−ピリジン及びピリジン−３−アミンから出発し、ＤＭＦを溶媒として使用して、中間体９に記載されたように調製して、生成物を固体（１５０ｍｇ、２０％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６８】
ステップ２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（４−メチル−６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
標記化合物を、５−ブロモ−４−メチル−Ｎ−（３−ピリジル）ピリジン−２−アミン及び［４−（ジメチルカルバモイル）フェニル］ボロン酸から出発して、実施例１０に記載されたように調製して、生成物を固体（９０ｍｇ、２１％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．２６（ｓ， １Ｈ）， ８．８１（ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２３（ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０９（ｄ， Ｊ＝３．６Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０３（ｓ， １Ｈ）， ７．４８−７．４２（ｍ， ４Ｈ）， ７．３０−７．２６（ｍ， １Ｈ）， ６．８（ｓ， １Ｈ）， ２．９（ｂｒ ｓ， ６Ｈ）， ２．２４（ｓ， ３Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６９】
実施例１７：４−（４−エチル−６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
【化５４】
2021506978.tif 000056
ステップ１：中間体１２−−４−（６−アミノ−４−エチル−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
【化５５】
2021506978.tif 000057
標記化合物を、５−ブロモ−４−エチル−ピリジン−２−アミン及び［４−（メチルカルバモイル）フェニル］ボロン酸から出発して、実施例１０に記載されたように調製して、生成物を固体（４００ｍｇ、３６％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７０】
ステップ２：４−（４−エチル−６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
キサントホス（２２ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）及びＰｄ２（ＤＢＡ）３（１７ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）をトルエン（０．５ｍＬ）中で混合し、５０℃で１５分撹拌し、次いでトルエン（３ｍＬ）中の４−（６−アミノ−４−エチル−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（１００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、３−ブロモピリジン（５９ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）及びＮａＯｔＢｕ（７２ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）の混合物に移した。得られた混合物を９０℃で一晩撹拌した。室温まで冷却したとき、反応混合物をセライトで濾過し、濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製して、生成物を固体（２５ｍｇ、１９％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ １．０７（ｔ， Ｊ＝７．４１Ｈｚ， ３Ｈ）， ２．５７（ｑ， Ｊ＝７．３６Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．９８（ｂｒ ｓ， ６Ｈ）， ６．８４（ｓ， １Ｈ）， ７．２８（ｄｄ， Ｊ＝８．３５， ４．５７Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４０（ｍ， Ｊ＝７．８８Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．４７（ｍ， Ｊ＝７．８８Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．９９（ｓ， １Ｈ）， ８．０９（ｄ， Ｊ＝４．８９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２４（ｂｒ ｄ， Ｊ＝９．４６Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８１（ｄ， Ｊ＝２．５２Ｈｚ， １Ｈ）， ９．２９（ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３４７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７１】
実施例１８：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（５−（ピリジン−３−イルアミノ）ピラジン−２−イル）ベンズアミド
【化５６】
2021506978.tif 000058
ステップ１：中間体１３  ステップ１：４−（５−クロロピラジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
【化５７】
2021506978.tif 000059
標記化合物を、２−ブロモ−５−クロロ−ピラジン及び［４−（ジメチルカルバモイル）フェニル］ボロン酸から出発し、混合物を７０℃で３０分撹拌し、中間体３に記載されているように調製して、生成物を固体（２５０ｍｇ、９２％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２６２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７２】
ステップ２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（５−（ピリジン−３−イルアミノ）ピラジン−２−イル）ベンズアミド
４−（５−クロロピラジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（１５０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、ピリジン−３−アミン（８０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）、ＫＯｔＢｕ（１１０ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）及びＰＥＰＰＳＩ−ＩＰｒ（７ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）に入れ、得られた混合物をマイクロ波反応器により１３０℃で１時間加熱した。室温まで冷却したとき、混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）、水（２ｍＬ）及びブライン（５ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製して、生成物を固体（７ｍｇ、４％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ）δ ９．９１（ｓ， １Ｈ）， ８．８８（ｄ， Ｊ＝２．２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８３（ｓ， １Ｈ）， ８．３７（ｓ， １Ｈ）， ８．３０−８．２１（ｍ， １Ｈ）， ８．１９（ｄ， Ｊ＝４．４Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０７（ｄ， Ｊ＝７．９Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５０（ｄ， Ｊ＝８．２Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３６（ｄｄ， Ｊ＝４．７， ８．２Ｈｚ， １Ｈ）， ３．１０−２．９１（ｍ， ６Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７３】
実施例１９：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（５−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピラジン−２−イル）ベンズアミド
【化５８】
2021506978.tif 000060
ステップ１：中間体１４−−１−（５−アミノ−３−ピリジル）ピロリジン−２−オン
【化５９】
2021506978.tif 000061
５−ブロモピリジン−３−アミン（１０ｇ、５７．８ｍｍｏｌ）、ピロリジン−２−オン（９ｍＬ、６３．２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１５ｇ、１１５．６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．１ｇ、５．７８ｍｍｏｌ）及びＤＭＥＤＡ（１．３ｍＬ、８．４２ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）に入れ、得られた混合物を一晩還流した。室温まで冷却したとき、ＥｔＯＡｃを加え、混合物をセライトで濾過した。濾液を濃縮し、シリカゲルカラムにより精製して、生成物を固体（６ｇ、５９％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ １７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７４】
ステップ２：中間体１５−−１−［５−［（５−ブロモピラジン−２−イル）アミノ］−３−ピリジル］ピロリジン−２−オン
【化６０】
2021506978.tif 000062
標記化合物を、１−（５−アミノ−３−ピリジル）ピロリジン−２−オン及び２，５−ジブロモピラジンから出発し、ＮａＯｔＢｕの代わりにＣｓ２ＣＯ３を使用して、中間体９に記載されたように調製して、生成物を固体（１１０ｍｇ、２３％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７５】
ステップ３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（５−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピラジン−２−イル）ベンズアミド
標記化合物を、１−［５−［（５−ブロモピラジン−２−イル）アミノ］−３−ピリジル］ピロリジン−２−オン及び［４−（ジメチルカルバモイル）フェニル］ボロン酸から出発して、実施例１０に記載されたように調製して、生成物を固体（７０ｍｇ、２３％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．９６（ｓ， １Ｈ）， ８．８３（ｄｄ， Ｊ＝１０．８， １．６Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６１（ｔ， Ｊ＝２．２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．４１（ｄ， Ｊ＝２．８Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３８（ｄ， Ｊ＝１．２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０７（ｄ， Ｊ＝４．４Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５０（ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．８９（ｔ， Ｊ＝６．８Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．９７（ｂｓ， ６Ｈ）， ２．５５−２．５２（ｍ， ２Ｈ）， ２．１５−２．０７（ｍ， ２Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４０３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７６】
実施例２０：２−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（５−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピラジン−２−イル）ベンズアミド
【化６１】
2021506978.tif 000063
標記化合物を、１−［５−［（５−ブロモピラジン−２−イル）アミノ］−３−ピリジル］ピロリジン−２−オン及び［４−（ジメチルカルバモイル）−３−フルオロ−フェニル］ボロン酸から出発して、実施例１０に記載されたように調製して、生成物を固体（９６ｍｇ、３０％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．０２（ｓ， １Ｈ）， ８．８９（ｄ， Ｊ＝０．８Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８１（ｄ， Ｊ＝２．０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６１（ｔ， Ｊ＝２．２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．４２（ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３７（ｄ， Ｊ＝０．８Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９６−７．８９（ｍ， ２Ｈ）， ７．４７（ｔ， Ｊ＝７．６Ｈｚ， １Ｈ）， ３．８９（ｔ， Ｊ＝７．２Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．０２（ｓ， ３Ｈ）， ２．８９（ｓ， ３Ｈ）， ２．５５−２．５２（ｍ， ２Ｈ）， ２．１５−２．０７（ｍ， ２Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４２１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７７】
実施例２１：３−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（５−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピラジン−２−イル）ベンズアミド
【化６２】
2021506978.tif 000064
標記化合物を、１−［５−［（５−ブロモピラジン−２−イル）アミノ］−３−ピリジル］ピロリジン−２−オン及び［４−（ジメチルカルバモイル）−２−フルオロ−フェニル］ボロン酸から出発して、実施例１０に記載されたように調製して、生成物を固体（３３ｍｇ、１１％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．０３（ｓ， １Ｈ）， ８．８０（ｄ， Ｊ＝２．０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６４（ｄ， Ｊ＝２．０Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．４３（ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．９９（ｔ， Ｊ＝２．２Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４２−７．３５（ｍ， ２Ｈ）， ３．８９（ｔ， Ｊ＝７．０Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．００（ｓ， ３Ｈ）， ２．９６（ｓ， ３Ｈ）， ２．５３−２．５０（ｍ， ２Ｈ）， ２．１３−２．０９（ｍ， ２Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４２１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７８】
実施例２２：２，５−ジフルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（５−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピラジン−２−イル）ベンズアミド
【化６３】
2021506978.tif 000065
標記化合物を、１−［５−［（５−ブロモピラジン−２−イル）アミノ］−３−ピリジル］ピロリジン−２−オン及び２，５−ジフルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミドから出発して、実施例１０に記載されたように調製して、生成物を固体（９１ｍｇ、３０％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ １０．１０（ｓ， １Ｈ）， ８．８０（ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６７−８．６４（ｍ， ２Ｈ）， ８．４４−８．４２（ｍ， ２Ｈ）， ７．８３−７．７８（ｍ， １Ｈ）， ７．４９−７．４５（ｍ， １Ｈ）， ３．８９（ｔ， Ｊ＝７．２Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．０２（ｓ， ３Ｈ）， ２．９１（ｓ， ３Ｈ）， ２．５５−２．５３（ｍ， ２Ｈ）， ２．１５−２．０７（ｍ， ２Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７９】
実施例２３：４−（５−（（５−（３−ベンジル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピラジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
【化６４】
2021506978.tif 000066
ステップ１：中間体１６−−４−（５−アミノピラジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
【化６５】
2021506978.tif 000067
標記化合物を、５−ブロモピラジン−２−アミン及び［４−（ジメチルカルバモイル）フェニル］ボロン酸から出発し、混合物を９０℃で２時間撹拌し、中間体３に記載されたように調製して、生成物を固体（２３０ｍｇ、８３％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２４３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８０】
ステップ２：中間体１７−−１−（５−ブロモ−３−ピリジル）−３−（２−クロロエチル）尿素
【化６６】
2021506978.tif 000068
２−クロロエチルイソシアネート（６４０μＬ、７．５ｍｍｏｌ）を、トルエン（１０ｍＬ）中の５−ブロモピリジン−３−アミン（８６５ｍｇ、５ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で５分かけて滴加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。形成された沈殿物を濾取し、トルエン（３ｍＬ）、ペンタン（３ｍＬ）で順次洗浄し、乾燥して、生成物を固体（１．３ｇ、９３％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８１】
ステップ３：中間体１８−−１−（５−ブロモ−３−ピリジル）イミダゾリジン−２−オン
【化６７】
2021506978.tif 000069
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の１−（５−ブロモ−３−ピリジル）−３−（２−クロロエチル）尿素（１．３ｇ、４．６７ｍｍｏｌ）の溶液を、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のＮａＨ（６０％、２６８ｍｇ、７ｍｍｏｌ）の懸濁液に０℃でゆっくりと加えた。得られた混合物を室温で１時間撹拌した。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）を０℃で加え、混合物を濃縮した。得られた残留物を水（５０ｍＬ）とＣＨＣｌ３（２０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、水層をＣＨＣｌ３（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を、水（２０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。得られた固体を、ＥｔＯＡｃ：ペンタン（１：３、２×４ｍＬ）、続いてペンタン（３ｍＬ）で粉砕し、乾燥して、生成物を固体（８５０ｍｇ、７５％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８２】
ステップ４：中間体１９−−１−ベンジル−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）イミダゾリジン−２−オン
【化６８】
2021506978.tif 000070
１−（５−ブロモ−３−ピリジル）イミダゾリジン−２−オン（２４０ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）及びＴＢＡＢ（３１．９６ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）をトルエン（５ｍＬ）に入れた。２Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（１．５ｍＬ）を加え、続いてクロロメチルベンゼン（１２６μＬ、１．０９ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を５０℃で５時間撹拌した。追加のクロロメチルベンゼン（１２６μＬ、１．０９ｍｍｏｌ）を加え、撹拌を５０℃で一晩続けた。室温まで冷却したとき、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）を加えた。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して、生成物を油状物（３２０ｍｇ、９７％）としして得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８３】
ステップ５：４−（５−（（５−（３−ベンジル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピラジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
標記化合物を、４−（５−アミノピラジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド及び１−ベンジル−３−（５−ブロモ−３−ピリジル）イミダゾリジン−２−オンから出発し、中間体９に記載されたように調製して、生成物を固体（２１ｍｇ、１０％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ２．９９（ｂｒ ｄ， Ｊ＝１１．９８Ｈｚ， ６Ｈ）， ３．４０−３．４６（ｍ， ２Ｈ）， ３．８７−３．９２（ｍ， ２Ｈ）， ４．４４（ｓ， ２Ｈ）， ７．３０−７．４１（ｍ， ５Ｈ）， ７．５１（ｍ， Ｊ＝８．２０Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．０９（ｍ， Ｊ＝８．２０Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．３８（ｓ， １Ｈ）， ８．３９（ｓ， １Ｈ）， ８．５２−８．５５（ｍ， １Ｈ）， ８．７３（ｄ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８４（ｓ， １Ｈ）， ９．９１（ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４９４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８４】
実施例２４：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
【化６９】
2021506978.tif 000071
ステップ１：中間体２０−−Ｎ−（５−ブロモ−３−ピリジル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド
【化７０】
2021506978.tif 000072
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の５−ブロモ−Ｎ−メチル−ピリジン−３−アミン（５１８ｍｇ、２．７７ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（０．５８ｍＬ、４．１５ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、メタンスルホニルクロリド（０．２６ｍＬ、３．３２ｍｍｏｌ）を滴加した。得られた混合物を６０℃で１時間撹拌した。追加のＴＥＡ（０．５８ｍＬ、４．１５ｍｍｏｌ）及びメタンスルホニルクロリド（０．２６ｍＬ、３，３２ｍｍｏｌ）を加え、撹拌を３０分分続けた。水（５ｍＬ）を加え、ＴＨＦを真空下で除去した。得られた残留物をＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して、生成物を油状物（７３４ｍｇ、定量的）として得て、これを更に精製することなく次のステップに使用した。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２６７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８５】
ステップ２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
標記化合物を、４−（６−アミノ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド及びＮ−（５−ブロモ−３−ピリジル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドから出発して、実施例１７に記載されたように調製して、生成物を固体（２４ｍｇ、１３％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ２．９９（ｂｒ ｓ， ６Ｈ）， ３．０６（ｓ， ３Ｈ）， ３．３１（ｓ， ３Ｈ）， ７．００（ｄ， Ｊ＝８．８３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５０（ｄ， Ｊ＝８．２０Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．７５（ｄ， Ｊ＝８．２０Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．０３（ｄｄ， Ｊ＝８．６７， ２．６８Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２１（ｄ， Ｊ＝２．５２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３１（ｔ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６２（ｄ， Ｊ＝２．５２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８２（ｄ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ９．５９（ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８６】
実施例２５：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（Ｎ−メチルシクロプロパンスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
【化７１】
2021506978.tif 000073
ステップ１：中間体２１−−  Ｎ−（５−ブロモ−３−ピリジル）−Ｎ−メチル−シクロプロパンスルホンアミド
【化７２】
2021506978.tif 000074
標記化号物を、シクロプロパンスルホンクロリドを使用し、中間体２０に記載されたように調製し、分取ＨＰＬＣにより精製して、生成物（２５０ｍｇ、１５％）を得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２９１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８７】
ステップ２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（Ｎ−メチルシクロプロパンスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中のキサントホス（４０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３１ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、４−（６−アミノ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（１６６ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）、Ｎ−（５−ブロモ−３−ピリジル）−Ｎ−メチル−シクロプロパンスルホンアミド（２００ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）及びＮａＯｔＢｕ（１３２ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波反応器により１３０℃で１時間加熱した。室温まで冷却したとき、混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライトで濾過した。濾液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製して、生成物を固体（１２５ｍｇ、４０％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ９．５９（ｓ， １Ｈ）， ８．７８（ｄ， Ｊ＝２．０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６０（ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３８（ｔ， Ｊ＝２．２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２０（ｄ， Ｊ＝２．０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０１（ｄｄ， Ｊ＝７．８， ２．６Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７３（ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．４８（ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．９８（ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３６−３．２６（ｍ， ３Ｈ）， ２．９８（ｂｓ， ６Ｈ）， ２．８３−２．７７（ｍ， １Ｈ）， １．０５−１．００（ｍ， ２Ｈ）， ０．９０−０．８６（ｍ， ２Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８８】
実施例２６：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（Ｎ−メチルプロパン−２−イルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
【化７３】
2021506978.tif 000075
ステップ１：中間体２２−−  Ｎ−（５−ブロモ−３−ピリジル）−Ｎ−メチル−プロパン−２−スルホンアミド
【化７４】
2021506978.tif 000076
ＴＨＦ（２ｍＬ）中のＮ−（５−ブロモ−３−ピリジル）プロパン−２−スルホンアミド（１７５ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でＭｅＯＨ（０．１２ｍＬ、３．１４ｍｍｏｌ）及びＰＰｈ３（１９７ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を加えた。１０分撹拌した後、ＤＩＡＤ（０．１５ｍＬ、０．７５ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、ヘプタン中４０〜５０％のＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルカラムにより精製して、生成物を固体（２００ｍｇ、３８％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２９３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８９】
ステップ２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（Ｎ−メチルプロパン−２−イルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
標記化合物を、実施例２５に記載されたように調製して、生成物を固体（５０ｍｇ、３６％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ９．５７（ｓ， １Ｈ）， ８．８０（ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５９（ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３４（ｔ， Ｊ＝２．２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２１（ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０１（ｄｄ， Ｊ＝２．６， ８．６Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７３（ｄ， Ｊ＝８．０Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．４８（ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．９８（ｄ， Ｊ＝８．８Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５９−３．５２（ｍ， １Ｈ）， ３．４８（ｓ， ３Ｈ）， ２．９７（ｂｓ， ６Ｈ）， １．２８（ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ， ６Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９０】
実施例２７：４−（６−（（５−（Ｎ−イソプロピルメチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
【化７５】
2021506978.tif 000077
ステップ１：中間体２３−−  Ｎ−（５−ブロモ−３−ピリジル）−Ｎ−イソプロピル−メタンスルホンアミド
【化７６】
2021506978.tif 000078
ピリジン（１０ｍＬ）中の５−ブロモ−Ｎ−イソプロピル−ピリジン−３−アミン（１ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＡＰ（１１３ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）及びメタンスルホニルクロリド（１．１４ｍＬ、１３．９５ｍｍｏｌ）を室温で加え、得られた混合物を６０℃で一晩撹拌した。室温まで冷却したとき、混合物を水（１０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製して、生成物（３００ｍｇ、１９％）を得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２９３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９１】
ステップ２：４−（６−（（５−（Ｎ−イソプロピルメチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
標記化合物を、実施例２５に記載されたように調製して、生成物を固体（１６０ｍｇ、３４％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ９．５９（ｓ， １Ｈ）， ８．９１（ｄ， Ｊ＝２．０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５９（ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２２（ｄ， Ｊ＝２．０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０５−８．０１（ｍ， ２Ｈ）， ７．７３（ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．４８（ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．９８（ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ， １Ｈ）， ４．３９−４．３６（ｍ， １Ｈ）， ３．１５（ｓ， ３Ｈ）， ２．９８（ｓ， ６Ｈ）， １．１４（ｄ， Ｊ＝６．８Ｈｚ， ６Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９２】
実施例２８：４−（６−（（５−（Ｎ−シクロプロピルメチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
【化７７】
2021506978.tif 000079
ステップ１：中間体２４−−  Ｎ−（５−ブロモ−３−ピリジル）−Ｎ−シクロプロピル−メタンスルホンアミド
【化７８】
2021506978.tif 000080
標記化合物は、５−ブロモ−Ｎ−シクロプロピル−ピリジン−３−アミンから出発し、中間体２３に記載されたように調製して、生成物（４００ｍｇ、５８％）を得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２９１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９３】
ステップ２：４−（６−（（５−（Ｎ−シクロプロピルメチルスルホンアミド）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
標記化合物を、実施例２５に記載されたように調製して、生成物を固体（１８０ｍｇ、３８％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ９．５６（ｓ， １Ｈ）， ８．８１（ｄ， Ｊ＝２．０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６０（ｄ， Ｊ＝２．４Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２４（ｓ， １Ｈ）， ８．１６（ｄ， Ｊ＝２．０Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０１（ｄｄ， Ｊ＝８．８， ２．４Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７３（ｄ， Ｊ＝７．６Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．４８（ｄ， Ｊ＝７．６Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．９８（ｄ， Ｊ＝８．４Ｈｚ， １Ｈ）， ３．２３−３．２０（ｍ， １Ｈ）， ３．１２（ｓ， ３Ｈ）， ２．９８（ｂｓ， ６Ｈ）， ０．８９−０．８４（ｍ， ２Ｈ）， ０．６８−０．６６（ｍ， ２Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９４】
実施例２９：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド
【化７９】
2021506978.tif 000081
ステップ１：中間体２５−−６−（３−ピリジルアミノ）ピリジン−３−カルボニトリル
【化８０】
2021506978.tif 000082
標記化合物を、６−クロロピリジン−３−カルボニトリル及びピリジン−３−アミンから出発して、中間体９に記載されたように調製して、生成物を固体（１．０５ｇ、７４％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ １９７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９５】
ステップ２：中間体２６−−Ｎ−ヒドロキシ−６−（３−ピリジルアミノ）ピリジン−３−カルボキサミジン
【化８１】
2021506978.tif 000083
６−（３−ピリジルアミノ）ピリジン−３−カルボニトリル（５００ｍｇ、２．５５ｍｍｏｌ）を室温でＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に入れ、ＮａＨ（６０％、１４６ｍｇ、３．８２ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、混合物を５０℃で１時間撹拌し、塩化アンモニウム（３００ｍｇ、５．６ｍｍｏｌ）を加え、撹拌を６５℃で４時間続けた。室温まで冷却したとき、ＭｅＯＨ（３ｍＬ）中の７Ｍ  ＮＨ３を加え、続いてヒドロキシルアミンＨＣｌ（１．７７ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）及びＥｔＯＨ（５ｍＬ）を加えた。得られた混合物を８０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却したとき、混合物を濃縮し、得られた残留物を半飽和ＮａＨＣＯ３に懸濁し、沈殿物を濾取し、水（１．５ｍＬ）、２−プロパノール（２ｍＬ）、ペンタン（３ｍＬ）で順次洗浄し、乾燥して、生成物を固体（３６０ｍｇ、６２％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９６】
ステップ３：中間体２７−−［［６−（３−ピリジルアミノ）ピリジン−３−カルボキシイミドイル］アミノ］アセテート
【化８２】
2021506978.tif 000084
無水酢酸（３７１μＬ）、３．９３ｍｍｏｌ）を、ＡｃＯＨ（５ｍＬ）中のＮ−ヒドロキシ−６−（３−ピリジルアミノ）ピリジン−３−カルボキサミジン（３６０ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）の溶液に室温で加え、得られた混合物を室温で３０分撹拌した。混合物を濃縮し、得られた残留物を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１５ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）に入れ、室温で１０分撹拌した。ｐＨが７を超えることを確認し、形成された沈殿物を濾取し、水及びＥｔＯＡｃで洗浄し、乾燥して、生成物を固体（２８０ｍｇ、６６％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９７】
ステップ４：中間体２８−−エチル−２−（ジエトキシメチル）−３−ヒドロキシ−プロパ−２−エノエートナトリウム塩
【化８３】
2021506978.tif 000085
ＮａＨ（６０％、５００ｍｇ、１３．０ｍｍｏｌ）を、ＤＭＥ（１０ｍＬ）中のエチル３，３−ジエトキシプロパノエート（２ｍＬ、１０．３ｍｍｏｌ）及びギ酸エチル（２ｍＬ、２４．８ｍｍｏｌ）の溶液に窒素雰囲気下、室温で加えた。得られた混合物を、水素ガスの発生が始まるまで５０℃で１０〜１５分撹拌した。混合物を氷／水浴で冷却し、解凍冷却浴で一晩撹拌した。混合物を濃縮し、得られたガムをＥｔ２Ｏ（３ｍＬ）で粉砕して、生成物をガム（２．１ｇ、８５％）として得て、それを次のステップに使用した。
【０４９８】
ステップ５：中間体２９−−エチル２−［６−（３−ピリジルアミノ）−３−ピリジル］ピリミジン−５−カルボキシレート
【化８４】
2021506978.tif 000086
Ｚｎ（２０３ｍｇ、３．１０ｍｍｏｌ）を、ＡｃＯＨ（２ｍＬ）中の［［６−（３−ピリジルアミノ）ピリジン−３−カルボキシイミドイル］アミノ］アセテート（２８０ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）の溶液に室温で加え、得られた混合物を室温で５時間撹拌して、濃厚懸濁液を得た。更なるＡｃＯＨ（３ｍＬ）及びＺｎ（２０３ｍｇ、３．１０ｍｍｏｌ）を加え、撹拌を一晩続けた。混合物をセライトで濾過し、フィルターケーキをＡｃＯＨ（１．５ｍＬ）ですすいだ。濾液を濃縮し、得られた残留物（１００ｍｇ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に入れた。エチル−２−（ジエトキシメチル）−３−ヒドロキシ−プロパ−２−エノエートナトリウム塩（１３５ｍｇ、０．５６３ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を１００℃で一晩撹拌した。室温まで冷却したとき、水（６ｍＬ）を加え、混合物を３０分撹拌した。形成された沈殿物を濾取し、水、２−プロパノール、ペンタンで順次洗浄し、乾燥して、生成物を固体（２５ｍｇ、１７％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９９】
ステップ６：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（６−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド
エチル２−［６−（３−ピリジルアミノ）−３−ピリジル］ピリミジン−５−カルボキシレート（２５ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍＬ）、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）に入れた。ＬｉＯＨ水和物（５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を５０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却したとき、混合物を濃縮し、得られた残留物をＳＯＣｌ２（１ｍＬ、１３．７ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（２ｍＬ）に入れ、１時間還流した。混合物を濃縮し、残留物をＴＨＦ（３ｍＬ）に入れた。ジメチルアミンＨＣｌ（２０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（２５０μＬ、１．８ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製して、生成物を固体（２．５ｍｇ、１０％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， メタノールｄ４） δ ｐｐｍ ３．１４（ｂｒ ｄ， Ｊ＝４．４１Ｈｚ， ６Ｈ）， ６．９４（ｄｄ， Ｊ＝８．８３， ０．６３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３５−７．４１（ｍ， １Ｈ）， ８．１４（ｄｄ， Ｊ＝４．８９， １．４２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３３（ｄｄｄ， Ｊ＝８．３５， ２．６８， １．５８Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５８（ｄｄ， Ｊ＝８．８３， ２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８５（ｄｄ， Ｊ＝２．５２， ０．６３Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８８（ｓ， ２Ｈ）， ９．２７（ｄｄ， Ｊ＝２．２１， ０．６３Ｈｚ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３２１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５００】
実施例３０：４−（６−（（５−シアノピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
【化８５】
2021506978.tif 000087
ステップ１：中間体３０−−４−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
【化８６】
2021506978.tif 000088
標記化合物を、４−ヨード−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド及び（６−クロロ−３−ピリジル）ボロン酸から出発し、混合物を７０℃で３時間撹拌し、中間体３に記載されたように調製して、生成物を固体（４７５ｍｇ、６７％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０１】
ステップ２：４−（６−（（５−シアノピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
４−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（１２０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、５−アミノピリジン−３−カルボニトリル（５５ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（３７５ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及びＸｐｈｏｓ（４４ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解し、混合物を１２０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却したとき、混合物を濾過し、濾液を分取ＨＰＬＣにより精製して、生成物を固体（２５ｍｇ、１６％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ２．９８（ｂｒ ｓ， ３Ｈ）３．０１（ｓ， ３Ｈ）７．０４（ｄ， １Ｈ）７．５１（ｄ， ２Ｈ）７．７６（ｄ， ２Ｈ）８．０７（ｄｄ， １Ｈ）８．５２（ｓ， １Ｈ）８．６４−８．７４（ｍ， １Ｈ）８．８７（ｓ， １Ｈ）８．９７（ｄ， １Ｈ）９．９１（ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０２】
実施例３１：４−（６−（（５−アセトアミドピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
【化８７】
2021506978.tif 000089
ステップ１：中間体３１−−Ｎ−［５−［（５−ブロモ−２−ピリジル）アミノ］−３−ピリジル］アセトアミド
【化８８】
2021506978.tif 000090
標記化合物を、５−ブロモ−２−フルオロ−ピリジン及びＮ−（５−アミノ−３−ピリジル）アセトアミドから出発して、実施例９に記載されたように調製して、生成物を固体（４６７ｍｇ、５９％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０３】
ステップ２：４−（６−（（５−アセトアミドピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
標記化合物を、Ｎ−［５−［（５−ブロモ−２−ピリジル）アミノ］−３−ピリジル］アセトアミド及び［４−（ジメチルカルバモイル）フェニル］ボロン酸から出発して、実施例１０に記載されたように調製して、生成物を固体（５ｍｇ、３％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６＋メタノール−ｄ４） δ ｐｐｍ ２．０８（ｓ， ３Ｈ）， ２．９８（ｍ， Ｊ＝１２．００Ｈｚ， ６Ｈ）， ６．９８（ｄ， Ｊ＝８．８３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４８（ｄ， Ｊ＝８．５１Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．７２（ｍ， Ｊ＝８．２０Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．９８（ｄｄ， Ｊ＝８．８３， ２．５２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３１（ｄ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ８．４９（ｔ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５６（ｄ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６８（ｄ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３７６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０４】
実施例３２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピリミジン−５−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
【化８９】
2021506978.tif 000091
ステップ１：中間体３２−−４−（６−フルオロ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
【化９０】
2021506978.tif 000092
標記化合物を、５−ブロモ−２−フルオロ−ピリジン及び［４−（ジメチルカルバモイル）フェニル］ボロン酸から出発して、実施例１０に記載されたように調製して、生成物を固体（１．１７ｇ、６８％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０５】
ステップ２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピリミジン−５−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
標記化合物を、４−（６−フルオロ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド及びピリミジン−５−アミンから出発し、実施例９に記載されたように調製して、生成物を固体（１５ｍｇ、９％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ２．９２−３．０４（ｍ， ６Ｈ）， ７．０１（ｄ， Ｊ＝８．５１Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４９（ｍ， Ｊ＝８．２０Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．７４（ｍ， Ｊ＝８．２０Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．０４（ｄｄ， Ｊ＝８．５１， ２．５２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６２（ｄ， Ｊ＝２．５２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７３（ｓ， １Ｈ）， ９．１９（ｓ， ２Ｈ）， ９．６４（ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０６】
実施例３３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（２−メチルピリミジン−５−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
【化９１】
2021506978.tif 000093
標記化合物を、４−（６−フルオロ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド及び２−メチルピリミジン−５−アミンから出発し、実施例９に記載されたように調製して、生成物を固体（２０ｍｇ、１１％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ２．５５（ｓ， ３Ｈ）， ２．９６（ｂｒ ｓ， ３Ｈ）， ２．９９（ｂｒ ｓ， ３Ｈ）， ６．９６（ｄ， Ｊ＝８．５１Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４８（ｍ， Ｊ＝８．２０Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．７２（ｍ， Ｊ＝８．２０Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．００（ｄｄ， Ｊ＝８．８３， ２．５２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５８（ｄ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ９．０５（ｓ， ２Ｈ）， ９．５０（ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０７】
実施例３４：４−（６−（（２−メトキシピリミジン−５−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
【化９２】
2021506978.tif 000094
標記化合物を、４−（６−フルオロ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド及び２−メトキシピリミジン−５−アミンから出発し、実施例９に記載されたように調製して、生成物を固体（４５ｍｇ、２３％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ２．９６（ｂｒ ｓ， ３Ｈ）， ２．９９（ｂｒ ｓ， ３Ｈ）， ３．８９（ｓ， ３Ｈ）， ６．９０（ｄ， Ｊ＝８．８３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４７（ｄ， Ｊ＝８．５１Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．７１（ｄ， Ｊ＝８．２０Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．９７（ｄｄ， Ｊ＝８．８３， ２．５２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５２（ｄ， Ｊ＝２．５２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．９２（ｓ， ２Ｈ）， ９．３２（ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０８】
実施例３５：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（２−メチルピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
【化９３】
2021506978.tif 000095
標記化合物を、４−（６−フルオロ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド及び２−メチルピリジン−３−アミンから出発し、実施例９に記載されたように調製して、生成物を固体（３３ｍｇ、１８％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ２．４７（ｓ， ３Ｈ）， ２．９６（ｂｒ ｓ， ３Ｈ）， ２．９９（ｂｒ ｓ， ３Ｈ）， ６．９７（ｄ， Ｊ＝８．８３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２０（ｄｄ， Ｊ＝８．２０， ４．７３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４７（ｍ， Ｊ＝８．２０Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．６９（ｍ， Ｊ＝８．２０Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．９５（ｄｄ， Ｊ＝８．６７， ２．３６Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０９−８．１２（ｍ， １Ｈ）， ８．１４−８．１６（ｍ， １Ｈ）， ８．４６（ｄ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５１（ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０９】
実施例３６：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（ピラジン−２−イルアミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
【化９４】
2021506978.tif 000096
標記化合物を、４−（６−アミノ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド及び２−クロロピラジンから出発し、ＮａＯｔＢｕをＣｓ２ＣＯ３に代え、１６０℃で加熱し、実施例２５に記載されたように調製して、生成物を固体（８９ｍｇ、２２％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ｐｐｍ ８．９７（ｓ， １Ｈ）， ８．４７（ｄ， Ｊ＝１．８９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２４（ｓ， ２Ｈ）， ８．１１（ｂｒ ｄ， Ｊ＝８．５１Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９９−８．０５（ｍ， １Ｈ）， ７．５７−７．６２（ｍ， ２Ｈ）， ７．５３−７．５７（ｍ， ２Ｈ）， ３．１５（ｂｒ ｓ， ３Ｈ）， ３．０５（ｂｒ ｓ， ３Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１０】
実施例３７：５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンアミド
【化９５】
2021506978.tif 000097
ステップ１：中間体３３−−エチル５−［［５−［４−（ジメチルカルバモイル）フェニル］−２−ピリジル］アミノ］ピリジン−３−カルボキシレート
【化９６】
2021506978.tif 000098
標記化合物を、４−（６−アミノ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド及びエチル５−ブロモピリジン−３−カルボキシレートから出発し、ＮａＯｔＢｕをＣｓ２ＣＯ３に代え、１６０℃で加熱し、実施例２５に記載されたように調製して、生成物を固体（４７２ｍｇ、４１％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３９１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１１】
ステップ２：５−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンアミド
エチル５−［［５−［４−（ジメチルカルバモイル）フェニル］−２−ピリジル］アミノ］ピリジン−３−カルボキシレート（４００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５ｍＬ）に入れた。濃ＨＣｌ（４ｍＬ）を加え、混合物を一晩還流した。室温まで冷却したとき、混合物を濃縮した。ある量の得られた残留物、５−［［５−［４−（ジメチルカルバモイル）フェニル］−２−ピリジル］アミノ］ピリジン−３−カルボン酸（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を、ジメチルアミンＨＣｌ（５１ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（２４０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）と一緒にＤＭＦ（３ｍＬ）に入れた。トリエチルアミン（０．２５ｍＬ、１．７９ｍｍｏｌ）を加え、混合物をマイクロ波反応器により６０℃で１時間加熱した。混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２×１０ｍＬ）、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、分取ＨＰＬＣに精製して、生成物を固体（９ｍｇ、８％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ｐｐｍ ９．０１（ｓ， １Ｈ）， ８．７１（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ８．４５（ｄ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２２（ｓ， １Ｈ）， ７．７６（ｄｄ， Ｊ＝８．６７， ２．３６Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４８−７．５７（ｍ， ４Ｈ）， ７．０５（ｄ， Ｊ＝８．８３Ｈｚ， １Ｈ）， ３．１６（ｂｒ ｓ， ６Ｈ）， ３．０８（ｂｒ ｓ， ３Ｈ）， ３．０５（ｂｒ ｓ， ３Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１２】
実施例３８：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
【化９７】
2021506978.tif 000099
標記化合物を、４−（６−アミノ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド及び１−（５−ブロモ−３−ピリジル）ピロリジン−２−オンから出発し、ＮａＯｔＢｕをＣｓ２ＣＯ３に代え、１６０℃で加熱し、実施例２５記載されたように調製して、生成物を固体（４３ｍｇ、２５％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ２．０６−２．１７（ｍ， ２Ｈ）， ２．５２−２．５６（ｍ， ２Ｈ）， ２．９４−３．０４（ｍ， ６Ｈ）， ３．８９（ｔ， Ｊ＝７．０９Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．９９（ｄ， Ｊ＝８．５１Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４９（ｄ， Ｊ＝７．８８Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．７４（ｄ， Ｊ＝８．２０Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．９４−８．０６（ｍ， １Ｈ）， ８．３０−８．４２（ｍ， １Ｈ）， ８．５５−８．６２（ｍ， ２Ｈ）， ８．７７−８．８４（ｍ， １Ｈ）， ９．５２（ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４０２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１３】
実施例３９：４−（６−（（５−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
【化９８】
2021506978.tif 000100
標記化合物を、４−（６−アミノ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド及び３−ブロモ−５−メトキシ−ピリジンから出発し、ＮａＯｔＢｕをＣｓ２ＣＯ３に代え、１６０℃で加熱し、実施例２５に記載されたように調製して、生成物を固体（２１ｍｇ、６％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ｐｐｍ ３．０２−３．１０（ｍ， ３Ｈ）， ３．１５（ｂｒ ｓ， ３Ｈ）， ３．９１（ｓ， ３Ｈ）， ７．０５（ｂｒ ｄ， Ｊ＝８．８３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４８−７．５２（ｍ， ２Ｈ）， ７．５３−７．５９（ｍ， ２Ｈ）， ７．７３−７．７９（ｍ， １Ｈ）， ７．８７（ｓ， １Ｈ）， ８．２３−８．３１（ｍ， １Ｈ）， ８．４８（ｄ， Ｊ＝１．８９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５１（ｂｒ ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３４９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１４】
実施例４０：４−（６−（（５−（１−シアノシクロプロピル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
【化９９】
2021506978.tif 000101
標記化合物を、４−（６−アミノ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド及び１−（５−ブロモ−３−ピリジル）シクロプロパン−１−カルボニトリルから出発して、実施例２５に記載されたように調製して、生成物を固体（２４０ｍｇ、８４％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ １．５７−１．６１（ｍ， ２Ｈ）， １．８０−１．８４（ｍ， ２Ｈ）， ２．９８（ｂｒ ｓ， ６Ｈ）， ６．９９（ｄ， Ｊ＝８．８３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４８（ｍ， Ｊ＝８．２０Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．７４（ｍ， Ｊ＝８．２０Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．０１（ｄｄ， Ｊ＝８．８３， ２．５２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０７（ｄ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２７（ｔ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６１（ｄ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８７（ｄ， Ｊ＝２．５２Ｈｚ， １Ｈ）， ９．５８（ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１５】
実施例４１：４−（６−（（５−（１−カルバモイルシクロプロピル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
【化１００】
2021506978.tif 000102
４−［６−［［５−（１−シアノシクロプロピル）−３−ピリジル］アミノ］−３−ピリジル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（１５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（２７０ｍｇ、１．９６ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（３ｍＬ）に入れ、３０％Ｈ２Ｏ２水溶液（４００μＬ、３．９２ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を５０℃で３時間撹拌した。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）を加え、混合物を室温に冷ました。混合物を濾過し、濾液を分取ＨＰＬＣにより精製して、生成物を固体（２１ｍｇ、１３％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ １．００−１．０５（ｍ， ２Ｈ）， １．３６−１．４２（ｍ， ２Ｈ）， ２．９８（ｂｒ ｓ， ６Ｈ）， ６．５０（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ６．９８（ｄ， Ｊ＝８．５５Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０５（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ７．４６−７．５０（ｍ， ２Ｈ）， ７．７２−７．７６（ｍ， ２Ｈ）， ７．９９（ｄｄ， Ｊ＝８．６７， ２．６８Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０９（ｄ， Ｊ＝１．８９Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２０（ｔ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６１−８．６５（ｍ， １Ｈ）， ８．８２（ｄ， Ｊ＝２．５２Ｈｚ， １Ｈ）， ９．４８（ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４０２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１６】
実施例４２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（１−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
【化１０１】
2021506978.tif 000103
ステップ１：中間体３４−−６−ブロモ−１−メチルスルホニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
【化１０２】
2021506978.tif 000104
トリエチルアミン（０．４２ｍＬ、３．０５ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ中の６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（３００ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）及びメタンスルホニルクロリド（０．１８ｍＬ、２．２８ｍｍｏｌ）の溶液に室温で加え、得られた混合物を２時間撹拌した。混合物を濃縮し、得られた残留物をＥｔＯＡｃに溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して、生成物を固体（２１０ｍｇ、５０％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２７５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１７】
ステップ２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（１−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
標記化合物を、４−（６−アミノ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド及び６−ブロモ−１−メチルスルホニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンから出発し、ＮａＯｔＢｕをＣｓ２ＣＯ３に代え、１２０℃で２時間加熱し、実施例２５に記載されたように調製して、生成物を固体（２０ｍｇ、１１％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ２．９９（ｂｒ ｓ， ６Ｈ）， ３．４７（ｓ， ３Ｈ）， ６．８９（ｄ， Ｊ＝３．７８Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０１（ｄ， Ｊ＝８．５１Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４９（ｄ， Ｊ＝８．２０Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．７２−７．７８（ｍ， ３Ｈ）， ８．０２（ｄｄ， Ｊ＝８．８３， ２．５２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６０（ｄ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ８．８１（ｓ， １Ｈ）， ８．８８（ｄ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ９．６３（ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１８】
実施例４３：４−（６−（（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
【化１０３】
2021506978.tif 000105
ステップ１：中間体３５−−１−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−イル）エタノン
【化１０４】
2021506978.tif 000106
７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン（１ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（９７１μＬ、６．９８ｍｍｏｌ）を２−ＭｅＴＨＦ（５ｍＬ）に入れ、０℃に冷却した。塩化アセチル（３９８μＬ、５．５８ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。ＤＣＭ（１０ｍＬ）を加え、続いて塩化アセチル（３９８μＬ、５．５８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）を加え、有機層を分離した。水層に、２Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（５ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）を加え、有機層を分離した。合わせた有機物を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。２−プロパノールから再結晶させて、生成物を白色の固体（８７５ｍｇ、７３％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１９】
ステップ２：４−（６−（（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
標記化合物を、４−（６−アミノ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド及び１−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−イル）エタノンから出発し、ＮａＯｔＢｕをＣｓ２ＣＯ３に代え、１００℃で一晩加熱し、実施例２５に記載されたように調製して、生成物を固体（３ｍｇ、２％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ２．３１（ｓ， ３Ｈ）， ２．９４−３．０４（ｓ， ６Ｈ）， ３．８６−３．９３（ｍ， ２Ｈ）， ４．２９−４．４２（ｍ， ２Ｈ）， ６．８９（ｄ， Ｊ＝８．８３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４８（ｄ， Ｊ＝８．２０Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．７１（ｄ， Ｊ＝８．５１Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．９４（ｄｄ， Ｊ＝８．８３， ２．５２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３３（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ８．５１（ｄ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ９．２２（ｂｒ ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２０】
実施例４４：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（１−（メチルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
【化１０５】
2021506978.tif 000107
ステップ１：中間体３６−−７−ブロモ−１−メチルスルホニル−２，３−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン
【化１０６】
2021506978.tif 000108
メタンスルホニルクロリド（９４μＬ、１．２１ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中の７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン（１３０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（１２６μＬ、０．９１ｍｍｏｌ）の溶液に室温で加え、混合物を５時間撹拌した。追加のメタンスルホニルクロリド（９４μＬ、１．２１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６０℃で一晩撹拌した。混合物を濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍＬ）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。ヘプタン中２０〜６０％のＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルカラムにより精製して、生成物を固体（９２ｍｇ、５２％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２９３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２１】
ステップ２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（１−（メチルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
標記化合物を、４−（６−アミノ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド及び７−ブロモ−１−メチルスルホニル−２，３−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジンから出発し、ＮａＯｔＢｕをＣｓ２ＣＯ３に代え、１００℃で一晩加熱し、実施例２５に記載されたように調製して、生成物を固体（１６ｍｇ、１２％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ２．９９（ｂｒ ｓ， ６Ｈ）， ３．２２（ｓ， ３Ｈ）， ３．８２−３．８６（ｍ， ２Ｈ）， ４．３６−４．４０（ｍ， ２Ｈ）， ６．９０（ｄ， Ｊ＝８．８３Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４８（ｄ， Ｊ＝８．５１Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．７２（ｄ， Ｊ＝８．２０Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．９６（ｄｄ， Ｊ＝８．６７， ２．３６Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３８（ｄ， Ｊ＝２．５２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．４０（ｄ， Ｊ＝２．５２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５１（ｄ， Ｊ＝２．５２Ｈｚ， １Ｈ）， ９．２９（ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２２】
実施例４５：ｔｅｒｔ−ブチル７−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−カルボキシレート
【化１０７】
2021506978.tif 000109
ステップ１：中間体３７−−ｔｅｒｔ−ブチル７−ブロモ−２，３−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−カルボキシレート
【化１０８】
2021506978.tif 000110
７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン（０．６ｇ、２．７９ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（５８３μＬ、４．１９ｍｍｏｌ）を２−ＭｅＴＨＦ（５ｍＬ）に入れ、０℃に冷却した。ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルｔｅｒｔ−ブチルカーボネート（１．２２ｇ、５．５８ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）を加え、有機層を分離した。合わせた有機物を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して、生成物を固体（８７５ｍｇ、９９％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２３】
ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル７−（（５−（４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−カルボキシレート
標記化合物を、４−（６−アミノ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド及びｔｅｒｔ−ブチル７−ブロモ−２，３−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−カルボキシレートから出発し、１００℃で３．５時間加熱し、実施例２５に記載されたたように調製して、生成物を固体（２００ｍｇ、４５％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ １．５３（ｓ， ９Ｈ）， ２．９６−３．０４（ｍ， ６Ｈ）， ３．７７−３．８６（ｍ， ２Ｈ）， ４．２４−４．３５（ｍ， ２Ｈ）， ６．８５−６．９３（ｍ， １Ｈ）， ７．４６−７．５１（ｍ， ２Ｈ）， ７．６８−７．７３（ｍ， ２Ｈ）， ７．８９−８．０１（ｍ， １Ｈ）， ８．２３−８．３４（ｍ， １Ｈ）， ８．４４−８．５４（ｍ， １Ｈ）， ８．５８−８．７２（ｍ， １Ｈ）， ９．１２−９．２７（ｍ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４７６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２４】
実施例４６：４−（６−（（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
【化１０９】
2021506978.tif 000111
ｔｅｒｔ−ブチル７−［［５−［４−（ジメチルカルバモイル）フェニル］−２−ピリジル］アミノ］−２，３−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−１−カルボキシレート（２００ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（５ｍＬ）に溶解した。ＴＦＡ（２４０ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製して、生成物を固体（１４ｍｇ、８％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ２．９８（ｂｒ ｓ， ６Ｈ）， ３．２２−３．２９（ｍ， ２Ｈ）， ４．１９−４．２５（ｍ， ２Ｈ）， ６．０９（ｓ， １Ｈ）， ６．８４（ｄ， Ｊ＝８．５０Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３９（ｄ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４２−７．５１（ｍ， ２Ｈ）， ７．６０（ｄ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６７−７．７１（ｍ， ２Ｈ）， ７．８９（ｄｄ， Ｊ＝８．８３， ２．５２Ｈｚ， １Ｈ）， ８．４５−８．５２（ｍ， １Ｈ）， ８．９２（ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３７６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２５】
実施例４７：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（３−オキソモルホリノ）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
【化１１０】
2021506978.tif 000112
ステップ１：中間体３８−−  ４−（５−ブロモ−３−ピリジル）モルホリン−３−オン
【化１１１】
2021506978.tif 000113
標記化合物は、３，５−ジブロモピリジン及びモルホリン−３−オンから出発し、中間体１４に記載されたように調製して、生成物を固体（２０４ｍｇ、３８％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２６】
ステップ２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（３−オキソモルホリノ）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
標記化合物を、４−（６−アミノ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド及び４−（５−ブロモ−３−ピリジル）モルホリン−３−オンから出発し、ＮａＯｔＢｕをＣｓ２ＣＯ３に代え、１００℃で一晩加熱し、実施例２５に記載されたように調製して、生成物を固体（１７ｍｇ、２１％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ｐｐｍ ３．０５（ｂｒ ｓ， ３Ｈ）， ３．１５（ｂｒ ｓ， ３Ｈ）， ３．９４（ｂｒ ｔ， Ｊ＝４．７３Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．１１（ｂｒ ｔ， Ｊ＝４．７３Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．３８（ｓ， ２Ｈ）， ７．３０−７．３６（ｍ， １Ｈ）， ７．４８−７．６０（ｍ， ４Ｈ）， ７．８２（ｂｒ ｄｄ， Ｊ＝８．６７， ２．０５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．４２（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ８．６２（ｓ， １Ｈ）， ９．１７（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ９．３４（ｂｒ ｓ， １Ｈ）， １０．５６（ｂｒ ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２７】
実施例４８：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−モルホリノエチル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
【化１１２】
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ステップ１：中間体３９−−  ２−（５−ブロモ−３−ピリジル）−１−モルホリノ−エタノン
【化１１３】
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トリメチルアセチルクロリド（９００μＬ、７．３１ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の２−（５−ブロモ−３−ピリジル）酢酸（１．５ｇ、６．９４ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルアミン（１ｍＬ、７．１４ｍｍｏｌ）の混合物に０℃で加えた。得られた混合物を０℃で３０分撹拌した。モルホリン（７５０μＬ）、８．５７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１５ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して、生成物を褐色油状物（１．９ｇ、９６％）として得て、放置すると固化した。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２８５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２８】
ステップ２：中間体４０−−  ４−［２−（５−ブロモ−３−ピリジル）エチル］モルホリン
【化１１４】
2021506978.tif 000116
トリエトキシシラン（３．６９ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）中の酢酸亜鉛（２４５ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）の懸濁液に室温で加え、得られた混合物を室温で３０分撹拌した。ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の２−（５−ブロモ−３−ピリジル）−１−モルホリノ−エタノン（１．９ｇ、６．６６ｍｍｏｌ）の溶液を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。混合物を４０℃で一晩加熱撹拌した。１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（２０ｍＬ）を加え、混合物を３時間激しく撹拌し、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に入れ、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（８３７ｍｇ、１３．３ｍｍｏｌ）を加え、続いて酢酸（０．５ｍＬ）を加え、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液（１０ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）に入れた。水層を分離し、有機層を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液（５ｍＬ）で抽出した。合わせた水層に、２Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（１０ｍＬ）（ｐＨが７を超えることを確認した）及びＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）を加えた。有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２×５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して、生成物を油状物（９３０ｍｇ、５２％）として得た。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ２７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２９】
ステップ３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（６−（（５−（２−モルホリノエチル）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）ベンズアミド
標記化合物を、４−（６−アミノ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド及び４−［２−（５−ブロモ−３−ピリジル）エチル］モルホリンから出発して、実施例２５に記載されたように調製して、生成物を固体（６０ｍｇ、３４％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ｐｐｍ ２．３７−２．４８（ｍ， ４Ｈ）， ２．５４（ｔ， Ｊ＝７．７２Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．７４（ｔ， Ｊ＝７．５７Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．９４−３．０４（ｍ， ６Ｈ）， ３．５８（ｔ， Ｊ＝４．５７Ｈｚ， ４Ｈ）， ６．９７（ｄ， Ｊ＝８．５１Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４８（ｄ， Ｊ＝７．６０Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．７２（ｄ， Ｊ＝７．５８Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．９６−７．９９（ｍ， １Ｈ）， ８．００−８．０２（ｍ， １Ｈ）， ８．１０（ｔ， Ｊ＝２．０５Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５８（ｄ， Ｊ＝２．２１Ｈｚ， １Ｈ）， ８．７１（ｄ， Ｊ＝２．５２Ｈｚ， １Ｈ）， ９．３８（ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ４３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３０】
実施例４９：４−（６−（（５−（ジフルオロメトキシ）ピリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
【化１１５】
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標記化合物を、４−（６−アミノ−３−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド及び３−ブロモ−５−（ジフルオロメトキシ）ピリジンから出発し、９０℃で４時間加熱し、実施例２５に記載されたように調製して、生成物を固体（３９ｍｇ、３１％）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＤＭＳＯーｄ６） δ ｐｐｍ ２．９８（ｂｒ ｄ， Ｊ＝１０．０９Ｈｚ， ６Ｈ）， ７．０１（ｄ， Ｊ＝８．７４Ｈｚ， １Ｈ）， ７．１６−７．４６（ｍ， １Ｈ）， ７．４７−７．５１（ｍ， ２Ｈ）， ７．７２−７．７６（ｍ， ２Ｈ）， ８．０１−８．０５（ｍ， ２Ｈ）， ８．３４（ｔ， Ｊ＝２．３６Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６２−８．６８（ｍ， ２Ｈ）， ９．７２（ｓ， １Ｈ）。ＭＳ ＥＳ＋ ｍ／ｚ ３８５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３１】
実施例５０：４−（６−（（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｂ］ピリジン−７−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
【化１１６】