(57)【要約】  3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾールまたはその塩を含む農薬成分を含む農薬組成物が本明細書で提供される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾールまたはその塩を含む農薬成分と；
アミドと；
脂肪酸アルキルエステルと
を含む、農薬組成物。
【請求項２】
アニオン性界面活性剤成分をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
【請求項３】
非イオン性界面活性剤成分をさらに含む、請求項1または2に記載の組成物。
【請求項４】
3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾールまたはその塩を含む農薬成分と；
アミドと；
アニオン性界面活性剤成分と；
非イオン性界面活性剤成分と
を含む、農薬組成物。
【請求項５】
脂肪酸アルキルエステルをさらに含む、請求項4に記載の組成物。
【請求項６】
乳剤である、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項７】
前記農薬成分の濃度が、少なくとも約5重量％、少なくとも約10重量％、少なくとも約15重量％、または少なくとも約20重量％である、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
前記アミドの濃度が、少なくとも30重量％、少なくとも40重量％、少なくとも50重量％、少なくとも60重量％、少なくとも70重量％、または少なくとも80重量％である、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
前記脂肪酸アルキルエステルの濃度が、少なくとも約10重量％、少なくとも約20重量％、または少なくとも約30重量％である、請求項1から3または5から7のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１０】
水の濃度が、約5重量％以下、約2重量％以下、約1重量％以下、約0．1重量％以下、または約0．01重量％以下である、請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１１】
前記アミドが、式Aの化合物：
【化１】
2021504328.tif 000042
（式中、R10は置換もしくは非置換C2〜C20アルキル、置換もしくは非置換C2〜C20アルケニル、または置換もしくは非置換C2〜C20アルキニルであり；各R11は独立に、水素またはC1〜C6アルキルであり、但し、少なくとも1つのR11はC1〜C6アルキルである）
を含む、請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１２】
前記アミドが、N，N−ジメチル（C2〜C20）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C6〜C20）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C14）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C10）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C6〜C20）アルケニルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C14）アルケニルアミド；および／またはN，N−ジメチル（C2〜C20）ヒドロキシアルキルアミドを含む、請求項1から11のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１３】
前記脂肪酸アルキルエステルが、C12〜C24脂肪酸（C1〜C4）アルキルエステルまたはC16〜C20脂肪酸メチルエステルを含む、請求項1から3または5から12のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１４】
前記アニオン性界面活性剤成分が、アルキルサルフェート、アルコールサルフェート、アルコールエーテルサルフェート、アルファオレフィンスルホネート、アルキルアリールエーテルサルフェート、アリールスルホネート、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、スルホサクシネート、ポリアルコキシル化アルキルアルコールまたはアルキルフェノールのモノ−またはジホスフェートエステル、アルコールまたはポリアルコキシル化アルカノールのモノ−またはジスルホサクシネートエステル、アルコールエーテルカルボキシレート、フェノールエーテルカルボキシレート、およびこれらの組み合わせからなる群から選択されるアニオン性界面活性剤を含む、請求項2から13のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１５】
前記非イオン性界面活性剤成分が、約5〜約20または約7〜約17のHLB値を有する界面活性剤を含む、請求項3から14のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１６】
前記非イオン性界面活性剤成分が、エトキシル化グリセリド、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー、エトキシル化ソルビタンエステル、およびこれらの組み合わせを含む、請求項3から15のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１７】
前記農薬成分が、
【化２】
2021504328.tif 000043
、および／またはこれらの組み合わせ
からなる群から選択される化合物またはその塩を含む、請求項1から16のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１８】
前記農薬成分が、式Ia−iの化合物：
【化３】
2021504328.tif 000044
、またはその塩
を含む、請求項1から17のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１９】
前記農薬成分の濃度が約2重量％以下、約1重量％以下、または約0．5重量％以下である施用混合物である、請求項1から18のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２０】
水中油型（O／W）エマルジョンである、請求項19に記載の組成物。
【請求項２１】
殺線虫剤、殺虫剤、殺真菌剤、除草剤、生物学的防除剤、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの農薬成分をさらに含む、請求項1から20のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２２】
芳香族溶媒を含まない、請求項1から21のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２３】
植物の根を線虫による損傷から保護する方法であって、請求項1から22のいずれか一項に記載の農薬組成物またはその希釈物を含む施用混合物を、前記植物の根域を囲む土壌に施用するステップを含む方法。
【請求項２４】
前記植物が、ヒユ科（Amaranthaceae）（例えば、フダンソウ、ホウレンソウ、テンサイおよびキノア）；ヒガンバナ科（Amaryllidaceae）（例えば、チャイブ、球根タマネギ、ニンニク、長葱、ニラおよびエシャロット）；セリ科（Apiaceae）（例えば、アニス、キャラウェイ、ニンジン、セロリ、チャービル、コリアンダー、クミン、ディル、フェンネル、パセリおよびパースニップ）；キジカクシ科（Asparagaceae）（例えば、リュウゼツランおよびアスパラガス）；キク科（Asteraceae）（例えば、アーティチョーク、アスター、カモミール、チコリー、菊、ダリア、デイジー、エキナセア、アキノキリンソウ、グアユール、レタス、マリーゴールド、ベニバナ、ヒマワリおよび百日草）；アブラナ科（Brassicaceae）（例えば、ルッコラ、ブロッコリー、チンゲンサイ、芽キャベツ、キャベツ、カリフラワー、キャノーラ、カラードグリーン、大根、コショウソウ、西洋わさび、ケール、マスタード、ラディッシュ、菜種、ルタバガ、カブ、わさび、クレソンおよびシロイヌナズナ（Arabidopsis thaliana））；パイナップル科（Bromeliaceae）（例えば、パイナップル）、ヒルガオ科（Convolvulaceae）（例えば、アサガオおよびサツマイモ）；ウリ科（Cucurbitaceae）（例えば、カンタループ、キュウリ、ハネデューメロン、メロン、カボチャ、スイカ、ズッキーニおよびスカッシュ、例えばドングリカボチャ、バターナッツスカッシュおよびペポカボチャ）；マメ科（Fabaceae）（例えば、アルファルファ、マメ、イナゴマメ、クローバー、グアー、レンズ豆、メスキート、エンドウ豆、ピーナッツ、ダイズ、タマリンド、トラガカントおよびベッチ）；アオイ科（Malvaceae）（例えば、カカオ、綿、ドリアン、ハイビスカス、ケナフ、コラおよびオクラ）；バショウ科（Musaceae）（例えば、バナナおよびオオバコ）；イネ科（Poaceae）（例えば、竹、大麦、トウモロコシ、フォニオ、キビ、エンバク、観賞用の草、イネ、ライ麦、モロコシ、サトウキビ、ライコムギ、小麦および芝草、例えばバヒアグラス、バミューダグラス、ブルーグラス、バッファローグラス、センチピードグラス、ウシノケグサまたはシバ）；タデ科（Polygonaceae）（例えば、ソバ）；バラ科（Rosaceae）（例えば、アーモンド、リンゴ、アプリコット、ブラックベリー、ブルーベリー、サクランボ、桃、プラム、花梨、ラズベリー、バラおよびイチゴ）；アカネ科（Rubiaceae）（例えば、コーヒー）；ナス科（Solanaceae）（例えば、ピーマン、トウガラシ、ナス、ペチュニア、ジャガイモ、タバコおよびトマト）；ブドウ科（Vitaceae）（例えば、ブドウ）、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項23に記載の方法。
【請求項２５】
前記施用混合物が、ドリップライン法またはドレンチ法によって前記土壌に施用される、請求項23または24に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾールまたはその塩を含む農薬成分を含む農薬組成物が本明細書で提供される。
【背景技術】
【０００２】
線虫は、土壌内の水の膜および他の生物内の湿った組織を含む、湿った表面または液体環境に生息する活動的で柔軟な細長い生物である。線虫の多くの種は、植物および動物の極めて成功した寄生生物に進化し、結果として、農業および家畜の重大な経済的損失の原因となっている。
【０００３】
植物寄生線虫は、根、成長している花芽、葉および茎を含む、植物の全ての部分に寄生することができる。植物寄生虫は、それらの摂食習慣に基づいて、移行性外部寄生虫、移行性内部寄生虫および定着性内部寄生虫のいくつかの広範なカテゴリーに分類することができる。ネコブセンチュウ（メロイドギネ属（Meloidogyne））およびシストセンチュウ（グロボデラ属（Globodera）およびヘテロデラ属（Heterodera））を含む定着性内部寄生虫は、作物に極めて害を及ぼし得る根内の長期感染を確立することができる。
【０００４】
米国特許第8435999号明細書および米国特許第8017555号明細書に記載されている3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾールは、殺線虫活性を有する農薬成分として知られている。さらに、これらは一般的に水溶性が低いことを特徴とする。特に経済的重要性の高い線虫は土壌伝染性有害生物であるので、特に土壌に施用するための、これらの農薬化合物のための代替となる安定で、経済的で、環境に優しい農薬組成物が依然として必要とされている。また、農薬化合物が施用場所から周囲土壌の根域に有効に移動することができるように製剤化された追加の農薬組成物が必要とされている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】米国特許第8435999号明細書
【特許文献２】米国特許第8017555号明細書
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
種々の態様では、本明細書に記載される農薬組成物が、3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾールまたはその塩を含む農薬成分と、アミド（例えば、脂肪酸アミド）とを含む。いくつかの態様では、農薬組成物が、3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾールまたはその塩を含む農薬成分と、アミド（例えば、脂肪酸アミド）とを、脂肪酸アルキルエステルと組み合わせて含む。
【０００７】
さらなる態様では、本明細書に記載される種々の農薬組成物が、3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾールまたはその塩を含む農薬成分と、アミド（例えば、脂肪酸アミド）と、アニオン性界面活性剤成分と、非イオン性界面活性剤成分とを含む。
【０００８】
本明細書に記載される他の態様は、植物の根を線虫による損傷から保護する方法を含む。これらの方法は、本明細書に記載される農薬組成物またはその希釈物を含む施用混合物を、植物の根域を囲む土壌に施用するステップを含む。他の目的および特徴は、一部は明らかであり、一部は以下で指摘される。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
種々の農薬組成物（例えば、殺線虫および／または殺真菌組成物）、これらの組成物を調製する方法、およびこれらの組成物を使用する方法が本明細書に記載される。例えば、種々の農薬組成物は、3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾールまたはその塩を含む農薬成分と、アミド（例えば、脂肪酸アミド）とを含む。いくつかの実施形態では、農薬組成物が、3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾールまたはその塩を含む農薬成分と、アミド（例えば、脂肪酸アミド）と、脂肪酸アルキルエステルとを含む。さらなる実施形態では、農薬組成物が、3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾールまたはその塩を含む農薬成分と、アミド（例えば、脂肪酸アミド）と、アニオン性界面活性剤成分と、非イオン性界面活性剤成分とを含む。
【００１０】
植物の根を線虫による損傷から保護する方法も本明細書で提供される。これらの方法は、本明細書に記載される農薬組成物またはその希釈物を含む施用混合物を、植物の根域を囲む土壌に施用するステップを含む。これらの方法はまた、本明細書に記載される農薬組成物またはその希釈物を含む施用混合物を、植物の根域を囲む土壌に施用するステップを含む。
【００１１】
種々の実施形態では、農薬組成物が濃縮組成物である。農薬濃縮組成物は、有利なことに、より希薄な組成物に必要とされるであろう液体および関連する包装の体積を減少させる。体積が小さいと、販売または使用前に組成物を保存および輸送するために必要な空間が減少する。3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾール化合物などの農薬を含有する濃縮組成物を製剤化することは、これらの化合物の水への溶解度が低いために課題を提起する。しかしながら、出願人は、伝統的な芳香族溶媒（例えば、Aromatic−200）で調製された他の濃縮物と比較して、減少した毒性プロファイル、減少した引火性、および／または減少した水混和性を有し得る農薬濃縮組成物を提供する種々の有機溶媒を発見した。
【００１２】
さらに、驚くべきことに、本明細書に記載される種々の農薬濃縮組成物が、長期間および／または広範な温度範囲にわたって熱力学的に安定であり得ることが発見された。農薬濃縮組成物は、貯蔵および輸送中に、高温および／または氷点下の温度に曝される可能性がある。したがって、40℃〜54℃ほど高い、または−5℃〜−20℃ほど低いなどの広範囲の温度にわたって、および複数回の凍結／解凍サイクルの後に安定である農薬組成物を提供することが極めて有利である。
【００１３】
本明細書に記載される種々の農薬濃縮組成物はまた、農薬成分の化学分解による組成変化に対して安定であり得る。化学的に安定な農薬組成物を提供することは、長期貯蔵および変動する温度条件にわたって組成物の有効性を有利に保つ。
【００１４】
農薬組成物はまた、比較的高濃度の農薬成分を含有することができる種々の濃縮物も含む。例えば、いくつかの実施形態では、農薬成分の濃度が、少なくとも約5重量％、少なくとも約10重量％、少なくとも約15重量％、または少なくとも約20重量％であり得る。いくつかの実施形態では、農薬成分の濃度が、約5重量％〜約30重量％、約5重量％〜約25重量％、約5重量％〜約20重量％、約5重量％〜約15重量％、約5重量％〜約10重量％、約10重量％〜約30重量％、約10重量％〜約25重量％、約10重量％〜約20重量％、または約10重量％〜約15重量％である。
【００１５】
種々の実施形態では、農薬組成物が乳剤（emulsifiable concentrate）（EC）組成物である。一般に、EC組成物は、殺線虫剤などの農薬成分と、乳化剤として作用する少なくとも1つの界面活性剤と、水非混和性溶媒とを含む。希釈すると、EC濃縮物は一般に水中油型エマルジョンを形成する。得られる水中油型エマルジョン中の油成分が農薬成分を含む。
【００１６】
EC組成物は、従来、水非混和性溶媒として芳香族炭化水素を利用している。しかしながら、芳香族炭化水素は、得られるEC組成物の毒性、引火性、および粘度に望ましくない特性を与えるおそれがある。したがって、本明細書の種々の実施形態では、農薬組成物が、芳香族溶媒（例えば、ベンゼン、ベンゾニトリル、ベンジルアルコール、クロロベンゼン、フルオロベンゼン、メシチレン、ニトロベンゼン、ピリジン、テトラリン、トルエン、トリフルオロトルエン、キシレン、またはこれらの誘導体もしくは組み合わせ）を含まないまたは本質的に含まない。例えば、芳香族溶媒の「本質的に含まない」濃度は、約5重量％以下、約2重量％以下、約1重量％以下、約0．1重量％以下、または約0．01重量％以下である。いくつかの実施形態では、農薬組成物が、Aromatic−200などのナフタレン系芳香族溶媒を含まないまたは本質的に含まない。
【００１７】
さらに、種々の実施形態では、農薬濃縮組成物が非水性であり得る。「非水性」という用語は、例えば、組成物の調製中に原料によって偶発的に導入され得るおそらく少量の水を除いて、水が組成物に実質的に含まれないことを意味する。また、成分がある程度の水溶性を有する場合、農薬組成物の調製前に成分から微量の水を全て除去することは困難で、費用がかかるおそれがある。一実施形態では、農薬成分が「湿潤ケーキ（wet cake）」として存在し得る。農薬成分の「湿潤ケーキ」という用語は、その製造中に農薬成分を沈殿および収集した後に得られる農薬成分のケーキを指す。湿潤ケーキは、少なくとも5重量％の水を含有している。水の存在は、農薬成分の製造工程の結果である。農薬成分の湿潤ケーキは、約5重量％〜約25重量％の水を含有し得る。一定の実施形態では、湿潤ケーキが、約5重量％〜約15重量％の水を含有し得る。特定の実施形態では、湿潤ケーキが、約10％の水を含有し得る。結果として、農薬成分を含む農薬組成物は、水を含み得る。
【００１８】
いくつかの実施形態では、水の「本質的に含まない」濃度が、約5重量％以下、約2重量％以下、約1重量％以下、約0．1重量％以下、または約0．01重量％以下である。
【００１９】
農薬組成物はまた、比較的希薄な濃度の農薬成分を含有する施用混合物を含むことができる。いくつかの実施形態では、これらの混合物中の農薬成分の濃度が、約2重量％以下、約1重量％以下、または約0．5重量％以下であり得る。種々の実施形態では、これらの混合物中の農薬成分の濃度が、約0．01重量％〜約2重量％、約0．01重量％〜約1重量％、約0．01重量％〜約0．5重量％、約0．1重量％〜約2重量％、約0．1重量％〜約1重量％、または約0．1重量％〜約0．5重量％である。
【００２０】
これらの施用混合物は、水を添加することによって、本明細書に記載される種々の濃縮組成物から調製することができる。水（例えば、硬水、軟水等）で希釈すると、本明細書に記載される種々の農薬濃縮組成物は、迅速なブルーミングを提供して、すぐに使用できる安定なエマルジョンを形成する。本明細書に記載される乳剤を水で希釈すると、水中油型（O／W）エマルジョンが得られる。したがって、種々の実施形態では、組成物、特に施用混合物が水中油型エマルジョンである。
【００２１】
アミド
種々の実施形態では、農薬組成物が、アミドをさらに含む。例えば、いくつかの実施形態では、アミドが、式Aの化合物：
【化１】
2021504328.tif 000002
（式中、R10は置換もしくは非置換C2〜C20アルキル、置換もしくは非置換C2〜C20アルケニル、または置換もしくは非置換C2〜C20アルキニルであり；各R11は独立に、水素またはC1〜C6アルキルであり、但し、少なくとも1つのR11はC1〜C6アルキルである）
を含むことができる。
【００２２】
いくつかの実施形態では、R10が置換もしくは非置換C2〜C18アルキル、置換もしくは非置換C2〜C18アルケニル、または置換もしくは非置換C2〜C18アルキニルである。一定の実施形態では、アミドが、脂肪酸アミド（すなわち、R10基が、3つ以上の炭素原子を含む）を含む。例えば、式Aの化合物は、R10が置換もしくは非置換C4〜C16アルキル、置換もしくは非置換C4〜C16アルケニル、または置換もしくは非置換C4〜C16アルキニルである、脂肪酸アミドであり得る。さらなる実施形態では、R10が置換もしくは非置換C2〜C16アルキル、置換もしくは非置換C6〜C12アルキル、または置換もしくは非置換C8〜C10アルキルである。本明細書で言及されるアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、直鎖または分岐のいずれかであり得る。
【００２３】
いくつかの実施形態では、R10がC2〜C18アルキル、C2〜C18ヒドロキシアルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18ヒドロキシアルケニル、C2〜C18アルキニル、またはC2〜C18ヒドロキシアルキニルである。一定の実施形態では、アミドが、R10がC4〜C16アルキル、C4〜C16ヒドロキシアルキル、C4〜C16アルケニル、C4〜C16ヒドロキシアルケニル、C4〜C16アルキニル、またはC4〜C16ヒドロキシアルキニルである、脂肪酸アミドを含む。さらなる実施形態では、R10がC2〜C16アルキル、C2〜C16ヒドロキシアルキル、C6〜C12アルキル、C6〜C12ヒドロキシアルキル、C8〜C10アルキル、またはC8〜C10ヒドロキシアルキルである。本明細書で使用される場合、「アルケニル」という用語は、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を含む炭化水素基を指す。本明細書で使用される場合、「アルキニル」という用語は、少なくとも1つの炭素−炭素三重結合を含む炭化水素基を指す。本明細書で使用される場合、「ヒドロキシアルキル」、「ヒドロキシアルケニル」、および「ヒドロキシアルキニル」という用語は、それぞれ、1つまたは複数のヒドロキシ置換基を含むアルキル、アルケニル、およびアルキニル基を指す。
【００２４】
種々の実施形態では、各R11が独立に、C1〜C5アルキル、C1〜C4アルキル、C1〜C3アルキル、またはC1もしくはC2アルキルである。いくつかの実施形態では、少なくとも1つのR11がC1アルキル（すなわち、メチル）である。さらなる実施形態では、両R11置換基がメチル（すなわち、N，N−ジメチルアルキルアミド）である。
【００２５】
いくつかの実施形態では、アミドが、N，N−ジメチル（C2〜C20）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C6〜C20）アルキルアミド；またはN，N−ジメチル（C8〜C14）アルキルアミドを含む。これらのアミドの例としては、N，N−ジメチル（C8〜C10）アルキルアミド（例えば、BASFから入手可能なAGNIQUE（登録商標）AMD 810）；N，N−ジメチルデカンアミド；N，N−ジメチルラウラミド；およびN，N−ジメチルミリスタミド（例えば、Stepan Co．から入手可能なHALLCOMID（登録商標）M−12−14およびHALLCOMID（登録商標）M−10）が挙げられる。
【００２６】
さらなる実施形態では、アミドが、N，N−ジメチル（C6〜C20）アルケニルアミドまたはN，N−ジメチル（C8〜C14）アルケニルアミドを含む。不飽和N，N−ジメチルアミドの例としては、N，N−ジメチルデセンアミドおよびN，N−ジメチルドデカンアミド（例えば、Stepan Co．から入手可能なHALLCOMID（登録商標）1025およびHALLCOMID（登録商標）1225）が挙げられる。一定の実施形態では、アミドが、N，N−ジメチルラクタミド（例えば、BASFから入手可能なAGNIQUE（登録商標）AMD3L）などのN，N−ジメチル（C2〜C20）ヒドロキシアルキルアミドを含む。
【００２７】
種々の実施形態では、アミドが、アミドの混合物を含む。例えば、AGNIQUE（登録商標）AMD 810は、主にN，N−ジメチル（C8）アルキルアミドおよびN，N−ジメチル（C10）アルキルアミド（すなわち、N，N−ジメチル（C8〜C10）アルキルアミド）を含有する混合物である。
【００２８】
アミドのさらなる例としては、ラウラミド、パルミタミド、ステアラミド、ベヘンアミド、オレアミド、エルカミド、カプラミド、アジパミド、またはこれらの組み合わせが挙げられる。
【００２９】
種々の実施形態では、アミドが、特に濃縮組成物の場合、組成物のかなりの部分を構成する。例えば、いくつかの実施形態では、アミドの濃度が、少なくとも30重量％、少なくとも40重量％、少なくとも50重量％、少なくとも60重量％、少なくとも70重量％、または少なくとも80重量％である。一定の実施形態では、アミドの濃度が、約30重量％〜約90重量％、約30重量％〜約80重量％、約30重量％〜約70重量％、約30重量％〜約60重量％、約30重量％〜約50重量％、約30重量％〜約40重量％、約40重量％〜約90重量％、約50重量％〜約90重量％、約60重量％〜約90重量％、約60重量％〜約85重量％、または約65重量％〜約85重量％である。
【００３０】
アミドと農薬成分の重量比は、例えば、少なくとも約1：1、少なくとも約2：1、少なくとも約3：1、少なくとも約4：1、少なくとも約5：1、少なくとも約6：1、少なくとも約7：1、または少なくとも約8：1である。いくつかの実施形態では、アミドと農薬成分の重量比が、約1：1〜約10：1、約2：1〜約10：1、約3：1〜約10：1、約4：1〜約10：1、約1：1〜約8：1、約2：1〜約8：1、約3：1〜約8：1、約4：1〜約8：1、約1：1〜約6：1、約2：1〜約6：1、約3：1〜約6：1、または約4：1〜約6：1である。
【００３１】
脂肪酸アルキルエステル
種々の実施形態では、農薬組成物が、脂肪酸アルキルエステルをさらに含む。脂肪酸アルキルエステルは、農薬成分のためのアミドとの共溶媒として機能することができることが分かった。
【００３２】
脂肪酸アルキルエステルは、C6〜C30脂肪酸アルキルエステルを含むことができる。いくつかの実施形態では、脂肪酸アルキルエステルが、C12〜C24脂肪酸アルキルエステルを含む。さらなる実施形態では、脂肪酸アルキルエステルが、C12〜C24脂肪酸（C1〜C4）アルキルエステルを含む。一定の実施形態では、脂肪酸アルキルエステルが、C16〜C20脂肪酸メチルエステルを含む。
【００３３】
脂肪酸アルキルエステルの脂肪酸は、場合により飽和または不飽和の、直鎖または分岐であり得る。例えば、脂肪酸アルキルエステルの脂肪酸は、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノエライジン酸、α−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、またはこれらの組み合わせであり得る。
【００３４】
種々の実施形態では、脂肪酸アルキルエステルが、特に濃縮組成物の場合、組成物のかなりの部分を構成する。例えば、脂肪酸アルキルエステルの濃度は、少なくとも約10重量％、少なくとも約20重量％、または少なくとも約30重量％であり得る。他の実施形態では、脂肪酸アルキルエステルの濃度が、約10重量％〜約40重量％、約10重量％〜約30重量％、約10重量％〜約20重量％、または約15重量％〜約20重量％を含む。
【００３５】
種々の実施形態では、アミドと脂肪酸アルキルエステルの重量比が、少なくとも約1：1、少なくとも約2：1、少なくとも約3：1、または少なくとも約4：1である。アミドと脂肪酸アルキルエステルの重量比は、約1：1〜約10：1、約2：1〜約10：1、約3：1〜約10：1、約4：1〜約10：1、約1：1〜約5：1、約2：1〜約5：1、約3：1〜約5：1、または約4：1〜約5：1であり得る。
【００３６】
界面活性剤成分
種々の実施形態では、農薬組成物が、アニオン性界面活性剤成分および／または非イオン性界面活性剤成分をさらに含む。例えば、本明細書に記載される種々の農薬組成物は、3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾールまたはその塩を含む農薬成分と、アミド（例えば、脂肪酸アミド）と、アニオン性界面活性剤成分と、非イオン性界面活性剤成分とを含む。
【００３７】
アニオン性界面活性剤成分は、例えば、アルキルサルフェート、アルコールサルフェート、アルコールエーテルサルフェート、アルファオレフィンスルホネート、アルキルアリールエーテルサルフェート、アリールスルホネート、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、スルホサクシネート、ポリアルコキシル化アルキルアルコールまたはアルキルフェノールのモノ−またはジホスフェートエステル、アルコールまたはポリアルコキシル化アルカノールのモノ−またはジスルホサクシネートエステル、アルコールエーテルカルボキシレート、フェノールエーテルカルボキシレート、またはこれらの組み合わせを含むことができる。
【００３８】
種々の実施形態では、アニオン性界面活性剤成分が、アルキルアリールスルホネート（例えば、カルシウムアルキルアリールスルホネート）を含む。「アルキルアリールスルホネート」は、アルキルアリールスルホン酸の塩を指す。これは、塩を形成することができるアルキル基とスルホン酸基の両方で置換されているアリールのアンモニウム、アルカリ、またはアルカリ土類金属塩であり得る。アルキルアリールスルホネートが、特に高濃度の農薬成分で、3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾール化合物を含む安定な組成物を形成するのに有効であることが分かった。
【００３９】
市販のアニオン性界面活性剤の例としては、ドデシル硫酸ナトリウム（Na−DS、SDS）、MORWET D−425（アルキルナフタレンスルホネート縮合物のナトリウム塩、Akzo Nobelから入手可能）、MORWET D−500（ブロックコポリマーとのアルキルナフタレンスルホネート縮合物のナトリウム塩、Akzo Nobelから入手可能）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（Na−DBSA）、ジフェニルオキシドジスルホネート、ナフタレンホルムアルデヒド縮合物、DOWFAX（Dowから入手可能）、ATLOX 4838B（2−エチルヘキサノール中のアルキルアリールスルホネートのカルシウム塩、Crodaから入手可能）、ジヘキシルスルホサクシネート、およびジオクチルスルホサクシネート、アルキルナフタレンスルホネート縮合物、ならびにこれらの塩または組み合わせが挙げられる。
【００４０】
上記のように、本明細書に記載される農薬組成物は、1つまたは複数の非イオン性界面活性剤を含む非イオン性界面活性剤成分も含むことができる。種々の実施形態では、非イオン性界面活性剤成分が、約5〜約20または約7〜約16の親水性−親油性バランス（HLB）値を有する少なくとも1つの非イオン性界面活性剤を含む。広範囲のHLB値を有する非イオン性界面活性剤の組み合わせは、組成物がECとして製剤化される場合、より大きな安定性を提供し、水で希釈される場合、ECの水中油型エマルジョンへの改善されたブルーミングを提供することができる。例えば、非イオン性界面活性剤成分は、約5〜約8のHLB値を有する界面活性剤、約12〜約14のHLB値を有する界面活性剤、約15〜約17のHLB値を有する界面活性剤、およびこれらの混合物を含むことができる。
【００４１】
種々の実施形態では、非イオン性界面活性剤成分が、アルコキシル化脂肪油、ソルビタンエステル、エトキシル化ソルビタンエステル、アルコキシル化アルキルフェノール、アルコキシル化アルコール、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー、ラノリン誘導体、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される非イオン性界面活性剤を含む。いくつかの実施形態では、非イオン性界面活性剤成分が、エトキシル化グリセリド（例えば、Crodaから入手可能なETOCAS 10−LQ（PEG−10ヒマシ油）およびETOCAS 40−22（PEG−40ヒマシ油）を含むポリエトキシル化ヒマシ油）、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー（例えば、Crodaから入手可能なATLAS G5002L）、および／またはエトキシル化ソルビタンエステル（例えば、Crodaから入手可能なTWEEN 20）を含む。
【００４２】
適切な非イオン性界面活性剤のさらなる例としては、ソルビタンエステル、例えば、SPAN 20、SPAN 40、SPAN 80、SPAN 65およびSPAN 85（Crodaから入手可能）；エトキシル化ソルビタンエステル、例えば、TWEEN 20、TWEEN 40、TWEEN 60、TWEEN 80およびTWEEN 85（Crodaから入手可能）；アルコキシル化アルキルフェノール、例えば、IGEPAL CA−210、IGEPAL CA−520、IGEPAL CA−720、IGEPAL CO−210、IGEPAL CO−520、IGEPAL CO−630、IGEPAL CO−720、IGEPAL CO−890およびIGEPAL DM−970（Aldrichから入手可能）、およびTriton X−100（Dowから入手可能）；アルコキシル化アルコール、例えば、BRIJ S10、BRIJ S20、BRIJ 30、BRIJ 52、BRIJ 56、BRIJ 58、BRIJ 72、BRIJ 76、BRIJ 78、BRIJ 92V、BRIJ 97およびBRIJ 98（Crodaから入手可能）；ブロックコポリマーエーテル、例えば、PLURONIC L−31、PLURONIC L−35、PLURONIC L−61、PLURONIC L−81、PLURONIC L−64、PLURONIC L−121、PLURONIC 10R5、PLURONIC 17R4およびPLURONIC 31R1（BASFから入手可能）、ATLAS G−5000およびATLAS G−5002L（Crodaから入手可能）、ATLOX 4912およびATLOX 4912−SF（Crodaから入手可能）；およびラノリン誘導体、例えば、SOLUPLUS（BASFから入手可能）、LANEXOL AWS（Crodaから入手可能）、またはこれらの組み合わせが挙げられる。
【００４３】
種々実施形態では、濃縮組成物中の1つまたは複数のアニオン性および非イオン性界面活性剤成分の総濃度が、約0．5重量％〜約10重量％、約0．5重量％〜約8重量％、または約0．5重量％〜約5重量％、約1重量％〜約10重量％、約1重量％〜約8重量％、または約1重量％〜約5重量％に及ぶ。
【００４４】
農薬成分
本明細書に記載される農薬組成物は、農薬成分を含む。農薬成分は、1つまたは複数の3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾールを含むことができる。
【００４５】
本明細書の文脈において、「ハロゲン」（Hal）という用語は、別に定義されない限り、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、一実施形態ではフッ素、塩素および臭素を含む群から選択される元素を含む。「Me」という用語は、メチル（CH3）を表す。
【００４６】
種々の実施形態では、農薬成分が、式Iの3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾール化合物またはその塩：
【化２】
2021504328.tif 000003
（式中、Aはフェニル、ピリジル、ピラジル、オキサゾリルおよびイソオキサゾリルからなる群から選択され、これらの各々は場合によりハロゲン、CF3、CH3、OCF3、OCH3、CNおよびC（H）Oからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で独立に置換されていてもよく；Cはチエニル、フラニル、オキサゾリルおよびイソキサゾリルからなる群から選択され、これらの各々は場合によりF、Cl、CH3およびOCF3からなる群から選択される1つまたは複数の置換基で独立に置換されていてもよい）
を含む。
【００４７】
さらなる実施形態では、農薬成分が、式Iaの3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾール化合物またはその塩
【化３】
2021504328.tif 000004
（式中、R1およびR5は水素、CH3、F、Cl、Br、CF3、OCF3およびOCH3から独立に選択され；R2およびR4は水素、F、Cl、BrおよびCF3から独立に選択され；R3は水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CNおよびC（H）Oから選択され；R7およびR8は水素およびFから独立に選択され；R9は水素、F、Cl、CH3およびOCF3から選択され；EはOまたはSである）
を含む。
【００４８】
式Iaの化合物には、例えば、3−フェニル−5−（チオフェン−2−イル）−1，2，4−オキサジアゾール、式Ia−i（チオキサザフェンとして一般に知られている）、
【化４】
2021504328.tif 000005
3−（4−クロロフェニル）−5−（フラン−2−イル）−1，2，4−オキサジアゾール、式Ia−ii、
【化５】
2021504328.tif 000006
3−（4−クロロ−2−メチルフェニル）−5−（フラン−2−イル）−1，2，4−オキサジアゾール、式Ia−iii、
【化６】
2021504328.tif 000007
5−（フラン−2−イル）−3−フェニル−1，2，4−オキサジアゾール、式Ia−iv、
【化７】
2021504328.tif 000008
、およびこれらの組み合わせが含まれる。
【００４９】
いくつかの実施形態では、農薬成分が、式Ibの3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾール化合物またはその塩
【化８】
2021504328.tif 000009
（式中、R1およびR5は水素、CH3、F、Cl、Br、CF3およびOCF3からなる群から独立に選択され；R2およびR4は水素、F、Cl、BrおよびCF3からなる群から独立に選択され；R3は水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CNおよびC（H）Oからなる群から選択され；R8は水素およびFから選択され；R6およびR9は水素、F、Cl、CH3およびOCF3からなる群から独立に選択され；EはOまたはSである）
を含む。
【００５０】
式Ibの化合物には、例えば、3−（4−ブロモフェニル）−5−（フラン−3−イル）−1，2，4−オキサジアゾール、式Ib−i、
【化９】
2021504328.tif 000010
3−（2，4−ジフルオロフェニル）−5−（チオフェン−3−イル）−1，2，4−オキサジアゾール、式Ib−ii、
【化１０】
2021504328.tif 000011
、およびこれらの組み合わせが含まれる。
【００５１】
農薬成分はまた、式IIの3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾール化合物またはその塩：
【化１１】
2021504328.tif 000012
（式中、Aはフェニル、ピリジル、ピラジル、オキサゾリルおよびイソオキサゾリルからなる群から選択され、これらの各々は場合によりハロゲン、CF3、CH3、OCF3、OCH3、CNおよびC（H）Oからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で独立に置換されていてもよく；Cはチエニル、フラニル、オキサゾリルおよびイソキサゾリルからなる群から選択され、これらの各々は場合によりF、Cl、CH3およびOCF3からなる群から選択される1つまたは複数の置換基で独立に置換されていてもよい）
を含むこともできる。
【００５２】
種々の実施形態では、農薬成分が、式IIaの化合物またはその塩
【化１２】
2021504328.tif 000013
（式中、R1およびR5は水素、CH3、F、Cl、Br、CF3およびOCF3からなる群から独立に選択され；R2およびR4は水素、F、Cl、BrおよびCF3からなる群から独立に選択され；R3は水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CNおよびC（H）Oからなる群から選択され；R7およびR8は水素およびFから独立に選択され；R9は水素、F、Cl、CH3およびOCF3からなる群から選択され；EはOまたはSである）
を含む。
【００５３】
式IIaの化合物には、例えば、3−（チオフェン−2−イル）−5−（p−トリル）−1，2，4−オキサジアゾール、式IIa−i、
【化１３】
2021504328.tif 000014
5−（3−クロロフェニル）−3−（チオフェン−2−イル）−1，2，4−オキサジアゾール、式IIa−ii、
【化１４】
2021504328.tif 000015
5−（4−クロロ−2−メチルフェニル）−3−（フラン−2−イル）−1，2，4−オキサジアゾール、式IIa−iii、
【化１５】
2021504328.tif 000016
、およびこれらの組み合わせが含まれる。
【００５４】
いくつかの実施形態では、農薬成分が、式IIbの化合物またはその塩
【化１６】
2021504328.tif 000017
（式中、R1およびR5は水素、CH3、F、Cl、Br、CF3およびOCF3からなる群から独立に選択され；R2およびR4は水素、F、Cl、BrおよびCF3からなる群から独立に選択され；R3は水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CNおよびC（H）Oからなる群から選択され；R8は水素およびFから選択され；R6およびR9は水素、F、Cl、CH3およびOCF3からなる群から独立に選択され；EはOまたはSである）
を含む。
【００５５】
一実施形態では、
5〜50重量％の濃度の式Ia−iによる農薬成分またはその塩と；
30〜90重量％の濃度の少なくとも1つのアミドと；
0〜50重量％の濃度の少なくとも1つの脂肪酸アルキルエステルと；
0〜10重量％の濃度の少なくとも1つのアニオン性界面活性剤と；
0〜15重量％の濃度の少なくとも1つの非イオン性界面活性剤と
を含む、農薬組成物が開示される。
【００５６】
一実施形態では、
5〜40重量％の濃度の式Ia−iによる農薬成分またはその塩と；
40〜90重量％の濃度の少なくとも1つのアミド；
0〜40重量％の濃度の少なくとも1つの脂肪酸アルキルエステルと；
0〜7重量％の濃度の少なくとも1つのアニオン性界面活性剤と；
0〜10重量％の濃度の少なくとも1つの非イオン性界面活性剤と
を含む、農薬組成物が開示される。
【００５７】
一実施形態では、
5〜35重量％の濃度の式Ia−iによる農薬成分またはその塩と；
40〜85重量％の濃度の少なくとも1つのアミドと；
0〜40重量％の濃度の少なくとも1つの脂肪酸アルキルエステルと；
0〜5重量％の濃度の少なくとも1つのアニオン性界面活性剤と；
0〜10重量％の濃度の少なくとも1つの非イオン性界面活性剤と
を含む、農薬組成物が開示される。
【００５８】
一実施形態では、
10〜35重量％の濃度の式Ia−iによる農薬成分またはその塩と；
40〜85重量％の濃度の少なくとも1つのアミド；
0〜35重量％の濃度の少なくとも1つの脂肪酸アルキルエステルと；
0〜5重量％の濃度の少なくとも1つのアニオン性界面活性剤と；
0〜10重量％の濃度の少なくとも1つの非イオン性界面活性剤と
を含む、農薬組成物が開示される。
【００５９】
一実施形態では、
5〜50重量％の濃度の式Ia−iによる農薬成分またはその塩と；
30〜90重量％の濃度のN，N−ジメチル（C2〜C20）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C6〜C20）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C14）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C10）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C6〜C20）アルケニルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C14）アルケニルアミド；および／またはN，N−ジメチル（C2〜C20）ヒドロキシアルキルアミドからなる群から選択される少なくとも1つのアミドと；
0〜50重量％の濃度のC12〜C24脂肪酸（C1〜C4）アルキルエステルまたはC16〜C20脂肪酸メチルエステルからなる群から選択される少なくとも1つの脂肪酸アルキルエステルと；
0〜10重量％の濃度のアルキルサルフェート、アルコールサルフェート、アルコールエーテルサルフェート、アルファオレフィンスルホネート、アルキルアリールエーテルサルフェート、アリールスルホネート、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、スルホサクシネート、ポリアルコキシル化アルキルアルコールまたはアルキルフェノールのモノ−またはジホスフェートエステル、アルコールまたはポリアルコキシル化アルカノールのモノ−またはジスルホサクシネートエステル、アルコールエーテルカルボキシレート、フェノールエーテルカルボキシレートからなる群から選択される少なくとも1つのアニオン性界面活性剤と；
0〜15重量％の濃度のエトキシル化グリセリド、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー、エトキシル化ソルビタンエステルからなる群から選択される少なくとも1つの非イオン性界面活性剤と
を含む、農薬組成物が開示される。
【００６０】
一実施形態では、
5〜50重量％の濃度の式Ia−iによる農薬成分またはその塩と；
30〜90重量％の濃度のN，N−ジメチル（C2〜C20）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C6〜C20）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C14）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C10）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C6〜C20）アルケニルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C14）アルケニルアミド；および／またはN，N−ジメチル（C2〜C20）ヒドロキシアルキルアミドからなる群から選択される少なくとも1つのアミドと；
0〜50重量％の濃度のC12〜C24脂肪酸（C1〜C4）アルキルエステルまたはC16〜C20脂肪酸メチルエステルからなる群から選択される少なくとも1つの脂肪酸アルキルエステルと；
0〜10重量％の濃度のアルキルサルフェート、アルコールサルフェート、アルコールエーテルサルフェート、アルファオレフィンスルホネート、アルキルアリールエーテルサルフェート、アリールスルホネート、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、スルホサクシネート、ポリアルコキシル化アルキルアルコールまたはアルキルフェノールのモノ−またはジホスフェートエステル、アルコールまたはポリアルコキシル化アルカノールのモノ−またはジスルホサクシネートエステル、アルコールエーテルカルボキシレート、フェノールエーテルカルボキシレートからなる群から選択される少なくとも1つのアニオン性界面活性剤と；
0〜15重量％の濃度のエトキシル化グリセリド、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー、エトキシル化ソルビタンエステルからなる群から選択される少なくとも2つの非イオン性界面活性剤と
を含む、農薬組成物が開示される。
【００６１】
一実施形態では、
5〜40重量％の濃度の式Ia−iによる農薬成分またはその塩と；
40〜90重量％の濃度のN，N−ジメチル（C2〜C20）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C6〜C20）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C14）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C10）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C6〜C20）アルケニルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C14）アルケニルアミド；および／またはN，N−ジメチル（C2〜C20）ヒドロキシアルキルアミドからなる群から選択される少なくとも1つのアミドと；
0〜40重量％の濃度のC12〜C24脂肪酸（C1〜C4）アルキルエステルまたはC16〜C20脂肪酸メチルエステルからなる群から選択される少なくとも1つの脂肪酸アルキルエステルと；
0〜7重量％の濃度のアルキルサルフェート、アルコールサルフェート、アルコールエーテルサルフェート、アルファオレフィンスルホネート、アルキルアリールエーテルサルフェート、アリールスルホネート、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、スルホサクシネート、ポリアルコキシル化アルキルアルコールまたはアルキルフェノールのモノ−またはジホスフェートエステル、アルコールまたはポリアルコキシル化アルカノールのモノ−またはジスルホサクシネートエステル、アルコールエーテルカルボキシレート、フェノールエーテルカルボキシレートからなる群から選択される少なくとも1つのアニオン性界面活性剤と；
0〜10重量％の濃度のエトキシル化グリセリド、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー、エトキシル化ソルビタンエステルからなる群から選択される少なくとも1つの非イオン性界面活性剤と
を含む、農薬組成物が開示される。
【００６２】
一実施形態では、
5〜35重量％の濃度の式Ia−iによる農薬成分またはその塩と；
40〜85重量％の濃度のN，N−ジメチル（C2〜C20）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C6〜C20）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C14）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C10）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C6〜C20）アルケニルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C14）アルケニルアミド；および／またはN，N−ジメチル（C2〜C20）ヒドロキシアルキルアミドからなる群から選択される少なくとも1つのアミドと；
0〜40重量％の濃度のC12〜C24脂肪酸（C1〜C4）アルキルエステルまたはC16〜C20脂肪酸メチルエステルからなる群から選択される少なくとも1つの脂肪酸アルキルエステルと；
0〜5重量％の濃度のアルキルサルフェート、アルコールサルフェート、アルコールエーテルサルフェート、アルファオレフィンスルホネート、アルキルアリールエーテルサルフェート、アリールスルホネート、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、スルホサクシネート、ポリアルコキシル化アルキルアルコールまたはアルキルフェノールのモノ−またはジホスフェートエステル、アルコールまたはポリアルコキシル化アルカノールのモノ−またはジスルホサクシネートエステル、アルコールエーテルカルボキシレート、フェノールエーテルカルボキシレートからなる群から選択される少なくとも1つのアニオン性界面活性剤と；
2〜10重量％の濃度のエトキシル化グリセリド、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー、エトキシル化ソルビタンエステルからなる群から選択される少なくとも1つの非イオン性界面活性剤と
を含む、農薬組成物が開示される。
【００６３】
一実施形態では、
5〜35重量％の濃度の式Ia−iによる農薬成分またはその塩と；
40〜85重量％の濃度のN，N−ジメチル（C2〜C20）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C6〜C20）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C14）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C10）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C6〜C20）アルケニルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C14）アルケニルアミド；および／またはN，N−ジメチル（C2〜C20）ヒドロキシアルキルアミドからなる群から選択される少なくとも1つのアミドと；
0〜35重量％の濃度のC12〜C24脂肪酸（C1〜C4）アルキルエステルまたはC16〜C20脂肪酸メチルエステルからなる群から選択される少なくとも1つの脂肪酸アルキルエステルと；
0〜5重量％の濃度のアルキルサルフェート、アルコールサルフェート、アルコールエーテルサルフェート、アルファオレフィンスルホネート、アルキルアリールエーテルサルフェート、アリールスルホネート、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、スルホサクシネート、ポリアルコキシル化アルキルアルコールまたはアルキルフェノールのモノ−またはジホスフェートエステル、アルコールまたはポリアルコキシル化アルカノールのモノ−またはジスルホサクシネートエステル、アルコールエーテルカルボキシレート、フェノールエーテルカルボキシレートからなる群から選択される少なくとも1つのアニオン性界面活性剤と；
2〜10重量％の濃度のエトキシル化グリセリド、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー、エトキシル化ソルビタンエステルからなる群から選択される少なくとも1つの非イオン性界面活性剤と
を含む、農薬組成物が開示される。
【００６４】
農薬組成物は、本明細書に記載される農薬成分の多形形態のいずれかを含むことができる。
【００６５】
一般に、多形性とは、化学実体が固体状態で様々な三次元配置で存在する可能性を指す。化合物の様々な多形形態は、特に溶解度および溶解速度；結晶形状；固体状態安定性；バッチ間の製造再現性；安定性；製剤化の容易さ；および生物学的利用能を含む様々な物理的性質を有することができる。所与の化合物のどの多形が特定の用途に好ましいかを決定する際には、属性の最も望ましい組み合わせを有する多形を使用のために選択することができるように、各多形の関連する特性を決定および比較すべきである。
【００６６】
例えば、本明細書で式Ia−iの化合物と呼ばれる農薬化合物3−フェニル−5−（チオフェン−2−イル）−1，2，4−オキサジアゾール（チオキサザフェン）は、本明細書で形態Iおよび形態IIと呼ばれる2つの異なる多形形態で存在することが発見された。多形はエナンチオトロピー的に（enantiotropically）関連する。2つの形態間の転移温度は、およそ102℃であると考えられている。
【００６７】
一般的に、農薬組成物は、本明細書に記載される農薬化合物の多形形態のいずれかを含むことができる。例えば、いくつかの実施形態では、農薬組成物が、式Ia−iの化合物の多形形態Iを含む。別の実施形態では、農薬組成物が、式Ia−iの化合物の多形形態IIを含む。2つ以上の多形の混合物も、本発明の範囲内であると見なされる。例えば、いくつかの実施形態では、農薬組成物が、式Ia−iの化合物の多形形態IおよびIIの混合物を含む。
【００６８】
追加の農薬成分
本明細書に記載される組成物は、1つもしくは複数の農薬成分および／または追加の薬剤を用いて製剤化またはタンク混合され得る。農薬成分は、例えば、1つまたは複数の殺有害生物剤であり得る。殺有害生物剤には、化学殺有害生物剤および生物農薬または生物的防除剤が含まれる。種々のタイプの化学殺有害生物剤および生物農薬には、殺ダニ剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺真菌剤、殺腹足類剤（gastropodicide）、除草剤、殺ウイルス剤、殺菌剤、およびこれらの組み合わせが含まれる。生物農薬または生物防除剤には、殺有害生物活性を示す細菌、真菌、有益な線虫、およびウイルスが含まれ得る。いくつかの実施形態では、組成物が、1つまたは複数の化学殺ダニ剤、殺虫剤、および／または殺線虫剤を含む。化学殺ダニ剤、殺虫剤、および／または殺線虫剤の非限定的な例としては、1つまたは複数のカルバメート、ジアミド、大環状ラクトン、ネオニコチノイド、有機リン系、フェニルピラゾール、ピレトリン、スピノシン、合成ピレスロイド、テトロン酸および／またはテトラミン酸が挙げられ得る。本開示の組成物に有用であり得る化学殺ダニ剤、殺虫剤および殺線虫剤の非限定的な例としては、アバメクチン、アクリナトリン、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメトリン、ベータシフルトリン、ビフェントリン、シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、ホスチアゼート、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ペルメトリン、タウ−フルバリネート、トランスフルトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフルトリン、ビフェントリン、テフルトリン、エフルシラナト（eflusilanat）、フブフェンプロックス（fubfenprox）、
【００６９】
ピレトリン、レスメトリン、イミダクロプリド、アセタミプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、チアクロプリド、ジノテフラン、クロチアニジン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、ルフェヌロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ノバルロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ビストリフルオロン（bistrifluoron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、ブプロフェジン、シプロマジン、メトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、クロマフェノジド、エンドスルファン、フィプロニル、エチプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール（例えば、Rynaxypyr）、シアジピル（シアントラニリプロールとしても知られている）、テトラニリプロール、ブロフラニリド、シクラニリプロール、テトラクロラントラニリプロール、シハロジアミド（cyhalodiamide）、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、アバメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、レピメクチン、テブフェンピラド、フェンピロキシメート、ピリダベン、フェナザキン、ピリミジフェン、トルフェンピラド、ジコホル、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アセキノシル、フルアクリピリン、ビフェナゼート、ジアフェンチウロン、エトキサゾール、クロフェンテジン、スピノサド、トリアラテン（triarathen）、テトラジホン、プロパルギット、ヘキシチアゾクス、ブロモプロピレート、キノメチオネート、アミトラズ、ピリフルキナゾン、ピメトロジン、フロニカミド、ピリプロキシフェン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、メタフルミゾン、インドキサカルブ、クロルピリホス、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、ピリダリル、スピネトラム（spinctoram）、アセフェート、トリアゾホス、プロフェノホス、オキサミル、スピネトラム、フェナミホス、フェナミプクロチアホス（fenamipclothiahos）、4−｛［（6−クロロピリド−3−イル）メチル］（2，2−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−2（5H）−オン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、エトプロホス、チオジカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、メタミドホス、メチオカルブ、スルホキサフロル、メタミドホス、シアントラニリプロールおよ
びこれらの組み合わせが挙げられる。化学殺ダニ剤、殺虫剤、および／または殺線虫剤の追加の非限定的な例としては、アバメクチン、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ビフェントリン、カルボフラン、クロラントラニリポール、クロチアニジン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シアントラニリプロール、ジノテフラン、エマメクチン、エチプロール、フェナミホス、フィプロニル、フルベンジアミド、ホスチアゼート、イミダクロプリド、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ミルベメクチン、ニテンピラム、オキサミル、ペルメトリン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロテトラマト、テフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、および／またはチオジカルブ、ならびにこれらの組み合わせの1つまたは複数が挙げられ得る。特定の実施形態では、化学的殺ダニ剤、殺虫剤および殺線虫剤が、アバメクチン、イミダクロプリド、アセタミプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、チアクロプリド、ジノテフラン、クロチアニジン、フィプロニル、エチプロール、フルベンジアミド、クロラントラニリピロール（Rynaxypyrとしても知られている）、シアジピル（シアントラニリプロールとしても知られている）、テトラニリプロール、ブロフラニリド、シクラニリプロール、テトラクロラントラニリプロール、シハロジアミド、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、メタミドホス、およびこれらの組み合わせを含む群から選択される。化学殺ダニ剤、殺虫剤、および／または殺線虫剤の追加の非限定的な例としては、アバメクチン、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ビフェントリン、カルボフラン、クロチアニジン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シアントラニリプロール、およびこれらの組み合わせの1つまたは複数が挙げられ得る。
いくつかの実施形態の組成物に含まれ得るまたは使用され得る殺ダニ剤、殺虫剤および殺線虫剤の追加の非限定的な例は、その内容および開示が参照により本明細書に組み込まれる、SteffeyおよびGray、Managing Insect Pests、ILLINOIS AGRONOMY HANDBOOK（2008）；およびNiblack、Nematodes、ILLINOIS AGRONOMY HANDBOOK（2008）に見出され得る。本明細書に開示される組成物に適切であり得る市販の殺虫剤の非限定的な例としては、CRUISER（Syngenta、Wilmington、デラウェア）、GAUCHOおよびPONCHO（Gustafson、Plano、テキサス）が挙げられる。これらのおよび他の市販の殺虫剤の有効成分には、チアメトキサム、クロチアニジン、およびイミダクロプリドが含まれ得る。これらのおよび他の市販の殺虫剤の有効成分には、チアメトキサム、クロチアニジン、イミダクロプリド、スルホキサフロル、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール（rynaxypyrとしても知られている）、シアジピル（シアントラニリプロールとしても知られている）、テトラニリプロール、ブロフラニリド、シクラニリプロール、テトラクロラントラニリプロール、シハロジアミドが含まれ得る。市販の殺ダニ剤、殺虫剤、および／または殺線虫剤は、製造業者の推奨量または濃度に従って使用され得る。
【００７０】
いくつかの実施形態では、殺有害生物剤が、1つまたは複数の化学殺真菌剤を含む。化学殺真菌剤の非限定的な例としては、1つまたは複数の芳香族炭化水素、ベンズチアジアゾール、カルボン酸アミド、モルホリン、フェニルアミド、ホスホネート、チアゾリジン、チオフェン、キノン外部阻害剤およびストロビルリン、例えばアゾキシストロビン、クメトキシストロビン（coumethoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、ジモキシストロビン、エネストロブリン（enestroburin）、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、2−［2−（2，5−ジメチル−フェノキシメチル）−フェニル］−3−メトキシ−アクリル酸メチルエステル、および2−（2−（3−（2，6−ジクロロフェニル）−1−メチル−アリリデンアミノオキシメチル）−フェニル）−2−メトキシイミノ−N−メチル−アセトアミド、カルボキサミド、例えばカルボキサニリド（例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル−M（メフェノキサム）、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンオキシフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2−アミノ−4−メチル−チアゾール−5−カルボキサニリド、N−（4’−トリフルオロメチルチオビフェニル−2−イル）−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−（2−（1，3，3−トリメチルブチル）−フェニル）−1，3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド）、カルボン酸モルホリド（例えば、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ）、安息香酸アミド（例えば、フルメトベル（flumetover）、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド）、カルプロパミド、ジシクロメット、マンジプロアミド、フェンヘキサミド、オキシテトラサイクリン、シルチオ
ファム、およびN−（6−メトキシ−ピリジン−3−イル）シクロプロパンカルボン酸アミド、スピロキサミン、アゾール、例えばトリアゾール（例えば、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、セミコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール）、およびイミダゾール（例えば、シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール）；複素環式化合物、例えばピリジン（例えば、フルアジナム、ピリフェノックス（D1b参照）、3−［5−（4−クロロ−フェニル）−2，3−ジメチル−イソキサゾリジン−3−イル］−ピリジン、3−［5−（4−メチル−フェニル）−2，3−ジメチル−イソキサゾリジン−3−イル］−ピリジン）、ピリミジン（例えば、ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモール、フェリムゾン、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモール、ピリメタニル）、ピペラジン（例えば、トリホリン）、ピロール（例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル）、モルホリン（例えば、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ）、ピペリジン（例えば、フェンプロピジン）；ジカルボキシイミド（例えば、フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン）、非芳香族5員複素環（例えば、ファモキサドン、フェナミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、5−アミノ−2−イソプロピル−3−オキソ−4−オルト−トリル−2，3−ジヒドロ−ピラゾール−1−カルボチオ酸S−アリルエステル）、アシベンゾラル−S−メチル、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、ブラストサイジン−S、カプタホール、キャプタン、キノメチオネート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、フェノキサニル、フォルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン、5−クロロ−1−（4，6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル）−2−メチル−1H−ベンゾイミダゾールおよび5−クロロ−7−（4−メチルピペリジン−1−イル）−6−（2，4，6−トリフルオロフェニル）−［1，2，4］トリアゾロ−［1，5−a］ピリミジン；ベンズイミダゾール、例えばカルベンダジム；および他の活性物質、例えばグアニジン（例えば、グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン）、イミノクタジン三酢酸塩およびイミノクタジントリス（アルベシル酸塩）；抗生物質（例えば、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ストレプトマイシン、ポリオキシンおよびバリダマイシンA）、ニトロフェニル誘導体（例えば、ビナパクリル、ジクロラン、ジノブトン、ジノキャップ、ニトロタール−イソプロピル、テクナゼン）、有機金属化合物（例えば、フェンチン塩、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン）；硫黄含有ヘテロシクリル化合物（例えば、ジチアノン、イソプロチオラン）、有機リン化合物（例えば、エジフェンホス、ホセチル、イプロベンホス、リン酸およびその塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル）、有機塩素化合物（例えば、クロロタロニル、ジクロロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロルフェノールおよびその塩、フタリド、キントゼン、チオファネート−メチル、チオファネート、トリルフルアニド、N−（4−クロロ−2−ニトロ−フェニル）−N−エチル−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド）および無機活性物質（例えば、ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄）ならびにこれらの組み合わせが挙げられ得る。いくつかの態様では、組成物が、アシベンゾラル−S−メチル、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルベンダジム、シプロコナゾール、ジメトモルフ、エポキシコナゾール、フルジオキソニル、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルチアニル、フルトラニル、フルキサピロキサド、ホセチル−Al、イプコナゾール、イソピラザム、クレソキシム−メチル、メフェノキサム、メタラキシル、メトコナゾール、ミクロブタニル、オリサストロビン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、トルクロホス−メチル、トリフロキシストロビンおよびトリチコナゾール、イプフルフェノキン、インピルフルキサム、アミノピリフェン、フルインダピル、イプフェントリフルコナゾール、メフェントリフルコナゾール、キノフメリンおよびこれらの組み合わせを含む。
【００７１】
特定の実施形態では、化学殺真菌剤が、アゾキシストロビン、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル−M（メフェノキサム）、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、フルオピコリド、フルオピラム、マンジプロアミド、フェンヘキサミド、シルチオファム、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、セミコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、シアゾファミド、プロクロラズ、ピリメタニル、アシベンゾラル−S−メチル、アメトクトラジン、アミスルブロム、キャプタン、ホセチル、特にホセチル−Al、クロロタロニル、ペンシクロン、アシベンゾラル−S−メチル、アゾキシストロビン、ビキサフェン、ボスカリド、カルベンダジム、シプロコナゾール、ジメトモルフ、エポキシコナゾール、フルジオキソニル、フルオピラム、フルオキサストロビン、フラキサピロキサド、ホセチル−Al、イプコナゾール、イソピラザム、クレソキシム−メチル、メフェノキサム、メタラキシル、メトコナゾール、オリサストロビン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、トリフロキシストロビンおよびトリチコナゾール、イプフルフェノキン、インピルフルキサム、アミノピリフェン、フルインダピル、イプフェントリフルコナゾール、メフェントリフルコナゾール、キノフメリンおよびこれらの組み合わせを含む群から選択される。
【００７２】
いくつかの実施形態の組成物に含まれ得る殺真菌剤のさらなる例については、例えば、その内容および開示が参照により本明細書に組み込まれる、Bradley、Managing Diseases、ILLINOIS AGRONOMY HANDBOOK（2008）を参照されたい。いくつかの実施形態における組成物に有用な殺真菌剤は、それだけに限らないが、フィトフトラ属（Phytophthora）、リゾクトニア属（Rhizoctonia）、フザリウム属（Fusarium）、フィチウム属（Pythium）、ホモプシス属（Phomopsis）、スクレロティニア属（Sclerotinia）またはファコプソラ属（Phakopsora）、およびこれらの組み合わせを含む1つまたは複数の真菌植物病原体に対して活性を示し得る。いくつかの実施形態における組成物に適切であり得る市販の殺真菌剤の非限定的な例としては、PROTEGE、RIVALまたはALLEGIANCE FLもしくはLS（Gustafson、Plano、テキサス）、WARDEN RTA（Agrilance、St．Paul、ミネソタ）、APRON XL、APRON MAXX RTAまたはRFC、MAXIM 4FSまたはXL（Syngenta、Wilmington、デラウェア）、CAPTAN（Arvesta、Guelph、オンタリオ）およびPROTREAT（Nitragin Argentina、Buenos Ares、アルゼンチン）が挙げられる。これらのおよび他の市販の殺真菌剤の有効成分には、それだけに限らないが、フルジオキソニル、メフェノキサム、アゾキシストロビンおよびメタラキシルが含まれる。これらのおよび他の市販の殺真菌剤の有効成分には、それだけに限らないが、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フルオピラム、フルジオキソニル、メフェノキサム、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、アゾキシストロビンおよびメタラキシル、テブコナゾール、プロチオコナゾール、メトコナゾール、エポキシコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、メフェントリフルコナゾールが含まれる。市販の殺真菌剤は、製造業者の推奨量または濃度に従って使用され得る。
【００７３】
いくつかの実施形態では、殺有害生物剤が、その存在および／または排出が少なくとも1つの真菌および／または細菌に対して毒性である1つまたは複数の生物農薬を含む。例えば、組成物は、アンペロマイセス・キスカリス（Ampelomyces quisqualis）AQ 10（登録商標）（Intrachem Bio GmbH＆Co．KG、ドイツ）、アスペルギルス・フラバス（Aspergillus flavus）AFLA−GUARD（登録商標）（Syngenta Crop Protection，Inc．、スイス）、アウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）BOTECTOR（登録商標）（bio−ferm GmbH、ドイツ）、バチルス・プミルス（Bacillus pumilus）AQ717（NRRL B−21662）、バチルス・プミルス（Bacillus pumilus）NRRL B−30087、バチルス（Bacillus）AQ175（ATCC 55608）、バチルス（Bacillus）AQ177（ATCC 55609）、枯草菌（Bacillus subtilis）AQ713（NRRL B−21661）、枯草菌（Bacillus subtilis）AQ743（NRRL B−21665）、バチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）FZB24、バチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）FZB42、バチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）NRRL B−50349、枯草菌（Bacillus subtilis）ATCC 55078、枯草菌（Bacillus subtilis）ATCC 55079、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）AQ52（NRRL B−21619）、カンジダ・オレオフィラ（Candida oleophila）I−182（例えば、Ecogen Inc．、米国製のASPIRE（登録商標））、カンジダ・サイトアナ（Candida saitoana）BIOCURE（登録商標）（リゾチームとの混合物；BASF、米国）およびBIOCOAT（登録商標）（ArystaLife Science，Ltd．、Cary、NC）、クロノスタキス・ロゼアf．カテヌラータ（Clonostachys rosea f．catenulata）（グリオクラジウム・カテヌラタム（Gliocladium catenulatum）とも呼ばれる）J1446（PRESTOP（登録商標）、Verdera、フィンランド）、コニオチリウム・ミニタンス（Coniothyrium minitans）CONTANS（登録商標）（Prophyta、ドイツ）、クリホネクトリア・パラシチカ（Cryphonectria parasitica）（CNICM、フランス）、クリプトコッカス・アルビダス（Cryptococcus albidus）YIELD PLUS（登録商標）（Anchor Bio−Technologies、南アフリカ）、フザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）BIOFOX（登録商標）（S．I．A．P．A．、イタリア）およびFUSACLEAN（登録商標）（Natural Plant Protection、フランス）、メッシュニコウィア・フルクチコラ（Metschnikowia fructicola）SHEMER（登録商標）（Agrogreen、イスラエル）、ミクロドキウム・ジメルム（Microdochium dimerum）ANTIBOT（登録商標）（Agrauxine、フランス）、ムルコドル・アルブス（Muscodor albus）NRRL 30547、ムスコドル・ロセウス（Muscodor roseus）NRRL 30548、フレビオプシス・ギガンテア（Phlebiopsis gigantea）ROTSOP（登録商標）（Verdera、フィンランド）、シュードジマ・フロックロサ（Pseudozyma flocculosa）SPORODEX（登録商標）（Plant Products Co．Ltd．、カナダ）、フィチウム・オリガンドルム（Pythium oligandrum）DV74（POLYVERSUM（登録商標）、Remeslo SSRO、Biopreparaty、チェコ共和国）、レイノウトリア・サクリネンシス（Reynoutria sachlinensis）（例えば、Marrone BioInnovations、米国製のREGALIA（登録商標））、ストレプトマイセス（Streptomyces）NRRL B−30145、ストレプトマイセス（Streptomyces）M1064、ストレプトマイセス・ガルバス（Streptomyces galbus）NRRL 30232、ストレプトマイセス・リジクス（Streptomyces lydicus）WYEC 108（ATCC 55445）、ストレプトマイセス・バイオラセウスニガー（Streptomyces violaceusniger）YCED 9（ATCC 55660；DE−THATCH−9（登録商標）、DECOMP−9（登録商標）およびTHATCH CONTROL（登録商標）、Idaho Research Foundation、米国）、ストレプトマイセスWYE 53（ATCC 55750；DE−THATCH−9（登録商標）、DECOMP−9（登録商標）およびTHATCH CONTROL（登録商標）Idaho Research Foundation、米国）、タラロマイセス・フラバス（Talaromyces flavus）V117b（PROTUS（登録商標）、Prophyta、ドイツ）、トリコデルマ・アスペレルム（Trichoderma asperellum）SKT−1（ECO−HOPE（登録商標）、Kumiai Chemical Industry Co．，Ltd．、日本）、トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）LC52（SENTINEL（登録商標）、Agrimm Technologies Ltd、NZ）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）T−22（PLANTSHIELD（登録商標）、der Firma BioWorks Inc．、米国）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）TH−35（ROOT PRO（登録商標）、Mycontrol Ltd．、イスラエル製）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）T−39（TRICHODEX（登録商標）、Mycontrol Ltd．、イスラエル；TRICHODERMA 2000（登録商標）、Makhteshim Ltd．、イスラエル）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）ICC012およびトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）TRICHOPEL（Agrimm Technologies Ltd、NZ）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）ICC012およびトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）ICC080（REMEDIER（登録商標）WP、Isagro Ricerca、イタリア）、トリコデルマ・ポリスポラム（Trichoderma polysporum）およびトリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）（BINAB（登録商標）、BINAB Bio−Innovation AB、スウェーデン）、トリコデルマ・ストロマチカム（Trichoderma stromaticum）TRICOVAB（登録商標）（C．E．P．L．A．C．、ブラジル）、トリコデルマ・ビレンス（Trichoderma virens）GL−21（SOILGARD（登録商標）、Certis LLC、米国）、ならびにこれらの組み合わせの1つまたは複数を含み得る。
【００７４】
いくつかの実施形態では、殺有害生物剤が、1つまたは複数の適切な化学除草剤を含む。除草剤は、出芽前除草剤、出芽後除草剤、またはこれらの組み合わせであり得る。化学除草剤の非限定的な例には、1つまたは複数のアセチルCoAカルボキシラーゼ（ACCase）阻害剤、アセト乳酸シンターゼ（ALS）阻害剤、アセトアニリド、アセトヒドロキシ酸シンターゼ（AHAS）阻害剤、光化学系II阻害剤、光化学系I阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（PPOまたはProtox）阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸（EPSP）シンターゼ阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジヒドロプテロイン酸シンテターゼ阻害剤、有糸分裂阻害剤、4−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（4−HPPD）阻害剤、合成オーキシン、オーキシン除草剤塩、オーキシン輸送阻害剤、核酸阻害剤ならびに／あるいはこれらの1つまたは複数の塩、エステル、ラセミ混合物および／または分割異性体が含まれ得る。本開示の組成物に有用であり得る化学除草剤の非限定的な例としては、2，4−ジクロロフェノキシ酢酸（2，4−D）、2，4，5−トリクロロフェノキシ酢酸（2，4，5−T）、アメトリン、アミカルバゾン、アミノシクロピラクロル、アセトクロル、アシフルオルフェン、アラクロル、アトラジン、アザフェニジン、ベンタゾン、ベンゾフェナップ、ビフェノックス、ブロマシル、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル、ブトロキシジム、カルフェントラゾン−エチル、クロリムロン、クロロトルロン（chlorotoluro）、クレトジム、クロジナホップ、クロマゾン、シアナジン、シクロキシジム、シハロホップ、デスメジファム、デスメトリン、ジカンバ、ジクロホップ、ジメフロン、ジフルフェニカン、ジウロン、ジチオピル、エトフメセート、フェノキサプロップ、ホルムスルフロン、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルフェナセット、フルオメツロン、フルフェンピル−エチル、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、グリホサート、グルホシネート、ハロスルフロン、ハロキシホップ、ヘキサジノン、ヨードスルフロン、インダジフラム、イマザモックス、イマザキン、イマゼタピル
、イオキシニル、イソプロツロン、イソキサフルトール、ラクトフェン、リヌロン、メコプロップ、メコプロップ−P、メソスルフロン、メソトリオン、メタミトロン、メタゾクロル、メチベンズロン、メトラクロル（およびS−メトラクロル）、メトクスロン、メトリブジン、モノリニュロン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、フェンメジファム、プレチラクロル、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン（prometrn）、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、ピラフルフェン−エチル、ピラゾン、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピリデート、キザロホップ、キザロホップ−P（例えば、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P−エチル、クロジナホップ−プロパルギル、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フルアジホップ−P−ブチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−R−メチル）、サフルフェナシル、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、テブチウロン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブメトン、テルブチラジン、タキストミン（例えば、米国特許第7989393号明細書に記載されるタキストミン）、チエンカルバゾン−メチル、テニルクロル、トラコキシジム、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トロプラメゾン、これらの塩およびエステル；これらのラセミ混合物および分割異性体ならびにこれらの組み合わせが挙げられる。いくつかの実施形態では、組成物が、アセトクロル、クレトジム、ジカンバ、フルミオキサジン、ホメサフェン、グリホサート、グルホシネート、メソトリオン、キザロホップ、サフルフェナシル、スルコトリオン、S−3100および／または2，4−D、ならびにこれらの組み合わせを含むことができる。
【００７５】
いくつかの実施形態で組成物に含まれ得る除草剤のさらなる例は、その内容および開示が参照により本明細書に組み込まれる、Hager、Weed Management、Illinois Agronomy Handbook（2008）；およびLouxら、Weed Control Guide for Ohio，Indiana and Illinois（2015）に見出され得る。市販の除草剤は、製造業者の推奨量または濃度に従って使用され得る。
【００７６】
いくつかの実施形態では、殺有害生物剤が、その存在および／または排出が、例えば雑草を含む少なくとも1つの植物に対して毒性である1つまたは複数の生物農薬を含む。いくつかの実施形態で組成物に含まれ得るまたは使用され得る生物農薬の例は、その内容および開示が参照により本明細書に組み込まれる、BURGES、上記；HALL＆MENN、BIOPESTICIDES：USE AND DELIVERY（Humana Press）（1998）；McCoyら、Entomogenous fungi、CRC HANDBOOK OF NATURAL PESTICIDES．MICROBIAL PESTICIDES、PART A．ENTOMOGENOUS PROTOZOA AND FUNGI（C．M．Inoffo編）、第5巻：151〜236（1988）；SAMSONら、ATLAS OF ENTOMOPATHOGENIC FUNGI（Springer−Verlag、ベルリン）（1988）；ならびにdeFariaおよびWraight、Mycoinsecticides and Mycoacaricides：A comprehensive list with worldwide coverage and international classification of formulation types、BIOL．CONTROL（2007）に見出され得る。
【００７７】
いくつかの実施形態では、組成物が、1つまたは複数の追加の薬剤を含む。
【００７８】
いくつかの実施形態では、組成物が、1つまたは複数の有益な
バイオスティミュラント（biostimulant）および／または微生物資材（microbial inoculant）を含む。バイオスティミュラントまたは微生物資材は、イオンの取り込み、栄養素の取り込み、栄養素の利用可能性もしくは送達、またはこれらの組み合わせを増強することができる。組成物に含まれ得るまたは使用され得るバイオスティミュラントまたは微生物資材の非限定的な例としては、細菌抽出物（例えば、1つまたは複数のジアゾ栄養生物、リン溶解微生物（phosphate−solubilizing microorganism）および／または生物農薬の抽出物）、真菌抽出物、フミン酸（例えば、フミン酸カリウム）、フルボ酸、ミオイノシトール、および／またはグリシン、ならびにこれらの任意の組み合わせが挙げられ得る。いくつかの実施形態によると、バイオスティミュラントまたは微生物資材が、1つまたは複数のアゾスピリルム属（Azospirillum）（例えば、アゾスピリルム・ブラシレンセ（A．brasilense）INTA Az−39を含む培地の抽出物）、1つまたは複数のブラディリゾビウム属（Bradyrhizobium）（例えば、ブラディリゾビウム・エルカニ（B．elkanii）SEMIA 501、ブラディリゾビウム・エルカニ（B．elkanii）SEMIA 587、ブラディリゾビウム・エルカニ（B．elkanii）SEMIA 5019、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）NRRL B−50586（NRRL B−59565としても寄託）、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）NRRL B−50587（NRRL B−59566としても寄託）、バチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）TJ1000（1BE、分離株ATCC BAA−390としても知られている）、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）NRRL B−50588（NRRL B−59567としても寄託）、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）NRRL B−50589（NRRL B−59568としても寄託）、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）NRRL B−50590（NRRL B−59569としても寄託）、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）NRRL B−50591（NRRL B−59570としても寄託）、トリコデルマ・ビレンス（Trichoderma virens）G1−3（ATCC 57678）、トリコデルマ・ビレンス（Trichoderma virens）G1−21（Thermo Trilogy Corporation、Wasco、CA）、トリコデルマ・ビレンス（Trichoderma virens）G1−3およびバチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）FZB24、トリコデルマ・ビレンス（Trichoderma virens）G1−3およびバチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）NRRL B−50349、トリコデルマ・ビレンス（Trichoderma virens）G1−3およびバチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）TJ1000、トリコデルマ・ビレンス（Trichoderma virens）G1−21およびバチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）FZB24、トリコデルマ・ビレンス（Trichoderma virens）G1−21およびバチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）NRRL B−50349、トリコデルマ・ビレンス（Trichoderma virens）G1−21およびバチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）TJ1000、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）TRIECO（登録商標）（Ecosense Labs．（India）Pvt．Ltd．、インド、BIO−CURE（登録商標）F、T．Stanes＆Co．Ltd．、インド製）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）TV1（Agribiotec srl、イタリア）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）ICC080および／またはウロクラジウム・オウデマンシイ（Ulocladium oudemansii）HRU3（BOTRY−ZEN（登録商標���、Botry−Zen Ltd、NZ）、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）NRRL B−50592（NRRL B−59571としても寄託）、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）NRRL B−50593（NRRL B−59572としても寄託）、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）NRRL B−50594（NRRL B−50493としても寄託）、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）NRRL B−50608、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）NRRL B−50609、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）NRRL B−50610、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）NRRL B−50611、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）NRRL B−50612、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）NRRL B−50726、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）NRRL B−50727、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）NRRL B−50728、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）NRRL B−50729、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）NRRL B−50730、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）SEMIA 566、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）SEMIA 5079、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）SEMIA 5080、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）USDA 6、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）USDA 110、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）USDA 122、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）USDA 123、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）USDA 127、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum）USDA 129および／またはブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum USDA 532C）を含む培地の抽出物）、1つまたは複数のリゾビウム属（Rhizobium）抽出物（例えば、エンドウ根粒菌（R．leguminosarum）SO12A−2を含む培地の抽出物）、1つまたは複数のシノリゾビウム属（Sinorhizobium）抽出物（例えば、シノリゾビウム・フレディ（S．fredii）CCBAU114および／またはシノリゾビウム・フレディ（S．fredii）USDA 205を含む培地の抽出物）、1つまたは複数のペニシリウム属（Penicillium）抽出物（例えば、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）ATCC 18309、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）ATCC 20851、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）ATCC 22348、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）NRRL 50162、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）NRRL 50169、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）NRRL 50776、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）NRRL 50777、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）NRRL 50778、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）NRRL 50777、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）NRRL 50778、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）NRRL 50779、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）NRRL 50780、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）NRRL 50781、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）NRRL 50782、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）NRRL 50783、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）NRRL 50784、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）NRRL 50785、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）NRRL 50786、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）NRRL 50787、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）NRRL 50788、ペニシリウム・ビライアエ（P．bilaiae）RS7B−SD1、ペニシリウム・ブレビコンパクツム（P．brevicompactum）AgRF18、ペニシリウム・カネセンス（P．canescens）ATCC 10419、ペニシリウム・エキスパンサム（P．expansum）ATCC 24692、ペニシリウム・エキスパンサム（P．expansum）YT02、ペニシリウム・フェラタナム（P．fellatanum）ATCC 48694、ペニシリウム・ガエストリボラス（P．gaestrivorus）NRRL 50170、ペニシリウム・グラブラム（P．glabrum）DAOM 239074、ペニシリウム・グラブラム（P．glabrum）CBS 229．28、ペニシリウム・ジャンシネラム（P．janthinellum）ATCC 10455、ペニシリウム・ラノソコエルレウム（P．lanosocoeruleum）ATCC 48919、ペニシリウム・ラジクム（P．radicum）ATCC 201836、ペニシリウム・ラジクム（P．radicum）FRR 4717、ペニシリウム・ラジクム（P．radicum）FRR 4719、ペニシリウム・ラジクム（P．radicum）N93／47267および／またはペニシリウム・ラストリクイ（P．raistrickii）ATCC 10490を含む培地の抽出物）、1つまたは複数のシュードモナス属（Pseudomonas）抽出物（例えば、シュードモナス・ジェセニイ（P．jessenii）PS06を含む培地の抽出物）、1つまたは複数の殺ダニ、殺虫および／または殺線虫抽出物（例えば、バチルス・フィルムス（Bacillus firmus）I−1582、バチルス・ミコイデス（Bacillus mycoides）AQ726、NRRL B−21664；ボーベリア・バシアーナ（Beauveria bassiana）ATCC−74040、ボーベリア・バシアーナ（Beauveria bassiana）ATCC−74250、バークホルデリア属（Burkholderia）種A396新種リノジェネシス（rinojensis）、NRRL B−50319、クロモバクテリウム・サブツガエ（Chromobacterium subtsugae）NRRL B−30655、クロモバクテリウム・バクシニー（Chromobacterium vaccinii）NRRL B−50880、フラボバクテリウム属（Flavobacterium）H492、NRRL B−50584、メタリジウム・アニソプリエ（Metarhizium anisopliae）F52（メタリジウム・アニソプリエ（Metarhizium anisopliae）菌株52、メタリジウム・アニソプリエ（Metarhizium anisopliae）菌株7、メタリジウム・アニソプリエ（Metarhizium anisopliae）菌株43およびメタリジウム・アニソプリエ（Metarhizium anisopliae）BIO−1020、TAE−001としても知られている；deposited as DSM 3884、DSM 3885、ATCC 90448、SD 170およびARSEF 7711として寄託）および／またはペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）FE991を含む培地の抽出物）、ならびに／あるいは1つまたは複数の殺真菌抽出物（例えば、アンペロマイセス・キスカリス（Ampelomyces quisqualis）AQ 10（登録商標）（Intrachem Bio GmbH＆Co．KG、ドイツ）、アスペルギルス・フラバス（Aspergillus flavus）AFLA−GUARD（登録商標）（Syngenta Crop Protection，Inc．、スイス）、アウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）BOTECTOR（登録商標）（bio−ferm GmbH、ドイツ）、バチルス・プミルス（Bacillus pumilus）AQ717（NRRL B−21662）、バチルス・プミルス（Bacillus pumilus）NRRL B−30087、バチルス属（Bacillus）AQ175（ATCC 55608）、バチルス属（Bacillus）AQ177（ATCC 55609）、枯草菌（Bacillus subtilis）AQ713（NRRL B−21661）、枯草菌（Bacillus subtilis）AQ743（NRRL B−21665）、バチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）FZB24、バチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）NRRL B−50349、バチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）TJ1000（1BE、分離株ATCC BAA−390としても知られている）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）AQ52（NRRL B−21619）、カンジダ・オレオフィラ（Candida oleophila）I−82（例えば、ASPIRE（登録商標）Ecogen Inc．、米国製）、カンジダ・サイトアナ（Candida saitoana）BIOCURE（登録商標）���リゾチームとの混合物；BASF、米国）およびBIOCOAT（登録商標）（ArystaLife Science，Ltd．、Cary、NC）、クロノスタキス・ロゼアf．カテヌラータ（Clonostachys rosea f．catenulata）（グリオクラジウム・カテヌラタム（Gliocladium catenulatum）とも呼ばれる）J1446（PRESTOP（登録商標）、Verdera、フィンランド）、コニオチリウム・ミニタンス（Coniothyrium minitans）CONTANS（登録商標）（Prophyta、ドイツ）、クリホネクトリア・パラシチカ（Cryphonectria parasitica）（CNICM、フランス）、クリプトコッカス・アルビダス（Cryptococcus albidus）YIELD PLUS（登録商標）（Anchor Bio−Technologies、南アフリカ）、フザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）BIOFOX（登録商標）（S．I．A．P．A．、イタリア）およびFUSACLEAN（登録商標）（Natural Plant Protection、フランス）、メッシュニコウィア・フルクチコラ（Metschnikowia fructicola）SHEMER（登録商標）（Agrogreen、イスラエル）、ミクロドキウム・ジメルム（Microdochium dimerum）ANTIBOT（登録商標）（Agrauxine、フランス）、ムルコドル・アルブス（
Muscodor albus）NRRL 30547、ムスコドル・ロセウス（Muscodor roseus）NRRL 30548、フレビオプシス・ギガンテア（Phlebiopsis gigantea）ROTSOP（登録商標）（Verdera、フィンランド）、シュードジマ・フロックロサ（Pseudozyma flocculosa）SPORODEX（登録商標）（Plant Products Co．Ltd．、カナダ）、フィチウム・オリガンドルム（Pythium oligandrum）DV74（POLYVERSUM（登録商標）、Remeslo SSRO、Biopreparaty、チェコ共和国）、レイノウトリア・サクリネンシス（Reynoutria sachlinensis）（例えば、REGALIA（登録商標）Marrone BioInnovations、米国製）、ストレプトマイセス（Streptomyces）NRRL B−30145、ストレプトマイセス（Streptomyces）M1064、ストレプトマイセス・ガルバス（Streptomyces galbus）NRRL 30232、ストレプトマイセス・リジクス（Streptomyces lydicus）WYEC 108（ATCC 55445）、ストレプトマイセス・バイオラセウスニガー（Streptomyces violaceusniger）YCED 9（ATCC 55660；DE−THATCH−9（登録商標）、DECOMP−9（登録商標）およびTHATCH CONTROL（登録商標）、Idaho Research Foundation、米国）、ストレプトマイセス属（Streptomyces）WYE 53（ATCC 55750；DE−THATCH−9（登録商標）、DECOMP−9（登録商標）およびTHATCH CONTROL（登録商標）、Idaho Research Foundation、米国）、タラロマイセス・フラバス（Talaromyces flavus）V117b（PROTUS（登録商標）、Prophyta、ドイツ）、トリコデルマ・アスペレラム（Trichoderma asperellum）SKT−1（ECO−HOPE（登録商標）、Kumiai Chemical Industry Co．，Ltd．、日本）、トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）LC52（SENTINEL（登録商標）、Agrimm Technologies Ltd、ニュージーランド）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）T−22（PLANTSHIELD（登録商標）、der Firma BioWorks Inc．、米国）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）TH−35（ROOT PRO（登録商標）、Mycontrol Ltd．製、イスラエル）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）T−39（TRICHODEX（登録商標）、Mycontrol Ltd．、イスラエル；TRICHODERMA 2000（登録商標）、Makhteshim Ltd．、イスラエル）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）ICC012およびトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）TRICHOPEL（Agrimm Technologies Ltd、ニュージーランド）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）ICC012およびトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）ICC080（REMEDIER（登録商標）WP、Isagro Ricerca、イタリア）、トリコデルマ・ポリスポラム（Trichoderma polysporum）およびトリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）（BINAB（登録商標）、BINAB Bio−Innovation AB、スウェーデン）、トリコデルマ・ストロマチカム（Trichoderma stromaticum）TRICOVAB（登録商標）（C．E．P．L．A．C．、ブラジル）、トリコデルマ・ビレンス（Trichoderma virens）GL−21（SOILGARD（登録商標）、Certis LLC、米国）、トリコデルマ・ビレンス（Trichoderma virens）G1−3，ATCC 57678、トリコデルマ・ビレンス（Trichoderma virens）G1−21（Thermo Trilogy Corporation、Wasco、カナダ）、トリコデルマ・ビレンス（Trichoderma virens G1−3）およびバチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）FZB2、トリコデルマ・ビレンス（Trichoderma virens）G1−3およびバチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）NRRL B−50349、トリコデルマ・ビレンス（Trichoderma virens）G1−3およびバチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）TJ1000、トリコデルマ・ビレンス（Trichoderma virens）G1−21およびバチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）FZB24、トリコデルマ・ビレンス（Trichoderma virens）G1−21およびバチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）NRRL B−50349、トリコデルマ・ビレンス（Trichoderma virens）G1−21およびバチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）TJ1000、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）TRIECO（登録商標）（Ecosense Labs．（India）Pvt．Ltd．、インド、BIO−CURE（登録商標）F、T．Stanes＆Co．Ltd．、インド製）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）TV1（Agribiotec srl、イタリア）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）ICC080および／またはウロクラジウム・オウデマンシイ（Ulocladium oudemansii）HRU3（BOTRY−ZEN（登録商標）、Botry−Zen Ltd、ニュージーランド）を含む培地の抽出物）ならびにこれらの組み合わせを含み得る。
【００７９】
いくつかの実施形態では、組成物が、1つまたは複数の有益な微生物を含む。このような微生物の非限定的な例としては、以下の属から選択される有益な微生物が挙げられる：放線菌類（Actinomycetes）、アグロバクテリウム属（Agrobacterium）、アルスロバクター属（Arthrobacter）、アルカリゲネス属（Alcaligenes）、アシネトバクター属（Acinetobacter）種、アゾスピリルム属（Azospirillum）種、オーレオバクテリウム属（Aureobacterium）、アゾトバクター属（Azobacter）、アゾリゾビウム属（Azorhizobium）、バチルス属（Bacillus）、ベイジェリンキア属（Beijerinckia）、ブラディリゾビウム属（Bradyrhizobium）、ブレビバチルス属（Brevibacillus）、バークホルデリア属（Burkholderia）、クロモバクテリウム属（Chromobacterium）、クリセオモナス属（Chryseomonas）種、クロストリジウム属（Clostridium）、クラビバクター属（Clavibacter）、コマモナス属（Comamonas）、コリネバクテリウム属（Corynebacterium）、クルトバクテリウム属（Curtobacterium）、エンテロバクター属（Enterobacter）、ユーペニシリウム属（Eupenicillium）種、エグジゴバクテリウム属（Exiguobacterium）種、フラボバクテリウム属（Flavobacterium）、グルコノバクター属（Gluconobacter）、ハイドロゲノファーガ属（Hydrogenophaga）、ヒメノスキフス属（Hymenoscyphous）、クレブシエラ属（Klebsiella）、クルイベラ属（Kluyvera）種、ヘルバスピリラム属（Herbaspirillum）、メチロバクテリウム属（Methylobacterium）、ミクロバクテリウム属（Microbacterium）種、ミツアリア属（Mitsuaria）、パエニバシラス属（Paenibacillus）、パスツリア属（Pasteuria）、フォトラブダス属（Photorhabdus）、フィロバクテリウム属（Phyllobacterium）、シュードモナス属（Pseudomonas）、リゾビウム属（Rhizobium）、リゾバクター属（Rhizobacter）、リゾクトニア属（Rhizoctonia）、リゾポゴン属（Rhizopogon）、セラチア属（Serratia）、シノリゾビウム属（Sinorhizobium）、スフィンゴバクテリウム属（Sphingobacterium）、スフィンゴモナス属（Sphingomonas）、スワミナタニア属（Swaminathania）種、ステノトロフォモナス属（Stenotrophomonas）、ストレプトマイセス属（Streptomyces）種、チオバチルス属（Thiobacillus）、バリオボラックス属（Variovorax）、ビブリオ属（Vibrio）、ザントバクター属（Xanthobacter）、キサントモナス属（Xanthomonas）およびゼノラブダス属（Xenorhabdus）、またはこれらの任意の組み合わせ。いくつかの実施形態によると、組成物が、バチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）、バチルス・セレウス（Bacillus cereus）、バチルス・フィルムス（Bacillus firmus，）、バチルス・リケニフォルミス（Bacillus lichenformis）、バチルス・プミルス（Bacillus pumilus）、バチルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）、バチルス・ベレゼンシス（Bacillus velezensis）、枯草菌（Bacillus subtilis）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）、クロモバクテリウム・サブツガエ（Chromobacterium subtsugae）、パスツリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）、パスツリア・ユーセジ（Pasteuria usage）および蛍光菌（Pseudomonas fluorescens）の1つまたは複数を含む。いくつかの実施形態によると、微生物が、アルテルナリア属（Alternaria）、アンペロマイセス属（Ampelomyces）、アルツロボトリス属（Arthrobotrys）種、アスペルギルス属（Aspergillus）、アウレオバシジウム（Aureobasidium）属、ボーベリア属（Beauveria）��カンジダ属（Candida）種、コリトトリカム属（Colletotrichum）、コニオチリウム属（Coniothyrium）、ギガスポラ属（Gigaspora）種、グリオクラジウム属（Gliocladium）、グロムス属（Glomus）種、ラッカリア属（Laccaria）種、メタリジウム属（Metarhizium）、ムコール属（Mucor）種、ムスコドル属（Muscodor）、オイディオデンドロン属（Oidiodendron）種、ペシロマイセス（Paecilomyces）属、ペニシリウム属（Penicillium）種、コツブタケ属（Pisolithus）種、スクレロデルマ属（Scleroderma）、トリコデルマ属（Trichoderma）、ティフラ属（Typhula）、ウロクラジウム属（Ulocladium）、およびバーティシリウム属（Verticillium）の真菌を含み得る。別の態様では、真菌が、ボーベリア・バシアナ（Beauveria bassiana）、コニオチリウム・ミニタンス（Coniothyrium minitans）、グリオクラディウム・ビレンス（Gliocladium virens）、ムスコドル・アルバス（Muscodor albus）、ペシロマイセス・リラシヌス（Paecilomyces lilacinus）、またはトリコデルマ・ポリスポラム（polysporum）である。
【００８０】
いくつかの実施形態では、組成物が、1つまたは複数のリポキトオリゴ糖（LCO）、キチンオリゴマーおよび／またはキトサンオリゴマー（以下、まとめてCOと呼ぶ）、および／またはキチン性化合物を含む。
【００８１】
LCOは、共生根粒形成（Nod）シグナル（もしくはNod因子）またはMyc因子と呼ばれることもあり、非還元末端で縮合したN結合型脂肪アシル鎖を有するβ−1，4結合N−アセチル−D−グルコサミン（「GlcNAc」）残基からなる。当技術分野で理解されているように、LCOは、骨格中のGlcNAc残基の数、脂肪アシル鎖の長さおよび飽和度、ならびに還元および非還元糖残基の置換が異なる。例えば、その内容および開示が参照により本明細書に組み込まれる、Denarieら、Ann．Rev．Biochem．65：503（1996）；Diazら、Mol．Plant−Microbe Interactions 13：268（2000）；Hungriaら、Soil Biol．Biochem．29：819（1997）；Hamelら、Planta 232：787（2010）；およびPromeら、Pure＆Appl．Chem．70（1）：55（1998）を参照されたい。
【００８２】
LCOは合成であってもよいし、適切な供給源から入手してもよい。例えば、その内容および開示が参照により本明細書に組み込まれる、国際公開第2005／063784号パンフレット、国際公開第2007／117500号パンフレットおよび国際公開第2008／071674号パンフレットを参照されたい。いくつかの態様では、合成LCOが、自然に発生するLCOの基本構造を有し得るが、Spaink、Crit．Rev．Plant Sci．54：257（2000）に記載されているような1つまたは複数の修飾または置換を含有している。LCOおよびLCOを構築するための前駆体（例えば、それ自体が生物学的有効成分として有用であり得るCO）は、遺伝子操作された生物によって合成することができる。例えば、その内容および開示が参照により本明細書に組み込まれる、Samainら、Carbohydrate Res．302：35（1997）；Cottazら、Meth．Eng．7（4）：311（2005）；およびSamainら、J．Biotechnol．72：33（1999）（例えば、遺伝子nodBCHLの様々な組み合わせを有する大腸菌（E．coli）で組換え的に作製することができるCOの構造を示す、その中の図1）を参照されたい。
【００８３】
LCO（およびその誘導体）は、種々の純度の形態で組成物に含まれ得るまたは利用され得、単独で、またはLCO産生細菌もしくは真菌の培養物の形態で使用することができる。例えば、OPTIMIZE（登録商標）（Monsanto Company（St．Louis、MO）から市販されている）は、LCOを産生するブラディリゾビウム・ジャポニクム（Bradyrhizobium japonicum）の培養物を含有している。実質的に純粋なLCOを提供する方法には、LCOと微生物の混合物から微生物細胞を除去すること、または例えば米国特許第5549718号明細書に記載されているようにLCO分子をLCO溶媒相分離、引き続いてHPLCクロマトグラフィーによって単離および精製し続けることが含まれる。HPLCを繰り返すことによって精製を増強することができ、精製されたLCO分子を長期貯蔵のために凍結乾燥することができる。いくつかの実施形態によると、本開示の組成物に含まれる1つまたは複数のLCOが、少なくとも0．1％、0．5％、1％、2％、3％、4％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％、91％、92％、93％、94％、95％、96％、97％、98％、99％または100％純粋である。
【００８４】
いくつかの実施形態における組成物および方法は、LCOの類似体、誘導体、水和物、異性体、塩および／または溶媒和物を含み得る。LCOは、1つまたは複数の任意の適切な量／濃度で本開示の組成物に組み込まれ得る。例えば、本開示の組成物は、約1×10−20 M〜約1×10−1 Mの1つまたは複数のLCOを含む。例えば、本開示の組成物は、約1×10−20M、1×10−19M、1×10−18M、1×10−17M、1×10−16M、1×10−15M、1×10−14M、1×10−13M、1×10−12M、1×10−11M、1×10−10M、1×10−9M、1×10−8M、1×10−7M、1×10−6M、1×10−5M、1×10−4M、1×10−3M、1×10−2M、1×10−1Mの1つまたは複数のLCOを含むことができる。一態様では、LCO濃度が、1×10−14M〜1×10−5M、1×10−12M〜1×10−6M、または1×10−10M〜1×10−7Mである。ある態様では、LCO濃度が、1×10−14M〜1×10−5M、1×10−12M〜1×10−6M、または1×10−10M〜1×10−7Mである。LCOの量／濃度は、組成物が施用される植物の耐病性、成長および／または収量を増強するなど、植物にプラスの形質または利益を与えるのに有効な量であり得る。いくつかの実施形態によると、LCOの量／濃度が、COおよび／または1つもしくは複数の殺有害生物剤などの組成物の1つまたは複数の他の構成成分からの有益な寄与なしでは植物の収量を高めるのに有効ではない。
【００８５】
いくつかの実施形態では、組成物が、1つまたは複数のキチンオリゴマーおよび／またはキトサンオリゴマーを含む。例えば、その内容および開示が参照により組み込まれる、D’Haezeら、Glycobiol．12（6）：79R（2002）；Demont−Cauletら、Plant Physiol．120（1）：83（1999）；Hanelら、Planta 232：787（2010）；Mullerら、Plant Physiol．124：733（2000）；Robinaら、Tetrahedron 58：521〜530（2002）；Rougeら、Docking of Chitin Oligomers and Nod Factors on Lectin Domains of the LysM−RLK Receptors in the Medicago−Rhizobium Symbiosis、The Molecular Immunology of Complex Carbohydrates−3（Springer Science、2011）；Van der Holstら、Curr．Opin．Struc．Biol．11：608（2001）；およびWanら、Plant Cell 21：1053（2009）を参照されたい。COは適切な供給源から入手してもよい。例えば、COはLCOから誘導され得る。例えば、ある態様では、組成物が、アゾリゾビウム属（Azorhizobium）、ブラディリゾビウム属（Bradyrhizobium）（例えば、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（B．japonicum））、メソリゾビウム属（Mesorhizobium）、リゾビウム属（Rhizobium）（例えば、リゾビウム・レグミノサルム（R．leguminosarum））、シノリゾビウム属（Sinorhizobium）（例えば、アルファルファ根粒菌（S．meliloti））、または菌根菌（例えば、グロムス・イントララディクス（Glomus intraradicus））の菌株から得られた（すなわち、単離および／または精製された）LCOから誘導される1つまたは複数のCOを含む。
【００８６】
あるいは、COは合成であってもよい。組換えCOを調製する方法は当技術分野で知られている。例えば、その内容および開示が参照により本明細書に組み込まれる、Cottazら、Meth．Eng．7（4）：311（2005）；Samainら、Carbohydrate Res．302：35（1997）；およびSamainら、J．Biotechnol．72：33（1999）を参照されたい。CO（およびその誘導体）は、種々の純度の形態で組成物に含まれ得るまたは利用され得、単独で、またはCO産生細菌もしくは真菌の培養物の形態で使用することができる。いくつかの実施形態によると、組成物に含まれる1つまたは複数のCOは、少なくとも0．1％、0．5％、1％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％、10％、15％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、75％、80％、85％、90％、91％、92％、93％、94％、95％、96％、97％、98％、99％、99．5％またはそれ以上純粋であり得る。本開示の組成物および方法は、COの水和物、異性体、塩および／または溶媒和物を含むことができることが理解されるべきである。COは、いくつかの実施形態では、1つまたは複数の任意の適切な量／濃度で組成物に組み込まれ得る。例えば、いくつかの実施形態における組成物は、約1×10−20M〜約1×10−1MのCO、例えば、約1×10−20M、1×10−19M、1×10−18M、1×10−17M、1×10−16M、1×10−15M、1×10−14M、1×10−13M、1×10−12M、1×10−11M、1×10−10M、1×10−9M、1×10−8M、1×10−7M、1×10−6M、1×10−5M、1×10−4M、1×10−3M、1×10−2M、または1×10−1Mの1つまたは複数のCOを含み得る。例えば、CO濃度は、1×10−14M〜1×10−5M、1×10−12M〜1×10−6M、または1×10−10M〜1×10−7Mであり得る。COの量／濃度は、土壌微生物環境、栄養素の取り込みを増強する、あるいは組成物が施用される植物の成長および／または収量を増加させるなど、植物にプラスの形質または利益を与えるまたは授けるのに有効な量であり得る。いくつかの実施形態における組成物は、例えばキチン（IUPAC：N−［5−［［3−アセチルアミノ−4，5−ジヒドロキシ−6−（ヒドロキシメチル）オキサン−2イル］メトキシメチル］−2−［［5−アセチルアミノ−4，6−ジヒドロキシ−2−（ヒドロキシメチル）オキサン−3−イル］メトキシメチル］−4−ヒドロキシ−6−（ヒドロキシメチル）オキサン−3−イル］エタンアミド）、キトサン（IUPAC：5−アミノ−6−［5−アミノ−6−［5−アミノ−4，6−ジヒドロキシ−2（ヒドロキシメチル）オキサン−3−イル］オキシ−4−ヒドロキシ−2−（ヒドロキシメチル）オキサン−3−イル］オキシ−2−（ヒドロキシメチル）オキサン−3，4−ジオール）、ならびにこれらの異性体、塩および溶媒和物などの1つまたは複数の適切なキチン性化合物を含み得る。
【００８７】
真菌の細胞壁ならびに昆虫および甲殻類の外骨格の主成分であるキチンおよびキトサンは、GlcNAc残基で構成されている。キチンおよびキトサンは、商業的に入手してもよいし、昆虫、甲殻類の殻、または真菌の細胞壁から調製してもよい。
【００８８】
キチンおよびキトサンを調製する方法は当技術分野で知られている。例えば、米国特許第4536207号明細書（甲殻類の殻からの調製）および同第5965545号明細書（カニの殻からの調製および市販のキトサンの加水分解）；およびPochanavanichら、Lett．Appl．Microbiol．35：17（2002）（真菌の細胞壁からの調製）を参照されたい。35％未満〜90％超の脱アセチル化に及び、広範囲の分子量を網羅する脱アセチル化キチンおよびキトサン、例えば、15kD未満の低分子量キトサンオリゴマーおよび0．5〜2kDのキチンオリゴマー；分子量が約15kDの「実用グレード」のキトサンおよび最大70kDの高分子量キトサンを得ることができる。キチンおよびキトサン組成物は市販されている。市販製品には、例えば、ELEXA（登録商標）（Plant Defense Boosters，Inc．）およびBEYOND（商標）（Agrihouse，Inc．）が含まれる。
【００８９】
いくつかの実施形態では、組成物が、それだけに限らないが、アントシアニジン、アントキサンチン、カルコン、クマリン、フラバノン、フラバノノール、フラバンおよびイソフラボノイド、ならびにこれらの類似体、誘導体、水和物、異性体、ポリマー、塩および溶媒和物を含む1つまたは複数の適切なフラボノイドを含む。フラボノイドは、3炭素架橋によって接続された2つの芳香環の一般的な構造を有するフェノール化合物である。フラボノイドのクラスは当技術分野で知られている。例えば、その内容および開示が参照により本明細書に組み込まれる、Jainら、J．Plant Biochem．＆Biotechnol．11：1（2002）；およびShawら、Environ．Microbiol．11：1867（2006）を参照されたい。いくつかのフラボノイド化合物が市販されている。フラボノイド化合物は、例えば、米国特許第5702752号明細書；同第5990291号明細書；および同第6146668号明細書に記載されるように、植物または種子から単離され得る。フラボノイド化合物はまた、酵母などの遺伝子操作された生物によって産生され得る。例えば、Ralstonら、Plant Physiol．137：1375（2005）を参照されたい。
【００９０】
いくつかの実施形態では、組成物が、1つまたは複数のフラバノン、例えばブチン、エリオジクチオール、ヘスペレチン、ヘスペリジン、ホモエリオジクチオール、イソサクラネチン、ナリンゲニン、ナリンギン、ピノセンブリン、ポンシリン、サクラネチン、サクラニン、および／またはステルビンの1つまたは複数、1つまたは複数のフラバノノール、例えばジヒドロケンフェロールおよび／またはタキシフォリン、1つまたは複数のフラバン、例えば1つまたは複数のフラバン−3−オール（例えば、カテキン（C）、カテキン3−ガレート（Cg）、エピカテキン（EC）、エピガロカテキン（EGC）、エピカテキン3−ガレート（ECg）、エピガルカテキン3−ガレート（EGCg）、エピアフゼレチン、フィセチニドール、ガロカテキン（GC）、ガルカテキン3−ガレート（GCg）、グイブルチニドール（guibourtinidol）、メスキトール、ロビネチニドール、テアフラビン−3−ガレート、テアフラビン−3’−ガレート、テアフラビン−3，3’−ジガレート、テアルビギン）、フラバン−4−オール（例えば、アピホロール（apiforol）および／またはルテオホロール（luteoforol））および／またはフラバン−3，4−ジオール（例えば、ロイコシアニジン、ロイコデルフィニジン、ロイコフィセチニジン、ロイコマルビジン、ルエコペラルゴニジン、ロイコペオニジン、ロイコロビネチニジン、メラカシジンおよび／またはテラカシジン）ならびに／あるいはこれらの二量体、三量体、オリゴマーおよび／またはポリマー（例えば、1つまたは複数のプロアントシアニジン）、1つまたは複数のイソフラボノイド、例えば1つまたは複数のイソフラボンまたはフラボノイド誘導体（例えば、ビオカニンA、ダイゼイン、ホルモノネチン、ゲニステインおよび／またはグリシテイン）、イソフラバン（例えば、エクオール、イオンコカルパンおよび／またはラキシフロラン）、イソフラバンジオール、イソフラベン（例えば、グラブレン、ハギニンDおよび／または2−メトキシジュダイシン）、クメスタン（例えば、クメストロール、プリカジンおよび／またはウェデロラクトン）、プテロカルパン、ロエトノイド、ネオフラボノイド（例えば、カロフィロリド、クタレアゲニン、ダルベルギクロメン、ダルベルギン、ニベチン）、および／またはプテ
ロカルパン（例えば、ビツカルピンA、ビツカルピンB、エリブレジンA、エリブレジンB、エリトラビシンII、エルチラビシン−1、エリクリスタガリン、グリシノール、グリセオリジン、グリセオリン、グリチルリゾール、マーキアイン、メジカルピン、モリシアニン、オリエンタノール、ファセオリン、ピサチン、ストリアチン、トリホリリジン）、ならびにこれらの組み合わせを含む。フラボノイドおよびそれらの誘導体は、それだけに限らないが、多形および結晶形態を含む任意の適切な形態で組成物に含まれ得る。フラボノイドは、1つまたは複数の任意の適切な量または濃度で組成物に含まれ得る。1つまたは複数のフラボノイドの量／濃度は、土壌微生物に対する活性、あるいは例えば植物の栄養および／または収量を高めるための他の手段を介して間接的にあり得る有効量であり得る。いくつかの実施形態によると、フラボノイドの量／濃度が、LCO、CO、および／または1つもしくは複数の殺有害生物剤などの組成物の1つまたは複数の他の成分からの有益な寄与なしでは植物の栄養または収量を高めるのに有効となり得ない。
【００９１】
いくつかの実施形態では、組成物が、それだけに限らないが、ジャスモン酸（［1R−［1α，2β（Z）］］−3−オキソ−2−（ペンテニル）シクロペンタン酢酸；JA）、リノール酸（（Z，Z）−9，12−オクタデカジエン酸）および／またはリノレン酸（（Z，Z，Z）−9，12，15−オクタデカトリエン酸）、ならびにこれらの類似体、誘導体、水和物、異性体、ポリマー、塩および溶媒和物を含む1つまたは複数の非フラボノイドnod遺伝子誘導物質を含む。ジャスモン酸とそのメチルエステルであるジャスモン酸メチル（MeJA）は、まとめてジャスモネートと呼ばれ、一部の植物（例えば、コムギ）、真菌（例えば、ボトリオディプロディア・テオブロマエ（Botryodiplodia theobromae）、イネ馬鹿苗病菌（Gibbrella fujikuroi））、酵母（例えば、出芽酵母（Saccharomyces cerevisiae））および細菌（例えば、大腸菌（Escherichia coli））で天然に生じるオクタデカノイド系化合物である。リノール酸およびリノレン酸は、ジャスモン酸の生合成の過程で産生され得る。
【００９２】
いくつかの実施形態で組成物に含まれ得るまたは使用され得るジャスモン酸、リノール酸、およびリノレン酸の誘導体には、これらのエステル、アミド、グリコシドおよび塩が含まれる。代表的なエステルは、リノール酸、リノレン酸、またはジャスモン酸のカルボキシル基が−COR基（式中、Rは−OR1基であり、R1はアルキル基、例えばC1〜C8非分岐もしくは分岐アルキル基、例えば、メチル、エチルまたはプロピル基；アルケニル基、例えばC2〜C8非分岐もしくは分岐アルケニル基；アルキニル基、例えばC2〜C8非分岐もしくは分岐アルキニル基；例えば、6〜10個の炭素原子を有するアリール基；または、例えば、4〜9個の炭素原子を有するヘテロアリール基であり、ヘテロアリール基中のヘテロ原子は、例えば、N、O、P、またはSであり得る）で置き換えられている化合物である。代表的なアミドは、リノール酸、リノレン酸、またはジャスモン酸のカルボキシル基が−COR基（式中、RはNR2R3基であり、R2およびR3はそれぞれ独立に、水素；アルキル基、例えばC1〜C8非分岐もしくは分岐アルキル基、例えばメチル、エチルまたはプロピル基；アルケニル基、例えばC2〜C8非分岐もしくは分岐アルケニル基；アルキニル基、例えばC2〜C8非分岐もしくは分岐アルキニル基；例えば、6〜10個の炭素原子を有するアリール基；または例えば、4〜9個の炭素原子を有するヘテロアリール基であり、ヘテロアリール基中のヘテロ原子は、例えば、N、O、P、またはSであり得る）で置き換えられている化合物である。エステルは、触媒量の鉱酸の存在下でカルボン酸をアルコールと反応させる酸触媒求核付加などの既知の方法によって調製され得る。アミドはまた、中性条件下、ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）などのカップリング剤の存在下でカルボン酸を適切なアミンと反応させるなどの既知の方法によっても調製され得る。リノール酸、リノレン酸およびジャスモン酸の適切な塩には、例えば、塩基付加塩が含まれる。これらの化合物の代謝的に許容される塩基塩を調製するための試薬として使用され得る塩基には、アルカリ金属カチオン（例えば、カリウムおよびナトリウム）およびアルカリ土類金属カチオン（例えば、カルシウムおよびマグネシウム）などのカチオンに由来するものが含まれる。これらの塩は、リノール酸、リノ
レン酸、またはジャスモン酸の溶液を塩基の溶液と混合することによって容易に調製され得る。塩は、溶液から沈殿させ、濾過によって回収され得る、または溶媒の蒸発などの他の手段によって回収され得る。いくつかの実施形態では、組成物が、それだけに限らないが、エテホンおよび／またはチジアズロンを含む1つまたは複数の植物成長調節剤を含む。
【００９３】
いくつかの実施形態では、組成物が、それだけに限らないが、2H−フロ［2，3−c］ピラン−2−オン、ならびにこれらの類似体、誘導体、水和物、異性体、ポリマー、塩および溶媒和物を含む1つまたは複数のカラキン（karrakin）を含む。カラキンの生物学的に許容される塩の例には、生物学的に許容される酸で形成された酸付加塩が含まれ、その例としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩または重硫酸塩、リン酸塩またはリン酸水素塩、酢酸塩、安息香酸塩、コハク酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、グルコン酸塩；メタンスルホネート、ベンゼンスルホネートおよびp−トルエンスルホン酸が挙げられる。追加の生物学的に許容される金属塩には、塩基によるアルカリ金属塩が含まれ、その例にとしては、ナトリウム塩およびカリウム塩が挙げられ得る。カラキンは、いくつかの実施形態では、1つまたは複数の任意の適切な量または濃度で組成物に組み込まれ得る。例えば、カラキンの量／濃度は、組成物が施用される植物の耐病性、成長および／または収量を増加させるなど、植物にプラスの形質または利益を与えるまたは授けるのに有効な量または濃度であり得る。一態様では、カラキンの量／濃度が、LCO、CO、および／または1つもしくは複数の殺有害生物剤などの組成物の1つまたは複数の他の成分からの有益な寄与なしでは植物の耐病性、成長および／または収量を増加させるのに有効となり得ない。
【００９４】
いくつかの実施形態では、組成物が、1つまたは複数のアントシアニジンおよび／またはアントキサンチン、例えば1つまたは複数のシアニジン、デルフィニジン、マルビジン、ペラルゴニジン、ペオニジン、ペチュニジン、フラボン（例えば、アピゲニン、バイカレイン、クリシン、7，8−ジヒドロキシフラボン、ジオスミン、フラボキサート、6−ヒドロキシフラボン、ルテオリン、スクテラレイン、タンゲリチンおよび／またはウォゴニン）および／またはフラボノール（例えば、アムレンシン、アストラガリン、アザレアチン、アザレイン、フィセチン、フラノフラボノールガランギン、ゴシペチン、3−ヒドロキシフラボン、ヒペロシド、イカリイン、イソケルセチン、ケンフェリド、ケンフェリトリン、ケンフェロール、イソラムネチン、モリン、ミリセチン、ミリシトリン、ナツダイダイン、パキポドール、ピラノフラボノール、ケルセチン、ケリシチン、ラムナジン、ラムネチン、ロビニン、ルチン、スピレオシド、トロキセルチンおよび／またはザントラムニン（zanthorhamnin））、ならびにこれらの組み合わせを含む。
【００９５】
いくつかの実施形態では、組成物が、1つまたは複数のグルコノラクトンならびに／あるいはその類似体、誘導体、水和物、異性体、ポリマー、塩および／または溶媒和物を含む。グルコノラクトンは、いくつかの実施形態では、1つまたは複数の任意の適切な量／濃度で組成物に組み込まれ得る。例えば、グルコノラクトン量／濃度の量／濃度は、組成物が施用される植物の耐病性、成長および／または収量を増加させるなど、植物にプラスの形質または利益を与えるまたは授けるのに有効な量であり得る。一態様では、グルコノラクトンの量／濃度が、LCO、CO、および／または1つもしくは複数の殺有害生物剤などの組成物の1つまたは複数の他の成分からの有益な寄与なしでは植物の耐病性、成長および／または収量を増加させるのに有効となり得ない。
【００９６】
いくつかの実施形態では、組成物が、有機酸（例えば、酢酸、クエン酸、乳酸、リンゴ酸、タウリン等）、マクロミネラル（例えば、リン、カルシウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウム、鉄等）、微量ミネラル（例えば、ホウ素、コバルト、塩化物、クロム、銅、フッ化物、ヨウ素、鉄、マンガン、モリブデン、セレン、亜鉛等）、ビタミン（例えば、ビタミンA、ビタミンB複合体（すなわち、ビタミンB1、ビタミンB2、ビタミンB3、ビタミンB5、ビタミンB6、ビタミンB7、ビタミンB8、ビタミンB9、ビタミンB12、コリン）、ビタミンC、ビタミンD、ビタミンE、ビタミンK）、および／またはカロテノイド（α−カロテン、β−カロテン、クリプトキサンチン、ルテイン、リコピン、ゼアキサンチン等）、ならびにこれらの組み合わせなどの1つまたは複数の栄養素および／または肥料を含む。一態様では、本開示の組成物が、リン、ホウ素、塩素、銅、鉄、マンガン、モリブデンおよび／または亜鉛を含む、植物または微生物の多量栄養素および微量栄養素を含み得る。いくつかの実施形態によると、組成物が、1つまたは複数の有益な微量栄養素を含み得る。本明細書に記載される組成物に使用するための微量栄養素の非限定的な例としては、ビタミン（例えば、ビタミンA、ビタミンB複合体（すなわち、ビタミンB1、ビタミンB2、ビタミンB3、ビタミンB5、ビタミンB6、ビタミンB7、ビタミンB8、ビタミンB9、ビタミンB12、コリン）、ビタミンC、ビタミンD、ビタミンE、ビタミンK、カロテノイド（α−カロテン、β−カロテン、クリプトキサンチン、ルテイン、リコピン、ゼアキサンチン等）、マクロミネラル（例えば、リン、カルシウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウム、鉄等）、微量ミネラル（例えば、ホウ素、コバルト、塩化物、クロム、銅、フッ化物、ヨウ素、鉄、マンガン、モリブデン、セレン、亜鉛等）、有機酸（例えば、酢酸、クエン酸、乳酸、リンゴ酸、タウリン等）、およびこれらの組み合わせが挙げられ得る。特定の態様では、組成物が、リン、ホウ素、塩素、銅、鉄、マンガン、モリブデン、および／または亜鉛、ならびにこれらの組み合わせを含み得る。リンを含む組成物については、任意の適切なリン源が使用され得ることが想定される。例えば、リンは、リン酸一アンモニウム、リン酸二アンモニウム、リン酸
一カルシウム、過リン酸塩、重過燐酸石灰、および／またはポリリン酸アンモニウムなどの岩石リン酸塩源、有機リン源、あるいは1つまたは複数の微生物（例えば、ペニシリウム・ビライアエ（Penicillium bilaiae）による可溶化が可能なリン源に由来し得る。
【００９７】
他の成分
組成物は、凍結防止剤および消泡剤などの他の成分をさらに含んでもよい。凍結防止剤の例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、マンニトール、ソルビトール、およびグリセロール（グリセリン）などのアルコールが挙げられる。消泡剤の例としては、Break−Thru OE441（Evonikから入手可能）、Break−Thru AF9905（Evonikから入手可能）、AGNIQUE DF 6889（Cognisから入手可能）、AGNIQUE DFM 111S（Cognisから入手可能）、BYK−016（BYKから入手可能）、FG−10消泡剤エマルジョン（Dow Corningから入手可能）、1520−US（Dow Corningから入手可能）、1510−US（Dow Corningから入手可能）、SAG 1538（Momentiveから入手可能）、およびSAG 1572（Momentiveから入手可能）などの有機シリコーンまたはシリコーンフリー化合物が挙げられる。
【００９８】
種々の実施形態では、組成物が、特に低温での組成物の貯蔵安定性をさらに向上させることができる1つまたは複数のN置換または非置換ピロリドン化合物をさらに含むことができる。いくつかの実施形態では、組成物が、N−アルキルピロリドン（例えば、N−（C1〜C6）アルキル−2−ピロリドン）を含む。一定の実施形態では、N−アルキルピロリドンが、N−メチル−2−ピロリドン、N−ブチル−2−ピロリドン、およびこれらの混合物からなる群から選択される。
【００９９】
貯蔵安定性
上記のように、本明細書に記載される農薬組成物は、広範囲の温度および貯蔵期間にわたって改善された貯蔵安定性を示すことができる。この文脈において、物理的貯蔵安定性は、一般に、相分離も結晶化もないこと、および組成物のレオロジー特性（例えば、粘度）に有意な変化がないこととして定義される。一定温度で一定期間貯蔵した後の農薬成分の回収重量％を測定することによって、化学的貯蔵安定性を評価する。
【０１００】
種々の実施形態では、農薬組成物が、25℃で少なくとも約1週間、少なくとも約2週間、少なくとも約3週間、少なくとも約4週間、少なくとも約5週間、少なくとも約1ヶ月間、少なくとも約2ヶ月間、少なくとも約3ヶ月間、少なくとも約6ヶ月間、少なくとも約12ヶ月間、または少なくとも約18ヶ月間貯蔵安定性（物理的および化学的安定性）である。
【０１０１】
いくつかの実施形態では、農薬組成物が、40℃で少なくとも約1週間、少なくとも約2週間、少なくとも約3週間、少なくとも約4週間、少なくとも約5週間、少なくとも約1ヶ月間、少なくとも約2ヶ月間、少なくとも約3ヶ月間、少なくとも約6ヶ月間、少なくとも約12ヶ月間、または少なくとも約18ヶ月間貯蔵安定性である。
【０１０２】
種々の実施形態では、農薬組成物が、54℃で少なくとも約1週間、少なくとも約2週間、少なくとも約3週間、少なくとも約4週間、少なくとも約5週間、少なくとも約1ヶ月間、少なくとも約2ヶ月間、少なくとも約3ヶ月間、少なくとも約6ヶ月間、少なくとも約12ヶ月間、または少なくとも約18ヶ月間貯蔵安定性である。
【０１０３】
一定の実施形態では、農薬組成物が、−10℃で少なくとも約1週間、少なくとも約2週間、少なくとも約3週間、少なくとも約4週間、少なくとも約5週間、少なくとも約1ヶ月間、少なくとも約2ヶ月間、少なくとも約3ヶ月間、少なくとも約6ヶ月間、少なくとも約12ヶ月間、または少なくとも約18ヶ月間貯蔵安定性である。
【０１０４】
さらなる実施形態では、農薬組成物が、−20℃で少なくとも約1週間、少なくとも約2週間、少なくとも約3週間、少なくとも約4週間、少なくとも約5週間、少なくとも約1ヶ月間、少なくとも約2ヶ月間、少なくとも約3ヶ月間、少なくとも約6ヶ月間、少なくとも約12ヶ月間、または少なくとも約18ヶ月間貯蔵安定性であり得る。
【０１０５】
施用方法
さらなる態様は、植物の根を線虫による損傷から保護する方法に関する。これらの方法は、本明細書に記載される農薬組成物またはその希釈物を含む施用混合物を、植物の根域を囲む土壌に施用するステップを含む。これらの方法は、本明細書に記載される農薬組成物またはその希釈物を含む施用混合物を、植物の根域を囲む土壌に施用するステップを含む。
【０１０６】
農薬組成物は、所望の殺線虫剤配合量を達成するために必要に応じて希釈することができる。希釈された農薬組成物は、施用混合物を含む。施用混合物は、植物の根域を囲む土壌に直接施用することができる。施用は、土壌表面への加圧スプレー施用または植え溝への注入、ならびにオーバーヘッドスプリンクラーまたは点滴システムを介したケミゲーション（chemigation）、移植水処理、および定植前の植物または根の浸漬を含む、当技術分野で既知の任意の方法または装置を使用して実施され得る。例えば、施用混合物は、ドリップライン法またはドレンチ法によって土壌に施用することができる。土壌施用のための農薬組成物に使用される量は、散布ベース（散布または帯状散布の場合の、処理面積当たりの量）で1ヘクタール当たり0．5〜2kgを要し得る。
【０１０７】
線虫による損傷から保護される植物は、トウモロコシ、ダイズ、綿、またはこれらの組み合わせを含み得る。いくつかの実施形態では、1つまたは複数の植物が、ヒユ科（Amaranthaceae）（例えば、フダンソウ、ホウレンソウ、テンサイおよびキノア）；ヒガンバナ科（Amaryllidaceae）（例えば、チャイブ、球根タマネギ、ニンニク、長葱、ニラおよびエシャロット）；セリ科（Apiaceae）（例えば、アニス、キャラウェイ、ニンジン、セロリ、チャービル、コリアンダー、クミン、ディル、フェンネル、パセリおよびパースニップ）；キジカクシ科（Asparagaceae）（例えば、リュウゼツランおよびアスパラガス）；キク科（Asteraceae）（例えば、アーティチョーク、アスター、カモミール、チコリー、菊、ダリア、デイジー、エキナセア、アキノキリンソウ、グアユール、レタス、マリーゴールド、ベニバナ、ヒマワリおよび百日草）；アブラナ科（Brassicaceae）（例えば、ルッコラ、ブロッコリー、チンゲンサイ、芽キャベツ、キャベツ、カリフラワー、キャノーラ、カラードグリーン、大根、コショウソウ、西洋わさび、ケール、マスタード、ラディッシュ、菜種、ルタバガ、カブ、わさび、クレソンおよびシロイヌナズナ（Arabidopsis thaliana））；パイナップル科（Bromeliaceae）（例えば、パイナップル）、ヒルガオ科（Convolvulaceae）（例えば、アサガオおよびサツマイモ）；ウリ科（Cucurbitaceae）（例えば、カンタループ、キュウリ、ハネデューメロン、メロン、カボチャ、スイカ、ズッキーニおよびスカッシュ、例えばドングリカボチャ、バターナッツスカッシュおよびペポカボチャ）；マメ科（Fabaceae）（例えば、アルファルファ、マメ、イナゴマメ、クローバー、グアー、レンズ豆、メスキート、エンドウ豆、ピーナッツ、ダイズ、タマリンド、トラガカントおよびベッチ）；アオイ科（Malvaceae）（例えば、カカオ、綿、ドリアン、ハイビスカス、ケナフ、コラおよびオクラ）；バショウ科（Musaceae）（例えば、バナナおよびオオバコ）；イネ科（Poaceae）（例えば、竹、大麦、トウモロコシ、フォニオ、キビ、エンバク、観賞用の草、イネ、ライ麦、モロコシ、サトウキビ、ライコムギ、小麦および芝草、例えばバヒアグラス、バミューダグラス、ブルーグラス、バッファローグラス、センチピードグラス、ウシノケグサまたはシバ）；タデ科（Polygonaceae）（例えば、ソバ）；バラ科（Rosaceae）（例えば、アーモンド、リンゴ、アプリコット、ブラックベリー、ブルーベリー、サクランボ、桃、プラム、花梨、ラズベリー、バラおよびイチゴ）；アカネ科（Rubiaceae）（例えば、コーヒー）；ナス科（Solanaceae）（例えば、ピーマン、トウガラシ、ナス、ペチュニア、ジャガイモ、タバコおよびトマト）；ブドウ科（Vitaceae）（例えば、ブドウ）、およびこれらの組み合わせから選択される。
【０１０８】
一実施形態では、線虫による損傷から保護される植物が、フダンソウ、ホウレンソウ、チャイブ、球根タマネギ、ニンニク、長葱、ニラおよびエシャロット、フェンネル、パースニップ、アスパラガス、レタス、ルッコラ、ブロッコリー、チンゲンサイ、芽キャベツ、キャベツ、カリフラワー、カラードグリーン、大根、コショウソウ、西洋わさび、ケール、マスタード、ラディッシュ、ルタバガ、カブ、わさび、クレソン、サツマイモ、キュウリ、ハネデューメロン、メロン、カボチャ、スイカ、ズッキーニ、およびスカッシュ、例えばドングリカボチャ、バターナッツスカッシュおよびペポカボチャ、ソラマメ、ケニア豆、ベニバナインゲン、緑豆、ひよこ豆、ソラマメ、リマ豆、インゲンマメ、サヤインゲン、ピントビーン、黒豆、レンズ豆、イナゴマメ、エンドウ豆、綿、オクラ、オオバコ、ソバ、ピーマン、トウガラシ、ナス、ジャガイモおよびトマト、ならびにこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの種を含む。
【０１０９】
調製方法
他の態様は、本明細書に記載される農薬組成物を調製する方法を含む。濃縮組成物を調製する種々の方法は、3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾールまたはその塩を含む農薬成分をアミド（溶媒）と混合するステップを含む。組成物に応じて、脂肪酸アルキルエーテル（共溶媒）、アニオン性界面活性剤成分、および非イオン性界面活性剤成分を含む他の成分を添加することもできる。いくつかの実施形態では、成分を混合中に加熱する。a）第1のステップで、3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾールまたはその塩を含む農薬成分をアミド（溶媒）に添加し、場合により脂肪酸アルキルエステル、アニオン性界面活性剤および非イオン性界面活性剤を添加し、b）第2のステップでまたは並行して、得られた組成物を約10〜約100℃、好ましくは約20〜約80℃、より好ましくは約30〜約80℃、最も好ましくは約40〜約70℃の範囲の温度で混合することを含む、農薬組成物を調製する方法が記載される。
【０１１０】
前記のように、施用混合物は、濃縮組成物を水で希釈して、所望の濃度の農薬成分にすることによって調製することができる。3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾールまたはその塩を含む農薬組成物を水で希釈するステップを含む、施用混合物を調製する方法が記載される。
【０１１１】
特に指示しない限り、本明細書に単独でまたは別の基の一部として記載されるアルキル基は、主鎖に1〜60個の炭素原子、好ましくは1〜30個の炭素原子もしくは主鎖に8〜30個の炭素原子を含む場合により置換された直鎖飽和一価炭化水素置換基、または主鎖に3〜60個の炭素原子、好ましくは8〜30個の炭素原子を含む場合により置換された分岐飽和一価炭化水素置換基である。非置換アルキル基の例としては、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、s−ペンチル、t−ペンチルなどが挙げられる。
【０１１２】
本明細書で単独でまたは別の基（例えば、アリールアルキル）の一部として使用される「アリール」という用語は、場合により置換された同素環式芳香族基、好ましく環部分に6〜12個の炭素を含むは単環式または二環式基、例えばフェニル、ビフェニル、ナフチル、置換フェニル、置換ビフェニルまたは置換ナフチルを示す。フェニルおよび置換フェニルがより好ましいアリール基である。「アリール」という用語には、ヘテロアリールも含まれる。
【０１１３】
「置換アリール」、「置換アルキル」などにおける「置換」という用語は、当の基（すなわち、この用語に続くアルキル、アリールまたは他の基）が、炭素原子に結合した少なくとも1つの水素原子において、ヒドロキシ（−OH）、アルキルチオ、ホスフィノ、アミド（−CON（RA）（RB））（式中、RAおよびRBは独立に、水素、アルキルまたはアリールである）、アミノ（−N（RA）（RB））（式中、RAおよびRBは独立に、水素、アルキルまたはアリールである）、ハロ（フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨード）、シリル、ニトロ（−NO2）、エーテル（−ORA（式中、RAはアルキルまたはアリールである））、エステル（−OC（O）RA（式中、RAはアルキルまたはアリールである））、ケト（−C（O）RA（式中、RAはアルキルまたはアリールである））、ヘテロシクロなどの1つまたは複数の置換基で置き換えられていることを意味する。「置換」という用語が可能な置換基のリストを導入する場合、この用語をその基の全てのメンバーに適用することが意図されている。すなわち、「場合により置換されたアルキルまたはアリール」という句は、「場合により置換されたアルキルまたは場合により置換されたアリール」として解釈されるべきである。
【０１１４】
本明細書で使用される「ヘテロシクロ」または「複素環」という用語は、N、O、S（O）n、P（O）n、PRZ、NHまたはNRZ（式中、RZは適切な置換基である）から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む単環式、二環式または三環式基を指す。複素環式基は、場合により1つまたは2つの二重結合を含む。複素環式基には、それだけに限らないが、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、ピラゾリジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロチアジニル、テトラヒドロチアジアジニル、モルホリニル、オキセタニル、テトラヒドロジアジニル、オキサジニル、オキサチアジニル、インドリル、イソインドリル、キヌクリジニル、クロマニル、イソクラミニル、およびベンゾキサジニルが含まれる。単環式飽和または部分飽和環系の例は、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、イミダゾリジン−1−イル、イミダゾリジン−2−イル、イミダゾリジン−4−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、ピペラジン−3−イル、1，3−オキサゾリジン−3−イル、イソチアゾリジン、1，3−チアゾリジン−3−イル、1，2−ピラゾリジン−2−イル、1，3−ピラゾリジン−1−イル、チオモルホリニル、1，2−テトラヒドロチアジン−2−イル、1，3−テトラヒドロチアジン−3−イル、テトラヒドロチアジアジニル、モルホリニル、1，2−テトラヒドロジアジン−2−イル、1，3−テトラヒドロジアジン−1−イル、1，4−オキサジン−2−イル、および1，2，5−オキサチアジン−4−イルである。複素環式基は、非置換であっても、上に定義されるように、1つまたは複数の適切な置換基、好ましくは1〜3個の適切な置換基によって置換されていてもよい。
【０１１５】
本明細書で単独でまたは別の基の一部として使用される「ヘテロアリール」という用語は、場合により置換された複素環式芳香族基、好ましくは環部分に2〜12個の炭素を含む単環式または二環式基、例えばフラニル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、1，2，3−オキサジアゾリル、1，2，3−トリアゾリル、1，3，4−チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、1，3，5−トリアジニルなどを示す。
【０１１６】
種々の実施形態を詳細に記載してきたが、添付の特許請求の範囲から逸脱することなく、修正および変更が可能であることが明らかであるだろう。
【０１１７】
実施例
以下の非限定的な例は、さらなる例示のために提供される。
【０１１８】
実施例1：3−フェニル−5−（2−チエニル）−1，2，4−オキサジアゾール（式Ia−i）の溶解度
3−フェニル−5−（2−チエニル）−1，2，4−オキサジアゾールの種々の溶媒への溶解度を試験した。溶解度の結果を表1に示す。
【０１１９】
【表１】
2021504328.tif 000018
【０１２０】
実施例2：3−フェニル−5−（2−チエニル）−1，2，4−オキサジアゾール（式Ia−i）を含む乳剤組成物の調製
一定量の式Ia−iの農薬化合物（10．00重量％）を、AGNIQUE（登録商標）AMD 810（C8〜C10脂肪酸ジメチルアミド）、AGNIQUE（登録商標）ME 181（C18オレイン酸メチル）、TWEEN（登録商標）20（ポリソルベート20）、ETOCAS 10−LQ（PEG−10ヒマシ油）、ETOCAS 40−SS（PEG−40ヒマシ油）、ATLOX 4838B（2−エチルヘキサノール中カルシウムアルキルアリールスルホネート）、およびATLAS G5002L（ブチルブロックコポリマー）に、表2に示される濃度で添加した。成分を適切な容器に添加し、透明な溶液が得られるまで、40〜50℃に加熱しながら攪拌した。得られた溶液を室温に冷却し、保存した。
【０１２１】
【表２】
2021504328.tif 000019
【０１２２】
実施例3：3−フェニル−5−（2−チエニル）−1，2，4−オキサジアゾール（式Ia−i）を含む乳剤組成物の結晶化
一定量の式Ia−iの農薬化合物（15．00重量％）を、AGNIQUE（登録商標）AMD 810（C8〜C10脂肪酸ジメチルアミド）、AGNIQUE（登録商標）ME 181（C18オレイン酸メチル）、TWEEN（登録商標）20（ポリソルベート20）、ETOCAS 10−LQ（PEG−10ヒマシ油）、ETOCAS 40−SS（PEG−40ヒマシ油）、ATLOX 4838B（2−エチルヘキサノール中カルシウムアルキルアリールスルホネート）、およびATLAS G5002L（ブチルブロックコポリマー）に、表3に示される濃度で添加した。成分を適切な容器に添加し、透明な溶液が得られるまで、40〜50℃に加熱しながら攪拌した。得られた溶液を室温に冷却し、適切に保存した。
【０１２３】
【表３】
2021504328.tif 000020
【０１２４】
表3から分かるように、製剤3は、脂肪酸アミドと脂肪酸メチルエステルの組み合わせを有し、室温で保存すると結晶化を示した。製剤4は、溶媒として脂肪酸アミドを使用しており、室温または冷蔵庫で保存した場合、結晶化を示さなかった。しかしながら、製剤4は、冷凍庫で−20℃で保存した場合に結晶化を示した。
【０１２５】
実施例4：3−フェニル−5−（2−チエニル）−1，2，4−オキサジアゾール（式Ia−i）を含む乳剤組成物の安定性
式Ia−iの農薬成分を含む4つの製剤を、上記の実施例2および3の方法に従って調製した。各成分の濃度を表4に示す。
【０１２６】
【表４】
2021504328.tif 000021
【０１２７】
製剤5〜8の安定性試験の結果を表5〜7に示す。一定温度で一定期間貯蔵した後の農薬成分の回収重量％を測定することによって、化学的安定性を評価する。異なる時点で既知の濃度のエマルジョンから分離する遊離油の量によって、ブルーミングおよびエマルジョン安定性を評価する。乳化性製剤（5mL）を、メスシリンダー中、指定温度で水95mLに添加した。シリンダーに栓をし、1回反転させ、混合物が乳化するかどうかを観察した。シリンダーを10回反転させ、指定される温度で放置し、様々な時点で観察し、エマルジョンで形成された遊離油を記録した。24時間放置した後、シリンダーを10回反転させ、見られた遊離油が再乳化するかどうかを観察した。
【０１２８】
【表５】
2021504328.tif 000022
【０１２９】
【表６】
2021504328.tif 000023
【０１３０】
【表７】
2021504328.tif 000024
【０１３１】
要するに、EC組成物は希薄で、低粘度で、3種類の水（硬水、WHOおよび軟水）に希釈すると乳状のエマルジョンを形成した。エマルジョンは、24時間後に最小限の分離を示し、最小限の攪拌でバルクローションに再分散できた。製剤は54℃で4週間、40℃で12週間および室温で12週間安定であり、相分離がなく、農薬成分の分解もほとんどまたは全くない。
【０１３２】
実施例5：トマトおよびダイズでの有効性試験
個々のトマト種子を、Sungro製の専門の培養培地を含有するマルチセルフラットのセルに植えた。実生が、少なくとも2つの本葉を有する4〜6インチの高さになったら、ネコブセンチュウ（RKN）を接種した土壌を含有する4インチのポットに移植した。実施例2に従って調製された製剤1および2の施用混合物を、移植時に土壌に施用した（土壌の上部全体に5mLを均一に分配した）。典型的な成育箱条件下での接種および植物生育の5週間後、植物バイオマス測定および根の線虫卵数で各製剤の有効性を評価した。処理後の新鮮なトマトの根の1グラム当たりのRKN卵の線虫数を表8に示す。
【０１３３】
【表８】
2021504328.tif 000025
【０１３４】
製剤1を、ダイズシストセンチュウ（SCN）に対する有効性についても温室で評価した。新鮮な根の1グラム当たりのSCNシストを以下の表9に示す。
【０１３５】
【表９】
2021504328.tif 000026
【０１３６】
実施例6：3−フェニル−5−（2−チエニル）−1，2，4−オキサジアゾール（式Ia−i）湿潤ケーキを含む乳剤組成物の調製
一定量の式Ia−iの湿潤ケーキ農薬化合物（10．00重量％）を、AGNIQUE（登録商標）AMD 810（C8〜C10脂肪酸ジメチルアミド）、AGNIQUE（登録商標）ME 181（C18オレイン酸メチル）、TWEEN（登録商標）20（ポリソルベート20）、ETOCAS 10−LQ（PEG−10ヒマシ油）、ETOCAS 40−SS（PEG−40ヒマシ油）、ATLOX 4838B（2−エチルヘキサノール中カルシウムアルキルアリールスルホネート）、およびATLAS G5002L（ブチルブロックコポリマー）に添加して、表10に示される濃度を得た。成分を適切な容器に添加し、透明な溶液が得られるまで、40〜50℃に加熱しながら攪拌した。得られた溶液を室温に冷却し、保存した。初期湿潤ケーキ農薬組成物は11．4重量％の水を含有しており、最終的なエマルジョン中1．3重量％の水濃度をもたらした。
【０１３７】
【表１０】
2021504328.tif 000027
【０１３８】
製剤9の安定性試験の結果を表11に示す。一定温度で一定期間貯蔵した後の農薬成分の回収重量％を測定することによって、化学的安定性を評価する。実施例4と同様に、化学的安定性ならびにブルーミングおよびエマルジョン安定性を評価した。
【０１３９】
【表１１】
2021504328.tif 000028
【０１４０】
【表１２】
2021504328.tif 000029
【０１４１】
湿潤ケーキ農薬組成物から調製された乳化性組成物は希薄で、低粘度で、3種類の水（硬水、WHOおよび軟水）に希釈すると乳状のエマルジョンを形成した。エマルジョンは、24時間後に最小限の分離を示し、最小限の攪拌でバルクローションに再分散できた。製剤は40℃で9週間および室温で9週間安定であり、相分離がなく、農薬成分の分解もほとんどまたは全くない。
【０１４２】
実施形態
さらなる例示のために、本開示の追加の非限定的な実施形態を以下に示す。
【０１４３】
実施形態1は、
3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾールまたはその塩を含む農薬成分と；アミドと；脂肪酸アルキルエステルと
を含む、農薬組成物である。
【０１４４】
実施形態2は、非水性である、実施形態1に記載の組成物である。
【０１４５】
実施形態3は、乳剤である、実施形態1または2に記載の組成物である。
【０１４６】
実施形態4は、農薬成分の濃度が、少なくとも約5重量％、少なくとも約10重量％、少なくとも約15重量％、または少なくとも約20重量％である、実施形態1から3のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１４７】
実施形態5は、農薬成分の濃度が、約5重量％〜約30重量％、約5重量％〜約25重量％、約5重量％〜約20重量％、約5重量％〜約15重量％、約5重量％〜約10重量％、約10重量％〜約30重量％、約10重量％〜約25重量％、約10重量％〜約20重量％、または約10重量％〜約15重量である、実施形態1から3のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１４８】
実施形態6は、アミドの濃度が、少なくとも30重量％、少なくとも40重量％、少なくとも50重量％、少なくとも60重量％、少なくとも70重量％、または少なくとも80重量％である、実施形態1から5のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１４９】
実施形態7は、アミドの濃度が、約30重量％〜約90重量％、約30重量％〜約80重量％、約30重量％〜約70重量％、約30重量％〜約60重量％、約30重量％〜約50重量％、約30重量％〜約40重量％、約40重量％〜約90重量％、約50重量％〜約90重量％、約60重量％〜約90重量％、約60重量％〜約85重量％、または約65重量％〜約85重量％である、実施形態1から5のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１５０】
実施形態8は、脂肪酸アルキルエステルの濃度が、少なくとも約10重量％、少なくとも約20重量％、または少なくとも約30重量％である、実施形態1から7のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１５１】
実施形態9は、脂肪酸アルキルエステルの濃度が、約10重量％〜約40重量％、約10重量％〜約30重量％、約10重量％〜約20重量％、または約15重量％〜約20重量％である、実施形態1から7のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１５２】
実施形態10は、水の濃度が、約5重量％以下、約2重量％以下、約1重量％以下、約0．1重量％以下、または約0．01重量％以下である、実施形態1から9のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１５３】
実施形態11は、水中油型（O／W）エマルジョンである、実施形態1に記載の組成物である。
【０１５４】
実施形態12は、農薬成分の濃度が、約2重量％以下、約1重量％以下、または約0．5重量％以下である、実施形態1または11に記載の組成物である。
【０１５５】
実施形態13は、農薬成分の濃度が、約0．01重量％〜約2重量％、約0．01重量％〜約1重量％、約0．01重量％〜約0．5重量％、約0．1重量％〜約2重量％、約0．1重量％〜約1重量％、または約0．1重量％〜約0．5重量％である、実施形態1または11に記載の組成物である。
【０１５６】
実施形態14は、アミドが脂肪酸アミドを含む、実施形態1から13のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１５７】
実施形態15は、アミドが、式Aの化合物：
【化１７】
2021504328.tif 000030
（式中、R10は置換もしくは非置換C2〜C20アルキル、置換もしくは非置換C2〜C20アルケニル、または置換もしくは非置換C2〜C20アルキニルであり；各R11は独立に、水素またはC1〜C6アルキルであり、但し、少なくとも1つのR11はC1〜C6アルキルである）
を含む、実施形態1から14のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１５８】
実施形態16は、R10が置換もしくは非置換C2〜C18アルキル、置換もしくは非置換C2〜C18アルケニル、置換もしくは非置換C2〜C18アルキニル、置換もしくは非置換C4〜C16アルキル、置換もしくは非置換C4〜C16アルケニル、置換もしくは非置換C4〜C16アルキニル、置換もしくは非置換C2〜C16アルキル、置換もしくは非置換C6〜C12アルキル、または置換もしくは非置換C8〜C10アルキルである、実施形態15に記載の組成物である。
【０１５９】
実施形態17は、R10がC2〜C18アルキル、C2〜C18ヒドロキシアルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18ヒドロキシアルケニル、C2〜C18アルキニル、C2〜C18ヒドロキシアルキニル、C4〜C16アルキル、C4〜C16ヒドロキシアルキル、C4〜C16アルケニル、C4〜C16ヒドロキシアルケニル、C4〜C16アルキニル、C4〜C16ヒドロキシアルキニル、C2〜C16アルキル、C2〜C16ヒドロキシアルキル、C6〜C12アルキル、C6〜C12ヒドロキシアルキル、C8〜C10アルキル、またはC8〜C10ヒドロキシアルキルである、実施形態15または16に記載の組成物である。
【０１６０】
実施形態18は、アミドが、N，N−ジメチル（C2〜C20）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C6〜C20）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C14）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C10）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C6〜C20）アルケニルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C14）アルケニルアミド；および／またはN，N−ジメチル（C2〜C20）ヒドロキシアルキルアミドを含む、実施形態1から17のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１６１】
実施形態19は、脂肪酸アルキルエステルがC6〜C30脂肪酸アルキルエステルを含む、実施形態1から18のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１６２】
実施形態20は、脂肪酸アルキルエステルがC12〜C24脂肪酸アルキルエステルを含む、実施形態1から19のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１６３】
実施形態21は、脂肪酸アルキルエステルが、C12〜C24脂肪酸（C1〜C4）アルキルエステルまたはC16〜C20脂肪酸メチルエステルを含む、実施形態1から20のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１６４】
実施形態22は、アミドと農薬成分の重量比が、少なくとも約1：1、少なくとも約2：1、少なくとも約3：1、少なくとも約4：1、少なくとも約5：1、少なくとも約6：1、少なくとも約7：1、または少なくとも約8：1である、実施形態1から21のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１６５】
実施形態23は、アミドと農薬成分の重量比が、約1：1〜約10：1、約2：1〜約10：1、約3：1〜約10：1、約4：1〜約10：1、約1：1〜約8：1、約2：1〜約8：1、約3：1〜約8：1、約4：1〜約8：1、約1：1〜約6：1、約2：1〜約6：1、約3：1〜約6：1、または約4：1〜約6：1である、実施形態1から22のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１６６】
実施形態24は、アミドと脂肪酸アルキルエステルの重量比が、少なくとも約1：1、少なくとも約2：1、少なくとも約3：1、または少なくとも約4：1である、実施形態1から23のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１６７】
実施形態25は、アミドと脂肪酸アルキルエステルの重量比が、約1：1〜約10：1、約2：1〜約10：1、約3：1〜約10：1、約4：1〜約10：1、約1：1〜約5：1、約2：1〜約5：1、約3：1〜約5：1、または約4：1〜約5：1である、実施形態1から23のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１６８】
実施形態26は、アニオン性界面活性剤成分をさらに含む、実施形態1から25のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１６９】
実施形態27は、アニオン性界面活性剤成分が、アルキルサルフェート、アルコールサルフェート、アルコールエーテルサルフェート、アルファオレフィンスルホネート、アルキルアリールエーテルサルフェート、アリールスルホネート、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、スルホサクシネート、ポリアルコキシル化アルキルアルコールまたはアルキルフェノールのモノ−またはジホスフェートエステル、アルコールまたはポリアルコキシル化アルカノールのモノ−またはジスルホサクシネートエステル、アルコールエーテルカルボキシレート、フェノールエーテルカルボキシレート、およびこれらの組み合わせからなる群から選択されるアニオン性界面活性剤を含む、実施形態26に記載の組成物である。
【０１７０】
実施形態28は、アニオン性界面活性剤成分が、カルシウムアルキルアリールスルホネートを含む、実施形態26または27に記載の組成物である。
【０１７１】
実施形態29は、非イオン性界面活性剤成分をさらに含む、実施形態1から28のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１７２】
実施形態30は、非イオン性界面活性剤成分が、約5〜約20または約7〜約17のHLB値を有する界面活性剤を含む、実施形態29に記載の組成物である。
【０１７３】
実施形態31は、非イオン性界面活性剤成分が、約5〜約8のHLB値を有する界面活性剤、約12〜約14のHLB値を有する界面活性剤、約15〜約17のHLB値を有する界面活性剤、およびこれらの混合物を含む、実施形態29または30に記載の組成物である。
【０１７４】
実施形態32は、非イオン性界面活性剤成分が、アルコキシル化脂肪油、ソルビタンエステル、エトキシル化ソルビタンエステル、アルコキシル化アルキルフェノール、アルコキシル化アルコール、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー、ラノリン誘導体、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される非イオン性界面活性剤を含む、実施形態29から31のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１７５】
実施形態33は、非イオン性界面活性剤成分が、エトキシル化グリセリド、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー、および／またはエトキシル化ソルビタンエステルを含む、実施形態29から32のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１７６】
実施形態34は、
3，5−二置換−1，2，4−オキサジアゾールまたはその塩を含む農薬成分と；
アミドと；
アニオン性界面活性剤成分と；
非イオン性界面活性剤成分と
を含む、農薬組成物である。
【０１７７】
実施形態35は、非水性である、実施形態34に記載の組成物である。
【０１７８】
実施形態36は、乳剤である、実施形態34または35に記載の組成物である。
【０１７９】
実施形態37は、農薬成分の濃度が、少なくとも約5重量％、少なくとも約10重量％、少なくとも約15重量％、または少なくとも約20重量％である、実施形態34から36のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１８０】
実施形態38は、農薬成分の濃度が、約5重量％〜約30重量％、約5重量％〜約25重量％、約5重量％〜約20重量％、約5重量％〜約15重量％、約5重量％〜約10重量％、約10重量％〜約30重量％、約10重量％〜約25重量％、約10重量％〜約20重量％、または約10重量％〜約15重量である、実施形態34から36のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１８１】
実施形態39は、アミドの濃度が、少なくとも30重量％、少なくとも40重量％、少なくとも50重量％、少なくとも60重量％、少なくとも70重量％、または少なくとも80重量％である、実施形態34から38のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１８２】
実施形態40は、アミドの濃度が、約30重量％〜約90重量％、約30重量％〜約80重量％、約30重量％〜約70重量％、約30重量％〜約60重量％、約30重量％〜約50重量％、または約30重量％〜約40重量％である、実施形態34から38のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１８３】
実施形態41は、水の濃度が、約5重量％以下、約2重量％以下、約1重量％以下、約0．1重量％以下、または約0．01重量％以下である、実施形態34から40のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１８４】
実施形態42は、水中油型（O／W）エマルジョンである、実施形態34に記載の組成物である。
【０１８５】
実施形態43は、農薬成分の濃度が、約2重量％以下、約1重量％以下、または約0．5重量％以下である、実施形態34または42に記載の組成物である。
【０１８６】
実施形態44は、農薬成分の濃度が、約0．01重量％〜約2重量％、約0．01重量％〜約1重量％、約0．01重量％〜約0．5重量％、約0．1重量％〜約2重量％、約0．1重量％〜約1重量％、または約0．1重量％〜約0．5重量％である、実施形態34または42に記載の組成物である。
【０１８７】
実施形態45は、アミドが脂肪酸アミドを含む、実施形態34から44のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１８８】
実施形態46は、アミドが、式Aの化合物：
【化１８】
2021504328.tif 000031
（式中、R10は置換もしくは非置換C2〜C20アルキル、置換もしくは非置換C2〜C20アルケニル、または置換もしくは非置換C2〜C20アルキニルであり；各R11は独立に、水素またはC1〜C6アルキルであり、但し、少なくとも1つのR11はC1〜C6アルキルである）
を含む、実施形態34から45のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１８９】
実施形態47は、R10が置換もしくは非置換C2〜C18アルキル、置換もしくは非置換C2〜C18アルケニル、置換もしくは非置換C2〜C18アルキニル、置換もしくは非置換C4〜C16アルキル、置換もしくは非置換C4〜C16アルケニル、置換もしくは非置換C4〜C16アルキニル、置換もしくは非置換C2〜C16アルキル、置換もしくは非置換C6〜C12アルキル、または置換もしくは非置換C8〜C10アルキルである、実施形態46に記載の組成物である。
【０１９０】
実施形態48は、R10がC2〜C18アルキル、C2〜C18ヒドロキシアルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18ヒドロキシアルケニル、C2〜C18アルキニル、C2〜C18ヒドロキシアルキニル、C4〜C16アルキル、C4〜C16ヒドロキシアルキル、C4〜C16アルケニル、C4〜C16ヒドロキシアルケニル、C4〜C16アルキニル、C4〜C16ヒドロキシアルキニル、C2〜C16アルキル、C2〜C16ヒドロキシアルキル、C6〜C12アルキル、C6〜C12ヒドロキシアルキル、C8〜C10アルキル、またはC8〜C10ヒドロキシアルキルである、実施形態46または47に記載の組成物である。
【０１９１】
実施形態49は、アミドが、N，N−ジメチル（C2〜C20）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C6〜C20）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C14）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C10）アルキルアミド；N，N−ジメチル（C6〜C20）アルケニルアミド；N，N−ジメチル（C8〜C14）アルケニルアミド；および／またはN，N−ジメチル（C2〜C20）ヒドロキシアルキルアミドを含む、実施形態46から48のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１９２】
実施形態50は、脂肪酸アルキルエステルをさらに含む、実施形態34から49のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１９３】
実施形態51は、脂肪酸アルキルエステルがC6〜C30脂肪酸アルキルエステルを含む、実施形態50に記載の組成物である。
【０１９４】
実施形態52は、脂肪酸アルキルエステルがC12〜C24脂肪酸アルキルエステルを含む、実施形態50または51に記載の組成物である。
【０１９５】
実施形態53は、脂肪酸アルキルエステルが、C12〜C24脂肪酸（C1〜C4）アルキルエステルまたはC16〜C20脂肪酸メチルエステルを含む、実施形態50から52のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１９６】
実施形態54は、アミドと農薬成分の重量比が、少なくとも約1：1、少なくとも約2：1、少なくとも約3：1、少なくとも約4：1、少なくとも約5：1、少なくとも約6：1、少なくとも約7：1、または少なくとも約8：1である、実施形態34から53のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１９７】
実施形態55は、アミドと農薬成分の重量比が、約1：1〜約10：1、約2：1〜約10：1、約3：1〜約10：1、約4：1〜約10：1、約1：1〜約8：1、約2：1〜約8：1、約3：1〜約8：1、約4：1〜約8：1、約1：1〜約6：1、約2：1〜約6：1、約3：1〜約6：1、または約4：1〜約6：1である、実施形態34から53のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１９８】
実施形態56は、アニオン性界面活性剤成分が、アルキルサルフェート、アルコールサルフェート、アルコールエーテルサルフェート、アルファオレフィンスルホネート、アルキルアリールエーテルサルフェート、アリールスルホネート、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、スルホサクシネート、ポリアルコキシル化アルキルアルコールまたはアルキルフェノールのモノ−またはジホスフェートエステル、アルコールまたはポリアルコキシル化アルカノールのモノ−またはジスルホサクシネートエステル、アルコールエーテルカルボキシレート、フェノールエーテルカルボキシレート、およびこれらの組み合わせからなる群から選択されるアニオン性界面活性剤を含む、実施形態34から55のいずれか1つに記載の組成物である。
【０１９９】
実施形態57は、アニオン性界面活性剤成分が、カルシウムアルキルアリールスルホネートを含む、実施形態34から56のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２００】
実施形態58は、非イオン性界面活性剤成分が、約5〜約20または約7〜約16のHLB値を有する界面活性剤を含む、実施形態34から57のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２０１】
実施形態59は、非イオン性界面活性剤成分が、約5〜約8のHLB値を有する界面活性剤、約12〜約14のHLB値を有する界面活性剤、および／または約15〜約17のHLB値を有する界面活性剤を含む、実施形態34から58のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２０２】
実施形態60は、非イオン性界面活性剤成分が、アルコキシル化脂肪油、ソルビタンエステル、エトキシル化ソルビタンエステル、アルコキシル化アルキルフェノール、アルコキシル化アルコール、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー、ラノリン誘導体、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される非イオン性界面活性剤を含む、実施形態34から59のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２０３】
実施形態61は、非イオン性界面活性剤成分が、エトキシル化グリセリド、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー、および／またはエトキシル化ソルビタンエステルを含む、実施形態34から60のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２０４】
実施形態62は、芳香族溶媒を含まない、実施形態1から61のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２０５】
実施形態63は、ナフタレン系芳香族溶媒を含まない、実施形態1から62のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２０６】
実施形態64は、N置換または非置換ピロリドンをさらに含む、実施形態1から63のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２０７】
実施形態65は、N−アルキルピロリドンをさらに含む、実施形態1から64のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２０８】
実施形態66は、N−アルキルピロリドンがN−メチル−2−ピロリドン、N−ブチル−2−ピロリドン、およびこれらの混合物からなる群から選択される、実施形態65に記載の組成物である。
【０２０９】
実施形態67は、25℃で少なくとも約1週間、少なくとも約2週間、少なくとも約3週間、少なくとも約4週間、少なくとも約5週間、少なくとも約1ヶ月間、少なくとも約2ヶ月間、または少なくとも約3ヶ月間、少なくとも約6ヶ月間、少なくとも約12ヶ月間、または少なくとも約18ヶ月間貯蔵安定性である、実施形態1から66のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２１０】
実施形態68は、40℃で少なくとも約1週間、少なくとも約2週間、少なくとも約3週間、少なくとも約4週間、少なくとも約5週間、少なくとも約1ヶ月間、少なくとも約2ヶ月間、または少なくとも約3ヶ月間、少なくとも約6ヶ月間、少なくとも約12ヶ月間、または少なくとも約18ヶ月間貯蔵安定性である、実施形態1から67のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２１１】
実施形態69は、54℃で少なくとも約1週間、少なくとも約2週間、少なくとも約3週間、少なくとも約4週間、少なくとも約5週間、少なくとも約1ヶ月間、少なくとも約2ヶ月間、または少なくとも約3ヶ月間、少なくとも約6ヶ月間、少なくとも約12ヶ月間、または少なくとも約18ヶ月間貯蔵安定性である、実施形態1から68のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２１２】
実施形態70は、−10℃で少なくとも約1週間、少なくとも約2週間、少なくとも約3週間、少なくとも約4週間、少なくとも約5週間、少なくとも約1ヶ月間、少なくとも約2ヶ月間、または少なくとも約3ヶ月間、少なくとも約6ヶ月間、少なくとも約12ヶ月間、または少なくとも約18ヶ月間貯蔵安定性である、実施形態1から69のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２１３】
実施形態71は、−20℃で少なくとも約1週間、少なくとも約2週間、少なくとも約3週間、少なくとも約4週間、少なくとも約5週間、少なくとも約1ヶ月間、少なくとも約2ヶ月間、または少なくとも約3ヶ月間、少なくとも約6ヶ月間、少なくとも約12ヶ月間、または少なくとも約18ヶ月間貯蔵安定性である、実施形態1から70のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２１４】
実施形態72は、殺線虫剤、殺虫剤、殺真菌剤、除草剤、生物学的防除剤、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される第2の農薬成分をさらに含む、実施形態1から71のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２１５】
実施形態73は、農薬成分が、式Iの化合物またはその塩：
【化１９】
2021504328.tif 000032
（式中、Aはフェニル、ピリジル、ピラジル、オキサゾリルおよびイソオキサゾリルからなる群から選択され、これらの各々は場合によりハロゲン、CF3、CH3、OCF3、OCH3、CNおよびC（H）Oからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で独立に置換されていてもよく；Cはチエニル、フラニル、オキサゾリルおよびイソキサゾリルからなる群から選択され、これらの各々は場合によりF、Cl、CH3およびOCF3からなる群から選択される1つまたは複数の置換基で独立に置換されていてもよい）
を含む、実施形態1から72のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２１６】
実施形態74は、農薬成分が、式Iaの化合物またはその塩：
【化２０】
2021504328.tif 000033
（式中、R1およびR5は水素、CH3、F、Cl、Br、CF3およびOCF3から独立に選択され；R2およびR4は水素、F、Cl、BrおよびCF3から独立に選択され；R3は水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CNおよびC（H）Oから選択され；R7およびR8は水素およびFから独立に選択され；R9は水素、F、Cl、CH3およびOCF3から選択され；EはOまたはSである）
を含む、実施形態1から73のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２１７】
実施形態75は、農薬成分が、
【化２１】
2021504328.tif 000034
およびこれらの組み合わせ
からなる群から選択される化合物を含む、実施形態1から74のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２１８】
実施形態76は、農薬成分が、式Ia−iの化合物：
【化２２】
2021504328.tif 000035
を含む、実施形態1から75のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２１９】
実施形態77は、農薬成分が、式Ibの化合物またはその塩
【化２３】
2021504328.tif 000036
（式中、R1およびR5は水素、CH3、F、Cl、Br、CF3およびOCF3からなる群から独立に選択され；R2およびR4は水素、F、Cl、BrおよびCF3からなる群から独立に選択され；R3は水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CNおよびC（H）Oからなる群から選択され；R8は水素およびFから選択され；R6およびR9は水素、F、Cl、CH3およびOCF3からなる群から独立に選択され；EはOまたはSである）
を含む、実施形態1から76のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２２０】
実施形態78は、農薬成分が、
【化２４】
2021504328.tif 000037
、およびこれらの組み合わせ
からなる群から選択される化合物を含む、実施形態1から77のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２２１】
実施形態79は、農薬成分が、式IIの化合物またはその塩：
【化２５】
2021504328.tif 000038
（式中、Aはフェニル、ピリジル、ピラジル、オキサゾリルおよびイソオキサゾリルからなる群から選択され、これらの各々は場合によりハロゲン、CF3、CH3、OCF3、OCH3、CNおよびC（H）Oからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で独立に置換されていてもよく；Cはチエニル、フラニル、オキサゾリルおよびイソキサゾリルからなる群から選択され、これらの各々は場合によりF、Cl、CH3およびOCF3からなる群から選択される1つまたは複数の置換基で独立に置換されていてもよい）
を含む、実施形態1から78のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２２２】
実施形態80は、農薬成分が、式IIaの化合物またはその塩
【化２６】
2021504328.tif 000039
（式中、R1およびR5は水素、CH3、F、Cl、Br、CF3およびOCF3からなる群から独立に選択され；R2およびR4は水素、F、Cl、BrおよびCF3からなる群から独立に選択され；R3は水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CNおよびC（H）Oからなる群から選択され；R7およびR8は水素およびFから独立に選択され；R9は水素、F、Cl、CH3およびOCF3からなる群から選択され；EはOまたはSである）
を含む、実施形態1から79のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２２３】
実施形態81は、農薬成分が、
【化２７】
2021504328.tif 000040
、およびこれらの組み合わせ
からなる群から選択される化合物を含む、実施形態1から80のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２２４】
実施形態82は、農薬成分が、式IIbの化合物またはその塩：
【化２８】
2021504328.tif 000041
（式中、R1およびR5は水素、CH3、F、Cl、Br、CF3およびOCF3からなる群から独立に選択され；R2およびR4は水素、F、Cl、BrおよびCF3からなる群から独立に選択され；R3は水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CNおよびC（H）Oからなる群から選択され；R8は水素およびFから選択され；R6およびR9は水素、F、Cl、CH3およびOCF3からなる群から独立に選択され；EはOまたはSである）
を含む、実施形態1から81のいずれか1つに記載の組成物である。
【０２２５】
実施形態83は、植物の根を線虫による損傷から保護する方法であって、実施形態1から82のいずれか1つに記載の農薬組成物またはその希釈物を含む施用混合物を、植物の根域を囲む土壌に施用するステップを含む方法である。
【０２２６】
実施形態84は、植物がトウモロコシ、ダイズ、および／または綿を含む、実施形態83に記載の方法である。
【０２２７】
実施形態85は、植物が、ヒユ科（Amaranthaceae）（例えば、フダンソウ、ホウレンソウ、テンサイおよびキノア）；ヒガンバナ科（Amaryllidaceae）（例えば、チャイブ、球根タマネギ、ニンニク、長葱、ニラおよびエシャロット）；セリ科（Apiaceae）（例えば、アニス、キャラウェイ、ニンジン、セロリ、チャービル、コリアンダー、クミン、ディル、フェンネル、パセリおよびパースニップ）；キジカクシ科（Asparagaceae）（例えば、リュウゼツランおよびアスパラガス）；キク科（Asteraceae）（例えば、アーティチョーク、アスター、カモミール、チコリー、菊、ダリア、デイジー、エキナセア、アキノキリンソウ、グアユール、レタス、マリーゴールド、ベニバナ、ヒマワリおよび百日草）；アブラナ科（Brassicaceae）（例えば、ルッコラ、ブロッコリー、チンゲンサイ、芽キャベツ、キャベツ、カリフラワー、キャノーラ、カラードグリーン、大根、コショウソウ、西洋わさび、ケール、マスタード、ラディッシュ、菜種、ルタバガ、カブ、わさび、クレソンおよびシロイヌナズナ（Arabidopsis thaliana））；パイナップル科（Bromeliaceae）（例えば、パイナップル）、ヒルガオ科（Convolvulaceae）（例えば、アサガオおよびサツマイモ）；ウリ科（Cucurbitaceae）（例えば、カンタループ、キュウリ、ハネデューメロン、メロン、カボチャ、スイカ、ズッキーニおよびスカッシュ、例えばドングリカボチャ、バターナッツスカッシュおよびペポカボチャ）；マメ科（Fabaceae）（例えば、アルファルファ、マメ、イナゴマメ、クローバー、グアー、レンズ豆、メスキート、エンドウ豆、ピーナッツ、ダイズ、タマリンド、トラガカントおよびベッチ）；アオイ科（Malvaceae）（例えば、カカオ、綿、ドリアン、ハイビスカス、ケナフ、コラおよびオクラ）；バショウ科（Musaceae）（例えば、バナナおよびオオバコ）；イネ科（Poaceae）（例えば、竹、大麦、トウモロコシ、フォニオ、キビ、エンバク、観賞用の草、イネ、ライ麦、モロコシ、サトウキビ、ライコムギ、小麦および芝草、例えばバヒアグラス、バミューダグラス、ブルーグラス、バッファローグラス、センチピードグラス、ウシノケグサまたはシバ）；タデ科（Polygonaceae）（例えば、ソバ）；バラ科（Rosaceae）（例えば、アーモンド、リンゴ、アプリコット、ブラックベリー、ブルーベリー、サクランボ、桃、プラム、花梨、ラズベリー、バラおよびイチゴ）；アカネ科（Rubiaceae）（例えば、コーヒー）；ナス科（Solanaceae）（例えば、ピーマン、トウガラシ、ナス、ペチュニア、ジャガイモ、タバコおよびトマト）；ブドウ科（Vitaceae）（例えば、ブドウ）、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態83または84に記載の方法である。
【０２２８】
実施形態86は、施用混合物が、ドリップライン法またはドレンチ法によって土壌に施用される、実施形態83から85のいずれか1つに記載の方法である。
【０２２９】
本明細書に記載される実施形態の要素を紹介する場合、冠詞「ある（a）」、「ある（an）」、「該（the）」、および「前記（said）」は、1つまたは複数の要素が存在することを意味することを意図している。「含む（comprising）」、「含む（including）」、および「有する（having）」という用語は、包括的であることを意図しており、列挙された要素以外の追加の要素が存在し得ることを意味する。本明細書で使用される「約」という用語は、これが修飾する数値を修飾することを意図しており、このような値を誤差範囲内の変数として表す。データのチャートまたは表で与えられた平均値に対する標準偏差などの特定の誤差が記載されていない場合、「約」という用語は、範囲が、列挙された値、および有意な数値を考慮に入れて、その数値を切り上げまたは切り捨てることで含まれるような範囲を包含することを意味すると理解されるべきである。
【０２３０】
上記に照らして、本発明のいくつかの目的が達成され、他の有利な結果が得られることが分かるだろう。
【０２３１】
本発明の範囲から逸脱することなく、上記の組成物および方法に種々の変更を加えることができるので、上記の説明に含まれる全ての事項は、例示として解釈されるべきであり、限定する意味で解釈されるべきでないことが意図される。
【国際調査報告】
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