(57)【要約】    本発明の実施例は、殺虫剤用の溶媒および殺虫剤製剤に関する。一態様において、殺虫剤用の溶媒は、式１のエーテルエステルを含み、式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリール基のうちの１つであり、Ｒ３は、水素、メチル、またはエチルであり、ｎは、１〜６である。  【化１】2021510367.tif 000012  【選択図】なし
2021510367.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2021510367.tif 000011
式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリール基のうちの１つであり、Ｒ３は、水素、メチル、またはエチルであり、ｎは１〜６である、エーテルエステルを含む殺虫剤用の溶媒。
【請求項２】
Ｒ１およびＲ２はエチル基であり、Ｒ３は水素であり、ｎは２である、請求項１に記載の溶媒。
【請求項３】
前記溶媒が、式１の２つ以上のエーテルエステルを含む、請求項１または請求項２に記載の溶媒。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の溶媒と、
殺虫剤と、を含む殺虫剤製剤。
【請求項５】
前記溶媒が前記製剤の１〜９０重量パーセントを構成し、前記殺虫剤が前記製剤の１０〜９９重量パーセントを構成する、請求項４に記載の殺虫剤製剤。
【請求項６】
前記殺虫剤が、クロピリホス、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、トリアゾロン、キザロホップ−ｐ−エチル、ミクロブタニル、ピラクロストロビン、ビフェントリン、ブプロフェジン、およびベータ−シペルメトリンのうちの１つ以上を含む、請求項４または請求項５に記載の殺虫剤製剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、農業用途のための溶媒（例えば、殺虫剤）および殺虫剤製剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
キシレンなどの芳香族溶媒は、農業用途で定期的に利用されている。キシレンは、さまざまな有効成分を溶解したり、希釈すると水に容易に乳化するなど、いくつかの利点があるため、一般的に使用されている。しかし、可燃性、燃焼性、毒性など、溶媒としてキシレンの使用には多くの欠点がある。したがって、農業用途で使用するためのキシレンの代替溶媒が必要である。
【０００３】
Ｃ９−Ｃ１３芳香族からなるナフサ溶媒など、石油系原料から製造された芳香族流体がキシレンに代わる様々な代替が検討されている。しかしながら、このような溶媒は引火点が低く、毒性が高いなどの問題を抱えている。
【０００４】
良好な溶解特性を有しながら、改善された環境／健康／安全性プロファイルも有する農業用途のための新しい溶媒を有することが望まれる。
【発明の概要】
【０００５】
本発明は、いくつかの実施形態では、キシレンの溶解能力に匹敵するものを有しながら、さらにより環境に優しい殺虫剤用の溶媒を提供する。
【０００６】
一態様では、本発明は、式１のエーテルエステルを含む殺虫剤用の溶媒を提供し、
【化１】
2021510367.tif 000003
式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基の１つであり、Ｒ３は、水素、メチル、またはエチルであり、ｎは１〜６である。いくつかの実施形態では、Ｒ１およびＲ２はエチル基であり、Ｒ３は水素であり、ｎは２である。
【０００７】
別の態様において、本発明は、式１のエーテルエステルおよび殺虫剤を含む殺虫剤製剤を提供する。
【０００８】
これらおよび他の実施形態は、発明を実施するための形態においてより詳細に説明される。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本明細書で使用される場合、「少なくとも１つ」および「１つ以上」は同義に使用される。したがって、例えば、１つの疎水性ポリマー（「ａ」ｈｙｄｒｏｐｈｏｂｉｃ  ｐｏｌｙｍｅｒ）の粒子を含む水性組成物は、組成物が「１つ以上の」疎水性ポリマーの粒子を含むことを意味すると解釈できる。
【００１０】
本明細書に開示される数値範囲は、下限値から上限値までのこれらを含むすべての値を含むとする。範囲が明示的な値（例えば、１〜７）を含む場合、任意の２つの明示的な値の間の任意の部分範囲（例えば、１〜２、２〜６、５〜７、３〜７、５〜６など）が含まれるものとする。
【００１１】
「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｖｉｎｇ）」という用語、およびそれらの派生語は、それらが具体的に開示されているか否かにかかわらず、任意の追加の成分、工程または手順の存在を除外することを意図するものではない。いかなる疑義も避けるために、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」という用語を使用して請求される全ての組成物は、別途記載がない限り、ポリマー化合物であるか否かにかかわらず、任意の追加の添加剤、アジュバント、または化合物を含んでもよい。対照的に、「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という用語は、操作性に必須ではないものを除いて、任意の後続の引用の範囲から、任意の他の構成要素、工程、または手順を除外する。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という用語は、具体的に描写または列挙されていないあらゆる構成成分、工程、または手順を除外する。「または（ｏｒ）」という用語は、別途記載がない限り、列挙された部材を個々に、および任意の組み合わせで指す。単数形の使用には、複数形の使用が含まれ、逆もまた同様である。
【００１２】
反対に記述されない限り、文脈から黙示的でない限り、または当該技術分野で慣習的でない限り、すべての部およびパーセントは重量を基準とし、すべての試験方法は本開示の出願日の時点で最新のものである。
【００１３】
「溶媒」および同様の用語は、別の物質（すなわち、溶質）を溶解させて、分子レベルまたはイオンサイズレベルで本質的に均一に分散する混合物（すなわち、溶液）を形成することができる物質を意味する。
【００１４】
本発明の実施形態は、殺虫剤用の溶媒に関する。いくつかの実施形態では、殺虫剤の溶媒は、式１のエーテルエステルを含み、
【化２】
2021510367.tif 000004
式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリール基のうちの１つであり、Ｒ３は、水素、メチル、またはエチルであり、ｎは１〜６である。いくつかの実施形態では、Ｒ１およびＲ２はエチル基であり、Ｒ３は水素であり、ｎは２である。
【００１５】
本発明の実施形態は、殺虫剤製剤にも関する。いくつかの実施形態では、殺虫剤製剤は、本明細書に開示される実施形態のいずれかによる殺虫剤および溶媒を含む。いくつかの実施形態では、溶媒は製剤の１〜９０重量パーセントを構成し、殺虫剤は製剤の１０〜９９重量パーセントを構成する。いくつかの実施形態では、溶媒は製剤の２〜７０重量パーセントを構成し、殺虫剤は製剤の３０〜９８重量パーセントを構成する。いくつかの実施形態では、殺虫剤は、クロピリホス、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、トリアゾロン、キザロホップ−ｐ−エチル、ミクロブタニル、ピラクロストロビン、ビフェントリン、ブプロフェジン、およびベータ−シペルメトリンのうちの１つ以上を含む。
殺虫剤用の溶媒
【００１６】
本発明のいくつかの実施形態による殺虫剤用の溶媒は、式１のエーテルエステルを含み、
【化３】
2021510367.tif 000005
式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリール基のうちの１つであり、Ｒ３は、水素、メチル、またはエチルであり、ｎは１〜６である。いくつかの実施形態では、Ｒ１およびＲ２はエチル基であり、Ｒ３は水素であり、ｎは２である。
【００１７】
本発明のいくつかの実施形態による殺虫剤用の溶媒は、式１のエーテルエステルからなり、
【化４】
2021510367.tif 000006
式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリール基のうちの１つであり、Ｒ３は、水素、メチル、またはエチルであり、ｎは１〜６である。いくつかの実施形態では、Ｒ１およびＲ２はエチル基であり、Ｒ３は水素であり、ｎは２である。
【００１８】
本発明のいくつかの実施形態による殺虫剤のための溶媒は、式１のエーテルエステルから本質的になり、
【化５】
2021510367.tif 000007
式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリール基のうちの１つであり、Ｒ３は、水素、メチル、またはエチルであり、ｎは１〜６である。いくつかの実施形態では、Ｒ１およびＲ２はエチル基であり、Ｒ３は水素であり、ｎは２である。
【００１９】
一実施形態では、エーテルエステルはエチル−３−エトキシプロピオネートであり、Ｔｈｅ  Ｄｏｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＣｏｍｐａｎｙからＵＣＡＲ（商標）Ｅｓｔｅｒ  ＥＥＰとして市販されている。
【００２０】
本発明の殺虫剤用の溶媒は、式１の２つ以上のエーテルエステルを含み得るか、それらからなり得るか、またはそれらから本質的になり得る。「式１の２つ以上のエーテルエステル」とは、溶媒は、式１の少なくとも２つの異なるエーテルエステル（例えば、第１のエーテルエステル（式中、Ｒ１およびＲ２は、メチルである）および第２のエーテルエステル（式中、Ｒ１およびＲ２は、エチルである）、または第１のエーテルエステル（式中、ｎは２である）および第２のエーテルエステル（式中、ｎは３である）を含み、２つのエーテルエステルのすべての他の置換基または成分は、同じであることを意味する。エーテルエステルは、２つ以上の置換基または成分において互いに異なってもよく、溶媒は、任意の数の式１の異なるエーテルエステルを含み得る。
【００２１】
いくつかの実施形態では、本発明の溶媒は、少なくとも９５重量パーセントの式１のエーテルエステルを含むか、またはそれから本質的になる。本発明の溶媒は、他の実施形態では、少なくとも９５重量パーセント、または少なくとも９７重量パーセント、または少なくとも９８重量パーセント、または少なくとも９９重量パーセント、または少なくとも９９．９重量パーセントの式１のエーテルエステルを含むか、またはそれから本質的になる。
【００２２】
いくつかの実施形態では、本発明の溶媒は、少なくとも９５重量パーセントのエチル−３−エトキシプロピオネートを含むか、またはそれから本質的になる。本発明の溶媒は、他の実施形態では、少なくとも９５重量パーセント、または少なくとも９７重量パーセント、または少なくとも９８重量パーセント、または少なくとも９９重量パーセント、または少なくとも９９．９重量パーセントのエチル−３−エトキシプロピオネートを含むか、またはそれから本質的になる。
【００２３】
殺虫剤製剤
本発明による殺虫剤製剤は、殺虫剤および本明細書に開示される殺虫剤用の溶媒の実施形態のいずれかによる溶媒を含む。これらの殺虫剤には、クロピリホス、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、トリアゾロン、キザロホップ−ｐ−エチル、ミクロブタニル、ピラクロストロビン、ビフェントリン、ブプロフェジン、およびベータ−シペルメトリンが含まれるが、これらに限定されない。
【００２４】
いくつかの実施形態では、殺虫剤製剤は、それぞれ製剤の総重量に基づいて、本明細書に開示される殺虫剤用の溶媒のいずれかによる１〜９０重量の溶媒と、１０〜９９重量パーセントの殺虫剤とを含む。いくつかの実施形態では、殺虫剤製剤は、それぞれ製剤の総重量に基づいて、２〜７０重量パーセントの溶媒と、３０〜９８重量パーセントの殺虫剤とを含む。
【００２５】
いくつかの実施形態では、殺虫剤製剤は、それぞれ製剤の総重量に基づいて、本明細書に開示される殺虫剤用の溶媒のいずれかによる１〜９０重量の溶媒と、１０〜９９重量パーセントの殺虫剤とからなる。いくつかの実施形態では、殺虫剤製剤は、それぞれ製剤の総重量に基づいて、２〜７０重量の溶媒と、３０〜９８重量パーセントの殺虫剤とからなる。
【００２６】
いくつかの実施形態では、殺虫剤製剤は、それぞれ製剤の総重量に基づいて、本明細書に開示される殺虫剤のための溶媒のいずれかによる１〜９０重量の溶媒と、１０〜９９重量パーセントの殺虫剤とから本質的になる。いくつかの実施形態では、殺虫剤製剤は、それぞれ製剤の総重量に基づいて、２〜７０重量の溶媒および３０〜９８重量パーセントの殺虫剤から本質的になる。
【００２７】
本発明の殺虫剤製剤の操作性に必須ではないが、製剤に含めることができる任意の材料としては、酸化防止剤、着色剤、水分捕捉剤、安定剤などが挙げられるが、これらに限定されない。これらの材料は、殺虫剤製剤の有効性に影響を及ぼすいかなる材料も有しない。これらの任意の材料は、既知の量で、溶媒の重量に基づいて、例えば０．１０〜５、または４、または３、または２、または１重量パーセントで使用され、これらの材料は、既知の方法で使用される。
【００２８】
殺虫剤製剤は、当業者に既知の技術を使用して調製することができる。例えば、有効成分（殺虫剤）を溶媒に溶解させることができ、次いで、乳化剤または他の従来の添加剤を加えることができる。
【００２９】
ここで、本発明のいくつかの実施形態を、以下の実施例において詳細に説明する。
【実施例】
【００３０】
以下の実施例は本発明を説明するために示され、その範囲を限定するものと解釈されるべきではない。全ての部およびパーセントは、特に示されない限り、重量による。
【００３１】
表１の以下の溶媒を、殺虫剤のための溶媒としての性能を評価する。
【００３２】
【表１】
2021510367.tif 000008
【００３３】
キシレンはＳｉｎｏｐｈａｒｍ，Ｃｏ．（中国）からのものである。Ｓｏｌｖｅｓｓｏ１５０は、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．からの芳香族溶媒（ＣＡＳＮｏ．６４７４２−９４−５）である。３−エトキシプロピオン酸エチルは、Ｔｈｅ  Ｄｏｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能なＵＣＡＲ（商標）Ｅｓｔｅｒ  ＥＥＰである。これらの溶媒へのさまざまな殺虫剤の溶解度が評価される。殺虫剤を、表２に示す。
【００３４】
【表２】
2021510367.tif 000009
【００３５】
各殺虫剤粉末は、最終の殺虫剤濃度まで２％の段階的な増分で溶媒によって添加される。各殺虫剤は、殺虫剤粉末が溶媒によって溶解されない濃度に達する。殺虫剤粉末が溶解されない濃度の直前の濃度を表３に示す。したがって、表３のデータは、実際の溶解度よりも２％以下低い溶解度を反映する。
【００３６】
【表３】
2021510367.tif 000010
【００３７】
比較溶媒Ａと発明溶媒１の溶解能力を比較すると、比較溶媒Ａは、一部の有効成分（例：クロピリホス、キザロホップ−ｐ−エチル、ビフェントリン）に関して、発明溶媒１よりも強い溶解能力を有する。ただし、評価された残りの有効成分については、発明溶媒１は比較溶媒Ａよりも優れた溶解性を示す。全体として、発明溶媒１は、評価されたさまざまな殺虫剤に関して、比較溶媒Ａと比較して同等の溶解性能を示すと考えられる。同等の溶解性能を示す一方で、発明溶媒１はまた、比較溶媒Ａよりも環境に優しいと有利に考えられる。
【００３８】
比較溶媒Ｂおよび発明溶媒１の溶解能力を比較すると、２つの溶媒は、評価された３つの活性成分（ブプロフェジン、ビフェントリンおよびキザロホップ−ｐ−エチル）において同等の溶解能力を有する。他の活性成分について、発明溶媒１は、比較溶媒Ｂよりもはるかに優れた溶解性能を提供する。したがって、これらの活性成分については、発明溶媒１は、比較溶媒Ｂよりも強力な溶解力を有する。概してより強力な溶解性能を示しながらも、発明溶媒１は、比較溶媒Ｂよりも環境にも優しいと有利に考えられる。
【国際調査報告】
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