(57)【要約】  一般式（Ｉ）で表される全フッ素化１−アルコキシプロペン、この化合物を含む組成物、並びにこの組成物を含む方法及びシステムを提供し、ここで、式（Ｉ）は、ＲｆＯ−ＣＦ＝ＣＦＣＦ３で表され、式中、Ｒｆは、２〜１０個の炭素原子を有し、任意に１〜３個の窒素及び／又は１〜４個の酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む、直鎖、分枝鎖、又は環式ペルフルオロアルキル基である。
2021507512.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
デバイスと、
前記デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達するための機構と、を含み、
前記機構が、以下の一般式（Ｉ）：
【化１】
2021507512.tif 000029
［式中、Ｒｆは、２〜１０個の炭素原子を有し、任意に１〜３個の窒素及び／又は１〜４個の酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む、直鎖、分枝鎖、又は環式ペルフルオロアルキル基である］
で表される全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む熱伝達流体を含む、熱を伝達するための装置。
【請求項２】
前記熱伝達流体が、複数の式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物の混合物を含み、その少なくとも一部が、直鎖のＲｆ基を含み、その少なくとも一部が、分枝鎖のＲｆ基を含む、請求項１に記載の装置。
【請求項３】
前記熱伝達流体が、以下の群：
【化２】
2021507512.tif 000030
から選択される式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む、請求項１又は２に記載の装置。
【請求項４】
前記熱伝達流体が、室温及び１ＫＨｚでＡＳＴＭ  Ｄｌ５０−１１に従って測定したときに２．５未満の誘電率を有する式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の装置。
【請求項５】
前記熱伝達流体が、１５０未満の地球温暖化係数（ＧＷＰ）を有する式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む、請求項１〜４のいずれか一項に記載の装置。
【請求項６】
前記熱伝達流体が、不燃性である式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の装置。
【請求項７】
前記熱伝達流体が、−１００℃未満の流動点を有する式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の装置。
【請求項８】
前記熱伝達流体が、少なくとも５，０００ｐｐｍのＬＤ５０値を有する式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む、請求項１〜７のいずれか一項に記載の装置。
【請求項９】
前記熱伝達流体が、精製形態の式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む、請求項１〜８のいずれか一項に記載の装置。
【請求項１０】
前記デバイスが、マイクロプロセッサ、半導体デバイスを製造するために使用される半導体ウエハ、電力制御半導体、電気化学セル、配電スイッチギヤ、電力変圧器、回路基板、マルチチップモジュール、パッケージされた又はパッケージされていない半導体デバイス、燃料電池及びレーザーから選択される、請求項１〜９のいずれか一項に記載の装置。
【請求項１１】
前記機構が、内部空間を有するハウジング、及び前記内部空間内に配置された液体の形態である熱伝達流体を含み、
前記デバイスが、前記熱伝達流体と接触するように前記内部空間内に配置された熱発生構成要素を含み、前記熱伝達流体が、式（Ｉ）で表される全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む、
浸漬冷却システムである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の装置。
【請求項１２】
前記熱伝達流体が作動流体である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の熱を伝達するための装置。
【請求項１３】
熱を伝達する方法であって、
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の熱伝達流体を含む装置を準備することと、
前記熱伝達流体を使用して、前記デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達することと、を含む、方法。
【請求項１４】
熱を伝達する方法であって、
デバイスを準備することと、
以下の一般式（Ｉ）：
【化３】
2021507512.tif 000031
［式中、Ｒｆは、２〜１０個の炭素原子を有し、任意に１〜３個の窒素及び／又は１〜４個の酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む、直鎖、分枝鎖、又は環式ペルフルオロアルキル基である］
で表される全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む熱伝達流体を使用して、前記デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達することと、を含む、方法。
【請求項１５】
前記デバイスが熱発生構成要素であり、前記方法が、液体形態である前記熱伝達流体中に前記熱発生構成要素を少なくとも部分的に浸漬することと、前記熱伝達流体液を使用して、前記熱発生構成要素から熱を伝達することと、
を含む、浸漬冷却の方法である、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
前記熱発生構成要素から熱を伝達することが、前記熱伝達流体の液体を熱伝達流体の蒸気に変換し、前記方法が、熱交換器を準備することと、前記熱交換器を前記熱伝達流体の蒸気と接触させることと、を更に含む、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
以下の一般式（Ｉ）：
【化４】
2021507512.tif 000032
［式中、Ｒｆは、２〜１０個の炭素原子を有し、任意に１〜３個の窒素及び／又は１〜４個の酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む直鎖、分枝鎖、又は環式ペルフルオロアルキル基であるが、但し、Ｒｆは、３個の炭素原子を有しヘテロ原子を有しない分枝鎖ペルフルオロアルキル基ではないことを条件とする］
で表される全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物。
【請求項１８】
以下の群：
【化５】
2021507512.tif 000033
から選択される、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
ＣＦ３−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ３、ＣＦ３−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ３、又はＣＦ３−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ３である、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
室温及び１ＫＨｚでＡＳＴＭ  Ｄｌ５０−１１に従って測定したときに２．５未満の誘電率を有する、請求項１７〜１９のいずれか一項に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
（関連出願の相互参照）
本出願は、２０１７年１２月１３日に出願された米国特許仮出願第６２／５９８２７８号の優先権を主張するものであり、その開示の全体が参照により本明細書に組み込まれる。
【０００２】
（背景技術）
地球温暖化係数が低く、同時に高い熱安定性、低毒性、不燃性、良好な溶解性、及び広い動作温度範囲を実現して種々の用途の要件を満たす不活性フッ素化流体が継続して必要とされている。これらの用途には、熱伝達流体が特に挙げられるが、これらに限定されない。
【発明の概要】
【０００３】
本開示は、全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物、この化合物を含む組成物、並びにそのような化合物及び組成物の使用を含む装置及び方法を提供する。
【０００４】
全フッ素化１−アルコキシプロペンは、以下の一般式（Ｉ）：
【化１】
2021507512.tif 000003
［式中、Ｒｆは、２〜１０個の炭素原子を有し、任意に１〜３個の窒素及び／又は１〜４個の酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む、直鎖、分枝鎖、又は環式ペルフルオロアルキル基である］によって表される。特定の実施形態では、Ｒｆは、３個の炭素原子を有し、ヘテロ原子を有しない分枝鎖ペルフルオロアルキル基ではない。
【０００５】
いくつかの実施形態では、デバイス、及びデバイスへ又はデバイスから熱を伝達するための機構を含む、熱を伝達するための装置が提供され、この機構は、式Ｉの全フッ素化１−アルコキシプロペンを含む熱伝達流体を含む。いくつかの実施形態では、熱を伝達するための装置は、浸漬冷却システムを含む。
【０００６】
いくつかの実施形態において、熱を伝達する方法が提供される。この方法は、デバイスを準備することと、式Ｉの全フッ素化１−アルコキシプロペンを含む熱伝達流体を用いて、デバイスへ又はデバイスから熱を伝達することと、を含む。
【０００７】
本開示では、「デバイス」は、所定の温度で加熱、冷却、又は保持される物体又は仕組みを意味する。
【０００８】
用語「機構」は、熱伝達流体を含む部品又は機械設備のシステムを意味する。
【０００９】
用語「アルキル」は、飽和炭化水素であるアルカンの基である一価の基を意味する。アルキル基は、直鎖、分枝鎖、環式、又はこれらの組み合わせであってよく、「ペルフルオロ（perfluoro-）」（例えば、「ペルフルオロアルキル」の場合等の基又は部分を参照して）であり得、「全フッ素化（perfluorinated）」は、Ｃ−Ｈ結合中の全ての水素原子がＣ−Ｆ結合に置き換えられていたように完全にフッ素化された基又は化合物を意味し、環の中心に文字「Ｆ」を示す化学構造は、環の全てのマークのない結合がフッ素原子であることを示す。
【００１０】
本明細書において、用語「含む（comprises）」及びその変化形は、これらの用語が明細書及び特許請求の範囲に記載されている場合、限定的な意味を有するものではない。このような用語は、記載されたある１つの工程若しくは要素、又は複数の工程若しくは要素の群が含まれることを示唆するが、いかなる他の工程若しくは要素、又は複数の工程若しくは要素の群も排除されないことを示唆するものと理解される。「からなる（consisting of）」とは、この語句「からなる」に続くいかなるものも含み、これらに限定することを意味する。したがって、語句「からなる」は、列挙された要素が必要又は必須であり、他の要素が存在し得ないことを示す。「から本質的になる（consisting essentially of）」とは、この語句の後に列挙されるいかなる要素も含み、これらの列挙された要素に関して本開示で特定した作用若しくは機能に干渉又は寄与しない他の要素に限定されることを意味する。したがって、語句「から本質的になる」は、列挙された要素が必要又は必須であるが、他の要素は任意であり、列挙された要素の作用若しくは機能に実質的に影響を及ぼすか否かに応じて存在してもよい、又は、存在しなくてもよいことを示す。オープンエンド言語（例えば、「を含む」とその派生語）で本明細書に記載される要素又は要素の組み合わせのいずれかは、クローズドエンド言語（例えば、「からなる」とその派生語）及び部分的クローズドエンド言語（例えば、「から本質的になる」とその派生語）で更に記載されると考えられる。
【００１１】
「好ましい（preferred）」及び「好ましくは（preferably）」という言葉は、一定の状況下で一定の利益を提供できる、本開示の実施形態を指す。しかしながら、同一又は他の状況下では、他の請求項もまた好ましい場合がある。更に、１つ以上の好ましい請求項についての説明は、他の請求項が有用でないことを意味するのではなく、かつ他の請求項を本開示の範囲から除外することを意図するものでもない。
【００１２】
本出願において、用語「ａ」、「ａｎ」、及び「ｔｈｅ」は、１つの実体のみを指すことを意図したものではなく、その説明のために具体的な例が使用され得る一般的な部類を含む。用語「ａ」、「ａｎ」、及び「ｔｈｅ」は、用語「少なくとも１つ」と互換的に用いられる。列挙に後続する「のうちの少なくとも１つ」及び「のうちの少なくとも１つを含む」という語句は、列挙内の項目のうちのいずれか１つ、及び、列挙内の２つ以上の項目のいずれかの組み合わせを指す。
【００１３】
本明細書で用いる場合、用語「又は」は、内容がそうでない旨を特に明示しない限り、概して「及び／又は」を含む通常の意味で使用される。
【００１４】
用語「及び／又は」は、列挙された要素のうちの１つ若しくは全て、又は列挙された要素のうちの任意の２つ以上の組み合わせを意味する。
【００１５】
更に本明細書では、全ての数は用語「約」によって修飾されるものとみなされ、特定の実施形態において、好ましくは、用語「正確に」によって修飾されるものとみなされる。本明細書で用いる場合、測定した量との関連において、用語「約」は、測定を行い、測定の目的及び使用される測定機器の精度に見合う水準の注意を払う当業者によって予測されるような測定量の変動を指す。本明細書において、「最大」数字（例えば、最大５０）は、その数（例えば、５０）を含む。
【００１６】
更に本明細書では、端点による数値範囲の記載は、その範囲内に包含される全ての数及びその端点を含む（例えば、１〜５は、１、１．５、２、２．７５、３、３．８０、４、５等を含む）。
【００１７】
本明細書で用いる場合、用語「室温」は、２０℃〜２５℃又は２２℃〜２５℃の温度を指す。
【００１８】
用語「の範囲（in the range）」又は「の範囲内（within a range）」（及び類似の記載）は、その記載された範囲の端点を含む。
【００１９】
本明細書に開示の代替要素又は実施形態の群分けは、限定されるものと解釈するべきではない。各群のメンバーは、個々に、又は、その群の他のメンバー若しくはその群の中に見出される他の要素との任意の組み合わせで、言及及び特許請求することができる。便宜上及び／又は特許性の理由から、群の１つ以上のメンバーが群に含まれ得るか、又は、群から削除され得ることが見込まれる。任意のこのような包含又は削除が生じた場合、本明細書は、本明細書において改変された群を含むものとみなされ、したがって、添付の特許請求の範囲で用いられた全てのマーカッシュ群の記載内容を実現する。
【００２０】
本明細書を通しての「一実施形態（one embodiment）」、「実施形態（an embodiment）」、「特定の実施形態（certain embodiments）」、又は「いくつかの実施形態（some embodiments）」等の言及は、実施形態に関して記載された特定の特徴、構成、組成、又は特性が、本発明の少なくとも１つの実施形態に含まれていることを意味する。したがって、本明細書を通して様々な箇所にこのような語句が記載されている場合、必ずしも、本発明の同一の実施形態を指しているわけではない。更に、特定の特徴、構成、組成、又は特性は、１つ以上の実施形態において任意の適切な方法で組み合わせてもよい。
【００２１】
本開示の上記の「発明の概要」は、本発明の各開示された実施形態又は全ての実施態様の記載を意図するものではない。以下の説明は、例示的な実施形態をより具体的に例示する。本出願を通し、数箇所において、例の列挙を通して指針が提供されており、これらの例は、様々な組み合わせで用いることができる。いずれの場合にも、記載された列挙項目は、代表的な群としての役割のみを果たすものであり、排他的な列挙として解釈されるべきではない。したがって、本開示の範囲は、本明細書に記載の特定の例示的な構造に限定されるべきではなく、少なくとも特許請求の範囲の文言によって説明される構造、及びこれらの構造の同等物にまで拡大する。本明細書において選択肢として積極的に記載されている要素はいずれも、所望に応じた任意の組み合わせで、請求項に明示的に含めてもよい、又は請求項から除外してもよい。様々な理論及び可能な機構が本明細書で説明可能であるが、いかなる場合であっても、このような説明は、特許請求可能な主題を限定するものではない。
【図面の簡単な説明】
【００２２】
【図１】本明細書に開示される全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む熱伝達流体を含む二相浸漬冷却システムである。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
本開示は、全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物、この化合物を含む組成物（すなわち、流体）、並びにそのような化合物及び組成物の使用を含む装置及び方法を提供する。
【００２４】
いくつかの実施形態において、本開示は、以下の一般式（Ｉ）：
【化２】
2021507512.tif 000004
［式中、Ｒｆは、２〜１０個の炭素原子を有し、任意に１〜３個の窒素及び／又は１〜４個の酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む、直鎖、分枝鎖、又は環式ペルフルオロアルキル基である］で表される全フッ素化１−アルコキシプロペンを対象とする。このようなヘテロ原子は、一価の環（アルキル基の末端で）又は二価の環（アルキル基の鎖内）であってもよい、Ｎ及び／又はＯ含有５又は６員の全フッ素化環（好ましくは６員の全フッ素化環）に含まれてもよい。
【００２５】
式（Ｉ）のいくつかの実施形態は、Ｒｆが、３個の炭素原子を有し、ヘテロ原子を有しない分枝鎖ペルフルオロアルキル基ではないことを条件とする。式（Ｉ）のいくつかの実施形態は、Ｒｆが、ヘテロ原子を有しない分枝鎖ペルフルオロアルキル基ではないことを条件とする。
【００２６】
式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペンのいくつかの実施形態では、Ｒｆは、３〜１０個の炭素原子を有する直鎖、分枝鎖、又は環式ペルフルオロアルキル基である。式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペンのいくつかの実施形態では、Ｒｆは、２〜６個の炭素原子を有する直鎖、分枝鎖、又は環式ペルフルオロアルキル基である。
【００２７】
式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペンのいくつかの実施形態では、Ｒｆは、直鎖又は分枝鎖ペルフルオロアルキル基である。いくつかの実施形態では、少なくとも一部に直鎖のＲｆ基を含み、少なくとも一部に分枝鎖のＲｆ基を含む、複数の式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物の混合物（例えば、熱伝達流体等で）を提供する。
【００２８】
式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペンのいくつかの実施形態では、Ｒｆは、直鎖ペルフルオロアルキル基である。いくつかの実施形態では、Ｒｆは、２〜６個の炭素原子を有し、任意に１〜３個の窒素及び／又は１〜４個の酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む、直鎖ペルフルオロアルキル基である。
【００２９】
式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペンのいくつかの実施形態では、Ｒｆは、１〜３個の窒素及び／又は１〜４個の酸素カテナリーヘテロ原子を含む。式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペンのいくつかの実施形態では、Ｒｆは、Ｎ及び／又はＯ含有５又は６員の全フッ素化環を含む。式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペンのいくつかの実施形態では、Ｒｆは、酸素原子を含む。式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペンのいくつかの実施形態では、Ｒｆは、酸素又は窒素原子を含まないペルフルオロアルキル基である。
【００３０】
式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペンのいくつかの実施形態では、Ｒｆは、式−（ＣＦ２）ｎＣＦ３又は−（ＣＦ２）ｎＯＣＦ３［式中、ｎ＝１〜６である］を有するペルフルオロアルキル基である。
【００３１】
式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペンのいくつかの実施形態では、Ｎ及び／又はＯ含有全フッ素化環は、
【化３】
2021507512.tif 000005
の群から選択される。
【００３２】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペンは、以下のうちの１つから選択される。
【化４】
2021507512.tif 000006
【００３３】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペンは、ＣＦ３−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ３である。
【００３４】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペンは、ＣＦ３−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ３である。
【００３５】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペンは、ＣＦ３−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ３である。
【００３６】
いくつかの実施形態では、本開示の式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペンは、シス構成又はトランス構成であってもよい。いくつかの実施形態では、少なくとも一部がシス構成であり、少なくとも一部がトランス構成である、複数の式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物の混合物（例えば、熱伝達流体等で）を提供する。
【００３７】
式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物は、良好な環境特性、良好な性能属性、不燃性、化学的不活性、高い熱安定性、良好な溶解性等を有する。いくつかの実施形態では、本開示の式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物は、必要な安定性、並びに必要な短い大気寿命を有し、ひいては低い地球温暖化係数を有することにより、例えば電子産業の高温熱伝達用途のための実行可能な環境に優しい候補とされ得る。例えば、式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物は、化学的に不活性であり得（すなわち、それらは塩基、酸、水等と容易に反応しない）、高沸点（最高３００℃）、低凝固点（−４０℃以下で液体であり得る）、低粘度、高い熱安定性、良好な熱伝導率、潜在的に有用な溶媒の範囲内での適切な溶解力、及び低い毒性を有し得る。
【００３８】
本開示の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物の有用な液体範囲は、その流動点とその沸点との間である。流動点は、化合物をなおも流動することができる最低温度である。流動点は、例えば、ＡＳＴＭ  Ｄ９７−１６「Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｔｅｓｔ  Ｍｅｔｈｏｄ  ｆｏｒ  Ｐｏｕｒ  Ｐｏｉｎｔ  ｏｆ  Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ」によって決定することができる。一実施形態では、本開示の化合物は、−１００℃未満、−１２０℃未満、−１３０℃未満、又は−１４０℃未満の流動点を有する。流動点は、３ｍＬの流体を含有する密封ガラス製バイアル瓶を冷蔵槽に入れ、温度を漸増式に調整し、流動を確認することによって測定することができる。流動は、５秒カウントする間の材料の目に見える動きとして定義される。この基準はＡＳＴＭ  Ｄ９７−１６に規定されている。
【００３９】
いくつかの実施形態では、全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物は、Ｕ．Ｓ．ＥＰＡ「Ｈｅａｌｔｈ  Ｅｆｆｅｃｔｓ  Ｔｅｓｔ  Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓ  ＯＰＰＴＳ  ８７０．１１００  Ａｃｕｔｅ  Ｏｒａｌ  Ｔｏｘｉｃｉｔｙ」及び／又はＯＥＣＤテストＮｏ．４３６「急性吸入毒性試験−急性毒性等級法」に準拠したラットにおける４時間の急性吸入毒性試験又は急性経口毒性試験に基づいて、低い急性毒性をもたらすことが期待される。例えば、本開示の化合物は、雄及び雌のＳｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラットにおいて、少なくとも５，０００百万分率（ｐｐｍ）、少なくとも１０，０００ｐｐｍ、少なくとも１５，０００ｐｐｍ、又は少なくとも２０，０００ｐｐｍの単回用量の経口半数致死量（ＬＤ５０）を有する。
【００４０】
更に、いくつかの実施形態では、本開示の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物は、環境影響が少ない場合がある。この点に関して、全フッ素化１−アルコキシプロペンは、１５０未満、１２０未満、１００未満、８０未満、５０未満、２５未満、又は１０未満の地球温暖化係数（global warming potential、ＧＷＰ）を有し得る。本明細書で用いる場合、ＧＷＰは、化合物の構造に基づく化合物の温暖化係数の相対的尺度である。化合物のＧＷＰは、１９９０年に気候変動に関する政府間パネル（Intergovernmental Panel on Climate Change、ＩＰＣＣ）によって規定され、２００７年に改訂されており、特定の積分期間（integration time horizon、ＩＴＨ）にわたる、１キログラムのＣＯ２放出による温暖化に対する、１キログラムの化合物放出による温暖化として計算される。
【数１】
2021507512.tif 000007
【００４１】
この式中、ａｉは、大気中のある化合物の単位質量増加当たりの放射強制力（その化合物のＩＲ吸光度による大気中の放射線束の変化）であり、Ｃは化合物の大気濃度であり、τは化合物の大気寿命であり、ｔは時間であり、ｉは対象の化合物である。一般的に許容されるＩＴＨは、短期間の効果（２０年間）と長期間の効果（５００年間以上）との間の折衷点を表す１００年間である。大気中の有機化合物ｉの濃度は、擬一次速度論（すなわち、指数関数的減衰）に従うと仮定される。同じ時間間隔のＣＯ２の濃度は、大気からのＣＯ２の交換及び除去に関する、より複雑なモデルを組み込む（Ｂｅｒｎ炭素循環モデル）。
【００４２】
いくつかの実施形態では、本開示の全フッ素化１−アルコキシプロペンは不燃性である。不燃性は、ＡＳＴＭ  Ｄ−３２７８−９６  ｅ−１、Ｄ５６−０５、「Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｔｅｓｔ  Ｍｅｔｈｏｄ  ｆｏｒ  Ｆｌａｓｈ  Ｐｏｉｎｔ  ｏｆ  Ｌｉｑｕｉｄｓ  ｂｙ  Ｓｍａｌｌ  Ｓｃａｌｅ  Ｃｌｏｓｅｄ−Ｃｕｐ  Ａｐｐａｒａｔｕｓ」等の標準方法を用いることによって評価することができる。一実施形態において、本開示の化合物は、ＡＳＴＭ  Ｄ−３２７８−９６  ｅ−１に準拠した密閉式引火点試験に基づいて不燃性である。
【００４３】
いくつかの実施形態では、本開示の全フッ素化１−アルコキシプロペンは、室温及び１ＫＨｚでＡＳＴＭ  Ｄｌ５０−１１に従って測定したときに、２．５未満、２．４未満、２．３未満、２．２未満、２．１未満、２．０未満、又は１．９未満の誘電率を有する。このような化合物は、高周波電子部品及びコネクタが、シグナルインテグリティを大幅に失うことなく化合物中に沈められ得るような誘電率を有する。
【００４４】
式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物は、ルイス酸と以下の一般式（ＩＩ）：
【化５】
2021507512.tif 000008
［式中、Ｒｆは、式（Ｉ）に記載されるとおりである］によって表されるペルフルオロアルキルエーテル化合物との反応によって調製することができる。
【００４５】
式（ＩＩ）のペルフルオロアルキル化合物の例としては、
【化６】
2021507512.tif 000009
が挙げられる。
【００４６】
ルイス酸の例としては、ＴｉＦ４、ＺｒＦ４、ＮｂＦ５、ＴａＦ５、ＢＦ３、ＳｂＦ５、ＡＣＦ（塩化フッ化アルミニウム）、ＳｂＣｌ２Ｆ３、ＳｂＣｌ４Ｆ、ＨＳｂＦ６、ＳｂＣｌ５、ＡｌＣｌ３、及びこれらの混合物が挙げられる。
【００４７】
このような方法は、（式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペンの精製なしで）１５重量％未満の以下の一般式（ＩＩＩ）のペルフルオロケトン：
【化７】
2021507512.tif 000010
［式中、Ｒｆは、Ｒｆよりも１個少ない炭素を有する］で汚染された式（Ｉ）で表される全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物をもたらす。
【００４８】
この反応は、以下のスキーム１によって表すことができる。
【化８】
2021507512.tif 000011
【００４９】
式（ＩＩＩ）のペルフルオロケトンの例としては、以下が挙げられる。
【化９】
2021507512.tif 000012
【００５０】
式（ＩＩ）のペルフルオロアルキルエーテルは、例えば、Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ  ２０１１，１６，６５１２−６５４０に記載されるように、典型的には室温より低温で、その各全フッ素化酸フッ化物を、ペルフルオロアルキルフルオロサルフェート（ＦＡＦＳ）及び準化学量論的量の金属フッ化物（例えば、ＫＦ又はＣｓＦ）と組み合わせて調製することができる。
【００５１】
全フッ素化酸フッ化物の例としては、以下が挙げられる。
【化１０】
2021507512.tif 000013
【００５２】
式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む組成物（すなわち、流体）は、様々な用途に使用され得る。例えば、全フッ素化１−アルコキシプロペンは、必要な安定性及び必須の短い大気寿命を有し、ひいては低い地球温暖化係数を有すると考えられ、高温の熱伝達用途のための実行可能な環境に優しい候補とされる。
【００５３】
特定の実施形態では、全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物は、精製された形態である。
【００５４】
特定の用途のために、少量の任意の構成成分を組成物に添加して、特定の所望の特性を付与することもできる。有用な構成成分としては、従来の添加剤、例えば、界面活性剤、着色剤、安定剤、酸化防止剤、難燃剤等、及びそれらの混合物等を挙げることができる。
【００５５】
本明細書に記載の化合物の特性（例えば、ＧＷＰ、誘電率）は、それらが組み込まれる組成物（すなわち、流体）にも適用される。
【００５６】
熱伝達組成物及び方法
現在、様々な流体が熱伝達のために使用されている。熱伝達流体の適性は、応用プロセスに依存する。例えば、いくつかの電子用途では、不活性であり、高い誘電強度、低い毒性、良好な環境特性、及び広い温度範囲にわたる良好な熱伝達特性を有する熱伝達流体が望ましい。
【００５７】
いくつかの実施形態において、本開示は、デバイス、及びデバイスへ又はデバイスから熱を伝達するための機構を含む、熱を伝達するための装置を提供する。熱を伝達するための機構は、本開示の全フッ素化１−アルコキシプロペンを含む熱伝達流体を含んでもよい。
【００５８】
いくつかの実施形態では、本開示は、本明細書に記載される熱伝達流体を含む装置を準備することと、熱伝達流体を使用してデバイスへ又はデバイスから熱を伝達することと、を要する。
【００５９】
提供される熱を伝達するための装置及び方法は、所定の温度若しくは温度範囲で冷却、加熱、又は保持される構成要素、ワークピース、アセンブリ等であってもよいデバイスを含んでもよい。このようなデバイスには、電気的構成要素、機械的構成要素及び光学的構成要素が含まれる。本開示のデバイスの例としては、マイクロプロセッサ、半導体デバイスを製造するために使用されるウエハ、電力制御半導体、配電スイッチギヤ、電力変圧器、回路基板、マルチチップモジュール、パッケージされた及びパッケージされていない半導体デバイス、レーザー、燃料電池、並びに電気化学セルが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態において、デバイスは、冷却器、加熱器、又はそれらの組み合わせを含み得る。
【００６０】
特定の実施形態において、デバイスは、マイクロプロセッサを含むプロセッサのような、電子デバイスを含み得る。これらの電子デバイスが強力になると、単位時間当たりに生成される熱量が増加する。したがって、熱伝達の機構は、プロセッサの性能において重要な役割を果たす。熱伝達流体は、典型的には、良好な熱伝達性能、良好な電気適合性（冷却板を採用するもの等の「間接接触」用途で使用される場合であっても）、並びに低い毒性、低い燃焼性又は不燃性及び低い環境影響を有する。電気適合性が良好であることは、熱伝達流体候補が、高絶縁耐力、高体積抵抗率及び極性物質に対する乏しい溶解性を呈することを示唆する。加えて、熱伝達流体は、良好な機械適合性を示す必要があり、すなわち、構造体の典型的材料に悪影響を与えないものとする。
【００６１】
熱を伝達するための機構は、１種以上の本開示の式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む。デバイスと熱接触するように熱伝達機構を配置することによって、熱を伝達し得る。熱伝達機構は、デバイスと熱接触するように配置されるとき、デバイスから熱を除去するか、若しくはデバイスに熱を供給するか、又は選択された温度若しくは温度範囲にデバイスを維持することができる。熱流の方向（デバイスから又はデバイスに）は、デバイスと熱伝達機構との間の相対的温度差によって決定される。
【００６２】
熱伝達機構としては、これらに限定されるものではないが、ポンプ、弁、流体収納システム、圧力制御システム、凝縮器、熱交換器、熱源、ヒートシンク、冷蔵システム、能動型温度制御システム及び受動型温度制御システムを含む、熱伝達流体を管理するための設備を挙げることができる。すなわち、熱を伝達するための機構は、電子デバイスの温度又は温度範囲を維持するためのシステムの構成要素を含み得る。
【００６３】
適切な熱伝達機構中の構成要素の例としては、プラズマ強化化学蒸着（plasma enhanced chemical vapor deposition、ＰＥＣＶＤ）ツールの温度制御ウエハチャック、ダイ性能試験のための温度制御試験ヘッド、半導体プロセス装置内の温度制御作動領域、熱衝撃試験槽液体リザーバ及び恒温槽が挙げられるが、これらに限定されない。エッチャー、アッシャー、ＰＥＣＶＤチャンバ、及び熱衝撃試験器等の一部の系では、所望の動作温度の上限は、１７０℃、２００℃、又は更には２４０℃の高温であり得る。
【００６４】
提供される装置として、冷蔵システム、冷却システム、試験装置及び機械加工装置も挙げることができる。いくつかの実施形態において、提供される装置は、恒温槽又は熱衝撃試験槽であり得る。エッチャー、アッシャー、ＰＥＣＶＤチャンバ、及び熱衝撃試験器等の一部の系では、所望の動作温度の上限は、１７０℃、２００℃の高温、又は更にそれを超える温度であり得る。
【００６５】
浸漬冷却システム及び方法
大規模コンピュータサーバシステムは、著しいワークロードを実行し、その稼働中に大量の熱を生成し得る。熱のかなりの部分は、これらのサーバの稼働によって生成される。生成された大量の熱に部分的に起因して、これらのサーバは典型的にはラックマウントされ、内部ファン及び／又はラックの後部若しくはサーバエコシステム内の他の場所に取り付けられたファンを介して空冷される。ますます多くの処理及びストレージリソースへのアクセスの必要性が拡大し続けているので、サーバシステムの密度（すなわち、単一のサーバに配置された処理能力及び／若しくはストレージの量、単一のラック内に配置されたサーバの数、並びに／又は単一のサーバファームに配備されたサーバ及び若しくはラックの数）が増加し続けている。これらのサーバシステムにおける処理又はストレージ密度を高めたいという要望により、結果として生じる熱的課題は、依然として大きな障害となっている。従来の冷却システム（例えば、ファンベース）は大量の電力を必要とし、そのようなシステムを駆動するために必要とされる電力のコストは、サーバ密度の増加と共に指数関数的に増加する。したがって、サーバシステムの所望の処理及び／又はストレージ密度の増加を可能にしながら、サーバを冷却するための効率的な低電力使用システムが必要とされている。
【００６６】
したがって、特定の実施形態では、装置は浸漬冷却システムであり、この浸漬冷却システムにおいて、機構は、内部空間を有するハウジング、及び内部空間内に配置された液体形態である熱伝達流体を含み、デバイスは、熱伝達流体（この段階では、沸騰液）と接触するように内部空間内に配置された熱発生構成要素を含み、熱伝達流体は、式（Ｉ）で表される全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む。
【００６７】
いくつかの実施形態では、熱発生構成要素は、コンピューティングサーバ等の電子デバイスを含み得る。このようなコンピューティングサーバは、３ＧＨｚを超える周波数で稼働し得る。
【００６８】
いくつかの実施形態では、浸漬冷却システムは、熱伝達流体の蒸気を形成する熱伝達流体液の気化時に熱伝達流体の蒸気が熱交換器に接触するようにシステム内に配置された熱交換器を更に含む。
【００６９】
いくつかの実施形態では、浸漬冷却システムは、二相気化凝縮冷却システムを含む。二相浸漬冷却は、液体（冷却流体）を気体（すなわち、気化熱）に気化させるプロセスにおいて吸収された熱に依存する高性能サーバコンピューティング市場のための新しい冷却技術である。本出願で使用される流体は、用途において実行可能である特定の要件を満たす必要がある。例えば、稼働中の沸騰温度は、３０℃〜８５℃の範囲であるべきである。概ね、この範囲は、熱が最終的なヒートシンク（例えば、外気）に効率的に放熱されることを可能にしながら、サーバ構成要素を十分に冷却温度に維持することに適応する。流体は、構成体及び電気部品の材料と適合するように不活性である必要がある。特定の全フッ素化及び部分フッ素化材料は、この要件を満たし得る。流体は、水等の通常の汚染物質と反応しないように、又は稼働中に流体をスクラブするために使用され得る活性炭又はアルミナ等の試薬と反応しないように、安定なものであるべきである。化合物の地球温暖化係数（ＧＷＰ、１００ｙｒ  ＩＴＨ）及びオゾン破壊係数（ozone depletion potential、ＯＤＰ）は、許容限度より下、例えば、それぞれ１５０未満及び０であるべきである。流体は、２．５未満の誘電率（１ＫＨｚで、室温で測定）を有するべきであり、それにより、高周波電子部品及びコネクタが、シグナルインテグリティを大幅に失うことなく流体中に沈められ得る。概ね、式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物は、二相浸漬冷却システムにおける冷却流体としての使用に特に適するものにする沸点（３０℃〜８５℃）、反応性、安定性、ＧＷＰ、及び誘電率を示す。
【００７０】
図１に示すように、いくつかの実施形態では、二相浸漬冷却システム１０は、内部空間１５を有するハウジング１０を含んでもよい。内部空間１５の下部体積１５Ａ内に、上部液体表面２０Ａ（すなわち、液相２０の最上部レベル）を有する熱伝達流体の液相２０が配置されてもよい。内部空間１５はまた、液体表面２０Ａからハウジング１０の上部まで延びる上部体積１５Ｂを含んでもよい。
【００７１】
いくつかの実施形態では、熱発生構成要素２５は、熱伝達流体の液相２０に少なくとも部分的に浸漬される（及び完全に浸漬されるまで）ように、内部空間１５内に配置されてもよい。すなわち、熱発生構成要素２５は上部液体表面２０Ａの下方に部分的にのみ沈められているように図示されているが、いくつかの実施形態では、熱発生構成要素２５は、液体表面２０Ａの下に完全に沈められてもよい。いくつかの実施形態では、熱発生構成要素は、コンピューティングサーバ等の１つ以上の電子デバイスを含み得る。
【００７２】
様々な実施形態において、熱交換器３０（例えば、凝縮器）は、上部体積１５Ｂ内に配置されてもよい。概ね、熱交換器３０は、発熱要素２５によって生成される熱の結果として生成される熱伝達流体の気相２０Ｂを凝縮することができるように構成されてもよい。例えば、熱交換器３０は、熱伝達流体の気相の凝縮温度よりも低い温度で維持される外部表面を有してもよい。この点で、上昇気相２０Ｂが熱交換器３０と接触する際に熱交換器３０に潜熱を放出することによって、熱交換器３０で、熱伝達流体の上昇気相２０Ｂを液相又は凝縮物２０Ｃに再凝縮することができる。次いで、得られた凝縮物２０Ｃを、下部体積の１５Ａに配置された液相２０に戻すことができる。
【００７３】
いくつかの実施形態では、浸漬冷却システムは、熱伝達流体を、熱交換器へ及び熱交換器から移送するように構成されているポンプを更に含む。
【００７４】
いくつかの実施形態では、浸漬冷却システムは、単相浸漬冷却システムを含む。単相浸漬冷却は、コンピュータサーバの冷却において長い歴史がある。単相浸漬冷却において相転移はない。その代わりに、液体は、それぞれコンピュータサーバ及び熱交換器に流れるか、圧送される際に温められ、冷却され、それによってコンピュータサーバから熱を伝達させる。単相浸漬冷却システムは、熱伝達流体の液相に少なくとも部分的に浸漬される（及び完全に浸漬されるまで）ように、ハウジングの内部空間内に配置された熱発生構成要素を含むことができるという点で、二相システムのものに類似している。単相システムは、ポンプ及び熱交換器を更に含むことができ、ポンプは、熱伝達流体を熱発生構成要素及び熱交換器に、そして熱発生構成要素及び熱交換器から移送させるように稼働し、熱交換器は熱伝達流体を冷却するように稼働する。熱交換器は、ハウジング内又はハウジングの外部に配置されてもよい。
【００７５】
コンピュータサーバの単相浸漬冷却に使用される流体は、典型的には、蒸発損失を制限するためにより高い沸騰温度を有することを除いて、二相浸漬冷却に関して上記で概説したものと同じ要件を満たすべきである。概ね、式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物は、単相浸漬冷却システムにおける冷却流体としての使用に特に適するものにする沸点（例えば、７５℃〜２００℃）、反応性、安定性、ＧＷＰ、及び誘電率を示す。
【００７６】
浸漬冷却システムのいくつかの実施形態では、全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物は、熱伝達流体の総重量を基準にして、少なくとも２５重量％、少なくとも５０重量％、少なくとも７０重量％、少なくとも８０重量％、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、又は少なくとも９９重量％の量で、浸漬冷却システム内の熱伝達流体中に存在する。
【００７７】
浸漬冷却システムのいくつかの実施形態では、熱伝達流体は、エーテル、アルカン、ペルフルオロアルケン、アルケン、ハロアルケン、ペルフルオロカーボン、全フッ素化三級アミン、ペルフルオロエーテル、シクロアルカン、エステル、ペルフルオロケトン、ケトン、オキシラン、芳香族、シロキサン、ハイドロクロロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロフルオロオレフィン、ハイドロクロロオレフィン、ハイドロクロロフルオロオレフィン、ハイドロフルオロエーテル、又はこれらの混合物の群から選択される１つ以上の任意の構成成分を含む。いくつかの実施形態では、１つ以上の任意の構成成分は、熱伝達流体の総重量を基準にして、最大７５重量％、最大５０重量％、最大３０重量％、最大２０重量％、最大１０重量％、最大５重量％、又は最大１重量％の量で、浸漬冷却システム内の熱伝達流体中に存在する。
【００７８】
いくつかの実施形態では、浸漬冷却システム内の熱伝達流体は、少なくとも３０℃、少なくとも５０℃又は少なくとも７５℃の沸点を有する。
【００７９】
いくつかの実施形態では、浸漬冷却システム内の熱伝達流体は、最大２００℃、最大８５℃、又は少なくとも７０℃の沸点を有する。
【００８０】
いくつかの実施形態では、デバイスが熱発生構成要素である、浸漬冷却の方法が提供される。本方法は、液体形態である熱伝達流体中に熱発生構成要素（例えば、コンピュータサーバ）を少なくとも部分的に浸漬すること、及び熱伝達流体液を使用して熱発生構成要素から熱を伝達することを含む。本方法のいくつかの実施形態では、熱発生構成要素から熱を伝達することは、熱伝達流体の液体を熱伝達流体の蒸気に変換し、本方法は、熱交換器を準備することと、熱交換器を熱伝達流体の蒸気と接触させることと、を更に含む。
【００８１】
本開示は、適切な二相及び単相浸漬冷却システム及び方法の例を記載しているが、式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物の利益及び利点は、任意の既知の二相又は単相浸漬冷却システム及び方法において実現され得ることを理解されたい。
【００８２】
作動流体
特定の実施形態では、熱伝達流体は作動流体である。すなわち、本開示の式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物は、ランキンサイクルにおいて熱エネルギーを機械エネルギーに変換するための装置内で使用してもよい。装置は、作動流体を気化させて気化作動流体を形成するための熱源と、気化作動流体を通過させることにより熱エネルギーを機械エネルギーに変換するタービンと、タービンを通過した後の気化作動流体を冷却するための凝縮器と、作動流体を再循環させるためのポンプとを更に含んでもよい。
【００８３】
いくつかの実施形態において、熱は、熱源からエバポレーター又はボイラー内の作動流体に伝達される。気化作動流体は、加圧されてもよく、膨張により作動するように使用することができる。熱源は、化石燃料、例えば、石油、石炭又は天然ガス由来のもの等、任意の形態であってもよい。更に、いくつかの実施形態において、熱源は、原子力、太陽エネルギー、又は燃料電池から得ることができる。他の実施形態において、熱は、他の場合であれば大気に失われていたと思われる他の熱伝達システムからの「廃熱」であり得る。いくつかの実施形態において、「廃熱」は、第２のランキンサイクルシステム（第２のランキンサイクルの凝縮器又は他の冷却デバイス）から回収される熱であることができる。
【００８４】
更なる「廃熱」源は、メタンガスが燃焼処理される埋立地で見出すことができる。メタンガスが環境に入って地球温暖化の一因になることを防止するために、埋立地によって発生するメタンガスを「フレア」によって燃焼させ、二酸化炭素と水を生成することができ、この二酸化炭素と水はいずれも、地球温暖化係数の点から環境有害性がメタンよりも低い。提供されるプロセスにおいて有用であり得る他の「廃熱」源は、地熱源、並びに排気ガス中で著しい熱を出すガスタービンエンジン等の他の種類のエンジンから水及び潤滑剤等の冷却液への熱である。
【００８５】
提供されるプロセスにおいて、気化作動流体は、デバイスを通って膨張することができ、デバイスは、加圧した作動流体を機械エネルギーに変換することができる。いくつかの実施形態において、気化作動流体は、タービンを通って膨張し、タービンは気化作動流体の膨張圧からシャフトを回転させることができる。このタービンは、その結果、いくつかの実施形態において、発電機を作動させ、それにより発電するといった、機械的仕事を行うために使用することができる。他の実施形態において、このタービンは、ベルト、ホイール、ギア、又は取り付けた若しくは連結したデバイスで使用するための機械的仕事若しくはエネルギーを移すことができる他のデバイスを駆動するために使用することができる。
【００８６】
気化作動流体が機械エネルギーに変換された後、気化した（及びその時点で膨張した）作動流体を、冷却源を用いて凝縮し、再使用のために液化することができる。凝縮器によって放出された熱は、同じ又は別のランキンサイクルシステムに再循環させる等、他の目的に使用して、エネルギーを節約することができる。最後に、凝縮された作動流体は、閉鎖系で再使用するため、ポンプによってボイラー又はエバポレーターに戻すことができる。
【００８７】
いくつかの実施形態では、全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物は、作動流体の総重量を基準にして、少なくとも２５重量％、少なくとも５０重量％、少なくとも７０重量％、少なくとも８０重量％、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、又は少なくとも９９重量％の量で作動流体中に存在する。
【００８８】
いくつかの実施形態において、作動流体は共溶媒を更に含む。いくつかの実施形態において、共溶媒としては、アルコール、エーテル、アルカン、アルケン、ペルフルオロカーボン、全フッ素化第三級アミン、ペルフルオロエーテル、シクロアルカン、エステル、ケトン、オキシラン、芳香族、シロキサン、ハイドロクロロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロフルオロオレフィン、ハイドロクロロフルオロオレフィン、ハイドロフルオロエーテル、又はこれらの混合物が挙げられる。いくつかの実施形態では、共溶媒は、作動流体の総重量を基準にして、最大７５重量％、最大５０重量％、最大３０重量％、最大２０重量％、最大１０重量％、最大５重量％、又は最大１重量％の量で作動流体中に存在する。
【００８９】
いくつかの実施形態では、作動流体は、界面活性剤、着色剤、安定剤、酸化防止剤、難燃剤、及びこれらの混合物から選択される１種以上の添加剤を更に含む。特定の用途用に特定の所望の特性を付与するために、少量の添加剤を作動流体に添加することもできる。
【００９０】
実施形態
実施形態１は、熱を伝達するための装置であって、デバイスと、デバイスへ又はデバイスから熱を伝達するための機構と、を含み、機構が、以下の一般式（Ｉ）：
【化１１】
2021507512.tif 000014
［式中、Ｒｆは、２〜１０個の炭素原子を有し、任意に１〜３個の窒素及び／又は１〜４個の酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む、直鎖、分枝鎖、又は環式ペルフルオロアルキル基である］で表される全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む熱伝達流体を含む、装置である。
【００９１】
実施形態２は、Ｒｆが、２〜１０個の炭素原子を有し、１〜３個の窒素及び／又は１〜４個の酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む、直鎖、分枝鎖、又は環式ペルフルオロアルキル基である、実施形態１に記載の装置である。
【００９２】
実施形態３は、Ｒｆが、２〜１０個の炭素原子を有し、Ｎ及び／又はＯ含有５又は６員の全フッ素化環を更に含む、直鎖、分枝鎖、又は環式ペルフルオロアルキル基である、実施形態２に記載の装置である。
【００９３】
実施形態４は、Ｒｆが直鎖ペルフルオロアルキル基である、実施形態１〜３のいずれか１つに記載の装置である。
【００９４】
実施形態５は、Ｒｆが、２〜６個の炭素原子を有し、任意に１〜３個の窒素及び／又は１〜４個の酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む、直鎖ペルフルオロアルキル基である、実施形態４に記載の装置である。
【００９５】
実施形態６は、熱伝達流体が、複数の式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物の混合物を含み、その少なくとも一部が直鎖のＲｆ基を含み、その少なくとも一部が分枝鎖のＲｆ基を含む、実施形態１〜５のいずれか１つに記載の装置である。
【００９６】
実施形態７は、熱伝達流体が、シス構成で式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む、実施形態１〜６のいずれか１つに記載の装置である。
【００９７】
実施形態８は、熱伝達流体が、トランス構成で式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む、実施形態１〜７のいずれか１つに記載の装置である。
【００９８】
実施形態９は、熱伝達流体が、複数の式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物の混合物を含み、その少なくとも一部がシス構成であり、その少なくとも一部がトランス構成である、実施形態１〜８のいずれか１つに記載の装置である。
【００９９】
実施形態１０は、熱伝達流体が、式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含み、式中、Ｒｆが、酸素原子を含むペルフルオロアルキル基である、実施形態１〜９のいずれか１つに記載の装置である。
【０１００】
実施形態１１は、熱伝達流体が、式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含み、式中、Ｒｆが、式（ＣＦ２）ｎＯＣＦ３［式中、ｎ＝１〜６である］を有するペルフルオロアルキル基である、実施形態１０に記載の装置である。
【０１０１】
実施形態１２は、熱伝達流体が、ＣＦ３−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ３を含む、実施形態１０に記載の装置である。
【０１０２】
実施形態１３は、熱伝達流体が、式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含み、式中、Ｒｆが、酸素原子又は窒素原子を含まないペルフルオロアルキル基である、実施形態１〜９のいずれか１つに記載の装置である。
【０１０３】
実施形態１４は、熱伝達流体が、式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含み、式中、Ｒｆが、式−（ＣＦ２）ｎＣＦ３［式中、ｎ＝１〜６である］を有するペルフルオロアルキル基である、実施形態１３に記載の装置である。
【０１０４】
実施形態１５は、熱伝達流体が、ＣＦ３−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ３を含む、実施形態１４に記載の装置である。
【０１０５】
実施形態１６は、熱伝達流体が、ＣＦ３−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ３を含む、実施形態１４に記載の装置である。
【０１０６】
実施形態１７は、熱伝達流体が、式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含み、式中、Ｒｆが、
【化１２】
2021507512.tif 000015
【０１０７】
の群から選択されるＮ及び／又はＯ含有全フッ素化環を含む、実施形態１〜９のいずれか１つに記載の装置である。
【０１０８】
実施形態１８は、熱伝達流体が、以下の群： 
【化１３】
2021507512.tif 000016
から選択される式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む、実施形態１〜９のいずれか１つに記載の装置である。
【０１０９】
実施形態１９は、熱伝達流体が、室温及び１ＫＨｚでＡＳＴＭ  Ｄｌ５０−１１に従って測定したとき、２．５未満（２．４未満、２．３未満、２．２未満、２．１未満、２．０未満、又は１．９未満）の誘電率を有する式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む、実施形態１〜１８のいずれか１つに記載の装置である。
【０１１０】
実施形態２０は、熱伝達流体が、１５０未満（１２０未満、１００未満、８０未満、５０未満、２５未満、又は１０未満）の地球温暖化係数（ＧＷＰ）を有する式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む、実施形態１〜１９のいずれか１つに記載の装置である。
【０１１１】
実施形態２１は、熱伝達流体が、不燃性である式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む、実施形態１〜２０のいずれか１つに記載の装置である。
【０１１２】
実施形態２２は、熱伝達流体が、−１００℃未満（−１２０℃未満、−１３０℃未満、又は−１４０℃未満）の流動点を有する式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む、実施形態１〜２１のいずれか１つに記載の装置である。
【０１１３】
実施形態２３は、熱伝達流体が、少なくとも５，０００ｐｐｍ（少なくとも１０，０００ｐｐｍ、少なくとも１５，０００ｐｐｍ、又は少なくとも２０，０００ｐｐｍ）のＬＤ５０値を有する式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む、実施形態１〜２２のいずれか１つに記載の装置である。
【０１１４】
実施形態２４は、熱伝達流体が、精製形態の式（Ｉ）の全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む、実施形態１〜２３のいずれか１つに記載の装置である。
【０１１５】
実施形態２５は、デバイスが、マイクロプロセッサ、半導体デバイスを製造するために使用される半導体ウエハ、電力制御半導体、電気化学セル、配電スイッチギヤ、電力変圧器、回路基板、マルチチップモジュール、パッケージされた又はパッケージされていない半導体デバイス、燃料電池及びレーザーから選択される、実施形態１〜２４のいずれか１つに記載の装置である。
【０１１６】
実施形態２６は、熱を伝達するための機構が、電子デバイスの温度又は温度範囲を維持するシステム中の構成要素を含む、実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の装置である。
【０１１７】
実施形態２７は、機構が、内部空間を有するハウジング、及び内部空間内に配置された液体形態である熱伝達流体を含み、デバイスが、熱伝達流体（この段階では、沸騰液）と接触するように内部空間内に配置された熱発生構成要素を含み、熱伝達流体が、式（Ｉ）で表される全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む、浸漬冷却システムである、実施形態１〜２６のいずれか１つに記載の装置である。
【０１１８】
実施形態２８は、熱発生構成要素が電子デバイスを含む、実施形態２７に記載の装置である。
【０１１９】
実施形態２９は、電子デバイスがコンピューティングサーバを含む、実施形態２８に記載の装置である。
【０１２０】
実施形態３０は、コンピューティングサーバが３ＧＨｚを超える周波数で稼働する、実施形態２９に記載の装置である。
【０１２１】
実施形態３１は、浸漬冷却システムが、熱伝達流体の蒸気を形成する熱伝達流体液の気化時に熱伝達流体の蒸気が熱交換器に接触するようにシステム内に配置された熱交換器を更に含む、実施形態２７〜３０のいずれか１つに記載の装置である。
【０１２２】
実施形態３２は、浸漬冷却システムが、二相浸漬冷却システムを含む、実施形態２７〜３１のいずれか１つに記載の装置である。
【０１２３】
実施形態３３は、浸漬冷却システムが、単相浸漬冷却システムを含む、実施形態２７〜３１のいずれか１つに記載の装置である。
【０１２４】
実施形態３４は、浸漬冷却システムが、熱伝達流体を、熱交換器へ及び熱交換器から移送するように構成されているポンプを更に含む、実施形態２７〜３３のいずれか１つに記載の装置である。
【０１２５】
実施形態３５は、全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物が、熱伝達流体の総重量を基準にして、少なくとも２５重量％（少なくとも５０重量％、少なくとも７０重量％、少なくとも８０重量％、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、又は少なくとも９９重量％）の量で、浸漬冷却システム内の熱伝達流体中に存在する、実施形態２７〜３４のいずれか１つに記載の装置である。
【０１２６】
実施形態３６は、浸漬冷却システム内の熱伝達流体が、エーテル、アルカン、ペルフルオロアルケン、アルケン、ハロアルケン、ペルフルオロカーボン、全フッ素化三級アミン、ペルフルオロエーテル、シクロアルカン、エステル、ペルフルオロケトン、ケトン、オキシラン、芳香族、シロキサン、ハイドロクロロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロフルオロオレフィン、ハイドロクロロオレフィン、ハイドロクロロフルオロオレフィン、ハイドロフルオロエーテル、又はこれらの混合物の群から選択される１つ以上の任意の構成成分を更に含む、実施形態２７〜３５のいずれか１つに記載の装置である。
【０１２７】
実施形態３７は、１つ以上の任意の構成成分が、熱伝達流体の総重量を基準にして、最大７５重量％（最大５０重量％、最大３０重量％、最大２０重量％、最大１０重量％、最大５重量％、又は最大１重量％）の量で、浸漬冷却システム内の熱伝達流体中に存在する、実施形態３６に記載の装置である。
【０１２８】
実施形態３８は、浸漬冷却システム内の熱伝達流体が、３０℃〜２００℃（３０℃〜８５℃、５０℃〜７０℃、又は７５℃〜２００℃）の沸点を有する、実施形態２７〜３７のいずれか１つに記載の装置である。
【０１２９】
実施形態３９は、熱伝達流体が作動流体である、実施形態１〜２４のいずれか１つに記載の熱を伝達するための装置である。
【０１３０】
実施形態４０は、全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物が、作動流体の総重量を基準にして、少なくとも２５重量％（少なくとも５０重量％、少なくとも７０重量％、少なくとも８０重量％、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、又は少なくとも９９重量％）の量で作動流体中に存在する、実施形態３９に記載の装置である。
【０１３１】
実施形態４１は、作動流体が共溶媒を更に含む、実施形態３９又は４０に記載の装置である。
【０１３２】
実施形態４２は、共溶媒が、アルコール、エーテル、アルカン、アルケン、ペルフルオロカーボン、全フッ素化第三級アミン、ペルフルオロエーテル、シクロアルカン、エステル、ケトン、オキシラン、芳香族、シロキサン、ハイドロクロロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロフルオロオレフィン、ハイドロクロロフルオロオレフィン、ハイドロフルオロエーテル又はこれらの混合物を含む、実施形態４１に記載の装置である。
【０１３３】
実施形態４３は、共溶媒が、作動流体の総重量を基準にして、最大７５重量％（最大５０重量％、最大３０重量％、最大２０重量％、最大１０重量％、最大５重量％、又は最大１重量％）の量で作動流体中に存在する、実施形態４１又は４２に記載の装置である。
【０１３４】
実施形態４４は、作動流体が、界面活性剤、着色剤、安定剤、酸化防止剤、難燃剤、及びこれらの混合物から選択される１種以上の添加剤を更に含む、実施形態３９〜４３のいずれか１つに記載の装置である。
【０１３５】
実施形態４５は、熱を伝達する方法であって、実施形態１〜４４のいずれか１つに記載の熱伝達流体を含む装置を準備することと、デバイスを準備すること、熱伝達流体を使用してデバイスへ又はデバイスから熱を伝達することと、を含む、方法である。
【０１３６】
実施形態４６は、熱を伝達する方法であって、デバイスを準備することと、以下の一般式（Ｉ）：
【化１４】
2021507512.tif 000017
［式中、Ｒｆは、２〜１０個の炭素原子を有し、任意に１〜３個の窒素及び／又は１〜４個の酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む、直鎖、分枝鎖、又は環式ペルフルオロアルキル基である］で表される全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物を含む熱伝達流体を使用して、デバイスへ又はデバイスから熱を伝達することと、を含む、方法である。
【０１３７】
実施形態４７は、デバイスが熱発生構成要素であり、方法が、液体形態である熱伝達流体中に熱発生構成要素（例えば、コンピュータサーバ）を少なくとも部分的に浸漬することと、熱伝達流体液を使用して熱発生構成要素から熱を伝達することと、を含む、浸漬冷却の方法である、実施形態４６に記載の方法である。
【０１３８】
実施形態４８は、熱発生構成要素から熱を伝達することが、熱伝達流体の液体を熱伝達流体の蒸気に変換し、方法が、熱交換器を準備することと、熱交換器を熱伝達流体の蒸気と接触させることと、を更に含む、実施形態４７に記載の方法である。
【０１３９】
実施形態４９は、以下の一般式（Ｉ）：
【化１５】
2021507512.tif 000018
［式中、Ｒｆは、２〜１０個の炭素原子（好ましくは３〜１０個の炭素原子）を有し、任意に１〜３個の窒素及び／又は１〜４個の酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む直鎖、分枝鎖、又は環式ペルフルオロアルキル基であるが、但し、Ｒｆは、３個の炭素原子を有し、ヘテロ原子を含まない分枝鎖ペルフルオロアルキル基ではないことを条件とする］で表される全フッ素化１−アルコキシプロペン化合物である。
【０１４０】
実施形態５０は、実施形態４９の化合物であるが、但し、Ｒｆが、ヘテロ原子を有しない分枝鎖ペルフルオロアルキル基ではないことを条件とする、化合物である。
【０１４１】
実施形態５１は、Ｒｆが、２〜１０個の炭素原子を有し、１〜３個の窒素及び／又は１〜４個の酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む、直鎖、分枝鎖、又は環式ペルフルオロアルキル基である、実施形態５０に記載の化合物である。
【０１４２】
実施形態５２は、Ｒｆが、２〜１０個の炭素原子を有し、Ｎ及び／又はＯ含有５又は６員の全フッ素化環を更に含む、直鎖、分枝鎖、又は環式ペルフルオロアルキル基である、実施形態５１に記載の化合物である。
【０１４３】
実施形態５３は、Ｒｆが直鎖ペルフルオロアルキル基である、実施形態４９に記載の化合物である。
【０１４４】
実施形態５４は、Ｒｆが、２〜６個の炭素原子を有し、任意に１〜３個の窒素及び／又は１〜４個の酸素カテナリーヘテロ原子を更に含む、直鎖ペルフルオロアルキル基である、実施形態５３に記載の化合物である。
【０１４５】
実施形態５５は、シス構成である、実施形態４９〜５４のいずれか１つに記載の化合物である。
【０１４６】
実施形態５６は、トランス構成である、実施形態４９〜５４のいずれか１つに記載の化合物である。
【０１４７】
実施形態５７は、Ｒｆが、酸素原子を含むペルフルオロアルキル基である、実施形態４９〜５６のいずれか１つに記載の化合物である。
【０１４８】
実施形態５８は、Ｒｆが、式−（ＣＦ２）ｎＯＣＦ３［式中、ｎ＝１〜６である］を有するペルフルオロアルキル基である、実施形態５７に記載の化合物である。
【０１４９】
実施形態５９は、ＣＦ３−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ３である、実施形態５８に記載の化合物である。
【０１５０】
実施形態６０は、Ｒｆが、酸素原子又は窒素原子を含まないペルフルオロアルキル基である、実施形態４９〜５６のいずれか１つに記載の化合物である。
【０１５１】
実施形態６１は、Ｒｆが、式−（ＣＦ２）ｎＣＦ３［式中、ｎ＝１〜６である］を有するペルフルオロアルキル基である、実施形態６０に記載の化合物である。
【０１５２】
実施形態６２は、ＣＦ３−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ３である、実施形態６１に記載の化合物である。
【０１５３】
実施形態６３は、ＣＦ３−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ３である、実施形態６１に記載の化合物である。
【０１５４】
実施形態６４は、Ｒｆが、
【化１６】
2021507512.tif 000019
の群から選択されるＮ及び／又はＯ含有全フッ素化環を含む、実施形態４９〜５６のいずれか１つに記載の化合物である。
【０１５５】
実施形態６５は、以下の群： 
【化１７】
2021507512.tif 000020
から選択される、実施形態４９〜５６のいずれか１つに記載の化合物である。
【０１５６】
実施形態６６は、室温及び１ＫＨｚでＡＳＴＭ  Ｄｌ５０−１１に従って測定したときに、２．５未満（２．４未満、２．３未満、２．２未満、２．１未満、２．０未満、又は１．９未満）の誘電率を有する、実施形態４９〜６５のいずれか１つに記載の化合物である。
【０１５７】
実施形態６７は、１５０未満（１２０未満、１００未満、８０未満、５０未満、２５未満、又は１０未満）の地球温暖化係数（ＧＷＰ）を有する、実施形態４９〜６６のいずれか１つに記載の化合物である。
【０１５８】
実施形態６８は、不燃性である、実施形態４９〜６７のいずれか１つに記載の化合物である。
【０１５９】
実施形態６９は、−１００℃未満（−１２０℃未満、−１３０℃未満、又は−１４０℃未満）の流動点を有する、実施形態４９〜６８のいずれか１つに記載の化合物である。
【０１６０】
実施形態７０は、少なくとも５，０００ｐｐｍ（少なくとも１０，０００ｐｐｍ、少なくとも１５，０００ｐｐｍ、又は少なくとも２０，０００ｐｐｍ）のＬＤ５０値を有する、実施形態４９〜６９のいずれか１つに記載の化合物である。
【実施例】
【０１６１】
特に注記がない限り、実施例及び本明細書の残りの箇所における全ての部、百分率、比等は重量によるものであり、実施例において用いられる全ての試薬は、例えば、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ（Ｓａｉｎｔ  Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ）等の一般化学品供給業者から入手したもの、若しくは入手可能なものであるか、又は従来の方法によって合成することができる。本セクションにおいて、以下の略語を使用する。ｍＬ＝ミリリットル、ｓｅｃ＝秒、ｍｉｎ＝分、ｈ＝時間、ｇ＝グラム、ｍｍｏｌ＝ミリモル、℃＝摂氏度、ｃＳｔ＝センチストークス、ｍｍＨｇ＝ミリメートル水銀、ｋＰａ＝キロパスカル、ＧＣ−ＦＩＤ＝ガスクロマトグラフィー−水素炎イオン化検出、ＮＭＲ＝核磁気共鳴、Ｗ＝ワット、Ｖ＝ボルト、ｋＶ＝キロボルト、ｃｍ＝センチメートル、ｍｍ＝ミリメートル、μｍ＝マイクロメートル、ｋＨｚ＝キロヘルツ。
【０１６２】
【表１】
2021507512.tif 000021
【０１６３】
調製例１（ＰＥ−１）：１，１，２，３，３−ペンタフルオロ−３−（ペルフルオロプロポキシ）プロパ−１−エン（ＭＡ−３）のＳｂＦ５触媒による異性化を介した１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（ペルフルオロプロポキシ）プロパ−１−エン（ＭＰ−３）の選択的調製
水冷凝縮器及び磁気撹拌棒を備えた三口フラスコに、ＭＡ−３（５０ｇ、１６０ｍｍｏｌ）を投入した。次に、ＳｂＦ５を撹拌したＭＡ−３に滴加し、大きな発熱を観察した。得られた反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物のＧＣ−ＦＩＤ分析は、ＭＡ−３出発物質の完全な消費を示した。次に、攪拌しながら、水を混合物に添加した。フルオラス相を回収し、同心円管蒸留（５９℃、７４０ｍｍＨｇ、９８．７ｋＰａ）により蒸留して、所望のＭＰ−３（４１．２ｇ、収率８２％）を無色液体として得た。Ｅ及びＺ異性体の両方を混合物として得た。ラットの毒性スクリーニング試験は、ＭＰ−３の４時間吸入ＬＣ−５０が１０，０００ｐｐｍ超であることを示した。ＧＣ−ＭＳ及び１９Ｆ  ＮＭＲ分析によって、構造が所望の生成物の構造であることを確認した。
【０１６４】
調製例２（ＰＥ−２）：１，１，２，３，３−ペンタフルオロ−３−（１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）プロポキシ）プロパ−１−エン（ＭＡ−３１）のＡｌＣｌ３触媒による異性化を介した１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）プロポキシ）プロパ−１−エン（ＭＰ−３１）の選択的調製
ＡｌＣｌ３（４．２ｇ、３１ｍｍｏｌ）を充填し、磁気撹拌棒及び添加漏斗を備えた５００ｍＬ丸底フラスコを、減圧下で排気し、窒素ガスで３回再充填した。次に、添加漏斗にＭＡ−３１（２０１ｇ、５２６ｍｍｏｌ）を投入し、次いで１時間かけて撹拌したＡｌＣｌ３に滴加した。温度上昇は観察されなかった。得られた反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いでセライトパッドで濾過した。回収した無色液体を、同心円管塔（９１℃、７４０ｍｍＨｇ、９８．７ｋＰａ）を使用した分別蒸留により精製し、ＭＰ−３１（１７０ｇ、収率８５％）を無色液体として得た。Ｅ及びＺ異性体の両方を混合物として得た。ＧＣ−ＭＳ及び１９Ｆ  ＮＭＲ分析によって、構造が所望の生成物の構造であることを確認した。
【０１６５】
比較調製例１（ＣＰＥ−１）：ＣｓＦによる１，１，２，３，３−ペンタフルオロ−３−（１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）プロポキシ）プロパ−１−エン（ＭＡ−３１）の不均化
オーバーヘッド撹拌機を備えた３００ｍＬのハステロイ反応器に、ジグリム（５３ｍＬ）、ＣｓＦ（５．０ｇ、３３ｍｍｏｌ）、及びＭＡ−３１（５０ｇ、１３１ｍｍｏｌ）を添加した。撹拌を開始し、反応混合物をゆっくりと５０℃まで昇温させ、続いて一晩撹拌した。次いで、得られた混合物に、Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）を添加し、フルオラス下層を回収し、ＧＣ−ＦＩＤ分析により分析し、それによりＭＰ−３１が形成されなかったこと、及びＭＡ−３１出発物質の完全な変換を明らかにした。粗フルオラス材料のＧＣ−ＭＳ分析は、混合物の６９％（未補正ＧＣ収率５７％）が、ＭＡ−３１及びＭＰ−３１と同じ分子量を有するケトンであることを明らかにした。同心円管塔（７８〜７９℃、７４０ｍｍＨｇ、９８．７ｋＰａ）を使用したフルオラス層の分別蒸留により、１，１，１，２，４，４，５，５−オクタフルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）−２−（トリフルオロメチル）ペンタン−３−オン（２０ｇ）が得られた。ＧＣ−ＭＳ及び１９Ｆ  ＮＭＲ分析によって、構造が不均化ケトン生成物１，１，１，２，４，４，５，５−オクタフルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）−２−（トリフルオロメチル）ペンタン−３−オンの構造であることを確認した。この方法は、一般的な金属フッ化物塩の使用を実証し、これは、全フッ素化ケトンのほぼ排他的な形成をもたらす不均化をもたらす。
【０１６６】
実施例１（ＥＸ−１）：ＰＥ−１及びＰＥ−２の粘度及び流動点
Ｓｃｈｏｔｔ−Ｕｂｂｅｌｏｈｄｅ粘度計（ガラス製のキャピラリー粘度計）を使用して、ＰＥ−１及びＰＥ−２の運動粘度を測定した。粘度計は、ＳＩ  Ａｎａｌｙｔｉｃｓ（Ｃｏｌｌｅｇｅ  Ｓｔａｔｉｏｎ，ＴＸ，ＵＳＡ）から商品名ＡＶＳ−３５０で入手可能な粘度タイマーを使用して粘度計を計時した。粘度計測定スタンド及びガラス粘度計を、３Ｍ  Ｃｏｍｐａｎｙ（Ｍａｐｌｅｗｏｏｄ，ＭＮ，ＵＳＡ）から入手可能な商品名「３Ｍ  ＮＯＶＥＣ  ７５００  ＥＮＧＩＮＥＥＲＥＤ  ＦＬＵＩＤ」で入手可能な工業用流体を充満した温度制御液槽に浸漬した。Ｌａｗｌｅｒ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ｅｄｉｓｏｎ，ＮＪ，ＵＳＡ）から入手可能な温度制御液槽に、槽の電子温度制御ヒーターによって提供される微細な温度制御を有する液体窒素冷却のための銅管コイルを取り付けた。流体を機械的に撹拌して、槽内の温度を均一にした。槽は、内蔵のＲＴＤ温度センサによって測定される温度を±０．１℃以内に制御した。サンプル液を、粘度計上にエッチングされた２本の充填ラインの間で、粘度計に添加した。粘度タイマーは、上部タイミングマークの上方にサンプル流体を自動的に圧送し、次いで流体を放出し、上部タイミングマークと下部タイミングマークとの間の流出時間を測定した。流体メニスカスは、各タイミングマークを通過したときに光学センサによって検出された。サンプルを取り出し、繰り返し測定し、以下の表２の結果は、複数の測定値の平均である。ガラス粘度計を、Ｃａｎｎｏｎ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ  Ｃｏｍｐａｎｙ（Ｓｔａｔｅ  Ｃｏｌｌｅｇｅ，ＰＡ，ＵＳＡ）から入手可能な認定運動粘度標準流体を使用して較正し、各粘度計に対して較正定数（ｃＳｔ／秒）を得た。
【０１６７】
ＰＥ−１及びＰＥ−２のそれぞれについて、平均流出時間（秒）×定数（ｃＳｔ／秒）であるセンチストークスで表して測定された運動粘度を表２に示す。このデータは、ＰＥ−１及びＰＥ−２が、熱伝達流体としての使用に適していることを示す。
【０１６８】
【表２】
2021507512.tif 000022
【０１６９】
ＰＥ−２の流動点を視覚的に決定し、サンプルが水平に保持されながら５秒以内に流れることが観察された最低温度として定義した。１〜２ミリリットルのサンプルをバイアル瓶に入れ、凝固するまで槽内で冷却した。次いで、サンプルを槽内でゆっくりと温め、３〜５℃毎に観察した。
【０１７０】
【表３】
2021507512.tif 000023
【０１７１】
実施例２（ＥＸ−２）：ＰＥ−１及びＰＥ−２の蒸気圧及び沸点
蒸気圧は、ＡＳＴＭ  Ｅ１７１９−９７「エブリオメトリによる蒸気圧測定」に記載されている撹拌フラスコエブリオメータ法を用いて測定した。この方法は、「動的還流（Ｄｙｎａｍｉｃ  Ｒｅｆｌｕｘ）」とも呼ばれる。沸点は、ＡＳＴＭ  Ｄ１１２０−９４「エンジンクーラントの沸点の標準試験方法」を用いて測定した。この方法は、５０ｍＬのガラス製丸底フラスコを使用した。Ｊ−ＫＥＭ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ，Ｉｎｃ．（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ，ＵＳＡ）から入手可能な真空制御装置を使用して、真空を測定及び制御した。圧力変換器を、同じ実験室内に位置する全真空及び電子気圧計との比較によって測定日に較正した。手順は、物質をゆっくりと加熱し、次いで沸騰が起き、一定の滴加還流速度を確定するまで真空を適用することによって実施した。ポット温度及び圧力の読み取り値を記録した後、真空制御装置をより高い絶対圧力に設定し、新たな還流点が確定されるまで物質を更に加熱した。大気中沸点までの蒸気圧曲線が得られるまで、圧力レベルを徐々に上昇させた。
【０１７２】
様々な温度でのＰＥ−１の蒸気圧を、以下の表４に示す。ＰＥ−１の沸点は６０．１℃であり、これは７６０ｍｍＨｇでの温度である。様々な温度でのＰＥ−２の蒸気圧を、以下の表５に示す。ＰＥ−２の沸点は８８．１℃であり、これは７６０ｍｍＨｇでの温度である。
【０１７３】
【表４】
2021507512.tif 000024
【０１７４】
【表５】
2021507512.tif 000025
【０１７５】
実施例３（ＥＸ−３）：ＰＥ−２の熱安定性データ
１．０ｇの調製例２をガラスバイアル瓶に充填し、次いで０．１０ｇの吸収剤を添加することによって熱安定性を評価した。サンプルを５０℃で２４時間撹拌し、次いで分解及び純度の変化についてＧＣ−ＦＩＤによって分析した。様々な吸収剤を使用した熱安定性試験の結果を、以下の表６に示す。このデータは、ＰＥ−２が、適切な熱伝達材料となるのに十分な熱安定性を有することを示す。
【０１７６】
【表６】
2021507512.tif 000026
【０１７７】
実施例４及び５（ＥＸ−４及びＥＸ−５）並びに反例１〜４（ＣＥ−１、ＣＥ−２、ＣＥ−３、及びＣＥ−４）
ＰＥ−１、ＰＥ−２、ＣＥ−１〜ＣＥ−４について、絶縁破壊強度及び誘電率を測定した。以下の表７に示す誘電率は、ＡＳＴＭ  Ｄ１５０−１１に従って広帯域新方式誘電率測定装置（Ｎｏｖｏｃｏｎｔｒｏｌ  Ｄｉｅｌｅｃｔｒｉｃ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ）を使用して測定した。表７に示される絶縁破壊強度は、修正を加えて（電極間の間隔を２．５４ｍｍにし、上昇速度を５００Ｖ／秒にした）、ＡＳＴＭ  Ｄ８７７−１３の手順Ａに従って測定した。
【０１７８】
このデータは、高電圧用途におけるＰＥ−１及びＰＥ−２の安定性、並びに二重結合の位置の利点（ＥＸ−５とＣＥ−１及びＥＸ−６とＣＥ−２の比較）を実証する。また、ＰＥ−１及びＰＥ−２は、一般に使用される熱伝達流体ＦＣ−７２及びＦＣ−７７と同等に良好な又はそれより良好な絶縁破壊電圧を実証する。
【０１７９】
【表７】
2021507512.tif 000027
【０１８０】
実施例６（ＥＸ−６）及び反例５（ＣＥ−５）：ＰＥ−１及びＦＣ−７２の熱伝達係数の測定
熱流束の関数としての熱伝達係数（heat transfer coefficient、ＨＴＣ）の変化の測定に用いられる熱伝達装置については、以下に説明する。試験装置は、４つの薄い径方向リブ頂部に直径２５ｍｍの銅ヒーターを含むフェノールプラットフォームを備えていた。ヒーターの上のプラットフォームに組み込まれた熱電対プローブを、グリース状の沸騰強化コーティング（boiling enhancement coating、ＢＥＣ）ディスクがプローブ上及びヒーターの頂部に位置できるように配置した。Ｃｅｌｓｉａ（Ｓａｎｔａ  Ｃｌａｒａ，ＣＡ，ＵＳＡ）から識別番号０１ＭＭＭ０２−Ａ１で得られたＢＥＣは、３００μｍの厚さを有し、５０μｍの粒子で構成されたものであり、厚さ３ｍｍの１００シリーズの銅ディスク上の５ｃｍ２の領域にコーティングした。ディスクが適切なｘ−ｙ位置にロックされたとき、プローブが上方に穏やかに押され、熱電対溝の終端に押し込まれて、シンク温度（Ｔｓ）を測定するように、熱電対プローブを曲げた。プラットフォームは、ＢＥＣディスクに係合されたレバー及びバネを備えたｚ軸スライダ上を、流体飽和温度（Ｔｆ）を測定するために別の熱電対がその内部へ突出したガスケットガラス管に向かって移動した。
【０１８１】
約１０ｍＬの流体を、装置の頂部の注入口を通して添加した。蒸気を空冷凝縮器内で凝縮させ、プールに戻した。Ｐ＝Ｐａｔｍであり、Ｔｆ＝Ｔｂ＝Ｔｓ（Ｐａｔｍ）であるように、凝縮器を頂部で開けた。
【０１８２】
測定は、後続の測定中に銅ヒーターの底部からの導通損失を最小化することを目的とした１００Ｗ（２０Ｗ／ｃｍ２）での３分間のウォームアップを伴って開始した。次いで、電力を５０Ｗ（１０Ｗ／ｃｍ２）まで下げ、２分間平衡化させ、その時点でデータを記録し、その後、次のデータ点への１０Ｗに前進させた。これは、Ｔｓが予め設定された限界（通常、約Ｔｂ＋２０℃）を超えるまで継続した。データ収集システムは、ヒーター電圧Ｖ及び電流ＩのＤＣ電源供給を照会した。熱流束Ｑ”、及び熱伝達係数Ｈは、Ｑ”＝Ｑ／Ａ＝ＶＩ／Ａ及びＨ＝Ｑ”／（Ｔｓ−Ｔｆ）として定義され、ここでＡは面積である。熱伝達測定結果を以下の表８に示す。
【０１８３】
このデータは、ＰＥ−１が、一般に使用される熱伝達流体ＦＣ−７２と比較して優れた熱伝達特性を有することを実証する。
【０１８４】
【表８】
2021507512.tif 000028
【０１８５】
実施例７（ＥＸ−７）：ＰＥ−２の大気寿命及び地球温暖化係数（ＧＷＰ）値の測定
測定されたＩＲ断面を使用して、Ｐｉｎｎｏｃｋら（Ｊ．Ｇｅｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．１９９５、１００、２３２２７−２３２３８）の方法を用いてＰＥ−２の放射強制値を計算した。この放射強制値及び実験的に決定された大気寿命（０．１６年）を使用して、ＰＥ−２のＧＷＰ（１００年の反復時間範囲（iterative time horizon、ＩＴＨ））は、３．２であることが判明した。これは、密接に関連するペルフルオロカーボンのＧＷＰよりも低い。ＰＥ−２のより短い大気寿命は、関連するペルフルオロカーボンよりも低いＧＷＰをもたらす。
【０１８６】
本明細書に引用した特許、特許文献、及び刊行物の全開示は、それぞれが個別に組み込まれたかのごとく、それらの全体が参照により組み込まれる。本明細書の記載と、参照によって本明細書に組み込んだいずれかの文書の開示との間に何らかの矛盾又は不一致が存在する場合、本明細書の記載が優先するものとする。当業者には、本開示の範囲及び趣旨から逸脱することのなく、本開示に対する様々な改変及び変更が明らかとなるであろう。本開示は、本明細書に記載した例示的な実施形態及び実施例によって不当に制限されることは意図していないこと、並びにそのような実施例及び実施形態は、以下のような本明細書に記載の特許請求の範囲によってのみ限定されることを意図した本開示の範囲内の例示としてのみ提示されることを理解されたい。
【図１】
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【国際調査報告】
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