(57)【要約】  式(I):2021504380.tif 000906(式中、Raは、本明細書に記載されている値のいずれかを有する)の化学的構成体の置換フラノピリミジン、及びそのような化学的構成体を含む組成物;それらを作製する方法;並びに代謝性及び反応速度研究;検出及び画像処理技術;放射線療法;PDE1活性又はドーパミン作動性シグナル伝達により媒介される障害をモジュレート及び治療すること;神経学的障害、CNS障害、認知症、神経変性疾患、及び機能の外傷依存性損失を治療すること;脳卒中リハビリテーション中の認知性及び運動障害を含む、脳卒中を治療すること;神経保護及び神経回復を容易にすること;動物技能訓練プロトコルを含めて認知訓練及び運動訓練の効率を強化すること;並びに心血管障害、腎臓障害、血液学的障害、消化器病学的障害、肝臓障害、がん、不妊症、及び代謝障害を含めた末梢障害を治療することを含む、広範囲の方法におけるそれらの使用。
2021504380.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)の化合物:
【化１】
2021504380.tif 000897
(式中、
Raは-L1-L3、-L1-L2-L3、又は-N(L4)-L5であり、
L1は、-N(Rb)-、-N(Rb)-(C(Rb)2)m-、-N(Rb)(CH2)mO-、-NHNH-、3〜15員ヘテロシクロアルキル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記3〜15員ヘテロシクロアルキル又は5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Aで場合によって置換されており、各R1Aは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
各mは、独立して、0、1、2、又は3であり、
各Rbは、独立して、-H、-OH、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-C3〜7シクロアルキル、-C2〜6アルケニル、又は-C2〜6アルキニルであり、
L2は、-N(Rc)-、-N(Rc)(CH2)m-、-O-、-S-、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C2〜6アルケニル、-C2〜6アルキニル、-C(O)C1〜6アルキル、-CHRc-、-(CH2)mNH-、-(CH2)mO-、-(CH2)mS-、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C1〜6アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜7シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
各Rcは、独立して、-H、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-C3〜7シクロアルキル、-C2〜6アルケニル、又は-C2〜6アルキニルであり、
L3は、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-N(R1DD)2、-N=S(=O)(CH3)2、-NO2、-SO2CH3、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C2〜6アルケニル、-C2〜6アルキニル、-C(O)C1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C1〜6アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜7シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
各R1DDは、-H、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C3〜7シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
L4及びL5は、これらが結合している窒素と一緒になって、1〜4つのR1Dで場合によって置換されている3〜15員ヘテロシクロアルキル又は5〜10員ヘテロアリール環を形成し、各R1Dは、L6、=O、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、及び-COOC1〜6アルキルからなる群から独立して選択され、
L6は、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-N=S(=O)(CH3)2、-NO2、-SO2CH3、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C2〜6アルケニル、-C2〜6アルキニル、-C(O)C1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜10シクロアルキル、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C1〜6アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Eで場合によって置換されており、各R1Eは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜7シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される)
又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
式(Ia)の構造:
【化２】
2021504380.tif 000898
を有する、請求項1に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項３】
式(Ib)の構造:
【化３】
2021504380.tif 000899
を有する、請求項1に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項４】
L1が、-N(Rb)-、-N(Rb)-(C(Rb)2)m-、-N(Rb)(CH2)mO-、及び-NHNH-からなる群から選択され、
各mが、独立して、0、1、2、又は3であり、
各Rbが、独立して、-H、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-C3〜7シクロアルキル、-C2〜6アルケニル、又は-C2〜6アルキニルである、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項５】
L1が-N(Rb)-又は-N(Rb)-(C(Rb)2)m-であり、
各mが、独立して、0、1、2、又は3であり、
各Rbが、独立して、-H、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、又は-C3〜7シクロアルキルである、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項６】
L1が-NH-又は-NHCH2-である、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項７】
L1が、3〜15員ヘテロシクロアルキル又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記3〜15員ヘテロシクロアルキル又は5〜10員ヘテロアリールが、1〜4つのR1Aで場合によって置換されている、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項８】
L1が、アゼチジン、ピロリジン、2,5-ジヒドロ-1H-ピロール、2,3-ジヒドロ-1H-ピロール、イミダゾリジン、ピペリジン、1,2,3,6-テトラヒドロピリジン、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン、ピペラジン、モルホリン、3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン、オクタヒドロシクロペンタ[c]ピロール、オクタヒドロシクロペンタ[b]ピロール、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,2-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,7-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン、イソインドリン、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン、4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-2,6-ナフチリジン-1(2H)-オン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-4(3H)-オン、4,5,6,7-テトラヒドロチエノ[3,2-c]ピリジン、オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン、オクタヒドロピロロ[1,2-c]ピリミジン、ヘキサヒドロ-2H-フロ[3,2-b]ピロール、ヘキサヒドロ-2H-フロ[2,3-c]ピロール、ヘキサヒドロ-1H-フロ[3,4-c]ピロール、ヘキサヒドロ-1H-フロ[3,4-b]ピロール、デカヒドロイソキノリン、デカヒドロキノリン、アゼパン、ジアゼパン、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ピリミド[4,5-d]アゼピン、3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,5]オキサゾシン、スピロ[インドリン-3,3'-ピペリジン]-2-オン、スピロ[インドリン-3,3'-ピロリジン]-2-オン、2,3-ジヒドロスピロ[インデン-1,2'-モルホリン]、3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,3'-ピペリジン]、3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,3'-ピロリジン]、スピロ[ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4,4'-ピペリジン]-2(1H)-オン、スピロ[インデン-1,4'-ピペリジン]、3H-スピロ[ベンゾ[c]チオフェン-1,4'-ピペリジン]、及び2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-メタノベンゾ[d]アゼピンからなる群から選択され、前記3〜15員ヘテロシクロアルキルが、1〜3つのR1Aで場合によって置換されている、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項９】
L1が、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、1,2,3,6-テトラヒドロピリジン、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン、及び2,3-ジヒドロ-1H-ピロールからなる群から選択される、請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１０】
L1が、イミダゾリジン、ピペラジン、ジアゼパン及びモルホリンからなる群から選択される、請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１１】
L1が、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,2-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,7-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン、及びイソインドリンからなる群から選択される。請求項1から10のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１２】
L1が、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン、4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン、オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン、及びオクタヒドロピロロ[1,2-c]ピリミジンからなる群から選択される、請求項1から11のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１３】
L1が、3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン、オクタヒドロシクロペンタ[b]ピロール、オクタヒドロシクロペンタ[c]ピロール、4,5,6,7-テトラヒドロチエノ[3,2-c]ピリジン、ヘキサヒドロ-2H-フロ[3,2-b]ピロール、ヘキサヒドロ-2H-フロ[2,3-c]ピロール、ヘキサヒドロ-1H-フロ[3,4-c]ピロール、ヘキサヒドロ-1H-フロ[3,4-b]ピロール、デカヒドロイソキノリン、デカヒドロキノリン、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ピリミド[4,5-d]アゼピン、3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,5]オキサゾシン、スピロ[インドリン-3,3'-ピペリジン]-2-オン、スピロ[インドリン-3,3'-ピロリジン]-2-オン、2,3-ジヒドロスピロ[インデン-1,2'-モルホリン]、3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,3'-ピペリジン]、3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,3'-ピロリジン]、スピロ[ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4,4'-ピペリジン]-2(1H)-オン、スピロ[インデン-1,4'-ピペリジン]、3H-スピロ[ベンゾ[c]チオフェン-1,4'-ピペリジン]、及び2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-メタノベンゾ[d]アゼピンからなる群から選択される、請求項1から12のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
L1が、ピラゾール、イミダゾール、ピロール、オキサゾール、チアゾール、インドール、及びインダゾールからなる群から選択される、5〜10員ヘテロアリールであり、前記5〜10員ヘテロアリールが、1〜3つのR1Aで場合によって置換されている、請求項1から13のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
L1が、1〜3つのR1Aで場合によって置換されているピラゾールである、請求項1から14のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１６】
Raが-L1-L3又は-L1-L2-L3であり、R1Aが、-F、-Cl、-Br、-I、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜3アルキル、-N(C1〜3アルキル)2、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C1〜4アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜4アルキル、-COOC1〜4アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択される、請求項1から15のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１７】
式(Iba)の構造:
【化４】
2021504380.tif 000900
(式中、
L2は、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、及び-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、
Rbは、-H、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C3〜6シクロアルキル、-C2〜6アルケニル、又は-C2〜6アルキニルであり、
L3は、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C2〜6アルケニル、-C2〜6アルキニル、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記-C1〜6アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、
mは、0、1、又は2である)
を有する、請求項3に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１８】
式(Ibb)の構造:
【化５】
2021504380.tif 000901
(式中、
L2は、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、及び-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、
L3は、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C2〜6アルケニル、-C2〜6アルキニル、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記-C1〜6アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、
Rbは、-H、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C3〜6シクロアルキル、-C2〜6アルケニル、又は-C2〜6アルキニルであり、
各Rdは、-H、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、及び-C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
mは、0、1、又は2である)
を有する、請求項3に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１９】
式(Ic)の構造:
【化６】
2021504380.tif 000902
を有する、請求項1に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２０】
式(Icaa)又は(Icab)の構造:
【化７】
2021504380.tif 000903
(式中、
L6は、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C2〜6アルケニル、-C2〜6アルキニル、-C(O)C1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜10シクロアルキル、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C1〜6アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Eで場合によって置換されており、各R1Eは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
B1はCH又はC(R1D)であり、
B2はCH2又はCH(R1D)であり、
R1Dは、L6、=O、-C1〜6アルキル-OH、又は-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキルであり、
pは、0、1、2又は3である)
を有する請求項19に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２１】
式(Icb)の構造:
【化８】
2021504380.tif 000904
(式中、
L6は、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C2〜6アルケニル、-C2〜6アルキニル、-C(O)C1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜10シクロアルキル、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C1〜6アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Eで場合によって置換されており、各R1Eは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
B2はCH2又はCH(R1D)であり、
R1Dは、L6、=O、-C1〜6アルキル-OH、又は-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキルであり、
Qは、NH、N(R1D)、又はOであり、
qは、1、2、又は3である)
を有する、請求項19に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２２】
QがNH又はN(R1D)であり、qが1である、請求項21に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２３】
式(Icc)の構造:
【化９】
2021504380.tif 000905
(式中、
L6は、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-N=S(=O)(CH3)2、-NO2、-SO2CH3、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C2〜6アルケニル、-C2〜6アルキニル、-C(O)C1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜10シクロアルキル、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C1〜6アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Eで場合によって置換されており、各R1Eは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
各B1、D1、E、及びGは、CH、C(R1D)又はNのいずれかであるが、ただし、B1、D1、E、及びGのうちの2つ以下が同時にNであるものとし、
各R1Dは、L6、=O、-C1〜6アルキル-OH、及び-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、
rは1又は2である)
を有する、請求項19に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２４】
L6が、-H、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、及び-C1〜6ハロアルコキシからなる群から選択され、
B1及びEがNであり、
D1及びGが、独立して、CH又はC(R1D)であり、
rが2である、請求項23に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２５】
L6が、-H、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、及び-C1〜6ハロアルコキシからなる群から選択され、
D1及びGがNであり、
B1及びEが、独立して、CH又はC(R1D)であり、
rが2である、請求項23に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２６】
L2が、-N(Rc)-、-NRc(CH2)m-、-O-、-S-、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C2〜5アルケニル、-C2〜5アルキニル、-C(O)C1〜4アルキル、-CHRc-、-(CH2)mNH-、-(CH2)mO-、又は-(CH2)mS-であり、前記-C1〜4アルキルが、1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bが、-F、-Br、-Cl、-I、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C1〜4アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜4アルキル、-COOC1〜4アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択される、請求項1及び3から18のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２７】
L2が、-C3〜10シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C3〜10シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールが、1〜3つのR1Bで場合によって置換されている、請求項1及び3から18のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２８】
L2が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル、アダマンタニル、又は2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イルであり、それぞれが1〜3つのR1Bで場合によって置換されている、請求項1及び3から18のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２９】
L2が、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、ジヒドロピロール、テトラヒドロピリジン、イミダゾリン、ピペラジン、ジアゼパン、モルホリン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ベンゾ[d][1,3]ジオキソール、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン、キノリン-2(1H)-オン、デカヒドロイソキノリン、デカヒドロキノリン、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[d]ピリミジン、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン、ピリミジノン、3-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン、3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、ピリミジン-4(3H)-オン、オクタヒドロシクロペンタピロール、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,2-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン、テトラヒドロナフチリジン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン、及びイソインドリンからなる群から選択され、それぞれが1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bが、-F、-Cl、-Br、-I、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C1〜4アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜4アルキル、-COOC1〜4アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択される、請求項1及び3から18のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項３０】
L2が、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、イミダゾリン、ピペラジン、ジアゼパン、モルホリン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ベンゾ[d][1,3]ジオキソール、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン、キノリン-2(1H)-オン、デカヒドロイソキノリン、デカヒドロキノリン、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[d]ピリミジン、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン、ピリミジノン、3-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン、3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、及びピリミジン-4(3H)-オンからなる群から選択され、それぞれが1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bが、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C1〜4アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜4アルキル、-COOC1〜4アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択される、請求項1及び3から18のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項３１】
L2が、1〜3つのR1Bで場合によって置換されているフェニルである、請求項1及び3から18のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項３２】
L2が、ピリジン、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、テトラゾール、インドール、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン、及びイミダゾ[1,2-a]ピラジンからなる群から選択される5〜10員ヘテロアリールであり、それぞれが1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bが、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C1〜4アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜4アルキル、-COOC1〜4アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択される、請求項1及び3から18のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項３３】
L2が、ピリジン、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、及びイソオキサゾールであり、それぞれが1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bが、-F、-Cl、-Br、-I、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C1〜4アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜4アルキル、-COOC1〜4アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択される、請求項1及び3〜18のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項３４】
L3が、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-N=S(=O)(CH3)2、-NO2、-SO2CH3、-F、-Cl、-Br、-I、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C2〜5アルケニル、-C2〜5アルキニル、-C1〜4アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜4アルキル、及び-C(O)NH2からなる群から選択され、前記-C1〜4アルキルが1〜3つのR1Cで場合によって置換されている、請求項1から18及び26から33のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項３５】
L3が、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-F、-Cl、-Br、-I、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシからなる群から選択され、前記-C1〜4アルキルが1〜3つのR1Cで場合によって置換されている、請求項1から18及び26から33のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項３６】
L3が、-C3〜10シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C3〜10シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールが1〜3つのR1Cで場合によって置換されている、請求項1から18及び26から33のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項３７】
L3が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル、アダマンタニル、又は2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イルであり、それぞれが1〜3つのR1Cで場合によって置換されている、請求項1から18及び26から33のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項３８】
L3が、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、ジヒドロピロール、テトラヒドロピリジン、イミダゾリン、ピペラジン、ジアゼパン、モルホリン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ベンゾ[d][1,3]ジオキソール、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン、キノリン-2(1H)-オン、デカヒドロイソキノリン、デカヒドロキノリン、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[d]ピリミジン、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン、ピリミジノン、3-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン、3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、ピリミジン-4(3H)-オン、オクタヒドロシクロペンタピロール、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,2-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン、テトラヒドロナフチリジン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン、及びイソインドリンからなる群から選択され、それぞれが1〜3つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cが、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択される、請求項1から18及び26から33のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項３９】
L3が、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、イミダゾリン、ピペラジン、ジアゼパン、モルホリン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ベンゾ[d][1,3]ジオキソール、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン、キノリン-2(1H)-オン、デカヒドロイソキノリン、デカヒドロキノリン、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[d]ピリミジン、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン、ピリミジノン、3-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン、3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、及びピリミジン-4(3H)-オンからなる群から選択され、それぞれが1〜3つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cが、-F、-Cl、-Br、-I、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C1〜4アルキル-O-C1〜4アルキル、及び-C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択される、請求項1から18及び26から33のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項４０】
L3が、1〜3つのR1Cで場合によって置換されているフェニルである、請求項1から18及び26から33のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項４１】
L3が、ピリジン、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、テトラゾール、インドール、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン、及びイミダゾ[1,2-a]ピラジンからなる群から選択され、それぞれが1〜3つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cが、-F、-Cl、-Br、-I、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択される、請求項1から18及び26から33のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項４２】
L3が、ピリジン、ピリダジン、ピラジン、及びピリミジンからなる群から選択され、それぞれが1〜3つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cが、-F、-Cl、-Br、-I、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、及び-C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択される、請求項1から18及び26から33のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項４３】
L3が、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、及びイソオキサゾールからなる群から選択され、それぞれが1〜3つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cが、-F、-Cl、-Br、-I、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、及び-C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択される、請求項1から18及び26から33のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項４４】
L4及びL5が、これらが結合している窒素と一緒になって、アゼチジン、ピロリジン、2,5-ジヒドロ-1H-ピロール、2,3-ジヒドロ-1H-ピロール、イミダゾリジン、ピペリジン、1,2,3,6-テトラヒドロピリジン、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン、ピペラジン、モルホリン、3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン、オクタヒドロシクロペンタ[c]ピロール、オクタヒドロシクロペンタ[b]ピロール、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,2-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,7-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン、イソインドリン、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン、4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-2,6-ナフチリジン-1(2H)-オン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-4(3H)-オン、4,5,6,7-テトラヒドロチエノ[3,2-c]ピリジン、オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン、オクタヒドロピロロ[1,2-c]ピリミジン、ヘキサヒドロ-2H-フロ[3,2-b]ピロール、ヘキサヒドロ-2H-フロ[2,3-c]ピロール、ヘキサヒドロ-1H-フロ[3,4-c]ピロール、ヘキサヒドロ-1H-フロ[3,4-b]ピロール、デカヒドロイソキノリン、デカヒドロキノリン、アゼパン、ジアゼパン、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ピリミド[4,5-d]アゼピン、3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,5]オキサゾシン、スピロ[インドリン-3,3'-ピペリジン]-2-オン、スピロ[インドリン-3,3'-ピロリジン]-2-オン、2,3-ジヒドロスピロ[インデン-1,2'-モルホリン]、3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,3'-ピペリジン]、3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,3'-ピロリジン]、スピロ[ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4,4'-ピペリジン]-2(1H)-オン、スピロ[インデン-1,4'-ピペリジン]、3H-スピロ[ベンゾ[c]チオフェン-1,4'-ピペリジン]、又は2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-メタノベンゾ[d]アゼピンを形成し、それぞれが1〜3つのR1Dで場合によって置換されている、請求項1又は19に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項４５】
L4及びL5が、これらが結合している窒素と一緒になって、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、1,2,3,6-テトラヒドロピリジン、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン、又は2,3-ジヒドロ-1H-ピロールを形成し、それぞれが1〜3つのR1Dで場合によって置換されている、請求項1又は19に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項４６】
L4及びL5が、これらが結合している窒素と一緒になって、イミダゾリジン、ピペラジン、ジアゼパン、又はモルホリンを形成し、それぞれが1〜3つのR1Dで場合によって置換されている、請求項1又は19に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項４７】
L4及びL5が、これらが結合している窒素と一緒になって、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,2-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン、6,7,8-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,7-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン、又はイソインドリンを形成し、それぞれが1〜3つのR1Dで場合によって置換されている、請求項1又は19に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項４８】
L4及びL5が、これらが結合している窒素と一緒になって、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン、4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン、オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン、又はオクタヒドロピロロ[1,2-c]ピリミジンを形成し、それぞれが1〜3つのR1Dで場合によって置換されている、請求項1又は19に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項４９】
L4及びL5が、これらが結合している窒素と一緒になって、3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン、オクタヒドロシクロペンタ[b]ピロール、オクタヒドロシクロペンタ[c]ピロール、4,5,6,7-テトラヒドロチエノ[3,2-c]ピリジン、ヘキサヒドロ-2H-フロ[3,2-b]ピロール、ヘキサヒドロ-2H-フロ[2,3-c]ピロール、ヘキサヒドロ-1H-フロ[3,4-c]ピロール、ヘキサヒドロ-1H-フロ[3,4-b]ピロール、デカヒドロイソキノリン、デカヒドロキノリン、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ピリミド[4,5-d]アゼピン、3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,5]オキサゾシン、スピロ[インドリン-3,3'-ピペリジン]-2-オン、スピロ[インドリン-3,3'-ピロリジン]-2-オン、2,3-ジヒドロスピロ[インデン-1,2'-モルホリン]、3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,3'-ピペリジン]、3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,3'-ピロリジン]、スピロ[ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4,4'-ピペリジン]-2(1H)-オン、スピロ[インデン-1,4'-ピペリジン]、3H-スピロ[ベンゾ[c]チオフェン-1,4'-ピペリジン]、又は2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-メタノベンゾ[d]アゼピンを形成し、それぞれが1〜3つのR1Dで場合によって置換されている、請求項1又は19に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項５０】
L4及びL5が、これらが結合している窒素と一緒になって、ピラゾール、イミダゾール、ピロール、オキサゾール、チアゾール、インドール、又はインダゾールを形成し、それぞれが1〜3つのR1Dで場合によって置換されている、請求項1又は19に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項５１】
L4及びL5が、これらが結合している窒素と一緒になって、1〜3つのR1Dで場合によって置換されているピラゾールを形成する、請求項1又は19に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項５２】
各Rbが、独立して、-H、-C1〜3アルキル、-C1〜3ハロアルキル、-C1〜3アルキル-OH、-C1〜3アルキル-O-C1〜3アルキル、又は-C3〜5シクロアルキルである、請求項1から18及び26から43のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項５３】
L6が、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-F、-Cl、-Br、-I、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C(O)C1〜4アルキル、-C(O)NH2、-C3〜10シクロアルキル、-C1〜4アルキル-O-C1〜4アルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C1〜4アルキル、-C3〜10シクロアルキル、-C3〜7シクロアルコキシ、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールが、1つ又は複数のR1Eで場合によって置換されており、各R1Eが、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C1〜4アルキル-O-C1〜4アルキル、及び-C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択される、請求項1及び19から23のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項５４】
Rcが、-H、-C1〜4アルキル、又は-C1〜4ハロアルキルである、請求項1、3から16、26及び34から43のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項５５】
各Rdが、独立して、-H又は-C1〜4アルキルである、請求項18、26から43及び54のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項５６】
各R1Bが、-F、-Cl、-OH、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、請求項1から55のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項５７】
各R1Cが、-F、-Cl、-OH、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、請求項1から56のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項５８】
各R1DがL6又は=Oである、請求項1から57のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項５９】
各R1Eが、-F、-Cl、-OH、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される、請求項1から58のいずれか一項に記載化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項６０】
各Rbが、独立して、-H、-C1〜4アルキル、又は-C1〜4ハロアルキルである、請求項17又は18に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項６１】
mが0である、請求項17又は18に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項６２】
mが1である、請求項17又は18に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項６３】
mが2である、請求項17又は18に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項６４】
L2が、-C3〜7シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記-C3〜7シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールが1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bが、-F、-Cl、-Br、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され、
L3が、-H、ハロ、-C1〜6アルキル、又は-C1〜4アルコキシであり、
Rbが、-H、-C1〜3アルキル、又は-C1〜3ハロアルキルであり、
mが0又は1である、請求項17又は18に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項６５】
L2が、-C3〜7シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記-C3〜7シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールが1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bが、-F、-Cl、-Br、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され、
L3が、-C3〜7シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記-C3〜7シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールが1〜3つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cが、-F、-Cl、-Br、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され、
Rbが、-H、-C1〜3アルキル、又は-C1〜3ハロアルキルであり、
mが0又は1である、請求項17又は18に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項６６】
L2が-C3〜7シクロアルキルであり、前記-C3〜7シクロアルキルが1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bが、-F、-Cl、-Br、-CN、-C1〜4アルキル、及び-C1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択され、
L3が-H、ハロ、又は-C1〜4アルキルであり、
Rbが-H、-C1〜3アルキル、又は-C1〜3ハロアルキルであり、
mが0又は1である、請求項17又は18に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項６７】
L2がフェニル又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記フェニル又は5〜10員ヘテロアリールが1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bが、-F、-Cl、-Br、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され、
L3が、-C3〜7シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記-C3〜7シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールが1〜3つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cが、-F、-Cl、-Br、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され、
Rbが-H、-C1〜3アルキル、又は-C1〜3ハロアルキルであり、
mが0又は1である、請求項17又は18に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項６８】
L2がフェニル又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記フェニル又は5〜10員ヘテロアリールが1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bが、-F、-Cl、-Br、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され、
L3が、-H、ハロ、-C1〜6アルキル、又は-C1〜4アルコキシであり、
Rbが、-H、-C1〜3アルキル、又は-C1〜3ハロアルキルであり、
mが1又は2である、請求項17又は18に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項６９】
L2がフェニル又は5〜6員ヘテロアリールであり、前記フェニル及び5〜6員ヘテロアリールが1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bが、-F、-Cl、-Br、-C1〜3アルキル、-C1〜3ハロアルキル、-C1〜3アルコキシ、及び-C1〜3ハロアルコキシからなる群から独立して選択され、
L3が-H、ハロ、-C1〜6アルキル、又は-C1〜4アルコキシであり、
Rbが-H又は-CH3であり、
mが1又は2である、請求項17又は18に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項７０】
L2がピリジン、ピリダジン、ピラジン、又はピリミジンであり、それぞれが1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bが、-F、-Cl、-Br、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され、
L3が-H、ハロ、-C1〜6アルキル、又は-C1〜4アルコキシであり、
Rbが-H、-C1〜3アルキル、又は-C1〜3ハロアルキルであり、
mが1である、請求項17又は18に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項７１】
L2が、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール又はイソオキサゾールであり、それぞれが1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bが、-F、-Cl、-Br、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され、
L3が、-H、ハロ、-C1〜6アルキル、又は-C1〜4アルコキシであり、
Rbが、-H、-C1〜3アルキル、又は-C1〜3ハロアルキルであり、
mが1である、請求項17又は18に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項７２】
L6が、-H、-OH、-CN、-NO2、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、及び-C3〜7シクロアルキルからなる群から選択される、請求項20から22のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項７３】
L6がフェニル又は5〜6員ヘテロアリールであり、前記フェニル及び5〜6員ヘテロアリールが1つ又は複数のR1Eで場合によって置換されており、各R1Eが、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、及び-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキルからなる群から独立して選択される、請求項20から22のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項７４】
rが2であり、B1がNであり、EがNであり、D1及びGが独立してCH又はC(R1D)である、請求項22に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項７５】
rが2であり、D1がNであり、GがNであり、及びB1及びEが独立してCH又はC(R1D)である、請求項22に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項７６】
本明細書で開示されている、実施例1から814に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項７７】
N-[6-(フラン-3-イル)ピリジン-3-イル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[5-(モルホリン-4-イル)ピリジン-2-イル]フロ[2,3-d][2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(オキセタン-3-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(1-シアノシクロブチル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(ピリジン-4-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(ピリジン-3-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-8-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(1,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(2-メトキシエチル)-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-{1-[2-(モルホリン-4-イル)エチル]-1H-ピラゾール-4-イル}フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(6-メチルピリジン-2-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(4-メチルピリジン-2-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(3-メチルピリジン-2-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(2-メトキシエチル)-1H-ピラゾール-4-イル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(1,4-ジメチル-1H-ピラゾール-3-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(ジメチル-1,3-チアゾール-2-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(6-メチルピリダジン-3-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(5-フルオロ-6-メチルピリジン-2-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(6-メチルピラジン-2-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(5-メチルピリジン-2-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(1,5-ジメチル-1H-ピラゾール-3-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(2-メトキシエチル)-1H-ピラゾール-3-イル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(5,6-ジメチルピラジン-2-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(ジメチル-1,3-オキサゾール-2-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-(4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(プロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(3-フルオロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-イル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(3-フルオロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-(4-メチル-1,3-オキサゾール-2-イル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-(2-メチル-1,3-チアゾール-4-イル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-(3-メチル-1,2,4-チアジアゾール-5-イル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(オキサン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N,6-ジメチル-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(プロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(ピリジン-2-イルメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(ピリミジン-2-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(1-シクロプロピル-1H-ピラゾール-4-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(ピリジン-2-イル)ピペリジン-4-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-(2-メチル-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[4-(モルホリン-4-イル)フェニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[6-(モルホリン-4-イル)ピリダジン-3-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[2-(モルホリン-4-イル)ピリミジン-5-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[5-(モルホリン-4-イル)ピラジン-2-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(ピラジン-2-イル)ピペリジン-4-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(ピリミジン-2-イル)ピペリジン-4-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(2-メチルピリミジン-4-イル)ピペリジン-4-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(6-メチルピリミジン-4-イル)ピペリジン-4-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(2,6-ジメチルピリミジン-4-イル)ピペリジン-4-イル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(ピリミジン-4-イル)アゼチジン-3-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[4-(オキサン-4-イル)フェニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[5-(オキサン-4-イル)ピリジン-2-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[6-(オキサン-4-イル)ピリジン-3-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[5-(オキサン-4-イル)ピラジン-2-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[6-(モルホリン-4-イル)ピリジン-3-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(2-{8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル}ピリミジン-5-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(3,3-ジメチルモルホリン-4-イル)ピリミジン-5-イル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{2-[(2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリン-4-イル]ピリミジン-5-イル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(3-メチルオキセタン-3-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(オキソラン-3-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(3-メチルオキソラン-3-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(オキサン-4-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(4-メチルオキサン-4-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(2,2-ジメチルオキサン-4-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(1R,5S,6R)-3-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン-6-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(4-シクロプロピルオキサン-4-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(3-フェニルオキセタン-3-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(4-エチルオキサン-4-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-(5-メチル-1,2-オキサゾール-3-イル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(1,3-チアゾール-2-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(5-メトキシピリジン-2-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(2-メチルフェニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(4-メチルフェニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(3-メチルフェニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(2-メチルピリジン-3-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(3-フルオロフェニル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(2-フルオロフェニル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(2,5-ジメチルフェニル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-フェニルフロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド
N-(3-メトキシフェニル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(3,4-ジフルオロフェニル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(3,5-ジフルオロフェニル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[4-(プロパン-2-イル)フェニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(2H-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(3-メトキシ-2-メチルフェニル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(5-フルオロ-2-メトキシフェニル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(2-クロロ-4-メチルフェニル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(2-クロロ-5-メチルフェニル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-(1-メチル-1H-インダゾール-5-イル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(1,3-ベンゾチアゾール-5-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(1,3-ベンゾチアゾール-6-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(2,2-ジメチルオキサン-4-イル)-N-エチル-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[3-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(アダマンタン-1-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(6-メチルピリジン-3-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(アダマンタン-2-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{5H,6H,7H-シクロペンタ[b]ピリジン-7-イル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(フルオロメチル)シクロプロピル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(4-フルオロフェニル)シクロプロピル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(ピリジン-2-イル)シクロプロピル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(トリフルオロメチル)シクロプロピル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-(1-メチルシクロブチル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-シクロプロピル-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(1R,3R)-3-フルオロシクロブチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(1S,3S)-3-フルオロシクロブチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(1-エチルシクロプロピル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(ヒドロキシメチル)シクロプロピル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(プロパン-2-イル)シクロプロピル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(メトキシメチル)シクロプロピル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(1-シクロプロピルシクロプロピル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(1-シクロブチルシクロプロピル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[3-(4-フルオロフェニル)シクロブチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-シクロペンチル-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-シクロブチル-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(5-フルオロピリジン-2-イル)シクロプロピル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(2-ヒドロキシエチル)シクロプロピル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)シクロプロピル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(オキサン-4-イル)シクロプロピル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(ピラジン-2-イル)シクロプロピル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(ピリミジン-2-イル)シクロプロピル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(ヒドロキシメチル)シクロブチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{1-[(4-メトキシフェニル)メチル]シクロプロピル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド
からなる群から選択される化合物及びその薬学的に許容される塩。
【請求項７８】
N-[(5-クロロピラジン-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-フルオロピラジン-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-ヒドロキシピリジン-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[5-(フルオロメトキシ)ピリジン-2-イル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-シクロプロピル-N-[(6-メトキシピリミジン-4-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4-フルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-フルオロピリジン-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4-シアノフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(6-メトキシピリジン-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(6-メトキシピリジン-3-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-メトキシピリジン-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[5-(ジフルオロメトキシ)ピリジン-2-イル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(3-シアノフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(1,3-チアゾール-2-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(1,3-チアゾール-5-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(1,3-チアゾール-4-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(ピリジン-2-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-エチル-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4-シアノ-3-フルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(3-シアノ-4-フルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(オキセタン-3-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(1,2-オキサゾール-3-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(3-メチルオキセタン-3-イル)メチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(3-フルオロオキセタン-3-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(2-メチル-1,3-チアゾール-4-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(1H-ピロール-2-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(1,3-オキサゾール-4-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(ジメチル-1,3-オキサゾール-4-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(5-メチル-1,2-オキサゾール-3-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(1-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(オキサン-4-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(3-フルオロピリジン-4-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-フルオロピリジン-4-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(オキソラン-2-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-ベンジル-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-{[4-(モルホリン-4-イル)フェニル]メチル}フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(チオフェン-2-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(チオフェン-3-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(シクロヘキシルメチル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(4-メチルフェニル)メチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(3-メチルフェニル)メチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(3-メトキシフェニル)メチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(ピリジン-2-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(ピリジン-3-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(3-フルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-フルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(チオフェン-3-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(チオフェン-2-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(3,4-ジメチルフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2,3-ジメチルフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-ベンジル-N-エチル-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(3-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4-フルオロフェニル)メチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-フルオロフェニル)メチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(3-フルオロフェニル)メチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(3-エチル-1,2-オキサゾール-5-イル)メチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-クロロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-シクロプロピル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(6-フルオロピリジン-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-フルオロピリジン-3-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-フルオロピリミジン-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(6-フルオロピリジン-3-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-クロロピリミジン-5-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(3-ブロモ-1,2-オキサゾール-5-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(3-メチル-1,2-オキサゾール-5-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-エチル-1,2-オキサゾール-3-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-シクロプロピル-1,2-オキサゾール-3-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-{[5-(プロパン-2-イル)-1,2-オキサゾール-3-イル]メチル}フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[5-(4-フルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-3-イル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[5-(4-メトキシフェニル)-1,2-オキサゾール-3-イル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
3-[({6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-イル}ホルムアミド)メチル]-1,2-オキサゾール-5-カルボキサミド;
N-[(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4-フルオロ-3-ニトロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4-シアノ-2-フルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-{[5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-1,2-オキサゾール-3-イル]メチル}-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(5-メチル-1,3-オキサゾール-2-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-メトキシピリミジン-4-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-{[5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]メチル}フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-{[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]メチル}フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(4-メチルピリミジン-2-イル)メチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(5-メチルピラジン-2-イル)メチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-{[6-(トリフルオロメチル)-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-イル]メチル}フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-シクロプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(4-メチルピリジン-2-イル)メチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4-フルオロフェニル)メチル]-N-(3-メトキシプロピル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(3-クロロ-4-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-エチル-N-[(4-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[3-(4-フルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-5-イル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(7-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[3-(2-フルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-5-イル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(3,5-ジメトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-フルオロ-6-メチルフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-クロロ-3-フルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2,6-ジフルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2,4-ジフルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(3,4-ジフルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-クロロ-4-フルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(プロパ-2-エン-1-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4-エトキシ-3-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(5-フルオロ-2-メチル-1H-インドール-3-イル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(6-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4-メトキシ-2-メチルフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(3-クロロ-5-フルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-メトキシフェニル)メチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-シアノ-2-フルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4-クロロ-2-フルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(3-エトキシ-4-メトキシフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(3,5-ジフルオロフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(5-クロロ-2-フルオロフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(2,5-ジメトキシフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(2,3-ジメトキシフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-フルオロ-6-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-クロロ-2 4-ジフルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-フルオロ-3-メチルフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-クロロ-4-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-エトキシ-6-フルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4-フルオロ-3-メチルフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-フルオロ-2-メチルフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-クロロ-2-フルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(3-フルオロ-4-メチルフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(3,4,5-トリフルオロフェニル)メチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(3-クロロ-2-フルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[3-(5-フルオロ-1H-1,3-ベンゾジアゾール-2-イル)プロピル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)メチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-メトキシ-1H-インドール-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[1-(3-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(3-ヒドロキシプロピル)-N-[(4-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4-フルオロフェニル)メチル]-N-(3-ヒドロキシプロピル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(6-フルオロ-1H-1,3-ベンゾジアゾール-2-イル)メチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(2-ヒドロキシエチル)-N-[(2-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(2-メトキシエチル)-N-[(2-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(2-メトキシエチル)-N-[(3-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[3-(4-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(5-フルオロ-1H-1,3-ベンゾジアゾール-2-イル)エチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(7-フルオロ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[1-(4-フルオロフェニル)ピロリジン-3-イル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-エチル-N-[(2-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[3-メトキシ-4-(プロパン-2-イルオキシ)フェニル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[3-(3-フルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-5-イル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)メチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(プロパ-2-イン-1-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4-フルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(プロパ-2-イン-1-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-クロロ-2-メトキシフェニル)メチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-エチル-N-[(4-フルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-クロロ-4,5-ジフルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-フルオロ-5-メチルフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-フルオロ-5-ニトロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-エチル-N-[(3-フルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド
N-[2-(4-メトキシフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(2-メチルピリミジン-4-イル)メチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[5-(クロロジフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-{[2-(プロパン-2-イル)ピリミジン-4-イル]メチル}フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(ピリミジン-5-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{5H,6H,7H-シクロペンタ[d]ピリミジン-2-イルメチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-{[4-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル]メチル}-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(ピリミジン-4-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(ピリミジン-2-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(6-メチルピリミジン-4-イル)メチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(4-メチルピリミジン-5-イル)メチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジン-4-イル)メチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(2-メチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジン-4-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-{[5-(プロパン-2-イル)-1,3-オキサゾール-2-イル]メチル}フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(6-メトキシピリミジン-4-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(6-メトキシ-2-メチルピリミジン-4-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(2-メチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジン-5-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[2-(1H-イミダゾール-1-イル)ピリジン-4-イル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-{[2-(モルホリン-4-イル)ピリジン-4-イル]メチル}フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(4-メトキシ-2-メチルピリミジン-5-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-クロロピリミジン-4-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(6-フルオロ-5-メトキシピリジン-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(2-メチルピリミジン-5-イル)メチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-{[4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル]メチル}フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(6-メトキシピリミジン-4-イル)メチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(6-シクロプロピルピリミジン-4-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-シクロプロピルピリミジン-4-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-tert-ブチル-1,3-オキサゾール-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(1,3-オキサゾール-2-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(2-シクロプロピルピリミジン-5-イル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-{[5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル]メチル}フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(6-メチルピリジン-2-イル)メチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-メトキシピリミジン-5-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N,6-ジメチル-N-[(4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(1,3-チアゾール-2-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N,6-ジメチル-N-[(5-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-{[4-(トリフルオロメチル)-1,3-チアゾール-2-イル]メチル}フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(5-メチルピリミジン-2-イル)メチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[5-(ジフルオロメチル)ピリミジン-2-イル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[4-(ジフルオロメチル)ピリミジン-2-イル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-シクロプロピルピリミジン-5-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(6-メトキシピリダジン-3-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(1,3-オキサゾール-2-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-メトキシ-1,3-ベンゾオキサゾール-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-クロロピリミジン-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(6-メチルピリダジン-3-イル)メチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{イミダゾ[1,2-a]ピラジン-6-イルメチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-{[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル}フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[2-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(5-フルオロ-1H-1,3-ベンゾジアゾール-2-イル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(6-フルオロ-1-メチル-1H-1,3-ベンゾジアゾール-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2-エチルピリミジン-4-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(ジメチル-1,3-オキサゾール-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-フルオロ-1H-1,3-ベンゾジアゾール-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(5-フルオロ-1,3-ベンゾオキサゾール-2-イル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-メトキシピラジン-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-シクロプロピルピラジン-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-フルオロ-1-メチル-1H-1,3-ベンゾジアゾール-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(5-フルオロ-1-メチル-1H-1,3-ベンゾジアゾール-2-イル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-{[6-(モルホリン-4-イル)ピリジン-2-イル]メチル}フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(2-メチル-2H-1,2,3,4-テトラゾール-5-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-{[2-(モルホリン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]メチル}フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(2-メチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(2-メチル-1,3-チアゾール-5-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(2-メチル-1,3-オキサゾール-5-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-{[6-(モルホリン-4-イル)ピリダジン-3-イル]メチル}フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(2-メチル-1,3-オキサゾール-4-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(5-フルオロ-1,3-ベンゾオキサゾール-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[3-(ピロリジン-1-イル)プロピル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[(4-メチル-1,3-オキサゾール-2-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-エチル-N-[(6-メトキシピリミジン-4-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[2-(モルホリン-4-イル)エチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[2-(1H-ピロール-1-イル)エチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(フラン-2-イル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(2-フェニルエチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(3-クロロフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(4-メトキシフェニル)エチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[3-(1H-イミダゾール-1-イル)プロピル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[2-(チオフェン-2-イル)エチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[2-(4-メチルフェニル)エチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[2-(2-メチルフェニル)エチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(2-シクロヘキシルエチル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(2-フェニルエチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[2-(ピリジン-2-イル)エチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[3-(モルホリン-4-イル)プロピル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[1-(エトキシメチル)シクロプロピル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[1-(3-フルオロフェニル)シクロペンチル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{[1-(2-フルオロフェニル)シクロペンチル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-エチル-N-[(3-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-シクロプロピル-N-[(2-メトキシフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(シクロプロピルメチル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド
からなる群から選択される化合物及びその薬学的に許容される塩。
【請求項７９】
N-[1-(5-フルオロピリジン-2-イル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(4-フルオロフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(ピリジン-2-イル)エチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[2-(ピリジン-2-イル)プロパン-2-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N,N,6-トリメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(2-メトキシエチル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(2-フルオロエチル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(2-ヒドロキシエチル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(4-ヒドロキシ-2-メチルブタン-2-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(プロパン-2-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(2-メチルプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-tert-ブチル-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-ペンチルフロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-(3-メチルブチル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(ペンタン-3-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-(3-メチルブタン-2-イル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(2-エトキシエチル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[2-(プロパン-2-イルオキシ)エチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(1-フェニルエチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(プロパ-2-イン-1-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-プロピルフロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-ブチル-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(2-フェニルプロパン-2-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(5-フルオロピリミジン-2-イル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(1S)-1-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(1R)-1-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(ピラジン-2-イル)エチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(ピリミジン-4-イル)エチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-[1-(5-メチル-1,2-オキサゾール-3-イル)エチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N'-(5-フルオロピリミジン-2-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボヒドラジド;
N-(1-フルオロ-2-メチルプロパン-2-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(1-シクロプロピルエチル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(1-シクロプロピルプロピル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(1-メチルシクロプロピル)エチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(1-メチルシクロプロピル)メチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(4-メトキシフェニル)プロピル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(3-メトキシフェニル)エチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(1S)-1-(3-メトキシフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(1R)-1-(3-メトキシフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(1S)-1-(4-メトキシフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(1S)-1-(2-メトキシフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(1R)-1-(4-フルオロフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(1S)-1-(4-フルオロフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(2,5-ジフルオロフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(3-メトキシフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-ヒドロキシ-3-(4-メトキシフェノキシ)プロピル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(4-メトキシ-3-メチルフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)エチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(4-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシエチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(1R)-1-(2,4-ジフルオロフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(1S)-1-(5-フルオロピリミジン-2-イル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-N-(2-メチルブタ-3-イン-2-イル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(4-フルオロフェニル)プロパン-2-イル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(3,5-ジフルオロフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(4-フルオロフェニル)プロピル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(3,5-ジメトキシフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(1R)-1-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(2-メトキシフェノキシ)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(2-メトキシフェノキシ)エチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(2-フルオロフェノキシ)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(1R)-1-(4-メトキシフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(2-メトキシフェニル)エチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-(4-フルオロフェノキシ)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-{2-[(4-メトキシフェニル)スルファニル]エチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(4-エトキシ-3-フルオロフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(3,4-ジメトキシフェニル)プロピル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[2-ヒドロキシ-3-(3-メトキシフェノキシ)プロピル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-エチル-N-[2-(4-メトキシフェノキシ)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[3-(4-メトキシフェノキシ)プロピル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(2-メトキシフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[(1R)-1-(5-フルオロピリミジン-2-イル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-[1-(4-フルオロフェニル)エチル]-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-メトキシ-N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(ピリミジン-5-イル)エチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(1,3-オキサゾール-2-イル)エチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(1,2-オキサゾール-3-イル)エチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(3,3,3-トリフルオロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
N-(2-{[ジメチル(オキソ)-λ6-スルファニリデン]アミノ}エチル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド;
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド
からなる群から選択される化合物及びその薬学的に許容される塩。
【請求項８０】
3-フルオロ-5-(1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)ピリジン-2-カルボニトリル;
5-[4-(5-フルオロ-6-メトキシピリジン-3-イル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(5-フルオロ-6-メトキシピリジン-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(5-フルオロピリミジン-2-イル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(2-フルオロピリジン-4-イル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
N-(2-フルオロエチル)-2-(1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}ピペリジン-4-イル)ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(5-フルオロピリジン-2-イル)アゼチジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
4-(1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}アゼチジン-3-イル)ベンゾニトリル;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[3-(1,3-チアゾール-2-イル)アゼチジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{3-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]アゼチジン-1-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(4-フルオロフェニル)アゼチジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(4-フルオロフェニル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(4-フルオロフェニル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-フルオロ-4-(ピリジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
4-(4-フルオロフェニル)-1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}ピペリジン-4-オール;
3-(4-フルオロフェニル)-1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}ピロリジン-3-オール;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[3-(ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[3-(ピリジン-3-イル)ピロリジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[3-(ピリジン-4-イル)ピロリジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(4-フルオロフェニル)-3-メチルピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
3-(4-フルオロフェニル)-1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}アゼチジン-3-オール;
5-(3-メトキシ-3-フェニルアゼチジン-1-カルボニル)-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-(モルホリン-4-カルボニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{3-[4-(ジフルオロメチル)フェニル]ピロリジン-1-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-(3-フルオロ-3-フェニルピロリジン-1-カルボニル)-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-フルオロ-3-(4-フルオロフェニル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}ピロリジン-3-オール;
N,N-ジメチル-1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}ピペリジン-4-アミン;
5-[2-(フラン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-4-フェニルピペリジン-4-カルボニトリル;
5-[3-(4-フルオロフェニル)アゼパン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(4-フルオロフェニル)アゼパン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(ピリジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(ピリミジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-(3-フルオロ-3-フェニルアゼチジン-1-カルボニル)-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-5-[3-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニル]-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-5-[3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)ピロリジン-1-カルボニル]-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(3-クロロ-5-フルオロピリジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(5-クロロピリミジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(5-フルオロピリジン-3-イル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(5-クロロピリミジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(4-メトキシピリミジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
4-(1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}ピロリジン-3-イル)フェノール;
1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-3-フェニルピロリジン-3-オール;
5-[3-(5-クロロピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(2-クロロ-5-フルオロピリミジン-4-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(6-フルオロピリジン-2-イル)アゼチジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
2-(1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}ピペリジン-4-イル)ピリミジン-5-オール;
5-[4-(5-フルオロピリミジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(5-メチルピリミジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(3-メトキシフェニル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(6-メトキシピリダジン-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(5-メトキシピラジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(5-メトキシピリジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(6-メトキシピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(4-シクロプロピルピリミジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(4-プロピルピリミジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(5-メトキシピリミジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(6-ブロモピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(5-ブロモピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
4-(1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}ピペリジン-4-イル)ベンズアミド;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(6-メチルピリジン-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(4-メチルフェニル)ピペリジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
4-(1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}ピペリジン-4-イル)ベンゾニトリル;
5-[3-(3-フルオロフェニル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(4-メチルピリミジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(4,5-ジメチルピリミジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(5-メチルピラジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(2-メトキシピリミジン-5-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[3-(3-メチルフェニル)ピロリジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-{3-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピロリジン-1-カルボニル}フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(3,5-ジメチルフェニル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(3-フルオロフェノキシ)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(4-フルオロフェノキシ)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{3-[(4-フルオロフェニル)メチル]ピロリジン-1-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(6-メトキシピリジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(5-メトキシ-4-メチルピリミジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-{4-[5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル]ピペリジン-1-カルボニル}フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
4-(6-フルオロピリジン-2-イル)-1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}ピペリジン-4-カルボニトリル;
メチル2-(1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}アゼチジン-3-イル)ピリミジン-5-カルボキシレート;
5-{3-[(2-フルオロフェニル)メトキシ]アゼチジン-1-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{3-[(3-フルオロフェニル)メトキシ]アゼチジン-1-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[2-(3-フルオロフェニル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(4-フルオロフェノキシ)アゼチジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(3-メトキシフェニル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(3-フルオロピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(6-フルオロ-5-メトキシピリジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-フルオロ-2-(1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}ピペリジン-4-イル)-N-(プロパン-2-イル)ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(6-フルオロピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[2-(4-フルオロフェニル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[2-(3-メトキシフェニル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[2-(3-メトキシフェニル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(2-フルオロフェノキシ)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(4-フルオロフェノキシ)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[2-(3-フルオロフェニル)アゼパン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(2-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(3-メトキシフェノキシ)アゼチジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{4-[5-(フルオロメトキシ)ピリミジン-2-イル]ピペリジン-1-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{3-[4-(フルオロメトキシ)フェニル]ピロリジン-1-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(5-フルオロピリミジン-2-イル)-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
2-(1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)ピリミジン-4-カルボニトリル;
6-メチル-5-[4-(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-5-[4-(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-5-[4-(1-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(1,5-ジメチル-1H-ピラゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(2,4-ジメチル-1H-イミダゾール-5-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-{4-[1-(プロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-イル]ピペリジン-1-カルボニル}フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-5-[4-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(2-フルオロ-1,3-チアゾール-5-イル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(5-メトキシピラジン-2-イル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(5-メトキシピリジン-2-イル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{3-[4-(2-フルオロエトキシ)フェニル]ピロリジン-1-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(6-フルオロ-4-メチルピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(5-フルオロ-6-メチルピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(5-フルオロ-4-メチルピリミジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-{3-[6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボニル}フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-{3-[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボニル}フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン
からなる群から選択される化合物。
【請求項８１】
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-(4-フェニルピペラジン-1-カルボニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(1,3-チアゾール-2-イル)ピペラジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(5-フルオロピリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(5-メチルピリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
4-(4-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}ピペラジン-1-イル)ベンゾニトリル;
5-[4-(4-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-4-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}ピペラジン-2-オン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[2-(ピリジン-2-イル)モルホリン-4-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[2-(ピリジン-4-イル)モルホリン-4-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[2-(ピリジン-3-イル)モルホリン-4-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-5-[2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)モルホリン-4-カルボニル]-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[2-(4-フルオロフェニル)モルホリン-4-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[2-(4-メトキシフェニル)モルホリン-4-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(3-フルオロピリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(5-フルオロピリミジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(6-フルオロピリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(2-フルオロフェニル)-1,4-ジアゼパン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-(4-フェニル-1,4-ジアゼパン-1-カルボニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(ピリジン-2-イル)-1,4-ジアゼパン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(4-メトキシフェニル)-1,4-ジアゼパン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(2-フルオロピリジン-4-イル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(6-フルオロピリミジン-4-イル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(2-フルオロピリミジン-4-イル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(4-メトキシフェニル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-5-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-カルボニル)-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
1-(4-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}ピペラジン-1-イル)エタン-1-オン;
1-(4-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-1,4-ジアゼパン-1-イル)エタン-1-オン;
5-(4-tert-ブチルピペラジン-1-カルボニル)-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(2-メトキシエチル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(6-フルオロピリジン-3-イル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(テトラクロロピリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(5-メトキシピリミジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(5-フルオロピリミジン-2-イル)-2-メチルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(5-フルオロピリミジン-2-イル)-3-メチルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(2-フルオロ-4-メタンスルホニルフェニル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(2-クロロ-5-フルオロピリミジン-4-イル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(ピリミジン-5-イル)ピペラジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{4-[(4-フルオロフェニル)メチル]ピペラジン-1-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(4-メトキシピリミジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(4-フルオロ-2-メタンスルホニルフェニル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(2-フルオロ-4-メタンスルホニルフェニル)-2-メチルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(2-フルオロ-4-ニトロフェニル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(2,4-ジフルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(4-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{4-[(3-フルオロフェニル)メチル]ピペラジン-1-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン
からなる群から選択される化合物及びその薬学的に許容される塩。
【請求項８２】
5-{2-シクロプロピル-5H,6H,7H,8H-ピリド[4,3-d]ピリミジン-6-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{4-メトキシ-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{4-フルオロ-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{4-クロロ-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{4-[(2-フルオロエチル)アミノ]-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
3-(フルオロメチル)-7-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-3H,4H,5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
5-[4-(フルオロメトキシ)-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{4-[(3R)-3-フルオロピロリジン-1-イル]-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
7-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-オール;
5-[4-(2-フルオロエトキシ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-7-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
7-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-2-(プロパン-2-イル)-3H,4H,5H,6H,7H 8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
5-{4-エチル-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
7-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-4-カルボニトリル;
5-{4-エトキシ-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-メトキシ-2-(プロパン-2-イル)-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[2-(トリフルオロメチル)-5H,6H,7H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン-6-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[2-(4-フルオロフェニル)-5H,6H,7H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン-6-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-5-{2-メチル-5H,6H,7H,8H-ピリド[4,3-d]ピリミジン-6-カルボニル}-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-(5-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチリジン-2-カルボニル)-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{2-tert-ブチル-5H,6H,7H,8H-ピリド[4,3-d]ピリミジン-6-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{2-メトキシ-5H,6H,7H,8H-ピリド[4,3-d]ピリミジン-6-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
2-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-6-カルボニトリル;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-(1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-カルボニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-{5H,6H,7H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-カルボニル}フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-5-(7-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチリジン-2-カルボニル)-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-5-(2-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン-6-カルボニル)-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-(5-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチリジン-2-カルボニル)-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-(2-クロロ-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-7-カルボニル)-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-(2-クロロ-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン-6-カルボニル)-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{3-クロロ-5H,6H,7H,8H-ピリド[4,3-c]ピリダジン-6-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{2-クロロ-5H,6H,7H,8H-ピリド[4,3-d]ピリミジン-6-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[2-(オキサン-4-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン-6-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[2-(プロパン-2-イル)-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{2-シクロプロピル-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{2-フルオロ-5H,6H,7H,8H-ピリド[4,3-d]ピリミジン-6-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{2-フルオロ-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
2-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-5-オール;
2-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-6-オール;
2-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-8-オール;
2-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
6-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン-3-オール;
6-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-1,2,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-2,6-ナフチリジン-1-オン;
1-メチル-2-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-オール;
5-[4-(シクロプロピルアミノ)-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{4-[(シクロプロピルメチル)アミノ]-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
2-(4-フルオロフェニル)-7-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-3H,4H,5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
2-(メトキシメチル)-7-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-3H,4H,5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
6-メチル-5-{4-メチル-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(プロパン-2-イルオキシ)-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-{5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
7-メトキシ-1-メチル-2-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-6-オール;
5-(7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-カルボニル)-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{4-メトキシ-5H,6H,7H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン-6-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(プロパン-2-イル)-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-(5,6,7,8-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-7-カルボニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-(5,6,7,8-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン-6-カルボニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-(6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,7-ナフチリジン-2-カルボニル)-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-(2-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン-6-カルボニル)-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-(1,2,3,4-テトラヒドロ-2,7-ナフチリジン-2-カルボニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-(6-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,7-ナフチリジン-2-カルボニル)-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{4-メトキシ-5H,6H,7H,8H-ピリド[4,3-d]ピリミジン-6-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-(1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチリジン-2-カルボニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
2-シクロプロピル-6-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-3H,4H,5H,6H,7H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
6-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-2-(プロパン-2-イル)-3H,4H,5H,6H,7H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン-4-オン;
5-{2-シクロプロピル-4-メトキシ-5H,6H,7H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン-6-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-メトキシ-2-(プロパン-2-イル)-5H,6H,7H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン-6-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{2-クロロ-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{2-メトキシ-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{4-メトキシ-2-メチル-5H,6H,7H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン-6-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{4-メトキシ-2-メチル-5H,6H,7H,8H-ピリド[4,3-d]ピリミジン-6-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{3-ブロモ-5H,6H,7H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[3-(オキサン-4-イル)-5H,6H,7H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-{4-[(プロパン-2-イル)アミノ]-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(フルオロメトキシ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-7-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[5-(フルオロメトキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[6-(フルオロメトキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[8-(フルオロメトキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[7-(フルオロメトキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3-(フルオロメトキシ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン-6-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[5-(フルオロメトキシ)-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチリジン-2-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[7-(フルオロメトキシ)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(フルオロメトキシ)-2-(メトキシメチル)-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{4-[(3S)-3-フルオロピロリジン-1-イル]-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(モルホリン-4-イル)-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(3-フルオロアゼチジン-1-イル)-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{2-クロロ-4-[(プロパン-2-イル)アミノ]-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{4-[シクロプロピル(メチル)アミノ]-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(ジメチルアミノ)-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-5-[4-(メチルアミノ)-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル]-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-5-{4-[メチル(オキサン-4-イル)アミノ]-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-{4-[(オキサン-4-イル)アミノ]-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-(4-{[1-(メトキシメチル)シクロプロピル]アミノ}-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル)-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-{4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(オキサン-4-イル)-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(プロパ-1-エン-2-イル)-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{4-シクロプロピル-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-{4-プロポキシ-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(2-メチルプロポキシ)-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(シクロプロピルメトキシ)-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(2-メトキシエトキシ)-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{4-シクロブトキシ-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{4-シクロプロポキシ-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{2-シクロプロピル-4-メトキシ-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン
からなる群から選択される化合物及びその薬学的に許容される塩。
【請求項８３】
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(プロパン-2-イル)-1H-ピラゾール-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-(4-フェニル-1H-ピラゾール-1-カルボニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(4-メトキシフェニル)-1H-ピラゾール-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(4-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-5-(4-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボニル)-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-(トリメチル-1H-ピラゾール-1-カルボニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-(1H-ピラゾール-1-カルボニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-カルボニル)-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[4-(3-メトキシフェニル)-1H-ピラゾール-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[3,5-ジメチル-4-(モルホリン-4-イルメチル)-1H-ピラゾール-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン
からなる群から選択される化合物及びその薬学的に許容される塩。
【請求項８４】
5-{3-シクロプロピル-1-エチル-5H,6H,7H,8H-イミダゾ[1,5-a]ピラジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[(8aS)-オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピペラジン-2-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{5H,6H,7H,8H-イミダゾ[1,2-a]ピラジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[2-(トリフルオロメチル)-5H,6H,7H,8H-イミダゾ[1,2-a]ピラジン-7-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{3-ブロモ-5H,6H,7H,8H-イミダゾ[1,2-a]ピラジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-5-{2-メチル-4H,5H,6H,7H-ピラゾロ[1,5-a]ピラジン-5-カルボニル}-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-5-{2-メチル-5H,6H,7H,8H-イミダゾ[1,2-a]ピラジン-7-カルボニル}-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-4H,5H,6H,7H-ピラゾロ[1,5-a]ピラジン-2-カルボニトリル;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[1-(オキサン-4-イル)-3-(トリフルオロメチル)-5H,6H,7H,8H-イミダゾ[1,5-a]ピラジン-7-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-5-[3-メチル-1-(オキサン-4-イル)-5H,6H,7H,8H-イミダゾ[1,5-a]ピラジン-7-カルボニル]-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{5H,6H,7H,8H-イミダゾ[1,5-a]ピラジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{3-ブロモ-4H,5H,6H,7H-ピラゾロ[1,5-a]ピラジン-5-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-{4H,5H,6H,7H-ピラゾロ[1,5-a]ピラジン-5-カルボニル}フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{3-シクロプロピル-5H,6H,7H,8H-イミダゾ[1,5-a]ピラジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{1-クロロ-3-シクロプロピル-5H,6H,7H,8H-イミダゾ[1,5-a]ピラジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{3-シクロプロピル-1-ヨード-5H,6H,7H,8H-イミダゾ[1,5-a]ピラジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{1,3-ジメチル-5H,6H,7H,8H-イミダゾ[1,5-a]ピラジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン
からなる群から選択される化合物及びその薬学的に許容される塩。
【請求項８５】
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[(1R,5S,6S)-6-(ピリジン-2-イル)-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[(1R,5S,6S)-6-[5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[(3aS,6aS)-ヘキサヒドロ-2H-フロ[3,2-b]ピロール-4-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[(1R,5S)-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[(3aR,6aS)-オクタヒドロシクロペンタ[c]ピロール-2-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[(1R,5S,6S)-6-フェニル-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[(1R,5S,6S)-6-(2-メトキシフェニル)-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[(4aS,8aR)-デカヒドロイソキノリン-2-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-{4H,5H,6H,7H-チエノ[3,2-c]ピリジン-5-カルボニル}フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{6,6-ジメチル-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-[(1R,5S,6S)-6-(4-フルオロフェニル)-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
1'-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-1,2-ジヒドロスピロ[インドール-3,3'-ピペリジン]-2-オン;
1-メチル-1'-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-1,2-ジヒドロスピロ[インドール-3,3'-ピペリジン]-2-オン;
1'-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-2-オキソ-1,2-ジヒドロスピロ[インドール-3,3'-ピロリジン]-4'-カルボニトリル;
5-({2,3-ジヒドロスピロ[インデン-1,2'-モルホリン]-4'-イル}カルボニル)-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-({3H-スピロ[2-ベンゾフラン-1,3'-ピペリジン]-1'-イル}カルボニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-({3H-スピロ[2-ベンゾフラン-1,3'-ピロリジン]-1'-イル}カルボニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-フルオロ-1'-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-1,2-ジヒドロスピロ[3,1-ベンゾオキサジン-4,4'-ピペリジン]-2-オン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-({スピロ[インデン-1,4'-ピペリジン]-1'-イル}カルボニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-({3H-スピロ[2-ベンゾチオフェン-1,4'-ピペリジン]-1'-イル}カルボニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
1'-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-1,2-ジヒドロスピロ[インドール-3,3'-ピロリジン]-2-オン;
5-{10-アザトリシクロ[6.3.1.02,7]ドデカ-2,4,6-トリエン-10-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[(1R,5S)-8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-(10-メトキシ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-1,5-ベンゾオキサゾシン-5-カルボニル)-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン;
5-{4-メトキシ-5H,6H,7H,8H,9H-ピリミド[4,5-d]アゼピン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン
からなる群から選択される化合物及びその薬学的に許容される塩。
【請求項８６】
請求項1から85のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される担体とを含む、医薬組成物。
【請求項８７】
対象において神経学的障害を治療する方法における、請求項1から86のいずれか一項に記載の化合物若しくはその薬学的に許容される塩、又は組成物の使用。
【請求項８８】
神経学的障害が中枢神経系(CNS)障害である、請求項87に記載の使用。
【請求項８９】
CNS障害が、精神的及び精神医学的障害、認知障害、運動性障害、及び神経変性障害からなる群から選択される、請求項88に記載の使用。
【請求項９０】
CNS障害が、統合失調症スペクトラム障害、精神病性障害、及び統合失調症からなる群から選択される精神的及び精神医学的障害である、請求項89に記載の使用。
【請求項９１】
CNS障害が、加齢に伴う認知機能低下及び心的外傷依存性機能喪失からなる群から選択される認知障害である、請求項89に記載の使用。
【請求項９２】
認知障害が外傷依存性機能喪失である、請求項91に記載の使用。
【請求項９３】
心的外傷依存性機能喪失が脳卒中である、請求項92に記載の使用。
【請求項９４】
脳卒中が虚血性脳卒中又は出血性脳卒中である、請求項93に記載の使用。
【請求項９５】
対象が急性又は亜急性脳卒中患者である、請求項93に記載の使用。
【請求項９６】
対象が脳卒中後の患者である、請求項93に記載の使用。
【請求項９７】
対象が脳卒中後のリハビリテーションを受けている、請求項93に記載の使用。
【請求項９８】
認知障害が加齢に伴う認知機能低下である、請求項91に記載の使用。
【請求項９９】
加齢に伴う認知機能低下が加齢に伴う記憶障害(AAMI)又は軽度認知機能障害(MCI)である、請求項98に記載の使用。
【請求項１００】
CNS障害が、基底核障害、パーキンソン病、ハンチントン病、運動過多性障害、運動低下性障害、及びジスキネジー障害からなる群から選択される運動性障害である、請求項89に記載の使用。
【請求項１０１】
運動性障害がパーキンソン病である、請求項100に記載の使用。
【請求項１０２】
CNS障害が、パーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン病、多発性硬化症、及び脊髄損傷からなる群から選択される神経変性障害である、請求項89に記載の使用。
【請求項１０３】
神経変性障害がパーキンソン病である、請求項102に記載の使用。
【請求項１０４】
神経変性障害がパーキンソン病に伴う運動障害を含む、請求項103に記載の使用。
【請求項１０５】
神経変性障害がパーキンソン病に伴う認知欠損を含む、請求項103に記載の使用。
【請求項１０６】
神経変性障害が軽度認知機能障害(PD-MCI)に伴うパーキンソン病である、請求項103に記載の使用。
【請求項１０７】
神経学的障害を治療するための賦活訓練の方法であって、
(a)神経学的障害に伴う神経学的機能障害の処置を必要とする動物に、前記動物による神経学的機能の性能の改善を生じるのに十分な条件下で訓練を提供する工程であって、その欠損は前記神経学的機能障害に伴うものである工程と、
(b)請求項1から86のいずれか一項に記載の化合物若しくはその薬学的に許容される塩、又は組成物を、前記訓練と併せて動物に投与する工程と、
(c)前記提供する工程及び投与する工程を、1回又は複数回繰り返す工程と、
(d)訓練単独で生じた性能の改善と比べて、性能の改善を生じるのに十分な訓練セッションの数を低減する工程と
を含む方法。
【請求項１０８】
賦活訓練が、賦活認知性訓練であり、神経学的機能障害が認知機能障害である、請求項107に記載の方法。
【請求項１０９】
賦活訓練が、賦活運動訓練であり、神経学的機能障害が運動機能障害である、請求項107に記載の方法。
【請求項１１０】
神経学的障害が脳卒中又は外傷性脳傷害(TBI)である、請求項107に記載の方法。
【請求項１１１】
神経学的障害が脳卒中であり、賦活訓練が脳卒中後のリハビリテーション中に提供される、請求項107に記載の方法。
【請求項１１２】
末梢障害を治療する方法における請求項1から86のいずれか一項に記載の化合物、若しくはその薬学的に許容される塩、又は組成物の使用。
【請求項１１３】
末梢障害が心血管障害、腎障害、血液疾患、消化器疾患、肝臓障害、がん障害、不妊症、又は代謝障害である、請求項112に記載の使用。
【請求項１１４】
末梢障害が、狭心症、冠動脈疾患、高血圧、うっ血性心不全、心筋梗塞、虚血性心臓疾患、心房及び心室性不整脈、高血圧性血管系疾患、末梢血管性疾患、肺動脈高血圧、並びにアテローム性動脈硬化症からなる群から選択される心血管障害である、請求項112に記載の使用。
【請求項１１５】
末梢障害が、腎臓動脈狭窄、腎盂腎炎、糸球体腎炎、腎臓腫瘍、多発性嚢胞腎、腎臓の損傷、放射線から生じた腎臓の損傷、及び常染色体優性多発性嚢胞腎(ADPKD)からなる群から選択される腎障害である、請求項112に記載の使用。
【請求項１１６】
末梢障害が、貧血、骨髄増殖性障害、出血性障害、白血球減少症、好酸球性障害、白血病、リンパ腫、形質細胞疾患、及び脾臓の障害からなる群から選択される血液疾患である、請求項112に記載の使用。
【請求項１１７】
末梢障害が、食道、胃、十二指腸、膵臓、及び腸の障害からなる群から選択される消化器疾患である、請求項112に記載の使用。
【請求項１１８】
末梢障害が、胃、回腸、卵巣、乳房、及び腎臓のがんを含めた、新生物、異形成、過形成、及び新生物からなる群から選択されるがん障害である、請求項112に記載の使用。
【請求項１１９】
PDE1により媒介される異常な又は調節不全のシグナル伝達経路を含む障害を治療する方法における、請求項1から86のいずれか一項に記載の化合物、若しくはその薬学的に許容される塩、又は組成物の使用。
【請求項１２０】
PDE1により媒介されるシグナル伝達経路が、一酸化窒素、ナトリウム利尿ペプチド、ドーパミン、ノルアドレナリン、ニューロテンシン、コレシストキニン(CCK)、血管作用性腸ペプチド(VIP)、セロトニン、グルタメート、GABA、アセチルコリン、アデノシン、カンナビノイド、ナトリウム利尿ペプチド、又はエンドルフィンを含む、請求項119に記載の使用。
【請求項１２１】
異常な又は調節不全のドーパミン作動性シグナル伝達経路を含む障害を治療する方法における、請求項1から86のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩、又は組成物の使用。
【請求項１２２】
異常な又は調節不全のドーパミン作動性シグナル伝達経路がドーパミン受容体D1により媒介される、請求項121に記載の使用。
【請求項１２３】
それを必要とする対象に有効量の請求項1から86のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩、又は組成物を投与する工程を含む、神経学的障害を治療する方法。
【請求項１２４】
神経学的障害が中枢神経系(CNS)障害である、請求項123に記載の方法。
【請求項１２５】
CNS障害が、精神的及び精神医学的障害、認知障害、運動性障害、及び神経変性障害からなる群から選択される、請求項124に記載の方法。
【請求項１２６】
CNS障害が、統合失調症スペクトル障害、精神病性障害、及び統合失調症からなる群から選択される精神的及び精神医学的障害である、請求項125に記載の方法。
【請求項１２７】
精神的及び精神医学的障害が統合失調症に伴う認知機能障害(CIAS)を含む、請求項126に記載の方法。
【請求項１２８】
CNS障害が、基底核障害、パーキンソン病、ハンチントン病、運動過多性障害、運動低下性障害、及び運動障害からなる群から選択される運動性障害である、請求項125に記載の方法。
【請求項１２９】
運動性障害がパーキンソン病である、請求項128に記載の方法。
【請求項１３０】
CNS障害がパーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン病、多発性硬化症、及び脊髄損傷からなる群から選択される神経変性障害である、請求項125に記載の方法。
【請求項１３１】
神経変性障害がパーキンソン病である、請求項130に記載の方法。
【請求項１３２】
神経変性障害がパーキンソン病に伴う運動障害を含む、請求項131に記載の方法。
【請求項１３３】
神経変性障害がパーキンソン病に伴う認知欠損を含む、請求項131に記載の方法。
【請求項１３４】
神経変性障害が軽度認知機能障害を有するパーキンソン病(PD-MCI)を含む、請求項131に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は特定の置換フラノピリミジン化合物及び関連化学的構成体、これらを含有する組成物、これらを作製するための方法、並びに神経可塑性の強化、及び神経学的、認知性、心血管、消化管、腎障害、並びにPDE1、ドーパミン作動性、又は環状ヌクレオチドシグナル伝達が関与している他の状態及び疾患の治療を含めて、様々な方法及び療法におけるこれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
環状ヌクレオチド、アデノシン及びグアノシン3',5'-環状一リン酸(cAMP及びcGMP)は、多様な形質導入経路、例えば、神経伝達物質及びホルモンで誘発されるもの等により活性化される細胞シグナル伝達カスケードに存在するセカンドメッセンジャーである。例えば、Kelly及びBrandon、2009年、Prog. Brain Res.、179巻、67〜73頁;Schmidt、2010年、Curr. Top. Med. Chem.、10巻、222〜230頁を参照されたい。一度生成されると、cAMP及びcGMPは、様々な第三級エフェクター、例えば、cAMP依存性タンパク質キナーゼ(PKA)、cGMP依存性タンパク質キナーゼ(PKG)、及び他のタンパク質等を介してこれらのシグナルを伝達する。ひいては、これらのエフェクターは、ダウンストリームカスケードにおいて追加の標的、例えば、酵素及び転写因子等をモジュレートし、最終的には、ニューロン可塑性及び生存、筋収縮、感覚性形質導入、細胞分裂、ストレス反応並びに炎症を含む多くの生理学的プロセスに影響する細胞変化をもたらす。
【０００３】
環状ヌクレオチドレベルは、cAMP及びcGMPを加水分解して、これらの不活性非環式形態である5'-AMP及び5'-GMPにする細胞内酵素のスーパーファミリーのホスホジエステラーゼ(PDE)の作用を含む厳しい調節管理にさらされる。例えば、Bender及びBeavo、2006年、Pharmacol. 58巻、488〜520頁を参照されたい。哺乳動物のPDEは、構造的、生化学的、及び薬理学的特性に基づき、11種のファミリー、PDE1-11に分割することができる。あるものはcAMP選択的ヒドロラーゼ(PDE4、7、及び8)であり、あるものはcGMP選択的ヒドロラーゼ(PDE5、6、及び9)であり、あるものはcAMPとcGMPの両方を加水分解する(PDE1、2、3、10、及び11)。cAMP及びcGMPレベルを調節することによって、PDEは、環状ヌクレオチドカスケードをモジュレートする主な役割を果たし、これらは、これらの異なる組織分布及び機能的特性により、様々な疾患及び障害を治療するための望ましい標的となっている。例えば、Keravis及びLugnier、2001年、Br. J. Pharmacol.、165巻、1288〜1305頁を参照されたい。環状ヌクレオチド濃度の変化は、例えば、認知機能に連結している生化学的及び生理的プロセスに影響を及ぼすことができる(Kelly及びBrandon、2009年、Prog. Brain Res. 179巻、67〜73頁;Schmidt、2010年、Curr. Top. Med. Chem. 10巻、222〜230頁; Perez-Gonzalezら、2013年、Neurobiol. Aging. 34巻、2133〜2145頁;Lipinaら、2013年、Neuropharmacology、64巻、295〜214頁;Morales-Garciaら、2016年、Stem Cells.、35巻、458〜472頁)を参照されたい。
【０００４】
cAMP及びcGMPの両方を加水分解するPDE1ファミリーは、完全な活性化のためにカルシウム(Ca2+)及びカルモジュリン(CaM)を必要とすることが他のPDEとは異なる(Goraya及びCooper、2005年、Cell. Signal. 17巻、789〜797頁)。PDE1のN末端付近の部位におけるCa2+-CaM複合体の結合が環状ヌクレオチドの加水分解を刺激する。無傷細胞において、PDE1は、細胞外空間から細胞に入るCa2+によりほとんど独占的に活性化される。したがって、PDE1は多くの下流ターゲット及び細胞的事象を調節する複数のシグナル伝達経路に対する収束及び統合のポイントである。総説については、Bender及びBeavo、2006年、Pharmacol. Rev. 58巻、488〜520頁; Sharmaら、2006年、Int. J. Mol. Med. 18巻、95〜105頁を参照されたい。
【０００５】
PDE1ファミリーは、選択的スプライシング及び異なる転写を介して複数のアイソフォームを生じる別個の遺伝子(pde1a、pde1b、及びpde1c)によってコードされている3種のメンバーを含む。すべてのPDE1酵素は、cAMPとcGMPの両方を加水分解するように見えるが、ただし、これらの酵素は、それぞれに対するこれらの相対的な親和性、並びにカルシウム及びCaMに対するこれらの相対的親和性において異なり得る。総説については、Bender及びBeavo、2006年、Pharmacol. Rev. 58巻、488〜520頁を参照されたい。PDE1アイソフォームははっきりと異なるが、重複する発現パターンを全身で示す。脳内では、PDE1は、線条体、大脳皮質、前頭葉、海馬、小脳、及び扁桃体を含めた多くの領域で発現する。PDE1Bの脳発現パターンはドーパミン受容体と密接に相関し、よってPDE1はドーパミンシグナル伝達のモジュレーションにおいて、PDE1Bノックアウトマウスでの実験により確認された役割と関係している(Reedら、2002年、J. Neurosci. 22巻、5188〜5197頁)。脳以外では、PDE1は、筋肉、心臓、腎臓、膵臓、肺、胃、及び肝臓を含む多くの領域に発現する。循環器において、PDE1は、cAMPマイクロドメインを組織し、心臓細胞においてホルモン特異性を媒介することにおいて中心的役割を果たしているように見える。Mauriceら、2003年、Mol. Pharm. 64巻、533〜546頁を参照されたい。
【０００６】
そのような特性により、PDE1は多くの生理学的及び病理過程に関係している。環状ヌクレオチドシグナル伝達経路における変化は、PDE1に関与するものを含めて、うつ病、統合失調症及び認知障害等の脳の様々な障害に関係している。例えば、Keravis及びLugnier、2012年、Br. J. Pharmacol. 165巻、1288〜1305頁を参照されたい。神経系内のPDE1活性を阻害することは、例えば、cAMP又はcGMPレベルを増加させ、結果的にニューロン可塑性関連遺伝子、神経栄養因子、及び神経防護作用分子の発現を誘発することができる。同様に、PDE1酵素及び環状ヌクレオチドは、血管系障害、例えば、高血圧、心筋梗塞、及び心不全の原因、並びに腎疾患の発症及び進行に関係している。例えば、Millerら、2011年、Basic Res. Cardiol. 106巻、1023〜1039頁; Millerら、2009年、Circ. Res. 105巻、956〜964頁; Wangら、2010年、Kidney Int. 77巻、129〜140頁; Chengら、2007年、Soc. Exp. Biol. Med. 232巻、38〜51頁; Dousa、1999年、Kidney Int. 55巻、29〜62頁を参照されたい、。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】米国特許第4,938,949号
【特許文献２】米国特許第7,868,015号
【特許文献３】米国特許第7,947,731号
【特許文献４】米国特許出願公開第2008-0188525号
【特許文献５】WO2008/070095
【特許文献６】U.S.2009/0053140
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Kelly及びBrandon、2009年、Prog. Brain Res.、179巻、67〜73頁
【非特許文献２】Schmidt、2010年、Curr. Top. Med. Chem.、10巻、222〜230頁
【非特許文献３】Bender及びBeavo、2006年、Pharmacol. 58版、488〜520頁
【非特許文献４】Keravis及びLugnier、2001年、Br. J. Pharmacol.、165巻、1288〜1305頁
【非特許文献５】Perez-Gonzalezら、2013年、Neurobiol. Aging. 34巻、2133〜2145頁
【非特許文献６】Lipinaら、2013年、Neuropharmacology、64巻、295〜214頁
【非特許文献７】Morales-Garciaら、2016年、Stem Cells.、35巻、458〜472頁
【非特許文献８】Goraya及びCooper、2005年、Cell. Signal. 17巻、789〜797頁
【非特許文献９】Sharmaら、2006年、Int. J. Mol. Med. 18巻、95〜105頁
【非特許文献１０】Reedら、2002年、J. Neurosci. 22巻、5188〜5197頁
【非特許文献１１】Mauriceら、2003年、Mol. Pharm. 64巻、533〜546頁
【非特許文献１２】Keravis及びLugnier、2012年、Br. J. Pharmacol. 165巻、1288〜1305頁
【非特許文献１３】Millerら、2011年, Basic Res. Cardiol. 106巻、1023〜1039頁
【非特許文献１４】Millerら、2009年、Circ. Res. 105巻、956〜964頁
【非特許文献１５】Wangら、2010年、Kidney Int. 77巻、129〜140頁
【非特許文献１６】Chengら、2007年、Soc. Exp. Biol. Med. 232巻、38〜51頁
【非特許文献１７】Dousa、1999年、Kidney Int. 55巻、29〜62頁
【非特許文献１８】S. P. Parker編、McGraw-Hill Dictionary of Chemical Terms、(1984年)、McGraw-Hill Book Company社、New York
【非特許文献１９】Eliel, E.及びWilen, S.、Stereochemistry of Organic Compounds、(1994年)、John Wiley & Sons, Inc.社、New York
【非特許文献２０】G.S. Paulekuhnら、2007年、J. Med. Chem.、50巻、6665〜6672頁
【非特許文献２１】Bergeら、1977年、J. Pharm. Sci.、1977年、66巻、1〜19頁
【非特許文献２２】Stahl及びWermuth(編)、Pharmaceutical Salts;Properties, Selection, and Use:第2改訂版、Wiley-VCS社、Zurich、Switzerland(2011年)
【非特許文献２３】Bundgaard(編)、1985年、Design of prodrugs, Elsevier社
【非特許文献２４】Krogsgaard-Larsenら(編)、1991年、Design and Application of Prodrugs、Harwood Academic Publishers社
【非特許文献２５】Fleisherら、Adv. Drug Delivery Rev.、1996年、19巻、115〜130頁
【非特許文献２６】Robinsonら、1996年、J. Med. Chem.、39巻、10〜18頁
【非特許文献２７】Bertoliniら、1997年、J. Med. Chem.、40、2011〜2016頁
【非特許文献２８】Shanら、1997年、J. Pharm. Sci.、86、765〜767頁
【非特許文献２９】Bagshawe、1995年、Drug Dev. Res.、34、220〜230頁
【非特許文献３０】Bodor、1984年、Adv Drug Res.、13、224〜231頁
【非特許文献３１】Remington: The Science and Practice of Pharmacy、第21版、Lippincott Williams & Wilkins (2005)
【非特許文献３２】Fiddockら、2002年, Cell. Signal. 14巻、53〜60頁
【非特許文献３３】Handbook of Pharmaceutical Excipients、American Pharmaceutical Association (現行版)
【非特許文献３４】Pharmaceutical Dosage Forms: Tablets (編集者Lieberman、Lachman及びSchwartz)現行版、Marcel Dekker, Inc.
【非特許文献３５】Remington's Pharmaceutical Sciences (Osol編集)、1980、1553〜1593頁
【非特許文献３６】Tullyら、2003年、Nat. Rev. Drug Discov.、2巻、267〜277頁
【非特許文献３７】Alberini、2009年、Physiol. Rev.、89巻、121〜145頁
【非特許文献３８】Medina、2011年、Front. Neurosci. 5巻、21頁
【非特許文献３９】Shorsら、2001年、Nature、410巻, 372〜376頁
【非特許文献４０】Shorsら、2004年, Trends Neurosci. 27巻、250〜256頁
【非特許文献４１】Ming 及び Song、2011年、Neuron、70巻、687〜702頁
【非特許文献４２】Hillら、2015年、 Neuropsychopharmacology、40巻、2368〜2378頁
【非特許文献４３】Kheirbekら、2012年、Nat. Neurosci.、15巻、1613〜1620頁
【非特許文献４４】Nishi及びSnyder、2010年、J. Pharmacol. Sci.、114巻、6〜16頁
【非特許文献４５】DSM-5;第5版、2013年、American Psychiatric Association
【非特許文献４６】Keefe and Harvey、2012年、Handb. Exp. Pharamacol.、213巻、11〜23頁
【非特許文献４７】Wangら、2015年、Curr. Pharm. Des.、21巻、303〜316頁
【非特許文献４８】Crookら、1986年、Devel. Neuropsychol.、2巻、261〜276頁
【非特許文献４９】Arnaiz及びAlmkvist、2003年、Acta Neurol. Scand. Suppl. 179巻、34〜41頁
【非特許文献５０】Hedden及びGabrieli、2004年、Nat. Rev. Neurosci.、5巻、87〜96頁
【非特許文献５１】Nilsson、2003年、Acta Scand. Suppl.、179巻、7〜13頁
【非特許文献５２】Goldman及びMorris、2002年、Alzheimer Dis. Assoc. Disord.、75巻、72〜79頁
【非特許文献５３】Sasakiら、2004年、J. Neurochem.、89巻、474〜483頁
【非特許文献５４】Morales-Garciaら、2014年、Neurobiol. Aging.、36巻、1160〜1173頁
【非特許文献５５】Banerjeeら、2012年、Bioorg. Med. Chem. Lett.、22巻、6286〜6291頁
【非特許文献５６】Ramirez及びSmith、2014年、Cent. Nerv. Syst. Agents Med. Chem.、14巻、72〜82頁
【非特許文献５７】Sancesarioら、2004年、Eur. J. Neurosci.、20巻、989〜1000頁
【非特許文献５８】Broedersら、2013年、Neurology、81巻、346〜352頁
【非特許文献５９】Litvanら、2012年、Mov. Disord.、27巻、349〜356頁
【非特許文献６０】Goldman及びLitvan、2011年、Minerva Med.、102巻、441〜459頁
【非特許文献６１】Vitoloら、2002年、Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.、99巻、13217〜13221頁
【非特許文献６２】Medina、2011年、Front. Neurosci.、5巻、21頁
【非特許文献６３】Dumasら、2013年、Front. Biosci. (Schol版) 5巻、1〜18頁
【非特許文献６４】Gupta及びSharma、2014年、Eur. J. Pharmacol.、732巻、111〜122頁
【非特許文献６５】「Diagnostic and Statistical Manual of Mental Disorders」(DSM-5; 第5版、2013年、American Psychiatric Association)
【非特許文献６６】Kimら、2014年、J. Phys. Ther. Sci.、26巻、1〜6頁、
【非特許文献６７】Allenら、2012年、Parkinson's Dis.、2012巻、1〜15頁
【非特許文献６８】Jaeggiら、2011年、Proc. Natl. Acad. Sci. USA、108巻、10081〜10086頁
【非特許文献６９】Cheinら、2010年、Psychon. Bull. Rev.、17巻、193〜199頁
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【非特許文献７１】Owenら、2010年、Nature、465巻、775〜778頁
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【非特許文献７３】Lustigら、2009年、Neuropsychol. Rev.、19巻、504〜522頁
【非特許文献７４】Park及びReuter-Lorenz、2009年、Ann. Rev. Psych.、60巻、173〜196頁
【非特許文献７５】Oujamaaら、2009年、Ann. Phys. Rehabil. Med.、52巻、269〜293頁
【非特許文献７６】Frazzittaら、2009年、Movement Disorders、8巻、1139〜1143頁
【非特許文献７７】Jaeggiら、2008年、Proc. Natl. Acad. Sci. USA、105巻、6829〜6833頁
【非特許文献７８】Volpeら、2008年、Neurorehabil. Neural Repair、22巻、305〜310頁
【非特許文献７９】Fischerら、2007年、Top. Stroke Rehab.、14巻、1〜12頁
【非特許文献８０】Jonsdottirら、2007年、Neurorehabil. Neural Repair、21巻、191〜194頁
【非特許文献８１】Stewartら、2006年、J. Neurol. Sci.、244巻、89〜95頁
【非特許文献８２】Krakauer、2006年、Curr. Opin. Neurol.、19巻、84〜90頁
【非特許文献８３】Bellevilleら、2006年、Dement. Geriatr. Cogn. Disord.、22巻、486〜499頁
【非特許文献８４】Klingbergら、2005年、J. Am. Acad. Child. Adolesc. Psychiatry、44巻、177〜186頁
【非特許文献８５】Deanら、2000年、Arch. Phys. Med. Rehabil.、81巻、409〜417頁
【非特許文献８６】Whitallら、2000年、Stroke、31巻、2390〜2395頁
【非特許文献８７】Hummelsheim及びEickhof、1999年、Scand. J. Rehabil. Med.、31巻、250〜256頁
【非特許文献８８】Merzenichら、1996年、Science、271巻、77〜81頁
【非特許文献８９】Merzenichら、1996年、Cold Spring Harb. Symp. Quant. Biol.、61巻、1〜8頁
【非特許文献９０】Rider及びAbdulahad、1991年、Percept. Mot. Skills、73巻、219〜224頁
【非特許文献９１】Goら、2014年、Circulation、129巻、e28〜e92頁
【非特許文献９２】Winsteinら、2016年、Stroke、47巻、e98〜e169頁
【非特許文献９３】Gordonら、2004年、Stroke、35巻、1230〜1240頁
【非特許文献９４】Gowland、1982年、Physiother. Can.、34巻、77〜84頁
【非特許文献９５】Kwakkelら、1996年、Age Ageing、25巻、479〜489頁
【非特許文献９６】Nakayamaら、1994年、Arch. Phys. Med. Rehabil.、75巻、394〜398頁
【非特許文献９７】Bender及びBeavo、2006年、Pharmacol. Rev.、58巻、488〜520頁
【非特許文献９８】Schermulyら、2007年、Circulation、115巻、2331〜2339頁
【非特許文献９９】Murrayら、2007年、Am. J. Physiol. Lung Cell. Mol. Physiol.、292巻、L294〜L303頁
【非特許文献１００】Laursenら、2017年、Br. J. Pharmacol.、174巻、2563〜2575頁
【非特許文献１０１】Chengら、2007年、Soc. Exp. Biol. Med.、232巻、38〜51頁
【非特許文献１０２】Wangら、2010年、Kidney Int.、77巻、129〜140頁
【非特許文献１０３】Wangら、2017年、PLoS One、12巻、e0181087頁
【非特許文献１０４】Fanselow、1984年、Behav. Neurosci.、98巻、269〜277頁
【非特許文献１０５】Fanselow、1984年、Behav. Neurosci.、98巻、79〜95頁
【非特許文献１０６】Phillips及びLeDoux、1992年、Behav. Neurosci.、106巻、274〜285頁
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【非特許文献１１１】Bourtchouladzeら、1994年、Cell、79巻、59〜68頁
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【非特許文献１２７】Baldessariniら「Drugs and the treatment of psychiatric disorders」 The pharmacological basis of therapeutics Goodmanら(編)、New York: Pergamon Press社、383〜435頁
【非特許文献１２８】Sanbergら、1998年、Behavioral Neuroscience、102巻、748〜759頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
これら及び他の研究は、多くの障害を治療し、認知等の生理学的プロセスをモジュレートするための標的として、PDE1への関心を強調している。望ましい薬理学的及び治療上の特性、例えば、有効な潜在能力、曝露、選択性、及び安全性等を有する、PDE1阻害剤に対する実質的必要性が存在する。本発明は、置換フラノピリミジン化学的構成体を、強力な、選択的、及び十分許容されるPDE1阻害剤として開示することにより、当技術分野におけるこれら及び他の必要性に対応する。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本開示は、置換フラノピリミジン化学的構成体、そのような構成体を含む組成物、これらを作製するための方法、並びに本明細書で開示されているPDE1に関連する神経学的及び末梢障害の治療を含めて、様々な方法におけるこれらの使用に関する。
【００１１】
いくつかの実施形態は、式(I)の化学的構成体、更に詳細には、式(I):
【００１２】
【化１】
2021504380.tif 000003
【００１３】
(式中、Raは、本明細書に記載される値のいずれかを有する)の化合物、又は式(I)の化合物の薬学的に許容される塩を提供する。
【００１４】
いくつかの実施形態において、式(I)の化学的構成体は、式(Ia)の化学的構成体、又は更に詳細には、式(Ia):
【００１５】
【化２】
2021504380.tif 000004
【００１６】
(式中、L1及びL3は、本明細書に記載される値のいずれかを有する)の化合物又は式(Ia)の化合物の薬学的に許容される塩である。
【００１７】
いくつかの実施形態において、式(I)の化学的構成体は、式(Ib)の化学的構成体、又は更に詳細には、式(Ib):
【００１８】
【化３】
2021504380.tif 000005
【００１９】
(式中、L1、L2、及びL3は、本明細書に記載される値のいずれかを有する)の化合物又は式(Ib)の化合物の薬学的に許容される塩である。
【００２０】
いくつかの実施形態において、式(I)の化学的構成体は、式(Iba)の化学的構成体、又は更に詳細には、式(Iba):
【００２１】
【化４】
2021504380.tif 000006
【００２２】
(式中、L2、L3、m及びRbは、本明細書に記載される値のいずれかを有する)の化合物又は式(Iba)の化合物の薬学的に許容される塩である。
【００２３】
いくつかの実施形態において、式(I)の化学的構成体は、式(Ibb)の化学的構成体、又は更に詳細には、式(Ibb):
【００２４】
【化５】
2021504380.tif 000007
【００２５】
(式中、L2、L3、m、Rd及びRbは、本明細書に記載される値のいずれかを有する)の化合物又は式(Ibb)の化合物の薬学的に許容される塩である。
【００２６】
いくつかの実施形態において、式(I)の化学的構成体は、式(Ic)の化学的構成体、又は更に詳細には、式(Ic):
【００２７】
【化６】
2021504380.tif 000008
【００２８】
(式中、L4及びL5は、本明細書に記載される値のいずれかを有する)の化合物又は式(Ic)の化合物の薬学的に許容される塩である。
【００２９】
いくつかの実施形態において、式(I)の化学的構成体は、式(Icaa)若しくは(Icab)の化学的構成体、又は更に詳細には、式(Icaa)若しくは(Icab):
【００３０】
【化７】
2021504380.tif 000009
【００３１】
(式中、L6、B1、B2,及びpは、本明細書に記載される値のいずれかを有する)の化合物又は(Icaa)若しくは(Icab)の化合物の薬学的に許容される塩である。
【００３２】
いくつかの実施形態において、式(I)の化学的構成体は、式(Icb)の化学的構成体、又は更に詳細には、式(Icb):
【００３３】
【化８】
2021504380.tif 000010
【００３４】
(式中、L6、B2、Q、及びqは、本明細書に記載される値のいずれかを有する)の化合物又は式(Icb)の化合物の薬学的に許容される塩である。
【００３５】
いくつかの実施形態において、式(I)の化学的構成体は、式(Icc)の化学的構成体、又は更に詳細には、式(Icc):
【００３６】
【化９】
2021504380.tif 000011
【００３７】
(式中、L6、B1、D1、E、G,及びrは、本明細書に記載される値のいずれかを有する)の化合物又は式(Icc)の化合物の薬学的に許容される塩である。
【００３８】
いくつかの実施形態において、化学的構成体は、本明細書に記載又は例示されている種のいずれかから選択され、更に詳細には、化合物又はその薬学的に許容される塩である。
【００３９】
いくつかの実施形態において、化学的構成体、及びそのような構成体を含む組成物は、本明細書に記載されている広範囲な方法で使用される。いくつかの実施形態において、方法は、代謝及び反応の速度論研究、検出及び画像処理技術、並びに放射線治療を含む。いくつかの実施形態において、方法は、PDE1を阻害すること、PDE1によって媒介される障害を治療すること、ドーパミンシグナル伝達における変化を特徴とする障害を治療すること、ニューロン可塑性を強化すること、神経保護を得ること、及びニューロン新生を促進することを含む。いくつかの実施形態において、方法は、神経学的障害、特にCNS障害、更に詳細には、精神的及び精神医学的障害、認知障害、運動性障害、並びに神経変性障害を治療することを含む。いくつかの実施形態において、方法は、心血管障害、腎臓障害、血液障害、消化管障害、肝臓障害、不妊症、がん、及び代謝障害を含む末梢障害を治療することを対象とする。
【００４０】
いくつかの実施形態において、化学的構成体、及びそのような構成体を含む組成物は、脳卒中後のリハビリテーション若しくは外傷後の脳傷害(TBI)リハビリテーション中の訓練を含む、認知及び運動訓練の効率を増加させ、非ヒト動物訓練プロトコルの効率を増加させる賦活剤として有用である。
【００４１】
本開示は、参照により本明細書に組み込まれる、本明細書に付属している独立請求項及び従属請求項によってそれぞれ定義された一般的実施形態及び特定実施形態を更に対象とする。本開示の追加の実施形態、特徴、及び利点は、以下の詳細な説明及び例示的実施形態の実施から明らかである。
【発明を実施するための形態】
【００４２】
本発明は、実施例を含めて、以下の説明を参照することによって、より深く理解されうる。別段の定義のない限り、本明細書で使用される技術的及び科学的用語はすべて、当業者によって通常理解される意味と同じ意味をもつ。本明細書に記載するものに類似又は均等な方法及び材料を本発明の実施又は試験で使用することができるが、好適な方法及び材料を本明細書に述べる。更に、材料、方法、及び実施例は例示にすぎず、限定するものではない。
【００４３】
簡潔のために、本明細書に記載された特許出願、特許、及び他の引用文献を含めて、すべての出版物は参照によりそれらの全体として組み込まれる。しかし、そのようないずれの出版物の引用も、本発明に対する先行技術であると認めるものとは解釈しないものとする。
【００４４】
用語及び定義
本明細書の節に記載されている見出し及び小見出しの使用は、参照の便宜上のためにすぎず、本明細書の様々な実施形態を限定するものでなく、本明細書を全体として参照することによって解釈されなければならない。
【００４５】
一般
本明細書では、「約(about)」又は「約(approximately)」は、特定の値について当業者によって判断される許容される範囲内を意味し、その値の測定又は決定方法、例えば計測システム又は技法の限界によっても影響を受けうる。例えば、「約」は、所与の値の両側に最大20%、最大10%、最大5%、又は最大1%以下の範囲を意味することができる。より簡潔に説明するために、本明細書に記載された量的表現の一部は「約」という用語で修飾されていない。「約」という用語が明記されていてもされていなくても、本明細書に記載されたあらゆる量は、実際の所与の値と、そのような所与の値の実験及び/又は測定条件による同等値及び近似値を含めて、当技術分野における通常の知識に基づいて合理的に推察されるはずのそのような所与の値の近似との両方を指すことになっていることも理解されよう。したがって、数値が、「約(about)」又は「約(approximately)」で前置きされている本発明の任意の実施形態に対して、本開示は、正確な値が列挙された実施形態を含む。逆に、数値が「約(about)」又は「約(approximately)」で前置きされていない本発明の任意の実施形態に対して、本開示は、値が「約(about)」又は「約(approximately)」で前置きされている実施形態を含む。
【００４６】
本明細書では、「a」、「an」、及び「the」という用語は、明らかに別段の記載のない限り単数と複数の両方を意味すると理解されるものとする。したがって、「a」、「an」、及び「the」(及び必要に応じてそれらの文法的変形)は1つ又は複数を指す。
【００４７】
更に、本実施形態の品目、要素又は成分は単数形で記載又は特許請求されてよいが、単数に限定されることが明記されていない限り、複数もそれらの範囲内であると考えられる。
【００４８】
「含んでいる(comprising)」及び「含んでいる(including)」という用語は本明細書においてオープンで非限定的な意味で使用されている。本文献で使用されている他の用語及びフレーズ、並びにそれらの変形は、別段の明記のない限り、オープンエンドとして、限定するものとは対照的に解釈されるべきである。前述の例として、「例」という用語は、論じている品目の網羅的又は限定的リストではなく、その品目の典型例を与えるために使用される。「通常の」、「普通の」、「公知の」、及び同様の意味を有する用語等の形容詞は、記載された品目を所与の時間又は所与の時間に利用可能な品目に限定するものと解釈されるべきではなく、代わりに、現在又は将来のいずれかの時点で利用可能又は公知でありうる通常の、又は普通の技術を包含すると解釈されるべきである。同様に、本文献が当業者に自明又は公知であるはずの技術を指す場合、そのような技術には、現在又は将来のいずれかの時点で当業者に自明又は公知である技術が包含される。
【００４９】
当業者が本文献を読んだ後に明らかになるように、説明された実施形態及びそれらの様々な代替形態は説明された例に拘束されることなく実施されうる。
【００５０】
化学的用語
「アルキル」という用語は、完全飽和脂肪族炭化水素基(すなわち、二重結合も三重結合も含有しない)を指す。アルキル部分は、1〜12個の炭素原子を鎖中に有する直鎖又は分枝鎖アルキル基であってもよく、更に詳細には、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、又は12個の炭素を鎖中に有する。好ましくは、アルキル部分は、-C1〜6アルキルであり、より好ましくはC1〜4アルキルである。アルキル基の例としては、メチル(Me、また記号「
【００５１】
【化１０】
2021504380.tif 000012
【００５２】
」で構造を表すこともできる)、エチル(Et)、n-プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル(tBu)、ペンチル、イソペンチル、tert-ペンチル、ヘキシル、及びイソヘキシルが挙げられるが、これらに限定されない。アルキル基は1個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよく、置換基としては、ヒドロキシル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、アミノアルキル、及びシアノが挙げられるが、これらに限定されない。
【００５３】
「アルケニル」という用語は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を有する不飽和の非環式脂肪族部分を指す。アルケニルという用語は、具体的に指摘されていない限り、前記アルケニル部分のE及びZ異性体を含む、すべての可能な幾何異性体を含む。アルケニル基の例としては、エテニル、プロペニル、ブテニル、1,4-ブタジエニル等が挙げられる。
【００５４】
「アルキニル」という用語は、少なくとも1つの炭素-炭素三重結合を有する、場合によって置換されている不飽和の非環式脂肪族部分を指す。アルキニル基の例として、エチニル、プロピニル、ブチニル等が挙げられる。
【００５５】
「ハロアルキル」という用語は、1〜12個の炭素原子を鎖中に有し、1個又は複数の水素をハロゲンで置換している直鎖又は分枝鎖アルキル基を指す。ハロアルキル基の例としては、-CF3、-CHF2、-CH2F、-CH2CF3、-CH2CHF2、-CH2CH2F、及び-CH2CH2Cl、-CH2CF2CF3が挙げられるが、これらに限定されない。
【００５６】
「アルコキシ」は酸素原子を含む直鎖又は分枝状のアルキル基を包含し、酸素原子がアルキル基を分子の残りの部分に連結させている。アルコキシ基の例として、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、t-ブトキシ、及びペントキシが挙げられるが、これらに限定されない。「アミノアルキル」、「チオアルキル」、及び「スルホニルアルキル」は、アルコキシと類似しており、アルコキシの末端の酸素原子がそれぞれNH(又はNR)、S、及びSO2で置換されており、ここで、Rは、本明細書で定義する水素、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜7シクロアルキル、フェニル、5、6、9、又は10員ヘテロアリール、及び5〜10員ヘテロシクロアルキルから選択される。
【００５７】
「ハロアルコキシ」という用語は、1個又は複数の水素をハロゲンで置換しているアルコキシ基を指す。ハロアルコキシ基の例としては、-OCF3、-OCHF2、-OCH2F、-OCH2CF3、-OCH2CHF2、-OCH2CH2Cl、-OCH2CF2CF3、及び-OCH(CH3)CHF2が挙げられるが、これらに限定されない。
【００５８】
「アミノ基」という用語は-NH2基を指す。
【００５９】
「シアノ」という用語は-CN基を指す。
【００６０】
「アリール」という用語は、1個の環当たり3〜15個の環原子を有する(アリール基中の炭素原子はsp2混成である)単環式又は縮合若しくはスピロ多環式の芳香族炭素環(環原子がすべて炭素である環構造)を指す。アリール基の具体例としては、以下の部分:
【００６１】
【化１１】
2021504380.tif 000013
【００６２】
等が挙げられる。
【００６３】
「フェニル」という用語は、以下の部分:
【００６４】
【化１２】
2021504380.tif 000014
【００６５】
を表す。
【００６６】
「アリールオキシ」という用語は、式-O-R(式中、Rはアリール基である)を有する基を指す。
【００６７】
「シクロアルキル」という用語は、炭素環1個当たり3〜15個の環原子を有する、単環式、縮合多環式、架橋単環式、架橋多環式、スピロ環式、又はスピロ多環式の炭素環等の完全飽和又は部分飽和炭素環を指す。シクロアルキルという用語が単環式、縮合多環式、架橋多環式、スピロ環式、及びスピロ多環式等の特定の特徴付けによって修飾されている場合、そのようなシクロアルキルという用語は、そのように特徴付けされた炭素環のみを指す。シクロアルキル基の具体例としては、部分を適切に結合させた形をとる以下の構成体が挙げられる。
【００６８】
【化１３】
2021504380.tif 000015
【００６９】
「ヘテロシクロアルキル」とは、完全に飽和又は部分飽和であり、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を環骨格内に含む単環式、又は縮合、架橋、若しくはスピロ多環式の環構造を指す。ヘテロシクロアルキルは、任意の飽和度を有することができるが、ただし、多環式環構造内の少なくとも1つの環が芳香族でないものとする。ヘテロ原子(複数可)は、多環式構造内で非芳香族環又は芳香族環のいずれかで存在しうる。ヘテロシクロアルキル基は、3〜20環員(すなわち、炭素原子及びヘテロ原子を含めた、環骨格を構成している原子の数)を有することができるが、本発明の定義は、数値的範囲が指定されていない用語「ヘテロシクロアルキル」の存在もまた網羅する。ヘテロシクロアルキル基は、「3〜15員ヘテロシクロアルキル」、「4〜10員ヘテロシクロアルキル」、「3〜15員C2〜14ヘテロシクロアルキル」、「5〜9員C4〜8ヘテロシクロアルキル」、「5〜10員C4〜9ヘテロシクロアルキル」、「5員C3〜4ヘテロシクロアルキル」、「6員C4〜5ヘテロシクロアルキル」、「7員C5〜6ヘテロシクロアルキル」、「二環式若しくは三環式9〜15員C8〜14ヘテロシクロアルキル」、「単環式若しくは二環式3〜10員C2〜9ヘテロシクロアルキル」、「二環式8〜10員C4〜9ヘテロシクロアルキル」、「二環式8〜10員C5〜9ヘテロシクロアルキル」、「単環式4〜7員C3〜6ヘテロシクロアルキル」、「単環式5〜6員C3〜5ヘテロシクロアルキル」として、又は同様の命名で指定することができる。ヘテロシクロアルキルは5〜10員環であっても、又は窒素、酸素、及び硫黄からそれぞれ独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を含む環系であってもよい。ヘテロシクロアルキルは、窒素、酸素、及び硫黄からそれぞれ独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、単環式の5員環であってよい。ヘテロシクロアルキルは、窒素、酸素、及び硫黄からそれぞれ独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含む単環式の6員環であってよい。ヘテロシクロアルキルは、窒素、酸素、及び硫黄からそれぞれ独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含む二環式の9員環であってよい。ヘテロシクロアルキルは、窒素、酸素、及び硫黄からそれぞれ独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含む二環式の10員
環であってよい。ヘテロシクロアルキルは、場合によって置換されていてもよい。適切に結合した部分の形態での例示的な非置換ヘテロシクロアルキル構成体として、
【００７０】
【化１４Ａ】
2021504380.tif 000016
【００７１】
【化１４Ｂ】
2021504380.tif 000017
【００７２】
が挙げられる。
【００７３】
適切に結合した部分の形態での例示的炭素又は硫黄オキソ置換ヘテロシクロアルキル構成体として、
【００７４】
【化１５】
2021504380.tif 000018
【００７５】
が挙げられる。
【００７６】
「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される1個又は複数のヘテロ原子を環骨格の中に有する、芳香族単環式、縮合二環式、又は縮合多環式の環又は環系を指す。ヘテロアリールが環系である場合、環系内の各環は完全に不飽和である。ヘテロアリール基は、5〜18環員を有することができるが(すなわち、炭素原子及びヘテロ原子を含む、環骨格を構成している原子の数)、本発明の定義は、数値的な範囲が指定されていない場合、用語「ヘテロアリール」の存在もまた網羅する。いくつかの実施形態において、ヘテロアリール基は、5〜10環員又は5〜7環員を有する。ヘテロアリール基は、「5〜9員ヘテロアリール」、「5〜10員ヘテロアリール」、「5〜9員C4〜8ヘテロアリール」、「5〜10員C4〜9ヘテロアリール」、「5〜6員C3〜5ヘテロアリール」、「6員C4〜5ヘテロアリール」、「5員C3〜4ヘテロアリール」として、又は同様の命名で指定することができる。ヘテロアリールは、窒素、酸素、及び硫黄からそれぞれ独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を含む5〜10員環又は環系であってよい。ヘテロアリールは、窒素、酸素、及び硫黄からそれぞれ独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を含む単環式5員環であってよい。ヘテロアリールは、窒素、酸素、及び硫黄からそれぞれ独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を含む単環式6員環であってよい。ヘテロアリールは、窒素、酸素、及び硫黄からそれぞれ独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を含む二環式9員環であってよい。ヘテロアリールは、窒素、酸素、及び硫黄からそれぞれ独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を含む二環式10員環であってよい。いくつかの実施形態において、ヘテロアリールは、平衡状態下でヘテロアリールが優位を占める形態である、ヘテロシクロアルキルの互変異性体であってもよい。ヘテロアリール基の具体例としては、適切に結合した部分の形態での以下の構成体:
【００７７】
【化１６】
2021504380.tif 000019
【００７８】
が挙げられる。
【００７９】
「シクロアルコキシ」とは、環骨格内に少なくとも2個の炭素及び少なくとも1個の酸素を有する、完全飽和又は部分飽和した単環式、又は縮合、架橋、又はスピロ多環式の環構造を指す。シクロアルコキシは、任意の飽和度を有することができるが、ただし、多環式環構造内の少なくとも1つの環が芳香族ではないものとする。酸素は、多環式構造内で非芳香族環又は芳香族環で存在しうる。シクロアルコキシ基は、3〜20環員(すなわち、炭素原子及びヘテロ原子を含めた、環骨格を構成している原子の数)を有することができるが、本発明の定義は、数値的範囲が指定されていない用語「シクロアルコキシ」の存在もまた網羅する。シクロアルコキシ基は、「3〜15員シクロアルコキシ」、「4〜10員シクロアルコキシ」、「3〜15員C2〜14シクロアルコキシ」、「5〜9員C4〜8シクロアルコキシ」、「5〜10員C4〜9シクロアルコキシ」、「5員C3〜4シクロアルコキシ」、「6員C4〜5シクロアルコキシ」、「7員C5〜6シクロアルコキシ」、又は同様の命名で指定することができる。シクロアルコキシは、1個の酸素及び環骨格内の残りの炭素を含む5〜10員環又は環系であってよい。シクロアルコキシは場合によって置換されていてもよい。適切に結合した部分の形態での例示的な非置換シクロアルコキシ構成体として、
【００８０】
【化１７】
2021504380.tif 000020
【００８１】
が挙げられる。
【００８２】
以上に列挙又は図示されたアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロアリール基の種は網羅的でないこと、これらの定義された用語の範囲内の追加の種も選択されうることを当業者は認識する。
【００８３】
「ハロゲン」という用語は塩素、フッ素、臭素又はヨウ素を表す。「ハロ」という用語は、クロロ、フルオロ、ブロモ又はヨードを表す。
【００８４】
本明細書では「ヘテロ原子」という用語は、例えばO(酸素)、S(硫黄)、又はN(窒素)を指す。
【００８５】
「場合による」又は「場合によって」は、その後に記載されている事象又は状況が起こる可能性があり又は起こらない可能性があること、説明には事象又は状況が起こる例及び起こらない例又は状況が含まれることを意味する。例えば、「場合によって置換されているアルキル」は、以下に定義する「非置換アルキル」と「置換アルキル」の両方を包含する。1つ又は複数の置換基を含むいかなる基に関しても、そのような基は、立体的に非現実的、合成上実行不可能及び/又は本質的に不安定であるいずれかの置換又は置換パターンを導入することを意図したものではないことが当業者には理解される。
【００８６】
「置換された」という用語は、1つ又は複数の置換基を保持する特定された基又は部分を意味する。置換された基は、1個若しくは複数の水素原子が別の原子若しくは基と交換された非置換の親基に由来するか、又は1個若しくは複数の原子若しくは基に炭素、窒素若しくは硫黄が付加された非置換の親基に由来する。別段の特定がない限り、「置換された」という用語は、置換が系上の任意の原子価が許容される位置において生じるように意図された構造的系について記載するために使用される。「非置換の」という用語は、特定された基が置換基を保持しないことを意味する。
【００８７】
わかりやすく述べると、1つより多くの結合点を有することが可能な(すなわち、二価、三価、多価)本明細書に記載された基は、共通の用語を用いて呼ぶことができる。例えば、「C3〜10シクロアルキル」という用語を使用して、-L1-L3(式中、L3は1つの結合点を有する)の場合のように一価であり、-L1-L2-L3(式中、L2は2つの結合点を有する)の場合のように二価(L2)であることもできる3〜10員シクロアルキル基(L3)を記載することができる。
【００８８】
本明細書で使用される場合、置換された基は、1個又は複数の水素原子が別の原子又は基と交換された非置換親基に由来する。別段の指示がない限り、基が「置換されている」とみなされた場合、これは、その基がC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル(ハロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、及びC1〜C6ハロアルコキシで場合によって置換されている)、C3〜C7-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル(ハロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、及びC1〜C6ハロアルコキシで場合によって置換されている)、3〜10員ヘテロシクロアルキル(ハロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、及びC1〜C6ハロアルコキシで場合によって置換されている)、3〜10員ヘテロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル(ハロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、及びC1〜C6ハロアルコキシで場合によって置換されている)、アリール(ハロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、及びC1〜C6ハロアルコキシで場合によって置換されている)、アリール(C1〜C6)アルキル(ハロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、及びC1〜C6ハロアルコキシで場合によって置換されている)、5〜10員ヘテロアリール(ハロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、及びC1〜C6ハロアルコキシで場合によって置換されている)、5〜10員ヘテロアリール(C1〜C6)アルキル(ハロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、及びC1〜C6ハロアルコキシで場合によって置換されている)、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル(すなわち、エーテル)、アリールオキシ(ハロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、及びC1〜C6ハロアルコキシで場合によって置換されている)、C3〜C7シクロアルコキシ(ハロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、及びC1〜C6ハロアルコキシで場合によって置換されている)、3〜10員ヘテロシクロアルキル-オキシ(ハロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、及びC1〜C6ハロアルコキシで場合によって置換されている)、5〜10員ヘテロアリール-オキシ(ハロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、及びC1〜C6ハロアルコキシで場合によって置換されている)、C3〜C7-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ(ハロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、及びC1〜C6ハロアルコキシで場合によって置換されている)、3〜10員ヘテロシクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ(ハロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、及びC1〜C6ハロアルコキシで場合によって置換されている)、アリール(C1〜C6)アルコキシ(ハロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、及びC1〜C6ハロアルコキシで場合によって置換されている)、5〜10員ヘテロアリール(C1〜C6)アルコキシ(ハロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、及びC1〜C6ハロアルコキシで場合によって置換されている)、スルフヒドリル(メルカプト)、ハロ(C1〜C6)アルキル(例えば、-CF3)、ハロ(C1〜C6)アルコキシ(例えば、-OCF3)、C1〜C6アルキルチオ、アリールチオ(ハロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルキル、及びC1〜C6ハロアルコキシ��場合によって置換されている)、アミノ、アミノ(C1〜C6)アルキル、ニトロ、O-カルバミル、N-カルバミル、O-チオカルバミル、N-チオカルバミル、C-アミド、N-アミド、S-スルホンアミド、N-スルホンアミド、C-カルボキシ、O-カルボキシ、アシル、シアナト、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、スルフィニル、スルホニル、及びオキソ(=O)から独立して選択される1つ又は複数の置換基で置換されていることを意味する。基が「場合によって置換されている」と記載されている場合はいつでも、場合による置換基が別段の詳細な特定がない限り、その基は上記置換基で置換されうる。
【００８９】
本明細書に記載されている式はいずれも、構造式及びある種の変形又は形で表された構造を有する化合物を表すよう意図されている。特に、本明細書に記載されたいずれの式の化合物も不斉中心を有することができ、したがって異なる鏡像異性体の形で存在しうる。一般式の化合物のすべての光学異性体及び立体異性体、並びにそれらの混合物は式の範囲内とみなされる。したがって、本明細書に記載された式はいずれも、ラセミ体、1つ又は複数の鏡像異性体の形、1つ又は複数のジアステレオマーの形、1つ又は複数のアトロプ異性体の形、及びそれらの混合物を表すよう意図されている。更に、ある種の構造は幾何異性体(すなわち、cis及びtrans異性体)、互変異性体、又はアトロプ異性体として存在しうる。
【００９０】
本明細書では「互変異性体」は、隣接する単結合と二重結合との間におけるプロトンの移動を指す。互変異性化プロセスは、可逆プロセスである。本明細書に記載される化合物は、化合物の物理的特性の範囲内であるいずれか可能な互変異性化を受けることができる。以下は、本明細書に記載される化合物において起こりうる互変異性化の例である。
【００９１】
【化１８】
2021504380.tif 000021
【００９２】
記号
【００９３】
【化１９】
2021504380.tif 000022
【００９４】
は、本明細書に示された化学構造において同じ空間配置を意味するものとして使用される。同様に、記号
【００９５】
【化２０】
2021504380.tif 000023
【００９６】
は、本明細書に示された化学構造において同じ空間配置を意味するものとして使用される。
【００９７】
本明細書に記載された化合物が様々な互変異性形態で存在する場合、「化合物」という用語は、化合物のすべての互変異性形態(互変異性体)を含むことを意図する。
【００９８】
「キラル」という用語は、鏡像相手と重ね合わせることができないという特性を有する分子を指す。
【００９９】
「立体異性体」は、同一の化学構造を有するが、原子又は基の空間における配置に関して異なる化合物である。
【０１００】
「ジアステレオマー」は、2つ以上のキラリティー中心を有し、その分子が互いに鏡像でない立体異性体である。ジアステレオマーは、異なる物理的特性、例えば融点、沸点、スペクトル特性、及び反応性を有する。ジアステレオマーの混合物は、電気泳動、分割剤の存在下における結晶化、又は例えばキラルHPLCカラムを使用するクロマトグラフィー等の高分割能分析手順によって分離する。
【０１０１】
「エナンチオマー」は、化合物の、互いに重ねることができない鏡像である2つの立体異性体である。エナンチオマーの50:50混合物は、ラセミ混合物又はラセミ体と呼ばれ、化学反応又は過程において立体選択又は立体特異性が存在しない場合に生じうる。
【０１０２】
本明細書で使用する立体化学の定義及び慣行は、一般にS. P. Parker編、McGraw-Hill Dictionary of Chemical Terms、(1984年)、McGraw-Hill Book Company社、New York;並びにEliel, E.及びWilen, S.、Stereochemistry of Organic Compounds、(1994年)、John Wiley & Sons, Inc.社、New Yorkに従う。多くの有機化合物は光学活性形で存在する。すなわち、平面偏光の面を回転させる能力を有する。光学活性化合物を記述する際に、接頭辞D及びL又はR及びSを使用して、分子のそのキラル中心の周りの絶対配置を表す。接頭辞d及びl又は(+)及び(-)を使用して、化合物による平面偏光の回転の符号を指定し、(-)又はlは、化合物が左旋性であるという意味である。(+)又はdを接頭辞として付けた化合物は右旋性である。
【０１０３】
「ラセミ混合物」又は「ラセミ体」は、2つのエナンチオマー種の等モル(又は50:50)の混合物であり、光学活性がない。ラセミ混合物は、化学反応又は過程において立体選択又は立体特異性が存在しない場合に生じうる。
【０１０４】
置換基が2価基として描かれている(すなわち、分子の残りへの結合点を2つ有する)場合はいつでも、置換基は、別段の指示がない限り、いずれの方向構成でも結合することができることを理解すべきである。したがって、例えば-AE-又は
【０１０５】
【化２１】
2021504380.tif 000024
【０１０６】
として描かれる置換基は、Aが分子の最も左側の結合点で結合しているように配向されている、同様にその場合にAが分子の最も右側の結合点で結合しているように配向されている置換基が含まれる。
【０１０７】
化学的構成体
本明細書で使用される場合、「化学的構成体」という用語は、化合物を、その薬学的に許容される塩、キレート、溶媒和物、配座異性体、結晶形態/多形体、互変異性体、プロドラッグ、代謝産物、及び混合物を含めた、すべてのその薬学的に許容される形態と共に総合的に指す。いくつかの実施形態において、化学的構成体は、化合物及びその薬学的に許容される塩からなる群から選択される。
【０１０８】
キレート
「キレート」という用語は、化合物が金属イオンに2点(以上)で配位することによって形成される化学的構成体を指す。
【０１０９】
溶媒和物
更に、本明細書で付与されている任意の式は、たとえそのような形態が明示的に列挙されていなくとも、本明細書の化合物の、溶媒和物を含めて、水和物、及びその混合物も指すことを意図する。いくつかの実施形態は、式(I)の化合物の溶媒和物、及び本明細書に記載される方法におけるそのような溶媒和物の使用を提供する。式(I)のいくつかの化合物又は式(I)の化合物の薬学的に許容される塩は溶媒和物として得ることができる。いくつかの実施形態において、溶媒は水であり、溶媒和物は水和物である。
【０１１０】
更に詳細には、溶媒和物としては、本発明の化合物と1種又は複数の溶媒との相互作用又は複合体から溶液として又は固体若しくは結晶形として形成されたものが挙げられる。そのような溶媒分子は、受容者にとって無害であることが知られている、製薬技術においてよく使用されるもの、例えば水、エタノール、エチレングリコール等である。メタノール、メチルt-ブチルエーテル、酢酸エチル、酢酸メチル、(S)-プロピレングリコール、(R)-プロピレングリコール、1,4-ブチン-ジオール等の他の溶媒は、より望ましい溶媒和物の調製において、中間溶媒和物として使用することができる。水和物としては、水分子を伴う化合物の分子が挙げられる。
【０１１１】
配座異性体及び結晶形/多形体
いくつかの実施形態は、式(I)の化合物の配座異性体及び結晶形、並びに本開示の方法におけるこれらの使用を提供する。配座異性体は、立体配座異性体である構造である。
【０１１２】
立体配座異性は、同じ構造式を有するが回転結合の周りの原子の立体配座が異なる分子(配座異性体)の現象である。
【０１１３】
多形体は、各形態又は結晶構造が他の形態(複数可)又は結晶構造(複数可)とは異なる1つより多くの形態又は結晶構造で存在することができる固形物を指す。したがって、単一化合物は、異なる及び別々の物理的特性、例えば、溶解度プロフィル、融点温度、吸湿性、粒子形状、密度、流動性、成形性及びエックス線回折ピークを有する様々な多形形態を生じうる。いくつかの実施形態において、式(I)の化合物は結晶形で得られる。更に、式(I)の化合物又は式(I)の化合物の薬学的に許容される塩のいくつかの結晶形は共結晶として得ることができる。更に他の実施形態において、式(I)の化合物は、いくつかの結晶多形の1つで、結晶形の混合物として、結晶多形として、又は非晶形として得ることができる。
【０１１４】
化合物
本明細書では、「化合物」という用語は、(a)そのような化合物の実際に列挙された形;及び(b)指名されたときそのような化合物の検討が行われている媒体中における化合物の形のいずれかのうちのいずれか1つを指す。例えば、本明細書においてR-OH等の化合物への言及は、例えばR-OH(s)、R-OH(sol)、及びR-O-(sol)のいずれか1つへの言及を包含する。この例において、R-OH(s)は、例えば錠剤又は何らかの他の固体医薬組成物又は調製物中に存在することができるような固体の化合物を指し、R-OH(sol)は溶媒中における化合物の非解離の形を指し、R-O-(sol)は、水性の環境中における化合物の解離した形等、そのような解離した形がR-OHに由来しようと、その塩に由来しようと、又は考慮中である媒体中で解離によってR-O-を生じる他の何らかの構成体に由来しようと、溶媒中における化合物の解離した形を指す。
【０１１５】
別の例において、「PDE1又は関連シグナル伝達経路の活性をモジュレートする」等の表現は、PDE1をそのような曝露が行われる媒体中に存在する化合物R-OHの1つ又は複数の形(複数可)に曝露することを指す。この点に関しては、そのような化合物が、例えば、水性の環境中にある場合、化合物R-OHは同じそのような媒体中に存在し、したがってPDE1は、それが媒体中に存在するように、R-OH(aq)及び/又はR-O-(aq)等の化合物に曝露されていることが理解されよう。ここで、下付き文字「(aq)」は化学及び生化学におけるその通常の意味に従って「水性」を表す。これらの命名例において、ヒドロキシル官能基を選択した。しかし、この選択は限定するものではなく、例示するものにすぎない。類似した例を他の官能基で提供できることが理解されよう。他の官能基としては、アミン中のもの等の塩基性窒素メンバー、及び化合物を含む媒体中で公知の方式に従って相互作用又は転換する他の何らかの基が挙げられるが、これらに限定されない。そのような相互作用及び転換としては、解離、会合、互変異性、加水分解を含めて、加溶媒分解、水和を含めて、溶媒和、プロトン化及び脱プロトン化が挙げられるが、これらに限定されない。この点に関しては、所与の媒体中におけるこれらの相互作用及び転換はいずれの当業者にも公知であるので、別の例は本明細書に記載されていない。
【０１１６】
本明細書で付与されている任意の式について言及する場合、特定された可変基に対して可能な種のリストからの特定の部分の選択は、他の箇所で現れる可変基に対する同じ種の選択を規定することを意図しない。言い換えると、可変基が1回より多く現れる場合、特定されたリストからの種の選択は、別段の記載がない限り、式の他の箇所での同じ可変基に対する種の選択とは無関係である。
【０１１７】
塩
実施形態は、式(I)で表される化合物の薬学的に許容される塩、及びそのような塩を使用する方法を含む。
【０１１８】
「薬学的に許容される塩」は、非毒性、生物学的忍容性、又はその他の点で対象に投与するのに生物学的に適している、式(I)で表される化合物の遊離酸又は塩基の塩を意味するよう意図されている。一般に、G.S. Paulekuhnら、2007年、J. Med. Chem.、50巻、6665〜6672頁;Bergeら、1977年、J. Pharm. Sci.、66巻、1〜19頁;Stahl及びWermuth(編)、Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use:第2改訂版、(2011年)Wiley-VCS社、Zurich、Switzerlandを参照のこと。薬学的に許容される塩の例は、薬理学的に有効で、過度の毒性、刺激、又はアレルギー応答を生じることなく患者の組織と接触するのに適したものである。式(I)の化合物は十分に酸性の基、十分に塩基性の基、又は両方のタイプの官能基を有することができ、したがっていくつかの無機又は有機塩基並びに無機及び有機酸と反応して薬学的に許容される塩の塩基を形成し、無機及び有機酸と反応して薬学的に許容される塩を形成することができる。
【０１１９】
薬学的に許容される塩の例としては、硫酸塩、ピロ硫酸塩、硫酸水素塩、亜硫酸塩、重亜硫酸塩、リン酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、ホウ酸塩、硝酸塩、プロピオン酸塩、デカン酸塩、カプリル酸塩、アクリル酸塩、ギ酸塩、イソ酪酸塩、カプロン酸塩、ヘプタン酸塩、プロピオル酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、ブチン-1,4-二酸塩、ヘキシン-1,6-二酸塩、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸塩、ヒドロキシ安息香酸塩、メトキシ安息香酸塩、フタル酸塩、スルホン酸塩、キシレンスルホン酸塩、フェニル酢酸塩、フェニルプロピオン酸塩、フェニル酪酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、y-ヒドロキシ酪酸塩、グリコール酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、プロパンスルホン酸塩、ナフタレン-1-スルホン酸塩、ナフタレン-2-スルホン酸塩、ベシル酸塩、メシル酸塩及びマンデル酸塩が挙げられる。
【０１２０】
式(I)の化合物が塩基性窒素を含むとき、所望の薬学的に許容される塩は、当技術分野において利用可能な任意の好適な方法で、例えば遊離塩基を塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、硝酸、ホウ酸、リン酸等の無機酸、又は酢酸、フェニル酢酸、プロピオン酸、ステアリン酸、乳酸、アスコルビン酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、イセチオン酸、コハク酸、吉草酸、フマル酸、マロン酸、ピルビン酸、シュウ酸、グリコール酸、サリチル酸、オレイン酸、パルミチン酸、ラウリン酸、グルクロン酸若しくはガラクツロン酸等のピラノシジル酸、マンデル酸、クエン酸若しくは酒石酸等のα-ヒドロキシ酸、アスパラギン酸、グルタル酸若しくはグルタミン酸等のアミノ酸、安息香酸、2-アセトキシ安息香酸、ナフトエ酸若しくはケイ皮酸等の芳香族酸、ラウリルスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸等のスルホン酸等の有機酸、本明細書に例として記載されているもの等の酸の任意の相溶性混合物、並びに当技術分野における通常の技能レベルを考慮に入れて均等物又は許容される代替物とみなされる他の何らかの酸及びその混合物で処理することによって調製することができる。
【０１２１】
式(I)の化合物がカルボン酸又はスルホン酸等の酸であるとき、所望の薬学的に許容される塩は、任意の好適な方法で、例えば遊離酸をアミン(第一級、第二級又は第三級)、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物等の無機又は有機塩基、本明細書に例として記載されているもの等の塩基の任意の相溶性混合物、並びに当技術における通常の技能レベルを考慮に入れて均等物又は許容される代替物とみなされる他の何らかの塩基及びその混合物で処理することによって調製することができる。好適な塩の具体例としては、N-メチル-O-グルカミン、リシン、コリン、グリシン及びアルギニン等のアミノ酸、アンモニア、炭酸塩、炭酸水素塩、第一級、第二級及び第三級アミン、トロメタミン、ベンジルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン及びピペラジン等の環式アミンに由来する有機塩、並びにナトリウム、カルシウム、カリウム、マグネシウム、マンガン、鉄、銅、亜鉛、アルミニウム及びリチウムに由来する無機塩が挙げられる。
【０１２２】
プロドラッグ
いくつかの実施形態は、式(I)の化合物のプロドラッグ、及び本開示の方法、特に治療方法におけるそのような薬学的に許容されるプロドラッグの使用を提供する。
【０１２３】
「プロドラッグ」という用語は、最初に不活性であるか、又は部分的に不活性であり、対象への投与後、インビボで化学的若しくは生理的プロセス、例えば、加溶媒分解若しくは酵素的切断を介して、又は生理的条件下で化合物を生成する指定された化合物の前駆体を意味する(例えば、生理学的pHへと運ばれたプロドラッグは、式(I)の活性のある薬理学的化合物に変換される)。
【０１２４】
「薬学的に許容されるプロドラッグ」は、好ましくは非毒性、生物学的忍容性、及び他の点で対象に投与するのに生物学的に適しているプロドラッグである。プロドラッグは、ある状況では親薬物より投与するのが容易でありうるので有用である場合が多い。それらは、例えば経口投与により生物学的に利用可能でありうるが、親薬物は生物学的に利用可能でない。プロドラッグは、親薬物に比べて、医薬組成物に対して改善された溶解性も有することができる。
【０１２５】
プロドラッグは、当技術分野において公知又は利用可能なルーチンの技術を使用して決定することができる。プロドラッグは、例えば遊離カルボキシル基、遊離ヒドロキシ基、又は遊離アミノ基を誘導体化することによって生成することができる。例えば、Bundgaard(編)、1985年、Design of prodrugs、Elsevier; Krogsgaard-Larsenら(編)、1991年、Design and Application of Prodrugs、Harwood Academic Publishers社; Fleisherら、Adv. Drug Delivery Rev.、1996年、19巻、115〜130頁; Robinsonら、1996年、J. Med. Chem. 39巻、10〜18頁を参照されたい。
【０１２６】
互変異性体
いくつかの実施形態は、本開示の方法においても使用されうる、本明細書に更に定義される式(I)の化合物の互変異性体を提供する。
【０１２７】
代謝産物
いくつかの実施形態は、本開示の方法においても使用されうる式(I)の化合物の薬学的に活性な代謝産物を提供する。「薬学的に活性な代謝産物」は、式(I)の化合物又はその塩の体内における薬理活性代謝産物を意味する。好ましくは、代謝産物は、身体外で単離させた形態である。
【０１２８】
化合物の活性代謝産物は、当技術分野において公知又は利用可能なルーチンの技法を使用して決定することができる。例えば、単離された代謝産物は酵素的及び合成的に生成することができる(例えば、Bertoliniら、1997年、J. Med. Chem.、40、2011〜2016頁; Shanら、1997年、J. Pharm. Sci.、86、765〜767頁; Bagshawe、1995年、Drug Dev. Res.、34、220〜230頁;及びBodor、1984年、Adv Drug Res.、13、224〜231頁)。
【０１２９】
同位体
同位体は、記載された化合物中に存在しうる。本明細書に具体的に又は包括的に記載された化合物中に存在している各化学元素としては、元素のいずれの同位体も挙げることができる。本明細書に記載されたいずれの式も、化合物の非標識の形及び同位体標識された形を表すよう意図されている。同位体標識された化合物は、1個又は複数の原子が選択される原子質量又は質量数を有する原子で置換されていること以外、本明細書に記載された式によって表された構造を有する。実施形態の化合物に組み込むことができる同位体の例としては、それぞれ2H、3H、11C、13C、14C、15N、18O、17O、31P、32P、35S、18F、36Cl、及び125I等、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、及びヨウ素の同位体が挙げられる。
【０１３０】
組成物
医薬組成物にみられるような「組成物」という用語は、活性成分(例えば、1つ又は複数の現在開示されている化学的構成体)、及び担体を構成する不活性成分(薬学的に許容される添加剤)を含む生成物、並びに成分のいずれか2種以上の組合せ、錯体化、若しくは凝集、又は成分の1種若しくは複数の解離、又は成分の1種若しくは複数の反応若しくは相互作用の他のタイプに直接的又は間接的に由来する任意の生成物を包含するよう意図されている。したがって、本発明の医薬組成物は、式(I)の化学的構成体と薬学的に許容される添加物を混合することによって作製されたいずれの組成物も包含する。
【０１３１】
本発明の組成物に関連して使用される「薬学的に許容される」という用語は、生理的忍容性が良好であり、動物(例えば、ヒト)に投与されたとき有害反応を通常生みださない、そのような組成物の分子構成体及び他の成分を指す。「薬学的に許容される」という用語は、動物(例えば、哺乳類)、更に詳細にはヒトに使用するために、連邦政府若しくは州政府の規制機関によって承認され、又は米国薬局方若しくは一般に認められている他の薬局方に列挙されているという意味でもありうる。
【０１３２】
「薬学的に許容される添加剤」という用語は、薬理学的組成物に添加され、又はその他の方法で媒体、担体、若しくは希釈剤として使用されて、作用剤の投与を容易にする不活性物質等、非毒性、生物学的忍容性、及びその他の点で対象に投与するのに生物学的に適しており、かつ作用剤と相溶である物質を指す。添加剤の例としては、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、様々な糖及び様々なタイプの澱粉、セルロース誘導体、ゼラチン、植物油、及びポリエチレングリコールが挙げられる。好適な薬学的担体としては、Remington: The Science and Practice of Pharmacy、第21版、Lippincott Williams & Wilkins(2005)に記載されているものが挙げられる。
【０１３３】
「薬学的に許容される塩」は、本明細書で以前に定義された式(I)で表される化合物の遊離酸又は塩基の塩を意味するよう意図されている。「担体」という用語は化合物と共に投与される佐剤、媒体、又は添加剤を指す。本発明の好ましい実施形態において、担体は固体の担体である。好適な薬学的担体としては、Remington: The Science and Practice of Pharmacy、第21版、Lippincott Williams & Wilkins(2005)に記載されているものが挙げられる。
【０１３４】
本明細書では、「剤形」という用語は、用量が対象又は患者に投与される形態である。薬物は非医学的作用剤を含む製剤の一部分として投与されることが一般的である。剤形は独特の物理的及び薬学的特性を有する。例えば、剤形は固体、液体又は気体とすることができる。「剤形」としては、例えばカプセル剤、錠剤、カプレット剤、ゲルカプレット(ゲルキャップ)剤、シロップ剤、液体組成物、粉末、濃縮粉末、液体と混合された濃縮粉末、かみ砕き可能な形、嚥下可能な形、溶解可能な形、発泡剤、顆粒状の形、及び経口液体溶液を挙げることができる。特定の実施形態において、剤形は固体剤形であり、更に詳細には錠剤又はカプセル剤を含む。
【０１３５】
本明細書では、「不活性」という用語は、記載された組成物の任意の不活性成分を指す。本明細書では「不活性成分」の定義は、米国連邦規則21巻201条3項(b)(8)に定義されている、米国食品医薬品局の定義に従い、薬剤の活性成分以外の任意の成分である。
【０１３６】
本明細書では「経口投与に適している」は、組成物を対象に経口投与するといずれの不都合又は有害な作用も引き起こしそうにないように調製及び呈示される、医薬品の製造管理及び品質管理に関する基準(GMP)下で生成された無菌の医薬品を指す。別段の指定がない限り、本明細書に開示される組成物のすべては、経口投与に適している。
【０１３７】
方法及び使用
本明細書では、「障害」という用語は、「疾患」又は「病態」と同義に使用される。例えば、CNS障害はCNS疾患又はCNS病態という意味でもある。
【０１３８】
本明細書では、「認知機能障害」という用語は、「認知機能障害」又は「認知欠損」と同義に使用され、すべて同じ治療適応症を包含するとみなされる。
【０１３９】
「治療すること」、「治療」、及び「治療する」という用語は、対象におけるある病状に対する治療方法を包含し、(i)特に対象が病状になりやすいが、病状になっているとまだ診断されていないとき、病状が発症するのを予防すること;(ii)病状を抑制すること、例えばその発生(進行)を阻止し、又はその発症を遅延させること;及び(iii)病状を軽減すること、例えば所望のエンドポイントに到達するまで病状の退行を引き起こすことを含む。治療することには、疾患の症状を改善する(例えば、疼痛、不快、又は欠損を低減する)ことも含まれ、そのような改善は疾患に直接影響を及ぼす(例えば、疾患の原因、伝播、又は発現に影響を及ぼす)こともがあり、又は疾患に直接影響を及ぼさないこともありうる。特に進行性疾患の病状又は状態に関して、現状を維持する、又は症状の進行を止めることは、そのような症状の回復と考えられている。
【０１４０】
本開示では、「有効量」という用語は「治療上有効量」と同義であり、本明細書に開示された特定の疾患、病態、又は障害を治療する際に有効な化合物又は組成物の量又は用量という意味であり、したがって「治療すること」は所望の予防、抑制、軽減、又は改善効果を生じることを包含する。本発明による治療方法において、本発明による少なくとも1個の化合物の「有効量」が対象(例えば、哺乳類)に投与される。「有効量」は、PDE1又は関連シグナル伝達経路の活性をモジュレートするのに有効な化合物又は組成物の量又は用量という意味でもある。「有効量」は化合物、疾患、所望の治療のタイプ、及びその重症度、並びに年齢、体重等に応じて異なることになる。
【０１４１】
本明細書で使用される場合、「PDE1」という用語は、3種の遺伝子、PDE1A、PDE1B、及びPDE1Cのいずれか又はすべての転写によりコードされるすべての翻訳生成物を指す。様々な種のPDE1をコードするアミノ酸及びヌクレオチド配列は当業者に公知であり、例えば、GenBankの受託番号AJ401610.1、AJ401609.1、及びFiddockら、2002年, Cell. Signal. 14巻、53〜60頁に見出すことができる。
【０１４２】
「動物」という用語は「対象」と同義であり、脊椎動物、特に哺乳類、更に詳細にはヒトとすることができ、臨床試験若しくはスクリーニング又は活性実験に関連して実験動物を包含する。したがって、当業者が容易に理解することができるように、本発明の組成物及び方法は任意の脊椎動物、具体的には哺乳類、更に詳細にはヒトに投与するのに特に適している。
【０１４３】
本明細書では、「対照動物」又は「正常動物」は、動物において転写依存性記憶形成を誘導するのに十分な条件下で訓練されたその動物と同じ種である、またその他の点でその動物に匹敵する(例えば、同様の年齢、性別)動物である。
【０１４４】
「強化する(enhance)」、「強化すること(enhancing)」、又は「強化(enhancement)」は、生化学的又は生理的な作用又は効果を正常に対して増強し、増加し、改善し、又は大きく若しくはよくする能力を意味する。例えば、長期記憶形成の強化は、動物における長期記憶形成を動物又は対照の正常な長期記憶形成に対して(又は「と比較して」)増強又は増加する能力を指す。その結果、長期記憶獲得はより速く又はよりよく保持される。認知タスクの強化性能は、動物による指定された認知タスクの性能を動物又は対照による認知タスクの正常な性能に対して増強又は改善する能力を指す。
【０１４５】
本明細書では、「訓練プロトコル」又は「訓練すること」という用語は「認知訓練」又は「運動訓練」を指す。
【０１４６】
次に、本発明の実施形態について言及し、それらの例を添付の実施例で示し、図面及び実施例に関連して説明する。いくつかの実施形態が本明細書に記載されているが、記載された実施形態は本発明の範囲を限定するものではないことが理解されよう。一方、本開示は、添付の特許請求の範囲によって定義される本発明の範囲内に含まれうる代替形態、修正形態、及び均等形態を含むよう意図されている。
【０１４７】
化学的構成体
いくつかの実施形態は、例えば、PDE1酵素活性の阻害剤として有用な、特定の置換フラノピリミジン化学的構成体を提供する。
【０１４８】
いくつかの実施形態において、化学的構成体は、本明細書で開示される化合物及び薬学的に許容される塩、キレート、溶媒和物、配座異性体、結晶形態/多形体、互変異性体、プロドラッグ、代謝産物、及びそれらの混合物を含む。いくつかの実施形態において、化学的構成体は、本明細書で開示される化合物及びその薬学的に許容される塩を含む。
【０１４９】
いくつかの実施形態は、式(I):
【０１５０】
【化２２】
2021504380.tif 000025
【０１５１】
(式中、Raは、本明細書に記載された値のいずれかを有する)の化学的構成体を提供する。
【０１５２】
式(I)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
Raは-L1-L3、-L1-L2-L3、又は-N(L4)-L5であり、
L1は、-N(Rb)-、-N(Rb)-(C(Rb)2)m-、-N(Rb)(CH2)mO-、-NHNH-、3〜15員ヘテロシクロアルキル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記3〜15員ヘテロシクロアルキル又は5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Aで場合によって置換されており、各R1Aは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
各mは、独立して、0、1、2、又は3であり、
各Rbは、独立して、-H、-OH、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-C3〜7シクロアルキル、-C2〜6アルケニル、又は-C2〜6アルキニルであり、
L2は、-N(Rc)-、-N(Rc)(CH2)m-、-O-、-S-、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C2〜6アルケニル、-C2〜6アルキニル、-C(O)C1〜6アルキル、-CHRc-、-(CH2)mNH-、-(CH2)mO-、-(CH2)mS-、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C1〜6アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜7シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
各Rcは、独立して、-H、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-C3〜7シクロアルキル、-C2〜6アルケニル、又は-C2〜6アルキニルであり、
L3は、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-N(R1DD)2、-N=S(=O)(CH3)2、-NO2、-SO2CH3、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C2〜6アルケニル、-C2〜6アルキニル、-C(O)C1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C1〜6アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜7シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
各R1DDは、-H、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C3〜7シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
L4及びL5は、これらが結合している窒素と一緒になって、1〜4つのR1Dで場合によって置換されている3〜15員ヘテロシクロアルキル又は5〜10員ヘテロアリール環を形成し、各R1Dは、L6、=O、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、及び-COOC1〜6アルキルからなる群から独立して選択され、
L6は、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-N=S(=O)(CH3)2、-NO2、-SO2CH3、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C2〜6アルケニル、-C2〜6アルキニル、-C(O)C1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜10シクロアルキル、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C1〜6アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Eで場合によって置換されており、各R1Eは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜7シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される。
【０１５３】
特定の実施形態において、式(I)の化学的構成体は、式(Ia):
【０１５４】
【化２３】
2021504380.tif 000026
【０１５５】
(式中、L1及びL3は、本明細書に記載される値のいずれかを有する)の化学的構成体であり、更に詳細には、式(Ia)の化合物又は式(Ia)の化合物の薬学的に許容される塩である。
【０１５６】
式(Ia)の化学的構成体の特定の実施形態において、
L1は、-N(Rb)-、-N(Rb)-(CRb2)m-、-N(Rb)(CH2)mO-、-NHNH-、3〜15員ヘテロシクロアルキル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記3〜15員ヘテロシクロアルキル又は5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Aで場合によって置換されており、各R1Aは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
各mは、独立して、0、1、2、又は3であり、
各Rbは、独立して、-H、-OH、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-C3〜7シクロアルキル、-C2〜6アルケニル、又は-C2〜6アルキニルであり、
L3は、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-N(R1DD)2、-N=S(=O)(CH3)2、-NO2、-SO2CH3、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C2〜6アルケニル、-C2〜6アルキニル、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C1〜6アルキル、-C3〜10シクロアルキル、-C3〜7シクロアルコキシ、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜7シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
各R1DDは、-H、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C3〜7シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される。
【０１５７】
特定の実施形態において、式(I)の化学的構成体は、式(Ib):
【０１５８】
【化２４】
2021504380.tif 000027
【０１５９】
(式中、L1、L2、及びL3本明細書に記載される値のいずれかを有する)の化学的構成体であり、更に詳細には、式(Ib)の化合物、又は式(Ib)の化合物の薬学的に許容される塩である。
【０１６０】
式(Ib)の化学的構成体の特定の実施形態において、
L1は、-N(Rb)-、-N(Rb)-(CRb2)m-、-N(Rb)(CH2)mO-、-NHNH-、3〜15員ヘテロシクロアルキル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記3〜15員ヘテロシクロアルキル又は5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Aで場合によって置換されており、各R1Aは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
各mは、独立して、0、1、2、又は3であり、
各Rbは、独立して、-H、-OH、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-C3〜7シクロアルキル、-C2〜6アルケニル、又は-C2〜6アルキニルであり、
L2は、-N(Rc)-、-N(Rc)(CH2)m-、-O-、-S-、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C2〜6アルケニル、-C2〜6アルキニル、-C(O)C1〜6アルキル、-CHRc-、-(CH2)mNH-、-(CH2)mO-、-(CH2)mS-、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C1〜6アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜7シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
各Rcは、独立して、-H、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-C3〜7シクロアルキル、-C2〜6アルケニル、又は-C2〜6アルキニルであり、
L3は、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-N(R1DD)2、-N=S(=O)(CH3)2、-NO2、-SO2CH3、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C2〜6アルケニル、-C2〜6アルキニル、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C1〜6アルキル、-C3〜10シクロアルキル、-C3〜7シクロアルコキシ、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜7シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
各R1DDは、-H、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C3〜7シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される。
【０１６１】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、-N(Rb)-、-N(Rb)-(CRb2)m-、-N(Rb)(CH2)mO-、及び-NHNH-からなる群から選択され、
各mは、独立して、0、1、2、又は3であり、
各Rbは、独立して、-H、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-C3〜7シクロアルキル、-C2〜6アルケニル、又は-C2〜6アルキニルである。
【０１６２】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、-N(Rb)-又は-N(Rb)-(CRb2)m-であり、
各mは、独立して、0、1、2、又は3であり、
各Rbは、独立して、-H、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、又は-C3〜7シクロアルキルである。
【０１６３】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、-NH-又は-NHCH2-である。
【０１６４】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、3〜15員ヘテロシクロアルキル又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記3〜15員ヘテロシクロアルキル又は5〜10員ヘテロアリールは1〜4つのR1Aで場合によって置換されている。
【０１６５】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、アゼチジン、ピロリジン、2,5-ジヒドロ-1H-ピロール、2,3-ジヒドロ-1H-ピロール、イミダゾリジン、ピペリジン、1,2,3,6-テトラヒドロピリジン、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン、ピペラジン、モルホリン、3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン、オクタヒドロシクロペンタ[c]ピロール、オクタヒドロシクロペンタ[b]ピロール、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,2-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,7-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン、イソインドリン、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン、4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-2,6-ナフチリジン-1(2H)-オン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-4(3H)-オン、4,5,6,7-テトラヒドロチエノ[3,2-c]ピリジン、オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン、オクタヒドロピロロ[1,2-c]ピリミジン、ヘキサヒドロ-2H-フロ[3,2-b]ピロール、ヘキサヒドロ-2H-フロ[2,3-c]ピロール、ヘキサヒドロ-1H-フロ[3,4-c]ピロール、ヘキサヒドロ-1H-フロ[3,4-b]ピロール、デカヒドロイソキノリン、デカヒドロキノリン、アゼパン、ジアゼパン、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ピリミド[4,5-d]アゼピン、3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,5]オキサゾシン、スピロ[インドリン-3,3'-ピペリジン]-2-オン、スピロ[インドリン-3,3'-ピロリジン]-2-オン、2,3-ジヒドロスピロ[インデン-1,2'-モルホリン]、3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,3'-ピペリジン]、3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,3'-ピロリジン]、スピロ[ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4,4'-ピペリジン]-2(1H)-オン、スピロ[インデン-1,4'-ピペリジン]、3H-スピロ[ベンゾ[c]チオフェン-1,4'-ピペリジン]、及び2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-メタノベンゾ[d]アゼピンからなる群から選択され、前記3〜15員ヘテロシクロアルキルは、1〜4つのR1Aで場合によって置換されている。
【０１６６】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、1,2,3,6-テトラヒドロピリジン、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン、及び2,3-ジヒドロ-1H-ピロールからなる群から選択される。
【０１６７】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において
L1は、イミダゾリジン、ピペラジン、ジアゼパン及びモルホリンからなる群から選択される。
【０１６８】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,2-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,7-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン、及びイソインドリンからなる群から選択される。
【０１６９】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン、4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン、オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン、及びオクタヒドロピロロ[1,2-c]ピリミジンからなる群から選択される。
【０１７０】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン、オクタヒドロシクロペンタ[b]ピロール、オクタヒドロシクロペンタ[c]ピロール、4,5,6,7-テトラヒドロチエノ[3,2-c]ピリジン、ヘキサヒドロ-2H-フロ[3,2-b]ピロール、ヘキサヒドロ-2H-フロ[2,3-c]ピロール、ヘキサヒドロ-1H-フロ[3,4-c]ピロール、ヘキサヒドロ-1H-フロ[3,4-b]ピロール、デカヒドロイソキノリン、デカヒドロキノリン、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ピリミド[4,5-d]アゼピン、3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,5]オキサゾシン、スピロ[インドリン-3,3'-ピペリジン]-2-オン、スピロ[インドリン-3,3'-ピロリジン]-2-オン、2,3-ジヒドロスピロ[インデン-1,2'-モルホリン]、3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,3'-ピペリジン]、3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,3'-ピロリジン]、スピロ[ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4,4'-ピペリジン]-2(1H)-オン、スピロ[インデン-1,4'-ピペリジン]、3H-スピロ[ベンゾ[c]チオフェン-1,4'-ピペリジン]、及び2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-メタノベンゾ[d]アゼピンからなる群から選択される。
【０１７１】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、ピラゾール、イミダゾール、ピロール、オキサゾール、チアゾール、インドール、及びインダゾールからなる群から選択される5〜10員ヘテロアリールであり、前記5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Aで場合によって置換されている。
【０１７２】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は1〜4つのR1Aで場合によって置換されているピラゾールである。
【０１７３】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、Raは-L1-L3又は-L1-L2-L3であり、R1Aは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
【０１７４】
特定の実施形態において、式(I)の化学的構成体は、式(Iba):
【０１７５】
【化２５】
2021504380.tif 000028
【０１７６】
(式中、Rb、L2、m、及びL3は、本明細書に記載される値のいずれかを有する)の化学的構成体であり、更に詳細には、式(Iba)の化合物、又は式(Iba)の化合物の薬学的に許容される塩である。
【０１７７】
式(Iba)の化学的構成体の特定の実施形態において、
L2は、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、及び-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、
Rbは、-H、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C3〜6シクロアルキル、-C2〜6アルケニル、又は-C2〜6アルキニルであり、
L3は、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C2〜6アルケニル、-C2〜6アルキニル、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記-C1〜6アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、
mは0、1又は2である。
【０１７８】
特定の実施形態において、式(I)の化学的構成体は、式(Ibb):
【０１７９】
【化２６】
2021504380.tif 000029
【０１８０】
(式中、Rb、Rd、m、L2、及びL3は、本明細書に記載される値のいずれかを有する)の化学的構成体であり、更に詳細には、式(Ibb)の化合物、又は式(Ibb)の化合物の薬学的に許容される塩である。
【０１８１】
式(Ibb)の化学的構成体の特定の実施形態において、
L2は、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、及び-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、
L3は、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C2〜6アルケニル、-C2〜6アルキニル、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記-C1〜6アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、及び-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、
Rbは、-H、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C3〜6シクロアルキル、-C2〜6アルケニル、又は-C2〜6アルキニルであり、
各Rdは、-H、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
mは0、1又は2である。
【０１８２】
特定の実施形態において、式(I)の化学的構成体は、式(Ic):
【０１８３】
【化２７】
2021504380.tif 000030
【０１８４】
(式中、L4及びL5は、本明細書に記載される値のいずれかを有する)の化学的構成体であり、更に詳細には、式(Ic)の化合物、又は式(Ic)の化合物の薬学的に許容される塩である。
【０１８５】
式(Ic)の化学的構成体の特定の実施形態において、
L4及びL5は、これらが結合している窒素と一緒になって、1〜4つのR1Dで場合によって置換されている3〜15員ヘテロシクロアルキル又は5〜10員ヘテロアリール環を形成し、各R1Dは、L6、=O、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、及び-COOC1〜6アルキルからなる群から独立して選択され、
L6は、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-N=S(=O)(CH3)2、-NO2、-SO2CH3、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C2〜6アルケニル、-C2〜6アルキニル、-C(O)C1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜10シクロアルキル、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C1〜6アルキル、-C3〜10シクロアルキル、-C3〜7シクロアルコキシ、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1つ又は複数のR1Eで場合によって置換されており、各R1Eは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜7シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される。
【０１８６】
特定の実施形態において、式(I)の化学的構成体は、式(Icaa)又は(Icab):
【０１８７】
【化２８】
2021504380.tif 000031
【０１８８】
(式中、L6、B1、B2及びpは、本明細書に記載される値のいずれかを有する)の化学的構成体であり、更に詳細には、式(Icaa)若しくは(Icab)の化合物、又は式(Icaa)若しくは(Icab)の化合物の薬学的に許容される塩である。
【０１８９】
式(Icaa)又は(Icab)の化学的構成体の特定の実施形態において、
L6は、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C2〜6アルケニル、-C2〜6アルキニル、-C(O)C1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜10シクロアルキル、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C1〜6アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Eで場合によって置換されており、各R1Eは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
B1は、CH又はC(R1D)であり、
B2は、CH2又はCH(R1D)であり、
R1Dは、L6、=O、-C1〜6アルキル-OH、又は-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキルであり、
pは、0、1、2又は3である。
【０１９０】
特定の実施形態において、式(I)の化学的構成体は、式(Icb):
【０１９１】
【化２９】
2021504380.tif 000032
【０１９２】
(式中、L6、B2、Q、及びqは、本明細書に記載される値のいずれかを有する)の化学的構成体であり、更に詳細には、式(Icb)の化合物、又は式(Icb)の化合物の薬学的に許容される塩である。
【０１９３】
式(Icb)の化学的構成体の特定の実施形態において、
L6は、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C2〜6アルケニル、-C2〜6アルキニル、-C(O)C1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜10シクロアルキル、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C1〜6アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Eで場合によって置換されており、各R1Eは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
B2は、CH2又はCH(R1D)であり、
R1Dは、L6、=O、-C1〜6アルキル-OH、又は-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキルであり、
Qは、NH、N(R1D)、又はOであり、
各qは、1、2、又は3である。
【０１９４】
特定の実施形態において、式(I)の化学的構成体は、式(Icc):
【０１９５】
【化３０】
2021504380.tif 000033
【０１９６】
(式中、L6、B1、D1、E、G、及びrは、本明細書に記載される値のいずれかを有する)の化学的構成体、更に詳細には、式(Icc)の化合物、又は式(Icc)の化合物の薬学的に許容される塩である。
【０１９７】
式(Icc)の化学的構成体の特定の実施形態において、
L6は、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-N=S(=O)(CH3)2、-NO2、-SO2CH3、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C2〜6アルケニル、-C2〜6アルキニル、-C(O)C1〜6アルキル、-C(O)NH2、-C3〜10シクロアルキル、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C1〜6アルキル、-C3〜10シクロアルキル、3〜15員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜4つのR1Eで場合によって置換されており、各R1Eは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
各B1、D1、E、及びGは、CH、C(R1D)、又はNであるが、ただし、B1、D1、E、及びGのうちの2つ以下が同時にNであるものとし、
各R1Dは、L6、=O、-C1〜6アルキル-OH、及び-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、
rは1又は2である。
【０１９８】
本明細書で開示されている式(Icc)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L6は、-H、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、及び-C1〜6ハロアルコキシからなる群から選択され、
B1及びEはNであり、
D1及びGは、独立して、CH又はC(R1D)であり、
rは2である。
【０１９９】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L6は、-H、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、及び-C1〜6ハロアルコキシからなる群から選択され、
D1及びGはNであり、
B1及びEは、独立して、CH又はC(R1D)であり、
rは2である。
【０２００】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、-N(Rc)-、-NRc(CH2)m-、-O-、-S-、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C2〜5アルケニル、-C2〜5アルキニル、-C(O)C1〜4アルキル、-CHRc-、-(CH2)mNH-、-(CH2)mO-、又は-(CH2)mS-であり、前記-C1〜4アルキルは、1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bは、-F、-Cl、-Br、-I、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C1〜4アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜4アルキル、-COOC1〜4アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
【０２０１】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、-C3〜10シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C3〜10シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜3つのR1Bで場合によって置換されている。
【０２０２】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル、アダマンタニル、又は2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イルであり、それぞれは1〜3つのR1Bで場合によって置換されている。
【０２０３】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、ジヒドロピロール、テトラヒドロピリジン、イミダゾリン、ピペラジン、ジアゼパン、モルホリン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ベンゾ[d][1,3]ジオキソール、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン、キノリン-2(1H)-オン、デカヒドロイソキノリン、デカヒドロキノリン、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[d]ピリミジン、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン、ピリミジノン、3-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン、3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、ピリミジン-4(3H)-オン、オクタヒドロシクロペンタピロール、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,2-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン、テトラヒドロナフチリジン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン、及びイソインドリンからなる群から選択され、それぞれは1〜4つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bは、-F、-Cl、-Br、-I、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C1〜4アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜4アルキル、-COOC1〜4アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
【０２０４】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、イミダゾリン、ピペラジン、ジアゼパン、モルホリン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ベンゾ[d][1,3]ジオキソール、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン、キノリン-2(1H)-オン、デカヒドロイソキノリン、デカヒドロキノリン、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[d]ピリミジン、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン、ピリミジノン、3-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン、3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、及びピリミジン-4(3H)-オンからなる群から選択され、それぞれは1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C1〜4アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜4アルキル、-COOC1〜4アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
【０２０５】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、1〜3つのR1Bで場合によって置換されているフェニルである。
【０２０６】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、ピリジン、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、テトラゾール、インドール、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン、及びイミダゾ[1,2-a]ピラジンからなる群から選択される5〜10員ヘテロアリールであり、それぞれは1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C1〜4アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜4アルキル、-COOC1〜4アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
【０２０７】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、ピリジン、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、及びイソオキサゾールであり、それぞれは1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bは、-F、-Cl、-Br、-I、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C1〜4アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜4アルキル、-COOC1〜4アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
【０２０８】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-N=S(=O)(CH3)2、-NO2、-SO2CH3、-F、-Cl、-Br、-I、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C2〜5アルケニル、-C2〜5アルキニル、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、及び-C(O)NH2からなる群から選択され、前記-C1〜4アルキルは、1〜3つのR1Cで場合によって置換されている。
【０２０９】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-F、-Cl、-Br、-I、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシからなる群から選択され、前記-C1〜4アルキルは、1〜3つのR1Cで場合によって置換されている。
【０２１０】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は、-C3〜10シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C3〜10シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜3つのR1Cで場合によって置換されている。
【０２１１】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルシクロヘプチル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル、アダマンタニル、又は2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イルであり、それぞれは1〜3つのR1Cで場合によって置換されている。
【０２１２】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、ジヒドロピロール、テトラヒドロピリジン、イミダゾリン、ピペラジン、ジアゼパン、モルホリン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ベンゾ[d][1,3]ジオキソール、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン、キノリン-2(1H)-オン、デカヒドロイソキノリン、デカヒドロキノリン、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[d]ピリミジン、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン、ピリミジノン、3-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン、3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、ピリミジン-4(3H)-オン、オクタヒドロシクロペンタピロール、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,2-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン、テトラヒドロナフチリジン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン、及びイソインドリンからなる群から選択され、それぞれは1〜3つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-SO2CH3、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
【０２１３】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、イミダゾリン、ピペラジン、ジアゼパン、モルホリン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ベンゾ[d][1,3]ジオキソール、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン、キノリン-2(1H)-オン、デカヒドロイソキノリン、デカヒドロキノリン、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジン、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[d]ピリミジン、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン、ピリミジノン、3-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン、3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、及びピリミジン-4(3H)-オンからなる群から選択され、それぞれは1〜3つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cは、-F、-Cl、-Br、-I、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C1〜4アルキル-O-C1〜4アルキル、及び-C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
【０２１４】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は1〜3つのR1Cで場合によって置換されているフェニルである。
【０２１５】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は、ピリジン、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、テトラゾール、インドール、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン、及びイミダゾ[1,2-a]ピラジンからなる群から選択され、それぞれは1〜4つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cは、-F、-Cl、-Br、-I、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキル、-C(O)C1〜6アルキル、-COOC1〜6アルキル、-C(O)NH2、及び-C3〜7シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
【０２１６】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は、ピリジン、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、及びイソオキサゾールからなる群から選択され、それぞれは1〜3つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cは、-F、-Cl、-Br、-I、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ及び-C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
【０２１７】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、及びイソオキサゾールからなる群から選択され、それぞれは1〜3つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cは、-F、-Cl、-Br、-I、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、及び-C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
【０２１８】
本明細書で開示されている式(I)又は(Ic)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L4及びL5は、これらが結合している窒素と一緒になって、アゼチジン、ピロリジン、2,5-ジヒドロ-1H-ピロール、2,3-ジヒドロ-1H-ピロール、イミダゾリジン、ピペリジン、1,2,3,6-テトラヒドロピリジン、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン、ピペラジン、モルホリン、
3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン、オクタヒドロシクロペンタ[c]ピロール、オクタヒドロシクロペンタ[b]ピロール、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,2-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,7-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン、イソインドリン、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン、4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-2,6-ナフチリジン-1(2H)-オン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-4(3H)-オン、4,5,6,7-テトラヒドロチエノ[3,2-c]ピリジン、オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン、オクタヒドロピロロ[1,2-c]ピリミジン、ヘキサヒドロ-2H-フロ[3,2-b]ピロール、ヘキサヒドロ-2H-フロ[2,3-c]ピロール、ヘキサヒドロ-1H-フロ[3,4-c]ピロール、ヘキサヒドロ-1H-フロ[3,4-b]ピロール、デカヒドロイソキノリン、デカヒドロキノリン、アゼパン、ジアゼパン、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ピリミド[4,5-d]アゼピン、3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,5]オキサゾシン、スピロ[インドリン-3,3'-ピペリジン]-2-オン、スピロ[インドリン-3,3'-ピロリジン]-2-オン、2,3-ジヒドロスピロ[インデン-1,2'-モルホリン]、3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,3'-ピペリジン]、3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,3'-ピロリジン]、スピロ[ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4,4'-ピペリジン]-2(1H)-オン、スピロ[インデン-1,4'-ピペリジン]、3H-スピロ[ベンゾ[c]チオフェン-1,4'-ピペリジン]、又は2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-メタノベンゾ[d]アゼピンを形成し、それぞれは1〜3つのR1Dで場合によって置換されている。
【０２１９】
本明細書で開示されている式(I)又は(Ic)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L4及びL5は、これらが結合している窒素と一緒になって、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、1,2,3,6-テトラヒドロピリジン、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン、又は2,3-ジヒドロ-1H-ピロールを形成し、それぞれは1〜3つのR1Dで場合によって置換されている。
【０２２０】
本明細書で開示されている式(I)又は(Ic)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L4及びL5は、これらが結合している窒素と一緒になって、イミダゾリジン、ピペラジン、ジアゼパン、又はモルホリンを形成し、それぞれは1〜3つのR1Dで場合によって置換されている。
【０２２１】
本明細書で開示されている式(I)又は(Ic)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L4及びL5は、これらが結合している窒素と一緒になって、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,2-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,2-c]ピリダジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-1,6-ナフチリジン、5,6,7,8-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,7-ナフチリジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン、6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン、又はイソインドリンを形成し、それぞれは1〜3つのR1Dで場合によって置換されている。
【０２２２】
本明細書で開示されている式(I)又は(Ic)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L4及びL5は、これらが結合している窒素と一緒になって、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン、4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピラジン、オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン、又はオクタヒドロピロロ[1,2-c]ピリミジンを形成し、それぞれは1〜3つのR1Dで場合によって置換されている。
【０２２３】
本明細書で開示されている式(I)又は(Ic)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L4及びL5は、これらが結合している窒素と一緒になって、3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン、オクタヒドロシクロペンタ[b]ピロール、オクタヒドロシクロペンタ[c]ピロール、4,5,6,7-テトラヒドロチエノ[3,2-c]ピリジン、ヘキサヒドロ-2H-フロ[3,2-b]ピロール、ヘキサヒドロ-2H-フロ[2,3-c]ピロール、ヘキサヒドロ-1H-フロ[3,4-c]ピロール、ヘキサヒドロ-1H-フロ[3,4-b]ピロール、デカヒドロイソキノリン、デカヒドロキノリン、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ピリミド[4,5-d]アゼピン、3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,5]オキサゾシン、スピロ[インドリン-3,3'-ピペリジン]-2-オン、スピロ[インドリン-3,3'-ピロリジン]-2-オン、2,3-ジヒドロスピロ[インデン-1,2'-モルホリン]、3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,3'-ピペリジン]、3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,3'-ピロリジン]、スピロ[ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4,4'-ピペリジン]-2(1H)-オン、スピロ[インデン-1,4'-ピペリジン]、3H-スピロ[ベンゾ[c]チオフェン-1,4'-ピペリジン]、又は2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-メタノベンゾ[d]アゼピンを形成し、それぞれは1〜3つのR1Dで場合によって置換されている。
【０２２４】
本明細書で開示されている式(I)又は(Ic)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L4及びL5は、これらが結合している窒素と一緒になって、ピラゾール、イミダゾール、ピロール、オキサゾール、チアゾール、インドール、又はインダゾールを形成し、それぞれは1〜3つのR1Dで場合によって置換されている。
【０２２５】
本明細書で開示されている式(I)又は(Ic)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L4及びL5は、これらが結合している窒素と一緒になって、1〜3つのR1Dで場合によって置換されているピラゾールを形成する。
【０２２６】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
各Rbは、独立して、-H、-C1〜3アルキル、-C1〜3ハロアルキル、-C1〜3アルキル-OH、-C1〜3アルキル-O-C1〜3アルキル、又は-C3〜5シクロアルキルである。
【０２２７】
本明細書で開示されている式(I)、(Ic)、(Icaa)、(Icab)、(Icb)、又は(Icc)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L6は、-H、-OH、-CN、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-F、-Cl、-Br、-I、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C(O)C1〜4アルキル、-C(O)NH2、-C3〜10シクロアルキル、-C1〜4アルキル-O-C1〜4アルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記-C1〜4アルキル、-C3〜10シクロアルキル、-C3〜7シクロアルコキシ、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1つ又は複数のR1Eで場合によって置換されており、各R1Eは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、-C1〜4ハロアルコキシ、-C1〜4アルキル-O-C1〜4アルキル、及び-C3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択される。
【０２２８】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
Rcは、-H、-C1〜4アルキル、又は-C1〜4ハロアルキルである。
【０２２９】
本明細書で開示されている式(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
各Rdは、独立して、-H又は-C1〜4アルキルである。
【０２３０】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
R1Bは、-F、-Cl、-OH、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される。
【０２３１】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
各R1Cは、-F、-Cl、-OH、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される。
【０２３２】
本明細書で開示されている式(I)又は(Ic)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
各R1Dは、L6又は=Oからなる群から独立して選択される。
【０２３３】
本明細書で開示されている式(I)、(Ic)、(Ica)、(Icb)、又は(Icc)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
各R1Eは、-F、-Cl、-OH、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される。
【０２３４】
本明細書で開示されている式(Iba)又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
各Rbは、独立して、-H、-C1〜6アルキル、又は-C1〜6ハロアルキルである。
【０２３５】
本明細書で開示されている式(Iba)又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
mは0である。
【０２３６】
本明細書で開示されている式(Iba)又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
mは1である。
【０２３７】
本明細書で開示されている式(Iba)又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
mは2である。
【０２３８】
本明細書で開示されている式(Iba)又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、-C3〜7シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記-C3〜7シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールは1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bは、-F、-Cl、-Br、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され、
L3は、-H、ハロ、-C1〜6アルキル、又は-C1〜4アルコキシであり、
Rbは、-H、-C1〜3アルキル、又は-C1〜3ハロアルキルであり、
mは0又は1である。
【０２３９】
本明細書で開示されている式(Iba)又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、-C3〜7シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記-C3〜7シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bは、-F、-Cl、-Br、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され、
L3は、-C3〜7シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記-C3〜7シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜3つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cは、-F、-Cl、-Br、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され、
Rbは、-H、-C1〜3アルキル、又は-C1〜3ハロアルキルであり、
mは0又は1である。
【０２４０】
本明細書で開示されている式(Iba)又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は-C3〜7シクロアルキルであり、前記-C3〜7シクロアルキルは、1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bは、-F、-Cl、-Br、-CN、-C1〜4アルキル、及び-C1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択され、
L3は、-H、ハロ、又は-C1〜4アルキルであり、
Rbは、-H、-C1〜3アルキル、又は-C1〜3ハロアルキルであり、
mは0又は1である。
【０２４１】
本明細書で開示されている式(Iba)又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、フェニル又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記フェニル又は5〜10員ヘテロアリールは、1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bは、-F、-Cl、-Br、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され、
L3は、-C3〜7シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記-C3〜7シクロアルキル、3〜10員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び5〜10員ヘテロアリールは、1〜3つのR1Cで場合によって置換されており、各R1Cは、-F、-Cl、-Br、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され、
Rbは、-H、-C1〜3アルキル、又は-C1〜3ハロアルキルであり、
mは0又は1である。
【０２４２】
本明細書で開示されている式(Iba)又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、フェニル又は5〜10員ヘテロアリールであり、前記フェニル又は5〜10員ヘテロアリールは、1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bは、-F、-Cl、-Br、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され、
L3は、-H、ハロ、-C1〜6アルキル、又は-C1〜4アルコキシであり
Rbは、-H、-C1〜3アルキル、又は-C1〜3ハロアルキルであり、
mは1又は2である。
【０２４３】
本明細書で開示されている式(Iba)又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、フェニル又は5〜6員ヘテロアリールであり、前記フェニル及び5〜6員ヘテロアリールは、1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bは、-F、-Cl、-Br、-C1〜3アルキル、-C1〜3ハロアルキル、-C1〜3アルコキシ、及び-C1〜3ハロアルコキシからなる群から独立して選択され、
L3は、-H、-ハロ、-C1〜6アルキル、又は-C1〜4アルコキシであり、
Rbは、-H又は-CH3であり、
mは1又は2である。
【０２４４】
本明細書で開示されている式(Iba)又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、ピリジン、ピリダジン、ピラジン、又はピリミジンであり、それぞれは1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bは、-F、-Cl、-Br、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され、
L3は、-H、ハロ、-C1〜6アルキル、又は-C1〜4アルコキシであり、
Rbは、-H、-C1〜3アルキル、又は-C1〜3ハロアルキルであり、
mは1である。
【０２４５】
本明細書で開示されている式(Iba)又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール又はイソオキサゾールであり、それぞれは1〜3つのR1Bで場合によって置換されており、各R1Bは、-F、-Cl、-Br、-CN、-C1〜4アルキル、-C1〜4ハロアルキル、-C1〜4アルキル-OH、-C1〜4アルコキシ、及び-C1〜4ハロアルコキシからなる群から独立して選択され、
L3は、-H、ハロ、-C1〜6アルキル、又は-C1〜4アルコキシであり、
Rbは、-H、-C1〜3アルキル、又は-C1〜3ハロアルキルであり、
mは1である。
【０２４６】
本明細書で開示されている式(Icaa)、(Icab)、(Icb)、又は(Icc)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L6は、-H、-OH、-CN、-NO2、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、及び-C3〜7シクロアルキルからなる群から選択される。
【０２４７】
本明細書で開示されている式(Icaa)、(Icab)、(Icb)、又は(Icc)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L6は、フェニル又は5〜6員ヘテロアリールであり、前記フェニル及び5〜6員ヘテロアリールは、1つ又は複数のR1Eで場合によって置換されており、各R1Eは、ハロ、-OH、=O、-NH2、-NHC1〜4アルキル、-N(C1〜4アルキル)2、-NO2、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6アルキル-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、及び-C1〜6アルキル-O-C1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。
【０２４８】
本明細書で開示されている式(Icc)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
rは2であり、B1はNであり、EはNであり、D1及びGは独立してCH又はC(R1D)である。
【０２４９】
本明細書で開示されている式(Icc)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
rは2であり、D1はNであり、GはNであり、B1及びEは独立してCH又はC(R1D)である。
【０２５０】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、単環式又は二環式の5〜10員C4〜9ヘテロアリールである。
【０２５１】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、単環式又は二環式の5〜9員C4〜8ヘテロアリールである。
【０２５２】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、単環式5〜6員C3〜5ヘテロアリールである。
【０２５３】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を含む、単環式の6員C4〜5ヘテロアリールである。
【０２５４】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を含む、単環式の5員C3〜4ヘテロアリールである。
【０２５５】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、二環式又は三環式の9〜15員C8〜14ヘテロシクロアルキルである。
【０２５６】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を含む、単環式又は二環式の3〜10員C2〜9ヘテロシクロアルキルである。
【０２５７】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を含む、二環式の8〜10員C4〜9ヘテロシクロアルキルである。
【０２５８】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、1〜3個の窒素原子を含む、二環式の8〜10員C5〜9ヘテロシクロアルキルである。
【０２５９】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を含む、単環式の4〜7員C3〜6-ヘテロシクロアルキルである。
【０２６０】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を含む、単環式の5〜6員C3〜5-ヘテロシクロアルキルである。
【０２６１】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、1〜2個の窒素原子を含む、単環式の4〜7員C3〜6-ヘテロシクロアルキルである。
【０２６２】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、又は(Ib)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L1は、1〜2個の窒素原子を含む、単環式の5〜6員C3〜5-ヘテロシクロアルキルである。
【０２６３】
本明細書で開示されている式(I)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、単環式又は二環式の5〜10員C4〜9ヘテロアリールである。
【０２６４】
本明細書で開示されている式(I)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、単環式又は二環式の5〜9員C4〜8ヘテロアリールである。
【０２６５】
本明細書で開示されている式(I)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、単環式の5〜6員C3〜5ヘテロアリールである。
【０２６６】
本明細書で開示されている式(I)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を含む、単環式の6員C4〜5ヘテロアリールである。
【０２６７】
本明細書で開示されている式(I)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を含む、単環式の5員C3〜4ヘテロアリールである。
【０２６８】
本明細書で開示されている式(I)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、単環式又は二環式の3〜15員C2〜14ヘテロシクロアルキルである。
【０２６９】
本明細書で開示されている式(I)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を含む、単環式又は二環式の3〜10員C2〜9ヘテロシクロアルキルである。
【０２７０】
本明細書で開示されている式(I)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される、1〜4個のヘテロ原子を含む、二環式の8〜10員C4〜9ヘテロシクロアルキルである。
【０２７１】
本明細書で開示されている式(I)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を含む、単環式の4〜7員C3〜6-ヘテロシクロアルキルである。
【０２７２】
本明細書で開示されている式(I)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を含む、単環式の5〜6員C3〜5-ヘテロシクロアルキルである。
【０２７３】
本明細書で開示されている式(I)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、1〜2個の窒素原子を含む、単環式の4〜7員C3〜6-ヘテロシクロアルキルである。
【０２７４】
本明細書で開示されている式(I)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L2は、1〜2個の窒素原子を含む、単環式の5〜6員C3〜5-ヘテロシクロアルキルである。
【０２７５】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、単環式又は二環式の5〜10員C4〜9ヘテロアリールである。
【０２７６】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、単環式又は二環式の5〜9員C4〜8ヘテロアリールである。
【０２７７】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、単環式の5〜6員C3〜5ヘテロアリールである。
【０２７８】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を含む、単環式の6員C4〜5ヘテロアリールである。
【０２７９】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、単環式の5員C2〜4ヘテロアリールである。
【０２８０】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は、単環式又は二環式の3〜15員C2〜14ヘテロシクロアルキルである。
【０２８１】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を含む、二環式の8〜10員C4〜9ヘテロシクロアルキルである。
【０２８２】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を含む、単環式の4〜7員C3〜6-ヘテロシクロアルキルである。
【０２８３】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を含む、単環式の5〜6員C3〜5-ヘテロシクロアルキルである。
【０２８４】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は、1〜2個の窒素原子を含む、単環式の4〜7員C3〜6-ヘテロシクロアルキルである。
【０２８５】
本明細書で開示されている式(I)、(Ia)、(Ib)、(Iba)、又は(Ibb)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L3は、1〜2個の窒素原子を含む、単環式の5〜6員C3〜5-ヘテロシクロアルキルである。
【０２８６】
本明細書で開示されている式(I)又は(Ic)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L4及びL5は、これらが結合している窒素と一体となって、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を含む、単環式の5員C3〜4ヘテロアリールを形成する。
【０２８７】
本明細書で開示されている式(I)又は(Ic)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L4及びL5は、これらが結合している窒素と一体となって、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、二環式又は三環式の9〜15員C8〜14ヘテロシクロアルキルを形成する。
【０２８８】
本明細書で開示されている式(I)又は(Ic)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L4及びL5は、これらが結合している窒素と一体となって、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を含む、単環式又は二環式の3〜10員C2〜9ヘテロシクロアルキルを形成する。
【０２８９】
本明細書で開示されている式(I)又は(Ic)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L4及びL5は、これらが結合している窒素と一体となって、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を含む、二環式の8〜10員C4〜9ヘテロシクロアルキルを形成する。
【０２９０】
本明細書で開示されている式(I)又は(Ic)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L4及びL5は、これらが結合している窒素と一体となって、1〜3個の窒素原子を含む、二環式の8〜10員C5〜9ヘテロシクロアルキルを形成する。
【０２９１】
本明細書で開示されている式(I)又は(Ic)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L4及びL5は、これらが結合している窒素と一体となって、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される、1〜2個のヘテロ原子を含む、単環式の4〜7員C3〜6-ヘテロシクロアルキルを形成する。
【０２９２】
本明細書で開示されている式(I)又は(Ic)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L4及びL5は、これらが結合している窒素と一体となって、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を含む、単環式の5〜6員C3〜5-ヘテロシクロアルキルを形成する。
【０２９３】
本明細書で開示されている式(I)又は(Ic)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L4及びL5は、これらが結合している窒素と一体となって、1〜2個の窒素原子を含む、単環式の4〜7員C3〜6-ヘテロシクロアルキルを形成する。
【０２９４】
本明細書で開示されている式(I)又は(Ic)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L4及びL5は、これらが結合している窒素と一体となって、1〜2個の窒素原子を含む、単環式の5〜6員C3〜5-ヘテロシクロアルキルを形成する。
【０２９５】
本明細書で開示されている式(I)、(Ic)、(Icaa)、(Icab)、(Icb)又は(Icc)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L6は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、単環式の5〜6員C3〜5ヘテロアリールである。
【０２９６】
本明細書で開示されている式(I)、(Ic)、(Icaa)、(Icab)、(Icb)又は(Icc)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L6は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を含む、単環式の6員C4〜5ヘテロアリールである。
【０２９７】
本明細書で開示されている式(I)、(Ic)、(Icaa)、(Icab)、(Icb)又は(Icc)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L6は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を含む、単環式の5員C3〜4ヘテロアリールである。
【０２９８】
本明細書で開示されている式(I)、(Ic)、(Icaa)、(Icab)、(Icb)又は(Icc)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L6は、それぞれ窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を含む、単環式の5〜6員C3〜5-ヘテロシクロアルキルである。
【０２９９】
本明細書で開示されている式(I)、(Ic)、(Icaa)、(Icab)、(Icb)又は(Icc)の化学的構成体のいくつかの実施形態において、
L6は、1〜2個の窒素原子を含む、単環式の5〜6員C3〜5-ヘテロシクロアルキルである。
【０３００】
いくつかの実施形態において、化学的構成体は、薬学的に許容されるキレート、溶媒和物、配座異性体、結晶形態/多形体、塩、プロドラッグ、及び薬学的活性のある代謝産物を含めた、実施例1〜814の化合物、及びすべてのその薬学的に許容される形態から選択される。他の実施形態において、化学的構成体は、実施例1〜814の化合物及びその薬学的に許容される塩から選択される。更なる他の実施形態において、化学的構成体は実施例1〜814から選択される化合物である。
【０３０１】
更なる実施形態は、式(I)の化合物の薬学的に許容される塩、式(I)の化合物の互変異性体、式(I)の化合物の薬学的に許容されるプロドラッグ、及び式(I)の化合物の薬学的活性のある代謝産物により提供される。
【０３０２】
同位体標識された化合物
式(I)の化合物は、1個又は複数の原子が、普通自然界に見られる原子量又は質量数とは異なる原子量又は質量数を有する原子により置き換えられている、任意の同位体を含んでもよい。例えば、同位体は、11C、13C、14C、36Cl、18F、2H、3H、123I、125I、13N、15N、15O、17O、18O、31P、32P、35S、及び99mTcを含めて、炭素、塩素、フッ素、水素、ヨウ素、窒素、酸素、リン、硫黄、及びテクネチウムの同位体でありうる。
【０３０３】
上記の同位体又は他の原子の他の同位体を含む本発明の化合物(及び薬学的に許容される塩等、そのような化合物のすべての形)は本発明の範囲内である。本実施形態の同位体標識化合物は、薬物及び基質の組織分布並びに標的占有率アッセイに加えて結合親和力研究において有用である。例えば、同位体標識化合物は、本明細書に更に記述されるように、SPECT(単光子放射コンピュータ断層撮影)及びPET(陽電子放射断層撮影)において特に有用である。更に、同位体標識化合物は、薬物の吸収、分布、代謝及び/又は排泄(ADME)特性を改善するのに有用である。例えば、1個又は複数の水素原子の重水素(2H)による置換は、代謝クリアランスをインビボで低下させ、半減期を延ばし、Cmaxを低減し、又は潜在的に毒性のある代謝産物のレベルを低減することによって、薬物の代謝を修正し、代謝プロファイルを改善することができる。
【０３０４】
組成物
いくつかの実施形態において、本明細書で開示されている化学的構成体、更に詳細には、化合物及びその薬学的に許容される塩は、単独で又は医薬組成物を製剤化するための1種又は複数種の追加の活性成分と組み合わせて使用される。
【０３０５】
いくつかの実施形態において、医薬組成物は、(a)有効量の本開示の少なくとも1つの化学的構成体、及び(b)薬学的に許容される担体を含むことができる。
【０３０６】
いくつかの実施形態において、医薬組成物は、本明細書に開示される実施形態及び実施例のいずれかの化合物又はその薬学的に許容される塩;及び薬学的に許容される担体を含む。特定の実施形態において、医薬組成物は、実施例1〜814のいずれか1つの化合物、及び薬学的に許容される担体を含む。
【０３０７】
製剤及び投与
本発明による化合物を投与するのに適している様々な製剤を調製するための手順を記載する標準的文献が多数利用可能である。可能性のある製剤及び調製物の例が、例えばHandbook of Pharmaceutical Excipients、American Pharmaceutical Association(現行版);Pharmaceutical Dosage Forms: Tablets(編集者Lieberman、Lachman及びSchwartz)現行版、Marcel Dekker, Inc.社によって出版、並びにRemington's Pharmaceutical Sciences (Osol編)、1980、1553〜1593頁に含まれている。
【０３０８】
動物、特にヒトに本発明の化合物の有効投与量を提供するために、好適な任意の投与経路を用いることができる。例えば、経口、直腸内、局所的、非経口、眼球、肺、経鼻等の経路を用いることができる。剤形としては、錠剤、トローチ剤、分散体、懸濁液、溶液、カプセル剤、クリーム剤、軟膏剤、エアロゾル剤等が挙げられる。
【０３０９】
好適な担体、希釈剤及び添加剤は当業者に周知であり、炭水化物、ワックス、水溶性及び/又は膨潤性ポリマー、親水性又は疎水性材料、ゼラチン、油、溶媒、水等の材料が挙げられる。使用される特定の担体、希釈剤、又は添加剤は、本発明の化合物が適用されている手段及び目的に依存する。溶媒は一般的に、動物に投与しても安全である(GRAS)と当業者に認知されている溶媒に基づいて選択される。一般に、安全な溶媒は、水等の非毒性水性溶媒及び水に可溶性又は混和性である他の非毒性溶媒である。好適な水性溶媒としては、水、エタノール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール(例えば、PEG400、PEG300)等、及びそれらの混合物が挙げられる。製剤は、1種又は複数の緩衝剤、安定剤、界面活性剤、湿潤剤、滑沢剤、乳化剤、懸濁化剤、保存剤、抗酸化剤、不透明化剤、流動化剤、加工助剤、着色剤、甘味料、芳香剤、矯味剤、及び薬物(すなわち、本発明の化合物又はその医薬組成物)の優れた提示をもたらし、又は薬学的製品(すなわち、医薬品)を製造する助けとなる他の公知の添加物も含んでよい。
【０３１０】
製剤は、通常の溶解及び混合の手順を使用して調製することができる。例えば、バルク原薬[すなわち、本発明の化合物又は化合物の安定化させた形(例えば、シクロデキストリン誘導体又は他の公知の複合体形成剤との複合体)]を上述の添加剤の1種又は複数の存在下で好適な溶媒に溶解する。典型的には、本発明の化合物を薬学的剤形に製剤化して、薬物の容易に制御可能で適切な投与量を実現する。
【０３１１】
医薬組成物(又は製剤)は、薬物を投与するのに使用される方法に応じて様々な方式で包装することができる。一般に、流通用物品は容器を含み、その中に薬学的製剤が適切な形で配置されている。好適な容器は当業者に周知であり、ビン(プラスチック及びガラス)、サシェ、アンプル、ビニール袋、金属円筒等の材料が挙げられる。容器としては、パッケージの内容物への不用意な接近を防止するための不正開封防止組立体も挙げることができる。更に、容器の表面には、容器の内容物を記載するラベルが配置されている。ラベルには、適切な警告も含めることができる。
【０３１２】
剤形
化学的構成体、更に詳細には、化合物及びその薬学的に許容される塩は、不活性希釈剤又は吸収可能な食用担体等の薬学的に許容される媒体と組み合わせて、全身投与、例えば、経口投与することができる。それらは、硬質若しくは軟質シェルゼラチンカプセルに封入することができ、錠剤に圧縮することができ、又は患者の食事の食物と直接混ぜ合わせることができる。経口治療投与には、活性化合物を1種又は複数の添加剤と組み合わせ、摂取可能な錠剤、バッカル錠、トローチ剤、カプセル剤、エリキシル剤、懸濁液、シロップ剤、ウエハ等の形で使用することができる。そのような組成物及び調製物は、少なくとも0.1%の活性化合物を含有するべきである。組成物及び調製物の百分率は、当然様々であってよく、所与の単位剤形の1質量%〜65質量%又は2〜60質量%の範囲であることが好都合でありうる。そのような治療上有用な組成物の活性化合物の量は、有効な用量レベルが得られるような程度である。
【０３１３】
錠剤、トローチ剤、丸剤、カプセル剤等は、トラガカントゴム、アカシア、トウモロコシデンプン若しくはゼラチン等の結合剤;リン酸二カルシウム等の添加剤;トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、アルギン酸等の崩壊剤;ステアリン酸マグネシウム等の滑沢剤;及びスクロース、フルクトース、ラクトース、若しくはアスパルテーム等の甘味剤も含有してよく、又はペパーミント、ウィンターグリーン油、若しくはサクランボフレーバリング等の矯味剤を加えてよい。単位剤形がカプセル剤であるとき、上記のタイプの材料に加えて、植物油又はポリエチレングリコール等の液体担体を含有することができる。様々な他の材料がコーティングとして又はその他の方法で固体単位剤形の物理的形を改変するために存在してよい。例えば、錠剤、丸剤、又はカプセルをゼラチン、ワックス、シェラック、又は糖等でコーティングすることができる。シロップ又はエリキシルは、活性化合物、甘味剤としてスクロース又はフルクトース、保存剤としてメチルパラベン及びプロピルパラベン、染料、並びにサクランボ又はオレンジフレーバ等の矯味剤を含有することができる。当然、任意の単位剤形を調製する際に使用される任意の材料は薬学的に許容されるものであり、使用量において実質的に非毒性であるべきである。更に、活性化合物を持効性調製物及び装置に組み入れることができる。
【０３１４】
活性化合物は、注入又は注射により静脈内又は腹腔内投与してもよい。活性化合物又はその塩の溶液は水中で調製することができ、非毒性界面活性剤と場合によって混合される。分散体は、グリセロール、液状ポリエチレングリコール、トリアセチン及びそれらの混合物中並びに油中で調製することもできる。貯蔵及び使用の通常の条件下で、これらの調製物は、微生物の増殖を防止するための保存剤を含有する。
【０３１５】
注射又は注入に適した薬学的剤形としては、リポソームで場合によってカプセル化された、無菌水溶液若しくは分散体、又は注射可能若しくは注入可能な無菌溶液若しくは分散体の即時調製に適応させた、活性成分を含む無菌粉末を挙げることができる。どの場合でも、最終的な剤形は無菌であり、流体であり、かつ製造及び貯蔵の条件下で安定であるべきである。液体担体又は媒体は、例えば水、エタノール、ポリオール(例えば、グリセロール、プロピレングリコール、液状ポリエチレングリコール等)、植物油、非毒性グリセリルエステル、及びそれらの好適な混合物を含む溶媒又は液体分散媒とすることができる。適切な流動性は、例えばリポソームの形成によって、分散体の場合に必要とされる粒径の維持によって、又は界面活性剤の使用によって維持することができる。微生物の作用は、様々な抗菌抗真菌剤、例えばパラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸、チメロサール等によって阻止することができる。多くの場合、等張剤、例えば糖、緩衝剤、又は塩化ナトリウムを含めることが好ましい。注射可能な組成物の持続的吸収は、吸収を遅延させる作用剤、例えばモノステアリン酸アルミニウム及びゼラチンを組成物中で使用することによってもたらすことができる。
【０３１６】
無菌注射可能溶液は、典型的には所要量の活性化合物を適切な溶媒中で以上に列挙された様々なその他の成分と共に混ぜ合わせ、続いて必要に応じて濾過滅菌を行うことによって調製される。無菌注射可能溶液を調製するための無菌粉末の場合、よくみられる調製方法は真空乾燥及び凍結乾燥技法であり、事前に無菌濾過された溶液中に存在している活性成分に任意の追加の所望成分を加えたものの粉末が得られる。
【０３１７】
局所投与では、本化合物は純粋な形、すなわち液体であるとき適用することができる。しかし、それらを固体でも液体でもよい皮膚科学的に許容される担体と組み合わせた組成物又は製剤として皮膚に投与することが一般的に望ましい。これらの組成物及び製剤は当技術分野における通常の知識に基づいて調整することができる。
【０３１８】
有用な固体担体としては、タルク、粘土、結晶セルロース、シリカ、アルミナ等の微細化固形物が挙げられる。有用な液体担体としては、水、アルコール若しくはグリコール又は水-アルコール/グリコールブレンドが挙げられ、それらの液体担体に、本化合物は非毒性界面活性剤の助けによって有効なレベルで溶解又は分散することができる。芳香や追加の抗菌剤等の佐剤を添加して、特性を所与の使用に最適化することができる。得られた液体組成物は吸収パッドから適用され、包帯及び他の包帯材に含浸させるために使用され、又はポンプ型若しくはエアロゾル噴霧器を使用して患部に噴霧されうる。
【０３１９】
合成ポリマー、脂肪酸、脂肪酸塩及びエステル、脂肪アルコール、変性セルロース又は変性鉱物材料等の粘稠化剤を液体担体と共に用いて、展延可能なペースト、ゲル、軟膏、石けん等を形成し、使用者の皮膚に直接塗布することもできる。
【０３２０】
投与量
本開示の化学的構成体及び化合物(活性剤)の有用な用量は、動物モデルにおけるそれらのインビトロ活性及びインビボ活性を比較することにより決定することができる。マウス及び他の動物における有効投与量のヒトへの外挿方法は、当技術分野に公知である。式(I)の化合物の有用な投与量は、動物モデルにおけるそれらのインビトロ活性及びインビボ活性を比較することによって決定することができる。マウス及び他の動物における有効投与量のヒトへの外挿方法は、当技術分野に公知である(例えば、米国特許第4,938,949号)。
【０３２１】
本発明の活性剤の有効量又は用量は、モデリング、用量漸増研究又は臨床試験等のルーチンの方法によって、また通常の因子、例えば投与又は薬物送達の様式又は経路、作用剤の薬物動態、疾患、障害又は病態の重症度及び過程、対象の以前又は継続中の療法、対象の健康状態及び薬物に対する応答、併用薬、及び治療に当たる医師の判断を考慮することによって確認することができる。例示的な用量は、1日当たり活性剤0.0001〜200mg、1日当たり0.001〜200mg、1日当たり0.05〜100mg、1日当たり0.1〜10mg、1日当たり1〜200mg、又は1日当たり5〜50mgの範囲であることができる。
【０３２２】
いくつかの実施形態において、所望の用量は、単位剤形、例えば、単位剤形1個当たり0.01〜1000mg、0.1〜200mg、0.5〜100mg、又は1〜50mgの活性成分を含有する組成物で提示されてもよい。
【０３２３】
他の実施形態において、所望の用量は、適当な間隔で、例えば、1日当たり2回、3回、4回、又はそれよりも多くの分割用量(例えば、BID、TID、QID)で投与される分割用量で提示されてもよい。分割用量それ自体は、例えば、本発明の組成物及び方法に従い使用されるいくつかの一時的に別々の投与へと更に分割されてもよい。
【０３２４】
方法及び使用
同位体標識された化合物の使用
いくつかの実施形態において、本開示は、本発明の同位体標識された化合物を、(i)代謝研究(例えば、14Cを用いて)、及び反応速度論研究(例えば、2H又は3Hを用いて)、(ii)薬物又は基質組織分布アッセイを含む、検出又は画像処理技術[例えば、陽電子放出断層撮影(PET)又は単光子放射コンピュータ断層撮影(SPECT)等]、又は(iii)患者の放射線治療において使用する方法を提供する。
【０３２５】
式(I)の同位体標識化合物及び関連する化学的構成体は一般的に、非同位体標識試薬の代わりに容易に入手可能な同位体標識試薬を使用して、後述のスキーム又は実施例及び調製で開示された手順を実施することによって調製することができる。18F又は11Cで標識された化合物はPETに特に好ましい可能性があり、123I標識化合物はSPECT研究に特に好ましい可能性がある。式(I)の化合物の重水素(すなわち、2H)等のより重い同位体による別の置換は、より高い代謝安定性、例えばインビボ半減期の増大又は必要投与量の低減によって生じるある種の治療上の利点をもたらすことができる。
【０３２６】
治療方法
概要
本開示の化学的構成体及び組成物は、それを必要とする対象に、本明細書の化学的構成体又は組成物を投与することを含む、様々な治療方法(又はそのような方法で使用するための医薬の製造)において有用である。特定の態様において、化学的構成体は式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩である。更に詳細には、化学的構成体は、式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Iba)、(Ibb)、(Icaa)、(Icab)、(Icb)、若しくは(Icc)の化合物、又はその薬学的に許容される塩である。
【０３２７】
そのような治療方法は、神経学的障害、神経変性障害、免疫学的及び炎症性障害、及び多くの末梢障害に伴う認知又は運動障害を含む、本明細書で更に記載されているような広範囲な徴候を対象とすることができる。
【０３２８】
いくつかの実施形態において、PDE1活性を阻害する方法であって、PDE1を、有効量の本明細書で開示されている実施形態のいずれか1つの化学的構成体又は組成物に曝露する工程を含む方法において、本明細書の化学的構成体及び組成物は有用である。いくつかの実施形態において、PDE1は、動物に、更に詳細には、ヒト対象内に存在する。
【０３２９】
いくつかの実施形態において、PDE1活性によって媒介される障害を患っている又はその障害と診断された対象を治療する方法であって、それを必要とする対象に有効量の本明細書における実施形態のいずれか1つの化学的構成体又は化合物を投与する工程を含む方法において、本明細書の化学的構成体又は化合物は有用である。一態様において、対象は、PDE1活性によって媒介される障害と診断される。別の態様において、対象は、PDE1活性によって媒介される障害を患っている。
【０３３０】
いくつかの実施形態において、本明細書の化学的構成体及び組成物は、多くのCNS障害においては損なわれるおそれがあり、健康な動物においては増大することができる脳の不可欠な特性であるニューロン可塑性を強化する方法において有用である。機序に限定されることなく、そのような化学的構成体は、細胞におけるサイクリックアデノシン一リン酸(cAMP)応答配列結合タンパク質(CREB)経路機能を強化し、シナプス可塑性に関与する同義遺伝子の転写をモジュレートすることができる(例えば、Tullyら、2003年、Nat. Rev. Drug Discov.、2巻、267〜277頁;Alberini、2009年、Physiol. Rev.、89巻、121〜145頁;Medina、2011年、Front. Neurosci. 5巻、21頁を参照のこと)。したがって、いくつかの実施形態において、本開示は、ニューロン可塑性を強化する方法であって、それを必要とする対象に有効量の本明細書の実施形態のいずれか1つの化学的構成体又は組成物を投与する工程を含む方法を提供する。特定の実施形態において、認知又は運動機能を強化する方法であって、それを必要とする対象に有効量の本明細書に開示される実施形態のいずれか1つの化学的構成体又は化合物を投与する工程を含む方法において、本開示の化学的構成体は有用である。
【０３３１】
いくつかの実施形態において、本明細書の化学的構成体及び組成物は、例えば、ニューロンの成長及び生存を強化することにより神経保護薬として使用される。したがって、本開示は、神経保護を付与する方法であって、それを必要とする対象に有効量の本明細書に記載されている化学的構成体又は組成物を投与する工程を含む方法を提供する。
【０３３２】
いくつかの実施形態において、本明細書の化学的構成体及び組成物は、ニューロン新生を促進するための薬剤として使用され、本明細書で更に記載される神経学的障害の治療に適用可能となりうる。PDE1Bは、歯状回及び嗅球に高発現し、これら2つの領域において、ニューロン新生は成人神経系内で生じる。海馬内でのニューロン新生は、うつ病、及びこれらに限定されないが、PTSD及び他の不安障害を含めた、神経精神医学的疾患の根底にある認知欠損において記憶形成に関わってきた。例えば、Shorsら、2001年、Nature、410巻, 372〜376頁; Shorsら、2004年, Trends Neurosci. 27巻、250〜256頁; Ming及びSong、2011年、Neuron、70巻、687〜702頁; Hillら、2015年、Neuropsychopharmacology、40巻、2368〜2378頁; Kheirbekら、2012年、Nat. Neurosci.、15巻、1613〜1620頁を参照されたい。
【０３３３】
いくつかの実施形態において、化学的構成体及び組成物は、PDE1により媒介される異常な又は調節不全のシグナル伝達経路を含む障害を治療するものとして本明細書で使用される。そのようなPDE1関連シグナル伝達経路として、これらに限定されないが、一酸化窒素、ナトリウム利尿ペプチド(例えば、ANP、BNP、CNP)、ドーパミン、ノルアドレナリン、ニューロテンシン、コレシストキニン(CCK)、血管作用性腸ペプチド(VIP)、セロトニン、グルタメート(例えば、NMDA受容体、AMPA受容体)、GABA、アセチルコリン、アデノシン(例えば、A2A受容体)、カンナビノイド、ナトリウム利尿ペプチド(例えば、ANP、BNP、CNP)、及びエンドルフィンに関与するものが挙げられる。
【０３３４】
特定の態様では、化学的構成体及び組成物は、ドーパミン作動性シグナル伝達をモジュレートすること、又はドーパミンシグナル伝達、特にヒトにおいてDRD1遺伝子でコードされているドーパミン受容体D1で媒介されるドーパミン作動性シグナル伝達の変化を特徴とする障害を治療するのに有用である。例えば、Nishi及びSnyder、2010年、J. Pharmacol. Sci.、114巻、6〜16頁を参照されたい。
【０３３５】
いくつかの実施形態において、化学的構成体及び組成物は、脳において標的とされた「ドメイン」(又は「機能」)の機能再構築を促進する訓練プロトコルの効率を増加する「作用剤」(又は「賦活剤」)として使用される。
【０３３６】
いくつかの実施形態において、化学的構成体及び組成物は、本明細書で更に記載されているような他の療法又は他の活性剤と組み合わせて使用される。
【０３３７】
神経学的障害
いくつかの実施形態において、本開示は、神経学的障害を治療する方法であって、それを必要とする対象に本明細書に記載されている化学的構成体又は組成物を投与する工程を含む方法を提供する。特定の態様では、化学的構成体は、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩である。更に詳細には、化学的構成体は、式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Iba)、(Ibb)、(Icaa)、(Icab)、(Icb)、若しくは(Icc)の化合物、又はその薬学的に許容される塩である。
【０３３８】
いくつかの実施形態において、方法は、神経学的障害の病理に伴う認知機能障害(「認知欠損」)又は運動機能障害(「運動欠損」)を含む、神経学的障害に伴う神経学的機能障害(「神経学的欠損」)を対象とする。
【０３３９】
認知機能障害は、例えば、注意(例えば、持続的注意、分割的注意、選択的注意、処理速度);実行機能(例えば、計画、決定、及び作業記憶);記憶(例えば、即時記憶;自由再生、手掛かり再生、及び認識記憶を含めて、近接記憶;並びにエピソード記憶、意味記憶、及び自伝的記憶等の顕在記憶(例えば、陳述記憶)と、潜在記憶(例えば、手続記憶)とに分類することができる長期記憶);呼称、喚語、流暢さ、文法、及び構文を含めて表出性言語;発言又は書き物を理解する(例えば、失語症);知覚-運動機能(例えば、視覚認知、視覚構成、知覚-運動実行、及び認識の下に包含された能力);並びに社会的認知(例えば、感情認知、心の理論)における欠損として表れうる。いくつかの実施形態において、認知欠損は、記憶の欠損、更に詳細には、長期記憶の欠損である。
【０３４０】
運動機能障害は、例えば、衰弱又は麻痺、上肢及び下肢機能における欠損、平衡又は協応に関する問題、粗大運動技能の機能障害、及び微細運動技能の欠損として表れうる。
【０３４１】
神経学的障害(又は病態又は疾患)は身体の神経系の何らかの障害である。神経学的障害は、原発罹患部位、関連機能障害の主要種別、及び原因の主要種別に応じて分類することができる。最も大まかに分類すると、中枢神経系(CNS)(脳内及び脊髄内の神経を含む)の障害と、末梢神経系(PNS)(脳外及び脊髄外の神経を含む)の障害に分けられる。
【０３４２】
多くのCNS障害は、本明細書で論じたものを含む、化学的構成体及び組成物での治療に適している。本明細書では、「神経発達障害」、「統合失調症スペクトル及び他の精神病性障害」、「双極性及び関連障害」、「うつ病性障害」、「不安障害」、「強迫性及び関連障害」、「解離性障害」、「破壊的、衝動制御、及び行為障害」、「心的外傷及びストレス因関連障害」、「栄養補給及び摂食障害」、「睡眠障害」、「性的障害」、「物質関連及び嗜癖性障害」、「人格障害」、「身体症状障害」、「神経変性障害」、「神経認知障害」、「せん妄」、「認知症」、及び「加齢に伴う認知欠損」という用語は、精神疾患の診断用及び統計マニュアル(DSM-5;第5版、2013年、American Psychiatric Association)に記載されているこれらのCNS状態及び障害(及び関連CNS状態及び障害)の診断及び分類を包含する。当業者は、代替の命名法及び分類系がこれらのCNS障害には存在すること、これらの体系は医学的及び科学的進行と共に進展することを認識する。したがって、この段落のこれらの用語は、他の診断資料に記載されている同様の障害も包含するように意図されている。
【０３４３】
精神的及び精神医学的障害:
いくつかの実施形態において、本明細書の化学的構成体及び組成物は、精神的又は精神医学的障害、更に詳細には、そのような障害の病理に伴う認知機能障害を治療するのに有用である。特定の態様において、化学的構成体は、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩である。更に詳細には、化学的構成体は、式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Iba)、(Ibb)、(Icaa)、(Icab)、(Icb)、若しくは(Icc)の化合物、又はその薬学的に許容される塩である。
【０３４４】
精神的及び精神医学的障害は当技術分野において周知であり、以下のうちの1つ又は複数が挙げられるが、これらに限定されない:
- 知的能力低下障害(例えば、ルビンスタイン・テイビ症候群、ダウン症候群、及び脆弱X症候群);コミュニケーション障害;自閉症スペクトラム障害;注意欠陥/多動性障害;特異的学習、言語、又は読字(例えば、失読症)障害;運動障害;胎児性アルコールスペクトラム障害(FASD);及び他の神経発達障害等の神経発達(又は「発達」障害)、
- 統合失調症、統合失調型(人格)障害、妄想性障害、短期精神病性障害、統合失調感情障害、物質/医薬誘発精神病性障害、別の医学的状態による精神病性障害、緊張病、別の精神的障害に伴う緊張病(緊張病の特定用語)、別の医学的状態による緊張病性障害、特定不能の緊張病、統合失調症様障害、並びに他の統合失調症スペクトラム及び精神病性障害等の統合失調症スペクトラム及び他の精神病性障害、
- I型及びII型双極障害、気分循環性障害、並びに他の双極性及び関連障害等の双極性及び関連障害、
- 大うつ病性障害、持続性うつ病性障害(気分変調)、軽度、中等度又は重度型の大うつ病エピソード、憂鬱な特徴を伴ううつ病エピソード、緊張病性の特徴を伴ううつ病エピソード、季節性うつ病(季節性感情障害)、重篤気分調節障害、月経前不快気分障害、物質/医薬誘発うつ病性障害、別の医学的状態によるうつ病性障害、医学的全身状態による気分障害、及び他のうつ病性障害等のうつ病性障害、
- 特定の恐怖症、広場恐怖、社交不安障害(社交恐怖)、パニック発作、パニック障害、急性ストレス障害、全般不安障害、心的外傷後ストレス障害(PTSD)、及び他の不安障害等の不安障害、
- 強迫性障害(OCD)、身体醜形障害、ためこみ症、抜毛癖(抜毛症)、表皮剥脱障害(皮膚むしり症)、物質/医薬誘発強迫性及び関連障害、別の医学的状態による強迫性及び関連障害、並びに他の特定される強迫性及び関連障害と特定不能の強迫性及び関連障害(例えば、身体集中反復行動症、強迫的な嫉妬)、並びに他の強迫性及び関連障害等の強迫性及び関連障害、
- 解離性同一性障害、解離性健忘、離人感/現実感消失症、解離性障害の下位病型(他の障害との組合せ)、及び他の解離性障害等の解離性障害、
- 行為障害、反社会性人格障害、放火癖、窃盗癖、並びに他の破壊的、衝動制御、及び行為障害等の破壊的、衝動制御、及び行為障害、
- 反応性愛着障害、脱抑制型対人交流障害、心的外傷後ストレス障害、急性ストレス障害、適応障害、並びに他の心的外傷及びストレス因関連障害等の心的外傷及びストレス因関連障害、
- 異食症、反すう障害、回避/制限性食物摂取障害、食欲不振、過食症、過食性障害、並びに他の栄養補給及び摂食障害等の栄養補給及び摂食障害、
- 睡眠覚醒障害、不眠障害、過眠障害、ナルコレプシー、呼吸関連睡眠障害、睡眠時無呼吸、概日リズム睡眠覚醒障害、非急速眼球運動(NREM)睡眠からの覚醒障害、悪夢障害、急速眼球運動(REM)睡眠行動障害、レストレスレッグス症候群、及び物質/医薬誘発睡眠障害、睡眠時随伴症、並びに他の睡眠覚醒障害等の睡眠障害、
- 覚醒障害、性欲障害、機能障害、物質/医薬誘発機能障害、インポテンス、及び他の性的障害等の性的障害、
- アルコール、薬物、刺激薬、オピオイド、タバコが関与するもの、及び非物質関連嗜癖性障害、並びに他の物質関連及び嗜癖性障害等の物質関連及び嗜癖性障害、
- 反社会性人格障害、境界型人格障害、演技性人格障害、自己愛性人格障害、回避性人格障害、依存性人格障害、強迫性人格障害、妄想性人格障害、統合失調質人格障害、統合失調型人格障害、別の医学的状態による人格変化、及び他の人格障害等の人格障害、
- 身体症状障害、病気不安障害(心気症)、虚偽性障害、他者に負わせる作為症、疼痛障害、変換症、並びに他の身体症状症及び関連障害等の身体症状及び関連障害。
【０３４５】
統合失調症:
特定の実施形態において、精神的又は精神医学的障害は、統合失調症スペクトラム又は精神病性障害、特に、統合失調症である。統合失調症は、症状の組合せを特徴とする重篤な神経学的障害であり、これらの症状は陰性、陽性、又は認知症状を含みうる。陰性症状として、平坦な情動(感情的応答の欠如又は低下)、失語症(発話能力の欠如又は低下)、意欲消失(モチベーションの欠如又は低下)、快感消失(普通楽しいと思われる活動から喜びを経験することができない)、及び反社会的行動(社会的交流を行うモチベーションの欠如、又は単独行動を好む)を挙げることができる。陽性症状として、妄想症、幻覚、及び妄想が挙げられる。認知症状としては、注意、記憶、推論、及び処理速度等の機能における機能障害を挙げることができる。例えば、Keefe及びHarvey、2012年、Handb. Exp. Pharmacol.、213巻、11〜23頁を参照されたい。ドーパミンD1及び様々なセロトニン受容体の細胞内シグナル伝達は、環状ヌクレオチドを介してシグナルを送るものであるが、統合失調症、並びにうつ病及び他の認知障害において不良であることが知られている。更に一般的に、PDEは、PDE1も含めて、認知欠損と神経精神医学的障害との間の境界面で関係づけられてきた。例えば、Wangら、2015年、Curr. Pharm. Des.、21巻、303〜316頁を参照されたい。
【０３４６】
したがって、本開示は、統合失調症を治療する方法であって、それを必要とする対象に有効量の本明細書の化学的構成体又は組成物を投与する工程を含む方法を提供する。特定の態様において、化学的構成体は、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩である。更に詳細には、化学的構成体は、式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Iba)、(Ibb)、(Icaa)、(Icab)、(Icb)、若しくは(Icc)の化合物、又はその薬学的に許容される塩である。いくつかの実施形態において、治療は、統合失調症の陽性症状を対象とする。いくつかの実施形態において、治療は、統合失調症の陰性症状を対象とする。いくつかの実施形態において、治療は、統合失調症に伴う認知機能障害(CIAS)を対象とする。いくつかの実施形態において、治療はまた認知訓練プロトコルを含む。
【０３４７】
嗜癖障害:
特定の実施形態において、精神的又は精神医学的障害は嗜癖障害である。一態様において、対象は、アルコール、ニコチン、マリファナ、マリファナ誘導体、オピオイドアゴニスト(例えば、モルヒネ、メサドン、フェンタニル、スフェンタニル、又はヘロイン)、ベンゾジアゼピン、バルビツレート、及び精神刺激剤、例えば、コカイン又はアンフェタミン等からなる群から選択される常習性作用剤の中毒者である。別の態様において、中毒は強迫性障害に伴う。別の態様において、障害は、1次性衝動制御障害、例えば、過食症、病理的ギャンブル、ポルノグラフィーの中毒、セックス中毒、強迫性浪費、摂食障害、過食症、窃盗癖、放火癖、抜毛癖、強迫性過剰運動、又は強迫性過労等に伴う。
【０３４８】
したがって、本開示は、嗜癖障害を治療する方法であって、それを必要とする対象に有効量の本明細書の化学的構成体又は組成物を投与する工程を含む方法を提供する。特定の実施形態において、化学的構成体は、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩である。更に詳細には、化学的構成体は、式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Iba)、(Ibb)、(Icaa)、(Icab)、(Icb)、若しくは(Icc)の化合物、又はその薬学的に許容される塩である。
【０３４９】
認知障害:
特定の実施形態において、本開示は、認知障害、更に詳細には、障害に伴う神経学的機能障害を治療する方法であって、それを必要とする対象に有効量の本明細書に記載の化学的構成体又は組成物を投与する工程を含む方法を提供する。特定の態様において、化学的構成体は、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩である。更に詳細には、化学的構成体は、式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Iba)、(Ibb)、(Icaa)、(Icab)、(Icb)、若しくは(Icc)の化合物、又はその薬学的に許容される塩である。
【０３５０】
「認知障害」(又は「神経認知障害」)とは、第一次臨床特徴が損なわれた認知、すなわち誕生又は非常に若年期から第一次認知欠損が存在しなかった、したがって、以前に達成された機能レベルからの低下を表す障害である。そのような障害は、以下のうちの1つ又は複数を含む:
- せん妄、例えば、物質中毒(又は禁断症状)せん妄、薬物誘発性せん妄、及び他の形態のせん妄;
- 後天性疾患、例えば、HIV感染症、又は伝染性脳症等による;又は神経変性若しくは進行性神経系疾患、例えば、アルツハイマー病、パーキンソン病(特にパーキンソン病認知症(PDD))、ハンチントン病、レビー小体病、ピック病、プリオン疾患(例えば、クロイツフェルトヤコブ病)、筋萎縮性側索硬化症(ALS)、多発性硬化症(MS)、前頭側頭葉変性症(FTLD)、及び皮質基底核変性症等による認知症及び他の認知機能障害;血管系疾患(「血管系疾患」)による認知症;自己免疫障害;並びに他の認知症及び神経変性疾患等。
- 加齢に関係する記憶機能障害(AMI)とも呼ばれる、加齢に伴う記憶機能障害(AAMI)を含む、加齢に伴う認知機能低下(例えば、Crookら、1986年、Devel. Neuropsychol.、2巻、261〜276頁を参照されたい);及び認知機能低下の初期段階で患者に影響を及ぼす認知機能低下、例えば、軽度認知機能障害(MCI)(例えば、Arnaiz及びAlmkvist、2003年、Acta Neurol. Scand. Suppl. 179巻、34〜41頁を参照されたい);
- 血管系疾患、例えば、脳卒中(例えば、虚血性若しくは出血性脳卒中)又は虚血;脳及び心筋を含む梗塞;糖尿病又は関節硬化症から生じる微小血管又は大血管疾患;外傷性脳傷害(TBI)、例えば、硬膜下血腫及び脳腫瘍を含む頭部外傷;頭部外傷(閉鎖及び穿通性);頭部外傷;腫瘍、例えば、視床又は側頭葉に影響する脳腫瘍を含む神経系がん;低酸素、及びウイルス性、菌類、又は細菌感染症(例えば、脳炎、又は髄膜炎);興奮毒性;並びに発作を含む機能の心的外傷依存性損失、並びに
- 化学療法による認知機能障害、例えば、化学療法後認知機能障害(PCCI);化学療法誘発性認知機能不全又は機能障害;ケモブレイン;又はケモフォッグ。
【０３５１】
そのような認知障害は、認知機能障害以外の神経学的機能障害を含むことができる。例えば、機能の心的外傷依存性損失、例えば、脳卒中、外傷性脳傷害、頭部外傷、及び頭部外傷等は、複数の神経学的機能における機能障害、例えば、運動機能における機能障害等を含むことができる。
【０３５２】
加齢に伴う認知機能低下:
特定の実施形態において、認知障害は加齢に伴う認知機能低下である。
【０３５３】
一態様において、加齢に伴う認知機能低下は、加齢に伴う記憶機能障害(AAMI)である。AAMIは、正常な高齢化に伴う様々な認知性能力、特に記憶能力の低下である。例えば、AAMIの対象は、事象又は事実における新規記憶、並びに作業記憶をコードする能力の低下を示す(Hedden及びGabrieli、2004年、Nat. Rev. Neurosci.、5巻、87〜96頁)。加えて、AAMI対象は、年齢を合致させた対照と比較した場合、前頭葉機能に関連する実行機能の試験において、損傷があるように見える。これら及び他の研究は、高齢者の人々の記憶損失において、前頭葉機能不全が重要な役割を果たしていることを示唆している。(Nilsson、2003年、Acta Scand. Suppl.、179巻、7〜13頁)。一般的に、AAMI診断は、認知症の診断を保証するほどまで十分に認知機能低下が損なわれていない、記憶損失が主観的及び客観的に証明される人間を特定する。例えば、NIH作業群は、50才又はこれよりも年上の人間において、AAMIの診断に対して複数の基準を確立し、これは主観的記憶低下の存在、記憶損失の客観的証拠、十分な知的機能の証拠、及び認知症の不在(又は他の記憶に影響する疾患)を含む(Crookら、1986年、Devel. Neuropsychol.、2巻、261〜276頁)。AAMIを有する個人は、AAMI基準を満たしていない個人よりも認知症発症に対する危険性が3倍高いことが示されている(Goldman及びMorris、2002年、Alzheimer Dis. Assoc. Disord.、75巻、72〜79頁)。
【０３５４】
別の態様において、加齢に伴う認知機能低下は、軽度認知機能障害であり、これは、個人の記憶が、その年齢群に対して正常と考えられるレベル未満に低下した場合に診断されうる。言い換えると、MCIは、人々が、彼らの年齢の平均的人間より頻繁に記憶問題に直面する状態である。症状は、多くの場合、物を置き忘れる、行事又は約束を忘れる、及び望ましい単語を思い出せないことを含む(例えば、Arnaiz及びAlmkvist、2003年、Acta Neurol. Scand. Suppl.、179巻、34〜41頁)。MCIは、正常な加齢の認知性の変化と、アルツハイマー病(AD)との間の移行状態を表すことができる。軽度認知機能障害を経験する多くの人々は、アルツハイマー病を発症するハイリスクがある。MCIと診断された65才又はこれよりも年上の人々の約12%が、1年以内にアルツハイマー病を発症し、約40%が3年以内にアルツハイマー病を発症する。これは、65才又はこれよりも年上の人々の約1%のみがアルツハイマー病を毎年発症する一般集団よりもずっと高い割合である。したがって、MCIを有する人々は、アルツハイマー病を発症する危険性が増大すると考えられる。しかし、MCIの患者の中には、決してADへと進行しない患者もいる。
【０３５５】
したがって、本開示は、加齢に伴う認知機能低下、更に詳細には、加齢に伴う記憶機能障害又は軽度認知機能障害を治療する方法であって、それを必要とする対象に有効量の本明細書で開示されている化学的構成体又は組成物を投与する工程を含む方法を含む。特定の態様において、化学的構成体は、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩である。更に詳細には、化学的構成体は、式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Iba)、(Ibb)、(Icaa)、(Icab)、(Icb)、若しくは(Icc)の化合物、又はその薬学的に許容される塩である。
【０３５６】
心的外傷依存性機能喪失:
特定の実施形態において、認知障害は、心的外傷依存性機能喪失、更に詳細には、脳卒中又はTBIである。したがって、本開示は、心的外傷依存性機能喪失、更に詳細には、脳卒中又はTBIを治療する方法であって、それを必要とする対象に有効量の本明細書で開示されている化学的構成体又は組成物を投与する工程を含む方法を含む。
【０３５７】
運動性障害:
いくつかの実施形態において、本開示は、運動性及び運動障害、更に詳細には、そのような障害の病理に伴う運動性又は運動機能障害を治療する方法であって、それを必要とする対象に本明細書に記載の化学的構成体又は組成物の有効量を投与する工程を含む方法を提供する。特定の態様において、化学的構成体は、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩である。更に詳細には、化学的構成体は、式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Iba)、(Ibb)、(Icaa)、(Icab)、(Icb)、若しくは(Icc)の化合物、又はその薬学的に許容される塩である。
【０３５８】
線条体におけるドーパミン作動性神経伝達の損失は、運動性障害、例えば、パーキンソン病及びハンチントン病等をもたらす神経変性疾患の主な原因である。例えば、Sasakiら、2004年、J. Neurochem.、89巻、474〜483頁;Morales-Garciaら、2014年、Neurobiol. Aging.、36巻、1160〜1173頁;Banerjeeら、2012年、Bioorg. Med. Chem. Lett.、22巻、6286〜6291頁を参照されたい。PDE1は線条体において高発現し、増々多くの量のエビデンスが脳内のドーパミンシグナル伝達をモジュレートすることにおいてホスホジエステラーゼが決定的役割を果たしていることを示唆している(Ramirez及びSmith、2014年、Cent. Nerv. Syst. Agents Med. Chem.、14巻、72〜82頁)。
【０３５９】
運動性障害として、基底核障害、パーキンソン病、脳炎後パーキンソニズム、ドーパミン応答性ジストニー、ハレルフォルデンスパッツ症候群(HSS)、下肢静止不能症候群、ウィルソン病、シャイドレーガー症候群、周期性四肢運動障害(PLMD)、睡眠中の周期性四肢運動(PLMS)、トゥレット症候群、下肢静止不能症候群(RLS);舞踏病、例えば、ハンチントン病におけるもの;ミオクローヌス等(全身性ミオクローヌス及び限局性ミオクローヌスを含む);チック(単純なチック、複雑なチック及び症候性チックを含む);及び運動過多性、運動低下性、及びジスキネジー障害;薬物誘発による運動性障害、線条体機能低下に伴う疾患;並びに他の運動性及び運動障害が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３６０】
特定の実施形態において、ジスキネジア障害は、薬物誘発性ジスキネジアである。更に詳細には、ジスキネジア障害は、薬物誘発性ジスキネジアの最も一般的な形を表すレボドパ誘発性ジスキネジア(LID)又は遅発性ジスキネジア(TD)である。例えば、直接線条体黒質路における過敏化ドーパミンD1受容体の無制御な刺激は、LIDを媒介すると考えられている。更に、基底核におけるドーパミンD2受容体のドーパミンD2アンタゴニスト(例えば、神経遮断薬)による長期遮断は、ドーパミン受容体及びTDの代償性過敏をもたらすことができる。したがって、特定の実施形態において、本開示は、LID(又はTD)を治療する方法であって、それを必要とする対象に有効量の本明細書に開示される実施形態のいずれかの化学的構成体を投与する工程を含む方法を提供する。
【０３６１】
いくつかの実施形態において、運動性障害は基底核障害である。
【０３６２】
他の実施形態において、運動性障害として、動揺病及び無動強固症候群、例えば、パーキンソン病又は皮質基底核変性症等;トゥレット症候群、てんかん、筋肉の痙縮、及び筋肉の痙攣又は衰弱に伴う障害;安静時振戦、姿勢時振戦及び企図振戦等の振戦を含むジスキネジーが挙げられる。
【０３６３】
特定の実施形態において、運動性障害は、本明細書で更に論じられているようなパーキンソン病又はハンチントン病である。
【０３６４】
いくつかの実施形態において、方法は、運動性又は運動障害の病理に伴う特定の運動性異常を対象とする。運動性異常として、振戦、静止時振戦、硬直、動作緩慢、及び不十分な姿勢反射が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３６５】
神経変性障害:
特定の実施形態において、開示は、神経変性障害を治療する、更に詳細には、神経変性障害の病理に伴う神経学的機能障害を治療する方法であって、それを必要とする対象に本明細書に記載の化学的構成体又は組成物の有効量を投与する工程を含む方法を提供する。
【０３６６】
神経変性障害は、第一次神経系疾患又は第一次神経系損傷から生じる可能性がある。慢性神経炎症は、神経変性障害の顕著な特徴であり、動物及び細胞モデルにおいて、PDE1阻害は、神経炎症及びそのような障害の他の顕著な特徴を治療するのに有益と予想されている神経防護作用及び抗炎症性作用を示す。
【０３６７】
したがって、いくつかの実施形態において、治療方法は、第一次神経系疾患から生じた神経変性障害を対象とする。そのような疾患として、パーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン病、レビー小体病、ピック病、プリオン疾患(例えば、クロイツフェルトヤコブ病)、筋萎縮性側索硬化症(ALS)、多発性硬化症(MS)、前頭側頭葉変性症(FTLD)、及び皮質基底核変性症が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３６８】
他の実施形態において、治療方法は、第一次神経系損傷から生じた神経変性障害を対象とする。そのような第一次傷害として、出血性脳卒中及び虚血性脳卒中を含む脳卒中;スポーツへの参加により引き起こされたものを含む閉鎖性頭部傷害及び鈍的外傷並びに穿通性外傷、例えば、銃弾による外傷等を含むことができる外傷性脳傷害(TBI);脊髄傷害;緑内障、脳虚血、又は腫瘍切除等の手術により引き起こされた損傷を挙げることができるが、これらに限定されない。
【０３６９】
パーキンソン病:
特定の実施形態において、本開示は、パーキンソン病を治療する方法であって、それを必要とする対象に本明細書に記載の化学的構成体又は組成物の有効量を投与する工程を含む方法を提供する。パーキンソン、特発性パーキンソニズム、又は原発性パーキンソニズムとしても公知のパーキンソン病(PD)は、世界中で500万人を超える人々を苦しめていると予測されるCNSの変性的障害である。これは、振戦、凝り、動作の緩慢さ(動作緩慢)及び平衡の損失を特徴とするゆっくりと進行する神経系の状態である。cAMP/cGMPレベルの変化はパーキンソン病に伴うものであり、PDE1B活性はパーキンソン病モデルにおいて増加している(Sancesarioら、2004年、Eur. J. Neurosci.、20巻、989〜1000頁)。
【０３７０】
パーキンソン病は、その運動の顕著な特徴により定義されるが、非運動特徴、例えば、認知機能障害及び認知症等が次第に認識される。例えば、MCIは認知症ではないPD患者の有意な割合(20%〜50%の範囲と予測される)において共通している。例えば、Broedersら、2013年、Neurology、81巻、346〜352頁を参照されたい。診断基準は完全に均一ではないが、MCIを有するPD患者(PD-MCI患者)は通常、認知性ドメイン、例えば、実行機能、注意、及び空間視覚機能等における非健忘性欠損を示す(Litvanら、2012年、Mov. Disord.、27巻、349〜356頁)。しかし、PD-MCIの認知表現型は不均一であり、健忘性欠損を実証する患者もいる。ある特定のPD-MCI患者は、認知症の発症に対してハイリスクを持ちうる。(例えば、Goldman及びLitvan、2011年、Minerva Med.、102巻、441〜459頁)。
【０３７１】
よって、特定の実施形態において、本明細書の化学的構成体及び組成物は、PDに伴う運動障害を治療するため、及び他の実施形態において、PD-MCI対象における治療を含めて、PDに伴う認知機能障害を治療するために使用することができる。特定の態様において、化学的構成体は、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩である。更に詳細には、化学的構成体は、式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Iba)、(Ibb)、(Icaa)、(Icab)、(Icb)、若しくは(Icc)の化合物、又はその薬学的に許容される塩である。
【０３７２】
アルツハイマー病:
特定の実施形態において、本開示は、アルツハイマー病(AD)を治療する方法であって、それを必要とする動物に有効量の本明細書で開示されている化学的構成体又は組成物を投与する工程を含む方法を提供する。特定の態様において、化学的構成体は、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩である。更に詳細には、化学的構成体は、式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Iba)、(Ibb)、(Icaa)、(Icab)、(Icb)、若しくは(Icc)の化合物、又はその薬学的に許容される塩である。
【０３７３】
アルツハイマー病は、記憶及び他の認知機能の進行性消失を含む神経変性障害である。ADの病因は周知ではないが、その原因は、β-アミロイド(又は老年性)プラークの存在;神経伝達の欠乏;特に皮質及び海馬におけるニューロンの損失;神経原繊維変性;並びにフィラメントの形態での微小管関連タンパク質タウの過剰リン酸化及び神経細胞内の堆積;凝集したタウフィラメントの神経細胞内の堆積に関連している。アミロイド-βタンパク質のアルツハイマー型蓄積はCREBリン酸化の低減をもたらしうるが、これはこの状態に見られる認知欠損に関係している可能性があり、より一般的には、PDE4阻害によるcAMP又はcGMPレベルの増加は、アルツハイマーモデルにおいてニューロン可塑性を回復させることができる(Vitoloら、2002年、Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.、99巻、13217〜13221頁; Medina, 2011年、Front. Neurosci.、5巻、21頁)。
【０３７４】
ハンチントン病:
特定の実施形態において、開示は、ハンチントン病(又は「ハンチントン舞踏病」)を治療する方法であって、それを必要とする対象に有効量の本明細書で開示されている化学的構成体又は化学的構成体を投与する工程を含む方法を提供する。特定の態様において、化学的構成体は、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩である。更に詳細には、化学的構成体は、式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Iba)、(Ibb)、(Icaa)、(Icab)、(Icb)、若しくは(Icc)の化合物、又はその薬学的に許容される塩である。
【０３７５】
2つの形態のハンチントン病が存在する:成人発症型ハンチントン病、これは大部分の共通の形態であり、成熟した30代及び40代半ばの年齢の対象において普通開始する、及び早期発症型ハンチントン病、これは、少数の症例の割合を占め、小児期又は思春期に開始する。ハンチントン病の症状として、挙動変化、異常及び普通でない動作、及び認知症の悪化が挙げられる(例えば、Dumasら、2013年、Front. Biosci. (Schol版) 5巻、1〜18頁)。ハンチントン病(HD、又はハンチントン舞踏病)は、遺伝的障害であり、その病理として、運動性及び協応に関与している基底核における線条体ニューロンの変性が挙げられる。PDE1は線条体において高発現し、PDE1阻害は、ハンチントン病の実験モデルにおいて挙動及び生化学的毒性に対する保護を付与することが示されている(Gupta及びSharma、2014年、Eur. J. Pharmacol.、732巻、111〜122頁)。ハンチントン病の診断に対する詳細な基準セットは、「Diagnostic and Statistical Manual of Mental Disorders」(DSM-5;  第5版、2013年、American Psychiatric Association)に記載されている
【０３７６】
賦活訓練
いくつかの実施形態において、本開示の化学的構成体及びその組成物は、神経系機能を強化する又は神経学的障害に伴う神経学的機能障害を治療するための訓練プロトコルの効率を増加するための方法において賦活剤として使用される。そのような方法は、「賦活訓練」、更に詳細には、認知機能障害の場合には「賦活認知訓練」、運動機能障害の場合には「賦活運動訓練」として公知である。賦活剤は、認知又は運動機能を修復(又は強化)する方法が改善された性能又は機能的な向上に帰着する時間を短縮することによって、働くことができる。したがって、そのような賦活訓練は、根本的な陳述記憶、微細運動技能の性能、特定の移動機能、言語獲得、実行機能等特定の脳機能のための特定の訓練プロトコル、及び本開示の賦活剤の一般管理を含む。
【０３７７】
訓練(又は「訓練プロトコル」)は、所望の利益を達成するために、例えば脳卒中後の運動欠損又は言語欠損を修復するために多くのセッションを必要とするのが一般的である。これは費用と時間がかかり、服薬遵守及び長い時間にわたって持続する現実世界の利益の実現を妨げるおそれがある。そのような訓練プロトコルの効率は、ある種の作用剤(賦活剤と呼ばれている)を訓練プロトコルと共に投与することによって改善されうる(例えば、米国特許第7,868,015号;米国特許第7,947,731号;米国特許出願公開第2008-0188525号を参照のこと)。訓練プロトコル(又は「訓練」)と組み合わせて投与されると、賦活剤は脳において標的とされたドメイン(又は「機能」)の機能再構築を強化する。
【０３７８】
訓練プロトコルによって標的とされうる認知領域(又は「機能」)としては、下記が挙げられるが、これらに限定されない。注意(例えば、持続的注意、分割的注意、選択的注意、処理速度);実行機能(例えば、計画、決定、及び作業記憶);学習及び記憶(例えば、即時記憶;自由再生、手掛かり再生、及び認識記憶を含めて、近接記憶;並びにエピソード記憶、意味記憶、及び自伝的記憶等の顕在記憶(例えば、陳述記憶)と潜在記憶(例えば、手続記憶)とに分類することができる長期記憶);言語(例えば、呼称、喚語、流暢さ、文法、及び構文を含めて表出性言語;並びに受容性言語);知覚-運動機能(例えば、視覚認知、視覚構成、知覚-運動、実行、及び認識の下に包含された能力);並びに社会的認知(例えば、感情認知、心の理論)。特定の実施形態において、認知機能は学習及び記憶であり、更に詳細には長期記憶である。
【０３７９】
訓練プロトコルによって標的とされうる運動ドメイン(又は機能)としては、全身制御、協応、姿勢、及び平衡;両側協応;上肢及び下肢の協応;筋力及び敏捷さ;歩行運動及び動き;運動計画及び統合;手の協応及び器用さ;粗大及び微細運動技能;並びに目と手の協応に関与するものが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３８０】
訓練プロトコル
訓練プロトコル(又は「モジュール」)は、認知訓練及び運動訓練プロトコルを含む。訓練プロトコルは、当技術分野において周知であり、典型的にプロセス固有又は技能ベースでありうる一連の異なったエクササイズを含む。例えば、Kimら、2014年、J. Phys. Ther. Sci.、26巻、1〜6頁、Allenら、2012年、Parkinson's Dis.、1〜15頁;Jaeggiら、2011年、Proc. Natl. Acad. Sci. USA、108巻、10081〜10086頁;Cheinら、2010年、Psychon. Bull. Rev.、17巻、193〜199頁;Klingberg、2010年、Trends Cogn. Sci.、14巻、317〜324頁;Owenら、2010年、Nature、465巻、775〜778頁;Tsaoら、2010年、J. Pain、11巻、1120〜1128頁;Lustigら、2009年Neuropsychol. Rev.、19巻、504〜522頁;Park及びReuter-Lorenz、2009年、Ann. Rev. Psych.、60巻、173〜196頁;Oujamaaら、2009年、Ann. Phys. Rehabil. Med.、52巻、269〜293頁;Frazzittaら、2009年、Movement Disorders、8巻、1139〜1143頁;Jaeggiら、2008年、Proc. Natl. Acad. Sci. USA、105巻、6829〜6833頁;Volpeら、2008年、Neurorehabil. Neural Repair、22巻、305〜310頁;Fischerら、2007年、Top. Stroke Rehab.、14巻、1〜12頁;Jonsdottirら、2007年、Neurorehabil. Neural Repair、21巻、191〜194頁;Stewartら、2006年、J. Neurol. Sci.、244巻、89〜95頁;Krakauer、2006年、Curr. Opin. Neurol.、19巻、84〜90頁;Bellevilleら、2006年、Dement. Geriatr. Cogn. Disord.、22巻、486〜499頁;Klingbergら、2005年、J. Am. Acad
. Child. Adolesc. Psychiatry、44巻、177〜186頁;Deanら、2000年、Arch. Phys. Med. Rehabil.、81巻、409〜417頁;Whitallら、2000年、Stroke、31巻、2390〜2395頁;Hummelsheim及びEickhof、1999年、Scand. J. Rehabil. Med.、31巻、250〜256頁;Merzenichら、1996年、Science、271巻、77〜81頁;Merzenichら、1996年、Cold Spring Harb. Symp. Quant. Biol.、61巻、1〜8頁;Rider及びAbdulahad、1991年、Percept. Mot. Skills、73巻、219〜224頁を参照のこと。
【０３８１】
プロセス特定の訓練は、注意、記憶、言語、実行機能又は運動機能等特定のドメインを改善することに集中する。ここで、訓練の目標は、同じ認知若しくは運動機能又はドメインに基づいて訓練活動から未訓練活動に移る一般的な改良を得ることである。
【０３８２】
技能ベースの訓練は、新しい言語を学習する、楽器を演奏する、記憶を改善する、又は微細運動技能を学習する等特定の活動又は能力の性能を改善することを目標とする。そのようなプロトコル内の異なるエクササイズは、技能の基礎をなす1つ又は複数のドメイン内のコア成分に集中する。例えば、記憶を増加させるためのモジュールは、記憶処理、例えば事実の認識及び使用、並びに系統立った知識規則の獲得及び理解に関与する特定のドメインを対象とするタスクを含むことができる。
【０３８３】
いくつかの実施形態において、一連のエクササイズは、単一の訓練セッションの一部分として投与される。一態様において、訓練プロトコルは複数の訓練セッションを含み、それぞれ別個の間隔で分かれている。別の態様において、性能を改善するのに十分な訓練セッションの数は、訓練単独で生成されたのに比べて低減されている。
【０３８４】
別の態様において、賦活剤はPDE1阻害剤であり、更に詳細には本開示の化学的構成体であり、訓練と共に投与される。「共に」という語句は、賦活剤が訓練時においてCREB経路機能を強化するという意味である。いくつかの実施形態において、欠損は運動欠損である。他の実施形態において、欠損は認知欠損である。更に他の実施形態において、欠損は、認知と運動の両方の欠損を含むことができる。他の態様において、化合物は各訓練セッションの前及び最中に投与される。一態様において、対象はヒトである。いくつかの実施形態において、対象は非ヒトであり、更に詳細には霊長類又はイヌである。
【０３８５】
一態様において、本開示の化学的構成体又は組成物は、脳における認知機能をモジュレートすることが意図されている任意の心理療法の手法と共に賦活剤として使用され、それによって訓練の量、例えば、利益を達成するのに必要なセッションの数を低減させることによって、そのような療法の効能を強化させることができる。特定の態様において、化学的構成体は、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩である。更に詳細には、化学的構成体は、式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Iba)、(Ibb)、(Icaa)、(Icab)、(Icb)、若しくは(Icc)の化合物、又はその薬学的に許容される塩である。
【０３８６】
したがって、いくつかの実施形態において、開示は、神経学的障害を治療するための賦活訓練の方法であって、(a)神経学的障害に伴う神経学的機能障害の治療を必要とする動物に、前記動物による神経学的機能の性能の改善を生じるのに十分な条件下で訓練を提供する工程であって、その欠損は前記神経学的機能障害に伴うものである工程と、(b)前記訓練と併せて、動物に化学的構成体又は組成物を投与する工程と、(c)前記提供する工程及び投与する工程を1回又は複数回繰り返す工程と、(d)訓練単独で生じた性能の改善と比べて、性能の改善を生じるのに十分な訓練の量を低減させる工程とを含む方法における本明細書の化学的構成体又は組成物の使用を提供する。特定の実施形態において、動物はヒト対象である。一部の態様において、賦活訓練は賦活認知訓練である。一部の態様において、神経学的機能障害は認知機能障害である。一部の態様において、神経学的機能障害は運動機能障害である。特定の態様において、神経学的障害は脳卒中又は外傷性脳傷害である。一部の態様において、賦活訓練は、更に本明細書で記載されているような脳卒中後のリハビリテーション中に脳卒中患者に提供される。特定の態様において、化学的構成体は、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩である。いくつかの実施形態において、訓練は間隔をあけた訓練セッションを含む。他の実施形態において、訓練は集中した訓練セッションを含む。
【０３８７】
動物技能プロトコル:
いくつかの実施形態において、本発明の化学的構成体は、動物における認知及び運動技能を対象とする訓練プロトコルの効率を促進するために使用される。そのような賦活訓練(賦活剤及び訓練)は、認知又は運動技能を獲得するのに必要な時間を低減させ、及び/又は非ヒト動物における訓練単独で可能と考えられることを超える程度にまで機能又は認知能力を促進する。
【０３８８】
特定の実施形態において、動物は非ヒト動物であり、更に詳細には介助動物である。介助動物は、イヌ、ミニチュアホース、及びオマキザルが挙げられるが、これらに限定されないカテゴリーである。介助動物は、公益事業又は民間事業に関与することができ、訓練プロトコルはこれらの支障に適宜対応する。例えば、公益事業を対象とする訓練プロトコルは公序維持、捜索及び救助、並びに密輸品探知を含み、民間事業を対象とする訓練プロトコルは民間警備、障害者支援、ヘルスケア、精神医療支援、及び病害虫防除を含む。
【０３８９】
訓練プロトコルは、単一の技能、例えば、介助動物による特定の密輸品カテゴリーの検出等を対象とすることができる。他の実施形態において、訓練プロトコルは、介助動物の捜索及び救済訓練の基礎をなすもの等、技能の複雑なセットを対象とすることができる。したがって、技能の複雑なセットの場合、訓練は1つより多くのタスクを含むことになる。
【０３９０】
したがって、いくつかの実施形態において、本発明は、非ヒト動物に1種又は複数の技能を教示する方法であって、(a)それを必要とする非ヒト動物にPDE1阻害剤を投与する工程と、(b)1種又は複数の技能の性能を改善するのに十分な条件で、動物に訓練を供する工程と、(c)工程(a)及び(b)を1回又は複数回繰り返し、それによって、性能を改善するのに十分な訓練の量が、訓練単独で生じたのに比べて低減される工程とを含む方法を提供する。
【０３９１】
脳卒中
いくつかの実施形態において、本開示の化学的構成体及び組成物は、心的外傷依存性機能喪失、更に詳細には、脳卒中を治療する方法において有用である。脳卒中は、成人における重篤な長期的能力障害の主な原因であり、世界中で2番目に多い死因である(例えば、Goら、2014年、Circulation、129巻、e28〜e92頁)。脳卒中は、2つの主要な種類で構成される:1)虚血性脳卒中、これは、脳に血液を供給する血管が凝血塊の形成により遮断された場合生じる(すべての脳卒中の85%)及び2)出血性脳卒中、これは、脳内で血管が断裂した場合生じる(すべての脳卒中の13〜15%)。脳卒中のケアは、脳卒中の急性期及び脳卒中の脳卒中後期の間に機能を修復することを対象とするその後のリハビリ療法の間の医学的介入を含む時間的連続体である。
【０３９２】
急性期治療:
脳卒中の発症後の治療は、虚血性又は出血性脳卒中によって引き起こされた初期損傷を直接標的とする。虚血性脳卒中に対する急性期治療のオプションは、凝血塊を凝固分析するための静脈内組み換え型組織プラスミノゲン活性因子(r-tPA)を用いた薬物療法、又は凝血塊を物理的に除去する血管内手術又は機械的血栓切除術の使用を含む。出血性脳卒中に対する急性期治療オプションは通常、介して断裂を物理的に修理するための血管内又は外科手術を含む。
【０３９３】
脳卒中後のリハビリテーション:
脳卒中の急性期後、通常では、患者が医学的に安定化した後、脳卒中治療の焦点は、リハビリテーションにより機能を修復することに移動する。脳卒中の重症度及び場所並びに急性の治療介入のタイミング及び有効性に応じて、脳卒中後の症状は持続することもあり、運動欠損(例えば、不全片麻痺、失行症)、発話能力機能障害(例えば、失語症)、視力機能障害(例えば、視野損失)、感情及び挙動の変化(例えば、うつ病、不安)、並びに精神的及び認知性の変化(例えば、混乱、感情鈍麻、認知機能障害)を含むことができる(Winsteinら、2016年、Stroke、47巻、e98〜e169頁)。リハビリテーション(「脳卒中リハビリテーション」又は「脳卒中後のリハビリテーション」とも呼ばれる)は、脳卒中後の欠損、例えば、初期脳卒中損傷後に持続する認知及び運動欠損を対象とする。目標は、神経学的機能、例えば、物理的、知的、心理学的、及び社会的機能をできる限り元に戻し、回復させて、永久組織損失を補償することである(例えば、1995 Clinical Guideline by the Department of Health and Human Services on Post-Stroke Rehabilitation)。
【０３９４】
脳卒中リハビリテーションは、典型的に医療専門家のチームによって調整される包括的プログラムであり、作業療法士、言語療法士、及び理学療法士を含むことができる。チームの理学療法士は、例えば患肢における動き及び強さの範囲を維持する及び元に戻す、歩行時の動きやすさを最大限にする、手先の器用さを改善する、かつ他の運動及び感覚運動機能を修復することに集中することができる。精神保健専門家は、認知的技能の損失の治療に関与することができる。リハビリテーションサービスはリハビリテーション病院、長期療養施設、外来診療所、又は自宅等複数の環境で行われうる。
【０３９５】
脳卒中によって影響を受けた(またリハビリテーション時に標的とされうる)神経学的機能としては、認知及び運動機能の機能障害が挙げられる。認知機能障害は、例えば発言又は書き物を理解する際の欠損(失語症)として、正しい単語を知っているが、それらをはっきりと言うのに苦労する際の欠損(構音障害)として、かつ注意、推論、計画、実行、並びに学習及び記憶等他の認知機能における欠損として表れうる。運動機能障害は、例えば平衡又は協応に関する問題として、歩調や歩行速度等の粗大運動技能における欠損として、微細運動技能又は手先の器用さにおける欠損として、かつ上肢及び下肢機能における欠損として、全側面又は腕若しくは脚のみに影響を及ぼしうる身体の片側の衰弱(不全片麻痺)又は麻痺(片麻痺)として表れうる。
【０３９６】
米国では、70万人を超える人々が毎年脳卒中を患っており、これらの3分の2が生存し、リハビリテーションを必要とする。残念なことに、回復は一般的に部分的でしかなく、かなりの欠損が多くの患者において持続する(例えば、Gordonら、2004年、Stroke、35巻、1230〜1240頁)。例えば、標準的なリハビリテーション後、およそ30%〜60%の患者が彼らの麻痺性/麻痺の腕を機能的に使用できないままであり(Gowland、1982年、Physiother. Can.、34巻、77〜84頁;Kwakkelら、1996年、Age Ageing、25巻、479〜489頁)、集中的リハビリテーションの努力にもかかわらず、自分の腕の完全な機能的回復に到達するのはおよそ5%〜20%のみである(Nakayamaら、1994年、Arch. Phys. Med. Rehabil.、75巻、394〜398頁)。
【０３９７】
本明細書で論じたように、本開示の化学的構成体、及びその組成物は、神経学的機能障害を治療するための訓練プロトコルの効率を増加させるために賦活剤として使用され、これは、脳卒中等の外傷性事象による機能障害を包含する。したがって、いくつかの実施形態において、本開示は、脳卒中後のリハビリテーション中に神経学的欠損を治療する方法であって、(a)それを必要とする対象に、対象の脳卒中からの回復中に本明細書で開示されているPDE1阻害剤を投与する工程と、(b)神経学的機能の性能を改善するのに十分な条件で、対象に訓練を供する工程であって、その機能障害は欠損による障害である工程と、(c)工程(a)及び(b)を1回又は複数回繰り返すことによって、訓練単独でもたらされる量と比較して、性能を改善させるための訓練の量が低減する工程とを含む方法を提供する。
【０３９８】
いくつかの実施形態において、投与は、急性段階の間に開始することができる。他の実施形態において、PDE1阻害剤は急性段階の後のみ、すなわち、脳卒中後のリハビリテーションの間に投与され、これは、亜急性及び慢性段階を含んでもよい。いくつかの実施形態において、投与は、急性段階及び脳卒中後の段階の間に生じる。いくつかの実施形態において、PDE1阻害剤は慢性的に投与されるが、これは、脳卒中の急性段階が終了し、患者が医学的に安定化した後の長期的使用にPDE1阻害剤が適応されることを意味する。
【０３９９】
他の実施形態において、対象は脳卒中後の患者であり、及びPDE1阻害剤は、損なわれた神経学的機能から生じた脳卒中の欠損(又は「脳卒中後の欠損」)を治療するために脳卒中リハビリテーションの間に投与される。いくつかの実施形態において、欠損は、上肢又は下肢の運動欠損を含む運動欠損である。他の実施形態において、欠損は、認知欠損、例えば、失語症、失行症等、並びに精神的及び認知性の変化、特に、記憶形成の欠損、更に詳細には、長期的記憶形成における欠損である。更に他の実施形態において、欠損は、認知と運動の欠損を含むことができる。別の態様において、訓練は、神経学的機能を対象とする一連のタスクを含む。特定の態様において、訓練の量の低減は訓練セッションの数の低減である。
【０４００】
別の実施形態において、投与する工程(a)は訓練する工程(b)と共に行われる。一態様において、対象はヒトである。別の態様において、対象はニューロン幹細胞操作を受けた。他の態様において、化合物は各訓練セッションの前及び最中に投与される。
【０４０１】
外傷性脳傷害
いくつかの実施形態において、化学的単位及び組成物は外傷性脳傷害(TBI)を治療する方法に有用であり、更に具体的な実施形態において、初期の外傷後のTBIのリハビリテーション時に運動又は認知機能障害を治療するのに有用である。
【０４０２】
脳内損傷としても公知のTBIは、外部の力で脳が損傷した場合に生じる。TBIは、重症度、機序(閉鎖性又は穿通性の頭部外傷)、又は他の特徴(例えば、特定の場所又は広範囲に及ぶ領域にわたり生じる)に基づき分類することができる。TBIは、物理的、認知性、社会的、感情的、及び挙動の症状をもたらすことができる。原因には、転倒、車の衝突、銃弾による傷害、及び火薬が含まれる。結果は、完全な回復から永久の能力障害又は死亡までの範囲にわたりうる。
【０４０３】
脳卒中ケアのように、TBIの事例は、損傷それ自体を対象とする急性の(又は亜急性)治療及び機能の修復を対象とするその後のリハビリ療法を含む時間的連続体である。
【０４０４】
したがって、いくつかの実施形態において、本開示の化学的構成体及び組成物は、TBIの急性の(又は亜急性)段階の間有用であり、この間、これらの投与は、以下の第一次損傷の後の神経炎症及び神経変性の事象を治療することができる。
【０４０５】
いくつかの実施形態は、障害を受けた神経学的機能によって生じたTBI欠損(又は「TBI後の欠損」)を治療するためのTBIリハビリテーション時、PDE1阻害剤の使用を提供する。いくつかの実施形態は、TBI後のリハビリテーション時に神経学的欠損を治療する方法であって、(a)それを必要とする対象に、対象のTBIからの回復時にPDE1阻害剤を投与する工程と、(b)神経学的機能の性能を改善するのに十分な条件下で対象に訓練を供する工程であって、その機能障害は欠損によるものである工程と、(c)工程(a)及び(b)を1回又は複数回繰り返し、それによって、性能を改善するのに十分な訓練の量が訓練単独で生成されたのに比べて低減される工程とを含む方法を提供する。
【０４０６】
一態様において、PDE1阻害剤は、本開示の化学的構成体、更に詳細には、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩である。更に詳細には、化学的構成体は、式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Iba)、(Ibb)、(Icaa)、(Icab)、(Icb)、若しくは(Icc)の化合物、又はその薬学的に許容される塩である。いくつかの実施形態において、欠損は運動欠損である。他の実施形態において、欠損は認知欠損であり、特に記憶形成における欠損であり、更に詳細には長期記憶形成の欠損である。更に他の実施形態において、欠損は、認知と運動の欠損を含むことができる。別の態様において、訓練は、神経学的機能を対象とする一連のタスクを含む。特定の態様において、訓練の量の低減は訓練セッションの数の低減である。
【０４０７】
別の実施形態において、投与する工程(a)は訓練する工程(b)と共に行われる。一態様において、対象はヒトである。別の態様において、対象はニューロン幹細胞操作を受けた。他の態様において、化合物は各訓練セッションの前及び最中に投与される。
【０４０８】
末梢障害
いくつかの実施形態において、本開示は、末梢障害(すなわち、第一次神経学的障害以外の障害)を治療する方法であって、それを必要とする対象に有効量の本明細書で開示されている化学的構成体又は組成物を投与する工程を含む方法を提供する。これらの方法の一実施形態において、化学的構成体は、式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩である。更に詳細には、化学的構成体は、式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Iba)、(Ibb)、(Icaa)、(Icab)、(Icb)、若しくは(Icc)の化合物、又はその薬学的に許容される塩である。
【０４０９】
PDE1が関与する末梢障害は、多くの生物学的研究に基づく多種多様な疾患及び末梢組織、例えば、心臓、肺、静脈及び動脈、平滑筋、骨格筋、皮膚、副腎、甲状腺、膵臓、食道、胃、小腸、結腸、肝臓、白血球、精巣、卵巣、膀胱、及び腎臓等におけるPDE1サブタイプの発現を含む。例えば、Bender及びBeavo、2006年、Pharmacol. Rev.、58巻、488〜520頁を参照されたい。したがって、本発明の化合物及び組成物で治療することができる末梢障害は、これらに限定されないが、心血管障害、腎障害、血液疾患、消化管及び肝臓障害、がん障害、不妊症、並びに代謝性疾患、例えば、糖尿病及び肥満を含む。
【０４１０】
特定の実施形態において、末梢障害はまた、PDE1を発現した細胞における低レベルのcAMP又はcGMP、PDE1を発現する細胞におけるcAMP又はcGMPシグナル伝達経路の阻害、及びドーパミンD1受容体シグナル伝達活性の低減を特徴とする疾患及び状態(第一次神経学的障害以外)を含む。
【０４１１】
心血管障害
特定の実施形態において、末梢性障害は心血管障害である。PDE1酵素及び環状ヌクレオチドは、高血圧及び心筋梗塞を含めた多くの血管系障害の根底にある病理過程の主要伝達物質として新たに浮上している。すべての3種のPDE1アイソフォームは、ヒト肺動脈、並びに大動脈及び小さな腸間膜動脈に発現する(Schermulyら、2007年、Circulation、115巻、2331〜2339頁; Murrayら、2007年、Am. J. Physiol. Lung Cell. Mol. Physiol.、292巻、L294〜L303頁)。加えて、選択的PDE1阻害は、ラットにおいて血管拡張を誘発し、血圧を低下させる(Laursenら、2017年、Br. J. Pharmacol.、174巻、2563〜2575頁)。更に、PDE1酵素は、ヒト心筋におけるcAMP加水分解活性及びcGMP加水分解活性の大部分を構成し、よって、心不全に関与しているシグナル伝達経路のモジュレーションに関係づけられる。
【０４１２】
したがって、本発明は、それを必要とする患者に有効量の化学的構成体又は組成物を投与することを含む、心血管障害を治療する方法における、本明細書の化合物又は組成物の使用を含む。
【０４１３】
本発明の範囲内での心血管疾患は、これらに限定されないが、狭心症、冠動脈疾患、高血圧、うっ血性心不全、心筋梗塞、心臓の虚血性疾患、心房及び心室性不整脈、高血圧性血管系疾患、末梢血管性疾患、肺高血圧(PH)(又は肺動脈高血圧(PAH))、アテローム性動脈硬化症、並びに他の肺障害及び呼吸障害を包含する。
【０４１４】
いくつかの実施形態において、本発明により心血管障害を治療する方法は、対象の心筋の任意の部分においてcGMP濃度、cAMP濃度、又はその両方を増加させることを含み、対象に、本明細書に記載されている化学的構成体又は組成物を投与することを含む。
【０４１５】
他の実施形態において、化学的構成体及び本発明の組成物は動物において心拍数又は血圧を低下させることに有用となり得る。
【０４１６】
腎障害
特定の実施形態において、末梢障害は腎疾患である。PDE1阻害剤は、進行性腎疾患に対して新たに浮上する治療剤である。例えば、Chengら、2007年、Soc. Exp. Biol. Med.、232巻、38〜51頁を参照されたい。これらの知見と一致して、最近の研究は、cAMP及びcGMPが、有糸分裂誘発、炎症、及び細胞外マトリクス合成をモジュレートする経路を含めた、腎疾患の発症及び進行に関与している様々なシグナル伝達経路を調節していることを示唆している。例えば、Wangら、2010年、Kidney Int.、77巻、129〜140頁;Wangら、2017年、PLoS One、12巻、e0181087頁を参照されたい。
【０４１７】
したがって、本発明は、有効量の化学的構成体又は組成物を、それを必要とする患者に投与することを含む、腎障害を治療するための方法において化学的構成体又は組成物を提供する。特定の態様において、腎障害は、腎臓動脈狭窄、腎盂腎炎、糸球体腎炎、腎臓腫瘍、多発性嚢胞腎、腎臓の損傷、及び放射線から生じた腎臓損傷、及び常染色体優性多発性嚢胞腎(ADPKD)を含む群のうちの1つ又は複数から選択される。
【０４１８】
血液疾患
特定の実施形態において、末梢障害は血液疾患である。PDE1Bは、白血球(末梢血)、骨髄間質細胞、骨髄CD33+細胞、臍帯血液CD34+細胞、好中球臍帯血液、好中球末梢血、脾臓、脾臓、肝硬変を含めた血液学系において高発現する。したがって、本発明は、血液疾患を治療する方法であって、本明細書の化学的構成体又は組成物を、それを必要とする患者に投与することを含む方法を含む。本発明の範囲内の血液学的疾患は、これらに限定されないが、貧血、骨髄増殖性障害、出血性障害、白血球減少症、好酸球性障害、白血病、リンパ腫、形質細胞疾患、及び脾臓の障害を含めた、血液及びすべてのその構成物質の障害を含む。
【０４１９】
消化管及び肝疾患
特定の実施形態において、末梢障害は消化管又は肝疾患である。PDE1Bは、罹患した胃組織(例えば、がん)と健康な胃組織、罹患した回腸組織(例えば、がん)と健康な回腸組織、罹患した肝臓(肝硬変)と健康な肝臓との間で差次的発現を示す。したがって、本発明は、消化管又は肝臓障害を治療する方法であって、本明細書の化合物又は組成物を、それを必要とする患者に投与することを含む方法を含む。本発明の範囲内の消化管及び肝疾患は、これらに限定されないが、食道、胃、十二指腸、膵臓、腸、及び肝臓の障害を含む。
【０４２０】
がん障害
特定の実施形態において、末梢障害はがん障害である。PDE1Bは、胃、回腸、卵巣、乳房、及び腎臓の腫瘍を含めた多くのがん組織において高発現を示し、並びにがんと、健康な胃、回腸、肺、卵巣、乳房、及び腎臓との間で差次的発現を示す。したがって、本発明は、がん障害を治療するための方法であって、本明細書の化合物又は組成物を、それを必要とする患者に投与することを含む方法を含む。本発明の範囲内のがん障害は、これらに限定されないが、胃、回腸、卵巣、乳房、及び腎臓のがんを含めた、新生物、異形成、過形成、及び新生物を含む。
【０４２１】
不妊症
特定の実施形態において、末梢障害は不妊症である。例えば、PDE1阻害剤は、プロゲステロンシグナル伝達の強化に関わっている(例えば、WO2008/070095)。したがって、本発明は、不妊症を治療する方法であって、本明細書の化合物又は組成物を、それを必要とする患者に投与することを含む方法を含む。本発明の範囲内の不妊症は、これらに限定されないが、運動性無月経、無排卵症、更年期障害、閉経期の症状、甲状腺機能低下症、月経前症候群、早産、不妊、不規則月経周期、異常子宮出血、骨粗鬆症、自己免疫疾患、多発性硬化症、エストロゲン誘発性子宮内膜形成不全及びエストロゲン誘発性子宮体癌を含む、プロゲステロンシグナル伝達の機能障害が関与する女性の性機能不全及び障害を含む。
【０４２２】
組合せ治療
本開示の化学的構成体及び組成物は、単剤療法として、又は組合せ療法の一部として投与することができる。「単剤療法」とは、1つの(例えば、1つ及び1つのみの)治療的に有効な化学的構成体又はその組成物の送達に基づく治療レジメンを指す。
【０４２３】
組合せ療法では、本発明の1種又は複数の化学的構成体又は組成物は、同時投与する、又は1種又は複数の追加の作用剤(又は療法)、例えば、当技術分野で公知の追加の薬剤(又は治療法)と組み合わせて使用することができる。そのような投与は同時でも、逐次でも、時間差でもよい。特定の実施形態において、追加の薬剤(又は療法)は、異なる標的又は様式(例えば、PDE1阻害剤ではないもの)に基づく。
【０４２４】
いくつかの実施形態において、組合せは、付加物(又は補助的)療法の一部として投与され、この場合1種の作用剤は、第一次作用剤の有効性を補助する又は最大にするために、第一次作用剤に加えて付与される。
【０４２５】
特定の実施形態において、組合せを投与して、統合失調症、パーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン病、不安及びうつ病性障害、又は脳卒中を治療する。いくつかの実施形態において、本明細書で開示されている化学的構成体又は組成物は、パーキンソン病又は関連障害を治療するための、レボドパ等のドーパミン前駆体と併せて、補助療法として投与される。
【０４２６】
統合失調症の例示的な治療剤としては、クロザピン、アリピプラゾール、ブレクスピプラゾール、カリプラジン、ルラシドン、パリペリドン、クエチアピン、リスペリドン、オランザピン、ジプラシドン、及びイロペリドンが挙げられるが、これらに限定されない。
【０４２７】
パーキンソン病の例示的な治療剤としては、ドーパミン製剤(レボドパなどのドーパミン前駆体を含む)、ドーパミンアゴニスト、又はCOMT剤(カテコールメチルトランスフェラーゼの作用を阻害する薬物)が挙げられるが、これらに限定されない。
【０４２８】
アルツハイマー病の例示的な治療剤としては、ドネペジル、リバスチグミン、ガランタミン、大麻様カンナビノイド、及びメマンチンが挙げられるが、これらに限定されない。
【０４２９】
ハンチントン病(又は他の運動障害)の例示的な治療剤としては、テトラベナジン、並びにハロペリドール、クロルプロマジン、リスペリドン、及びクエチアピン等の抗精神病薬、並びに舞踏病又は関連運動障害を治療する際に有益でありうるレベチラセタムやクロナゼパム等の抗てんかん薬を挙げることができるが、これらに限定されない。
【０４３０】
不安又はうつ病の例示的な治療剤としては、ベンゾジアゼピン及び他の抗不安薬;セルトラリン、フルオキセチン、シタロプラム、エスシタロプラム、パロキセチン、フルボキサミン等のセロトニン再取り込み阻害薬(SSRI)、及びトラゾドン;デスベンラファキシン、デュロキセチン、レボミルナシプラン、及びベンラファキシン等のセロトニン及びノルエピネフリン再取り込み阻害薬(SNRI);アミトリプチリン、アモキサピン、クロミプラミン、デシプラミン、ドキセピン、イミプラミン、ノルトリプチリン、プロトリプチリン、及びトリミプラミン等の三環式抗うつ薬(TCA);イソカルボキサジド、フェネルジン、セレギリン、及びトラニルシプロミン等のモノアミン酸化酵素阻害剤(MAOI);並びに、マプロチリン、ブプロピオン、ビラゾドン、ネファゾドン、トラゾドン、ボルチオキセチン、及びミルタザピン等の他のクラスの薬物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０４３１】
脳卒中を治療するための例示的な作用剤として、血栓溶解剤(例えば、ストレプトキナーゼ、アシル化プラスミノゲン-ストレプトキナーゼ活性因子複合体(APSAC)、ウロキナーゼ、単鎖ウロキナーゼ-プラスミノゲン活性因子(scu-PA)、抗炎症剤、トロンビン様酵素、組織プラスミノゲン活性因子(t-PA);抗凝血剤(例えば、ワルファリン又はヘパリン);抗血小板薬(例えば、アスピリン);糖タンパク質IIb/IIIa阻害剤;グリコサミノグリカン;クマリン;GCSF;メラトニン;アポトーシス阻害剤(例えば、カスパーゼ阻害剤)、抗酸化剤(例えば、NXY-059);及び神経保護剤(例えば、NMDA受容体アンタゴニスト又はカンナビノイドアンタゴニスト)が挙げられるが、これらに限定されない。
【０４３２】
追加の活性剤の上記の一覧は、完全に包括したものではなく例示したものである。上記リストに含まれていない追加の活性剤は、式(I)の化合物、例えば、本明細書に記載されている末梢障害を治療することが知られているもの等と組み合わせて投与することができる。追加の活性剤は、その承認された処方情報に従って投与されるが、いくつかの実施形態において、追加の活性剤を典型的に処方される用量より少なく投与してもよい。
【実施例】
【０４３３】
本開示を以下の非限定的な実施例によって更に説明する。これらの実施例は、例示にすぎないと考えられ、1つ又は複数の実施形態の範囲を限定するもの、また添付の特許請求の範囲で定義されるものであると解釈されるべきではない。
【０４３４】
調製例
次に、例示的化合物を、下記のそれらの一般調製のための例示的な合成スキーム及びそれに続く具体例を参照することにより記載する。
【０４３５】
本明細書中の様々な化合物を得るために、出発材料は、最終的に所望される置換基が、所望の生成物を得るために適宜保護を行い又は行わずに反応スキームを通して保有されるように、適当に選択されうることを当業者は認識する。或いは、最終的に所望される置換基の代わりに、反応スキームを通して保有され、所望の置換基で適宜置換されうる好適な基を用いることが必要であり又は望ましいことがある。別段の指定のない限り、可変要素は、式(I)を参照して以上に定義されている通りである。反応は、-100℃から溶媒の還流温度の間で実施することができる。反応は、通常の加熱又はマイクロ波加熱を用いて加熱することができる。反応は、密封圧力容器内で溶媒の通常の還流温度を超えて行うこともできる。
【０４３６】
略語
明細書には多数の略語が含まれるが、それらの定義を次のTable(表1)に列挙する。
【０４３７】
【表１Ａ】
2021504380.tif 000034
【０４３８】
【表１Ｂ】
2021504380.tif 000035
【０４３９】
合成スキーム
【０４４０】
【化３１】
2021504380.tif 000036
【０４４１】
スキームAに従って、6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)を、市販されている出発材料から5ステップで、エチル2-クロロ-3-オキソブタノエートから合成できる。エタノール等の溶媒、続いてナトリウムエトキシド等の塩基中、-78℃〜室温の範囲の温度、時には-10℃〜10℃の範囲の温度で、エチル2-クロロ-3-オキソブタノエートをマロニトリルで処理して、エチル5-アミノ-4-シアノ-2-メチルフラン-3-カルボキシレートが得られる。室温〜100℃の範囲の温度で、48時間までの時間、エチル5-アミノ-4-シアノ-2-メチルフラン-3-カルボキシレートをギ酸、続いて無水酢酸で処理して、エチル4-ヒドロキシ-6-メチルフロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキシレートが得られる。引き続き、当業者に公知の条件を使用して、N,N-ジイソプロピルエチルアミン等の塩基の存在下、溶媒を用いて又は用いずに、室温〜100℃の範囲の温度、時には85℃で、例えば亜リン酸オキシクロリドで処理する等の塩素化により、エチル4-クロロ-6-メチルフロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキシレートが得られる。アミンとして1-メチルシクロプロパンアミン塩酸塩を使用して求核芳香族置換反応を行い、これに続いて、当業者に公知の条件下でエステルを加水分解して、6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)が得られる。例えば、イソプロパノール等の溶媒中、トリエチルアミン等の塩基の存在下、室温〜80℃の範囲の温度、時には45℃で、塩化アリールを1-メチルシクロプロピルアミン塩酸塩で処理して、エチル6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキシレートが得られる。引き続き、水酸化リチウム等の塩基を使用し、テトラヒドロフラン及びメタノール等の溶媒混合物中、室温で数時間、塩基触媒エステル加水分解により、6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)が得られる。
【０４４２】
同様の方式で、上記した条件等の当業者に公知の条件下で、エチル4-クロロ-6-メチルフロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキシレートを塩基触媒加水分解して、4-クロロ-6-メチルフロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体2)が得られる。
【０４４３】
【化３２】
2021504380.tif 000037
【０４４４】
スキームBに従って、式(VII)及び(VIII)の化合物は、対応するボロン酸ピナコールエステル出発材料から合成できる。
【０４４５】
式(IVa)の化合物(式中、R1は、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C3〜7シクロアルキルである)は、アミンと式(III)の塩化アリール(式中、R2は、場合によって置換されているアリール又はヘテロアリール基であり、XはCl、Br、又はIである)との求核芳香族置換反応により合成できる。引き続き、当業者に公知の条件下で、式(II)のボロン酸ピナコールエステルと式(IVa)又は(IVb)の市販されている又は合成により到達可能なハロゲン化アリール又はハロゲン化ヘテロアリールとの鈴木カップリングにより、式(V)の化合物(式中、R3は場合によって置換されているアリール又はヘテロアリール基(-NHR1を含む任意の置換基を有する))が得られる。例えば、炭酸カリウム等の塩基の存在下、エタノール及びジオキサン等の溶媒混合物中、80℃〜150℃の範囲の温度で、(II)をテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)で処理して、式(V)の化合物(式中、aは1又は2であり、R3は場合によって置換されているアリール又はヘテロアリール基である)が得られる。引き続き、当業者に公知の条件を使用して、触媒的水素化で二重結合を還元し、これに続いて酸性条件下でtert-ブトキシカルボニル保護基を除去して、式(VII)の化合物が得られる。例えば、水素の雰囲気下、炭素担持パラジウム等の触媒を使用して、式(VI)の化合物が得られる。続いてジクロロメタン等の溶媒中のトリフルオロ酢酸等の強酸又はジオキサン等の溶媒中の塩酸で処理して、式(VII)のアミン(式中、aは1又は2であり、R3は場合によって置換されているアリール又はヘテロアリール基である)が得られる。代替として、上記した通り、当業者に公知の条件下で、式(V)の化合物を強酸で処理して、式(VIII)のジヒドロピロール又はテトラヒドロピリジン化合物(式中、aは1又は2であり、R3は場合によって置換されているアリール又はヘテロアリール基である)が得られる。
【０４４６】
【化３３】
2021504380.tif 000038
【０４４７】
スキームCに従って、当業者に公知の条件を使用して、塩化アリールをフッ化アリールに変換できる。例えば、DMSO等の溶媒中、40℃〜100℃の範囲の温度、時には70℃で、式(IX)の化合物をフッ化セシウムで処理して、式(X)のフッ化アリールが得られる。引き続き、上記した通りに、t-ブトキシカルボニル保護基を除去して、化合物(XI)のアミン(式中、bは0又は1であり、cは1又は2であり、B、D、E及びGはC又はNである)が得られる。
【０４４８】
当業者に公知の条件下で求核芳香族置換を行い、これに続いてtert-ブトキシカルボニル保護基を除去して、式(IX)の塩化アリールから式(XIII)のアリールアミンを合成する。例えば、N,N-ジイソプロピルエチルアミン等の塩基の存在下、DMA又はDMF等の溶媒中、40℃〜160℃の範囲の温度、時には80℃に加熱して、塩化アリールをアミンで処理して、式(XII)の化合物が得られる。引き続き、上記した通りに当業者に公知の条件を使用して、アミンの脱保護化を行い、式(XIII)のアミノ化合物(式中、bは0又は1であり、cは1又は2であり、B、D、E及びGはC又はNであり、R4及びR5は独立して、H又は場合によって置換されているC1〜6アルキル若しくはC3〜7シクロアルキル基であるか、又はR4及びR5が一緒になって、場合によって置換されているヘテロシクロアルキル基を形成する)が得られる。
【０４４９】
前記した条件下、式(IX)の化合物をHCl又はTFA等の強酸で処理して、式(XIV)のアミン化合物(式中、bは0又は1であり、cは1又は2であり、B、D、E及びGはC又はNである)が得られる。
【０４５０】
【化３４】
2021504380.tif 000039
【０４５１】
式(XV)の化合物(式中、XはCl、Br又はIである)をアミンで求核置換反応して、式(XVI)の化合物が得られる。例えば、炭酸カリウム等の塩基の存在下、ACN、DMF又はDMA等の溶媒中、室温〜100℃の範囲の温度、時には40℃で、数時間、ハロゲン化アルキルをアミンで処理して、式(XVI)の化合物(式中、dは0又は1であり、B、D、E及びGはC又はNであり、R6は-ハロ、-OH、-CN又は場合によって置換されているアミノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C3〜7シクロアルキル、アリール若しくはヘテロアリール基であり、R7は場合によって置換されているC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル又はC3〜7シクロアルキル基である)が得られる。
【０４５２】
【化３５】
2021504380.tif 000040
【０４５３】
3-シクロプロピル-1-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジンは、スキームEに示すように、市販されている又は合成により到達可能な3-シクロプロピル-5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジンから5ステップで合成できる。N,N-ジイソプロピルエチルアミン等の塩基の存在下、DCE等の溶媒、室温で、3-シクロプロピル-1-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジンをジ-tert-ブチルジカルボネートで処理して、tert-ブチル3-シクロプロピル-5,6-ジヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン-7(8H)-カルボキシレートが得られる。ACN等の溶媒中、NIS等で処理する等の当業者に公知の条件を使用して、イミダゾールをヨウ素化して、tert-ブチル3-シクロプロピル-1-ヨード-5,6-ジヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン-7(8H)-カルボキシレートが得られる。引き続き、触媒としてパラジウム(0)を使用し、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム等の塩基の存在下、ACN及び水等の溶媒混合物中、60℃〜110℃の範囲の温度、時には90℃に加熱して、ヨウ化アリールをビニルトリフルオロホウ酸カリウムと鈴木カップリングして、tert-ブチル3-シクロプロピル-1-ビニル-5,6-ジヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン-7(8H)-カルボキシレートが得られる。引き続き、アルケンを還元するために水素化し、これに続いてtert-ブトキシカルボニル保護基を除去して、遊離アミン化合物が得られる。例えば、水素雰囲気下、酢酸エチル等の溶媒中、tert-ブチル3-シクロプロピル-1-ビニル-5,6-ジヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン-7(8H)-カルボキシレートを炭素担持パラジウムで処理する等、当業者に公知の条件下で触媒的水素化して、tert-ブチル3-シクロプロピル-1-エチル-5,6-ジヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン-7(8H)-カルボキシレートが得られる。2-メチルテトラヒドロフラン等の溶媒中、tert-ブトキシカルボニル保護化化合物をトリフルオロ酢酸で処理して、3-シクロプロピル-1-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジンが得られる。
【０４５４】
【化３６】
2021504380.tif 000041
【０４５５】
式(XVIII)の4-クロロ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン化合物は、市販されている1-(tert-ブチル)4-エチル3-オキソピペリジン-1,4-ジカルボキシレートから2ステップで合成により到達可能である。ナトリウムエトキシド等の塩基の存在下、エタノール等の溶媒中、40℃〜100℃の範囲の温度、時には90℃で、1-(tert-ブチル)4-エチル3-オキソピペリジン-1,4-ジカルボキシレートを置換アミジンで処理して、式(XVII)のテトラヒドロピリドピリミジノン(式中、R8はH又は場合によって置換されているC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル若しくはC3〜7シクロアルキル基である)が得られる。例えば、トリフェニルホスフィンの存在下、ジクロロエタン等の溶媒中、70℃の温度で、四塩化炭素を使用する等、当業者に公知の条件を使用して塩素化して、式(XVIII)の化合物が得られる。この中間体から、種々の4-置換5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン化合物が合成により到達可能である。
【０４５６】
一例において、当業者に公知の条件下で、式(XVIII)の塩化アリールを式(XIX)のボロン酸、ボロン酸ピナコールエステル又はカリウムトリフルオロボレート塩(式中、BLnはB(OH)2、B(O2C2(CH3)4)又はBF3Kである)と鈴木カップリングして、式(XX)の化合物が得られる。例えば、触媒として[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド及び塩基として炭酸ナトリウムを使用し、スキームEに記載した鈴木カップリングと同様の条件を使用して、式(XX)の化合物(式中、R8は、H又は場合によって置換されているC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル若しくはC3〜7シクロアルキル基であり、R10、R11及びR12は、独立して、H又はC1〜6アルキルであるか、又はR9及びR10が一緒になって任意に不飽和のC4〜6シクロアルキル若しくは不飽和のC4〜6ヘテロシクロアルキル基が形成できる)が得られる。tert-ブトキシカルボニル保護基を除去して、式(XXI)の化合物が得られる。代替として、スキームBに前記したように、式(XX)の化合物のアルケンを触媒的水素化反応で還元し、これに続いてtert-ブトキシカルボニル保護基を脱保護化して、式(XXII)の化合物(式中、R8はH又は場合によって置換されているC1〜6アルキル若しくはC3〜7シクロアルキル基であり、R10、R11及びR12は、独立して、H又はC1〜6アルキルであるか、又はR10及びR11が一緒になって場合によって置換されている飽和のC3〜6シクロアルキル若しくは飽和のC3〜6ヘテロシクロアルキル基を形成する)が得られる。代替として、式(XXIV)の化合物は、当業者に公知の条件下で、シクロプロピルボロン酸との鈴木反応を使用し、(XVIII)から直接調製できる。
【０４５７】
他の例において、THF等の溶媒中、50℃〜90℃の範囲の温度、時には70℃で、ナトリウムメトキシド等のアルコキシドを用いる求核芳香族置換反応により、式(XXV)の化合物(式中、R8は、H又は場合によって置換されているC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル若しくはC3〜7シクロアルキル基であり、R9は、場合によって置換されているC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル又はC3〜7シクロアルキル基である)が得られる。引き続き、上記した通りにアミンを脱保護化して、式(XXVI)の化合物が得られる。
【０４５８】
金属触媒シアノ化反応において、当業者に公知の条件下で、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等の遷移金属触媒の存在下、DMF又はDMA等の溶媒中、90℃の温度で数時間、式(XVIII)の塩化アリールをジシアノ亜鉛で処理し、これに続いて上記した通りにtert-ブトキシカルボニル基を除去して、式(XXVII)のアミン(式中、R8はH又は場合によって置換されているC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル若しくはC3〜7シクロアルキル基である)が得られる。
【０４５９】
【化３７】
2021504380.tif 000042
【０４６０】
スキームGに示すように、各種のアミド類似体が中間体1から合成できる。
【０４６１】
式(XXX)の化合物(式中、R3は、場合によって置換されているアリール又はヘテロアリール基である)を、式(XXVIII)の化合物とのアミドカップリング、続いて鈴木カップリングによりステップワイズに、又は式(VIII)の二環式中間体とのアミドカップリングにより1ステップで、中間体1から1又は2ステップで合成できる。例えば、当業者に公知の条件下、HATU等のカップリング試薬を使用し、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の塩基の存在下、DMA又はDMF等の溶媒中で、中間体1を式(XXVIII)のアミン(式中、aは1又は2である)とアミドカップリングして、式(XXIX)の化合物(式中、aは1又は2である)が得られる。引き続き、スキームBに前記した条件下、ピナコールボロネートエステルを式X-R3のハロゲン化アリール又はハロゲン化ヘテロアリール(式中、XはCl、Br又はIであり、R3は、場合によって置換されているアリール又はヘテロアリール基である)と鈴木カップリングして、式(XXX)の化合物が得られる。代替として、式(XXX)の化合物は、前記した条件を使用し、式(VIII)の二環式とのアミドカップリングで中間体1から直接合成できる。
【０４６２】
前記した条件下で、式(XXX)のアルケンの触媒的水素化により、又は中間体1と式(VII)の化合物とのアミドカップリングのいずれかにより、式(XXXI)の化合物(式中、aは1又は2であり、R3は、場合によって置換されているアリール又はヘテロアリール基である)を合成する。
【０４６３】
前記した条件と同様に、HATU又は2-クロロ-1-メチルピリジン-1-イウムヨージド等のカップリング試薬を使用し、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の塩基の存在下、DMF又はDMA等の溶媒中、室温で数時間、中間体1をアミンでアミドカップリングして、式(XXXII)の化合物(式中、R13及びR14は、独立して、H又は場合によって置換されているC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜4アルキルアリール若しくはC1〜4アルキル-ヘテロアリール基であるか、又はR13及びR14が一緒になって、場合によって置換されているN-含有ヘテロシクロアルキル基又は場合によって置換されているN-含有ヘテロアリール基を形成する)が得られる。
【０４６４】
【化３８】
2021504380.tif 000043
【０４６５】
スキームHに従って、各種のアミド類似体が中間体1から合成できる。
【０４６６】
式(XXXV)のフルオロアルコキシ化合物が、中間体1から2ステップで生成する。最初に、前記した条件下、中間体1と(XXXIII)のアミンとのアミドカップリングにより、式(XXXIV)のヒドロキシル-置換化合物が得られる。引き続き、フルオロアルキルメチルベンゼンスルホネート化合物を使用し、炭酸セシウム等の塩基及びDMF又はDMA等の溶媒の存在下、40℃〜130℃の範囲の温度、時には70℃で、求核置換反応でヒドロキシル基をアルキル化して、式(XXXV)の化合物(式中、bは0又は1であり、cは1又は2であり、eは1、2又は3であり、B、D、E及びGはC又はNである)が得られる。
【０４６７】
式(XXXVII)のフッ化アリール化合物は、中間体1と式(XI)のアミンとのアミドカップリングにより、又は式(XIV)の塩化アリールとのアミドカップリング、続いてフッ素化反応のいずれかにより、同様の方式で直接合成できる。例えば、前記した方式で、中間体1を式(XI)のアミンとアミドカップリングして、式(XXXVII)の化合物(式中、bは0又は1であり、cは1又は2であり、B、D、E及びGはC又はNである)が得られる。代替として、前記した条件下、中間体1を式(XIV)のアミンとアミドカップリングして、式(XXXVI)の塩化アリール(式中、bは0又は1であり、cは1又は2であり、B、D、E及びGはC又はNである)が得られる。引き続き、DMSO等の溶媒中、100℃〜200℃の範囲の温度、時には170℃で、フッ化カリウムとの処理等、当業者に公知の条件下で、塩化アリールをフッ素化反応して、式(XXXVII)の化合物が得られる。
【０４６８】
式(XXXVIII)のアリールアミンは、アミドカップリングにより、又はアミドカップリング、続いて得られた塩化アリールの求核芳香族置換により2ステップで、直接合成できる。例えば、前記した条件下、アミドカップリング反応にて中間体1を式(XIII)のアミンで処理して、式(XXXVIII)のアミン(式中、bは0又は1であり、cは1又は2であり、B、D、E及びGはC又はNであり、R4及びR5は、独立して、H又は場合によって置換されているC1〜6アルキル若しくはC3〜7シクロアルキル基であるか、又はR4及びR5が一緒になって、場合によって置換されているN-含有ヘテロシクロアルキル基を形成する)が得られる。代替として、炭酸カリウム等の塩基の存在下、ACN等の溶媒中、40℃〜100℃の範囲の温度、時には80℃で、式(XIV)の塩化アリールでのアミドカップリング、これに続いて市販されている又は合成により到達可能なアミンでの求核芳香族置換反応により、式(XXXVIII)の化合物も得られる。
【０４６９】
【化３９】
2021504380.tif 000044
【０４７０】
スキームIに示すように、各種のアミド類似体は中間体1から合成できる。
【０４７１】
中間体1と式(XXVI)のアミン(この合成はスキームFに記載している)とのアミドカップリングにより、又はエチル3-オキソピペリジン-4-カルボキシレートと最初にアミドカップリングし、これに続いて3ステップで所望の生成物に変換することのいずれかにより、式(XLIII)の酸素置換化合物が得られる。例えば、前記した条件下、中間体1と式(XXVI)の市販されている又は合成により到達可能なアミンとをアミドカップリングして、式(XLIII)の化合物(式中、R8はH又は場合によって置換されているC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル若しくはC3〜7シクロアルキル基であり、R9はH又は場合によって置換されているC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル若しくはC3〜7シクロアルキル基である)が得られる。代替として、前記した条件下、アミドカップリング反応にて中間体1をエチル3-オキソピペリジン-4-カルボキシレートで処理して、エチル1-(6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル)-3-オキソピペリジン-4-カルボキシレートが得られる。引き続き、ナトリウムエトキシド等の塩基の存在下、エタノール等の溶媒中、40℃〜100℃の範囲の温度、時には90℃で、置換アミジンで処理して、式(XLI)のテトラヒドロピリドピリミジノン(式中、R8はH又は場合によって置換されているC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル若しくはC3〜7シクロアルキル基である)が得られる。当業者に公知の条件を使用し、例えば四塩化炭素を使用し、トリフェニルホスフィンの存在下、ジクロロエタン等の溶媒中、70℃の温度で、塩素化して、式(XLII)の塩化アリールが得られる。THF等の溶媒中、60℃〜100℃の範囲の温度、時には90℃で、アルコキシドとの求核芳香族置換反応により、式(XLIII)の化合物も得られる。
【０４７２】
他の実施形態において、前記した条件下、中間体1を式(XXVII)のアミンで処理して、式(XL)のニトリル化合物(式中、R8は、H又は場合によって置換されているC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル若しくはC3〜7シクロアルキル基である)が得られる。同様の方式で、前記した条件下、中間体1を式(XXII)のアミンで処理して、式(XXXIX)の化合物(式中、R8は、H又は場合によって置換されているC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル若しくはC3〜7シクロアルキル基であり、R10、R11及びR12は独立して、H又はC1〜6アルキルであるか、又はR10及びR11が一緒になって場合によって置換されている飽和のC3〜6シクロアルキル又は飽和のC3〜6ヘテロシクロアルキル基を形成する)が得られる。
【０４７３】
【化４０】
2021504380.tif 000045
【０４７４】
スキームJに従って、前記した条件下、中間体1の化合物と式(XLIV)の1,3-置換-5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジンとをアミドカップリングして、式(XLV)の化合物(式中、R15及びR16は、場合によって置換されているC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル又はC3〜6シクロアルキル基である)が得られる。
【０４７５】
【化４１】
2021504380.tif 000046
【０４７６】
式(XXXII)のアミドは、市販されている又は合成により到達可能なアミンとのアミドカップリング、これに続いて1-メチルシクロプロパン-1-アミン塩酸塩との求核芳香族置換反応により、中間体2から2ステップで合成できる。例えば、前記した条件下、中間体2のカルボン酸をアミンでアミドカップリング反応して、式(XLVI)のアミド(式中、R13及びR14は、独立して、H、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜4アルキルアリール若しくはC1〜4アルキル-ヘテロアリールであるか、又はR13及びR14が一緒になって、場合によって置換されているN-含有ヘテロシクロアルキル基若しくは場合によって置換されているN-含有ヘテロアリール基を形成する)が得られる。引き続き、トリエチルアミン等の塩基及びIPA等の溶媒の存在下、1-メチルシクロプロパン-1-アミン塩酸塩で処理して、式(XXXII)のアミドが得られる。
【０４７７】
実施例
化学:
下記の実施例に記載される化合物及び対応する分析データを得る際、別段の指示がない限り、以下の実験及び分析プロトコルに従った。
【０４７８】
別段の記載がない限り、反応混合物は窒素雰囲気下に室温(rt)で電磁撹拌した。溶液を「乾燥」させた場合、それらは一般に、Na2SO4又はMgSO4等の乾燥剤で乾燥させた。混合物、溶液及び抽出液を「濃縮」させた場合、それらは典型的にはロータリーエバポレーターを用いて減圧下で濃縮させた。
【０４７９】
マイクロ波照射条件下での反応は、Activentマイクロ波反応装置を備えるCEM社製Discover-SP、型番909150、又はBiotage Initiator、型番355302中で行った。
【０４８０】
順相フラッシュカラムクロマトグラフィー(FCC)は、充填された、又は予備包装されたカートリッジを用いるシリカ(SiO2)で、示された溶媒で溶出して実施した。
【０４８１】
分析LC/MSは、Waters社製2695分離ユニット、2487二波長吸光度検出器、ESIプローブを備えたMicromass社製ZQ、又はPDA eλ及びSQ検出器を備えたWaters社製Acquity(商標) Ultra performance LC (UPLC)で得られた。或いは、LC-MSは、Acquity UPLC BEH C18カラム(1.7μm、2.1×50mm)を装備したWaters社製Acquity UPLC-MS機器を用いて、溶媒系A:H2O中0.1%HCOOH及びB:ACN中0.1%HCOOHで行われた。カラム温度は45℃であった。化合物はすべて、同じ溶離グラジエント、すなわち溶媒B 5%〜95%(0.75分)を用いて流速1mL/分で実行された。
【０４８２】
SFC-MS分析は、Acquity UPC2 BEH 2-エチルピリジンカラム(1.7μm、2.1×50mm)を装備したWaters UPC2-MS機器を用いて、溶媒系A:CO2及びB:MeOH中0.1%NH4OHで行われた。カラム温度は55℃であった。化合物はすべて、同じ溶離グラジエント、すなわち溶媒B 3%〜35%(0.75分)を用いて流速2.5mL/分で実行された。
【０４８３】
分取HPLCは、Waters SunFire(商標) OBD (5μm、30×100mm)C18カラムを使用するShimadzu SIL-10APシステムを用いて、水中アセトニトリル10〜100%(15分)のグラジエントで、0.05%トリフルオロ酢酸を改質剤として両相に添加して行われた。溶離プロファイルは、254及び220nmのUVにより監視された。
【０４８４】
XBridge Prep C18 OBDカラム(5μm、19×50mm)を装備したWaters Fractionlynxシステム及び溶媒系:H2O:AcCN及びH2O中2%TFAを使用して、いくつかの化合物を精製した。特定の溶離グラジエントは、UPLC-MS分析で得られた保持時間をベースにしたが、一般にH2O及びACNの溶離グラジエントはすべて、5.9分のランタイムにわたって流速40mL/分で実行された。オートブレンド方法を使用して、各実行を通して0.1%TFAの濃度を確実にした。
【０４８５】
XBridge PrepC18 OBDカラム(5μm、30×100mm)を装備したWaters Fractionlynxシステム及び溶媒系:H2O:AcCN及びH2O中2%TFAを使用して、いくつかの化合物を精製した。特定の溶離グラジエントは、UPLC-MS分析で得られた保持時間をベースにしたが、一般にH2O及びACNの溶離グラジエントはすべて、9分のランタイムにわたって流速60mL/分で実行された。オートブレンド方法を使用して、各実行を通して0.1%TFAの濃度を確実にした。
【０４８６】
分取SFC-MSは、Viridis 2-エチルピリジンOBDカラム(5μm、30×100mm)を装備したWaters Prep100 SFC-MSシステム及び溶媒系: CO2:MeOH及びMeOH中0.2%NH4OHを共溶媒として実行された。特定の溶離グラジエントは、UPC2-MS分析で得られた保持時間をベースにしたが、一般にCO2及びMeOHの溶離グラジエントはすべて、3.6分のランタイムにわたって流速100mL/分及びカラム温度55℃で実行された。オートブレンド方法を使用して、各実行を通して0.2%NH4OHの濃度を確実にした。
【０４８７】
核磁気共鳴(NMR)スペクトルを、Agilent 300MHz VNMR(Varian 300MHz NMR)又はVarian 400MHz若しくはBruker 400MHz NMRで得た。試料を重水素化アセトン((CD3)2CO)、クロロホルム(CDCl3)、MeOH-d4(CD3OD)、N,N-ジメチルホルムアミド-d7(DMF-d7)又はジメチルスルホキシド-d6(DMSO-d6)のいずれか中で分析した。(CD3)2CO試料では、1Hの2.05における残存中央共鳴ピークを1H NMRスペクトルの化学シフト帰属に使用した。CDCl3試料では、1Hの7.26における残存中央共鳴ピークを1H NMRスペクトルの化学シフト帰属に使用した。CD3ODでは、1Hの3.31における残存中央共鳴ピークを化学シフト帰属に使用し、DMF-d7では、1Hの2.92又は2.75における残存中央共鳴ピークを化学シフト帰属に使用した。DMSO-d6では、1Hの2.50ppmにおける残存中央共鳴ピークを化学シフト帰属に使用した。以下の1H NMRデータの形式は、テトラメチルシランを基準にして低磁場側のppm単位で表される化学シフト(多重度、Hzでの結合定数J、積算)であり、主要ピークの指名に通常の略語、例えば、s、一重線;d、二重線;t、三重線;q、四重線;p、五重線;m、多重線;br、ブロードを使用する。
【０４８８】
化学名は、ChemDraw Ultra 12.0(CambridgeSoft Corp.社、Cambridge、MA)、ChemDraw Professional 15.1(CambridgeSoft Corp.社、Cambridge、MA)又はChemAxonを使用して生成した。
【０４８９】
中間体1.6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸。
【０４９０】
【化４２】
2021504380.tif 000047
【０４９１】
ステップ1.エチル5-アミノ-4-シアノ-2-メチルフラン-3-カルボキシレート。ナトリウムエトキシド(2.49L、21%w/w、6.68mol)を、エチルアルコール(3.00L)で希釈した。ジャケット温度を-10℃に設定した。個々に、エチル2-クロロ-3-オキソブタノエート(840mL、6.08mol)及びマロノニトリル(401g、6.08mol)の溶液をエタノール(2.00L)に溶解した。内温を10℃未満に維持しながら、基質溶液を加えた。添加が完了した時点で、ジャケット温度を10℃に調節し、スラリー液を終夜撹拌した。合計の溶媒2.90Lを真空蒸留により除去した。次いで温度を45℃に上げ、水(10L)を反応器に充填した。スラリー液を終夜撹拌し、11℃に冷却した。固体を真空濾過により集め、次いで追加の水(10L)でスラリー化/洗浄した。固体を空気乾燥して、表題生成物(1.058kg、90%)を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)  δ  7.42 (s, 2H), 4.21 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3H).  [M+H] = 195.
【０４９２】
ステップ2.エチル4-ヒドロキシ-6-メチルフロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキシレート。ギ酸(700mL)を5Lの反応器に充填し、次いでエチル5-アミノ-4-シアノ-2-メチルフラン-3-カルボキシレート(292g、1.50mol)を固体として加え、これに続いてギ酸(1.46L)を加えた。この混合物を0℃に冷却し、内温を10℃未満に維持しながら(添加は2時間を超えた)、無水酢酸(1,752mL、6.0V)を滴下添加した。ジャケット温度が100℃に達するまで、反応物を徐々に加温した(内温は97.5℃と観察された)。反応物をこの温度で終夜保持した。48時間後、ジャケット温度を65℃に冷却し、溶媒2.3Lを真空蒸留により除去した。反応器を冷却し、内温がおよそ60℃になった時点で、水(2.92L)を15分かけて加え、固体が均一になるまで反応物をこの温度で2時間撹拌した。次いでスラリー液を10℃に冷却し、終夜保持した。固体を濾取し、水(5.84L)で洗浄した。水(1.80L)で更にすすいだ後、固体のケーキを圧搾し、次いでヘプタン(300mL)ですすいだ。固体のケーキを漏斗上で5時間乾燥し、次いで真空オーブン中で乾燥して、表題化合物(285g、85%)を灰白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.19 (s, 1H), 4.42 (q, J = 8.0 Hz, 2H), 2.71 (s, 3H), 1.43 (t, J = 8.0 Hz, 3H).  [M+H] = 223.
【０４９３】
ステップ3.エチル4-クロロ-6-メチルフロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキシレート。5Lの垂直反応器に、エチル4-ヒドロキシ-6-メチルフロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキシレート(252g、1.13mol)及びACN(2.52L)を加えた。室温で、オキシ塩化リン(212mL、2.27mol)を加えた。内部反応温度を0℃にし、次いでDIEA(198mL、1.13mol)をゆっくり加えた。添加が完了した時点で、ジャケット温度を85℃に上げ、反応物をこの温度で撹拌した。4時間後、反応はUPLC分析により完結していると判断された。一部のACN溶媒(1.10L)を真空蒸留により除去した。内部反応温度を0℃に冷却し、冷水(2.52L)を反応器中に充填し、混合物を0℃で終夜撹拌した。スラリー液を濾過し、冷水(5.04L)ですすいで、黄褐色固体を得た。この材料を終夜乾燥して、表題化合物(216g、79%)を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.80 (s, 1H), 4.43 (q, J = 8.0 Hz, 2H), 2.80 (s, 3H), 1.45 (t, J = 8.0 Hz, 3H).  [M+H] = 241.
【０４９４】
ステップ4.エチル6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキシレート。1-メチルシクロプロパンアミン塩酸塩(124g、1.09mol)をIPA(800mL)に溶解した。エチル4-クロロ-6-メチルフロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキシレート(203g、0.84mol)を、続いて追加のIPA(800mL)を加えた。TEA(352mL、2.53mol)を室温でゆっくり加えた。反応物を45℃に加温し、終夜撹拌した。反応が完結していると判断された時点で、水(2.40L)を30分かけて加え、温度を10℃に下げ、反応物を3時間撹拌した。固体を濾過し、水(2.40L)で洗浄し、乾燥して、表題化合物(194g、84%)を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.62 (br s, 1H), 8.45 (s, 1H), 4.41 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.71 (s, 3H), 1.56 (s, 3H), 1.44 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 0.91 - 0.71 (m, 4H).  [M+H] = 276.
【０４９５】
ステップ5.6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸。エチル6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキシレート(128g、0.46mol)をTHF(1.24L)に溶解し、水酸化リチウム(1.5M、1.24L、1.86mol)をゆっくり加え、これに続いてメタノール(256mL)を加えた。反応物を室温で1.5時間撹拌した。反応が完結した時点で、メタノール/THFの混合物(約1.4L)を真空蒸留により除去した。反応器温度を20℃に戻し、水(1.92L)をシステム中に充填した。塩酸(12.1M、154mL、1.86mol)を含む添加漏斗を反応器に装着した。pHが<4になるまで酸を滴下して加え、この間白色沈殿物が生成し始めた。添加後、スラリー液を室温で1時間撹拌し、次いで真空濾過した。この固体を水(1.92L)ですすぎ、濾過器上で更に2時間乾燥した。次いで固体を水(3.5L)中70℃でスラリー化した。溶液を濾過し、ACN(4×1L)ですすぎ、次いで圧搾/圧縮し、乾燥して、表題化合物(104g、90%)を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)  δ  13.87 (br s, 1H), 8.33 (s, 1H), 2.68 (s, 3H), 1.46 (s, 3H), 0.73 (s, 4H).  [M+H] = 248.
【０４９６】
中間体2.4-クロロ-6-メチルフロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸。
【０４９７】
【化４３】
2021504380.tif 000048
【０４９８】
水酸化リチウム水溶液(25mL、1.00M、25mmol)を、エチル4-クロロ-6-メチルフロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキシレート(1.00g、4.16mmol)のテトラヒドロフラン(14mL)中溶液に加え、混合物を1時間撹拌した。混合物を濃塩酸(3mL)でpH1に酸性化し、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濃縮して、生成物を黄色固体として得、これを更には精製せずに使用した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)  δ  13.52 (br s, 1H), 8.81 (s, 1H), 2.70 - 2.77 (m, 3H).  [M+H] = 213.1.
【０４９９】
中間体3.4-フルオロ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン塩酸塩。
【０５００】
【化４４】
2021504380.tif 000049
【０５０１】
ステップ1.tert-ブチル4-フルオロ-5,8-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(6H)-カルボキシレート。tert-ブチル4-クロロ-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート(200mg、0.74mmol)及びフッ化セシウム(169mg、1.11mmol)のDMSO(3.7mL)中混合物を、70℃で3時間加熱した。反応混合物をメタノールで希釈し、分取HPLC(0.05%TFAを含む水中10〜60%ACNで溶出)により精製した。生成物を含む画分を合わせ、NaHCO3の水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機物をMgSO4で脱水し、濃縮して、表題化合物(67mg、37%)を黄色半固体として得た。[M+H]=254.1.
【０５０２】
ステップ2.4-フルオロ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン塩酸塩。tert-ブチル4-フルオロ-5,8-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(6H)-カルボキシレート(67mg、0.24mmol)を、塩化水素のジオキサン中溶液(4M、0.62mL、2.5mmol)に溶解した。混合物を30分間撹拌し、次いで真空下で濃縮して、表題化合物(46mg、100%)を黄色固体として得た。
【０５０３】
中間体4.3-フルオロ-5-(1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)ピリジン-2-カルボニトリル
【０５０４】
【化４５】
2021504380.tif 000050
【０５０５】
tert-ブチル4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート(1.02g、3.30mmol)及び5-ブロモ-3-フルオロピリジン-2-カルボニトリル(0.60g、3.0mmol)を合わせ、ジオキサン(7mL)及びエタノール(3mL)に溶解し、窒素ガスを混合物に吹き込んだ。水(2mL)、炭酸カリウム水溶液(2.0M、4.5mL、9.0mmol)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.17g、0.15mmol)を加え、混合物をマイクロ波反応器中150℃で10分間加熱した。ほとんどのtert-ブトキシカルボニル保護基もこの温度で開裂した。混合物を酢酸エチル(30mL)中に注ぎ入れ、水性層を除去し、有機層をブライン(20mL)で洗浄した。次いで溶液を乾燥(MgSO4)し、真空下で濃縮して、表題化合物とtert-ブトキシカルボニル-保護化表題化合物との混合物(0.36g)を得た。[M+H]=204.1.
【０５０６】
中間体5.5-フルオロ-6-メトキシ-1',2',3',6'-テトラヒドロ-3,4'-ビピリジントリフルオロアセテート。
【０５０７】
【化４６】
2021504380.tif 000051
【０５０８】
ステップ1.tert-ブチル4-(5-フルオロ-6-メトキシピリジン-3-イル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボキシレート。tert-ブチル4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート(1.02g、3.30mmol)及び5-ブロモ-3-フルオロ-2-メトキシピリジン(0.62g、3.00mmol)を合わせ、ジオキサン(7mL)及びエタノール(3mL)に溶解し、窒素ガスを混合物に吹き込んだ。水(2mL)、炭酸カリウム水溶液(2.0M、4.5mL、9.00mmol)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.17g、0.15mmol)を加え、混合物をマイクロ波により150℃で10分間加熱した。混合物を酢酸エチル(30mL)中に注ぎ入れ、水性層を除去し、有機層をブライン(20mL)で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー(ヘプタン中5〜30%酢酸エチルで溶出)により精製して、表題化合物(0.28g、30%)を無色油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  7.96 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 2.0, 11.4 Hz, 1H), 6.00 (br s, 1H), 4.10 (d, J = 2.8 Hz, 2H), 4.05 (s, 3H), 3.66 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 2.49 (br s, 2H), 1.51 (s, 10H).  [M+H] = 309.0.
【０５０９】
ステップ2.5-フルオロ-6-メトキシ-1',2',3',6'-テトラヒドロ-3,4'-ビピリジントリフルオロアセテート。tert-ブチル4-(5-フルオロ-6-メトキシピリジン-3-イル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボキシレート(280mg、0.91mmol)を、DCM(3mL)及びTFA(3mL)の混合物中で1時間撹拌し、次いで真空下で濃縮して、表題化合物(574mg、100%)を黄色油状物として得た。H NMR (400 MHz, DMSO-d6)  δ  8.94 (br s, 2H), 8.12 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 2.1, 12.2 Hz, 1H), 6.27 (br s, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.82 - 3.72 (m, 2H), 3.34 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 2.72 - 2.64 (m, 2H).  [M+H] = 209.1.
【０５１０】
中間体6.2-(2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル)-5-フルオロピリミジントリフルオロアセテート。
【０５１１】
【化４７】
2021504380.tif 000052
【０５１２】
ステップ1.tert-ブチル3-(5-フルオロピリミジン-2-イル)-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体5、ステップ1と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.59 (s, 2H), 6.96 - 6.75 (m, 1H), 4.59 (br s, 2H), 4.43 (br s, 2H), 1.54 (s, 9H).  [M+H] = 266.1.
【０５１３】
ステップ2.2-(2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル)-5-フルオロピリミジントリフルオロアセテート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体5、ステップ2と同様の方式で調製した。[M+H]は観察されなかった。
【０５１４】
中間体7.2-(1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)ピリミジン-4-カルボニトリルトリフルオロアセテート。
【０５１５】
【化４８】
2021504380.tif 000053
【０５１６】
ステップ1.tert-ブチル4-(4-シアノピリミジン-2-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体5、ステップ1と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.91 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.37 (br s, 1H), 4.23 (d, J = 2.6 Hz, 2H), 3.66 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.72 (br s, 2H), 1.52 (s, 9H).  [M+H-t-Bu] = 231.1.
【０５１７】
ステップ2.2-(1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)ピリミジン-4-カルボニトリルトリフルオロアセテート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体5、ステップ2と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  9.09 - 8.97 (m, 1H), 8.38 - 8.35 (m, 1H), 7.94 (dd, J = 5.0, 13.0 Hz, 1H), 7.50 - 7.34 (m, 1H), 4.06 - 3.96 (m, 3H), 3.79 - 3.57 (m, 1H), 3.14 - 2.95 (m, 2H). [M+H] = 187.1.
【０５１８】
中間体8.(R)-4-(3-フルオロピロリジン-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン塩酸塩。
【０５１９】
【化４９】
2021504380.tif 000054
【０５２０】
ステップ1.(R)-tert-ブチル4-(3-フルオロピロリジン-1-イル)-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。DMA(2.5mL)中のtert-ブチル4-クロロ-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート(226mg、0.84mmol)を、(3R)-3-フルオロピロリジン(1.58g、1.26mmol)及びDIEA(0.44mL、2.51mmol)で処理し、混合物を80℃で16時間加熱した。混合物を冷却し、真空下で濃縮し、残渣をフラッシュLC(B中0〜75%Aで溶出、Aが酢酸エチル中10%メタノールであり、Bがヘプタンである場合)により精製して、表題化合物(212mg、78%)を無色半固体として得た。[M+H]=323.1.
【０５２１】
ステップ2.(R)-4-(3-フルオロピロリジン-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン塩酸塩。(R)-tert-ブチル4-(3-フルオロピロリジン-1-イル)-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート(212mg、0.66mmol)を酢酸エチル(6mL)に溶解し、ジオキサン中塩化水素(4M、1.97mL、7.89mmol)で処理した。混合物を24時間撹拌し、次いで真空下で濃縮して、表題化合物(192mg、99%)を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.65 (s, 1H), 5.58 - 5.33 (m, 1H), 4.47 (s, 2H), 4.40 - 4.04 (m, 4H), 3.76 - 3.69 (m, 1H), 3.56 - 3.35 (m, 3H), 2.54 - 2.12 (m, 2H).  [M+H] = 223.1.
【０５２２】
中間体9.(S)-4-(3-フルオロピロリジン-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン塩酸塩。
【０５２３】
【化５０】
2021504380.tif 000055
【０５２４】
ステップ1.(S)-tert-ブチル4-(3-フルオロピロリジン-1-イル)-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体8、ステップ1と同様の方式で調製した。LCMSデータは、中間体8のデータと一致した。
【０５２５】
ステップ2.(S)-4-(3-フルオロピロリジン-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン塩酸塩。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体8、ステップ2と同様の方式で調製した。LCMS及び1H NMRデータは、中間体8のデータと一致した。
【０５２６】
中間体10.4-(5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-4-イル)モルホリン。
【０５２７】
【化５１】
2021504380.tif 000056
【０５２８】
ステップ1.tert-ブチル4-モルホリノ-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体8、ステップ1と同様の方式で調製した。[M+H]=321.1.
【０５２９】
ステップ2.4-(5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-4-イル)モルホリン。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体8、ステップ2と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.69 (s, 1H), 4.50 (s, 2H), 4.13 - 4.01 (m, 4H), 3.89 - 3.80 (m, 4H), 3.52 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.15 (t, J = 5.7 Hz, 2H).  [M+H] = 221.1.
【０５３０】
中間体11.4-(3-フルオロアゼチジン-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン。
【０５３１】
【化５２】
2021504380.tif 000057
【０５３２】
ステップ1.tert-ブチル4-(3-フルオロアゼチジン-1-イル)-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体8、ステップ1と同様の方式で調製した。[M+H]=309.0.
【０５３３】
ステップ2.4-(3-フルオロアゼチジン-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体8、ステップ2と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.64 (s, 1H), 5.66-5.41 (m, 1H), 4.99 (br s, 2H), 4.73 (br s, 2H), 4.43 (s, 2H), 3.57 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 3.17 (t, J = 6.1 Hz, 2H).  [M+H] = 209.1.
【０５３４】
中間体12.2-フルオロ-4-(ピロリジン-3-イル)ピリジン塩酸塩
【０５３５】
【化５３】
2021504380.tif 000058
【０５３６】
ステップ1.tert-ブチル3-(2-フルオロピリジン-4-イル)-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-カルボキシレート。tert-ブチル3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-カルボキシレート(434mg、1.47mmol)、4-ブロモ-2-フルオロピリジン(311mg、1.76mmol)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(54mg、0.07mmol)及びジオキサン(23mL)を合わせた。重炭酸ナトリウム水溶液(1.2M、7.7ml、8.8mmol)を加え、混合物を100℃で24時間加熱した。混合物を冷却し、酢酸エチル(75mL)及びブライン(25mL)で希釈し、層を分離した。有機層を乾燥(Na2SO4)し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー(ヘプタン中0〜75%酢酸エチルで溶出)により精製して、表題化合物(341mg、88%)を灰白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.41 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.23 - 7.13 (m, 1H), 6.86 (br s, 1H), 6.53 - 6.40 (m, 1H), 4.50 (dd, J = 3.6, 19.3 Hz, 2H), 4.38 (d, J = 18.5 Hz, 2H), 1.55 - 1.52 (m, 9H).  [M+H] = 265.1.
【０５３７】
ステップ2.2-フルオロ-4-(ピロリジン-3-イル)ピリジン塩酸塩。tert-ブチル3-(2-フルオロピリジン-4-イル)-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-カルボキシレート(251mg、0.95mmol)のメタノール(7.5mL)及び酢酸エチル(7.5mL)中溶液を窒素でフラッシュし、活性炭担持パラジウム(81mg、0.38mmol)を加えた。混合物を水素の風船下3時間素早く撹拌した。混合物を窒素でフラッシュし、セライト(登録商標)のパッドに通して濾過し、真空下で濃縮した。残渣を酢酸エチル(5mL)に懸濁し、塩酸のジオキサン中溶液(4M、5.0mL、5.0mmol)を加えた。混合物を1時間撹拌し、真空下で濃縮した。残渣をジオキサン-水の1:1混合物に溶解し、凍結乾燥して、表題化合物(294mg、90%)を茶褐色半固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.21 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 7.37 - 7.30 (m, 1H), 7.13 (s, 1H), 3.91 - 3.54 (m, 5H), 3.54 - 3.39 (m, 2H), 2.24 - 2.10 (m, 1H).  [M+H] = 167.2.
【０５３８】
中間体13.2-フルオロ-4-メチル-6-(ピロリジン-3-イル)ピリジン塩酸塩
【０５３９】
【化５４】
2021504380.tif 000059
【０５４０】
ステップ1.tert-ブチル4-(6-フルオロ-4-メチルピリジン-2-イル)-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体12、ステップ1と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  7.11 - 6.84 (m, 1H), 6.67 (s, 1H), 6.65 - 6.51 (m, 1H), 4.53 (br s, 2H), 4.42 - 4.29 (m, 2H), 2.42 (d, J = 4.9 Hz, 3H), 1.56 - 1.51 (m, 9H). [M+H]は観察されなかった。
【０５４１】
ステップ2.2-フルオロ-4-メチル-6-(ピロリジン-3-イル)ピリジン塩酸塩。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体12、ステップ2と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  7.16 (s, 1H), 6.82 (s, 1H), 3.81 - 3.48 (m, 4H), 3.48 - 3.36 (m, 1H), 2.56 - 2.38 (m, 4H), 2.26 - 2.11 (m, 1H).  [M+H] = 181.1.
【０５４２】
中間体14.3-フルオロ-2-メチル-6-(ピロリジン-3-イル)ピリジン塩酸塩
【０５４３】
【化５５】
2021504380.tif 000060
【０５４４】
ステップ1.tert-ブチル4-(5-フルオロ-6-メチルピリジン-2-イル)-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体12、ステップ1と同様の方式で調製した。[M+H-tert-ブチル]=223.1.
【０５４５】
ステップ2.3-フルオロ-2-メチル-6-(ピロリジン-3-イル)ピリジン塩酸塩。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体12、ステップ2と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.09 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 4.0, 8.8 Hz, 1H), 3.97 (五重線, J = 8.2 Hz, 1H), 3.81 (dd, J = 8.3, 11.8 Hz, 1H), 3.73 - 3.54 (m, 2H), 3.48 (td, J = 8.1, 11.5 Hz, 1H), 2.71 (d, J = 2.6 Hz, 3H), 2.68 - 2.54 (m, 1H), 2.31 (qd, J = 8.7, 13.2 Hz, 1H).  [M+H] = 181.1.
【０５４６】
中間体15.5-フルオロ-4-メチル-2-(ピロリジン-3-イル)ピリミジン塩酸塩
【０５４７】
【化５６】
2021504380.tif 000061
【０５４８】
ステップ1.tert-ブチル4-(5-フルオロ-4-メチルピリミジン-2-イル)-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体12、ステップ1と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.41 (s, 1H), 6.91 - 6.74 (m, 1H), 4.67 - 4.47 (m, 2H), 4.47 - 4.30 (m, 2H), 2.60 - 2.48 (m, 3H), 1.59 - 1.47 (m, 9H).  [M+H-tert-ブチル] = 224.1.
【０５４９】
ステップ2.3-フルオロ-2-メチル-6-(ピロリジン-3-イル)ピリジン塩酸塩。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体12、ステップ2と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.60 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 3.97 - 3.84 (m, 1H), 3.80 - 3.74 (m, 1H), 3.72 - 3.64 (m, 1H), 3.54 - 3.41 (m, 2H), 2.61 - 2.47 (m, 4H), 2.33 (qd, J = 6.7, 13.8 Hz, 1H).  [M+H] = 182.1.
【０５５０】
中間体16.2-(ピロリジン-3-イル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン塩酸塩
【０５５１】
【化５７】
2021504380.tif 000062
【０５５２】
ステップ1.tert-ブチル4-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体12、ステップ1と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  7.86 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.63 - 7.40 (m, 2H), 6.68 (d, J = 18.0 Hz, 1H), 4.61 (d, J = 15.3 Hz, 2H), 4.51 - 4.29 (m, 2H), 1.54 (d, J = 7.1 Hz, 9H). [M+H-tert-ブチル] = 259.1.
【０５５３】
ステップ2.2-(ピロリジン-3-イル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン塩酸塩。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体12、ステップ2と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.05 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 3.91 (五重線, J = 7.7 Hz, 1H), 3.80 - 3.63 (m, 2H), 3.63 - 3.53 (m, 1H), 3.46 (td, J = 7.8, 11.5 Hz, 1H), 2.62 - 2.47 (m, 1H), 2.32 - 2.18 (m, 1H).  [M+H] = 217.2.
【０５５４】
中間体17.2-(ピロリジン-3-イル)-4-(トリフルオロメチル)ピリジン塩酸塩
【０５５５】
【化５８】
2021504380.tif 000063
【０５５６】
ステップ1.tert-ブチル4-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体12、ステップ1と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.78 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.69 - 7.48 (m, 1H), 7.48 - 7.38 (m, 1H), 6.66 (br s, 1H), 4.68 - 4.56 (m, 2H), 4.49 - 4.34 (m, 2H), 1.56 - 1.52 (m, 9H), 1.56 - 1.52 (m, 9H). [M+H-tert-ブチル] = 259.3.
【０５５７】
ステップ2.2-(ピロリジン-3-イル)-4-(トリフルオロメチル)ピリジン塩酸塩。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体12、ステップ2と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.86 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.71 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 3.97 (五重線, J = 7.2 Hz, 1H), 3.72 - 3.66 (m, 2H), 3.64 - 3.53 (m, 1H), 3.47 (td, J = 7.6, 11.6 Hz, 1H), 2.58 (dtd, J = 6.1, 7.6, 13.4 Hz, 1H), 2.31 - 2.19 (m, 1H).  [M+H] = 217.2.
【０５５８】
中間体18.4-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン塩酸塩。
【０５５９】
【化５９】
2021504380.tif 000064
【０５６０】
ステップ1.tert-ブチル4-ビニル-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。tert-ブチル4-クロロ-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート(500mg、1.85mmol)、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム(372mg、2.78mmol)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)のジクロロメタンとの錯体(76mg、0.09mmol)、ACN(7.4mL)及び重炭酸ナトリウム水溶液(1M、3.3mL、3.3mmol)の混合物を、窒素で1分間脱気し、次いで90℃に2時間加熱した。混合物をセライト(登録商標)に通して濾過し、酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濃縮して、赤色油状物を得た。この材料をDCM及びフラッシュクロマトグラフィー(ヘプタン中0〜25%酢酸エチルで溶出)を使用するシリカ上に吸着して、表題化合物(300mg、62%)を油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.97 (s, 1H), 6.91 (dd, J = 10.64, 16.87 Hz, 1H), 6.68 (dd, J = 1.83, 16.99 Hz, 1H), 5.77 (dd, J = 1.83, 10.64 Hz, 1H), 4.65 (s, 2H), 3.75 (t, J = 5.87 Hz, 2H), 2.89 (t, J = 5.75 Hz, 2H), 1.51 (s, 9H).  [M+H] = 262.2.
【０５６１】
ステップ2.tert-ブチル4-エチル-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。酢酸エチル(3.7mL)及びメタノール(3.7mL)中のtert-ブチル4-ビニル-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート(293mg、1.12mmol)及び炭素担持10%パラジウム(60mg、0.056mol)を、水素180psi下16時間撹拌した。触媒を濾過し、濾液を濃縮して、表題化合物(269mg、91%)を固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.93 (s, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.74 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 2.86 - 2.72 (m, 4H), 1.51 (s, 9H), 1.31 (t, J = 7.5 Hz, 3H).  [M+H] = 264.2.
【０５６２】
ステップ3.4-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン塩酸塩。tert-ブチル4-エチル-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート(269mg、1.0mmol)のジオキサン(5.1mL)中撹拌溶液に、塩化水素のジオキサン中溶液(4M、1.28mL、5.1mmol)を加え、溶液を18時間撹拌した。混合物を濃縮し、残渣を溶解し、メタノールから2回及びDCMから2回濃縮して、表題化合物(222mg、100%)を固体として得た。
【０５６３】
中間体19.4-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン塩酸塩。
【０５６４】
【化６０】
2021504380.tif 000065
【０５６５】
ステップ1.tert-ブチル4-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体18、ステップ1と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  9.01 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 6.10 (br s, 1H), 5.96 (s, 1H), 5.66 (d, J = 2.20 Hz, 1H), 4.68 (s, 3H), 4.37 (q, J = 2.69 Hz, 2H), 3.96 (t, J = 5.32 Hz, 2H), 3.67 (t, J = 5.56 Hz, 2H), 2.92 (t, J = 5.32 Hz, 2H), 2.59 (dd, J = 2.57, 4.40 Hz, 2H), 1.52 (s, 13H), 1.29 (s, 2H), 1.26 (s, 1H. [M+H] = 318.2.
【０５６６】
ステップ2.tert-ブチル4-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体18、ステップ2と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.97 (s, 1H), 4.64 (s, 2H), 4.12 (dd, J = 3.6, 11.2 Hz, 2H), 3.74 (t, J = 5.9 Hz, 2H), 3.62 - 3.50 (m, 2H), 3.06 (tt, J = 3.5, 11.6 Hz, 1H), 2.86 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 2.18 - 2.02 (m, 2H), 1.63 (dd, J = 1.6, 13.2 Hz, 2H), 1.51 (s, 9H). [M+H-tert-ブチル] = 320.3.
【０５６７】
ステップ3.4-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン塩酸塩。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体18、ステップ3と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)  δ  9.86 (br s, 2H), 8.99 (s, 1H), 4.26 (t, J = 4.59 Hz, 2H), 3.96 (dd, J = 3.42, 11.25 Hz, 2H), 3.47 - 3.55 (m, 2H), 3.43 (d, J = 6.97 Hz, 2H), 3.17 (tt, J = 3.59, 11.51 Hz, 1H), 3.10 (t, J = 6.05 Hz, 2H), 1.83 (dq, J = 4.34, 12.41 Hz, 2H), 1.60 (d, J = 11.25 Hz, 2H). [M+H] = 220.2.
【０５６８】
中間体20.4-(プロパ-1-エン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジントリフルオロアセテート。
【０５６９】
【化６１】
2021504380.tif 000066
【０５７０】
ステップ1.tert-ブチル4-(プロパ-1-エン-2-イル)-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。表題化合物は、カリウムトリフルオロ(プロパ-1-エン-2-イル)ボレートを使用し、任意の適当な出発材料の置換を用いて、中間体18、ステップ1と同様な方式で調製した。[M+H]=276.3.
【０５７１】
ステップ2.4-(プロパ-1-エン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジントリフルオロアセテート。表題化合物は、任意の適当な出発材料の置換を用いて、中間体18、ステップ3と同様な方式で調製した。[M+H]=176.1.
【０５７２】
中間体21.4-シクロプロピル-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジントリフルオロアセテート。
【０５７３】
【化６２】
2021504380.tif 000067
【０５７４】
ステップ1.tert-ブチル4-シクロプロピル-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。表題化合物は、シクロプロピルボロン酸を使用し、任意の適当な出発材料の置換を用いて、中間体18、ステップ1と同様な方式で調製した。[M+H]=276.3.
【０５７５】
ステップ2.4-シクロプロピル-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジントリフルオロアセテート。表題化合物は、任意の適当な出発材料の置換を用いて、中間体18、ステップ3と同様な方式で調製した。[M+H]=176.1.
【０５７６】
中間体22.5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-4-カルボニトリル。
【０５７７】
【化６３】
2021504380.tif 000068
【０５７８】
ステップ1.tert-ブチル4-シアノ-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。tert-ブチル4-クロロ-5,8-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(6H)-カルボキシレート(500mg、1.85mmol)、DMF(10mL)、ジシアノ亜鉛(272mg、2.32mmol)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(214mg、0.19mmol)の混合物を、混合物に窒素を1分間吹き込むことにより脱気し、次いで混合物を90℃で2時間加熱した。混合物を酢酸エチルで希釈し、セライト(登録商標)に通して濾過し、水及びブラインで洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濃縮した。残渣をシリカに吸着し、フラッシュクロマトグラフィー(ヘプタン中0〜25%酢酸エチルで溶出)により精製して、表題化合物(374mg、78%)を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  9.14 (s, 1H), 4.74 (s, 2H), 3.81 (t, J = 5.87 Hz, 2H), 3.08 (t, J = 5.75 Hz, 2H), 1.52 (s, 9H).
【０５７９】
ステップ2.5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-4-カルボニトリル。tert-ブチル4-シアノ-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート(20mg、0.08mmol)を、DCM(0.20mL)及びTFA(0.20mL)に溶解し、混合物を1時間撹拌した。これをDCMで希釈し、1M Na2CO3で洗浄した。水性層をDCM中10%メタノールで抽出し、合わせた有機物を乾燥(MgSO4)し、濃縮して、表題化合物(4.0mg、33%)を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  9.08 (s, 1H), 4.15 (s, 2H), 3.26 (t, J = 5.87 Hz, 2H), 3.04 (t, J = 5.69 Hz, 2H), 2.07 (br s, 2H).  [M+H] = 161.3.
【０５８０】
中間体23.4-エトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン。
【０５８１】
【化６４】
2021504380.tif 000069
【０５８２】
ステップ1.tert-ブチル4-エトキシ-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。tert-ブチル4-クロロ-5,8-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(6H)-カルボキシレート(700mg、2.60mmol)を、テトラヒドロフラン(7mL)に溶解した。ナトリウムエトキシド(25%w/w、1.12mL、3.9mmol)を加え、撹拌を15分間続けた。反応物を塩化アンモニウム水溶液(3.5mL)及び水(20mL)でクエンチし、酢酸エチル(3×20mL)で抽出した。合わせた有機物を乾燥(MgSO4)し、濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー(ヘプタン中0〜60%酢酸エチルで溶出)により精製して、表題化合物(729mg、100%)を黄色油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.58 (s, 1H), 5.32 (s, 1H), 4.56 (s, 2H), 4.47 (q, J = 7.05 Hz, 2H), 3.69 (t, J = 5.81 Hz, 2H), 2.70 (t, J = 5.38 Hz, 2H), 1.51 (s, 9H), 1.42 (s, 3H).  [M+H] = 280.0.
【０５８３】
ステップ2.4-エトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体22、ステップ2と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.54 (s, 1H), 4.46 (q, J = 7.05 Hz, 2H), 3.99 (s, 2H), 3.16 (t, J = 5.93 Hz, 2H), 2.64 (t, J = 5.81 Hz, 2H), 1.42 (t, J = 7.03 Hz, 3H).  [M+H] = 180.0.
【０５８４】
中間体24.4-プロポキシ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン。
【０５８５】
【化６５】
2021504380.tif 000070
【０５８６】
ステップ1.tert-ブチル4-プロポキシ-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体23、ステップ1と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.58 (s, 1H), 5.32 (s, 1H), 4.56 (s, 2H), 4.36 (t, J = 6.66 Hz, 2H), 3.70 (t, J = 5.75 Hz, 2H), 2.70 (t, J = 5.32 Hz, 2H), 1.78 - 1.87 (m, 2H), 1.61 - 1.66 (m, 2H), 1.51 (s, 9H), 1.04 (s, 3H).  [M+H] = 294.3.
【０５８７】
ステップ2.4-プロポキシ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン。中間体23、ステップ2にて記載した手順を使用してこの材料を調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.54 (s, 1H), 5.32 - 5.33 (m, 1H), 4.35 (t, J = 6.60 Hz, 2H), 3.99 (s, 2 H), 3.16 (t, J = 5.93 Hz, 2H), 2.65 (t, J = 5.81 Hz, 2H), 1.82 (六重線, J = 7.12 Hz, 2H), 1.04 (t, J = 7.40 Hz, 3H).  [M+H] = 194.2.
【０５８８】
中間体25.4-イソブトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン。
【０５８９】
【化６６】
2021504380.tif 000071
【０５９０】
ステップ1.tert-ブチル4-イソブトキシ-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体23、ステップ1と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.58 (s, 1H), 4.57 (s, 2H), 4.17 (d, J = 6.60 Hz, 2H), 3.70 (t, J = 5.75 Hz, 2H), 2.72 (t, J = 5.44 Hz, 2H), 2.08 - 2.18 (m, 1H), 1.51 (s, 9H), 1.04 (d, J = 6.72 Hz, 6H).  [M+H] = 308.3.
【０５９１】
ステップ2.4-イソブトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体23、ステップ2と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.54 (s, 1H), 5.32 (s, 1H), 4.16 (d, J = 6.60 Hz, 2H), 4.00 (s, 2H), 3.18 (t, J = 5.93 Hz, 2H), 2.67 (t, J = 5.81 Hz, 2H), 2.12 (dt, J = 13.36, 6.71 Hz, 1H), 1.04 (d, J = 6.72 Hz, 6H).  [M+H] = 208.2.
【０５９２】
中間体26.4-(シクロプロピルメトキシ)-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン。
【０５９３】
【化６７】
2021504380.tif 000072
【０５９４】
ステップ1.tert-ブチル4-(シクロプロピルメトキシ)-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体23、ステップ1と同様の方式で調製した。[M+H]=306.3.
【０５９５】
ステップ2.4-(シクロプロピルメトキシ)-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体23、ステップ2と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.51 (s, 1H), 4.23 (d, J = 7.09 Hz, 2H), 3.97 (s, 2H), 3.12 - 3.18 (m, 2H), 2.61 - 2.69 (m, 2H), 1.24 - 1.34 (m, 1H), 0.57 - 0.65 (m, 2H), 0.37 (q, J = 4.89 Hz, 2H).  [M+H] = 206.2.
【０５９６】
中間体27.4-(2-メトキシエトキシ)-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン。
【０５９７】
【化６８】
2021504380.tif 000073
【０５９８】
ステップ1.tert-ブチル4-(2-メトキシエトキシ)-5,8-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(6H)-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体23、ステップ1と同様の方式で調製した。[M+H]=310.0.
【０５９９】
ステップ2.4-(2-メトキシエトキシ)-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体23、ステップ2と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.54 (s, 1H), 4.54 - 4.61 (m, 2H), 4.02 (s, 1H), 3.98 - 4.01 (m, 2H), 3.74 - 3.82 (m, 2H), 3.45 (s, 3H), 3.26 - 3.28 (m, 1H), 3.16 (t, J = 5.93 Hz, 2H), 2.68 (t, J = 5.81 Hz, 2H), 2.46 (s, 1H), 2.29 (s, 1H), 2.23 (s, 1H), 2.19 (s, 1H), 1.46 (s, 1H), 1.28 (s, 1H), 0.04 - 0.21 (m, 1H).  [M+H] = 210.2.
【０６００】
中間体28.4-シクロブトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン。
【０６０１】
【化６９】
2021504380.tif 000074
【０６０２】
ステップ1.tert-ブチル4-シクロブトキシ-5,8-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(6H)-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体23、ステップ1と同様の方式で調製した。[M+H]=306.1.
【０６０３】
ステップ2.4-シクロブトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体23、ステップ2と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.51 (s, 1H), 5.25 - 5.33 (m, 1H), 3.97 (s, 2H), 3.15 (t, J = 5.87 Hz, 2H), 2.63 (t, J = 5.81 Hz, 2H), 2.48 (br s, 2H), 2.10 - 2.21 (m, 2H), 1.80 - 1.94 (m, 1H), 1.75 (s, 4H).  [M+H] = 206.1.
【０６０４】
中間体29.4-シクロプロポキシ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン。
【０６０５】
【化７０】
2021504380.tif 000075
【０６０６】
ステップ1.tert-ブチル4-シクロプロポキシ-5,8-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(6H)-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体23、ステップ1と同様の方式で調製した。[M+H]=292.0.
【０６０７】
ステップ2.4-シクロプロオキシ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体23、ステップ2と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.61 (s, 1H), 5.32 (s, 1H), 4.39 (tt, J = 6.22, 3.13 Hz, 1H), 3.98 (s, 2H), 3.13 (t, J = 5.93 Hz, 2H), 2.56 (t, J = 5.75 Hz, 2H), 0.75 - 0.89 (m, 5H).  [M+H] = 192.1.
【０６０８】
中間体30.N-(2-フルオロエチル)-2-(ピペリジン-4-イル)ピリミジン-4-アミン塩酸塩。
【０６０９】
【化７１】
2021504380.tif 000076
【０６１０】
ステップ1.2-クロロ-N-(2-フルオロエチル)ピリミジン-4-アミン。2-フルオロエチルアミン塩酸塩(3.6g、36.5mmol)及びK2CO3(13.8g、101mmol)を、2,4-ジクロロピリミジン(5.0g、33.6mmol)のACN(250mL)中撹拌溶液に加え、撹拌を6時間続けた。混合物を水(10mL)で希釈し、酢酸エチル(2×10mL)で抽出した。有機層を減圧下で蒸発させ、残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物(3.9g、66%)を淡黄色固体として得た。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6)  δ  8.24 - 7.88 (m, 2H), 6.52 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 4.59 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 4.49 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 3.67 - 3.51 (m, 2H).  [M+H] = 176.0.
【０６１１】
ステップ2.tert-ブチル4-(4-(2-フルオロエチルアミノ)ピリミジン-2-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート。tert-ブチル4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート(3.0g、9.7mmol)のジオキサン(15mL)中溶液及び水(20mL)中の炭酸ナトリウム(5.42g、29mmol)を合わせ、アルゴンで脱気した。PdCl2(dppf)・DCM(0.695g、0.85mmol)及び2-クロロ-N-(2-フルオロエチル)ピリミジン-4-アミン(3.5g、11.6mmol)を加え、得られた混合物を90℃に4時間加熱した。反応混合物を水(20mL)で希釈し、酢酸エチル(2×20mL)で抽出した。有機層を減圧下で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物(1.8g、58%)を灰白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.18 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.05 - 6.99 (m 1H), 6.22 (d, J = 9.6 Hz 1H), 5.02 (br s, 1H), 4.69 - 4.65 (dd, J = 9.6, 4.8 Hz), 4.54 - 4.57 (dd, J = 9.6, 4.8 Hz), 4.41 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.68 - 3.81 (m, 2H), 3.68 (br s, 2H), 2.66 (m, 2H), 1.48 (s, 9H).  [M+H] = 323.1.
【０６１２】
ステップ3.tert-ブチル4-(4-(2-フルオロエチルアミノ)ピリミジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボキシレート。tert-ブチル4-(4-(2-フルオロエチルアミノ)ピリミジン-2-イル)-5,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボキシレート(1.8g、5.6mmol)及び炭素担持10%パラジウム(700mg)のエタノール(20mL)中撹拌懸濁液を、水素下4時間撹拌した。反応混合物をセライト(登録商標)に通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物(1.3g、72%)を淡黄色液体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.18 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 7.05 (s, 1H), 6.22 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 5.02 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 4.68 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 4.55 (q, J = 4.4, 3.9 Hz, 1H), 4.21 - 4.05 (m, 2H), 3.77 (dd, J = 27.1, 5.2 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.66 (s, 2H), 1.48 (s, 9H), 1.25 (d, J = 4.6 Hz, 4H).  [M+H] = 325.1.
【０６１３】
ステップ4.N-(2-フルオロエチル)-2-(ピペリジン-4-イル)ピリミジン-4-アミン塩酸塩。表題化合物は、中間体12、ステップ2と同様の方式で、tert-ブチル4-(4-(2-フルオロエチルアミノ)ピリミジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボキシレートをHClで処理することにより調製した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  14.76 (s, 1H), 9.89 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 9.37 - 9.09 (m, 2H), 8.13 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 4.69 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 4.58 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 3.80 (dq, J = 27.5, 5.2 Hz, 2H), 3.35 (d, J = 12.9 Hz, 2H), 3.22 (ddt, J = 11.1, 8.0, 3.9 Hz, 1H), 3.05 - 2.90 (m, 2H), 2.16 - 1.97 (m, 4H).
【０６１４】
中間体31.2-イソプロピル-4-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジントリフルオロアセテート
【０６１５】
【化７２】
2021504380.tif 000077
【０６１６】
ステップ1.tert-ブチル2-イソプロピル-4-オキソ-3,4,5,6-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。2-メチルプロパンイミドアミド塩酸塩(153mg、1.24mmol)及びナトリウムエトキシド(21%w/w、0.62mL、1.66mmol)を、1-(tert-ブチル)4-エチル3-オキソピペリジン-1,4-ジカルボキシレート(225mg、0.83mmol)のエタノール(8.3mL)中撹拌溶液に加え、反応物を20時間還流した。反応物を室温に冷却し、DCMで希釈し、ブラインで洗浄した。水性層をDCMで抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、MgSO4で脱水し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(0〜100%酢酸エチル及びヘプタンで溶出)により精製して、表題化合物(189mg、78%)を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  4.34 (s, 2H), 3.68 - 3.54 (m, 2H), 2.84 (七重線, J = 6.9 Hz, 1H), 2.51 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 1.49 (s, 9H), 1.28 (d, J = 7.0 Hz, 6H).  [M+H] = 294.3.
【０６１７】
ステップ2.tert-ブチル4-クロロ-2-イソプロピル-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。tert-ブチル2-イソプロピル-4-オキソ-3,4,5,6-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート(180mg、0.61mmol)及びトリフェニルホスフィン(320mg、1.23mmol)の1,2-ジクロロエタン(7.2mL)中混合物を、15分間撹拌した。四塩化炭素(0.18mL)を加え、反応混合物を70℃で3時間加熱した。溶媒を真空で除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(0〜25%酢酸エチル及びヘプタンで溶出)により精製して、表題化合物(125mg、65%)を無色油状物として得た。[M+H]=312.3.
【０６１８】
ステップ3.tert-ブチル2-イソプロピル-4-メトキシ-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。tert-ブチル4-クロロ-2-イソプロピル-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート(125mg、0.38mmol)をメタノール(2.35mL)に溶解し、ナトリウムメトキシド(25%w/w、0.34mL、1.51mmol)を加えた。混合物を70℃に1時間加熱し、冷却し、溶媒を蒸発させた。残渣を酢酸エチルで抽出し、飽和塩化アンモニウムで洗浄した。有機物を乾燥(MgSO4)し、溶媒を蒸発させて、表題化合物(116mg、96%)を無色油状物として得た。[M+H]=308.4.
【０６１９】
ステップ4.2-イソプロピル-4-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジントリフルオロアセテート。tert-ブチル2-イソプロピル-4-メトキシ-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート(111mg、0.22mmol)をDCM(1.3mL)に溶解し、TFA(0.67mL)を加えた。反応混合物を1時間撹拌し、真空下で濃縮して、表題化合物(70mg、89%)を黄色油状物として得た。[M+H]=208.2.
【０６２０】
中間体32.2-シクロプロピル-4-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジントリフルオロアセテート
【０６２１】
【化７３】
2021504380.tif 000078
【０６２２】
ステップ1.tert-ブチル2-シクロプロピル-4-オキソ-3,4,5,6-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体31、ステップ1と同様の方式で調製した。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  4.24 (s, 2H), 3.66 - 3.54 (m, 2H), 2.49 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 1.90 - 1.80 (m, 1H), 1.48 (s, 9H), 1.16 - 1.01 (m, 4H).  [M+H] = 292.3.
【０６２３】
ステップ2.tert-ブチル4-クロロ-2-シクロプロピル-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体31、ステップ2と同様の方式で調製した。[M+H]=310.3.
【０６２４】
ステップ3.tert-ブチル2-シクロプロピル-4-メトキシ-5,6-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(8H)-カルボキシレート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体31、ステップ3と同様の方式で調製した。[M+H]=306.3.
【０６２５】
ステップ4.2-シクロプロピル-4-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジントリフルオロアセテート。表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体31、ステップ4と同様の方式で調製した。[M+H]=206.3.
【０６２６】
中間体33.N-((6-メトキシピリミジン-4-イル)メチル)シクロプロパンアミン。
【０６２７】
【化７４】
2021504380.tif 000079
【０６２８】
シクロプロパンアミン(0.048mL、0.69mmol)を、4-(クロロメチル)-6-メトキシピリミジン(100mg、0.63mmol)及び炭酸カリウム(131mg、0.95mmol)のDMF(3.2mL)中混合物に加え、混合物を40℃で15時間加熱した。反応物を濾過し、溶媒を真空下で除去して、表題生成物とN,N-ビス((6-メトキシピリミジン-4-イル)メチル)シクロプロパンアミンとの混合物(113mg)を得た。[M+H]は観察されなかった。
【０６２９】
中間体34.N-((6-メトキシピリミジン-4-イル)メチル)エタンアミン。
【０６３０】
【化７５】
2021504380.tif 000080
【０６３１】
表題化合物は、適当な出発材料の置換を用いて、中間体33と同様の方式で調製した。[M+H]=168.1.
【０６３２】
中間体35.3-シクロプロピル-1-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン。
【０６３３】
【化７６】
2021504380.tif 000081
【０６３４】
ステップ1.tert-ブチル3-シクロプロピル-5,6-ジヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン-7(8H)-カルボキシレート。3-シクロプロピル-5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン(7.0g、43mmol)及びDIEA(145mL、86mmol)の1,2-ジクロロエタン(70mL)中撹拌溶液に、ジ-tert-ブチルジカルボネート(12.2g、55.8mmol)を少しずつ加えた。混合物を5時間撹拌し、次いでこれをDCMで希釈し、水及びブラインで洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濃縮して、油状残渣を得た。この材料をフラッシュクロマトグラフィー(ヘプタン中10〜100%酢酸エチルで溶出)により精製して、表題化合物(4.13g、37%)を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  6.68 (s, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.98 - 4.06 (m, 2H), 3.83 (t, J = 5.44 Hz, 2H), 1.69 - 1.81 (m, 1H), 1.51 (s, 9H), 0.97 - 1.03 (m, 2H), 0.90 - 0.97 (m, 2H).  [M+H] = 264.3.
【０６３５】
ステップ2.tert-ブチル3-シクロプロピル-1-ヨード-5,6-ジヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン-7(8H)-カルボキシレート。tert-ブチル3-シクロプロピル-5,6-ジヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン-7(8H)-カルボキシレート(1.12g、4.25mmol)及び1-ヨードピロリジン-2,5-ジオン(1.15g、5.10mmol)を合わせ、ACN(11.2mL)で希釈した。混合物を22時間撹拌し、次いでこれを酢酸エチルで希釈し、Na2SO3の1M水溶液及びNa2CO3の1M水溶液で順次洗浄し、次いで乾燥(MgSO4)し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー(ヘプタン中10〜50%酢酸エチルで溶出)により精製して、表題化合物(1.16g、71%)をゴム状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  4.46 (s, 2H), 3.95 - 4.05 (m, 2H), 3.82 (t, J = 5.32 Hz, 2H), 1.68 - 1.78 (m, 1H), 1.53 (s, 9H), 1.01 - 1.07 (m, 2H), 0.91 - 1.00 (m, 2H).  [M+H] = 390.2.
【０６３６】
ステップ3.tert-ブチル3-シクロプロピル-1-ビニル-5,6-ジヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン-7(8H)-カルボキシレート。tert-ブチル3-シクロプロピル-1-ヨード-5,6-ジヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン-7(8H)-カルボキシレート(277mg、0.71mmol)、(R)-1-[(SP)-2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)フェロセニル]エチル-ジ-tert-ブチルホスフィンパラジウム(II)ジクロリド(26mg、0.04mmol)、フッ化カリウム/ビニルトリフルオロホウ酸カリウム(1:1)(286mg、2.13mmol)、ACN(3.6mL)及び重炭酸ナトリウム水溶液(1M、1.8mL、1.8mmol)の混合物を、20mLのバイアル中で合わせ、窒素で1分間脱気した。混合物を90℃に8時間加熱した。多少の出発物が残ったので、追加のフッ化カリウム/ビニルトリフルオロホウ酸カリウム(1:1)(286mg、2.13mmol)、パラジウム触媒(26mg、0.04mmol)、ACN(3.6mL)及び重炭酸ナトリウム(1M、1.8mL、1.8mmol)を加え、混合物を再度脱気し、90℃で16時間加熱した。混合物を酢酸エチル及びNa2CO3の水溶液と共に振盪し、得られた水性層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機物を乾燥(MgSO4)し、濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー(ヘプタン中10〜75%酢酸エチルで溶出)により精製して、表題化合物(76mg、37%)を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  6.55 (dd, J = 11.1, 17.5 Hz, 1H), 5.56 (dd, J = 1.5, 17.6 Hz, 1H), 5.12 (dd, J = 1.3, 11.1 Hz, 1H), 4.66 (s, 2H), 4.07 - 3.95 (m, 2H), 3.83 (t, J = 5.3 Hz, 2H), 1.73 (tt, J = 5.2, 8.2 Hz, 1H), 1.52 (s, 9H), 1.07 - 0.99 (m, 2H), 0.98 - 0.88 (m, 2H).  [M+H] = 290.3.
【０６３７】
ステップ4.tert-ブチル3-シクロプロピル-1-エチル-5,6-ジヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン-7(8H)-カルボキシレート。tert-ブチル3-シクロプロピル-1-ビニル-5,6-ジヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン-7(8H)-カルボキシレート(73mg、0.25mmol)及び活性炭担持パラジウム(27mg、0.03mmol)の酢酸エチル(1.5mL)中混合物を、180psiの水素下16時間撹拌した。混合物をセライト(登録商標)に通して濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物(90mg、100%)を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  4.55 (s, 2H), 3.98 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.81 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 2.48 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.75 - 1.66 (m, 1H), 1.51 (s, 9H), 1.18 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.01 - 0.95 (m, 2H), 0.95 - 0.89 (m, 2H).  [M+H] = 292.3.
【０６３８】
ステップ5.3-シクロプロピル-1-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン。tert-ブチル3-シクロプロピル-1-エチル-5,6-ジヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン-7(8H)-カルボキシレート(90mg、0.31mmol)を、2-メチルテトラヒドロフラン(0.45mL)及びTFA(0.45mL)中で3時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣を1M Na2CO3で希釈した。溶液をDCM-メタノールの5:1溶液(3×25mL)で抽出し、合わせた抽出物を乾燥(MgSO4)し、濃縮して、表題化合物(54mg、91%)を薄黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  3.99 (s, 2H), 3.93 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.23 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.51 - 2.43 (m, 2H), 1.72 (tt, J = 5.1, 8.2 Hz, 1H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.03 - 0.98 (m, 2H), 0.94 - 0.87 (m, 2H).  [M+H] = 192.2.
【０６３９】
(実施例1)
(6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-イル)(4-フェニルピペラジン-1-イル)メタノン(又は6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-(4-フェニルピペラジン-1-カルボニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン)。
【０６４０】
【化７７】
2021504380.tif 000082
【０６４１】
ステップ1.(4-クロロ-6-メチルフロ[2,3-d]ピリミジン-5-イル)(4-フェニルピペラジン-1-イル)メタノン。4-クロロ-6-メチルフロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体2、500mg、1.65mmol)及びDIEA(0.57ml、3.3mmol)をDMA(8.2mL)中で合わせ、HATU(810mg、2.14mmol)及び1-フェニルピペラジン(0.26mL、1.73mmol)で処理した。混合物を1時間撹拌し、水で希釈し、酢酸エチル(2×50mL)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、MgSO4で脱水した。溶媒を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィー(ヘプタン中0〜80%酢酸エチルで溶出)により精製して、表題化合物(320mg、54%)を白色固体として得た。[M+H]=357.0.
【０６４２】
ステップ2.(6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-イル)(4-フェニルピペラジン-1-イル)メタノン。(4-クロロ-6-メチルフロ[2,3-d]ピリミジン-5-イル)(4-フェニルピペラジン-1-イル)メタノン(25mg、0.07mmol)をDMA(0.70mL)に溶解し、DIEA(0.050mL、0.28mmol)及び1-メチルシクロプロパンアミン塩酸塩(0.01g、0.09mmol)で処理した。混合物を85℃で16時間撹拌し、冷却した。これを濾過し、分取HPLC(0.05%TFAを含む20〜80%ACNで溶出)により精製した。生成物を含む画分を合わせ、凍結乾燥して、表題化合物(26mg、74%)を白色粉体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.41 (s, 1H), 7.33 - 7.26 (m, 2H), 7.04 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.92 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 4.09 - 3.74 (m, 4H), 3.30 - 3.16 (m, 4H), 2.62 - 2.56 (m, 3H), 1.58 - 1.49 (m, 3H), 1.00 - 0.82 (m, 4H).  [M+H] = 392.3.
【０６４３】
(実施例2)
(2-シクロプロピル-7,8-ジヒドロピリド[4,3-d]ピリミジン-6(5H)-イル)(6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-イル)メタノン(又は5-{2-シクロプロピル-5H,6H,7H,8H-ピリド[4,3-d]ピリミジン-6-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン)。
【０６４４】
【化７８】
2021504380.tif 000083
【０６４５】
DIEA(0.063mL、0.36mmol)及び6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1、25mg、0.09mmol)を、DMA(0.91ml)中で合わせた。HATU(52mg、0.14mmol)及び2-シクロプロピル-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-d]ピリミジン塩酸塩(25mg、0.12mmol)を加え、混合物を30分間撹拌した。混合物を濾過し、分取HPLC(0.05%TFAを含む10〜70%ACNで溶出)により精製した。生成物を含む画分を合わせ、凍結乾燥して、表題化合物(33mg、70%)を白色粉体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.57 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.27 (dt, J = 1.6, 7.9 Hz, 1H), 7.68 (dt, J = 1.1, 6.7 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.65 - 3.49 (m, 4H), 2.57 (s, 3H), 2.43 (br s, 2H), 2.11 (t, J = 3.4 Hz, 1H), 1.51 (s, 3H), 0.94 - 0.79 (m, 4H).  [M+H] = 390.3.
【０６４６】
(実施例3)
N-(1-(フルオロメチル)シクロプロピル)-6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０６４７】
【化７９】
2021504380.tif 000084
【０６４８】
6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1、1.00g、4.04mmol)及び1-(フルオロメチル)シクロプロパンアミン塩酸塩(0.63g、5.06mmol)をDMA(5mL)に溶解した。DIEA(2.12mL、12.1mmol)を、続いて2-クロロ-1-メチルピリジン-1-イウムヨージド(1.34g、5.26mmol)を加えた。7時間撹拌した後、反応は完結していると判断し、水(5mL)を加えた。反応物を16時間撹拌し、この間、固体が生成した。スラリー液を水(2mL)で更に希釈し、固体を集め、ヘプタンですすいで、表題化合物(1.09g、85%)を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.59 (br s, 1H), 8.46 (s, 1H), 6.39 (br s, 1H), 4.52 (d, J = 48 Hz, 2H), 2.68 (s, 3H), 1.55 (s, 3H), 1.10 (s, 4H), 0.92 - 0.76 (m, 4H).  [M+H] = 319.3.
【０６４９】
(実施例4)
(4-メトキシ-5,8-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(6H)-イル)(6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-イル)メタノン(又は5-{4-メトキシ-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン)。
【０６５０】
【化８０】
2021504380.tif 000085
【０６５１】
6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1、3.80g、15.4mmol)、4-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン塩酸塩(4.08g、19.2mmol)及びHATU(8.77g、23.05mmol)を合わせ、DMA(38mL)を加えた。スラリー液を氷浴中で冷却した。内温を15℃未満に維持しながら、DIEA(10.7mL、61.48mmol)をゆっくり加えた。1時間後、反応は完結していると判断された。反応物を水酸化ナトリウム(0.1N、40mL、4.0mmol)でクエンチし、次いで水(40mL)で希釈した。溶液を室温で終夜撹拌し、この間、固体が生成した。固体を集め、水ですすいで、表題化合物(4.45g、73%)を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)  δ  8.59 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.12 (br s, 1H), 4.68 (br s, 2H), 3.95 (s, 3H), 3.78 (d, J=11.7 Hz, 2H), 2.69 (br s, 2H), 2.47 (s, 3H), 1.38 (s, 3H), 0.70 - 0.57 (m, 4H).  [M+H] = 395.5.
【０６５２】
(実施例5)
(4-フルオロ-5,8-ジヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-7(6H)-イル)(6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-イル)メタノン(又は5-{4-フルオロ-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン)。
【０６５３】
【化８１】
2021504380.tif 000086
【０６５４】
実施例2と同様の方式で、4-フルオロ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン塩酸塩を6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)とカップリングさせて、表題化合物を無色油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.72 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 4.93 (br s, 2H), 4.16 - 3.89 (m, 2H), 3.00 - 2.91 (m, 2H), 2.64 - 2.57 (m, 3H), 1.53 - 1.46 (m, 3H), 0.97 - 0.88 (m, 4H).  [M+H] = 383.0.
【０６５５】
(実施例6)
5-{4-クロロ-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン
【０６５６】
【化８２】
2021504380.tif 000087
【０６５７】
実施例2と同様の方式で、4-クロロ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン塩酸塩を6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)とカップリングさせて、表題化合物を無色油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.79 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 4.90 (br s, 2H), 4.02 (br s, 2H), 3.04 - 2.98 (m, 2H), 2.60 (s, 3H), 1.48 (s, 3H), 0.94 - 0.85 (m, 4H).  [M+H] = 398.93.
【０６５８】
(実施例7)
5-{4-[(2-フルオロエチル)アミノ]-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミントリフルオロアセテート。
【０６５９】
【化８３】
2021504380.tif 000088
【０６６０】
5-{4-クロロ-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン(実施例6、40mg、0.08mmol)のACN(0.78mL)中撹拌溶液に、TEA(0.038mL、0.27mmol)及び2-フルオロエタンアミン塩酸塩(12mg、0.12mmol)を加え、混合物を60℃で20時間、次いで80℃で3分間加熱した。炭酸カリウム(11mg、0.08mmol)を加え、80℃で20時間加熱を続けた。混合物を冷却し、メタノールで希釈し、濾過し、分取HPLC(0.05%TFAを含む水中3〜45%ACNで溶出)により精製した。生成物を含む画分を合わせ、凍結乾燥して、表題化合物(12mg、42%)を黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.67 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 4.92 - 4.87 (m, 2H), 4.77 - 4.55 (m, 2H), 4.18 - 3.82 (m, 4H), 2.78 - 2.65 (m, 2H), 2.59 (s, 3H), 1.48 (s, 3H), 0.88 - 0.76 (m, 4H).  [M+H] = 426.0.
【０６６１】
(実施例8)
N-((5-クロロピラジン-2-イル)メチル)-6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド
【０６６２】
【化８４】
2021504380.tif 000089
【０６６３】
実施例2と同様の方式で、(5-クロロピラジン-2-イル)メタンアミン塩酸塩を6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)とカップリングさせて、表題化合物を無色油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.64 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.51 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 4.76 (s, 2H), 2.75 (s, 3H), 1.50 (s, 3H), 0.96 - 0.85 (m, 4H).  [M+H] = 372.93.    
【０６６４】
(実施例9)
N-((5-フルオロピラジン-2-イル)メチル)-6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０６６５】
【化８５】
2021504380.tif 000090
【０６６６】
N-((5-クロロピラジン-2-イル)メチル)-6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド(実施例8、13mg、0.03mmol)及びフッ化カリウム(16mg、0.27mmol)のDMSO(0.89mL)中混合物を、100℃で20時間加熱した。混合物をマイクロ波バイアルに移し、ACN(1mL)を加え、反応混合物をマイクロ波により110℃で15分間、130℃で30分間、150℃で1時間、160℃で1時間及び最後に170℃で1時間加熱した。混合物をメタノールで希釈し、濾過し、分取HPLC(0.05%TFAを含む水中5〜50%ACNで溶出)により精製した。生成物を含む画分を合わせ、凍結乾燥して、表題化合物(3.0mg、19%)をオレンジ色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.49 (dd, J = 1.2, 8.2 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 4.77 (s, 2H), 2.76 - 2.74 (m, 3H), 1.50 (s, 3H), 0.94 - 0.86 (m, 4H).  [M+H] = 356.9.
【０６６７】
(実施例10)
N-[(5-ヒドロキシピリジン-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０６６８】
【化８６】
2021504380.tif 000091
【０６６９】
実施例2と同様の方式で、6-(アミノメチル)ピリジン-3-オール塩酸塩を6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)とカップリングさせて、表題化合物を無色油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.35 (s, 1H), 8.21 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.83 - 7.72 (m, 2H), 4.76 (s, 2H), 2.75 (s, 3H), 1.48 (s, 3H), 0.89 - 0.84 (m, 4H).    
【０６７０】
(実施例11)
N-((5-(フルオロメトキシ)ピリジン-2-イル)メチル)-6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０６７１】
【化８７】
2021504380.tif 000092
【０６７２】
N-[(5-ヒドロキシピリジン-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド(実施例10、100mg、0.16mmol)のDMF(1.1mL)中溶液に、炭酸セシウム(107mg、0.33mmol)及びフルオロメチル4-メチルベンゼン-1-スルホネート(67mg、0.33mmol)のDMF(0.55mL)中溶液を加えた。室温で1時間撹拌した後、反応混合物を70℃で45分間加熱した。反応物を冷却し、メタノールで希釈し、濾過し、分取HPLC(0.05%TFAを含む水中5〜50%ACNで溶出)により精製した。生成物を含む画分を合わせ、凍結乾燥して、表題化合物(3.0mg、19%)をオレンジ色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.39 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.68 - 7.58 (m, 1H), 7.49 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 5.95 - 5.72 (m, 2H), 4.71 (s, 2H), 2.76 (s, 3H), 1.51 (s, 3H), 0.96 - 0.84 (m, 4H).  [M+H] = 386.0.
【０６７３】
(実施例12)
3-フルオロ-5-(1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)ピリジン-2-カルボニトリル。
【０６７４】
【化８８】
2021504380.tif 000093
【０６７５】
実施例2と同様の方式で、3-フルオロ-5-(1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)ピリジン-2-カルボニトリル(中間体4)を6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)とカップリングさせて、表題化合物を無色油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.73 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.96 (dd, J = 1.7, 10.4 Hz, 1H), 6.58 (br s, 1H), 4.44 (br s, 2H), 4.14-3.74 (m, 2H), 2.73 (br s, 2H), 2.55 (s, 3H), 1.49 (s, 3H), 0.86-0.73 (m, 4H).  [M+H] = 433.0.
【０６７６】
(実施例13)
5-[4-(5-フルオロ-6-メトキシピリジン-3-イル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０６７７】
【化８９】
2021504380.tif 000094
【０６７８】
実施例2と同様の方式で、5-フルオロ-6-メトキシ-1',2',3',6'-テトラヒドロ-3,4'-ビピリジントリフルオロアセテート(中間体5)を6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)とカップリングさせて、表題化合物を無色油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.31 (s, 1H), 8.02 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 2.1, 11.9 Hz, 1H), 6.18 (br s, 1H), 4.34 (br s, 2H), 4.01 (s, 4H), 2.67 (br s, 2H), 2.53 (s, 3H), 1.48 (s, 3H), 0.88 - 0.68 (m, 4H).  [M+H] = 438.0.
【０６７９】
(実施例14)
5-[4-(5-フルオロ-6-メトキシピリジン-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０６８０】
【化９０】
2021504380.tif 000095
【０６８１】
5-[4-(5-フルオロ-6-メトキシピリジン-3-イル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン(実施例13、85mg、0.19mmol)及び活性炭担持パラジウム(50mg、0.05mmol)のエタノール(5mL)中混合物を、水素1atm下で1時間撹拌した。混合物をセライト(登録商標)のパッドに通して濾過し、濃縮し、残渣をフラッシュLC(ヘプタン中30〜100%酢酸エチルで溶出)により精製して、表題化合物(21mg、25%)を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.32 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.44 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 3.98 (s, 3H), 3.61 - 3.02 (m, 4H), 2.94 (br s, 1H), 2.54 (s, 3H), 2.09 - 1.86 (m, 2H), 1.70 (d, J = 14.1 Hz, 2H), 1.52 (s, 3H), 0.92 - 0.72 (m, 4H).  [M+H] = 440.0.
【０６８２】
(実施例15)
5-[4-(5-フルオロピリミジン-2-イル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０６８３】
【化９１】
2021504380.tif 000096
【０６８４】
ステップ1.6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。出発材料として6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)及び4-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジンを使用して、表題化合物を実施例2と同様の方式で合成した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.45 (br s, 1H), 6.97 (br s, 1H), 6.49 (br s, 1H), 4.48 - 3.95 (m, 2H), 3.61 (br s, 2H), 2.45 (br s, 3H), 2.37 (br s, 2H), 2.04 (br s, 1H), 1.50 (br s, 3H), 1.36 - 1.17 (m, 14H), 0.96 - 0.59 (m, 4H).  [M+H] = 439.0.
【０６８５】
ステップ2.5-[4-(5-フルオロピリミジン-2-イル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン(64mg、0.15mmol)及び2-ブロモ-5-フルオロピリミジン(31mg、0.18mmol)を合わせ、窒素を混合物に吹き込みながら、ジオキサン(0.8mL)及びエチルアルコール(0.3mL)に溶解した。水(0.2mL)、炭酸ナトリウム水溶液(2M、0.22mL、0.44mmol)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(8mg、0.01mmol)を加え、混合物をマイクロ波反応器中120℃で15分間加熱した。混合物を濾過し、分取HPLC(0.05%TFAを含む水中15〜75%ACNで溶出)により精製した。生成物を含む画分を酢酸エチル(20mL)中に注ぎ入れ、飽和重炭酸ナトリウム(20mL)で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濃縮した。残渣をフラッシュLC(ヘプタン中30〜100%酢酸エチル)により精製して、表題化合物(5.0mg、8%)を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.81 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 8.32 (s, 1H), 6.36 (br s, 1H), 4.39 (br s, 2H), 3.93 (br s, 2H), 2.72 (br s, 2H), 2.55 (s, 3H), 1.49 (s, 3H), 0.86 - 0.66 (m, 4H).  [M+H] = 409.0.
【０６８６】
(実施例16及び17)
3-(フルオロメチル)-7-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-3H,4H,5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-4-オン及び5-[4-(フルオロメトキシ)-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０６８７】
【化９２】
2021504380.tif 000097
【０６８８】
ステップ1.7-(6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル)-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-4(3H)-オン。実施例2と同様の方式で、5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-4(3H)-オン及び6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)をカップリングさせて、表題化合物を固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.46 (s, 1H), 8.30 - 8.21 (m, 1H), 4.72 (br s, 2H), 4.12 - 3.67 (m, 2H), 3.46 (br s, 6H), 3.25 - 3.06 (m, 8H), 2.82 - 2.74 (m, 2H), 2.68 (s, 3H), 1.53 (s, 4H), 1.08 (br s, 2H), 0.97 (s, 2H).  [M+H] = 381.0.
【０６８９】
ステップ2.3-(フルオロメチル)-7-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-3H,4H,5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-4-オン及び5-[4-(フルオロメトキシ)-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。7-(6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル)-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-4(3H)-オン(38mg、0.06mmol)のDMF(0.38mL)中溶液に、炭酸セシウム(38mg、0.12mmol)及びフルオロメチル4-メチルベンゼン-1-スルホネート(24mg、0.12mmol)のDMF(0.19mL)中溶液を加えた。60℃で1時間撹拌した後、反応混合物を冷却し、メタノールで希釈し、濾過し、分取HPLC(0.05%TFAを含む水中15〜50%ACNで溶出)により精製した。2つの生成物を含む画分を凍結乾燥して、実施例16(6.2mg、20%)及び実施例17(8.9mg、29%)の両方を黄色固体として得た。実施例16: 1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.44 (s, 1H), 8.41 - 8.37 (m, 1H), 6.08 - 5.90 (m, 2H), 4.65 (br s, 2H), 3.91 (br s, 2H), 2.72 (br s, 2H), 2.58 (s, 3H), 1.49 (s, 3H), 0.88 (d, J = 10.6 Hz, 4H).  [M+H] = 413.1.  実施例17: 1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.64 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 6.27 - 6.04 (m, 2H), 4.92 (br s, 2H), 4.22 - 3.82 (m, 2H), 2.90 (t, J = 5.3 Hz, 2H), 2.59 (s, 3H), 1.48 (s, 3H), 0.95 - 0.83 (m, 4H).  [M+H] = 413.0.
【０６９０】
(実施例18)
5-{4-[(3R)-3-フルオロピロリジン-1-イル]-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０６９１】
【化９３】
2021504380.tif 000098
【０６９２】
実施例2と同様の方式で、(R)-4-(3-フルオロピロリジン-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン塩酸塩(中間体8)及び6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)をカップリングさせて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.59 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 5.54 - 5.31 (m, 1H), 5.01 (br s, 1H), 4.74 (d, J = 16.9 Hz, 1H), 4.34 - 4.16 (m, 3H), 4.16 - 3.99 (m, 2H), 3.63 (br s, 1H), 3.27 (br s, 1H), 3.22 - 3.10 (m, 1H), 2.61 (s, 3H), 2.52 - 2.34 (m, 1H), 2.34 - 2.07 (m, 1H), 1.50 (s, 3H), 0.95 - 0.77 (m, 4H).  [M+H] = 452.0.
【０６９３】
(実施例19)
7-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-オール。
【０６９４】
【化９４】
2021504380.tif 000099
【０６９５】
実施例2と同様の方式で、5,6,7,8-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-オール塩酸塩を6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)とカップリングさせて、表題化合物を無色油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.40 - 8.29 (m, 2H), 7.07 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 5.02 (br s, 2H), 3.97 (br s, 2H), 2.90 (br s, 2H), 2.58 (s, 3H), 1.46 (s, 3H), 0.86 - 0.75 (m, 4H).  [M+H] = 379.98.    
【０６９６】
(実施例20)
5-[4-(2-フルオロエトキシ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-7-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミントリフルオロアセテート。
【０６９７】
【化９５】
2021504380.tif 000100
【０６９８】
7-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,7-ナフチリジン-4-オール(実施例19、20mg、0.04mmol)のDMF(0.83mL)中撹拌溶液に、炭酸セシウム(27mg、0.08mmol)及び2-フルオロエチル4-メチルベンゼン-1-スルホネート(12mg、0.05mmol)のDMF(0.2mL)中溶液を加えた。反応混合物を60℃で20時間加熱し、次いで混合物を冷却し、メタノールで希釈し、濾過し、分取HPLC(0.05%TFAを含む水中5〜45%ACNで溶出)により精製した。生成物を含む画分を合わせ、凍結乾燥して、表題化合物(8.3mg、37%)を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.62 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 7.51 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 5.11 (br s, 2H), 4.94 - 4.89 (m, 1H), 4.82 - 4.77 (m, 1H), 4.73 - 4.67 (m, 1H), 4.65 - 4.60 (m, 1H), 4.00 (br s, 2H), 2.99 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.61 (s, 3H), 1.47 (s, 3H), 0.92 - 0.79 (m, 4H).  [M+H] = 426.1.
【０６９９】
(実施例21)
5-[3-(2-フルオロピリジン-4-イル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０７００】
【化９６】
2021504380.tif 000101
【０７０１】
実施例2と同様の方式で、2-フルオロ-4-(ピロリジン-3-イル)ピリジン(中間体12)及び6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)をカップリングさせて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.57 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 4.79 (br s, 2H), 4.19 - 3.79 (m, 5H), 2.82 (br s, 2H), 2.53 (s, 3H), 1.46 (s, 3H), 0.81 - 0.68 (m, 4H).  [M+H] = 396.1.
【０７０２】
(実施例22)
2-イソプロピル-7-(6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル)-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-4(3H)-オン(又は7-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-2-(プロパン-2-イル)-3H,4H,5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-4-オン)。
【０７０３】
【化９７】
2021504380.tif 000102
【０７０４】
ステップ1.エチル1-(6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル)-3-オキソピペリジン-4-カルボキシレート。エチル3-オキソピペリジン-4-カルボキシレート及び6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)を、実施例2と同様の方式でカップリングさせて、表題化合物を固体として得た。[M+H]=401.1.
【０７０５】
ステップ2.2-イソプロピル-7-(6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル)-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-4(3H)-オン。イソブチルイミドアミド塩酸塩(92mg、0.75mmol)及び1-(6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル)-3-オキソピペリジン-4-カルボキシレート(200mg、0.50mmol)のエタノール(5mL)中撹拌溶液に、エタノール中のナトリウムエトキシド(21%w/w、0.37mL、1.0mmol)を加えた。混合物を2時間加熱還流し、室温に冷却し、DCMで希釈し、水で洗浄した。水性層をDCMで抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、MgSO4で脱水し、真空下で濃縮した。溶媒を蒸発させ、残渣をメタノールに溶解し、分取HPLC(0.05%TFAを含む水中5〜50%ACNで溶出)により精製した。生成物を含む画分を凍結乾燥して、表題化合物(19mg、7%)を灰白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.42 (s, 1H), 4.63 (br s, 2H), 3.91 (br s, 2H), 2.87 (td, J = 6.8, 13.6 Hz, 1H), 2.67 (br s, 2H), 2.60 (s, 3H), 1.50 (s, 3H), 1.29 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 0.93 - 0.86 (m, 4H).  [M+H] = 423.0.
【０７０６】
(実施例23)
5-{4-エチル-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０７０７】
【化９８】
2021504380.tif 000103
【０７０８】
4-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン塩酸塩(中間体18)及び6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)を、実施例2と同様の方式でカップリングさせて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.96 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 7.09 (br s, 1H), 4.82 (br s, 2H), 3.70 - 4.29 (m, 2H), 2.95 (t, J = 5.62 Hz, 2H), 2.81 (q, J = 7.50 Hz, 2H), 2.53 (s, 3H), 1.50 (s, 3H), 1.34 (t, J = 7.52 Hz, 3H), 0.75 - 0.81 (m, 4H).  [M+H] = 393.4.
【０７０９】
(実施例24)
7-(6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル)-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-4-カルボニトリル(又は7-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-4-カルボニトリル)。
【０７１０】
【化９９】
2021504380.tif 000104
【０７１１】
5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン-4-カルボニトリル(中間体22)及び6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)を、実施例2と同様の方式でカップリングさせて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  9.18 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 7.00 (br s, 1H), 4.95 (br s, 2H), 3.76-4.48 (m, 2H), 3.21 (t, J = 5.75 Hz, 2H), 2.56 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 0.80 (d, J = 8.07 Hz, 4H).  [M+H] = 390.4.
【０７１２】
(実施例25)
5-{4-エトキシ-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０７１３】
【化１００】
2021504380.tif 000105
【０７１４】
4-エトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジン(中間体23)及び6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)を、実施例2と同様の方式でカップリングさせて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.59 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 7.00 (br s, 1H), 4.75 (br s, 2H), 4.50 (q, J = 7.09 Hz, 2H), 3.56 - 4.23 (m, 2H), 2.83 (t, J = 5.62 Hz, 2H), 2.52 (s, 3H), 1.51 (s, 3H), 1.44 (t, J = 7.09 Hz, 3H), 0.71 - 0.83 (m, 4H).  [M+H] = 409.4.
【０７１５】
(実施例26)
(4-(4-((2-フルオロエチル)アミノ)ピリミジン-2-イル)ピペリジン-1-イル)(6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-イル)メタノン(又はN-(2-フルオロエチル)-2-(1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}ピペリジン-4-イル)ピリミジン-4-アミン)。
【０７１６】
【化１０１】
2021504380.tif 000106
【０７１７】
N-(2-フルオロエチル)-2-(ピペリジン-4-イル)ピリミジン-4-アミン塩酸塩(中間体30)及び6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)を、実施例2と同様の方式でカップリングさせて、表題化合物を得た。[M+H]=454.3.
【０７１８】
(実施例27)
5-[4-メトキシ-2-(プロパン-2-イル)-5H,6H,7H,8H-ピリド[3,4-d]ピリミジン-7-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０７１９】
【化１０２】
2021504380.tif 000107
【０７２０】
2-イソプロピル-4-メトキシ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[3,4-d]ピリミジントリフルオロアセテート(中間体31)及び6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)を、実施例2と同様の方式でカップリングさせて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.37 (s, 1H), 4.80 (br s, 2H), 4.23 - 3.77 (m, 5H), 3.10 - 2.99 (m, 1H), 2.79 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.57 (s, 3H), 1.46 (s, 3H), 1.32 (d, J = 6.7 Hz, 6H), 0.83 (d, J = 4.3 Hz, 4H).  [M+H] = 437.5.
【０７２１】
(実施例28)
N-シクロプロピル-N-[(6-メトキシピリミジン-4-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０７２２】
【化１０３】
2021504380.tif 000108
【０７２３】
N-((6-メトキシピリミジン-4-イル)メチル)シクロプロパンアミン(中間体33)及び6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)を、実施例2と同様の方式でカップリングさせて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.81 (br s, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.83 - 7.58 (m, 1H), 6.87 (s, 1H), 5.02 - 4.89 (m, 1H), 4.82 - 4.68 (m, 1H), 4.03 (s, 3H), 2.96 (br s, 1H), 2.55 (s, 3H), 1.56 (s, 3H), 0.83 (br s, 4H), 0.68 (br s, 4H).  [M+H] = 409.4.
【０７２４】
(実施例29)
5-{3-シクロプロピル-1-エチル-5H,6H,7H,8H-イミダゾ[1,5-a]ピラジン-7-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０７２５】
【化１０４】
2021504380.tif 000109
【０７２６】
3-シクロプロピル-1-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,5-a]ピラジン(中間体35)及び6-メチル-4-((1-メチルシクロプロピル)アミノ)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボン酸(中間体1)を、実施例2と同様の方式でカップリングさせて、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  8.51 (s, 1H), 6.97 (br s, 1H), 4.77 (br s, 2H), 4.12 (br s, 4H), 2.51 (s, 3H), 2.46 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 1.80 - 1.70 (m, 1H), 1.53 (s, 3H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.02 (td, J = 2.7, 5.1 Hz, 2H), 0.99 - 0.94 (m, 2H), 0.86 - 0.81 (m, 2H), 0.78 (s, 2H).  [M+H] = 421.3.
【０７２７】
実施例30〜実施例760は、適当な出発材料の置換を用いて、実施例2と同様の方式で調製した。
【０７２８】
(実施例30)
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[(1R,5S,6S)-6-(ピリジン-2-イル)-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０７２９】
【化１０５】
2021504380.tif 000110
【０７３０】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.57 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.27 (dt, J = 1.6, 7.9 Hz, 1H), 7.68 (dt, J = 1.1, 6.7 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.65 - 3.49 (m, 4H), 2.57 (s, 3H), 2.43 (br s, 2H), 2.11 (t, J = 3.4 Hz, 1H), 1.51 (s, 3H), 0.94 - 0.79 (m, 4H).  [M+H] = 390.3.    
【０７３１】
(実施例31)
5-[3-(5-フルオロピリジン-2-イル)アゼチジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０７３２】
【化１０６】
2021504380.tif 000111
【０７３３】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.50 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.44 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 7.66 - 7.58 (m, 1H), 4.75 - 4.66 (m, 2H), 4.50 - 4.37 (m, 2H), 4.37 - 4.26 (m, 1H), 2.64 (s, 3H), 1.53 (s, 3H), 1.02 - 0.85 (m, 4H).  [M+H] = 382.3.    
【０７３４】
(実施例32)
4-(1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}アゼチジン-3-イル)ベンゾニトリル。
【０７３５】
【化１０７】
2021504380.tif 000112
【０７３６】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.38 (s, 1H), 7.80 - 7.73 (m, 2H), 7.60 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 4.75 - 4.63 (m, 2H), 4.32 (br s, 2H), 4.22 - 4.09 (m, 1H), 2.63 (s, 3H), 1.53 (s, 3H), 1.02 - 0.83 (m, 4H).  [M+H] = 388.4.    
【０７３７】
(実施例33)
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[3-(1,3-チアゾール-2-イル)アゼチジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０７３８】
【化１０８】
2021504380.tif 000113
【０７３９】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.43 - 8.36 (m, 1H), 7.82 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 4.76 - 4.66 (m, 2H), 4.57 - 4.34 (m, 3H), 2.64 (s, 3H), 1.53 (s, 3H), 1.03 - 0.87 (m, 4H).  [M+H] = 370.3.    
【０７４０】
(実施例34)
N-[6-(フラン-3-イル)ピリジン-3-イル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０７４１】
【化１０９】
2021504380.tif 000114
【０７４２】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.95 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.35 - 8.23 (m, 2H), 7.92 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.70 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 0.8, 1.9 Hz, 1H), 2.82 - 2.77 (m, 3H), 1.55 - 1.49 (m, 3H), 0.95 - 0.82 (m, 4H).  [M+H] = 390.3.    
【０７４３】
(実施例35)
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(1,3-チアゾール-2-イル)ピペラジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０７４４】
【化１１０】
2021504380.tif 000115
【０７４５】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.44 - 8.33 (m, 1H), 7.29 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 3.90 (br s, 4H), 3.69 (br s, 4H), 2.61 - 2.52 (m, 3H), 1.53 - 1.45 (m, 3H), 0.98 - 0.78 (m, 4H).  [M+H] = 399.3.    
【０７４６】
(実施例36)
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[2-(トリフルオロメチル)-5H,6H,7H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン-6-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０７４７】
【化１１１】
2021504380.tif 000116
【０７４８】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  9.09 - 8.70 (m, 1H), 8.38 (s, 1H), 5.33 - 4.95 (m, 4H), 2.66 (s, 3H), 1.48 (s, 3H), 0.94 - 0.77 (m, 4H).  [M+H] = 419.3.    
【０７４９】
(実施例37)
5-[2-(4-フルオロフェニル)-5H,6H,7H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン-6-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０７５０】
【化１１２】
2021504380.tif 000117
【０７５１】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.94 - 8.66 (m, 1H), 8.54 - 8.41 (m, 2H), 8.41 - 8.37 (m, 1H), 7.21 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 5.33 - 4.88 (m, 4H), 2.72 - 2.62 (m, 3H), 1.48 (s, 3H), 0.96 - 0.77 (m, 4H).  [M+H] = 445.4.    
【０７５２】
(実施例38)
5-{3-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]アゼチジン-1-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０７５３】
【化１１３】
2021504380.tif 000118
【０７５４】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.79 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.99 (dd, J = 1.7, 9.5 Hz, 1H), 4.73 - 4.62 (m, 2H), 4.61 - 4.32 (m, 3H), 2.63 (s, 3H), 1.53 (s, 3H), 1.02 - 0.81 (m, 4H).  [M+H] = 450.3.    
【０７５５】
(実施例39)
6-メチル-5-{2-メチル-5H,6H,7H,8H-ピリド[4,3-d]ピリミジン-6-カルボニル}-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０７５６】
【化１１４】
2021504380.tif 000119
【０７５７】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.52 (br s, 1H), 8.39 (s, 1H), 4.89 (br s, 2H), 4.21 - 3.80 (m, 2H), 3.11 - 3.01 (m, 2H), 2.65 (s, 3H), 2.58 (s, 3H), 1.47 (s, 3H), 0.85 (s, 4H).  [M+H] = 379.3.    
【０７５８】
(実施例40)
5-(5-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチリジン-2-カルボニル)-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０７５９】
【化１１５】
2021504380.tif 000120
【０７６０】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.40 (s, 1H), 7.94 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 6.80 (br s, 1H), 4.83 (br s, 2H), 3.96 (s, 5H), 2.83 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 2.56 (s, 3H), 1.51 - 1.45 (m, 3H), 0.86 (s, 4H).  [M+H] = 394.3.    
【０７６１】
(実施例41)
5-{2-tert-ブチル-5H,6H,7H,8H-ピリド[4,3-d]ピリミジン-6-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０７６２】
【化１１６】
2021504380.tif 000121
【０７６３】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.50 (br s, 1H), 8.38 (s, 1H), 4.86 (d, J = 4.2 Hz, 2H), 4.03 (br s, 2H), 3.12 - 3.01 (m, 2H), 2.58 (s, 3H), 1.46 (s, 3H), 1.38 (s, 9H), 0.82 (s, 4H).  [M+H] = 421.4.    
【０７６４】
(実施例42)
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０７６５】
【化１１７】
2021504380.tif 000122
【０７６６】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.45 - 8.39 (m, 1H), 8.09 (ddd, J = 1.7, 7.2, 9.2 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 1.3, 6.3 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.14 - 6.98 (m, 1H), 3.96 (d, J = 4.3 Hz, 4H), 3.92 - 3.81 (m, 4H), 2.63 - 2.55 (m, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.00 - 0.86 (m, 4H).  [M+H] = 393.4.    
【０７６７】
(実施例43)
5-[4-(5-フルオロピリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０７６８】
【化１１８】
2021504380.tif 000123
【０７６９】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.46 - 8.41 (m, 1H), 8.09 - 8.00 (m, 1H), 7.52 (ddd, J = 3.1, 7.9, 9.4 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 3.4, 9.4 Hz, 1H), 3.84 (br s, 4H), 3.63 (br s, 4H), 2.59 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.03 - 0.84 (m, 4H).  [M+H] = 411.3.    
【０７７０】
(実施例44)
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(5-メチルピリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０７７１】
【化１１９】
2021504380.tif 000124
【０７７２】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.40 (s, 1H), 7.99 (dd, J = 2.1, 9.4 Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.35 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 3.95 (br s, 4H), 3.83 (br s, 4H), 2.59 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.56 - 1.49 (m, 3H), 0.97 - 0.78 (m, 4H).  [M+H] = 407.4.    
【０７７３】
(実施例45)
5-{2-メトキシ-5H,6H,7H,8H-ピリド[4,3-d]ピリミジン-6-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０７７４】
【化１２０】
2021504380.tif 000125
【０７７５】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.49 (s, 1H), 8.41 (br s, 1H), 4.11 - 3.92 (m, 5H), 3.35 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 3.12 - 2.98 (m, 2H), 2.63 (s, 3H), 1.51 (s, 3H), 1.02 - 0.94 (m, 4H).  [M+H] = 395.3.    
【０７７６】
(実施例46)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[5-(モルホリン-4-イル)ピリジン-2-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０７７７】
【化１２１】
2021504380.tif 000126
【０７７８】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.41 (s, 1H), 8.03 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.75 (dd, J = 3.1, 9.3 Hz, 1H), 3.90 - 3.83 (m, 4H), 3.28 - 3.23 (m, 4H), 2.80 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.01 - 0.85 (m, 4H).  [M+H] = 409.4.    
【０７７９】
(実施例47)
4-(4-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}ピペラジン-1-イル)ベンゾニトリル。
【０７８０】
【化１２２】
2021504380.tif 000127
【０７８１】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.39 (s, 1H), 7.62 - 7.50 (m, 2H), 7.05 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.85 (br s, 4H), 3.60 - 3.41 (m, 4H), 2.56 (s, 3H), 1.50 (s, 3H), 0.97 - 0.82 (m, 4H).  [M+H] = 417.4.    
【０７８２】
(実施例48)
N-[(4-フルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０７８３】
【化１２３】
2021504380.tif 000128
【０７８４】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.33 (s, 1H), 7.46 - 7.36 (m, 2H), 7.14 - 7.02 (m, 2H), 4.63 - 4.53 (m, 2H), 2.65 (s, 3H), 1.50 (s, 3H), 0.92 - 0.81 (m, 4H).  [M+H] = 355.3.    
【０７８５】
(実施例49)
N-[(5-フルオロピリジン-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０７８６】
【化１２４】
2021504380.tif 000129
【０７８７】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.46 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 7.70 - 7.61 (m, 1H), 7.52 (dd, J = 4.4, 8.7 Hz, 1H), 4.73 (s, 2H), 2.77 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 0.99 - 0.83 (m, 4H).  [M+H] = 356.2.    
【０７８８】
(実施例50)
N-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０７８９】
【化１２５】
2021504380.tif 000130
【０７９０】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.32 (s, 1H), 8.19 (br s, 1H), 7.30 (dd, J = 5.4, 8.6 Hz, 2H), 7.04 (t, J = 8.8 Hz, 2H), 3.76 - 3.57 (m, 2H), 2.95 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 2.51 (s, 3H), 1.51 (s, 3H), 0.97 - 0.81 (m, 4H).  [M+H] = 369.3.    
(実施例51)
N-[1-(5-フルオロピリジン-2-イル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０７９１】
【化１２６】
2021504380.tif 000131
【０７９２】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.46 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.67 - 7.59 (m, 1H), 7.51 (dd, J = 4.4, 8.7 Hz, 1H), 5.29 (q, J = 7.0 Hz, 1H), 2.83 - 2.69 (m, 3H), 1.65 - 1.54 (m, 3H), 1.49 (s, 3H), 0.97 - 0.80 (m, 4H).  [M+H] = 370.3.    
【０７９３】
(実施例52)
N-[(4-シアノフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０７９４】
【化１２７】
2021504380.tif 000132
【０７９５】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.36 (s, 1H), 7.74 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 4.68 (s, 2H), 2.79 - 2.68 (m, 3H), 1.56 - 1.46 (m, 3H), 0.94 - 0.82 (m, 4H).  [M+H] = 362.3.    
【０７９６】
(実施例53)
N-[(6-メトキシピリジン-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０７９７】
【化１２８】
2021504380.tif 000133
【０７９８】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.37 (s, 1H), 7.70 - 7.62 (m, 1H), 6.97 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.64 (s, 2H), 3.91 (s, 3H), 2.78 (s, 3H), 1.56 - 1.45 (m, 3H), 0.95 - 0.81 (m, 4H).  [M+H] = 368.3.    
【０７９９】
(実施例54)
N-[(6-メトキシピリジン-3-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０８００】
【化１２９】
2021504380.tif 000134
【０８０１】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.37 (s, 1H), 8.18 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 2.4, 8.6 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.54 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 2.72 - 2.64 (m, 3H), 1.51 (s, 3H), 0.97 - 0.86 (m, 4H).  [M+H] = 368.3.    
【０８０２】
(実施例55)
N-[(5-メトキシピリジン-2-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０８０３】
【化１３０】
2021504380.tif 000135
【０８０４】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.38 (s, 1H), 8.35 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.76 - 7.70 (m, 1H), 7.67 - 7.62 (m, 1H), 4.75 (s, 2H), 3.96 (s, 3H), 2.77 (s, 3H), 1.51 (s, 3H), 0.94 - 0.86 (m, 4H).  [M+H] = 368.3.    
【０８０５】
(実施例56)
5-[3-(4-フルオロフェニル)アゼチジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０８０６】
【化１３１】
2021504380.tif 000136
【０８０７】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.36 (s, 1H), 7.45 - 7.37 (m, 2H), 7.14 - 7.06 (m, 2H), 4.72 - 4.60 (m, 2H), 4.26 (br s, 2H), 4.14 - 3.99 (m, 1H), 2.62 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.00 - 0.78 (m, 4H).  [M+H] = 381.3.    
【０８０８】
(実施例57)
5-[3-(4-フルオロフェニル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０８０９】
【化１３２】
2021504380.tif 000137
【０８１０】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.37 (s, 1H), 7.47 - 7.22 (m, 2H), 7.15 - 6.97 (m, 2H), 4.15 - 3.88 (m, 1H), 3.88 - 3.68 (m, 2H), 3.64 - 3.41 (m, 2H), 2.57 (d, J = 14.8 Hz, 3H), 2.50 - 2.00 (m, 2H), 1.54 - 1.48 (m, 3H), 0.99 - 0.79 (m, 4H).  [M+H] = 395.4.    
【０８１１】
(実施例58)
2-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-6-カルボニトリル。
【０８１２】
【化１３３】
2021504380.tif 000138
【０８１３】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.39 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.56 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.37 (br s, 1H), 4.92 (br s, 2H), 3.94 (br s, 2H), 3.09 - 2.98 (m, 2H), 2.55 (s, 3H), 1.47 (s, 3H), 0.84 (br s, 4H).  [M+H] = 388.4.    
【０８１４】
(実施例59)
N-{[5-(ジフルオロメトキシ)ピリジン-2-イル]メチル}-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０８１５】
【化１３４】
2021504380.tif 000139
【０８１６】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.44 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 7.67 (dd, J = 2.7, 8.6 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.17 - 6.72 (m, 1H), 4.74 (s, 2H), 2.79 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 0.98 - 0.88 (m, 4H).  [M+H] = 404.3.    
【０８１７】
(実施例60)
5-[4-(4-フルオロフェニル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０８１８】
【化１３５】
2021504380.tif 000140
【０８１９】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.36 (s, 1H), 7.26 (dd, J = 5.6, 8.4 Hz, 2H), 7.02 (t, J = 8.8 Hz, 2H), 5.08 (s, 1H), 4.74 - 3.39 (m, 1H), 3.22 - 2.65 (m, 3H), 2.55 (s, 3H), 1.95 (d, J = 11.2 Hz, 2H), 1.68 (br s, 2H), 1.52 (s, 3H), 0.96 - 0.82 (m, 4H).  [M+H] = 409.4.    
【０８２０】
(実施例61)
5-[4-(4-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０８２１】
【化１３６】
2021504380.tif 000141
【０８２２】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.38 (s, 1H), 7.05 - 6.97 (m, 4H), 3.85 (br s, 4H), 3.26 - 3.11 (m, 4H), 2.56 (s, 3H), 1.50 (s, 3H), 0.94 - 0.84 (m, 4H).  [M+H] = 410.4.    
【０８２３】
(実施例62)
5-[4-フルオロ-4-(ピリジン-2-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０８２４】
【化１３７】
2021504380.tif 000142
【０８２５】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.53 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 7.90 (dt, J = 1.7, 7.8 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.37 (ddd, J = 1.0, 5.0, 7.5 Hz, 1H), 2.58 (s, 4H), 2.51 - 2.17 (m, 3H), 2.10 - 1.84 (m, 2H), 1.52 (s, 4H), 1.07 - 0.86 (m, 5H).  [M+H] = 410.4.    
【０８２６】
(実施例63)
4-(4-フルオロフェニル)-1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}ピペリジン-4-オール。
【０８２７】
【化１３８】
2021504380.tif 000143
【０８２８】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.38 (s, 1H), 7.53 (dd, J = 5.2, 8.7 Hz, 2H), 7.07 (t, J = 8.9 Hz, 2H), 4.72 - 3.41 (m, 4H), 2.56 (s, 3H), 2.17 - 1.94 (m, 2H), 1.87 (br s, 2H), 1.53 (s, 3H), 0.99 - 0.83 (m, 4H).  [M+H] = 425.4.    
【０８２９】
(実施例64)
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-4-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}ピペラジン-2-オン。
【０８３０】
【化１３９】
2021504380.tif 000144
【０８３１】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.69 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 7.94 (dd, J = 1.9, 8.4 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.39 (br s, 1H), 4.07 - 3.62 (m, 3H), 2.58 (s, 3H), 2.32 (br s, 2H), 2.01 (t, J = 3.2 Hz, 1H), 1.54 (s, 3H), 1.03 - 0.83 (m, 4H).  [M+H] = 442.4.    
【０８３２】
(実施例65)
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[(1R,5S,6S)-6-[5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０８３３】
【化１４０】
2021504380.tif 000145
【０８３４】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.69 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 7.94 (dd, J = 1.9, 8.4 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.39 (br s, 1H), 4.07 - 3.62 (m, 3H), 2.58 (s, 3H), 2.32 (br s, 2H), 2.01 (t, J = 3.2 Hz, 1H), 1.54 (s, 3H), 1.03 - 0.83 (m, 4H).  [M+H] = 458.4.    
【０８３５】
(実施例66)
N-[(3-シアノフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０８３６】
【化１４１】
2021504380.tif 000146
【０８３７】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.36 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.71 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.59 - 7.52 (m, 1H), 4.64 (s, 2H), 2.71 (s, 3H), 1.50 (s, 3H), 0.94 - 0.84 (m, 4H).  [M+H] = 362.3.    
【０８３８】
(実施例67)
3-(4-フルオロフェニル)-1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}ピロリジン-3-オール。
【０８３９】
【化１４２】
2021504380.tif 000147
【０８４０】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.39 (s, 1H), 7.68 - 7.46 (m, 2H), 7.10 (td, J = 8.6, 17.3 Hz, 2H), 4.22 - 3.58 (m, 4H), 2.65 - 2.15 (m, 5H), 1.60 - 1.44 (m, 3H), 1.02 - 0.83 (m, 4H).  [M+H] = 411.3.    
【０８４１】
(実施例68)
N-[1-(4-フルオロフェニル)エチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０８４２】
【化１４３】
2021504380.tif 000148
【０８４３】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.62 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.32 (s, 1H), 7.52 - 7.36 (m, 2H), 7.16 - 7.02 (m, 2H), 5.28 - 5.14 (m, 1H), 2.66 (s, 3H), 1.58 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 1.47 (s, 3H), 0.89 - 0.73 (m, 4H).  [M+H] = 369.3.    
【０８４４】
(実施例69)
N-[1-(4-フルオロフェニル)シクロプロピル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０８４５】
【化１４４】
2021504380.tif 000149
【０８４６】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  9.08 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.41 - 7.34 (m, 2H), 7.10 - 7.00 (m, 2H), 2.67 (s, 3H), 1.48 (s, 3H), 1.39 - 1.31 (m, 4H), 0.83 (s, 4H).  [M+H] = 381.1.    
【０８４７】
(実施例70)
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[3-(ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０８４８】
【化１４５】
2021504380.tif 000150
【０８４９】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.80 - 8.61 (m, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.36 - 8.15 (m, 1H), 7.96 - 7.62 (m, 2H), 4.23 - 4.03 (m, 1H), 4.01 - 3.75 (m, 4H), 2.65 - 2.44 (m, 4H), 2.30 (d, J = 18.2 Hz, 1H), 1.52 (s, 3H), 1.02 - 0.86 (m, 4H).  [M+H] = 378.3.    
【０８５０】
(実施例71)
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[3-(ピリジン-3-イル)ピロリジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０８５１】
【化１４６】
2021504380.tif 000151
【０８５２】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  9.00 - 8.73 (m, 2H), 8.70 - 8.54 (m, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.18 - 7.96 (m, 1H), 4.30 - 4.07 (m, 1H), 4.04 - 3.60 (m, 4H), 2.68 - 2.44 (m, 4H), 2.40 - 2.12 (m, 1H), 1.57 - 1.48 (m, 3H), 1.01 - 0.84 (m, 4H).  [M+H] = 378.3.    
【０８５３】
(実施例72)
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[3-(ピリジン-4-イル)ピロリジン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０８５４】
【化１４７】
2021504380.tif 000152
【０８５５】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.79 (br s, 2H), 8.36 (s, 1H), 8.18 - 7.92 (m, 2H), 4.31 - 4.03 (m, 1H), 3.82 (br s, 4H), 2.58 (br s, 4H), 2.39 - 2.08 (m, 1H), 1.50 (s, 3H), 0.96 - 0.78 (m, 4H).  [M+H] = 378.3.    
【０８５６】
(実施例73)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(1,3-チアゾール-2-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０８５７】
【化１４８】
2021504380.tif 000153
【０８５８】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.45 - 8.38 (m, 1H), 7.81 - 7.75 (m, 1H), 7.60 - 7.57 (m, 1H), 4.97 - 4.90 (m, 2H), 2.81 - 2.74 (m, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.02 - 0.88 (m, 4H).  [M+H] = 344.2.    
【０８５９】
(実施例74)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(1,3-チアゾール-5-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０８６０】
【化１４９】
2021504380.tif 000154
【０８６１】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.99 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 4.83 (s, 2H), 2.74 - 2.66 (m, 3H), 1.53 (s, 3H), 1.06 - 0.89 (m, 4H).  [M+H] = 344.2.    
【０８６２】
(実施例75)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(1,3-チアゾール-4-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０８６３】
【化１５０】
2021504380.tif 000155
【０８６４】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  9.02 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.44 - 8.40 (m, 1H), 7.58 - 7.49 (m, 1H), 4.77 (s, 2H), 2.74 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.03 - 0.92 (m, 4H).  [M+H] = 344.2.    
【０８６５】
(実施例76)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(ピリジン-2-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０８６６】
【化１５１】
2021504380.tif 000156
【０８６７】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.71 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 8.40 - 8.37 (m, 1H), 8.30 (dt, J = 1.5, 7.9 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.80 - 7.71 (m, 1H), 4.87 (br s, 2H), 2.84 - 2.78 (m, 3H), 1.49 (s, 3H), 0.88 (d, J = 3.4 Hz, 4H).  [M+H] = 338.2.    
【０８６８】
(実施例77)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(ピリジン-2-イル)エチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０８６９】
【化１５２】
2021504380.tif 000157
【０８７０】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.68 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 8.38 - 8.35 (m, 1H), 8.19 (dt, J = 1.6, 7.8 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.64 (ddd, J = 1.0, 6.0, 7.0 Hz, 1H), 5.33 (q, J = 7.0 Hz, 1H), 2.78 (s, 3H), 1.67 (d, J = 7.1 Hz, 3H), 1.47 (s, 3H), 0.91 - 0.76 (m, 4H).  [M+H] = 352.3.    
【０８７１】
(実施例78)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[2-(ピリジン-2-イル)プロパン-2-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０８７２】
【化１５３】
2021504380.tif 000158
【０８７３】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.65 (dd, J = 0.9, 5.3 Hz, 1H), 8.40 - 8.34 (m, 1H), 8.20 (dt, J = 1.6, 7.9 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.68 - 7.57 (m, 1H), 2.81 (s, 3H), 1.86 (s, 6H), 1.46 (s, 3H), 0.90 - 0.78 (m, 4H).  [M+H] = 366.3.
【０８７４】
(実施例79)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(ピリジン-2-イル)シクロプロピル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０８７５】
【化１５４】
2021504380.tif 000159
【０８７６】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.59 (dd, J = 0.9, 5.4 Hz, 1H), 8.43 - 8.36 (m, 1H), 8.14 (dt, J = 1.7, 7.9 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.57 (ddd, J = 0.9, 6.0, 6.9 Hz, 1H), 2.75 (s, 3H), 1.82 - 1.73 (m, 2H), 1.67 - 1.59 (m, 2H), 1.52 - 1.46 (m, 3H), 0.85 (s, 4H).  [M+H] = 364.3.    
【０８７７】
(実施例80)
N,6-ジメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０８７８】
【化１５５】
2021504380.tif 000160
【０８７９】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.40 (s, 1H), 3.00 - 2.93 (m, 3H), 2.70 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.03 - 0.91 (m, 4H).  [M+H] = 261.1.    
【０８８０】
(実施例81)
N,N,6-トリメチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０８８１】
【化１５６】
2021504380.tif 000161
【０８８２】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.40 (s, 1H), 3.15 (s, 6H), 2.58 - 2.48 (m, 3H), 1.51 (s, 3H), 1.00 - 0.85 (m, 4H).  [M+H] = 275.1.    
【０８８３】
(実施例82)
N-エチル-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０８８４】
【化１５７】
2021504380.tif 000162
【０８８５】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.38 (s, 1H), 3.52 - 3.39 (m, 2H), 2.73 - 2.66 (m, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.26 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 1.01 - 0.89 (m, 4H).  [M+H] = 275.1.    
【０８８６】
(実施例83)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(オキセタン-3-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０８８７】
【化１５８】
2021504380.tif 000163
【０８８８】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.38 (s, 1H), 3.52 - 3.39 (m, 2H), 2.73 - 2.66 (m, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.26 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 1.01 - 0.89 (m, 4H).  [M+H] = 303.1.    
【０８８９】
(実施例84)
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０８９０】
【化１５９】
2021504380.tif 000164
【０８９１】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.39 (s, 1H), 8.28 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 8.21 (dd, J = 4.0, 9.2 Hz, 1H), 7.68 (ddd, J = 3.1, 8.0, 9.1 Hz, 1H), 2.78 (s, 3H), 1.51 (s, 3H), 0.96 - 0.92 (m, 2H), 0.90 - 0.86 (m, 2H).  [M+H] = 342.    
【０８９２】
(実施例85)
5-[3-(4-フルオロフェニル)-3-メチルピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０８９３】
【化１６０】
2021504380.tif 000165
【０８９４】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.39 (s, 1H), 7.40 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 5.3, 8.2 Hz, 1H), 7.15 - 7.04 (m, 1H), 7.04 - 6.94 (m, 1H), 4.04 - 3.54 (m, 4H), 4.04 - 3.54 (m, 4H), 2.62 - 2.49 (m, 3H), 2.48 - 2.14 (m, 2H), 1.51 - 1.43 (m, 4H), 1.30 (s, 2H), 0.96 - 0.75 (m, 4H).  [M+H] = 409.1.    
【０８９５】
(実施例86)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(トリフルオロメチル)シクロプロピル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０８９６】
【化１６１】
2021504380.tif 000166
【０８９７】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.39 (s, 1H), 2.67 (s, 3H), 1.51 (s, 3H), 1.48 - 1.37 (m, 2H), 1.34 - 1.25 (m, 2H), 1.00 - 0.85 (m, 4H).  [M+H] = 355.1.    
【０８９８】
(実施例87)
N-[(4-シアノ-3-フルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０８９９】
【化１６２】
2021504380.tif 000167
【０９００】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.35 (s, 1H), 7.81 - 7.70 (m, 1H), 7.38 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 4.69 - 4.65 (m, 2H), 2.72 (s, 3H), 1.49 (s, 3H), 0.92 - 0.80 (m, 4H).  [M+H] = 380.    
【０９０１】
(実施例88)
N-[(3-シアノ-4-フルオロフェニル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９０２】
【化１６３】
2021504380.tif 000168
【０９０３】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.34 (s, 1H), 7.84 - 7.73 (m, 2H), 7.37 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 4.65 - 4.57 (m, 2H), 2.70 (s, 3H), 1.50 (s, 3H), 0.96 - 0.78 (m, 4H).  [M+H] = 380.0.    
【０９０４】
(実施例89)
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９０５】
【化１６４】
2021504380.tif 000169
【０９０６】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.52 (br s, 1H), 8.36 (s, 1H), 2.65 - 2.59 (m, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.46 (s, 3H), 0.99 - 0.90 (m, 4H), 0.89 - 0.85 (m, 2H), 0.76 - 0.72 (m, 2H).  [M+H] = 301.1.    
【０９０７】
(実施例90)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(オキセタン-3-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９０８】
【化１６５】
2021504380.tif 000170
【０９０９】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.46 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 4.88 (s, 2H), 4.60 - 4.51 (m, 2H), 3.72 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 3.38 - 3.34 (m, 1H), 2.65 (s, 3H), 1.51 (s, 3H), 0.88 - 0.73 (m, 4H).  [M+H] = 317.1.    
【０９１０】
(実施例91)
N-(1-シアノシクロブチル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９１１】
【化１６６】
2021504380.tif 000171
【０９１２】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.39 (s, 1H), 2.87 - 2.77 (m, 2H), 2.74 (s, 3H), 2.62 - 2.53 (m, 2H), 2.30 - 2.11 (m, 2H), 1.57 - 1.50 (m, 3H), 0.98 - 0.86 (m, 4H).  [M+H] = 326.1.    
【０９１３】
(実施例92)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(1,2-オキサゾール-3-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９１４】
【化１６７】
2021504380.tif 000172
【０９１５】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.64 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.26 (s, 1H), 6.52 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 4.69 (s, 2H), 2.66 (s, 3H), 1.49 (s, 3H), 0.84 - 0.73 (m, 4H).  [M+H] = 328.1.    
【０９１６】
(実施例93)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(3-メチルオキセタン-3-イル)メチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９１７】
【化１６８】
2021504380.tif 000173
【０９１８】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.28 (s, 1H), 4.63 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 4.44 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 3.62 (s, 2H), 2.73 - 2.65 (m, 3H), 1.56 - 1.47 (m, 3H), 1.40 (s, 3H), 0.90 - 0.70 (m, 4H).  [M+H] = 331.1.    
【０９１９】
(実施例94)
N-[(3-フルオロオキセタン-3-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９２０】
【化１６９】
2021504380.tif 000174
【０９２１】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.32 (s, 1H), 8.29 - 8.24 (m, 1H), 4.83 - 4.67 (m, 4H), 3.96 (d, J = 19.4 Hz, 2H), 2.63 (s, 3H), 1.50 (s, 3H), 0.87 - 0.73 (m, 4H).  [M+H] = 335.1.    
【０９２２】
(実施例95)
N-(2-メトキシエチル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９２３】
【化１７０】
2021504380.tif 000175
【０９２４】
1H NMR (400 MHz, CDCl3)  δ  10.33 (br s, 1H), 8.60 (s, 1H), 6.76 (br s, 1H), 3.67 (q, J = 5.1 Hz, 2H), 3.62 - 3.57 (m, 2H), 3.42 (s, 3H), 2.77 - 2.73 (m, 3H), 1.53 (s, 3H), 0.99 - 0.93 (m, 4H).  [M+H] = 305.1.    
【０９２５】
(実施例96)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[2-(モルホリン-4-イル)エチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９２６】
【化１７１】
2021504380.tif 000176
【０９２７】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.52 - 8.34 (m, 1H), 4.25 - 3.58 (m, 8H), 3.48 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.33 - 3.13 (m, 2H), 2.76 (s, 3H), 1.54 (s, 3H), 1.02 - 0.90 (m, 4H).  [M+H] = 360.1.    
【０９２８】
(実施例97)
6-メチル-N-[(2-メチル-1,3-チアゾール-4-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９２９】
【化１７２】
2021504380.tif 000177
【０９３０】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.43 (s, 1H), 7.31 (s, 1H), 4.69 (s, 2H), 2.76 (s, 3H), 2.73 (s, 3H), 1.54 (s, 3H), 1.10 - 0.90 (m, 4H).  [M+H] = 358.3.    
【０９３１】
(実施例98)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(1H-ピロール-2-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９３２】
【化１７３】
2021504380.tif 000178
【０９３３】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  10.21 (br s, 1H), 8.38 (s, 1H), 6.77 - 6.62 (m, 1H), 6.09 - 5.97 (m, 2H), 4.57 - 4.51 (m, 2H), 2.66 (s, 3H), 1.53 (s, 3H), 1.04 - 0.88 (m, 4H).  [M+H] = 326.1.    
【０９３４】
(実施例99)
6-メチル-N-[(1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９３５】
【化１７４】
2021504380.tif 000179
【０９３６】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.41 (s, 1H), 7.54 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.27 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.58 (s, 2H), 3.87 (s, 3H), 2.71 (s, 3H), 1.53 (s, 3H), 1.02 - 0.91 (m, 4H).  [M+H] = 341.1.    
【０９３７】
(実施例100)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(1,3-オキサゾール-4-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９３８】
【化１７５】
2021504380.tif 000180
【０９３９】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.40 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 7.92 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 4.55 (s, 2H), 2.71 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.01 - 0.91 (m, 4H).  [M+H] = 328.
【０９４０】
(実施例101)
3-(4-フルオロフェニル)-1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}アゼチジン-3-オール。
【０９４１】
【化１７６】
2021504380.tif 000181
【０９４２】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.39 (s, 1H), 7.63 - 7.52 (m, 2H), 7.18 - 7.09 (m, 2H), 4.56 (d, J = 11.1 Hz, 2H), 4.43 - 4.35 (m, 2H), 2.63 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.00 - 0.85 (m, 4H).  [M+H] = 397.1.    
【０９４３】
(実施例102)
6-メチル-N-[(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９４４】
【化１７７】
2021504380.tif 000182
【０９４５】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.41 (s, 1H), 7.42 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.31 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 4.68 (s, 2H), 3.93 (s, 3H), 2.70 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.01 - 0.92 (m, 4H).  [M+H] = 341.1.    
【０９４６】
(実施例103)
5-(3-メトキシ-3-フェニルアゼチジン-1-カルボニル)-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０９４７】
【化１７８】
2021504380.tif 000183
【０９４８】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.36 (s, 1H), 7.47 - 7.42 (m, 4H), 7.42 - 7.35 (m, 1H), 4.59 - 4.51 (m, 2H), 4.49 - 4.42 (m, 2H), 3.07 (s, 3H), 2.61 (s, 3H), 1.49 (s, 3H), 0.96 - 0.83 (m, 4H).  [M+H] = 393.2.    
【０９４９】
(実施例104)
6-メチル-N-(1-メチルシクロブチル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９５０】
【化１７９】
2021504380.tif 000184
【０９５１】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.37 (s, 1H), 8.26 (br s, 1H), 2.69 (s, 3H), 2.46 - 2.35 (m, 2H), 2.21 - 2.09 (m, 2H), 2.01 - 1.89 (m, 2H), 1.58 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 0.99 - 0.86 (m, 4H).  [M+H] = 315.1.    
【０９５２】
(実施例105)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(3-メチルオキセタン-3-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９５３】
【化１８０】
2021504380.tif 000185
【０９５４】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.25 (s, 1H), 4.86 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 4.53 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 2.67 (s, 3H), 1.74 (s, 3H), 1.49 (s, 3H), 0.83 - 0.72 (m, 4H).  [M+H] = 317.1.    
【０９５５】
(実施例106)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(オキソラン-3-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９５６】
【化１８１】
2021504380.tif 000186
【０９５７】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.38 (s, 1H), 4.68 - 4.54 (m, 1H), 4.05 - 3.91 (m, 2H), 3.91 - 3.73 (m, 2H), 2.68 (s, 3H), 2.42 - 2.27 (m, 1H), 2.10 - 1.93 (m, 1H), 1.52 (s, 3H), 1.03 - 0.86 (m, 4H).  [M+H] = 317.1.    
【０９５８】
(実施例107)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(3-メチルオキソラン-3-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９５９】
【化１８２】
2021504380.tif 000187
【０９６０】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.39 (s, 1H), 8.17 (br s, 1H), 4.09 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 4.01 - 3.91 (m, 2H), 3.75 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 2.68 (s, 3H), 2.43 (td, J = 6.6, 13.0 Hz, 1H), 2.07 (td, J = 7.8, 12.9 Hz, 1H), 1.59 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.01 - 0.88 (m, 4H).  [M+H] = 331.1.    
【０９６１】
(実施例108)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(オキサン-4-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９６２】
【化１８３】
2021504380.tif 000188
【０９６３】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.38 (s, 1H), 8.18 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.24 - 4.08 (m, 1H), 4.05 - 3.91 (m, 2H), 3.54 (dt, J = 1.9, 11.8 Hz, 2H), 2.69 (s, 3H), 1.95 (dd, J = 2.1, 12.5 Hz, 2H), 1.69 (dq, J = 4.4, 12.0 Hz, 2H), 1.51 (s, 3H), 1.00 - 0.89 (m, 4H).  [M+H] = 331.1.    
【０９６４】
(実施例109)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(4-メチルオキサン-4-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９６５】
【化１８４】
2021504380.tif 000189
【０９６６】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.36 (s, 1H), 7.71 (br s, 1H), 3.86 - 3.66 (m, 4H), 2.73 (s, 3H), 2.24 (d, J = 13.8 Hz, 2H), 1.77 (ddd, J = 4.6, 8.8, 13.8 Hz, 2H), 1.54 (s, 3H), 1.51 (s, 3H), 0.99 - 0.83 (m, 4H).  [M+H] = 345.1.    
【０９６７】
(実施例110)
N-(2,2-ジメチルオキサン-4-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９６８】
【化１８５】
2021504380.tif 000190
【０９６９】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.39 (s, 1H), 8.10 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 4.44 - 4.27 (m, 1H), 3.89 - 3.72 (m, 2H), 2.68 (s, 3H), 2.00 - 1.87 (m, 2H), 1.64 - 1.43 (m, 5H), 1.34 (s, 3H), 1.26 (s, 3H), 1.00 - 0.87 (m, 4H).  [M+H] = 359.1.    
【０９７０】
(実施例111)
6-メチル-N-[(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９７１】
【化１８６】
2021504380.tif 000191
【０９７２】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.36 (s, 1H), 6.66 - 6.63 (m, 1H), 6.10 (dd, J = 1.7, 3.5 Hz, 1H), 5.99 (t, J = 3.1 Hz, 1H), 4.59 (s, 2H), 3.67 (s, 3H), 2.62 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 0.97 - 0.87 (m, 4H).  [M+H] = 340.1.    
【０９７３】
(実施例112)
N-[(ジメチル-1,3-オキサゾール-4-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９７４】
【化１８７】
2021504380.tif 000192
【０９７５】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.39 (s, 1H), 4.43 - 4.38 (m, 2H), 2.69 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.02 - 0.89 (m, 4H).  [M+H] = 356.1.    
【０９７６】
(実施例113)
6-メチル-N-[(5-メチル-1,2-オキサゾール-3-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９７７】
【化１８８】
2021504380.tif 000193
【０９７８】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.39 (s, 1H), 6.17 (s, 1H), 4.62 (s, 2H), 2.72 (s, 3H), 2.42 (d, J = 0.6 Hz, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.00 - 0.89 (m, 4H).  [M+H] = 342.1.    
【０９７９】
(実施例114)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(1R,5S,6R)-3-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン-6-イル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９８０】
【化１８９】
2021504380.tif 000194
【０９８１】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.38 (s, 1H), 4.03 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 3.81 - 3.72 (m, 2H), 2.69 - 2.63 (m, 4H), 1.99 (t, J = 2.5 Hz, 2H), 1.52 (s, 3H), 1.02 - 0.88 (m, 4H).  [M+H] = 329.1.    
【０９８２】
(実施例115)
6-メチル-N-[(1-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９８３】
【化１９０】
2021504380.tif 000195
【０９８４】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.39 (s, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.00 (s, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 1.49 (s, 3H), 0.84 - 0.73 (m, 4H).  [M+H] = 341.1.    
【０９８５】
(実施例116)
6-メチル-N-[(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メチル]-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【０９８６】
【化１９１】
2021504380.tif 000196
【０９８７】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.84 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 7.56 (s, 1H), 4.65 (s, 2H), 3.93 (s, 3H), 2.71 (s, 3H), 1.50 (s, 3H), 0.94 - 0.82 (m, 4H).  [M+H] = 341.1.    
【０９８８】
(実施例117)
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-(モルホリン-4-カルボニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０９８９】
【化１９２】
2021504380.tif 000197
【０９９０】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.39 (s, 1H), 3.73 (br s, 8H), 2.54 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.00 - 0.85 (m, 4H).  [M+H] = 317.1.    
【０９９１】
(実施例118)
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[2-(ピリジン-2-イル)モルホリン-4-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０９９２】
【化１９３】
2021504380.tif 000198
【０９９３】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.58 (br s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.13 (br s, 1H), 7.81 (br s, 1H), 7.59 (br s, 1H), 4.98 - 4.85 (m, 2H), 4.65 - 3.35 (m, 5H), 2.56 (s, 3H), 1.51 (s, 3H), 1.00 - 0.82 (m, 4H).  [M+H] = 394.2.    
【０９９４】
(実施例119)
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[2-(ピリジン-4-イル)モルホリン-4-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０９９５】
【化１９４】
2021504380.tif 000199
【０９９６】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.83 (d, J = 5.5 Hz, 2H), 8.37 (s, 1H), 8.11 (br s, 2H), 4.95 (br s, 1H), 4.81 - 4.36 (m, 1H), 4.31 - 3.37 (m, 4H), 3.28 - 2.75 (m, 1H), 2.55 (br s, 3H), 1.51 (s, 3H), 0.96 - 0.80 (m, 4H).  [M+H] = 394.2.    
【０９９７】
(実施例120)
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[2-(ピリジン-3-イル)モルホリン-4-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【０９９８】
【化１９５】
2021504380.tif 000200
【０９９９】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.87 (br s, 1H), 8.75 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 8.51 (br s, 1H), 8.36 (s, 1H), 7.94 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 5.02 - 4.86 (m, 2H), 4.72 - 3.35 (m, 5H), 2.55 (br s, 3H), 1.55 - 1.48 (m, 3H), 0.99 - 0.76 (m, 4H).  [M+H] = 394.2.    
【１０００】
(実施例121)
6-メチル-5-[2-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)モルホリン-4-カルボニル]-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【１００１】
【化１９６】
2021504380.tif 000201
【１００２】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.38 (s, 1H), 7.64 (br s, 1H), 7.49 (br s, 1H), 4.77 - 3.92 (m, 4H), 3.86 (s, 3H), 3.80 - 3.35 (m, 3H), 2.54 (s, 3H), 1.54 - 1.48 (m, 3H), 0.95 - 0.83 (m, 4H).  [M+H] = 397.2.    
【１００３】
(実施例122)
5-[2-(4-フルオロフェニル)モルホリン-4-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【１００４】
【化１９７】
2021504380.tif 000202
【１００５】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.39 (s, 1H), 7.46 (br s, 2H), 7.11 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 4.77 - 3.38 (m, 6H), 3.26 - 2.91 (m, 1H), 2.55 (br s, 3H), 1.56 - 1.49 (m, 3H), 0.99 - 0.84 (m, 4H).  [M+H] = 411.2.    
【１００６】
(実施例123)
5-[2-(4-メトキシフェニル)モルホリン-4-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【１００７】
【化１９８】
2021504380.tif 000203
【１００８】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.34 (s, 1H), 7.45 (br s, 2H), 6.91 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 4.45 (d, J = 12.1 Hz, 1H), 4.00 (d, J = 13.1 Hz, 2H), 3.88 - 3.36 (m, 7H), 2.66 - 2.13 (m, 3H), 1.47 (br s, 3H), 0.79 (br s, 4H).  [M+H] = 423.2.    
【１００９】
(実施例124)
N-シクロプロピル-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０１０】
【化１９９】
2021504380.tif 000204
【１０１１】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.38 (s, 1H), 2.90 (tt, J = 3.8, 7.4 Hz, 1H), 2.63 (s, 3H), 1.53 (s, 3H), 1.03 - 0.97 (m, 2H), 0.95 - 0.91 (m, 2H), 0.90 - 0.84 (m, 2H), 0.72 - 0.65 (m, 2H).  [M+H] = 287.1.    
【１０１２】
(実施例125)
N-(2-フルオロエチル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０１３】
【化２００】
2021504380.tif 000205
【１０１４】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.38 (s, 1H), 4.69 - 4.49 (m, 2H), 3.80 - 3.65 (m, 2H), 2.70 (s, 3H), 1.51 (s, 3H), 0.99 - 0.89 (m, 4H).  [M+H] = 293.1.    
【１０１５】
(実施例126)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(1R,3R)-3-フルオロシクロブチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０１６】
【化２０１】
2021504380.tif 000206
【１０１７】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.37 (s, 1H), 5.37 - 5.13 (m, 1H), 4.73 - 4.62 (m, 1H), 2.73 - 2.59 (m, 5H), 2.58 - 2.44 (m, 2H), 1.51 (s, 3H), 0.98 - 0.85 (m, 4H).  [M+H] = 319.1.    
【１０１８】
(実施例127)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[(1S,3S)-3-フルオロシクロブチル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０１９】
【化２０２】
2021504380.tif 000207
【１０２０】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.37 (s, 1H), 4.94 (五重線, J = 6.7 Hz, 1H), 4.82 - 4.74 (m, 0H), 4.15 - 3.99 (m, 1H), 2.96 - 2.82 (m, 2H), 2.70 (s, 3H), 2.41 - 2.24 (m, 2H), 1.51 (s, 3H), 0.97 - 0.85 (m, 4H).  [M+H] = 319.1.    
【１０２１】
(実施例128)
N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０２２】
【化２０３】
2021504380.tif 000208
【１０２３】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.35 (s, 1H), 4.44 - 4.28 (m, 1H), 3.13 - 2.95 (m, 2H), 2.84 - 2.70 (m, 2H), 2.70 - 2.66 (m, 3H), 1.50 (s, 3H), 0.96 - 0.85 (m, 4H).  [M+H] = 337.1.    
【１０２４】
(実施例129)
N-(4-シクロプロピルオキサン-4-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０２５】
【化２０４】
2021504380.tif 000209
【１０２６】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.37 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 3.87 - 3.80 (m, 2H), 3.68 (dt, J = 1.9, 11.8 Hz, 2H), 2.74 (s, 3H), 2.24 (d, J = 12.2 Hz, 2H), 1.68 (ddd, J = 4.7, 11.8, 14.0 Hz, 2H), 1.57 - 1.48 (m, 4H), 0.95 - 0.85 (m, 4H), 0.56 - 0.44 (m, 4H).  [M+H] = 371.1.    
【１０２７】
(実施例130)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(3-フェニルオキセタン-3-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０２８】
【化２０５】
2021504380.tif 000210
【１０２９】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.37 (s, 1H), 7.64 - 7.57 (m, 2H), 7.48 - 7.39 (m, 2H), 7.39 - 7.30 (m, 1H), 5.14 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 4.96 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 2.83 (s, 3H), 1.44 (s, 3H), 0.85 - 0.77 (m, 4H).  [M+H] = 379.1.    
【１０３０】
(実施例131)
5-{3-[4-(ジフルオロメチル)フェニル]ピロリジン-1-カルボニル}-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【１０３１】
【化２０６】
2021504380.tif 000211
【１０３２】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.36 (s, 1H), 7.59 - 7.35 (m, 4H), 6.96 - 6.50 (m, 1H), 4.11 - 3.51 (m, 5H), 2.57 (d, J = 14.4 Hz, 3H), 2.50 - 2.03 (m, 2H), 1.51 (s, 3H), 1.01 - 0.81 (m, 4H).  [M+H] = 427.1.    
【１０３３】
(実施例132)
5-(3-フルオロ-3-フェニルピロリジン-1-カルボニル)-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【１０３４】
【化２０７】
2021504380.tif 000212
【１０３５】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.42 - 8.37 (m, 1H), 7.60 - 7.34 (m, 5H), 4.27 - 3.83 (m, 4H), 2.59 (d, J = 16.1 Hz, 5H), 1.52 (s, 3H), 1.00 - 0.87 (m, 4H).  [M+H] = 395.1.    
【１０３６】
(実施例133)
5-[3-フルオロ-3-(4-フルオロフェニル)ピロリジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【１０３７】
【化２０８】
2021504380.tif 000213
【１０３８】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.37 (s, 1H), 7.57 (br s, 2H), 7.17 (br s, 2H), 4.24 - 3.79 (m, 4H), 2.57 (d, J = 13.9 Hz, 5H), 1.50 (s, 3H), 0.97 - 0.81 (m, 4H).  [M+H] = 413.1.    
【１０３９】
(実施例134)
N-(2-ヒドロキシエチル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０４０】
【化２０９】
2021504380.tif 000214
【１０４１】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.40 (s, 1H), 4.61 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.80 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.77 - 3.71 (m, 2H), 3.59 - 3.52 (m, 2H), 2.74 - 2.69 (m, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.04 - 0.91 (m, 4H).  [M+H] = 291.1.    
【１０４２】
(実施例135)
N-(4-ヒドロキシ-2-メチルブタン-2-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０４３】
【化２１０】
2021504380.tif 000215
【１０４４】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.39 (s, 1H), 8.22 - 8.09 (m, 1H), 4.53 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 3.80 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 2.72 - 2.68 (m, 3H), 2.45 - 2.21 (m, 1H), 2.21 - 1.96 (m, 2H), 1.54 - 1.49 (m, 9H), 1.02 - 0.92 (m, 4H).  [M+H] = 333.1.    
【１０４５】
(実施例136)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(プロパン-2-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０４６】
【化２１１】
2021504380.tif 000216
【１０４７】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.36 (s, 1H), 8.07 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 4.31 - 4.15 (m, 1H), 2.67 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 1.29 (d, J = 6.6 Hz, 6H), 0.98 - 0.86 (m, 4H).  [M+H] = 289.1.    
【１０４８】
(実施例137)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(2-メチルプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０４９】
【化２１２】
2021504380.tif 000217
【１０５０】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.33 (s, 1H), 8.25 (br s, 1H), 3.25 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.68 (s, 3H), 1.93 (五重線d, J = 6.8, 13.5 Hz, 1H), 1.50 (s, 3H), 0.99 (d, J = 6.7 Hz, 6H), 0.93 - 0.83 (m, 4H).  [M+H] = 303.1.    
【１０５１】
(実施例138)
N-tert-ブチル-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０５２】
【化２１３】
2021504380.tif 000218
【１０５３】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.30 (s, 1H), 7.72 (br s, 1H), 2.63 (s, 3H), 1.51 (s, 3H), 1.47 (s, 9H), 0.92 - 0.82 (m, 4H).  [M+H] = 303.1.    
【１０５４】
(実施例139)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(オキサン-4-イルメチル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０５５】
【化２１４】
2021504380.tif 000219
【１０５６】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.41 (s, 1H), 8.30 (br s, 1H), 3.99 (dd, J = 2.9, 11.3 Hz, 2H), 3.45 (dt, J = 2.1, 11.8 Hz, 2H), 3.39 - 3.34 (m, 2H), 2.73 (s, 3H), 2.01 - 1.88 (m, 1H), 1.72 (dd, J = 1.8, 13.0 Hz, 2H), 1.54 (s, 3H), 1.46 - 1.32 (m, 2H), 1.04 - 0.90 (m, 4H).  [M+H] = 345.1.    
【１０５７】
(実施例140)
N-(4-エチルオキサン-4-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０５８】
【化２１５】
2021504380.tif 000220
【１０５９】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.32 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 3.86 - 3.78 (m, 2H), 3.75 - 3.64 (m, 2H), 2.72 (s, 3H), 2.24 (d, J = 13.4 Hz, 2H), 2.05 - 1.94 (m, 2H), 1.76 - 1.65 (m, 2H), 1.54 - 1.46 (m, 3H), 0.89 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 0.84 (s, 4H).  [M+H] = 359.1.    
【１０６０】
(実施例141)
6-メチル-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０６１】
【化２１６】
2021504380.tif 000221
【１０６２】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.38 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 3.91 (s, 3H), 2.74 (s, 3H), 1.55 - 1.48 (m, 3H), 1.00 - 0.85 (m, 4H).  [M+H] = 327.1.    
【１０６３】
(実施例142)
6-メチル-N-(5-メチル-1,2-オキサゾール-3-イル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０６４】
【化２１７】
2021504380.tif 000222
【１０６５】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.37 (s, 1H), 6.71 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 2.73 (s, 3H), 2.46 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 1.52 (s, 3H), 0.95 - 0.89 (m, 2H), 0.88 - 0.82 (m, 2H).  [M+H] = 328.1.    
【１０６６】
(実施例143)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(1,3-チアゾール-2-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０６７】
【化２１８】
2021504380.tif 000223
【１０６８】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.36 (s, 1H), 7.42 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 2.92 (s, 3H), 1.56 (s, 3H), 1.02 - 0.92 (m, 4H).  [M+H] = 330.    
【１０６９】
(実施例144)
N-(5-メトキシピリジン-2-イル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０７０】
【化２１９】
2021504380.tif 000224
【１０７１】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.35 (s, 1H), 8.09 - 8.04 (m, 2H), 7.50 (dd, J = 3.2, 9.0 Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 2.77 (s, 3H), 1.51 (s, 3H), 0.95 - 0.80 (m, 4H).  [M+H] = 354.1.    
【１０７２】
(実施例145)
N-(1-エチルシクロプロピル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０７３】
【化２２０】
2021504380.tif 000225
【１０７４】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.49 (br s, 1H), 8.37 (s, 1H), 2.65 (s, 3H), 1.74 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 1.53 (s, 3H), 1.03 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 0.99 - 0.91 (m, 4H), 0.89 - 0.84 (m, 2H), 0.80 - 0.74 (m, 2H).  [M+H] = 315.1.    
【１０７５】
(実施例146)
N-[1-(ヒドロキシメチル)シクロプロピル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０７６】
【化２２１】
2021504380.tif 000226
【１０７７】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.40 (s, 1H), 3.69 (s, 2H), 2.68 (s, 3H), 1.53 (s, 3H), 1.07 - 0.86 (m, 8H).  [M+H] = 317.    
【１０７８】
(実施例147)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-[1-(プロパン-2-イル)シクロプロピル]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０７９】
【化２２２】
2021504380.tif 000227
【１０８０】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.41 (br s, 1H), 8.36 (s, 1H), 2.66 (s, 3H), 1.65 (七重線, J = 6.8 Hz, 1H), 1.51 (s, 3H), 1.03 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 0.98 - 0.78 (m, 8H).  [M+H] = 329.1.    
【１０８１】
(実施例148)
N-[1-(メトキシメチル)シクロプロピル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０８２】
【化２２３】
2021504380.tif 000228
【１０８３】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.50 (br s, 1H), 8.35 (s, 1H), 3.56 (s, 2H), 3.41 (s, 3H), 2.64 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 0.99 - 0.86 (m, 8H).  [M+H] = 331.1.    
【１０８４】
(実施例149)
N-(1-シクロプロピルシクロプロピル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０８５】
【化２２４】
2021504380.tif 000229
【１０８６】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.61 (br s, 1H), 8.35 (s, 1H), 2.63 (s, 3H), 1.58 - 1.46 (m, 4H), 1.00 - 0.87 (m, 4H), 0.85 - 0.69 (m, 4H), 0.51 - 0.45 (m, 2H), 0.33 - 0.26 (m, 2H).  [M+H] = 327.1.    
【１０８７】
(実施例150)
N-(1-シクロブチルシクロプロピル)-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０８８】
【化２２５】
2021504380.tif 000230
【１０８９】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.56 (br s, 1H), 8.34 (s, 1H), 2.85 - 2.74 (m, 1H), 2.63 (s, 3H), 2.04 - 1.89 (m, 2H), 1.87 - 1.75 (m, 3H), 1.74 - 1.65 (m, 1H), 1.51 (s, 3H), 0.97 - 0.86 (m, 4H), 0.86 - 0.79 (m, 4H).  [M+H] = 341.1.    
【１０９０】
(実施例151)
N-[3-(4-フルオロフェニル)シクロブチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１０９１】
【化２２６】
2021504380.tif 000231
【１０９２】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.48 - 8.40 (m, 1H), 8.36 (s, 1H), 7.41 - 7.24 (m, 2H), 7.12 - 6.97 (m, 2H), 4.70 - 4.41 (m, 1H), 3.29 - 3.21 (m, 1H), 2.83 (dq, J = 2.8, 7.9 Hz, 2H), 2.76 - 2.68 (m, 3H), 2.65 - 2.55 (m, 1H), 2.27 - 2.14 (m, 2H), 1.55 - 1.49 (m, 3H), 1.02 - 0.84 (m, 4H).  [M+H] = 395.2.    
【１０９３】
(実施例152)
5-[4-(3-フルオロピリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【１０９４】
【化２２７】
2021504380.tif 000232
【１０９５】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.39 (s, 1H), 8.01 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.44 (ddd, J = 1.4, 7.9, 13.2 Hz, 1H), 6.92 (ddd, J = 3.2, 4.8, 8.0 Hz, 1H), 3.85 (br s, 4H), 3.55 (br s, 4H), 2.57 (s, 3H), 1.51 (s, 3H), 0.96 - 0.84 (m, 4H).  [M+H] = 411.2.    
【１０９６】
(実施例153)
5-[4-(5-フルオロピリミジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【１０９７】
【化２２８】
2021504380.tif 000233
【１０９８】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.36 (s, 1H), 8.32 (s, 2H), 4.05 - 3.56 (m, 8H), 2.55 (s, 3H), 1.50 (s, 3H), 0.94 - 0.78 (m, 4H).  [M+H] = 412.2.    
【１０９９】
(実施例154)
5-[4-(6-フルオロピリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【１１００】
【化２２９】
2021504380.tif 000234
【１１０１】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.36 (s, 1H), 7.66 (q, J = 8.2 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 2.4, 8.2 Hz, 1H), 6.25 (dd, J = 2.8, 7.8 Hz, 1H), 3.79 (br s, 4H), 3.66 (br s, 4H), 2.55 (s, 3H), 1.50 (s, 3H), 0.93 - 0.79 (m, 4H).  [M+H] = 411.2.    
【１１０２】
(実施例155)
5-[(3aS,6aS)-ヘキサヒドロ-2H-フロ[3,2-b]ピロール-4-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【１１０３】
【化２３０】
2021504380.tif 000235
【１１０４】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.39 (s, 1H), 4.89 (br s, 1H), 4.56 (t, J = 4.3 Hz, 1H), 4.05 - 3.82 (m, 2H), 3.77 - 3.59 (m, 2H), 2.55 (s, 3H), 2.50 - 2.34 (m, 1H), 2.19 - 2.06 (m, 2H), 2.05 - 1.92 (m, 1H), 1.51 (s, 3H), 1.01 - 0.84 (m, 4H).  [M+H] = 343.1.    
【１１０５】
(実施例156)
5-[4-(2-フルオロフェニル)-1,4-ジアゼパン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【１１０６】
【化２３１】
2021504380.tif 000236
【１１０７】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.33 (br s, 1H), 7.20 - 6.54 (m, 4H), 4.10 - 3.65 (m, 4H), 3.62 - 3.34 (m, 4H), 2.47 (br s, 3H), 2.24 - 1.74 (m, 2H), 1.40 (br s, 3H), 0.89 - 0.53 (m, 4H).  [M+H] = 424.1.    
【１１０８】
(実施例157)
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-(4-フェニル-1,4-ジアゼパン-1-カルボニル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【１１０９】
【化２３２】
2021504380.tif 000237
【１１１０】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.33 (s, 1H), 6.86 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 6.55 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.47 - 6.32 (m, 1H), 4.22 - 3.49 (m, 8H), 2.45 (s, 3H), 2.25 - 1.67 (m, 2H), 1.42 (s, 3H), 0.92 - 0.68 (m, 4H).  [M+H] = 406.1.    
【１１１１】
(実施例158)
6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)-5-[4-(ピリジン-2-イル)-1,4-ジアゼパン-1-カルボニル]フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【１１１２】
【化２３３】
2021504380.tif 000238
【１１１３】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.31 (s, 1H), 7.83 (br s, 2H), 7.41 - 6.69 (m, 2H), 4.18 - 3.53 (m, 8H), 2.45 (s, 3H), 2.27 - 1.64 (m, 2H), 1.41 (s, 3H), 0.84 - 0.58 (m, 4H).  [M+H] = 407.1.    
【１１１４】
(実施例159)
5-[4-(4-メトキシフェニル)-1,4-ジアゼパン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【１１１５】
【化２３４】
2021504380.tif 000239
【１１１６】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.33 (s, 1H), 7.08 - 5.84 (m, 4H), 4.61 - 3.45 (m, 8H), 2.47 (s, 3H), 2.29 - 1.51 (m, 2H), 1.46 - 1.36 (m, 3H), 1.02 - 0.60 (m, 4H).  [M+H] = 436.1.    
【１１１７】
(実施例160)
5-[4-(2-フルオロピリジン-4-イル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【１１１８】
【化２３５】
2021504380.tif 000240
【１１１９】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.39 (s, 1H), 7.85 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 6.86 - 6.80 (m, 1H), 6.51 (t, J = 2.3 Hz, 1H), 3.85 (br s, 4H), 3.61 (br s, 4H), 2.57 (s, 3H), 1.50 (s, 3H), 0.94 - 0.81 (m, 4H).  [M+H] = 411.    
【１１２０】
(実施例161)
5-[4-(6-フルオロピリミジン-4-イル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【１１２１】
【化２３６】
2021504380.tif 000241
【１１２２】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.41 (s, 1H), 8.30 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.42 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.82 (br s, 8H), 2.57 (s, 3H), 1.55 - 1.49 (m, 3H), 0.98 - 0.86 (m, 4H).  [M+H] = 412.    
【１１２３】
(実施例162)
5-[4-(2-フルオロピリミジン-4-イル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-メチル-N-(1-メチルシクロプロピル)フロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン。
【１１２４】
【化２３７】
2021504380.tif 000242
【１１２５】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.40 (s, 1H), 8.09 (dd, J = 2.7, 6.2 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 4.4, 6.1 Hz, 1H), 3.83 (br s, 8H), 2.57 (s, 3H), 1.51 (s, 3H), 0.96 - 0.91 (m, 2H), 0.89 - 0.84 (m, 2H).  [M+H] = 412.    
【１１２６】
(実施例163)
N-[(3-フルオロピリジン-4-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１１２７】
【化２３８】
2021504380.tif 000243
【１１２８】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.56 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.43 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 7.62 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 4.77 (s, 2H), 2.77 (s, 3H), 1.50 (s, 3H), 0.98 - 0.87 (m, 4H).  [M+H] = 356.    
【１１２９】
(実施例164)
N-[(2-フルオロピリジン-4-イル)メチル]-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１１３０】
【化２３９】
2021504380.tif 000244
【１１３１】
1H NMR (400 MHz, CD3OD)  δ  8.26 (s, 1H), 8.18 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 4.66 (s, 2H), 2.69 (s, 3H), 1.47 (s, 3H), 0.79 - 0.71 (m, 4H).  [M+H] = 356.1.    
【１１３２】
(実施例165)
N-シクロペンチル-6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１１３３】
【化２４０】
2021504380.tif 000245
【１１３４】
[M+H]=315.2.
【１１３５】
(実施例166)
1-{6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボニル}ピロリジン-3-オール。
【１１３６】
【化２４１】
2021504380.tif 000246
【１１３７】
[M+H]=317.2.
【１１３８】
(実施例167)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-ペンチルフロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１１３９】
【化２４２】
2021504380.tif 000247
【１１４０】
[M+H]=317.4.
【１１４１】
(実施例168)
6-メチル-N-(3-メチルブチル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１１４２】
【化２４３】
2021504380.tif 000248
【１１４３】
[M+H]=317.4.
【１１４４】
(実施例169)
6-メチル-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]-N-(ペンタン-3-イル)フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１１４５】
【化２４４】
2021504380.tif 000249
【１１４６】
[M+H]=317.4.
【１１４７】
(実施例170)
6-メチル-N-(3-メチルブタン-2-イル)-4-[(1-メチルシクロプロピル)アミノ]フロ[2,3-d]ピリミジン-5-カルボキサミド。
【１１４８】
【化２４５】
2021504380.tif 000250
【１１４９】
[M+H]=317.2.
【１１５０】⼼䥄㹖⠊껥붖뻤ㆋㄷ㰩牢ਾⵎ㈨ꢂ菣궂苣ꢂ菣ꮃ⴩ⴶ菣膃菣ⶫⴴ⡛ⴱ菣膃菣랂苣궃菣궃菣ꮃꊂ菣躃閃菣宭ⰲⴳ嵤菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴵ苣ꮃ菣궂苣龃菣芀㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㐰㠳⸰楴≦㈾㈰㔱㐰㠳⸰楴쉦゠〰㔲㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖嬊⭍嵈㌽㤱㈮ਮ䐼噉邀볯醼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ龮雦设㜱⤲戼㹲㘊ꆃ菣ꮃ㐭嬭ㄨꆃ菣ꮃ苣꾂菣鞃菣钃菣⦫苣龃菣嶎中⠭菣ꪃ苣뎃㐭ꒂ菣⦫菣궃㉛㌬搭钃菣龃苣뎃㔭ꮂ菣鲃苣떂菣覃胣ં䐼噉邀볯醼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㌴〸琮晩㸢〲ㄲ〵㌴〸琮晩ꃂ〰㈰㈵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯醼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䵛䠫㵝㈳⸴⸲㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖⠊껥붖뻤ㆋ㌷㰩牢ਾⴶ菣膃菣ⶫⴴ⡛ⴱ菣膃菣랂苣궃菣궃菣ꮃꊂ菣躃ⵝⵎ钃菣뢂菣ⶳⴳ苣ꮃ閃菣宭ⰲⴳ嵤菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴵ苣ꮃ菣궂苣龃菣芀㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㐰㠳⸰楴≦㈾㈰㔱㐰㠳⸰楴쉦゠〰㔲㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖嬊⭍嵈㌽㐲㈮ਮ䐼噉邀볯醼볯馼胣㲑䐯噉ਾ龮雦设㜱⤴戼㹲㘊ꆃ菣ꮃ中⠭ⴱ菣膃菣ⶫ䠱钃菣뺂菣ꮃ㔭ꒂ菣⦫㐭嬭ㄨꆃ菣ꮃ苣꾂菣鞃菣钃菣⦫苣龃菣嶎菣궃㉛㌬搭钃菣龃苣뎃㔭ꮂ菣鲃苣떂菣覃胣ં䐼噉邀볯醼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㌴〸琮晩㸢〲ㄲ〵㌴〸琮晩ꃂ〰㈰㐵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢䑏 츠₴㠠㐮″猨‬䠱Ⱙ㜠㐮‹搨‬⁊‽⸲‱穈‬䠱Ⱙ㘠㌮‶搨‬⁊‽⸲‱穈‬䠱Ⱙ㌠㠮‰猨‬䠳Ⱙ㈠㠮‴猨‬䠳Ⱙㄠ㔮‱猨‬䠳Ⱙㄠ〮′‭⸰㘸⠠Ɑ㐠⥈‮嬠⭍嵈㴠㌠㜲㈮‮†ਠ䐼噉邀볯醼볯銼胣㲑䐯噉ਾ龮雦设㜱⤵戼㹲㘊ꆃ菣ꮃ㐭嬭ㄨꆃ菣ꮃ苣꾂菣鞃菣钃菣⦫苣龃菣嶎中⠭苣궂苣ꦃ菣ⶳⴲ苣ꮃ菣膃菣⦫菣궃㉛㌬搭钃菣龃苣뎃㔭ꮂ菣鲃苣떂菣覃胣ં䐼噉邀볯醼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㌴〸琮晩㸢〲ㄲ〵㌴〸琮晩ꃂ〰㈰㔵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯醼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†䵛䠫㵝㌳⸱⸲㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖⠊껥붖뻤ㆋ㘷㰩牢ਾⴶ菣膃菣ⶫⴴ⡛ⴱ菣膃菣랂苣궃菣궃菣ꮃꊂ菣躃ⵝⵎ㉛⠭菣궃菣뎃㈭ꒂ菣ꪂ苣랂ꢂ菣ꮃ閃菣宭ⰲⴳ嵤菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴵ苣ꮃ菣궂苣龃菣芀㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㐰㠳⸰楴≦㈾㈰㔱㐰㠳⸰楴쉦゠〰㔲㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖嬊⭍嵈㌽㌳㌮ਮ䐼噉邀볯醼볯颼胣㲑䐯噉ਾ龮雦设㜱⤷戼㹲上馃菣뢂菣ⶫⴶ菣膃菣ⶫⴴ⡛ⴱ菣膃菣랂苣궃菣궃菣ꮃꊂ菣躃閃菣宭ⰲⴳ嵤菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴵ苣ꮃ菣궂苣龃菣芀㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㐰㠳⸰楴≦㈾㈰㔱㐰㠳⸰楴쉦゠〰㔲㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖嬊⭍嵈㌽㜳㈮ਮ䐼噉邀볯醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ龮雦设㜱⤸戼㹲㘊ꆃ菣ꮃ㐭嬭ㄨꆃ菣ꮃ苣꾂菣鞃菣钃菣⦫苣龃菣嶎中⠭ⴲ菣膃菣閃苣讃菣⦫菣궃㉛㌬搭钃菣龃苣뎃㔭ꮂ菣鲃苣떂菣覃胣ં䐼噉邀볯醼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㌴〸琮晩㸢〲ㄲ〵㌴〸琮晩ꃂ〰㈰㠵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯醼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䵛䠫㵝㌳⸷⸲㰊䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖⠊껥붖뻤ㆋ㤷㰩牢ਾⴶ菣膃菣ⶫⴴ⡛ⴱ菣膃菣랂苣궃菣궃菣ꮃꊂ菣躃ⵝⵎ㐨ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ閃菣宭ⰲⴳ嵤菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴵ苣ꮃ菣궂苣龃菣芀㰊䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㐰㠳⸰楴≦㈾㈰㔱㐰㠳⸰楴쉦゠〰㔲㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖嬊⭍嵈㌽㜳㌮ਮ䐼噉邀볯醼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ龮雦设㠱⤰戼㹲㘊ꆃ菣ꮃ㐭嬭ㄨꆃ菣ꮃ苣꾂菣鞃菣钃菣⦫苣龃菣嶎中⠭ⴳ菣膃菣閃苣讃菣⦫菣궃㉛㌬搭钃菣龃苣뎃㔭ꮂ菣鲃苣떂菣覃胣ં䐼噉邀볯醼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㌴〸琮晩㸢〲ㄲ〵㌴〸琮晩ꃂ〰㈰〶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯醼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䵛䠫㵝㌳⸷⸲㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖⠊껥붖뻤ㆋㄸ㰩牢ਾⴶ菣膃菣ⶫⴴ⡛ⴱ菣膃菣랂苣궃菣궃菣ꮃꊂ菣躃ⵝⵎ㈨ꆃ菣ꮃ菣ꪃ苣뎃㌭ꒂ菣⦫菣궃㉛㌬搭钃菣龃苣뎃㔭ꮂ菣鲃苣떂菣覃胣ં䐼噉邀볯醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㌴〸琮晩㸢〲ㄲ〵㌴〸琮晩ꃂ〰㈰ㄶ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯醼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䵛䠫㵝㌳⸸⸲㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖⠊껥붖뻤ㆋ㈸㰩牢ਾⴶ菣膃菣ⶫⴴ⡛ⴱ菣膃菣랂苣궃菣궃菣ꮃꊂ菣躃ⵝⵎ㉛⠭䠱钃菣벃菣ⶫⴱ苣ꮃꢂ菣ꮃ閃菣宭ⰲⴳ嵤菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴵ苣ꮃ菣궂苣龃菣芀㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㐰㠳⸰楴≦㈾㈰㔱㐰㠳⸰楴쉦゠〰㘲㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖嬊⭍嵈㌽〴㈮ਮ䐼噉邀볯醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ龮雦设㠱⤳戼㹲上⠭ⴳ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴶ菣膃菣ⶫⴴ⡛ⴱ菣膃菣랂苣궃菣궃菣ꮃꊂ菣躃閃菣宭ⰲⴳ嵤菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴵ苣ꮃ菣궂苣龃菣芀㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㐰㠳⸰楴≦㈾㈰㔱㐰㠳⸰楴쉦゠〰㘲㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖嬊⭍嵈㌽ㄴ㐮ਮ䐼噉邀볯醼볯馼胣㲑䐯噉ਾ龮雦设㠱⤴戼㹲㘊ꆃ菣ꮃ㐭嬭ㄨꆃ菣ꮃ苣꾂菣鞃菣钃菣⦫苣龃菣嶎中笭㑛⠭菣ꮃ菣ꪃ菣ⶳⴴ苣ꮃ閃苣讃菣嶫菣膃菣綫菣궃㉛㌬搭钃菣龃苣뎃㔭ꮂ菣鲃苣떂菣覃胣ં䐼噉邀볯醼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㌴〸琮晩㸢〲ㄲ〵㌴〸琮晩ꃂ〰㈰㐶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䵛䠫㵝㈴⸲⸶㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖⠊껥붖뻤ㆋ㔸㰩牢ਾⵎ⡛ⰲⴳ苣閃菣ꪂ菣ⶭⴴ菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃꆃ菣ꮃⵝⴶ菣膃菣ⶫⴴ⡛ⴱ菣膃菣랂苣궃菣궃菣ꮃꊂ菣躃閃菣宭ⰲⴳ嵤菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴵ苣ꮃ菣궂苣龃菣芀㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㐰㠳⸰楴≦㈾㈰㔱㐰㠳⸰楴쉦゠〰㘲㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖 嬠⭍嵈㐽㌰㔮ਮ䐼噉邀볯醼볯閼胣㲑䐯噉ਾ龮雦设㠱⤶戼㹲㔊嬭ⴴ㐨ꆃ菣궂苣閃苣讃菣⦫菣骃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ菣讃菣嶫㘭ꆃ菣ꮃ中⠭ⴱ菣膃菣랂苣궃菣궃菣ꮃ閃菣宭ⰲⴳ嵤菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴴ苣龃菣芀㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㐰㠳⸰楴≦㈾㈰㔱㐰㠳⸰楴쉦゠〰㘲㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖嬊⭍嵈㐽㈲㔮ਮ䐼噉邀볯醼볯颼胣㲑䐯噉ਾ龮雦设㠱⤷戼㹲上⠭ⴲ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴶ菣膃菣ⶫⴴ⡛ⴱ菣膃菣랂苣궃菣궃菣ꮃꊂ菣躃閃菣宭ⰲⴳ嵤菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴵ苣ꮃ菣궂苣龃菣芀㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㐰㠳⸰楴≦㈾㈰㔱㐰㠳⸰楴쉦゠〰㘲㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖嬊⭍嵈㌽ㄴ㈮ਮ䐼噉邀볯銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ龮雦设㠱⤸戼㹲上嬭ⴲ閃菣뎃㈭ꒂ菣⦫苣膃菣嶫㘭ꆃ菣ꮃ㐭嬭ㄨꆃ菣ꮃ苣꾂菣鞃菣钃菣⦫苣龃菣嶎菣궃㉛㌬搭钃菣龃苣뎃㔭ꮂ菣鲃苣떂菣覃胣ં䐼噉邀볯銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㌴〸琮晩㸢〲ㄲ〵㌴〸琮晩ꃂ〰㈰㠶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䵛䠫㵝㐳⸱⸲㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖⠊껥붖뻤ㆋ㤸㰩牢ਾⵎ㉛⠭䠱ꒂ菣肃苣벃菣ⶫⴱ苣ꮃꢂ菣ꮃⵝⴶ菣膃菣ⶫⴴ⡛ⴱ菣膃菣랂苣궃菣궃菣ꮃꊂ菣躃閃菣宭ⰲⴳ嵤菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴵ苣ꮃ菣궂苣龃菣芀㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㐰㠳⸰楴≦㈾㈰㔱㐰㠳⸰楴쉦゠〰㘲㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖嬊⭍嵈㌽ㄴ㈮ਮ䐼噉邀볯銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ龮雦设㤱⤰戼㹲㘊ꆃ菣ꮃ㐭嬭ㄨꆃ菣ꮃ苣꾂菣鞃菣钃菣⦫苣龃菣嶎中⠭菣ꪂ菣Ꞃ菣ⶳⴲ苣ꮃ菣膃菣⦫菣궃㉛㌬搭钃菣龃苣뎃㔭ꮂ菣鲃苣떂菣覃胣ં䐼噉邀볯銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㌴〸琮晩㸢〲ㄲ〵㌴〸琮晩ꃂ〰㈰〷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䵛䠫㵝㐳⸳⸲㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖⠊껥붖뻤ㆋㄹ㰩牢ਾⴶ菣膃菣ⶫⴴ⡛ⴱ菣膃菣랂苣궃菣궃菣ꮃꊂ菣躃ⵝⵎ膃苣閃苣뎃㌭ꒂ菣ꆃ菣ꮃ閃菣宭ⰲⴳ嵤菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴵ苣ꮃ菣궂苣龃菣芀㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㐰㠳⸰楴≦㈾㈰㔱㐰㠳⸰楴쉦゠〰㜲㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖嬊⭍嵈㌽㌴㈮ਮ䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ龮雦设㤱⤲戼㹲上⠭苣꾂菣颃苣랂菣ꆃ菣ꮃ⴩ⴶ菣膃菣ⶫⴴ⡛ⴱ菣膃菣랂苣궃菣궃菣ꮃꊂ菣躃閃菣宭ⰲⴳ嵤菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴵ苣ꮃ菣궂苣龃菣芀㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㐰㠳⸰楴≦㈾㈰㔱㐰㠳⸰楴쉦゠〰㜲㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖嬊⭍嵈㌽㌴㌮ਮ䐼噉邀볯銼볯隼胣㲑䐯噉ਾ龮雦设㤱⤳戼㹲㘊ꆃ菣ꮃ㐭嬭ㄨꆃ菣ꮃ苣꾂菣鞃菣钃菣⦫苣龃菣嶎中⠭ⴱ菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃㐭ꒂ菣⦫菣궃㉛㌬搭钃菣龃苣뎃㔭ꮂ菣鲃苣떂菣覃胣ં䐼噉邀볯銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㌴〸琮晩㸢〲ㄲ〵㌴〸琮晩ꃂ〰㈰㌷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䵛䠫㵝㐳⸴⸳㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖⠊껥붖뻤ㆋ㐹㰩牢ਾⴶ菣膃菣ⶫⴴ⡛ⴱ菣膃菣랂苣궃菣궃菣ꮃꊂ菣躃ⵝⵎㄨ閃苣讃菣ꢂ菣ꮃ閃菣宭ⰲⴳ嵤菣ꪃ菣뢂菣ⶳⴵ苣ꮃ菣궂苣龃菣芀㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㐰㠳⸰楴≦㈾㈰㔱㐰㠳⸰楴쉦゠〰㜲㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖嬊⭍嵈㌽ㄵ㌮ਮ䐼噉邀볯銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ龮雦设㤱⤵戼㹲㘊ꆃ菣ꮃ㐭嬭ㄨꆃ菣ꮃ苣꾂菣鞃菣钃菣⦫苣龃菣嶎中⠭ⴲ菣Ꞃ菣ꮃ苣膃菣⦫菣궃㉛㌬搭钃菣龃苣뎃㔭ꮂ菣鲃苣떂菣覃胣ં䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㌴〸琮晩㸢〲ㄲ〵㌴〸琮晩ꃂ〰㈰㔷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†䵛䠫㵝㔳⸱⸳㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖⠊껥붖뻤ㆋ㘹㰩牢ਾⴶ菣膃菣ⶫⴴ⡛ⴱ菣膃菣랂苣궃菣궃菣ꮃꊂ菣躃ⵝⵎ⡛ⴴ菣膃菣閃苣讃菣⦫菣膃菣嶫菣궃㉛㌬搭钃菣龃苣뎃㔭ꮂ菣鲃苣떂菣覃胣ં䐼噉邀볯銼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㌴〸琮晩㸢〲ㄲ〵㌴〸琮晩ꃂ〰㈰㘷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䵛䠫㵝㔳⸱⸳㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖⠊껥붖뻤ㆋ㜹㰩牢ਾⵎ㈨㔬뢂菣膃菣閃苣讃菣⦫㘭ꆃ菣ꮃ㐭嬭ㄨꆃ菣ꮃ苣꾂菣鞃菣钃菣⦫苣龃菣嶎菣궃㉛㌬搭钃菣龃苣뎃㔭ꮂ菣鲃苣떂菣覃胣ં䐼噉邀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