(57)【要約】耐生物付着コーティングにおいて使用するための組成物、耐生物付着コーティング、耐生物付着コーティングの作製方法、耐生物付着デバイス、及び耐生物付着デバイスの作製方法が本明細書で開示される。別の態様では、式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の化合物でコーティングされた医療デバイスが本明細書に説明される。別の態様では、医療デバイスの表面が、約１０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている、耐生物付着医療デバイスが本明細書に説明される。
2021505749.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（ＩＩ）の構造を有する化合物であって、
【化８８】
2021505749.tif 000090
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｄが、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｚ３が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ−であり、
各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数であり、
前記式（ＩＩ）の化合物が、荷電性または双性イオン性である、前記化合物。
【請求項２】
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立してハロゲンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び−ＣＦ３から選択される、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａ１が、−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、Ａ２が、−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ａ３が、−Ｃ（＝Ｏ）−である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｂ１及びＢ２が、それぞれ−ＮＲ３ｃ−であり、Ｂ３が、−Ｏ−である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｄが、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
各Ｒ６ｃ及びＲ６ｄが、水素であり、各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、−ＣＨ３である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、
【化８９】
2021505749.tif 000091
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｅが、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、−ＮＲ９ａＲ９ｂ、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数である、前記化合物。
【請求項９】
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立してハロゲンである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び−ＣＦ３から選択される、請求項８または９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ａ１が、−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、Ａ２が、−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ａ３が、−Ｃ（＝Ｏ）−である、請求項８〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｂ１及びＢ２が、それぞれ−ＮＲ３ｃ−であり、Ｂ３が、−ＮＲ３ｃ−である、請求項８〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｅが、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋である、請求項８〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、またはＲ９ｃ＋が、Ｈまたは−ＣＨ３である、請求項８〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
式（ＩＩ）の構造を有する化合物でコーティングされた医療デバイスであって、
【化９０】
2021505749.tif 000092
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｄが、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｚ３が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ−であり、
各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数であり、
前記式（ＩＩ）の化合物が、荷電性または双性イオン性である、前記医療デバイス。
【請求項１６】
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立してハロゲンである、請求項１５に記載の医療デバイス。
【請求項１７】
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び−ＣＦ３から選択される、請求項１５または１６に記載の医療デバイス。
【請求項１８】
Ａ１が、−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、Ａ２が、−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ａ３が、−Ｃ（＝Ｏ）−である、請求項１５〜１７のいずれか一項に記載の医療デバイス。
【請求項１９】
Ｂ１及びＢ２が、それぞれ−ＮＲ３ｃ−であり、Ｂ３が、−Ｏ−である、請求項１５〜１８のいずれか一項に記載の医療デバイス。
【請求項２０】
Ｄが、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−である、請求項１５〜１９のいずれか一項に記載の医療デバイス。
【請求項２１】
各Ｒ６ｃ及びＲ６ｄが、水素であり、各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、−ＣＨ３である、請求項１５〜２０のいずれか一項に記載の医療デバイス。
【請求項２２】
前記医療デバイスが、インプラント、ＩＶ、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、配管、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせを含む、請求項１５〜２１のいずれか一項に記載の医療デバイス。
【請求項２３】
耐生物付着医療デバイスであって、前記医療デバイスの表面が、約１０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている、前記耐生物付着医療デバイス。
【請求項２４】
前記フェニルアジド系コポリマーが、約１０，０００〜約２０，０００の数平均分子量を有する、請求項２３に記載の耐生物付着医療デバイス。
【請求項２５】
前記フェニルアジド系コポリマーが、約１〜約１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有する、請求項２３または２４に記載の耐生物付着医療デバイス。
【請求項２６】
前記医療デバイスが、インプラント、ＩＶ、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、配管、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせを含む、請求項２３〜２５のいずれか一項に記載の耐生物付着医療デバイス。
【請求項２７】
前記医療デバイスが、カテーテルである、請求項２３〜２６のいずれか一項に記載の耐生物付着医療デバイス。
【請求項２８】
前記カテーテルが、留置カテーテルである、請求項２３〜２７のいずれか一項に記載の耐生物付着医療デバイス。
【請求項２９】
前記コポリマーが、ポリスルホベタインをさらに含む、請求項２３〜２８のいずれか一項に記載の耐生物付着医療デバイス。
【請求項３０】
前記生物付着が、細菌、ウイルス、及び／または真菌によって生成される、請求項２３〜２９のいずれか一項に記載の耐生物付着医療デバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
相互参照
本出願は、２０１７年１２月１日に出願された米国仮特許出願第６２／５９３，６４５号の利益を主張するものであり、その内容は参照により本明細書に完全に組み込まれる。
【背景技術】
【０００２】
院内感染（ＨＡＩ）は、年間１０万人を超える死者、及び３００億ドルを超える直接的な保健医療費の原因となっている。いくつかの場合では、体内に移植された医療デバイスが、ＨＡＩ源である。浮遊性細菌は、医療デバイスの表面に付着し、浮遊状態にあるときより抗生物質及び殺菌剤に対してより耐性になる、回復力に富むバイオフィルムへと増殖し始める。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
特定の実施形態では、耐生物付着コーティングにおいて使用するための組成物、耐生物付着コーティング、耐生物付着コーティングの作製方法、耐生物付着デバイス、及び耐生物付着デバイスの作製方法が本明細書で説明される。
【０００４】
一態様では、式（Ｉ）の化合物が本明細書に説明され、
【化１】
2021505749.tif 000003
式中、
Ａが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（−ＮＲ３）−から選択され、
Ｌが、−ＯＱ、−ＮＲ３Ｑ、及び−Ｎ（Ｒ３）２Ｑ＋から選択され、
Ｑが、以下の式で表される構造であり、
【化２】
2021505749.tif 000004
Ｚが、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され、
ｍが、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ｒ３が、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたアリール、及び−Ｘ−任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ６ａ、及びＲ６ｂが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたアリール、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＲ８ｃ＋、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９から選択され、
Ｒ５ｂが、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂまたは−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋であり、
各Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、及びＲ９が、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
各Ｒ１０ａ及びＲ１０ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたアリール、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択され、
Ｒ１０ｂが、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−（Ｓ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、または−（Ｓ＝Ｏ）２−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。
【０００５】
別の態様では、式（ＩＩ）の化合物が本明細書に説明され、
【化３】
2021505749.tif 000005
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｚ３が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ−であり、
各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数であり、
式（ＩＩ）の化合物は、荷電性または双性イオン性である。
【０００６】
別の態様では、式（ＩＩＩ）の化合物が本明細書に説明され、
【化４】
2021505749.tif 000006
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｅが、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、−ＮＲ９ａＲ９ｂ、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数である。
【０００７】
様々な変数について上記または下記に説明される基の任意の組み合わせが、本明細書に企図される。本明細書全体を通して、基及びそれらの置換基は、安定した部分及び化合物を提供するために当業者によって選択される。
【０００８】
別の態様では、式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の化合物でコーティングされた医療デバイスが本明細書に説明される。
【０００９】
別の態様では、医療デバイスの表面が、約１０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている、耐生物付着医療デバイスが本明細書に説明される。
【００１０】
別の態様では、医療デバイスの表面が、約１４，０００〜約２１，０００の数平均分子量を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている、耐生物付着医療デバイスが本明細書に説明される。
【００１１】
別の態様では、医療デバイスの表面が、約１〜１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている、耐生物付着医療デバイスが本明細書に説明される。
【００１２】
別の態様では、耐生物付着医療デバイスを調製する方法が本明細書に説明され、方法は、
ａ）  医療デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物と接触させることと、
ｂ）  ステップａ）の医療デバイスの表面を、医療デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、耐生物付着医療デバイスを作製することと、を含み、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、荷電性または双性イオン性コポリマーは、約１０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有する。
【００１３】
別の態様では、耐生物付着医療デバイスを調製する方法が本明細書に説明され、方法は、
ｃ）  医療デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｄ）  ステップａ）の医療デバイスの表面を、医療デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、耐生物付着医療デバイスを作製することと、を含み、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、荷電性または双性イオン性コポリマーは、約１４，０００〜約２１，０００の数平均分子量を有する。
【００１４】
別の態様では、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質された耐生物付着デバイスを調製する方法が本明細書に説明され、方法は、
ａ）  シリコン系デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）  ステップａ）のデバイスの表面を、シリコン系デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含む。
【００１５】
別の態様では、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質された耐生物付着デバイスを調製する方法が本明細書に説明され、方法は、
ａ）  デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）  ステップａ）のデバイスの表面を、デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、荷電性または双性イオン性コポリマーは、約１０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有する。
【００１６】
別の態様では、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質された耐生物付着デバイスを調製する方法が本明細書に説明され、方法は、
ｃ）  デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｄ）  ステップａ）のデバイスの表面を、デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、荷電性または双性イオン性コポリマーは、約１４，０００〜約２１，０００の数平均分子量を有する。
【００１７】
さらに別の態様では、式（ＩＩ）の化合物を合成するための方法が本明細書に説明され、方法は、式（ＩＶ）の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、式（Ｖ）の化合物と反応させることを含み、
【化５】
2021505749.tif 000007
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｚ３が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ−であり、
各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数であり、
式（ＩＩ）及び式（Ｖ）の化合物は、それぞれ独立して、荷電性または双性イオン性である。
【００１８】
別の態様では、式（ＩＩＩ）の化合物を合成するための方法が本明細書に説明され、方法は、式（ＩＶ）の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、式（ＶＩ）の化合物と反応させることを含み、
【化６】
2021505749.tif 000008
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｅが、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、−ＮＲ９ａＲ９ｂ、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数である。
【００１９】
一態様では、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質された耐生物付着デバイスもまた、本明細書に説明され、デバイスは、
ａ）  シリコン系デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）  ステップａ）のデバイスの表面を、シリコン系デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含む方法によって調整され、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含む。
【００２０】
別の態様では、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質された耐生物付着デバイスが本明細書に説明され、デバイスは、
ａ）  デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）  ステップａ）のデバイスの表面を、デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含む、方法によって調整され、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、荷電性または双性イオン性コポリマーは、約１０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有する。
【００２１】
別の態様では、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質された耐生物付着デバイスが本明細書に説明され、デバイスは、
ｃ）  デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｄ）  ステップａ）のデバイスの表面を、デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含む、方法によって調整され、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、荷電性または双性イオン性コポリマーは、約１４，０００〜約２１，０００の数平均分子量を有する。
【００２２】
本明細書に組み込まれてその一部を構成する添付の図面は、いくつかの態様を図示し、説明と併せて、本開示の範囲を説明するがそれを制限しない役割を果たす。
【図面の簡単な説明】
【００２３】
【図１】ポリ（スルホベタインメタクリレート−コ−ペルフルオロフェニルアジドメタクリレート）（ＰＦＰＡ−ＰＳＢコポリマー）のシリコーン表面への代表的な光グラフトを図示する。
【図２−１】非改質シリコーン表面及び（ｂ）ＰＦＰＡ−ＰＳＢコポリマー改質シリコーン表面の代表的な水前進接触角（上の画像）及び後退接触角（下の画像）を図示する。
【図２−２】ＰＦＰＡ−ＰＳＢコポリマー改質シリコーン表面の代表的な水前進接触角（上の画像）及び後退接触角（下の画像）を図示する。
【図３−１】表面乾燥時に破断する弾性フィルムを形成する非改質シリコーン表面への高密度のエシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）付着を図示する。
【図３−２】ポリ（スルホベタインメタクリレート−コ−ペルフルオロフェニルアジドメタクリレート）改質シリコーン表面への非常に低い密度のエシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）付着を図示する。
【図４】ＰＦＰＡ−ＰＳＢコポリマーの構造を図示する。
【図５−１】ポリジメチルシロキサン及びポリスルホベタインの化学構造を図示する。
【図５−２】ＰＳＢの有機基質への成功したグラフトを示す、ＰＦＰＡ−ＰＳＢで改質されたＰＤＭＳ基質のＸＰＳスペクトルを図示する。
【図５−３】Ｏ２プラズマで処理されたか、またはＰＳＢでコーティングされたＰＤＭＳ基質上の水接触角の展開を図示する。プラズマ処理されたＰＤＭＳ基質は、急速な疎水性回復を示すが、ＰＳＢ改質ＰＤＭＳ基質は、長時間親水性のままである。
【図５−４】ＰＤＭＳ、ナイロン６６、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、及びポリエチレンを含む、ＰＦＰＡ−ＰＳＢコポリマーでコーティングされた疎水性有機基質の広域スペクトルの超親水特性を図示する。
【図６−１】ＡＦ−ＢＳＡの溶液中でのインキュベーション後の、コーティングなし及びＰＦＰＡ−ＰＳＢコーティングされたＰＤＭＳ基質の蛍光画像を図示する。明るい点は、ＰＤＭＳ基質に吸着されたタンパク質分子である。対照は、ミリＱ（Ｍｉｌｌｉ−Ｑ）水中でインキュベートされた同様の基質を示す。
【図６−２】タンパク質溶液中でインキュベートした後のＰＤＭＳ基質の画素明度が、ＰＦＰＡ−ＰＳＢでコーティングされたＰＤＭＳがタンパク質の吸着を約０に低減することを示すことを図示する。
【図７−１】９６ウェルプレート上に播種して０、３、６、１２、及び２４時間後の、２ＤのＮＩＨ／３Ｔ３線維芽細胞培養の明視野画像を図示する。上のパネルは、播種後約３時間以内に開始される細胞伸展を示す、非改質ＰＤＭＳ基質上の細胞の挙動を提示する。約６時間後、ほとんどの細胞は、非改質ＰＤＭＳ基質上に付着及び伸長する。対照的に、ＰＦＰＡ−ＰＳＢでコーティングされたＰＤＭＳ基質は、細胞付着を許容せず、懸濁液形態で細胞を維持し、播種後数時間以内に細胞凝集をもたらす。
【図７−２】非改質ＰＤＭＳ基質上で２４時間培養した後の線維芽細胞の生細胞／死細胞染色は、細胞が非改質ＰＤＭＳ基質に付着して生存し続けることを示すが、付着の欠損に起因して、ＰＦＰＡ−ＰＳＢでコーティングされたＰＤＭＳ基質上では生きた細胞は観察されなかったことを図示する。陰性対照は、ＤＭＳＯにおいて全ての細胞が死んでいることを示す。
【図７−３】４πＡ／Ｐ２として定義される細胞の形状係数（ここで、Ａは、細胞表面積であり、Ｐは、境界である）は、伸展（伸長）傾向の尺度であり、非改質ＰＤＭＳ基質上で培養された細胞が伸展し（ゼロに近い形状係数）、ＰＦＰＡ−ＰＳＢコーティングされたＰＤＭＳ基質上で培養された細胞はほぼ球形である（１に近い形状係数）ことを示すことを図示する。
【図７−４】ＰＦＰＡ−ＰＳＢ改質ＰＤＭＳ基質に付着した細胞がほとんど存在しないことと比較して、付着した細胞の増殖を示す、非改質ＰＤＭＳ基質に付着した細胞のパーセントを図示する。
【図８】ＰＦＰＡ−ＰＳＢ改質及び非改質表面における２４〜４８時間のインキュベーション後の微生物付着からの蛍光顕微鏡画像及び定量分析結果を図示する。
【図９−１】マイクロ流体チャネル中のＡｌｅｘａ  Ｆｌｕｏｒ  ４８８でコンジュゲートされたフィブリノーゲン流の蛍光画像を図示する。１５分間で、コーティングされていないチャネルにおける強度が有意に増加し、チャネル内のタンパク質の時間依存性、高速沈着を示す。ＰＦＰＡ−ＰＳＢでコーティングされたチャネルは、タンパク質吸着に対して耐性のままであり、Ｍｉｌｌｉ−Ｑ水ですすいだ際、吸着されたタンパク質は一切観察できない。
【図９−２】流動下でのＰＤＭＳマイクロ流体チャネルへのフィブリノーゲン吸着の定量化を図示する。ＰＦＰＡ−ＰＳＢコーティングなしの場合、チャネルは、１５分以内の時間にわたって単調なタンパク質吸着を受けるが、ＰＦＰＡ−ＰＳＢコーティングされたチャネルは、いかなる有意なタンパク質吸着も示さない。蛍光の任意の強度、タンパク質吸着の尺度は、１５分以内に、コーティングされていないチャネルにおけるフィブリノーゲン沈着が、コーティングされたチャネルの約１２０００％以上であることを示す。水ですすぎ、ＰＦＰＡ−ＰＳＢコーティングされたチャネル中の全てのタンパク質を洗浄する。
【図９−３】流動下でのＰＤＭＳマイクロ流体チャネルへの蛍光（ＡＴＣＣ  ２５９２２ＧＦＰ）エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）の２４時間以内の吸着は、コーティングされていないチャネルが完全な被覆を許容する一方、ＰＦＰＡ−ＰＳＢでコーティングされたチャネルは細菌付着を支持していないことを図示する。
【図１０−１】所望の量のポリマーを２Ｄ培養線維芽細胞の細胞培養培地へ添加し、ＭＴＴアッセイを使用して細胞の代謝活性を測定することによって、未架橋ＰＳＢの細胞毒性を評価することを図示する。蛍光強度は、細胞が、ＰＳＢ濃度（最大１．６ｍｇ  ｍＬ−１）にかかわらず、細胞生存率に対するＰＳＢのわずかな影響を証明する細胞膜透過性テトラゾリウム色素ＭＴＴを良好に代謝することができることを示す。
【図１０−２】未架橋ＰＢＳの存在下での２Ｄ線維芽細胞培養の生細胞／死細胞染色が、７２時間以内の１００％の細胞生存率を示すことを図示する。対照は、ＰＳＢの非存在下で培養した細胞を示す。
【図１０−３】架橋ＰＳＢの細胞毒性が、それをＰＤＭＳディスク上にコーティングし、続いてディスクを２Ｄ培養線維芽細胞の細胞培養培地中でインキュベートすることによって調査されたことを図示する。細胞の代謝活性は、ＰＳＢを含まない対照と比べていかなる有意な差異も示さない。
【図１０−４】架橋ＰＳＢの存在下で培養した線維芽細胞の生細胞／死細胞染色は、ＰＳＢを含まない対照と比較して、損なわれた細胞がほとんど存在しないことを示すことを表す。したがって、未架橋及び架橋ＰＳＢはいずれも細胞に対して非毒性であり、この材料を細胞と接触している医療デバイスのコーティングに好適なものにしている。
【図１１】対照、ＰＦＰＡ−ＰＳＢ改質、及びエタノール処理、ＰＦＰＡ−ＰＳＢ改質試料における接触角測定値を図示する。
【図１２】エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）を使用した、対照、ＰＦＰＡ−ＰＳＢ改質、及びエタノール処理、ＰＦＰＡ−ＰＳＢ改質試料における細菌付着画像を図示する。画像の隣に提示されている値は、各試料ついて撮られた３つの画像の平均パーセント面積被覆率である。
【図１３】３つの異なる種類の市販のコンタクトレンズを使用した、対照、ＰＦＰＡ−ＰＳＢ改質、及びエタノール処理、ＰＦＰＡ−ＰＳＢ改質試料における時限乾燥実験を図示する。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
本発明のさらなる利点は、以下の説明に部分的に記載され、その説明から一部が明らかになるか、または本発明の実践によって習得され得る。本発明の利点は、添付の特許請求の範囲に具体的に示される要素及び組み合わせによって実現及び達成されるであろう。前述の概要及び以下の発明を実施するための形態は、どちらも例示的かつ説明的なものにすぎず、特許請求される発明を限定するものではないことが理解されるべきである。
【００２５】
院内感染（ＨＡＩ）は、年間１０万人を超える死者、及び３００億ドルを超える直接的な保健医療費の原因となっている。消毒技術、外科手順、及び診断の改善による近年のＨＡＩの減少にもかかわらず、ＨＡＩの減少は鈍化しており、新たな予防方法の必要性を示している。いくつかの事例では、体内に移植された医療デバイスが、感染源である。ＨＡＩの６０〜７０％は、移植可能な医療デバイスの使用に関連していると推測されている。浮遊性細菌は、医療デバイスの表面に付着し、浮遊状態にあるときより抗生物質及び殺菌剤に対してより耐性になる、回復力に富むバイオフィルムへと増殖し始める。バイオフィルムが増殖し、細胞が増殖し続けるにつれて、細胞外マトリックス足場（タンパク質及び多糖類からなる）が弾け飛び、体内により多くの細菌を放出する。これ以上感染を防げない身体には、感染細胞と戦うために強力な抗生物質を使用しなければならない。強力な抗生物質の使用はまた、従来の抗生物質ではもはや治療することができない、スーパーバグとしても知られる抗生物質耐性細菌の存在をもたらしている。
【００２６】
材料の表面への浮遊性細胞の初期付着を伴わずに、バイオフィルム形成は防止または低減される。数人の研究者は、有機材料をポリマー表面に付着させる引力：有機材料とポリマー表面との間の疎水性相互相互作用及び静電相互作用（ファンデルワールス力）を特定した。自己組織化単分子膜を使用して、Ｗｈｉｔｅｓｉｄｅｓらは、タンパク質の非特異的吸着を促進または妨害する表面機能性を決定するためにいくつかの官能基を調査した。（Ｗｈｉｔｅｓｉｄｅｓ，Ｇ．Ｍ．Ａ  ｓｕｒｖｅｙ  ｏｆ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ−ｐｒｏｐｅｒｔｙ  ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐｓ  ｏｆ  ｓｕｒｆａｃｅｓ  ｔｈａｔ  ｒｅｓｉｓｔ  ｔｈｅ  ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ  ｏｆ  ｐｒｏｔｅｉｎ．Ｌａｎｇｍｕｉｒ，２００１，１７（１８），ｐｐ  ５６０５−５６２０）。最も低い付着性を示した官能基は、水素結合供与性基を含有していた静電的に中性な親水性部分であった。これらの設計規則からは、多くの材料コーティングが開発され、タンパク質及び微生物の付着を低減することが示されている。しかしながら、これらのコーティングは基質依存性であるか、及び／または広範な使用に適合しない新奇な反応条件を必要とする。いくつかの場合では、これらの相互作用を忌避し、表面のバイオフィルムの形成を低減／防止するために、いくつかのポリマーコーティング及び表面改質が開発されている。いくつかの事例では、コーティングは、抗汚染表面として使用されるために、以下の化学的要件を有しなければならない：ａ）コーティングは、親水性でなければならない；Ｂ）コーティングは、主に水素結合受容体からならなければならない；及びｃ）コーティングは、静電的に中性でなければならない。しかしながら、親水性コーティングの水溶解性のため、コーティング材料は、長期的効果のためにポリマー材料に共有結合されなければならない。
【００２７】
いくつかの事例では、医療グレードシリコーンは、医療及び保健医療業界で使用される。その市場は現在、急成長を受け、２０２１年までに７２．３億ドルに到達すると見込まれている。医療グレードシリコーンは、一般的に、ポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）流体及びエラストマーを含む。それらの優れた化学的安定性に起因して、機械的特性をヒト組織と一致させ、可塑剤を必要とすることなく、ＰＤＭＳエラストマーは、一般に、優れた生体適合性を有し、カテーテル及びペースメーカーなどの医療デバイス及び生物医学的インプラントに使用されている。ＰＤＭＳエラストマーはまた、高い透明性及び容易な加工性を有する。したがって、ＰＤＭＳエラストマーは、マイクロ流体デバイスの製造において幅広い用途を見出し、疾患を診断するための低コスト、簡潔、及び強固なシステムを提供する（Ｗｈｉｔｅｓｉｄｅｓ，Ｇ．Ｍ．Ｔｈｅ  ｏｒｉｇｉｎｓ  ａｎｄ  ｔｈｅ  ｆｕｔｕｒｅ  ｏｆ  ｍｉｃｒｏｆｌｕｉｄｉｃｓ．Ｎａｔｕｒｅ  ２００６，４４２（７１０１），３６８−３７３）。しかしながら、ＰＤＭＳエラストマーはまた、約２０ｍＮ／ｍの低い表面エネルギーを有する。細菌、血小板、タンパク質、及び他の生体分子は、ＰＤＭＳエラストマーの疎水性表面に付着する傾向がある（Ｈｒｏｎ，Ｐ．Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉｓａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｓｉｌｉｃｏｎｅ  ｒｕｂｂｅｒ  ｆｏｒ  ｍｅｄｉｃａｌ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ．Ｐｏｌｙｍｅｒ  ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ２００３，５２（９），１５３１−１５３９）。シリコーン医療インプラントについては、細菌付着及びバイオフィルム形成が、医療デバイスの故障、重篤な感染、及び患者の死にさえつながる場合がある。ＰＤＭＳマイクロ流体に基づく疾患診断デバイスについては、ＰＤＭＳ表面のタンパク質及び他の生体分子の汚染が、これらのデバイスの感度を有意に低減することができ、マイクロ流体チャネルの遮断が発生する場合には、完全なデバイスの故障にさえつながり得る（Ｚｈｏｕ，Ｊ．ｅｔ  ａｌ．Ｒｅｃｅｎｔ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ＰＤＭＳ  ｓｕｒｆａｃｅ  ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  ｍｉｃｒｏｆｌｕｉｄｉｃ  ｄｅｖｉｃｅｓ．Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｒｅｓｉｓ  ２０１０，３１（１），２−１６）。
【００２８】
ＰＤＭＳ表面の親水化処理は、生物付着の問題を緩和または防止するための戦略の１つであることが見出された（Ｋｅｅｆｅ，Ａ．Ｊ．ｅｔ  ａｌ．Ｓｕｐｐｒｅｓｓｉｎｇ  ｓｕｒｆａｃｅ  ｒｅｃｏｎｓｔｒｕｃｔｉｏｎ  ｏｆ  ｓｕｐｅｒｈｙｄｒｏｐｈｏｂｉｃ  ＰＤＭＳ  ｕｓｉｎｇ  ａ  ｓｕｐｅｒｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉｃ  ｚｗｉｔｔｅｒｉｏｎｉｃ  ｐｏｌｙｍｅｒ．Ｂｉｏｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ  ２０１２，１３（５），１６８３−１６８７）。ＰＤＭＳ表面を親水性にするいくつかの従来の方法には、酸素プラズマによる表面の酸化、ＵＶオゾン、またはコロナ放電が挙げられる。しかしながら、ＰＤＭＳは約−１２０℃の極めて低いガラス転移温度を有し、したがって、ＰＤＭＳ鎖は室温で高度に可動性であるため、これらの改変は一時的なものにすぎない。ＰＤＭＳ鎖は、数時間の時間ウィンドウ内でＰＤＭＳエラストマーの疎水性表面を再配置して回復することができる。いくつかの場合では、長く持続する親水性ＰＤＭＳ表面の作製を模索する他の方法は、多数のステップを要し、ラジカル反応または重合を伴う。これらのステップは、密閉容器中で、及び／または不活性ガスの保護下で実施されなければならない。ＰＤＭＳ中の窒素に対する酸素のより高い溶解度に起因して、いくつかの事例では、ラジカル反応を効率的に進めることができるようにＰＤＭＳから酸素を除去するためには長い時間を要する。これらの厳しい反応条件は、費用を著しく増加させ、これらの反応の産業上の利用可能性を制限する。
【００２９】
いくつかの実施形態では、フェニルアジド部分を含む荷電性または双性イオン性化合物を含む耐生物付着コーティングが本明細書に提供される。いくつかの事例では、生物付着は、ミクロ生物付着またはマクロ生物付着を含む。ミクロ生物付着は、微生物付着（例えば、細菌付着）及び／またはバイオフィルムの形成を含む。バイオフィルムは、表面に付着した微生物の集団である。いくつかの事例では、付着した微生物は、細胞外ＤＮＡ、タンパク質、及び多糖類の高分子集塊を含む、細胞外高分子物質の自己形成基質中にさらに埋め込まれる。マクロ生物付着は、より大きな生物の付着を含む。
【００３０】
荷電性及び／または双性イオン性化合物は、静電的に誘導された水和反応を介して水分子を結合する。そのような場合では、荷電性及び／または双性イオン性物質は、タンパク質／細胞／細菌付着、バイオフィルム形成、及び／またはマクロ生物付着に対して、表面抵抗を示す。いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオン性化合物は、コポリマーを含む。いくつかの実施形態では、重合反応を介した荷電性または双性イオン性コポリマーを含む耐生物付着コーティングの作製方法もまた本明細書に提供される。いくつかの実施形態では、重合反応は、付加重合、原子移動ラジカル重合（ＡＴＲＰ）、配位重合、フリーラジカル重合、ニトロキシド媒介ラジカル重合（ＮＭＰ）、可逆的付加開裂連鎖移動重合（ＲＡＦＴ）、または開環メタセシス重合（ＲＯＭＰ）である。いくつかの実施形態では、イオン重合は、アニオン重合またはカチオン重合である。いくつかの実施形態では、重合反応は、可逆的不活性化重合（ＲＤＰ）である。いくつかの実施形態では、重合反応は、フリーラジカル重合である。いくつかの実施形態では、重合反応は、原子移動ラジカル重合（ＡＴＲＰ）である。いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む耐生物付着コーティングは、ＵＶ曝露下でデバイスのポリマー表面にグラフトされる。いくつかの他の実施形態では、荷電性または双性イオン性コポリマーは、ＵＶ曝露下でデバイスのシリコーン含有表面にグラフトされる。いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオン性コポリマーは、ＵＶ曝露下で医療デバイスの表面にグラフトされる。いくつかの他の実施形態では、荷電性または双性イオン性コポリマーは、ＵＶ曝露下で医療デバイスのシリコーン含有表面にグラフトされる。いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオンは、ＵＶ曝露下で医療デバイスのポリマー表面にグラフトされる。いくつかの他の実施形態では、荷電性または双性イオン性コポリマーは、ＵＶ曝露下で医療デバイスのシリコーン含有ポリマー表面にグラフトされる。
【００３１】
いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオン性コポリマー改質デバイスは、抗汚染特性を含み、生物付着の増殖を防止及び／または低減するために使用される。いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオン性コポリマー改質医療デバイスは、抗汚染特性を含み、生物付着の増殖を防止及び／または低減するために使用される。いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオン性コーティングは、微生物、植物、藻類、または動物の表面への付着を防止及び／または低減する。
【００３２】
さらなる実施形態では、本開示の荷電性または双性イオン性コポリマーを調製するために使用される化合物、ならびに本明細書に開示される方法内で使用される荷電性または双性イオン性コポリマー自体が本明細書に開示される。
【００３３】
Ｉ．化合物
一態様では、式（Ｉ）の構造を有する化合物またはその塩もしくは溶媒和物が本明細書に説明され、
【化７】
2021505749.tif 000009
式中、
Ａが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（−ＮＲ３）−から選択され、
Ｌが、−ＯＱ、−ＮＲ３Ｑ、及び−Ｎ（Ｒ３）２Ｑ＋から選択され、
Ｑが、以下の式で表される構造であり、
【化８】
2021505749.tif 000010
Ｚが、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され、
ｍが、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ｒ３が、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたアリール、及び−Ｘ−任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ６ａ、及びＲ６ｂが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ９、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたアリール、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＲ８ｃ＋、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９から選択され、
Ｒ５ｂが、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂまたは−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋であり、
各Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、及びＲ９が、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
各Ｒ１０ａ及びＲ１０ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたアリール、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択され、
Ｒ１０ｂが、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−（Ｓ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、または−（Ｓ＝Ｏ）２−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。
【００３４】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は
【化９】
2021505749.tif 000011
【化１０】
2021505749.tif 000012
【化１１】
2021505749.tif 000013
から選択される構造を有する。
【００３５】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
【化１２】
2021505749.tif 000014
から選択される構造を有する。
【００３６】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、以下の構造：
【化１３】
2021505749.tif 000015
を有する。
【００３７】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
【化１４】
2021505749.tif 000016
【化１５】
2021505749.tif 000017
から選択される構造を有する。
【００３８】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
【化１６】
2021505749.tif 000018
から選択される構造を有する。
【００３９】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＮである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＦ３である。
【００４０】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、Ｆである。
【００４１】
いくつかの実施形態では、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択される。いくつかの実施形態では、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−である。いくつかの実施形態では、Ｚは、−Ｃ（＝Ｏ）−である。いくつかの実施形態では、Ｚは、−Ｃ（＝ＮＨ）−である。いくつかの実施形態では、Ｚは、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−である。
【００４２】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３は、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたアリール、及び−Ｘ−任意に置換されたアリールから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、−Ｘ−任意に置換されたアリールである。
【００４３】
いくつかの実施形態では、Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）−である。いくつかの実施形態では、Ｘは、−Ｓ（＝Ｏ）−である。いくつかの実施形態では、Ｘは、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。
【００４４】
いくつかの実施形態では、各Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、水素である。
【００４５】
いくつかの実施形態では、ｍは、０、１、２、３、４または５である。いくつかの実施形態では、ｍは、０である。いくつかの実施形態では、ｍは、１である。いくつかの実施形態では、ｍは、２である。いくつかの実施形態では、ｍは、３である。いくつかの実施形態では、ｍは、４である。いくつかの実施形態では、ｍは、５である。
【００４６】
いくつかの実施形態では、Ｒ５ａは、水素であり、Ｒ５ｂは、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂであり、Ｒ５ｃは、水素である。
【００４７】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉａ）の構造を有する。
【化１７】
2021505749.tif 000019
。
【００４８】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｂ）の構造を有する。
【化１８】
2021505749.tif 000020
。
【００４９】
いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、または任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、ＣＨ２ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、フェニルである。
【００５０】
いくつかの実施形態では、Ｒ１０ｂは、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−（Ｓ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、または−（Ｓ＝Ｏ）２−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ｂは、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ｂは、−（Ｓ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ｂは、−（Ｓ＝Ｏ）２−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。
【００５１】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、以下の構造を有する。
【化１９】
2021505749.tif 000021
。
【００５２】
別の態様では、式（ＩＩ）の構造を有する化合物またはその塩もしくは溶媒和物が本明細書に説明され、
【化２０】
2021505749.tif 000022
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｚ３が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ−であり、
各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数であり、
式（ＩＩ）の化合物は、荷電性または双性イオン性である。
【００５３】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＮである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＦ３である。
【００５４】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、Ｆである。
【００５５】
いくつかの実施形態では、Ａ１は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ１は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【００５６】
いくつかの実施形態では、Ａ２は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ２は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【００５７】
いくつかの実施形態では、Ａ３は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【００５８】
いくつかの実施形態では、各Ｂ１及びＢ２は、−ＮＲ３ｃ−である。
【００５９】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ｃは、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、または任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたフェニルである。
【００６０】
いくつかの実施形態では、Ｂ３は、−Ｏ−である。
【００６１】
いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａである。
【００６２】
いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、−ＣＨ３である。
【００６３】
いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である。いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−である。いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である。
【００６４】
いくつかの実施形態では、各Ｒ６ｃ及びＲ６ｄは、水素である。
【００６５】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、−ＣＨ３である。
【００６６】
いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、−ＣＨ３である。
【００６７】
いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、−ＣＨ３である。
【００６８】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃは、水素である。
【００６９】
いくつかの実施形態では、ｎは、０、１、２、３、４、または５である。いくつかの実施形態では、ｎは、０である。いくつかの実施形態では、ｎは、１である。いくつかの実施形態では、ｎは、２である。いくつかの実施形態では、ｎは、３である。いくつかの実施形態では、ｎは、４である。いくつかの実施形態では、ｎは、５である。
【００７０】
いくつかの実施形態では、ｓは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｓは、１である。いくつかの実施形態では、ｓは、２である。いくつかの実施形態では、ｓは、３である。いくつかの実施形態では、ｓは、４である。
【００７１】
いくつかの実施形態では、ｔは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｔは、１である。いくつかの実施形態では、ｔは、２である。いくつかの実施形態では、ｔは、３である。いくつかの実施形態では、ｔは、４である。
【００７２】
いくつかの実施形態では、ｐは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｐは、１である。いくつかの実施形態では、ｐは、２である。いくつかの実施形態では、ｐは、３である。いくつかの実施形態では、ｐは、４である。
【００７３】
いくつかの実施形態では、ｑは、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、または５５である。いくつかの実施形態では、ｑは、４５である。いくつかの実施形態では、ｑは、４６である。いくつかの実施形態では、ｑは、４７である。いくつかの実施形態では、ｑは、４８である。いくつかの実施形態では、ｑは、４９である。いくつかの実施形態では、ｑは、５０である。いくつかの実施形態では、ｑは、５１である。いくつかの実施形態では、ｑは、５２である。いくつかの実施形態では、ｑは、５３である。いくつかの実施形態では、ｑは、５４である。いくつかの実施形態では、ｑは、５５である。
【００７４】
いくつかの実施形態では、ｒは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０である。いくつかの実施形態では、ｒは、１である。いくつかの実施形態では、ｒは、２である。いくつかの実施形態では、ｒは、３である。いくつかの実施形態では、ｒは、４である。いくつかの実施形態では、ｒは、５である。いくつかの実施形態では、ｒは、６である。いくつかの実施形態では、ｒは、７である。いくつかの実施形態では、ｒは、８である。いくつかの実施形態では、ｒは、９である。いくつかの実施形態では、ｒは、１０である。
【００７５】
別の態様では、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物またはその塩もしくは溶媒和物が本明細書に説明され、
【化２１】
2021505749.tif 000023
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｅが、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、−ＮＲ９ａＲ９ｂ、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数である。
【００７６】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＮである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＦ３である。
【００７７】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、Ｆである。
【００７８】
いくつかの実施形態では、Ａ１は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ１は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【００７９】
いくつかの実施形態では、Ａ２は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ２は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【００８０】
いくつかの実施形態では、Ａ３は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【００８１】
いくつかの実施形態では、各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３は、−ＮＲ３ｃ−である。
【００８２】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ｃは、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、または任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたフェニルである。
【００８３】
いくつかの実施形態では、Ｅは、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。
【００８４】
いくつかの実施形態では、Ｅは、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋である。いくつかの実施形態では、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、またはＲ９ｃは、独立してＨまたは−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｂは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｂは、−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｃは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｃは、−ＣＨ３である。
【００８５】
いくつかの実施形態では、Ｅは、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、各Ｒ９ａは、Ｈまたは−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、−ＣＨ３である。
【００８６】
いくつかの実施形態では、各Ｒ６ｃ及びＲ６ｄは、独立して、水素及び−ＣＨ３から選択される。
【００８７】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、−ＣＨ３である。
【００８８】
いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、−ＣＨ３である。
【００８９】
いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、−ＣＨ３である。
【００９０】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃは、水素である。
【００９１】
様々な変数について上記または下記に説明される基の任意の組み合わせが、本明細書に企図される。本明細書全体を通して、基及びそれらの置換基は、安定した部分及び化合物を提供するために当業者によって選択される。
【００９２】
化合物のさらなる形態
一態様では、式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の化合物は、１つ以上の立体中心を有し、各立体中心は、独立して、ＲまたはＳのいずれかの立体配置中に存在する。本明細書に提示される化合物は、全てのジアステレオマー、エナンチオマー、及びエピマー形態、ならびにそれらの適切な混合物を含む。本明細書に提示される化合物及び方法は、全てのシス、トランス、シン、アンチ、エントゲーゲン（Ｅ）、及びツザメン（Ｚ）異性体、ならびにそれらの適切な混合物を含む。特定の実施形態では、本明細書に説明される化合物は、化合物のラセミ混合物を、光学的に活性な分割剤と反応させて、ジアステレオマー化合物／塩の対を形成し、ジアステレオマーを分離して光学的に純粋なエナンチオマーを回収することによって、それらの個別の立体異性体として調製される。いくつかの実施形態では、エナンチオマーの分割は、本明細書に説明される化合物の共有結合ジアステレオマー誘導体を使用して行われる。別の実施形態では、ジアステレオマーは、溶解度の差異に基づく分離／分割技法によって分離される。他の実施形態では、立体異性体の分離は、クロマトグラフィーによって、あるいはジアステレオマー塩の形成、及び再結晶、もしくはクロマトグラフィー、またはそれらの任意の組み合わせによる分離によって実施される。Ｊｅａｎ  Ｊａｃｑｕｅｓ，Ａｎｄｒｅ  Ｃｏｌｌｅｔ，Ｓａｍｕｅｌ  Ｈ．Ｗｉｌｅｎ、「Ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ，Ｒａｃｅｍａｔｅｓ  ａｎｄ  Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ」、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  Ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，１９８１。一態様では、立体異性体は、立体選択的合成によって得られる。
【００９３】
別の実施形態では、本明細書に説明される化合物は、同位体的に（例えば、放射性同位元素を用いて）、あるいは発色団もしくは蛍光部分、生物発光標識、または化学発光標識の使用を含むが、これらに限定されない、別の他の手段によって、標識される。
【００９４】
本明細書に説明される化合物は、本明細書に提示される様々な式及び構造において列挙されるものと同一であるが、１つ以上の原子が、自然界で通常見られる原子質量または質量数とは異なる原子質量または質量数を有する原子によって置換されるという事実について、同位体的に標識された化合物を含む。本化合物に組み込まれ得る同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、硫黄、フッ素、及び塩素の同位体、例えば、２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌなどが挙げられる。一態様では、本明細書に説明される同位体的に標識された化合物、例えば、３Ｈ及び１４Ｃなどの放射性同位体が組み込まれている化合物は、薬物及び／または基質組織分布アッセイにおいて有用である。一態様では、重水素などの同位体を用いた置換は、例えば、インビボでの半減期の増加、または投与量要件の低減など、より大きな代謝安定性の結果として得られる特定の治療利益をもたらす。
【００９５】
本明細書に説明される化合物は、塩として形成及び／または使用され得る。塩の種類としては、（１）遊離塩基形態の化合物を、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、メタリン酸等の無機酸と、または、例えば、酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、トリフルオロ酢酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、３−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、桂皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２−エタンジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、２−ナフタリンスルホン酸、４−メチルビシクロ−［２．２．２］オクト−２−エン−１−カルボン酸、グルコヘプトン酸、４，４’−メチレンビス−（３−ヒドロキシ−２−エン−１−カルボン酸）、３−フェニルプロピオン酸、トリメチル酢酸、第三級ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸、酪酸、フェニル酢酸、フェニル酪酸、バルプロ酸等の有機酸と反応させることによって形成される、酸付加塩、（２）親化合物中に存在する酸性プロトンが、金属イオン、例えば、アルカリ金属イオン（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム）、アルカリ土類イオン（例えば、マグネシウムもしくはカルシウム）、またはアルミニウムイオンで置換された場合に形成される塩、が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの場合では、本明細書に説明される化合物は、例えば、限定されるものではないが、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、Ｎ−メチルグルカミン、ジシクロヘキシルアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン等の有機塩基と調整し得る。他の場合では、本明細書に説明される化合物は、アミノ酸、例えば、限定されるものではないが、アルギニン、リジン等とともに、塩を形成し得る。酸性プロトンを含む化合物とともに塩を形成するために使用される許容される無機塩基としては、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００９６】
塩への言及には、溶媒付加形態、特に溶媒和物が含まれることが理解されるべきである。溶媒和物は、化学量論的な量または非化学量論的な量のいずれかの溶媒、例えば、水、エタノールなどを含有する。溶媒が水である場合、水和物が形成され、または溶媒がアルコールである場合は、アルコラートが形成される。本明細書に説明される化合物の溶媒和物は、簡便に調製され得るか、または本明細書に説明されるプロセス中に形成され得る。加えて、本明細書で提供される化合物は、非溶媒和形態ならびに溶媒和形態で存在し得る。一般に、溶媒和形態は、本明細書で提供される化合物及び方法の目的に関して、非溶媒和形態と同等であると見なされる。
【００９７】
化合物の合成
本明細書に説明される化合物は、標準的な合成技法を使用して、または当該技術分野で既知の方法を本明細書に説明される方法と組み合わせて使用して、合成される。
【００９８】
特に指示されない限り、質量分析、ＮＭＲ、ＨＰＬＣ、タンパク質化学、生化学、組み換えＤＮＡ技法、及び薬理学の、従来的な方法が用いられる。
【００９９】
化合物は、例えば、Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．において説明されているもののような、標準的な有機化学技法使用して調製される。本明細書に説明される合成変換のため代替的な反応条件は、例えば、溶媒、反応温度、反応時間の変動、ならびに異なる化学試薬及び他の反応条件などが用いられ得る。出発物質は、商業的供給源から入手可能であるか、または容易に調製される。
【０１００】
本明細書に説明される化合物の調製において有用な反応物質の合成について詳述する、または、調製について説明している記事への参照を提供する、好適な参照文献及び論文としては、例えば、「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒ  ｅｔ  ａｌ．「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ」２ｎｄ  Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３、Ｈ．Ｏ．Ｈｏｕｓｅ「Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ」２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｗ．Ａ．Ｂｅｎｊａｍｉｎ，Ｉｎｃ．Ｍｅｎｌｏ  Ｐａｒｋ，Ｃａｌｉｆ．１９７２、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９２、Ｊ．Ｍａｒｃｈ「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ」４ｔｈ  Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９２が挙げられる。本明細書に説明される化合物の調製において有用な反応物質の合成について詳述する、または、調製について説明している記事への参照を提供する、追加の好適な参照文献及び論文としては、例えば、Ｆｕｈｒｈｏｐ，Ｊ．ａｎｄ  Ｐｅｎｚｌｉｎ  Ｇ．「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ：Ｃｏｎｃｅｐｔｓ，Ｍｅｔｈｏｄｓ，Ｓｔａｒｔｉｎｇ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ」Ｓｅｃｏｎｄ，Ｒｅｖｉｓｅｄ  ａｎｄ  Ｅｎｌａｒｇｅｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（１９９４）Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ  ＩＳＢＮ：３  ５２７−２９０７４−５、Ｈｏｆｆｍａｎ，Ｒ．Ｖ．「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａｎ  Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ  Ｔｅｘｔ」（１９９６）Ｏｘｆｏｒｄ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｐｒｅｓｓ，ＩＳＢＮ  ０−１９−５０９６１８−５、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ」２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（１９９９）Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，ＩＳＢＮ：０−４７１−１９０３１−４、Ｍａｒｃｈ，Ｊ．「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ」４ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（１９９２）Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，ＩＳＢＮ：０−４７１−６０１８０−２、Ｏｔｅｒａ，Ｊ．（編）「Ｍｏｄｅｒｎ  Ｃａｒｂｏｎｙｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」（２０００）Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，ＩＳＢＮ：３−５２７−２９８７１−１、Ｐａｔａｉ，Ｓ．「Ｐａｔａｉ’ｓ  １９９２  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐｓ」（１９９２）Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ  ＩＳＢＮ：０−４７１−９３０２２−９、Ｓｏｌｏｍｏｎｓ，Ｔ．Ｗ．Ｇ．「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」７ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（２０００）Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，ＩＳＢＮ：０−４７１−１９０９５−０、Ｓｔｏ���ｅｌｌ，Ｊ．Ｃ．「Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（１９９３）Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，ＩＳＢＮ：０−４７１−５７４５６−２、「Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ：Ｓｔａｒｔｉｎｇ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ａｎｄ  Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ：Ａｎ  Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ」（１９９９）Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，ＩＳＢＮ：３−５２７−２９６４５−Ｘ（全８巻）、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ」（１９４２−２０００）Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ（５５巻以上）、及び「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐｓ」Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ（全７３巻）が挙げられる。
【０１０１】
説明される反応において、反応性官能基、例えば、ヒドロキシ、アミノ、イミノ、チオ、またはカルボキシ基を、それらが最終産物において所望される場合、反応におけるそれらの不要な関与を回避するために、保護する必要があり得る。保護基の作製及びそれらの除去に適用可能な技法の詳細な説明は、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ  Ｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，ＮＹ，１９９９、及びＫｏｃｉｅｎｓｋｉ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ，Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，ＮＹ，１９９４において説明されており、それらはそのような開示のための参照により本明細書に組み込まれる。
【０１０２】
いくつかの実施形態では、化合物は、実施例の項に説明されるように合成される。
【０１０３】
ＩＩ．耐生物付着コーティング
一態様では、式（Ｉ）の化合物を含む耐生物付着コーティングが本明細書に説明され、
【化２２】
2021505749.tif 000024
式（Ｉ）
式中、
Ａが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（−ＮＲ３）−から選択され、
Ｌが、−ＯＱ、−ＮＲ３Ｑ、及び−Ｎ（Ｒ３）２Ｑ＋から選択され、
Ｑが、以下の式で表される構造であり、
【化２３】
2021505749.tif 000025
Ｚが、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され、
ｍが、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ｒ３が、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたアリール、及び−Ｘ−任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ６ａ、及びＲ６ｂが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ９、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたアリール、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＲ８ｃ＋、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９から選択され、
Ｒ５ｂが、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂまたは−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋であり、
各Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、及びＲ９が、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
各Ｒ１０ａ及びＲ１０ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたアリール、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択され、
Ｒ１０ｂが、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−（Ｓ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、または−（Ｓ＝Ｏ）２−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。
【０１０４】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は
【化２４】
2021505749.tif 000026
【化２５】
2021505749.tif 000027
【化２６】
2021505749.tif 000028
から選択される構造を有する。
【０１０５】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
【化２７】
2021505749.tif 000029
から選択される構造を有する。
【０１０６】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、以下の構造を有する。
【化２８】
2021505749.tif 000030
【０１０７】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
【化２９】
2021505749.tif 000031
から選択される構造を有する。
【０１０８】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
【化３０】
2021505749.tif 000032
から選択される構造を有する。
【０１０９】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＮである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＦ３である。
【０１１０】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、Ｆである。
【０１１１】
いくつかの実施形態では、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択される。いくつかの実施形態では、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−である。いくつかの実施形態では、Ｚは、−Ｃ（＝Ｏ）−である。いくつかの実施形態では、Ｚは、−Ｃ（＝ＮＨ）−である。いくつかの実施形態では、Ｚは、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−である。
【０１１２】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３は、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたアリール、及び−Ｘ−任意に置換されたアリールから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、−Ｘ−任意に置換されたアリールである。
【０１１３】
いくつかの実施形態では、Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）−である。いくつかの実施形態では、Ｘは、−Ｓ（＝Ｏ）−である。いくつかの実施形態では、Ｘは、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。
【０１１４】
いくつかの実施形態では、各Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、水素である。
【０１１５】
いくつかの実施形態では、ｍは、０、１、２、３、４、または５である。いくつかの実施形態では、ｍは、０である。いくつかの実施形態では、ｍは、１である。いくつかの実施形態では、ｍは、２である。いくつかの実施形態では、ｍは、３である。いくつかの実施形態では、ｍは、４である。いくつかの実施形態では、ｍは、５である。
【０１１６】
いくつかの実施形態では、Ｒ５ａは、水素であり、Ｒ５ｂは、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂであり、Ｒ５ｃは、水素である。
【０１１７】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉａ）の構造を有する。
【化３１】
2021505749.tif 000033
【０１１８】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｂ）の構造を有する。
【化３２】
2021505749.tif 000034
【０１１９】
いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、または任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、ＣＨ２ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、フェニルである。
【０１２０】
いくつかの実施形態では、Ｒ１０ｂは、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−（Ｓ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、または−（Ｓ＝Ｏ）２−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ｂは、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ｂは、−（Ｓ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ｂは、−（Ｓ＝Ｏ）２−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。
【０１２１】
別の態様では、式（ＩＩ）の化合物を含む耐生物付着コーティングが本明細書に説明され、
【化３３】
2021505749.tif 000035
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｚ３が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ−であり、
各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数であり、
式（ＩＩ）の化合物は、荷電性または双性イオン性である。
【０１２２】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＮである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＦ３である。
【０１２３】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、Ｆである。
【０１２４】
いくつかの実施形態では、Ａ１は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ１は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０１２５】
いくつかの実施形態では、Ａ２は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ２は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０１２６】
いくつかの実施形態では、Ａ３は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０１２７】
いくつかの実施形態では、各Ｂ１及びＢ２は、−ＮＲ３ｃ−である。
【０１２８】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ｃは、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、または任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたフェニルである。
【０１２９】
いくつかの実施形態では、Ｂ３は、−Ｏ−である。
【０１３０】
いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａである。
【０１３１】
いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、−ＣＨ３である。
【０１３２】
いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である。いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−である。いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である。
【０１３３】
いくつかの実施形態では、各Ｒ６ｃ及びＲ６ｄは、水素である。
【０１３４】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、−ＣＨ３である。
【０１３５】
いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、−ＣＨ３である。
【０１３６】
いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、−ＣＨ３である。
【０１３７】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃは、水素である。
【０１３８】
いくつかの実施形態では、ｎは、０、１、２、３、４、または５である。いくつかの実施形態では、ｎは、０である。いくつかの実施形態では、ｎは、１である。いくつかの実施形態では、ｎは、２である。いくつかの実施形態では、ｎは、３である。いくつかの実施形態では、ｎは、４である。いくつかの実施形態では、ｎは、５である。
【０１３９】
いくつかの実施形態では、ｓは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｓは、１である。いくつかの実施形態では、ｓは、２である。いくつかの実施形態では、ｓは、３である。いくつかの実施形態では、ｓは、４である。
【０１４０】
いくつかの実施形態では、ｔは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｔは、１である。いくつかの実施形態では、ｔは、２である。いくつかの実施形態では、ｔは、３である。いくつかの実施形態では、ｔは、４である。
【０１４１】
いくつかの実施形態では、ｐは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｐは、１である。いくつかの実施形態では、ｐは、２である。いくつかの実施形態では、ｐは、３である。いくつかの実施形態では、ｐは、４である。
【０１４２】
いくつかの実施形態では、ｑは、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、または５５である。いくつかの実施形態では、ｑは、４５である。いくつかの実施形態では、ｑは、４６である。いくつかの実施形態では、ｑは、４７である。いくつかの実施形態では、ｑは、４８である。いくつかの実施形態では、ｑは、４９である。いくつかの実施形態では、ｑは、５０である。いくつかの実施形態では、ｑは、５１である。いくつかの実施形態では、ｑは、５２である。いくつかの実施形態では、ｑは、５３である。いくつかの実施形態では、ｑは、５４である。いくつかの実施形態では、ｑは、５５である。
【０１４３】
いくつかの実施形態では、ｒは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０である。いくつかの実施形態では、ｒは、１である。いくつかの実施形態では、ｒは、２である。いくつかの実施形態では、ｒは、３である。いくつかの実施形態では、ｒは、４である。いくつかの実施形態では、ｒは、５である。いくつかの実施形態では、ｒは、６である。いくつかの実施形態では、ｒは、７である。いくつかの実施形態では、ｒは、８である。いくつかの実施形態では、ｒは、９である。いくつかの実施形態では、ｒは、１０である。
【０１４４】
別の態様では、式（ＩＩＩ）の化合物を含む耐生物付着コーティングが本明細書に説明され、
【化３４】
2021505749.tif 000036
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｅが、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、−ＮＲ９ａＲ９ｂ、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数である。
【０１４５】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＮである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＦ３である。
【０１４６】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、Ｆである。
【０１４７】
いくつかの実施形態では、Ａ１は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ１は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０１４８】
いくつかの実施形態では、Ａ２は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ２は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０１４９】
いくつかの実施形態では、Ａ３は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０１５０】
いくつかの実施形態では、各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３は、−ＮＲ３ｃ−である。
【０１５１】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ｃは、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、または任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたフェニルである。
【０１５２】
いくつかの実施形態では、Ｅは、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。
【０１５３】
いくつかの実施形態では、Ｅは、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋である。いくつかの実施形態では、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、またはＲ９ｃは、独立してＨまたは−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｂは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｂは、−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｃは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｃは、−ＣＨ３である。
【０１５４】
いくつかの実施形態では、Ｅは、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、各Ｒ９ａは、Ｈまたは−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、−ＣＨ３である。
【０１５５】
いくつかの実施形態では、各Ｒ６ｃ及びＲ６ｄは、独立して、水素及び−ＣＨ３から選択される。
【０１５６】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、−ＣＨ３である。
【０１５７】
いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、−ＣＨ３である。
【０１５８】
いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、−ＣＨ３である。
【０１５９】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃは、水素である。
【０１６０】
様々な変数について上記または下記に説明される基の任意の組み合わせが、本明細書に企図される。本明細書全体を通して、基及びそれらの置換基は、安定した部分及び化合物を提供するために当業者によって選択される。
【０１６１】
いくつかの実施形態では、本明細書に説明される耐生物付着コーティングは、式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の化合物のうちの１つ以上を含む。
【０１６２】
いくつかの実施形態では、本明細書に説明される耐生物付着コーティングは、式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）のコポリマーのうちの１つ以上を含む。
【０１６３】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の化合物のうちの１つ以上を含む耐生物付着コーティングは、デバイスの表面に適用される。いくつかの実施形態では、デバイスの表面は、ポリマーを含む。いくつかの実施形態では、ポリマーは、ポリシロキサン、ポリウレタン、ポリアミド、ポリイミド、エポキシ樹脂、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリスルホン、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、ポリエーテル、ポリエーテルテレフタレート、またはそれらの混合物から選択される。
【０１６４】
ＩＩＩ．デバイス
特定の実施形態では、本明細書に説明される１つ以上の化合物によってコーティングされているデバイスが本明細書に提供される。いくつかの事例では、本明細書に説明される１つ以上の化合物によってコーティングされている医療デバイスが本明細書に提供される。他の事例では、本明細書に説明される１つ以上の化合物によってコーティングされている非医療デバイスが本明細書に提供される。さらなる事例では、本明細書に説明される１つ以上の化合物によってコーティングされているデバイスが本明細書に提供され、コーティングされたデバイスは、感染の可能性を低減する。
【０１６５】
いくつかの実施形態では、デバイスは、ポリマー系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、ポリマー系デバイスは、ポリオレフィン系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、ポリオレフィン系デバイスは、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶｄＦ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、またはそれらの組み合わせで改質されたデバイスを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、微多孔性デバイスまたは不織布デバイスを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の構造を有する化合物と結合することができる部分を含む、炭素系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、炭素系デバイスは、ポリマー部分を含む。いくつかの実施形態では、炭素系デバイスは、炭素系ポリマーを含む。いくつかの実施形態では、炭素系デバイスは、ポリオレフィン部分を含む。いくつかの実施形態では、ポリオレフィン部分は、ポリエチレン（ＰＥ）部分、ポリプロピレン（ＰＰ）部分、ポリアミド（ＰＡ）部分、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）部分、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶｄＦ）部分、またはポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）部分を含む。
【０１６６】
いくつかの実施形態では、デバイスは、炭素系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、炭素系デバイスは、炭素系ポリマーを含む。いくつかの実施形態では、炭素系デバイスは、ポリオレフィン部分を含む。いくつかの実施形態では、ポリオレフィン部分は、ポリエチレン部分、ポリプロピレン部分、ポリ塩化ビニル部分、ポリフッ化ビニリデン部分、ポリテトラフルオロエチレン部分、ポリクロロトリフルオロエチレン部分、またはポリスチレン部分を含む。いくつかの実施形態では、炭素系ポリマーは、ポリアミド部分、ポリウレタン部分、フェノールホルムアルデヒド樹脂部分、ポリカーボネート部分、ポリクロロプレン部分、ポリアクリロニトリル部分、ポリイミド部分、またはポリエステル部分を含む。いくつかの実施形態では、炭素系ポリマーは、ナイロンを含む。いくつかの実施形態では、炭素系ポリマーは、ポリエチレンテレフタレートを含む
【０１６７】
いくつかの実施形態では、デバイスは、シリコン系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、シリコン系デバイスは、シリコン系ポリマー部分を含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の構造を有する化合物と結合することができる部分を含む、シリコン系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、シリコン系デバイスは、ポリマー部分を含む。いくつかの実施形態では、シリコン系デバイスは、シロキサンポリマー部分、セスキシロキサンポリマー部分、シロキサン−シルアリーレンポリマー部分、シルアルキレンポリマー部分、ポリシラン部分、ポリシリレン部分、またはポリシラザン部分を含む。
【０１６８】
いくつかの実施形態では、シリコン系デバイスは、シロキサンポリマー部分を含む。いくつかの実施形態では、シリコン系デバイスは、シリコーンポリマーを含む。いくつかの実施形態では、シリコン系デバイスは、シリコーン系デバイスを含む。
【０１６９】
いくつかの実施形態では、デバイスは、炭素系デバイスまたはシリコン系デバイスを含む。
【０１７０】
いくつかの実施形態では、本明細書に説明される化合物によってコーティングされた本明細書に説明されるデバイスは、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、感染の可能性の低減をもたらす。いくつかの事例では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９９％、９９．５％、９９．９％以上である。いくつかの事例では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約１０％以上である。いくつかの事例では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約２０％以上である。いくつかの事例では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約３０％以上である。いくつかの事例では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約４０％以上である。いくつかの事例では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約５０％以上である。いくつかの事例では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約６０％以上である。いくつかの事例では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約７０％以上である。いくつかの事例では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約８０％以上である。いくつかの事例では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約９０％以上である。いくつかの事例では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約９５％以上である。いくつかの事例では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約９９％以上である。いくつかの事例では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約９９．５％以上である。いくつかの事例では、感染の可能性の低減は、化合物によってコーティングされていないデバイスと比較して、約９９．９％以上である。
【０１７１】
医療デバイス
いくつかの実施形態では、本明細書に説明されるデバイスは、医療デバイスである。いくつかの場合では、本明細書に説明される医療デバイスは、歯科器具または医療器具を含む。いくつかの事例では、医療デバイスは、インプラント、ＩＶ、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、配管、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、インプラントを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、ＩＶを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、プロテーゼを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、縫合材料を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、バルブを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、ステントを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、カテーテルを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、ロッドを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、シャントを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、スコープを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、コンタクトレンズを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、配管を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、配線を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、電極を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、クリップを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、ファスナーを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、注射器を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、容器を含む。いくつかの事例では、本明細書に説明されるデバイスは、歯科器具または医療器具を含む。いくつかの事例では、本明細書に説明されるデバイスは、インプラント、ＩＶ、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、配管、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、インプラントを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、ＩＶを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、プロテーゼを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、縫合材料を含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、バルブを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、ステントを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、カテーテルを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、ロッドを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、シャントを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、スコープを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、コンタクトレンズを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、配管を含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、配線を含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、電極を含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、クリップを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、ファスナーを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、注射器を含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、容器を含む。
【０１７２】
いくつかの実施形態では、本明細書に説明される化合物は、医療デバイスにコーティングされる。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、医療デバイスにコーティングされる。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、歯科器具または医療器具にコーティングされる。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、インプラント、ＩＶ、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、配管、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせにコーティングされる。
【０１７３】
いくつかの場合では、本明細書に説明されるデバイスは、カテーテルを含む。いくつかの場合では、カテーテルは、留置カテーテルを含む。いくつかの事例では、カテーテルは、留置カテーテルを含む。いくつかの事例では、カテーテルは、尿管カテーテルまたはフォーリーカテーテルを含む。
【０１７４】
いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、カテーテルにコーティングされる。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、留置カテーテルにコーティングされる。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、長期留置カテーテルにコーティングされる。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、尿管カテーテルにコーティングされる。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、フォーリーカテーテルにコーティングされる。
【０１７５】
いくつかの事例では、本明細書に説明されるデバイスは、インプラントを含む。いくつかの事例では、インプラントは、歯科インプラントまたは整形外科インプラントを含む。いくつかの場合では、本明細書に説明されるデバイスは、歯科インプラントを含む。他の場合では、本明細書に説明されるデバイスは、整形外科インプラントを含む。
【０１７６】
いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、インプラントにコーティングされる。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、歯科インプラントにコーティングされる。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、整形外科インプラントにコーティングされる。
【０１７７】
いくつかの実施形態では、本明細書に説明されるデバイスは、ＩＶを含む。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、ＩＶにコーティングされる。
【０１７８】
いくつかの実施形態では、本明細書に説明されるデバイスは、プロテーゼを含む。いくつかの場合では、プロテーゼは、人工骨、人工関節、人工臓器、または義歯を含む。いくつかの場合では、人工臓器は、人工膵臓、人工心臓、義肢、または心臓弁を含む。いくつかの実施形態では、本明細書に説明されるデバイスは、人工骨、人工関節、人工臓器、または義歯を含む。いくつかの実施形態では、本明細書に説明されるデバイスは、人工膵臓、人工心臓、義肢、または心臓弁を含む。
【０１７９】
いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、プロテーゼにコーティングされる。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、人工骨、人工関節、人工臓器、または義歯にコーティングされる。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、人工膵臓、人工心臓、義肢、または心臓弁にコーティングされる。
【０１８０】
いくつかの実施形態では、本明細書に説明されるデバイスは、ステントを含む。いくつかの事例では、ステントは、血管または通路が開いたままである導管に使用される、小型の拡張可能な管である。いくつかの場合では、ステントは、冠動脈ステント、血管ステント、または胆管ステントを含む。いくつかの事例では、冠動脈ステントはまた、心臓（ｃａｒｄｉａｃ）ステントまたは心臓（ｈｅａｒｔ）ステントとも称される。いくつかの実施形態では、本明細書に説明されるデバイスは、冠動脈ステント、血管ステント、または胆管ステントを含む。
【０１８１】
いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、ステントにコーティングされる。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、冠動脈ステント、血管ステント、または胆管ステントにコーティングされる。
【０１８２】
いくつかの事例では、本明細書に説明されるデバイスは、シャントを含む。いくつかの事例では、シャントは、身体のある部分から別の部分への流体の移動を可能にする、穴または小さな通路である。いくつかの事例では、シャントは、シャントが２つの予め接続されていない部分を接続するという点において、ステントとは異なる。いくつかの事例では、シャントは、後天的シャントである。いくつかの場合では、シャントは、心臓シャント、脳シャント、腰椎腹腔シャント、腹腔静脈シャント、肺シャント、門脈体循環シャント（ＰＳＳ）、門脈大静脈シャント、または膀胱羊水腔シャントを含む。いくつかの場合では、心臓シャントは、右−左シャント、左−右シャント、または双方向シャントを含む。いくつかの場合では、脳シャントは、脳から胸腔内または腹腔内への過剰な脳脊髄液の排出を含む。いくつかの場合では、腰椎腹腔シャントは、腰椎包膜嚢から腹腔内への脳脊髄液のチャネリングを含む。いくつかの事例では、腹腔静脈シャント（デンバーシャントとも称される）は、腹膜から静脈内へ腹膜液を排出する。いくつかの場合では、門脈体循環シャント（ＰＳＳ）は、循環系によって肝臓のバイパスを可能にする肝臓シャントである。いくつかの場合では、門脈大静脈シャントは、肝臓における高血圧の治療のために、門脈を下大静脈と接続する。いくつかの場合では、膀胱羊水腔シャントは、胎児膀胱内の過剰な流体を周辺領域へと排出するためのものである。いくつかの場合では、本明細書に説明されるデバイスは、心臓シャント、脳シャント、腰椎腹腔シャント、腹腔静脈シャント、肺シャント、門脈体循環シャント（ＰＳＳ）、門脈大静脈シャント、または膀胱羊水腔シャントを含む。
【０１８３】
いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、シャントにコーティングされる。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、心臓シャント、脳シャント、腰椎腹腔シャント、腹腔静脈シャント、肺シャント、門脈体循環シャント（ＰＳＳ）、門脈大静脈シャント、または膀胱羊水腔シャントにコーティングされる。
【０１８４】
いくつかの事例では、本明細書に説明されるデバイスは、スコープを含む。いくつかの場合では、スコープは、画像誘導手術において使用される医療器具である。いくつかの場合では、スコープは、内視鏡または腹腔鏡を含む。内視鏡検査は、内視鏡の助けを借りた、消化管を検査するための医療処置である。いくつかの場合では、内視鏡検査は、Ｓ状結腸鏡検査及び大腸内視鏡検査をさらに含む。腹腔鏡検査は、腹腔鏡を利用した、内臓を検査するための診断手順である。いくつかの事例では、本明細書に説明されるデバイスは、内視鏡検査において使用されるスコープを含む。他の事例では、本明細書に説明されるデバイスは、腹腔鏡検査において使用されるスコープを含む。
【０１８５】
いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、スコープにコーティングされる。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、内視鏡にコーティングされる。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、腹腔鏡にコーティングされる。
【０１８６】
いくつかの実施形態では、本明細書に説明されるデバイスは、縫合材料、バルブ、ロッド、配管、配線、電極、クリップ、ファスナー、またはそれらの組み合わせを含む。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、縫合材料、バルブ、ロッド、配管、配線、電極、クリップ、ファスナー、またはそれらの組み合わせにコーティングされる。
【０１８７】
いくつかの実施形態では、本明細書に説明されるデバイスは、注射器を含む。いくつかの場合では、注射器は、針をさらに含む。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、注射器にコーティングされる。
【０１８８】
いくつかの実施形態では、本明細書に説明されるデバイスは、例えば１つの以上の医療デバイスを保管するための、容器を含む。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、容器にコーティングされる。
【０１８９】
いくつかの実施形態では、本明細書に説明されるデバイスは、包帯または傷当てを含む。いくつかの場合では、本明細書に説明されるデバイスは、包帯を含む。他の場合では、本明細書に説明されるデバイスは、傷当てを含む。
【０１９０】
いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、包帯にコーティングされる。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物は、生物付着（例えば、細菌付着またはバイオフィルムなどの生物付着）を防止及び／または低減するために、傷当てにコーティングされる。
【０１９１】
いくつかの実施形態では、上記で説明される化合物は、式（Ｉ）で表される構造を有する化合物であり、
【化３５】
2021505749.tif 000037
式中、
Ａが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（−ＮＲ３）−から選択され、
Ｌが、−ＯＱ、−ＮＲ３Ｑ、及び−Ｎ（Ｒ３）２Ｑ＋から選択され、
Ｑが、以下の式で表される構造であり、
【化３６】
2021505749.tif 000038
Ｚが、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され、
ｍが、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ｒ３が、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたアリール、及び−Ｘ−任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ６ａ、及びＲ６ｂが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ９、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたアリール、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＲ８ｃ＋、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９から選択され、
Ｒ５ｂが、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂまたは−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋であり、
各Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、及びＲ９が、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
各Ｒ１０ａ及びＲ１０ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたアリール、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択され、
Ｒ１０ｂが、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−（Ｓ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、または−（Ｓ＝Ｏ）２−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。
【０１９２】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
【化３７】
2021505749.tif 000039
から選択される構造を有する。
【０１９３】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
【化３８】
2021505749.tif 000040
から選択される構造を有する。
【０１９４】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、以下の構造を有する。
【化３９】
2021505749.tif 000041
【０１９５】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
【化４０】
2021505749.tif 000042
から選択される構造を有する。
【０１９６】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
【化４１】
2021505749.tif 000043
【化４２】
2021505749.tif 000044
から選択される構造を有する。
【０１９７】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＮである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＦ３である。
【０１９８】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、Ｆである。
【０１９９】
いくつかの実施形態では、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択される。いくつかの実施形態では、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−である。いくつかの実施形態では、Ｚは、−Ｃ（＝Ｏ）−である。いくつかの実施形態では、Ｚは、−Ｃ（＝ＮＨ）−である。いくつかの実施形態では、Ｚは、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−である。
【０２００】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３は、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたアリール、及び−Ｘ−任意に置換されたアリールから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、−Ｘ−任意に置換されたアリールである。
【０２０１】
いくつかの実施形態では、Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）−である。いくつかの実施形態では、Ｘは、−Ｓ（＝Ｏ）−である。いくつかの実施形態では、Ｘは、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。
【０２０２】
いくつかの実施形態では、各Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、水素である。
【０２０３】
いくつかの実施形態では、ｍは、０、１、２、３、４、または５である。いくつかの実施形態では、ｍは、０である。いくつかの実施形態では、ｍは、１である。いくつかの実施形態では、ｍは、２である。いくつかの実施形態では、ｍは、３である。いくつかの実施形態では、ｍは、４である。いくつかの実施形態では、ｍは、５である。
【０２０４】
いくつかの実施形態では、Ｒ５ａは、水素であり、Ｒ５ｂは、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂであり、Ｒ５ｃは、水素である。
【０２０５】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉａ）の構造を有する。
【化４３】
2021505749.tif 000045
【０２０６】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｂ）の構造を有する。
【化４４】
2021505749.tif 000046
【０２０７】
いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、または任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、ＣＨ２ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、フェニルである。
【０２０８】
いくつかの実施形態では、Ｒ１０ｂは、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−（Ｓ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、または−（Ｓ＝Ｏ）２−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ｂは、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ｂは、−（Ｓ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ｂは、−（Ｓ＝Ｏ）２−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。
【０２０９】
いくつかの実施形態では、上記で説明される化合物は、式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物であり、
【化４５】
2021505749.tif 000047
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｚ３が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ−であり、
各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数であり、
式（ＩＩ）の化合物は、荷電性または双性イオン性である。
【０２１０】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＮである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＦ３である。
【０２１１】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、Ｆである。
【０２１２】
いくつかの実施形態では、Ａ１は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ１は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０２１３】
いくつかの実施形態では、Ａ２は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ２は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０２１４】
いくつかの実施形態では、Ａ３は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０２１５】
いくつかの実施形態では、各Ｂ１及びＢ２は、−ＮＲ３ｃ−である。
【０２１６】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ｃは、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、または任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたフェニルである。
【０２１７】
いくつかの実施形態では、Ｂ３は、−Ｏ−である。
【０２１８】
いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａである。
【０２１９】
いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、−ＣＨ３である。
【０２２０】
いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である。いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−である。いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である。
【０２２１】
いくつかの実施形態では、各Ｒ６ｃ及びＲ６ｄは、水素である。
【０２２２】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、−ＣＨ３である。
【０２２３】
いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、−ＣＨ３である。
【０２２４】
いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、−ＣＨ３である。
【０２２５】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃは、水素である。
【０２２６】
いくつかの実施形態では、ｎは、０、１、２、３、４、または５である。いくつかの実施形態では、ｎは、０である。いくつかの実施形態では、ｎは、１である。いくつかの実施形態では、ｎは、２である。いくつかの実施形態では、ｎは、３である。いくつかの実施形態では、ｎは、４である。いくつかの実施形態では、ｎは、５である。
【０２２７】
いくつかの実施形態では、ｓは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｓは、１である。いくつかの実施形態では、ｓは、２である。いくつかの実施形態では、ｓは、３である。いくつかの実施形態では、ｓは、４である。
【０２２８】
いくつかの実施形態では、ｔは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｔは、１である。いくつかの実施形態では、ｔは、２である。いくつかの実施形態では、ｔは、３である。いくつかの実施形態では、ｔは、４である。
【０２２９】
いくつかの実施形態では、ｐは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｐは、１である。いくつかの実施形態では、ｐは、２である。いくつかの実施形態では、ｐは、３である。いくつかの実施形態では、ｐは、４である。
【０２３０】
いくつかの実施形態では、ｑは、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、または５５である。いくつかの実施形態では、ｑは、４５である。いくつかの実施形態では、ｑは、４６である。いくつかの実施形態では、ｑは、４７である。いくつかの実施形態では、ｑは、４８である。いくつかの実施形態では、ｑは、４９である。いくつかの実施形態では、ｑは、５０である。いくつかの実施形態では、ｑは、５１である。いくつかの実施形態では、ｑは、５２である。いくつかの実施形態では、ｑは、５３である。いくつかの実施形態では、ｑは、５４である。いくつかの実施形態では、ｑは、５５である。
【０２３１】
いくつかの実施形態では、ｒは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０である。いくつかの実施形態では、ｒは、１である。いくつかの実施形態では、ｒは、２である。いくつかの実施形態では、ｒは、３である。いくつかの実施形態では、ｒは、４である。いくつかの実施形態では、ｒは、５である。いくつかの実施形態では、ｒは、６である。いくつかの実施形態では、ｒは、７である。いくつかの実施形態では、ｒは、８である。いくつかの実施形態では、ｒは、９である。いくつかの実施形態では、ｒは、１０である。
【０２３２】
いくつかの実施形態では、上記で説明される化合物は、式（ＩＩＩ）で表される構造を有する化合物であり、
【化４６】
2021505749.tif 000048
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｅが、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、−ＮＲ９ａＲ９ｂ、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数である。
【０２３３】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＮである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＦ３である。
【０２３４】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、Ｆである。
【０２３５】
いくつかの実施形態では、Ａ１は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ１は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０２３６】
いくつかの実施形態では、Ａ２は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ２は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０２３７】
いくつかの実施形態では、Ａ３は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０２３８】
いくつかの実施形態では、各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３は、−ＮＲ３ｃ−である。
【０２３９】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ｃは、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、または任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたフェニルである。
【０２４０】
いくつかの実施形態では、Ｅは、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。
【０２４１】
いくつかの実施形態では、Ｅは、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋である。いくつかの実施形態では、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、またはＲ９ｃは、独立してＨまたは−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｂは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｂは、−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｃは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｃは、−ＣＨ３である。
【０２４２】
いくつかの実施形態では、Ｅは、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、各Ｒ９ａは、Ｈまたは−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、−ＣＨ３である。
【０２４３】
いくつかの実施形態では、各Ｒ６ｃ及びＲ６ｄは、独立して、水素及び−ＣＨ３から選択される。
【０２４４】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、−ＣＨ３である。
【０２４５】
いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、−ＣＨ３である。
【０２４６】
いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、−ＣＨ３である。
【０２４７】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃは、水素である。
【０２４８】
耐生物付着医療デバイス
いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面が、約１０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有する本明細書に説明される式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の化合物のうちの１つ以上でコーティングされている、耐生物付着医療デバイスが本明細書に開示される。
【０２４９】
いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、少なくとも約１０，０００、約２０，０００、約３０，０００、約４０，０００、約５０，０００、約６０，０００、約７０，０００、約８０，０００、約９０，０００、約１００，０００、約１１０，０００、約１２０，０００、約１３０，０００、約１４０，０００、約１５０，０００、約１６０，０００、約１７０，０００、約１８０，０００、約１９０，０００、または約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００、約２０，０００、約３０，０００、約４０，０００、約５０，０００、約６０，０００、約７０，０００、約８０，０００、約９０，０００、約１００，０００、約１１０，０００、約１２０，０００、約１３０，０００、約１４０，０００、約１５０，０００、約１６０，０００、約１７０，０００、約１８０，０００、約１９０，０００、または約２００，０００未満の数平均分子量を有する。
【０２５０】
いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００〜約２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００〜約４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００〜約６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００〜約８０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００〜約１００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００〜約１２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００〜約１４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００〜約１６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００〜約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００〜約４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００〜約６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００〜約８０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００〜約１００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００〜約１２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００〜約１４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００〜約１６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００〜約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約４０，０００〜約６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約４０，０００〜約８０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約４０，０００〜約１００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約４０，０００〜約１２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約４０，０００〜約１４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約４０，０００〜約１６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約４０，０００〜約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約４０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約６０，０００〜約８０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約６０，０００〜約１００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約６０，０００〜約１２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約６０，０００〜約１４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約６０，０００〜約１６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約６０，０００〜約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約６０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約８０，０００〜約１００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約８０，０００〜約１２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約８０，０００〜約１４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約８０，０００〜約１６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約８０，０００〜約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約８０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１００，０００〜約１２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１００，０００〜約１４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１００，０００〜約１６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１００，０００〜約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１００，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１２０，０００〜約１４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１２０，０００〜約１６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１２０，０００〜約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１２０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４０，０００〜約１６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４０，０００〜約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１６０，０００〜約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１６０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２００，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約８０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１６０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２００，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２５０，０００の数平均分子量を有する。
【０２５１】
いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面が、約１４，０００〜約２１，０００の数平均分子量を有する本明細書に説明される式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の化合物のうちの１つ以上でコーティングされている、耐生物付着医療デバイスが本明細書に開示される。
【０２５２】
いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４，０００〜約１５，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４，０００〜約１６，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４，０００〜約１７，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４，０００〜約１８，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４，０００〜約１９，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４，０００〜約２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１５，０００〜約１６，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１５，０００〜約１７，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１５，０００〜約１８，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１５，０００〜約１９，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１５，０００〜約２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１５，０００〜約２１，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１６，０００〜約１７，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１６，０００〜約１８，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１６，０００〜約１９，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１６，０００〜約２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１６，０００〜約２１，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１７，０００〜約１８，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１７，０００〜約１９，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１７，０００〜約２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１７，０００〜約２１，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１８，０００〜約１９，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１８，０００〜約２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１８，０００〜約２１，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１９，０００〜約２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１９，０００〜約２１，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００〜約２１，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１４，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１５，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１６，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１７，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１８，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約１９，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２０，０００の数平均分子量を有する。いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、約２１，０００の数平均分子量を有する。
【０２５３】
いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面が、約１〜１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有する本明細書に説明される式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の化合物のうちの１つ以上でコーティングされている、耐生物付着医療デバイスが本明細書に開示される。
【０２５４】
いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、少なくとも約１、約１．１、約１．２、約１．３、約１．４、または約１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１、約１．１、約１．２、約１．３、約１．４、または約１．５を超えない多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。
【０２５５】
いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１〜１．１の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１〜１．２の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１〜１．３の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１〜１．４の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１〜１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１．１〜１．２の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１．１〜１．３の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１．１〜１．４の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１．１〜１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１．２〜１．３の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１．２〜１．４の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１．２〜１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１．３〜１．４の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１．３〜１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。いくつかの実施形態では、医療デバイスの表面は、約１．４〜１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは、約１である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは、約１．１である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは、約１．２である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは、約１．３である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは、約１．４である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは、約１．５である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは、約１．１１である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは、約１．１２である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは、約１．１３である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは、約１．１４である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは、約１．１５である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは、約１．１６である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは、約１．１７である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは、約１．１８である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは、約１．１９である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは、約１．２１である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは、約１．２２である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは、約１．２３である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは、約１．２４である。いくつかの実施形態では、ＰＤＩは、約１．２５である。
【０２５６】
いくつかの実施形態では、医療デバイスは、歯科器具または医療器具を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、インプラント、ＩＶ、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、配管、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、コンタクトレンズである。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、カテーテルである。いくつかの実施形態では、カテーテルは、留置カテーテルである。いくつかの実施形態では、カテーテルは、尿管カテーテルまたはフォーリーカテーテルを含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、スコープである。いくつかの実施形態では、スコープは、画像誘導手術において利用されるスコープを含む。いくつかの実施形態では、スコープは、内視鏡検査または腹腔鏡検査において利用されるスコープを含む。
【０２５７】
いくつかの実施形態では、医療デバイスは、補聴器、人工喉頭、歯科インプラント、乳房インプラント、陰茎インプラント、頭蓋／顔面腱、腱、靭帯、半月板、または椎間板を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、人工骨、人工関節、または人工臓器を含む。いくつかの実施形態では、人工臓器は、人工膵臓、人工心臓、義肢、または心臓弁を含む。いくつかの実施形態では、医療デバイスは、包帯または傷当てを含む。
【０２５８】
いくつかの実施形態では、コポリマーは、双性イオン性コポリマーを含む。いくつかの実施形態では、双性イオン性コポリマーは、ポリスルホベタインを含む。
【０２５９】
いくつかの実施形態では、生物付着は、細菌、ウイルス、及び／または真菌によって生成される。
【０２６０】
非医療デバイス
いくつかの実施形態では、本明細書に説明されるデバイスは、非医療デバイスを含む。いくつかの事例では、非医療デバイスは、船舶または水中構造物を含む。いくつかの場合では、本明細書に説明される化合物をコーティングするための非医療デバイスの表面は、水中に浸漬された表面を含む。いくつかの場合では、浸漬は、少なくとも３０分間、１時間、６時間、１２時間、１日間、２日間、３日間、４日間、５日間、６日間、７日間、８日間、９日間、１０日間、１１日間、１２日間、１３日間、１４日間、１５日間、３０日間、１ヶ月間、２ヶ月間、３ヶ月間、４ヶ月間、５ヶ月間、６ヶ月間、７ヶ月間、８ヶ月間、９ヶ月間、１０ヶ月間、１１ヶ月間、１年間、２年間、３年間、４年間、５年間、１０年間、またはそれ以上の浸漬である。
【０２６１】
いくつかの事例では、本明細書に説明されるデバイスは、船舶を含む。いくつかの事例では、船舶の表面は、水中に浸漬された表面を含む。いくつかの場合では、船舶の表面は、少なくとも３０分間、１時間、６時間、１２時間、１日間、２日間、３日間、４日間、５日間、６日間、７日間、８日間、９日間、１０日間、１１日間、１２日間、１３日間、１４日間、１５日間、３０日間、１ヶ月間、２ヶ月間、３ヶ月間、４ヶ月間、５ヶ月間、６ヶ月間、７ヶ月間、８ヶ月間、９ヶ月間、１０ヶ月間、１１ヶ月間、１年間、２年間、３年間、４年間、５年間、１０年間、またはそれ以上水中に浸漬された表面を含む。いくつかの事例では、本明細書に説明される化合物をコーティングするためのデバイスの表面は、船舶の船体を含む。
【０２６２】
いくつかの事例では、本明細書に説明されるデバイスは、水中構造物を含む。いくつかの事例では、水中構造物は、水中ケーブル、電流測定器、または沖合石油プラットフォームを含む。いくつかの場合では、本明細書に説明されるデバイスは、水中ケーブルを含む。いくつかの場合では、本明細書に説明されるデバイスは、電流測定器を含む。他の場合では、本明細書に説明されるデバイスは、沖合石油プラットフォームを含む。
【０２６３】
いくつかの場合では、水中構造物は、構造物が少なくとも３０分間、１時間、６時間、１２時間、１日間、２日間、３日間、４日間、５日間、６日間、７日間、８日間、９日間、１０日間、１１日間、１２日間、１３日間、１４日間、１５日間、３０日間、１ヶ月間、２ヶ月間、３ヶ月間、４ヶ月間、５ヶ月間、６ヶ月間、７ヶ月間、８ヶ月間、９ヶ月間、１０ヶ月間、１１ヶ月間、１年間、２年間、３年間、４年間、５年間、またはそれ以上水中に浸漬された構造物である。いくつかの場合では、水中構造物の表面は、表面が少なくとも３０分間、１時間、６時間、１２時間、１日間、２日間、３日間、４日間、５日間、６日間、７日間、８日間、９日間、１０日間、１１日間、１２日間、１３日間、１４日間、１５日間、３０日間、１ヶ月間、２ヶ月間、３ヶ月間、４ヶ月間、５ヶ月間、６ヶ月間、７ヶ月間、８ヶ月間、９ヶ月間、１０ヶ月間、１１ヶ月間、１年間、２年間、３年間、４年間、５年間、１０年間、またはそれ以上水中に浸漬された構造物である。いくつかの事例では、本明細書に説明されるデバイスは、表面が少なくとも３０分間、１時間、６時間、１２時間、１日間、２日間、３日間、４日間、５日間、６日間、７日間、８日間、９日間、１０日間、１１日間、１２日間、１３日間、１４日間、１５日間、３０日間、１ヶ月間、２ヶ月間、３ヶ月間、４ヶ月間、５ヶ月間、６ヶ月間、７ヶ月間、８ヶ月間、９ヶ月間、１０ヶ月間、１１ヶ月間、１年間、２年間、３年間、４年間、５年間、１０年間、またはそれ以上水中に浸漬された水中構造物を含む。
【０２６４】
いくつかの実施形態では、本明細書に説明される化合物は、デバイス（例えば、医療デバイスまたは非医療デバイス）にコーティングされる。いくつかの場合では、本明細書に説明される化合物は、デバイス（例えば、医療デバイスまたは非医療デバイス）に直接コーティングされる。他の事例では、本明細書に説明される化合物は、デバイス（例えば、医療デバイスまたは非医療デバイス）に間接的にコーティングされる。いくつかの場合では、コーティングは、浸漬コーティングを含む。他の場合では、コーティングは、吹付コーティングを含む。
【０２６５】
いくつかの実施形態では、本明細書に説明される化合物は、生物付着の形成を低減するためにデバイス（例えば、医療デバイスまたは非医療デバイス）にコーティングされる。いくつかの場合では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９９％、９９．５％、９９．９％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約１０％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約２０％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約３０％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約４０％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約５０％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約６０％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約７０％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約８０％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約９０％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約９５％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約９９％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約９９．５％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、化合物でコーティングされていないデバイスと比較して、約９９．９％以上低減する。いくつかの事例では、化合物は、式（Ｉ）で表される構造を有する化合物であり、
【化４７】
2021505749.tif 000049
式中、
Ａが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（−ＮＲ３）−から選択され、
Ｌが、−ＯＱ、−ＮＲ３Ｑ、及び−Ｎ（Ｒ３）２Ｑ＋から選択され、
Ｑが、以下の式で表される構造であり、
【化４８】
2021505749.tif 000050
Ｚが、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され、
ｍが、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ｒ３が、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたアリール、及び−Ｘ−任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ６ａ、及びＲ６ｂが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ９、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたアリール、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＲ８ｃ＋、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９から選択され、
Ｒ５ｂが、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂまたは−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋であり、
各Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、及びＲ９が、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
各Ｒ１０ａ及びＲ１０ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたアリール、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択され、
Ｒ１０ｂが、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−（Ｓ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、または−（Ｓ＝Ｏ）２−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。
【０２６６】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
【化４９】
2021505749.tif 000051
から選択される構造を有する。
【０２６７】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
【化５０】
2021505749.tif 000052
【化５１】
2021505749.tif 000053
から選択される構造を有する。
【０２６８】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、以下の構造を有する。
【化５２】
2021505749.tif 000054
【０２６９】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
【化５３】
2021505749.tif 000055
から選択される構造を有する。
【０２７０】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
【化５４】
2021505749.tif 000056
から選択される構造を有する。
【０２７１】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＮである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＦ３である。
【０２７２】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、Ｆである。
【０２７３】
いくつかの実施形態では、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択される。いくつかの実施形態では、Ｚは、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−である。いくつかの実施形態では、Ｚは、−Ｃ（＝Ｏ）−である。いくつかの実施形態では、Ｚは、−Ｃ（＝ＮＨ）−である。いくつかの実施形態では、Ｚは、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−である。
【０２７４】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３は、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたアリール、及び−Ｘ−任意に置換されたアリールから選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、−Ｘ−任意に置換されたアリールである。
【０２７５】
いくつかの実施形態では、Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）−である。いくつかの実施形態では、Ｘは、−Ｓ（＝Ｏ）−である。いくつかの実施形態では、Ｘは、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。
【０２７６】
いくつかの実施形態では、各Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、水素である。
【０２７７】
いくつかの実施形態では、ｍは、０、１、２、３、４、または５である。いくつかの実施形態では、ｍは、０である。いくつかの実施形態では、ｍは、１である。いくつかの実施形態では、ｍは、２である。いくつかの実施形態では、ｍは、３である。いくつかの実施形態では、ｍは、４である。いくつかの実施形態では、ｍは、５である。
【０２７８】
いくつかの実施形態では、Ｒ５ａは、水素であり、Ｒ５ｂは、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂであり、Ｒ５ｃは、水素である。
【０２７９】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉａ）の構造を有する。
【化５５】
2021505749.tif 000057
【０２８０】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｂ）の構造を有する。
【化５６】
2021505749.tif 000058
【０２８１】
いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、または任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、ＣＨ２ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ａは、フェニルである。
【０２８２】
いくつかの実施形態では、Ｒ１０ｂは、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−（Ｓ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、または−（Ｓ＝Ｏ）２−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ｂは、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ｂは、−（Ｓ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１０ｂは、−（Ｓ＝Ｏ）２−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。
【０２８３】
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、以下の構造を有する。
【化５７】
2021505749.tif 000059
【０２８４】
いくつかの実施形態では、上記で説明される化合物は、式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物であり、
【化５８】
2021505749.tif 000060
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｚ３が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ−であり、
各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数であり、
式（ＩＩ）の化合物は、荷電性または双性イオン性である。
【０２８５】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＮである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＦ３である。
【０２８６】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、Ｆである。
【０２８７】
いくつかの実施形態では、Ａ１は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ１は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０２８８】
いくつかの実施形態では、Ａ２は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ２は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０２８９】
いくつかの実施形態では、Ａ３は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０２９０】
いくつかの実施形態では、各Ｂ１及びＢ２は、−ＮＲ３ｃ−である。
【０２９１】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ｃは、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、または任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたフェニルである。
【０２９２】
いくつかの実施形態では、Ｂ３は、−Ｏ−である。
【０２９３】
いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａである。
【０２９４】
いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、−ＣＨ３である。
【０２９５】
いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である。いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−である。いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である。
【０２９６】
いくつかの実施形態では、各Ｒ６ｃ及びＲ６ｄは、水素である。
【０２９７】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、−ＣＨ３である。
【０２９８】
いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、−ＣＨ３である。
【０２９９】
いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、−ＣＨ３である。
【０３００】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃは、水素である。
【０３０１】
いくつかの実施形態では、ｎは、０、１、２、３、４、または５である。いくつかの実施形態では、ｎは、０である。いくつかの実施形態では、ｎは、１である。いくつかの実施形態では、ｎは、２である。いくつかの実施形態では、ｎは、３である。いくつかの実施形態では、ｎは、４である。いくつかの実施形態では、ｎは、５である。
【０３０２】
いくつかの実施形態では、ｓは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｓは、１である。いくつかの実施形態では、ｓは、２である。いくつかの実施形態では、ｓは、３である。いくつかの実施形態では、ｓは、４である。
【０３０３】
いくつかの実施形態では、ｔは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｔは、１である。いくつかの実施形態では、ｔは、２である。いくつかの実施形態では、ｔは、３である。いくつかの実施形態では、ｔは、４である。
【０３０４】
いくつかの実施形態では、ｐは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｐは、１である。いくつかの実施形態では、ｐは、２である。いくつかの実施形態では、ｐは、３である。いくつかの実施形態では、ｐは、４である。
【０３０５】
いくつかの実施形態では、ｑは、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、または６０である。いくつかの実施形態では、ｑは、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、または５５である。いくつかの実施形態では、ｑは、４５である。いくつかの実施形態では、ｑは、４６である。いくつかの実施形態では、ｑは、４７である。いくつかの実施形態では、ｑは、４８である。いくつかの実施形態では、ｑは、４９である。いくつかの実施形態では、ｑは、５０である。いくつかの実施形態では、ｑは、５１である。いくつかの実施形態では、ｑは、５２である。いくつかの実施形態では、ｑは、５３である。いくつかの実施形態では、ｑは、５４である。いくつかの実施形態では、ｑは、５５である。
【０３０６】
いくつかの実施形態では、ｒは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０である。いくつかの実施形態では、ｒは、１である。いくつかの実施形態では、ｒは、２である。いくつかの実施形態では、ｒは、３である。いくつかの実施形態では、ｒは、４である。いくつかの実施形態では、ｒは、５である。いくつかの実施形態では、ｒは、６である。いくつかの実施形態では、ｒは、７である。いくつかの実施形態では、ｒは、８である。いくつかの実施形態では、ｒは、９である。いくつかの実施形態では、ｒは、１０である。
【０３０７】
いくつかの実施形態では、上記で説明される化合物は、式（ＩＩＩ）で表される構造を有する化合物であり、
【化５９】
2021505749.tif 000061
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｅが、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、−ＮＲ９ａＲ９ｂ、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数である。
【０３０８】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＮである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＦ３である。
【０３０９】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、Ｆである。
【０３１０】
いくつかの実施形態では、Ａ１は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ１は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０３１１】
いくつかの実施形態では、Ａ２は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ２は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０３１２】
いくつかの実施形態では、Ａ３は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０３１３】
いくつかの実施形態では、各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３は、−ＮＲ３ｃ−である。
【０３１４】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ｃは、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、または任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたフェニルである。
【０３１５】
いくつかの実施形態では、Ｅは、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。
【０３１６】
いくつかの実施形態では、Ｅは、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋である。いくつかの実施形態では、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、またはＲ９ｃは、独立してＨまたは−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｂは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｂは、−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｃは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｃは、−ＣＨ３である。
【０３１７】
いくつかの実施形態では、Ｅは、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、各Ｒ９ａは、Ｈまたは−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、−ＣＨ３である。
【０３１８】
いくつかの実施形態では、各Ｒ６ｃ及びＲ６ｄは、独立して、水素及び−ＣＨ３から選択される。
【０３１９】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、−ＣＨ３である。
【０３２０】
いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、−ＣＨ３である。
【０３２１】
いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、−ＣＨ３である。
【０３２２】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃは、水素である。
【０３２３】
ＩＶ．作製方法
さらなる態様では、耐生物付着デバイスを調製する方法が本明細書に説明され、方法は、
ａ）  デバイスの表面を、コポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）  ステップａ）のデバイスの表面を、デバイスの表面にコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、耐生物付着デバイスを作製することと、を含み、
コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、コポリマーは、約１０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有する。
【０３２４】
また、いくつかの実施形態では、コポリマーで改質された耐生物付着シリコン系デバイスを調製する方法も本明細書に説明され、方法は、
ａ）  シリコン系デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）  ステップａ）のデバイスの表面を、シリコン系デバイスの表面にコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含む。
【０３２５】
また、いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質された耐生物付着デバイスを調製する方法も本明細書に説明され、方法は、
ａ）  デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）  ステップａ）のデバイスの表面を、デバイスの表面にコポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、荷電性または双性イオン性コポリマーは、約１０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有する。
【０３２６】
いくつかの実施形態では、方法は、デバイスの表面を改質する一段階グラフト反応を含む。
【０３２７】
いくつかの実施形態では、デバイスは、本明細書に説明される医療デバイスである。いくつかの実施形態では、デバイスは、本明細書に説明される非医療デバイスである。
【０３２８】
いくつかの実施形態では、光グラフトを行うのに十分な時間は、少なくとも１分、少なくとも２分、３分、４分、５分、６分、７分、８分、９分、１０分、１５分、２０分、２５分、または３０分である。
【０３２９】
いくつかの実施形態では、光源は、紫外光源である。いくつかの実施形態では、紫外光源は、少なくとも５００μＷ／ｃｍ２の強度を有する。いくつかの実施形態では、紫外光源は、少なくとも６００μＷ／ｃｍ２の強度を有する。いくつかの実施形態では、紫外光源は、少なくとも７００μＷ／ｃｍ２の強度を有する。いくつかの実施形態では、紫外光源は、少なくとも８００μＷ／ｃｍ２の強度を有する。いくつかの実施形態では、紫外光源は、少なくとも９００μＷ／ｃｍ２の強度を有する。いくつかの実施形態では、紫外光源は、少なくとも１０００μＷ／ｃｍ２の強度を有する。
【０３３０】
いくつかの実施形態では、紫外光源は、２４０ｎｍ〜２８０ｎｍ、２４０ｎｍ〜２７５ｎｍ、２４０ｎｍ〜２７０ｎｍ、２４０ｎｍ〜２６５ｎｍ、２４０ｎｍ〜２６０ｎｍ、２４０ｎｍ〜２５５ｎｍ、２４０ｎｍ〜２５０ｎｍ、２４０ｎｍ〜２４５ｎｍ、２５０ｎｍ〜２８０ｎｍ、２５０ｎｍ〜２７５ｎｍ、２５０ｎｍ〜２７０ｎｍ、２５０ｎｍ〜２６５ｎｍ、２５０ｎｍ〜２６０ｎｍ、２５５ｎｍ〜２８０ｎｍ、２５５ｎｍ〜２７５ｎｍ、２５５ｎｍ〜２７０ｎｍ、２５５ｎｍ〜２６５ｎｍ、２５５ｎｍ〜２６０ｎｍ、２６０ｎｍ〜２８０ｎｍ、２６０ｎｍ〜２７５ｎｍ、２６０ｎｍ〜２７０ｎｍ、または２７０ｎｍ〜２８０ｎｍの波長を有する。
【０３３１】
いくつかの実施形態では、紫外光源は、少なくとも２４０ｎｍ、２４５ｎｍ、２５０ｎｍ、２５１ｎｍ、２５２ｎｍ、２５３ｎｍ、２５４ｎｍ、２５５ｎｍ、２５６ｎｍ、２５７ｎｍ、２５８ｎｍ、２５９ｎｍ、２６０ｎｍ、２６１ｎｍ、２６２ｎｍ、２６３ｎｍ、２６４ｎｍ、２６５ｎｍ、２６６ｎｍ、２６７ｎｍ、２６８ｎｍ、２６９ｎｍ、２７０ｎｍ、２７５ｎｍ、または２８０ｎｍの波長を有する。いくつかの実施形態では、紫外光源は、２４０ｎｍ、２４５ｎｍ、２５０ｎｍ、２５１ｎｍ、２５２ｎｍ、２５３ｎｍ、２５４ｎｍ、２５５ｎｍ、２５６ｎｍ、２５７ｎｍ、２５８ｎｍ、２５９ｎｍ、２６０ｎｍ、２６１ｎｍ、２６２ｎｍ、２６３ｎｍ、２６４ｎｍ、２６５ｎｍ、２６６ｎｍ、２６７ｎｍ、２６８ｎｍ、２６９ｎｍ、２７０ｎｍ、２７５ｎｍ、または２８０ｎｍを超えない波長を有する。
【０３３２】
いくつかの実施形態では、ステップａ）の混合物は、水溶液、水性コロイド、または水性懸濁液である。いくつかの実施形態では、ステップａ）の混合物は、非水溶液、水性コロイド、または水性懸濁液である。
【０３３３】
いくつかの実施形態では、フェニルアジド系コポリマーは、本明細書に説明される式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の化合物である。
【０３３４】
いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物は、１ｍｇ／ｍＬ〜３０ｍｇ／ｍＬの混合物中の荷電性または双性イオン性コポリマーの濃度を有する。
【０３３５】
いくつかの実施形態では、混合物中の荷電性または双性イオン性コポリマーの濃度は、１ｍｇ／ｍＬ〜２５ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ〜２０ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ〜１５ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ〜１０ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ〜５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ〜３０ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ〜２５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ〜２０ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ〜１５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ〜１０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ〜３０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ〜２５ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ〜２０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ〜１５ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ〜３０ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ〜２５ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ〜２０ｍｇ／ｍＬ、２０ｍｇ／ｍＬ〜３０ｍｇ／ｍＬ、または２０ｍｇ／ｍＬ〜２５ｍｇ／ｍＬである。
【０３３６】
いくつかの実施形態では、混合物中の荷電性または双性イオン性コポリマーの濃度は、約１ｍｇ／ｍＬ、２ｍｇ／ｍＬ、３ｍｇ／ｍＬ、４ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ、６ｍｇ／ｍＬ、７ｍｇ／ｍＬ、８ｍｇ／ｍＬ、９ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ、１１ｍｇ／ｍＬ、１２ｍｇ／ｍＬ、１３ｍｇ／ｍＬ、１４ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ、１６ｍｇ／ｍＬ、１７ｍｇ／ｍＬ、１８ｍｇ／ｍＬ、１９ｍｇ／ｍＬ、２０ｍｇ／ｍＬ、２１ｍｇ／ｍＬ、２２ｍｇ／ｍＬ、２３ｍｇ／ｍＬ、２４ｍｇ／ｍＬ、２５ｍｇ／ｍＬ、２６ｍｇ／ｍＬ、２７ｍｇ／ｍＬ、２８ｍｇ／ｍＬ、２９ｍｇ／ｍＬ、または３０ｍｇ／ｍＬである。
【０３３７】
いくつかの実施形態では、荷電性または双性イオン性コポリマーの濃度が、デバイスの平方センチメートル当たり０．１〜１ｍｇである。
【０３３８】
いくつかの実施形態では、デバイスは、ポリマー系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、ポリマー系デバイスは、ポリオレフィン系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、ポリオレフィン系デバイスは、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶｄＦ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、またはそれらの組み合わせで改質されたデバイスを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、微多孔性デバイスまたは不織布デバイスを含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の構造を有する化合物と結合することができる部分を含む、炭素系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、炭素系デバイスは、ポリマー部分を含む。いくつかの実施形態では、炭素系デバイスは、炭素系ポリマーを含む。いくつかの実施形態では、炭素系デバイスは、ポリオレフィン部分を含む。いくつかの実施形態では、ポリオレフィン部分は、ポリエチレン（ＰＥ）部分、ポリプロピレン（ＰＰ）部分、ポリアミド（ＰＡ）部分、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）部分、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶｄＦ）部分、またはポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）部分を含む。
【０３３９】
いくつかの実施形態では、デバイスは、炭素系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、炭素系デバイスは、炭素系ポリマーを含む。いくつかの実施形態では、炭素系デバイスは、ポリオレフィン部分を含む。いくつかの実施形態では、ポリオレフィン部分は、ポリエチレン部分、ポリプロピレン部分、ポリ塩化ビニル部分、ポリフッ化ビニリデン部分、ポリテトラフルオロエチレン部分、ポリクロロトリフルオロエチレン部分、またはポリスチレン部分を含む。いくつかの実施形態では、炭素系ポリマーは、ポリアミド部分、ポリウレタン部分、フェノールホルムアルデヒド樹脂部分、ポリカーボネート部分、ポリクロロプレン部分、ポリアクリロニトリル部分、ポリイミド部分、またはポリエステル部分を含む。いくつかの実施形態では、炭素系ポリマーは、ナイロンを含む。いくつかの実施形態では、炭素系ポリマーは、ポリエチレンテレフタレートを含む。
【０３４０】
いくつかの実施形態では、デバイスは、シリコン系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、シリコン系デバイスは、シリコン系ポリマー部分を含む。いくつかの実施形態では、デバイスは、式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の構造を有する化合物と結合することができる部分を含む、シリコン系デバイスを含む。いくつかの実施形態では、シリコン系デバイスは、ポリマー部分を含む。いくつかの実施形態では、シリコン系デバイスは、シロキサンポリマー部分、セスキシロキサンポリマー部分、シロキサン−シルアリーレンポリマー部分、シルアルキレンポリマー部分、ポリシラン部分、ポリシリレン部分、またはポリシラザン部分を含む。
【０３４１】
いくつかの実施形態では、シリコン系デバイスは、シロキサンポリマー部分を含む。いくつかの実施形態では、シリコン系デバイスは、シリコーンポリマーを含む。
【０３４２】
いくつかの実施形態では、デバイスは、炭素系デバイスまたはシリコン系デバイスを含む。
【０３４３】
いくつかの実施形態では、コポリマーは、双性イオン性コポリマーを含む。いくつかの実施形態では、双性イオン性コポリマーは、ポリスルホベタインを含む。
【０３４４】
いくつかの実施形態では、本明細書に説明される耐生物付着医療デバイスの生物付着は、細菌、ウイルス、及び／または真菌によって生成される。
【０３４５】
Ｖ．合成方法
本開示によって提供される方法はまた、式（ＩＩ）の化合物を合成する方法も含み、方法は、式（ＩＶ）の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、式（Ｖ）の化合物と反応させることを含み、
【化６０】
2021505749.tif 000062
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｚ３が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ−であり、
各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数であり、
式（ＩＩ）及び式（Ｖ）の化合物は、それぞれ荷電性または双性イオン性である。
【０３４６】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＮである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＦ３である。
【０３４７】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、Ｆである。
【０３４８】
いくつかの実施形態では、Ａ１は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ１は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０３４９】
いくつかの実施形態では、Ａ２は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ２は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０３５０】
いくつかの実施形態では、Ａ３は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０３５１】
いくつかの実施形態では、各Ｂ１及びＢ２は、−ＮＲ３ｃ−である。
【０３５２】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ｃは、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、または任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたフェニルである。
【０３５３】
いくつかの実施形態では、Ｂ３は、−Ｏ−である。
【０３５４】
いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａである。
【０３５５】
いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、−ＣＨ３である。
【０３５６】
いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である。いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−である。いくつかの実施形態では、Ｄは、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である。
【０３５７】
いくつかの実施形態では、各Ｒ６ｃ及びＲ６ｄは、水素である。
【０３５８】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、−ＣＨ３である。
【０３５９】
いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、−ＣＨ３である。
【０３６０】
いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、−ＣＨ３である。
【０３６１】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃは、水素である。
【０３６２】
いくつかの実施形態では、ｎは、０、１、２、３、４、または５である。いくつかの実施形態では、ｎは、０である。いくつかの実施形態では、ｎは、１である。いくつかの実施形態では、ｍは、２である。いくつかの実施形態では、ｎは、３である。いくつかの実施形態では、ｎは、４である。いくつかの実施形態では、ｎは、５である。
【０３６３】
いくつかの実施形態では、ｓは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｓは、１である。いくつかの実施形態では、ｓは、２である。いくつかの実施形態では、ｓは、３である。いくつかの実施形態では、ｓは、４である。
【０３６４】
いくつかの実施形態では、ｔは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｔは、１である。いくつかの実施形態では、ｔは、２である。いくつかの実施形態では、ｔは、３である。いくつかの実施形態では、ｔは、４である。
【０３６５】
いくつかの実施形態では、ｐは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態では、ｐは、１である。いくつかの実施形態では、ｐは、２である。いくつかの実施形態では、ｐは、３である。いくつかの実施形態では、ｐは、４である。
【０３６６】
いくつかの実施形態では、ｑは、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、または５５である。いくつかの実施形態では、ｑは、４５である。いくつかの実施形態では、ｑは、４６である。いくつかの実施形態では、ｑは、４７である。いくつかの実施形態では、ｑは、４８である。いくつかの実施形態では、ｑは、４９である。いくつかの実施形態では、ｑは、５０である。いくつかの実施形態では、ｑは、５１である。いくつかの実施形態では、ｑは、５２である。いくつかの実施形態では、ｑは、５３である。いくつかの実施形態では、ｑは、５４である。いくつかの実施形態では、ｑは、５５である。
【０３６７】
いくつかの実施形態では、ｒは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０である。いくつかの実施形態では、ｒは、１である。いくつかの実施形態では、ｒは、２である。いくつかの実施形態では、ｒは、３である。いくつかの実施形態では、ｒは、４である。いくつかの実施形態では、ｒは、５である。いくつかの実施形態では、ｒは、６である。いくつかの実施形態では、ｒは、７である。いくつかの実施形態では、ｒは、８である。いくつかの実施形態では、ｒは、９である。いくつかの実施形態では、ｒは、１０である。
【０３６８】
いくつかの実施形態では、式（ＩＶ）の化合物は、以下の構造を有する。
【化６１】
2021505749.tif 000063
【０３６９】
いくつかの実施形態では、式（Ｖ）の化合物は、以下の構造を有する。
【化６２】
2021505749.tif 000064
【０３７０】
本開示によって提供される方法はまた、式（ＩＩＩ）の化合物を合成する方法も含み、方法は、式（ＩＶ）の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、式（ＶＩ）の化合物と反応させることを含み、
【化６３】
2021505749.tif 000065
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｅが、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、−ＮＲ９ａＲ９ｂ、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数である。
【０３７１】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立して、ＦまたはＣｌである。いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、Ｆである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択される。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立してハロゲンである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＮである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、独立して置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルである。いくつかの実施形態では、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、−ＣＦ３である。
【０３７２】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂは、Ｆである。
【０３７３】
いくつかの実施形態では、Ａ１は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ１は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０３７４】
いくつかの実施形態では、Ａ２は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ２は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０３７５】
いくつかの実施形態では、Ａ３は、−Ｓ（＝Ｏ）２−である。いくつかの実施形態では、Ａ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０３７６】
いくつかの実施形態では、各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３は、−ＮＲ３ｃ−である。
【０３７７】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ｃは、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、または任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは、任意に置換されたフェニルである。
【０３７８】
いくつかの実施形態では、Ｅは、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。
【０３７９】
いくつかの実施形態では、Ｅは、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋である。いくつかの実施形態では、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、またはＲ９ｃは、独立してＨまたは−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｂは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｂは、−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｃは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ｃは、−ＣＨ３である。
【０３８０】
いくつかの実施形態では、Ｅは、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである。いくつかの実施形態では、各Ｒ９ａは、Ｈまたは−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９ａは、−ＣＨ３である。
【０３８１】
いくつかの実施形態では、各Ｒ６ｃ及びＲ６ｄは、独立して、水素及び−ＣＨ３から選択される。
【０３８２】
いくつかの実施形態では、各Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、−ＣＨ３である。
【０３８３】
いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１１ａは、−ＣＨ３である。
【０３８４】
いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素または−ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ１２ａは、−ＣＨ３である。
【０３８５】
いくつかの実施形態では、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃは、水素である。
【０３８６】
いくつかの実施形態では、式（ＩＶ）の化合物は、以下の構造を有する。
【化６４】
2021505749.tif 000066
【０３８７】
いくつかの実施形態では、式（ＶＩ）の化合物は、以下の構造を有する。
【化６５】
2021505749.tif 000067
【０３８８】
いくつかの実施形態では、式（ＶＩ）の化合物は、以下の構造を有する。
【化６６】
2021505749.tif 000068
【０３８９】
様々な変数について上記または下記に説明される基の任意の組み合わせが、本明細書に企図される。本明細書全体を通して、基及びそれらの置換基は、安定した部分及び化合物を提供するために当業者によって選択される。
【０３９０】
耐生物付着コーティングの特性
いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、優れたフラックス、改善された親水性、改善された汚染に対する耐性、調整可能な表面電荷特性、より高い熱安定性、より高い化学的安定性、より高い溶媒安定性、またはそれらの組み合わせを含む、デバイスの優れた機能を提供する様々な特性を有する。また、本明細書に開示されるコーティングは、他の特性を有することも理解される。
【０３９１】
いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約７０℃未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約６５℃未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約６０℃未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約５５℃未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約５０℃未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約４５℃未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約４０℃未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約３５℃未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約３０℃未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約２５℃未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約２０℃未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約１５℃未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約１０℃未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約５℃未満の水後退角度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、約０℃未満の水後退角度を有する。特定の実施形態では、本明細書に説明される１つ以上の耐生物付着コーティングによってコーティングされている、本明細書に提供されるデバイスは、汚染の高耐性を有する。
【０３９２】
さらなる態様では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、汚染に対する耐性、親水性、表面電荷、塩排除、及び粗度から選択される少なくとも１つの特性において改善を示す。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、汚染に対する耐性、塩排除、及び親水性から選択される少なくとも１つの特性において改善を示す。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、汚染に対する耐性において改善を示す。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、親水性において改善を示す。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、表面電荷において改善を示す。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、粗度において改善を示す。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、表面粗度の低減を示す。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、塩排除において改善を示す。
【０３９３】
いくつかの実施形態では、本明細書に説明される式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の化合物のうちの１つ以上を含む本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、生物付着を防止及び／または低減する。いくつかの事例では、生物付着は、ミクロ生物付着またはマクロ生物付着を含む。ミクロ生物付着は、微生物付着（例えば、細菌付着）及び／またはバイオフィルムの形成を含む。バイオフィルムは、表面に付着した微生物の集団である。いくつかの事例では、付着した微生物は、細胞外ＤＮＡ、タンパク質、及び多糖類の高分子集塊を含む、細胞外高分子物質の自己形成基質中にさらに埋め込まれる。マクロ生物付着は、より大きな生物の付着を含む。いくつかの事例では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、ミクロ生物付着を防止及び／または低減する。いくつかの事例では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、細菌付着を防止及び／または低減する。いくつかの事例では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、バイオフィルムを防止及び／または低減する。他の事例では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、マクロ生物付着を防止及び／または低減する。
【０３９４】
ミクロ生物付着
いくつかの事例では、ミクロ生物付着は、細菌または真菌によって形成される。いくつかの事例では、ミクロ生物付着は、細菌によって形成される。いくつかの事例では、細菌は、グラム陽性菌またはグラム陰性菌であり得る。いくつかの場合では、細菌は、海洋細菌である。
【０３９５】
いくつかの場合では、ミクロ生物付着は、グラム陽性菌によって形成される。例示的なグラム陽性菌としては、アクチノミセス（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ）、アルスロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、クロストリジウム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ）、コリネバクテリア（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、エンテロコックス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ）、ラクトコッカス（Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ）、リステリア（Ｌｉｓｔｅｒｉａ）、ミクロコッカス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ）、ミコバクテリウム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、スタヒロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、またはストレプトコッカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ）属由来の細菌が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの事例では、グラム陽性菌は、アクチノミセス種（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、アルスロバクター種（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、クロストリジウム・ディフィシレ（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｄｉｆｆｉｃｉｌｅ）、クロストリジウム種（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、コリネバクテリア種）Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エンテロコッカス・フェカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｆａｅｃａｌｉｓ）、ラクトコッカス種（Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、リステリア・モノサイトゲネス（Ｌｉｓｔｅｒｉａ  ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ）、ミクロコッカス種（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ミコバクテリウム種（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）、スタフィロコッカス・エピデルミデス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ）、ストレプトコッカス・ニューモニエ（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）、またはストレプトコッカス・ピオゲネス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｙｏｇｅｎｅｓ）を含む。
【０３９６】
いくつかの事例では、ミクロ生物付着は、アクチノミセス（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ）、アルスロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、クロストリジウム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ）、コリネバクテリア（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、エンテロコックス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ）、ラクトコッカス（Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ）、リステリア（Ｌｉｓｔｅｒｉａ）、ミクロコッカス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ）、ミコバクテリウム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、スタヒロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、またはストレプトコッカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ）属由来のグラム陽性菌によって形成される。いくつかの事例では、ミクロ生物付着は、グラム陽性菌：アクチノミセス種（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、アルスロバクター種（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、クロストリジウム・ディフィシレ（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｄｉｆｆｉｃｉｌｅ）、クロストリジウム種（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、コリネバクテリア種）Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エンテロコッカス・フェカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｆａｅｃａｌｉｓ）、ラクトコッカス種（Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、リステリア・モノサイトゲネス（Ｌｉｓｔｅｒｉａ  ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ）、ミクロコッカス種（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ミコバクテリウム種（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）、スタフィロコッカス・エピデルミデス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ）、ストレプトコッカス・ニューモニエ（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）、またはストレプトコッカス・ピオゲネス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｙｏｇｅｎｅｓ）によって形成される。
【０３９７】
いくつかの事例では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、汚染に対して耐性である。いくつかの事例では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、１つ以上のその表面のミクロ生物付着を防止及び／または低減する。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、アクチノミセス（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ）、アルスロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、クロストリジウム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ）、コリネバクテリア（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、エンテロコックス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ）、ラクトコッカス（Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ）、リステリア（Ｌｉｓｔｅｒｉａ）、ミクロコッカス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ）、ミコバクテリウム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、スタヒロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、またはストレプトコッカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ）属由来のグラム陽性菌によって形成されるミクロ生物付着を防止及び／または低減する。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、グラム陽性菌：アクチノミセス種（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、アルスロバクター種（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、クロストリジウム・ディフィシレ（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｄｉｆｆｉｃｉｌｅ）、クロストリジウム種（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、コリネバクテリア種）Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エンテロコッカス・フェカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｆａｅｃａｌｉｓ）、ラクトコッカス種（Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、リステリア・モノサイトゲネス（Ｌｉｓｔｅｒｉａ  ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ）、ミクロコッカス種（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ミコバクテリウム種（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）、スタフィロコッカス・エピデルミデス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ）、ストレプトコッカス・ニューモニエ（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）、またはストレプトコッカス・ピオゲネス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｙｏｇｅｎｅｓ）によって形成されるミクロ生物付着を防止及び／または低減する。
【０３９８】
いくつかの場合では、ミクロ生物付着は、細菌付着を含む。いくつかの事例では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、細菌付着を防止及び／または低減する。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、アクチノミセス（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ）、アルスロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、クロストリジウム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ）、コリネバクテリア（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、エンテロコックス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ）、ラクトコッカス（Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ）、リステリア（Ｌｉｓｔｅｒｉａ）、ミクロコッカス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ）、ミコバクテリウム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、スタヒロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、またはストレプトコッカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ）属由来のグラム陽性菌によって形成される細菌付着を防止及び／または低減する。いくつかの場合では、材料にコーティングされる本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、グラム陽性菌：アクチノミセス種（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、アルスロバクター種（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、クロストリジウム・ディフィシレ（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｄｉｆｆｉｃｉｌｅ）、クロストリジウム種（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、コリネバクテリア種）Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エンテロコッカス・フェカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｆａｅｃａｌｉｓ）、ラクトコッカス種（Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、リステリア・モノサイトゲネス（Ｌｉｓｔｅｒｉａ  ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ）、ミクロコッカス種（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ミコバクテリウム種（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）、スタフィロコッカス・エピデルミデス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ）、ストレプトコッカス・ニューモニエ（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）、またはストレプトコッカス・ピオゲネス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｙｏｇｅｎｅｓ）によって形成される細菌付着を防止及び／または低減する。
【０３９９】
いくつかの場合では、ミクロ生物付着は、バイオフィルムを含む。いくつかの事例では、材料にコーティングされる本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、バイオフィルムを防止及び／または低減する。いくつかの場合では、材料にコーティングされる本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、アクチノミセス（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ）、アルスロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、クロストリジウム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ）、コリネバクテリア（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、エンテロコックス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ）、ラクトコッカス（Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ）、リステリア（Ｌｉｓｔｅｒｉａ）、ミクロコッカス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ）、ミコバクテリウム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、スタヒロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、またはストレプトコッカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ）属由来のグラム陽性菌によって形成されるバイオフィルムを防止及び／または低減する。いくつかの場合では、材料にコーティングされる本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、グラム陽性菌：アクチノミセス種（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、アルスロバクター種（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、クロストリジウム・ディフィシレ（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｄｉｆｆｉｃｉｌｅ）、クロストリジウム種（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、コリネバクテリア種）Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エンテロコッカス・フェカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｆａｅｃａｌｉｓ）、ラクトコッカス種（Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、リステリア・モノサイトゲネス（Ｌｉｓｔｅｒｉａ  ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ）、ミクロコッカス種（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ミコバクテリウム種（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）、スタフィロコッカス・エピデルミデス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ）、ストレプトコッカス・ニューモニエ（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）、またはストレプトコッカス・ピオゲネス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｙｏｇｅｎｅｓ）によって形成されるバイオフィルムを防止及び／または低減する。
【０４００】
いくつかの場合では、ミクロ生物付着は、グラム陰性菌によって形成される。例示的なグラム陰性菌としては、アルテロモナス（Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ）、アエロモナス（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ）、デスルホビブリオ（Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ）、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、フソバクテリウム（Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、ジオバクター（Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ）、ヘモフィルス（Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ）、クレブシエラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）、レジオネラ（Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ）、ポルフィロモナス（Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ）、プロテウス（Ｐｒｏｔｅｕｓ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、シゲラ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ）、サルモネラ（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ）、またはビブリオ（Ｖｉｂｒｉｏ）属由来の細菌が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの事例では、グラム陰性菌は、アルテロモナス種（Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、アエロモナス種（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、デスルホビブリオ種（Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ  ｓｐｐ．）、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、フソバクテリウム・ヌクレアタム（Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｎｕｃｌｅａｔｕｍ）、ジオバクター種（Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィルス種（Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クレブシエラ種（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レジオネラ・ニューモフィラ（Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ  ｐｎｅｕｍｏｐｈｉｌａ）、ポルフィロモナス種（Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、シュードモナス・エルジノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、プロテウス・ブルガリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、プロテウス・ミラビリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ  ｍｉｒａｂｉｌｉｓ）、プロテウス・ペンネリ（Ｐｒｏｔｅｕｓ  ｐｅｎｎｅｒｉ）、セラチア種（Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｓｐｐ．）、シゲラ・ディゼンテリエ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ  ｄｙｓｅｎｔｅｒｉａｅ）、シゲラ・フレックスネリ（Sｈｉｇｅｌｌａ  ｆｌｅｘｎｅｒｉ）、シゲラ・ボイディ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ  ｂｏｙｄｉｉ）、シゲラ・ソネイ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ  ｓｏｎｎｅｉ）、サルモネラ・ボンゴール（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｂｏｎｇｏｒｉ）、サルモネラ・エンテリカ（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｅｎｔｅｒｉｃａ）、またはビブリオ・コレラエ（Ｖｉｂｒｉｏ  Ｃｈｏｌｅｒａｅ）を含む。
【０４０１】
いくつかの事例では、ミクロ生物付着は、アルテロモナス（Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ）、アエロモナス（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ）、デスルホビブリオ（Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ）、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、フソバクテリウム（Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、ジオバクター（Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ）、ヘモフィルス（Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ）、クレブシエラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）、レジオネラ（Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ）、ポルフィロモナス（Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ）、プロテウス（Ｐｒｏｔｅｕｓ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、シゲラ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ）、サルモネラ（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ）、またはビブリオ（Ｖｉｂｒｉｏ）属由来のグラム陰性菌によって形成される。いくつかの事例では、ミクロ生物付着は、グラム陰性菌：アルテロモナス種（Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、アエロモナス種（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、デスルホビブリオ種（Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ  ｓｐｐ．）、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、フソバクテリウム・ヌクレアタム（Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｎｕｃｌｅａｔｕｍ）、ジオバクター種（Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィルス種（Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クレブシエラ種（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レジオネラ・ニューモフィラ（Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ  ｐｎｅｕｍｏｐｈｉｌａ）、ポルフィロモナス種（Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、シュードモナス・エルジノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、プロテウス・ブルガリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、プロテウス・ミラビリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ  ｍｉｒａｂｉｌｉｓ）、プロテウス・ペンネリ（Ｐｒｏｔｅｕｓ  ｐｅｎｎｅｒｉ）、セラチア種（Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｓｐｐ．）、シゲラ・ディゼンテリエ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ  ｄｙｓｅｎｔｅｒｉａｅ）、シゲラ・フレックスネリ（Sｈｉｇｅｌｌａ  ｆｌｅｘｎｅｒｉ）、シゲラ・ボイディ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ  ｂｏｙｄｉｉ）、シゲラ・ソネイ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ  ｓｏｎｎｅｉ）、サルモネラ・ボンゴール（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｂｏｎｇｏｒｉ）、サルモネラ・エンテリカ（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｅｎｔｅｒｉｃａ）、またはビブリオ・コレラエ（Ｖｉｂｒｉｏ  Ｃｈｏｌｅｒａｅ）によって形成される。
【０４０２】
いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、アルテロモナス（Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ）、アエロモナス（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ）、デスルホビブリオ（Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ）、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、フソバクテリウム（Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、ジオバクター（Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ）、ヘモフィルス（Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ）、クレブシエラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）、レジオネラ（Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ）、ポルフィロモナス（Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ）、プロテウス（Ｐｒｏｔｅｕｓ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、シゲラ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ）、サルモネラ（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ）、またはビブリオ（Ｖｉｂｒｉｏ）属由来のグラム陰性菌によって形成されるミクロ生物付着を防止及び／または低減する。いくつかの事例では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、グラム陰性菌：アルテロモナス種（Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、アエロモナス種（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、デスルホビブリオ種（Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ  ｓｐｐ．）、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、フソバクテリウム・ヌクレアタム（Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｎｕｃｌｅａｔｕｍ）、ジオバクター種（Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィルス種（Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クレブシエラ種（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レジオネラ・ニューモフィラ（Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ  ｐｎｅｕｍｏｐｈｉｌａ）、ポルフィロモナス種（Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、シュードモナス・エルジノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、プロテウス・ブルガリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、プロテウス・ミラビリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ  ｍｉｒａｂｉｌｉｓ）、プロテウス・ペンネリ（Ｐｒｏｔｅｕｓ  ｐｅｎｎｅｒｉ）、セラチア種（Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｓｐｐ．）、シゲラ・ディゼンテリエ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ  ｄｙｓｅｎｔｅｒｉａｅ）、シゲラ・フレックスネリ（Sｈｉｇｅｌｌａ  ｆｌｅｘｎｅｒｉ）、シゲラ・ボイディ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ  ｂｏｙｄｉｉ）、シゲラ・ソネイ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ  ｓｏｎｎｅｉ）、サルモネラ・ボンゴール（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｂｏｎｇｏｒｉ）、サルモネラ・エンテリカ（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｅｎｔｅｒｉｃａ）、またはビブリオ・コレラエ（Ｖｉｂｒｉｏ  Ｃｈｏｌｅｒａｅ）によって形成されるミクロ生物付着を防止及び／または低減する。
【０４０３】
いくつかの実施形態では、ミクロ生物付着は、細菌付着を含む。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、アルテロモナス（Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ）、アエロモナス（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ）、デスルホビブリオ（Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ）、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、フソバクテリウム（Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、ジオバクター（Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ）、ヘモフィルス（Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ）、クレブシエラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）、レジオネラ（Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ）、ポルフィロモナス（Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ）、プロテウス（Ｐｒｏｔｅｕｓ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、シゲラ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ）、サルモネラ（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ）、またはビブリオ（Ｖｉｂｒｉｏ）属由来のグラム陰性菌によって形成される細菌付着を防止及び／または低減する。いくつかの事例では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、グラム陰性菌：アルテロモナス種（Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、アエロモナス種（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、デスルホビブリオ種（Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ  ｓｐｐ．）、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、フソバクテリウム・ヌクレアタム（Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｎｕｃｌｅａｔｕｍ）、ジオバクター種（Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィルス種（Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クレブシエラ種（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レジオネラ・ニューモフィラ（Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ  ｐｎｅｕｍｏｐｈｉｌａ）、ポルフィロモナス種（Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、シュードモナス・エルジノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、プロテウス・ブルガリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、プロテウス・ミラビリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ  ｍｉｒａｂｉｌｉｓ）、プロテウス・ペンネリ（Ｐｒｏｔｅｕｓ  ｐｅｎｎｅｒｉ）、セラチア種（Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｓｐｐ．）、シゲラ・ディゼンテリエ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ  ｄｙｓｅｎｔｅｒｉａｅ）、シゲラ・フレックスネリ（Sｈｉｇｅｌｌａ  ｆｌｅｘｎｅｒｉ）、シゲラ・ボイディ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ  ｂｏｙｄｉｉ）、シゲラ・ソネイ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ  ｓｏｎｎｅｉ）、サルモネラ・ボンゴール（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｂｏｎｇｏｒｉ）、サルモネラ・エンテリカ（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｅｎｔｅｒｉｃａ）、またはビブリオ・コレラエ（Ｖｉｂｒｉｏ  Ｃｈｏｌｅｒａｅ）によって形成される細菌付着を防止及び／または低減する。
【０４０４】
いくつかの事例では、ミクロ生物付着は、バイオフィルムを含む。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、アルテロモナス（Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ）、アエロモナス（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ）、デスルホビブリオ（Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ）、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、フソバクテリウム（Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、ジオバクター（Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ）、ヘモフィルス（Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ）、クレブシエラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）、レジオネラ（Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ）、ポルフィロモナス（Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ）、プロテウス（Ｐｒｏｔｅｕｓ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、シゲラ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ）、サルモネラ（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ）、またはビブリオ（Ｖｉｂｒｉｏ）属由来のグラム陰性菌によって形成されるバイオフィルムを防止及び／または低減する。いくつかの事例では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、グラム陰性菌：アルテロモナス種（Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、アエロモナス種（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、デスルホビブリオ種（Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ  ｓｐｐ．）、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、フソバクテリウム・ヌクレアタム（Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｎｕｃｌｅａｔｕｍ）、ジオバクター種（Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィルス種（Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クレブシエラ種（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レジオネラ・ニューモフィラ（Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ  ｐｎｅｕｍｏｐｈｉｌａ）、ポルフィロモナス種（Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、シュードモナス・エルジノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、プロテウス・ブルガリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、プロテウス・ミラビリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ  ｍｉｒａｂｉｌｉｓ）、プロテウス・ペンネリ（Ｐｒｏｔｅｕｓ  ｐｅｎｎｅｒｉ）、セラチア種（Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｓｐｐ．）、シゲラ・ディゼンテリエ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ  ｄｙｓｅｎｔｅｒｉａｅ）、シゲラ・フレックスネリ（Sｈｉｇｅｌｌａ  ｆｌｅｘｎｅｒｉ）、シゲラ・ボイディ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ  ｂｏｙｄｉｉ）、シゲラ・ソネイ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ  ｓｏｎｎｅｉ）、サルモネラ・ボンゴール（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｂｏｎｇｏｒｉ）、サルモネラ・エンテリカ（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｅｎｔｅｒｉｃａ）、またはビブリオ・コレラエ（Ｖｉｂｒｉｏ  Ｃｈｏｌｅｒａｅ）によって形成されるバイオフィルムを防止及び／または低減する。
【０４０５】
いくつかの場合では、ミクロ生物付着は、海洋細菌によって形成される。いくつかの事例では、海洋細菌は、シュードアルテロモナス種（Ｐｓｅｕｄｏａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）またはシュワネラ種（Ｓｈｅｗａｎｅｌｌａ  ｓｐｐ．）を含む。いくつかの場合では、ミクロ生物付着は、シュードアルテロモナス種（Ｐｓｅｕｄｏａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）またはシュワネラ種（Ｓｈｅｗａｎｅｌｌａ  ｓｐｐ．）によって形成される。
【０４０６】
いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、海洋細菌によって形成されるミクロ生物付着を防止及び／または低減する。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、シュードアルテロモナス種（Ｐｓｅｕｄｏａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）またはシュワネラ種（Ｓｈｅｗａｎｅｌｌａ  ｓｐｐ．）によって形成されるミクロ生物付着を防止及び／または低減する。
【０４０７】
いくつかの事例では、ミクロ生物付着は、細菌付着を含む。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、細菌付着によって形成される海洋細菌を防止及び／または低減する。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、シュードアルテロモナス種（Ｐｓｅｕｄｏａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）またはシュワネラ種（Ｓｈｅｗａｎｅｌｌａ  ｓｐｐ．）によって形成される細菌付着を防止及び／または低減する。
【０４０８】
いくつかの事例では、ミクロ生物付着は、バイオフィルムを含む。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、海洋細菌によって形成されるバイオフィルムを防止及び／または低減する。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、シュードアルテロモナス種（Ｐｓｅｕｄｏａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）またはシュワネラ種（Ｓｈｅｗａｎｅｌｌａ  ｓｐｐ．）によって形成されるバイオフィルムを防止及び／または低減する。
【０４０９】
いくつかの実施形態では、ミクロ生物付着は、真菌によって形成される。例示的な真菌としては、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）、カンジダルゴース（Ｃａｎｄｉｄａ  ｒｕｇｏｓｅ）、カンジダ・パラプローシス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、カンジダ・トロピカリス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）、カンジダダブリニエンシス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｄｕｂｌｉｎｉｅｎｓｉｓ）、またはホルモコニス・レジナエ（Ｈｏｒｍｏｃｏｎｉｓ  ｒｅｓｉｎａｅ）が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの場合では、ミクロ生物付着は、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）、カンジダルゴース（Ｃａｎｄｉｄａ  ｒｕｇｏｓｅ）、カンジダ・パラプローシス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、カンジダ・トロピカリス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）、カンジダダブリニエンシス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｄｕｂｌｉｎｉｅｎｓｉｓ）、またはホルモコニス・レジナエ（Ｈｏｒｍｏｃｏｎｉｓ  ｒｅｓｉｎａｅ）によって形成される。
【０４１０】
いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、真菌によって形成されるミクロ生物付着を防止及び／または低減する。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）、カンジダルゴース（Ｃａｎｄｉｄａ  ｒｕｇｏｓｅ）、カンジダ・パラプローシス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、カンジダ・トロピカリス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）、カンジダダブリニエンシス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｄｕｂｌｉｎｉｅｎｓｉｓ）、またはホルモコニス・レジナエ（Ｈｏｒｍｏｃｏｎｉｓ  ｒｅｓｉｎａｅ）によって形成されるミクロ生物付着を防止及び／または低減する。
【０４１１】
いくつかの事例では、ミクロ生物付着は、細菌付着を含む。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、細菌付着によって形成されるバイオフィルムを防止及び／または低減する。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）、カンジダルゴース（Ｃａｎｄｉｄａ  ｒｕｇｏｓｅ）、カンジダ・パラプローシス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、カンジダ・トロピカリス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）、カンジダダブリニエンシス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｄｕｂｌｉｎｉｅｎｓｉｓ）、またはホルモコニス・レジナエ（Ｈｏｒｍｏｃｏｎｉｓ  ｒｅｓｉｎａｅ）によって形成される細菌付着を防止及び／または低減する。
【０４１２】
いくつかの事例では、ミクロ生物付着は、バイオフィルムを含む。いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、真菌によって形成されるバイオフィルムを防止及び／または低減する。いくつかの場合では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）、カンジダルゴース（Ｃａｎｄｉｄａ  ｒｕｇｏｓｅ）、カンジダ・パラプローシス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、カンジダ・トロピカリス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）、カンジダダブリニエンシス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｄｕｂｌｉｎｉｅｎｓｉｓ）、またはホルモコニス・レジナエ（Ｈｏｒｍｏｃｏｎｉｓ  ｒｅｓｉｎａｅ）によって形成されるバイオフィルムを防止及び／または低減する。
【０４１３】
マクロ生物付着
いくつかの実施形態では、マクロ生物付着は、石灰質汚染生物または非石灰質汚染生物を含む。石灰質汚染生物は、硬質な体を有する生物である。いくつかの場合では、石灰質汚染生物は、フジツボ、コケムシ、軟体動物、多毛類、チューブワーム、またはゼブラガイを含む。非石灰質汚染生物は、軟質な体を含む。非石灰質汚染生物は、海藻、ヒドロイド、または藻類を含む。
【０４１４】
いくつかの事例では、マクロ生物付着は、石灰質汚染生物によって形成される。いくつかの場合では、マクロ生物付着は、フジツボ、コケムシ、軟体動物、多毛類、チューブワーム、またはゼブラガイによって形成される。
【０４１５】
いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、石灰質汚染生物によって形成されるマクロ生物付着を防止及び／または低減する。いくつかの事例では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、フジツボ、コケムシ、軟体動物、多毛類、チューブワーム、またはゼブラガイによって形成されるマクロ生物付着を防止及び／または低減する。
【０４１６】
いくつかの場合では、マクロ生物付着は、非石灰質汚染生物によって形成される。いくつかの場合では、マクロ生物付着は、海藻、ヒドロイド、または藻類によって形成される。
【０４１７】
いくつかの実施形態では、非石灰質汚染生物によって形成されるマクロ生物付着を防止及び／または低減する耐生物付着コーティングもまた本明細書に開示される。いくつかの事例では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、海藻、ヒドロイド、または藻類によって形成されるマクロ生物付着を防止及び／または低減する。
【０４１８】
いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、その表面の生物付着の形成を低減する。いくつかの場合では、式（Ｉ）、（ＩＩ）、または（ＩＩＩ）の化合物を用いて改質されたデバイスの表面の生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、少なくとも約１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９９％、９９．５％、９９．９％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、少なくとも約１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９９％、９９．５％、９９．９％以上低減する。いくつかの事例では、デバイスの非改質表面に対する生物付着の形成は、デバイス（複数可）の保管、使用、及び／または試験期間後の生物付着の量を比較することによって決定される。例えば、デバイスは、それらを生物付着形成の助長条件に曝露することによって試験され得る（例えば、当該技術分野において既知であり、実践されている、インビトロでの生物付着試験技法）。いくつかの事例では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約１０％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約２０％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約３０％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約４０％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約５０％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約６０％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約７０％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約８０％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約９０％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約９５％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約９９％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約９９．５％以上低減する。いくつかの事例では、生物付着の形成は、デバイスの非改質表面と比較して、約９９．９％以上低減する。
【０４１９】
いくつかの実施形態では、本明細書に開示される耐生物付着コーティングは、追加の薬剤でさらにコーティングされる。いくつかの事例では、追加の薬剤は、抗菌剤である。例示的な抗菌剤は、第四級アンモニウム塩または第三級アミンを含む。いくつかの事例では、追加の薬剤は、化学殺菌剤である。例示的な化学殺菌剤は、次亜塩素酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、及び塩化ベンザルコニウムを含む。
【０４２０】
定義
本明細書で使用される場合、有機化合物を含む化合物のための命名法は、一般名、ＩＵＰＡＣ、ＩＵＢＭＢ、またはＣＡＳの命名法についての勧告を使用して与えることができる。１つ以上の立体化学的特徴が存在する場合、立体化学に関するＣａｈｎ−Ｉｎｇｏｌｄ−Ｐｒｅｌｏｇ規則を用いて、立体化学の優先順位、Ｅ／Ｚ仕様などを指定することができる。当業者は、命名規則を使用した化合物構造の系統的な縮小によって、またはＣＨＥＭＤＲＡＷ（商標）（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅｓｏｆｔ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）などの市販のソフトウェアによって、のいずれかにより名前を与えられた場合、化合物の構造を容易に確認することができる。
【０４２１】
明細書及び添付の特許請求の範囲において使用される場合、単数形「ａ」、「ａｎ」及び「ｔｈｅ」は、特に文脈が明確に規定しない限り、複数の指示対象を含む。したがって、例えば、「成分（ａ  ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ）」、「ポリマー（ａ  ｐｏｌｙｍｅｒ）」、または「粒子（ａ  ｐａｒｔｉｃｌｅ）」への言及は、２つ以上のそのような成分、ポリマー、または粒子などの混合物を含む。
【０４２２】
本明細書では、範囲は、「約」１つの特定の値から、及び／または「約」別の特定の値まで、として表すことができる。そのような範囲が表される場合、別の態様は、ある特定の値から及び／または他の特定の値までを含む。同様に、値が先行詞「約」の使用によって近似値として表される場合、特定の値が別の態様を形成することが理解されるであろう。各範囲の終点は、他の終点と関連して、及び他の終点と無関係に、の両方で有意であることが、さらに理解されるであろう。また、本明細書にはいくつかの値が開示されており、各値は、その値自体に加えて、「約」その特定の値としても本明細書に開示されていることが理解される。例えば、値「１０」が開示される場合、「約１０」もまた開示される。また、値が「その値以下」を開示されている場合、「その値以上」及び可能性のある値の範囲も開示されることが、当業者によって適切に理解されるように理解される。例えば、値「１０」が「１０以下」を開示する場合、同様に「１０以上」も開示される。また、本出願を通して、データは多数の異なる様式で提供され、かつ、このデータが、データ点の任意の組み合わせの終点及び起点、ならびに範囲を表すことも理解される。例えば、特定のデータ点「１０」及び特定のデータ点１５が開示されている場合、１０及び１５を超える、それら以上、それら未満、それら以下、及びそれらと等しい、ならびに１０〜１５が開示されていると見なされる。また、２つの特定の単位間の各単位も開示されることが理解される。例えば、１０及び１５が開示される場合、１１、１２、１３、及び１４もまた開示される。
【０４２３】
組成物中の特定の要素または成分の重量部に対する本明細書及び結論である特許請求の範囲における参照は、その重量部が表される組成物または物品中の要素または成分と任意の他の要素または成分との間の重量関係を示す。したがって、２重量部の成分Ｘ及び５重量部の成分Ｙを含有する化合物には、Ｘ及びＹが２：５の重量比で存在し、化合物にさらなる成分が含有されているかどうかにかかわらず、そのような比率で存在する。
【０４２４】
成分の重量パーセント（ｗｔ．％）は、反対することが特に明記されていない限り、成分が含まれる製剤または組成物の総重量に基づく。
【０４２５】
本明細書で使用される場合、「任意の」または「任意に」という用語は、後に説明される事象または状況が発生する場合と発生しない場合とがあり、説明には当該の事象または状況が発生する事例及び発生しない事例が含まれることを意味する。
【０４２６】
本明細書で使用される場合、用語「有効量」及び「有効な量」は、所望の結果を達成するために、または望ましくない状態に影響を与えるのに十分である量を指す。
【０４２７】
「安定な」という用語は、本明細書で使用される場合、本明細書に開示された目的のうちの１つ以上のためのそれらの製造、検出、ならびに特定の態様では、それらの回収、精製、及び使用を可能にする条件に呈された場合に実質的に変化しない組成物を指す。
【０４２８】
本明細書で使用される場合、「ポリマー」という用語は、その構造を反復小単位であるモノマーで表すことができる、天然または合成の、比較的高分子量の有機化合物（例えば、ポリエチレン、ゴム、セルロース）を指す。合成ポリマーは、典型的には、モノマーの付加重合または縮合重合によって形成される。特に指示されない限り、ポリマーの分子量は、ダルトンで与えられる。
【０４２９】
本明細書で使用される場合、「ホモポリマー」という用語は、１種類の反復単位（モノマー残基）から形成されるポリマーを指す。
【０４３０】
本明細書で使用される場合、「コポリマー」という用語は、２つ以上の異なる反復単位（モノマー残基）から形成されるポリマーを指す。例として、限定するものではないが、コポリマーは交互コポリマー、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、またはグラフトコポリマーであり得る。また、特定の態様では、ブロックコポリマーの様々なブロックセグメント自体がコポリマーを含むことができることも企図される。
【０４３１】
本明細書で使用される場合、「オリゴマー」という用語は、反復単位の数が、２〜１０、例えば、２〜８、２〜６、または２〜４である、比較的低分子量のポリマーを指す。一態様では、オリゴマーの集合体は、約２〜約１０、例えば、約２〜約８、約２〜約６、または約２〜約４の反復単位の平均数を有することができる。
【０４３２】
本明細書で使用される場合、「架橋ポリマー」という用語は、あるポリマー鎖を別のポリマー鎖と連結する結合を有するポリマーを指す。
【０４３３】
本明細書で使用される場合、「ポロゲン組成物」または「ポロゲン（複数可）」という用語は、多孔性材料を作成するために使用することができる任意の構造材料を指す。
【０４３４】
「オキソ」は、＝Ｏ置換基を指す。
【０４３５】
「チオキソ」は、＝Ｓ置換基を指す。
【０４３６】
「アルキル」は、１〜２０個の炭素原子を有し、かつ単結合によって分子の残りの部分に付着している、直鎖状または分岐状の炭化水素鎖ラジカルを指す。最大１０個の炭素原子を含むアルキルは、Ｃ１−Ｃ１０アルキルと称され、同様に、例えば、最大６個の炭素原子を含むアルキルは、Ｃ１−Ｃ６アルキルと称される。他の数の炭素原子を含むアルキル（及び本明細書で定義される他の部分）は、同様に表される。アルキル基には、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ９アルキル、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ７アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８アルキル、及びＣ４−Ｃ８アルキルが挙げられるが、これらに限定されない。代表的なアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル（ｉ−プリピル）、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｎ−ペンチル、１，１−ジメチルエチル（ｔ−ブチル）、３−メチルへキシル、２−メチルへキシル、１−エチル−プロピルなどが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、アルキルは、メチルまたはエチルである。いくつかの実施形態では、アルキルは、−ＣＨ（ＣＨ３）２または−Ｃ（ＣＨ３）３である。明細書において特に指定されない限り、アルキル基は、以下に説明されるように、任意に置換され得る。「アルキレン」または「アルキレン鎖」は、分子の残りの部分をラジカル基に連結する、直鎖状または分岐状の二価の炭化水素鎖を指す。いくつかの実施形態では、アルキレンは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−である。いくつかの実施形態では、アルキレンは、−ＣＨ２−である。いくつかの実施形態では、アルキレンは、−ＣＨ２ＣＨ２−である。いくつかの実施形態では、アルキレンは、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−である。
【０４３７】
「アルコキシ」は、式−ＯＲのラジカルを指し、式中、Ｒは、定義されたアルキルラジカルである。明細書において特に指定されない限り、アルコキシ基は、以下に説明されるように、任意に置換され得る。代表的なアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、アルコキシは、メトキシである。いくつかの実施形態では、アルコキシは、エトキシである。
【０４３８】
「ヘテロアルキレン」は、アルキルの１個以上の炭素原子が、Ｏ、Ｎ、またはＳ原子で置換されている、上記に説明されるようなアルキルラジカルを指す。「ヘテロアルキレン」または「ヘテロアルキレン鎖」は、分子の残りの部分をラジカル基に連結する、直鎖状または分岐状の二価のヘテロアルキレン鎖を指す。明細書において特に指定されない限り、ヘテロアルキルまたはヘテロアルキレン基は、以下に説明されるように、任意に置換され得る。代表的なヘテロアルキル基には、−ＯＣＨ２ＯＭｅ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、または−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２が挙げられるが、これらに限定されない。代表的なヘテロアルキレン基には、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−が挙げられるが、これらに限定されない。
【０４３９】
「アルキルアミノ」は、式−ＮＨＲまたは−ＮＲＲのラジカルを指し、式中、各Ｒは、独立して、上記に定義されたアルキルラジカルである。明細書において特に指定されない限り、アルキルアミノ基は、以下に説明されるように、任意に置換され得る。
【０４４０】
「芳香族」という用語は、４ｎ＋２個のπ電子を含有する非局在化π電子系を有する平面環を指し、式中、ｎは、整数である。芳香族類は、任意に置換され得る。「芳香族」という用語は、アリール基（例えば、フェニル、ナフタレニル）及びヘテロアリール基（例えば、ピリジニル、キノリニル）の両方を含む。
【０４４１】
「アリール」は、環を形成する原子の各々が炭素原子である、芳香環を指す。アリール基は、任意に置換され得る。アリール基の例としては、フェニル、及びナフチルが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、アリールは、フェニルである。構造に応じて、アリール基は、モノラジカルまたはジラジカル（すなわち、アリーレン基）であり得る。明細書において特に指定されない限り、用語「アリール」または接頭辞「ａｒ−」（例えば「アラルキル」におけるように）は、任意に置換されたアリールラジカルを含むことを意味する。
【０４４２】
「カルボキシ」は、−ＣＯ２Ｈを指す。いくつかの実施形態では、カルボキシ部分は、カルボン酸部分と同様の物理的及び／または化学的特性を示す官能基または部分を指す、「カルボン酸バイオイソスター」で置換され得る。カルボン酸バイオイソスターは、カルボン酸基のものと同様の生物学的特性を有する。カルボン酸部分を有する化合物は、カルボン酸部分をカルボン酸バイオイソスターで交換することができ、カルボン酸含有化合物と比較した場合、同様の物理的／生物学的特性を有することができる。例えば、一実施形態では、カルボン酸バイオイソスターは、カルボン酸基とほぼ同程度の生理的ｐＨでイオン化するであろう。カルボン酸のバイオイソスターの例としては、
【化６７】
2021505749.tif 000069
などが挙げられるが、これらに限定されない。
【０４４３】
「シクロアルキル」は、環を形成する原子（すなわち、骨格原子）の各々が炭素原子である、単環式または多環式非芳香族ラジカルを指す。シクロアルキルは、飽和であり得るか、または部分的に不飽和であり得る。シクロアルキルは、芳香族環と縮合し得る（その場合、シクロアルキルは、非芳香族環炭素原子を介して結合される）。シクロアルキル基には、３〜１０個の環原子を有する基が含まれる。代表的なシクロアルキルとしては、３〜１０個の炭素原子、３〜８個の炭素原子、３〜６個の炭素原子、または３〜５個の炭素原子を有するシクロアルキルが挙げられるが、これらに限定されない。単環式シクロアルキルラジカルには、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルが含まれるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、単環式シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルである。いくつかの実施形態では、単環式シクロアルキルは、シクロペンチルである。多環式ラジカルには、例えば、アダマンチル、ノルボルニル、デカリニル、及び３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オンが含まれる。明細書において特に指定されない限り、シクロアルキル基は、任意に置換され得る。
【０４４４】
「縮合された」は、既存の環構造に縮合している、本明細書に説明される任意の環構造を指す。縮合環が、ヘテロシクリル環またはヘテロアリール環である場合、縮合ヘテロシクリル環または縮合ヘテロアリール環の一部となる既存の環構造上の任意の炭素原子は、窒素原子で置換され得る。
【０４４５】
「ハロ」または「ハロゲン」は、ブロモ、クロロ、フルオロ、またはヨードを指す。
【０４４６】
「ハロアルキル」は、上記に定義したような１つ以上のハロラジカルで置換された、上記に定義したようなアルキルラジカル、例えば、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２−ジフルオロエチル、３−ブロモ−２−フルオロプロピル、１，２−ジブロモエチルなどを指す。明細書において特に指定されない限り、ハロアルキル基は、任意に置換され得る。
【０４４７】
「ハロアルコキシ」は、上記に定義したような１つ以上のハロラジカルで置換された、上記に定義したようなアルコキシラジカル、例えば、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，２−ジフルオロエトキシ、３−ブロモ−２−フルオロプロポキシ、１，２−ジブロモエトキシなどを指す。明細書において特に指定されない限り、ハロアルコキシ基は、任意に置換され得る。
【０４４８】
「ヘテロシクロアルキル」または「ヘテロシクリル」または「複素環」は、２〜１０個の炭素原子、ならびに窒素、酸素、及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む、安定な３〜１４員非芳香族環ラジカルを指す。明細書において特に指定されない限り、ヘテロシクロアルキルラジカルは、単環式であり得るか、あるいは縮合環系（アリールもしくはヘテロアリール環と縮合する場合、ヘテロシクロアルキルは、非芳香族環原子を介して結合される）または架橋環系を含み得る二環式環系であり得る。ヘテロシクリルラジカル中の窒素、炭素、または硫黄原子は、任意に酸化され得る。窒素原子は、任意に四級化され得る。ヘテロシクロアルキルラジカルは、部分的にまたは完全に飽和されている。そのようなヘテロシクロアルキルラジカルの例としては、ジオキソラニル、チエニル［１，３］ジチアニル、デカヒドロイソキノリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソキサゾリジニル、モルホリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、４−ピペリドニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、キヌクリジニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフリル、トリチアニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、チアモルホリニル、１−オキソ−チオモルホリニル、１，１−ジオキソ−チオモルホリニルが挙げられるが、これらに限定されない。ヘテロシクロアルキルという用語はまた、単糖類、二糖類、及びオリゴ糖を含むがこれらに限定されない、炭水化物の全ての環形態も含む。特に記載がない限り、ヘテロシクロアルキルは、環中に２〜１０個の炭素を有する。いくつかの実施形態では、ヘテロシクロアルキルは、環中に２〜８個の炭素を有する。いくつかの実施形態では、ヘテロシクロアルキルは、環中に２〜８個の炭素、及び１または２個のＮ原子を有する。いくつかの実施形態では、ヘテロシクロアルキルは、環中に２〜１０個の炭素、０〜２個のＮ原子、０〜２個のＯ原子、及び０〜１個のＳ原子を有する。いくつかの実施形態では、ヘテロシクロアルキルは、環中に２〜１０個の炭素、１〜２個のＮ原子、０〜１個のＯ原子、及び０〜１個のＳ原子を有する。ヘテロシクロアルキル中の炭素原子の数に言及する場合、ヘテロシクロアルキル中の炭素原子の数は、ヘテロシクロアルキルを作製する（ヘテロ原子を含む）原子（すなわち、ヘテロシクロアルキル環の骨格原子）の総数と同じではないことが理解される。明細書において特に指定されない限り、ヘテロシクロアルキル基は、任意に置換され得る。
【０４４９】
「ヘテロアリール」は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される１個以上の環ヘテロ原子を含むアリール基を指す。ヘテロアリールは、単環式または二環式である。単環式ヘテロアリールの例示的なとしては、ピリジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、ピリダジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、インドリジン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インダゾール、ベンズイミダゾール、プリン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、１，８−ナフチリジン、及びプテリジンが挙げられる。単環式ヘテロアリールの例示的なとしては、ピリジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、ピリダジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、及びフラザニルが挙げられる。二環式ヘテロアリールの例示的なとしては、インドリジン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インダゾール、ベンズイミダゾール、プリン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、１，８−ナフチリジン、及びプテリジンが挙げられる。いくつかの実施形態では、ヘテロアリールは、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、チアゾリル、チエニル、チアジアゾリル、またはフリルである。いくつかの実施形態では、ヘテロアリールは、環中に０〜４個のＮ原を含有する。いくつかの実施形態では、ヘテロアリールは、環中に１〜４個のＮ原を含有する。いくつかの実施形態では、ヘテロアリールは、環中に０〜４個のＮ原子、０〜１個のＯ原子、及び０〜１個のＳ原子を含有する。いくつかの実施形態では、ヘテロアリールは、環中に１〜４個のＮ原子、０〜１個のＯ原子、及び０〜１個のＳ原子を含有する。いくつかの実施形態では、ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ９ヘテロアリールである。いくつかの実施形態では、単環式ヘテロアリールは、Ｃ１−Ｃ５ヘテロアリールである。いくつかの実施形態では、単環式ヘテロアリールは、５員または６員ヘテロアリールである。いくつかの実施形態では、二環式ヘテロアリールは、Ｃ６−Ｃ９ヘテロアリールである。
【０４５０】
用語「任意に置換された」または「置換された」は、言及された基が、個々にかつ独立して、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、−ＯＨ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホキシド、アリールスルホキシド、アルキルスルホン、アリールスルホン、−ＣＮ、アルキン、Ｃ１−Ｃ６アルキルアルキン、ハロゲン、アシル、アシルオキシ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２アルキル、ニトロ、及びアミノ（一置換及び二置換アミノ基（例えば、−ＮＨ２、−ＮＨＲ、−Ｎ（Ｒ）２）を含む）、ならびにそれらの保護された誘導体から選択される、１つ以上の追加の基（複数可）で置換され得ることを意味する。いくつかの実施形態では、任意の置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、及び−ＣＯ２アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、任意の置換基は、独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＨ３、及び−ＯＣＦ３から選択される。いくつかの実施形態では、置換基は、先行する基のうちの１個または２個で置換される。いくつかの実施形態では、脂肪族炭素原子（芳香族炭素原子を除く、非環式または環式の、飽和または不飽和の炭素原子）上の任意の置換基は、オキソ（＝Ｏ）を含む。本明細書に説明される化合物は、１つ以上の二重結合を含有することができ、したがって、シス／トランス（Ｅ／Ｚ）異性体、ならびに他の配座異性体を潜在的に生じさせることができる。反対する指定がない限り、本明細書に開示される化合物は、全てのそのような可能性のある異性体、ならびにそのような異性体の混合物を含む
【０４５１】
いくつかの実施形態では、ＰＳＢ及びＰＦＰＡ−ＰＳＢは互換的に使用され、ポリ（スルホベタインメタクリレート−コ−ペルフルオロフェニルアジドメタクリレート）を指す。
【０４５２】
本明細書に開示される特定の材料、化合物、組成物、及び成分は、商業的に得られるか、または当業者に一般的に既知の方法を使用して容易に合成することができる。例えば、開示された化合物及び組成物の調製に使用される出発物質及び試薬は、Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ｗｉｓ）、Ａｃｒｏｓ  Ｏｒｇａｎｉｃｓ（Ｍｏｒｒｉｓ  Ｐｌａｉｎｓ，Ｎ．Ｊ．）、Ｆｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ（Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｐａ．）、もしくはＳｉｇｍａ（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，Ｍｏ．）などの商業的供給者から入手可能であるか、またはＦｉｅｓｅｒ  ａｎｄ  Ｆｉｅｓｅｒ’ｓ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−１７（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９９１）、Ｒｏｄｄ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−５  ａｎｄ  Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔａｌ  ｖｏｌｕｍｅｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９８９）、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−４０（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９９１）、Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，４ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ）、及びＬａｒｏｃｋ’ｓ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ（ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  Ｉｎｃ．，１９８９）などの参照文献に記載の手順に従う当業者に既知の方法によって調製されるかのいずれかである。
【０４５３】
特に明示的に指定されない限り、本明細書に記載のいずれの方法も、そのステップを特定の順序で実施する必要があるものとして解釈されることを全く意図していない。したがって、方法の請求項が、そのステップが従うべき順序を実際に列挙していない場合、あるいはそのステップが特定の順序に限定されるべきであることを請求項または説明において特に指定されない限り、いかなる点でも順序が推測されることを全く意図していない。これは、ステップの配置または操作の流れに関する論理的な問題、文法構成または句読法から派生する明らかな意味、及び本明細書に説明される実施形態の数または種類を含む、任意のあり得る非明示的な解釈の根拠に対して成り立つ。
【実施例】
【０４５４】
以下の実施例は、例証目的のためのみに提供され、かつ本開示の単なる例示であることを意図しており、本明細書に提供される特許請求の範囲の範疇を限定することを意図していない。数字（例えば、量、温度など）については、正確性を確実にするための努力がなされているが、ある程度の誤差及び偏差を考慮されたい。
【０４５５】
材料
Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈから受領した、α−ブロモイソブチリル臭化物、Ｎ−Ｂｏｃ−エタノールアミン、トリフルオロ酢酸、１，１，４，７，１０，１０−ヘキサメチルトリエチレンテトラミン（９７％）、［２−（メタクリロイルオキシ）エチル］ジメチル−（３−スルホプロピル）アンモニウム水酸化物、テトラブチルアンモニウム塩化物、及び銅（Ｉ）塩化物を使用した。重炭酸ナトリウム、塩化メチレン、硫酸マグネシウム、及び２，２，２−トリフルオロエタノールを、Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒから購入した。Ｓｙｌｇａｒｄ  １８４キット（Ｄｏｗ  Ｃｏｒｎｉｎｇ）を、Ｆｉｓｈｅｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌから入手した。
【０４５６】
双性イオン性ポリマー、ポリスルホベタイン（ＰＳＢ）を、コーティングの汚染防止成分として選択した。静電的に水を吸着させることによって、ＰＳＢコーティングは、有機物質がその表面に付着するのを防止する薄い水和障壁を形成する。ＰＳＢ−メタクリレートのラジカル開始グラフト重合などの、表面にＰＳＢコーティングを付着させるために一般的に使用されるアプローチは、スケーラビリティ要件を満たさない、無酸素状態の使用、事前調整ステップ、または長い反応時間を必要とする。エアフリーグラフト重合の使用を回避するために、分子アンカーとしてペルフルオロフェニルアジド（ＰＦＰＡ）を用い、周囲条件下でポリマー材料の表面にＰＳＢコーティングをグラフトした。ＵＶ光で誘因された場合、ＰＦＰＡ部分は、アミン含有物質との共有結合、Ｃ＝Ｃ二重結合、及びＣ−Ｈ結合を形成する高反応性のニトレンを生成する。この方法では、驚くべきことに、ＰＳＢが、事前調整ステップを必要とすることなく、周囲条件下でＵＶ光を使用して、様々な基質に急速にコーティングされていることが見出された。加えて、水がＰＦＰＡ−ＰＳＢコーティングの光グラフトのための最適な溶媒を提供し、ＰＦＰＡ−ＰＳＢの光グラフトは、有機溶媒の存在下ではうまく進行しなかったことが予想外に見出された。
【０４５７】
実施例１．ＡＴＲＰ開始剤２−アミノエチル２−ブロモイソブチレートの合成
ＡＴＲＰ開始剤２−アミノエチル２−ブロモイソブチレートを、以下の手順に従って合成した。５ｇの２−ブロモイソブチリル臭化物を、１２ｍｌの塩化メチレン中の３．８ｇのｔ−Ｂｏｃ−アミノエチルアルコール及び２．５ｇのトリエチルアミンの溶液に氷浴中で添加した。１６時間後、塩を濾過し、濾液を飽和重炭酸ナトリウム溶液で抽出した。塩化メチレン相を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発させた。得られたｔ−Ｂｏｃ−アミノエチル２−ブロモイソブチレートを、１５ｍｌのトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）で２時間処理し、エチルエーテルを添加して結晶化した（収率８５％）。
【０４５８】
実施例２．ペルフルオロフェニルアジドメタクリルアミドの合成
１．００ｇのＮ−（３−アミノ−プロピル）−メタクリルアミド及び１．４１ｇのトリエチルアミンを、４０ｍＬのクロロホルム中に２５℃で溶解し、１時間攪拌した。次いで、溶液を０℃に冷却した。別個に、１０ｍＬのクロロホルム中の１．４５ｇのペンタフルオロベンゼンスルホニル塩化物及び０．８５ｇのトリエチルアミンの溶液もまた、０℃に冷却し、反応物に徐々に滴加した。反応混合物を氷浴中に配置し、室温にさせた。２４時間後、反応物をＤＩ水で３回洗浄し、有機層を減圧下で蒸発させた。次いで、得られた生成物を、４０ｍＬの３：１のアセトン：水中に溶解した。次いで、１．５ｇのアジ化ナトリウムを添加した。２４時間後、反応物を、クロロホルム及び水に分配した。有機層を、ＤＩ水で３回洗浄し、減圧下で蒸発させて、約１．２ｇのペルフルオロフェニルアジドメタクリルアミド生成物を得た。
【０４５９】
実施例３．ポリ（スルホベタインメタクリレート−コ−ペルフルオロフェニルアジドメタクリレート）の重合
【化６８】
2021505749.tif 000070
ポリ（スルホベタインメタクリレート−コ−ペルフルオロフェニルアジドメタクリレート）を、以下のとおり合成した：２ｇのスルホベタインメタクリレートモノマー、１５６ｍｇのペルフルオロフェニルアジドメタクリルアミドモノマー、及び２ｇのテトラブチルアンモニウム塩化物を、シュレンクフラスコ中の３０ｍＬのトリフルオロエタノール中に溶解し、２回の真空アルゴンサイクルを経た。次いで、１４ｍｇのＣｕ（Ｉ）Ｃｌ及び７６μＬの１，１，４，７，１０，１０−ヘキサメチルトリエチレンテトラミンを添加した。シュレンクフラスコをゴム隔膜で密封し、さらに２回の真空アルゴンサイクルを実施した。最後に、４４ｍｇのＴＦＡで保護されたＡＴＲＰ開始剤としての２−アミノエチル２−ブロモイソブチレートを、少量のトリフルオロエタノール（約０．５ｍＬ）中に溶解して、注射器でシュレンクフラスコ内に注入し、続いて、さらに２回の真空アルゴンサイクルを実施した。重合は、アルゴン保護下で６０℃で行った。２４時間後、反応混合物を室温に冷却し、ポリマーを、１０００ダルトンの分画分子量を有する膜を使用して膜透析を実施することによって精製した。得られたコポリマーを、さらなる使用の前に凍結乾燥した。
【０４６０】
ＮＭＲスペクトルを、Ｂｒｕｋｅｒ  ＤＰＸ３００分光計で記録した。化学シフトを、残留溶媒シグナルに較正した。分子量及び分散度を、屈折率検出器Ｓ３  ＲＩＤ−１０Ａ、１つのＴｏｓｏｈ  ＴＳＫＧｅｌガードカラム、及び１つのＴｏｓｏｈ  ＴＳＫＧｅｌ  Ｇ４０００ＰＷカラムを用いて、Ｓｈｉｍａｄｚｕ  ＨＰＬＣシステムにおいてゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した。溶出液は、２５℃の０．１ＭのＮａＮＯ３＋２０ｍＭのリン酸緩衝液ｐＨ７＋２０％のＭｅＣＮであった（流速０．７ｍＬ／分）。較正を、Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓからの単分散に近いＰＥＧ標準を使用して実施した。光散乱を使用して、絶対分子量を得た。
【０４６１】
実施例４．シリコーン表面改質及び特性評価
ポリ（スルホベタインメタクリレート−コ−ペルフルオロフェニルアジドメタクリレート）を、ＤＩ水中に溶解または懸濁して、２〜２０ｍｇ／ｍＬの水性混合物を調製した。シリコーンエラストマーフィルムを、１０：１（重量比）で塩基：架橋剤（Ｓｙｌｇａｒｄ  １８４）を混合し、続いて真空下で脱気し、その後７０℃で８時間架橋することによって調製した。耐生物付着実験のために、２ｍｇ／ｍＬのポリ（スルホベタインメタクリレート−コ−ペルフルオロフェニルアジドメタクリレート）水性混合物を、硬化したシリコーンエラストマー表面に伸展し、２５４ｎｍのＵＶ光照射に１０分間曝露した。次いで、シリコーンエラストマー表面を大量のＤＩ水ですすいで、未反応及び物理的に吸着されたポリ（スルホベタインメタクリレート−コ−ペルフルオロフェニルアジドメタクリレート）分子を表面から除去し、さらなる使用の前に水層下に保存した。
【０４６２】
ポリマーコーティング上の脱イオン水（１８ＭΩ／ｃｍ、ミリポア）の接触角を、Ｒａｍｅ−Ｈａｒｔ  Ｍｏｄｅｌ  ５９０ゴニオメータを使用して測定した。注射器によって水が供給された場合には前進角（θａｄｖ）を測定し、一方、注射器によって水が除去された場合には後退角（θＲＥＣ）を測定した。合計液滴体積は５μＬであり、ポンプ吐出速度は０．２μＬ／秒であった。各表面の３つ以上の異なる位置において測定を行い、報告された値は、平均±標準偏差の形式である。
【０４６３】
表面改質のために、以下の光反応を行う。最初に、Ｎ２を解放することによってＰＦＰＡを分解し、ＵＶ光による化合物の活性化の際に、一重項フェニルニトレンを得る。一重項フェニルニトレンは、Ｃ−ＨまたはＮ−Ｈ挿入及びＣ＝Ｃ付加反応をさらに受け、これらは標的表面との共有結合形成に寄与する（Ｌｉｕ，Ｌ．−Ｈ．ｅｔ  ａｌ．Ｐｅｒｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ  ａｚｉｄｅｓ：ｎｅｗ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ｉｎ  ｓｕｒｆａｃｅ  ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｚａｔｉｏｎ  ａｎｄ  ｎａｎｏｍａｔｅｒｉａｌ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．Ａｃｃｏｕｎｔｓ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２０１０，４３（１１），１４３４−１４４３）。このプロセスでは、「一重項フェニルニトレン」反応中間体は強い求核剤であり、その安定性は、酸素及び水分子の存在によって影響されない。
【０４６４】
実施例５．基質改質及び特性評価
ＰＳＢで基質をコーティングする：ＰＤＭＳ基質を、エラストマー対硬化剤を１０：１の比率で混合し、続いて８０℃で１時間硬化することによって調製した。ＰＤＭＳディスクを、レーザ切断機を用いて直径３ｍｍのディスクに切断した。約２、５、または１０ｍｇ  ｍＬ−１の濃度を有する３０μＬのコーティング（ＰＳＢ）混合物を、各ディスクの表面に配置して伸展した。次いで、ＰＳＢを、無菌条件下で１０分間、２５４ｎｍのＵＶ光に曝露し、続いてＭｉｌｌｉ−Ｑ水ですすぎ、空気で乾燥させることによって、ディスク上に架橋した。
【０４６５】
接触角の可視化及び測定：ＰＤＭＳ、ナイロン６６、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、及びポリエチレンなどの様々な基質における水接触角を、１７μＬのＭｉｌｌｉ−Ｑ水を室温で平坦な基質上に配置し、続いてそれらを撮像することによって可視化した。画像を、Ｆｔａ３２バージョン２．１ソフトウェアを使用して分析し、接触角を測定した。ＰＤＭＳ基質上の水接触角の回復を研究するために、それらを２つのグループ：（ｉ）Ｏ２プラズマ（Ｐｌａｓｍａ  Ｅｔｃｈ  ＰＥ２５−ＪＷ  Ｐｌａｓｍａ  Ｃｌｅａｎｅｒ、ＮＶ，ＵＳ）を使用して１分間処理し、続いて１、２、４、７、及び１０日後の水接触角を測定した、コーティングされていないＰＤＭＳシート、ならびに（ｉｉ）ＰＳＢでコーティングし、同様に接触角を時間とともに測定したＰＤＭＳシートに分けた。
【０４６６】
プロフィロメトリー：較正された、機械式２−Ｄプロフィロメータ（Ｄｅｋｔａｋ）を使用して、ＰＤＭＳ基質上のポリマーコーティングの粗度を測定した。ポリマーを、上記に説明されるように最初にコーティングし、プロフィロメータの測定プラットフォーム下に配置した。９０°の針先角を有する２５μｍのダイヤモンド針を、６０秒間１．７ｍｍの長さで横断した。直径を横切る、コーティングされたポリマーの一端から他端への３回の測定を、試料毎に実施した。次いで、Ｄｅｋｔａｋ  Ｖ９ソフトウェアを使用して測定値を分析し、距離に対する粗度を得た。
【０４６７】
ＸＰＳ研究を、１０ｍＡ及び１５ｋＶで作動する単色Ａｌ  Ｋα  Ｘ線源を有するＫｒａｔｏｓ  ＡＸＩＳ  Ｕｌｔｒａ  ＤＬＤにおいて行った。調査スペクトル及び個々の高分解能スペクトルを、それぞれ、１６０ｅＶ及び２０ｅＶのパスエネルギーを使用して収集した。データ処理を、ＣａｓａＸＰＳ  ２．３ソフトウェアを使用して実施し、スペクトルの結合エネルギーを、Ｃ１ｓの高分解能スペクトルにおける炭化水素ピークを２８４．６  ｅＶに割り当てることによって較正した。
【０４６８】
細胞培養：ＮＩＨ／３Ｔ３線維芽細胞を、１０％のＦＢＳ及び１％のＰ／Ｓを含むＤＭＥＭを含有する細胞培養フラスコ中で培養し、週に２回継代した。この目的のために、標準的な細胞培養インキュベータ（Ｔｈｅｒｍｏ  Ｆｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、ＰＡ，ＵＳＡ）を使用して、５％のＣＯ２雰囲気及び３７℃の温度を提供した。細胞研究を行うために、０．５％のトリプシン−ＥＤＴＡを使用して線維芽細胞をトリプシン処理し、血球計数器を使用してそれらをカウントし、続いて所望の基質上にそれらを播種した。
【０４６９】
細胞付着：トリプシン処理した線維芽細胞を、１００μＬの細胞懸濁液（１ｍＬの培地中、約１×１０５の細胞密度）を処理されたウェルプレート上に配置することによって、ＰＳＢでコーティングされた９６ウェルプレート上に播種して、２４時間培養した。コーティングされていないウェルプレートを、対照として使用した。
【０４７０】
細胞毒性評価：未架橋ＰＳＢの細胞毒性を評価するために、トリプシン処理した線維芽細胞を、１００μＬの細胞懸濁液（１ｍＬの培地中、約１×１０５の細胞密度）を配置して、２４時間培養し、続いて所望の量の未架橋ＰＳＢを培地に添加して、さらに７２時間培養することにより、９６ウェルプレート上に播種した。架橋されたＰＳＢの細胞毒性を、５００μＬの細胞懸濁液（１ｍＬの培地中、約２×１０５の細胞密度）を２４ウェルプレート中に播種して、２４時間培養し、続いてＰＳＢでコーティングされたＰＤＭＳディスク（直径約６ｍｍ、高さ約３ｍｍ）を培地中に配置して、さらに７２時間培養することによって評価した。
【０４７１】
代謝活性評価：ＭＴＴ（（３−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）−２，５−ジフェニルテトラゾリウム臭化物）（Ｔｈｅｒｍｏ  Ｆｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）染色溶液を、ＤＰＢＳ中約５ｍｇ  ｍＬ−１の濃度で調製した。細胞培養培地を、ウェルプレートから除去し、続いてＤＰＢＳで１回すすいだ。次いで、ウェルを、９：１の比率の新鮮な培地及びＭＴＴ溶液で充填した。ウェルプレートを、アルミニウム箔で包み、３７℃で５％のＣＯ２で４時間インキュベートした。４時間後、ウェルをピペットで吸引し、２００または５００μＬのＤＭＳＯを、９６及び２４ウェルプレートにそれぞれ添加した。ウェルプレートを、再度アルミニウム箔で包み、回転機上に３０分間放置した後、吸光度を、ミクロプレート読み取り機（Ｓｙｎｅｒｇｙ  ＨＴＸ  ｍｕｌｔｉ−ｍｏｄｅ  ｒｅａｄｅｒ、ＢｉｏＴｅｋ、ＶＴ，ＵＳＡ）を使用して５７０ｎｍで記録した。
【０４７２】
生細胞／死細胞アッセイ：細胞生存率を評価するために、生細胞／死細胞蛍光アッセイを使用した。染色溶液を、エチジウムホモダイマー−１（２０μＬ）及びカルセインＡＭ（５μＬ）をＤＰＢＳ（１０ｍＬ）に添加することによって調製した。アッセイを実施するために、細胞を１ｍＬの染色溶液で約２０分間インキュベートし、カルセインについては励起／蛍光波長約４９４／５１５ｎｍで、及びエチジウムホモダイマー−１については５２８／６１７ｎｍで、蛍光顕微鏡（Ａｘｉｏ  Ｏｂｓｅｒｖｅｒ  ５、Ｚｅｉｓｓ、Ｇｅｒｍａｎｙ）を使用して撮像した。
【０４７３】
タンパク質吸着：タンパク質吸着を、１００μｇの５０μｇ  ｍＬ−１のＡｌｅｘａ  Ｆｌｕｏｒ（商標）４８８（ＡＦ）でコンジュゲートされたＢＳＡを、各ＰＤＭＳ基質上で３７℃で１時間インキュベートすることによって評価した。ＡＦの光分解を阻害するために、アルミニウム箔を使用して基質を包んだ。次いで、ＰＤＭＳ基質を、Ｍｉｌｌｉ−Ｑ水で穏やかにすすぎ、励起／蛍光波長約４８８／５１７ｎｍで、蛍光顕微鏡（Ａｘｉｏ  Ｏｂｓｅｒｖｅｒ  ５、Ｚｅｉｓｓ、Ｇｅｒｍａｎｙ）を使用して、一定露光時間約１．１３ミリ秒で撮像した。ＩｍａｇｅＪ（Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅｓ  ｏｆ  Ｈｅａｌｔｈ、ＵＳ）を使用して、平均グレー値分析ツールを介して放出される蛍光を定量化した。平均画素明度は、基質に吸着されたタンパク質の量を間接的に反映する。バックグラウンド自己蛍光を、ＡＦを含まない試料を対照として使用して除去した。
【０４７４】
細菌培養：細菌種、エシェリキア・コリ（Ｅ．ｃｏｌｉ）、表皮ブドウ球菌（Ｓ．ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ）、黄色ブドウ球菌（Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）  Ｒｏｓｅｎｂａｃｈ、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ）、緑膿菌（Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、及びカンジダ・アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）を、この作業において使用した。全ての菌株を、３０℃で１５０ｒｐｍで、中間対数期に達するまでインキュベートし、その時点で、細胞を、３８００ｘｇで８分間の遠心分離によって採取した。エシェリキア・コリ（Ｅ．ｃｏｌｉ）を、Ｌｕｒｉａ−Ｂｅｒｔａｎｉ（ＬＢ）培養液において増殖させ、表皮ブドウ球菌（Ｓ．ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ）、緑膿菌（Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、及び黄色ブドウ球菌（Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）  Ｒｏｓｅｎｂａｃｈを、栄養培養液において増殖させ、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ）を、トリプチケースソイ培養液（ＴＳＢ）において増殖させ、カンジダ・アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）を、酵母型（ＹＭ）培養液において増殖させた。次いで、これらの初期培養物を、６００ｎｍで１の光学密度に調整し、１ｍＬ当たり１×１０７細胞〜１ｍＬ当たり１×１０８細胞の範囲の初期総細胞数を有した。
【０４７５】
細菌付着：直径５５ｍｍのペトリ皿を、１０：１のエラストマー対硬化剤（Ｓｙｌｇａｒｄ  １８４）で充填し、室温で少なくとも４８時間硬化させて、皿の底部に厚さ３ｍｍのＰＤＭＳフィルムを形成した。改質されたプレートを、ＰＦＰＡ−ＰＳＢを含有する溶液でコーティングし、２５４ｎｍのＵＶ光で照射した。改質または非改質ＰＤＭＳ皿の各々を、４ｍＬの細菌または真菌懸濁液で播種し、３５℃で２４〜７２時間インキュベート（２５ｒｐｍで振とう）した。次いで、細菌または真菌懸濁液を除去し、さらなる顕微鏡検査のために保存した。ペトリ皿を、パスツールピペットを使用して、滅菌脱イオン水で穏やかにすすぎ、４ｍＬの色素溶液（ＳＹＴＯ  ９  ｌｉｖｅ／ｄｅａｄ  Ｂａｃｌｉｇｈｔ  Ｂａｃｔｅｒｉａｌ  Ｖｉａｂｉｌｉｔｙ  Ｋｉｔ  Ｌ１３１５２、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｒｏｂｅｓ）中に１５分間浸漬した。ＳＹＴＯ  ９溶液は、キットの成分Ａの内容物を３０ｍＬの滅菌脱イオン水中に溶解することによって調製した。染色が完了した後、ペトリ皿を脱イオン水で穏やかにすすぎ、１０倍対物レンズ、４０倍対物レンズ、蛍光灯、及び青色励起フィルタを備えたＺｅｉｓｓ  Ａｘｉｏｓｋｏｐ  ２顕微鏡に取り付けられた４倍ＣＣＤカメラ（Ａｘｉｏｃａｍ  ＭＲｍ  Ｓｙｓｔｅｍ）を使用して撮像した。観察中、４５０〜４９０ｎｍの励起範囲で画像を撮像した。全ての蛍光画像において付着した微生物の数を、ＩｍａｇｅＪソフトウェアを使用して判定した。
【０４７６】
統計分析：データを、少なくとも３通りの実験の平均値±標準偏差として報告した。一元配置分散分析（ＡＮＯＶＡ）及びＴｕｋｅｙの多重比較法を使用し、０．０５未満（＊ｐ＜０．０５）、０．０１未満（＊＊ｐ＜０．０１）、０．００１未満（＊＊＊ｐ＜０．００１）、及び０．０００１未満（＊＊＊＊ｐ＜０．０００１）のｐ値について、統計学的に有意な差異を特定した。
【０４７７】
実施例６．細菌付着試験
エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）を、この試験のためのモデル細菌として使用した。純粋な細菌細胞培養物を、Ｌｕｒｉａ−Ｂｅｒｔａｎｉ（ＬＢ）培養液中に懸濁し、１５０ｒｐｍで振とうしながら３５℃で増殖させて、中間対数期に達するまでインキュベートし、その時点で、細胞を、３８００ｘｇで８分間の遠心分離によって採取した。次いで、細胞を、新鮮なＬＢ培地を用いて、１ｍＬ当たり４×１０７細胞の濃度に再懸濁した。約１ｃｍ２の膜試験片を、２５ｒｐｍ及び３５℃で２４時間、この細菌懸濁液中でインキュベートした。次いで、試験片を懸濁液から除去し、パスツールピペットを使用して、新鮮なＬＢ培養液で穏やかにすすいだ。一度すすぐと、試験片を色素溶液（ＳＹＴＯ  ９  ｌｉｖｅ／ｄｅａｄ  Ｂａｃｌｉｇｈｔ  Ｂａｃｔｅｒｉａｌ  Ｖｉａｂｉｌｉｔｙ  Ｋｉｔ  Ｌ１３１５２、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｒｏｂｅｓ）中に１５分間浸漬した。ＳＹＴＯ  ９溶液は、キットの成分Ａの内容物を３０ｍＬの滅菌蒸留水中に溶解することによって調製した。染色が完了した後、試験片を新鮮なＬＢ培養液で穏やかにすすぎ、蛍光灯及び緑色／赤色蛍光フィルタを搭載した顕微鏡（Ｏｌｙｍｐｕｓ  ＢＸ５１顕微鏡）、ならびに４倍ＣＣＤカメラ付属装置（ＦＶＩＥＷ−ＩＩ、Ｓｏｆｔ  Ｉｍａｇｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍ、ＵＳＡ）を使用して撮像した。
【０４７８】
実施例７．ＰＳＢ改質ＰＤＭＳ基質におけるＢＳＡの吸着
ＰＳＢ改質ＰＤＭＳ基質におけるＢＳＡの吸着の評価、及びそれらの非改質ＰＤＭＳとの比較を示した。図６ａは、Ａｌｅｘａ  Ｆｌｕｏｒ（商標）ウシ血清アルブミン（ＡＦ−ＢＳＡ）中でインキュベートし、続いて水で完全にすすいだ後の基質の蛍光画像を提示する。コーティングされていないＰＤＭＳシートでは、ＢＳＡの吸着は、ＡＦの緑色の点に基づいて明らかである。ＰＳＢで基質をコーティングすることにより、緑色の点の数は有意に減少し、５ｍｇ  ｍＬ−１以上の濃度を有するＰＳＢ混合物でコーティングを実施した場合には、吸着されたタンパク質はほぼ全く観察されない。対照実験は、ｍｉｌｌｉ−Ｑ水中でインキュベートされた、コーティングなし及びコーティングされたＰＤＭＳ基質の蛍光画像であり、明るい点を一切示していない。ＢＳＡ吸着を、図６ｂに示される画像の平均画素明度を測定することによって定量化した。ＰＳＢで基質をコーティングすることにより、ＰＳＢコーティング混合物の濃度が２ｍｇ  ｍＬ−１の場合には、画素明度は約２の係数まで低下し、ＰＳＢ濃度をさらに上昇させることにより、タンパク質吸着は１１００％超低減し、基質へのタンパク質付着をほぼ完全に排除する。タンパク質吸着の低減は、ＰＳＢ培地インターフェースでの結合水層の形成に起因する場合があり、タンパク質と基質との間の静電相互作用及び疎水性相互作用を有意に減少させる。
【０４７９】
実施例８．ＰＳＢでコーティングされた細胞培養ウェルプレート上の細胞付着の評価
ＰＳＢ改質細胞培養ウェルプレート上に播種されたＮＩＨ／３Ｔ３線維芽細胞の挙動を、コーティングされていないウェルと比較して探究した。コーティングされていないウェルの明視野画像（図７ａ）は、細胞が、数時間以内にＰＤＭＳ基質上に付着して伸展する傾向があることを示し、一方、ＰＳＢ改質ウェルは、細胞付着を完全に阻害し、培地中の細胞剥離及び凝集をもたらす。挿入画像は、それらの形態のより良い視覚化のために細胞の高倍率図を示す。また、２４時間培養した後に生細胞／死細胞アッセイを使用して細胞を染色し、それらの生存率を評価した。図７ｂに示すように、コーティングされていないウェルプレート及びＰＳＢ改質ウェル上で培養された線維芽細胞を、生細胞／死細胞染色を使用して固定した。コーティングされていないウェルは、細胞のほぼ１００％の付着及び生存を可能にしたが、ＰＳＢ改質サブステージは、細胞付着を阻害し、細胞死をもたらした。剥離した細胞は、染色プロセス中に洗い流された。陰性対照は、完全な細胞死をもたらす、ＤＭＳＯ中の細胞培養物を含むことに留意されたい。図７ｃは、４πＡ／Ｐ２から測定された細胞の形状係数を提示し、ここで、Ａは、細胞表面積であり、Ｐは、少なくとも２０個の細胞の分析から得られた境界である。形状係数が約１である場合、細胞は球状の形状を採用し、伸長細胞は形状係数を１未満とし、細胞株は０に達する。コーティングされていないウェルプレート上で培養された細胞の形状係数は約０．２であり、伸長形態が細胞伸展の結果であることを証明する。２ｍｇ  ｍＬ−１超のＰＳＢ濃度で、０．８５超の細胞の形状係数、ほぼ球状形態を示す。さらに、播種した細胞で正規化された基質に付着した細胞のパーセンテージを図７ｄに提示する。これは、コーティングされていない基質が細胞増殖を可能とする（１００％超の値に反映される）一方、コーティングされた基質は付着を支持しないことを示す。
【０４８０】
実施例９．蛍光顕微鏡画像及び微生物付着の定量分析
ＰＳＢ改質及び非改質表面における２４〜４８時間のインキュベーション後の微生物付着から蛍光顕微鏡画像及び定量分析結果を得た（図８）。いくつかのグラム陰性菌、グラム陽性菌、バイオフィルム形成株、及び１つの真菌を、コーティングなし及びＰＳＢコーティングされたＰＤＭＳシート上で直接インキュベートし、蛍光顕微鏡を用いて分析した。ＰＳＢ改質表面は、全ての株を通して、非改質表面と比較して、細菌及び真菌付着ならびにバイオフィルム形成において有意な減少を示す。双性イオン性コーティングを、水と静電的に強固に結合し、付着を促進する細菌表面タンパク質の付着、及びカスケードを形成するバイオフィルムの活性化を防止する。
【０４８１】
実施例１０．流動下でのＰＳＢコーティングされたＰＤＭＳマイクロ流体チャネルにおけるタンパク質及び細菌付着の評価
ＰＤＭＳ基質を利用するマイクロ流体システムは、静的条件下及び流動条件下の両方で、タンパク質及び細胞付着におけるＰＳＢコーティングの効果を研究するための有用なプラットフォームを提供する。蛍光フィブリノーゲンをモデルタンパク質として選択した実験と、緑色蛍光タンパク質（ＧＦＰ）含有エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）をモデル細菌として選択した実験との、２組の実験を実施した。これらの実験のために、直径１ｍｍのマイクロ流体チャネルを製造した。ＰＤＭＳは比較的ＵＶ透過性の材料であるため、改質チャネルを、ＰＳＢ含有混合物をチャネルに流し、ＵＶ光を照射することによって得た。次いで、ＤＩ水を、チャネルを通して流し、あらゆる未結合物質を除去した。
【０４８２】
冒頭で考察したように、蛍光フィブリノーゲンを、その可用性及び血液凝固におけるフィブリノーゲンの役割に起因して、この研究のためのモデルタンパク質として選択した。流動及び静的実験の両方のために、ＤＩ水中の１０μｇ  ｍＬ−１の蛍光フィブリノーゲンの溶液を調製した。流動実験（図９ａ）では、溶液が１０ｕｌ／分の速度でシリンジポンプを介してシリンジを通って押し出されるように、マイクロ流体チャネルを顕微鏡下に配置した。画像を、チャネルが充填された時点（０分）及びその後５分毎に、１秒の露光で撮像した。一連の最初の画像と比較して各画像において見られる蛍光の増加は、チャネルの壁への蛍光フィブリノーゲンの付着に起因し得る。０分でのコーティングなしのＰＤＭＳの画像とＰＳＢ−ＰＤＭＳの画像との間の差異は、チャネルが充填された場合、蛍光フィブリノーゲンの付着に起因するものである。ＩｍａｇｅＪを使用して、各画像の平均蛍光強度を表す平均グレー値を決定し、初期（０分）画像に対するパーセンテージ増加を算出した。コーティングなしのＰＤＭＳ蛍光強度は、５、１０、及び１５分の画像で、それぞれ１３８．３％、２１７．２％、及び２８０．３％増加した。ＰＳＢ−ＰＤＭＳコーティングされたチャネルでは、５、１０、及び１５分の画像について、それぞれ２０．５％、２６．５％、及び３１．９％の蛍光強度の増加があった。静的付着実験（図９ｂ）では、チャネルを、ＤＩ水中の１０ｕｇ／ｍＬの蛍光フィブリノーゲンの溶液で再び充填した。溶液を３０分間放置してから、ＤＩ水を、１０ｕｇ／ｍＬの速度で２分間、チャネルを通して流し、あらゆる未結合タンパク質を除去した。５００ミリ秒の露光で各チャネルの画像を撮像した。コーティングなしのＰＤＭＳチャネルへは有意な付着があり、ＰＳＢ−ＰＤＭＳチャネルへは事実上付着がない。
【０４８３】
実施例１１．未架橋及び架橋ＰＳＢの細胞毒性
図１０ａに概略的に示されるように、架橋前のＰＳＢの細胞毒性を、未架橋ＰＳＢを細胞培養培地に添加し、７２時間以内の２Ｄ培養線維芽細胞の挙動を監視することによって調査した。細胞の代謝活性を、細胞内紫色ホルマザンの形成に起因する蛍光強度の変化に反映される、実行可能な、代謝的に活性な細胞によるＭＴＴの減少に基づいて定量化する。蛍光強度を、１日目、２日目、及び３日目のＰＳＢを含まない培地中の細胞から得られた蛍光強度で正規化し、最大１．６ｍｇ  ｍＬ−１のＰＳＢが、細胞の代謝活性においていかなる有意な減少も誘発しない、すなわち、ＰＳＢが細胞生存率を損なわないことを示す。図１０ｂに提示されるように、生細胞／死細胞アッセイを使用した細胞の染色は、未架橋ＰＳＢに曝露された細胞の挙動が、１００％の生存率を示すＰＳＢを含まない細胞と同様であることを示す。また、図１０ｃに概略的に示されるように、架橋ＰＳＢ（コーティング）の毒性を、それをＰＤＭＳディスク上にコーティングし、ディスクを２Ｄ線維芽細胞培養の細胞培養培地中でインキュベートすることによって評価した。培地中で、ＰＤＭＳ基質またはＰＳＢでコーティングされたＰＤＭＳ基質とインキュベートされた細胞の代謝活性は、対照と同一であり、コーティングの生体安全性を証明する。コーティングされたＰＤＭＳでインキュベートされた線維芽細胞の生細胞／死細胞染色（図１０ｄ）は、毒性の徴候（死細胞）を全く示さず、架橋ＰＳＢが、細胞に対していかなる細胞毒性も課さないことをさらに確認した。したがって、ＰＳＢは、細胞と直接接触している基質、例えば、医療機器をコーティングするための安全なプラットフォームを提供する。
【０４８４】
実施例１２．コンタクトレンズの改質及び特性評価
世界中で１．４億人を超えるコンタクトレンズ（ＣＬ）着用者が存在し、その約５０％が乾燥や不快感を報告し、結果的に約２６％もの着用者が最初の１年以内に製品の使用を中止する。Ｚｉｏｎ  Ｍａｒｋｅｔ  Ｒｅｓｅａｒｃｈの研究によると、コンタクトレンズ市場は、２０１７年に１０９．１億ドルの価値があり、２０２４年まで毎年７．１％の割合で成長することが予想されている。したがって、着用者の不快感を低減する優れた材料及び表面特性を有する次世代のコンタクトレンズに対する有意な関心が存在する。
【０４８５】
ヒドロゲルは、その高い酸素透過性及び湿潤性のため、コンタクトレンズのために選択される主な材料となっている。表面潤滑性、レンズ水和性、酸素透過性、及びタンパク質／細菌付着は全て、コンタクトレンズの不快感の頻度に影響を与える要因である。増強された物理的表面特性をもたらすコンタクトレンズの表面改質が、報告されている着用者の快適性を改善することが示されている。いくつかの有望な表面改質が提示されているが、用いられる表面改質戦略のほとんどは、高価な化学薬品／設備または製造時間の延長を必要とし、コンタクトレンズのために必要なこれらのプロセスを低コストで拡張することを困難にしている。
【０４８６】
ペルフルオロフェニルアジドポリスルホベタイン（ＰＦＰＡ−ＰＳＢ）コポリマーを生成するためにメタクリレート／メタクリルアミド結合を介して重合を開始されたラジカルを、コンタクトレンズのコーティングのために使用した。コポリマーを、異なる濃度で水と混合し、コーティング混合物を作製した。コンタクトレンズをコーティング混合物中に浸漬し、コーティングを、周囲条件下での２５４ｎｍのＵＶ光への曝露の際に表面にグラフトする。
【０４８７】
２つの形態の改質コンタクトレンズを提示した。第一に、（ＰＦＰＡ−ＰＳＢ改質）を、１０ｍｇ／ｍＬの濃度でＤＩ水中のＰＦＰＡ−ＰＳＢの混合物中に単純に浸漬し、２５４ｎｍのＵＶ光に１５分間供した。第二に、（エタノール処理、ＰＦＰＡ−ＰＳＢ改質）を、ＰＦＰＡ−ＰＳＢ混合物中に浸漬する前に、エタノール中に５分間浸漬して、ＵＶ光に供した。３種類の異なるコンタクトレンズ：Ａｃｕｖｅ  Ｏａｓｙｓ（２週間使用）、Ａｃｕｖｅ  Ｍｏｉｓｔ（１日使用）、及びＡｃｕｖｅ  Ｏａｓｙｓ  ｗｉｔｈ  Ｈｙｄｒａｌｕｘｅ（１日使用）を、この作業のために購入した。各種のレンズについて、対照試料、ＰＦＰＡ−ＰＳＢ改質試料、及びエタノール処理、ＰＦＰＡ−ＰＳＢ改質試料を使用した。
【０４８８】
接触角測定を、ゴニオメータ及びＤＩ水を使用して行った（図１１）。全ての場合において、改質された試料は、対照より低い接触角を呈し、改質がより親水性の表面を誘導することを示す。
【０４８９】
次いで、細菌付着試験を、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）を使用して実施した。コンタクトレンズ試料を、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）の溶液中で２４時間インキュベートし、次いでＤＩ水ですすいで、ＳＹＴＯ  ９色素溶液を使用して染色し、次いで再びすすいで、未結合色素を除去した。次いで、試料を、２４０ミリ秒の露光で４８５ｎｍで蛍光顕微鏡を使用して画像化した。各試料の３つの画像を撮像し、蛍光画素数を、ｉｍａｇｅＪを使用して定量化し、各画像についてパーセント面積被覆率値を得た。これらの値を、各試料について平均して、各試料について撮像された画像のうちの１つとともに図１２に提示されている、パーセント面積被覆率値を得た。
【０４９０】
次いで、コンタクトレンズをＤＩ水に２４時間浸漬してから取り出し、キャップのないシンチレーションバイアル中で乾燥させる、時限乾燥実験を実施した。各コンタクトレンズの質量を、０分、３０分、６０分、１２０分、１８０分、２４０分、及び３００分で記録した。次いで、コンタクトを真空チャンバー内に一晩配置し、残存するあらゆる水を除去して、各レンズの乾燥重量を得た。次いで、含水量値を、各時点で観察された重量から乾燥重量を減算し、その値を観察された重量で除算することによって得た。結果は図１３に提示され、全ての場合において、改質試料が優れた保水性を示すことが明らかである。
【０４９１】
本明細書では、本開示の好ましい実施形態が示され、説明されているが、そのような実施形態は、例示として提供されているにすぎないことは、当業者には明らかであろう。ここで、当業者は、本開示から逸脱することなく、数多くの変形、変更、及び置換を思いつくであろう。本開示の実践において、本明細書に説明される本開示の実施形態に対して様々な代替物が用いられ得ることが理解されるべきである。以下の特許請求の範囲が本開示の範囲を定義し、これらの特許請求の範囲の範疇内の方法及び構造ならびにそれらの均等物が、それらによって網羅されることが意図される。
【０４９２】
付番された実施形態
以下の実施形態は、本明細書に開示される特徴の組み合わせの非限定的な変形を列挙する。特徴の組み合わせの他の変形もまた企図される。特に、これらの付番された実施形態の各々は、列挙される順序とは無関係に、全ての先行するまたは後続する付番された実施形態に依存するまたは関連するものとして企図される。
【０４９３】
実施形態１は、式（Ｉ）の構造を有する化合物であり、
【化６９】
2021505749.tif 000071
式中、
Ａが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（−ＮＲ３）−から選択され、
Ｌが、−ＯＱ、−ＮＲ３Ｑ、及び−Ｎ（Ｒ３）２Ｑ＋から選択され、
Ｑが、以下の式で表される構造であり、
【化７０】
2021505749.tif 000072
Ｚが、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＨ）−、及び−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲ７−から選択され、
ｍが、０、１、２、３、４、５、６、７、及び８から選択される整数であり、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ｒ３が、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたアリール、及び−Ｘ−任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｃ、Ｒ６ａ、及びＲ６ｂが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたアリール、−ＮＲ８ａＲ８ｂ、−ＮＲ８ａＲ８ｂＲ８ｃ＋、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９から選択され、
Ｒ５ｂが、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂまたは−ＮＲ１０ａＲ１０ｂＲ１０ｃ＋であり、
各Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、及びＲ９が、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
各Ｒ１０ａ及びＲ１０ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたアリール、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−（任意に置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択され、
Ｒ１０ｂが、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−（Ｓ＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、または−（Ｓ＝Ｏ）２−Ｃ２−Ｃ６アルケニルである。
【０４９４】
実施形態２は、以下から選択される構造を有する、実施形態１に記載の化合物である。
【化７１】
2021505749.tif 000073
【化７２】
2021505749.tif 000074
【０４９５】
実施形態３は、以下から選択される構造を有する、実施形態１または２に記載の化合物である。
【化７３】
2021505749.tif 000075
【０４９６】
実施形態４は、以下の構造を有する、実施形態１〜３のいずれか１つに記載の化合物である。
【化７４】
2021505749.tif 000076
【０４９７】
実施形態５は、以下から選択される構造を有する、実施形態１に記載の化合物である。
【化７５】
2021505749.tif 000077
【０４９８】
実施形態６は、以下の構造を有する、実施形態１に記載の化合物である。
【化７６】
2021505749.tif 000078
【０４９９】
実施形態７は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂが、それぞれ−Ｆである、実施形態５または６に記載の化合物である。
【０５００】
実施形態８は、Ｚが、−ＣＲ６ａＲ６ｂ−である、実施形態１〜７のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５０１】
実施形態９は、Ｒ６ａ及びＲ６ｂが、それぞれ水素である、実施形態８に記載の化合物である。
【０５０２】
実施形態１０は、ｍが、０、１、２、または３である、実施形態１〜９のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５０３】
実施形態１１は、ｍが、０である、実施形態１０に記載の化合物である。
【０５０４】
実施形態１２は、Ｒ５ａが、水素であり、Ｒ５ｂが、−ＮＲ１０ａＲ１０ｂであり、Ｒ５ｃが、水素である、実施形態１〜１１のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５０５】
実施形態１３は、式（Ｉａ）の構造を有する、実施形態１に記載の化合物である。
【化７７】
2021505749.tif 000079
【０５０６】
実施形態１４は、式（Ｉｂ）の構造を有する、実施形態１に記載の化合物である。
【化７８】
2021505749.tif 000080
【０５０７】
実施形態１５は、Ｒ１０ａが、水素である、実施形態１３または１４に記載の化合物である。
【０５０８】
実施形態１６は、Ｒ３が、水素である、実施形態１３〜１５のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５０９】
実施形態１７は、式（ＩＩ）の構造を有する化合物であり、
【化７９】
2021505749.tif 000081
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｚ３が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ−であり、
各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数であり、
式（ＩＩ）の化合物は、荷電性または双性イオン性である。
【０５１０】
実施形態１８は、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立してハロゲンである、実施形態１７に記載の化合物である。
【０５１１】
実施形態１９は、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、ＦまたはＣｌである、実施形態１７または１８に記載の化合物である。
【０５１２】
実施形態２０は、Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、それぞれＦである、実施形態１７〜１９のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５１３】
実施形態２１は、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び−ＣＦ３から選択される、実施形態１７〜２０のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５１４】
実施形態２２は、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、及び−ＣＦ３から選択される、実施形態１７〜２１のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５１５】
実施形態２３は、Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、それぞれＦである、実施形態１７〜２２のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５１６】
実施形態２４は、Ａ１が、−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、Ａ２が、−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ａ３が、−Ｃ（＝Ｏ）−である、実施形態１７〜２３のいずれか一項に記載の化合物。
【０５１７】
実施形態２５は、Ｂ１及びＢ２が、それぞれ−ＮＲ３ｃ−である、実施形態２４に記載の化合物である。
【０５１８】
実施形態２６は、Ｒ３ｃが、水素または−ＣＨ３である、実施形態２５に記載の化合物である。
【０５１９】
実施形態２７は、Ｒ３ｃが、水素である、実施形態２６に記載の化合物である。
【０５２０】
実施形態２８は、Ｂ３が、−Ｏ−である、実施形態２４に記載の化合物である。
【０５２１】
実施形態２９は、Ｄが、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａである、実施形態１７〜２８のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５２２】
実施形態３０は、Ｒ９ａが、−ＣＨ３である、実施形態２９に記載の化合物である。
【０５２３】
実施形態３１は、Ｄが、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である、実施形態１７〜２８のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５２４】
実施形態３２は、Ｄが、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−である、実施形態３１に記載の化合物である。
【０５２５】
実施形態３３は、各Ｒ６ｃ及びＲ６ｄが、水素である、実施形態１７〜３２のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５２６】
実施形態３４は、各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、−ＣＨ３である、実施形態１７〜３３のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５２７】
実施形態３５は、Ｒ１１ａが、水素または−ＣＨ３である、実施形態１７〜３４のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５２８】
実施形態３６は、Ｒ１１ａが、−ＣＨ３である、実施形態３５に記載の化合物である。
【０５２９】
実施形態３７は、Ｒ１２ａが、水素または−ＣＨ３である、実施形態１７〜３６のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５３０】
実施形態３８は、Ｒ１２ａが、−ＣＨ３である、実施形態３７に記載の化合物である。
【０５３１】
実施形態３９は、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、水素である、実施形態１７〜３８のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５３２】
実施形態４０は、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であり、
【化８０】
2021505749.tif 000082
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｅが、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、−ＮＲ９ａＲ９ｂ、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数である。
【０５３３】
実施形態４１は、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立してハロゲンである、実施形態４０に記載の化合物である。
【０５３４】
実施形態４２は、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、ＦまたはＣｌである、実施形態４０または４１に記載の化合物である。
【０５３５】
実施形態４３は、Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、それぞれＦである、実施形態４０〜４２のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５３６】
実施形態４４は、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び−ＣＦ３から選択される、実施形態４０〜４３のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５３７】
実施形態４５は、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、及び−ＣＦ３から選択される、実施形態４０〜４４のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５３８】
実施形態４６は、Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、それぞれＦである、実施形態４０〜４５のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５３９】
実施形態４７は、Ａ１が、−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、Ａ２が、−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ａ３が、−Ｃ（＝Ｏ）−である、実施形態４０〜４６のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５４０】
実施形態４８は、Ｂ１及びＢ２が、それぞれ−ＮＲ３ｃ−である、実施形態４７に記載の化合物である。
【０５４１】
実施形態４９は、Ｒ３ｃが、水素または−ＣＨ３である、実施形態４８に記載の化合物である。
【０５４２】
実施形態５０は、Ｒ３ｃが、水素である、実施形態４９に記載の化合物である。
【０５４３】
実施形態５１は、Ｂ３が、−ＮＲ３ｃ−である、実施形態４７に記載の化合物である。
【０５４４】
実施形態５２は、Ｒ３ｃが、水素である、実施形態５１に記載の化合物である。
【０５４５】
実施形態５３は、Ｅが、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである、請求項４０〜５２のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５４６】
実施形態５４は、Ｅが、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋である、請求項５３に記載の化合物である。
【０５４７】
実施形態５５は、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、またはＲ９ｃが、Ｈまたは−ＣＨ３である、実施形態５４に記載の化合物である。
【０５４８】
実施形態５６は、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、またはＲ９ｃが、Ｈである、実施形態５５に記載の化合物である。
【０５４９】
実施形態５７は、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、またはＲ９ｃが、−ＣＨ３である、実施形態５５に記載の化合物である。
【０５５０】
実施形態５８は、Ｅが、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである、実施形態５３に記載の化合物である。
【０５５１】
実施形態５９は、Ｒ９ａが、Ｈまたは−ＣＨ３である、実施形態５８に記載の化合物である。
【０５５２】
実施形態６０は、各Ｒ９ａが、Ｈである、実施形態５９に記載の化合物である。
【０５５３】
実施形態６１は、各Ｒ９ａが、−ＣＨ３である、実施形態５９に記載の化合物である。
【０５５４】
実施形態６２は、各Ｒ６ｃ及びＲ６ｄが、独立して、水素または−ＣＨ３から選択される、実施形態４０〜６１のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５５５】
実施形態６３は、各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、−ＣＨ３である、実施形態４０〜６２のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５５６】
実施形態６４は、Ｒ１１ａが、水素または−ＣＨ３である、実施形態４０〜６３のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５５７】
実施形態６５は、Ｒ１１ａが、−ＣＨ３である、実施形態６４に記載の化合物である。
【０５５８】
実施形態６６は、Ｒ１２ａが、水素または−ＣＨ３である、実施形態４０〜６５のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５５９】
実施形態６７は、Ｒ１２ａが、−ＣＨ３である、実施形態６６に記載の化合物である。
【０５６０】
実施形態６８は、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、水素である、実施形態４０〜６７のいずれか１つに記載の化合物である。
【０５６１】
実施形態６９は、実施形態１〜６８のいずれか１つに記載の化合物でコーティングされている、医療デバイスである。
【０５６２】
実施形態７０は、医療デバイスの表面が、約１０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている、耐生物付着医療デバイスである。
【０５６３】
実施形態７１は、フェニルアジド系コポリマーが、約１０，０００〜約２０，０００の数平均分子量を有する、実施形態７０に記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５６４】
実施形態７２は、フェニルアジド系コポリマーが、約１０，０００〜約４０，０００の数平均分子量を有する、実施形態７０に記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５６５】
実施形態７３は、フェニルアジド系コポリマーが、約２０，０００〜約６０，０００の数平均分子量を有する、実施形態７０に記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５６６】
実施形態７４は、フェニルアジド系コポリマーが、約４０，０００〜約１００，０００の数平均分子量を有する、実施形態７０に記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５６７】
実施形態７５は、フェニルアジド系コポリマーが、約８０，０００〜約１６０，０００の数平均分子量を有する、実施形態７０に記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５６８】
実施形態７６は、フェニルアジド系コポリマーが、約１２０，０００〜約２００，０００の数平均分子量を有する、実施形態７０に記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５６９】
実施形態７７は、フェニルアジド系コポリマーが、約１４，０００〜約２１，０００の数平均分子量を有する、実施形態７０に記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５７０】
実施形態７８は、フェニルアジド系コポリマーが、約１５，０００〜約１８，０００の数平均分子量を有する、実施形態７０に記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５７１】
実施形態７９は、医療デバイスの表面が、約１〜１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている、耐生物付着医療デバイスである。
【０５７２】
実施形態８０は、ＰＤＩが、約１．４、１．３、１．２、または１．１である、実施形態７９に記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５７３】
実施形態８１は、ＰＤＩが、約１．１９である、実施形態７９に記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５７４】
実施形態８２は、医療デバイスが、歯科器具または医療器具を含む、実施形態７０〜８１のいずれか１つに記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５７５】
実施形態８３は、医療デバイスが、インプラント、ＩＶ、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、配管、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせを含む、実施形態７０〜８２のいずれか１つに記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５７６】
実施形態８４は、医療デバイスが、コンタクトレンズである、実施形態８３に記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５７７】
実施形態８５は、医療デバイスが、カテーテルである、実施形態８３に記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５７８】
実施形態８６は、カテーテルが、留置カテーテルである、実施形態８５に記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５７９】
実施形態８７は、カテーテルが、尿管カテーテルまたはフォーリーカテーテルを含む、実施形態８５に記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５８０】
実施形態８８は、医療デバイスが、スコープである、実施形態８３に記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５８１】
実施形態８９は、スコープが、画像誘導手術において利用されるスコープを含む、実施形態８８に記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５８２】
実施形態９０は、スコープが、内視鏡検査または腹腔鏡検査において利用されるスコープを含む、実施形態８８に記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５８３】
実施形態９１は、医療デバイスが、補聴器、人工喉頭、歯科インプラント、乳房インプラント、陰茎インプラント、頭蓋／顔面腱、腱、靭帯、半月板、または椎間板を含む、実施形態８２または８３に記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５８４】
実施形態９２は、医療デバイスが、人工骨、人工関節、または人工臓器を含む、実施形態８２、８３、または９１のいずれか１つに記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５８５】
実施形態９３は、人工臓器が、人工膵臓、人工心臓、義肢、または心臓弁を含む、実施形態９２に記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５８６】
実施形態９４は、医療デバイスが、包帯または傷当てを含む、実施形態７０〜８１のいずれか１つに記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５８７】
実施形態９５は、コポリマーが、双性イオン性コポリマーを含む、実施形態７０〜９４のいずれか１つに記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５８８】
実施形態９６は、双性イオン性コポリマーが、ポリスルホベタインを含む、実施形態９５に記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５８９】
実施形態９７は、生物付着が、細菌、ウイルス、及び／または真菌によって生成される、実施形態７０〜９７のいずれか１つに記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０５９０】
実施形態９８は、耐生物付着医療デバイスを調製する方法であり、方法は、
ａ）  医療デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物と接触させることと、
ｂ）  ステップａ）の医療デバイスの表面を、医療デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、耐生物付着医療デバイスを作製することと、を含み、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、荷電性または双性イオン性コポリマーは、約１０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有する。
【０５９１】
実施形態９９は、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質された耐生物付着デバイスを調製する方法であり、方法は、
ａ）  シリコン系デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）  ステップａ）のデバイスの表面を、シリコン系デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含む。
【０５９２】
実施形態１００は、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質された耐生物付着デバイスを調製する方法であり、方法は、
ａ）  デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）  ステップａ）のデバイスの表面を、デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含み、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、荷電性または双性イオン性コポリマーは、約１０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有する。
【０５９３】
実施形態１０１は、光グラフトを行うのに十分な時間が、少なくとも１分、少なくとも２分、３分、４分、５分、６分、７分、８分、９分、１０分、１５分、２０分、２５分、または３０分である、実施形態９８〜１００のいずれか１つに記載の方法である。
【０５９４】
実施形態１０２は、光源が、紫外光源である、実施形態９８〜１０１のいずれか１つに記載の方法である。
【０５９５】
実施形態１０３は、紫外光源が、少なくとも９００μＷ／ｃｍ２の強度を有する、実施形態１０２に記載の方法である。
【０５９６】
実施形態１０４は、紫外光源が、２４０ｎｍ〜２８０ｎｍ、２４０ｎｍ〜２７５ｎｍ、２４０ｎｍ〜２７０ｎｍ、２４０ｎｍ〜２６５ｎｍ、２４０ｎｍ〜２６０ｎｍ、２４０ｎｍ〜２５５ｎｍ、２４０ｎｍ〜２５０ｎｍ、２４０ｎｍ〜２４５ｎｍ、２５０ｎｍ〜２８０ｎｍ、２５０ｎｍ〜２７５ｎｍ、２５０ｎｍ〜２７０ｎｍ、２５０ｎｍ〜２６５ｎｍ、２５０ｎｍ〜２６０ｎｍ、２５５ｎｍ〜２８０ｎｍ、２５５ｎｍ〜２７５ｎｍ、２５５ｎｍ〜２７０ｎｍ、２５５ｎｍ〜２６５ｎｍ、２５５ｎｍ〜２６０ｎｍ、２６０ｎｍ〜２８０ｎｍ、２６０ｎｍ〜２７５ｎｍ、２６０ｎｍ〜２７０ｎｍ、または２７０ｎｍ〜２８０ｎｍの波長を有する、実施形態１０２または１０３に記載の方法である。
【０５９７】
実施形態１０５は、紫外光源が、少なくとも２４０ｎｍ、２４５ｎｍ、２５０ｎｍ、２５１ｎｍ、２５２ｎｍ、２５３ｎｍ、２５４ｎｍ、２５５ｎｍ、２５６ｎｍ、２５７ｎｍ、２５８ｎｍ、２５９ｎｍ、２６０ｎｍ、２６１ｎｍ、２６２ｎｍ、２６３ｎｍ、２６４ｎｍ、２６５ｎｍ、２６６ｎｍ、２６７ｎｍ、２６８ｎｍ、２６９ｎｍ、２７０ｎｍ、２７５ｎｍ、または２８０ｎｍの波長を有する、実施形態１０２または１０３に記載の方法である。
【０５９８】
実施形態１０６は、ステップａ）の混合物が、水溶液、水性コロイド、または水性懸濁液である、実施形態９８〜１００のいずれか１つに記載の方法である。
【０５９９】
実施形態１０７は、ステップｂ）の光グラフトが、酸素の存在によって影響を受けない、実施形態９８〜１００のいずれか１つに記載の方法である。
【０６００】
実施形態１０８は、荷電性または双性イオン性コポリマーが、実施形態１７〜６８のいずれか１つに記載の化合物である、実施形態９８〜１０７のいずれか１つに記載の方法である。
【０６０１】
実施形態１０９は、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物が、１ｍｇ／ｍＬ〜３０ｍｇ／ｍＬの混合物中の荷電性または双性イオン性コポリマーの濃度を有する、実施形態９８〜１０８のいずれか１つに記載の方法である。
【０６０２】
実施形態１１０は、混合物中の荷電性または双性イオン性コポリマーの濃度が、１ｍｇ／ｍＬ〜２５ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ〜２０ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ〜１５ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ〜１０ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ〜５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ〜３０ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ〜２５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ〜２０ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ〜１５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ〜１０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ〜３０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ〜２５ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ〜２０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ〜１５ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ〜３０ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ〜２５ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ〜２０ｍｇ／ｍＬ、２０ｍｇ／ｍＬ〜３０ｍｇ／ｍＬ、または２０ｍｇ／ｍＬ〜２５ｍｇ／ｍＬである、実施形態１０９に記載の方法である。
【０６０３】
実施形態１１１は、混合物中の荷電性または双性イオン性コポリマーの濃度が、約１ｍｇ／ｍＬ、２ｍｇ／ｍＬ、３ｍｇ／ｍＬ、４ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ、６ｍｇ／ｍＬ、７ｍｇ／ｍＬ、８ｍｇ／ｍＬ、９ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ、１１ｍｇ／ｍＬ、１２ｍｇ／ｍＬ、１３ｍｇ／ｍＬ、１４ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ、１６ｍｇ／ｍＬ、１７ｍｇ／ｍＬ、１８ｍｇ／ｍＬ、１９ｍｇ／ｍＬ、２０ｍｇ／ｍＬ、２１ｍｇ／ｍＬ、２２ｍｇ／ｍＬ、２３ｍｇ／ｍＬ、２４ｍｇ／ｍＬ、２５ｍｇ／ｍＬ、２６ｍｇ／ｍＬ、２７ｍｇ／ｍＬ、２８ｍｇ／ｍＬ、２９ｍｇ／ｍＬ、または３０ｍｇ／ｍＬである、実施形態１０９に記載の方法である。
【０６０４】
実施形態１１２は、荷電性または双性イオン性コポリマーの濃度が、デバイスの平方センチメートル当たり０．１〜１ｍｇである、実施形態９８〜１１１のいずれか１つに記載の方法である。
【０６０５】
実施形態１１３は、荷電性または双性イオン性コポリマーが、約１０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有する、実施形態９９に記載の方法である。
【０６０６】
実施形態１１４は、荷電性または双性イオン性コポリマーが、約１０，０００〜約２０，０００の数平均分子量を有する、実施形態９８または１００〜１１３のいずれか１つに記載の方法である。
【０６０７】
実施形態１１５は、荷電性または双性イオン性コポリマーが、約１０，０００〜約４０，０００の数平均分子量を有する、実施形態９８または１００〜１１３のいずれか１つに記載の方法である。
【０６０８】
実施形態１１６は、荷電性または双性イオン性コポリマーが、約２０，０００〜約６０，０００の数平均分子量を有する、実施形態９８または１００〜１１３のいずれか１つに記載の方法である。
【０６０９】
実施形態１１７は、荷電性または双性イオン性コポリマーが、約４０，０００〜約１００，０００の数平均分子量を有する、実施形態９８または１００〜１１３のいずれか１つに記載の方法である。
【０６１０】
実施形態１１８は、荷電性または双性イオン性コポリマーが、約８０，０００〜約１６０，０００の数平均分子量を有する、実施形態９８または１００〜１１３のいずれか１つに記載の方法である。
【０６１１】
実施形態１１９は、荷電性または双性イオン性コポリマーが、約１２０，０００〜約２００，０００の数平均分子量を有する、実施形態９８または１００〜１１３のいずれか１つに記載の方法である。
【０６１２】
実施形態１２０は、荷電性または双性イオン性コポリマーが、約１４，０００〜約２１，０００の数平均分子量を有する、実施形態９８または１００〜１１３のいずれか１つに記載の方法である。
【０６１３】
実施形態１２１は、荷電性または双性イオン性コポリマーが、約１５，０００〜約１８，０００の数平均分子量を有する、実施形態９８または１００〜１１３のいずれか１つに記載の方法である。
【０６１４】
実施形態１２２は、デバイスが、炭素系デバイスまたはシリコン系デバイスを含む、実施形態９８または１００に記載の方法である。
【０６１５】
実施形態１２３は、デバイスが、シリコン系デバイスを含む、実施形態１２２に記載の方法である。
【０６１６】
実施形態１２４は、シリコン系デバイスが、シリコン系ポリマー部分を含む、実施形態９９または１２３に記載の方法である。
【０６１７】
実施形態１２５は、シリコン系ポリマー部分が、シロキサンポリマー部分、セスキシロキサンポリマー部分、シロキサン−シルアリーレンポリマー部分、シルアルキレンポリマー部分、ポリシラン部分、ポリシリレン部分、またはポリシラザン部分を含む、実施形態１２４に記載の方法である。
【０６１８】
実施形態１２６は、シリコン系デバイスが、シロキサンポリマー部分を含む、実施形態１０１に記載の方法である。
【０６１９】
実施形態１２７は、デバイスが、炭素系デバイスを含む、実施形態９８に記載の方法である。
【０６２０】
実施形態１２８は、炭素系デバイスが、炭素系ポリマーを含む、実施形態１２７に記載の方法である。
【０６２１】
実施形態１２９は、炭素系デバイスが、ポリオレフィン部分を含む、実施形態１２７に記載の方法である。
【０６２２】
実施形態１３０は、ポリオレフィン部分が、ポリエチレン部分、ポリプロピレン部分、ポリ塩化ビニル部分、ポリフッ化ビニリデン部分、ポリテトラフルオロエチレン部分、ポリクロロトリフルオロエチレン部分、またはポリスチレン部分を含む、実施形態１２９に記載の方法である。
【０６２３】
実施形態１３１は、炭素系ポリマーが、ポリアミド部分、ポリウレタン部分、フェノールホルムアルデヒド樹脂部分、ポリカーボネート部分、ポリクロロプレン部分、ポリアクリロニトリル部分、ポリイミド部分、またはポリエステル部分を含む、実施形態１２８に記載の方法である。
【０６２４】
実施形態１３２は、炭素系ポリマーが、ナイロンを含む、実施形態１２８に記載の方法である。
【０６２５】
実施形態１３３は、炭素系ポリマーが、ポリエチレンテレフタレートを含む、実施形態１２８に記載の方法である。
【０６２６】
実施形態１３４は、コポリマーが、双性イオン性コポリマーを含む、実施形態９８〜１３３のいずれか１つに記載の方法である。
【０６２７】
実施形態１３５は、双性イオン性コポリマーが、ポリスルホベタインを含む、実施形態１３４に記載の方法である。
【０６２８】
実施形態１３６は、生物付着が、細菌、ウイルス、及び／または真菌によって生成される、実施形態９８〜１３５のいずれか１つに記載の方法である。
【０６２９】
実施形態１３７は、式（ＩＩ）の化合物を合成するための方法であり、方法は、式（ＩＶ）の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、式（Ｖ）の化合物と反応させることを含み、
【化８１】
2021505749.tif 000083
【化８２】
2021505749.tif 000084
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｚ３が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ−であり、
各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数であり、
式（ＩＩ）及び式（Ｖ）の化合物は、それぞれ独立して、荷電性または双性イオン性である。
【０６３０】
実施形態１３８は、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立してハロゲンである、実施形態１３７に記載の方法である。
【０６３１】
実施形態１３９は、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立してＦまたはＣｌである、実施形態１３７または１３８に記載の方法である。
【０６３２】
実施形態１４０は、Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、それぞれＦである、実施形態１３７〜１３９のいずれか１つに記載の方法である。
【０６３３】
実施形態１４１は、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び−ＣＦ３から選択される、実施形態１３７〜１４０のいずれか１つに記載の方法である。
【０６３４】
実施形態１４２は、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、及び−ＣＦ３から選択される、実施形態１３７〜１４１のいずれか１つに記載の方法である。
【０６３５】
実施形態１４３は、Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、それぞれＦである、実施形態１３７〜１４２のいずれか１つに記載の方法である。
【０６３６】
実施形態１４４は、Ａ１が、−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、Ａ２が、−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ａ３が、−Ｃ（＝Ｏ）−である、実施形態１３７〜１４３のいずれか１つに記載の方法である。
【０６３７】
実施形態１４５は、Ｂ１及びＢ２が、それぞれ−ＮＲ３ｃ−である、実施形態１４４に記載の方法である。
【０６３８】
実施形態１４６は、Ｒ３ｃが、水素または−ＣＨ３である、実施形態１４５に記載の方法である。
【０６３９】
実施形態１４７は、Ｒ３ｃが、水素である、実施形態１４６に記載の方法である。
【０６４０】
実施形態１４８は、Ｂ３が、−Ｏ−である、実施形態１４４に記載の方法である。
【０６４１】
実施形態１４９は、Ｄが、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａである、実施形態１３７〜１４８のいずれか１つに記載の方法である。
【０６４２】
実施形態１５０は、Ｒ９ａが、水素または−ＣＨ３である、実施形態１４９に記載の方法である。
【０６４３】
実施形態１５１は、Ｄが、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である、実施形態１３７〜１４８のいずれか１つに記載の方法である。
【０６４４】
実施形態１５２は、Ｄが、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−である、実施形態１５１に記載の方法である。
【０６４５】
実施形態１５３は、各Ｒ６ｃ及びＲ６ｄが、水素である、実施形態１３７〜１５２のいずれか１つに記載の方法である。
【０６４６】
実施形態１５４は、各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、−ＣＨ３である、実施形態１３７〜１５３のいずれか１つに記載の方法である。
【０６４７】
実施形態１５５は、Ｒ１１ａが、水素または−ＣＨ３である、実施形態１３７〜１５４のいずれか１つに記載の方法である。
【０６４８】
実施形態１５６は、Ｒ１１ａが、−ＣＨ３である、実施形態１５５に記載の方法である。
【０６４９】
実施形態１５７は、Ｒ１２ａが、水素または−ＣＨ３である、実施形態１３７〜１５６のいずれか１つに記載の方法である。
【０６５０】
実施形態１５８は、Ｒ１２ａが、−ＣＨ３である、実施形態１５７に記載の方法である。
【０６５１】
実施形態１５９は、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、水素である、実施形態１３７〜１５８のいずれか１つに記載の方法である。
【０６５２】
実施形態１６０は、式（ＩＩＩ）の化合物を合成するための方法であり、方法は、式（ＩＶ）の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を、式（ＶＩ）の化合物と反応させることを含み、
【化８３】
2021505749.tif 000085
【化８４】
2021505749.tif 000086
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｅが、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、−ＮＲ９ａＲ９ｂ、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数である。
【０６５３】
実施形態１６１は、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立してハロゲンである、実施形態１６０に記載の方法である。
【０６５４】
実施形態１６２は、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立してＦまたはＣｌである、実施形態１６０または１６１に記載の方法である。
【０６５５】
実施形態１６３は、Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、それぞれＦである、実施形態１６０〜１６２のいずれか１つに記載の方法である。
【０６５６】
実施形態１６４は、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び−ＣＦ３から選択される、実施形態１６０〜１６３のいずれか１つに記載の方法である。
【０６５７】
実施形態１６５は、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、及び−ＣＦ３から選択される、実施形態１６０〜１６４のいずれか１つに記載の方法である。
【０６５８】
実施形態１６６は、Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、それぞれＦである、実施形態１６０〜１６５のいずれか１つに記載の方法である。
【０６５９】
実施形態１６７は、Ａ１が、−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、Ａ２が、−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ａ３が、−Ｃ（＝Ｏ）−である、実施形態１６０〜１６６のいずれか１つに記載の方法である。
【０６６０】
実施形態１６８は、Ｂ１及びＢ２が、それぞれ−ＮＲ３ｃ−である、実施形態１６７に記載の方法である。
【０６６１】
実施形態１６９は、Ｒ３ｃが、水素または−ＣＨ３である、実施形態１６８に記載の方法である。
【０６６２】
実施形態１７０は、Ｒ３ｃが、水素である、実施形態１６９に記載の方法である。
【０６６３】
実施形態１７１は、Ｂ３が、−ＮＲ３ｃ−である、実施形態１７０に記載の方法である。
【０６６４】
実施形態１７２は、Ｒ３ｃが、水素である、実施形態１７１に記載の方法である。
【０６６５】
実施形態１７３は、Ｅが、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである、実施形態１６０〜１７２のいずれか１つに記載の方法である。
【０６６６】
実施形態１７４は、Ｅが、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋である、実施形態１７３に記載の方法である。
【０６６７】
実施形態１７５は、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、またはＲ９ｃが、Ｈまたは−ＣＨ３である、実施形態１７４に記載の方法である。
【０６６８】
実施形態１７６は、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、またはＲ９ｃが、Ｈである、実施形態１７５に記載の方法である。
【０６６９】
実施形態１７７は、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、またはＲ９ｃが、−ＣＨ３である、実施形態１７５に記載の方法である。
【０６７０】
実施形態１７８は、Ｅが、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａである、実施形態１７３に記載の方法である。
【０６７１】
実施形態１７９は、Ｒ９ａが、Ｈまたは−ＣＨ３である、実施形態１７８に記載の方法である。
【０６７２】
実施形態１８０は、各Ｒ９ａが、Ｈである、実施形態１７９に記載の方法である。
【０６７３】
実施形態１８１は、各Ｒ９ａが、−ＣＨ３である、実施形態１７９に記載の方法である。
【０６７４】
実施形態１８２は、各Ｒ６ｃ及びＲ６ｄが、独立して、水素及び−ＣＨ３から選択される、実施形態１６０〜１８１のいずれか１つに記載の方法である。
【０６７５】
実施形態１８３は、各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、−ＣＨ３である、実施形態１６０〜１８２のいずれか１つに記載の方法である。
【０６７６】
実施形態１８４は、Ｒ１１ａが、水素または−ＣＨ３である、実施形態１６０〜１８３のいずれか１つに記載の方法である。
【０６７７】
実施形態１８５は、Ｒ１１ａが、−ＣＨ３である、実施形態１８４に記載の方法である。
【０６７８】
実施形態１８６は、Ｒ１２ａが、水素または−ＣＨ３である、実施形態１６０〜１８５のいずれか１つに記載の方法である。
【０６７９】
実施形態１８７は、Ｒ１２ａが、−ＣＨ３である、実施形態１８６に記載の方法である。
【０６８０】
実施形態１８８は、各Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、水素である、実施形態１６０〜１８７のいずれか１つに記載の方法である。
【０６８１】
実施形態１８９は、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質された耐生物付着デバイスであり、デバイスは、
ａ）  シリコン系デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）  ステップａ）のデバイスの表面を、シリコン系デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含む、方法によって調整され、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含む。
【０６８２】
実施形態１９０は、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質された耐生物付着デバイスであり、デバイスは、
ａ）  デバイスの表面を、荷電性または双性イオン性コポリマーを含む混合物（例えば、溶液）と接触させることと、
ｂ）  ステップａ）のデバイスの表面を、デバイスの表面に荷電性または双性イオン性コポリマーの光グラフトを行うのに十分な時間、光源で処理し、荷電性または双性イオン性コポリマーで改質されたデバイスを生成することと、を含む、方法によって調整され、
荷電性または双性イオン性コポリマーは、フェニルアジド系コポリマーを含み、かつ、荷電性または双性イオン性コポリマーは、約１０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有する。
【０６８３】
実施形態１９１は、光グラフトを行うのに十分な時間が、少なくとも１分、少なくとも２分、３分、４分、５分、６分、７分、８分、９分、１０分、１５分、２０分、２５分、または３０分である、実施形態１８９または１９０に記載のデバイスである。
【０６８４】
実施形態１９２は、光源が、紫外光源である、実施形態１８９〜１９１のいずれか１つに記載のデバイスである。
【０６８５】
実施形態１９３は、紫外光源が、少なくとも９００μＷ／ｃｍ２の強度を有する、実施形態１９２に記載のデバイスである。
【０６８６】
実施形態１９４は、紫外光源が、２４０ｎｍ〜２８０ｎｍ、２４０ｎｍ〜２７５ｎｍ、２４０ｎｍ〜２７０ｎｍ、２４０ｎｍ〜２６５ｎｍ、２４０ｎｍ〜２６０ｎｍ、２４０ｎｍ〜２５５ｎｍ、２４０ｎｍ〜２５０ｎｍ、２４０ｎｍ〜２４５ｎｍ、２５０ｎｍ〜２８０ｎｍ、２５０ｎｍ〜２７５ｎｍ、２５０ｎｍ〜２７０ｎｍ、２５０ｎｍ〜２６５ｎｍ、２５０ｎｍ〜２６０ｎｍ、２５５ｎｍ〜２８０ｎｍ、２５５ｎｍ〜２７５ｎｍ、２５５ｎｍ〜２７０ｎｍ、２５５ｎｍ〜２６５ｎｍ、２５５ｎｍ〜２６０ｎｍ、２６０ｎｍ〜２８０ｎｍ、２６０ｎｍ〜２７５ｎｍ、２６０ｎｍ〜２７０ｎｍ、または２７０ｎｍ〜２８０ｎｍの波長を有する、実施形態１９２または１９３に記載のデバイスである。
【０６８７】
実施形態１９５は、紫外光源が、少なくとも２４０ｎｍ、２４５ｎｍ、２５０ｎｍ、２５１ｎｍ、２５２ｎｍ、２５３ｎｍ、２５４ｎｍ、２５５ｎｍ、２５６ｎｍ、２５７ｎｍ、２５８ｎｍ、２５９ｎｍ、２６０ｎｍ、２６１ｎｍ、２６２ｎｍ、２６３ｎｍ、２６４ｎｍ、２６５ｎｍ、２６６ｎｍ、２６７ｎｍ、２６８ｎｍ、２６９ｎｍ、２７０ｎｍ、２７５ｎｍ、または２８０ｎｍの波長を有する、実施形態１９２または１９３に記載のデバイスである。
【０６８８】
実施形態１９６は、ステップａ）の混合物が、水溶液、水性コロイド、または水性懸濁液である、実施形態１８９または１９０に記載のデバイスである。
【０６８９】
実施形態１９７は、ステップｂ）の光グラフトが、酸素の存在によって影響を受けない、実施形態１８９または１９０に記載のデバイスである。
【０６９０】
実施形態１９８は、荷電性または双性イオン性化合物が、実施形態１〜６８のいずれか１つに記載の化合物である、実施形態１８９〜１９７のいずれか１つに記載のデバイスである。
【０６９１】
実施形態１９９は、荷電性または双性イオン性化合物を含む混合物が、１ｍｇ／ｍＬ〜３０ｍｇ／ｍＬの混合物中の荷電性または双性イオン性化合物の濃度を有する、実施形態１８９〜１９８のいずれか１つに記載のデバイスである。
【０６９２】
実施形態２００は、混合物中の荷電性または双性イオン性化合物の濃度が、１ｍｇ／ｍＬ〜２５ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ〜２０ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ〜１５ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ〜１０ｍｇ／ｍＬ、１ｍｇ／ｍＬ〜５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ〜３０ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ〜２５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ〜２０ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ〜１５ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ〜１０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ〜３０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ〜２５ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ〜２０ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ〜１５ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ〜３０ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ〜２５ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ〜２０ｍｇ／ｍＬ、２０ｍｇ／ｍＬ〜３０ｍｇ／ｍＬ、または２０ｍｇ／ｍＬ〜２５ｍｇ／ｍＬである、実施形態１９９に記載のデバイスである。
【０６９３】
実施形態２０１は、混合物中の荷電性または双性イオン性化合物の濃度が、約１ｍｇ／ｍＬ、２ｍｇ／ｍＬ、３ｍｇ／ｍＬ、４ｍｇ／ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ、６ｍｇ／ｍＬ、７ｍｇ／ｍＬ、８ｍｇ／ｍＬ、９ｍｇ／ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ、１１ｍｇ／ｍＬ、１２ｍｇ／ｍＬ、１３ｍｇ／ｍＬ、１４ｍｇ／ｍＬ、１５ｍｇ／ｍＬ、１６ｍｇ／ｍＬ、１７ｍｇ／ｍＬ、１８ｍｇ／ｍＬ、１９ｍｇ／ｍＬ、２０ｍｇ／ｍＬ、２１ｍｇ／ｍＬ、２２ｍｇ／ｍＬ、２３ｍｇ／ｍＬ、２４ｍｇ／ｍＬ、２５ｍｇ／ｍＬ、２６ｍｇ／ｍＬ、２７ｍｇ／ｍＬ、２８ｍｇ／ｍＬ、２９ｍｇ／ｍＬ、または３０ｍｇ／ｍＬである、実施形態１９９に記載のデバイスである。
【０６９４】
実施形態２０２は、荷電性または双性イオン性化合物の濃度が、デバイスの平方センチメートル当たり０．１〜１ｍｇである、実施形態１８９〜２０１のいずれか１つに記載のデバイスである。
【０６９５】
実施形態２０３は、荷電性または双性イオン性コポリマーが、約１０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有する、実施形態１８９に記載のデバイスである。
【０６９６】
実施形態２０４は、荷電性または双性イオン性コポリマーが、約１０，０００〜約２０，０００の数平均分子量を有する、実施形態１９０〜２０２のいずれか１つに記載のデバイスである。
【０６９７】
実施形態２０５は、荷電性または双性イオン性コポリマーが、約１０，０００〜約４０，０００の数平均分子量を有する、実施形態１９０〜２０２のいずれか１つに記載のデバイスである。
【０６９８】
実施形態２０６は、荷電性または双性イオン性コポリマーが、約２０，０００〜約６０，０００の数平均分子量を有する、実施形態１９０〜２０２のいずれか１つに記載のデバイスである。
【０６９９】
実施形態２０７は、荷電性または双性イオン性コポリマーが、約４０，０００〜約１００，０００の数平均分子量を有する、実施形態１９０〜２０２のいずれか１つに記載のデバイスである。
【０７００】
実施形態２０８は、荷電性または双性イオン性コポリマーが、約８０，０００〜約１６０，０００の数平均分子量を有する、実施形態１９０〜２０２のいずれか１つに記載のデバイスである。
【０７０１】
実施形態２０９は、荷電性または双性イオン性コポリマーが、約１２０，０００〜約２００，０００の数平均分子量を有する、実施形態１９０〜２０２のいずれか１つに記載のデバイスである。
【０７０２】
実施形態２１０は、荷電性または双性イオン性コポリマーが、約１４，０００〜約２１，０００の数平均分子量を有する、実施形態１９０〜２０２のいずれか１つに記載のデバイスである。
【０７０３】
実施形態２１１は、荷電性または双性イオン性コポリマーが、約１５，０００〜約１８，０００の数平均分子量を有する、実施形態１９０〜２０２のいずれか１つに記載のデバイスである。
【０７０４】
実施形態２１２は、デバイスが、実施形態１７〜６８のいずれか１つに記載のフェニルアジド双性イオン性コポリマーと結合することができる部分を含有する炭素系デバイスまたはシリコン系デバイスを含む、実施形態１９０に記載のデバイスである。
【０７０５】
実施形態２１３は、デバイスが、シリコン系デバイスを含む、実施形態２１２に記載のデバイスである。
【０７０６】
実施形態２１４は、シリコン系デバイスが、ポリマー部分を含む、実施形態１８９または２１３に記載のデバイスである。
【０７０７】
実施形態２１５は、シリコン系デバイスが、シロキサンポリマー部分、任意にはしご状構造を有するセスキシロキサンポリマー部分、シロキサン−シルアリーレンポリマー部分、シルアルキレンポリマー部分、ポリシラン部分、ポリシリレン部分、またはポリシラザン部分を含む、実施形態２１４に記載のデバイスである。
【０７０８】
実施形態２１６は、シリコン系デバイスが、シロキサンポリマー部分を含む、実施形態２１５に記載のデバイスである。
【０７０９】
実施形態２１７は、デバイスが、炭素系デバイスを含む、実施形態２１２に記載のデバイスである。
【０７１０】
実施形態２１８は、炭素系デバイスが、炭素系ポリマーを含む、実施形態２１７に記載のデバイスである。
【０７１１】
実施形態２１９は、炭素系デバイスが、ポリオレフィン部分を含む、実施形態２１７に記載のデバイスである。
【０７１２】
実施形態２２０は、ポリオレフィン部分が、ポリエチレン部分、ポリプロピレン部分、ポリ塩化ビニル部分、ポリフッ化ビニリデン部分、ポリテトラフルオロエチレン部分、ポリクロロトリフルオロエチレン部分、またはポリスチレン部分を含む、実施形態２１９に記載のデバイスである。
【０７１３】
実施形態２２１は、炭素系ポリマーが、ポリアミド部分、ポリウレタン部分、フェノールホルムアルデヒド樹脂部分、ポリカーボネート部分、ポリクロロプレン部分、ポリアクリロニトリル部分、ポリイミド部分、またはポリエステル部分を含む、実施形態２１８に記載のデバイスである。
【０７１４】
実施形態２２２は、炭素系ポリマーが、ナイロンを含む、実施形態２１８に記載のデバイスである。
【０７１５】
実施形態２２３は、炭素系ポリマーが、ポリエチレンテレフタレートを含む、実施形態２１８に記載のデバイスである。
【０７１６】
実施形態２２４は、デバイスが、汚染に対して耐性である、実施形態１８９〜２２３のいずれか１つに記載のデバイスである。
【０７１７】
実施形態２２５は、デバイスが、生物付着を防止及び／または低減する、実施形態２２４に記載のデバイスである。
【０７１８】
実施形態２２６は、生物付着が、ミクロ生物付着またはマクロ生物付着を含む、実施形態２２５に記載のデバイスである。
【０７１９】
実施形態２２７は、ミクロ生物付着が、バイオフィルム及び細菌付着を含む、実施形態２２６に記載のデバイスである。
【０７２０】
実施形態２２８は、ミクロ生物付着が、細菌または真菌によって形成される、実施形態２２６または２２７に記載のデバイスである。
【０７２１】
実施形態２２９は、ミクロ生物付着が、グラム陽性菌によって形成される、実施形態２２６〜２２８のいずれか１つに記載のデバイスである。
【０７２２】
実施形態２３０は、グラム陽性菌が、アクチノミセス（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ）、アルスロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、クロストリジウム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ）、コリネバクテリア（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、エンテロコックス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ）、ラクトコッカス（Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ）、リステリア（Ｌｉｓｔｅｒｉａ）、ミクロコッカス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ）、ミコバクテリウム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、スタヒロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、またはストレプトコッカス（Ｓｔｒｅｐ属由来の細菌を含む、実施形態２２９に記載のデバイスである。
【０７２３】
実施形態２３１は、グラム陽性菌が、アクチノミセス種（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、アルスロバクター種（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、クロストリジウム・ディフィシレ（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｄｉｆｆｉｃｉｌｅ）、クロストリジウム種（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、コリネバクテリア種）Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エンテロコッカス・フェカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｆａｅｃａｌｉｓ）、ラクトコッカス種（Ｌａｃｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、リステリア・モノサイトゲネス（Ｌｉｓｔｅｒｉａ  ｍｏｎｏｃｙｔｏｇｅｎｅｓ）、ミクロコッカス種（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ミコバクテリウム種（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）、スタフィロコッカス・エピデルミデス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ）、ストレプトコッカス・ニューモニエ（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）、またはストレプトコッカス・ピオゲネス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｐｙｏｇｅｎｅｓ）を含む、実施形態２２９または２３０に記載のデバイスである。
【０７２４】
実施形態２３２は、ミクロ生物付着が、グラム陰性菌によって形成される、実施形態２２６〜２２８のいずれか１つに記載のデバイスである。
【０７２５】
実施形態２３３は、グラム陰性菌が、アルテロモナス（Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ）、アエロモナス（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ）、デスルホビブリオ（Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ）、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、フソバクテリウム（Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、ジオバクター（Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ）、ヘモフィルス（Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ）、クレブシエラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）、レジオネラ（Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ）、ポルフィロモナス（Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ）、プロテウス（Ｐｒｏｔｅｕｓ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、シゲラ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ）、サルモネラ（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ）、またはビブリオ（Ｖｉｂｒｉｏ）属由来の細菌を含む、実施形態２３２に記載のデバイスである。
【０７２６】
実施形態２３４は、グラム陰性菌が、アルテロモナス種（Ａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、アエロモナス種（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、デスルホビブリオ種（Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂｒｉｏ  ｓｐｐ．）、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、フソバクテリウム・ヌクレアタム（Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｎｕｃｌｅａｔｕｍ）、ジオバクター種（Ｇｅｏｂａｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィルス種（Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クレブシエラ種（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レジオネラ・ニューモフィラ（Ｌｅｇｉｏｎｅｌｌａ  ｐｎｅｕｍｏｐｈｉｌａ）、ポルフィロモナス種（Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、シュードモナス・エルジノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、プロテウス・ブルガリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、プロテウス・ミラビリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ  ｍｉｒａｂｉｌｉｓ）、プロテウス・ペンネリ（Ｐｒｏｔｅｕｓ  ｐｅｎｎｅｒｉ）、セラチア種（Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｓｐｐ．）、シゲラ・ディゼンテリエ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ  ｄｙｓｅｎｔｅｒｉａｅ）、シゲラ・フレックスネリ（Sｈｉｇｅｌｌａ  ｆｌｅｘｎｅｒｉ）、シゲラ・ボイディ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ  ｂｏｙｄｉｉ）、シゲラ・ソネイ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ  ｓｏｎｎｅｉ）、サルモネラ・ボンゴール（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｂｏｎｇｏｒｉ）、サルモネラ・エンテリカ（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｅｎｔｅｒｉｃａ）、またはビブリオ・コレラエ（Ｖｉｂｒｉｏ  Ｃｈｏｌｅｒａｅ）を含む、実施形態２３２または２３３に記載のデバイスである。
【０７２７】
実施形態２３５は、細菌が、海洋細菌である、実施形態２２６〜２２８のいずれか１つに記載のデバイスである。
【０７２８】
実施形態２３６は、海洋細菌が、シュードアルテロモナス種（Ｐｓｅｕｄｏａｌｔｅｒｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）またはシュワネラ種（Ｓｈｅｗａｎｅｌｌａ  ｓｐｐ．）を含む、実施形態２３５に記載のデバイスである。
【０７２９】
実施形態２３７は、ミクロ生物付着が、真菌によって形成される、実施形態２２６〜２２８のいずれか１つに記載のデバイスである。
【０７３０】
実施形態２３８は、真菌が、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）、カンジダルゴース（Ｃａｎｄｉｄａ  ｒｕｇｏｓｅ）、カンジダ・パラプローシス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、カンジダ・トロピカリス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）、カンジダダブリニエンシス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｄｕｂｌｉｎｉｅｎｓｉｓ）、またはホルモコニス・レジナエ（Ｈｏｒｍｏｃｏｎｉｓ  ｒｅｓｉｎａｅ）を含む、実施形態２３７に記載のデバイスである。
【０７３１】
実施形態２３９は、マクロ生物付着が、石灰質汚染生物または非石灰質汚染生物を含む、実施形態２２６に記載のデバイスである。
【０７３２】
実施形態２４０は、石灰質汚損生物が、フジツボ、コケムシ、軟体動物、多毛類、チューブワーム、またはゼブラガイを含む、実施形態２３９に記載のデバイスである。
【０７３３】
実施形態２４１は、非石灰質汚染生物が、海藻、ヒドロイド、または藻類を含む、実施形態２３９に記載のデバイスである。
【０７３４】
実施形態２４２は、デバイスの表面の生物付着の形成が、デバイスの非改質表面と比較して、約１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９９％、９９．５％、９９．９％以上低減する、実施形態１８９〜２４１のいずれか１つに記載のデバイスである。
【０７３５】
実施形態２４３は、デバイスが、追加の薬剤でさらにコーティングされている、実施形態１８９〜２４２のいずれか１つに記載のデバイスである。
【０７３６】
実施形態２４４は、追加の薬剤が、抗菌剤である、実施形態２４３に記載のデバイスである。
【０７３７】
実施形態２４５は、追加の薬剤が、化学殺菌剤である、実施形態２４３に記載のデバイスである。
【０７３８】
実施形態Ｉは、式（ＩＩ）の構造を有する化合物であり、
【化８５】
2021505749.tif 000087
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｄは、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｚ３が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ−であり、
各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数であり、
式（ＩＩ）の化合物は、荷電性または双性イオン性である。
【０７３９】
実施形態ＩＩは、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立してハロゲンである、実施形態Ｉに記載の化合物である。
【０７４０】
実施形態ＩＩＩは、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び−ＣＦ３から選択される、実施形態Ｉに記載の化合物である。
【０７４１】
実施形態ＩＶは、Ａ１が、−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、Ａ２が、−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ａ３が、−Ｃ（＝Ｏ）−である、実施形態Ｉに記載の化合物である。
【０７４２】
実施形態Ｖは、Ｂ１及びＢ２が、それぞれ−ＮＲ３ｃ−であり、Ｂ３が、−Ｏ−である、実施形態ＩＶに記載の化合物である。
【０７４３】
実施形態ＶＩは、Ｄが、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−である、実施形態Ｖに記載の化合物である。
【０７４４】
実施形態ＶＩＩは、各Ｒ６ｃ及びＲ６ｄが、水素であり、各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、−ＣＨ３である、実施形態Ｉに記載の化合物である。
【０７４５】
実施形態ＶＩＩＩは、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であり、
【化８６】
2021505749.tif 000088
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｅが、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、−ＮＲ９ａＲ９ｂ、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ９ａ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数である。
【０７４６】
実施形態ＩＸは、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立してハロゲンである、実施形態ＶＩＩＩに記載の化合物である。
【０７４７】
実施形態Ｘは、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び−ＣＦ３から選択される、実施形態ＶＩＩＩに記載の化合物である。
【０７４８】
実施形態ＸＩは、Ａ１が、−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、Ａ２が、−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ａ３が、−Ｃ（＝Ｏ）−である、実施形態ＶＩＩＩに記載の化合物である。
【０７４９】
実施形態ＸＩＩは、Ｂ１及びＢ２が、それぞれ−ＮＲ３ｃ−であり、Ｂ３が、−ＮＲ３ｃ−である、実施形態ＸＩに記載の化合物である。
【０７５０】
実施形態ＸＩＩＩは、Ｅが、−ＮＲ９ａＲ９ｂＲ９ｃ＋である、請求項ＸＩＩに記載の化合物である。
【０７５１】
実施形態ＸＩＶは、各Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、またはＲ９ｃ＋が、Ｈまたは−ＣＨ３である、実施形態ＸＩＩＩに記載の化合物である。
【０７５２】
実施形態ＸＶは、式（ＩＩ）の構造を有する化合物でコーティングされた医療デバイスであり、
【化８７】
2021505749.tif 000089
式中、
各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立して、水素及びハロゲンから選択され、
各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び任意に置換されたＣ１−Ｃ６フルオロアルキルから選択され、
各Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、及び−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ３ｃ）−から選択され、
各Ｂ１、Ｂ２、及びＢ３が、独立して、−Ｏ−及び−ＮＲ３ｃ−から選択され、
Ｄが、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａであり、
Ｚ１が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｓ−であり、
Ｚ２が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｔ−であり、
Ｚ３が、−（ＣＲ６ｃＲ６ｄ）ｐ−であり、
各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたベンジルから選択され、
各Ｒ３ｃ及びＲ３ｄが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｘ−任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
Ｘが、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、または−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
各Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ、Ｒ６ｃ、及びＲ６ｄが、独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ１−Ｃ４フルオロアルキル、任意に置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル、−ＮＲ３ｃＲ３ｄ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９ａから選択され、
各Ｒ９ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、及びＲ１２ｃが、独立して、水素、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、及び任意に置換されたアリールから選択され、
ｎが、０、１、２、３、４、５、及び６から選択される整数であり、
ｓが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｔが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｐが、１、２、３、４、または５から選択される整数であり、
ｑが、４０〜６０から選択される整数であり、
ｒが、１〜１０から選択される整数であり、
式（ＩＩ）の化合物は、荷電性または双性イオン性である。
【０７５３】
実施形態ＸＶＩは、各Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、独立してハロゲンである、実施形態ＸＶに記載の医療デバイスである。
【０７５４】
実施形態ＸＶＩＩは、各Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、及び−ＣＦ３から選択される、実施形態ＸＶに記載の医療デバイスである。
【０７５５】
実施形態ＸＶＩＩＩは、Ａ１が、−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、Ａ２が、−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ａ３が、−Ｃ（＝Ｏ）−である、実施形態ＸＶに記載の医療デバイスである。
【０７５６】
実施形態ＸＩＸは、Ｂ１及びＢ２が、それぞれ−ＮＲ３ｃ−であり、Ｂ３が、−Ｏ−である、実施形態ＸＶＩＩＩに記載の医療デバイスである。
【０７５７】
実施形態ＸＸは、Ｄが、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−である、実施形態ＸＩＸに記載の医療デバイスである。
【０７５８】
実施形態ＸＸＩは、各Ｒ６ｃ及びＲ６ｄが、水素であり、各Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、−ＣＨ３である、実施形態ＸＶに記載の医療デバイスである。
【０７５９】
実施形態ＸＸＩＩは、医療デバイスが、インプラント、ＩＶ、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、配管、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせを含む、実施形態ＸＶに記載の医療デバイスである。
【０７６０】
実施形態ＸＸＩＩＩは、医療デバイスの表面が、約１０，０００〜約２５０，０００の数平均分子量を有するフェニルアジド系コポリマーでコーティングされている、耐生物付着医療デバイスである。
【０７６１】
実施形態ＸＸＩＶは、フェニルアジド系コポリマーが、約１０，０００〜約２０，０００の数平均分子量を有する、実施形態ＸＸＩＩＩに記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０７６２】
実施形態ＸＸＶは、フェニルアジド系コポリマーが、約１〜１．５の多分散指数（ＰＤＩ）を有する、実施形態ＸＸＩＩＩに記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０７６３】
実施形態ＸＸＶＩは、医療デバイスが、インプラント、ＩＶ、プロテーゼ、縫合材料、バルブ、ステント、カテーテル、ロッド、シャント、スコープ、コンタクトレンズ、配管、配線、電極、クリップ、ファスナー、注射器、容器、またはそれらの組み合わせを含む、実施形態ＸＸＩＩＩに記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０７６４】
実施形態ＸＸＶＩＩは、医療デバイスが、カテーテルである、実施形態ＸＸＶＩに記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０７６５】
実施形態ＸＸＶＩＩＩは、カテーテルが、留置カテーテルである、実施形態ＸＸＶＩＩに記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０７６６】
実施形態ＸＸＩＸは、コポリマーが、ポリスルホベタインを含む、実施形態ＸＸＩＩＩに記載の耐生物付着医療デバイスである。
【０７６７】
実施形態ＸＸＸは、生物付着が、細菌、ウイルス、及び／または真菌によって生成される、実施形態ＸＸＩＩＩに記載の耐生物付着医療デバイスである。
【図１】
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【図２−１】
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【図２−２】
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【図３−１】
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【図３−２】
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【図４】
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【図５−１】
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【図５−２】
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【図５−３】
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【図５−４】
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【図６−１】
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【図６−２】
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【図７−１】
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【図７−２】
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【図７−３】
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【図７−４】
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【図８】
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【図９−１】
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【図９−２】
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【図９−３】
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【図１０−１】
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【図１０−２】
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【図１０−３】
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【図１０−４】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【国際調査報告】
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