(57)【要約】  本発明は：（ａ）ドーパミン−β−ヒドロキシラーゼ阻害剤として有用な式Ｉａの化合物（Ｒ１、Ｒ４〜Ｒ６、ｎ及びＡは本明細書中で定義する）及びその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物；（ｂ）そのような化合物、塩または溶媒和物を含む医薬組成物；（ｃ）治療におけるそのような化合物、塩または溶媒和物の使用；（ｄ）そのような化合物、塩または溶媒和物を使用する治療の治療方法；ならびに（ｅ）そのような化合物の合成に有用なプロセス及び中間体に関する。2021505568.tif 000633
2021505568.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
治療で使用するための、式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
【化１】
2021505568.tif 000622
〔式中：
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、部分的または完全重水素化Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ４が、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ５が水素であり；
あるいはＲ４とＲ５が、それらが結合している炭素原子と一緒に組み合わさってシクロプロピル環を形成し；
Ｒ６が、−ＣＯＯＨ、−ＣＨＯ、または−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、
式中：
ｍが、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分を、場合により
【化２】
2021505568.tif 000623
に置き換えてもよく；
Ｘが、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、シアノ、−Ｎ＝ＣＨ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、−ＮＨ−Ｃ（ピロリジン−１−イル）＝ＮＣＮ、場合により１つのメチル基で置換された５員もしくは６員ヘテロアリール、フェニル、−ＳＯ２−Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯ２Ｒ１０、−ＣＨ（ＣＯ２Ｒ１０）２、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または−ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ８が、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ９が、水素、
場合により、最大３つのフルオロ置換基で、またはヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、フェニル、５員もしくは６員ヘテロシクリル及び場合により１つのメチル置換基で置換された５員もしくは６員ヘテロアリールからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、
５員もしくは６員ヘテロアリール、または
場合により１つもしくは２つのオキソ置換基で置換された５員もしくは６員ヘテロシクリルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、
場合により、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、アミド、（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換された５員もしくは６員Ｎ−ヘテロシクリル基、あるいは
９員または１０員ヘテロスピロシクリル基を形成し；
Ｒ１０が、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１１が、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１２が、水素、
場合により、最大３つのフルオロ置換基で、あるいはシアノ、ヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、ジメチルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、フェニル、場合により１つのメチル置換基で置換された５員または６員ヘテロアリール、及び場合により１つのｔ−Ｂｏｃ基または１つもしくは２つのフルオロ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、
場合により、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル及びオキソからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル、
シアノ、
メチルスルホニル、
ＣＨ２ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、
場合により、１つのメチル置換基で置換された５員または６員ヘテロアリール、
場合により、オキソ及びメチルから選択される１つまたは２つの置換基で置換された４員、５員または６員ヘテロシクリル、
ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、あるいは
ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２であり；
あるいはＲ１１とＲ１２が、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、
場合により、モノフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、シアノ、アミド、（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ、メチル及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換されるか、または１つもしくは２つのメチル置換基で置換されていてもよいシクロプロピル環に場合により融合した５員もしくは６員Ｎ−ヘテロシクリル基、あるいは
９員または１０員ヘテロスピロシクリル基を形成し；
Ｒ１３が、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１４が、場合により、最大３つのフルオロ置換基で、またはヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル及びフェニルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、
５員または６員ヘテロアリール、あるいは
場合により１つまたは２つのオキソ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルであり；
Ａが、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、フラニル、チオフェニル、メチルチオフェニルまたは
【化３】
2021505568.tif 000624
であり、
式中：
Ｘ１が、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ１’が、水素またはハロであり；
Ｘ２が、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ２’が、水素またはハロであり；
Ｘ３が、水素またはフルオロであり；
ｎが、０または１であり、ｎが０である場合、ｎが１である場合に前記ＣＨ２部分に結合するであろう炭素原子を単結合が連結する〕。
【請求項２】
式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
【化４】
2021505568.tif 000625
〔式中：
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、部分的または完全重水素化Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ４が、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ５が水素であり；
あるいはＲ４とＲ５が、それらが結合している炭素原子と一緒に組み合わさってシクロプロピル環を形成し；
Ｒ６が、−ＣＯＯＨ、−ＣＨＯ、または−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、
式中：
ｍが、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分を、場合により
【化５】
2021505568.tif 000626
に置き換えてもよく；
Ｘが、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、シアノ、−Ｎ＝ＣＨ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、−ＮＨ−Ｃ（ピロリジン−１−イル）＝ＮＣＮ、場合により１つのメチル基で置換された５員もしくは６員ヘテロアリール、フェニル、−ＳＯ２−Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯ２Ｒ１０、−ＣＨ（ＣＯ２Ｒ１０）２、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または−ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７がＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ８が、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ９が、水素、
場合により、最大３つのフルオロ置換基で、またはヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、フェニル、５員もしくは６員ヘテロシクリル及び場合により１つのメチル置換基で置換された５員もしくは６員ヘテロアリールからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、
５員もしくは６員ヘテロアリール、または
場合により１つもしくは２つのオキソ置換基で置換された５員もしくは６員ヘテロシクリルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、
場合により、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、アミド、（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換された５員もしくは６員Ｎ−ヘテロシクリル基、あるいは
９員または１０員ヘテロスピロシクリル基を形成し；
Ｒ１０が、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１１が、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１２が、水素、
場合により、最大３つのフルオロ置換基で、あるいはシアノ、ヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、ジメチルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、フェニル、場合により１つのメチル置換基で置換された５員または６員ヘテロアリール、及び場合により１つのｔ−Ｂｏｃ基または１つもしくは２つのフルオロ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、
場合により、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル及びオキソからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル、
シアノ、
メチルスルホニル、
ＣＨ２ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、
場合により、１つのメチル置換基で置換された５員または６員ヘテロアリール、
場合により、オキソ及びメチルから選択される１つまたは２つの置換基で置換された４員、５員または６員ヘテロシクリル、
ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、あるいは
ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２であり；
あるいはＲ１１とＲ１２が、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、
場合により、モノフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、シアノ、アミド、（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ、メチル及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換されるか、または１つもしくは２つのメチル置換基で置換されていてもよいシクロプロピル環に場合により融合した５員もしくは６員Ｎ−ヘテロシクリル基、あるいは
９員または１０員ヘテロスピロシクリル基を形成し；
Ｒ１３が、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１４が、場合により、最大３つのフルオロ置換基で、またはヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル及びフェニルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、
５員または６員ヘテロアリール、あるいは
場合により１つまたは２つのオキソ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルであり；
Ａが、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、フラニル、チオフェニル、メチルチオフェニルまたは
【化６】
2021505568.tif 000627
であり、
式中：
Ｘ１が、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ１’が、水素またはハロであり；
Ｘ２が、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ２’が、水素またはハロであり；
Ｘ３が、水素またはフルオロであり；
ｎが、０または１であり、ｎが０である場合、ｎが１である場合に前記ＣＨ２部分に結合するであろう炭素原子を単結合が連結する〕。
【請求項３】
ｎが０である、請求項１に記載の治療に使用するための化合物、または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ４とＲ５が、それらが結合している炭素原子と一緒に組み合わさってシクロプロピル環を形成する、請求項１もしくは３に記載の治療に使用するための化合物、または請求項２もしくは３に記載の化合物。
【請求項５】
置換基Ｒ５及びＡの５０％超が式Ｉｄ： 
【化７】
2021505568.tif 000628
の立体化学配置を有する、請求項１もしくは３〜４に記載の治療に使用するための化合物、または請求項２〜４に記載の化合物。
【請求項６】
置換基Ｒ５及びＡの５０％超が式Ｉｅ： 
【化８】
2021505568.tif 000629
の立体化学配置を有する、請求項１もしくは３〜４に記載の治療に使用するための化合物、または請求項２〜４に記載の化合物。
【請求項７】
式中、Ａが
【化９】
2021505568.tif 000630
であり、
式中、Ｘ１、Ｘ１’、Ｘ２、Ｘ２’及びＸ３が、請求項１で定義のとおりである、請求項１もしくは３〜６に記載の治療に使用するための化合物、または請求項２〜６に記載の化合物。
【請求項８】
式中、Ｒ１が、水素、メチルまたはｄ３−メチルである、請求項１もしくは３〜７に記載の治療に使用するための化合物、または請求項２〜７に記載の化合物。
【請求項９】
式中、Ｒ４が、水素またはメチルである、請求項１、３もしくは５〜８に記載の治療に使用するための化合物、または請求項２、３もしくは５〜８に記載の化合物。
【請求項１０】
式中、Ｒ５が水素である、請求項１、３もしくは５〜９に記載の治療に使用するための化合物、または請求項２、３もしくは５〜９に記載の化合物。
【請求項１１】
式中、Ｒ６が、−ＣＯＯＨ、−ＣＨＯ、
または−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、
式中：
ｍが、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分を、場合により
【化１０】
2021505568.tif 000631
に置き換えてもよく；
Ｘが、ヒドロキシ、エトキシ、シアノ、−Ｎ＝Ｃ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、−ＮＨ−Ｃ（ピロリジン−１−イル）＝ＮＣＮ、１−メチルイミダゾール−２−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、テトラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、フェニル、
−ＳＯ２−Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＯＲ１０、−ＣＨ（ＣＯＯＲ１０）２、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または−ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７がメチルであり；
Ｒ８が、水素またはメチルであり；
Ｒ９が、水素、メチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、２−ヒドロキシエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−メチルスルホニルエチル、１−シクロヘキシルエチル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、テトラヒドロフラン−３−イル、（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（１，１−ジオキシド）テトラヒドロチオピラン−４−イル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、シクロヘキシル、（ピリジン−２−イル）メチルまたは（１−メチルピラゾール−４−イル）メチルであり；
あるいはＲ８とＲ９が、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、ピペリジニル、４−メチルスルホニル−ピペリジニル、４，４−ジフルオロ−ピペリジニルまたはモルホリニル基を形成し；
Ｒ１０が、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ１１が、水素またはメチルであり；
Ｒ１２が、水素、メチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、（ピリジン−２−イル）メチル、（ピリジン−３−イル）メチル、（Ｎ−ｔ−Ｂｏｃ−ピロリジン−２−イル）メチル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−メチルスルホニルエチル、１−シクロヘキシルエチル、２−（ピリジン−２−イル）エチル、２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル、２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）エチル、プロピル、イソプロピル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル、３−（モルホリン−１−イル）プロピル、ブチル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−ヒドロキシシクロペンチル、２−ヒドロキシメチルシクロペンチル、２−オキソシクロペンチル、シクロヘキシル、２−ヒドロキシシクロヘキシル、４−ヒドロキシシクロヘキシル、シアノ、メチルスルホニル、ＣＨ２ＣＯＯＥｔ、テトラヒドロフラン−３−イル、２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、（１，１−ジオキシド）テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２、オキサゾール−２−イル、（ピラジン−２−イル）メチル、オキセタン−３−イル、（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル、チアゾール−２−イル、２−オキソピロリジン−３−イル、２−シアノシクロペンチル、イソキサゾール−４−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチル、２−オキソピペリジン−３−イル、１−メチルピラゾール−４−イル、イソチアゾール−４−イル、１−メチル−２−オキソピペリジン−５−イル、１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル、１−メチル−５−オキソピロリジン−３−イルまたは１−メチル−２−オキソピロリジン−４−イルであり；
あるいは、Ｒ１１とＲ１２が、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、２−ヒドロキシメチル−ピロリジニル、２−メトキシメチル−ピロリジニル、２−トリフルオロメチル−ピロリジニル、３−（フルオロメチル）ピロリジニル、３−メチルスルホニル−ピロリジニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニル−３−カルボキサミド、ピペリジニル、３−ヒドロキシ−ピペリジニル、４−ヒドロキシ−ピペリジニル、４−メチル−ピペリジニル、４−ヒドロキシメチル−ピペリジニル、４−アミド−ピペリジニル、４−メチルスルホニル−ピペリジニル、４，４−ジフルオロ−ピペリジニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニル−４−カルボキサミド、Ｎ４−メチル−ピペラジニル、Ｎ４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド−ピペラジニル、Ｎ４−（ピリジン−２−イル）ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１−オキシドチオモルホリニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニル、２−オキサ−７−アザスピロ［４．４］ノナニル、２−オキサ−８−アザスピロ［４．５］デカニル、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカニル基、６，６−ジメチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ピペラジニル、３−オキソピペラジニル、４−メチル−３−オキソピペラジニル、２−シアノピロリジニル、３−シアノピロリジニル、３−フルオロメチルピロリジニルまたは３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド）ピロリジニルを形成し；
Ｒ１３が、水素またはメチルであり；
Ｒ１４が、シクロプロピル、シクロペンチル、ピロリジン−１−イル、テトラヒドロピラン−４−イルまたはピリジン−３−イルである、請求項１もしくは３〜１０に記載の治療に使用するための化合物、または請求項２〜１０に記載の化合物。
【請求項１２】
式中、Ａが
【化１１】
2021505568.tif 000632
であり、
式中：
Ｘ１が、水素、フルオロ、クロロまたはメチルであり；
Ｘ１’が、水素、フルオロまたはクロロであり；
Ｘ２が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモまたはメチルであり；
Ｘ２’が、水素、フルオロ、クロロまたはブロモであり；
Ｘ３が、水素またはフルオロである、請求項１もしくは３〜１１に記載の治療に使用するための化合物、または請求項２〜１１に記載の化合物。
【請求項１３】
中枢神経系外のドーパミン−β−ヒドロキシラーゼの阻害により改善される病態の治療に使用するための、請求項２〜１２のいずれか一項に定義の式Ｉａの化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項１４】
中枢神経系外のドーパミン−β−ヒドロキシラーゼの阻害により改善される病態の治療のための医薬の製造における、請求項２〜１２のいずれか一項に定義の式Ｉａの化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物の使用。
【請求項１５】
治療有効量の請求項２〜１２のいずれか一項に定義の式Ｉａの化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を、それを必要とする患者に投与することを含む、中枢神経系外のドーパミン−β−ヒドロキシラーゼの阻害により改善される病態の治療または予防方法。
【請求項１６】
（ｉ）治療有効量の請求項２〜１２のいずれか一項に定義の式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物、及び（ｉｉ）薬学的に許容される賦形剤を含む、医薬組成物。
【請求項１７】
化合物（Ｓ）−１−ベンジル−６−（３，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオンを除く、請求項２〜５または７〜１２のいずれか一項に定義の式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は：（ａ）ドーパミン−β−ヒドロキシラーゼ阻害剤として有用な化合物及びその薬学的に許容される塩または溶媒和物；（ｂ）そのような化合物、塩または溶媒和物を含む医薬組成物；（ｃ）治療におけるそのような化合物、塩または溶媒和物の使用；ならびに（ｄ）そのような化合物、塩または溶媒和物を使用する治療方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ドーパミンβ−モノオキシゲナーゼとしても知られる酵素ドーパミン−β−ヒドロキシラーゼ（ＤβＨ）は、末梢及び中枢神経系（ＣＮＳ）の両方において発現している。ＤβＨはまた、ドーパミンに（ＤＡ）の特定のヒドロキシル化を触媒し、ノルアドレナリン（ＮＡ）としても知られるノルエピネフリンを生成する。そのため、ＤβＨの阻害剤はＮＡの生合成を阻害し、その濃度を制限してＤＡレベルを増加させることができる。
【０００３】
近年、ＤβＨの阻害剤の開発に関する関心の中心は、この酵素の阻害が、高血圧や慢性心不全などの心血管障害に罹患している患者に有意な臨床効果をもたらし得るという仮説にある。ＤβＨ阻害剤の使用に関する理論的根拠は、ＤＡの酵素的水酸化を介して達成されるＮＡの生合成を阻害する能力に基づいている。ＤβＨの阻害によりＮＡの生合成を減少させることによって交感神経機能を直接弱めることができる（交感神経機能の活性化はうっ血性心不全の主な臨床症状である（Ｐａｒｍｌｅｙ，Ｗ．Ｗ．，Ｃｌｉｎ．Ｃａｒｄｉｏｌ．，１８：４４０−４４５，１９９５））。うっ血性心不全患者は、血漿ノルアドレナリン濃度の上昇（Ｌｅｖｉｎｅ，Ｔ．Ｂ．ｅｔ  ａｌ．，Ａｍ．Ｊ．Ｃａｒｄｉｏｌ．，４９：１６５９−１６６６，１９８２）、中枢交感神経系流出の増大（Ｌｅｉｍｂａｃｈ，Ｗ．Ｎ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ，７３：９１３−９１９，１９８６）、心腎性ノルアドレナリン漏出の増大（Ｈａｓｋｉｎｇ，Ｇ．Ｊ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ，７３：６１５−６２１，１９６６）を有する。心筋層のノルアドレナリンへの長期にわたる過剰な曝露は、心臓のβ１アドレナリン受容体の下方制御、左心室のリモデリング、不整脈及び壊死をもたらす場合があり、これらはすべて心機能の完全性を低下させ得る。血漿ノルアドレナリン濃度が高いうっ血性心不全患者はまた、最も好ましくない長期予後を有する（Ｃｏｈｎ，Ｊ．Ｎ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎ．Ｅｎｇｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．，３１１：８１９−８２３，１９８４）。より重要なことは、血漿ノルアドレナリン濃度は、顕性心不全を伴わない非症候性患者において既に上昇しており、その後の罹患率及び死亡率を予測することができるという知見である（Ｂｅｎｅｄｉｃｔ，Ｃ．Ｒ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ，９４：６９０−６９７，１９９６）。それゆえに、活性化された交感神経ドライブは、単にうっ血性心不全の臨床マーカーであるだけではなく、この疾患の進行性増悪に寄与し得る。
【０００４】
ＤβＨ阻害剤はまた、血液脳関門（ＢＢＢ）を通過する場合に、ＣＮＳの活動を示す場合がある。
【０００５】
これまでにいくつかのＤβＨ阻害剤が文献で報告されている。ジスルフィラム（Ｇｏｌｄｓｔｅｉｎ，Ｍ．ｅｔ  ａｌ．，ＬｉｆｅＳｃｉ．，３：７６３，１９６４）及びジエチルジチオカルバメート（Ｌｉｐｐｍａｎｎ，Ｗ．ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１８：２５０７，１９６９）またはフザリン酸（Ｈｉｄａｋａ，Ｈ．Ｎａｔｕｒｅ，２３１，１９７１）及び芳香族もしくはアルキルチオ尿素（Ｊｏｈｎｓｏｎ，Ｇ．Ａ．ｅｔ  ａｌ，Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，１７１：８０，１９７０）などの初期の第１及び第２世代の例は、効力が低いことが判明し、ＤβＨに対する低い選択性を示し、有毒な副作用を引き起こした。しかしながら、例えば、ネピカスタット（ＲＳ−２５５６０−１９７，ＩＣ５０  ９ｎＭ）（Ｓｔａｎｌｅｙ，Ｗ．Ｃ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１２１：１８０３−１８０９，１９９７）などの第３世代のＤβＨ阻害剤は非常に高い効力を有していることが見出され、これらは初期の臨床試験に向けて開発が進められた。当初は末梢の適応症（高血圧及びうっ血性心不全）のために開発されたが、ネピカスタットがＢＢＢを通過し、それによって中枢効果及び末梢効果を引き起こすことができるという重要な発見があった。
【０００６】
ネピカスタット及びその類似体はＷＯ９５／２９１６５に開示されている。さらに、ＷＯ２００４／０３３４４７及びＷＯ２００８／１３６６９５には、効力が高く、脳へのアクセスが大幅に低減されたＤβＨ阻害剤が開示されており、これらによって強力で末梢選択的なＤβＨ阻害剤が得られる。しかしながら、これらの化合物はまた、合成することが困難であり、合成経路において多くの工程を必要とし、その製造は高コストになる。特に、ＷＯ２００８／１３６６９５に開示されている強力な化合物は、難溶性であり、高脂肪食とともに投与した場合に曝露レベルの向上を示す。ＤβＨのメカニズム、基質及び阻害剤の概説は、Ｂｅｌｉａｅｖ，Ａ．，ｅｔ  ａｌ．ｉｎ  Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｅｎｚｙｍｅ  Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ，５，２７−４３，２００９に記載されている。
【０００７】
ＷＯ２０１８／０５６８５４及びＷＯ２０１８／０５６８５５は、ＣＮＳ内のＤβＨの阻害により改善される病態の治療に有用なＤβＨ阻害剤を開示している。本発明の式Ｉａの化合物と比較して、ＷＯ２０１８／０５６８５４及びＷＯ２０１８／０５６８５５の化合物は、Ｒ６位に異なる置換基を有する。さらに、ＷＯ２０１８／０５６８５４の実施例８０の工程３及びＷＯ２０１８／０５６８５５の実施例３の工程３のサブタイトルは、実際の化合物名（Ｓ）−１−ブチル−６−（３，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオンの代わりに、化学名（Ｓ）−１−ベンジル−６−（３，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオンを誤って開示している。
【０００８】
したがって、特定の心血管障害の治療に使用することができる、強力な、非毒性の、及び末梢選択的なＤβＨ阻害剤に対する臨床上の要求は満たされずに残されている。ネピカスタットと同等またはそれ以上の効力を有するが、ＣＮＳ効果を有さず（すなわち、ＢＢＢを効率的に通過できず）、末梢において長い滞留時間を示し、それによりＤβＨ阻害の長い持続時間を提供するＤβＨ阻害剤は、これまでの先行技術に記載されているすべてのＤβＨ阻害剤化合物を上回る有意な向上を示すであろう。さらに、そのような化合物は、好ましくは、経口で生物学的に利用可能であり、溶解性が高く、合成がより簡単で安価であろう。
【発明の概要】
【０００９】
本発明は、式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を提供する：
【化１】
2021505568.tif 000003
〔式中：
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、部分的または完全重水素化Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ４は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ５は水素であり；
あるいはＲ４とＲ５は、それらが結合している炭素原子と一緒に組み合わさってシクロプロピル環を形成し；
Ｒ６は、−ＣＯＯＨ、−ＣＨＯ、または−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、
式中：
ｍは、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分を、場合により
【化２】
2021505568.tif 000004
に置き換えてもよく；
Ｘは、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、シアノ、−Ｎ＝ＣＨ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、−ＮＨ−Ｃ（ピロリジン−１−イル）＝ＮＣＮ、場合により１つのメチル基で置換された５員もしくは６員ヘテロアリール、フェニル、−ＳＯ２−Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、
−ＣＯ２Ｒ１０、−ＣＨ（ＣＯ２Ｒ１０）２、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または−ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７はＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ８は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ９は、水素、
場合により、最大３つのフルオロ置換基で、またはヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、フェニル、５員もしくは６員ヘテロシクリル及び場合により１つのメチル置換基で置換された５員もしくは６員ヘテロアリールからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、
５員または６員ヘテロアリール、あるいは
場合により１つまたは２つのオキソ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、
場合により、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、アミド、（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換された５員もしくは６員Ｎ−ヘテロシクリル基、あるいは
９員または１０員ヘテロスピロシクリル基を形成し；
Ｒ１０は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１１は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１２は、水素、
場合により、最大３つのフルオロ置換基で、あるいはシアノ、ヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、ジメチルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、フェニル、場合により１つのメチル置換基で置換された５員または６員ヘテロアリール、及び場合により１つのｔ−Ｂｏｃ基または１つもしくは２つのフルオロ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、
場合により、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル及びオキソからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル、
シアノ、
メチルスルホニル、
ＣＨ２ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、
場合により、１つのメチル置換基で置換された５員または６員ヘテロアリール、
場合により、オキソ及びメチルから選択される１つまたは２つの置換基で置換された４員、５員または６員ヘテロシクリル、
ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、あるいは
ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２であり；
あるいはＲ１１とＲ１２は、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、
場合により、モノフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、シアノ、アミド、（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ、メチル及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換されるか、または１つもしくは２つのメチル置換基で置換されていてもよいシクロプロピル環に場合により融合した５員もしくは６員Ｎ−ヘテロシクリル基、あるいは
９員または１０員ヘテロスピロシクリル基を形成し；
Ｒ１３は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１４は、場合により、最大３つのフルオロ置換基で、またはヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル及びフェニルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、
５員または６員ヘテロアリール、あるいは
場合により１つまたは２つのオキソ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルであり；
Ａは、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、フラニル、チオフェニル、メチルチオフェニルまたは
【化３】
2021505568.tif 000005
であり、
式中：
Ｘ１は、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ１’は、水素またはハロであり；
Ｘ２は、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ２’は、水素またはハロであり；
Ｘ３は、水素またはフルオロであり；
ｎは、０または１であり、ｎが０である場合、ｎが１である場合にＣＨ２部分に結合するであろう炭素原子を単結合が連結する〕。
【００１０】
本発明はまた、治療に使用するための、上記で定義した式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物に関する。
【００１１】
本発明はまた、ＣＮＳ外のＤβＨの阻害により改善される病態の治療に使用するための、上記で定義した式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物に関する。
【００１２】
本発明はまた、ＣＮＳ外のＤβＨの阻害により改善される病態の治療のための医薬の製造における、上記で定義した式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物に関する。
【００１３】
本発明はまた、治療有効量の上記で定義した式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を、それを必要とする患者に投与することを含む、ＣＮＳ外のＤβＨの阻害により改善される病態の治療または予防方法に関する。
【００１４】
本発明はまた、（ｉ）治療有効量の上記で定義した式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物；及び（ｉｉ）薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物に関する。
【００１５】
本発明はまた、上記で定義した式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物に関し、ただし、化合物（Ｓ）−１−ベンジル−６−（３，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオンは除外する。
【００１６】
式Ｉａの特定の化合物を、互変異性体として存在させてもよい。互変異性体が存在する場合、各互変異性型、及びその混合物は、本発明に含まれるように企図される。本明細書における式Ｉａの化合物の１つの特定の互変異性体への言及は、あらゆる互変異性型及び任意の比率でのその混合物を包含するものと理解される。以下に記載する式Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｉ及びＩｊの化合物の互変異性体などであるがこれらに限定されない式Ｉａの化合物のより具体的な実施態様の互変異性体、及び以下の実験の節に記載する特定の実施例の互変異性体にも同じことが当てはまる。
【発明の具体的説明】
【００１７】
Ａ．定義
「Ｃ１−Ｃ６アルキル」とは、１〜６個の炭素原子を有する一価の非置換飽和直鎖または分岐鎖炭化水素ラジカルを意味する。「Ｃ１−Ｃ２アルキル」、「Ｃ１−Ｃ３アルキル」、「Ｃ１−Ｃ４アルキル」及び「Ｃ１−Ｃ５アルキル」は、類似の意味を有する。
【００１８】
「部分または完全重水素化Ｃ１−Ｃ６アルキル」とは、水素原子のいくつかまたはすべてが重水素で置き換えられているＣ１−Ｃ６アルキルを意味する。
【００１９】
「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル」とは、３〜６個の炭素原子を有する一価の非置換飽和環状炭化水素ラジカルを意味する。「Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル」は、類似の意味を有する。
【００２０】
「Ｃ１−Ｃ３アルコキシ」とは、単一の酸素原子を介して式Ｉａの化合物の残りの部分に結合している１〜３個の炭素原子を有する一価の非置換飽和直鎖または分岐鎖炭化水素を意味する。「Ｃ１−Ｃ２アルコキシ」は、類似の意味を有する。
【００２１】
「５員または６員ヘテロアリール」とは、環内に合計５個の原子を有し、それらの原子の１〜４個がそれぞれＮ、Ｏ及びＳから独立して選択される単環式芳香族基；または環内に合計６個の原子を有し、それらの原子の１〜３個がＮである単環式芳香族基を意味する。５員のヘテロアリール基として、ピロリル（アゾリルとも呼ばれる）、フラニル、チエニル（チオフェニルとも呼ばれる）、ピラゾリル（１Ｈ−ピラゾリル及び１，２−ジアゾリルとも呼ばれる）、イミダゾリル、オキサゾリル（１，３−オキサゾリルとも呼ばれる）、イソキサゾリル（１，２−オキサゾリルとも呼ばれる）、チアゾリル（１，３−チアゾリルとも呼ばれる）、イソチアゾリル（１，２−チアゾリルとも呼ばれる）、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、オキサトリアゾリル及びチアジアゾリルが挙げられる。６員のヘテロアリール基として、ピリジニル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル及びトリアジニルが挙げられる。
【００２２】
「４員、５員または６員ヘテロシクリル」とは、環内に合計４個の原子を有し、それらの原子の１つがＮ、Ｏ及びＳから選択される飽和単環式基；または、環内に合計５個の原子を有し、それらの原子の１つまたは２つが、それぞれ独立してＮ、Ｏ及びＳから選択される飽和単環式基；または、環内に合計６個の原子を有し、それらの原子の１つまたは２つが、それぞれ独立してＮ、Ｏ及びＳから選択される飽和単環式基を意味する。４員のヘテロシクリル基として、アゼチジン、オキセタン及びチエタンが挙げられる。５員のヘテロシクリル基として、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル（テラヒドロチオフェニルとも呼ばれる）、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ジオキソラニル、ジチオラニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリジニル及びイソチアゾリジニルが挙げられる。６員のヘテロシクリル基として、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペラジニル、ジオキサニル、ジチアニル、モルホリニル及びチオモルホリニルが挙げられる。
【００２３】
「５員または６員Ｎ−ヘテロシクリル」とは、環内に合計５個の原子を有し、それらの原子の１つがＮであり、それらの原子の別の１つが場合によりＮ、Ｏ及びＳから選択される飽和単環式基；または、環内に合計６個の原子を有し、それらの原子の１つがＮであり、それらの原子の別の１つが、場合により独立してＮ、Ｏ、及びＳから選択される飽和単環式基を意味する。５員のＮ−ヘテロシクリル基として、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、チアゾリジニル及びイソチアゾリジニルが挙げられる。６員のＮ−ヘテロシクリル基として、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル及びチオモルホリニルが挙げられる。
【００２４】
「９員または１０員ヘテロスピロシクリル」とは、２つの環に合計９個の原子を有し、それらの原子の１〜４個が、それぞれ独立してＮ、Ｏ及びＳから選択される飽和スピロ環式基；または、２つの環に合計１０個の原子を有し、それらの原子の１〜５個が、それぞれ独立してＮ、Ｏ及びＳから選択される飽和スピロ環式基を意味する。９員のヘテロスピロシクリル基として、２−オキサ−７−アザスピロ［４．４］ノナニルが挙げられる。１０員のヘテロスピロシクリル基として、２−オキサ−８−アザスピロ［４．５］デカニル及び１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカニルが挙げられる。
【００２５】
「オキソ」とは、オキソラジカルを意味し、＝Ｏと表記し得る。
【００２６】
「ハロ」とは、フッ素（−Ｆと表記し得る）、塩素（−Ｃｌと表記し得る）、臭素（−Ｂｒと表記し得る）またはヨウ素（−Ｉと表記し得る）ラジカルを意味する。
【００２７】
「アミド」とは−ＣＯＮＨ２を意味する。
【００２８】
「ｔ−Ｂｏｃ」とは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを意味する。
【００２９】
「薬学的に許容される塩」とは、塩形成に関する標準テキストに記載されているような塩を意味し、例えば、Ｐ．Ｓｔａｈｌ，ｅｔ  ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ：Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｕｓｅ（ＶＣＨＡ／Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，２００２）、またはＳ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ，ｅｔ  ａｌ．，“Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ”（１９７７）Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，６６，１−１９を参照のこと。
【００３０】
「薬学的に許容される溶媒和物」とは、本発明の化合物及び１つ以上の薬学的に許容される溶媒分子、例えば、水またはエタノールを含む分子複合体を意味する。前記溶媒が水である場合、用語「水和物」が用いられる場合がある。薬学的に許容される溶媒和物には、水和物及び他の溶媒和物が含まれ、結晶化の溶媒は、同位体置換してもよく、例えば、Ｄ２Ｏ、Ｄ６−アセトン、Ｄ６−ＤＭＳＯである。
【００３１】
「薬学的に許容される賦形剤」とは、本発明の化合物（複数可）、または他の既知の薬理学的に活性な成分以外の任意の成分を意味する。賦形剤の選択は、特定の投与方法、溶解性及び安定性に対する賦形剤の効果、ならびに剤形の性質などの要因に大きく依存する。
【００３２】
「療法」、「処置」及び「治療」は、病態、疾患または障害の予防的処置及び治療的処置の両方を含む。それはまた、病態、疾患または障害の進行を、遅延、中断、制御または停止させることを含む。それはまた、病態、疾患または障害の症状を、予防、治癒、遅延、中断、制御または停止させることを含む。
【００３３】
開示する実施態様に対する他の変形は、当業者であれば、本発明を実施する際に、本開示の研究及び添付の特許請求の範囲から理解し、達成することができる。特許請求の範囲において、用語「含む」は、他の要素または工程を除外するものではなく、また、不定冠詞「ａ」または「ａｎ」は、複数であることを除外しない。特定の手段が、相互に異なる従属請求項に記載されているという単なる事実は、これらの手段の組み合わせを有利に使用することができないことを示すものではない。
【００３４】
Ｂ．化合物
本発明は、上記で定義した式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を提供する：
【化４】
2021505568.tif 000006
【００３５】
本発明はまた、上記で定義した式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を提供し、ただし、化合物（Ｓ）−１−ベンジル−６−（３，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオンは除外する。
【００３６】
Ｂ０．コア構造
式Ｉａのいくつかの実施態様では、ｎは０であり、ｎが１である場合にＣＨ２部分に結合するであろう炭素原子を単結合が連結して、式Ｉｂの構造を形成する。
【化５】
2021505568.tif 000007
【００３７】
式Ｉａのいくつかの実施態様では、Ｒ４とＲ５が、それらが結合している炭素原子と一緒に組み合わさって、式Ｉｃの構造を形成する。
【化６】
2021505568.tif 000008
【００３８】
いくつかの実施態様では、式Ｉａの化合物の５０％超、好ましくは９０％超、より好ましくは９５％超、さらにより好ましくは９９％超の置換基Ｒ５及びＡが、式Ｉｄの立体化学配置を有する。
【化７】
2021505568.tif 000009
【００３９】
いくつかの実施態様では、式Ｉａの化合物の、５０％超、好ましくは９０％超、より好ましくは９５％超、さらにより好ましくは９９％超の置換基Ｒ５及びＡが、式Ｉｅの立体化学配置を有する。
【化８】
2021505568.tif 000010
【００４０】
式Ｉａの好ましい実施態様は、式Ｉｆの化合物を含む。
【化９】
2021505568.tif 000011
【００４１】
式Ｉｆのいくつかの特に好ましい実施態様では、式Ｉｆの化合物の５０％超、好ましくは９０％超、より好ましくは９５％超、さらにより好ましくは９９％超の置換基Ｒ５及びＡが、式Ｉｇの立体化学配置を有する。
【化１０】
2021505568.tif 000012
【００４２】
式Ｉｆの他のより特に好ましい実施態様では、式Ｉｆの化合物の５０％超、好ましくは９０％超、より好ましくは９５％超、さらにより好ましくは９９％超の置換基Ｒ５及びＡが、式Ｉｈの立体化学配置を有する。
【化１１】
2021505568.tif 000013
【００４３】
式Ｉａのより好ましい実施態様は、式Ｉｉの化合物を含む。
【化１２】
2021505568.tif 000014
【００４４】
式Ｉｉのいくつかの特に好ましい実施態様では、５０％超、好ましくは９０％超、より好ましくは９５％超、さらにより好ましくは９９％超が、式Ｉｊの立体化学配置を有する。
【化１３】
2021505568.tif 000015
【００４５】
Ｂ１．置換基Ｒ１
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、部分もしくは完全重水素化Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択される。
【００４６】
Ｒ１は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、及び部分または完全重水素化Ｃ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される。
【００４７】
いくつかの実施態様では、Ｒ１は水素である。
【００４８】
いくつかの実施態様では、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
【００４９】
いくつかの実施態様では、Ｒ１は、部分重水素化Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
【００５０】
いくつかの実施態様では、Ｒ１は、完全重水素化Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
【００５１】
いくつかの実施態様では、Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルである。
【００５２】
Ｒ１は、好ましくは、水素、メチル、ｄ３−メチル、プロピル及びシクロプロピルからなる群から選択される。
【００５３】
Ｒ１は、より好ましくは、水素、メチル、及びｄ３−メチルからなる群から選択される。
【００５４】
いくつかの実施態様では、Ｒ１は、好ましくは水素である。
【００５５】
いくつかの実施態様では、Ｒ１は、好ましくはメチルである。
【００５６】
いくつかの実施態様では、Ｒ１は、好ましくはｄ３−メチルである。
【００５７】
Ｒ１は、最も好ましくは、水素またはメチルである。
【００５８】
Ｂ２．置換基Ｒ４（Ｒ５と組み合わさっていない場合）
Ｒ４は、水素及びＣ１−Ｃ３アルキルからなる群から選択される。
【００５９】
いくつかの実施態様では、Ｒ４は水素である。
【００６０】
いくつかの実施態様では、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ３アルキルである。
【００６１】
Ｒ４は、好ましくは、水素及びメチルからなる群から選択される。
【００６２】
いくつかの実施態様では、Ｒ４は、好ましくは水素である。
【００６３】
いくつかの実施態様では、Ｒ４は、好ましくはメチルである。
【００６４】
Ｒ４は、最も好ましくは、水素である。
【００６５】
Ｂ３．置換基Ｒ５（Ｒ４と組み合わさっていない場合）
Ｒ５は水素である。
【００６６】
Ｂ４．置換基Ｒ６
Ｒ６は、−ＣＯＯＨ、−ＣＨＯ、または−（ＣＨ２）ｍ−Ｘからなる群から選択され、
式中：
ｍは、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分を、場合により
【化１４】
2021505568.tif 000016
に置き換えてもよく；
Ｘは、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、シアノ、−Ｎ＝ＣＨ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、−ＮＨ−Ｃ（ピロリジン−１−イル）＝ＮＣＮ、場合により１つのメチル基で置換された５員もしくは６員ヘテロアリール、フェニル、−ＳＯ２−Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、
−ＣＯ２Ｒ１０、−ＣＨ（ＣＯ２Ｒ１０）２、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または−ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７はＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ８は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ９は、水素、
場合により、最大３つのフルオロ置換基で、またはヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、フェニル、５員もしくは６員ヘテロシクリル及び場合により１つのメチル置換基で置換された５員もしくは６員ヘテロアリールからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、
５員もしくは６員ヘテロアリール、または
場合により１つもしくは２つのオキソ置換基で置換された５員もしくは６員ヘテロシクリルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、
場合により、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、アミド、（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換された５員もしくは６員Ｎ−ヘテロシクリル基、あるいは
９員または１０員ヘテロスピロシクリル基を形成し；
Ｒ１０は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１１は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１２は、水素、
場合により、最大３つのフルオロ置換基で、あるいはシアノ、ヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、ジメチルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、フェニル、場合により１つのメチル置換基で置換された５員または６員ヘテロアリール、及び場合により１つのｔ−Ｂｏｃ基または１つもしくは２つのフルオロ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、
場合により、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル及びオキソからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル、
シアノ、
メチルスルホニル、
ＣＨ２ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、
場合により、１つのメチル置換基で置換された５員または６員ヘテロアリール、
場合により、オキソ及びメチルから選択される１つまたは２つの置換基で置換された４員、５員または６員ヘテロシクリル、
ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、あるいは
ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２であり；
あるいはＲ１１とＲ１２は、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、
場合により、モノフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、シアノ、アミド、（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ、メチル及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換されるか、または１つもしくは２つのメチル置換基で置換されていてもよいシクロプロピル環に場合により融合した５員もしくは６員Ｎ−ヘテロシクリル基、あるいは
９員または１０員ヘテロスピロシクリル基を形成し；
Ｒ１３は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１４は、場合により、最大３つのフルオロ置換基で、またはヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル及びフェニルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、
５員または６員ヘテロアリール、あるいは
場合により１つまたは２つのオキソ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルである。
【００６７】
一実施態様では、Ｒ６は、上記の定義のとおりであり、ただし、Ｒ９は、５員または６員のヘテロシクリルとすることはできない。
【００６８】
別の実施態様では、Ｒ６は、−ＣＯＯＨ、−ＣＨＯ、または−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、
式中：
ｍは、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分を、場合により
【化１５】
2021505568.tif 000017
に置き換えてもよく；
Ｘは、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、シアノ、−Ｎ＝ＣＨ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、−ＮＨ−Ｃ（ピロリジン−１−イル）＝ＮＣＮ、場合により１つのメチル基で置換された５員もしくは６員ヘテロアリール、フェニル、−ＳＯ２−Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、
−ＣＯ２Ｒ１０、−ＣＨ（ＣＯ２Ｒ１０）２、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または−ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７はＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ８は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ９は、水素、
場合により、最大３つのフルオロ置換基で、またはヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル及びフェニルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、
５員または６員ヘテロアリール、あるいは
場合により１つまたは２つのオキソ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、
場合により、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、アミド、（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換された５員もしくは６員Ｎ−ヘテロシクリル基、あるいは
９員または１０員ヘテロスピロシクリル基を形成し；
Ｒ１０は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１１は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１２は、水素、
場合により、最大３つのフルオロ置換基で、あるいはシアノ、ヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、ジメチルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、フェニル、５員または６員ヘテロアリール、及び場合により１つのｔ−Ｂｏｃ基または１つもしくは２つのフルオロ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、
場合により、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル及びオキソからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル、
シアノ、
メチルスルホニル、
ＣＨ２ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、
５員または６員ヘテロアリール、
場合により１つまたは２つのオキソ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリル、
ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、あるいは
ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２であり；
あるいはＲ１１とＲ１２は、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、
場合により、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、アミド、（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換された５員もしくは６員Ｎ−ヘテロシクリル基、あるいは
９員または１０員ヘテロスピロシクリル基を形成し；
Ｒ１３は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１４は、場合により、最大３つのフルオロ置換基で、またはヒドロキシ、メチルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル及びフェニルからなる群から選択される１つの置換基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、
５員または６員ヘテロアリール、あるいは
場合により１つまたは２つのオキソ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルである。
【００６９】
いくつかの実施態様では、Ｒ６は−ＣＯＯＨである。
【００７０】
いくつかの実施態様では、Ｒ６は−ＣＨＯである。
【００７１】
いくつかの実施態様では、Ｒ６は、−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍ及びＸは、上記の定義のとおりである。
【００７２】
Ｒ６は、好ましくは、−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍ及びＸは、上記の定義のとおりである。
【００７３】
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は−ＣＨ２−Ｘであり、式中、Ｘは、上記の定義のとおりである。
【００７４】
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は−ＣＨ２ＣＨ２−Ｘであり、式中、Ｘは、上記の定義のとおりである。
【００７５】
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｘであり、式中、Ｘは上記の定義のとおりである。
【００７６】
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分は、
【化１６】
2021505568.tif 000018
で置き換えられ、Ｘは、上記の定義のとおりである。
【００７７】
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分は、場合により
【化１７】
2021505568.tif 000019
で置き換えてもよく、Ｘはヒドロキシである。
【００７８】
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分は、場合により
【化１８】
2021505568.tif 000020
で置き換えてもよく、ＸはＣ１−Ｃ３アルコキシである。
【００７９】
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分は、場合により
【化１９】
2021505568.tif 000021
で置き換えてもよく、Ｘは、シアノである。
【００８０】
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分は、場合により
【化２０】
2021505568.tif 000022
で置き換えてもよく、Ｘは、−Ｎ＝ＣＨ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）または−ＮＨ−Ｃ（ピロリジン−１−イル）＝ＮＣＮである。
【００８１】
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分は、場合により
【化２１】
2021505568.tif 000023
で置き換えてもよく、Ｘは、場合により１つのメチル基で置換された５員または６員ヘテロアリールである。
【００８２】
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分は、場合により
【化２２】
2021505568.tif 000024
で置き換えてもよく、Ｘは、フェニルである。
【００８３】
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分は、場合により
【化２３】
2021505568.tif 000025
で置き換えてもよく、Ｘは、−ＳＯ２−Ｒ７であり、式中、Ｒ７は、上記の定義のとおりである。
【００８４】
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分は、場合により
【化２４】
2021505568.tif 000026
で置き換えてもよく、Ｘは、−ＮＲ８Ｒ９であり、式中、Ｒ８及びＲ９は、上記の定義のとおりである。
【００８５】
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分は、場合により
【化２５】
2021505568.tif 000027
で置き換えてもよく、Ｘは、−ＣＯ２Ｒ１０であり、式中、Ｒ１０は、上記の定義のとおりである。
【００８６】
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分は、場合により
【化２６】
2021505568.tif 000028
で置き換えてもよく、Ｘは、−ＣＨ（ＣＯ２Ｒ１０）２であり、式中、Ｒ１０は、上記の定義のとおりである。
【００８７】
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分は、場合により
【化２７】
2021505568.tif 000029
で置き換えてもよく、Ｘは、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２であり、式中、Ｒ１１及びＲ１２は、上記の定義のとおりである。
【００８８】
いくつかの好ましい実施態様では、Ｒ６は−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分は、場合により
【化２８】
2021505568.tif 000030
で置き換えてもよく、Ｘは、−ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり、式中、Ｒ１３及びＲ１４は、上記の定義のとおりである。
【００８９】
Ｒ６は、好ましくは−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分は、場合により
【化２９】
2021505568.tif 000031
で置き換えてもよく、Ｘは、ヒドロキシ、エトキシ、シアノ、−Ｎ＝Ｃ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、−ＮＨ−Ｃ（ピロリジン−１−イル）＝ＮＣＮ、１−メチルイミダゾール−２−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、テトラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、フェニル、
−ＳＯ２−Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＯＲ１０、−ＣＨ（ＣＯＯＲ１０）２、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または−ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７はメチルであり；
Ｒ８は、水素またはメチルであり；
Ｒ９は、水素、メチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、２−ヒドロキシエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−メチルスルホニルエチル、１−シクロヘキシルエチル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、テトラヒドロフラン−３−イル、（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（１，１−ジオキシド）テトラヒドロチオピラン−４−イル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、シクロヘキシル、（ピリジン−２−イル）メチルまたは（１−メチルピラゾール−４−イル）メチルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、ピペリジニル、４−メチルスルホニル−ピペリジニル、４，４−ジフルオロ−ピペリジニルまたはモルホリニル基を形成し；
Ｒ１０は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ１１は、水素またはメチルであり；
Ｒ１２は、水素、メチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、（ピリジン−２−イル）メチル、（ピリジン−３−イル）メチル、（Ｎ−ｔ−Ｂｏｃ−ピロリジン−２−イル）メチル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−メチルスルホニルエチル、１−シクロヘキシルエチル、２−（ピリジン−２−イル）エチル、２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル、２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）エチル、プロピル、イソプロピル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル、３−（モルホリン−１−イル）プロピル、ブチル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−ヒドロキシシクロペンチル、２−ヒドロキシメチルシクロペンチル、２−オキソシクロペンチル、シクロヘキシル、２−ヒドロキシシクロヘキシル、４−ヒドロキシシクロヘキシル、シアノ、メチルスルホニル、ＣＨ２ＣＯＯＥｔ、テトラヒドロフラン−３−イル、２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、（１，１−ジオキシド）テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２、オキサゾール−２−イル、（ピラジン−２−イル）メチル、オキセタン−３−イル、（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル、チアゾール−２−イル、２−オキソピロリジン−３−イル、２−シアノシクロペンチル、イソキサゾール−４−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチル、２−オキソピペリジン−３−イル、１−メチルピラゾール−４−イル、イソチアゾール−４−イル、１−メチル−２−オキソピペリジン−５−イル、１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル、１−メチル−５−オキソピロリジン−３−イルまたは１−メチル−２−オキソピロリジン−４−イルであり；
あるいはＲ１１とＲ１２は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、２−ヒドロキシメチル−ピロリジニル、２−メトキシメチル−ピロリジニル、２−トリフルオロメチル−ピロリジニル、３−（フルオロメチル）ピロリジニル、３−メチルスルホニル−ピロリジニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニル−３−カルボキサミド、イソキサゾリジン−２−イル、ピペリジニル、３−ヒドロキシ−ピペリジニル、４−ヒドロキシ−ピペリジニル、４−メチル−ピペリジニル、４−ヒドロキシメチル−ピペリジニル、４−アミド−ピペリジニル、４−メチルスルホニル−ピペリジニル、４，４−ジフルオロ−ピペリジニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニル−４−カルボキサミド、Ｎ４−メチル−ピペラジニル、Ｎ４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド−ピペラジニル、Ｎ４−（ピリジン−２−イル）ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１−オキシドチオモルホリニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニル、２−オキサ−７−アザスピロ［４．４］ノナニル、２−オキサ−８−アザスピロ［４．５］デカニル、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカニル基、６，６−ジメチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ピペラジニル、３−オキソピペラジニル、４−メチル−３−オキソピペラジニル、２−シアノピロリジニル、３−シアノピロリジニル、３−フルオロメチルピロリジニルまたは３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド）ピロリジニルを形成し；
Ｒ１３は、水素またはメチルであり；及び
Ｒ１４は、シクロプロピル、シクロペンチル、ピロリジン−１−イル、テトラヒドロピラン−４−イルまたはピリジン−３−イルである。
【００９０】
Ｒ６は、好ましくは−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分は、場合により
【化３０】
2021505568.tif 000032
で置き換えてもよく、Ｘは、ヒドロキシ、エトキシ、シアノ、−Ｎ＝Ｃ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、１−メチルイミダゾール−２−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、テトラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、フェニル、
−ＳＯ２−Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＯＲ１０、−ＣＨ（ＣＯＯＲ１０）２、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または−ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７はメチルであり；
Ｒ８は、水素またはメチルであり；
Ｒ９は、水素、メチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、２−ヒドロキシエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−メチルスルホニルエチル、１−シクロヘキシルエチル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、テトラヒドロフラン−３−イル、（１，１−ジオキシド）テトラヒドロチオピラン−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、シクロヘキシル、（ピリジン−２−イル）メチルまたは（１−メチルピラゾール−４−イル）メチルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、ピペリジニル、４−メチルスルホニル−ピペリジニル、４，４−ジフルオロ−ピペリジニルまたはモルホリニル基を形成し；
Ｒ１０は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ１１は、水素またはメチルであり；
Ｒ１２は、水素、メチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、（ピリジン−２−イル）メチル、（ピリジン−３−イル）メチル、（Ｎ−ｔ−Ｂｏｃ−ピロリジン−２−イル）メチル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−メチルスルホニルエチル、１−シクロヘキシルエチル、２−（ピリジン−２−イル）エチル、２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル、２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）エチル、プロピル、イソプロピル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル、３−（モルホリン−１−イル）プロピル、ブチル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−ヒドロキシシクロペンチル、２−ヒドロキシメチルシクロペンチル、２−オキソシクロペンチル、シクロヘキシル、２−ヒドロキシシクロヘキシル、４−ヒドロキシシクロヘキシル、シアノ、メチルスルホニル、ＣＨ２ＣＯＯＥｔ、テトラヒドロフラン−３−イル、２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、（１，１−ジオキシド）テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２、オキサゾール−２−イル、（ピラジン−２−イル）メチル、オキセタン−３−イル、（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル、チアゾール−２−イル、２−オキソピロリジン−３−イル、２−シアノシクロペンチル、イソキサゾール−４−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチル、２−オキソピペリジン−３−イル、１−メチルピラゾール−４−イル、イソチアゾール−４−イル、１−メチル−２−オキソピペリジン−５−イル、１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル、または１−メチル−２−オキソピロリジン−４−イルであり；
あるいはＲ１１とＲ１２は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、２−ヒドロキシメチル−ピロリジニル、２−メトキシメチル−ピロリジニル、２−トリフルオロメチル−ピロリジニル、３−メチルスルホニル−ピロリジニル、ピペリジニル、３−ヒドロキシ−ピペリジニル、４−ヒドロキシ−ピペリジニル、４−メチル−ピペリジニル、４−ヒドロキシメチル−ピペリジニル、４−アミド−ピペリジニル、４−メチルスルホニル−ピペリジニル、４，４−ジフルオロ−ピペリジニル、Ｎ４−メチル−ピペラジニル、Ｎ４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド−ピペラジニル、Ｎ４−（ピリジン−２−イル）ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１−オキシドチオモルホリニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニル、２−オキサ−７−アザスピロ［４．４］ノナニル、２−オキサ−８−アザスピロ［４．５］デカニル、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカニル基、６，６−ジメチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ピペラジニル、３−オキソピペラジニル、４−メチル−３−オキソピペラジニル、２−シアノピロリジニル、３−シアノピロリジニル、３−フルオロメチルピロリジニルまたは３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド）ピロリジニルを形成し；
Ｒ１３は、水素またはメチルであり；及び
Ｒ１４は、シクロプロピル、シクロペンチル、ピロリジン−１−イル、テトラヒドロピラン−４−イルまたはピリジン−３−イルである。
【００９１】
Ｒ６は、好ましくは−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍは、１、２または３であり、−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分は、場合により
【化３１】
2021505568.tif 000033
で置き換えてもよく、Ｘは、ヒドロキシ、エトキシ、シアノ、−Ｎ＝Ｃ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、１−メチルイミダゾール−２−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、テトラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、フェニル、
−ＳＯ２−Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＯＲ１０、−ＣＨ（ＣＯＯＲ１０）２、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または−ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７はメチルであり；
Ｒ８は、水素またはメチルであり；
Ｒ９は、水素、メチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、２−ヒドロキシエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−メチルスルホニルエチル、１−シクロヘキシルエチル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、テトラヒドロフラン−３−イル、（１，１−ジオキシド）テトラヒドロチオピラン−４−イル、ピリジン−２−イルまたはピリジン−３−イルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、ピペリジニル、４−メチルスルホニル−ピペリジニル、４，４−ジフルオロ−ピペリジニルまたはモルホリニル基を形成し；
Ｒ１０は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ１１は、水素またはメチルであり；
Ｒ１２は、水素、メチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、（ピリジン−２−イル）メチル、（ピリジン−３−イル）メチル、（Ｎ−ｔ−Ｂｏｃ−ピロリジン−２−イル）メチル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−メチルスルホニルエチル、１−シクロヘキシルエチル、２−（ピリジン−２−イル）エチル、２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル、２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）エチル、プロピル、イソプロピル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル、３−（モルホリン−１−イル）プロピル、ブチル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−ヒドロキシシクロペンチル、２−ヒドロキシメチルシクロペンチル、２−オキソシクロペンチル、シクロヘキシル、２−ヒドロキシシクロヘキシル、４−ヒドロキシシクロヘキシル、シアノ、メチルスルホニル、ＣＨ２ＣＯＯＥｔ、テトラヒドロフラン−３−イル、２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、（１，１−ジオキシド）テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）またはＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２であり；
あるいはＲ１１とＲ１２は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、２−ヒドロキシメチル−ピロリジニル、２−メトキシメチル−ピロリジニル、２−トリフルオロメチル−ピロリジニル、３−メチルスルホニル−ピロリジニル、ピペリジニル、３−ヒドロキシ−ピペリジニル、４−ヒドロキシ−ピペリジニル、４−メチル−ピペリジニル、４−ヒドロキシメチル−ピペリジニル、４−アミド−ピペリジニル、４−メチルスルホニル−ピペリジニル、４，４−ジフルオロ−ピペリジニル、Ｎ４−メチル−ピペラジニル、Ｎ４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド−ピペラジニル、Ｎ４−（ピリジン−２−イル）ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１−オキシドチオモルホリニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニル、２−オキサ−７−アザスピロ［４．４］ノナニル、２−オキサ−８−アザスピロ［４．５］デカニルまたは１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカニル基を形成し；
Ｒ１３は、水素またはメチルであり；及び
Ｒ１４は、シクロプロピル、シクロペンチル、ピロリジン−１−イル、テトラヒドロピラン−４−イルまたはピリジン−３−イルである。
【００９２】
Ｒ６は、好ましくは、−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍは、１または２であり、Ｘは、−ＮＲ８Ｒ９、または−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２であり；
式中：
Ｒ８は、水素またはメチルであり；
Ｒ９は、場合により１つまたは２つのオキソ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、場合により、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、アミド、（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換された５員もしくは６員Ｎ−ヘテロシクリル基を形成し；
Ｒ１１は、水素またはメチルであり；
Ｒ１２は、場合により、オキソ及びメチルから選択される１つまたは２つの置換基で置換された４員、５員または６員ヘテロシクリルであり；
あるいはＲ１１とＲ１２は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、場合により、モノフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、シアノ、アミド、（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ、メチル及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換された５員もしくは６員Ｎ−ヘテロシクリル基を形成し；
Ｒ６は、最も好ましくは、−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍは、２または３であり、Ｘは、−ＮＲ８Ｒ９であり；
式中：
Ｒ８は水素であり；及び
Ｒ９は、５員または６員ヘテロシクリルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、５員または６員Ｎ−ヘテロシクリル基を形成する。
【００９３】
Ｂ５．置換基Ａ
Ａは、Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、フラニル、チオフェニル、メチルチオフェニル及び
【化３２】
2021505568.tif 000034
から選択され、
式中：
Ｘ１は、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ１’は、水素またはハロであり；
Ｘ２は、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ２’は、水素またはハロであり；及び
Ｘ３は、水素またはフルオロである。
【００９４】
好ましくは、Ａは、
【化３３】
2021505568.tif 000035
であり、
式中、Ｘ１、Ｘ１’、Ｘ２、Ｘ２’及びＸ３は、上記で定義のとおりである。
【００９５】
最も好ましくは、Ａは、
【化３４】
2021505568.tif 000036
であり、
式中：
Ｘ１は、水素、フルオロまたはクロロであり；
Ｘ１’は、水素、フルオロまたはクロロであり；
Ｘ２は、水素、フルオロ、クロロまたはブロモであり；
Ｘ２’は、水素、フルオロ、クロロまたはブロモであり；及び
Ｘ３は、水素またはフルオロである。
【００９６】
好ましい一実施態様では、Ｘ１、Ｘ１’、Ｘ２、Ｘ２’及びＸ３は水素である。
【００９７】
好ましくは、Ａは、以下からなる群から選択される。
【化３５】
2021505568.tif 000037
【００９８】
より好ましくは、Ａは、以下からなる群から選択される。
【化３６】
2021505568.tif 000038
【００９９】
さらにより好ましくは、Ａは、以下からなる群から選択される。
【化３７】
2021505568.tif 000039
【０１００】
最も好ましくは、Ａは、以下からなる群から選択される。
【化３８】
2021505568.tif 000040
【０１０１】
Ｂ６．式Ｉの化合物の特定の実施態様
置換基Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｘ、Ｘ１、Ｘ１’、Ｘ２、Ｘ２’及びＸ３の様々な実施態様を、上記のＢ１〜Ｂ５で考察してきた。これらの「置換基」の実施態様は、上記のＢ０の「コア構造」の実施態様のいずれかと組み合わせて、式Ｉａの化合物のさらなる実施態様を形成することができる。上記の「置換基」の実施態様と「コア構造」の実施態様を組み合わせることにより形成される式Ｉａの化合物のすべての実施態様は、出願人の発明の範囲内であり、式Ｉａの化合物のいくつかの好ましいさらなる実施態様を以下に提供する。
【０１０２】
式Ｉａのいくつかの実施態様では、式Ｉｆ、Ｉｉ、及びＩｊの構造は、非常に好ましく、
【化３９】
2021505568.tif 000041
式中：
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、及び部分または完全重水素化Ｃ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ４（存在する場合）は、水素及びメチルからなる群から選択され；
Ｒ５（存在する場合）は、水素であり；
Ｒ６は、−ＣＯＯＨ、−ＣＨＯ、
または−（ＣＨ２）ｍ−Ｘからなる群から選択され、式中、ｍは、１、２もしくは３であり、
−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分は、場合により
【化４０】
2021505568.tif 000042
で置き換えてもよく、Ｘは、ヒドロキシ、エトキシ、シアノ、−Ｎ＝Ｃ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、−ＮＨ−Ｃ（ピロリジン−１−イル）＝ＮＣＮ、１−メチルイミダゾール−２−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、テトラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、フェニル、
−ＳＯ２−Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＯＲ１０、−ＣＨ（ＣＯＯＲ１０）２、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または−ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７はメチルであり；
Ｒ８は、水素またはメチルであり；
Ｒ９は、水素、メチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、２−ヒドロキシエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−メチルスルホニルエチル、１−シクロヘキシルエチル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、テトラヒドロフラン−３−イル、（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（１，１−ジオキシド）テトラヒドロチオピラン−４−イル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、シクロヘキシル、（ピリジン−２−イル）メチルまたは（１−メチルピラゾール−４−イル）メチルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、ピペリジニル、４−メチルスルホニル−ピペリジニル、４，４−ジフルオロ−ピペリジニルまたはモルホリニル基を形成し；
Ｒ１０は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ１１は、水素またはメチルであり；
Ｒ１２は、水素、メチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、（ピリジン−２−イル）メチル、（ピリジン−３−イル）メチル、（Ｎ−ｔ−Ｂｏｃ−ピロリジン−２−イル）メチル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−メチルスルホニルエチル、１−シクロヘキシルエチル、２−（ピリジン−２−イル）エチル、２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル、２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）エチル、プロピル、イソプロピル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル、３−（モルホリン−１−イル）プロピル、ブチル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−ヒドロキシシクロペンチル、２−ヒドロキシメチルシクロペンチル、２−オキソシクロペンチル、シクロヘキシル、２−ヒドロキシシクロヘキシル、４−ヒドロキシシクロヘキシル、シアノ、メチルスルホニル、ＣＨ２ＣＯＯＥｔ、テトラヒドロフラン−３−イル、２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、（１，１−ジオキシド）テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２、オキサゾール−２−イル、（ピラジン−２−イル）メチル、オキセタン−３−イル、（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル、チアゾール−２−イル、２−オキソピロリジン−３−イル、２−シアノシクロペンチル、イソキサゾール−４−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチル、２−オキソピペリジン−３−イル、１−メチルピラゾール−４−イル、イソチアゾール−４−イル、１−メチル−２−オキソピペリジン−５−イル、１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル、１−メチル−５−オキソピロリジン−３−イルまたは１−メチル−２−オキソピロリジン−４−イルであり；
あるいは、Ｒ１１とＲ１２は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、２−ヒドロキシメチル−ピロリジニル、２−メトキシメチル−ピロリジニル、２−トリフルオロメチル−ピロリジニル、３−（フルオロメチル）ピロリジニル、３−メチルスルホニル−ピロリジニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニル−３−カルボキサミド、イソキサゾリジン−２−イル、ピペリジニル、３−ヒドロキシ−ピペリジニル、４−ヒドロキシ−ピペリジニル、４−メチル−ピペリジニル、４−ヒドロキシメチル−ピペリジニル、４−アミド−ピペリジニル、４−メチルスルホニル−ピペリジニル、４，４−ジフルオロ−ピペリジニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニル−４−カルボキサミド、Ｎ４−メチル−ピペラジニル、Ｎ４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド−ピペラジニル、Ｎ４−（ピリジン−２−イル）ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１−オキシドチオモルホリニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニル、２−オキサ−７−アザスピロ［４．４］ノナニル、２−オキサ−８−アザスピロ［４．５］デカニル、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカニル基、６，６−ジメチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ピペラジニル、３−オキソピペラジニル、４−メチル−３−オキソピペラジニル、２−シアノピロリジニル、３−シアノピロリジニル、３−フルオロメチルピロリジニルまたは３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド）ピロリジニルを形成し；
Ｒ１３は、水素またはメチルであり；及び
Ｒ１４は、シクロプロピル、シクロペンチル、ピロリジン−１−イル、テトラヒドロピラン−４−イルまたはピリジン−３−イルであり；及び
Ａは
【化４１】
2021505568.tif 000043
であり、
式中：
Ｘ１は、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ１’は、水素またはハロであり；
Ｘ２は、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ２’は、水素またはハロであり；及び
Ｘ３は、水素またはフルオロである。
【０１０３】
式Ｉａのいくつかの実施態様では、式Ｉｆ、Ｉｉ、及びＩｊの構造は、非常に好ましく、
【化４２】
2021505568.tif 000044
式中：
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、及び部分または完全重水素化Ｃ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ４（存在する場合）は、水素及びメチルからなる群から選択され；
Ｒ５（存在する場合）は、水素であり；
Ｒ６は、−ＣＯＯＨ、−ＣＨＯ、
または−（ＣＨ２）ｍ−Ｘからなる群から選択され、式中、ｍは、１、２もしくは３であり、
−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分は、場合により
【化４３】
2021505568.tif 000045
で置き換えてもよく、Ｘは、ヒドロキシ、エトキシ、シアノ、−Ｎ＝Ｃ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、−ＮＨ−Ｃ（ピロリジン−１−イル）＝ＮＣＮ、１−メチルイミダゾール−２−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、テトラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、フェニル、
−ＳＯ２−Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＯＲ１０、−ＣＨ（ＣＯＯＲ１０）２、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または−ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７はメチルであり；
Ｒ８は、水素またはメチルであり；
Ｒ９は、水素、メチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、２−ヒドロキシエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−メチルスルホニルエチル、１−シクロヘキシルエチル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、テトラヒドロフラン−３−イル、（１，１−ジオキシド）テトラヒドロチオピラン−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、シクロヘキシル、（ピリジン−２−イル）メチルまたは（１−メチルピラゾール−４−イル）メチルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、ピペリジニル、４−メチルスルホニル−ピペリジニル、４，４−ジフルオロ−ピペリジニルまたはモルホリニル基を形成し；
Ｒ１０は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ１１は、水素またはメチルであり；
Ｒ１２は、水素、メチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、（ピリジン−２−イル）メチル、（ピリジン−３−イル）メチル、（Ｎ−ｔ−Ｂｏｃ−ピロリジン−２−イル）メチル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−メチルスルホニルエチル、１−シクロヘキシルエチル、２−（ピリジン−２−イル）エチル、２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル、２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）エチル、プロピル、イソプロピル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル、３−（モルホリン−１−イル）プロピル、ブチル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−ヒドロキシシクロペンチル、２−ヒドロキシメチルシクロペンチル、２−オキソシクロペンチル、シクロヘキシル、２−ヒドロキシシクロヘキシル、４−ヒドロキシシクロヘキシル、シアノ、メチルスルホニル、ＣＨ２ＣＯＯＥｔ、テトラヒドロフラン−３−イル、２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、（１，１−ジオキシド）テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２、オキサゾール−２−イル、（ピラジン−２−イル）メチル、オキセタン−３−イル、（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル、（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル、チアゾール−２−イル、２−オキソピロリジン−３−イル、２−シアノシクロペンチル、イソキサゾール−４−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチル、２−オキソピペリジン−３−イル、１−メチルピラゾール−４−イル、イソチアゾール−４−イル、１−メチル−２−オキソピペリジン−５−イル、１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル、または１−メチル−２−オキソピロリジン−４−イルであり；
あるいはＲ１１とＲ１２は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、２−ヒドロキシメチル−ピロリジニル、２−メトキシメチル−ピロリジニル、２−トリフルオロメチル−ピロリジニル、３−メチルスルホニル−ピロリジニル、ピペリジニル、３−ヒドロキシ−ピペリジニル、４−ヒドロキシ−ピペリジニル、４−メチル−ピペリジニル、４−ヒドロキシメチル−ピペリジニル、４−アミド−ピペリジニル、４−メチルスルホニル−ピペリジニル、４，４−ジフルオロ−ピペリジニル、Ｎ４−メチル−ピペラジニル、Ｎ４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド−ピペラジニル、Ｎ４−（ピリジン−２−イル）ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１−オキシドチオモルホリニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニル、２−オキサ−７−アザスピロ［４．４］ノナニル、２−オキサ−８−アザスピロ［４．５］デカニル、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカニル基、６，６−ジメチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、ピペラジニル、３−オキソピペラジニル、４−メチル−３−オキソピペラジニル、２−シアノピロリジニル、３−シアノピロリジニル、３−フルオロメチルピロリジニルまたは３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド）ピロリジニルを形成し；
Ｒ１３は、水素またはメチルであり；及び
Ｒ１４は、シクロプロピル、シクロペンチル、ピロリジン−１−イル、テトラヒドロピラン−４−イルまたはピリジン−３−イルであり；及び
Ａは
【化４４】
2021505568.tif 000046
であり、
式中：
Ｘ１は、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ１’は、水素またはハロであり；
Ｘ２は、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ２’は、水素またはハロであり；及び
Ｘ３は、水素またはフルオロである。
【０１０４】
式Ｉａのいくつかの実施態様では、式Ｉｆ、Ｉｉ、及びＩｊの構造は、非常に好ましく、
【化４５】
2021505568.tif 000047
式中：
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、及び部分または完全重水素化Ｃ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択される。
【０１０５】
Ｒ４（存在する場合）は、水素及びメチルからなる群から選択される。
【０１０６】
Ｒ５（存在する場合）は、水素である。
【０１０７】
Ｒ６は、−ＣＯＯＨ、−ＣＨＯ、
または−（ＣＨ２）ｍ−Ｘからなる群から選択され、式中、ｍは、１、２もしくは３であり、
−（ＣＨ２）ｍ−内の１つの−ＣＨ２−部分は、場合により
【化４６】
2021505568.tif 000048
で置き換えてもよく、Ｘは、ヒドロキシ、エトキシ、シアノ、−Ｎ＝Ｃ（ＮＨＣＮ）（ＮＨ２）、−ＮＨ−Ｃ（ピロリジン−１−イル）＝ＮＣＮ、１−メチルイミダゾール−２−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、テトラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、フェニル、
−ＳＯ２−Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＣＯＯＲ１０、−ＣＨ（ＣＯＯＲ１０）２、−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２または−ＮＲ１３ＣＯＲ１４であり；
式中：
Ｒ７はメチルであり；
Ｒ８は、水素またはメチルであり；
Ｒ９は、水素、メチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、２−ヒドロキシエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−メチルスルホニルエチル、１−シクロヘキシルエチル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、テトラヒドロフラン−３−イル、（１，１−ジオキシド）テトラヒドロチオピラン−４−イル、ピリジン−２−イルまたはピリジン−３−イルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、ピペリジニル、４−メチルスルホニル−ピペリジニル、４，４−ジフルオロ−ピペリジニルまたはモルホリニル基を形成し；
Ｒ１０は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ１１は、水素またはメチルであり；
Ｒ１２は、水素、メチル、シアノメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、（ピリジン−２−イル）メチル、（ピリジン−３−イル）メチル、（Ｎ−ｔ−Ｂｏｃ−ピロリジン−２−イル）メチル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−メチルスルホニルエチル、１−シクロヘキシルエチル、２−（ピリジン−２−イル）エチル、２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル、２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）エチル、プロピル、イソプロピル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル、３−（モルホリン−１−イル）プロピル、ブチル、シクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−ヒドロキシシクロペンチル、２−ヒドロキシメチルシクロペンチル、２−オキソシクロペンチル、シクロヘキシル、２−ヒドロキシシクロヘキシル、４−ヒドロキシシクロヘキシル、シアノ、メチルスルホニル、ＣＨ２ＣＯＯＥｔ、テトラヒドロフラン−３−イル、２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、（１，１−ジオキシド）テトラヒドロチオピラン−４−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＯＯＨ）またはＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ２であり；
あるいはＲ１１とＲ１２は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、ピロリジニル、２−ヒドロキシメチル−ピロリジニル、２−メトキシメチル−ピロリジニル、２−トリフルオロメチル−ピロリジニル、３−メチルスルホニル−ピロリジニル、ピペリジニル、３−ヒドロキシ−ピペリジニル、４−ヒドロキシ−ピペリジニル、４−メチル−ピペリジニル、４−ヒドロキシメチル−ピペリジニル、４−アミド−ピペリジニル、４−メチルスルホニル−ピペリジニル、４，４−ジフルオロ−ピペリジニル、Ｎ４−メチル−ピペラジニル、Ｎ４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド−ピペラジニル、Ｎ４−（ピリジン−２−イル）ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１−オキシドチオモルホリニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニル、２−オキサ−７−アザスピロ［４．４］ノナニル、２−オキサ−８−アザスピロ［４．５］デカニルまたは１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカニル基を形成し；
Ｒ１３は、水素またはメチルであり；及び
Ｒ１４は、シクロプロピル、シクロペンチル、ピロリジン−１−イル、テトラヒドロピラン−４−イルまたはピリジン−３−イルであり、
Ａは
【化４７】
2021505568.tif 000049
であり、
式中：
Ｘ１は、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ１’は、水素またはハロであり；
Ｘ２は、水素、ハロまたはメチルであり；
Ｘ２’は、水素またはハロであり；及び
Ｘ３は、水素またはフルオロである。
【０１０８】
式Ｉａの他の実施態様では、式Ｉｆ、Ｉｉ、及びＩｊの構造は、非常に好ましく、
【化４８】
2021505568.tif 000050
式中：
Ｒ１は、水素及びメチルからなる群から選択され；
Ｒ４（存在する場合）は、水素であり；
Ｒ５（存在する場合）は、水素であり；
Ｒ６は、−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍは、１または２であり、Ｘは、−ＮＲ８Ｒ９、または−ＣＯＮＲ１１Ｒ１２であり；
式中：
Ｒ８は、水素またはメチルであり；
Ｒ９は、場合により１つまたは２つのオキソ置換基で置換された５員または６員ヘテロシクリルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、場合により、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、アミド、（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換された５員もしくは６員Ｎ−ヘテロシクリル基を形成し；
Ｒ１１は、水素またはメチルであり；
Ｒ１２は、場合により、オキソ及びメチルから選択される１つまたは２つの置換基で置換された４員、５員または６員ヘテロシクリルであり；
あるいはＲ１１とＲ１２は、それらが結合しているＮ原子と一緒に組み合わさって、場合により、モノフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メチルスルホニル、シアノ、アミド、（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アセトアミド及びピリジルから選択される１つの置換基で、またはフルオロ、メチル及びオキソから選択される１つもしくは２つの置換基で置換された５員もしくは６員Ｎ−ヘテロシクリル基を形成し；ならびに
Ａは、以下からなる群から選択される。
【化４９】
2021505568.tif 000051
【０１０９】
式Ｉａの他の実施態様では、式Ｉｆの構造は、非常に好ましく、
【化５０】
2021505568.tif 000052
式中：
Ｒ１は、水素及びメチルからなる群から選択され；
Ｒ４は水素であり；
Ｒ５は水素であり；
Ｒ６は、−（ＣＨ２）ｍ−Ｘであり、式中、ｍは、２または３であり、Ｘは、−ＮＲ８Ｒ９であり；
式中：
Ｒ８は水素であり；及び
Ｒ９は、５員または６員ヘテロシクリルであり；
あるいはＲ８とＲ９は、それらが結合するＮ原子と一緒に組み合わさって、５員または６員Ｎ−ヘテロシクリル基を形成し；及び
Ａは、以下からなる群から選択される。
【化５１】
2021505568.tif 000053
【０１１０】
式Ｉａの化合物の特に好ましい実施態様を、以下の実施例１〜４７８に記載する。これらの実施例に、薬学的に許容される塩または溶媒和物の形態の式Ｉａの化合物の調製が記載されている場合、本発明はまた、対応する遊離酸または遊離塩基の形態の前記化合物にも関することが理解されよう。同様に、これらの実施例に、遊離酸または遊離塩基の形態の式Ｉａの化合物の調製が記載されている場合、本発明はまた、薬学的に許容される塩またはその溶媒和物の形態の前記化合物にも関することが理解されよう。
【０１１１】
実施例１〜４７８の非塩、非溶媒和形態を以下に列挙する。本発明はまた、これらの個々の化合物のそれぞれの薬学的に許容される塩または溶媒和物に関する。これらの化合物のいずれかが互変異性体として存在する場合、各互変異性型、及びそれらの混合物は、本発明に含まれることが企図される。
実施例１：（Ｓ）−エチル２−（６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセテート
実施例２：（Ｓ）−エチル２−（６−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセテート
実施例３：（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例４：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸メチル
実施例５：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸メチル
実施例６：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例７：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例８：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例９：（Ｓ）−２−（６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタノン
実施例１０：（Ｓ）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例１１：（Ｓ）−２−（６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例１２：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例１３：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例１４：（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例１５：（Ｒ）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例１６：（Ｓ）−２−（６−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例１７：（Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例１８：（Ｒ）−２−（６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例１９：（Ｓ）−Ｎ−シアノ−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例２０：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）アセトアミド
実施例２１：（Ｓ）−２−（６−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）アセトアミド
実施例２２：２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例２３：（Ｒ）−Ｎ−（メチルスルホニル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例２４：（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）アセトアミド
実施例２５：（Ｒ）−（２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセチル）グリシン酸エチル
実施例２６：（Ｓ）−２−（２−（（Ｒ）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド）プロパンアミド
実施例２７：（Ｒ）−Ｎ−（シアノメチル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例２８：Ｎ−（（１ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−２−（（Ｒ）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例２９：Ｎ−（２−ヒドロキシシクロヘキシル）−２−（（Ｒ）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例３０：（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例３１：（Ｓ）−２−アミノ−３−（２−（（Ｒ）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド）プロパン酸
実施例３２：（（Ｒ）−Ｎ−シクロペンチル−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例３３：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例３４：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−オキソシクロペンチル）アセトアミド
実施例３５：（５ａＳ，６ａＲ）−１−（２−アミノエチル）−５ａ−（３，５−ジフルオロフェニル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例３６：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトニトリル
実施例３７：Ｎ−ベンジル−２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例３８：Ｎ−ブチル−２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例３９：（５ａＳ，６ａＲ）−１−（２−（ブチル（メチル）アミノ）エチル）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例４０：（５ａＳ，６ａＲ）−１−（２−（ベンジル（メチル）アミノ）エチル）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例４１：（５ａＳ，６ａＲ）−１−（（（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例４２：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例４３：（Ｓ）−６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−カルボン酸
実施例４４：２−（５ａ−（チオフェン−２−イル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル
実施例４５：（Ｓ）−６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−カルバルデヒド
実施例４６：（Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオン
実施例４７：（Ｓ）−１−（メチルスルホニルメチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオン
実施例４８：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−フェネチル−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例４９：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−フェニルプロピル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例５０：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（ヒドロキシメチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例５１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例５２：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例５３：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例５４：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル
実施例５５：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル
実施例５６：（２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例５７：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例５８：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例５９：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル
実施例６０：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル
実施例６１：（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル
実施例６２：（Ｓ）−２−（６−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル
実施例６３：（Ｒ）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル
実施例６４：（Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル
実施例６５：（Ｒ）−２−（６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル
実施例６６：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
実施例６７：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−イソプロピルアセトアミド
実施例６８：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例６９：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例７０：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例７１：（Ｒ）−Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例７２：（Ｒ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例７３：（Ｒ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例７４：（Ｓ）−２−（６−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロペンチルアセトアミド
実施例７５：２−（（Ｒ）−６−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例７６：（Ｒ）−Ｎ−シクロペンチル−２−（６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例７７：２−（（Ｒ）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例７８（：（Ｒ）−Ｎ−シクロプロピル−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例７９：（Ｒ）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例８０：（Ｒ）−Ｎ−シクロブチル−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例８１：（Ｒ）−１−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
実施例８２：（Ｒ）−１−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
実施例８３：（Ｒ）−１−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
実施例８４：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロペンチルアセトアミド
実施例８５：（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（４−（２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセチル）ピペラジン−１−イル）アセトアミド
実施例８６：（Ｒ）−１−（２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセチル）ピペリジン−４−カルボキサミド
実施例８７：（Ｒ）−１−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
実施例８８：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−イソプロピルアセトアミド
実施例８９：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）アセトアミド
実施例９０：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例９１：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（４−メチルピペラジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例９２：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例９３：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド
実施例９４：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド
実施例９５：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）アセトアミド
実施例９６：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例９７：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−プロピルアセトアミド
実施例９８：１−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−（（Ｒ）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
実施例９９：（Ｓ）−Ｎ−シクロブチル−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例１００：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例１０１：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例１０２：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロブチルアセトアミド
実施例１０３：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド
実施例１０４：（Ｒ）−１−（ピロリジン−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
実施例１０５：（Ｓ）−１−（ピロリジン−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
実施例１０６：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド
実施例１０７：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド
実施例１０８：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例１０９：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アセトアミド
実施例１１０：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例１１１：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例１１２：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アセトアミド
実施例１１３：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド
実施例１１４：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（メチルスルホニル）エチル）アセトアミド
実施例１１５：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）エチル）アセトアミド
実施例１１６：２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例１１７：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例１１８：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（メチルスルホニル）エチル）アセトアミド
実施例１１９：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド
実施例１２０：２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）アセトアミド
実施例１２１：２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例１２２：ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−２−（（２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド）メチル）ピロリジン−１−カルボキシレート
実施例１２３：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（４−（メチルスルホニル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例１２４：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アセトアミド
実施例１２５：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）エタン−１−オン
実施例１２６：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（４−（メチルスルホニル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例１２７：２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル）アセトアミド
実施例１２８：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例１２９：（Ｒ）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例１３０：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アセトアミド
実施例１３１：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例１３２：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例１３３：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−イソプロピルアセトアミド
実施例１３４：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アセトアミド
実施例１３５：２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（３−（メチルスルホニル）ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例１３６：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）エタン−１−オン
実施例１３７：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−チオモルホリノエタン−１−オン
実施例１３８：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（２−オキサ−７−アザスピロ［４．４］ノナン−７−イル）エタン−１−オン
実施例１３９：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド
実施例１４０：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
実施例１４１：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
実施例１４２：Ｎ−（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）−２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例１４３：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）アセトアミド
実施例１４４：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（シアノメチル）アセトアミド
実施例１４５：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド
実施例１４６：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アセトアミド
実施例１４７：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（４−（ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例１４８：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例１４９：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例１５０：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド
実施例１５１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アセトアミド
実施例１５２：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド
実施例１５３：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロブチルアセトアミド
実施例１５４：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド
実施例１５５：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例１５６：Ｎ−ベンジル−２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例１５７：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
実施例１５８：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（ピペリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例１５９：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（シアノメチル）アセトアミド
実施例１６０：２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド
実施例１６１：２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）アセトアミド
実施例１６２：（Ｓ）−Ｎ−（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例１６３：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド
実施例１６４：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（３−（メチルスルホニル）ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例１６５：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（２−オキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−８−イル）エタン−１−オン
実施例１６６：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１−オキシドチオモルホリノ）エタン−１−オン
実施例１６７：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例１６８：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド
実施例１６９：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）アセトアミド
実施例１７０：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）アセトアミド
実施例１７１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）アセトアミド
実施例１７２：（Ｒ）−１−（２−ヒドロキシエチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例１７３：（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例１７４：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（２−モルホリノエチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例１７５：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（イソプロピルアミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例１７６：（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アミノ）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例１７７：（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例１７８：（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アミノ）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例１７９：（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペリジン−１−イル）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例１８０：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例１８１：（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（シクロブチルアミノ）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例１８２：（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（（２−（メチルスルホニル）エチル）アミノ）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例１８３：（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例１８４：（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（（（（Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル）アミノ）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例１８５：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例１８６：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（（シクロプロピルメチル）アミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例１８７：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（シクロプロピルアミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例１８８：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（シクロブチルアミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例１８９：（５ａＳ，６ａＲ）−１−（２−（ベンジルアミノ）エチル）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例１９０：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（シクロペンチル（メチル）アミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例１９１：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−（２−モルホリノエチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例１９２：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（ピリジン−２−イルアミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例１９３：（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（メチルアミノ）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例１９４：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例１９５：（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−モルホリノエチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例１９６：（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−モルホリノエチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例１９７：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（ピリジン−３−イルアミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例１９８：（Ｒ）−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例１９９：（Ｒ）−１−（２−モルホリノエチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例２００：（Ｒ）−ジエチル２−（（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）マロネート
実施例２０１：（Ｒ）−２−（（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）マロン酸
実施例２０２：（Ｒ）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン酸
実施例２０３：（Ｒ）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパンアミド
実施例２０４：（Ｒ）−１−（ピロリジン−１−イル）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オン
実施例２０５：（Ｒ）−１−モルホリノ−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オン
実施例２０６：（Ｒ）−１−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オン
実施例２０７：（Ｒ）−１−（ピペリジン−１−イル）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オン
実施例２０８：（Ｒ）−１−（４−メチルピペリジン−１−イル）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オン
実施例２０９：（Ｒ）−１−（モルホリノメチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオン
実施例２１０：（Ｒ）−１−（ピロリジン−１−イルメチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例２１１：（Ｒ）−１−（（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）メチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例２１２：（Ｒ）−１−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオン
実施例２１３：（Ｒ）−１−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例２１４：（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例２１５：（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例２１６：（Ｒ）−１−（３−エトキシプロピル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例２１７：（Ｒ）−１−（２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例２１８：（Ｒ）−１−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例２１９：（Ｒ）−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例２２０：（Ｓ）−Ｎ−（（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例２２１：（Ｓ）−Ｎ−（（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例２２２：（Ｓ）−Ｎ−（（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキサミド
実施例２２３：（Ｓ）−Ｎ−（（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）ニコチンアミド
実施例２２４：２−｛［（６Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル］メチル｝−１−シアノグアニジン
実施例２２５：（Ｓ，Ｚ）−Ｎ−（（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）−Ｎ’−シアノピロリジン−１−カルボキシイミドアミド
実施例２２６：（Ｓ）−Ｎ−（２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エチル）−Ｎ−メチルニコチンアミド
実施例２２７：（Ｓ）−Ｎ−（２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エチル）−Ｎ−メチルピロリジン−１−カルボキサミド
実施例２２８：（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（（（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオン
実施例２２９：（Ｒ）−２−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例２３０：（Ｓ）−２−（６−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例２３１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例２３２：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例２３３：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
実施例２３４：１−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）シクロプロパン−１−カルボキサミド
実施例２３５：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）エタン−１−オン
実施例２３６：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−イソプロピルアセトアミド
実施例２３７：（Ｒ）−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
実施例２３８：（Ｓ）−１−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（メチルスルホニル）エチル）シクロプロパン−１−カルボキサミド
実施例２３９：（Ｒ）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例２４０：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例２４１：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例２４２：（Ｒ）−２−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
実施例２４３：２−（（Ｒ）−２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例２４４：２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例２４５：（Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロペンチルアセトアミド
実施例２４６：２−（（Ｒ）−６−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例２４７：１−（（Ｓ）−２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
実施例２４８：２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（（Ｓ）−２−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例２４９：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例２５０：２−（（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例２５１：２−（（Ｓ）−６−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例２５２：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例２５３：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（シアノメチル）アセトアミド
実施例２５４：（Ｒ）−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例２５５：２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）アセトアミド
実施例２５６：（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−１−（２−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アミノ）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例２５７：（Ｒ）−２−メチル−１−（２−モルホリノエチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例２５８：（Ｓ）−２−アミノ−３−（２−（（Ｒ）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド）プロパン酸
実施例２５９：（Ｒ）−２−メチル−１−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオン
実施例２６０：（Ｒ）−３−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン酸
実施例２６１：（Ｒ）−３−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−オン
実施例２６２：（Ｓ）−３−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパンアミド
実施例２６３：（Ｒ）−３−（６−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパンアミド
実施例２６４：（Ｒ）−３−（６−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−オン
実施例２６５：３−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）プロパンアミド
実施例２６６：（Ｒ）−３−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノプロパン−１−オン
実施例２６７：１−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−３−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オン
実施例２６８：（Ｓ）−３−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）プロパンアミド
実施例２６９：（Ｒ）−３−（６−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）プロパンアミド
実施例２７０：（Ｒ）−Ｎ−（シアノメチル）−３−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパンアミド
実施例２７１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロペンチルアセトアミド
実施例２７２：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロペンチルアセトアミド
実施例２７３：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロペンチルアセトアミド
実施例２７４：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例２７５：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例２７６：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例２７７：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）アセトアミド
実施例２７８：２−（（Ｒ）−２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）アセトアミド
実施例２７９：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例２８０：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例２８１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例２８２：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例２８３：１−（（Ｓ）−２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−（（Ｒ）−２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
実施例２８４：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−イソプロピルアセトアミド
実施例２８５：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド
実施例２８６：（Ｒ）−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（オキサゾール−２−イル）アセトアミド
実施例２８７：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）アセトアミド
実施例２８８：３−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）プロパンアミド
実施例２８９：２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例２９０：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アセトアミド
実施例２９１：（Ｓ）−Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例２９２：１−（（Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
実施例２９３：（Ｒ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例２９４：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロヘキシルアセトアミド
実施例２９５：２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例２９６：１−（（Ｓ）−２−（フルオロメチル）ピロリジン−１−イル）−２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
実施例２９７：（Ｒ）−２−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例２９８：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド
実施例２９９：（Ｒ）−２−（２−メチル−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例３００：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド
実施例３０１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）アセトアミド
実施例３０２：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロヘキシルアセトアミド
実施例３０３：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−イソプロピルアセトアミド
実施例３０４：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（シアノメチル）アセトアミド
実施例３０５：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（シアノメチル）アセトアミド
実施例３０６：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例３０７：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例３０８：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例３０９：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例３１０：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例３１１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（ピペリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例３１２：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（ピペリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例３１３：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例３１４：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例３１５：（Ｒ）−２−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド
実施例３１６：（Ｒ）−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（オキサゾール−２−イル）アセトアミド
実施例３１７：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（オキサゾール−２−イル）アセトアミド
実施例３１８：（Ｒ）−３−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノプロパン−１−オン
実施例３１９：１−（６，６−ジメチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−３−（（Ｒ）−２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オン
実施例３２０：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例３２１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例３２２：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（シクロペンチルアミノ）エチル）−２−メチル−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例３２３：（Ｒ）−４−（２−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセチル）ピペラジン−２−オン
実施例３２４：（Ｒ）−１−メチル−４−（２−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセチル）ピペラジン−２−オン
実施例３２５：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド
実施例３２６：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（４−メチルピペラジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例３２７：２−（（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）アセトアミド
実施例３２８：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピラジン−２−イルメチル）アセトアミド
実施例３２９：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
実施例３３０：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（シクロペンチルアミノ）エチル）−２−メチル−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例３３１：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−１−（２−（（（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）アミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例３３２：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド
実施例３３３：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）アセトアミド
実施例３３４：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−１−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例３３５：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピラジン−２−イルメチル）アセトアミド
実施例３３６：２−（（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アセトアミド
実施例３３７：２−（（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アセトアミド
実施例３３８：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
実施例３３９：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
実施例３４０：（Ｒ）−２−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）アセトアミド
実施例３４１：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（シクロヘキシルアミノ）エチル）−２−メチル−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例３４２：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−２−オキソピロリジン−３−イル）アセトアミド
実施例３４３：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−１−（２−（（ピリジン−２−イルメチル）アミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例３４４：２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（（Ｒ）−２−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例３４５：Ｎ−（２−シアノシクロペンチル）−２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例３４６：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−１−（２−（（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例３４７：（Ｒ）−Ｎ−（イソキサゾール−４−イル）−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例３４８：（Ｓ）−１−（２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセチル）ピロリジン−３−カルボニトリル
実施例３４９：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アセトアミド
実施例３５０：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アセトアミド
実施例３５１：（Ｒ）−Ｎ−（イソチアゾール−４−イル）−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例３５２：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アセトアミド
実施例３５３：１−（３−（フルオロメチル）ピロリジン−１−イル）−２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
実施例３５４：２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−２−オキソピペリジン−３−イル）アセトアミド
実施例３５５：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（１ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド
実施例３５６：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロヘキシルアセトアミド
実施例３５７：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド
実施例３５８：Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセチル）ピロリジン−３−カルボキサミド
実施例３５９：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−１−（２−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
実施例３６０：２−（（Ｒ）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例３６１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例３６２：２−（（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例３６３：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
実施例３６４：Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）−２−（（Ｒ）−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例３６５：Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）−２−（（Ｒ）−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例３６６：（Ｒ）−２−（６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
実施例３６７：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例３６８：２−（（Ｒ）−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例３６９：２−（（Ｒ）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例３７０：２−（（Ｒ）−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例３７１：２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（１−メチル−６−オキソピペリジン−３−イル）アセトアミド
実施例３７２：（Ｒ）−Ｎ−メチル−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例３７３：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例３７４：Ｎ−メチル−２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例３７５：Ｎ−メチル−２−（（Ｒ）−２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例３７６：（Ｒ）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例３７７：（Ｒ）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（３−チオキソ−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例３７８：（Ｒ）−Ｎ−メチル−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例３７９：（Ｒ）−Ｎ−メチル−２−（６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例３８０：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例３８１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例３８２：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）アセトアミド
実施例３８３：２−（（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例３８４：２−（（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例３８５：２−（（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例３８６：Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）−２−（（Ｒ）−３−チオキソ−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例３８７：２−（（Ｒ）−２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アセトアミド
実施例３８８：Ｎ−（１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル）−２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例３８９：２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−メチル−５−オキソピロリジン−３−イル）アセトアミド
実施例３９０：（Ｒ）−１−（２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセチル）ピロリジン−３−カルボニトリル
実施例３９１：２−（（Ｒ）−２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アセトアミド
実施例３９２：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例３９３：（Ｒ）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例３９４：（Ｒ）−２−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）アセトアミド
実施例３９５：２−（（Ｒ）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アセトアミド
実施例３９６：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例３９７：（Ｒ）−２−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アセトアミド
実施例３９８：（Ｒ）−Ｎ−メチル−２−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）アセトアミド
実施例３９９：２−（（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例４００：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）アセトアミド
実施例４０１：２−（（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）アセトアミド
実施例４０２：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）アセトアミド
実施例４０３：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（オキセタン−３−イル）アセトアミド
実施例４０４：２−（（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例４０５：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例４０６：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例４０７：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例４０８：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（オキセタン−３−イル）アセトアミド
実施例４０９：（Ｓ）−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例４１０：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例４１１：（Ｓ）−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
実施例４１２：２−（（Ｓ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例４１３：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）アセトアミド
実施例４１４：（Ｒ）−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）アセトアミド
実施例４１５：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）アセトアミド
実施例４１６：（Ｓ）−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例４１７：２−（（Ｓ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例４１８：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例４１９：（Ｓ）−２−（６−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
実施例４２０：（Ｒ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（オキセタン−３−イル）−２−（３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
実施例４２１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
実施例４２２：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
実施例４２３：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例４２４：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例４２５：２−（（Ｓ）−６−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例４２６：２−（（Ｓ）−６−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例４２７（Ｓ）−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アセトアミド
実施例４２８：（Ｓ）−２−（６−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アセトアミド
実施例４２９：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（オキセタン−３−イル）アセトアミド
実施例４３０：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アセトアミド
実施例４３１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（オキセタン−３−イル）アセトアミド
実施例４３２：（Ｓ）−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）アセトアミド
実施例４３３：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）アセトアミド
実施例４３４：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例４３５：（Ｓ）−Ｎ−メチル−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）アセトアミド
実施例４３６：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
実施例４３７：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）アセトアミド
実施例４３８：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（オキセタン−３−イル）アセトアミド
実施例４３９：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例４４０：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例４４１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例４４２：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例４４３：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例４４４：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（イソオキサゾリジン−２−イル）エタン−１−オン
実施例４４５：（Ｒ）−２−（６−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
実施例４４６：２−（（Ｒ）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例４４７（Ｒ）−２−（６−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例４４８：（Ｒ）−２−（６−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（オキセタン−３−イル）アセトアミド
実施例４４９：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−メチル−５−オキソピロリジン−３−イル）アセトアミド
実施例４５０：（Ｓ）−１−（２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセチル）ピロリジン−３−カルボニトリル
実施例４５１：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例４５２：（Ｓ）−１−（２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−４−カルボキサミド
実施例４５３：１−（２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジン−３−カルボキサミド
実施例４５４：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（オキセタン−３−イル）アセトアミド
実施例４５５：Ｎ−メチル−２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例４５６：（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例４５７：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（１−メチル−６−オキソピペリジン−３−イル）アセトアミド
実施例４５８：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（３−（フルオロメチル）ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン
実施例４５９：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例４６０：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチル−ｄ３）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
実施例４６１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−（メチル−ｄ３）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例４６２：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−（メチル−ｄ３）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
実施例４６３：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−（メチル−ｄ３）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例４６４：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−（メチル−ｄ３）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）アセトアミド
実施例４６５：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−（メチル−ｄ３）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例４６６：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例４６７：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例４６８：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
実施例４６９：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチル−ｄ３）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
実施例４７０：Ｒ）−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−１−（２−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アミノ）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例４７１：（Ｒ）−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例４７２：（Ｒ）−１−（３−（イソプロピルアミノ）プロピル）−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例４７３：（Ｒ）−１−（２−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アミノ）エチル）−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例４７４：（Ｒ）−２−メチル−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例４７５：（Ｒ）−１−（２−（（（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）エチル）−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例４７６：（Ｒ）−１−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）エチル）−２−メチル−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例４７７：（Ｒ）−２−メチル−１−（２−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アミノ）エチル）−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
実施例４７８：（Ｒ）−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
【０１１２】
Ｃ．組成物
医薬用途を意図した本発明の化合物は、単独で、または本発明の１つ以上の他の化合物と併用して、または１つ以上の他の薬物と併用して（またはそれらの任意の組み合わせとして）投与してもよい。一般的には、それらを、１つ以上の薬学的に許容される賦形剤と組み合わせた製剤として投与する。したがって、本発明はまた、（ｉ）治療有効量の上記で定義した式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物；及び（ｉｉ）薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物に関する。
【０１１３】
本発明の化合物の送達に適した医薬組成物及びその調製方法は、当業者には容易に明らかであろう。そのような組成物及びその調製方法は、例えば、“Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ”，１９ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，１９９５）に記載され得る。
【０１１４】
Ｄ．使用方法
本発明はまた、治療、特にＣＮＳ外のＤβＨの阻害により改善される病態の治療に使用するための、上記で定義した式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物に関する。
【０１１５】
本発明はまた、ＣＮＳ外のＤβＨの阻害により改善される病態の治療のための医薬の製造における、上記で定義された式Ｉａの化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物の使用に関する。
【０１１６】
本発明はまた、治療有効量の請求項１で定義される式Ｉａの化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を、それを必要とする患者に投与することを含む、ＣＮＳ外のドーパミン−β−ヒドロキシラーゼの阻害により改善される病態の治療方法に関する。
【０１１７】
ＣＮＳ外のＤβＨの阻害によって改善される病態として、狭心症、高血圧、慢性またはうっ血性心不全、肺高血圧症（ＰＨ）及び肺動脈高血圧症（ＰＡＨ）などの心血管障害が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１１８】
ＰＨの定義、分類、病理学及び病理生物学的特徴の詳細については、“Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ｄｉａｇｎｏｓｉｓ  ａｎｄ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  ｏｆ  ｐｕｌｍｏｎａｒｙ  ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ”（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｈｅａｒｔ  Ｊｏｕｒｎａｌ（２００９）３０，２４９３−２５３７）を参照のこと。
【０１１９】
典型的には、肺高血圧症は、右心室不全及び早期死亡に至る肺血管抵抗の進行性の増加を特徴とする一群の疾患である。これは、安静時の平均肺動脈圧２５ｍｍＨｇ以上として定義され得る。
【０１２０】
ＰＨは、ＷＨＯによって、疾患の原因に従って５つの群に臨床的に分類されており、疾患を引き起こした「群」によって症状が異なり得る。しかしながら、「共通の」症状は以下のとおりである：
・呼吸困難または息切れ（主な症状）
・疲労
・眩暈
・足首または脚のむくみ（浮腫）
・蒼白な唇及び皮膚（チアノーゼ）
・胸痛
・速脈及び動悸
【０１２１】
肺高血圧症（ＰＨ）の臨床分類は、ＭｃＬａｕｇｈｌｉｎらによって、“ＡＣＣＦ／ＡＨＡ  ２００９  Ｅｘｐｅｒｔ  Ｃｏｎｓｅｎｓｕｓ  Ｄｏｃｕｍｅｎｔｏｎ  Ｐｕｌｍｏｎａｒｙ  Ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ”，Ｊ  Ａｍ  Ｃｏｌｌ  Ｃａｒｄｉｏｌ  ５３，１５７３−１６１９，２００９において実施され、報告されている。ＰＨは、以下のように分類された：
１．肺動脈高血圧症（ＰＡＨ）
１．１．特発性肺動脈高血圧症（ＩＰＡＨ）
１．２．家族性肺動脈高血圧症（ＦＰＡＨ）
１．３．各種疾患に伴う肺動脈高血圧症（ＡＰＡＨ）：
１．３．１．結合組織障害
１．３．２．先天性全身性肺間シャント
１．３．３．門脈圧亢進症
１．３．４．ＨＩＶ感染
１．３．５．薬剤及び毒素
１．３．６．その他（甲状腺障害、糖原病、
ゴーシェ病、遺伝性出血性毛細血管拡張症、
異常ヘモグロビン症、慢性骨髄増殖性疾患、
脾摘出術）
１．４．重大な静脈または毛細血管の関与に伴う肺動脈高血圧症
１．４．１．肺静脈閉塞症（ＰＶＯＤ）
１．４．２．肺毛細血管腫症（ＰＣＨ）
１．５．新生児遷延性肺高血圧症
２．左心系心疾患に伴う肺高血圧症
２．１．左心房または左心室性心疾患
２．２．左心系心臓弁膜症
３．肺疾患及び／または低酸素血症に伴う肺高血圧症
３．１．慢性閉塞性肺疾患
３．２．間質性肺疾患
３．３．睡眠呼吸障害
３．４．肺胞低換気障害
３．５．高地への慢性曝露
３．６．発生異常
４．慢性血栓塞栓性肺高血圧症（ＣＴＥＰＨ）
４．１．近位肺動脈の血栓塞栓性閉塞症
４．２．遠位肺動脈の血栓塞栓性閉塞症
４．３．非血栓性肺塞栓症（腫瘍、寄生虫、異物）
５．その他
サルコイドーシス、組織球症Ｘ、リンパ管腫症、肺血管の圧迫（アデノパシー、腫瘍、縦隔線維症）
【０１２２】
ＷＨＯは、以下の機能評価分類も提供している。
【表１】
2021505568.tif 000054
【０１２３】
Ｅ．一般的合成法
本発明の化合物の合成に使用する方法を、以下のスキームにより例示する。これらの化合物を調製する際に使用する出発物質及び試薬は、販売業者から入手可能であるか、または当業者に明らかな方法によって調製することができる。スキームを読みやすくするために、特定の位置に重水素を組み込むオプションは示していない。具体的には、実施例１〜４７８で用いる出発物質を含むがこれらに限定されない、特異的に重水素化された出発物質を使用して、重水素化生成物を製造することができる。
【０１２４】
式Ｉｆの化合物の出発物質は、Ｒ１＝Ｈである場合、一般的に、スキーム１に概説される方法により、濃縮された鏡像異性体またはラセミ体として合成することができる。
【化５２】
2021505568.tif 000055
【０１２５】
式Ｉｉの化合物の出発物質は、Ｒ１＝Ｈである場合、一般的に、スキーム２に概説される方法により、濃縮された鏡像異性体またはラセミ体として合成することができる。
【化５３】
2021505568.tif 000056
【０１２６】
Ｒ６について様々な同一性を有する式ＩｆまたはＩｉの化合物は、一般的に、スキーム３〜１５に概説される方法により、濃縮鏡像異性体またはラセミ体として合成することができる。
【化５４】
2021505568.tif 000057
【０１２７】
【化５５】
2021505568.tif 000058
【０１２８】
【化５６】
2021505568.tif 000059
【０１２９】
【化５７】
2021505568.tif 000060
【０１３０】
【化５８】
2021505568.tif 000061
【０１３１】
【化５９】
2021505568.tif 000062
【０１３２】
【化６０】
2021505568.tif 000063
【０１３３】
【化６１】
2021505568.tif 000064
【０１３４】
【化６２】
2021505568.tif 000065
【０１３５】
【化６３】
2021505568.tif 000066
【０１３６】
【化６４】
2021505568.tif 000067
【０１３７】
【化６５】
2021505568.tif 000068
【０１３８】
【化６６】
2021505568.tif 000069
【０１３９】
Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル、部分または完全重水素化Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルである化合物は、以下のスキーム１６に示すように、イソチオシアン酸アルキルを使用して合成することができる。
【化６７】
2021505568.tif 000070
【実施例】
【０１４０】
すべての化合物及び中間体を、ＮＭＲによって特徴決定した。溶媒を内部標準として使用し、Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＩＩＩ  ６００ＭＨｚ分光計でスペクトルを記録した。１３Ｃスペクトルを１５０ＭＨｚで記録し、１Ｈスペクトルを６００ＭＨｚで記録した。データを、以下の順序で報告する：近似的な化学シフト（ｐｐｍ）、プロトン数、多重度（ｂｒ、幅広線；ｄ、二重線；ｍ、多重線；ｓ、一重線；ｔ、三重線）、及び結合定数（Ｈｚ）。
【０１４１】
以下のプロトコールの室温とは、２０℃〜２５℃の範囲の温度を意味する。
【０１４２】
実施例１：（Ｓ）−エチル２−（６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセテート
工程１：（Ｅ）−１，３−ジフルオロ−５−（２−ニトロビニル）ベンゼン
【化６８】
2021505568.tif 000071
【０１４３】
外部冷却により内部温度を５〜１０℃に維持しながら、メタノール（７２ｍＬ）、水（３６ｍＬ）、及び２．５Ｍ水酸化ナトリウム（３２．４ｍＬ、８１ｍｍｏｌ）の溶液に、メタノール（１２．００ｍＬ）中の３，５−ジフルオロベンズアルデヒド（１０ｇ、７０．４ｍｍｏｌ）及びニトロメタン（４．３６ｍＬ、８１ｍｍｏｌ）の溶液を、５℃で３０分かけて滴下した。次いで、反応物を低温でさらに０．５時間攪拌し、その後、水（３６ｍＬ）中のｃｃ．ＨＣｌ（１１．７３ｍＬ、１４１ｍｍｏｌ）の溶液を攪拌しながら、０〜１０℃で一度に加えた。得られた結晶を回収し、水で洗浄し、乾燥して、生成物を淡黄色の粉末として得た。（収量：７．０ｇ、５４％）。
【０１４４】
工程２：（Ｓ）−ジエチル２−（１−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−ニトロエチル）マロネート
【化６９】
2021505568.tif 000072
【０１４５】
乾燥テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）中の（Ｅ）−１，３−ジフルオロ−５−（２−ニトロビニル）ベンゼン（７．４ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、４−（（１Ｒ）−ヒドロキシ（（４Ｓ，８Ｒ）−８−ビニルキヌクリジン−２−イル）メチル）キノリン−６−オール（０．６２０ｇ、１．９９９ｍｍｏｌ）を室温で攪拌しながら攪拌し、続いてマロン酸ジエチル（９．１５ｍＬ、６０．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を不活性雰囲気下で−１５〜−１７℃に冷却し、低温で２０時間攪拌した。その後すぐに、混合物を真空下で蒸発乾固し、残渣をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、１Ｍ  ＨＣｌ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、シリカパッドで濾過した。濾液を２０ｍＬに濃縮し、残渣を石油エーテル（約５０ｍＬ）で希釈して結晶化させた。混合物を石油エーテル（１２０ｍＬ）でさらに希釈し、５〜１０℃でエージングした。得られた固形物を回収し、石油エーテルで洗浄し、乾燥させて、生成物をオフホワイトの粉末として得た。（収量：１１．４６ｇ、８３％）。
【０１４６】
工程３：（４Ｓ）−エチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−オキソピロリジン−３−カルボキシレート
【化７０】
2021505568.tif 000073
【０１４７】
メタノール（１７０ｍＬ）中の（Ｓ）−ジエチル２−（１−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−ニトロエチル）マロネート（１１ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（７．５７ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）を加え、続いて水素化ホウ素ナトリウム（９．６４ｇ、２５５ｍｍｏｌ）を氷冷しながら少しずつ加えた。混合物を室温で６時間攪拌し、次いで塩化アンモニウム溶液（３００ｍＬ）でクエンチし、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）で希釈し、６Ｍ  ＨＣｌでｐＨ＝２に酸性化し、１６時間攪拌した。その後すぐに、混合物をジクロロメタンで抽出し、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固して、生成物を淡黄色の結晶として得た。（収量：８．３１ｇ、９７％）。
【０１４８】
工程４：（４Ｓ）−４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−オキソピロリジン−３−カルボン酸
【化７１】
2021505568.tif 000074
【０１４９】
エタノール（１３０ｍＬ）中の（４Ｓ）−エチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−オキソピロリジン−３−カルボキシレート（８．３ｇ、３０．８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に１Ｍ水酸化ナトリウム（３７．０ｍＬ、３７．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を１時間攪拌し、次いで有機物を真空下で除去し、残渣を水（３００ｍＬ）に溶解した。生成物を、６Ｍ  ＨＣｌでの酸性化により結晶化した。得られた結晶を回収し、冷水で洗浄し、５０℃で真空乾燥して、生成物をベージュ色の粉末として得た（収量：６．０ｇ、８１％）。
【０１５０】
工程５：（Ｓ）−４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン
【化７２】
2021505568.tif 000075
【０１５１】
トルエン（３５０ｍＬ）中の（４Ｓ）−４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−オキソピロリジン−３−カルボン酸（６．０ｇ、２４．８８ｍｍｏｌ）の溶液を還流下で３時間攪拌し、その後、混合物を蒸発させて３０ｍＬとし、次いで石油エーテルで希釈した。得られた結晶を回収し、石油エーテルで洗浄し、真空乾燥させて、オフホワイトの粉末として得た。収量：４．８３ｇ、９８％。
【０１５２】
工程６：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−オキソピロリジン−１−カルボキシレート
【化７３】
2021505568.tif 000076
【０１５３】
乾燥ジクロロメタン（１５ｍＬ）中の（Ｓ）−４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−オン（４．８ｇ、２４．３４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、室温で二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（７．８０ｇ、３６．５ｍｍｏｌ）、続いてＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（２．９７ｇ、２４．３４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３．３２ｍｌ、２３．８４ｍｍｏｌ）を加えた。次に、混合物を室温で３時間攪拌し、次いで真空下で濃縮した。クロマトグラフィー（石油エーテル−酢酸エチル；４：１）により、石油エーテル（６０ｍＬ）から結晶化した油状物を得た。生成物を白色粉末として単離した。収量：６．２４ｇ、８８％。
【０１５４】
工程７：（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート
【化７４】
2021505568.tif 000077
【０１５５】
乾燥ジエチルエーテル（３７ｍＬ）中の（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−オキソピロリジン−１−カルボキシレート（２．５ｇ、８．４１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、トルエン中の６５％ＲＥＤ−Ａｌ（ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウム（ＩＩＩ）水素化ナトリウム）（１．５１ｍｌ、５．０５ｍｍｏｌ）を、０〜５℃、窒素下で滴下し、混合物を１時間、低温で攪拌した。その後すぐに、混合物を重炭酸ナトリウム溶液でクエンチし、３０分間攪拌した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固して、生成物を黄色がかった油状物として得た。（収量：２．５６ｇ、９２％）。
【０１５６】
工程８：（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−シアノ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化７５】
2021505568.tif 000078
【０１５７】
乾燥ジクロロメタン（７５ｍＬ）中の（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート（３．５ｇ、１１．６９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、トリメチルシランカルボニトリル（３．１４ｍｌ、２３．３９ｍｍｏｌ）、続いて三フッ化ホウ素エーテラート（３．２６ｍｌ、２５．７ｍｍｏｌ）を−７０℃で添加した。混合物を低温で４時間攪拌し、その後すぐに、重炭酸ナトリウム溶液でクエンチし、次いで攪拌しながら室温まで温めた。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発乾固した。クロマトグラフィー（石油エーテル−酢酸エチル；９：１）により、化合物を無色の油状物として得た。（収量：２．４３ｇ、６７％）。
【０１５８】
工程９：（４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−カルボン酸
【化７６】
2021505568.tif 000079
【０１５９】
エタノール（２５ｍＬ）中の（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−シアノ−４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート（２．２５ｇ、７．３０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、３Ｍ水酸化ナトリウム（１２．１６ｍＬ、３６．５ｍｍｏｌ）を加え、溶液を３時間穏やかに還流した（８０℃の油浴）。その後すぐに、エタノールを真空下で除去し、残渣を水（３０ｍＬ）で希釈し、２Ｍ  ＨＣｌにより１０〜１５℃でｐＨ＝２に酸性化した。混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出し、両相の不溶性物質を濾別し、その後、有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固して、０．９０ｇの黄色がかった泡状物を得た。（収率：３７％）。
【０１６０】
工程１０：（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，２−ジメチル−４，６−ジオキソ−１，３−ジオキサン−５−カルボニル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化７７】
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【０１６１】
（４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−カルボン酸（０．３５ｇ、１．０６９ｍｍｏｌ）、２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（０．１５４ｇ、１．０６９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．１３１ｇ、１．０６９ｍｍｏｌ）の溶液に、ジシクロヘキシルメタンジイミン（０．２２１ｇ、１．０６９ｍｍｏｌ）を０〜５℃で滴下し、混合物を低温で２時間攪拌した。次いで、混合物をセライト、プラグに通して濾過し、濾液を１Ｍ  ＨＣｌ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固して、生成物を油状物として得た。（収量：０．４２ｇ、８７％）。
【０１６２】
工程１１：（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化７８】
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【０１６３】
無水エタノール（５ｍＬ）中の（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２，２−ジメチル−４，６−ジオキソ−１，３−ジオキサン−５−カルボニル）ピロリジン−１−カルボキシレートの溶液（０．４１ｇ、０．９０４ｍｍｏｌ）を、還流下で３時間攪拌した。次いで溶媒を真空下で除去し、残渣をクロマトグラフィー（石油エーテル−酢酸エチル；９：１）にかけた。生成物を無色の油状物として単離した。（収量：０．１２４ｇ、３４％）。
【０１６４】
工程１２：（（Ｓ）−エチル２−（６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル））アセテート
【化７９】
2021505568.tif 000082
【０１６５】
ジエチルエーテル中の２Ｍ  ＨＣｌ（１．１０７ｍＬ、２．２１４ｍｍｏｌ）中の（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）ピロリジン−１−カルボキシレート（０．１１ｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で５時間攪拌し、次いで、溶媒を真空下で除去した。残渣をエタノール（１．５ｍＬ）と水（１．５ｍＬ）の混合物に溶解し、チオシアン酸カリウム（０．０３０ｇ、０．３０４ｍｍｏｌ）で処理した後、６Ｎ  ＨＣｌ（０．０２３ｍＬ、０．１３８ｍｍｏｌ）を加え、次いで、混合物を９０℃で３時間攪拌した。その後すぐに、エタノールを真空下で除去し、残渣を酢酸エチル−石油エーテル（２：１）の混合物で抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固し、残渣をクロマトグラフィー（石油エーテル−ＥｔＯＡｃ；１：１、次いで１：２）にかけた。生成物を白色粉末として単離した。（収量：０．０３８ｇ、４０％）。
【０１６６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７８（１Ｈ，ｓ），７．１３（３Ｈ，ｍ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，７．８Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０９（１Ｈ，ｍ），３．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．８Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），３．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，７．９Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，８．４Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０１６７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．２，１６３．３，１６３．２，１６１．７，１６１．６，１５５．６，１４５．８，１４５．８，１４５．７，１２９．９，１１３，１１０．７，１１０．７，１１０．６，１１０．６，１０２．７，１０２．５，１０２．３，６０．７，５０．３，４６．４，３０．４，２９．８，１４．１．
【０１６８】
実施例２：（Ｓ）−エチル２−（６−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセテート及び
実施例３：（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセテート
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｓ）−４−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化８０】
2021505568.tif 000083
【０１６９】
乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の３−エトキシ−３−オキソプロパン酸カリウム（０．７４１ｇ、４．３５ｍｍｏｌ）と臭化マグネシウムジエチルエーテラート（０．７４９ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）の混合物を、不活性雰囲気下、５０℃で６時間攪拌した。並行して、乾燥テトラヒドロフラン（８．００ｍＬ）中で、ジ（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メタノン（０．７０６ｇ、４．３５ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−カルボン酸（実施例１工程９と同様の方法で調製）（０．９５ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）の溶液に０〜５℃で少しずつ加え、混合物を室温で２時間攪拌した。次いで、溶液を最初の懸濁液に滴下し、混合物を周囲温度で１６時間攪拌した。その後すぐに、混合物をＮａＨＳＯ４水溶液でクエンチし、次いで酢酸エチル−石油エーテル（２：１）の混合物で抽出した。有機相を重炭酸ナトリウムで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固した。石油エーテル−酢酸エチル（９：１）の混合物でのクロマトグラフィーにより、（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）ピロリジン−１−カルボキシレートを得た。（収量：０．５６ｇ、４８．６％）。
【０１７０】
工程２：（Ｓ）−エチル２−（６−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセテート及び（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
【化８１】
2021505568.tif 000084
【０１７１】
２Ｍ  ＨＣｌ（５．６４ｍＬ、１１．２７ｍｍｏｌ）中の（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）ピロリジン−１−カルボキシレート（０．５６ｇ、１．４０９ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で１６時間攪拌し、その後、溶媒を真空下で除去し、残渣をエタノール（６ｍＬ）と水（６ｍＬ）の混合物に溶解した。反応混合物をチオシアン酸カリウム（０．１５１ｇ、１．５５０ｍｍｏｌ）で処理し、続いて６Ｍ  ＨＣｌ（０．１１７ｍＬ、０．７０５ｍｍｏｌ）を加え、２時間攪拌した。その後すぐに、エタノールを真空下で除去し、得られた固形物を回収して、水で洗浄した。沈殿物を酢酸エチルに溶解し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、シリカパッドで濾過し、次いで蒸発乾固した。石油エーテルからの結晶化により、（Ｓ）−エチル２−（６−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセテートをオフホワイトの粉末として得た。（収量：０．１９ｇ、３９％）。
【０１７２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．０Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．５Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，８．０Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．８Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
【０１７３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．２，１５９，１５７．５，１５７．１，１５５．６，１５５．５，１３０．１，１３０，１３０，１２９．９，１２９．８，１１７．２，１１７．１，１１７，１１６．９，１１５．５，１１５．４，１１５．３，１１５．３，１１５．２，１１５．２，１１５．１，１１５，１１３，６０．７，４９．４，４０．３，２９．８，２９．６，１４．１．
【０１７４】
上記手順の水性母液をジクロロメタンで抽出した。有機相をＮａＯＨ水溶液で抽出し、次いで水相を酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固して、６７ｍｇ（収率１５％）の（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸をオフホワイトの粉末として得た。
【０１７５】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７５（１Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．９Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，７．３Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，８．０Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，７．８Ｈｚ）．
【０１７６】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．８，１５９．１，１５７．５，１５７．１，１５５．５，１５５．５，１３０．１，１３０，１３０，１２９．９，１２９．５，１１７．１，１１７．１，１１７，１１６．９，１１５．５，１１５．４，１１５．３，１１５．３，１１５．２，１１５．１，１１５．１，１１３．８，４９．４，４０．３，３０，２９．５．
【０１７７】
実施例４：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸メチル
工程１：（（１Ｒ，２Ｓ）−２−（アミノメチル）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）シクロプロピル）メタノール
【化８２】
2021505568.tif 000085
【０１７８】
乾燥テラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の２−（２，５−ジフルオロフェニル）アセトニトリル（１０．０ｇ、６５．３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、（Ｒ）−２−（クロロメチル）オキシラン（６．１３ｍＬ、７８．０ｍｍｏｌ）を、室温、窒素下で加えた。次いで反応物を１５℃に冷却し、テラヒドロフラン中の２Ｍナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（５７．１ｍＬ、１１４．０ｍｍｏｌ）を、１５℃で２時間かけて滴下した。その後すぐに、こうして得られた赤色の混合物を室温まで温め、３時間攪拌した。反応物を乾燥テラヒドロフラン（１００ｍＬ）で希釈し、０℃に冷却し、次いで水素化ホウ素ナトリウム（９．８８ｇ、２６１ｍｍｏｌ）を加え、続いて三フッ化ホウ素エーテラート（３３．１０ｍｌ、２６１ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温に加温し、一晩攪拌した。得られた淡黄色の懸濁液を０℃に冷却し、２Ｍ  ＨＣｌ（１９６ｍＬ、３９２ｍｍｏｌ）で注意深くクエンチした。次いで、テラヒドロフランを蒸発させ、水相をジエチルエーテルで洗浄した。３Ｍ水酸化ナトリウムを加えて水相のｐＨをｐＨ＝１０に設定し、次いでジクロロメタンで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発乾固し、黄色の油状物を残留させた。（収量：１２．９１ｇ、７４％）。
【０１７９】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル（（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）メチル）カルバメート
【化８３】
2021505568.tif 000086
【０１８０】
エタノール（２０７ｍＬ）中の（（１Ｒ，２Ｓ）−２−（アミノメチル）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）シクロプロピル）メタノール（１２．９１ｇ、６０．５ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−二炭酸ブチル（１３．２１ｇ、６０．５ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で３時間攪拌し、次いで溶媒を真空下で蒸発させた。得られた黄色の油状物をクロマトグラフィー（石油エーテル−酢酸エチル）により精製した。生成物を白色粉末として単離した。（収量：１４．２８ｇ、６４％）。
【０１８１】
工程３：ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート
【化８４】
2021505568.tif 000087
【０１８２】
乾燥ジクロロメタン（１２０ｍＬ）中の二塩化オキサリル（４．３９ｍＬ、５０．１０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、乾燥ジクロロメタン（２２ｍＬ）中のジメチルスルホキシドの溶液（４．１２ｍＬ、１００．０ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴下した。反応混合物を低温で１５分間攪拌し、次いで、乾燥ジクロロメタン（４４ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルｔｅｒｔ−ブチル（（（１Ｓ，２Ｒ）−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）メチル）カルバメート（１４．２８ｇ、４５．６０ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。混合物を−７８℃で１時間攪拌し、次いでトリエチルアミン（３１．８ｍＬ、２２８．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を徐々に室温まで加温し、室温で２時間攪拌した。その後すぐに、混合物を水で３回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固して、黄色の油状物を得た。（収量：１４．５ｇ、約１００％）。
【０１８３】
工程４：ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−４−シアノ−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート
【化８５】
2021505568.tif 000088
【０１８４】
乾燥ジクロロメタン（２３０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート（１４．２ｇ、４５．６０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、窒素下、室温でトリメチルシランカルボニトリル（１６．３３ｍｌ、１２２．０ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、溶液を−７８℃に冷却し、三フッ化ホウ素エーテラート（１６．８３ｍＬ、１３４．０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を低温で４時間攪拌し、次いで重炭酸ナトリウムの飽和溶液を加え、室温まで温めた。有機相を分離し、水相をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固して、黄色の油状物を残留させた。（収量：１４．９ｇ、９２％）。
【０１８５】
工程５：（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−カルボン酸
【化８６】
2021505568.tif 000089
【０１８６】
エタノール（１４５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−４−シアノ−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート（１４．６１ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、室温で３Ｍ水酸化ナトリウム（７６ｍＬ、２２８．０ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。溶液を８０℃で４時間加熱し、次いで、室温まで冷却した。その後すぐに、エタノールを蒸発させ、水相を２Ｍ  ＨＣｌ溶液で酸性化し、次いでジクロロメタン−イソプロパノール（７：３）の混合物で抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固し、黄色の油状物を残留させ、静置で固化させた。（収量：１７．０ｇ、９３％）。
【０１８７】
工程６：（１Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（２，５−ジフルオロフェニル）−４−（２，２−ジメチル−４，６−ジオキソ−１，３−ジオキサン−５−カルボニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート
【化８７】
2021505568.tif 000090
【０１８８】
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−カルボン酸（２．５ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（１．０６２ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）を室温で加え、続いてＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．９００ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）を加えた。このようにして得られた溶液を０℃に冷却し、ジクロロメタン中のＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．５２０ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。混合物を低温で２時間攪拌し、次いでセライトプラグを通して濾過した。濾液を１Ｍ  ＨＣｌ及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固し、黄色の半固形物を得た。収量：３．４５ｇ、１００％。
【０１８９】
工程７：（１Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（２，５−ジフルオロフェニル）−４−（３−メトキシ−３−オキソプロパノイル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート
【化８８】
2021505568.tif 000091
【０１９０】
乾燥メタノール（４０ｍＬ）中の（１Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（２，５−ジフルオロフェニル）−４−（２，２−ジメチル−４，６−ジオキソ−１，３−ジオキサン−５−カルボニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート（３．４３ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）の溶液を、不活性雰囲気下で３．５時間加熱還流した。次いで、溶液を室温に冷却し、溶媒を蒸発させた。得られた黄色の油状物をクロマトグラフィー（石油エーテル−酢酸エチル；９／１、４／１、２／１、その後１／１）で精製した。生成物を無色の油状物として単離した。（収量：１．８４ｇ、５３％）。
【０１９１】
工程８：３−（（１Ｒ，５Ｓ）−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−イル）−３−オキソプロパン酸メチル塩酸塩
【化８９】
2021505568.tif 000092
【０１９２】
（１Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（２，５−ジフルオロフェニル）−４−（３−メトキシ−３−オキソプロパノイル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート（１．７９ｇ、４．５３ｍｍｏｌ）を２Ｍのエーテル性ＨＣｌ溶液（１８．１１ｍＬ、３６．２ｍｍｏｌ）中で８時間攪拌した。その後すぐに、反応混合物を蒸発乾固して、生成物を白色の泡状物として残留させた。（収量：１．１４ｇ、７６％）。
【０１９３】
工程９：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸メチル
【化９０】
2021505568.tif 000093
【０１９４】
エタノール（１４ｍＬ）と水（１４ｍＬ）の混合物中の３−（（１Ｒ，５Ｓ）−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−イル）−３−オキソプロパン酸塩酸塩（１．１４ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、チオシアン酸カリウム（０．３６７ｇ、３．７８ｍｍｏｌ）を加え、続いてｃｃ．ＨＣｌ（０．１４ｍＬ、１．７１８ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を５時間加熱還流し、次いで室温に冷却し、蒸発乾固した。得られた油状物をジクロロメタンで水相から抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。このようにして得られた黄色の油状物をクロマトグラフィー（ジクロロメタン−メタノール；９８：２、その後９５：５）で分離し、再度クロマトグラフィー（石油エーテル−酢酸エチル；１：１、その後１：２）にかけた。生成物を黄色の固形物として単離した。（収量：９０ｍｇ、７％）。
【０１９５】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），３．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．３Ｈｚ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．４Ｈｚ），１．１４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
【０１９６】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．７，１５８．８，１５８．６，１５７．２，１５７，１５６．３，１３２．３，１２８．６，１２８．５，１２８．４，１１７．２，１１７．１，１１７，１１７，１１６．８，１１６．８，１１６，１１５．９，１１５．８，１１５．７，１１２．２，５２，５１．６，５１．５，３２．５，２９．６，２２．２，２０．７．
【０１９７】
実施例５：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸メチル
【化９１】
2021505568.tif 000094
【０１９８】
実施例４について記載したのと同様の手順によって、（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−カルボン酸を、２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸メチルに変換し、生成物を黄色の固形物として単離した。
【０１９９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｓ），７．１１（３Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．５７（２Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．４Ｈｚ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０２００】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．７，１６３．４，１６３．３，１６１．８，１６１．７，１５６．５，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１３２．３，１１２，１１０，１１０，１０９．９，１０９．８，１０２．３，１０２．１，１０２，５２，５０．７，３６．２，２９．６，２５．２，２２．９．
【０２０１】
実施例６：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
【化９２】
2021505568.tif 000095
【０２０２】
エタノール（３ｍＬ）中の２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサシクロヒドロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル（実施例４と同様の方法で調製）（２７５ｍｇ、０．７８５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、室温で１Ｍ水酸化ナトリウム（０．９４２ｍｌ、０．９４２ｍｍｏｌ）を加え、溶液を２時間攪拌した。その後すぐに、１Ｍ水酸化ナトリウムの第２群（０．９４２ｍｌ、０．９４２ｍｍｏｌ）を加え、反応物をさらに１時間攪拌した。次いで、エタノールを真空下で除去し、水相をジクロロメタンで抽出した。ＨＣＬ水溶液を加えることにより水相をｐＨ＝１に酸性化し、次いでジクロロメタンで抽出した。有機相を蒸発乾固し、生成物を黄色の泡状物として得た。（収量：０．２０６ｇ、７６％）。
【０２０３】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７０（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．４，４．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．１，５．９，３．２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０２０４】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１５８．８，１５８．６，１５７．２，１５７，１５７，１５６．１，１３２．１，１２８．６，１２８．６，１２８．５，１２８．５，１１７．２，１１７．１，１１７，１１７，１１６．９，１１６．８，１１６．８，１１５．９，１１５．９，１１５．８，１１５．７，１１３，５１．６，５１．５，３２．５，２９．９，２２．３，２０．７．
【０２０５】
実施例７：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
【化９３】
2021505568.tif 000096
【０２０６】
化合物を、実施例６について記載したものと同様の手順によって調製し、生成物を黄色の固形物として単離した。
【０２０７】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６９（１Ｈ，ｓ），７．１０（３Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｍ），２．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．３Ｈｚ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０２０８】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１６３．４，１６３．３，１６１．８，１６１．７，１５６．３，１４４．９，１４４．８，１４４．７，１３２，１１２．８，１１０，１１０，１０９．８，１０９．８，１０２．３，１０２．１，１０１．９，５０．７，３６．２，２９．９，２５．３，２２．９．
【０２０９】
実施例８：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
【化９４】
2021505568.tif 000097
【０２１０】
無水メタノール（２．３ｍＬ）と乾燥テトラヒドロフラン（２．３ｍＬ）の混合物中の２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル（３００ｍｇ、０．８５６ｍｍｏｌ）（実施例５と同様）の攪拌溶液に、塩化リチウム（０．０６１ｍｌ、３．００ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、反応混合物を０℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（１１３ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。このようにして得られた白色の懸濁液を室温まで温め、２４時間攪拌した。その後すぐに、水を加え、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固し、黄色の油状物を残留させた。クロマトグラフィー（石油エーテル−酢酸エチル；１：１、１：４、その後、ジクロロメタン中の５％メタノール）にかけ、続いてヘプタンで研和し、生成物を淡黄色の固形物として得た。（収量：０．０６５ｇ、２３％）。
【０２１１】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６４（１Ｈ，ｓ），７．１０（３Ｈ，ｍ），４．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｍ），２．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．３Ｈｚ），２．５３（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．８，２．９Ｈｚ），１．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．２Ｈｚ），１．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０２１２】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６３．４，１６３．３，１６１．８，１６１．７，１５５．９，１４５．１，１４５．１，１４５，１３０．９，１１６．８，１０９．９，１０９．９，１０９．８，１０９．８，１０２．２，１０２，１０１．９，５９．４，５０．５，３６，２８，２５．６，２２．９．
【０２１３】
実施例９：（Ｓ）−２−（６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタノン
工程１：（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（３−モルホリノ−３−オキソプロパノイル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化９５】
2021505568.tif 000098
【０２１４】
トルエン（３ｍＬ）中の（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）ピロリジン−１−カルボキシレート（実施例２工程１のプロトコールに従って調製）（０．７４ｇ、１．８６２ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．３２４ｍｌ、３．７２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．０６８ｇ、０．５５９ｍｍｏｌ）の混合物を、１００℃で２０時間攪拌した。次いで、反応物を酢酸エチル−石油エーテル（１：１）の混合物で希釈し、１Ｍ  ＨＣｌで洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、留去して乾固し、酢酸エチル−石油エーテル（１：１）の混合物でのクロマトグラフィーにより精製して、（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（３−モルホリノ−３−オキソプロパノイル）ピロリジン−１−カルボキシレートを得た。収量：０．６３４ｇ、７８％。
【０２１５】
工程２：（１−（（４Ｓ）−４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）−３−モルホリノプロパン−１，３−ジオン塩酸塩
【化９６】
2021505568.tif 000099
【０２１６】
ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（７．５３ｍＬ、３０．１ｍｍｏｌ）中の（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（３−モルホリノ−３−オキソプロパノイル）ピロリジン−１−カルボキシレート（０．６６ｇ、１．５０５ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で４時間攪拌した。その後すぐに、反応混合物をジエチルエーテルで希釈し、得られた固形物を回収し、ジエチルエーテル及び石油エーテルでそれぞれ洗浄し、次いで５０℃で真空乾燥して、１−（（４Ｓ）−４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）−３−モルホリノプロパン−１，３−ジオン塩酸塩を白色粉末として得た。収量：０．５２ｇ、９２％。
【０２１７】
工程３：（Ｓ）−２−（６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
【化９７】
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【０２１８】
エタノール（７ｍＬ）と水（７．００ｍＬ）の混合物中の１−（（４Ｓ）−４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）−３−モルホリノプロパン−１，３−ジオン塩酸塩（０．５２ｇ、１．３８７ｍｍｏｌ）、チオシアン酸カリウム（０．１４８ｇ、１．５２６ｍｍｏｌ）及び６Ｍ  ＨＣｌ（０．１２ｍｌ、０．６９ｍｍｏｌ）の溶液を、還流下で１時間攪拌した。エタノールを真空下で蒸発させた。水相を酢酸エチルで抽出し、結晶化が起こるまで有機相を乾燥させずに石油エーテルで希釈した。得られた固形物を回収し、ＤＣＭ−石油エーテルの混合物から再結晶して、（Ｓ）−２−（６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタノンを白色粉末として得た。（収量：０．０５１ｇ、９％）。
【０２１９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６６（１Ｈ，ｓ），７．１２（３Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，７．８Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，７．８Ｈｚ），３．５６（４Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｓ），３．４６（４Ｈ，ｍ），３．１５（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．２，７．８Ｈｚ），２．８０（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．２Ｈｚ）．
【０２２０】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．９，１６３．３，１６３．２，１６１．７，１６１．６，１５５．４，１４５．９，１４５．８，１４５．８，１２９．４，１１４．４，１１０．７，１１０．７，１１０．６，１１０．６，１０２．６，１０２．５，１０２．３，６６，５０．２，４６．４，４５．７，４１．７，３０．５，２８．８．
【０２２１】
実施例１０：（Ｓ）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
【化９８】
2021505568.tif 000101
【０２２２】
（４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−２−カルボン酸から実施例３と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
【０２２３】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５８（１Ｈ，ｍ），１１．７９（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．０Ｈｚ）．
【０２２４】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１５５．３，１４６．４，１４５．３，１４４．７，１４３．７，１２９．４，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１３．５，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．５，３５．７，３０，２９．１．
【０２２５】
実施例１１：（Ｓ）−２−（６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
【化９９】
2021505568.tif 000102
【０２２６】
（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）ピロリジン−１−カルボキシレートから実施例３と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
【０２２７】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３（３Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．９Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．８Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，７．８Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，８．４Ｈｚ）．
【０２２８】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１６３．３，１６３．２，１６１．７，１６１．６，１５５．５，１４５．９，１４５．８，１４５．７，１２９．７，１１３．６，１１０．８，１１０．７，１１０．６，１１０．６，１０２．７，１０２．５，１０２．３，５０．３，４６．４，３０．４，２９．９．
【０２２９】
実施例１２：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
【化１００】
2021505568.tif 000103
【０２３０】
（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）ピロリジン−１−カルボキシレートから実施例３と同様の方法で化合物を調製し、黄色がかった固形物として単離した。
【０２３１】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５６（２Ｈ，ｍ），１１．７８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４，９．４Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．３Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｓ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
【０２３２】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．３，１３２．５，１３２．４，１２９．６，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１３．８，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．４，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，４８．７，３５．６，２９．９，２９．２．
【０２３３】
実施例１３：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
【化１０１】
2021505568.tif 000104
【０２３４】
（４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）ピロリジン−１−カルボキシレートから実施例３と同様の方法で化合物を調製し、黄色がかった固形物として単離した。
【０２３５】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４，９．６Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．０Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ）．
【０２３６】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．３，１３２．５，１３２．４，１２９．６，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１３．８，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．３，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，４８．７，３５．６，２９．９，２９．２．
【０２３７】
実施例１４：（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
【化１０２】
2021505568.tif 000105
【０２３８】
（４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）ピロリジン−１−カルボキシレートから実施例３と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の固形物として単離した。
【０２３９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．６０（１Ｈ，ｓｂｒ），１１．７８（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，７．９Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，７．５Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，８．０Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，７．８Ｈｚ）．
【０２４０】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．８，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５７．１，１５７．１，１５５．５，１５５．５，１５５．５，１３０．１，１３０．１，１３０，１３０，１２９．５，１１７．２，１１７．１，１１７，１１６．９，１１５．５，１１５．４，１１５．３，１１５．３，１１５．２，１１５．１，１１５．１，１１３．８，４９．４，４０．３，３０，２９．５．
【０２４１】
実施例１５：（Ｒ）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
【化１０３】
2021505568.tif 000106
【０２４２】
（４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）ピロリジン−１−カルボキシレートから実施例３と同様の方法で化合物を調製し、薄いクリーム色の粉末として単離した。
【０２４３】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８０（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
【０２４４】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１５５．３，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１２９．４，１２０．５，１２０．３，１２０．２，１１３．４，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．５，３５．７，２９．９，２９．１．
【０２４５】
実施例１６：（Ｓ）−２−（６−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
【化１０４】
2021505568.tif 000107
【０２４６】
（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）ピロリジン−１−カルボキシレートから実施例３と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
【０２４７】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．５Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，４．５，２．６Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，８．８Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．１Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．５Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，８．１Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，７．９Ｈｚ）．
【０２４８】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１６０．３，１５８．７，１５５．５，１３１．９，１３１．８，１３１．４，１３１．４，１３０．７，１３０．６，１２９．５，１１８，１１７．９，１１６．５，１１６．５，１１３．７，４９．３，４０．４，２９．９，２９．４．
【０２４９】
実施例１７：（Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
【化１０５】
2021505568.tif 000108
【０２５０】
（４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）ピロリジン−１−カルボキシレートから実施例３と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の固形物として単離した。
【０２５１】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５４（１Ｈ，ｍ），１１．７５（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．９Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．０Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，７．５Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，８．１Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．８Ｈｚ）．
【０２５２】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１５９．８，１５８．２，１５５．５，１３０．３，１３０．２，１２９．５，１２８．９，１２８．９，１２８．６，１２８．５，１２８．５，１２８．５，１１７．６，１１７．４，１１３．７，４９．３，４０．４，２９．９，２９．４．
【０２５３】
実施例１８：（Ｒ）−２−（６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
【化１０６】
2021505568.tif 000109
【０２５４】
（４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）ピロリジン−１−カルボキシレートから実施例３と同様の方法で化合物を調製し、薄いピンク色の固形物として単離した。
【０２５５】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７６（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，９．９Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．４Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．２Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．７Ｈｚ）．
【０２５６】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１６１．６，１６１．６，１６０，１５９．９，１５５．３，１２９．８，１２９．７，１２９．７，１１６．５，１１６．４，１１３．３，１１２．３，１１２．２，１１２．１，１１２．１，４８．７，３５．３，２９．９，２９．３．
【０２５７】
実施例１９：（Ｓ）−Ｎ−シアノ−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化１０７】
2021505568.tif 000110
【０２５８】
アセトニトリル（１ｍｌ）中の（Ｓ）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（実施例１０）（０．０３５ｇ、０．１ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、１−ヒドロキシピロリジン−２，５−ジオン（０．０１２ｇ、０．１００ｍｍｏｌ）を加え、続いてＮ，Ｎ’−メタンジイリデンジシクロヘキサンアミン（０．０２１ｇ、０．１００ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で１時間攪拌した。混合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）で希釈し、その後シアナミド（４．２０ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）を加え、続いてＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．０１７ｍｌ、０．１００ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１６時間攪拌した。その後すぐに、不溶性物質を濾別し、濾液をブラインで希釈し、酸性化し、次いでジクロロメタンで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、次に減圧下で濃縮した。生成物を、石油エーテルを用いて研和して、ベージュ色の粉末として結晶化した。（収量：０．０１５ｇ、４０％）。
【０２５９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９４（１Ｈ，ｂｒ），１１．７９（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．４Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．９Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３０（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１６．０，９．２Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，８．１Ｈｚ）．
【０２６０】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．８，１５５．８，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．４，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．８，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１３０．４，１２０．３，１２０．２，１２０．１，１１１．７，１０８．３，１０５．９，１０５．８，１０５．６，４８．５，３５．８，３０．８，２９．１．
【０２６１】
実施例２０：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）アセトアミド
【化１０８】
2021505568.tif 000111
【０２６２】
乾燥ジクロロメタン（３ｍＬ）中の（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（実施例１２）（１００ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、ジ（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メタノン（４５．８ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）を室温で少しずつ加え、透明な溶液を得た。混合物を３０分間攪拌し、次いでメタンスルホンアミド（２６．９ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）を加え、続いて２，３，４，６，７，８，９，１０−オクタヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン（０．０３９ｍＬ、０．２５７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１６時間攪拌した。混合物を１Ｎ  ＨＣｌに注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空で濃縮し、次いで、ジクロロメタン−メタノール（９：１）の混合物でクロマトグラフィーにより精製した。ジエチルエーテル−イソプロパノールの混合物からの再結晶により、（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）アセトアミドを褐色の固形物として得た。収量：３０ｍｇ、２２％。
【０２６３】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４，９．４Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｓ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１５．６Ｈｚ），２．９５（３Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．４Ｈｚ）．
【０２６４】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７１，１６０．９，１６０．８，１５９．２，１５９．２，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５４．８，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１４．６，１１３．８，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１０４．１，１０３．９，４８．５，４０．５，３５．７，３３．５，２９．５．
【０２６５】
実施例２１：（Ｓ）−２−（６−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）アセトアミド
【化１０９】
2021505568.tif 000112
【０２６６】
（Ｓ）−２−（６−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸から実施例２０と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
【０２６７】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９０（１Ｈ，ｂｒ），１１．７２（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．２Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．４，２．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，９．０Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，８．３Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．７Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．４，８．１Ｈｚ），３．１２（３Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．４，８．１Ｈｚ）．
【０２６８】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．５，１６０．３，１５８．７，１５５．４，１３１．９，１３１．８，１３１．４，１３１．４，１３０．７，１３０．６，１２９．７，１１８，１１７．９，１１６．５，１１３．５，４９．２，４０．８，４０．４，３２．４，２９．６．
【０２６９】
実施例２２：２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
【化１１０】
2021505568.tif 000113
【０２７０】
乾燥Ｎ，Ｎジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（実施例１３）（７０ｍｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）、３−アミノジヒドロフラン−２（３Ｈ）−オン臭化水素酸塩（３２．７ｍｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）、３−（（（エチルイミノ）メチレン）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン塩酸塩（３４．５ｍｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（２４．１７ｍｇ、０．１９８ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．０４１ｍＬ、０．２３４ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で３時間攪拌した。その後すぐに、溶媒を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチルで希釈した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液及びブラインでそれぞれ洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、次いで蒸発させた。ジクロロメタンとメタノールの混合物（９：１）でのクロマトグラフィーにより、表題の生成物を黄色の固形物として得た。収量：５０ｍｇ、５３％。
【０２７１】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８０（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．５Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４，９．６Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｄｔｄ，Ｊ＝１０．６，８．７，８．７，２．４Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｄｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７，３．９Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．３，９．０Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．５，８．７，６．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．３Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１５．６，９．４Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．７，１０．７，９．１Ｈｚ），２．３９（１Ｈ，ｍ），２．１５（１Ｈ，ｍ）．
【０２７２】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７５．２，１６７．８，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．２，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．５，１２９．５，１１８．７，１１８．６，１１８．６，１１８．５，１１８．４，１１８．４，１１３．８，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，６５．３，４８．６，４８．５，４８．１，３５．７，３５．７，３１．２，２９．３，２８．２，２８．２．
【０２７３】
実施例２３：（Ｒ）−Ｎ−（メチルスルホニル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
工程１：（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
【化１１１】
2021505568.tif 000114
【０２７４】
乾燥ジクロロメタン（３５ｍＬ）中の（Ｒ）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（実施例１５）（１．８ｇ、５．２０ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、ジ（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メタノン（１．０１１ｇ、６．２４ｍｍｏｌ）を室温で少しずつ加えた。混合物をさらに３０分間攪拌し、得られた固形物を回収し、石油エーテルで洗浄し、風乾して、（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンをベージュ色の粉末として得た。収量：１．７０ｇ、８３％。
【０２７５】
工程２：（Ｒ）−Ｎ−（メチルスルホニル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化１１２】
2021505568.tif 000115
【０２７６】
メタンスルホンアミド（０．１３２ｇ、１．３８８ｍｍｏｌ）とカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１４２ｇ、１．２６１ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）を室温で加えた。その後すぐに、（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノン（０．５ｇ、１．２６１ｍｍｏｌ）を加え、攪拌を３０分間続けた。反応混合物を蒸発乾固し、残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）と１ＭＨＣｌ（２５ｍＬ）に分配した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、次いで蒸発乾固した。固形物の残渣を酢酸エチル中でスラリー化した。得られた固形物を濾過し、それぞれ酢酸エチル及びジエチルエーテルで洗浄し、次いで乾燥させてエーテルとし、乾燥させ、（Ｒ）−Ｎ−（メチルスルホニル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミドを淡褐色の粉末として得た。収量：０．２８ｇ、５２％。
【０２７７】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８３（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．３Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），３．２４（３Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１６．０Ｈｚ）．
【０２７８】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．３，１５５．６，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１３０，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１２．２，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．５，４１．１，３５．７，３１．５，２９．１．
【０２７９】
実施例２４：（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）アセトアミド
【化１１３】
2021505568.tif 000116
【０２８０】
（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（実施例１４）から実施例２３と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
【０２８１】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７８（１Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．０Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，７．６Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．２５（３Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．９Ｈｚ）．
【０２８２】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．３，１５９，１５７．４，１５７．１，１５５．７，１５５．５，１３０．２，１３０，１２９．９，１２９．９，１２９．８，１１７．１，１１７．１，１１７，１１６．９，１１５．５，１１５．４，１１５．３，１１５．３，１１５．３，１１５．１，１１５．１，１１２．４，４９．３，４１．１，４０．２，４０，３１．５，２９．６．
【０２８３】
実施例２５：（Ｒ）−（２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセチル）グリシン酸エチル
【化１１４】
2021505568.tif 000117
【０２８４】
乾燥テトラヒドロフラン（２ｍＬ）と乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．２ｍＬ）の混合物中のアミノ酢酸エチルエステル塩酸塩（０．０７０ｇ、０．５０５ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０７ｍＬ、０．５０５ｍｍｏｌ）の攪拌混合物に、（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノン（実施例２３工程１）（０．１ｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を３０分間攪拌し、次いで酢酸エチルで希釈した。有機相を、重炭酸ナトリウム溶液及び１Ｎ  ＨＣｌでそれぞれ洗浄した。ＭｇＳＯ４で乾燥した後、溶媒を真空下で除去した。ジエチルエーテルからの結晶化により、表題化合物を淡いベージュ色の粉末として得た。収量：０．０５３ｇ、４９％。
【０２８５】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７７（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．３２（２Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０２８６】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．７，１６８．２，１５５．３，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１２９．２，１２０．３，１２０．２，１２０．１，１１３．９，１０５．９，１０５．７，１０５．６，６０．４，４８．４，４０．９，３５．８，３１．１，２９．２，１４．
【０２８７】
実施例２６：（Ｓ）−２−（２−（（Ｒ）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド）プロパンアミド
【化１１５】
2021505568.tif 000118
【０２８８】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノン（実施例２３工程１）から実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
【０２８９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｓ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１５．９Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【０２９０】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７４．１，１６７．３，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．４，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．４，４８．２，３５．８，３１．３，２９．２，１８．３．
【０２９１】
実施例２７：（Ｒ）−Ｎ−（シアノメチル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化１１６】
2021505568.tif 000119
【０２９２】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノン（実施例２３工程１）から実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
【０２９３】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８２（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．３５（２Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．２Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｍ）．
【０２９４】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．５，１５５．５，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９．５，１２０．３，１２０．２，１２０．１，１１７．６，１１３．４，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．４，３５．８，３０．９，２９．１，２７．２．
【０２９５】
実施例２８：Ｎ−（（１ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−２−（（Ｒ）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化１１７】
2021505568.tif 000120
【０２９６】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノン（実施例２３工程１）から実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、褐色の粉末として単離した。
【０２９７】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．６Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１１．６Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｍ），３．３４（１Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１５．８Ｈｚ），１．７７（２Ｈ，ｍ），１．７３（２Ｈ，ｂｒｍ），１．１６（４Ｈ，ｍ）．
【０２９８】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．７，１５５．１，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１４３．５，１２８．７，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１４．５，１０５．８，１０５．７，１０５．５，６８．１，４８．４，４７．４，３５．７，３３．９，３１．５，３０．２，２９．３．
【０２９９】
実施例２９：Ｎ−（２−ヒドロキシシクロヘキシル）−２−（（Ｒ）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化１１８】
2021505568.tif 000121
【０３００】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノン（実施例２３工程１）から実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、褐色の粉末として単離した。
【０３０１】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｍ），７．８４（２Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｍ），４．１７（１Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｍ），３．３６（１Ｈ，ｍ），３．３２−３．１６（４Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｍ），２．０７−１．０（８Ｈ，いくつかの多重線）．
【０３０２】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．２，１６７．２，１５５．１，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．８，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１２０．３，１２０．２，１１４．７，１０５．９，１０５．７，１０５．５，７１．１，５４．５，４８．４，３５．７，３３．９，３１．８，３１．７，３０．９，２９．３，２９．２，２４．１，２３．８．
【０３０３】
実施例３０：（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化１１９】
2021505568.tif 000122
【０３０４】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノン（実施例２３工程１）から実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、薄いカーキ色の粉末として単離した。
【０３０５】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．９８（３Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．８２（３Ｈ，ｓ）．
【０３０６】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．９，１５５．１，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１４．４，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．５，３７，３５．８，３５．１，２９．２，２９．１．
【０３０７】
実施例３１：（Ｓ）−２−アミノ−３−（２−（（Ｒ）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド）プロパン酸
【化１２０】
2021505568.tif 000123
【０３０８】
テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の（Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（２−（（Ｒ）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド）プロパン酸（（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノン（実施例２３工程１）から実施例２５と同様の方法で調製）（０．３ｇ、０．５６３ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でｃｃ．ＨＣｌ（１．１７ｍｌ、１４．０８ｍｍｏｌ）を加え、溶液を４時間攪拌した。その後すぐに、溶媒を真空下で除去し、残渣を水（約１０ｍＬ）に取り、次いで得られた暗色の不溶性物質を濾別した。濾液を５Ｍ  ＮａＯＨの添加によりｐＨ７に中和し、次いで氷中で３０分間エージングした。沈殿物を回収し、最小量の水で洗浄し、５０℃で真空乾燥した。粗生成物をアセトンで再スラリー化し、次いで乾燥させて、（Ｓ）−２−アミノ−３−（２−（（Ｒ）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド）プロパン酸をベージュ色の粉末として得た。収量：０．１１ｇ、４５％。
【０３０９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１０．４−６．５（４Ｈ，ｂｒ），８．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８４（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．１，９．５Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．０Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｍ），３．３５（１Ｈ，ｍ），３．３２（１Ｈ，ｍ），３．３１（２Ｈ，ｍ），３．２９（１Ｈ，ｍ），２．９１（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ）．
【０３１０】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．８，１６８．５，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４６．２，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１２９．２，１２０．３，１２０．２，１２０．１，１１４．３，１０５．９，１０５．７，１０５．６，５４．１，４８．４，４０．３，３５．８，３１．５，２９．１．
【０３１１】
実施例３２：（（Ｒ）−Ｎ−シクロペンチル−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化１２１】
2021505568.tif 000124
【０３１２】
乾燥テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中のアミノシクロペンタン（０．０５ｍＬ、０．５０５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノン（実施例２３工程１）（０．１ｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で３０分間攪拌した。その後すぐに、混合物を酢酸エチル（約１０ｍＬ）で希釈し、重炭酸ナトリウム、１Ｍ  ＨＣｌの溶液でそれぞれ洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。ジエチルエーテル−石油エーテルの混合物からの結晶化により、（Ｒ）−Ｎ−シクロペンチル−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミドをベージュ色の粉末として得た。収量：０．０６４ｇ、６１％。
【０３１３】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．９６（１Ｈ，ｓｘｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．２Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），１．７７（２Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，ｍ），１．４８（２Ｈ，ｍ），１．３５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．７，６．６Ｈｚ）．
【０３１４】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．９，１５５．１，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．８，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１４．６，１０５．９，１０５．７，１０５．５，５０．５，４８．４，３５．７，３２．２，３２．２，３１．５，２９．３，２３．４．
【０３１５】
実施例３３：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−４−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−オキソプロパノイル）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート
【化１２２】
2021505568.tif 000125
【０３１６】
アセトニトリル（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−（（２，２−ジメチル−４，６−ジオキソ−１，３−ジオキサン−５−イリデン）（ヒドロキシ）メチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート（１．０ｇ、２．１４８ｍｍｏｌ）（実施例１工程１０）及びｔｅｒｔ−ブチルカルバメート（０．２５２ｇ、２．１４８ｍｍｏｌ）の溶液を、還流下で３時間攪拌した。次いで混合物を蒸発乾固し、クロマトグラフィーに２回かけた（ジクロロメタン−メタノール、その後石油エーテル−酢酸エチル）。生成物を淡黄色の油状物として単離した。（収率：０．３３ｇ、２７％）。
【０３１７】
工程２：３−（（１Ｒ，５Ｓ）−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−イル）−３−オキソプロパンアミド塩酸塩
【化１２３】
2021505568.tif 000126
【０３１８】
ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（１．３７ｍＬ、５．４９ｍｍｏｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−４−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−オキソプロパノイル）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート（０．３３ｇ、０．６８７ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で４時間攪拌した。得られた沈殿物を濾別し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空下で乾燥させて、生成物を白色の固形物として得た。（収量：０．１２５ｇ、５２％）。
【０３１９】
工程３：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド）
【化１２４】
2021505568.tif 000127
【０３２０】
エタノール（１．５ｍＬ）と水（１．５ｍＬ）の混合物中の３−（（１Ｒ，５Ｓ）−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−イル）−３−オキソプロパンアミド塩酸塩（０．１１７ｇ、０．３６９ｍｍｏｌ）、チオシアン酸カリウム（０．０３９５ｇ、０．４０６ｍｍｏｌ）及び６Ｍ  ＨＣｌ（０．０１５ｍＬ、０．１８５ｍｍｏｌ）の溶液を、還流下で２時間攪拌した。その後すぐに、混合物を室温に冷却し、エタノールを蒸発させた。残渣を水とジクロロメタンに分配し、次いで有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。ジクロロメタン−メタノールの混合物でのクロマトグラフィーにより、表題の生成物を淡黄色の固形物として得た。収量：０．０３１ｇ、２５％。
【０３２１】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６３（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１０（３Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０３２２】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．９，１６３．４，１６３．３，１６１．８，１６１．７，１５６．１，１４５，１４４．９，１４４．９，１３１．９，１１３．７，１１０，１１０，１０９．９，１０９．８，１０２．３，１０２．１，１０１．９，５０．８，３６．１，３１．２，２５．１，２３．
【０３２３】
実施例３４：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−オキソシクロペンチル）アセトアミド
【化１２５】
2021505568.tif 000128
【０３２４】
乾燥テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（実施例１２）（１００ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、ジ（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メタノン（５０ｍｇ、０．３０８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１時間攪拌した。その後すぐに、２−アミノシクロペンタノン塩酸塩（７７ｍｇ、０．５６５ｍｍｏｌ）及び反応混合物をさらに１時間攪拌した。次いで、混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）で希釈し、１Ｍ  ＨＣｌ溶液で洗浄した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で留去して乾固した。粗生成物を、ジクロロメタン−メタノール（９：１）の混合物でのクロマトグラフィーにより精製した。このようにして得られた油状物を、ｎ−ヘプタン中での研和により結晶化させた（淡褐色の粉末）。収量：６８ｍｇ、５６％。
【０３２５】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７８（１Ｈ，ｓ），８．１８，８．１７（１Ｈ，２ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．３Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．２２（１Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｍ），２．２４（１Ｈ，２ｍ），２．１８−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），１．８１−１．６６（２Ｈ，ｍ）．
【０３２６】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：２１４．８，２１４．８，１６７．５，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．３，１２９．２，１１８．７，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１８．５，１１８．４，１１３．９，１１３．９，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５６．３，４８．５，３５．７，３５．６，３５．５，３１．２，２９．３，２８．７，２８．７，１７．９．
【０３２７】
実施例３５：（５ａＳ，６ａＲ）−１−（２−アミノエチル）−５ａ−（３，５−ジフルオロフェニル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン塩酸塩
【化１２６】
2021505568.tif 000129
【０３２８】
乾燥テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド（実施例３３）（５２ｍｇ、０．１６２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（０．０３２ｇ、０．８０９ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、混合物を０℃に冷却した。乾燥テトラヒドロフラン（０．５ｍｌ）中の三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート（０．１０３ｍｌ、０．８０９ｍｍｏｌ）の溶液を上記の混合物に滴下し、その後、反応物を室温まで温め、２時間攪拌した。その後すぐに、反応物を再び０℃に冷却し、１Ｍ  ＨＣｌ（約０．３ｍＬ）でクエンチし、続いて２Ｍ  ＨＣｌ（約０．２ｍＬ、ｐＨ＝１）を加えた。次いで混合物を室温まで温め、３０分間加熱還流した。その後すぐに、混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、次いでテトラヒドロフランを蒸発させた。水相をジクロロメタンで抽出し、その後、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固して、生成物を黄色の固形物として得た。収量：０．０３７ｇ、６０％）。
【０３２９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７８（１Ｈ，ｓ），７．７７（３Ｈ，ｂｒｓ），７．１３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝２．３，９．３Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．４Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｍ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．２Ｈｚ），１．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０３３０】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６３．４，１６３．３，１６１．８，１６１．７，１５６．８，１４４．９，１４４．８，１４４．８，１３２．１，１１４．１，１１０．２，１１０．１，１１０，１１０，１０２．４，１０２．２，１０２，５０．８，３７．５，３６．３，２４．９，２２．５，２２．４．
【０３３１】
実施例３６：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトニトリル
工程１：（１Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−シアノアセチル）−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート
【化１２７】
2021505568.tif 000130
【０３３２】
アセトニトリル（０．３５７ｍｌ、６．７９ｍｍｏｌ）と乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の冷却混合物（−７８℃）に、１．６Ｎｎ−ブチルリチウム（６．１９ｍｌ、９．９０ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を低温で３０分間攪拌し、次いで無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の（１Ｒ，５Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル５−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２，３−ジカルボキシレート（２ｇ、５．６６ｍｍｏｌ）（実施例４、工程１）の溶液を滴下した。反応混合物を低温で３時間攪拌し、次いで１ＭＨＣｌ（９．９０ｍｌ、９．９０ｍｍｏｌ）を加えてクエンチした。その後すぐに、混合物を室温まで温め、１Ｍ  ＨＣｌを加えて混合物のｐＨを３に調整した。次いで、混合物をジエチルエーテルとブラインに分配し、有機相を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。得られた黄色の油状物をクロマトグラフィーで精製した（石油エーテル−酢酸エチル；９：１、４：１、その後２：１）。（収量：１．３１ｇ、５７％）。
【０３３３】
工程２：３−（（１Ｒ，５Ｓ）−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−イル）−３−オキソプロパンニトリル塩酸塩
【化１２８】
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【０３３４】
（１Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−シアノアセチル）−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート（１．３ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）とジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌの溶液（１７．９４ｍＬ、７１．７ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で４時間攪拌した。次いでジエチルエーテルを加え、混合物を１５分間攪拌した。得られた黄色の固形物を濾別し、真空下で乾燥させた。（収量：０．９６ｇ、８１％）。
【０３３５】
工程３：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトニトリル
【化１２９】
2021505568.tif 000132
【０３３６】
エタノール（１３ｍＬ）と水（１３ｍＬ）の混合物中の３−（（１Ｒ，５Ｓ）−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−イル）−３−オキソプロパンニトリル塩酸塩（９５０ｍｇ、３．１８ｍｍｏｌ）の溶液に、チオシアン酸カリウム（３４０ｍｇ、３．５０ｍｍｏｌ）を加え、続いてｃｃＨＣｌ（０．１３１ｍｌ、１．５９０ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を１時間加熱還流し、次いで室温まで冷却した。その後すぐに、エタノールを蒸発させ、水相をジクロロメタンで抽出した。有機相を分離し、蒸発乾固した。クロマトグラフィー（ジクロロメタン−メタノール（９８：２、その後９５：５）により、生成物を黄色の泡状物として得た。（収量：０．３５ｇ、３２％）。
【０３３７】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．０６（１Ｈ，ｓ），７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．５Ｈｚ），１．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０３３８】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５８．８，１５８．６，１５７．４，１５７．２，１５７，１３２．５，１２８．３，１２８．３，１２８．２，１２８．２，１１７．２，１１７．１，１１７．１，１１７，１１７，１１７，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１０８．８，５１．６，５１．６，３２．７，２１．９，２０．５，１３．４．
【０３３９】
実施例３７：Ｎ−ベンジル−２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド
工程１：（１Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（２，５−ジフルオロフェニル）−４−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート
【化１３０】
2021505568.tif 000133
【０３４０】
乾燥テトラヒドロフラン（４３ｍＬ）中のマロン酸エチルカリウム（３．３９ｇ、１９．８９ｍｍｏｌ）の攪拌混合物に、不活性雰囲気下、室温で臭化マグネシウムジエチルエーテラート（３．４２ｇ、１３．２６ｍｍｏｌ）を加え、このようにして得られた白色の懸濁液を、５０℃で３時間加熱した（第１の混合物）。
【０３４１】
並行して、乾燥テトラヒドロフラン（３５ｍＬ）中の（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−カルボン酸（実施例４工程１）（４．５ｇ、１３．２６ｍｍｏｌ）の淡黄色溶液に、１，１’−カルボニルジイミダゾール（３．６６ｇ、２２．５４ｍｍｏｌ）を、窒素下、０℃で少しずつ加えた。このようにして得られた黄色の溶液を室温まで温め、２時間攪拌し、次いで室温で第１の懸濁液に滴下した。その後すぐに、反応物を室温で２４時間攪拌し、混合物を硫酸水素ナトリウムでクエンチした。水相を酢酸エチル−石油エーテル（２：１）の混合物で抽出した。合わせた有機相を重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。クロマトグラフィー（酢酸エチル−石油エーテル；９：１、その後４：１）により、生成物を軽質油として得た。（収量：３．５２ｇ、６１％）。
【０３４２】
工程２：（１Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（ベンジル（メチル）アミノ）−３−オキソプロパノイル）−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート
【化１３１】
2021505568.tif 000134
【０３４３】
トルエン（４ｍＬ）中の（１Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（２，５−ジフルオロフェニル）−４−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート（１ｇ、２．４４２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、Ｎ−メチルベンジルアミン（０．６３ｍｌ、４．８８ｍｍｏｌ）を加え、続いてＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．０９０ｇ、０．７３３ｍｍｏｌ）を室温で加えた。溶液を１００℃で２０時間加熱し、その後、室温に冷却し、酢酸エチル−石油エーテル（１：１）の混合物で希釈し、１Ｍ  ＨＣｌで洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。このようにして得られた黄色の油状物をクロマトグラフィー（石油エーテル−酢酸エチル；４：１、その後２：１）で精製して、生成物を黄色の油状物として残留させた。（収量：０．８８ｇ、６７％）。
【０３４４】
工程３：Ｎ−ベンジル−３−（（１Ｒ，５Ｓ）−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−イル）−Ｎ−メチル−３−オキソプロパンアミド塩酸塩
【化１３２】
2021505568.tif 000135
【０３４５】
（１Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（ベンジル（メチル）アミノ）−３−オキソプロパノイル）−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート（８７０ｍｇ、１．７９６ｍｍｏｌ）とジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（６．７ｍＬ、２６．９ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で２時間攪拌した。次いでジエチルエーテルを加え、懸濁液を１５分間攪拌した。得られたオフホワイトの沈殿物を濾過し、真空下で乾燥させた。（収量：０．５７ｇ、６７％）。
【０３４６】
工程４：Ｎ−ベンジル−２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド
【化１３３】
2021505568.tif 000136
【０３４７】
エタノール（５．４ｍＬ）と水（５．４ｍＬ）の混合物中のＮ−ベンジル−３−（（１Ｒ，５Ｓ）−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−イル）−Ｎ−メチル−３−オキソプロパンアミド塩酸塩（５５６ｍｇ、１．３２１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、チオシアン酸カリウム（０．１４１ｍｇ、１．４５３ｍｍｏｌ）を加え、続いてｃｃ．ＨＣｌ（０．０５４ｍＬ、０．６６１ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を１時間加熱還流し、次いで室温まで冷却した。その後すぐに、エタノールを蒸発させ、水相をジクロロメタンで抽出した。次いで、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固して、生成物を淡黄色の半固体として得た。（収量：０．１７ｇ、２９％）。
【０３４８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（０．６５Ｈ，ｓ），１．６８（０．３５Ｈ，ｓ），７．３８（０．７Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３４−７．１７（７．３Ｈ，ｍ），４．６４（０．７Ｈ，ｓ），４．５３（１．３Ｈ，ｍ），４．０９，４．０８（１Ｈ，２ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８１，３．７９（１Ｈ，２ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．６９−３．５８（２Ｈ，ｍ），２．９８（１．９５Ｈ，ｓ），２．８１（１．０５Ｈ，ｓ），２．７６（０．３５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），２．７２（０．６５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．６３（１Ｈ，ｍ），１．１１（０．６５Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），１．０９（０．３５Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０３４９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．３，１５８．８，１５８．６，１５７．２，１５７，１５５．９，１３７．５，１３７．１，１３１．８，１３１．７，１２８．７，１２８．７，１２８．６，１２８．５，１２８．５，１２８．４，１２７．７，１２７．３，１２７．１，１２６．８，１１７．２，１１７．１，１１７，１１７，１１７，１１６．９，１１６．８，１１６．８，１１６．８，１１５．９，１１５．９，１１５．８，１１５．７，１１３．９，５２．６，５１．５，５０．２，３５，３３．
【０３５０】
実施例３８：Ｎ−ブチル−２−（（５ａＳ、６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド
【化１３４】
2021505568.tif 000137
【０３５１】
（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−カルボン酸から実施例３７と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の泡状物として単離した。
【０３５２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６２（１Ｈ，２ｓ），７．２９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．４，４．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．１，５．９，３．２Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｍ），３．２９（２Ｈ，ｍ），２．９９（１．６５Ｈ，ｓ），２．８２（１．３５Ｈ，ｓ），２．７９，２．７８（１Ｈ，２ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．１Ｈｚ），１．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．５２（０．９Ｈ，ｍ），１．４３（１．１Ｈ，ｍ），１．３０（０．９Ｈ，ｍ），１．２４（１．１Ｈ，ｍ），１．１１（１Ｈ，ｍ），０．９２（１．３５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．８７（１．６５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【０３５３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６７．６，１５８．８，１５８．６，１５７．２，１５７，１５５．８，１３１．７，１３１．６，１２８．７，１２８．６，１２８．６，１２８．５，１１７．２，１１７．１，１１７，１１７，１１６．８，１１５．９，１１５．９，１１５．８，１１５．７，１１４．１，１１４，５１．５，４９．１，４６．８，３５．１，３３．２，３２．４，３０，２９．５，２８．９，２８．９，２２．３，２２．２，２０．９，２０．８，１９．５，１９．４，１．
【０３５４】
実施例３９：（５ａＳ，６ａＲ）−１−（２−（ブチル（メチル）アミノ）エチル）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン塩酸塩
【化１３５】
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【０３５５】
Ｎ−ブチル−２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド（実施例３７）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の固形物として単離した。
【０３５６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０（１Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｂｒｍ），２．９５（２Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．２Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｂｒｍ），２．６９（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．５７（２Ｈ，ｂｒｍ），１．３１（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１４．９，７．４Ｈｚ），１．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【０３５７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５８．８，１５８．７，１５７．２，１５７．１，１５６．５，１３１．６，１２８．６，１２８．５，１２８．５，１２８．４，１１７．２，１１７．２，１１７．１，１１７，１１７，１１６．８，１１６，１１６，１１５．９，１１５．８，５５．１，５３．５，５１．５，３９．８，３２．６，２６，２２．２，２０．５，１９．８，１９．５，１３．６．
【０３５８】
実施例４０：（５ａＳ，６ａＲ）−１−（２−（ベンジル（メチル）アミノ）エチル）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
【化１３６】
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【０３５９】
Ｎ−ベンジル−２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド（実施例３７）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、白色の泡状物として単離した。
【０３６０】
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１０．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．１，４．５Ｈｚ），７．００−６．９３（２Ｈ，ｍ），４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｍ），２．６７（４Ｈ，ｍ），２．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．１Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．５Ｈｚ），１．１２（１Ｈ，ｍ）．
【０３６１】
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１５９．３，１５８．９，１５７．６，１５７．２，１５５．８，１３７．５，１３０．３，１２９．４，１２８．６，１２８．１，１２８．１，１２８，１２８，１２７．５，１１９．３，１１７．１，１１７，１１６．９，１１６．８，１１６．７，１１６．７，１１６．５，１１６．５，１１６，１１５．９，１１５．８，１１５．８，６２．８，５５．８，５２．１，５２．１，４１．５，３２．７，２２．３，２１．２，２０．９．
【０３６２】
実施例４１：（５ａＳ，６ａＲ）−１−（（（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
【化１３７】
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【０３６３】
乾燥トルエン（１ｍＬ）中の２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトニトリル（実施例３６）（５０ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にジブチルスズオキシド（４１．０ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）を加え、続いてアジドトリメチルシラン（０．０４４ｍＬ、０．３３０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１００℃で２４時間加熱した。次いで、混合物を室温に冷却し、ジエチルエーテルと１Ｍ水酸化ナトリウム（１．６ｍＬ）に分配し、水相をジエチルエーテルで洗浄した。エーテル相を捨て、水相を２Ｍ  ＨＣｌでｐＨ＝１に酸性化した。得られた固形物を濾過により回収し、水で洗浄し、真空下で乾燥させた。（収量：２５ｍｇ、３７％）。
【０３６４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８５（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．４，４．５Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，５．９，３．２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），２．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０３６５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５８．８，１５８．６，１５７．２，１５７，１５６．８，１５３．１，１３２．４，１２８．５，１１７．２，１１６．９，１１５．９，５１．６，３２．６，２２，２０．５，１９．３．
【０３６６】
実施例４２：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
【化１３８】
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【０３６７】
エチル−２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセテートから実施例８と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
【０３６８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｍ），４．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．１Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｍ），１．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．４Ｈｚ），１．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
【０３６９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５８．８，１５８．６，１５７．２，１５７，１５５．７，１３０．９，１２８．９，１２８．８，１２８．７，１２８．７，１１７．２，１１７．１，１１７，１１７，１１６．９，１１６．９，１１６．８，１１６．７，１１６．７，１１５．９，１１５．８，１１５．７，１１５．６，５９．４，５１．４，５１．４，３２．４，２８，２２．５，２０．６．
【０３７０】
実施例４３：（Ｓ）−６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−カルボン酸
工程１：（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化１３９】
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【０３７１】
イソプロピルアセテート（７ｍＬ）中の（４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−カルボン酸（実施例４４、工程９）（１．４ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（０．２５９ｇ、６．８４ｍｍｏｌ）を０〜５℃で加え、続いて三フッ化ホウ素エーテラート（１．０８４ｍＬ、８．５５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を低温で２時間攪拌し、次いで０．５Ｍ水酸化ナトリウム（３０．８ｍＬ、１５．４ｍｍｏｌ）でクエンチし、室温で３０分間攪拌した。有機相を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固して、黄色がかった油状物を残留させた。収量：１．３７ｇ、９７％）。
【０３７２】
工程２：（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−ホルミルピロリジン−１−カルボキシレート
【化１４０】
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【０３７３】
乾燥ジクロロメタン（１４ｍＬ）中の（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボキシレート（０．４６ｇ、１．４６８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、デス−マーチンペルヨージナン（３−オキソ−１λ５−ベンゾ［ｄ］［１，２］ヨーダオキソール−１，１，１（３Ｈ）−トリイルトリアセテート）（０．６２３ｇ、１．４６８ｍｍｏｌ）を一度に加えて、透明な溶液を得た。その後すぐに、混合物を室温で３時間攪拌し、およそ１／３に濃縮し、クロマトグラフィー（石油エーテル−酢酸エチル９：１、その後４：１）にかけた。生成物を黄色がかった油状物として単離した。（収量：１．２１ｇ、９４％）。
【０３７４】
工程３：（（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（シアノ（ヒドロキシ）メチル）−４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化１４１】
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【０３７５】
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）と水（５ｍＬ）の混合物中の（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−ホルミルピロリジン−１−カルボキシレート（１．２ｇ、３．８５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、シアン化カリウム（０．３０１ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）を加え、続いてｃｃＨＣｌ（０．３１９ｍｌ、３．８５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８時間攪拌し、次いでジクロロメタンで抽出した。有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固し、（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（シアノ（ヒドロキシ）メチル）−４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレートを黄色がかった油状物として得た。（収量：１．４４ｇ、９９％）。
【０３７６】
工程４：（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２−エトキシ−１−ヒドロキシ−２−オキソエチル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化１４２】
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【０３７７】
（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（シアノ（ヒドロキシ）メチル）−４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート（１．４３ｇ、３．８０ｍｍｏｌ）と２Ｍ  ＨＣｌ（２８．５ｍｌ、５７．１ｍｍｏｌ）の混合物を、還流下で１６時間攪拌した。室温に冷却後、混合物をセライトプラグを通して濾過して不溶性の着色物質を除去し、次いで濾液を真空下で蒸発乾固した。残渣を乾燥エタノールで２回共沸させ、残渣を無水エタノール（２０ｍＬ）に溶解した。このようにして得られた溶液をジオキサン中の４ＭＨＣｌ（９．５１ｍｌ、３８．０ｍｍｏｌ）で処理し、還流下で２時間攪拌した。混合物を蒸発乾固し、次いで、無水エタノールで共沸させた。得られた半固体を無水エタノール（３０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミンを加えてｐＨ＝６〜７に中和し、次いでトリエチルアミンの第２群（０．５３０ｍｌ、３．８０ｍｍｏｌ）を加え、続いてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（０．８３０ｇ、３．８０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で２時間攪拌し、次いで４０℃で蒸発乾固した。残渣をジクロロメタンと水に分配し、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（石油エーテル−酢酸エチル；９：１、その後４：１）により、生成物を黄色の油状物として得た。（収量：１．１６ｇ、７９％）。
【０３７８】
工程５：（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２−エトキシ−２−オキソアセチル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化１４３】
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【０３７９】
乾燥ジクロロメタン（２５ｍＬ）中の（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２−エトキシ−１−ヒドロキシ−２−オキソエチル）ピロリジン−１−カルボキシレート（１．１５ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、デス−マーチンペルヨージナン（３−オキソ−１λ５−ベンゾ［ｄ］［１，２］ヨーダオキソール−１，１，１（３Ｈ）−トリイルトリアセテート）（１．２６６ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）を室温で一度に加え、混合物を２時間攪拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、その後、残渣をクロマトグラフィー（石油エーテル−酢酸エチル；４：１）により精製した。生成物を黄色がかった油状物として単離した。（１．０８ｇ、収率９４％）。
【０３８０】
工程６：２−（（４Ｓ）−４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）−２−オキソ酢酸エチル塩酸塩
【化１４４】
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【０３８１】
ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（５．２２ｍＬ、２０．８７ｍｍｏｌ）中の（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２−エトキシ−２−オキソアセチル）ピロリジン−１−カルボキシレート（０．４ｇ、１．０４３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液を、室温で４時間攪拌した。反応混合物をジエチルエーテル（２０ｍＬ）と石油エーテル（５ｍＬ）の混合物で希釈し、３０分間攪拌した。その後すぐに、得られた沈殿物を回収し、ジエチルエーテル、石油エーテルで洗浄し、５０℃で真空乾燥して２−（（４Ｓ）−４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）−２−オキソ酢酸塩酸塩を白色の粉末として得た。（収量：０．３４ｇ、９２％）。
【０３８２】
工程７：（Ｓ）−エチル６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−カルボキシレート
【化１４５】
2021505568.tif 000148
【０３８３】
エタノール（５ｍＬ）と水（５ｍＬ）の混合物中のエチル２−（（４Ｓ）−４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）−２−オキソ酢酸塩酸塩（０．３３ｇ、１．０３２ｍｍｏｌ）、６Ｍ  ＨＣｌ（０．０８６ｍｌ、０．５１６ｍｍｏｌ）及びチオシアン酸カリウム（０．１１０ｇ、１．１３５ｍｍｏｌ）を、還流下で３０分間攪拌した。次いで、反応物を室温に冷却し、得られた固形物を回収し、エタノールと水の混合物（１：１）で洗浄し、５０℃で真空乾燥して、（Ｓ）−エチル６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−カルボキシレートを白色の固形物として得た。（収量：０．２８ｇ、８４％）。
【０３８４】
工程８：（Ｓ）−６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−カルボン酸
【化１４６】
2021505568.tif 000149
【０３８５】
メタノール（２ｍｌ）中の（Ｓ）−エチル６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−カルボキシレート（０．０８ｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、５Ｍ水酸化ナトリウム（０．１４８ｍｌ、０．７４０ｍｍｏｌ）を室温で加え、溶液を２４時間攪拌した。次いで、混合物を水（２ｍＬ）で希釈し、５Ｍ水酸化ナトリウムの第２群（０．１４８ｍｌ、０．７４０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を４８時間攪拌した。メタノールを真空下で除去し、残渣を水で希釈し（約５ｍＬ）、次いで６Ｍ  ＨＣｌを加えてｐＨ＝２に酸性化した。沈殿物を回収し、水で洗浄し、５０℃で真空乾燥して、（Ｓ）−６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−カルボン酸を白色の粉末として得た。（収量：０．０５２ｇ、７１％）。
【０３８６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．４９（１Ｈ，ｓ），７．１６（３Ｈ，ｍ），４．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，８．３Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，８．８Ｈｚ），３．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．７，８．１Ｈｚ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．７，９．３Ｈｚ）．
【０３８７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６３．３，１６３．２，１６１．７，１６１．６，１５９．５，１５８．９，１４５，１４５，１４４．９，１４０．４，１１２．６，１１０．９，１１０．９，１１０．８，１１０．８，１０２．８，１０２．６，１０２．４，５０．８，４５．７，３２．３．
【０３８８】
実施例４４：２−（５ａ−（チオフェン−２−イル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル
【化１４７】
2021505568.tif 000150
【０３８９】
３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（チオフェン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−カルボン酸から実施例４と同様の方法で化合物を調製し、オレンジ色の泡状物として単離した。
【０３９０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．６Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｍ），２．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．０Ｈｚ），１．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．６Ｈｚ），１．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，４．５Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０３９１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．２，１５６．４，１４３．６，１３２．２，１２７．５，１２５．１，１２４．７，１１２．３，６０．７，５２．２，３２．７，２９．７，２４．９，２４．３，１４．１．
【０３９２】
実施例４５：（Ｓ）−６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−カルバルデヒド
工程１：（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２−（メチルスルフィニル）アセチル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化１４８】
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【０３９３】
乾燥テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中のジメチルスルホキシド（０．５４３ｍＬ、７．６４ｍｍｏｌ）の溶液に、外部氷水浴で冷却しながら、ジエチルエーテル中の１．６Ｍメチルリチウム（４．７７ｍＬ、７．６４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温まで温め、４０分間攪拌した。その後すぐに、（４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−カルボン酸（実施例１工程９）（０．５ｇ、１．５２８ｍｍｏｌ）の溶液及び乾燥テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中のジ（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メタノン（０．２４８ｇ、１．５２８ｍｍｏｌ）を外部氷水浴で冷却しながら滴下し、混合物を室温まで温め、窒素下で３０分間攪拌した。次いで混合物を０℃に冷却し、２Ｍ  ＨＣｌ（３．８２ｍｌ、７．６４ｍｍｏｌ）を加えてｐＨ＝４〜５に中和した。その後、ブラインを加えた。混合物を酢酸エチル−石油エーテル（２：１）の混合物で抽出し、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固して、生成物を黄色がかった油状物として得た。（収量：０．４４ｇ、７４％）。
【０３９４】
工程２：１−（（４Ｓ）−４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）−２−（メチルスルフィニル）エタノン塩酸塩
【化１４９】
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【０３９５】
（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（２−（メチルスルフィニル）アセチル）ピロリジン−１−カルボキシレート（０．４３ｇ、１．１１０ｍｍｏｌ）とジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（５．５５ｍＬ、２２．２０ｍｍｏｌ）の攪拌混合物を、室温で２時間攪拌した。次いで、混合物をジエチルエーテル−石油エーテルの混合物で希釈し、３０分間エージングし、分離した油から上澄み液をデカントし、分離した油を高真空下で静置して固化させ、１−（（４Ｓ）−４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）−２−（メチルスルフィニル）エタノン塩酸塩を得た。（収量：０．３２ｇ、８９％）。
【０３９６】
工程３：（Ｓ）−６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−カルバルデヒド
【化１５０】
2021505568.tif 000153
【０３９７】
エタノール（４ｍＬ）と水（４ｍＬ）の混合物中の１−（（４Ｓ）−４−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）−２−（メチルスルフィニル）エタノン塩酸塩（０．３１ｇ、０．９５７ｍｍｏｌ）、６Ｍ  ＨＣｌ（０．０８０ｍｌ、０．４７９ｍｍｏｌ）及びチオシアン酸カリウム（０．０９９ｇ、１．０１９ｍｍｏｌ）の溶液を、還流下で３０分間攪拌した。その後すぐに、反応物を室温に冷却し、水で希釈し、得られた固形物を濾別し、母液をジクロロメタンで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固した。残渣を最初の沈殿物と合わせ、次いで酢酸エチルから再結晶して（Ｓ）−６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−カルバルデヒドをベージュ色の粉末として得た。（収量：０．０３５ｇ、１３％）。
【０３９８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．３６（１Ｈ，ｓ），７．１８（３Ｈ，ｍ），４．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１０．８Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，８．１Ｈｚ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８，８．０Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８，８．９Ｈｚ）．
【０３９９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７５．９，１６３．４，１６３．３，１６１．７，１６１．６，１６０．８，１４５．８，１４４．９，１４４．８，１４４．８，１２１．２，１１１，１１１，１１０．９，１１０．８，１０２．９，１０２．８，１０２．６，５１，４５．７，３１．４．
【０４００】
実施例４６：（Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオン
【化１５１】
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【０４０１】
乾燥ジエチルエーテル（２ｍＬ）及び乾燥テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の（Ｓ）−エチル６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−カルボキシレート（実施例４３、工程７と同様）（０．０８ｇ、０．２２２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、テトラヒドロフラン中の水素化アルミニウムリチウム（０．１０２ｍｌ、０．２４４ｍｍｏｌ）の２．４Ｍ懸濁液を、外部氷水浴で冷却しながら滴下した。反応物を低温で３０分間攪拌し、次いで２Ｍ  ＨＣｌでｐＨ＝１〜２にクエンチした。その後すぐに、混合物をジクロロメタン（約５ｍＬ）で希釈し、不溶性物質を回収し、水及びジクロロメタンでそれぞれ洗浄した。湿ったフィルターケーキを加熱しながらエタノールとジクロロメタンの混合物に溶解し、次いで濾過した。濾液を蒸発乾固して、（Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオンをオフホワイトの固形物として得た。（収量：０．０２６ｇ、３６％）。
【０４０２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），５．０７（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．４Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．６Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｍ），２．９６（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．０Ｈｚ）．
【０４０３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５５．６，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４５．３，１４５．２，１４４．７，１４３．７，１４３．６，１２８．８，１２０．５，１２０．４，１２０．４，１２０．３，１０５．９，１０５．７，１０５．６，５３．１，４８．４，３５．７，２９．
【０４０４】
実施例４７：（Ｓ）−１−（メチルスルホニルメチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオン
工程１：（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２，３，５，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−（メチルスルフィニル）アセチル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化１５２】
2021505568.tif 000155
【０４０５】
乾燥テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の（４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−２−カルボン酸（０．５ｇ、１．３７６ｍｍｏｌ）（実施例４４、工程９と同様）の溶液に、ジ（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メタノン（０．２２３ｇ、１．３７６ｍｍｏｌ）を室温で加え、混合物を３０分間攪拌した。その後すぐに、ジエチルエーテル中の１．６Ｍメチルリチウム（４．３０ｍｌ、６．８８ｍｍｏｌ）の溶液を、乾燥テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中のジメチルスルホン（０．６４８ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）の溶液に室温で加え、混合物を１５分間攪拌し、その後、先に調製したイミダゾリド溶液を、攪拌及び氷水浴で冷却しながら加えた。混合物を低温で３０分間攪拌し、次いで２Ｍ  ＨＣｌ（３．４４ｍｌ、６．８８ｍｍｏｌ）でクエンチし、ジエチルエーテル（約１５ｍＬ）で抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮し、クロマトグラフィー（酢酸エチル−石油エーテル；４：１、その後２：１）にかけ、（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（メチルスルホニル）アセチル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレートを無色の油状物として得た。（収量：０．４５ｇ、７４％）。
【０４０６】
工程２：２−（メチルスルホニル）−１−（（４Ｓ）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）エタノン塩酸塩
【化１５３】
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【０４０７】
ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（４．６７ｍＬ、１８．６６ｍｍｏｌ）中の（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（メチルスルホニル）アセチル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート（０．４１ｇ、０．９３３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液を、室温で３時間攪拌した。次いで、混合物をジエチルエーテル（２０ｍＬ）と石油エーテル（５ｍＬ）の混合物で希釈し、３０分間エージングさせた。このようにして得られた沈殿物を回収し、ジエチルエーテル及び石油エーテルで洗浄し、次いで５０℃で真空乾燥して、２−（メチルスルホニル）−１−（（４Ｓ）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）エタノン塩酸塩を白色の粉末として得た。（収量：０．２８ｇ、８０％）。
【０４０８】
工程３：（Ｓ）−１−（（メチルスルホニル）メチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオン
【化１５４】
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【０４０９】
エタノール（４ｍＬ）と水（４ｍＬ）の混合物中の２−（メチルスルホニル）−１−（（４Ｓ）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）エタノン塩酸塩（０．２７ｇ、０．７１９ｍｍｏｌ）、６Ｍ  ＨＣｌ（０．０６０ｍｌ、０．３５９ｍｍｏｌ）及びチオシアン酸カリウム（０．０７７ｇ、０．７９０ｍｍｏｌ）の溶液を、還流下で３０分間攪拌した。次いで、混合物を室温に冷却し、得られた固形物を回収し、水で洗浄し、５０℃で真空乾燥して、（Ｓ）−１−（メチルスルホニルメチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオンを白色の粉末として得た。（収量：０．２１ｇ、７７％）。
【０４１０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．０８（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．５７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．５Ｈｚ），３．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．３，９．４Ｈｚ），２．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１６．４Ｈｚ），２．９７（３Ｈ，ｓ）．
【０４１１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５６．６，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．６，１３２．９，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１０８，１０５．９，１０５．８，１０５．６，５０．１，４９，３９．６，３５．６，２９．５．
【０４１２】
実施例４８：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−フェネチル−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
工程１  （１Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（２，５−ジフルオロフェニル）−４−（メトキシ（メチル）カルバモイル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート
【化１５５】
2021505568.tif 000158
【０４１３】
乾燥ジクロロメタン（３０ｍＬ）中の（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−カルボン酸（３ｇ、８．８４ｍｍｏｌ）（実施例４４、工程９と同様）の攪拌溶液に、窒素下、室温で１，１’−カルボニルジイミダゾール（１．７２０ｇ、１０．６１ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、混合物を１時間攪拌した。その後すぐに、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１．０３５ｇ、１０．６１ｍｍｏｌ）を一度に加え、得られた懸濁液を一晩攪拌した。次いで、混合物を水で洗浄し、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。このようにして得られた淡黄色の油状物をクロマトグラフィー（石油エーテル−酢酸エチル；４：１、その後２：１）により精製した。生成物を淡黄色の泡状物として単離した。（収量：２．２１ｇ、５９％）。
【０４１４】
工程２  （１Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（２，５−ジフルオロフェニル）−４−（３−フェニルプロパノイル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート
【化１５６】
2021505568.tif 000159
【０４１５】
乾燥ジエチルエーテル（８ｍＬ）中の臭化フェネチルマグネシウムの攪拌氷冷混合物（（２−ブロモエチル）ベンゼン（０．４４６ｍｌ、３．２７ｍｍｏｌ）及びマグネシウム切片（０．１６５ｇ、６．８０ｍｍｏｌ）から調製）の溶液に、乾燥テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の（１Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（２，５−ジフルオロフェニル）−４−（メトキシ（メチル）カルバモイル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート（１ｇ、２．６２ｍｍｏｌ）の溶液を１０℃未満で滴下した。反応混合物を室温で２４時間攪拌した。次いで混合物を０℃に冷却し、２Ｍ  ＨＣｌを注意深く加えた。相を分離し、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。得られた淡黄色の油状物をクロマトグラフィーで精製した（石油エーテル−酢酸エチル；９：１、４：１、その後２：１）。（収量：０．３４ｇ、３０％）。
【０４１６】
工程３  １−（（１Ｒ，５Ｓ）−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−イル）−３−フェニルプロパン−１−オン塩酸塩
【化１５７】
2021505568.tif 000160
【０４１７】
ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（１．５９ｍＬ、６．３６ｍｍｏｌ）中の（１Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（２，５−ジフルオロフェニル）−４−（３−フェニルプロパノイル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート（３４０ｍｇ、０．７９５ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で２時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、こうして得られた油状物を精製せずに使用した。（収量：０．２８９ｇ、１００％）。
【０４１８】
工程４：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−フェネチル−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
【化１５８】
2021505568.tif 000161
【０４１９】
エタノール（３ｍＬ）と水（３ｍＬ）の混合物中の１−（（１Ｒ，５Ｓ）−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−イル）−３−オキソプロパン−１−オン塩酸塩（２８９ｍｇ、０．７９４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、チオシアン酸カリウム（０．０８５ｍＬ、０．８７４ｍｍｏｌ）を加え、続いてｃｃ．ＨＣｌ（０．０３３ｍｌ、０．３９７ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を３０分間加熱還流した。次いで混合物を室温に冷却し、エタノールを蒸発させた。沈殿した油状物をジクロロメタンで水相から抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。このようにして得られた淡黄色の泡状物をクロマトグラフィー（石油エーテル−酢酸エチル；１：１、その後１：２）により精製して黄色の泡状物を残留させた。（収量：０．１１ｇ、３４％）。
【０４２０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７８（１Ｈ，ｓ），７．２９（３Ｈ，ｍ），７．２０（５Ｈ，ｍ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｍ），２．７０（３Ｈ，ｍ），１．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），０．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０４２１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５８．８，１５８．８，１５８．６，１５８．６，１５７．２，１５７，１５７，１５５．７，１４０．８，１３０．５，１２８．８，１２８．７，１２８．６，１２８．６，１２８．５，１２８．４，１２８．３，１２８．３，１２８．２，１２８．２，１２６，１１８．７，１１７．２，１１７．１，１１７，１１７，１１６．８，１１６．８，１１６．７，１１６．７，１１５．９，１１５．８，１１５．７，１１５．７，５１．３，５１．３，３３．９，３２．４，２５．９，２２．４，２０．５．
【０４２２】
実施例４９：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−フェニルプロピル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
【化１５９】
2021505568.tif 000162
【０４２３】
（１Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（２，５−ジフルオロフェニル）−４−（メトキシ（メチル）カルバモイル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート及び（３−フェニルプロピル）マグネシウムブロミドから実施例４８と同様の方法で化合物を調製した。生成物を黄色の泡状物として単離した。
【０４２４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｓ），７．２８（３Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．２４−７．１４（４Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．２Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｍ），１．９１（２Ｈ，ｍ），１．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．４Ｈｚ），１．１７（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
【０４２５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５８．８，１５８．７，１５８．７，１５７．２，１５７．１，１５７．１，１５５．８，１４１．５，１３０．２，１２８．８，１２８．８，１２８．７，１２８．７，１２８．４，１２８．３，１２５．８，１１９．１，１１７．２，１１７．１，１１７，１１６．９，１１６．９，１１６．８，１１６．７，１１５．９，１１５．８，１１５．７，１１５．６，５１．３，５１．３，３４．４，３２．５，２９．２，２３．６，２２．５，２０．６．
【０４２６】
実施例５０：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（ヒドロキシメチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
工程１  （１Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（シアノ（ヒドロキシ）メチル）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート
【化１６０】
2021505568.tif 000163
【０４２７】
テトラヒドロフラン（３．４ｍＬ）と水（１．７２ｍＬ）の混合物中の（１Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−ホルミル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート（０．５００ｇ、１．５４６ｍｍｏｌ）（実施例３９工程８と同様）の攪拌溶液に、シアン化カリウム（０．１２１ｇ、１．８５６ｍｍｏｌ）を加え、続いてｃｃ．ＨＣｌ（０．１２７ｍＬ、１．５４６ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で一晩攪拌した。次いで、混合物をジクロロメタンで抽出し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、生成物を黄色の油状物として得た。（収量：０．５５４ｇ、８７％）。
【０４２８】
工程２  （１Ｓ，５Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキシ−１−ヒドロキシ−２−オキソエチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート
【化１６１】
2021505568.tif 000164
【０４２９】
２Ｍ  ＨＣｌ（１１，８６ｍＬ、２３，７２ｍｍｏｌ）中の（１Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（シアノ（ヒドロキシ）メチル）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート（０，５５４ｇ、１，５８１ｍｍｏｌ）の溶液を２０時間還流した。次いで、混合物を室温に冷却し、沈殿した褐色の固形物を濾過により除去した。濾液を蒸発乾固し、次いで、エタノールで２回共沸させた。このようにして得られた残渣をエタノール（９ｍＬ）に溶解し、次いでジオキサン中の４ＭＨＣｌ（３，９５ｍＬ、１５，８１ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を２時間還流し、その後室温に冷却し、エタノールで２回蒸発させた。得られた残渣をエタノール（１１ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０，２２ｍＬ、１，５８１ｍｍｏｌ）を加えてｐＨ＝６〜７に中和し、続いてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（０，３４５ｇ、１，５８１ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で一晩攪拌した。その後すぐに、混合物を減圧下で濃縮した（水浴＜４０℃）。残渣を水でクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗製物質をクロマトグラフィー（石油エーテル中の８％酢酸エチル）により精製した。生成物を淡黄色の油状物として単離した。（収量：０．２１ｇ、３３％）。
【０４３０】
工程３  エチル２−（（１Ｒ，５Ｓ）−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−イル）−２，２−ジヒドロキシ酢酸塩酸塩
【化１６２】
2021505568.tif 000165
【０４３１】
ジクロロメタン（５，３ｍＬ）中の（１Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキシ−１−ヒドロキシ−２−オキソエチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート（０，２１０ｇ、０，５２８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、デス−マーチンペルヨージナン（３−オキソ−１λ５−ベンゾ［ｄ］［１，２］ヨーダオキソール−１，１，１（３Ｈ）−トリイルトリアセテート）（０，２２４ｇ、０，５２８ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応物を室温で４時間攪拌した。次いで、溶媒を減圧下で除去して、淡いピンク色のパステルを得た。クロマトグラフィー（ジクロロメタン−メタノール−アンモニア水）により、生成物を淡黄色の油状物として得た。（収量：．１４２ｇ、６８％）。
【０４３２】
工程４  エチル２−（（１Ｒ，５Ｓ）−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−イル）−２，２−ジヒドロキシ酢酸塩酸塩
【化１６３】
2021505568.tif 000166
【０４３３】
ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（１，７９６ｍＬ、７，１８ｍｍｏｌ）中の（１Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキシ−２−オキソアセチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレート（０，１４２ｇ、０，３５９ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２．５時間攪拌した。次いで混合物をジエチルエーテル（４ｍＬ）と石油エーテル（１ｍＬ）の混合物で希釈し、３０分間攪拌し、その後、揮発性物質を蒸発させて、生成物を褐色の油状物として得た。（収量：０．１２６ｇ、１００％）。
【０４３４】
工程５  （５ａＳ，６ａＲ）−エチル５ａ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−カルボン酸塩
【化１６４】
2021505568.tif 000167
【０４３５】
エタノール（１．５ｍＬ）と水（１．５ｍＬ）の混合物中のエチル２−（（５Ｓ）−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−イル）−２，２−ジヒドロキシ酢酸塩酸塩（０，１２６ｇ、０，３６０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ｃｃ．ＨＣｌ（０．０３ｍＬ、０，１８０ｍｍｏｌ）及びチオシアン酸カリウム（０，０３９ｇ、０，３９６ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を３０分間還流し、次いで室温に冷却した。攪拌を一晩続け、次いで得られたオフホワイトの沈殿物を濾別し、冷水で洗浄し、真空下で乾燥させた。（収量：０．７９ｍｇ、６５％）。
【０４３６】
工程６  （５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（ヒドロキシメチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
【化１６５】
2021505568.tif 000168
【０４３７】
乾燥ジエチルエーテル（３，２ｍＬ）と乾燥テトラヒドロフラン（１，６ｍＬ）の混合物中の（５ａＳ，６ａＲ）−エチル５ａ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−カルボキシレート（０，１８８ｇ、０，５５９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、テトラヒドロフラン中の２．４Ｍ水素化アルミニウムリチウム懸濁液（０，２５６ｍＬ、０，６１５ｍｍｏｌ）を、氷水浴で冷却しながら滴下した。反応物を０〜５℃で３０分間攪拌し、０．５Ｍ  ＨＣｌ（約５ｍＬ）でｐＨ＝１〜２にクエンチし、次いで、ジエチルエーテル（約１０ｍＬ）で希釈した。得られた固形物を回収し、水で洗浄し、５０℃で真空乾燥して、淡黄色の粉末を得た。（収量：０．０３８ｇ、２２％）。
【０４３８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１１（３Ｈ，ｍ），５．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．２５（２Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．３Ｈｚ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０４３９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６３．４，１６３．３，１６１．８，１６１．７，１５６．７，１４４．９，１４４．８，１４４．８，１３１．４，１１９．８，１１０，１１０，１０９．９，１０９．８，１０２．３，１０２．１，１０１．９，５３．１，５０．７，３６．３，２５．４，２２．９．
【０４４０】
実施例５１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
【化１６６】
2021505568.tif 000169
【０４４１】
（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製した。生成物を黄色の固形物として単離した。
【０４４２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．５，５．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．２，１．０Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｍ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
【０４４３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．８，１６１．９，１６１．９，１６０．２，１６０．２，１５８．８，１５８．８，１５８．８，１５７．２，１５７．１，１３３．１，１３３，１３１．９，１１７．１，１１７，１１６．９，１１３．５，１１３．５，１１３．４，１１３．３，１１３．３，１０３．７，１０３．７，１０３．６，１０３．６，５１．５，２９．９，２６．５，２１．８，２１．２．
【０４４４】
実施例５２：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
【化１６７】
2021505568.tif 000170
【０４４５】
（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製した。生成物を淡黄色の固形物として単離した。
【０４４６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７０（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．５Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．３，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．０９（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．１Ｈｚ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．４Ｈｚ），１．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０４４７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．８，１６１．３，１５９．６，１５６．１，１３２．１，１３０．１，１３０．１，１２９．４，１２９．３，１２８．９，１２８．８，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１３，５１．６，３２．４，２９．９，２２．２，２０．６．
【０４４８】
実施例５３：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
【化１６８】
2021505568.tif 000171
【０４４９】
（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製した。生成物を淡黄色の固形物として単離した。
【０４５０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６８（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．７，２．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．９，１．９Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｍ），３．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０４５１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１６３．１，１６１．５，１５６．３，１４４．８，１４４．７，１３４．２，１３４．１，１３２，１２３，１２２．９，１１４．３，１１４．２，１１２．９，１１２．８，１１２．８，５０．８，３６．１，３６．１，２９．９，２５．１，２２．６．
【０４５２】
実施例５４：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル
【化１６９】
2021505568.tif 000172
【０４５３】
（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製した。生成物をオフホワイトの泡状物として単離した。
【０４５４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．３，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０４５５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．２，１６１．３，１５９．６，１５６．２，１３２．３，１３０．２，１３０．１，１２９．４，１２９．３，１２８．８，１２８．７，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１２．３，６０．７，５１．６，５１．６，３２．４，２９．８，２２．１，２０．６，１４．１．
【０４５６】
実施例５５：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル
【化１７０】
2021505568.tif 000173
【０４５７】
（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製した。生成物を白色の固形物として単離した。
【０４５８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．７，２．０Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．９，２．０Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｍ），２．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０４５９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．２，１６３．１，１６１．５，１５６．４，１４４．７，１４４．７，１３４．２，１３４．１，１３２．３，１２３，１２３，１１４．４，１１４．２，１１２．９，１１２．８，１１２．１，６０．７，５０．９，３６．１，３６．１，２９．８，２５，２２．７，１４．１．
【０４６０】
実施例５６：（２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化１７１】
2021505568.tif 000174
【０４６１】
無水ジクロロメタン（１１ｍＬ）中の２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（実施例５２）（６３０ｍｇ、１．８６０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、１，１’−カルボニルジイミダゾール（３６２ｍｇ、２．２３２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で３０分間攪拌した。その後すぐに、メタノール中の７Ｍのアンモニア（０．５３ｍＬ、３．７２ｍＬ）を加え、混合物を室温で３時間攪拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、得られた褐色の油状物をカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン−メタノール）により分離した。ジクロロメタン−ジエチルエーテル−石油エーテルの混合物中での研和により、表題生成物を暗黄色の固形物として得た。
【０４６２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６４（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．７Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｍ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０４６３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．９，１６１．２，１５９．６，１５５．９，１３１．８，１３０．１，１３０．１，１２９．３，１２９．３，１２９，１２８．９，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１４，５１．６，３２．３，３１．２，２２．１，２０．７．
【０４６４】
実施例５７：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化１７２】
2021505568.tif 000175
【０４６５】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（実施例５１）から実施例５６と同様の方法で化合物を調製した。生成物を黄色の固形物として単離した。
【０４６６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６７（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，５．９Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．２，１．２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．２９（２Ｈ，ｍ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），１．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．４Ｈｚ），１．２８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
【０４６７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．９，１６１．９，１６１．９，１６０．２，１６０．２，１５８．８，１５８．８，１５７．２，１５７．１，１５５．８，１３３，１３３，１３１．５，１１７．２，１１７．１，１１７，１１４．４，１１３．５，１１３．５，１１３．４，１１３．３，１０３．７，１０３．７，１０３．６，１０３．６，５１．４，３１．２，２６．４，２１．７，２１．３．
【０４６８】
実施例５８：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化１７３】
2021505568.tif 000176
【０４６９】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（実施例５３）から実施例５６と同様の方法で化合物を調製した。生成物をベージュ色の固形物として単離した。
【０４７０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６２（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．０，１．９Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｍ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０４７１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．９，１６３．１，１６１．５，１５６．１，１４４．９，１４４．９，１３４．２，１３４．１，１３１．９，１２３，１２３，１１４．３，１１４．１，１１３．７，１１２．９，１１２．８，５０．９，３６．１，３６．１，３１．２，２４．９，２２．８
【０４７２】
実施例５９：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル
【化１７４】
2021505568.tif 000177
【０４７３】
（４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
【０４７４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８１（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４，９．４Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．５Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０４７５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．１，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．４，１３２．５，１３２．４，１２９．９，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１１２．６，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，６０．７，４８．７，３５．６，２９．８，２９．３，１４．１．
【０４７６】
実施例６０：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル
【化１７５】
2021505568.tif 000178
【０４７７】
（４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
【０４７８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８１（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４，９．６Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，９．４Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．０Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０４７９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．１，１６０．８，１６０．７，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．４，１３２．５，１３２．４，１２９．９，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１１２．６，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，６０．７，４８．７，３５．６，２９．８，２９．２，１４．１．
【０４８０】
実施例６１：（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル
【化１７６】
2021505568.tif 000179
【０４８１】
（４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
【０４８２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８２（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４．７，９．５Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，７．９Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，７．５Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，８．０Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，７．８Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０４８３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．２，１５９．１，１５９，１５７．５，１５７．５，１５７．１，１５７．１，１５５．６，１５５．５，１５５．５，１３０．１，１３０，１３０，１２９．９，１２９．８，１１７．２，１１７．１，１１７，１１６．９，１１５．５，１１５．４，１１５．３，１１５．３，１１５．２，１１５．２，１１５．１，１１５，１１３．１，６０．７，４９．４，４０．３，２９．８，２９．６，１４．１．
【０４８４】
実施例６２：（Ｓ）−２−（６−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル
【化１７７】
2021505568.tif 000180
【０４８５】
（４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）ピロリジン−２−カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製し、オレンジ色の固形物として単離した。
【０４８６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８０（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．５Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．５，２．６Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．８Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．１Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，７．５Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．２Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．９Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０４８７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．２，１６０．３，１５８．７，１５５．６，１３１．９，１３１．８，１３１．４，１３１．３，１３０．７，１３０．６，１２９．７，１１８，１１７．９，１１６．５，１１６．５，１１３，６０．７，４９．３，４０．４，２９．８，２９．５，１４．１．
【０４８８】
実施例６３：（Ｒ）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル
【化１７８】
2021505568.tif 000181
【０４８９】
（４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−２−カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
【０４９０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８３（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．１Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．６Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，９．４Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，７．８Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０４９１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．１，１５５．５，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１２９．６，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１２．７，１０５．９，１０５．７，１０５．６，６０．６，４８．６，３５．７，２９．８，２９．１，１４．
【０４９２】
実施例６４：（Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル
【化１７９】
2021505568.tif 000182
【０４９３】
（４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピロリジン−２−カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の固形物として単離した。
【０４９４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７８（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，４．４，２．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．９Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．１Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，７．５Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，８．１Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．８Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
【０４９５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．１，１５９．８，１５８．１，１５５．６，１３０．３，１３０．２，１２９．７，１２８．９，１２８．８，１２８．５，１２８．５，１２８．４，１２８．４，１１７．６，１１７．４，１１３，６０．７，４９．３，４０．３，２９．８，２９．５，１４．
【０４９６】
実施例６５：（Ｒ）−２−（６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセテート
【化１８０】
2021505568.tif 000183
【０４９７】
（４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−カルボン酸から実施例２と同様の方法で化合物を調製し、オレンジ色の固形物として単離した。
【０４９８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８０（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝８．４，６．６Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１１．３Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．２Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．２Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．５Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０４９９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．１，１６１．６，１６１．５，１６０，１５９．９，１５５．４，１３０，１２９．８，１２９．８，１２９．７，１１６．６，１１６．５，１１６．４，１１２．６，１１２．２，１１２．２，１１２．１，１１２．１，６０．６，４８．７，３５．２，２９．８，２９．３，１４．
【０５００】
実施例６６：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
【化１８１】
2021505568.tif 000184
【０５０１】
（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−カルボン酸から実施例３７と同様の方法で化合物を調製し、緑がかった固形物として単離した。
【０５０２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６４（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，６．５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．４，２．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．７Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．５７（６Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｍ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０５０３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．９，１６１．３，１５９．６，１５６，１３１．８，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．８，１２８．７，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１３．７，６６，５４．９，５１．６，４５．７，４１．８，３２．４，２９，２２．１，２０．７．
【０５０４】
実施例６７：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−イソプロピルアセトアミド
【化１８２】
2021505568.tif 000185
【０５０５】
（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−カルボン酸から実施例３７と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の固形物として単離した。
【０５０６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６９（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，６．５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，４．３，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，８．８Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８３（１Ｈ，ｏｃｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｍ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），１．０６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
【０５０７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．７，１６１．２，１５９．６，１５５．８，１３１．６，１３０．２，１３０．１，１２９．３，１２９．３，１２８．９，１２８．８，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１４．１，５１．５，５１．５，４０．７，３２．３，３１．５，２２．４，２２．３，２２，２０．８．
【０５０８】
実施例６８：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド
【化１８３】
2021505568.tif 000186
【０５０９】
（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−カルボン酸から実施例３７と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の固形物として単離した。
【０５１０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６２（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．０，１．８Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．３Ｈｚ），２．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０５１１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．２，１６３．１，１６１．４，１５６．２，１４４．９，１４４．８，１３４．２，１３４．１，１３２，１２３，１２３，１１４．３，１１４．１，１１３．４，１１２．９，１１２．８，５０．９，３６，３６，３１．３，２４．９，２２．８．
【０５１２】
実施例６９：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
【化１８４】
2021505568.tif 000187
【０５１３】
（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−カルボン酸から実施例３７と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
【０５１４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．５８（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．０，２．０Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｓ），３．０２（３Ｈ，ｓ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），２．８５（３Ｈ，ｓ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．２Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０５１５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．９，１６３．１，１６１．５，１５６．１，１４４．８，１４４．８，１３４．２，１３４．１，１３１．６，１２２．９，１２２．９，１１４．３，１１４．１，１１３．８，１１２．９，１１２．７，５０．８，３７，３６，３６，３５．１，２９．２，２５．１，２２．８．
【０５１６】
実施例７０：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン
【化１８５】
2021505568.tif 000188
【０５１７】
（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−カルボン酸から実施例３７と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の固形物として単離した。
【０５１８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６１（１Ｈ，ｓ），７．５９−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ，６．９Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．７８（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１０（１Ｈ，ｔｂｒ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０５１９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．２，１６１．８，１６０．１，１５５．９，１３３，１３３，１３２．３，１３２．２，１３１．７，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１３．８，５１．６，５１．６，４６．１，４５．６，３２．２，３０．５，２５．６，２４，２２．１，２０．７．
【０５２０】
実施例７１：（Ｒ）−Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド塩酸塩
【化１８６】
2021505568.tif 000189
【０５２１】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、黄色がかった粉末として単離した。
【０５２２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７８（１Ｈ，ｍ），１０．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｍ），３．２９（３Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｍ），２．９１（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ），２．７１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），１．７９（２Ｈ，ｍ）．
【０５２３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．１，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４５．４，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．８，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１２９．５，１２０．３，１２０．２，１１９．２，１１４．７，１０５．９，１０５．８，１０５．６，５４．４，４８．５，４２，４２，３５．９，３５．８，３１．５，２９．２，２４．１．
【０５２４】
実施例７２：（Ｒ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化１８７】
2021505568.tif 000190
【０５２５】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
【０５２６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１０．９８（１Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｍ），４．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．５Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．２５（３Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
【０５２７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１５５．２，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．４，１０５．９，１０５．７，１０５．６，５９．７，４８．４，４１．７，３５．８，３１．５，２９．１．
【０５２８】
実施例７３：（Ｒ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化１８８】
2021505568.tif 000191
【０５２９】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
【０５３０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．３Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．２９−３．１６（８Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．１Ｈｚ）．
【０５３１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．３，１０５．９，１０５．７，１０５．６，７０．５，５７．８，４８．４，３８．６，３５．７，３１．４，２９．２．
【０５３２】
実施例７４：（Ｓ）−２−（６−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロペンチルアセトアミド
【化１８９】
2021505568.tif 000192
【０５３３】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の固形物として単離した。
【０５３４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．４Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．５，２．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，８．８Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．１Ｈｚ），３．９７（１Ｈ，ｓｘｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，７．５Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｓ），３．１７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．５，８．１Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，７．８Ｈｚ），１．７７（２Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，ｍ），１．４８（２Ｈ，ｍ），１．３５（２Ｈ，ｍ）．
【０５３５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７，１６０．３，１５８．７，１５５．２，１３１．９，１３１．８，１３１．４，１３１．３，１３０．８，１３０．７，１２８．８，１１８，１１７．９，１１６．５，１１６．５，１１４．８，５０．５，４９．２，４０．３，３２．２，３１．５，２９．７，２３．４．
【０５３６】
実施例７５：２−（（Ｒ）−６−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
【化１９０】
2021505568.tif 000193
【０５３７】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、緑色の固形物として単離した。
【０５３８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．９Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．１Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｍ），３．７２（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．７Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｓ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，８．１Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，７．８Ｈｚ），２．０７（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．７，７．６Ｈｚ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
【０５３９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１５９．８，１５８．２，１５５．３，１３０．４，１３０．３，１２９，１２８．９，１２８．８，１２８．５，１２８．５，１２８．５，１２８．４，１１７．６，１１７．４，１１４．６，７２．４，６６．３，４９．８，４９．２，４０．３，３２，３１．３，２９．６．
【０５４０】
実施例７６：（Ｒ）−Ｎ−シクロペンチル−２−（６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化１９１】
2021505568.tif 000194
【０５４１】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡灰色の固形物として単離した。
【０５４２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１１．３Ｈｚ），３．９６（１Ｈ，ｓｘｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．４Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｓ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１５．６Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．６Ｈｚ），１．７７（２Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，ｍ），１．４８（２Ｈ，ｍ），１．３５（２Ｈ，ｍ）．
【０５４３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７，１６１．６，１６１．６，１６０，１５９．９，１５５．１，１２９．８，１２９．７，１２９．７，１２９，１１６．６，１１６．４，１１６．３，１１４．５，１１２．２，１１２．２，１１２．１，１１２．１，５０．５，４８．６，３５．３，３２．２，３２．２，３１．５，２９．４，２３．４．
【０５４４】
実施例７７：２−（（Ｒ）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
【化１９２】
2021505568.tif 000195
【０５４５】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡灰色の固形物として単離した。
【０５４６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，９．８Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．７Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｓ），３．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．２Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．７Ｈｚ），２．０６（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．７，７．６Ｈｚ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
【０５４７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１６１．６，１６１．６，１６０，１５９．９，１５５．１，１２９．８，１２９．７，１２９．７，１２９．２，１１６．５，１１６．４，１１６．３，１１４．２，１１２．２，１１２．２，１１２．１，１１２．１，７２．４，６６．３，４９．８，４８．６，３５．３，３２，３１．３，２９．４．
【０５４８】
実施例７８（：（Ｒ）−Ｎ−シクロプロピル−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化１９３】
2021505568.tif 000196
【０５４９】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
【０５５０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．３Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．９Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．２Ｈｚ），２．５９（１Ｈ，ｔｑ，Ｊ＝７．４，３．８Ｈｚ），０．６０（２Ｈ，ｍ），０．３８（２Ｈ，ｍ）．
【０５５１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．７，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．３，１０５．９，１０５．７，１０５．５，４８．４，３５．７，３１．３，２９．２，２２．４，５．６，５．６．
【０５５２】
実施例７９：（Ｒ）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化１９４】
2021505568.tif 000197
【０５５３】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
【０５５４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７６（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．１Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１１．７Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，８．３Ｈｚ），０．８７（１Ｈ，ｍ），０．３８（２Ｈ，ｍ），０．１３（２Ｈ，ｍ）．
【０５５５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．４，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．４，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．４，４３．１，３５．８，３１．５，２９．２，１０．７，３．２．
【０５５６】
実施例８０：（Ｒ）−Ｎ−シクロブチル−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化１９５】
2021505568.tif 000198
【０５５７】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
【０５５８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．２Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．１２（２Ｈ，ｍ），１．８６（２Ｈ，ｍ），１．６０（２Ｈ，ｍ）．
【０５５９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．５，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．３，１０５．９，１０５．７，１０５．５，４８．４，４４，３５．７，３１．４，３０．２，３０．２，２９．２，１４．６．
【０５６０】
実施例８１：（Ｒ）−１−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
【化１９６】
2021505568.tif 000199
【０５６１】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
【０５６２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．７Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．３８（４Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），２．２６（４Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．
【０５６３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．５，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１２９，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１４．２，１０５．８，１０５．７，１０５．５，５４．６，５４．２，４８．５，４５．６，４５．１，４１．２，３５．８，２９．２，２９．１．
【０５６４】
実施例８２：（Ｒ）−１−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
【化１９７】
2021505568.tif 000200
【０５６５】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
【０５６６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．７５（１Ｈ，ｓｂｒ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．６７（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．２Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｍ），３．０１（１Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），１．６９（２Ｈ，ｍ），１．３２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），１．２４（１Ｈ，ｍ）．
【０５６７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：６６．２，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９，１２０．５，１２０．４，１２０．２，１１４．４，１０５．９，１０５．７，１０５．５，６５．４，６５．４，４８．４，４２．８，３９，３５．８，３４．５，３４．４，３３．８，２９．２，２９．１，２９．１．
【０５６８】
実施例８３：（Ｒ）−１−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
【化１９８】
2021505568.tif 000201
【０５６９】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
【０５７０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｂｒ），４．３４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｍ），３．２３（３Ｈ，ｍ），２．９８（１Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｍ），２．５２（１Ｈ，ｍ），１．７４−１．５１（３Ｈ，ｍ），０．９８（２Ｈ，ｍ）．
【０５７１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．１，１６６．１，１５５．２，１５５．１，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．４，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１２８．９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．５，１１４．４，１０５．９，１０５．７，１０５．５，６５．５，６５．５，４８．５，４５．３，４５．３，４１．３，３８．３，３８．３，３５．８，３５．７，２９．２，２９．２，２９，２８．３，２８．３．
【０５７２】
実施例８４：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロペンチルアセトアミド
【化１９９】
2021505568.tif 000202
【０５７３】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
【０５７４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１０．５Ｈｚ），３．９６（１Ｈ，ｓｘｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｍ），３．２０（２Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），１．７６（２Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，ｍ），１．４８（２Ｈ，ｍ），１．３５（２Ｈ，ｍ）．
【０５７５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．９，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．１，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６，１１５．９，１１４．５，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，５０．５，４８．５，３５．６，３２．２，３２．２，３１．５，２９．３，２３．４．
【０５７６】
実施例８５：（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（４−（２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセチル）ピペラジン−１−イル）アセトアミド
【化２００】
2021505568.tif 000203
【０５７７】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
【０５７８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．５Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．４４（４Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．５Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｓ），２．９９（３Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１５．７Ｈｚ），２．８０（３Ｈ，ｓ），２．４１（４Ｈ，ｍ）．
【０５７９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．７，１６６．４，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１４．２，１０５．８，１０５．７，１０５．５，５９．５，５２．５，５２．１，４８．５，４５．２，４１．３，３６．６，３５．８，３４．９，２９．２，２９．
【０５８０】
実施例８６：（Ｒ）−１−（２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセチル）ピペリジン−４−カルボキサミド
【化２０１】
2021505568.tif 000204
【０５８１】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
【０５８２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１１．３Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．１，６．５Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１５．７Ｈｚ），２．６０（１Ｈ，ｍ），２．３２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．４，３．８Ｈｚ），１．６９（２Ｈ，ｍ），１．４７（１Ｈ，ｍ），１．３５（１Ｈ，ｍ）．
【０５８３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７５．９，１７５．９，１６６．３，１６６．２，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．４，１０５．９，１０５．７，１０５．５，４８．４，４４．８，４１．２，４１，３５．８，２９．１，２９．１，２９，２８．７，２８．１．
【０５８４】
実施例８７：（Ｒ）−１−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
【化２０２】
2021505568.tif 000205
【０５８５】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の粉末として単離した。
【０５８６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６８（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．９０（４Ｈ，ｓ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．７Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｓ），３．４９（４Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），１．６３（２Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｂｒｓ）．
【０５８７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．４，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９．１，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１４．３，１０６．３，１０５．８，１０５．７，１０５．５，６３．８，４８．４，４３．４，３５．８，３４．９，３４．３，２９．２，２９．
【０５８８】
実施例８８：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−イソプロピルアセトアミド
【化２０３】
2021505568.tif 000206
【０５８９】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
【０５９０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１５．８Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ），１．０３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
【０５９１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．５，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．１，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．５，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．５，４０．６，３５．６，３１．５，２９．３，２２．３．
【０５９２】
実施例８９：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）アセトアミド
【化２０４】
2021505568.tif 000207
【０５９３】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
【０５９４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．４Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．５３（４Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｓ），３．２１（１Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ），２．２９（４Ｈ，ｂｒｓ），２．２４（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５３（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０５９５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．７，１２９，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１４．３，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，６６．２，５５．８，５３．３，４８．５，３７．１，３５．６，３１．５，２９．３，２５．９．
【０５９６】
実施例９０：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
【化２０５】
2021505568.tif 000208
【０５９７】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
【０５９８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，５．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｍ），３．７２（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．６Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｓ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．７Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ），２．０６（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
【０５９９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．１，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１４．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，７２．４，６６．３，４９．８，４８．６，３５．６，３２，３１．３，２９．３．
【０６００】
実施例９１：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（４−メチルピペラジン−１−イル）エタン−１−オン
【化２０６】
2021505568.tif 000209
【０６０１】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の固形物として単離した。
【０６０２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．４Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４３（４Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．０Ｈｚ），２．２６（４Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．
【０６０３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．５，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１４．１，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５４．６，５４．２，４８．６，４５．６，４５．１，４１．２，３５．７，２９．３，２９．１．
【０６０４】
実施例９２：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアセトアミド
【化２０７】
2021505568.tif 000210
【０６０５】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の固形物として単離した。
【０６０６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，７．８Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．２４（３Ｈ，ｍ），２．９５（１．６Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｍ），２．７９（１．４Ｈ，ｓ），１．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４０（１Ｈ，ｍ），１．３１−１．１５（２Ｈ，ｍ），０．９０，０．８５（３Ｈ，２ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【０６０７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６７．５，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１２９．１，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１８．６，１１８．６，１１４．４，１１４．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４９．１，４８．６，４６．７，３５．７，３５，３３．１，３０，２９．４，２９．３，２９．３，２８．９，２８．８，１９．５，１９．３，１３．７．
【０６０８】
実施例９３：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド
【化２０８】
2021505568.tif 000211
【０６０９】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
【０６１０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．４Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．５Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ）．
【０６１１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．１，１１８．７，１１８．６，１１８．４，１１４．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５９．７，４８．５，４１．７，３５．７，３１．５，２９．２．
【０６１２】
実施例９４：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド
【化２０９】
2021505568.tif 000212
【０６１３】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、褐色の粉末として単離した。
【０６１４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，５．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１１．２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．１Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１５．９Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．３Ｈｚ），２．５９（１Ｈ，ｍ），０．５９（２Ｈ，ｍ），０．３８（２Ｈ，ｍ）．
【０６１５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．７，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．１，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１４．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．５，３５．６，３１．３，２９．３，２２．４，５．６，５．６．
【０６１６】
実施例９５：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）アセトアミド
【化２１０】
2021505568.tif 000213
【０６１７】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
【０６１８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．９，８．１，５．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１５．７Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ），０．８７（１Ｈ，ｍ），０．３７（２Ｈ，ｍ），０．１３（２Ｈ，ｍ）．
【０６１９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．４，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．１，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１４．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．５，４３．１，３５．６，３１．５，２９．３，１０．７，３．２．
【０６２０】
実施例９６：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化２１１】
2021505568.tif 000214
【０６２１】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
【０６２２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，５．７Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７（１Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．２Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１６．０Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．４Ｈｚ）．
【０６２３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．８，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１１８．７，１１８．５，１１８．４，１１４．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．５，３５．７，３１．２，２９．２．
【０６２４】
実施例９７：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−プロピルアセトアミド
【化２１２】
2021505568.tif 000215
【０６２５】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
【０６２６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，８．１，５．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．２３（２Ｈ，ｓ），３．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１５．８Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｍ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ），１．３９（２Ｈ，ｓｘｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
【０６２７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．４，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１２９．１，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１４．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．５，４０．５，３５．７，３１．５，２９．３，２２．３，１１．４．
【０６２８】
実施例９８：１−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−（（Ｒ）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
【化２１３】
2021505568.tif 000216
【０６２９】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
【０６３０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），５．１８−４．５７（１Ｈ，２ｂｒｓ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），４．０−３．８６（１Ｈ，２ｍ），３．７８（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．５，７．８Ｈｚ），３．６７−３．１８（７Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌｅｔｓ），２．８７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，７．９Ｈｚ），２．０１−１．６８（４Ｈ，ｍ）．
【０６３１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６６．７，１５５．１，１５５，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９，１２９，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１４．６，１１４．１，１０５．８，１０５．７，１０５．５，６２．６，６０．９，５８．８，５８．８，４８．４，４７，４５．５，３５．８，３５．７，３０．７，３０，２９．２，２７．８，２６．７，２３．４，２１．４．
【０６３２】
実施例９９：（Ｓ）−Ｎ−シクロブチル−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化２１４】
2021505568.tif 000217
【０６３３】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
【０６３４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．１２（２Ｈ，ｍ），１．８６（２Ｈ，ｍ），１．６０（２Ｈ，ｍ）．
【０６３５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．５，１５５．２，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．９，１２０．３，１１４．３，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．４，４４，３５．７，３１．４，３０．２，３０．２，２９．２，１４．６．
【０６３６】
実施例１００：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン
【化２１５】
2021505568.tif 000218
【０６３７】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、褐色の固形物として単離した。
【０６３８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．９７（０．３５Ｈ，ｂｒｓ），４．７１（０．６５Ｈ，ｂｒｓ），４．４５（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１１．２Ｈｚ），３．９５（０．３５Ｈ，ｍ），３．９１（０．６５Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．５７（０．３５Ｈ，ｍ），３．５２−３．３６（３．６５Ｈ，ｍ），３．３１−３．１４（３Ｈ，ｍ），２．８３（１Ｈ，ｍ），１．８４（４Ｈ，ｍ）．
【０６３９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６０．８，１６０．７，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５，１５５，１３２．５，１３２．４，１２９．３，１２９．１，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１４．５，１１４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６２．７，６０．９，５８．８，５８．８，４８．６，４８．６，４７，４５．５，３５．６，３０．７，３０．１，２９．４，２９．３，２７．８，２６．７，２３．４，２１．４．
【０６４０】
実施例１０１：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン
【化２１６】
2021505568.tif 000219
【０６４１】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の粉末として単離した。
【０６４２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｓ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．４Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．１Ｈｚ），１．８７（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｍ）．
【０６４３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．１，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１１８．９，１１８．８，１１８．６，１１４．１，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．６，４６．２，４５．５，３５．６，３０．５，２９．３，２５．６，２４．
【０６４４】
実施例１０２：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロブチルアセトアミド
【化２１７】
2021505568.tif 000220
【０６４５】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
【０６４６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．５Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．３Ｈｚ），２．１２（２Ｈ，ｍ），１．８６（２Ｈ，ｍ），１．６０（２Ｈ，ｍ）．
【０６４７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．５，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．１，１１８．８，１１８．６，１１８．５，１１４．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．６，４４，３５．６，３１．４，３０．２，３０．２，２９．３，１４．７．
【０６４８】
実施例１０３：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド
【化２１８】
2021505568.tif 000221
【０６４９】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
【０６５０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｍ），３．２２−３．１７（３Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ）．
【０６５１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．１，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１４．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，７０．５，５７．８，４８．５，３８．６，３５．６，３１．５，２９．３．
【０６５２】
実施例１０４：（Ｒ）−１−（ピロリジン−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
【化２１９】
2021505568.tif 000222
【０６５３】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
【０６５４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．１Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．７Ｈｚ），３．４２（４Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．８Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｍ）．
【０６５５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．１，１５５．１，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１４．２，１０５．８，１０５．７，１０５．５，４８．５，４６．１，４５．５，３５．７，３０．４，２９．２，２５．６，２４．
【０６５６】
実施例１０５：（Ｓ）−１−（ピロリジン−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
【化２２０】
2021505568.tif 000223
【０６５７】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
【０６５８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．４２（４Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．８Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），１．８７（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｍ）．
【０６５９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．１，１５５．１，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１４．２，１０５．８，１０５．７，１０５．５，４８．５，４６．１，４５．５，３５．７，３０．４，２９．２，２５．６，２４．
【０６６０】
実施例１０６：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド塩酸塩
【化２２１】
2021505568.tif 000224
【０６６１】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【０６６２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．４Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．２Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｍ），３．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．２Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ）．
【０６６３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８，１６０．２，１６０．１，１５８．６，１５８．５，１５６．６，１５６．６，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１５５．２，１５５，１５４．９，１４３．７，１４３．２，１２９．８，１２９．７，１２９．４，１２６．３，１２３．９，１１８．７，１１８．５，１１８．４，１１６．１，１１６，１１４．１，１１４，１１３．３，１１３．１，４８．５，３８．１，３５．６，３４．３，３１．５，２９．２．
【０６６４】
実施例１０７：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド
【化２２２】
2021505568.tif 000225
【０６６５】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【０６６６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．２６−３．１５（５Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ）．
【０６６７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１５５．１，１２９．７，１２９．６，１２９．１，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．２，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，７０．５，５７．８，４８．５，３８．６，３５．６，３１．５，２９．２．
【０６６８】
実施例１０８：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化２２３】
2021505568.tif 000226
【０６６９】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【０６７０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．７Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．５Ｈｚ）．
【０６７１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．８，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．１，１５５，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２９．２，１１８．７，１１８．６，１１８．４，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．４，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．５，３５．６，３１．２，２９．２．
【０６７２】
実施例１０９：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アセトアミド塩酸塩
【化２２４】
2021505568.tif 000227
【０６７３】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【０６７４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８１（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，２．４Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，４．８，７．８Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．３Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．３２（２Ｈ，ｍ），３．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．２Ｈｚ），２．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ）．
【０６７５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．９，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．３，１５４．９，１５４．９，１４８．８，１４８．１，１３５．２，１３４．７，１２９．７，１２９．７，１２９．３，１２３．３，１１８．６，１１８．５，１１８．４，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．５，３９．８，３５．６，３１．４，２９．２．
【０６７６】
実施例１１０：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン
【化２２５】
2021505568.tif 000228
【０６７７】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【０６７８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．５Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｓ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），１．８７（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｍ）．
【０６７９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．１，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．１，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２９．２，１１８．９，１１８．８，１１８．６，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．１，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．６，４６．１，４５．５，３５．６，３０．４，２９．３，２５．６，２４．
【０６８０】
実施例１１１：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）エタン−１−オン
【化２２６】
2021505568.tif 000229
【０６８１】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【０６８２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６８（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｓ），３．５６（４Ｈ，ｍ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．１Ｈｚ），２．０２（２Ｈ，ｍ），１．９１（２Ｈ，ｍ）．
【０６８３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２９．４，１２４．３，１２２．７，１２１．１，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．６，４２．１，４２．１，４２．１，３８．５，３８．４，３８．４，３５．６，３３．９，３３．８，３３．６，３３．３，３３．２，３３，２９．２，２８．９．
【０６８４】
実施例１１２：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アセトアミド
【化２２７】
2021505568.tif 000230
【０６８５】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【０６８６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７７（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．０Ｈｚ），３．２７−３．１７（５Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｍ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｍ）．
【０６８７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．１，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２９．２，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．１，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．５，４８．３，４３．９，３５．６，３１．４，２９．３，２９．１．
【０６８８】
実施例１１３：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド
【化２２８】
2021505568.tif 000231
【０６８９】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【０６９０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７９（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．３Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．８，６．５Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．３６（２Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ）．
【０６９１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．３，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．７，１２９．４，１２７．５，１２５．６，１２３．８，１２１．９，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．５，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．５，３５．６，３１．１，２９．２．
【０６９２】
実施例１１４：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（メチルスルホニル）エチル）アセトアミド
【化２２９】
2021505568.tif 000232
【０６９３】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【０６９４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．１Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｍ），３．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，ｍ），２．９９（３Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ）．
【０６９５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．１，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．３，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２９．５，１１８．６，１１８．５，１１８．４，１１６．１，１１５．９，１１３．８，１１３．２，１１３．１，５３，４８．５，４０．８，３５．６，３３，３１．３，２９．２．
【０６９６】
実施例１１５：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）エチル）アセトアミド塩酸塩
【化２３０】
2021505568.tif 000233
【０６９７】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【０６９８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．４Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１１．５Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．３３（２Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１５．８Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１５（２Ｈ，ｂｒｓ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．５Ｈｚ），２．４６−２．２４（４Ｈ，２ｂｒｓ）．
【０６９９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．５，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５５．３，１５５，１２９．８，１２９．７，１２９．６，１１８．６，１１８．５，１１８．４，１１６．２，１１６．１，１１６．１，１１６，１１３．８，１１３．３，１１３．３，１１３．１，１１３．１，５４．２，４８．７，４８．５，３５．６，３３．９，３１．５，３０．４，２９．３．
【０７００】
実施例１１６：２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
【化２３１】
2021505568.tif 000234
【０７０１】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
【０７０２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．７Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１５．８Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．０６（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
【０７０３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．１，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１４．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，７２．４，６６．３，４９．７，４８．６，３５．６，３２，３１．３，２９．３．
【０７０４】
実施例１１７：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）エタン−１−オン
【化２３２】
2021505568.tif 000235
【０７０５】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
【０７０６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，８．０，５．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．５６（６Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．０２（２Ｈ，ｍ），１．９１（２Ｈ，ｍ）．
【０７０７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６０．８，１６０．７，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．４，１２４．２，１２２．６，１２１，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１４，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．６，１０４，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．６，４２．１，４２．１，４２．１，３８．５，３８．４，３８．４，３５．７，３３．９，３３．８，３３．６，３３．３，３３．２，３３，２９．３，２８．９．
【０７０８】
実施例１１８：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（メチルスルホニル）エチル）アセトアミド
【化２３３】
2021505568.tif 000236
【０７０９】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の粉末として単離した。
【０７１０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．９，８．１，５．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．２Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．１８（５Ｈ，ｍ），２．９９（３Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ）．
【０７１１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．１，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．３，１３２．５，１３２．４，１２９．５，１１８．６，１１８．５，１１８．４，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５３，４８．５，４０．８，３５．７，３３，３１．３，２９．２．
【０７１２】
実施例１１９：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド
【化２３４】
2021505568.tif 000237
【０７１３】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
【０７１４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．５Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ）．
【０７１５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．１，１１８．７，１１８．６，１１８．４，１１４．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５９．７，４８．５，４１．７，３５．７，３１．５，２９．３．
【０７１６】
実施例１２０：２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）アセトアミド
【化２３５】
2021505568.tif 000238
【０７１７】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の粉末として単離した。
【０７１８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８０（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．８０（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，９．８Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，８．２Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｓ），３．２５（１Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｍ），１．９８（１Ｈ，ｍ），１．８０（１Ｈ，ｍ），１．６５（２Ｈ，ｍ），１．４７（２Ｈ，ｍ），１．３３（１Ｈ，ｍ）．
【０７１９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．８，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９，１２９，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１４．４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６０．９，５１．５，５１．５，４８．６，４５，４５，３５．７，３５．６，３１．４，３１．３，３１．３，２９．３，２６．２，２６．２，２１．５．
【０７２０】
実施例１２１：２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エタン−１−オン
【化２３６】
2021505568.tif 000239
【０７２１】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の粉末として単離した。
【０７２２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６８（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，８．１，５．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．８９（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｍ），４．０８（０．５Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．６４−３．４３（４Ｈ，ｍ），３．３５（０．５Ｈ，ｍ），３．２６−３．１３（１．５Ｈ，ｍ），３．１０（０．５Ｈ，ｍ），３．００（０．５Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｍ），２．５７（０．５Ｈ，ｍ），１．８７−１．７２（１Ｈ，２ｍ），１．６５（１Ｈ，ｍ），１．４４（０．５Ｈ，ｍ），１．３１（１．５Ｈ，ｍ）．
【０７２３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．７，１６６．７，１６６．４，１６６．４，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．１，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１８．６，１１８．５，１１４．４，１１４．３，１１４．３，１１４．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６５，６４．９，５４．９，５２．３，４８．６，４５．４，４５．４，４１．７，４１．７，３５．７，３２．８，３２．８，３２．３，３２．３，２９．３，２９．２，２９．１，２９，２３．４，２３．４，２１．７，２１．７．
【０７２４】
実施例１２２：ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−２−（（２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド）メチル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化２３７】
2021505568.tif 000240
【０７２５】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の粉末として単離した。
【０７２６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，２ｓ），８．００（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，５．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．４Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１１．５Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｓ），３．２０（３Ｈ，ｍ），３．０７，２．９６（１Ｈ，２ｍ），２．８３（１Ｈ，ｍ），１．８７−１．５８（５Ｈ，ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ）．
【０７２７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．８，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．２，１５３．９，１５３．４，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１２９，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１８．５，１１４．３，１１４．３，１１４．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，７８．４，５６．４，４８．５，４６．４，４６．１，４０．９，３５．７，３１．５，２９．３，２８．１，２７．６，２３．１，２２．２．
【０７２８】
実施例１２３：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（４−（メチルスルホニル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オン
【化２３８】
2021505568.tif 000241
【０７２９】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【０７３０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６９（１Ｈ，２ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｍ），３．３６（１Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｍ），３．０７（１Ｈ，ｍ），２．９４（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｍ），２．６１（１Ｈ，ｍ），２．０４（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），１．５６（１Ｈ，ｍ），１．４２（１Ｈ，ｍ）．
【０７３１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．５，１６６．５，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．３，１２９．２，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１４．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４，１０４，１０３．９，１０３．９，５８．４，５８．４，４８．６，４３．９，３７．５，３５．７，２９．２，２９，２９，２４．７，２４．１．
【０７３２】
実施例１２４：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アセトアミド
【化２３９】
2021505568.tif 000242
【０７３３】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、黄褐色の固形物として単離した。
【０７３４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．４２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．４Ｈｚ），３．３３（２Ｈ，ｍ），３．１３（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．２Ｈｚ），２．７５（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．４Ｈｚ）．
【０７３５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．９，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．３，１４８．８，１４８．１，１３５．１，１３４．７，１３２．５，１３２．４，１２９．３，１２３．３，１１８．６，１１８．５，１１８．３，１１４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．５，３９．８，３５．６，３１．４，２９．２．
【０７３６】
実施例１２５：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）エタン−１−オン
【化２４０】
2021505568.tif 000243
【０７３７】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
【０７３８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，８．１，５．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．８７（４Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｂｒｍ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
【０７３９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．４，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．５，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１３．８，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５１．３，５１．１，４８．６，４３．８，４０．３，３５．７，２９．２，２８．７．
【０７４０】
実施例１２６：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（４−（メチルスルホニル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オン
【化２４１】
2021505568.tif 000244
【０７４１】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
【０７４２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６９（１Ｈ，２ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｍ），３．３６（１Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｍ），３．０７（１Ｈ，ｍ），２．９４（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｍ），２．６１（１Ｈ，ｍ），２．０４（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），１．５６（１Ｈ，ｍ），１．４２（１Ｈ，ｍ）．
【０７４３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．５，１６６．５，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．３，１２９．２，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１４．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４，１０４，１０３．９，１０３．９，５８．４，５８．４，４８．６，４３．９，３７．５，３５．７，２９．２，２９，２９，２４．７，２４．１．
【０７４４】
実施例１２７：２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル）アセトアミド
【化２４２】
2021505568.tif 000245
【０７４５】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
【０７４６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７６（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．５７（１Ｈ，ｍ），３．２２（３Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ），１．６４（４．７Ｈ，ｍ），１．２３（１．３Ｈ，ｍ），１．０９（３Ｈ，ｍ），０．９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），０．８８（２Ｈ，ｍ）．
【０７４７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．７，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５，１３２．５，１３２．４，１２８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１４．６，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．７，４８．５，４２．３，３５．６，３１．６，２９．５，２８．８，２８．５，２６，２５．７，２５．７，１７．５．
【０７４８】
実施例１２８：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
【化２４３】
2021505568.tif 000246
【０７４９】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、緑色の粉末として単離した。
【０７５０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１．６Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｍ），３．８８（２．４Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．５，７．８Ｈｚ），３．５７，３．４８（２Ｈ，２ｍ），３．４０（１Ｈ，ｍ），３．３４（１Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｍ），２．８４，２．７１（３Ｈ，２ｓ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１５．３Ｈｚ），１．８２−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．５２（１Ｈ，ｍ），１．３８（１Ｈ，ｍ）．
【０７５１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６７．６，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．１，１５５，１３２．４，１３２．４，１２９．３，１２９．２，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１４．４，１１４．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６６．５，６６．５，６６．２，４９．６，４８．６，３５．７，３０．２，３０．２，３０，２９．５，２９．４，２９．３，２９．２，２７．
【０７５２】
実施例１２９：（Ｒ）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化２４４】
2021505568.tif 000247
【０７５３】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
【０７５４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７８（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．２８−３．１７（３Ｈ，ｍ），３．２６（２Ｈ，ｓ），３．０８（２Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１５．８Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｍ）．
【０７５５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．１，１５５．２，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１２９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．２，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．４，４８．３，４３．９，３５．７，３１．４，２９．２，２９．１．
【０７５６】
実施例１３０：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アセトアミド
【化２４５】
2021505568.tif 000248
【０７５７】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
【０７５８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７７（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，８．２，５．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．５Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．１Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｍ）．
【０７５９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．１，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１４．１，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．６，４８．３，４３．９，３５．６，３１．４，２９．３，２９．１．
【０７６０】
実施例１３１：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド
【化２４６】
2021505568.tif 000249
【０７６１】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の粉末として単離した。
【０７６２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６９（１Ｈ，２ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，８．１，５．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．８７（０．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．６４（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，２ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｍ），３．０２（１．２Ｈ，ｓ），２．８２（１．８Ｈ，ｓ），２．８１（１Ｈ，ｍ）．
【０７６３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．２，１６７．９，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１２９．１，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１８．６，１１８．５，１１４．５，１１４．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４，１０４，１０３．９，１０３．９，５８．５，５８．４，５１．６，５０，４８．６，３６．４，３５．６，３３．４，２９．４，２９．３，２９．２，２９．１，２９．
【０７６４】
実施例１３２：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアセトアミド
【化２４７】
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【０７６５】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、褐色の粉末として単離した。
【０７６６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６９（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２０（０．６Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝３．８，１１．８Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．５，７．７Ｈｚ），３．５８（０．４Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．６，３．５Ｈｚ），３．５１（０．８Ｈ，ｍ），３．４６（１．２Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８０（１Ｈ，ｍ），２．８１，２．６９（３Ｈ，２ｓ），１．８４−０．９７（１０Ｈ，ｍ）．
【０７６７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．３，１６７．３，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５，１５５，１３２．４，１３２．４，１２９．２，１２９．１，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１４．５，１１４．３，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５５．７，５２，４８．６，３５．７，３０．２，３０．２，３０，２９．４，２９．４，２９．３，２９．２，２９．２，２９．２，２６．９，２５．３，２５．１，２５．１，２５，２４．８．
【０７６８】
実施例１３３：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−イソプロピルアセトアミド
【化２４８】
2021505568.tif 000251
【０７６９】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
【０７７０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｈｅｐ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１５．８Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ），１．０４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
【０７７１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．５，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５，１３２．５，１３２．４，１２９，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１４．４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．６，４０．６，３５．６，３１．５，２９．４，２２．３．
【０７７２】
実施例１３４：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アセトアミド
【化２４９】
2021505568.tif 000252
【０７７３】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【０７７４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７６，１．７５（１Ｈ，２ｂｒｓ），８．５２（０．７Ｈ，ｍ），８．４９（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４４（０．７Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．７Ｈｚ），７．６９−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．４０（０．３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．７，４．８，７．８Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．６５（０．６Ｈ，ｓ），４．５３（１．４Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．１３（１Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｓ），２．７９（１Ｈ，ｓ），２．８５−２．７３（１Ｈ，ｍ）．
【０７７５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．４，１５５．２，１４９．１，１４８．７，１４８．５，１４８．３，１３５．４，１３４．７，１３３．１，１３２．７，１２９．７，１２９．６，１２９．３，１２９．３，１２３．７，１２３．５，１１８．７，１１８．６，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．１，１１４．１，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，５０．２，４８．５，４８，３５．６，３５．１，３３．４，２９．６，２９．３，２９．２，２９．１．
【０７７６】
実施例１３５：２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（３−（メチルスルホニル）ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン
【化２５０】
2021505568.tif 000253
【０７７７】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の粉末として単離した。
【０７７８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，２ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｍ），４．０６（０．４Ｈ，ｍ），３．９５（０．６Ｈ，ｍ），３．８８（０．４Ｈ，ｍ），３．８３（０．４Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．７０−３．６１（１．８Ｈ，ｍ），３．５６（０．６Ｈ，ｍ），３．５２−３．４６（１．４Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｓ），３．３９（０．４Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｍ），３．０６，３．０６，３．０４，３．０４（３Ｈ，４ｓ），２．８４（１Ｈ，ｍ），２．３３（１Ｈ，ｍ），２．２２（１Ｈ，ｍ）．
【０７７９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．４，１６６．３，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．４，１２９．４，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１８．５，１１３．８，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６０．６，６０．６，５８．９，５８．９，４８．６，４５．４，４５．４，４５．３，４５．３，４５．１，４４．９，３５．７，３０．３，３０．２，３０．２，３０．２，２９．３，２５．７，２４．１，２４．１．
【０７８０】
実施例１３６：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）エタン−１−オン
【化２５１】
2021505568.tif 000254
【０７８１】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【０７８２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，５．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１１．１Ｈｚ），３．８７（４Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，７．８Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｍ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．８Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
【０７８３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．４，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．５，１１８．７，１１３．８，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５１．３，５１．１，４８．６，４３．８，４０．３，３５．７，２９．２，２８．７．
【０７８４】
実施例１３７：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−チオモルホリノエタン−１−オン
【化２５２】
2021505568.tif 000255
【０７８５】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【０７８６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６９（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．３Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１１．６Ｈｚ），３．７１（４Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．０Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．５０（２Ｈ，ｍ）．
【０７８７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．６，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．３，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１４．１，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．６，４８．１，４４，３５．７，２９．３，２９．１，２６．９，２６．４．
【０７８８】
実施例１３８：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（２−オキサ−７−アザスピロ［４．４］ノナン−７−イル）エタン−１−オン
【化２５３】
2021505568.tif 000256
【０７８９】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
【０７９０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．８１−３．６９（３Ｈ，ｍ），３．５９−３．４７（３Ｈ，ｍ），３．４４−３．４０（３Ｈ，ｍ），３．３６（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．１８（２Ｈ，ｍ），２．８２（１Ｈ，ｍ），１．９６−１．７３（４Ｈ，ｍ）．
【０７９１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．４，１６６．４，１６０．８，１５９．２，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．１，１３２．４，１３２．４，１２９．３，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１４，１１４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４，１０４，１０３．９，１０３．９，７５．２，７５．２，７５．１，６６．９，６６．９，５５，５４．２，４９．６，４８．６，４７．８，４５．６，４５，３５．８，３５．８，３５．８，３５．６，３４．７，３３．２，３０．３，３０．３，３０，３０，２９．３．
【０７９２】
実施例１３９：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド
【化２５４】
2021505568.tif 000257
【０７９３】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
【０７９４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８４（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，５．０Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝ｍ），４．３６（２Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１１．３Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．３６（２Ｈ，ｍ），３．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．４Ｈｚ）．
【０７９５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．９，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５８．２，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．３，１４８．８，１３６．７，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１２２．１，１２１．２，１１８．６，１１８．５，１１８．４，１１４．１，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．６，１０４，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．５，４４．３，３５．６，３１．５，２９．２．
【０７９６】
実施例１４０：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
【化２５５】
2021505568.tif 000258
【０７９７】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の粉末として単離した。
【０７９８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．７Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．６０−３．５２（４Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．４８−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）
【０７９９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．３，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１４，１１３．８，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６６，６６，４８．６，４５．７，４１．７，３５．７，２９．３，２８．９．
【０８００】
実施例１４１：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
【化２５６】
2021505568.tif 000259
【０８０１】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の粉末として単離した。
【０８０２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．７Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．６０−３．５２（４Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．４８−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
【０８０３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．３，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１４，１１３．８，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６６，６６，４８．６，４５．７，４１．７，３５．７，２９．３，２８．９．
【０８０４】
実施例１４２：Ｎ−（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）−２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化２５７】
2021505568.tif 000260
【０８０５】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン（実施例２３工程１と同様の方法で調製）から実施例２５と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の固形物として単離した。
【０８０６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６８（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．６Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，１．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４，９．２Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｍ），３．３１（２Ｈ，ｍ），２．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），１．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．４Ｈｚ），１．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
【０８０７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．１，１６１．２，１６１．２，１５９．６，１５９．５，１５７．８，１５７．８，１５６．１，１５６．１，１５５．９，１３８．８，１３１．５，１３０．３，１３０．２，１３０．１，１１７．２，１１７．１，１１６．９，１１５．７，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１４，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．７，１０５，５１．４，５０．２，３９．４，３１．３，２６．３，２１．６，２１．２．
【０８０８】
実施例１４３：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）アセトアミド
【化２５８】
2021505568.tif 000261
【０８０９】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
【０８１０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６５（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．５８−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），０．９０（１Ｈ，ｍ），０．４０（２Ｈ，ｍ），０．１６（２Ｈ，ｍ）．
【０８１１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１６１．７，１６０．１，１５５．９，１３３，１３２．９，１３２．３，１３２．２，１３１．７，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１４，５１．６，４３．２，３１．４，２２，２０．７，１０．７，３．３，３．２
【０８１２】
実施例１４４：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（シアノメチル）アセトアミド
【化２５９】
2021505568.tif 000262
【０８１３】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
【０８１４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．６２−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．８Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，ｍ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０８１５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６１．７，１６０．１，１５６．２，１３２．９，１３２．９，１３２．３，１３２．３，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１７．６，１１６．２，１１２．９，５１．６，３２．３，３０．９，２７．３，２２．１，２０．６．
【０８１６】
実施例１４５：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）アセトアミド
【化２６０】
2021505568.tif 000263
【０８１７】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
【０８１８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８，４．８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．９Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，４．９，１．１Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｍ），３．２８（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０８１９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６１．８，１６０．１，１５９，１５６，１４９，１３６．５，１３３，１３３，１３２．３，１３２．３，１３１．８，１２９．３，１２９．２，１２３．２，１２１．５，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１３．８，５１．６，３８．８，３７．２，３２．２，３１．５，２２，２０．７．
【０８２０】
実施例１４６：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アセトアミド塩酸塩
【化２６１】
2021505568.tif 000264
【０８２１】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、暗黄色の固形物として単離した。
【０８２２】
１ＨＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）：７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．１４（２Ｈ，ｍ），２．８７（６Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．９５（２Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．８Ｈｚ），１．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０８２３】
１３ＣＮＭＲ（Ｄ２Ｏ）：１７１．６，１６２，１６０．３，１５１．４，１３４．７，１３３．１，１３２．５，１３２．４，１２８．３，１２８．２，１１７．６，１１７．４，１１６．１，１１４．３，５５．３，５２．２，４２．７，３６．３，３２．４，３１．３，２４．１，２１．５，２０．５．
【０８２４】
実施例１４７：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（４−（ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン
【化２６２】
2021505568.tif 000265
【０８２５】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
【０８２６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６３（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１８．６Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６９−３．５１（１０Ｈ，ｍ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１１（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０８２７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７，１６１．８，１６０．１，１５６，１３３，１３３，１３２．３，１３２．３，１３１．８，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１３．７，１１３．２，５１．６，４４．９，４４．６，４４．４，４０．８，３２．３，２９．２，２２．１，２０．７．
【０８２８】
実施例１４８：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
【化２６３】
2021505568.tif 000266
【０８２９】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の泡状物として単離した。
【０８３０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６６（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．６Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１０．２，３．８Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７８（２Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．０Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，３．７Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．２Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．６，７．６Ｈｚ），１．７５（１Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０８３１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６１．８，１６０．１，１５５．９，１３３，１３３，１３２．３，１３２．２，１３１．７，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１３．９，７２．４，６６．３，５１．６，４９．８，３２．２，３２，３１．２，２２．１，２０．７．
【０８３２】
実施例１４９：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）エタン−１−オン
【化２６４】
2021505568.tif 000267
【０８３３】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、褐色の固形物として単離した。
【０８３４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．７Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１．３Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．６６（２Ｈ，ｍ），３．５９（４Ｈ，ｍ），２．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），２．０４（２Ｈ，ｍ），１．９３（２Ｈ，ｍ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．４Ｈｚ），１．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
【０８３５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６１．２，１６１．２，１５９．６，１５９．５，１５７．８，１５７．７，１５６．１，１５６．１，１５６，１３１．５，１３０．３，１３０．２，１２４．３，１２２．７，１２１．１，１１７．１，１１７，１１６．９，１１５．７，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１４，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．７，５１．４，４２．２，４２．１，４２．１，３８．５，３８．５，３８．４，３３．９，３３．８，３３．６，３３．３，３３．２，３３，２９．１，２６．４，２１．７，２１．２．
【０８３６】
実施例１５０：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド
【化２６５】
2021505568.tif 000268
【０８３７】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の固形物として単離した。
【０８３８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４，９．２Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．８，６．５Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｍ），２．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），１．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
【０８３９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．２，１６１．７，１６１．６，１６０，１６０，１５８．３，１５８．２，１５６．６，１５６．６，１５６．５，１３２．２，１３０．８，１３０．７，１２７．９，１２６．１，１２４．２，１２２．４，１１７．６，１１７．５，１１７．４，１１６．２，１１６．２，１１６．１，１１６．１，１１４，１１３．４，１１３．４，１１３．２，１１３．２，５１．９，４０．１，３１．５，２６．８，２２．１，２１．７．
【０８４０】
実施例１５１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アセトアミド
【化２６６】
2021505568.tif 000269
【０８４１】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
【０８４２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），８．５５−８．４８（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．６Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．７Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．７，４．８，７．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，９．１Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｍ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｍ），２．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），１．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．５Ｈｚ），１．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
【０８４３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８，１６１．２，１６１．２，１５９．６，１５９．５，１５７．８，１５７．７，１５６．１，１５６，１４８．８，１４８．１，１３５．１，１３４．７，１３１．６，１３０．３，１３０．２，１２３．４，１１７．２，１１７，１１６．９，１１５．７，１１５．６，１１４，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．８，５１．４，３９．８，３１．３，２６．３，２１．５，２１．２．
【０８４４】
実施例１５２：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド
【化２６７】
2021505568.tif 000270
【０８４５】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の固形物として単離した。
【０８４６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），８．５５−８．４８（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．６Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，５．７Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．７，４．８，７．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，９．１Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｍ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｍ），２．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），１．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．５Ｈｚ），１．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
【０８４７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８，１６１．２，１６１．２，１５９．６，１５９．５，１５７．８，１５７．７，１５６．１，１５６，１４８．８，１４８．１，１３５．１，１３４．７，１３１．６，１３０．３，１３０．２，１２３．４，１１７．２，１１７，１１６．９，１１５．７，１１５．６，１１４，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．８，５１．４，３９．８，３１．３，２６．３，２１．５，２１．２．
【０８４８】
実施例１５３：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロブチルアセトアミド
【化２６８】
2021505568.tif 000271
【０８４９】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
【０８５０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６３（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．７Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｓｘｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｍ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），２．１４（２Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｍ），１．６３（３Ｈ，ｍ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０８５１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．６，１６１．７，１６０．１，１５５．９，１３３，１３２．９，１３２．３，１３２．２，１３１．７，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１６．２，１１３．９，５１．５，４４．１，３２．２，３１．３，３０．２，３０．２，２２，２０．７，１４．６．
【０８５２】
実施例１５４：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド
【化２６９】
2021505568.tif 000272
【０８５３】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
【０８５４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６３（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），２．６２（１Ｈ，ｍ），１．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），０．６２（２Ｈ，ｍ），０．４２（２Ｈ，ｍ）．
【０８５５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．８，１６１．７，１６０．１，１５５．９，１３３，１３２．９，１３２．３，１３２．２，１３１．７，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１３．８，５１．６，３２．２，３１．２，２２．５，２２，２０．７，５．６，５．６．
【０８５６】
実施例１５５：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−メチルアセトアミド
【化２７０】
2021505568.tif 000273
【０８５７】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、褐色の固形物として単離した。
【０８５８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５５（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．８２，４．２８（１Ｈ，２ｍ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６１，３．５２（２Ｈ，２ｍ），２．８５，２．７０（３Ｈ，２ｓ），２．７７（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．４０（９Ｈ，ｍ），１．１０（１Ｈ，ｍ）．
【０８５９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．９，１６７．７，１６１．７，１６０．１，１５５．９，１５５．９，１３３，１３２．９，１３２．３，１３２．２，１３１．６，１３１．６，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．１，１１４．１，１１４，５７．６，５３．７，５１．５，３２．３，３２．２，３０．１，２９．５，２９．４，２８．５，２７．８，２７．７，２７．１，２３．９，２３．８，２２．１，２０．７，２０．６．
【０８６０】
実施例１５６：Ｎ−ベンジル−２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化２７１】
2021505568.tif 000274
【０８６１】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、褐色の固形物として単離した。
【０８６２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．４７−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．２５（５Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．２９（２Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，ｍ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１６（１Ｈ，ｍ）．
【０８６３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．８，１６１．２，１５９．６，１５６，１３９．３，１３１．８，１３０．１，１３０，１２９．３，１２９．２，１２８．９，１２８．８，１２８．２，１２８．２，１２８．２，１２７．３，１２６．８，１１７．６，１１７．４，１１３．７，５１．５，４２．３，３２．３，３１．４，２２，２０．７．
【０８６４】
実施例１５７：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
【化２７２】
2021505568.tif 000275
【０８６５】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、緑色の固形物として単離した。
【０８６６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６１（１Ｈ，ｓ），７．６５−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．７Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６３−３．５２（６Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｍ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０８６７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．９，１６１．８，１６０．１，１５６，１３３，１３３，１３２．３，１３２．３，１３１．７，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１３．７，６６，５１．６，５１．６，４５．７，４１．７，３２．３，２９，２２．１，２０．７．
【０８６８】
実施例１５８：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（ピペリジン−１−イル）エタン−１−オン
【化２７３】
2021505568.tif 000276
【０８６９】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、暗黄色の固形物として単離した。
【０８７０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６０（１Ｈ，ｓ），７．４７−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．７Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｍ），３．４４（４Ｈ，ｍ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．５８（２Ｈ，ｍ），１．５０（２Ｈ，ｍ），１．４４（２Ｈ，ｍ），１．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０８７１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．２，１６１．２，１５９．６，１５５．９，１３１．６，１３０．１，１３０．１，１２９．３，１２９．３，１２８．９，１２８．７，１２８．３，１２８．２，１１７．６，１１７．４，１１４，５１．５，５１．５，４６．２，４２．２，３２．３，２９．３，２５．９，２５．２，２３．９，２２．１，２０．７．
【０８７２】
実施例１５９：（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（シアノメチル）アセトアミド
【化２７４】
2021505568.tif 000277
【０８７３】
（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（実施例１３）から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、灰色の粉末として単離した。
【０８７４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８０（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．５Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．３４（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ）．
【０８７５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．４，１３２．５，１３２．４，１２９．７，１１８．６，１１８．５，１１８．３，１１７．５，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１１３．３，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．６，３５．７，３１，２９．２，２７．２．
【０８７６】
実施例１６０：２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアミド
【化２７５】
2021505568.tif 000278
【０８７７】
（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（実施例１３）から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
【０８７８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，２ｓ），７．８０（１Ｈ，２ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．５２（１Ｈ，２ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，２ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．５Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．３７（１Ｈ，ｍ），３．２９−３．１８（４Ｈ，ｍ），２．８６（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１６．２Ｈｚ），２．８２（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１６．０Ｈｚ），１．８３（１Ｈ，ｍ），１．７５（１Ｈ，ｍ），１．６４−１．５０（２Ｈ，２ｍ），１．２２−１．０１（４Ｈ，ｍ）．
【０８７９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．２，１６７．２，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５，１５５，１３２．５，１３２．４，１２９，１２９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１８．６，１１８．５，１１４．６，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，７１．１，５４．５，４８．５，３５．６，３３．９，３１．８，３１．７，３０．９，２９．４，２９．４，２４．１，２３．７．
【０８８０】
実施例１６１：２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）アセトアミド
【化２７６】
2021505568.tif 000279
【０８８１】
（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（実施例１３）から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、淡褐色の粉末として単離した。
【０８８２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｍ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ），１．９０（１Ｈ，ｍ），１．７６（１Ｈ，ｍ），１．５９（２Ｈ，ｍ），１．４１（１Ｈ，ｍ），１．３０（１Ｈ，ｍ）．
【０８８３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．３，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１４．４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，７６，５７．７，４８．５，３５．６，３２．１，３１．５，２９．４，２９．３，２０．４．
【０８８４】
実施例１６２：（Ｓ）−Ｎ−（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化２７７】
2021505568.tif 000280
【０８８５】
（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【０８８６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｍ），６．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），４．４２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１５（３Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．２Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｍ），３．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．２Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．４Ｈｚ）．
【０８８７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．２，１５５，１５４．９，１３８．７，１３０．１，１２９．７，１２９．６，１２９．２，１１８．４，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，１０４．９，５０．２，４８．４，３９．８，３５．６，３１．４，２９．１．
【０８８８】
実施例１６３：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド
【化２７８】
2021505568.tif 000281
【０８８９】
（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、オレンジ色の固形物として単離した。
【０８９０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．５８（０．６５Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１２．３，３．４Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，ｍ），４．１６（１．３５Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｍ），３．５８（０．７Ｈ，ｍ），３．４９（１．３Ｈ，ｍ），３．４３−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｍ），３．１２（０．７Ｈ，ｍ），３．０４（１．３Ｈ，ｍ），２．８５（１．９５Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｍ），２．７０（１．０５Ｈ，ｓ），２．２４−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．９３（０．７Ｈ，ｍ），１．７９（１．３Ｈ，ｍ）．
【０８９１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．８，１６７．６，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５５．１，１５５．１，１５４．９，１５４．８，１２９．７，１２９．６，１２９．５，１２９．３，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．２，１１４．１，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．４，４９．３，４９．２，４８．６，３５．７，３５．６，２９．９，２９．４，２９．２，２９．１，２７．７，２７．７，２６．９，２６．６．
【０８９２】
実施例１６４：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（３−（メチルスルホニル）ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン
【化２７９】
2021505568.tif 000282
【０８９３】
（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（実施例１２）から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【０８９４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，２ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｍ），４．０６，３．９４（１Ｈ，２ｍ），３．８８，３．８３，３．７０−３．６１，３．５６，３．５０，３．３８（４Ｈ，ｓｅｖｅｒａｌｍｕｌｔ．），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．０Ｈｚ），３．４８，３．４５（２Ｈ，２ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．４Ｈｚ），３．０７，３．０５（３Ｈ，２ｓ），２．８４（１Ｈ，ｍ），２．３３（１Ｈ，ｍ），２．２２（１Ｈ，ｍ）．
【０８９５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．４，１６６．３，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１５５．２，１３２．５，１３２．４，１２９．４，１２９．４，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１８．５，１１３．８，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６０．６，６０．６，５８．９，５８．９，４８．６，４５．４，４５．４，４５．３，４５．３，４５．１，４４．９，３５．７，３０．３，３０．２，３０．２，３０．２，２９．３，２５．７，２４．１，２４．１．
【０８９６】
実施例１６５：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（２−オキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−８−イル）エタン−１−オン
【化２８０】
2021505568.tif 000283
【０８９７】
（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（実施例１２）から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【０８９８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７０（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｍ），３．６０−３．２７（８Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．２Ｈｚ），２．８０（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．６Ｈｚ），１．７２（２Ｈ，ｍ），１．４７（２Ｈ，ｍ），１．４２（２Ｈ，ｍ）．
【０８９９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．４，１６６．４，１６０．８，１５９．２，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．１，１３２．４，１３２．４，１２９．１，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１４，１１４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４，１０４，１０３．９，１０３．９，７６．９，７６．７，６６．４，６６．４，４８．６，４３．４，４１．６，３６．５，３６．３，３５．６，３４．７，３４，２９．３，２９．２．
【０９００】
実施例１６６：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１−オキシドチオモルホリノ）エタン−１−オン
【化２８１】
2021505568.tif 000284
【０９０１】
（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（実施例１２）から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【０９０２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｍ），３．８８（１Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．１Ｈｚ），３．５７（３Ｈ，ｍ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．４Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｍ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｍ）．
【０９０３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２９．４，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１３．９，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．６，４５．１，４５，４４．７，４４．６，３７，３７，３７，３５．７，３３．１，３３．１，２９．３，２９．３，２９．２，２８．８，２８．８．
【０９０４】
実施例１６７：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
【化２８２】
2021505568.tif 000285
【０９０５】
（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（実施例１２）から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、褐色の粉末として単離した。
【０９０６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６８（１Ｈ，２ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），５．０８（０．６Ｈ，ｍ），４．６１（０．４Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１１．５Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．６６（０．８Ｈ，ｍ），３．６３−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．４８（１．２Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｍ），２．８８（１．８Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｍ），２．７２（１．２Ｈ，ｓ），２．２１−２．０２（１Ｈ，ｍ），１．８８−１．６９（１Ｈ，ｍ）．
【０９０７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．２，１６８．２，１６７．７，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．１，１５５．１，１３２．４，１３２．４，１２９．３，１２９．２，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１４．２，１１４．２，１１４．１，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６９．３，６９．３，６９．２，６７．１，６７，５６．５，５６．５，５２．９，４８．６，３５．７，３０，２９．８，２９．８，２９．７，２９．７，２９．５，２９．５，２９．３，２９．２，２７．６．
【０９０８】
実施例１６８：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド
【化２８３】
2021505568.tif 000286
【０９０９】
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３５．２ｍｇ、０．３４８ｍｍｏｌ）とＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（ＤＩＰＥＡ）（０．０６ｍｌ、０．３４８ｍｍｏｌ）の攪拌混合物に、（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（１００ｍｇ、０．２９０ｍｍｏｌ）を加え、続いて２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−三酸化物（０．１８０ｍｌ、０．２９０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で一晩攪拌した。その後すぐに、有機物を真空下で除去し、残渣をジクロロメタン−メタノールの混合物中でのカラムクロマトグラフィーにより精製した。イソプロパノールからの再結晶により、表題生成物をオフホワイトの固形物として得た。収量：７６ｍｇ、６１％。
【０９１０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．７２（１Ｈ，ｓ），１１．８１（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．２Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．１Ｈｚ），３．７１（２Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．２Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ）．
【０９１１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．５，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．６，１５４．９，１５４．９，１４８．８，１３０．２，１２９．７，１２９．６，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，１１２．５，４８．６，３５．６，３１．１，２９．２．
【０９１２】
実施例１６９：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）アセトアミド
【化２８４】
2021505568.tif 000287
【０９１３】
（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸から実施例１６８と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
【０９１４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８１（１Ｈ，ｓ），１０．６１（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８，４．８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．３，４．９，０．９Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１５．８Ｈｚ）．
【０９１５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．４，１５４．９，１５４．９，１５１．９，１４８，１３８．２，１２９．７，１２９．６，１１９．５，１１８．８，１１８．６，１１８．５，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．６，１１３．４，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．６，３５．６，３２．２，２９．２．
【０９１６】
実施例１７０：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）アセトアミド
【化２８５】
2021505568.tif 000288
【０９１７】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸から実施例１６８と同様の方法で化合物を調製し、褐色の固形物として単離した。
【０９１８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７１（１Ｈ，ｓ），１０．６２（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．０Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．８Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝６．７，５．６，０．７Ｈｚ），４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０９１９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６１．７，１６０．１，１５６．１，１５１．９，１４８，１３８．２，１３２．９，１３２．９，１３２．３，１３２．３，１２９．３，１２９．２，１１９．５，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１３．４，１１３．２，５１．６，３２．３，３２．２，２２．２，２０．６．
【０９２０】
実施例１７１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）アセトアミド
【化２８６】
2021505568.tif 000289
【０９２１】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸から実施例１６８と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【０９２２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．６Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１０．０Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｂｒｓ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．１Ｈｚ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０９２３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．４，１６１．３，１５９．６，１５６．２，１４４．３，１４０．８，１３５．７，１３２．３，１３０．２，１３０．１，１２９．４，１２９．３，１２８．９，１２８．７，１２８．３，１２６．３，１２３．７，１１７．６，１１７．４，１１３．２，５１．６，３２．４，３２．１，２２．１，２０．７．
【０９２４】
実施例１７２：（Ｒ）−１−（２−ヒドロキシエチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
【化２８７】
2021505568.tif 000290
【０９２５】
エチル（Ｒ）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセテートから実施例８と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
【０９２６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｍ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．２Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．２Ｈｚ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）．
【０９２７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５５，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．２，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１７．６，１０５．９，１０５．７，１０５．５，５９．２，４８．３，３５．８，２９，２８．
【０９２８】
実施例１７３：（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
【化２８８】
2021505568.tif 000291
【０９２９】
エチル（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセテートから実施例８と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
【０９３０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，８．０，５．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈｍ），４．６９（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．１Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｍ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．２Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．４Ｈｚ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）．
【０９３１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５４．９，１３２．５，１３２．４，１２８．３，１１８．７，１１８．６，１１８．４，１１７．５，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５９．２，４８．４，３５．７，２９．１，２８．
【０９３２】
実施例１７４：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（２−モルホリノエチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン塩酸塩
【化２８９】
2021505568.tif 000292
【０９３３】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン（実施例６６）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【０９３４】
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，２．７Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，４．４，２．６Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，８．８Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８６（４Ｈ，ｂｒ），３．２８−３．０（６Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｍ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．０Ｈｚ），１．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），１．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，４．２Ｈｚ）．
【０９３５】
１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：１６３．３，１６１．６，１５７．１，１３４．２，１３１．５，１３１．４，１３１，１３０．９，１３０．７，１３０．７，１３０，１２９．９，１１８．６，１１８．４，６６．２，５７．３，５４，５３．５，５３．５，３４．２，２３．２，２２．１，２１．３．
【０９３６】
実施例１７５：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（イソプロピルアミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン塩酸塩
【化２９０】
2021505568.tif 000293
【０９３７】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−イソプロピルアセトアミド（実施例６７）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の固形物として単離した。
【０９３８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．７Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．９Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．３１（１Ｈ，ｍ），３．１６（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｍ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０９３９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．２，１５９．６，１５６．５，１３１．７，１３０．１，１３０．１，１２９．４，１２９．３，１２８．８，１２８．７，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１４．６，５１．５，５１．５，４９．４，４２．３，３２．５，２２．１，２１．４，２０．３，１８．８，１８．８．
【０９４０】
実施例１７６：（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アミノ）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
【化２９１】
2021505568.tif 000294
【０９４１】
２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド（実施例１１６）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
【０９４２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，９．７Ｈｚ），３．７４−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．８Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｍ），３．３３（１Ｈ，ｍ），３．３１−３．２１（２Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．２Ｈｚ），２．６７（２Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９１（１Ｈ，ｍ），１．５９（１Ｈ，ｍ）．
【０９４３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５４．９，１３２．４，１３２．４，１２８．１，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１８．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，７２．５，６６．３，５７．９，４８．４，４６．３，３５．７，３２．５，２９．２，２５．
【０９４４】
実施例１７７：（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
【化２９２】
2021505568.tif 000295
【０９４５】
２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド（実施例１１７）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、白色の粉末として単離した。
【０９４６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．４Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，７．９Ｈｚ），２．５８−２．４６（８Ｈ，ｍ），１．９１（４Ｈ，ｍ）．
【０９４７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５４．９，１３２．４，１３２．４，１２８．１，１２４．４，１２２．８，１２１．２，１１９，１１８．９，１１８．７，１１８，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５４．９，４９．２，４９．２，４９．１，４８．５，３５．７，３３．５，３３．４，３３．２，２９．２，２２．１．
【０９４８】
実施例１７８：（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アミノ）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
【化２９３】
2021505568.tif 000296
【０９４９】
２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド（実施例１３０）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
【０９５０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１１．１Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，７．９Ｈｚ），３．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，９．２Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ），２．７３（１Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０１（２Ｈ，ｍ），１．８３（２Ｈ，ｍ）．
【０９５１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５，１３２．５，１３２．４，１２８．１，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１８．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５４．９，５０．４，４８．４，４７．７，４４．８，３５．７，２９．１，２９，２９，２５．
【０９５２】
実施例１７９：（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（４−（メチルスルホニル）ピペリジン−１−イル）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
【化２９４】
2021505568.tif 000297
【０９５３】
２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド（実施例１２６）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、白色の粉末として単離した。
【０９５４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．４Ｈｚ），３．０１（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝３．６，１２．４Ｈｚ），３．０−２．９４（２Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｓ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１５．４Ｈｚ），２．５０（４Ｈ，ｍ），１．９４（４Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｍ）．
【０９５５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５４．９，１３２．４，１３２．４，１２８．１，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．１，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５８．８，５５．７，５１．４，５１．３，４８．５，３７．４，３５．７，２９．２，２４．４，２４．４，２２．
【０９５６】
実施例１８０：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
【化２９５】
2021505568.tif 000298
【０９５７】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（実施例１５２）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、黄色の固形物として単離した。
【０９５８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６５（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．５，２．５Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，８．７Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．２６（２Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｍ），１．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０９５９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．８，１６０．１，１５５．８，１３２．８，１３２．８，１３２．３，１３２．２，１３０．７，１２９．５，１２９．４，１２９，１２７．２，１２５．３，１２３．５，１１８，１１７．８，１１７．５，１１６．２，１１６．２，５１．４，４９．３，４９．１，４８．９，４８．７，４７．７，３２．２，２４．８，２２．３，２０．４．
【０９６０】
実施例１８１：（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（シクロブチルアミノ）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
【化２９６】
2021505568.tif 000299
【０９６１】
（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロブチルアセトアミド（実施例１０２）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、白色の粉末として単離した。
【０９６２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．４Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．０７（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．４５（４Ｈ，ｍ）．
【０９６３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５，１３２．５，１３２．４，１２８．１，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１８，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５３．２，４８．４，４４．６，３５．７，３０，２９．１，２４．７，１４．５．
【０９６４】
実施例１８２：（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（（２−（メチルスルホニル）エチル）アミノ）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
【化２９７】
2021505568.tif 000300
【０９６５】
（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（メチルスルホニル）エチル）アセトアミド（実施例１１８）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、黄色の粉末として単離した。
【０９６６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７３（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．５Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，９．２Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．９７（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
【０９６７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５，１３２．５，１３２．４，１２８．２，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１８，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５３．６，４８．４，４７，４２．４，４１．４，３５．７，２９，２４．７．
【０９６８】
実施例１８３：（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
【化２９８】
2021505568.tif 000301
【０９６９】
（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド（実施例１３１）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、褐色の粉末として単離した。
【０９７０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．４１（１Ｈ，ｔ，ｂｒ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．５Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，９．３Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．３Ｈｚ），２．５２（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ）．
【０９７１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５４．９，１３２．５，１３２．４，１２７．９，１１８．８，１１８．６，１１８．５，１１８．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５８．９，５８．８，５５．８，４８．４，４２，３５．７，２９．１，２２．１．
【０９７２】
実施例１８４：（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（（（（Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル）アミノ）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
【化２９９】
2021505568.tif 000302
【０９７３】
２−（（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル）アセトアミド（実施例１２７）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
【０９７４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８４（１Ｈ，ｂｒ），７．７３（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．４Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．５Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．２Ｈｚ），２．８３，２．７１（２Ｈ，２ｂｒｓ），２．５０（３Ｈ，ｍ），１．６８（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），１．６０（３Ｈ，ｍ），１．３８−１．０（５Ｈ，ｍ），０．９４（４Ｈ，ｍ）．
【０９７５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５５．１，１３２．５，１３２．４，１２８．２，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１３．８，１１３．６，１０４．１，１０３．９，５７，４８．４，４４．８，４１．８，３５．７，２９．２，２９．２，２７．１，２６．２，２６．１，２５．９，２４．６，１５．７．
【０９７６】
実施例１８５：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン塩酸塩
【化３００】
2021505568.tif 000303
【０９７７】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン（実施例７０）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【０９７８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．５，２．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．８Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．３９−３．０５（６Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｍ），１．９１（４Ｈ，ｂｒｓ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
【０９７９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．８，１６０．１，１５６．５，１３２．９，１３２．９，１３２．４，１３２．３，１３１．７，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．９，１１６．２，１１６．２，１１４．６，５３．４，５２．４，５１．５，３２．４，２２．７，２２．１，２１．３，２０．３．
【０９８０】
実施例１８６：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（（シクロプロピルメチル）アミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン塩酸塩
【化３０１】
2021505568.tif 000304
【０９８１】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）アセトアミド（実施例１４３）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【０９８２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７９（１Ｈ，ｓｂｒ），８．３９（２Ｈ，ｓｂｒ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．４，２．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．９Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．３Ｈｚ），２．８７−２．７３（４Ｈ，ｍ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．４Ｈｚ），１．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），１．０２（１Ｈ，ｍ），０．５８（２Ｈ，ｍ），０．３４（２Ｈ，ｍ）．
【０９８３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．８，１６０．１，１５６．５，１３３，１３２．９，１３２．４，１３２．３，１３１．７，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．９，１１６．２，１１６．２，１１４．７，５１．５，５１．４，４４．８，３２．４，２２．１，２１．３，２０．３，７．３，３．９，３．８．
【０９８４】
実施例１８７：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（シクロプロピルアミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオンフッ化水素酸塩
【化３０２】
2021505568.tif 000305
【０９８５】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（実施例１５４）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【０９８６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．５，２．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．９Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．１４（２Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｍ），２．５２（１Ｈ，ｍ），１．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），０．７０−０．５７（４Ｈ，ｍ）．
【０９８７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．８，１６０．１，１５６．３，１３２．９，１３２．９，１３２．３，１３２．３，１３１．４，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１５．４，５１．５，４６．２，３２．４，２９．５，２２．２，２２．２，２０．４，４．１，４．
【０９８８】
実施例１８８：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（シクロブチルアミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン塩酸塩
【化３０３】
2021505568.tif 000306
【０９８９】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロブチルアセトアミド（実施例１５３）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【０９９０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８０（１Ｈ，ｓｂｒ），８．４４（１Ｈ，ｓｂｒ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．４，２．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．９Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｍ），２．１８（２Ｈ，ｍ），２．０８（２Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
【０９９１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．８，１６０．１，１５６．５，１３３，１３３，１３２．４，１３２．３，１３１．８，１２９．３，１２９．２，１１８，１１７．９，１１６．２，１１６．２，１１４．６，５１．６，５１．６，５１．１，４２．８，３２．４，２６．４，２２．１，２１．６，２０．３，１４．５．
【０９９２】
実施例１８９：（５ａＳ，６ａＲ）−１−（２−（ベンジルアミノ）エチル）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオンフッ化水素酸塩
【化３０４】
2021505568.tif 000307
【０９９３】
Ｎ−ベンジル−２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド（実施例１５６）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【０９９４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２８（２Ｈ，ｂｒｍ），７．５０−７．４１（６Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，９．９Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｓ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
【０９９５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．２，１５９．６，１５６．４，１３３．６，１３１．５，１３０．１，１３０．１，１２９．５，１２９．４，１２９．３，１２８．９，１２８．８，１２８．６，１２８．６，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１５．１，５１．５，５０．６，４５．５，３２．４，２２．１，２１．８，２０．４．
【０９９６】
実施例１９０：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（シクロペンチル（メチル）アミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオンフッ化水素酸塩
【化３０５】
2021505568.tif 000308
【０９９７】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−メチルアセトアミド（実施例１５５）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【０９９８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．４２（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．２９（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，３．９Ｈｚ），２．７８（４Ｈ，ｂｒｍ），１．９７（２Ｈ，ｂｒｍ），１．７８−１．３７（７Ｈ，ｍ），１．１７（１Ｈ，ｍ），１Ｈ（ｂｒ）．
【０９９９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．７，１６０．１，１５６．４，１３２．９，１３２．８，１３２．３，１３２．３，１３１．４，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，６６．１，５２．６，５１．５，３７．８，３２．４，２７．９，２３．７，２２．２，２０．３，１９．６．
【１０００】
実施例１９１：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−（２−モルホリノエチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオンフッ化水素酸塩
【化３０６】
2021505568.tif 000309
【１００１】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン（実施例１５７）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【１００２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６４−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｂｒｍ），３．７９（３Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｍ），３．１０（２Ｈ，ｂｒｓ），２．９７（３Ｈ，ｂｒｓ），１．６７（１Ｈ，ｍ），１．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【１００３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．８，１６０．１，１５６．６，１３２．９，１３２．４，１３２．３，１３１．５，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．８，１１６．２，１１４．３，６３．１，５３．９，５１．５，５１．２，５０．９，３２．４，２２．１，２０．４，１８．７．
【１００４】
実施例１９２：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（ピリジン−２−イルアミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオンフッ化水素酸塩
【化３０７】
2021505568.tif 000310
【１００５】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）アセトアミド（実施例１７０）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、暗いベージュ色の固形物として単離した。
【１００６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７５（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．５Ｈｚ），７．６４−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｍ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．２Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【１００７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．７，１６０．１，１５７．３，１５５．９，１４５．６，１３７．９，１３２．８，１３２．８，１３２．２，１３２．２，１３１．１，１２９．４，１２９．３，１１８，１１７．８，１１７．１，１１６．１，１１１．６，１０９．２，５１．４，３９．４，３２．２，２４，２２．４，２０．３．
【１００８】
実施例１９３：（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（メチルアミノ）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン塩酸塩
【化３０８】
2021505568.tif 000311
【１００９】
（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチルアセトアミドから実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
【１０１０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８９（１Ｈ，ｓ），８．９３（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．４Ｈｚ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１５．６Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｂｒｓ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．７Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｂｒｓ）．
【１０１１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．６，１５５．９，１５５，１５４．９，１２９．８，１２９．７，１２９．５，１１８．４，１１８．２，１１８．１，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１４．７，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．３，４６．４，３５．８，３２．３，２９，２１．
【１０１２】
実施例１９４：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオンフッ化水素酸塩
【化３０９】
2021505568.tif 000312
【１０１３】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（ピペリジン−１−イル）エタン−１−オン（実施例１５８）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【１０１４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．３，２．８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，９．９Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．５０−２．６３（８Ｈ，ｍ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），２．０−１．２５（６Ｈ，ｍ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）．
【１０１５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．２，１５９．６，１５６．４，１３１．４，１３０，１２９．４，１２９．３，１２８．８，１２８．７，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１４．７，５４．４，５２．６，５１．５，３２．４，２３，２２．１，２１．７，２０．４，１９．６．
【１０１６】
実施例１９５：（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−モルホリノエチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
【化３１０】
2021505568.tif 000313
【１０１７】
（Ｒ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン（実施例１４０）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
【１０１８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．８，８．１，８．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．５３（４Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．４Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．０Ｈｚ），２．５１（２Ｈ，ｍ）２．４６（２Ｈ，ｍ），２．３４（４Ｈ，ｂｒｓ）．
【１０１９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５５．９，１５５．９，１５４．８，１３２．４，１３２．４，１２８．１，１１９，１１８．８，１１８．７，１１８．１，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６６．２，５６．３，５３，４８．５，３５．７，２９．３，２１．５．
【１０２０】
実施例１９６：（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−モルホリノエチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン塩酸塩
【化３１１】
2021505568.tif 000314
【１０２１】
（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オンから実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
【１０２２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９３（１Ｈ，ｓ），１１．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６３（１Ｈｍ），７．２３（１Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｍ），３．０５（２Ｈ，ｍ），２．９４（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
【１０２３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５５．８，１５４．９，１５４．９，１２９．８，１２９．７，１２９．１，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１４．７，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，６３．１，５３．８，５１．１，４８．５，３５．７，２９．１，１８．８．
【１０２４】
実施例１９７：（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（２−（ピリジン−３−イルアミノ）エチル）−５，５ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（２Ｈ）−チオン
【化３１２】
2021505568.tif 000315
【１０２５】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）アセトアミド（実施例１７１）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【１０２６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．２Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，９．９，Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．６Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．２，２．７，８．３Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．３Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｍ），１．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．３Ｈｚ），１．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【１０２７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．２，１５９．６，１５５．９，１４４．４，１３５．３，１３１．１，１３０，１２９．９，１２９．３，１２９．２，１２９，１２８．９，１２８．３，１２８．２，１２３．６，１１７．５，１１７．４，１１７．４，１１７，５１．４，５１．４，４１．２，３２．３，２３．９，２２．３，２０．３．
【１０２８】
実施例１９８：（Ｒ）−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン塩酸塩
【化３１３】
2021505568.tif 000316
【１０２９】
（Ｒ）−１−（ピロリジン−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン（実施例１０４）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の固形物として単離した。
【１０３０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９２（１Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８７（１Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．３７（１Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｍ），２．９８（３Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．９８（２Ｈ，ｍ），１．８６（２Ｈ，ｍ）．
【１０３１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５５．９，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．９，１０５．９，１０５．８，１０５．６，５３，５２，４８．４，３５．８，２９，２２．７，２０．８．
【１０３２】
実施例１９９：（Ｒ）−１−（２−モルホリノエチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン塩酸塩
【化３１４】
2021505568.tif 000317
【１０３３】
（Ｒ）−１−モルホリノ−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
【１０３４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９５（１Ｈ，ｓ），１１．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（１Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．４Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｍ），３．３６（１Ｈ，ｍ），３．３０（２Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｍ），２．９８（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，７．９Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｍ）．
【１０３５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５５．９，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１４．８，１０６，１０５．８，１０５．６，６３．１，５３．８，５１．１，４８．４，３５．８，２９，１８．８．
【１０３６】
実施例２００：（Ｒ）−ジエチル２−（（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）マロネート
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｒ）−２−（２−ジアゾアセチル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化３１５】
2021505568.tif 000318
【１０３７】
乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の（４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−２−カルボン酸（２ｇ、５．５１ｍｍｏｌ）とＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（ＤＩＰＥＡ）（１．６８ｍＬ、９．６３ｍｍｏｌ）の溶液に、クロロギ酸エチル（０．７９３ｍＬ、８．２６ｍｍｏｌ）を０〜５℃で加えた。混合物を低温で４時間攪拌し、次いでアセトニトリル（１０ｍＬ）で希釈し、続いてジエチルエーテル中の２Ｍ（ジアゾメチル）トリメチルシラン（５．５１ｍＬ  １１．０１ｍｍｏｌ）を加えた。攪拌を０〜５℃でさらに３時間継続し、混合物を、Ｎ２下で攪拌しながら一晩自然に温めた。その後すぐに、溶媒を真空下で除去し、残渣を石油エーテル−酢酸エチルの混合物中でのカラムクロマトグラフィーにより精製し、（４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ジアゾアセチル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレートを黄色の油状物として得た。収量：１．９９ｇ、９３％。
【１０３８】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｒ）−２−（２−ブロモアセチル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化３１６】
2021505568.tif 000319
【１０３９】
ジエチルエーテル（１５ｍＬ）中の（４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ジアゾアセチル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート（１．９８ｇ、５．１１ｍｍｏｌ）の溶液に、４８％ＨＢｒ（０．６１ｍＬ、５．３７ｍｍｏｌ）を０〜５℃で攪拌しながら加えた。５分後、混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、次いで重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発乾固して、（４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ブロモアセチル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレートを黄色がかった油状物として得た。収量：１．８３ｇ、８１％。
【１０４０】
工程３：２−（２−（（４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）−２−オキソエチル）マロン酸ジエチル
【化３１７】
2021505568.tif 000320
【１０４１】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍＬ）中のマロン酸ジエチル（０．８３ｍＬ、５．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（マイナー油中６０％）（０．１７４ｇ、４．３６ｍｍｏｌ）を氷冷下で加え、溶液を３０分間攪拌した。その後すぐに、乾燥テトラヒドロフラン（３．５０ｍＬ）中の（４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ブロモアセチル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート（１．６ｇ、３．６３ｍｍｏｌ）を、氷冷しながら上記の反応混合物に加え、混合物を低温で３０分間攪拌した。次いで、反応物を酢酸エチル−石油エーテル（２：１）の混合物で希釈し、ＮａＨＳＯ４溶液（４０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。酢酸エチル−石油エーテルの混合物でのクロマトグラフィーにより、表題生成物を白色の粉末として得た。収量：１．１５ｇ、６０％。
【１０４２】
工程４：２−（２−オキソ−２−（（４Ｒ）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）エチル）マロン酸ジエチル塩酸塩
【化３１８】
2021505568.tif 000321
【１０４３】
２−（２−（（４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）−２−オキソエチル）マロン酸ジエチル（１．３ｇ、２．５０２ｍｍｏｌ）をジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（９．３８ｍＬ、３７．５ｍｍｏｌ）に溶解し、溶液を２時間攪拌した。その後すぐに、混合物をジエチルエーテル（約１５０ｍＬ）で希釈した。得られた結晶を回収し、ジエチルエーテルで洗浄し、５０℃で真空乾燥して、２−（２−オキソ−２−（（４Ｒ）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）エチル）マロン酸ジエチル塩酸塩を白色の粉末として得た。収量：１．０２ｇ、８９％。
【１０４４】
工程５：（Ｒ）−２−（（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）マロン酸ジエチル
【化３１９】
2021505568.tif 000322
【１０４５】
無水エタノール（２２ｍＬ）中の２−（２−オキソ−２−（（４Ｒ）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）エチル）マロン酸ジエチル塩酸塩（１．０１ｇ、２．２１６ｍｍｏｌ）、イソチオシアン酸カリウム（０．２３７ｇ、２．４３７ｍｍｏｌ）及びｃｃ．ＨＣｌ（０．０９２ｍＬ、１．１０８ｍｍｏｌ）の混合物を、還流下で３０分間攪拌した。次いで、懸濁液を室温に冷却し、蒸発乾固し、残渣をジクロロメタンと水に分配した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発乾固し、表題生成物を黄色の粉末として得た。収量：０．９４ｇ、収率９２％。
【１０４６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１．８０（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２０−４．０５（５Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．８，７．４Ｈｚ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．９３−２．８０（３Ｈ，ｍ），１．１４（６Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【１０４７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８，１６７．９，１５５．７，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１４３．５，１４３．５，１２９．１，１２０．６，１２０．５，１２０．４，１１５．６，１０５．９，１０５．７，１０５．６，６１．３，６１．２，５０．１，４８．５，３５．７，２９，２３．５，１３．８，１３．８．
【１０４８】
実施例２０１：（Ｒ）−２−（（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）マロン酸
【化３２０】
2021505568.tif 000323
【１０４９】
メタノール（２０ｍＬ）中の（Ｒ）−ジエチル２−（（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）マロネート（実施例２００）（０．９ｇ、１．９５５ｍｍｏｌ）の溶液に、１Ｍ水酸化ナトリウム溶液（１１．７２ｍＬ、１１．７２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で一晩攪拌した。その後すぐに、メタノールを真空で除去し、残渣を水（２０ｍＬ）で希釈し、次いで氷冷しながら２Ｍ  ＨＣｌ溶液を加えてｐＨ＝１に酸性化した。次いで、混合物をジクロロメタン−イソプロパノール（９：１）の混合物５０ｍＬで抽出し、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて容量５ｍＬにした。得られた沈殿物を濾過により回収し、石油エーテルで洗浄し、５０℃で真空乾燥して、（Ｒ）−２−（（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）マロン酸を黄色の粉末として得た。収量：０．７４ｇ、９４％。
【１０５０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７９（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１１．５Ｈｚ），３．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．９Ｈｚ）．
【１０５１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．８，１６９．８，１５５．５，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．８，１２０．３，１２０．２，１２０．１，１１６．４，１０５．９，１０５．８，１０５．６，５０．６，４８．３，３５．７，２９，２３．７．
【１０５２】
実施例２０２：（Ｒ）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン酸
【化３２１】
2021505568.tif 000324
【１０５３】
ギ酸（０．２３７ｍＬ、６．１８ｍｍｏｌ）中の（Ｒ）−２−（（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）マロン酸（０．１ｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．３４５ｍＬ、２．４７３ｍｍｏｌ）を攪拌しながら滴下し（発熱反応）、次いで、得られた溶液を１１５℃で１時間攪拌した。その後すぐに、混合物を水で４ｍＬに希釈し、得られた油性混合物を２Ｍ  ＨＣｌ（０．５ｍＬ）で処理し、次いで３０分間エージングさせた。得られた固形物を回収し、水で洗浄し、５０℃で真空乾燥して、（Ｒ）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン酸をベージュ色の粉末として得た。収量：０．０５１ｇ、５７％。
【１０５４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．２２（１Ｈ，ｂｒ），１１．７８（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，９．２Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．３０（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．４Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．１Ｈｚ），２．６３−２．５４（２Ｈ，ｍ），２．５（２Ｈ，ｍ）．
【１０５５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７３．４，１５５．２，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８，１２７．７，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１８．７，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．３，３５．８，３２．２，２９，１９．７．
【１０５６】
実施例２０３：（Ｒ）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパンアミド
【化３２２】
2021505568.tif 000325
【１０５７】
（Ｒ）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン酸（実施例２０２）から実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
【１０５８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９０（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．２Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．８３（１Ｈ，ｍ），０．３５（２Ｈ，ｍ），０．０９（２Ｈ，ｍ）．
【１０５９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．５，１５５，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１２７．５，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１９．１，１０５．９，１０５．７，１０５．５，４８．２，４２．８，３５．８，３３．４，２９．１，２０，１０．７，３．１．
【１０６０】
実施例２０４：（Ｒ）−１−（ピロリジン−１−イル）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オン
【化３２３】
2021505568.tif 000326
【１０６１】
（Ｒ）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン酸（実施例２０２）から実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
【１０６２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．３０（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．４Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．１Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｍ），１．８４（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｍ）．
【１０６３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９，１５５，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１２７．６，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１９．２，１０５．８，１０５．７，１０５．５，４８．２，４５．７，４５．３，３５．８，３２．２，２８．９，２５．５，２３．９，１９．５．
【１０６４】
実施例２０５：（Ｒ）−１−モルホリノ−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オン
【化３２４】
2021505568.tif 000327
【１０６５】
（Ｒ）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン酸（実施例２０２）から実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
【１０６６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．５２（４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．２，４．７Ｈｚ），３．４２（４Ｈ，ｍ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．７Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ），２．５８（４Ｈ，ｍ）．
【１０６７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．６，１５５．１，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１２７．６，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１９．１，１０５．９，１０５．７，１０５．５，６６．１，６６．１，４８．２，４５．２，４１．５，３５．８，３０．５，２８．９，１９．８．
【１０６８】
実施例２０６：（Ｒ）−１−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オン
【化３２５】
2021505568.tif 000328
【１０６９】
（Ｒ）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン酸（実施例２０２）から実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の粉末として単離した。
【１０７０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．３Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．５４（４Ｈ，ｍ），３．３１（１Ｈ，ｍ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｍ），１．９８（２Ｈ，ｍ），１．８８（２Ｈ，ｍ）．
【１０７１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．５，１５５．１，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４３．７，１４３．６，１２７．６，１２４．３，１２２．７，１２１．１，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１９，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．２，４１．６，４１．５，４１．５，３８．１，３８，３８，３５．８，３４，３３．８，３３．７，３３．３，３３．２，３３，３０．５，２８．９，１９．９．
【１０７２】
実施例２０７：（Ｒ）−１−（ピペリジン−１−イル）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オン
【化３２６】
2021505568.tif 000329
【１０７３】
（Ｒ）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン酸（実施例２０２）から実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
【１０７４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．３７（４Ｈ，ｍ），３．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１１．８Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ），２．５７（４Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｍ），１．４５（２Ｈ，ｍ），１．３８（２Ｈ，ｍ）．
【１０７５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．９，１５５，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．６，１４３．６，１２７．６，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１９．２，１０５．８，１０５．７，１０５．５，４８．２，４５．７，４１．９，３５．８，３０．７，２８．９，２６，２５．３，２４，２０．
【１０７６】
実施例２０８：（Ｒ）−１−（４−メチルピペリジン−１−イル）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オン
【化３２７】
2021505568.tif 000330
【１０７７】
（Ｒ）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン酸（実施例２０２）から実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
【１０７８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７３（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．０Ｈｚ），３．３０（１Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．１，８．８Ｈｚ），２．５６（４Ｈ，ｍ），２．４７（１Ｈ，ｍ），１．５７（３Ｈ，ｍ），０．９５（１Ｈ，ｍ），０．８７（４Ｈ，ｍ）．
【１０７９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．９，１５５．１，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１２７．５，１２７．５，１２０．４，１２０．４，１２０．３，１２０．３，１２０．２，１２０．２，１１９．２，１１９．２，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．２，４５，４４．９，４１．３，３５．８，３４．２，３３．５，３０．７，３０．６，３０．３，２９，２９，２１．６，２０．
【１０８０】
実施例２０９：（Ｒ）−１−（モルホリノメチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオン塩酸塩
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｒ）−２−（２−モルホリノアセチル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート臭化水素酸塩
【化３２８】
2021505568.tif 000331
【１０８１】
乾燥テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の（４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ブロモアセチル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレートの溶液（実施例２００工程２）（０．１ｇ、０．２２７ｍｍｏｌ）に、モルホリン（０．０２０ｍＬ、０．２２７ｍｍｏｌ）を室温で一度に加えた。反応物を１５分間攪拌し、次いで、ジエチルエーテル（１ｍＬ）で希釈した。得られた固形物を濾別し、濾液を蒸発乾固して、（４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−モルホリノアセチル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート臭化水素酸塩を粘性の油状物として得た。収量：０．１０５ｇ、８８％。
【１０８２】
工程２：２−モルホリノ−１−（（４Ｒ）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）エタン−１−オン二塩酸塩
【化３２９】
2021505568.tif 000332
【１０８３】
（４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−モルホリノアセチル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート臭化水素酸塩（０．１０５ｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）を、ジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（０．９９６ｍＬ、３．９８ｍｍｏｌ）に溶解し、溶液を１時間攪拌した。その後すぐに、混合物をジエチルエーテル（約１０ｍＬ）で希釈し、得られた沈殿物を攪拌しながら３０分間エージングさせた。固形物を回収し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させて、２−モルホリノ−１−（（４Ｒ）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）エタノン二塩酸塩を白色の粉末として得た。収量：０．０８３ｇ、９９％。
【１０８４】
工程３：（Ｒ）−１−（モルホリノメチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン塩酸塩
【化３３０】
2021505568.tif 000333
【１０８５】
エタノール（１ｍＬ）と水（１ｍＬ）の混合物中の２−モルホリノ−１−（（４Ｒ）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）エタノン二塩酸塩（０．０７８ｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）、イソチオシアン酸カリウム（０．０２７ｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）及びｃｃ．ＨＣｌ（０．０２２ｍＬ、０．１３０ｍｍｏｌ）の混合物を３０分間還流下で攪拌した。その後すぐに、混合物を水（約２ｍＬ）で希釈し、次いで真空下でエタノールを除去した。重炭酸ナトリウム溶液を加えることにより水性残渣を中和し、次いでジクロロメタンで抽出した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発乾固した。油状残渣をイソプロパノール（約１ｍＬ）に溶解し、ジエチルエーテル中の２ＭＨＣｌを加えることにより酸性化し、次いでジエチルエーテルで１０ｍＬに希釈した。得られた沈殿物を回収し、ジエチルエーテルで洗浄し、５０℃で真空乾燥して、（Ｒ）−１−（モルホリノメチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオン塩酸塩をオフホワイトの粉末として得た。収量：０．０５０ｇ、６３％。
【１０８６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．０７（１Ｈ，ｓ），１１．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（１Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，９．２Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．７８（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１６．３Ｈｚ），３．２９（２Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１８．０，１３．４Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．４，８．１Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｍ）．
【１０８７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５７．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４３．７，１４３．６，１３５．６，１２０，１０８．２，１０６，１０５．９，１０５．７，６３．１，５０．２，４８．９，４８．５，３５．６，２９．６．
【１０８８】
実施例２１０：（Ｒ）−１−（ピロリジン−１−イルメチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン塩酸塩
【化３３１】
2021505568.tif 000334
【１０８９】
化合物を実施例２０９と同様の方法で調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
【１０９０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．１１（１Ｈ，ｓ），１１．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８７（１Ｈ，ｍ），４．５３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．４Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．６Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１６．２，９．３Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，ｍ），３．１２（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１６．３，７．８Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｂｒｓ），１．９９（２Ｈ，ｂｒｓ），１．８８（２Ｈ，ｂｒｓ）．
【１０９１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５７，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１３４．１，１２０．３，１２０．２，１１１．１，１０６，１０５．８，１０５．７，５２．２，４８．９，４６．１，３５．６，２９．５，２２．７．
【１０９２】
実施例２１１：（Ｒ）−１−（（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）メチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン塩酸塩
【化３３２】
2021505568.tif 000335
【１０９３】
化合物を実施例２０９と同様の方法で調製し、クリーム色の粉末として単離した。
【１０９４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），５．３５（１Ｈ，ｂｒ），４．５５（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．３Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｍ），３．７７（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．９，１６．３Ｈｚ），３．１９（１Ｈ，ｍ），３．０９（１Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｍ），２．８１（０．５Ｈ，ｂｒｓ），２．７２（２．５Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）．
【１０９５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５７．４，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１３５．６，１２０．２，１２０．１，１２０．１，１０８．５，１０８．５，１０６，１０５．８，１０５．７，５６，５６，５５．２，４８．９，４８．６，４８．６，４２．４，３９，３５．６，３５．６，２９．６．
【１０９６】
実施例２１２：（Ｒ）−１−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオン
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｒ）−２−（２−（ジメトキシホスホリル）アセチル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化３３３】
2021505568.tif 000336
【１０９７】
乾燥テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中のメチルホスホン酸ジメチル（０．６５５ｍＬ、６．０４ｍｍｏｌ）の溶液にＮ−ブチルリチウム（４．１５ｍＬ、６．６５ｍｍｏｌ）（ヘキサン中１．６Ｍ）を−７８℃で加え、混合物を低温で３０分間攪拌した。その後すぐに、テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中の（４Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１，２−ジカルボキシレート（１．１４ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）の溶液を加え、反応混合物を低温で２時間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、次いで酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて無色の油状物を残留させ、それを石油エーテル−酢酸エチルの混合物でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、（４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（ジメトキシホスホリル）アセチル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレートを無色の油状物として得た。（収量：０．８６ｇ、収率６０％）。
【１０９８】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｒ）−２−（（Ｅ）−３−（ピリジン−３−イル）アクリロイル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化３３４】
2021505568.tif 000337
【１０９９】
エタノール（２．５ｍＬ）中の（４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（ジメトキシホスホリル）アセチル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート（０．２ｇ、０．４２６ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（０．０６５ｇ、０．４６９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１５分間攪拌した。その後すぐに、３−ピリジンカルボキシアルデヒド（０．０４４ｍＬ、０．４６９ｍｍｏｌ）を加え、攪拌を２時間継続した。得られた固形物を濾別し、濾液を蒸発乾固し、次いで石油エーテル−酢酸エチルの混合物中でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、（４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（（Ｅ）−３−（ピリジン−３−イル）アクリロイル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレートを油状物として得た。収量：０．１９ｇ、９９％。
【１１００】
工程３：ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｒ）−２−（３−（ピリジン−３−イル）プロパノイル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【化３３５】
2021505568.tif 000338
【１１０１】
酢酸エチル（５ｍＬ）中の（４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（（Ｅ）−３−（ピリジン−３−イル）アクリロイル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート（０．１８ｇ、０．４００ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｈ２バルーンを用いて、木炭上の１０％パラジウム（０．０４３ｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）で７時間水素化した。その後すぐに、触媒をセライトパッドで濾過し、濾液を蒸発させて、（４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−（ピリジン−３−イル）プロパノイル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレートを油状物として得た。収量：０．１６ｇ、８８％。
【１１０２】
工程４：（Ｒ）−１−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
【化３３６】
2021505568.tif 000339
【１１０３】
（４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−（ピリジン−３−イル）プロパノイル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート（０．１６ｇ、０．３５４ｍｍｏｌ）をジオキサン中の４Ｍ  ＨＣｌ（１．３３ｍＬ、５．３０ｍｍｏｌ）に溶解し、溶液を１時間攪拌した。次いで、混合物をジエチルエーテルエーテル（約１０ｍＬ）で希釈して、半固体の沈殿物を得た。その後すぐに、ジエチルエーテルをデカントし、残渣をエタノール（２ｍＬ）と水（２ｍＬ）の混合物に溶解し、続いて６Ｍ  ＨＣｌ（０．０３ｍＬ、０．１７７ｍｍｏｌ）とイソチオシアン酸カリウム（０．０５２ｇ、０．５３０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を還流下で３０分間攪拌した。室温に冷却した後、１Ｍ水酸化ナトリウム溶液を加えてｐＨ７〜８とした。水性混合物をジクロロメタンで抽出し、有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発乾固した。残渣を、ジクロロメタン−メタノールの混合物中でのクロマトグラフィーにより精製して、（Ｒ）−１−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオンをオフホワイトの粉末として得た。収量：０．０４９ｇ、３５％。
【１１０４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８７（１Ｈ，ｓ），８．３８（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．８Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．１Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．６Ｈｚ），３．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．２Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．６５（１Ｈ，ｍ）．
【１１０５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５５．３，１４９．６，１４７．３，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．１，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１４３．５，１４３．５，１４３．５，１３６．１，１３５．８，１２７．９，１２３．３，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１８．６，１０５．８，１０５．７，１０５．５，４８．２，３５．８，３０．８，２８．８，２５．４．
【１１０６】
実施例２１３：（Ｒ）−１−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
【化３３７】
2021505568.tif 000340
【１１０７】
化合物を実施例２１２と同様の方法で調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
【１１０８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８５（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．９Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９，１．０Ｈｚ），４．３９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．１Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．６Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．３Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｍ），２．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．８Ｈｚ）．
【１１０９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５９．９，１５５．１，１４８．９，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．２，１４５．１，１４５．１，１４５．１，１４５．１，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４４．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１４３．５，１４３．５，１４３．５，１３６．４，１２７．７，１２２．８，１２１．４，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１９，１０５．８，１０５．７，１０５．５，４８．２，３５．８，３５．７，２８．９，２３．６．
【１１１０】
実施例２１４：（Ｒ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
【化３３８】
2021505568.tif 000341
【１１１１】
化合物を実施例２１２と同様の方法で調製し、クリーム色の粉末として単離した。
【１１１２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８６（１Ｈ，ｓ），８．３９（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．９，８．１，８．７Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９，２．０Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，４．８，０．８Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｍ），４．３６（１Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｍ），３．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．２Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．２Ｈｚ）．
【１１１３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．７，１６０．７，１５９．１，１５９，１５７．５，１５７．４，１５５．９，１５５．８，１５５．２，１４９．６，１４７．３，１３６．１，１３５．８，１３２．４，１３２．４，１２８．１，１２３．３，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．６，１０４，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．４，３５．７，３０．８，２８．９，２５．４．
【１１１４】
実施例２１５：（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン塩酸塩
【化３３９】
2021505568.tif 000342
【１１１５】
化合物を実施例２１２と同様の方法で調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【１１１６】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８６（１Ｈ，ｓ），８．６４（２Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，５．５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．４Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．６Ｈｚ），３．１１（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．３Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｍ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，７．９Ｈｚ）．
【１１１７】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．１，１６０，１５８．４，１５８．４，１５６．５，１５６．４，１５５．３，１５４．９，１５４．８，１４４．５，１４２．７，１４２，１３８．８，１２９．７，１２９．６，１２８．３，１２５．５，１１８．９，１１８．８，１１８．６，１１８，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．４，３５．６，３０．５，２８．９，２４．９．
【１１１８】
実施例２１６：（Ｒ）−１−（３−エトキシプロピル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
【化３４０】
2021505568.tif 000343
【１１１９】
化合物を実施例２１２と同様の方法で調製し、白色の粉末として単離した。
【１１２０】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７７（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．６Ｈｚ），３．３６（２Ｈ，ｍ），３．３１（３Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，７．８Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７３（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
【１１２１】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５５．１，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１２７．５，１２０．６，１２０．５，１２０．４，１１９．２，１０５．８，１０５．７，１０５．５，６８．５，６５．２，４８．３，３５．８，２８．９，２７．７，２０．８，１５．１．
【１１２２】
実施例２１７：（Ｒ）−１−（２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
【化３４１】
2021505568.tif 000344
【１１２３】
化合物を実施例２１２と同様の方法で調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
【１１２４】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．３Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．５１（３Ｈ，ｓ），３．１８（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．４Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，８．８Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，８．８Ｈｚ）．
【１１２５】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５５．１，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１２７．９，１２６．１，１２１，１２０．３，１１９，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．２，３５．８，３２，２８．７，２４．９，２２．２．
【１１２６】
実施例２１８：（Ｒ）−１−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
【化３４２】
2021505568.tif 000345
【１１２７】
化合物を実施例２１２と同様の方法で調製し、淡黄色の粉末として単離した。
【１１２８】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８７（１Ｈ，ｓ），８．４３（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｍ），７．１９（２Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．１Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．５Ｈｚ），３．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．４Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｍ），２．６８（３Ｈ，ｍ）．
【１１２９】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５５．３，１４９．６，１４９．５，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．１，１４５．１，１４５．１，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１４３．５，１４３．５，１４３．５，１２７．９，１２３．８，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１８．５，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４８．３，３５．８，３２．８，２８．９，２４．６．
【１１３０】
実施例２１９：（Ｒ）−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン塩酸塩
【化３４３】
2021505568.tif 000346
【１１３１】
（Ｒ）−１−（ピロリジン−１−イル）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オン（実施例２０４）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、黄色がかった粉末として単離した。
【１１３２】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８７（１Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，１１．７Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｍ），２．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１５．８Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．９５（４Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，ｍ）．
【１１３３】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５５．４，１４６．４，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１２８，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１８．２，１０５．９，１０５．７，１０５．６，５３，５２．８，４８．３，３５．８，２８．９，２３．９，２２．６，２１．３．
【１１３４】
実施例２２０：（Ｓ）−Ｎ−（（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）シクロプロパンカルボキサミド
工程１：（Ｓ）−１−（アミノメチル）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン
【化３４４】
2021505568.tif 000347
【１１３５】
トルエン（２０ｍＬ）とエタノール（０．８５ｍＬ、１４．５０ｍｍｏｌ）の混合物中の（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（１ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にトリエチルアミン（０．４８ｍＬ、３．４８ｍｍｏｌ）を加え、続いてジフェニルホスホラジデート（０．７５ｍＬ３．４８ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。
【１１３６】
反応混合物を３時間加熱還流した。次いで、溶媒を減圧下で除去し、得られた粗製油状物を、ジクロロメタン−メタノールの混合物中でのカラムクロマトグラフィーにより精製した。得られた油状物をメタノール２ｍＬに溶解し、１Ｍ水酸化カリウム溶液２ｍＬで処理し、反応物を室温で一晩攪拌した。その後すぐに、混合物を水で希釈し、ジクロロメタン：イソプロパノール（７：３）の混合物で抽出した。有機相を蒸発乾固し、生成物をクロマトグラフィーで精製した。収量：７４ｍｇ、８％。
【１１３７】
工程２：（Ｓ）−Ｎ−（（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）シクロプロパンカルボキサミド
【化３４５】
2021505568.tif 000348
【１１３８】
（Ｓ）−１−（アミノメチル）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオン（７０ｍｇ、０．２２２ｍｍｏｌ）及びＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．０４２ｍＬ、０．２４４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、シクロプロパンカルボニルクロリド（０．０２４ｍＬ、０．２６６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１時間攪拌した。次いで、反応物を１０ｍＬのジクロロメタンで希釈し、１Ｍ  ＨＣｌ及び濃縮ＮａＨＣＯ３でそれぞれ洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。残渣をジオキサン中の２ｍＬの４Ｎ  ＨＣｌに溶解し、室温で一晩攪拌した。その後すぐに、溶媒を真空下で除去し、粗生成物をジクロロメタン−メタノールの混合物中でのカラムクロマトグラフィーにより精製した。ジエチルエーテルでの研和により、（Ｓ）−Ｎ−（（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）シクロプロパンカルボキサミドをオフホワイトの固形物として得た。収量：１６ｍｇ、１８％。
【１１３９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．２Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），１．５５（１Ｈ，ｍ），０．６４（４Ｈ，ｍ）．
【１１４０】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７２．７，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５５．５，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．７，１２８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１７．５，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．５，３５．６，３３．２，２９．２，１３．４，６．３，６．３．
【１１４１】
実施例２２１：（Ｓ）−Ｎ−（（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）シクロプロパンカルボキサミド
工程１：（Ｓ）−１−（アミノメチル）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン塩酸塩
【化３４６】
2021505568.tif 000349
【１１４２】
１，４−ジオキサン（１００ｍｌ）中の（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（１ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にトリエチルアミン（０．４０４ｍｌ、２．９０ｍｍｏｌ）を加え、続いてアジドリン酸ジフェニル（０．６８６ｍｌ、３．１９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で３０分間攪拌した。上記の混合物を、１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中のギ酸（０．６５７ｍＬ、１７．４０ｍｍｏｌ）及び塩化水素（５．８０ｍＬ、５．８０ｍｍｏｌ）の予熱（８０℃）溶液に滴下した。反応物を高温で９０分間攪拌し、次いで室温に冷却した。溶媒を真空下で除去し、残渣をイソプロパノールと共沸させた。イソプロパノール−ジエチルエーテルの混合物からの再結晶により、（Ｓ）−１−（アミノメチル）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオン塩酸塩を得た。収量：３９５ｍｇ、３８％。
【１１４３】
工程２：（Ｓ）−Ｎ−（（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）シクロペンタンカルボキサミド
【化３４７】
2021505568.tif 000350
【１１４４】
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の（Ｓ）−１−（アミノメチル）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオン塩酸塩（７５ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（ＤＩＰＥＡ）（０．０７６ｍＬ、０．４２６ｍｍｏｌ）を加えた。１５分間攪拌した後、室温で、シクロペンタンカルボン酸（３６．５ｍｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）を加え、続いて２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−三酸化物（０．１９８ｍｌ、０．３１９ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で一晩攪拌した。その後すぐに、混合物を１０ｍＬのジクロロメタンで希釈し、１Ｍ  ＨＣｌ、飽和ＮａＨＣＯ３及びブラインでそれぞれ洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。ジクロロメタン−イソプロパノールの混合物でのクロマトグラフィーにより、（Ｓ）−Ｎ−（（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）シクロペンタンカルボキサミドをオフホワイトの固形物として得た。収量：３１ｍｇ、３５％。
【１１４５】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７９（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｍ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．８Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），２．５０（１Ｈ，ｍ），１．７０（２Ｈ，ｍ），１．５８（４Ｈ，ｍ），１．４７（２Ｈ，ｍ）．
【１１４６】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７５．４，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５５．３，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．７，１１８．９，１１８．７，１１８．６，１１７．７，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．５，４４．１，３５．６，３３，２９．９，２９．９，２９．３，２５．６．
【１１４７】
実施例２２２：（Ｓ）−Ｎ−（（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキサミド
【化３４８】
2021505568.tif 000351
【１１４８】
（Ｓ）−１−（アミノメチル）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン塩酸塩から実施例２２１と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【１１４９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，９．３Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｍ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．２５（３Ｈ，ｍ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．３５（１Ｈ，ｍ），１．５４（４Ｈ，ｍ）．
【１１５０】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７４，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５５．３，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．７，１１８．９，１１８．８，１１８．６，１１７．５，１１６，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，６６．４，４８．５，４０．６，３５．６，３３，２９．２，２８．８．
【１１５１】
実施例２２３：（Ｓ）−Ｎ−（（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）ニコチンアミド
【化３４９】
2021505568.tif 000352
【１１５２】
（Ｓ）−１−（アミノメチル）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン塩酸塩から実施例２２１と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【１１５３】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，０．８Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，４．８，０．７Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．９Ｈｚ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
【１１５４】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６５，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５５．６，１５４．９，１５４．９，１５２，１４８．４，１３５，１２９．７，１２９．６，１２９．５，１２９，１２３．５，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１７，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．５，３５．６，３３．７，２９．２．
【１１５５】
実施例２２４：２−｛［（６Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル］メチル｝−１−シアノグアニジン
【化３５０】
2021505568.tif 000353
【１１５６】
テトラヒドロフラン（２９．０ｍＬ）中の（Ｓ）−１−（アミノメチル）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオン塩酸塩（実施例２２１工程１と同様の方法で調製）（０．２３ｇ、０．５８０ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（ＤＩＰＥＡ）（０．２０３ｍＬ、１．１６０ｍｍｏｌ）を加え、続いて、ジフェニルＮ−シアノカーボンイミデート（０．２７６ｇ、１．１６０ｍｍｏｌ）を素早く加え、次いで反応物を室温で３０分間攪拌した。その後すぐに、メタノール中の７Ｍアンモニア（４．１４ｍＬ、２９．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８０℃で一晩、密封した管中で加熱した。その後すぐに、反応物を室温に冷却し、減圧下で蒸発乾固した。ジクロロメタンとメタノールの混合物でのクロマトグラフィーにより、生成物を淡黄色の固形物として得た。
【１１５７】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８３（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｓｂｒ），６．８１（２Ｈ，ｓｂｒ），４．４７（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１５．７Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
【１１５８】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．１，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５５．９，１５５．８，１５５．７，１３２．５，１３２．４，１２９．２，１１８．８，１１８．６，１１８．５，１１７．８，１１６．９，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０３．９，４８．５，３５．６，３５，２９．３．
【１１５９】
実施例２２５：（Ｓ，Ｚ）−Ｎ−（（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）メチル）−Ｎ’−シアノピロリジン−１−カルボキシイミドアミド
【化３５１】
2021505568.tif 000354
【１１６０】
化合物を実施例２２４と同様の方法で調製し、暗黄色の固形物として単離した。
【１１６１】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．７４（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），７．０４（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．８７（０．２Ｈ，ｓ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２４−４．０９（２．６Ｈ，ｍ），３．９８（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．０Ｈｚ），３．４７（３．２Ｈ，ｂｒｓ），３．３０−３．１６（１．８Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｍ），１．８４，１．７７（４Ｈ，ｍ）．
【１１６２】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５８．６，１５７．５，１５７．５，１５６．３，１５５．９，１５５．９，１５５．６，１５５．５，１３２．５，１３２．４，１２９，１１９．１，１１８．７，１１８．６，１１８．６，１１８．５，１１８．３，１１７．４，１１７．３，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４８．５，４７．８，３６．２，３５．６，２９．２，２４．８．
【１１６３】
実施例２２６：（Ｓ）−Ｎ−（２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エチル）−Ｎ−メチルニコチンアミド
【化３５２】
2021505568.tif 000355
【１１６４】
（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（メチルアミノ）エチル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオン塩酸塩（実施例１９３）から実施例１６８と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【１１６５】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９３（０．５Ｈ，ｂｒｓ），１１．６４（０．５Ｈ，ｂｒｓ），８．６３（０．５Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），８．５９（０．５Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），８．５７（０．５Ｈ，ｂｒｓ），８．４３（０．５Ｈ，ｓ），７．７８（０５Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．５１（０．５Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４５（０．５Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．０，５．３Ｈｚ），７．４２（０．５Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４６（０．５Ｈ，ｍ），４．３７（０．５Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｍ），３．４１（１Ｈ，ｍ），３．３１（０．５Ｈ，ｍ），３．０１（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１５．８Ｈｚ），２．９７（１．５Ｈ，ｓ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１５．６Ｈｚ），２．８７（１．５Ｈ，ｓ），２．７０（１Ｈ，ｍ），２．５３（１Ｈ，ｍ）．
【１１６６】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．３，１６７．８，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．５，１５６．５，１５５．５，１５５．５，１５５．４，１５４．９，１５４．８，１５０．３，１５０，１４７．５，１４６．９，１３４．５，１３４．２，１３２．２，１３２．１，１２９．７，１２９．７，１２９．６，１２８．９，１２８．８，１２８．７，１２３．５，１２３．４，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１８．５，１１８．４，１１８．３，１１６．９，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．２，１１３．１，４９．９，４８．５，４８．３，４５．９，３７．３，３５．７，３２．５，２８．９，２８．６，２２．７，２１．９．
【１１６７】
実施例２２７：（Ｓ）−Ｎ−（２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エチル）−Ｎ−メチルピロリジン−１−カルボキサミド
【化３５３】
2021505568.tif 000356
【１１６８】
ピリジン（２ｍＬ）中の（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２−（メチルアミノ）エチル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオン塩酸塩（実施例１９３）（８７ｍｇ、０．２２９ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、ピロリジン−１−カルボニルクロリド（０．０３０ｍＬ、０．２７５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で一晩攪拌した。反応物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈し、１ＭのＨＣｌ５ｍＬで３回洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。粗生成物を、ジクロロメタン−メタノールの混合物でのクロマトグラフィーにより精製した。酢酸エチルからの結晶化により、（Ｓ）−Ｎ−（２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エチル）−Ｎ−メチルピロリジン−１−カルボキサミドを白色の固形物として得た。収量：２３ｍｇ、２２％。
【１１６９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．８２（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．２Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．２Ｈｚ），３．１６（４Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．４Ｈｚ），２．７１（３Ｈ，ｓ），２．５６（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．７１（４Ｈ，ｍ）．
【１１７０】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６１．８，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．２，１５５，１５４．９，１２９．７，１２９．７，１２８．５，１１８．７，１１８．５，１１８．４，１１７．３，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４８．３，４８．１，４７．９，３６，３５．７，２８．９，２５．１，２２．４．
【１１７１】
実施例２２８：（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（（（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオン
【化３５４】
2021505568.tif 000357
【１１７２】
ジオキサン（３ｍＬ）中の（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（１５０ｍｇ、０．４３５ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、３−（（（エチルイミノ）メチレン）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン塩酸塩（１１３ｍｇ、０．５９２ｍｍｏｌ）を一度に加え、反応混合物を室温で３０分間攪拌した。その後すぐに、得られた溶液をＮ−ヒドロキシアセトイミドアミド（３２．２ｍｇ、０．４３５ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を室温で１時間攪拌し、続いて１１０℃でさらに３．５時間攪拌した。次いで、溶媒を真空下で除去し、残渣を、酢酸エチル（２５ｍＬ）で、重炭酸ナトリウム溶液（２５ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）で２回、それぞれ希釈した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発乾固した。クロマトグラフィー（逆相、アセトニトリル−水混合物）による精製、続いてイソプロパノールからの再結晶により、（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオンをオフホワイトの固形物として得た。収量：０．０５８ｇ、３４％。
【１１７３】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．９７（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１１．７Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｍ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．０Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ）．
【１１７４】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７５．９，１６７．１，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５６．１，１５４．９，１５４．９，１３０．２，１２９．７，１２９．７，１１８．８，１１８．６，１１８．５，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，１１２，４８．７，３５．６，２９，２２，１１．１．
【１１７５】
実施例２２９：（Ｒ）−２−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
工程１：（Ｒ）−２−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸エチル
【化３５５】
2021505568.tif 000358
【１１７６】
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の（４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート（３．２２ｇ、５．５７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（８．５９ｍＬ、１１１ｍｍｏｌ）を一度に加え、溶液を室温で５時間攪拌した。したがって、混合物を氷冷しながら重炭酸ナトリウム溶液でクエンチした。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、イソチオシアン酸メチル（０．４８９ｇ、６．６９ｍｍｏｌ）で処理し、続いてトリエチルアミン（０．７８ｍＬ、５．５７ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で６４時間攪拌し、次いで蒸発乾固した。残渣を無水エタノール（５０ｍＬ）に溶解し、続いてｃｃ．ＨＣｌ（１．３９ｍＬ、１６．７２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を還流下で１時間攪拌した。その後すぐに、溶媒を除去し、残渣をジクロロメタンと水に分配した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。石油エーテル−酢酸エチルの混合物でのクロマトグラフィー、続いて石油エーテルでのスラリー化により、（Ｒ）−エチル２−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセテートを無色の固形物として得た。収量：０．２５ｇ、１１％。
【１１７７】
工程２：（Ｒ）−２−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
【化３５６】
2021505568.tif 000359
【１１７８】
メタノール（７ｍＬ）中の（Ｒ）−エチル２−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセテート（０．２５ｇ、０．６４４ｍｍｏｌ）の溶液に、１ＮＮａＯＨ（０．９７ｍＬ、０．９６６ｍｍｏｌ）を加え（穏やかな加熱と超音波処理で透明な溶液を得た）、混合物を室温で３時間攪拌した。次いで、メタノールを真空下で除去し、残渣を水で約１０ｍＬに希釈し、６Ｍ  ＨＣｌを加えてｐＨ＝１〜２に酸性化した。得られた沈殿物を回収し、水で洗浄し、５０℃で真空乾燥して、（Ｒ）−２−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸をオフホワイトの粉末として得た。収量：０．２１ｇ、９１％。
【１１７９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．７４（１Ｈ，ｓｂｒ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．６Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３５（１Ｈ，ｍ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，７．８Ｈｚ）．
【１１８０】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．８，１５６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．５，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１５．６，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４９．５，３４．８，３１．４，２９．８，２９．
【１１８１】
実施例２３０：（Ｓ）−２−（６−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
【化３５７】
2021505568.tif 000360
【１１８２】
（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）−４−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレートから実施例２２９と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【１１８３】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．４，２．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．９Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｍ），３．６７（２Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｍ），３．２７（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．５Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，７．３Ｈｚ）．
【１１８４】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．８，１５９．８，１５８．２，１５６．６，１３０．２，１３０．１，１２８．９，１２８．９，１２８．７，１２８．５，１２８．５，１２８．５，１１７．６，１１７．４，１１５．８，５０．２，３１．４，２９．８，２９．３．
【１１８５】
実施例２３１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
【化３５８】
2021505568.tif 000361
【１１８６】
ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−１−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレートから実施例２２９と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【１１８７】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６４（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．４Ｈｚ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．６Ｈｚ），１．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
【１１８８】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．９，１６１．２，１６１．２，１５９．６，１５９．６，１５７．８，１５７．８，１５７，１５６．２，１５６．１，１１７，１１６．９，１１６．８，１１５．８，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１５．６，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．８，５２．３，３１．４，２９．８，２５．７，２１．７，２１．１．
【１１８９】
実施例２３２：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
【化３５９】
2021505568.tif 000362
【１１９０】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
【１１９１】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｍ），３．７８（２Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．０Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｍ），３．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．５Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．５Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．０７（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
【１１９２】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５６．２，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．４，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，７２．４，６６．３，４９．８，４９．６，３４．８，３２，３１．５，３１．１，２９．２．
【１１９３】
実施例２３３：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
【化３６０】
2021505568.tif 000363
【１１９４】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
【１１９５】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１１．２Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．６Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｍ），３．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．８Ｈｚ）．
【１１９６】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６０．８，１６０．７，１５９．２，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５６．２，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．３，１１８．９，１１８．８，１１８．６，１１６．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６６，６６，４９．５，４５．６，４１．７，３４．８，３１．５，２９．２，２８．８．
【１１９７】
実施例２３４：１−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）シクロプロパン−１−カルボキサミド
【化３６１】
2021505568.tif 000364
【１１９８】
（Ｓ）−（１−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ）−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）シクロプロピル）（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の粉末として単離した。
【１１９９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７４（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｍ），４．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１１．３Ｈｚ），３．８４−３．７４（２Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，６．７Ｈｚ），３．６３（１Ｈ，ｍ），３．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，４．８Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．０Ｈｚ），２．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．０Ｈｚ），２．０４（１Ｈ，ｍ），１．７６（１Ｈ，ｍ），１．４３（１Ｈ，ｍ），１．３５（１Ｈ，ｍ），１．０２（２Ｈ，ｍ）．
【１２００】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．４，１６１，１６０．９，１５９．３，１５９．３，１５７．７，１５７．６，１５６．５，１５６．１，１５６，１３２．６，１３２．５，１３０．９，１１９．３，１１８，１１７．９，１１７．７，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０３．９，７１．５，６６．６，５０．３，４９．２，３５．１，３２，３１．４，２９，２２．１，１５．５，１５．１．
【１２０１】
実施例２３５：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）エタン−１−オン
【化３６２】
2021505568.tif 000365
【１２０２】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の固形物として単離した。
【１２０３】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，８．１，５．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．５Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｍ），３．８５（２Ｈ，ｓ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．３１（２Ｈ，ｍ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．８Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．０Ｈｚ）．
【１２０４】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．２，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５６．３，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．５，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５１．１，５１，４９．６，４３．７，４０．２，３４．８，３１．６，２９．２，２８．８．
【１２０５】
実施例２３６：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−イソプロピルアセトアミド
【化３６３】
2021505568.tif 000366
【１２０６】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【１２０７】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．９９（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．４Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３８（２Ｈ，ｍ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．０Ｈｚ），１．０５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．
【１２０８】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．６，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．２，１５６．１，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．６，１２８．３，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．６，１１６．１，１１６，１１５．９，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．５，４０．７，３４．７，３１．４，３１．３，２９．２，２２．３，２２．３．
【１２０９】
実施例２３７：（Ｒ）−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
【化３６４】
2021505568.tif 000367
【１２１０】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
【１２１１】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４７（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，４．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．２Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，７．９Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｍ），３．５６（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．２Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ）．
【１２１２】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１５７，１５６．９，１５６．３，１５５．３，１５５．３，１４９，１４９，１４７．６，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．２，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，６６，６６，４９．４，４５．６，４１．７，３４．８，３１．５，２９．２，２８．８．
【１２１３】
実施例２３８：（Ｓ）−１−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（メチルスルホニル）エチル）シクロプロパン−１−カルボキサミド
【化３６５】
2021505568.tif 000368
【１２１４】
（Ｓ）−（１−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ）−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）シクロプロピル）（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の固形物として単離した。
【１２１５】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１０．９Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．１Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｍ），２．９８（３Ｈ，ｓ），２．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１５．４Ｈｚ），１．４３（１Ｈ，ｍ），１．３４（１Ｈ，ｍ），１．０８（１Ｈ，ｍ），１．０４（１Ｈ，ｍ）．
【１２１６】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．７，１６０．９，１６０．９，１５９．３，１５９．３，１５７．７，１５７．６，１５６．７，１５６．１，１５６，１３２．６，１３２．５，１３１．２，１１９．１，１１７．８，１１７．７，１１７．６，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，５２．７，４９．２，４０．６，３５．１，３３．４，３１．５，２８．９，１９．２，１５．４，１４．８．
【１２１７】
実施例２３９：（Ｒ）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化３６６】
2021505568.tif 000369
【１２１８】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
【１２１９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，４．８Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１１．５Ｈｚ），３．９５（１Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，７．９Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），３．２３（２Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１５．８Ｈｚ），２．０５（２Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｍ）．
【１２２０】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．２，１５７，１５６．９，１５６．３，１５５．４，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４６，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．５，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．３，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，４９．５，４８．４，４４．１，３４．７，３１．５，３１．２，２９．２，２９．１．
【１２２１】
実施例２４０：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化３６７】
2021505568.tif 000370
【１２２２】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、褐色の粉末として単離した。
【１２２３】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７３（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．４Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．４Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ）．
【１２２４】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．９，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５６．２，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．５，１１８．７，１１８．５，１１８．４，１１６．５，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，４９．５，３４．８，３１．４，３１，２９．１．
【１２２５】
実施例２４１：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン
【化３６８】
2021505568.tif 000371
【１２２６】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、褐色の粉末として単離した。
【１２２７】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），５．０４（０．３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），４．７２（０．７Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．４４（１Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．１Ｈｚ），４．０２（０．３Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９３（０．７Ｈ，ｍ），３．７９（１．６Ｈ，ｍ），３．６４（１．４Ｈ，ｍ），３．４８（２．１Ｈ，ｍ），３．４３−３．３６（３．９Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｍ），１．８５（４Ｈ，ｍ）．
【１２２８】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１６６．７，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５６．１，１５６，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．３，１２８．２，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．７，１１６．２，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６２．８，６２．８，６０．８，５８．８，５８．７，４９．６，４９．５，４６．９，４５．５，３４．８，３１．６，３１．５，３０．６，３０，２９．２，２７．８，２６．７，２３．５，２１．４．
【１２２９】
実施例２４２：（Ｒ）−２−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン
【化３６９】
2021505568.tif 000372
【１２３０】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
【１２３１】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．２Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．６Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．８Ｈｚ）．
【１２３２】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．８，１５６．３，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１６．３，１０５．９，１０５．７，１０５．６，６６，６６，４９．４，４５．６，４１．７，３４．９，３１．５，２９．１，２８．８．
【１２３３】
実施例２４３：２−（（Ｒ）−２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
【化３７０】
2021505568.tif 000373
【１２３４】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
【１２３５】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２７−４．１９（２Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．６Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．９Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝８．９，３．６Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１６．１Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．９Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
【１２３６】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１５６．２，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．２，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１６．４，１０５．９，１０５．７，１０５．６，７２．４，６６．３，４９．８，４９．４，３４．９，３２，３１．５，３１，２９．１．
【１２３７】
実施例２４４：２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
【化３７１】
2021505568.tif 000374
【１２３８】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いベージュ色の粉末として単離した。
【１２３９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔｂｒ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２９−４．１６（２Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，８．１Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．９Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．６Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
【１２４０】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１５７，１５６．９，１５６．９，１５６．９，１５６．２，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１４９，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４５．９，１４５．８，１４５．８，１２８．４，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２，１１２，１１１．９，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，７２．３，６６．２，４９．８，４９．４，３４．７，３２，３１．５，３１．１，２９．１．
【１２４１】
実施例２４５：（Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロペンチルアセトアミド
【化３７２】
2021505568.tif 000375
【１２４２】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【１２４３】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．０８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．５Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１０．０Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｍ），３．９８（１Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．５Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．４，７．０Ｈｚ），１．７９（２Ｈ，ｍ），１．６２（２Ｈ，ｍ），１．４９（２Ｈ，ｍ），１．３６（２Ｈ，ｍ）．
【１２４４】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７，１５９．８，１５８．２，１５６．３，１３０．３，１３０．２，１２８．９，１２８．９，１２８．５，１２８．５，１２８．５，１２８．２，１１７．６，１１７．４，１１６．９，５０．５，５０．１，３９．８，３２．２，３２．２，３１．４，３１．２，２９．５，２３．４．
【１２４５】
実施例２４６：２−（（Ｒ）−６−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
【化３７３】
2021505568.tif 000376
【１２４６】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【１２４７】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．９Ｈｚ），４．２８−４．１５（３Ｈ，ｍ），３．７８（２Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．９Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．５Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，７．６Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．４，７．２Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
【１２４８】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１５９．８，１５８．２，１５６．４，１３０．２，１３０．１，１２８．９，１２８．９，１２８．５，１２８．５，１２８．４，１１７．６，１１７．４，１１６．７，７２．４，６６．３，５０．１，４９．８，３９．８，３２，３１．５，３１，２９．４．
【１２４９】
実施例２４７：１−（（Ｓ）−２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
【化３７４】
2021505568.tif 000377
【１２５０】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の粉末として単離した。
【１２５１】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｍ），４．２３（１．３５Ｈ，ｍ），４．０４（０．６５Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｍ），３．７９（０．７Ｈ，ｍ），３．６５（１．３Ｈ，ｓ），３．５３−３．３７（２．３Ｈ，ｍ），３．３６，３．３５（３Ｈ，２ｓ），３．３４−３．２２（３．７５Ｈ，ｍ），３．２１（１．９５Ｈ，ｓ），２．９２−２．８４（１Ｈ，ｍ），２．０−１．７３（４Ｈ，ｍ）．
【１２５２】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．９，１６６．６，１５６．９，１５６．９，１５６．９，１５６．９，１５６．２，１５６．１，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２９．５，１２８．２，１２８．２，１１８．９，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１６．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，７３．８，７１．６，５８．５，５８．３，５６．３，５６．２，４９．４，４６．８，４５．４，３４．８，３１．５，３０．６，２９．９，２９．１，２９．１，２８．２，２７．２，２３．５，２１．５．
【１２５３】
実施例２４８：２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（（Ｓ）−２−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル）エタン−１−オン
【化３７５】
2021505568.tif 000378
【１２５４】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
【１２５５】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），５．０３（０．３Ｈ，ｍ），４．７６（０．７Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｍ），３．９４（０．３Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，７．８Ｈｚ），３．７９（１．４Ｈ，ｍ），３．６４（１．７Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．３０（１．６Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｍ），２．２８−１．８５（４Ｈ，ｍ）．
【１２５６】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６８．１，１５６．９，１５６．９，１５６．４，１５６．３，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．８，１２８．６，１２８．５，１２７，１２５．１，１２３．２，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１６，１１５．８，１１１．９，１１１．８，５６．６，５６．４，５６．２，５６，４９．５，４７，４６．５，３４．８，３４．７，３１．４，３１．４，３０．４，２９．６，２９．２，２６．２，２４．８，２３．６，２１．３．
【１２５７】
実施例２４９：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化３７６】
2021505568.tif 000379
【１２５８】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【１２５９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．６２（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１１．３Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．３Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ）．
【１２６０】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．９，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．６，１５６．２，１５５，１５４．９，１２９．７，１２９．７，１２８．５，１１８．７，１１８．６，１１８．４，１１６．５，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．４，３４．８，３１．４，３１，２９．１．
【１２６１】
実施例２５０：２−（（Ｓ）−６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
【化３７７】
2021505568.tif 000380
【１２６２】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【１２６３】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｍ），３．７８（２Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．０Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．４Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．４Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．１Ｈｚ），２．０７（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．７，７．６Ｈｚ），１．７１（１Ｈ，ｍ）．
【１２６４】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６０．２，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５６．２，１５４．９，１５４．９，１２９．７，１２９．７，１２８．４，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．４，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，７２．４，６６．３，４９．８，４９．５，３４．７，３２，３１．５，３１．１，２９．２．
【１２６５】
実施例２５１：２−（（Ｓ）−６−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
【化３７８】
2021505568.tif 000381
【１２６６】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【１２６７】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．７Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，４．４，２．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．８Ｈｚ），４．２２（３Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．９Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｍ），３．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．０Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．６Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．５，７．３Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｍ），１．７２（１Ｈ，ｍ）．
【１２６８】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１５９．８，１５８．２，１５６．４，１３０．２，１３０．１，１２８．９，１２８．９，１２８．５，１２８．５，１２８．５，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６．７，７２．４，６６．３，５０．１，４９．８，３９．８，３２，３１．５，３１，２９．４．
【１２６９】
実施例２５２：２−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
【化３７９】
2021505568.tif 000382
【１２７０】
（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（実施例１２）から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、黄色の粉末として単離した。
【１２７１】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），５．０９（０．６Ｈ，ｍ），４．６５（０．４Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１１．２Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１１．６Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｍ），３．６９（１Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｍ），３．５６（１Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｍ），２．９３（１．８Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｍ），２．７４（１．２Ｈ，ｓ），２．２５−２．０４（１Ｈ，ｍ），１．９０−１．７２（１Ｈ，ｍ）．
【１２７２】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．２，１６７．６，１６０．８，１６０．７，１５９．１，１５９．１，１５７．５，１５７．５，１５６．２，１５６．２，１５５．９，１５５．８，１３２．５，１３２．４，１２８．３，１２８．１，１１８．９，１１８．８，１１８．６，１１６．５，１１６．４，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４，１０３．９，１０３．９，６９．４，６９．３，６９．３，６９．２，６７．１，６７，５６．５，５６．５，５３，４９．５，３４．８，３１．５，３１．５，３１．２，２９．９，２９．８，２９．７，２９．７，２９．４，２９．４，２９．３，２９．２，２９．２，２７．６．
【１２７３】
実施例２５３：（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（シアノメチル）アセトアミド
【化３８０】
2021505568.tif 000383
【１２７４】
（Ｓ）−２−（６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（実施例１２）から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
【１２７５】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１１．２Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．１Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ）．
【１２７６】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．６，１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．５，１５６．５，１５５．９，１５５．９，１３２．５，１３２．４，１２８．９，１１８．６，１１８．５，１１８．４，１１７．５，１１５．５，１１３．８，１１３．８，１１３．６，１１３．６，１０４．１，１０４．１，１０３．９，１０３．９，４９．５，３４．８，３１．４，３０．８，２９．１，２７．３．
【１２７７】
実施例２５４：（Ｒ）−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化３８１】
2021505568.tif 000384
【１２７８】
（Ｒ）−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
【１２７９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：９．０３（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．３Ｈｚ），３．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．１Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１１．９Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．３Ｈｚ），１．４８（２Ｈ，ｍ），１．１４（２Ｈ，ｍ）．
【１２８０】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．３，１５６．９，１５６．５，１５５．３，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．８，１２０．６，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１８．６，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．３，１１５．５，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，４９．５，３４．７，３１．４，３０．８，２９．１，１９．９，１５．６，１５．６．
【１２８１】
実施例２５５：２−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）アセトアミド
【化３８２】
2021505568.tif 000385
【１２８２】
（Ｒ）−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、白色の粉末として単離した。
【１２８３】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１１．３Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．７２−３．５９（３Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．３６（１Ｈ，ｍ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．３Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ），１．８０（１Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｍ），１．４６（２Ｈ，ｍ）．
【１２８４】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．３，１５７，１５６．９，１５６．９，１５６．２，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１２８．３，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１１．９，１１１．８，７０．１，６７，４９．４，４５．１，３４．７，３１．５，３１．２，２９．１，２８．５，２３．８．
【１２８５】
実施例２５６：（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−１−（２−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アミノ）エチル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン塩酸塩
【化３８３】
2021505568.tif 000386
【１２８６】
１−（（Ｓ）−６−（３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド（実施例２３４）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
【１２８７】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：９．２０（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１１．１Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｓｂｒ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１１．４Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，１０．２Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１５．９Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｂｒｓ），３．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．４Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２０（１Ｈ，ｍ），２．０３（１Ｈ，ｍ）．
【１２８８】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６０．８，１６０．８，１５９．２，１５９．１，１５７．６，１５７．６，１５６．６，１５６，１５５．９，１３２．６，１３２．５，１２８．５，１１８．５，１１８．４，１１８．３，１１６．５，１１３．８，１１３．８，１１３．７，１１３．６，１０４．１，１０４．１，１０４，１０４，６８．９，６６．４，５７．５，４９．４，４３．５，３４．９，３１．４，２９．２，２８．９，２１．１．
【１２８９】
実施例２５７：（Ｒ）−２−メチル−１−（２−モルホリノエチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３−チオン塩酸塩
【化３８４】
2021505568.tif 000387
【１２９０】
（Ｒ）−２−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノエタン−１−オン（実施例２４２）から実施例３５と同様の方法で化合物を調製し、淡黄色の粉末として単離した。
【１２９１】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（１Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，９．５Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１１．７Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｍ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．６Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｍ），３．１３−２．９８（５Ｈ，ｍ）．
【１２９２】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５６．７，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２７．９，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１１６．６，１０５．９，１０５．８，１０５．６，６３．１，５２．９，５０．８，４９．３，３４．９，３１．４，２９．２，１８．６．
【１２９３】
実施例２５８：（Ｓ）−２−アミノ−３−（２−（（Ｒ）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド）プロパン酸
【化３８５】
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【１２９４】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．９３ｍＬ）中のピリジン−２−アミン（２８．９ｍｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１０ｍＬ、０．５５７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を氷浴で冷却し、１−（ビス（ジメチルアミノ）メチレン）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（Ｖ）（ＨＡＴＵ）（１１７ｍｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）及び（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸（１００ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）を一度に加えた。反応混合物を室温に加温し、２時間攪拌した。次いで、反応混合物を分液漏斗に移し、水３０ｍＬ及び酢酸エチル４０ｍＬで希釈した。水層を酢酸エチル４０ｍＬで２回抽出した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。クロマトグラフィーにより、（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）アセトアミドをオフホワイトの固形物として得た。収量：３１ｍｇ、２５％。
【１２９５】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１０．７６（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．０Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，５．２Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１１．１Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１１．７Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｍ），３．４４（３Ｈ，ｍ），３．３１（１Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，８．１Ｈｚ）．
【１２９６】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．５，１５６．４，１５４．９，１５４．９，１５１．７，１４８，１３８．２，１２９．７，１２９．６，１２８．８，１１９．６，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１６，１１６，１１６，１１５．９，１１５．９，１１５．９，１１５．８，１１３．５，１１３．２，１１３．２，１１３．１，１１３，４９．５，３４．７，３１．９，３１．６，２９．２．
【１２９７】
実施例２５９：（Ｒ）−２−メチル−１−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−３（５Ｈ）−チオン
【化３８６】
2021505568.tif 000389
【１２９８】
ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｒ）−２−（３−（ピリジン−３−イル）プロパノイル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート（実施例２１２工程３）から実施例２２９工程１と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
【１２９９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．８Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．４Ｈｚ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，９．４Ｈｚ），２．８６（４Ｈ，ｍ），２．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．６Ｈｚ）．
【１３００】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１５６．１，１４９．７，１４７．４，１４６．４，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４５．１，１４５．１，１４５．１，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１４３．５，１４３．５，１３６，１３５．９，１２７．１，１２３．３，１２０．４，１２０．３，１２０．２，１２０．２，１０５．８，１０５．７，１０５．５，４９．１，３４．９，３１．２，３０．１，２９．１，２５．２．
【１３０１】
実施例２６０：（Ｒ）−３−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン酸
【化３８７】
2021505568.tif 000390
【１３０２】
オキソ酢酸エチル及び（４Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（ジメトキシホスホリル）アセチル）−４−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ピロリジン−１−カルボキシレート（実施例２１２工程３）から実施例２２９工程１と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
【１３０３】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．３Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．７Ｈｚ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１５．２Ｈｚ），２．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，７．９Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【１３０４】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７３．４，１５６，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．５，１２６．８，１２０．５，１２０．４，１２０．４，１２０．３，１０５．９，１０５．７，１０５．６，４９．１，３４．９，３１．４，３１．１，２９．３，１９．５．
【１３０５】
実施例２６１：（Ｒ）−３−（２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−オン
【化３８８】
2021505568.tif 000391
【１３０６】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
【１３０７】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．５Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．００（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．７，７．９Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．８３（２Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．７４（２Ｈ，ｍ）．
【１３０８】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．９，１５５．８，１４６．４，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２６．７，１２０．９，１２０．６，１２０．４，１２０．３，１０５．８，１０５．７，１０５．５，４９．１，４５．７，４５．３，３４．９，３１．５，３１．１，２９．２，２５．５，２３．９，１９．３．
【１３０９】
実施例２６２：（Ｓ）−３−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパンアミド
【化３８９】
2021505568.tif 000392
【１３１０】
（Ｓ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【１３１１】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．６２（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４２（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１１．１Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．９Ｈｚ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．３２（１Ｈ，ｍ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．２Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
【１３１２】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７２．８，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５５．８，１５５，１５４．９，１２９．７，１２９．７，１２６．８，１２０．８，１１８．８，１１８．７，１１８．６，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．２，３４．８，３２．５，３１．１，２９．４，１９．８．
【１３１３】
実施例２６３：（Ｒ）−３−（６−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパンアミド
【化３９０】
2021505568.tif 000393
【１３１４】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−（６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【１３１５】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４１（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１４（１Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．３９（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，９．９Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．４Ｈｚ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．３１（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１５．５，９．３Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．７Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【１３１６】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７２．９，１６１．６，１６１．６，１６０，１５９．９，１５５．８，１２９．８，１２９．８，１２９．７，１２６．９，１２０．８，１１６．６，１１６．５，１１６．３，１１２．３，１１２．２，１１２．１，１１２．１，４９．２，３４．５，３２．５，３１．１，２９．６，１９．８．
【１３１７】
実施例２６４：（Ｒ）−３−（６−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−オン
【化３９１】
2021505568.tif 000394
【１３１８】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−（６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【１３１９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４１（１Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｍ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．４Ｈｚ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．３７（２Ｈ，ｍ），３．３２（１Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．７Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８３（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｍ）．
【１３２０】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６８．９，１６１．６，１６１．６，１６０，１５９．９，１５５．８，１２９．８，１２９．７，１２９．７，１２７，１２０．９，１１６．６，１１６．５，１１６．３，１１２．２，１１２．２，１１２．１，４９．２，４５．７，４５．３，３４．４，３１．５，３１．１，２９．４，２５．５，２３．９，１９．３．
【１３２１】
実施例２６５：３−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）プロパンアミド
【化３９２】
2021505568.tif 000395
【１３２２】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−（６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の粉末として単離した。
【１３２３】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．５Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｍ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，７．９Ｈｚ），３．７４−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．６３（１Ｈ，ｍ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．６Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．０３（１Ｈ，ｍ），１．６２（１Ｈ，ｍ）．
【１３２４】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．５，１５６．９，１５６．９，１５５．９，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１４５．８，１２６．８，１２０．６，１１９，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２，１１２，１１１．９，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，７２．４，６６．２，４９．５，４９．１，３４．７，３２．６，３２．１，３１．１，２９．５，１９．９．
【１３２５】
実施例２６６：（Ｒ）−３−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−モルホリノプロパン−１−オン
【化３９３】
2021505568.tif 000396
【１３２６】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−（６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
【１３２７】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４８（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１１．３Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．１Ｈｚ），３．５１（４Ｈ，ｍ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．４１（４Ｈ，ｍ），３．３８（１Ｈ，ｍ），２．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．４Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｍ）．
【１３２８】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．６，１５７，１５６．９，１５５．８，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９．１，１４９，１４９，１４７．６，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．８，１２６．８，１２０．８，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．８，６６．１，６６，４９．１，４５．１，４１．５，３４．８，３１．１，２９．７，２９．３，１９．６．
【１３２９】
実施例２６７：１−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−３−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オン
【化３９４】
2021505568.tif 000397
【１３３０】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−（６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、白色の粉末として単離した。
【１３３１】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），４．９２（０．３５Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．７２（０．６５Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｍ），３．４６（０．６５Ｈ，ｍ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．２７（３Ｈ，ｍ），３．２６−３．１５（１．３５Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｍ），２．６８−２．５１（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．６８（４Ｈ，ｍ）．
【１３３２】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．６，１６９．６，１５６．９，１５６．９，１５５．８，１５５．８，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４７．５，１４７．５，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１４５．８，１２６．８，１２６．８，１２０．９，１２０．９，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２，１１２，１１２，１１１．９，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．７，６２．６，６１，５８．６，５８．５，４９．１，４６．５，４５．３，３４．８，３１．６，３１．３，３１．１，２９．３，２６．６，２３．３，２１．３，１９．２．
【１３３３】
実施例２６８：（Ｓ）−３−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）プロパンアミド
【化３９５】
2021505568.tif 000398
【１３３４】
（Ｓ）−３−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン酸から実施例１６８と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【１３３５】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１０．５４（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．７，１．８，４．８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．３，４．９，１．０Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．４Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．６Ｈｚ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，９．５Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．７Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｍ）．
【１３３６】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．８，１６０，１６０，１５８．４，１５８．３，１５６．５，１５６．４，１５５．９，１５４．８，１５４．８，１５１．８，１４７．６，１３８．４，１２９．６，１２９．６，１２７．１，１２０．３，１１９．３，１１８．９，１１８．８，１１８．７，１１６，１１６，１１５．９，１１５．９，１１３．４，１１３．１，１１３．１，１１３，１１３，４９．３，３４．７，３３．８，３１．１，２９．４，２１．６，１９．７．
【１３３７】
実施例２６９：（Ｒ）−３−（６−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）プロパンアミド
【化３９６】
2021505568.tif 000399
【１３３８】
（Ｒ）−３−（６−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン酸から実施例１６８と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【１３３９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１０．５２（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．９，１．９，４．９Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，４．９，７．４Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｍ），４．３６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１１．３Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．０Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．４Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，８．４Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｍ）．
【１３４０】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．８，１６１．５，１６１．４，１５９．９，１５９．８，１５５．９，１５１．９，１４７．８，１３８．２，１２９．７，１２９．７，１２９．６，１２７．２，１２０．３，１１９．３，１１６．６，１１３．３，１１２．１，１１２．１，１１２，１１２，４９．４，３４．３，３３．８，３１．１，２９．６，１９．７．
【１３４１】
実施例２７０：（Ｒ）−Ｎ−（シアノメチル）−３−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパンアミド
【化３９７】
2021505568.tif 000400
【１３４２】
（Ｒ）−３−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、クリーム色の粉末として単離した。
【１３４３】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．４１（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，１１．３Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１５．５Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【１３４４】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７１．５，１５６．９，１５６．９，１５６，１５５．３，１５５．３，１４９．１，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１４５．８，１２７，１２０．２，１１８．９，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１７．６，１１６．５，１１６．４，１１６．４，１１６．３，１１２，１１１．９，１１１．９，１１１．９，１１１．８，１１１．８，１１１．８，１１１．７，４９．２，３４．７，３２．４，３１．１，２９．３，２７，１９．６．
【１３４５】
実施例２７１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロペンチルアセトアミド
【化３９８】
2021505568.tif 000401
【１３４６】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【１３４７】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．６，５．６Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１．０，９．０Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｓｘｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），１．８０（２Ｈ，ｍ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），１．６３（２Ｈ，ｍ），１．５０（２Ｈ，ｍ），１．３９（２Ｈ，ｍ），１．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
【１３４８】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．１，１６１．３，１６１．２，１５９．６，１５９．６，１５７．８，１５７．８，１５６．７，１５６．２，１５６．１，１３０．５，１３０．３，１３０．２，１１７．１，１１６．９，１１６．８，１１６．７，１１５．８，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．８，５２．２，５０．５，３２．２，３２．２，３１．４，３１．２，２５．６，２３．４，２１．７，２１．３．
【１３４９】
実施例２７２：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロペンチルアセトアミド
【化３９９】
2021505568.tif 000402
【１３５０】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【１３５１】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，６．７Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝６．５，４．４，２．２Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．８Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｓｘｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．１Ｈｚ），１．８１（２Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．６３（２Ｈ，ｍ），１．５１（２Ｈ，ｍ），１．３９（２Ｈ，ｍ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【１３５２】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．１，１６１．８，１６０．１，１５６．８，１３３．１，１３３，１３２．４，１３２．３，１３０．９，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．８，１１６．３，１１６．２，１１６．２，５２．４，５０．５，３２．２，３２．２，３１．５，３１．４，３１．２，２３．４，２２．１，２０．７．
【１３５３】
実施例２７３：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロペンチルアセトアミド
【化４００】
2021505568.tif 000403
【１３５４】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【１３５５】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．６Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．９Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｓｘｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．８１（２Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．６３（２Ｈ，ｍ），１．５１（２Ｈ，ｍ），１．３９（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．９，６．４Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【１３５６】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．１，１６１．３，１５９．６，１５６．８，１３０．９，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．８，１２８．７，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６．３，５２．４，５０．６，３２．２，３２．２，３１．５，３１．４，３１．２，２３．４，２２．１，２０．８．
【１３５７】
実施例２７４：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
【化４０１】
2021505568.tif 000404
【１３５８】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【１３５９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．６，５．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，９．１Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．９Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｍ），３．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，８．９Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ），２．０９（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．７，７．６Ｈｚ），１．７３（１Ｈ，ｍ），１．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．６Ｈｚ），１．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
【１３６０】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６１．３，１６１．２，１５９．６，１５９．６，１５７．８，１５７．８，１５６．８，１５６．２，１５６．１，１３０．６，１３０．３，１３０．２，１１７．１，１１６．９，１１６．８，１１６．５，１１５．８，１１５．７，１１５．６，１１５．６，１１２．９，１１２．９，１１２．８，１１２．８，７２．３，６６．３，５２．２，４９．８，３２．１，３１．５，３１，２５．６，２１．７，２１．２．
【１３６１】
実施例２７５：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
【化４０２】
2021505568.tif 000405
【１３６２】
ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−１−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレートから実施例２２９と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【１３６３】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．７Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【１３６４】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．９，１６１．８，１６０．２，１５７．１，１３３，１３３，１３２．４，１３２．３，１３１．２，１２９．１，１２９，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１５．２，５２．５，５２．５，３１．５，３１．４，２９．７，２２．１，２０．５．
【１３６５】
実施例２７６：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸
【化４０３】
2021505568.tif 000406
【１３６６】
ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，５Ｒ）−１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−カルボキシレートから実施例２２９と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【１３６７】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．７７（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．９Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），２．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．２Ｈｚ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【１３６８】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０．９，１６１．３，１５９．６，１５７．１，１３１．２，１３０．２，１３０．１，１２９．４，１２９．３，１２８．７，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１５．２，５２．４，５２．４，３１．６，３１．４，２９．７，２２．１，２０．６．
【１３６９】
実施例２７７：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）アセトアミド
【化４０４】
2021505568.tif 000407
【１３７０】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【１３７１】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．５，４．５，８．５Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１０．１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７３−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｍ），３．３７（１Ｈ，ｍ），３．１４（１Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），１．８３（１Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．６９（１Ｈ，ｍ），１．４９（２Ｈ，ｍ），１．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【１３７２】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．４，１６１．８，１６０．１，１５６．８，１３３．１，１３３，１３２．４，１３２．３，１３０．９，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，７０．１，６７，５２．４，４５．２，３１．５，３１．４，３１．１，２８．６，２３．９，２２．１，２０．７．
【１３７３】
実施例２７８：２−（（Ｒ）−２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）アセトアミド
【化４０５】
2021505568.tif 000408
【１３７４】
（Ｒ）−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
【１３７５】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．１３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．２Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．７Ｈｚ），３．７２−３．５９（３Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．３６（１Ｈ，ｍ），３．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１６．０Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，７．８Ｈｚ），１．８０（１Ｈ，ｍ），１．６６（１Ｈ，ｍ），１．４６（２Ｈ，ｍ）．
【１３７６】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．３，１５６．２，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４５．４，１４５．３，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４４．９，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４４．６，１４３．８，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１４３．６，１２８．２，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１６．５，１０５．９，１０５．７，１０５．６，７０．１，６７，４９．４，４５．１，３４．９，３１．５，３１．２，２９．１，２８．５，２３．８．
【１３７７】
実施例２７９：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
【化４０６】
2021505568.tif 000409
【１３７８】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【１３７９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．５，２．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．８Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．９Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，５．６Ｈｚ），３．５６−３．４５（３Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ），２．１０（１Ｈ，ｍ），１．７４（１Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【１３８０】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６１．８，１６０．１，１５６．８，１３３．１，１３３，１３２．４，１３２．３，１３１，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，１１６．１，７２．３，６６．３，５２．４，４９．８，３２．１，３１．５，３１．４，３１，２２．１，２０．７．
【１３８１】
実施例２８０：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化４０７】
2021505568.tif 000410
【１３８２】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【１３８３】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．４，２．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，８．８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．１Ｈｚ），１．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【１３８４】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０，１６１．８，１６０．１，１５６．８，１３３，１３３，１３２．３，１３２．３，１３１．１，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．８，１１６．２，１１６．２，５２．５，５２．４，３１．５，３１．４，３０．９，２２．１，２０．６．
【１３８５】
実施例２８１：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
【化４０８】
2021505568.tif 000411
【１３８６】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、ベージュ色の固形物として単離した。
【１３８７】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．４１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，９．８Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．０Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．４６（３Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），２．１０（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２．７，７．６Ｈｚ），１．７４（１Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【１３８８】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．７，１６１．３，１５９．６，１５６．８，１３１，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．８，１２８．６，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６．１，７２．３，６６．３，５２．４，４９．８，３２．１，３１．６，３１．５，３１，２２．１，２０．７．
【１３８９】
実施例２８２：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）アセトアミド
【化４０９】
2021505568.tif 000412
【１３９０】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【１３９１】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．３，２．６Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，９．０Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．１Ｈｚ），１．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．３Ｈｚ），１．１７（１Ｈ，ｍ）．
【１３９２】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１７０，１６１．３，１５９．６，１５６．８，１３１．１，１３０．２，１３０．２，１２９．４，１２９．３，１２８．８，１２８．７，１２８．３，１２８．３，１１７．６，１１７．４，１１６．２，５２．４，３１．５，３１．４，３０．９，２２．１，２０．６．
【１３９３】
実施例２８３：１−（（Ｓ）−２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−（（Ｒ）−２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
【化４１０】
2021505568.tif 000413
【１３９４】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの粉末として単離した。
【１３９５】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：７．８６（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２９−４．１８（１．３５Ｈ，ｍ），４．０４（０．６５Ｈ，ｍ），３．８８−３．８２（１Ｈ，ｍ），３．７９（０．６５Ｈ，ｍ），３．６６（１．３５Ｈ，ｓ），３．５４−３．４１（１．６５Ｈ，ｍ），３．４０（１Ｈ，ｍ），３．３７，３．３６（３Ｈ，２ｓ），３．３２−３．２３（３．４Ｈ，ｍ），３．２２（１．９５Ｈ，ｓ），２．９１（１Ｈ，ｍ），２．０−１．７３（４Ｈ，ｍ）．
【１３９６】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．９，１６６．６，１５６．３，１５６．１，１４６．４，１４６．３，１４６．３，１４６．３，１４６．２，１４６．２，１４５．３，１４５．３，１４５．２，１４５．２，１４５．２，１４４．８，１４４．８，１４４．７，１４４．６，１４４．６，１４３．７，１４３．７，１４３．６，１４３．６，１２８．１，１２８，１２０．５，１２０．４，１２０．３，１１６．８，１１６．３，１０５．９，１０５．７，１０５．６，７３．８，７１．６，５８．５，５８．３，５６．３，５６．２，４９．４，４６．８，４５．４，３４．９，３１．５，３０．６，２９．８，２９，２９，２８．２，２７．１，２３．５，２１．５．
【１３９７】
実施例２８４：２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−イソプロピルアセトアミド
【化４１１】
2021505568.tif 000414
【１３９８】
２−（（５ａＳ，６ａＲ）−５ａ−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，３，５，５ａ，６，６ａ−ヘキサヒドロシクロプロパ［３，４］ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エタン−１−オンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【１３９９】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：８．０１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．６，４．５，８．５Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，８．９Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．９０−３．８０（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），１．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４Ｈｚ），１．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），１．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
【１４００】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．７，１６１．８，１６０．１，１５６．８，１３３．１，１３３，１３２．３，１３２．３，１３０．９，１２９．２，１２９．１，１１８，１１７．８，１１６．３，１１６．２，１１６．２，５２．４，５２．４，４０．７，３１．５，３１．４，３１．２，２２．３，２２．３，２２，２０．７．
【１４０１】
実施例２８５：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド
【化４１２】
2021505568.tif 000415
【１４０２】
（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸から実施例２５８と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【１４０３】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：９．１７（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，９．５Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．３１（１Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，８．１Ｈｚ）．
【１４０４】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６７．６，１６０．２，１６０．１，１５８．７，１５８．５，１５８．５，１５６．６，１５６．５，１５４．９，１５４．９，１４８．９，１２９．７，１２９．７，１２９．３，１１８．８，１１８．６，１１８．５，１１６．１，１１６．１，１１６，１１５．９，１１４．７，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．６，３４．７，３１．６，３０．９，２９．１．
【１４０５】
実施例２８６：（Ｒ）−２−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（オキサゾール−２−イル）アセトアミド
【化４１３】
2021505568.tif 000416
【１４０６】
（Ｒ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−（６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−３−チオキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）エタノンから実施例３２と同様の方法で化合物を調製し、淡いクリーム色の粉末として単離した。
【１４０７】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１１．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｓ），４．４４（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１１．２Ｈｚ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．３３（１Ｈ，ｍ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，８．２Ｈｚ）．
【１４０８】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６６．７，１５７，１５６．９，１５６．５，１５５．３，１５５．３，１５５．３，１５３，１４９．１，１４９，１４９，１４９，１４８．９，１４７．５，１４７．５，１４７．５，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．４，１４７．３，１４５．９，１４５．９，１４５．９，１４５．８，１３６．２，１２９．１，１２６．７，１１８．８，１１８．８，１１８．７，１１８．７，１１８．６，１１６．５，１１６．５，１１６．４，１１６．３，１１５．１，１１２，１１２，１１２，１１１．８，１１１．８，１１１．８，４９．５，３４．７，３１．６，３１．４，２９．１．
【１４０９】
実施例２８７：（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）アセトアミド塩酸塩
【化４１４】
2021505568.tif 000417
【１４１０】
（Ｓ）−２−（６−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチル−３−チオキソ−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）酢酸から実施例１６８と同様の方法で化合物を調製し、オフホワイトの固形物として単離した。
【１４１１】
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１２．１６（１Ｈ，ｓ），８．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１１．３Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．８Ｈｚ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１６．０Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．０，７．９Ｈｚ）．
【１４１２】
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）：１６９．６，１６０．１，１６０．１，１５８．５，１５８．４，１５６．６，１５６．６，１５６．５，１５４．９，１５４．９，１５２．６，１４２．６，１２９．７，１２９．７，１２９．４，１１８．８，１１８．７，１１８．５，１１６．１，１１６，１１５．９，１１５．９，１１４．７，１１４．４，１１３．３，１１３．２，１１３．１，１１３．１，４９．６，３４．７，３２．５，３１．７，２９．３．
【１４１３】
実施例２８８：３−（（Ｒ）−２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）プロパンアミド
【化４１５】
2021505568.tif 000418
【１４１４】
（Ｒ）−３−（２−メチル−３−チオキソ−６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）−２，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１−イル）プロパン酸から実施例３４と同様の方法で化合物を調製し、オ菣鮃菣ꒂ菣꺁鯥ꊽ觧ꢁ臣ꚁ跥ꊛ臣龁胣ં䐼噉邀볯钼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯꺼볯늼볯꒼볯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯隼⼼畳㹢볯骼볯躼볯銼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯钼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯銽뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯钼볯钼볯袼볯ꢼ볯醽뷯覽뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯钼볯銼볯袼볯ꢼ볯蒽뷯貼볯鶼볯醼볯銼볯馼볯鎼볯骽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯隼볯銈볯躼볯颼볯鎼볯貼뷯覼볯鎼볯钼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯钼볯醼볯貼뷯覼볯鎼볯鎼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯钼볯醼볯貼뷯覼볯銼볯馼볯袼볯ꢼ볯蒽뷯貼볯鶼볯閼볯鞼볯颼볯銼볯骽볯貼볯躼볯銼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯銼볯鎼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯钼볯醼볯貼뷯覼볯醼볯隼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯邼볯銼볯貼뷯覼볯઎䐼噉邀볯钼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲓猯灵ꎼ볯궼볯袼볯궼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰蒽볯㲖猯扵覼볯醼볯邼볯鎼볯醼볯隼볯馼볯醼볯隼볯馼볯醼볯隼볯馼볯醼볯閼볯馼볯醼볯閼볯閼볯醼볯閼볯鎼볯醼볯閼볯鎼볯醼볯馼볯醼볯醼볯馼볯醼볯馼볯醼볯颼볯馼볯醼볯鞼볯閼볯醼볯鞼볯閼볯醼볯鞼볯閼볯醼볯鞼볯钼볯醼볯鞼볯钼볯醼볯鞼볯鎼볯醼볯鞼볯鎼볯醼볯閼볯馼볯醼볯閼볯馼볯醼볯閼볯颼볯醼볯閼볯颼볯醼볯隼볯颼볯醼볯邼볯隼볯醼볯颼볯馼볯醼볯颼볯馼볯醼볯颼볯颼볯醼볯颼볯鞼볯醼볯隼볯閼볯醼볯隼볯閼볯醼볯隼볯钼볯醼볯隼볯鎼볯醼볯銼볯醼볯銼볯醼볯銼볯醼볯醼볯馼볯醼볯醼볯颼볯醼볯醼볯颼볯醼볯醼볯颼볯醼볯醼볯颼볯鞼볯躼볯貼볯鞼볯钼볯躼볯貼볯钼볯颼볯鎼볯躼볯貼볯銼볯隼볯鎼볯躼볯貼볯馼볯閼볯銼볯躼볯貼볯鎼볯颼볯醼볯躼볯躼㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤銼볯馼볯銼裢袼볯늼볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈菣ꪂ苣붂裢隼裢袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢鎼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣龃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢꺼裢袼볯뎼볯銈菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣袃苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥钼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㔵㠶琮晩㸢〲ㄲ〵㔵㠶琮晩ꃂ〰㐰㤱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†볯늼볯銈볯銈볯醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢銼裢袼볯銈볯銼볯鎼볯隼裢袃菣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢鎼裢膃苣궂苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢銼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣龃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼苣뾂菣뎃臣覂껥붖뻤鎼볯ꢁ郥颧臣릖돦ꞁ賥袐觧銂ꫨ붣臣膀駧늉臣覲鳦ꢁ臣ꚁ跥ꊛ臣龁胣ં䐼噉邀볯钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯꺼볯늼볯꒼볯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯隼⼼畳㹢볯骼볯躼볯鞼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯钼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯銽뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯钼볯钼볯袼볯ꢼ볯醽뷯覽뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯钼볯銼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯醼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯鞼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯銼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯颼볯馼볯隼볯邼볯骽볯貼볯躼볯隼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯颼볯銼볯閼볯隼볯骽볯貼볯躼볯隼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯颼볯馼볯鎼볯鞼볯骽볯貼볯躼볯鎼볯銼볯貼뷯覼볯鎼볯钼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯馼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯覼볯銼볯馼볯袼볯ꢼ볯蒽뷯貼볯鶼볯閼볯颼볯颼볯鎼볯骽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯覼볯醼볯鞼볯袼볯ꢼ볯趽볯躼㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹰볯꺼볯늼볯꒼볯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯隼⼼畳㹢볯骼볯隼볯躼볯貼볯閼볯貼볯閼볯躼볯貼볯閼볯躼볯貼볯閼볯躼볯貼볯閼볯躼볯貼볯閼볯躼볯貼볯閼볯躼볯貼볯钼볯躼볯貼볯钼볯貼볯钼볯躼볯貼볯钼볯躼볯貼볯钼볯躼볯貼볯钼볯躼볯貼볯钼볯躼볯貼볯钼볯躼볯貼볯钼볯躼볯貼볯钼볯躼볯貼볯钼볯躼볯貼볯钼볯躼볯貼볯銼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯貼볯醼볯貼볯醼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯銼볯钼볯隼볯躼볯貼볯馼볯颼볯钼볯躼볯貼볯钼볯鞼볯鎼볯貼볯醼볯閼볯鎼볯躼볯貼볯馼볯醼볯઎䐼噉邀볯钼볯醼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯馼볯骼볯뎼볯銈볯銈볯隼裢袼볯銈苣궃菣銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢膃苣궂苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢鎼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣龃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢꺼裢袼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣ꆃ菣ꮃ볯ꊂ苣袃苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㔵㠶琮晩㸢〲ㄲ〵㔵㠶琮晩ꃂ〰㐰〲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†볯뎼볯銈볯銈볯隼裢袼볯銈苣궃菣銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢膃苣궂苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢鎼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣龃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢醼裢袼볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ苣뎃裢醼裢ꪂ菣讁苣龮雦设볯銼臣貐꟦꺁雦閳臣隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁胣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣꺁鯥ꊽ觧ꢁ臣ꚁ跥ꊛ臣龁胣ં䐼噉邀볯钼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯꺼볯늼볯꒼볯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯隼⼼畳㹢볯骼볯躼볯鞼볯醼볯貼뷯銽뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯颼볯閼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯醼볯颼볯骽볯貼볯躼볯钼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯钼볯鞼볯醼볯鎼볯骽볯貼볯躼볯邼볯醼볯貼뷯覼볯鞼볯隼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯鞼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯鞼볯颼볯钼볯颼볯骽볯貼볯躼볯銼볯醼볯貼뷯覼볯钼볯钼볯袼볯ꢼ볯醽뷯覽뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯钼볯鎼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯銼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯馼볯閼볯醼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯颼볯袼볯ꢼ볯蒽뷯貼볯鶼볯醼볯閼볯颼볯邼볯骽볯貼볯躼볯銼볯銼볯貼뷯覼볯鎼볯鎼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯銼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯覼볯銼볯颼볯袼볯ꢼ볯蒽뷯貼볯鶼볯閼볯颼볯颼볯鎼볯骽볯躼㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹰볯꺼볯늼볯꒼볯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯隼⼼畳㹢볯骼볯隼볯貼볯隼볯躼볯貼볯隼볯躼볯貼볯閼볯躼볯貼볯閼볯躼볯貼볯閼볯躼볯貼볯閼볯躼볯貼볯閼볯躼볯貼볯閼볯躼볯貼볯閼볯躼볯貼볯钼볯躼볯貼볯钼볯躼볯貼볯鎼볯躼볯貼볯鎼볯貼볯銼볯躼볯貼볯銼볯躼볯貼볯銼볯躼볯貼볯銼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯馼볯钼볯鎼볯躼볯貼볯钼볯鞼볯鎼볯躼볯貼볯醼볯銼볯銼볯躼볯躼㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤銼볯醼볯袼볯覼裢꺼裢袼菣뎃苣뮼뷯붼볯醼볯鎼볯뢂苣궂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣覼裢銼裢袼볯銈볯鎼裢꾂菣궃裢銼볯隼裢뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈菣ꪂ苣붂裢銼볯閼볯隼볯鞼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣궃볯醼볯銼裢莽볯ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣袃苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㔵㠶琮晩㸢〲ㄲ〵㔵㠶琮晩ꃂ〰㐰ㄲ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯钼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†볯뎼볯銈볯銈볯隼裢袼볯銈苣궃菣銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢膃苣궂苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢鎼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣龃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢醼裢袼볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ苣뎃裢醼裢ꪂ菣讁苣龮雦设볯銼臣貐꟦꺁雦閳臣隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁胣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣꺁鯥ꊽ觧ꢁ臣ꚁ跥ꊛ臣龁胣ં䐼噉邀볯钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯꺼볯늼볯꒼볯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯隼⼼畳㹢볯骼볯躼볯銼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯隼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯銼볯醼볯貼뷯覼볯隼볯颼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯銼볯醼볯貼뷯覼볯閼볯馼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯醼볯醼볯貼뷯閽뷯躽볯ꪼ볯颼볯鞼볯骽볯貼볯躼볯醼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯馼볯钼볯醼볯躼볯ꢼ뷯覼볯钼볯醼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯馼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯钼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯馼볯鎼볯貼뷯覼볯鎼볯銼볯袼볯ꢼ볯蒽뷯貼볯鶼볯閼볯颼볯馼볯鎼볯骽볯貼볯躼볯鎼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯覼볯઎䐼噉邀볯钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲓猯灵ꎼ볯궼볯袼볯궼볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰蒽볯㲖猯扵覼볯醼볯鞼볯隼볯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