(57)【要約】  本明細書は、概して、式（Ｉ）：【化１】2021507888.tif 000751（式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、リンカー、Ｚ、Ｙ、Ａ、Ｇ、Ｄ及びＥは、本明細書に定義される意味のいずれかを有する）の化合物並びにその薬学的に許容し得る塩及びプロドラッグに関する。本明細書は、ヒト又は動物身体の治療方法、例えば癌の予防又は治療におけるこうした化合物並びにその薬学的に許容し得る塩及びプロドラッグの使用にも関する。本明細書は、こうした化合物の調製に関与するプロセス及び中間体化合物並びにそれらを含有する医薬組成物にも関する。
2021507888.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2021507888.tif 000742
（式中、
Ｒ１は、Ｈ又はメチルを示し；
Ａ及びＧは、独立に、ＣＲ２又はＮであり；
Ｒ２は、独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、メチル又はメトキシから選択され；
Ｄ及びＥは、独立に、ＣＲ３又はＮであり；
Ｒ３は、独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はメチルから選択され；
Ｒ４は、Ｈ、メチル又はＦを示し；
Ｒ５は、Ｈ、メチル又はＦを示すか；又は
Ｒ４及びＲ５は、それらが結合されている炭素原子と共に、シクロプロピル環又はオキセタニル環を形成し；
Ｒ６は、Ｈ、メチル、Ｆ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＮ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＯＭｅ、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ又はＳＯ２Ｍｅを示し；
Ｒ７は、Ｈ、メチル、−ＣＨ２ＮＨＭｅ、−ＣＨ２ＮＭｅ２又はＣＨ２ＮＨ２を示し；
Ｘは、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−又は−ピロロリジニル−ＮＭｅＣ（Ｏ）−を示し；
Ｙは、結合又は−Ｃ（Ｏ）−を示し；
リンカーは、長さが４〜２０炭素原子の分枝又は非分枝、環状又は非環状、飽和又は不飽和鎖を含む任意選択的に置換された結合部分であり、ここで、前記炭素原子の１〜６つは、Ｏ、Ｎ及びＳから独立に選択されるヘテロ原子で任意選択的に置換されている）
の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグ。
【請求項２】
前記リンカーは、
ａ）Ｃ４〜１４アルキル鎖；
ｂ）Ｃ３〜１４アルコキシ鎖；
ｃ）Ｃ３〜１４アルケニルオキシ鎖；
ｄ）Ｃ３〜１４アルキニルオキシ鎖；
ｅ）Ｌ１−Ａｒ−Ｌ２又はＬ１−Ｈｅｔ−Ｌ２（式中、Ｌ１は、結合、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜２アルキル−Ｃ（Ｏ）−又はＣ１〜４アルコキシであり；Ａｒは、６員の任意選択的に置換されたアリールであり；Ｈｅｔは、４〜６員のヘテロシクロアルキル、又は９〜１０員のスピロ環状二環式ヘテロシクロアルキル、又は３〜６員の任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；Ｌ２は、結合、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ又は−Ｐｈ−であり、ここで、前記Ｃ１〜４アルキル中の炭素原子は、任意選択的に置換されたＮで任意選択的に置換されている）
を含む群から選択され；
任意選択的に、群ａ）〜ｄ）のいずれか１つの前記鎖中の炭素原子は、任意選択的に置換されたＮで置換されており；
任意選択的に、群ａ）〜ｄ）のいずれか１つの前記鎖中の炭素原子は、１つ若しくは複数のＦ基、シクロプロピル基若しくはオキソで置換されているか、又は群ａ）〜ｄ）のいずれか１つの前記鎖中の２つの隣接する炭素原子は、一緒になってシクロプロピル基を形成するように置換されている、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグ。
【請求項３】
前記部分：
【化２】
2021507888.tif 000743
は、
【化３】
2021507888.tif 000744
からなる群から選択される、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグ。
【請求項４】
基−ＣＨ２−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）は、
【化４】
2021507888.tif 000745
からなる群から選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグ。
【請求項５】
Ｒ７は、Ｈ、メチル、ＣＨ２ＮＨ２又はＣＨ２ＮＭｅ２を示す、請求項１〜４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグ。
【請求項６】
Ｘは、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−を示す、請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグ。
【請求項７】
前記リンカーは、
ａ）−Ｃ４〜１０アルキル−（式中、１つ若しくは２つの−ＣＨ２−単位は、独立に、−ＮＨ−、−ＮＭｅ−若しくは−ＣＦ２−で任意選択的に置換されているか、又は２つの隣接する−ＣＨ２−単位は、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−若しくは−Ｎ（Ｍｅ）Ｃ（Ｏ）−で任意選択的に置換されている）；
ｂ）−Ｃ２〜５アルキル−Ｏ−Ｃ２〜５アルキル−Ｏ−ＣＨ２、−Ｃ２〜７アルキル−Ｏ−Ｃ１〜７アルキル、−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）２〜４ＣＨ２−又は−Ｃ１〜３アルキル（ＯＣ２Ｈ４）ＯＣＨ２−（式中、１つ若しくは２つの−ＣＨ２−単位は、独立に、−ＣＦ２−、−ＣＨＭｅ−、−ＣＭｅ２−、−Ｃ（シクロプロピル）−、−ＮＨ−、−ＮＭｅ−、−Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｐｈ）から選択される単位で任意選択的に置換されているか、又は２つの隣接する−ＣＨ２−単位は、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｍｅ）Ｃ（Ｏ）−若しくはシクロプロピルで任意選択的に置換されている）；
ｃ）−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ４ＯＣＨ２−；
ｄ）−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２ＯＣＨ２−；又は
ｅ）Ｌ１−Ａｒ−Ｌ２又はＬ１−Ｈｅｔ−Ｌ２（式中、Ｌ１は、結合、Ｃ１〜５アルキル、−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）１〜２−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４−又は−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−を示し；Ａｒは、フェニルを示し；Ｈｅｔは、
【化５】
2021507888.tif 000746
から選択される基を示し；Ｌ２は、結合、−Ｃ１〜４アルキル−、−Ｃ１〜５アルキル−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｏ−Ｃ１〜３アルキル−、−ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ２−又はフェニルを示し、ここで、前記−Ｃ１〜４アルキル−中の１つの−ＣＨ２−単位は、ＮＨで任意選択的に置換されている）
を示す、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグ。
【請求項８】
基−Ｘ−［リンカー］−Ｙ−は、
【化６】
2021507888.tif 000747
【化７】
2021507888.tif 000748
【化８】
2021507888.tif 000749
【化９】
2021507888.tif 000750
からなる群から選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグ。
【請求項９】
前記化合物は、
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（４−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロピル）ピペラジン−１−イル）ブタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）ピペラジン−１−イル）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ベンジル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェノキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（７−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ヘプチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（７−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘプチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ヘキシル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（１０−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）デカンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（８−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）オクチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（８−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）オクチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（９−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ノナンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ブトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ベンジル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェノキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（（Ｅ）−６−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）へクス−３−エン−１−イル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（（Ｅ）−６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）へクス−３−エン−１−イル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−３，３−ジメチルペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）ブトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）ベンズアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（（Ｓ）−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−１−（２，６−ジフルオロ−４−（（（Ｓ）−１３−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−カルボニル）−１４，１４−ジメチル−１１−オキソ−３，６，９−トリオキサ−１２−アザペンタドシル）オキシ）フェニル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２−イル）−２−メチルプロパン酸メチル；
（Ｓ）−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２，６−ジフルオロ−４−（（（Ｓ）−１３−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−カルボニル）−１４，１４−ジメチル−１１−オキソ−３，６，９−トリオキサ−１２−アザペンタデシル）オキシ）フェニル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２−イル）−２−メチルプロパン酸；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−３−メチル−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（１１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ウンデカンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（１１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ウンデカンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イルＬ−プロリン酸塩；
（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イル酢酸塩；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ベンジル）アミノ）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ベンズアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１７−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２，１５−テトラオキサ−３−アザヘプタデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（７−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）−２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−イル）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（９−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（９−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）アセチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）（５−（２−（（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）アミノ）−２−オキソエトキシ）ペンチル）カルバミン酸ベンジル；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）アゼチジン−１−イル）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（１−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）アゼチジン−３−イル）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）アミノ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）（メチル）アミノ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキサ−２，４−ジイン−１−イル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イル酢酸塩；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェネトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ１−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−Ｎ１８−（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジルカルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）−２，５，８，１１，１４，１７−ヘキサオキサオクタデカン−１，１８−ジカルボキサミド；
Ｎ１−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−Ｎ１４−（（Ｓ）−１−（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）−３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカンジアミド；
Ｎ１−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−Ｎ１７−（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）−３，６，９，１２，１５−ペンタオキサヘプタデカンジアミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（（４−（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アミノ）−４，１４−ジオキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ，Ｅ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−４，１３−ジオキソ−６，９−ジオキサ−３，１２−ジアザペンタデク−１４−エノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（７−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）ヘプタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（５−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）ペンタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（２−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）エトキシ）フェノキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ，Ｅ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１８−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−４，１６−ジオキソ−６，９，１２−トリオキサ−３，１５−ジアザオクタデク−１４−エノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
１−（２−（２−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）エトキシ）エチル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（１−（３−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）プロピル）ピペリジン−４−イル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（２−（２−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）エトキシ）エトキシ）フェニル）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（４−（２−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）エチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−Ｎ１４−（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）−３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカンジアミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロ−３−ヒドロキシプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロ−３−ヒドロキシプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（３−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェニル）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（３−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロピル）ベンジル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（（１−フルオロシクロプロピル）メチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（７−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロ−３−ヒドロキシプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）ヘプチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（（１−フルオロシクロプロピル）メチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（２Ｓ，１０Ｒ，１１Ｒ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−１０，１１−ジメチル−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（２Ｓ，１０Ｓ，１１Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−１０，１１−ジメチル−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−１７−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−１，１５−ジオキソ−７，１０，１３−トリオキサ−２，１６−ジアザオクタデカン−１８−オイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−１６−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−１，１４−ジオキソ−６，９，１２−トリオキサ−２，１５−ジアザヘプタデカン−１７−オイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）メトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−２−イル）メトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）アミノ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）（メチル）アミノ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−１５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−１，１３−ジオキソ−５，８，１１−トリオキサ−２，１４−ジアザヘキサデカン−１６−オイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（３−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）プロパンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）ブトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（３−（４−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブチル）ピペラジン−１−イル）プロパンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イルＬ−イソロイシネート；
（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イルＬ−バリル−Ｌ−アラニナート；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（５−（４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）ピペラジン−１−イル）ペンタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［２−［２−［２−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−Ｎ−［（１Ｒ＊）−２−（ジメチルアミノ）−１−［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］エチル］−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［（１Ｒ＊）−２−アミノ−１−［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］エチル］−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［２−［２−［２−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［２−［２−［２−［３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−Ｎ−［（１Ｒ＊）−２−（ジメチルアミノ）−１−［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］エチル］−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（５−（（２−（（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）（メチル）アミノ）エチル（メチル）アミノ）ペンタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（６−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）ヘキサンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（７−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）ヘプタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（８−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）オクタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）オキシ）ブタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（５−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）ペンタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（３−（（７−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘプチル）オキシ）プロパンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（３−（（７−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘプチル）オキシ）プロパンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）オキシ）−２，２−ジフルオロアセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）オキシ）−２−メチルプロパンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（１−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）オキシ）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）プロポキシ）−２，２−ジフルオロアセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）プロポキシ）−２，２−ジフルオロアセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）エトキシ）−２，２−ジフルオロアセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）エトキシ）−２，２−ジフルオロアセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［［（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−２−［２−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］エトキシメチル］シクロプロピル］メトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド、異性体１；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［［（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−２−［２−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］エトキシメチル］シクロプロピル］メトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド、異性体２；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）−２，２−ジフルオロプロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−３，３−ジフルオロペンチル）オキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−３，３−ジフルオロペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−３，３−ジフルオロペンチル）アミノ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−２−イル）メトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（２−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）メトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（２−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−４−イル）メトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（１−（３−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）プロポキシ）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［３−［５−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］ペントキシ］プロポキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］エチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（６−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）ブタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）アミノ）−５−オキソペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）（メチル）アミノ）−５−オキソペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−５−（（２−（（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）アミノ）−２−オキソエトキシ）メチル）ピコリンアミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（６−（（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブチル）アミノ）ヘキサンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（（６−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）アミノ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（８−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）オクチル）アミノ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）アミノ）ブタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）ブトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（６−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（６−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（（６−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）オキシ）ブタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（（６−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−２−イル）オキシ）ブタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（５−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）ペンチル）オキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（５−（（５−フルオロ−６−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ペンチル）オキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（５−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）ペンチル）オキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（５−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）ペンチル）オキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；及び
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
からなる群から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩と、少なくとも１種の薬学的に許容し得る賦形剤とを含む医薬組成物。
【請求項１１】
治療法に使用するための、請求項１〜９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
【請求項１２】
癌の治療に使用するための、請求項１〜９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
【請求項１３】
癌の治療のための医薬品を製造するための、請求項１〜９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩の使用。
【請求項１４】
癌の治療を、前記治療を必要とする温血動物において行う方法であって、治療有効量の、請求項１〜９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩を前記温血動物に投与することを含む方法。
【請求項１５】
前記癌は、乳癌又は婦人科癌である、請求項１２〜１４のいずれか一項に記載の使用のための化合物、使用又は方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書の化合物は、悪性疾患に起因する制御不能な細胞増殖を阻害する上で有用である強力な抗腫瘍活性を有することが明らかにされている。本明細書の化合物は、最低でもタンパク質分解誘導キメラタンパク質（ＰＲＯＴＡＣ）として作用して、エストロゲン受容体アルファを選択的に分解することにより、抗腫瘍効果を提供する。例えば、本明細書の化合物は、いくつかの異なる乳癌細胞株におけるエストロゲン受容体を分解する能力により、例えばＭＣＦ−７、ＣＡＭＡ−１及び／又はＢＴ４７４乳癌細胞株に対する抗腫瘍活性を呈示することができる。こうした化合物は、治療薬として、特に癌の治療のためにより適していることが期待され得る。本明細書は、前記化合物の調製に関与するプロセス及び中間体化合物並びにこれらを含有する医薬組成物にも関する。
【背景技術】
【０００２】
エストロゲン受容体アルファ（ＥＲα、ＥＳＲ１、ＮＲ３Ａ）及びエストロゲン受容体ベータ（ＥＲβ、ＥＳＲ２、ＮＲ３ｂ）は、大きい核内受容体ファミリーのメンバーであるステロイドホルモン受容体である。すべての核内受容体と構造的に同様に、ＥＲαは、６つの機能ドメイン（Ａ〜Ｆと名付けられている）から構成され（非特許文献１）、また特異的なリガンド（女性のステロイドホルモン１７ｂエストラジオール）との会合後、複合体が、エストロゲン受容体エレメント（ＥＲＥ）と名付けられたゲノム配列に結合し、共調節因子と相互作用して、標的遺伝子の転写を調節することから、リガンド依存性転写因子と分類される。ＥＲα遺伝子は、６ｑ２５．１に位置し、５９５ＡＡタンパク質をコードし、選択的スプライシング及び代替翻訳開始部位に起因して複数のアイソフォームが生じる可能性がある。この受容体は、ＤＮＡ結合ドメイン（Ｃ領域）及びリガンド結合ドメイン（Ｅ領域）の他に、Ｎ末端（Ａ／Ｂ）ドメイン、Ｃ領域とＥ領域とを連結させるヒンジ（Ｄ）ドメイン及びＣ末端伸長部（Ｆ領域）を含有する。ＥＲα及びＥＲβのＣ及びＥ領域は、かなり保存される（それぞれ９６％及び５５％のアミノ酸同一性）が、Ａ／Ｂ、Ｄ及びＦ領域の保存性は低い（３０％未満のアミノ酸同一性）。いずれの受容体も女性生殖器系の調節及び発達に関与し、さらに中枢神経系、心臓血管系及び骨代謝における役割を果たす。ＥＲのゲノム作用は、この受容体がＥＲＥと直接的に（直接的活性化又は古典的経路）又は間接的に（間接的活性化又は非古典的経路）結合したときに細胞の核で起こる。ＥＲは、リガンドの非存在下では、熱ショックタンパク質、Ｈｓｐ９０及びＨｓｐ７０と会合し、会合されたシャペロン機構は、リガンド結合ドメイン（ＬＢＤ）を安定化し、リガンドと接触できるようにする。リガンド結合したＥＲは、熱ショックタンパク質から解離し、受容体の立体構造変化がもたらされ、二量体形成、ＤＮＡ結合、コアクチベーター又はコリプレッサーとの相互作用及び標的遺伝子発現の調節が可能になる。非古典的経路では、ＡＰ−１及びＳｐ−１が、遺伝子発現を調節するための、この受容体の両方のアイソフォームによって使用される代替の調節ＤＮＡ配列である。この例では、ＥＲは、ＤＮＡと直接的にではなく、他のＤＮＡ結合転写因子、例えばｃ−Ｊｕｎ又はｃ−Ｆｏｓとの会合を介して相互作用する（非特許文献２）。ＥＲが遺伝子転写に作用する正確な機構は、十分に解明されていないが、ＤＮＡ結合受容体によって動員される多数の核内因子によって媒介されるようである。共調節因子の動員は、主として、それぞれＥ領域及びＡ／Ｂ領域に位置する２つのタンパク質表面、ＡＦ２及びＡＦ１によって媒介される。ＡＦ１は、成長因子によって調節され、その活性は、細胞及びプロモーター環境に依存するのに対して、ＡＦ２は、活性に関して完全にリガンド結合に依存する。２つのドメインは、独立に作用することができるが、最大のＥＲ転写活性は、２つのドメインによる相乗的相互作用を通して達成される（非特許文献３）。ＥＲは、転写因子とみなされているが、これは、エストラジオール投与後の組織における、ゲノム作用にしては早すぎると考えられる時間尺度での迅速なＥＲ効果から明らかなように、非ゲノム機構を通してして作用することもできる。エストロゲンの迅速な作用の原因である受容体が、同じ核内ＥＲであるか、又は別のＧ−タンパク質共役型ステロイド受容体であるかどうかは不明確である（非特許文献４）が、エストラジオールによって誘導される経路、例えばＭＡＰＫ／ＥＲＫ経路の数の増加並びに内皮の一酸化窒素合成酵素及びＰＩ３Ｋ／Ａｋｔ経路の活性化が確認されている。ＥＲαは、リガンド依存性の経路に加えて、成長因子シグナル伝達、例えばインスリン様成長因子１（ＩＧＦ−１）及び上皮成長因子（ＥＧＦ）を介するＭＡＰＫの刺激に関連しているＡＦ−１を介するリガンド非依存性の活性を有することが示されている。ＡＦ−１の活性は、Ｓｅｒ１１８のリン酸化に依存しており、ＥＲと成長因子シグナル伝達とのクロストークの例は、ＩＧＦ−１及びＥＧＦなどの成長因子に応答するＭＡＰＫによるＳｅｒ１１８のリン酸化である（非特許文献５）。
【０００３】
構造的に異なる多くの化合物がＥＲに結合することが示されている。内因性リガンドエストラジオールなど、受容体アゴニストとして作用する化合物もあれば、エストラジオール結合を競合的に阻害し、受容体アンタゴニストとして作用する化合物もある。これらの化合物は、その機能的効果に応じて２つのクラスに分けることができる。タモキシフェンなどの選択的エストロゲン受容体モジュレーター（ＳＥＲＭ）は、細胞及びプロモーター状況並びに標的とされるＥＲアイソフォームに応じて、受容体アゴニストとアンタゴニストとのいずれとして作用する能力も有する。例えば、タモキシフェンは、乳房ではアンタゴニストとして作用するが、骨、心臓血管系及び子宮では部分アゴニストとして作用する。すべてのＳＥＲＭは、ＡＦ２アンタゴニストとして作用するようであり、ＡＦ１を介してその部分アゴニスト特性を得る。フルベストラントが一例である第２の群は、完全アンタゴニストとして分類され、化合物結合上のリガンド結合ドメイン（ＬＢＤ）の特有の構造変化（これは、ヘリックス１２とＬＢＤの残部との間の相互作用の完全阻止をもたらし、補助因子動員を妨げる）の誘発を介するＡＦ１及びＡＦ２ドメインの完全阻害によってエストロゲン活性を妨げることが可能である（非特許文献６；非特許文献７）。
【０００４】
ＥＲαの細胞内レベルは、ユビキチン／プロテオソーム（Ｕｂ／２６Ｓ）経路を通してエストラジオールの存在下で下方調節される。リガンド結合したＥＲαのポリユビキチン化は、少なくとも３種の酵素によって触媒される。ユビキチン活性化酵素Ｅ１によって活性化されたユビキチンは、Ｅ３ユビキチンリガーゼによるイソペプチド結合を通してＥ２結合酵素によってリジン残渣と結合され、次いで、ポリユビキチン化されたＥＲαは、分解のためにプロテオソームに誘導される。ＥＲ依存性の転写調節及びＥＲのプロテオソーム介在性の分解は、関連しているが（非特許文献８）、転写自体は、ＥＲα分解に必要とされず、転写開始複合体の構築が、ＥＲαを核内プロテオソーム分解の標的にするのに十分である。このエストラジオールによって誘発される分解プロセスは、細胞増殖、分化及び代謝のための必要性に応答して転写を迅速に活性化するその能力にとって必要であると考えられる（非特許文献９）。フルベストラントは、選択的エストロゲン受容体分解剤（ＳＥＲＤ）、即ち２６Ｓプロテオソーム経路を介するＥＲαの迅速な下方調節を誘発することもできるアンタゴニストのサブセットとしても分類される。対照的に、タモキシフェンなどのＳＥＲＭは、ＥＲαレベルを増大させることができるが、転写に対する効果は、ＳＥＲＤで見られる効果と同様である。
【０００５】
ＰＲＯＴＡＣは、リンカーにより互いに結合された２つの小分子結合部分を含有するヘテロ二価分子である。小分子リガンドの一方は、高い親和性で細胞内の標的タンパク質に結合するように設計されているのに対し、他方のリガンドは、高い親和性でＥ３リガーゼに結合することができる。細胞内において、ＰＲＯＴＡＣは、目的の標的タンパク質を探し出し、それと選択的に結合する。次に、ＰＲＯＴＡＣは、特定のＥ３リガーゼを標的タンパク質に対して動員して、標的タンパク質とＥ３リガーゼとの両方が近接して保持された三元複合体を形成する。続いて、Ｅ３リガーゼは、三元複合体に対してＥ２共役酵素を動員する。このとき、Ｅ２は、標的タンパク質をユビキチン化して、タンパク質上で利用可能なリシン残基を標識することができ、その後、三元複合体から解離する。続いて、Ｅ３は、さらに別のＥ２分子を動員して、標的タンパク質の多ユビキチン化を達成して、細胞のプロテアソーム機構による分解可能対象の標的タンパク質を標識することができる。次に、ＰＲＯＴＡＣは、標的タンパク質から解離して、別の触媒サイクルを開始することができる。続いて、多ユビキチン化された標的タンパク質がプロテアソームにより認識され、分解される。ここで、分解対象のＥＲをターゲティングする指定ＰＲＯＴＡＣは、リンカーの一端にＥＲリガンド部分を、他端にＥ３リガーゼ（フォン・ヒッペル・リンドウ（ｖｏｎ  Ｈｉｐｐｅｌ−Ｌｉｎｄａｕ）腫瘍抑制剤、ＶＨＬなど）を含む。細胞内において、ＥＲ  ＰＲＯＴＡＣは、ＥＲに対してＶＨＬ  Ｅ３リガーゼを選択的に動員し、Ｕｂ／２６Ｓ系によるＥＲの分解を引き起こす。
【０００６】
およそ７０％の乳癌がＥＲ及び／又はプロゲステロン受容体を発現し、これは、これらの腫瘍細胞の成長のためのホルモン依存性を暗示している。卵巣及び子宮内膜などの他の癌も、成長のためにＥＲαシグナル伝達に依存していると考えられる。こうした患者のための治療法は、ＥＲに対するリガンド結合と拮抗させること、例えば閉経前及び閉経後の両方の状況における早期の及び進行したＥＲ陽性乳癌を治療するために使用されるタモキシフェン；ＥＲαと拮抗させる及びＥＲαを下方調節すること、例えばタモキシフェン又はアロマターゼ阻害剤での治療法にもかかわらず進行した女性における乳癌を治療するために使用されるフルベストラント；又はエストロゲン合成を妨げること、例えば早期の及び進行したＥＲ陽性乳癌を治療するために使用されるアロマターゼ阻害剤により、ＥＲシグナル伝達を阻害することができる。これらの治療法は、乳癌治療に対する非常に良い影響を与えてきたが、腫瘍がＥＲを発現しているかなりの数の患者は、既存のＥＲ療法に対する新規の抵抗性を発現するか、又はこれらの治療法に対する抵抗性を、時間をかけて発現する。初回のタモキシフェン療法に対する抵抗性を説明するために、いくつかの異なる機構が記載されている。これは、主に、タモキシフェン−ＥＲα複合体への、ある種の補助因子結合のより低い親和性（これらの補助因子の過剰発現によって相殺される）によるか、又はタモキシフェン−ＥＲα複合体と、通常、この複合体には結合しない補助因子との相互作用を促進する二次的部位の形成による、アンタゴニストとしてのタモキシフェンの作用からアゴニストへの切り替えを含む。従って、タモキシフェン−ＥＲα活性を推進する特異的な補助因子を発現している細胞の増殖の結果として、抵抗性が生じる可能性がある。他の成長因子シグナル伝達経路がＥＲ受容体又はコアクチベーターを直接的に活性化させて、リガンドシグナル伝達とは無関係に細胞増殖を推進する可能性も存在する。
【０００７】
より最近、ＥＳＲ１の変異が、転移性ＥＲ陽性患者由来の腫瘍試料及び患者由来異種移植片モデル（ＰＤＸ）において、１７〜２５％の変動する頻度で起こり得る抵抗性機構であると確認されている。これらの変異は、リガンド結合ドメインにおいて、優勢であるが、独占的ではなく、変異した機能性タンパク質をもたらす。アミノ酸変化の例としては、Ｓｅｒ４６３Ｐｒｏ、Ｖａｌ５４３Ｇｌｕ、Ｌｅｕ５３６Ａｒｇ、Ｔｙｒ５３７Ｓｅｒ、Ｔｙｒ５３７Ａｓｎ及びＡｓｐ５３８Ｇｌｙが挙げられ、アミノ酸５３７及び５３８での変化は、現在記載されている変化の大多数を構成する。これらの変異は、Ｃａｎｃｅｒ  Ｇｅｎｏｍｅ  Ａｔｌａｓデータベースで特徴付けられた原発性乳癌試料からのゲノムにおいて以前には検出されなかった。３９０本の原発性乳癌試料のうち、単一の変異ではないＥＲ発現についての陽性がＥＳＲ１において検出された（非特許文献１０）。リガンド結合ドメイン変異は、これらの変異受容体がエストラジオールの非存在下で基本の転写活性を示すことから、アロマターゼ阻害剤内分泌療法に対する抵抗性の応答として発現していると考えられる。アミノ酸５３７及び５３８で変異したＥＲの結晶構造は、いずれの変異もヘリックス１２の位置をシフトさせ、コアクチベーター動員を可能にし、それによってアゴニストによって活性化された野生型ＥＲを模倣することによってＥＲのアゴニスト構造を好むことを示した。公表されたデータは、内分泌療法、例えばタモキシフェン及びフルベストラントがＥＲ変異体にも結合することができ、転写活性化をある程度阻害することができること、またフルベストラントは、Ｔｒｙ５３７Ｓｅｒを分解することが可能であるが、十分な受容体阻害のためにより高い用量が必要である可能性があることを示している（非特許文献１１；非特許文献１２；非特許文献１３。従って、この段階では、ＥＳＲ１変異が臨床転帰の変化と関係があるかどうかわからないものの、式（Ｉ）のある種の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグ（下に記載する通り）が変異ＥＲを変異ＥＲと拮抗させる能力があるであろうことが実現可能である。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｄａｈｌｍａｎ−Ｗｒｉｇｈｔ，ｅｔ  ａｌ．，Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｒｅｖ．，２００６，５８：７７３−７８１
【非特許文献２】Ｋｕｓｈｎｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００３，７５：１７５７−１７６９
【非特許文献３】Ｔｚｕｋｅｒｍａｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，１９９４，８：２１−３０
【非特許文献４】Ｗａｒｎｅｒ，ｅｔ  ａｌ．，Ｓｔｅｒｏｉｄｓ  ２００６  ７１：９１−９５
【非特許文献５】Ｋａｔｏ，ｅｔ  ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９９５，２７０：１４９１−１４９４
【非特許文献６】Ｗａｋｅｌｉｎｇ，ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，１９９１，５１：３８６７−３８７３
【非特許文献７】Ｐｉｋｅ，ｅｔ  ａｌ．，Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，２００１，９：１４５−１５３
【非特許文献８】Ｌｏｎａｒｄ，ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ，２０００  ５：９３９−９４８
【非特許文献９】Ｓｔｅｎｏｉｅｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．，２００１，２１：４４０４−４４１２
【非特許文献１０】Ｃａｎｃｅｒ  Ｇｅｎｏｍｅ  Ａｔｌａｓ  Ｎｅｔｗｏｒｋ，２０１２  Ｎａｔｕｒｅ  ４９０：６１−７０
【非特許文献１１】Ｔｏｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ．Ｇｅｎｅｔｉｃｓ  ２０１３，４５：１４３９−１４４５
【非特許文献１２】Ｒｏｂｉｎｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ．Ｇｅｎｅｔｉｃｓ  ２０１３，４５：１４４６０１４５１
【非特許文献１３】Ｌｉ，Ｓ．ｅｔ  ａｌ．Ｃｅｌｌ  Ｒｅｐ．２０１３，４，１１１６−１１３０
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
いずれの抵抗性機構又は機構の組み合わせが起こるかにかかわらず、多くは、やはりＥＲ依存性活性に依存し、拮抗作用又は受容体の分解がＥＲαを阻害する方法を提供する。従って、エストロゲン受容体アルファを選択的に分解する治療法の必要性が依然として存在する。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本明細書の化合物は、ＥＲ分解を誘導することにより、又は最低でもＥＲアンタゴニストとして作用することにより、抗腫瘍効果を提供することが判明している。本明細書に記載される化合物は、フルベストランドと比較して優れたＥＲ分解を達成することができ、また経口ＳＥＲＤと比較してもより高いＥＲ分解を達成し得る。本明細書の化合物は、治療薬として、特に癌の治療のためにより適していることが期待され得る。
【００１１】
本明細書は、エストロゲン受容体を選択的に分解し、抗腫瘍効果を有するある種の化合物及びその薬学的に許容し得る塩又はプロドラッグに関する。本明細書は、ヒト又は動物身体の治療方法、例えば癌の予防又は治療における前記化合物及びその薬学的に許容し得る塩又はプロドラッグの使用にも関する。さらに、本明細書は、前記化合物の調製に関与するプロセス及び中間体化合物並びにこれらを含有する医薬組成物にも関する。
【００１２】
本明細書の一態様によれば、式（Ｉ）：
【化１】
2021507888.tif 000003
（式中、
Ｒ１は、Ｈ又はメチルであり；
Ａ及びＧは、独立に、ＣＲ２又はＮであり；
Ｒ２は、独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、メチル又はメトキシから選択され；
Ｄ及びＥは、独立に、ＣＲ３又はＮであり；
Ｒ３は、独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はメチルから選択され；
Ｒ４は、Ｈ、メチル又はＦであり；
Ｒ５は、Ｈ、メチル又はＦであるか；又は
Ｒ４及びＲ５は、それらが結合されている炭素原子と共に、シクロプロピル環又はオキセタニル環を形成し；
Ｒ６は、Ｈ、メチル、Ｆ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＮ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＯＭｅ、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ又はＳＯ２Ｍｅであり；
Ｒ７は、Ｈ、メチル、−ＣＨ２ＮＨＭｅ、−ＣＨ２ＮＭｅ２又はＣＨ２ＮＨ２であり；
Ｘは、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−又は−ピロリジニル−ＮＭｅＣ（Ｏ）−を示し；
Ｙは、結合又は−Ｃ（Ｏ）−を示し；
リンカーは、長さが４〜２０炭素原子の分枝又は非分枝、環状又は非環状、飽和又は不飽和鎖を含む任意選択的に置換された結合部分であり、ここで、炭素原子の１〜６つは、Ｏ、Ｎ及びＳから独立に選択されるヘテロ原子で任意選択的に置換されている）
の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグが提供される。
【００１３】
本明細書は、一部には、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグと、薬学的に許容し得る賦形剤とを含む医薬組成物も記載する。
【００１４】
本明細書は、一部には、治療法に使用するための、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグも記載する。
【００１５】
本明細書は、一部には、癌の治療に使用するための、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩も記載する。
【００１６】
本明細書は、一部には、癌の治療を、こうした治療を必要とする温血動物において行う方法であって、治療有効量の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを温血動物に投与することを含む方法も記載する。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明の多くの実施形態は、本明細書全体を通して詳述され、これを読む当業者に明らかになるであろう。本発明は、いずれの具体的な実施形態にも限定されるものとして解釈されるべきではない。
【００１８】
本明細書の第１の態様では、式（Ｉ）：
【化２】
2021507888.tif 000004
（式中、
Ｒ１は、Ｈ又はメチルであり；
Ａ及びＧは、独立に、ＣＲ２又はＮであり；
Ｒ２は、独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、メチル又はメトキシから選択され；
Ｄ及びＥは、独立に、ＣＲ３又はＮであり；
Ｒ３は、独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はメチルから選択され；
Ｒ４は、Ｈ、メチル又はＦであり；
Ｒ５は、Ｈ、メチル又はＦであるか；又は
Ｒ４及びＲ５は、それらが結合されている炭素原子と共に、シクロプロピル環又はオキセタニル環を形成し；
Ｒ６は、Ｈ、メチル、Ｆ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＮ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＯＭｅ、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ又はＳＯ２Ｍｅであり；
Ｒ７は、Ｈ、メチル、−ＣＨ２ＮＨＭｅ、−ＣＨ２ＮＭｅ２又はＣＨ２ＮＨ２であり；
Ｘは、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−又は−ピロロリジニル−ＮＭｅＣ（Ｏ）−を示し；
Ｙは、結合又は−Ｃ（Ｏ）−を示し；
リンカーは、長さが４〜２０炭素原子の分枝又は非分枝、環状又は非環状、飽和又は不飽和鎖を含む任意選択的に置換された結合部分であり、ここで、炭素原子の１〜６つは、Ｏ、Ｎ及びＳから独立に選択されるヘテロ原子で任意選択的に置換されている）
の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグが提供される。
【００１９】
リンカーは、長さが４〜２０炭素原子であり、ここで、炭素原子の１〜６つは、Ｏ、Ｎ及びＳから独立に選択されるヘテロ原子で任意選択的に置換されている。例えば、炭素原子の１〜６つは、独立に、Ｏ及びＮから選択されるヘテロ原子で任意選択的に置換されている。リンカーが環状鎖を含む、例えばリンカーが環を含有する場合、リンカー鎖の長さは、環を周る最短の経路に基づいて計算される。例えば、リンカーが、基
【化３】
2021507888.tif 000005
を含む場合、この基は、環を周る最短経路であるため、３つの原子を鎖長に付与する。
【００２０】
本明細書に関連して、別に指示のない限り、「アルキル」という用語は、直鎖状及び分枝鎖アルキル基の両方を含む。Ｃｐ〜ｑアルキル及び他の用語の接頭辞Ｃｐ〜ｑ（ｐ及びｑは、整数である）は、その基に存在する炭素原子の範囲を示し、例えば、Ｃ１〜３アルキルは、Ｃ１アルキル（メチル）、Ｃ２アルキル（エチル）及びＣ３アルキル（ｎ−プロピル及びイソプロピルなどのプロピル）を含む。
【００２１】
「Ｃ３〜１４アルコキシ」という用語は、３〜１４炭素原子のアルキル鎖であり、これは、分枝又は非分枝のいずれでもあり得、またアルキル鎖中に１〜６つの介在酸素原子を含み、ここで、リンカー、即ち式（Ｉ）の化合物は、アセタール又は過酸化物基を含まず、例えば各酸素原子間に少なくとも２つのメチレン基がある。
【００２２】
「Ｃ３〜１４アルケニルオキシ」という用語は、３〜１４炭素原子のアルキル鎖であり、これは、分枝又は非分枝のいずれでもあり得、またアルキル鎖中に１〜６つの介在酸素原子を含む。例えば、アルケニルオキシは、１つの二重結合を含む。リンカー、即ち式（Ｉ）の化合物は、アセタール又は過酸化物基を含まず、例えば各酸素原子間に少なくとも２つのメチレン基がある。
【００２３】
「Ｃ３〜１４アルキニルオキシ」という用語は、３〜１４炭素原子のアルキル鎖であり、分枝又は非分枝のいずれでもあり得、またアルキル鎖中に１〜６つの介在酸素原子を含有し、且つアルキル鎖中に１つ以上の三重結合を含む。例えば、アルキニルオキシは、２つの三重結合を含有する。リンカー、即ち式（Ｉ）の化合物は、アセタール又は過酸化物基を含有せず、例えば各酸素原子間に少なくとも２つのメチレン基がある。
【００２４】
本明細書で使用される場合、「分枝」という用語は、分枝中の炭素原子の総数が４以下であることを意味する。分枝Ｃ３〜１４アルコキシの一例は、各分枝内に１つの炭素原子を有する−Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ２−である。
【００２５】
アリールは、ヘテロ原子を含まない６員芳香環である。アリールは、フェニルを含む。アリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＮ及びＣＦ３を含む群から選択される１つ又は複数（例えば、１つ、２つ又は３つ）の置換基で任意選択的に置換され得る。
【００２６】
ヘテロシクロアルキルは、Ｎ及びＯから独立に選択される１つ又は複数のヘテロ原子を含む４〜１０員単環式又はスピロ環状二環式飽和非芳香族環である。例えば、ヘテロシクロアルキルは、１つ又は複数の窒素ヘテロ原子を含む。ヘテロシクロアルキル基としては、アゼチジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル及び２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−イルが挙げられる。ヘテロシクロアルキルは、炭素原子及び／又はヘテロ原子の原子を介してリンカーの残りと結合し得る。
【００２７】
ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから独立に選択される１つ又は複数のヘテロ原子、例えばＮ及びＯから独立に選択される１つ又は複数のヘテロ原子を含む３〜６員芳香環である。例えば、ヘテロアリールは、１つ又は複数の窒素ヘテロ原子を含む。ヘテロアリールは、ピラゾリル及びピリジニルを含む。ヘテロアリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＮ及びＣＦ３を含む群から選択される１つ又は複数（例えば、１つ、２つ又は３つ）の置換基で任意選択的に置換され得る。ヘテロアリールは、炭素原子及び／又はヘテロ原子を介してリンカーの残りと結合し得る。
【００２８】
誤解を避けるために、本明細書の式における
【化４】
2021507888.tif 000006
は、異なる基同士の結合点を示す。
【００２９】
「任意選択的に」という用語が用いられている場合、それに続く特徴が存在する場合もあれば存在しない場合もあることが意図される。従って、「任意選択的に」という用語の使用は、その特徴が存在する事例、さらにその特徴が存在しない事例を包含する。例えば、「Ｆにより任意選択的に置換される」基は、Ｆ置換基を含む基とＦ置換基を含まない基とを包含する。
【００３０】
「置換基」という用語は、置換基を有するいずれの原子も、許容される原子価を維持する条件で、指定される基の１つ又は複数の水素（例えば、１つ若しくは２つの水素又は代替的に１つの水素）が、表示される置換基（例えば、１つ若しくは２つの置換基又は代替的に１つの置換基）により置換されていることを意味する。置換基の組み合わせは、安定した化合物及び安定した合成中間体のみを含む。「安定した」とは、関連化合物又は中間体が単離される上で十分に頑健であり、且つ合成中間体として又は潜在的な治療有用性を有する薬剤のいずれかとして有用性を有することを意味する。ある基が「置換された」又は「任意選択的に置換された」と記載されていなければ、非置換として（即ち指示される基のいずれの水素も置換されていないと）みなすべきである。
【００３１】
「薬学的に許容し得る」という用語は、対象物（例えば、塩、プロドラッグ、剤形又は賦形剤）が患者における使用に適していることを明示するために使用される。薬学的に許容し得る塩の例は、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ：Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｕｓｅ，Ｐ．Ｈ．Ｓｔａｈｌ  ａｎｄ  Ｃ．Ｇ．Ｗｅｒｍｕｔｈ，ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ／Ｚｕｅｒｉｃｈ：Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ／ＶＨＣＡ，２００２に見出すことができる。
【００３２】
式（Ｉ）の化合物の好適な薬学的に許容し得る塩は、例えば、ヒト又は動物身体への式（Ｉ）の化合物の投与後、これらのヒト又は動物身体内に形成される塩である。
【００３３】
別の実施形態は、実施例１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７４、７７、７８、７９、８０、８２、８３、８４、８５、８６、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０４、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６１、１６２、１６４、１６５、１６６、１６７及び１６８からなる群から選択される１つ又は複数の具体的実施例（例えば、１つ、２つ又は３つの具体的実施例）が個別に放棄されるという条件で、本明細書に記載される実施形態のいずれか（例えば、請求項１に記載の実施形態）を提供する。
【００３４】
別の実施形態は、実施例１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７及び６８からなる群から選択される１つ又は複数の具体的実施例（例えば、１、２つ又は３つの具体的実施例）が個別に放棄されるという条件で、本明細書に記載される実施形態のいずれか（例えば、請求項１に記載の実施形態）を提供する。
【００３５】
式（Ｉ）の変数群のいくつかの値は、以下の通りである。
【００３６】
Ｒ１は、Ｈ又はメチルである。一実施形態では、Ｒ１は、Ｈである。別の実施形態では、Ｒ１は、メチルである。
【００３７】
Ａ及びＧは、独立に、ＣＲ２又はＮである。一実施形態では、Ａ及びＧは、いずれも独立に、ＣＲ２である。別の実施形態では、Ａは、ＣＲ２であり、Ｇは、Ｎである。
【００３８】
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、メチル又はメチルである。一実施形態では、Ｒ２は、Ｈである。別の実施形態では、Ｒ２は、Ｆである。
【００３９】
一実施形態では、Ａ及びＧは、両方ともＣＨ若しくは両方ともＣＦであるか、又はＡは、ＣＨ若しくはＣＦであり、Ｇは、Ｎである。
【００４０】
Ｄ及びＥは、独立に、ＣＲ３又はＮである。一実施形態では、Ｄ及びＥは、いずれも独立に、ＣＲ３である。一実施形態では、Ｄ及びＥは、両方ともＮである。
【００４１】
Ｒ３は、独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はメチルから選択される。一実施形態では、Ｒ３は、Ｈである。
【００４２】
一実施形態では、Ｄ及びＥは、両方ともＣＨであるか又は両方ともＮである。
【００４３】
一実施形態では、部分：
【化５】
2021507888.tif 000007
は、
【化６】
2021507888.tif 000008
からなる群から選択される。
【００４４】
一実施形態では、部分：
【化７】
2021507888.tif 000009
は、
【化８】
2021507888.tif 000010
からなる群から選択される。
【００４５】
Ｒ４は、Ｈ、メチル又はＦである。一実施形態では、Ｒ４は、Ｈである。別の実施形態では、Ｒ４は、メチルである。別の実施形態では、Ｒ４は、Ｆである。
【００４６】
Ｒ５は、Ｈ、メチル又はＦである。一実施形態では、Ｒ５は、Ｈである。別の実施形態では、Ｒ５は、メチルである。別の実施形態では、Ｒ５は、Ｆである。
【００４７】
一実施形態では、Ｒ４及びＲ５は、それらが結合されている炭素原子と共に、シクロプロピル環又はオキセタン環を形成する。
【００４８】
Ｒ６は、Ｈ、メチル、Ｆ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＮ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＯＭｅ、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ又はＳＯ２Ｍｅである。一実施形態では、Ｒ６は、Ｈ、メチル、Ｆ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ及びＣ（Ｏ）ＯＭｅから選択される。一実施形態では、Ｒ６は、Ｈである。別の実施形態では、Ｒ６は、メチルである。別の実施形態では、Ｒ６は、Ｆである。別の実施形態では、Ｒ６は、ＣＨ２Ｆである。別の実施形態では、Ｒ６は、ＣＨＦ２である。別の実施形態では、Ｒ６は、ＣＦ３である。別の実施形態では、Ｒ６は、ＣＮである。別の実施形態では、Ｒ６は、ＣＨ２ＣＮである。別の実施形態では、Ｒ６は、ＣＨ２ＯＭｅである。別の実施形態では、Ｒ６は、ＣＨ２ＯＨである。別の実施形態では、Ｒ６は、Ｃ（Ｏ）ＯＨである。別の実施形態では、Ｒ６は、Ｃ（Ｏ）ＯＭｅである。別の実施形態では、Ｒ６は、ＳＯ２Ｍｅである。
【００４９】
一実施形態では、Ｒ４は、Ｈ、メチル又はＦであり、Ｒ５は、Ｈ、メチル又はＦであるか、又はＲ４及びＲ５は、それらが結合されている炭素原子と共に、シクロプロピル環を形成し、Ｒ６は、Ｈ、メチル、Ｆ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ又はＣ（Ｏ）ＯＭｅである。
【００５０】
一実施形態では、Ｒ４は、Ｈ又はメチルであり、Ｒ５は、メチル又はＦであり、Ｒ６は、メチル、Ｆ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ又はＣ（Ｏ）ＯＭｅである。
【００５１】
一実施形態では、基−ＣＨ２−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）は、
【化９】
2021507888.tif 000011
からなる群から選択される。
【００５２】
一実施形態では、基−ＣＨ２−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）は、
【化１０】
2021507888.tif 000012
からなる群から選択される。
【００５３】
一実施形態では、基−ＣＨ２−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）は、
【化１１】
2021507888.tif 000013
からなる群から選択される。
【００５４】
一実施形態では、基−ＣＨ２−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）は、
【化１２】
2021507888.tif 000014
からなる群から選択される。
【００５５】
Ｒ７は、Ｈ、メチル、−ＣＨ２ＮＨＭｅ、−ＣＨ２ＮＭｅ２又はＣＨ２ＮＨ２である。一実施形態では、Ｒ７は、Ｈ、メチル、ＣＨ２ＮＨ２又はＣＨ２ＮＭｅ２である。一実施形態では、Ｒ７は、Ｈ又はメチルである。一実施形態では、Ｒ７は、Ｈである。別の実施形態では、Ｒ７は、メチルである。別の実施形態では、Ｒ７は、ＣＨ２ＮＨ２である。一実施形態では、Ｒ７は、ＣＨ２Ｍｅ２である。
【００５６】
Ｘは、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−又は−ピロロリジニル−ＮＭｅＣ（Ｏ）−を示す。一実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−である。一実施形態では、Ｘは、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−又は−ＮＨＣ（Ｏ）−である。別の実施形態では、Ｘは、−Ｏ−である。別の実施形態では、Ｘは、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−である。別の実施形態では、Ｘは、−ＮＨＣ（Ｏ）−である。別の実施形態では、Ｘは、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−である。別の実施形態では、Ｘは、−ピロロリジニル−ＮＭｅＣ（Ｏ）である。別の実施形態では、Ｘは、
【化１３】
2021507888.tif 000015
である。
【００５７】
Ｙは、結合又は−Ｃ（Ｏ）−を示す。一実施形態では、Ｙは、結合である。別の実施形態では、Ｙは、−Ｃ（Ｏ）−である。
【００５８】
リンカーは、長さが４〜２０炭素原子の分枝又は非分枝、環状又は非環状、飽和又は不飽和鎖を含む任意選択的に置換された結合部分であり、ここで、炭素原子の１〜６つは、Ｏ、Ｎ及びＳから独立に選択されるヘテロ原子で任意選択的に置換されている。
【００５９】
一実施形態では、リンカーは、非分枝、非環状、飽和鎖である。別の実施形態では、リンカーは、分枝、非環状、飽和鎖である。別の実施形態では、リンカーは、非分枝、非環状、不飽和鎖である。別の実施形態では、リンカーは、非分枝、環状、飽和鎖である。
【００６０】
一実施形態では、リンカーの炭素原子の１〜６つは、Ｏ及びＮから独立に選択されるヘテロ原子で置換されている。別の実施形態では、炭素原子の１〜６つは、Ｏで置換されている。飽和鎖又は環中の炭素原子がＮ原子で置換されているとき、Ｎ原子は、水素原子に結合されるか又は任意選択的に置換され得る。
【００６１】
一実施形態では、リンカーは、
ａ）Ｃ４〜１４アルキル鎖；
ｂ）Ｃ３〜１４アルコキシ鎖；
ｃ）Ｃ３〜１４アルケニルオキシ鎖；
ｄ）Ｃ３〜１４アルキニルオキシ鎖；
ｅ）Ｌ１−Ａｒ−Ｌ２又はＬ１−Ｈｅｔ−Ｌ２（式中、Ｌ１は、結合、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜２アルキル−Ｃ（Ｏ）−又はＣ１〜４アルコキシであり；Ａｒは、６員の任意選択的に置換されたアリールであり；Ｈｅｔは、４〜６員のヘテロシクロアルキル、又は９〜１０員のスピロ環状二環式ヘテロシクロアルキル、又は３〜６員の任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；Ｌ２は、結合、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ又は−Ｐｈ−であり、ここで、Ｃ１〜４アルキル中の炭素原子は、任意選択的に置換されたＮで任意選択的に置換されている）
を含む群から選択され；
任意選択的に、群ａ）〜ｄ）のいずれか１つの鎖中の炭素原子は、任意選択的に置換されたＮで置換されており；
任意選択的に、群ａ）〜ｄ）のいずれか１つの鎖中の炭素原子は、１つ若しくは複数のＦ基、シクロプロピル基若しくはオキソで置換されているか、又は群ａ）〜ｄ）のいずれか１つの鎖中の２つの隣接する炭素原子は、一緒になってシクロプロピル基を形成するように置換されている。
【００６２】
群ｅ）において、アリール又はヘテロアリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＮ及びＣＦ３を含む群から選択される１つ又は複数（例えば、１つ、２つ又は３つ）の置換基で任意選択的に置換されている。
【００６３】
一実施形態では、リンカーは、Ｃ４〜１４アルキル鎖である。別の実施形態では、リンカーは、Ｃ４〜１０アルキル鎖である。一実施形態では、リンカーは、Ｃ４アルキルである。別の実施形態では、リンカーは、Ｃ６アルキルである。別の実施形態では、リンカーは、Ｃ８アルキルである。一実施形態では、リンカーは、Ｃ９アルキルである。別の実施形態では、リンカーは、Ｃ１０アルキルである。
【００６４】
一実施形態では、リンカーは、非分枝アルキル鎖である。別の実施形態では、リンカーは、非分枝Ｃ４〜１０アルキル鎖である。
【００６５】
一実施形態では、リンカーは、Ｃ３〜１４アルコキシ鎖である。一実施形態では、リンカーは、Ｃ３〜１２アルコキシ鎖である。
【００６６】
Ｃ３〜１４アルコキシ鎖の例として、−Ｃ２Ｈ４Ｏ−Ｃ３〜５アルキル−ＯＣＨ２−、−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）２〜４ＣＨ２−、−Ｃ３〜８アルキル−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２（ＯＣ２Ｈ４）２〜５ＯＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４Ｃ（Ｆ）２Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２、−Ｃ４Ｈ８ＯＣ３Ｈ６ＯＣＨ２−、−Ｃ４Ｈ８ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ２、−Ｃ６Ｈ１２ＯＣ（Ｆ）２−、−Ｃ３Ｈ６ＯＣ３Ｈ６ＯＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４Ｃ（Ｆ）２Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ２−、−Ｃ６Ｈ１２ＯＣ（Ｍｅ）２−、−Ｃ５Ｈ１０ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ２−、−Ｃ３Ｈ６ＯＣ３Ｈ６ＯＣＨ２−、−Ｃ６Ｈ１２ＯＣ（シクロプロピル）−、−Ｃ３Ｈ６ＯＣ４Ｈ８ＯＣＨ２−、−Ｃ５Ｈ１０ＯＣ３Ｈ６ＯＣＨ２−、−Ｃ３Ｈ６ＯＣ３Ｈ６ＯＣ（Ｆ）２−、−Ｃ３Ｈ６ＯＣ５Ｈ１０ＯＣＨ２−、−Ｃ７Ｈ１４ＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ５Ｈ１０ＯＣ４Ｈ８−、−Ｃ６Ｈ１２ＯＣ３Ｈ６−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣ７Ｈ１４−、−Ｃ３Ｈ６ＯＣ５Ｈ１２−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ２−、−Ｃ４Ｈ８ＯＣ５Ｈ１０−、−Ｃ３Ｈ６ＯＣ４Ｈ８ＯＣＨ２−、−Ｃ４Ｈ８ＯＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ２−、−Ｃ３Ｈ６ＯＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ２−、−Ｃ４Ｈ８ＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ４Ｈ８ＯＣ２Ｈ４ＯＣ（Ｆ）２−、−Ｃ３Ｈ６ＯＣＨ２Ｃ（Ｆ）２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−Ｃ５Ｈ１０ＯＣＨ２Ｃ（Ｆ）２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２−シクロプロピル−ＣＨ２ＯＣＨ２−及び−Ｃ３Ｈ６ＯＣ３Ｈ６ＯＣ（シクロプロピル）−が挙げられる。
【００６７】
一実施形態では、リンカーは、Ｃ３〜１４アルケニルオキシ鎖である。一実施形態では、リンカーは、Ｃ６〜１０アルケニルオキシである。一実施形態では、アルケニルオキシ鎖は、１つ又は２つの二重結合を含む。一実施形態では、アルケニルオキシは、１つの二重結合を含む。一実施形態では、アルケニルオキシは、−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ４ＯＣＨ２−である。
【００６８】
一実施形態では、リンカーは、Ｃ３〜１４アルキニルオキシ鎖である。一実施形態では、リンカーは、Ｃ６〜１０アルキニルオキシである。一実施形態では、アルキニルオキシ鎖は、１つ又は２つの三重結合を含む。一実施形態では、アルキニルオキシは、２つの三重結合を含む。一実施形態では、アルキニルオキシ鎖は、−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２ＯＣＨ２−である。
【００６９】
一実施形態では、群ａ）〜ｄ）のいずれか１つの鎖中の炭素原子は、任意選択的に置換されたＮで置換されている。例えば、群ａ）〜ｄ）のいずれか１つの鎖中の１つ又は２つの炭素原子は、任意選択的に置換されたＮで置換されている。炭素原子がＮ原子で置換されている場合、Ｎ原子は、水素原子に結合されるか又は任意選択的に置換され得る。Ｎは、メチル又は−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｐｈで任意選択的に置換され得る。一実施形態では、Ｃ３〜１４アルコキシ鎖中の炭素原子は、任意選択的に置換されたＮで置換されている。一実施形態では、Ｃ３〜１４アルコキシ鎖中の炭素原子は、非置換Ｎ、即ちＮ（Ｈ）で置換されている。一実施形態では、Ｃ８〜１０アルコキシ鎖中の炭素原子は、任意選択的に置換されたＮで置換されている。一実施形態では、Ｎは、メチル又は−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｐｈである。一実施形態では、Ｎは、メチルで置換されている。別の実施形態では、Ｎは、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｐｈで置換されている。一実施形態では、Ｃ４〜１４アルキル鎖中の炭素原子は、任意選択的に置換されたＮで置換されている。一実施形態では、Ｃ４〜１４アルキル鎖中の炭素原子は、非置換Ｎ、即ちＮ（Ｈ）で置換されている。一実施形態では、Ｎは、メチルで置換されている。
【００７０】
鎖中の炭素原子が、任意選択的に置換されたＮで置換されているＣ３〜１４アルコキシ鎖の例として、−Ｃ２Ｈ４Ｎ（Ｈ）Ｃ５Ｈ１０ＯＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４Ｎ（Ｍｅ）Ｃ５Ｈ１０ＯＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｐｈ）Ｃ５Ｈ１０ＯＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４Ｎ（Ｍｅ）Ｃ（Ｏ）Ｃ４Ｈ８ＯＣＨ２−及び−Ｃ２Ｈ４Ｎ（Ｈ）Ｃ４Ｈ８ＯＣＨ２−が挙げられる。
【００７１】
鎖中の炭素原子が、任意選択的に置換されたＮで置換されているＣ４〜１４アルキル鎖の例として、−Ｃ８Ｈ１６Ｎ（Ｈ）ＣＨ２−、−Ｃ４Ｈ８Ｎ（Ｈ）Ｃ５Ｈ１０−、−Ｃ２Ｈ４Ｃ（Ｆ）２Ｃ２Ｈ４Ｎ（Ｈ）ＣＨ２−、−Ｃ６Ｈ１２Ｎ（Ｈ）Ｃ３Ｈ６−、−Ｃ２Ｈ４Ｎ（Ｍｅ）Ｃ２Ｈ４Ｎ（Ｍｅ）Ｃ４Ｈ８−、−Ｃ５Ｈ１０Ｎ（Ｈ）ＣＨ２−及び−Ｃ５Ｈ１０Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ２−が挙げられる。
【００７２】
一実施形態では、リンカーは、Ｌ１−Ａｒ−Ｌ２又はＬ１−Ｈｅｔ−Ｌ２であり；ここで、Ｌ１は、結合、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜２アルキル（Ｏ）又はＣ１〜４アルコキシであり；Ａｒは、６員の任意選択的に置換されたアリールであり；Ｈｅｔは、４〜６員のヘテロシクロアルキル、又は９〜１０員のスピロ環状二環式ヘテロシクロアルキル、又は３〜６員の任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；Ｌ２は、結合、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ又は−Ｐｈ−である。
【００７３】
アリール及びヘテロアリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＮ及びＣＦ３を含む群から選択される１つ又は複数（例えば、１つ、２つ又は３つ）の置換基で任意選択的に置換されている。
【００７４】
一実施形態では、Ｌ１は、結合、Ｃ１〜５アルキル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−又はＣ２〜４アルコキシである。一実施形態では、Ｌ１は、結合、Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４Ｏ−又は−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−である。一実施形態では、Ｌ１は、結合である。一実施形態では、Ｌ１は、Ｃ１〜６アルキル、例えばＣ１〜５アルキルである。一実施形態では、Ｌ１は、Ｃ１〜２アルキル（Ｏ）、例えば−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−である。一実施形態では、Ｌ１は、Ｃ１〜４アルコキシ、例えばＣ２〜４アルコキシである。
【００７５】
一実施形態では、Ｈｅｔは、窒素を含有する環である。
【００７６】
一実施形態では、Ｈｅｔは、
【化１４】
2021507888.tif 000016
からなる群から選択される。
【００７７】
一実施形態では、Ｈｅｔは、
【化１５】
2021507888.tif 000017
からなる群から選択される。
【００７８】
一実施形態では、Ａｒは、
【化１６】
2021507888.tif 000018
から選択される。
【００７９】
一実施形態では、Ｌ２は、結合、Ｃ１〜４アルキル、−ＯＣＨ２−、−ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ２−、−ＯＣ３Ｈ６−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２−、−Ｃ３Ｈ６ＯＣＨ２−、−Ｃ５Ｈ１０ＯＣＨ２−又は−Ｐｈ−を示し、ここで、Ｃ１〜４アルキルの炭素原子は、非置換Ｎ、即ちＮ（Ｈ）で任意選択的に置換されている。
【００８０】
一実施形態では、Ｌ２は、結合を示す。別の実施形態では、Ｌ２は、Ｃ１〜４アルキルを示す。別の実施形態では、Ｌ２は、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）ＣＨ２−を示す。別の実施形態では、Ｌ２は、−Ｎ（Ｈ）Ｃ３Ｈ６−を示す。別の実施形態では、Ｌ２は、−ＯＣＨ２−を示す。別の実施形態では、Ｌ２は、−ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ２−を示す。別の実施形態では、Ｌ２は、−ＯＣ３Ｈ６−を示す。別の実施形態では、Ｌ２は、−ＣＨ２ＯＣＨ２−を示す。別の実施形態では、Ｌ２は、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２−を示す。別の実施形態では、Ｌ２は、−Ｃ３Ｈ６ＯＣＨ２−を示す。別の実施形態では、Ｌ２は、−Ｃ５Ｈ１０ＯＣＨ２−を示す。別の実施形態では、Ｌ２は、−Ｐｈ−を示す。
【００８１】
一実施形態では、リンカーは、
ａ）−Ｃ４〜１０アルキル−（式中、１つ若しくは２つの−ＣＨ２−単位は、独立に、−ＮＨ−、−ＮＭｅ−若しくは−ＣＦ２−で任意選択的に置換されているか、又は２つの隣接する−ＣＨ２−単位は、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−若しくは−Ｎ（Ｍｅ）Ｃ（Ｏ）−で任意選択的に置換されている）；
ｂ）−Ｃ２〜５アルキル−Ｏ−Ｃ２〜５アルキル−Ｏ−ＣＨ２、−Ｃ２〜７アルキル−Ｏ−Ｃ１〜７アルキル、−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）２〜４ＣＨ２−又は−Ｃ１〜３アルキル（ＯＣ２Ｈ４）ＯＣＨ２−（式中、１つ若しくは２つの−ＣＨ２−単位は、独立に、−ＣＦ２−、−ＣＨＭｅ−、−ＣＭｅ２−、−Ｃ（シクロプロピル）−、−ＮＨ−、−ＮＭｅ−、−Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｐｈ）から選択される単位で任意選択的に置換されているか、又は２つの隣接する−ＣＨ２−単位は、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｍｅ）Ｃ（Ｏ）−若しくはシクロプロピルで任意選択的に置換されている）；
ｃ）−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ４ＯＣＨ２−；
ｄ）−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２ＯＣＨ２−；
ｅ）Ｌ１−Ａｒ−Ｌ２又はＬ１−Ｈｅｔ−Ｌ２（式中、Ｌ１は、結合、Ｃ１〜５アルキル、−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）１〜２−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４−又は−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−を示し；Ａｒは、フェニルを示し；Ｈｅｔは、
【化１７】
2021507888.tif 000019
から選択される基を示し；Ｌ２は、結合、−Ｃ１〜４アルキル−、−Ｃ１〜５アルキル−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｏ−Ｃ１〜３アルキル−、−ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ２−又はフェニルを示し、ここで、−Ｃ１〜４アルキル−中の１つの−ＣＨ２−単位は、ＮＨで任意選択的に置換されている）
を含む群から選択される。
【００８２】
一実施形態では、基−Ｘ−［リンカー］−Ｙ−は、
【化１８】
2021507888.tif 000020
【化１９】
2021507888.tif 000021
【化２０】
2021507888.tif 000022
からなる群から選択される。
【００８３】
一実施形態では、リンカーは、
ａ）Ｃ４〜１４アルキル鎖；
ｂ）Ｃ３〜１４アルコキシ鎖；
ｃ）Ｃ３〜１４アルケニルオキシ鎖；
ｄ）Ｃ３〜１４アルキニルオキシ鎖；
ｅ）Ｌ１−Ａｒ−Ｌ２又はＬ１−Ｈｅｔ−Ｌ２（式中、Ｌ１は、結合、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜２アルキル−Ｃ（Ｏ）−又はＣ１〜４アルコキシであり；Ａｒは、６員の任意選択的に置換されたアリールであり；Ｈｅｔは、４〜６員のヘテロシクロアルキル、又は９〜１０員のスピロ環状二環式ヘテロシクロアルキル、又は３〜６員の任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；Ｌ２は、結合、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ又は−Ｐｈ−である）
を含む群から選択され；
任意選択的に、群ａ）〜ｄ）のいずれか１つの鎖中の炭素原子は、任意選択的に置換されたＮで置換されている。
【００８４】
群ｅ）において、アリール及びヘテロアリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＮ及びＣＦ３を含む群から選択される１つ又は複数（例えば、１つ、２つ又は３つ）の置換基で任意選択的に置換されている。
【００８５】
一実施形態では、リンカーは、Ｃ４〜１４アルキル鎖である。別の実施形態では、リンカーは、Ｃ４〜１０アルキル鎖である。一実施形態では、リンカーは、Ｃ４アルキルである。別の実施形態では、リンカーは、Ｃ６アルキルである。別の実施形態では、リンカーは、Ｃ８アルキルである。一実施形態では、リンカーは、Ｃ９アルキルである。別の実施形態では、リンカーは、Ｃ１０アルキルである。
【００８６】
一実施形態では、リンカーは、非分枝アルキル鎖である。別の実施形態では、リンカーは、非分枝Ｃ４〜１０アルキル鎖である。
【００８７】
一実施形態では、リンカーは、Ｃ３〜１４アルコキシ鎖である。一実施形態では、リンカーは、Ｃ３〜１２アルコキシ鎖である。Ｃ３〜１４アルコキシ鎖の例として、−Ｃ２Ｈ４Ｏ−Ｃ３〜５アルキル−ＯＣＨ２−、−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）１〜４ＣＨ２−、−Ｃ３〜８アルキル−ＯＣＨ２−及び−ＣＨ２（ＯＣ２Ｈ４）２〜５ＯＣＨ２−が挙げられる。
【００８８】
一実施形態では、リンカーは、Ｃ３〜１４アルケニルオキシ鎖である。一実施形態では、リンカーは、Ｃ６〜１０アルケニルオキシである。一実施形態では、アルケニルオキシ鎖は、１つ又は２つの二重結合を含む。一実施形態では、アルケニルオキシは、１つの二重結合を含む。一実施形態では、アルケニルオキシは、−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ４ＯＣＨ２−である。
【００８９】
一実施形態では、リンカーは、Ｃ３〜１４アルキニルオキシ鎖である。一実施形態では、リンカーは、Ｃ６〜１０アルキニルオキシである。一実施形態では、アルキニルオキシ鎖は、１つ又は２つの三重結合を含む。一実施形態では、アルキニルオキシ鎖は、２つの三重結合を含む。一実施形態では、アルキニルオキシ鎖は、−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２ＯＣＨ２−である。
【００９０】
一実施形態では、上挙した群ａ）〜ｄ）のいずれか１つの鎖中の炭素原子は、任意選択的に置換されたＮで置換されている。炭素原子がＮ原子で置換されている場合、Ｎ原子は、水素原子に結合されるか又は任意選択的に置換され得る。Ｎは、メチル又は−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｐｈで任意選択的に置換され得る。一実施形態では、Ｃ３〜１４アルコキシ鎖中の炭素原子は、任意選択的に置換されたＮで置換されている。一実施形態では、Ｃ３〜１４アルコキシ鎖中の炭素原子は、非置換Ｎ、即ちＮ（Ｈ）で置換されている。一実施形態では、Ｃ８〜１０アルコキシ鎖中の炭素原子は、任意選択的に置換されたＮで置換されている。一実施形態では、Ｎは、メチル又は−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｐｈである。一実施形態では、Ｎは、メチルで置換されている。別の実施形態では、Ｎは、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｐｈで置換されている。
【００９１】
鎖中の炭素原子が、任意選択的に置換されたＮで置換されているＣ３〜１４アルコキシ鎖の例として、−Ｃ２Ｈ４Ｎ（Ｈ）Ｃ５Ｈ１０ＯＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４Ｎ（Ｍｅ）Ｃ５Ｈ１０ＯＣＨ２−及び−Ｃ２Ｈ４Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｐｈ）Ｃ５Ｈ１０ＯＣＨ２−が挙げられる。
【００９２】
一実施形態では、リンカーは、Ｌ１−Ａｒ−Ｌ２又はＬ１−Ｈｅｔ−Ｌ２であり；ここで、Ｌ１は、結合、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜２アルキル（Ｏ）又はＣ１〜４アルコキシであり；Ａｒは、６員の任意選択的に置換されたアリールであり；Ｈｅｔは、４〜６員のヘテロシクロアルキル、又は９〜１０員のスピロ環状二環式ヘテロシクロアルキル、又は３〜６員の任意選択的に置換されたヘテロアリールであり；Ｌ２は、結合、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ又はＰｈである。
【００９３】
Ａｒ及びヘテロアリール基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ、ＣＮ及びＣＦ３を含む群から選択される１つ又は複数（例えば、１つ、２つ又は３つ）の置換基で任意選択的に置換されている。
【００９４】
一実施形態では、Ｌ１は、結合、Ｃ１〜５アルキル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−又はＣ２〜４アルコキシである。一実施形態では、Ｌ１は、結合、Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４Ｏ−又は−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−である。一実施形態では、Ｌ１は、結合である。一実施形態では、Ｌ１は、Ｃ１〜６アルキル、例えばＣ１〜５アルキルである。一実施形態では、Ｌ１は、Ｃ１〜２アルキル（Ｏ）、例えば−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−である。一実施形態では、Ｌ１は、Ｃ１〜４アルコキシ、例えばＣ２〜４アルコキシである。
【００９５】
一実施形態では、Ｈｅｔは、窒素を含有する環である。
【００９６】
一実施形態では、Ｈｅｔは、
【化２１】
2021507888.tif 000023
からなる群から選択される。
【００９７】
一実施形態では、Ｌ２は、結合、Ｃ１〜３アルキル、−ＯＣＨ２−、−ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２−、−Ｃ３Ｈ６ＯＣＨ２−、−Ｃ５Ｈ１０ＯＣＨ２−又は−Ｐｈ−を示す。
【００９８】
一実施形態では、Ｌ２は、結合を示す。別の実施形態では、Ｌ２は、Ｃ１〜３アルキルを示す。別の実施形態では、Ｌ２は、−ＯＣＨ２−を示す。別の実施形態では、Ｌ２は、−ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ２−を示す。別の実施形態では、Ｌ２は、−ＣＨ２ＯＣＨ２−を示す。別の実施形態では、Ｌ２は、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２−を示す。別の実施形態では、Ｌ２は、−Ｃ３Ｈ６ＯＣＨ２−を示す。別の実施形態では、Ｌ２は、−Ｃ５Ｈ１０ＯＣＨ２−を示す。別の実施形態では、Ｌ２は、−Ｐｈ−を示す。
【００９９】
一実施形態では、基−Ｘ−［リンカー］−Ｙ−は、
【化２２】
2021507888.tif 000024
からなる群から選択される。
【０１００】
一実施形態では、基−Ｘ−［リンカー］−Ｙ−は、
【化２３】
2021507888.tif 000025
【化２４】
2021507888.tif 000026
からなる群から選択される。
【０１０１】
一実施形態では、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグが提供され、式中、
Ｒ１は、Ｈ又はメチルであり；
Ａ及びＧは、独立に、両方ともＣＲ２であるか、又はＡは、ＣＲ２を示し、Ｇは、Ｎを示し；
Ｒ２は、独立に、Ｈ又はＦを示し；
Ｄ及びＥは、独立に、両方ともＣＲ３を示すか又は両方ともＮを示し；
Ｒ３は、Ｈを示し；
Ｒ４は、Ｈ、メチル又はＦを示し；
Ｒ５は、Ｈ、メチル又はＦを示すか；又は
Ｒ４及びＲ５は、それらが結合されている炭素原子と共に、シクロプロピル環を形成し；
Ｒ６は、Ｈ、メチル、Ｆ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ又はＣ（Ｏ）ＯＭｅを示し；
Ｒ７は、Ｈ、メチル、ＣＨ２ＮＨ２又はＣＨ２ＮＭｅ２を示し；
Ｘは、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−を示し；
Ｙは、結合又は−Ｃ（Ｏ）−を示す。
【０１０２】
リンカーは、長さが４〜２０炭素原子の分枝又は非分枝、環状又は非環状、飽和又は不飽和鎖を含む任意選択的に置換された結合部分であり、ここで、炭素原子の１〜６つは、Ｏ及びＮから独立に選択されるヘテロ原子で任意選択的に置換されており、分枝は、４つ以下の炭素原子を含む。
【０１０３】
一実施形態では、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグが提供され、式中、
Ｒ１は、Ｈ又はメチルであり；
Ａ及びＧは、独立に、両方ともＣＲ２であるか、又はＡは、ＣＲ２を示し、Ｇは、Ｎを示し；
Ｒ２は、独立に、Ｈ又はＦを示し；
Ｄ及びＥは、独立に、両方ともＣＲ３を示すか又は両方ともＮを示し；
Ｒ３は、Ｈを示し；
Ｒ４は、Ｈ、メチル又はＦを示し；
Ｒ５は、Ｈ、メチル又はＦを示すか；又は
Ｒ４及びＲ５は、それらが結合されている炭素原子と共に、シクロプロピル環を形成し；
Ｒ６は、Ｈ、メチル、Ｆ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ又はＣ（Ｏ）ＯＭｅを示し；
Ｒ７は、Ｈ、メチル、ＣＨ２ＮＨ２又はＣＨ２ＮＭｅ２を示し；
Ｘは、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−を示し；
Ｙは、結合又は−Ｃ（Ｏ）−を示す。
【０１０４】
リンカーは、
ａ）−Ｃ４〜１０アルキル−（式中、１つ若しくは２つの−ＣＨ２−単位は、独立に、−ＮＨ−、−ＮＭｅ−若しくは−ＣＦ２−で任意選択的に置換されているか、又は２つの隣接する−ＣＨ２−単位は、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−若しくは−Ｎ（Ｍｅ）Ｃ（Ｏ）−で置換されている）；
ｂ）−Ｃ２〜５アルキル−Ｏ−Ｃ２〜５アルキル−Ｏ−ＣＨ２、−Ｃ２〜７アルキル−Ｏ−Ｃ１〜７アルキル、−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）２〜４ＣＨ２−又は−Ｃ１〜３アルキル（ＯＣ２Ｈ４）ＯＣＨ２−（式中、１つ若しくは２つの−ＣＨ２−単位は、独立に、−ＣＦ２−、−ＣＨＭｅ−、ＣＭｅ２−、−Ｃ（シクロプロピル）−、−ＮＨ−、−ＮＭｅ−、−Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｐｈ）から選択される単位で任意選択的に置換されているか、又は２つの隣接する−ＣＨ２−単位は、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｍｅ）Ｃ（Ｏ）−若しくはシクロプロピルで任意選択的に置換されている）；
ｃ）−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ４ＯＣＨ２−；
ｄ）−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２ＯＣＨ２−；又は
ｅ）Ｌ１−Ａｒ−Ｌ２又はＬ１−Ｈｅｔ−Ｌ２（式中、Ｌ１は、結合、Ｃ１〜５アルキル、−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）１〜２−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４−又は−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−を示し；Ａｒは、フェニルを示し；Ｈｅｔは、
【化２５】
2021507888.tif 000027
から選択される基を示し；Ｌ２は、結合、−Ｃ１〜４アルキル−、−Ｃ１〜５アルキル−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｏ−Ｃ１〜３アルキル−、−ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ２−又はフェニルを示し、ここで、−Ｃ１〜４アルキル−中の１つの−ＣＨ２−単位は、ＮＨで任意選択的に置換されている）
を示す。
【０１０５】
一実施形態では、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグが提供され、式中、
Ｒ１は、Ｈ又はメチルであり；
部分：
【化２６】
2021507888.tif 000028
は、
【化２７】
2021507888.tif 000029
からなる群から選択され；
基−ＣＨ２−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）は、
【化２８】
2021507888.tif 000030
からなる群から選択され；
Ｒ７は、Ｈ、メチル、ＣＨ２ＮＨ２又はＣＨ２ＮＭｅ２を示し；
基−Ｘ−［リンカー］−Ｙ−は、
【化２９】
2021507888.tif 000031
【化３０】
2021507888.tif 000032
【化３１】
2021507888.tif 000033
からなる群から選択される。
【０１０６】
一実施形態では、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグが提供され、式中、
Ｒ１は、Ｈであり；
部分：
【化３２】
2021507888.tif 000034
は、
【化３３】
2021507888.tif 000035
からなる群から選択され；
基−ＣＨ２−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）は、
【化３４】
2021507888.tif 000036
からなる群から選択され；
Ｒ７は、Ｈ又はＭｅを示し；
基−Ｘ−［リンカー］−Ｙ−は、
【化３５】
2021507888.tif 000037
を示す。
【０１０７】
一実施形態では、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグが提供され、式中、
Ｒ１は、Ｈ又はＭｅであり；
部分：
【化３６】
2021507888.tif 000038
は、
【化３７】
2021507888.tif 000039
からなる群から選択され；
基−ＣＨ２−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）は、
【化３８】
2021507888.tif 000040
からなる群から選択され；
Ｒ７は、Ｈを示し；
基−Ｘ−［リンカー］−Ｙ−は、
【化３９】
2021507888.tif 000041
を示す。
【０１０８】
さらに、式（Ｉ）の化合物の好適な薬学的に許容し得るプロドラッグも本明細書の一態様を形成することが理解されるべきである。従って、本明細書の化合物は、プロドラッグの形態で投与され得、これは、ヒト又は動物身体内で分解されて、本明細書の化合物を放出する化合物である。プロドラッグは、本明細書の化合物の物理的性質及び／又は薬物動態的特性を改変するために用いられ得る。プロドラッグは、本明細書の化合物が、特性改変基を結合させることができる好適な基又は置換基を含有する場合に形成することができる。プロドラッグの例として、式（Ｉ）の化合物中のヒドロキシ基に形成され得るインビボで切断可能なエステル誘導体が挙げられる。
【０１０９】
従って、本明細書は、有機合成により利用可能となる場合及びヒト又は動物身体内でのそのプロドラッグの切断を介して利用可能となる場合の、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物を含む。従って、本明細書は、有機合成手段によって生成される式（Ｉ）、さらにヒト又は動物身体内で前駆体化合物の代謝を介して産生されるそうした化合物も含む。即ち、式（Ｉ）の化合物は、合成により生成される化合物又は代謝により産生される化合物であり得る。
【０１１０】
式（Ｉ）の化合物の好適な薬学的に許容し得るプロドラッグは、望ましくない薬理活性がなく、且つ過度の毒性もなく、ヒト又は動物身体への投与に適しているという妥当な医学的判断に基づくものである。
【０１１１】
様々な形態のプロドラッグが例えば以下の文献に記載されている：
ａ）Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．４２，ｐ．３０９−３９６，ｅｄｉｔｅｄ  ｂｙ  Ｋ．Ｗｉｄｄｅｒ，ｅｔ  ａｌ．（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９８５）；
ｂ）Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ，ｅｄｉｔｅｄ  ｂｙ  Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，１９８５）；
ｃ）Ａ  Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，ｅｄｉｔｅｄ  ｂｙ  Ｋｒｏｇｓｇａａｒｄ−Ｌａｒｓｅｎ  ａｎｄ  Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｃｈａｐｔｅｒ  ５“Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ”，ｂｙ  Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ  ｐ．１１３−１９１（１９９１）；
ｄ）Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ，８，１−３８（１９９２）；
ｅ）Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，７７，２８５（１９８８）；
ｆ）Ｎ．Ｋａｋｅｙａ，ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３２，６９２（１９８４）；
ｇ）Ｔ．Ｈｉｇｕｃｈｉ  ａｎｄ  Ｖ．Ｓｔｅｌｌａ，“Ｐｒｏ−Ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ”，Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓ，Ｖｏｌｕｍｅ  １４；及び
ｈ）Ｅ．Ｒｏｃｈｅ（ｅｄｉｔｏｒ），“Ｂｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ”，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，１９８７。
【０１１２】
ヒドロキシ基を有する式（Ｉ）の化合物の好適な薬学的に許容し得るプロドラッグは、例えば、インビボで切断可能なそのエステルである。ヒドロキシ基を有する式（Ｉ）の化合物のインビボで切断可能なエステルは、例えば、ヒト又は動物身体内で切断されて、親アルコールを産生する薬学的に許容し得るエステルである。ヒドロキシに関して好適な薬学的に許容し得るエステルとして、カルボン酸エステル及びリン酸エステルが挙げられる。カルボン酸エステルの例として、−ＯＣ（Ｏ）Ｍｅ、−ＯＣ（Ｏ）Ｅｔ並びに単一αアミノ酸、ジペプチド又はトリペプチドに由来する他のカルボン酸エステル基が挙げられる。
【０１１３】
一実施形態では、式（Ｉ）の化合物の切断可能なエステルとして、
【化４０】
2021507888.tif 000042
が挙げられる。
【０１１４】
例えば、式（Ｉ）の化合物の切断可能なエステルとして、
【化４１】
2021507888.tif 000043
が挙げられる。
【０１１５】
一実施形態では、式（Ｉ）の化合物の切断可能なエステルとして、
【化４２】
2021507888.tif 000044
が挙げられる。
【０１１６】
例えば、式（Ｉ）の化合物の切断可能なエステルとして、
【化４３】
2021507888.tif 000045
が挙げられる。
【０１１７】
上の構造において、
【化４４】
2021507888.tif 000046
の線は、ヒドロキシ基の位置でのピロリジニル環に対する切断可能なエステル基の結合位置を示す。
【０１１８】
別の実施形態では、本発明のプロドラッグは、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩を含み、ここで、化合物は、
Ｌ−プロリン酸（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（１１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ウンデカンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イル；
酢酸（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イル；
酢酸（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イル；
（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イルＬ−バリル−Ｌ−アラニナート；及び
（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イルＬ−イソロイシン酸塩
からなる群から選択される。
【０１１９】
一実施形態では、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩が提供され、ここで、化合物は、
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（４−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロピル）ピペラジン−１−イル）ブタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）ピペラジン−１−イル）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ベンジル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェノキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（７−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ヘプチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（７−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘプチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ヘキシル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（１０−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）デカンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（８−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）オクチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（８−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）オクチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（９−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ノナンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ブトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ベンジル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェノキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（（Ｅ）−６−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）へクス−３−エン−１−イル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（（Ｅ）−６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）へクス−３−エン−１−イル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−３，３−ジメチルペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）ブトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）ベンズアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（（Ｓ）−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−１−（２，６−ジフルオロ−４−（（（Ｓ）−１３−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−カルボニル）−１４，１４−ジメチル−１１−オキソ−３，６，９−トリオキサ−１２−アザペンタドシル）オキシ）フェニル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２−イル）−２−メチルプロパン酸メチル；
（Ｓ）−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２，６−ジフルオロ−４−（（（Ｓ）−１３−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−カルボニル）−１４，１４−ジメチル−１１−オキソ−３，６，９−トリオキサ−１２−アザペンタデシル）オキシ）フェニル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２−イル）−２−メチルプロパン酸；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−３−メチル−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（１１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ウンデカンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（１１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ウンデカンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イルＬ−プロリン酸塩；
（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イル酢酸塩；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ベンジル）アミノ）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ベンズアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１７−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２，１５−テトラオキサ−３−アザヘプタデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（７−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）−２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−イル）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（９−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（９−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）アセチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）（５−（２−（（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）アミノ）−２−オキソエトキシ）ペンチル）カルバミン酸ベンジル；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）アゼチジン−１−イル）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（１−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）アゼチジン−３−イル）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）アミノ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）（メチル）アミノ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキサ−２，４−ジイン−１−イル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イル酢酸塩；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェネトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ１−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−Ｎ１８−（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジルカルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）−２，５，８，１１，１４，１７−ヘキサオキサオクタデカン−１，１８−ジカルボキサミド；
Ｎ１−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−Ｎ１４−（（Ｓ）−１−（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）−３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカンジアミド；
Ｎ１−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−Ｎ１７−（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）−３，６，９，１２，１５−ペンタオキサヘプタデカンジアミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（（４−（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アミノ）−４，１４−ジオキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ，Ｅ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−４，１３−ジオキソ−６，９−ジオキサ−３，１２−ジアザペンタデク−１４−エノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（７−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）ヘプタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（５−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）ペンタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（２−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）エトキシ）フェノキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ，Ｅ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１８−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−４，１６−ジオキソ−６，９，１２−トリオキサ−３，１５−ジアザオクタデク−１４−エノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
１−（２−（２−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）エトキシ）エチル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（１−（３−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）プロピル）ピペリジン−４−イル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（２−（２−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）エトキシ）エトキシ）フェニル）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（４−（２−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）エチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−Ｎ１４−（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）−３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカンジアミド
からなる群から選択される。
【０１２０】
一実施形態では、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩が提供され、ここで、化合物は、
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［６−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］ヘキソキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［２−［２−［２−［２−［４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］アニリノ］−２−オキソ−エトキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［２−［２−［２−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
［（３Ｒ，５Ｓ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［６−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］ヘキソキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−５−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチルカルバモイル］ピロリジン−３−イル］酢酸塩；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［２−［２−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］エトキシ］エトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［［４−［［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］メチル］フェニル］メトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［４−［［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］メチル］フェニル］メチルアミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
［（３Ｒ，５Ｓ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［２−［２−［２−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−５−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチルカルバモイル］ピロリジン−３−イル］酢酸塩；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［５−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］ペントキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［４−［２−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］エトキシ］ブトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［７−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］ヘプトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［１０−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］デカノイル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［８−［［６−［（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］−３−ピリジル］オキシシ］オクトキシル］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［５−［２−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］エトキシ］ペントキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［６−［［６−［（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］−３−ピリジル］オキシ］ヘキソキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［７−［［６−［（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］−３−ピリジル］オキシ］ヘプトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［５−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］−３，３−ジメチル−ペントキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［（Ｅ）−６−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］へクス−３−エノキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［２−［２−［［（Ｅ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェニル］プロプ−２−エノイル］アミノ］エトキシ］エトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［７−［［（Ｅ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェニル］プロプ−２−エノイル］アミノ］ヘプタノイルアミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［４−［２−［［（Ｅ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェニル］プロプ−２−エノイル］アミノ］エトキシ］フェノキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［２−［［（Ｅ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェニル］プロプ−２−エノイル］アミノ］エトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［２−［２−［２−［［（Ｅ）−３−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェニル］プロプ−２−エノイル］アミノ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ）−３−［（１Ｒ，３Ｒ）−１−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−［２−［２−［［（１Ｓ）−１−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチルカルバモイル］ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル］アミノ］−２−オキソ−エトキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］フェニル］−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−２−イル］−２−メチル−プロパン酸メチル；
（２Ｓ）−３−［（１Ｒ，３Ｒ）−１−［２，６−ジフルオロ−４−［２−［２−［２−［２−［［（１Ｓ）−１−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチルカルバモイル］ピロリジン−１−カルボニル］−２，２−ジメチル−プロピル］アミノ］−２−オキソ−エトキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］フェニル］−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−２−イル］−２−メチル−プロパン酸；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［５−［２−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］エチル−メチル−アミノ］ペントキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［５−［２−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］エチルアミノ］ペントキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［２−［２−［２−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［３−［２−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］エトキシ］プロポキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［２−［２−［２−［２−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］アニリノ］−２−オキソ−エトキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロ−３−ヒドロキシプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロ−３−ヒドロキシプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（３−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェニル）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（３−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロピル）ベンジル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（（１−フルオロシクロプロピル）メチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（７−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロ−３−ヒドロキシプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）ヘプチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（（１−フルオロシクロプロピル）メチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（２Ｓ，１０Ｒ，１１Ｒ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−１０，１１−ジメチル−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（２Ｓ，１０Ｓ，１１Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−１０，１１−ジメチル−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−１７−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−１，１５−ジオキソ−７，１０，１３−トリオキサ−２，１６−ジアザオクタデカン−１８−オイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−１６−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−１，１４−ジオキソ−６，９，１２−トリオキサ−２，１５−ジアザヘプタデカン−１７−オイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）メトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−２−イル）メトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）アミノ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）（メチル）アミノ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−１５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−１，１３−ジオキソ−５，８，１１−トリオキサ−２，１４−ジアザヘキサデカン−１６−オイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（３−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）プロパンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）ブトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（３−（４−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブチル）ピペラジン−１−イル）プロパンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イルＬ−イソロイシネート；
（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イルＬ−バリル−Ｌ−アラニナート；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（（Ｓ）−３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（５−（４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）ピペラジン−１−イル）ペンタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［２−［２−［２−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−Ｎ−［（１Ｒ＊）−２−（ジメチルアミノ）−１−［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］エチル］−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［（１Ｒ＊）−２−アミノ−１−［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］エチル］−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［２−［２−［２−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［２−［２−［２−［３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−Ｎ−［（１Ｒ＊）−２−（ジメチルアミノ）−１−［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］エチル］−４−ヒドロキシ−ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（５−（（２−（（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）（メチル）アミノ）エチル（メチル）アミノ）ペンタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（６−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）ヘキサンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（７−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）ヘプタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（８−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）オクタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）オキシ）ブタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（５−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）ペンタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（３−（（７−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘプチル）オキシ）プロパンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（３−（（７−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘプチル）オキシ）プロパンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）オキシ）−２，２−ジフルオロアセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）オキシ）−２−メチルプロパンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（１−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）オキシ）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）プロポキシ）−２，２−ジフルオロアセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）プロポキシ）−２，２−ジフルオロアセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）エトキシ）−２，２−ジフルオロアセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）エトキシ）−２，２−ジフルオロアセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［［（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−２−［２−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］エトキシメチル］シクロプロピル］メトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド、異性体１；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［［（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−２−［２−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］エトキシメチル］シクロプロピル］メトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド、異性体２；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）−２，２−ジフルオロプロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−３，３−ジフルオロペンチル）オキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−３，３−ジフルオロペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−３，３−ジフルオロペンチル）アミノ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−２−イル）メトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（２−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）メトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（２−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−４−イル）メトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（１−（３−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）プロポキシ）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［３−［５−［３，５−ジフルオロ−４−［（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル］フェノキシ］ペントキシ］プロポキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］エチル］ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−３−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（６−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）ブタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）アミノ）−５−オキソペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）（メチル）アミノ）−５−オキソペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−５−（（２−（（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）アミノ）−２−オキソエトキシ）メチル）ピコリンアミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（６−（（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブチル）アミノ）ヘキサンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（（６−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）アミノ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（８−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）オクチル）アミノ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）アミノ）ブタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）ブトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（６−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（６−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（（６−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−３−イル）オキシ）ブタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（（６−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ピリジン−２−イル）オキシ）ブタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（５−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）ペンチル）オキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（５−（（５−フルオロ−６−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ペンチル）オキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（５−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）ペンチル）オキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（５−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）ペンチル）オキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド；及び
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）ピペラジン−１−イル）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
からなる群から選択される。
【０１２１】
式（Ｉ）の化合物は、５つ以上のキラル中心を有し、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物の１つ以上の他の可能な鏡像異性体及び／又はジアステレオ異性体の存在をさらに伴って又は伴わずに調製、単離及び／又は供給できることが認識されるであろう。鏡像異性体濃縮された（ｅｎａｎｔｉｏｅｎｒｉｃｈｅｄ）／エナンチオピュアな及び／又はジアステレオ濃縮された（ｄｉａｓｔｅｒｅｏｅｎｒｉｃｈｅｄ）／ジアステレオピュアな（ｄｉａｓｔｅｒｅｏｐｕｒｅ）化合物の調製は、当技術分野で周知である有機化学の標準の技術により、例えば鏡像異性体濃縮された若しくはエナンチオピュアな出発材料からの合成、合成中の適切な鏡像異性体濃縮若しくはエナンチオピュア触媒の使用により、且つ／又は例えばキラルクロマトグラフィーを介する立体異性体のラセミ混合物若しくは部分的に濃縮された混合物の分割により実施することができる。
【０１２２】
薬学的状況で使用するために、大量の他の立体異性体が存在せずに、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを提供することが好ましい可能性がある。
【０１２３】
従って、一実施形態では、任意選択的に式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグの１つ以上の他の立体異性体と共に、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを含む組成物が提供され、ここで、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグは、≧９０％のジアステレオマー過剰率（％ｄｅ）で組成物内に存在する。
【０１２４】
さらなる実施形態では、上で言及した組成物における％ｄｅは、≧９５％である。
【０１２５】
さらなる実施形態では、上で言及した組成物における％ｄｅは、≧９８％である。
【０１２６】
さらなる実施形態では、上で言及した組成物における％ｄｅは、≧９９％である。
【０１２７】
さらなる実施形態では、任意選択的に式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグの１つ以上の他の立体異性体と共に、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを含む組成物が提供され、ここで、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグは、≧９０％の鏡像体過剰率（％ｅｅ）で組成物内に存在する。
【０１２８】
さらなる実施形態では、上で言及した組成物における％ｅｅは、≧９５％である。
【０１２９】
さらなる実施形態では、上で言及した組成物における％ｅｅは、≧９８％である。
【０１３０】
さらなる実施形態では、上で言及した組成物における％ｅｅは、≧９９％である。
【０１３１】
さらなる実施形態では、任意選択的に式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグの１つ以上の他の立体異性体と共に、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを含む組成物が提供され、ここで、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグは、≧９０％の鏡像体過剰率（％ｅｅ）且つ≧９０％のジアステレオマー過剰率（％ｄｅ）で組成物内に存在する。
【０１３２】
上で言及した組成物のさらなる実施形態では、％ｅｅ及び％ｄｅは、以下に列挙した通りの値の任意の組み合わせをとることができる：
・％ｅｅは、≦５％であり、％ｄｅは、≧８０％である。
・％ｅｅは、≦５％であり、％ｄｅは、≧９０％である。
・％ｅｅは、≦５％であり、％ｄｅは、≧９５％である。
・％ｅｅは、≦５％であり、％ｄｅは、≧９８％である。
・％ｅｅは、≧９５％であり、％ｄｅは、≧９５％である。
・％ｅｅは、≧９８％であり、％ｄｅは、≧９８％である。
・％ｅｅは、≧９９％であり、％ｄｅは、≧９９％である。
【０１３３】
さらなる実施形態では、薬学的に許容し得る賦形剤と共に、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを含む医薬組成物が提供される。
【０１３４】
一実施形態では、任意選択的に式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグの１つ以上の他の立体異性体をさらに含む、薬学的に許容し得る賦形剤と共に式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを含む医薬組成物が提供され、ここで、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグは、≧９０％の鏡像体過剰率（％ｅｅ）で組成物内に存在する。
【０１３５】
さらなる実施形態では、上で言及した組成物における％ｅｅは、≧９５％である。
【０１３６】
さらなる実施形態では、上で言及した組成物における％ｅｅは、≧９８％である。
【０１３７】
さらなる実施形態では、上で言及した組成物における％ｅｅは、≧９９％である。
【０１３８】
一実施形態では、任意選択的に式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグの１つ以上の他の立体異性体をさらに含む、薬学的に許容し得る賦形剤と共に式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを含む医薬組成物が提供され、ここで、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩は、≧９０％のジアステレオマー過剰率（％ｄｅ）で組成物内に存在する。
【０１３９】
さらなる実施形態では、上で言及した組成物における％ｄｅは、≧９５％である。
【０１４０】
さらなる実施形態では、上で言及した組成物における％ｄｅは、≧９８％である。
【０１４１】
さらなる実施形態では、上で言及した組成物における％ｄｅは、≧９９％である。
【０１４２】
一実施形態では、任意選択的に式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグの１つ以上の他の立体異性体をさらに含む、薬学的に許容し得る賦形剤と共に式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを含む医薬組成物が提供され、ここで、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩は、≧９０％の鏡像体過剰率（％ｅｅ）且つ≧９０％のジアステレオマー過剰率（％ｄｅ）で組成物内に存在する。
【０１４３】
上で言及した組成物のさらなる実施形態では、％ｅｅ及び％ｄｅは、以下に列挙した通りの値の任意の組み合わせをとることができる：
・％ｅｅは、≧９５％であり、％ｄｅは、≧９５％である。
・％ｅｅは、≧９８％であり、％ｄｅは、≧９８％である。
・％ｅｅは、≧９９％であり、％ｄｅは、≧９９％である。
【０１４４】
式（Ｉ）の化合物及びその薬学的に許容し得る塩は、非結晶形、結晶形又は半結晶形で調製、使用又は供給することができ、あらゆる所与の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグは、水和（例えば、半水和物、一水和物、二水和物、三水和物又は他の化学量論の水和物）及び／又は溶媒和形態を含めた２つ以上の結晶／多形形態をなすことが可能であり得る。本明細書は、あらゆるこうした固体形態の式（Ｉ）の化合物及びその薬学的に許容し得る塩又はプロドラッグを包含することが理解されるであろう。
【０１４５】
さらなる実施形態では、下の「実施例」セクションに記載する方法によって得ることが可能である式（Ｉ）の化合物が提供される。
【０１４６】
本明細書は、本発明化合物中に存在する原子のすべての同位体を含むものとする。同位体は、原子番号は同じであるが、質量数が異なる原子を含むことが理解されるであろう。
【０１４７】
誤解を避けるために、本明細書において、ある基が、「先に定義した」又は「本明細書で定義した」によって修飾される場合、前記基は、その基についての最初に存在する最も広い定義並びに代替の定義のそれぞれすべてを包含することが理解されるであろう。
【０１４８】
本明細書の別の態様は、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを調製するためのプロセスを提供する。適切なプロセスを以下の代表的なプロセスバリアントによって例示する。ここで、他に記述がない限り、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｘ、Ｙ、リンカー及びＲ１〜Ｒ７は、先に定義した意味のいずれかを有する。必要な出発材料は、有機化学の標準の手順によって得ることができる。こうした出発材料の調製を、以下の代表的なプロセスバリアントを伴って及び付随する実施例内に記載する。代わりに、必要な出発材料は、有機化学の通常の技術内である、例示されたものと類似の手順によって得ることが可能である。
【０１４９】
Ｒ１及びＲ７が両方ともＨである式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下により作製され得る：
ａ）適切なアミドカップリング反応などの当技術分野で公知の条件下（例えば、適切なアミドカップリング試薬（ＨＡＴＵなど）及び適切な塩基（トリメチルアミンなど）の存在下並びに適切な溶媒（例えば、ＤＭＦ）中及び適切な温度（室温など）における式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物とのアミドカップリング反応。特定の態様では、リンカー基は、窒素上に保護基（例えば、Ｂｏｃ又はＣｂｚ）を伴うが、これは、当技術分野において公知の条件下で除去することができる。
【化４５】
2021507888.tif 000047
ｂ）適切なアミドカップリング反応などの当技術分野で公知の条件下（例えば、適切なアミドカップリング試薬（ＨＡＴＵなど）及び適切な塩基（トリメチルアミンなど）の存在下並びに適切な溶媒（例えば、ＤＭＦ）中及び適切な温度（室温など））における式（ＩＶ）の化合物と式（Ｖ）の酸化合物とのアミドカップリング反応。特定の態様では、リンカー基は、窒素上に保護基（例えば、Ｂｏｃ又はＣｂｚ）を伴うが、これは、当技術分野において公知の条件下で除去することができる。
【化４６】
2021507888.tif 000048
ｃ）適切なアミドカップリング反応など、当技術分野で公知の条件下、例えば適切なアミドカップリング試薬（ＨＡＴＵなど）及び適切な塩基（トリメチルアミンなど）の存在下並びに適切な溶媒（例えば、ＤＭＦ）中及び適切な温度（室温など）における式（ＶＩ）の酸化合物と式（ＶＩＩ）のアミン化合物とのアミドカップリング反応。特定の態様では、リンカー基は、窒素上に保護基（例えば、Ｂｏｃ又はＣｂｚ）を伴うが、これは、当技術分野において公知の条件下で除去することができる。
【化４７】
2021507888.tif 000049
ｄ）適切な塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下及び適切な温度（８０〜９０℃など）における、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル）中での式（ＶＩＩＩ）の化合物（式中、ＬＧは、当技術分野で公知の脱離基、例えばハロゲン化物（臭化物など）である）を用いた式（ＶＩＩ）又は（ＩＸ）の適切なアミンのアルキル化。
【化４８】
2021507888.tif 000050
ｅ）適切なグレーサ（Ｇｌａｓｅｒ）カップリング条件下、例えば適切な溶媒（例えば、アセトニトリル）中及び酸素暴露のための空気の存在下における、適切な触媒（ジアセトキシ銅）、好適な塩基（ピリジンなど）を用いた式（Ｘ）及び式（ＸＩ）の化合物の末端アルキンヘテロ二量体化。適切な水素化条件下、例えば触媒として１０％パラジウム炭素を用い、且つ水素雰囲気下でジアルキンリンカーをさらに還元して、アルカニル基を形成することができる。
【化４９】
2021507888.tif 000051
【０１５０】
式（ＩＩ）の化合物は、例えば、以下により作製することができる：
ａ）光延反応に好適なものとして当技術分野で公知の条件下、例えば（Ｅ）−ジアゼン−１，２−ジカルボン酸ジイソプロピル及びトリフェニルホスフィンの存在下並びに適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン）中及び好適な温度（室温など）における式（ＸＩＩ）の化合物と式（ＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒは、アルキル基（例えば、メチル、エチル又はｔ−ブチル）である）との反応；続いて適切な条件下、例えば適切な溶媒系（例えば、水、ＴＨＦ及びＭｅＯＨの共溶媒）中の適切な塩基（例えば、水酸化ナトリウム）の存在下におけるメチル若しくはエチルエステルの加水分解；又は続いて適切な溶媒、例えばＴＨＦ中の無水塩酸などの適切な無水酸処理条件下におけるｔｅｒｔ−ブチルエステルの式（ＩＩ）の酸化合物への変換。
ｂ）適切なアミドカップリング反応などの当技術分野で公知の条件下、例えば適切なアミドカップリング試薬（ＨＡＴＵなど）及び適切な塩基（トリメチルアミンなど）の存在下並びに適切な溶媒（例えば、ＤＭＦ）中及び適切な温度（室温など）における式（ＩＶ）の化合物と式（ＸＶＩＩ）の化合物とのアミドカップリング反応、続いて適切な条件下、例えば適切な溶媒系（例えば、水、ＴＨＦ及びＭｅＯＨの共溶媒）中の適切な塩基（例えば、水酸化ナトリウム）の存在下におけるメチル又はエチルエステルの加水分解；続いて適切な溶媒、例えばＴＨＦ中の無水塩酸などの適切な無水酸処理条件下におけるｔｅｒｔ−ブチルエステルの式（ＩＩ）の酸化合物への変換。特定の態様では、リンカー基は、窒素上に保護基（例えば、Ｂｏｃ又はＣｂｚ）を伴うが、これは、当技術分野において公知の条件下で除去することができる。
ｃ）適切な塩基（例えば、炭酸セシウム又は炭酸カリウム）の存在下、適切な溶媒（例えば、トルエン、ＴＨＦ又はＤＭＥ）中の適切な金属触媒（例えば、ＲｏｃｋＰｈｏｓ第３世代プレ触媒又はＢｒｅｔｔＰｈｏｓ第３世代プレ触媒）及び適切な温度（例えば、９０〜１２０℃）を用いた、式（ＸＩＶ）のアルコールによる式（ＸＩＩＩ）（式中、Ｘは、例えば、ハロゲン（Ｂｒなど）又はトリフルオロメタンスルホニル（トリフレート）基である）の適切な化合物のエステル化、続いて適切な条件下、例えば適切な溶媒系（例えば、水、ＴＨＦ及びＭｅＯＨの共溶媒）中の適切な塩基（例えば、水酸化ナトリウム）の存在下における、式（ＸＩＶ）においてＲがメチル若しくはエチルである場合のメチル若しくはエチルエステルの加水分解；又は続いて適切な溶媒（例えば、ＴＨＦ）中の無水塩酸などの適切な無水酸処理条件下における、式（ＸＩＶ）においてＲがｔｅｒｔ−ブチルである場合のｔｅｒｔ−ブチルエステルの式（ＩＩ）の酸化合物への変換。
【化５０】
2021507888.tif 000052
【０１５１】
式（ＶＩＩＩ）の化合物は、例えば、以下により作製することができる：
ａ）光延反応に好適なものとして当技術分野で公知の条件下、例えば（Ｅ）−ジアゼン−１，２−ジカルボン酸ジイソプロピル及びトリフェニルホスフィンの存在下並びに適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン）及び好適な温度（室温など）における式（ＸＩＩ）の化合物と式（ＸＶ）の化合物（式中、ＬＧは、脱離基（臭化物など）である）との反応。
ｂ）適切なアミドカップリング反応などの当技術分野で公知の条件下、例えば適切なアミドカップリング試薬（ＨＡＴＵなど）及び適切な塩基（トリメチルアミンなど）の存在下並びに適切な溶媒（例えば、ＤＭＦ）中及び適切な温度（室温など）における式（ＩＶ）の化合物と式（ＸＶＩＩＩ）の化合物とのアミドカップリング反応。
【０１５２】
式（Ｘ）の化合物は、例えば、以下により作製することができる：
ｃ）適切な塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下及び適切な温度（８０〜９０℃など）における、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル）中での式（ＸＶＩ）の化合物（式中、ＬＧは、当技術分野で公知の脱離基、例えばハロゲン化物（Ｂｒなど）である）を用いた式（ＸＩＩ）又は式（ＩＶ）の適切な化合物のアルキル化。
ｄ）適切なアミドカップリング反応などの当技術分野で公知の条件下、例えば適切なアミドカップリング試薬（ＨＡＴＵなど）及び適切な塩基（トリメチルアミンなど）の存在下並びに適切な溶媒（例えば、ＤＭＦ）中及び適切な温度（室温など）における式（ＩＶ）の化合物と式（ＸＩＸ）の化合物とのアミドカップリング反応。
【０１５３】
化合物（Ｖ）は、例えば、以下により作製することができる：
ａ）適切なアミドカップリング反応などの当技術分野で公知の条件下、例えば適切なアミドカップリング試薬（ＨＡＴＵなど）及び適切な塩基（トリメチルアミンなど）の存在下並びに適切な溶媒（例えば、ＤＭＦ）中及び適切な温度（室温など）における式（ＩＩＩ）の化合物と式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒは、アルキル基（メチル、エチル若しくはｔｅｒｔ−ブチル）である）とのアミドカップリング反応；続いて式（ＸＶＩＩ）においてＲがメチル若しくはエチルである場合、適切な条件下、例えば適切な溶媒系（例えば、水、ＴＨＦ及びＭｅＯＨの共溶媒）中の適切な塩基（例えば、水酸化ナトリウム）の存在下におけるメチル若しくはエチルエステルの加水分解；又は続いて式（ＸＶＩＩ）においてＲがｔｅｒｔ−ブチルである場合、適切な溶媒（例えば、ＴＨＦ）中の無水塩酸などの適切な無水酸処理条件下におけるｔｅｒｔ−ブチルエステルの式（Ｖ）の酸化合物への変換。
ｂ）適切な塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下及び適切な温度（８０〜９０℃など）における、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル）中での式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（式中、ＬＧは、当技術分野で公知の脱離基、例えばハロゲン化物（Ｂｒなど）である）を用いたアミン化合物式（ＩＩＩ）のアルキル化。
【０１５４】
化合物（ＶＩＩ）は、例えば、以下により作製することができる：
ａ）適切なアミドカップリング反応など、当技術分野で公知の条件下、例えば適切なアミドカップリング試薬（ＨＡＴＵなど）及び適切な塩基（トリメチルアミンなど）の存在下並びに適切な溶媒（例えば、ＤＭＦ）中及び適切な温度（室温など）における式（ＩＩＩ）のアミン化合物と式（ＸＸ）の酸（式中、Ｒは、アルキル基であり、ＰＧは、当技術分野で公知の窒素保護基（Ｂｏｃ又はＣｂｚ基など）である）とのアミドカップリング反応；続いてＢｏｃ脱保護のためのＴＨＦ中の無水塩酸処理などの適切な条件下における保護基除去。
ｂ）適切な塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下及び適切な温度（８０〜９０℃など）における、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル）中での式（ＸＸＩ）（式中、Ｒは、アルキル基（メチルなど）であり、ＰＧは、当技術分野で公知の窒素保護基（Ｂｏｃ又はＣｂｚ基など）である）の化合物を用いたアミン化合物式（ＩＩＩ）のアルキル化；続いてＢｏｃ脱保護のためのＴＨＦ中の無水塩酸処理などの適切な条件下における保護基除去。
【化５１】
2021507888.tif 000053
【０１５５】
化合物（ＩＸ）は、例えば、以下により作製することができる：
ａ）適切なアミドカップリング反応など、当技術分野で公知の条件下、例えば適切なアミドカップリング試薬（ＨＡＴＵなど）及び適切な塩基（トリメチルアミンなど）の存在下並びに適切な溶媒（例えば、ＤＭＦ）中及び適切な温度（室温など）における式（ＩＩＩ）のアミン化合物と式（ＸＸＩＩ）の酸（式中、ＰＧは、当技術分野で公知の窒素保護基（例えば、Ｂｏｃ又はＣｂｚ）である）とのアミドカップリング反応；続いてＢｏｃ脱保護のためのＴＨＦ中の無水塩酸処理などの適切な条件下における保護基除去。
ｂ）適切な塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下及び適切な温度（８０〜９０℃など）における、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル）中での式（ＸＸＩＩＩ）（式中、ＰＧは、当技術分野で公知の窒素保護基（例えば、Ｂｏｃ又はＣｂｚ）である）を用いたアミン化合物式（ＩＩＩ）のアルキル化；続いてＢｏｃ脱保護のためのＴＨＦ中の無水塩酸処理などの適切な条件下における保護基除去。
【化５２】
2021507888.tif 000054
【０１５６】
化合物（ＸＩ）は、例えば、以下により作製することができる：
ａ）適切なアミドカップリング反応など、当技術分野で公知の条件下、例えば適切なアミドカップリング試薬（ＨＡＴＵなど）及び適切な塩基（トリメチルアミンなど）の存在下並びに適切な溶媒（例えば、ＤＭＦ）中及び適切な温度（室温など）における式（ＩＩＩ）のアミン化合物と式（ＸＩＸ）の酸とのアミドカップリング反応。
ｂ）適切な塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下及び適切な温度（８０〜９０℃など）における、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル）中での式（ＸＶＩ）の化合物（式中、ＬＧは、当技術分野で公知の脱離基（Ｂｒなど）である）を用いたアミン化合物式（ＩＩＩ）のアルキル化。
【０１５７】
化合物（ＩＶ）、（ＸＩＩ）及び（ＸＩＩＩ）は、例えば、以下により作製することができる：
ピクテ・スペングラー（Ｐｉｃｔｅｔ−Ｓｐｅｎｇｌｅｒ）反応に適したものとして当技術分野で公知の条件下（例えば、酸（酢酸など）の存在下における、適切な溶媒（例えば、トルエン）及び適切な温度（８０〜１００℃など））での、当技術分野で公知の条件下で除去することができる窒素上の保護基（ＰＧ）を伴う又は伴わない、式（ＸＸＩＶ）の化合物と式（ＸＸＶ）の化合物との反応。
【化５３】
2021507888.tif 000055
【０１５８】
式（ＶＩ）の化合物は、参照により本明細書に組み込まれる国際公開第２０１４１９１７２６Ａ１号パンフレットに記載の手順に従って当業者のために調製され得る。
【０１５９】
化合物（ＸＸＩＶ）は、例えば、以下により作製することができる：
ａ）適切な溶媒（例えば、ＴＨＦ）中での適切な還元剤（トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなど）の存在下及び適切な温度（２０〜３０℃など）における式（ＸＸＶＩ）の化合物の式（ＸＸＶＩＩ）のアルデヒドとの反応；
【化５４】
2021507888.tif 000056
ｂ）（ｉ）標準のアミド結合形成条件下（例えば、適切な溶媒（ＤＭＦなど）中のアミドカップリング試薬（ＨＡＴＵなど）及び適切な塩基（トリエチルアミンなど）の存在下）における式（ＸＸＶＩ）の化合物の式（ＸＸＶＩＩＩ）の酸との反応、それに続く（ｉｉ）適切な温度（６０〜７０℃など）の適切な溶媒（ＴＨＦなど）中の適切な還元剤（ボランなど）を使用する、生じたアミド結合の還元；
ｃ）適切な溶媒（例えば、ＤＣＭ又はジオキサン）中の適切な塩基（ジイソプロピルエチルアミンなど）の存在下及び適切な温度（２０〜８５℃など）における式（ＸＸＶＩ）の化合物の式（ＸＸＩＸ）（式中、ＬＧは、適切な脱離基（例えば、ハロゲン原子（ブロミド若しくはクロリドなど）又はトリフルオロメタンスルホンである））の化合物によるアルキル化。
【０１６０】
式（ＩＩＩ）の化合物は、参照により本明細書に組み込まれる国際公開第２０１６１４９６６８Ａ１号パンフレットに記載の手順に従って当業者のために調製され得る。
【０１６１】
上に記載したプロセスバリアントにおけるプロセスステップの他の並べ替えも可能であることが理解されるであろう。
【０１６２】
式（Ｉ）の化合物の薬学的に許容し得る塩が必要とされる場合、これは、例えば、前記化合物の適切な酸又は適切な塩基との反応によって得ることができる。式（Ｉ）の化合物の薬学的に許容し得るプロドラッグが必要とされる場合、これは、従来の手順を使用して得ることができる。
【０１６３】
先に言及した反応のいくつかでは、化合物内のいかなる感受性がある官能基を保護することが必要な又は望ましい可能性があることも理解されるであろう。保護が必要な又は望ましい場合及び保護のための適切な方法は、当業者に公知である。従来の保護基を標準の慣行に従って使用することができる（実例については、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９９１を参照されたい）。従って、反応物がアミノ、カルボキシ又はヒドロキシなどの基を含む場合、本明細書に言及した反応のいくつかでは、その基を保護することが望ましい可能性がある。
【０１６４】
アミノ又はアルキルアミノ基のための適切な保護基は、例えば、アシル基、例えばアルカノイル基（アセチルなど）、アルコキシカルボニル基、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル基、アリールメトキシカルボニル基、例えばベンジルオキシカルボニル又はアロイル基、例えばベンゾイルである。上の保護基に対する脱保護条件は、必然的に保護基の選択によって変わる。従って、例えば、アシル基（アルカノイルなど）、又はアルコキシカルボニル基、又はアロイル基は、例えば、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化リチウム又はナトリウムなどの適切な塩基を用いる加水分解によって除去することができる。代わりに、ｔ−ブトキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基は、例えば、塩酸、硫酸、ギ酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸などの適切な酸での処理によって除去することができ、ベンジルオキシカルボニル基などのアリールメトキシカルボニル基は、例えば、パラジウム炭素などの触媒を通した水素化により、又はボロントリス（トリフルオロ酢酸塩）などのルイス酸での処理により除去することができる。一級アミノ基のための適切な他の保護基は、例えば、フタロイル基であり、これは、アルキルアミン、例えばジメチルアミノプロピルアミン又はヒドラジンでの処理によって除去することができる。
【０１６５】
ヒドロキシ基のための適切な保護基は、例えば、アシル基、例えばアルカノイル基（アセチルなど）、アロイル基、例えばベンゾイル、アリールメチル基、例えばベンジル又はトリアルキル若しくはジアリールアルキルシラン、例えばＴＢＤＭＳ又はＴＢＤＰＳである。上の保護基に対する脱保護条件は、必然的に保護基の選択によって変わることとなる。従って、例えば、アシル基（アルカノイルなど）又はアロイル基は、例えば、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化リチウム又はナトリウムなどの適切な塩基を用いる加水分解によって除去することができる。代わりに、ベンジル基などのアリールメチル基は、例えば、パラジウム炭素などの触媒を通した水素化によって除去することができる。
【０１６６】
カルボキシ基のための適切な保護基は、例えば、例えば水酸化ナトリウムなどの塩基を用いる加水分解によって除去することができるエステル化基、例えばメチル若しくはエチル基又は例えば、例えばトリフルオロ酢酸などの酸での処理によって除去することができるｔ−ブチル基又は例えば、例えばパラジウム炭素などの触媒を通した水素化によって除去することができるベンジル基である。
【０１６７】
これらの保護基は、化学技術分野で周知である従来の技術を使用する合成におけるあらゆる好都合な段階で除去することができる。
【０１６８】
本明細書で定義したある種の中間体は、新規であり、これらは、本明細書のさらなる特徴として提供する。
【０１６９】
生物アッセイ
次のアッセイを使用して、本明細書の化合物の効果を測定した。
【０１７０】
ＥＲα結合アッセイ
化合物が、単離されたエストロゲン受容体アルファリガンド結合ドメイン（ＥＲアルファ−ＬＢＤ（ＧＳＴ））に結合する能力を、ＬａｎｔｈａＳｃｒｅｅｎ（商標）時間分解蛍光共鳴エネルギー移動（ＴＲ−ＦＲＥＴ）検出エンドポイントを使用する競合アッセイにおいて評価した。ＬａｎｔｈａＳｃｒｅｅｎ  ＴＲ−ＦＲＥＴエンドポイントについて、適切なフルオロフォア（Ｆｌｕｏｒｍｏｎｅ  ＥＳ２、ＴｈｅｒｍｏＦｉｓｈｅｒ、製品コードＰ２６４５）及び組換え型ヒトエストロゲン受容体アルファリガンド結合ドメイン、残基３０７〜５５４（社内で発現及び精製）を使用して化合物結合を測定した。このアッセイ原理は、ＥＲアルファ−ＬＢＤ（ＧＳＴ）が蛍光リガンドに付加されて、受容体／フルオロフォア複合体を形成することである。テルビウム標識された抗ＧＳＴ抗体（製品コードＰＶ３５５１）を使用して、そのＧＳＴタグに結合させることによって受容体を間接的に標識し、蛍光リガンドを置き換える試験化合物の能力によって競合的結合を検出し、Ｔｂ−抗−ＧＳＴ抗体とトレーサーとの間のＴＲ−ＦＲＥＴシグナルの損失をもたらす。このアッセイは、次の通りに実施し、すべての試薬添加は、Ｂｅｃｋｍａｎ  Ｃｏｕｌｔｅｒ  ＢｉｏＲＡＰＴＲ  ＦＲＤマイクロ流体ワークステーションを使用して行った：
１．１２０ｎＬの試験化合物を黒色ローボリューム３８４ウェルアッセイプレートにアコースティック分注する。
２．１×ＥＲアルファ−ＬＢＤ／Ｔｂ−抗ＧＳＴ  Ａｂ（ＥＳ２スクリーニング緩衝液中）を調製し、１５分間インキュベートする。
３．６μＬの１×ＡＲ−ＬＢＤ／Ｔｂ−抗ＧＳＴ  Ａｂ試薬をアッセイプレートの各ウェルに、それに続いて６μＬのフルオロフォア試薬をアッセイプレートの各ウェルに分注する。
４．薬を光及び蒸発から保護するためにアッセイプレートを覆い、室温で４時間インキュベートする。
５．３３７ｎｍで励起させ、ＢＭＧ  ＰｈｅｒａＳＴＡＲを使用して、４９０ｎｍ及び５２０ｎｍで各ウェルの蛍光発光シグナルを測定する。
【０１７１】
化合物は、段階希釈した化合物を含有する化合物ソースマイクロプレート（４つのウェルがそれぞれ１０ｍＭ、０．１ｍＭ、１ｍＭ及び１０ｎＭの最終化合物を含有する）からアッセイマイクロプレートに、Ｌａｂｃｙｔｅ  Ｅｃｈｏ  ５５０を使用して直接的に添加した。Ｅｃｈｏ  ５５０は、ＤＭＳＯ化合物溶液の直接的なマイクロプレートからマイクロプレートへの移動を実施するために音響技術を使用するリキッドハンドラーであり、そのシステムは、複数の小さいｎＬ体積の化合物を別のソースプレートウェルから移動させて、そのアッセイにおける化合物の所望の段階希釈を与え、次いでこれを、ＤＭＳＯ濃度を希釈範囲全体にわたって正規化するために再充填するようにプログラムすることができる。
【０１７２】
合計で１２０ｎＬの化合物＋ＤＭＳＯを各ウェルに添加し、化合物をそれぞれ１０、２．９１７、１．０４２、０．２０８３、０．１、０．０２９２、０．０１０４、０．００２０８３、０．００１、０．０００２９１７、０．０００１０４２及び０．００００１μＭという最終の化合物濃度範囲にわたる１２点の濃度反応フォーマットで試験した。各化合物を用いて得られたＴＲ−ＦＲＥＴ用量反応データを適切なソフトウェアパッケージ（Ｏｒｉｇｉｎ又はＧｅｎｅｄａｔａなど）にエクスポートして、カーブフィッティング分析を実施した。競合的ＥＲアルファ結合をＩＣ５０値として表した。これは、ＥＲアルファ−ＬＢＤに対するトレーサー化合物結合の５０％減少を与えるのに必要とされる化合物の濃度の算出によって決定した。
【０１７３】
ＭＣＦ−７  ＥＲ分解アッセイ
化合物がエストロゲン受容体（ＥＲ）数を下方調節する能力を、ＭＣＦ−７ヒト乳管癌乳癌細胞株を使用する細胞に基づく免疫−蛍光アッセイにおいて評価した。ＭＣＦ−７細胞は、２ｍＭ  Ｌ−グルタミン及び５％（ｖ／ｖ）チャコール／デキストラン処理されたウシ胎児血清を含有するアッセイ培地（フェノールレッド不含ダルベッコ変法イーグル培地（ＤＭＥＭ）；Ｓｉｇｍａ  Ｄ５９２１）中にクライオバイアルから直接的に回復させた（およそ５×１０６細胞）。細胞を、滅菌１８Ｇ×１．５インチ（１．２×４０ｍｍ）太ゲージ針を使用して１回注射し、Ｃｏｕｌｔｅｒ  Ｃｏｕｎｔｅｒ（Ｂｅｃｋｍａｎ）を使用して細胞密度を測定した。細胞をアッセイ培地でさらに希釈して、３．７５×１０４細胞／ｍＬの密度とし、４０μＬ／ウェルを、Ｔｈｅｒｍｏ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｍａｔｒｉｘ  ＷｅｌｌＭａｔｅ又はＴｈｅｒｍｏ  Ｍｕｌｔｉｄｒｏｐを使用して、透明底の黒色の組織培養処理された３８４ウェルプレート（Ｃｏｓｔａｒ，Ｎｏ．３７１２）に添加した。細胞播種後、プレートを３７℃、５％  ＣＯ２で一晩インキュベートした（Ｌｉｃｏｎｉｃ  ｃａｒｏｕｓｅｌインキュベーター）。自動化されたワークセル（Ｉｎｔｅｇｒａｔｅｄ  Ｅｃｈｏ  ２ワークセル）の一部であるＬａｂＣｙｔｅ  Ｅｃｈｏ（商標）モデル５５５化合物リフォーマッターを使用して試験データを生じた。試験化合物の化合物ストック溶液（１０ｍＭ）を使用して、３８４ウェル化合物添加（ｄｏｓｉｎｇ）プレート（Ｌａｂｃｙｔｅ  Ｐ−０５５２５−ＣＶ１）を作製した。４０μＬの１０ｍＭ化合物ストック溶液のそれぞれを第１象限のウェルに分注し、次いでＨｙｄｒａ  ＩＩ（ＭＡＴＲＩＸ  ＵＫ）リキッドハンドリングユニットを使用してＤＭＳＯでの１：１００の段階希釈を実施して、４０μＬの希釈された化合物を第２象限（０．１ｍＭ）、第３象限（１μＭ）及び第４象限（０．０１μＭ）ウェルにそれぞれ与えた。ソースプレート上のＰ列のウェルに４０μＬのＤＭＳＯを添加することは、用量範囲全体にわたるＤＭＳＯ正規化を可能にした。対照ウェルに投薬するために、４０μＬのＤＭＳＯをＯ１列に添加し、４０μＬの１００μＭフルベストラント（ＤＭＳＯ中）を化合物ソースプレート上のＯ３列に添加した。
【０１７４】
Ｅｃｈｏは、音響技術を使用して、ＤＭＳＯ化合物溶液のアッセイプレートへの直接的なマイクロプレートからマイクロプレートへの移動を実施する。そのシステムは、マイクロプレート間でわずか２．５ｎＬ体積を複数の増分で移動させ、そうすることでアッセイプレート中の化合物の段階希釈を行い、次いでこれを、ＤＭＳＯ濃度を希釈範囲全体にわたって正規化するために再充填するようにプログラムすることができる。上の通りに調製した化合物ソースプレートを用いて、化合物をセルプレートに分注し、Ｉｎｔｅｇｒａｔｅｄ  Ｅｃｈｏ  ２ワークセルを使用して、３倍希釈及び１回の最終の１０倍希釈を用いる３μＭ〜３ｐＭ用量範囲の１２点（２連）を生じた。従って、最大シグナル対照ウェルは、ＤＭＳＯを添加して０．３％の最終濃度を与え、最小シグナル対照ウェルは、フルベストラントを添加して１００ｎＭの最終濃度を与えた。プレートをさらに１８〜２２時間、３７℃、５％  ＣＯ２でインキュベートし、次いで３．７％（ｖ／ｖ）の最終のホルムアルデヒド濃度を与える２０μＬの１１．１％（ｖ／ｖ）ホルムアルデヒド溶液（リン酸緩衝生理食塩水（ＰＢＳ）中）の添加によって固定した。細胞を室温で２０分間固定させ、その後、ＢｉｏＴｅｋプレートウォッシャーを使用して、２５０μＬ  ＰＢＳ／プロクリン（殺生物保存剤を含むＰＢＳ）で２回洗浄し、次いですべてのウェルに４０ｍＬのＰＢＳ／プロクリンを添加し、プレートを４℃で保管した。上に記載した固定方法は、Ｉｎｔｅｇｒａｔｅｄ  Ｅｃｈｏ  ２ワークセル上で実施した。免疫染色は、自動化されたＡｕｔｏＥｌｉｓａワークセルを使用して実施した。すべてのウェルからＰＢＳ／プロクリンを吸引し、細胞を室温で１時間、０．５％  Ｔｗｅｅｎ（商標）２０（ｖ／ｖ）を含有する４０μＬ  ＰＢＳで透過処理した。プレートを、プロクリンを含む２５０μＬのＰＢＳ／０．０５％（ｖ／ｖ）  Ｔｗｅｅｎ  ２０（殺生物保存剤を含むＰＢＳＴ）中で３回洗浄し、次いで２０μＬのＥＲα（ＳＰ１）ウサギモノクローナル抗体（Ｔｈｅｒｍｏｆｉｓｈｅｒ）  １：１０００（ＰＢＳ／Ｔｗｅｅｎ（商標）中）／３％（ｗ／ｖ）ウシ血清アルブミンを添加した。プレートを４℃で一晩インキュベートし（Ｌｉｃｏｎｉｃカルーセル式インキュベーター）、次いでプロクリンを含む２５０μＬのＰＢＳ／０．０５％（ｖ／ｖ）Ｔｗｅｅｎ（商標）２０（ＰＢＳＴ）中で３回洗浄した。次いで、プレートを、２０μＬ／ウェルのヤギ抗ウサギＩｇＧ  ＡｌｅｘａＦｌｕｏｒ  ５９４抗体（Ｈｏｅｃｈｓｔを含む）１：５０００（ＰＢＳ／Ｔｗｅｅｎ（商標）中）／３％（ｗ／ｖ）ウシ血清アルブミンと共に、室温で１時間インキュベートした。次いで、プレートを、プロクリンを含む２５０μＬのＰＢＳ／０．０５％（ｖ／ｖ）Ｔｗｅｅｎ（商標）２０（殺生物保存剤を含むＰＢＳＴ）中で３回洗浄した。各ウェルに２０μＬのＰＢＳを添加し、プレートを黒色プレートシールで覆い、４℃で保管し、その後、読み取りを行った。
【０１７５】
Ｃｅｌｌｏｍｉｃｓ  Ｃｅｌｌｉｎｓｉｇｈｔを用いて、５９４ｎｍを読み取り、各ウェルにおけるＥＲα受容体レベルを測定した。ＭＥＡＮ＿ＣｉｒｃＳｐｏｒＴｏｔａｌＩｎｔｅｎアルゴリズムを計算し、これを用いて、ＥＲα発現を表した。データをＧｅｎｅｄａｔａにエクスポートして、カーブフィッティング分析を実施した。ＥＲα受容体の下方調節をＩＣ５０値として表し、これは、ＥＲα発現の５０％減少を与えるのに必要とされる化合物の濃度の算出によって決定した。
【０１７６】
表Ａに示したデータがもたらされた（下のデータは、単一の実験又は２つ以上の実験の平均からの結果であり得る）。本発明のいくつかの化合物は、０．３μＭでのフルベストロランドによるＥＲ分解が１００％として定義されるＭＣＦ−７  ＥＲ分解細胞アッセイにおいて、０．３μＭで９０％以上のＥＲα分解を示した。９０〜９９％ＥＲα分解を示す化合物には、表Ａの第４列に「●」を記し、１００％以上のＥＲα分解を示す化合物には、「●●」を記した。
【０１７７】
【表１】
2021507888.tif 000057
【０１７８】
【表２】
2021507888.tif 000058
【０１７９】
【表３】
2021507888.tif 000059
【０１８０】
本明細書のさらなる態様によれば、薬学的に許容し得る賦形剤と共に、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを含む医薬組成物が提供される。
【０１８１】
化合物は、経口使用に適した剤形（例えば、錠剤、ロゼンジ、ハード若しくはソフトカプセル、水性若しくは油性懸濁液、エマルジョン、分散性粉末若しくは顆粒、シロップ若しくはエリキシルなど）又は非経口投与に適した剤形（例えば、静脈内、皮下若しくは筋肉内投与用の滅菌水性若しくは油性溶液）であり得る。組成物は、当技術分野で公知の通常の製剤用賦形剤を用いて、従来の手順により取得することができる。従って、経口使用が意図される組成物は、例えば、１種以上の着色料、甘味料、香味料及び／又は保存料を含有し得る。
【０１８２】
製剤に関するさらなる情報については、Ｃｈａｐｔｅｒ  ２５．２  ｉｎ  Ｖｏｌｕｍｅ  ５  ｏｆ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｃｏｒｗｉｎ  Ｈａｎｓｃｈ；Ｃｈａｉｒｍａｎ  ｏｆ  Ｅｄｉｔｏｒｉａｌ  Ｂｏａｒｄ），Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ  １９９０を参照されたい。
【０１８３】
単一の剤形を製造するために１種以上の賦形剤と組み合わされる活性成分の量は、治療される宿主及び個々の投与経路に応じて必然的に変動することとなる。
【０１８４】
本明細書の化合物の治療又は予防目的のための用量のサイズは、当然のことながら、医薬の周知の原則に従って病態の性質及び重症度、動物又は患者の年齢及び性別並びに投与経路によって変わることとなる。
【０１８５】
上に記述した通り、ＥＲαを介するシグナル伝達が癌及び他の細胞の増殖を媒介することと、血管新生現象を媒介することと、癌細胞の運動性、遊走及び侵襲性を媒介することとの影響の１つ以上によって腫瘍発生を引き起こすことが公知である。本発明者らは、本明細書の化合物がＥＲ陽性乳癌細胞株において強力な抗増殖活性を有することを見出したが、これは、ＥＲαタンパク質の拮抗作用及び分解の結果であると考えられる。
【０１８６】
従って、本明細書の化合物は、抗腫瘍薬として、特に腫瘍成長及び生存の阻害並びに転移性腫瘍成長の阻害をもたらす、哺乳類の癌細胞の増殖、生存、運動性、転移及び侵襲性の選択的阻害剤として価値がある可能性がある。特に、本明細書の化合物は、固形腫瘍疾患の封じ込め及び／又は治療における抗増殖及び抗浸潤剤として価値がある可能性がある。特に、本明細書の化合物は、腫瘍細胞の増殖及び生存並びに転移性の腫瘍細胞の遊走能力及び侵襲性をもたらすシグナル伝達ステップに関与するＥＲαの阻害に感受性がある腫瘍の予防又は治療において有用であり得る。さらに、本明細書の化合物は、ＥＲαの拮抗作用及び分解によって単独で又はある程度媒介される腫瘍の予防又は治療において有用であり得る。即ち、本明細書の化合物は、こうした治療を必要としている温血動物におけるＥＲα阻害効果を生じるために使用することができる。
【０１８７】
本明細書のさらなる態様によれば、ヒトなどの温血動物における医薬品としての使用のための、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグが提供される。
【０１８８】
本明細書のさらなる態様によれば、ヒトなどの温血動物における抗増殖効果の産生における使用のための、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグが提供される。
【０１８９】
本明細書のさらなる態様によれば、ヒトなどの温血動物における抗増殖効果の生成に使用するための医薬品の製造における、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグの使用が提供される。
【０１９０】
本明細書のさらなる態様によれば、こうした治療を必要とするヒトなどの温血動物に抗増殖効果をもたらす方法であって、先に定義した通りの有効量の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを前記動物に投与することを含む方法が提供される。
【０１９１】
本明細書のさらなる態様によれば、固形腫瘍疾患の封じ込め及び／又は治療における抗浸潤剤としての、ヒトなどの温血動物における使用のための、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグが提供される。
【０１９２】
本明細書のさらなる態様によれば、固形腫瘍疾患の封じ込め及び／又は治療における抗浸潤剤として、ヒトなどの温血動物に使用するための医薬品の製造における、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグの使用が提供される。
【０１９３】
本明細書のさらなる態様によれば、固形腫瘍疾患の封じ込め及び／又は治療により、こうした治療を必要としているヒトなどの温血動物において抗浸潤効果をもたらすための方法であって、先に定義した通りの有効量の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを前記動物に投与することを含む方法が提供される。
【０１９４】
本明細書のさらなる態様によれば、ヒトなどの温血動物における癌の予防又は治療における使用のための、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグが提供される。
【０１９５】
本明細書のさらなる態様によれば、ヒトなどの温血動物における癌の予防又は治療における使用のための医薬品の製造における、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグの使用が提供される。
【０１９６】
本明細書のさらなる態様によれば、癌の予防又は治療を、こうした治療を必要としているヒトなどの温血動物において行うための方法であって、先に定義した通りの有効量の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを前記動物に投与することを含む方法が提供される。
【０１９７】
本明細書のさらなる態様によれば、ヒトなどの温血動物における固形腫瘍疾患の予防又は治療における使用のための、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグが提供される。
【０１９８】
本明細書のさらなる態様によれば、ヒトなどの温血動物における固形腫瘍疾患の予防又は治療における使用のための医薬品の製造における、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグの使用が提供される。
【０１９９】
本明細書のさらなる態様によれば、固形腫瘍疾患の予防又は治療を、こうした治療を必要としているヒトなどの温血動物において行うための方法であって、先に定義した通りの有効量の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを前記動物に投与することを含む方法が提供される。
【０２００】
本明細書のさらなる態様によれば、腫瘍細胞の増殖、生存、侵襲性及び遊走能力をもたらすシグナル伝達ステップに関与するＥＲαの阻害に感受性がある腫瘍の予防又は治療における使用のための、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグが提供される。
【０２０１】
本明細書のさらなる態様によれば、腫瘍細胞の増殖、生存、侵襲性及び遊走能力をもたらすシグナル伝達ステップに関与するＥＲαの阻害に感受性がある腫瘍の予防又は治療における使用のための医薬品の製造における、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグの使用が提供される。
【０２０２】
本明細書のさらなる態様によれば、腫瘍細胞の増殖、生存、侵襲性及び遊走能力をもたらすシグナル伝達ステップに関与するＥＲαの阻害に感受性がある腫瘍の予防又は治療のための方法であって、先に定義した通りの有効量の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを前記動物に投与することを含む方法が提供される。
【０２０３】
本明細書のさらなる態様によれば、ＥＲαに対する阻害効果をもたらすのに使用するための、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグが提供される。
【０２０４】
本明細書のさらなる態様によれば、ＥＲαに対する阻害効果をもたらすのに使用するための医薬品の製造における、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグの使用が提供される。
【０２０５】
本明細書のさらなる態様によれば、ＥＲαに対する阻害効果をもたらすための方法であって、先に定義した通りの有効量の式の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを前記動物に投与することを含む方法も提供される。
【０２０６】
本明細書のさらなる態様によれば、ＥＲαに対する選択的阻害効果を提供することにおける使用のための、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグが提供される。
【０２０７】
本明細書のさらなる態様によれば、ＥＲαに対する選択的阻害効果をもたらすのに使用するための医薬品の製造における、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグの使用が提供される。
【０２０８】
本明細書のさらなる態様によれば、ＥＲαに対する選択的阻害効果を提供するための方法であって、先に定義した通りの有効量の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを投与することを含む方法も提供される。
【０２０９】
本明細書に記載するのは、ＥＲαリガンド結合ドメインに結合することができ、且つＥＲα分解を選択的に分解することができる化合物である。生化学的及び細胞に基づくアッセイにおいて、本明細書の化合物は、強力なエストロゲン受容体結合剤であり、ＥＲαの細胞レベルを低下させることが示されており、従ってエストロゲン感受性の疾患又は状態（内分泌療法に対する抵抗性を発現している疾患が含まれる）の治療において、即ち乳癌及び婦人科癌（子宮内膜、卵巣及び子宮頸癌が含まれる）及びｄｅ  ｎｏｖｏ変異であり得る又はアロマターゼ阻害剤などの以前の内分泌療法での治療の結果として生じたＥＲα変異型タンパク質を発現している癌の治療に使用するために有用であり得る。
【０２１０】
本明細書のさらなる態様によれば、乳癌又は婦人科癌の治療における使用のための、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグが提供される。
【０２１１】
本明細書のさらなる態様によれば、乳癌又は婦人科癌の治療に使用するための医薬品の製造における、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグの使用が提供される。
【０２１２】
本明細書のさらなる態様によれば、乳癌又は婦人科癌を治療するための方法であって、先に定義した通りの有効量の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを投与することを含む方法が提供される。
【０２１３】
本明細書のさらなる態様によれば、乳癌、子宮内膜癌、卵巣癌又は子宮頸癌の治療における使用のための、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグが提供される。
【０２１４】
本明細書のさらなる態様によれば、乳癌、子宮内膜癌、卵巣癌又は子宮頸癌の治療に使用するための医薬品の製造における、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグの使用が提供される。
【０２１５】
本明細書のさらなる態様によれば、乳癌、子宮内膜癌、卵巣癌又は子宮頸癌を治療するための方法であって、先に定義した通りの有効量の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを投与することを含む方法が提供される。
【０２１６】
本明細書のさらなる態様によれば、乳癌の治療に使用するための先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグが提供される。
【０２１７】
本明細書のさらなる態様によれば、乳癌の治療に使用するための医薬品の製造における、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグの使用が提供される。
【０２１８】
本明細書のさらなる態様によれば、乳癌を治療するための方法であって、先に定義した通りの有効量の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを投与することを含む方法が提供される。
【０２１９】
本明細書のさらなる態様によれば、癌が１つ以上の他の内分泌療法に対する抵抗性を発現している乳癌の治療に使用するための先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグが提供される。
【０２２０】
本明細書のさらなる態様によれば、癌が１つ以上の他の内分泌療法に対する抵抗性を発現している乳癌の治療に使用するための医薬品の製造における、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグの使用が提供される。
【０２２１】
本明細書のさらなる態様によれば、癌が１つ以上の他の内分泌療法に対する抵抗性を発現している乳癌を治療するため方法であって、先に定義した通りの有効量の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを投与することを含む方法が提供される。
【０２２２】
本明細書のさらなる態様によれば、ＥＲ陽性乳癌の治療に使用するための、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグが提供される。
【０２２３】
本明細書のさらなる態様によれば、ＥＲ陽性乳癌の治療に使用するための医薬品の製造における、先に定義した通りの式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグの使用が提供される。
【０２２４】
本明細書のさらなる態様によれば、ＥＲ陽性乳癌を治療するための方法であって、先に定義した通りの有効量の式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを投与することを含む方法が提供される。
【０２２５】
本明細書で定義した抗癌治療は、単独の治療法として適用することができるか、又は本明細書の化合物に加えて従来の手術又は放射線療法若しくは化学療法を含むこともできる。こうした化学療法は、下記のカテゴリーの抗腫瘍薬の１つ以上を含むことができる。
【０２２６】
本明細書で定義した抗癌治療は、単独の治療法として適用することができるか、又は本明細書の化合物に加えて従来の手術又は放射線療法又は化学療法を含むことができる。こうした化学療法は、次のカテゴリーの抗腫瘍薬の１つ以上を含むことができる：−
（ｉ）腫瘍内科学で使用される他の抗増殖／抗悪性腫瘍薬及びその組み合わせ、例えばアルキル化剤（例えば、シスプラチン、オキサリプラチン、カルボプラチン、シクロホスファミド、ナイトロジェンマスタード、メルファラン、クロラムブシル、ブスルファン、テモゾラミド及びニトロソウレア；代謝拮抗剤（例えば、ゲムシタビン及び葉酸代謝拮抗剤、例えばフルオロピリミジン（５−フルオロウラシル及びテガフールのような）、ラルチトレキセド、メトトレキサート、シトシンアラビノシド及びヒドロキシ尿素）；抗腫瘍抗生物質（例えば、アントラサイクリン（アドリアマイシン、ブレオマイシン、ドキソルビシン、ダウノマイシン、エピルビシン、イダルビシン、マイトマイシン−Ｃ、ダクチノマイシン及びミスラマイシンのような））；有糸分裂阻害剤（例えば、ビンカアルカロイド（ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシン及びビノレルビンのような）、並びにタキソイド（タキソール及びタキソテールのような）、並びにポロキナーゼ阻害剤）；並びにトポイソメラーゼ阻害剤（例えば、エピポドフィロトキシン（エトポシド及びテニポシドのような）、アムサクリン、トポテカン及びカンプトテシン）；
（ｉｉ）抗ホルモン剤、例えば抗エストロゲン（例えば、タモキシフェン、フルベストラント、トレミフェン、ラロキシフェン、ドロロキシフェン及びイドキシフェン）、プロゲストーゲン（例えば、酢酸メゲストロール、アロマターゼ阻害剤（例えば、アナストロゾール、レトロゾール、ボラゾール及びエキセメスタン）；
（ｉｉｉ）成長因子機能及びその下流シグナル伝達経路の阻害剤：含まれるのは、Ｓｔｅｒｎ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｒｉｔｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ｉｎ  Ｏｎｃｏｌｏｇｙ／Ｈａｅｍａｔｏｌｏｇｙ，２００５，５４，ｐｐ１１−２９）によって概説されている、あらゆる成長因子又は成長因子受容体標的のＡｂモジュレーターであり；さらに含まれるのは、こうした標的の小分子阻害剤、例えばキナーゼ阻害剤である  −  例としては、抗ｅｒｂＢ２抗体トラスツズマブ［ハーセプチン（商標）］、抗ＥＧＦＲ抗体パニツムマブ、抗ＥＧＦＲ抗体セツキシマブ［アービタックス、Ｃ２２５］及びチロシンキナーゼ阻害剤（ｅｒｂＢ受容体ファミリーの阻害剤が含まれる）、例えばゲフィチニブ又はエルロチニブなどの上皮成長因子ファミリー受容体（ＥＧＦＲ／ｅｒｂＢ１）チロシンキナーゼ阻害剤、ラパチニブなどのｅｒｂＢ２チロシンキナーゼ阻害剤及びアファタニブ（ａｆａｔａｎｉｂ）などの混合型のｅｒｂ１／２阻害剤が挙げられ；他のクラスの成長因子及びその受容体についても同様の戦略が利用できる（例えば、ｃ−ｍｅｔ及びｒｏｎを含めた肝細胞成長因子ファミリー又はその受容体の阻害剤）；インスリン及びインスリン成長因子ファミリー又はその受容体（ＩＧＦＲ、ＩＲ）の阻害剤、血小板由来成長因子ファミリー又はその受容体（ＰＤＧＦＲ）の阻害剤並びにｃ−ｋｉｔ、ＡｎＬＫ及びＣＳＦ−１Ｒなどの他の受容体チロシンキナーゼによって媒介されるシグナル伝達の阻害剤；さらに含まれるのは、ＰＩ３−キナーゼシグナル伝達経路におけるシグナル伝達タンパク質を標的にするモジュレーター、例えばＰＩ３Ｋ−α／γ／βなどのＰＩ３−キナーゼアイソフォーム及びＡＫＴ、ｍＴＯＲ（ＡＺＤ２０１４、エベロリムスなど）、ＰＤＫ、ＳＧＫ、ＰＩ４Ｋ又はＰＩＰ５Ｋなどのｓｅｒ／ｔｈｒキナーゼの阻害剤であり；さらに含まれるのは、上に列挙していないセリン／トレオニンキナーゼの阻害剤、例えばベムラフェニブなどのｒａｆ阻害剤、セルメチニブ（ＡＺＤ６２４４）などのＭＥＫ阻害剤、イマチニブ又はニロチニブなどのＡｂｌ阻害剤、イブルチニブなどのＢｔｋ阻害剤、フォスタマチニブなどのＳｙｋ阻害剤、オーロラキナーゼ阻害剤（例えば、ＡＺＤ１１５２、ＡＺＤ２８１１）、ＪＡＫ、ＳＴＡＴ及びＩＲＡＫ４などの他のｓｅｒ／ｔｈｒキナーゼの阻害剤並びにサイクリン依存性キナーゼ阻害剤、例えばパルボシクリブなどのＣＤＫ１、ＣＤＫ２、ＣＤＫ７、ＣＤＫ９及びＣＤＫ４／６の阻害剤である；
ｉｖ）ＤＮＡ損傷シグナル伝達経路のモジュレーター、例えばＰＡＲＰ阻害剤（例えば、オラパリブ）、ＡＴＲ阻害剤又はＡＴＭ阻害剤；
ｖ）アポトーシス及び細胞死経路のモジュレーター、例えばＢｃｌファミリーモジュレーター（例えば、ＡＢＴ−２６３／Ｎａｖｉｔｏｃｌａｘ、ＡＢＴ−１９９）；
（ｖｉ）抗血管新生薬、例えば血管内皮成長因子の効果を抑制するもの、［例えば、抗−血管内皮細胞成長因子抗体ベバシズマブ（Ａｖａｓｔｉｎ（商標））及び例えばＶＥＧＦ受容体チロシンキナーゼ阻害剤、例えばソラフェニブ、アキシチニブ、パゾパニブ、スニチニブ及びバンデタニブ（並びに他の機構によって働く化合物（例えば、リノミド（ｌｉｎｏｍｉｄｅ）、インテグリンαｖβ３機能の阻害剤及びアンジオスタチン）；
（ｖｉｉ）血管障害剤、例えばコンブレタスタチンＡ４；
（ｖｉｉｉ）抗浸潤剤、例えばｃ−Ｓｒｃキナーゼファミリー阻害剤（（ダサチニブ、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００４，４７，６６５８−６６６１）及びボスチニブ（ＳＫＩ−６０６）のような）及びメタロプロテイナーゼ阻害剤（マリマスタットのような）、ウロキナーゼ型プラスミノーゲン活性化因子受容体機能の阻害剤又はヘパラナーゼに対する抗体］；
（ｉｘ）免疫療法手法（例えば、患者腫瘍細胞の免疫原性を増大させるためのエクスビボ及びインビボ手法（例えば、インターロイキン２、インターロイキン４又は顆粒球マクロファージコロニー刺激因子などのサイトカインでの遺伝子導入）、サイトカイン導入樹状細胞などの遺伝子導入された免疫細胞を使用する手法、サイトカイン導入腫瘍細胞株を使用する手法並びに抗イディオタイプ抗体を使用する手法が含まれる）。具体例としては、ＰＤ−１（例えば、ＢＭＳ−９３６５５８）、ＣＴＬＡ４（例えば、イピリムマブ及びトレメリムマブ）、ＰＤ−Ｌ１（デュルバルマブ、アテゾリズマブ及びアベルマブ）を標的にするモノクローナル抗体が挙げられる；
（ｘ）アンチセンス又はＲＮＡｉに基づく治療法、例えば列挙された標的に誘導されるもの。
（ｘｉ）遺伝子治療手法（例えば、異常なｐ５３又は異常なＢＲＣＡ１若しくはＢＲＣＡ２などの異常な遺伝子を置き換えるための手法、ＧＤＥＰＴ（遺伝子指向性酵素プロドラッグ療法）手法、例えばシトシンデアミナーゼ、チミジンキナーゼ又は細菌のニトロレダクターゼ酵素を使用するもの及び化学療法又は放射線療法に対する患者の耐性を増大させるための手法、例えば多剤耐性遺伝子治療が含まれる）。
【０２２７】
一態様では、上の組み合わせ、医薬組成物、使用及び癌を治療する方法は、乳癌又は婦人科癌、例えば乳癌、子宮内膜癌、卵巣癌又は子宮頸癌、特に乳癌、例えばＥＲ陽性乳癌の治療のための方法である。
【０２２８】
本明細書のさらなる態様によれば、上に列挙したものから選択される抗腫瘍薬と組み合わせた、式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容し得る塩若しくはプロドラッグを含むキットが提供される。
【０２２９】
上に記載した併用療法は、その通常の処方スケジュールに従って典型的に実施される標準治療の治療法の上に加えることができる。
【０２３０】
式（Ｉ）の化合物は、主として、温血動物（ヒトが含まれる）における使用のための治療薬として価値があるが、ＥＲ−αを阻害することが必要とされる場合にも必ず有用である。従って、これらは、新たな生物学的試験の開発において、また新たな薬理物質の探索において使用するための薬理学的スタンダードとして有用である。
【実施例】
【０２３１】
ここで、本明細書を以下の実施例において例示する。
【０２３２】
他に記述がない限り、出発材料は、商業的に入手可能なものであった。溶媒及び市販の試薬は、全て研究室グレードのものであり、納品されたままの状態で使用した。
【０２３３】
一般的実験
ここで、本発明を以下の実施例において例示する。ここで、概して、
（ｉ）操作は、他に記述がない限り、室温（ＲＴ）、即ち１７〜２５℃の範囲内且つＮ２又はＡｒなどの不活性気体の雰囲気中で実施し；
（ｉｉ）概して、反応の過程は、通常、質量分析計（ＬＣＭＳ）に接続された薄層クロマトグラフィー（ＴμＣ）及び／又は分析用高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ若しくはＵＰＬＣ）によって追跡した。記載される反応時間は、必ずしも達成可能な最小値ではなく；
（ｉｉｉ）必要に応じて、有機溶液を無水ＭｇＳＯ４又はＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、ワークアップ手順は、従来の相分離技術を用いて、又は（ｘｉｉｉ）に記載の通りにＳＣＸを用いることにより実施し、蒸発は、真空でのロータリ蒸発又はＧｅｎｅｖａｃ  ＨＴ−４／ＥＺ−２若しくはＢｉｏｔａｇｅ  Ｖ１０でのいずれかにより実施し；
（ｉｖ）収率は、存在する場合、必ずしも達成可能な最大値ではなく、また必要に応じて、より多量の反応生成物が必要とされた場合に反応を繰り返し；
（ｖ）概して、式（Ｉ）の最終生成物の構造は、核磁気共鳴（ＮＭＲ）及び／又は質量分析法によって確認され；エレクトロスプレー質量スペクトルデータは、ポジティブ及びネガティブイオンデータの両方を取得するＷａｔｅｒｓシングル四重極質量分析計に接続されたＷａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣを用いて取得し、概して、親構造に関するイオンのみが記録され、計器に固有の誤差は、±０．３Ｄａであり、質量は、観測された通りに記録し；プロトンＮＭＲ化学シフト値は、５００ＭＨｚの電界強度で動作するＢｒｕｋｅｒ  ＡＶ５００分析計、４００ＭＨｚで動作するＢｒｕｋｅｒ  ＡＶ４００分析計又は３００ＭＨｚで動作するＢｒｕｋｅｒ  ＡＶ３００分析計のいずれかを用いて、デルタスケールで測定した。他に記述がない限り、ＮＭＲスペクトルは、ｄ６−ジメチルスルホキシドにおいて５００ＭＨｚで取得した。次の略語を使用した：ｓ、一重線；ｄ、二重線；ｔ、三重線；ｑ、四重線；ｍ、多重線；ｂｒ、広域；ｑｎ、五重線；エレクトロスプレー高解像度質量分析データは、ポジティブイオンデータ又は均等物を取得するＢｒｕｋｅｒ  ｍｉｃｒＯＴＯＦ−Ｑ  ＩＩ四重極飛行時間質量分析計に接続されたＷａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣを用いて取得した；
（ｖｉ）他に記述がない限り、不斉炭素及び／又はイオウ原子を含有する化合物は、分割しなかった；
（ｖｉｉ）中間体は、必ずしも完全に精製したわけではないが、それらの構造及び純度は、ＴＬＣ、分析用ＨＰＬＣ／ＵＰＬＣ並びに／又はＮＭＲ分析及び／若しくは質量分析法により評価し；
（ｖｉｉｉ）他に記述がない限り、フラッシュシリカクロマトグラフィーは、Ｍｅｒｃｋ  Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌシリカ（Ａｒｔ．９３８５）、又は逆相シリカ（Ｆｌｕｋａシリカゲル９０  Ｃ１８）、又はＳｉｌｉｃｙｃｌｅカートリッジ（４０〜６３μｍシリカ、４〜３３０ｇ重量）、又はＧｒａｃｅ  ｒｅｓｏｌｖカートリッジ（４〜１２０ｇ）、又はＲｅｄｉＳｅｐ  Ｒｆ  １．５フラッシュカラム、又はＲｅｄｉＳｅｐ  Ｒｆ高速Ｇｏｌｄフラッシュカラム（１５０〜４１５ｇ重量）、又はＲｅｄｉＳｅｐ  Ｒｆ  Ｇｏｌｄ  Ｃ１８逆相カラム（２０〜４０μｍシリカ）により、手動で或いはＴｅｌｅｄｙｎｅ  Ｉｓｃｏ  ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎ、Ｔｅｌｅｄｙｎｅ  Ｉｓｃｏ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｒｆ若しくはＴｅｌｅｄｙｎｅ  Ｉｓｃｏ  Ｒｆ  Ｌｕｍｅｎシステム又は類似のシステムを用いて自動で実施した；
（ｉｘ）分取逆相ＨＰＬＣ（ＲＰ  ＨＰＬＣ）は、典型的に、溶離液として漸減極性混合物を用いる、例えば溶媒Ａとしての水と溶媒Ｂとしてのアセトニトリル［０．１〜５％ギ酸又は０．１〜５％水性水酸化アンモニウム（ｄ＝０．９１）とを含有する移動相をもたらすためのさらなる改質剤ストリームを含む］を使用するＷａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム（５μｍシリカ、直径３０ｍｍ、長さ１００ｍｍ）を用いて、Ｃ１８逆相シリカ上で実施し；典型的な手順は、次の通りである：溶媒Ａ及びＢの９５：５混合物からそれぞれ溶媒Ａ及びＢの５：９５混合物（又は適宜別の比）への、毎分４０〜５０ｍＬで１０〜２０分にわたる溶媒勾配。
（ｘ）以下の分析用ＵＰＬＣ法を使用した；概して、逆相Ｃ１８シリカを１ｍＬ／分の流量で使用し、検出は、エレクトロスプレー質量分析計により、また２２０〜３２０ｎｍの波長範囲を記録するＵＶ吸光度により行った。分析用ＵＰＬＣは、寸法２．１×５０ｍｍ及び粒径１．７ミクロンのＷａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８カラムを用いて、ＣＳＨ  Ｃ１８逆相シリカ上で実施した）。溶離液として漸減極性混合物、例えば溶媒Ａとしての水（０．１％ギ酸又は０．１％アンモニアを含有）と溶媒Ｂとしてのアセトニトリルとの漸減極性混合物を用いて、勾配分析を使用した。典型的な２分分析用ＵＰＬＣ法は、溶媒Ａ及びＢの９７：３混合物からそれぞれ溶媒Ａ及びＢの３：９７混合物への、毎分約１ｍＬで１．３分にわたる溶媒勾配を使用する。
（ｘｉ）特定の化合物が酸付加塩、例えば一塩酸塩又は二塩酸塩として得られた場合、塩の化学量論は、化合物中の塩基性基の数及び性質に基づき、塩の厳密な化学量論は、概して、例えば元素分析データを用いて決定しておらず；
（ｘｉｉ）反応に関して、マイクロ波の使用が記載されている場合、次のマイクロ波反応器の１つを使用した：Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ、Ｐｅｒｓｏｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｅｍｒｙｓ  Ｏｐｔｉｍｉｚｅｒ、Ｐｅｒｓｏｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｓｍｉｔｈｃｒｅａｔｏｒ又はＣＥＭ  Ｅｘｐｌｏｒｅｒ；
（ｘｉｉｉ）化合物は、Ｉｓｏｌｕｔｅ  ＳＰＥ  ｆｌａｓｈ  ＳＣＸ−２又はＳＣＸ−３カラム（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｏｒｂｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｌｉｍｉｔｅｄ，Ｍｉｄ  Ｇｌａｍｏｒｇａｎ，ＵＫ）を用いる強いカチオン交換（ＳＣＸ）クロマトグラフィーにより精製し；
（ｘｉｖ）Ｇｉｌｓｏｎ  ＧＸ−２８１  ＨＰＬＣ及びＤＡＩＣＥＬ  ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＣ（２×２５ｃｍ、５ｕｍ）又はＤＡＩＣＥＬ  ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＦ（２×２５ｃｍ、５ｕｍ）を用いて、次の分取キラルＨＰＬＣ法を実施した；概して、１０〜３５０ｍＬ／分の流量において、検出は、２５４ｎｍの典型的波長でのＵＶ吸光度により行った。０．５〜１０ｍＬの注入量、及び１０〜１５０分のランタイム、及び２５〜３５℃の典型的オーブン温度を用いて、約１〜１００ｍｇ／ｍＬの試料濃度を適切な溶媒混合物中に使用し；
（ｘｖ）Ｓｈｉｍａｄｚｕ  ＵＦＬＣ及びＤａｉｃｅｌ  ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＣ−３（５０×４．６ｍｍ  ３ｕｍ）又はＤａｉｃｅｌ  ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＦ−３（５０×４．６ｍｍ  ３ｕｍ）を用いて、次の分析用キラルＨＰＬＣ法を実施した；概して、１ｍＬ／分の流量において、検出は、２５４ｎｍの典型的波長でのＵＶ吸光度により行った。約１０μＬの注入量、及び１０〜６０分のランタイム、及び２５〜３５℃の典型的オーブン温度を用いて、約１ｍｇ／ｍＬの試料濃度を適切な溶媒混合物中に使用し；
（ｘｖｉ）次の分取キラル超臨界流体クロマトグラフィー（ＳＦＣ）法を使用した；概して、約７０ｍＬ／分の流量において、検出は、２５４ｎｍの典型的波長でのＵＶ吸光度により行った。約０．５ｍＬの注入量、及び１０〜１５０分のランタイム、及び２５〜３５℃の典型的オーブン温度を用いて、約１００ｍｇ／ｍＬの試料濃度をＭｅＯＨなどの適切な溶媒混合物中に使用し；
（ｘｖｉｉ）概して、実施例及び中間体化合物は、ＡＣＤ  Ｎａｍｅ，“Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ  ｔｏ  Ｎａｍｅ”ｐａｒｔ  ｏｆ  ＣｈｅｍＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａ（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ）又はＢｉｏｖｉａ  Ｄｒａｗ  ２０１６を用いて命名し；
（ｘｖｉｉｉ）前述したもの以外に次の略語を使用している。
【０２３４】
【表４】
2021507888.tif 000060
【０２３５】
中間体１ａ：３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール
【化５５】
2021507888.tif 000061
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−イル）−２−フルオロ−２−メチルプロパン−１−アミン（国際公開第２０１６／９７０７２Ａ１に記載される調製物）（４．９５ｇ、１９．９３ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液を、２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（３．１８ｇ、２０．１３ｍｍｏｌ）のトルエン（１２０ｍＬ）及びＡｃＯＨ（９ｍＬ）中の攪拌溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた溶液を８０℃で１８時間攪拌した。反応物をＲＴまで冷却させてから、１８時間攪拌した。反応物を８時間かけて８０℃まで再度昇温させた。反応混合物をＲＴまで冷却させた。この未精製生成物を、ＳＣＸカラムを用いたイオン交換クロマトグラフィーにより精製した。１Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて、カラムから所望の生成物を溶離し、純粋な分画を蒸発乾固させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３０％ＥｔＯＡｃ（ＤＣＭ中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（４．６０ｇ、５９％）をオレンジ色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１０（３Ｈ，ｄ），１．１８（３Ｈ，ｄ），１．２１−１．２６（３Ｈ，ｍ），２．３９（１Ｈ，ｄｄ），２．６０（１Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．０８（１Ｈ，ｍ），３．６１−３．７２（１Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｓ），６．３２−６．３８（２Ｈ，ｍ），７．０６−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．４７−７．５４（１Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３８９．２．
【０２３６】
中間体１ｂ：４−（４−メトキシ−４−オキソブチル）ピペラジン−１−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化５６】
2021507888.tif 000062
４−ブロモブタン酸メチル（２．４８ｍＬ、１９．７３ｍｍｏｌ）を、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．５０ｇ、１８．７９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（３．９４ｍＬ、２２．５５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液にＲＴで添加し、反応物をＲＴで１８時間攪拌した。ＥｔＯＡｃ及び１０％ａｑ．ＮａＨＣＯ３を混合物に添加した後、各相を分離した。水相をＥｔＯＡｃで抽出した後、有機抽出物を合わせ、Ｈ２Ｏ及びｓａｔ．ａｑ．ＮａＣｌで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過した後、濾過物を真空下で濃縮した。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から６０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（０．５８６ｇ、１０．９％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．４６（９Ｈ，ｓ），１．７７−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．４（８Ｈ，ｍ），３．３７−３．４４（４Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２８７．３．
【０２３７】
中間体１ｃ：４−（ピペラジン−１−イル）ブタン酸メチル、塩酸塩
【化５７】
2021507888.tif 000063
４Ｍ  ＨＣｌのジオキサン溶液（２．５６ｍＬ、１０．２３ｍｍｏｌ）を、４−（４−メトキシ−４−オキソブチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５８６ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍＬ）溶液にＲＴで添加し、反応物をＲＴで２時間攪拌した。Ｅｔ２Ｏ（１００ｍＬ）を添加した。得られた固体を減圧下で濾過し、Ｅｔ２Ｏで洗浄して、未精製の標題化合物（５２０ｍｇ、１１４％）を白色固体としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．９５（２Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｔ），３．１２（２Ｈ，ｓ），３．２８（２Ｈ，ｓ），３．４６（４Ｈ，ｓ），３．６２（５Ｈ，ｓ），９．７２（２Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １８７．２．
【０２３８】
中間体１ｄ：４−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル）ブタン酸メチル
【化５８】
2021507888.tif 000064
３−ブロモプロパン−１−オール（０．２２ｍＬ、２．４６ｍｍｏｌ）を、４−（ピペリジン−１−イル）ブタン酸メチル、ＨＣｌ（４５７ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（８５０ｍｇ、６．１５ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（５ｍＬ）中の溶液に２０℃で添加した。得られた懸濁液を８５℃で４時間攪拌した。反応混合物をＲＴまで冷却させ、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈してから、濾過した。濾過物を減圧下で濃縮した。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％  ＭｅＯＨ（ＤＣＭ中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（３１８ｍｇ、６４％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．６８−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．８１（２Ｈ，ｑ），２．３４（４Ｈ，ｍ），２．３８−２．５７（８Ｈ，ｍ），２．５８−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．７６−３．８（２Ｈ，ｍ），３．８１−４．２（１Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２４５．３．
【０２３９】
中間体１ｅ：４−（４−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロピル）ピペラジン−１−イル）ブタン酸メチル
【化５９】
2021507888.tif 000065
（Ｅ）−ジアゼン−１，２−ジカルボン酸ジイソプロピル（０．１５２ｍＬ、０．７７ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（０．１５０ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、４−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル）ブタン酸メチル（０．１８９ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（０．２０３ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（７ｍＬ）中の攪拌溶液に５℃で滴下した。得られた混合物を５℃で３０分間、続いて２１℃で１時間攪拌した。反応混合物をＤＣＭ（２０ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）で希釈し、相分離カートリッジに通過させた。溶媒を減圧下で除去した。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％ＭｅＯＨ（ＤＣＭ中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（０．２０ｍｇ、８４％）を薄黄色の油としてもたらした；（ＪＡＣＳ）１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１０（３Ｈ，ｄ），１．１７（３Ｈ，ｄ），１．２３（３Ｈ，ｄ），１．８０（２Ｈ，ｑ），１．９４（２Ｈ，ｐ），２．３５（６Ｈ，ｍ），２．４７（９Ｈ，ｑ），２．６０（１Ｈ，ｄｄ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ），３．６７（４Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｔ），５．１８（１Ｈ，ｓ），６．３６−６．４５（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ），７．４６−７．５４（１Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６１５．４．
【０２４０】
中間体１ｆ：４−（４−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロピル）ピペラジン−１−イル）ブタン酸
【化６０】
2021507888.tif 000066
水酸化リチウム一水和物（２７ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を、４−（４−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロピル）ピペラジン−１−イル）ブタン酸メチル（２００ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中の攪拌溶液にＲＴで添加した。得られた混合物をＲＴで３０分間攪拌した。２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（０．３２５ｍＬ）を添加し、この未精製生成物を、ＳＣＸカラムを用いたイオン交換クロマトグラフィーにより精製した。１Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて、カラムから所望の生成物を溶離し、純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物を黄色の固体としてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６０１．４．
【０２４１】
実施例１：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（４−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロピル）ピペラジン−１−イル）ブタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化６１】
2021507888.tif 000067
ＨＡＴＵ（１８８ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を、４−（４−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロピル）ピペラジン−１−イル）ブタン酸（１９８ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（国際公開第２０１４／１０８４５２Ａ１号パンフレットに記載の調製物）（１３５ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１８４ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈した後、飽和ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）、水（２５ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、５μシリカ、直径３０ｍｍ、長さ１００ｍｍ）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物（２５ｍｇ、７．５８％）を白色固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．９３（９Ｈ，ｓ），１．１０（３Ｈ，ｄ），１．１７（３Ｈ，ｄ），１．２３（３Ｈ，ｄ），１．７４−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．８９−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．１２（１Ｈ，ｄｄ），２．２１−２．３１（３Ｈ，ｍ），２．３３−２．４２（３Ｈ，ｍ），２．５０（１２Ｈ，ｓ），２．５４−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｄｄ），３．０５−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．５６（１Ｈ，ｄｄ），３．６８（１Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｔ），４．１６（１Ｈ，ｄ），４．３３（１Ｈ，ｄｄ），４．４４−４．５５（２Ｈ，ｍ），４．５８（１Ｈ，ｄｄ），４．７３（１Ｈ，ｔ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．３９（３Ｈ，ｄ），７．０５−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ），７．２８（１Ｈ，ｄ），７．３２−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．４８−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０１３．５；Ｃ５５Ｈ７２Ｆ３Ｎ８Ｏ５Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１０１３．５２９３、実測値１０１３．５２６０．
【０２４２】
中間体２ａ：４−（２−エトキシ−２−オキソエチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化６２】
2021507888.tif 000068
２−ブロモ酢酸エチル（３．１３ｍＬ、２８．１９ｍｍｏｌ）をピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．００ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（５．６３ｍＬ、３２．２１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液にＲＴで添加し、反応物をＲＴで１８時間攪拌した。ＥｔＯＡｃ及び１０％ＮａＨＣＯ３を混合物に添加し、相を分離した。水相をＥｔＯＡｃで抽出した後、有機抽出物を合わせ、Ｈ２Ｏ及びｓａｔ．ａｑ．ＮａＣｌで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濾過物を真空下で濃縮した。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から６０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（６．８４ｇ、９４％）を白色固体してもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．２８（３Ｈ，ｔ），１．４６（９Ｈ，ｓ），２．４６−２．５９（４Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｓ），３．３９−３．５５（４Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｑ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２７３．３．
【０２４３】
中間体２ｂ：２−（ピペラジン−１−イル）酢酸エチル、塩酸塩
【化６３】
2021507888.tif 000069
４Ｍ  ＨＣｌのジオキサン溶液（３１．２ｍＬ、１２４．８４ｍｍｏｌ）を、４−（２−エトキシ−２−オキソブチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６．８０ｇ、２４．９７ｍｍｏｌ）のジオキサン（２５ｍＬ）溶液にＲＴで添加し、反応物をＲＴで２時間攪拌した。Ｅｔ２Ｏ（１００ｍＬ）を添加した。得られた固体を減圧下で濾過し、Ｅｔ２Ｏで洗浄して、標題化合物（４．０３ｇ、７７％）を白色固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．２４（３Ｈ，ｔ），３．２７（８Ｈ，ｄ），３．９１（２Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｑ），９．５０（２Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １７３．４．
【０２４４】
中間体２ｃ：２−（４−（５−ヒドロキシペンチル）ピペラジン−１−イル）酢酸エチル
【化６４】
2021507888.tif 000070
５−ブロモペンタン−１−オール（０．６９６ｍＬ、５．７５ｍｍｏｌ）を２−（ピペラジン−１−イル）酢酸エチル、ＨＣｌ（１．０ｇ、４．７９ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．９８７ｇ、１４．３８ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２０ｍＬ）溶液に２０℃で添加した。得られた懸濁液を８５℃で４時間攪拌した。反応混合物をＲＴまで冷却させ、ＥｔＯＡｃで希釈してから、濾過した。濾過物を減圧下で濃縮した。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％  ＭｅＯＨ（ＤＣＭ中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（０．６５ｇ、５３％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．２７（３Ｈ，ｔ），１．３７−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．６４（２Ｈ，ｍ），２．０６（１Ｈ，ｓ），２．３３−２．４（２Ｈ，ｍ），２．５３（４Ｈ，ｓ），２．６２（４Ｈ，ｓ），３．２０（２Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｔ），４．１８（２Ｈ，ｑ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２５９．３．
【０２４５】
中間体２ｄ：２−（４−（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）ピペラジン−１−イル）酢酸エチル
【化６５】
2021507888.tif 000071
ＲｏｃｋＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（２５．８ｍＬ、０．０３ｍｍｏｌ）を、２−（４−（５−ヒドロキシペンチル）ピペラジン−１−イル）酢酸エチル（２３０ｍＬ、０．８９ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール、ＨＣｌ（３００ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（７０１ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ）のトルエン（４．４ｍＬ）中の脱ガス混合物に窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を９０℃で４時間攪拌した。反応物をＲＴまで冷却させてから、ＤＣＭ（２０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）で希釈し、混合物を相分離フィルターカップに通過させ、蒸発させて、未精製生成物をオレンジ色のゴムとして得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から７０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１３４ｍｇ、３５％）をオレンジ色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１０（３Ｈ，ｄ），１．１８（３Ｈ，ｄ），１．２３（３Ｈ，ｄ），１．２５（３Ｈ，ｄ），１．４１−１．５４（５Ｈ，ｍ），１．７８（２Ｈ，ｍ），２．３３−２．４６（３Ｈ，ｍ），２．４６−２．６７（８Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ），３．２０（２Ｈ，ｓ），３．６８（１Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｔ），４．１８（２Ｈ，ｑ），５．１８（１Ｈ，ｓ），６．３８（２Ｈ，ｄ），７．０５−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６２９．４．
【０２４６】
中間体２ｅ：２−（４−（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）ピペラジン−１−イル）酢酸
【化６６】
2021507888.tif 000072
２Ｍ  ａｑ．水酸化ナトリウム溶液（０．１０３ｍＬ、０．２１ｍｍｏｌ）を、２−（４−（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）ピペラジン−１−イル）酢酸エチル（１３０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のエタノール（１ｍＬ）中の攪拌溶液にＲＴで添加した。得られた混合物をＲＴで３０分間攪拌した。反応混合物を２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（０．１０３ｍＬ）でクエンチングし、蒸発させて、標題化合物（推定定量的）をもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６０１．６．
【０２４７】
実施例２：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）ピペラジン−１−イル）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化６７】
2021507888.tif 000073
ＨＡＴＵ（１２０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を、２−（４−（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）ピペラジン−１−イル）酢酸（１２６ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（８６ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１１７ｍＬ、０．８４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈した後、飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）、水（２５ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＣＳＨ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物（８０ｍｇ、３８％）を白色固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．１０（３Ｈ，ｄ），１．１８（３Ｈ，ｄ），１．２３（３Ｈ，ｄ），１．４２−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．５−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．７８（２Ｈ，ｐ），２．１２（１Ｈ，ｄｄ），２．３５（３Ｈ，ｄｄ），２．４２（１Ｈ，ｄ），２．４８（２Ｈ，ｓ），２．５２（４Ｈ，ｓ），２．５５−２．５９（４Ｈ，ｍ），２．５９−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ），２．９９（３Ｈ，ｓ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．６３−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ），４．２０（１Ｈ，ｄ），４．３−４．４１（２Ｈ，ｍ），４．４８−４．６１（２Ｈ，ｍ），４．７５（１Ｈ，ｔ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．３７（２Ｈ，ｄ），７．０５−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ），７．２９−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４７−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ），８．６６（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０１３．５；Ｃ５５Ｈ７２Ｆ３Ｎ８Ｏ５Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１０１３．５２９３、実測値１０１３．５２８４．
【０２４８】
実施例３：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化６８】
2021507888.tif 000074
ＨＡＴＵ（９８ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を、２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸（９９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド（７２．３ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０９５ｍＬ、０．６８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈した後、ｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）、水（２５ｍＬ）及びｓａｔ．ａｑ．ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、５μシリカ、直径３０ｍｍ、長さ１００ｍｍ）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物（５０．０ｍｇ、２９％）を白色固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．０６（９Ｈ，ｓ），１．０９（３Ｈ，ｄ），１．１７（３Ｈ，ｄ），１．２２（３Ｈ，ｄ），１．４６（３Ｈ，ｄ），１．９６−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．３９（１Ｈ，ｄｄ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．５３−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．６５（１Ｈ，ｄ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ），３．０８（１Ｈ，ｄｄ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．６４−３．７４（９Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ），３．８８−４．０２（２Ｈ，ｍ），４．０２−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．０６−４．１１（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｓ），４．５５（１Ｈ，ｄ），４．７３（１Ｈ，ｔ），５．０８（１Ｈ，ｐ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．３５−６．４１（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．４９−７．５３（１Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １００５．６；Ｃ５３Ｈ６８Ｆ３Ｎ６Ｏ８Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１００５．４７６６、実測値１００５．４７４４．
【０２４９】
中間体４ａ：４−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド
【化６９】
2021507888.tif 000075
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン（１．２２７ｇ、８．１４ｍｍｏｌ）を４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアルデヒド（１．２３ｇ、７．４０ｍｍｏｌ）及び１Ｈ−イミダゾール（０．５５４ｇ、８．１４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１２ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた白色の懸濁液を２時間攪拌した。反応混合物をＤＣＭ（１００ｍＬ）で希釈してから、飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物をシリカ上に吸収させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から２０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１．７５０ｇ、８４％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）０．１０（６Ｈ，ｓ），０．９１（９Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｄｄ），４．１３（２Ｈ，ｔ），６．９８−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．７８−７．８７（２Ｈ，ｍ），９．８９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２８１．２．
【０２５０】
中間体４ｂ：（４−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）フェニル）メタノール
【化７０】
2021507888.tif 000076
４−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド（１．７５ｇ、６．２４ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（８３ｍＬ）に添加し、これに、水素化ホウ素ナトリウム（０．１４２ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）を少量ずつゆっくりと添加し、反応物を１時間攪拌した。反応混合物をほぼ蒸発乾固させ、これに、水（１０ｍＬ）を添加し、混合物を３０分間攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を飽和ブライン溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）した後、濾過して、標題化合物（１．８９ｇ、１０７％）を無色の油としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）０．１０（６Ｈ，ｓ），０．９１（９Ｈ，ｓ），３．９４−３．９９（２Ｈ，ｍ），４．０２−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．８７−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｄ），ＯＨプロトンは観測されず．
【０２５１】
中間体４ｃ：２−（（４−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）ベンジル）オキシ）酢酸エチル
【化７１】
2021507888.tif 000077
２−ジアゾ酢酸エチル（０．６５２ｍＬ、６．２０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．８９ｍＬ）溶液を、（４−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）フェニル）メタノール（５００ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）及びジアセトキシロジウム（３９．１ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（７．５ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で３時間かけてゆっくりと添加した。得られた溶液を３時間攪拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ層を相分離フィルターに通過させた後、蒸発乾固させた。この未精製生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（４７５ｍｇ、７３％）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）０．１０（６Ｈ，ｓ），０．９１（９Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ），３．９４−３．９９（２Ｈ，ｍ），４．０１−４．０７（４Ｈ，ｍ），４．１９−４．２５（２Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｄ），７．２８（２Ｈ，ｄ）．
【０２５２】
中間体４ｄ：２−（（４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンジル）オキシ）酢酸エチル
【化７２】
2021507888.tif 000078
１Ｍ  ＴＮＢＡＦのＴＨＦ溶液（１．３ｍＬ、１．２９ｍｍｏｌ）を、２−（（４−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）ベンジル）オキシ）酢酸エチル（４７５ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．２ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２０℃で１時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈してから、飽和ＮＨ４Ｃｌ（２５ｍＬ）、水（２×５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１００％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（２３０ｍｇ、７０％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．２９（３Ｈ，ｔ），１．９８（１Ｈ，ｔ），３．９２−３．９９（２Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｓ），４．０７−４．１１（２Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｑ），４．５７（２Ｈ，ｓ），６．８７−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３３（２Ｈ，ｍ）．
【０２５３】
中間体４ｅ：２−（（４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ベンジル）オキシ）酢酸エチル
【化７３】
2021507888.tif 000079
ＲｏｃｋＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（１８．９８ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を、２−（（４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンジル）オキシ）酢酸エチル（２３０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール、ＨＣｌ（２２１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（５１６ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）のトルエン（４．３９３ｍＬ）中の脱ガス混合物に窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を９０℃で４時間攪拌した。反応物をＲＴまで冷却させてから、ＤＣＭ（２０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）で希釈し、混合物を相分離フィルターカップに通過させ、蒸発させて、未精製生成物をオレンジ色のゴムとして得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から７０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１５７ｍｇ、５６％）をオレンジ色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１２（９Ｈ，ｓ），２．３−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５８（１Ｈ，ｄ），２．７８−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．５３（１Ｈ，ｄ），４．０８−４．１９（４Ｈ，ｍ），４．２６−４．４（４Ｈ，ｍ），４．４７（２Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｓ），６．７３（２Ｈ，ｄ），６．９−７．０５（４Ｈ，ｍ），７．１５−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｄ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６２５．３．
【０２５４】
中間体４ｆ：２−（（４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ベンジル）オキシ）酢酸
【化７４】
2021507888.tif 000080
水酸化リチウム水和物（２１．０９ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を、２−（（４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ベンジル）オキシ）酢酸エチル（１５７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．９４ｍＬ）及び水（０．３ｍＬ）中の溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２時間攪拌した。有機溶媒を減圧下で除去した。得られた混合物を２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（１４７ｍｇ、９８％）を無色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５９７．３．
【０２５５】
実施例４：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ベンジル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化７５】
2021507888.tif 000081
ＨＡＴＵ（１４１ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を、２−（（４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ベンジル）オキシ）酢酸（１４７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１１５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１４ｍＬ、０．９９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．８ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（１７５ｍｇ、７０％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１７（６Ｈ，ｔ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．２９−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｄ），２．５３−２．６（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．５３（１Ｈ，ｑ），３．５９−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．９２−４．０３（２Ｈ，ｍ），４．２２−４．４９（８Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｓ），４．５７（１Ｈ，ｄ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．７３（２Ｈ，ｄ），６．９１−７．０２（４Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ），７．３１（２Ｈ，ｄ），７．３７−７．４７（６Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｔ），８．９７（１Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １００９．４；Ｃ５５Ｈ６４Ｆ３Ｎ６Ｏ７Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１００９．４５０４、実測値１００９．４４８２．
【０２５６】
中間体５ａ：（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−（（４−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）ベンジル）オキシ）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール
【化７６】
2021507888.tif 000082
ＲｏｃｋＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（４３．０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を、（４−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）フェニル）メタノール（５７９ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール、ＨＣｌ（５００ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１．１７ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍＬ）中の脱ガス混合物に、窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を９０℃で４時間攪拌した。反応物をＲＴまで冷却させてから、ＤＣＭ（２０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）で希釈し、混合物を相分離フィルターカップに通過させ、蒸発させて、未精製生成物をオレンジ色のゴムとして得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（７２６ｍｇ）をオレンジ色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）０．０７（６Ｈ，ｓ），０．８６（９Ｈ，ｄ），１．０４（３Ｈ，ｄ），１．０８−１．２２（６Ｈ，ｍ），２．２８−２．４（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．７７−２．９４（３Ｈ，ｍ），３．５１（１Ｈ，ｄ），３．８８−３．９４（２Ｈ，ｍ），４−４．０６（２Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｓ），６．７２（２Ｈ，ｄ），６．８９−７．０３（４Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．３２−７．３９（２Ｈ，ｍ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ−  ［Ｍ＋Ｈ］−  ６５１．７．
【０２５７】
中間体５ｂ：２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェノキシ）エタン−１−オール
【化７７】
2021507888.tif 000083
１Ｍ  ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液（１．１１ｍＬ、１．１１ｍｍｏｌ）を、（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−（（４−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）ベンジル）オキシ）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール（７２６ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４．４ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２０℃で１時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈してから、飽和Ｎａ４Ｃｌ（２５ｍＬ）、水（２×５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から７０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（４０６ｍｇ、６８％）を無色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１−１．２７（６Ｈ，ｍ），２．２８−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５６（１Ｈ，ｄｄ），２．７８−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｑ），３．７２（２Ｈ，ｑ），３．９７−４．０２（２Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｔ），５．０３（２Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．７３（２Ｈ，ｄ），６．９−７．０３（４Ｈ，ｍ），７．１６−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．４３（３Ｈ，ｍ），１０．５１（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ−  ［Ｍ−Ｈ］−  ５３７．４．
【０２５８】
中間体５ｃ：２−（２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェノキシ）エトキシ）酢酸エチル
【化７８】
2021507888.tif 000084
２−ジアゾ酢酸エチル（０．１１９ｍＬ、１．１３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１．２ｍＬ）溶液を、２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェノキシ）エタン−１−オール（４０６ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）及びジアセトキシロジウム（１６．６６ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３．２ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で１時間かけてゆっくりと添加した。得られた溶液を２０℃で３０分間攪拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ層を分離して、相分離フィルターに通過させた後、蒸発乾固させた。この未精製生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（２０６ｍｇ、４４％）を無色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１１（９Ｈ，ｓ），２．２７−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．５８（１Ｈ，ｍ），２．７７−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．４６−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．８５（２Ｈ，ｍ），４．０８−４．１６（４Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．７３（２Ｈ，ｄ），６．９−７．０３（４Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ），７．３３−７．４４（３Ｈ，ｍ），１０．５１（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６２５．４．
【０２５９】
中間体５ｄ：２−（２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェノキシ）エトキシ）酢酸
【化７９】
2021507888.tif 000085
水酸化リチウム水和物（２６．９ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を、２−（２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェノキシ）エトキシ）酢酸エチル（２００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．２ｍＬ）及び水（０．４ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２０℃で２時間攪拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（２２１ｍｇ）を無色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５９７．４．
【０２６０】
実施例５：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェノキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化８０】
2021507888.tif 000086
ＨＡＴＵ（１８３ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を、２−（２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェノキシ）エトキシ）酢酸（１９１ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１５０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１８ｍＬ、１．２８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６．２ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（１７６ｍｇ、５５％）を黄色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）０．９５（９Ｈ，ｄ），１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１６（６Ｈ，ｄｄ），１．９２（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．２７−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．５３−２．６（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．５９−３．７４（２Ｈ，ｍ），３．８５（２Ｈ，ｔ），４．０５（２Ｈ，ｓ），４．１２−４．２（２Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｄｄ），４．３３−４．５２（３Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｄ），４．９９（２Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．７０（２Ｈ，ｄ），６．９１−７．０５（４Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．３２（２Ｈ，ｄ），７．３４−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｔ），８．９５（１Ｈ，ｓ），１０．５１（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １００９．７；Ｃ５５Ｈ６４Ｆ３Ｎ６Ｏ７Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１００９．４５０４、実測値１００９．４４７５．
【０２６１】
中間体６ａ：２−（（７−ヒドロキシヘプチル）オキシ）酢酸エチル
【化８１】
2021507888.tif 000087
２−ジアゾ酢酸エチル（０．６５５ｍＬ、５．２９ｍｍｏｌ）をヘプタン−１，７−ジオール（７ｇ、５２．９５ｍｍｏｌ）及びジアセトキシロジウム（０．０２３ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）に、窒素下、２０℃で３時間かけてゆっくりと添加した。得られた溶液を２０℃で１８時間攪拌した。反応混合物をＥｔ２Ｏ（７５ｍＬ）で希釈し、水（４×７５ｍＬ）及び飽和ブライン（５０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、標題化合物（０．９７０ｍｇ、８４％）を無色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．２４（１Ｈ，ｔ），１．２９（３Ｈ，ｔ），１．３２−１．４４（６Ｈ，ｍ），１．５３−１．６７（４Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６−３．６８（２Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ）．
【０２６２】
中間体６ｂ：（Ｒ）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−アミン
【化８２】
2021507888.tif 000088
無水トリフルオロメタンスルホン酸（９．４ｍＬ、５５．８７ｍｍｏｌ）を、２，２，２−ジフルオロエタン−１−オール（３．３７ｍＬ、５３．２１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１１０ｍＬ）中の冷却溶液に添加した。２，６−ジメチルピリジン（６．８２ｍＬ、５８．５４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１１ｍＬ）溶液を滴下してから、反応物を０℃で１時間攪拌した。２Ｎ  ＨＣｌ（２００ｍＬ）を添加し、各層を分離した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて、トリフルオロメタンスルホン酸２，２−ジフルオロエチルのＤＣＭ（１３３ｍＬ、５３ｍｍｏｌ）中の０．４Ｍ溶液を取得し、これを、（Ｒ）−１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−アミン（７．７０ｇ、４４．１７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１０．６８ｍＬ、６１．８３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（６８．８ｍＬ）中の攪拌懸濁液に少量ずつ添加した。反応物をＲＴで２時間攪拌した。混合物をＮＨ４Ｃｌ溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。この未精製生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配２０から６０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（９．４５ｇ、９０％）を薄黄色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）０．９７（３Ｈ，ｄ），１．７６（１Ｈ，ｓ），２．５９（１Ｈ，ｄｄ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ），２．８８−３．０２（３Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ），７．３３（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ），１０．７９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２３９．２．
【０２６３】
中間体６ｃ：６−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−オール
【化８３】
2021507888.tif 000089
（Ｒ）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２アミン（４ｇ、１６．７９ｍｍｏｌ）及び５−ヒドロキシピコリンアルデヒド（２．１１８ｇ、１７．２１ｍｍｏｌ）をトルエン（８０ｍＬ）及びＡｃＯＨ（８．８８ｍＬ）中で、窒素下、８０℃に２時間加熱した。混合物を蒸発させた後、残渣をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に溶解させてから、ｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）した後、蒸発させて、濃いオレンジ色の油を得た。この未精製生成物をシリカ上に吸収させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（４．３０ｇ、７５％）をクリーム色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．１２（３Ｈ，ｄ），２．５７（１Ｈ，ｑ），２．６２−２．７６（２Ｈ，ｍ），３．１３（１Ｈ，ｍ），３．２８（１Ｈ，ｄ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．９９（１Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｍ），７−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ），７．２４（２Ｈ，ｄｄ），７．４１（１Ｈ，ｄ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ），９．８１（１Ｈ，ｓ），１０．５３（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３４４．２．
【０２６４】
中間体６ｄ：２−（（７−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ヘプチル）オキシ）酢酸エチル
【化８４】
2021507888.tif 000090
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．１７ｍＬ、０．８７ｍｍｏｌ）を、６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−オール（１５０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、２−（（７−ヒドロキシヘプチル）オキシ）酢酸エチル（１９１ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（２２９ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３．５ｍＬ）中の攪拌溶液に２０℃で滴下した。得られた混合物を２時間攪拌した。反応が不完全であったため、２−（（７−ヒドロキシヘプチル）オキシ）酢酸エチル（１９１ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２２９ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）及びアゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．１７ｍＬ、０．８７ｍｍｏｌ）をさらに添加し、懸濁液を２０℃でさらに３０分間攪拌した。ＤＣＭ（５０ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）を添加した後、各層を分離した。ＤＣＭ層を相分離カートリッジに通過させ、濃縮して、未精製生成物をオレンジ色の油として得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から２５％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１３５ｍｇ、５７％）を薄黄色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．１３（３Ｈ，ｄ），１．１７−１．２１（３Ｈ，ｍ），１．２５−１．４６（６Ｈ，ｍ），１．５１（２Ｈ，ｄ），１．７１（２Ｈ，ｍ），２．５４−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．６４−２．７５（１Ｈ，ｍ），３．０８−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．４７（２Ｈ，ｍ），４−４．０６（４Ｈ，ｍ），４．０８−４．１５（２Ｈ，ｍ），４．７８（２Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｓ），５．８５−６．１９（１Ｈ，ｍ），６．９２−６．９８（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ），７．２９−７．４４（３Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ），１０．５５（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５４４．４．
【０２６５】
中間体６ｅ：２−（（７−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ヘプチル）オキシ）酢酸
【化８５】
2021507888.tif 000091
水酸化リチウム水和物（１９．９１ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を、２−（（７−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ヘプチル）オキシ）酢酸エチル（１２９ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．９０ｍＬ）及び水（０．３０ｍＬ）中の溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（１３１ｍｇ）を無色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５１６．４．
【０２６６】
実施例６：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（７−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ヘプチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化８６】
2021507888.tif 000092
ＨＡＴＵ（１３３ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１０９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、２−（（７−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ヘプチル）オキシ）酢酸（１２０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１３ｍＬ、０．９３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．５ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（７６ｍｇ、３５％）を白色固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）０．９３（９Ｈ，ｓ），１．１３（３Ｈ，ｄ），１．２８−１．４８（６Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｑ），１．６８（２Ｈ，ｑ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．５４−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．６１−２．７７（２Ｈ，ｍ），３．１４（１Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ），４．３２−４．５（３Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｄ），４．９８（１Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｓ），５．８６−６．２（１Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｍ），６．９８−７．０７（１Ｈ，ｍ），７．２−７．４８（９Ｈ，ｍ），８．１４−８．２１（１Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｔ），８．９６（１Ｈ，ｓ），１０．５５（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９２８．６；Ｃ５０Ｈ６４Ｆ２Ｎ７Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９２８．４６０１、実測値９２８．４５８３．
【０２６７】
中間体７ａ：２−（（７−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘプチル）オキシ）酢酸エチル
【化８７】
2021507888.tif 000093
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．４９６ｍＬ、２．５２ｍｍｏｌ）を３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（４８９ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）、２−（（７−ヒドロキシヘプチル）オキシ）酢酸エチル（５５０ｍｇ、２．５２ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（６６１ｍｇ、２．５２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２１ｍＬ）中の攪拌溶液に２０℃で滴下した。得られた混合物を１時間攪拌した。ＤＣＭ（２０ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）を添加し、相分離カートリッジに通過させることにより各層を分離した後、濃縮して、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（４５５ｍｇ、６１％）を薄黄色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１−１．２３（９Ｈ，ｍ），１．３６（６Ｈ，ｄｄ），１．５１（２Ｈ，ｄ），１．６８（２Ｈ，ｑ），２．２９−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｔ），３．５２（１Ｈ，ｄ），３．９８（２Ｈ，ｔ），４．０５（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．６４（２Ｈ，ｄ），６．９−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５８９．４．
【０２６８】
中間体７ｂ：２−（（７−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘプチル）オキシ）酢酸
【化８８】
2021507888.tif 000094
水酸化リチウム水和物（６４．９ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）を、２−（（７−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘプチル）オキシ）酢酸エチル（４５５ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．９ｍＬ）及び水（０．９７ｍＬ）中の溶液に２０℃で一度に添加した。得られた混合物を２時間攪拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（４８０ｍｇ）を無色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１−１．２４（６Ｈ，ｍ），１．３６（６Ｈ，ｄｄ），１．４６−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．６８（２Ｈ，ｑ），２．２９−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．５６（１Ｈ，ｄｄ），２．７８−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．４−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．９７（４Ｈ，ｄ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．６４（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ），１０．４９（１Ｈ，ｓ），１２．４９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５６１．３．
【０２６９】
実施例７：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（７−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘプチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化８９】
2021507888.tif 000095
ＨＡＴＵ（４４０ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を、２−（（７−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘプチル）オキシ）酢酸（４３３ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（３６１ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．４３１ｍＬ、３．０９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（３９３ｍｇ、５２％）をクリーム色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．０４（３Ｈ，ｄ），１．１６（６Ｈ，ｔ），１．３６（６Ｈ，ｓ），１．５１−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．２９−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．５４−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．５７（３Ｈ，ｍ），３．５７−３．７（２Ｈ，ｍ），３．８５−４．０１（４Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｄｄ），４．３３−４．５（３Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｄ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．６１（２Ｈ，ｄ），６．９６（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．３４（１Ｈ，ｄ），７．３６−７．４７（５Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｔ），８．９７（１Ｈ，ｓ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９７３．８；Ｃ５３Ｈ６８Ｆ３Ｎ６Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９７３．４８６８、実測値９７３．４８４２．
【０２７０】
中間体８ａ：２−（（６−ヒドロキシヘキシル）オキシ）酢酸エチル
【化９０】
2021507888.tif 000096
２−ジアゾ酢酸エチル（１．１３１ｍＬ、９．１４ｍｍｏｌ）をヘキサン−１，６−ジオール（１０．８ｇ、９１．３９ｍｍｏｌ）及びジアセトキシロジウム（０．０４０ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の溶液に、窒素下、２０℃で１時間かけてゆっくりと添加した。得られた溶液を２０℃で１８時間攪拌した。
【０２７１】
反応混合物をＥｔ２Ｏ（７５ｍＬ）で希釈した後、水（４×７５ｍＬ）及び飽和ブライン（５０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、標題化合物（１．３１０ｇ、７０％）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）（４Ｈ，ｔ），１．４０（４Ｈ，ｍ），１．６２（４Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｑ），４．０５（２Ｈ，ｄ），４．２２（２Ｈ，ｑ）．
【０２７２】
中間体８ｂ：２−（（６−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ヘキシル）オキシ）酢酸エチル
【化９１】
2021507888.tif 000097
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．１７ｍＬ、０．８７ｍｍｏｌ）を、６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−オール（１５０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、２−（（６−ヒドロキシヘキシル）オキシ）酢酸エチル（１７８ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（２２９ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３．５ｍＬ）中の攪拌溶液に２０℃で滴下した。得られた混合物を１時間攪拌した。ＤＣＭ（５０ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）を添加した後、各層を分離した。ＤＣＭ層を相分離カートリッジに通過させ、濃縮して、未精製生成物をオレンジ色の油として得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から２５％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１１３ｍｇ、４９％）を薄黄色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５３０．４．
【０２７３】
中間体８ｃ：２−（（６−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ヘキシル）オキシ）酢酸
【化９２】
2021507888.tif 000098
水酸化リチウム水和物（１７．９１ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を、２−（（６−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ヘキシル）オキシ）酢酸エチル（１１３ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．８０ｍＬ）及び水（０．２７ｍＬ）中の溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を３０分間攪拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、２Ｍ  ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（１２３ｍｇ）を無色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５０２．４．
【０２７４】
実施例８：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ヘキシル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化９３】
2021507888.tif 000099
ＨＡＴＵ（１２２ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、２−（（６−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ヘキシル）オキシ）酢酸（１０７ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１２ｍＬ、０．８５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．１ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（６２．０ｍｇ、３２％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．１３（３Ｈ，ｄ），１．４２（４Ｈ，ｄ），１．５７（２Ｈ，ｑ），１．６６−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９０（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．５４−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．６４−２．７６（１Ｈ，ｍ），３．０７−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｓ），３．４４−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，時間），４．２４（１Ｈ，ｄｄ），４．３２−４．４８（３Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｄ），４．９８（１Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｓ），６．０２（２Ｈ，ｍ），６．９−７（１Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ），７．２８−７．４７（８Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ），８．５８（１Ｈ，ｔ），８．９６（１Ｈ，ｓ），１０．５５（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９１４．５；Ｃ４９Ｈ６２Ｆ２Ｎ７Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９１４．４４４５、実測値９１４．４４６９．
【０２７５】
中間体９ａ：２−（（５−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ペンチル）オキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
【化９４】
2021507888.tif 000100
硫酸水素テトラブチルアンモニウム（０．２１４ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を、２−（ベンジルオキシ）エタン−１−オール（０．５９８ｍＬ、４．２０ｍｍｏｌ）及び２−（（５−ブロモペンチル）オキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（１．１６ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）の５０％ａｑ．ＮａＯＨ溶液（２．５ｍＬ）中の溶液に２０℃で一度に添加した。得られた混合物を７０℃で４時間攪拌した。冷却した反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、Ｅｔ２Ｏ（２０ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を水（１０ｍＬ）、飽和ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過した後、蒸発させて、無色の油として未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（０．９００ｇ、６７％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．３８−１．４７（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．７５（９Ｈ，ｍ），１．８２（１Ｈ，ｍ），３．３９（１Ｈ，ｍ），３．４８（３Ｈ，ｑ），３．５７−３．６５（４Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｍ），４．５７（３Ｈ，ｓ），７．２７−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３−７．３７（４Ｈ，ｍ）．
【０２７６】
中間体９ｂ：５−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ペンタン−１−オール
【化９５】
2021507888.tif 000101
２−（（５−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ペンチル）オキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（９００ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（７．５ｍＬ）に溶解させてから、１Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（３．７５ｍＬ）を添加した。得られた混合物を２０℃で３時間攪拌した。反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を飽和ブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、蒸発させて、標題化合物（７００ｍｇ）を無色の液体としてもたらし、これをそれ以上精製せずに使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．４１−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．６１（５Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６８（６Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｓ），７．２６−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３−７．３７（４Ｈ，ｍ）．
【０２７７】
中間体９ｃ：２−（（５−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル
【化９６】
2021507888.tif 000102
２−ジアゾ酢酸エチル（１．１３４ｍＬ、９．２５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（７．５０ｍＬ）溶液を、５−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ペンタン−１−オール（７００ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ）及びジアセトキシロジウム（５８．４ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１９．５００ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で１時間かけてゆっくりと添加した。得られた溶液を１８時間攪拌した。混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を収集し、相分離カートリッジを用いて乾燥させた後、蒸発乾固させた。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（５４０ｍｇ、６３％）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．２９（３Ｈ，ｔ），１．３９−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６９（４Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５２（２Ｈ，ｔ），３．５７−３．６４（４Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｓ），４．１８−４．２７（２Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｓ），７．２６−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３６（４Ｈ，ｍ）．
【０２７８】
中間体９ｄ：２−（（５−（２−ヒドロキシエトキシ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル
【化９７】
2021507888.tif 000103
２−（（５−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル（５４０ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）及び１０％パラジウム炭素（１７．７１ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液を水素（０．５バール）雰囲気下、ＲＴで１８時間攪拌した。反応混合物を濾過した後、蒸発させて、標題化合物（４１３ｍｇ）を無色の油としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．２８（３Ｈ，ｔ），１．４２−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．６３（４Ｈ，ｍ），１．９９（１Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｔ），３．５１−３．５６（４Ｈ，ｍ），３．７２（２Ｈ，ｄ），４．０５（２Ｈ，ｄ），４．１８−４．２７（２Ｈ，ｍ）．
【０２７９】
中間体９ｅ：２−（（５−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル
【化９８】
2021507888.tif 000104
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（８１μＬ、０．４１ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（８０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、２−（（５−２−ヒドロキシエトシル）ペンチル）オキシ）酢酸エチル（９７ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（１０８ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１．７ｍＬ）中の攪拌溶液に２０℃で滴下した。得られた混合物を１６時間攪拌した。ＤＣＭ（１５ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）を添加した後、各層を分離した。水層をＤＣＭ（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過して、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から２０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１２１ｍｇ、９７％）を黄色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６０５．４．
【０２８０】
中間体９ｆ：２−（（５−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ペンチル）オキシ）酢酸
【化９９】
2021507888.tif 000105
水酸化リチウム水和物（１６．６５ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル（１２０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．７４ｍＬ）及び水（０．２５ｍＬ）中の溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２時間攪拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（１５６ｍｇ）を無色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５７７．４．
【０２８１】
実施例９：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１００】
2021507888.tif 000106
ＨＡＴＵ（１１３ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ペンチル）オキシ）酢酸（１１４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（９２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１１ｍＬ、０．７９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３．８ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（８２ｍｇ、４２％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）０．９３（９Ｈ，ｄ），１．０４（３Ｈ，ｄ），１．１６（６Ｈ，ｔ），１．３８（２Ｈ，ｍ），１．５５（４Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｄ），２．５７（１Ｈ，ｄ），２．７８−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．３８−３．５６（５Ｈ，ｍ），３．５７−３．７３（４Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｓ），４．０５−４．１３（２Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｄｄ），４．３２−４．５（３Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｄ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．６６（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．３４（１Ｈ，ｄ），７．３６−７．４７（５Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｔ），８．９７（１Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９８９．６；Ｃ５３Ｈ６８Ｆ３Ｎ６Ｏ７Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９８９．４８１７、実測値９８９．４７８７．
【０２８２】
中間体１０ａ：２−（（５−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル
【化１０１】
2021507888.tif 000107
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．３４５ｍＬ、１．７５ｍｍｏｌ）を、６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−オール（３００ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、２−（（５−（２−ヒドロキシエトキシ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル（４１０ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（４５９ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１４．５００ｍＬ）中の攪拌混合物に０℃で滴下した。得られた混合物をＲＴで１８時間攪拌した。ＤＣＭ（５０ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）を添加した後、各層を分離した。ＤＣＭ層を相分離カートリッジに通過させ、濃縮して、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（７２６ｍｇ、溶媒を含む）を薄黄色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５６０．４．
【０２８３】
中間体１０ｂ：２−（（５−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）ペンチル）オキシ）酢酸
【化１０２】
2021507888.tif 000108
水酸化リチウム水和物（７３．５ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル（４９０ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．３ｍＬ）及び水（１．１ｍＬ）中の溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を３０分間攪拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、２Ｍ  ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（４７９ｍｇ）を黄色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５３２．４．
【０２８４】
実施例１０：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１０３】
2021507888.tif 000109
ＨＡＴＵ（４９９ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（４０９ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、２−（（５−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）ペンチル）オキシ）酢酸（４６５ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．４８８ｍＬ、３．５０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１７ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（３４４ｍｇ、４２％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｄ），１．３９−１．５（２Ｈ，ｍ），１．６１（４Ｈ，ｑ），２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５２−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｍ），３．３１（１Ｈ，ｓ），３．３４−３．５（３Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｔ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（３Ｈ，ｄｄ），３．８７（１Ｈ，ｄ），４．０３−４．２１（３Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄｄ），４．４７−４．６（３Ｈ，ｍ），４．７４（１Ｈ，ｔ），４．９６（１Ｈ，ｓ），５．５３−５．９１（１Ｈ，ｍ），７．０３−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．３９（６Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ），７．４９（１Ｈ，ｄ），８．２０（１Ｈ，ｄ），８．６５（１Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９４４．６；Ｃ５０Ｈ６４Ｆ２Ｎ７Ｏ７Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９４４．４５５１、実測値９４４．４５１９．
【０２８５】
中間体１１ａ：１０−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）デカン酸メチル
【化１０４】
2021507888.tif 000110
１０−ブロモデカン酸メチル（８２ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（１２０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（６４．０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた懸濁液を７０℃で１８時間攪拌した。混合物をＲＴに冷却させてから、ＤＣＭ（１０ｍＬ）及び水（２ｍＬ）で希釈した。ＤＣＭ層を収集し、蒸発させて、未精製生成物を黄色のゴムとして得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１３４ｍｇ、７６％）を無色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．０９−１．２３（６Ｈ，ｍ），１．２３−１．３３（８Ｈ，ｍ），１．３５−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６９（２Ｈ，ｐ），２．２９（２Ｈ，ｔ），２．３４−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．５５（１Ｈ，ｍ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｔ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．６４（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．３９（１Ｈ，ｄ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５７３．４．
【０２８６】
中間体１１ｂ：１０−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）デカン酸
【化１０５】
2021507888.tif 000111
水酸化リチウム水和物（１９．６４ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を、１０−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）デカン酸メチル（１３４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．９ｍＬ）及び水（０．２９ｍＬ）中の溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を４０℃で２時間攪拌した。有機溶媒を減圧下で除去した。得られた混合物を２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（１３１ｍｇ、１００％）を無色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５５９．４．
【０２８７】
実施例１１：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（１０−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）デカンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１０６】
2021507888.tif 000112
ＨＡＴＵ（１３４ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を、１０−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）デカン酸（１３１ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１１０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１３ｍＬ、０．９４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．６ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（１４２ｍｇ、６２％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．０４（３Ｈ，ｄ），１．０８−１．５８（１８Ｈ，ｍ），１．６２−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），１．９９−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．２−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．５７（１Ｈ，ｄ），２．７５−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｑ），３．６−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ），４．３６（１Ｈ，ｓ），４．３８−４．４９（２Ｈ，ｍ），４．５５（１Ｈ，ｄ），５．１１（２Ｈ，ｄ），６．６４（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．５２（５Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｔ），８．９８（１Ｈ，ｓ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９７１．６；Ｃ５４Ｈ７０Ｆ３Ｎ６Ｏ５Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９７１．５０７５、実測値９７１．５０６６．
【０２８８】
中間体１２ａ：２−（（８−ヒドロキシオクチル）オキシ）酢酸エチル
【化１０７】
2021507888.tif 000113
２−ジアゾ酢酸エチル（０．８４６ｍＬ、６．８４ｍｍｏｌ）を、オクタン−１，８−ジオール（１０ｇ、６８．３９ｍｍｏｌ）及びジアセトキシロジウム（０．０３０ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中の懸濁液に、窒素下、２０℃で３時間かけてゆっくりと添加した。得られた懸濁液を２０℃で１８時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾過物をＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）で希釈した後、水（４×７５ｍＬ）及び飽和ブライン（５０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を１：１ヘプタン：ジエチルエーテル（１０ｍＬ）に懸濁させてから、濾過した。濾過物を蒸発させて、標題化合物（１．１００ｇ、６９％）を黄色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．２２−１．４１（１２Ｈ，ｍ），１．６０（４Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｔ），４．０５（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ）．
【０２８９】
中間体１２ｂ：２−（（８−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）オクチル）オキシ）酢酸エチル
【化１０８】
2021507888.tif 000114
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．１０ｍＬ、０．５１ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、２−（（８−ヒドロキシオクチル）オキシ）酢酸エチル（１２０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（１３５ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．１ｍＬ）中の攪拌溶液に２０℃で滴下した。得られた混合物を１６時間攪拌した。ＤＣＭ（１５ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）を添加した後、各層を分離した。水層をＤＣＭ（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮して、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から２０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（８１ｍｇ、５２％）を薄黄色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６０３．４．
【０２９０】
中間体１２ｃ：２−（（８−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）オクチル）オキシ）酢酸
【化１０９】
2021507888.tif 000115
水酸化リチウム水和物（１１．１４ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を、２−（（８−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）オクチル）オキシ）酢酸エチル（８０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）及び水（０．１７ｍＬ）中の溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２時間攪拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を２Ｍ  ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（７０．０ｍｇ、９２％）を無色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５７５．４．
【０２９１】
実施例１２：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（８−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）オクチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１１０】
2021507888.tif 000116
ＨＡＴＵ（７０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を、２−（（８−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）オクチル）オキシ）酢酸（７０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（５６．９ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０６８ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．４ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（３８．０ｍｇ、３２％）を黄色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）０．９３（９Ｈ，ｄ），１．０４（３Ｈ，ｄ），１．１６（６Ｈ，ｔ），１．３２（８Ｈ，ｓ），１．５５（２Ｈ，ｑ），１．６−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．２９−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．５６（１Ｈ，ｄｄ），２．７７−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．４４−３．５６（３Ｈ，ｍ），３．５８−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．８５−３．９９（４Ｈ，ｍ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ），４．３２−４．５（３Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｄ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．６２（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．３３（１Ｈ，ｄ），７．３６−７．４７（５Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｔ），８．９７（１Ｈ，ｓ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９８７．６；Ｃ５４Ｈ７０Ｆ３Ｎ６Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９８７．５０２４、実測値９８７．５０２７．
【０２９２】
中間体１３ａ：２−（（８−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）オクチル）オキシ）酢酸エチル
【化１１１】
2021507888.tif 000117
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．１９ｍＬ、０．９５ｍｍｏｌ）を、６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−オール（１６３ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、２−（（８−ヒドロキシオクチル）オキシ）酢酸エチル（２２１ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（２４９ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３．８ｍＬ）中の攪拌溶液に２０℃で滴下した。得られた混合物を１６時間攪拌した。ＤＣＭ（５０ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）を添加した後、各層を分離した。ＤＣＭ層を相分離カートリッジに通過させ、濃縮して、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（２５６ｍｇ、９７％）を黄色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５５８．３．
【０２９３】
中間体１３ｂ：２−（（８−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）オクチル）オキシ）酢酸
【化１１２】
2021507888.tif 000118
水酸化リチウム水和物（３９．９ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を、２−（（８−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）オクチル）オキシ）酢酸エチル（２６５ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．８ｍＬ）及び水（０．６ｍＬ）中の溶液に２０℃で一度に添加した。得られた混合物を２時間攪拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、２Ｍ  ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（２９０ｍｇ）を無色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５３０．
【０２９４】
実施例１３：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（８−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）オクチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１１３】
2021507888.tif 000119
ＨＡＴＵ（２６９ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を、２−（（８−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）オクチル）オキシ）酢酸（２５０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（２２０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２６ｍＬ、１．８９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（９．１ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（６５ｍｇ、１５％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）０．９３（９Ｈ，ｄ），１．１３（３Ｈ，ｄ），１．３４（８Ｈ，ｄ），１．５４（２Ｈ，ｑ），１．６７（２Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．５４−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．６５−２．７５（２Ｈ，ｍ），３．１４（１Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ），４．３３−４．４９（３Ｈ，ｍ），４．５５（１Ｈ，ｄ），４．９８（１Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｓ），５．８５−６．２１（１Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ），７．２９−７．４７（８Ｈ，ｍ），８．１６−８．２２（１Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｔ），８．９７（１Ｈ，ｓ），１０．５５（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９４２．６；Ｃ５１Ｈ６６Ｆ２Ｎ７Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９４２．４７５８、実測値９４２．４７３２．
【０２９５】
中間体１４ａ：２−（４−ヒドロキシブトキシ）酢酸エチル
【化１１４】
2021507888.tif 000120
ジアゾ酢酸エチル（１．０３７ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液を、ブタン−１，４−ジオール（１．７７２ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）及びＢＦ３．ＯＥｔ２（０．１２７ｍＬ、１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４０ｍＬ）溶液に、０℃でゆっくりと添加した。反応物をＲＴで２時間攪拌した。混合物を水（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、濃縮して、標題化合物（１．４０ｇ、７９％）を黄色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．２９（３Ｈ，ｍ），１．６５−１．７９（４Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｔ），３．５７−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．６８（２Ｈ，ｑ），４．０７（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｍ）
【０２９６】
中間体１４ｂ：２−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）酢酸エチル
【化１１５】
2021507888.tif 000121
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．１０ｍＬ、０．５１ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、２−（４−ヒドロキシブトキシ）酢酸エチル（９１ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（１３５ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．１ｍＬ）中の攪拌溶液に２０℃で滴下した。得られた混合物を２時間攪拌した。ＤＣＭ（５０ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）を添加した後、各層を分離した。有機層をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、相分離フィルターを用いて乾燥させた後、濃縮して、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１２３ｍｇ、８７％）を薄黄色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．０８−１．２５（９Ｈ，ｍ），１．６４（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．５４（３Ｈ，ｍ），３．９９−４．０４（２Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｓ），４．０９（２Ｈ，ｄ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．６５（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｄ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５４７．３．
【０２９７】
中間体１４ｃ：２−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）酢酸
【化１１６】
2021507888.tif 000122
水酸化リチウム水和物（１８．８８ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を、２−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）酢酸エチル（１２３ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．８４ｍＬ）及び水（０．２８ｍＬ）中の溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を４０℃で２時間攪拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を２Ｍ  ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（１３９ｍｇ）を無色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５１９．３．
【０２９８】
実施例１４：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１１７】
2021507888.tif 000123
ＨＡＴＵ（１２９ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を、２−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ブトキシ）酢酸（１１７ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１０５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１３ｍＬ、０．９０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．４ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（７６ｍｇ、３６％）を黄色のフォームとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）０．９３（９Ｈ，ｄ），１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１６（６Ｈ，ｔ），１．６９（２Ｈ，ｑ），１．７７（２Ｈ，ｑ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｓ），２．３５（１Ｈ，ｄｄ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．５３−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．７７−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．５４（３Ｈ，ｔ），３．５８−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｄ），４．０１（２Ｈ，ｔ），４．２７（１Ｈ，ｄｄ），４．３２−４．５（３Ｈ，ｍ），４．５７（１Ｈ，ｄ），５．１３（２Ｈ，ｄ），６．６３（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．４０（６Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｔ），８．９６（１Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９３１．５；Ｃ５０Ｈ６２Ｆ３Ｎ６Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９３１．４３９８、実測値９３１．４３６２．
【０２９９】
中間体１５ａ：９−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ノナン酸エチル
【化１１８】
2021507888.tif 000124
９−ブロモノナン酸エチル（１０２ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（１５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（８０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた懸濁液を７０℃で１８時間攪拌した。混合物をＲＴまで冷却させてから、ＤＣＭ（１０ｍＬ）及び水（２ｍＬ）で希釈した。ＤＣＭ層を収集し、蒸発させて、未精製生成物を黄色のゴムとして得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１７２ｍｇ、７８％）を無色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．０９−１．２４（９Ｈ，ｍ），１．２７（６Ｈ，ｍ），１．３６（２Ｈ，ｍ），１．４７−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６９（２Ｈ，ｐ），２．２７（２Ｈ，ｔ），２．３２−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．５８（１Ｈ，ｄ），２．７７−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｑ），３．９７（２Ｈ，ｔ），４．０４（２Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．６４（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５７３．４．
【０３００】
中間体１５ｂ：９−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ノナン酸
【化１１９】
2021507888.tif 000125
水酸化リチウム水和物（２５．２ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を、９−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ノナン酸エチル（１７２ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．１ｍＬ）及び水（０．４ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を４０℃で２時間攪拌した。有機溶媒を減圧下で除去した。得られた混合物を２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（１７５ｍｇ）を無色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．０９−１．２４（６Ｈ，ｍ），１．２８（６Ｈ，ｓ），１．３７（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．６９（２Ｈ，ｐ），２．１９（２Ｈ，ｔ），２．２９−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５６（１Ｈ，ｄｄ），２．７７−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｑ），３．９７（２Ｈ，ｔ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．６４（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ），１０．４９（１Ｈ，ｓ），１１．９４（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５４５．３．
【０３０１】
実施例１５：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（９−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ノナンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１２０】
2021507888.tif 000126
ＨＡＴＵ（１８３ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を、９−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ノナン酸（１７５ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１５０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１８ｍＬ、１．２９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６．２ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（１６０ｍｇ、５２％）をクリーム色のフォームとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．０４（３Ｈ，ｄ），１．１６（６Ｈ，ｔ），１．２７（５Ｈ，ｓ），１．３８（２Ｈ，ｓ），１．５０（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），１．９９−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．４１（３Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．５７（１Ｈ，ｄ），２．７７−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｑ），３．５９−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ），４．３５（１Ｈ，ｓ），４．３９−４．４９（２Ｈ，ｍ），４．５５（１Ｈ，ｄ），５．１１（２Ｈ，ｄ），６．６４（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４８（５Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｔ），８．９８（１Ｈ，ｓ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９５７．７；Ｃ５３Ｈ６８Ｆ３Ｎ６Ｏ５Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９５７．４９１９、実測値９５７．４９１６．
【０３０２】
中間体１６ａ：２−（４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）ブトキシ）エタン−１−オール
【化１２１】
2021507888.tif 000127
６０％水素化ナトリウムの鉱油溶液（１．１４５ｇ、４７．７３ｍｍｏｌ）をエタン−１，２−ジオール（２．６６ｍＬ、２８．６４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）及びＴＨＦ（１００ｍＬ）中の溶液に、窒素下、０℃で一度に添加した。得られた混合物を０℃で３０分間攪拌した後、ｔｅｒｔ−ブチル（４−ヨードブトキシ）ジメチルシラン（５．００ｇ、１５．９１ｍｍｏｌ）を一度に添加し、反応物を２０℃で２日間攪拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（５０ｍＬ）でクエンチングし、Ｅｔ２Ｏ（２００ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）で希釈し、水（２×１００ｍＬ）及び飽和ブライン（５０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（２．０５０ｇ、５２％）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）０．０５（６Ｈ，ｓ），０．９０（９Ｈ，ｓ），１．５４−１．７（４Ｈ，ｍ），１．９６（１Ｈ，ｔ），３．４７−３．５７（４Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｔ），３．７２（２Ｈ，ｍ）．
【０３０３】
中間体１６ｂ：（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−（２−（４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）ブトキシ）エトキシ）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール
【化１２２】
2021507888.tif 000128
ＲｏｃｋＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（４３．０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を、２−（４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）ブトキシ）エタン−１−オール（７６４ｍｇ、３．０８ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール、ＨＣｌ（５００ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１．１７ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）のトルエン（７．５ｍＬ）中の脱ガス混合物に窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を９０℃で４時間攪拌した。反応物をＲＴまで冷却させてから、ＤＣＭ（２０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）で希釈し、混合物を相分離フィルターカップに通過させ、蒸発させて、未精製生成物をオレンジ色のゴムとして得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１００％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（５０１ｍｇ、７９％）をオレンジ色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６１９．４．
【０３０４】
中間体１６ｃ：４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ブタン−１−オール
【化１２３】
2021507888.tif 000129
１Ｍ  ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液（０．８１ｍＬ、０．８１ｍｍｏｌ）を、（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−（２−（４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）ブトキシ）エトキシ）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール（５０１ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．２ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を１時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈してから、飽和ＮＨ４Ｃｌ（２５ｍＬ）、水（２×５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１００％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（２８６ｍｇ、７０％）を白色のフォームとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．０９−１．２７（６Ｈ，ｍ），１．３９−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５８（１Ｈ，ｄｄ），２．７８−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．３６−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｄ），３．６８（２Ｈ，ｄｄ），４．０７−４．１６（２Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｔ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．６７（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５０５．４．
【０３０５】
中間体１６ｄ：２−（４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ブトキシ）酢酸エチル
【化１２４】
2021507888.tif 000130
２−ジアゾ酢酸エチル（０．１７ｍＬ、１．６４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（０．７６ｍＬ）溶液を４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ブタン−１−オール（２３６ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）及びジアセトキシロジウム（１０．３４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．０ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で１時間かけてゆっくりと添加した。得られた溶液を３時間攪拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ層を相分離フィルターに通過させた後、蒸発乾固させ、この未精製生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１００％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（３０．０ｍｇ、１０．８６％）を無色の液体としてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５９１．３．
【０３０６】
中間体１６ｅ：２−（４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ブトキシ）酢酸
【化１２５】
2021507888.tif 000131
水酸化リチウム水和物（７．９６ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を、２−（４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ブトキシ）酢酸エチル（５６ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．３６ｍＬ）及び水（０．１２ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２時間攪拌した。有機溶媒を減圧下で除去した。得られた混合物を２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（４３．０ｍｇ、８１％）を無色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５６３．３．
【０３０７】
実施例１６：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ブトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１２６】
2021507888.tif 000132
ＨＡＴＵ（４３．６ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を、２−（４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ブトキシ）酢酸（４３ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（３５．７ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０４３ｍＬ、０．３１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（２０ｍＬ）及び飽和ブライン（２０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（３４．０ｍｇ、４６％）を黄色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）０．９３（９Ｈ，ｄ），１．０４（３Ｈ，ｄ），１．１６（６Ｈ，ｔ），１．５９（４Ｈ，ｄ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｄ），２．５２−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．４７（５Ｈ，ｄｄ），３．５８−３．７２（４Ｈ，ｍ），３．８５−３．９８（２Ｈ，ｍ），４．０５−４．１４（２Ｈ，ｍ），４．２１−４．５１（４Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｄ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．６５（２Ｈ，ｄ），６．９６（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．２８−７．５１（６Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｔ），８．９７（１Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９７５．７；Ｃ５２Ｈ６６Ｆ３Ｎ６Ｏ７Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９７５．４６６０、実測値９７５．４６３０．
【０３０８】
中間体１７ａ：２−（（５−ヒドロキシペンチル）オキシ）酢酸エチル
【化１２７】
2021507888.tif 000133
２−ジアゾ酢酸エチル（２．９７ｍＬ、２４．００ｍｍｏｌ）を、ペンタン−１，５−ジオール（２５．３ｍＬ、２４０．０４ｍｍｏｌ）及びジアセトキシロジウム（０．１０６ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）に、窒素下、２０℃で３時間かけてゆっくりと添加した。得られた溶液を２０℃で１日かけて攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈した後、水（６×１００ｍＬ）及び飽和ブライン（５０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、標題化合物（１．９５０ｇ、４３％）を薄黄色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．２３−１．３５（４Ｈ，ｍ），１．４４−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．６５（４Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｔ），３．６６（２Ｈ，ｑ），４．０６（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ）．
【０３０９】
中間体１７ｂ：２−（５−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル
【化１２８】
2021507888.tif 000134
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（８７μＬ、０．４４ｍｍｏｌ）を、６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−オール（７６ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、２−（（５−ヒドロキシペンチル）オキシ）酢酸エチル（８４ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（１１６ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１．８ｍＬ）中の攪拌溶液に２０℃で滴下した。得られた混合物を２時間攪拌した。ＤＣＭ（２５ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）を添加した後、各層を分離した。ＤＣＭ層を相分離カートリッジに通過させ、濃縮して、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から２５％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１４１ｍｇ）を薄黄色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５１６．４．
【０３１０】
中間体１７ｃ：２−（（５−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ペンチル）オキシ）酢酸
【化１２９】
2021507888.tif 000135
水酸化リチウム水和物（２２．９５ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を、２−（５−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル（１４１ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．０ｍＬ）及び水（０．３４ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２時間攪拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（１３９ｍｇ）を無色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４８８．
【０３１１】
実施例１７：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１３０】
2021507888.tif 000136
ＨＡＴＵ（１５６ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ペンチル）オキシ）酢酸（１３３ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１２７ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１５ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．３ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（４９．０ｍｇ、１９．９６％）をクリーム色の固体としてもたらした。ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９００．７；Ｃ４８Ｈ６０Ｆ２Ｎ７Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９００．４２８８、実測値９００．４２７２．
【０３１２】
中間体１８ａ：２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル
【化１３１】
2021507888.tif 000137
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（１．５２ｍＬ、７．７２ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（１．５ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）、２−（（５−ヒドロキシペンチル）オキシ）酢酸エチル（１．４６９ｇ、７．７２ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（２．０２６ｇ、７．７２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（６０ｍＬ）中の攪拌溶液に２０℃で滴下した。得られた混合物を１時間攪拌した。ＤＣＭ（６０ｍＬ）及び水（６０ｍＬ）を添加した後、相分離カートリッジに通過させることにより各層を分離し、濃縮して、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１．６６０ｇ、７７％）を薄黄色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５６１．４．
【０３１３】
中間体１８ｂ：２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）酢酸
【化１３２】
2021507888.tif 000138
水酸化リチウム水和物（０．２４８ｇ、５．９２ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル（１．６６ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１ｍＬ）及び水（３．７ｍＬ）中の溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２時間攪拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（１．６３０ｇ）を無色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．０９−１．２４（６Ｈ，ｍ），１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５７（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８（２Ｈ，ｍ），２．３−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５５（１Ｈ，ｄｄ），２．７７−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｔ），３．５２（１Ｈ，ｑ），３．９８（３Ｈ，ｄ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．６５（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ），１０．５０（１Ｈ，ｓ），１２．５０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５３３．３．
【０３１４】
実施例１８：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１３３】
2021507888.tif 000139
ＨＡＴＵ（１．６９２ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）酢酸（１．５８ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１．３８５ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．６５４ｍＬ、１１．８７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５７．７ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈した後、水（２×７５ｍＬ）及び飽和ブライン（５０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％ＭｅＯＨ（ＤＣＭ中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、不純な生成物（ＬＣＭＳにより２．２ｇ、８７％）を得た。次に、この未精製生成物を分取ＳＦＣにより精製して、標題化合物（１．４５０ｇ、５２％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．１０（３Ｈ，ｄ），１．２０（６Ｈ，ｄｄ），１．５４（２Ｈ，ｍ），１．６５（２Ｈ，ｓ），１．７８（２Ｈ，ｍ），２．０６（１Ｈ，ｄｄ），２．４５（１Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．４９−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．９１（２Ｈ，ｍ），３．０８（１Ｈ，ｄｄ），３．５２（２Ｈ，ｔｑ），３．６４（２Ｈ，ｍ），３．８−３．９９（４Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｄ），４．２９（１Ｈ，ｄｄ），４．４７−４．６２（３Ｈ，ｍ），４．６９（１Ｈ，ｔ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．３４（２Ｈ，ｄ），７．０４−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ），７．２−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４７−７．５６（１Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９４５．６；Ｃ５１Ｈ６４Ｆ３Ｎ６Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９４５．４５５５、実測値９４５．４５１８．
【０３１５】
中間体１９ａ：（４−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）フェニル）メタノール
【化１３４】
2021507888.tif 000140
ｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシラン（１．３５３ｇ、８．９７ｍｍｏｌ）を、１，４−フェニレンジメタノール（３．１ｇ、２２．４４ｍｍｏｌ）及びイミダゾール（０．６１１ｇ、８．９７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５０ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物をＲＴまで昇温させてから、１８時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、シリカに吸収させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１００％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１．８４０ｇ、８１％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）０．１０（６Ｈ，ｓ），０．９４（９Ｈ，ｓ），１．５６（１Ｈ，ｔ），４．６８（２Ｈ，ｄ），４．７４（２Ｈ，ｓ），７．３３（４Ｈ，ｍ）．
【０３１６】
中間体１９ｂ：２−（（４−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）ベンジル）オキシ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１３５】
2021507888.tif 000141
２−ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．３４０ｍＬ、１５．８５ｍｍｏｌ）を（４−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）フェニル）メタノール（１ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）及び塩化テトラブチルアンモニウム（１．１０１ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１４ｍＬ）及び水酸化ナトリウム溶液（３５％溶液）（１４ｍＬ）中の溶液に２０℃で一度に添加した。得られた混合物を３時間攪拌した。反応混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）で希釈した。各層を分離し、有機層を飽和ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、相分離カートリッジで乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（０．９７０ｇ、６７％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）０．０９（６Ｈ，ｓ），０．９４（９Ｈ，ｓ），１．４８（９Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｓ），７．３５（４Ｈ，ｍ）．
【０３１７】
中間体１９ｃ：２−（（４−ヒドロキシメチル）ベンジル）オキシ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１３６】
2021507888.tif 000142
１Ｍ  ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液（２．６５ｍＬ、２．６５ｍｍｏｌ）を、２−４（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）ベンジル）オキシ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．９７ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０．５ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を１時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈してから、飽和ＮＨ４Ｃｌ（２５ｍＬ）、水（２×５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（０．６３０ｇ、９４％）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．４９（９Ｈ，ｓ），１．６１（１Ｈ，ｔ），３．９８（２Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｄ），７．３２−７．４２（４Ｈ，ｍ）．
【０３１８】
中間体１９ｄ：２−（（４−ブロモメチル）ベンジル）オキシ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１３７】
2021507888.tif 000143
ペルブロモメタン（５９１ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を、２−（（４−ヒドロキシメチル）ベンジル）オキシ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスファン（４６８ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７ｍＬ）の溶液に、０℃で１５分かけて滴下した。得られた溶液を２０℃で２時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾過物を収集し、蒸発乾固して、未精製生成物を黄色の液体として得た。この未精製生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１５６ｍｇ、４２％）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．４９（９Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｓ），７．３３−７．４１（４Ｈ，ｍ）．
【０３１９】
中間体１９ｅ：２−（（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ベンジル）オキシ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１３８】
2021507888.tif 000144
２−（（４−ブロモメチル）ベンジル）オキシ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（１５４ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（８２ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた懸濁液を２０℃で３日間攪拌した。混合物をＤＣＭ（１０ｍＬ）及び水（２ｍＬ）で希釈した。ＤＣＭ層を収集し、蒸発させて、未精製生成物を黄色のゴムとして得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１７７ｍｇ、７２％）を黄色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．０８−１．２７（６Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），２．２９−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．７７−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｄ），４．０３（２Ｈ，ｓ），４．５４（２Ｈ，ｓ），５．１３（３Ｈ，ｓ），６．７４（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．３２−７．４９（５Ｈ，ｍ），１０．５１（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６２３．３．
【０３２０】
中間体１９ｆ：２−（（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ベンジル）オキシ）酢酸
【化１３９】
2021507888.tif 000145
トリフルオロ酢酸（０．２５ｍＬ）を、２−（（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ベンジル）オキシ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７７ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（０．５ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。溶液を１時間攪拌した。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）を添加し、この溶液を、ＳＣＸカラムを用いたイオン交換クロマトグラフィーにより精製した。１Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて、カラムから所望の生成物を溶離し、純粋な分画を蒸発乾固させて、生成物とメチルエステルの混合物を得た。所望の生成物とメチルエステルの混合物を０．５ｍＬの１Ｍ  ＮａＯＨ溶液で処理し、１０分間攪拌した。混合物をＨＣｌで中和した後、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出して、標題化合物（１８．０ｍｇ、１１％）を黄色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５６７．２．
【０３２１】
実施例１９：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ベンジル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１４０】
2021507888.tif 000146
ＨＡＴＵ（１８．１２ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を、２−（（４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ベンジル）オキシ）酢酸（１８ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１４．８４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１８μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．６ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応が不完全だったため、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１４．８４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１８μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（１８．１２ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）をさらに添加し、混合物を２０℃でさらに２日間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（３．０ｍｇ、９．６％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．１０（３Ｈ，ｄ），１．２０（６Ｈ，ｄｄ），２．１１（１Ｈ，ｄｄ），２．４０（１Ｈ，ｄｄ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．５５−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．６９（１Ｈ，ｓ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．６７（１Ｈ，ｄ），３．９１−４．０４（２Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｄ），４．３３（１Ｈ，ｄｄ），４．４９（１Ｈ，ｄ），４．５２−４．６４（４Ｈ，ｍ），４．７４（１Ｈ，ｔ），４．９７（２Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｓ），６．４４（２Ｈ，ｄ），７．０５−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２２（２Ｈ，ｄｄ），７．２９（１Ｈ，ｄ），７．３２−７．４１（８Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９７９．５．
【０３２２】
中間体２０ａ：２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）酢酸エチル
【化１４１】
2021507888.tif 000147
２−ブロモ酢酸エチル（４．４７ｍＬ、４０．２８ｍｍｏｌ）を、３−（ヒドロキシメチル）フェノール（５ｇ、４０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１１．１ｇ、８０．６ｍｍｏｌ）のアセトン（２００ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を６０℃で１８時間攪拌した。反応混合物を蒸発させて、得られた白色の固体をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に懸濁させてから、水（１００ｍＬ）及び飽和ブライン（５０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、蒸発して、未精製生成物を得た。この未精製生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（６．１７ｇ、７３％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．３０（３Ｈ，ｔ），１．６９（１Ｈ，ｔ），４．２７（２Ｈ，ｑ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｄ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ），６．９３−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３（１Ｈ，ｍ）．
【０３２３】
中間体２０ｂ：２−（３−（ブロモメチル）フェノキシ）酢酸エチル
【化１４２】
2021507888.tif 000148
ペルブロモメタン（２．０５１ｇ、６．１８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５．００ｍＬ）溶液を、２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）酢酸エチル（１．００ｇ、４．７６ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスファン（１．６２ｇ、６．１８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５ｍＬ）の溶液に、０℃で５分かけて滴下した。得られた溶液を０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５０ｍＬ）でクエンチングし、ＤＣＭ（１×５０ｍＬ）で抽出し、有機層を相分離カートリッジに通過させ、蒸発させて、無色の液体を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から２０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１．０９０ｇ、８４％）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．３０（３Ｈ，ｔ），４．２８（２Ｈ，ｑ），４．４５（２Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｍ），６．９１−６．９７（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ）．
【０３２４】
中間体２０ｃ：２−（３−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェノキシ）酢酸エチル
【化１４３】
2021507888.tif 000149
２−（３−ブロモメチル）フェノキシ）酢酸エチル（７７ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（５３．４ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた懸濁液を２０℃で１８時間攪拌した。混合物をＤＣＭ（１０ｍＬ）及び水（２ｍＬ）で希釈した。ＤＣＭ層を収集し、蒸発させて、未精製生成物を黄色のゴムとして得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１１８ｍｇ、７９％）を黄色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．０９−１．２７（９Ｈ，ｍ），２．２８−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．５８（１Ｈ，ｄｄ），２．８７（２Ｈ，ｍ），３．５１（１Ｈ，ｄ），４．１７（２Ｈ，ｑ），４．７８（２Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．７４（２Ｈ，ｄ），６．８７−７．０９（５Ｈ，ｍ），７．１６−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ），１０．５１（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５８１．３．
【０３２５】
中間体２０ｄ：２−（３−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェノキシ）酢酸
【化１４４】
2021507888.tif 000150
水酸化リチウム水和物（１７．０６ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を、２−（３−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェノキシ）酢酸エチル（１１８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．７６ｍＬ）及び水（０．２５ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２時間攪拌した。有機溶媒を減圧下で除去した。得られた混合物を２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）に抽出した。有機抽出物をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（１１２ｍｇ、１００％）を無色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５５３．３．
【０３２６】
実施例２０：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェノキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１４５】
2021507888.tif 000151
ＨＡＴＵ（１１６ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を、２−（３−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェノキシ）酢酸（１１２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（９５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１１ｍＬ、０．８１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３．９ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（１１６ｍｇ、５９％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）０．９３（９Ｈ，ｓ），１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１６（６Ｈ，ｄｄ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．２９−２．４（１Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．５４−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．７７−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．５９−３．７２（２Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，ｄ），４．２６（１Ｈ，ｄｄ），４．３５−４．４８（２Ｈ，ｍ），４．５７−４．７１（３Ｈ，ｍ），５．０９（２Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．７４（２Ｈ，ｄ），６．９−７．０８（５Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．３２（１Ｈ，ｔ），７．３７−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ），８．５７（１Ｈ，ｔ），８．９８（１Ｈ，ｓ），１０．５２（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９６５．６；Ｃ５３Ｈ６０Ｆ３Ｎ６Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９６５．４２４２、実測値９６５．４２２３．
【０３２７】
中間体２１ａ：（Ｅ）−へクス−３−エン−１，６−ジオール
【化１４６】
2021507888.tif 000152
水素化アルミニウム（ＩＩＩ）リチウムのＴＨＦ溶液（３０．２ｍＬ、３０．２０ｍｍｏｌ）を、（Ｅ）−へクス−３−エンジオン酸ジメチル（４ｇ、２３ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の溶液に、窒素下、０℃で１５分かけて滴下した。懸濁液を２０℃で１８時間攪拌した。
【０３２８】
反応混合物を０℃まで冷却させてから、水（１ｍＬ）を慎重に滴下してクエンチングした後、混合物を５分間攪拌した。次に、２Ｍ  ａｑ．ＮａＯＨ溶液（２ｍＬ）を添加し、懸濁液を５分間攪拌した。水（３ｍＬ）を添加し、混合物を５分間攪拌した。固形分を濾過により除去した後、濾過物を蒸発乾固させて、標題化合物（２．２１ｇ、８２％）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．９８（２Ｈ，ｓ），２．２４−２．３３（４Ｈ，ｍ），３．６４（４Ｈ，ｔ），５．５２（２Ｈ，ｍ）．
【０３２９】
中間体２１ｂ：（Ｅ）−６−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）へクス−３−エン−１−オール
【化１４７】
2021507888.tif 000153
イミダゾール（２．３３ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）を（Ｅ）−へクス−３−エン−１，６−ジオール（２．２１ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（６３ｍＬ）溶液に添加した。塩化ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（２．８７ｇ、１９．０３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた懸濁液をＲＴで１８時間攪拌した。反応混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。相分離カートリッジを通して有機層を濾過し、蒸発乾固させた。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から２０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１．５３０ｇ、３５％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）０．０５（６Ｈ，ｓ），０．８９（９Ｈ，ｓ），１．４３（１Ｈ，ｔ），２．２６（４Ｈ，ｍ），３．５８−３．６８（４Ｈ，ｍ），５．４５（１Ｈ，ｍ），５．５１−５．６１（１Ｈ，ｍ）．
【０３３０】
中間体２１ｃ：（Ｅ）−２−（（６−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）へクス−３−エン−１−イル）オキシ）酢酸エチル
【化１４８】
2021507888.tif 000154
２−ジアゾ酢酸エチル（２．８５ｍＬ、２３．２４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１８．８３ｍＬ）溶液を、（Ｅ）−６−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）へクス−３−エン−１−オール（１．５３ｇ、６．６４ｍｍｏｌ）及びジアセトキシロジウム（０．１４７ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で１時間かけてゆっくりと添加した。得られた溶液を２０℃で１８時間攪拌した。混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を収集し、相分離カートリッジを用いて乾燥させた後、蒸発乾固させた。この未精製生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１．５５０ｇ、７４％）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）０．０４（６Ｈ，ｓ），０．８９（９Ｈ，ｓ），１．２７−１．３４（３Ｈ，ｍ），２．２２（２Ｈ，ｑ），２．３１−２．３８（２Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｔ），３．６１（２Ｈ，ｔ），４．０７（２Ｈ，ｓ），４．１９−４．３（２Ｈ，ｍ），５．４２−５．５８（２Ｈ，ｍ）．
【０３３１】
中間体２１ｄ：（Ｅ）−２−（（６−ヒドロキシへクス−３−エン−１−イル）オキシ）酢酸エチル
【化１４９】
2021507888.tif 000155
１Ｍ  ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液（４．９０ｍＬ、４．９０ｍｍｏｌ）を、（Ｅ）−２−（（６−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）へクス−３−エン−１−イル）オキシ）酢酸エチル（１．５５ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２０℃で１時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈してから、飽和ＮＨ４Ｃｌ（２５ｍＬ）、水（２×５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（０．５７ｇ、５８％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．２８（３Ｈ，ｔ），１．５６（１Ｈ，ｓ），２．２８（２Ｈ，ｑ），２．３６（２Ｈ，ｑ），３．５６（２Ｈ，ｔ），３．６４（２Ｈ，ｑ），４．０６（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ），５．５５（２Ｈ，ｍ）．
【０３３２】
中間体２１ｅ：２−（（（Ｅ）−６−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）へクス−３−エン−１−イル）オキシ）酢酸エチル
【化１５０】
2021507888.tif 000156
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．２４３ｍＬ、１．２４ｍｍｏｌ）を、６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−オール（２１２ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−２−（（６−ヒドロキシへクス−３−エン−１−イル）オキシ）酢酸エチル（２５０ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（３２４ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の攪拌溶液に０℃で滴下した。得られた混合物をＲＴで１８時間攪拌した。ＤＣＭ（５０ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）を添加した後、各層を分離した。ＤＣＭ層を相分離カートリッジに通過させ、濃縮して、未精製生成物をオレンジ色の油として得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（３０２ｍｇ、９３％）を薄黄色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５２８．４．
【０３３３】
中間体２１ｆ：２−（（（Ｅ）−６−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）へクス−３−エン−１−イル）オキシ）酢酸
【化１５１】
2021507888.tif 000157
水酸化リチウム水和物（４７．７ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）を、２−（（（Ｅ）−６−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）へクス−３−エン−１−イル）オキシ）酢酸エチル（３００ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．１ｍＬ）及び水（０．７ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を３０分間攪拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（２８０ｍｇ、９９％）をクリーム色の固体としてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５００．４．
【０３３４】
実施例２１：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（（Ｅ）−６−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）へクス−３−エン−１−イル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１５２】
2021507888.tif 000158
ＨＡＴＵ（３２０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（２６２ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、２−（（（Ｅ）−６−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）へクス−３−エン−１−イル）オキシ）酢酸（２８０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３１２ｍＬ、２．２４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０．９ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（１９０ｍｇ、３７％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）０．９５（９Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｄ），２．０９（１Ｈ，ｄｄ），２．３１（２Ｈ，ｑ），２．４２−２．５５（６Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｄｄ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ），３．０８（１Ｈ，ｄｄ），３．３６−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．９２（２Ｈ，ｍ），３．９３−４．１３（３Ｈ，ｍ），４．２９（１Ｈ，ｄｄ），４．４７−４．６（３Ｈ，ｍ），４．７２（１Ｈ，ｔ），４．９５（１Ｈ，ｓ），５．５１−５．８７（３Ｈ，ｍ），７．０３−７．２（４Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ），７．３−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４４−７．５３（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ），８．６４（１Ｈ，ｓ），８．７８（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９１２．６；Ｃ４９Ｈ６０Ｆ２Ｎ７Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９１２．４２８８、実測値９１２．４２８６．
【０３３５】
中間体２２ａ：２−（（（Ｅ）−６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）へクス−３−エン−１−イル）オキシ）酢酸エチル
【化１５３】
2021507888.tif 000159
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．１２ｍＬ、０．６２ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（１２０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−２−（（６−ヒドロキシへクス−３−エン−１−イル）オキシ）酢酸エチル（１２５ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（１６２ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．５ｍＬ）中の攪拌溶液に２０℃で滴下した。得られた混合物を１時間攪拌した。ＤＣＭ（１５ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）を添加した後、相分離カートリッジに通過させることにより各層を分離し、濃縮して、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１３３ｍｇ、７５％）を薄黄色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１−１．２４（９Ｈ，ｍ），２．２４（２Ｈ，ｑ），２．４１（３Ｈ，ｄ），２．５７（１Ｈ，ｓ），２．７７−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．４９（３Ｈ，ｑ），４．００（２Ｈ，ｔ），４．０７（２Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ），５．１３（１Ｈ，ｓ），５．５−５．６１（２Ｈ，ｍ），６．６５（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｄ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５７３．４．
【０３３６】
中間体２２ｂ：２−（（（Ｅ）−６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）へクス−３−エン−１−イル）オキシ）酢酸
【化１５４】
2021507888.tif 000160
水酸化リチウム水和物（１９．０５ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を、２−（（（Ｅ）−６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）へクス−３−エン−１−イル）オキシ）酢酸エチル（１３０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．８５ｍＬ）及び水（０．２８ｍＬ）中の溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２時間攪拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（１３７ｍｇ）を無色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ−  ［Ｍ−Ｈ］−  ５４３．５．
【０３３７】
実施例２２：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（（Ｅ）−６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）へクス−３−エン−１−イル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１５５】
2021507888.tif 000161
ＨＡＴＵ（１３０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を、２−（（（Ｅ）−６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）へクス−３−エン−１−イル）オキシ）酢酸（１２４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１０６ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１３ｍＬ、０．９１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．４ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（１４６ｍｇ、６７％）をクリーム色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．０４（３Ｈ，ｄ），１．１６（６Ｈ，ｔ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．２５−２．３７（３Ｈ，ｍ），２．３８−２．４５（５Ｈ，ｍ），２．５３−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．５１（３Ｈ，ｍ），３．５８−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．８６−４．０６（４Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｄｄ），４．３２−４．５２（３Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｄ），５．１２（２Ｈ，ｓ），５．５８（２Ｈ，ｑ），６．６１（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．３１−７．４８（６Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｔ），８．９６（１Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９５７．６；Ｃ５２Ｈ６４Ｆ３Ｎ６Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９５７．４５５５、実測値９５７．４５３７．
【０３３８】
中間体２３ａ：３，３−ジメチルペンタン−１，５−ジオール
【化１５６】
2021507888.tif 000162
３，３−ジメチルペンタンジオン酸（５ｇ、３１．２２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）の溶液を、水素化アルミニウム（ＩＩＩ）リチウム（２．３７０ｇ、６２．４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１６７ｍＬ）中の懸濁液に、窒素下、０℃で３０分かけて滴下した。懸濁液を２０℃で１８時間攪拌した。反応混合物を０℃まで冷却させてから、水（１．６ｍＬ）を慎重に滴下してクエンチングした後、混合物を１０分間攪拌した。次に、２Ｍ  ａｑ．ＮａＯＨ溶液（１．６ｍＬ）を添加し、懸濁液を１０分間攪拌した。水（５ｍＬ）を添加し、混合物を１０分間攪拌した。固体を濾過により除去した後、濾過物を蒸発乾固させて、標題化合物（３．６４ｇ、８８％）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）０．９５（６Ｈ，ｓ），１．５７（４Ｈ，ｔ），３．７３（４Ｈ，ｔ）．
【０３３９】
中間体２３ｂ：５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−３，３−ジメチルペンタン−１−オール
【化１５７】
2021507888.tif 000163
イミダゾール（３．３７ｇ、４９．５６ｍｍｏｌ）を３，３−ジメチルペンタン−１，５−ジオール（３．６４ｇ、２７．５３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（９２ｍＬ）溶液に添加した。塩化ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（４．１５ｇ、２７．５３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた懸濁液をＲＴで１８時間攪拌した。反応混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。相分離カートリッジを通して有機層を濾過し、蒸発乾固させた。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から２０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（２．６６ｇ、３９％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）０．０６（６Ｈ，ｓ），０．９０（９Ｈ，ｓ），０．９４（６Ｈ，ｓ），１．５２−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｔ），３．７０（４Ｈ，ｍ）．
【０３４０】
中間体２３ｃ：２−（（５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−３，３−ジメチルペンチル）オキシ）酢酸エチル
【化１５８】
2021507888.tif 000164
２−ジアゾ酢酸エチル（４．６３ｍＬ、３７．７７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３０．８ｍＬ）溶液を、５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−３，３−ジメチルペンタン−１−オール（２．６６ｇ、１０．７９ｍｍｏｌ）及びジアセトキシロジウム（０．２３９ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（８０ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で１時間かけてゆっくりと添加した。得られた溶液を２０℃で１８時間攪拌した。混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を収集し、相分離カートリッジを用いて乾燥させた後、蒸発乾固させた。この未精製生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（３．１３ｇ、８７％）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）０．０５（６Ｈ，ｓ），０．８９（９Ｈ，ｓ），０．９３（６Ｈ，ｓ），１．２７−１．３（３Ｈ，ｍ），１．４５−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．６３（２Ｈ，ｍ），３．５４−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．７２（２Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｓ），４．１９−４．２５（２Ｈ，ｍ）．
【０３４１】
中間体２３ｄ：２−（（５−ヒドロキシ−３，３−ジメチルペンチル）オキシ）酢酸エチル
【化１５９】
2021507888.tif 000165
１Ｍ  ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液（９．４１ｍＬ、９．４１ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−３，３−ジメチルペンチル）オキシ）酢酸エチル（３．１３ｇ、９．４１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３７．６ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を１時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈してから、飽和ａｑ．ＮＨ４Ｃｌ（２５ｍＬ）、水（２×５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１．０９０ｇ、５３％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）０．９５（６Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ），１．５７−１．６７（５Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｔ），３．７２（２Ｈ，ｄ），４．０５（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ）．
【０３４２】
中間体２３ｅ：２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−３，３−ジメチルペンチル）オキシ）酢酸エチル
【化１６０】
2021507888.tif 000166
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．１５ｍＬ、０．７７ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（１５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、２−（（５−ヒドロキシ−３，３−ジメチルペンチル）オキシ）酢酸エチル（１６９ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（２０３ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３．１ｍＬ）中の攪拌溶液に２０℃で滴下した。得られた混合物を１時間攪拌した。ＤＣＭ（１５ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）を添加した後、相分離カートリッジに通過させることにより各層を分離し、濃縮して、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（２０４ｍｇ、９０％）を薄黄色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）０．９５（６Ｈ，ｓ），１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１６−１．２３（９Ｈ，ｍ），１．５４（２Ｈ，ｔ），１．６８（２Ｈ，ｔ），２．２９−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．５３（３Ｈ，ｔ），４．０３（２Ｈ，ｔ），４．０６（２Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．６６（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５８９．４．
【０３４３】
中間体２３ｆ：２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−３，３−ジメチルペンチル）オキシ）酢酸
【化１６１】
2021507888.tif 000167
水酸化リチウム水和物（２８．５ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−３，３−ジメチルペンチル）オキシ）酢酸エチル（２００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．３ｍＬ）及び水（０．４３ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２時間攪拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、未精製の標題化合物（２２０ｍｇ、１１６％）を無色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５６１．４．
【０３４４】
実施例２３：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−３，３−ジメチルペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１６２】
2021507888.tif 000168
ＨＡＴＵ（１９３ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−３，３−ジメチルペンチル）オキシ）酢酸（１９０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１５８ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１９ｍＬ、１．３６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６．６ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（１６２ｍｇ、４９％）をクリーム色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）０．９３（９Ｈ，ｄ），０．９７（６Ｈ，ｓ），１．０４（３Ｈ，ｄ），１．１６（６Ｈ，ｔ），１．５８（２Ｈ，ｔ），１．６８（２Ｈ，ｔ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．２９−２．４（１Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．５５−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．７１（５Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｔ），４．２６（１Ｈ，ｄｄ），４．３２−４．５（３Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｄ），５．１３（２Ｈ，ｄ），６．６５（２Ｈ，ｄ），６．９６（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．３３（１Ｈ，ｄ），７．４０（５Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｔ），８．９７（１Ｈ，ｓ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９７３．７；Ｃ５３Ｈ６８Ｆ３Ｎ６Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９７３．４８６８、実測値９７３．４８５６．
【０３４５】
中間体２４ａ：２−（４−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ブトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
【化１６３】
2021507888.tif 000169
硫酸水素テトラブチルアンモニウム（０．８９５ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）を２−（ベンジルオキシ）エタン−１−オール（２．５ｍＬ、１７．６ｍｍｏｌ）及び２−（４−ブロモブトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（５．０ｇ、２１．１ｍｍｏｌ）の５０％ａｑ．ＮａＯＨ溶液（１１．６ｍＬ）を２０℃で一度に添加した。得られた混合物を７０℃で４時間攪拌した。冷却した反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈してから、ＥｔＯＡｃ（３×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（２０ｍＬ）、飽和ブライン溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過した後、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（４．５４ｇ、８４％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．４７−１．６２（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．７５（５Ｈ，ｍ），１．８２（１Ｈ，ｍ），３．４１（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．５４（３Ｈ，ｍ），３．６２（４Ｈ，ｓ），３．７５（１Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｍ），４．５７（３Ｈ，ｓ），７．２４−７．３８（５Ｈ，ｍ）．
【０３４６】
中間体２４ｂ：４−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ブタン−１−オール
【化１６４】
2021507888.tif 000170
２−（４−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ブトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（４．５４ｇ、１４．７２ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（３９ｍＬ）に溶解させてから、１Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（１９．５ｍＬ）を添加した。得られた混合物を２０℃で３時間攪拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を飽和ブライン（７５ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、蒸発させて、標題化合物（３．３ｇ、１００ｇ）を無色の液体としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップに使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．６２−１．７６（４Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｓ），３．５３（２Ｈ，ｔ），３．５９−３．６９（６Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３−７．３９（４Ｈ，ｍ）．
【０３４７】
中間体２４ｃ：２−（４−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ブトキシ）酢酸エチル
【化１６５】
2021507888.tif 000171
２−ジアゾ酢酸エチル（４．９２ｍＬ、４０．１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１６．５ｍＬ）溶液を、４−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ブタン−１−オール（３．６ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）及びジアセトキシロジウム（０．３５５ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４３ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で１時間かけてゆっくりと添加した。得られた溶液を１８時間攪拌した。混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を収集し、相分離カートリッジを用いて乾燥させた後、蒸発乾固させた。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（３．４３ｇ、６９％）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．２９（３Ｈ，ｔ），１．６６−１．７３（４Ｈ，ｍ），３．４８−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．５３−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．６１（４Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｓ），４．１８−４．２７（２Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｓ），７．２７−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３７（４Ｈ，ｍ）．
【０３４８】
中間体２４ｄ：２−（４−（２−（ヒドロキシエトキシ）ブトキシ）酢酸エチル
【化１６６】
2021507888.tif 000172
２−（４−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ブトキシ）酢酸エチル（３．４３ｇ、１１．０５ｍｍｏｌ）及び１０％パラジウム炭素（０．１１８ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）のエタノール（２２ｍＬ）溶液を水素（１．５バール）雰囲気下、ＲＴで４時間攪拌した。反応混合物を濾過した後、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１００％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１．８５ｇ、７６％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．２９（３Ｈ，ｔ），１．７０（４Ｈ，ｔｑ），２．０４（１Ｈ，ｔ），３．４８−３．６２（６Ｈ，ｍ），３．６７−３．７９（２Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ）．
【０３４９】
中間体２４ｅ：２−（４−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）ブトキシ）酢酸エチル
【化１６７】
2021507888.tif 000173
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．２９ｍＬ、１．４６ｍｍｏｌ）を、６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−オール（２５０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）ブトキシ）酢酸エチル（３２１ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（３８２ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．９ｍＬ）中の攪拌溶液に０℃で滴下した。得られた混合物をＲＴで１８時間攪拌した。ＤＣＭ（５０ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）を添加した後、各層を分離した。ＤＣＭ層を相分離カートリッジに通過させてから、濃縮して、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（３４２ｍｇ、８６％）を薄黄色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５４６．４．
【０３５０】
中間体２４ｆ：２−（４−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）ブトキシ）酢酸
【化１６８】
2021507888.tif 000174
水酸化リチウム水和物（５２．６ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）を、２−（４−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）ブトキシ）酢酸エチル（３４２ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．４ｍＬ）及び水（０．８ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を３０分間攪拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、２Ｍ  ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（３２４ｍｇ、１００％）を黄色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５１８．４．
【０３５１】
実施例２４：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）ブトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１６９】
2021507888.tif 000175
ＨＡＴＵ（３５７ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（２９２ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、２−（４−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）ブトキシ）酢酸（３２４ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３４９ｍＬ、２．５０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１４ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（２１２ｍｇ、３６％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）０．９５（９Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｄ），１．６９（５Ｈ，ｍ），２．１３（１Ｈ，ｄｄ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５２−２．７（２Ｈ，ｍ），２．７９（１Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ），３．１０（１Ｈ，ｍ），３．４０（１Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｔ），３．５６（２Ｈ，ｔ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ），３．７０（１Ｈ，ｄ），３．７７（２Ｈ，ｔ），３．８７（１Ｈ，ｄ），４．１３（３Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄｄ），４．４８−４．６（３Ｈ，ｍ），４．７４（１Ｈ，ｔ），４．９６（１Ｈ，ｓ），５．５−５．８７（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ），７．３−７．４４（６Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），８．６６（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９３０．６；Ｃ４９Ｈ６２Ｆ２Ｎ７Ｏ７Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９３０．４３９４、実測値９３０．４３９１．
【０３５２】
中間体２５ａ：２−（３−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）プロポキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
【化１７０】
2021507888.tif 000176
硫酸水素テトラブチルアンモニウム（０．９５１ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）を、２−（ベンジルオキシ）エタン−１−オール（２．６６ｍＬ、１８．７ｍｍｏｌ）及び２−（３−ブロモプロポキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（５．０ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）の５０％ａｑ．ＮａＯＨ溶液（１２．３ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた混合物を７０℃で４時間攪拌した。冷却した反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈してから、ＥｔＯＡｃ（３×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（２０ｍＬ）、飽和ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過した後、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（４．３１ｇ、７８％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．４７−１．６（４Ｈ，ｍ），１．６５−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．８０（１Ｈ，ｍ），１．８９（２Ｈ，ｐ），３．４５−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．５４−３．６５（６Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｍ），４．５７（３Ｈ，ｓ），７．２３−７．３７（５Ｈ，ｍ）．
【０３５３】
中間体２５ｂ：３−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）プロパン−１−オール
【化１７１】
2021507888.tif 000177
２−（３−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）プロポキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（４．３ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（３９．０ｍＬ）に溶解させてから、１Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（１９．５ｍＬ）を添加した。得られた混合物を２０℃で３時間攪拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を飽和ブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、蒸発させて、標題化合物（２．９５ｇ、９６ｇ）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．８５（２Ｈ，ｐ），２．３８（１Ｈ，ｓ），３．５９−３．６６（４Ｈ，ｍ），３．６８（２Ｈ，ｔ），３．７８（２Ｈ，ｓ），４．５７（２Ｈ，ｓ），７．２７−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３４（４Ｈ，ｄ）．
【０３５４】
中間体２５ｃ：２−（３−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）プロポキシ）酢酸エチル
【化１７２】
2021507888.tif 000178
２−ジアゾ酢酸エチル（４．３０ｍＬ、３５．０７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１４．３９ｍＬ）溶液を、３−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）プロパン−１−オール（２．９５ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）及びジアセトキシロジウム（０．３１０ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３７ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で１時間かけてゆっくりと添加した。得られた溶液を２０℃で１８時間攪拌した。混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を収集し、相分離カートリッジを用いて乾燥させた後、蒸発乾固させた。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（３．４７ｇ、８３％）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．２９（３Ｈ，ｍ），１．９２（２Ｈ，ｐ），３．５６−３．６７（８Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｓ），４．１８−４．２６（２Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｓ），７．２７−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３７（４Ｈ，ｍ）．
【０３５５】
中間体２５ｄ：２−（３−（２−ヒドロキシエトキシ）プロポキシ）酢酸エチル
【化１７３】
2021507888.tif 000179
２−（３−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）プロポキシ）酢酸エチル（３．４７ｇ、１１．７１ｍｍｏｌ）及び１０％パラジウム炭素（０．１２５ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２３ｍＬ）溶液を水素（１．５バール）雰囲気下、ＲＴで４時間攪拌した。反応混合物を濾過した後、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１００％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１．７５０ｇ、７３％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．２８（３Ｈ，ｔ），１．９１（２Ｈ，ｐ），２．２５（１Ｈ，ｔ），３．５３−３．５９（２Ｈ，ｍ），３．６３（４Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ）．
【０３５６】
中間体２５ｅ：２−（３−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）プロポキシ）酢酸エチル
【化１７４】
2021507888.tif 000180
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．１５２ｍＬ、０．７７ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（１５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、２−（３−（２−ヒドロキシエトキシ）プロポキシ）酢酸エチル（１５９ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（２０３ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（６．３ｍＬ）中の攪拌混合物に０℃で滴下した。得られた混合物をＲＴで１８時間攪拌した。ＤＣＭ（５０ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）を添加した後、各層を分離した。ＤＣＭ層を相分離カートリッジに通過させてから、濃縮して、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から２５％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（３２７ｍｇ、溶媒を含む）を薄黄色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５７７．４．
【０３５７】
中間体２５ｆ：２−（３−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）プロポキシ）酢酸
【化１７５】
2021507888.tif 000181
水酸化リチウム水和物（３２．５ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）を、２−（３−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）プロポキシ）酢酸エチル（２２３ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．５ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）中の溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を３０分間攪拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（２１２ｍｇ、１００％）を黄色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５４９．３．
【０３５８】
実施例２５：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１７６】
2021507888.tif 000182
ＨＡＴＵ（２２０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１８０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、２−（３−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）プロポキシ）酢酸（２１２ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２１５ｍＬ、１．５５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１４．２００ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（１５１ｍｇ、４１％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．０９（３Ｈ，ｄ），１．２１（６Ｈ，ｄｄ），１．８７（２Ｈ，ｐ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．４０（１Ｈ，ｄｄ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．５１−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．９（２Ｈ，ｍ），３．０７（１Ｈ，ｄｄ），３．５５（２Ｈ，ｔ），３．５８−３．６９（５Ｈ，ｍ），３．７６（２Ｈ，ｍ），３．８７（１Ｈ，ｄ），３．９６−４．１１（３Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄｄ），４．５５（３Ｈ，ｔ），４．７２（１Ｈ，ｔ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．３４−６．４２（２Ｈ，ｍ），７．０１−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ），７．２−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９６１．６；Ｃ５１Ｈ６４Ｆ３Ｎ６Ｏ７Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９６１．４５０４、実測値９６１．４４６７．
【０３５９】
中間体２６ａ：２−（３−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）プロポキシ）酢酸エチル
【化１７７】
2021507888.tif 000183
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．２８７ｍＬ、１．４６ｍｍｏｌ）を、６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−オール（２５０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、２−（３−（２−ヒドロキシエトキシ）プロポキシ）酢酸エチル（３００ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（３８２ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１２ｍＬ）中の攪拌混合物に０℃で滴下した。得られた混合物をＲＴで１８時間攪拌した。ＤＣＭ（５０ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）を添加した後、各層を分離した。ＤＣＭ層を相分離カートリッジに通過させてから、濃縮して、未精製生成物をオレンジ色の油として得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、（４４４ｍｇ）を薄黄色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５３２．４．
【０３６０】
中間体２６ｂ：２−（３−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）プロポキシ）酢酸
【化１７８】
2021507888.tif 000184
水酸化リチウム水和物（６１ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）を、２−（３−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）プロポキシ）酢酸エチル（３８７ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．７ｍＬ）及び水（０．９ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を３０分間攪拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（３６７ｍｇ、１００％）を黄色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５０４．３．
【０３６１】
実施例２６：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１７９】
2021507888.tif 000185
ＨＡＴＵ（４１６ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（３４０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、２−（３−（２−（（６−（（１Ｓ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エトキシ）プロポキシ）酢酸（３６７ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．４０６ｍＬ、２．９２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１４ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（１９２ｍｇ、２９％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）０．９７（９Ｈ，ｓ），１．１９（３Ｈ，ｄ），１．８４（２Ｈ，ｐ），２．２３（１Ｈ，ｄｄ），２．５２（４Ｈ，ｓ），２．６１−２．８４（２Ｈ，ｍ），２．９７−３．１５（２Ｈ，ｍ），３．２８（１Ｈ，ｄ），３．４−３．５７（３Ｈ，ｍ），３．５９−３．７６（４Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｄ），３．８８−３．９７（１Ｈ，ｍ），４．０２（１Ｈ，ｍ），４．１８−４．２６（２Ｈ，ｍ），４．４２（１Ｈ，ｄｄ），４．５６（３Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｄ），４．７９（１Ｈ，ｔ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｓ），７．０３−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｄ），７．３４−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ），８．０２（１Ｈ，ｄ），８．６７（１Ｈ，ｓ），９．３１（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９１６．５；Ｃ４８Ｈ６０Ｆ２Ｎ７Ｏ７Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９１６．４２３８、実測値９１６．４２６０．
【０３６２】
中間体２７ａ：４−（５−ヒドロキシペント−１−イン−１−イル）安息香酸メチル
【化１８０】
2021507888.tif 000186
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．６７０ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を、４−ヨード安息香酸メチル（５．０ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（Ｉ）（０．１８２ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）の脱ガスＴＨＦ（８７ｍＬ）中の溶液に、窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を５分間攪拌した後、ペント−１−イン−１−オール（３．５５ｍＬ、３８．２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（５．３１ｍＬ、３８．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を２０℃で１８時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈してから、水（１００ｍＬ）及び飽和ブライン（５０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（３．６５ｇ、８８％）をクリーム色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．４５（１Ｈ，ｔ），１．８３−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ），３．８２（２Ｈ，ｑ），３．９１（３Ｈ，ｓ），７．３９−７．５（２Ｈ，ｍ），７．９−８．０２（２Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２１９．１．
【０３６３】
中間体２７ｂ：４−（５−ヒドロキシペンチル）安息香酸メチル
【化１８１】
2021507888.tif 000187
４−（５−ヒドロキシペント−１−イン−１−イル）安息香酸メチル（３．６５ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）及び１０％パラジウム炭素（０．１７８ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）溶液を水素（１．５バール）雰囲気下、ＲＴで１８時間攪拌した。触媒を濾過により除去して、新鮮な触媒に取り替えた後、反応物に水素をもう一度充填した。反応物を１時間攪拌した。触媒を濾過により除去した後、溶媒を蒸発させて、標題化合物（３．８５ｇ）を無色の油としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．３６−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．６３（４Ｈ，ｍ），２．６３−２．７３（２Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｔ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．２４（２Ｈ，ｄ），７．９２−７．９７（２Ｈ，ｍ），交換可能なプロトンは観測されず．
【０３６４】
中間体２７ｃ：４−（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）安息香酸メチル
【化１８２】
2021507888.tif 000188
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．１２ｍＬ、０．６２ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（１２０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、４−（５−ヒドロキシペンチル）安息香酸メチル（１３７ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（１６２ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．５ｍＬ）中の攪拌溶液に２０℃で滴下した。得られた混合物を１時間攪拌した。ＤＣＭ（５０ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）を添加した後、相分離カートリッジに通過させることにより、各層を分離し、濃縮して、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１２１ｍｇ、６６％）を薄黄色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１６（６Ｈ，ｍ），１．４１（２Ｈ，ｐ），１．６９（４Ｈ，ｍ），２．２６−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ），２．７７−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｑ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｔ），５．１２（１Ｈ，ｓ），６．６３（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．３８（３Ｈ，ｄｄ），７．８４−７．９３（２Ｈ，ｍ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５９３．４．
【０３６５】
中間体２７ｄ：４−（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）安息香酸
【化１８３】
2021507888.tif 000189
水酸化リチウム水和物（１７．１３ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を、４−（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）安息香酸メチル（１２１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．７７ｍＬ）及び水（０．２６ｍＬ）中の溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を５０℃で２４時間攪拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（１２３ｍｇ）を無色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１−１．２４（６Ｈ，ｍ），１．４２（２Ｈ，ｐ），１．６−１．８（４Ｈ，ｍ），２．２９−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５６（１Ｈ，ｄｄ），２．６４−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｄ），３．９８（２Ｈ，ｔ），５．１２（１Ｈ，ｓ），６．６３（２Ｈ，ｄ），６．８８−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ），７．３９（１Ｈ，ｄ），７．７９−７．９２（２Ｈ，ｍ），１０．４９（１Ｈ，ｓ），１２．７４（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５７９．４．
【０３６６】
実施例２７：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）ベンズアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１８４】
2021507888.tif 000190
ＨＡＴＵ（１０８ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を、４−（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）安息香酸（１１０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（８９ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１１ｍＬ、０．７６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３．７ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物（１２６ｍｇ、６７％）をクリーム色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．０４（１２Ｈ，ｄ），１．１６（６Ｈ，ｔ），１．４１（２Ｈ，ｐ），１．６９（４Ｈ，ｍ），１．９３（１Ｈ，ｍ），２．０６（１Ｈ，ｍ），２．２９−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．５４−２．６（１Ｈ，ｍ），２．６３−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．７７−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｄ），３．９７（２Ｈ，ｔ），４．２６（１Ｈ，ｄｄ），４．３４−４．５２（３Ｈ，ｍ），４．７７（１Ｈ，ｄ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．６４（２Ｈ，ｄ），６．９６（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．２９（２Ｈ，ｄ），７．３５−７．４７（５Ｈ，ｍ），７．７３−７．８８（３Ｈ，ｍ），８．５５（１Ｈ，ｔ），８．９８（１Ｈ，ｓ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９９１．８；Ｃ５６Ｈ６６Ｆ３Ｎ６Ｏ５Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９９１．４７６２、実測値９９１．４７４７．
【０３６７】
実施例２８：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１８５】
2021507888.tif 000191
ＨＡＴＵ（１３４ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）酢酸（１２５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル）エチル）ピロリジン−２−カルボキサミド（９９ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１３１ｍＬ、０．９４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈した後、ｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）、水（２５ｍＬ）及びｓａｔ．ａｑ．ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの、極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＣＳＨ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製した。所望の化合物を含有する分画を減圧下で濃縮して、標題化合物（６５．０ｍｇ、２９％）を白色固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，１００℃）０．９８（９Ｈ，ｓ），１．０８（３Ｈ，ｄ），１．１７（３Ｈ，ｄ），１．２２（３Ｈ，ｄ），１．４０（１Ｈ，ｓ），１．４２（２Ｈ，ｄ），１．４９−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８（２Ｈ，ｍ），１．９４（１Ｈ，ｄ），２．０５（１Ｈ，ｓ），２．３９（１Ｈ，ｄ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．５５（１Ｈ，ｓ），２．６０（１Ｈ，ｄ），２．８−２．８７（１Ｈ，ｍ），２．８９−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．６７（１Ｈ，ｓ），３．９２（１Ｈ，ｄ），４．０１（１Ｈ，ｔ），４．０３−４．０７（２Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｓ），４．４８−４．６１（２Ｈ，ｍ），４．８０（１Ｈ，ｄ），４．９−５．０１（１Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｓ），６．５９（２Ｈ，ｄ），６．９２−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ），７．４１（５Ｈ，ｑ），７．９７（１Ｈ，ｄ），８．９１（１Ｈ，ｓ），１０．２１（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９５９．６；Ｃ５２Ｈ６６Ｆ３Ｎ６Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９５９．４７１１、実測値９５９．４７１５．
【０３６８】
中間体２９ａ：（Ｓ）−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２−イル）−２−メチルプロパン酸メチル
【化１８６】
2021507888.tif 000192
（Ｓ）−３−（（（Ｒ）−１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−イル）アミノ）−２−メチルプロパン酸メチル（１．８５ｇ、６．７４ｍｍｏｌ）（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ  ２０１５，５８，８１２８−８１４０に記載される調製物）のトルエン（１２ｍＬ）溶液を、４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンズアルデヒド（１．６４ｇ、７．４２ｍｍｏｌ）のトルエン（１６ｍＬ）及びＡｃＯＨ（１．８ｍＬ）中の攪拌溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた溶液を８０℃で１８時間攪拌した。得られた混合物を蒸発乾固させた。未精製生成物を、ＳＣＸカラムを用いたイオン交換クロマトグラフィーにより精製した。１Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて、カラムから所望の生成物を溶離し、純粋な分画を蒸発乾固させて、（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドールを褐色のゴムとして得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、（Ｓ）−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２−イル）−２−メチルプロパン酸メチル（１．２５ｇ、３９％）をもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．９７（３Ｈ，ｄ），１．１０（３Ｈ，ｄ），２．３５（１Ｈ，ｄｄ），２．５３（１Ｈ，ｑ），２．６３（１Ｈ，ｄｄ），２．９２−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．４４（１Ｈ，ｑ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．１６（１Ｈ，ｓ），７．０３−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．５３（１Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ−  ［Ｍ−Ｈ］−  ４７７．３．
【０３６９】
中間体２９ｂ：（Ｓ）−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−１−（２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２−イル）−２−メチルプロパン酸メチル
【化１８７】
2021507888.tif 000193
（Ｓ）−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２−イル）−２−メチルプロパン酸メチル（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−ベンズアルデヒドオキシム（２５．４ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２１８ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）及びＲｏｃｋＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（５．２７ｍｇ、６．２８μｍｏｌ）をＤＭＦ（０．５ｍＬ）に懸濁させ、マイクロ波管中に密閉し、真空脱ガスし、Ｎ２で再充填した。マイクロ波反応器内で反応物を８０℃に４時間加熱した後、ＲＴまで冷却させた。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈した後、水（２×５ｍＬ）及びｓａｔ．ａｑ．ブライン（５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配２０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（７６ｍｇ、８８％）を薄黄色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．９８（３Ｈ，ｄ），１．１１（３Ｈ，ｄ），２．４０（１Ｈ，ｄｄ），２．５２−２．６６（２Ｈ，ｍ），２．９３−３．０６（２Ｈ，ｍ），３．４−３．５１（１Ｈ，ｍ），３．６０（０Ｈ，ｄ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｓ），６．３３（２Ｈ，ｄ），７．０５−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ），７．４２−７．５３（２Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ−  ［Ｍ−Ｈ］−  ４１３．３．
【０３７０】
中間体２９ｃ：（Ｓ）−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−１−（２，６−ジフルオロ−４−（（３−オキソ−１−フェニル−２，５，８，１１−テトラオキサトリデカン−１３−イル）オキシ）フェニル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２−イル）−２−メチルプロパン酸メチル
【化１８８】
2021507888.tif 000194
（Ｅ）−ジアゼン−１，２−ジカルボン酸ジイソプロピル（０．２１９ｍＬ、１．１１ｍｍｏｌ）を、（Ｓ）−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−１−（２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２−イル）−２−メチルプロパン酸メチル（０．２３ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、２−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸ベンジル（０．３３１ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（０．２９１ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（７ｍＬ）中の攪拌溶液に５℃で滴下した。得られた混合物を５℃で３０分間、続いて２１℃で１８時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去した。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（０．２２１ｇ、５７％）を薄黄色の油としてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６９５．５．
【０３７１】
中間体２９ｄ：２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（（Ｓ）−３−メトキシ−２−メチル−３−オキソプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸
【化１８９】
2021507888.tif 000195
（Ｓ）−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−１−（２，６−ジフルオロ−４−（（３−オキソ−１−フェニル−２，５，８，１１−テトラオキサトリデカン−１３−イル）オキシ）フェニル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２−イル）−２−メチルプロパン酸メチル（２２１ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）にＲＴで溶解させた。フラスコを排気して、窒素を再充填した（×３）。パラジウム炭素（１０％）（３３．９ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を窒素ブランケット下で添加した。フラスコを排気して、窒素を再充填した（×３）。反応物を窒素雰囲気下で４時間攪拌した。反応混合物を、セライトを通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾過物を減圧下で濃縮して、標題化合物（１８６ｍｇ、９７％）を白色の固体としてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６０５．３．
【０３７２】
実施例２９：（（Ｓ）−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−１−（２，６−ジフルオロ−４−（（（Ｓ）−１３−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−カルボニル）−１４，１４−ジメチル−１１−オキソ−３，６，９−トリオキサ−１２−アザペンタデシル）オキシ）フェニル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２−イル）−２−メチルプロパン酸メチル
【化１９０】
2021507888.tif 000196
ＨＡＴＵ（１７５ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を、２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（（Ｓ）−３−メトキシ−２−メチル−３−オキソプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸（１８６ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１２６ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１７２ｍＬ、１．２３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で１８時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈した後、ｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）、水（２５ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５％ＭｅＯＨ（ＤＣＭ中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１５６ｍｇ、５０％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）０．８８（３Ｈ，ｄ），０．９４（１０Ｈ，ｄ），１．０３（３Ｈ，ｄ），１．２５（１Ｈ，ｓ），１．８７−１．９６（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１（１Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｄｄ），２．５６（１Ｈ，ｄ），２．８３（１Ｈ，ｄ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ），３．３４−３．４（１Ｈ，ｍ），３．５６（３Ｈ，ｓ），３．６０（１０Ｈ，ｄｄ），３．６５−３．７５（３Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｓ），４．０８−４．１２（２Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｄｄ），４．３９（２Ｈ，ｄｄ），４．４５（１Ｈ，ｔ），４．５７（１Ｈ，ｄ），５．０４（１Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，ｄ），６．６７（２Ｈ，ｄ），６．８９−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．４０（７Ｈ，ｄ），８．５６（１Ｈ，ｔ），８．９７（１Ｈ，ｓ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：Ｃ５３Ｈ６７Ｆ２Ｎ６Ｏ１０Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１０１７．４６０２、実測値１０１７．４５９９．
【０３７３】
実施例３０：（Ｓ）−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−１−（２，６−ジフルオロ−４−（（（Ｓ）−１３−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−カルボニル）−１４，１４−ジメチル−１１−オキソ−３，６，９−トリオキサ−１２−アザペンタデシル）オキシ）フェニル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２−イル）−２−メチルプロパン酸
【化１９１】
2021507888.tif 000197
水酸化リチウム水和物（６．３ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を、（Ｓ）−３−（（１Ｒ，３Ｒ）−１−（２，６−ジフルオロ−４−（（（Ｓ）−１３−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−カルボニル）−１４，１４−ジメチル−１１−オキソ−３，６，９−トリオキサ−１２−アザペンタデシル）オキシ）フェニル）−３−メチル−１，３，４，９−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２−イル）−２−メチルプロパン酸メチル（７６ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６ｍＬ）及び水（２ｍＬ）中の溶液に２０℃で添加した。得られた混合物を２０℃で１８時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈した後、ｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）、水（２５ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、標題化合物（３５ｍｇ、４７％）を固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．９５（１０Ｈ，ｓ），１．１２（３Ｈ，ｄ），１．３３（３Ｈ，ｄ），２．０９（２Ｈ，ｓ），２．１４（１Ｈ，ｄ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．５２（２Ｈ，ｍ），２．７１（１Ｈ，ｄｄ），２．７８−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｄ），３．６６（１２Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ），４−４．０７（２Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄｄ），４．５２（１Ｈ，ｄ），４．５３−４．５９（２Ｈ，ｍ），４．７２（１Ｈ，ｔ），５．４８（１Ｈ，ｓ），６．４７（２Ｈ，ｄ），７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄ），７．３３−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．５−７．５４（１Ｈ，ｍ），８．６５（１Ｈ，ｓ），８．８８（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １００３．６；Ｃ５２Ｈ６５Ｆ２Ｎ６Ｏ１０Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１００３．４４４５、実測値１００３．４４２８．
【０３７４】
中間体３１ａ：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−３，３−ジメチル−２−（メチルアミノ）ブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１９２】
2021507888.tif 000198
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（５００ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液に、ホルムアルデヒド（０．８６５ｍＬ、１１．６１ｍｍｏｌ）、続いてテトラヒドロホウ酸ナトリウム（２２０ｍｇ、５．８１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をＲＴで一晩攪拌した。１Ｎ  ａｑ．ＨＣｌを添加し、溶液を濃縮して、有機物を除去した後、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）と水（２５ｍＬ）の間で分配した。水相をｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３で塩基性にしてから、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。試料をＭｅＯＨに溶解させ、ＳＦＣ条件：カラム：Ｐｒｉｎｃｅｔｏｎ  Ｄｉｏｌ、３０×２５０ｍｍ、５ミクロン；移動相：Ａ＝ＭｅＯＨ＋０．１％ＮＨ３、Ｂ＝ｓｃＣＯ２；７．５分にわたり勾配１５〜３０％Ａ；流量：１００ｍＬ／分；ＢＰＲ：１２０バール；カラム温度：４０℃を用いて精製した。分画を蒸発させて、標題化合物（１２２ｍｇ、２４％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．８７（９Ｈ，ｓ），１．５５（２Ｈ，ｓ），２．００（１Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｄ），２．９９（１Ｈ，ｓ），３．４９（１Ｈ，ｄ），３．６３（２Ｈ，ｄ），４．３３（１Ｈ，ｄｄ），４．５３（１Ｈ，ｄｄ），４．６４（１Ｈ，ｓ），４．８５（１Ｈ，ｄｄ），７．２９−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４４５．９．
【０３７５】
実施例３１：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−３−メチル−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１９３】
2021507888.tif 000199
ＨＡＴＵ（１５７ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を、２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸（１５９ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−３，３−ジメチル−２−（メチルアミノ）ブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド（１２２ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１５３ｍＬ、１．１０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で１８時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈した後、飽和ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）、水（２５ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＣＳＨ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１４．００ｍｇ、５．０８％）をもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）０．９８（９Ｈ，ｓ），１．０４（３Ｈ，ｄ），１．１７（７Ｈ，ｔ），１．２５（１Ｈ，ｓ），１．８６−１．９４（１Ｈ，ｍ），２．０３（１Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．５６（１Ｈ，ｄ），２．７８−２．９４（２Ｈ，ｍ），２．９８（３Ｈ，ｓ），３．５１−３．６４（１１Ｈ，ｍ），３．７１−３．７６（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．１４（２Ｈ，ｍ），４．１８−４．３４（５Ｈ，ｍ），４．３７（１Ｈ，ｔ），５．０６（１Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．６８（２Ｈ，ｄ），６．９１−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．４０（５Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｔ），８．９８（１Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １００５．８；Ｃ５３Ｈ６８Ｆ３Ｎ６Ｏ８Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１００５．４７６６、実測値１００５．４７４５．
【０３７６】
中間体３２ａ：１１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ウンデカン酸メチル
【化１９４】
2021507888.tif 000200
１１−ブロモウンデカン酸メチル（１５８ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（２００ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１０７ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で一度に添加した。得られた懸濁液を７０℃で１８時間攪拌した。混合物をＲＴまで冷却させてから、ＤＣＭ（１０ｍＬ）及び水（２ｍＬ）で希釈した。ＤＣＭ層を収集し、蒸発させて、黄色のゴムとして未精製生成物を得た。未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（２５５ｍｇ、８４％）を無色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１７（６Ｈ，ｔ），１．２６（１２Ｈ，ｓ），１．４６−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７４（２Ｈ，ｍ），２．２９（２Ｈ，ｔ），２．３８（１Ｈ，ｄ），２．５４−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．５５（１Ｈ，ｍ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｔ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．６４（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５８７．４．
【０３７７】
中間体３２ｂ：１１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ウンデカン酸
【化１９５】
2021507888.tif 000201
水酸化リチウム水和物（３７ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を、１１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ウンデカン酸メチル（２５５ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．６ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）中の溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２５℃で２時間攪拌した。有機溶媒を減圧下で除去した。得られた混合物を２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌで酸性化してから、ＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）に抽出した。有機抽出物をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（２５０ｍｇ、１００％）を無色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５７３．４．
【０３７８】
実施例３２：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（１１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ウンデカンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化１９６】
2021507888.tif 000202
ＨＡＴＵ（２４５ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を、１１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ウンデカン酸（２４６ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（２０１ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２４０ｍＬ、１．７２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。ＨＡＴＵ（２４５ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２４０ｍＬ、１．７２ｍｍｏｌ）をさらに添加して、反応物をＲＴで一晩攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈した後、飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）、水（２５ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％  ＭｅＯＨ（ＤＣＭ中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（３２４ｍｇ、７６％）を薄黄色の油としてもたらし、これは、時間の経過と共に凝固した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．０４（３Ｈ，ｄ），１．０９−１．２２（７Ｈ，ｍ），１．３２（１１Ｈ，ｄ），１．４４−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．９４（１Ｈ，ｓ），２−２．０８（１Ｈ，ｍ），２．０８−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．２８（１Ｈ，ｍ），２．３８（１Ｈ，ｄ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．５４−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．６８（０Ｈ，ｐ），２．７４（０Ｈ，ｄ），２．７８−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｄ），３．６−３．７４（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ），４．３５（１Ｈ，ｓ），４．３９−４．４７（２Ｈ，ｍ），４．５５（１Ｈ，ｄ），５．０６−５．１５（２Ｈ，ｍ），６．６４（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．３３−７．５（５Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ），８．５２（１Ｈ，ｔ），８．９８（１Ｈ，ｓ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９８５．６；Ｃ５５Ｈ７２Ｆ３Ｎ６Ｏ５Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９８５．５２３２、実測値９８５．５２２２．
【０３７９】
中間体３３ａ：２−（（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（１１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ウンデカンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イル）（Ｓ）−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−（ｔｅｒｔ−ブチル）
【化１９７】
2021507888.tif 000203
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（１１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ウンデカンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド（１６９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）及び（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−プロリン（７３．８ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４ｍＬ）及びＤＭＦ（３ｍＬ）中の溶液に、３−（（（エチルイミノ）メチレン）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン塩酸塩（６５．８ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（４．１９ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を添加した。透明な無色の溶液をＲＴで２時間攪拌した。混合物をＤＣＭで希釈した後、水、１Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ及びｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３で洗浄した。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％ＭｅＯＨ（ＤＣＭ中）により精製した。生成物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物（２８１ｍｇ、溶媒を含む）を黄色の油としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １１８２．７．
【０３８０】
実施例３３：（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（１１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ウンデカンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イルＬ−プロリン酸塩
【化１９８】
2021507888.tif 000204
２−（（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（１１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ウンデカンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イル）（Ｓ）−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−（ｔｅｒｔ−ブチル）（２００ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４ｍＬ）溶液に、２，２，２−トリフルオロ酢酸（０．６５ｍＬ、８．５ｍｍｏｌ）を添加し、溶液をＲＴで１時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去した。この未精製生成物を、水（０．１％のギ酸を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８カラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１６ｍｇ、９％）を淡い黄色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．９３（９Ｈ，ｓ），１．１０（３Ｈ，ｄ），１．２０（７Ｈ，ｄｄ），１．４１（２Ｈ，ｄ），１．５−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｐ），２．００（３Ｈ，ｓ），２．０３（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．２１（２Ｈ，ｍ），２．３１（２Ｈ，ｄｄ），２．３５−２．４６（１Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５８（０Ｈ，ｄ），２．６２（１Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ），３．３３（２Ｈ，ｍ），３．６６（２Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｔ），４．２４（１Ｈ，ｄ），４．３２（２Ｈ，ｄｄ），４．３８（１Ｈ，ｄ），４．６０（７Ｈ，ｄｄ），４．７９（１Ｈ，ｔ），５．１９（１Ｈ，ｓ），５．３３（１Ｈ，ｓ），６．１７（１Ｈ，ｄ），６．３７（２Ｈ，ｄ），７．０４−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ），７．３１−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．４５−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０８２．７．
【０３８１】
中間体３４ａ：（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３，３−ジメチルブタノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イル酢酸塩
【化１９９】
2021507888.tif 000205
Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（３．０３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０８３ｍＬ、０．５９ｍｍｏｌ）及び無水酢酸（０．０５６ｍＬ、０．５９ｍｍｏｌ）を、（（Ｓ）−１−（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（国際公開第２０１４／１０８４５２Ａ１号パンフレットに記載の調製物）（２６３ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に窒素下、０℃で添加した。得られた混合物をＲＴで３０分間攪拌した。混合物を１Ｍ  ａｑ．ＨＣｌでクエンチングし、有機物を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１００％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（２９０ｍｇ、１０２％）を無色の油としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）０．９５（９Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），２．００（３Ｈ，ｄ），２．１１（１Ｈ，ｓ），２．２６（１Ｈ，ｄｄ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．７６（１Ｈ，ｓ），３．９７−４．０３（２Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｄｄ），４．４３（１Ｈ，ｄｄ），４．５２（１Ｈ，ｔ），５．２５（１Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ），７．４０（４Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｔ），８．９８（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５７３．３．
【０３８２】
中間体３４ｂ：（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イル酢酸
【化２００】
2021507888.tif 000206
４Ｍ  ＨＣｌのジオキサン（１．１７ｍＬ、４．６８ｍｍｏｌ）溶液を（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３，３−ジメチルブタノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イル酢酸塩（０．２６８ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）に大気下、２０℃で一度に添加した。反応混合物をＲＴで３時間攪拌してから、ＳＣＸカラムにロードし、ＤＣＭ、続いて１Ｍ  ＮＨ３のＭｅＯＨ溶液で洗浄した。溶媒を蒸発させて、標題化合物（０．２００ｇ、９０％）を薄黄色のフォーム状固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．１２（２Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．２７（１Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．６６（１Ｈ，ｓ），３．４３（１Ｈ，ｓ），３．７７−３．８８（２Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｄｄ），４．４９（１Ｈ，ｄｄ），４．７５（１Ｈ，ｔ），５．３４（１Ｈ，ｓ），７．３５（４Ｈ，ｔ），７．５２（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４７３．４．
【０３８３】
実施例３４：（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イル酢酸塩
【化２０１】
2021507888.tif 000207
ＨＡＴＵ（５３．２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を、２−（２−（２−（２−３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸（５４ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イル酢酸塩（４４．１ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０５２ｍＬ、０．３７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＣＳＨ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製した。所望の化合物を含有する清浄な分画を蒸発乾固させて、３６ｍｇの生成物を得た。この混合物を、水（０．１％のギ酸を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８カラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により酸中で再精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物（２０ｍｇ、２１％）をもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）０．９５（９Ｈ，ｄ），１．０４（３Ｈ，ｄ），１．１６（７Ｈ，ｔ），２．００（３Ｈ，ｓ），２．０８−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３（２Ｈ，ｍ），２．３５（１Ｈ，ｓ），２．４５（４Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｄ），２．７９−２．９３（３Ｈ，ｍ），３．６８−３．７３（２Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ），３．９２（１Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．０７−４．１１（２Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｄｄ），４．３８（１Ｈ，ｄ），４．４２−４．５１（３Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｓ），５．２７（１Ｈ，ｓ），６．６６（２Ｈ，ｄ），６．９６（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．４０（４Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｔ），８．９８（１Ｈ，ｄ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０３３．６；Ｃ５４Ｈ６８Ｆ３Ｎ６Ｏ９Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１０３３．４７１５、実測値１０３３．４７２５．
【０３８４】
中間体３５ａ：４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド
【化２０２】
2021507888.tif 000208
４−（ブロモメチル）ベンズアルデヒド（１１３ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（２００ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１０７ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で一度に添加した。得られた懸濁液を２０℃で１８時間攪拌した。反応物を、ＤＣＭ（２０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）で希釈してから、相分離カートリッジに通過させた。溶媒を減圧下で除去した。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（２０４ｍｇ、７８％）をオレンジ色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．０８−１．１２（３Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｄ），２．２８−２．３９（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．４４−３．５８（１Ｈ，ｍ），５．１４（１Ｈ，ｓ），５．２７（２Ｈ，ｓ），６．７８（２Ｈ，ｄ），６．９２−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ），７．６６（２Ｈ，ｄ），７．９−８（２Ｈ，ｍ），１０．０３（１Ｈ，ｓ），１０．５２（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５０７．３．
【０３８５】
実施例３５：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ベンジル）アミノ）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２０３】
2021507888.tif 000209
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（０．０９７ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶解させた後、ＳＣＸカートリッジ（１Ｍ  ＮＨ３のＭｅＯＨ溶液で溶離）に通過させた。溶媒を減圧下で除去した後、残渣を１，２−ジクロロエタン（５ｍＬ）に溶解させた。４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド（０．１００ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴで３０分間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．０６３ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を１８時間攪拌した。反応混合物を飽和ａｑ．ＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬ）でクエンチングし、有機物を分離した後、水層をＤＣＭ（２×２５ｍＬ）で抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＣＳＨ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物（０．０８９ｇ、４９％）をもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）０．９２（９Ｈ，ｓ），１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１−１．２３（６Ｈ，ｍ），１．８８−１．９６（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．２８（１Ｈ，ｍ），２．２９−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．３９（１Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．５８（１Ｈ，ｄ），２．７９−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．００（１Ｈ，ｄ），３．４６（４Ｈ，ｄｄ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ），４．２３−４．４６（３Ｈ，ｍ），４．５９（１Ｈ，ｔ），５．０３−５．１６（４Ｈ，ｍ），６．７５（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ），７．３７−７．４３（８Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｔ），８．９７（１Ｈ，ｄ），１０．５１（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９２１．５；Ｃ５２Ｈ６０Ｆ３Ｎ６Ｏ４Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９２１．４３４３、実測値９２１．４３４７．
【０３８６】
中間体３６ａ：４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）安息香酸メチル
【化２０４】
2021507888.tif 000210
４−（ブロモメチル）安息香酸メチル（１２８ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（１９７ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１０５ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で一度に添加した。得られた懸濁液を２０℃で１８時間攪拌した。混合物をＤＣＭ（１０ｍＬ）及び水（５ｍＬ）で希釈してから、相分離カートリッジに通過させた。溶媒を蒸発させてから、この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（２０７ｍｇ、７６％）を白色のフォームとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．０８−１．２４（６Ｈ，ｍ），２．２８−２．３９（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．７７−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．４６−３．５５（１Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），６．７７（２Ｈ，ｄ），６．８８−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ），７．５９（２Ｈ，ｄ），７．９４−８．０６（２Ｈ，ｍ），１０．５２（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５３７．３．
【０３８７】
中間体３６ｂ：４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）安息香酸
【化２０５】
2021507888.tif 000211
水酸化リチウム一水和物（３９．１ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）を、４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）安息香酸メチル（２００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた懸濁液を２０℃で７２時間攪拌した。有機溶媒を減圧下で除去した。得られた混合物を２Ｍ  ＨＣｌで酸性化してから、ＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）に抽出した。有機抽出物をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（２０５ｍｇ）を薄黄色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．０８−１．１８（５Ｈ，ｍ），１．２１（１Ｈ，ｓ），２．２８−２．４（１Ｈ，ｍ），２．５６（１Ｈ，ｄｄ），２．７８−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．５９（１Ｈ，ｍ），５．１４（１Ｈ，ｓ），５．２３（２Ｈ，ｓ），６．７７（２Ｈ，ｄ），６．９２−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｄ），７．５６（２Ｈ，ｄ），７．９４−８．０２（２Ｈ，ｍ），１０．５１（１Ｈ，ｓ），１２．９４（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５２３．３．
【０３８８】
実施例３６：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）ベンズアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２０６】
2021507888.tif 000212
ＨＡＴＵ（２１１ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を、４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）安息香酸（１９３ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１７３ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２０６ｍＬ、１．４８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、水（２５ｍＬ）及びブライン（２５ｍＬ）で洗浄した。有機物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＣＳＨ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１７１ｍｇ、４９％）をもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．０５（１２Ｈ，ｄ），１．１６（６Ｈ，ｄｄ），１．９３（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１（１Ｈ，ｍ），２．２９−２．３９（１Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．５６（１Ｈ，ｄｄ），２．７８−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．７４（２Ｈ，ｄ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ），４．３６−４．５１（３Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｄ），５．１３（２Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．７６（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄ），７．９０（２Ｈ，ｄ），７．９９（１Ｈ，ｄ），８．５６（１Ｈ，ｔ），８．９９（１Ｈ，ｓ），１０．５１（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９３５．６；Ｃ５２Ｈ５８Ｆ３Ｎ６Ｏ５Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９３５．４１３６、実測値９３５．４１２６．
【０３８９】
中間体３７ａ：２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エタン−１−オール
【化２０７】
2021507888.tif 000213
ＲｏｃｋＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（８６ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を、２，２’−（（オキシビス（エタン−２，１−ジイル）ビス（オキシ））ビス（エタン−１−オール）（１．７７ｍＬ、１０．２５ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール、ＨＣｌ（５００ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、４Å分子篩（１００ｇ）及び炭酸セシウム（１１６９ｍｇ、３．５９ｍｍｏｌ）のトルエン（７．５ｍＬ）中の脱ガス混合物に窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を９０℃で４時間攪拌した。反応物をＲＴまで冷却させてから、ＤＣＭ（１０ｍＬ）で希釈し、濾過し、蒸発させて、未精製生成物をオレンジ色のゴムとして得た。残渣をＤＣＭに溶解させ、水で洗浄した。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１００％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（２６１ｍｇ、４５％）をオレンジ色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１０（３Ｈ，ｄ），１．２０（６Ｈ，ｄｄ），２．３１−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．６７（１Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．０４−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．７３（１１Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｄｄ），４．０５−４．１２（２Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｓ），６．３９−６．５（２Ｈ，ｍ），７．０３−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ），７．５９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５６５．３．
【０３９０】
中間体３７ｂ：１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２０８】
2021507888.tif 000214
６０％水素化ナトリウムの鉱油溶液（８．５０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を、２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エタン−１−オール（１００ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で一度に添加した。１０分後に２−ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．０３１ｍＬ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＲＴで２時間攪拌した。６０％水素化ナトリウムの鉱油溶液（８．５０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）をさらに添加し、反応物を１時間攪拌した。反応物を水で（ゆっくりと）クエンチングし、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１００％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（４９．０ｍｇ、４１％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．０９（３Ｈ，ｄ），１．１７（３Ｈ，ｄ），１．２３（３Ｈ，ｄ），１．４６（９Ｈ，ｓ），２．３８（１Ｈ，ｄｄ），２．６０（１Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．０５−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．６３−３．７２（１３Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｄｄ），３．９９（２Ｈ，ｓ），４．０５−４．１（２Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｓ），６．３８−６．４８（２Ｈ，ｍ），７．０３−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．５７（２Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６７９．４．
【０３９１】
中間体３７ｃ：１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカン酸
【化２０９】
2021507888.tif 000215
１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４９ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）をギ酸（０．５ｍＬ）に、大気下、２０℃で溶解させた。得られた混合物を２０℃で５時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去した。残渣をギ酸（０．５ｍＬ）に再度溶解させてから、さらに２時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去して、標題化合物を黄色の油としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した（推定定量的）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６２３．３．
【０３９２】
実施例３７：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１７−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２，１５−テトラオキサ−３−アザヘプタデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２１０】
2021507888.tif 000216
ＨＡＴＵ（４１．２ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を、１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカン酸（４５ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（３３．８ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４０μＬ、０．２９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．４ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。ＨＡＴＵ（４１．２ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４０μＬ、０．２９ｍｍｏｌ）をさらに添加し、反応物をＲＴで１時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）及び飽和ａｑ．ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、水（０．１％のギ酸を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８カラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物（９ｍｇ、１２％）をもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，３０℃）１．０２（９Ｈ，ｄ），１．２１（９Ｈ，ｄ），１．４１−１．５５（１Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．２６（１Ｈ，ｍ），２．４６（４Ｈ，ｓ），２．６３（１Ｈ，ｄ），２．９１（１Ｈ，ｓ），３．０４（１Ｈ，ｓ），３．５９−３．７２（１４Ｈ，ｍ），３．７６−３．８８（４Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｄ），４．１２（２Ｈ，ｄ），４．３４（１Ｈ，ｄｄ），４．４４−４．６１（３Ｈ，ｍ），４．６９（１Ｈ，ｄ），５．２０（１Ｈ，ｓ），６．５５（２Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ），７．３６−７．４８（５Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｔ），８．８４（１Ｈ，ｄ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０３５．５；Ｃ５４Ｈ７０Ｆ３Ｎ６Ｏ９Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１０３５．４８７２、実測値１０３５．４８３０．
【０３９３】
中間体３８ａ：２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸エチル
【化２１１】
2021507888.tif 000217
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（１．６７３ｍＬ、８．５０ｍｍｏｌ）を、０℃に冷却した３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（１．６５ｇ、４．２５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２．２２８ｇ、８．５０ｍｍｏｌ）及び２−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸エチル（１．５０５ｇ、６．３７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）溶液に、窒素下で２分かけて滴下した。得られた溶液を０℃で４５分間攪拌し、２０℃まで１時間にわたり昇温した。反応が不完全であったため、トリフェニルホスフィン（０．５５７ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）及びアゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．４１８ｍＬ、２．１３ｍｍｏｌ）をさらに添加し、溶液を２０℃でさらに３０分間攪拌した。未精製反応混合物を、ＳＣＸカラムを用いたイオン交換クロマトグラフィーにより精製した。１Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて、カラムから所望の生成物を溶離し、純粋な分画を蒸発乾固させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配１０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１．０９ｇ、４２％）を無色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１５−１．３（９Ｈ，ｍ），２．３５（１Ｈ，ｄｄ），２．５３−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．６２（９Ｈ，ｍ），３．７１−３．７７（２Ｈ，ｍ），４．０８−４．１６（６Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．６８（２Ｈ，ｄ），６．８９−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）．ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６０７．５．
【０３９４】
中間体３８ｂ：２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸
【化２１２】
2021507888.tif 000218
水酸化リチウム水和物（０．１５１ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）を、２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸エチル（１．０９ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）中の溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液をＲＴで３０分間攪拌した。有機溶媒を減圧下で除去した。得られた混合物を２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）に抽出した。有機抽出物を飽和ブライン（５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（０．８８４ｇ、８５％）をもたらし、これをそれ以上精製せずに使用した；ＪＡＣＳ  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１１（３Ｈ，ｓ），１．２３（２Ｈ，ｄ），２．３８（１Ｈ，ｄ），２．５８（１Ｈ，ｄ），２．７８−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．５６（５Ｈ，ｍ），３．５８（５Ｈ，ｄｄ），３．７１−３．７６（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．６８（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｄ），１０．５０（１Ｈ，ｓ），１２．４９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５７９．３．
【０３９５】
実施例３８：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２１３】
2021507888.tif 000219
ＨＡＴＵ（１．９５ｇ、５．１４ｍｍｏｌ）を、２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸（１．９８ｇ、３．４２ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１．４８ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．９１ｍＬ、１３．７１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で少量ずつ添加した。得られた混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）、水（２５ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％  ＭｅＯＨ（ＤＣＭ中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、黄色の油を得た。試料をＭｅＯＨに溶解させ、ＳＦＣ条件：カラム：Ｐｒｉｎｃｅｔｏｎ  Ｄｉｏｌ、３０×２５０ｍｍ、５ミクロン；移動相：Ａ＝ＭｅＯＨ＋０．１％ＮＨ３、Ｂ＝ｓｃＣＯ２；８分にわたり勾配２０〜３０％Ａ；流量：１００ｍＬ／分；ＢＰＲ：１２０バール；カラム温度：４０℃を用いて精製した。標題化合物（１．１ｇ、３２％）を薄黄色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．１０（３Ｈ，ｄ），１．１７（３Ｈ，ｄ），１．２２（３Ｈ，ｄ），２．０１−２．１（１Ｈ，ｍ），２．３９（１Ｈ，ｄｄ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．５２−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．７７（１Ｈ，ｄ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ），３．０８（１Ｈ，ｄｄ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．６３−３．７１（９Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｔ），４．００（２Ｈ，ｓ），４．０１−４．１１（３Ｈ，ｍ），４．３１（１Ｈ，ｄｄ），４．４９（２Ｈ，ｄ），４．５６（１Ｈ，ｄｄ），４．７１（１Ｈ，ｔ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．３１−６．４４（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３５（６Ｈ，ｑ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ），８．２７（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９９１．７；Ｃ５２Ｈ６６Ｆ３Ｎ６Ｏ８Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９９１．４６０９、実測値９９１．４５８４．
【０３９６】
中間体３９ａ：２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エタン−１−オール
【化２１４】
2021507888.tif 000220
ジエチレングリコール（０．４７ｍＬ、４．９２ｍｍｏｌ）を、（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール、ＨＣｌ（４００ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（９３５ｍｇ、２．８７ｍｍｏｌ）及びＲｏｃｋＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（３４．４ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）のトルエン（６．０ｍＬ）溶液に窒素下、２０℃で添加した。得られた溶液を真空脱ガスし、９０℃で４．５時間攪拌した。２０℃まで冷却させた後、この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配５から８０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１９１ｍｇ、４９％）を無色の乾燥膜としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．０９（３Ｈ，ｄ），１．１４−１．２５（６Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｓ），２．３９（１Ｈ，ｄｄ），２．６０（１Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．０８（１Ｈ，ｍ），３．６−３．７（３Ｈ，ｍ），３．７１−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．８−３．８４（２Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｄｄ），５．１８（１Ｈ，ｓ），６．３９−６．４５（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ−  ［Ｍ−Ｈ］−  ４７５．３．
【０３９７】
中間体３９ｂ：２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２１５】
2021507888.tif 000221
２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エタン−１−オール（２４０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）及び６０％水素化ナトリウムの鉱油溶液（１４．５０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７ｍＬ）中の溶液を、窒素下、２０℃で５分間攪拌した。２−ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．０８９ｍＬ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた懸濁液を、窒素下、２０℃で２．５時間攪拌した。反応が不完全であったため、６０％水素化ナトリウムの鉱油溶液（７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）をさらに添加し、混合物を２０℃でさらに１時間攪拌した。反応が不完全であったため、６０％水素化ナトリウムの鉱油溶液（７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）をさらに添加し、懸濁液を２０℃でさらに１７時間攪拌した。反応が不完全であったため、２−ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（２０μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）をさらに添加し、懸濁液を２０℃でさらに２時間攪拌した。反応が不完全であったため、２−ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（２０μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）をさらに添加し、懸濁液を２０℃でさらに２時間攪拌した。反応が不完全であったため、２−ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（２０μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）をさらに添加し、懸濁液を２０℃でさらに２時間攪拌した。反応が不完全であったため、２−ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（２０μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）をさらに添加し、懸濁液を２０℃でさらに２時間攪拌した。反応が不完全であったため、６０％水素化ナトリウムの鉱油溶液（７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）及び１ｍＬのＴＨＦをさらに添加し、懸濁液を２０℃でさらに１時間攪拌した。反応混合物を水（１５ｍＬ）でゆっくりとクエンチングし、ＥｔＯＡｃ（３×１５ｍＬ）で抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配５から７０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１６１ｍｇ、５４％）を無色の乾燥膜としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１０（３Ｈ，ｄｄ），１．１５−１．２６（６Ｈ，ｍ），１．４８（９Ｈ，ｓ），２．３８（１Ｈ，ｄｄ），２．５７−２．６４（１Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ），３．０６−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．６９（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（４Ｈ，ｓ），３．８３−３．８７（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｄ），４．０６−４．１１（２Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．４１−６．４６（２Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．５−７．５３（１Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５９１．４．
【０３９８】
中間体３９ｃ：２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸
【化２１６】
2021507888.tif 000222
ギ酸（０．５０ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を、２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）に、大気下、２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２０℃で１時間攪拌した。反応が不完全であったため、温度を４０℃まで上昇させ、反応混合物をさらに２．５時間攪拌した。反応混合物を蒸発乾固させて、標題化合物（１４１ｍｇ）を薄黄色の乾燥膜としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５３５．４．
【０３９９】
実施例３９：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２１７】
2021507888.tif 000223
２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸（１３１ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１１２ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．１２８ｍＬ、０．７４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に２０℃で溶解させてから、窒素下で１５分間攪拌した。（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１１９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を、窒素下、２０℃で３時間攪拌した。反応が不完全であったため、ＨＡＴＵ（１１２ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．１２８ｍＬ、０．７４ｍｍｏｌ）をさらに添加し、溶液を２０℃でさらに１９時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈してから、水（１０ｍＬ）、飽和ブライン（１０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＣＳＨ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、４５．９ｍｇの標題化合物（４６ｍｇ、２０％）を白色固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，３０℃）１．０１（９Ｈ，ｄ），１．０７−１．２１（９Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．５８（１Ｈ，ｄｄ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ），３．５８−３．７５（５Ｈ，ｍ），３．７６−３．９１（４Ｈ，ｍ），４．０１−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｔ），４．３２（１Ｈ，ｄ），４．４７−４．５９（３Ｈ，ｍ），４．６９（１Ｈ，ｓ），５．１８（１Ｈ，ｓ），６．４５−６．５３（２Ｈ，ｍ），６．９１−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４７（５Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｓ），交換可能なプロトンは観測されず；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９４７．６；Ｃ５０Ｈ６２Ｆ３Ｎ６Ｏ７Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９４７．４３４７、実測値９４７．４３４３．
【０４００】
中間体４０ａ：２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エタン−１−オール
【化２１８】
2021507888.tif 000224
エタン−１，２−ジオール（０．１７ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）を、（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール（３００ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（７５８ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ）及びＲｏｃｋＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（２７．９ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（５．１ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で添加した。得られた溶液を真空脱ガスし、９０℃で４．５時間攪拌した。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配５から７０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（８７ｍｇ、３０％）を薄黄色の乾燥膜としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１０（３Ｈ，ｄ），１．２１（６Ｈ，ｄｄ），１．８９（１Ｈ，ｔ），２．３９（１Ｈ，ｄｄ），２．６０（１Ｈ，ｄｄ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ），３．６２−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．９１−４（２Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｑ），５．２０（１Ｈ，ｓ），６．４−６．４７（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ）；ｍ／ｚ：ＥＳ−  ［Ｍ−Ｈ］−  ４３１．２．
【０４０１】
中間体４０ｂ：２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）酢酸
【化２１９】
2021507888.tif 000225
２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エタン−１−オール（８０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を、６０％水素化ナトリウムの鉱油溶液（５．３３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．５ｍＬ）中の溶液に添加し、窒素下、２０℃で５分間攪拌した。ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（３３μＬ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた懸濁液を２０℃で２時間攪拌した。反応が不完全であったため、６０％水素化ナトリウムの鉱油溶液（３．５ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をさらに添加し、懸濁液を２０℃でさらに２時間攪拌した。反応が不完全であったため、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（６．６μＬ、０．０３６ｍｍｏｌ）をさらに添加し、懸濁液を２０℃でさらに２時間攪拌した。反応が不完全であったため、６０％水素化ナトリウムの鉱油溶液（２．１ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及び０．５ｍＬのＴＨＦをさらに添加し、懸濁液を２０℃でさらに２．５時間攪拌した。反応が不完全であったため、６０％水素化ナトリウムの鉱油溶液（２．１ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及びブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．５μＬ、０．０４ｍｍｏｌ）をさらに添加し、懸濁液を２０℃でさらに１２．５時間攪拌した。反応が不完全であったため、０．２５ｍＬのＤＭＦを添加し、温度を５０℃まで上昇させ、反応混合物をさらに２時間攪拌した。反応混合物を水（１５ｍＬ）でゆっくりとクエンチングし、ＥｔＯＡｃ（３×１５ｍＬ）で抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、乾燥膜（１３０ｍｇ）をもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４９１．４
【０４０２】
実施例４０：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２２０】
2021507888.tif 000226
未精製２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）酢酸（０．０６０ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．０８５ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（０．０７０ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶解させ、窒素下、２０℃で１５分間攪拌した。（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（０．０５７ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を、窒素下、２０℃で反応混合物に添加した。得られた溶液を、２０℃で３．５時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈してから、水（１０ｍＬ）、飽和ブライン（１０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この試料を、次のＳＦＣ条件：カラム：Ｐｒｉｎｃｅｔｏｎ  Ｄｉｏｌ、３０×２５０ｍｍ、５ミクロン；移動相：Ａ＝ＭｅＯＨ＋０．１％  ＮＨ３、Ｂ＝ｓｃＣＯ２；勾配：１０分にわたり２０〜３０％  Ａ；流量：１００ｍＬ／分；ＢＰＲ：１２０バール；温度：４０℃を用いて精製した。所望の化合物を含む分画を蒸発乾固させて、標題化合物（０．０３６ｇ、３２％）を薄黄色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，３０℃）１．０２（９Ｈ，ｓ），１．０７−１．２２（９Ｈ，ｍ），２．１０（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．３４−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．５８（１Ｈ，ｄｄ），２．８３−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．０２（１Ｈ，ｄ），３．６７（２Ｈ，ｓ），３．７９−３．８８（２Ｈ，ｍ），３．８８−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｓ），４．１５−４．２（２Ｈ，ｍ），４．３７（１Ｈ，ｓ），４．４４（１Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｄ），４．５５−４．６（１Ｈ，ｍ），４．６９−４．７３（１Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．６４（２Ｈ，ｄ），６．９２−７（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ），７．３６−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９０３．６；Ｃ４８Ｈ５８Ｆ３Ｎ６Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９０３．４０８５、実測値９０３．４０６８．
【０４０３】
中間体４１ａ：２−（３−ヒドロキシプロポキシ）酢酸エチル
【化２２１】
2021507888.tif 000227
二酢酸ロジウム（１０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）をプロパン−１，３−ジオール（５．００ｍＬ、９４．６２ｍｍｏｌ）に、窒素下、２０℃で添加した。得られた溶液を２０℃で５分間攪拌し、０℃に冷却した。２−ジアゾ酢酸エチル（０．５４０ｍＬ、４．３６ｍｍｏｌ）を０℃で滴下して、反応混合物を２０℃で２２ｈ攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、水（３×５ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から８０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（０．３６４ｇ、５１％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．２６（３Ｈ，ｔ），１．８１（２Ｈ，ｐ），２．８３（１Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｔ），３．７６（２Ｈ，ｔ），４．０４（２Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｑ）．
【０４０４】
中間体４１ｂ：２−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）酢酸エチル
【化２２２】
2021507888.tif 000228
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．１６ｍＬ、０．８２ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（１６０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、２−（３−ヒドロキシプロポキシ）酢酸エチル（１３４ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（２１６ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３．３ｍＬ）中の攪拌溶液に、窒素下、５℃で滴下した。得られた溶液を５℃で２０分間、続いて２１℃で１時間攪拌した。ＤＣＭ（７ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）を添加した後、有機層を分離した。水層をＤＣＭ（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から８０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１８１ｍｇ、８３％）を無色の乾燥膜としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１０（３Ｈ，ｄ），１．１５−１．３（９Ｈ，ｍ），２．０４−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．３９（１Ｈ，ｄｄ），２．６０（１Ｈ，ｄｄ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ），３．７０（３Ｈ，ｔ），４．０７（４Ｈ，ｄ），４．２１（２Ｈ，ｑ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．３８−６．４４（２Ｈ，ｍ），７．０６−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５３３．４．
【０４０５】
中間体４１ｃ：２−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）酢酸
【化２２３】
2021507888.tif 000229
水酸化リチウム水和物（２６．９ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を、２−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）酢酸エチル（１７１ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．２ｍＬ）溶液に２０℃で添加した。得られた溶液を４０℃で２時間攪拌した。有機溶媒を減圧下で除去した。得られた混合物を２Ｍ  ＨＣｌ（０．６４ｍｍｏｌ；３２０μＬ）で酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（２×１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発乾固させて、標題化合物（１４９ｍｇ、９２％）を黄色の乾燥膜としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ−  ［Ｍ−Ｈ］−  ５０３．４．
【０４０６】
実施例４１：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２２４】
2021507888.tif 000230
ＨＡＴＵ（１５８ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を、ＤＩＰＥＡ（０．１４５ｍＬ、０．８３ｍｍｏｌ）及び２−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）酢酸（１４０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．７５ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた溶液を２０℃で１５分間攪拌した。（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１３１ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を１時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈してから、水（１５ｍＬ）、飽和ブライン（１０ｍＬ）及び水（１５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＣＳＨ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１７３ｍｇ、６８％）を白色固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．９３（９Ｈ，ｓ），１．１０（３Ｈ，ｄ），１．２１（６Ｈ，ｄｄ），２．０３−２．１２（３Ｈ，ｍ），２．４１（１Ｈ，ｄｄ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．５−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．６０（１Ｈ，ｄｄ），２．７８−２．８９（２Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｄｄ），３．５９−３．７３（４Ｈ，ｍ），３．７９−４．０９（５Ｈ，ｍ），４．２９（１Ｈ，ｄｄ），４．５３（３Ｈ，ｄｄ），４．６８（１Ｈ，ｔ），５．２０（１Ｈ，ｓ），６．３９−６．４５（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．３２（４Ｈ，ｑ），７．５０（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９１７．５；Ｃ４９Ｈ６０Ｆ３Ｎ６Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９１７．４２４２、実測値９１７．４２５７．
【０４０７】
中間体４２ａ：（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−（２−ブロモエトキシ）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール
【化２２５】
2021507888.tif 000231
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．６０１ｍＬ、３．０９ｍｍｏｌ）を、２−ブロモエタン−１−オール（０．２７４ｍＬ、３．８６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（８１０ｍｇ、３．０９ｍｍｏｌ）及び３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（６００ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ）の、０℃に冷却したジクロロメタン（１２ｍＬ）中の溶液に、窒素下で、５分かけてゆっくりと添加した。得られた溶液を２０℃で２時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈し、飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）、飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）及び飽和ブライン（２ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から２５％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。生成物を含有する分画を蒸発乾固させて、不純な（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−（２−ブロモエトキシ）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドールを褐色のゴムとして得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から２０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（３４０ｍｇ、４４％）を薄黄色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１−１．２４（６Ｈ，ｍ），２．２９−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．５６（１Ｈ，ｄｄ），２．７５−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｑ），３．７６−３．８２（２Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｄｄ），５．１４（１Ｈ，ｓ），６．７１（２Ｈ，ｄ），６．９１−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ），１０．５１（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４９５．３．
【０４０８】
中間体４２ｂ：２−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２２６】
2021507888.tif 000232
２−ブロモ酢酸メチル（０．３４１ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）を、炭酸カリウム（３３１７ｍｇ、２４ｍｍｏｌ）及び２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩（７８８ｍｇ、３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１２ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で添加した。得られた懸濁液を８５℃で１時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）及び飽和ブライン（１０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から７％  １Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（ジクロロメタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（４６４ｍｇ、５２％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．４５（９Ｈ，ｓ），１．６７−１．７６（４Ｈ，ｍ），３．１８（４Ｈ，ｓ），３．２７−３．３８（６Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ）．１３Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）２８．４４，３４．９０，３５．８２，４０．９８，５１．６０，５９．４１，６４．３３，７９．４２，１５４．８５，１７０．７７．
【０４０９】
中間体４２ｃ：２−（２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−イル）酢酸メチル
【化２２７】
2021507888.tif 000233
６Ｎ  ＨＣｌのイソプロパノール溶液（５ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）を、２−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４５９ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ）に大気下、２０℃で添加した。得られた懸濁液を２０℃で４時間攪拌した。反応混合物を蒸発乾固させた。この未精製生成物を、ＳＣＸカラムを用いたイオン交換クロマトグラフィーにより精製した。１Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて、カラムから所望の生成物を溶離し、純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（２９７ｍｇ、９７％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．６７−１．７６（４Ｈ，ｍ），２．６６−２．８２（４Ｈ，ｍ），３．１５（４Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），アミンＮＨは観測されず．
【０４１０】
中間体４２ｄ：２−（７−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）−２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−イル）酢酸メチル
【化２２８】
2021507888.tif 000234
炭酸カリウム（２７９ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ）を、２−（２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−イル）酢酸メチル（７５ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−（２−ブロモエトキシ）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール（１２５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた懸濁液を８０℃で１６時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、水（５ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（２×５ｍＬ）及び飽和ブライン（２×５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％  １Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（ジクロロメタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（８４ｍｇ、５４％）を白色のフォームとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１０（３Ｈ，ｄ），１．２０（６Ｈ，ｄｄ），１．７９（４Ｈ，ｔ），２．３２−２．５（５Ｈ，ｍ），２．６０（１Ｈ，ｄｄ），２．７２（２Ｈ，ｔ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．０８（１Ｈ，ｄｄ），３．１４（４Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｓ），３．７０（４Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｔ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．３４−６．４７（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６１３．４．
【０４１１】
中間体４２ｅ：２−（７−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）−２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−イル）酢酸
【化２２９】
2021507888.tif 000235
２Ｍ  ａｑ．水酸化ナトリウム（０．１２２ｍＬ、０．２４ｍｍｏｌ）の溶液を、２−（７−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）−２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−イル）酢酸メチル（７５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた溶液を２０℃で１時間攪拌した。反応が不完全であったため、温度を６５℃まで上昇させ、反応混合物をさらに３時間攪拌した。この未精製生成物を、ＳＣＸカラムを用いたイオン交換クロマトグラフィーにより精製した。１Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて、カラムから所望の生成物を溶離し、純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（６２．０ｍｇ、８５％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．０９（３Ｈ，ｄ），１．２０（６Ｈ，ｄｄ），１．８５（３Ｈ，ｓ），２．３９（４Ｈ，ｑ），２．５４−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ），２．８５（２Ｈ，ｄｄ），３．０７（２Ｈ，ｄｄ），３．５３−３．８５（７Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．３８（２Ｈ，ｄ），７．０３−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．５９（２Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５９９．５．
【０４１２】
実施例４２：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（７−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）−２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−イル）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２３０】
2021507888.tif 000236
ＨＡＴＵ（６１．９ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を、２−（７−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）−２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−イル）酢酸（６５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（４９．１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２８ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた溶液を２０℃で１時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈してから、２Ｍ  ａｑ．炭酸カリウム（３×５ｍＬ）及び飽和ブライン（５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８カラム、５μシリカ、直径３０ｍｍ、長さ１００ｍｍ）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物（４９．０ｍｇ、４５％）を白色固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１７（６Ｈ，ｔ），１．６７（４Ｈ，ｔ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．０７（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．４２（５Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．５４−２．６４（３Ｈ，ｍ），２．７８−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．９９−３．１５（６Ｈ，ｍ），３．４７−３．７４（３Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｔ），４．２７（１Ｈ，ｄｄ），４．３３−４．５４（４Ｈ，ｍ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．６６（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４６（５Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ），８．５７（１Ｈ，ｔ），８．９７（１Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０１１．７；；Ｃ５５Ｈ７０Ｆ３Ｎ８Ｏ５Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１０１１．５１３６、実測値１０１１．５１３７．
【０４１３】
中間体４３ａ：９−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２３１】
2021507888.tif 000237
２−ブロモ酢酸メチル（０．４０６ｍＬ、４．２９ｍｍｏｌ）を、炭酸カリウム（３．９５ｇ、２８．６１ｍｍｏｌ）及び３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩（１．０４ｇ、３．５８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１２ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で添加した。得られた懸濁液を８５℃で３時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）及び飽和ブライン（５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５％  １Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（ジクロロメタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１．１６３ｇ、１００％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．３０−１．３７（４Ｈ，ｍ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．４０−１．４７（４Ｈ，ｍ），２．４−２．４９（４Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｓ），３．２４−３．３０（４Ｈ，ｍ），３．６１（３Ｈ，ｓ）．
【０４１４】
中間体４３ｂ：２−（３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）酢酸メチル
【化２３２】
2021507888.tif 000238
６Ｎ  ＨＣｌのイソプロパノール溶液（５ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）を、９−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．１６ｇ、３．５５ｍｍｏｌ）に大気下、２０℃で添加した。得られた懸濁液を２０℃で４時間攪拌した。反応混合物を蒸発乾固させた。この未精製生成物を、ＳＣＸカラムを用いたイオン交換クロマトグラフィーにより精製した。１Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて、カラムから所望の生成物を溶離し、純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（０．７６２ｇ、９５％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．２８−１．３３（４Ｈ，ｍ），１．３８−１．４４（４Ｈ，ｍ），２．３９−２．４８（４Ｈ，ｍ），２．５８−２．６６（４Ｈ，ｍ），３．１８（１Ｈ，ｓ），３．１９（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ）．
【０４１５】
中間体４３ｃ：２−（９−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）酢酸メチル
【化２３３】
2021507888.tif 000239
２−（３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）酢酸メチル（５４．８ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を、炭酸カリウム（２２３ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−（２−ブロモエトキシ）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた懸濁液を８０℃で１８時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、水（２×５ｍＬ）及び飽和ブライン（５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％  １Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（ジクロロメタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（９３ｍｇ、７２％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１７（６Ｈ，ｔ），１．３４−１．４７（８Ｈ，ｍ），２．２９−２．４８（９Ｈ，ｍ），２．５７（１Ｈ，ｄ），２．６５（２Ｈ，ｔ），２．７６−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．２０（２Ｈ，ｓ），３．５２（１Ｈ，ｄ），３．６０（３Ｈ，ｓ），４．０７（２Ｈ，ｔ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．６６（２Ｈ，ｄ），６．８５−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｄ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６４１．６．
【０４１６】
中間体４３ｄ：２−（９−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）酢酸
【化２３４】
2021507888.tif 000240
２Ｍ  ａｑ．水酸化ナトリウムの溶液（０．１４５ｍＬ、０．２９ｍｍｏｌ）を、２−（９−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）酢酸メチル（９３ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた溶液を６０℃で２時間攪拌した。この未精製生成物を、ＳＣＸカラムを用いたイオン交換クロマトグラフィーにより精製した。１Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて、カラムから所望の生成物を溶離し、純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（９５ｍｇ）を白色の固体としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．０３（３Ｈ，ｄ），１．１５（６Ｈ，ｔ），１．３−１．６（８Ｈ，ｍ），２．２４−２．４４（６Ｈ，ｍ），２．５３（１Ｈ，ｄｄ），２．６５（２Ｈ，ｔ），２．７５−２．９２（５Ｈ，ｍ），３．１６（２Ｈ，ｓ），３．４９（１Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｔ），５．１１（１Ｈ，ｓ），６．６４（２Ｈ，ｄ），６．８７−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ），７．３７（１Ｈ，ｄ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）消失したプロトンはＤＭＳＯ−ｄ６下であると思われる；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６２７．４．
【０４１７】
実施例４３：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（９−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２３５】
2021507888.tif 000241
ＨＡＴＵ（８２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を、２−（９−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）酢酸（９０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（６４．９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０５０ｍＬ、０．３６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた溶液を２０℃で１時間攪拌した。この未精製反応混合物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８カラム、５μシリカ、直径３０ｍｍ、長さ１００ｍｍ）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、不純な（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（９−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド（９２ｍｇ）を黄褐色の固体として得た。この未精製生成物を、水（０．１％のギ酸を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８カラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、５６．４ｍｇの生成物を得た。この生成物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）に溶解させ、飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３（２×１ｍＬ）及び飽和ブライン（１ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、標題化合物（４５ｍｇ、３０．２％）を薄黄色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１−１．２４（６Ｈ，ｍ），１．４２（８Ｈ，ｄ），１．８５−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．４２（１３Ｈ，ｄ），２．６５（２Ｈ，ｔ），２．７６−２．９３（３Ｈ，ｍ），３．０１（１Ｈ，ｄ），３．４６−３．７２（３Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｄ），４．２６（１Ｈ，ｄｄ），４．３３−４．４８（３Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｄ），５．１２（２Ｈ，ｄ），６．６７（２Ｈ，ｄ），６．９−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．３４−７．４７（５Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ），８．５７（１Ｈ，ｔ），８．９８（１Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０３９．８；Ｃ５７Ｈ７４Ｆ３Ｎ８Ｏ５Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１０３９．５４５０、実測値１０３９．５４１３．
【０４１８】
中間体４４ａ：２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）酢酸
【化２３６】
2021507888.tif 000242
炭酸カリウム（７８ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のアセトン（２．５ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた懸濁液を４０℃で１５分間攪拌した。ブロモ酢酸（３７ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）のアセトン（０．２５ｍＬ）溶液を添加した。得られた懸濁液を６０℃で１日かけて攪拌した。反応が不完全であったため、ブロモ酢酸（３７ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（７８ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）をさらに添加し、懸濁液を６０℃でさらに１日攪拌した。反応混合物を水（５ｍＬ）で希釈し、ＳＣＸカラムを用いたイオン交換クロマトグラフィーにより精製した。１Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて、カラムから所望の生成物を溶離し、純粋な分画を蒸発乾固させて、２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）酢酸（１０５ｍｇ、９１％）を黄色の固体としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４４７．３．
【０４１９】
中間体４４ｂ：２−（９−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）アセチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）酢酸メチル
【化２３７】
2021507888.tif 000243
ＨＡＴＵ（１１６ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を、２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）酢酸（１０５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、２−（３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）酢酸メチル（６３．９ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０４９ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３．５ｍＬ）溶液に大気下、２０℃で添加した。得られた溶液を２０℃で３時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈し、水（５ｍＬ）、飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ３（２×５ｍＬ）及び飽和ブライン（２ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５％  １Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（ジクロロメタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１１１ｍｇ、７２％）を黄色の固体としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６５５．５．
【０４２０】
中間体４４ｃ：２−（９−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）アセチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）酢酸
【化２３８】
2021507888.tif 000244
２Ｍ  ａｑ．水酸化ナトリウムの溶液（０．１７０ｍＬ、０．３４ｍｍｏｌ）を、２−（９−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）アセチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）酢酸メチル（１１１ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた溶液を６０℃で２時間攪拌した。この未精製生成物を、ＳＣＸカラムを用いたイオン交換クロマトグラフィーにより精製した。１Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて、カラムから所望の生成物を溶離し、純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１０３ｍｇ、９５％）を固体としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６４１．６．
【０４２１】
実施例４４：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（９−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）アセチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２３９】
2021507888.tif 000245
ＨＡＴＵ（９２ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を、２−（９−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）アセチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）酢酸（１０３ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（７２．７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０５６ｍＬ、０．４０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた溶液を２０℃で１時間攪拌した。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８カラム、５μシリカ、直径３０ｍｍ、長さ１００ｍｍ）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、不純な（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（９−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）アセチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミドを得た。この未精製生成物を、水（０．１％ギ酸を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８カラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物（２１．００ｍｇ、１２．４０％）を褐色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）０．９４（１０Ｈ，ｄ），１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１１−１．２８（７Ｈ，ｍ），１．３１−１．５９（９Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．４６（６Ｈ，ｄ），２．７６−３．０８（４Ｈ，ｍ），３．３２−３．５６（５Ｈ，ｍ），３．６０（１Ｈ，ｄ），３．６７（１Ｈ，ｄｄ），４．２８（１Ｈ，ｄｄ），４．３２−４．４８（３Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｄ），４．８５（２Ｈ，ｓ），５．１−５．１８（２Ｈ，ｍ），６．６５（２Ｈ，ｄ），６．９２−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ），７．３５−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ），８．５７（１Ｈ，ｔ），８．９８（１Ｈ，ｄ），１０．５５（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０５３．８；Ｃ５７Ｈ７２Ｆ３Ｎ８Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１０５３．５２４２、実測値１０５３．５２１５．
【０４２２】
中間体４５ａ：２−（（５−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル
【化２４０】
2021507888.tif 000246
ジアゾ酢酸エチル（２．７４ｍＬ、２１．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を、０℃に冷却した５−（Ｂｏｃ−アミノ）−１−ペンタノール（４．０ｍＬ、１９．７ｍｍｏｌ）及び酢酸ロジウム（ＩＩ）二量体（０．０８７ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の攪拌懸濁液に、大気下で２０分かけて滴下した。得られた懸濁液を２０℃で１時間攪拌した。反応が不完全であったため、混合物を０℃に冷却し、ジクロロメタンに溶解させたジアゾ酢酸エチル（２．７４ｍＬ、２１．６ｍｍｏｌ）を２０分かけてさらに滴下した後、溶液を２０℃でさらに１時間攪拌した。反応混合物を蒸発乾固させてから、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３５％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（４．６１ｇ、８１％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．２０（３Ｈ，ｔ），１．２４−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．３２−１．４２（１１Ｈ，ｍ），１．５０（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｑ），３．４３（２Ｈ，ｔ），４．０５（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ），６．７３（１Ｈ，ｓ）．
【０４２３】
中間体４５ｂ：２−（（５−アミノペンチル）オキシ）酢酸エチル
【化２４１】
2021507888.tif 000247
トリフルオロ酢酸（１ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル（１．０１ｇ、３．４９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた溶液を２０℃で３０分間攪拌した。反応が不完全であったため、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）をさらに添加し、溶液を２０℃でさらに１時間攪拌した。得られた混合物を蒸発乾固させ、残渣を１Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に溶解させた。得られた混合物を蒸発乾固させた。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配２から２０％  １Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（ジクロロメタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（０．６７２ｇ）を無色の油としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．２１（３Ｈ，ｔ），１．３−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．６１（４Ｈ，ｍ），２．６９−２．７７（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｔ），４．０７（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ），６．３２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０４２４】
中間体４５ｃ：２−（（５−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）アミノ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル
【化２４２】
2021507888.tif 000248
２−（（５−アミノペンチル）オキシ）酢酸エチル（２１８ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）を、（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−（２−ブロモエトキシ）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール（３４３ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（７６６ｍｇ、５．５４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（８ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた懸濁液を８０℃で２４時間攪拌した。反応混合物を、焼結ガラス漏斗を通して濾過し、ＭｅＣＮ（１０ｍＬ）ですすいだ。濾過物を蒸発乾固させた。この未精製生成物をシリカに乾燥状態でロードし、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から８％  １Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（ジクロロメタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（２２４ｍｇ、５４％）を薄黄色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１−１．２４（９Ｈ，ｍ），１．２７−１．３７（２Ｈ，ｍ），１．４１（２Ｈ，ｑ），１．５１（２Ｈ，ｐ），１．７１（１Ｈ，ｓ），２．２９−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｄ），２．７６−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｔ），３．５２（１Ｈ，ｑ），４．０２（２Ｈ，ｔ），４．０５（２Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｑ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．６６（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）．ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６０４．６．
【０４２５】
中間体４５ｄ：２−（（５−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）アミノ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル
【化２４３】
2021507888.tif 000249
クロロギ酸ベンジル（０．０１８ｍＬ、０．１３ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）アミノ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル（７３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３３．４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた懸濁液を２０℃で３時間攪拌した。反応混合物を、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈してから、水（２×２ｍＬ）及び飽和ブライン（２ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、標題化合物（６１．０ｍｇ、６８％）を黄色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ７３８．７．
【０４２６】
中間体４５ｅ：２−（（５−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）アミノ）ペンチル）オキシ）酢酸、塩酸塩
【化２４４】
2021507888.tif 000250
２Ｍ  ａｑ．水酸化ナトリウムの溶液（０．０８３ｍＬ、０．１７ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）アミノ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル（６１ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）のメタノール（２ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた溶液を６０℃で２０分間攪拌した。得られた混合物を蒸発乾固させた。４Ｍ塩化水素のジオキサン（０．０８３ｍＬ、０．３３ｍｍｏｌ）溶液を添加し、混合物を蒸発乾固させて、標題化合物（６５ｍｇ）を黄色の固体としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ７１０．６．
【０４２７】
実施例４５：（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）（５−（２−（（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）アミノ）−２−オキソエトキシ）ペンチル）カルバミン酸ベンジル
【化２４５】
2021507888.tif 000251
ＨＡＴＵ（４７．４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）アミノ）ペンチル）オキシ）酢酸、２ＨＣｌ（６５ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（３７．５ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０５２ｍＬ、０．３７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた溶液を２０℃で１時間攪拌した。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８カラム、５μシリカ、直径３０ｍｍ、長さ１００ｍｍ）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物（３７．０ｍｇ、４０％）を灰色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）０．９３（９Ｈ，ｄ），１．０４（３Ｈ，ｄ），１．１６（６Ｈ，ｔ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．５２（４Ｈ，ｄ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｓ），２．２６−２．４７（５Ｈ，ｍ），２．５３−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．７３−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｓ），３．３８−３．７２（７Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｓ），４．０９（２Ｈ，ｓ），４．２７（１Ｈ，ｄｄ），４．３２−４．４９（３Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｄ），５．０７（２Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｄ），６．４８−６．７１（２Ｈ，ｍ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．２６−７．５（１０Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｔ），８．９６（１Ｈ，ｓ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １１２２．８；Ｃ６１Ｈ７５Ｆ３Ｎ７Ｏ８Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１１２２．５３４４、実測値１１２２．５３２０．
【０４２８】
中間体４６ａ：３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２４６】
2021507888.tif 000252
（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール、ＨＣｌ（２００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４６８ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）、ＲｏｃｋＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（１７．２１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）及び３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４２ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）をトルエン（３ｍＬ）に懸濁させ、マイクロ波管中に密閉し、真空脱ガスし、窒素を再充填した。マイクロ波反応器内で反応物を９０℃に４時間加熱した後、ＲＴまで冷却させた。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で希釈した後、水（３×２ｍＬ）及び飽和ブライン（２×２ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１３７ｍｇ、６２％）を薄黄色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１５−１．２１（６Ｈ，ｍ），１．３９（９Ｈ，ｓ），２．２７−２．４（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６（１Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．７８（２Ｈ，ｄｄ），４．３１（２Ｈ，ｔ），５．０２（１Ｈ，ｍ），５．１４（１Ｈ，ｓ），６．５９（２Ｈ，ｄ），６．９−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４３（１Ｈ，ｍ），１０．５０（１Ｈ，ｄ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５４４．５．
【０４２９】
中間体４６ｂ：（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−（アゼチジン−３−イルオキシ）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール
【化２４７】
2021507888.tif 000253
６Ｎ  ＨＣｌのＩＰＡ溶液（３ｍＬ、１８．００ｍｍｏｌ）を、３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）に、大気下、２０℃で添加した。得られた懸濁液を２０℃で２時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）及びｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）で希釈した後、各層を分離し、水層を（ＥｔＯＡｃ）（３×２５ｍＬ）で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％  １Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（ジクロロメタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（６０．０ｍｇ、５５％）を薄黄色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．１０（３Ｈ，ｄ），１．１５−１．３（６Ｈ，ｍ），２．３２−２．４６（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．６５（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．４６−３．６（３Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｄ），５．０５（１Ｈ，ｐ），５．１８（１Ｈ，ｓ），６．５８（２Ｈ，ｄ），６．９３−７．１（２Ｈ，ｍ），７．２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ），１０．５７（１Ｈ，ｓ），塩基性ＮＨは観測されず；ｍ／ｚ：ＥＳ−  ［Ｍ−Ｈ］−  ４４２．３．
【０４３０】
中間体４６ｃ：２−（（５−オキソペンチル）オキシ）酢酸エチル
【化２４８】
2021507888.tif 000254
デス・マーチン（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ）ペルヨージナン（５６４ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）を、２−（（５−ヒドロキシペンチル）オキシ）酢酸エチル（２３０ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた懸濁液を２０℃で１時間攪拌した。反応混合物を、焼結ガラス漏斗を通して濾過した後、濾過物を蒸発乾固させた。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配５から３５％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１８２ｍｇ、８０％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．２１（３Ｈ，ｔ），１．５２−１．６（４Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｔ），４．０６（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ），９．６８（１Ｈ，ｔ）．
【０４３１】
中間体４６ｄ：２−（（５−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）アゼチジン−１−イル）ペンチル）オキシ）酢酸エチル
【化２４９】
2021507888.tif 000255
トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（５７．３ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を、酢酸（０．０１５ｍＬ、０．２７ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−（アゼチジン−３−イルオキシ）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール（６０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）及び２−（（５−オキソペンチル）オキシ）酢酸エチル（６０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた懸濁液を２０℃で１６時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で希釈してから、飽和Ｎａ２ＣＯ３（３×２ｍＬ）及び飽和ブライン（５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％  １Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（ジクロロメタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（６４．０ｍｇ、７７％）を薄黄色の油としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６１６．４．
【０４３２】
中間体４６ｅ：２−（（５−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）アゼチジン−１−イル）ペンチル）オキシ）酢酸
【化２５０】
2021507888.tif 000256
２Ｍ  ａｑ．水酸化ナトリウムの溶液（０．０９７ｍＬ、０．１９ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）アゼチジン−１−イル）ペンチル）オキシ）酢酸エチル（６０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた溶液を２０℃で３時間攪拌した。２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（０．０９７ｍＬ、０．１９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を蒸発乾固させて、標題化合物（５７．３ｍｇ、１００％）を黄色の固体としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５８８．５．
【０４３３】
実施例４６：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）アゼチジン−１−イル）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２５１】
2021507888.tif 000257
ＨＡＴＵ（５５．３ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）アゼチジン−１−イル）ペンチル）オキシ）酢酸（５７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（４３．８ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０３４ｍＬ、０．２４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた懸濁液を２０℃で１６時間攪拌した。反応が不完全であったため、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（４３．８ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０３４ｍＬ、０．２４ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（５５．３ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）をさらに添加し、懸濁液を２０℃でさらに１時間攪拌した。この未精製反応混合物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８カラム、５μシリカ、直径３０ｍｍ、長さ１００ｍｍ）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１４．００ｍｇ、１４．４３％）を灰色の固体としてもたらした。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）０．９４（９Ｈ，ｄ），１．０１−１．０７（３Ｈ，ｍ），１．０８−１．４１（１２Ｈ，ｍ），１．４８−１．６（２Ｈ，ｍ），１．８２−２．１２（３Ｈ，ｍ），２．３７−２．４６（５Ｈ，ｍ），２．８３−２．９２（３Ｈ，ｍ），３．４２−３．５４（３Ｈ，ｍ），３．５６−３．７２（４Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｓ），４．２６（１Ｈ，ｄｄ），４．３３−４．４９（３Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｄ），４．７４−４．８６（１Ｈ，ｍ），５．１４（２Ｈ，ｄ），６．５４（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．３３（１Ｈ，ｄ），７．３７−７．４９（５Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｔ），８．９７（１Ｈ，ｓ），１０．５１（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０００．７；Ｃ５４Ｈ６９Ｆ３Ｎ７Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１０００．４９７７、実測値１０００．４９７０．
【０４３４】
中間体４７ａ：３−（３−（ベンジルオキシ）プロピリデン）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２５２】
2021507888.tif 000258
１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（２．６３ｍＬ、４．２１ｍｍｏｌ）を、０℃に冷却した（３−（ベンジルオキシ）プロピル）トリフェニルホスホニウム臭化物（２０６９ｍｇ、４．２１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、窒素下、１０分かけて滴下した。得られた懸濁液を２０℃で２０分間攪拌した。ＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解させたＮ−Ｂｏｃ−３−オキソアゼチジン（３６１ｍｇ、２．１１ｍｍｏｌ）を、１分かけて反応混合物に滴下した。得られた懸濁液を２０℃で３時間攪拌した。反応混合物をａｑ．飽和ＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬ）及びジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、各層を分離した後、水層を（ジクロロメタン×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から２０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（４６９ｍｇ、７３％）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．３９（９Ｈ，ｓ），２．１６（２Ｈ，ｑ），３．４５（２Ｈ，ｔ），４．３８（４Ｈ，ｄ），４．４６（２Ｈ，ｓ），５．３７（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．４（５Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３０４．３．
【０４３５】
中間体４７ｂ：３−（３−ヒドロキシプロピル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２５３】
2021507888.tif 000259
１０％パラジウム炭素（１６４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を、３−（３−（ベンジルオキシ）プロピリデン）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４６７ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ）のエタノール（８ｍＬ）溶液に、水素下、２０℃で添加した。得られた懸濁液を２０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を、セライトを通して濾過し、濾過物を蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配５０から１００％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（３０５ｍｇ、９２％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．２８−１．４１（１１Ｈ，ｍ），１．４７−１．６（２Ｈ，ｍ），２．４−２．４９（１Ｈ，ｍ），３．３３−３．４９（４Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ），４．３６（１Ｈ，ｔ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２１６．２．
【０４３６】
中間体４７ｃ：３−（３−（２−エトキシ−２−オキソエトキシ）プロピル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２５４】
2021507888.tif 000260
ジアゾ酢酸エチル（１６３ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）溶液を、３−（３−ヒドロキシプロピル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１２８ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）及び酢酸ロジウム（ＩＩ）二量体（１３．１４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中の攪拌懸濁液に、大気下、２０℃で２分かけて滴下した。得られた懸濁液を２０℃で３０分間攪拌した。反応が不完全であったため、ジアゾ酢酸エチル（２３１ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）をさらに添加した後、懸濁液を２０℃でさらに２０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で希釈してから、水（２×２ｍＬ）及び飽和ブライン（２ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３５％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１２１ｍｇ、６８％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．２１（４Ｈ，ｔ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．４−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６４（２Ｈ，ｍ），３．４３（４Ｈ，ｔ），３．８９（２Ｈ，ｔ），４．０６（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ）．
【０４３７】
中間体４７ｄ：３−（３−（２−（（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）アミノ）−２−オキソエトキシ）プロピル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２５５】
2021507888.tif 000261
２Ｍ  ａｑ．水酸化ナトリウムの溶液（０．３９８ｍＬ、０．８０ｍｍｏｌ）を、３−（３−（２−エトキシ−２−オキソエトキシ）プロピル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１２０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）のエタノール（１ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた溶液を２０℃で１５分間攪拌した。得られた混合物を蒸発乾固し、ＤＭＦ（１ｍＬ）に再懸濁させた。（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（２２３ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１６６ｍＬ、１．１９ｍｍｏｌ）を添加し、懸濁液を５分間攪拌した。ＨＡＴＵ（３０３ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた懸濁液を、大気下、２０℃で１６時間攪拌した。反応が不完全であったため、ＨＡＴＵ（３０３ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１６６ｍＬ、１．１９ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１ｍＬ）をさらに添加し、懸濁液を２０℃でさらに２時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈してから、水（１０ｍＬ）、水（２×５ｍＬ）及び飽和ブライン（２ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から８％  ＭｅＯＨ（ジクロロメタン中）により精製した。生成物を含む分画を蒸発乾固させた。残渣をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に懸濁させ、飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）及び飽和ブライン（５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、標題化合物（２０１ｍｇ、７４％）を白色のフォームとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）０．９４（９Ｈ，ｄ），１．３６（９Ｈ，ｄ），１．４４−１．６７（４Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．７０（１Ｈ，ｓ），３．３９−３．５１（４Ｈ，ｍ），３．５８−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．８４−３．９５（４Ｈ，ｍ），４．２７（１Ｈ，ｄｄ），４．３２−４．４９（３Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｄ），５．１３（１Ｈ，ｄ），７．３１−７．４７（５Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｔ），８．９９（１Ｈ，ｄ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６８６．５．
【０４３８】
中間体４７ｅ：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（アゼチジン−３−イル）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２５６】
2021507888.tif 000262
６Ｎ塩化水素のイソプロパノール溶液（２ｍＬ、１２．００ｍｍｏｌ）を、３−（３−（２−（（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）アミノ）−２−オキソエトキシ）プロピル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２０１ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）に、大気下、４０℃で添加した。得られた溶液を４０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を蒸発乾固した。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配５から２０％  １Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（ジクロロメタン中）により精製した。分画を蒸発乾固させた。未精製生成物を、ＳＣＸカラムを用いたイオン交換クロマトグラフィーにより精製した。１Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて、所望の生成物をカラムから溶離し、純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（８１ｍｇ、４７％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．９７（９Ｈ，ｓ），１．４７−１．７６（５Ｈ，ｍ），２．１４（１Ｈ，ｄｄ），２．５１（５Ｈ，ｓ），２．７０（１Ｈ，ｍ），３．２９（２Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．７２（３Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄ），３．９６（１Ｈ，ｄ），４．０４（１Ｈ，ｄ），４．３４（１Ｈ，ｄｄ），４．５６（３Ｈ，ｄｄ），４．７２（１Ｈ，ｔ），７．１９（１Ｈ，ｄ），７．３６（４Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５８６．５．
【０４３９】
実施例４７：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（１−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）アゼチジン−３−イル）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２５７】
2021507888.tif 000263
炭酸カリウム（１５３ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を、（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−（２−ブロモエトキシ）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール（９０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）及び（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（アゼチジン−３−イル）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド（８１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で添加した。得られた懸濁液を８０℃で１７時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で希釈してから、水（３ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（２ｍＬ）及び飽和ブライン（２ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から２０％  １Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（ジクロロメタン中）により精製した。生成物を含む分画を蒸発乾固させて、未精製生成物（６４ｍｇ）を得た。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８カラム、５μシリカ、直径３０ｍｍ、長さ１００ｍｍ）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物（２２ｍｇ、１６％）を褐色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）０．９４（９Ｈ，ｄ），１．０４（３Ｈ，ｄ），１．１６（６Ｈ，ｔ），１．４２−１．６２（４Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０７（１Ｈ，ｑ），２．２７−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．５３−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ），２．７４（２Ｈ，ｔ），２．７８−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｔ），３．４５（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄ），３．６７（１Ｈ，ｄｄ），３．８４−３．９４（４Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｄｄ），４．３２−４．５（３Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｄ），５．０８−５．１９（２Ｈ，ｍ），６．６１（２Ｈ，ｄ），６．９１−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ），７．３７−７．４９（５Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｔ），８．９７（１Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０００．７；Ｃ５４Ｈ６９Ｆ３Ｎ７Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１０００．４９７７、実測値１０００．４９６７．
【０４４０】
中間体４８ａ：２−（（５−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）アミノ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル
【化２５８】
2021507888.tif 000264
２−（（５−（（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）アミノ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル（１１０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のエタノール（１．４ｍＬ）溶液を、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（７２ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）に、大気下、２０℃で添加した。得られた溶液を２０℃で１時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈してから、飽和ＮａＨＣＯ３（２ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（２ｍＬ）及び飽和ブライン（２ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、標題化合物（１５３ｍｇ）を褐色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．１５−１．２４（１０Ｈ，ｍ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｄ），２．２８−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６（１Ｈ，ｍ），２．７５−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．１９（２Ｈ，ｔ），３．４−３．５６（５Ｈ，ｍ），３．９９−４．１５（８Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．６６（２Ｈ，ｄ），６．９１−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ７０４．７．
【０４４１】
中間体４８ｂ：２−（（５−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）アミノ）ペンチル）オキシ）酢酸
【化２５９】
2021507888.tif 000265
２Ｍ  ａｑ．水酸化ナトリウムの溶液（０．２１３ｍＬ、０．４３ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）アミノ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル（１５０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のエタノール（１ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた溶液を２０℃で１時間攪拌した。反応混合物を２Ｍ  ＨＣｌ（０．２１３ｍＬ）でクエンチングし、蒸発させて、標題化合物（１４２ｍｇ、９９％）を黄色のフォームとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６７６．７．
【０４４２】
中間体４８ｃ：（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）（５−（２−（（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）アミノ）−２−オキソエトキシ）ペンチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２６０】
2021507888.tif 000266
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１０８ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）アミノ）ペンチル）オキシ）酢酸（１４２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１２０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０７３ｍＬ、０．５３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた懸濁液を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈してから、水（３×２ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（３×１ｍＬ）及び飽和ブライン（２ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配５０から１００％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）、続いて０から１０％  ＭｅＯＨ（ジクロロメタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１６５ｍｇ、７２％）をオレンジ色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）０．９３（９Ｈ，ｄ），１．０４（３Ｈ，ｄ），１．０８−１．２４（６Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｄ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．４５−１．６６（５Ｈ，ｍ），１．９２（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．８１−２．８９（１Ｈ，ｍ），３．１９（２Ｈ，ｔ），３．４２−３．５５（５Ｈ，ｍ），３．５８−３．７（２Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｓ），４．０４−４．１４（２Ｈ，ｍ），４．２７（１Ｈ，ｄｄ），４．３−４．５（３Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｄ），５．１３（２Ｈ，ｄ），６．６５（２Ｈ，ｄ），６．９−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．３３（１Ｈ，ｄ），７．４０（５Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｔ），８．９７（１Ｈ，ｓ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０８８．９．
【０４４３】
実施例４８：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）アミノ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２６１】
2021507888.tif 000267
６Ｍ塩化水素のイソプロパノール溶液（２ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を、（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）（５−（２−（（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）アミノ）−２−オキソエトキシ）ペンチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１６５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）に、大気下、２０℃で添加した。得られた溶液を４５℃で１５分間攪拌した。この溶液を２０℃で１５分間超音波処理した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈してから、２Ｍ  ａｑ．炭酸カリウム（５ｍＬ）、水（２ｍＬ）及び飽和ブライン（２ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８カラム、５μシリカ、直径３０ｍｍ、長さ１００ｍｍ）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物（６４ｍｇ、４３％）を黄褐色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）０．９４（９Ｈ，ｄ），１．０４（３Ｈ，ｄ），１．１６（６Ｈ，ｔ），１．３９（４Ｈ，ｍ），１．５６（２Ｈ，ｐ），１．６６（１Ｈ，ｓ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．５２−２．６（３Ｈ，ｍ），２．８６（４Ｈ，ｍ），３．４３−３．５６（３Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄ），３．６７（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（２Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ），４．２７（１Ｈ，ｄｄ），４．３３−４．４９（３Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｄ），５．０６−５．２１（２Ｈ，ｍ），６．６４（２Ｈ，ｄ），６．８９−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ），７．３７−７．４７（５Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｔ），８．９７（１Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９８８．７；Ｃ５３Ｈ６９Ｆ３Ｎ７Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９８８．４９７７、実測値９８８．４９６３．
【０４４４】
中間体４９ａ：２−（（５−（（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）（メチル）アミノ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル
【化２６２】
2021507888.tif 000268
トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１１６ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を、３７％ｗ／ｖ  ａｑ．ホルムアルデヒド（０．４４４ｍＬ、５．４７ｍｍｏｌ）、２−（（５−（（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）アミノ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル（１１０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．０６３ｍＬ、１．０９ｍｍｏｌ）のエタノール（１．４ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた溶液を２０℃で１時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈してから、飽和ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（２ｍＬ）及び飽和ブライン（２ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５％  １Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（ジクロロメタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（６０ｍｇ、５３％）を黄褐色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）１．０５（３Ｈ，ｄ），１．０９−１．２４（９Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｍ），１．４２（２Ｈ，ｐ），１．５２（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，ｄ），２．５３−２．６（１Ｈ，ｍ），２．６３−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．７７−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｔ），３．５２（１Ｈ，ｄ），４−４．１５（６Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．６６（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｄ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６１８．６．
【０４４５】
中間体４９ｂ：２−（（５−（（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）（メチル）アミノ）ペンチル）オキシ）酢酸
【化２６３】
2021507888.tif 000269
２Ｍ  ａｑ．水酸化ナトリウムの溶液（０．０８９ｍＬ、０．１８ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）（メチル）アミノ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル（５５ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のエタノール（１ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた溶液を２０℃で１時間攪拌した。反応混合物を２Ｍ  ＨＣｌ（０．０８９ｍＬ）でクエンチングし、蒸発させて、標題化合物（５３ｍｇ）を白色のフォームとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５９０．６
【０４４６】
実施例４９：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）（メチル）アミノ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２６４】
2021507888.tif 000270
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１０８ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エチル）（メチル）アミノ）ペンチル）オキシ）酢酸（５３．１ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（５１．３ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０３１ｍＬ、０．２３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で添加した。得られた懸濁液を２０℃で３０分間攪拌した。この未精製反応混合物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８カラム、５μシリカ、直径３０ｍｍ、長さ１００ｍｍ）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物（４８ｍｇ、５３％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）０．９３（９Ｈ，ｄ），１．０４（３Ｈ，ｄ），１．１６（６Ｈ，ｔ），１．３３（２Ｈ，ｍ），１．４２（２Ｈ，ｑ），１．５６（２Ｈ，ｐ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．３−２．３９（３Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．５３−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．６２−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．７７−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．３６−３．５５（３Ｈ，ｍ），３．５７−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｔ），４．２６（１Ｈ，ｄｄ），４．３３−４．４９（３Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｄ），５．１３（２Ｈ，ｄ），６．６４（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ），７．３６−７．４９（５Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｔ），８．９７（１Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １００２．８；Ｃ５４Ｈ７１Ｆ３Ｎ７Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１００２．５１３３、実測値１００２．５０９５．
【０４４７】
中間体５０ａ：（１Ｒ，３Ｒ）−１−（２，６−ジフルオロ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール
【化２６５】
2021507888.tif 000271
３−ブロモプロプ−１−イン（０．５３ｍＬ、４．８０ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（０．９３ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．８２７ｇ、５．９９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中の攪拌混合物に２５℃で滴下した。得られた混合物をＲＴで７２時間攪拌した。減圧下での濃縮により溶媒を除去した。残渣に、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）を添加した。分配後、有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。この未精製生成物を、シリカゲルカラムに添加し（４０ｇ）、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜８０％）で溶離した。収集した分画を濃縮して、標題化合物（０．８５ｇ、８３％）を得た。ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４２７．３．
【０４４８】
中間体５０ｂ：２−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）酢酸エチル
【化２６６】
2021507888.tif 000272
２−ヒドロキシ酢酸エチル（９，３ｍＬ、９６．１ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（１００ｍＬ）の入った２００ｍＬ丸底フラスコに添加した。この溶液に、６０％水素化ナトリウムの鉱油溶液（４．６１ｇ、１１５ｍｍｏｌ）を５分かけてゆっくりと添加した。懸濁液をＲＴで１時間攪拌した後、３−ブロモプロプ−１−イン（１０．７ｍＬ、９６．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をＲＴで週末にかけて攪拌した。混合物を減圧下で濃縮した。残渣に、ジエチルエーテル（３０ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）を添加した。分配後、有機相を水（２×５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濃縮して、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、シリカゲルカラムに添加し（８０ｇ）、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜２５％）で溶離した。収集した分画を濃縮して、標題化合物（７．０ｇ、５１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）１．２１（３Ｈ，ｔ），３．４９（１Ｈ，ｓ），４．０８−４．１８（４Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｄ）．
【０４４９】
中間体５０ｃ：２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキサ−２，４−ジイン−１−イル）オキシ）酢酸エチル
【化２６７】
2021507888.tif 000273
（１Ｒ，３Ｒ）−１−（２，６−ジフルオロ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール（０．１６ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）（中間体５０ｂ）と、２−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）酢酸エチル及びピリジン（０．１５２ｍＬ、１．８８ｍｍｏｌ）とのアセトニトリル（１５ｍＬ）中の溶液に、ジアセトキシ銅（０．２０４ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却させた後、反応物を水（１０ｍＬ）でクエンチングし、ＥｔＯＡｃ（２×５ｍＬ）で２回抽出した。有機層をブライン（２×１０ｍＬ）で２回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲルカラム、ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ、ＥｔＯＡｃ  ０％〜８０％）により精製して、標題化合物（０．１５０ｇ、７１％）を透明なゴムとして得た。ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５６７．２．
【０４５０】
実施例５０：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキサ−２，４−ジイン−１−イル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２６８】
2021507888.tif 000274
２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキサ−２，４−ジイン−１−イル）オキシ）酢酸エチル（０．０７２ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（０．０１２ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）（中間体５０ａ）を、ＴＨＦ（５ｍＬ）、ＭｅＯＨ（１ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の共溶媒の入った５０ｍＬ丸底フラスコに添加した。この混合物をＲＴで２時間攪拌した。減圧下での濃縮により、未精製酸を固体残渣として得た。この未精製酸に、ＤＭＦ（１ｍＬ）、ＨＡＴＵ（０．０５９ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド（０．０５６ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０５４ｍＬ、０．３９ｍｍｏｌ）を、窒素下、ＲＴで添加した。得られた溶液をＲＴで０．５時間攪拌した。この溶液に、水（１０ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）を添加した。分配後、有機層を水（２×５ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。未精製生成物を、シリカゲルカラムに添加し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭ（０〜２０％）で溶離した。収集した分画を濃縮して、標題化合物（０．０５０ｇ、４０％）をもたらした。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）０．９０−０．９６（９Ｈ，ｍ），１．０４（３Ｈ，ｄ），１．０８−１．２３（６Ｈ，ｍ），１．８６−１．９７（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．７６−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．４４−３．５５（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．７２（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｓ），４．２４−４．３１（１Ｈ，ｍ），４．４３（５Ｈ，ｓ），４．５１−４．５８（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｄ），６．７１−６．７８（２Ｈ，ｍ），６．９１−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．４０（５Ｈ，ｓ），７．５１−７．５７（１Ｈ，ｍ），８．５１−８．６２（１Ｈ，ｍ），８．９８（１Ｈ，ｓ），１０．５５（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ  ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９５１．４；Ｃ５２Ｈ５８Ｆ３Ｎ６Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９５１．４０８５、実測値９５１．４０５２．
【０４５１】
中間体５１ａ：２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）オキシ）酢酸エチル
【化２６９】
2021507888.tif 000275
２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキサ−２，４−ジイン−１−イル）オキシ）酢酸エチル（０．０５ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）の入った５０ｍＬ丸底フラスコに添加した。この溶液を窒素流下で５分間泡立てた後、１０％  Ｐｄ／Ｃ（９．３９ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を窒素（１気圧）下で２時間攪拌した。混合物を、セライトパッドを通して濾過してから、減圧下で濃縮し、それ以上精製せずに標題化合物をもたらした（０．０４８ｇ、８９％）。ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５７５．３．
【０４５２】
実施例５１：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２７０】
2021507888.tif 000276
２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）オキシ）酢酸エチル（０．０４５ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（３．７５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）（中間体５２ａ）を、ＴＨＦ（５ｍＬ）、水（１ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１ｍＬ）の溶液に添加した。水酸化リチウム（４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をＲＴで４時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して、固体残渣を未精製２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）オキシ）酢酸として得た。この未精製酸に、ＤＭＦ（１ｍＬ）を添加した。この未精製溶液に、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド（０．０３８ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）及びヘキサフルオロリン酸Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム（ＨＡＴＵ、０．０４０ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加した。トリエチルアミン（０．０３７ｍＬ、０．２６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液をＲＴで０．５時間攪拌した。得られた残渣を、２０〜６０％アセトニトリル（０．１％トリフルオロ酢酸を含有する水中）の溶離液勾配を用いた、分取ＨＰＬＣ（Ｇｅｍｉｎｉ  ＮＸ  Ｃ１８カラム、２．０ｍｍ×３０ｍｍ  ３μｍ）により精製した。生成物を含む分画を減圧下で濃縮して、白色の固体として標題化合物（９．６０ｍｇ、１１．４％）をもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）０．８６−０．９４（１２Ｈ，ｍ），１．１５−１．２１（３Ｈ，ｍ），１．４１（１４Ｈ，ｂｒ  ｄ），１．５３−１．６０（３Ｈ，ｍ），１．６４−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．９３−２．０３（１Ｈ，ｍ），２．０７−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．３１−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．８９−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．４２−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．６６−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９３（４Ｈ，ｍ），３．９４−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．１９−４．２８（１Ｈ，ｍ），４．３４−４．５１（３Ｈ，ｍ），６．５４−６．６０（１Ｈ，ｍ），６．９３−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．３３（６Ｈ，ｂｒ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），８．５０−８．６５（１Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９５９．３；Ｃ５２Ｈ６６Ｆ３Ｎ６Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９５９．４７１１、実測値９５９．４６９３．
【０４５３】
実施例５２：（３Ｒ，５Ｓ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−５−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−３−イル酢酸塩
【化２７１】
2021507888.tif 000277
１００ｍＬ丸底フラスコに、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（６−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ヘキシル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド（０．０４０ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）（実施例５１）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、溶液を氷水浴内で０℃に冷却した。０℃で、トリエチルアミン（０．０１２ｍＬ、０．０８ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（０．２５５ｍｇ、２．０９μｍｏｌ）及び無水酢酸（５μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を０℃で２時間維持した。ｓａｔ．ａｑ．ＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬ）を添加し、混合物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈した。有機溶液をブライン、ｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３及び水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶液を減圧下で濃縮した。残った未精製生成物を、０〜７％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭを溶離液として用いるシリカゲルカラム上でのクロマトグラフィーに付し、白色の固体として標題化合物（０．０３０ｇ、７１．９％）をもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）０．９６（９Ｈ，ｓ），１．０２−１．０７（３Ｈ，ｍ），１．１１−１．１６（３Ｈ，ｍ），１．１６−１．２２（３Ｈ，ｍ），１．３６−１．４６（４Ｈ，ｍ），１．５３−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６９（２Ｈ，ｂｒ  ｄ），２．０１（３Ｈ，ｓ），２．０９−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．２３−２．３６（２Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．５３−２．５８（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．５５（３Ｈ，ｍ），３．８１−３．８７（１Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｄ），３．９４−３．９８（２Ｈ，ｍ），４．２５−４．３２（１Ｈ，ｍ），４．３７−４．５１（３Ｈ，ｍ），５．０９−５．１５（１Ｈ，ｍ），５．２５−５．３１（１Ｈ，ｍ），６．６３（２Ｈ，ｂｒ  ｄ），６．８９−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．３４−７．４８（６Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ，ｓ），８．９６−９．００（１Ｈ，ｍ），１０．５２（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １００１．５；Ｃ５４Ｈ６８Ｆ３Ｎ６Ｏ７Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１００１．４８１７、実測値１００１．４８０７．
【０４５４】
中間体５３ａ：２−（４−（ブロモメチル）フェニル）エタン−１−オール
【化２７２】
2021507888.tif 000278
２Ｍボラン−ジメチルスルフィド錯体のＴＨＦ（８．７３ｍＬ、１７．５ｍｍｏｌ）溶液を、２−（４−（ブロモメチル）フェニル）酢酸（２．００ｇ、８．７３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）に、窒素下、２０℃で１０分かけて滴下した。得られた溶液を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）でクエンチングし、反応物を１８時間攪拌した。溶媒を蒸発させて、未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、白色の固体として標題化合物（０．４３７ｇ、２３％）をもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．３５（１Ｈ，ｔ），２．８７（２Ｈ，ｔ），３．８７（２Ｈ，ｑ），４．４９（２Ｈ，ｓ），７．２１（２Ｈ，ｄ），７．３４（２Ｈ，ｄ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２１４
【０４５５】
中間体５３ｂ：２−（４−（ブロモメチル）フェネトキシ）酢酸エチル
【化２７３】
2021507888.tif 000279
ジアゾ酢酸エチル（０．６２ｍＬ、５．０８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）溶液を、２−（４−（ブロモメチル）フェニル）エタン−１−オール（４３７ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ）及びジアセトキシロジウム（４５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５．４ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で１時間かけてゆっくりと添加した。得られた溶液を１８時間攪拌した。混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈してから、水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を収集し、相分離カートリッジを用いて乾燥させた後、蒸発乾固させた。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から４０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（４８０ｍｇ、７８％）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．２８（３Ｈ，ｔ），２．９４（２Ｈ，ｔ），３．７５（２Ｈ，ｔ），４．０７（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｑ），４．４８（２Ｈ，ｓ），７．２２（２Ｈ，ｄ），７．３２（２Ｈ，ｄ）．
【０４５６】
中間体５３ｃ：２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェネトキシ）酢酸エチル
【化２７４】
2021507888.tif 000280
２−（４−（ブロモメチル）フェネトキシ）酢酸エチル（１７４ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（０．３４４ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１２０ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２ｍＬ）溶液に、大気下、２０℃で一度に添加した。得られた懸濁液を７０℃で１８時間攪拌した。混合物をＲＴまで冷却させてから、ＤＣＭ（１０ｍＬ）及び水（２ｍＬ）で希釈した。ＤＣＭ層を収集し、蒸発させて、未精製生成物を黄色のゴムとして得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１００％ＥｔＯＡｃ（ヘキサン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１１２ｍｇ、３２％）を無色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６０９．３．
【０４５７】
実施例５３：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェネトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２７５】
2021507888.tif 000281
水酸化リチウム水和物（３８．６ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）を、２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェネトキシ）酢酸エチル（１１２ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５．００ｍＬ）及び水（５ｍＬ）中の溶液に、ＲＴで一度に添加した。得られた溶液をＲＴで３０分間攪拌した。有機溶媒を減圧下で除去した。得られた混合物を２Ｍ  ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）に抽出した。有機抽出物をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、未精製２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェネトキシ）酢酸を無色のゴムとして得た。未精製２−（４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェネトキシ）酢酸（１１２ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を、ＨＡＴＵ（２２０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（９０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１０８ｍＬ、０．７７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で添加した。得られた混合物を２０℃で一晩攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈してから、飽和ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）、水（２５ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％  ＭｅＯＨ（ＤＣＭ中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（２７．０ｍｇ、１４．１％）を薄黄色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）０．９２（９Ｈ，ｓ），１．０１−１．０７（３Ｈ，ｍ），１．０８−１．２３（６Ｈ，ｍ，），１．８６−１．９６（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．５４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．８１−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．４５−３．５３（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．７４（４Ｈ，ｍ），３．９２−３．９７（２Ｈ，ｍ），４．１８−４．３０（１Ｈ，ｍ），４．３２−４．５８（４Ｈ，ｍ），５．０２−５．０８（２Ｈ，ｍ），５．１０−５．１５（２Ｈ，ｍ），６．７１（２Ｈ，ｄ），６．９０−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３２（６Ｈ，ｂｒ），７．４０（４Ｈ，ｄ），８．５３−８．６３（１Ｈ，ｍ），８．９６（１Ｈ，ｓ），１０．５１（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ  ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９９３．６；Ｃ５５Ｈ６４Ｆ３Ｎ６Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋��ついてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９９３．４５５５、実測値９９３．４５２１．
【０４５８】
中間体５４ａ：（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−１−（４−ニトロフェニル）−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール
【化２７６】
2021507888.tif 000282
４−ニトロベンズアルデヒド（１．０２２ｇ、６．７６ｍｍｏｌ）を、（Ｒ）−Ｎ−（１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−イル）−２−フルオロ−２−メチルプロパン−１−アミン（５．０ｇ、６．４４ｍｍｏｌ）の、トルエン（２９ｍＬ）及び酢酸（３．２ｍＬ）の共溶媒中の溶液に添加し、反応物を８０℃で３時間加熱した。ＲＴまで冷却させてから、揮発物を蒸発させて、未精製生成物をシリカゲルカラムに添加し（８０ｇ）、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜２５％）で溶離した。収集した分画を減圧下で濃縮して、標題化合物（２．０ｇ、８１％）を明るい黄色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，３０℃）１．０７（３Ｈ，ｄ），１．１−１．２９（６Ｈ，ｍ），２．２９−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．７（１Ｈ，ｍ），２．８５−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．５１（１Ｈ，ｑ），５．３１（１Ｈ，ｓ），６．９１−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ），７．４４（１Ｈ，ｄ），８．００（２Ｈ，ｄ），１０．６１（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３８２．１
【０４５９】
中間体５４ｂ：４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）アニリン
【化２７７】
2021507888.tif 000283
酸化白金（ＩＶ）（０．０１５ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を、（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−１−（４−ニトロフェニル）−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール（０．２６ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１２ｍＬ）溶液に添加し、水素雰囲気下で２時間攪拌した。混合物を、セライトのパッドを通して濾過し、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）で洗浄した。濾過物を濃縮して、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、シリカゲルカラムに添加し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（２０〜７０％）で溶離した。収集した分画を濃縮して、白色の固体をした生成物を標題化合物（０．１８０ｇ、７５％）としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）１．００−１．０９（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．３３（３Ｈ，ｍ），１．４２（３Ｈ，ｄ），２．４０−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．６７−２．７６（２Ｈ，ｍ），３．１４−３．２４（１Ｈ，ｍ），４．８５−４．９７（３Ｈ，ｍ），６．４８（２Ｈ，ｄ），６．８５−７．０５（４Ｈ，ｍ），７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ），１０．６６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３５２．２
【０４６０】
一般的手順Ａ
ＨＡＴＵ（１．５ｅｑ．）のＤＭＦ（０．５Ｍ）溶液を、ＰＥＧ二酸（１．５ｅｑ．）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド（１ｅｑ）及びＤＩＰＥＡ（１ｅｑ．）のＤＭＦ（０．３Ｍ）中の攪拌混合物に添加した。得られた溶液を２０℃で２時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈してから、水（×３）及び飽和ブライン（×１）で順に洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、Ｃ１８−フラッシュクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％  ＭｅＣＮ（水中）により精製した。生成物分画を蒸発乾固させた。この未精製生成物を、水（０．０１Ｍ  ＮＨ４ＨＣＯ３を含有）とＭｅＯＨとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、５μシリカ、直径１９ｍｍ、長さ１５０ｍｍ）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、水（０．０１％のギ酸を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、５μシリカ、直径１９ｍｍ、長さ１５０ｍｍ）によりさらに精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、所望の中間体をもたらした。
【０４６１】
一般的手順Ｂ
一般的手順Ａから単離した中間体（０．０２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０３ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ．）及びトリエチルアミン（０．０６ｍｍｏｌ、３ｅｑ．）のＤＭＦ（０．４ｍＬ）溶液を反応容器に充填した。４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）アニリン（０．０２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．４ｍＬ）溶液を添加し、反応物を２０℃で４〜１６時間攪拌した。未精製生成物を、ＭｅＣＮと水（０．１％トリフルオロ酢酸を含有）との極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ａｔｌａｎｔｉｓ  Ｔ３  ＯＢＤカラム、５μｍシリカ、直径１９ｍｍ、長さ１００ｍｍ）により直接精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、実施例生成物をもたらした。
【０４６２】
中間体５４ｃ：（Ｓ）−２２−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジルカルバモイル）ピロリジン−１−カルボニル）−２３，２３−ジメチル−２０−オキソ−３，６，９，１２，１５，１８−ヘキサオキサ−２１−アザテトラコサン−１−オイク酸
【化２７８】
2021507888.tif 000284
２−［２−［２−［２−［２−［２−（カルボキシメトキシ）エトキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］酢酸を用い、ＤＩＰＥＡの代わりにトリエチルアミン（４ｅｑ．）を使用して、一般的手順Ａに従って調製した。白色のフォーム（０．２２８ｇ、７．９０％）として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，２５℃）δ  ０．９４（９Ｈ，ｓ），１．９０（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．４９（４Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｄ），３．５３（４Ｈ，ｄ），３．５７（６Ｈ，ｍ），３．６１（３Ｈ，ｄｄ），３．６８（１Ｈ，ｄｄ），３．９７（２Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｓ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ），４．３８（２Ｈ，ｄ），４．４５（１Ｈ，ｔ），４．５７（１Ｈ，ｄ），７．４１（３Ｈ，ｓ），７．４２−７．４７（１Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ，ｔ），８．９９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ７６７．３．
【０４６３】
実施例５４：Ｎ１−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−Ｎ１８−（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジルカルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）−２，５，８，１１，１４，１７−ヘキサオキサオクタデカン−１，１８−ジカルボキサミド、トリフルオロ酢酸
【化２７９】
2021507888.tif 000285
（Ｓ）−２２−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジルカルバモイル）ピロリジン−１−カルボニル）−２３，２３−ジメチル−２０−オキソ−３，６，９，１２，１５，１８−ヘキサオキサ−２１−アザテトラコサン−１−オイク酸及び４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）アニリンを用いて、一般的手順Ｂに従って調製した。白色の粉体（２１．４ｍｇ、８９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，３０℃）１．０２（９Ｈ，ｓ），１．５５（６Ｈ，ｄ），１．６４（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．２７（１Ｈ，ｍ），２．４３−２．５０（３Ｈ，ｍ），３．０１（１Ｈ，ｄｄ），３．３４−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．５９（８Ｈ，ｍ），３．６０−３．６８（８Ｈ，ｍ），３．７０−３．７６（４Ｈ，ｍ），３．７８−３．８７（２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｄ），４．１２（２Ｈ，ｓ），４．２０−４．２８（１Ｈ，ｍ），４．２９−４．３７（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｓ），４．５１−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．６３−４．７１（１Ｈ，ｍ），６．０１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０７−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．４８（７Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ），７．７７（２Ｈ，ｄ），８．９３（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １１００．５；Ｃ５８Ｈ７９ＦＮ７Ｏ１１Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１１００．５５３７、実測値１１００．５５１３．
【０４６４】
中間体５５ａ：（Ｓ）−１６−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−カルボニル）−１７，１７−ジメチル−１４−オキソ−３，６，９，１２−テトラオキサ−１５−アザオクタデカン酸
【化２８０】
2021507888.tif 000286
２−［２−［２−［２−（カルボキシメトキシ）エトキシ］エトキシ］エトキシ］酢酸を用い、一般的手順Ａに従って調製した。白色のフォーム（０．３１８ｇ、９．３６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｍｅｔｈａｎｏｌ−ｄ４，２５℃）δ  １．０７（９Ｈ，ｓ），２．１１（１Ｈ，ｍ），２．２５（１Ｈ，ｄｄ），２．５０（３Ｈ，ｓ），３．６４−３．７４（１２Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，ｄｄ），３．９０（１Ｈ，ｄ），４．０７（２Ｈ，ｄ），４．１２（２Ｈ，ｓ），４．３８（１Ｈ，ｄ），４．５３（２Ｈ，ｄ），４．５６−４．６１（１Ｈ，ｍ），４．７３（１Ｈ，ｄ），７．４７（４Ｈ，ｑ），８．９０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６７９．３．
【０４６５】
実施例５５：Ｎ１−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−Ｎ１４−（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）−３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカンジアミド、トリフルオロ酢酸
【化２８１】
2021507888.tif 000287
（Ｓ）−１６−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−カルボニル）−１７，１７−ジメチル−１４−オキソ−３，６，９，１２−テトラオキサ−１５−アザオクタデカン酸及び４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）アニリンを用いて、一般的手順Ｂに従って調製した。白色の粉体（２１．５０ｍｇ、９６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，３０℃）１．００（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．６８（９Ｈ，ｍ），１．９８−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．２７（１Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），３．０１（１Ｈ，ｄｄ），３．３３−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．７５（１３Ｈ，ｍ），３．７５−３．８７（３Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｄ），４．０９−４．１３（２Ｈ，ｍ），４．２０−４．２８（１Ｈ，ｍ），４．２９−４．３７（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｓ），４．５２−４．５８（１Ｈ，ｍ），４．６１−４．７１（１Ｈ，ｍ），６．０１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０６−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．４７（７Ｈ，ｍ），７．５２−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ），８．９３（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０１２．５；Ｃ５４Ｈ７１ＦＮ７Ｏ９Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１０１２．５０１３、実測値１０１２．４９８５．
【０４６６】
中間体５６ａ：（Ｓ）−１９−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−カルボニル）−２０，２０−ジメチル−１７−オキソ−３，６，９，１２，１５−ペンタオキサ−１８−アザヘンエイコサン酸
【化２８２】
2021507888.tif 000288
２−［２−［２−［２−［２−（カルボキシメトキシ）エトキシ］エトキシ］エトキシ］エトキシ］酢酸を用い、一般的手順Ａに従って調製した。白色のフォーム（０．２０４ｇ、６．５８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｍｅｔｈａｎｏｌ−ｄ４，２５℃）δ  ０．９４（９Ｈ，ｓ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．４９（４Ｈ，ｓ），３．５２（４Ｈ，ｄｄ），３．５４−３．６０（７Ｈ，ｍ），３．６０−３．６４（３Ｈ，ｍ），３．６８（１Ｈ，ｄｄ），３．９７（２Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｓ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ），４．３２−４．４０（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．４８（１Ｈ，ｍ），４．５７（１Ｈ，ｄ），７．４１（３Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ），８．６１（１Ｈ，ｔ），８．９９（１Ｈ，ｓ）．ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ７２３．３
【０４６７】
実施例５６：Ｎ１−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−Ｎ１７−（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）−３，６，９，１２，１５−ペンタオキサヘプタデカンジアミド、トリフルオロ酢酸
【化２８３】
2021507888.tif 000289
（Ｓ）−１９−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−カルボニル）−２０，２０−ジメチル−１７−オキソ−３，６，９，１２，１５−ペンタオキサ−１８−アザヘンエイコサン酸及び４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）アニリンを用いて、一般的手順Ｂに従って調製した。黄色の粉体（３０．０ｍｇ、９０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，３０℃）１．０１（９Ｈ，ｓ），１．５５（４Ｈ，ｂｒ  ｄ），１．６４（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．０２−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．２７（１Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），３．０１（１Ｈ，ｄｄ），３．３７（２Ｈ，ｂｒ  ｄ），３．５５−３．６６（１２Ｈ，ｍ），３．６９−３．７５（４Ｈ，ｍ），３．７８−３．８７（２Ｈ，ｍ），３．９６（２Ｈ，ｄ），４．１２（２Ｈ，ｓ），４．２９−４．３８（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｓ），４．５３−４．５９（１Ｈ，ｍ），４．６５−４．７１（１Ｈ，ｍ），６．０１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０６−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．４７（６Ｈ，ｍ），７．５８（２Ｈ，ｄ），７．７７（２Ｈ，ｄ），８．９７（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０５６．５；Ｃ５６Ｈ７５ＦＮ７Ｏ１０Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１０５６．５２７５、実測値１０５６．５２６１．
【０４６８】
中間体５７ａ：（Ｓ）−１３−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−カルボニル）−１４，１４−ジメチル−１１−オキソ−３，６，９−テトラオキサ−１２−アザペンタデカン酸
【化２８４】
2021507888.tif 000290
２−［２−［２−（カルボキシメトキシ）エトキシ］エトキシ］酢酸を用い、一般的手順Ａに従って調製した。白色の固体（０．２１０ｇ、９．５０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｍｅｔｈａｎｏｌ−ｄ４，２５℃）δ  １．１４（９Ｈ，ｓ），２．０５−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．２９（１Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），３．７８−３．６８（８Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ），３．９０（１Ｈ，ｄ），４．０８（２Ｈ，ｄ），４．１２（２Ｈ，ｓ），４．３９（１Ｈ，ｄ），４．４９−４．６３（３Ｈ，ｍ），４．７２（１Ｈ，ｓ），７．４７（４Ｈ，ｑ），８．９０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６３５．３
【０４６９】
実施例５７：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アミノ）−４，１４−ジオキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、トリフルオロ酢酸
【化２８５】
2021507888.tif 000291
（Ｓ）−１３−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−カルボニル）−１４，１４−ジメチル−１１−オキソ−３，６，９−トリオキサ−１２−アザペンタデカン酸及び４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）アニリンを用いて、一般的手順Ｂに従って調製した。黄色の粉体（１６．１ｍｇ、５２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，３０℃）δ  ０．９９（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．６９（８Ｈ，ｍ），２．００−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．２７（１Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ）３．０１（１Ｈ，ｄｄ），３．３４−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．８６（１２Ｈ，ｍ），３．９２−４．００（１Ｈ，ｍ），４．０２−４．１６（２Ｈ，ｍ），４．１９−４．３８（２Ｈ，ｍ），４．４６−４．６７（４Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０６−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．４８（７Ｈ，ｍ），７．５２−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄ），８．８９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９６８．４．
【０４７０】
【化２８６】
2021507888.tif 000292
一般的手順Ｃ：
トリエチルアミン（６当量）を、Ｂｏｃ−保護アミノカルボン酸（１当量）と、ＨＡＴＵ（２当量）のＤＭＦ（０．１１Ｍ）溶液との混合物に添加した。混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ブラインで３回洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５％  ＭｅＯＨ（ＤＣＭ中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、Ｂｏｃ−保護アミノ中間体をもたらした。
【０４７１】
４Ｍ  ＨＣｌのジオキサン溶液（３０ｅｑ．）を保護中間体（１当量）に添加し、混合物を２５℃で２時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去した。この未精製生成物を、ＭｅＣＮと水（０．０５％トリフルオロ酢酸を含有）との極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  ＯＢＤカラム  ３０＊１５０ｍｍ、５μｍシリカ）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、所望の生成物をもたらした。
【０４７２】
【化２８７】
2021507888.tif 000293
一般的手順Ｄ：（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリル酸（国際公開第２０１４／１９１７２６Ａ１号パンフレットに記載の調製物）（６ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（７．７３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（５．７μＬ、０．０４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（０．４ｍＬ）に溶解させた。これを、必要なアミン（０．０１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．４ｍＬ）溶液に添加した。反応物を２０℃で１６時間攪拌した後、この未精製生成物を、ＭｅＣＮと水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含有）との極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ａｔｌａｎｔｉｓ  Ｔ３  ＯＢＤカラム、５μｍシリカ、直径１９ｍｍ、長さ１００ｍｍ）により直接精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、実施例生成物をもたらした。
【０４７３】
中間体５８ａ：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２８８】
2021507888.tif 000294
２，２−ジメチル−４−オキソ−３，８，１１−トリオキサ−５−アザトリデカン−１３−オイク酸を用い、一般的手順Ｃに従って調製した。黄色の固体（１．０ｇ、５０．０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，２５℃）δ  ０．９４（９Ｈ，ｓ），１．９０（１Ｈ，ｍ），２．０９（１Ｈ，ｄｄ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｑ），３．５４−３．７０（８Ｈ，ｍ），３．９２−４．０７（２Ｈ，ｍ），４．２５−４．５９（８Ｈ，ｍ），７．４０（４Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ），８．１８（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．７６（１Ｈ，ｔ），９．０４（１Ｈ，２）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５７６．４
【０４７４】
実施例５８：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ，Ｅ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−４，１３−ジオキソ−６，９−ジオキサ−３，１２−ジアザペンタデク−１４−エノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、トリフルオロ酢酸
【化２８９】
2021507888.tif 000295
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミドを用いて、一般的手順Ｄに従って調製した。無色のゴム（３．６ｍｇ、２３．９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，３０℃）δ  １．００（９Ｈ，ｓ），１．２１−１．５１（９Ｈ，ｍ），１．９９−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．２７（１Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．７４（９Ｈ，ｍ），３．７５−３．８８（２Ｈ，ｍ），３．９３−４．１２（２Ｈ，ｍ），４．３２−４．４０（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．５７（１Ｈ，ｔ），４．７２（１Ｈ，ｄ），６．７３（１Ｈ，ｄ），７．００−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．５１（６Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｂｒ  ｄ），８．５７（１Ｈ，ｔ），８．８４（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０００．５．
【０４７５】
中間体５９ａ：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（７−アミノヘプタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２９０】
2021507888.tif 000296
７−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ヘプタン酸を用い、一般的手順Ｃに従って調製した。無色の固体（１．０００ｇ、４９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，２５℃）δ  ０．９４（９Ｈ，ｓ），１．２０−１．３５（４Ｈ，ｍ），１．４２−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．８６−１．９７（１Ｈ，ｍ），１．９８−２．１９（２Ｈ，ｍ）２．２８（１Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．５２（１Ｈ，ｓ），２．７６（２Ｈ，ｄ），３．６６（２Ｈ，ｄ），４．０４−４．７２（５Ｈ，ｍ），７．３６−４．４７（４Ｈ，ｍ），７．６４（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ），８．５７（１Ｈ，ｔ），９．０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５５８．２
【０４７６】
実施例５９：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（７−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）ヘプタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、トリフルオロ酢酸
【化２９１】
2021507888.tif 000297
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（７−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）ヘプタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミドを用いて、一般的手順Ｄに従って調製した。無色のゴム（５．０ｍｇ、３０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，３０℃）δ  １．０２（９Ｈ，ｓ），１．３１−１．４４（４Ｈ，ｍ），１．５１−１．６５（１２Ｈ，ｍ），２．００−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．２７（２Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），３．０７（１Ｈ，ｄｄ），３．３５−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８３（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（１Ｈ，ｍ），４．１２−４．２５（１Ｈ，ｍ），４．２９−４．４０（１Ｈ，ｍ），４．４６−４．６４（４Ｈ，ｍ），６．２８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ），７．０５−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４９（５Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ），８．９６（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９８２．６；Ｃ５４Ｈ６７Ｆ３Ｎ７Ｏ５Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９８２．４８７１、実測値９８２．４８４０．
【０４７７】
中間体６０ａ：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（５−アミノペンタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２９２】
2021507888.tif 000298
５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン酸を用い、一般的手順Ｃに従って調製した。無色の固体（０．５００ｇ、２３．１８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，２５℃）δ  ０．９５（ｓ，９Ｈ），１．５２（ｄｄ，４Ｈ），１．９１（ｍ，１Ｈ），１．９９−２．１１（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｍ，１Ｈ），２．２４−２．３７（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．５２（１Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ），３．３９−３．８５（２Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ），４．２４−４．５５（３Ｈ，ｍ），４．５６（ｔＨ，ｄ），７．３８−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．７５（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｔ），９．００（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５３０．２．
【０４７８】
実施例６０：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（５−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）ペンタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、トリフルオロ酢酸
【化２９３】
2021507888.tif 000299
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（５−アミノペンタンアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミドを用いて、一般的手順Ｄに従って調製した。無色のゴム（１１．５ｍｇ、７５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，３０℃）δ  １．０２（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．６７（１２Ｈ，ｍ），２．０２−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．１５−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．２７−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），３．０８（１Ｈ，ｄｄ），３．３３−３．５１（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．９３（３Ｈ，ｍ），４．１３−４．２６（１Ｈ，ｍ），４．３１−４．４２（１Ｈ，ｍ），４．４５−４．６３（３Ｈ，ｍ），６．３０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ），７．０５−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．４９（８Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ），９．０３（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９５４．５；Ｃ５２Ｈ６３Ｆ３Ｎ７Ｏ５Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９５４．４５５８、実測値９５４．４５２９．
【０４７９】
中間体６１ａ：２−（４−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）フェノキシ）酢酸
【化２９４】
2021507888.tif 000300
Ｃｓ２ＣＯ３（１６．１０ｇ、４９．４０ｍｍｏｌ）を、２−（４−ヒドロキシフェノキシ）酢酸メチル（３ｇ、１６．４７ｍｍｏｌ）及び（２−ブロモエチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．５４ｇ、２４．７０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５０ｍＬ）中の混合物に添加した後、この混合物を８０℃で１時間攪拌した。２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（２０ｍＬ）を添加し、反応物をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させた。残渣をＭｅＯＨ（５０ｍＬ）に溶解させた。ＬｉＯＨ（３．８７ｇ、１６１．６７ｍｍｏｌ）のＨ２Ｏ（２５ｍＬ）溶液を添加してから、混合物を２５℃で２時間攪拌した。ＭｅＯＨを減圧下で除去した。ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）を添加し、有機層をＨ２Ｏ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた水層を、２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌでｐＨ２に調節した。水層をＤＣＭ（３×２０ｍＬ）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、標題化合物（３．８０ｇ、７５％）をオレンジ色の液体としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，２５℃）δ  １．３９（９Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｑ），３．８８（２Ｈ，ｔ），４．５９（２Ｈ，ｓ），６．７８−６．９０（４Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｔ），１２．７３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【０４８０】
中間体６１ｂ：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（２−アミノエトキシ）フェノキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、塩酸塩
【化２９５】
2021507888.tif 000301
２−（４−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）フェノキシ）酢酸を用い、一般的手順Ｃに従って調製した。白色の粉体（１．６５ｇ、３８．９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，２５℃）δ  ０．９２（９Ｈ，ｓ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０６（１Ｈ，ｔ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｄ），３．６６（２Ｈ，ｄｄ）４．０（２Ｈ，ｄ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ），４．３２−４．５９（６Ｈ，ｍ），６．９０（４Ｈ，ｓ），７．４０（４Ｈ，ｓ）７．７３（１Ｈ，ｄ）８．３３（１Ｈ，ｓ）８．６１（１Ｈ，ｔ），８．９９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６２４．３
【０４８１】
実施例６１：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（２−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）エトキシ）フェノキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、トリフルオロ酢酸
【化２９６】
2021507888.tif 000302
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（２−アミノエトキシ）フェノキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、塩酸塩を用いて、一般的手順Ｄに従って調製した。無色のゴム（１１．１ｍｇ、６７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，３０℃）δ  ０．９８（９Ｈ，ｓ），１．５３−１．６３（９Ｈ，ｍ），２．０２−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．２８（１Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），３．０２−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．３５−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．６６（２Ｈ，ｔ），３．７７−３．９０（２Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｔ），４．１５−４．２５（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．４０（１Ｈ，ｍ），４．４５−４．６１（５Ｈ，ｍ），４．７１（１Ｈ，ｓ），６．２７−６．３３（１Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ），６．８６−６．９６（４Ｈ，ｍ），７．０５−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．４８（４Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄｄ），９．０２（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０４８．６；Ｃ５７Ｈ６５Ｆ３Ｎ７Ｏ７Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１０４８．４６１３、実測値１０４８．４５８１．
【０４８２】
中間体６２ａ：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−アミノエトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化２９７】
2021507888.tif 000303
２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）酢酸を用い、一般的手順Ｃに従って調製した。黄色の固体（８．０ｇ、３０．７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，２５℃）δ  ０．９７（９Ｈ，ｓ）１．８１−２．０（１Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｔ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｔ），３．２３−３．７８（４Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｓ），４．１６−４．５３（５Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｄ），７．４２（４Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｔ），９．０（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５３２．４
【０４８３】
実施例６２：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）エトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、トリフルオロ酢酸
【化２９８】
2021507888.tif 000304
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（２−アミノエトキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミドを用いて、一般的手順Ｃに従って調製した。無色のゴム（１１．８ｍｇ、７３％）。ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９５６．５；Ｃ５１Ｈ６１Ｆ３Ｎ７Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝９５６．４３５１、実測値９５６．４３１７．
【０４８４】
実施例６３：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ，Ｅ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１８−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−４，１６−ジオキソ−６，９，１２−トリオキサ−３，１５−ジアザオクタデク−１７−エノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、トリフルオロ酢酸
【化２９９】
2021507888.tif 000305
（２Ｓ，４Ｒ）−１−［（２Ｓ）−２−［［２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エトキシ］アセチル］アミノ］−３，３−ジメチル−ブタノイル］−４−ヒドロキシ−Ｎ−［［４−（４−メチルチアゾール−５−イル）フェニル］メチル］ピロリジン−２−カルボキサミド（国際公開第２０１６／１４６９８５Ａ１号パンフレットに記載の調製物）を用い、一般的手順Ｄに従って調製した。無色のゴム（９．１ｍｇ、５２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，３０℃）δ  １．０１（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．６４（１０Ｈ，ｍ），２．０１−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．２１（１Ｈ，ｂｒ  ｄｄ），２．４６（３Ｈ，ｓ），３．０７（１Ｈ，ｂｒ  ｄｄ），３．３３−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．５４−３．７１（８Ｈ，ｍ），３．７３−３．８７（２Ｈ，ｍ），３．９４−４．０７（２Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｍ），４．３１−４．３９（１Ｈ，ｍ），４．４１−４．５０（１Ｈ，ｍ），４．５１−４．６１（１Ｈ，ｍ），４．６８（１Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ），７．０４−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．４９（８Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ），８．９４（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０４４．６；Ｃ５５Ｈ６９Ｆ３Ｎ７Ｏ８Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１０４４．４８７５、実測値１０４４．４８４０．
【０４８５】
中間体６４ａ：１−（２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３００】
2021507888.tif 000306
炭酸カリウム（４．１４ｇ、２９．９７ｍｍｏｌ）を、１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（１．４ｇ、９．９９ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）エチル（３．４０ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）中の混合物に添加し、混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈し、ブラインで３回洗浄した。有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去して、１−（２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（３．２７ｇ、１００％）を黄色の油として得た。この未精製生成物をそれ以上精製せずに直接次のステップで使用した。ＫＯＨ（２．０Ｍ）（９４ｍＬ、１８７．５５ｍｍｏｌ）を、１−（２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（３．０７ｇ、９．３８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の混合物に添加してから、混合物を２５℃で２時間攪拌した。ＭｅＯＨを減圧下で除去した。５０ｍＬのＥｔＯＡｃを添加し、有機層をＨ２Ｏ（３×５０ｍＬ）で抽出した。水層を合わせ、２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌでｐＨ２に調節した。水層をＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去して、標題化合物（２．８１ｇ、１００％）を黄色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，３０℃）δ  １．４２（ｓ，９Ｈ），３．１７（ｔ，２Ｈ），３．４５（ｔ，２Ｈ），３．８１（ｄｄ，２Ｈ），４．３３（ｄｄ，２Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ）；ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３００．１．
【０４８６】
中間体６４ｂ：１−（２−（２−アミノエトキシ）エチル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
【化３０１】
2021507888.tif 000307
１−（２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用い、一般的手順Ｃに従って調製した。白色の固体。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，２５℃）δ  １．００（ｓ，９Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｑ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｄ，５Ｈ），４．２０−４．５１（ｍ，７Ｈ），４．７６（ｄ，１Ｈ），７．３０−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｓ，２Ｈ），８．６２（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６１２．２．
【０４８７】
実施例６４：１−（２−（２−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）エトキシ）エチル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、トリフルオロ酢酸
【化３０２】
2021507888.tif 000308
１−（２−（２−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）エトキシ）エチル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを用いて、一般的手順Ｄに従って調製した。無色のゴム（１４．３ｍｇ、８３％）。ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０３６．６；Ｃ５５Ｈ６５Ｆ３Ｎ９Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１０３６．４７２５、実測値１０３６．４７０２．
【０４８８】
中間体６５ａ：（３−（４−（２−（（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）アミノ）−２−オキソエトキシ）ピペリジン−１−イル）プロピル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３０３】
2021507888.tif 000309
炭酸カリウム（１３．８３ｇ、１００．０５ｍｍｏｌ）を、ピペリジン−４−オール（５．０６ｇ、５０．０３ｍｍｏｌ）及び（３−ブロモプロピル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４．２９ｇ、６０．０３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２００ｍＬ）中の溶液に添加し、２５℃で３時間攪拌した。反応物を水（５００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×２００ｍＬ）で抽出した後、真空下で濃縮した。未精製生成物をＰｅｔ．エーテル（２×１００ｍＬ）で洗浄して、黄色の油を取得し、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した。２−ジアゾ酢酸エチル（６．８５ｇ、５９．９９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３０ｍＬ）溶液を、（３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）プロピル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７．７５ｇ、３０．００ｍｍｏｌ）及び酢酸ロジウム二量体（０．３９８ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１２０ｍＬ）中の混合物に６時間かけて滴下してから、２５℃で１６時間攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させた。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５％  ＭｅＯＨ（ＤＣＭ中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、褐色の油を得た。水酸化リチウム（０．９４５ｇ、３９．４８ｍｍｏｌ）を、２−（（１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）ピペリジン−４−イル）オキシ）酢酸エチル（３．４ｇ、９．８７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（４０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）中の溶液に添加してから、ＲＴで３時間攪拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、標題化合物（４．２０ｇ、４６％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，２５℃）δ  １．３８（９Ｈ，ｓ），１．４６−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．７４−２．０３（４Ｈ，ｍ），２．２２（２Ｈ，ｔ），２．７０（２Ｈ，ｂｒ  ｄ），２．９２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．１８（２Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｓ）．
【０４８９】
中間体６５ｂ：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（１−（３−アミノプロピル）ピペリジン−４−イル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化３０４】
2021507888.tif 000310
（３−（４−（２−（（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）アミノ）−２−オキソエトキシ）ピペリジン−１−イル）プロピル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、一般的手順Ｃに従って調製した。黄色のゴム（１．２００ｇ、４３．８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，２５℃）δ  ０．９５（９Ｈ，ｓ）１．６４（１Ｈ，ｄ），１．７７−２．１３（６Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｄ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．７９−３．２０（６Ｈ，ｍ），３．３３（１Ｈ，ｄ），３．４８（１Ｈ，ｄ），３．５４−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．９６−４．１０（２Ｈ，ｍ），４．２１−４．４７（４Ｈ，ｍ），４．５７（１Ｈ，ｄｄ），７．４０−７．４９（５Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ），７．９１（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．５８（１Ｈ，ｔ），９．００（１Ｈ，ｓ），９．７７（１Ｈ，ｂｒ  ｄ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６２９．３．
【０４９０】
実施例６５：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（１−（３−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）プロピル）ピペリジン−４−イル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、トリフルオロ酢酸
【化３０５】
2021507888.tif 000311
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（１−（３−アミノプロピル）ピペリジン−４−イル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミドを用いて、一般的手順Ｃに従って調製した。無色のゴム（７．３ｍｇ、３８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，３０℃）δ１．０４（９Ｈ，ｓ），１．４８−１．６１（１０Ｈ，ｍ），１．９４−２．０５（３Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．１４−２．３７（３Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．９５−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．１２−３．２７（３Ｈ，ｍ），３．３３−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．５８−３．７４（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．９１（２Ｈ，ｍ），３．９９−４．１９（３Ｈ，ｍ），４．３２−４．４１（１Ｈ，ｍ），４．４６−４．６０（３Ｈ，ｍ），４．６７−４．７５（１Ｈ，ｍ），６．２１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ），７．０５−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．４７−７．６４（３Ｈ，ｍ），８．８６−８．９３（１Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０５３．７；Ｃ５７Ｈ７２Ｆ３Ｎ８Ｏ６Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１０５３．５２４２、実測値１０５３．５２０３．
【０４９１】
中間体６６ａ：２−（４−（２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３０６】
2021507888.tif 000312
炭酸カリウム（３．３３ｇ、２４．０７ｍｍｏｌ）を、２−（４−ヒドロキシフェニル）酢酸メチル（２．０ｇ、１２．０４ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）エチル（４．０９ｇ、１４．４４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６０ｍＬ）中の混合物に添加し、８０℃で５時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、飽和ブラインで３回洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から２５％ＥｔＯＡｃ（石油エーテル中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、黄色の油（２．０００ｇ、４７％）を得た。水酸化リチウム（１．５２５ｇ、６３．６６ｍｍｏｌ）を、黄色の油（１．５ｇ）のＭｅＯＨ（３０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１５ｍＬ）中の溶液に添加し、混合物を２５℃で４時間攪拌した。ＭｅＯＨを減圧下で除去した後、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）を添加し、有機層をＭｅＯＨ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた水層を２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌでｐＨ２に調節した。水層をＤＣＭ（３×２０ｍＬ）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させて、標題化合物（１．４００ｇ、９７％）を白色の固体としてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３６２．２．
【０４９２】
中間体６６ｂ：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）フェニル）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化３０７】
2021507888.tif 000313
ＤＩＰＥＡ（２．４７０ｍＬ、１４．１４ｍｍｏｌ）を、２−（４−（２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エトキシ）エトキシ）フェニル）酢酸（１．６ｇ、４．７１ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド（２．０３０ｇ、４．７１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．８６６ｇ、５．６６ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．０８５ｇ、５．６６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１００ｍＬ）中の混合物に添加し、混合物を２５℃で２時間攪拌した。反応混合物を０．１Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ、ｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３及びブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固させた。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３％ＭｅＯＨ（ＤＣＭ中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、黄色の固体を得た。４Ｍ  ＨＣｌのジオキサン（２４ｍＬ、９６ｍｍｏｌ）溶液を黄色の中間体に添加し、混合物を２５℃で２時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去した。この未精製生成物を、ＭｅＣＮと水（０．０５％トリフルオロ酢酸を含有）との極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  ＯＢＤカラム  ３０＊１５０ｍｍ、５μｍシリカ）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物を黄色の固体（１．０ｇ、４７．５％）としてもたらした。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，２５℃）δ  ０．９１（９Ｈ，ｓ）１．９０−２．０９（２Ｈ，ｍ）２．４６（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｔ），３．３７（１Ｈ，ｄ），３．５２−３．７０（５Ｈ，ｍ），３．７０−３．８４（２Ｈ，ｍ），４．０２−４．１２（２Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ），４．３５（１Ｈ，ｓ），４．３９−４．４８（２Ｈ，ｍ），４．５２（１Ｈ，ｄ），６．８０−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．５４（４Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｔ），８．９９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６５２．４
【０４９３】
実施例６６：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（２−（２−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）エトキシ）エトキシ）フェニル）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、トリフルオロ酢酸
【化３０８】
2021507888.tif 000314
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（４−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）フェニル）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミドを用いて、一般的手順Ｄに従って調製した。無色のゴム（１０．１ｍｇ、５６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，３０℃）δ  ０．９６（９Ｈ，ｓ），１．５２−１．６４（１０Ｈ，ｍ），２．０１−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．１４−２．２６（１Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），３．０７（１Ｈ，ｄｄ），３．３４−３．５５（６Ｈ，ｍ），３．６２−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．８８（５Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｄｄ），４．１５−４．２５（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．３８（１Ｈ，ｍ），４．４３−４．５６（３Ｈ，ｍ），４．５７−４．６２（１Ｈ，ｍ），６．２９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ），６．８４−６．９１（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４７（５Ｈ，ｍ），７．４７−７．６５（２Ｈ，ｍ），８．９７（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０７６．７；Ｃ５９Ｈ６９Ｆ３Ｎ７Ｏ７Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１０７６．４９２６、実測値１０７６．４８８７．
【０４９４】
中間体６７ａ：４−（４−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
【化３０９】
2021507888.tif 000315
炭酸カリウム（１０．８５ｇ、７８．４９ｍｍｏｌ）を、４−フルロ安息香酸エチル（４．４ｇ、２６．１６ｍｏｌ）、２−（ピペリジン−１−イル）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６．６０ｇ、２８．７８ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（３００ｍＬ）中の混合物に添加し、混合物を１２０℃で２０時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）で希釈し、ブラインで３回洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３％ＭｅＯＨ（ＤＣＭ中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、黄色の油を得た。ＬｉＯＨ（０．５０２ｇ、２０．９８ｍｍｏｌ）のＨ２Ｏ（５ｍＬ）中の溶液を、４−（４−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル（３．６ｇ、９．５４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の混合物に添加し、混合物を２５℃で１時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去した後、未精製生成物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で洗浄した後、乾固させて、標題化合物（３．３ｇ、９９％）を白色の固体としてもたらした。ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３５０．３．
【０４９５】
中間体６７ｂ：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（４−（２−アミノエチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化３１０】
2021507888.tif 000316
４−（４−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸を用いて、一般的手順Ｃに従って調製した。黄色の固体（０．３ｇ、１１．２９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，２５℃）δ  １．０１（９Ｈ，ｓ），１．９２（１Ｈ，ｍ），２．０５（１Ｈ，ｍ），２．４３−２．５５（８Ｈ，ｍ），２．９３（３Ｈ，ｔ），３．２８（４ｈ，ｔ）４．２５（２Ｈ，ｄｄ），４．３４−４．４９（４Ｈ，ｍ），４．７５（１Ｈ，ｄ），６．９６（２Ｈ，ｄ），７．４１（４Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ），７．７８（２Ｈ，ｄ），８．３１（２Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｔ），８．９９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６６２．３
【０４９６】
実施例６７：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（４−（２−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）エチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、トリフルオロ酢酸
【化３１１】
2021507888.tif 000317
（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（４−（４−（２−（（Ｅ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アクリルアミド）エチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミドを用いて、一般的手順Ｄに従って調製した。無色のゴム（６．９ｍｇ、３５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ，３０℃）δ  １．０９（９Ｈ，ｓ），１．４９−１．６２（１０Ｈ，ｍ），２．０５−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．１９−２．２８（１Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．９７−３．１０（１Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｂｒ  ｔ），３．６３−３．８０（３Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．９３−４．０１（１Ｈ，ｍ），４．１１−４．２１（１Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄ），４．５０−４．６３（３Ｈ，ｍ），４．８７−４．９３（１Ｈ，ｍ），６．２２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ），７．０３−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ），７．４０−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．４８−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．７７−７．８３（２Ｈ，ｍ），８．９３（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０８６．７；Ｃ６０Ｈ７１Ｆ３Ｎ９Ｏ５Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋についてのＥＳＩ−ＨＲＭＳ計算値＝１０８６．５２４５、実測値１０８６．５２１７．
【０４９７】
中間体６８ａ：３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカン酸１−（ｔｅｒｔ−ブチル）１４−エチル
【化３１２】
2021507888.tif 000318
２−ジアゾ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（トルエン中の１５％溶液）（６．５３ｍＬ、６．０３ｍｍｏｌ）を、２−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸エチル（０．９５ｇ、４．０２ｍｍｏｌ）及びジアセトキシロジウム（０．０５３ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で１時間かけて滴下した。得られた溶液を２０℃で１８時間攪拌した。混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、水（２×５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を収集し、相分離カートリッジを用いて乾燥させた後、蒸発乾固させた。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（０．６９０ｇ、４９％）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．２８（３Ｈ，ｔ），１．４７（９Ｈ，ｓ），３．６５−３．７６（１２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｑ）．
【０４９８】
中間体６８ｂ：１４−オキソ−３，６，９，１２，１５−ペンタオキサヘプタデカン酸
【化３１３】
2021507888.tif 000319
ＨＣｌ（ジオキサン中の４Ｎ溶液）（５ｍＬ、１９．６９ｍｍｏｌ）を３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカン酸１−（ｔｅｒｔ−ブチル）１４−エチル（６９０ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）に添加した。得られた溶液を２０℃で４時間攪拌した。溶媒を蒸発により除去させて、標題化合物（６９０ｍｇ）を無色の油としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．２８（３Ｈ，ｔ），３．６１−３．８２（１２Ｈ，ｍ），４．１１−４．１８（４Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｑ）
【０４９９】
中間体６８ｃ：（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール
【化３１４】
2021507888.tif 000320
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−イル）−２−フルオロ−２−メチルプロパン−１−アミン（トルエン中の３３％溶液）（３．８ｇ、５．０９ｍｍｏｌ）を、２，６−ジフルオロ−４−ニトロベンズアルデヒド（１．０ｇ、５．３４ｍｍｏｌ）のトルエン（２４．０５ｍＬ）及びＡｃＯＨ（２．６７ｍＬ）中の攪拌溶液に２０℃で添加した。得られた溶液を８０℃で４時間攪拌した。反応物をＲＴまで冷却させた。未精製生成物を、ＳＣＸカラムを用いるイオン交換クロマトグラフィーにより精製した。所望の生成物を、１Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨを用い、カラムから溶離して、蒸発乾固させた。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１．７６ｇ、８３％）をオレンジ色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）１．０７（３Ｈ，ｄ），１．１−１．２９（６Ｈ，ｍ），２．２９−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．７（１Ｈ，ｍ），２．８５−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．５１（１Ｈ，ｑ），５．３１（１Ｈ，ｓ），６．９１−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ），７．４４（１Ｈ，ｄ），８．００（２Ｈ，ｄ），１０．６１（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４１８．３．
【０５００】
中間体６８ｄ：３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）アニリン
【化３１５】
2021507888.tif 000321
水（１．４ｍＬ）を、（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール（２００ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、鉄（１６１ｍｇ、２．８７ｍｍｏｌ）及び塩酸アンモニア（１８ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（８．２ｍＬ）中の攪拌混合物に添加し、得られたスラリーを７０℃で２時間加熱した。冷却した反応混合物を濾過し、ＥｔＯＨを蒸発により除去した。残渣をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、飽和ブライン溶液で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、蒸発させて、標題化合物（１９２ｍｇ、１０３％）を黄色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで直接使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３８８．３
【０５０１】
中間体６８ｅ：１４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アミノ）−１４−オキソ−３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカン酸エチル
【化３１６】
2021507888.tif 000322
ＨＡＴＵ（２８３ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）アニリン（１９２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、１４−オキソ−３，６，９，１２，１５−ペンタオキサヘプタデカン酸（１４６ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３ｍＬ、１．９８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を２０℃で１８時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（２４１ｍｇ、７３．３％）を黄色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６６４．４
【０５０２】
中間体６８ｆ：１４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アミノ）−１４−オキソ−３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカン酸
【化３１７】
2021507888.tif 000323
水酸化リチウム水和物（３０．５ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）を、１４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アミノ）−１４−オキソ−３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカン酸エチル（２４２ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．４ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）中の溶液に、２０℃で一度に添加した。混合物を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈してから、２Ｍ  ａｑ．ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（１７２ｍｇ、７４．５％）を黄色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６３６．３
【０５０３】
実施例６８：Ｎ１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−Ｎ１４−（（Ｓ）−１−（（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）カルバモイル）ピロリジン−１−イル）−３，３−ジメチル−１−オキソブタン−２−イル）−３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカンジアミド
【化３１８】
2021507888.tif 000324
ＨＡＴＵ（１５８ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を、１４−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）アミノ）−１４−オキソ−３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカン酸（１７６ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１２９ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１５４μＬ、１．１１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．４ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨを含有）とＭｅＣＮとの、極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＣＳＨ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１３７ｍｇ、４７．２％）を白色固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
０．９４（９Ｈ，ｓ），１．０９（３Ｈ，ｄ），１．２０（６Ｈ，ｄｄ），２．１１（１Ｈ，ｄｄ），２．３４−２．５４（５Ｈ，ｍ），２．６１（１Ｈ，ｄｄ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ），３．４７−３．８８（１７Ｈ，ｍ），３．９６−４．０９（３Ｈ，ｍ），４．３０（１Ｈ，ｄｄ），４．４３（１Ｈ，ｄｄ），４．５２（２Ｈ，ｄ），４．６４（１Ｈ，ｔ），５．２４（１Ｈ，ｓ），７．０３−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．１５−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｄ），７．３６（２Ｈ，ｄ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．６６（１Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０４８．４
【０５０４】
中間体７０ａ：（Ｒ）−Ｎ−（１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−イル）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロパン−１−アミン
【化３１９】
2021507888.tif 000325
無水トリフルオロメタンスルホン酸（１４．４４ｍＬ、８５．８４ｍｍｏｌ）、続いて２，６−ジメチルピリジン（１０．９１ｍＬ、９３．６４ｍｍｏｌ）を、氷浴内で冷却した３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロパン−１−オール（国際公開第２０１６／９７０７２Ａ１号パンフレットに記載の調製物）（２７．３５ｇ、７８．０４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３００ｍＬ）中の溶液に添加した。反応混合物を室温まで昇温させてから、１時間攪拌した。反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌ（２×１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、慎重に蒸発させて、不純なトリフルオロメタンスルホン酸３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロピル（３７．７ｇ）を油として取得し、これを特性決定又はそれ以上の精製なしに使用した。トリフルオロメタンスルホン酸３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロピル（３７．７ｇ、７８．０４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３００ｍＬ）に溶解させ、（Ｒ）−（１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−アミン（１４．２４ｇ、８１．７５ｍｍｏｌ）、続いてＤＩＰＥＡ（２４．０１ｍＬ、１３８．９８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を９０℃で１８時間攪拌した後、蒸発乾固させて、ＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬ）に溶解させた。有機層を水（２×１００ｍＬ）及び飽和ブライン（１００ｍＬ）で順に洗浄した。合わせた水相をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）に再度抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から４０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（２８．０ｍｇ、７０％）を淡黄色のシロップとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２７℃）１．０４（９Ｈ，ｓ），１．１１（３Ｈ，ｄ），２．７９（１Ｈ，ｄｄｄ），２．８４−２．９１（１Ｈ，ｍ），３．０４−３．２５（３Ｈ，ｍ），３．７６−３．８９（２Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ），７．１０（１Ｈ，ｄｄｄ），７．１８（１Ｈ，ｄｄｄ），７．３２（１Ｈ，ｄｔ），７．３５−７．４（４Ｈ，ｍ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），７．６５（４Ｈ，ｄｑ），７．８７（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５０７．４
【０５０５】
中間体７０ｂ：（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール
【化３２０】
2021507888.tif 000326
４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンズアルデヒド（１３．１３ｇ、５９．４０ｍｍｏｌ）を、（Ｒ）−Ｎ−（１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−イル）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロパン−１−アミン（２８ｇ、５５．２６ｍｍｏｌ）のトルエン（２００ｍＬ）及び酢酸（２２ｍＬ）中の溶液に添加した。反応混合物を８０℃で１６時間加熱した。冷却した反応混合物を濃縮して、残渣をＤＣＭ（３５０ｍＬ）に溶解させてから、１Ｍ  ａｑ．ＮａＯＨ（１００ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、合わせた水相をＤＣＭ（３×７５ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、ゴムを得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１５％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（３２．３ｍｇ、８２％）をクリーム色のフォームとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２７℃）１．０５（９Ｈ，ｓ），１．１５（３Ｈ，ｄ），２．６０（１Ｈ，ｄｄｄ），２．７１−２．８２（１Ｈ，ｍ），２．９８（１Ｈ，ｄｄｄ），３．２８（１Ｈ，ｄｄｄ），３．５５−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．８９−４．０１（１Ｈ，ｍ），５．２８（１Ｈ，ｄ），６．９２−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｐｄ），７．２１−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４５（７Ｈ，ｍ），７．５−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．６−７．６６（４Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ−  ［Ｍ−Ｈ］−  ７０７．１
【０５０６】
中間体７０ｃ：２−（（５−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル
【化３２１】
2021507888.tif 000327
ＲｏｃｋＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（２３．６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を、２−（（５−ヒドロキシペンチル）オキシ）酢酸エチル（２１４ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール（４００ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（４５９ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中の脱ガス混合物に、窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を９０℃で６時間攪拌した。反応物をＲＴまで冷却させてから、濾過し、フィルターカップをＤＣＭ（１０ｍＬ）で洗浄してから、混合物を蒸発させて、未精製生成物をオレンジ色のゴムとして得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製した。純粋な分画を蒸発乾固させて、標題化合物（１００ｍｇ、２２％）を黄色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ８１９．３．
【０５０７】
中間体７０ｄ：２−（（５−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）ペンチル）オキシ）酢酸
【化３２２】
2021507888.tif 000328
水酸化リチウム水和物（１０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を、２−（（５−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル（１００ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）及び水（０．２ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈してから、２Ｍ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（１００ｍｇ）を黄色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ７９１．５．
【０５０８】
中間体７０ｅ：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化３２３】
2021507888.tif 000329
適切なカルボン酸及びアミンを用いて、実施例６８と同様に標題化合物を調製し、所望の生成物（１４８ｍｇ、１００％）をもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １２０３．６．
【０５０９】
実施例７０：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロ−３−ヒドロキシプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化３２４】
2021507888.tif 000330
ＴＢＡＦ  １ＭのＴＨＦ溶液（０．１８ｍＬ、０．１８ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド（１４８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を１８時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈してから、飽和Ｎａ４Ｃｌ（２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）及び飽和ブライン（２０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＣＳＨ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、６０ｍｇの不純な生成物を得た。試料をＭｅＯＨ（１ｍｌ）に溶解させてから、ＳＦＣ、カラム、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｃ２、３０×２５０ｍｍ、５ミクロン、移動相：３７％ＭｅＯＨ＋０．１％ＮＨ３／６３％ｓｃＣＯ２、流量：１００ｍＬ／分、ＢＰＲ：１２０バール、カラム温度：４０℃を用いて再精製して、標題化合物（２３ｍｇ、１９％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．１８（３Ｈ，ｄ），１．６７（２Ｈ，ｑ），１．８１（２Ｈ，ｐ），２．０８（１Ｈ，ｄｄ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．５６（１Ｈ，ｄｄｄ），２．６３−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．８−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ），３．１８−３．２９（１Ｈ，ｍ），３．４６−３．７８（８Ｈ，ｍ），３．８−３．９９（４Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｄ），４．２８（１Ｈ，ｄｄ），４．４７−４．６４（３Ｈ，ｍ），４．６９（１Ｈ，ｔ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．４０（２Ｈ，ｄ），７．０５−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３−７．４（４Ｈ，ｍ），７．４７−７．５６（１Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９６５．７
【０５１０】
中間体７１ａ：２−（２−（２−（２−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸
【化３２５】
2021507888.tif 000331
ＲｏｃｋＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（２３．７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を、２−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸エチル（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９８８，２９，３８０３−３８０６に記載の調製物）（２６６ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール（４００ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（４５９ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中の脱ガス混合物に窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を９０℃で６時間攪拌した。反応物をＲＴまで冷却させてから、濾過し、フィルターカップをＤＣＭ（１０ｍＬ）で洗浄してから、混合物を蒸発させて、未精製生成物をオレンジ色のゴムとして得た。このゴムをＴＨＦ（４ｍＬ）に溶解させ、２Ｍ水酸化ナトリウム（０．５６ｍＬ、１．１３ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を２時間攪拌した。反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で洗浄した。水相を酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。ＥｔＯＡｃ層は、全て所望の生成物と不純物との混合物であったため、これらを合わせて、飽和ブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物（４４１ｍｇ）を黄色のゴムとして得た。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＣＳＨ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、標題化合物（８０ｍｇ、２２％）を黄色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ８３７．５．
【０５１１】
中間体７１ｂ：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化３２６】
2021507888.tif 000332
ＨＡＴＵ（５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（４１ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、２−（２−（２−（２−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸（７３ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０５ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．７ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、標題化合物（１０９ｍｇ、１００％）をもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで直接使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １２４９．６．
【０５１２】
実施例７１：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロ−３−ヒドロキシプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化３２７】
2021507888.tif 000333
ＴＢＡＦ  １ＭのＴＨＦ溶液（０．１２０ｍＬ、０．１２ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド（１００ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を１８時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈してから、飽和ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）及び飽和ブライン（２０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＣＳＨ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、不純な生成物（５０ｍｇ）を得た。この試料をＭｅＯＨ（１ｍｌ）に溶解させてから、ＳＦＣ、カラム、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｃ２、３０×２５０ｍｍ、５ミクロン、移動相：３７％ＭｅＯＨ＋０．１％ＮＨ３／６３％ｓｃＣＯ２、流量：１００ｍＬ／分、ＢＰＲ：１２０バール、カラム温度：４０℃を用いて再精製して、標題化合物（２１ｍｇ、２６％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．１７（３Ｈ，ｄ），２．０３−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．５−２．５８（１Ｈ，ｍ），２．６７（１Ｈ，ｄｄ），２．８１−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ），３．１６−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．７６（１３Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｔ），３．８５−４．０２（２Ｈ，ｍ），４．０２−４．１１（３Ｈ，ｍ），４．３１（１Ｈ，ｄｄ），４．４７−４．６１（３Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｔ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．４５（２Ｈ，ｄ），７．０５−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２６（３Ｈ，ｓ），７．３１−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．４６−７．５５（１Ｈ，ｍ），８．３８（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０１１．７．
【０５１３】
中間体７２ａ：２−（３−（３−（ベンジルオキシ）プロポキシ）プロポキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
【化３２８】
2021507888.tif 000334
硫酸水素テトラブチルアンモニウム（０．９５１ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）を、３−（ベンジルオキシ）プロパン−１−オール（２．９６ｍＬ、１８．６８ｍｍｏｌ）及び２−（３−ブロモプロポキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（５ｇ、２２．４１ｍｍｏｌ）の５０％水酸化ナトリウム溶液（１１．９８ｍＬ）に２０℃で一度に添加した。得られた混合物を７０℃で１８時間攪拌した。冷却した反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（２０ｍＬ）、飽和ブライン溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、蒸発させて、黄色の油として未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（３．４２ｇ、５９％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．４９−１．６１（４Ｈ，ｍ），１．６５−１．７３（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．９２（５Ｈ，ｍ），３．４３−３．６（８Ｈ，ｍ），３．７５−３．９（２Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｓ），４．５４−４．５９（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３２（４Ｈ，ｄ）．
【０５１４】
中間体７２ｂ：３−（３−（ベンジルオキシ）プロポキシ）プロパン−１−オール
【化３２９】
2021507888.tif 000335
２−（３−（３−（ベンジルオキシ）プロポキシ）プロポキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（３．４２ｇ、１１．１ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（３０ｍＬ）に溶解させてから、１Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（１５ｍＬ）を添加した。得られた混合物を２０℃で１時間攪拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を飽和ブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、蒸発させて、標題化合物（２．５８ｇ）をもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで直接使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．７８−１．９２（４Ｈ，ｍ），２．３６（１Ｈ，ｓ），３．５５（４Ｈ，ｔｄ），３．６１（２Ｈ，ｔ），３．７６（２Ｈ，ｔ），４．５０（２Ｈ，ｓ），７．２７−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３８（４Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２２５．２．
【０５１５】
中間体７２ｃ：２−（３−（３−（ベンジルオキシ）プロポキシ）プロポキシ）酢酸エチル
【化３３０】
2021507888.tif 000336
２−ジアゾ酢酸エチル（３．４２ｍＬ、２７．９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液を３−（３−（ベンジルオキシ）プロポキシ）プロパン−１−オール（２．５ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）及びジアセトキシロジウム（０．２４６ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３０ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で１時間かけてゆっくりと添加した。得られた混合物を１８時間攪拌した。混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈した後、水（３×５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を収集し、相分離カートリッジを通して濾過した後、蒸発乾固させた。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（２．２７ｇ、６６％）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．２９（３Ｈ，ｄｔ），１．８８（４Ｈ，ｐ），３．４８−３．６３（８Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｓ），４．１８−４．２７（２Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｓ），７．２６−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３３（４Ｈ，ｄ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３１１．２．
【０５１６】
中間体７２ｄ：２−（３−（３−ヒドロキシプロポキシ）プロポキシ）酢酸エチル
【化３３１】
2021507888.tif 000337
２−（３−（３−（ベンジルオキシ）プロポキシ）プロポキシ）酢酸エチル（２．２ｇ、７．０９ｍｍｏｌ）及び１０％パラジウム炭素（０．０７５ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）のエタノール（１４ｍＬ）溶液を水素の雰囲気下、ＲＴで４時間攪拌した。反応混合物を濾過し、ＥｔＯＨで洗浄した後、溶媒を蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１００％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１．１１ｇ、７１％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．２９（３Ｈ，ｔ），１．８３（２Ｈ，ｐ），１．８９（２Ｈ，ｐ），２．４２（１Ｈ，ｔ），３．５７（２Ｈ，ｔ），３．６２（４Ｈ，ｔｄ），３．７７（２Ｈ，ｑ），４．０６（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ）．
【０５１７】
中間体７２ｅ：２−（３−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）プロポキシ）酢酸エチル
【化３３２】
2021507888.tif 000338
アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．１０１ｍＬ，０．５１ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、２−（３−（３−ヒドロキシプロポキシ）プロポキシ）酢酸エチル（１１３ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（１３５ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（６ｍＬ）中の攪拌溶液に０℃で１５分かけて滴下した。得られた混合物を室温で１時間攪拌した。ＤＣＭ（５０ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）を添加した後、各層を分離した。ＤＣＭ層を相分離カートリッジに通過させて、濃縮することにより、オレンジ色の油として未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から２５％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１４１ｍｇ、９３％）を薄黄色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１０（３Ｈ，ｄ），１．１５−１．２５（６Ｈ，ｍ），１．２５−１．２９（３Ｈ，ｔ），１．８７（２Ｈ，ｐ），１．９７−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．３９（１Ｈ，ｄｄ），２．６０（１Ｈ，ｄｄ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ），３．５１−３．６１（６Ｈ，ｍ），３．６４−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．９９−４．０４（３Ｈ，ｍ），４．９８（２Ｈ，Ｈｅｐｔ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｓ），６．３７−６．４５（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ），７．５６（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５９１．４．
【０５１８】
中間体７２ｆ：２−（３−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）プロポキシ）酢酸
【化３３３】
2021507888.tif 000339
水酸化リチウム水和物（２０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を、２−（３−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）プロポキシ）酢酸エチル（１４１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）及び水（０．３ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた混合物を３０分間攪拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、２Ｍ  ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（１３４ｍｇ、１００％）を黄色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５６３．３．
【０５１９】
実施例７２：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化３３４】
2021507888.tif 000340
ＨＡＴＵ（１３６ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１１１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、２−（３−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロポキシ）プロポキシ）酢酸（１３４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１３ｍＬ、０．９５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈してから、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＣＳＨ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製して、標題化合物（１０６ｍｇ、４５．６％）を白色のフォーム状固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．０９（３Ｈ，ｄ），１．２１（６Ｈ，ｄｄ），１．８−１．９（２Ｈ，ｍ），１．９９（３Ｈ，ｄ），２．０５−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．４２（１Ｈ，ｄｄ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．５３−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ），３．０５（１Ｈ，ｄｄ），３．４５−３．６（７Ｈ，ｍ），３．６−３．７（２Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｄ），３．９１−４．０８（３Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｄｄ），４．５−４．６２（３Ｈ，ｍ），４．７４（１Ｈ，ｔ），５．２０（１Ｈ，ｓ），６．３６（２Ｈ，ｄ），７．０２−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ），７．２−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．４６−７．５５（１Ｈ，ｍ），８．６５（２Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９７５．６．
【０５２０】
中間体７３ａ；３−（３−ヒドロキシプロプ−１−イン−１−イル）安息香酸メチル
【化３３５】
2021507888.tif 000341
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．６７ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を、３−ヨード安息香酸メチル（５ｇ、１９．０８ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（Ｉ）（０．１８ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）の脱ガスＴＨＦ（９０ｍＬ）中の溶液に、窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を５分間攪拌した後、プロプ−２−イン−１−オール（２．２２ｍＬ、３８．１６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（５．３１ｍＬ、３８．１６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を２０℃で１８時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈してから、水（２×１００ｍＬ）及び飽和ブライン（５０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（３．１０ｇ、８５％）を黄色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．６９（１Ｈ，ｔ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｔ），７．６１（１Ｈ，ｄｔ），７．９９（１Ｈ，ｄｔ），８．１１（１Ｈ，ｄ）．
【０５２１】
中間体７３ｂ：３−（３−ヒドロキシプロピル）安息香酸メチル
【化３３６】
2021507888.tif 000342
３−（３−ヒドロキシプロプ−１−イン−１−イル）安息香酸メチル（３．１ｇ、１６．３０ｍｍｏｌ）及び１０％パラジウム炭素（０．１７３ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３０ｍＬ）溶液を１．５バールの水素下、ＲＴで１８時間攪拌した。触媒を濾過により除去して、新鮮な触媒に取り替えてから、前と同様に反応物に水素を充填した後、さらに２４時間攪拌した。反応混合物を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した後、溶媒を蒸発させて、標題化合物（３．０８ｇ、９７％）を薄黄色の油としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．８６−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．８（２Ｈ，ｍ），３．６８（２Ｈ，ｔ），３．９１（３Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄｔ），７．８３−７．９４（２Ｈ，ｍ）．
【０５２２】
中間体７３ｃ：３−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）安息香酸メチル
【化３３７】
2021507888.tif 000343
ｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシラン（１．６９ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）を、３−（３−ヒドロキシプロピル）安息香酸メチル（１．９８ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）及び１Ｈ−イミダゾール（０．７６ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１６ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた白色の懸濁液を２時間攪拌した。反応混合物をＤＣＭ（１００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１．２８ｇ、４１％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．０５（６Ｈ，ｓ），０．９１（９Ｈ，ｓ），１．８−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．７８（２Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｔ），３．９１（３Ｈ，ｓ），７．３−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．８２−７．９２（２Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３０９．３
【０５２３】
中間体７３ｄ：（３−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）フェニル）メタノール
【化３３８】
2021507888.tif 000344
水素化アルミニウムリチウム１ＭのＴＨＦ溶液（５．３９ｍＬ、５．３９ｍｍｏｌ）を、３−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）安息香酸メチル（１．２８ｇ、４．１５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中の溶液に、窒素下、０℃で１５分かけて滴下した。得られた混合物を２０℃で２時間攪拌した。反応混合物を０℃まで冷却させてから、水（０．１８ｍＬ）、２Ｍ  ＮａＯＨ溶液（０．３６ｍＬ）及び水（０．５４ｍＬ）を慎重に滴下してクエンチングした。混合物を５分間攪拌した。固形分を濾過により除去した後、濾過物を蒸発乾固させた。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から２５％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（０．７８８ｇ、６８％）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．０５（６Ｈ，ｓ），０．９１（９Ｈ，ｓ），１．５８（１Ｈ，ｔ），１．７９−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６５−２．７２（２Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｔ），４．６７（２Ｈ，ｄ），７．１３（１Ｈ，ｄ），７．１５−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２８１．３．
【０５２４】
中間体７３ｅ：（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−（（３−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）ベンジル）オキシ）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール
【化３３９】
2021507888.tif 000345
適切なフェノール及びアルコールを用いて、中間体７２ｅと同様に標題化合物を調製し、所望の生成物（３３３ｍｇ、７９％）を薄黄色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．０５（６Ｈ，ｓ），０．９１（９Ｈ，ｓ），１．１０（３Ｈ，ｄ），１．２０（６Ｈ，ｄｄ），１．７９−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．３９（１Ｈ，ｄｄ），２．６０（１Ｈ，ｄｄ），２．６６−２．７４（２Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．０５−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．６−３．７３（３Ｈ，ｍ），４．９８（２Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．４８（２Ｈ，ｄ），７．０５−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｔ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．５５（１Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６５１．４．
【０５２５】
中間体７３ｆ：３−（３−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェニル）プロパン−１−オール
【化３４０】
2021507888.tif 000346
ＴＢＡＦ  １ＭのＴＨＦ（０．７７ｍＬ、０．７７ｍｍｏｌ）溶液を、（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−（（３−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）ベンジル）オキシ）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール（３３３ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈してから、飽和ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）及び飽和ブライン（２０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（２０７ｍｇ、７５％）を黄色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１０（３Ｈ，ｄ），１．１４−１．２３（６Ｈ，ｍ），１．８６−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．３９（１Ｈ，ｄｄ），２．５３−２．６５（１Ｈ，ｍ），２．７−２．７７（２Ｈ，ｍ），２．８−２．９１（１Ｈ，ｍ），３．０９（１Ｈ，ｄ），３．６４（３Ｈ，ｑ），５．０１（２Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．４７（２Ｈ，ｄ），７．０４−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｔ），７．４７−７．５７（２Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５３７．４．
【０５２６】
中間体７３ｇ：２−（３−（３−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェニル）プロポキシ）酢酸エチル
【化３４１】
2021507888.tif 000347
適切なアルコールを用いて、中間体７２ｃと同様に標題化合物を調製し、所望の生成物（１０９ｍｇ、４５％）を無色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１０（３Ｈ，ｄ），１．２０（６Ｈ，ｄｄ），１．２９（３Ｈ，ｔ），１．８９−２．０１（２Ｈ，ｍ），２．３９（１Ｈ，ｄｄ），２．６０（１Ｈ，ｄｄ），２．７１−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．０９（１Ｈ，ｄ），３．５４（２Ｈ，ｔ），３．６９（１Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｄ），４．２２（２Ｈ，ｑ），４．９９（２Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．４８（２Ｈ，ｄ），７．０５−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｔ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．５５（１Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６２３．５．
【０５２７】
中間体７３ｈ：２−（３−（３−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェニル）プロポキシ）酢酸
【化３４２】
2021507888.tif 000348
適切なエステルを用いて、中間体７２ｆと同様に標題化合物を調製し、所望の生成物（１０４ｍｇ、１００％）を黄色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５９５．４．
【０５２８】
実施例７３：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（３−（３−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）メチル）フェニル）プロポキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化３４３】
2021507888.tif 000349
適切なカルボン酸及びアミンを用いて、実施例６８と同様に標題化合物を調製し、所望の生成物（８０ｍｇ、４７％）を白色のフォーム状固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．１０（３Ｈ，ｄ），１．２０（６Ｈ，ｄｄ），１．８５−２（２Ｈ，ｍ），２．０１−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．４０（１Ｈ，ｄｄ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．５２−２．６８（３Ｈ，ｍ），２．７３（２Ｈ，ｔ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ），３．０７（１Ｈ，ｄｄ），３．４２−３．５３（３Ｈ，ｍ），３．５５−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．７６−３．９７（２Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，ｄ），４．３１（１Ｈ，ｄｄ），４．４５−４．６２（３Ｈ，ｍ），４．７１（１Ｈ，ｔ），４．９２−５．０２（２Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｓ），６．３６−６．５３（２Ｈ，ｍ），７．０３−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．２４（５Ｈ，ｍ），７．２７−７．３９（６Ｈ，ｍ），７．４６−７．５７（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ）．ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １００７．４．
【０５２９】
中間体７４ａ：２−（（３−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）ベンジル）オキシ）酢酸エチル
【化３４４】
2021507888.tif 000350
適切なアルコールを用いて、中間体７２ｃと同様に標題化合物を調製し、所望の生成物（３４９ｍｇ、６８％）を無色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．０５（６Ｈ，ｓ），０．９１（９Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ），１．７８−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．７２（２Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｔ），４．０８（２Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｑ），４．６１（２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ），７．１８（２Ｈ，ｄ），７．２６（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３６７．３．
【０５３０】
中間体７４ｂ：２−（（３−（３−ヒドロキシプロピル）ベンジル）オキシ）酢酸エチル
【化３４５】
2021507888.tif 000351
ＴＢＡＦ  １ＭのＴＨＦ溶液（１．４３ｍＬ、１．４３ｍｍｏｌ）を、２−（（３−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）ベンジル）オキシ）酢酸エチル（３４９ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈してから、飽和ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）及び飽和ブライン（２０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１４４ｍｇ、６０％）を黄色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．２３−１．３３（４Ｈ，ｍ），１．８６−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．６８−２．７５（２Ｈ，ｍ），３．６７（２Ｈ，ｑ），４．０９（２Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｑ），４．６１（２Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ），７．１７−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ）．
【０５３１】
中間体７４ｃ：２−（（３−（３−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロピル）ベンジル）オキシ）酢酸エチル
【化３４６】
2021507888.tif 000352
適切なフェノール及びアルコールを用いて、中間体７２ｅと同様に標題化合物を調製し、所望の生成物（１３０ｍｇ、７３％）を黄色のゴムとしてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１０（３Ｈ，ｄ），１．１４−１．３２（９Ｈ，ｍ），２．０８（２Ｈ，ｄｑ），２．３９（１Ｈ，ｄｄ），２．６０（１Ｈ，ｄｄ），２．７５−２．９４（３Ｈ，ｍ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ），３．６８（１Ｈ，ｄ），３．９０（２Ｈ，ｔ），４．０８（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ），４．６０（２Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．３８（２Ｈ，ｄ），７．０４−７．１７（３Ｈ，ｍ），７．１７−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ），７．４６−７．５５（２Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋
６２３．３．
【０５３２】
中間体７４ｄ：２−（（３−（３−（（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロピル）ベンジル）オキシ）酢酸
【化３４７】
2021507888.tif 000353
適切なエステルを用いて、中間体７２ｆと同様に標題化合物を調製し、所望の生成物（１２４ｍｇ、１００％）を黄色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５９５．３．
【０５３３】
実施例７４：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（３−（３−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）プロピル）ベンジル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化３４８】
2021507888.tif 000354
適切なカルボン酸及びアミンを用いて、実施例６８と同様に標題化合物を調製し、所望の生成物（１２４ｍｇ、５９％）を薄黄色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２７℃）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．１０（３Ｈ，ｄ），１．２１（６Ｈ，ｄｄ），２．０７（３Ｈ，ｐ），２．４１（１Ｈ，ｄｄ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｄｑ），２．７４−２．９２（３Ｈ，ｍ），３．０７（１Ｈ，ｄｄ），３．６２（２Ｈ，ｄｄｄ），３．８−３．９７（４Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｄ），４．３１（１Ｈ，ｄｄ），４．４７−４．６２（５Ｈ，ｍ），４．７３（１Ｈ，ｔ），５．２０（１Ｈ，ｓ），６．３１（２Ｈ，ｄ），７．０３−７．１９（５Ｈ，ｍ），７．２−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．４７−７．５５（１Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １００７．４
【０５３４】
中間体７７ａ：（Ｒ）−Ｎ−（１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−イル）−１−フルオロシクロプロパン−１−カルボキサミド
【化３４９】
2021507888.tif 000355
１−フルオロシクロプロパン−１−カルボン酸（１ｇ、９．６１ｍｍｏｌ）及び（Ｒ）−１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−アミン（１．４０ｇ、８．０１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（６０ｍＬ）懸濁液に、ＤＩＰＥＡ（４．２０ｍＬ、２４．０ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（４．５７ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）を添加した。白色の懸濁液をＲＴで９０分間攪拌した。反応混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）で洗浄した。有機相を蒸発させた。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から７０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１．９０ｇ、９１％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１６−１．２９（５Ｈ，ｍ），１．３２−１．４２（２Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ），３．０６（１Ｈ，ｄｄ），４．３５−４．４９（１Ｈ，ｍ），６．３６（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ），７．１３（１Ｈ，ｔｄ），７．１６−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），８．０６（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２６１．２．
【０５３５】
中間体７７ｂ：（Ｒ）−Ｎ−（（１−フルオロシクロプロピル）メチル）−１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−アミン
【化３５０】
2021507888.tif 000356
１Ｍボラン−ＴＨＦ錯体ＴＨＦの溶液（２５．５ｍＬ、２５．５ｍｍｏｌ）を、（Ｒ）−Ｎ−（１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−イル）−１−フルオロシクロプロパン−１−カルボキサミド（１．９ｇ、７．３０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）中の攪拌溶液に、窒素下で添加した。反応混合物を６０℃に８時間加熱した。反応が不完全であったため、１Ｍボラン−ＴＨＦ錯体ＴＨＦ（１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）をさらに添加し、反応物を６０℃で２４時間加熱した。反応物をＲＴまで冷却させた後、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）を滴下した。反応物を６０℃に２時間加熱し、溶媒を蒸発させて、未精製生成物を黄色の油として得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３０％  ＭｅＯＨ（ＥｔＯＡｃ中）により精製して、標題化合物（１．１３ｇ、６３％）を油としてもたらしたが、これは、時間の経過と共に結晶化した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．５−０．５９（２Ｈ，ｍ），０．９９（２Ｈ，ｄｑ），１．１３（３Ｈ，ｄ），２．７６−３．０５（４Ｈ，ｍ），３．１５（１Ｈ，Ｈ），７．０６（１Ｈ，ｄ），７．０８−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄ），８．０１（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２４７．２．
【０５３６】
中間体７７ｃ：３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（（１−フルオロシクロプロピル）メチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール
【化３５１】
2021507888.tif 000357
（Ｒ）−Ｎ−（（１−フルオロシクロプロパン）メチル）−１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−アミン（１．１３ｇ、４．５９ｍｍｏｌ）のトルエン（１５ｍＬ）溶液を、２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（０．７３３ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）のトルエン（３０ｍＬ）及びＡｃＯＨ（２ｍＬ）中の攪拌溶液に２０℃で添加した。得られた溶液を８５℃で１８時間攪拌した。反応物をＲＴまで冷却させた。この未精製生成物を、ＳＣＸカラムを用いたイオン交換クロマトグラフィーにより精製した。１Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて、カラムから未精製生成物を溶離し、蒸発乾固させた。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（０．７００ｇ、４０％）をオレンジ色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，３０℃）０．４２−０．６１（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９６（２Ｈ，ｍ），１．０６（３Ｈ，ｄ），２．５５−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ），３．０６（１Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｑ），５．１３（１Ｈ，ｓ），６．３９（２Ｈ，ｄ），６．８９−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ），７．３９（１Ｈ，ｄ），１０．３５（１Ｈ，ｄ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３８７．３．
【０５３７】
中間体７７ｄ：２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（（１−フルオロシクロプロピル）メチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸エチル
【化３５２】
2021507888.tif 000358
ＤＩＡＤ（０．１５３ｍＬ、０．７８ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（１−フルオロシクロプロピル）メチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（１５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、２−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸エチル（１８３ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（２０４ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中の攪拌溶液に２０℃で滴下した。得られた混合物を３０分間攪拌した。ＤＣＭ（１５ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）を添加し、各層を分離した後、濃縮して、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１６０ｍｇ、６８％）をもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６０５．４．
【０５３８】
中間体７７ｅ：２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（（１−フルオロシクロプロピル）メチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸
【化３５３】
2021507888.tif 000359
水酸化リチウム水和物（２２ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を、２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（（１−フルオロシクロプロピル）メチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸エチル（１６０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）及び水（０．３ｍＬ）中の溶液に２０℃で一度に添加した。得られた混合物を３０分間攪拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、２Ｍ  ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（１５３ｍｇ、１００％）を黄色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５７７．３．
【０５３９】
実施例７７：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（（１−フルオロシクロプロピル）メチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化３５４】
2021507888.tif 000360
ＨＡＴＵ（１５１ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を、２−（２−（２−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（（１−フルオロシクロプロピル）メチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸（１５３ｍＬ、０．２７ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１２４ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１５ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈してから、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＣＳＨ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製して、標題化合物（１２９ｍｇ、４９％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．３８−０．５９（２Ｈ，ｍ），０．８９−１．００（１１Ｈ，ｍ），１．１３（３Ｈ，ｄ），２．０１−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．５１−２．７６（４Ｈ，ｍ），３．０３−３．２（２Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．６３−３．７６（９Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｔ），３．８８−４．１１（５Ｈ，ｍ），４．３１（１Ｈ，ｄｄ），４．４６−４．６１（３Ｈ，ｍ），４．７１（１Ｈ，ｔ），５．２４（１Ｈ，ｓ），６．３９（２Ｈ，ｄ），７．０２−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ），７．２６−７．３９（６Ｈ，ｍ），７．４６−７．５５（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９８９．６．
【０５４０】
中間体７８ａ；２−（（７−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）ヘプチル）オキシ）酢酸エチル
【化３５５】
2021507888.tif 000361
ＲｏｃｋＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（２３．６６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を、２−（（７−ヒドロキシヘプチル）酢酸エチル（２４６ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，３Ｒ）−１−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール（４００ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（４６０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中の脱ガス混合物に窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を９０℃で１８時間攪拌した。反応物をＲＴまで冷却させてから、濾過し、フィルターカップをＤＣＭ（１０ｍＬ）で洗浄した後、混合物を蒸発させて、未精製生成物をオレンジ色のゴムとして得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１５％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１３１ｍｇ、２７％）をもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ８４７．５．
【０５４１】
中間体７８ｂ：２−（（７−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）ヘプチル）オキシ）酢酸
【化３５６】
2021507888.tif 000362
適切なエステルを用いて、中間体７２ｆと同様に標題化合物を調製し、所望の生成物（１２９ｍｇ）を黄色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ８１９．５．
【０５４２】
中間体７８ｃ：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（７−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）ヘプチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化３５７】
2021507888.tif 000363
適切なカルボン酸及びアミンを用いて、実施例６８と同様に標題化合物を調製し、所望の生成物（１９１ｍｇ、１００％）もたらし、これを精製せずに次のステップで直接使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １２３２．７．
【０５４３】
実施例７８：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（７−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２，２−ジフルオロ−３−ヒドロキシプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）ヘプチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化３５８】
2021507888.tif 000364
１Ｍ  ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液（０．２３３ｍＬ、０．２３ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（７−（４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）−３，５−ジフルオロフェノキシ）ヘプチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド（１９１ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を１８時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈してから、飽和ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）及び飽和ブライン（２０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＣＳＨ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製した。所望の化合物を含有する分画を蒸発乾固させて、不純な生成物を得た。この試料をＭｅＯＨ（１ｍｌ）に溶解させてから、ＳＦＣ、カラム、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｃ１、３０×２５０ｍｍ、５ミクロン、移動相：４０％ＭｅＯＨ＋０．１％ＮＨ３／６０％ｓｃＣＯ２、流量：１００ｍＬ／分、ＢＰＲ：１２０バール、カラム温度：４０℃を用いて再精製して、標題化合物（２３．００ｍｇ、１４．９３％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．１８（３Ｈ，ｄ），１．３６−１．５（６Ｈ，ｍ），１．６−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．０９（１Ｈ，ｄｄ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．５３−２．７９（３Ｈ，ｍ），２．８１−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．１２（１Ｈ，ｄｄ），３．１８−３．３（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．７９（５Ｈ，ｍ），３．８２−３．９６（４Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｄ），４．３１（１Ｈ，ｄｄ），４．４６−４．６３（３Ｈ，ｍ），４．７３（１Ｈ，ｔ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．４０（２Ｈ，ｄ），７．０６−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４８−７．５４（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９９３．７．
【０５４４】
中間体７９ａ：２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（（１−フルオロシクロプロピル）メチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）酢酸エチル
【化３５９】
2021507888.tif 000365
適切なフェノール及びアルコールを用いて、中間体７２ｅと同様に標題化合物を調製し、所望の生成物（１５２ｍｇ、７０％）をもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，３０℃）０．５３（２Ｈ，ｔ），０．８３−０．９７（２Ｈ，ｍ），１．０７（３Ｈ，ｄ），１．２０（３Ｈ，ｔ），１．４５（２Ｈ，ｄｔ），１．５７（２Ｈ，ｄｔ），１．７２（２Ｈ，ｐ），２．５４−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ），３．０６（１Ｈ，ｄｄ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５８（１Ｈ，ｑ），３．９９（２Ｈ，ｔ），４．０７（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ），５．１７（１Ｈ，ｓ），６．６５（２Ｈ，ｄ），６．９−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｄ），１０．５１（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５５９．４
【０５４５】
中間体７９ｂ：２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（（１−フルオロシクロプロピル）メチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）酢酸
【化３６０】
2021507888.tif 000366
適切なエステルを用いて、中間体７２ｆと同様に標題化合物を調製し、所望の生成物（１４４ｍｇ、１００％）を黄色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ５３１．３．
【０５４６】
実施例７９：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−（（５−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（（１−フルオロシクロプロピル）メチル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）ペンチル）オキシ）アセトアミド）−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化３６１】
2021507888.tif 000367
適切なカルボン酸及びアミンを用いて、実施例６８と同様に標題化合物を調製し、所望の生成物（１２１ｍｇ、４７％）を薄黄色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．４５−０．５８（２Ｈ，ｍ），０．９４（１１Ｈ，ｓ），１．１６（３Ｈ，ｄ），１．５１−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．７９（２Ｈ，ｄｔ），２．０７（１Ｈ，ｄｄ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．５４（１Ｈ，ｄｄｄ），２．６１−２．８２（２Ｈ，ｍ），３．０４−３．２２（２Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｔｔ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（１Ｈ，ｓ），３．８１−３．９８（４Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，ｄ），４．２９（１Ｈ，ｄｄ），４．４７−４．６２（３Ｈ，ｍ），４．６９（１Ｈ，ｔ），５．２９（１Ｈ，ｓ），６．３６（２Ｈ，ｄ），７．０５−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．３（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．４７−７．５５（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ９４３．５．
【０５４７】
中間体８０ａ：（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ブタン−２−オール
【化３６２】
2021507888.tif 000368
硫酸水素テトラブチルアンモニウム（０．５６５ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）を、（（２−ブロモエトキシ）メチル）ベンゼン（３．８６ｍＬ、２４．４ｍｍｏｌ）及び（２Ｓ，３Ｒ）−ブタン−２，３−ジオール（１．０１ｍＬ、１１．１ｍｍｏｌ）の５０％水酸化ナトリウム溶液（６ｍＬ）に２０℃で一度に添加した。得られた混合物を７０℃で１８時間攪拌した。冷却した反応混合物を分離し、有機物を水（２０ｍＬ）、飽和ブライン溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、蒸発させて、黄色の油として未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から２０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（０．９７０ｇ、３９％）を黄色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１２（６Ｈ，ｔ），３．１５−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．６７（４Ｈ，ｍ），３．８−３．８７（１Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｓ），７．２６−７．３９（５Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２２５．２．
【０５４８】
中間体８０ｂ：２−（２−（（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
【化３６３】
2021507888.tif 000369
硫酸水素テトラブチルアンモニウム（２２０ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を、２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（０．７８ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ）及び（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ブタン−２−オール（９７０ｍｇ、４．３２ｍｍｏｌ）の５０％水酸化ナトリウム溶液（３．５ｍＬ）に２０℃で一度に添加した。得られた混合物を７０℃で１８時間攪拌した。冷却した反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）で希釈した。有機物を分離し、水（２０ｍＬ）、飽和ブライン溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過した後、蒸発させて、黄色の油として未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から３０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、２−（２−（（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（４０７ｍｇ、２７％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．０７−１．１６（６Ｈ，ｍ），１．４６−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．６６−１．７５（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．８８（１Ｈ，ｍ），３．４６−３．７６（１０Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，ｄｄｔ），４．５７（２Ｈ，ｄ），４．６１−４．６５（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．３６（５Ｈ，ｍ）．
【０５４９】
中間体８０ｃ：２−（（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エタン−１−オール
【化３６４】
2021507888.tif 000370
２−（２−（（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（４００ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（３ｍＬ）に溶解させてから、１Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（１．５ｍＬ）を添加した。得られた混合物を２０℃で１時間攪拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）及び飽和ブライン溶液（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、蒸発させて、標題化合物（３２４ｍｇ）をもたらし、これを精製せずに次のステップで直接使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１０（６Ｈ，ｄ），３．４１−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．５９−３．６４（３Ｈ，ｍ），３．６５−３．７（３Ｈ，ｍ），３．７−３．７８（２Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｄ），７．２６−７．３８（５Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２６９．３．
【０５５０】
中間体８０ｄ：エチル（６Ｒ，７Ｒ）−６，７−ジメチル−１−フェニル−２，５，８，１１−テトラオキサトリデカン−１３−オエート
【化３６５】
2021507888.tif 000371
２−ジアゾ酢酸エチル（０．３４ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１ｍＬ）溶液を２−（（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エタン−１−オール（３００ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）及びジアセトキシロジウム（２５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で１時間かけて少量ずつゆっくりと添加した。得られた溶液を４時間攪拌した。混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を収集し、相分離カートリッジを用いて乾燥させた後、蒸発乾固させた。この未精製生成物をフラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から４０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（２３０ｍｇ、５８％）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．０７−１．１３（６Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ），３．４９（２Ｈ，ｄｔ），３．５９−３．７５（８Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｑ），４．５６（２Ｈ，ｓ），７．２６−７．３７（５Ｈ，ｍ）．
【０５５１】
中間体８０ｅ：２−（２−（（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ヒドロキシエトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エトキシ）酢酸エチル
【化３６６】
2021507888.tif 000372
エチル（６Ｒ，７Ｒ）−６，７−ジメチル−１−フェニル−２，５，８，１１−テトラオキサトリデカン−１３−オエート（２３０ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）及び１０％パラジウム炭素（６．９１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）のエタノール（１．３ｍＬ）溶液を、水素（１．５バール）雰囲気下、ＲＴで４時間攪拌した。反応混合物を濾過し、さらなるＥｔＯＨで洗浄した後、溶媒を蒸発させて、標題化合物（１６４ｍｇ、９６％）を無色の油としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１１（６Ｈ，ｄｄ），１．２８（３Ｈ，ｔ），２．７４−２．８９（１Ｈ，ｍ），３．４−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５−３．６（１Ｈ，ｍ），３．６５−３．８（７Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｄ），４．２１（２Ｈ，ｑ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２６５．２．
【０５５２】
中間体８０ｆ：２−（２−（（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エトキシ）酢酸エチル
【化３６７】
2021507888.tif 000373
ＤＩＡＤ（０．１２２ｍＬ、０．６２ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（１２１ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、２−（２−（（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ヒドロキシエトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エトキシ）酢酸エチル（１６４ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（１６３ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中の攪拌溶液に２０℃で滴下した。得られた混合物を１８時間攪拌した。ＤＣＭ（１５ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）を添加し、各層を分離した後、濃縮して、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１７２ｍｇ、８７％）をクリーム色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．０８−１．２５（１８Ｈ，ｍ），２．３８（１Ｈ，ｄｄ），２．６０（１Ｈ，ｄｄ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ），３．１０（１Ｈ，ｄ），３．３８−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６１−３．７６（５Ｈ，ｍ），３．７９−３．９１（２Ｈ，ｍ），４．０４−４．０９（２Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｄ），４．１９（２Ｈ，ｑ），５．１８（１Ｈ，ｓ），６．４３（２Ｈ，ｄ），７．０４−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ），７．４８−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６３５．３．
【０５５３】
中間体８０ｇ：２−（２−（（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エトキシ）酢酸
【化３６８】
2021507888.tif 000374
水酸化リチウム水和物（２３ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を、２−（２−（（（２Ｒ，４Ｒ）−３−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エトキシ）酢酸エチル（１７４ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）及び水（０．３ｍＬ）に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、２Ｍ  ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（１７０ｍｇ）を黄色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６０７．３．
【０５５４】
実施例８０：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（２Ｓ，１０Ｒ，１１Ｒ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−１０，１１−ジメチル−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化３６９】
2021507888.tif 000375
ＨＡＴＵ（１５６ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を、２−（２−（（（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エトキシ）酢酸（１６６ｍＬ、０．２７ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１２８ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１５３ｍＬ、１．０９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈してから、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＣＳＨ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製して、標題化合物（７５ｍｇ、２７％）をクリーム色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．９４（９Ｈ，ｓ），１．０４−１．１３（９Ｈ，ｍ），１．２０（６Ｈ，ｄｄ），２．０２−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．４０（１Ｈ，ｄｄ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．５２−２．６８（３Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ），３．０７（１Ｈ，ｄｄ），３．４０（１Ｈ，ｐ），３．４８（１Ｈ，ｐ），３．５５−３．７１（６Ｈ，ｍ），３．７２−４．１２（７Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄｄ），４．４５−４．６２（３Ｈ，ｍ），４．７２（１Ｈ，ｔ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．３８（２Ｈ，ｄ），７．０３−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ），７．３５（４Ｈ，ｑ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．３８（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０１９．４．
【０５５５】
中間体８２ａ：（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ブタン−２−オール
【化３７０】
2021507888.tif 000376
硫酸水素テトラブチルアンモニウム（０．５６５ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）を、（（２−ブロモエトキシ）メチル）ベンゼン（２．１０ｍＬ、１３．３ｍｍｏｌ）及び（２Ｓ，３Ｓ）−ブタン−２，３−ジオール（１．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）の５０％水酸化ナトリウム溶液（９ｍＬ）に、大気下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を７０℃で３日間攪拌した。冷却した反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、分離してから、有機物を水（２０ｍＬ）、飽和ブライン溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過した後、蒸発させて、未精製生成物を黄色の油として得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（０．８００ｇ、３２％）を黄色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１３（６Ｈ，ｔ），３．１６−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．５４−３．６６（４Ｈ，ｍ），３．８−３．８８（１Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｓ），７．２７−７．４（５Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２２５．２．
【０５５６】
中間体８２ｂ：２−（２−（（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
【化３７１】
2021507888.tif 000377
硫酸水素テトラブチルアンモニウム（１８２ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を、２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（１０７８μＬ、７．１３ｍｍｏｌ）及び（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ブタン−２−オール（８００ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ）の５０％水酸化ナトリウム溶液（２．５ｍＬ）に、大気下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を７０℃で１日間攪拌した。反応が不完全であったため、２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（１．０８ｍＬ、７．１３ｍｍｏｌ）をさらに添加し、混合物を７０℃でさらに２日間攪拌した。冷却した反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）で希釈した。有機物を分離し、水（２０ｍＬ）、飽和ブライン溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、濾過し、蒸発させて、黄色の油として未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（５９３ｍｇ、４７％）を無色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１１（６Ｈ，ｄ），１．４６−１．６４（４Ｈ，ｍ），１．７２（１Ｈ，ｄｄｔ），１．７８−１．９（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．７６（１０Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｄｄｄ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６４（１Ｈ，ｄｔ），７．２６−７．３９（５Ｈ，ｍ）．
【０５５７】
中間体８２ｃ：２−（（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エタン−１−オール
【化３７２】
2021507888.tif 000378
２−（２−（（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（５９０ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶解させてから、１Ｍ  ａｑ．ＨＣｌ（２ｍＬ）を添加した。得られた混合物を２０℃で１時間攪拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）及び飽和ブライン溶液（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、標題化合物（３５０ｍｇ、７８％）をもたらし、これを精製せずに次のステップで直接使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１０（６Ｈ，ｄ），２．９−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．４−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．５９−３．７８（７Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｄ），７．２７−７．３８（５Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２６９．３．
【０５５８】
中間体８２ｄ：エチル（６Ｓ，７Ｓ）−６，７−ジメチル−１−フェニル−２，５，８，１１−テトラオキサトリデカン−１３−オエート
【化３７３】
2021507888.tif 000379
２−ジアゾ酢酸エチル（０．４０ｍＬ、３．２５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１ｍＬ）溶液を、２−（（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エタン−１−オール（３４９ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）及びジアセトキシロジウム（２９ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３．５ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で１時間かけてゆっくりと添加した。得られた溶液を１８時間攪拌した。混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を収集し、相分離カートリッジを用いて乾燥させた後、蒸発乾固させた。この未精製生成物をフラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から４０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１９０ｍｇ、４１％）を無色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１１（６Ｈ，ｄｔ），１．２８（３Ｈ，ｔ），３．４９（２Ｈ，ｄｔ），３．５９−３．７５（８Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｓ），４．１７−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｓ），７．２６−７．３６（５Ｈ，ｍ）．
【０５５９】
中間体８２ｅ：２−（２−（（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ヒドロキシエトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エトキシ）酢酸エチル
【化３７４】
2021507888.tif 000380
エチル（６Ｓ，７Ｓ）−６，７−ジメチル−１−フェニル−２，５，８，１１−テトラオキサトリデカン−１３−オエート（１９０ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）及び１０％パラジウム炭素（６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）のエタノール（１ｍＬ）溶液を、水素（１．５バール）雰囲気下、ＲＴで１８時間攪拌した。反応混合物を濾過し、さらなるＥｔＯＨで洗浄した後、溶媒を蒸発させて、標題化合物（１４１ｍｇ、１００％）を無色の油としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１１（６Ｈ，ｄｄ），１．２８（３Ｈ，ｔ），２．８３（１Ｈ，ｓ），３．４−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．６６−３．８（７Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｄ），４．１８−４．２６（２Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２６５．２．
【０５６０】
中間体８２ｆ：２−（２−（（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エトキシ）酢酸エチル
【化３７５】
2021507888.tif 000381
ＤＩＡＤ（０．１０４ｍＬ、０．５３ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノール（１０３ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、２−（２−（（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ヒドロキシエトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エトキシ）酢酸エチル（１４０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（１３９ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中の攪拌溶液に２０℃で滴下した。得られた混合物を１８時間攪拌した。ＤＣＭ（１５ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）を添加し、各層を分離した後、ＤＣＭ層を濃縮して、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（２１０ｍｇ）をクリーム色の固体としてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．０８−１．２４（１８Ｈ，ｍ），２．３８（１Ｈ，ｄｄ），２．６０（１Ｈ，ｄｄ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．０５−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．４３−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．７７（５Ｈ，ｍ），３．８−３．９（２Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｔ），４．１２（２Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｑ），５．１８（１Ｈ，ｓ），６．４２（２Ｈ，ｄ），７．０６−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ），７．４９−７．５３（２Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６３５．３．
【０５６１】
中間体８２ｇ：２−（２−（（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エトキシ）酢酸
【化３７６】
2021507888.tif 000382
水酸化リチウム水和物（２２ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を、２−（２−（（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エトキシ）酢酸エチル（１６８ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）及び水（０．３ｍＬ）中の溶液に２０℃で一度に添加した。得られた混合物を３０分間攪拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、２Ｍ  ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に抽出した。有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、蒸発させて、標題化合物（１６０ｍｇ、１００％）を黄色のゴムとしてもたらし、これをそれ以上精製せずに次のステップで使用した；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６０７．３．
【０５６２】
実施例８２：（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（２Ｓ，１０Ｓ，１１Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１４−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）−１０，１１−ジメチル−４−オキソ−６，９，１２−トリオキサ−３−アザテトラデカノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド
【化３７７】
2021507888.tif 000383
ＨＡＴＵ（１５０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を、２−（２−（（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェノキシ）エトキシ）ブタン−２−イル）オキシ）エトキシ）酢酸（１６０ｍＬ、０．２６ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタノイル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（４−メチルチアゾール−５−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキサミド、ＨＣｌ（１２３ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１４７ｍＬ、１．０５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を３０分間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈してから、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、水（１容量％のＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中２８〜３０％）を含有）とＭｅＣＮとの極性漸減混合物を溶離剤として用いる、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＣＳＨ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、３０×１００ｍｍ同上、粒径５ミクロン）により精製して、標題化合物（９５ｍｇ、３５％）を白色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）０．９３（９Ｈ，ｓ），１．０５−１．１３（９Ｈ，ｍ），１．２０（６Ｈ，ｄｄ），１．９９−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．４０（１Ｈ，ｄｄ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．５３−２．６５（３Ｈ，ｍ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ），３．０１−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｐ），３．５５−３．９９（１０Ｈ，ｍ），３．９９−４．１１（３Ｈ，ｍ），４．３１（１Ｈ，ｄｄ），４．４５−４．６１（３Ｈ，ｍ），４．７２（１Ｈ，ｔ），５．１９（１Ｈ，ｓ），６．３９（２Ｈ，ｄ），７．０４−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３５（４Ｈ，ｑ），７．４８−７．５５（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  １０１９．３．
【０５６３】
中間体８３ａ：３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）安息香酸メチル
【化３７８】
2021507888.tif 000384
（Ｒ）−Ｎ−（１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−イル）−２−フルオロ−２−メチルプロパン−１−アミン３３％のトルエン溶液（３．５８ｇ、４．７６ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−ホルミル安息香酸メチル（１ｇ、５．００ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）及びＡｃＯＨ（２．５ｍＬ）中の攪拌溶液に２０℃で添加した。得られた溶液を８５℃で４時間攪拌した。反応物をｒｔまで冷却させた。この未精製生成物を、ＳＣＸカラムを用い、ＭｅＯＨで洗浄するイオン交換クロマトグラフィーにより精製した。１Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨを用いて、カラムから所望の生成物を溶離して、未精製生成物を褐色のゴムとして得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５０％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（１．７８ｇ、８７％）をクリーム色の固体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１１（３Ｈ，ｄ），１．２１（６Ｈ，ｄｄ），２．３９（１Ｈ，ｄｄ），２．６３（１Ｈ，ｄｄ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ），３．６５（１Ｈ，ｐ），３．９２（３Ｈ，ｓ），５．３４（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．５２（３Ｈ，ｔ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４３１．３．
【０５６４】
中間体８３ｂ：３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）安息香酸
【化３７９】
2021507888.tif 000385
ａｑ．２Ｍ  ＮａＯＨ溶液（８．２７ｍＬ、１６．５ｍｍｏｌ）を、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）安息香酸メチル（１．７８ｇ、４．１４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８ｍＬ）／ＭｅＯＨ（４ｍＬ）中の溶液に添加し、反応物を室温で３時間攪拌した。反応物を水（５０ｍＬ）で希釈した後、２Ｍ  ＨＣｌ（ａｑ．）溶液で酸性化した。混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出してから、有機物を飽和ブライン溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて、標題化合物（１．６７ｇ、９７％）を薄黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．１２（３Ｈ，ｄ），１．１５−１．３１（６Ｈ，ｍ），２．４２（１Ｈ，ｄｄ），２．６４（１Ｈ，ｄｄ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ），３．６６（１Ｈ，ｄ），５．３８（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．５１−７．６（３Ｈ，ｍ）；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ４１７．２．
【０５６５】
中間体８３ｃ：（４−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）ブチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３８０】
2021507888.tif 000386
（４−ブロモメチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５０ｇ、５．９５ｍｍｏｌ）を、２，２’−オキシビス（エタン−１−オール）（２．８２ｍＬ、２９．７ｍｍｏｌ）及びカリウム２−メチルプロパン−２−オレート（１．３５５ｇ、１１．９０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液に、窒素下、２０℃で一度に添加した。得られた混合物を還流で１８時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）、水（２×２０ｍＬ）及び飽和ブライン（２０ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から５％ＭｅＯＨ（ＤＣＭ中）により精製して、標題化合物（０．２６８ｇ、１６％）を黄色の油としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．４４（９Ｈ，ｓ），１．６１（４Ｈ，ｄｑ），２．０８（１Ｈ，ｓ），３．１３（２Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｑ），３．５６−３．７６（８Ｈ，ｍ），４．２−４．２６（１Ｈ，ｍ）．
【０５６６】
中間体８３ｄ：エチル２，２−ジメチル−４−オキソ−３，１０，１３，１６−テトラオキサ−５−アザオクタデカン−１８−オエート
【化３８１】
2021507888.tif 000387
適切なアルコールを用いて、中間体７２ｃと同様に標題化合物を調製し、所望の生成物（１３２ｍｇ、３９％）を黄色の液体としてもたらした；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃）１．２８（３Ｈ，ｔ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．５９（４Ｈ，ｄｑ），３．１３（２Ｈ，ｄ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５８（３Ｈ，ｄｄ），３．６１−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７２（４Ｈ，ｄｄｄ），４．１５（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ）．
【０５６７】
中間体８３ｅ：エチル１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）フェニル）−１−オキソ−７，１０，１３−トリオキサ−２−アザペンタデカン−１５−オエート
【化３８２】
2021507888.tif 000388
４Ｍ  ＨＣｌのジオキサン溶液（０．９１ｍＬ、３．６３ｍｍｏｌ）を、２，２−ジメチル−４−オキソ−３，１０，１３，１６−テトラオキサ−５−アザオクタデカン−１８−オエート（１３２ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）に２０℃で一度に添加した。得られた溶液を２０℃で２時間攪拌した。反応混合物を蒸発乾固させて、不純な２−（２−（２−（４−アミノブトキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸エチル塩酸塩を得た。この未精製生成物を、ＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解させてから、３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１−イル）安息香酸（１５２ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２０３μｌ、１．４６ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（２０８ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２０℃で３日間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（２５ｍＬ）で順に洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、未精製生成物を得た。この未精製生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー、溶離液勾配０から１００％ＥｔＯＡｃ（ヘプタン中）により精製して、標題化合物（７０ｍｇ、２９％）を黄色のゴムとしてもたらした；ｍ／ｚ：ＥＳ＋  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ６６２．３．
【０５６８】
中間体８３ｆ：１−（３，５−ジフルオロ−４−（（１Ｒ，３Ｒ）−２−（２−フルオロ−２−メチルプロピル）−３−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−뷯붼苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢醼裢ꪂ苣붂裢鞼볯醼볯貼볯鎼裢袃菣ꪂ苣떂裢銼裢ꊂ苣骃菣뾂菣ꮂ菣銈볯閼裢ꪂ苣꾂藩㲸牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㠷㠸琮晩㸢〲ㄲ〵㠷㠸琮晩ꃂ〰㌰㤸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†臩螈臣ꢂ苣蚃菣銂铧蒁臣膀룤鎖뷤鞼볯蚽臣貐꟦ꮁ꣦財賥袐觧銂ꫨ붣臣膀触鮜臣龔裦ꦉ볯隼볯趽뷯覼苣蒻觨꺁苣ꂃ臣鞁臣节臣覂臣膀臣貂苣鶁苣ꖻ룤뺲ꏨ鮁臣ꮁ곦꺁苣蚃菣鞃臣뾽铧鞁臣鮼뷯込뷯骼볯뎼볯₋뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰†볯鎼볯躼볯躼㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯鎼볯袼볯뎼볯钼볯覼裢醼裢袼볯뎼볯銈볯鞼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯銈볯銈볯鎼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃裢钼裢袼볯醼볯貼볯늼볯銈볯銈볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣鞃菣钃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢銼볯鎼볯钼볯馼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣覃볯鎼볯钼裢芽볯ꒂ菣覃菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯閼裢뢂苣궂苣銈볯貼볯邼볯醼볯銈菣ꪃ苣궂苣銈볯貼볯隼裢뢂苣뚂苣꾂苣螃苣뎃裢醼볯銈苣ꒂ菣覼裢钼裢銃菣궃苣랂裢꺼裢袼볯銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뢂菣覼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣㲉牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㠷㠸琮晩㸢〲ㄲ〵㠷㠸琮晩ꃂ〰㌰〹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†臩螈臣ꮂ菣鲃菣뢅迥뎁苣龃菣銂铧蒁臣膀껥붖뻤隼볯ꢁ郥颧臣馨ꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁胣肉鳦꺁铧邈觧袼볯閼뷯螽胣閼볯薼볯銂苣ꪃ菣ꂃ觨꺁鯥鎽臣鞁臣节臣覂臣龁볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼볯邼蓢覼볯躼볯銼볯馼볯貼뷯覼볯醼볯醼볯袼볯ꢼ볯蒽볯貼볯躼볯邼볯隼볯貼뷯覼볯醼볯鞼볯袼볯ꢼ볯蒽뷯覼볯銼볯邼볯銈볯躼볯钼볯醼볯貼뷯覼볯銼볯鎼裢銼볯閼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯鎼볯醼볯貼뷯蒽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯蒽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯蒽볯貼볯躼볯钼볯醼볯貼뷯覼볯鎼볯閼볯袼볯钼볯貼뷯钽뷯蒽볯貼볯躼볯銼裢鎼볯馼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯隼볯銼볯貼뷯蒽볯貼볯躼볯馼볯銼볯貼뷯蒽볯貼볯躼볯馼볯醼볯貼뷯覼볯閼볯鎼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯鎼裢鞼볯醼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯隼裢鞼볯銼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯颼裢鞼볯钼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯颼裢鞼볯閼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯閼볯醼볯貼뷯覼볯颼볯隼볯袼볯ꢼ볯鎽볯鮼뷯込뷯骼볯뎼볯₋뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰†볯邼볯隼볯鎼볯઎䐼噉邀볯閼볯邼胣㲑䐯噉ਾ룤鎖뷤颼볯膽볯袼볯銈볯銼裢袼볯銈菣覃菣궂苣ꢂ菣궂苣覼苣袃苣랂볯隃菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣뎃藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣㲫牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ〵㠷㠸琮晩㸢〲ㄲ〵㠷㠸琮晩ꃂ〰㌰ㄹ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯鎼裢隃菣ꊃ菣膃菣覼苣ꮃ菣龃菣뢅뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯銼볯閼볯螽胣醼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣膀볯貼볯馀裢ꪂ苣랂菣릂볯ꢂ苣뎃裢醼裢ꪂ菣ꮃ볯袼볯躼볯颼뷯겼胣閼볯躼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁苣ꪃ苣ꂃ볯銈菣膃菣鞃菣醃菣銈볯銈苣것菣袃볯銼볯鎼볯螽胣銼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣뒼볯ꚼ볯銼볯趽볯覼뫦늶臣膀ꫧꂴ룤膀볯邼蓢ꞁ룤ꚺ臣뮷諥鞁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂苩膵臣醼볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂볯钽볯ꆼ뷯袼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣膀ꏩ貒볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯貽볯銼볯趽볯覼胣뒰볯銼韃볯邼뷯겼볯誏臣붣鋥隃菣ꒂ菣袼볯邼뷯겼볯ꞁꃩꮁ듦蒵臣龁胣覜ꧦ꒱苣궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣뢒駧閁臣ꚁ胣ꪜ닧붣铧邈觧銂뻥龁胣鎁臣ꪜ닧붣铧邈觧銂胣閃菣莃苣ꖃ苣ꪃ苣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃胣뚺鯩늶该超볯讁苣閼볯궼뷯꾼볯袼볯ꎼ볯궸볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯邼볯鎼볯邼뷯膀볯鎼볯覼苣蒻觨꺁닦ꢁ臣ꚁ苣龁苣鞁臣鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯鎼볯莄볯醼볯钼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯醼裢醼볯颼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯邼볯醼볯貼뷯覼볯鎼볯銼볯袼볯ꢼ볯醽볯貼볯躼볯銼裢鎼볯鞼볯颼볯貼뷯覼볯鎼볯鞼裢鎼볯鞼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯隼볯醼볯貼뷯覼볯઎䐼噉邀볯閼볯醼胣㲑䐯噉ਾ룤鎖뷤颼볯芽볯ꢂ菣ꮃ볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢钼裢ꪂ苣붂裢鎼볯馼볯醼볯貼볯閼裢蚃菣ꦃ苣궂苣銈볯銈苣뚂菣鞃苣螃苣뎃裢醼볯銈苣ꢂ菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㜰㠸⸸楴≦㈾㈰㔱㜰㠸⸸楴쉦゠〰㤳㰲愯㰾䐯噉ਾ ꦁ裥ꪁ苣ꮃ苣벃菣銂铧蒁臣膀룤鎖뷤鞼볯莽臣貐꟦ꮁ꣦財賥袐觧銂ꫨ붣臣膀触鮜臣龔裦ꦉ볯鎼볯閼뷯螽胣隼볯薼볯銂믩늉臣늶뷤ꢁ臣ꚁ苣龁苣鞁胣鎁苣銂臣貂믤誸닧붣臣骁臣뾽铧鞁臣鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯鎼볯莄볯醼볯銼볯袼볯ꢼ볯钽볯貼볯躼볯鎼볯馼볯貼뷯覼볯醼볯鞼볯袼볯ꢼ볯邽볯貼볯躼볯鎼볯銼볯貼뷯覼볯鎼볯閼볯袼볯ꢼ볯钽볯貼볯躼볯隼裢鎼볯隼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯醼裢鎼볯隼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯鞼裢鎼볯鞼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯閼볯銼볯貼뷯覼볯钼볯銼볯袼볯ꢼ볯醽볯貼볯躼볯隼볯醼볯貼뷯覼볯઎䐼噉邀볯閼볯銼胣㲑䐯噉ਾ룤鎖뷤颼볯莽볯銼裢袼볯銈볯銼裢袼볯銈苣龃菣鞃菣鶃苣랂볯ꢂ菣궂苣覼苣袃苣랂볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㜰㠸⸸楴≦㈾㈰㔱㜰㠸⸸楴쉦゠〰㤳㰳愯㰾䐯噉ਾ 钼볯₭ꢼ볯貽臣뢂苣궂苣뎃볯銼볯醼볯趽볯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯꺁뫦늶苣膀苣膃菣銼볯銼裢뢂菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯貼볯銼볯醼볯銈菣袃菣ꪂ苣떂裢閼裢ꊂ苣颃菣뾂菣ꮂ菣銈볯鞼裢ꪂ苣벃菣袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯鞼뷯趽뷯貽볯ꮁ볯邼蓢ꞁ룤ꚺ臣뮷諥鞁臣芀뻥覂苣龁뫦늶苣銼駦鎖铦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣뢒駧뺹鯥閁臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯銼볯邼뷯螽볯銂믩늉臣뒂菣ꢁ臣ꚁ苣龁苣鞁胣鎁苣銂臣貂믤誸닧붣臣骁臣ꆬ臣릂菣莃菣ꞁ뷤ꢔ臣龁볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼볯邼蓢覼볯躼볯鞼裢醼볯鎼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯醼볯銼볯貼뷯钽볯貼볯躼볯銼裢鎼볯銼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯閼볯颼볯貼뷯蒽뷯覼볯鎼볯鞼볯袼볯ꢼ볯钽볯貼볯躼볯馼볯钼볯貼뷯覼볯颼볯醼볯袼볯ꢼ볯鎽볯躼㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖궸雩鎽볯钼뷯骼苣膃菣醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯늼볯鎼볯覼裢銼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢醼裢ꪂ苣붂裢隼볯馼볯醼볯銈菣ꪃ苣궂苣銈볯銈苣뚂菣袃菣螃苣뎃裢醼볯銈苣ꢂ菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㜰㠸⸸楴≦㈾㈰㔱㜰㠸⸸楴쉦゠〰㤳㰴愯㰾䐯噉ਾ ꢼ볯뒼볯袼볯馼볯趽뷯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯銂胣鎼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃裢钼裢袼볯醼볯貼볯늼볯銈볯銈볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣鞃菣钃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢銼볯鎼볯钼볯馼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣覃볯鎼볯钼裢芽볯ꒂ菣覃菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼껥꾁ꛩ뢅볯醼볯鞼뷯螽胣邼볯钼볯趽뷯辽뷯覼胣銼裢袼볯銈볯銼裢袼볯銈苣龃菣鞃菣鶃苣랂볯ꢂ菣궂苣覼苣袃苣랂볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯醼볯邼뷯螽胣邼볯钼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯邼볯銼볯趽볯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯꺁볯궼볯袼볯趽볯覼뫦늶臣膀ꫧꂴ룤膀볯邼蓢ꞁ룤ꚺ臣뮷諥鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂볯ꖗ雩ꪔ详鞁胣ꖼ뷯꾼볯莽볯閼볯趽볯覼臣貸蟩鞁臣讁苣膀냦袼볯邼뷯겼볯誏臣붣鋥隃菣ꒂ菣袼볯閼뷯겼볯ꞁꃩꮁ듦蒵臣龁胣覜ꧦ꒱苣궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣뢒駧閁臣ꚁ胣ꪜ닧붣铧邈觧銂뻥龁胣鎁臣ꪜ닧붣铧邈觧銂胣閃菣莃苣ꖃ苣ꪃ苣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃胣뚺鯩늶该超볯讁苣醼볯邼볯ꖼ뷯꾼볯莽볯颃菣뾂菣궸볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯隼볯趽뷯膀볯钼볯覼苣蒻觨꺁苣ꂃ臣鞁臣节臣覂臣龁볯趽볯骽볯ꖼ볯讼†볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵‾隼볯颼볯鎼볯઎䐼噉邀볯閼볯钼胣㲑䐯噉ਾ룤鎖뷤颼볯薽볯醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯늼볯鎼볯覼裢銼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢醼裢ꪂ苣붂裢隼볯馼볯醼볯銈菣ꪃ苣궂苣銈볯銈苣뚂菣袃菣螃苣뎃裢醼볯銈苣ꒂ苣뢅戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㜰㠸⸸楴≦㈾㈰㔱㜰㠸⸸楴쉦゠〰㤳㰵愯㰾䐯噉ਾ ꦁ裥ꪁ苣릂菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁ胣궸雩鎽볯銼뷯ꢁ郥颧臣馨ꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁胣肉鳦꺁铧邈觧袼볯鎼뷯螽胣醼볯邼뷯覼苣蒻觨꺁苣ꂃ臣鞁臣节臣覂臣膀臣貂苣鶁苣ꖻ룤뺲ꏨ鮁臣ꮁ곦꺁苣蚃菣鞃臣뾽铧鞁臣鮼뷯込뷯骼볯뎼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