(57)【要約】  本発明は、置換されたジヒドロピラゾロピラジンカルボキサミド誘導体及びそれの製造方法、並びに疾患、特には心血管障害、好ましくは血栓性又は血栓塞栓性障害、及び糖尿病、及び泌尿生殖器及び眼科障害の治療及び／又は予防のための医薬を製造するためのそれらの使用に関するものである。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物並びに該化合物の塩、Ｎ−オキサイド、それの溶媒和物及びそれの塩若しくはＮ−オキサイドの溶媒和物。
【化１】
2021523910.tif 001482
［式中、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
アルキルは、ヒドロキシル、シアノ、シクロプロピル、シクロブチル、アゼチジン−１−イル（１個若しくは２個のフッ素原子によって置換されていても良い）、メトキシ、メチルスルホニル、カルバモイル、ＮＲａＲｂ（Ｒａ及びＲｂは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルキル又はシクロプロピルからなる群から独立に選択され、又はＲａ及びＲｂが、それらが結合している窒素原子と一緒に、モルホリン環を形成していても良い。）及びＣ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、ハロゲノアルコキシは、１〜３個のフッ素原子によって置換されており、
ハロゲノアルキルは、１〜６個のフッ素原子によって置換されており、ヒドロキシル、メトキシカルボニル、ＮＲｃＲｄ（Ｒｃ及びＲｄは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルキル又はシクロプロピルからなる群から独立に選択され、又はＲｃ及びＲｄが、それらが結合している窒素原子と一緒に、モルホリン環を形成していても良い。）からなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によってさらに置換されていても良く、
前記シクロアルキル環において、１個のＣＨ２基がＣＲｅＲｆ、Ｏ、ＳＯ２又はＮＲ５によって置き換わっていても良く、前記シクロアルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、ジ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）アミノ−メチル、シアノ、フェニル及びピリジニルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、又は、１個若しくは２個のフッ素置換基によって置換されていても良く、
前記フェニルは、フッ素、塩素、メトキシ及びシアノからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
前記ピリジニルは、１個のメトキシ置換基によって置換されていても良く、
Ｒｅ及びＲｆがそれらが結合している炭素原子と一緒に、別のＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを形成しており、やはり１個のＣＨ２基がＳＯ２によって置き換わっていても良く、
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜３個のフッ素原子によって置換されたＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、シクロプロピル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを表し、
Ｌは、結合又はＣ１−Ｃ６−アルカンジイルを表し、
アルカンジイルは、塩素、ヒドロキシル、メトキシ、メトキシカルボニル、カルボキシル、カルバモイル、シクロプロピル、１−ヒドロキシシクロプロピル、アミノ、ジメチルアミノ、（エチル）（２−ヒドロキシエチル）アミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ、Ｎ３、アゼチジン−１−イル（１個若しくは２個のフッ素原子によって置換されていても良い）、ピロリジン−１−イル（１個若しくは２個のフッ素原子によって置換されていても良い）、モルホリン−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル及びＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−アゼチジン−３−イルからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって、さらには最大３個のフッ素原子によって置換されていても良く、
ＲＥは、フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ナフチル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、キノリニル、ベンゾイミダゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル、インドリル、２，３−ジヒドロ−１−Ｈ−インデニル、ベンゾジオキソリル、２，３−ジヒドロ−ベンゾジオキシニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル、シクロヘキシル、モルホリン−４−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル又は４−シクロプロピル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−４−イルを表し、
フェニルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジメチルアミノメチル、メチルスルホニル、スルファモイル及びピロリジン−１−イルメチルからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
フェノキシは、塩素及びメチルからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピリジニルは、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ及び２，２，２−トリフルオロエトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピリミジニルは、１個若しくは２個のメチル置換基によって置換されていても良く、
ピラジニルは、１個の２，２，２−トリフルオロエトキシ置換基によって置換されていても良く、
ピラゾリルは、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びシクロプロピルからなる群から独立に選択される１〜３個の置換基によって置換されていても良く、
オキサゾリルは、１個のメチル置換基によって置換されていても良く、
イミダゾリルは、１個のメチル置換基によって置換されていても良く、
１，２，４−オキサジアゾールは、１個のメチル置換基によって置換されていても良く、
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルは、１個のメトキシ置換基によって置換されていても良く、
１，２，４−トリアゾリルは、１個のメチル又はエチル置換基によって置換されていても良く、
インドリルは、１個若しくは２個のメチル置換基によって置換されていても良く、
２，３−ジヒドロ−１−Ｈ−インデニルは、１個のヒドロキシル置換基によって置換されていても良く、
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルは、２位でメチルによってジ置換されていても良く、メチル及びメトキシから選択される１個の置換基によってさらに置換されていても良く、
アゼチジン−１−イルは、１個のフッ素又はヒドロキシル置換基によって置換されていても良く、
ピロリジン−１−イルは、１個のフッ素又はヒドロキシル置換基によって置換されていても良く、
Ｒ２は、下記式の基：
【化２】
2021523910.tif 001483
を表し、
＃は、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｑ１は、ＣＲ８Ａ又はＮを表し、
Ｑ２は、ＣＲ８又はＮを表し、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
但し、Ｒ６及びＲ７のうちの少なくとも一つが水素以外であり、
Ｒ７Ａは、水素又はハロゲンを表し、
Ｒ８は、水素又はハロゲンを表し、
Ｒ８Ａは、水素又はハロゲンを表し、
Ｘは、ＣＨ又はＮを表し、
Ｙは、ＣＨ又はＮを表し、
Ｚは、ＣＲ９又はＮを表し、
Ｘ、Ｙ及びＺのうちの最大一つがＮであり、
Ｒ９は、水素、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ａ１は、ＣＨ２、Ｏ又はＮＭｅを表し、
Ａ２は、ＣＨ２、Ｏ又はＮＭｅを表し、
Ａ３は、ＣＨ２又はＯを表し、
Ａ３がＯである場合、Ａ１及びＡ２の両方がＯとは異なっており、
Ｒ１０は、水素又はハロゲンを表し、
Ｒ１１は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ又はＣ１−Ｃ３−アルコキシメチルを表し、
前記シクロアルキル環において、１個の炭素がＮＲ１２によって置き換わっていても良く、前記シクロアルキルは、１個若しくは２個のフッ素原子によって置換されていても良く、
Ｒ１２は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルを表す。］
【請求項２】
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
アルキルが、ヒドロキシル、シアノ、シクロプロピル、３−フルオロアゼチジン−１−イル、３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル、ＮＲａＲｂ（Ｒａ及びＲｂは、水素、メチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル又はシクロプロピルからなる群から独立に選択され、又はＲａ及びＲｂが、それらが結合している窒素原子と一緒に、モルホリン環を形成していても良い。）及びＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、ハロゲノアルコキシが、１〜３個のフッ素原子によって置換されており、
ハロゲノアルキルが、１〜６個のフッ素原子によって置換されており、１個若しくは２個のヒドロキシル置換基によってさらに置換されていても良く，
前記シクロアルキル環において、１個のＣＨ２基がＮＲ５によって置き換わっていても良く、前記シクロアルキルがメチル、トリフルオロメチル、ジエチルアミノ−メチル、フェニル及びピリジン−３−イルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
前記フェニルが、フッ素、塩素及びメトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
前記ピリジニルが、１個のメトキシ置換基によって置換されていても良く、
Ｒ５が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−メチル−プロパン−１−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル又はシクロプロピルを表し、
Ｌが、結合又はＣ１−Ｃ５−アルカンジイルを表し、
アルカンジイルが、ヒドロキシル、シクロプロピル、１−ヒドロキシシクロプロピル、アミノ、ジメチルアミノ、（エチル）（２−ヒドロキシエチル）アミノ、アゼチジン−１−イル、３−フルオロアゼチジン−１−イル、３−フルオロアゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、３−フルオロピロリジン−１−イル、３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル、モルホリン−４−イルからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって、及びさらに最大３個のフッ素原子によって置換されていても良く、
ＲＥが、フェニル、ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−５−イル又はピラゾール−３−イルを表し、
フェニルが、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピリジニルが、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ及び２，２，２−トリフルオロエトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピラゾリルが、塩素、メチル、エチル、イソプロピル及びシクロプロピルからなる群から独立に選択される１〜３個の置換基によって置換されていても良く、
Ｒ２が、下記式の基：
【化３】
2021523910.tif 001484
を表し
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｑ１が、ＣＲ８Ａ又はＮを表し、
Ｑ２が、ＣＲ８又はＮを表し、
Ｒ６が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はシクロプロピルを表し、
Ｒ７が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はシクロプロピルを表し、
但し、Ｒ６及びＲ７のうちの少なくとも一つが水素以外であり、
Ｒ７Ａが、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ８が、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ８Ａが、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｘが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｙが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｚが、ＣＲ９又はＮを表し、
Ｘ、Ｙ及びＺのうちの最大で一つがＮであり、
Ｒ９が、水素、フッ素、塩素、メチル又はエチルを表し、
Ａ１が、ＣＨ２、Ｏ又はＮＭｅを表し、
Ａ２が、ＣＨ２、Ｏ又はＮＭｅを表し、
Ａ３が、ＣＨ２又はＯを表し、
Ａ３がＯである場合、Ａ１及びＡ２の両方がＯとは異なり、
Ｒ１０が、水素又はフッ素を表し、
Ｒ１１が、メチルを表し、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素、シアノ、メチル又はエチルを表し、
Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−イル、シクロブチル、３，３−ジフルオロシクロブタン−１−イル、ピペリジン−４−イル、シアノ又はメトキシメチルを表し、
ピペリジン−４−イルが、１位で、メチル、メチルアミノカルボニル又はエチルアミノカルボニルによって置換されていても良い、
請求項１に記載の化合物並びに該化合物の塩、Ｎ−オキサイド、それの溶媒和物及びそれの塩若しくはＮ−オキサイドの溶媒和物。
【請求項３】
Ｒ１が、エチル、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、ブタン−２−イル、Ｃ２−Ｃ４−ハロゲノアルキル、シクロプロピル、シクロブチル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
エチル、前記プロパニル類及びブタニルが、ヒドロキシル及びシクロプロピルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
ハロゲノアルキルが、１〜３個のフッ素原子によって置換されており、１個のヒドロキシル置換基によってさらに置換されていても良く、
前記シクロブチル環において、１個の炭素がＮＲ５によって置き換わっていても良く、前記シクロプロピル又はシクロブチルが、メチル及びフェニルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
前記フェニルが、フッ素及びメトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
Ｒ５が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−メチル−プロパン−１−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル又はシクロプロピルを表し、
Ｌが、Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
アルカンジイルが、ヒドロキシル、１−ヒドロキシシクロプロピル、ジメチルアミノからなる群から選択される１個の置換基によって、及びさらに最大３個のフッ素原子によって置換されていても良く、
ＲＥが、フェニル、ピリジン−３−イル又はピリジン−２−イルを表し、
フェニルが、フッ素、塩素、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、及びジフルオロメトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピリジニルが、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び２，２，２−トリフルオロエトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
Ｒ２が、下記式の基：
【化４】
2021523910.tif 001485
を表し、
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｑ１が、ＣＲ８Ａを表し、
Ｑ２が、ＣＲ８を表し、
Ｒ６が、水素、フッ素、塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ７が、水素、フッ素、塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
但し、Ｒ６及びＲ７のうちの少なくとも一つが水素以外であり、
Ｒ７Ａが、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ８が、水素又はフッ素を表し、
Ｒ８Ａが、水素又はフッ素を表し、
Ｘが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｙが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｚが、ＣＲ９を表し、
Ｘ及びＹのうちの最大で一つがＮであり、
Ｒ９が、水素又はメチルを表し、
Ａ１及びＡ２が同時にＣＨ２又はＯを表し、又は
Ａ１及びＡ２のうちの一方がＯを表し、他方がＮＭｅを表し、
Ａ３が、ＣＨ２を表し、
Ｒ１０が、水素を表し、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素又はメチルを表し、
Ｒ４が、水素、塩素、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−イル、３，３−ジフルオロシクロブタン−１−イル、シアノ又はメトキシメチルを表す、
請求項１又は２に記載の化合物並びに該化合物の塩、Ｎ−オキサイド、それの溶媒和物及びそれの塩若しくはＮ−オキサイドの溶媒和物。
【請求項４】
Ｒ１が、エチル、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、３，３，３−トリフルオロプロパン−１−イル、３，３−ジフルオロプロパン−１−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、４，４，４−トリフルオロブタン−１−イル、シクロブチル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
エチルが、１個のシクロプロピル置換基によって置換されていても良く、
前記プロパニル類が、１個のヒドロキシル置換基によって置換されていても良く、
前記ジ及びトリフルオロプロパニル及び前記トリフルオロブタニルが、１個のヒドロキシル置換基によってさらに置換されていても良く、
前記シクロブチル環において、１個の炭素がＮＲ５によって置き換わっており、前記シクロブチルが、メチル及びフェニルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
前記フェニルが、フッ素及びメトキシからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
Ｒ５が、水素又はメチルを表し、
Ｌが、Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
アルカンジイルが、ヒドロキシル及び１−ヒドロキシシクロプロピルからなる群から選択される１個の置換基によって、及びさらに最大３個のフッ素原子によって置換されていても良く、
ＲＥが、フェニルを表し、
フェニルが、フッ素、塩素、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシからなる群から選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
Ｒ２が、４−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、４−クロロ−３−ジフルオロメチル−フェニル、３−クロロ−４−ジフルオロメチル−フェニル、４−フルオロ−３−メトキシフェニル、３−フルオロ−４−メトキシフェニル、４−クロロ−３−メトキシフェニル、３−クロロ−４−メトキシフェニル、４−クロロ−３−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３−フルオロ−４−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニル、４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル、３−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル、２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−３，４−ジメチルフェニル、４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル、４−クロロ−２−フルオロ−５−メチル、４，５−ジクロロ−２−フルオロフェニル、４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニルを表し、又は下記式の基：
【化５】
2021523910.tif 001486
を表し、
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｘ、Ｙ及びＺが全てＣＨを表し、又は
ＸがＣＨであり、ＹがＮであり、ＺがＣＲ９であり、Ｒ９がメチルであり、
Ａ１がＯであり、Ａ２がＯであり、Ａ３がＣＨ２であり、Ｒ１０が水素であり、
Ｒ３が、水素、フッ素又はメチルを表し、
Ｒ４が、水素、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表す、
請求項１、２又は３に記載の化合物並びに該化合物の塩、Ｎ−オキサイド、それの溶媒和物及びそれの塩若しくはＮ−オキサイドの溶媒和物。
【請求項５】
Ｒ１が、１−シクロプロピルエチル、１−ヒドロキシプロパン−２−イル、３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−１−イル、３，３−ジフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−１−イル、４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−ブタン−１−イル、３−（４−フルオロフェニル）−１−メチルアゼチジン−３−イル、３−（４−メトキシフェニル）−１−メチルアゼチジン−３−イル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
Ｌが、１−ヒドロキシシクロプロピル−メタン−１，１−ジイル［−ＣＨ（１−ヒドロキシシクロプロピル）−］、エタン−１，１−ジイル［−ＣＨ（ＣＨ３）−］、２−ヒドロキシ−エタン−１，１−ジイル［−ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−］、３−ヒドロキシ−プロパン−１，１−ジイル｛−ＣＨ［（ＣＨ２）２ＯＨ］−｝、２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１，１−ジイル｛−ＣＨ［Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ］−｝及び２，２−ジフルオロ−３−ヒドロキシ−プロパン−１，１−ジイル［−ＣＨ（ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ）−］からなる群から選択されるＣ１−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
前記アルカンジイルが１個のヒドロキシル置換基によって置換されていても良く、
ＲＥが、フェニルを表し、
フェニルが４位でフッ素、ヒドロキシル、メトキシ又はトリフルオロメチルによって置換されていても良く、又はフェニルが３位及び４位でフッ素によってジ置換されていても良く、
Ｒ２が、４−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３−フルオロ−４−メチルフェニル、４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル、３−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル又は４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニルを表し、
Ｒ３が、水素を表し、
Ｒ４が、イソプロピル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表す、
請求項１、２、３又は４に記載の化合物並びに該化合物の塩、Ｎ−オキサイド、それの溶媒和物及びそれの塩若しくはＮ−オキサイドの溶媒和物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物、又は該化合物の塩、それの溶媒和物若しくはそれの塩の溶媒和物のうちの一つの製造方法であって、
［Ａ］下記式（ＩＩ）の化合物：
【化６】
2021523910.tif 001487
［式中、Ｒ１は上記で定義の通りである。］を、下記式（ＩＩＩ）の化合物：
【化７】
2021523910.tif 001488
［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記で定義の通りである。］と、脱水剤の存在下に反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る方法。
【請求項７】
疾患の治療及び／又は予防のための、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
血栓性若しくは血栓塞栓性障害、糖尿病、泌尿生殖器障害及び眼科障害の治療及び／又は予防のための、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
疾患の治療及び／又は予防のための医薬品を製造するための、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１０】
血栓性若しくは血栓塞栓性障害、糖尿病、泌尿生殖器障害及び眼科障害の治療及び／又は予防のための医薬品を製造するための、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１１】
不活性な無毒性の薬学的に好適な賦形剤と組み合わせて請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物を含む医薬品。
【請求項１２】
血栓性若しくは血栓塞栓性障害、糖尿病、泌尿生殖器障害及び眼科障害の治療及び／又は予防のための請求項１１に記載の医薬品。
【請求項１３】
治療上有効量の少なくとも一つの請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物、請求項１１若しくは１２に記載の医薬品、又は請求項９若しくは１０に従って得られた医薬品を投与することで、ヒト及び動物における血栓性若しくは血栓塞栓性障害、糖尿病、泌尿生殖器障害及び眼科障害の治療及び／又は予防方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換されたジヒドロピラゾロピラジンカルボキサミド誘導体及びそれの製造方法、並びに疾患、特には心血管障害、好ましくは血栓性又は血栓塞栓性障害、及び糖尿病、及び泌尿生殖器及び眼科障害の治療及び／又は予防のための医薬を製造するためのそれらの使用に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
アテローム血栓症は、アテローム性動脈硬化の主たる合併症であり、最も致死性の高いヒト疾患のいくつか、例えば心筋梗塞（ＭＩ）、虚血性脳梗塞（ＩＳ）及び末梢動脈閉塞性疾患（ＰＡＯＤ）の基礎となる。そのプロセスは、動脈壁における脂質沈着及びそれに続く酸化によって開始され、それが炎症細胞の動員及びアテロームプラークの形成を誘発する。これらのプラークは線維性被膜によって覆われ、それが血流から分離されたプラーク内容物を維持する。プラーク内では、炎症誘発機序によって、炎症細胞がマトリクスメタロプロテアーゼを産生し、それが線維性被膜のタンパク質を消化する。その薄くなった被膜は「脆弱である」と称され、それは、被膜が応力に応答して比較的容易に裂けることを意味している。被膜が裂けるか、それの内皮被膜が浸食されると、プラーク内容物が血液と接触するようになり、血小板活性化及び血液凝固によって血管内血栓の形成を誘発する。このプロセス、即ちプラーク上の血栓形成は、アテローム血栓症と称される。閉塞性である場合は、生じた血管内血栓が血流を妨げ、下流組織の虚血を引き起こして、世界的に死亡及び疾病状態の主たる原因を代表する顕著な臨床的帰結をもたらす。
【０００３】
アテローム血栓性血管閉塞の機序を考慮すると、現在の予防は、血管内の栓の病的形成である血栓症の機序を標的とするものである。血栓症の機序は、二つの互いに関連する経路である凝固カスケード及び血小板凝集を包含し、それらは血管損傷によって活性化されると、相乗的に作用して、血管腔を閉塞する血管内凝血塊を構築する。アテローム血栓症を予防するのに用いられる抗凝固剤及び凝集防止剤によって、第２の心筋梗塞の率のかなりの低下及び１９８０年代以前の約３０％から２０００年代後の１０％未満まで長期死亡率低下がもたらされている（Ａｒｃｈ．  Ｉｎｔｅｒｎ．  Ｍｅｄ．  ２００２，  １６２，  ２４０５−２４１０；Ｌａｎｃｅｔ  ２０１１，  ３７７，  ２１９３−２２０４）。具体的には、ＣＯＸ阻害剤であるアスピリン及びＡＤＰ受容体Ｐ２Ｙ１２拮抗薬であるクロピドグレルが、二重抗血小板療法の成分である。プラスグレル及びチカグレロルが、心血管虚血事象の低減を示した代替のＰ２Ｙ１２遮断薬である（Ｎ．  Ｅｎｇｌ．  Ｊ．  Ｍｅｄ．  ２００７，  ３５７，  ２００１−２０１５；ｉｂｉｄ．  ２００９，  ３６１，  １０４５−１０５７）。凝固因子Ｘａ阻害剤であるリバーロキサバンも、安定なアテローム性血管疾患患者に恩恵を示している（Ｎ．  Ｅｎｇｌ．  Ｊ．  Ｍｅｄ．  ２０１７，  ３７７，  １３１９−１３３０）。しかしながら、血小板及び血液凝固の活性化は、血管損傷後の過剰な血液損失を防止するための止血には必須でもある。結果的に、現在市販されている抗血小板薬及び抗凝固剤は、出血速度上昇という代価を払って治療効果を達成するものである。従って、安全な抗血栓性薬は、止血能力を保つものでなければならない。
【０００４】
抗血栓有効用量と止血障害用量の間の治療ウィンドウを広げるアプローチは、アテローム動脈硬化性血管壁の部位に限定される機序を標的とすることである。プラークが炎症を支援し、維持することが広く知られている。健常な血管壁によっては産生されず、プラーク内の炎症機序によって産生される血栓促進メディエータは、全身止血に対する影響なくプラークの部位でのみアテローム血栓症に影響する理想的標的であると考えられる。多くの因子の中で、動脈血管壁でのアラキドン酸（ＡＡ）からのプロスタノイドの局所合成が、アテローム性動脈硬化においてかなりの役割を果たす可能性がある。ＴＸＡ２に加えて、ＡＡ経路は、いくつかの他のメディエータ、例えばプロスタグランジンＥ２（ＰＧＥ２）を発生させる。ＰＧＥ２濃度上昇が、マウス及びヒトのアテローム動脈硬化性血管壁で測定されている［Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ  ２００１，  １０４，  ９２１−９２７；  Ｊ．  Ｅｘｐ．  Ｍｅｄ．  ２００７，  ２０４，  ３１１−３２０；  Ｃａｒｄｉｏｖａｓｃ．  Ｒｅｓ．  ２０１４，  １０１，  ４８２−４９１］。プラーク破壊時に放出されると、ＰＧＥ２は、細胞膜上の四つの特異的受容体ＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３及びＥＰ４上に結合する。ＰＧＥ２は、ＥＰ３及びＥＰ４受容体を介してヒト及びマウスの血小板機能を妨害することが明らかになっている（Ｅｕｒ．  Ｊ．  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  １９９１，  １９４，  ６３−７０）。ＥＰ３の刺激はコラーゲン若しくはＡＤＰのような一次作動薬によって誘発される血小板活性化及び凝集を強化し、ＥＰ４の刺激は血小板活性化を阻害する。血小板活性化及び阻害のこのＰＧＥ２依存性の均衡は、ＥＰ３又はＥＰ４受容体の調節によって傾き得る（Ｐｌａｔｅｌｅｔｓ  ２０１０，  ２１，  ３２９−３４２；  Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ  ＆  Ｏｔｈｅｒ  Ｌｉｐｉｄ  Ｍｅｄｉａｔｏｒｓ  ２０１５，  １２１，  ４−１６）．
従って、特異的拮抗薬によるＥＰ３受容体の遮断は、止血を変えることなく血小板活性化の局所的破棄によるアテローム血栓症の予防及び治療のための有益な戦略であるはずである。
【０００５】
ＰＡＯＤを患う患者において、慢性炎症血管壁がＰＧＥ２を産生して、血小板上だけでなく血管平滑筋上でもＥＰ３受容体を活性化することから、微小血管の弛緩を防止し、末梢組織の潅流悪化に寄与する。従って、ＥＰ３受容体に対する拮抗薬は、特にＰＡＯＤにおいて治療的有用性を提供するものと予想され得る。
【０００６】
さらに、炎症プロセスから生じるＰＧＥ２は、ＥＰ３受容体経路を介して膵臓ベータ細胞からのグルコース刺激インシュリン分泌を障害することが明らかになっている（Ｄｉａｂｅｔｅｓ  ２０１３，  ６２，  １９０４−１９１２）。従って、ＥＰ３拮抗薬は、ＩＩ型糖尿病患者の治療における有益な戦略を代表するものと考えられる。
【０００７】
腎臓及び尿生殖路において、ＰＧＥ２は、腎微小循環、利尿及び膀胱興奮性の調節に関与する。ＥＰ３受容体拮抗薬は、腎障害を改善し、特には膀胱過活動を解決する上で役立つものと考えられる。
【０００８】
さらに、多くの障害において、抗血栓原理及び抗炎症原理の組み合わせも、凝固及び血小板活性化の相互増強を防止する上で特に魅力的であり得る。
【０００９】
眼科分野においては、プロスタグランジン誘導体が眼圧及び炎症の調節に関与する。従って、個々の受容体を調節する化合物は、眼疾患の予防及び治療において有用であり得る。
【００１０】
ある種のピラゾロピラジン誘導体は、異なる医薬活性を有することが知られており、例えば、オートタキシン阻害剤若しくはヒストンデメチラーゼの阻害剤として、又はがん、心血管疾患、ウィルス感染の治療に、そして除草剤として有用である（ＷＯ２０１５／１２９８２１、ＷＯ２０１４／１３９３２６、ＷＯ２０１３／１４３６６３、ＷＯ２００９／０８２６８７、ＷＯ２００９／０２３１７９、ＷＯ２００６／０５０８０３、ＷＯ２００５／１２０５１６、及びＷＯ２０１７／１４４９９５を参照）。
【００１１】
ＷＯ２０１５／０５２６１０及びＷＯ２０１６／１０３０９７は、ピリジノン置換されたインダゾール、インドール若しくはキノリン誘導体を有するプロスタグランジンＥＰ３受容体の拮抗薬を提供する。アミド又はピリジノン系のＥＰ３受容体拮抗薬も、ＡＣＳ  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  ２０１０，  １，  ３１６−３２０及びＢｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  ２００９，  １９，  ４２９２−４２９５，  ｉｂｉｄ．  ２０１１，  ２１，  ２８０６−２８１１，  ｉｂｉｄ．  ２０１６，  ２６，  ２６７０−２６７５に記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】ＷＯ２０１５／１２９８２１
【特許文献２】ＷＯ２０１４／１３９３２６
【特許文献３】ＷＯ２０１３／１４３６６３
【特許文献４】ＷＯ２００９／０８２６８７
【特許文献５】ＷＯ２００９／０２３１７９
【特許文献６】ＷＯ２００６／０５０８０３
【特許文献７】ＷＯ２００５／１２０５１６
【特許文献８】ＷＯ２０１７／１４４９９５
【特許文献９】ＷＯ２０１５／０５２６１０
【特許文献１０】ＷＯ２０１６／１０３０９７
【非特許文献】
【００１３】
【非特許文献１】Ａｒｃｈ．  Ｉｎｔｅｒｎ．  Ｍｅｄ．  ２００２，  １６２，  ２４０５−２４１０
【非特許文献２】Ｌａｎｃｅｔ  ２０１１，  ３７７，  ２１９３−２２０４
【非特許文献３】Ｎ．  Ｅｎｇｌ．  Ｊ．  Ｍｅｄ．  ２００７，  ３５７，  ２００１−２０１５
【非特許文献４】Ｎ．  Ｅｎｇｌ．  Ｊ．  Ｍｅｄ．  ２００９，  ３６１，  １０４５−１０５７
【非特許文献５】Ｎ．  Ｅｎｇｌ．  Ｊ．  Ｍｅｄ．  ２０１７，  ３７７，  １３１９−１３３０
【非特許文献６】Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ  ２００１，  １０４，  ９２１−９２７
【非特許文献７】Ｊ．  Ｅｘｐ．  Ｍｅｄ．  ２００７，  ２０４，  ３１１−３２０
【非特許文献８】Ｃａｒｄｉｏｖａｓｃ．  Ｒｅｓ．  ２０１４，  １０１，  ４８２−４９１
【非特許文献９】Ｅｕｒ．  Ｊ．  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．  １９９１，  １９４，  ６３−７０
【非特許文献１０】Ｐｌａｔｅｌｅｔｓ  ２０１０，  ２１，  ３２９−３４２
【非特許文献１１】Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ  ＆  Ｏｔｈｅｒ  Ｌｉｐｉｄ  Ｍｅｄｉａｔｏｒｓ  ２０１５，  １２１，  ４−１６
【非特許文献１２】Ｄｉａｂｅｔｅｓ  ２０１３，  ６２，  １９０４−１９１２
【非特許文献１３】ＡＣＳ  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  ２０１０，  １，  ３１６−３２０
【非特許文献１４】Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  ２００９，  １９，  ４２９２−４２９５
【非特許文献１５】Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  ２０１１，  ２１，  ２８０６−２８１１
【非特許文献１６】Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  ２０１６，  ２６，  ２６７０−２６７５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
従って、本発明の目的は、ヒト及び動物での心血管障害、特には血栓性又は血栓塞栓性障害の治療のための新規な化合物であって、広い治療ウィンドウ、さらには良好な薬物動態挙動を有する化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
驚くべきことに、今般、ある種の置換されたジヒドロピラゾロピラジンカルボキサミド誘導体が、プロスタグランジンＥＰ３受容体の非常に強力な拮抗薬を代表するものであることが見出された。
【００１６】
本発明は、下記式（Ｉ）の化合物並びにそれの塩、Ｎ−オキサイド、それの溶媒和物及びそれの塩若しくはＮ−オキサイドの溶媒和物を提供する。
【化１】
2021523910.tif 000002
【００１７】
式中、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
アルキルは、ヒドロキシル、シアノ、シクロプロピル、シクロブチル、アゼチジン−１−イル（１個若しくは２個のフッ素原子によって置換されていても良い）、メトキシ、メチルスルホニル、カルバモイル、ＮＲａＲｂ（Ｒａ及びＲｂは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルキル又はシクロプロピルからなる群から独立に選択され、又はＲａ及びＲｂが、それらが結合している窒素原子と一緒に、モルホリン環を形成していても良い。）及びＣ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、ハロゲノアルコキシは、１〜３個のフッ素原子によって置換されており、
ハロゲノアルキルは、１〜６個のフッ素原子によって置換されており、ヒドロキシル、メトキシカルボニル、ＮＲｃＲｄ（Ｒｃ及びＲｄは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルキル又はシクロプロピルからなる群から独立に選択され、又はＲｃ及びＲｄが、それらが結合している窒素原子と一緒に、モルホリン環を形成していても良い。）からなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によってさらに置換されていても良く、
前記シクロアルキル環において、１個のＣＨ２基がＣＲｅＲｆ、Ｏ、ＳＯ２又はＮＲ５によって置き換わっていても良く、前記シクロアルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、ジ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）アミノ−メチル、シアノ、フェニル及びピリジニルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、又は、１個若しくは２個のフッ素置換基によって置換されていても良く、
前記フェニルは、フッ素、塩素、メトキシ及びシアノからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
前記ピリジニルは、１個のメトキシ置換基によって置換されていても良く、
Ｒｅ及びＲｆがそれらが結合している炭素原子と一緒に、別のＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを形成しており、やはり１個のＣＨ２基がＳＯ２によって置き換わっていても良く、
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜３個のフッ素原子によって置換されたＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルキル、シクロプロピル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを表し、
Ｌは、結合又はＣ１−Ｃ６−アルカンジイルを表し、
アルカンジイルは、塩素、ヒドロキシル、メトキシ、メトキシカルボニル、カルボキシル、カルバモイル、シクロプロピル、１−ヒドロキシシクロプロピル、アミノ、ジメチルアミノ、（エチル）（２−ヒドロキシエチル）アミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ、Ｎ３、アゼチジン−１−イル（１個若しくは２個のフッ素原子によって置換されていても良い）、ピロリジン−１−イル（１個若しくは２個のフッ素原子によって置換されていても良い）、モルホリン−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル及びＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−アゼチジン−３−イルからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって、さらには最大３個のフッ素原子によって置換されていても良く、
ＲＥは、フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ナフチル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、キノリニル、ベンゾイミダゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル、インドリル、２，３−ジヒドロ−１−Ｈ−インデニル、ベンゾジオキソリル、２，３−ジヒドロ−ベンゾジオキシニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル、シクロヘキシル、モルホリン−４−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル又は４−シクロプロピル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−４−イルを表し、
フェニルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジメチルアミノメチル、メチルスルホニル、スルファモイル及びピロリジン−１−イルメチルからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
フェノキシは、塩素及びメチルからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピリジニルは、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ及び２，２，２−トリフルオロエトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピリミジニルは、１個若しくは２個のメチル置換基によって置換されていても良く、
ピラジニルは、１個の２，２，２−トリフルオロエトキシ置換基によって置換されていても良く、
ピラゾリルは、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びシクロプロピルからなる群から独立に選択される１〜３個の置換基によって置換されていても良く、
オキサゾリルは、１個のメチル置換基によって置換されていても良く、
イミダゾリルは、１個のメチル置換基によって置換されていても良く、
１，２，４−オキサジアゾールは、１個のメチル置換基によって置換されていても良く、
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルは、１個のメトキシ置換基によって置換されていても良く、
１，２，４−トリアゾリルは、１個のメチル又はエチル置換基によって置換されていても良く、
インドリルは、１個若しくは２個のメチル置換基によって置換されていても良く、
２，３−ジヒドロ−１−Ｈ−インデニルは、１個のヒドロキシル置換基によって置換されていても良く、
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルは、２位でメチルによってジ置換されていても良く、メチル及びメトキシから選択される１個の置換基によってさらに置換されていても良く、
アゼチジン−１−イルは、１個のフッ素又はヒドロキシル置換基によって置換されていても良く、
ピロリジン−１−イルは、１個のフッ素又はヒドロキシル置換基によって置換されていても良く、
Ｒ２は、下記式の基：
【化２】
2021523910.tif 000003
【００１８】
を表し、
＃は、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｑ１は、ＣＲ８Ａ又はＮを表し、
Ｑ２は、ＣＲ８又はＮを表し、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
但し、Ｒ６及びＲ７のうちの少なくとも一つが水素以外であり、
Ｒ７Ａは、水素又はハロゲンを表し、
Ｒ８は、水素又はハロゲンを表し、
Ｒ８Ａは、水素又はハロゲンを表し、
Ｘは、ＣＨ又はＮを表し、
Ｙは、ＣＨ又はＮを表し、
Ｚは、ＣＲ９又はＮを表し、
Ｘ、Ｙ及びＺのうちの最大一つがＮであり、
Ｒ９は、水素、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ａ１は、ＣＨ２、Ｏ又はＮＭｅを表し、
Ａ２は、ＣＨ２、Ｏ又はＮＭｅを表し、
Ａ３は、ＣＨ２又はＯを表し、
Ａ３がＯである場合、Ａ１及びＡ２の両方がＯとは異なっており、
Ｒ１０は、水素又はハロゲンを表し、
Ｒ１１は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表し、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ又はＣ１−Ｃ３−アルコキシメチルを表し、
前記シクロアルキル環において、１個の炭素がＮＲ１２によって置き換わっていても良く、前記シクロアルキルは、１個若しくは２個のフッ素原子によって置換されていても良く、
Ｒ１２は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルを表す。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
「置換された」という用語は、指定の原子若しくは基上の１以上の水素原子が、指定の基から選択されるものによって置き換わっていることを意味するが、ただし、現状下で、指定の原子の通常の価数を超えるものではない。置換基及び／又は可変要素の組み合わせが許容される。
【００２０】
本明細書で使用される場合、「１以上」という用語は、例えば本発明の一般式（Ｉ）の化合物の置換基の定義において「１、２、３、４又は５、特には１、２、３又は４、詳細には１、２又は３、更に詳細には１又は２」を意味する。
【００２１】
本記載の範囲内で、いずれかの事項が「本明細書で言及の」と言われる場合、それは、それが本記載のあらゆる箇所で言及されていても良いことを意味する。
【００２２】
本発明の文脈において、別段の断りがない限り、置換基は次のように定義される。
【００２３】
「ハロゲン」又は例えばハロゲノアルキルなどの組み合わせでのような「ハロゲノ」という用語は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子、特にはフッ素、塩素又は臭素原子、さらに詳細にはフッ素又は塩素を意味する。
【００２４】
「Ｃ１−Ｃ４−アルキル」、「Ｃ１−Ｃ５−アルキル」及び「Ｃ１−Ｃ６−アルキル」という用語は、１、２、３若しくは４個の炭素原子、１、２、３、４若しくは５個の炭素原子、及び１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐の飽和一価炭化水素基を意味し、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオ−ペンチル、１，１−ジメチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル若しくは１，３−ジメチルブチル基、又はそれの異性体である。特に、前記基は、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有し（「Ｃ１−Ｃ４−アルキル」）、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチルイソブチル若しくはｔｅｒｔ−ブチル基であり、詳細には１、２若しくは３個の炭素原子を有し（「Ｃ１−Ｃ３−アルキル」）、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル若しくはイソプロピル基である。
【００２５】
「Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル」、「Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルキル」、「Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル」、「Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル」及び「Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル」という用語は、「アルキル」という用語が上記で定義の通りであり、水素原子のうちの１以上が同一又は異なってハロゲン原子で置き換わっている直鎖若しくは分岐の飽和一価炭化水素基を表す。特に、前記ハロゲン原子はフッ素原子である。前記Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル基は、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロパン−１−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル、３−フルオロプロパン−１−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、及び３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−プロパン−１−イルである。
【００２６】
「Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ」及び「Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ」という用語は、水素原子のうちの１以上が、同一若しくは異なってハロゲン原子で置き換わっている、直鎖若しくは分岐の飽和、一価Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ基（アルコキシは、１〜３個若しくは１〜２個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐の飽和一価アルコキシ基、例えば及び好ましくは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシを表す。）を表す。特に、前記ハロゲン原子は、フッ素原子である。前記Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ基は、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ又はペンタフルオロエトキシである。
【００２７】
「Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル」という用語は、３、４、５若しくは６個の炭素原子を含む飽和一価単環式炭化水素環を意味する。前記Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基である。
【００２８】
「Ｃ１−Ｃ５−アルカンジイル」、「Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイル」及び「Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル」という用語は、１〜５個、１〜４個又は２〜４個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐の二価アルキル基を表し、例えば及び好ましくはメチレン（−ＣＨ２−）、エタン−１，１−ジイル［−ＣＨ（ＣＨ３）−］、エタン−１，２−ジイル［−（ＣＨ２）２−］、プロパン−１，１−ジイル［−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−］、プロパン−１，２−ジイル［−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−］、２−メチルプロパン−１，１−ジイル｛−ＣＨ［ＣＨ（ＣＨ３）２］−｝、２−メチルプロパン−１，３−ジイル｛−ＣＨ２［ＣＨ（ＣＨ３）］ＣＨ２−｝、ブタン−１，１−ジイル｛−ＣＨ［（ＣＨ２）２ＣＨ３］−｝、ブタン−１，２−ジイル［−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−］、３−メチルブタン−１，１−ジイル［−（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）２−］、３−メチルブタン−１，２−ジイル｛−ＣＨ２ＣＨ［ＣＨ（ＣＨ３）２］−｝である。
【００２９】
一般式（Ｉ）の化合物が同位体型として存在することが可能である。従って本発明は、一般式（Ｉ）の化合物の１以上の同位体型、特には一般式（Ｉ）の重水素含有化合物を含む。化合物又は試薬の「同位体型」という用語は、そのような化合物を構成する同位体の１以上の不自然な割合を示す化合物と定義される。「一般式（Ｉ）の化合物の同位体型」という用語は、そのような化合物を構成する同位体の１以上の不自然な割合を示す一般式（Ｉ）の化合物と定義される。「不自然な割合」という表現は、天然の存在比より高いそのような同位体の割合を意味する。この文脈で適用される同位体の天然存在比は、″Ｉｓｏｔｏｐｉｃ  Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｅｌｅｍｅｎｔｓ  １９９７″，Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．  Ｃｈｅｍ．，  １９９８，  ７０（１），  ２１７−２３５，  １９９８に記載されている。そのような同位体の例には、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の安定且つ放射性同位体、例えばそれぞれ２Ｈ（重水素）、３Ｈ（三重水素）、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１７Ｏ、１８Ｏ、３２Ｐ、３３Ｐ、３３Ｓ、３４Ｓ、３５Ｓ、３６Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、８２Ｂｒ、１２３Ｉ、１２４Ｉ、１２５Ｉ、１２９Ｉ及び１３１Ｉなどがある。
【００３０】
本明細書で指定の障害の治療及び／又は予防に関して、一般式（Ｉ）の化合物の同位体型は好ましくは、重水素を含む（「一般式（Ｉ）の重水素含有化合物」）。１以上の放射性同位体、例えば３Ｈ又は１４Ｃが組み込まれた一般式（Ｉ）の化合物の同位体型が、例えば、薬剤及び／又は基質組織分布研究において有用である。これらの同位体は、それの組み込みの容易さ及び検出性のために特に好ましい。１８Ｆ又は１１Ｃなどの陽電子放出同位体を、一般式（Ｉ）の化合物に組み込むことができる。一般式（Ｉ）の化合物のこれらの同位体型は、イン・ビボ撮像用途において有用である。一般式（Ｉ）の重水素含有及び１３Ｃ含有化合物を、前臨床又は臨床試験の文脈での質量分析で用いることができる。
【００３１】
一般式（Ｉ）の化合物の同位体型は、通常、試薬に代えて前記試薬の同位体型を用いることで、好ましくは重水素含有試薬を用いることで、本明細書における図式及び／又は実施例に記載のものなどの、当業者に公知の方法によって製造することができる。所望の重水素化部位に応じて、一部の場合で、Ｄ２Ｏからの重水素を、化合物に直接、又はそのような化合物を合成するのに有用な試薬に組み込むことができる。重水素ガスも、分子中に重水素を組み込む上で有用な試薬である。オレフィン結合及びアセチレン結合の接触重水素化が、重水素組み込みの迅速な経路である。重水素ガス存在下の金属触媒（即ち、Ｐｄ、Ｐｔ、及びＲｈ）を用いて、炭化水素を含む官能基における水素を重水素に直接交換することができる。多様な重水素化試薬及び合成構成単位が、例えばＣ／Ｄ／ＮＩｓｏｔｏｐｅｓ，  Ｑｕｅｂｅｃ，  Ｃａｎａｄａ；Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ  Ｉｓｏｔｏｐｅ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ  Ｉｎｃ．，  Ａｎｄｏｖｅｒ，  ＭＡ，  ＵＳＡ；及びＣｏｍｂｉＰｈｏｓ  Ｃａｔａｌｙｓｔｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｐｒｉｎｃｅｔｏｎ，  ＮＪ，  ＵＳＡなどの会社から市販されている。
【００３２】
「一般式（Ｉ）の重水素含有化合物」という用語は、１以上の水素原子が１以上の重水素原子によって置き換わっており、一般式（Ｉ）の化合物の各重水素化位置での重水素の存在比が、約０．０１５％である重水素の天然存在比より高い一般式（Ｉ）の化合物と定義される。特に、一般式（Ｉ）の重水素含有化合物において、一般式（Ｉ）の化合物の各重水素化位置での重水素の存在比は、前記位置で、１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％又は８０％より高く、好ましくは９０％、９５％、９６％又は９７％より高く、さらにより好ましくは９８％又は９９％より高い。各重水素化位置での重水素の存在比が、他の重水素化位置での重水素の存在比から独立であることは明らかである。
【００３３】
１以上の重水素原子の一般式（Ｉ）の化合物への選択的組み込みによって、分子の物理化学特性．［例えば、酸性度（Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  ２００７，  １２９，  ４４９０−４４９７）、塩基性度（Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  ２００５，  １２７，  ９６４１−９６４７）、親油性（Ｉｎｔ．  Ｊ．  Ｐｈａｒｍ．，  １９８４，  １９（３），  ２７１−２８１）］及び／又は代謝プロファイルが変わる可能性があり、親化合物の代謝物に対する比率又は生成する代謝物の量に変化が生じる可能性がある。そのような変化によって、ある種の治療上の利点が生じ得ることから、状況によっては好ましいことがあり得る。代謝及び代謝物の比率が変化する代謝切り換えの速度低下が報告されている（Ｔｏｘｉｃｏｌ．  Ａｐｐｌ．  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，  ２０００，  １６９，  １０２−１１３）。親薬剤及び代謝物への曝露におけるこれらの変化により、一般式（Ｉ）の重水素含有化合物の薬力学、耐容性及び効力に関して重要な結果を生じる可能性がある。場合により、重水素置換によって、望ましくないか有毒な代謝物の生成が低減若しくは消失し、所望の代謝物の生成が促進される（例えば、Ｎｅｖｉｒａｐｉｎｅ：Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．  Ｔｏｘｉｃｏｌ．，  ２０１３，  ２６，  ４１０−４２１；Ｅｆａｖｉｒｅｎｚ：Ｔｏｘｉｃｏｌ．  Ａｐｐｌ．  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，  ２０００，  １６９，  １０２−１１３）。他の場合、重水素化の主要な効果は、全身クリアランス速度を低下させることである。結果的に、化合物の生物学的半減期が延長される。可能性がある臨床上の利点には、ピークレベル低下及びトラフレベル上昇を伴って同様の全身曝露を維持する能力などがあると考えられる。これによって、特定の化合物の薬物動態／薬力学関係に応じて、副作用軽減及び効力増強に至ると考えられる。ＭＬ−３３７（Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．，  ２０１３，  ５６，  ５２０８−５２１２）及びオダナカティブ（ＷＯ２０１２／１１２３６３）が、この重水素効果の例である。代謝速度低下によって、全身クリアランス速度の変化をもたらすことなく薬剤の曝露が増加する更に他の場合が報告されている（例えば、ロフェコキシブ：ＡｒｚｎｅｉｍＦｏｒｓｃｈＤｒｕｇＲｅｓ  ２００６，  ５６，  ２９５−３００；テラプレビル：Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．，  ２００９，  ５２，  ７９９３−８００１）。この効果を示す重水素化薬剤によって、投与必要量が低減する可能性があり（例えば、所望の効果を達成するための投与回数低下及び用量低下）、及び／又は代謝物負荷が軽減される可能性がある。
【００３４】
一般式（Ｉ）の化合物は、複数の可能な代謝攻撃部位を有し得る。物理化学特性及び代謝プロファイルに対する上記効果を至適化するため、１以上の重水素−水素交換のある種のパターンを有する一般式（Ｉ）の重水素含有化合物を選択することができる。特に、一般式（Ｉ）の重水素含有化合物の重水素原子は、炭素原子に結合し、シトクロムＰ４５０などの代謝酵素の攻撃部位である一般式（Ｉ）の化合物の位置に存在する。
【００３５】
本発明の化合物は、各種所望の置換基の位置及び性質に応じて、１以上の不斉中心を含む場合がある。１以上の不斉炭素原子が（Ｒ）又は（Ｓ）配置で存在することが可能であることで、単一の不斉中心の場合にはラセミ混合物が、複数の不斉中心の場合にはジアステレオマー混合物が生じ得る。場合によっては、所定の結合、例えば特定化合物の二つの置換された芳香環に隣接する中心結合周囲での回転が制限されていることによって、不斉が存在することも可能である。
【００３６】
好ましい化合物は、より望ましい生理活性を生じるものである。本発明の化合物の分離、純粋若しくは部分精製された異性体及び立体異性体又はラセミ若しくはジアステレオマー混合物も、本発明の範囲に含まれる。そのような材料の精製及び分離は、当業界で公知の標準的技術によって行うことができる。
【００３７】
光学異性体は、従来の方法に従うラセミ混合物の分割によって、例えば光学活性な酸若しくは塩基を用いるジアステレオ異性体塩の形成、又は共有結合ジアステレオマーの形成によって得ることができる。適切な酸の例は、酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジトルオイル酒石酸及びカンファースルホン酸である。ジアステレオ異性体の混合物は、方法当業界で公知の方法によって、例えば、クロマトグラフィー若しくは分別結晶によって、物理的及び／又は化学的差異に基づいて、それらの個々のジアステレオマーに分離することができる。次に、光学活性塩基若しくは酸を、分離されたジアステレオマー塩から遊離させる。光学異性体の異なる分離方法は、キラルクロマトグラフィー（例えば、キラル相を用いるＨＰＬＣカラム）を用いるものであり、その場合に、従来の誘導体化を行っても行わなくても良く、それはエナンチオマーの分離を最大とするために至適に選択される。キラル相を用いる好適なＨＰＬＣカラムは市販されており、例えば特には、いずれも通常選択可能であるダイセル（Ｄａｉｃｅｌ）の製造品、例えばＣｈｉｒａｃｅｌ  ＯＤ及びキラセルＣｈｉｒａｃｅｌ  ＯＪがある。誘導体を伴っても良い酵素分離も有用である。本発明の光学活性化合物は、光学活性原料を用いるキラル合成によっても得ることができる。
【００３８】
異なる種類の異性体を互いから区別するには、ＩＵＰＡＣ規則セクションＥ（Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ  Ｃｈｅｍ  １９７６，  ４５，  １１−３０）を参照する。
【００３９】
本発明の文脈において、「エナンチオマー的に純粋」という用語は、キラル中心の絶対配置に関して化合物が、９５％強、好ましくは９７％強のエナンチオマー過剰で存在することを意味するものと理解されるべきである。エナンチオマー過剰ｅｅは、この場合、下記式を用いて、キラル相での相当するＨＰＬＣ分析クロマトグラムを評価することによって計算される。
【数１】
2021523910.tif 000004
【００４０】
（ＥＡ：主要エナンチオマー、ＥＢ：少量エナンチオマー）
本発明は、単一の立体異性体として、又はいずれかの比率での前記立体異性体、の混合物としての本発明の化合物の全ての可能な立体異性体、例えば（Ｒ）−若しくは（Ｓ）−異性体を含む。本発明の化合物の単一の立体異性体、例えば単一のエナンチオマー若しくは単一のジアステレオマーの単離は、いずれか好適な最新の方法、例えばクロマトグラフィー、特には例えばキラルクロマトグラフィーによって行われる。
【００４１】
さらに、本発明の化合物は互変異体として存在することができる。例えば、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉａ）の互変異体を包含する。
【化３】
2021523910.tif 000005
【００４２】
この記述内で、本発明による化合物は、４−オキソ型で描かれる。
【００４３】
本発明は、単一の互変異体として、又はいずれかの比率での前記互変異体の混合物としての本発明の化合物の全ての可能な互変異体を含む。
【００４４】
本発明の化合物は、本発明の化合物が極性溶媒、特には例えば水、メタノール又はエタノールを、その化合物の結晶格子の構造要素として含む水和物として、又は溶媒和物として存在することができる。極性溶媒、特に水の量が、化学量論比で又は非化学量論比で存在することが可能である。化学量論量の溶媒和物、例えば水和物の場合、それぞれ半、（セミ−）、モノ−、セスキ−、ジ−、トリ−、テトラ−、ペンタ−などの溶媒和物又は水和物が可能である。本発明は、全てのそのような水和物又は溶媒和物を含む。
【００４５】
さらに、本発明の化合物が、遊離型で、例えば遊離塩基として、又は遊離酸として、又は両性イオンとして存在することが可能であるか、塩の形態で存在することができ、特には遊離酸として存在することができる。その塩は、有機塩若しくは無機塩のいかなる塩でも良く、特には、薬学において一般に使用される、又は例えば本発明の化合物の単離若しくは精製に用いられる薬学的に許容される有機若しくは無機付加塩であることができる。
【００４６】
「薬学的に許容される塩」という用語は、本発明の化合物の無機若しくは有機酸付加塩を指す（Ｊ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｓｃｉ．  １９７７，  ６６，  １−１９を参照する。）。
【００４７】
本発明の化合物の好適な医薬として許容される塩は、例えば、例えば十分に塩基性である窒素原子を鎖中又は環中に有する本発明の化合物の酸付加塩であることができ、例えば無機酸又は「鉱酸」、例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、スルファミン酸、重硫酸、リン酸若しくは硝酸などとの酸付加塩、又は有機酸、例えばギ酸、酢酸、アセト酢酸、ピルビン酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、酪酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、安息香酸、サリチル酸、２−（４−ヒドロキシベンゾイル）−安息香酸、樟脳酸、ケイ皮酸、シクロペンタンプロピオン酸、ジグルコン酸、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、ニコチン酸、パモ酸、ペクチニン酸、３−フェニルプロピオン酸、ピバル酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、イタコン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ドデシル硫酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パラ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、ナフタリンジスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸、酒石酸、ステアリン酸、乳酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、アジピン酸、アルギン酸、マレイン酸、フマル酸、Ｄ−グルコン酸、マンデル酸、アスコルビン酸、グルコヘプタン酸、グリセロリン酸、アスパラギン酸、スルホサリチル酸、ヘミ硫酸又はチオシアン酸などとの酸付加塩などである。
【００４８】
さらに、十分に酸性である本発明の化合物の別の好適に医薬として許容される塩は、アルカリ金属塩、例えばナトリウム塩又はカリウム塩、アルカリ土類金属塩、例えばカルシウム塩、マグネシウム塩若しくはストロンチウム塩、又はアルミニウム若しくは亜鉛塩、又はアンモニアから又は１〜２０個の炭素原子を有する有機１級、２級若しくは３級アミン、例えばエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジメチルアミノエタノール、ジエチルアミノエタノール、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、プロカイン、ジベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、アルギニン、リジン、１，２−エチレンジアミン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチル−グルカミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−グルカミン、Ｎ−エチル−グルカミン、１，６−ヘキサンジアミン、グルコサミン、サルコシン、セリノール、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、３−アミノ−１，２−プロパンジオール、４−アミノ−１，２，３−ブタントリオールから誘導されるアンモニウム塩、又は１〜２０個の炭素原子を有する四級アンモニウムイオン、例えばテトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラ（ｎ−プロピル）アンモニウム、テトラ（ｎ−ブチルアンモニウム）、Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム、コリン又はベンザルコニウムとの塩である。
【００４９】
当業者であれば、さらに、特許請求の範囲に記載されている化合物の酸付加塩を、多数の公知の方法のいずれかを介して、本化合物と適切な無機酸又は有機酸との反応により製造可能であることは理解するものである。あるいは、本発明の酸性化合物のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩は、各種公知の方法を介して、本発明の化合物を適切な塩基と反応させることにより製造される。
【００５０】
本発明は、単一の塩としての、又は任意の比率の前記塩の任意の混合物としての、本発明の化合物の全ての可能な塩を包含する。
【００５１】
本明細書において、特に実験の部において、本発明の中間体又は実施例の合成に関して、ある化合物が相当する塩基若しくは酸との塩型と言及され場合、個々の製造及び／又は精製方法によって得られるその塩型の正確な化学量論的組成は、ほとんどの場合で不明である。
【００５２】
別段の断りがない限り、例えば「塩酸塩」、「トリフルオロ酢酸塩」、「ナトリウム塩」又は「ｘＨＣｌ」、「ｘＣＦ３ＣＯＯＨ」、「ｘＮａ＋」などの塩に関連する化学名又は構造式に付加される言葉は、塩型を意味するものであり、その塩型の化学量論について言及していない。
【００５３】
このことは、合成中間体又は実施例化合物又はそれらの塩が、記載の製造及び／又は精製方法により、溶媒和物として、例えば（定義されている場合）化学量論組成未知の水和物として得られている場合にも当てはまる。
【００５４】
さらに、本発明の化合物は、本発明の化合物の少なくとも１個の窒素が公知の方法で酸化されていると定義されるＮ−オキサイドとして存在することができる。本発明は、全てのそのような可能なＮ−オキサイドを含む。
【００５５】
さらに、本発明は、本発明による化合物のプロドラッグも含む。本明細書での「プロドラッグ」という用語は、自体は生理的に活性であっても不活性であっても良いが、それが身体中に滞留している間に本発明による化合物に変換（例えば、代謝的に又は加水分解的に）される化合物を指す。
【００５６】
本発明の文脈において、「治療」又は「治療すること」という用語は、疾患、状態、障害、傷害又は健康問題の、又はこのような状態及び／又はこのような状態の症状の発達、経過又は進行の阻害、遅延、検査、軽減、減弱、制限、減少、抑制、忌避又は治癒を含む。ここでは、「療法」という用語は「治療」という用語と同義で使用される。
【００５７】
「防止」、「予防」又は「妨害」という用語は本発明の文脈において同義的に使用され、疾患、状態、障害、傷害又は健康問題の罹患、経験、患い又は保有、又はこのような状態及び／又はこのような状態の症状の発達又は進行の回避又はリスク低下を指す。
【００５８】
疾患、状態、障害、傷害又は健康問題の治療又は予防は、部分的であっても完全であってもよい。
【００５９】
１実施形態において、好ましいものは、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
アルキルが、ヒドロキシル、シアノ、シクロプロピル、３−フルオロアゼチジン−１−イル、３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル、ＮＲａＲｂ（Ｒａ及びＲｂは、水素、メチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル又はシクロプロピルからなる群から独立に選択され、又はＲａ及びＲｂが、それらが結合している窒素原子と一緒に、モルホリン環を形成していても良い。）及びＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、ハロゲノアルコキシが、１〜３個のフッ素原子によって置換されており、
ハロゲノアルキルが、１〜６個のフッ素原子によって置換されており、１個若しくは２個のヒドロキシル置換基によってさらに置換されていても良く，
前記シクロアルキル環において、１個のＣＨ２基がＮＲ５によって置き換わっていても良く、前記シクロアルキルがメチル、トリフルオロメチル、ジエチルアミノ−メチル、フェニル及びピリジン−３−イルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
前記フェニルが、フッ素、塩素及びメトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
前記ピリジニルが、１個のメトキシ置換基によって置換されていても良く、
Ｒ５が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−メチル−プロパン−１−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル又はシクロプロピルを表し、
Ｌが、結合又はＣ１−Ｃ５−アルカンジイルを表し、
アルカンジイルが、ヒドロキシル、シクロプロピル、１−ヒドロキシシクロプロピル、アミノ、ジメチルアミノ、（エチル）（２−ヒドロキシエチル）アミノ、アゼチジン−１−イル、３−フルオロアゼチジン−１−イル、３−フルオロアゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、３−フルオロピロリジン−１−イル、３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル、モルホリン−４−イルからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって、及びさらに最大３個のフッ素原子によって置換されていても良く、
ＲＥが、フェニル、ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−５−イル又はピラゾール−３−イルを表し、
フェニルが、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピリジニルが、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ及び２，２，２−トリフルオロエトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピラゾリルが、塩素、メチル、エチル、イソプロピル及びシクロプロピルからなる群から独立に選択される１〜３個の置換基によって置換されていても良く、
Ｒ２が、下記式の基：
【化４】
2021523910.tif 000006
【００６０】
を表し
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｑ１が、ＣＲ８Ａ又はＮを表し、
Ｑ２が、ＣＲ８又はＮを表し、
Ｒ６が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はシクロプロピルを表し、
Ｒ７が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はシクロプロピルを表し、
但し、Ｒ６及びＲ７のうちの少なくとも一つが水素以外であり、
Ｒ７Ａが、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ８が、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ８Ａが、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｘが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｙが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｚが、ＣＲ９又はＮを表し、
Ｘ、Ｙ及びＺのうちの最大で一つがＮであり、
Ｒ９が、水素、フッ素、塩素、メチル又はエチルを表し、
Ａ１が、ＣＨ２、Ｏ又はＮＭｅを表し、
Ａ２が、ＣＨ２、Ｏ又はＮＭｅを表し、
Ａ３が、ＣＨ２又はＯを表し、
Ａ３がＯである場合、Ａ１及びＡ２の両方がＯとは異なり、
Ｒ１０が、水素又はフッ素を表し、
Ｒ１１が、メチルを表し、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素、シアノ、メチル又はエチルを表し、
Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−イル、シクロブチル、３，３−ジフルオロシクロブタン−１−イル、ピペリジン−４−イル、シアノ又はメトキシメチルを表し、
ピペリジン−４−イルが、１位で、メチル、メチルアミノカルボニル又はエチルアミノカルボニルによって置換されていても良い、
式（Ｉ）の化合物並びにそれの塩、Ｎ−オキサイド、それの溶媒和物及びそれの塩若しくはＮ−オキサイドの溶媒和物である。
【００６１】
やはり好ましいものは、
Ｒ１が、エチル、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、ブタン−２−イル、Ｃ２−Ｃ４−ハロゲノアルキル、シクロプロピル、シクロブチル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
エチル、前記プロパニル類及びブタニルが、ヒドロキシル及びシクロプロピルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
ハロゲノアルキルが、１〜３個のフッ素原子によって置換されており、１個のヒドロキシル置換基によってさらに置換されていても良く、
前記シクロブチル環において、１個の炭素がＮＲ５によって置き換わっていても良く、前記シクロプロピル又はシクロブチルが、メチル及びフェニルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
前記フェニルが、フッ素及びメトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
Ｒ５が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−メチル−プロパン−１−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル又はシクロプロピルを表し、
Ｌが、Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
アルカンジイルが、ヒドロキシル、１−ヒドロキシシクロプロピル、ジメチルアミノからなる群から選択される１個の置換基によって、及びさらに最大３個のフッ素原子によって置換されていても良く、
ＲＥが、フェニル、ピリジン−３−イル又はピリジン−２−イルを表し、
フェニルが、フッ素、塩素、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピリジニルが、塩素、トリフルオロメチル及び２，２，２−トリフルオロエトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
Ｒ２が、下記式の基：
【化５】
2021523910.tif 000007
【００６２】
を表し、
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｑ１が、ＣＲ８Ａを表し、
Ｑ２が、ＣＲ８を表し、
Ｒ６が、水素、フッ素、塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ７が、水素、フッ素、塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
但し、Ｒ６及びＲ７のうちの少なくとも一つが水素以外であり、
Ｒ７Ａが、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ８が、水素又はフッ素を表し、
Ｒ８Ａが、水素又はフッ素を表し、
Ｘが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｙが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｚが、ＣＲ９を表し、
Ｘ及びＹのうちの最大で一つがＮであり、
Ｒ９が、水素又はメチルを表し、
Ａ１及びＡ２が同時にＣＨ２又はＯを表し、又は
Ａ１及びＡ２のうちの一方がＯを表し、他方がＮＭｅを表し、
Ａ３が、ＣＨ２を表し、
Ｒ１０が、水素を表し、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素又はメチルを表し、
Ｒ４が、水素、塩素、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−イル、３，３−ジフルオロシクロブタン−１−イル、シアノ又はメトキシメチルを表す、
式（Ｉ）の化合物並びにそれの塩、Ｎ−オキサイド、それの溶媒和物及びそれの塩若しくはＮ−オキサイドの溶媒和物である。
【００６３】
やはり好ましいものは、
Ｒ１が、エチル、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、３，３，３−トリフルオロプロパン−１−イル、３，３−ジフルオロプロパン−１−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、４，４，４−トリフルオロブタン−１−イル、シクロブチル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
エチルが、１個のシクロプロピル置換基によって置換されていても良く、
前記プロパニル類が、１個のヒドロキシル置換基によって置換されていても良く、
前記ジ及びトリフルオロプロパニル及び前記トリフルオロブタニルが、１個のヒドロキシル置換基によってさらに置換されていても良く、
前記シクロブチル環において、１個の炭素がＮＲ５によって置き換わっており、前記シクロブチルが、メチル及びフェニルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
前記フェニルが、フッ素及びメトキシからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
Ｒ５が、水素又はメチルを表し、
Ｌが、Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
アルカンジイルが、ヒドロキシル及び１−ヒドロキシシクロプロピルからなる群から選択される１個の置換基によって、及びさらに最大３個のフッ素原子によって置換されていても良く、
ＲＥが、フェニルを表し、
フェニルが、フッ素、塩素、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシからなる群から選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
Ｒ２が、４−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、４−クロロ−３−ジフルオロメチル−フェニル、３−クロロ−４−ジフルオロメチル−フェニル、４−フルオロ−３−メトキシフェニル、３−フルオロ−４−メトキシフェニル、４−クロロ−３−メトキシフェニル、３−クロロ−４−メトキシフェニル、４−クロロ−３−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３−フルオロ−４−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニル、４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル、３−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル、２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−３，４−ジメチルフェニル、４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル、４−クロロ−２−フルオロ−５−メチル、４，５−ジクロロ−２−フルオロフェニル、４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニルを表し、又は下記式の基：
【化６】
2021523910.tif 000008
【００６４】
を表し、
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｘ、Ｙ及びＺが全てＣＨを表し、又は
ＸがＣＨであり、ＹがＮであり、ＺがＣＲ９であり、Ｒ９がメチルであり、
Ａ１がＯであり、Ａ２がＯであり、Ａ３がＣＨ２であり、Ｒ１０が水素であり、
Ｒ３が、水素、フッ素又はメチルを表し、
Ｒ４が、水素、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表す、
式（Ｉ）の化合物並びにそれの塩、Ｎ−オキサイド、それの溶媒和物及びそれの塩若しくはＮ−オキサイドの溶媒和物である。
【００６５】
やはり好ましいものは、
Ｒ１が、１−シクロプロピルエチル、１−ヒドロキシプロパン−２−イル、３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−１−イル、３，３−ジフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−１−イル、４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−ブタン−１−イル、３−（４−フルオロフェニル）−１−メチルアゼチジン−３−イル、３−（４−メトキシフェニル）−１−メチルアゼチジン−３−イル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
Ｌが、１−ヒドロキシシクロプロピル−メタン−１，１−ジイル［−ＣＨ（１−ヒドロキシシクロプロピル）−］、エタン−１，１−ジイル［−ＣＨ（ＣＨ３）−］、２−ヒドロキシ−エタン−１，１−ジイル［−ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−］、３−ヒドロキシ−プロパン−１，１−ジイル｛−ＣＨ［（ＣＨ２）２ＯＨ］−｝、２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１，１−ジイル｛−ＣＨ［Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ］−｝及び２，２−ジフルオロ−３−ヒドロキシ−プロパン−１，１−ジイル［−ＣＨ（ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ）−］からなる群から選択されるＣ１−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
ＲＥが、フェニルを表し、
フェニルが４位でフッ素、ヒドロキシル、メトキシ又はトリフルオロメチルによって置換されていても良く、又はフェニルが３位及び４位でフッ素によってジ置換されていても良く、
Ｒ２が、４−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３−フルオロ−４−メチルフェニル、４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル、３−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル又は４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニルを表し、
Ｒ３が、水素を表し、
Ｒ４が、イソプロピル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表す、
式（Ｉ）の化合物並びにそれの塩、Ｎ−オキサイド、それの溶媒和物及びそれの塩若しくはＮ−オキサイドの溶媒和物である。
【００６６】
別の実施形態において、本発明は、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
アルキルが、ヒドロキシル、シアノ、シクロプロピル、メトキシ、メチルスルホニル、カルバモイル、ＮＲａＲｂ（Ｒａ及びＲｂは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルキル又はシクロプロピルからなる群から独立に選択され、又はＲａ及びＲｂが、それらが結合している窒素原子と一緒に、モルホリン環を形成していても良い。）及びＣ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、ハロゲノアルコキシは、１〜３個のフッ素原子によって置換されており、
ハロゲノアルキルは、１〜６個のフッ素原子によって置換されており、ヒドロキシル、メトキシカルボニル、ＮＲｃＲｄ（Ｒｃ及びＲｄは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲノアルキル又はシクロプロピルからなる群から独立に選択され、又はＲｃ及びＲｄが、それらが結合している窒素原子と一緒に、モルホリン環を形成していても良い。）からなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によってさらに置換されていても良く、
前記シクロアルキル環において、１個のＣＨ２基がＣＲｅＲｆ、Ｏ、ＳＯ２又はＮＲ５によって置き換わっていても良く、前記シクロアルキルが、メチル、エチル、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、ジ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）アミノ−メチル、シアノ、フェニル及びピリジニルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
前記フェニルが、フッ素、塩素、メトキシ及びシアノからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
前記ピリジニルが、１個のメトキシ置換基によって置換されていても良く、
Ｒｅ及びＲｆがそれらが結合している炭素原子と一緒に、別のＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを形成しており、やはり、１個のＣＨ２基がＳＯ２によって置き換わっていても良く、
Ｒ５が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜３個のフッ素原子によって置換されたＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルキル、シクロプロピル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを表し、
Ｌが、結合又はＣ１−Ｃ６−アルカンジイルを表し、
アルカンジイルが、塩素、ヒドロキシル、メトキシ、メトキシカルボニル、カルボキシル、カルバモイル、シクロプロピル、１−ヒドロキシシクロプロピル、アミノ、ジメチルアミノ、（エチル）（２−ヒドロキシエチル）アミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ、Ｎ３、３−フルオロアゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、モルホリン−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル及びＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−アゼチジン−３−イルからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって、及びさらに最大３個のフッ素原子によって置換されていても良く、
ＲＥが、フェニル、フェノキシ、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ナフチル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、キノリニル、ベンゾイミダゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル、インドリル、２，３−ジヒドロ−１−Ｈ−インデニル、ベンゾジオキソリル、２，３−ジヒドロ−ベンゾジオキシニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル、シクロヘキシル、モルホリン−４−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル又は４−シクロプロピル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−４−イルを表し、
フェニルが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジメチルアミノメチル、メチルスルホニル、スルファモイル及びピロリジン−１−イルメチルからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
フェノキシが、塩素及びメチルからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピリジニルが、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ及び２，２，２−トリフルオロエトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピリミジニルが、１個若しくは２個のメチル置換基によって置換されていても良く、
ピラジニルが、１個の２，２，２−トリフルオロエトキシ置換基によって置換されていても良く、
ピラゾリルが、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びシクロプロピルからなる群から独立に選択される１〜３個の置換基によって置換されていても良く、
オキサゾリルが、１個のメチル置換基によって置換されていても良く、
イミダゾリルが、１個のメチル置換基によって置換されていても良く、
１，２，４−オキサジアゾールが、１個のメチル置換基によって置換されていても良く、
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルが、１個のメトキシ置換基によって置換されていても良く、
１，２，４−トリアゾリルが、１個のメチル又はエチル置換基によって置換されていても良く、
インドリルが、１個若しくは２個のメチル置換基によって置換されていても良く、
２，３−ジヒドロ−１−Ｈ−インデニルが、１個のヒドロキシル置換基によって置換されていても良く、
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イルが、２位でメチルによってジ置換されていても良く、メチル及びメトキシから選択される１個の置換基によってさらに置換されていても良く、
アゼチジン−１−イルが、１個のフッ素又はヒドロキシル置換基によって置換されていても良く、
ピロリジン−１−イルが、１個のフッ素又はヒドロキシル置換基によって置換されていても良く、
Ｒ２が、下記式の基：
【化７】
2021523910.tif 000009
【００６７】
を表し、
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｑ１が、ＣＨ又はＮを表し、
Ｑ２が、ＣＲ８又はＮを表し、
Ｒ６が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ７が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ８が、水素又はハロゲンを表し、
Ｘが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｙが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｚが、ＣＲ９又はＮを表し、
Ｘ、Ｙ及びＺのうちの最大で一つがＮであり、
Ｒ９が、水素、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ａ１が、ＣＨ２、Ｏ又はＮＭｅを表し、
Ａ２が、ＣＨ２、Ｏ又はＮＭｅを表し、
Ａ３が、ＣＨ２又はＯを表し、
Ａ３がＯである場合、Ａ１及びＡ２の両方がＯとは異なっており、
Ｒ１０が、水素又はハロゲンを表し、
Ｒ１１が、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ３が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキルを表し、
Ｒ４が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ又はＣ１−Ｃ３−アルコキシメチルを表し、
前記シクロアルキル環において、１個の炭素がＮＲ１２によって置き換わっていても良く、
Ｒ１２が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルを表す、
式（Ｉ）の化合物並びにそれの塩、Ｎ−オキサイド、それの溶媒和物及びそれの塩若しくはＮ−オキサイドの溶媒和物を提供する。
【００６８】
別の実施形態において、好ましいものは、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
アルキルが、ヒドロキシル、シアノ、シクロプロピル、ＮＲａＲｂ（Ｒａ及びＲｂは、水素、メチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル又はシクロプロピルからなる群から独立に選択され、又はＲａ及びＲｂが、それらが結合している窒素原子と一緒に、モルホリン環を形成していても良い。）及びＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、ハロゲノアルコキシは、１〜３個のフッ素原子によって置換されており、
ハロゲノアルキルが、１〜６個のフッ素原子によって置換されており、１個若しくは２個のヒドロキシル置換基によってさらに置換されていても良く、
前記シクロアルキル環において、１個のＣＨ２基がＮＲ５によって置き換わっていても良く、前記シクロアルキルが、メチル、トリフルオロメチル、ジエチルアミノ−メチル、フェニル及びピリジン−３−イルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
前記フェニルが、フッ素、塩素及びメトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
前記ピリジニルが、１個のメトキシ置換基によって置換されていても良く、
Ｒ５が、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル又はシクロプロピルを表し、
Ｌが、結合又はＣ１−Ｃ５−アルカンジイルを表し、
アルカンジイルが、ヒドロキシル、アミノ、ジメチルアミノ、（エチル）（２−ヒドロキシエチル）アミノ、モルホリン−４−イルからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって、及びさらに最大３個のフッ素原子によって置換されていても良く、
ＲＥが、フェニル、ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−５−イル又はピラゾール−３−イルを表し、
フェニルが、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピリジニルが、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ及び２，２，２−トリフルオロエトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピラゾリルが、塩素、メチル、エチル、イソプロピル及びシクロプロピルからなる群から独立に選択される１〜３個の置換基によって置換されていても良く、
Ｒ２が、下記式の基：
【化８】
2021523910.tif 000010
【００６９】
を表し、
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｑ１が、ＣＨ又はＮを表し、
Ｑ２が、ＣＲ８又はＮを表し、
Ｒ６が、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表し、
Ｒ７が、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表し、
Ｒ８が、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｘが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｙが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｚが、ＣＲ９又はＮを表し、
Ｘ、Ｙ及びＺのうちの最大で一つがＮであり、
Ｒ９が、水素、フッ素、塩素、メチル又はエチルを表し、
Ａ１が、ＣＨ２、Ｏ又はＮＭｅを表し、
Ａ２が、ＣＨ２、Ｏ又はＮＭｅを表し、
Ａ３が、ＣＨ２又はＯを表し、
Ａ３がＯである場合、Ａ１及びＡ２の両方がＯとは異なっており、
Ｒ１０が、水素又はフッ素を表し、
Ｒ１１が、メチルを表し、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素、シアノ、メチル又はエチルを表し、
Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ピペリジン−４−イル、シアノ又はメトキシメチルを表し、
ピペリジン−４−イルが、１位で、メチル、メチルアミノカルボニル又はエチルアミノカルボニルによって置換されていても良い、
式（Ｉ）の化合物並びにそれの塩、Ｎ−オキサイド、それの溶媒和物及びそれの塩若しくはＮ−オキサイドの溶媒和物である。
【００７０】
別の実施形態において、やはり好ましいものは、
Ｒ１が、エチル、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、ブタン−２−イル、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、シクロプロピル、シクロブチル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
エチル、前記プロパニル類及びブタニルが、ヒドロキシル及びシクロプロピルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
ハロゲノアルキルが、１〜３個のフッ素原子によって置換されており、１個のヒドロキシル置換基によってさらに置換されていても良く、
前記シクロブチル環において、１個の炭素がＮＲ５によって置き換わっていても良く、前記シクロプロピル又はシクロブチルが、メチル及びフェニルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
前記フェニルが、フッ素及びメトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
Ｒ５が、水素、メチル又はエチルを表し、
Ｌが、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
アルカンジイルが、ヒドロキシル、ジメチルアミノからなる群から選択される１個の置換基によって、及びさらに最大３個のフッ素原子によって置換されていても良く、
ＲＥが、フェニル、ピリジン−３−イル又はピリジン−２−イルを表し、
フェニルが、フッ素、塩素、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピリジニルが、塩素、トリフルオロメチル及び２，２，２−トリフルオロエトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
Ｒ２が、下記式の基：
【化９】
2021523910.tif 000011
【００７１】
を表し、
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｑ１が、ＣＨを表し、
Ｑ２が、ＣＲ８を表し、
Ｒ６が、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ７が、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ８が、水素又はフッ素を表し、
Ｘが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｙが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｚが、ＣＲ９を表し、
Ｘ及びＹのうちの最大で一つがＮであり、
Ｒ９が、水素又はメチルを表し、
Ａ１及びＡ２が同時にＣＨ２又はＯを表し、又は
Ａ１及びＡ２のうちの一方がＯを表し、他方がＮＭｅを表し、
Ａ３が、ＣＨ２を表し、
Ｒ１０が、水素を表し、
Ｒ３が、水素、フッ素、塩素又はメチルを表し、
Ｒ４が、水素、塩素、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノ又はメトキシメチルを表す、
式（Ｉ）の化合物並びにそれの塩、Ｎ−オキサイド、それの溶媒和物及びそれの塩若しくはＮ−オキサイドの溶媒和物である。
【００７２】
別の実施形態において、やはり好ましいものは、
Ｒ１が、エチル、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、３，３，３−トリフルオロプロパン−１−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、シクロブチル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
エチルが、１個のシクロプロピル置換基によって置換されていても良く、
前記プロパニル類が、１個のヒドロキシル置換基によって置換されていても良く、
前記トリフルオロプロパニル類が、１個のヒドロキシル置換基によってさらに置換されていても良く、
前記シクロブチル環において、１個の炭素がＮＲ５によって置き換わっており、前記シクロブチルが、メチル及びフェニルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
前記フェニルが、フッ素及びメトキシからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
Ｒ５が、水素又はメチルを表し、
Ｌが、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
アルカンジイルが、１個のヒドロキシル置換基によって、及びさらに最大３個のフッ素原子によって置換されていても良く、
ＲＥが、フェニルを表し、
フェニルが、フッ素、塩素、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
Ｒ２が、４−クロロ−３−メチルフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３−フルオロ−４−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニル、４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル、３−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル、２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−３，４−ジメチルフェニルを表し、又は下記式の基：
【化１０】
2021523910.tif 000012
【００７３】
を表し、
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｘ、Ｙ及びＺが全てＣＨを表し、又は
ＸがＣＨであり、ＹがＮであり、ＺがＣＲ９であり、Ｒ９がメチルであり、
Ａ１がＯであり、Ａ２がＯであり、Ａ３がＣＨ２であり、Ｒ１０が水素であり、
Ｒ３が、水素、フッ素又はメチルを表し、
Ｒ４が、水素、メチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表す、
式（Ｉ）の化合物並びにそれの塩、Ｎ−オキサイド、それの溶媒和物及びそれの塩若しくはＮ−オキサイドの溶媒和物である。
【００７４】
別の実施形態において、やはり好ましいものは、
Ｒ１が、１−シクロプロピルエチル、１−ヒドロキシプロパン−２−イル、３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−１−イル、３−（４−フルオロフェニル）−１−メチルアゼチジン−３−イル、３−（４−メトキシフェニル）−１−メチルアゼチジン−３−イル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
Ｌが、エタン−１，１−ジイル［−ＣＨ（ＣＨ３）−］、２−ヒドロキシ−エタン−１，１−ジイル［−ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−］、３−ヒドロキシ−プロパン−１，１−ジイル｛−ＣＨ［（ＣＨ２）２ＯＨ］−｝、２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１，１−ジイル｛−ＣＨ［Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ］−｝及び２，２−ジフルオロ−３−ヒドロキシ−プロパン−１，１−ジイル［−ＣＨ（ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ）−］からなる群から選択されるＣ２−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
ＲＥが、フェニルを表し、
フェニルが、４位において、フッ素、ヒドロキシル、メトキシ又はトリフルオロメチルによって置換されていても良く、
Ｒ２が、４−クロロ−３−メチルフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３−フルオロ−４−メチルフェニル、４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル又は３−メチル−４−トリフルオロメチルフェニルを表し、
Ｒ３が、水素を表し、
Ｒ４が、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表す、
式（Ｉ）の化合物並びにそれの塩、Ｎ−オキサイド、それの溶媒和物及びそれの塩若しくはＮ−オキサイドの溶媒和物である。
【００７５】
やはり好ましいものは、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
アルキルが、ヒドロキシル、シアノ、シクロプロピル、３−フルオロアゼチジン−１−イル、３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル、ＮＲａＲｂ（Ｒａ及びＲｂは、水素、メチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル又はシクロプロピルからなる群から独立に選択され、又はＲａ及びＲｂが、それらが結合している窒素原子と一緒に、モルホリン環を形成していても良い。）及びＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、ハロゲノアルコキシが、１〜３個のフッ素原子によって置換されており、
ハロゲノアルキルが、１〜６個のフッ素原子によって置換されており、１個若しくは２個のヒドロキシル置換基によってさらに置換されていても良く、
前記シクロアルキル環において、１個のＣＨ２基がＮＲ５によって置き換わっていても良く、前記シクロアルキルが、メチル、トリフルオロメチル、ジエチルアミノ−メチル、フェニル及びピリジン−３−イルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
前記フェニルが、フッ素、塩素及びメトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
前記ピリジニルが、１個のメトキシ置換基によって置換されていても良く、
Ｒ５が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−メチル−プロパン−１−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル又はシクロプロピルを表し、
Ｌが、結合又はＣ１−Ｃ５−アルカンジイルを表し、
アルカンジイルが、ヒドロキシル、シクロプロピル、１−ヒドロキシシクロプロピル、アミノ、ジメチルアミノ、（エチル）（２−ヒドロキシエチル）アミノ、アゼチジン−１−イル、３−フルオロアゼチジン−１−イル、３−フルオロアゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、３−フルオロピロリジン−１−イル、３，３−ジフルオロピロリジン−１−イルモルホリン−４−イルからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって、及びさらに最大３個のフッ素原子によって置換されていても良く、
ＲＥが、フェニル、ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−５−イル又はピラゾール−３−イルを表し、
フェニルが、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピリジニルが、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ及び２，２，２−トリフルオロエトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピラゾリルが、塩素、メチル、エチル、イソプロピル及びシクロプロピルからなる群から独立に選択される１〜３個の置換基によって置換されていても良い、式（Ｉ）の化合物である。
【００７６】
やはり好ましいものは、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
アルキルが、ヒドロキシル、シアノ、シクロプロピル、ＮＲａＲｂ（Ｒａ及びＲｂは、水素、メチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル又はシクロプロピルからなる群から独立に選択され、又はＲａ及びＲｂが、それらが結合している窒素原子と一緒に、モルホリン環を形成していても良い。）及びＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、ハロゲノアルコキシが、１〜３個のフッ素原子によって置換されており、
ハロゲノアルキルが、１〜６個のフッ素原子によって置換されており、１個若しくは２個のヒドロキシル置換基によってさらに置換されていても良く、
前記シクロアルキル環において、１個のＣＨ２基がＮＲ５によって置き換わっていても良く、前記シクロアルキルが、メチル、トリフルオロメチル、ジエチルアミノ−メチル、フェニル及びピリジン−３−イルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
前記フェニルが、フッ素、塩素及びメトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
前記ピリジニルが、１個のメトキシ置換基によって置換されていても良く、
Ｒ５が、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル又はシクロプロピルを表し、
Ｌが、結合又はＣ１−Ｃ５−アルカンジイルを表し、
アルカンジイルが、ヒドロキシル、アミノ、ジメチルアミノ、（エチル）（２−ヒドロキシエチル）アミノ、モルホリン−４−イルからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって、及びさらに最大３個のフッ素原子によって置換されていても良く、
ＲＥが、フェニル、ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−５−イル又はピラゾール−３−イルを表し、
フェニルが、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピリジニルが、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ及び２，２，２−トリフルオロエトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピラゾリルが、塩素、メチル、エチル、イソプロピル及びシクロプロピルからなる群から独立に選択される１〜３個の置換基によって置換されていても良い、式（Ｉ）の化合物である。
【００７７】
やはり好ましいものは、
Ｒ１が、エチル、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、ブタン−２−イル、Ｃ２−Ｃ４−ハロゲノアルキル、シクロプロピル、シクロブチル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
エチル、前記プロパニル類及びブタニルが、ヒドロキシル及びシクロプロピルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
ハロゲノアルキルが、１〜３個のフッ素原子によって置換されており、１個のヒドロキシル置換基によってさらに置換されていても良く、
前記シクロブチル環において、１個の炭素がＮＲ５によって置き換わっていても良く、前記シクロプロピル又はシクロブチルが、メチル及びフェニルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
前記フェニルが、フッ素及びメトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
Ｒ５が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−メチル−プロパン−１−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル又はシクロプロピルを表し、
Ｌが、Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
アルカンジイルが、ヒドロキシル、１−ヒドロキシシクロプロピル、ジメチルアミノからなる群から選択される１個の置換基によって、及びさらに最大３個のフッ素原子によって置換されていても良く、
ＲＥが、フェニル、ピリジン−３−イル又はピリジン−２−イルを表し、
フェニルが、フッ素、塩素、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピリジニルが、塩素、トリフルオロメチル及び２，２，２−トリフルオロエトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良い、式（Ｉ）の化合物である。
【００７８】
やはり好ましいものは、
Ｒ１が、エチル、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、ブタン−２−イル、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル、シクロプロピル、シクロブチル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
エチル、前記プロパニル類及びブタニルが、ヒドロキシル及びシクロプロピルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
ハロゲノアルキルが、１〜３個のフッ素原子によって置換されており、１個のヒドロキシル置換基によってさらに置換されていても良く，
前記シクロブチル環において、１個の炭素がＮＲ５によって置き換わっていても良く、前記シクロプロピル又はシクロブチルが、メチル及びフェニルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
前記フェニルが、フッ素及びメトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
Ｒ５が、水素、メチル又はエチルを表し、
Ｌが、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
アルカンジイルが、ヒドロキシル、ジメチルアミノからなる群から選択される１個の置換基によって、及びさらに最大３個のフッ素原子によって置換されていても良く、
ＲＥが、フェニル、ピリジン−３−イル又はピリジン−２−イルを表し、
フェニルが、フッ素、塩素、メチル、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良く、
ピリジニルが、塩素、トリフルオロメチル及び２，２，２−トリフルオロエトキシからなる群から独立に選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良い、式（Ｉ）の化合物である。
【００７９】
やはり好ましいものは、
Ｒ１が、エチル、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、３，３，３−トリフルオロプロパン−１−イル、３，３−ジフルオロプロパン−１−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、４，４，４−トリフルオロブタン−１−イル、シクロブチル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
エチルが、１個のシクロプロピル置換基によって置換されていても良く、
前記プロパニル類が、１個のヒドロキシル置換基によって置換されていても良く、
前記ジ及びトリフルオロプロパニル及び前記トリフルオロブタニルが、１個のヒドロキシル置換基によってさらに置換されていても良く、
前記シクロブチル環において、１個の炭素がＮＲ５によって置き換わっており、前記シクロブチルが、メチル及びフェニルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
前記フェニルが、フッ素及びメトキシからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
Ｒ５が、水素又はメチルを表し、
Ｌが、Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
アルカンジイルが、ヒドロキシル及び１−ヒドロキシシクロプロピルからなる群から選択される１個の置換基によって、及びさらに最大３個のフッ素原子によって置換されていても良く、
ＲＥが、フェニルを表し、
フェニルが、フッ素、塩素、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシからなる群から選択される１個若しくは２個の置換基によって置換されていても良い、式（Ｉ）の化合物である。
【００８０】
やはり好ましいものは、
Ｒ１が、エチル、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、３，３，３−トリフルオロプロパン−１−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、シクロブチル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
エチルが、１個のシクロプロピル置換基によって置換されていても良く、
前記プロパニル類が、１個のヒドロキシル置換基によって置換されていても良く、
前記トリフルオロプロパニル類が、１個のヒドロキシル置換基によってさらに置換されていても良く、
前記シクロブチル環において、１個の炭素がＮＲ５によって置き換わっており、前記シクロブチルが、メチル及びフェニルからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
前記フェニルが、フッ素及びメトキシからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良く、
Ｒ５が、水素又はメチルを表し、
Ｌが、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
アルカンジイルが、１個のヒドロキシル置換基によって、及びさらに最大３個のフッ素原子によって置換されていても良く、
ＲＥが、フェニルを表し、
フェニルが、フッ素、塩素、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシからなる群から選択される１個の置換基によって置換されていても良い、式（Ｉ）の化合物である。
【００８１】
やはり好ましいものは、
Ｒ１が、１−シクロプロピルエチル、１−ヒドロキシプロパン−２−イル、３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−１−イル、３，３−ジフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−１−イル、４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−ブタン−１−イル、３−（４−フルオロフェニル）−１−メチルアゼチジン−３−イル、３−（４−メトキシフェニル）−１−メチルアゼチジン−３−イル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
Ｌが、１−ヒドロキシシクロプロピル−メタン−１，１，−ジイル［−ＣＨ（１−ヒドロキシシクロプロピル）−］、エタン−１，１−ジイル［−ＣＨ（ＣＨ３）−］、２−ヒドロキシ−エタン−１，１−ジイル［−ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−］、３−ヒドロキシ−プロパン−１，１−ジイル｛−ＣＨ［（ＣＨ２）２ＯＨ］−｝、２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１，１−ジイル｛−ＣＨ［Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ］−｝及び２，２−ジフルオロ−３−ヒドロキシ−プロパン−１，１−ジイル［−ＣＨ（ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ）−］からなる群から選択されるＣ１−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
ＲＥが、フェニルを表し、
フェニルが４位で、フッ素、ヒドロキシル、メトキシ又はトリフルオロメチルによって置換されていても良く、又はフェニルが、３位及び４位で、フッ素によってジ置換されていても良い、式（Ｉ）の化合物である。
【００８２】
やはり好ましいものは、
Ｒ１が、１−シクロプロピルエチル、１−ヒドロキシプロパン−２−イル、３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−１−イル、３−（４−フルオロフェニル）−１−メチルアゼチジン−３−イル、３−（４−メトキシフェニル）−１−メチルアゼチジン−３−イル又は基−Ｌ−ＲＥを表し、
Ｌが、エタン−１，１−ジイル［−ＣＨ（ＣＨ３）−］、２−ヒドロキシ−エタン−１，１−ジイル［−ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−］、３−ヒドロキシ−プロパン−１，１−ジイル｛−ＣＨ［（ＣＨ２）２ＯＨ］−｝、２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１，１−ジイル｛−ＣＨ［Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ］−｝及び２，２−ジフルオロ−３−ヒドロキシ−プロパン−１，１−ジイル［−ＣＨ（ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ）−］からなる群から選択されるＣ２−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
ＲＥが、フェニルを表し、
フェニルが４位で、フッ素、ヒドロキシル、メトキシ又はトリフルオロメチルによって置換されていても良い、式（Ｉ）の化合物である。
【００８３】
やはり好ましいものは、Ｒ２が基Ｒ２−ＡＡ又はＲ２−Ｂ又はＲ２−Ｃ又はＲ２−Ｄ又はＲ２−Ｅ又はＲ２−Ｆを表し、
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｑ１が、ＣＲ８Ａ又はＮを表し、
Ｑ２が、ＣＲ８又はＮを表し、
Ｒ６が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はシクロプロピルを表し、
Ｒ７が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はシクロプロピルを表し、
但し、Ｒ６及びＲ７のうちの少なくとも一つが水素以外であり、
Ｒ７Ａが、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ８が、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ８Ａが、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｘが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｙが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｚが、ＣＲ９又はＮを表し、
Ｘ、Ｙ及びＺのうちの最大で一つがＮであり、
Ｒ９が、水素、フッ素、塩素、メチル又はエチルを表し、
Ａ１が、ＣＨ２、Ｏ又はＮＭｅを表し、
Ａ２が、ＣＨ２、Ｏ又はＮＭｅを表し、
Ａ３が、ＣＨ２又はＯを表し、
Ａ３がＯである場合、Ａ１及びＡ２の両方がＯとは異なっており、
Ｒ１０が、水素又はフッ素を表し、
Ｒ１１が、メチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００８４】
やはり好ましいものは、Ｒ２が基Ｒ２−Ａ又はＲ２−Ｂ又はＲ２−Ｃ又はＲ２−Ｄ又はＲ２−Ｅ又はＲ２−Ｆを表し、
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｑ１が、ＣＨ又はＮを表し、
Ｑ２が、ＣＲ８又はＮを表し、
Ｒ６が、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表し、
Ｒ７が、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表し、
Ｒ８が、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｘが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｙが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｚが、ＣＲ９又はＮを表し、
Ｘ、Ｙ及びＺのうちの最大で一つがＮであり、
Ｒ９が、水素、フッ素、塩素、メチル又はエチルを表し、
Ａ１が、ＣＨ２、Ｏ又はＮＭｅを表し、
Ａ２が、ＣＨ２、Ｏ又はＮＭｅを表し、
Ａ３が、ＣＨ２又はＯを表し、
Ａ３がＯである場合、Ａ１及びＡ２の両方がＯとは異なっており、
Ｒ１０が、水素又はフッ素を表し、
Ｒ１１が、メチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００８５】
やはり好ましいものは、Ｒ２が基Ｒ２−ＡＡ又はＲ２−Ｂ又はＲ２−Ｃを表し、
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｑ１が、ＣＲ８Ａを表し、
Ｑ２が、ＣＲ８を表し、
Ｒ６が、水素、フッ素、塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ７が、水素、フッ素、塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
但し、Ｒ６及びＲ７のうちの少なくとも一つが水素以外であり、
Ｒ７Ａが、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ８が、水素又はフッ素を表し、
Ｒ８Ａが、水素又はフッ素を表し、
Ｘが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｙが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｚが、ＣＲ９を表し、
Ｘ及びＹのうちの最大で一つがＮであり、
Ｒ９が、水素又はメチルを表し、
Ａ１及びＡ２が同時にＣＨ２又はＯを表し、又は
Ａ１及びＡ２の一方がＯを表し、他方がＮＭｅを表し、
Ａ３が、ＣＨ２を表し、
Ｒ１０が、水素を表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００８６】
やはり好ましいものは、Ｒ２が基Ｒ２−Ａ又はＲ２−Ｂ又はＲ２−Ｃを表し、
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｑ１が、ＣＨを表し、
Ｑ２が、ＣＲ８を表し、
Ｒ６が、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ７が、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ８が、水素又はフッ素を表し、
Ｘが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｙが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｚが、ＣＲ９を表し、
Ｘ及びＹのうちの最大で一つがＮであり、
Ｒ９が、水素又はメチルを表し、
Ａ１及びＡ２が同時にＣＨ２又はＯを表し、又は
Ａ１及びＡ２の一方がＯを表し、他方がＮＭｅを表し、
Ａ３が、ＣＨ２を表し、
Ｒ１０が、水素を表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００８７】
やはり好ましいものは、Ｒ２が、４−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、４−クロロ−３−ジフルオロメチル−フェニル、３−クロロ−４−ジフルオロメチル−フェニル、４−フルオロ−３−メトキシフェニル、３−フルオロ−４−メトキシフェニル、４−クロロ−３−メトキシフェニル、３−クロロ−４−メトキシフェニル、４−クロロ−３−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３−フルオロ−４−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニル、４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル、３−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル、２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−３，４−ジメチルフェニル、４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル（ｐｈｅｙｎｌ）、４−クロロ−２−フルオロ−５−メチル、４，５−ジクロロ−２−フルオロフェニル、４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニルを表し、又は基Ｒ２−Ｂを表して、＃がピラジノン環への結合箇所であり、Ｘ、Ｙ及びＺのいずれもＣＨであるか、ＸがＣＨであり、ＹがＮであり、ＺがＣＲ９であり、Ｒ９がメチルであり、又は基Ｒ２−Ｃを表して、Ａ１がＯであり、Ａ２がＯであり、Ａ３がＣＨ２であり、Ｒ１０が水素である、式（Ｉ）の化合物である。
【００８８】
やはり好ましいものは、Ｒ２が、４−クロロ−３−メチルフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３−フルオロ−４−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニル、４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル、３−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル、２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−３，４−ジメチルフェニルを表し、又は基Ｒ２−Ｂを表して、＃がピラジノン環への結合箇所であり、Ｘ、Ｙ及びＺのいずれもＣＨであるか、ＸがＣＨであり、ＹがＮであり、ＺがＣＲ９であり、Ｒ９がメチルであり、又は基Ｒ２−Ｃを表して、Ａ１がＯであり、Ａ２がＯであり、Ａ３がＣＨ２であり、Ｒ１０が水素である、式（Ｉ）の化合物である。
【００８９】
やはり好ましいものは、Ｒ２が、４−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３−フルオロ−４−メチルフェニル、４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル、３−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル又は４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００９０】
やはり好ましいものは、Ｒ２が４−クロロ−３−メチルフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３−フルオロ−４−メチルフェニル、４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル又は３−メチル−４−トリフルオロメチルフェニルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００９１】
やはり好ましいものは、Ｒ２が基Ｒ２−ＡＡを表し、
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｑ１が、ＣＲ８Ａ又はＮを表し、
Ｑ２が、ＣＲ８又はＮを表し、
Ｒ６が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はシクロプロピルを表し、
Ｒ７が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はシクロプロピルを表し、
但し、Ｒ６及びＲ７のうちの少なくとも一つが水素以外であり、
Ｒ７Ａが、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ８が、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ８Ａは、水素、フッ素又は塩素を表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００９２】
やはり好ましいものは、Ｒ２が基Ｒ２−Ａを表し、
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｑ１が、ＣＨを表し、
Ｑ２が、ＣＲ８を表し、
Ｒ６が、フッ素、塩素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ７が、フッ素、塩素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ８が、水素、フッ素又は塩素を表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００９３】
やはり好ましいものは、Ｒ２が基Ｒ２−ＡＡを表し、
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｑ１が、ＣＲ８Ａを表し、
Ｑ２が、ＣＲ８を表し、
Ｒ６が、水素、フッ素、塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｒ７が、水素、フッ素、塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
但し、Ｒ６及びＲ７のうちの少なくとも一つが水素以外であり、
Ｒ７Ａが、水素、フッ素又は塩素を表し、
Ｒ８が、水素又はフッ素を表し、
Ｒ８Ａが、水素又はフッ素を表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００９４】
やはり好ましいものは、Ｒ２が基Ｒ２−Ａを表し、
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｑ１が、ＣＨを表し、
Ｑ２が、ＣＲ８を表し、
Ｒ６が、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ７が、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ８が、水素又はフッ素を表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００９５】
やはり好ましいものは、Ｒ２が４−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、４−クロロ−３−ジフルオロメチル−フェニル、３−クロロ−４−ジフルオロメチル−フェニル、４−フルオロ−３−メトキシフェニル、３−フルオロ−４−メトキシフェニル、４−クロロ−３−メトキシフェニル、３−クロロ−４−メトキシフェニル、４−クロロ−３−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３−フルオロ−４−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニル、４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル、３−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル、２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−３，４−ジメチルフェニル、４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル（ｐｈｅｙｎｌ）、４−クロロ−２−フルオロ−５−メチル、４，５−ジクロロ−２−フルオロフェニル、４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００９６】
やはり好ましいものは、Ｒ２が４−クロロ−３−メチルフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３−フルオロ−４−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニル、４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル、３−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル、２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−３，４−ジメチルフェニルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【００９７】
やはり好ましいものは、Ｒ２が基Ｒ２−Ｂを表し、
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｘが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｙが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｚが、ＣＲ９又はＮを表し、
Ｘ、Ｙ及びＺのうちの最大で一つがＮであり、
Ｒ９が、水素、フッ素、塩素、メチル又はエチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００９８】
やはり好ましいものは、Ｒ２が基Ｒ２−Ｂを表し、
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ｘが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｙが、ＣＨ又はＮを表し、
Ｚが、ＣＲ９を表し、
Ｘ及びＹのうちの最大で一つがＮであり、
Ｒ９が、水素又はメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
【００９９】
やはり好ましいものは、Ｒ２が基Ｒ２−Ｂを表し、＃がピラジノン環への結合箇所であり、Ｘ、Ｙ及びＺのいずれもＣＨを表すか、ＸがＣＨであり、ＹがＮであり、ＺがＣＲ９であり、Ｒ９がメチルである、式（Ｉ）の化合物である。
【０１００】
やはり好ましいものは、Ｒ２が基Ｒ２−Ｃを表し、
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ａ１が、ＣＨ２、Ｏ又はＮＭｅを表し、
Ａ２が、ＣＨ２、Ｏ又はＮＭｅを表し、
Ａ３が、ＣＨ２又はＯを表し、
Ａ３がＯである場合、Ａ１及びＡ２の両方がＯとは異なっており、
Ｒ１０が、水素又はフッ素を表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１０１】
やはり好ましいものは、Ｒ２が基Ｒ２−Ｃを表し、
＃が、ピラジノン環への結合箇所であり、
Ａ１及びＡ２が同時にＣＨ２又はＯを表し、又は
Ａ１及びＡ２の一方がＯを表し、他方がＮＭｅを表し、
Ａ３が、ＣＨ２を表し、
Ｒ１０が、水素を表す、式（Ｉ）の化合物である。
【０１０２】
やはり好ましいものは、Ｒ２が基Ｒ２−Ｃを表し、Ａ１がＯであり、Ａ２がＯであり、Ａ３がＣＨ２であり、Ｒ１０が水素である、式（Ｉ）の化合物である。
【０１０３】
やはり好ましいものは、Ｒ３が水素、フッ素、塩素、シアノ、メチル又はエチルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【０１０４】
やはり好ましいものは、Ｒ３が水素、フッ素、塩素又はメチルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【０１０５】
やはり好ましいものは、Ｒ３が水素、フッ素又はメチルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【０１０６】
やはり好ましいものは、Ｒ３が水素を表す式（Ｉ）の化合物である。
【０１０７】
やはり好ましいものは、式（Ｉ）の化合物である。Ｒ４が水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−イル、シクロブチル、３，３−ジフルオロシクロブタン−１−イル、ピペリジン−４−イル、シアノ又はメトキシメチルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【０１０８】
やはり好ましいものは、Ｒ４が水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ピペリジン−４−イル、シアノ又はメトキシメチルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【０１０９】
やはり好ましいものは、Ｒ４が水素、塩素、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−イル、シクロブチル、３，３−ジフルオロシクロブタン−１−イル、シアノ又はメトキシメチルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【０１１０】
やはり好ましいものは、Ｒ４が水素、塩素、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノ又はメトキシメチルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【０１１１】
やはり好ましいものは、Ｒ４が水素、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【０１１２】
やはり好ましいものは、Ｒ４が水素、メチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【０１１３】
やはり好ましいものは、Ｒ４がイソプロピル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【０１１４】
やはり好ましいものは、Ｒ４がトリフルオロメチル又はシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【０１１５】
やはり好ましいものは、Ｒ３が水素、フッ素又はメチルを表し、Ｒ４が水素、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【０１１６】
やはり好ましいものは、Ｒ３が水素、フッ素又はメチルを表し、Ｒ４が水素、メチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【０１１７】
やはり好ましいものは、Ｒ３が水素を表し、Ｒ４がイソプロピル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【０１１８】
やはり好ましいものは、Ｒ３が水素を表し、Ｒ４がトリフルオロメチル又はシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
【０１１９】
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物、又はそれの塩、それの溶媒和物若しくはそれの塩の溶媒和物の製造方法であって、
［Ａ］下記式（ＩＩ）の化合物：
【化１１】
2021523910.tif 000013
【０１２０】
［式中、Ｒ１は上記で定義の通りである。］を、下記式（ＩＩＩ）の化合物：
【化１２】
2021523910.tif 000014
【０１２１】
［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記で定義の通りである。］と、脱水剤の存在下に反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る方法を提供する。
【０１２２】
反応［Ａ］は通常、不活性溶媒中、適切な場合には塩基の存在下に、好ましくは０℃〜５０℃の温度範囲で大気圧下に行われる。
【０１２３】
或いは、反応［Ａ］は、塩基が室温で液体である場合、一つの塩基中のみで、無溶媒で行うこともできる。
【０１２４】
ここで、好適な脱水剤は、例えば、カルボジイミド類、例えばＮ，Ｎ′−ジエチル−、Ｎ，Ｎ′−ジプロピル−、Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノイソプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）（任意に、ペンタフルオロフェノール（ＰＦＰ）の存在下）、Ｎ−シクロヘキシルカルボジイミド−Ｎ′−プロピルオキシメチル−ポリスチレン（ＰＳ−カルボジイミド）又はカルボニル化合物、例えばカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、又は１，２−オキサゾリウム化合物、例えば２−エチル−５−フェニル−１，２−オキサゾリウム３−サルフェート又は２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−イソオキサゾリウムパークロレート、又はアシルアミノ化合物、例えば２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン、又は無水プロパンホスホン酸、又はクロルギ酸イソブチル、又はビス−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホリルクロライド又はベンゾトリアゾリルオキシトリ（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、又はＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、２−（２−オキソ−１−（２Ｈ）−ピリジル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＰＴＵ）、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）ビスジメチルアミノメチリウムフルオロボレート（ＴＢＴＵ）又はＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、又は１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、又はベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、又はエチルシアノ（ヒドロキシイミノ）アセテート（Ｏｘｙｍａ）、又は（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）、又はＮ−［（ジメチルアミノ）（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イルオキシ）メチリデン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート、又は２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン−２，４，６−トリオキサイド（Ｔ３Ｐ）、又はこれらの塩基との混合物であり、ＨＡＴＵ、ＣＤＩ又はＥＤＣを用いた縮合が好ましい。
【０１２５】
塩基は、例えば、アルカリ金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム、若しくは重炭酸ナトリウム若しくは重炭酸カリウム、又は有機塩基、例えばトリアルキルアミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン若しくはジイソプロピルエチルアミン、若しくはピリジンであり；ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン又は４−ジメチルアミノピリジンを用いた縮合が好ましい。
【０１２６】
不活性溶媒は、例えば、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン若しくはトリクロロメタン、炭化水素、例えばベンゼン若しくはトルエン、又は他の溶媒，例えばニトロメタン、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン又はアセトニトリル、又は溶媒の混合物であり、好ましくはジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリドンである。
【０１２７】
式（ＩＩ）の化合物は公知であるか、公知の方法によって相当する出発化合物から合成することができる。
【０１２８】
式（ＩＩＩ）の化合物は、公知であるか、
［Ｂ］下記式（ＩＶ）の化合物：
【化１３】
2021523910.tif 000015
【０１２９】
［式中、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記で定義の通りであり、
Ｒ１３は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル又はベンジルを表す。］を塩基と反応させることによって製造することができる。
【０１３０】
反応［Ｂ］は通常、不活性溶媒中、好ましくは室温から溶媒還流までの温度範囲で、大気圧下に行う。
【０１３１】
不活性溶媒は、例えば、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン、四塩化炭素若しくは１，２−ジクロロエタン、アルコール類、例えばメタノール若しくはエタノール、エーテル類、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン又はテトラヒドロフラン、又は他の溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、アセトニトリル又はピリジン、又は溶媒の混合物、又は溶媒の水との混合物であり、テトラヒドロフランと水又はエタノールと水の混合物が好ましい。
【０１３２】
塩基は、例えば、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化リチウム若しくは水酸化カリウム、又はアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸セシウム、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム、又はアルコキシド、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド若しくはナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドであり、好ましくは水酸化リチウム若しくは水酸化ナトリウムである。
【０１３３】
Ｒ４ａが塩素、臭素又はヨウ素を表す場合、式（ＩＶ−ａ）の化合物：
【化１４】
2021523910.tif 000016
【０１３４】
［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ１３は上記で定義の通りである。］を、
［Ｃ］シアン化銅（Ｉ）と反応させて、下記式（ＩＶ−ｂ）の化合物：
【化１５】
2021523910.tif 000017
【０１３５】
［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ１３は上記で定義の通りである。］を得ることができ、
又は
［Ｄ］パラジウム源及び好適な配位子の存在下にシクロプロピル亜鉛ブロミドと反応させて、下記式（ＩＶ−ｃ）の化合物：
【化１６】
2021523910.tif 000018
【０１３６】
［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ１３は上記で定義の通りである。］を得ることができる。
【０１３７】
反応［Ｃ］は通常、不活性溶媒中、好ましくは室温から溶媒還流までの温度範囲で大気圧下に行う。好ましい溶媒は、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンである。
【０１３８】
反応［Ｄ］は通常、不活性溶媒中、好ましくは室温から溶媒還流までの温度範囲で、大気圧下に行う。
【０１３９】
好ましい溶媒はテトラヒドロフランであり、好ましい触媒は［（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′，６′−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，１′−ビフェニル）−２−（２′−アミノ−１，１′−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート（ＣＰｈｏｓＰｄ  Ｇ３）である。
【０１４０】
反応［Ｃ］及び［Ｄ］に記載のプロセスは、同様に、式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物に適用可能である。これらの式中のＲ４がＲ４ａによって置き換わっている場合、前記のシアノ基又はシクロプロピル基への変換は、それに応じて行うことができる。
【０１４１】
式（ＩＶ）の化合物は公知であるか、
［Ｅ］下記式（Ｖ）の化合物：
【化１７】
2021523910.tif 000019
【０１４２】
［式中、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ上記で定義の通りであり、
Ｒ１３及びＲ１４は互いから独立に、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル又はベンジルを表す。］を、酸の存在下にアンモニア等価物と反応させることで製造することができる。
【０１４３】
反応［Ｅ］は一般に、不活性溶媒中、好ましくは室温から溶媒還流までの温度範囲で、大気圧下に行う。
【０１４４】
或いは、反応［Ｅ］は、酸が室温で液体である場合、一つの酸中のみで、無溶媒で行うこともできる。
【０１４５】
アンモニア等価物は、例えば、酢酸アンモニウム、ギ酸アンモニウム、プロピオン酸アンモニウム、又は塩化アンモニウムであり、好ましくは酢酸アンモニウムである。
【０１４６】
酸は、例えば、有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、又は鉱酸、例えば、塩化水素、又は臭化水素であり、好ましくは酢酸である。
【０１４７】
式（Ｖ）の化合物は公知であるか、
［Ｆ］下記式の化合物：
【化１８】
2021523910.tif 000020
【０１４８】
［式中、
Ｒ４は上記で定義の通りであり、
Ｒ１３及びＲ１４は互いから独立に、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル又はベンジルを表す。］を、下記式の化合物：
【化１９】
2021523910.tif 000021
【０１４９】
［式中、
Ｒ２及びＲ３はそれぞれ上記で定義の通りであり、
Ｘ１は塩素、臭素又はヨウ素、トリフレートを表す。］と、塩基存在下に反応させることで製造することができる。
【０１５０】
反応［Ｆ］は通常、不活性溶媒中、好ましくは室温から溶媒還流までの温度範囲で、大気圧下に行う。
【０１５１】
不活性溶媒は、例えば、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン、四塩化炭素若しくは１，２−ジクロロエタン、アルコール類、例えばメタノール若しくはエタノール、エーテル類、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン若しくはテトラヒドロフラン、又は他の溶媒、例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−ピロリジン、ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、アセトン若しくはピリジン、又は溶媒の混合物、又は溶媒の水との混合物であり、好ましくはアセトンである。
【０１５２】
塩基は、例えば、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム、又は重炭酸ナトリウム若しくは重炭酸カリウム、又は有機塩基、例えばトリアルキルアミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン若しくはジイソプロピルエチルアミン、若しくはピリジン、又は他の塩基、例えば水素化ナトリウム若しくはリチウムジイソプロピルアミドであり；好ましくは炭酸カリウムである。
【０１５３】
任意に、触媒量のヨウ化物、例えばヨウ化ナトリウム若しくはヨウ化テトラブチルアンモニウムを加えることができる。
【０１５４】
式（ＶＩ）の化合物は、公知であるか、
［Ｇ］下記式の化合物：
【化２０】
2021523910.tif 000022
【０１５５】
［式中、
Ｒ４は上記で定義の通りであり、
Ｒ１３は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル又はベンジルを表す。］を、下記式の化合物：
【化２１】
2021523910.tif 000023
【０１５６】
［式中、Ｒ１４はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル又はベンジルを表す。］と反応させることで製造することができる。
【０１５７】
反応［Ｇ］は通常、不活性溶媒中、好ましくは０℃から溶媒還流までの温度範囲で、大気圧下に行う。
【０１５８】
不活性溶媒は、例えば、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン、四塩化炭素若しくは１，２−ジクロロエタン、エーテル類、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン若しくはテトラヒドロフラン、又は他の溶媒、例えばトルエンである。
【０１５９】
反応［Ｇ］は、無溶媒で行うこともできる。
【０１６０】
或いは、式（ＶＩ）の化合物は、
［Ｈ］下記式の化合物：
【化２２】
2021523910.tif 000024
【０１６１】
［式中、
Ｒ４は上記で定義の通りであり、
Ｒ１３は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル又はベンジルを表し、
Ｒ１５は、メチル、トリフルオロメチル又は４−メチルフェニルを表す。］を、下記式の化合物：
【化２３】
2021523910.tif 000025
【０１６２】
［式中、Ｒ１４はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル又はベンジルを表す。］と、パラジウム源及び好適な配位子及び塩基の存在下に反応させることで製造することができる。
【０１６３】
反応［Ｈ］は通常、不活性溶媒中、好ましくは室温から溶媒還流までの温度範囲で、大気圧下に行う。
【０１６４】
好ましい不活性溶媒は、例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−ピロリジン、ジメチルアセトアミド又はアセトニトリルである。
【０１６５】
塩基は、例えば、有機塩基、例えばトリアルキルアミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン又はジイソプロピルエチルアミン、又はピリジンであり、好ましくはＮ−メチルモルホリンである。
【０１６６】
好ましい触媒は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）である。
【０１６７】
式（Ｘ）の化合物は、公知であるか、
［Ｉ］公知であるか市販されている下記式（ＸＩ）の化合物：
【化２４】
2021523910.tif 000026
【０１６８】
［式中、
Ｒ４は上記で定義の通りであり、
Ｒ１３は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル又はベンジルを表す。］を、スルホン酸無水物（例えば無水トリフルオロメタンスルホン酸）又はスルホン酸クロライド（例えばメチルスルホニルクロライド、４−トルエンスルホニルクロライド）と塩基の存在下に反応させることで製造することができる。
【０１６９】
反応［Ｉ］は通常、不活性溶媒中、好ましくは０℃から室温までの温度範囲で行う。
【０１７０】
不活性溶媒は、例えば、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、トリクロロ−メタン、四塩化炭素若しくは１，２−ジクロロエタン、エーテル類、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン若しくはテトラヒドロフラン、又は他の溶媒、例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−ピロリジン、ジメチルアセトアミド、アセトニトリル若しくはトルエン、又は溶媒の混合物、又は溶媒の水との混合物であり、好ましくはトルエン−水混合物である。
【０１７１】
スルホン酸クロライドは、例えば、メタンスルホン酸クロライド及びｐ−トルエンスルホニルクロライドであり、スルホン酸無水物は、例えば、無水トリフルオロメタンスルホン酸であり、好ましくは無水トリフルオロメタンスルホン酸である。
【０１７２】
塩基は、例えば、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム、又は重炭酸ナトリウム又は重炭酸カリウム、又はアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化リチウム若しくはナトリウム、又は有機塩基、例えばトリアルキルアミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン若しくは水酸化テトラメチルアンモニウム、又はピリジン、又は他の塩基、例えば水素化ナトリウム、又はリチウムジイソプロピルアミドであり、好ましくは水酸化リチウムである。
【０１７３】
式（ＶＩＩ）の化合物は公知であるか、公知の方法によって相当する出発化合物から合成することができる。
【０１７４】
出発化合物及び式（Ｉ）の化合物の製造を、下記の合成図式によって説明することができる。
【０１７５】
図式１
【化２５】
2021523910.tif 000027
【０１７６】
図式２
【化２６】
2021523910.tif 000028
【０１７７】
図式３
【化２７】
2021523910.tif 000029
【０１７８】
式（ＩＩＩ−ｂ）、（ＩＩＩ−ｃ）、（Ｉ−ｂ）及び（Ｉ−ｃ）は、それぞれ式（ＩＩＩ）及び（Ｉ）の下位群であり、式（ＩＶ−ｂ）及び（ＩＶ−ｃ）の化合物の変換によって得られる。
【０１７９】
本発明による化合物は、貴重な薬理特性を有し、ヒト及び動物における疾患の予防及び治療に用いることができる。
【０１８０】
本発明による化合物は、予想外の有用な薬理活性スペクトルおよび良好な薬物動態挙動を有し、特には経口投与後の所定の投与間隔内で最小有効濃度より高い血中のそのような化合物の十分な曝露を有する。そのようなプロファイルによって、所定の投与間隔内でピーク／谷比（最大濃度／最小濃度の商）が改善され、それは、化合物投与の回数を減らし、有意に低い用量で効果を達成することができるという利点を有するものである。それらは、リガンドであるプロスタグランジンＥ２（ＰＧＥ２）によるＥＰ３受容体の活性化を阻害する化合物である。
【０１８１】
従って、それらはヒト及び動物での疾患の治療及び／又は予防のための医薬品としての使用に好適である。
【０１８２】
本発明はさらに、障害、特には心血管障害、好ましくは血栓性又は血栓塞栓性障害及び／又は血栓性又は血栓塞栓性合併症、例えば急性冠症候群又は心筋梗塞又は虚血性脳梗塞又は末梢動脈閉塞性疾患、及び／又は糖尿病、及び／又は眼科障害及び／又は泌尿生殖器障害、特に過剰なＰＧＥ２に関連するものの治療及び／又は予防のための本発明による化合物の使用を提供する。
【０１８３】
ＰＧＥ２濃度上昇が、マウス及びヒトのアテローム動脈硬化性血管壁で測定されている。プラーク破壊時に放出されると、ＰＧＥ２は細胞膜上の四つの特異的受容体ＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３及びＥＰ４上に結合する。ＰＧＥ２は、ＥＰ３及びＥＰ４受容体を介してヒト及びマウス血小板機能を妨害することが明らかになっている。ＥＰ３の刺激は、コラーゲン若しくはＡＤＰのような主要作動薬によって誘発される血小板の活性化及び凝集を強化し、ＥＰ４の刺激は血小板活性化を阻害する。血小板の活性化及び阻害のこのＰＧＥ２依存性均衡を、ＥＰ３又はＥＰ４受容体の調整によって崩すことができる。
【０１８４】
確立された血小板拮抗薬、例えばアセチルサリチル酸（Ａｓｐｉｒｉｎ（登録商標））のようなＣＯＸ阻害薬及びクロピドグレル、プラスグレル若しくはチカグレロルのようなＰ２Ｙ１２受容体拮抗薬とは対照的に、ＥＰ３受容体を介した血小板活性の調整は、生理的止血を妨害せず、従って，出血を誘発したり、出血リスクを高めたりしないと予想される。
【０１８５】
従って、特異的拮抗薬によるＥＰ３受容体の遮断は、止血を変えることなく血小板活性化の局所破棄によるアテローム血栓症の予防及び治療のための有益な戦略であるはずである。
【０１８６】
ＰＡＯＤを患う患者において、慢性炎症血管壁がＰＧＥ２を産生して血小板上だけでなく血管平滑筋上でもＥＰ３受容体を活性化することから、微小血管の弛緩を防止し、末梢組織の潅流悪化に寄与する。従って、ＥＰ３受容体に対する拮抗薬が、ＰＡＯＤで特異的に治療的有用性を提供するものと予想される。
【０１８７】
本発明に関して、「血栓性又は血栓塞栓性障害」には、好ましくは動脈血管系で生じ、本発明による化合物で治療可能な障害、特には末梢動脈閉塞性障害に至る障害であって、心臓の冠動脈での障害、例えば急性冠症候群（ＡＣＳ）、ＳＴ上昇を伴う（ＳＴＥＭＩ）およびＳＴ上昇を伴わない（非ＳＴＥＭＩ）心筋梗塞、安定狭心症、不安定狭心症、血管形成術、ステント留置もしくは大動脈冠状動脈バイパスなどの冠動脈介入後の再閉塞および再狭窄だけでなく、虚血性脳梗塞及び一過性虚血性発作に至るさらなる血管における血栓性または血栓塞栓障害などもある。
【０１８８】
さらに、本発明による化合物は、特に、炎症性成分も非常に重要な役割を果たす障害の治療及び／又は予防に好適である。
【０１８９】
本発明は、さらに、障害、特に上述の障害の治療及び／又は予防のための、本発明による化合物の使用を提供する。
【０１９０】
本発明は、さらに、障害、特に上述の障害の治療及び／又は予防用の医薬を製造するための、本発明による化合物の使用を提供する。
【０１９１】
本発明は、さらに、治療上有効量の本発明による化合物を使用する、障害、特に上述の障害の治療及び／又は予防方法を提供する。
【０１９２】
本発明はさらに、治療上有効量の本発明による化合物を用いる、障害、特に上述の障害の治療及び／又は予防方法における使用のための本発明による化合物を提供する。
【０１９３】
特に本発明は、治療上有効量の本発明による化合物を用いる、血栓性又は血栓塞栓性、特にはアテローム血栓性障害の治療及び／又は予防方法で使用される本発明による化合物を提供する。
【０１９４】
本発明はさらに、本発明による化合物及び１以上のさらなる活性化合物を含む医薬を提供する。
【０１９５】
さらに、本発明による化合物は、エクス・ビボでの凝固防止のために、例えば、移植される臓器を血塊形成によって生じる臓器損傷から保護するために、及び移植臓器からの血栓塞栓に対して臓器被移植者を保護するために、血液製剤及び血漿製剤を保存するために、カテーテル及び他の医療補助具及び機器をクリーニング／前処理するために、イン・ビボ又はエクス・ビボで使用される医療補助具及び機器の合成表面をコーティングするために、又はＸＩａ因子又は血漿カリクレインを含み得る生体試料のためにも使用することができる。
【０１９６】
本発明は、さらに、特に、保存血液又はＸＩａ因子若しくは血漿カリクレイン又は両方の酵素を含有し得る生体サンプルにおける、イン・ビトロでの血液凝固の防止方法であって、抗凝血的に有効量の本発明による化合物を添加することを特徴とする方法を提供する。
【０１９７】
本発明は、さらに、特に、上述の障害の治療及び／又は予防のための、本発明による化合物及び１以上の別の活性化合物を含む医薬を提供する。組み合わせに好適な活性化合物の好ましい例には、下記のものなどがある。
【０１９８】
・脂質低下物質、特に、ＨＭＧ−ＣｏＡ−（３−ヒドロキシ−３−メチルグルタリル−コエンザイムＡ）レダクターゼ阻害剤、例えば、ロバスタチン（メバコル（Ｍｅｖａｃｏｒ））、シンバスタチン（ゾコル（Ｚｏｃｏｒ））、プラバスタチン（プラバコール（Ｐｒａｖａｃｈｏｌ））、フルバスタチン（レスコール（Ｌｅｓｃｏｌ））及びアトルバスタチン（リピトール）；
・冠血管治療剤／血管拡張剤、特に、ＡＣＥ（アンジオテンシン変換酵素）阻害剤、例えば、カプトプリル、リシノプリル、エナラプリル、ラミプリル、シラザプリル、ベナゼプリル、ホシノプリル、キナプリル及びペリンドプリル、又は、ＡＩＩ（アンジオテンシンＩＩ）受容体拮抗薬、例えば、エンブサルタン（ｅｍｂｕｓａｒｔａｎ）、ロサルタン、バルサルタン、イルベサルタン、カンデサルタン、エプロサルタン及びテミサルタン（ｔｅｍｉｓａｒｔａｎ）、又は、β−アドレナリン受容体拮抗薬、例えば、カルベジロール、アルプレノロール、ビソプロロール、アセブトロール、アテノロール、ベタキソロール、カルテオロール、メトプロロール、ナドロール、ペンブトロール、ピンドロール、プロパノロール（ｐｒｏｐａｎｏｌｏｌ）及びチモロール、又は、α−１−アドレナリン受容体拮抗薬、例えば、プラゾシン、ブナゾシン、ドキサゾシン及びテラゾシン、又は、利尿剤、例えば、ヒドロクロロチアジド、フロセミド、ブメタニド、ピレタニド、トラセミド、アミロライド及びジヒドララジン、又は、カルシウムチャンネル遮断薬、例えば、ベラパミル及びジルチアゼム、又は、ジヒドロピリジン誘導体、例えば、ニフェジピン（アダラート）及びニトレンジピン（バイオテンシン（Ｂａｙｏｔｅｎｓｉｎ））、又は、ニトロ製剤、例えば、５−一硝酸イソソルビド、二硝酸イソソルビド及び三硝酸グリセリン、又は、環状グアノシン一リン酸（ｃＧＭＰ）の増加を引き起こす物質、例えば、可溶性グアニル酸シクラーゼの刺激剤、例えばリオシグアト；
・プラスミノーゲン活性化剤（血栓溶解剤／線維素溶解剤）及び血栓溶解／線維素溶解を促進する化合物、例えば、プラスミノーゲン活性化因子阻害因子の阻害剤（ＰＡＩ阻害剤）又はトロンビン活性化線維素溶解阻害因子の阻害剤（ＴＡＦＩ阻害剤）、例えば組織プラスミノーゲン活性化剤（ｔ−ＰＡ、例えばＡｃｔｉｌｙｓｅ（登録商標）、ストレプトキナーゼ、レテプラーゼ及びウロキナーゼ又はプラスミノーゲン形成増加を引き起こすプラスミノーゲン調節物質；
・抗凝血物質（抗凝血剤）、例えば、ヘパリン（ＵＦＨ）、低分子量ヘパリン（ＬＭＷ）、例えば、チンザパリン、セルトパリン（ｃｅｒｔｏｐａｒｉｎ）、パルナパリン、ナドロパリン、アルデパリン、エノキサパリン、レビパリン、ダルテパリン、ダナパロイド、セムロパリン（ＡＶＥ５０２６）、アドミパリン（Ｍ１１８）及びＥＰ−４２６７５／ＯＲＧ４２６７５；
・直接トロンビン阻害剤（ＤＴＩ）、例えば、プラダキサ（ダビガトラン）、アテセガトラン（ａｔｅｃｅｇａｔｒａｎ）（ＡＺＤ−０８３７）、ＤＰ−４０８８、ＳＳＲ−１８２２８９Ａ、アルガトロバン、ビバリルジン及びタノギトラン（ＢＩＢＴ−９８６及びプロドラッグＢＩＢＴ−１０１１）、ヒルジン；
・直接Ｘａ因子阻害剤、例えば、リバロキサバン、アピキサバン、エドキサバン（ＤＵ−１７６ｂ）、ベトリキサバン（ＰＲＴ−５４０２１）、Ｒ−１６６３、ダレキサバン（ＹＭ−１５０）、オタミキサバン（ｏｔａｍｉｘａｂａｎ）（ＦＸＶ−６７３／ＲＰＲ−１３０６７３）、レタキサバン（ｌｅｔａｘａｂａｎ）（ＴＡＫ−４４２）、ラザキサバン（ｒａｚａｘａｂａｎ）（ＤＰＣ−９０６）、ＤＸ−９０６５ａ、ＬＹ−５１７７１７、タノギトラン（ｔａｎｏｇｉｔｒａｎ）（ＢＩＢＴ−９８６、プロドラッグ：ＢＩＢＴ−１０１１）、イドラパリナックス及びフォンダパリナックス、
・凝固因子ＸＩ及びＸＩａの阻害剤、例えば、ＦＸＩＡＳＯ−ＬＩＣＡ、ＢＡＹ１２１−３７９０、ＭＡＡ８６８、ＢＭＳ９８６１７７、ＥＰ−７０４１、ＡＢ−０２２、
・血小板凝集を阻害する物質（血小板凝集阻害剤、栓球凝集阻害剤）、例えば、Ｐ２Ｙ１２拮抗薬、例えばアセチルサリチル酸（例えばアスピリンなど）、Ｐ２Ｙ１２拮抗薬、例えばチクロピジン（チクリド（Ｔｉｃｌｉｄ））、クロピドグレル（プラビックス）、プラスグレル、チカグレロル、カングレロル、エリノグレル、ＰＡＲ−１拮抗薬、例えば、ボラパクサール、ＰＡＲ−４拮抗薬；
・血小板付着阻害薬、例えばＧＰＶＩ及び／又はＧＰＩｂ拮抗薬、例えばレバセプト又はカプラシズマブ（ｃａｐｌａｃｉｚｕｍａｂ）；
・フィブリノゲン受容体拮抗薬（糖タンパク質−ＩＩｂ／ＩＩＩａ拮抗薬）、例えば、アブシキシマブ、エプチフィバチド、チロフィバン、ラミフィバン（ｌａｍｉｆｉｂａｎ）、レフラダフィバン（ｌｅｆｒａｄａｆｉｂａｎ）及びフラダフィバン（ｆｒａｄａｆｉｂａｎ）；
・組み換えヒト活性化タンパク質Ｃ、例えばキシグリス又は組み換えトロンボモジュリン（ｔｈｒｏｍｂｏｍｕｄｕｌｉｎ）；
・並びに、抗不整脈薬；
・ＶＥＧＦ及び／又はＰＤＧＦシグナル経路の阻害薬、例えばアフリベルセプト、ラニビズマブ、ベバシズマブ、ＫＨ−９０２、ペガプタニブ、ラムシルマブ、スクアラミン若しくはベバシラニブ、アパチニブ、アキシチニブ、ブリバニブ、セディラニブ、ドビチニブ、レンバチニブ、リニファニブ、モテサニブ、パゾパニブ、レゴラフェニブ、ソラフェニブ、スニチニブ、チボザニブ、バンデタニブ、バタラニブ、バルガテフ及びＥ−１００３０；
・アンギオポイエチン−Ｔｉｅシグナル経路の阻害薬、例えば、ＡＭＧ３８６；
・Ｔｉｅ２受容体チロシンキナーゼの阻害薬；
・インテグリンシグナル経路の阻害薬、例えば、ボロシキシマブ、シレンジタイド及びＡＬＧ１００１；
・ＰＩ３Ｋ−Ａｋｔ−ｍＴｏｒシグナル経路の阻害薬、例えば、ＸＬ−１４７、ペリホシン、ＭＫ２２０６、シロリムス、テムシロリムス及びエベロリムス；
・コルチコステロイド類、例えばアネコルタブ、ベタメタゾン、デキサメタゾン、トリアムシノロン、フルオシノロン及びフルオシノロンアセトニド；
・ＡＬＫ１−Ｓｍａｄ１／５シグナル経路の阻害薬、例えば、ＡＣＥ０４１；
・シクロオキシゲナーゼ阻害薬、例えば、ブロムフェナク及びネパフェナク；
・カリクレイン−キニン系の阻害薬、例えば、サフォチバント（ｓａｆｏｔｉｂａｎｔ）及びエカランチド；
・スフィンゴシン１−ホスフェートシグナル経路の阻害薬、例えば、ソネプシズマブ；
・補体−Ｃ５ａ受容体の阻害薬、例えば、エクリズマブ；
・５ＨＴ１ａ受容体の阻害薬、例えば、タンドスピロン；
・Ｒａｓ−Ｒａｆ−Ｍｅｋ−Ｅｒｋシグナル経路の阻害薬；ＭＡＰＫシグナル経路の阻害薬；ＦＧＦシグナル経路の阻害薬；内皮細胞増殖の阻害薬；アポトーシス誘発性活性化合物；
・活性化合物及び光の作用からなる光線力学的療法（活性化合物は、例えばベルテポルフィンである。）。
【０１９９】
本発明に関する「組み合わせ」は、成分全て（いわゆる固定の組み合わせ）を含有する製剤及び互いに分かれている成分を含有する組み合わせパックだけでなく、同時若しくは順次投与される成分も意味するが、ただし、これらは同じ疾患の予防及び／又は治療に使用される。２以上の有効成分を互いに組み合わせることも同様に可能であり、それは、そうしてこれらがそれぞれ２成分又は多成分の組み合わせであることを意味する。
【０２００】
本発明の化合物は、全身的及び／又は局所的に作用し得る。これに関しては、それら化合物は、好適な方法で、例えば、経口、非経口、肺、経鼻、舌下、舌、口腔、直腸、皮膚、経皮、結膜、若しくは耳経路で、又は、インプラント若しくはステントとして投与することができる。
【０２０１】
これらの投与経路に関して、本発明による化合物を好適な投与形態で投与することが可能である。
【０２０２】
経口投与に関しては、本発明による化合物を、本発明の化合物を急速に及び／又は改変された形態で送達する当業界で公知の剤形、例えば錠剤（遅延しながら溶解するか不溶性である腸溶性若しくは徐放性コーティングを有する、非コート若しくはコート錠）、口腔内崩壊錠、フィルム／ウェハ、フィルム／凍結乾燥物、カプセル（例えば、硬若しくは軟ゼラチンカプセル）、糖衣錠、粒剤、ペレット、粉剤、乳濁液、懸濁液、エアロゾル又は液剤に製剤することが可能である。本発明による化合物を、結晶型及び／又は非晶質型及び／又は溶解型で前記剤形に組み込むことが可能である。
【０２０３】
非経口投与は、吸収段階を回避して（例えば、静脈、動脈、心臓内、脊髄内又は腰内）、又は吸収を含めて（例えば、筋肉、皮下、皮内、経皮又は腹腔内）行うことができる。非経口投与に好適な投与形態は特には、液剤、懸濁液、乳濁液、凍結乾燥物又は無菌粉剤の形態での注射及び注入用製剤である。
【０２０４】
眼外（局所）投与に好適なものは、投与形態は、急速に及び／又は改変若しくは制御された形で活性化合物を放出する先行技術によって機能し、結晶形及び／又は非晶質形及び／又は溶解形での活性化合物を含む投与形態であり、例えば、点眼剤、噴霧剤及びローション（例えば液剤、懸濁液、小胞／コロイド系、乳濁液、エアロゾル）、点眼用粉剤、噴霧剤及びローション（例えば粉砕活性化合物、混合物、凍結乾燥物、沈澱活性化合物）、半固体眼球製剤（例えばヒドロゲル、イン・サイツヒドロゲル、クリーム及び軟膏）、眼球挿入物（固体及び半固体製剤、例えば生体接着剤、フィルム／ウェハ、錠剤、コンタクトレンズ）である。
【０２０５】
眼内投与には、例えば、硝子体内、網膜下、強膜下、脈絡膜内、結膜下、球後及び眼球鞘下投与などがある。眼内投与に好適なものは、急速に及び／又は改変若しくは制御された形で活性化合物を放出する先行技術によって機能し、結晶形及び／又は非晶質形及び／又は溶解形での活性化合物を含む投与形態であり、例えば、注射用製剤及び注射用製剤用の濃厚物（例えば液剤、懸濁液、小胞／コロイド系、乳濁液）、注射用製剤用粉剤（例えば粉砕活性化合物、混合物、凍結乾燥物、沈澱活性化合物）、注射製剤用ゲル（半固体製剤、例えばヒドロゲル、イン・サイツヒドロゲル）及びインプラント（固体製剤、例えば生体分解性及び非生体分解性インプラント、埋込ポンプ）である。
【０２０６】
好ましいのは、経口投与であるか、眼科障害の場合には、眼外及び眼内投与である。
【０２０７】
他の投与経路に好適な実施例は、吸入用の医薬形態［特に、粉末吸入装置、噴霧器］、点鼻剤、点鼻液、鼻内噴霧剤；舌、舌下若しくは口腔投与用の錠剤／フィルム／ウェハ／カプセル；坐剤；点眼液、眼軟膏、洗眼器、眼球インサート、点耳薬、耳噴霧剤、耳粉剤、耳洗浄液、耳タンポン；膣カプセル、水系懸濁液（ローション、振盪水剤（ｍｉｘｔｕｒａｅ  ａｇｉｔａｎｄａｅ））、親油性懸濁液、乳濁液、軟膏、クリーム、経皮的治療系（例えば貼付剤など）、乳液、ペースト、泡剤、散粉剤、インプラント又はステントである。
【０２０８】
本発明による化合物は、指定の投与形態中に組み入れることができる。それは、自体公知の方法で、薬学的に好適な賦形剤との混合によって行うことができる。薬学的に好適な賦形剤には特には、下記のものなどがある。
【０２０９】
・充填剤及び担体（例えばセルロース、微結晶性セルロース、例えばＡｖｉｃｅｌ（登録商標）など、乳糖、マンニトール、デンプン、リン酸カルシウム、例えばＤｉ−Ｃａｆｏｓ（登録商標）など）、
・軟膏基剤（例えばワセリン、パラフィン、トリグリセリド、ワックス、ウールワックス、ウールワックスアルコール、ラノリン、親水軟膏、ポリエチレングリコール）、
・坐剤用の基剤（例えばポリエチレングリコール、カカオバター、ハードファット（ｈａｒｄ  ｆａｔ））
・溶媒（例えば水、エタノール、イソプロパノール、グリセロール、プロピレングリコール、中鎖長トリグリセリド脂肪油、液体ポリエチレングリコール、パラフィン）、
・界面活性剤、乳化剤、分散剤又はウェッター（例えばドデシル硫酸ナトリウム）、レシチン、リン脂質、脂肪アルコール（例えばＬａｎｅｔｔｅ（登録商標）など）、ソルビタン脂肪酸エステル（例えばＳｐａｎ（登録商標）など）、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル（例えばＴｗｅｅｎ（登録商標）など）、ポリオキシエチレン脂肪酸グリセリド（例えばＣｒｅｍｏｐｈｏｒ（登録商標）など）、ポリオクスエチレン脂肪酸エステル（ｐｏｌｙｏｘｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｆａｔｔｙ  ａｃｉｄ  ｅｓｔｅｒ）、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、グリセロール脂肪酸エステル、ポロキサマー（例えば、Ｐｌｕｒｏｎｉｃ（登録商標）など）、
・緩衝剤、酸及び塩基（例えばリン酸塩、炭酸塩、クエン酸、酢酸、塩酸、水酸化ナトリウム溶液、炭酸アンモニウム、トロメタモール、トリエタノールアミン）
・等張剤（例えばグルコース、塩化ナトリウム）、
・吸着剤（例えば高分散シリカ）、
・粘度上昇剤、ゲル形成剤、増粘剤及び／又はバインダー（例えばポリビニルピロリドン、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース−ナトリウム、デンプン、カルボマー、ポリアクリル酸（例えばＣａｒｂｏｐｏｌ（登録商標）など）、アルギネート、ゼラチン）、
・崩壊剤（例えば改質デンプン、カルボキシメチルセルロース−ナトリウム、グリコール酸デンプンナトリウム（例えばＥｘｐｌｏｔａｂ（登録商標）など）、架橋ポリビニルピロリドン、クロスカルメロース−ナトリウム（例えばＡｃＤｉＳｏｌ（登録商標）など））、
・流動調節剤、滑沢剤、滑剤及び離型剤（例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、高分散シリカ（例えばＡｅｒｏｓｉｌ（登録商標）など））、
・迅速に又は改変された形で溶解するコーティング材料（例えば糖、シェラック）及びフィルム又は拡散膜用のフィルム形成剤（例えばポリビニルピロリドン（例えばＫｏｌｌｉｄｏｎ（登録商標）など）、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース、フタル酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース、酢酸セルロース、酢酸フタル酸セルロース、ポリアクリレート、ポリメタクリレート（例えばＥｕｄｒａｇｉｔ（登録商標）など））、
・カプセル材料（例えばゼラチン、ヒドロキシプロピルメチルセルロース）、
・合成ポリマー（例えばポリラクチド、ポリグリコリド、ポリアクリレート、ポリメタクリレート（例えばＥｕｄｒａｇｉｔ（登録商標）など）、ポリビニルピロリドン（例えばＫｏｌｌｉｄｏｎ（登録商標）など）、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリエチレンオキシド、ポリエチレングリコール並びにそれらのコポリマー及びブロックコポリマー）、
・可塑剤（例えばポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、トリアセチン、クエン酸トリアセチル、フタル酸ジブチル）、
・透過増強剤、
・安定剤（例えば抗酸化剤、例えばアスコルビン酸、アスコルビルパルミテート、アスコルビン酸ナトリウム、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、没食子酸プロピルなど）、
・保存剤（例えばパラベン、ソルビン酸、チオメルサール、塩化ベンザルコニウム、酢酸クロルヘキシジン、安息香酸ナトリウム）、
・着色料（例えば無機顔料、例えば酸化鉄、二酸化チタンなど）、
・香味料、甘味料、香味及び／又は臭気のマスキング剤。
【０２１０】
本発明はさらに、従来のように１以上の薬学的に好適な賦形剤とともに少なくとも一つの本発明による化合物を含む医薬組成物、及び本発明によるそれらの使用に関するものである。
【０２１１】
本発明の１実施形態は、好ましくは少なくとも一つの不活性で無毒性の薬学的に好適な補助剤とともに少なくとも一つの本発明による式（Ｉ）の化合物を含む医薬組成物、並びにこれらの医薬組成物の上記目的のための使用である。
【０２１２】
別の態様によれば、本発明は、特には、血管障害、好ましくは血栓性又は血栓塞栓性障害、及び糖尿病、さらには泌尿生殖器障害及び眼科障害の治療及び／又は予防のための、少なくとも一つの本発明の一般式（Ｉ）の化合物及びのうちの少なくとも１以上のさらなる有効成分を含む医薬組み合わせ、特には医薬品を包含するものである。
【０２１３】
本発明における「組み合わせ」という用語は、当業者に公知のように使用され、前記組み合わせが、固定組み合わせ、非固定組み合わせ又は部品キットであることが可能である。
【０２１４】
本発明における「固定組み合わせ」は、当業者に公知のように使用され、例えば、１以上の本発明の一般式（Ｉ）の化合物などの第１の有効成分、及びさらなる有効成分が１単位用量で又は一つの単一体で一緒に存在する組み合わせと定義される。「固定組み合わせ」の一つの例は、第１の有効成分及びさらなる有効成分が、同時投与用の混合物中、例えば製剤中に存在する医薬組成物である。「固定組み合わせ」の別の例は、第１の有効成分及びさらなる有効成分が、混合されずに１単位中に存在する医薬組み合わせである。
【０２１５】
本発明における非固定組み合わせ又は「部品キット」は、当業者に公知のように使用され、第１の有効成分及びさらなる有効成分が複数単位に存在する組み合わせと定義される。非固定組み合わせ又は部品キットの１例は、第１の有効成分及びさらなる有効成分が離れて存在している組み合わせである。非固定組み合わせ又は部品キットの製造を、別個、順次、同時、同時点又は経時的に変えて投与することができる。
【０２１６】
本発明の化合物は、単独で、又は必要な場合、他の有効成分と組み合わせて用いることができる。本発明はさらに、特には上記の障害の治療及び／又は予防のための、少なくとも一つの本発明の化合物及び１以上のさらなる有効成分を含む医薬を提供する。好適な有効成分組み合わせの好ましい例には、下記のものなどがある。
【０２１７】
・有機硝酸塩及びＮＯ供与体、例えば、ニトロプルシドナトリウム、ニトログリセリン、一硝酸イソソルビド、二硝酸イソソルビド、モルシドミン又はＳＩＮ−１、並びに吸入ＮＯ；
・環状グアノシン一リン酸（ｃＧＭＰ）、例えばホスホジエステラーゼ（ＰＤＥ）１、２及び／又は５の阻害剤、特にはＰＤＥ５阻害剤、例えばシルデナフィル、バルデナフィル、タダラフィル、ウデナフィル、ダサンタフィル、アバナフィル、ミロフェナフィル、ロデナフィル又はＰＦ−００４８９７９１；
・抗血栓剤、例えば及び好ましくは、血小板凝集阻害剤、抗凝血剤及び線維素溶解促進物質の群からのもの；
・降圧性有効成分、例えば及び好ましくは、カルシウム拮抗薬、アンギオテンシンＡＩＩ拮抗薬、ＡＣＥ阻害剤、ＮＥＰ阻害剤、バソペプチダーゼ阻害剤、エンドセリン拮抗薬、レニン阻害剤、α受容体遮断薬、β受容体遮断薬、鉱質コルチコイド受容体拮抗薬、ｒｈｏキナーゼ阻害剤さらには利尿薬の群からのもの；
・抗不整脈薬、例えば及び好ましくは、ナトリウムチャンネル遮断薬、β−受容体遮断薬、カリウムチャンネル遮断薬、カルシウム拮抗薬、Ｉｆ−チャンネル遮断薬、ジギタリス、副交感神経遮断薬（迷走神経抑制薬）、交感神経模倣薬及びアデノシンとしての他の抗不整脈薬、アデノシン受容体作動薬並びにベルナカラントの群からのもの；
・陽性変力剤、例えば、強心配糖体（ドゴキシン）、β−アドレナリン作動薬及びドーパミン作動薬、例えばイソプレナリン、アドレナリン、ノルアドレナリン、ドーパミン又はドブタミン；
・バソプレッシン受容体拮抗薬、例えば及び好ましくは、コニバプタン、トルバプタン、リキシバプタン（ｌｉｘｉｖａｐｔａｎ）、モザバプタン、サタバプタン、ＳＲ−１２１４６３、ＲＷＪ６７６０７０又はＢＡＹ８６−８０５０、並びにＷＯ２０１０／１０５７７０、ＷＯ２０１１／１０４３２２及びＷＯ２０１６／０７１２１２に記載の化合物の群からのもの；
・脂質代謝を変える有効成分、例えば及び好ましくは、甲状腺受容体作動薬、コレステロール合成阻害薬、例えば及び好ましくは、ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤又はスクアレン合成阻害剤、ＡＣＡＴ阻害剤、ＣＥＴＰ阻害剤、ＭＴＰ阻害剤、ＰＰＡＲ−α、ＰＰＡＲ−γ及び／又はＰＰＡＲ−δ作動薬、コレステロール吸収阻害剤、リパーゼ阻害剤、ポリマー性胆汁酸吸着剤、胆汁酸再吸収阻害剤及びリポタンパク質（ａ）拮抗薬の群からのもの；
・気管支拡張剤、例えば及び好ましくは、β−アドレナリン受容体作動薬、例えば及び好ましくは、アルブテロール、イソプロテレノール、メタプロテレノール、テルブタリン、フォルモテロール又はサルメテロールの群からのもの、又は抗コリン薬、例えば及び好ましくは、イプラトロピウムの群からのもの；
・抗炎症剤、例えば及び好ましくは、糖質コルチコイドの群からのもの、例えば及び好ましくは、プレドニゾン、プレドニゾロン、メチルプレドニゾロン、トリアムシノロン、デキサメタゾン、ベクロメタゾン、ベタメタゾン、フルニソリド、ブデソニド又はフルチカゾン並びに非ステロイド系抗炎症剤（ＮＳＡＩＤ類）、例えば及び好ましくは、アセチルサリチル酸（アスピリン）、イブプロフェン及びナプロキセン、５−アミノサリチル酸誘導体、ロイコトリエン拮抗薬、ＴＮＦ−α阻害薬及びケモカイン受容体拮抗薬、例えばＣＣＲ１、２及び／又は５阻害薬；
・シグナル伝達カスケードを阻害する薬剤、例えば及び好ましくは、キナーゼ阻害薬の群からの、例えば及び好ましくは、チロシンキナーゼ阻害薬及び／又はセリン／トレオニンキナーゼ阻害薬の群からのもの；
・細胞外基質の分解及び変化を阻害する薬剤、例えば及び好ましくは、マトリクスメタロプロテアーゼ（ＭＭＰ類）の阻害薬、例えば及び好ましくは、キマーゼ（ｃｈｙｍａｓｅｅ）、ストロメライシン、コラゲナーゼ類、ゼラチナーゼ類及びアグリカナーゼ類（好ましくは、ＭＭＰ−１、ＭＭＰ−３、ＭＭＰ−８、ＭＭＰ−９、ＭＭＰ−１０、ＭＭＰ−１１及びＭＭＰ−１３の群からのもの）の阻害薬並びにメタロエラスターゼ（ＭＭＰ−１２）及び好中球エラスターゼ（ＨＮＥ）の阻害薬、例えばシベレスタット又はＤＸ−８９０の群からのもの；
・セロトニンのそれの受容体への結合を遮断する薬剤、例えば及び好ましくは、５−ＨＴ２ｂ受容体の拮抗薬；
・有機硝酸塩及びＮＯ供与体、例えば及び好ましくは、ニトロプルシド・ナトリウム、ニトログリセリン、一硝酸イソソルビド、二硝酸イソソルビド、モルシドミン又はＳＩＮ−１、並びに吸入ＮＯ；
・ＮＯ非依存性であるがヘム依存性の可溶性グアニル酸シクラーゼ刺激剤、例えば特別にはＷＯ００／０６５６８、ＷＯ００／０６５６９、ＷＯ０２／４２３０１及びＷＯ０３／０９５４５１に記載の化合物；
・有機硝酸塩及びＮＯ供与体、例えば及び好ましくは、ニトロプルシド・ナトリウム、ニトログリセリン、一硝酸イソソルビド、二硝酸イソソルビド、モルシドミン又はＳＩＮ−１、並びに吸入ＮＯ；
・ＮＯ非依存性であるがヘム依存性の可溶性グアニル酸シクラーゼ刺激剤、例えば及び好ましくは、ＷＯ００／０６５６８、ＷＯ００／０６５６９、ＷＯ０２／４２３０１、ＷＯ０３／０９５４５１、ＷＯ２０１１／１４７８０９、ＷＯ２０１２／００４２５８、ＷＯ２０１２／０２８６４７及びＷＯ２０１２／０５９５４９に記載の化合物；
・ＮＯ依存性及びヘム依存性の可溶性グアニル酸シクラーゼ活性化剤、例えば及び好ましくは、ＷＯ０１／１９３５５、ＷＯ０１／１９７７６、ＷＯ０１／１９７７８、ＷＯ０１／１９７８０、ＷＯ０２／０７０４６２及びＷＯ０２／０７０５１０に記載の化合物；
ｃＧＭＰの合成を刺激する薬剤、例えばｓＧＣモジュレータ、例えば及び好ましくは、リオシグアト、シナシグアト、ベリシグアト又はＢＡＹ１１０１０４２；
・プロスタサイクリン類縁体、例えば及び好ましくは、イロプロスト、ベラプロスト、トレプロスチニル又はエポプロステロール；
・可溶性エポキシド加水分解酵素（ｓＥＨ）を阻害する薬剤、例えば及び好ましくは、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル尿素、１２−（３−アダマンタン−１−イル−ウレイド）ドデカン酸又は１−アダマンタン−１−イル−３−｛５−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］ペンチル｝尿素；
・グルコース代謝と相互作用する薬剤、例えば及び好ましくは、インシュリン、ビグアニド、ジアゾリジンジオン、スルホニル尿素、アカルボース、ＤＰＰ４阻害薬、ＧＬＰ−１類縁体又はＳＧＬＴ−１阻害薬；
・ナトリウム利尿ペプチド類、例えば及び好ましくは、心房性ナトリウム利尿ペプチド（ＡＮＰ）、ナトリウム利尿ペプチドＢ型（ＢＮＰ、ネシリチド）、ナトリウム利尿ペプチドＣ型（ＣＮＰ）又はウロジラチン；
心臓ミオシンの活性化剤、例えば及び好ましくは、オメカムティブ  メカルビル（ＣＫ−１８２７４５２）；
・カルシウム増感剤、例えば及び好ましくは、レボシメンダン；
・心臓のエネルギー代謝に影響を与える薬剤、例えば及び好ましくは、エトモキシル、ジクロロ酢酸塩、ラノラジン又はトリメタジジン、完全若しくは部分アデノシンＡ１受容体作動薬、例えばＧＳ−９６６７（以前は、ＣＶＴ−３６１９と称されていた）、カパデノソン、ネラデノソン（ｎｅｌａｄｅｎｏｓｏｎ）及びＢＡＹ１０６７１９７；
・心拍数に影響する薬剤、例えば及び好ましくは、イバブラジン。
【０２１８】
抗血栓剤は、好ましくは、血小板凝集阻害薬、抗凝血薬又は線維素溶解促進性物質の群からの化合物を意味するものと理解される。
【０２１９】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、血小板凝集阻害剤、例えば及び好ましくは、アスピリン、クロピドグレル、プラスグレル、チカグレロル、チクロピジン又はジピリダモールと組み合わせて投与される。
【０２２０】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、トロンビン阻害剤、例えば及び好ましくは、キシメラガトラン、ダビガトラン、メラガトラン、ビバリルジン又はクレキサンと組み合わせて投与される。
【０２２１】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＧＰＩＩｂ／ＩＩＩａ拮抗薬、例えば及び好ましくは、チロフィバン又はアブシキシマブと組み合わせて投与される。
【０２２２】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、Ｘａ因子阻害剤、例えば及び好ましくは、リバロキサバン（ＢＡＹ５９−７９３９）、ＤＵ−１７６ｂ、アピキサバン、ベトリキサバン、オタミキサバン、フィデキサバン、ラザキサバン、レタキサバン、エリバキサバン、フォンダパリナックス、イドラパリナックス、ＰＭＤ−３１１２、ダレキサバン（ＹＭ−１５０）、ＫＦＡ−１９８２、ＥＭＤ−５０３９８２、ＭＣＭ−１７、ＭＬＮ−１０２１、ＤＸ９０６５ａ、ＤＰＣ９０６、ＪＴＶ８０３、ＳＳＲ−１２６５１２又はＳＳＲ−１２８４２８と組み合わせて投与される。
【０２２３】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＸＩ因子若しくはＸＩａ因子阻害剤、例えば及び好ましくはＦＸＩ  ＡＳＯ−ＬＩＣＡ、ＢＡＹ１２１−３７９０、ＭＡＡ８６８、ＢＭＳ９８６１７７、ＥＰ−７０４１又はＡＢ−０２２と組み合わせて投与される。
【０２２４】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ヘパリン又は低分子量（ＬＭＷ）ヘパリン誘導体と組み合わせて投与される。
【０２２５】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ビタミンＫ拮抗薬、例えば及び好ましくはクマリンと組み合わせて投与される。
【０２２６】
降圧剤は好ましくは、カルシウム拮抗薬、アンジオテンシンＡＩＩ拮抗薬、ＡＣＥ阻害剤、エンドセリン拮抗薬、レニン阻害剤、α−受容体遮断薬、β−受容体遮断薬、鉱質コルチコイド受容体拮抗薬、ｒｈｏキナーゼ阻害薬、及び利尿剤の群からの化合物を意味するものと理解される。
【０２２７】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、カルシウム拮抗薬、例えば及び好ましくは、ニフェジピン、アムロジピン、ベラパミル又はジルチアゼムと組み合わせて投与される。
【０２２８】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、α−１−受容体遮断薬、例えば及び好ましくは、プラゾシンと組み合わせて投与される。
【０２２９】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、β−受容体遮断薬、例えば及び好ましくは、プロプラノロール、アテノロール、チモロール、ピンドロール、アルプレノロール、オクスプレノロール、ペンブトロール、ブプラノロール、メチプラノロール、ナドロール、メピンドロール、カラザロール、ソタロール、メトプロロール、ベタキソロール、セリプロロール、ビソプロロール、カルテオロール、エスモロール、ラベタロール、カルベジロール、アダプロロール、ランジオロール、ネビボロール、エパノロール又はブシンドロールと組み合わせて投与される。
【０２３０】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、アンギオテンシンＡＩＩ拮抗薬、例えば及び好ましくは、ロサルタン、カンデサルタン、バルサルタン、テルミサルタン、又はエンブサルタン又は二重アンギオテンシンＡＩＩ拮抗薬／ネプリライシン阻害薬、例えば及び好ましくは、ＬＣＺ６９６（バルサルタン／サクビトリル）と組み合わせて投与される。
【０２３１】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＡＣＥ阻害剤、例えば及び好ましくは、エナラプリル、カプトプリル、リシノプリル、ラミプリル、デラプリル、ホシノプリル、キノプリル（ｑｕｉｎｏｐｒｉｌ）、ペリンドプリル又はトランドプリル（ｔｒａｎｄｏｐｒｉｌ）と組み合わせて投与される。
【０２３２】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、エンドセリン拮抗薬、例えば及び好ましくは、ボセンタン、ダルセンタン、アンブリセンタン又はシタクスセンタンと組み合わせて投与される。
【０２３３】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、レニン阻害剤、例えば及び好ましくは、アリスキレン、ＳＰＰ−６００又はＳＰＰ−８００と組み合わせて投与される。
【０２３４】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、鉱質コルチコイド受容体拮抗薬、例えば及び好ましくは、スピロノラクトン又はエプレレノンと組み合わせて投与される。
【０２３５】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ループ利尿薬、例えばフロセミド、トラセミド、ブメタニド及びピレタニドと、カリウム保持性利尿薬、例えばアミロライド及びトリアムテレンと、アルドステロン拮抗薬、例えばスピロノラクトン、カンレノ酸カリウム及びエプレレノン、さらにはチアジド系利尿薬、例えばヒドロクロロチアジド、クロルタリドン、キシパミド及びインダパミドと組み合わせて投与される。
【０２３６】
脂質代謝改変剤は好ましくは、ＣＥＴＰ阻害剤、甲状腺受容体作動薬、コレステロール合成阻害剤、例えばＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤又はスクアレン合成阻害剤、ＡＣＡＴ阻害剤、ＭＴＰ阻害剤、ＰＰＡＲ−α、ＰＰＡＲ−γ及び／又はＰＰＡＲ−δ作動薬、コレステロール吸収阻害剤、ポリマー性胆汁酸吸着剤、胆汁酸再吸収阻害剤、リパーゼ阻害剤及びリポタンパク質（ａ）拮抗薬の群からの化合物を意味するものと理解される。
【０２３７】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＣＥＴＰ阻害剤、例えば及び好ましくは、ダルセトラピブ、アナセトラピブ、トルセトラピブ（ＣＰ−５２９４１４）、ＪＪＴ−７０５又はＣＥＴＰワクチン（Ａｖａｎｔ）と組み合わせて投与される。
【０２３８】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、甲状腺受容体作動薬、例えば及び好ましくは、Ｄ−チロキシン、３，５，３′−トリヨードサイロニン（Ｔ３）、ＣＧＳ２３４２５又はアキシチロム（ＣＧＳ２６２１４）と組み合わせて投与される。
【０２３９】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、スタチン類からのＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤、例えば及び好ましくは、ロバスタチン、シンバスタチン、プラバスタチン、フルバスタチン、アトルバスタチン、ロスバスタチン又はピタバスタチンと組み合わせて投与される。
【０２４０】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、スクアレン合成阻害剤、例えば及び好ましくは、ＢＭＳ−１８８４９４又はＴＡＫ−４７５と組み合わせて投与される。
【０２４１】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＡＣＡＴ阻害剤、例えば及び好ましくは、アバシミブ、メリナミド、パクチミベ、エフルシミベ又はＳＭＰ−７９７と組み合わせて投与される。
【０２４２】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＭＴＰ阻害剤、例えば及び好ましくは、インプリタピド、ＢＭＳ−２０１０３８、Ｒ−１０３７５７又はＪＴＴ−１３０と組み合わせて投与される。
【０２４３】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＰＰＡＲ−γ作動薬、例えば及び好ましくは、ピオグリタゾン又はロシグリタゾンと組み合わせて投与される。
【０２４４】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＰＰＡＲ−δ作動薬、例えば及び好ましくは、ＧＷ５０１５１６又はＢＡＹ６８−５０４２と組み合わせて投与される。
【０２４５】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、コレステロール吸収阻害剤、例えば及び好ましくは、エゼチミブ、チクエシド又はパマクエシドと組み合わせて投与される。
【０２４６】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、リパーゼ阻害剤と組み合わせて投与され、好ましい例はオーリスタットである。
【０２４７】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ポリマー性胆汁酸吸着剤、例えば及び好ましくは、コレスチラミン、コレスチポール、コレソルバム（ｃｏｌｅｓｏｌｖａｍ）、コレスタゲル（ＣｈｏｌｅｓｔａＧｅｌ）又はコレスチミドと組み合わせて投与される。
【０２４８】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、胆汁酸再吸収阻害剤、例えば及び好ましくは、ＡＳＢＴ（＝ＩＢＡＴ）阻害剤、例えばＡＺＤ−７８０６、Ｓ−８９２１、ＡＫ−１０５、ＢＡＲＩ−１７４１、ＳＣ−４３５又はＳＣ−６３５と組み合わせて投与される。
【０２４９】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、リポタンパク質（ａ）拮抗薬、例えば及び好ましくは、ゲンカベン（ｇｅｍｃａｂｅｎｅ）カルシウム（ＣＩ−１０２７）又はニコチン酸と組み合わせて投与される。
【０２５０】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、リポタンパク質（ａ）拮抗薬、例えば及び好ましくは、ゲンカベン（ｇｅｍｃａｂｅｎｅ）カルシウム（ＣＩ−１０２７）又はニコチン酸と組み合わせて投与される。
【０２５１】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ｓＧＣモジュレータ、例えば及び好ましくは、リオシグアト、シナシグアト又はベリシグアトと組み合わせて投与される。
【０２５２】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、グルコース代謝に影響する薬剤、例えば及び好ましくは、インシュリン、スルホニル尿素、アカルボース、ＤＰＰ４阻害薬、ＧＬＰ−１類縁体又はＳＧＬＴ−１阻害薬と組み合わせて投与される。
【０２５３】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＴＧＦβ拮抗薬、例えば及び好ましくは、ピルフェニドン又はフレソリムマブと組み合わせて投与される。
【０２５４】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＣＣＲ２拮抗薬、例えば及び好ましくは、ＣＣＸ−１４０と組み合わせて投与される。
【０２５５】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＴＮＦα拮抗薬、例えば及び好ましくは、アダリムマブと組み合わせて投与される。
【０２５６】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ガレクチン−３阻害薬、例えば及び好ましくは、ＧＣＳ−１００と組み合わせて投与される。
【０２５７】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、Ｎｒｆ−２阻害薬、例えば及び好ましくは、バルドキソロンと組み合わせて投与される。
【０２５８】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＢＭＰ−７作動薬、例えば及び好ましくは、ＴＨＲ−１８４と組み合わせて投与される。
【０２５９】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＮＯＸ１／４阻害薬、例えば及び好ましくは、ＧＫＴ−１３７８３１と組み合わせて投与される。
【０２６０】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ビタミンＤ代謝に影響する医薬、例えば及び好ましくは、カルシトリオール、アルファカルシドール、デキセルカルシフェロール、マキサカルシトール、パリカルシトール、コレカルシフェロール又はパラカルシトール（ｐａｒａｃａｌｃｉｔｏｌ）と組み合わせて投与される。
【０２６１】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、細胞増殖抑制剤、例えば及び好ましくは、シクロホスファミドと組み合わせて投与される。
【０２６２】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、免疫抑制剤、例えば及び好ましくは、シクロスポリンと組み合わせて投与される。
【０２６３】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、リン酸吸着薬、例えば及び好ましくは、コレスチラン、セベラマー塩酸塩及び炭酸セベラマー、ランタン及び炭酸ランタンと組み合わせて投与される。
【０２６４】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、腎近位尿細管リン酸ナトリウム共輸送体、例えば及び好ましくは、ナイアシン又はニコチンアミドと組み合わせて投与される。
【０２６５】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、副甲状腺機能亢進症の療法のためのカルシウム受容体刺激薬と組み合わせて投与される。
【０２６６】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、鉄欠乏療法のための薬剤、例えば及び好ましくは、鉄製品と組み合わせて投与される。
【０２６７】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、高尿酸血症の療法のための薬剤、例えば及び好ましくは、アロプリノール又はラスブリカーゼと組み合わせて投与される。
【０２６８】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、貧血療法のための糖タンパク質ホルモン、例えば及び好ましくは、エリスロポエチンと組み合わせて投与される。
【０２６９】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、免疫療法のための生物製剤、例えば及び好ましくは、アバタセプト、リツキシマブ、エクリズマブ又はベリムマブと組み合わせて投与される。
【０２７０】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、心不全の治療のためのバソプレッシン拮抗薬（バプタン類の群）、例えば及び好ましくは、トルバプタン、コニバプタン、リキシバプタン、モザバプタン、サタバプタン又はレルコバプタンと組み合わせて投与される。
【０２７１】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、Ｊａｋ阻害薬、例えば及び好ましくは、ルキソリチニブ、トファチチニブ、バリシチニブ、ＣＹＴ３８７、ＧＳＫ２５８６１８４、レスタウルチニブ、パクリチニブ（ＳＢ１５１８）又はＴＧ１０１３４８と組み合わせて投与される。
【０２７２】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、微小血栓の療法のためのプロスタサイクリン類縁体と組み合わせて投与される。
【０２７３】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、アルカリ療法、例えば及び好ましくは、重炭酸ナトリウムと組み合わせて投与される。
【０２７４】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ｍＴＯＲ阻害薬、例えば及び好ましくは、エベロリムス又はラパマイシンと組み合わせて投与される。
【０２７５】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＮＨＥ３阻害薬、例えば及び好ましくは、ＡＺＤ１７２２又はテナパノル（ｔｅｎａｐａｎｏｒ）と組み合わせて投与される。
【０２７６】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ｅＮＯＳモジュレータ、例えば及び好ましくは、サプロプテリンと組み合わせて投与される。
【０２７７】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、ＣＴＧＦ阻害薬、例えば及び好ましくは、ＦＧ−３０１９と組み合わせて投与される。
【０２７８】
投与される有効成分の総量は、通常、約０．００１ｍｇ／ｋｇ〜約２００ｍｇ／ｋｇ／日、好ましくは約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約５０ｍｇ／ｋｇ／日、より好ましくは約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲である。臨床的に有用な投与スケジュールは、１日３回投与から４週間に１回投与の範囲である。さらに、一定期間にわたり患者に薬剤投与を行わない「休薬日」が、薬理効果と耐容性の間の全体的なバランスにとって有益である可能性がある。単位用量が有効成分約０．５ｍｇ〜約１５００ｍｇを含むことができ、１日１回以上又は１日１回未満で投与することができる。注射、例えば静脈、筋肉、皮下及び非経口注射、及び注入技術使用による投与の平均１日用量は、好ましくは０．０１〜２００ｍｇ／ｋｇ総体重である。平均１日直腸投与計画は、好ましくは０．０１〜２００ｍｇ／ｋｇ総体重である。平均１日膣投与計画は、好ましくは０．０１〜２００ｍｇ／ｋｇ総体重である。平均１日局所投与計画は、好ましくは０．１〜２００ｍｇであり、１日１〜４回投与される。経皮濃度は、好ましくは、０．０１〜２００ｍｇ／ｋｇの１日用量を維持するのに必要なものである。平均１日吸入投与計画は、好ましくは０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ総体重である。
【０２７９】
当然のことながら、各患者における具体的な初期及び継続的投与計画は、担当の診断医が決定した状態の性質及び重度、使用される具体的な化合物の活性、患者の年齢及び全体的な状態、投与時刻、投与経路、薬剤の排泄速度、併用薬剤などに応じて変わるものである。本発明の化合物又はそれの薬学的に許容される塩若しくはエステル又は組成物の所望の治療形態及び用量数は、従来の治療試験を用いて当業者が確認することができる。
【０２８０】
そうではあっても、それは、指定量から逸脱させる必要がある場合があり、即ち、体重、投与経路、活性物質に対する個体の応答、製剤の種類、及び投与を行う時間点若しくは時間間隔に応じてそうする必要があり得る。従って、場合により、上記最小量より少ない量を用いることで十分である可能性があるが、一方、他の場合では、指定の上限を超えなければならない。比較的多量を投与する際は、それらを１日を通じていくつかの個々の用量に分けることが望ましい場合がある。
【０２８１】
さらなる実施形態によれば、本発明による式（Ｉ）の化合物は、１日１回又は２回又は３回経口投与される。さらなる実施形態によれば、本発明による式（Ｉ）の化合物は、１日１回又は２回経口投与される。さらなる実施形態によれば、本発明による式（Ｉ）の化合物は、１日１回経口投与される。経口投与の場合、急速放出製剤又は放出調節製剤を用いることができる。
【０２８２】
別段の断りがない限り、下記の試験及び実施例中のパーセントは重量パーセントであり、部は重量部である。液体／液体溶液における溶媒比、希釈比及び濃度データは、各場合で体積基準である。「ｗ／ｖ」は「重量／体積」を意味する。例えば、「１０％ｗ／ｖ」は溶液又は懸濁液１００ｍＬが物質１０ｇを含むことを意味する。
【０２８３】
実験の部
略称及び頭字語：
【表１】
2021523910.tif 000030
2021523910.tif 000031
2021523910.tif 000032
【０２８４】
本明細書で特定されていない他の略称は、当業者にとって自体慣用であるそれらの意味を有する。
【０２８５】
本願に記載されている本発明の各種態様を、下記の実施例によって説明するが、これら実施例は、いかなる形であっても本発明を限定するものではない。
【０２８６】
本明細書に記載の実施例を試験する実験は、本発明を説明するためのものであり、本発明は、提供される実施例に限定されるものではない。
【０２８７】
実験の部−一般的部分
実験の部に合成が記載されていない試薬は全て、市販されているか、公知の化合物であるか、当業者によって公知の方法から生成することができる。
【０２８８】
本発明の方法によって製造される化合物及び中間体は、精製を必要とする可能性がある。有機化合物の精製は、当業者には公知であり、同じ化合物を精製する方法はいくつかあり得る。場合により、精製が必要ないことがあり得る。場合により、化合物は、結晶化によって精製することができる。場合により、好適な溶媒を用いて、不純物を攪拌除去することが可能である。場合により、化合物は、クロマトグラフィー、特にはＢｉｏｔａｇｅ自動精製器システム（ＳＰ４（登録商標）又はＩｓｏｌｅｒａ  Ｆｏｕｒ（登録商標））及びヘキサン／酢酸エチル若しくはＤＣＭ／メタノールの勾配などの溶離液と組み合わせて、例えばプレパックシリカゲルカートリッジ、例えばＢｉｏｔａｇｅ  ＳＮＡＰカートリッジＫＰ−Ｓｉｌ（登録商標）又はＫＰ−ＮＨ（登録商標）、又はＩｓｏｌｅｒａ自動精製器（Ｂｉｏｔａｇｅ）及び例えばヘキサン／ＥＥ又はジクロロメタン／メタノールの勾配などの溶離液と組み合わせて、Ｓｅｐａｒｔｉｓからの、例えばＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）  Ｆｌａｓｈシリカゲル若しくはＩｓｏｌｕｔｅ（登録商標）  Ｆｌａｓｈ  ＮＨ２シリカゲルを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製することができる。場合により、化合物は、例えば、好適なプレパック逆相カラム及び水及びアセトニトリルの勾配（トリフルオロ酢酸、ギ酸若しくはアンモニア水などの添加物を含んでいても良い）などの溶離液と組み合わせて、ダイオードアレイ検出器及び／又はオンラインエレクトロスプレーイオン化質量分析装置を搭載したＷａｔｅｒｓ自動精製器を用いる分取ＨＰＬＣによって精製することができる。
【０２８９】
場合により、上記の精製方法は、塩の形態での、十分に塩基性若しくは酸性の官能基を有する本発明の化合物を提供することができ、例えば、十分に塩基性である本発明の化合物の場合は、トリフルオロ酢酸塩又はギ酸塩であり、又は、例えば、十分に酸性である本発明の化合物の場合、アンモニウム塩である。この種類の塩は、その後の生物アッセイにおいて、当業者に公知の各種方法により、それぞれ遊離塩基型若しくは遊離酸型に変換することができるか、塩として用いることができる。理解しておくべき点として、単離され、本明細書に記載されている本発明の化合物の特定の形態（例えば、塩、遊離塩基など）は、当該化合物が、具体的な生理活性を定量することを目的として生物アッセイに用いられ得る唯一の形態とは限らない。
【０２９０】
ＮＭＲピーク形状は、スペクトラムにおいてそれらが認められるように記述され、可能性としてある高次の効果については考慮していない。
【０２９１】
選択化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形で列記している。各シグナルピークについては、ｐｐｍ単位でのδ値を提供してあり、次に小括弧内にシグナル強度を報告している。異なるピークからのδ値シグナル強度の対は、コンマによって互いに分けてある。従って、ピークリストは次のような一般的形態：δ１（強度１）、δ２（強度２）、．．．、δｉ（強度ｉ）、．．．、δｎ（強度ｎ）によって記述される。
【０２９２】
鋭いシグナルの強度は、印刷されたＮＭＲスペクトラムにおけるシグナルの高さ（ｃｍ単位）と相関している。他のシグナルと比較する場合に、このデータを真のシグナル強度比に相関させることができる。広いシグナルの場合、複数のピーク、又はシグナルの中心とスペクトラムで示される最も強いシグナルと比較したそれらの相対強度を示してある。１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、従来の１Ｈ−ＮＭＲ印刷と同様であることから、通常は従来のＮＭＲ解釈でリストアップされる全てのピークを含む。さらに、従来の１Ｈ−ＮＭＲ印刷と同様に、ピークリストは、溶媒シグナル、標的化合物の立体異性体（それも、本発明の主題である。）由来のシグナル及び／又は不純物のピークを示すことができる。立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは代表的には、標的化合物のピークと比較して低い強度で示される（例えば、純度＞９０％）。そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の製造法に代表的である場合があることから、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」に基づいて本発明者らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得るものである。必要に応じて、公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ，  ＡＣＤシミュレーション、又は経験的に評価される予想値の使用による）によって標的化合物のピークを計算する専門家であれば、適宜に別の強度フィルターを用いて、標的化合物のピークを単離することができる。そのような操作は、従来の１Ｈ−ＮＭＲ解釈での相当するピーク選別と同様であると考えられる。ピークリストの形態でのＮＭＲデータの報告についての詳細な説明が、刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ  ｏｆ  ＮＭＲ  Ｐｅａｋｌｉｓｔ  Ｄａｔａ  ｗｉｔｈｉｎ  Ｐａｔｅｎｔ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ６０５００５，  ２０１４，  ２０１４年８月１日、又はｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｒｅｓｅａｒｃｈｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ．ｃｏｍ／ｓｅａｒｃｈｉｎｇ−ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅｓ参照）にある。ピーク選別ルーチンでは、Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ６０５００５に記載のように、パラメータ「ＭｉｎｉｍｕｍＨｅｉｇｈｔ」を１％から４％で調節することができる。化学構造に応じて、及び／又は測定される化合物の濃度に応じて、パラメータ「ＭｉｎｉｍｕｍＨｅｉｇｈｔ」＜１％に設定することが妥当であり得る。
【０２９３】
下記の中間体及び実施例化合物のＩＵＰＡＣ名は、ＡＣＤ／Ｎａｍｅソフトウェア（バッチバージョン１４．００；Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，  Ｉｎｃ．）又はＢＩＯＶＩＡ  Ｄｒａｗソフトウェア（バージョン４．２  ＳＰ１；Ｄａｓｓａｕｌｔ  Ｓｙｓｔｅｍｅｓ  ＳＥ）で実行される命名ツールを用いて作成したものである。
【０２９４】
マイクロ波照射を用いる反応は、ロボットユニットを搭載していても良いＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波オーブンによって行うことができる。マイクロ波加熱を用いる報告の反応時間は、指定の反応温度に達した後の固定反応時間と理解されるものである。
【０２９５】
本発明についての理解を深めることを目的として、下記の実施例を説明する。これらの実施例は、説明のみを目的とするものであり、いかなる形であっても本発明の範囲を制限すると解釈すべきではない。本明細書で挙げた刊行物は全て、参照によって全体が本明細書に組み込まれる。
【０２９６】
分析ＨＰＬＣ、ＬＣ／ＭＳ及びＧＣ／ＭＳ法
方法１：
カラム：Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ−Ｃ１８（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ）、２．６μｍ、３．０×５０ｍｍ；移動相Ａ：５ｍＭギ酸アンモニウム／水、移動相Ｂ：アセトニトリル；勾配：０．０分１０％Ｂ→１．２分９５％Ｂ→２．０分９５％Ｂ；カラム温度：４０℃；流量：１．３ｍＬ／分。
【０２９７】
方法２：
カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８（Ｓｕｐｅｌｃｏ）、２．７μｍ、２．１×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％ＴＦＡ／水、移動相Ｂ：０．０５％ＴＦＡ／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→２．０分９５％Ｂ→３．０分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．０ｍＬ／分。
【０２９８】
方法３：
ＭＳ装置：Ｔｈｅｒｍｏ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  ＦＴ−ＭＳ；装置ＵＨＰＬＣ＋：Ｔｈｅｒｍｏ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  ＵｌｔｉＭａｔｅ  ３０００；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＨＳＳ  Ｔ３、２．１×７５ｍｍ、Ｃ１８１．８μｍ；溶離液Ａ：１リットル水＋０．０１％ギ酸、溶離液Ｂ：１リットルアセトニトリル＋０．０１％ギ酸；勾配：０．０分１０％Ｂ→２．５分９５％Ｂ→３．５分９５％Ｂ；オーブン：５０℃；流量：０．９０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２１０ｎｍ／最適積分路２１０−３００ｎｍ。
【０２９９】
方法４：
ＭＳ装置：Ｗａｔｅｒｓ  Ｓｉｎｇｌｅ  Ｑｕａｄ  ＭＳ  Ｓｙｓｔｅｍ；Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  Ａｃｑｕｉｔｙ；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＢＥＨＣ１８、１．７μｍ、５０×２．１ｍｍ；溶離液Ａ：１リットル水＋１．０ｍＬ水酸化アンモニウム水溶液（２５％アンモニア）、溶離液Ｂ：１リットルアセトニトリル；勾配：０．０分９２％Ａ→０．１分９２％Ａ→１．８分５％Ａ→３．５分５％Ａ；カラムオーブン：５０℃；流量：０．４５ｍＬ／分；ＵＶ検出：２１０ｎｍ（２０８−４００ｎｍ）。
【０３００】
方法５：
カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８（Ｓｕｐｅｌｃｏ）、２．７μｍ、２．１×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％ＴＦＡ／水、移動相Ｂ：０．０５％ＴＦＡ／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→１．２分１００％Ｂ→２．０分１００％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．０ｍＬ／分。
【０３０１】
方法６：
カラム：ＣＯＲＴＥＣＳ  Ｃ１８（Ｗａｔｅｒｓ）、２．７μｍ、２．１×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．１％ギ酸水溶液、移動相Ｂ：０．１％ギ酸／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→１．２分１００％Ｂ→２．０分１００％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．０ｍＬ／分。
【０３０２】
方法７：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＳＱＤ  ＵＰＬＣ  Ｓｙｓｔｅｍ；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３１．８μｍ、５０×１ｍｍ；溶離液Ａ：１リットル水＋０．２５ｍＬギ酸、溶離液Ｂ：１リットルアセトニトリル＋０．２５ｍＬギ酸；勾配：０．０分９０％Ａ→１．２分５％Ａ→２．０分５％Ａ；カラムオーブン：５０℃；流量：０．４０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２０８−４００ｎｍ。
【０３０３】
方法８：
カラム：Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＸＲ−ＯＤＳ（Ｓｈｉｍａｄｚｕ）、２．２μｍ、３．０×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％ＴＦＡ／水、移動相Ｂ：０．０５％ＴＦＡ／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→１．２分１００％Ｂ→２．６分１００％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．０ｍＬ／分。
【０３０４】
方法９：
カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８（Ｓｕｐｅｌｃｏ）、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％ＴＦＡ／水、移動相Ｂ：０．０５％ＴＦＡ／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→２．０分９５％Ｂ→３．０分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．０ｍＬ／分。
【０３０５】
方法１０：
カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８（Ｓｕｐｅｌｃｏ）、２．７μｍ、２．１×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％ＴＦＡ／水、移動相Ｂ：０．０５％ＴＦＡ／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→１．１分１００％Ｂ→２．０分１００％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．０ｍＬ／分。
【０３０６】
方法１１：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＳＱＤ  ＵＰＬＣ  Ｓｙｓｔｅｍ；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３１．８μｍ、５０×１ｍｍ；溶離液Ａ：１リットル水＋０．２５ｍＬギ酸、溶離液Ｂ：１リットルアセトニトリル＋０．２５ｍＬギ酸；勾配：０．０分９５％Ａ→６．０分５％Ａ→７．５分５％Ａ；カラムオーブン：５０℃；流量：０．３５ｍＬ／分；ＵＶ検出：２１０−４００ｎｍ。
【０３０７】
方法１２：
カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８（Ｓｕｐｅｌｃｏ）、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％ＴＦＡ／水、移動相Ｂ：０．０５％ＴＦＡ／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→１．２分９５％Ｂ→２．０分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．５ｍＬ／分。
【０３０８】
方法１３：
カラム：Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＸＲ−ＯＤＳ（Ｓｈｉｍａｄｚｕ）、２．２μｍ、３．０×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％ＴＦＡ／水、移動相Ｂ：０．０５％ＴＦＡ／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→１．２分１００％Ｂ→２．０分１００％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．２ｍＬ／分。
【０３０９】
方法１４：
カラム：Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ−Ｃ１８（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ）、２．６μｍ、３．０×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．１％ギ酸水溶液、移動相Ｂ：０．１％ギ酸／アセトニトリル；勾配：０．０分１０％Ｂ→１．１分１００％Ｂ→２．０分１００％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．５ｍＬ／分。
【０３１０】
方法１５：
カラム：Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ−Ｃ１８（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ）、２．６μｍ、４．６×５０ｍｍ；移動相Ａ：５ｍＭ炭酸アンモニウム水溶液、移動相Ｂ：アセトニトリル；勾配：０．０分１０％Ｂ→１．４５分９５％Ｂ→２．０分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．８ｍＬ／分。
【０３１１】
方法１６：
カラム：Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ−Ｃ１８（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ）、２．６μｍ、２．１×５０ｍｍ；移動相Ａ：５ｍＭ炭酸アンモニウム水溶液、移動相Ｂ：アセトニトリル；勾配：０．０分１０％Ｂ→２．０分９５％Ｂ→３．０分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．２ｍＬ／分。
【０３１２】
方法１７：
カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８（Ｓｕｐｅｌｃｏ）、２．７μｍ、２．１×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％ＴＦＡ／水、移動相Ｂ：０．０５％ＴＦＡ／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→４．０分９５％Ｂ→５．０分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．０ｍＬ／分。
【０３１３】
方法１８：
カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８（Ｓｕｐｅｌｃｏ）、２．７μｍ、２．１×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％ＴＦＡ／水、移動相Ｂ：０．０５％ＴＦＡ／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→１．２分１００％Ｂ→２．０分１００％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．５ｍＬ／分。
【０３１４】
方法１９：
カラム：Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ−Ｃ１８（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ）、２．６μｍ、３．０×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．１％ギ酸水溶液、移動相Ｂ：０．１％ギ酸／アセトニトリル；勾配：０．０分１０％Ｂ→３．５分９５％Ｂ→５．０分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．５ｍＬ／分。
【０３１５】
方法２０：
カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８（Ｓｕｐｅｌｃｏ）、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．１％ギ酸水溶液、移動相Ｂ：０．１％ギ酸／アセトニトリル；勾配：０．０分１０％Ｂ→１．１分１００％Ｂ→２．０分１００％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．５ｍＬ／分。
【０３１６】
方法２１：
カラム：ＣＯＲＴＥＣＳ  Ｃ１８（Ｗａｔｅｒｓ）、２．７μｍ、２．１×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．１％ギ酸水溶液、移動相Ｂ：０．１％ギ酸／アセトニトリル；勾配：０．０分１０％Ｂ→２．１分９５％Ｂ→３．０分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．５ｍＬ／分。
【０３１７】
方法２２：
カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｓｈｉｅｌｄ  ＲＰ１８（Ｗａｔｅｒｓ）、３．５μｍ、４．６×５０ｍｍ；移動相Ａ：５ｍＭ炭酸アンモニウム水溶液、移動相Ｂ：アセトニトリル；勾配：０．０分１０％Ｂ→２．２分９５％Ｂ→３．６分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．５ｍＬ／分。
【０３１８】
方法２３：
カラム：ＣＯＲＴＥＣＳ  Ｃ１８（Ｗａｔｅｒｓ）、２．７μｍ、２．１×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．１％ギ酸水溶液、移動相Ｂ：０．１％ギ酸／アセトニトリル；勾配：０．０分１０％Ｂ→１．１分１００％Ｂ→２．０分１００％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．０ｍＬ／分。
【０３１９】
方法２４：
カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８（Ｓｕｐｅｌｃｏ）、２．７μｍ、２．１×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％ＴＦＡ／水、移動相Ｂ：０．０５％ＴＦＡ／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→３．５分５０％Ｂ→４．２分９５％Ｂ→５．０分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．０ｍＬ／分。
【０３２０】
方法２５：
カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８（Ｓｕｐｅｌｃｏ）、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％ＴＦＡ／水、移動相Ｂ：０．０５％ＴＦＡ／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→１．１分１００％Ｂ→２．０分１００％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．５ｍＬ／分。
【０３２１】
方法２６：
カラム：Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＸＲ−ＯＤＳ（Ｓｈｉｍａｄｚｕ）、２．２μｍ、３．０×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％ＴＦＡ／水、移動相Ｂ：０．０５％ＴＦＡ／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→２．２分１００％Ｂ→３．６分１００％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．０ｍＬ／分。
【０３２２】
方法２７：
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３１．８μｍ、５０×２．１ｍｍ；移動相Ａ：１リットル水＋０．２５ｍＬギ酸、移動相Ｂ：１リットルアセトニトリル＋０．２５ｍＬギ酸；勾配：０．０分９０％Ａ→０．３分９０％Ａ→１．７分５％Ａ→３．０分５％Ａ；カラムオーブン：５０℃；流量：１．２０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２０５−３０５ｎｍ。
【０３２３】
方法２８：
カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８（Ｓｕｐｅｌｃｏ）、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％ＴＦＡ／水、移動相Ｂ：０．０５％ＴＦＡ／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→１．３分９５％Ｂ→２．６分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．０ｍＬ／分。
【０３２４】
方法２９：
カラム：Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＸＢ−Ｃ１８（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ）、２．６μｍ、３．０×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％ＴＦＡ／水、移動相Ｂ：０．０５％ＴＦＡ／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→１．１分１００％Ｂ→２．０分１００％Ｂ；カラムオーブン：４５℃；流量：１．５ｍＬ／分。
【０３２５】
方法３０：
カラム：ＣＯＲＴＥＣＳ  Ｃ１８（Ｗａｔｅｒｓ）、２．７μｍ、２．１×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．１％ギ酸水溶液、移動相Ｂ：０．１％ギ酸／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→２．０分９５％Ｂ→３．０分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．０ｍＬ／分。
【０３２６】
方法３１：
カラム：Ｚｏｒｂａｘ  ＳＢ−Ａｑ（Ａｇｉｌｅｎｔ）、５０×２．１ｍｍ、１．８μｍ；溶離液Ａ：水＋０．０２５％ギ酸、溶離液Ｂ：アセトニトリル（ＵＬＣ）＋０．０２５％ギ酸；勾配：０．０分９８％Ａ→０．９分２５％Ａ→１．０分５％Ａ→１．４分５％Ａ→１．４１分９８％Ａ→１．５分９８％Ａ；カラムオーブン：４０℃；流量：０．６０ｍＬ／分；ＵＶ検出：ＤＡＤ、２１０ｎｍ。
【０３２７】
方法３２：
カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８（Ｓｕｐｅｌｃｏ）、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％ＴＦＡ／水、移動相Ｂ：０．０５％ＴＦＡ／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→１．７分９５％Ｂ→３．０分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．５ｍＬ／分。
【０３２８】
方法３３：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＭＳ  ＳｉｎｇｌｅＱｕａｄ；カラム：  ＡｃｑｕｉｔｙＵＰＬＣＢＥＨＣ１８１．７μｍ、５０×２．１ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．２％アンモニア水溶液（３２％）、溶離液Ｂ：アセトニトリル；勾配：０−１．６分１−９９％Ｂ、１．６−２．０分９９％Ｂ；流量：０．８ｍＬ／分；カラムオーブン：６０℃；ＤＡＤ走査：２１０−４００ｎｍ。
【０３２９】
方法３４：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＭＳ  ＳｉｎｇｌｅＱｕａｄ；カラム：  ＡｃｑｕｉｔｙＵＰＬＣＢＥＨＣ１８１．７μｍ、５０×２．１ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．１％ギ酸（９９％）、溶離液Ｂ：アセトニトリル；勾配：０−１．６分１−９９％Ｂ、１．６−２．０分９９％Ｂ；流量：０．８ｍＬ／分；カラムオーブン：６０℃；ＤＡＤ走査：２１０−４００ｎｍ。
【０３３０】
方法３５：
装置：Ｔｈｅｒｍｏ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  ＤＳＱＩＩ、Ｔｈｅｒｍｏ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｔｒａｃｅ  ＧＣ  Ｕｌｔｒａ；カラム：Ｒｅｓｔｅｋ  ＲＴＸ−３５ＭＳ、１５ｍ×２００μｍ×０．３３μｍ；ヘリウム定常流：１．２０ｍＬ／分；オーブン：６０℃；注入口：２２０℃；勾配：６０℃、３０℃／分→３００℃（３．３３分保持）。
【０３３１】
方法３６：
装置：Ａｇｉｌｅｎｔ  １２９０  ＵＰＬＣ  ＭＳ  ６２３０ＴＯＦ；カラム：ＢＥＨＣ１８１．７μｍ、５０×２．１ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．０５％ギ酸（９９％）、溶離液Ｂ：アセトニトリル＋０．０５％ギ酸（９９％）；勾配：０−１．７分２−９０％Ｂ、１．７−２．０分９０％Ｂ；流量：１．２ｍＬ／分；カラムオーブン：６０℃；ＤＡＤ走査：１９０−４００ｎｍ。
【０３３２】
方法３７：
カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｓｈｉｅｌｄ  ＲＰ１８（Ｗａｔｅｒｓ）、３．５μｍ、４．６×５０ｍｍ；移動相Ａ：５ｍＭ重炭酸アンモニウム水溶液、移動相Ｂ：メタノール；勾配：０．０分５％Ｂ→７．０分９５％Ｂ→１０．０分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．２ｍＬ／分。
【０３３３】
方法３８：
カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８（Ｓｕｐｅｌｃｏ）、２．７μｍ、２．１×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％ＴＦＡ／水、移動相Ｂ：０．０５％ＴＦＡ／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→３．０分４０％Ｂ→４．０分９５％Ｂ→５．０分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．０ｍＬ／分。
【０３３４】
方法３９：
カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８（Ｓｕｐｅｌｃｏ）、２．７μｍ、２．１×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．１％ギ酸水溶液、移動相Ｂ：０．１％ギ酸／アセトニトリル；勾配：０．０分１０％Ｂ→２．１分９５％Ｂ→３．０分９５％Ｂ；カラムオーブン：４５℃；流量：１．０ｍＬ／分。
【０３３５】
方法４０：
カラム：Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＸＢ−Ｃ１８（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ）、２．６μｍ、３．０×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．１％ギ酸水溶液、移動相Ｂ：０．１％ギ酸／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→１．１分１００％Ｂ→１．７分１００％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．２ｍＬ／分。
【０３３６】
方法４１：
カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８（Ｓｕｐｅｌｃｏ）、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％ＴＦＡ／水、移動相Ｂ：０．０５％ＴＦＡ／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→２．０分９５％Ｂ→２．７分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．５ｍＬ／分。
【０３３７】
方法４２：
カラム：ＣＯＲＴＥＣＳ  Ｃ１８（Ｗａｔｅｒｓ）、２．７μｍ、２．１×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．１％ギ酸水溶液、移動相Ｂ：０．１％ギ酸／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→１．１分１００％Ｂ→１．６分１００％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：０．８ｍＬ／分。
【０３３８】
方法４３：
カラム：ＣＯＲＴＥＣＳ  Ｃ１８（Ｗａｔｅｒｓ）、２．７μｍ、２．１×５０ｍｍ、移動相Ａ：０．１％ギ酸水溶液、移動相Ｂ：０．１％ギ酸／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→２．０分９５％Ｂ→２．６分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：０．８ｍＬ／分。
【０３３９】
方法４４：
カラム：ＣＯＲＴＥＣＳ  Ｃ１８（Ｗａｔｅｒｓ）、２．７μｍ、２．１×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％ＴＦＡ／水、移動相Ｂ：０．０５％ＴＦＡ／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→１．１分１００％Ｂ→２．０分１００％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．０ｍＬ／分。
【０３４０】
方法４５：
カラム：Ｏｍｅｇａ、３．０μｍ、２．１×３０ｍｍ；移動相Ａ：０．１％ギ酸水溶液、移動相Ｂ：０．１％ギ酸／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→２．０分９５％Ｂ→２．６分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．２ｍＬ／分。
【０３４１】
方法４６：
カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８（Ｓｕｐｅｌｃｏ）、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％ＴＦＡ／水、移動相Ｂ：０．０５％ＴＦＡ／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→２．１分１００％Ｂ→２．８分１００％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．５ｍＬ／分。
【０３４２】
方法４７：
カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８（Ｓｕｐｅｌｃｏ）、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％ＴＦＡ／水、移動相Ｂ：０．０５％ＴＦＡ／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→３．０分１００％Ｂ→４．５分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．５ｍＬ／分。
【０３４３】
方法４８：
カラム：Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ−Ｃ１８（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ）、２．６μｍ、３．０×５０ｍｍ；移動相Ａ：５ｍＭ炭酸水素アンモニウム水溶液、移動相Ｂ：アセトニトリル；勾配：０．０分１０％Ｂ→２．０分９５％Ｂ→２．６分９５％Ｂ；カラムオーブン４０℃；流量：１．２ｍＬ／分。
【０３４４】
方法４９：
カラム：ＣＯＲＴＥＣＳ  Ｃ１８（Ｗａｔｅｒｓ）、２．７μｍ、２．１×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．１％ギ酸水溶液、移動相Ｂ：０．１％ギ酸／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→２．０分９５％Ｂ→２．６分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．２ｍＬ／分。
【０３４５】
方法５０：
カラム：Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＸＲ−ＯＤＳ（Ｓｈｉｍａｄｚｕ）、２．２μｍ、３．０×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％トリフルオロ酢酸水溶液、移動相Ｂ：０．０５％トリフルオロ酢酸／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→２．０分９５％Ｂ→２．７分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．５ｍＬ／分。
【０３４６】
方法５１：
カラム：ＣＯＲＴＥＣＳ  Ｃ１８（Ｗａｔｅｒｓ）、２．７μｍ、２．１×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．１％ギ酸水溶液、移動相Ｂ：０．１％ギ酸／アセトニトリル；勾配：０．０分３０％Ｂ→３．５分９５％Ｂ→４．１分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：０．８ｍＬ／分。
【０３４７】
方法５２：
カラム：Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８（Ｓｕｐｅｌｃｏ）、２．７μｍ、２．１×５０ｍｍ；移動相Ａ：０．０５％トリフルオロ酢酸水溶液、移動相Ｂ：０．０５％トリフルオロ酢酸／アセトニトリル；勾配：０．０分５％Ｂ→２．０分９５％Ｂ→２．７分９５％Ｂ；カラムオーブン：４０℃；流量：１．５ｍＬ／分。
【０３４８】
方法５３：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  ＭＳ  ＳＱ  Ｄｅｔｅｃｔｏｒ２、ＧＣ  Ａｇｉｌｅｎｔ  Ａ７８９０；カラム：Ｒｅｓｔｅｋ  ＲＴＸ−３５ＭＳ、１５ｍ×２００μｍ×０．３３μｍ；ヘリウム定常流：１．２０ｍＬ／分；オーブン：６０℃；注入口：２４０℃；勾配：６０℃、３０℃／分→３００℃（３．３３分保持）。
【０３４９】
分取ＨＰＬＣ方法：
方法Ｐ１：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ−１８、１２５×３０ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．１％ギ酸、溶離液Ｂ：アセトニトリル；勾配：９０：１０→５：９５；流量：７５ｍＬ／分；ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０３５０】
方法Ｐ２：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ−１８、１２５×３０ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．１％ＴＦＡ、溶離液Ｂ：アセトニトリル；勾配：９０：１０→５：９５；流量：７５ｍＬ／分；ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０３５１】
方法Ｐ３：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  Ｐｒｅｐ  ＬＣ／ＭＳ  Ｓｙｓｔｅｍ；カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ５μｍ、１００×３０ｍｍ；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル；流量：６５ｍＬ／分＋アンモニア水溶液５．０ｍＬ（２％アンモニア水）；カラム注入箇所；勾配：０．０−２．０分３０％Ｂ、２．０−２．２分３０％Ｂ→５０％Ｂ、２．２−７．０分５０％Ｂ→９０％Ｂ、７．０−７．５分９０％Ｂ→９２％Ｂ、７．５−９．０分９２％Ｂ；カラムオーブン：ＲＴ；ＵＶ検出：２００−４００ｎｍ。
【０３５２】
方法Ｐ４：
カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ５μｍ、７５×３０ｍｍ；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル／水８０：２０＋１％水酸化アンモニウム水溶液、溶離液Ｃ：アセトニトリル；勾配：０．０分９５％Ａ＋５％Ｂ→１．０分９５％Ａ＋５％Ｂ→６．５分６７．６％Ａ＋５％Ｂ＋２７．４％Ｃ→６．８４分５％Ｂ＋９５％Ｃ→７．８５分５％Ｂ＋９５％Ｃ→８．１２分９５％Ａ＋５％Ｂ；流量：８０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０３５３】
方法Ｐ５：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ−１８、１０μｍ、２５０×４０ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．１％ギ酸、溶離液Ｂ：アセトニトリル；勾配：０−２．５分１０％Ｂ、２．５−１４．５分１０％Ｂ→９５％Ｂ、１４．５−２０分９５％Ｂ；流量：１５０ｍＬ／分；ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０３５４】
方法Ｐ６：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  Ｐｒｅｐ  ＬＣ／ＭＳ  Ｓｙｓｔｅｍ；カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ５μｍ、１００×３０ｍｍ；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル；流量：６５ｍＬ／分＋アンモニア水溶液５．０ｍＬ（２％アンモニア水）；カラム注入箇所；勾配：０．０−２．０分５０％Ｂ、２．０−２．２分５０％Ｂ→７０％Ｂ、２．２−７．０分７０％Ｂ→９２％Ｂ、７．０−９．０分９２％Ｂ；カラムオーブン：ＲＴ；ＵＶ検出：２００−４００ｎｍ。
【０３５５】
方法Ｐ７：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  Ｐｒｅｐ  ＬＣ／ＭＳ  Ｓｙｓｔｅｍ；カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ５μｍ、１００×３０ｍｍ；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル；流量：６５ｍＬ／分＋アンモニア水溶液５．０ｍＬ（２％アンモニア水）；カラム注入箇所；勾配：０．０−２．０分１０％Ｂ、２．０−２．２分１０％Ｂ→３０％Ｂ、２．２−７．０分３０％Ｂ→７０％Ｂ、７．０−７．５分７０％→９２％Ｂ、７．５−９．０分９２％Ｂ；カラムオーブン：ＲＴ；ＵＶ検出：２００−４００ｎｍ。
【０３５６】
方法Ｐ８：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  Ｐｒｅｐ  ＬＣ／ＭＳ  Ｓｙｓｔｅｍ；カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ５μｍ、１００×３０ｍｍ；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル；流量：６５ｍＬ／分＋アンモニア水溶液５．０ｍＬ（２％アンモニア水）；カラム注入箇所；勾配：０．０−２．０分３０％Ｂ、２．０−２．２分３０％Ｂ→５０％Ｂ、２．２−７．０分５０％Ｂ→９０％Ｂ、７．０−７．５分９０％Ｂ→９２％Ｂ、７．５−９．０分９２％Ｂ；カラムオーブン：ＲＴ；ＵＶ検出：２００−４００ｎｍ。
【０３５７】
方法Ｐ９：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  Ｐｒｅｐ  ＬＣ／ＭＳ  Ｓｙｓｔｅｍ；カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ５μｍ、１００×３０ｍｍ；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル；流量：６５ｍＬ／分＋アンモニア水溶液５．０ｍＬ（２％アンモニア水）；カラム注入箇所；勾配：０．０−２．０分１０％Ｂ、２．０−２．２分１０％Ｂ→２０％Ｂ、２．２−７．０分２０％Ｂ→６０％Ｂ、７．０−７．５分６０％Ｂ→９２％Ｂ、７．５−９．０分９２％Ｂ；カラムオーブン：ＲＴ；ＵＶ検出：２００−４００ｎｍ。
【０３５８】
方法Ｐ１０：
装置：Ｗａｔｅｒｓ  Ｐｒｅｐ  ＬＣ／ＭＳ  Ｓｙｓｔｅｍ；カラム：ＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘＫｉｎｅｔｅｘ  Ｃ１８５μｍ、１００×３０ｍｍ；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：アセトニトリル；流量：６５ｍＬ／分＋２％ギ酸水溶液５．０ｍＬ；カラム注入箇所；勾配：０．０−２．０分１０％Ｂ、２．０−２．２分１０％Ｂ→３０％Ｂ、２．２−７．０分３０％Ｂ→７０％Ｂ、７．０−７．５分７０％Ｂ→９２％Ｂ、７．５−９．０分９２％Ｂ；カラムオーブン：ＲＴ；ＵＶ検出：２００−４００ｎｍ。
【０３５９】
方法Ｐ１１：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ−１８、１２５×３０ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．１％ギ酸、溶離液Ｂ：アセトニトリル；勾配：０．０−２．５分１０％Ｂ、２．５−１４．５分１０％Ｂ→９５％Ｂ、１４．５−２０．０分９５％Ｂ；流量：７５ｍＬ／分；ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０３６０】
方法Ｐ１２：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  ＲＰＣ−１８１０μｍ、１２５×３０ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．１％アンモニア水、溶離液Ｂ：アセトニトリル；手動注入：Ｒｈｅｏｄｙｎｅ  ３７２５ｉ０３８；カラムオーブン：ＲＴ；ＵＶ検出：２０８−４００ｎｍ。
【０３６１】
方法Ｐ１３：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  ＲＰＣ−１８１０μｍ、１２５×３０ｍｍ；溶離液Ａ：水、溶離液Ｂ：１リットルアセトニトリル＋５ｍＬギ酸（２％水溶液）；手動注入：Ｒｈｅｏｄｙｎｅ  ３７２５ｉ０３８；カラムオーブン：ＲＴ；ＵＶ検出：２０８−４００ｎｍ。
【０３６２】
方法Ｐ１４：
カラム：Ｒｅｐｒｏｓｉｌ  Ｃ−１８、２０５×５０ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．１％ギ酸；溶離液Ｂ：アセトニトリル；勾配：０．０−５．０分１０％Ｂ、５．０−１７．５分１０％Ｂから９５％Ｂ、１７．５−２１．０分９５％Ｂ；流量：１５０ｍＬ／分、ＵＶ−検出：２１０ｎｍ。
【０３６３】
方法Ｐ１５：
カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８  ２５０×５０ｍｍ×１０μｍ；溶離液Ａ：水＋０．０５％アンモニア；溶離液Ｂ：アセトニトリル；勾配：０−２８分１０％Ｂ→３５％Ｂ。
【０３６４】
方法Ｐ１６：
カラム：Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ１８、１０μｍ、１２５ｍｍ×３０ｍｍ；溶離液Ａ：水＋０．１％ギ酸、溶離液Ｂ：アセトニトリル；勾配：０．００−４．８８分８０％Ａ；４．８８−２０．０３分勾配８０％から５％Ａ；２０．０３−２３．００分勾配５％から８０％Ａ；２３．００−２４．９９分８０％Ａ；カラム温度：室温；流量：７５ｍＬ／分；ＵＶ検出：２１０ｎｍ。
【０３６５】
キラル固定相での分取クロマトグラフィー
ラセミ化合物を適切な溶媒に溶かし、キラル固定相での分取クロマトグラフィーを行った。その固定相は市販品であった。エナンチオマー分離に好適なカラムは、分析試験動作に基づいて次のＤａｉｃｅｌ  Ｐｈａｓｅ：ＡＤ−Ｈ、ＡＳ−Ｈ、ＡＹ−Ｈ、ＡＺ−Ｈ、ＯＪ−Ｈ、ＯＤ−Ｈ、ＯＺ−Ｈ、ＯＸ−Ｈ、ＩＡ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、ＩＥ、ＩＦ、ＩＧ、ＩＨから選択した。エナンチオマーは、液体クロマトグラフィー又は超臨界流体クロマトグラフィーによって分離した。液体クロマトグラフィーの場合、ｎ−ヘプタンとエタノール又はｎ−ヘプタンと２−プロパノールの混合物を移動相として用い、それに、適宜に、それぞれ、ジエチルアミン又はトリエチルアミンを塩基性調整剤として加えたか、トリフルオロ酢酸又はギ酸を酸性調整剤として加えた。超臨界流体クロマトグラフィーの場合、同じ固定相を用い、移動相として超臨界二酸化炭素とメタノール、エタノール又は２−プロパノールの混合物を用いた。適切な場合、ジエチルアミンを、塩基性調整剤としてアルコール系溶媒に加えた。概して、最初に溶出するエナンチオマーは「エナンチオマー１」と称し、２番目に溶出するエナンチオマーは「エナンチオマー２」と称する。
【０３６６】
出発化合物及び中間体
中間体１Ａ
ジエチル１−［２−（ナフタレン−２−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２８】
2021523910.tif 000033
【０３６７】
ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（５．００ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）のアセトン（６０ｍＬ）中溶液に、２−ブロモ−１−（２−ナフチル）エタノン（５．８７ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４．２３ｇ、３０．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去した後、濾液を減圧下に濃縮し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に溶媒留去して、標題化合物８．６０ｇ（理論値の９３％、純度９７％）を得た。
【０３６８】
LC/MS [方法1]: Rt = 2.13分; MS (ESIpos): m/z = 381 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 8.53 (s, 1H), 7.92-8.04 (m, 4H), 7.59-7.70 (m, 2H), 7.51 (s, 1H), 6.28 (s, 2H), 4.46 (q, 2H), 4.31 (q, 2H), 1.44 (t, 3H), 1.34 (t, 3H).
中間体２Ａ
エチル６−（２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２９】
2021523910.tif 000034
【０３６９】
ジエチル１−［２−（２−ナフチル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１Ａ、２．００ｇ、５．３ｍｍｏｌ）の酢酸（２０ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（１０．１０ｇ、１３１．４ｍｍｏｌ）を加えた。終夜還流後、反応混合物を冷却して室温とし、減圧下に濃縮した。残留物を水で希釈し、水酸化ナトリウムで中和した。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物１．５０ｇ（理論値の８１％、純度９２％）を得た。
【０３７０】
LC/MS [方法1]: Rt = 1.80分; MS (ESIpos): m/z = 334 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.47 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.94-8.05 (m, 4H), 7.55-7.60 (m, 2H), 7.27 (s, 1H), 4.35 (q, 2H), 1.35 (t, 3H).
中間体３Ａ
６−（２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３０】
2021523910.tif 000035
【０３７１】
エチル６−（２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２Ａ、２５．００ｇ、７５．０ｍｍｏｌ）の水（５００ｍＬ）及びエタノール（５００ｍＬ）中懸濁液に、２Ｍ水酸化ナトリウム溶液（３００ｍＬ、６００．０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間攪拌後、得られた混合物を水で希釈し、氷浴冷却下に濃塩酸でｐＨ１〜２に調節した。固体を濾過によって回収し、真空乾燥して、標題化合物１７．００ｇ（理論値の７３％、純度９８％）を得た。
【０３７２】
LC/MS [方法2]: Rt = 1.17分; MS (ESIpos): m/z = 306 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.30 (s, 1H), 11.90 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.98-8.06 (m, 3H), 7.88-7.92 (m, 1H), 7.59-7.63 (m, 2H), 7.40 (s, 1H).
中間体４Ａ
（１Ｓ）−１−アミノ−２−メチル−１−フェニルプロパン−２−オール
【化３１】
2021523910.tif 000036
【０３７３】
メチル（２Ｓ）−アミノ（フェニル）エタノエート塩酸塩（５００ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液に、ブロモ（メチル）マグネシウム（１８．０ｍＬ、１．０Ｍ  ＴＨＦ中溶液、１８．０ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。添加完了後、反応混合物を昇温させて室温とし、終夜攪拌した。次に、１．０Ｍ塩酸で反応停止し、水層をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄した。有機層を廃棄した。水層を、１．０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とし、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、揮発分を減圧下に除去した。残留物を、塩基性シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（溶離液：メタノール／ジクロロメタンの勾配）によって精製した。収量：２４３ｍｇ（理論値の５９％）。
【０３７４】
LC/MS [方法4]: Rt = 1.01分; MS (ESIpos): m/z = 166 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.38-7.31 (m, 2H), 7.28-7.22 (m, 2H), 7.22-7.16 (m, 1H), 4.35 (s, 1H), 3.67 (s, 1H), 1.84 (br. s, 2H), 1.01 (s, 3H), 0.95 (s, 3H).
中間体５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル−３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレート
【化３２】
2021523910.tif 000037
【０３７５】
ｔｅｒｔ−ブチル３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（５０．００ｇ、２９２．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５００ｍＬ）中溶液に、エチルマグネシウムブロマイド（３５０．５ｍＬ、３５０．５ｍｍｏｌ、１Ｍ  ＴＨＦ中溶液）を、攪拌しながら０℃で窒素雰囲気下に滴下した。室温で５時間攪拌後、反応混合物を冷却して０℃とし、塩化アンモニウム水溶液３００ｍＬに投入し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に溶媒留去して、標題化合物５８．００ｇ（理論値の９８％）を得た。
【０３７６】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 5.48 (s, 1H), 3.55-3.66 (m, 4H), 1.60 (q, 2H), 1.38 (s, 9H), 0.85 (t, 3H).
中間体６Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル−３−［（メチルスルホニル）オキシ］アゼチジン−１−カルボキシレート
【化３３】
2021523910.tif 000038
【０３７７】
ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル−３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレート（中間体５Ａ、４５．００ｇ、２２３．６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４６．７５ｍＬ、３３５．４ｍｍｏｌ）の脱水ジクロロメタン（５００ｍＬ）中溶液を氷冷し、それにメチルスルホニルクロライド（３０．７３ｇ、２６８．３ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で終夜攪拌後、反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に溶媒留去して、標題化合物７０．００ｇ（理論値の９５％、純度８５％）を得た。
【０３７８】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 4.09-4.12 (m, 2H), 3.87-3.90 (m, 2H), 3.28 (s, 3H), 2.02 (q, 2H), 1.37 (s, 9H), 0.94 (t, 3H).
中間体７Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル３−アジド−３−エチルアゼチジン−１−カルボキシレート
【化３４】
2021523910.tif 000039
【０３７９】
ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル−３−［（メチルスルホニル）オキシ］アゼチジン−１−カルボキシレート（中間体６Ａ、６５．００ｇ、１９７．８ｍｍｏｌ、純度８５％）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３００ｍＬ）中溶液に、アジ化ナトリウム（２５．７２ｇ、３９５．６ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。得られた混合物を１００℃で終夜加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物を水６００ｍＬに投入し、酢酸エチルで抽出した（６００ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に溶媒留去して、標題化合物３５．３７ｇ（理論値の１９％、純度２５％）を得た。
【０３８０】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.95-4.10 (m, 2H), 3.65-3.70 (m, 2H), 1.80 (q, 2H), 1.40 (s, 9H), 0.88 (t, 3H).
中間体８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−３−エチルアゼチジン−１−カルボキシレート
【化３５】
2021523910.tif 000040
【０３８１】
ｔｅｒｔ−ブチル３−アジド−３−エチルアゼチジン−１−カルボキシレート（中間体７Ａ、３．２０ｇ、３．５ｍｍｏｌ、純度２５％）のメタノール（５０ｍＬ）中溶液に、１０％パラジウム／活性炭（３．００ｇ）を加えた。得られた混合物を環境温度で水素雰囲気（２〜３気圧）下に終夜高攪拌し、Ｃｅｌｉｔｅで濾過した。濾液を減圧下に溶媒留去し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル４：１）によって精製して、標題化合物５５１．７ｍｇ（理論値の７７％）を得た。
【０３８２】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.48-3.59 (m, 4H), 2.00 (br. s, 2H), 1.54 (q, 2H), 1.38 (s, 9H), 0.85 (t, 3H).
中間体９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキシレート
【化３６】
2021523910.tif 000041
【０３８３】
５−ブロモ−２−メトキシピリジン（３０．００ｇ、１５９．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５００ｍＬ）中溶液に、−７８℃で窒素雰囲気下にｎ−ブチルリチウム（７０．２ｍＬ、１７５．５ｍｍｏｌ、２．５Ｍヘキサン中溶液）を滴下した。−７８℃で３０分間攪拌後、−７８℃でｔｅｒｔ−ブチル３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（２４．８３ｇ、１４５．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中溶液を滴下した。得られた混合物を−７８℃でさらに２時間攪拌し、氷水で反応停止し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル３：１）によって精製して、標題化合物４０．００ｇ（理論値の９２％、純度９４％）を得た。
【０３８４】
LC/MS [方法5]: Rt = 0.90分; MS (ESIpos): m/z = 281 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.27 (s, 1H), 7.76-7.79 (m, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.39 (s, 1H), 4.00-4.08 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 1.39 (s, 9H).
中間体１０Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル３−アジド−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキシレート
【化３７】
2021523910.tif 000042
【０３８５】
ｔｅｒｔ−ブチル３−ヒドロキシ−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキシレート（中間体９Ａ、２０ｇ、７１．３ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（３２．７ｇ、１２４．９ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下にＴＨＦ  ３００ｍＬに溶かした。ジフェニルホスホロアジデート（２４．６ｍＬ、１１４．２ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルアゾジカルボキシレート（２０．５ｍＬ、１２８．４ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で１６時間攪拌した。次に、水（２５０ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した（２００ｍＬで３回）。合わせた抽出液を水（２００ｍＬで２回）及びブライン（２００ｍＬで２回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過、濃縮及びシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６６０ｇ；溶離液：０％から３０％酢酸エチル／石油エーテル）によって、標題化合物を得た。収量：７．４ｇ（理論値の３２％、純度９４％）。
【０３８６】
LC/MS [方法6]: Rt = 1.18分; MS (ESIpos): m/z = 306 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.31 (s, 1H), 7.82 (d, 1H), 6.91 (d, 1H), 4.37 (d, 2H), 4.17 (d, 2H), 3.87 (s, 3H), 1.39 (s, 9H).
中間体１１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキシレート
【化３８】
2021523910.tif 000043
【０３８７】
ｔｅｒｔ−ブチル３−アジド−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキシレート（中間体１０Ａ、５．００ｇ、純度８６％、１４．０ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍＬ）中溶液に、１０％パラジウム／活性炭（１．００ｇ、９４０μｍｏｌ  Ｐｄ）を加え、混合物を水素雰囲気（２〜３気圧）下に室温で攪拌した。攪拌後終夜、触媒を濾去し、溶媒を減圧下に除去した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：０％から７０％酢酸エチル／石油エーテル）によって精製して、標題化合物２．５０ｇ（理論値の６０％、純度９３％）を得た。
【０３８８】
LC/MS [方法1]: Rt = 1.24分; MS (ESIpos): m/z = 280 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.25 (s, 1H), 7.77 (d, 1H), 6.79 (d, 1H), 4.01 (d, 2H), 3.87 (d, 2H), 3.82 (s, 3H), 1.38 (s, 9H).
中間体１２Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｓ）−４−フェニル−１，２，３−オキサチアゾリジン−３−カルボキシレート２，２−ジオキシド
【化３９】
2021523910.tif 000044
【０３８９】
トリエチルアミン（５．２ｍＬ、３７ｍｍｏｌ）を、塩化チオニル（１．４ｍＬ、１９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６０．０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を冷却して−６０℃とした。ｔｅｒｔ−ブチル［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］カーバメート（４．００ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中溶液を滴下し、反応液を−６０℃で２時間攪拌した。昇温させて室温とした後、水を加え、層を分離した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒留去して乾固させた。残留物をアセトニトリル（４０ｍＬ）に溶かし、過ヨウ素酸ナトリウム（３．９７ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）及び塩化ルテニウム（ＩＩＩ）３水和物（４４１ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。混合物を０℃で終夜及び室温で１日間攪拌した。水及び酢酸エチルを加え、不溶物を濾過によって除去した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒留去して乾固させて、標題化合物を得た（４．２０ｇ、理論値の７３％、純度８８％）。その生成物を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０３９０】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.91分; MS (ESIneg): m/z = 344 [M-H+HCO2H]-.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.48-7.28 (m, 5H), 5.53 (dd, 1H), 5.04 (dd, 1H), 4.61 (dd, 1H), 1.33 (s, 9H).
中間体１３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル［（１Ｓ）−２−（モルホリン−４−イル）−１−フェニルエチル］カーバメート
【化４０】
2021523910.tif 000045
【０３９１】
ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｓ）−４−フェニル−１，２，３−オキサチアゾリジン−３−カルボキシレート２，２−ジオキシド（中間体１２Ａ、９８６ｍｇ、純度５８％、１．９１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１６．０ｍＬ）中溶液を冷却して０℃とし、モルホリン（６７０μＬ、７．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌してから、炭酸アンモニウム水溶液（１．０Ｍ、５．０ｍＬ）を加えた。混合物を再度室温で終夜攪拌してから、ｐＨを５に調節し、攪拌を室温で３日間続けた。反応混合物を溶媒留去して乾固させて、標題化合物を得た。収量：６６０ｍｇ（理論値の６１％、純度５４％）。その生成物を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０３９２】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.01分; MS (ESIpos): m/z = 307 [M+H]+.
中間体１４Ａ
（１Ｓ）−２−（モルホリン−４−イル）−１−フェニルエタンアミン二塩酸塩
【化４１】
2021523910.tif 000046
【０３９３】
ｔｅｒｔ−ブチル［（１Ｓ）−２−（モルホリン−４−イル）−１−フェニルエチル］カーバメート（中間体１３Ａ、６６０ｍｇ、純度５４％、１．１６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４．０ｍＬ）中溶液を、室温でアニソール（６３０μＬ、５．８ｍｍｏｌ）及び塩化水素（２．９ｍＬ、４．０Ｍジオキサン中溶液、１２ｍｍｏｌ）で処理した。室温で終夜攪拌後、反応混合物を溶媒留去して乾固させて、標題化合物を得た。収量：４５３ｍｇ（理論値の９８％、純度７０％）。その生成物を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０３９４】
中間体１５Ａ
エチル４−メチル−３−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝ペンタ−２−エノエート
【化４２】
2021523910.tif 000047
【０３９５】
エチル４−メチル−３−オキソペンタノエート１０．０ｇ（６３．２ｍｍｏｌ）のトルエン（４００ｍＬ）中溶液に、１０℃で水酸化リチウム（１１．４ｇ、４７４．１ｍｍｏｌ）の水溶液（水１２０ｍＬ）を加えた。１０℃で５分間攪拌後、無水トリフルオロメタンスルホン酸（２１．５ｍＬ、１２６．４ｍｍｏｌ）を、温度を２５℃以下に維持しながら、反応混合物にゆっくり加えた。２時間攪拌後、反応混合物を水４００ｍＬに投入し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過及び溶媒留去によって、標題化合物１６．５ｇ（理論値の７３％、純度８１％）を得た。
【０３９６】
LC/MS [方法8]: Rt = 1.43分; MS (ESIpos): m/z = 291 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 6.12 (d, 1H), 4.17 (q, 2H), 2.57 (sept, 1H), 1.23 (t, 3H), 1.15 (d, 6H).
中間体１６Ａ
ジエチル４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化４３】
2021523910.tif 000048
【０３９７】
エチル４−メチル−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ペンタ−２−エノエート（中間体１５Ａ、１６．５０ｇ、４８．９ｍｍｏｌ、純度８１％）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１７０ｍＬ）中溶液に、エチル２−ジアゾアセテート（８．４５ｇ、７３．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．８３ｇ、２．４ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（１２．６ｍＬ、９７．９ｍｍｏｌ）をその順で加えた。得られた混合物を室温３時間で攪拌し、次に６０℃で終夜加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物を水（５００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（６６０ｇシリカゲル；溶離液：２０％酢酸エチル／石油エーテル）によって精製して、標題化合物７．６６ｇ（理論値の６１％）を得た。
【０３９８】
LC/MS [方法9]: Rt = 1.43分; MS (ESIpos): m/z = 255 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 14.20 (s, 1H), 4.32 (br. s, 4H), 3.83-3.92 (m, 1H), 1.25-1.32 (m, 12H).
中間体１７Ａ
ジエチル１−［２−（ナフタレン−２−イル）−２−オキソエチル］−４−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化４４】
2021523910.tif 000049
【０３９９】
微粉化炭酸カリウム（９８２ｍｇ、７．１１ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（ナフタレン−２−イル）エタノン（１．６４ｇ、６．４６ｍｍｏｌ）を、ジエチル４−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１６Ａ、１．６６ｇ、６．４６ｍｍｏｌ）のアセトン（２８ｍＬ）中溶液に加えた。水３滴を加え、混合物を室温で終夜攪拌した。追加の２−ブロモ−１−（ナフタレン−２−イル）エタノン（３２８ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）を加え、攪拌を室温で４時間続けた。不溶物を濾去し、濾液を溶媒留去して乾固させた。残留物を水及びジクロロメタンに溶かし、層を分離した。水層をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、疎水性相分離濾紙で濾過し、溶媒留去して乾固させて、標題化合物を得た。収量：３．５０ｇ（理論値の５９％、純度４６％）。その生成物を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０４００】
LC/MS [方法34]: Rt = 1.47分; MS (ESIpos): m/z = 423 [M+H]+.
中間体１８Ａ
エチル６−（ナフタレン−２−イル）−４−オキソ−３−（プロパン−２−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化４５】
2021523910.tif 000050
【０４０１】
ジエチル１−［２−（ナフタレン−２−イル）−２−オキソエチル］−４−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１７Ａ、３．５０ｇ、純度４６％、３．８１ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（５．８７ｇ、７６．２ｍｍｏｌ）の酢酸（３４ｍＬ）中溶液を、還流下に終夜加熱した。冷却して室温とした後、混合物を氷水上に注ぎ、混合物を、水酸化ナトリウム水溶液を加えることで中和した。沈殿を濾去し、水で洗浄した。回収した固体をジクロロメタンに溶かし、水を加え、層を分離した。水層をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、疎水性相分離濾紙で濾過し、溶媒留去して乾固させて、粗標題化合物を得た。収量：２．４８ｇ（定量的）。その生成物を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０４０２】
LC/MS [方法34]: Rt = 1.37分; MS (ESIpos): m/z = 376 [M+H]+.
中間体１９Ａ
６−（ナフタレン−２−イル）−４−オキソ−３−（プロパン−２−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化４６】
2021523910.tif 000051
【０４０３】
水酸化ナトリウム水溶液（３０．０ｍＬ、１．０Ｍ、３０．０ｍｍｏｌ）を、エチル６−（ナフタレン−２−イル）−４−オキソ−３−（プロパン−２−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１８Ａ、１．４０ｇ、３．７３ｍｍｏｌ）のエタノール（４８ｍＬ）及び水（４８ｍＬ）中懸濁液に加えた。混合物を５０分間超音波処理し、室温で終夜攪拌した。エタノールを留去し、残った水相を、濃塩酸でｐＨ２までの酸性とした。沈殿を濾去し、水で洗浄し、１００℃で真空乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．２１ｇ（理論値の７９％、純度８４％）。その生成物を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０４０４】
LC/MS [方法34]: Rt = 1.08分; MS (ESIpos): m/z = 348 [M+H]+.
中間体２０Ａ
２−ブロモ−１−（３，４−ジメチルフェニル）エタノン
【化４７】
2021523910.tif 000052
【０４０５】
１−（３，４−ジメチルフェニル）エタノン（２０．０ｇ、１３５ｍｍｏｌ）及びフェニルトリメチルアンモニウムトリブロマイド（５０．７ｇ、１３５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２００ｍＬ）中溶液を室温で終夜攪拌した。アンモニウム塩を濾去し、フィルターケーキを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下に溶媒留去して、標題化合物３４．４０ｇ（理論値の７９％、純度７０％）を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階に直接用いた。
【０４０６】
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 7.74 (s, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.23 (d, 1H), 4.42 (s, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.31 (s, 3H).
中間体２１Ａ
ジエチル１−［２−（３，４−ジメチルフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化４８】
2021523910.tif 000053
【０４０７】
ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（２０．０ｇ、９４．３ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（３，４−ジメチルフェニル）エタノン（中間体２０Ａ、３３．６ｇ、１０４ｍｍｏｌ、純度７０％）及び炭酸カリウム（１４．３ｇ、１０４ｍｍｏｌ）のアセトン（２５０ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去し、濾液を濃縮し、ジクロロメタンと水との間で分配した。有機相を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に溶媒留去した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル７：３）によって精製して、標題化合物３５．０ｇ（理論値の９１％、純度８８％）を得た。
【０４０８】
LC/MS [方法10]: Rt = 1.21分; MS (ESIpos): m/z = 359 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 7.72 (s, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.25 (d, 1H), 6.07 (s, 2H), 4.42 (q, 2H), 4.13 (q, 2H), 2.32 (s, 6H), 1.40 (t, 3H), 1.30 (t, 3H).
中間体２２Ａ
エチル６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化４９】
2021523910.tif 000054
【０４０９】
ジエチル１−［２−（３，４−ジメチルフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２１Ａ、３５．０ｇ、８６．３ｍｍｏｌ、純度８８％）の酢酸（２００ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（１３３ｇ、１．７３ｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を加熱して１１０℃として終夜経過させた。冷却して室温とした後、反応混合物を氷水に投入した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物２５．０ｇ（理論値の９３％）を得た。
【０４１０】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.68 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.25 (d, 1H), 4.34 (q, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.33 (t, 3H).
中間体２３Ａ
６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化５０】
2021523910.tif 000055
【０４１１】
エチル６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２２Ａ、８．３０ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）のエタノール（４０ｍＬ）中懸濁液に、水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ、３．０Ｍ）を加えた。室温で４時間攪拌後、３Ｍ塩酸でｐＨ値を６に調節した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物６．００ｇ（理論値の７６％、純度９６％）を得た。
【０４１２】
LC/MS [方法2]: Rt = 1.13分; MS (ESIpos): m/z = 284 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.24 (s, 1H), 11.68 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.25 (d, 1H), 2.28 (s, 3H), 2.27 (s, 3H).
中間体２４Ａ
メチル４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−カルボキシレート
【化５１】
2021523910.tif 000056
【０４１３】
メチル３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−カルボキシレート（５．００ｇ、２５．９ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３．９３ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７５ｍＬ）中混合物に、ヨードメタン（２．１ｍＬ、３３．６ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で６時間攪拌後、追加のヨードメタン（２．１ｍＬ、３３．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去した後、濾液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル１：１）によって精製して、標題化合物２．６０ｇ（理論値の４６％）を得た。
【０４１４】
LC/MS [方法12]: Rt = 1.03分; MS (ESIpos): m/z = 208 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.17-7.22 (m, 2H), 6.72 (d, 1H), 4.25-4.28 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.21-3.24 (m, 2H), 2.83 (s, 3H).
中間体２５Ａ
４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−カルボン酸
【化５２】
2021523910.tif 000057
【０４１５】
メチル４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−カルボキシレート（中間体２４Ａ、２．６０ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）のメタノール（５０ｍＬ）及び水（３０ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム（２．５１ｇ、６２．７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜攪拌後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、１．０Ｍ塩酸でｐＨ３に調節した。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物２．１０ｇ（理論値の８６％、純度９４％）を得た。
【０４１６】
LC/MS [方法12]: Rt = 0.81分; MS (ESIpos): m/z = 194 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, CD3OD): δ [ppm] = 7.33-7.36 (m, 2H), 6.72-6.76 (m, 1H), 4.33-4.36 (m, 2H), 3.27-3.30 (m, 2H), 2.93 (s, 3H).
中間体２６Ａ
Ｎ−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−カルボキサミド
【化５３】
2021523910.tif 000058
【０４１７】
４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−カルボン酸（中間体２５Ａ、２．１０ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中溶液に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２．３３ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（２．９２ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（６．１ｍＬ、４３．５ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５分間攪拌後、Ｎ−メトキシメタンアミン塩酸塩（１．２７ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌し、水に投入し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル３：２）によって精製して、標題化合物２．５０ｇ（理論値の９３％、純度９６％）を得た。
【０４１８】
LC/MS [方法12]: Rt = 0.83分; MS (ESIpos): m/z = 237 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 7.06-7.15 (m, 2H), 6.74-6.78 (m, 1H), 4.33-4.36 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.35 (s, 3H), 3.27-3.30 (m, 2H), 2.92 (s, 3H).
中間体２７Ａ
１−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）エタノン
【化５４】
2021523910.tif 000059
【０４１９】
Ｎ−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−カルボキサミド（中間体２６Ａ、２．５０ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液に、−７８℃で窒素雰囲気下にメチルマグネシウムブロマイド（１０．６ｍＬ、３１．８ｍｍｏｌ、３．０Ｍジエチルエーテル中溶液）を加えた。得られた溶液を昇温させて室温とし、室温で２時間攪拌した。反応混合物をブラインで反応停止し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に溶媒留去して、標題化合物１．８０ｇ（理論値の８２％、純度９２％）を得た。
【０４２０】
LC/MS [方法13]: Rt = 1.08分; MS (ESIpos): m/z = 192 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, CD3OD): δ [ppm] = 7.30-7.37 (m, 2H), 6.77 (d, 1H), 4.33-4.36 (m, 2H), 3.27-3.30 (m, 2H), 2.93 (s, 3H), 2.54 (s, 3H).
中間体２８Ａ
２−ブロモ−１−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）エタノン臭化水素酸塩
【化５５】
2021523910.tif 000060
【０４２１】
１−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）エタノン（中間体２７Ａ、１．６０ｇ、８．４ｍｍｏｌ）の臭化水素（２０ｍＬ、３３％酢酸中溶液）中溶液に、臭素（７．５ｍＬ、７．５ｍｍｏｌ、１．０Ｍ酢酸中溶液）を加えた。得られた混合物を６０℃で２時間攪拌した。冷却して室温とした後、反応混合物を減圧下に溶媒留去して、粗標題化合物１．７７ｇ（理論値の３８％、純度６３％）を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階に直接用いた。
【０４２２】
LC/MS [方法14]: Rt = 1.11分; MS (ESIpos): m/z = 270/272 [M+H]+.
中間体２９Ａ
ジエチル１−［２−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化５６】
2021523910.tif 000061
【０４２３】
２−ブロモ−１−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）エタノン臭化水素酸塩（中間体２８Ａ、１．７７ｇ、３．２ｍｍｏｌ、純度６３％）、ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（６４２ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．０９ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）のアセトン（４０ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル２：１）によって精製して、標題化合物１．１８ｇ（理論値の９６％）を得た。
【０４２４】
LC/MS [方法14]: Rt = 1.21分; MS (ESIpos): m/z = 402 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.44 (s, 1H), 7.28-7.33 (m, 2H), 6.83 (d, 1H), 6.06 (s, 2H), 4.36-4.45 (m, 4H), 4.28 (q, 2H), 3.28-3.31 (m, 2H), 2.92 (s, 3H), 1.40 (t, 3H), 1.31 (t, 3H).
中間体３０Ａ
エチル６−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化５７】
2021523910.tif 000062
【０４２５】
ジエチル１−［２−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２９Ａ、７００ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）の酢酸（２０ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（２．６９ｇ、３４．９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を窒素雰囲気下に１３０℃で１０時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を水に投入した。固体を濾過によって回収し、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル１：８）によって精製して、標題化合物３４０ｍｇ（理論値の４９％、純度９０％）を得た。
【０４２６】
LC/MS [方法15]: Rt = 1.32分; MS (ESIpos): m/z = 355 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 9.54 (br. s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 6.92-6.99 (m, 3H), 4.50 (q, 2H), 4.40-4.43 (m, 2H), 3.42-3.44 (m, 2H), 3.07 (s, 3H), 1.47 (t, 3H).
中間体３１Ａ
６−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化５８】
2021523910.tif 000063
【０４２７】
エチル６−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３０Ａ、４４０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム（４９７ｍｇ、１２．４ｍｍｏｌ）の水溶液（水３．０ｍＬ）を加えた。室温で３時間攪拌後、反応混合物を濃縮し、水で希釈した。水相のｐＨを１．０Ｍ塩酸で３に調節した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物３４３ｍｇ（理論値の８３％）を得た。
【０４２８】
LC/MS [方法16]: Rt = 1.27分; MS (ESIpos): m/z = 327 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.62 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.05 (s, 1H), 6.97-7.01 (m, 1H), 6.75 (d, 1H), 4.26-4.29 (m, 2H), 3.26-3.29 (m, 2H), 2.93 (s, 3H).
中間体３２Ａ
ジエチル４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化５９】
2021523910.tif 000064
【０４２９】
エチル４，４，４−トリフルオロブタ−２−インオエート（７．２０ｇ、４３．３ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（８０ｍＬ）中溶液に、０℃で１５分以内でエチル２−ジアゾアセテート（４．９５ｇ、４．５６ｍＬ、１５．７ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた混合物を昇温させて室温とし、終夜攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル５：１）によって精製して、標題化合物５．５０ｇ（理論値の４３％、純度９５％）を得た。
【０４３０】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 4.36 (q, 4H), 1.31 (t, 6H).
19F-NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = -53.62 (s, 3F).
中間体３３Ａ
ジエチル１−［２−（２−ナフチル）−２−オキソエチル］−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化６０】
2021523910.tif 000065
【０４３１】
２−ブロモ−１−（２−ナフチル）エタノン（２．４５ｇ、７．９ｍｍｏｌ）のアセトン（５０ｍＬ）中溶液に、ジエチル４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３２Ａ、２．００ｇ、７．１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．４６ｇ、４．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル９：１）によって精製して、標題化合物２．８０ｇ（理論値の６８％、純度７８％）を得た。
【０４３２】
LC/MS [方法5]: Rt = 1.33分; MS (ESIpos): m/z = 449 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.82 (s, 1H), 8.00-8.18 (m, 4H), 7.67-7.76 (m, 2H), 6.42 (s, 2H), 4.37 (q, 2H), 4.26 (q, 2H), 1.31 (t, 3H), 1.11 (t, 3H).
中間体３４Ａ
エチル６−（２−ナフチル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化６１】
2021523910.tif 000066
【０４３３】
酢酸アンモニウム（７．５０ｇ、９７．４ｍｍｏｌ）を、ジエチル１−［２−（２−ナフチル）−２−オキソエチル］−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３３Ａ、２．８０ｇ、純度７８％、４．９ｍｍｏｌ）の酢酸（３０ｍＬ）中溶液に加え、反応混合物を１１０℃で終夜攪拌した。溶液を氷水（５０ｍＬ）に投入し、沈殿を濾去し、水で洗浄し（５０ｍＬで２回）、脱水して、標題化合物２．２０ｇ（理論値の９２％、純度８２％）を得た。
【０４３４】
LC/MS [方法5]: Rt = 1.20分; MS (ESIpos): m/z = 402 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 12.26 (s, 1H), 8.41-8.43 (m, 2H), 7.98-8.07 (m, 3H), 7.87-7.91 (m, 1H), 7.60-7.64 (m, 2H), 4.41 (q, 2H), 1.34 (t, 3H).
中間体３５Ａ
６−（２−ナフチル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化６２】
2021523910.tif 000067
【０４３５】
水酸化ナトリウム（１．７９ｇ、４４．９ｍｍｏｌ）を、エチル６−（２−ナフチル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３４Ａ、２．２０ｇ、純度８２％、４．５ｍｍｏｌ）のエタノール（４５ｍＬ）及び水（５．０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を室温で４時間攪拌した。溶液を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬで２回）。有機相を廃棄し、水層を１Ｍ塩酸でｐＨ３に調節した。固体を濾過によって回収して、標題化合物１．８５ｇ（理論値の９８％、純度８９％）を得た。
【０４３６】
LC/MS [方法17]: Rt = 1.79分; MS (ESIpos): m/z = 374 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 14.07 (br. s, 1H), 12.22 (s, 1H), 8.38-8.41 (m, 2H), 7.98-8.07 (m, 3H), 7.87-7.91 (m, 1H), 7.60-7.63 (m, 2H).
中間体３６Ａ
（１Ｓ）−１−アミノ−１−（４−フルオロフェニル）−２−メチルプロパン−２−オール
【化６３】
2021523910.tif 000068
【０４３７】
メチルマグネシウムブロマイド（１３ｍＬ、１．０Ｍ  ＴＨＦ中溶液、１３ｍｍｏｌ）を、メチル（２Ｓ）−アミノ（４−フルオロフェニル）エタノエート塩酸塩（４８５ｍｇ、２．２１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９．７ｍＬ）中溶液にゆっくり加えた。添加完了後、反応混合物をゆっくり昇温させて室温とし、この温度で終夜攪拌した。塩酸溶液（１．０Ｍ）を加え、混合物をＭＴＢＥで洗浄した。層を分離し、有機層を廃棄した。水層を、１．０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液の添加によって塩基性ｐＨとし、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒留去した。残留物を、塩基性シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（溶離液：メタノール／ジクロロメタンの勾配）によって精製した。収量：２０３ｍｇ（理論値の４８％、純度９５％）。
【０４３８】
LC/MS [方法4]: Rt = 1.08分; MS (ESIpos): m/z = 184 [M+H]+.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.44-7.30 (m, 2H), 7.13-7.03 (m, 2H), 4.36 (br. s, 1H), 3.69 (s, 1H), 2.07-1.75 (m, 2H), 1.00 (s, 3H), 0.94 (s, 3H).
中間体３７Ａ
メチル４−メトキシ−３−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝ブタ−２−エノエート
【化６４】
2021523910.tif 000069
【０４３９】
トリエチルアミン（２１ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）を、メチル４−メトキシ−３−オキソブタノエート（２０．０ｇ、１３７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２００ｍＬ）中溶液に加え、混合物を冷却して−７８℃とした。無水トリフルオロメタンスルホン酸（２５ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）をこの温度で滴下した。添加完了後、反応混合物を昇温させて室温とし、３時間攪拌した。混合物をジクロロメタン（２００ｍＬ）で希釈し、水（３００ｍＬで２回）及びブライン（３００ｍＬで２回）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒留去して、標題化合物を得た。収量：３６．０ｇ（理論値の８５％、純度９０％）。その生成物を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０４４０】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 6.40-6.44 (m, 1H), 4.55 (s, 0.8H), 4.17 (s, 1.2H), 3.72-3.74 (m, 3H), 3.29-3.31 (m, 3H).
中間体３８Ａ
３−エチル５−メチル４−（メトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化６５】
2021523910.tif 000070
【０４４１】
メチル４−メトキシ−３−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝ブタ−２−エノエート（中間体３７Ａ、３７．０ｇ、１３３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７．６８ｇ、６．７ｍｍｏｌ）、４−メチルモルホリン（２９．２ｍＬ、２６６ｍｍｏｌ）及びエチルジアゾアセテート（２１．５ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４００ｍＬ）中溶液を、窒素雰囲気下に室温で３時間攪拌した。次に、反応混合物を加熱して６０℃とし、終夜攪拌した。冷却して室温とした後、溶液を水（６００ｍＬ）に投入し、酢酸エチルで抽出した（８００ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（６００ｍＬで２回）及びブライン（６００ｍＬで２回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過、濃縮及びシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（６６０ｇシリカゲル；溶離液：石油エーテル／酢酸エチル１：１）によって、標題化合物１４．３５ｇ（理論値の４１％、純度９３％）を得た。
【０４４２】
LC/MS [方法14]: Rt = 0.66分; MS (ESIpos): m/z = 243 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 14.57 (s, 1H), 4.73 (s, 2H), 4.31 (q, 2H), 3.83-3.89 (m, 3H), 3.23 (s, 3H), 1.39 (t, 3H).
中間体３９Ａ
ジメチル４−（メトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化６６】
2021523910.tif 000071
【０４４３】
３−エチル５−メチル４−（メトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３８Ａ、１３．００ｇ、５１．０ｍｍｏｌ）のメタノール（１３０ｍＬ）中溶液に、ナトリウムメトキシド（１０ｍＬ、１５．３ｍｍｏｌ、１．４Ｍメタノール中溶液）を加えた。６５℃で終夜攪拌後、反応混合物を冷却して室温とし、重炭酸ナトリウム（２．００ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）で反応停止した。固体を濾去し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル３：１）によって精製して、標題化合物６．８０ｇ（理論値の５６％、純度９６％）を得た。
【０４４４】
LC/MS [方法18]: Rt = 0.62分; MS (ESIpos): m/z = 229 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 14.62 (s, 1H), 4.73 (s, 2H), 3.85-3.87 (m, 6H), 3.22 (s, 3H).
中間体４０Ａ
ジメチル４−（メトキシメチル）−１−［２−（２−ナフチル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化６７】
2021523910.tif 000072
【０４４５】
ジメチル４−（メトキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３９Ａ、２．５０ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３．７１ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）を、２−ブロモ−１−（ナフタレン−２−イル）エタノン（６．１０ｇ、純度５３％、１２．９ｍｍｏｌ）のアセトン（５０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２２０ｇ、溶離液：石油エーテル／酢酸エチル３：１）によって精製して、標題化合物１．８０ｇ（理論値の３３％、純度７９％）を得た。
【０４４６】
LC/MS [方法12]: Rt = 1.13分; MS (ESIpos): m/z = 419 [M+Na]+.
中間体４１Ａ
メチル３−（メトキシメチル）−６−（２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化６８】
2021523910.tif 000073
【０４４７】
酢酸アンモニウム（５．５３ｇ、７１．７ｍｍｏｌ）を、ジメチル４−（メトキシメチル）−１−［２−（ナフタレン−２−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体４０Ａ、１．８０ｇ、純度７９％、３．５９ｍｍｏｌ）の酢酸（４０．０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を加熱して１１０℃として１８時間経過させた。冷却して室温とした後、溶液を水（１００ｍＬ）で希釈した。沈殿を濾去し、水（１００ｍＬ）で洗浄し、脱水し、標題化合物を得た。収量：１．２０ｇ（理論値の６３％、純度６９％）。
【０４４８】
LC/MS [方法12]: Rt = 0.83分; MS (ESIpos): m/z = 364 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.90 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.97-8.06 (m, 3H), 7.86-7.91 (m, 1H), 7.58-7.63 (m, 2H), 4.94 (s, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.29 (s, 3H).
中間体４２Ａ
３−（メトキシメチル）−６−（２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化６９】
2021523910.tif 000074
【０４４９】
水酸化ナトリウム（９１１．４ｍｇ、２２．８ｍｍｏｌ）の水溶液（水１５．０ｍＬ）を、メチル３−（メトキシメチル）−６−（２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体４１Ａ、１．２０ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）のメタノール（１５．０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を室温で１時間攪拌した。溶液を減圧下に濃縮し、残留物を水（２０ｍＬ）で希釈した。水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で洗浄し、有機層を廃棄した。水層を３．０Ｍ塩酸でｐＨ３に調節した。沈殿を濾過によって回収し、脱水して、標題化合物を得た。収量：８５０ｍｇ（理論値の９３％、純度８７％）。
【０４５０】
LC/MS [方法19]: Rt = 2.47分; MS (ESIpos): m/z = 350 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.84 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.80-8.05 (m, 4H), 7.58-7.61 (m, 2H), 4.95 (s, 2H), 3.27 (s, 3H).
中間体４３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレート
【化７０】
2021523910.tif 000075
【０４５１】
ｔｅｒｔ−ブチル３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（１０．０ｇ、５８．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）中溶液に、攪拌しながら０℃で窒素雰囲気下に（４−フルオロフェニル）マグネシウムブロマイド（７０ｍＬ、７０．０ｍｍｏｌ、１．０Ｍ  ＴＨＦ中溶液）を加えた。室温で３時間攪拌後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に投入した。ジクロロメタンで抽出した後、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル３：１）によって精製して、標題化合物１０．２ｇ（理論値の７３％、純度９２％）を得た。
【０４５２】
LC/MS [方法5]: Rt = 1.07分; MS (ESIpos): m/z = 212 [M+H-C4H8]+.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 7.46-7.50 (m, 2H), 7.05-7.10 (m, 2H), 4.22 (d, 2H), 4.16 (d, 2H), 1.46 (s, 9H).
中間体４４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル３−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキシレート
【化７１】
2021523910.tif 000076
【０４５３】
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレート（中間体４３Ａ、１０．６０ｇ、３９．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１６０ｍＬ）中溶液に、０℃で窒素雰囲気下にトリエチルアミン（８．３ｍＬ、５９．７ｍｍｏｌ）及びメタンスルホニルクロライド（３．７ｍＬ、４７．７ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温で２４時間攪拌し、水２００ｍＬに投入し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に溶媒留去し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル４：１）によって精製して、標題化合物７．８０ｇ（理論値の６９％）を得た。
【０４５４】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.54-7.59 (m, 2H), 7.24-7.30 (m, 2H), 4.64 (d, 2H), 4.40 (d, 2H), 1.40 (s, 9H).
中間体４５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル３−アジド−３−（４−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキシレート
【化７２】
2021523910.tif 000077
【０４５５】
ｔｅｒｔ−ブチル３−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキシレート（中間体４４Ａ、７．２０ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中溶液に、アジ化ナトリウム（８．１９ｇ、１２６．０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。得られた混合物を加熱して１００℃として終夜経過させた。冷却して室温とした後、反応混合物を水１００ｍＬに投入し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル４：１）によって精製して、標題化合物６．３０ｇ（理論値の８５％）を得た。
【０４５６】
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 7.36-7.41 (m, 2H), 7.12-7.18 (m, 2H), 4.27-4.36 (m, 4H), 1.49 (s, 9H).
中間体４６Ａ
３−（４−フルオロフェニル）−１−メチルアゼチジン−３−アミン
【化７３】
2021523910.tif 000078
【０４５７】
ｔｅｒｔ−ブチル３−アジド−３−（４−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキシレート（中間体４５Ａ、８．４０ｇ、２５．９ｍｍｏｌ、純度９０％）のＴＨＦ（２００ｍＬ）中溶液に、０℃で水素化リチウムアルミニウム（３．９３ｇ、１０３．５ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。得られた混合物を室温で３０分間攪拌し、加熱して５５℃として４０分間経過させた。冷却して室温とした後、反応混合物を硫酸ナトリウム・１０水和物（３０．０ｇ）で反応停止した。固体を濾去し、メタノールで洗浄した。合わせた濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン／メタノール１９：１、０．０５％トリエチルアミン含有）によって精製して、標題化合物２．１４ｇ（理論値の４０％、純度８８％）を得た。
【０４５８】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.57-7.65 (m, 2H), 7.09-7.15 (m, 2H), 3.49-3.52 (m, 2H), 3.11-3.14 (m, 2H), 2.29 (s, 3H).
中間体４７Ａ
（Ｓ）−Ｎ−［（１Ｅ）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）エチリデン］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド
【化７４】
2021523910.tif 000079
【０４５９】
１−（６−メトキシピリジン−３−イル）エタノン（１．２５ｇ、純度９７％、８．０ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（１２．０ｍＬ）中溶液に、（Ｓ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．１４ｇ、９．９ｍｍｏｌ）及びチタン（ＩＶ）エトキシド（６．７ｍＬ、３２ｍｍｏｌ）を加えた。マイクロ波リアクター中、反応混合物を加熱して１１０℃として２時間経過させた。後処理のため、この反応混合物を同じ規模で同一条件下で実施した第２の反応液と合わせた。合わせた反応混合物をジエチルエーテル（１５０ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）で希釈し、混合物を室温で１０分間攪拌した。懸濁液をＣｅｌｉｔｅで濾過し、フィルターケーキをジエチルエーテルで洗浄した。濾液を合わせ、層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。濾液を溶媒留去し、残留物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（１００ｇシリカゲル；溶離液：酢酸エチル／シクロヘキサンの勾配）によって精製して、標題化合物を得た。収量：３．００ｇ（理論値の７４％）。
【０４６０】
LC/MS [方法7]: Rt = 0.80分; MS (ESIpos): m/z = 255 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.74 (d, 1H), 8.21 (dd, 1H), 6.92 (d, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.71 (s, 3H), 1.21 (s, 9H).
中間体４８Ａ
（Ｓ）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）エチル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド
【化７５】
2021523910.tif 000080
【０４６１】
水素化ホウ素トリｓｅｃ−ブチルリチウム（Ｌ−Ｓｅｌｅｃｔｒｉｄｅ（登録商標）、１２．０ｍＬ、１．０Ｍ  ＴＨＦ中溶液、１２．０ｍｍｏｌ）を、（Ｓ）−Ｎ−［（１Ｅ）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）エチリデン］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（中間体４７Ａ、３．００ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９０ｍＬ）中溶液に−７８℃で滴下した。混合物をこの温度で９０分間攪拌してから、飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍＬを加えた。混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（１００ｇシリカゲル；溶離液：メタノール／ジクロロメタンの勾配）によって精製して、標題化合物を得た。収量：２．３６ｇ（理論値の７６％）。
【０４６２】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.10 (d, 1H), 7.67 (dd, 1H), 6.79 (d, 1H), 5.37 (d, 1H), 4.43-4.36 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 1.45 (d, 3H), 1.09 (s, 9H).
中間体４９Ａ
（１Ｒ）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）エタンアミン
【化７６】
2021523910.tif 000081
【０４６３】
（Ｓ）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）エチル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（中間体４８Ａ、２．３６ｇ、９．２１ｍｍｏｌ）のメタノール（２３．０ｍＬ）中溶液を冷却して０℃とした。塩化水素（２３．０ｍＬ、４．０Ｍ１，４−ジオキサン中溶液、９２．０ｍｍｏｌ）をこの温度で滴下した。添加完了後、混合物を室温で１時間攪拌した。混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液に投入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を廃棄し、水層を１．０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ＞１０に達するまで処理した。水相をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒留去して乾固させて、標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。収量：８６０ｍｇ（理論値の６１％）。
【０４６４】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.09 (d, 1H), 7.71 (dd, 1H), 6.75 (d, 1H), 3.97 (q, 1H), 3.57 (s, 3H), 1.97 (br. s, 2H), 1.23 (d, 3H).
中間体５０Ａ
ｒａｃ−１−（２−ナフチル）プロパン−１−オール
【化７７】
2021523910.tif 000082
【０４６５】
２−ナフトアルデヒド（１０．００ｇ、６４．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５０ｍＬ）中溶液に、−７８℃でエチルマグネシウムブロマイド（３６．０ｍＬ、１０８．８ｍｍｏｌ、３．０Ｍジエチルエーテル中溶液）を加えた。室温で２時間攪拌後、反応混合物をブラインで反応停止し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル３：１）によって精製して、標題化合物１０．５０ｇ（理論値の８６％）を得た。
【０４６６】
LC/MS [方法5]: Rt = 1.08分; MS (ESIpos): m/z = 169 [M+H-H2O]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.80-7.89 (m, 4H), 7.44-7.51 (m, 3H), 5.26 (d, 1H), 4.60-4.64 (m, 1H), 1.67-1.74 (m, 2H), 0.85 (t, 3H).
中間体５１Ａ
１−（２−ナフチル）プロパン−１−オン
【化７８】
2021523910.tif 000083
【０４６７】
１−（２−ナフチル）プロパン−１−オール（中間体５０Ａ、１０．５０ｇ、５５．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２００ｍＬ）中溶液に、デス−マーチンペルヨージナン（４６．８６ｇ、１１０．５ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル７：３）によって精製して、標題化合物１０．３０ｇ（理論値の９８％）を得た。
【０４６８】
LC/MS [方法20]: Rt = 1.08分; MS (ESIpos): m/z = 185 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.68 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 7.97-8.04 (m, 3H), 7.59-7.70 (m, 2H), 3.20 (q, 2H), 1.15 (t, 3H).
中間体５２Ａ
２−ブロモ−１−（２−ナフチル）プロパン−１−オン
【化７９】
2021523910.tif 000084
【０４６９】
１−（２−ナフチル）プロパン−１−オン（中間体５１Ａ、１０．３０ｇ、５４．６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２００ｍＬ）中溶液に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロマイド（２０．５３ｇ、５４．６ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル４：１）によって精製して、標題化合物１２．５０ｇ（理論値の８２％、純度９４％）を得た。
【０４７０】
LC/MS [方法20]: Rt = 1.15分; MS (ESIpos): m/z = 263/265 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.79 (s, 1H), 7.97-8.20 (m, 4H), 7.62-7.76 (m, 2H), 6.01 (q, 1H), 1.85 (d, 3H).
中間体５３Ａ
エチル（２Ｚ）−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ブタ−２−エノエート
【化８０】
2021523910.tif 000085
【０４７１】
エチル３−オキソブタノエート（２０．００ｇ、１５３．７ｍｍｏｌ）のトルエン（８００ｍＬ）中溶液に、１０℃で水酸化リチウム（２７．６０ｇ、１１５２．６ｍｍｏｌ）の水溶液（水２３２ｍＬ）を加えた。１０℃で５分間攪拌後、無水トリフルオロメタンスルホン酸（５２．０ｍＬ、３０７．４ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた混合物を２５℃以下で１．５時間攪拌し、次に、水（８００ｍＬ）に投入し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物２５．００ｇ（理論値の６２％）を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０４７２】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 6.27 (s, 1H), 4.15 (q, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.22 (t, 3H).
中間体５４Ａ
ジエチル４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化８１】
2021523910.tif 000086
【０４７３】
エチル（２Ｚ）−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ブタ−２−エノエート（中間体５３Ａ、２５．００ｇ、９５．３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５．５１ｇ、４．８ｍｍｏｌ）、４−メチルモルホリン（２０．９７ｍＬ、１９０．７ｍｍｏｌ）及びエチル２−ジアゾアセテート（１５．０ｍＬ、１４３．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５０ｍＬ）中混合物を、窒素雰囲気下に室温で１．５時間攪拌した。エチル（２Ｚ）−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ブタ−２−エノエートが消費されたら（ＴＬＣ及びＬＣ／ＭＳによるモニタリングで）、反応混合物を加熱して６０℃とし、この温度で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、反応混合物を水（３００ｍＬ）に投入し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル５：１）によって精製して、標題化合物１２．３０ｇ（理論値の５６％）を得た。
【０４７４】
LC/MS [方法21]: Rt = 1.16分; MS (ESIpos): m/z = 453 [2M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 14.30 (s, 1H), 4.24-4.37 (m, 4H), 2.45 (s, 3H), 1.24-1.35 (m, 6H).
中間体５５Ａ
ジエチル４−メチル−１−［１−（２−ナフチル）−１−オキソプロパン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化８２】
2021523910.tif 000087
【０４７５】
２−ブロモ−１−（２−ナフチル）プロパン−１−オン（中間体５２Ａ、６．８ｇ、２０．９ｍｍｏｌ、純度８１％）のアセトン（１００ｍＬ）中溶液に、ジエチル４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体５４Ａ、４．３５ｇ、１９．０３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（６．５８ｇ、４７．６ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜攪拌後、固体を濾去し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（３３０ｇシリカゲル；溶離液：石油エーテル／酢酸エチル３：１）によって精製して、標題化合物８．６５ｇ（理論値の９７％、純度９６％）を得た。
【０４７６】
LC/MS [方法5]: Rt = 1.33分; MS (ESIpos): m/z = 409 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.76 (s, 1H), 7.97-8.16 (m, 4H), 7.64-7.74 (m, 2H), 6.98-7.06 (m, 1H), 4.32 (q, 2H), 4.19 (q, 2H), 2.49 (s, 3H), 1.81 (d, 3H), 1.32 (t, 3H), 1.14 (t, 3H).
中間体５６Ａ
エチル３，７−ジメチル−６−（２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化８３】
2021523910.tif 000088
【０４７７】
酢酸アンモニウム（３１．５ｇ、４０８．７ｍｏｌ）を、ジエチル４−メチル−１−［１−（２−ナフチル）−１−オキソプロパン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体５５Ａ、８．６５ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）の酢酸（１２０ｍＬ）中溶液に室温で加えた。反応混合物を徐々に昇温させて１１０℃とし、この温度で１８時間攪拌した。冷却して室温とした後、溶液を水（３００ｍＬ）で希釈した。沈殿を濾過によって回収し、水（５００ｍＬ）で洗浄し、乾燥して、標題化合物７．２０ｇ（理論値の８７％、純度８９％）を得た。
【０４７８】
LC/MS [方法10]: Rt = 1.14分; MS (ESIpos): m/z = 362 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.52 (s, 1H), 8.01-8.10 (m, 4H), 7.58-7.65 (m, 3H), 4.37 (q, 2H), 2.69 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.35 (t, 3H).
中間体５７Ａ
３，７−ジメチル−６−（２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化８４】
2021523910.tif 000089
【０４７９】
エチル３，７−ジメチル−６−（２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体５６Ａ、７．２ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）のエタノール（１００ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム（７．１２ｇ、１７７．９ｍｍｏｌ）の水溶液（水５０ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で２時間攪拌した。溶液を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層を廃棄し、水層を３．０Ｍ塩酸でｐＨ３に調節した。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物５．４８ｇ（理論値の９０％、純度９８％）を得た。
【０４８０】
LC/MS [方法22]: Rt = 1.18分; MS (ESIpos): m/z = 334 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.10 (br. s, 1H), 11.47 (s, 1H), 8.01-8.10 (m, 4H), 7.60-7.63 (m, 3H), 2.68 (s, 3H), 2.35 (s, 3H).
中間体５８Ａ
１−ブロモ−４−［２−（メトキシメトキシ）エチル］ベンゼン
【化８５】
2021523910.tif 000090
【０４８１】
２−（４−ブロモフェニル）エタノール（２０．００ｇ、９９．５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３３．０ｍＬ、１９８．９ｍｍｏｌ）の脱水ジクロロメタン（２００ｍＬ）中混合物に、ブロモメチルメチルエーテル（１２．２ｍＬ、１４９．２ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。窒素雰囲気下に室温で２．５時間攪拌後、反応混合物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル３：１）によって精製して、標題化合物１５．４０ｇ（理論値の３８％、純度６１％）を得た。
【０４８２】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.42-7.52 (m, 2H), 7.19-7.26 (m, 2H), 4.54 (s, 2H), 3.66 (t, 2H), 3.17 (s, 3H), 2.81 (t, 2H).
中間体５９Ａ
７−ブロモ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン
【化８６】
2021523910.tif 000091
【０４８３】
トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート（６．９ｍＬ、３８．３ｍｍｏｌ）を、０℃で窒素雰囲気下に１−ブロモ−４−［２−（メトキシメトキシ）エチル］ベンゼン（中間体５８Ａ、１５．４０ｇ、３８．３ｍｍｏｌ、純度６１％）の脱水アセトニトリル（１６０ｍＬ）中溶液に滴下した。０℃で３時間攪拌後、反応混合物を、１．０Ｍ重炭酸ナトリウム水溶液を加えることで反応停止した。相を分離し、有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に溶媒留去し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル５：１）によって精製して、標題化合物７．１０ｇ（理論値の６０％、純度７０％）を得た。
【０４８４】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.34 (d, 1H), 7.20-7.27 (m, 2H), 4.66 (s, 2H), 3.87 (t, 2H), 2.75 (t, 2H).
中間体６０Ａ
メチル３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−７−カルボキシレート
【化８７】
2021523910.tif 000092
【０４８５】
７−ブロモ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン（中間体５９Ａ、７．１０ｇ、２３．３ｍｍｏｌ、純度７０％）、トリエチルアミン（７．１ｍＬ、７０．０ｍｍｏｌ）及び１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−二塩化パラジウム（ＩＩ）・ジクロロメタン錯体（１．９１ｇ、２．３ｍｍｏｌ）のメタノール（８０ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）中混合物を、オートクレーブ中、一酸化炭素（５気圧）雰囲気下に１００℃で１６時間攪拌した。冷却して室温とした後、反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル３：１）によって精製して、標題化合物３．５０ｇ（理論値の６３％、純度８１％）を得た。
【０４８６】
LC/MS [方法12]: Rt = 0.98分; MS (ESIpos): m/z = 193 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.76 (d, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.42 (d, 1H), 4.74 (s, 2H), 3.90 (t, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.87 (t, 2H).
中間体６１Ａ
３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−７−カルボン酸
【化８８】
2021523910.tif 000093
【０４８７】
メチル３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−７−カルボキシレート（中間体６０Ａ、３．５０ｇ、１４．７ｍｍｏｌ、純度８１％）のメタノール（５０ｍＬ）及び水（３０ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム（２．９５ｇ、７３．７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間攪拌後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を廃棄し、水層を１．０Ｍ塩酸でｐＨ３に調節した。沈殿を濾過によって回収し、真空乾燥して、標題化合物２．２０ｇ（理論値の７５％、純度９０％）を得た。
【０４８８】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 12.84 (s, 1H), 7.71-7.74 (m, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.25 (d, 1H), 4.73 (s, 2H), 3.89 (t, 2H), 2.84 (t, 2H).
中間体６２Ａ
３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−７−カルボニルクロライド
【化８９】
2021523910.tif 000094
【０４８９】
３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−７−カルボン酸（中間体６１Ａ、２．２０ｇ、１１．１ｍｍｏｌ、純度９０％）を塩化チオニル（２５．０ｍＬ）に溶かし、２時間加熱還流した。塩化チオニルを減圧下に除去して、標題化合物２．３０ｇ（理論値の９５％、純度９０％）を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階に直接用いた。
【０４９０】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.71-7.78 (m, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.24-7.30 (m, 1H), 4.73-4.78 (m, 2H), 3.87-3.93 (m, 2H), 2.82-2.93 (m, 2H).
中間体６３Ａ
２−ブロモ−１−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−７−イル）エタノン
【化９０】
2021523910.tif 000095
【０４９１】
（トリメチルシリル）ジアゾメタンのジエチルエーテル（１０．５ｍＬ、２．０Ｍ、２１．０ｍｍｏｌ）中溶液を、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−７−カルボニルクロライド（中間体６２Ａ、２．３０ｇ、１０．５ｍｍｏｌ、純度９０％）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）及びアセトニトリル（２０ｍＬ）中攪拌溶液に室温で加えた。１時間攪拌後、４０％臭化水素酸水溶液（６．０ｍＬ、４４．０ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。得られた混合物を室温でさらに３０分間攪拌した。次に、飽和重炭酸ナトリウム溶液をｐＨ＞７に達するまで注意深く加えた。層を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル４：１）によって精製して、標題化合物２．００ｇ（理論値の６７％、純度９０％）を得た。
【０４９２】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.76-7.82 (m, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 4.88 (s, 2H), 4.75 (s, 2H), 3.89-3.92 (m, 2H), 2.85-2.91 (m, 2H).
中間体６４Ａ
ジエチル１−［２−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−７−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化９１】
2021523910.tif 000096
【０４９３】
２−ブロモ−１−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−７−イル）エタノン（中間体６３Ａ、２．３０ｇ、８．１ｍｍｏｌ、純度９０％）のアセトン（３５ｍＬ）中溶液に、ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（１．５６ｇ、７．４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．７５ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜攪拌後、固体を濾去し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル４：１）によって精製して、標題化合物２．４０ｇ（理論値の８３％）を得た。
【０４９４】
LC/MS [方法23]: Rt = 0.91分; MS (ESIpos): m/z = 387 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.84-7.86 (m, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.35-7.38 (m, 2H), 6.20 (s, 2H), 4.77 (s, 2H), 4.31 (q, 2H), 4.20 (q, 2H), 3.92 (t, 2H), 2.89 (t, 2H), 1.31 (t, 3H), 1.17 (t, 3H).
中間体６５Ａ
エチル６−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−７−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化９２】
2021523910.tif 000097
【０４９５】
ジエチル１−［２−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−７−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体６４Ａ、２．４０ｇ、６．２ｍｍｏｌ）の酢酸（５０ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（９．５７ｇ、１２４．２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で７２時間攪拌した。冷却して室温とした後、反応混合物を氷水に投入した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物２．００ｇ（理論値の６０％）を得て、それは３１％エステル加水分解副生成物を含んでおり（中間体６６Ａ参照）、それをそれ以上精製せずに次の段階にそのまま用いた。収量：理論値の９１％（エステル６０％及び酸３１％）。
【０４９６】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.14 (s, 1H), 7.40-7.56 (m, 3H), 7.23-7.27 (m, 2H), 4.73 (s, 2H), 4.35 (q, 2H), 3.91 (t, 2H), 2.83 (t, 2H), 1.33 (t, 3H).
中間体６６Ａ
６−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−７−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化９３】
2021523910.tif 000098
【０４９７】
エタノール（３６ｍＬ）及び水（４．０ｍＬ）中の中間体６５Ａからのエチル６−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−７−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（３．７ｍｍｏｌ）及び６−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン−７−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸（２．０ｍｍｏｌ）の混合物２．００ｇに、水酸化ナトリウム（２．３６ｇ、５８．９ｍｍｏｌ）を加えた。室温で４時間攪拌後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。水層を１．０Ｍ塩酸でｐＨ３に調節した。沈殿を濾過によって回収し、真空乾燥して、標題化合物１．２６ｇ（理論値の７０％、純度９２％）を得た。
【０４９８】
LC/MS [方法2]: Rt = 0.89分; MS (ESIpos): m/z = 312 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.26 (br. s, 1H), 11.72 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.54-7.56 (m, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 4.73 (s, 2H), 3.91 (t, 2H), 2.83 (t, 2H).
中間体６７Ａ
メチル２−［（２−ブロモフェニル）（ヒドロキシ）メチル］アクリレート
【化９４】
2021523910.tif 000099
【０４９９】
２−ブロモベンズアルデヒド（５．００ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）、メチルアクリレート（６．９８ｇ、８１．１ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（３．０３ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２日間攪拌した。反応溶液を水（１００ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタンで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル１０：１）によって精製して、標題化合物７．２０ｇ（理論値の９５％、純度９６％）を得た。
【０５００】
LC/MS [方法10]: Rt = 0.96分; MS (ESIpos): m/z = 294/296 [M+Na]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.56-7.59 (m, 1H), 7.37-7.40 (m, 2H), 7.18-7.24 (m, 1H), 6.21-6.23 (m, 1H), 5.88 (d, 1H), 5.75 (d, 1H), 5.60-5.62 (m, 1H), 3.64 (s, 3H).
中間体６８Ａ
メチル２−［アセトキシ（２−ブロモフェニル）メチル］アクリレート
【化９５】
2021523910.tif 000100
【０５０１】
メチル２−［（２−ブロモフェニル）（ヒドロキシ）メチル］アクリレート（中間体６７Ａ、６．２０ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中溶液を攪拌しながら、それに無水酢酸（３．２４ｍＬ、３４．３ｍｍｏｌ）及び４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（５６０ｍｇ、４．６ｍｍｏｌ）を室温で加えた。室温で終夜攪拌後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタンで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル１０：１）によって精製して、標題化合物５．６３ｇ（理論値の７４％）を得た。
【０５０２】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.68-7.71 (m, 1H), 7.31-7.48 (m, 3H), 6.81 (s, 1H), 6.44 (s, 1H), 5.65 (s, 1H), 3.71 (s, 3H), 2.12 (s, 3H).
中間体６９Ａ
メチル（２Ｅ）−２−（アジドメチル）−３−（２−ブロモフェニル）アクリレート
【化９６】
2021523910.tif 000101
【０５０３】
メチル２−［アセトキシ（２−ブロモフェニル）メチル］アクリレート（中間体６８Ａ、４．２６ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）及び水（１５０ｍＬ）中溶液に、アジ化ナトリウム（１．７７ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で終夜攪拌し、ジクロロメタンで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル４：１）によって精製して、標題化合物２．２０ｇ（理論値の５３％、純度９７％）を得た。
【０５０４】
LC/MS [方法9]: Rt = 1.29分; MS (ESIpos): m/z = 268/270 [M+H-N2]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.83 (s, 1H), 7.72-7.75 (m, 1H), 7.46-7.51 (m, 1H), 7.34-7.39 (m, 2H), 4.08 (s, 2H), 3.82 (s, 3H).
中間体７０Ａ
メチル５−ブロモキノリン−３−カルボキシレート
【化９７】
2021523910.tif 000102
【０５０５】
１０００ｍＬ丸底フラスコ中、メチル（２Ｅ）−２−（アジドメチル）−３−（２−ブロモフェニル）アクリレート（中間体６９Ａ、５．５０ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）及びＮ−ブロモコハク酸イミド（６．６０ｇ、３７．２ｍｍｏｌ）を、脱水ジクロロメタン（５５０ｍＬ）に溶かした。得られた溶液を、環境温度で２時間家庭用蛍光灯（６０Ｗ）で照射した。後処理のため、この反応混合物を同じ規模で同一条件下で行った第２の反応液と合わせた。合わせた混合物から、溶媒を減圧下に除去し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル１５：１→８：１）によって精製して、標題化合物７．６２ｇ（理論値の７６％）を得た。
【０５０６】
LC/MS [方法20]: Rt = 1.00分; MS (ESIpos): m/z = 266/268 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 9.37 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 8.10-8.19 (m, 2H), 7.85-7.90 (m, 1H), 4.00 (s, 3H).
中間体７１Ａ
メチル５−メチルキノリン−３−カルボキシレート
【化９８】
2021523910.tif 000103
【０５０７】
メチル５−ブロモキノリン−３−カルボキシレート（中間体７０Ａ、９．１０ｇ、３４．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．９５ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１１．８ｇ、８５．５ｍｍｏｌ）及びメチルボロン酸（６．１４ｇ、１０３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２５０ｍＬ）中混合物を、窒素雰囲気下に１１０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル５：１）によって精製して、標題化合物６．０４ｇ（理論値の８７％）を得た。
【０５０８】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 9.31 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 7.94-7.96 (m, 1H), 7.79-7.83 (m, 1H), 7.55-7.57 (m, 1H), 3.97 (s, 3H), 2.73 (s, 3H).
中間体７２Ａ
５−メチルキノリン−３−カルボン酸塩酸塩
【化９９】
2021523910.tif 000104
【０５０９】
メチル５−メチルキノリン−３−カルボキシレート（中間体７１Ａ、６．０４ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍＬ）中溶液に、３．０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（５．０ｍＬ）を加え、得られた混合物を室温で２時間攪拌した。３．０Ｍ塩酸をｐＨ１に達するまで加え、混合物を減圧下に濃縮した。残留物をメタノール（１００ｍＬ）に溶かし、残った固体を濾去した。濾液を減圧下に溶媒留去して、標題化合物５．６０ｇ（理論値の８３％）を得た。
【０５１０】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 12.11 (br. s, 1H), 9.36 (s, 1H), 9.19 (s, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.92-7.97 (m, 1H), 7.67-7.70 (m, 1H), 2.77 (s, 3H).
中間体７３Ａ
５−メチルキノリン−３−カルボニルクロライド塩酸塩
【化１００】
2021523910.tif 000105
【０５１１】
５−メチルキノリン−３−カルボン酸塩酸塩（中間体７２Ａ、５．６２ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル（１００ｍＬ）の混合物を２時間還流した。冷却して室温とした後、揮発分を減圧下に除去して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階に直接用いた。収量：６．００ｇ（理論値の９８％）。
【０５１２】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 9.39 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.89-7.94 (m, 1H), 7.66 (d, 1H), 2.77 (s, 3H).
中間体７４Ａ
２−ブロモ−１−（５−メチルキノリン−３−イル）エタノン及び２−クロロ−１−（５−メチルキノリン−３−イル）エタノン
【化１０１】
2021523910.tif 000106
【０５１３】
５−メチルキノリン−３−カルボニルクロライド塩酸塩（中間体７３Ａ、１７．８０ｇ、５８．８ｍｍｏｌ、純度８０％）のテトラヒドロフラン（２４０ｍＬ）及びアセトニトリル（２４０ｍＬ）中溶液を攪拌しながら、それに（トリメチルシリル）ジアゾメタン溶液（５８．８ｍＬ、１１８ｍｍｏｌ、２．０Ｍジエチルエーテル中溶液）を室温で滴下した。１時間攪拌後、臭化水素酸（２０．０ｍＬ、４０％水溶液）を０℃で加え、混合物を０℃でさらに３０分間攪拌した。反応溶液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ８に調節し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。混合物を濾過し、濾液を濃縮して、粗標題化合物の混合物（８．６４ｇ）を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階に直接用いた。次の段階で、得られた材料が純粋な２−ブロモ−１−（５−メチルキノリン−３−イル）エタノンからなると仮定した。
【０５１４】
LC/MS [方法24]: Rt = 2.44分; MS (ESIpos): m/z = 264/266 [M+H]+, and Rt = 2.21分; MS (ESIpos): m/z = 220 [M+H]+.
中間体７５Ａ
ジエチル４−イソプロピル−１−［２−（５−メチルキノリン−３−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１０２】
2021523910.tif 000107
【０５１５】
ジエチル４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１６Ａ、５．１６ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）のアセトン（１２０ｍＬ）中溶液に、２−ブロモ−１−（５−メチルキノリン−３−イル）エタノン（中間体７４Ａ、５．３６ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（８．４１ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で６時間攪拌した。固体を濾去した後、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（３３０ｇシリカゲル；溶離液：石油エーテル／酢酸エチル６：１）によって精製して、標題化合物５．９８ｇ（理論値の６３％、純度９１％）を得た。
【０５１６】
LC/MS [方法25]: Rt = 1.25分; MS (ESIpos): m/z = 438 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 9.41 (d, 1H), 8.91 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.75-7.80 (m, 1H), 7.50 (d, 1H), 6.16 (s, 2H), 4.40 (q, 2H), 4.31 (q, 2H), 3.85-3.98 (m, 1H), 2.79 (s, 3H), 1.51-1.37 (m, 9H), 1.35 (t, 3H).
中間体７６Ａ
エチル３−イソプロピル−６−（５−メチルキノリン−３−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１０３】
2021523910.tif 000108
【０５１７】
ジエチル４−イソプロピル−１−［２−（５−メチルキノリン−３−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体７５Ａ、６．３８ｇ、１３．３ｍｍｏｌ、純度９１％）の酢酸（９０ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（２０．５ｇ、２６５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１２０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、反応混合物を水（４００ｍＬ）に投入した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物５．５１ｇ（理論値の９９％、純度９３％）を得た。
【０５１８】
LC/MS [方法25]: Rt = 1.06分; MS (ESIpos): m/z = 391 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 9.27 (d, 1H), 8.85 (d, 1H), 8.54 (s, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.68-7.74 (m, 1H), 7.52 (d, 1H), 4.36 (q, 2H), 4.13-4.18 (m, 1H), 2.77 (s, 3H), 1.32-1.41 (m, 9H).
中間体７７Ａ
３−イソプロピル−６−（５−メチルキノリン−３−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１０４】
2021523910.tif 000109
【０５１９】
エチル３−イソプロピル−６−（５−メチルキノリン−３−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体７６Ａ、５．５１ｇ、１３．１ｍｍｏｌ、純度９３％）のエタノール（１２０ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム（５．２５ｇ、１３１．２ｍｍｏｌ）の水溶液（水４０ｍＬ）を加えた。得られた混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して、エタノールを除去した。残った混合物を、２．０Ｍ塩酸でｐＨ１に調節した。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物４．９２ｇ（理論値の９８％、純度９７％）を得た。
【０５２０】
LC/MS [方法9]: Rt = 1.07分; MS (ESIpos): m/z = 363 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.20 (br. s, 1H), 11.89 (s, 1H), 9.27 (d, 1H), 8.84 (d, 1H), 8.47 (s, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.68-7.73 (m, 1H), 7.52 (d, 1H), 4.14-4.19 (m, 1H), 2.77 (s, 3H), 1.39 (d, 6H).
中間体７８Ａ
ジエチル４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１０５】
2021523910.tif 000110
【０５２１】
ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（１０．０ｇ、４７．１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５０ｍＬ）中溶液に、ヨウ素（７．２０ｇ、２８．３ｍｍｏｌ）及びアンモニウム硝酸セリウム（ＩＶ）（１２．９０ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を８５℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、反応混合物を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル７：３）によって精製して、標題化合物１５．０ｇ（理論値の９４％）を得た。
【０５２２】
LC/MS [方法26]: Rt = 1.44分; MS (ESIpos): m/z = 339 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 14.85 (s, 1H), 4.29-4.37 (m, 4H), 1.32-1.35 (m, 6H).
中間体７９Ａ
ジエチル４−ヨード−１−［２−（２−ナフチル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１０６】
2021523910.tif 000111
【０５２３】
２−ブロモ−１−（２−ナフチル）エタノン（４２．０ｇ、１３７．５ｍｍｏｌ、純度８２％）のアセトン（８００ｍＬ）中溶液に、ジエチル４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体７６Ａ、４６．５ｇ、純度９１％、１２５．０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２５．９ｇ、１８７．５ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２．５時間攪拌後、固体を濾去し、濾液を減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。この材料を石油エーテル／酢酸エチル（２０：１、２００ｍＬ）に懸濁させ、３０分間攪拌した。次に、得られた固体を濾過によって回収し、石油エーテル／酢酸エチル（２０：１、５０ｍＬで２回）で洗浄し、脱水して、標題化合物６３．０ｇ（理論値の９７％、純度９８％）を得た。
【０５２４】
LC/MS [方法23]: Rt = 1.12分; MS (ESIpos): m/z = 507 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.81 (s, 1H), 7.98-8.25 (m, 4H), 7.65-7.75 (m, 2H), 6.41 (s, 2H), 4.34 (q, 2H), 4.20 (q, 2H), 1.32 (t, 3H), 1.14 (t, 3H).
中間体８０Ａ
エチル３−ヨード−６−（２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１０７】
2021523910.tif 000112
【０５２５】
ジエチル４−ヨード−１−［２−（２−ナフチル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体７９Ａ、３１．５ｇ、６１．０ｍｍｏｌ）の酢酸（５００ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（６４．５ｇ、８３６．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１１０℃で６時間攪拌した。次に、追加の酢酸アンモニウム（６４．５ｇ、８３６．２ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、攪拌を１２０℃で終夜続けた。この反応の第２のバッチを、同一条件下及び同じ規模で行った。冷却して室温とした後、両方の反応混合物を合わせ、氷水（２リットル）に投入した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し（５００ｍＬで２回）、乾燥して、標題化合物５５．０ｇ（理論値の９３％、純度９８％）を得た。
【０５２６】
LC/MS [方法12]: Rt = 1.17分; MS (ESIpos): m/z = 482 [M+Na]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.81 (s, 1H), 8.34-8.36 (m, 2H), 7.93-8.01 (m, 3H), 7.82-7.85 (m, 1H), 7.54-7.58 (m, 2H), 4.33 (q, 2H), 1.31 (t, 3H).
中間体８１Ａ
エチル３−シクロプロピル−６−（ナフタレン−２−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１０８】
2021523910.tif 000113
【０５２７】
エチル３−ヨード−６−（ナフタレン−２−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体８０Ａ、６００ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２４．０ｍＬ）中溶液にアルゴン雰囲気下に、［（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′，６′−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，１′−ビフェニル）−２−（２′−アミノ−１，１′−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート（２１１ｍｇ、２６１μｍｏｌ）を加え、次に０℃でブロモ（シクロプロピル）亜鉛溶液（２０．０ｍＬ、０．５０Ｍ  ＴＨＦ中溶液、９．８ｍｍｏｌ）を滴下した。添加完了後、冷却浴を外し、混合物を室温で３日間攪拌した。次に、１．０Ｍ塩酸を加え、ＴＨＦを減圧下に除去した。残った水系懸濁液を水で希釈し、固体を濾去し、ＭＴＢＥで洗浄し、脱水して、標題化合物（４２０ｍｇ、理論値の５６％、純度６５％）を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０５２８】
LC/MS [方法27]: Rt = 1.42分; MS (ESIneg): m/z = 372 [M-H]-.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.62 (br. s, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.03-7.95 (m, 3H), 7.87 (dd, 1H), 7.62-7.57 (m, 2H), 4.35 (q, 2H), 2.73-2.66 (m, 1H), 1.34 (t, 3H), 1.27-1.22 (m, 2H), 0.99-0.94 (m, 2H).
中間体８２Ａ
３−シクロプロピル−６−（ナフタレン−２−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１０９】
2021523910.tif 000114
【０５２９】
エチル３−シクロプロピル−６−（ナフタレン−２−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体８１Ａ、４５０ｍｇ、純度６５％、７８３μｍｏｌ）及び水酸化リチウム（１８８ｍｇ、７．８３ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。エタノールを減圧下に除去し、水系懸濁液を水（３０ｍＬ）で希釈した。混合物を、１．０Ｍ塩酸を加えることで酸性とし、攪拌を室温で３時間続けた。沈殿を濾去し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：４００ｍｇ（定量的、純度７８％）。
【０５３０】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.60分; MS (ESIpos): m/z = 344 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.11 (br. s, 1H), 11.58 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 8.00-7.93 (m, 2H), 7.87 (dd, 1H), 7.64-7.56 (m, 2H), 2.80-2.72 (m, 1H), 1.34-1.22 (m, 2H), 1.00-0.88 (m, 2H).
中間体８３Ａ
２−［エチル（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−１−フェニルエタノン
【化１１０】
2021523910.tif 000115
【０５３１】
炭酸カリウム（１０．４ｇ、７５．４ｍｍｏｌ）及び２−（エチルアミノ）エタノール（６．７２ｇ、７５．４ｍｍｏｌ）を、２−ブロモ−１−フェニルエタノン（５．００ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を減圧下に濃縮して、粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：５．００ｇ（純度８５％、８２％収率）。
【０５３２】
LC/MS [方法3]: Rt = 0.44分; MS (ESIpos): m/z = 208 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.55-7.48 (m, 2H), 7.37-7.23 (m, 3H), 4.11-4.03 (m, 1H), 3.67-3.59 (m, 1H), 3.48-3.36 (m, 1H), 2.76-2.67 (m, 2H), 2.36-2.26 (m, 1H), 2.16-2.06 (m, 1H), 2.01 (d, 1H), 0.99 (t, 3H).
中間体８４Ａ
２−［エチル（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−１−フェニルエタノンオキシム
【化１１１】
2021523910.tif 000116
【０５３３】
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．８ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）及びヒドロキシル塩化アンモニウム（３．０２ｇ、４３．４ｍｍｏｌ）を、２−［エチル（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−１−フェニルエタノン（中間体８３Ａ、４．５０ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）のエタノール（９０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を８０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を溶媒留去して乾固させ、そうして得られた粗生成物を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：６．６０ｇ（純度７３％、収率１００％）。
【０５３４】
LC/MS [方法27]: Rt = 0.29分; MS (ESIpos): m/z = 223 [M+H]+.
中間体８５Ａ
（ｒａｃ）−２−［（２−アミノ−２−フェニルエチル）エチルアミノ］エタノール
【化１１２】
2021523910.tif 000117
【０５３５】
パラジウム／活性炭（１５７ｍｇ、１０％  Ｐｄ）を、２−［エチル（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−１−フェニルエタノンオキシム（中間体８４Ａ、６．００ｇ、純度７３％、１９．７ｍｍｏｌ）のエタノール（１００ｍＬ）中溶液に加え、混合物を水素雰囲気下に５日間攪拌した。触媒を濾去し、新たなパラジウム／活性炭（１５７ｍｇ、１０％  Ｐｄ）を加え、水素雰囲気下の攪拌を３日間続けた。触媒を再度濾去し、溶媒を減圧下に除去し、残留物を、分取ＨＰＬＣ（方法Ｐ４）によって精製して、標題化合物を得た。収量：６２７ｍｇ（理論値の１５％、純度９５％）。
【０５３６】
LC/MS [方法4]: Rt = 1.26分; MS (ESIpos): m/z = 209 [M+H]+.
中間体８６Ａ
ジエチル４−メチル−１−［２−（２−ナフチル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１１３】
2021523910.tif 000118
【０５３７】
２−ブロモ−１−（２−ナフチル）エタノン（４．７９ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）のアセトン（７０．０ｍＬ）中溶液に、ジエチル４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体５４Ａ、３．００ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４．５８ｇ、３３．２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去し、濾液を減圧下に濃縮し、粗生成物を得た。この材料を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル９：１）によって精製して、標題化合物３．６８ｇ（理論値の６７％、純度９６％）を得た。
【０５３８】
LC/MS [方法10]: Rt = 1.23分; MS (ESIpos): m/z = 395 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.83 (s, 1H), 7.99-8.18 (m, 4H), 7.65-7.76 (m, 2H), 6.34 (s, 2H), 4.32 (q, 2H), 4.18 (q, 2H), 2.53 (s, 3H), 1.31 (t, 3H), 1.15 (t, 3H).
中間体８７Ａ
エチル３−メチル−６−（２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１１４】
2021523910.tif 000119
【０５３９】
ジエチル４−メチル−１−［２−（２−ナフチル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体８６Ａ、３．６８ｇ、９．３ｍｍｏｌ）の酢酸（５０．０ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（１４．３７ｇ、１８９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１１０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、反応混合物を氷水（８０ｍＬ）に投入した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物２．９０ｇ（理論値の８０％、純度９０％）を得た。
【０５４０】
LC/MS [方法5]: Rt = 1.15分; MS (ESIpos): m/z = 348 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.68 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.96-8.04 (m, 3H), 7.86-7.89 (m, 1H), 7.58-7.61 (m, 2H), 4.35 (q, 2H), 2.67 (s, 3H), 1.34 (t, 3H).
中間体８８Ａ
３−メチル−６−（２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１１５】
2021523910.tif 000120
【０５４１】
エチル３−メチル−６−（２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体８７Ａ、２．８０ｇ、８．１ｍｍｏｌ）のエタノール（６３．０ｍＬ）及び水（７．０ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム（３．２２ｇ、８０．６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物を水（４０．０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を廃棄し、水層を１．０Ｍ塩酸溶液でｐＨ３に調節した。固体を濾過によって回収し、真空乾燥して、標題化合物２．３０ｇ（理論値の８５％、純度９６％）を得た。
【０５４２】
LC/MS [方法16]: Rt = 0.86分; MS (ESIpos): m/z = 320 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.09 (br. s, 1H), 11.64 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.97-8.04 (m, 3H), 7.87-7.89 (m, 1H), 7.57-7.62 (m, 2H), 2.66 (s, 3H).
中間体８９Ａ
ジエチル１−［２−（３，４−ジメチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１１６】
2021523910.tif 000121
【０５４３】
ジエチル４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体７８Ａ、４．００ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（３，４−ジメチルフェニル）エタノン（中間体２０Ａ、６．４５ｇ、純度５０％、１４．２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４．０９ｇ、２９．６ｍｍｏｌ）のアセトン（１００ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。固体材料を濾去し、濾液を減圧下に濃縮して粗生成物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：５．３０ｇ（理論値の５１％、純度５５％）。
【０５４４】
LC/MS [方法27]: Rt = 1.50分; MS (ESIneg): m/z = 483 [M-H]-.
中間体９０Ａ
エチル６−（３，４−ジメチルフェニル）−３−ヨード−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１１７】
2021523910.tif 000122
【０５４５】
ジエチル１−［２−（３，４−ジメチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体８９Ａ、７．４０ｇ、純度５９％、９．０２ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（２７．８ｇ、３６１ｍｍｏｌ）の酢酸（１８０ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃とし、この温度で５日間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を水（６００ｍＬ）に投入した。沈殿を濾去し、酢酸エチル（３００ｍＬ）及びＭＴＢＥ（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させた。濾液を濃縮乾固させ、残留物をＭＴＢＥで摩砕した。固体を濾去し、乾燥させた。両方の固体材料塊を合わせ、標題化合物１．８０ｇ（理論値の４６％）を得た。
【０５４６】
LC/MS [方法27]: Rt = 1.35分; MS (ESIpos): m/z = 438 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.63 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.47 (dd, 1H), 7.25 (d, 1H), 4.35 (q, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.34 (t, 3H).
中間体９１Ａ
エチル３−シクロプロピル−６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１１８】
2021523910.tif 000123
【０５４７】
エチル６−（３，４−ジメチルフェニル）−３−ヨード−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体９０Ａ、５００ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０．０ｍＬ）中溶液にアルゴン雰囲気下で、［（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′，６′−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，１′−ビフェニル）−２−（２′−アミノ−１，１′−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート（１８４ｍｇ、２２９μｍｏｌ）を加え、次にブロモ（シクロプロピル）亜鉛溶液（１１．０ｍＬ、０．５０Ｍ  ＴＨＦ中溶液、５．７ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。添加完了後、冷却浴を外し、及び混合物を室温で３日間攪拌した。次に、１．０Ｍ塩酸を加え、混合物について、分取ＨＰＬＣ（方法Ｐ５）による精製を直接行って、標題化合物を得た。収量：２４０ｍｇ（理論値の５５％、純度９２％）。
【０５４８】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.10分; MS (ESIneg): m/z = 350 [M-H]-.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.40 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.50-7.44 (m, 1H), 7.24 (d, 1H), 4.33 (q, 2H), 2.74-2.58 (m, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.33 (t, 3H), 1.27-1.17 (m, 2H), 0.98-0.89 (m, 2H).
中間体９２Ａ
３−シクロプロピル−６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１１９】
2021523910.tif 000124
【０５４９】
エチル３−シクロプロピル−６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体９１Ａ、２１０ｍｇ、５９８μｍｏｌ）及び水酸化リチウム（１４３ｍｇ、５．９８ｍｍｏｌ）のエタノール（４．８ｍＬ）及び水（９．６ｍＬ）中混合物を室温で４日間攪拌した。原料の変換が完了した後、混合物を、塩酸溶液を加えることで酸性とした。沈殿を濾過し、真空乾燥して標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：１８５ｍｇ（理論値の６７％、純度７０％）。
【０５５０】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.10分; MS (ESIpos): m/z = 324 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.05 (br. s, 1H), 11.36 (s, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.50-7.44 (m, 1H), 7.24 (d, 1H), 2.82-2.69 (m, 1H), 2.28 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.28-1.23 (m, 2H), 0.98-0.88 (m, 2H).
中間体９３Ａ
Ｎ−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−カルボキサミド
【化１２０】
2021523910.tif 000125
【０５５１】
４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−カルボン酸（２．００ｇ、１０．３５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５．０ｍＬ）中溶液に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２．２２ｇ、１４．４９ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（２．７８ｇ、１４．４９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４１．４ｍｍｏｌ、５．８ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で５分間攪拌してから、Ｎ−メトキシメタンアミン塩酸塩（１．２１ｇ、１２．４２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で終夜攪拌した。混合物を水（５０ｍＬ）に投入し、酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのクロマトグラフィー（２２０ｇシリカゲル；溶離液：０−４０％酢酸エチル／石油エーテル）によって精製して、標題化合物２．２０ｇ（理論値の８８％、純度９７％）を得た。
【０５５２】
LC/MS [方法6]: Rt = 0.89分; MS (ESIpos): m/z = 237 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 7.35-7.38 (m, 1H), 7.26-7.28 (m, 1H), 6.63-6.65 (m, 1H), 4.29-4.31 (m, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.35-3.40 (m, 5H), 2.98 (s, 3H).
中間体９４Ａ
１−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）エタノン
【化１２１】
2021523910.tif 000126
【０５５３】
Ｎ−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−カルボキサミド（中間体９３Ａ、２．２０ｇ、９．３１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０．０ｍＬ）中溶液に、−７８℃で窒素雰囲気下にメチルマグネシウムブロマイド（９．３ｍＬ、２７．９ｍｍｏｌ、３．０Ｍジエチルエーテル中溶液）を加えた。反応混合物を室温で２時間攪拌した。次に、混合物を、ブライン（４０ｍＬ）を加えることで反応停止し、酢酸エチルで抽出した（４０ｍＬで３回）。合わせた有機層を水（４０ｍＬで２回）及びブライン（４０ｍＬで２回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過、濃縮及びシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（２２０ｇシリカゲル；溶離液：石油エーテル／酢酸エチル３：１）によって、標題化合物１．６０ｇ（理論値の８１％、純度９０％）を得た。
【０５５４】
LC/MS [方法28]: Rt = 1.11分; MS (ESIpos): m/z = 192 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 7.53-7.57 (m, 1H), 7.42 (s, 1H), 6.62-6.66 (m, 1H), 4.28-4.31 (m, 2H), 3.41-3.44 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.51 (s, 3H).
中間体９５Ａ
２−ブロモ−１−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）エタノン臭化水素酸塩
【化１２２】
2021523910.tif 000127
【０５５５】
１−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）エタノン（中間体９４Ａ、１．６０ｇ、７．５３ｍｍｏｌ）の臭化水素酸（２０ｍＬ、３３％酢酸中溶液）中溶液に、臭素（６．０ｍＬ、６．０２ｍｍｏｌ、１Ｍ酢酸中溶液）を滴下した。反応混合物を６０℃で２時間攪拌し、次に減圧下に濃縮して、標題化合物１．９０ｇ（理論値の５４％、純度７５％）を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０５５６】
LC/MS [方法28]: Rt = 1.24分; MS (ESIpos): m/z = 270/272 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 7.62-7.67 (m, 2H), 7.55 (d, 1H), 4.59-4.66 (m, 2H), 4.40 (s, 2H), 3.68-3.71 (m, 2H), 3.29 (s, 3H).
中間体９６Ａ
ジエチル１−［２−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１２３】
2021523910.tif 000128
【０５５７】
２−ブロモ−１−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）エタノン臭化水素酸塩（中間体９５Ａ、１．９０ｇ、４．０５ｍｍｏｌ、純度７５％）のアセトン（３０．０ｍＬ）中溶液に、ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（０．７８ｇ、３．６９ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．０２ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜攪拌後、固体を濾去し、濾液を減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。この材料を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（１２０ｇシリカゲル；溶離液：石油エーテル／酢酸エチル３：１）によって精製して、標題化合物１．６０ｇ（理論値の９９％、純度９２％）を得た。
【０５５８】
LC/MS [方法29]: Rt = 0.96分; MS (ESIpos): m/z = 402 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 7.53-7.56 (m, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.40 (s, 1H), 6.66 (d, 1H), 6.04 (s, 2H), 4.44 (q, 2H), 4.27-4.33 (m, 4H), 3.44-3.47 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 1.42 (t, 3H), 1.33 (t, 3H).
中間体９７Ａ
エチル６−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］−ピラジン−２−カルボキシレート
【化１２４】
2021523910.tif 000129
【０５５９】
ジエチル１−［２−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体９６Ａ、８００ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）の酢酸（２０．０ｍＬ）中溶液に酢酸アンモニウム（２．８４ｇ、３６．７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を窒素雰囲気下に１３０℃で５時間攪拌した。次に、反応混合物を冷却して室温とし、水（５０．０ｍＬ）に投入した。粗生成物を濾過によって回収し、水で洗浄した。そうして得られた固体を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（８０ｇシリカゲル；溶離液：石油エーテル／酢酸エチル１：５）によって精製して、標題化合物４１０ｍｇ（理論値の６０％、純度９６％）を得た。
【０５６０】
LC/MS [方法6]: Rt = 1.00分; MS (ESIpos): m/z = 355 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.58 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.22-7.25 (m, 1H), 7.12 (s, 1H), 6.77 (d, 1H), 4.35 (q, 2H), 4.25-4.28 (m, 2H), 3.31-3.33 (m, 2H), 2.91 (s, 3H), 1.34 (t, 3H).
中間体９８Ａ
６−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１２５】
2021523910.tif 000130
【０５６１】
エチル６−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体９７Ａ、４１０ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）及びエタノール（１０．０ｍＬ）の混合物に、水酸化ナトリウム（４６３ｍｇ、１１．６ｍｍｏｌ）の水溶液（水３．０ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で３時間攪拌した。混合物を水（１０．０ｍＬ）で希釈し、エタノールを留去した。残った混合物を１．０Ｍ塩酸でｐＨ３の酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥して、標題化合物３３４ｍｇ（理論値の８３％、純度９４％）を得た。
【０５６２】
LC/MS [方法2]: Rt = 0.98分; MS (ESIpos): m/z = 327 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.25 (br. s, 1H), 11.53 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.21-7.25 (m, 1H), 7.12 (s, 1H), 6.76 (d, 1H), 4.25 (t, 2H), 3.30-3.32 (m, 2H), 2.90 (s, 3H).
中間体９９Ａ
２−ブロモ−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）エタノン
【化１２６】
2021523910.tif 000131
【０５６３】
１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）エタノン（２５．０ｇ、１４０ｍｍｏｌ）及びフェニルトリメチルアンモニウムトリブロマイド（５２．７ｇ、１４０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３００ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。アンモニウム塩を濾去し、フィルターケーキを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下に濃縮し、そうして得られた固体生成物を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：３４．３５ｇ（理論値の９５％）。
【０５６４】
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 7.50-7.54 (m, 2H), 6.91-6.95 (m, 1H), 4.37 (s, 2H), 4.27-4.35 (m, 4H).
中間体１００Ａ
ジエチル１−［２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１２７】
2021523910.tif 000132
【０５６５】
ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（５．００ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）エタノン（中間体９９Ａ、６．６６ｇ、２５．９２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３．５８ｇ、２５．９ｍｍｏｌ）のアセトン（１００ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去した後、濾液を溶媒留去し、残留物をジクロロメタンと水との間で分配した。有機相を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒留去して、標題化合物を得た。収量：８．００ｇ（理論値の８７％）。
【０５６６】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.56-7.59 (m, 2H), 7.34 (s, 1H), 7.05 (d, 1H), 6.15 (s, 2H), 4.28-4.37 (m, 6H), 4.20 (q, 2H), 1.30 (t, 3H), 1.19 (t, 3H).
中間体１０１Ａ
エチル６−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１２８】
2021523910.tif 000133
【０５６７】
ジエチル１−［２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１００Ａ、９．７０ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）の酢酸（１００ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（３８．５ｇ、５００ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、溶液を氷水に投入した。沈殿を濾去し、水で洗浄し、脱水して標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：８．３０ｇ（粗生成物、６−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸含有）。
【０５６８】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.65 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.23-7.34 (m, 2H), 6.96 (d, 1H), 4.29-4.36 (m, 6H), 1.33 (t, 3H).
中間体１０２Ａ
６−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１２９】
2021523910.tif 000134
【０５６９】
２５０ｍＬ丸底フラスコにエチル６−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１０１Ａ、８．３０ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）及びエタノール（４０ｍＬ）を入れた。水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ、３．０Ｍ）を加え、混合物を室温で４時間攪拌した。次に、希塩酸（３．０Ｍ）をｐＨ６に達するまで加え、沈殿を濾過によって回収し、５％Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを含むエタノールで洗浄した。フィルターケーキを乾燥させて、標題化合物を得た。収量：４．３０ｇ（理論値の５５％、純度９７％）。
【０５７０】
LC/MS [方法2]: Rt = 0.94分; MS (ESIpos): m/z = 314 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.26 (br. s, 1H), 11.65 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.31-7.33 (m, 2H), 7.24 (d, 1H), 6.97 (d, 1H), 4.20-4.30 (m, 4H).
中間体１０３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキシレート
【化１３０】
2021523910.tif 000135
【０５７１】
ｔｅｒｔ−ブチル３−アジド−３−（４−フルオロフェニル）アゼチジン−１−カルボキシレート（中間体４５Ａ、４．００ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍＬ）中溶液に、パラジウム／炭素（６００ｍｇ、１０％パラジウム／炭素乾燥負荷量、５０％含水）を加えた。得られた混合物を、水素雰囲気（２〜３気圧）下に環境温度で２４時間高攪拌し、Ｃｅｌｉｔｅで濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。収量：３．０４ｇ（理論値の７３％、純度８８％）。
【０５７２】
LC/MS [方法22]: Rt = 1.74分; MS (ESIpos): m/z = 211 [M+H-C4H8]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.50-7.55 (m, 2H), 7.15-7.21 (m, 2H), 4.01 (d, 2H), 3.91 (d, 2H), 3.01 (br. s, 2H), 1.38 (s, 9H).
中間体１０４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル３−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキシレート
【化１３１】
2021523910.tif 000136
【０５７３】
ｔｅｒｔ−ブチル３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（２０．００ｇ、１１７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）中溶液に、（４−メトキシフェニル）マグネシウムブロマイド（１４０ｍＬ、１４０ｍｍｏｌ、１Ｍ  ＴＨＦ中溶液）を加えた。反応混合物を、窒素雰囲気下に０℃で３時間攪拌した。次に、飽和塩化アンモニウム水溶液（２００ｍＬ）を加え、混合物をジクロロメタンで抽出した（４００ｍＬで２回）。合わせた有機層を水（４００ｍＬで２回）及びブライン（４００ｍＬで２回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過、濃縮及びシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル３：１）によって、標題化合物を得た。収量：２７．１０ｇ（理論値の７９％、純度９５％）。
【０５７４】
LC/MS [方法8]: Rt = 1.14分; MS (ESIpos): m/z = 559 [2M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 1.50 (s, 9H), 3.84 (s, 3H), 4.17 (d, 2H), 4.26 (d, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.42 (d, 2H).
中間体１０５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル３−アジド−３−（４−メトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキシレート
【化１３２】
2021523910.tif 000137
【０５７５】
ｔｅｒｔ−ブチル３−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキシレート（中間体１０４Ａ、１０．０ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）中溶液に、窒素雰囲気下にトリフェニルホスフィン（１１．７ｇ、４４．８ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホロアジデート（１０．０ｍＬ、４６．５ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルアゾジカルボキシレート（９．１６ｍＬ、４６．５ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１６時間攪拌後、反応混合物を水で反応停止し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル１５：１→４：１）によって精製して、標題化合物を得た。収量：７．８０ｇ（理論値の７１％）。
【０５７６】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.39 (d, 2H), 7.01 (d, 2H), 4.33 (d, 2H), 4.16 (d, 2H), 3.79 (s, 3H), 1.39 (s, 9H).
中間体１０６Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−３−（４−メトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキシレート
【化１３３】
2021523910.tif 000138
【０５７７】
ｔｅｒｔ−ブチル３−アジド−３−（４−メトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキシレート（中間体１０５Ａ、４．８ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）をメタノール（５０．０ｍＬ）に溶かし、１０％パラジウム／活性炭（８００ｍｇ）を加えた。混合物を水素雰囲気（２〜３気圧）下に室温で終夜攪拌した。次に、触媒を濾去し、溶媒を減圧下に除去した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／０−１００％酢酸エチル）によって精製して、標題化合物を得た。収量：３．１６ｇ（理論値の６７％、純度９３％）。
【０５７８】
LC/MS [方法1]: Rt = 1.43分; MS (ESIpos): m/z = 557 [2M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.40 (d, 2H), 6.91 (d, 2H), 3.99 (d, 2H), 3.88 (d, 2H), 3.74 (s, 3H), 2.45 (s, 2H), 1.39 (s, 9H).
中間体１０７Ａ
エチル３−シアノ−６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１３４】
2021523910.tif 000139
【０５７９】
エチル６−（３，４−ジメチルフェニル）−３−ヨード−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体９０Ａ、９００ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）及びシアン化銅（Ｉ）（３６９ｍｇ、４．１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１８．７ｍＬ）中混合物を１５０℃で９０分間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を水（１５０ｍＬ）に投入し、沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：７４０ｍｇ（定量的、純度９４％）。
【０５８０】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.85分; MS (ESIneg): m/z = 335 [M-H]-.
中間体１０８Ａ
３−シアノ−６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１３５】
2021523910.tif 000140
【０５８１】
エチル３−シアノ−６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１０７Ａ、７４０ｍｇ、純度９４％、２．０７ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（４９５ｍｇ、２０．７ｍｍｏｌ）のエタノール（８．３ｍＬ）及び水（４．２ｍＬ）中混合物を室温で４時間攪拌した。エタノールを減圧下に除去し、得られた懸濁液を水で希釈して最終体積８０ｍＬとした。次に、１．０Ｍ塩酸をｐＨ２に達するまで加え、固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：４１０ｍｇ（理論値の６２％）。
【０５８２】
LC/MS [方法7]: Rt = 0.69分; MS (ESIneg): m/z = 307 [M-H]-.
中間体１０９Ａ
３−（４−メトキシフェニル）−１−メチルアゼチジン−３−アミン
【化１３６】
2021523910.tif 000141
【０５８３】
ｔｅｒｔ−ブチル３−アジド−３−（４−メトキシフェニル）アゼチジン−１−カルボキシレート（中間体１０５Ａ、４．８０ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８０ｍＬ）中溶液に、水素化リチウムアルミニウム（２．３９ｇ、６３．１ｍｍｏｌ）を０℃で少量ずつ加えた。反応液を室温で２０分間及び６０℃で２時間攪拌した。次に、反応混合物を冷却して−２０℃とし、それ以上の発熱反応が全く認められなくなるまで硫酸ナトリウム・１０水和物を加えた。固体を濾去した後、濾液を溶媒留去し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー［溶離液：０−５％メタノール／ジクロロメタン（＋０．５％トリエチルアミン）］によって精製して、標題化合物を得た。収量：１．６７ｇ（理論値の５０％、純度９０％）。
【０５８４】
LC/MS [方法1]: Rt = 0.58分; MS (ESIpos): m/z = 193 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.45 (d, 2H), 6.89 (d, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.53 (d, 2H), 3.20 (d, 2H), 2.31 (s, 3H).
中間体１１０Ａ
エチル３−シアノ−６−（ナフタレン−２−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１３７】
2021523910.tif 000142
【０５８５】
エチル３−ヨード−６−（ナフタレン−２−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体８０Ａ、２．５０ｇ、５．４４ｍｍｏｌ）及びシアン化銅（Ｉ）（９７５ｍｇ、１０．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０．０ｍＬ）中混合物を１５０℃で９０分間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を水（３００ｍＬ）に投入し、沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、脱水して、標題化合物を得た。収量：２．００ｇ（理論値の９４％、純度９２％）。
【０５８６】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.84分; MS (ESIneg): m/z = 357 [M-H]-.
中間体１１１Ａ
３−シアノ−６−（ナフタレン−２−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１３８】
2021523910.tif 000143
【０５８７】
エチル３−シアノ−６−（ナフタレン−２−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１１０Ａ、１．９５ｇ、５．４４ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（１．３０ｇ、５４．４ｍｍｏｌ）のエタノール（２２ｍＬ）及び水（１１ｍＬ）中混合物を室温で４時間攪拌した。エタノールを減圧下に除去し、得られた懸濁液を水で希釈して最終体積１００ｍＬとした。次に、１．０Ｍ塩酸をｐＨ２に達するまで加え、固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、脱水して、標題化合物を得た。収量：１．７５ｇ（理論値の９７％）。
【０５８８】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.22分; MS (ESIneg): m/z = 329 [M-H]-.
中間体１１２Ａ
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルキノリン−７−カルボキサミド
【化１３９】
2021523910.tif 000144
【０５８９】
Ｎ−メトキシメタンアミン塩酸塩（４．９６ｇ、５０．８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１８．７０ｇ、１８５ｍｍｏｌ）を、キノリン−７−カルボン酸（８．００ｇ、４６．２ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（９．７４ｇ、５０．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７．７８ｇ、５０．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１６０ｍＬ）中懸濁液に加えた。混合物を環境温度で終夜攪拌した。反応混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬで２回）及び水（１００ｍＬで３回）で洗浄した。水層をジクロロメタンで抽出し（１００ｍＬで３回）、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。収量：７．６６ｇ（理論値の６９％、純度９０％）。
【０５９０】
LC/MS [方法6]: Rt = 0.64分; MS (ESIpos): m/z = 217 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 8.95-8.97 (m, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.18 (d, 1H), 7.79-7.86 (m, 2H), 7.44-7.47 (m, 1H), 3.58 (s, 3H), 3.42 (s, 3H).
中間体１１３Ａ
１−（キノリン−７−イル）エタノン
【化１４０】
2021523910.tif 000145
【０５９１】
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルキノリン−７−カルボキサミド（中間体１１２Ａ、７．６６ｇ、３１．９ｍｍｏｌ、純度９０％）のＴＨＦ（１５０ｍＬ）中溶液を窒素で３回脱気した。次に、メチルマグネシウムブロマイド（３８．３ｍＬ、３８．３ｍｍｏｌ、１．０Ｍ  ＴＨＦ中溶液）を０℃でゆっくり加えた。添加完了後、反応混合物を室温で２時間攪拌した。次に、水（１００ｍＬ）を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬで５回）。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。収量：４．３０ｇ（理論値の７７％、純度９７％）。
【０５９２】
LC/MS [方法6]: Rt = 0.69分; MS (ESIpos): m/z = 172 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 9.01-9.02 (m, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.23 (d, 1H), 8.14 (dd, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.51-7.54 (m, 1H), 2.77 (s, 3H).
中間体１１４Ａ
２−ブロモ−１−（キノリン−７−イル）エタノン臭化水素酸塩
【化１４１】
2021523910.tif 000146
【０５９３】
１−（キノリン−７−イル）エタノン（中間体１１３Ａ、３．３０ｇ、１８．７ｍｍｏｌ、純度９７％）、臭素（５．９９ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）及び臭化水素酸（３．４７ｇ、２０．６ｍｍｏｌ、４８％水溶液）のジクロロメタン（１５０ｍＬ）中混合物を室温で２日間攪拌した。沈殿を濾過によって回収し、ジクロロメタンで洗浄し、乾燥して、粗２−ブロモ−１−（キノリン−７−イル）エタノン臭化水素酸塩（９．００ｇ、ＬＣ／ＭＳにより純度７１％）を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０５９４】
LC/MS [方法6]: Rt = 0.87分; MS (ESIpos): m/z = 250 [M+H]+.
中間体１１５Ａ
ジエチル１−［２−オキソ−２−（キノリン−７−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１４２】
2021523910.tif 000147
【０５９５】
ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（３．００ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（キノリン−７−イル）エタノン臭化水素酸塩（中間体１１４Ａ、６．５９ｇ、１４．１ｍｍｏｌ、純度７１％）及び炭酸カリウム（２．１５ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）のアセトン（４０．０ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去した後、濾液を溶媒留去し、残留物をジクロロメタンと水との間で分配した。有機相を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒留去して、標題化合物を得た。収量：３．４２ｇ（理論値の６３％）。
【０５９６】
LC/MS [方法5]: Rt = 0.99分; MS (ESIpos): m/z = 382 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 9.07-9.09 (m, 1H), 8.84 (s, 1H), 8.51 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.10 (d, 1H), 7.70-7.73 (m, 1H), 7.38 (s, 1H), 6.46 (s, 2H), 4.33 (q, 2H), 4.20 (q, 2H), 1.32 (t, 3H), 1.16 (t, 3H).
中間体１１６Ａ
エチル４−オキソ−６−（キノリン−７−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１４３】
2021523910.tif 000148
【０５９７】
酢酸アンモニウム（１３．８ｇ、１７９ｍｍｏｌ）を、ジエチル１−［２−オキソ−２−（キノリン−７−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１１５Ａ、３．４２ｇ、８．９７ｍｍｏｌ）の酢酸（５０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を１１０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、溶液を氷水に投入した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物を得た。収量：２．８０ｇ（理論値の８４％、純度９０％）。
【０５９８】
LC/MS [方法6]: Rt = 0.81分; MS (ESIpos): m/z = 335 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.79 (s, 1H), 8.97-8.99 (m, 1H), 8.41-8.46 (m, 3H), 8.10 (d, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.58-7.61 (m, 1H), 7.45 (s, 1H), 4.36 (q, 2H), 1.34 (t, 3H).
中間体１１７Ａ
４−オキソ−６−（キノリン−７−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１４４】
2021523910.tif 000149
【０５９９】
１００ｍＬ丸底フラスコに、エチル４−オキソ−６−（キノリン−７−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１１６Ａ、２．８０ｇ、７．５４ｍｍｏｌ、純度９０％）及びエタノール（２０ｍＬ）を入れた。水酸化ナトリウム水溶液（１５．０ｍＬ、３．０Ｍ）を加え、混合物を室温で４時間攪拌した。塩酸（３．０Ｍ）をｐＨ６に達するまで加えた。．沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．８６ｇ（理論値の７９％、純度９８％）。
【０６００】
LC/MS [方法30]: Rt = 0.69分; MS (ESIpos): m/z = 307 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 12.11 (s, 1H), 9.12 (d, 1H), 8.72-8.75 (m, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.24 (d, 1H), 8.10 (d, 1H), 7.79-7.83 (m, 1H), 7.39 (s, 1H).
中間体１１８Ａ
ジエチル４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１４５】
2021523910.tif 000150
【０６０１】
ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（２０．０ｇ、９４．２ｍｍｏｌ）の酢酸（３６０ｍＬ）中溶液に、次亜塩素酸ナトリウム溶液（２２０ｍＬ、９％水溶液）を滴下した。室温で６時間攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮して酢酸を除去し、残った混合物を水（１０００ｍＬ）で希釈した。１．０Ｍ塩酸をｐＨ４に達するまで加え、混合物を酢酸エチルで抽出した（７００ｍＬで３回）。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／石油エーテル１：１）による残留物の精製によって、標題化合物を得た。収量：２０．０ｇ（理論値の７６％、純度８８％）。
【０６０２】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 14.93 (br. s, 1H), 4.43-4.30 (m, 4H), 1.39-1.30 (m, 6H).
中間体１１９Ａ
ジエチル４−クロロ−１−［２−（３，４−ジメチルフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１４６】
2021523910.tif 000151
【０６０３】
ジエチル４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１１８Ａ、９．１０ｇ、３６．８９ｍｍｏｌ）のアセトン（２００ｍＬ）中溶液に、２−ブロモ−１−（３，４−ジメチルフェニル）エタノン（中間体２０Ａ、１１．１０ｇ、３６．８９ｍｍｏｌ、純度７５％）及び炭酸カリウム（７．６５ｇ、５５．３４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去した後、フィルターケーキを酢酸エチルで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を酢酸エチル／石油エーテル（１３２ｍＬ、１：１０）に取り、３０分間攪拌した。固体を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物（１１．００ｇ、理論値の６４％、純度８４％）を得た。
【０６０４】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.80 (s, 1H), 7.77 (dd, 1H), 7.35 (d, 1H), 6.19 (s, 2H), 4.41-4.26 (m, 2H), 4.20 (q, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.29 (t, 3H), 1.12 (t, 3H).
中間体１２０Ａ
エチル３−クロロ−６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１４７】
2021523910.tif 000152
【０６０５】
酢酸アンモニウム（３１．４３ｇ、２７４．１５ｍｍｏｌ）を、ジエチル４−クロロ−１−［２−（３，４−ジメチルフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１１９Ａ、６．４０ｇ、１３．７１ｍｍｏｌ、純度８４％）の酢酸（８０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を１２０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、反応混合物を水（１５０ｍＬ）に投入し、沈殿を濾去した。フィルターケーキを水で洗浄し、風乾して、標題化合物５．０２ｇ（理論値の９５％、純度９０％）を得た。
【０６０６】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.73 (br. s, 1H), 8.12 (s, 1H), 7.61-7.53 (m, 1H), 7.48 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 4.37 (q, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.35 (t, 3H).
中間体１２１Ａ
３−クロロ−６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１４８】
2021523910.tif 000153
【０６０７】
エチル３−クロロ−６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１２０Ａ、４．８０ｇ、１２．４９ｍｍｏｌ、純度９０％）のエタノール（２００ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム（５．３５ｇ、１２４．９３ｍｍｏｌ）の水溶液（水４０ｍＬ）を加えた。室温で３時間攪拌後、２．０Ｍ塩酸を反応混合物に加えて、ｐＨ値を１に調節した。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物４．１３ｇ（理論値の９４％、純度９０％）を得た。
【０６０８】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.50 (br. s, 1H), 11.68 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.48 (dd, 1H), 7.25 (d, 1H), 2.28 (s, 3H), 2.27 (br. s, 3H).
中間体１２２Ａ
Ｎ−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化１４９】
2021523910.tif 000154
【０６０９】
４−メチル−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（１０．０ｇ、４９．０ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（１０．３３ｇ、５３．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（８．２５ｇ、５３．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５０ｍＬ）中懸濁液に、Ｎ−メトキシメタンアミン塩酸塩（５．２６ｇ、５３．９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１９．８３ｇ、１９６ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜攪拌後、反応混合物を水で希釈し、飽和炭酸ナトリウム溶液及びブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に溶媒留去して、標題化合物１０．４０ｇ（理論値の８６％）を得た。
【０６１０】
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 7.98 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 3.54 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 2.52 (s, 3H).
19F-NMR (376 MHz, CDCl3): δ [ppm] = -61.86 (s, 3F).
中間体１２３Ａ
ジエチル１−［２−（３，４−ジメチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１５０】
2021523910.tif 000155
【０６１１】
ジエチル４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３２Ａ、１．００ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）のアセトン（３１ｍＬ）中溶液に、２−ブロモ−１−（３，４−ジメチルフェニル）エタノン（中間体２０Ａ、１．６２ｇ、純度６０％、４．２８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．２３ｇ、８．９２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を濾過し、フィルターケーキをアセトンで洗浄し、合わせた濾液を溶媒留去して乾固させて、粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：２．２０ｇ（定量的、ＬＣ／ＭＳによる純度８３％）。
【０６１２】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.35分; MS (ESIpos): m/z = 427 [M+H]+.
中間体１２４Ａ
エチル６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１５１】
2021523910.tif 000156
【０６１３】
ジエチル１−［２−（３，４−ジメチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１２３Ａ、２．２０ｇ、純度８３％、４．２８ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（１３．２ｇ、１７１ｍｍｏｌ）の酢酸（８６ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として４日間経過させた。冷却して室温とした後、混合物を水（４００ｍＬ）に投入し、沈殿を濾過によって回収し、酢酸エチル（１０ｍＬ）及びＭＴＢＥ（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．０２ｇ（理論値の６０％、純度９６％）。上記で得られた濾液を濃縮乾固させ、残留物をＭＴＢＥで摩砕した。固体を濾過によって回収し、乾燥して、第２の標題化合物塊を得た。収量：８８．４ｍｇ（理論値の５％、純度９３％）。
【０６１４】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.05分; MS (ESIpos): m/z = 380 [M+H]+.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 12.03 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 4.39 (q, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.33 (t, 3H).
中間体１２５Ａ
６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１５２】
2021523910.tif 000157
【０６１５】
エチル６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１２４Ａ、１．１０ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（６９４ｍｇ、２９．０ｍｍｏｌ）のエタノール（１２ｍＬ）及び水（６．０ｍＬ）中混合物を室温で４時間攪拌した。エタノールを減圧下に除去した。残った水相を水で希釈して最終体積１００ｍＬとし、１．０Ｍ塩酸を加えることでｐＨ２とした。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量１．０１ｇ（理論値の９９％）。
【０６１６】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.42分; MS (ESIpos): m/z = 352 [M+H]+.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.99 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.49 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.28 (s, 3H).
中間体１２６Ａ
ジエチル１−［２−（３，４−ジメチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１５３】
2021523910.tif 000158
【０６１７】
ジエチル４−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１６Ａ、２．００ｇ、７．８７ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（３，４−ジメチルフェニル）エタン−１−オン（中間体２０Ａ、２．５５ｇ、純度７０％、７．８７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．７２ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）のアセトン（６９ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。次に、混合物を濾過し、濾液を溶媒留去して、粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：３．９０ｇ（理論値の８０％、純度６５％）。
【０６１８】
LC/MS [方法7]: Rt = 1.26分; MS (ESIpos): m/z = 401 [M+H]+.
中間体１２７Ａ
エチル６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−３−（プロパン−２−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１５４】
2021523910.tif 000159
【０６１９】
ジエチル１−［２−（３，４−ジメチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１２６Ａ、３．９０ｇ、純度６５％、６．３３ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（１９．５ｇ、２５３ｍｍｏｌ）の酢酸（６３ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として４８時間経過させた。冷却して室温とした後、混合物を水（７００ｍＬ）に投入した。沈殿を濾去し、真空乾燥して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：２．２０ｇ（理論値の８４％、純度８５％）。
【０６２０】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.22分; MS (ESIpos): m/z = 354 [M+H]+.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.47 (s, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.47 (dd, 1H), 7.24 (d, 1H), 4.36-4.31 (m, 2H), 4.17-4.08 (m, 1H), 2.28 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.37 (d, 6H), 1.35-1.31 (m, 3H).
中間体１２８Ａ
６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−３−（プロパン−２−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１５５】
2021523910.tif 000160
【０６２１】
エチル６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−３−（プロパン−２−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１２７Ａ、２．２０ｇ、６．２２ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（７４５ｍｇ、３１．１ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）中混合物を５０℃で２時間攪拌した。冷却して室温とした後、メタノールを留去し、水系残留物を水で希釈して最終体積４００ｍＬとした。次に、１．０Ｍ塩酸を加え、沈殿を濾去し、真空乾燥して、標題化合物を得た。収量：２．００ｇ（理論値の９６％、純度９７％）。
【０６２２】
LC/MS [方法7]: Rt = 0.91分; MS (ESIpos): m/z = 326 [M+H]+.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.43 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.47 (dd, 1H), 7.24 (d, 1H), 4.18-4.08 (m, 1H), 2.28 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.37 (d, 6H).
中間体１２９Ａ
２−ブロモ−１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）エタン−１−オン
【化１５６】
2021523910.tif 000161
【０６２３】
トリメチルフェニルアンモニウムトリブロマイド（１１．７ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）を、少量ずつ１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）エタン−１−オン（５．００ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液に室温で加えた。次に、混合物を室温で攪拌した。反応完了後、混合物を濾過し、濾液を濃縮して粗生成物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：１０．０ｇ（理論値の９４％、純度７０％）。
【０６２４】
LC/MS [方法7]: Rt = 1.04分; MS (ESIpos): m/z = 239 [M+H]+.
中間体１３０Ａ
ジエチル１−［２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１５７】
2021523910.tif 000162
【０６２５】
ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（５．９５ｇ、２８．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）エタン−１−オン（中間体１２９Ａ、９．５７ｇ、純度７０％、２８．０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（９．６８ｇ、７０．１ｍｍｏｌ）のアセトン（２５０ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。次に、混合物を濾過し、濾液を濃縮して粗生成物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：１０．４ｇ（理論値の６５％、純度６５％）。
【０６２６】
LC/MS [方法7]: Rt = 1.15分; MS (ESIpos): m/z = 371 [M+H]+.
中間体１３１Ａ
エチル６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１５８】
2021523910.tif 000163
【０６２７】
ジエチル１−［２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１３０Ａ、１０．４ｇ、純度６５％、１８．３ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（３５．２ｇ、４５６ｍｍｏｌ）の酢酸（１１０ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として３日間経過させた。冷却して室温とした後、混合物を水（７００ｍＬ）に投入した。沈殿を濾去し、ＭＴＢＥ（２００ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：３．３０ｇ（理論値の５１％、純度９２％）。
【０６２８】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.80分; MS (ESIpos): m/z = 324 [M+H]+.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.58 (br. s, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.49 (dd, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.34 (d, 1H), 4.35 (q, 2H), 2.94-2.88 (m, 4H), 2.09-2.02 (m, 2H), 1.33 (t, 3H).
中間体１３２Ａ
６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１５９】
2021523910.tif 000164
【０６２９】
エチル６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１３１Ａ、３．３０ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（１．２２ｇ、５１．０ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）中混合物を５０℃で２時間攪拌した。冷却して室温とした後、メタノールを留去し、水系残留物を水で希釈した。次に、混合物を、１．０Ｍ塩酸を加えることで酸性とした。沈殿を濾去し、真空乾燥して、標題化合物を得た。収量：２．８０ｇ（理論値の９３％）。
【０６３０】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.33分; MS (ESIneg): m/z = 294 [M-H]-.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.57 (br. s, 1H), 11.69 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.36-7.33 (m, 2H), 2.96-2.87 (m, 4H), 2.10-2.01 (m, 2H).
中間体１３３Ａ
２−ブロモ−１−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）エタン−１−オン
【化１６０】
2021523910.tif 000165
【０６３１】
トリメチルフェニルアンモニウムトリブロマイド（２．１６ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）を、少量ずつ１−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）エタン−１−オン（１．００ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液に室温で加えた。次に、混合物を室温で攪拌した。反応完了後、混合物を濾過し、濾液を濃縮して粗生成物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：１．７０ｇ（理論値の７８％、純度６７％）。
【０６３２】
LC/MS [方法7]: Rt = 1.10分; MS (ESIpos): m/z = 255 [M+H]+.
中間体１３４Ａ
ジエチル１−［２−オキソ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１６１】
2021523910.tif 000166
【０６３３】
ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（９５５ｍｇ、４．５０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）エタン−１−オン（中間体１３３Ａ、１．７０ｇ、純度６７％、４．５０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．５５ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）のアセトン（４０ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮して粗生成物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：１．９３ｇ（理論値の６７％、純度６０％）。
【０６３４】
LC/MS [方法7]: Rt = 1.21分; MS (ESIpos): m/z = 385 [M+H]+.
中間体１３５Ａ
エチル４−オキソ−６−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１６２】
2021523910.tif 000167
【０６３５】
ジエチル１−［２−オキソ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１３４Ａ、１．９３ｇ、純度６０％、３．０１ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（５．８０ｇ、７５．３ｍｍｏｌ）の酢酸（３０ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として３日間経過させた。冷却して室温とした後、混合物を水（２００ｍＬ）に投入した。沈殿を濾去し、酢酸エチル（３００ｍＬ）及びＭＴＢＥ（２００ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：１．１０ｇ（理論値の８８％、純度８１％）。
【０６３６】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.93分; MS (ESIpos): m/z = 338 [M+H]+.
中間体１３６Ａ
４−オキソ−６−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１６３】
2021523910.tif 000168
【０６３７】
エチル４−オキソ−６−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１３５Ａ、１．１０ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（３９０ｍｇ、１６．３ｍｍｏｌ）のエタノール（６０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）中混合物を５０℃で２時間攪拌した。冷却して室温とした後、エタノールを留去し、水系残留物を水で希釈した。次に、混合物を、１．０Ｍ塩酸を加えることで酸性とした。沈殿を濾去し、真空乾燥した。粗生成物を、分取ＨＰＬＣ（方法Ｐ５）によって精製して、標題化合物を得た。収量：３４０ｍｇ（理論値の３３％、純度９８％）。
【０６３８】
LC/MS [方法7]: Rt = 0.80分; MS (ESIpos): m/z = 310 [M+H]+.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.05 (br. s, 1H), 11.67 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.50-7.44 (m, 2H), 7.35 (d, 1H), 7.17 (d, 1H), 2.81-2.73 (m, 4H), 1.80-1.73 (m, 4H).
中間体１３７Ａ
４−（４−フルオロフェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−オール
【化１６４】
2021523910.tif 000169
【０６３９】
（４−フルオロフェニル）マグネシウムブロマイド（２．８ｍＬ、１．０Ｍ  ＴＨＦ中溶液、２．８ｍｍｏｌ）に、１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−オン（４２６ｍｇ、２．３５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８．０ｍＬ）中溶液を０℃で滴下した。添加完了後、冷却浴を外し、攪拌を室温で３時間続けた。次に、氷冷重炭酸ナトリウム溶液で反応停止し、混合物を酢酸エチルで抽出した（２０ｍＬで４回）。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒留去して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：５８５ｍｇ（理論値の７５％、純度８４％）。
【０６４０】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.49分; MS (ESIpos): m/z = 278 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.55-7.48 (m, 2H), 7.11 (t, 2H), 4.91 (s, 1H), 3.18 (q, 2H), 2.86-2.67 (m, 4H), 1.97-1.85 (m, 2H), 1.60-1.49 (m, 2H).
中間体１３８Ａ
Ｎ−［４−（４−フルオロフェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アセトアミド
【化１６５】
2021523910.tif 000170
【０６４１】
濃硫酸（４２０μＬ、７．９ｍｍｏｌ）を、４−（４−フルオロフェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−オール（中間体１３７Ａ、３６４ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５．６ｍＬ）中溶液に０℃で滴下した。混合物を室温で終夜攪拌した。次に、氷水を加え、混合物をＭＴＢＥで洗浄した（２０ｍＬで２回）。有機層を廃棄し、水層を、１．０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液の添加によって塩基性ｐＨとした。水層を酢酸エチルで抽出し（３０ｍＬで３回）、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒留去して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：３１８ｍｇ（理論値の７３％、純度９６％）。
【０６４２】
LC/MS [方法7]: Rt = 0.71分; MS (ESIpos): m/z = 319 [M+H]+.
中間体１３９Ａ
４−（４−フルオロフェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−アミン
【化１６６】
2021523910.tif 000171
【０６４３】
Ｎ−［４−（４−フルオロフェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アセトアミド（中間体１３８Ａ、３１６ｍｇ、９９２μｍｏｌ）及び塩酸（４．０ｍＬ、６．０Ｍ）の混合物を４日間加熱還流した。冷却して室温とした後、氷水（８０ｍＬ）を加え、混合物を、１．０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液の添加によって塩基性ｐＨとした。水相を酢酸エチルで抽出し（５０ｍＬで４回）、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒留去して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：２８５ｍｇ（理論値の６７％、純度６４％）。
【０６４４】
LC/MS [方法4]: Rt = 1.52分; MS (ESIpos): m/z = 277 [M+H]+.
中間体１４０Ａ
ジエチル４−クロロ−１−［２−（ナフタレン−２−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１６７】
2021523910.tif 000172
【０６４５】
ジエチル４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１１８Ａ、１０．０ｇ、純度８８％、３５．７ｍｍｏｌ）のアセトン（１５０ｍＬ）中溶液に、２−ブロモ−１−（２−ナフチル）エタノン（１１．８５ｇ、純度７５％、３５．７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（７．４０ｇ、５３．５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間攪拌した。固体を濾去した後、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を酢酸エチル／石油エーテル（３００ｍＬ、１：１０）に懸濁させ、３０分間攪拌した。固体を濾過によって回収して、標題化合物を得た。収量：１１．００ｇ（理論値の６７％、純度９１％）。
【０６４６】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.81 (s, 1H), 8.15 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 8.02-7.97 (m, 1H), 7.79-7.69 (m, 1H), 7.69-7.64 (m, 1H), 6.39 (s, 2H), 4.33 (q, 2H), 4.20 (q, 2H), 1.30 (t, 3H), 1.10 (t, 3H).
中間体１４１Ａ
エチル３−クロロ−６−（ナフタレン−２−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１６８】
2021523910.tif 000173
【０６４７】
酢酸アンモニウム（２２．０ｇ、２８５ｍｍｏｌ）を、ジエチル４−クロロ−１−［２−（ナフタレン−２−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１４０Ａ、６．５０ｇ、純度９１％、１４．３ｍｍｏｌ）の酢酸（１００ｍＬ）中溶液に加えた。反応混合物を１２０℃で１８時間攪拌した。次に、混合物を氷水に投入し、沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物を得た。収量：５．２０ｇ（理論値の９４％、純度９５％）。
【０６４８】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.92 (br. s, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.99-7.93 (m, 2H), 7.85 (dd, 1H), 7.63-7.55 (m, 2H), 4.36 (q, 2H), 1.33 (t, 3H).
中間体１４２Ａ
３−クロロ−６−（ナフタレン−２−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１６９】
2021523910.tif 000174
【０６４９】
水酸化ナトリウム水溶液（５．６６ｇ、１４１．４ｍｍｏｌ、水４０ｍＬに溶解）を、エチル３−クロロ−６−（２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１４１Ａ、５．２０ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）及びエタノール（１００ｍＬ）の混合物に加えた。混合物を室温で２時間攪拌した。次に、エタノールを留去し、残った混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＭＴＢＥで洗浄した（１００ｍＬで２回）。有機相を廃棄し、２．０Ｍ塩酸の添加によって水層をｐＨ１とした。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物を得た。収量：４．４２ｇ（理論値の９０％、純度９８％）。
【０６５０】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.55 (br. s, 1H), 11.91 (s, 1H), 8.43-8.36 (m, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.04 (d, 1H), 8.02-7.94 (m, 2H), 7.88 (dd, 1H), 7.72-7.51 (m, 2H).
中間体１４３Ａ
キノリン−３−カルボニルクロライド塩酸塩
【化１７０】
2021523910.tif 000175
【０６５１】
キノリン−３−カルボン酸（８．００ｇ、４６．２ｍｍｏｌ）の塩化チオニル（８０ｍＬ）中溶液を２時間還流した。冷却して室温とした後、反応溶液を、減圧下にトルエンと３回共留去して、粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階に直接用いた。収量：８．６０ｇ（理論値の８１％）。
【０６５２】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 9.40 (s, 1H), 9.25-9.30 (m, 1H), 8.31-8.35 (m, 1H), 8.21-8.27 (m, 1H), 8.02-8.06 (m, 1H), 7.79-7.86 (m, 1H).
中間体１４４Ａ
２−ブロモ−１−（キノリン−３−イル）エタノン
【化１７１】
2021523910.tif 000176
【０６５３】
キノリン−３−カルボニルクロライド塩酸塩（中間体１４３Ａ、８．６０ｇ、３７．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４５ｍＬ）及びアセトニトリル（４５ｍＬ）中溶液に、（トリメチルシリル）ジアゾメタンのジエチルエーテル（３７．７ｍＬ、２．０Ｍ溶液、７５．４ｍｍｏｌ）中溶液を室温で滴下した。１時間攪拌後、４０％臭化水素酸水溶液（１７ｍＬ）を０℃で加えた。得られた混合物を室温でさらに３０分間攪拌し、次に飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）でｐＨ８に調節し、酢酸エチルで抽出した（２００ｍＬで２回）。合わせた有機層を水（２００ｍＬで２回）及びブライン（２００ｍＬで２回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を溶媒留去して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階に直接用いた。収量：９．００ｇ（理論値の９５％）。
【０６５４】
中間体１４５Ａ
ジエチル１−［２−オキソ−２−（キノリン−３−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１７２】
2021523910.tif 000177
【０６５５】
２−ブロモ−１−（キノリン−３−イル）エタノン（中間体１４４Ａ、９．００ｇ、３６．０ｍｍｏｌ）のアセトン（９０ｍＬ）中溶液に、ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（７．６０ｇ、３６．０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（９．９３ｇ、７２．０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜攪拌後、固体を濾去した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル２：１）によって精製して、標題化合物を得た。収量：５．００ｇ（理論値の３４％、純度９３％）。
【０６５６】
LC/MS [方法23]: Rt = 0.91分; MS (ESIpos): m/z = 382 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 9.38 (s, 1H), 9.23 (s, 1H), 8.22-8.24 (m, 1H), 8.14-8.17 (m, 1H), 7.97-8.01 (m, 1H), 7.77-7.81 (m, 1H), 7.40 (s, 1H), 6.43 (s, 2H), 4.33 (q, 2H), 4.21 (q, 2H), 1.30 (t, 3H), 1.19 (t, 3H).
中間体１４６Ａ
３−［２−（エトキシカルボニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−６−イル］キノリウムアセテート
【化１７３】
2021523910.tif 000178
【０６５７】
ジエチル１−［２−オキソ−２−（キノリン−３−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１４５Ａ、５．００ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）の酢酸（６０ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（２０．２ｇ、２６２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１１０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、反応混合物を氷水に投入した。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し（１００ｍＬで２回）、真空乾燥して、標題化合物を得た。収量：２．６０ｇ（理論値の４８％、純度９６％）。
【０６５８】
LC/MS [方法6]: Rt = 0.91分; MS (ESIpos): m/z = 335 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 12.05 (s, 1H), 11.95 (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.04-8.10 (m, 1H), 7.85 (t, 1H), 7.70-7.73 (m, 1H), 7.47 (s, 1H), 4.36 (q, 2H), 1.35 (t, 3H).
中間体１４７Ａ
４−オキソ−６−（キノリン−３−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１７４】
2021523910.tif 000179
【０６５９】
３−［２−（エトキシカルボニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−６−イル］キノリウムアセテート（中間体１４６Ａ、２．６０ｇ、６．６ｍｍｏｌ）のエタノール（５４ｍＬ）及び水（６ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム（２．６４ｇ、６５．９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間攪拌した。次に、反応混合物を水（４０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで洗浄した（６０ｍＬで２回）。有機相を廃棄し、水層を１．０Ｍ塩酸でｐＨ７に調節した。固体を濾過によって回収し、真空乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．９１ｇ（理論値の９１％、純度９７％）。
【０６６０】
LC/MS [方法2]: Rt = 0.83分; MS (ESIpos): m/z = 307 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.84 (br. s, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.76 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.01-8.08 (m, 2H), 7.79-7.85 (m, 1H), 7.66-7.71 (m, 1H), 7.20 (s, 1H).
中間体１４８Ａ
２−ブロモ−１−（３，４−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン
【化１７５】
2021523910.tif 000180
【０６６１】
トリメチルフェニルアンモニウムトリブロマイド（４．６３ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）を、１−（３，４−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン（２．００ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２２ｍＬ）中溶液に加えた。得られた混合物を室温で終夜攪拌した。次に、混合物を濾過し、濾液を溶媒留去して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。収量：４．５６ｇ（定量的、純度６５％）。
【０６６２】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.09分; MS (ESIpos): m/z = 241 [M+H]+.
中間体１４９Ａ
ジエチル１−［２−（３，４−ジメチルフェニル）−１−メチル−２−オキソエチル］−４−（トリフルオロメチル）ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１７６】
2021523910.tif 000181
【０６６３】
ジエチル４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３２Ａ、２．８３ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（３，４−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン（中間体１４８Ａ、４．５０ｇ、純度６５％、１２．１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３．４９ｇ、２５．３ｍｍｏｌ）のアセトン（８９ｍＬ）中混合物を室温で３時間攪拌した。混合物を濾過し、フィルターケーキをアセトンで十分に洗浄した。合わせた濾液を溶媒留去して粗標題化合物が残り、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。収量：６．０６ｇ（理論値の９９％、純度７３％）。
【０６６４】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.38分; MS (ESIpos): m/z = 441 [M+H]+.
中間体１５０Ａ
エチル６−（３，４−ジメチルフェニル）−７−メチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１７７】
2021523910.tif 000182
【０６６５】
ジエチル１−［２−（３，４−ジメチルフェニル）−１−メチル−２−オキソエチル］−４−（トリフルオロメチル）ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１４９Ａ、５．９１ｇ、純度８３％、１１．１ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（３４．３ｇ、４４６ｍｍｏｌ）の酢酸（２２０ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として２日間経過させた。冷却して室温とした後、混合物を水（４００ｍＬ）に投入した。沈殿を濾過によって回収し、酢酸エチル（１０ｍＬ）及びＭＴＢＥ（５０ｍＬ）で洗浄して、標題化合物を得た（１．９０ｇ、理論値の４１％、（純度９５％））。母液を溶媒留去し、残留物をＭＴＢＥで摩砕した。固体を濾過によって回収して、第２の標題化合物塊を得た（４３７ｍｇ、理論値の１０％）。
【０６６６】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.17分; MS (ESIpos): m/z = 394 [M+H]+.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.90 (br. s, 1H), 7.30-7.27 (m, 2H), 7.25-7.21 (m, 1H), 4.41 (q, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.33 (t, 3H).
中間体１５１Ａ
６−（３，４−ジメチルフェニル）−７−メチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１７８】
2021523910.tif 000183
【０６６７】
エチル６−（３，４−ジメチルフェニル）−７−メチル−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１５０Ａ、２．０２ｇ、５．１４ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（１．２３ｇ、５１．４ｍｍｏｌ）のエタノール（２１ｍＬ）及び水（１１ｍＬ）中混合物を室温で４時間攪拌した。エタノールを留去し、水層を水で希釈して最終体積１００ｍＬとした。次に、１．０Ｍ塩酸をｐＨ２に達するまで加え、混合物を終夜４℃に維持した。沈殿を濾過によって回収し、真空乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．５８ｇ（理論値の７９％、純度９４％）。
【０６６８】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.52分; MS (ESIpos): m/z = 366 [M+H]+.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.85 (s, 1H), 7.33-7.26 (m, 2H), 7.26-7.21 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.31-2.25 (m, 6H).
中間体１５２Ａ
ジエチル１−［２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１７９】
2021523910.tif 000184
【０６６９】
ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（５．２０ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）エタン−１−オン（４．９８ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．７３ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）及び水（３滴）のアセトン（１００ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をジクロロメタンと水との間で分配した。層を分離し、有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。収量：７．９９ｇ（理論値の８３％、純度９７％）。
【０６７０】
LC/MS [方法34]: Rt = 1.39分; MS (ESIpos): m/z = 379/381 [M+H]+.
中間体１５３Ａ
エチル６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１８０】
2021523910.tif 000185
【０６７１】
ジエチル１−［２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１５２Ａ、７．９９ｇ、純度９７％、２０．５ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（３１．５ｇ、４０９ｍｍｏｌ）の酢酸（１８０ｍＬ）中混合物を終夜加熱還流した。冷却して室温とした後、混合物を氷水に投入し、水酸化ナトリウム水溶液の添加によって中和した。沈殿を濾過によって回収し、水及びジクロロメタンで洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：５．０４ｇ（理論値の７４％、純度９９％）。
【０６７２】
LC/MS [方法34]: Rt = 1.15分; MS (ESIpos): m/z = 332/334 [M+H]+.
中間体１５４Ａ
６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１８１】
2021523910.tif 000186
【０６７３】
水酸化ナトリウム水溶液（３５ｍＬ、１．０Ｍ、３５ｍｍｏｌ）を、エチル６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１５３Ａ、１．４５ｇ、４．３８ｍｍｏｌ）のエタノール（５０ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）中懸濁液に加えた。混合物を５０分間超音波処理し、室温で終夜攪拌した。エタノールを留去し、混合物を濃塩酸溶液の添加によってｐＨ２とした。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、１００℃で真空乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．３２ｇ（理論値の９９％）。
【０６７４】
LC/MS [方法34]: Rt = 0.91分; MS (ESIpos): m/z = 304/306 [M+H]+.
中間体１５５Ａ
３−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１−メチルアゼチジン−３−アミン
【化１８２】
2021523910.tif 000187
【０６７５】
ｔｅｒｔ−ブチル３−アジド−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキシレート（中間体１０Ａ、５．４ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０ｍＬ）中溶液に、０℃で水素化リチウムアルミニウム（２．００ｇ、５３．１ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。反応液を室温で３０分間及び次に６０℃で２時間攪拌した。その後、反応液を、０℃で硫酸ナトリウム・１０水和物（１５ｇ）で反応停止した。混合物を濾過し、フィルターケーキをメタノールで洗浄し、合わせた濾液を濃縮した。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー［３３０ｇ、溶離液：０−１０％メタノール／ジクロロメタン（＋０．５％トリエチルアミン）］によって精製して、標題化合物を得た。収量：１．００ｇ（理論値の２４％、純度８１％）。
【０６７６】
LC/MS [方法1]: Rt = 0.47分; MS (ESIpos): m/z = 194 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.31 (s, 1H), 7.90 (d, 1H), 6.78 (d, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.20-3.30 (m, 2H), 3.11-3.17 (m, 2H), 2.30 (s, 3H).
中間体１５６Ａ
１−（２−ナフチル）プロパン−１−オール
【化１８３】
2021523910.tif 000188
【０６７７】
２−ナフトアルデヒド（１０．０ｇ、６４．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５０ｍＬ）中溶液に、−７８℃でエチルマグネシウムブロマイド（３６．０ｍＬ、１０９ｍｍｏｌ、３．０Ｍジエチルエーテル中溶液）を加えた。室温で２時間攪拌後、反応混合物をブラインで反応停止し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル３：１）によって精製して、標題化合物を得た。収量：１０．５０ｇ（理論値の８６％、純度９８％）。
【０６７８】
LC/MS [方法5]: Rt = 1.08分; MS (ESIpos): m/z = 169 [M+H-H2O]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.80-7.89 (m, 4H), 7.44-7.51 (m, 3H), 5.26 (d, 1H), 4.60-4.64 (m, 1H), 1.67-1.74 (m, 2H), 0.85 (t, 3H).
中間体１５７Ａ
１−（２−ナフチル）プロパン−１−オン
【化１８４】
2021523910.tif 000189
【０６７９】
１−（２−ナフチル）プロパン−１−オール（中間体１５６Ａ、１０．５ｇ、５５．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２００ｍＬ）中溶液に、デス−マーチンペルヨージナン（４６．９ｇ、１１１ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル７：３）によって精製して、標題化合物を得た。収量：１０．３０ｇ（理論値の９８％、純度９７％）。
【０６８０】
LC/MS [方法20]: Rt = 1.08分; MS (ESIpos): m/z = 185 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.68 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 7.97-8.04 (m, 3H), 7.59-7.70 (m, 2H), 3.20 (q, 2H), 1.15 (t, 3H).
中間体１５８Ａ
２−ブロモ−１−（２−ナフチル）プロパン−１−オン
【化１８５】
2021523910.tif 000190
【０６８１】
１−（２−ナフチル）プロパン−１−オン（中間体１５７Ａ、１０．３ｇ、５４．６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２００ｍＬ）中溶液に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロマイド（２０．５ｇ、５４．６ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル４：１）によって精製して、標題化合物を得た。収量：１２．５０ｇ（理論値の８２％、純度９４％）。
【０６８２】
LC/MS [方法20]: Rt = 1.15分; MS (ESIpos): m/z = 263/265 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.79 (s, 1H), 7.97-8.20 (m, 4H), 7.62-7.76 (m, 2H), 6.01 (q, 1H), 1.85 (d, 3H).
中間体１５９Ａ
ジエチル１−［１−（２−ナフチル）−１−オキソプロパン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１８６】
2021523910.tif 000191
【０６８３】
２−ブロモ−１−（２−ナフチル）プロパン−１−オン（中間体１５８Ａ、６．４８ｇ、２３．３ｍｍｏｌ、純度９４％）のアセトン（１００ｍＬ）中溶液に、ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（４．５０ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（７．３３ｇ、５３．０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜攪拌後、固体を濾去した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル３：１）によって精製して、標題化合物を得た。収量：８．１０ｇ（理論値の９４％、純度９７％）。
【０６８４】
LC/MS [方法20]: Rt = 1.30分; MS (ESIpos): m/z = 395 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.76 (s, 1H), 7.97-8.16 (m, 4H), 7.66-7.72 (m, 2H), 7.37 (s, 1H), 7.10 (q, 1H), 4.32 (q, 2H), 4.20 (q, 2H), 1.85 (d, 3H), 1.31 (t, 3H), 1.18 (t, 3H).
中間体１６０Ａ
エチル７−メチル−６−（２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１８７】
2021523910.tif 000192
【０６８５】
ジエチル１−［１−（２−ナフチル）−１−オキソプロパン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１５９Ａ、８．１０ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）の酢酸（１３５ｍＬ）中溶液に、室温で酢酸アンモニウム（３０．８ｇ、４００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１１０℃で１８時間攪拌した。冷却して室温とした後、反応混合物を水で希釈した。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、混合物標題化合物及びエステル加水分解副生成物の混合物（中間体１６１Ａ参照）６．１０ｇを得て、それをそれ以上精製せずに次の段階に直接用いた（総収率理論値の８２％）。
【０６８６】
LC/MS [方法10]: Rt = 1.07分; MS (ESIpos): m/z = 348 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.75 (br. s, 1H), 8.01-8.12 (m, 4H), 7.43-7.66 (m, 4H), 4.38 (q, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.35 (t, 3H).
中間体１６１Ａ
７−メチル−６−（２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１８８】
2021523910.tif 000193
【０６８７】
粗エチル７−メチル−６−（２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１６０Ａ、６．１０ｇ）のエタノール（１００ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム（５．３８ｇ、１３５ｍｍｏｌ）及び水（５０ｍＬ）を加えた。室温で２時間攪拌後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで洗浄した。有機相を廃棄し、水層を３．０Ｍ塩酸溶液でｐＨ３に調節した。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物を得た。収量：３．０４ｇ（理論値の６８％、純度９６％）。
【０６８８】
LC/MS [方法32]: Rt = 1.19分; MS (ESIpos): m/z = 320 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.68 (br. s, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.00-8.06 (m, 3H), 7.59-7.65 (m, 3H), 7.40 (s, 1H), 2.40 (s, 3H).
中間体１６２Ａ
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルキノリン−２−カルボキサミド
【化１８９】
2021523910.tif 000194
【０６８９】
キノリン−２−カルボン酸（１０．００ｇ、５７．７５ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（１２．１８ｇ、６３．５２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（９．７３ｇ、６３．５２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５０ｍＬ）中懸濁液に、Ｎ−メトキシメタンアミン塩酸塩（６．２０ｇ、６３．５２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２３．３７ｇ、２３０．９８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬで３回）及び水（１００ｍＬで３回）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。収量：８．２０ｇ（理論値の６３％、純度９６％）。
【０６９０】
LC/MS [方法10]: Rt = 0.81分; MS (ESIpos): m/z = 217 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 8.25 (d, 1H), 8.14 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.65-7.78 (m, 2H), 7.60 (t, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.44 (s, 3H).
中間体１６３Ａ
１−（キノリン−２−イル）エタン−１−オン
【化１９０】
2021523910.tif 000195
【０６９１】
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルキノリン−２−カルボキサミド（中間体１６２Ａ、８．００ｇ、３５．７１ｍｍｏｌ、純度９６％）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中溶液を窒素で３回脱気した。次に、メチルマグネシウムブロマイド（３９．３ｍＬ、１．０Ｍ  ＴＨＦ中溶液）を０℃でゆっくり加えた。混合物を室温で２時間攪拌した。次に、水（５０ｍＬ）を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬで５回）。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。収量：６．０７ｇ（理論値の９６％、純度９７％）。
【０６９２】
LC/MS [方法6]: Rt = 1.04分; MS (ESIpos): m/z = 172 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 8.26 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.76-7.81 (m, 1H), 7.63-7.67 (m, 1H), 2.87 (s, 3H).
中間体１６４Ａ
２−ブロモ−１−（キノリン−２−イル）エタン−１−オン
【化１９１】
2021523910.tif 000196
【０６９３】
臭素（５．０１ｇ、３１．３５ｍｍｏｌ）を、１−（キノリン−２−イル）エタノン（中間体１６３Ａ、５．５０ｇ、３１．３ｍｍｏｌ、純度９７％）の４０％臭化水素酸水溶液（１５ｍＬ）中溶液に６０℃で滴下し、混合物をさらに２時間にわたり６０℃に維持した。次に、炭酸ナトリウム水溶液を０℃で加えてｐＨを９に調節した。その後、混合物を酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有機相を脱水し、濃縮して、標題化合物を得た。収量：６．２０ｇ（理論値の６７％、純度８６％）。
【０６９４】
LC/MS [方法6]: Rt = 1.17分; MS (ESIpos): m/z = 250 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 8.31 (d, 1H), 8.15-8.20 (m, 2H), 7.90 (d, 1H), 7.79-7.83 (m, 1H), 7.66-7.70 (m, 1H), 5.08 (s, 2H).
中間体１６５Ａ
ジエチル１−［２−オキソ−２−（キノリン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１９２】
2021523910.tif 000197
【０６９５】
ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（３．００ｇ、１４．１４ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（キノリン−２−イル）エタノン（中間体１６４Ａ、３．５４ｇ、１４．１４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．１５ｇ、１５．５５ｍｍｏｌ）のアセトン（４０ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去した後、濾液を溶媒留去し、残留物をジクロロメタンと水との間で分配した。有機相を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。粗生成物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（８０ｇ、溶離液：０−２０％酢酸エチル／石油エーテル）によって精製して、標題化合物を得た。収量：４．１０ｇ（理論値の７６％、純度７６％）。
【０６９６】
LC/MS [方法1]: Rt = 2.10分; MS (ESIpos): m/z = 382 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.66 (d, 1H), 8.08-8.24 (m, 3H), 7.72-7.99 (m, 2H), 7.39 (s, 1H), 6.49 (s, 2H), 4.33 (q, 2H), 4.18 (q, 2H), 1.32 (t, 3H), 1.15 (t, 3H).
中間体１６６Ａ
エチル４−オキソ−６−（キノリン−２−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１９３】
2021523910.tif 000198
【０６９７】
酢酸アンモニウム（１６．５７ｇ、２１５ｍｍｏｌ）を、ジエチル１−［２−オキソ−２−（キノリン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１６５Ａ、４．１０ｇ、１０．７５ｍｍｏｌ）の酢酸（５０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を１１０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、溶液を氷水に投入した。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物を得た。収量：３．３０ｇ（理論値の９２％、純度７１％）。
【０６９８】
LC/MS [方法10]: Rt = 1.05分; MS (ESIpos): m/z = 335 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 9.00 (s, 1H), 8.51 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.48-7.89 (m, 3H), 7.45 (s, 1H), 4.33 (q, 2H), 1.31 (t, 3H).
中間体１６７Ａ
４−オキソ−６−（キノリン−２−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１９４】
2021523910.tif 000199
【０６９９】
１００ｍＬ丸底フラスコに、エチル４−オキソ−６−（キノリン−２−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１６６Ａ、３．３０ｇ、９．８７ｍｍｏｌ）及びエタノール（２０ｍＬ）を入れた。水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍＬ、３．０Ｍ）を加え、混合物を室温で４時間攪拌した。次に、３．０Ｍ塩酸で混合物のｐＨ値を６に調節した。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：９３１．７ｍｇ（理論値の２７％、純度８８％）。
【０７００】
LC/MS [方法2]: Rt = 2.56分; MS (ESIpos): m/z = 307 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.39 (br. s, 1H), 11.12 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 8.55 (d, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.85-7.88 (m, 1H), 7.66-7.71 (m, 1H), 7.45 (s, 1H).
中間体１６８Ａ
ジメチル１−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化１９５】
2021523910.tif 000200
【０７０１】
アセトン（６．５ｍＬ、水２滴含有）中のジメチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（３１０ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（４−クロロ−３−メチルフェニル）エタン−１−オン（５００ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２５６ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）を室温で１．５時間攪拌した。固体を濾去した後、濾液をジクロロメタンと水との間で分配した。水相をジクロロメタンで３回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して標題生成物を得た。収量：７０６ｍｇ（理論値の９９％、純度８３％）。
【０７０２】
LC/MS [方法7]: Rt = 1.04分; MS (ESIpos): m/z = 351 [M+H]+.
中間体１６９Ａ
メチル６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化１９６】
2021523910.tif 000201
【０７０３】
ジメチル１−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１６８Ａ、７０６ｍｇ、純度８３％、１．６７ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（２．５８ｇ、３３．４ｍｍｏｌ）の酢酸（１７ｍＬ）中溶液を、終夜加熱還流した（浴温１３８℃）。冷却して室温とした後、反応混合物を氷／水で希釈し、水酸化ナトリウムで中和した。沈殿を濾去し、水及びジクロロメタンで洗浄し、高真空乾燥して、標題化合物を得た。収量：４１７ｍｇ（理論値の７９％）。
【０７０４】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.64分; MS (ESIpos): m/z = 318 [M+H]+.
中間体１７０Ａ
６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化１９７】
2021523910.tif 000202
【０７０５】
メチル６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１６９Ａ、４１７ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１１ｍＬ）及び水（３．５ｍＬ）中溶液を水酸化リチウム（１５７ｍｇ、６．５７ｍｍｏｌ）で処理し、室温で３時間攪拌した。ＴＨＦを減圧下に留去した。残った混合物に、完全に溶解するまで水を加え、混合物を１．０Ｍ塩酸で酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、高真空乾燥して、標題化合物を得た。収量：３９５ｍｇ（理論値の９９％）。
【０７０６】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.30分; MS (ESIpos): m/z = 304 [M+H]+.
中間体１７１Ａ
５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン
【化１９８】
2021523910.tif 000203
【０７０７】
３−フルオロベンゼン−１，２−ジオール（７．５０ｇ、５８．５ｍｍｏｌ）、１，２−ジブロモエタン（５．６ｍＬ、６４ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（５７．２ｇ、１７６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７０ｍＬ）中懸濁液を１２０℃で１８時間攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。相分離後、水層を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機抽出液を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒留去した。粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：５−４０％酢酸エチル／シクロヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。収量：３．８１ｇ（理論値の４２％）。
【０７０８】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 6.82-6.74 (m, 2H), 6.74-6.67 (m, 1H), 4.31-4.27 (m, 6H).
中間体１７２Ａ
６−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン
【化１９９】
2021523910.tif 000204
【０７０９】
５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン（中間体１７１Ａ、３．８１ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（７３ｍＬ）に溶かし、冷却して０℃とし、酢酸ナトリウム（２．３３ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）で処理した。次に、臭素（１．３ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）を滴下した。添加が完了したら、冷却浴を外し、反応混合物を昇温させて室温とし、４時間攪拌した。反応混合物を水４０ｍＬ及び飽和亜硫酸ナトリウム水溶液１０ｍＬで反応停止した。ジクロロメタンによる抽出的後処理を行った。有機抽出液を合わせ、ブラインで洗浄し、脱水し、濾過し、溶媒留去した。粗生成物を、シクロヘキサン／５−４０％酢酸エチルで溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。収量：４．４２ｇ（理論値の５３％、純度６９％）。
【０７１０】
GC/MS [方法35]: Rt = 5.11分; MS (EIpos): m/z = 232 [M]+.
中間体１７３Ａ
１−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）エタン−１−オン
【化２００】
2021523910.tif 000205
【０７１１】
６−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン（中間体１７２Ａ、４９０ｍｇ、２．１０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１１．８ｍｇ、５２．６μｍｏｌ）及び１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（ｄｐｐｐ）（４３．４ｍｇ、１０５μｍｏｌ）の１−メチル−３−ブチルイミダゾリウム−テトラフルオロボレート（４．９ｍＬ）中溶液を１−（エテニルオキシ）ブタン（１．４ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３５０μＬ、２．５ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を１１５℃で２４時間攪拌した。次に、追加の酢酸パラジウム（ＩＩ）（２３．６ｍｇ）及び１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（８７．３ｍｇ）を加え、反応混合物を１１５℃でさらに３日間攪拌した。反応混合物を冷却して室温とし、５％塩酸１０ｍＬを加え、混合物を３０分間攪拌した。水相をジクロロメタン３０ｍＬで抽出した。有機相を水で洗浄し、脱水し、溶媒留去した。粗生成物を、シクロヘキサン／０−３０％酢酸エチルで溶離を行うシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。収量：１０４ｍｇ（理論値の２５％）。
【０７１２】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.31 (t, 1H), 6.82 (dd, 1H), 4.42-4.29 (m, 4H), 2.52-2.50 (m, 3H).
中間体１７４Ａ
２−ブロモ−１−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）エタン−１−オン
【化２０１】
2021523910.tif 000206
【０７１３】
１−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）エタン−１−オン（中間体１７３Ａ、１．２７ｇ、６．４７ｍｍｏｌ）の酢酸（１０ｍＬ）中溶液を昇温させて４０℃とし、攪拌下に臭素（３３０μＬ、６．５ｍｍｏｌ）で滴下処理した。添加が完了したら、反応混合物を冷水浴で冷却し、次に減圧下に濃縮乾固させた。そうして得られた取得物を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：１．７０ｇ（理論値の５７％、純度６０％）。
【０７１４】
GC/MS [方法35]: Rt = 6.86分; MS (EIpos): m/z = 274 [M]+.
中間体１７５Ａ
ジメチル１−［２−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２０２】
2021523910.tif 000207
【０７１５】
アセトン（９．８ｍＬ、水２滴含有）中のジメチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（４６９ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）エタン−１−オン（中間体１７４Ａ、７００ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３８７ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ）を室温で１８時間攪拌した。水（４０ｍＬ）を加え、混合物を３０分間攪拌してから濾過した。固体を水及びペンタンで洗浄し、高真空乾燥して、標題化合物を得た。収量：７５０ｍｇ（理論値の７６％、純度９８％）。
【０７１６】
LC/MS [方法7]: Rt = 0.90分; MS (ESIpos): m/z = 379 [M+H]+.
中間体１７６Ａ
メチル６−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２０３】
2021523910.tif 000208
【０７１７】
ジメチル１−［２−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１７５Ａ、７５０ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（３．８２ｇ、４９．６ｍｍｏｌ）の酢酸（８．０ｍＬ）中溶液を加熱還流した（浴温１２５℃）。６時間後、反応混合物を４０℃浴温で減圧下に溶媒留去した。残留物を水（２ｍＬ）及びジクロロメタン（５ｍＬ）で処理し、混合物のｐＨを、濃水酸化ナトリウム水溶液を用いて注意深く６に調節した。次に、抽出的後処理をジクロロメタンで行った。合わせた有機層を溶媒留去して、標題化合物を得た。収量：５４８ｍｇ（理論値の７３％、純度９１％）。
【０７１８】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.34分; MS (ESIpos): m/z = 346 [M+H]+.
中間体１７７Ａ
６−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化２０４】
2021523910.tif 000209
【０７１９】
メチル６−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１７６Ａ、４９５ｍｇ、純度９１％、１．３０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９．０ｍＬ）及び水（２．７ｍＬ）中溶液を水酸化リチウム（１２５ｍｇ、５．２２ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を４０℃で３日間攪拌した。次に、ＴＨＦを減圧下に溶媒留去した。残った混合物に、完全に溶媒するまで水を加え、混合物を１．０Ｍ塩酸で酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、高真空乾燥して、標題化合物を得た。収量：４４３ｍｇ（理論値の９９％、純度９７％）。
【０７２０】
LC/MS [方法3]: Rt = 0.96分; MS (ESIpos): m/z = 332 [M+H]+.
中間体１７８Ａ
（１Ｒ）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）エタン−１−アミン二塩酸塩
【化２０５】
2021523910.tif 000210
【０７２１】
（Ｓ）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）エチル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（中間体４８Ａ、４５０ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）のメタノール（４．１ｍＬ）中溶液を、冷却下に塩化水素（４．０Ｍ１，４−ジオキサン中溶液、４．４ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を室温で３時間攪拌し、減圧下に溶媒留去した。ジエチルエーテル（１０ｍＬ）及びジオキサン（２ｍＬ）を加え、混合物をさらに１時間攪拌し、次に再度溶媒留去した。残留物をジクロロメタン（４．０ｍＬ）及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１．０ｍＬ）に溶かした。得られた溶液を、シリカゲルカラムに直接負荷して、クロマトグラフィー分離を行った（溶離液：ジクロロメタン／０−１７％メタノール（１０％濃アンモニア水含有））。そうして得られた取得物を水／アセトニトリル（１：１）７ｍＬに溶かし、塩化水素溶液（４．０Ｍ  １，４−ジオキサン中溶液）０．９ｍＬを加え、最後に混合物を凍結乾燥して、標題生成物を得た。収量：３４０ｍｇ（理論値の８６％）。
【０７２２】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.57 (br. s, 3H), 8.29 (s, 1H), 7.93 (br. d, 1H), 6.89 (d, 1H), 4.40 (dt, 1H), 3.85 (s, 3H), 1.52 (d, 3H).
中間体１７９Ａ
メチル５−カルバモイル−１−［１−フルオロ−２−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート
【化２０６】
2021523910.tif 000211
【０７２３】
メチル６−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１７６Ａ、５１．０ｍｇ、純度９１％、１３４μｍｏｌ）のアセトニトリル（１．３ｍＬ）中溶液を、０℃でＳｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）（５０．１ｍｇ、純度９５％、１３４μｍｏｌ）で処理した。３０分後、冷却浴を外し、反応混合物を室温で１８時間攪拌した。混合物を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液で反応停止し、水と酢酸エチルとの間で分配した。酢酸エチルによる抽出的後処理（３回）後、合わせた有機抽出液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒留去して、標題化合物を得た。収量：６５．１ｍｇ（理論値の９１％、純度７２％）。
【０７２４】
LC/MS [方法7]: Rt = 0.70分; MS (ESIpos): m/z = 364 [M+H]+.
中間体１８０Ａ
エチル７−フルオロ−６−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２０７】
2021523910.tif 000212
【０７２５】
メチル５−カルバモイル−１−［１−フルオロ−２−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート（中間体１７９Ａ、６５．１ｍｇ、純度７２％、１２３μｍｏｌ）のエタノール（６．２ｍＬ）中溶液に、Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ（登録商標）１５（８１．４ｍｇ）及び硫酸マグネシウム（１６３ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を終夜還流した。冷却して室温とした後、混合物をＣｅｌｉｔｅで濾過し、濾液を溶媒留去した。残留物を、分取ＲＰ−ＨＰＬＣ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ  Ｃ−１８、１２５×３０ｍｍ；溶離液：アセトニトリル／水（０．２％アンモニア含有））によって精製して、標題生成物を得た。収量：１６．１ｍｇ（理論値の３５％）。
【０７２６】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.53分; MS (ESIpos): m/z = 378 [M+H]+.
中間体１８１Ａ
７−フルオロ−６−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化２０８】
2021523910.tif 000213
【０７２７】
エチル７−フルオロ−６−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１８０Ａ、１６．０ｍｇ、４２．４μｍｏｌ）のＴＨＦ（１．０ｍＬ）及び水（２５０μＬ）中溶液を水酸化リチウム（４．０６ｍｇ、１７０μｍｏｌ）で処理し、４０℃で１８時間攪拌した。冷却後、ＴＨＦを減圧下に溶媒留去し、残った取得物に、完全に溶媒するまで水を加えた。溶液を１．０Ｍ塩酸水溶液で酸性とし、次に凍結乾燥した。そうして得られた取得物を、シリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：９：１ジクロロメタン／メタノール（１０％酢酸含有））によって精製して、標題化合物を得た。収量：１１．７ｍｇ（理論値の７４％、純度９４％）。
【０７２８】
LC/MS [方法3]: Rt = 0.99分; MS (ESIpos): m/z = 350 [M+H]+.
中間体１８２Ａ
４−（４−フルオロフェニル）−１−メチルピペリジン−４−オール
【化２０９】
2021523910.tif 000214
【０７２９】
（４−フルオロフェニル）マグネシウムブロマイド（２１ｍＬ、１．０Ｍ  ＴＨＦ中溶液、２１ｍｍｏｌ）に、１−メチルピペリジン−４−オン（２．２ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８０ｍＬ）中溶液を０℃で滴下した。３０分後、冷却浴を外し、攪拌を室温で３時間続けた。次に、氷冷重炭酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ）で反応停止し、混合物を酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬで５回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（２０ｍＬで２回）、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒留去して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：２．９９ｇ（理論値の４８％、純度６０％）。
【０７３０】
LC/MS [方法7]: Rt = 0.24分; MS (ESIpos): m/z = 210 [M+H]+.
中間体１８３Ａ
Ｎ−［４−（４−フルオロフェニル）−１−メチルピペリジン−４−イル］アセトアミド
【化２１０】
2021523910.tif 000215
【０７３１】
濃硫酸（４．６ｍＬ、８６ｍｍｏｌ）を、４−（４−フルオロフェニル）−１−メチルピペリジン−４−オール（中間体１８２Ａ、３．０１ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５０ｍＬ）中溶液に０℃で滴下した。混合物を室温で終夜攪拌した。追加の濃硫酸（２．３ｍＬ、４３ｍｍｏｌ）を加え、攪拌を室温で４５分間続けた。次に、水（１５０ｍＬ）を加え、混合物をＭＴＢＥで洗浄した（１００ｍＬで２回）。有機層を廃棄し、水層を、水酸化ナトリウムペレットの添加によって塩基性ｐＨとした。水層を酢酸エチルで抽出し（１００ｍＬで３回）、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒留去して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：１．９６ｇ（理論値の４９％、純度８９％）。
【０７３２】
LC/MS [方法4]: Rt = 1.03分; MS (ESIpos): m/z = 251 [M+H]+.
中間体１８４Ａ
４−（４−フルオロフェニル）−１−メチルピペリジン−４−アミン
【化２１１】
2021523910.tif 000216
【０７３３】
Ｎ−［４−（４−フルオロフェニル）−１−メチルピペリジン−４−イル］アセトアミド（中間体１８３Ａ、１．８６ｇ、７．４３ｍｍｏｌ）の塩酸（３５．０ｍＬ、６．０Ｍ）との混合物を３日間加熱還流した。冷却して室温とした後、混合物を氷水（２５０ｍＬ）に投入し、水層を、水酸化ナトリウム水溶液の添加によって塩基性ｐＨとした。水層を酢酸エチルで抽出し（１×１００ｍＬ、３×５０ｍＬ）、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒留去して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：１．２５ｇ（理論値の４０％、純度５０％）。
【０７３４】
LC/MS [方法4]: Rt = 1.20分; MS (ESIpos): m/z = 209 [M+H]+.
中間体１８５Ａ
６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−７−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化２１２】
2021523910.tif 000217
【０７３５】
段階Ａ：ジエチル１−［１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−１−オキソプロパン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（５．００ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）をアセトン（１００ｍＬ）に溶かし、２−ブロモ−１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）プロパン−１−オン（６．１０ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．５５ｇ、２５．７ｍｍｏｌ）及び脱塩水３滴を加えた。混合物を室温で終夜攪拌し、その後にＬＣ／ＭＳが反応完結を示した。固体を濾去し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を水とジクロロメタンとの間で分配し、相を分離した。有機相を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に除去して、粗生成物１０．２ｇを得て、それを次の段階で直接用いた。
【０７３６】
段階Ｂ：エチル６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−７−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
上記で得られた粗生成物９．１６ｇを酢酸（２００ｍＬ）に溶かし、酢酸アンモニウム（３５．９ｇ、４６６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を終夜還流し，その後にＬＣ／ＭＳが反応完結を示した。混合物を氷／水上に注ぎ、水酸化ナトリウムを注意深く加えることで中和した。生成した沈殿を濾過によって回収し、水及びジクロロメタンで洗浄し、真空乾燥して（２０ｍｂａｒ、１００℃）、エステル生成物６．６１ｇを得て、それを次の段階で直接用いた。
【０７３７】
LC/MS [方法34]: Rt = 1.20分; MS (ESIpos): m/z = 346 [M+H]+.
段階Ｃ：６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−７−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
上記で得られたエステル（２．１６ｇ、６．２５ｍｍｏｌ）を水（８０ｍＬ）及びエタノール（８０ｍＬ）に溶かし、１．０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を５０分間超音波処理し、室温で終夜攪拌した。その後、ＬＣ／ＭＳはケン化完了を示した。エタノールを減圧下に留去し、残った溶液を濃塩酸でｐＨ２の酸性とした。沈殿固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して（２０ｍｂａｒ、１００℃）、標題化合物を得た。収量：１．８４ｇ（３段階で７６％）。
【０７３８】
LC/MS [方法34]: Rt = 0.96分; MS (ESIpos): m/z = 318 [M+H]+.
中間体１８６Ａ
エチル３−シクロプロピル−３−［（トリフルオロメタンスルホニル）オキシ］プロパ−２−エノエート
【化２１３】
2021523910.tif 000218
【０７３９】
エチル３−シクロプロピル−３−オキソプロパノエート（１０．０ｇ、６４．０ｍｍｏｌ）のトルエン（４００ｍＬ）中溶液を冷却して１０℃とした。水酸化リチウム（１１．５ｇ、４８０ｍｍｏｌ）の水溶液（水１２０ｍＬ）を加え、攪拌を５℃で１０分間続けた。次に、温度を２５℃以下に維持しながら、無水トリフルオロメタンスルホン酸（２２ｍＬ、１３０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。さらに室温で２時間攪拌後、混合物を水（４００ｍＬ）に投入し、酢酸エチルで抽出した（３回）。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒留去して粗標題化合物が残り、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：１１．７ｇ（理論値の６３％）。
【０７４０】
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 6.05 (d, 1H), 4.13-4.07 (m, 2H), 2.12-2.05 (m, 1H), 1.21-1.17 (m, 3H), 0.95-0.89 (m, 4H).
中間体１８７Ａ
ジエチル４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２１４】
2021523910.tif 000219
【０７４１】
エチル３−シクロプロピル−３−［（トリフルオロメタンスルホニル）オキシ］プロパ−２−エノエート（中間体１８６Ａ、１１．７ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、エチルジアゾアセテート（６．９５ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．３５ｇ、２．０３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１２０ｍＬ）中混合物を、５分間にわたるアルゴンパージによって脱気した。次に、Ｎ−メチルモルホリン（８．９ｍＬ、８１ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下した。添加完了後、反応混合物を室温で３時間、次に６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を水（５００ｍＬ）に投入し、酢酸エチルで抽出した（３回）。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒留去した。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、標題化合物を得た。収量：３．５０ｇ（理論値の３２％、純度９３％）。
【０７４２】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.62分; MS (ESIneg): m/z = 251 [M-H]-.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 14.19 (br. s, 1H), 4.35-4.26 (m, 4H), 2.22-2.13 (m, 1H), 1.34-1.12 (m, 6H), 0.89-0.80 (m, 4H).
中間体１８８Ａ
２−ブロモ−１−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタン−１−オン
【化２１５】
2021523910.tif 000220
【０７４３】
１−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタン−１−オン（３．００ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）及びフェニルトリメチルアンモニウムトリブロマイド（５．５８ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶液を室温で１時間攪拌した。不溶物を濾去し、フィルターケーキをＭＴＢＥで洗浄した。合わせた濾液を減圧下に溶媒留去して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。収量：６．９０ｇ（理論値の９９％、定量的変換を仮定してそれに基づいて純度６０％）。
【０７４４】
中間体１８９Ａ
ジエチル４−シクロプロピル−１−｛２−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソエチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２１６】
2021523910.tif 000221
【０７４５】
ジエチル４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１８７Ａ、５００ｍｇ、純度９３％、１．８４ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタン−１−オン（中間体１８８Ａ、１．０４ｇ、純度６０％、２．２１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（６３７ｍｇ、４．６１ｍｍｏｌ）のアセトン（２０ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。不溶物を濾去し、濾液を減圧下に濃縮して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。収量：１．２０ｇ（定量的、定量的変換を仮定してそれに基づいて純度７０％）。
【０７４６】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.41分; MS (ESIpos): m/z = 453 [M+H]+.
中間体１９０Ａ
エチル３−シクロプロピル−６−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２１７】
2021523910.tif 000222
【０７４７】
ジエチル４−シクロプロピル−１−｛２−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソエチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１８９Ａ、１．２０ｇ、純度７０％、１．８６ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（３．５８ｇ、４６．４ｍｍｏｌ）の酢酸（１８ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として３日間経過させた。冷却して室温とした後、反応混合物を水（７００ｍＬ）に投入した。沈殿を濾過によって回収し、ＭＴＢＥ（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：７５０ｍｇ（定量的）。
【０７４８】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.16分; MS (ESIpos): m/z = 406 [M+H]+.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.58 (s, 1H), 8.24 (d, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.77-7.75 (m, 2H), 4.34 (q, 2H), 2.69-2.62 (m, 1H), 1.33 (t, 3H), 1.23-1.19 (m, 2H), 0.98-0.92 (m, 2H).
中間体１９１Ａ
３−シクロプロピル−６−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化２１８】
2021523910.tif 000223
【０７４９】
エチル３−シクロプロピル−６−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１９０Ａ、７５０ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（２２２ｍｇ、９．２５ｍｍｏｌ）のメタノール（２２ｍＬ）及び水（４．５ｍＬ）中混合物を加熱して５０℃として２時間経過させた。冷却して室温とした後、エタノールを減圧下に留去し、残留物を水で希釈し、１．０Ｍ塩酸の添加によって酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：５２０ｍｇ（理論値の７４％）。
【０７５０】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.72分; MS (ESIpos): m/z = 378 [M+H]+.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.14 (br. s, 1H), 11.54 (s, 1H), 8.17 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.78-7.75 (m, 2H), 2.76-2.70 (m, 1H), 1.28-1.23 (m, 2H), 0.96-0.91 (m, 2H).
中間体１９２Ａ
１−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノン
【化２１９】
2021523910.tif 000224
【０７５１】
Ｎ−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（中間体１２２Ａ、１０．４０ｇ、４２．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ  １００ｍＬ中溶液を窒素で３回脱気した。次に、メチルマグネシウムブロマイド溶液（１．０Ｍ  ＴＨＦ中溶液、５０．５ｍＬ、５０．５ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。得られた混合物を室温で２時間攪拌した。水（１００ｍＬ）を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に溶媒留去して、標題化合物７．５０ｇ（理論値の８８％、純度８９％）を得た。
【０７５２】
LC/MS [方法6]: Rt = 1.13分; MS (ESIpos): m/z = 203 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 8.19 (s, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 2.61 (s, 3H), 2.54 (s, 3H).
19F-NMR (376 MHz, CDCl3): δ [ppm] = -62.01 (s, 3F).
中間体１９３Ａ
２，２−ジブロモ−１−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノン
【化２２０】
2021523910.tif 000225
【０７５３】
１−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノン（中間体１９２Ａ、７．３０ｇ、３６．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１００ｍＬ中溶液に、臭素（９．６６ｇ、５４．２ｍｍｏｌ）及び臭化水素酸（４．１ｍＬ、３６．１ｍｍｏｌ、４８％水溶液）を滴下した。室温で終夜攪拌後、溶媒を減圧下に除去し、残留物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル１９：１）によって精製して、標題化合物１２．００ｇ（理論値の９２％）を得た。
【０７５４】
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 8.34 (s, 1H), 8.17 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 6.61 (s, 1H), 2.59 (s, 3H).
19F-NMR (376 MHz, CDCl3): δ [ppm] = -62.17 (s, 3F).
中間体１９４Ａ
２−ブロモ−１−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノン
【化２２１】
2021523910.tif 000226
【０７５５】
２，２−ジブロモ−１−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノン（中間体１９３Ａ、１２．００ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ  １００ｍＬ中溶液に０℃で、トリエチルアミン（５．７ｍＬ、５６．７ｍｍｏｌ）及びホスホン酸ジエチル（７．８３ｇ、５６．７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３０分間攪拌後、溶媒を減圧下に除去した。残留物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に溶媒留去して、約２５％の１−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノンを含む標題化合物５．６０ｇ（理論値の４５％、純度７５％）を得た。この材料を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０７５６】
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 8.22 (s, 1H), 8.01-8.05 (m, 1H), 7.43 (d, 1H), 4.42 (s, 2H), 2.54 (s, 3H).
19F-NMR (376 MHz, CDCl3): δ [ppm] = -62.17 (s, 3F).
中間体１９５Ａ
ジエチル１−｛２−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソエチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２２２】
2021523910.tif 000227
【０７５７】
アセトン１００ｍＬ中のジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（３．００ｇ、１４．１４ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノン（中間体１９４Ａ、５．５６ｇ、１４．８４ｍｍｏｌ、純度７５％）及び炭酸カリウム（２．０５ｇ、１４．８４ｍｍｏｌ）を室温で終夜攪拌した。固体を濾去した後、濾液を溶媒留去し、残留物をジクロロメタンと水との間で分配した。有機相を水及びブラインで洗浄し、次に硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。粗生成物を、０−２０％酢酸エチル／石油エーテルで溶離を行うシリカゲル（１２０ｇ）でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物（５．６０ｇ、理論値の９３％、純度９７％）を得た。
【０７５８】
LC/MS [方法10]: Rt = 1.26分; MS (ESIpos): m/z = 413 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 8.20 (s, 1H), 8.01 (d, 1H), 7.47-7.45 (m, 2H), 6.09 (s, 2H), 4.43 (q, 2H), 4.29 (q, 2H), 2.58 (s, 3H), 1.41 (t, 3H), 1.33 (t, 3H).
19F-NMR (376 MHz, CDCl3): δ [ppm] = -62.13 (s, 3F).
中間体１９６Ａ
エチル６−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２２３】
2021523910.tif 000228
【０７５９】
ジエチル１−｛２−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソエチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１９５Ａ、５．６０ｇ、１３．１５ｍｍｏｌ、純度９７％）の酢酸１００ｍＬ中溶液に、酢酸アンモニウム（２０．２７ｇ、２６２．９９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃で終夜攪拌した。溶液を氷水に投入し、次に濾過した。固体を水で洗浄し、風乾して、標題化合物（４．３０ｇ、理論値の９０％）を得た。
【０７６０】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.93 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.42 (s, 1H), 4.35 (q, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.33 (t, 3H).
19F-NMR (376 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = -60.35 (s, 3F).
中間体１９７Ａ
６−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化２２４】
2021523910.tif 000229
【０７６１】
エタノール４０ｍＬ中のエチル６−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１９６Ａ、４．３０ｇ、１１．７７ｍｍｏｌ）に、水酸化ナトリウム水溶液（３．０Ｍ、２０ｍＬ）を加え、混合物を室温で４時間攪拌した。次に、水相のｐＨ値を、希塩酸（３．０Ｍ）で６に調節した。沈殿を濾去し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物を得た（３．７７ｇ、理論値の８９％、純度９３％）。
【０７６２】
LC/MS [方法37]: Rt = 3.41分; MS (ESIpos): m/z = 338 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.28 (s, 1H), 11.91 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.37 (s, 1H), 2.52 (s, 3H).
19F-NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = -60.31 (s, 3F).
中間体１９８Ａ
ジエチル１−｛２−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソエチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２２５】
2021523910.tif 000230
【０７６３】
ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（３．００ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノン（中間体１８８Ａ、４．３７ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．１５ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）のアセトン（４０ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去した後、濾液を溶媒留去し、残留物をジクロロメタンと水との間で分配した。有機相を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒留去して、標題化合物を得た（５．７０ｇ、理論値の８１％、純度８３％）。
【０７６４】
LC/MS [方法6]: Rt = 1.29分; MS (ESIpos): m/z = 413 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.11 (s, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.36 (s, 1H), 6.30 (s, 2H), 4.31 (q, 2H), 4.20 (q, 2H), 2.55 (s, 3H), 1.31 (t, 3H), 1.19 (t, 3H).
19F-NMR (376 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = -60.95 (s, 3F).
中間体１９９Ａ
エチル６−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２２６】
2021523910.tif 000231
【０７６５】
酢酸アンモニウム（２１．３ｇ、２７６．５ｍｍｏｌ）を、ジエチル１−｛２−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソエチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１９８Ａ、５．７０ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）の酢酸（１００ｍＬ）中溶液に加えた。１１０℃で終夜攪拌後、溶液を氷水に投入し、濾過した。フィルターケーキを水で洗浄し、風乾して、標題化合物を得た（４．８８ｇ、理論値の９７％）。
【０７６６】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.88 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.79-7.77 (m, 2H), 7.44 (s, 1H), 4.36 (q, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.34 (t, 3H).
19F-NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = -60.31 (s, 3F).
中間体２００Ａ
６−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化２２７】
2021523910.tif 000232
【０７６７】
水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ、３．０Ｍ）を、エチル６−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体１９９Ａ、４．８８ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）のエタノール（４０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を室温で４時間攪拌した。水相のｐＨ値を希塩酸（３Ｍ）で６に調節した。沈殿固体を濾去し、水で洗浄して、標題化合物を得た（３．０１ｇ、理論値の６６％）。
【０７６８】
LC/MS [方法30]: Rt = 1.24分, MS (ESIpos): m/z = 338 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.31 (s, 1H), 11.85 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.80-7.75 (m, 2H), 7.39 (s, 1H), 2.51 (s, 3H). 
19F-NMR (376 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = -60.15 (s, 3F).
中間体２０１Ａ
７−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−イミン
【化２２８】
2021523910.tif 000233
【０７６９】
７−ブロモ−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン（４０．０ｇ、１７８ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３７．０ｇ、５３３ｍｍｏｌ）及び酢酸ナトリウム（４５．２ｇ、５５１ｍｍｏｌ）のエタノール２００ｍＬ中混合物を８０℃で２時間攪拌した。冷却して室温とした後、水１００ｍＬを加え、エタノールを減圧下に除去した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥機で乾燥して、標題化合物４１．０ｇ（理論値の９３％、純度９７％）を得た。
【０７７０】
LC/MS [方法6]: Rt = 1.11分; MS (ESIpos): m/z = 240 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 8.06 (d, 1H), 7.37 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 2.79 (t, 2H), 2.71 (t, 2H), 1.89-1.83 (m, 2H).
中間体２０２Ａ
７−ブロモナフタレン−１−アミン及び８−ブロモ−２−メチル−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］オキサゾール
【化２２９】
2021523910.tif 000234
【０７７１】
濃硫酸（３７．９ｍＬ、７１１ｍｍｏｌ）を、７−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−イミン（中間体２０１Ａ、３５．０ｇ、１４２ｍｍｏｌ）及び無水酢酸（４０．２ｍＬ、４２６ｍｍｏｌ）の酢酸（１００ｍＬ）中混合物に室温で加えた。得られた混合物を６０℃で２４時間攪拌した。冷却して室温とした後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で反応停止し、ｐＨを６Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で１３に調節し、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル１９：１）によって精製して、二つの生成物分画を得た。
【０７７２】
分画１：７−ブロモナフタレン−１−アミン１４．００ｇ（理論値の４４％、純度９９％）。
【０７７３】
LC/MS [方法6]: Rt = 1.08分; MS (ESIpos): m/z = 222 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.33 (s, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.49 (dd, 1H), 7.23 (t, 1H), 7.08 (d, 1H), 6.70 (d, 1H), 5.83 (s, 2H).
分画２：８−ブロモ−２−メチル−４，５−ジヒドロナフト［１，２−ｄ］［１，３］オキサゾール６．００ｇ（理論値の１６％、純度９５％）。
【０７７４】
LC/MS [方法30]: Rt = 1.62分; MS (ESIpos): m/z = 264 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.49 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 3.10-3.04 (t, 2H), 2.97-2.91 (m, 2H), 2.46 (s, 3H).
中間体２０３Ａ
７−ブロモ−１−フルオロナフタレン
【化２３０】
2021523910.tif 000235
【０７７５】
三フッ化ホウ素・ジエチルエーテラート（２３．７３ｇ、４７％ジエチルエーテル中溶液、７８．６ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン４０ｍＬ中溶液に、−５℃で、８−アミノ−２−ブロモ−ナフタレン（中間体２０２Ａ／分画１、１６．００ｇ、７２．０ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン３０ｍＬ中溶液を３０分かけて滴下した。１時間後、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（７．０９ｇ、６８．８ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン３０ｍＬ中溶液を加え、混合物を室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧下に除去した。残留物をｏ−キシレン６０ｍＬに溶かし、５０分間加熱還流した。冷却して室温とした後、混合物を濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶かし、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル１００％）によって精製して、標題化合物９．４８ｇ（理論値の５８％）を得た。
【０７７６】
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 8.27 (s, 1H), 7.73 (d, 1H), 7.60 (d, 2H), 7.45-7.39 (m, 1H), 7.20-7.15 (m, 1H).
19F-NMR (376 MHz, CDCl3): δ [ppm] = -122.94 (s, 1F).
中間体２０４Ａ
１−（８−フルオロ−２−ナフチル）エタノン
【化２３１】
2021523910.tif 000236
【０７７７】
ｎ−ブチルリチウム（１４．９ｍＬ、２．５Ｍ  ＴＨＦ中溶液、３７．３ｍｍｏｌ）を、７−ブロモ−１−フルオロナフタレン（中間体２０３Ａ、８．００ｇ、３５．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ  １００ｍＬ中溶液に窒素下に−７０℃で加え、溶液を、この温度で１時間攪拌状態に維持した。次に、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（４．０３ｇ、３９．１ｍｍｏｌ）を加えた。−７０℃で２０分間攪拌後、水（２０ｍＬ）を加え、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に溶媒留去して、標題化合物６．３７ｇ（理論値の９５％）を得た。
【０７７８】
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 8.71 (s, 1H), 8.10 (d, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.56-7.51 (m, 1H), 7.26-7.21 (m, 1H), 2.73 (s, 3H).
19F-NMR (376 MHz, CDCl3): δ [ppm] = -121.22 (s, 1F).
中間体２０５Ａ
２−ブロモ−１−（８−フルオロ−２−ナフチル）エタノン
【化２３２】
2021523910.tif 000237
【０７７９】
ジクロロメタン１５０ｍＬ中の１−（８−フルオロ−２−ナフチル）エタノン（中間体２０４Ａ、６．００ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）及びフェニルトリメチルアンモニウムトリブロマイド（１１．９８ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）を室温で４時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（２００ｇ；溶離液：０−２％酢酸エチル／石油エーテル）によって精製して、標題化合物（７．７ｇ、理論値の８３％、純度９２％）を得た。
【０７８０】
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 8.75 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.54-7.59 (m, 1H), 7.26-7.23 (m, 1H), 4.60 (s, 2H).
19F-NMR (376 MHz, CDCl3): δ [ppm] = -120.66 (s, 1F).
中間体２０６Ａ
ジエチル１−［２−（８−フルオロ−２−ナフチル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２３３】
2021523910.tif 000238
【０７８１】
ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（３．００ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（８−フルオロナフタレン−２−イル）エタノン（中間体２０５Ａ、３．７８ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．１５ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）のアセトン（４０ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去した後、濾液を溶媒留去し、残留物をジクロロメタンと水との間で分配した。有機相を水及びブラインで洗浄し、次に硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。粗生成物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（８０ｇ、溶離液：０−２０％酢酸エチル／石油エーテル）によって精製して、標題化合物（４．２１ｇ、理論値の７０％、純度９４％）を得た。
【０７８２】
LC/MS [方法6]: Rt = 1.25分; MS (ESIpos): m/z = 399 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.85 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.14-8.10 (m, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.77-7.72 (m, 1H), 7.55-7.50 (m, 1H), 7.39 (s, 1H), 6.46 (s, 2H), 4.33 (q, 2H), 4.24 (q, 2H), 1.32 (t, 3H), 1.18 (t, 3H).
中間体２０７Ａ
エチル６−（８−フルオロ−２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２３４】
2021523910.tif 000239
【０７８３】
酢酸アンモニウム（１６．２９ｇ、２１１．３５ｍｍｏｌ）を、ジエチル１−［２−（８−フルオロ−２−ナフチル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２０６Ａ、４．２１ｇ、１０．５７ｍｍｏｌ）の酢酸（５０ｍＬ）中溶液に加え、混合物を１１０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、溶液を氷水に投入し、沈殿を濾去し、水で洗浄した。固体を風乾して標題化合物３．５ｇ（理論値の４８％、純度５１％）を得て、それは約２３％のエステル加水分解生成物６−（８−フルオロ−２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸を含んでいた。この材料を、それ以上精製せずに次の段階に用いた。
【０７８４】
LC/MS [方法6]: Rt = 1.08分; MS (ESIneg): m/z = 350 [M-H]-.
中間体２０８Ａ
６−（８−フルオロ−２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化２３５】
2021523910.tif 000240
【０７８５】
エチル６−（８−フルオロ−２−ナフチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２０７Ａ、３．５ｇ、７．３７ｍｍｏｌ、純度５１％、約２３％の所望のエステル加水分解生成物含有）のエタノール２０ｍＬ中溶液を、水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍＬ、３．０Ｍ）とともに室温で４時間攪拌した。次に、水相のｐＨ値を希塩酸（３Ｍ）で６に調節した。沈殿固体を濾過によって単離し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物を得た（２．１９ｇ、理論値の７９％、純度８５％）。
【０７８６】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.28 (br. s, 1H), 12.03 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.64-7.57 (m, 1H), 7.47-7.43 (m, 1H), 7.41 (s, 1H).
中間体２０９Ａ
ｒａｃ−２−ブロモ−１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−２−イル）エタノン
【化２３６】
2021523910.tif 000241
【０７８７】
クロマン−２−カルボン酸（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の塩化チオニル（５．０ｍＬ）中溶液を８０℃で２時間攪拌した。冷却して室温とした後、塩化チオニルを減圧下に除去して固体を得て、それをＴＨＦ  １０ｍＬ及びアセトニトリル１０ｍＬに溶かした。次に、［（トリメチルシリル）メチル］ジアゼン（１．１ｍＬ、２．０Ｍヘキサン中溶液、２．２ｍｍｏｌ）を攪拌溶液に加えた。１時間後、４０％臭化水素酸水溶液（０．２３ｍＬ）を０℃で加えた。得られた混合物をさらに１５分間攪拌した。次に、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を注意深く加えて、ｐＨ値を７より高く調節した。層を分離し、有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル／酢酸エチル１９：１）によって精製し、標題化合物を得た（０．１９ｇ、理論値の６６％）。
【０７８８】
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 7.17-7.05 (m, 2H), 6.95-6.85 (m, 2H), 4.76-4.72 (m, 1H), 4.42 (d, 1H), 4.26 (d, 1H), 2.90-2.73 (m, 2H), 2.37-2.29 (m, 1H), 2.15-2.05 (m, 1H).
中間体２１０Ａ
ｒａｃ−ジエチル１−［２−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−２−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２３７】
2021523910.tif 000242
【０７８９】
ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（２．００ｇ、９．４２ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−２−イル）エタノン（中間体２０９Ａ、２．５２ｇ、９．９０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．４３ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）の脱水アセトン（５０ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去した後、濾液を溶媒留去し、残留物をジクロロメタンと水との間で分配した。有機相を水及びブラインで洗浄し、次に硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（８０ｇ、溶離液：０−２５％酢酸エチル／石油エーテル）によって精製して、標題化合物を得た（２．８８ｇ、理論値の７９％）。
【０７９０】
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 7.44 (s, 1H), 7.21-7.16 (m, 1H), 7.12-7.10 (m, 1H), 6.95-6.90 (m, 2H), 5.95 (d, 1H), 5.69 (d, 1H), 4.75-4.71 (m, 1H), 4.42 (q, 2H), 4.30 (q, 2H), 2.88-2.82 (m, 2H), 2.36-2.17 (m, 2H), 1.40 (t, 3H), 1.35 (t, 3H).
中間体２１１Ａ
ｒａｃ−エチル６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−２−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２３８】
2021523910.tif 000243
【０７９１】
ジエチル１−［２−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−２−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２１０Ａ、２．８８ｇ、７．４５ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（１１．４９ｇ、１４９．１ｍｍｏｌ）の酢酸（５０ｍＬ）中混合物を１１０℃で終夜攪拌した。溶液を氷水に投入し、濾過した。フィルターケーキを水で洗浄し、風乾して標題化合物を得た（１．５８ｇ、理論値の６３％）。
【０７９２】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.74 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.14-7.10 (m, 2H), 6.90-6.85 (m, 2H), 5.01-4.98 (m, 1H), 4.33 (q, 2H), 2.93-2.75 (m, 2H), 2.26-2.20 (m, 2H), 1.32 (t, 3H).
中間体２１２Ａ
ｒａｃ−６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−２−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化２３９】
2021523910.tif 000244
【０７９３】
水酸化ナトリウム水溶液（５．０ｍＬ、３．０Ｍ）を、エチル６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−２−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２１１Ａ、１．５０ｇ、４．４２ｍｍｏｌ）のエタノール１０ｍＬ中溶液に加え、混合物を室温で２時間攪拌した。水相のｐＨ値を希塩酸（３Ｍ）で６に調節した。固体を濾過によって単離し、水で洗浄し、風乾して粗標題化合物１．１０ｇを得た。
【０７９４】
この材料１５０ｍｇを分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｘｒｉｄｇｅ  ｐｒｅｐ  Ｃ１８、１０μｍ、１９×２５０ｍｍ；移動相Ａ：１０ｍＭ重炭酸アンモニウムを含む水、移動相Ｂ：アセトニトリル；勾配：８分で３５％Ｂから４０％Ｂ；検出：２５４／２２０ｎｍ）によって精製して、標題化合物を得た（５１ｍｇ、純度９８％、分析データは下記）。別の粗生成物９５０ｍｇをメタノール及び水で洗浄して、純度８６％の標題化合物５０７ｍｇを得た（合わせた収量：理論値の３５％）。
【０７９５】
LC/MS [方法38]: Rt = 2.28分; MS (ESIpos): m/z = 312 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.28 (br. s, 1H), 11.69 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.13-7.10 (m, 2H), 6.90-6.86 (m, 2H), 5.01-4.98 (m, 1H), 2.95-2.77 (m, 2H), 2.33-2.20 (m, 2H).
中間体２１３Ａ
ジエチル１−［２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２４０】
2021523910.tif 000245
【０７９６】
ジエチル４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３２Ａ、５０５ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エタン−１−オン（５００ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（６２３ｍｇ、４．５１ｍｍｏｌ）のアセトン（１６ｍＬ）中混合物を室温で３時間攪拌した。不溶物を濾去し、アセトンで洗浄した。濾液を濃縮し、真空乾燥して、粗標題化合物を得て（９１８ｍｇ、理論値の７５％、純度６４％）、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０７９７】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.26分; MS (ESIpos): m/z = 431 [M+H]+.
中間体２１４Ａ
エチル６−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２４１】
2021523910.tif 000246
【０７９８】
ジエチル１−［２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２１３Ａ、９８７ｍｇ、純度６４％、１．４６ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（４．４９ｇ、５８．３ｍｍｏｌ）の酢酸（２９ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として３日間経過させた。冷却して室温とした後、混合物を水（４００ｍＬ）に投入し、沈殿を濾過によって回収し、酢酸エチル（１０ｍＬ）及びＭＴＢＥ（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得て（６２８ｍｇ、理論値の９６％、純度８５％）、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０７９９】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.96分; MS (ESIneg): m/z = 382 [M-H]-.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 12.12 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 7.62 (dd, 1H), 7.57-7.51 (m, 1H), 7.47-7.39 (m, 1H), 4.39 (q, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.32 (t, 3H).
中間体２１５Ａ
６−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化２４２】
2021523910.tif 000247
【０８００】
エチル６−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２１４Ａ、６２８ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（３９２ｍｇ、１６．４ｍｍｏｌ）のエタノール（６．６ｍＬ）及び水（３．３ｍＬ）中混合物を室温で４時間攪拌した。エタノールを減圧下に除去し、得られた水相を１．０Ｍ塩酸の添加によってｐＨ２に調節した。沈殿を濾過によって回収し、脱水し、標題化合物を得て（５３１ｍｇ、理論値の８０％、純度８８％）、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０８０１】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.27分; MS (ESIpos): m/z = 356 [M+H]+.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 14.05 (br s, 1H), 12.08 (br s, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.64-7.59 (m, 1H), 7.56-7.52 (m, 1H), 7.48-7.39 (m, 1H), 2.29 (s, 3H).
中間体２１６Ａ
ジエチル１−［２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２４３】
2021523910.tif 000248
【０８０２】
ジエチル４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体５４Ａ、６００ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）エタン−１−オン（１．１３ｇ、純度７０％、３．１８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（９１６ｍｇ、６．６３ｍｍｏｌ）のアセトン（２３ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。不溶物を濾去し、アセトンで洗浄した。濾液を濃縮し、真空乾燥して、粗標題化合物（１．２５ｇ、理論値の９８％、純度８２％）を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０８０３】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.28分; MS (ESIpos): m/z = 393 [M+H]+.
中間体２１７Ａ
エチル６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２４４】
2021523910.tif 000249
【０８０４】
ジエチル１−［２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２１６Ａ、１．２４ｇ、純度８２％、２．５９ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（７．９８ｇ、１０４ｍｍｏｌ）の酢酸（５２ｍＬ）中混合物を１１０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を水（６００ｍＬ）に投入し、沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得て（８９０ｍｇ、理論値の９９％）、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０８０５】
LC/MS [方法3]: 1.99分; MS (ESIneg): m/z = 344 [M-H]-.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.57 (br s, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.63 (dd, 1H), 7.47 (d, 1H), 4.34 (q, 2H), 2.64 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 1.33 (t, 3H).
中間体２１８Ａ
６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化２４５】
2021523910.tif 000250
【０８０６】
エチル６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２１７Ａ、８９０ｍｇ、２．５７ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（６１６ｍｇ、２５．７ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）中混合物を室温で４時間攪拌した。メタノールを減圧下に除去し、得られた水相を、１．０Ｍ塩酸の添加によってｐＨ２に調節した。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た（７００ｍｇ、理論値の８６％）。
【０８０７】
LC/MS [方法7]: Rt = 0.81分; MS (ESIneg): m/z = 316 [M-H]-.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.08 (br s, 1H), 11.52 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.63 (dd, 1H), 7.46 (d, 1H), 2.63 (s, 3H), 2.38 (s, 3H).
中間体２１９Ａ
ジエチル１−［２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２４６】
2021523910.tif 000251
【０８０８】
ジエチル４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３２Ａ、６００ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）エタン−１−オン（９０９ｍｇ、純度７０％、２．５７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（７４０ｍｇ、５．３５ｍｍｏｌ）のアセトン（１９ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。不溶物を濾去し、アセトンで洗浄した。濾液を濃縮し、真空乾燥して、粗標題化合物（１．２０ｇ、理論値の９９％、純度７９％）を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０８０９】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.37分; MS (ESIpos): m/z = 447 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.06 (d, 1H), 7.91 (dd, 1H), 7.61 (d, 1H), 6.27 (s, 2H), 4.36 (q, 2H), 4.26 (q, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.32-1.28 (m, 3H), 1.13 (t, 3H).
中間体２２０Ａ
エチル６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２４７】
2021523910.tif 000252
【０８１０】
ジエチル１−［２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２１９Ａ、１．２０ｇ、純度７９％、２．１２ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（６．５４ｇ、８４．９ｍｍｏｌ）の酢酸（４２ｍＬ）中混合物を１１０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、混合物を水（６００ｍＬ）に投入し、沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得て（９２０ｍｇ、定量的、純度９３％）、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０８１１】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.11分; MS (ESIpos): m/z = 400 [M+H]+.
中間体２２１Ａ
６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化２４８】
2021523910.tif 000253
【０８１２】
エチル６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２２０Ａ、９２０ｍｇ、純度９３％、２．１４ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（５１３ｍｇ、２１．４ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）中混合物を室温で４時間攪拌した。メタノールを減圧下に除去し、得られた水相を１．０Ｍ塩酸の添加によってｐＨ２に調節した。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して標題化合物を得た（７００ｍｇ、理論値の８８％）。
【０８１３】
LC/MS [方法7]: Rt = 0.81分; MS (ESIneg): m/z = 370 [M-H]-.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 14.00 (br s, 1H), 12.10 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.66 (dd, 1H), 7.49 (d, 1H), 2.39 (s, 3H).
中間体２２２Ａ
ジエチル１−［２−（５−メチルキノリン−３−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２４９】
2021523910.tif 000254
【０８１４】
２−ブロモ−１−（５−メチルキノリン−３−イル）エタノン（中間体７４Ａ、５．８１ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）のアセトン（３００ｍＬ）中溶液に、ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（４．６７ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（９．１２ｇ、６６．００ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去した後、濾液を減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル−酢酸エチル６：１）によって精製して、標題化合物を得た（７．２３ｇ、理論値の８１％、純度９７％）。
【０８１５】
LC/MS [方法20]: Rt = 1.04分; MS (ESIpos): m/z = 396 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] 9.38 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.84-7.98 (m, 1H), 7.60-7.63 (m, 1H), 7.40 (s, 1H), 2.81 (s, 3H), 6.52 (s, 2H), 4.33 (q, 2H), 4.23 (q, 2H), 1.30-1.35 (t, 3H), 1.20 (t, 3H).
中間体２２３Ａ
エチル６−（５−メチルキノリン−３−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２５０】
2021523910.tif 000255
【０８１６】
ジエチル１−［２−（５−メチルキノリン−３−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２２２Ａ、７．２３ｇ、純度９７％、１７．７ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（２７．３ｇ、３５５ｍｍｏｌ）の酢酸（１００ｍＬ）中溶液を１１０℃で終夜攪拌した。溶液を氷水に投入し、濾過し、フィルターケーキを水で洗浄した。固体を風乾して、標題化合物６．１５ｇ（定量的）を得た。
【０８１７】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] 12.15 (br s, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.63 (s, 1H), 7.93-7.90 (m, 1H), 7.75-7.70 (m, 1H), 7.55-7.52 (m, 1H), 7.48 (s, 1H), 4.37 (q, 2H), 8.86 (s, 1H), 2.77 (s, 3H), 1.36(t, 3H).
中間体２２４Ａ
６−（５−メチルキノリン−３−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸塩酸塩
【化２５１】
2021523910.tif 000256
【０８１８】
エチル６−（５−メチルキノリン−３−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２２３Ａ、６．１５ｇ、１７．６５ｍｍｏｌ）のエタノール（３００ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ、３Ｎ）を加えた。室温で４時間攪拌後、混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。水相のｐＨ値を希塩酸（３Ｍ）で１に調節した。沈殿を濾過し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物を得た（６．３０ｇ、理論値の９７％、純度９７％）。
【０８１９】
LC/MS [方法39]: Rt = 0.85分; MS (ESIpos): m/z = 321 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] 12.17 (br s, 1H), 9.40 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 8.63 (s, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.84-7.78 (m, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.43 (s, 1H), 2.80 (s, 3H).
ＬＣ／ＭＳ［方法３９］：Ｒｔ＝０．８５分；ＭＳ（ＥＳＩｐｏｓ）：ｍ／ｚ＝３２１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８２０】
中間体２２５Ａ
［（２Ｒ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−フェニル−エチル］メタンスルホネート
【化２５２】
2021523910.tif 000257
【０８２１】
Ｎ−ｂｏｃ−Ｄ−フェニルグリシノール（２．００ｇ）から、Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  １９９４，  ３７，  １８１０に従って、標題化合物を製造した。収量：２．３１ｇ（理論値の９０％；ＬＣによって純粋、ＮＭＲによりいくつかの不純物を含有）。この材料は、それ以上精製しなかった。
【０８２２】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.66 (d, 1H), 7.38 - 7.27 (m, 5H), 4.88 (m, 1H), 4.26 (m, 2H), 3.15 (s, 3H), 1.38 (s, 9H).
中間体２２６Ａ
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（１Ｒ）−２−アジド−１−フェニル−エチル］カーバメート
【化２５３】
2021523910.tif 000258
【０８２３】
アジ化ナトリウム（２１６ｍｇ、３．３３ｍｍｏｌ）を、室温で［（２Ｒ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−フェニル−エチル］メタンスルホネート（中間体２２５Ａ、５００ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に加えた。この混合物を室温で終夜攪拌し、加熱して６０℃とし、再度終夜攪拌した。混合物を冷却して室温とし、水で希釈した。沈殿を水で洗浄し、室温で真空乾燥して、標題化合物を得た（３１０ｍｇ、理論値の７３％）。
【０８２４】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.94分; MS (ESIpos): m/z = 163 (M+H-COOtBu)+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.64 (d, 1H), 7.37-7.25 (m, 5H), 4.73 (m, 1H), 4.49 (m, 2H), 1.38 (s, 9H). 
中間体２２７Ａ
（１Ｒ）−２−アジド−１−フェニル−エタンアミン塩酸塩
【化２５４】
2021523910.tif 000259
【０８２５】
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（１Ｒ）−２−アジド−１−フェニル−エチル］カーバメート（中間体２２６Ａ、３００ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）及びメトキシベンゼン（０．６２ｍＬ；５．７２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中溶液を、室温にて４Ｎ塩化水素／ジオキサン溶液（２．８６ｍＬ、１１．４ｍｍｏｌ）で処理した。終夜攪拌後、溶液を溶媒留去した。残留物をエタノールで取り、溶媒留去した（３回）。固体を高真空下に乾燥させた。この材料（２３９ｍｇ、定量的収率）をそれ以上精製せずに用い、いくつかの不純物がＮＭＲによって検出可能であった。
【０８２６】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.8 (bs, 3H), 7.55 (m, 2H), 7.44 (m, 3H), 4.49 (m, 1H), 3.86 (m, 2H).
中間体２２８Ａ
（３Ｒ）−３−（１，３−ジオキソイシインドリン−２−イル）−３−（４−フルオロフェニル）プロパン酸
【化２５５】
2021523910.tif 000260
【０８２７】
無水フタル酸（４００ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）及び（３Ｒ）−３−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）プロパン酸（３２３ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．８ｍＬ）中混合物を、マイクロ波オーブン中にて加熱して１２０゜として１１０分間経過させた。冷却後、混合物を濾過し、固体を水で洗浄し、４０゜で終夜真空乾燥して、標題化合物を得た（６００ｍｇ、理論値の８３％、純度９５％）。
【０８２８】
19F-NMR (376.6 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = -114.7 (m).
中間体２２９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（２Ｓ）−２−（１，３−ジオキソイシインドリン−２−イル）−２−（４−フルオロフェニル）エチル］カーバメート
【化２５６】
2021523910.tif 000261
【０８２９】
オーブン乾燥フラスコ中、ｔ−ブタノール（３５ｍＬ）中の（３Ｒ）−３−（１，３−ジオキソイシインドリン−２−イル）−３−（４−フルオロフェニル）プロパン酸（中間体２２８Ａ、３．５０ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）をジフェニルホスホリルアジド（４．６１ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）及びトリメチルアミン（３．３４ｍＬ、１６．８ｍｍｏｌ）で処理し、９０分間アルゴン下に加熱して８０℃とした。粗混合物を、（３Ｒ）−３−（１，３−ジオキソイシインドリン−２−イル）−３−（４−フルオロフェニル）プロパン酸３００ｍｇから製造した以前のバッチと合わせた。合わせた粗反応混合物を溶媒留去し、メチルｔ−ブチルエーテルで取った。水系後処理及びブラインによる最終洗浄後に、エーテル系溶液を撥水フィルターで濾過し、溶媒留去した。粗生成物を、シリカクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチルの勾配）によって精製して、標題化合物を得た（２．０６ｇ、理論値の４３％、純度９０％）。
【０８３０】
19F-NMR (376.6 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = -115.0 (m).
中間体２３０Ａ
２−［（１Ｓ）−２−アミノ−１−（４−フルオロフェニル）エチル］イソインドリン−１，３−ジオン；２，２，２−トリフルオロ酢酸塩
【化２５７】
2021523910.tif 000262
【０８３１】
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（２Ｓ）−２−（１，３−ジオキソイシインドリン−２−イル）−２−（４−フルオロフェニル）エチル］カーバメート（中間体２２９Ａ、２．０６ｇ、５．３６ｍｍｏｌ）を、室温で２時間にわたり、ジクロロメタン／トリフルオロ酢酸混合物（１：１；体積比）２０ｍＬ中で攪拌した。混合物を溶媒留去し、残留物をジクロロメタンで数回処理し、トルエンで取り、溶媒留去して乾固させた。これにより、真空乾燥後に、標題化合物を得て（２．１８ｇ、理論値の９７％、純度９５％）、それをそれ以上精製せずに用いた。
【０８３２】
19F-NMR (376.6 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = -73.9 (s), -113.9 (m).
中間体２３１Ａ
２−［（１Ｓ）−１−（４−フルオロフェニル）−２−モルホリノ−エチル］イソインドリン−１，３−ジオン
【化２５８】
2021523910.tif 000263
【０８３３】
アセトニトリル（４ｍＬ）中の２−［（１Ｓ）−２−アミノ−１−（４−フルオロフェニル）エチル］イソインドリン−１，３−ジオン２，２，２−トリフルオロ酢酸塩（中間体２３０Ａ、３００ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４３７．５ｍｇ、３．１７ｍｍｏｌ）を１−ブロモ−２−（２−ブロモエトキシ）エタンで処理した。混合物を、マイクロ波オーブン中、１１０℃で９０分間加熱した。この混合物を、後処理のために三つの同一バッチと合わせた。溶媒留去して最初の体積の約１／５とした後、混合物を水及びジクロロメタンで希釈した。水系後処理及びブラインによる最終洗浄後に、有機相を撥水フィルターで濾過し、溶媒留去して、標題化合物を得た（１．６６ｇ）。粗生成物を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０８３４】
中間体２３２Ａ
（１Ｓ）−１−（４−フルオロフェニル）−２−モルホリノ−エタンアミン
【化２５９】
2021523910.tif 000264
【０８３５】
マイクロ波バイアル中、２−［（１Ｓ）−１−（４−フルオロフェニル）−２−モルホリノ−エチル］イソインドリン−１，３−ジオン（中間体２３１Ａ、３２０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）のエタノール（３．３ｍＬ）中溶液をヒドラジン水和物（０．２２ｍＬ、４．５２ｍｍｏｌ）で処理し、マイクロ波オーブン中にて加熱して１００℃とした。混合物をエタノールで希釈し、濾過した。固体をエタノールで洗浄した。濾液を、同一の実施からの濾液と合わせ（合計：使用した出発物１．６０ｇ）、減圧下に濃縮した。これをジクロロメタンで希釈し、５分間攪拌し、濾過した。濾液を濃縮して、標題化合物を得て（６８０ｍｇ）、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０８３６】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.43 (dd, 2H), 7.10 (m, 2H), 4.08 (dd, 1H), 3.6-3.35 (m, 7H), 2.75-2-73 (m, 1H), 2.34-2.21 (m, 3H)及び2.5 - 4ppmに不純物のシグナル.
中間体２３３Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル３−［メトキシ（メチル）カルバモイル］アゼチジン−１−カルボキシレート
【化２６０】
2021523910.tif 000265
【０８３７】
カルボニルジイミダゾール（２４．４ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアゼチジン−３−カルボン酸（２３．２ｇ、１１５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５０ｍＬ）中溶液に少量ずつ加え、混合物を室温で１．５時間攪拌した。Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１５．０ｇ、１５４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３００ｍＬ）及びトリエチルアミン（２２．０ｍＬ、１６２ｍｍｏｌ）混合液中懸濁液を加え、反応液を室温で２４時間攪拌した。溶媒を留去し、残留物を水（３００ｍＬ）と酢酸エチル（８００ｍＬ）との間で分配した。有機層を分離し、５％クエン酸水溶液（４００ｍＬ）、水（３００ｍＬ）及びブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た（２８．２ｇ、定量的）。
【０８３８】
中間体２３４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−フルオロベンゾイル）アゼチジン−１−カルボキシレート
【化２６１】
2021523910.tif 000266
【０８３９】
ｎ−ブチルリチウム（７６．８ｍＬ、１２３ｍｍｏｌ、１．６Ｍヘキサン中溶液）を、−７８℃で窒素下に１−ブロモ−４−フルオロベンゼン（２０．０ｇ、１１４ｍｍｏｌ）の脱水ＴＨＦ（２００ｍＬ）中溶液に滴下し、反応液を同一温度で１時間攪拌した。次に、ｔｅｒｔ−ブチル３−［メトキシ（メチル）カルバモイル］アゼチジン−１−カルボキシレート（中間体２３３Ａ、２０．０ｇ、８１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７５ｍＬ）中溶液を加えた。反応混合物を−７８℃で１時間攪拌し、氷で反応停止した。生成物を酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬで２回）。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に溶媒留去した。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル８０：２０）によって精製して、標題化合物を得た。（２１．９ｇ、理論値の９６％）。
【０８４０】
中間体２３５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル３−［（Ｚ）−Ｃ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−ヒドロキシ−カルボンイミドイル］アゼチジン−１−カルボキシレート
【化２６２】
2021523910.tif 000267
【０８４１】
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−フルオロベンゾイル）アゼチジン−１−カルボキシレート（中間体２３４Ａ、１４．０ｇ、５０．１ｍｍｏｌ）のメタノール（１２０ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）混合液中溶液に、酢酸ナトリウム（１０．２ｇ、１２５ｍｍｏｌ）を加え、次にヒドロキシルアミン塩酸塩（６．９０ｇ、１００ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１２時間攪拌し、次に減圧下に濃縮した。残留物を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶かし、１０％重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）、及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に溶媒留去した。粗取得物を、カラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル７０：３０）によって精製して、標題化合物を得た。（１３．０ｇ、理論値の８８％）。
【０８４２】
中間体２３６Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル３−［アミノ−（４−フルオロフェニル）メチル］アゼチジン−１−カルボキシレート（ラセミ体）
【化２６３】
2021523910.tif 000268
【０８４３】
ｔｅｒｔ−ブチル３−［（Ｚ）−Ｃ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−ヒドロキシ−カルボンイミドイル］アゼチジン−１−カルボキシレート（中間体２３５Ａ、１２．０ｇ、４０．７ｍｍｏｌ）を、水素圧下（１０気圧）、Ｐｄ／Ｃ（３．００ｇ、１０重量％）の存在下に室温で１２時間にわたり、脱気メタノール（３００ｍＬ）中で攪拌した。懸濁液を濾過し、得られた溶液を減圧下に濃縮した。残留物を１％クエン酸水溶液（５０ｍＬ）に取り、酢酸エチルで洗浄した（１００ｍＬで２回）。分離した水層を、１０％重炭酸ナトリウム水溶液（４０ｍＬ）で塩基性とし、ジクロロメタンで抽出した（１００ｍＬで２回）。ジクロロメタン層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に溶媒留去して、標題化合物を得た（８．６０ｇ、理論値の７４％）。
【０８４４】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.42-7.35 (m, 2H), 7.14-7.07 (m, 2H), 3.89-3.72 (m, 3H), 3.66-3.53 (m, 1H), 3.52-3.35 (m, 1H), 2.71-2.58 (m, 1H), 2.14-1.93 (m, 2H), 1.35 (s, 9H).
中間体２３７Ａ
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２６４】
2021523910.tif 000269
【０８４５】
ジエチル４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３２Ａ、５００ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）のアセトン（１６ｍＬ）中溶液に、２−ブロモ−１−（４−クロロ−３−メチルフェニル）エタノン（５４６ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（６１６ｍｇ、４．４６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を濾過し、フィルターケーキをアセトンで洗浄し、合わせた濾液を溶媒留去して乾固させた。粗生成物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル勾配）によって精製した。収量：６４０ｍｇ（理論値の８０％）。
【０８４６】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.40分; MS (ESIpos): m/z = 447 [M+H]+.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.04 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.67 (d, 1H), 6.26 (s, 2H), 4.36 (q, 2H), 4.26 (q, 2H), 2.44 (s, 3H), 1.30 (t, 3H), 1.14 (t, 3H).
中間体２３８Ａ
エチル６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２６５】
2021523910.tif 000270
【０８４７】
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２３７Ａ、６４０ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（１．１０ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）の酢酸（６ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として２日間経過させた。冷却して室温とした後、混合物を水（１００ｍＬ）に投入し、沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：５２５ｍｇ（理論値の９２％）。
【０８４８】
LC/MS [方法7]: Rt = 1.11分; MS (ESIpos): m/z = 400 [M+H]+.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 12.12 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.62 (dd, 1H), 7.56 (d, 1H), 4.40 (q, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.32 (t, 3H).
中間体２３９Ａ
６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化２６６】
2021523910.tif 000271
【０８４９】
エチル６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２３８Ａ，、５２５ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（１５７ｍｇ、６．５７ｍｍｏｌ）のメタノール（２５ｍＬ）及び水（５．０ｍＬ）中混合物を室温で３時間攪拌した。メタノールを減圧下に除去した。残った水相を、１．０Ｍ塩酸の添加によってｐＨ２とした水で希釈した。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量４９０ｍｇ（理論値の１００％）。
【０８５０】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.48分; MS (ESIpos): m/z = 372 [M+H]+.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 14.01 (br s, 1H), 12.08 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.62 (dd, 1H), 7.55 (d, 1H), 2.40 (s, 3H).
中間体２４０Ａ
ジエチル４−シクロプロピル−１−｛２−［３−フルオロ−４−メチルフェニル］−２−オキソエチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２６７】
2021523910.tif 000272
【０８５１】
ジエチル４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１８７Ａ、１５００ｍｇ、５．９５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−［３−フルオロ−４−メチルフェニル］エタン−１−オン（１．６５ｇ、７．１４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．０５ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）のアセトン（５２ｍＬ）中混合物を室温で１時間攪拌した。不溶物を濾去し、アセトンで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮して、粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。収量：２．６ｇ（理論値の９７％、純度９０％）。
【０８５２】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.25分; MS (ESIpos): m/z = 403 [M+H]+.
中間体２４１Ａ
エチル３−シクロプロピル−６−［３−フルオロ−４−メチルフェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２６８】
2021523910.tif 000273
【０８５３】
ジエチル４−シクロプロピル−１−｛２−［３−フルオロ−４−メチルフェニル］−２−オキソエチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２４０Ａ、１．７２ｇ、純度９０％、３．９ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（１２．２ｇ、１５８ｍｍｏｌ）の酢酸（６０ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として３日間経過させた。冷却して室温とした後、反応混合物を水（３００ｍＬ）に投入した。沈殿を濾過によって回収し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．２０ｇ（理論値の８５％）。
【０８５４】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.99分; MS (ESIpos): m/z = 356 [M+H]+.
中間体２４２Ａ
３−シクロプロピル−６−［３−フルオロ−４−メチルフェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化２６９】
2021523910.tif 000274
【０８５５】
エチル３−シクロプロピル−６−［３−フルオロ−４−メチルフェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２４１Ａ、１．２０ｇ、３．３８ｍｍｏｌ）及び１Ｎ水酸化リチウム水溶液（１６．９ｍＬ、１６．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン及びメタノール混合液（５：１体積％）２５．５ｍＬ中混合物を室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下に留去し、残留物を水で希釈し、１．０Ｍ塩酸の添加によって酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．１０ｇ（理論値の９７％）。
【０８５６】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.47分; MS (ESIpos): m/z = 328 [M+H]+.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.12 (br. s, 1H), 11.45 (s, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.59 (dd, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.39 (t, 1H), 2.76-2.70 (m, 1H), 1.27-1.23 (m, 2H), 0.95-0.90 (m, 2H).
中間体２４３Ａ
ジエチル４−メチル−１−｛２−［３−フルオロ−４−メチルフェニル］−２−オキソエチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２７０】
2021523910.tif 000275
【０８５７】
ジエチル４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体５４Ａ、３００ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−［３−フルオロ−４−メチルフェニル］エタン−１−オン（３６８ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４５８ｍｇ、３．３１ｍｍｏｌ）のアセトン（１２ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。不溶物を濾去し、アセトンで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮して、粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。収量：５０９ｍｇ（理論値の９３％、純度９１％）。
【０８５８】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.16分; MS (ESIpos): m/z = 377 [M+H]+.
中間体２４４Ａ
エチル３−メチル−６−［３−フルオロ−４−メチルフェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２７１】
2021523910.tif 000276
【０８５９】
ジエチル４−メチル−１−｛２−［３−フルオロ−４−メチルフェニル］−２−オキソエチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２４３Ａ、５０９ｍｇ、純度９１％、１．２４ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（３．８１ｇ、４９．４ｍｍｏｌ）の酢酸（２５ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として３日間経過させた。冷却して室温とした後、反応混合物を水（１００ｍＬ）に投入した。沈殿を濾過によって回収し、水（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥して標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。収量：３６４ｍｇ（理論値の８０％、純度８９％）。
【０８６０】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.82分; MS (ESIpos): m/z = 330 [M+H]+.
中間体２４５Ａ
３−メチル−６−［３−フルオロ−４−メチルフェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化２７２】
2021523910.tif 000277
【０８６１】
エチル３−メチル−６−［３−フルオロ−４−メチルフェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２４４Ａ、３６４ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）及び１Ｎ水酸化リチウム水溶液（５．５３ｍＬ、５．５３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン及びメタノール混合液（５：１体積％）８．４０ｍＬ中混合物を室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧下に留去し、残留物を水で希釈し、１．０Ｍ塩酸の添加によって酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：３３０ｍｇ（理論値の９９％）。
【０８６２】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.35分; MS (ESIpos): m/z = 302 [M+H]+.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.12 (br. s, 1H), 11.50 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.59 (dd, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.39 (t, 1H), 2.63 (s, 3H), 2.28 (s, 3H).
中間体２４６Ａ
２−ブロモ−１−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）エタノン
【化２７３】
2021523910.tif 000278
【０８６３】
トリメチルフェニルアンモニウムトリブロマイド（２．２１ｇ、５．８８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ  ９．０ｍＬ中溶液を、５０℃で１−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）エタノン（１．００ｇ、５．８８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９．０ｍＬ）中溶液に少量ずつ加えた。次に、混合物を５０℃で１時間攪拌した。反応完了後、混合物を濾過し、濾液を濃縮して粗生成物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：２．８３ｇ定量的、純度７８％）。
【０８６４】
GC/MS [方法35]: Rt = 4.46分; MS (ESIpos): m/z = 248 [M+H]+.
中間体２４７Ａ
ジエチル４−メチル−１−｛２−［２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル］−２−オキソエチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２７４】
2021523910.tif 000279
【０８６５】
ジエチル４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体５４Ａ、４６９ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）エタノン（中間体２４６Ａ、７９５ｍｇ、純度７８％、２．４９ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（７１７ｍｇ、５．１９ｍｍｏｌ）のアセトン（１８ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。不溶物を濾去し、アセトンで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。収量：８５０ｍｇ（理論値の９２％、純度８８％）。
【０８６６】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.23分; MS (ESIpos): m/z = 395 [M+H]+.
中間体２４８Ａ
エチル３−メチル−６−［２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２７５】
2021523910.tif 000280
【０８６７】
ジエチル４−メチル−１−｛２−［２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル］−２−オキソエチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２４７Ａ、８５０ｍｇ、純度８８％、１．９０ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（５．８８ｇ、７６．２ｍｍｏｌ）の酢酸（３８ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として３日間経過させた。冷却して室温とした後、反応混合物を水（１５０ｍＬ）に投入した。沈殿を濾過によって回収し、水（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。収量：６１５ｍｇ（理論値の８８％、純度９５％）。
【０８６８】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.86分; MS (ESIpos): m/z = 348 [M+H]+.
中間体２４９Ａ
３−メチル−６−［２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化２７６】
2021523910.tif 000281
【０８６９】
エチル３−メチル−６−［２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２４８Ａ、１３９ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）及び１Ｎ水酸化リチウム水溶液（２．０８ｍＬ、２．０８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン及びメタノール混合液（５：１体積％）３．１６ｍＬ中混合物を室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下に留去し、残留物を水で希釈し、１．０Ｍ塩酸の添加によって酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：１１１ｍｇ（理論値の８７％）。
【０８７０】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.32分; MS (ESIpos): m/z = 320 [M+H]+.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.59 (br s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.34 (t, 1H), 7.24 (t, 1H), 2.63 (s, 3H), 2.35 (s, 3H).
中間体２５０Ａ
１−（２−フルオロ−３，４−ジメチルフェニル）エタノン
【化２７７】
2021523910.tif 000282
【０８７１】
１．４Ｍ  ｓｅｃ−ブチルリチウムのシクロヘキサン中溶液（１２．１ｍＬ、１６．９ｍｍｏｌ）に、−７０℃で、１−フルオロ−２，３−ジメチルベンゼン（２．０ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４５ｍＬ）中溶液をゆっくり加え、−７０℃で１時間攪拌した。次に、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドを加え、−７０℃で２０分間攪拌した。その後、反応混合物を注意深く水（１０ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル勾配）によって精製した。収量：９０９ｍｇ（理論値の３４％、純度７０％と仮定）。
【０８７２】
GC/MS [方法35]: Rt = 3.70分; MS (EIpos): m/z = 166 [M]+.
中間体２５１Ａ
２−ブロモ−１−（２−フルオロ−３，４−ジメチルフェニル）エタノン
【化２７８】
2021523910.tif 000283
【０８７３】
トリメチルフェニルアンモニウムトリブロマイド（４５２ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）を、１−（２−フルオロ−３，４−ジメチルフェニル）エタノン（中間体２５０Ａ、２００ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０ｍＬ）中溶液に少量ずつ加え、室温で１時間攪拌した。反応完了後、混合物を濾過し、濾液を濃縮して粗生成物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：４３４ｍｇ定量的、純度７０％と仮定）。
【０８７４】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.98分; MS (ESIpos): m/z = 245 [M+H]+.
中間体２５２Ａ
ジエチル４−メチル−１−｛２−フルオロ−３，４−ジメチルフェニル］−２−オキソエチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２７９】
2021523910.tif 000284
【０８７５】
ジエチル４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体５４Ａ、４９８ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（２−フルオロ−３，４−ジメチルフェニル）エタノン（中間体２５１Ａ、９２４ｍｇ、純度７０％、２．６４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（７６０ｍｇ、５．５０ｍｍｏｌ）のアセトン（１９ｍＬ）中混合物を室温で１時間攪拌した。不溶物を濾去し、アセトンで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。収量：１．１３ｇ（１０理論値の４％、純度７９％）。
【０８７６】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.33分; MS (ESIpos): m/z = 391 [M+H]+.
中間体２５３Ａ
エチル３−メチル−６−［２−フルオロ−３，４−ジメチルフェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２８０】
2021523910.tif 000285
【０８７７】
ジエチル４−メチル−１−｛２−［２−フルオロ−３，４−ジメチルフェニル］−２−オキソエチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２５２Ａ、１．１３ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（４．４７ｇ、５８．０ｍｍｏｌ）の酢酸（１６ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として３日間経過させた。冷却して室温とした後、反応混合物を水（１００ｍＬ）に投入した。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で直接用いた。収量：６４３ｍｇ（理論値の４１％、純度６３％）。
【０８７８】
LC/MS [方法7]: Rt = 1.02分; MS (ESIpos): m/z = 344 [M+H]+.
中間体２５４Ａ
３−メチル−６−［２−フルオロ−３，４−ジメチルフェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化２８１】
2021523910.tif 000286
【０８７９】
エチル３−メチル−６−［２−フルオロ−３，４−ジメチルフェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２５３Ａ、６４３ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）及び１Ｎ水酸化リチウム水溶液（９．３６ｍＬ、９．３６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン及びメタノール混合液（５：１体積％）１４．２ｍＬ中混合物を室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下に留去し、残留物を水で希釈し、１．０Ｍ塩酸の添加によって酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：５７２ｍｇ（理論値の９２％）。
【０８８０】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.43分; MS (ESIpos): m/z = 316 [M+H]+.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.07 (br s, 1H), 11.48 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.12 (d, 1H), 2.63 (s, 3H). 2.32 (s, 3H), 2.20 (s, 3H).
中間体２５５Ａ
２−ブロモ−１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）エタン−１−オン
【化２８２】
2021523910.tif 000287
【０８８１】
１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）エタン−１−オン（３．００ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）及びフェニルトリメチルアンモニウムトリブロマイド（７．１９ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５０ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。不溶物を濾去し、フィルターケーキを酢酸エチルで洗浄した。合わせた濾液を減圧下に濃縮し、残留物を乾燥させて、標題化合物を得て（４．３ｇ、理論値の７５％、純度７６％）、それを、それ以上精製せずに次の段階に用いた。
【０８８２】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.02 (dd, 1H), 7.88-7.80 (m, 2H), 4.97 (s, 2H), 2.75-2.54 (m, 1H) ppm.
中間体２５６Ａ
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−２−オキソ−エチル］−４−シクロプロピル−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２８３】
2021523910.tif 000288
【０８８３】
２−ブロモ−１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）エタン−１−オン（中間体２５５Ａ、４．８４ｇ（純度７５％、１４．４ｍｍｏｌ）のエタノール（１５０ｍＬ）中溶液に、ジエチル４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１８７Ａ、２．８４ｇ、純度９５％、１０．７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４．４０ｇ、３６．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間攪拌した。不溶物を濾去し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物を酢酸エチル／石油エーテル（２００ｍＬ）（１：２０）に懸濁させ、３０分間攪拌した。生成した沈殿を濾過によって回収して標題化合物を得た（３．８８ｇ、理論値の７６％純度８９％）。
【０８８４】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.08 (dd, 1H), 7.95-7.84 (m, 2H), 6.16 (s, 2H), 4.30 (q, 2H), 4.20 (q, 2H), 2.13-2.01 (m, 1H), 1.31 (t, 3H), 1.16 (t, 3H), 0.99-0.87 (m, 2H), 0.73-0.63 (m, 2H).
中間体２５７Ａ
エチル６−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−３−シクロプロピル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２８４】
2021523910.tif 000289
【０８８５】
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−２−オキソ−エチル］−４−シクロプロピル−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２５６Ａ、３．８８ｇ、８．１７ｍｍｏｌ、純度８９％）の酢酸（１５０ｍＬ）中溶液に酢酸アンモニウム（１９．２３ｇ、２４．５０ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を加熱して１１０℃として終夜経過させた。冷却して室温とした後、反応混合物を氷水に投入した。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物を得た（２．９４ｇ、理論値の９１％、純度９５％）。
【０８８６】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.94 (br s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.74-7.68 (m, 1H), 7.68-7.62 (m, 1H), 4.34 (q, 2H), 2.69-2.59 (m, 1H), 1.33 (t, 3H), 1.27-1.17 (m, 2H), 1.01-0.91 (m, 2H).
中間体２５８Ａ
６−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−３−シクロプロピル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化２８５】
2021523910.tif 000290
【０８８７】
水酸化ナトリウム（４．６３ｇ、１４６．１２ｍｍｏｌ）を、エチル６−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−３−シクロプロピル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２５７Ａ、２．８９ｇ、純度９５％、７．３１ｍｍｏｌ）のエタノール（５０ｍＬ）及び水（３３ｍＬ）中溶液に加えた。室温で２時間攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を水で希釈し、混合物のｐＨ値を塩酸で３〜４に調節した。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物２．２８ｇ（理論値の８９％、純度９９％）を得た。
【０８８８】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.12 (br s, 1H), 11.51 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.76-7.55 (m, 2H), 2.78-2.63 (m, 1H), 1.30-1.14 (m, 2H), 1.00-0.82 (m, 2H).
中間体２５９Ａ
ジエチル４−シクロプロピル−１−［２−（３，４−ジクロロフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２８６】
2021523910.tif 000291
【０８８９】
ジエチル４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１８７Ａ、１．３０ｇ、純度９０％、４．６４ｍｍｏｌ）のアセトン（３０ｍＬ）中溶液に、２−ブロモ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エタノン（１．３７ｇ、５．１０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．９２ｇ、１３．９１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間攪拌した。固体を濾去した後、濾液を減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を酢酸エチル／石油エーテル（２００ｍＬ）（１：２０）に懸濁させ、３０分間攪拌した。固体を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物２．７０ｇ（理論値の９６％、純度８０％）を得た。
【０８９０】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.28 (d, 1H), 8.03-7.96 (m, 1H), 7.93-7.88 (m, 1H), 6.17 (s, 2H), 4.30 (q, 2H), 4.21 (q, 2H), 2.11-2.01 (m, 1H), 1.31 (t, 3H), 1.17 (t, 3H), 1.04-0.83 (m, 2H), 0.80-0.55 (m, 2H).
中間体２６０Ａ
エチル３−シクロプロピル−６−（３，４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２８７】
2021523910.tif 000292
【０８９１】
酢酸アンモニウム（９．３９ｇ、１５６．７３ｍｍｏｌ）を、ジエチル４−シクロプロピル−１−［２−（３，４−ジクロロフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２５９Ａ、２．７０ｇ、５．２２ｍｍｏｌ、純度８５％）の酢酸（１５０ｍＬ）中溶液に加え、得られた混合物を加熱して１１０℃として終夜経過させた。冷却して室温とした後、反応混合物を氷水に投入し、固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物を得た（２．２０ｇ、理論値の９６％、純度９０％）。
【０８９２】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.22 (s, 1H), 8.08-8.03 (m, 1H), 7.78-7.71 (m, 2H), 4.33 (q, 2H), 2.71-2.61 (m, 1H), 1.33 (t, 3H), 1.25-1.16 (m, 2H), 0.99-0.89 (m, 2H).
中間体２６１Ａ
３−シクロプロピル−６−（３，４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化２８８】
2021523910.tif 000293
【０８９３】
水酸化ナトリウム（２．０２ｇ、５０．４８ｍｍｏｌ、水１５ｍＬに溶解させたもの）を、エチル３−シクロプロピル−６−（３，４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２６０Ａ、２．２０ｇ、純度９０％、５．０５ｍｍｏｌ）のエタノール（４５ｍＬ）中溶液に加えた。室温で２時間攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮してエタノールを除去した。次に、混合物の残りを水（１５０ｍＬ）で希釈し、２Ｎ塩酸の添加によってｐＨ１の酸性とした。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物を得た（１．８５ｇ、理論値の９９％）。
【０８９４】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.46 (br s, 1H), 8.17 (br s, 1H), 8.04 (br s, 1H), 7.74 (br s, 2H), 2.99-2.73 (m, 1H), 1.32-1.13 (m, 2H), 0.92-0.66 (m, 2H).
中間体２６２Ａ
（Ｓ）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチレン］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド
【化２８９】
2021523910.tif 000294
【０８９５】
４−フルオロベンズアルデヒド（３０ｇ、２４１．７２ｍｍｏｌ）及びＣｕＳＯ４（１２０ｇ、７５１．８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３００ｍＬ）中溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２９．３ｇ、２４１．７ｍｍｏｌ）及びＰＴＳＡ（１．５ｇ、８．７ｍｍｏｌ）を加え、混合物をＮ２雰囲気下に３０℃で６０時間攪拌した。反応混合物を濾過し、フィルターケーキをＤＣＭで洗浄した。濾液を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１２０ｍＬ）及び飽和ＮａＣｌ溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、（Ｓ）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチレン］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（４４．５ｇ、１９５．７ｍｍｏｌ、理論値の８１％）を粘稠黄色油状物として得た。
【０８９６】
1H-NMR (400 MHz, CHCl3-d): δ [ppm] = 8.55 (s, 1H), 7.87 (m, 2H), 7.17 (m, 2H), 1.69 (s, 1H), 1.27 (s, 9H).
中間体２６３Ａ
エチル（３Ｓ）−３−［［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ］−２，２−ジフルオロ−３−（４−フルオロフェニル）プロパノエート
【化２９０】
2021523910.tif 000295
【０８９７】
Ｚｎ（１５３．０ｇ、２．３ｍｏｌ）のＴＨＦ（６００ｍＬ）中懸濁液を３０℃にてＮ２雰囲気で攪拌した。ＴＭＳＣｌ（６．８ｇ、６３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１５分間攪拌した。次に、ＴＨＦ（７００ｍＬ）中のエチル２−ブロモ−２，２−ジフルオロ−アセテート（２３６．６ｇ、１．１７ｍｏｌ、１４９．８ｍＬ）を滴下し、反応温度を５０℃以下に維持した。混合物を攪拌し、冷却して室温とし、ＴＨＦ（２００ｍＬ）中の（Ｓ）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチレン］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（中間体２６２Ａ、５３ｇ、２３３．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をＮ２雰囲気下に３０℃で２０時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（１６００ｍＬ）で反応停止し、ブライン（１０００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。混合物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／シクロヘキサンの勾配）によって精製して、標題化合物を純度８６％の黄色油状物として得た。その化合物について、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／シクロヘキサンの勾配）による２回目の精製を行って、エチル（３Ｓ）−３−［［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ］−２，２−ジフルオロ−３−（４−フルオロフェニル）プロパノエート（４７．７ｇ、１３５．８ｍｍｏｌ）を黄色油状物として得た。
【０８９８】
1H-NMR (400 MHz, CHCl3-d): δ [ppm] = 7.37 (m, 2H), 7.06-7.10 (m, 2H), 5.01-4.94 (dd, 1H), 4.4 (m, 1H), 4.26 (m, 2H), 1.29 (dd, 3H), 1.24 (s, 9H).
中間体２６４Ａ
エチル（３Ｓ）−３−アミノ−２，２−ジフルオロ−３−（４−フルオロフェニル）プロパノエート塩酸塩
【化２９１】
2021523910.tif 000296
【０８９９】
エチル（３Ｓ）−３−［［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ］−２，２−ジフルオロ−３−（４−フルオロフェニル）プロパノエート（中間体２６３Ａ、４６ｇ、１３０．９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（３００ｍＬ）中溶液に、ＨＣｌ／ジオキサン（４Ｍ、３５０ｍＬ）を加え、混合物を３０℃で２時間攪拌した。混合物を減圧下に濃縮した。次に、ＭＴＢＥ  ５００ｍＬを加え、懸濁液を１時間攪拌し、濾過して、標題化合物（２９．３ｇ、１０２．３ｍｍｏｌ、理論値の７８％、純度９９％、９１．９％ｅｅ）を白色固体として得た。これから、一部（１４．２ｇ、５０．１ｍｍｏｌ）を酢酸エチル／メタノール混合物（１．５：１、１２５ｍＬ）から再結晶して、エチル（３Ｓ）−３−アミノ−２，２−ジフルオロ−３−（４−フルオロフェニル）プロパノエート（３．２８ｇ、１１．６ｍｍｏｌ、理論値の２３％、９６．７％ｅｅ）を白色固体として得た。
【０９００】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 9.42-9.38 (br s, 2H), 7.61 (br s, 2H), 7.39-7.33 (m, 2H), 5.36-5.29 (m, 1H), 4.24-4.19 (dd, 2H), 1.12 (dd, 3H).
中間体２６５Ａ
（３Ｓ）−３−アミノ−２，２−ジフルオロ−３−（４−フルオロフェニル）プロパン−１−オール
【化２９２】
2021523910.tif 000297
【０９０１】
ＬｉＢＨ４（１．４３ｇ、６５．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中懸濁液に０℃で、エチル（３Ｓ）−３−アミノ−２，２−ジフルオロ−３−（４−フルオロフェニル）プロパノエート（中間体２６４Ａ、６．２ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を昇温させて室温とし、２時間攪拌した。反応混合物をＮＨ４ＯＨ（２０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（５０ｍＬ）の溶液に投入した。混合物を１時間攪拌し、次に酢酸エチルで抽出し（１５０ｍＬで３回）、飽和ＮａＣｌ（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濾液を減圧下に溶媒留去した。残留物を、分取ＨＰＬＣ（方法Ｐ１５）によって精製して、標題化合物（３．５ｇ、１６．４ｍｍｏｌ、収率７７．５６％、理論値の９６％）を無色油状物として得た。
【０９０２】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.46-7.42 (dd, 2H), 7.18-7.14 (m, 2H), 5.46 (br s, 1H), 4.28-4.22 (m, 1H), 3.77 (m, 1H), 3.54 (m, 1H), 2.21 (br s, 2H).
中間体２６６Ａ
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２９３】
2021523910.tif 000298
【０９０３】
ジエチル４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１８７Ａ、２．５ｇ、９．９１ｍｍｏｌ）のアセトン（８７ｍＬ）中溶液に、２−ブロモ−１−（４−クロロ−３−メチルフェニル）エタノン（３．０ｇ、１１．８９ｍｍｏｌ、純度９７％）及び炭酸カリウム（３．４ｇ、２４．７７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間攪拌した。固体を濾去した後、濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物５．０５ｇ（理論値の１００％、純度８３％）を得た。
【０９０４】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.38分; MS (ESIpos): m/z = 419 [M+H]+.
中間体２６７Ａ
エチル６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−３−シクロプロピル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２９４】
2021523910.tif 000299
【０９０５】
酢酸アンモニウム（７．７１ｇ、１００ｍｍｏｌ）を、ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２６６Ａ、５．０５ｇ、１０ｍｍｏｌ、純度８３％）の酢酸（４２ｍＬ）中溶液に加え、得られた混合物を加熱して１１０℃として３日間経過させた。冷却して室温とした後、反応混合物を氷水に投入し、固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物を得た（３．２９ｇ、理論値の８８％）。
【０９０６】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.16分; MS (ESIpos): m/z = 372 [M+H]+.
中間体２６８Ａ
６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−３−シクロプロピル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化２９５】
2021523910.tif 000300
【０９０７】
水酸化リチウム（１Ｍ溶液５１．４８ｍＬ、５１．４９ｍｍｏｌ）を、エチル６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−３−シクロプロピル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２６７Ａ、３．８２ｇ、１０．２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／メタノール５／１混合液（７８ｍＬ）中溶液に加えた。室温で６時間攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を水で希釈し、混合物のｐＨ値を塩酸で３〜４に調節した。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物２．６６ｇ（理論値の７５％）を得た。
【０９０８】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.61分; MS (ESIpos): m/z = 344 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 12.96-13.23 (br s, 1H), 11.44 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.52 (d, 1H), 2.73 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.19-1.30 (m, 2H), 0.86-0.99 (m, 2H).
中間体２６９Ａ
２−ブロモ−１−（４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）エタン−１−オン
【化２９６】
2021523910.tif 000301
【０９０９】
１−（４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）エタン−１−オン（５．２５ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５３ｍＬ）中溶液に、室温でフェニルトリメチルアンモニウムトリブロマイド（１０．４ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、混合物をこの温度で終夜攪拌した。不溶物を濾去し、濾液を溶媒留去して、粗生成物（１０．３ｇ、定量的、純度７５％）が残り、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０９１０】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.96-7.91 (m, 2H), 4.97 (s, 2H).
中間体２７０Ａ
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）−２−オキソエチル］−４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化２９７】
2021523910.tif 000302
【０９１１】
２−ブロモ−１−（４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）エタン−１−オン（５．２０ｇ、純度７５％、１４．５ｍｍｏｌ、中間体２６９Ａ）及び炭酸カリウム（４．１７ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）を、ジエチル４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１８７Ａ、３．０４ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）のアセトン（９５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で終夜攪拌した。不溶物を濾去し、固体をアセトンで洗浄し、合わせた濾液を溶媒留去して粗生成物が残り（７．６７ｇ、定量的、純度８４％）、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０９１２】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.35分; MS (ESIpos): m/z = 441 [M+H]+.
中間体２７１Ａ
エチル６−（４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）−３−シクロプロピル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化２９８】
2021523910.tif 000303
【０９１３】
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）−２−オキソエチル］−４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２７０Ａ、７．６７ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（５３．６ｇ、６９６ｍｍｏｌ）の酢酸（１２０ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として終夜経過させた。冷却して室温とした後、混合物を水（２００ｍＬ）に投入し、沈殿を濾過によって回収し、水及びＭＴＢＥ（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た（４．２５ｇ、理論値の６２％）。
【０９１４】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.11分; MS (ESIpos): m/z = 394 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.55 (br s, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.84-7.79 (m, 2H), 4.34 (q, 2H), 2.68-2.61 (m, 1H), 1.33 (t, 3H), 1.26-1.17 (m, 2H), 0.99-0.93 (m, 2H).
中間体２７２Ａ
６−（４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）−３−シクロプロピル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化２９９】
2021523910.tif 000304
【０９１５】
エチル６−（４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）−３−シクロプロピル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２７１Ａ、４．２５ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（１．２９ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）の水（５４ｍＬ）及びエタノール（１１０ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。エタノールを減圧下に留去し、残留物を水で希釈し、１．０Ｍ塩酸の添加によって酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：３．８５ｇ（理論値の９８％）。
【０９１６】
LC/MS [方法7]: Rt = 0.86分; MS (ESIneg): m/z = 364 [M-H]-.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.18 (br s, 1H), 11.51 (br s, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.86-7.80 (m, 2H), 2.77-2.66 (m, 1H), 1.33-1.16 (m, 2H), 1.06-0.84 (m, 2H).
中間体２７３Ａ
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−オキソエチル］−４−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３００】
2021523910.tif 000305
【０９１７】
ジエチル４−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１６Ａ、１．１０ｇ、４．３３ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）エタン−１−オン（中間体２５５Ａ、１．３１ｇ、５．１９ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．４９ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）のアセトン（４４ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。不溶物を濾去し、固体をアセトンで洗浄し、合わせた濾液を溶媒留去して粗生成物が残り（１．９０ｇ、理論値の９３％、純度９０％）、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０９１８】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.40分; MS (ESIpos): m/z = 425 [M+H]+.
中間体２７４Ａ
エチル６−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−オキソ−３−（プロパン−２−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３０１】
2021523910.tif 000306
【０９１９】
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−オキソエチル］−４−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２７３Ａ、２．００ｇ、純度９０％、４．２４ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（１３．１ｇ、１６９ｍｍｏｌ）の酢酸（５４ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として終夜経過させた。冷却して室温とした後、混合物を水（１００ｍＬ）に投入し、沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た（１．８０ｇ、理論値の９８％、純度８７％）。
【０９２０】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.15分; MS (ESIpos): m/z = 378 [M+H]+.
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.64 (br s, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.77-7.69 (m, 1H), 7.65 (dd, 1H), 4.34 (q, 2H), 4.12 (spt, 1H), 1.36 (d, 6H), 1.33 (t, 3H).
中間体２７５Ａ
６−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−オキソ−３−（プロパン−２−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３０２】
2021523910.tif 000307
【０９２１】
エチル６−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−オキソ−３−（プロパン−２−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２７４Ａ、１．８０ｇ、純度８７％、４．１４ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（９９３ｍｇ、４１．４ｍｍｏｌ）の水（２２ｍＬ）及びエタノール（４３ｍＬ）中混合物を室温で３日間攪拌した。エタノールを減圧下に留去し、残留物を水で希釈し、１．０Ｍ塩酸の添加によって酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．４５ｇ（理論値の９８％）。
【０９２２】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.64分; MS (ESIneg): m/z = 348 [M-H]-.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.17 (br s, 1H), 11.59 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.75-7.68 (m, 1H), 7.68-7.63 (m, 1H), 4.12 (spt, 1H), 1.36 (d, 6H).
中間体２７６Ａ
２−ブロモ−１−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）エタン−１−オン
【化３０３】
2021523910.tif 000308
【０９２３】
１−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）エタン−１−オン（４．３４ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３８ｍＬ）中溶液に、室温でフェニルトリメチルアンモニウムトリブロマイド（８．８４ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、混合物をこの温度で２日間攪拌した。不溶物を濾去し、濾液を溶媒留去して粗生成物が残り（９．４２ｇ、定量的、純度６６％）、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０９２４】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.86分; MS (ESIpos): m/z = 263 [M+H]+.
中間体２７７Ａ
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−２−オキソエチル］−４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３０４】
2021523910.tif 000309
【０９２５】
ジエチル４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１８７Ａ、４．９４ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）エタン−１−オン（中間体２７６Ａ、６．１９ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４．０６ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）のアセトン（１５０ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。不溶物を濾去し、固体をアセトンで洗浄し、合わせた濾液を溶媒留去して粗生成物（１２．８ｇ、理論値の９９％、純度６６％）が残り、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０９２６】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.26分; MS (ESIpos): m/z = 435 [M+H]+.
中間体２７８Ａ
エチル６−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−３−シクロプロピル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３０５】
2021523910.tif 000310
【０９２７】
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−２−オキソエチル］−４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２７７Ａ、８．５２ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（６０．４ｇ、７８４ｍｍｏｌ）の酢酸（１５０ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として３日間経過させた。冷却して室温とした後、混合物を水（８００ｍＬ）に投入し、沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た（７．６０ｇ、理論値の８５％、純度９７％）。
【０９２８】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.16分; MS (ESIpos): m/z = 388 [M+H]+.
中間体２７９Ａ
６−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−３−シクロプロピル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３０６】
2021523910.tif 000311
【０９２９】
エチル６−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−３−シクロプロピル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２７８Ａ、７．６０ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（２．３５ｇ、９８．０ｍｍｏｌ）の水（１００ｍＬ）及びエタノール（２００ｍＬ）中混合物を室温で２日間攪拌した。エタノールを減圧下に留去し、残留物を水で希釈し、１．０Ｍ塩酸の添加によって酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：５．３７ｇ（理論値の７６％）。
【０９３０】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.53分; MS (ESIpos): m/z = 360 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.10 (br s, 1H), 11.53 (s, 1H), 8.17 (s, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.50-7.49 (m, 1H), 7.35 (dd, 1H), 3.97 (s, 3H), 2.78-2.67 (m, 1H), 1.29-1.22 (m, 2H), 0.97-0.89 (m, 2H).
中間体２８０Ａ
エチル４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−オキソ−２−（トリフェニルホスホラニリデン）ペンタノエート
【化３０７】
2021523910.tif 000312
【０９３１】
エチル（トリフェニルホスホラニリデン）アセテート（４５．００ｇ、１２９．２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２１．６ｍＬ、１５５．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６００ｍＬ）中溶液に、無水ペンタフルオロプロパン酸（４４．０５ｇ、１４２．１ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。０℃で２時間攪拌後、反応混合物を水（５００ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した（８００ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（８００ｍＬで２回）、無水硫酸ナトリウムで脱水した。固体を濾去した。濾液を濃縮した。残留物を石油エーテル／酢酸エチル（２０：１、２００ｍＬ）で摩砕した。固体を濾過によって回収し、真空乾燥して、標題化合物を得た。収量：６３．２ｇ（理論値の９８％、純度９９％）。
【０９３２】
LC/MS [方法40]: Rt = 1.33分; MS (ESIpos): m/z = 495 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 7.71-7.49 (m, 15H), 3.85 (q, 2H), 0.95 (t, 3H).
中間体２８１Ａ
エチル４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンタ−２−インオエート
【化３０８】
2021523910.tif 000313
【０９３３】
エチル４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−オキソ−２−（トリフェニルホスホラニリデン）ペンタノエート（中間体２８０Ａ、５４．００ｇ、１０９．２ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬ丸底フラスコに入れた。水循環多目的真空ポンプを用いて、減圧下に（約３．０１ｋＰａ（約２３Ｔｏｒｒ））、固体を砂浴で加熱した。蒸留ポットが１２０℃に達した時点で、固体ホスホランが融解し始め、アセチレンの発生が始まった。混合物を加熱して１３５〜２６０℃とし、アセチレンをエタノール−ドライアイス浴で回収した。これによって、標題化合物１９．５０ｇ（理論値の８１％、純度９９％）を得た。
【０９３４】
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [ppm] = 4.36 (q, 2H), 1.38 (t, 3H).
中間体２８２Ａ
ジエチル４−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３０９】
2021523910.tif 000314
【０９３５】
エチル４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンタ−２−インオエート（中間体２８１Ａ、２１．２０ｇ、９８．１ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（２００ｍＬ）中溶液に、０℃で窒素雰囲気下にエチルジアゾアセテート（１１．１９ｇ、９８．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧下に除去した。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル−酢酸エチル１００％、８８：１２）によって精製して、標題化合物１９．００ｇ（理論値の９７％、純度９７％）を得た。
【０９３６】
LC/MS [方法41]: Rt = 1.51分; MS (ESIpos): m/z = 331 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 15.30 (s, 1H), 4.35 (q, 4H), 1.30 (t, 6H).
中間体２８３Ａ
ジエチル１−［２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３１０】
2021523910.tif 000315
【０９３７】
ジエチル４−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２８２Ａ、３．２０ｇ、９．４ｍｍｏｌ、純度９７％）及び２−ブロモ−１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）エタノン（２．５０ｇ、９．４ｍｍｏｌ、純度９３％）のアセトン（３０ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（３．９０ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去した後、フィルターケーキを酢酸エチルで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル−酢酸エチル、９：１）によって精製して、標題化合物４．７０ｇ（理論値の９４％、純度９３％）を得た。
【０９３８】
LC/MS [方法42]: Rt = 1.43分; MS (ESIpos): m/z = 497 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.07 (d, 1H), 7.91 (dd, 1H), 7.62 (t, 1H), 6.29 (s, 2H), 4.35 (q, 2H), 4.24 (q, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.29 (t, 3H), 1.12 (t, 3H).
中間体２８４Ａ
エチル６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３１１】
2021523910.tif 000316
【０９３９】
ジエチル１−［２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２８３Ａ、４．７０ｇ、８．８ｍｍｏｌ、純度９３％）の酢酸（６０ｍＬ）中溶液に酢酸アンモニウム（２７．１３ｇ、３５１．９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を加熱して１１０℃として終夜経過させた。冷却して室温とした後、反応混合物を氷水に投入した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物４．２０ｇ（理論値の９９％、純度９４％）を得た。
【０９４０】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 12.13 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.66 (dd, 1H), 7.50 (d, 1H), 4.38 (q, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.31 (t, 3H).
中間体２８５Ａ
６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３１２】
2021523910.tif 000317
【０９４１】
エチル６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２８４Ａ、４．１０ｇ、８．６ｍｍｏｌ、純度９４％）のエタノール（６０ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム（３．４３ｇ、８５．７ｍｍｏｌ）の水溶液（水２０ｍＬ）を加えた。４０℃で終夜攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮してエタノールを除去した。次に、残った混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した（５０ｍＬで２回）。水層を２Ｍ塩酸でｐＨ＝１の酸性とした。生成物を濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物３．５９ｇ（理論値の９６％）を得た。
【０９４２】
LC/MS [方法43]: Rt = 1.68分; MS (ESIpos): m/z = 422 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.99 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.48 (d, 1H), 2.38 (d, 3H).
中間体２８６Ａ
ジエチル１−［２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３１３】
2021523910.tif 000318
【０９４３】
２−ブロモ−１−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エタノン（２．２４ｇ、８．８ｍｍｏｌ、純度９１％）を用いた以外は、中間体２８３Ａについて記載のものと同じ方法によって、この化合物を合成した。収量：３．００ｇ（理論値の６９％、純度９７％）。
【０９４４】
LC/MS [方法12]: Rt = 1.25分; MS (ESIpos): m/z = 481 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.83-7.79 (m, 2H), 7.57 (t, 1H), 6.28 (s, 2H), 4.37 (q, 2H), 4.25 (q, 2H), 2.37 (d, 3H), 1.30 (t, 3H), 1.13 (t, 3H).
中間体２８７Ａ
エチル６−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３１４】
2021523910.tif 000319
【０９４５】
ジエチル１−［２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２８６Ａ、３．００ｇ、６．１ｍｍｏｌ、純度９７％）を用いた以外は、中間体２８４Ａについて記載のものと同じ方法によって、この化合物を合成した。収量：２．５０ｇ（理論値の８６％、純度９０％）。
【０９４６】
LC/MS [方法44]: Rt = 1.13分; MS (ESIpos): m/z = 434 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 12.12 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.65-7.41 (m, 3H), 4.39 (q, 2H), 2.30 (d, 3H), 1.32 (t, 3H).
中間体２８８Ａ
６−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３１５】
2021523910.tif 000320
【０９４７】
エチル６−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２８７Ａ、２．４０ｇ、５．０ｍｍｏｌ、純度９０％）を用いた以外は、中間体２８５Ａについて記載のものと同じ方法によって、この化合物を合成した。収量：１．９１ｇ（理論値の９４％、純度９９％）。
【０９４８】
LC/MS [方法43]: Rt = 1.60分; MS (ESIpos): m/z = 406 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.91 (s, 1H), 8.23-8.19 (m, 1H), 7.61 (dd, 1H), 7.54 (dd, 1H), 7.40 (d, 1H), 2.33 (d, 3H).
中間体２８９Ａ
ジエチル１−［２−（３，４−ジメチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３１６】
2021523910.tif 000321
【０９４９】
２−ブロモ−１−（３，４−ジメチルフェニル）エタノン（中間体２０Ａ、２．５０ｇ、８．８ｍｍｏｌ、純度８０％）を用いた以外は、中間体２８３Ａについて記載のものと同じ方法によって、この化合物を合成した。収量：３．３０ｇ（理論値の７７％、純度９８％）。
【０９５０】
LC/MS [方法44]: Rt = 1.26分; MS (ESIpos): m/z = 477 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.83-7.77 (m, 2H), 7.38 (d, 1H), 6.23 (s, 2H), 4.37 (q, 2H), 4.25 (q, 2H), 2.33 (d, 6H), 1.31 (t, 3H), 1.14 (t, 3H).
中間体２９０Ａ
エチル６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３１７】
2021523910.tif 000322
【０９５１】
ジエチル１−［２−（３，４−ジメチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２８９Ａ、３．３０ｇ、６．８ｍｍｏｌ、純度９８％）を用いた以外は、中間体２８４Ａについて記載のものと同じ方法によって、この化合物を合成した。収量：３．２０ｇ（理論値の９３％、純度８５％）。
【０９５２】
LC/MS [方法12]: Rt = 1.22分; MS (ESIpos): m/z = 430 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 12.02 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.50 (dd, 1H), 7.27 (d, 1H), 4.38 (q, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.31 (t, 3H).
中間体２９１Ａ
６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３１８】
2021523910.tif 000323
【０９５３】
エチル６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２９０Ａ、３．１０ｇ、６．１ｍｍｏｌ、純度８５％）を用いた以外は、中間体２８５Ａについて記載のものと同じ方法によって、この化合物を合成した。収量：２．４７ｇ（理論値の９５％、純度９５％）。
【０９５４】
LC/MS [方法43]: Rt = 1.63分; MS (ESIpos): m/z = 402 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.90 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.49 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.28 (s, 3H).
中間体２９２Ａ
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３１９】
2021523910.tif 000324
【０９５５】
炭酸カリウム（１．０５ｇ、７．５７ｍｍｏｌ）を、ジエチル４−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２８２Ａ、１．００ｇ、３．０３ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（４−クロロ−３−メチルフェニル）エタン−１−オン（１．２０ｇ、純度７５％、３．６３ｍｍｏｌ）のアセトン（２４ｍＬ）中混合物に加えた。室温で終夜攪拌後、混合物を濾過し、フィルターケーキをアセトンで洗浄した。合わせた濾液を溶媒留去し、真空乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．９０ｇ（定量的、純度９６％）。
【０９５６】
LC/MS [方法7]: Rt = 1.31分; MS (ESIpos): m/z = 497/499 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.04 (d, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.67 (d, 1H), 6.26 (s, 2H), 4.34 (q, 2H), 4.24 (q, 2H), 2.44 (s, 3H), 1.29 (t, 3H), 1.12 (t, 3H).
中間体２９３Ａ
エチル６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−オキソ−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３２０】
2021523910.tif 000325
【０９５７】
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２９２Ａ、１．９０ｇ、３．８２ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（１１．８ｇ、１５３ｍｍｏｌ）の酢酸（２７ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として終夜経過させた。冷却して室温とした後、混合物を水（２００ｍＬ）に投入した。沈殿を濾過によって回収し、水及びＭＴＢＥで洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．２８ｇ（理論値の７１％、純度９５％）。
【０９５８】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.25分; MS (ESIpos): m/z = 450 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 12.10 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.62 (dd, 1H), 7.56 (d, 1H), 4.38 (q, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.31 (t, 3H).
中間体２９４Ａ
６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−オキソ−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３２１】
2021523910.tif 000326
【０９５９】
エチル６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−オキソ−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２９３Ａ、１．２８ｇ、２．８５ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（３４１ｍｇ、１４．２ｍｍｏｌ）の水（１４ｍＬ）及びエタノール（２９ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。エタノールを減圧下に留去し、残留物を水で希釈し、１．０Ｍ塩酸の添加によって酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．１３ｇ（理論値の９４％）。
【０９６０】
LC/MS [方法7]: Rt = 0.89分; MS (ESIpos): m/z = 422 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.87 (br s, 1H), 12.02 (br s, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.84-7.76 (m, 1H), 7.62 (dd, 1H), 7.55 (d, 1H), 2.40 (s, 3H).
中間体２９５Ａ
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−オキソエチル］−４−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３２２】
2021523910.tif 000327
【０９６１】
炭酸カリウム（１．０５ｇ、７．５７ｍｍｏｌ）を、ジエチル４−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２８２Ａ、１．００ｇ、３．０３ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）エタン−１−オン（中間体２５５Ａ、１．２３ｇ、純度７４％、３．６３ｍｍｏｌ）のアセトン（２４ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で終夜攪拌した。次に、混合物を濾過し、フィルターケーキをアセトンで洗浄した。合わせた濾液を溶媒留去し、真空乾燥して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：１．９６ｇ（定量的、純度９４％）。
【０９６２】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.43分; MS (ESIneg): m/z = 499 [M-H]-.
中間体２９６Ａ
エチル６−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−オキソ−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３２３】
2021523910.tif 000328
【０９６３】
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−オキソエチル］−４−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２９５Ａ、１．９０ｇ、３．７９ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（１１．７ｇ、１５２ｍｍｏｌ）の酢酸（２７ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として終夜経過させた。冷却して室温とした後、混合物を水（２００ｍＬ）に投入した。沈殿を濾過によって回収し、水及びＭＴＢＥで洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．５０ｇ（理論値の８７％）。
【０９６４】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.14分; MS (ESIpos): m/z = 454 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 12.18 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 7.89 (dd, 1H), 7.81-7.72 (m, 1H), 7.67 (dd, 1H), 4.38 (q, 2H), 1.31 (t, 3H).
中間体２９７Ａ
６−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−オキソ−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３２４】
2021523910.tif 000329
【０９６５】
エチル６−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−オキソ−３−（ペンタフルオロエチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２９６Ａ、１．５０ｇ、３．３１ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（３９６ｍｇ、１６．５ｍｍｏｌ）の水（１７ｍＬ）及びエタノール（３３ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。エタノールを減圧下に留去し、残留物を水で希釈し、１．０Ｍ塩酸の添加によって酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．３０ｇ（理論値の９２％）。
【０９６６】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.52分; MS (ESIpos): m/z = 426 [M+H]+.
中間体２９８Ａ
ジエチル１−｛２−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソエチル｝−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３２５】
2021523910.tif 000330
【０９６７】
炭酸カリウム（６９７ｍｇ、５．０４ｍｍｏｌ）を、ジエチル４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３２Ａ、５８８ｍｇ、純度９６％、２．０２ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタン−１−オン（中間体１８８Ａ、１．００ｇ、純度６８％、２．４２ｍｍｏｌ）のアセトン（２２ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で終夜攪拌した。次に、混合物を濾過し、フィルターケーキをアセトンで洗浄した。合わせた濾液を溶媒留去し、真空乾燥して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：１．２０ｇ（理論値の９８％、純度７９％）。
【０９６８】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.43分; MS (ESIneg): m/z = 479 [M-H]-.
中間体２９９Ａ
エチル６−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３２６】
2021523910.tif 000331
【０９６９】
ジエチル１−｛２−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソエチル｝−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体２９８Ａ、１．２０ｇ、純度７９％、１．９７ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（３．８０ｇ、４９．３ｍｍｏｌ）の酢酸（２０ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として３日間経過させた。冷却して室温とした後、混合物を水（２５０ｍＬ）に投入した。沈殿を濾過によって回収して、標題化合物を得た。収量：９９０ｍｇ（定量的、純度８６％）。
【０９７０】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.15分; MS (ESIpos): m/z = 434 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 12.22 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.83-7.76 (m, 2H), 4.40 (q, 2H), 1.33 (t, 3H).
中間体３００Ａ
６−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３２７】
2021523910.tif 000332
【０９７１】
エチル６−［３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体２９９Ａ、９９０ｍｇ、純度８６％、１．９６ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（２３５ｍｇ、９．８２ｍｍｏｌ）の水（２５ｍＬ）及びメタノール（１００ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。メタノールを減圧下に留去し、残留物を水で希釈し、１．０Ｍ塩酸の添加によって酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：７１０ｍｇ（理論値の８９％）。
【０９７２】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.57分; MS (ESIpos): m/z = 406 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 14.04 (br s, 1H), 12.17 (br s, 1H), 8.35 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.82-7.77 (m, 2H).
中間体３０１Ａ
ジエチル１−［２−（５−メチルキノリン−３−イル）−２−オキソエチル］−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３２８】
2021523910.tif 000333
【０９７３】
炭酸カリウム（９８６ｍｇ、７．１４ｍｍｏｌ）を、ジエチル４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３２Ａ、８００ｍｇ、２．８６ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（５−メチルキノリン−３−イル）エタン−１−オン（中間体７４Ａ、１．３９ｇ、純度６５％、３．４３ｍｍｏｌ）のアセトン（２５ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で終夜攪拌した。次に、混合物を濾過し、フィルターケーキをアセトンで洗浄した。合わせた濾液を溶媒留去し、真空乾燥して、粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：１．８５ｇ（定量的、純度７４％）。
【０９７４】
LC/MS [方法7]: Rt = 1.15分; MS (ESIpos): m/z = 464 [M+H]+.
中間体３０２Ａ
エチル６−（５−メチルキノリン−３−イル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３２９】
2021523910.tif 000334
【０９７５】
ジエチル１−［２−（５−メチルキノリン−３−イル）−２−オキソエチル］−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３０１Ａ、１．８０ｇ、純度７４％、２．８７ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（８．８６ｇ、１１５ｍｍｏｌ）の酢酸（５７ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として３日間経過させた。冷却して室温とした後、混合物を水（４００ｍＬ）に投入した。沈殿を濾過によって回収し、酢酸エチル（１０ｍＬ）及びＭＴＢＥ（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させた。得られた固体をＭＴＢＥで摩砕し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．６０ｇ（定量的、純度７７％）。
【０９７６】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.84分; MS (ESIpos): m/z = 417 [M+H]+.
中間体３０３Ａ
６−（５−メチルキノリン−３−イル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３３０】
2021523910.tif 000335
【０９７７】
エチル６−（５−メチルキノリン−３−イル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３０２Ａ、１．６０ｇ、３．８４ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（９２０ｍｇ、３８．４ｍｍｏｌ）の水（７．７ｍＬ）及びエタノール（１５ｍＬ）中混合物を室温で４時間攪拌した。エタノールを減圧下に留去し、残留物を水で希釈し、１．０Ｍ塩酸の添加によってｐＨ２の酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．０６ｇ（理論値の６１％、純度８６％）。
【０９７８】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.12分; MS (ESIpos): m/z = 389 [M+H]+.
中間体３０４Ａ
ジエチル１−［２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−オキソエチル］−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３３１】
2021523910.tif 000336
【０９７９】
２−ブロモ−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）エタン−１−オン（中間体９９Ａ、３．５６ｇ、純度８５％、１１．８ｍｍｏｌ）のアセトン（８０ｍＬ）中溶液に、ジエチル４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３２Ａ、３．００ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３．６９ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去した後、濾液を減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル−酢酸エチル４：１）によって精製して、標題化合物を得た。収量：４．５０ｇ（純度９８％、理論値の９０％）。
【０９８０】
LC/MS [方法5]: Rt = 1.24分; MS (ESIpos): m/z = 479 [M+Na]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.58-7.55 (m, 2H), 7.07-7.04 (m, 1H), 6.18 (s, 2H), 4.39-4.22 (m, 8H), 1.30 (t, 3H), 1.14 (t, 3H).
中間体３０５Ａ
エチル６−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３３２】
2021523910.tif 000337
【０９８１】
ジエチル１−［２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−オキソエチル］−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３０４Ａ、４．５０ｇ、９．８６ｍｍｏｌ）の酢酸（６０ｍＬ）中溶液に酢酸アンモニウム（１５．２ｇ、１９７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を加熱して１１０℃として終夜経過させた。冷却して室温とした後、混合物を氷水（８０ｍＬ）に投入した。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：３．３０ｇ（理論値の８１％）。
【０９８２】
LC/MS [方法12]: Rt = 1.11分; MS (ESIpos): m/z = 410 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.17 (s, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.28-7.25 (m, 1H), 6.98 (d, 1H), 4.39 (q, 2H), 4.31-4.28 (m, 4H), 1.33 (t, 3H).
中間体３０６Ａ
６−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３３３】
2021523910.tif 000338
【０９８３】
エチル６−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３０５Ａ、３．３０ｇ、８．０６ｍｍｏｌ）のエタノール（５４ｍＬ）及び水（６．０ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム（３．２２ｇ、８０．６ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で４時間攪拌した。溶液を水（３０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（３０ｍＬで２回）。次に、水層を１Ｎ塩酸溶液でｐＨ＝３に調節したところ、生成物が沈殿した。固体を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：２．４３ｇ（理論値の７７％、純度９８％）。
【０９８４】
LC/MS [方法24]: Rt = 2.36分; MS (ESIpos): m/z = 382 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.95 (brs, 1H), 11.95 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.32-7.24 (m, 2H), 6.97 (d, 1H), 4.30-4.25 (m, 4H).
中間体３０７Ａ
ジエチル１−［２−（３，４−ジクロロフェニル）−２−オキソエチル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−２，４−ジカルボキシレート
【化３３４】
2021523910.tif 000339
【０９８５】
２−ブロモ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エタノン（３．００ｇ、１１．２０ｍｍｏｌ）のアセトン（１５０ｍＬ）中溶液に、ジエチル４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３２Ａ、１．４１ｇ、５．６０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．３２ｇ、１６．８０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間攪拌した。固体を濾去後、濾液を減圧下に濃縮した。粗生成物を酢酸エチル／石油エーテル（２００ｍＬ、１：２０）中で摩砕した。固体を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：３．０ｇ（理論値の４９％、純度８４％）。
【０９８６】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.30 (d, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 6.31 (s, 2H), 4.34 (q, 2H), 4.24 (q, 2H), 1.30 (t, 3H), 1.19 (t, 3H).
中間体３０８Ａ
エチル６−（３，４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３３５】
2021523910.tif 000340
【０９８７】
ジエチル１−［２−（３，４−ジクロロフェニル）−２−オキソエチル］−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３０７Ａ、３．００ｇ、純度８４％、５．４２ｍｍｏｌ）の酢酸（５０ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（１４．８５ｇ、１６２．５８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を加熱して１１０℃として終夜経過させた。冷却して室温とした後、反応混合物を氷水に投入した。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．１０ｇ（理論値の４５％、純度９３％）。
【０９８８】
LC/MS [方法45]: Rt = 1.48分; MS (ESIpos): m/z = 420 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 12.21 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.83-7.75 (m, 2H), 4.40 (q, 2H), 1.33 (t, 3H).
中間体３０９Ａ
６−（３，４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３３６】
2021523910.tif 000341
【０９８９】
エチル６−（３，４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３０８Ａ、１．１０ｇ、純度９３％、２．４５ｍｍｏｌ）のエタノール（５０ｍＬ）及び水（１３ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム（２．０９ｇ、４９．０６ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を水で希釈し、混合物のｐＨ値を塩酸で３〜４に調節した。生成した沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物を得た。収量：７６０ｍｇ（理論値の６５％、純度８３％）。
【０９９０】
LC/MS [方法41]: Rt = 1.32分; MS (ESIpos): m/z = 414 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 14.05 (s, 1H), 12.18 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.14-8.09 (m, 1H), 7.89-7.76 (m, 2H).
中間体３１０Ａ
ジエチル４−シクロプロピル−１−｛２−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソエチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３３７】
2021523910.tif 000342
【０９９１】
２−ブロモ−１−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタン−１−オン（中間体１９４Ａ、３．７０ｇ、純度８４％、１１．１ｍｍｏｌ）のアセトン（１５０ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（４．１７ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）及びジエチル４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１８７Ａ、２．７０ｇ、純度９４％、１０．１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間攪拌した。固体を濾去した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物を酢酸エチル／石油エーテル（２００ｍＬ、１：２０）に懸濁させ、３０分間攪拌した。固体を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：４．３０ｇ（理論値の７６％、純度８１％）。
【０９９２】
LC/MS [方法47]: Rt = 2.39分; MS (ESIpos): m/z = 453 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.25-8.22 (m, 2H), 7.71 (d, 1H), 6.20 (s, 2H), 4.34-4.27 (m, 2H), 4.24-4.16 (m, 2H), 2.57-2.56 (m, 3H), 2.10-2.02 (m, 1H), 1.33-1.29 (m, 3H), 1.19-1.13 (m, 3H), 0.97-0.90 (m, 2H),0.70-0.65 (m, 2H).
中間体３１１Ａ
エチル３−シクロプロピル−６−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３３８】
2021523910.tif 000343
【０９９３】
ジエチル４−シクロプロピル−１−｛２−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソエチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３１０Ａ、３．６０ｇ、純度８２％、６．５１ｍｍｏｌ）の酢酸（１５０ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（１５．５ｇ、１９５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を加熱して１１０℃として終夜経過させた。冷却して室温とした後、反応混合物を氷水に投入した。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：２．７４ｇ（理論値の９３％、純度９０％）。
【０９９４】
LC/MS [方法46]: Rt = 1.66分; MS (ESIpos): m/z = 406 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.67 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.92 (dd, 1H), 7.56 (d, 1H), 4.32 (q, 2H), 2.49 (s, 3H), 2.71-2.64 (m, 1H), 1.33 (t, 3H), 1.28-1.21 (m, 2H), 0.99-0.92 (m, 2H).
中間体３１２Ａ
３−シクロプロピル−６−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３３９】
2021523910.tif 000344
【０９９５】
エチル３−シクロプロピル−６−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３１１Ａ、２．７４ｇ、純度９０％、６．０８ｍｍｏｌ）のエタノール（５０ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム溶液（４．８７ｇ、１２２ｍｍｏｌ、水２０ｍＬに溶解したもの）を加えた。室温で２時間攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を水で希釈し、混合物のｐＨ値を塩酸で３〜４に調節した。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：２．２４ｇ（理論値の９６％、純度９８％）。
【０９９６】
LC/MS [方法48]: Rt = 0.93分; MS (ESIpos): m/z = 378 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.06 (br s, 1H), 11.61 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 2.82-2.70 (m, 1H), 2.48 (s, 3H), 1.30-1.22 (m, 2H), 0.97-0.95 (m, 2H).
中間体３１３Ａ
ジエチル４−シクロプロピル−１−［２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３４０】
2021523910.tif 000345
【０９９７】
炭酸カリウム（２．２４ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）を、ジエチル４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１８７Ａ、１．７０ｇ、純度９６％、６．４８ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）エタン−１−オン（中間体９９Ａ、２．００ｇ、７．７８ｍｍｏｌ）のアセトン（７０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で終夜攪拌した。混合物を濾過し、フィルターケーキをアセトンで洗浄した。合わせた濾液を溶媒留去し、真空乾燥して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：３．１０ｇ（理論値の９８％、純度８８％）。
【０９９８】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.09分; MS (ESIpos): m/z = 429 [M+H]+.
中間体３１４Ａ
エチル３−シクロプロピル−６−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３４１】
2021523910.tif 000346
【０９９９】
ジエチル４−シクロプロピル−１−［２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３１３Ａ、３．１０ｇ、純度８８％、６．３７ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（１２．３ｇ、１５９ｍｍｏｌ）の酢酸（６０ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として３日間経過させた。冷却して室温とした後、混合物を水（７００ｍＬ）に投入した。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：２．６５ｇ（理論値の９８％、純度９０％）。
【１０００】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.85分; MS (ESIpos): m/z = 382 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.37 (s, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.29 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 6.95 (d, 1H), 4.37-4.21 (m, 6H), 2.73-2.59 (m, 1H), 1.32 (t, 3H), 1.26-1.14 (m, 2H), 1.05-0.82 (m, 2H).
中間体３１５Ａ
３−シクロプロピル−６−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３４２】
2021523910.tif 000347
【１００１】
エチル３−シクロプロピル−６−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３１４Ａ、２．６５ｇ、純度９０％、６．２５ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（７４９ｍｇ、３１．３ｍｍｏｌ）のメタノール（９１ｍＬ）及び水（３０ｍＬ）中混合物を５０℃で３時間攪拌した。追加のメタノール（２００ｍＬ）及び１．０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、攪拌を５０℃で終夜続けた。メタノールを減圧下に留去し、残留物を、１．０Ｍ塩酸を加えることで酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：２．５０ｇ（定量的）。
【１００２】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.32分; MS (ESIpos): m/z = 354 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.06 (br s, 1H), 11.33 (s, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.29 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 6.95 (d, 1H), 4.32-4.20 (m, 4H), 2.77-2.67 (m, 1H), 1.32-1.17 (m, 2H), 0.98-0.80 (m, 2H).
中間体３１６Ａ
ジエチル１−［２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３４３】
2021523910.tif 000348
【１００３】
２−ブロモ−１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）エタノン（１９．７５ｇ、純度８５％、６７．８２ｍｍｏｌ）のアセトン（４００ｍＬ）中溶液に、ジエチル４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１８７Ａ、１８．３０ｇ、純度８５％、６１．６６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２５．５３ｇ、１８４．９７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間攪拌後、固体を濾去し、濾液を減圧下に溶媒留去して標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：２９．００ｇ（理論値の９６％、純度９５％）。
【１００４】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.06 (d, 1H), 7.91 (dd, 1H), 7.60 (d, 1H), 6.14 (s, 2H), 4.30 (q, 2H), 4.20 (q, 2H), 2.45 (s, 3H), 2.10-2.02 (m, 1H), 1.31 (t, 3H), 1.16 (t, 3H), 0.99-0.89 (m, 2H), 0.73-0.63 (m, 2H).
中間体３１７Ａ
エチル６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−シクロプロピル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３４４】
2021523910.tif 000349
【１００５】
ジエチル１−［２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３１６Ａ、２７．００ｇ、純度９５％、６１．２４ｍｍｏｌ）の酢酸（４００ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（１４２ｇ、１．８４ｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１００℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、反応混合物を氷水に投入した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物を得た。収量：２３．０ｇ（理論値の９５％、純度９５％）。
【１００６】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.53 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.64 (dd, 1H), 7.47 (d, 1H), 4.34 (q, 2H), 2.76-2.60 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.34 (t, 3H), 1.28-1.15 (m, 2H), 1.08-0.82 (m, 2H).
中間体３１８Ａ
６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−シクロプロピル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３４５】
2021523910.tif 000350
【１００７】
エチル６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−シクロプロピル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３１７Ａ、２３．００ｇ、純度９５％、５８．７６ｍｍｏｌ）のエタノール（４５０ｍＬ）及び水（３００ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム（２３．５ｇ、５８８ｍｍｏｌ）を加えた。４０℃で終夜攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を水（５００ｍＬ）で希釈し、ＭＴＢＥで洗浄した。水相のｐＨ値を２Ｎ塩酸で３に調節した。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物を得た。収量：１３．８ｇ（理論値の６３％、純度９３％）。
【１００８】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.13 (br s, 1H), 11.49 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.63 (dd, 1H), 7.46 (d, 1H), 2.90-2.54 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.34-1.17 (m, 2H), 1.02-0.84 (m, 2H).
中間体３１９Ａ
ジエチル４−クロロ−１−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３４６】
2021523910.tif 000351
【１００９】
炭酸カリウム（２．０２ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を、ジエチル４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１１８Ａ、１．７０ｇ、純度８５％、５．８６ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（４−クロロ−３−メチルフェニル）エタン−１−オン（１．６０ｇ、６．４４ｍｍｏｌ）のアセトン（５３ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で３日間攪拌した。次に、混合物を濾過し、フィルターケーキをアセトンで洗浄した。合わせた濾液を溶媒留去し、真空乾燥して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：２．３２ｇ（理論値の８０％、純度８３％）。
【１０１０】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.30分; MS (ESIpos): m/z = 413 [M+H]+.
中間体３２０Ａ
エチル３−クロロ−６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３４７】
2021523910.tif 000352
【１０１１】
ジエチル４−クロロ−１−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３１９Ａ、２．３２ｇ、純度８３％、４．６６ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（１４．４ｇ、１８６ｍｍｏｌ）の酢酸（８８ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として６日間経過させた。追加の酢酸アンモニウム（３．５９ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）を加え、攪拌を１１０℃で終夜続けた。冷却して室温とした後、反応混合物を水（６００ｍＬ）に投入した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：２．０ｇ（理論値の８５％、純度７０％）。
【１０１２】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.93分; MS (ESIpos): m/z = 366 [M+H]+.
中間体３２１Ａ
３−クロロ−６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３４８】
2021523910.tif 000353
【１０１３】
エチル３−クロロ−６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３２０Ａ、２．００ｇ、純度７０％、３．８２ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウムのエタノール（１５ｍＬ）及び水（７．５ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。エタノールを減圧下に留去し、残留物を水で希釈し、１．０Ｍ塩酸の添加によって酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：７６９ｍｇ（理論値の５９％）。
【１０１４】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.44分; MS (ESIpos): m/z = 338 [M+H]+.
中間体３２２Ａ
ジエチル４−クロロ−１−［２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３４９】
2021523910.tif 000354
【１０１５】
炭酸カリウム（３．１５ｇ、２２．８ｍｍｏｌ）を、ジエチル４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１１８Ａ、２．５０ｇ、純度９０％、９．１２ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）エタン−１−オン（３．５５ｇ、純度７０％、１０．０ｍｍｏｌ）のアセトン（８２ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で終夜攪拌した。次に、混合物を濾過し、フィルターケーキをアセトンで洗浄した。合わせた濾液を溶媒留去し、真空乾燥して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：４．０１ｇ（理論値の７４％、純度７０％）。
【１０１６】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.32分; MS (ESIpos): m/z = 413 [M+H]+.
中間体３２３Ａ
エチル３−クロロ−６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３５０】
2021523910.tif 000355
【１０１７】
ジエチル４−クロロ−１−［２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３２２Ａ、４．０９ｇ、純度７０％、６．９３ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム：（２１．４ｇ、２７７ｍｍｏｌ）の酢酸（１３０ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として３日間経過させた。冷却して室温とした後、反応混合物を水（６００ｍＬ）に投入した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：２．５０ｇ（理論値の７９％、純度８０％）。
【１０１８】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.93分; MS (ESIpos): m/z = 366 [M+H]+.
中間体３２４Ａ
３−クロロ−６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３５１】
2021523910.tif 000356
【１０１９】
エチル３−クロロ−６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３２３Ａ、２．５０ｇ、６．８３ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（８１７ｍｇ、３４．１ｍｍｏｌ）のエタノール（２７ｍＬ）及び水（１３ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。エタノールを減圧下に留去し、残留物を水で希釈し、１．０Ｍ塩酸の添加によって酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．１３ｇ（理論値の４５％、純度９３％）。
【１０２０】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.43分; MS (ESIpos): m/z = 338 [M+H]+.
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.44 (br s, 1H), 11.79 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.64 (dd, 1H), 7.48 (d, 1H), 2.38 (s, 3H).
中間体３２５Ａ
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３５２】
2021523910.tif 000357
【１０２１】
炭酸カリウム（１．３６ｇ、９．８３ｍｍｏｌ）を、ジエチル４−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１６Ａ、１．００ｇ、３．９３ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（４−クロロ−３−メチルフェニル）エタン−１−オン（１．４４ｇ、純度８１％、４．７２ｍｍｏｌ）のアセトン（４０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で終夜攪拌した。次に、混合物を濾過し、濾液を溶媒留去し、真空乾燥して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：１．８０ｇ（理論値の９９％、純度９１％）。
【１０２２】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.48分; MS (ESIpos): m/z = 421 [M+H]+.
中間体３２６Ａ
エチル６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−オキソ−３−（プロパン−２−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３５３】
2021523910.tif 000358
【１０２３】
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３２５Ａ、１．８０ｇ、純度９１％、３．８９ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（１２．０ｇ、１５６ｍｍｏｌ）の酢酸（７０ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として終夜経過させた。冷却して室温とした後、反応混合物を水（１００ｍＬ）に投入した。固体を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．５５ｇ（理論値の９９％、純度９３％）。
【１０２４】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.27分; MS (ESIpos): m/z = 374 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.56 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.53 (d, 1H), 4.34 (q, 2H), 4.18-4.07 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 1.36 (d, 6H), 1.33 (t, 3H).
中間体３２７Ａ
６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−オキソ−３−（プロパン−２−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３５４】
2021523910.tif 000359
【１０２５】
エチル６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−４−オキソ−３−（プロパン−２−イル）−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３２６Ａ、１．５５ｇ、純度９３％、３．８６ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウムのエタノール（３９ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）中混合物を室温で３日間攪拌した。エタノールを減圧下に留去し、残留物を水で希釈し、１．０Ｍ塩酸の添加によって酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．４５ｇ（理論値の９８％、純度９０％）。
【１０２６】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.75分; MS (ESIneg): m/z = 344 [M-H]-.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.00 (br s, 1H), 11.50 (br s, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.52 (d, 1H), 4.12 (spt, 1H), 2.39 (s, 3H), 1.36 (d, 6H).
中間体３２８Ａ
２−ブロモ−１−（４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）エタン−１−オン
【化３５５】
2021523910.tif 000360
【１０２７】
トリメチルフェニルアンモニウムトリブロマイド（１０．４ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）を、１−（４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）エタン−１−オン（５．２５ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５３ｍＬ）中溶液に少量ずつ加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌し、不溶物を濾過によって除去し、濾液を減圧下に濃縮して標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：１０．３ｇ（定量的、純度７５％）。
【１０２８】
GC/MS [方法35]: Rt = 4.62分; MS (ESIneg): m/z = 269 [M+H]+.
中間体３２９Ａ
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）−２−オキソエチル］−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３５６】
2021523910.tif 000361
【１０２９】
炭酸カリウム（４．３３ｇ、３１．３ｍｍｏｌ）を、ジエチル４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体５４Ａ、２．８３ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）エタン−１−オン（中間体３２８Ａ、５．４０ｇ、純度７５％、１５．０ｍｍｏｌ）のアセトン（１１０ｍＬ）中混合物に加え、混合物を室温で終夜攪拌した。次に、混合物を濾過し、フィルターケーキをアセトンで洗浄した。合わせた濾液を溶媒留去し、真空乾燥して粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：６．６７ｇ（理論値の９１％、純度７１％）。
【１０３０】
LC/MS [方法11]: Rt = 3.98分; MS (ESIpos): m/z = 415 [M+H]+.
中間体３３０Ａ
エチル６−（４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３５７】
2021523910.tif 000362
【１０３１】
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）−２−オキソエチル］−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３２９Ａ、６．６７ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（４９．６ｇ、６４３ｍｍｏｌ）の酢酸（２６０ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として３日間経過させた。冷却して室温とした後、反応混合物を水（４００ｍＬ）に投入した。固体を濾過によって回収し、酢酸エチル（１０ｍＬ）及びＭＴＢＥ（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：３．４７ｇ（理論値の５９％）。
【１０３２】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.92分; MS (ESIneg): m/z = 366 [M-H]-.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.61 (br s, 1H), 8.35 (s, 1H), 7.82 (d, 2H), 4.34 (q, 2H), 2.64 (s, 3H), 1.34 (t, 3H).
中間体３３１Ａ
６−（４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３５８】
2021523910.tif 000363
【１０３３】
エチル６−（４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３３０Ａ、３．４７ｇ、９．４４ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（２．２６ｇ、９４．４ｍｍｏｌ）のエタノール（３８ｍＬ）及び水（１９ｍＬ）中混合物を室温で４時間攪拌した。エタノールを減圧下に留去し、残留物を水で希釈し、１．０Ｍ塩酸の添加によって酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：３．５５ｇ（定量的）。
【１０３４】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.44分; MS (ESIpos): m/z = 340 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.16 (br s, 1H), 11.53 (br s, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.86-7.80 (m, 2H), 2.62 (s, 3H).
中間体３３２Ａ
２−ブロモ−１−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）エタノン
【化３５９】
2021523910.tif 000364
【１０３５】
１−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）エタノン（１０．０ｇ、４６．９ｍｍｏｌ）及びフェニルトリメチルアンモニウムトリブロマイド（１９．５ｇ、５１．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３００ｍＬ）中溶液を室温で終夜攪拌した。アンモニウム塩を濾去し、フィルターケーキをジクロロメタンで洗浄した。濾液を減圧下に溶媒留去して、標題化合物１５．００ｇ（理論値の９４％、純度８４％）を得た。
【１０３６】
LC/MS [方法49]: Rt = 1.54分; MS (ESIpos): m/z = 291 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.06-7.64 (m, 3H), 4.93 (s, 2H), 2.40-2.45 (m, 3H).
中間体３３３Ａ
ジエチル１−［２−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３６０】
2021523910.tif 000365
【１０３７】
ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（８．５２ｇ、４０．２ｍｍｏｌ）のアセトン（１５０ｍＬ）中溶液に、２−ブロモ−１−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）エタノン（中間体３３２Ａ、１５．０ｇ、純度８６％、４４．２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム８．３１ｇ（６０．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間攪拌した。固体を濾去した後、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／石油エーテル９：１）によって精製して、標題化合物１２．０ｇ（理論値の５８％、純度８３％）を得た。
【１０３８】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.05 (d, 1H), 7.84-7.78 (m, 2H), 7.36 (s, 1H), 6.24 (s, 2H), 4.32 (q, 2H), 4.21 (q, 2H), 2.47 (s, 3H), 1.31 (t, 3H), 1.20 (t, 3H).
中間体３３４Ａ
エチル６−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３６１】
2021523910.tif 000366
【１０３９】
ジエチル１−［２−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３３３Ａ、１２．０ｇ、２３．５ｍｍｏｌ、純度８３％）の酢酸（３００ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（５４．４ｇ、０．７０６ｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１１０℃で終夜加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物を氷水に投入した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物７．７７ｇ（理論値の９２％、純度９３％）を得た。
【１０４０】
LC/MS [方法45]: Rt = 1.38分; MS (ESIpos): m/z = 376 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.79 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.53-7.43 (m, 1H), 7.41 (s, 1H), 4.35 (q, 2H), 2.48 (s, 3H), 1.34 (d, 3H).
中間体３３５Ａ
エチル６−（４−シクロプロピル−３−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３６２】
2021523910.tif 000367
【１０４１】
エチル６−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３３４Ａ、５００ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２４ｍＬ）中溶液に、アルゴン下に［（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′，６′−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，１′−ビフェニル）−２−（２′−アミノ−１，１′−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート（ＣＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ３、２１４ｍｇ、２６６μｍｏｌ）を加えた。０℃で、ブロミド（シクロプロピル）亜鉛（２０ｍＬ、０．５０Ｍ  ＴＨＦ中溶液、１０ｍｍｏｌ）を滴下した。添加完了後、冷却浴を外し、混合物を室温で３日間攪拌した。混合物を分取ＨＰＬＣ（方法Ｐ１４）によって直接精製して、標題化合物を得た。収量：１６０ｍｇ（理論値の２７％、純度７５％）。
【１０４２】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.92分; MS (ESIpos): m/z = 338 [M+H]+.
中間体３３６Ａ
６−（４−シクロプロピル−３−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３６３】
2021523910.tif 000368
【１０４３】
エチル６−（４−シクロプロピル−３−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３３５Ａ、１６０ｍｇ、純度７５％、３５６μｍｏｌ）及び水酸化リチウム（８５．２ｍｇ、３．５６ｍｍｏｌ）のエタノール（３．０ｍＬ）及び水（１．０ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。反応混合物を塩酸の添加によってｐＨ５とし、溶液を分取ＨＰＬＣ（方法Ｐ１４）によって直接精製して、標題化合物を得た。収量：８７．４ｍｇ（理論値の７９％．）。
【１０４４】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.47分; MS (ESIpos): m/z = 310 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.21 (br s, 1H), 11.65 (s, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.02 (d, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.00-1.92 (m, 1H), 1.00-0.92 (m, 2H), 0.70-0.62 (m, 2H).
中間体３３７Ａ
２−ブロモ−１−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）エタン−１−オン
【化３６４】
2021523910.tif 000369
【１０４５】
１−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）エタノン（９．００ｇ、４２．２ｍｍｏｌ）及びフェニルトリメチルアンモニウムトリブロマイド（１７．００ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２００ｍＬ）中溶液を室温で終夜攪拌した。アンモニウム塩を濾去し、フィルターケーキを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下に溶媒留去して、標題化合物１３．００ｇ（理論値の８５％、純度８１％）を得て、それをそれ以上精製せずに直接次の段階に用いた。
【１０４６】
LC/MS [方法49]: Rt = 1.51分; MS (ESIpos): m/z = 291 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.26 (d, 1H), 7.93-7.86 (m, 1H), 7.57-7.51 (m, 1H), 4.95 (s, 2H), 2.46-2.42 (m, 3H).
中間体３３８Ａ
ジエチル１−［２−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３６５】
2021523910.tif 000370
【１０４７】
ジエチル１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（７．０７ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）のアセトン（１２０ｍＬ）中溶液に、２−ブロモ−１−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）エタノン（中間体３３７Ａ、１３．２ｇ（純度８１％、３６．６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（６．８９ｇ、４９．９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間攪拌した。固体を濾去した後、濾液を減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を酢酸エチル／石油エーテル（３００ｍＬ、１：２０）に懸濁させ、３０分間攪拌した。固体を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：１０．７ｇ（理論値の７５％、純度９９％）。
【１０４８】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.20 (d, 1H), 7.95 (dd, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.34 (s, 1H), 6.23 (s, 2H), 4.29 (q, 2H), 4.18 (q, 2H), 2.44 (s, 3H), 1.29 (t, 3H), 1.17 (t, 3H).
中間体３３９Ａ
エチル６−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３６６】
2021523910.tif 000371
【１０４９】
ジエチル１−［２−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３３８Ａ、１０．７ｇ、２５．０ｍｍｏｌ、純度９９％）の酢酸（３５０ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（５７．８１ｇ、７５１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を加熱して１１０℃として終夜経過させた。冷却して室温とした後、反応混合物を氷水に投入した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物を得た。収量：６．２０ｇ（理論値の６４％、純度９８％）
LC/MS [方法49]: Rt = 1.37分; MS (ESIpos): m/z = 376 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.82 (s, 1H), 8.26 (s, 1H), 8.01 (d, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.41 (d, 1H), 4.35 (q, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.34 (t, 3H).
中間体３４０Ａ
エチル６−（３−シクロプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３６７】
2021523910.tif 000372
【１０５０】
エチルエチル６−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３３９Ａ、５００ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２４ｍＬ）中溶液に、アルゴン下に［（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′，６′−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，１′−ビフェニル）−２−（２′−アミノ−１，１′−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート（ＣＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ３、２１４ｍｇ、２６６μｍｏｌ）を加えた。０℃で、ブロミド（シクロプロピル）亜鉛（２０ｍＬ、０．５０Ｍ  ＴＨＦ中溶液、１０ｍｍｏｌ）を滴下した。添加完了後、冷却浴を外し、混合物を室温で３日間攪拌した。混合物を分取ＨＰＬＣ（方法Ｐ１４）によって直接精製して、標題化合物を得た。収量：１６０ｍｇ（理論値の２７％、純度７５％）。
【１０５１】
LC/MS [方法27]: Rt = 1.32分; MS (ESIneg): m/z = 336 [M-H]-.
中間体３４１Ａ
６−（３−シクロプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３６８】
2021523910.tif 000373
【１０５２】
エチル６−（３−シクロプロピル−４−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３４０Ａ、３３０ｍｇ、９７８μｍｏｌ）及び水酸化リチウム（２３４ｍｇ、９．７８ｍｍｏｌ）のメタノール（４．０ｍＬ）及び水（２．０ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。メタノールを減圧下に留去し、残留物を水で希釈し、１．０Ｍ塩酸の添加によって酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：３４０ｍｇ（定量的、純度８８％）。
【１０５３】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.45分; MS (ESIpos): m/z = 310 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.67 (br s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.48-7.44 (m, 1H), 7.32-7.23 (m, 3H), 2.42 (s, 3H), 1.99-1.91 (m, 1H), 0.96-0.91 (m, 2H), 0.85-0.77 (m, 2H).
中間体３４２Ａ
ジエチル４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３６９】
2021523910.tif 000374
【１０５４】
３−オキソヘキサン酸エチル（３．００ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）のトルエン（１２０ｍＬ）中溶液に、水酸化リチウム（３．４１ｇ、１４２ｍｍｏｌ）の水溶液（水３５ｍＬ）を１０℃で加えた。混合物を５分間攪拌してから、無水トリフルオロメタンスルホン酸（６．４ｍＬ、３８ｍｍｏｌ）を、温度を２５℃以下に維持しながら滴下した。室温で２時間攪拌後、混合物を水（１５０ｍＬ）に投入し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して、粗エチル−３−［（トリフルオロメタンスルホニル）オキシ］ヘキサ−２−エノエート（６．００ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）が残った。
【１０５５】
粗エチル−３−［（トリフルオロメタンスルホニル）オキシ］ヘキサ−２−エノエート（６．００ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（６１ｍＬ）に取った。エチルジアゾアセテート（３．５４ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．１９ｇ、１．０３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を、アルゴン気流を用いて５分間脱気した。次に、Ｎ−メチルモルホリン（４．５ｍＬ、４１ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を室温で３時間及び６０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、反応混合物を分取ＨＰＬＣ（方法Ｐ１４）によって直接精製して、標題化合物を得た。収量：３．００ｇ（理論値の５７％）。
【１０５６】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.76分; MS (ESIneg): m/z = 253 [M-H]-.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 14.31 (br s, 1H), 4.37-4.24 (m, 4H), 2.93 (t, 2H), 1.55-1.46 (m, 2H), 1.36-1.27 (m, 6H), 0.87 (t, 3H).
中間体３４３Ａ
ジエチル１−［２−（３，４−ジメチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３７０】
2021523910.tif 000375
【１０５７】
２−ブロモ−１−（３，４−ジメチルフェニル）エタン−１−オン（中間体２０Ａ、１．５３ｇ、純度７０％、４．７２ｍｍｏｌ）、ジエチル４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３４２Ａ、１．００ｇ、３．９３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．３６ｇ、９．８３ｍｍｏｌ）のアセトン（３５ｍＬ）中混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去した後、濾液を減圧下に濃縮して粗生成物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：２．２０ｇ（定量的、純度７２％）。
【１０５８】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.41分; MS (ESIpos): m/z = 401 [M+H]+.
中間体３４４Ａ
エチル６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−３−プロピル−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３７１】
2021523910.tif 000376
【１０５９】
ジエチル１−［２−（３，４−ジメチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３４３Ａ、２．２０ｇ、純度７２％、３．９６ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（１２．２ｇ、１５８ｍｍｏｌ）の酢酸（８０ｍＬ）中混合物を加熱して１１０℃として４日間経過させた。冷却して室温とした後、混合物を水（３００ｍＬ）に投入し、沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、粗標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。収量：１．７０ｇ（理論値の９７％、純度８０％）。
【１０６０】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.19分; MS (ESIneg): m/z = 352 [M-H]-.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.45 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 4.33 (q, 2H), 3.13 (t, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.65-1.56 (m, 2H), 1.33 (t, 3H), 0.90 (t, 3H).
中間体３４５Ａ
６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−３−プロピル−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３７２】
2021523910.tif 000377
【１０６１】
エチル６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−３−プロピル−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３４４Ａ、１．７０ｇ、純度８０％、３．８５ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（４６１ｍｇ、１９．２ｍｍｏｌ）のメタノール（４０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）中混合物を５０℃で終夜攪拌した。冷却して室温とした後、メタノールを減圧下に留去し、残留物を水で希釈し、１．０Ｍ塩酸の添加によって酸性とした。沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．１４ｇ（理論値の８１％、純度８９％）。
【１０６２】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.66分; MS (ESIpos): m/z = 326 [M+H]+.
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.05 (br s, 1H), 11.41 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.47 (dd, 1H), 7.24 (d, 1H), 3.17-3.09 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.65-1.55 (m, 2H), 0.89 (t, 3H).
中間体３４６Ａ
ジエチル１−［２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−オキソエチル］−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３７３】
2021523910.tif 000378
【１０６３】
２−ブロモ−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）エタン−１−オン（中間体９９Ａ、５．４０ｇ、純度８２％、１７．２ｍｍｏｌ）のアセトン（１５０ｍＬ）中溶液に、ジエチル４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体７８Ａ、５．２９ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（５．４１ｇ、３９．２ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜攪拌後、固体を濾去し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（２４０ｇシリカゲル、溶離液：石油エーテル−酢酸エチル３：１）によって精製して、標題化合物を得た。収量：７．００ｇ（理論値の８５％、純度９８％）。
【１０６４】
LC/MS [方法18]: Rt = 1.06分; MS (ESIpos): m/z = 515 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.58-7.54 (m, 2H), 7.05 (d, 1H), 6.17 (s, 2H), 4.40-4.28 (m, 6H), 4.21 (q, 2H), 1.31 (t, 3H), 1.13 (t, 3H).
中間体３４７Ａ
エチル６−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−３−ヨード−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３７４】
2021523910.tif 000379
【１０６５】
ジエチル１−［２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−オキソエチル］−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３４６Ａ、７．００ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）の酢酸（１２０ｍＬ）中溶液に室温で酢酸アンモニウム（２０．６ｇ、２６７ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を徐々に昇温させて１１０℃とし、混合物をこの温度で１８時間攪拌した。冷却して室温とした後、溶液を水（２００ｍＬ）で希釈し、沈殿を濾過によって回収し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：６．６０ｇ（理論値の７５％、純度７１％）。
【１０６６】
LC/MS [方法20]: Rt = 0.94分; MS (ESIpos): m/z = 468 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.61 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.25-7.22 (m, 1H), 6.96 (d, 1H), 4.35-4.29 (m, 6H), 1.34 (t, 3H).
中間体３４８Ａ
エチル３−シアノ−６−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３７５】
2021523910.tif 000380
【１０６７】
エチルエチル６−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−３−ヨード−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３４７Ａ、６．６０ｇ、９．９６ｍｍｏｌ、純度７１％）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中溶液に、シアン化銅（Ｉ）（１．７８ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を徐々に昇温させて１５０℃とし、混合物を１時間攪拌した。冷却して室温とした後、不溶物を濾去した。濾液を水（１００ｍＬ）で希釈し、沈殿を濾過によって回収し、水（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：６．２０ｇ（理論値の９９％、純度５８％）。
【１０６８】
LC/MS [方法10]: Rt = 0.97分; MS (ESIpos): m/z = 367 [M+H]+.
中間体３４９Ａ
３−シアノ−６−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３７６】
2021523910.tif 000381
【１０６９】
エチル３−シアノ−６−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３４８Ａ、６．２０ｇ、９．８２ｍｍｏｌ）のエタノール（５０ｍＬ）及び水（４０ｍＬ）中溶液に、水酸化リチウム（２．３５ｇ、９８．２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で４時間攪拌した。溶液を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬで３回）。水層を、３．０Ｍ塩酸溶液でｐＨ＝３に調節し、沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た。収量：１．００ｇ（理論値の２９％、純度９６％）。
【１０７０】
LC/MS [方法39]: Rt = 0.84分; MS (ESIpos): m/z = 339 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 14.07 (br s, 1H), 12.16 (s, 1H), 8.26-8.18 (m, 1H), 7.39-7.11 (m, 2H), 6.95-6.91 (m, 1H), 4.31-4.25 (m, 4H).
中間体３５０Ａ
３−シクロプロピル−６−（３，４−ジメチルフェニル）−７−ヨード−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３７７】
2021523910.tif 000382
【１０７１】
３−シクロプロピル−６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸（中間体９２Ａ、３００ｍｇ、９２８μｍｏｌ）のＤＭＦ（１８ｍＬ）中懸濁液に、Ｎ−メチルモルホリン（３１０μＬ、２．８ｍｍｏｌ）及びＮ−ヨードコハク酸イミド（２０９ｍｇ、９２８μｍｏｌ）を加えた。室温で終夜攪拌後、混合物を水に投入し、ｐＨ＝３となるまで１．０Ｍ塩酸を加えた。混合物を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、分取ＨＰＬＣ（方法Ｐ１４）によって精製して、標題化合物を得た。収量：８８．３ｍｇ（理論値の１６％、純度７５％）。
【１０７２】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.67分; MS (ESIpos): m/z = 450 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.17 (br s, 1H), 11.58 (s, 1H), 7.31-7.23 (m, 2H), 7.21 (d, 1H), 2.74-2.63 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.27-1.16 (m, 2H), 0.97-0.86 (m, 2H).
中間体３５１Ａ
７−シアノ−３−シクロプロピル−６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３７８】
2021523910.tif 000383
【１０７３】
３−シクロプロピル−６−（３，４−ジメチルフェニル）−７−ヨード−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸（中間体３５０Ａ、８８．０ｍｇ、１９６μｍｏｌ）のＮ−メチルピロリドン（１．７ｍＬ）中溶液をシアン化銅（Ｉ）で処理し、マイクロ波リアクター中、混合物を加熱して１５０℃として１時間経過させた。冷却して室温とした後、混合物を水で希釈し、濾過した。濾液を、分取ＨＰＬＣ（方法Ｐ２）によって直接精製して、標題化合物を得た。収量：１０．０ｍｇ（理論値の１２％、純度７５％）。
【１０７４】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.59分; MS (ESIneg): m/z = 347 [M-H]-.
中間体３５２Ａ
（１Ｓ）−１−アミノ−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メチルプロパン−２−オール
【化３７９】
2021523910.tif 000384
【１０７５】
メチルマグネシウムブロマイド（２４ｍＬ、１．０Ｍ  ＴＨＦ中溶液、２４ｍｍｏｌ）を、メチル−アミノ（３，４−ジフルオロフェニル）アセテート（８０３ｍｇ、３．９９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１８ｍＬ）中溶液に０℃で滴下し、混合物を終夜で昇温させて室温とした。次に、１．０Ｍ塩酸を注意深く加え、水層をＭＴＢＥで３回洗浄した。有機層を廃棄し、水層を１．０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液の添加によって塩基性とした。沈殿を濾過によって回収し、酢酸エチルで洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出し、全ての酢酸エチル分画を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒留去して乾固させた。残留物を、カラムクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン／［７Ｎアンモニア／メタノール］６０：１から２０：１）によって精製して、標題化合物を得た（９２．０ｍｇ、理論値の１１％）。
【１０７６】
LC/MS [方法4]: Rt = 1.10分; MS (ESIpos): m/z = 202 [M+H]+.
中間体３５３Ａ
５−［（２，２−ジフルオロシクロプロピル）カルボニル］−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン
【化３８０】
2021523910.tif 000385
【１０７７】
２，２−ジフルオロシクロプロパンカルボン酸（１４．０ｇ、１１４．７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５０ｍＬ）中溶液を攪拌しながら、それに０℃で４−ジメチルアミノピリジン（１４．０ｇ、１１４．７ｍｍｏｌ）、２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（１６．５ｇ、１１４．７ｍｍｏｌ）及び１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（２１．９ｇ、１１４．６９ｍｍｏｌ）を加えた。反応温度を上昇させて室温とした。終夜攪拌後、反応混合物を水（１２０ｍＬ）で反応停止し、ＤＣＭで抽出した（１５０ｍＬで２回）。有機相を１Ｍ硫酸水素ナトリウム（１５０ｍＬで２回）及びブライン（１５０ｍＬで２回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。固体を濾去した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：ＤＣＭ１００％）によって精製して、標題化合物２０．０ｇ（理論値の６３％、純度９０％）を得た。
【１０７８】
LC/MS [方法42]: Rt = 1.03分; MS (ESIpos): m/z = 247 [M-H]-.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.87-4.18 (m, 1H), 2.11-2.35 (m, 2H), 1.85-2.07 (m, 1H), 1.69 (s, 6H).
中間体３５４Ａ
エチル３−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−３−オキソプロパノエート
【化３８１】
2021523910.tif 000386
【１０７９】
５−［（２，２−ジフルオロシクロプロピル）カルボニル］−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（中間体３５３Ａ、２０．０ｇ、７２．５ｍｍｏｌ、純度９０％）のエタノール（２００ｍＬ）中溶液を８５℃で３時間攪拌した。次に、反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：ＤＣＭ１００％）によって精製して、標題化合物１７．４ｇ（理論値の９９％、純度８０％）を得た。
【１０８０】
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 4.04-4.17 (m, 2H), 3.58-3.88 (m, 2H), 3.18 - 3.27 (m, 1H), 1.97-2.10 (m, 2H), 1.19 (t, 3H).
中間体３５５Ａ
エチル（２Ｚ）−３−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−３−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝アクリレート
【化３８２】
2021523910.tif 000387
【１０８１】
エチル３−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−３−オキソプロパノエート（中間体３５４Ａ、１６．４ｇ、７６．８ｍｍｏｌ、純度９０％）のトルエン（２００ｍＬ）中溶液を攪拌しながら、それに水酸化リチウム（１３．８ｇ、５７６．１ｍｍｏｌ）の水溶液（水９５ｍＬ）を０℃で加えた。１０分間攪拌後、無水トリフルオロメタンスルホン酸（２６ｍＬ、１５３．６ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で２時間攪拌後、反応混合物を水（１５０ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した（２００ｍＬで２回）。有機相をブラインで洗浄し（２００ｍＬで２回）、無水硫酸ナトリウムで脱水した。固体を濾去した。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物２２．０ｇ（理論値の７２％、純度８１％）を得た。
【１０８２】
LC/MS [方法42]: Rt = 1.26分; MS (ESIpos): m/z = 325 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 6.46 (d, 1H), 4.06-4.23 (m, 2H), 2.88-2.98 (td, 1H), 2.31-2.40 (m, 1H), 2.01-2.19 (m, 1H), 1.16-1.26 (m, 3H).
中間体３５６Ａ
ジエチル４−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３８３】
2021523910.tif 000388
【１０８３】
エチル（２Ｚ）−３−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−３−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝アクリレート（中間体３５５Ａ、２２．０ｇ、５４．９ｍｍｏｌ、純度８１％）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）中溶液を攪拌しながら、それに室温で、エチルジアゾアセテート（９．４ｇ、８２．４ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（１２．１ｍＬ、１０９．９ｍｍｏｌ）と次にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．２ｇ、２．８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を窒素下に室温で３時間及び６０℃で終夜攪拌した。反応混合物を水（１５０ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した（２００ｍＬで２回）。有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。固体を濾去した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル−酢酸エチル１００％、８５：１５）によって精製して、粗化合物７．５ｇを得た。粗生成物を石油エーテル−酢酸エチル（１：２０）中で摩砕し、３０分間攪拌した。固体を濾過によって回収して、標題化合物５．７５ｇ（理論値の３６％、純度９８％）を得た。
【１０８４】
LC/MS [方法43]: Rt = 1.46分; MS (ESIpos): m/z = 289 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 6.46 (d, 1H), 4.06-4.23 (m, 2H), 2.88-2.98 (td, 1H), 2.31-2.40 (m, 1H), 2.01-2.19 (m, 1H), 1.16-1.26 (m, 3H).
中間体３５７Ａ
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３８４】
2021523910.tif 000389
【１０８５】
ジエチル４−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３５６Ａ、２．０ｇ、６．８ｍｍｏｌ、純度９８％）及び２−ブロモ−１−（４−クロロ−３−メチルフェニル）エタノン（２．１８ｇ、７．４８ｍｍｏｌ、純度８５％）のアセトン（２０ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（２．８ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去した後、フィルターケーキを酢酸エチルで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル−酢酸エチル１００％、５：１）によって精製して、標題化合物２．４ｇ（理論値の７５％、純度９７％）を得た。
【１０８６】
LC/MS [方法40]: Rt = 1.34分; MS (ESIpos): m/z = 455 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.05 (d, 1H), 7.89 (dd, 1H), 7.66 (d, 1H), 6.20 (s, 2H), 4.14-4.37 (m, 4H), 2.84-2.95 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.03-2.16 (m, 1H), 1.54-1.64 (m, 1H), 1.32 (t, 3H), 1.16-1.22 (m, 3H).
中間体３５８Ａ
エチル６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−３−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３８５】
2021523910.tif 000390
【１０８７】
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３５７Ａ、１．８５ｇ、３．９５ｍｍｏｌ、純度９７％）の酢酸（５０ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（９．１ｇ、１１８．３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１１０℃で終夜加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物を氷水に投入した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物１．３ｇ（理論値の７５％、純度９２％）を得た。
【１０８８】
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.68 (s, 1H), 8.17 (s, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.54 (d, 1H), 4.36 (q, 2H), 3.02-3.10 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 2.03-2.16 (m, 2H), 1.35 (t, 3H).
19F-NMR (376 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = -128.09 (d, 1F), -137.29 (d, 1F).
中間体３５９Ａ
６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−３−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３８６】
2021523910.tif 000391
【１０８９】
エチル６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−３−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３５８Ａ、１．３ｇ、２．９ｍｍｏｌ、純度９２％）のエタノール（１５ｍＬ）中混合物に、水酸化ナトリウム（１．２ｇ、２９．８ｍｍｏｌ）の水溶液（水４ｍＬ）を加えた。室温で３時間攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮してエタノールを除去した。次に、混合物の残りを水（１０ｍＬ）で希釈し、ＭＴＢＥで抽出した（１０ｍＬで２回）。水層を２Ｍ塩酸でｐＨ＝１の酸性とした。生成物を濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物１．０８ｇ（理論値の９１％、純度９５％）を得た。
【１０９０】
LC/MS [方法50]: Rt = 1.49分; MS (ESIpos): m/z = 402 [M+Na]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.59 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.52 (d, 1H), 3.13-3.29 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.23-2.39 (m, 1H), 2.02-2.09 (m, 1H).
19F-NMR (376 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = -127.70 (d, 1F), -137.90 (d, 1F).
中間体３６０Ａ
５−［（３，３−ジフルオロシクロブチル）カルボニル］−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン
【化３８７】
2021523910.tif 000392
【１０９１】
３，３−ジフルオロシクロブタンカルボン酸（１４．７ｇ、１０８．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５０ｍＬ）中溶液を攪拌しながら、それに４−ジメチルアミノピリジン（１３．２ｇ、１０８．０ｍｍｏｌ）、２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（１５．５ｇ、１０８．０ｍｍｏｌ）及び１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（２０．７ｇ、１０８．０ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応温度を上昇させて室温とした。終夜攪拌後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で反応停止し、ＤＣＭで抽出した（１００ｍＬで２回）。有機相を１Ｍ硫酸水素ナトリウム（１００ｍＬで２回）及びブライン（１００ｍＬで２回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。固体を濾去した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：ＤＣＭ１００％）によって精製して、標題化合物１３．０ｇ（理論値の４１％、純度９０％）を得た。
【１０９２】
LC/MS [方法42]: Rt = 1.15分; MS (ESIpos): m/z = 261 [M-H]-.
中間体３６１Ａ
エチル３−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−３−オキソプロパノエート
【化３８８】
2021523910.tif 000393
【１０９３】
５−［（３，３−ジフルオロシクロブチル）カルボニル］−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（中間体３６０Ａ、１３．０ｇ、４４．６ｍｍｏｌ、純度９０％）のエタノール（１２０ｍＬ）中溶液を８５℃で３時間攪拌した。次に、反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：ＤＣＭ１００％）によって精製して、標題化合物８．０ｇ（理論値の８３％、純度９６％）を得た。
【１０９４】
LC/MS [方法43]: Rt = 1.38分; MS (ESIpos): m/z = 207 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 4.11 (q, 2H), 3.68 (s, 2H), 3.28-3.37 (m, 1H), 2.68-2.84 (m, 4H), 1.18-1.25 (m, 3H).
中間体３６２Ａ
エチル（２Ｚ）−３−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−３−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝アクリレート
【化３８９】
2021523910.tif 000394
【１０９５】
エチル３−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−３−オキソプロパノエート（中間体３６１Ａ、８．００ｇ、３７．２５ｍｍｏｌ、純度９６％）のトルエン（１００ｍＬ）中溶液を攪拌しながら、それに水酸化リチウム（１１．７ｇ、２７９．３ｍｍｏｌ）の水溶液（水４８ｍＬ）を０℃で加えた。１０分間攪拌後、無水トリフルオロメタンスルホン酸（１２．６ｍＬ、７４．５ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で２時間攪拌後、反応混合物を水（８０ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬで２回）。有機相をブラインで洗浄し（１００ｍＬで２回）、無水硫酸ナトリウムで脱水した。固体を濾去した。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物１１．０ｇ（理論値の８３％、純度９５％）を得た。
【１０９６】
LC/MS [方法42]: Rt = 1.28分; MS (ESIpos): m/z = 339 [M+H]+.
中間体３６３Ａ
ジエチル４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３９０】
2021523910.tif 000395
【１０９７】
エチル（２Ｚ）−３−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−３−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝アクリレート（中間体３６２Ａ、１１．０ｇ、２９．３ｍｍｏｌ、純度９０％）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中溶液を攪拌しながら、それに室温でエチルジアゾアセテート（５．０ｇ、４３．９ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（６．４ｍＬ、５８．５ｍｍｏｌ）と次にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を窒素下に室温で３時間及び６０℃で終夜攪拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬで２回）。有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。固体を濾去した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル−酢酸エチル１００％、７７：２３）によって精製して、標題化合物５．１ｇ（理論値の５２％、純度９１％）を得た。
【１０９８】
LC/MS [方法51]: Rt = 1.36分; MS (ESIpos): m/z = 303 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 14.44 (s, 1H), 4.13-4.35 (m, 4H), 4.10-4.20 (m, 1H), 3.01-3.19 (m, 2H), 2.71-2.83 (m, 2H), 1.09-1.33 (m, 6H).
19F-NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = -80.45 (d, 1F), -100.59 (d, 1F).
中間体３６４Ａ
ジエチル１−［２−（３，４−ジクロロフェニル）−２−オキソエチル］−４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３９１】
2021523910.tif 000396
【１０９９】
ジエチル４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３６３Ａ、６００．０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エタノン（６５１．２ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ、純度９８％）のアセトン（１７．４ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（６８５．８ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で１時間攪拌した。固体を濾去した後、フィルターケーキをアセトンで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン−酢酸エチル７：３）によって精製して、標題化合物８８６ｍｇ（理論値の９１％、純度１００％）を得た。
【１１００】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.45分; MS (ESIpos): m/z = 489 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.29 (d, 1H), 8.00 (dd, 1H), 7.90 (d, 1H), 6.23 (s, 2H), 4.34 (q, 2H), 4.21 (q, 2H), 4.18-4.09 (m, 1H), 3.16-3.02 (m, 2H), 2.87-2.77 (m, 2H), 1.31 (t, 3H), 1.10 (t, 3H).
中間体３６５Ａ
エチル６−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３９２】
2021523910.tif 000397
【１１０１】
ジエチル１−［２−（３，４−ジクロロフェニル）−２−オキソエチル］−４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３６４Ａ、８８６ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）の酢酸（１５ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（１．４ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１１０℃で終夜加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物を水で反応停止した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物７４８．０ｍｇ（理論値の９２％、純度９８％）を得た。
【１１０２】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.28分; MS (ESIpos): m/z = 442 [M+H]+.
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.81 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.77 8q, 2H), 4.42-4.35 (m, 3H), 3.35-3.25 (m, 1H), 2.85-2.79 (m, 2H), 1.91 (s, 1H), 1.35-1.31 (m, 3H).
中間体３６６Ａ
６−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３９３】
2021523910.tif 000398
【１１０３】
エチル６−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３６５Ａ、７４５．０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ、純度９８％）のＴＨＦ／メタノール混合液（１８ｍＬ、５／１）中混合物に、１Ｍ水酸化リチウム溶液（８．２ｍＬ、８．２ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３．５時間攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。次に、混合物の残りを水で希釈し、２Ｍ塩酸で酸性とした。生成物を濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物６７１．０ｍｇ（理論値の９８％、純度１００％）を得た。
【１１０４】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.83分; MS (ESIpos): m/z = 412 [M-H]-.
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.77 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.77 (q, 2H), 4.42 (t, 1H), 3.29 (m, 2H), 2.81 (m, 2H).
中間体３６７Ａ
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−オキソエチル］−４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３９４】
2021523910.tif 000399
【１１０５】
ジエチル４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３６３Ａ、３００．０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）エタノン（中間体２５５Ａ、４０６．９ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ、純度７４％）のアセトン（８．７ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（３４２．９ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で１時間攪拌した。固体を濾去した後、フィルターケーキをアセトンで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物３４８ｍｇ（理論値の６０％、純度８１％）を得た。
【１１０６】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.35分; MS (ESIpos): m/z = 473 [M+H]+.
中間体３６８Ａ
エチル６−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−３−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３９５】
2021523910.tif 000400
【１１０７】
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−オキソエチル］−４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３６７Ａ、３４８．０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）の酢酸（６．２ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（５６７．３ｍｇ、７．４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１１０℃で終夜加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物を水で反応停止した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物２２７．０ｍｇ（理論値の７１％、純度９８％）を得た。
【１１０８】
LC/MS [方法11]: Rt = 1.12分; MS (ESIpos): m/z = 426 [M+H]+.
中間体３６９Ａ
６−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−３−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３９６】
2021523910.tif 000401
【１１０９】
エチル６−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−３−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３６８Ａ、２２７．０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、純度９８％）のＴＨＦ／メタノール混合液（４ｍＬ、５／１）中混合物に、１Ｍ水酸化リチウム溶液（２．７ｍＬ、２．７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。次に、混合物の残りを水で希釈し、１Ｎ塩酸で酸性とした。生成物を濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物１５６．６ｍｇ（理論値の７２％、純度９８％）を得た。
【１１１０】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.73分; MS (ESIpos): m/z = 396 [M-H]-.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.39 (bs, 1H), 11.76 (s, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.90-7.86 (dd, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.66 (m, 1H), 4.41 (m, 1H), 3.28 (m, 2H), 2.85-2.76 (m, 2H).
中間体３７０Ａ
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化３９７】
2021523910.tif 000402
【１１１１】
ジエチル４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３６３Ａ、６００．０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（４−クロロ−３−メチルフェニル）エタノン（１．６ｇ、６．１ｍｍｏｌ、純度９５％）のアセトン（１７ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（６８５．８ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で１時間攪拌した。固体を濾去した後、フィルターケーキをアセトンで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物１．０ｇ（理論値の９７％、純度９０％）を得た。
【１１１２】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.43分; MS (ESIpos): m/z = 469 [M+H]+.
中間体３７１Ａ
エチル６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−３−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化３９８】
2021523910.tif 000403
【１１１３】
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３７０Ａ、１．０ｇ、１．９ｍｍｏｌ）の酢酸（８．１ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（１．５ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１１０℃で２日間加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物を水で反応停止した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物４３２．０ｍｇ（理論値の５２％、純度９８％）を得た。
【１１１４】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.28分; MS (ESIpos): m/z = 420 [M-H]-.
中間体３７２Ａ
６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−３−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化３９９】
2021523910.tif 000404
【１１１５】
エチル６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−３−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３７１Ａ、４３２．０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、純度９８％）のＴＨＦ／メタノール混合液（７．７ｍＬ、５／１）中混合物に、１Ｍ水酸化リチウム溶液（５．１ｍＬ、５．１ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。次に、混合物の残りを水で希釈し、１Ｎ塩酸で酸性とした。生成物を濾過によって回収し、水で洗浄し、高真空乾燥して、標題化合物３４０．０ｍｇ（理論値の８０％、純度９５％）を得た。
【１１１６】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.79分; MS (ESIpos): m/z = 392 [M-H]-.
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.38 (bs, 1H), 11.66 (s, 1H), 8.10 (bs, 1H), 7.77 (bs, 1H), 7.59 (bd, 1H), 7.51 (bd, 1H), 4.43 (m, 1H), 3.30 (m, 2H), 2.81 (m, 2H), 2.38 (s, 3H).
中間体３７３Ａ
ジエチル１−［２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化４００】
2021523910.tif 000405
【１１１７】
ジエチル４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３６３Ａ、１．８ｇ、５．６ｍｍｏｌ、純度９１％）及び２−ブロモ−１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）エタノン（１．６ｇ、６．１ｍｍｏｌ、純度９５％）のアセトン（４０ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（２．３ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で２時間攪拌した。固体を濾去した後、フィルターケーキをアセトンで洗浄し、濾液を酢酸エチル−ｎ−ヘキサン混合液（６０ｍＬ、１：２０）に懸濁させ、３０分間攪拌した。固体を濾過によって回収して、標題化合物１．８ｇ（理論値の６１％、純度９０％）を得た。
【１１１８】
LC/MS [方法43]: Rt = 2.08分; MS (ESIpos): m/z = 469 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.03 (d, 1H), 7.89 (dd, 1H), 7.57 (d, 1H), 6.17 (s, 2H), 4.31 (q, 2H), 4.05-4.21 (m, 3H), 2.97-3.12 (m, 2H), 2.74-2.87 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.29 (t, 3H), 1.07 (t, 3H).
中間体３７４Ａ
６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化４０１】
2021523910.tif 000406
【１１１９】
ジエチル１−［２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３７３Ａ、１．９ｇ、３．６ｍｍｏｌ、純度９０％）の酢酸（６０ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（８．２ｇ、１０６．５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１１０℃で終夜加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物を水で反応停止した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物１．６ｇ（理論値の９６％、純度９０％）を得た。
【１１２０】
LC/MS [方法43]: Rt = 1.97分; MS (ESIpos): m/z = 422 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.72 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 4.32-4.37 (m, 3H), 2.77-2.81 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.88 (s, 2H), 1.31 (t, 3H).
中間体３７５Ａ
６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化４０２】
2021523910.tif 000407
【１１２１】
６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３７４Ａ、１．６ｇ、３．４ｍｍｏｌ、純度９０％）のエタノール（６０ｍＬ）中混合物に、水酸化ナトリウム（１．４ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）の水溶液（水２０ｍＬ）を加えた。室温で２時間攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。次に、混合物の残りを水で希釈し、４Ｎ塩酸で酸性とした。生成物を濾過によって回収し、水で洗浄し、高真空乾燥して、標題化合物１．３７ｇ（理論値の９９％、純度９８％）を得た。
【１１２２】
LC/MS [方法43]: Rt = 1.67分; MS (ESIpos): m/z = 416 [M+Na]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.71 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.62 (dd, 1H), 7.45(d, 1H), 4.33-4.48 (m, 1H), 3.20-3.37 (m, 2H), 2.77-2.85 (m, 2H), 2.37 (s, 3H).
19F-NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = -101.16 (d, 1F), -8039 (d, 1F).
中間体３７６Ａ
ジエチル１−［２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化４０３】
2021523910.tif 000408
【１１２３】
ジエチル４−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３５６Ａ、２．０ｇ、５．９ｍｍｏｌ、純度８５％）及び２−ブロモ−１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）エタノン（１．５７ｇ、５．９ｍｍｏｌ、純度９３％）のアセトン（２０ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（１．６ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去した後、フィルターケーキを酢酸エチルで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：石油エーテル−酢酸エチル１００％、８８：１２）によって精製して、標題化合物２．１ｇ（理論値の７３％、純度９３％）を得た。
【１１２４】
LC/MS [方法12]: Rt = 1.27分; MS (ESIpos): m/z = 455 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 8.04 (d, 1H), 7.90 (dd, 1H), 7.58 (d, 1H), 6.19 (s, 2H), 4.15-4.34 (m, 4H), 2.82-2.93 (m, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.04-2.13 (m, 1H), 1.51-1.61 (m, 1H), 1.30 (t, 3H), 1.15-1.20 (m, 3H).
中間体３７７Ａ
エチル６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化４０４】
2021523910.tif 000409
【１１２５】
ジエチル１−［２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３７６Ａ、２．１ｇ、４．３ｍｍｏｌ、純度９３％）の酢酸（２０ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（１３．２ｇ、１７１．７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１１０℃で終夜加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物を水で反応停止した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物１．６ｇ（理論値の８３％、純度９１％）を得た。
【１１２６】
LC/MS [方法44]: Rt = 1.13分; MS (ESIpos): m/z = 408 [M+H]+.
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.69 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.62 (dd, 1H), 7.45 (d, 1H), 4.34 (q, 2H), 2.98-3.09 (m, 1H), 2.36 (s, 3H), 2.00-2.15 (m, 2H), 1.32 (t, 3H).
中間体３７８Ａ
６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化４０５】
2021523910.tif 000410
【１１２７】
エチル６−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３７７Ａ、１．６ｇ、３．６ｍｍｏｌ、純度９１％）のエタノール（３０ｍＬ）中混合物に、水酸化ナトリウム（１．４ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）の水溶液（水１０ｍＬ）を加えた。４０℃で終夜攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮してエタノールを除去した。次に、混合物の残りを水（１０ｍＬ）で希釈し、ＭＴＢＥで抽出した（３０ｍＬで２回）。水層を２Ｍ塩酸でｐＨ＝１の酸性とした。生成物を濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物１．２ｇ（理論値の９１％、純度９９％）を得た。
【１１２８】
LC/MS [方法52]: Rt = 1.34分; MS (ESIpos): m/z = 380 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.64 (s, 1H), 8.17 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 3.08-3.19 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 2.20 (s, 1H), 2.02-2.11 (m, 1H).
19F-NMR (376 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = -132.72 (d, 1F), -127.80 (d, 1F).
中間体３７９Ａ
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−オキソエチル］−４−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化４０６】
2021523910.tif 000411
【１１２９】
ジエチル４−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３５６Ａ、２５０．０ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）エタノン（中間体２５５Ａ、２６１．７ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）のアセトン（７．６ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（２９９．６ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で２時間攪拌した。固体を濾去した後、フィルターケーキをアセトンで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン−酢酸エチル１００％、７：３）によって精製して、標題化合物３８３．０ｍｇ（理論値の９６％、純度１００％）を得た。
【１１３０】
LC/MS [方法11]: Rt = 1.16分; MS (ESIpos): m/z = 459 [M+H]+.
中間体３８０Ａ
エチル６−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−３−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化４０７】
2021523910.tif 000412
【１１３１】
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−オキソエチル］−４−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３７９Ａ、３８３．０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の酢酸（７ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（６４３．４ｍｇ、８．３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１１０℃で終夜加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物を水で反応停止した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物２８４．２ｍｇ（理論値の８３％、純度１００％）を得た。
【１１３２】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.09分; MS (ESIpos): m/z = 410 [M-H]-.
中間体３８１Ａ
６−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−３−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化４０８】
2021523910.tif 000413
【１１３３】
エチル６−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−３−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３８０Ａ、２８４．２ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍＬ）中溶液に、１Ｎ水酸化リチウム溶液（３．４５ｍＬ、３．４５ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮してエタノールを除去した。次に、混合物の残りを１Ｎ塩酸で酸性とした。生成物を濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物２３２．０ｍｇ（理論値の８６％、純度９８％）を得た。
【１１３４】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.52分; MS (ESIpos): m/z = 382 [M-H]-.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.32 (bs, 1H), 11.70 (bs, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.65 (m, 1H), 3.14-3.05 (m, 1H), 2.16-2.04 (m, 2H).
中間体３８２Ａ
エチル（２Ｚ）−３−シクロブチル−３−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝アクリレート
【化４０９】
2021523910.tif 000414
【１１３５】
エチル３−シクロブチル−３−オキソプロパノエート（１．８ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）のトルエン（６６ｍＬ）中溶液を攪拌しながら、それに水酸化リチウム（１．９ｇ、７９．３ｍｍｏｌ）の水溶液（水２０ｍＬ）を１０℃で加えた。５分間攪拌後、無水トリフルオロメタンスルホン酸（３．６ｍＬ、２１．１ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で２時間攪拌後、反応混合物を水（６０ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した（６０ｍＬで３回）。有機相をブラインで洗浄し（６０ｍＬで１回）、無水硫酸ナトリウムで脱水した。固体を濾去した。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物２．４ｇ（理論値の７１％、純度９３％）を得た。
【１１３６】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.25分; MS (ESIpos): m/z = 303 [M+H]+.
中間体３８３Ａ
ジエチル４−シクロブチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化４１０】
2021523910.tif 000415
【１１３７】
エチル（２Ｚ）−３−シクロブチル−３−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝アクリレート（中間体３８２Ａ、２．４ｇ、８．０６ｍｍｏｌ、純度９３％）、エチルジアゾアセテート（１．６ｇ、１２．１ｍｍｏｌ、純度８７％）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２４ｍＬ）中溶液を攪拌しながら、それに４−メチルモルホリン（１．８ｍＬ、１６．１ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下した。得られた混合物を６０℃で終夜攪拌した。反応混合物を水（４０ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した（４０ｍＬで３回）。有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。固体を濾去した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン−酢酸エチル、６：４）によって精製して、標題化合物１．２８ｇ（理論値の６０％、純度１００％）を得た。
【１１３８】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.86分; MS (ESIpos): m/z = 267 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 14.20 (bs, 1H), 4.38-4.24 (m, 5H), 2.48-2.40 (m, 2H), 2.19-2.12 (m, 2H), 1.99-1.90 (m, 1H), 1.87-1.78 (m, 1H), 1.36-1.29 (m, 6H).
中間体３８４Ａ
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−シクロブチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化４１１】
2021523910.tif 000416
【１１３９】
ジエチル４−シクロブチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３８３Ａ、４２７ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（４−クロロ−３−メチルフェニル）エタノン（５０１ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ、純度９５％）のアセトン（１４ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（５５４ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で１時間攪拌した。固体を濾去した後、フィルターケーキをアセトンで洗浄した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン−酢酸エチル、７：３）によって精製して、標題化合物７０８．０ｍｇ（理論値の９６％、純度９４％）を得た。
【１１４０】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.53分; MS (ESIpos): m/z = 433 [M+H]+.
中間体３８５Ａ
エチル６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−３−シクロブチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化４１２】
2021523910.tif 000417
【１１４１】
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−４−シクロブチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３８４Ａ、７０８．０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、純度９４％）の酢酸（１３ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（１．１８ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１１０℃で３日間加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物を水で反応停止した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物５６３．０ｍｇ（理論値の８２％、純度８６％）を得た。
【１１４２】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.33分; MS (ESIpos): m/z = 386 [M+H]+.
中間体３８６Ａ
６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−３−シクロブチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化４１３】
2021523910.tif 000418
【１１４３】
エチル６−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−３−シクロブチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３８５Ａ、５６２．０ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ、純度８６％）のＴＨＦ／メタノール混合液（１３．６ｍＬ、５／１）中混合物に、１Ｍ水酸化リチウム溶液（６．３ｍＬ）を加えた。室温で２日間攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。次に、混合物の残りを水で希釈し、２Ｎ塩酸で酸性とした。生成物を濾過によって回収し、水で洗浄し、高真空乾燥して、標題化合物４６４．０ｍｇ（理論値の１００％、純度１００％）を得た。
【１１４４】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.83分; MS (ESIpos): m/z = 358 [M+H]+.
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.53 (bs, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.61 (dd, 1H), 7.52 (d, 1H), 4.61-4.55 (m, 1H), 2.73-2.67 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 2.19-2.15 (m, 2H), 1.99-1.92 (m, 1H), 1.90-1.85 (m, 1H).
中間体３８７Ａ
ジエチル４−シクロブチル−１−［２−（３，４−ジクロロフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化４１４】
2021523910.tif 000419
【１１４５】
ジエチル４−シクロブチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３８３Ａ、４２７ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エタノン（５１５ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）のアセトン（１４ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（５５４ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で１．５時間攪拌した。固体を濾去した後、フィルターケーキをアセトンで洗浄した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン−酢酸エチル、７：３）によって精製して、標題化合物７７８．０ｍｇ（理論値の１００％、純度９６％）を得た。
【１１４６】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.54分; MS (ESIpos): m/z = 453 [M+H]+.
中間体３８８Ａ
エチル３−シクロブチル−６−（３，４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化４１５】
2021523910.tif 000420
【１１４７】
ジエチル４−シクロブチル−１−［２−（３，４−ジクロロフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３８７Ａ、７７８ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ、純度９６％）の酢酸（１４ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（１．２７ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１１０℃で終夜加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物を氷水に投入した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物６４８．０ｍｇ（理論値の９２％、純度９５％）を得た。
【１１４８】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.32分; MS (ESIpos): m/z = 406 [M+H]+.
中間体３８９Ａ
３−シクロブチル−６−（３，４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化４１６】
2021523910.tif 000421
【１１４９】
エチル３−シクロブチル−６−（３，４−ジクロロフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３８８Ａ、６４５．０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、純度９５％）のＴＨＦ／メタノール混合液（１６．４ｍＬ、５／１）中混合物に、１Ｍ水酸化リチウム溶液（７．５ｍＬ）を加えた。室温で２日間攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。次に、混合物の残りを水で希釈し、２Ｎ塩酸で酸性とした。生成物を濾過によって回収し、水で洗浄し、高真空乾燥して、標題化合物５４２．０ｍｇ（理論値の９１％、純度９６％）を得た。
【１１５０】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.83分; MS (ESIpos): m/z = 378 [M+H]+.
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.62 (bs, 1H), 8.17 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.76 (s, 2H), 4.60-4.54 (m, 1H), 2.73-2.66 (m, 2H), 2.19-2.15 (m, 2H), 1.97-1.93 (m, 1H), 1.92-1.85 (m, 1H).
中間体３９０Ａ
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−オキソエチル］−４−シクロブチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化４１７】
2021523910.tif 000422
【１１５１】
ジエチル４−シクロブチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３８３Ａ、４２７ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）エタノン（中間体２５５Ａ、６５４ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ、純度７４％）のアセトン（１４ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（５５４ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で１時間攪拌した。固体を濾去した後、フィルターケーキをアセトンで洗浄した。濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン−酢酸エチル、７：３）によって精製して、標題化合物５９３ｍｇ（理論値の６３％、純度７４％）を得た。
【１１５２】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.46分; MS (ESIpos): m/z = 437 [M+H]+.
中間体３９１Ａ
エチル６−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−３−シクロブチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化４１８】
2021523910.tif 000423
【１１５３】
ジエチル１−［２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−オキソエチル］−４−シクロブチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３９０Ａ、５９３ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ、純度７４％）の酢酸（１１ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（１．０５ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１１０℃で２日間加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物を水で反応停止した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物５０２．０ｍｇ（理論値の９５％、純度１００％）を得た。
【１１５４】
LC/MS [方法11]: Rt = 1.15分; MS (ESIpos): m/z = 390 [M+H]+.
中間体３９２Ａ
６−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−３−シクロブチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化４１９】
2021523910.tif 000424
【１１５５】
エチル６−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−３−シクロブチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３９１Ａ、５０２ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／メタノール混合液（１８ｍＬ、５／１）中混合物に、１Ｍ水酸化リチウム溶液（６．４ｍＬ）を加えた。室温で終夜攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。次に、混合物の残りを水で希釈し、２Ｎ塩酸で酸性とした。生成物を濾過によって回収し、水で洗浄し、高真空乾燥して、標題化合物３９４．０ｍｇ（理論値の８５％、純度１００％）を得た。
【１１５６】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.75分; MS (ESIpos): m/z = 362 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.58 (bs, 1H), 8.17 (s, 1H), 7.89-7.86 (dd, 1H), 7.72 (t, 1H), 7.67-7.64 (dd, 1H), 4.61-4.52 (m, 1H), 2.74-2.64 (m, 2H), 2.20-2.13 (m, 2H), 2.00-1.84 (m, 2H).
中間体３９３Ａ
２−ブロモ−１−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エタノン
【化４２０】
2021523910.tif 000425
【１１５７】
１−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エタノン（１０．０ｇ、５２．６ｍｍｏｌ、純度８０％）及びフェニルトリメチルアンモニウムトリブロマイド（２４．４ｇ、６３．１ｍｍｏｌ、純度９７％）のＴＨＦ（２００ｍＬ）中溶液を５０℃で１時間攪拌した。アンモニウム塩を濾去し、フィルターケーキをＴＨＦで洗浄した。濾液を減圧下に溶媒留去し、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン−酢酸エチル８：２）によって精製して、標題化合物１０．９ｇ（理論値の７３％、純度８２％）を得た。
【１１５８】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.83分; MS (ESIpos): m/z = 230 [M+H]+.
中間体３９４Ａ
ジエチル４−シクロブチル−１−［２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化４２１】
2021523910.tif 000426
【１１５９】
ジエチル４−シクロブチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３８３Ａ、２９２．５ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エタノン（中間体３９３Ａ、３７１．４ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ、純度８２％）のアセトン（１０ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（３７９ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で１時間攪拌した。固体を濾去した後、フィルターケーキをアセトンで洗浄した。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物５７９．２ｍｇ（理論値の９１％、純度７２％）を得た。
【１１６０】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.42分; MS (ESIpos): m/z = 417 [M+H]+.
中間体３９５Ａ
エチル３−シクロブチル−６−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化４２２】
2021523910.tif 000427
【１１６１】
ジエチル４−シクロブチル−１−［２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３９４Ａ、５７９．２ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ、純度９２％）の酢酸（５．３ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（９８３ｍｇ、１２．７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１１０℃で２日間加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物を水で反応停止した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物３２５．５ｍｇ（理論値の６２％、純度９０％）を得た。
【１１６２】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.17分; MS (ESIpos): m/z = 370 [M+H]+.
中間体３９６Ａ
３−シクロブチル−６−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化４２３】
2021523910.tif 000428
【１１６３】
エチル３−シクロブチル−６−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３９５Ａ、３２５．５ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ、純度９０％）のＴＨＦ／メタノール混合液（６ｍＬ、５／１）中混合物に、１Ｍ水酸化リチウム溶液（３．９ｍＬ）を加えた。室温で６時間攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。次に、混合物の残りを水で希釈し、２Ｎ塩酸で酸性とした。生成物を濾過によって回収し、水で洗浄し、高真空乾燥して、標題化合物２４１．０ｍｇ（理論値の８９％、純度１００％）を得た。
【１１６４】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.67分; MS (ESIpos): m/z = 342 [M+H]+.
中間体３９７Ａ
ジエチル４−シクロブチル−１−［２−（３，４−ジメチルフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化４２４】
2021523910.tif 000429
【１１６５】
ジエチル４−シクロブチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３８３Ａ、２９２．５ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（３，４−ジメチルフェニル）エタノン（中間体２０Ａ、２９９．３ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）のアセトン（９．６ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（３７９ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で１時間攪拌した。固体を濾去した後、フィルターケーキをアセトンで洗浄した。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物５４３．０ｍｇ（理論値の８３％、純度６９％）を得た。
【１１６６】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.47分; MS (ESIpos): m/z = 413 [M+H]+.
中間体３９８Ａ
エチル３−シクロブチル−６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化４２５】
2021523910.tif 000430
【１１６７】
ジエチル４−シクロブチル−１−［２−（３，４−ジメチルフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体３９８Ａ、５４３．０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ、純度６９％）の酢酸（３．８ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（７０３ｍｇ、９．１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１１０℃で２日間加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物を水で反応停止した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物１６６．０ｍｇ（理論値の５０％、純度１００％）を得た。
【１１６８】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.26分; MS (ESIpos): m/z = 366 [M+H]+.
中間体３９９Ａ
３−シクロブチル−６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化４２６】
2021523910.tif 000431
【１１６９】
エチルエチル３−シクロブチル−６−（３，４−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体３９８Ａ、１６６．０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／メタノール混合液（３．４ｍＬ、５／１）中混合物に、１Ｍ水酸化リチウム溶液（２．３ｍＬ）を加えた。室温で６時間攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。次に、混合物の残りを水で希釈し、３Ｎ塩酸で酸性とした。生成物を濾過によって回収し、水で洗浄し、高真空乾燥して、標題化合物１２９．８ｍｇ（理論値の８５％、純度１００％）を得た。
【１１７０】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.75分; MS (ESIpos): m/z = 338 [M+H]+.
中間体４００Ａ
２−ブロモ−１−（５−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）エタノン
【化４２７】
2021523910.tif 000432
【１１７１】
１−（５−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）エタノン（２．０ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）及びフェニルトリメチルアンモニウムトリブロマイド（４．４ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）中溶液を５０℃で３時間攪拌した。アンモニウム塩を濾去し、フィルターケーキをアセトニトリルで洗浄した。濾液を減圧下に溶媒留去して、標題化合物６．６ｇ（理論値の８１％、純度４８％）を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【１１７２】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.60分; MS (ESIpos): m/z = 247 [M+H]+.
中間体４０１Ａ
ジエチル１−［２−（５−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−２−オキソエチル］−４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化４２８】
2021523910.tif 000433
【１１７３】
ジエチル４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１８７Ａ、１．１ｇ、３．９ｍｍｏｌ、純度９２％）及び２−ブロモ−１−（５−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）エタノン（中間体４００Ａ、１．６ｇ、４．８ｍｍｏｌ、純度４８％）のアセトン（３５ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（１．９ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で終夜攪拌した。固体を濾去した後、フィルターケーキをアセトンで洗浄した。濾液を減圧下に溶媒留去し、フラッシュシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン−酢酸エチル７／３）によって精製して、標題化合物７９１．０ｍｇ（理論値の４７％、純度１００％）を得た。
【１１７４】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.15分; MS (ESIpos): m/z = 420 [M+H]+.
中間体４０２Ａ
エチル６−（５−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−シクロプロピル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化４２９】
2021523910.tif 000434
【１１７５】
ジエチル１−［２−（５−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−２−オキソエチル］−４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体４０１Ａ、７９１．０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）の酢酸（１５．８ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（１．４ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１１０℃で終夜加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物を水で反応停止した。固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物６００．０ｍｇ（理論値の８５％、純度１００％）を得た。
【１１７６】
LC/MS [方法3]: Rt = 1.80分; MS (ESIpos): m/z = 373 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.63 (bs, 1H), 8.78 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 4.36-4.31 (q, 2H), 2.69-2.62 (m, 1H), 2.60 (s, 3H), 1.33 (t, 3H), 1.23-1.19 (m, 2H), 0.98-0.93 (m, 2H).
中間体４０３Ａ
６−（５−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−シクロプロピル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化４３０】
2021523910.tif 000435
【１１７７】
エチル６−（５−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−シクロプロピル−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体４０２Ａ、６００．０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／メタノール混合液（１８ｍＬ、５／１）中混合物に、１Ｍ水酸化リチウム溶液（８．０ｍＬ）を加えた。室温で終夜攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。次に、混合物の残りを水で希釈し、２Ｎ塩酸で酸性とした。生成物を濾過によって回収し、水で洗浄し、高真空乾燥して、標題化合物６７８．０ｍｇ（理論値の１００％、純度１００％）を得た。
【１１７８】
LC/MS [方法11]: Rt = 0.74分; MS (ESIpos): m/z = 345 [M+H]+.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 13.14 (bs, 1H), 11.59 (s, 1H), 8.79 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 2.76-2.70 (m, 1H), 2.60 (s, 3H), 1.26-1.26 (m, 2H), 0.95-0.91 (m, 2H).
中間体４０４Ａ
２−ブロモ−１−（４，５−ジクロロ−２−フルオロフェニル）エタノン
【化４３１】
2021523910.tif 000436
【１１７９】
１−（４，５−ジクロロ−２−フルオロフェニル）エタノン（１．０ｇ、４．８ｍｍｏｌ）及びフェニルトリメチルアンモニウムトリブロマイド（１．８ｇ、４．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液を５０℃で２時間攪拌した。アンモニウム塩を濾去し、フィルターケーキをＴＨＦで洗浄した。濾液を減圧下に溶媒留去して、標題化合物１．３ｇ（理論値の７５％、純度７７％）を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【１１８０】
GC/MS [方法53]: Rt = 5.82分; MS (ESIpos): m/z = 286 [M+H]+.
中間体４０５Ａ
ジエチル４−シクロプロピル−１−［２−（４，５−ジクロロ−２−フルオロフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化４３２】
2021523910.tif 000437
【１１８１】
ジエチル４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１８７Ａ、５００．０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（４，５−ジクロロ−２−フルオロフェニル）エタノン（中間体４０４Ａ、８０２．９ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ、純度７７％）のアセトン（１７ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（６８４．８ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で１時間攪拌した。固体を濾去した後、フィルターケーキをアセトンで洗浄した。濾液を減圧下に溶媒留去して、標題化合物１．３８ｇ（理論値の１００％、純度９２％）を得た。
【１１８２】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.45分; MS (ESIpos): m/z = 457 [M+H]+.
中間体４０６Ａ
エチル３−シクロプロピル−６−（４，５−ジクロロ−２−フルオロフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート
【化４３３】
2021523910.tif 000438
【１１８３】
ジエチル４−シクロプロピル−１−［２−（４，５−ジクロロ−２−フルオロフェニル）−２−オキソエチル］−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体４０５Ａ、１．３８ｇ、２．８ｍｍｏｌ、純度９２％）の酢酸（１１．６ｍＬ）中溶液に、酢酸アンモニウム（２．１ｇ、２７．６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１１０℃で７日間加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物を水で反応停止した。固体を濾過によって回収し、ＭＴＢＥで洗浄し、真空乾燥して、標題化合物５３７．０ｍｇ（理論値の４７％、純度１００％）を得た。
【１１８４】
LC/MS [方法3]: Rt = 2.14分; MS (ESIpos): m/z = 410 [M+H]+.
中間体４０７Ａ
３−シクロプロピル−６−（４，５−ジクロロ−２−フルオロフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
【化４３４】
2021523910.tif 000439
【１１８５】
エチル３−シクロプロピル−６−（４，５−ジクロロ−２−フルオロフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体４０６Ａ、５３７．０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／メタノール混合液（１０ｍＬ、５／１）中混合物に、１Ｍ水酸化リチウム溶液（６．５ｍＬ）を加えた。攪拌後室温で終夜、反応混合物を減圧下に濃縮した。次に、混合物の残りを水で希釈し、１Ｎ塩酸で酸性とした。生成物を濾過によって回収し、水で洗浄し、高真空乾燥して、標題化合物４９８．０ｍｇ（理論値の９８％、純度９８％）を得た。
【１１８６】
LC/MS [方法11]: Rt = 1.62分; MS (ESIpos): m/z = 380 [M+H]+.
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 11.56 (bs, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.91 (m, 2H), 2.74-2.70 (m, 1H), 1.25-1.22 (m, 2H), 0.94-0.91 (m, 2H).
中間体４０８Ａ
２−ブロモ−１−（４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニル）エタノン
【化４３５】
2021523910.tif 000440
【１１８７】
１−（４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニル）エタノン（１．０ｇ、５．２ｍｍｏｌ）及びフェニルトリメチルアンモニウムトリブロマイド（２．４ｇ、６．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１８ｍＬ）中溶液を５０℃で１時間攪拌した。アンモニウム塩を濾去し、フィルターケーキをＴＨＦで洗浄した。濾液を減圧下に溶媒留去して、標題化合物２．４ｇ（＞理論値の１００％、純度６４％）を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
【１１８８】
中間体４０９Ａ
ジエチル１−［２−（４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニル）−２−オキソエチル］−４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート
【化４３６】
2021523910.tif 000441
【１１８９】
ジエチル４−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（中間体１８７Ａ、１．１ｇ、４．２ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−１−（４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニル）エタノン（中間体４０８Ａ、２．１ｇ、５．１ｍｍｏｌ、純度６４％）のアセトン（３８ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（１．４７ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で１．５時間攪拌した。固体を濾去した後、フィルターケーキをアセトンで洗浄した。濾液を減圧下に溶媒留去して、標題化合物２．７ｇ（理論値の１００％、純度７２볯覼苣鞾臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖䰊⽃卍嬠雦閳崳›㱒畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㱴猯扵‾‽⸲㘳裥㮆䴠⁓䔨䥓潰⥳›⽭⁺‽㐴‱䵛䠫㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢룤鎖뷤钼볯邼볯㲡甯㰾牢ਾ†苣膃菣隼裢袼볯銈苣궃菣銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢鎼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢钼裢ꪂ苣붂裢钼볯閼裢뢂菣覃菣钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꦃ苣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣㲈牢ਾ䐼噉邀賥钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ㈵㤳〱琮晩㸢〲ㄲ㈵㤳〱琮晩ꃂ〰㐰㈴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖 뢂苣膃菣醼裢뮼볯銈볯钼裢꾂菣궃裢銼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢鎼볯閼裢뢂苣ꮃ菣궂苣것菣袃볯궸雩鎽볯邼볯ꆼ胣鎼볯邼뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯膀듧ꚺ볯銼볯覼臣ꊅ藩袼볯邼뷯겼볯궸뫦늶臣膀藩뢅苣뎃菣讃苣ꂃ볯鎼볯颼뷯膀볯颼볯鞼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂볯醼볯莄臣芵ꓥꂊ蛧鞁臣芀蛥뒍臣ꚁ껥ꦸ臣鞁臣貾胣趏뿥랷郥ꦉ苣뒰臣趏뿥鲁귦鞁臣芀鯥鎽苣뺿臩ꮁ苣ꎁ臣麛迥鞁胣뒰臣鞴뗦鞁胣龜ꧧ뺹蟧鞁臣膀꣦財賥袐觧醼볯銼뷯袼郧隫胥꺁볯钼볯膀듧ꚺ볯隼볯覼苣鞾臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖䰊⽃卍嬠雦閳ㄱ㩝删猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰琾⼼畳㹢㴠ㄠ〮蚈※卍⠠卅灉獯㨩洠稯㴠㌠㐹嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㰮牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰궸雩鎽볯醼볯ꆼ⼼㹵戼㹲 隼裢袼볯銈苣궃菣銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢鎼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢钼裢ꪂ苣붂裢钼볯閼裢뢂菣覃菣钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꦃ苣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㌲ㄹ⸰楴≦㈾㈰㔱㌲ㄹ⸰楴쉦゠〰㐴㰳愯㰾䐯噉ਾਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†苣膃菣隼裢袼볯銈苣궃菣銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢鎼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢钼裢ꪂ苣붂裢钼볯閼裢뢂菣覃菣钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꦃ苣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼룤鎖뷤钼볯邼볯膀볯躼볯螽胣鎼볯醼뷯趽뷯貽볯꺁볯ꢼ볯込菣뾂菣벃菣랷郥늶볯銼볯趽볯膀볯込볯覼룤랷郥ꦉ臣膀볯궼냦뢅賥ꪃ菣Ꚃ菣뚺뛦袼볯閼볯鎼뷯겼볯銂諥袁臣芀껥ꦸ臣芵ꓥꪔ详貾胣趏뿥랷郥ꦉ苣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀곦ꮁ胣랷郥ꦉ臣议苣銂냦ꞁ룥袇臣膀볯꺼ꇥ뢅臣뢅胦ꢁ臣龁胣龔裦ꦉ苣뺿臩ꮁ苣ꎁ臣麛迥鞁胣뒰臣鞴뗦鞁胣颫鳧목매ꖇ臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯醼볯躼볯趽뷯袼郧隫胥꺁볯銼볯膀듧ꚺ볯邼볯薼볯銂뻥龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䍌䴯⁓릖돦㎕㩝删猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰琾⼼畳㹢㴠ㄠ㔮蚈※卍⠠卅灉獯㨩洠稯㴠㌠㐶嬠ⵍ嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ⴾ⼼畳㹰㰮牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰궸雩鎽볯醼볯ꆼ⼼㹵戼㹲 銼裢隃菣ꊃ裢醼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣覼苣뾂菣뎃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㌲ㄹ⸰楴≦㈾㈰㔱㌲ㄹ⸰楴쉦゠〰㐴㰴愯㰾䐯噉ਾਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯ꢂ苣躃菣袼볯躼볯螽胣銼볯躼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁菣Ꞃ菣ꮃ菣ꪃ菣膃菣ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣袃菣隃菣麃苣覃볯醼볯躼볯螽胣銼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣뒼볯ꚼ볯醼볯邼뷯겼볯궸뫦늶苣閼볯莄臣銼駦鎖铦貋臣龁胣ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣ꦡ苣뺿軥鞁胣閃苣ꮃ苣벃苣벃苣銂볯ꢼ볯ꞁ듦蒵臣龁胣뺿뛦銂룦Ꞝ룤ꮁ뫦銪闧뮎臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯醼볯銼뷯袼郧隫胥꺁볯馼볯膀듧ꚺ볯颼볯覼苣鞾臣膀臣貂苣鶁苣ꖻ룤뺲ꏨ鮁臣ꮁ곦꺁껦躚臣ꢔ臣龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䍇䴯⁓릖돦㖕崳›㱒畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㱴猯扵‾‽⸶㘰裥㮆䴠⁓䔨䥓潰⥳›⽭⁺‽㐲‷䵛䠫㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢룤鎖뷤钼볯鎼볯㲡甯㰾牢ਾ†苣ꢂ菣ꮃ볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈볯銈볯銼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣覼裢銼裢ꪂ苣붂苣膃菣붼裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯貼볯銈苣ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣㲈牢ਾ䐼噉邀賥钼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ㈵㤳〱琮晩㸢〲ㄲ㈵㤳〱琮晩ꃂ〰㐰㔴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖 뢂苣膃菣钼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯貼볯銈苣ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼룤鎖뷤醼볯鞼볯膀볯躼볯螽胣鞼볯馼뷯趽뷯貽볯誏臣銼裢隃菣ꊃ裢醼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣覼苣뾂菣뎃볯궸雩鎽볯醼볯ꆼ胣鎼볯鞼뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯膀듧ꚺ볯颼볯覼臣ꊂ苣袃菣袼볯邼뷯겼볯궸뫦늶臣膀苧뢅苣ꪃ苣ꂃ볯銼볯鞼뷯膀볯馼볯颼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂껥ꦸ臣醼駦鎖铦貋臣龁胣몛뷤銂뿦뮎臣龁뻥膀菣ꎂ菣뾂菣놂菣궂苣ꊂ苣袃菣ꞁ듦蒵臣龁胣뺿뛦銂룦Ꞝ룤ꮁ뫦銪闧뮎臣膀菣ꦃ菣랂菣랂菣ꮂ苣ꮃ臣꺁苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼뫦ꊛ뛦骼苣꾂菣颃苣떂菣銈藩뢅苣膃菣隼볯钼볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀꣦財賥袐觧鎼볯銼볯螽볯蚐ꯨꒀ臣馼볯薼볯銂뻥龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䍌䴯⁓릖돦㎕㩝删猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰琾⼼畳㹢㴠㈠ㄮ蚈※卍⠠卅灉獯㨩洠稯㴠㐠㤱嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㰮牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰궸雩鎽볯醼볯ꆼ⼼㹵戼㹲 ꢂ菣ꮃ볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꦃ苣궃볯醼볯閼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㌲ㄹ⸰楴≦㈾㈰㔱㌲ㄹ⸰楴쉦゠〰㐴㰶愯㰾䐯噉ਾਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†苣ꢂ菣ꮃ볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈볯銈볯銼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣覼裢銼裢ꪂ苣붂苣膃菣붼裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯貼볯銈苣ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼룤鎖뷤钼볯鎼볯膀볯躼볯閼뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣ꊅ藩袼볯醼뷯겼볯궸뫦늶臣膀藩뢅苣뎃菣讃苣ꂃ볯閼볯馼뷯膀볯鞼볯鞼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂볯醼볯莄臣钼볯芙雩ꂊ蛧鞁臣芀蛥뒍臣ꚁ껥ꦸ臣鞁臣貾胣趏뿥랷郥ꦉ苣뒰臣趏뿥鲁귦鞁臣芀鯥鎽苣뺿臩ꮁ苣ꎁ臣麛迥鞁胣뒰臣鞴뗦鞁胣龜ꧧ뺹蟧鞁臣膀꣦財賥袐觧銼볯颼볯螽볯蚐ꯨꒀ臣颼볯薼胣钴뫥颼볯薼볯銂뻥龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䍌䴯⁓릖돦㎕㩝删猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰琾⼼畳㹢㴠ㄠ㠮蚈※卍⠠卅灉獯㨩洠稯㴠㌠㈷嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㰮牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰궸雩鎽볯醼볯ꆼ⼼㹵戼㹲 鎼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢隼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣覼裢钼裢ꪂ苣붂裢钼볯閼裢뢂菣覃菣钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꦃ苣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㌲ㄹ⸰楴≦㈾㈰㔱㌲ㄹ⸰楴쉦゠〰㐴㰷愯㰾䐯噉ਾਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†苣膃菣鎼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢隼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣覼裢钼裢ꪂ苣붂裢钼볯閼裢뢂菣覃菣钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꦃ苣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼룤鎖뷤钼볯钼볯膀볯躼볯閼뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣뒼볯ꚼ볯ꆃ苣躃菣ꮃ럦袐뛦袼볯閼볯隼뷯겼胣閼볯醼볯궸럦袐觧ꮁ胣醼볯뒰藩隌菣膃苣ꂃ뫦늶볯鎼볯躼볯趽볯覼苣ꂊ臣龁胣꒮룦ꞁ뗧鲤铦貋뻥膀迥鲿럦袐觧銂룦Ꞝ룤ꮁ뿦꺸臣龁胣ꆬ臣膀럦袐觧꺁껦誂苣뒰臣貸蟩鞁胣鎼볯ꦡ藩ꞁ藩Ꞁ臣鞁臣芀铧邈觧銂뿦躁臣袂臣ꚁ鯥躏臣膀냦ꞁ듦蒵臣膀ꯩ龜ꧧ뺹蟧鞁臣膀꣦財賥袐觧醼볯馼볯螽볯蚐ꯨꒀ臣鞼볯薼胣钴뫥醼볯邼볯覼苣鞾臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖䰊⽃卍嬠雦閳崳›㱒畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㱴猯扵‾‽⸱㘳裥㮆䴠⁓䔨䥓潰⥳›⽭⁺‽㐳′䵛䠭㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰭猯灵⸾戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢룤鎖뷤钼볯隼볯㲡甯㰾牢ਾ†苣ꢂ菣ꮃ볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈볯銈뷯銼裢뮼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣ꢂ菣ꮃ뷯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢鎼볯閼裢뢂苣ꮃ菣궂苣것菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㌲ㄹ⸰楴≦㈾㈰㔱㌲ㄹ⸰楴쉦゠〰㐴㰸愯㰾䐯噉ਾਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†苣ꢂ菣ꮃ볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢鎼볯閼裢뢂苣ꮃ菣궂苣것菣袃볯궸雩鎽볯颼볯ꆼ胣醼볯邼뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁볯銈菣궃菣銈볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣붼苣뾂菣뎃볯鎼볯鞼뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯膀듧ꚺ볯邼볯覼臣ꊂ苣袃菣袼볯閼뷯겼볯궸뫦늶臣膀苧뢅苣ꪃ苣ꂃ볯醼볯鎼볯螽胣馼볯馼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂껥ꦸ臣銼駦鎖铦貋臣龁胣몛뷤銂뿦뮎臣龁뻥膀菣ꎂ菣뾂菣놂菣궂苣ꊂ苣袃菣ꞁ듦蒵臣龁胣뺿뛦銂룦Ꞝ룤ꮁ뫦銪闧뮎臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯躼볯颼뷯袼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