(57)【要約】  ベンゾキサボロール、非イオン性界面活性剤、または非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物、ならびに担体を含むベンゾキサボロール配合組成物が、本明細書に記載されている。非イオン性界面活性剤、非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物、ならびに担体のうちの少なくとも１つは、ルイス塩基またはＮ−ＨもしくはＯ−Ｈ結合を含む。担体は、固体または液体である。ベンゾキサボロール化合物ならびに化合物および化合物の配合物を使用する方法が、記載されている。例えば、化合物または化合物の配合物を適用することによって病原体による侵入を低減、防止、改善、または阻害するための方法であって、病原体が、昆虫、線虫、細菌、微生物、真菌、原虫、ウイルス、および寄生生物、またはこれらの任意の組み合わせから選択される、方法が、記載されている。【選択図】図２Ａ
2021505660.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ベンゾキサボロール配合組成物であって、
ベンゾキサボロールと、
非イオン性界面活性剤、または非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物と、
担体と、を含み、
前記非イオン性界面活性剤、前記非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物、ならびに前記担体のうちの少なくとも１つが、ルイス塩基またはＮ−ＨもしくはＯ−Ｈ結合を含み、前記担体が、固体または液体である、ベンゾキサボロール配合組成物。
【請求項２】
前記ベンゾキサボロールが、構造（Ｉｂ）： 
【化１】
2021505660.tif 000105
を有し、
式中、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択され、
Ｗは、水素、メチル、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択される、ベンゾキサボロール、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記ベンゾキサボロールが、構造（Ｉｃ）：
【化２】
2021505660.tif 000106
を有し、
式中、Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択される、ベンゾキサボロール、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体である、請求項１または請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
Ｙが、フッ素、塩素、および水素からなる群から選択される、請求項２に記載の組成物。
【請求項５】
Ｙが、フッ素、塩素、および水素からなる群から選択される、請求項３に記載の組成物。
【請求項６】
前記ベンゾキサボロールが、
【化３】
2021505660.tif 000107
であるか、またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項７】
前記非イオン性およびイオン性界面活性剤が、独立して、高分子量ポリマー、エチレンオキシドと脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪アミンとの重縮合物、置換されたフェノール（特にアルキルフェノールまたはアリールフェノール（モノ−およびジ−（ポリオキシアルキレンアルキルフェノールなど）、エチレンオキシドとリン酸トリスチリルフェノールとの重縮合物およびエチレンオキシドとアルコールまたはフェノールのリン酸エステルとの重縮合物、アミンエトキシレート、ヒマシ油エトキシレートおよび水素化ヒマシ油のポリエチレングリコール誘導体、ソルビタン脂肪酸エステルエトキシレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ソルビタン脂肪酸エステル、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンソルビタンモノラウレート、非イオン性エトキシレート、分岐および非分岐の第２級アルコールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、オクチルフェノールエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、アルキルフェノールエトキシレート、ヒマシ油ベースのエトキシレート、脂肪酸エトキシレート、ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー、アクリルコポリマー、スチレンアクリルポリマー、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー、ソルビタン（オール）エステルエトキシレート、サルコシネート、アルキルポリサッカリド、アルキルアミンエトキシレート、アミンオキシド、シリコニックス、エトキシル化グラフトおよび櫛形ポリマー、プロポキシル化および非エトキシル化グラフトおよび櫛形ポリマー、アルキルエーテルホスフェート、アルキルフェノールエーテルホスフェート、アルキルフェノールエーテルスルフェート、縮合ナフタレンスルホネートおよび塩、ナトリウムアルキルナフタレンスルホネートブレンド、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルキルナフタレンホルムアルデヒドナトリウム縮合物、ナフタレンスルホン酸ナトリウム縮合物、芳香族炭化水素スルホン酸、芳香族炭化水素スルホン酸塩、芳香族炭化水素スルホニックブレンド、脂肪アルコールスルフェート、アルキルエーテルカルボン酸、アルキルエーテルカルボン酸塩、アルキルエーテルスルフェート、モノスルホスクシネート、ポリスルホスクシネート、アルキルホスフェート、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグノスルホネートおよび塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、カルシウムアルキルアリールスルホネート、およびアルファオレフィンスルホネート、からなる群から選択される、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
前記ベンゾキサボロールのｐＫａが、６〜１０である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
前記ベンゾキサボロールのｐＫａが、６〜８である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１０】
前記担体が液体である場合、前記ベンゾキサボロール配合物中のベンゾキサボロールの重量／重量％が、５ｗ／ｗ％〜６０ｗ／ｗ％であり、前記担体が固体である場合、前記ベンゾキサボロール配合物中のベンゾキサボロールの重量／重量％が、２０ｗ／ｗ％〜９９．９ｗ／ｗ％である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１１】
前記担体が液体である場合、前記ベンゾキサボロール配合物中のベンゾキサボロールの重量／重量％が、１０ｗ／ｗ％〜５０ｗ／ｗ％であり、前記担体が固体である場合、前記ベンゾキサボロール配合物中のベンゾキサボロールの重量／重量％が、２０ｗ／ｗ％〜８０ｗ／ｗ％である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１２】
前記ベンゾキサボロール配合物中の前記界面活性剤の濃度が、０．１ｗ／ｗ％〜３５ｗ／ｗ％である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１３】
酸化防止剤をさらに含む、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１４】
前記担体が、液体であり、かつプロトン性溶媒、水、Ｃ１−Ｃ１５分岐アルコール、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルコール、ベンジルアルコール、オレイルアルコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、２−プロパノール、メタノール、ｎ−デカノール、１−プロパノール、エタノール、１−ヘキサノール、イソブチルアルコール、ｎ−オクタノール、１−ブタノール、ペンタノール、シクロヘキサノール、およびそれらの混合物、アルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、またはそれらの混合物、からなる群から選択される溶媒を含む、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１５】
前記担体が、非プロトン性溶媒、ケトン、シクロヘキサノン、イソホロン、またはＮ−メチル−２−ピロリドンからなる群から選択される第２の液体担体をさらに含む、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１６】
前記担体が、プロトン性溶媒および非プロトン性溶媒の混合物を含み、好ましくは前記非プロトン性溶媒が極性である、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１７】
前記担体が固体である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１８】
前記ベンゾキサボロール配合物が、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、湿潤性粉末（ＷＰ）、水分散性顆粒（ＷＤＧ）、または種子処理剤である、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１９】
水性希釈剤をさらに含む、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２０】
前記水性希釈剤が、約５．５〜９．５のｐＨを有する、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２１】
前記水性希釈剤が、約６〜８のｐＨを有する、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２２】
カルベンダジム、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネート−メチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボクサム、ペンシクロン、フルピコリド、フルトラニル、フルオピラム、フルキサピロキサド、ペンチオピラド、ベノダニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンフラム、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、セダキサン、ボスカリド、ベノミル、フベリダゾール、ジフルメトリム、トルフェンピラド、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、マンデストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、ビナパクリル、メプチルジノキャップ、ジノキャップ、フルアジナム、塩化フェンチン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム、アメトクトラジン、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、カスガマイシン、キノキシフェン、プロキナジド、フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、ジメタクロン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、トリフォリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモール、ヌアリモール、イマザリル、オクスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、エタンコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、フェンピラザミン、ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン、バリダマイシン、ポリオキシン、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド、フェルバム、マコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、キャプタフォール、フォルペット、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、およびクロロタロニル、からなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌剤をさらに含む、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２３】
アベルメクチン系（アバメクチンなど）、カルバメート系（アルジカルブ、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、オキサミル、アルドキシカルブ、エトプロプ、メトミル、ベノミル、アラニカルブなど）、および有機リン系（フェナミホス、フェンスルホチオン、テルブホス、ホスチアゼート、ジメトエート、ホスホカルブ、ジクロフェンチオン、イサミドホス、フォスチエタン、イサゾホス  エトプロホス、カズサホス、テルブホス、クロルピリホス、ジクロフェンチオン、ヘテロホス、イサミドホス、メカルホン、ホレート、チオナジン、トリアゾホス、ジアミダホス、フォスチエタン、ホスファミドン、およびジクロロプロペンなど）、からなる群から選択される少なくとも１つの殺虫剤／殺線虫剤をさらに含む、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２４】
フェニルピラゾール系（エチプロールおよびフィプロニルなど）、ピレスロイド系（アクリナトリン、アレスリン、ビフェントリン、ビオアレントリン、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレ−ト、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリナート、フルメトリン、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、プラレスリン、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、およびトランスフルトリンなど）、およびネオニコチノイド系（アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、およびチアメトキサムなど）、およびスピノシン系（スピネトラムおよびスピノサドなど）、からなる群から選択される少なくとも１つの殺虫剤をさらに含む、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２５】
作物、種子、植物、植物部位、または植物繁殖材料における植物病原性疾患を制御する方法であって、有効量の請求項１〜２４のいずれか一項の組成物を、前記作物、種子、植物、植物部位、または植物繁殖材料に適用することを含む、方法。
【請求項２６】
作物、種子、植物、植物部位、または植物繁殖材料における植物病原性疾患を制御する方法であって、有効量の請求項１〜２４のいずれか一項の組成物を適用することを含み、前記適用が、局所、土壌へ、葉面、葉面スプレー、全身、種子コーティング、土壌灌水、直接畝間浸漬、灌注、土壌灌注、スプレー、噴霧、灌漑、蒸発、散粉、霧化、ばらまき、発泡、塗布、広域散布、散水（灌注）、および／または細流灌漑、である、方法。
【請求項２７】
式（Ｉ）： 
【化４】
2021505660.tif 000108
によって表されるベンゾキサボロール化合物であって、
式中、
Ｗは、水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＦ３、エチル、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、Ｏエチル、Ｏ−ｎ−プロピル、Ｏ−ｎ−ブチル、Ｏ−イソ−プロピル、Ｏ−ｓｅｃ−ブチル、Ｏ−イソ−ブチル、Ｏ−シクロプロピル、Ｏ−シクルブチル、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、ＳＲ１、およびＳ（Ｏ）Ｒ１からなる群から選択され、式中、Ｒ１はＣ１−Ｃ３ヒドロカルビルから選択され、
Ｘは、水素、Ｒ２、ＯＲ２、ＯＣＦ２Ｈ、ＮＲ２２、ＮＨＲ２、ＮＨ２、ハロゲン、ＣＯ２Ｒ２、ＣＮ、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＳＲ２、およびＳ（Ｏ）Ｒ２からなる群から選択され、式中、各Ｒ２は、独立して、Ｃ１−Ｃ７ヒドロカルビルおよびＣ３−Ｃ６シクロヒドロカルビルから選択されるか、または各Ｒ２は、一緒になって、環を形成することができ、
Ｙは、水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、およびＣＯ２Ｒ３からなる群から選択され、式中、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４ヒドロカルビルおよびＣ３−Ｃ４シクロヒドロカルビルから選択され、
Ｚは、水素、ハロゲン、Ｒ４、ＮＲ４２、ＮＨＲ４、ＮＨ２、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ４、ＯＲ４、ＯＨ、ＯＣＦ２Ｈ、ＳＲ４、およびＳ（Ｏ）Ｒ４からなる群から選択され、式中、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ３ヒドロカルビルおよびＣ３シクロヒドロカルビルから選択され、
ＶおよびＶ’は、独立して、水素およびＣＨ３からなる群から選択される、ベンゾキサボロール化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体。
【請求項２８】
式ＩａＩ： 
【化５】
2021505660.tif 000109
によって表されるベンゾキサボロール化合物であって、
式中、
Ｒ１は、Ｒ２と同じであるか、またはＲ１は、Ｒ２と同じではなく、
Ｒ１および／またはＲ２は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、およびペンチルからなる群から選択されるか、あるいは
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、３〜６員環を形成し、
各Ｘａは、独立して、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択される、ベンゾキサボロール化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体。
【請求項２９】
式ＩａＩＩ： 
【化６】
2021505660.tif 000110
によって表されるベンゾキサボロール化合物であって、
式中、
各Ｒ１２またはＲ１３は、独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、Ｃ１−Ｃ７ヒドロカルビル、Ｃ３−Ｃ６シクロヒドロカビル、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＲ４ａ、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＰｈ、ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２Ｐｈ、および１〜１５個のＲ４ａ置換基を有するＣ１−Ｃ７ヒドロカルビルからなる群から選択されるか、またはＲ１２およびＲ１３は一緒になって、それらが結合する窒素原子とともに３〜６員環を形成し、
各Ｘａは、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択され、
各Ｙａは、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択され、
各Ｒ４ａは、独立して、アルキル、置換アルキル、シクロプロピル、およびシクロブチルからなる群から選択される、ベンゾキサボロール化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体。
【請求項３０】
以下、
【表１】
2021505660.tif 000111
2021505660.tif 000112
2021505660.tif 000113
2021505660.tif 000114
2021505660.tif 000115
2021505660.tif 000116
2021505660.tif 000117
2021505660.tif 000118
からなる群から選択される、請求項２７に記載のベンゾキサボロール化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体。
【請求項３１】
Ｒ１２およびＲ１３のうちの少なくとも１つが−ＣＨ２Ｃ≡ＣＲ４ａであり、式中、Ｒ４ａが、アルキル、置換アルキル、シクロプロピル、およびシクロブチルからなる群から選択される、請求項２９に記載のベンゾキサボロール化合物。
【請求項３２】
Ｒ１２およびＲ１３のうちの少なくとも１つが、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＰｈまたはＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２Ｐｈである、請求項２９に記載のベンゾキサボロール化合物。
【請求項３３】
以下、
【表２】
2021505660.tif 000119
2021505660.tif 000120
からなる群から選択される、請求項２８に記載のベンゾキサボロール化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体。
【請求項３４】
エマルジョン濃縮配合組成物であって、
ベンゾキサボロールと、
非イオン性界面活性剤、または非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物と、
液体担体と、を含み、
前記非イオン性界面活性剤、前記非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物、ならびに前記液体担体のうちの少なくとも１つが、ルイス塩基またはＮ−ＨもしくはＯ−Ｈ結合を含む、エマルジョン濃縮配合組成物。
【請求項３５】
前記ベンゾキサボロールが、
【化７】
2021505660.tif 000121
であるか、またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体である、請求項３４に記載の組成物。
【請求項３６】
前記液体担体が、プロトン性溶媒を含む、請求項３４または３５に記載の組成物。
【請求項３７】
前記液体担体が、プロトン性溶媒および非プロトン性溶媒の混合物を含む、請求項３４〜３６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３８】
前記非プロトン性溶媒が、極性非プロトン性溶媒である、請求項３７に記載の組成物。
【請求項３９】
非極性非プロトン性溶媒をさらに含む、請求項３８に記載の組成物。
【請求項４０】
病原体による侵入を低減、防止、改善、または阻害するための方法であって、請求項１〜３９のいずれか一項に記載の化合物を適用することを含み、前記病原体が、昆虫、線虫、細菌、微生物、真菌、原虫、ウイルス、および寄生生物、またはこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、方法。
【請求項４１】
前記化合物が、動物、植物、植物部位、種子、または植物繁殖材料に適用される、請求項４０に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１７年１１月３０日に出願された米国仮特許出願第６２／５９３，２２６号の優先権を主張する。本出願はまた、２０１８年１０月９日に出願された米国仮特許出願第６２／７４３，４８９号の優先権も主張する。
【０００２】
本発明は、ベンゾキサボロール化合物、ならびに界面活性剤および／または農業または治療用途（例えば、植物病原性および／または感染性因子の制御、成長増大または制御として）に好適な担体を含むベンゾキサボロール化合物の配合物に関する。本発明はまた、ベンゾキサボロール化合物およびその配合物を使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
ホウ素は、その強力で効果的かつ潜在的に高い毒性学的特性のため、周期表の独特でしばしば誤解されている元素である。ホウ素の化学分野における最初の革新は、特にその結晶形で純粋なホウ素を調製することができないために損なわれた。ホウ素含有分子の初期の特性評価は、その結晶形のアルミニウムによる汚染によっても妨げられた。ホウ酸の形態でのホウ素の使用は農業でのその使用でよく知られているが、安全かつ効果的であるより複雑なホウ素含有分子の構築および特性評価は比較的探究されていない。ごく最近になって、ホウ素は、熟練した有機金属化学者によって、ヒト／動物の健康および農業全体にわたる新規かつ有用な適用のために探究されてきた。例えば、オキサボロールおよびベンゾキサボロールなどのホウ素含有分子は、抗菌剤、抗寄生生物剤、および抗真菌剤としての使用を実証する。（国際特許公開第２０１６１２８９４９号（抗菌剤）、米国特許第９，６１７，２８５号（抗寄生生物剤）、および国際特許公開第２０１６１６４５８９号（抗真菌剤）を参照のこと）。
【０００４】
そのようなホウ素含入化合物の作製および開発は、予測不可能であることが証明されている。専門家の管理下でさえ、ホウ素含有足場は、毒物学、作用機構、および活性の観点から試験されなければならない化合物を提示する。さらに、標的化合物が作製され、試験されると、ｐＫａ、ｐＨ、および溶解度などの問題のために、それらの化合物の配合は困難である可能性がある。ホウ素含有化合物の虚偽的な性質は、それらの活性を幅広い連続に置き、毒性が高いものも非常に良性であるものも含まれる。したがって、新規で有用なホウ素含有化合物の作製には、毒性、作用機構、および有効性を決定するための設計、合成、配合、ならびに思慮深いスクリーニングへの熟練した注意が必要である。
【０００５】
さらに、ホウ素の、他の分子と共有結合する能力は、作業するのには魅力的かつ困難である。ホウ素含有製品は、合成的および薬理学的な不確実性のために、商業的に実行可能な製品にする上で伝統的に苦しんでいる。しかしながら、これらの特性を正しい人の手で活用して、作物の保護および動物の健康のエリアに大きな影響を与えることができる。
【０００６】
多様な一連の病原体にそれら自体で影響を与えることができることに加えて、これまでの文献は、既知の活性成分の有効性を高めるホウ素化学の独特な能力を実証する。米国特許第９，７３７，０７５号を参照のこと。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際特許公開第２０１６１２８９４９号
【特許文献２】米国特許第９，６１７，２８５号
【特許文献３】国際特許公開第２０１６１６４５８９号
【特許文献４】米国特許第９，７３７，０７５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
植物の健康の分野では、真菌、細菌、昆虫、および線虫の植物病原体が、すべての作物にわたって、様々な疾患（さび、しみ、べと病、葉枯れ病、汚斑、縞、腐敗、黒穂病、病原性線虫、エルビニア、昆虫など）を引き起こし、大量の損失をもたらす。現在の解決策は、（耐性品種と同様に）部分的なレベルの制御のみを提供すること、または現在入手可能な、従来の、および旧式の化学農薬と比較して大幅な費用を加算させることに限られている。生殖質における特定の作物／病原体の組み合わせに対する耐性形質の育種は、問題を回避する上でいくつかの希望を提供するが、新しい抗真菌剤を開発する必要があることは広く認識されている。
【０００９】
抗真菌剤、殺虫剤、および農薬は、購入および使用の両方に費用がかかるだけでなく、しばしば、流出を含む適用部位付近で標的を外れた植生に毒性があり、かつ／または別の方法で有害であり、流域に影響を及ぼす。さらに、多くの抗真菌剤、殺虫剤、および農薬は、時間の経過とともに有効性を失い、同時に、病原体が治療に対して耐性を持つ。耐性の発生および環境への悪影響を軽減しながら、最小の必要量の抗真菌剤、殺虫剤、および／または農薬を使用して最大の作物収量を達成することは、農家、消費者、およびその周辺コミュニティにとって有益である。
【００１０】
いくつかのベンゾキサボロールは、抗菌作用および抗真菌作用を示すことが実証されているが、それらは作物の保護および農業害虫防除のための商品としてうまく採用されていない。１つの理由は、ベンゾキサボロールの流動性および反応性の性質でありうる。ベンゾキサボロールは、ベンゾオキサボロールの特定の環境に応じて、中立の三角形の平面形状、イオン性四面体形状、またはこれらの形状の両方の混合物で存在することができる。具体的には、溶剤、界面活性剤、安定剤、酸化防止剤、ｐＨ、および配合成分として一般的に使用される他のアジュバントは、ベンゾオキサボロールの形状、形式電荷（中性の三角形またはイオン性四面体）、および錯体形成種を予測できないやり方で簡単に変更することができる。さらに、形式電荷（中性対イオン性）、形状（三角形対四面体）、および錯体形成のこの違いは、ベンゾオキサボロールの生物学的活性に大きな影響を与える可能性がある。例えば、各ベンゾキサボロールの形状は、標的タンパク質に異なる方法で結合することができ、電荷（中性対イオン性）は、細胞透過性に影響を与える可能性がある。ベンゾキサボロールの形状および電荷に応じて、ベンゾオキサボロールは、最終的には効果的かつ強力な化合物、または生物学的活性をほとんどまたはまったく示さない化合物になる可能性がある。さらに、中性の三角形平面ベンゾオキサボロールおよびイオン性四面体ベンゾオキサボロールは、それぞれ、ベンゾオキサボロールの有効な配合物を開発するために検討することが重要な固有の物理化学的特性（例えば、溶解性、安定性、およびｐＨ）を有する。
【００１１】
本開示の目的は、植物病原体、真菌、病原性細菌、および／または微生物などの制御（例えば、治癒的、阻害的、改善的、および／または予防的活性）を示す化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
驚くべきことには、本明細書に記載される化合物は、植物、種子、植物部位、収穫された果実、野菜、および／または植物の成長軌跡に適用されるとき、病原微生物、真菌、細菌、および他の植物病原体を効果的に制御することができる。
【００１３】
従来のホウ素を含有しない有機活性成分の配合物は、分子全体の物理学的特性（ｌｏｇＰ、融点、溶解度、化合物の極性など）によって予測することができるが、ベンゾキサボロールの配合物は、比較的反応性の高いベンゾオキサボロール官能基の形成などの予測不能な態様がある。従来のホウ素を含有しない有機活性成分とは対照的に、ベンゾオキサボロールの電荷および形状は静的でない。むしろ、ベンゾキサボロールは流動状態で存在することができ、化合物は、中性の三角形平面状態とイオン性の三角形平面状態との間の動的平衡状態にある（スキーム１）。加えて、ベンゾキサボロールの置換は、この動的平衡に大きな影響を与えることができる。これらの特性により、ベンゾオキサボロール化合物の配合は予測不可能で挑戦的な試みになる。
【化１】
2021505660.tif 000003
【００１４】
さらに、ベンゾキサボロールは、主に炭化水素で構成されているため、主に有機的な性質である（より多くの水に似た溶媒よりも有機溶媒に溶解しやすい）。しかしながら、それらはまた、全体的な化学構造において比較的極性のホウ素−ヒドロキシル基を有し、ホウ素−ヒドロキシル基は、より水様溶媒中にあることが好ましい。加えて、ホウ素原子には、空のｐ軌道を有し、これは配合物中に存在し得るルイス塩基と共有結合を容易に形成する（生物学的活性に影響を与える可能性がある）。したがって、ベンゾオキサボロールのホウ素上の空のｐ軌道は、従来のホウ素を含有しない有機分子と比較して、ベンゾオキサボロール活性成分の配合を予測不可能かつ困難にする。このルイス酸性中心は、予想外の方法で配合物成分（溶媒、界面活性剤、およびその他のアジュバント）と容易に相互作用する。したがって、ベンゾキサボロール活性成分の配合物は、従来のホウ素を含有しない農業用または治療用配合物の配合のためにこれまで開発または考慮されてこなかった新規のアプローチを必要とする。
【００１５】
したがって、病原体感染を制御して、このクラスの化学薬品を単純なインビトロアッセイを超えて適用可能にするために作物を処理するためのベンゾキサボロールを含む配合物が必要である。ベンゾキサボロール配合物は、複数の用途で使用することができるが、好ましい用途は農業用途である。さらに、これらのベンゾキサボロール配合物は、有効性、安定性、抵抗との闘い、および／またはスペクトル拡大を向上させるために、既知の活性成分または他の添加剤と組み合わせられてもよい。
【００１６】
本発明の第１の態様では、ベンゾキサボロール配合組成物は、ベンゾキサボロール、非イオン性界面活性剤、または非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物、ならびに担体を含む。非イオン性界面活性剤、非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物、ならびに担体のうちの少なくとも１つは、ルイス塩基またはＮ−ＨもしくはＯ−Ｈ結合を含む。担体は、固体または液体である。
【００１７】
この態様の特徴において、ベンゾキサボロールは、構造（Ｉｂ）： 
【化２】
2021505660.tif 000004
を有し、
【００１８】
式中、Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択され、Ｗは、水素、メチル、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択される。ベンゾキサボロールは、構造（Ｉｂ）の化合物の塩、立体異性体、エナンチオマー、または互変異性体であってもよい。
【００１９】
この態様の別の特徴において、ベンゾキサボロールは、構造（Ｉｃ）： 
【化３】
2021505660.tif 000005
を有し、
【００２０】
式中、Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択される。ベンゾキサボロールは、構造（Ｉｃ）の化合物の塩、立体異性体、エナンチオマー、または互変異性体であってもよい。
【００２１】
この特徴に関して、Ｙは、フッ素、塩素、および水素からなる群から選択することができる。この態様の特徴において、ベンゾキサボロールは、
【化４】
2021505660.tif 000006
であるか、またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体である。
【００２２】
この態様の特徴において、非イオン性およびイオン性界面活性剤は、独立して、高分子量ポリマー、エチレンオキシドと脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪アミンとの重縮合物、置換されたフェノール（特にアルキルフェノールまたはアリールフェノール（モノ−およびジ−（ポリオキシアルキレンアルキルフェノール）など）、エチレンオキシドとリン酸トリスチリルフェノールとの重縮合物およびエチレンオキシドとアルコールまたはフェノールのリン酸エステルとの重縮合物、アミンエトキシレート、ヒマシ油エトキシレートおよび水素化ヒマシ油のポリエチレングリコール誘導体、ソルビタン脂肪酸エステルエトキシレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ソルビタン脂肪酸エステル、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンソルビタンモノラウレート、非イオン性エトキシレート、分岐および非分岐の第２級アルコールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、オクチルフェノールエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、アルキルフェノールエトキシレート、ヒマシ油ベースのエトキシレート、脂肪酸エトキシレート、ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー、アクリルコポリマー、スチレンアクリルポリマー、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー、ソルビタン（オール）エステルエトキシレート、サルコシネート、アルキルポリサッカリド、アルキルアミンエトキシレート、アミンオキシド、シリコニックス、エトキシル化グラフトおよび櫛形ポリマー、プロポキシル化および非エトキシル化グラフトおよび櫛形ポリマー、アルキルエーテルホスフェート、アルキルフェノールエーテルホスフェート、アルキルフェノールエーテルスルフェート、縮合ナフタレンスルホネートおよび塩、ナトリウムアルキルナフタレンスルホネートブレンド、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルキルナフタレンホルムアルデヒドナトリウム縮合物、ナフタレンスルホン酸ナトリウム縮合物、芳香族炭化水素スルホン酸、芳香族炭化水素スルホン酸塩、芳香族炭化水素スルホニックブレンド（ａｒｏｍａｔｉｃ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  ｓｕｌｆｏｎｉｃ  ｂｌｅｎｄ）、脂肪アルコールスルフェート、アルキルエーテルカルボン酸、アルキルエーテルカルボン酸塩、アルキルエーテルスルフェート、モノスルホスクシネート（ｍｏｎｏｓｕｌｐｈｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）、ポリスルホスクシネート（ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）、アルキルホスフェート、アルキルベンベンゼンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグノスルホネートおよび塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、カルシウムアルキルアリールスルホネート、およびアルファオレフィンスルホネート、からなる群から選択される。
【００２３】
この特徴に関して、ベンゾキサボロールのｐＫａは、６〜１０、好ましくは６〜８である。
【００２４】
この態様の別の特徴において、担体が液体である場合、ベンゾキサボロール配合物中のベンゾキサボロールの重量／重量％は、５ｗ／ｗ％〜６０ｗ／ｗ％であり、担体が固体である場合、ベンゾキサボロール配合物中のベンゾキサボロールの重量／重量％は、２０ｗ／ｗ％〜９９．９ｗ／ｗ％である。好ましくは、担体が液体である場合、ベンゾキサボロール配合物中のベンゾキサボロールの重量／重量％は、１０ｗ／ｗ％〜５０ｗ／ｗ％であり、担体が固体である場合、ベンゾキサボロール配合物中のベンゾキサボロールの重量／重量％は、２０ｗ／ｗ％〜８０ｗ／ｗ％である。
【００２５】
この態様のさらなる特徴において、ベンゾキサボロール配合物中の界面活性剤の濃度は、０．１ｗ／ｗ％〜３５ｗ／ｗ％である。この態様の別の特徴において、組成物は、酸化防止剤をさらに含む。
【００２６】
この態様のさらに別の特徴において、担体は、液体であり、プロトン性溶媒、水、Ｃ１−Ｃ１５分岐アルコール、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルコール、ベンジルアルコール、オレイルアルコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、２−プロパノール、メタノール、ｎ−デカノール、１−プロパノール、エタノール、１−ヘキサノール、イソブチルアルコール、ｎ−オクタノール、１−ブタノール、ペンタノール、シクロヘキサノール、およびそれらの混合物、アルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、またはそれらの混合物、からなる群から選択される溶媒を含む。この特性に関して、担体は、非プロトン性溶媒、ケトン、シクロヘキサノン、イソホロン、またはＮ−メチル−２−ピロリドンからなる群から選択される第２の液体担体をさらに含む。担体は、プロトン性溶媒および非プロトン性溶媒の混合物を含んでもよく、好ましくは、非プロトン性溶媒が極性である。さらに、担体は、固体であってもよい。
【００２７】
この態様の特徴において、ベンゾキサボロール配合物は、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、湿潤性粉末（ＷＰ）、水分散性顆粒（ＷＤＧ）、または種子処理剤である。配合組成物は、水性希釈剤をさらに含み得る。水性希釈剤は、約５．５〜９．５、例えば、約６〜８のｐＨを有してもよい。
【００２８】
態様の別の特徴において、組成物は、カルベンダジム、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネート−メチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボクサム、ペンシクロン、フルピコリド、フルトラニル、フルオピラム、フルキサピロキサド、ペンチオピラド、ベノダニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンフラム、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、セダキサン、ボスカリド、ベノミル、フベリダゾール、ジフルメトリム、トルフェンピラド、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、マンデストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン（ｄｉｍｅｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミストロビン、メトミノストロビン（ｍｅｔｈｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、ビナパクリル、メプチルジノキャップ、ジノキャップ、フルアジナム、塩化フェンチン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム、アメトクトラジン、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、カスガマイシン、キノキシフェン、プロキナジド、フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、ジメタクロン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、トリフォリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモール、ヌアリモール、イマザリル、オクスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、エタンコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、フェンピラザミン、ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン、バリダマイシン、ポリオキシン、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド、フェルバム、マコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、キャプタフォール、フォルペット、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、およびクロロタロニル、からなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌剤をさらに含む。
【００２９】
態様のさらなる特徴において、組成物は、アベルメクチン系（アバメクチンなど）、カルバメート系（アルジカルブ、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、オキサミル、アルドキシカルブ、エトプロプ、メトミル、ベノミル、アラニカルブ）、および有機リン系（フェナミホス、フェンスルホチオン、テルブホス、ホスチアゼート、ジメトエート、ホスホカルブ、ジクロフェンチオン、イサミドホス、フォスチエタン、イサゾホス  エトプロホス、カズサホス、テルブホス、クロルピリホス、ジクロフェンチオン、ヘテロホス、イサミドホス、メカルホン、ホレート、チオナジン、トリアゾホス、ジアミダホス、フォスチエタン、ホスファミドン、およびジクロロプロペンなど）からなる群から選択される少なくとも１つの殺虫剤／殺線虫剤をさらに含む。
【００３０】
加えて、組成物は、フェニルピラゾール系（エチプロールおよびフィプロニルなど）、ピレスロイド系（アクリナトリン、アレスリン、ビフェントリン、ビオアレントリン、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレ−ト、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリナート、フルメトリン、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、プラレスリン、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、およびトランスフルトリンなど）、およびネオニコチノイド系（アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、およびチアメトキサムなど）、およびスピノシン系（スピネトラムおよびスピノサドなど）、からなる群から選択される少なくとも１つの殺虫剤をさらに含み得る。
【００３１】
本発明の第２の態様において、作物、種子、植物、植物部位、または植物繁殖材料における植物病原性疾患を制御する方法は、有効量の第１の態様の組成物を当該作物、種子、植物、植物部位、または植物繁殖材料に適用することを含む。
【００３２】
本発明の第３の態様において、作物、種子、植物、植物部位、または植物繁殖材料における植物病原性疾患を制御する方法は、有効量の第１の態様の組成物を適用することを含み、当該適用は、局所、土壌、葉面、葉面スプレー、全身、種子コーティング、土壌灌水、直接畝間浸漬、灌注、土壌灌注、スプレー、噴霧（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、灌漑、蒸発、散粉（ｄｕｓｔｉｎｇ）、霧化、ばらまき（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）、発泡、塗布、広域散布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、散水（灌注）、および／または細流灌漑である。
【００３３】
本発明の第４の態様において、ベンゾキサボロール化合物は、式（Ｉ）： 
【化５】
2021505660.tif 000007
によって表され、
式中、
Ｗは、水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＦ３、エチル、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、Ｏエチル、Ｏ−ｎ−プロピル、Ｏ−ｎ−ブチル、Ｏ−イソ−プロピル、Ｏ−ｓｅｃ−ブチル、Ｏ−イソ−ブチル、Ｏ−シクロプロピル、Ｏ−シクルブチル、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、ＳＲ１、およびＳ（Ｏ）Ｒ１からなる群から選択され、式中、Ｒ１はＣ１−Ｃ３ヒドロカルビルから選択され、
Ｘは、水素、Ｒ２、ＯＲ２、ＯＣＦ２Ｈ、ＮＲ２２、ＮＨＲ２、ＮＨ２、ハロゲン、ＣＯ２Ｒ２、ＣＮ、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＳＲ２、およびＳ（Ｏ）Ｒ２からなる群から選択され、式中、各Ｒ２は、独立して、Ｃ１−Ｃ７ヒドロカルビルおよびＣ３−Ｃ６シクロヒドロカルビルから選択されるか、または各Ｒ２は、一緒になって、環を形成することができ、
Ｙは、水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、およびＣＯ２Ｒ３からなる群から選択され、式中、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４ヒドロカルビルおよびＣ３−Ｃ４シクロヒドロカルビルから選択され、
Ｚは、水素、ハロゲン、Ｒ４、ＮＲ４２、ＮＨＲ４、ＮＨ２、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ４、ＯＲ４、ＯＨ、ＯＣＦ２Ｈ、ＳＲ４、およびＳ（Ｏ）Ｒ４からなる群から選択され、式中、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ３ヒドロカルビルおよびＣ３シクロヒドロカルビルから選択され、かつ
ＶおよびＶ’は、独立して、水素およびＣＨ３からなる群から選択される、化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体である。
【００３４】
本発明の第５の態様において、ベンゾキサボロール化合物は、式ＩａＩ： 
【化６】
2021505660.tif 000008
によって表され、
式中、
Ｒ１は、Ｒ２と同じであるか、またはＲ１は、Ｒ２と同じではなく、
Ｒ１および／またはＲ２は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、およびペンチルからなる群から選択されるか、あるいは
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、３〜６員環を形成し、
各Ｘａは、独立して、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択される、化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体である。
【００３５】
本発明の第６の態様において、ベンゾキサボロール化合物は、式ＩａＩＩ： 
【化７】
2021505660.tif 000009
によって表され、
式中、
各Ｒ１２またはＲ１３は、独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、Ｃ１−Ｃ７ヒドロカルビル、Ｃ３−Ｃ６シクロヒドロカビル、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＲ４ａ、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＰｈ、ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２Ｐｈ、および１〜１５個のＲ４ａ置換基を有するＣ１−Ｃ７ヒドロカルビルからなる群から選択されるか、またはＲ１２およびＲ１３は一緒になって、それらが結合する窒素原子とともに３〜６員環を形成し、
各Ｘａは、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択され、
各Ｙａは、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択され、
各Ｒ４ａは、独立して、アルキル、置換アルキル、シクロプロピル、およびシクロブチルからなる群から選択される、化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体である。
【００３６】
本発明の第７の態様において、ベンゾキサボロール化合物は、以下
【表１】
2021505660.tif 000010
2021505660.tif 000011
2021505660.tif 000012
2021505660.tif 000013
2021505660.tif 000014
2021505660.tif 000015
2021505660.tif 000016
2021505660.tif 000017
からなる群から選択される、化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体である。
【００３７】
第６の態様の特徴において、Ｒ１２およびＲ１３のうちの少なくとも１つは、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＲ４ａであり、式中、Ｒ４ａは、アルキル、置換アルキル、シクロプロピル、およびシクロブチルからなる群から選択される。第６の態様の別の特徴において、Ｒ１２およびＲ１３のうちの少なくとも１つは、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＰｈまたはＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２Ｐｈである。
【００３８】
第５の態様の特徴において、化合物は、以下： 
【表２】
2021505660.tif 000018
2021505660.tif 000019
2021505660.tif 000020
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体である。
【００３９】
本発明の第８の態様において、エマルジョン濃縮配合組成物は、ベンゾキサボロール、非イオン性界面活性剤、または非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物、ならびに液体担体を含む。非イオン性界面活性剤、非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物、ならびに液体担体のうちの少なくとも１つは、ルイス塩基またはＮ−ＨもしくはＯ−Ｈ結合を含む。
【００４０】
第８の態様の特徴において、ベンゾキサボロールは、
【化８】
2021505660.tif 000021
であるか、またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体である。
【００４１】
第８の態様の別の特徴では、液体担体は、プロトン性溶媒を含む。加えて、液体担体は、プロトン性溶媒および非プロトン性溶媒の混合物を含んでもよい。非プロトン性溶媒は、極性非プロトン性溶媒または非極性非プロトン性溶媒であってもよい。
【００４２】
本発明の第９の態様において、病原体による侵入を低減、防止、改善、または阻害するための方法は、本発明の任意の態様による化合物を適用することを含み、病原体は、昆虫、線虫、細菌、微生物、真菌、原虫、ウイルス、および寄生生物、またはこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。この方法に関して、化合物は、動物、植物、植物部位、種子、または植物繁殖材料に適用されてもよい。
【図面の簡単な説明】
【００４３】
【図１】配合例の実施例２２と関連して記録された１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの画像である。
【図２Ａ】合成が合成例の項に記載されているもののいくつかを含む、多くの例示的なベンゾキサボロール化合物に対して化学的特性評価データを提供する表である。
【図２Ｂ】合成が合成例の項に記載されているもののいくつかを含む、多くの例示的なベンゾキサボロール化合物に対して化学的特性評価データを提供する表である。
【図２Ｃ】合成が合成例の項に記載されているもののいくつかを含む、多くの例示的なベンゾキサボロール化合物に対して化学的特性評価データを提供する表である。
【図２Ｄ】合成が合成例の項に記載されているもののいくつかを含む、多くの例示的なベンゾキサボロール化合物に対して化学的特性評価データを提供する表である。
【図２Ｅ】合成が合成例の項に記載されているもののいくつかを含む、多くの例示的なベンゾキサボロール化合物に対して化学的特性評価データを提供する表である。
【図２Ｆ】合成が合成例の項に記載されているもののいくつかを含む、多くの例示的なベンゾキサボロール化合物に対して化学的特性評価データを提供する表である。
【図２Ｇ】合成が合成例の項に記載されているもののいくつかを含む、多くの例示的なベンゾキサボロール化合物に対して化学的特性評価データを提供する表である。
【図２Ｈ】合成が合成例の項に記載されているもののいくつかを含む、多くの例示的なベンゾキサボロール化合物に対して化学的特性評価データを提供する表である。
【図２Ｉ】合成が合成例の項に記載されているもののいくつかを含む、多くの例示的なベンゾキサボロール化合物に対して化学的特性評価データを提供する表である。
【図３Ａ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｂ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｃ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｄ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｅ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｆ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｇ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｈ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｉ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｊ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｋ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｌ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｍ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｎ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｏ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｐ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｑ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｒ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｓ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｔ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｕ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｖ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｗ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｘ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｙ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３Ｚ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３ＡＡ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３ＢＢ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３ＣＣ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３ＤＤ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３ＥＥ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３ＦＦ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３ＧＧ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３ＨＨ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３ＩＩ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３ＪＪ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３ＫＫ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３ＬＬ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３ＭＭ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３ＮＮ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３ＯＯ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３ＰＰ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３ＱＱ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３ＲＲ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３ＳＳ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【図３ＴＴ】生物学的材料および方法例の実施例３および実施例４に記載される、多くの例示的なホウ素系化合物に対する抗真菌および抗菌阻害の結果を示す表である。
【発明を実施するための形態】
【００４４】
定義
「少なくとも１つ（ａｔ  ｌｅａｓｔ  ｏｎｅ）」、「１つ以上（ｏｎｅ  ｏｒ  ｍｏｒｅ）」、および「および／または（ａｎｄ／ｏｒ）」という句は、作用において接続語および離接語の双方である制限がない表現（ｏｐｅｎ−ｅｎｄｅｄ  ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎｓ）である。例えば、「Ａ、Ｂ、およびＣのうちの少なくとも１つ（ａｔ  ｌｅａｓｔ  ｏｎｅ  ｏｆ  Ａ，Ｂ  ａｎｄ  Ｃ）」、「Ａ、Ｂ、またはＣのうちの少なくとも１つ（ａｔ  ｌｅａｓｔ  ｏｎｅ  ｏｆ  Ａ，Ｂ，ｏｒ  Ｃ）」、「Ａ、Ｂ、およびＣのうちの１つ以上（ｏｎｅ  ｏｒ  ｍｏｒｅ  ｏｆ  Ａ，Ｂ，ａｎｄ  Ｃ」）、「Ａ、Ｂ、またはＣのうちの１つ以上（ｏｎｅ  ｏｒ  ｍｏｒｅ  ｏｆ  Ａ，Ｂ，ｏｒ  Ｃ」）、ならびに「Ａ、Ｂ、および／またはＣ（Ａ，Ｂ，ａｎｄ／ｏｒ  Ｃ）」という表現の各々は、Ａ単独、Ｂ単独、Ｃ単独、ＡとＢとを一緒にしたもの、ＡとＣとを一緒にしたもの、ＢとＣとを一緒にしたもの、またはＡとＢとＣとを一緒にしたものを意味する。
【００４５】
「１つの（ａ）」または「１つの（ａｎ）」実体という用語は、その実体の１つ以上を指す。そのため、「１つの（ａ）」（または「「１つの（ａｎ）」）、「１つ以上の（ｏｎｅ  ｏｒ  ｍｏｒｅ）」、および「少なくとも１つの（ａｔ  ｌｅａｓｔ  ｏｎｅ）」という用語は、本明細書において互換的に使用することができる。また、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、および「有する（ｈａｖｉｎｇ）」という用語も互換的に使用することができることにも注意すべきである。
【００４６】
本明細書で使用する場合、「ヒドロカルビル」という用語は、炭素および水素のみを含有する直鎖および分岐脂肪族ならびに脂環式基またはラジカルを含む非芳香族基に対する略語である。脂環式基は環式脂肪族基であるため、そのような置換基は、脂肪族基の中に含まれるとみなされる。したがって、アルキル、アルケニル、およびアルキニル基が、企図される。
【００４７】
例示的なヒドロカルビル基は、１〜約６個の炭素原子、より好ましくは、１〜４個の炭素原子の鎖を含む。ヒドロカルビルラジカルの例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソ−アミル、ヘキシルなどが挙げられる。好適なアルケニルラジカルの例としては、エテニル（ビニル）、２プロペニル、３プロペニル、１，４−ペンタジエニル、１，４ブタジエニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニルなどが挙げられる。アルキニルラジカルの例としては、エチニル、２−プロピニル、３プロピニル、デシニル、１ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニルなどが挙げられる。
【００４８】
アルキル基は、好ましいヒドロカルビル基である。結果として、一般的であるが、より好ましい置換基は、本明細書において列挙する置換基のうちのいずれかにおいて、記述子「ヒドロカルビル」を「アルキル」で置き換えることによって列挙することができる。特定の脂肪族ヒドロカルビル置換基を意図する場合、その基、すなわち、Ｃ１−Ｃ４アルキル、メチル、またはドデセニルが列挙される。
【００４９】
企図されるシクロヒドロカルビル置換基環は、３〜６個の炭素原子を含有する。「シクロアルキルアルキル」という用語は、シクロアルキルラジカルによって置換される、上記で定義されるようなアルキルラジカルを意味する。そのようなシクロアルキルラジカルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。
【００５０】
「ヒドロカルビル」という言葉を使用する際は通常の化学用語接尾辞命名法に従うが、例外として、末尾の「イル（ｙｌ）」を削除し、適切な接尾辞を加えるという通常の慣行に必ずしも従うとは限らず、それは、結果としてもたらされる名称が１つ以上の置換基に類似する可能性があるためである。したがって、ヒドロカルビルエーテルは、通常の化学用語命名法に従う場合に、より適切と考えられる場合があるように、「ヒドロカルボキシ」基ではなく、「ヒドロカルビルオキシ」基と称される。実例となるヒドロカルビルオキシ基には、メトキシ、エトキシ、およびシクロヘキセニルオキシ基が含まれる。一方で、Ｃ（Ｏ）−官能性を含有するヒドロカルビル基は、ヒドロカルボイル（アシル）と称され、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−を含有するものは、曖昧性がないのでヒドロカルボイルオキシ基である。例示的なヒドロカルボイルおよびヒドロカルボイルオキシ基には、それぞれアシルおよびアシルオキシ基、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、４メチルバレリル、ならびにアセトキシ、アクリロイル、およびアクリロイルオキシが含まれる。
【００５１】
「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を意味する。「ハロヒドロカルビル」という用語は、１つ以上の水素を、ハロゲンで置き換える、上記で定義されるようなヒドロカルビルラジカルを意味する。ハロヒドロカルビルラジカル（基または置換基）は、典型的には、置換アルキル置換基である。そのようなハロアルキルラジカルの例には、クロロメチル、１−ブロモエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１，１−トリフルオロエチルなどが含まれる。
【００５２】
「ペルフルオロヒドロカルビル」という用語は、各水素が、フッ素原子によって置き換えられるアルキル基を意味する。そのようなペルフルオロヒドロカルビル基の例は、上記のトリフルオロメチルに加えて、ペルフルオロブチル、ペルフルオロイソプロピル、およびペルフルオロヘキシルである。
【００５３】
「Ｐｈ」という略語は、フェニル基（Ｃ６Ｈ５）の基を意味する。
【００５４】
「真菌類（Ｔｒｕｅ  Ｆｕｎｇｉ）」という語句は、卵菌門（Ｏｏｍｙｃｏｔａ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ、およびＰｌａｓｍｏｐａｒａなど）を除く本明細書で考察されるすべての真菌生物に対して本明細書で使用される。頭文字を大文字にしていない用語「真菌（ｆｕｎｇｉ）」または「真菌（ｆｕｎｇｕｓ）」は、卵菌門を含む、本明細書で考察されるすべての真菌生物を含むために使用されている。
【００５５】
一般に、「農薬」は、死亡率を増加させる、成長速度を阻害する、または植物害虫の存在を排除する物質の能力を意味する。本明細書では、この用語は、昆虫、ダニ、線虫、真菌、細菌、ウイルス、および／または植物病原体に対して活性を示す物質の特性を記載するために使用されている。「害虫」という用語は、昆虫、ダニ、線虫、真菌、細菌、ウイルス、および／または植物病原体を含む。
【００５６】
「植物の健康（ｈｅａｌｔｈ  ｏｆ  ａ  ｐｌａｎｔ）」または「植物の健康（ｐｌａｎｔ  ｈｅａｌｔｈ）」という用語は、植物および／またはその産物の状態として定義される。改善された健康の結果として、収量、植物の活力、品質、および非生物的または生物的ストレスに対する耐性が増加する。健康の増加が、害虫の圧力の低下に基づいているだけでなく、例えば、植物自体の自然防御システムの活性化をもたらす複雑な生理学的および代謝反応にも基づいているため、本明細書に記載の活性成分を適用するとき、植物の健康は、使用される活性成分の農薬特性とは関係なく増加している。結果として、害虫の圧力がない場合でも、植物の健康は増加する。
【００５７】
「殺虫剤」ならびに「殺虫性」という用語は、昆虫の死亡率を増加させるか、または昆虫の成長率を阻害する物質の能力を指す。本明細書で使用する場合、「昆虫」という用語には、「昆虫」綱のすべての生物が含まれる。「前成虫期の（ｐｒｅ−ａｄｕｌｔ）」昆虫という用語は、例えば、卵、幼虫（ｌａｒｖａ）、および幼虫（ｎｙｍｐｈ）を含む、成虫段階前の生物の任意の形態を指す。
【００５８】
「殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）」および「殺線虫（ｎｅｍａｔｉｃｉｄａｌ）」は、線虫の死亡率を増加させるか、または線虫の成長速度を阻害する物質の能力を指す。一般に、「線虫」という用語は、当該生物の卵、幼虫（ｌａｒｖａ）、幼虫（ｊｕｖｅｎｉｌｅ）、および成虫形態を含む。
【００５９】
「殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）」および「殺ダニ（ａｃａｒｉｃｉｄａｌ）」は、蛛形綱、ダニ亜綱に属する外部寄生虫の死亡率を増加させるか、または外部寄生虫の成長速度を阻害する物質の能力を指す。
【００６０】
「殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）」および「殺真菌（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）」は、真菌の死亡率を増加させるか、増殖速度を制御するか、または阻害する物質の能力を指す。殺菌能力は、予防的、治療的、またはそれらの組み合わせであってもよい。
【００６１】
活性成分、化合物、薬物、配合物、または浸透剤の「有効」量とは、所望の局所または全身効果を提供するのに十分な量の活性剤を意味する。「局所有効」または「治療有効」量は、所望の治療結果をもたらすのに必要な化合物または薬物の量を指す。
【００６２】
「農業的に許容される塩」という用語は、本明細書に記載の化合物に見られる特定の置換基に応じて、比較的非毒性の酸または塩基を用いて調製される本発明の化合物の塩を含むことを意味する。本発明の化合物が比較的酸性の官能基を含有する場合、塩基付加塩は、このような化合物の中性形態を十分な量の所望の塩基と希釈しないでまたは好適な不活性溶媒中でのいずれかで接触させることによって得ることができる。農業的に許容される塩基付加塩の例としては、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩、有機アミノ塩（コリンもしくはジエチルアミンまたはアミノ酸（ｄ−アルギニン、ｌ−アルギニン、ｄ−リジン、もしくはｌ−リジンなど）など）、もしくはマグネシウム塩、または類似の塩が挙げられる。本発明の化合物が比較的塩基性の官能基を含有する場合、酸付加塩は、このような化合物の中性形態を十分な量の所望の酸と希釈しないでまたは好適な不活性溶媒中でのいずれかで接触させることによって得ることができる。薬学的に許容される酸付加塩の例としては、塩酸、臭化水素酸、硝酸、炭酸、炭酸一水素、リン酸、リン酸一水素、リン酸二水素、硫酸、硫酸一水素、ヨウ化水素酸、または亜リン酸などの無機酸由来のもの、ならびに酢酸、プロピオン酸、イソブチル酸、マレイン酸、マロン酸、安息香酸、コハク酸、スベリン酸、フマル酸、乳酸、マンデル酸、フタル酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トリルスルホン酸、クエン酸、酒石酸、メタンスルホン酸などの、比較的非毒性の有機酸由来の塩が挙げられる。アルギナートなどのアミノ酸の塩およびグルクロン酸、ガラクツロン酸などの有機酸の塩も含まれる（例えば、Ｂｅｒｇｅ  ｅｔ  ａｌ．，“Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ”，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ６６：１−１９（１９７７）を参照のこと）。本発明のある特定の化合物は、化合物を塩基付加塩または酸付加塩のいずれかに変換させることができる塩基性官能基および酸性官能基の両方を含有する。
【００６３】
「農業的に許容される賦形剤」という用語は、所望の用途に有効な組成物を配合するのに使用される農業的に許容される担体、農業的に許容される希釈剤、および／または農業的に許容されるビヒクルを意味することが従来から知られている。
【００６４】
「農業的に許容される担体」または「農業的に許容されるビヒクル」または「担体」という用語は、本明細書で定義される有効量の活性薬剤（複数可）の適切な送達を提供し、活性薬剤の生物学的活性の有効性に負に干渉せず、宿主に対して十分に無毒である、任意の媒体を指す。この用語は、本明細書では、ベンゾキサボロールが分散または溶解されている希釈媒体の一部分を構成する天然または合成の有機または無機材料を表すために使用されている。この担体は、特に処理される植物に対して不活性であり、農業的に許容される。「農業的に許容される」という語句は、希釈媒体を説明するために医薬製品で使用される「薬学的に許容される」に類似するように本明細書で利用される。担体、農業的に許容される担体、または農業的に許容されるビヒクルは、固体（粘土、天然または合成ケイ酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料など）または液体（水、アルコール、ケトン、石油留分、芳香族またはパラフィン系炭化水素、塩素化炭化水素、液化ガスなど）とすることができる。現在開示されている配合物では、担体は、固体または液体であってもよく、ルイス塩基、またはＮ−ＨもしくはＯ−Ｈ結合を含んでもよい。担体に関するさらなる情報は、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ，２１ｓｔ  Ｅｄ．，Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ，Ｗｉｌｌｉａｍｓ＆Ｗｉｌｋｉｎｓ（２００５）に見出すことができ、これは、参照により本明細書に組み込まれる。
【００６５】
「配合物」という用語は、ベンゾオキサボロールと、農業的に許容される担体、溶媒、アジュバント、湿潤剤、界面活性剤などのうちの少なくとも１つとを含む、固体または液体であり得る混合物を指す。「配合物」という用語は、所望の投与／用途に応じて、濃縮配合物および希釈または適用された配合物の両方を指す。配合物の例には、水和粉末（ＷＰ）、水分散性顆粒（ＷＧまたはＷＤＧ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、乳化可能な／エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、濃縮水性乳濁液（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、油分散物（ＯＤ）、マイクロカプセル化粒子（ＣＳ）、土壌に施用された顆粒または肥料担体（ＧＲ）、種子処理剤、プレミックス、タンクミックス、投薬配合物などが含まれる。
【００６６】
「界面活性剤（複数可）」という用語は、一般に、２つの液体との間、気体と液体との間、または液体と固体との間の表面張力を低下させる化合物または物質を指す。界面活性剤は、一般に、表面活性剤、湿潤剤、分散剤、他のアジュバントなどとして作用しうる。
【００６７】
「ルイス酸」という用語は、ドナー化合物（例えば、ルイス塩基）から電子対を受け入れることができる化合物またはイオン種を指す。ルイス酸は、ルイス塩基からの電子対を受け入れてルイス付加物を形成することができる。
【００６８】
「ルイス塩基」という用語は、電子対を受容体化合物（例えば、ルイス酸）に供与することができる化合物またはイオン種を指す。ルイス塩基は、ルイス酸に電子対を供与してルイス付加物を形成することができる。
【００６９】
化合物
ベンゾキサボロール化合物およびベンゾキサボロール化合物を使用する方法が、本明細書に記載されている。下でさらに詳細に考察されるように、化合物の例示的な実施形態は、農業または治療への応用（例えば、植物病原性および／または感染性薬剤制御、成長増大または制御）において特に有用である。
【００７０】
一実施形態において、ベンゾキサボロール化合物は、式（Ｉ）： 
【化９】
2021505660.tif 000022
によって表され、
式中、
Ｗは、水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｅｔ、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、ＯＥｔ、Ｏ−ｎ−プロピル、Ｏ−ｎ−ブチル、Ｏ−イソ−プロピル、Ｏ−ｓｅｃ−ブチル、Ｏ−イソ−ブチル、Ｏ−シクロプロピル、Ｏ−シクルブチル、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、ＳＲ１、およびＳ（Ｏ）Ｒ１からなる群から選択され、式中、Ｒ１はＣ１−Ｃ３ヒドロカルビルから選択され、
Ｘは、水素、Ｒ２、ＯＲ２、ＯＣＦ２Ｈ、ＮＲ２２、ＮＨＲ２、ＮＨ２、ハロゲン、ＣＯ２Ｒ２、ＣＮ、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＳＲ２、およびＳ（Ｏ）Ｒ２からなる群から選択され、式中、各Ｒ２は、独立して、Ｃ１−Ｃ７ヒドロカルビルおよびＣ３−Ｃ６シクロヒドロカルビルから選択されるか、または各Ｒ２は、一緒になって、環を形成することができ、
Ｙは、水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、およびＣＯ２Ｒ３からなる群から選択され、式中、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４ヒドロカルビルおよびＣ３−Ｃ４シクロヒドロカルビルから選択され、
Ｚは、水素、ハロゲン、Ｒ４、ＮＲ４２、ＮＨＲ４、ＮＨ２、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ４、ＯＲ４、ＯＨ、ＯＣＦ２Ｈ、ＳＲ４、およびＳ（Ｏ）Ｒ４からなる群から選択され、式中、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ３ヒドロカルビルおよびＣ３シクロヒドロカルビルから選択され、
ＶおよびＶ’は、独立して、水素およびＣＨ３からなる群から選択される、化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体とすることができる。
【００７１】
ベンゾキサボロール化合物の例示的な実施形態は、以下：
【表３】
2021505660.tif 000023
2021505660.tif 000024
2021505660.tif 000025
2021505660.tif 000026
2021505660.tif 000027
2021505660.tif 000028
2021505660.tif 000029
2021505660.tif 000030
2021505660.tif 000031
2021505660.tif 000032
2021505660.tif 000033
のものを含む。
【００７２】
上記の例示的な実施形態は、またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体であってもまたよい。
【００７３】
別の実施形態において、ベンゾキサボロール化合物は、式（ＩａＩ）： 
【化１０】
2021505660.tif 000034
によって表され、
式中、
Ｒ１は、Ｒ２と同じであるか、またはＲ１は、Ｒ２と同じではなく、
Ｒ１および／またはＲ２は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、およびペンチルからなる群から選択されるか、あるいは
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、３〜６員環を形成し、
各Ｘａは、独立して、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択される、化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体とすることができる。
【００７４】
別の実施形態において、ベンゾキサボロール化合物は、式（ＩａＩＩ）：  
【化１１】
2021505660.tif 000035
によって表され、
式中、
各Ｒ１２またはＲ１３は、独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、Ｃ１−Ｃ７ヒドロカルビル、Ｃ３−Ｃ６シクロヒドロカビル、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＲ４ａ、ＣＨ２Ｃ≡ＣＰｈ、ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２Ｐｈ、および１〜１５個のＲ４ａ置換基を有するＣ１−Ｃ７ヒドロカルビルからなる群から選択されるか、またはＲ１２およびＲ１３は一緒になって、それらが結合する窒素原子とともに３〜６員環を形成してもよく、
Ｘａは、水素、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択され、
Ｙａは、水素、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択され、
各Ｒ４ａは、独立して、アルキル、置換アルキル、シクロプロピル、およびシクロブチルからなる群から選択される、化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体とすることができる。
【００７５】
別の実施形態において、ベンゾキサボロール化合物は、式（ＩａＩＩＩ）： 
【化１２】
2021505660.tif 000036
によって表され、
式中、
各Ｒ１２またはＲ１３は、独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、Ｃ１−Ｃ７ヒドロカルビル、Ｃ３−Ｃ６シクロヒドロカルビル、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＲ４ａ、ＣＨ２Ｃ≡ＣＰｈ、ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２Ｐｈ、および１〜１５個のＲ４ａ置換基を有するＣ１−Ｃ７ヒドロカルビルからなる群から選択されるか、またはＲ１２およびＲ１３は、一緒になって、それらが結合する窒素原子とともに３〜６員環を形成してもよく、
各Ｒ４ａは、独立して、アルキル、置換アルキル、シクロプロピル、およびシクロブチルからなる群から選択される、化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体とすることができる。
【００７６】
別の実施形態において、ベンゾキサボロール化合物は、式（ＩａＩＶ）： 
【化１３】
2021505660.tif 000037
によって表され、
式中、
各Ｒ１２またはＲ１３は、独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、Ｃ１−Ｃ７ヒドロカルビル、Ｃ３−Ｃ６シクロヒドロカルビル、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＲ４ａ、ＣＨ２Ｃ≡ＣＰｈ、ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２Ｐｈ、および１〜１５個のＲ４ａ置換基を有するＣ１−Ｃ７ヒドロカルビルからなる群から選択されるか、またはＲ１２およびＲ１３は一緒になって、それらが結合する窒素原子とともに３〜６員環を形成してもよく、
各Ｒ４ａは、独立して、アルキル、置換アルキル、シクロプロピル、およびシクロブチルからなる群から選択される、化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体とすることができる。
【００７７】
別の実施形態において、本開示は、式（ＩａＶ）： 
【化１４】
2021505660.tif 000038
のベンゾキサボロールであって、
式中、
各Ｒ１２またはＲ１３は、独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、Ｃ１−Ｃ７ヒドロカルビル、Ｃ３−Ｃ６シクロヒドロカルビル、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＲ４ａ、ＣＨ２Ｃ≡ＣＰｈ、ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２Ｐｈ、および１〜１５個のＲ４ａ置換基を有するＣ１−Ｃ７ヒドロカルビルからなる群から選択されるか、またはＲ１２およびＲ１３は一緒になって、それらが結合する窒素原子とともに３〜６員環を形成してもよく、
各Ｒ４ａは、独立して、アルキル、置換アルキル、シクロプロピル、およびシクロブチルからなる群から選択される、ベンゾキサボロール、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体を含む。
【００７８】
ベンゾキサボロール化合物の例示的な実施形態を、表Ａに示す。表Ａ中の各化合物は、式（ＩａＩ）によって表すことができる。いくつかの実施形態において、表Ａから選択される化合物は、その塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体であってもよい。
表Ａ．ベンゾキサボロール化合物の例示的な実施形態
【表４】
2021505660.tif 000039
2021505660.tif 000040
2021505660.tif 000041
【００７９】
さらに別の実施形態において、ベンゾキサボロール化合物は、式（Ｉｂ）： 
【化１５】
2021505660.tif 000042
によって表され、
式中、Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択され、
Ｗは、水素、メチル、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択される、化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体とすることができる。
【００８０】
式（Ｉｂ）のベンゾキサボロール化合物の別の実施形態は、Ｗが水素であり、Ｙが水素またはその塩である、実施形態である。
【００８１】
式（Ｉｂ）のベンゾキサボロール化合物の別の実施形態は、Ｗが水素であり、Ｙがフッ素またはその塩である、実施形態である。
【００８２】
式Ｉｂのベンゾキサボロール化合物の例示的な実施形態は、Ｗが水素であり、Ｙが塩素またはその塩である、実施形態である。この実施形態は、５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールの化学名（ＩＵＰＡＣ名）を有する。この例示的な化合物は、本明細書では、ＢＡＧ８と称される場合がある。
【化１６】
2021505660.tif 000043
【００８３】
別の実施形態において、ベンゾキサボロール化合物は、式（Ｉｃ）： 
【化１７】
2021505660.tif 000044
によって表され、
式中、Ｙが、水素、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択される、化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体とすることができる。
【００８４】
別の実施形態において、ベンゾキサボロール化合物は、式（Ｉｄ）： 
【化１８】
2021505660.tif 000045
によって表され、
式中、Ｒａは、メチル、エチル、トリメチルシリル、イソプロピル、およびｎ−プロピルからなる群から選択される、化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体とすることができる。
【００８５】
さらに別の実施形態において、ベンゾキサボロール化合物は、式（Ｉｅ）： 
【化１９】
2021505660.tif 000046
によって表され、
式中、Ｙはハロゲンであり、Ｗは、ＯＭｅ、ＯＥｔ、Ｏ−ｎ−プロピル、Ｏ−ｎ−ブチル、ＯＣＨＦ２からなる群から選択される、化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体とすることができる。
【００８６】
別の実施形態において、ベンゾキサボロール化合物は、式（Ｉｆ）： 
【化２０】
2021505660.tif 000047
によって表され、
式中、Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ１５ヒドロカルビル、ＣＨ２Ｐｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソ−ペンチル、およびｎ−デシルからなる群から選択され、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択される、化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体とすることができる。
【００８７】
別の実施形態において、ベンゾキサボロール化合物は、式（Ｉｇ）： 
【化２１】
2021505660.tif 000048
によって表され、
式中、Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ１５ヒドロカルビル、ＣＨ２Ｐｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソ−ペンチル、およびｎ−デシルからなる群から選択され、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択され、
Ｗは、水素、メチル、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択される、化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体とすることができる。
【００８８】
理論に束縛されるものではないが、水性媒体中にある場合、本明細書に記載のベンゾキサボロール化合物の実施形態は、三角平面のホウ素中心のルイス酸性の性質に起因する水または他の求核試薬または他のルイス塩基による可逆平衡（例えば、以下のＡとＢの間の平衡）の状態で存在し得ると考えられる。この動的平衡は、本明細書に記載されるベンゾキサボロール化合物の様々な種の生物学的活性にとっては重要であり得る。例示的な種は、以下の式（Ａ）および式（Ｂ）の化合物を含み得る。
【化２２】
2021505660.tif 000049
【００８９】
ベンゾキサボロール化合物は、遊離形態で、水和物として、塩として、立体異性体として、エナンチオマー（鏡像異性体）、または互変異性形態として、例えば、農学的に使用可能な、または農芸化学的に許容される塩の形態として存在し得る。
【００９０】
使用方法
ベンゾキサボロール化合物および本明細書に記載のベンゾキサボロール化合物を含む配合物は、病原体による侵入を低減、防止、改善、または阻害するための方法を提供するのに有用とすることができる。病原体は、昆虫、線虫、細菌、微生物、真菌、原生動物、ウイルス、寄生生物またはこれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【００９１】
別の態様において、ベンゾキサボロール化合物およびそれらを含む配合物は、有効量の化合物または配合物を適用することによって病原体による侵入を低減、防止、改善、または阻害するための方法であって、病原体は真菌である、方法において使用することができる。
【００９２】
別の態様において、本開示は、上記の式のいずれか１つによる化合物または上記の式のいずれか１つによる化合物の配合物を適用することによって、害虫および／または病原体による侵入を低減、防止、改善、または阻害する方法であって、病原体は細菌である、方法を含む。
【００９３】
別の態様において、本開示は、上記の式のいずれか１つによる化合物または上記の式のいずれか１つによる化合物の配合物を適用することによって、害虫および／または病原体による侵入を低減、防止、改善、または阻害する方法であって、病原体は、昆虫、線虫、細菌、微生物、真菌、原虫、ウイルス、寄生生物、およびこれらの任意の組み合わせである、方法を含む。
【００９４】
ベンゾキサボロール化合物、例えば、上記の式のいずれか１つによる化合物は、植物、植物部位、植物繁殖材料、または種子を処理することによって害虫および／または病原体の侵入を制御または防止するための方法において使用することができる。病原体は、細菌、微生物、真菌、またはこれらの任意の組み合わせであり得る。加えて、ベンゾキサボロール化合物の配合物は、植物、植物部位、植物繁殖材料、または種子を処理することによって害虫および／または病原体の侵入を制御または防止するのと同じ様式において使用することができる。
【００９５】
一般に、細菌性病原体は、グラム陽性またはグラム陰性病原体のいずれかに分類され得る。グラム陽性およびグラム陰性病原体の両方に対して活性を持つ抗生物質化合物は、一般に、広範囲の活性を有するとみなされる。本明細書に記載のベンゾキサボロール化合物は、グラム陽性および／またはグラム陰性細菌性病原体の両方に対して活性であるとみなされる。
【００９６】
グラム陽性およびグラム陰性の好気性および嫌気性細菌の例としては、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｉ、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｉ、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｉ、Ｂａｃｉｌｌｉ、Ｌｉｓｔｅｒｉａ、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ、Ｍｏｒａｘｅｌｌａ、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉａ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｉ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ、Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ、およびＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａが挙げられる。
【００９７】
真菌の例には、Ａｓｃｏｍｙｃｏｔａ門、Ｏｏｍｙｃｏｔａ門、Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ門、およびＭｕｃｏｒｏｍｙｃｏｔｉｎａ亜門のうちの１つ以上のメンバーが含まれる。
【００９８】
Ａｓｃｏｍｙｃｏｔａ門の標的真菌としては、例えば、Ｐｅｚｉｚｏｍｙｃｏｔｉｎａ亜門およびＴａｐｈｒｉｎｏｍｙｃｏｔｉｎａ亜門が挙げられ、これらには、Ｄｏｔｈｉｄｅｏｍｙｃｅｔｅｓ網、Ｌｅｏｔｉｏｍｙｃｅｔｅｓ網、Ｓｏｒｄａｒｉｏｍｙｃｅｔｅｓ網、およびＴａｐｈｒｉｎｏｍｙｃｅｔｅｓ網が含まれる。
【００９９】
Ａｓｃｏｍｙｃｏｔａ門の標的真菌には、例えば、Ｄｏｔｈｉｄｅｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｌｅｏｔｉｏｍｙｃｅｔｅｓ、およびＳｏｒｄａｒｉｏｍｙｃｅｔｅｓからなる群から選択される亜門が含まれる。
【０１００】
Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ門の標的真菌には、例えば、Ａｇａｒｉｃｏｍｙｃｏｔｉｎａ亜門、Ｐｕｃｃｉｎｉｏｍｙｃｏｔｉｎａ亜門、およびＵｓｔｉｌａｇｉｎｏｍｙｃｏｔｉｎａ亜門が含まれる。
【０１０１】
いくつかの実施形態において、成長が制御または防止される１つ以上の標的真菌は、Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ、Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ、Ｂｌｕｍｅｒｉａ、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ、Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ、Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ、Ｐｙｔｈｉｕｍ、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ、Ｃａｎｄｉｄａ、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ、Ｄｉｌｏｐｈｏｓｐｏｒａ、Ｅｘｓｅｒｏｈｉｌｕｍ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ、Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ、Ｕｓｔｉｌｉｇｏ、Ｍｅｌａｍｐｓｏｒａ、Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ、Ｐｈｙｍａｔｏｔｒｉｃｈｕｍ、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ、Ｕｎｃｉｎｕｌａ、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ、Ｍｏｎｏｌｉｎｉａ、Ｖｅｎｔｕｒｉａ、Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ、Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ、Ｄｉｂｏｔｒｙｏｎ、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ、Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ、およびＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａからなる群のうちの１つ以上から選択される。
【０１０２】
いくつかの実施形態において、成長が制御または防止される１つ以上の標的真菌は、Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ、Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ、Ｂｌｕｍｅｒｉａ、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ、Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ、Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ、Ｐｙｔｈｉｕｍ、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ、Ｃａｎｄｉｄａ、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ、Ｄｉｌｏｐｈｏｓｐｏｒａ、Ｅｘｓｅｒｏｈｉｌｕｍ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒａｌｌａ、Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ、Ｕｓｔｉｌｉｇｏ、Ｍｅｌａｍｐｓｏｒａ、Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ、Ｐｈｙｍａｔｏｔｒｉｃｈｕｍ、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ、Ｕｎｃｉｎｕｌａ、およびＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａからなる群のうちの１つ以上から選択される。
【０１０３】
ベンゾキサボロール化合物は、抗病原性活性、良好な植物耐性、植物に対する低い毒性を示すが、最小の環境影響を示す。化合物は、種子、植物、植物器官、および植物繁殖材料の保護のため、収穫高の増加のため、貯蔵製品および材料の保護における収穫した材料の品質および／または活力の改善のために好適である。それらは、植物保護剤として用いられ得る。さらに、ベンゾキサボロール化合物およびベンゾキサボロール配合物は、通常敏感かつ耐性のある種に対して、および開発のすべてまたは一部の段階に対して活性である。
【０１０４】
ベンゾキサボロール配合物
ベンゾキサボロール化合物を含む配合物も、本明細書に記載されている。以下により完全に記載されるように、ベンゾキサボロール配合物は、いくつかの利益および利点を有する。
【０１０５】
第１の実施形態において、ベンゾキサボロール配合物は、ベンゾキサボロール、非イオン性界面活性剤、または非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物、ならびに担体を含む。非イオン性界面活性剤、非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物、ならびに担体のうちの少なくとも１つは、ルイス塩基またはＮ−ＨもしくはＯ−Ｈ結合を含む。担体は、固体または液体とすることができる。
【０１０６】
別の実施形態において、ベンゾキサボロール配合物を使用する方法は、その配合物を、それを必要とする種子、植物、植物部位、および植物繁殖材料に投与することを含む。配合物は、ベンゾキサボロール化合物、非イオン性界面活性剤、または非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物、ならびに担体を含む。非イオン性界面活性剤、非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物、ならびに担体のうちの少なくとも１つは、ルイス塩基またはＮ−ＨもしくはＯ−Ｈ結合を含む。担体は、固体または液体とすることができる。
【０１０７】
ベンゾキサボロール配合物は、本明細書に記載のベンゾキサボロール化合物、特に、式（Ｉｂ）および（Ｉｃ）によって表されるベンゾキサボロール化合物を含む。
【０１０８】
例示的な実施形態において、ベンゾキサボロール配合物は、式（Ｉｃ）： 
【化２３】
2021505660.tif 000050
のベンゾキサボロール化合物であって、
式中、Ｙが、水素、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択される、化合物を含む。
【０１０９】
別の例示的な実施形態において、ベンゾキサボロール配合物は、式（Ｉｃ）： 
【化２４】
2021505660.tif 000051
のベンゾキサボロール化合物であって、
式中、Ｙが塩素である、化合物を含む。
【０１１０】
さらに別の実施形態において、ベンゾキサボロール配合物は、式（Ｉｂ）： 
【化２５】
2021505660.tif 000052
のベンゾキサボロール化合物であって、
式中、
Ｙは、水素、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択され、
Ｗは、水素、メチル、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択される、化合物を含む。
【０１１１】
ベンゾキサボロール化合物中のホウ素のルイス酸の性質のため、ホウ素は、配合物に存在する場合があるルイス塩基と共有結合を容易に形成することができる。ルイス塩基は、例えば、溶媒、界面活性剤、担体、またはアジュバントであってもよい。
【０１１２】
ベンゾキサボロール配合物において、ベンゾキサボロール化合物のホウ素、例えば、式（Ｉｃ）のベンゾキサボロールのホウ素は、配合物中に存在するアルコール溶媒（Ｒ５ＯＨ）と反応して、ベンゾキサボロール−アルコール付加物（ルイス付加物）を生成する場合がある。ベンゾキサボロール−アルコール付加物を形成するための反応の一例を、スキーム２を示す。
【化２６】
2021505660.tif 000053
【０１１３】
例示的なアルコール溶媒としては、Ｃ１−Ｃ１５分岐飽和または不飽和アルコール、Ｃ１−Ｃ１５直鎖飽和または不飽和アルコール、ベンジルアルコール、オレイルアルコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、２−プロパノール、メタノール、ｎ−デカノール、１−プロパノール、エタノール、１−ヘキサノール、イソブチルアルコール、ｎ−オクタノール、１−ブタノール、ペンタノール、シクロヘキサノール、およびそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１１４】
別の実施形態において、ベンゾキサボロール配合物は、式（Ｉｆ）：、
【化２７】
2021505660.tif 000054
のベンゾキサボロール化合物であって
式中、置換基は、上記に示されるように定義される、化合物を含む。
【０１１５】
ベンゾキサボロール配合物において、ベンゾキサボロール化合物のホウ素、例えば、式（Ｉｂ）のベンゾキサボロールのホウ素は、配合物中に存在するアルコール溶媒（Ｒ５ＯＨ）と反応して、ベンゾキサボロール−アルコール付加物（ルイス付加物）を生成し得る。ベンゾキサボロール−アルコール付加物を形成するための反応の一例を、スキーム２Ａを示す。
【化２８】
2021505660.tif 000055
【０１１６】
例示的なアルコール溶媒としては、Ｃ１−Ｃ１５分岐飽和または不飽和アルコール、Ｃ１−Ｃ１５直鎖飽和または不飽和アルコール、ベンジルアルコール、オレイルアルコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、２−プロパノール、メタノール、ｎ−デカノール、１−プロパノール、エタノール、１−ヘキサノール、イソブチルアルコール、ｎ−オクタノール、１−ブタノール、ペンタノール、シクロヘキサノール、およびそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１１７】
別の実施形態において、ベンゾキサボロール配合物は、式（Ｉｇ）：
【化２９】
2021505660.tif 000056
のベンゾキサボロール化合物であって、
式中、置換基は、上記に示されるように定義される、化合物を含む。
【０１１８】
別の実施形態において、ベンゾキサボロール配合物は、式（Ｉｃ）のベンゾキサボロール化合物および式（Ｉｆ）のベンゾキサボロール化合物の混合物を含む。
【０１１９】
別の実施形態において、ベンゾキサボロール配合物は、式（Ｉｂ）のベンゾキサボロール化合物および式（Ｉｇ）のベンゾキサボロール化合物の混合物を含む。
【０１２０】
例示的なベンゾキサボロール−アルコール付加物としては、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）の反応生成物および本明細書に列挙されるアルコール溶媒が挙げられる。式（Ｉｆ）のベンゾキサボロール化合物の例を、以下に示す。
【化３０】
2021505660.tif 000057
【０１２１】
いくつかの実施形態において、ベンゾキサボロール配合物のベンゾキサボロール化合物は、ベンゾキサボロールおよびベンゾキサボロール−アルコール付加物の平衡混合物として存在し得る。他の実施形態において、ベンゾキサボロール配合物のベンゾキサボロール化合物は、中性平面ベンゾキサボロールおよびイオン性四面体ベンゾキサボロールの平衡混合物として存在し得る。例示的な平衡を、スキーム３に示す。これらの動的平衡は、式（Ｉｂ）および式（Ｉｃ）の化合物の生物学的活性にとっては重要である場合がある。
【化３１】
2021505660.tif 000058
【０１２２】
ベンゾキサボロール配合物は、第２の抗真菌性化合物も含んでもよい。第２の抗真菌性化合物は、ＦＲＡＣ標的部位コードによって記載される、予め選択された生化学的作用機構（ＭＯＡ）を有する化合物の群から選択され得る。好ましくは、ＦＲＡＣ標的部位コードは、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｈ、およびＭからなる群から選択される。より好ましくは、第２の抗真菌性化合物は、Ｂ１、Ｂ３、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ６、Ｄ１、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｇ１、Ｈ５、Ｍ４、およびＭ５からなるＦＲＡＣ群のうちの１つ以上から選択されるＦＲＡＣ標的部位コードを有する。ＦＲＡＣ標的部位コードの単一の番号表示は、それぞれ、１、２２、１１、２１、３０、９、１３、１２、２、３、４０、Ｍ４、およびＭ５である。
【０１２３】
好ましい実施形態において、第２の抗真菌性化合物は、カルベンダジム、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネート−メチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボクサム、ペンシクロン、フルピコリド、フルトラニル、フルオピラム、フルキサピロキサド、ペンチオピラド、ベノダニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンフラム、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、セダキサン、ボスカリド、ベノミル、フベリダゾール、ジフルメトリム、トルフェンピラド、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、マンデストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン（ｄｉｍｅｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミストロビン、メトミノストロビン（ｍｅｔｈｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、ビナパクリル、メプチルジノキャップ、ジノキャップ、フルアジナム、塩化フェンチン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム、アメトクトラジン、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、カスガマイシン、キノキシフェン、プロキナジド、フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、ジメタクロン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、トリフォリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモール、ヌアリモール、イマザリル、オクスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、エタンコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、フェンピラザミン、ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン、バリダマイシン、ポリオキシン、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド、フェルバム、マコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、キャプタフォール、フォルペット、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、およびクロロタロニル、からなる群から選択される化合物のうちの１つ以上を含む。
【０１２４】
本明細書に記載の配合物は、種子、植物、植物部位、および／または植物繁殖材料の利益のために真菌、細菌、昆虫、および寄生生物を含む多くの病原体を制御するために使用することができる。配合物または適用された配合物は、全身に、局所的に、土壌中で、種子処理として、または葉面に投与される場合がある。他の実施形態において、配合物または適用された配合物は、例えば、種子コーティング、土壌灌水、および／もしくは直接畝間への形態で、ならびに／または葉面スプレーとして、任意の所望の様式において適用されてもよく、出芽前、出芽後、またはその両方のいずれかに適用されてもよい。換言すると、配合物は、種子、植物、または収穫された果実および野菜、または植物が成長しているか、または成長することが望ましい土壌（すなわち、植物の成長軌跡）に適用することができる。
【０１２５】
いくつかの実施形態において、配合物は、浸漬、霧化、灌注、または土壌灌注によって収穫後に適用される。
【０１２６】
いくつかの実施形態において、本発明によるベンゾキサボロール配合物を用いた植物もしくは植物部位（種子および種子から出芽する植物を含む）ならびに／または収穫された果実および野菜の処理は、慣習的な処理方法、例えば、浸漬、スプレー、噴霧、灌漑、蒸発、散粉、霧化、ばらまき、発泡、塗布、広域散布、散水（灌注）、細流灌漑を使用して、直接またはそれらの環境、生息地、もしくは貯蔵空間に対する作用によって行われる。
【０１２７】
好ましい実施形態において、配合物または適用された配合物は、葉面に適用される。
【０１２８】
配合物は、以下のタイプの配合物：乳化可能な濃縮物、コーティング可能なペースト、希釈エマルジョン、湿潤性粉末、可溶性粉末、紛剤、顆粒、濃縮水性エマルジョン、懸濁濃縮物、油分散物、水分散性顆粒、種子処理剤、およびまた例えば、物質中のカプセル化／マイクロカプセル化剤、から選択されてもよい。本明細書に記載の配合物は、直接スプレー可能であってもよい。配合物はまた、植物または植物繁殖材料に適用される前に、適用された配合物を生成するためにさらに希釈することもできる。場合によっては、配合物を水と混合して、適用された配合物を得る。配合物のタイプと同様に、スプレー、噴霧、散粉、散乱（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）、コーティング、または注入などの適用方法は、意図する目的および一般的な状況に従って選択される。企図された配合物はまた、安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤または粘着付与剤、ならびに肥料、微量栄養素供与体、または特別な効果を得るための他の配合物もしくは活性成分などのさらなる成分も含有することができる。
【０１２９】
配合物のために好適な希釈媒体およびアジュバント（補助剤）は、固体または液体とすることができ、また製剤技術に有用な物質（例えば、天然または再生鉱物物質、担体、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤、または肥料）である。そのような希釈媒体は、例えば、国際特許公開第９７／３３８９０号に記載されており、これは、参照により本明細書に組み込まれる。適用された配合物において、水系（５０重量パーセント超が水）希釈媒体は、目下好ましく、かつ本明細書に例示的に使用される。
【０１３０】
より具体的には、適用される製剤は、任意の従来の形態、例えば、粉末、エマルジョン、マイクロエマルジョン、流動性濃縮物、溶液、懸濁液、水分散性粉末、カプセル懸濁液、ゲル、クリーム、エマルジョン濃縮物、懸濁濃縮物、サスポエマルジョン（水性媒体中に固体および液体の両方のベンゾオキサボロール剤を含むエマルジョン）、カプセル懸濁液、水分散性顆粒、乳化可能な顆粒、油中水型エマルジョン、水中油型エマルジョン、マイクロエマルジョン、油分散剤、油混和性液体、可溶性濃縮物、超低容量懸濁液、超低容量液体、テクニカル濃縮物、分散性濃縮物、水和粉末、または任意の技術的に実現可能な配合物の形態で用いることができる。
【０１３１】
ベンゾキサボロール配合物は、ホウ素化学分野の当業者によって、例えば、活性成分を固体または液体担体などの適切な配合物不活性物質、ならびに界面活性化合物（界面活性剤）、殺生物剤、不凍剤、粘着剤、増粘剤、およびアジュバント効果を提供する化合物などの任意選択的な他の配合物成分と混合することによって生成することができる。また、従来の徐放配合物は、長期にわたる有効性が意図される場合に用いることもできる。特に、適用される配合物は、水分散性濃縮物、水和粉末、乳化可能な濃縮物、懸濁濃縮物、および顆粒などのスプレー形態で適用されてもよく、湿潤剤および分散剤などの界面活性剤、ならびにアジュバント効果を提供する他の化合物を含むことができる。
【０１３２】
担体は、固体または液体であってもよく、ルイス塩基、またはＮ−ＨもしくはＯ−Ｈ結合を含んでもよい。
【０１３３】
例えば、紛剤および分散性粉末に使用することができる固体の粒子状担体は、カオリナイト、ラクトース、方解石、タルク、カオリン、珪藻土、モンモリロナイトまたはアタパルジャイト、高分散シリカ、または吸収性ポリマーである。顆粒用の例示的な粒子状吸着性担体としては、カオリナイト、ラクトース、軽石、破砕レンガ、セピオライトまたはベントナイト、モンモリロナイト型粘土が挙げられ、例示的な非吸着性担体材料は、方解石またはドロマイトである。粒子状固体配合物はまた、殺真菌剤、農薬、または殺虫剤の好適な混合物のカプセル化によって、または上記の希釈剤または有機希釈剤、例えば、微結晶性セルロース、もみ殻、二級小麦、おがくずなどのうちの１つ以上を利用する造粒プロセスによっても調製することができる。例示的な顆粒は、米国特許第４，９３６，９０１号、同第３，７０８，５７３号、および同第４，６７２，０６５号で考察されるように調製することができる。
【０１３４】
好適な液体担体としては、プロトン性溶媒、非プロトン性溶媒、水、置換芳香族炭化水素、特にキシレン混合物または置換ナフタレンなどの画分Ｃ８−Ｃ１２、フタル酸ジブチルまたはジオクチルなどのフタル酸エステル、リモネンなどの置換脂肪族炭化水素、アルコールおよびグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル（エチレングリコールモノメチルエーテル、Ｃ１−Ｃ１５分岐アルコール、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルコール、ベンジルアルコール、オレイルアルコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、２−プロパノール、メタノール、ｎ−デカノール、１−プロパノール、エタノール、１−ヘキサノール、イソブチルアルコール、ｎ−オクタノール、１−ブタノール、ペンタノール、シクロヘキサノール、およびそれらの混合物など）、ケトン（シクロヘキサノンもしくはイソホロンなど）、強い極性の溶媒（Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、またはジメチルホルムアミドなど）、ならびに適切な場合、大豆油などのエポキシ化植物油が挙げられる。適切な場合、液体担体は、シトロネラ、ヒマシ、レモン、柑橘果実、およびレモングラスからの油などの天然に存在する精油とすることができる。好ましい実施形態において、液体担体は、プロトン性溶媒などのルイス塩基を含む。好ましい実施形態において、液体担体は、アルコールなどのルイス塩基を含む。
【０１３５】
好ましい実施形態において、液体担体は、２つ以上の好適な液体担体を含む混合物である。別の好ましい実施形態において、液体担体は、プロトン性溶媒、またはＣ１−Ｃ１５分岐アルコール（飽和または不飽和）、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルコール（飽和または不飽和）、ベンジルアルコール、オレイルアルコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、２−プロパノール、メタノール、ｎ−デカノール、１−プロパノール、エタノール、１−ヘキサノール、イソブチルアルコール、ｎ−オクタノール、１−ブタノール、ペンタノール、シクロヘキサノール、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１つのアルコールを含む。別の好ましい実施形態において、液体担体は、少なくとも１つのプロトン性溶媒および少なくとも１つの非プロトン性溶媒を含む。好ましくは、非プロトン性溶媒は極性である。別の好ましい実施形態において、液体担体は、プロトン性溶媒、極性非プロトン性溶媒、および非極性非プロトン性溶媒を含む。
【０１３６】
本明細書で定義されるような極性非プロトン性溶媒は、比較的大きい誘電率および比較的大きい双極子モーメントを有するが、水素結合に関与しない（すなわち、Ｏ−ＨまたはＮ−Ｈ結合ではない）。例示的な極性非プロトン性溶媒としては、アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、アセトニトリル（ＭｅＣＮ）、およびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、シクロヘキサノン、およびイソホロンが挙げられる。
【０１３７】
本明細書に定義されるような非極性非プロトン性溶媒は、比較的小さい誘電率および比較的小さい双極子モーメントを有する。例示的な非極性非プロトン性溶媒としては、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、置換芳香族炭化水素、キシレン混合物、置換ナフタレン、置換脂肪族炭化水素、リモネン（単一鏡像異性体またはその混合物）、またはそれらの混合物が挙げられる。
【０１３８】
本明細書に定義されるように、プロトン性溶媒は、酸素に結合した水素原子（すなわち、Ｏ−Ｈ結合を含む）または窒素に結合した水素原子（すなわち、Ｎ−Ｈ結合を含む）を有する溶媒である。例示的なプロトン性溶媒としては、Ｃ１−Ｃ１５分岐アルコール、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルコール、ベンジルアルコール、オレイルアルコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、２−プロパノール、メタノール、ｎ−デカノール（デシルアルコール）、１−プロパノール、エタノール、１−ヘキサノール、イソブチルアルコール、ｎ−オクタノール、１−ブタノール、ペンタノール、シクロヘキサノール、およびそれらの混合物が挙げられる。
【０１３９】
好適な界面活性化合物（または界面活性剤）は、非イオン性またはイオン性界面活性剤（陽イオン性および／または陰イオン性）を含み、ルイス塩基であってもよく、Ｎ−Ｈ結合を含んでもよく、Ｏ−Ｈ結合を含んでもよく、主に活性成分の性質に応じて、良好な乳化、分散、および湿潤特性を有する。「界面活性剤」という用語はまた、少なくとも１つの界面活性剤の混合物を意味するとも理解される。
【０１４０】
配合物技術で慣習的に使用される界面活性剤は、とりわけ以下の刊行物：ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｒｐ．，Ｇｌｅｎ  Ｒｏｃｋ，Ｎ．Ｊ．，１９８８、Ｍ．ａｎｄＪ．Ａｓｈ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ，Ｖｏｌ．Ｉ−ＩＩＩ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８０−１９８１に記載されている。
【０１４１】
不活性ビヒクルおよび／または担体が水に容易に溶解しない場合、少なくとも１つの界面活性剤は、しばしば存在する。好ましい実施形態において、界面活性剤は、アミンエトキシレート、アルキルアリールスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、カルシウムアルキルアリールスルホネート、ヒマシ油エトキシレート、および水素化ヒマシ油のポリエチレングリコール誘導体（例えば、ＰＥＧ４０水素化ヒマシ油）、ソルビタン脂肪酸エステルエトキシレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート（例えば、ポリソルベート２０）、ソルビタンモノラウレートおよびソルビタンモノステアレートなどのソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンソルビタンモノラウレート、ソルビタン脂肪酸エステル、非イオン性エトキシレート、分岐および非分岐の第２級アルコールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、およびオクチルフェノールエトキシレートのうちの少なくとも１つである。
【０１４２】
さらに、好ましい非イオン性界面活性剤としては、脂肪アルコールエトキシレート、アルキルフェノールエトキシレート、ヒマシ油ベースのエトキシレート（例えば、ＰＥＧ４０水素化ヒマシ油）、ソルビタン脂肪酸エステルエトキシレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート（例えば、ポリソルベート２０）、ソルビタンモノラウレートおよびソルビタンモノステアレートなどのソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンソルビタンモノラウレート、脂肪酸エトキシレート、ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー、アクリルコポリマー、スチレンアクリルポリマー、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー、ソルビタン（オール）エステルエトキシレート、サルコシネート、アルキル多糖、アルキルアミンエトキシレート、アミンオキシド、シリコニックス、エトキシル化グラフトおよび櫛形ポリマー、ならびにプロポキシル化および非エトキシル化グラフトおよび櫛形ポリマーが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１４３】
加えて、好ましいイオン性界面活性剤としては、カルシウムアルキルアリールスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルエーテルホスフェート、アルキルフェノールエーテルホスフェート、アルキルフェノールエーテルスルフェート、縮合ナフタレンスルホネートおよび塩、ナトリウムアルキルナフタレンスルホネートブレンド、ナトリウムナフタレンスルホネート縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルキルナフタレンホルムアルデヒドナトリウム縮合物、芳香族炭化水素スルホン酸、芳香族炭化水素スルホン酸塩、芳香族炭化水素スルホニックブレンド、脂肪アルコールスルフェート、アルキルエーテルカルボン酸、アルキルエーテルカルボン酸塩、アルキルエーテルスルフェート、モノスルホスクシネート、ポリスルホスクシネート、リン酸アルキル、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグノスルホネートおよび塩、ならびにアルファオレフィンスルホネートが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１４４】
加えて、好ましい非イオン性界面活性剤としては、ヒマシ油ベースのエトキシレート（例えば、ＰＥＧ４０水素化ヒマシ油）、脂肪酸エステルエトキシレート（Ｔｗｅｅｎ  ２１、Ｔｗｅｅｎ  ２０、Ｔｗｅｅｎ  ８５、Ｔｗｅｅｎ  ６０、およびＴｗｅｅｎ  ２２など）、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート（Ｔｗｅｅｎ  ２０、Ｔｗｅｅｎ  ２１、Ｔｗｅｅｎ  ２２など）、ソルビタン脂肪酸エステルエトキシレート（Ｔｗｅｅｎ  ２０、Ｔｗｅｅｎ  ２１など）、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート（Ｔｗｅｅｎ  ６０など）、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート（Ｔｗｅｅｎ  ８５など）、ならびにソルビタン脂肪酸エステルエトキシレート（Ｔｗｅｅｎ  ８５など）、スターポリマーＡＴＬＯＸ  ４９１６などの高分子量ポリマー乳化剤、ならびにソルビタンモノラウレートが挙げられるが、これらに限定されない。例示的な好ましい非イオン性界面活性剤としては、例えば、Ｔｗｅｅｎ  ２１、Ｔｗｅｅｎ  ２２、Ｔｗｅｅｎ  ２０、Ｔｗｅｅｎ  ６０、Ｔｗｅｅｎ  ８５、ＡＴＬＯＸ  ４９１６、およびＳｐａｎ  ２０が挙げられる。
【０１４５】
好ましいイオン性界面活性剤としては、カルシウムアルキルアリールスルホネート、例えば、ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂが挙げられるが、これに限定されない。
【０１４６】
さらに、適用を増強する特に有用なアジュバントは、一連のセファリンおよびレシチンからの天然または合成リン脂質、例えば、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセリン、またはリゾレシチンである。
【０１４７】
企図される配合物はまた、処理された材料（例えば、種子、植物、植物部位、または植物繁殖材料）へのベンゾオキサボロール化合物の付着を改善する、水溶性または水分散性のフィルム形成ポリマーである少なくとも１つのポリマーも含むことができる。ベンゾキサボロール化合物が植物繁殖材料を処理するために使用される１つの好ましい実施形態において、ポリマーは、スチレンアクリルエマルジョンポリマーである。
【０１４８】
いくつかの企図される配合物は、少なくとも１つの酸化防止剤を含むことができる。酸化防止剤の例としては、グリシン、グリシンベタイン、コリン塩、特に塩化コリン、２（３）−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシキノン（ＴＢＨＱ）、ジラウリルチオジプロピオネート（ＤＬＴＤＰ）、トリス（ノニルフェニル））ホスファイト（ＴＮＰＰ）、２，６−ジヒドロキシ安息香酸（ＤＨＢＡ）、アセチルサリチル酸（ＡＳＡ）、サリチル酸（ＳＡ）、Ｉｒｇａｎｏｘ  １０７６（Ｃｉｂａ  Ｇｅｉｇｙ）、Ｅｔｈａｎｏｘ  ３３０（Ｅｔｈｙｌ  Ｃｏｒｐ．）、Ｔｉｎｕｖｉｎ  １４４（Ｃｉｂａ  Ｇｅｉｇｙ）、アンビオール（２−メチル−４−［ジメチルアミノメチル］−５−ヒドロキシベンズイミダゾール）、没食子酸プロピル、トリヒドロキシブチロフェノン（ＴＨＢＰ）、チオジプロピオン酸およびジラウリルチオジプロピオネート、ベタイン（Ｂｏｄａｐａｔｉらのオーストラリア特許第２７０７１／９５号およびＬｕｎｋｅｎｈｅｉｍｅｒらのＥＯ０４９３６７０Ａ１を参照）、アミン（芳香族アミンおよびヒンダードアミン）、メチオニン、システイン、プロリン、マンニトール、ホスファイト、チオエステル、レシチン、ガムまたはレジンギアック、ビタミンＥ、ポリフェノール、ビタミンＡ、カロチノイド（ベータカロチン）、ビタミンＢ、ビタミンＣ、トコフェロール、アルファ−リポ酸、コエンザイムＱ１０  ＣｏＱ１０）、ブドウ種子抽出物、緑茶、ルテイン、Ｎ−アセチルシステイン（ＮＡＣ）、ＯＰＣ（ピクノジェノール）、セレン、亜鉛、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−パラ−ベンゾキノン、アブシジン酸、バイオフラボノイド、ＤＭＡＥ（Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、コリンの前駆体）、メトロニダゾール、２−メチル−５−ニトロイミダゾール、グリオキサール、重合２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン、２−メルカプトベンズイミダゾール、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル−フェニルスルフィド（ＣＡＳ  ＲＮ  ９６−６９−５）、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（ＣＡＳ  ＲＮ  ９８−５４−４）、カテコール（ＣＡＳ  ＲＮ  １２０−８０−９）、２−ナフトール（２−ヒドロキシナフタレン）（ＣＡＳ  ＲＮ  １３５−１９−３）、オクタデシル−３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（ＣＡＳ  ＲＮ  ２０８２−７９−３）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン（ＣＡＳ  ＲＮ  １７０９−７０−２）、およびトリス−（２，４，−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト（ＣＡＳ  ＲＮ  ３１５７０−０４−４）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１４９】
いくつかの実施形態において、ヒンダードフェノール酸化防止剤が、好ましい。ヒンダードフェノール酸化防止剤の例としては、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＢＨＴ）（ＣＡＳ  ＲＮ  １２８−３７−０）、２（３）−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、イソブチレン化メチルスチレン化フェノール（ＣＡＳ  ＲＮ  ６８４５７−７４−９）、スチレン化フェノール（ＣＡＳ  ＲＮ  ６１７８８−４４−１）、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（オクタデカンオキシカルボニルエチル）フェノール（ＣＡＳ  ＲＮ  ２０８２−７９−３）、４，４’−チオビス−６−（ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）（ＣＡＳ  ＲＮ  ９６−６９−５）、４，４’−ブチリデンビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）（ＣＡＳ  ＲＮ  ８５−６０−９）、４，４’−（１−メチルエチリデン）ビス［２−（１，１−ジメチルエチル）］フェノール（ＣＡＳ  ＲＮ  ７９−９６−９）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ノニル）フェノール（ＣＡＳ  ＲＮ  ７７８６−１７−６）、ジシクロペンタジエンおよびイソブチレンを含む４−メチル−フェノール反応生成物（ＣＡＳ  ＲＮ  ６８６１０−５１−５）、テトラキス−（メチレン−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロシンナメート）メタン（ＣＡＳ  ＲＮ  ６６８３−１９−８）、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシキノン（ＴＢＨＱ）、Ｉｒｇａｎｏｘ  １０７６、Ｅｔｈａｎｏｘ  ３３０、および１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン（ＣＡＳ  ＲＮ  ２７６７６−６２−６）が挙げられる。
【０１５０】
典型的には、染料または顔料などの着色剤は、植物が処理されたことを観察者が即座に判断することができるように、配合物に含まれる。着色剤を含む抗真菌配合物は、ユーザーおよび消費者の安全性を向上させることができるため、本発明の好ましい実施形態である。着色剤はまた、適用の均等度をユーザーに示すのに有用である。一般に、着色剤は、３０℃を超える融点を有する傾向があり、したがって、企図される配合物に懸濁される。着色剤はまた、可溶性化合物とすることができる。
【０１５１】
着色剤の例としては、ピグメントレッド４８−２（ＣＡＳ−７０２３−６１−２）、ピグメントブルー１５（ＣＡＳ−１４７−１４−８）、ピグメントグリーン７（ＣＡＳ−１３２８−５３−６）、ピグメントバイオレット２３（ＣＡＳ−６３５８−３０−１）、ピグメントレッド５３−１（ＣＡＳ−５１６０−０２−１）、ピグメントレッド５７−１（ＣＡＳ  ５２８１−０４−９）、ピグメントレッド１１２（ＣＡＳ  ６５３５−４６−２）、または同様の着色剤が挙げられる。着色剤は、典型的には、配合物の約０．１〜約１０質量％で存在する。
【０１５２】
典型的な使用において、ベンゾキサボロール配合組成物は、好ましくはプレミックス組成物（または濃縮物、配合された化合物、または配合物）としても知られている濃縮物として配合され、エンドユーザーは通常、対象となる植物、植物繁殖材料、種子、または植物部位への投与のために希釈配合物または適用配合物を使用する。そのような希釈配合物は、しばしば、タンクミックス組成物または適用配合物と称される。タンクミックス組成物または適用配合物は、一般に、ベンゾオキサボロール化合物を含むプレミックスまたは配合物を、水などの希釈剤で希釈することによって調製され、希釈剤は任意選択的にさらなる助剤も含むことができる。一般に、水性タンクミックスが好ましい。
【０１５３】
一般に、ベンゾオキサボロール製剤、特にエマルジョン濃縮物は、約０．０１〜約９０重量％のベンゾオキサボロール、約０〜約２０％の農業的に許容される界面活性剤、ならびに１〜９９．９９％の固体または液体担体およびアジュバント（複数可）を含む。例えば、配合物は、約０．０１〜６０重量％、約１．０〜６０重量％、約１．０〜５０重量％、約１．０〜３０重量％、約１．０〜１０重量％、約５．０〜６０重量％、約１０〜６０重量％、約２０〜６０重量％、約５〜２０重量％、または約２０〜４０重量％のベンゾキサボロールを含んでもよい。配合物は、最大約２０％、最大約１５％、最大約１０％、または最大約５％の界面活性剤を含んでもよい。配合物は、約１〜９９％、約４０〜９９％、約５０〜９９％、約６０〜９５％、約７０〜９５％、または約８０〜９９％の固体または液体担体および農業的に許容される界面活性剤を含んでもよい。
【０１５４】
以下の実施例で示されるように、場合によっては、配合物成分は、ベンゾキサボロール化合物の生物学的または農薬活性を増強する。例えば、配合物成分は、ベンゾキサボロール化合物の生物学的活性を増強する場合がある。
【０１５５】
加えて、例示的な事例では、いくつかの配合物成分は、配合物の安定性を助ける。さらに、例示的な事例では、いくつかの配合物成分は、適用した配合物の安定性を助ける。例えば、以下の実施例に示すように、乳化可能な濃縮物中の配合物成分としてプロトン性溶媒および非プロトン性溶媒の好適な混合物を有することは、安定したエマルジョンを達成するのに役立つことができる。上記で説明したように、プロトン性溶媒は、ルイス塩基、例えばアルコールである。プロトン性溶媒はまた、酸素または窒素に結合した水素原子を有する溶媒でもある。さらに、配合物の好ましい実施形態は、少なくとも１つのプロトン性溶媒および少なくとも１つの非プロトン性溶媒を含む液体担体を含むこともこれまでに説明された。加えて、プロトン性溶媒および非プロトン性溶媒の好適な混合物を有することは、望ましいＤ９０粒子サイズを有するエマルジョンを達成するのに役立つことができる
。
【０１５６】
プロトン性溶媒対非プロトン性溶媒の比は、変動することができる。実施形態において、プロトン性溶媒対非プロトン性溶媒の比は、約２０〜約０．１とすることができる。例えば、この比は、約１５〜約０．２５、約７〜約０．２５、約３〜約０．２５、または約１〜約０．２５とすることができる。他の実施形態において、プロトン性対非プロトン性溶媒の比は、約０．２５、約０．３３、約０．５、約１、約３、約７、または約１５とすることができる。好ましい実施形態において、プロトン性対非プロトン性溶媒の比は、約１〜約０．２５、特に約１〜約０．３３である。
【０１５７】
望ましいＤ９０粒子サイズは変動し、かつこれは配合物のタイプに依存する。例えば、水の中へと希釈されているエマルジョン濃縮物に由来するエマルジョンのための所望の粒子サイズは、約１０μｍ未満、約５μｍ未満、約１μｍ未満、または約０．１μｍ〜１．０μｍである。希釈したエマルジョン濃縮物／エマルジョン濃縮物に由来するエマルジョンに関しては、一般に、Ｄ９０粒子サイズは、配合物がエンドユーザーによって適用され得る期間中、安定したままであることが望ましい。例えば、ＥＣ配合物を水に希釈した後、Ｄ９０が最大２４時間の期間にわたって安定性を保つことが望ましい。
【０１５８】
他の例示的な事例では、配合物成分は、溶解性を助ける。
【０１５９】
他の例示的な事例では、配合物成分は、配合物の保管寿命または保管安定性を強化する。例えば、エマルジョンのＤ９０は、エマルジョン濃縮物は、室温（約２０℃）、高温（約５０℃）、または低温（約０℃）で保管されるとき、ほぼ同じであることも望ましい。
【０１６０】
加えて、いくつかの配合物では、ベンゾキサボロール配合物の生物学的活性は、同じベンゾキサボロール化合物単独の生物学的活性よりも高い。例えば、ＢＡＧ８化合物は、配合物中では、単独の場合よりも生物学的に活性である場合がある。理論に束縛されるものではないが、配合物成分がベンゾオキサボロール化合物の生物学的活性を増加させる可能性がある。
【０１６１】
本文脈で使用される場合がある好適な浸透剤には、植物への活性農薬化合物の浸透を増強させるために典型的に使用されるこれらの物質がすべて含まれる。この文脈における浸透剤は、（一般に水性）適用液から、および／またはスプレーコーティングから、それらが植物のクチクラに浸透し、それによってクチクラ中の活性化合物の移動性を増加させることができるとその中で定義されている。この特性は、文献（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，１９９７，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，１３１−１５２）に記載される方法を用いて決定することができる。例としては、例えば、ココナッツ脂肪エトキシレートまたはイソトリデシルエトキシレートなどのアルコールアルコキシレート、菜種油または大豆油メチルエステルなどの脂肪酸エステル、牛脂アミンエトキシレートなどの脂肪アミンアルコキシレート、または硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウムなどのアンモニウムおよび／またはホスホニウム塩が挙げられる。
【０１６２】
希釈後に配合物から調製された適用形態のベンゾキサボロール含有量は、広い範囲内で変動してもよい。適用形態の活性化合物濃度は、典型的には、適用形態の重量に基づいて活性化合物の０．０００００００１重量％〜９５重量％、約０．００１重量％〜１重量％、または好ましくは、約０．０１重量％〜０．３０重量％にあってもよい。適用は、適用形態に適応している慣習的な様式で行われる。
【０１６３】
本発明の別の態様において、上記の配合物は、種子、植物、植物部位、および植物繁殖材料の全体的な損傷、ならびに細菌、真菌、昆虫、ダニ、線虫、ウイルス、および／または植物病原体によって引き起こされる収穫された果実または野菜の損失を減らすために使用される。
【０１６４】
さらに、本発明の別の態様において、上記の配合物は、全体的な植物の健康を向上させる。
【０１６５】
「植物の健康」という用語は、一般に、害虫の防除に関連しない植物の様々な種類の改善を含む。例えば、言及される場合がある有利な特性は、出芽、作物収量、タンパク質含有量、油含有量、デンプン含有量、より発達した根系、改善された根の成長、改善された根のサイズの維持、改善された根の有効性、改善されたストレス耐性（例えば、干ばつ、熱、塩分、ＵＶ、水、寒さに対する）、エチレンの減少（生成の減少および／または受容の阻害）、耕作の増加、植物高さの増加、より大きい葉身、根元から出ている枯葉の減少、より強い耕作、より緑色の葉の色、色素含有量、光合成活性、必要とされる投入量（肥料および水など）の減少、必要とされる種子の減少、より生産的な耕作、より早い開花、早い穀物の成熟、植物の節（倒伏性（ｌｏｄｇｉｎｇ））の減少、シュートの成長の増加、植物の活力の強化、植物の群生の増加、ならびに早期かつより良い発芽を含む、改善された作物特性である。
【０１６６】
植物の健康の改善とは、好ましくは、作物収量、より発達した根系（改善された根の成長）、改善された根のサイズの維持、改善された根の有効性、耕作の増加、植物高さの増加、より大きい葉身、根元から出ている枯葉の減少、より強い耕作、より緑色の葉の色、光合成活性、より生産的な耕作、植物の活力の強化、および植物の群生の増加を含む、改善された植物特性を指す。
【０１６７】
本発明による配合物は、作物保護に関連する場合、例えば、種子コーティング、土壌灌水、および／または直接畝間の形態で、および／または葉面スプレーとして、任意の所望の様式において適用され、また出芽前、出芽後のいずれか、またはその両方に適用され得る。換言すると、配合物は、種子、植物、植物部位、植物繁殖材料、または収穫された果実および野菜、または植物が成長しているか、または成長（植物の成長軌跡）することが望ましい土壌に適用することができる。
【０１６８】
好ましくは、本発明による配合物は、従来のまたはトランスジェニック植物またはその種子を処理するために使用される。
【０１６９】
特に記載がない場合、本発明による配合物を用いた植物もしくは植物部位（種子および種子から出芽する植物を含む）、収穫された果実および野菜の処理は、慣習的な処理方法、例えば、浸漬、スプレー、噴霧、灌漑、蒸発、散粉、霧化、ばらまき、発泡、塗布、広域散布、散水（灌注）、細流灌漑を使用して、直接またはそれらの環境、生息地、もしくは貯蔵空間に対する作用によって行われる。さらに、配合物を超低容量法による単一配合物または混合配合物として適用すること、または本発明による配合物を配合物としてまたは単一配合物として土壌（畝間）に注入することが可能である。
【０１７０】
「処理される植物」という用語は、処理される植物のそれぞれ茎（ｃａｕｌｉｓ）または木の幹（ｂｏｌｅ）の周辺に、または処理される当該植物の根系の周り少なくとも１０ｃｍ、２０ｃｍ、３０ｃｍにある、その根系および材料（例えば、土または栄養培地）を含む植物のあらゆる部分を包含する。
【０１７１】
本発明に従って用いられるまたは使用される配合物の適用量は、変動する場合がある。当業者は、所定の実験により適切な適用量を見つけることができる。
【０１７２】
種子処理
本発明の別の態様において、上記の配合物で処理された種子が、提供される。
【０１７３】
植物の種子を処理することによる、昆虫、ダニ、線虫、および／または植物病原体の防除は、古くから知られており、継続的な改善の課題である。それにもかかわらず、種子の処理には、一連の問題が伴い、必ずしも満足できる様式で解決できるわけではない。したがって、種子および発芽中の植物を保護するための方法を開発することが望ましく、これは、貯蔵中、植物の播種後、または出芽後の作物保護組成物のさらなる送達の必要性をなくすか、または少なくとも大幅に低減する。さらに、昆虫、ダニ、線虫、および／または植物病原体による攻撃から種子および発芽中の植物に対して可能な限り最良の保護を提供するが、用いられる活性成分によって植物自体に損傷を引き起こさないような方法で用いられる活性成分の量を最適化することが望ましい。特に、種子を処理する方法は、作物保護組成物の最小限の使用で種子および発芽中の植物の最適な保護を達成するために、害虫抵抗性（ｐｅｓｔ−ｒｅｓｉｓｔａｎｔ）または害虫耐性（ｐｅｓｔ−ｔｏｌｅｒａｎｔ）トランスジェニック植物の固有の殺虫性および／または殺線虫特性を考慮する必要もある。
【０１７４】
同様に、本発明は、昆虫、ダニ、線虫、および／または植物病原体に対して種子ならびに得られた植物を保護する目的で種子を処理するための本発明の配合物の使用に関する。
【０１７５】
さらに、本発明は、本発明の配合物による処理後に、種子に対する粉塵摩耗（ｄｕｓｔ  ａｂｒａｓｉｏｎ）を防ぐためのフィルムコーティングプロセスを受けた種子に関する。
【０１７６】
本発明の利点の１つは、本発明の配合物の特定の全体的な特性によって、これらの配合物による種子の処理が、種子自体だけでなく、出芽後に種子から生じる植物にも昆虫、ダニ、線虫、および／または植物病原体からの保護を提供する点である。このようにして、必ずしも播種の時点で、またはその後すぐに作物を直接処理しなくてもよい。
【０１７７】
さらなる利点は、本発明の配合物による種子の処理を通じて、処理された種子の発芽および出芽を促進することができるという事実から見られる。
【０１７８】
同様に、本発明の配合物が特にトランスジェニック種子にも使用しうるという利点があると考えられる。
【０１７９】
本発明は、さらに、ベンゾキサボロール、および任意選択的に１つ以上のさらなる殺真菌剤、殺線虫剤、またはそれらの混合物を含む種子処理配合物に関する。
【０１８０】
例示的なさらなる殺真菌剤としては、カルベンダジム、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネート−メチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボクサム、ペンシクロン、フルピコリド、フルトラニル、フルオピラム、フルキサピロキサド、ペンチオピラド、ベノダニル、メプロニル、イソフェタミド、フェンフラム、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、セダキサン、ボスカリド、ベノミル、フベリダゾール、ジフルメトリム、トルフェンピラド、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、マンデストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン（ｄｉｍｅｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミストロビン、メトミノストロビン（ｍｅｔｈｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、ビナパクリル、メプチルジノキャップ、ジノキャップ、フルアジナム、塩化フェンチン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム、アメトクトラジン、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、カスガマイシン、キノキシフェン、プロキナジド、フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、ジメタクロン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、トリフォリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモール、ヌアリモール、イマザリル、オクスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、エタンコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、フェンピラザミン、ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン、バリダマイシン、ポリオキシン、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド、フェルバム、マコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、キャプタフォール、フォルペット、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、およびクロロタロニルが挙げられる。
【０１８１】
例示的な殺線虫剤としては、アベルメクチン殺線虫剤（アバメクチンなど）；カルバメート殺線虫剤（アルジカルブ、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、オキサミル、アルドキシカルブ、エトプロプ、メトミル、ベノミル、アラニカルブなど）；および有機リン殺線虫剤（フェナミホス、フェンスルホチオン、テルブホス、ホスチアゼート、ジメトエート、ホスホカルブ、ジクロフェンチオン、イサミドホス、フォスチエタン、イサゾホス  エトプロホス、カズサホス、テルブホス、クロルピリホス、ジクロフェンチオン、ヘテロホス、イサミドホス、メカルホン、ホレート、チオナジン、トリアゾホス、ジアミダホス、フォスチエタン、およびホスファミドンなど）、ならびにジクロロプロペンが挙げられる。
【０１８２】
また、本発明の配合物はリン酸技術の薬剤と組み合わせて使用されてもよく、その結果として、例えば、共生生物によるコロニー形成が改善され、根粒菌、菌根、および／もしくは内生細菌などが、例えば、増強され、かつ／または窒素固定が最適化されることも示されている。
【０１８３】
本発明の配合物は、農業、温室、森林、または園芸において使用される任意の様々な植物の種子を保護するのに好適である。より具体的には、問題となっている種子は、穀類（例えば、小麦、大麦、ライ麦、オーツ麦、およびキビ）、トウモロコシ、綿花、大豆、米、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、キャノーラ、油用菜種、ビート（例えば、テンサイおよび飼料ビート）、ピーナッツ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、豆、アブラナ科野菜、タマネギ、およびレタス）、果実植物、芝生および観葉植物の種子である。穀類（例えば、小麦、大麦、ライ麦、およびオーツ麦）トウモロコシ、大豆、綿花、キャノーラ、菜種、および米の種子の処理は特に重要である。
【０１８４】
すでに上記で述べたように、本発明の配合物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要である。ここで問題となっている種子は、概して、特に殺虫剤および／または殺線虫特性を有するポリペプチドの発現を規制する少なくとも１つの異種遺伝子を含む植物の種子である。トランスジェニック種子のこれらの異種遺伝子は、Ｂａｃｉｌｌｕｓ、Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ、Ｓｅｒｒａｔｉａ、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ、Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ、Ｇｌｏｍｕｓ、またはＧｌｉｏｃｌａｄｉｕｍなどの微生物に由来する場合がある。本発明は、Ｂａｃｉｌｌｕｓ属からの少なくとも１つの異種遺伝子を含むトランスジェニック種子の処理に特に好適である。特に好ましくは、問題となっている異種遺伝子は、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓに由来する。
【０１８５】
本発明の目的のために、本発明の配合物は、単独でまたは種子に好適な配合物中に適用される。好ましくは、種子は、その安定性が処理中に損傷が生じない状態で処理される。一般的に言えば、種子は、収穫から播種までの間の任意の時点で処理されてもよい。典型的には、種子は、植物から分離され、穂軸、殻、茎、さや、毛、または果肉から取り除かれて使用される。それ故に、種子は、例えば、収穫され、浄化され、１５重量％未満の水分含量まで乾燥されて使用されてもよい。あるいは、種子は、乾燥後に、例えば、水で処理し、次いで再び乾燥させて使用されてもよい。
【０１８６】
種子を処理するとき、一般的に言えば、種子に適用される本発明の配合物および／または他の添加物の量を、種子の発芽が悪影響を受けないように、かつ／または種子から出芽する植物が損傷しないように確実に選択することが必要である。これは、特に、ある特定の適用量で植物毒素効果を示し得る活性成分を有する場合である。
【０１８７】
本発明の配合物を、直接、言い換えれば、さらなる成分を含まず、かつ希釈することなく、適用することができる。原則として、好適な配合物の形態の配合物を種子へと適用することが好ましい。
【０１８８】
本発明に従って使用することができる配合物は、慣習的な種子ドレッシング配合物、例えば、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、泡、スラリー、または他の種子用被覆組成物、およびまたＵＬＶ配合物に変換されてもよい。
【０１８９】
これらの配合物は、ベンゾキサボロールおよび界面活性剤を慣習的なアジュバント（例えば、慣習的な増量剤、および溶媒または希釈剤など）、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、酸化防止剤、防腐剤、二次増粘剤、不凍剤、粘着剤、ジベレリン、および水などとも混合することによって調製される。
【０１９０】
本発明に従って使用することができる種子ドレッシング配合物に存在し得る着色剤は、かかる目的のために慣習的なあらゆる着色剤を含む。この文脈において、水中溶解度が低い顔料だけでなく、水溶性の染料を使用することが可能である。例としては、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２、およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の呼称で知られる着色剤が含まれる。
【０１９１】
種子ドレッシング配合物内に存在する場合があり、かつ本発明に従って使用することができる湿潤剤には、湿潤を促進し、有効農薬成分の配合物において慣習的なあらゆる物質が含まれる。好ましくはジイソプロピル−またはジイソブチル−ナフタレンスルホネートなどのアルキルナフタレンスルホネートを使用してもよい。
【０１９２】
本発明に従って使用することができる種子ドレッシング配合物に存在し得る分散剤および／または乳化剤としては、有効農薬成分の配合物において慣習的なあらゆる非イオン性、アニオン性、およびカチオン性分散剤が挙げられる。好ましくは、非イオン性もしくはアニオン性分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物が使用されてもよい。好適な非イオン性分散剤は、特に、エチレンオキシド−プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー、アクリル性コポリマー、およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテルでもあり、ならびにこれらのリン酸化誘導体または硫酸化誘導体である。好適なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホナート、ポリアクリル酸の塩、およびアリールスルホナート−ホルムアルデヒド濃縮物である。
【０１９３】
本発明に従って使用することができる種子ドレッシング配合物に存在し得る消泡剤には、有効農薬成分の配合物において慣習的なあらゆる泡阻害剤が含まれる。好ましくは、シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを使用してもよい。
【０１９４】
種子ドレッシング配合物に存在し得る酸化防止剤は、植物毒性が低レベルのものが好ましい。本発明の方法および配合物に使用される酸化防止剤が、食品、餌、または化粧品での使用が認可されているものであることも好ましい。そのような認可の例は、食品もしくは化粧品での使用について米国食品医薬品局、または使用について米国農務省などの規制機関による認可である。ＧＲＡＳ（Ｇｅｎｅｒａｌｌｙ  Ｒｅｃｏｇｎｉｚｅｄ  Ａｓ  Ｓａｆｅ：一般に安全と認められる）ステータスを有する酸化防止剤は、好ましい酸化防止剤の例である。本発明のいくつかの実施形態では、種子の天然成分である酸化防止剤とは対照的に、酸化防止剤が種子に添加されるものであることが好ましい。しかしながら、そのような好ましい酸化防止剤は、本発明の処理工程中に種子に添加される天然酸化防止剤を含むことができる。
【０１９５】
本発明の酸化防止剤としての機能を果たすことができる材料の例としては、グリシン、グリシンベタイン、コリン塩、特に塩化コリン、２（３）−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシキノン（ＴＢＨＱ）、ジラウリルチオジプロピオネート（ＤＬＴＤＰ）、トリス（ノニルフェニル））ホスファイト（ＴＮＰＰ）、２，６−ジヒドロキシ安息香酸（ＤＨＢＡ）、アセチルサリチル酸（ＡＳＡ）、サリチル酸（ＳＡ）、Ｉｒｇａｎｏｘ  １０７６（Ｃｉｂａ  Ｇｅｉｇｙ）、Ｅｔｈａｎｏｘ  ３３０（Ｅｔｈｙｌ  Ｃｏｒｐ．）、Ｔｉｎｕｖｉｎ  １４４（Ｃｉｂａ  Ｇｅｉｇｙ）、アンビオール（２−メチル−４−［ジメチルアミノメチル］−５−ヒドロキシベンズイミダゾール）、没食子酸プロピル、トリヒドロキシブチロフェノン（ＴＨＢＰ）、チオジプロピオン酸およびジラウリルチオジプロピオネート、ベタイン（Ｂｏｄａｐａｔｉらのオーストラリア特許第２７０７１／９５号およびＬｕｎｋｅｎｈｅｉｍｅｒらのＥＯ０４９３６７０Ａ１を参照）、アミン（芳香族アミンおよびヒンダードアミン）、メチオニン、システイン、プロリン、マンニトール、ホスファイト、チオエステル、レシチン、ガムまたはレジンギアック、ビタミンＥ、ポリフェノール、ビタミンＡ、カロチノイド（ベータカロチン）、ビタミンＢ、ビタミンＣ、トコフェロール、アルファ−リポ酸、コエンザイムＱ１０  ＣｏＱ１０）、ブドウ種子抽出物、緑茶、ルテイン、Ｎ−アセチルシステイン（ＮＡＣ）、ＯＰＣ（ピクノジェノール）、セレン、亜鉛、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−パラ−ベンゾキノン、アブシジン酸、バイオフラボノイド、ＤＭＡＥ（Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、コリンの前駆体）、メトロニダゾール、２−メチル−５−ニトロイミダゾール、グリオキサール、重合２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン、２−メルカプトベンズイミダゾール、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル−フェニルスルフィド（ＣＡＳ  ＲＮ  ９６−６９−５）、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（ＣＡＳ  ＲＮ  ９８−５４−４）、カテコール（ＣＡＳ  ＲＮ  １２０−８０−９）、２−ナフトール（２−ヒドロキシナフタレン）（ＣＡＳ  ＲＮ  １３５−１９−３）、オクタデシル−３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（ＣＡＳ  ＲＮ  ２０８２−７９−３）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン（ＣＡＳ  ＲＮ  １７０９−７０−２）、およびトリス−（２，４，−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト（ＣＡＳ  ＲＮ  ３１５７０−０４−４）が挙げられる。
【０１９６】
いくつかの実施形態において、ヒンダードフェノール酸化防止剤が、好ましい。ヒンダードフェノール酸化防止剤の例には、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＢＨＴ）（ＣＡＳ  ＲＮ  １２８−３７−０）、２（３）−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、イソブチレン化メチルスチレン化フェノール（ＣＡＳ  ＲＮ  ６８４５７−７４−９）、スチレン化フェノール（ＣＡＳ  ＲＮ  ６１７８８−４４−１）、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（オクタデカノキシカルボニルエチル）フェノール（ＣＡＳ  ＲＮ  ２０８２−７９−３）、４，４’−チオビス−６−（ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）（ＣＡＳ  ＲＮ  ９６−６９−５）、４，４’−ブチリデンビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）（ＣＡＳ  ＲＮ  ８５−６０−９）、４，４’−（１−メチルエチリデン）ビス［２−（１，１−ジメチルエチル）］フェノール（ＣＡＳ  ＲＮ  ７９−９６−９）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ノニル）フェノール（ＣＡＳ  ＲＮ  ７７８６−１７−６）、ジシクロペンタジエンおよびイソブチレンをともなう４−メチル−フェノール反応生成物（ＣＡＳ  ＲＮ  ６８６１０−５１−５）、テトラキス−（メチレン−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロシンナメート）メタン（ＣＡＳ  ＲＮ  ６６８３−１９−８）、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシキノン（ＴＢＨＱ）、Ｉｒｇａｎｏｘ  １０７６、Ｅｔｈａｎｏｘ  ３３０、および１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン（ＣＡＳ  ＲＮ  ２７６７６−６２−６）が含まれる。
【０１９７】
本発明に従って使用することができる種子ドレッシング配合物に存在してもよい防腐剤としては、農薬組成物においてそのような目的のために使用することができるあらゆる物質が含まれる。例には、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが含まれる。
【０１９８】
本発明に従って使用することができる種子ドレッシング配合物に存在してもよい二次増粘剤としては、農薬組成物においてそのような目的のために使用することができるあらゆる物質が挙げられる。好ましい企図されるものには、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改良粘土、および微細分割シリカが含まれる。
【０１９９】
本発明に従って使用することができる種子ドレッシング配合物に存在してもよい粘着剤としては、種子ドレッシング生成物に使用することができるあらゆる慣習的な結合剤が挙げられる。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、スチレンアクリル性エマルジョンポリマー、ポリエチレンワックス、およびチロースを好ましいものとして挙げてもよい。
【０２００】
本発明に従って使用することができる種子ドレッシング配合物に存在してもよいジベレリンとしては、好ましくは、ジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７が挙げられ、ジベレリン酸とともに使用することが特に好ましい。ジベレリンは、公知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ  Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”，Ｖｏｌｕｍｅ  ２，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，１９７０，ｐｐ．４０１−４１２を参照のこと）。
【０２０１】
本発明に従って使用することができる種子ドレッシング配合物は、様々なタイプのうちのいずれかの種子を処理するために、直接的または水で事前に希釈した後のいずれかで、使用されてもよい。したがって、水による希釈によってそれらから得られる濃縮物または調製物は、小麦、大麦、ライ麦、オーツ麦、およびライ小麦などの穀類の種子、ならびにトウモロコシ、米、菜種、エンドウ豆、豆、綿、ヒマワリ、およびビートの種子、または多種多様な野菜のうちのいずれかの種子をドレッシングするために使用され得る。本発明に従って使用することができる種子ドレッシング配合物、またはそれらの希釈調製物はまた、トランスジェニック植物の種子をドレッシングするためにも使用される場合がある。その場合、さらなる相乗効果は、発現を通して形成される物質と相互作用して起こる場合がある。
【０２０２】
本発明に従って使用することができる種子ドレッシング配合物、または水の添加によってそれらから生成される調製物による種子の処理のために、好適な混合装置には、典型的には種子ドレッシングのために使用することができるあらゆるそのような装置が含まれる。より具体的には、種子ドレッシングを実行するときの手順は、種子をミキサー内に入れ、特定の所望の量の種子ドレッシング配合物をそのまままたは水での事前希釈の後に加え、この配合物の分配が種子上で均一になるまで混合を実行することである。この後に、乾燥操作が続いてもよい。
【０２０３】
本発明に従って使用することができる種子ドレッシング配合物の適用量は、比較的広範囲内で変動する場合がある。それは、少なくとも１つの生物学的対照薬剤の特定量および配合物中の少なくとも１つのオキサボロールによって、ならびに種子によって導かれる。組成物の場合の適用量は、一般に、種子の１キログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは種子の１キログラム当たり０．０１〜１５ｇである。
【０２０４】
本発明はまた、本発明の組成物が植物病原真菌、植物病原性細菌、および／またはそれらの生息地に適用されることを特徴とする望ましくない微生物を制御するための方法にも関する。
【０２０５】
本発明による配合物は、すべての植物、植物繁殖材料、および植物部位を処理するために使用することができる。植物とは、すべての植物および植物集団、例えば、望ましいおよび望ましくない野生植物、栽培品種および植物種（植物種または植物育種家の権利によって保護可能であっても、そうでなくても）を意味する。栽培品種および植物種は、１つ以上のバイオテクノロジー方法（倍加半数体、原形質体融合、ランダムおよび定方向突然変異誘発、分子もしくは遺伝子マーカー、または生物工学の使用など）および遺伝子工学方法によって支援または補充され得る従来の繁殖および育種方法によって得られる植物とすることができる。植物部位とは、シュート、葉、花、および根などの植物の地上および地下のあらゆる部位または器官を意味し、それにより、例えば、葉、針葉、幹、枝、花、子実体、果実、および種子、ならびに根、球茎、および根茎が列挙される。作物および植物材料ならびに生殖繁殖材料、例えば、挿し木、球茎、根茎、ほふく茎、および種子も植物部位に属する。
【０２０６】
本発明の配合物は、植物によって良好な耐性を示すとき、有益な毒性を有し、環境によって良好な耐性を示し、植物および植物器官を保護するために好適であり、収穫量を増大するためのものであり、収穫作物の品質を改善する。これは、好ましくは、作物保護組成物として使用することができる。これは、通常感受性を有しかつ耐性のある種に対して、および開発のすべてまたは一部の段階に対して活性である。
【０２０７】
本明細書は、多くの具体的な実装形態の詳細を含むが、これらは、いかなる発明の、または特許請求され得るものの範囲に対する限定と解釈すべきではなく、むしろ、特定の発明の特定の実装形態に特有であり得る特徴の説明と解釈すべきである。別々の実装形態の文脈で本明細書に説明されるある特徴を、単一の実装形態において組み合わせて実装することもできる。反対に、単一の実装形態の文脈で説明される様々な特徴を、複数の実装形態において別々に、または任意の好適な部分的組み合わせで実装することもできる。さらに、特徴は、ある組み合わせで作用するように上述され、当初そのように特許請求される場合さえもあるが、特許請求された組み合わせからの１つ以上の特徴を、場合により、組み合わせから削除することもでき、特許請求された組み合わせは、部分的組み合わせまたは部分的組み合わせの変形を対象としてもよい。
【０２０８】
主題の特定の実装形態を説明してきた。記載される実装形態の他の実装形態、変更、および変形は、当業者には明らかであるように、以下の特許請求の範囲の範囲内にある。例えば、特許請求の範囲に列挙される行為、異なる順序で実施することができ、かつ依然として所望の結果を達成することができる。
【０２０９】
したがって、例示の実装形態の上記の説明は、本開示を定義または制限しない。他の変更、代替、または変形も、本開示の趣旨および範囲から逸脱することなく可能である。
【０２１０】
本開示の多くの実施形態が、説明されている。本明細書は、多くの具体的な実装形態の詳細を含むが、この具体的な実装形態の詳細は、いかなる開示の、または特許請求され得るものの範囲に対する限定と解釈すべきではなく、むしろ、本開示の特定の実施形態に特有である特徴の説明と解釈すべきである。
【０２１１】
別々の実施形態の文脈で本明細書に説明したある特徴を、単一の実施形態において組み合わせて実装することもできる。反対に、単一の実施形態の文脈で説明される様々な特徴を、複数の実施形態において別々に、または任意の好適な部分的組み合わせで実装することもできる。さらに、特徴は、ある組み合わせで作用するように上述される場合があり、当初そのように特許請求される場合さえもあるが、特許請求された組み合わせからの１つ以上の特徴は、場合により、組み合わせから削除することもでき、また特許請求された組み合わせは、部分的組み合わせまたは部分的組み合わせの変形を対象とする場合がある。
【０２１２】
ある特定の実装形態において、マルチタスクおよび並行処理が有利である場合がある。それにもかかわらず、特許請求された開示の趣旨および範囲から逸脱することなく、様々な修正がなされ得ることが理解されるであろう。
【実施例】
【０２１３】
実施例を通じて、５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールは、「ＢＡＧ８」と称される場合がある。５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール（ＢＡＧ８）に対する構造は、
【化３２】
2021505660.tif 000059
である。
【０２１４】
第Ｉ項：例示的なベンゾキサボロール配合物
実施例１：エマルジョン濃縮配合物および適用された配合物の安定性
エマルジョン濃縮物のサンプルを、９．０ｍｇのオクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ  Ｘ−４５、界面活性剤）、９．０ｍｇのドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、１２ｍｇのポリエチレングリコール４０水素化ヒマシ油、９０ｍｇのシクロヘキサノン、１５０ｍｇのキシレン、および３０ｍｇの５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールを含有する混合物を調製することによって調製して、エマルジョン濃縮物を得た。次いで、エマルジョン濃縮物を、２０ｇの水に添加し、穏やかに振とうした（サンプルが適用された配合物を生成するために）。適用された配合物を、２０分間にわたって安定性について視覚的にモニタリングし、そしてこの間、初期の白色エマルジョンは、即座に白色沈殿物および透明な溶液を形成した。希釈された（適用された）配合物の不安定性を考えて、この混合物は、粒子サイズ分析に供されなかった。
【０２１５】
実施例２：エマルジョン濃縮配合物および適用された配合物の安定性
エマルジョン濃縮物のサンプルを、まず、９．０ｍｇのオクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ  Ｘ−４５）、１８．０ｍｇのドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、１２ｍｇのポリエチレングリコール４０水素化ヒマシ油、９０ｍｇのシクロヘキサノン、１５０ｍｇのキシレン、および３０ｍｇの５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールを含有する混合物を調製することによって調製した。次いで、エマルジョン濃縮物を、２０ｇの水に添加し、穏やかに振とうした（サンプルが適用された配合物を生成するために）。適用された配合物を、２０分間にわたって安定性について視覚的にモニタリングし、この間、初期の白色エマルジョンは、即座に白色沈殿物および透明な溶液を形成した。篩過するとき、材料の大きい塊が、各篩上に捕獲され、これらは２９７μｍ超の粒子サイズを示した。
【０２１６】
実施例３：エマルジョン濃縮配合物および適用された配合物の安定性
エマルジョン濃縮物のサンプルを、０．４ｇのベンジルアルコール、０．２ｇのイソホロン、０．２ｇのキシレン、８０ｍｇのＴｗｅｅｎ  ２０、および３０ｍｇの５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールを混合することによって調製した。次いで、このエマルジョン濃縮物を、２０ｇの水に添加し、穏やかに振とうした（生物学的試験に好適なサンプルが適用された配合物を生成するために）。適用された配合物を、２０分間にわたって安定性について視覚的にモニタリングし、次いで、＃５０、＃１００、および＃３２５の篩を通して連続的に篩過して、粒子サイズを決定した。適用された配合物は、２０分間にわたって乳白色のエマルジョンのままであり、各篩を通過し、４４μｍ未満の粒子サイズを有する安定した配合物を示した。
【０２１７】
実施例４：エマルジョン濃縮配合物および適用された配合物の安定性
エマルジョン濃縮物のサンプルを、０．４ｇのイソホロン、０．４ｇのキシレン、８０ｍｇのＴｗｅｅｎ  ２０、および３０ｍｇの５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールを混合することによって調製した。次いで、このエマルジョン濃縮物を、２０ｇの水に添加し、穏やかに振とうした（生物学的試験に好適なサンプルが適用された配合物を生成するために）。適用された配合物を、２０分間にわたって安定性について視覚的にモニタリングし、次いで、＃５０、＃１００、および＃３２５の篩を通して連続的に篩過して、粒子サイズを決定した。適用された配合物は、２０分間にわたって乳白色のエマルジョンのままであった。篩過するとき、材料が、各篩上に捕獲され、これは２９７μｍ超の粒子サイズを示した。実施例３と比較して、このエマルジョンは、はるかに大きな粒子サイズを有し、プロトン性溶媒（ベンジルアルコール）の組み込みがエマルジョンに対してより小さな粒子サイズをもたらしたことを示した。
【０２１８】
実施例５：エマルジョン濃縮配合物および適用された配合物の安定性
エマルジョン濃縮物のサンプルを、０．４ｇのイソホロン、８０ｍｇのＴｗｅｅｎ  ２０、および３０ｍｇの５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールを混合することによって調製した。次いで、このエマルジョン濃縮物を、２０ｇの水に添加し、穏やかに振とうした（生物学的試験に好適なサンプルが適用された配合物を生成するために）。適用された配合物を、３０分間にわたって安定性について視覚的にモニタリングし、次いで、Ｍａｌｖｅｒｎ  ３０００Ｅで分析して、粒子サイズを決定した。適用された配合物は、３０分間にわたって乳白色のエマルジョンのままであった。分析したとき、エマルジョンは、１１１μｍのＤ５０および１４６μｍのＤ９０を示した。
【０２１９】
実施例６：エマルジョン濃縮配合物および適用された配合物の安定性
エマルジョン濃縮物のサンプルを、１．６ｇのｎ−ブタノール、０．８ｇのクロロベンゼン、０．３２ｇのＴｗｅｅｎ  ２０、０．１６ｇのＳｐａｎ  ２０、０．１４ｇのＡＴＬＯＸ  ４８３８、および０．１２ｇの５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールを混合することによって調製した。次いで、このエマルジョン濃縮物を、８０ｇの水に添加し、穏やかに振とうした（生物学的試験に好適なサンプルが適用された配合物を生成するために）。適用された配合物を、３０分間にわたって安定性について視覚的にモニタリングし、次いで、Ｍａｌｖｅｒｎ  ３０００Ｅで分析して、粒子サイズを決定した。適用された配合物は、３０分間にわたって乳白色のエマルジョンのままであった。分析したとき、エマルジョンは、１．３１μｍのＤ５０および４．３６μｍのＤ９０を示した。
【０２２０】
実施例７：エマルジョン濃縮配合物および適用された配合物の安定性
エマルジョン濃縮物のサンプルを、０．８ｇのベンジルアルコール、０．４ｇのイソホロン、０．４ｇのキシレン、０．１６ｇのポリエチレングリコール４０水素化ヒマシ油、０．１２ｇのＳｐａｎ  ２０、６８ｍｇのＡＴＬＯＸ  ４８３８、および６０ｍｇの５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールを混合することによって調製した。次いで、このエマルジョン濃縮物を、４０ｇの水に添加し、穏やかに振とうした（生物学的試験に好適なサンプルが適用された配合物を生成するために）。適用された配合物を、３０分間にわたって安定性について視覚的にモニタリングし、次いで、Ｍａｌｖｅｒｎ  ３０００Ｅで分析して、粒子サイズを決定した。適用された配合物は、３０分間にわたって乳白色のエマルジョンのままであった。分析するとき、エマルジョンは、０．５７８μｍのＤ５０および３．７８μｍのＤ９０を示した。
【０２２１】
実施例８：懸濁濃縮配合物および適用された配合物の安定性
懸濁濃縮物のサンプルを、０．４ｇのＡｔｌａｓ  Ｇ−５００２Ｌ、０．４ｇのＡＴＬＯＸ  ４９１３、５ｇのグリセリン、５０ｍｇの消泡剤化合物、４０ｍｇのキサンタンガム、２０ｍｇの抗菌剤、７４．０９ｇの水、および２０ｇの５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールを混合することによって調製した。次いで、１５０ｍｇのこの懸濁濃縮物を、２０ｇの水に添加し、穏やかに振とうした（生物学的試験に好適なサンプルが適用された配合物を生成するために）。適用された配合物を、３０分間にわたって安定性について視覚的にモニタリングし、次いで、Ｍａｌｖｅｒｎ  ３０００Ｅで分析して、粒子サイズを決定した。適用された配合物は、３０分間にわたって白色懸濁液のままであった。分析するとき、溶液は、１０．７０μｍのＤ５０および２５．５０μｍのＤ９０を示した。
【０２２２】
実施例９：懸濁濃縮配合物および配合物の安定性
懸濁濃縮物のサンプルを、０．４ｇのＡｔｌａｓ  Ｇ−５００２Ｌ、０．４ｇのＡＴＬＯＸ  ４９１３、５ｇのグリセリン、５０ｍｇの消泡剤化合物、４０ｍｇのキサンタンガム、２０ｍｇの抗菌剤、７４．０９ｇの水、および２０ｇの５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールを混合することによって調製した。配合物を、１０日間にわたって５℃、２０℃、および５０℃で安定性について視覚的にモニタリングし、次いで、Ｍａｌｖｅｒｎ  ３０００Ｅで分析して、粒子サイズを決定した。視覚的には、５０℃のサンプルは、硬質沈殿物および活性成分の沈降を示したが、他の温度条件では変化がほとんどなかった、ないしまったくなかった。分析するとき、適用された配合物は、下記の表で示されている粒子サイズを示した
【表５】
2021505660.tif 000060
【０２２３】
実施例１０：懸濁濃縮配合物および適用された配合物の安定性
懸濁濃縮物のサンプルを、０．４ｇのＡｔｌａｓ  Ｇ−５００２Ｌ、０．４ｇのＡＴＬＯＸ  ４９１３、５ｇのグリセリン、５０ｍｇの消泡剤化合物、０．２４ｇのキサンタンガム、０．１２ｇの抗菌剤、７３．７９ｇの水、および２０ｇの５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールを混合することによって調製した。次いで、１５０ｍｇのこの懸濁濃縮物を、２０ｇの水に添加し、穏やかに振とうした（生物学的試験に好適なサンプルが適用された配合物を生成するために）。適用された配合物を、３０分間にわたって安定性について視覚的にモニタリングし、次いで、Ｍａｌｖｅｒｎ  ３０００Ｅで分析して、粒子サイズを決定した。適用された配合物は、３０分間にわたって白色懸濁液のままであった。分析したとき、懸濁液は、６．１０μｍのＤ５０および１５．５０μｍのＤ９０を示した。
【０２２４】
実施例１１：懸濁濃縮配合物および配合物の安定性
懸濁濃縮物のサンプルを、０．４ｇのＡｔｌａｓ  Ｇ−５００２Ｌ、０．４ｇのＡＴＬＯＸ  ４９１３、５ｇのグリセリン、５０ｍｇの消泡剤化合物、４０ｍｇのキサンタンガム、２０ｍｇの抗菌剤、７３．７９ｇの水、および２０ｇの５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールを混合することによって調製した。配合物を、１０日間にわたって５℃、２０℃、および５０℃で安定性について視覚的にモニタリングし、次いで、Ｍａｌｖｅｒｎ  ３０００Ｅで分析して、粒子サイズを決定した。視覚的に、サンプルは、３つの温度条件で１０日間にわたってほとんど変化がない、ないし変化なしを示した。分析したとき、希釈した配合物は、下記の表１で示されている粒子サイズを示した。
【表６】
2021505660.tif 000061
【０２２５】
実施例１２：懸濁濃縮配合物および適用された配合物の安定性
懸濁濃縮物のサンプルを、０．８ｇのＡｔｌａｓ  Ｇ−５００２Ｌ、０．８ｇのＡＴＬＯＸ  ４９１３、５ｇのグリセリン、５０ｍｇの消泡剤化合物、０．１７８ｇのキサンタンガム、８９ｍｇの抗菌剤、５３．０８ｇの水、および４０ｇの５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールを混合することによって調製した。次いで、１５０ｍｇのこの懸濁濃縮物を、２０ｇの水に添加し、穏やかに振とうした（生物学的試験に好適なサンプルが適用された配合物を生成するために）。適用された配合物を、３０分間にわたって安定性について視覚的にモニタリングし、次いで、Ｍａｌｖｅｒｎ  ３０００Ｅで分析して、粒子サイズを決定した。適用された配合物は、３０分間にわたって白色懸濁液のままであった。分析したとき、溶液は、４．５７μｍのＤ５０および１６．１μｍのＤ９０を示した。
【０２２６】
実施例１３：懸濁濃縮配合物および配合物の安定性
懸濁濃縮物のサンプルを、０．８ｇのＡｔｌａｓ  Ｇ−５００２Ｌ、０．８ｇのＡＴＬＯＸ  ４９１３、５ｇのグリセリン、５０ｍｇの消泡剤化合物、０．１７８ｇのキサンタンガム、８９ｍｇの抗菌剤、５３．０８ｇの水、および４０ｇの５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールを混合することによって調製した。配合物を、１０日間にわたって５℃、２０℃、および５０℃で安定性について視覚的にモニタリングし、次いで、Ｍａｌｖｅｒｎ  ３０００Ｅで分析して、粒子サイズを決定した。視覚的に、サンプルは、３つの温度条件で１０日間にわたってほとんど変化がない、ないし変化なしを示した。分析したとき、適用された配合物は、下の表２で示されている粒子サイズを示した。
【表７】
2021505660.tif 000062
【０２２７】
実施例１４：種子処理配合物のための懸濁濃縮物および適用された発芽
種子処理のための懸濁濃縮物のサンプルを、０．８ｇのＡｔｌａｓ  Ｇ−５００２Ｌ、０．８ｇのＡＴＬＯＸ  ４９１３、５ｇのグリセリン、５０ｍｇの消泡剤化合物、０．１７８ｇのキサンタンガム、８９ｍｇの抗菌剤、５３．０８ｇの水、および４０ｇの５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールを混合することによって調製した。次いで、２３ｍｇのこの懸濁濃縮物を、０．２６ｇの水、７８ｍｇのＦｌｏｒｉｔｅ  １７０６、３６ｍｇの着色剤に添加し、穏やかに振とうした（種子を処理するのに好適なサンプルが適用された配合物を生成するために）。配合物を、タンブラー種子処理機中の１００ｇの大豆種子に添加した。処理した種子を、発芽を試験するために小さなポットの土中に植えた。発芽の結果は、以下に示すように７日後に記録し、処理した種子は、９８％の発芽率を有した対照と比較して、９０％の割合で発芽した。
【表８】
2021505660.tif 000063
【０２２８】
実施例１５：種子処理配合物のための懸濁濃縮物および適用された発芽
種子処理のための懸濁濃縮物のサンプルを、０．８ｇのＡｔｌａｓ  Ｇ−５００２Ｌ、０．８ｇのＡＴＬＯＸ  ４９１３、５ｇのグリセリン、５０ｍｇの消泡剤化合物、０．１７８ｇのキサンタンガム、８９ｍｇの抗菌剤、５３．０８ｇの水、および４０ｇの５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールを混合することによって調製した。次いで、４６ｍｇのこの懸濁濃縮物を、０．２６ｇの水、７８ｍｇのＦｌｏｒｉｔｅ  １７０６、３６ｍｇの着色剤に添加し、穏やかに振とうした（種子を処理するのに好適なサンプルが適用された配合物を生成するために）。配合物を、タンブラー種子処理機中の１００ｇの大豆種子に添加した。処理した種子を、発芽を試験するために小さなポットの土中に植えた。発芽の結果は、以下に示すように７日後に記録し、処理した種子は、９８％の発芽率を有した対照と同様に、９５％の割合で発芽した。
【表９】
2021505660.tif 000064
【０２２９】
実施例１６：種子処理配合物のための懸濁濃縮物および適用された発芽
種子処理のための懸濁濃縮物のサンプルを、０．８ｇのＡｔｌａｓ  Ｇ−５００２Ｌ、０．８ｇのＡＴＬＯＸ  ４９１３、５ｇのグリセリン、５０ｍｇの消泡剤化合物、０．１７８ｇのキサンタンガム、８９ｍｇの抗菌剤、５３．０８ｇの水、および４０ｇの５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールを混合することによって調製した。次いで、７０ｍｇのこの懸濁濃縮物を、０．２６ｇの水、７８ｍｇのＦｌｏｒｉｔｅ  １７０６、３６ｍｇの着色剤に添加し、穏やかに振とうした（種子を処理するのに好適なサンプルが適用された配合物を生成するために）。配合物を、タンブラー種子処理機中の１００ｇの大豆種子に添加した。処理した種子を、発芽を試験するために小さなポットの土中に植えた。発芽の結果は、以下に示すように７日後に記録し、処理した種子は、対照の発芽率（９８％）と同様に、９５％の割合で発芽した。
【表１０】
2021505660.tif 000065
【０２３０】
実施例１７：種子処理配合物のための懸濁濃縮物および適用された発芽
種子処理のための懸濁濃縮物のサンプルを、０．８ｇのＡｔｌａｓ  Ｇ−５００２Ｌ、０．８ｇのＡＴＬＯＸ  ４９１３、５ｇのグリセリン、５０ｍｇの消泡剤化合物、０．１７８ｇのキサンタンガム、８９ｍｇの抗菌剤、５３．０８ｇの水、および４０ｇの５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールを混合することによって調製した。次いで、０．１４ｇのこの懸濁濃縮物を、０．２６ｇの水、７８ｍｇのＦｌｏｒｉｔｅ  １７０６、３６ｍｇの着色剤に添加し、穏やかに振とうした（種子を処理するのに好適なサンプルが適用された配合物を生成するために）。配合物を、タンブラー種子処理機中の１００ｇの大豆種子に添加した。処理した種子を、発芽を試験するために小さなポットの土中に植えた。発芽の結果は、以下に示すように７日後に記録し、処理した種子は、対照の発芽率（９８％）と同様に、９５％の割合で発芽した。
【表１１】
2021505660.tif 000066
【０２３１】
実施例１８：湿潤性粉末配合物および適用された配合物の安定性
湿潤性粉末剤のサンプルを、５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール（３０％）、カオリン（６０％）、Ｍｏｒｗｅｔ  Ｄ−４２５（８％）、およびＭｏｒｗｅｔ  ＥＦＷ（２％）をジェットミルすることによって調製した。０．５０ｇの湿潤性粉末配合物を、メスシリンダー中の５０ｍＬの水に添加し、得られた懸濁液を、５日間にわたって視覚的にモニタリングした。適用された配合物は、２４時間にわたってゆっくりと沈殿したが、メスシリンダーの底の微粒子は、混合すると容易に再懸濁した。分析したとき、適用された配合物は、２．９３μｍのＤ５０および６．９７μｍのＤ９０を示した。
【０２３２】
実施例１９：エマルジョン濃縮配合物および適用された配合物の安定性
エマルジョン濃縮物のサンプルを、０．８ｇのベンジルアルコール、０．４ｇのイソホロン、０．４ｇのキシレン、０．１６ｇのポリエチレングリコール４０水素化ヒマシ油、２８ｍｇのＡＴＬＯＸ  ４８３８、および４２ｍｇの５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールを混合することによって調製した。次いで、このエマルジョン濃縮物を、４０ｇの水に添加し、穏やかに振とうした（生物学的試験に好適なサンプルが適用された配合物を生成するために）。適用された配合物を、３０分間にわたって安定性について視覚的にモニタリングし、次いで、Ｍａｌｖｅｒｎ  ３０００Ｅで分析して、粒子サイズを決定した。適用された配合物は、３０分間にわたって乳白色のエマルジョンのままであった。分析したとき、エマルジョンは、６．７０μｍのＤ５０および１５．４μｍのＤ９０を示した。
【０２３３】
実施例２０：ＢＡＧ８エマルジョン濃縮（ＥＣ）配合物
上の実施例に加えて、さらなるＢＡＧ８エマルジョン濃縮物を、調製した。配合物は、表７に示す成分を混合することによって調製した。表中のすべての成分は、ｗ／ｗ％（重量パーセント−総ＥＣ重量の各物質の割合重量）として提供される。
【０２３４】
表７に開示されているエマルジョン濃縮物の試験結果を、表８に示す。エマルジョン安定性は、各ＥＣについて０．６２８ｇのエマルジョン濃縮物を４０ｍＬの水の中へとアリコートし、混合物を急速に振とうして、エマルジョンを形成し、そしてこのエマルジョンを攪乱せずに室温で３０分間静置することによって試験した。視覚的外観の記録を取り、次いで粒子サイズをＭａｌｖｅｒｎ  Ｍａｓｔｅｒｓｉｚｅｒ  ３０００Ｅを使用して測定した。
【０２３５】
有益なＤ９０粒子サイズを持つ安定性のあるエマルジョンを達成するために、プロトン性および非プロトン性溶媒の好適な組み合わせが必要である。表８の結果は、プロトン性溶媒または非プロトン性溶媒のみを使用した（すなわち、両方のタイプではなく一方の溶媒のタイプのみを使用した）とき、安定性のあるエマルジョンを形成せず、多量の沈殿が、短期間後に観察されたことを示している。
【０２３６】
さらに、試験結果は、界面活性剤の選択も重要であり、溶媒ブレンドを選択した後で慎重に検討するべきであることを示す。高ＨＬＢ、低ＨＬＢ、およびアニオン性界面活性剤のブレンドは、多くの場合、最小のＤ９０粒子サイズで最も安定したエマルジョンをもたらした。加えて、プロトン性アルコールが最高性能のエマルジョン濃縮物から除去されたとき、その後作製されたエマルジョンは不安定であり、急速な沈殿を示した。したがって、プロトン性成分の存在が、エマルジョンの全体的な安定性および性能に寄与したと思われる。
【０２３７】
ＥＣ配合物が１５：１〜１：４の比（プロトン性溶媒：非プロトン性溶媒の比）（すなわち、１５〜０．２５）を有したことも表から見ることができる。１：３の比を有する配合物は、平均してより低いＤ９０粒子サイズを有した。他の例に示すように、比が１：１または１：３（すなわち、１または０．３３）であるとき、ＥＣ配合物を用いて疾患制御が最良に達成された。
【表１２】
2021505660.tif 000067
2021505660.tif 000068
2021505660.tif 000069
【０２３８】
【表１３】
2021505660.tif 000070
2021505660.tif 000071
【０２３９】
実施例２１：ＳＣおよびＥＣ配合物の安定性
ＢＡＧ８配合物サンプルを、５℃、２０℃、または５０℃で保管し、またサンプルの安定性は、０日および１０日の時点で視覚的外観によって決定された。粒子サイズはまた、粒子サイズ分析器（Ｍａｌｖｅｒｎ  ３０００Ｅ）を使用して各時点で水に希釈した後の各サンプルについても決定された。Ｄ９０粒子サイズの値は、各サンプルおよび各時点について記録された。各サンプルのｐＨもまた、０日目および１０日目に各温度で記録された。
【０２４０】
希釈／適用された配合物のｐＨは、配合物が様々な温度で保管されるとき、同じままであるか、または最小限の変化しかしないことが望ましい。希釈／適用された配合物のＤ９０も、配合物が様々な温度で保管されるとき、同じままであるか、または最小限の変化しかしないことが望ましい。以下からわかるように、ｐＨは、多くの例示的な配合物について、０日目においておよび１４日目において、（０日目の２０℃のサンプルと比較して）同じままであるか、または類似のままであった。一般に、適用／希釈された配合物のｐＨは、ベンゾオキサボロール（ＢＡＧ８）がその中性の平面型であるか、またはそのイオン性の四面体型であるかに影響を与える場合がある。
【表１４】
2021505660.tif 000072
【０２４１】
【表１５】
2021505660.tif 000073
【０２４２】
実施例２２：ＢＡＧ８−アルコール付加物研究
５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールの貯蔵液を、ＤＭＳＯ−ｄ６中に調製し、得られた溶液を、５つのＮＭＲチューブ（下の表１１のサンプル１〜５）へとアリコートした。配合物の実施例の項の目的のために、５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールは、ＢＡＧ８と称される。次いで、表１１に示されたｎ−ブタノールの量を、サンプル１〜５に添加した。ＤＭＳＯ−ｄ６中のｎ−ブタノールのさらなるサンプルもまた、参照目的のために調製した（サンプル番号６）。
【０２４３】
次いで、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルが各サンプルに対して記録された。ＢＡＧ８およびｎ−ブタノール付加物に対応するピークが、δ７．５〜７．７ｐｐｍとδ５．０７ｐｐｍにて認められ、ｎ−ブタノールの相対濃度が増加するにつれて強度が増加し、ＢＡＧ８およびｎ−ブタノール付加物ならびにＢＡＧ８混合物の存在を示した（下記のスキーム４を参照のこと）。ＢＡＧ８およびｎ−ブタノール付加物対ＢＡＧ８の比は、各サンプルの積分によって決定された。これらの結果を、下記の表１１に示す。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルのオーバーレイを、図１に示す。図１のスペクトルに表示されている数字は、表１１のサンプル番号に対応する。
【表１６】
2021505660.tif 000074
【化３３】
2021505660.tif 000075
【０２４４】
実施例２３：ＢＡＧ８懸濁濃縮物（ＳＣ）−アジュバント相溶性研究
実施例１０および実施例１２に記載される２０％ＢＡＧ８  ＳＣおよび４０％ＢＡＧ８  ＳＣを、それぞれ、様々なタンク混合アジュバントとの相溶性について試験した。
【０２４５】
すべての試験のために使用されたＳＣの量は、各試験において３０ｍｇのＢＡＧ８が存在するように計算された。アジュバントは、ラベルに示されている混合指示を使用して、ラベル速度でＢＡＧ８  ＳＣとタンク混合された。各試験は、２０ｍＬの水を使用した。
【０２４６】
各タンク混合の視覚的外観は、０分、３０分、および２４時間に記録された。粒子サイズ分析は、３０分間視覚的に安定したタンク混合の初期混合の３０分後と２４時間後に行われた（Ｍａｌｖｅｒｎ  ３０００Ｅ）。
【０２４７】
Ｓｉｌｗｅｔ  Ｓｔｉｋ  ２試験では、ＢＡＧ８  ＳＣを水に添加し、次いでＳｉｌｗｅｔ  Ｓｔｉｋ  ２を得られたＢＡＧ８混合物に添加した。反対の添加順序（Ｓｉｌｗｅｔ  Ｓｔｉｋ  ２を水に入れ、その後にＢＡＧ８  ＳＣを添加する）を使用すると、白い沈殿物の形成がもたらされ、さらなる分析または使用には好適でなかった。
【０２４８】
試験の結果を、表１２に示す。相溶性があると見なされた混合物は、沈殿物または油膜を形成せず、３０分および２４時間で同様の粒子サイズ値を示した。これらの結果は、試験されたＢＡＧ８  ＳＣ配合物が幅広いタンク混合アジュバントと相溶性があることを示す。
【表１７】
2021505660.tif 000076
2021505660.tif 000077
【０２４９】
実施例２４：ＢＡＧ８  ＳＣ生物学的有効性研究
実施例１０（ＢＡＧ８  ２０％ＳＣ）および実施例１２（ＢＡＧ８  ４０％ＳＣ）に記載されるＢＡＧ８  ＳＣ配合物ならびに実施例２３に記載される選択されたＢＡＧ８  ＳＣ−ｔａｎｋ混合配合物を、温室条件下で試験した。データは、大豆／白カビ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、小麦／セプトリア（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、およびスイカ／べと病について得られた。各実験のために、ＢＡＧ８は、０．２５ポンド／エーカーの用量で、２０ガロン／エーカーのスプレー流量で適用された。
【０２５０】
この実施例のために、使用したＢＡＧ８  ＥＣは、３．４％ＢＡＧ８、４３．２％ベンジルアルコール、２１．６％イソホロン、２１．６％キシレン、８．６％ＰＥＧ  ４０、１．５％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂであった（パーセンテージは重量基準である）。
【０２５１】
これらの結果は、ＢＡＧ８のすべての試験したＳＣ配合物が、未処理対照と比較して著しくより低い疾患重症度を有したことを示している。具体的には、Ｓｉｌｗｅｔ  Ｓｔｉｋ  ２とタンク混合したＢＡＧ８  ２０％ＳＣおよびＡｉｒｃｏｖｅｒとタンク混合したＢＡＧ８  ４０％ＳＣは、３つのすべての病原体応答系に対して未処理およびほとんどの他の配合物と比較して、著しくより良好な疾患対照を提供した。
【表１８】
2021505660.tif 000078
【０２５２】
【表１９】
2021505660.tif 000079
【０２５３】
【表２０】
2021505660.tif 000080
【０２５４】
実施例２５：ＳＣ、ＷＰ、およびＥＣ生物学的有効性研究
様々なＢＡＧ８  ＥＣ配合物、実施例１８に記載されるＢＡＧ８  ＷＰ配合物、および実施例２３に記載される選択されたＢＡＧ８  ＳＣ−ｔａｎｋ混合配合物を、温室条件下で試験した。データは、大豆／白カビ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、小麦／セプトリア（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、およびキュウリ／べと病について得られた。各実験のために、ＢＡＧ８は、０．２５ポンド／エーカーの用量で、２０ガロン／エーカーのスプレー流量で適用された（４０ｍＬのスプレー溶液が調製された）。すべての接種材料は、ＢＡＧ８スプレーから２４時間後に適用した。
【０２５５】
未配合のＢＡＧ８は、３０％アセトン−７０％水溶液にＢＡＧ８を溶解することによって植物に適用した。
【０２５６】
ＢＡＧ８  ＥＣに対して示されるパーセンテージは、重量パーセントである。
【０２５７】
この研究の結果は、実施例２６〜２９に見られる。
【０２５８】
使用した処理、作物、疾患、および結果を、（実施例２６〜２９に対して）下記の表１６〜２０に示す。同じ文字が後に続く平均は互いに有意な差がない（α＝０．０５）。
【０２５９】
これらの結果は、多くの場合、未配合のＢＡＧ８で処理された植物は、未処理対照よりも低い疾患重症度を有しなかったことを示す。したがって、これらの結果は、配合されたＢＡＧ８が、未配合のＢＡＧ８よりも効果的であることを示す。実際、未配合のＢＡＧ８の有効性のレベルは、市販の配合物開発の業界標準を下回る。
【０２６０】
対照的に、これらの結果は、ＢＡＧ８  ＳＣ、ＢＡＧ８  ＥＣ、またはＢＡＧ８  ＷＰで処理された植物は、すべての場合において未処理の植物よりも健康であり、ほとんどの場合、植物はまた、未配合のＢＡＧ８で処理された植物よりも健康であることも示す。
【０２６１】
実施例２６．：
この実施例のために使用されるＢＡＧ８  ＥＣ配合物を、下記の表１６に示す。実施例２５に記載されるプロトコルは、このアッセイに対して使用された。
【表２１】
2021505660.tif 000081
ＢＡＧ８  ＥＣ  １：３．４％ＢＡＧ８、４３．２％ベンジルアルコール、２１．６％イソホロン、２１．６％キシレン、８．６％ＰＥＧ  ４０、１．５％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂ
ＢＡＧ８  ＥＣ  ２：１９．１％デシルアルコール、５７．３％イソホロン、４．５％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂ、８．０％Ｔｗｅｅｎ  ２２、１．６％ＡＴＬＯＸ  ４９１６、９．６％ＢＡＧ８
ＢＡＧ８  ＥＣ  ３：１９．１％デシルアルコール、５７．３％イソホロン、４．５％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂ、８．０％Ｔｗｅｅｎ  ２２、１．６％Ｓｐａｎ  ２０、９．６％ＢＡＧ８
ＢＡＧ８  ＥＣ  ４：５７．３％デシルアルコール、１９．１％イソホロン、４．５％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂ、８．０％Ｔｗｅｅｎ  ２０、１．６％ＡＴＬＯＸ  ４９１６、９．６％ＢＡＧ８
【０２６２】
実施例２７．：
この実施例のために使用されるＢＡＧ８  ＥＣ配合物を、下記の表１７に示す。実施例２５に記載されるプロトコルは、このアッセイに対して使用された。
【表２２】
2021505660.tif 000082
ＢＡＧ８  ＥＣ  １：３．４％ＢＡＧ８、４３．２％ベンジルアルコール、２１．６％イソホロン、２１．６％キシレン、８．６％ＰＥＧ  ４０、１．５％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂ
ＢＡＧ８  ＥＣ  ２：３８．２％イソホロン、１９．１％デシルアルコール、１９．１％キシレン、４．５％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂ、９．６％ＢＡＧ８、９．６％Ｔｗｅｅｎ  ６０
ＢＡＧ８  ＥＣ  ３：９．５％イソホロン、６６．７％デシルアルコール、４．４％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂ、９．８％ＢＡＧ８、９．５％Ｔｗｅｅｎ  ２０．
ＢＡＧ８  ＥＣ  ４：５７．３％デシルアルコール、１９．１％イソホロン、４．５％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂ、８．０％Ｔｗｅｅｎ  ２０、１．６％ＡＴＬＯＸ  ４９１６、９．６％ＢＡＧ８
ＢＡＧ８  ＥＣ  ５：３８．２％イソホロン、１９．１％デシルアルコール、１９．１％リモネン、４．５％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂ、９．６％Ｔｗｅｅｎ  ２２、９．６％ＢＡＧ８
ＢＡＧ８  ＥＣ  ６：４．８％イソホロン、７１．７％デシルアルコール、４．５％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂ、９．６％Ｔｗｅｅｎ  ６０、９．６％ＢＡＧ８
ＢＡＧ８  ＥＣ  ７：１９．１％イソホロン、３８．２％デシルアルコール、１９．１％リモネン、４．５％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂ、９．６％Ｔｗｅｅｎ  ８５、９．６％ＢＡＧ８
ＢＡＧ８  ＥＣ  ８：１９．１％イソホロン、３８．２％デシルアルコール、１９．１％キシレン、４．５％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂ、９．６％Ｔｗｅｅｎ  ６０、９．６％ＢＡＧ８
【０２６３】
実施例２８．：
この実施例のために使用されるＢＡＧ８  ＥＣ配合物を、下記の表１８に示す。実施例２５に記載されるプロトコルは、このアッセイに対して使用された。
【表２３】
2021505660.tif 000083
ＢＡＧ８  ＥＣ  １：３．４％ＢＡＧ８、４３．２％ベンジルアルコール、２１．６％イソホロン、２１．６％キシレン、８．６％ＰＥＧ  ４０、１．５％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂ
ＢＡＧ８  ＥＣ  ２：１９．１％デシルアルコール、５７．３％イソホロン、４．５％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂ、８．０％Ｔｗｅｅｎ  ２２、１．６％ＡＴＬＯＸ  ４９１６、９．６％ＢＡＧ８
ＢＡＧ８  ＥＣ  ３：１９．１％デシルアルコール、５７．３％イソホロン、４．５％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂ、８．０％Ｔｗｅｅｎ  ２２、１．６％Ｓｐａｎ  ２０、９．６％ＢＡＧ８
ＢＡＧ８  ＥＣ  ４：５７．３％デシルアルコール、１９．１％イソホロン、４．５％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂ、８．０％Ｔｗｅｅｎ  ２０、１．６％ＡＴＬＯＸ  ４９１６、９．６％ＢＡＧ８
【０２６４】
実施例２９：
この実施例のために使用されるＢＡＧ８  ＥＣ配合物を、下の表１９に示す。実施例２５に記載されるプロトコルは、このアッセイに対して使用された。
【表２４】
2021505660.tif 000084
【０２６５】
【表２５】
2021505660.tif 000085
ＢＡＧ８  ＥＣ  １：３．４％ＢＡＧ８、４３．２％ベンジルアルコール、２１．６％イソホロン、２１．６％キシレン、８．６％ＰＥＧ  ４０、１．５％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂ
ＢＡＧ８  ＥＣ  ２：３８．２％イソホロン、１９．１％デシルアルコール、１９．１％キシレン、４．５％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂ、９．６％Ｔｗｅｅｎ  ６０、９．６％ＢＡＧ８
ＢＡＧ８  ＥＣ  ３：９．６％イソホロン、６６．９％デシルアルコール、４．５％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂ、９．６％Ｔｗｅｅｎ  ２０、９．６％ＢＡＧ８
ＢＡＧ８  ＥＣ  ４：５７．３％デシルアルコール、１９．１％イソホロン、４．５％ＡＴＬＯＸ  ４８３８Ｂ、８．０％Ｔｗｅｅｎ  ２０、１．６％ＡＴＬＯＸ  ４９１６、９．６％ＢＡＧ８
【０２６６】
第ＩＩ項：例示的なベンゾキサボロール化合物の合成のための実験手順
図２は、合成が以下の実施例に記載されているもののいくつかを含む、多くの例示的なベンゾキサボロール化合物に対する化学的特性評価データを提供する表を含む。図２は、各化合物に対する化学構造、式、ＩＵＰＡＣ化学名、ＭＳ、およびＨＰＬＣ純度データを含む。
【０２６７】
実施例１：５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−アミン
【化３４】
2021505660.tif 000086
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−アミン（０．２ｇ、９１８．０８ｕｍｏｌ、１当量）の混合物に、酢酸（８２．７０ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ、７８．７６ｕＬ、１．５当量）およびホルムアルデヒド溶液（７４．５１ｍｇ、９１８．０８ｕｍｏｌ、３７Ｗ／Ｗ％、１当量）を２０℃で添加した。混合物を、２０℃で１時間撹拌し、次いで、ＮａＢＨ３ＣＮ（８６．５４ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ、１．５当量）を混合物に０℃で添加し、得られた混合物を２０℃で１１時間撹拌した。反応混合物を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）の添加によって反応停止させ、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（１０ｍＬ×３）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を、分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｎａｎｏ−ｍｉｃｒｏ  Ｋｒｏｍａｓｉｌ  Ｃ１８  １００＊３０ｍｍ  ５ｕｍ；移動相：［水（０．１％ＴＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：３５％〜６５％、１０分）によって精製して、白色固体として５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−アミン（４０ｍｇ、１６２．６７ｕｍｏｌ、収率１７．７２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ９．２４（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ１１ＢＣｌ３ＮＯ２に対する質量計算値２８０．００、ｍ／ｚ  実測値２４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。ＨＰＬＣによる純度：８６．２６％（２２０ｎｍ）、９４．３％（２５４ｎｍ）。
【０２６８】
実施例２：５，７−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−アミン
【化３５】
2021505660.tif 000087
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−アミン（２５０ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ、１当量）の混合物に、アセトアルデヒド（１２６．３９ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ、１６１．００ｕＬ、４０％純度、１当量）およびＣＨ３ＣＯＯＨ（１０３．３７ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ、９８．４５ｕＬ、１．５当量）を２０℃で滴下した。混合物を、２０℃で１時間撹拌し、次いで、ＮａＢＨ３ＣＮ（１０８．１８ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加した。得られた混合物を、２０℃で１１時間撹拌し、次いで、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）の添加によって反応停止させ、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（１０ｍＬ×３）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｎａｎｏ−ｍｉｃｒｏ  Ｋｒｏｍａｓｉｌ  Ｃ１８  １００＊３０ｍｍ  ５ｕｍ；移動相：［水（０．１％ＴＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：４５％〜７０％、１０分）によって精製して、黄色固体として５，７−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−アミン（４０ｍｇ、１４６．０１ｕｍｏｌ、収率１２．７２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ７．５０（ｓ，１Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），３．１９−３．１３（ｍ，４Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１４ＢＣｌ２ＮＯ２に対する質量計算値２７３．０５、ｍ／ｚ実測値２７４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。ＨＰＬＣによる純度：１００．００％（２２０ｎｍ）、１００．００％（２５４ｎｍ）。
【０２６９】
実施例３：５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−アミン
【化３６】
2021505660.tif 000088
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）−Ｎ−メチル−カルバメート
ＤＭＦ（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）カルバメート（０．２ｇ、６２９．０１ｕｍｏｌ、１当量）の混合物に、ＮａＨ（７５．４７ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ、６０％純度、３当量）を０℃で少量ずつ添加した。混合物を、０℃で０．５時間撹拌し、次いで、ＭｅＩ（８９．２８ｍｇ、６２９．０１ｕｍｏｌ、３９．１６ｕＬ、１当量）を、混合物に０℃で添加し、得られた混合物を、０℃で０．５時間撹拌した。反応混合物を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）の添加によって反応停止させ、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（１０ｍＬ×３）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を、分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｎａｎｏ−ｍｉｃｒｏ  Ｋｒｏｍａｓｉｌ  Ｃ１８  １００＊３０ｍｍ  ５ｕｍ；移動相：［水（０．１％ＴＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：３５％〜６５％、１０分）によって精製して、白色固体としてｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）−Ｎ−メチル−カルバメート（１３０ｍｇ、３９１．５８ｕｍｏｌ、収率６２．２５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ９．３６（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），５．０５−４．９４（ｍ，２Ｈ），３．０４−３．００（ｍ，３Ｈ），１．４７−１．２６（ｍ，９Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１６ＢＣｌ２ＮＯ４に対する質量計算値３３１．０５、ｍ／ｚ  実測値２７６．０［Ｍ−５６＋Ｈ］＋。ＨＰＬＣによる純度：９９．１８％（２２０ｎｍ）、１００．００％（２５４ｎｍ）。
【０２７０】
ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）−Ｎ−メチル−カルバメート（０．１ｇ、３０１．２２ｕｍｏｌ、１当量）の混合物に、ＨＣｌ／ＥｔＯＡｃの溶液（４Ｍ、７５３．０４ｕＬ、１０当量）を２０℃で添加した。混合物を、２０℃で１時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮して、黄色固体として５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−アミン（７１ｍｇ、２６４．６０ｕｍｏｌ、収率８７．８４％、ＨＣｌ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ７．４１（ｓ，１Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ９ＢＣｌ３ＮＯ２に対する質量計算値２６６．９８、ｍ／ｚ  実測値２３１．９［Ｍ＋Ｈ］＋。ＨＰＬＣによる純度：１００．００％（２２０ｎｍ）、１００．００％（２５４ｎｍ）。
【０２７１】
実施例４：５，７−ジクロロ−Ｎ−エチル−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−アミン
【化３７】
2021505660.tif 000089
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）−Ｎ−エチル−カルバメート
ＤＭＦ（３ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）カルバメート（０．２ｇ、６２９．０１ｕｍｏｌ、１当量）の混合物に、ＮａＨ（７５．４７ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ、６０％純度、３当量）を０℃で少量ずつ添加した。混合物を、０℃で０．５時間撹拌し、次いで、ＣＨ３ＣＨ２Ｉ（１１７．７２ｍｇ、７５４．８１ｕｍｏｌ、６０．３７ｕＬ、１．２当量）を添加した。混合物を、０℃で０．５時間撹拌し、次いで、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）の添加によって反応停止させ、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（１０ｍＬ×３）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を、分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｘｔｉｍａｔｅ  Ｃ１８  １５０＊２５ｍｍ＊５ｕｍ；移動相：［水（０．０４％ＮＨ３Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＨＣＯ３）−ＡＣＮ］；Ｂ％：２２％〜５２％、１０．５分）によって精製して、白色固体としてｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）−Ｎ−エチル−カルバメート（１００ｍｇ、２８９．０１ｕｍｏｌ、収率４５．９５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ９．３０（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），５．０４−４．９４（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．４６（ｍ，２Ｈ），１．４６−１．２６（ｍ，９Ｈ），１．１１−１．０１（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１８ＢＣｌ２ＮＯ４に対する質量計算値３４５．０７、ｍ／ｚ  実測値２９０．０［Ｍ−５６＋Ｈ］＋。ＨＰＬＣによる純度：９９．８３％（２２０ｎｍ）、１００．００％（２５４ｎｍ）。
【０２７２】
ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）−Ｎ−エチル−カルバメート（１００ｍｇ、２８９．０１ｕｍｏｌ、１当量）の混合物に、ＨＣｌ／ＥｔＯＡｃの溶液（４Ｍ、１．４５ｍＬ、２０当量）を２０℃で添加した。混合物を、２０℃で１時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮して、黄色固体として５，７−ジクロロ−Ｎ−エチル−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−アミン（６５ｍｇ、粗物、ＨＣｌ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ７．４３（ｓ，１Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．２５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ１１ＢＣｌ３ＮＯ２に対する質量計算値２８０．９９、ｍ／ｚ  実測値２４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。ＨＰＬＣによる純度：９８．９２％（２２０ｎｍ）、９９．３２％（２５４ｎｍ）。
【０２７３】
実施例５：５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−Ｎ−プロピル−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−アミン
【化３８】
2021505660.tif 000090
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）−Ｎ−プロピル−カルバメート
ＤＭＦ（４ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）カルバメート（２００ｍｇ、６２９．０１ｕｍｏｌ、１当量）の混合物に、ＮａＨ（７５．４８ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ、６０％純度、３当量）を０℃で少量ずつ添加した。混合物を、０℃で０．５時間撹拌し、次いで、１−ヨードプロパン（１６０．３９ｍｇ、９４３．５１ｕｍｏｌ、９２．１８ｕＬ、１．５当量）を０℃で添加した。得られた混合物を、０℃で０．５時間撹拌し、次いで、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）の添加によって反応停止させ、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（１０ｍＬ×３）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｎａｎｏ−ｍｉｃｒｏ  Ｋｒｏｍａｓｉｌ  Ｃ１８  １００＊３０ｍｍ  ５ｕｍ；移動相：［水（０．１％ＴＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：５０％〜７５％、１０分）によって精製した。化合物ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）−Ｎ−プロピル−カルバメート（１１０ｍｇ、３０５．５２ｕｍｏｌ、収率４８．５７％）を、白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ９．３３（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），５．０５−４．９５（ｍ，２Ｈ），３．４５−３．３６（ｍ，２Ｈ），１．５３−１．２６（ｍ，１１Ｈ），０．８７−０．８１（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ２０ＢＣｌ２ＮＯ４に対する質量計算値３５９．０９、ｍ／ｚ  実測値３０４．０［Ｍ−５６＋Ｈ］＋。ＨＰＬＣによる純度：９７．９％（２２０ｎｍ）、１００．００％（２５４ｎｍ）。
【０２７４】
ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）−Ｎ−プロピル−カルバメート（８０ｍｇ、２２２．２０ｕｍｏｌ、１当量）の混合物に、ＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ（４Ｍ、１．１１ｍＬ、２０当量）を２０℃で添加した。混合物を、２０℃で１時間撹拌した。反応混合物を、減圧下で濃縮して、黄色固体として５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−Ｎ−プロピル−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−アミン（５１ｍｇ、１７２．０７ｕｍｏｌ、収率７７．４４％、ＨＣｌ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ７．４２（ｓ，１Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．２４−３．１８（ｍ，２Ｈ），１．５３−１．４４（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ１３ＢＣｌ３ＮＯ２に対する質量計算値２９５．０１、ｍ／ｚ  実測値２６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。ＨＰＬＣによる純度：９７．４５％（２２０ｎｍ）、９５．６１％（２５４ｎｍ）。
【０２７５】
実施例６：Ｎ−ブチル−５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−アミン
【化３９】
2021505660.tif 000091
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ブチル−Ｎ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）カルバメート
ＤＭＦ（４ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）カルバメート（２００ｍｇ、６２９．０１ｕｍｏｌ、１当量）の混合物に、ＮａＨ（７５．４８ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ、６０％純度、３当量）を０℃で少量ずつ添加した。混合物を、０℃で０．５時間撹拌し、次いで、１−ヨードブタン（１７３．６３ｍｇ、９４３．５１ｕｍｏｌ、１０７．１８ｕＬ、１．５当量）を、０℃で添加した。混合物を、０℃で０．５時間撹拌し、次いで、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）の添加によって反応停止させ、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（１０ｍＬ×３）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｎａｎｏ−ｍｉｃｒｏ  Ｋｒｏｍａｓｉｌ  Ｃ１８  １００＊３０ｍｍ  ５ｕｍ；移動相：［水（０．１％ＴＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：５５％〜８０％、１０分）によって精製して、黄色固体としてｔｅｒｔ−ブチルＮ−ブチル−Ｎ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）カルバメート（１２０ｍｇ、３２０．８０ｕｍｏｌ、収率５１．００％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ９．３２（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），５．０４−４．９４（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．４１（ｍ，２Ｈ），１．４９−１．２２（ｍ，１３Ｈ），０．８７−０．８１（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ２２ＢＣｌ２ＮＯ４に対する質量計算値３７３．１０、ｍ／ｚ  実測値３１８．０［Ｍ−５６＋Ｈ］＋。ＨＰＬＣによる純度：９８．８３％（２２０ｎｍ）、１００．００％（２５４ｎｍ）。
【０２７６】
ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−ブチル−Ｎ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）カルバメート（９０ｍｇ、２４０．６０ｕｍｏｌ、１当量）の混合物に、ＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ（４Ｍ、１．２０ｍＬ、２０当量）を２０℃で添加した。混合物を、２０℃で１時間撹拌した。反応混合物を、減圧下で濃縮して、黄色固体としてＮ−ブチル−５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−アミン（５７ｍｇ、粗物、ＨＣｌ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ７．４２（ｓ，１Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．４９−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．３４−１．２８（ｍ，２Ｈ），０．８６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１５ＢＣｌ３ＮＯ２に対する質量計算値３０９．０３、ｍ／ｚ  実測値２７４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。ＨＰＬＣによる純度：９７．２５％（２２０ｎｍ）、９４．９％（２５４ｎｍ）。
【０２７７】
実施例７：５，７−ジクロロ−Ｎ−（シクロブチルメチル）−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−アミン
【化４０】
2021505660.tif 000092
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（シクロブチルメチル）−Ｎ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）カルバメート
ＤＭＦ（３ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）カルバメート（２００ｍｇ、６２９．０１ｕｍｏｌ、１当量）の混合物に、ＮａＨ（７５．４７ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ、６０％純度、３当量）を０℃で少量ずつ添加した。混合物を、０℃で０．５時間撹拌し、次いで、ＫＩ（１０．４４ｍｇ、６２．９０ｕｍｏｌ、０．１当量）およびブロモメチルシクロブタン（１４０．６１ｍｇ、９４３．５１ｕｍｏｌ、１０５．７２ｕＬ、１．５当量）を０℃で添加した。混合物を、２０℃で１２時間撹拌した。完了後、反応混合物を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）の添加によって反応停止させ、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（１０ｍＬ×３）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｎａｎｏ−ｍｉｃｒｏ  Ｋｒｏｍａｓｉｌ  Ｃ１８  １００＊３０ｍｍ  ５ｕｍ；移動相：［水（０．１％ＴＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：５５％〜８５％、１０分）によって精製して、白色固体としてｔｅｒｔ−ブチルＮ−（シクロブチルメチル）−Ｎ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）カルバメート（３４ｍｇ、８８．０７ｕｍｏｌ、収率１４．００％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ９．３５（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），５．０４−４．９４（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．５２（ｍ，２Ｈ），２．５１−２．４０（ｍ，１Ｈ），１．８９−１．８７（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．７３（ｍ，２Ｈ），１．５７−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４６−１．２５（ｍ，９Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ２２ＢＣｌ２ＮＯ４に対する質量計算値３８５．１０、ｍ／ｚ  実測値３３０．０［Ｍ−５６＋Ｈ］＋。ＨＰＬＣによる純度：９９．４８％（２２０ｎｍ）、９７．１８％（２５４ｎｍ）。
【０２７８】
ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−（シクロブチルメチル）−Ｎ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）カルバメート（０．１８ｇ、４６６．２３ｕｍｏｌ、１当量）の混合物に、ＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ（４Ｍ、２．３３ｍＬ、２０当量）を２０℃で添加した。混合物を、２０℃で１時間撹拌した。反応混合物を、減圧下で濃縮して、黄色固体として５，７−ジクロロ−Ｎ−（シクロブチルメチル）−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−アミン（１４２ｍｇ、ＨＣｌ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ７．４１（ｓ，１Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），３．２６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５０−２．３９（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．６３（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１４ＢＣｌ２ＮＯ２に対する質量計算値２８５．０５、ｍ／ｚ  実測値２８６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。ＨＰＬＣによる純度：９８．３８％（２２０ｎｍ）、９７．９７％（２５４ｎｍ）。
【０２７９】
実施例８：５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−Ｎ−イソプロピル−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−アミン
【化４１】
2021505660.tif 000093
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）−Ｎ−イソプロピル−カルバメート
ＤＭＦ（６ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）カルバメート（０．３ｇ、９４３．５１ｕｍｏｌ、１当量）の溶液に、ＮａＨ（６７．９３ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ、６０％純度、１．８当量）を０℃で添加した。添加後、混合物を、この温度で３０分間撹拌し、次いで、２−ヨードプロパン（２４０．５８ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ、１４１．５２ｕＬ、１．５当量）を０℃で添加した。得られた混合物を、０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍＬ）に０℃で注ぎ入れ、３分間撹拌した。水相を、ＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相を、ブライン（１０ｍＬ×１）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、分取ＨＰＬＣ（カラム：ｘ−ｃｈａｒｇｅ１５０＊２５ｍｍ＊５ｕｍ；移動相：［水（０．１％ＴＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：４５％〜７０％、１０分）によって精製して、白色固体としてｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）−Ｎ−イソプロピル−カルバメート（０．１２５ｇ、３４７．１８ｕｍｏｌ、収率３６．８０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ９．３４（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），５．０７−４．９３（ｍ，２Ｈ），４．０９−３．９７（ｍ，１Ｈ），１．４９−１．２４（ｍ，９Ｈ），１．１８−１．１６（ｍ，６Ｈ）。
【０２８０】
ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）−Ｎ−イソプロピル−カルバメート（０．１２ｇ、３３３．３０ｕｍｏｌ、１当量）の溶液に、ＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ（４Ｍ、１２．４０ｍＬ、１４８．８２当量）を添加した。混合物を、２５℃で２時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣を、分取ＨＰＬＣ（カラム：ｘ−ｃｈａｒｇｅ１５０＊２５ｍｍ＊５ｕｍ；移動相：［水（０．１％ＴＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：３５％〜５５％、１０分）によって精製して、白色固体として５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−Ｎ−イソプロピル−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−アミン（０．０７２ｇ、２７７．００ｕｍｏｌ、収率８３．１１％、１００％純度）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ７．４４（ｓ，１Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），３．８０−３．７２（ｍ，１Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ１２ＢＣｌ２ＮＯ２に対する質量計算値２５９．０３、ｍ／ｚ  実測値２６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。ＨＰＬＣによる純度：１００％（２２０ｎｍ）、１００％（２５４ｎｍ）。
【０２８１】
実施例９：５，７−ジクロロ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−アミン
【化４２】
2021505660.tif 000094
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）カルバメート
ＤＭＦ（６ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）カルバメート（０．３ｇ、９４３．５１ｕｍｏｌ、１当量）の溶液に、ＮａＨ（７１．７０ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ、６０％純度、１．９当量）を０℃で添加し、３０分間撹拌し続け、次いで、ＫＩ（１５．６６ｍｇ、９４．３５ｕｍｏｌ、０．１当量）およびブロモメチルシクロプロパン（１９１．０６ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ、１３５．５１ｕＬ、１．５当量）を反応混合物に０℃で添加した。得られた混合物を、０℃で３０分間撹拌し、次いで、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍＬ）に０℃で注ぎ入れ、３分間撹拌した。水相を、ＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相を、ブライン（１０ｍＬ×１）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、分取ＨＰＬＣ（カラム：ｘ−ｃｈａｒｇｅ１５０＊２５ｍｍ＊５ｕｍ；移動相：［水（０．１％ＴＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：５０％〜６５％、１０分）によって精製して、白色固体としてｔｅｒｔ−ブチルＮ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）カルバメート（０．０９５ｇ、２５５．３４ｕｍｏｌ、収率２７．０６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ９．３４（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），５．０５−４．９６（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．２８（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，６Ｈ），０．９６−０．８９（ｍ，１Ｈ），０．３６−０．３０（ｍ，２Ｈ），０．０２−−０．０６（ｍ，２Ｈ）。
【０２８２】
ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−（５，７−ジクロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）カルバメート（０．０９５ｇ、２５５．３４ｕｍｏｌ、１当量）の溶液に、ＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ（４Ｍ、９．５０ｍＬ、１４８．８２当量）を添加した。混合物を、２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、分取ＨＰＬＣ（カラム：ｘ−ｃｈａｒｇｅ１５０＊２５ｍｍ＊５ｕｍ；移動相：［水（０．１％ＴＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：３５％〜５３％、１０分）によって精製した残渣を得、黄色固体として５，７−ジクロロ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−アミン（０．０５３ｇ、１９４．９０ｕｍｏｌ、収率７６．３３％、１００％純度）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ７．４２（ｓ，１Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．０８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），０．９６−０．９３（ｍ，１Ｈ），０．４１−０．３７（ｍ，２Ｈ），０．１７−０．１４（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１２ＢＣｌ２ＮＯ２に対する質量計算値２７１．０３ｍ／ｚ  実測値２７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。ＨＰＬＣによる純度：１００％（２２０ｎｍ）、１００％（２５４ｎｍ）。
【０２８３】
実施例１０：６−アミノ−５，７−ジクロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール
【化４３】
2021505660.tif 000095
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の化合物６−アミノベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール（１ｇ、６．７ｍｍｏｌ）の溶液を、ＮＣＳ（２ｇ、１３ｍｍｏｌ）に０℃で少量ずつ添加し、混合物を２５℃で２時間撹拌し、ＬＣＭＳは、反応物が完了したことを示し、反応物を氷水（２０ｍＬ）によって反応停止させ、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×５）で抽出し、有機層をブライン（２０ｍＬ×３）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣を、分取ＨＰＬＣ（ＭｅＣＮおよびＨ２Ｏ中の０．１％ＦＡ）によって精製して、白色粉末として６−アミノ−５，７−ジクロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール（５５ｍｇ、４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０９（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ．ＨＰＬＣ純度：２１０ｎｍで９９．９７％および２５４ｎｍで９９．８９％。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ６ＢＣｌ２ＮＯ２に対する質量計算値２１７．０ｍ／ｚ  実測値２１８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２８４】
実施例１１：５−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール
【化４４】
2021505660.tif 000096
ＴＨＦ（２００ｍＬ）中の４−ブロモ−１−クロロ−２−フルオロベンゼン（２３ｇ、１０９．８１ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、ＬＤＡ（２Ｍ、６５．８９ｍＬ、１．２当量）を−７０℃で添加した。混合物を−７０℃で２時間撹拌し、それに、ＤＭＦ（１２．０４ｇ、１６４．７２ｍｍｏｌ、１２．６７ｍＬ、１．５当量）を添加した。混合物を、−７０℃で１時間撹拌した。水（１００ｍＬ）および水性ＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ）を、反応混合物に０℃で添加した。水相を酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相を、ブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を、Ｃｏｍｂｉフラッシュ（１０００メッシュシリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル＝８０／１〜５０／１）によって精製して、黄色固体として６−ブロモ−３−クロロ−２−フルオロベンズアルデヒド（２１ｇ、８８．４４ｍｍｏｌ、収率８０．５３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１０．３２（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．４４（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。ＤＭＳＯ（２００ｍＬ）中の６−ブロモ−３−クロロ−２−フルオロベンズアルデヒド（１９ｇ、８０．０２ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）中のＫＯＨ（４．４９ｇ、８０．０２ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を２５℃で添加した。混合物を、６０℃で１５時間撹拌した。次いで、水（５ｍＬ）中のさらにＫＯＨ（４．４９ｇ、８０．０２ｍｍｏｌ、１当量）を２５℃で混合物に添加した。混合物を６０℃でさらに１時間撹拌した。残渣を、氷水（ｗ／ｗ＝１／１、１５０ｍＬ）に注ぎ入れ、ｐＨ５になるまで２Ｎ  ＨＣｌ酸によって調整した。水相を酢酸エチル（１５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相を、水（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を、ｃｏｍｂｉフラッシュ（１０００メッシュシリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル＝５／１〜２／１）によって精製して、黄色固体として６−ブロモ−３−クロロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（１０ｇ、４２．４７ｍｍｏｌ、収率５３．１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１２．５３（ｓ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）およびＭｅＣＮ（１００ｍＬ）中の６−ブロモ−３−クロロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（９ｇ、３８．２２ｍｍｏｌ、１当量）および１−［［ブロモ（ジフルオロ）メチル］−エトキシ−ホスホリル］オキシエタン（１５．３１ｇ、５７．３３ｍｍｏｌ、１．５当量）の混合物に、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）中のＫＯＨ（２１．４５ｇ、３８２．２３ｍｍｏｌ、１０当量）の溶液を０℃で添加した。混合物を０℃で２時間撹拌した。残渣を、氷水（１００ｍＬ）に注ぎ入れた。水相を酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相を、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を、ｃｏｍｂｉフラッシュ（１０００メッシュシリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル＝３／１、１／１）によって精製して、黄色��体として６−ブロモ−３−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（４．７ｇ、１６．４６ｍｍｏｌ、収率４３．１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１０．２８（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｔ，Ｊ＝７４．０Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中の６−ブロモ−３−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（１ｇ、３．５０ｍｍｏｌ、１当量）およびＰｉｎ２Ｂ２（４．４５ｇ、１７．５１ｍｍｏｌ、５当量）の混合物に、ＫＯＡｃ（５１５．６８ｍｇ、５．２５ｍｍｏｌ、１．５当量）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１２８．１６ｍｇ、１７５．１５ｕｍｏｌ、０．０５当量）を２５℃で一度に添加した。混合物を、Ｎ２下で、１２０℃で２時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣を、Ｃｏｍｂｉフラッシュ（１０００メッシュシリカゲル、石油エーテル／酢酸エチル＝１０／１、３／１）によって精製して、黄色油として３−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアルデヒド（０．５ｇ、１．５０ｍｍｏｌ、収率４２．９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１０．３５（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｔ，Ｊ＝７４．０Ｈｚ，１Ｈ），１．４３（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ。ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の３−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアルデヒド（０．３３ｇ、９９２．３８ｕｍｏｌ、１当量）の混合物に、ＮａＢＨ４（１６８．９５ｍｇ、４．４７ｍｍｏｌ、４．５当量）を０℃で添加した。混合物を０℃で０．５時間撹拌した。残渣を、氷水（ｗ／ｗ＝１／１、１０ｍＬ）に注ぎ入れ、ｐＨ＝５になるまで調整した。水相を酢酸エチル（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を、分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｎａｎｏ−ｍｉｃｒｏ  Ｋｒｏｍａｓｉｌ  Ｃ１８  １００＊３０ｍｍ  ５ｕｍ；移動相：［水（０．１％ＴＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：３５％〜４５％、１０分）によって精製して、白色固体として５−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール（０．１４３ｇ、６０５．７０ｕｍｏｌ、収率６１．０％、９９．２８％純度）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ９．５２（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝７３．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２３３．０［Ｍ−Ｈ］−。ＨＰＬＣ：９９．２８％（２２０ｎｍ）、１００％（２５４ｎｍ）。
【０２８５】
実施例１２：７−ブロモ−４−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール
【化４５】
2021505660.tif 000097
ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中の５−ブロモ−２−クロロ安息香酸（２４．８ｇ、１０５．３２ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、Ｈ２ＳＯ４（１０．３３ｇ、１０５．３２ｍｍｏｌ、５．６１ｍＬ、１当量）を添加し、混合物を３時間還流した。それを減圧下で濃縮して、メタノールの大部分を除去した。残渣を、冷水（３００ｍＬ）に添加し、１０分間撹拌した。混合物を濾過し、白色ケーキを冷水（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させて、白色固体としてメチル５−ブロモ−２−クロロ−ベンゾエート（２４．９ｇ、９９．８０ｍｍｏｌ、収率９４．８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ７．９６（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のメチル５−ブロモ−２−クロロベンゾエート（５ｇ、２０．０４ｍｍｏｌ、１当量）および２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（７．４６ｇ、４０．０８ｍｍｏｌ、８．１８ｍＬ、２当量）の混合物に、Ｎ２下で、ＬＤＡ（２Ｍ、３０．０６ｍＬ、３当量）を−６０℃で一度に添加した。混合物を、Ｎ２下で、−６０℃で３時間撹拌した。完了後、反応混合物を、ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍＬ）の添加によって反応停止させ、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（３０ｍＬ×３）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝１／０〜５０：１）によって精製した。化合物メチル３−ブロモ−６−クロロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエート（３ｇ、７．９９ｍｍｏｌ、収率３９．９％）を、黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ７．７５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ．ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７６．９［Ｍ−９９］＋。ＴＨＦ（１０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２ｍＬ）中のメチル３−ブロモ−６−クロロ−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエート（０．３ｇ、７９９．０４ｕｍｏｌ、１当量）の混合物に、ＮａＢＨ４（６０．４６ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ、２当量）を０℃で一度に添加した。混合物を２５℃で１時間撹拌した。反応混合物を、ＨＣｌ（２Ｎ、３ｍＬ）で反応停止させ、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（１０ｍＬ×３）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、残渣を得た。残渣を、分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｎａｎｏ−ｍｉｃｒｏ  Ｋｒｏｍａｓｉｌ  Ｃ１８  １００＊３０ｍｍ  ５ｕｍ；移動相：［水（０．１％ＴＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：３５％〜６０％、１０分）によって精製した。白色固体として、化合物７−ブロモ−４−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール（６４．４ｍｇ、２６０．４３ｕｍｏｌ、収率３２．６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ���ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ９．３６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４４．８および２４６．８［Ｍ−Ｈ］−。ＨＰＬＣ：９９．６４％（２２０ｎｍ）、１００．００％（２５４ｎｍ）。
【０２８６】
実施例１３：５−クロロ−７−（ジフルオロメトキシ）ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール
【化４６】
2021505660.tif 000098
ＭｅＯＨ（２５０ｍＬ）中の２−アミノ−３−メトキシ安息香酸（２０ｇ、１１９．６４ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、Ｈ２ＳＯ４（５５．２０ｇ、５５１．５６ｍｍｏｌ、３０ｍＬ、９８％純度、４．６１当量）を添加した。混合物を、９０℃で４８時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して、ＭｅＯＨを除去した。残渣を、Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈し、ｐＨ＝８になるまで飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に添加した。この水溶液をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（７５ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、茶色油としてメチル２−アミノ−３−メトキシベンゾエート（１７ｇ、９３．８３ｍｍｏｌ、収率７８．４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ７．４８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ。ＤＭＦ（２００ｍＬ）中のメチル２−アミノ−３−メトキシベンゾエート（１６．５ｇ、９１．０７ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、ＮＣＳ（１２．５３ｇ、９３．８０ｍｍｏｌ、１．０３当量）を２５℃で添加した。得られた混合物を、撹拌し、５０℃で２時間加熱した。反応混合物を、０℃で氷水（５００ｍＬ）の添加によって反応停止させ、次いで、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（３００ｍＬ×３）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、茶色油としてメチル２−アミノ−５−クロロ−３−メトキシベンゾエート（１９ｇ、８８．１１ｍｍｏｌ、収率９６．８％）を得、これをさらなる精製を行わずに次のステップに使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ７．４６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ。ＣＨ３ＣＮ（３００ｍＬ）中のメチル２−アミノ−５−クロロ−３−メトキシベンゾエート（１９ｇ、８８．１１ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、ＣｕＢｒ２（４０ｇ、１７９．０９ｍｍｏｌ、８．３９ｍＬ、２．０３当量）を添加し、濃い色を生じた。混合物を、２５℃で２０分間撹拌し、ｔ−ＢｕＯＮＯ（１６．３６ｇ、１５８．６０ｍｍｏｌ、１８．８６ｍＬ、１．８当量）を、１０分間にわたって滴下した。反応混合物をさらに３０分間撹拌し、次いで６０℃で１２時間加熱した。反応混合物を、真空下で濃縮し、水（３００ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）を添加した。得られた混合物を、２５℃で３０分間撹拌した。有機相が茶色になり、水相は、不溶性材料により緑色になった。全混合物を、Ｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×３）で洗浄した。有機層を分離し、ブライン（１００ｍＬ×３）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、残渣を得た。残渣を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝１０／１〜３／１）によって精製して、白色固体としてメチル２−ブロモ−５−クロロ−３−メトキシベンゾエート（１６ｇ、５７．２４ｍｍｏｌ、収率６５．０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，���００ＭＨｚ）：δ７．２８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。ＤＣＭ（３００ｍＬ）中のメチル２−ブロモ−５−クロロ−３−メトキシベンゾエート（１０ｇ、３５．７８ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、Ｎ２下で、ＢＢｒ３（２６．８９ｇ、１０７．３３ｍｍｏｌ、１０．３４ｍＬ、３当量）を−７８℃でゆっくりと添加した。反応混合物に、ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）をゆっくりと添加し、得られた混合物を、２０℃で３０分間撹拌した。それを、０℃で氷水５００ｍＬと混合し、有機相を分離した。水相をＤＣＭ（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（２００ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、残渣を得た。残渣を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝１０／１〜０／１）によって精製して、黄色固体としてメチル２−ブロモ−５−クロロ−３−ヒドロキシ−ベンゾエート（４ｇ、１５．０７ｍｍｏｌ、収率４２．１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ７．４３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。ＤＭＦ（１５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１．５ｍＬ）中のメチル２−ブロモ−５−クロロ−３−ヒドロキシベンゾエート（０．９ｇ、３．３９ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、ナトリウム２−クロロ−２，２−ジフルオロ−アセタート（１．８１ｇ、１１．８６ｍｍｏｌ、３．５当量）およびＫ２ＣＯ３（９３７．０３ｍｇ、６．７８ｍｍｏｌ、２当量）を２０℃で添加した。反応物を、アルゴン下で、１００℃で５時間撹拌した。反応混合物を、２０℃でＨ２Ｏ（３０ｍＬ）の添加によって反応停止させ、水相をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（２０ｍＬ×３）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、黄色固体としてメチル２−ブロモ−５−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）ベンゾエート（７５０ｍｇ、２．３８ｍｍｏｌ、収率７０．１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ７．６０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｔ，Ｊ＝７２．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中のメチル２−ブロモ−５−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）ベンゾエート（０．７ｇ、２．２２ｍｍｏｌ、１当量）、Ｐｉｎ２Ｂ２（２．８２ｇ、１１．０９ｍｍｏｌ、５当量）、ＫＯＡｃ（５４４．３７ｍｇ、５．５５ｍｍｏｌ、２．５当量）、およびＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１５５．７３ｍｇ、２２１．８７ｕｍｏｌ、０．１当量）の混合物を、脱気し、Ｎ２で３回パージし、次いで、混合物を、Ｎ２雰囲気下で、１２０℃で５時間撹拌した。反応物を、冷却し、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、残渣を得た。残渣を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝３０／１〜５／１）によって精製して、白色固体としてメチル５−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２���ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエート（２８０ｍｇ、７７２．２８ｕｍｏｌ、収率３４．８１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ７．８３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｔ，Ｊ＝７４．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ。ＴＨＦ（５ｍＬ）中のメチル５−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエート（２８０ｍｇ、７７２．２８ｕｍｏｌ、１当量）およびＮａＢＨ４（８７．６５ｍｇ、２．３２ｍｍｏｌ、３当量）の溶液に、ＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）を０℃で添加した。それを２５℃で１時間撹拌した。次いで、混合物を、ｐＨ＝２〜３になるまでＨＣｌ（２Ｍ）で調整し、３０分間撹拌した。得られた反応混合物を、水（２０ｍＬ）に０℃で添加し、次いでＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（１５ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、残渣を得た。残渣を、分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  ｌｕｎａ  Ｃ１８  ２５０＊５０ｍｍ＊１０ｕｍ；移動相：［水（０．１％ＴＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：２５％〜５５％、２０分）によって精製して、白色固体として５−クロロ−７−（ジフルオロメトキシ）ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール（１１０ｍｇ、４６９．３０ｕｍｏｌ、収率６０．８％、１００％純度）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ９．３６（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２３３．１［Ｍ−Ｈ］−。ＨＰＬＣ：１００％（２２０ｎｍ）、１００％（２５４ｎｍ）。
【０２８７】
実施例１４：５−クロロ−６−（ジフルオロメトキシ）ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール
【化４７】
2021505660.tif 000099
ＤＭＦ（１５０ｍＬ）中の５−ブロモ−２−クロロフェノール（２０ｇ、９６．４１ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２６．６５ｇ、１９２．８２ｍｍｏｌ、２当量）およびＭｅＩ（１６．４２ｇ、１１５．６９ｍｍｏｌ、７．２０ｍＬ、１．２当量）を添加した。混合物を、５５℃で３時間撹拌した。水（１０００ｍＬ）を添加し、混合物を、石油エーテル（３００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機物を、ブライン（２００ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。黄色固体として化合物４−ブロモ−１−クロロ−２−メトキシベンゼン（２０ｇ、粗物）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ７．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。ＴＦＡ（２００ｍＬ）中の４−ブロモ−１−クロロ−２−メトキシベンゼン（２０ｇ、９０．３０ｍｍｏｌ、１２．２７ｍＬ、１当量）の溶液に、６，７，８，９−テトラアザトリシクロデカン（ｔｅｔｒａｚａｔｒｉｃｙｃｌｏｄｅｃａｎｅ）（ＨＭＴＡ、１８．９９ｇ、１３５．４５ｍｍｏｌ、２５．３２ｍＬ、１．５当量）を添加した。混合物を、８０℃で１６時間撹拌した。水（２００ｍＬ）を添加し、混合物を、ＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ×３）で抽出した。会わせた有機物を真空下で濃縮した。いくつかの固体が形成された。混合物を濾過し、濾液を、ｐＨ＝７になるまでＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を分離し、ブライン（５０ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。黄色固体として化合物２−ブロモ−５−クロロ−４−メトキシベンズアルデヒド（１５ｇ、粗物）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ１０．０４（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。ＤＣＭ（３０ｍＬ）中の２−ブロモ−５−クロロ−４−メトキシベンズアルデヒド（５ｇ、２０．０４ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、ＢＢｒ３（１２．５５ｇ、５０．１０ｍｍｏｌ、４．８３ｍＬ、２．５当量）を０℃で添加した。混合物を、２０℃で４時間撹拌した。水（２ｍＬ）を添加し、いくつかの固体が形成された。混合物を濾過し、濾過ケーキをＨ２Ｏ（１０ｍＬ）で洗浄した。濾過ケーキを、真空下で乾燥させた。白色固体として化合物２−ブロモ−５−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（４ｇ、粗物）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ１１．９０（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。ＭｅＣＮ（１０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（４ｍＬ）中の２−ブロモ−５−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（１ｇ、４．２５ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、Ｈ２Ｏ（２ｍＬ）中のＫＯＨ（２．３８ｇ、４２．４７ｍｍｏｌ、１０当量）の溶液を添加した。混合物を、０℃で３０分間撹拌した。次いで、混合物に、ジエチル（ブロモジフルオロメチル）ホスホネート（１．７０ｇ、６．３７ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加した。それを、０℃で１時間撹拌し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×４）で抽出した。合わせた有��物を、ブライン（５ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。黄色粘性物質として化合物２−ブロモ−５−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（０．４ｇ、粗物）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ１０．０９（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝７３．２Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中の２−ブロモ−５−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（０．４ｇ、１．４０ｍｍｏｌ、１当量）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１．７８ｇ、７．０１ｍｍｏｌ、５当量）、ＫＯＡｃ（３４３．７９ｍｇ、３．５０ｍｍｏｌ、２．５当量）、およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５７．２１ｍｇ、７０．０６ｕｍｏｌ、０．０５当量）の混合物を、脱気し、Ｎ２で３回パージし、次いで混合物を、Ｎ２雰囲気下で、１２０℃で５時間撹拌した。反応混合物を、セライトパッドを通して濾過した。次いで、濾液を真空下で濃縮した。残渣を、分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｎａｎｏ−ｍｉｃｒｏ  Ｋｒｏｍａｓｉｌ  Ｃ１８  １００＊３０ｍｍ  ５ｕｍ；移動相：［水（０．１％ＴＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：１５％〜４５％、１０分）によって精製した。白色固体として化合物５−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアルデヒド（０．０８ｇ、２４０．５８ｕｍｏｌ、収率１７．２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ１０．２６（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７３．２Ｈｚ，１Ｈ），１．３５（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の５−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアルデヒド（０．０８ｇ、２４０．５８ｕｍｏｌ、１当量）の溶液に、ＮａＢＨ４（２７．３０ｍｇ、７２１．７３ｕｍｏｌ、３当量）を添加した。混合物を、２０℃で１０分間撹拌した。ＨＣｌ（２Ｎ、１０ｍＬ）を滴下し、真空下で濃縮して、有機溶媒を除去した。混合物を、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機物を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を、分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｎａｎｏ−ｍｉｃｒｏ  Ｋｒｏｍａｓｉｌ  Ｃ１８  １００＊３０ｍｍ  ５ｕｍ；移動相：［水（０．１％ＴＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：３５％〜５０％、１０分）によって精製した。白色固体として化合物５−クロロ−６−（ジフルオロメトキシ）−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール（７．８ｍｇ、３３．０８ｕｍｏｌ、収率１３．８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ９．４１（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝７３．２Ｈｚ，２Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２３３．０［Ｍ−Ｈ］−。ＨＰＬＣ：９９．４％（２２０ｎｍ）、１００％（２５４ｎｍ）。
【０２８８】
実施例１５：５−クロロ−６−（シクロブチルアミノ）ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール
【化４８】
2021505660.tif 000100
ＤＣＥ（３ｍＬ）中の６−アミノ−５−クロロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール（０．１ｇ、５４５．２６ｕｍｏｌ、１当量）およびシクロブタノン（１９１．０８ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ、２０３．７１ｕＬ、５当量）およびＨＯＡｃ（９８．２３ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ、９３．５５ｕＬ、３当量）の混合物に、ＮａＢＨ３ＣＮ（８５．６６ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ、２．５当量）を２０℃で一度に添加した。混合物を２０℃で１５時間撹拌した。氷水（２ｍＬ）を混合物に添加した。混合物を、減圧下で濃縮した。残渣を、分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｎａｎｏ−ｍｉｃｒｏ  Ｋｒｏｍａｓｉｌ  Ｃ１８  １００＊３０ｍｍ  ５ｕｍ；移動相：［水（０．１％ＴＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：３５％〜６０％、１０分）によって精製し、次いで０．５ｍｌの２Ｎ  ＨＣｌを添加し、溶離液を凍結乾燥させて、黄色固体として５−クロロ−６−（シクロブチルアミノ）ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール（５４ｍｇ、２２３．６０ｕｍｏｌ、収率４１．０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ７．３３（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），３．８８−３．８５（ｍ，１Ｈ），２．３７−２．３２（ｍ，２Ｈ），１．９８−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．７６−１．７１（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２３６．０［Ｍ−Ｈ］−。ＨＰＬＣ：９８．３４％（２２０ｎｍ）、１００％（２５４ｎｍ）。
【０２８９】
実施例１６：７−クロロ−６−（エチルアミノ）ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オール
【化４９】
2021505660.tif 000101
ＤＭＦ（４ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−（７−クロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）カルバメート（０．４ｇ、１．４１ｍｍｏｌ，１当量）の混合物に、ＮａＨ（１６９．２９ｍｇ、４．２３ｍｍｏｌ、６０％純度、３当量）を０℃で少量ずつ添加した。混合物を、０℃で０．５時間撹拌し、次いでＣＨ３ＣＨ２Ｉ（３３０．０７ｍｇ、２．１２ｍｍｏｌ、１６９．２７ｕＬ、１．５当量）を添加した。混合物を、０℃で０．５時間撹拌し、飽和水性ＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬ）の添加によって反応停止させ、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（１０ｍＬ×３）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、分取ＨＰＬＣ（カラム：ｘ−ｃｈａｒｇｅ１５０＊２５ｍｍ＊５ｕｍ；移動相：［水（０．１％ＴＦＡ）−ＡＣＮ］；Ｂ％：４０％〜７０％、１０分）によって精製した。黄色固体として化合物ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（７−クロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）−Ｎ−エチル−カルバメート（３２１ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ、収率７３．０２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ９．１８（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．６８−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．４０（ｍ，１Ｈ），１．４６−１．２７（ｍ，９Ｈ），１．０７−０．９９（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５６．０［Ｍ＋Ｈ−５６］＋。ＨＰＬＣ：９７．６３％（２２０ｎｍ）、９０．３％（２５４ｎｍ）。ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−（７−クロロ−１−ヒドロキシ−３Ｈ−２，１−ベンゾキサボロール−６−イル）−Ｎ−エチル−カルバメート（２６０ｍｇ、８３４．４９ｕｍｏｌ、１当量）の混合物に、ＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ（４Ｍ、４．１７ｍＬ、２０当量）を２５℃で一度に添加した。混合物を、２５℃で１時間撹拌し、減圧下で濃縮した。黄色固体として化合物７−クロロ−６−（エチルアミノ）ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロール−１（３Ｈ）−オールＨＣｌ塩（１７２ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ７．２０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｂｒｏａｄ  ｓ，３Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），３．１９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．１７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）ｐｐｍ。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２１２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。ＨＰＬＣ：１００．００％（２２０ｎｍ）、１００．００％（２５４ｎｍ）。
【０２９０】
第ＩＩＩ項：生物学的材料および方法
実施例１．真菌および卵菌の分離株
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ  ＮＲＲＬ  ３５１８およびＲｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ  ＮＲＲＬ  ６６０８２の分離株は、ＵＳＤＡ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｓｅｒｖｉｃｅ  Ｃｕｌｔｕｒｅ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎから入手した。Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｕｂｌｉｎｅｏｌｕｍ  ＦＳＰ２７０の収集は、ＵＳＤＡ−ＡＲＳ  Ｃｒｏｐ  Ｇｅｒｍｐｌａｓｍ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ（Ｃｏｌｌｅｇｅ  Ｓｔａｔｉｏｎ，ＴＸ）のＤｒ．Ｌｏｕｉｓ  Ｐｒｏｍから寄贈された。Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ  Ｂ１６、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ  Ｂ１７、Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓの分離株は、Ｔｈｅ  Ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉａ  Ｓｔａｔｅ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｐａｒｋ，ＰＡ）の植物病理学および環境微生物学部から入手した。Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ分離株は、Ｎｏｒｔｈ  Ｃａｒｏｌｉｎａ  Ｓｔａｔｅ  ＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙのＭｏｕｎｔａｉｎ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｓｔａｔｉｏｎ（Ｗａｙｎｅｓｖｉｌｌｅ，ＮＣ）の昆虫学および植物病理学部のＤｒ．Ｉｎｇａ  Ｍｅａｄｏｗｓから快く寄贈された。Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ  １１ＣＲ−３３の収集は、Ｎｏｒｔｈ  Ｃａｒｏｌｉｎａ  Ｓｔａｔｅ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｒａｌｅｉｇｈ，ＮＣ）の植物病理学部のＤｒ．Ｊｅａｎ  Ｒｉｓｔａｉｎｏから寄贈された。Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ  Ｂ０５．１０、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  ｆ．ｓｐ．ｃｕｂｅｎｓｅ  ＴＲ４、およびＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉの分離株は、Ｔｅｘａｓ  Ａ＆Ｍ  Ａｇｒｉｌｉｆｅ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ（Ｃｏｌｌｅｇｅ  Ｓｔａｔｉｏｎ，ＴＸ）から入手した。
【０２９１】
実施例２．真菌および卵菌の接種調製
特に明記しない限り、ほとんどの生物は、ジャガイモデキストロース寒天（ＰＤＡ）上で維持され、胞子は、室温（２０〜２２℃）で、１２時間の蛍光灯（Ｐｈｉｌｉｐｓ，Ｆ４０ＬＷ）および１２時間のブラックライト（Ｐｈｉｌｉｐｓ，Ｆ４０Ｔ１２）の光周期で、インキュベーションから１〜２週間後に培養物から単離することができる。すべての接種材料の最終濃度は、１×１０５ＣＦＵ／ｍＬであった。
【０２９２】
Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ：簡潔には、ＰＤＡ培地で生育したＭ．ｆｉｊｉｅｎｓｉｓの分離株の菌糸培養物１１ＣＲ−３３を、水中で浸軟させ、１〜５ｍＬの得られた懸濁液を、改変Ｖ８培地（０．２ｇ／ＬのＣａＣＯ３、１００ｍＬ／ＬのＶ８ジュース、および２０ｇ／ＬのＤｉｆｃｏ寒天）のプレート上にピペットで移した。培養物は、連続的なクールホワイトの蛍光灯およびブラックライトの下で２０℃でインキュベートされた。５〜７日後、２ｍＬの水を添加し、絵筆またはセルスプレッダーでプレートをブラッシングし、得られた懸濁液を除去することによって、胞子形成プレートを刺激して、分生子を生成した。さらに５〜７日後、分生子を同じやり方で、２ｍＬの０．０５％Ｔｗｅｅｎ  ２０溶液を添加し、プレートをブラッシングして胞子を取り除き、胞子懸濁液をピペッティングで除去して収穫した。胞子を、半強度のブロス培地で希釈した。
【０２９３】
Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ：これらの真菌類から得られた不十分な胞子のために、接種材料を、菌糸体の可視断片として調製した。簡単に言えば、寒天培地で生育した真菌の菌糸体を、１×１ｍｍの小片に切り、オートクレーブしたブロス培地（ＰＤＢおよびＶ８など）で培養した。２２〜２４℃で３〜７日インキュベーションした後、Ｍｉｒａｃｌｏｔｈの１層で濾過することによって、菌糸体を採取した。菌糸体は、家庭用ブレンダーを使用して半強度のブロス培地で１０秒間均質化し、１層のＭｉｒａｃｌｏｔｈを通して濾過した。得られた可視断片を、半強度のブロス培地で希釈した。
【０２９４】
Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  ｆ．ｓｐ．ｃｕｂｅｎｓｅ：Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  ｆ．ｓｐ．ｃｕｂｅｎｓｅ  ＴＲ４の分離株を、Ｖ８寒天（２０％−２００ｍＬのＶ８ジュース、２ｇのＣａＣＯ３、１５ｇの寒天、８００ｍＬの蒸留水で維持した。胞子懸濁液は、０．１％Ｔｗｅｅｎ  ２０を含む半強度ＰＤＢブロス培地で調製した。
【０２９５】
実施例３．ホウ素ベースの分子のインビトロ抗真菌および抗卵菌有効性
いくつかのホウ素ベースの化合物は、５０００μｇ／ｍＬの濃度でＤＭＳＯ内に保存した（−２０℃で貯蔵した）。貯蔵液は、インビトロアッセイにおいて無菌半強度ブロス培地へとさらに希釈され、ＤＭＳＯの最終濃度は、１％（ｖ／ｖ）以下である。
【０２９６】
個々の化合物の最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）は、修正されたブロス微量希釈プロトコルに従って決定された。研究は、平底の９６ウェルマイクロタイタープレート（Ｇｒｅｉｎｅｒ  Ｂｉｏ−Ｏｎｅ）で行われた。
【０２９７】
個々のＭＩＣは、０．２〜２５μｇ／ｍＬの抗真菌濃度（２５μｇ／ｍＬから減少する８段階の連続希釈［２５、１２．５、６．２５、３．１３、１．５６、０．７８、０．３９、および０．２０μｇ／ｍＬ］；０μｇ／ｍＬの化合物を用いた対照研究が各プレートで並行して行われた）を用いた０．２ｍＬ／ウェルの最終体積において３重に決定した。透明なポリエステルフィルム（ＶＷＲ）で密封したプレートを、約２２℃の温度でインキュベートした。真菌の生育の進行を、７２時間モニタリングした。ＭＩＣは、対応する抗真菌を含まない対照と比較して、真菌の生育を９５％超阻害した最低の抗真菌濃度として決定された（６００ｎｍでＢｉｏ−Ｔｅｋ（登録商標）Ｓｙｎｅｒｇｙ（商標）Ｈ１マイクロプレートリーダーを使用して相対吸光度として測定された）。
【０２９８】
抗真菌スクリーニングのＭＩＣ結果および阻害結果を、図３Ａ〜３ＴＴに示す。
【０２９９】
実施例４．ホウ素ベースの分子のインビトロ抗菌有効性
いくつかのホウ素ベースの化合物は、５０００μｇ／ｍＬの濃度でＤＭＳＯ内に保存した（−２０℃で貯蔵した）。貯蔵液は、インビトロアッセイにおいて無菌半強度ブロス培地にさらに希釈され、ＤＭＳＯの最終濃度は、１％（ｖ／ｖ）以下である。
【０３００】
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ（Ｅ  ｃｏｌｉ）およびＡｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ（Ａ．ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）を、抗菌性スクリーニングにおいて使用した。各ウェル中の細菌の最終濃度は、０．００１  ＯＤ６００であった。
【０３０１】
個々の化合物の阻止率（％）は、修正されたブロス微量希釈プロトコルに従って決定された。研究は、平底の９６ウェルマイクロタイタープレート（Ｇｒｅｉｎｅｒ  Ｂｉｏ−Ｏｎｅ）で行われた。個々の阻止率は、２５μｇ／ｍＬの抗菌濃度を用いた０．２ｍＬ／ウェルの最終体積において３重に決定し、０μｇ／ｍＬの化合物を用いた対照研究が各プレートで並行して行われた）。透明なポリエステルフィルム（ＶＷＲ）で密封したプレートを、約２２℃の温度でインキュベートした。細菌の生育の進行を、４８時間モニタリングした。阻止率は、式：阻止率（％）＝（対照のＯＤ６００−化合物のＯＤ６００）／対照のＯＤ６００＊１００を使用して決定された。対応する抗真菌を含まない対照と比較して、（６００ｎｍでＢｉｏ−Ｔｅｋ（登録商標）Ｓｙｎｅｒｇｙ（商標）Ｈ１マイクロプレートリーダーを使用して相対吸光度として測定された）。
【０３０２】
抗菌スクリーニングのＭＩＣ結果および阻害結果を、図３Ａ〜３ＴＴに示す。
【０３０３】
一態様において、本発明は、ベンゾキサボロール、非イオン性界面活性剤、または非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物、ならびに担体を含むベンゾキサボロール配合物に関する。非イオン性界面活性剤、非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物、または担体のうちの少なくとも１つは、ルイス塩基またはＮ−ＨもしくはＯ−Ｈ結合を含む。担体は、固体または液体である。
【０３０４】
本発明の別の態様に従って、植物病原性組成物のためのベンゾキサボロール配合物を使用する方法は、その配合物を、それを必要とする作物、種子、植物、植物部位、および植物繁殖材料に投与することを含む。組成物は、ベンゾキサボロール、非イオン性界面活性剤、または非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物、ならびに担体を含む。非イオン性界面活性剤、非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物、または担体のうちの少なくとも１つは、ルイス塩基またはＮ−ＨもしくはＯ−Ｈ結合を含む。担体は、固体または液体である。
【０３０５】
好ましい実施形態において、この担体は、液体であり、液体担体は、２つ以上の好適な液体担体を含む混合物である。別の好ましい実施形態において、液体担体は、プロトン性溶媒、またはＣ１−Ｃ１５分岐アルコール、Ｃ１−Ｃ１５直鎖アルコール、ベンジルアルコール、オレイルアルコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、２−プロパノール、メタノール、ｎ−デカノール、１−プロパノール、エタノール、１−ヘキサノール、イソブチルアルコール、ｎ−オクタノール、１−ブタノール、ペンタノール、シクロヘキサノール、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１つのアルコールを含む。別の好ましい実施形態において、液体担体は、少なくとも１つのプロトン性溶媒および少なくとも１つの非プロトン性溶媒を含む。
【０３０６】
好ましい非イオン性界面活性剤としては、高分子量ポリマー、エチレンオキシドと脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール（特に、アルキルフェノールまたはモノ−およびジ−（ポリオキシアルキレンアルキルフェノール）などのアリールフェノール）、エチレンオキシドとリン酸化トリスチリルフェノールとの重縮合物、およびエチレンオキシドとアルコールまたはフェノールのリン酸エステルとの重縮合物、アミンエトキシレート、ヒマシ油エトキシレートおよび水素化ヒマシ油のポリエチレングリコール誘導体（例えば、ＰＥＧ  ４０水素化ヒマシ油）、ソルビタン脂肪酸エステルエトキシレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート（例えば、ポリソルベート２０）、ソルビタンモノラウレートおよびソルビタンモノステアレートなどのソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンソルビタンモノラウレート、非イオン性エトキシレート、分岐および非分岐の第２級アルコールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、オクチルフェノールエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、アルキルフェノールエトキシレート、ヒマシ油ベースのエトキシレート、脂肪酸エトキシレート、ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー、アクリルコポリマー、スチレンアクリルポリマー、ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー、ソルビタン（オール）エステルエトキシレート、サルコシネート、アルキル多糖、アルキルアミンエトキシレート、アミンオキシド、シリコニックス、エトキシル化グラフトおよび櫛形ポリマー、ならびにプロポキシル化および非エトキシル化グラフトおよび櫛形ポリマーが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３０７】
好ましいイオン性界面活性剤としては、アルキルエーテルホスフェート、アルキルフェノールホスフェート、アルキルフェノールエーテルスルフェート、縮合ナフタレンスルホネートおよび塩、ナトリウムアルキルナフタレンスルホネートブレンド、ナトリウムアルキルナフタレンスルホネート、ナトリウムアルキルナフタレンホルムアルデヒド縮合物、ナトリウムナフタレンスルホネート縮合物、芳香族炭化水素スルホン酸、芳香族炭化水素スルホン酸塩、芳香族炭化水素スルホニックブレンド、脂肪アルコールスルフェート、アルキルエーテルカルボン酸、アルキルエーテルカルボン酸塩、アルキルエーテルスルフェート、モノスルホスクシネート、ポリスルホスクシネート、リン酸アルキル、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグノスルホネートおよび塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、カルシウムアルキルアリールスルホネート、ならびにアルファオレフィンスルホネートが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３０８】
異なるクラスの界面活性剤および担体を含むベンゾキサボロールの配合物は、これまで企図されていない。予測できない配合物は、農業で有用である。
【０３０９】
本発明のいくつかの好ましい実施形態において、適用された配合物は、５〜１０のｐＨを有する。本発明の他の好ましい実施形態において、適用された配合物は、５．５〜８のｐＨを有する。
【０３１０】
本発明の好ましい実施形態において、担体が液体である場合、配合物は、０．１〜６０ｗ／ｖ（またはｗ／ｗ）％のベンゾキサボロールである。この実施形態の特性において、配合物は、１〜６０ｗ／ｗ（またはｗ／ｗ）％のベンゾキサボロールである。
【０３１１】
本発明の好ましい実施形態において、配合物は、担体が固体である場合、１０〜８０ｗ／ｖ（またはｗ／ｗ）％のベンゾキサボロールである。
【０３１２】
本発明の好ましい実施形態において、配合物は、少なくとも０．０１ｗ／ｗ％の非イオン性界面活性剤または非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物を含み、最大２０ｗ／ｗ％の非イオン性界面活性剤または非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物を含むことができる。
【０３１３】
本発明の好ましい実施形態において、界面活性剤は、脂肪アルコールエトキシレート、アルキルフェノールエトキシレート、ヒマシ油ベースのエトキシレート、脂肪酸エトキシレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート（例えば、ポリソルベート２０）、ソルビタンモノラウレートおよびソルビタンモノステアレートなどのソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンソルビタンモノラウレート、ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー、アクリルコポリマー、スチレンアクリルポリマー、ソルビタン（オール）エステルエトキシレート、サルコシネート、アルキル多糖、アルキルアミンエトキシレート、アミンオキシド、シリコニックス、グラフトおよび／または櫛形ポリマー（エトキシル化またはプロポキシル化および非エトキシル化）、アルキルエーテルホスフェート、アルキルフェノールエーテルホスフェート、アルキルフェノールエーテルスルフェート、カルシウムアルキルアリールスルホネート、縮合ナフタレンスルホネートおよび／または塩、ナトリウムアルキルナフタレンスルホネートブレンド、ナトリウムナフタレンスルホネート縮合物、芳香族炭化水素スルホン酸／塩およびそれらのブレンド、脂肪アルコールスルフェート、アルキルエーテルカルボン酸および／または塩、アルキルエーテルスルフェート、モノおよび／またはポリスルホスクシネート、リン酸アルキル、アルキルベンゼンスルホン酸および／または塩、リグノスルホネートおよび／または塩、ならびにアルファオレフィンスルホネート、のうちの少なくとも１つを含む。別の好ましい実施形態において、界面活性剤は、アミンエトキシレート、アルキルアリールスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ヒマシ油エトキシレート、および水素化ヒマシ油のポリエチレングリコール誘導体、ソルビタン脂肪酸エステルエトキシレート、ソルビタン脂肪酸エステル、非イオン性エトキシレート、分岐および非分岐の第２級アルコールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、またはオクチルフェノールエトキシレートのうちの少なくとも１つである。
【０３１４】
本発明の好ましい実施形態において、配合物は、酸化防止剤をさらに含む。
【０３１５】
本発明の他の好ましい実施形態において、配合物は、活性成分、生物製剤、抽出物、アジュバント、酸化防止剤、または他の添加物の組み合わせを含むことができる。
【０３１６】
適用された配合物は、配合物を希釈することによって得られ得る。配合物は、水の中へと希釈されて、適用された配合物を得られ得る。適用された配合物は、配合物の希釈、次いでスプレー、噴霧、散粉、散乱、コーティング、または注入によって生成することができる。配合物はまた、スプレー、噴霧、散粉、散乱、コーティング、または注入によって直接（すなわち、希釈せずに）適用することができる。
【０３１７】
真菌、細菌、昆虫、寄生生物を含む病原体は、植物の利益のために本明細書に記載の配合物を用いて制御され得る。配合物または適用された配合物は、全身的に、局所的に、土壌中で、種子処理として、または葉面的に適用または投与されてもよい。
【０３１８】
標的真菌／細菌／昆虫／害虫の成長を低減させる方法が、企図されている。方法に従って、標的真菌／細菌／害虫は、有効量の本明細書に記載の化合物と接触され、その接触は、標的真菌／細菌／害虫の成長を制御および／または阻害するのに十分な時間維持される。例えば、接触は、本明細書に記載の化合物を、標的真菌／細菌／害虫に投与することによって実行され、この投与は、局所、土壌、種子処理、葉、または全身である。いくつかの実施形態において、投与は、繰り返される。
【０３１９】
本開示の別の態様において、本明細書に記載の化合物は、植物および植物部位の全体的な損傷、ならびに細菌、真菌、および／または植物病原体によって引き起こされる収穫された果実または野菜の損失を減らすために使用される。
【０３２０】
さらに、別の態様において、本明細書に記載の化合物は、全体的な植物の健康を向上させる。
【０３２１】
さらに、本明細書に記載の化合物は、強力な殺菌活性を有し、作物保護および植物材料の保護において、真菌および細菌などの望ましくない病原体および微生物の防除に使用することができる。当業者は、「病原体」という用語が、病原菌、真菌、ウイルス、または疾患を引き起こす可能がある他の微生物などの疾患の原因物質を広く含むことを理解するであろう。
【０３２２】
記載される化合物が殺真菌剤である場合、それは植物病原性真菌の防除のための作物保護に使用することができる。この化合物は、Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ網、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ網（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓと同義）、Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ網、Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ網、Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ網、Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ網、およびＤｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ網（Ｓｙｎ．Ｆｕｎｇｉ  ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉと同義）の特定のメンバーである、土壌病原体を含む、広範囲の植物病原性真菌に対する卓越した有効性を含むことができる。一部の殺真菌剤は、全身的に活性であり、葉面、種子ドレッシング、土壌殺真菌剤として植物保護に使用することができる。さらに、化合物は、とりわけ、木材または植物の根にはびこる真菌を駆除するのに好適である。
【０３２３】
植物の健康の改善とは、作物収量、より発達した根系（改善された根の成長）、改善された根のサイズの維持、改善された根の有効性、耕作の増加、植物高さの増加、より大きな葉身、根元から出ている枯葉の減少、より強い耕作、より緑色の葉の色、光合成活性、より生産的な耕作、植物の活力の強化、および植物の群生の増加を含む、改善された植物特性を指す。
【０３２４】
一態様において、本発明は、式（Ｉ）： 
【化５０】
2021505660.tif 000102
の化合物であって、
式中、
Ｗは、水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｅｔ、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、ＯＥｔ、Ｏ−ｎ−プロピル、Ｏ−ｎ−ブチル、Ｏ−イソ−プロピル、Ｏ−ｓｅｃ−ブチル、Ｏ−イソ−ブチル、Ｏ−シクロプロピル、Ｏ−シクルブチル、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、ＳＲ１、およびＳ（Ｏ）Ｒ１からなる群から選択され、式中、Ｒ１はＣ１−Ｃ３ヒドロカルビルから選択され、
Ｘは、水素、Ｒ２、ＯＲ２、ＯＣＦ２Ｈ、ＮＲ２２、ＮＨＲ２、ＮＨ２、ハロゲン、ＣＯ２Ｒ２、ＣＮ、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＳＲ２、およびＳ（Ｏ）Ｒ２からなる群から選択され、式中、各Ｒ２は、独立して、Ｃ１−Ｃ７ヒドロカルビルおよびＣ３−Ｃ６シクロヒドロカルビルから選択されるか、または各Ｒ２は、一緒になって、環を形成することができ、
Ｙは、水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、およびＣＯ２Ｒ３からなる群から選択され、式中、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４ヒドロカルビルおよびＣ３−Ｃ４シクロヒドロカルビルから選択され、
Ｚは、水素、ハロゲン、Ｒ４、ＮＲ４２、ＮＨＲ４、ＮＨ２、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ４、ＯＲ４、ＯＨ、ＯＣＦ２Ｈ、ＳＲ４、およびＳ（Ｏ）Ｒ４からなる群から選択され、式中、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ３ヒドロカルビルおよびＣ３シクロヒドロカルビルから選択され、
ＶおよびＶ’は、独立して、水素およびＣＨ３からなる群から選択される、化合物、
またはその塩、立体異性体、エナンチオマー、もしくは互変異性体を含む。
【０３２５】
別の態様において、本発明は、有効量の上記の式のうちのいずれか１つによって化合物を適用することによって、侵入を低減するまたは防止するための方法を含み、病原体は、細菌、微生物、真菌、およびこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。
【０３２６】
別の態様において、本発明は、上記の式のうちのいずれか１つによって化合物を適用することによって、病原体による侵入を低減するまたは防止するための方法を含み、病原体は、細菌、微生物、真菌、およびこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。
【０３２７】
さらに別の態様において、本発明は、植物、植物部位、または植物繁殖材料を有効量の本開示の化合物による化合物で処理することによって病原体の侵入を制御または防止するための方法を含む。
【０３２８】
さらに別の態様において、本発明は、植物、植物部位、または植物繁殖材料を本開示による化合物で処理することによって病原体の侵入を制御または防止するための方法を含む。
【０３２９】
上記は、本開示のいくつかの実施形態の理解を提供するための簡略化された概要である。この要約は、本開示およびその様々な実施形態の広範囲にわたる概観ではなく、網羅的な概観でもない。概要は、以下に提示されるより詳細な説明への導入として、本開示の実施形態の選択された概念を簡略化した形で提示する。理解されるように、本開示の他の実施形態が、上記に記載された、または以下で詳細に説明される特徴のうちの１つ以上を、単独でまたは組み合わせて利用することが可能である。
列挙された実施形態
１．ベンゾキサボロール配合組成物であって、
ベンゾキサボロールと、
非イオン性界面活性剤、または非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物と、
担体と、を含み、
非イオン性界面活性剤、非イオン性およびイオン性界面活性剤の混合物、ならびに担体のうちの少なくとも１つが、ルイス塩基またはＮ−ＨもしくはＯ−Ｈ結合を含み、かつ担体が、固体または液体である、ベンゾキサボロール配合組成物。
２．ベンゾキサボロールが、構造（Ｉｂ）：
【化５１】
2021505660.tif 000103
を有し、
式中、
Ｙは、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択され、
Ｗは、水素、メチル、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択される、列挙された実施形態１の組成物。
３．非イオン性およびイオン性界面活性剤が、独立して、高分子量ポリマー、エチレンオキシドと脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪アミンとの重縮合物、置換されたフェノール（特にアルキルフェノールまたはアリールフェノール（モノ−およびジ−（ポリオキシアルキレンアルキルフェノールなど）、エチレンオキシドとリン酸トリスチリルフェノールとの重縮合物およびエチレンオキシドとアルコールまたはフェノールのリン酸エステルとの重縮合物、アミンエトキシレート、ヒマシ油エトキシレートおよび水素化ヒマシ油のポリエチレングリコール誘導体、ソルビタン脂肪酸エステルエトキシレート、ソルビタン脂肪酸エステル、非イオン性エトキシレート、分岐および非分岐の第２級アルコールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、オクチルフェノールエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、アルキルフェノールエトキシレート、ヒマシ油ベースのエトキシレート、脂肪酸エトキシレート、ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー、アクリルコポリマー、スチレンアクリルポリマー、ソルビタン（オール）エステルエトキシレート、サルコシネート、アルキルポリサッカリド、アルキルアミンエトキシレート、アミンオキシド、シリコニックス、エトキシル化グラフトおよび櫛形ポリマー、ならびにプロポキシル化および非エトキシル化グラフトおよび櫛形ポリマー、アルキルエーテルホスフェート、アルキルフェノールエーテルホスフェート、アルキルフェノールエーテルスルフェート、縮合ナフタレンスルホネートおよび塩、ナトリウムアルキルナフタレンスルホネートブレンド、ナフタレンスルホン酸ナトリウム縮合物、芳香族炭化水素スルホン酸、芳香族炭化水素スルホン酸塩、芳香族炭化水素スルホニックブレンド、脂肪アルコールスルフェート、アルキルエーテルカルボン酸、アルキルエーテルカルボン酸塩、アルキルエーテルスルフェート、モノスルホスクシネート、ポリスルホスクシネート、アルキルホスフェート、アルキルベンベンゼンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグノスルホネートおよび塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、およびアルファオレフィンスルホネート、からなる群から選択される、列挙された実施形態１または２の組成物。
４．ベンゾキサボロールのｐＫａが、６〜１０である、列挙された実施形態１〜３のいずれか１つの組成物。
５．ベンゾキサボロールのｐＫａが、７〜１０である、列挙された実施形態１〜４のいずれか１つの組成物。
６．担体が液体である場合、ベンゾキサボロール配合物中のベンゾキサボロールの重量／容量％は、１０ｗ／ｖ％〜６０ｗ／ｖ％であり、また担体が固体である場合、ベンゾキサボロール配合物中のベンゾキサボロールの重量／容量％は、１０ｗ／ｖ％〜８０ｗ／ｖ％である、列挙された実施形態１〜５のいずれか１つの組成物。
７．ベンゾキサボロール配合物中の界面活性剤の濃度が、０．１ｗ／ｖ％〜２０ｗ／ｖ％である、列挙された実施形態１〜６のいずれか１つの組成物。
８．酸化防止剤をさらに含む、列挙された実施形態１〜７のいずれか１つの組成物。
９．担体が、液体であり、アルコールおよびグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ベンジルアルコール、ケトン、シクロヘキサノン、およびイソホロンからなる群から選択される、列挙された実施形態１〜８のいずれか１つの組成物。
１０．担体が、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、置換芳香族炭化水素、キシレン混合物、置換ナフタレン、置換脂肪族炭化水素、およびリモネンからなる群から選択される第２の液体をさらに含む、列挙された実施形態９の組成物。
１１．ベンゾキサボロールが、構造ＩＩ： 
【化５２】
2021505660.tif 000104
を有し、
式中、
Ｙは、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択され、
Ｗは、水素、メチル、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択され、
Ｌは、ヒドロキシル、ハロゲン、および直鎖もしくは分岐アルキルグリコールからなる群から選択されるか、またはＬが、一緒になって、環を形成し得、かつ
Ｍは、金属である、列挙された実施形態１の組成物。
１２．Ｌが、水酸化物であり、Ｍは、第１族金属または第２族金属である、列挙された実施形態１１の組成物。
１３．Ｌが、水酸化物であり、Ｍは、Ｋ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｃａ、Ｎａ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｃｕ、およびＦｅからなる群から選択される、列挙された実施形態１１の組成物。
１４．Ｌが、水酸化物であり、ｎ＝１であり、かつＭが、Ｋ、Ｎａ、およびＣｕからなる群から選択される、列挙された実施形態１３の組成物。
１５．Ｌが、水酸化物であり、ｎ＝２であり、かつＭが、Ｃｕ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｃａ、およびＺｎからなる群から選択される、列挙された実施形態１１の組成物。
１６．Ｌが、水酸化物であり、ｎ＝３であり、かつＭが、Ｃｕ、Ｍｎ、およびＡｌからなる群から選択される、列挙された実施形態１１の組成物。
１７．Ｌが、水酸化物であり、Ｍが、第１族金属または第２族金属である、列挙された実施形態１１の組成物。
１８．Ｌが、フッ化物であり、Ｍが、Ｋ、Ｎａ、およびＮＨ４からなる群から選択される、列挙された実施形態１１の組成物。
１９．水性希釈剤をさらに含む、列挙された実施形態１〜１８のいずれか１つの組成物。
２０．水性希釈剤が、約５．５〜９．５のｐＨを有する、列挙された実施形態１９の組成物。
２１．水性希釈剤が、約６〜８のｐＨを有する、列挙された実施形態２０のいずれか１つの組成物。
２２．有効量で当該組成物に適用することを含む、列挙された実施形態１による植物またはその植物繁殖材料における植物病原性疾患を制御する方法。
【０３３０】
本明細書は、多くの具体的な実装形態の詳細を含むが、これらは、いかなる発明の、または特許請求され得ることの範囲に対する限定と解釈すべきではなく、むしろ、特定の発明の特定の実装形態に特有であり得る特徴の説明と解釈すべきである。別々の実装形態の文脈で本明細書に説明されるある特徴は、単一の実装形態において組み合わせて実装することもできる。反対に、単一の実装形態の文脈で説明される様々な特徴は、複数の実装形態において別々に、または任意の好適な部分的組み合わせで実装することもできる。さらに、特徴は、ある組み合わせで作用するように上述され、かつ当初そのように特許請求される場合さえもあるが、特許請求された組み合わせからの１つ以上の特徴は、場合により、組み合わせから削除される可能性があり、また特許請求された組み合わせは、部分的組み合わせまたは部分的組み合わせの変形を対象とする場合がある。
【０３３１】
主題の特定の実装形態を説明してきた。記載される実装形態の他の実装形態、変更、および変形は、当業者には明らかであるように、以下の特許請求の範囲の範囲内にある。例えば、特許請求の範囲に列挙される行為は、異なる順序で実施することができ、そして依然として所望の結果を達成することができる。
【０３３２】
したがって、例示の実装形態の上記の説明は、本開示を定義または制限しない。他の変更、代替、または変形も、本開示の趣旨および範囲から逸脱することなく可能である。
【図１】
2021505660.tif 000122
【図２Ａ】
2021505660.tif 000123
【図２Ｂ】
2021505660.tif 000124
【図２Ｃ】
2021505660.tif 000125
【図２Ｄ】
2021505660.tif 000126
【図２Ｅ】
2021505660.tif 000127
【図２Ｆ】
2021505660.tif 000128
【図２Ｇ】
2021505660.tif 000129
【図２Ｈ】
2021505660.tif 000130
【図２Ｉ】
2021505660.tif 000131
【図３Ａ】
2021505660.tif 000132
【図３Ｂ】
2021505660.tif 000133
【図３Ｃ】
2021505660.tif 000134
【図３Ｄ】
2021505660.tif 000135
【図３Ｅ】
2021505660.tif 000136
【図３Ｆ】
2021505660.tif 000137
【図３Ｇ】
2021505660.tif 000138
【図３Ｈ】
2021505660.tif 000139
【図３Ｉ】
2021505660.tif 000140
【図３Ｊ】
2021505660.tif 000141
【図３Ｋ】
2021505660.tif 000142
【図３Ｌ】
2021505660.tif 000143
【図３Ｍ】
2021505660.tif 000144
【図３Ｎ】
2021505660.tif 000145
【図３Ｏ】
2021505660.tif 000146
【図３Ｐ】
2021505660.tif 000147
【図３Ｑ】
2021505660.tif 000148
【図３Ｒ】
2021505660.tif 000149
【図３Ｓ】
2021505660.tif 000150
【図３Ｔ】
2021505660.tif 000151
【図３Ｕ】
2021505660.tif 000152
【図３Ｖ】
2021505660.tif 000153
【図３Ｗ】
2021505660.tif 000154
【図３Ｘ】
2021505660.tif 000155
【図３Ｙ】
2021505660.tif 000156
【図３Ｚ】
2021505660.tif 000157
【図３ＡＡ】
2021505660.tif 000158
【図３ＢＢ】
2021505660.tif 000159
【図３ＣＣ】
2021505660.tif 000160
【図３ＤＤ】
2021505660.tif 000161
【図３ＥＥ】
2021505660.tif 000162
【図３ＦＦ】
2021505660.tif 000163
【図３ＧＧ】
2021505660.tif 000164
【図３ＨＨ】
2021505660.tif 000165
【図３ＩＩ】
2021505660.tif 000166
【図３ＪＪ】
2021505660.tif 000167
【図３ＫＫ】
2021505660.tif 000168
【図３ＬＬ】
2021505660.tif 000169
【図３ＭＭ】
2021505660.tif 000170
【図３ＮＮ】
2021505660.tif 000171
【図３ＯＯ】
2021505660.tif 000172
【図３ＰＰ】
2021505660.tif 000173
【図３ＱＱ】
2021505660.tif 000174
【図３ＲＲ】
2021505660.tif 000175
【図３ＳＳ】
2021505660.tif 000176
【図３ＴＴ】
2021505660.tif 000177
【国際調査報告】
2021505660.tif 000178
2021505660.tif 000179
2021505660.tif 000180