(57)【要約】  式（Ｉ）2021505586.tif 000038（式中、置換基は、請求項１に定義されているとおりである）の化合物。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物、これらの組成物の調製、ならびに、特に真菌といった植物病原性微生物による植物、収穫された食品作物、種子又は非生体材料の外寄生を駆除、予防又は防除するための農業又は園芸における化合物又は組成物の使用に関する。
2021505586.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2021505586.tif 000031
（式中、
Ｒ1及びＲ2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル及びＣ3〜Ｃ8シクロアルキルからそれぞれ独立に選択されるか；又は
Ｒ1及びＲ2は、それらが付着している窒素原子と一緒に、３〜６員飽和環式基を形成し；
Ｒ3は、水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ4及びＲ5は、水素及びＣ1〜Ｃ4アルキルからそれぞれ独立に選択されるか；又は
Ｒ4及びＲ5は、それらが付着している炭素原子と一緒に、（Ｃ＝Ｏ）を形成し；
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＣＨ3であり；
ｎは、０又は１である； ）
の化合物又はその塩、金属錯体、立体異性体若しくはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ1及びＲ2が、それぞれ独立に、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ3が、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ3アルキルである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ4及びＲ5が、水素及びメチルからそれぞれ独立に選択されるか、又はＲ4及びＲ5が、それらが付着している炭素原子と一緒に、カルボニル基を形成する、請求項１、２又は３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1及びＲ2が、メチル、エチル及びイソプロピルからそれぞれ独立に選択される、請求項１、２、３又は４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ3が、フルオロ、クロロ又はメチルである、請求項１、２、３、４、又は５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ4及びＲ5が、両方とも水素であるか、又はＲ4及びＲ5が、それらが付着している炭素原子と一緒に、カルボニル基を形成する、請求項１、２、３、４、５又は６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ1が、メチル、エチル又はイソプロピルであり、Ｒ2が、メチル又はエチルである、請求項１、２、３、４、５、６又は７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ3が、クロロ又はメチルであり、Ｒ4及びＲ5が、両方とも水素である、請求項１、２、３、４、５、６、７又は８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ1及びＲ2が、メチル、エチル及びイソプロピルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ3が、フルオロ、クロロ又はメチルであり；
Ｒ4及びＲ5が、両方とも水素であるか、又はＲ4及びＲ5が、それらが付着している炭素原子と一緒に、カルボニル基を形成し；
Ｘが、Ｏ、Ｓ又はＮＣＨ3であり；
ｎが、０又は１である、
請求項１に記載の化合物、又はその塩、金属錯体、立体異性体若しくはＮ−オキシド。
【請求項１１】
【化２】
2021505586.tif 000032
Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［２−（トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン−２−イル］フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン；
【化３】
2021505586.tif 000033
Ｎ’−［５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［２−（トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン−２−イル］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン；
【化４】
2021505586.tif 000034
Ｎ’−［２−クロロ−５−ヒドロキシ−４−［２−（トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン−２−イル］フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン；
【化５】
2021505586.tif 000035
Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［４−オキソ−２−（トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン−２−イル］フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン；
【化６】
2021505586.tif 000036
Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［２−（トリフルオロメチル）テトラヒドロチオフェン−２−イル］フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン；又は
【化７】
2021505586.tif 000037
Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［２−（トリフルオロメチル）オキセタン−２−イル］フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン；
から選択される、請求項１に記載の化合物、又はその塩、金属錯体、立体異性体若しくはＮ−オキシド
【請求項１２】
Ｘが、Ｏ又はＳである、請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１２のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物を含む組成物。
【請求項１４】
請求項１３に記載の組成物であって、少なくとも１種の追加の有効成分及び／又は希釈剤をさらに含む組成物。
【請求項１５】
植物病原性真菌の駆除、予防又は防除方法であって、植物病原性真菌、前記植物病原性真菌の生息地、又は、植物病原性真菌による被害を受けやすい植物、又は、その繁殖材料に、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１２のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物、又は、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１２のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物を含む組成物を適用するステップを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、例えば、殺微生物活性、特に殺菌・殺カビ活性を有する有効成分としての殺微生物フェニルアミジン誘導体に関する。本発明はまた、これらのフェニルアミジン誘導体の調製、これらのフェニルアミジン誘導体の調製に有用な中間体、これらの中間体の調製、少なくとも１種のフェニルアミジン誘導体を含む農芸化学組成物、これらの組成物の調製、及び、農業又は園芸における、植物、収穫された食品作物、種子又は非生体材料に対する植物病原性微生物、特に真菌による外寄生を防除若しくは予防するためのフェニルアミジン誘導体又は組成物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
一定の殺菌・殺カビフェニルアミジン化合物が国際公開第２０００／０４６１８４号に記載されている。
【０００３】
意外なことに、一定の新規フェニルアミジン誘導体が有利な殺菌・殺カビ特性を有することがここに見いだされた。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
したがって、本発明は、式（Ｉ）
【化１】
2021505586.tif 000003
（式中、
Ｒ1及びＲ2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル及びＣ3〜Ｃ8シクロアルキルからそれぞれ独立に選択されるか；又は
Ｒ1及びＲ2は、それらが付着している窒素原子と一緒に、３〜６員飽和環式基を形成し；
Ｒ3は、水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ4及びＲ5は、水素及びＣ1〜Ｃ4アルキルからそれぞれ独立に選択されるか；又は
Ｒ4及びＲ5は、それらが付着している炭素原子と一緒に、カルボニル基（Ｃ＝Ｏ）を形成し；
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＣＨ3であり；
ｎは、０又は１である；）
の化合物並びにその塩、金属錯体、立体異性体及びＮ−オキシドを提供する。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
第２の態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物を提供する。
【０００６】
式（Ｉ）の化合物は植物病原性微生物の防除に用いられ得る。それ故、植物病原体を防除するために、本発明に係る式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、植物病原体に直接、又は、植物病原体の生息地（特に植物病原体による被害を受けやすい植物）に適用され得る。
【０００７】
それ故、第３の態様において、本発明は、植物病原体を防除するための本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物の使用を提供する。
【０００８】
さらなる態様において、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、前記植物病原体、又は、前記植物病原体の生息地（特に植物病原体による被害を受けやすい植物）に適用するステップを含む植物病原体の防除方法を提供する。
【０００９】
式（Ｉ）の化合物は、植物病原性真菌の防除に特に効果的である。
【００１０】
それ故、さらなる態様において、本発明は、植物病原性真菌を防除するための本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物の使用を提供する。
【００１１】
さらなる態様において、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、前記植物病原性真菌、又は、前記植物病原性真菌の生息地（特に植物病原性真菌による被害を受けやすい植物）に適用するステップを含む植物病原性真菌の防除方法を提供する。
【００１２】
置換基が任意選択により置換されていると示されている場合、これは、これらの置換基が、１個以上の同等若しくは異なる置換基、例えば１〜４個の置換基を有していてもいなくてもよいことを意味する。通常、３個以下のこのような任意選択の置換基が同時に存在する。好ましくは、２個以下のこのような任意選択の置換基が、同時に存在する（すなわち、基は、「任意選択の」と示される置換基の１つ又は２つで任意選択で置換し得る）。「任意選択の置換基」がより大きな基、例えば、シクロアルキル又はフェニルである場合、１個のみのこのような任意選択の置換基が存在することが最も好ましい。基が置換されていると示されている場合（例えば、アルキル）、これは、他の基の一部であるこれらの基を含む（例えば、アルキルチオ中のアルキル）。
【００１３】
用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を指す。
【００１４】
アルキル置換基（単独で、又はより大きな基、例えば、アルコキシ−、アルキルチオ−の一部として）は、直鎖又は分岐状であり得る。アルキルは、それ自体又は別の置換基の一部として、記載されている炭素原子の数に応じて、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル及びその異性体、例えば、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はイソ−アミルである。
【００１５】
シクロアルキル置換基は、飽和又は部分不飽和、好ましくは、完全飽和であり得、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。
【００１６】
ハロアルキル基（単独で、又はより大きな基、例えば、ハロアルキルオキシの一部として）は、１個若しくは複数の同一又は異なるハロゲン原子を含有し得、例えば、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ2、ＣＣｌ3、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＦ3ＣＨ2、ＣＨ3ＣＦ2、ＣＦ3ＣＦ2又はＣＣｌ3ＣＣｌ2を表し得る。
【００１７】
アルコキシは、ラジカル−ＯＲを意味し、式中、Ｒは、例えば、上記に定義されているようなアルキルである。アルコキシ基には、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ及び２−メチルプロポキシが含まれる。
【００１８】
式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
【００１９】
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ−オキシドとしての酸化型、又は、例えば農業経済学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。
【００２０】
Ｎ−オキシドは、第三級アミンの酸化型、又は、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ  ａｎｄ  Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ  Ｒａｔｏｎ  １９９１に記載されている。
【００２１】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ及びｎの好ましい値は、任意のこれらの組合せにおいて、下記で規定した通りである。
【００２２】
好ましくは、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである。
【００２３】
より好ましくは、Ｒ1及びＲ2は、メチル、エチル及びイソプロピルからそれぞれ独立に選択される。
【００２４】
さらにより好ましくは、Ｒ1は、メチル、エチル又はイソプロピルであり、Ｒ2は、メチル又はエチルである。
【００２５】
最も好ましくは、Ｒ1は、エチル又はイソプロピルであり、Ｒ2は、メチルである。
【００２６】
好ましくは、Ｒ3は、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ3アルキルである。
【００２７】
より好ましくは、Ｒ3は、フルオロ、クロロ又はメチルである。
【００２８】
さらにより好ましくは、Ｒ3は、クロロ又はメチルである。
【００２９】
最も好ましくは、Ｒ3は、メチルである。
【００３０】
好ましくは、Ｒ4及びＲ5は、水素及びメチルからそれぞれ独立に選択されるか、又はＲ4及びＲ5は、それらが付着している炭素原子と一緒に、カルボニル基を形成する。
【００３１】
より好ましくは、Ｒ4及びＲ5は、両方とも水素であるか、又はＲ4及びＲ5は、それらが付着している炭素原子と一緒に、カルボニル基を形成する。
【００３２】
最も好ましくは、Ｒ4及びＲ5は、両方とも水素である。
【００３３】
好ましくは、Ｘは、Ｏ又はＳである。
【００３４】
最も好ましくは、Ｘは、Ｏである。
【００３５】
最も好ましくは、ｎは、１である。
【００３６】
本発明による実施形態を、下記で規定したように提供する。
【００３７】
実施形態１は、上記に定義されているような式（Ｉ）の化合物、又はその塩、立体異性体若しくはＮ−オキシドを提供する。
【００３８】
実施形態２は、実施形態１による化合物、又はその塩、立体異性体若しくはＮ−オキシドを提供し、式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである。
【００３９】
実施形態３は、実施形態１若しくは２による化合物、又はその塩、立体異性体若しくはＮ−オキシドを提供し、式中、Ｒ3は、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ3アルキルである。
【００４０】
実施形態４は、実施形態１、２若しくは３のいずれか１つによる化合物、又はその塩、立体異性体若しくはＮ−オキシドを提供し、式中、Ｒ4及びＲ5は、水素及びメチルからそれぞれ独立に選択されるか、又はＲ4及びＲ5は、それらが付着している炭素原子と一緒に、カルボニル基を形成する。
【００４１】
実施形態５は、実施形態１、２、３若しくは４のいずれか１つによる化合物、又はその塩、立体異性体若しくはＮ−オキシドを提供し、式中、Ｘは、Ｏ又はＳである。
【００４２】
実施形態６は、実施形態１、２、３、４、若しくは５のいずれか１つによる化合物、又はその塩、立体異性体若しくはＮ−オキシドを提供し、式中、Ｒ1及びＲ2は、メチル、エチル及びイソプロピルからそれぞれ独立に選択される。
【００４３】
実施形態７は、実施形態１、２、３、４、５、若しくは６のいずれか１つによる化合物、又はその塩、立体異性体若しくはＮ−オキシドを提供し、式中、Ｒ3は、フルオロ、クロロ又はメチルである。
【００４４】
実施形態８は、実施形態１、２、３、４、５、６、若しくは７のいずれか１つによる化合物、又はその塩、立体異性体若しくはＮ−オキシドを提供し、式中、Ｒ4及びＲ5は、両方とも水素であるか、又はＲ4及びＲ5は、それらが付着している炭素原子と一緒に、カルボニル基を形成する。
【００４５】
実施形態９は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、若しくは８のいずれか１つによる化合物、又はその塩、立体異性体若しくはＮ−オキシドを提供し、式中、Ｒ1は、メチル、エチル又はイソプロピルであり、Ｒ2は、メチル又はエチルである。
【００４６】
実施形態１０は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、若しくは９のいずれか１つによる化合物、又はその塩、立体異性体若しくはＮ−オキシドを提供し、式中、Ｒ3は、クロロ又はメチルである。
【００４７】
実施形態１１は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９若しくは１０のいずれか１つによる化合物、又はその塩、立体異性体若しくはＮ−オキシドを提供し、式中、Ｒ1は、エチル又はイソプロピルであり、Ｒ2は、メチルである。
【００４８】
実施形態１２は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０若しくは１１のいずれか１つによる化合物、又はその塩、立体異性体若しくはＮ−オキシドを提供し、式中、Ｒ3は、メチルである。
【００４９】
実施形態１３は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１若しくは１２のいずれか１つによる化合物、又はその塩、立体異性体若しくはＮ−オキシドを提供し、式中、Ｒ4及びＲ5は、両方とも水素である。
【００５０】
実施形態１４は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２若しくは１３のいずれか１つによる化合物、又はその塩、立体異性体若しくはＮ−オキシドを提供し、式中、ｎは、１である。
【００５１】
実施形態１５は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３若しくは１４のいずれか１つによる化合物、又はその塩、立体異性体若しくはＮ−オキシドを提供し、式中、Ｘは、Ｏである。
【００５２】
本発明による化合物の好ましい群は、式（Ｉ）の化合物である式（Ｉ−１）のもの（式中、
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ3は、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ4及びＲ5は、水素及びメチルからそれぞれ独立に選択されるか、又はＲ4及びＲ5は、それらが付着している炭素原子と一緒に、カルボニル基を形成し；
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＣＨ3であり；
ｎは、０又は１である）；
又はその塩、立体異性体若しくはＮ−オキシドである。
【００５３】
この実施形態による化合物の１つの群は、式（Ｉ−１）の化合物である式（Ｉ−１ａ）の化合物であり、式中、Ｘは、Ｏである。
【００５４】
この実施形態による化合物の別の群は、式（Ｉ−１）の化合物である式（Ｉ−１ｂ）の化合物であり、式中、Ｘは、Ｓである。
【００５５】
この実施形態による化合物の別の群は、式（Ｉ−１）の化合物である式（Ｉ−１ｃ）の化合物であり、式中、Ｘは、ＮＣＨ3である。
【００５６】
本発明による化合物のさらなる好ましい群は、式（Ｉ）の化合物である式（Ｉ−２）のもの（式中、
Ｒ1及びＲ2は、メチル、エチル及びイソプロピルからそれぞれ独立に選択され；
Ｒ3は、フルオロ、クロロ又はメチルであり；
Ｒ4及びＲ5は、両方とも水素であるか、又はＲ4及びＲ5は、それらが付着している炭素原子と一緒に、カルボニル基を形成し；
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＣＨ3であり；
ｎは、０又は１である）；
又はその塩、立体異性体若しくはＮ−オキシドである。
【００５７】
この実施形態による化合物の１つの群は、式（Ｉ−２）の化合物である式（Ｉ−２ａ）の化合物であり、式中、Ｘは、Ｏである。
【００５８】
この実施形態による化合物の別の群は、式（Ｉ−２）の化合物である式（Ｉ−２ｂ）の化合物であり、式中、Ｘは、Ｓである。
【００５９】
この実施形態による化合物の別の群は、式（Ｉ−２）の化合物である式（Ｉ−２ｃ）の化合物であり、式中、Ｘは、ＮＣＨ3である。
【００６０】
本発明による化合物のさらなる好ましい群は、式（Ｉ）の化合物である式（Ｉ−３）のもの（式中、
Ｒ1は、メチル、エチル又はイソプロピルであり、Ｒ2は、メチル又はエチルであり；
Ｒ3は、クロロ又はメチルであり；
Ｒ4及びＲ5は、両方とも水素であるか、又はＲ4及びＲ5は、それらが付着している炭素原子と一緒に、カルボニル基を形成し；
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮＣＨ3であり；
ｎは、０又は１である）；
又はその塩、立体異性体若しくはＮ−オキシドである。
【００６１】
この実施形態による化合物の１つの群は、式（Ｉ−３）の化合物である式（Ｉ−３ａ）の化合物であり、式中、Ｘは、Ｏである。
【００６２】
この実施形態による化合物の別の群は、式（Ｉ−３）の化合物である式（Ｉ−３ｂ）の化合物であり、式中、Ｘは、Ｓである。
【００６３】
この実施形態による化合物の別の群は、式（Ｉ−３）の化合物である式（Ｉ−３ｃ）の化合物であり、式中、Ｘは、ＮＣＨ3である。
【００６４】
本発明による化合物のさらなる好ましい群は、式（Ｉ）の化合物である式（Ｉ−４）のもの（式中、
Ｒ1は、エチル又はイソプロピルであり、Ｒ2は、メチルであり；
Ｒ3は、メチルであり；
Ｒ4及びＲ5は、両方とも水素であり；
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
ｎは、０又は１である（好ましくは、ｎは、１である））；
又はその塩、立体異性体若しくはＮ−オキシドである。
【００６５】
この実施形態による化合物の１つの群は、式（Ｉ−４）の化合物である式（Ｉ−４ａ）の化合物であり、式中、Ｘは、Ｏである。
【００６６】
この実施形態による化合物の別の群は、式（Ｉ−４）の化合物である式（Ｉ−４ｂ）の化合物であり、式中、Ｘは、Ｓである。
【００６７】
特定の好ましい式（Ｉ）の化合物は、
【化２】
2021505586.tif 000004
Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［２−（トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン−２−イル］フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン；
【化３】
2021505586.tif 000005
Ｎ’−［５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［２−（トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン−２−イル］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン；
【化４】
2021505586.tif 000006
Ｎ’−［２−クロロ−５−ヒドロキシ−４−［２−（トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン−２−イル］フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン；
【化５】
2021505586.tif 000007
Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［４−オキソ−２−（トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン−２−イル］フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン；
【化６】
2021505586.tif 000008
Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［２−（トリフルオロメチル）テトラヒドロチオフェン−２−イル］フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン；
【化７】
2021505586.tif 000009
Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［２−（トリフルオロメチル）オキセタン−２−イル］フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン
である。
【００６８】
本発明に係る化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、又は、農芸化学有効成分としての使用に係る優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全プロファイル、向上した物理化学的特性又は高い生分解性）を含む、任意の数の有益性を有し得る。
【００６９】
式（Ｉ）の化合物の具体例を、下記の表１〜４において例示する。
【００７０】
下記の表Ｐに続く表１〜４のそれぞれは、４８の式（Ｉ−Ａ）
【化８】
2021505586.tif 000010
の化合物を提供し、式中、それぞれ、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ及びｎは、表Ｐ（下記）において定義している通りであり、Ｒ4及びＲ5は、表１〜４において定義している通りである。
【００７１】
このように、表１は、４８の式（Ｉ−Ａ）の化合物を個別に扱い、式中、表Ｐの各横列について、Ｒ4及びＲ5は、表１において定義した通りであり；同様に、表２は、４８の式（Ｉ−Ａ）の化合物を個別に扱い、ここで、表Ｐの各横列について、Ｒ4及びＲ5は、表２において定義した通りであり；表３及び４について同様である。
【００７２】
【表１−１】
2021505586.tif 000011
【表１−２】
2021505586.tif 000012
【００７３】
表１：この表は、４８の式Ｉ−Ａの化合物１．０１〜１．４８を開示し、式中、Ｒ4及びＲ5は、両方とも水素であり、変数Ｒ2、Ｒ3、Ｘ及びｎは、表Ｐの対応する縦列において示す特定の意味を有する。例えば、化合物１．０１は、下記の構造：
【化９】
2021505586.tif 000013
を有する。
【００７４】
表２：この表は、４８の式Ｉ−Ａの化合物２．０１〜２．４８を開示し、式中、Ｒ4及びＲ5は、両方ともメチルであり、変数Ｒ2、Ｒ3、Ｘ及びｎは、表Ｐの対応する縦列において示す特定の意味を有する。
【００７５】
表３：この表は、４８の式Ｉ−Ａの化合物３．０１〜３．４８を開示し、式中、Ｒ4及びＲ5は、両方ともエチルであり、変数Ｒ2、Ｒ3、Ｘ及びｎは、表Ｐの対応する縦列において示す特定の意味を有する。
【００７６】
表４：この表は、４８の式Ｉ−Ａの化合物４．０１〜４．４８を開示し、式中、Ｒ4及びＲ5は一緒に、カルボニル基を形成し、変数Ｒ2、Ｒ3、Ｘ及びｎは、表Ｐの対応する縦列において示す特定の意味を有する。
【００７７】
本発明の化合物は、下記のスキームにおいて示すように作製することができ、ここでは、他に記述しない限り、各変数の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記で定義されている通りである。
【００７８】
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ及びｎは、式（Ｉ）について定義した通りである）は、いくつかの公知の方法によって式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ及びｎは、式（Ｉ）について定義した通りである）の変換によって得ることができ、これらの方法の中で、最も広範に使用されるものは、下記の通りである。
ａ）有機溶媒、例えば、トルエン又はメタノール中、０℃〜１００℃の温度にて、式（ＩＩＩ−ａ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）による処理。
ｂ）有機溶媒、例えば、メタノール中、２０℃〜１００℃の温度にて、式（ＩＩＩ−ｂ）のオルトエステル（式中、Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）による処理、それに続く、式（ＩＩＩ−ｃ）のアミン（式中、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）について定義した通りである）による処理。
ｃ）不活性溶媒、例えば、ジクロロメタン中、−２０℃〜４０℃の温度にて、式（ＩＩＩ−ｄ）のホルムアミド（式中、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）について定義した通りである）、及び活性化剤、例えば、ＰＯＣｌ3による処理。
【００７９】
これを下記のスキーム１において示す。
スキーム１
【化１０】
2021505586.tif 000014
【００８０】
式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｘ及びｎは、式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｒ4及びＲ5は、水素である）は、還元条件下での、例えば、接触水素化によって、式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｘ及びｎは、式（Ｉ）について定義した通りである）の変換によって得ることができる。これを下記のスキーム２において示す。
スキーム２
【化１１】
2021505586.tif 000015
【００８１】
式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｘ及びｎは、式（Ｉ）について定義した通りである）は、オレフィンメタセシスの条件下で遷移金属触媒系による、式（Ｖ）の化合物（式中、Ｒ3、Ｘ及びｎは、式（Ｉ）について定義した通りである）の変換によって得ることができる。これを下記のスキーム３において示す。
スキーム３
【化１２】
2021505586.tif 000016
【００８２】
式（Ｖ）の化合物（式中、Ｒ3及びＸは、式（Ｉ）について定義した通りであり、ｎは、１である）は、式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ7は、ハロゲン、好ましくは、クロロ又はブロモである）による、及び塩基による、式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｒ3及びＸは、式（Ｉ）について定義した通りである）の変換によって得ることができる。これを下記のスキーム４において示す。
スキーム４
【化１３】
2021505586.tif 000017
【００８３】
代わりに、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ及びｎは、式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｒ4及びＲ5は、水素である）は、還元条件下での、例えば、接触水素化によって、式（ＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ及びｎは、式（Ｉ）について定義した通りである）の変換によって得ることができる。これを下記のスキーム５において示す。
スキーム５
【化１４】
2021505586.tif 000018
【００８４】
式（ＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ及びｎは、式（Ｉ）について定義した通りである）は、オレフィンメタセシスの条件下での遷移金属触媒系による、式（ＩＸ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ及びｎは、式（Ｉ）について定義した通りである）の変換によって得ることができる。これを下記のスキーム６において示す。
スキーム６
【化１５】
2021505586.tif 000019
【００８５】
式（ＩＸ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＸは、式（Ｉ）について定義した通りであり、ｎは、１である）は、式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ7は、ハロゲン、好ましくは、クロロ又はブロモである）による、及び塩基による、式（Ｘ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＸは、式（Ｉ）について定義した通りである）の変換によって得ることができる。これを下記のスキーム７において示す。
スキーム７
【化１６】
2021505586.tif 000020
【００８６】
式（Ｘ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＸは、式（Ｉ）について定義した通りである）は、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ8は、ＭｇＢｒ又はＬｉである）による、式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＸは、式（Ｉ）について定義した通りである）の変換によって得ることができる。これを下記のスキーム８において示す。
スキーム８
【化１７】
2021505586.tif 000021
【００８７】
式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｘは、Ｏである）は、式（ＸＩＶ）の化合物による、及び強塩基、例えば、ブチルリチウムによる、式（ＸＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｒ7は、ハロゲン、好ましくは、ブロモ又はヨードである）の変換によって得ることができる。これを下記のスキーム９において示す。
スキーム９
【化１８】
2021505586.tif 000022
【００８８】
式（ＸＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｒ7は、ハロゲン、好ましくは、ブロモ又はヨードである）は、いくつかの公知の方法によって式（ＸＶ）の化合物（式中、Ｒ3は、式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｒ7は、ハロゲン、好ましくは、ブロモ又はヨードである）の変換によって得ることができ、これらの方法の中で、最も広範に使用されるものは、下記の通りである。
ａ）有機溶媒、例えば、トルエン又はメタノール中、０℃〜１００℃の温度にて、式（ＩＩＩ−ａ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）による処理。
ｂ）有機溶媒、例えば、メタノール中、２０℃〜１００℃の温度にて、式（ＩＩＩ−ｂ）のオルトエステル（式中、Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）による処理、それに続く、式（ＩＩＩ−ｃ）のアミン（式中、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）について定義した通りである）による処理。
ｃ）不活性溶媒、例えば、ジクロロメタン中、−２０℃〜４０℃の温度にて、式（ＩＩＩ−ｄ）のホルムアミド（式中、Ｒ1及びＲ2は、式（Ｉ）について定義した通りである）、及び活性化剤、例えば、ＰＯＣｌ3による処理
【００８９】
これを下記のスキーム１０において示す。
スキーム１０
【化１９】
2021505586.tif 000023
【００９０】
式（ＸＶ）の化合物（式中、Ｒ3は、式（Ｉ）について定義した通りであり、Ｒ7は、ハロゲン、好ましくは、ブロモ又はヨードである）は、ハロゲン化剤、例えば、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド又はＮ−ヨードスクシンイミドによる、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ3は、式（Ｉ）について定義した通りである）の変換によって得ることができる。これを下記のスキーム１１において示す。
スキーム１１
【化２０】
2021505586.tif 000024
【００９１】
式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ3は、式（Ｉ）について定義した通りである）は、還元条件下での、例えば、接触水素化による、又はＢｅｃｈａｍｐ反応の条件下での、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ3は、式（Ｉ）について定義した通りである）の変換によって得ることができる。これを下記のスキーム１２において示す。
スキーム１２
【化２１】
2021505586.tif 000025
【００９２】
式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ3は、式（Ｉ）について定義した通りである）は、臭化メチル又はヨウ化メチルによる、及び塩基、例えば、水素化ナトリウム又は炭酸カリウムによる、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ3は、式（Ｉ）について定義した通りである）の変換によって得ることができる。これを下記のスキーム１３において示す。
スキーム１３
【化２２】
2021505586.tif 000026
【００９３】
上記のスキームに記載の一定の中間体は新規のものであり、従って、本発明のさらなる態様を構成する。
【００９４】
式（Ｉ）の化合物は、農業部門及び関連する使用分野において、例えば、植物有害生物又は非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物の防除に係る有効成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、及び、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性及び浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物又は植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害又は駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
【００９５】
式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ又は防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物又はこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除又は変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリア又は他の防御形成を含む。
【００９６】
土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎若しくは穀粒などの種子又は植物挿穂（例えばイネ）といった植物繁殖材料を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能である。この繁殖材料は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、又は、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖材料が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖材料の処理方法、及び、このようにして処理された植物繁殖材料にも関する。
【００９７】
さらに、本発明に係る化合物は、例えば、木材及び木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
【００９８】
加えて、本発明は、例えば材木、壁板及び塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
【００９９】
これらを含有する式（Ｉ）の化合物及び殺菌・殺カビ組成物を用いて、広範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除し得る。これらは、観賞用作物、芝生、野菜、農作物、穀類及び果実作物の葉病原体などの広範囲の植物病害の防除において効果的である。
【０１００】
防除され得る、これらの病害に係る真菌及び真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリア及びウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ  ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ  ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ  ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、
コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｐ．）、
クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｐ）、
エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｓｐｐ．）、
ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム  ジュニペリ−ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ  ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ  ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ  ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ  ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ  ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ  ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）及びＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌ���ｎｕｓ  ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ  ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ  ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ  ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ  ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）及びＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｐｏｍｉ）、
スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ  ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、
トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ）及びキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ）。
【０１０１】
特に、これらを含有する式（Ｉ）の化合物及び殺菌・殺カビ組成物を用いて、担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）及び／又は不完全菌類、ブラソクラディオマイセート（Ｂｌａｓｏｃｌａｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、ツボカビ綱（Ｃｈｒｙｔｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、グロムス門（Ｇｌｏｍｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）及び／又はケカビ綱（Ｍｕｃｏｒｏｍｙｃｅｔｅ）における広範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除し得る。
【０１０２】
これらの病原体としては以下が挙げられ得る。
卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）であって、以下を含む。フィトフトラカプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、フィトフトラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラソヤエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ）、フィトフトラフラガリエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｆｒａｇａｒｉａｅ）、フィトフトラニコチアネ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、フィトフトラシンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）、フィトフトラシトリコラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、フィトフトラシトロフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）及びフィトフトラエリトロセプチカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ）によって引き起こされるものなどのフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害；ピシウムアファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピシウムアレノマネス（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｒｒｈｅｎｏｍａｎｅｓ）、ピシウムグラミニコラ（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ピシウムイレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）及びピシウムウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされるものなどのピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害；ペロノスポラデストルクトル（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ペロノスポラパラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、プラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、プラズモパラハルステジイ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、シュードペロノスポラクベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、アルブゴカンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）、スクレログトラマクロスポラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）及びブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ目（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｌｅｓ）によって引き起こされる病害；ならびに、アファノミセスコクリオイデス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）、ラビリンツラゾステラエ（Ｌａｂｙｒｉｎｔｈｕｌａ  ｚｏｓｔｅｒａｅ）、ペロノスクレロスポラソルギ（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ  ｓｏｒｇｈｉ）及びスクレロスポラグラミニコラ（Ｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などの他のもの。
【０１０３】
子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）であって、例えば、ステムフィリウムソラニ（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、スタゴノスポラタイナネンシス（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｉｎａｎｅｎｓｉｓ）、スピロカエアオレアギネア（Ｓｐｉｌｏｃａｅａ  ｏｌｅａｇｉｎｅａ）、セトスファエリアツルシカ（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ピレノカエタリコペリシチ（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｙｃｏｐｅｒｉｓｉｃｉ）、プレオスポラヘルバルム（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）、フォマデストルクティバ（Ｐｈｏｍａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、ファエオスファエリアヘルポトリコイデス（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ファエオクリプトクスガエウマンニイ（Ｐｈａｅｏｃｒｙｐｔｏｃｕｓ  ｇａｅｕｍａｎｎｉｉ）、オフィオスファエレラグラミニコラ（Ｏｐｈｉｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、オフィボルスグラミニス（Ｏｐｈｉｏｂｏｌｕｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、レプトスファエリアマクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）、ヘンデルソニアクレベリマ（Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎｉａ  ｃｒｅｂｅｒｒｉｍａ）、ヘルミントスポリウムトリティシレペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔｒｉｔｉｃｉｒｅｐｅｎｔｉｓ）、セトスファエリアツルシカ（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ドレックスレラグリシネス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジディメラブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、シクロコニウムオレアギネウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｅｕｍ）、コリネスポラカッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、コクリオボルスサチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、ビポラリスカクティボラ（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  ｃａｃｔｉｖｏｒａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、コムギ黄斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、アルテルナリアアルテナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ）、アルテルナリアブラッシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）及びアルテルナリアトマトフィラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｏｍａｔｏｐｈｉｌａ）などのプレオスポラ目（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａｌｅｓ）；セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリアグリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、セルコスポラソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、セルコスポラセアエマイディス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、セルコスポレラカプセラエ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｃａｐｓｅｌｌａｅ）及びセルコスポレラヘルポトリコイデス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのカプノディウム目（Ｃａｐｎｏｄｉａｌｅｓ）；クラドスポリウムカルポフィルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、クラドスポリウムエフスム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｅｆｆｕｓｕｍ）、パッサロラフルバ（Ｐａｓｓａｌｏｒａ  ｆｕｌｖａ）、クラドスポリウムオキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ドチストロマッセプトスポルム（Ｄｏｔｈｉｓｔｒｏｍａ  ｓｅｐｔｏｓｐｏｒｕｍ）、イサリオプシスクラビスポラ（Ｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ  ｃｌａｖｉｓｐｏｒａ）、マイコスファエレラフィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、マイコベロシエラコエプケイイ（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ  ｋｏｅｐｋｅｉｉ）、ファエオイサリオプシスバタチコラ（Ｐｈａｅｏｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ  ｂａｔａｔｉｃｏｌａ）、シュードセルコスポラビチス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｖｉｔｉｓ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ラムラリアベチコラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ラムラリアコロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）などのマグナポルテ目（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈａｌｅｓ）；アニソグラマアノマラ（Ａｎｉｓｏｇｒａｍｍａ  ａｎｏｍａｌａ）、アピオグノモニアエラブンダ（Ａｐｉｏｇｎｏｍｏｎｉａ  ｅｒｒａｂｕｎｄａ）、サイトスポラプラタニ（Ｃｙｔｏｓｐｏｒａ  ｐｌａｔａｎｉ）、ジアポルテファセオロルム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、ディスクラデストルクティバ（Ｄｉｓｃｕｌａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、グノモニアフルクティコーラ（Ｇｎｏｍｏｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、グリネリアウビコーラ（Ｇｒｅｅｎｅｒｉａ  ｕｖｉｃｏｌａ）、メランコニウムジュグランディヌム（Ｍｅｌａｎｃｏｎｉｕｍ  ｊｕｇｌａｎｄｉｎｕｍ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、シロコッカスクラビギグネンティ−ジュグランダセアラム（Ｓｉｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｌａｖｉｇｉｇｎｅｎｔｉ−ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｒｕｍ）、ツバキアドリイナ（Ｔｕｂａｋｉａ  ｄｒｙｉｎａ）、ディカルペラ属の一種（Ｄｉｃａｒｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、バルサセラトスペルマ（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）などのジアポルテ目（Ｄｉａｐｏｒｔｈａｌｅｓ）；ならびに、アクチノチリウムグラミニス（Ａｃｔｉｎｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、アスコキタピシ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｐｉｓｉ）、アスペルギルスフラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルスフミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、アスペルギルスニズランス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｄｕｌａｎｓ）、アスペリスポリウムカリカエ（Ａｓｐｅｒｉｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｉｃａｅ）、ブルメリエラジャアピイ（Ｂｌｕｍｅｒｉｅｌｌａ  ｊａａｐｉｉ）、カンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｐ．）、カプノジウムラモスム（Ｃａｐｎｏｄｉｕｍ  ｒａｍｏｓｕｍ）、セファロアスクス属の一種（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ  ｓｐｐ．）、セファロスポリウムグラミネウム（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、セラトシスティスパラドクサ（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ  ｐａｒａｄｏｘａ）、キトミウム属の一種（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ヒメノシフスシュードアルビヅス（Ｈｙｍｅｎｏｓｃｙｐｈｕｓ  ｐｓｅｕｄｏａｌｂｉｄｕｓ）、コッシディオイデス属の一種（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、シリンドロスポリウムパディ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｐａｄｉ）、ジプロカルポンマラエ（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｍａｌａｅ）、ドレパノペジザカンペストリス（Ｄｒｅｐａｎｏｐｅｚｉｚａ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、
エルシノエアンペリナ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、エピコッカムニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）、ゲオトリクムカンジズム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃａｎｄｉｄｕｍ）、ギベリナセレアリス（Ｇｉｂｅｌｌｉｎａ  ｃｅｒｅａｌｉｓ）、グロエオセルコスポラソルギ（Ｇｌｏｅｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｒｇｈｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムペレナンス（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎａｎｓ）などの他のものによって引き起こされるものといった汚斑病、斑点病、イモチ病又は胴枯れ病及び／又は腐敗病；グロエオチニアテムレンタ（Ｇｌｏｅｏｔｉｎｉａ  ｔｅｍｕｌｅｎｔａ）、グリフォスパエリアコルチコラ（Ｇｒｉｐｈｏｓｐａｅｒｉａ  ｃｏｒｔｉｃｏｌａ）、カバチエラリニ（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ  ｌｉｎｉ）、レプトグラフィウムミクロスポルム（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ  ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ）、レプトスファエルリニアクラッスアスカ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎｉａ  ｃｒａｓｓｉａｓｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ  ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、マルソニナグラミニコラ（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、モニリニアフルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、モノグラフェラアルベセンス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ａｌｂｅｓｃｅｎｓ）、モノスポラスクスカノンバルス（Ｍｏｎｏｓｐｏｒａｓｃｕｓ  ｃａｎｎｏｎｂａｌｌｕｓ）、ナエマシクルス属の一種（Ｎａｅｍａｃｙｃｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オフィオストマノボウルミ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａｎｏｖｏ−ｕｌｍｉ）、パラコシジオイデスブラジリエンシス（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ペニシリウムエクソパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペスタロチアロドデンドリ（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ  ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｉ）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ペジクラ属の一種（Ｐｅｚｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、フィアロホラグレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ）、フィラコラポミゲナ（Ｐｈｙｌｌａｃｈｏｒａ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、フィマトトリクムオムニボラ（Ｐｈｙｍａｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｍｎｉｖｏｒａ）、フィサロスポラアブディタ（Ｐｈｙｓａｌｏｓｐｏｒａ  ａｂｄｉｔａ）、プレクトスポリウムタバシヌム（Ｐｌｅｃｔｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔａｂａｃｉｎｕｍ）、ポリシタルムプスツランス（Ｐｏｌｙｓｃｙｔａｌｕｍ  ｐｕｓｔｕｌａｎｓ）、シュードペジザメディカギニス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ  ｍｅｄｉｃａｇｉｎｉｓ）、ピレノペジザブラッシカエ（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ラムリスポラソルギ（Ｒａｍｕｌｉｓｐｏｒａ  ｓｏｒｇｈｉ）、ラブドクリンシュードツガエ（Ｒｈａｂｄｏｃｌｉｎｅ  ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｅ）、リンコスポリウムセカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、イネ葉しょう腐敗病菌（Ｓａｃｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）、スケドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｐｏｍｉ）、スクレロチニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｍｉｎｏｒ）；スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｐ）、チフライシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、セイマトスポリウムマリエ（Ｓｅｉｍａｔｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｍａｒｉａｅ）、レプテウチパクプレッシ（Ｌｅｐｔｅｕｔｙｐａ  ｃｕｐｒｅｓｓｉ）、セプトシタルボルム（Ｓｅｐｔｏｃｙｔａ  ｒｕｂｏｒｕｍ）、スファセロマペルセー（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｐｅｒｓｅａｅ）、スポロネマファシディオイデス（Ｓｐｏｒｏｎｅｍａ  ｐｈａｃｉｄｉｏｉｄｅｓ）、スティグミナパルミボラ（Ｓｔｉｇｍｉｎａ  ｐａｌｍｉｖｏｒａ）、タペシアヤルンデ（Ｔａｐｅｓｉａ  ｙａｌｌｕｎｄａｅ）、タフリナブラタ（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｂｕｌｌａｔａ）、チエビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）、トリコセプトリアグルクチゲナ（Ｔｒｉｃｈｏｓｅｐｔｏｒｉａ  ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、ジゴフィアラジャミセンシス（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ  ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）；例えばブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、エリシフェポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、スファエロテカフリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ポドスパエラマクラリス（Ｐｏｄｏｓｐａｅｒａ  ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、ゴロビノマイセスシコラセルム（Ｇｏｌｏｖｉｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、ミクロスファエラディフッサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ）、オイディオプシスゴッシピイ（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、フィラクチニアグッタタ（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｇｕｔｔａｔａ）及びオイジウムアラキディス（Ｏｉｄｉｕｍ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）などのウドンコカビ目（Ｅｒｙｓｉｐｈａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったウドンコ病病害；例えばドチオレラアロマチカ（Ｄｏｔｈｉｏｒｅｌｌａ  ａｒｏｍａｔｉｃａ）、ジプロディアセリアタ（Ｄｉｐｌｏｄｉａ  ｓｅｒｉａｔａ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、ボトリオチニアアリイ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、ボトリオチニアファビ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ  ｆａｂａｅ）、フシコクムアミグダリ（Ｆｕｓｉｃｏｃｃｕｍ  ａｍｙｇｄａｌｉ）、ラシオジプロディアテオブロマエ（Ｌａｓｉｏｄｉｐｌｏｄｉａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）、マクロフォーマテイコラ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ  ｔｈｅｉｃｏｌａ）、マクロフォミナファセオリナ（Ｍ���ｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、フィロスティクタククルビタセアルム（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｒｕｍ）などのボトリオスフェリア目（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったかび類；例えばコレトトリカムグロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、コレトトリカムゴッシピイ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、グロメレラシングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）及びコレトトリカムグラミニコラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などのグロメレラレス属（Ｇｌｏｍｍｅｒｅｌａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった炭疽病；ならびに、例えばアクレモニウムストリクツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ｓｔｒｉｃｔｕｍ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウムグラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウムビルグリホルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウムスブグルチナンス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  ｆ．ｓｐ．ｃｕｂｅｎｓｅ）、ゲルラキアニバレ（Ｇｅｒｌａｃｈｉａ  ｎｉｖａｌｅ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、ギベレラゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、グリオクラジウム属の一種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、ネクトリアラムラライエ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｒａｍｕｌａｒｉａｅ）、トリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、トリコテシウムロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）及びベルチシリウムテオブロマエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）などの肉座菌目（Ｈｙｐｏｃｒｅａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった萎凋病又は胴枯れ病。
【０１０４】
例えばウスチラギノイデアビレンス（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎｏｉｄｅａ  ｖｉｒｅｎｓ）、ウスチラゴヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、ウスチラゴトリティシ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ウスチラゴゼアエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｚｅａｅ）などのクロボキン目（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった黒穂病菌を含む担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、例えばセロテリウムフィチ（Ｃｅｒｏｔｅｌｉｕｍ  ｆｉｃｉ）、クリソミクサアルクトスタフィリ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｘａ  ａｒｃｔｏｓｔａｐｈｙｌｉ）、コレオスポリウムイポモエアエ（Ｃｏｌｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｉｐｏｍｏｅａｅ）、ヘミレイアバスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プッシニアアラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、プッシニアカカバタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｃａｃａｂａｔａ）、プッシニアグラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、プッシニアレコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニアソルギ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、プッシニアホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ  ｆ．ｓｐ．Ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ  ｆ．ｓｐ．Ｓｅｃａｌｉｓ）、プッシニアストルムコリリ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｕｍ  ｃｏｒｙｌｉ）などのサビキン目（Ｐｕｃｃｉｎｉａｌｅｓ）、又は、クロナルチウムリビコラ（Ｃｒｏｎａｒｔｉｕｍ  ｒｉｂｉｃｏｌａ）、ジムノスポランギウムジュニペリ−ビジニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｇｉｎｉａｎａｅ）、メランプソラメデュサエ（Ｍｅｌａｍｐｓｏｒａ  ｍｅｄｕｓａｅ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フラグミジウムムクロナツム（Ｐｈｒａｇｍｉｄｉｕｍ  ｍｕｃｒｏｎａｔｕｍ）、フィソペラアンペロシディス（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ  ａｍｐｅｌｏｓｉｄｉｓ）、トランスケリアディスコロル（Ｔｒａｎｚｓｃｈｅｌｉａ  ｄｉｓｃｏｌｏｒ）及びウロマイセスビシエ−ファビエ（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｖｉｃｉａｅ−ｆａｂａｅ）などのサビキン目（Ｕｒｅｄｉｎａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったサビ病菌；ならびに、クリプトコックス属の一種（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エクソバシジウムベクサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）、マラスミエルスイノデルマ（Ｍａｒａｓｍｉｅｌｌｕｓ  ｉｎｏｄｅｒｍａ）、マイセナ属の一種（Ｍｙｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、スファセロテカレイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）、チフライシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、ウロシスチスアグロピリ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ａｇｒｏｐｙｒｉ）、イテルソニリアペルプレキサンス（Ｉｔｅｒｓｏｎｉｌｉａ  ｐｅｒｐｌｅｘａｎｓ）、クルチシウムインビスム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｉｎｖｉｓｕｍ）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ  ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、ワイテアシルシナタ（Ｗａｉｔｅａ  ｃｉｒｃｉｎａｔａ）��イネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、テンサイ根腐病菌（Ｔｈａｎｅｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｒｍｅｒｉｓ）、エンチロマダリアエ（Ｅｎｔｙｌｏｍａ  ｄａｈｌｉａｅ）、エンチロメラミクロスポラ（Ｅｎｔｙｌｏｍｅｌｌａ  ｍｉｃｒｏｓｐｏｒａ）、ネオボシアモリニアエ（Ｎｅｏｖｏｓｓｉａ  ｍｏｌｉｎｉａｅ）及びチレチアカリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）によって引き起こされるものなどの他の腐敗病及び病害。
【０１０５】
フィソデルママイディス（Ｐｈｙｓｏｄｅｒｍａ  ｍａｙｄｉｓ）などのコウマクノウキン目（Ｂｌａｓｔｏｃｌａｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
【０１０６】
コアネフォラククリビタルム（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｒｕｍ）；ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ  ｓｐｐ．）；リゾプスアルヒズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ａｒｒｈｉｚｕｓ）などのケカビ綱（Ｍｕｃｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
ならびに、上記に列挙されているものと近縁の他の種及び属によって引き起こされる病害。
【０１０７】
その殺菌・殺カビ活性に追加して、化合物及びこれらを含む組成物はまた、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、エルウィニアカラトボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒａｔｏｖｏｒａ）、キサントモナスカムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、シュードモナスシリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、ストルプトマイセススカビイス（Ｓｔｒｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｃａｂｉｅｓ）などのバクテリア及び他の関連する種、ならびに、一定の原生動物に対する活性を有し得る。
【０１０８】
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物及び／又は有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリー及びイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギ及びコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュート及びサイザルといった繊維植物；例えば糖質及び飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャ及びタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシ及びセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバ及びノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージ及びタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオ及びクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木及び高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴ及びゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウ及びトマトといった野菜；ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生及び１年生作物を含む。
【０１０９】
本発明に係る有用な植物及び／又は標的作物は、例えば、昆虫抵抗性（例えばＢｔ．及びＶＩＰ品種）ならびに病害抵抗性、除草剤耐性（商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている例えばグリホサート−及びグルホシネート−耐性トウモロコシ品種）及び線虫抵抗性品種などの従来の品種、ならびに、遺伝子的に強化又は遺伝子操作された品種を含む。一例として、好適に遺伝子的に強化又は遺伝子操作された品種は、Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ  ５５９９ＢＲ綿及びＳｔｏｎｅｖｉｌｌｅ  ４８９２ＢＲ綿品種を含む。
【０１１０】
「有用な植物」及び／又は「標的作物」という用語は、従来の交配又は遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、又は、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−リン酸塩−シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤又はＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤又はあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート−及びグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
【０１１１】
「有用な植物」及び／又は「標的作物」という用語は、自然発生的なもの、又は、有害な昆虫に対する抵抗性が与えられたものを含むと理解されるべきである。これは、トキシン−産生バクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を例えば有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された植物を含む。発現されることが可能であるトキシンの例としては、δ−エンドトキシン、栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）、線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質、ならびに、サソリ、蛛形類、大型のハチ（ｗａｓｐ）及び真菌によって産生されるトキシンが挙げられる。バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するよう変性された作物の一例は、ＢｔトウモロコシＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫性耐性をコードする２種以上の遺伝子を含み、それ故、２種以上のトキシンを発現する作物の一例は、ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）である。作物又はその種子材料もまた、複数種の有害生物に対して耐性であることが可能である（いわゆる、遺伝子修飾により形成される場合の重畳的なトランスジェニックイベント）。例えば、植物は、例えばＨｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｄｏｗ  ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｈｉ−Ｂｒｅｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）のように除草剤耐性であると同時に、殺虫性タンパク質の発現能を有していることが可能である。
【０１１２】
用語「有用な植物」及び／又は「標的作物」は、例えば、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０  ３９２  ２２５号明細書を参照のこと）などの選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能であるよう組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成可能である形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０  ３９２  ２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号及び欧州特許出願公開第０  ３５３  １９１号明細書から公知である。このような形質転換植物を製造する方法は一般に当業者に公知であると共に、例えば、上記の公報に記載されている。
【０１１３】
形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；又は、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、又は、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３若しくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；又は、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）若しくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシン及び他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチン又はマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウム又はカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
【０１１４】
さらに、本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、又は、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３若しくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシン及び修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照のこと）。
【０１１５】
このようなトキシン、又は、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物のさらなる例が、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０  ３７４  ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第Ａ−０  ４２７  ５２９号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−４５１  ８７８号明細書及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
【０１１６】
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸及びその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第Ａ−０  ３６７  ４７４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−０  ４０１  ９７９号明細書及び国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
【０１１７】
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）及び蝶（鱗翅目）に通例見出される。
【０１１８】
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシン及び酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ  ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【０１１９】
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである。
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
【０１２０】
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
【０１２１】
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−Ｇ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
【０１２２】
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
【０１２３】
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
【０１２４】
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ  Ｔｅｄｅｓｃｏ，７  Ｂ−１１６０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、及び、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
【０１２５】
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４  ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
【０１２６】
本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、又は、栽培されている植物の種子が播種された圃場、又は、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子及び実生、ならびに、確立した植生を含む。
【０１２７】
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉及び果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
【０１２８】
「植物繁殖材料」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、及び、挿し木若しくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎及び植物の部分が挙げられ得る。発芽後若しくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物及び若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全又は部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖材料」は種子を表すと理解される。
【０１２９】
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００９から公知である。
【０１３０】
式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、又は、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能若しくは希釈可能な溶液又は懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、及び、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティング又は掛け流しなどの適用方法が、意図される目的及びその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダ又は粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、又は、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
【０１３１】
例えば農業に用いられる好適なキャリア及び補助剤は、固体又は液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然若しくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダ又は肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。
【０１３２】
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤及び分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに、消泡剤及び結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
【０１３３】
水和剤は、水又は他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された有効成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカ及び他の易湿性の有機若しくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、５％〜９５％の有効成分と少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤とを含有する。
【０１３４】
乳化性濃縮物は水又は他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体若しくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、又は、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロン及び他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水又は他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
【０１３５】
粒状配合物は押出物及び比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウム及び他の有機若しくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常５％〜２５％の有効成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシン及び他の石油留分などの表面活性剤、若しくは、植物油；ならびに／又は、デキストリン、膠若しくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
【０１３６】
粉剤は、有効成分と、分散剤及びキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機及び無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
【０１３７】
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された有効成分の小滴又は顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１〜５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０〜９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル〜１センチメートル、好ましくは１〜２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊若しくはプリルによって形成されるか、又は、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくず及び粒状炭素である。シェル又はメンブラン材料は、天然及び合成ゴム、セルロース系材料、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン及びデンプンザンデートを含む。
【０１３８】
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン及び他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における有効成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って有効成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。
【０１３９】
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤及びキャリアは、当業者に周知である。
【０１４０】
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、αピネン、ｄ−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン及びＮ−メチル−２−ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
【０１４１】
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉及びリグニンが挙げられる。
【０１４２】
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体及び固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、０．１％〜１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性又は高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、又は、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール−Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール−Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびに、モノ及びジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
【０１４３】
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤及び固着剤が挙げられる。
【０１４４】
さらに加えて、他の殺生性有効成分又は組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、及び、本発明の組成物と同時に又は順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる有効成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、又は、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性有効成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び／又は植物成長調節剤であり得る。
【０１４５】
加えて、本発明の組成物はまた、１種以上の全身獲得抵抗性誘導物質（「ＳＡＲ」誘導物質）と一緒に適用され得る。ＳＡＲ誘導物質は公知であって、例えば米国特許第６，９１９，２９８号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩及び市販されているＳＡＲ誘導物質であるアシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。
【０１４６】
式（Ｉ）の化合物は通常組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域又は植物に、さらなる化合物と同時に、又は、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料若しくは微量元素供与物、又は、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤若しくは非選択的な除草剤、ならびに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、又は、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤若しくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
【０１４７】
式（Ｉ）の化合物は、有効成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除若しくは保護のための（殺菌・殺カビ）組成物の形態で用いられ得、又は、遊離形態若しくは農芸化学的に使用可能な塩形態の上記に定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。
【０１４８】
本発明は従って、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、農学的に許容可能なキャリア、及び、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性有効成分を含んでいてもよい。
【０１４９】
式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の有効成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤などの１種以上の追加の有効成分と混合されてもよい。追加の有効成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
【０１５０】
適切なさらなる有効成分の例は、下記を含む：１，２，４−チアジアゾール、２，６−ジニトロアニリン、アシルアラニン、脂肪族窒素化合物、アミジン、アミノピリミジノール、アニリド、アニリノピリミジン、アントラキノン、抗生物質、アリールフェニルケトン、ベンズアミド、ベンゼンスルホンアミド、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチオジアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｄｉａｚｏｌｅ）、ベンゾチオフェン、ベンゾイルピリジン、ベンゾチアジアゾール（ｂｅｎｚｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ）、ベンジルカルバメート、ブチルアミン、カルバメート、カルボキサミド、カルプロパミド、クロロニトリル、ケイ皮酸アミド、銅含有化合物、シアノアセトアミドオキシム、シアノアクリレート、シアノイミダゾール、シアノメチレンチアゾリジン、ジカルボニトリル、ジカルボキサミド、ジカルボキシミド、ジメチルスルファメート、ジニトロフェノールカーボネート、ジニトロフェニル（ｄｉｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｓｌ）、クロトン酸ジニトロフェニル、リン酸ジフェニル、ジチイノ化合物、ジチオカルバメート、ジチオエーテル、ジチオラン、エチルアミノチアゾールカルボキサミド、エチルホスホネート、フランカルボキサミド、グルコピラノシル、グルコピラノキシル（ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｘｙｌ）、グルタロニトリル、グアニジン、除草剤／植物成長調節剤、ヘキソピラノシル抗生物質、ヒドロキシ（２−アミノ）ピリミジン、ヒドロキシアニリド、ヒドロキシイソオキサゾール、イミダゾール、イミダゾリノン、殺虫剤／植物成長調節剤、イソベンゾフラノン、イソオキサゾリジニルピリジン、イソオキサゾリン、マレイミド、マンデル酸アミド、メクチン誘導体、モルホリン、ノルホリン、ｎ−フェニルカルバメート、有機スズ化合物、オキサチインカルボキサミド、オキサゾール、オキサゾリジンジオン、フェノール、フェノキシキノリン、フェニルアセトアミド、フェニルアミド、フェニルベンズアミド、フェニルオキソエチルチオフェンアミド、フェニルピロール、フェニル尿素、ホスホロチオラート、亜リン酸、フタルアミド酸、フタルイミド、ピコリンアミド、ピペラジン、ピペリジン、植物抽出物、ポリオキシン、プロピオンアミド、フタルイミド（ｐｔｈａｌｉｍｉｄｅ）、ピラゾール−４−カルボキサミド、ピラゾリノン、ピリダジノン、ピリジン、ピリジンカルボキサミド、ピリジニルエチルベンズアミド、ピリミジンアミン（ｐｙｒｉｍｄｉｎａｍｉｎｅ）、ピリミジン、ピリミジンアミン、ピリミジオンヒドラゾン、ピロリジン、ピロロキノリン（ｐｙｒｒｏｌｑｕｉｎｏｌｉｏｎｅ）、キナゾリノン、キノリン、キノリン誘導体、キノリン−７−カルボン酸、キノキサリン、スピロケタラミン、ストロビルリン、スルファモイルトリアゾール、スルファミド、テトラゾリルオキシム、チアジアジン、チアジアゾールカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド（ｔｈｉａｚｏｌｅ  ｃａｒｂｏｘａｎｉｄｅ）、チオシアネート、チオフェンカルボキサミド、トルアミド、トリアジン、トリアゾベンチアゾール、トリアゾール、トリアゾールチオン、トリアゾロピリミジルアミン、バリンアミドカルバメート、アンモニウムメチルホスホネート、ヒ素含有化合物、ベ���ゾイミダゾリルカルバメート（ｂｅｎｙｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、カルボニトリル、カルボキサニリド、カルボキシミドアミド、カルボン酸フェニルアミド、ジフェニルピリジン、フルアニリド、ヒドラジンカルボキサミド、イミダゾリンアセテート、イソフタレート、イソキサゾロン、水銀塩、有機水銀化合物、有機ホスフェート、オキサゾリジンジオン、ペンチルスルホニルベンゼン、フェニルベンズアミド、ホスホノチオネート（ｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏｎａｔｅ）、ホスホロチオエート、ピリジルカルボキサミド、ピリジルフルフリルエーテル、ピリジルメチルエーテル、ＳＤＨＩ、チアジアジナンチオン、チアゾリジン。
【０１５１】
本発明のさらなる態様は、植物、例えば、有用な植物、例えば、作物植物、その植物繁殖材料、例えば、種子、収穫された作物、例えば、収穫された食品作物の、又は非生体材料の、ヒトに対して潜在的に有害である植物病原性若しくは腐敗性微生物又は生物、特に、真菌生物による外寄生を防除又は予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物又は上記に定義されている好ましい個々の化合物を有効成分として、植物、植物の部分若しくはその生息地、その植物繁殖材料、又は非生体材料の任意の部分に適用することを含む。
【０１５２】
防除若しくは予防とは、昆虫による、又は、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
【０１５３】
特に真菌性生物といった植物病原性微生物又は昆虫による作物植物の外寄生を防除若しくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物又は前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度及び適用量は、対応する病原体又は昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、又は、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子又は塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、又は、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
【０１５４】
例えば、式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体又は液体補助剤又はモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリア及び任意選択により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、及び／又は、粉砕することにより調製され得る。
【０１５５】
流行している状況における意図される目的、及び、上述の種類の有害生物を防除するための組成物の使用に適合するよう選択されるべきである、吹付け、噴霧、散粉、はけ塗り、粉衣、拡散又は流しかけなどの上述の種類の有害生物の防除方法である組成物の適用方法が本発明の他の主題である。典型的な濃度割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの有効成分である。１ヘクタール当たりの適用量は、好ましくは１ｇ〜２０００ｇの有効成分／ヘクタール、より好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａ、最も好ましくは１０〜６００ｇ／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。
【０１５６】
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１〜５０ｇの式（Ｉ）の化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１〜１０ｇの量が一般に十分とされる。
【０１５７】
好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、又は、病害の発生後を意味する治療的に適用される。
【０１５８】
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、又は、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
【０１５９】
このような組成物は、従来の様式で、例えば有効成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤及びアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤及び顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、及びエトキシル化アルキルフェノール及びエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤及び分散剤及びアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
【０１６０】
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液又は種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせ及び希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の有効成分を含有していても、又は、例えば緩効性カプセル若しくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で有効成分の組み合わせを含有していてもよい。
【０１６１】
普通、配合物は、０．０１〜９０重量％の活性薬剤、０〜２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、１０〜９９．９９％の固体又は液体不活性配合物及び補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、コンポーネント（Ｂ）及び（Ｃ）、及び、任意により他の活性薬剤、特に殺菌剤又は防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２〜８０％、好ましくは約５〜７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
【０１６２】
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。
【実施例】
【０１６３】
以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の一定の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ又は０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
【０１６４】
本明細書を通して、温度は摂氏温度で示し、「ｍ．ｐ．」は、融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは、液体クロマトグラフィー質量分析を意味する。
【０１６５】
配合物実施例
【０１６６】
【表２】
2021505586.tif 000027
【０１６７】
有効成分を補助剤と徹底的に混合し、混合物を適切なミルにおいて徹底的に粉砕し、水和剤を得て、これを水で希釈して、所望の濃度の懸濁液を得ることができる。
【０１６８】
【表３】
2021505586.tif 000028
【０１６９】
有効成分を補助剤と徹底的に混合し、混合物を適切なミルにおいて徹底的に粉砕し、粉末を得て、これは種子処理のために直接使用することができる。
【０１７０】
乳化性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］  １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル  ３％
（４〜５ｍｏｌの酸化エチレン）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム  ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌの酸化エチレン）  ４％
シクロヘキサノン  ３０％
キシレン混合物  ５０％
【０１７１】
植物保護において使用することができる任意の必要とされる希釈度のエマルジョンは、水で希釈することによってこの濃縮物から得ることができる。
【０１７２】
【表４】
2021505586.tif 000029
【０１７３】
すぐに使用可能な粉剤は、有効成分をキャリアと混合し、混合物を適切なミルにおいて粉砕することによって得る。このような粉末はまた、種子のための乾燥粉衣のために使用することができる。
【０１７４】
押出し顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］  １５％
リグノスルホン酸ナトリウム  ２％
カルボキシメチルセルロース  １％
カオリン  ８２％
【０１７５】
有効成分を補助剤と共に混合及び粉砕し、混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
【０１７６】
コーティングされた顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］  ６％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００）  ３％
カオリン  ８９％
【０１７７】
細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中でポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒をこの様式で得る。
【０１７８】
懸濁液濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］  ４０％
プロピレングリコール  １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌの酸化エチレン）  ６％
リグノスルホン酸ナトリウム  １０％
カルボキシメチルセルロース  １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）  １％
水  ３２％
【０１７９】
細かく粉砕した有効成分を補助剤とよく混合し、懸濁液濃縮物を得て、これから、水で希釈することによって任意の所望の希釈度の懸濁液を得ることができる。このような希釈物を使用して、生存している植物及び植物繁殖材料を、噴霧、注ぎかけ又は浸漬することによって処理し、微生物による外寄生に対して保護することができる。
【０１８０】
種子処理のための流動性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］  ４０％
プロピレングリコール  ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ  ２％
１０〜２０ｍｏｌのＥＯを伴うトリスチレンフェノール（ｔｒｉｓｔｙｒｅｎｅｐｈｅｎｏｌｅ）  ２％
１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液の形態）  ０．５％
モノアゾ顔料カルシウム塩  ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）  ０．２％
水４５．３％
【０１８１】
細かく粉砕した有効成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、又は、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖材料を処理及び保護可能である。
【０１８２】
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式（Ｉ）の化合物を、２部の芳香族溶剤及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
【０１８３】
得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有する。中程度のカプセル径は８〜１５ミクロンである。
【０１８４】
得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
【０１８５】
調製の実施例
実施例１：この実施例は、Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−メトキシ−２−メチル−４−［２−（トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン−２−イル］フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（化合物１．２２）の調製について例示する。
【０１８６】
Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−メトキシ−２−メチル−４−（２，２，２−トリフルオロアセチル）フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製
Ｎ’−（４−ブロモ−５−メトキシ−２−メチル−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（６．０ｇ、２１．０４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（８４ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却した。シクロヘキサン（１８．９ｍＬ、３７．８７ｍｍｏｌ）中の２Ｎのｎ−ブチルリチウム溶液を滴下で添加した。このように得られた黄色の溶液を、−７８℃にて１時間撹拌した。２，２，２−トリフルオロ酢酸エチル（８．９７ｇ、６３．１２８ｍｍｏｌ）をそのまま滴下で添加した。添加の終わりに、冷却槽を取り除き、反応物を０〜５℃に温め、次いで、飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチした。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。
【０１８７】
残渣を溶離液系として酢酸エチル／ジクロロメタンを使用してシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−メトキシ−２−メチル−４−（２，２，２−トリフルオロアセチル）フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（５．１ｇ、１６．８９ｍｍｏｌ）を得た。
主要な異性体：1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．２７（ｔ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｄ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．５６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）
微量の異性体：1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．２７（ｔ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｄ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）
比率Ｅ／Ｚ：３：５
【０１８８】
Ｎ−エチル−Ｎ’−［４−［１−ヒドロキシ−１−（トリフルオロメチル）アリル］−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製
Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−メトキシ−２−メチル−４−（２，２，２−トリフルオロアセチル）フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（２．００ｇ、６．２９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７ｍＬ）の溶液に、ブロモ（ビニル）マグネシウム（７．２３ｍＬ、７．２３ｍｍｏｌ）を−５℃にて滴下で添加し、反応混合物を０℃にて４５分間撹拌した。反応混合物を濾過し、冷却した水（１５ｍＬ）上に注ぎ、次いで、沈殿物が消失するまで塩化アンモニウム水溶液を加え、混合物を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮し、Ｎ−エチル−Ｎ’−［４−［１−ヒドロキシ−１−（トリフルオロメチル）アリル］−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（２．２０ｇ、５．９９ｍｍｏｌ）を得た。材料を次のステップのために粗製物として使用した。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．４６（１Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｓ），６．４２（２Ｈ，ｍ），６．３１（１Ｈ，ｓ），５．７７（１Ｈ，ｄ），５．５２（１Ｈ，ｄ），３．９３（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．３６（２Ｈ，ｍ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
【０１８９】
Ｎ’−［４−［１−アリルオキシ−１−（トリフルオロメチル）アリル］−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製
Ｎ−エチル−Ｎ’−［４−［１−ヒドロキシ−１−（トリフルオロメチル）アリル］−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（２．２５ｇ、６．１３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２４．５ｍＬ）の溶液に、水素化ナトリウム（０．２５８ｇ、６．７４ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。反応混合物を室温にて３０分間撹拌した。次いで、臭化アリル（０．５３６ｍＬ、６．１３ｍｍｏｌ）を滴下で添加し、反応混合物を室温にて一晩撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（２０ｍＬ）をゆっくりと加えることによってクエンチし、次いで、酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（２×１００ｍＬ）、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗材料を溶離液系として酢酸エチル／シクロヘキサンを使用したシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ’−［４−［１−アリルオキシ−１−（トリフルオロメチル）アリル］−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（１．９９ｇ、５．３ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：δ＝１．１４（ｔ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．８６−３．０８（ｍ，３Ｈ），３．４４（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｄ，２Ｈ），５．１７（ｄｄ，１Ｈ），５．３３（ｍ，２Ｈ），５．４９（ｄ，１Ｈ），５．９３（１Ｈ，ｍ），６．３２（ｄｄ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．８６（ｍ，１Ｈ）
【０１９０】
Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−メトキシ−２−メチル−４−［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−フラン−５−イル］フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製
Ｎ’−［４−［１−アリルオキシ−１−（トリフルオロメチル）アリル］−５−メトキシ−２−メチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（１．００ｇ、２．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５４．０ｍＬ）の溶液を、アルゴンで脱気し、その後、ベンジリデン−ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）ジクロロルテニウム（０．１１３ｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温にて一晩撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、次いで、残渣を水（６０ｍＬ）に溶解し、２ＭのＨＣｌで酸性化した。混合物をジエチルエーテル（２×２０ｍＬ）で抽出し、次いで、水層を炭酸水素ナトリウム水溶液で塩基性化した（ｐＨ１０まで）。溶液をジクロロメタン（３×２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗材料を溶離液系として酢酸エチル／シクロヘキサンを使用したシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−メトキシ−２−メチル−４−［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−フラン−５−イル］フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（０．９０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：δ＝８．２２−８．６２（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｓ），７．１４（２Ｈ，ｍ），６．２６−６．６９（２Ｈ，ｍ），４．５９−４．９２（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．５７−３．７８（２Ｈ，ｍ），３．２８−３．３６（３Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
【０１９１】
Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−メトキシ−２−メチル−４−［２−（トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン−２−イル］フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（化合物１．２２）の調製
Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−メトキシ−２−メチル−４−［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−フラン−５−イル］フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（２００ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）のエタノール（６ｍＬ）溶液を、アルゴンで脱気し、パラジウム炭（０．０１８６９ｇ、触媒）を加えた。反応混合物を水素雰囲気下にて室温で４時間撹拌した。反応混合物をｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、濾液を真空下で濃縮した。固体を水（２０ｍＬ）に溶解し、ｐＨ１に達するまでＨＣｌで酸性化した。混合物をジエチルエーテル（１０ｍＬ）で抽出し、水層をＮａＨＣＯ３で塩基性化した。混合物をジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮し、Ｎ−エチル−Ｎ’−［５−メトキシ−２−メチル−４−［２−（トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン−２−イル］フェニル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（化合物１．２２、９８ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：δ＝７．７２（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｓ），３．７７（４Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｍ），２．９９（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．６４（１Ｈ，ｄｄｄ），２．３８（１Ｈ，ｄｔ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．００（２Ｈ，ｍ），１．１４（３Ｈ，ｍ）．
【０１９２】
表Ｅ：式（Ｉ）の特定の化合物の物理的（ＬＣ／ＭＳ）データ
使用したＬＣ／ＭＳ（液体クロマトグラフィー質量分析）方法：
（ＷａｔｅｒｓからのＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３μｍ粒径、１１０オングストローム、３０×３ｍｍカラム、１．７ｍＬ／分、６０℃、Ｈ2Ｏ＋０．０５％  ＨＣＯＯＨ（９５％）／ＣＨ3ＣＮ／ＭｅＯＨ  ４：１＋０．０４％  ＨＣＯＯＨ（５％）−２分−ＣＨ3ＣＮ／ＭｅＯＨ  ４：１＋０．０４％  ＨＣＯＯＨ（５％）−０．８分、ＷａｔｅｒｓからのＡＣＱＵＩＴＹ  ＳＱＤ質量分析計、イオン化法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）、極性：陽イオン、キャピラリ（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）２０．００、抽出器（Ｖ）３．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶媒温度（℃）４００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）６０、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）７００））。
【０１９３】
【表５】
2021505586.tif 000030
【０１９４】
生物学的実施例
ブルメリアグラミニス分化型トリティシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（エリシフェグラミニス分化型トリティシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））／コムギ／葉片予防（コムギ上のウドンコ病）
コムギの葉切片栽培品種Ｋａｎｚｌｅｒをマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合した試験化合物を噴霧した。適用から１日後に、ウドンコ病に感染した植物を試験プレートの上で振ることによって葉片を播種した。播種した葉片を、人工気象室において２４時間の暗闇、それに続く１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、２０℃及び６０％の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、適当なレベルの病害による損傷が未処理の検査用の葉切片に現れたとき（適用から６〜８日間）、未処理のものと比較した病害防除割合として評価した。
【０１９５】
下記の化合物は、同じ条件下で、大幅な病害の発生が見られる未処理の対照葉片と比較したとき、この試験において２００ｐｐｍで少なくとも８０％の病害防除をもたらした。
１．２１及び１．２２
【０１９６】
ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）／ダイズ／葉片予防（ダイズさび病）
４週齢のダイズ植物に、噴霧チャンバーにおいて水で希釈した配合した試験化合物を噴霧する。適用から１日後に、葉片を処理された植物から切断し、２４ウェルプレート中の寒天の上に載せる。葉片の葉裏表面上に胞子懸濁液を噴霧することによって葉片を播種する。暗闇において２０℃及び７５％の相対湿度での気候キャビネットにおける２４〜３６時間のインキュベーション期間の後、次いで、葉片を２０℃にて１２時間の光／日及び７５％の相対湿度で保持する。適切なレベルの病害が未処理の検査用の植物に現れたとき（適用から１２〜１４日間）、病害によって覆われた葉片面積百分率を評価する。
【０１９７】
下記の化合物は、同じ条件下で、大幅な病害の発生が見られる未処理の対照葉片と比較したとき、この試験において２００ｐｐｍで少なくとも８０％の病害防除をもたらした。
１．２１及び１．２２
【０１９８】
プッシニアレコンジタ分化型トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／葉片予防（赤さび病）
コムギの葉切片栽培品種Ｋａｎｚｌｅｒをマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合した試験化合物を噴霧した。適用から１日後に、葉片を真菌の胞子懸濁液で播種した。播種した葉切片を、気候キャビネットにおいて１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、１９℃及び７５％の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用の葉切片に現れたとき（適用から７〜９日間）、未処理のものと比較した病害防除割合として評価した。
【０１９９】
下記の化合物は、同じ条件下で、大幅な病害の発生が見られる未処理の対照葉片と比較したとき、この試験において２００ｐｐｍで少なくとも８０％の病害防除をもたらした。
１．２１及び１．２２
【０２００】
プッシニアレコンジタ分化型トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／葉片治療（赤さび病）
コムギの葉切片栽培品種Ｋａｎｚｌｅｒをマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せる。葉切片を真菌の胞子懸濁液で播種する。プレートを暗闇において１９℃及び７５％の相対湿度で貯蔵した。水で希釈した配合した試験化合物を、播種の１日後に適用した。葉切片を、気候キャビネットにおいて１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、１９℃及び７５％の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用の葉切片に現れたとき（適用から６〜８日間）、未処理のものと比較した病害防除割合として評価した。
【０２０１】
下記の化合物は、同じ条件下で、大幅な病害の発生が見られる未処理の対照葉片と比較したとき、この試験において２００ｐｐｍで少なくとも８０％の病害防除をもたらした。
１．２１及び１．２２
【国際調査報告】
2021505586.tif 000039
2021505586.tif 000040