(57)【要約】  本発明は、紙、ボード、織物及び不織布の白質化及び光沢化のための光学的光沢剤、前記光学的光沢剤を製造する方法、製紙方法における前記光沢剤の使用並びに紙を白質化する方法に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（２）の化合物：
【化１】
2021507127.tif 000019
（式中、
Ｚ１及びＺ２は、互いから独立してＯＲ９若しくはＯＲ１０を表し、
Ｒ９及びＲ１０は、互いから独立して直鎖状Ｃ１〜Ｃ３アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３アルキルを表し、又は
Ｚ１及びＺ２は、互いから独立してＮＲ２Ｒ３若しくはＮＲ４Ｒ５を表し、
Ｒ２及びＲ４は、互いから独立して、水素、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキル、直鎖状Ｃ２，Ｃ３ヒドロキシアルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３ヒドロキシアルキル、ＣＨ２ＣＯ２Ｍ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ２若しくはＣＨ２ＣＨ２ＣＮを表し、
Ｒ３及びＲ５は、互いから独立して直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキル、直鎖状Ｃ２，Ｃ３ヒドロキシアルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３ヒドロキシアルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｍ  ＣＨ２ＣＯ２Ｍ、ＣＨ（ＣＯ２Ｍ）ＣＨ２ＣＯ２Ｍ若しくはＣＨ（ＣＯ２Ｍ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｍ、ベンジルを表し、若しくは
Ｒ２及びＲ３並びに／若しくはＲ４及びＲ５は、それらの隣接する窒素原子と共にモルホリン環を表し、且つ
Ｒ１及びＲ６は、互いから独立して、水素、他の直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル又は分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキル、直鎖状Ｃ２〜Ｃ３ヒドロキシアルキル又は分岐鎖状Ｃ３ヒドロキシアルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ２又はＣＨ２ＣＨ２ＣＮを表し、
Ｒ７及びＲ８は、互いから独立して、水素、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル又は分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルを表し、但し、Ｒ７又はＲ８の少なくとも１つは、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル又は分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルであり、
Ｘ及びＹは、互いから独立してＣＯ２Ｍ又はＳＯ３Ｍを表し、
ｍ及びｎは、０、１又は２であり、但し、ｍ又はｎの少なくとも１つは少なくとも１であり、且つ
Ｍは、陰イオン電荷との均衡を取るための陽イオンを表し、前記陽イオンは、水素、アルカリ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオン、アンモニウム、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルラジカルにより一、二、三若しくは四置換されているアンモニウム、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４ヒドロキシアルキルラジカルにより一、二、三若しくは四置換されているアンモニウム、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルラジカル若しくは直鎖状Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４ヒドロキシアルキルラジカルの組合せにより二、三若しくは四置換されているアンモニウム又は前記陽イオンの組合せを含む又は本質的にからなる群から選択され、
Ｒ７が直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルである場合、ｎは少なくとも１であり、且つ／又は、Ｒ８が直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルである場合、ｍは少なくとも１である）。
【請求項２】
Ｒ９及びＲ１０が、互いから独立して、メチル、エチル、プロピル又はイソプロピル、好ましくはメチルを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ７及び／又はＲ８が、水素、メチル又はエチルを表し、好ましくは、Ｒ７及びＲ８の１つ又は両方が、それぞれＲ１、Ｒ６保有窒素原子に対してパラ位にあり、但し、Ｒ７又はＲ８の少なくとも１つがメチル又はエチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ７及び／又はＲ８がメチルを表し、好ましくは、Ｒ７及びＲ８の１つ又は両方が、それぞれＲ１、Ｒ６保有窒素原子に対してパラ位にある、請求項１又は３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｘ及びＹがＳＯ３Ｍを表し、且つ
Ｍが、陰イオン電荷との均衡を取るための陽イオンを表し、前記陽イオンが、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、１／２Ｃａ２＋、１／２Ｍｇ２＋、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルラジカルにより一、二、三若しくは四置換されているアンモニウム、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４ヒドロキシアルキルラジカルにより一、二、三若しくは四置換されているアンモニウム、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルラジカル若しくは直鎖状Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４ヒドロキシアルキルラジカルの組合せにより二、三若しくは四置換されているアンモニウムの群から選択され、且つ
ｍ及びｎが１であり、
又は、
Ｘ及びＹがＳＯ３Ｍを表し、且つ
ＭがＮａ＋を表し、且つ
ｍ及びｎが１である、
請求項１〜３の少なくとも一項に記載の化合物。
【請求項６】
ＸがＲ１保有窒素原子に対してメタ位にあり、且つ、ＹがＲ６保有窒素原子に対してメタ位にある、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１及び／又はＲ６が水素を表す、請求項１及び３〜６の少なくとも一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２及びＲ４並びに／又はＲ３及びＲ５が、互いから独立して、ヒドロキシエチル及び／又はヒドロキシイソプロピル、好ましくはヒドロキシエチルを表す、請求項１及び３〜７の少なくとも一項に記載の化合物。
【請求項９】
５〜６０重量％の請求項１〜８の少なくとも一項に記載の少なくとも１つの式（２）の化合物を含む、濃縮水性組成物。
【請求項１０】
殺傷剤、増粘剤、シェーディング着色剤、可溶化剤、ポリマー、例えば、ポリ（ビニルアルコール）及びポリエチレングリコール、又は無機塩、例えば、塩化ナトリウムの１つ又は複数の添加物を含む、請求項９に記載の濃縮水性組成物。
【請求項１１】
スラリーである、請求項９又は１０に記載の水性組成物。
【請求項１２】
請求項１〜８の少なくとも一項に記載の式（２）の化合物の調製方法であって、シアヌル酸ハロゲン化物を第１のステップにおいて式（４）の化合物及び／若しくは式（５）の化合物：
【化２】
2021507127.tif 000020
（式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは、請求項１〜６の少なくとも一項において定義される通りの意味を有する）と反応させ、且つ、前記第１のステップの反応生成物を第２のステップにおいて式（６）の化合物：
【化３】
2021507127.tif 000021
（式中、Ｍは、請求項１〜５の少なくとも一項において定義される通りの意味を有する）と反応させ、
又は、シアヌル酸ハロゲン化物を第１のステップにおいて式（６）の化合物と反応させ、且つ、前記第１のステップの反応生成物を第２のステップにおいて式（４）及び／若しくは式（５）の化合物と反応させ、
且つ、前記第２のステップの反応生成物を第３のステップにおいて式（７）の化合物及び／若しくは式（８）の化合物：
【化４】
2021507127.tif 000022
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、請求項１若しくは８において定義される通りの意味を有する）と反応させ、若しくは
前記第２のステップの反応生成物を第３のステップにおいて式（９）の化合物及び／若しくは式（１０）の化合物：
【化５】
2021507127.tif 000023
（式中、Ｒ９及びＲ１０は、請求項１又は２において定義される通りの意味を有する）と反応させる、
方法。
【請求項１３】
前記反応が水性媒体中で実行され、且つ、前記第１のステップが、０℃〜２０℃の範囲内の温度及びｐＨ＝４〜６の範囲内のｐＨ値において実行され、前記第２のステップが、２０〜８０℃の範囲内の温度及びｐＨ＝６〜７．５の範囲内のｐＨ値において実行され、且つ、前記第３のステップが、６０℃〜１０２℃の範囲内の温度及びｐＨ＝７．５〜９の範囲内のｐＨ値において実行される、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
紙を白質化する方法であって、
パルプの懸濁液を提供するステップ、
前記パルプの乾燥繊維に基づいて０．０１〜５重量％の請求項９〜１１の少なくとも一項に記載の水性組成物を加えて光沢化されたパルプを得るステップ、
ブレンド物の水を排出するステップ、
前記ブレンド物をプレス成形し及び乾燥させて紙シートとするステップ
を含む、方法。
【請求項１５】
織物、紙、ボード及び不織布の光学的光沢化のための、請求項１〜８の少なくとも一項に記載の式（２）の化合物又は請求項９〜１１の少なくとも一項に記載の濃縮水性組成物の使用。
【請求項１６】
前記式（２）の化合物がパルプに加えられる、請求項１５に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の背景
本発明は、紙、ボード、織物及び不織布の白質化及び光沢化のための光学的光沢剤、前記光学的光沢剤を製造する方法、製紙方法における前記光沢剤の使用並びに紙を白質化する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高レベルの白色度（通常ＣＩＥ白色度と称される）及び明度（例えば、ＩＳＯ明度）は、セルロース基材、特に、エンドユーザーのための紙製品の品質を評価するための重要なパラメーターである。そのような製品のための最も重要な原材料は、セルロース、パルプ及びリグニンである。しかしながら、これらの原材料は青色光を自然に吸収し、したがって、黄ばんだ色であり、製品に暗い見た目を与える。
【０００３】
原材料による青色光の自然吸収を相殺するために、光学的光沢剤（ｏｐｔｉｃａｌ  ｂｒｉｇｈｔｅｎｅｒ）（光学的光沢剤（ｏｐｔｉｃａｌ  ｂｒｉｇｈｔｅｎｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）若しくはＯＢＡ、又は蛍光増白剤若しくはＦＷＡとも称される）が使用される。ＯＢＡは、典型的には、３５０ｎｍ〜３６０ｎｍの最大波長を有するＵＶ光を吸収し、この吸収した光を４４０ｎｍの最大波長を有する可視青色光に変換する。
【０００４】
セルロース基材から形成される製品の光学的特徴は、ＣＩＥ白色度及びＩＳＯ明度測定の公知の標準手順にしたがって評価される。ＣＩＥ白色度値は、可視光スペクトルの全体にわたり紙により反射された光の測定に由来する。明度は、青色光の反射率の量の測定値である。
【０００５】
紙、ボード、織物及び不織製品に対して異なる手順により光学的光沢剤（ＯＢＡ）を塗布してこれらの製品の白色度、明度及びしたがって魅力を増進することが当該技術分野の現状において公知である。これらの産業において最も広く使用される光学的光沢剤は、４，４’−ジアミノスチルベン−２，２’−ジスルホン酸のアニリノ置換ビストリアジニル誘導体である。
【０００６】
紙産業において最も広く使用されるＯＢＡは、式（１）のものである。式（１）のＯＢＡは、ウェットエンド（紙料への塗布）において又はサイジング技術若しくはコーティング技術のいずれかを使用して紙の面に対して、製紙機械中の任意の点において塗布の柔軟性を与える。アニリノ置換基が２つのスルホン酸基を含有する他のＯＢＡは、紙の面に塗布される場合に特に高い白色度を付与する。
【０００７】
【化１】
2021507127.tif 000002
【０００８】
欧州特許出願公開第０８８４３１２（Ａ１）号明細書は、３０重量％より多くの活性物質濃度を有する蛍光増白剤を含む配合物を開示する。活性物質は、末端アニリノ置換基において置換基を有しない４，４’−ジ−トリアジニルアミノ−２，２’−ジ−スルホスチルベンの水和物である。
【０００９】
国際公開第２０１０／０６０５７０（Ａ１）号パンフレットは、末端アニリノ置換基において２つのスルホ基を含有するビス（トリアジニルアミノ）スチルベン種のＯＢＡを含む光学的光沢化組成物を開示する。この増白剤は、二価金属塩を含有するサイジング組成物との良好な適合性を可能とする。
【００１０】
改善されたＯＢＡ及びＯＢＡ組成物を提供する継続的な需要が紙産業において存在する。したがって、紙及びボードのようなセルロース基材に対する良好な親和性を維持しながら、改善された持続可能性及び低減されたコストという結果的な利益を有する、より高い効率において白色度及び明度を与えることができるＯＢＡを提供することが目的であった。
【発明の概要】
【００１１】
本発明の第１の態様では、目的は、式（２）の化合物：
【００１２】
【化２】
2021507127.tif 000003
【００１３】
（式中、
Ｚ１及びＺ２は、互いから独立してＯＲ９若しくはＯＲ１０を表し、
Ｒ９及びＲ１０は、互いから独立して直鎖状Ｃ１〜Ｃ３アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３アルキルを表し、又は
Ｚ１及びＺ２は、互いから独立してＮＲ２Ｒ３若しくはＮＲ４Ｒ５を表し、
Ｒ２及びＲ４は、互いから独立して、水素、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキル、直鎖状Ｃ２〜Ｃ３ヒドロキシアルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３ヒドロキシアルキル、ＣＨ２ＣＯ２Ｍ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ２若しくはＣＨ２ＣＨ２ＣＮを表し、
Ｒ３及びＲ５は、互いから独立して、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキル、直鎖状Ｃ２〜Ｃ３ヒドロキシアルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３ヒドロキシアルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｍ  ＣＨ２ＣＯ２Ｍ、ＣＨ（ＣＯ２Ｍ）ＣＨ２ＣＯ２Ｍ若しくはＣＨ（ＣＯ２Ｍ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｍ、ベンジルを表し、若しくは
Ｒ２及びＲ３並びに／若しくはＲ４及びＲ５は、それらの隣接する窒素原子と共にモルホリン環を表し、且つ
Ｒ１及びＲ６は、互いから独立して、水素、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル又は分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキル、直鎖状Ｃ２〜Ｃ３ヒドロキシアルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３ヒドロキシアルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ２又はＣＨ２ＣＨ２ＣＮを表し、
Ｒ７及びＲ８は、互いから独立して、水素、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル（ａｌｙｋｌ）又は分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルを表し、但し、Ｒ７又はＲ８の少なくとも１つは、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル又は分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルであり、
Ｘ及びＹは、互いから独立してＣＯ２Ｍ又はＳＯ３Ｍを表し、
ｍ及びｎは、０、１又は２であり、但し、ｍ又はｎの少なくとも１つは少なくとも１であり、且つ
Ｍは、陰イオン電荷との均衡を取るための陽イオンを表し、前記陽イオンは、水素、アルカリ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオン、アンモニウム、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル（ａｌｙｋｌａ）若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルラジカルにより一、二、三若しくは四置換されているアンモニウム、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル若しくは分岐鎖状ヒドロキシアルキルラジカルにより一、二、三若しくは四置換されているアンモニウム、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルラジカル若しくは直鎖状Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４ヒドロキシアルキルラジカルの組合せにより二、三若しくは四置換されているアンモニウム又は前記陽イオンの組合せを含む又は本質的にからなる群から選択され、
Ｒ７が直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルである場合、ｎは少なくとも１であり、且つ／又は、Ｒ８が直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルである場合、ｍは少なくとも１である）
により解決される。
【００１４】
好ましくは、本発明の第１の態様によれば、Ｒ７及び／又はＲ８は、水素、メチル又はエチルを表し、好ましくは、Ｒ７及びＲ８の１つ又は両方は、それぞれＲ１又はＲ６保有窒素原子（R1 or respectively R6 carrying nitrogen atom）に対してパラ位にあり、但し、Ｒ７又はＲ８の少なくとも１つはメチル又はエチルである。
【００１５】
好ましくは、本発明の第１の態様によれば、Ｒ７及び／又はＲ８はメチルを表し、好ましくは、Ｒ７及びＲ８の１つ又は両方は、それぞれＲ１、Ｒ６保有窒素原子（R1 respectively R6 carrying nitrogen atom）に対してパラ位にある。
【００１６】
好ましくは、本発明の第１の態様によれば、
Ｘ及びＹはＳＯ３Ｍを表し、且つ
Ｍは、陰イオン電荷との均衡を取るための陽イオンを表し、前記陽イオンは、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、１／２Ｃａ２＋、１／２Ｍｇ２＋、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４ヒドロキシアルキルラジカルにより一、二、三、若しくは四置換されているアンモニウム、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルラジカルと直鎖状Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４ヒドロキシアルキルラジカルとの組合せにより二、三若しくは四置換されているアンモニウム若しくは前記陽イオンの組合せの群から選択され、且つ
ｍ及びｎは１であり、
又は、
Ｘ及びＹはＳＯ３Ｍを表し、且つ
ＭはＮａ＋を表し、且つ
ｍ及びｎは１である。
【００１７】
好ましくは、本発明の第１の態様によれば、ＸはＲ１保有窒素原子に対してメタ位にあり、且つ、ＹはＲ６保有窒素原子に対してメタ位にある。
【００１８】
好ましくは、本発明の第１の態様によれば、Ｒ９及びＲ１０は、互いから独立して、メチル、エチル、プロピル又はイソプロピル、好ましくはメチルを表す。
【００１９】
好ましくは、本発明の第１の態様によれば、Ｒ１及び／又はＲ６は水素を表す。
【００２０】
好ましくは、本発明の第１の態様によれば、
Ｒ２及びＲ４並びに／又はＲ３及びＲ５は、互いから独立して、ヒドロキシエチル及び／又はヒドロキシイソプロピル、好ましくはヒドロキシエチルを表す。
【００２１】
第２の態様では、本発明は、５〜６０重量％の本発明の第１の態様の少なくとも実施形態による式（２）の少なくとも１つの化合物を含む濃縮水性組成物に関する。
【００２２】
好ましくは、本発明の第２の態様によれば、濃縮水性組成物は、殺傷剤、増粘剤、シェーディング着色剤（ｓｈａｄｉｎｇ  ｃｏｌｏｒａｎｔｓ）、可溶化剤、ポリマー、例えば、ポリ（ビニルアルコール）及びポリエチレングリコール、又は無機塩、例えば、塩化ナトリウムの１つ又は複数の添加物を含む。
【００２３】
好ましくは、本発明の第２の態様によれば、濃縮水性組成物はスラリーの形態である。
【００２４】
第３の態様では、本発明は、本発明の第１の態様による少なくとも１つの実施形態による式（２）の化合物の調製方法であって、シアヌル酸ハロゲン化物を第１のステップにおいて式（４）の化合物及び／若しくは式（５）の化合物：
【００２５】
【化３】
2021507127.tif 000004
【００２６】
（式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは、本発明の第１の態様による少なくとも１つの実施形態において定義される通りの意味を有する）と反応させ、且つ、第１のステップの反応生成物を第２のステップにおいて式（６）の化合物：
【００２７】
【化４】
2021507127.tif 000005
【００２８】
（式中、Ｍは、上記に定義される実施形態の少なくともにおいて定義される通りの意味を有する）と反応させ、
又は、シアヌル酸ハロゲン化物を第１のステップにおいて式（６）の化合物と反応させ、且つ、第１のステップの結果物を第２のステップにおいて式（４）及び／若しくは式（５）の化合物と反応させ、
且つ、第２のステップの反応生成物を第３のステップにおいて式（７）の化合物及び／若しくは式（８）の化合物：
【００２９】
【化５】
2021507127.tif 000006
【００３０】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、以前に定義される通りの意味を有する）と反応させ、若しくは
第２のステップの反応生成物を第３のステップにおいて式（９）の化合物及び／若しくは式（１０）の化合物：
【００３１】
【化６】
2021507127.tif 000007
【００３２】
（式中、Ｒ９及びＲ１０は、上記に定義される通りの意味を有する）と反応させる、
方法に関する。
【００３３】
好ましくは、本発明の第３の態様によれば、反応は水性媒体中で実行され、且つ、第１のステップは、０℃〜２０℃の範囲内の温度及びｐＨ＝４〜６の範囲内のｐＨ値において実行され、第２のステップは、２０〜８０℃の範囲内の温度及びｐＨ＝６〜７．５の範囲内のｐＨ値において実行され、且つ、第３のステップは、６０℃〜１０２℃の範囲内の温度及びｐＨ＝７．５〜９の範囲内のｐＨ値において実行される。
【００３４】
第４の態様では、本発明は、紙を白質化する方法であって、
パルプの懸濁液を提供するステップ、
パルプの乾燥繊維に基づいて０．０１〜５重量％の本発明の第２の態様の少なくとも１つの実施形態による水性組成物を加えて、光沢化されたパルプを得るステップ、
ブレンド物の水を排出するステップ、
ブレンド物をプレス成形し及び乾燥させて紙シートとするステップ
を含む、方法に関する。
【００３５】
第５の態様では、本発明は、紙面光沢化用の組成物であって、少なくとも１つの面サイジング剤、及び本発明の第１の態様の実施形態の少なくとも１つによる少なくとも１つの式（２）の化合物及び水を含む、組成物に関する。
【００３６】
好ましくは、本発明の第５の態様によれば、面サイジング剤は１つ又は複数のデンプン材料を含む。
【００３７】
好ましくは、本発明の第５の態様によれば、１つ又は複数のデンプン材料は、酵素的、化学的若しくは熱的に改質されたデンプン、酸化デンプン、ヒドロキシエチル化デンプン、アセチル化デンプン、天然デンプン、アニオン性デンプン、カチオン性デンプン又は両親媒性デンプンからなる群から選択される。
【００３８】
好ましくは、本発明の第５の態様によれば、面光沢化組成物中の面サイジング剤の量は、１重量％〜３０重量％、好ましくは２〜２０重量％、より好ましくは５〜１５重量％であり、重量％は面光沢化組成物の総重量に基づく。
【００３９】
好ましくは、本発明の第５の態様によれば、面光沢化組成物のｐＨ値は、４〜１３、好ましくは６〜１１の範囲内である。
【００４０】
第６の態様では、本発明は、本発明の第１の態様の少なくとも１つの実施形態による式（２）の化合物を光学的光沢剤として面サイジング剤の予め形成された水性溶液に２０℃〜９０℃の温度において加えることによる、面光沢化組成物の調製に関する。
【００４１】
第７の態様では、本発明は、顔料コーティング組成物であって、少なくとも１つの顔料、少なくとも１つのバインダー、本発明の第１の態様の少なくとも１つの実施形態による少なくとも１つの式（２）の化合物及び水を含む、顔料コーティング組成物に関する。
【００４２】
好ましくは、本発明の第７の態様によれば、顔料コーティング組成物は、１０〜７０重量％、好ましくは４０〜６０重量％の少なくとも１つの白色顔料を含み、重量％は顔料コーティング組成物の総重量に基づく。
【００４３】
好ましくは、本発明の第７の態様によれば、顔料コーティング組成物は、０．０１〜１重量％、好ましくは０．０５〜０．５重量％の本発明の第１の態様の少なくとも１つの実施形態による式（２）の化合物を含み、重量％は顔料コーティング組成物中の乾燥重量白色顔料の総重量に基づく。
【００４４】
好ましくは、本発明の第７の態様によれば、白色顔料は、ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、二酸化チタン、水酸化アルミニウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム及び硫酸カルシウム又はその混合物からなる群から選択される。
【００４５】
好ましくは、本発明の第７の態様によれば、バインダーは、合成ラテックス、スチレン−ブタジエン、酢酸ビニル、スチレンアクリル、ビニルアクリル、又はエチレン酢酸ビニルポリマーの１つ又は複数を含む一次バインダー及び任意選択的にデンプン、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、大豆ポリマー、ポリビニルアルコールの１つ又は複数を含む二次バインダーから選択される。
【００４６】
第８の態様では、本発明は、洗浄剤組成物であって、１つ又は複数の界面活性剤及び本発明の第１の態様による一実施形態による少なくとも１つの式（２）の化合物を含む、洗浄剤組成物に関する。
【００４７】
好ましくは、本発明の第８の態様によれば、洗浄剤組成物は液体形態であり、且つ、式（２）の化合物の量は、０．００５〜１重量％、好ましくは０．０１〜０．５重量％、最も好ましくは０．０２〜０．２５重量％である。重量％は洗浄剤組成物の総重量に基づく。
【００４８】
好ましくは、本発明の第８の態様によれば、洗浄剤組成物は、アルカリ金属ポリリン酸塩、炭酸ナトリウム及びゼオライトからなる群から選択されるさらなるビルダー、カルボキシメチルセルロース及びポリ（ビニルピロリドン）から選択される再付着防止剤、並びにプロテアーゼ、アミラーゼ及びリパーゼから選択される酵素を含む。
【００４９】
第９の態様では、本発明は、織物、紙、ボード及び不織布の光学的光沢化のための、本発明の第１の態様の少なくとも１つの実施形態による式（２）の化合物の使用又は本発明の第２の態様の少なくとも１つの実施形態による水性組成物の使用に関する。
【００５０】
好ましくは、第９の態様によれば、本発明は、製紙方法における本発明の第１の態様の少なくとも１つの実施形態による式（２）の化合物の使用であって、式（２）の化合物がパルプに加えられる、使用に関する。
【００５１】
好ましくは、第９の態様によれば、本発明は、本発明の第５の態様による少なくとも１つの実施形態による紙面光沢化用の組成物における、又は本発明の第７の態様の少なくとも１つの実施形態による顔料コーティング組成物における、又は本発明の第８の態様による少なくとも１つの実施形態による洗浄剤組成物における、本発明の第１の態様の少なくとも１つの実施形態による式（２）の化合物の使用に関する。
【発明を実施するための形態】
【００５２】
第１の態様では、本発明は、式（２）の化合物：
【００５３】
【化７】
2021507127.tif 000008
【００５４】
（式中、
Ｚ１及びＺ２は、互いから独立してＯＲ９若しくはＯＲ１０を表し、
Ｒ９及びＲ１０は、互いから独立して直鎖状Ｃ１〜Ｃ３アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３アルキルを表し、又は
Ｚ１及びＺ２は、互いから独立してＮＲ２Ｒ３若しくはＮＲ４Ｒ５を表し、
Ｒ２及びＲ４は、互いから独立して、水素、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキル、直鎖状Ｃ２，Ｃ３ヒドロキシアルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３ヒドロキシアルキル、ＣＨ２ＣＯ２Ｍ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ２若しくはＣＨ２ＣＨ２ＣＮを表し、
Ｒ３及びＲ５は、互いから独立して直鎖状若しくは分岐鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル、直鎖状Ｃ２〜Ｃ３ヒドロキシアルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３ヒドロキシアルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｍ  ＣＨ２ＣＯ２Ｍ、ＣＨ（ＣＯ２Ｍ）ＣＨ２ＣＯ２Ｍ若しくはＣＨ（ＣＯ２Ｍ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｍ、ベンジルを表し、若しくは
Ｒ２及びＲ３並びに／若しくはＲ４及びＲ５は、それらの隣接する窒素原子と共にモルホリン環を表し、且つ
Ｒ１及びＲ６は、互いから独立して、水素、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル又は分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキル、直鎖状Ｃ２〜Ｃ３ヒドロキシアルキル又は分岐鎖状Ｃ３ヒドロキシアルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ２又はＣＨ２ＣＨ２ＣＮを表し、
Ｒ７及びＲ８は、互いから独立して、水素、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル又は分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルを表し、但し、Ｒ７又はＲ８の少なくとも１つは、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル又は分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルであり、
Ｘ及びＹは、互いから独立してＣＯ２Ｍ又はＳＯ３Ｍを表し、
ｍ及びｎは、０、１又は２であり、但し、ｍ又はｎの少なくとも１つは少なくとも１であり、且つ
Ｍは、陰イオン電荷との均衡を取るための陽イオンを表し、前記陽イオンは、水素、アルカリ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオン、アンモニウム、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルラジカルにより一、二、三若しくは四置換されているアンモニウム、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４ヒドロキシアルキルラジカルにより一、二、三若しくは四置換されているアンモニウム、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルラジカル若しくは直鎖状Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４ヒドロキシアルキルラジカルの組合せにより二、三若しくは四置換されているアンモニウム又は前記陽イオンの組合せを含む又は本質的にからなる群から選択され、
Ｒ７が直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルである場合、ｎは少なくとも１であり、且つ／又は、Ｒ８が直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルである場合、ｍは少なくとも１である）に関する。
【００５５】
式（２）の化合物は、驚くべきことに、セルロース繊維に対する良好な親和性を維持しながら良好な白質化及び光沢化効果を有する。したがって、改善された持続可能性及び低減されたコストという結果的な利益と共に紙又はボードに対する必要とされる白質化効果を達成するためにより小量の式（２）の化合物が必要とされる。
【００５６】
本出願において、式（２）の化合物は光学的光沢剤（ＯＢＡ）と称される。
【００５７】
これに関して、本発明者らは、式（２）の化合物中の少なくとも１つの末端アニリノ置換基が直鎖状又は分岐鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル基及び少なくとも１つのＳＯ３Ｍ又はＣＯ２Ｍ基を同時に有する場合、白質化及び光沢化性能に関するＯＢＡの品質は改善されることを見出した。
【００５８】
式（２）の化合物は、紙料への添加、又はサイジング若しくはコーティング組成物中での紙面の処理のいずれかによりセルロース繊維に塗布されてもよい。
【００５９】
ある特定の実施形態では、式（２）の化合物は、Ｒ９又はＲ１０が、互いから独立して、メチル、エチル、プロピル、分岐鎖状プロピル、ブチル又は分岐鎖状ブチルを表すことを特徴とする。さらなる実施形態では、Ｒ９及びＲ１０は同じであり、好ましくは、Ｒ９及びＲ１０の両方はメチルを表し、すなわち、Ｚ１及びＺ２はＯ−ＣＨ３を表す。
【００６０】
好ましくは、式（２）の化合物は、Ｒ７及び／又はＲ８が、水素、メチル又はエチルであり、好ましくは、Ｒ７及びＲ８の１つ又は両方が、それぞれＲ１、Ｒ６保有窒素原子に対してパラ位にあり、但し、Ｒ７又はＲ８の少なくとも１つがメチル又はエチルであることを特徴とする。
【００６１】
好ましくは、式（２）の化合物は、Ｒ７及び／又はＲ８がメチルを表し、且つ好ましくは、Ｒ７及びＲ８の１つ又は両方が、それぞれＲ１、Ｒ６保有窒素原子に対してパラ位にあることを特徴とする。驚くべきことに、セルロース繊維に対する親和性及び持続可能性は、Ｒ７及びＲ８がメチルである場合に改善されることが見出された。
【００６２】
本発明の第１の態様の一実施形態によれば、ｍ及びｎの和は、２、３又は４である。一実施形態では、ｍ＝ｎ＝２は除外される。ｍ＝ｎ＝１が好ましい。
【００６３】
好ましくは、式（２）の化合物は、
Ｘ及びＹがＳＯ３Ｍを表し、且つ
Ｍが、陰イオン電荷との均衡を取るための陽イオンを表し、前記陽イオンが、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、１／２Ｃａ２＋、１／２Ｍｇ２＋、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルラジカルにより一、二、三若しくは四置換されているアンモニウム、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４ヒドロキシアルキルラジカルにより一、二、三若しくは四置換されているアンモニウム、直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４アルキルラジカル若しくは直鎖状Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３，Ｃ４ヒドロキシアルキルラジカルの組合せにより二、三若しくは四置換されているアンモニウムの群から選択され、且つ
ｍ及びｎが１であり、
又は、
Ｘ及びＹがＳＯ３Ｍを表し、且つ
Ｍが、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｌｉ＋、トリメチルアンモニウム及びジメチルエタノールアンモニウムを表し、且つ
ｍ及びｎが１である
ことを特徴とする。
【００６４】
本出願において、「１／２Ｃａ２＋」及び「１／２Ｍｇ２＋」という用語は、式（２）の化合物内の陽イオン電荷及び陰イオン電荷の均衡が取れた化学量論を表すための形式的表記を表す。１つの二価カルシウム又はマグネシウム陽イオンは、１つ又は２つの式（２）の化合物を起源とする２つの陰イオン電荷を効果的に相殺する。
【００６５】
好ましくは、式（２）の化合物は、ＸがＲ１保有窒素原子に対してメタ位にあり、且つ、ＹがＲ６保有窒素原子に対してメタ位にあることを特徴とする。
【００６６】
好ましくは、式（２）の化合物は、Ｒ１及び／又はＲ６が水素を表すことを特徴とする。
【００６７】
好ましくは、式（２）の化合物は、Ｒ２及びＲ４並びに／又はＲ３及びＲ５が、互いから独立して、ヒドロキシエチル及び／又はヒドロキシイソプロピル、好ましくはヒドロキシエチルを表すことを特徴とする。
【００６８】
第２の態様では、本発明は、水性組成物の総重量に対して５〜６０重量％の少なくとも１つの式（２）の化合物を含む又はからなる水性組成物に関する。
【００６９】
好ましくは、水性組成物中の式（２）の化合物の量は、少なくとも７．５重量％、又は少なくとも１０重量％、又は少なくとも１２．５重量％又は少なくとも１５重量％であり、且つ、最大で５５重量％、又は最大で５０重量％、又は最大で４５重量％、又は最大で４０重量％、好ましくは７．５〜５５重量％、又は１０〜５０重量％、又は１２．５〜４５重量％、又は１５〜４０重量％であり、重量％は水性組成物の総重量に基づく。
【００７０】
本発明による水性組成物は、殺傷剤、増粘剤、シェーディング着色剤、可溶化剤、ポリマー、例えば、ポリ（ビニルアルコール）及びポリエチレングリコール、又は無機塩、例えば、塩化ナトリウムから選択される１つ又は複数の添加物を含有し得る。
【００７１】
本出願の文脈内で使用される「水性組成物」という用語は水ベースの組成物を指し、すなわち、組成物は水を含む。
【００７２】
第３の態様では、本発明は、本発明の第１の態様による任意の実施形態による式（２）の化合物の調製方法に関する。方法は、シアヌル酸ハロゲン化物を第１のステップにおいて式（４）の化合物及び／若しくは式（５）の化合物：
【００７３】
【化８】
2021507127.tif 000009
【００７４】
（式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは、以前に定義される通りの意味を有する）と反応させ、且つ、第１のステップの反応生成物を第２のステップにおいて式（６）のジアミン化合物：
【００７５】
【化９】
2021507127.tif 000010
【００７６】
（式中、Ｍは、以前に定義された通りの意味を有する）と反応させ、
又は、シアヌル酸ハロゲン化物を第１のステップにおいて式（６）の化合物と反応させ、且つ、第１のステップの反応生成物を第２のステップにおいて式（４）の化合物及び／若しくは式（５）の化合物と反応させ、
且つ、第２のステップの反応生成物を第３のステップにおいて式（７）の化合物及び／若しくは式（８）の化合物：
【００７７】
【化１０】
2021507127.tif 000011
【００７８】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、以前に定義される通りの意味を有する）と反応させ、若しくは
第２のステップの反応生成物を第３のステップにおいて式（９）の化合物及び／若しくは式（１０）の化合物：
【００７９】
【化１１】
2021507127.tif 000012
【００８０】
（式中、Ｒ９及びＲ１０は、以前に定義される通りの意味を有する）と反応させる
ことを特徴とする。
【００８１】
シアヌル酸ハロゲン化物として、フッ化物、塩化物又は臭化物が用いられてもよい。シアヌル酸塩化物が好ましい。反応は水性媒体中で実行されてもよく、シアヌル酸ハロゲン化物が水若しくは水性／有機媒体中に懸濁され、又は、シアヌル酸ハロゲン化物がアセトンなどの溶媒中に溶解される。
【００８２】
式（４）及び（５）の化合物は、調製方法の第１又は第２のステップの１つにおいて希釈なしで又は水性若しくは有機溶媒溶液の形態で又は水性懸濁液の形態で加えられてもよい。式（４）及び（５）の化合物は同じ化合物であってもよいが、異なる置換基Ｒ７、Ｒ８、Ｘ、Ｙ並びに異なる置換度ｍ及びｎに起因して互いに異なっていてもよい。特定の実施形態では、式（４）及び（５）の化合物は異なる。例えば、式（４）の化合物はアニリン−４−スルホン酸であり得、且つ、式（５）の化合物は４−アミノトルエン−２−スルホン酸であり得る。式（４）及び（５）のアミンが異なる場合、それらはシアヌル酸ハロゲン化物と同時に反応し得る。それらはまた、シアヌル酸ハロゲン化物と逐次的に反応し得る。式（４）及び（５）のアミンが異なる場合、それらはシアヌル酸ハロゲン化物と同時に反応し得る。それらはまた、シアヌル酸ハロゲン化物と逐次的に反応し得る。
【００８３】
好ましくは、式（４）及び（５）の化合物は同じであり、例えば、４−アミノトルエン−２−スルホン酸又は３−スルホン酸−４−エチルアニリンである。好ましくは、式（４）及び（５）の化合物は４−アミノトルエン−２−スルホン酸である。
【００８４】
式（４）及び／若しくは（５）の化合物が第２のステップにおいて加えられる場合、式（６）の化合物が第１のステップにおいて加えられてもよく、又は、式（４）及び／若しくは（５）の化合物が調製方法の第１のステップにおいて加えられる場合、式（６）の化合物が第２のステップにおいて加えられてもよい。式（６）の化合物は、その遊離酸形態又はその塩形態又は混合塩形態で使用され得る。「遊離酸」形態は、式（６）のジアミンのＭが水素を表すことを意味する。
【００８５】
第２の反応ステップの反応生成物を第３の反応ステップにおいて式（７）及び（８）のアミン又は式（９）及び（１０）のアルコールと反応させる。式（７）及び（８）のアミン又は式（９）及び（１０）のアルコールは、希釈なしで又は水性若しくは有機溶液中で又は水性懸濁液の形態で加えられてもよい。式（７）及び（８）の化合物は同じ化合物であってもよいが、異なる置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５に起因して互いに異なっていてもよい。例えば、式（７）の化合物はイミノ二酢酸であり、且つ、式（８）の化合物はジエタノールアミンである。別の実施形態では、式（７）の化合物はジイソプロパノールアミンであり、且つ、式（８）の化合物はジエタノールアミンである。式（９）及び（１０）の化合物は同じ化合物であってもよいが、異なる置換基Ｒ９及びＲ１０に起因して互いに異なっていてもよい。例えば、式（９）の化合物はプロパノールであり、且つ、式（１０）の化合物はメタノールである。式（７）及び（８）又は（９）及び（１０）の化合物が異なる場合、それらは、第２の反応ステップの反応生成物と同時に反応し得る。それらはまた、逐次的に反応し得る。
【００８６】
好ましくは、式（７）及び（８）の化合物は同じであり、例えば、ジイソプロパノールアミン、ジエタノールアミン又はモルホリンである。
【００８７】
別の好ましい実施形態では、式（９）及び（１０）の化合物は同じであり、例えば、エタノール、好ましくはメタノールである。
【００８８】
本発明による方法の一実施形態では、反応ステップは水性媒体中で実行され、且つ、第１のステップにおいてシアヌル酸ハロゲン化物の第１のハロゲンは式（４）及び／又は式（５）のアミンにより置換され、温度は０℃〜２０℃の範囲内に維持され、且つ、ｐＨ値はｐＨ＝４〜６の範囲内に維持される。第２のステップにおいて、式（６）の化合物のアミンによるシアヌル酸ハロゲン化物の第２のハロゲンの置換は２０〜８０℃の範囲内の温度において実行され、且つ、ｐＨ値はｐＨ＝６〜７．５の範囲内に維持される。第３のステップにおいて、式（７）及び／又は式（８）のアミンによるシアヌル酸ハロゲン化物の第３のハロゲンの置換は６０℃〜１０２℃の範囲内の温度において実行され、且つ、ｐＨ値はｐＨ＝７．５〜９の範囲内に維持される。
【００８９】
各々の反応ステップにおける温度範囲は、反応混合物を冷却又は加熱することにより維持される。ｐＨは、必要に応じて好適な酸又は塩基の添加により制御されてもよく、好ましい酸は、塩酸、硫酸、ギ酸、又は酢酸であり、好ましい塩基は、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム）水酸化物、炭酸塩若しくは重炭酸塩又は脂肪族第三級アミン、例えば、トリエタノールアミン若しくはトリイソプロパノールアミンである。ｐＨ値は、反応プロセスを通じてモニターされ得、酸又は塩基の適切な量が反応配合物に加えられ得る。
【００９０】
反応生成物は、直接的に、若しくは膜濾過プロセスを使用する脱塩後に使用され得、又は、本発明による式（２）の化合物は、例えば沈殿若しくは相分離により、単離され得る。
【００９１】
式（２）の化合物中のＺ１及びＺ２がＮＲ２Ｒ３及びＮＲ３Ｒ４である場合、式（７）及び（８）の化合物の脂肪族アミンは、概しては、反応物の所望の変換を促進するためにわずかに過剰に用いられる。式（２）の化合物中のＺ１及びＺ２がＯＲ９及びＯＲ１０である場合、大過剰の式（９）及び（１０）の化合物が必要とされる。
【００９２】
概しては、本発明による式（２）の化合物は、４，４’−ジアミノ−スチルベン−２，２’−ジスルホン酸ベースのＯＢＡを製造する一般的に公知の方法により製造され得る。
【００９３】
第４の態様では、本発明は、紙を白質化する方法であって、パルプの懸濁液を提供するステップ、パルプの乾燥繊維に基づいて０．０１〜５重量％の本発明による水性組成物を加えて光沢化されたパルプを得るステップ、パルプから水を排出するステップ、並びにパルプをプレス成形し及び乾燥させて紙シートとするステップを含む、方法に関する。
【００９４】
第５の態様では、本発明は、紙面光沢化用の組成物であって、少なくとも１つの面サイジング剤、光学的光沢剤としての少なくとも１つの本発明による式（２）の化合物、及び水を含む又はからなる、組成物に関する。
【００９５】
面光沢化組成物は、面光沢化組成物の総容量に基づいて、０．２〜３０ｇ／ｌ、好ましくは１〜１５ｇ／ｌ、最も好ましくは２〜１２ｇ／ｌであってもよい。
【００９６】
面サイジング剤は１つ又は複数のデンプン材料を含む。面サイジング剤は、典型的には、酵素的、化学的又は熱的に改質されたデンプン、例えば、酸化デンプン、ヒドロキシエチル化デンプン又はアセチル化デンプンである。デンプンはまた、実施されている特定の実施形態に依存して、天然デンプン、アニオン性デンプン、カチオン性デンプン、又は両親媒性デンプンであってもよい。デンプン供給源は任意であってよいが、デンプン供給源の例としては、トウモロコシ、コムギ、ジャガイモ、コメ、タピオカ、及びサゴが挙げられる。
【００９７】
面光沢化組成物中に存在する面サイジング剤の量は、１重量％〜３０重量％、好ましくは２〜２０重量％、より好ましくは５〜１５重量％であり、重量％は面光沢化組成物の総重量に基づく。
【００９８】
面光沢化組成物のｐＨ値は、典型的には４〜１３、好ましくは６〜１１の範囲内である。
【００９９】
面サイジング剤、式（２）の化合物及び水に加えて、面光沢化組成物は、本発明による式（２）の化合物の調製の間に形成される副生成物の他に、他の従来の紙添加物を含有してもよい。そのような添加物の例は、担体、例えば、ポリビニルアルコール、消泡剤、ワックスエマルション、色素、顔料、一価金属塩、例えば、塩化ナトリウム、二価金属塩、例えば、塩化カルシウム、可溶化助剤、防腐剤、錯化剤、クロスリンカー、特殊樹脂などである。
【０１００】
面光沢化組成物は、当該技術分野において公知の任意の面処理方法により紙基材の面に塗布されてもよい。塗布方法の例としては、サイズプレス塗布、カレンダーサイズ塗布（ｃａｌｅｎｄａｒ−ｓｉｚｅ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、タブサイジング、コーティング塗布及びスプレー塗布が挙げられる（例えば、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｆｏｒ  Ｐｕｌｐ  ＆  Ｐａｐｅｒ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｓｔｓ  ｂｙ  Ｇ．  Ａ．  Ｓｍｏｏｋ、２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  Ａｎｇｕｓ  Ｗｉｌｄｅ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、１９９２の第２８３〜２８６頁及び米国特許出願公開第２００７／０２７７９５０号明細書を参照）。塗布の好ましい方法は、パドルサイズプレス又はロッド計量サイズプレス（ｒｏｄ−ｍｅｔｅｒｅｄ  ｓｉｚｅ−ｐｒｅｓｓ）などのサイズプレスである。紙の予め形成されたシートを、サイジング組成物で満たした２ロールニップに通過させる。紙は組成物の一部を吸収し、残余はニップ中に除去される。
【０１０１】
紙基材は、合成であってもよい又は木材及び非木材供給源を含む任意の繊維状植物を供給源とするものであってもよいセルロース繊維のウェブを含有する。好ましくは、セルロース繊維は、硬材及び／又は軟材を供給源とする。繊維は、天然繊維若しくは再利用された繊維のいずれか、又は天然繊維と再利用された繊維との任意の組合せであってもよい。
【０１０２】
紙基材中に含有されるセルロース繊維は、例えば、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｆｏｒ  Ｐｕｌｐ  ＆  Ｐａｐｅｒ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｓｔｓ、Ｇ．  Ａ．  Ｓｍｏｏｋ、２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  Ａｎｇｕｓ  Ｗｉｌｄｅ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、１９９２の第１３章及び第１５章にそれぞれ記載されるような物理的及び／又は化学的方法により改変されてもよい。セルロース繊維の化学修飾の一例は、例えば、欧州特許出願公開第０８８４３１２（Ａ１）号明細書、欧州特許出願公開第０８９９３７３（Ａ１）号明細書、国際公開第０２／０５５６４６（Ａ１）号パンフレット、国際公開第２００６／０６１３９９（Ａ２）号パンフレット、国際公開第２００７／０１７３３６（Ａ１）号パンフレット、国際公開第２００７／１４３１８２（Ａ２）号パンフレット、米国特許出願公開第２００６／０１８５８０８号明細書、及び米国特許出願公開第２００７／０１９３７０７号明細書に記載されるような光学的光沢剤の添加である。
【０１０３】
第６の態様では、本発明は、少なくとも１つの本発明による式（２）の化合物を光学的光沢剤として少なくとも１つの面サイジング剤の予め形成された水性溶液に２０℃〜９０℃の温度において加えることによる面光沢化組成物の調製に関する。
【０１０４】
本発明による面光沢化組成物を含有する紙基材は、少なくとも８０、少なくとも９０、又は少なくとも９５のＩＳＯ明度を含む、任意のＩＳＯ明度を有してもよい。
【０１０５】
本発明による面光沢化組成物を含有する紙基材は、少なくとも１１０、少なくとも１１５、少なくとも１２０、少なくとも１２５、少なくとも１３０、少なくとも１３５、少なくとも１４０、少なくとも１４５を含む、任意のＣＩＥ白色度を有してもよい。本発明による面光沢化組成物は、類似のレベルの光学的光沢剤を含有する従来の面光沢化組成物と比較して紙シートのＣＩＥ白色度を増進する傾向を有する。
【０１０６】
本発明による面光沢化組成物は、同等の量の光学的光沢剤を含有する従来の面光沢化組成物と比較して、それが塗布された紙シートを緑化する減少した傾向を有する。緑化は、光学的光沢剤の量が増加しても紙シートがＣＩＥ白色度を増加しないような紙シートの飽和に関する現象である。緑化する傾向は、ａ＊−ｂ＊図により指し示され、ａ＊及びｂ＊は、ＣＩＥ  Ｌａｂ系における色座標である。したがって、本発明による面光沢化組成物は、より高いＣＩＥ白色度及びＩＳＯ明度に到達する能力を製紙業者に付与する。
【０１０７】
第７の態様では、本発明は、紙面光沢化用の顔料コーティング組成物であって、少なくとも１つの顔料、少なくとも１つのバインダー及び光学的光沢剤としての少なくとも１つの本発明による式（２）の化合物、及び水を含む又はからなる顔料コーティング組成物に関する。
【０１０８】
顔料コーティング組成物は、１０〜７０重量％、好ましくは４０〜６０重量％の白色顔料（複数可）を含み、重量％は顔料コーティング組成物の総重量に基づく。白色顔料を含まないコーティング組成物を製造することができるが、印刷用の最良の白色基材は、上記の量の白色顔料を含む不透明なコーティング組成物を使用して作成される。
【０１０９】
白色顔料は、無機顔料から選択され、好ましくは、例えば、ケイ酸アルミニウム（カオリン、それ以外にチャイナクレイとして公知）、炭酸カルシウム（チョーク）、二酸化チタン、水酸化アルミニウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、又は硫酸カルシウム（石膏）又はその混合物からなる群から選択される。好ましくは、１０〜２０重量％のクレイ及び３０〜４０重量％のチョークの混合物が白色顔料として使用され、重量％は顔料コーティング組成物の総重量に基づく。本出願の文脈内で使用される「顔料」という用語は、水不溶性の化合物を指す。
【０１１０】
顔料コーティング組成物は、典型的には０．０１〜１重量％の範囲内、好ましくは０．０５〜０．５重量％の範囲内の白色顔料の量で本発明による式（２）の化合物を含み、重量％は顔料コーティング組成物中に存在する乾燥白色顔料の総重量に基づく。
【０１１１】
バインダーは、コーティング組成物の製造のために紙産業において一般的に使用される任意のものであってもよく、単一のバインダー又は一次バインダーと二次バインダーとの混合物からなるものであってもよい。バインダーは、合成ラテックス、スチレン−ブタジエン、酢酸ビニル、スチレンアクリル、ビニルアクリル、又はエチレン酢酸ビニルポリマーの１つ又は複数を含む一次バインダー及び任意選択的にデンプン、カルボキシメチルセルロース（ｃａｒｂｏｘｙｍｅｔｈｙｌｃｅｌｕｌｏｓｅ）、カゼイン、大豆ポリマー、ポリビニルアルコールの１つ又は複数を含む二次バインダーから選択される。
【０１１２】
単独又は一次バインダーは、好ましくは、合成ラテックス、典型的には、スチレン−ブタジエン、酢酸ビニル、スチレンアクリル、ビニルアクリル又はエチレン酢酸ビニルポリマーである。好ましい一次バインダーはラテックスバインダーである。
【０１１３】
単独又は一次バインダーは、典型的には２〜２５重量％、好ましくは４〜２０重量％の範囲内の量で使用され、重量％は顔料コーティング組成物中に存在する白色顔料の総重量に基づく。
【０１１４】
任意選択的に使用されてもよい二次バインダーは、例えば、デンプン、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、大豆ポリマー、ポリビニルアルコール又はその混合物であってもよい。任意選択的に使用されてもよい二次バインダーはポリビニルアルコールバインダーである。
【０１１５】
二次バインダーとして顔料コーティング組成物において任意選択的に使用されてもよいポリビニルアルコールは、好ましくは、６０％より大きい又は６０％に等しい加水分解度及び２〜８０ｍＰａ．ｓ（２０℃の４％の水性溶液）のブルックフィールド粘度を有する。より好ましくは、ポリビニルアルコールは、８０％より大きい又は８０％に等しい加水分解度及び２〜４０ｍＰａ．ｓ（２０℃の４％の水性溶液）のブルックフィールド粘度を有する。
【０１１６】
任意選択的に使用される場合、二次バインダーは、典型的には０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜８重量％、より好ましくは０．３〜６重量％の範囲内の量で使用され、重量％は顔料コーティング組成物中に存在する白色顔料の総重量に基づく。
【０１１７】
コーティング組成物のｐＨ値は、典型的には５〜１３、好ましくは６〜１１、より好ましくは７〜１０の範囲内である。顔料コーティング組成物のｐＨを調整するために必要な場合、酸又は塩基が用いられてもよい。用いられてもよい酸の例としては、塩酸、硫酸、ギ酸及び酢酸が挙げられるがこれらに限定されない。用いられてもよい塩基の例としては、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物若しくは炭酸塩、アンモニア又はアミンが挙げられるがこれらに限定されない。
【０１１８】
１つ又は複数の式（２）の化合物、１つ又は複数の白色顔料、１つ又は複数のバインダー、任意選択的に１つ又は複数の二次バインダー及び水に加えて、コーティング組成物は、式（２）の化合物（複数可）の調製の間に形成される副生成物の他に、他の従来の紙添加物を含有してもよい。そのような添加物の例は、例えば、不凍剤、分散剤、合成又は天然の増粘剤、担体、消泡剤、ワックスエマルション、色素、無機塩、可溶化助剤、防腐剤、錯化剤、殺傷剤、クロスリンカー、顔料、特殊樹脂などである。
【０１１９】
コーティング組成物は、１つ又は複数のバインダー、任意選択的に１つ又は複数の二次バインダー及び１つ又は複数の白色顔料の予め形成された水性分散液に本発明による式（２）の光学的光沢剤を加えることにより調製されてもよい。
【０１２０】
第８の態様では、本発明は、織物、カーペット又は天然繊維の光沢化用の洗浄剤組成物であって、少なくとも１つの界面活性剤及び少なくとも１つの本発明による式（２）の化合物を含む又はからなる、洗浄剤組成物に関する。洗浄剤組成物は、液体又は粉末形態であり得る。
【０１２１】
洗浄剤組成物中に存在する式（２）の化合物（複数可）の量は、０．００５〜１．０重量％、より好ましくは０．０１〜０．５重量％、最も好ましくは０．０２〜０．２５重量％であってもよく、重量％は洗浄剤組成物の総重量に基づく。
【０１２２】
洗浄剤組成物は以下をさらに含み得る。
・陰イオン性又は非イオン性であってもよい、１つ又は複数の界面活性剤、
・１つ又は複数のビルダー、例えば、それぞれ錯化、沈殿及びイオン交換を通じてカルシウム及びマグネシウムイオンを除去することにより界面活性剤の挙動を促進するアルカリ金属ポリリン酸塩、炭酸ナトリウム及びゼオライト、
・再付着防止剤、例えば、カルボキシメチルセルロース及びポリ（ビニルピロリドン）、並びに
・酵素、例えば、プロテアーゼ、アミラーゼ及びリパーゼ。
【０１２３】
加えて、洗浄剤組成物はまた、ｐＨ調整剤（典型的には、アルカリ）、香料、シェーディング色素、抗菌剤、漂白剤、防腐剤、衣類用柔軟剤及び腐食阻害剤を含んでもよい。
【０１２４】
第９の態様では、本発明は、織物、紙、ボード及び不織布の光学的光沢化のための、本発明による式（２）の化合物の使用又は本発明による水性組成物の使用に関する。式（２）の化合物は、紙、ボード及び不織布の白質化及び光沢化のための光学的光沢剤として特に好適である。
【０１２５】
本発明による式（２）の化合物の好ましい使用は、製紙方法における添加物としてであり、式（２）の化合物がパルプに加えられる。
【０１２６】
本発明による式（２）の化合物の別の好ましい使用は、本発明による紙面光沢化用の組成物、又は本発明による顔料コーティング組成物、又は本発明による洗浄剤組成物におけるものである。
【実施例】
【０１２７】
以下は、本発明をより詳細に実証するが、本発明はそれに限定されない。
【０１２８】
方法
光沢化紙の光学的特徴は、軟正したＭＩＮＯＬＴＡ（登録商標）又はＡＵＴＯＥＬＲＥＰＨＯ（登録商標）分光光度計により測定する。
ＣＩＥ白色度及びＩＳＯ明度は、それぞれＩＳＯ１１４７５及びＩＳＯ２４７０にしたがって測定する。
ショッパー−リーグラー濾水度は、ＩＳＯ５２６７−１にしたがって決定した。
「部」は、それ以外に指し示さなければ「重量部」を意味する。
「繊維の乾燥重量」は、重量による固体繊維含有量を意味する。
【０１２９】
調製例１
３４３部の氷冷水中の３７．８部のシアヌル酸塩化物の撹拌した懸濁液に３９．３部の４−アミノトルエン−２−スルホン酸を加える。３０％の水酸化ナトリウムを滴下で加えることによりｐＨを５に保つ。混合物を１０℃未満で２時間撹拌する。３６．５部の４，４’−ジアミノスチルベン−２，２’−ジスルホン酸を反応生成物に加え、５０部の水を次に加える。３０重量％の水酸化ナトリウム溶液の添加によりｐＨを６．５及び７．０の範囲に調整する。混合物を７５℃で３時間撹拌する。２２．５部の水中の２２．４部のジエタノールアミンの溶液を加え、混合物を還流下で３時間加熱し、３０％の水酸化ナトリウムの添加によりｐＨを８．０〜８．５に保つ。生成物を室温で沈殿させ、濾過により単離する。濾過残留物は、合成の間に生成されるＮａＣｌも含有するウェットプレスケーキである。
【０１３０】
０．３部のキサンタンガム、５．４部の塩化ナトリウム、０．０３部のＮｉｐａｃｉｄｅ  ＢＩＴ  ２０及び１９６．４部の水を加ることにより濾過残留物を水性組成物に配合して、９３．４部の式（３）の化合物を含有する５０３．９部の薄黄色スラリーを得る。
【０１３１】
【化１２】
2021507127.tif 000013
【０１３２】
調製例２〜１０
実施例２〜１０の化合物（表１を参照）の調製を以下の通りに行った：
３９．３部の４−アミノトルエン−２−スルホン酸を３４３部の氷冷水中の３７．８部のシアヌル酸塩化物の撹拌した懸濁液に加える。３０％の水酸化ナトリウムを滴下で加えることによりｐＨを５に保つ。混合物を１０℃未満で２時間撹拌する。３６．５部の４，４’−ジアミノスチルベン−２，２’−ジスルホン酸を反応生成物に加え、５０部の水を次に加える。３０重量％の水酸化ナトリウム溶液の添加によりｐＨを６．５及び７．０の範囲に調整する。混合物を７５℃で３時間撹拌する。ＮＨＲ２Ｒ３及びＮＨＲ４Ｒ５（０．２２ｍｏｌ）を加え、混合物を還流下で３時間加熱し、３０％の水酸化ナトリウムの添加によりｐＨを８．０〜８．５に保つ。
【０１３３】
調製例１１
３９．３部の４−アミノトルエン−２−スルホン酸を３４３部の氷冷水中の３７．８部のシアヌル酸塩化物の撹拌した懸濁液に加える。３０％の水酸化ナトリウムを滴下で加えることによりｐＨを５に保つ。混合物を１０℃未満で２時間撹拌する。３６．５部の４，４’−ジアミノスチルベン−２，２’−ジスルホン酸を反応生成物に加え、５０部の水を次に加える。３０重量％の水酸化ナトリウム溶液の添加によりｐＨを６．５及び７．０の範囲に調整する。混合物を７５℃で３時間撹拌する。１０部の水中の１８９．１部のメタノールの溶液を加え、混合物を還流下で１０日間加熱し、３０％の水酸化ナトリウムの添加によりｐＨを８．０〜８．５に保つ。
調製例１〜１１を表１に列記する。例２〜１１の化合物の置換パターンは、以下に示す式（２ａ）のスケジュール及び表１のエントリーから得られる。
【０１３４】
【化１３】
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【０１３５】
【表１】
2021507127.tif 000015
【０１３６】
適用例１
２０〜３０°ＳＲの濾水度（ショッパー−リーグラー）まで叩解した漂白した軟材及び硬材パルプの５０：５０混合物の撹拌した２．５％の水性懸濁液に調製例１の水性組成物を乾燥繊維に基づいて０．２重量％（乾燥繊維１トン当たり２ｋｇ）の濃度で加える。５分間の撹拌後、パルプ懸濁液を０．５％に希釈し、１リットルの分散した懸濁液をワイヤメッシュに通すことにより紙シートを作成する。プレス成形及び乾燥後、それぞれＩＳＯ１１４７５及び２４７０にしたがって軟正したＭＩＮＯＬＴＡ（登録商標）分光光度計によりＣＩＥ白色度及びＩＳＯ明度について光沢化紙を測定する。
【０１３７】
適用例２
実施例１の水性組成物を乾燥繊維に基づいて０．４重量％（乾燥繊維１トン当たり４ｋｇ）の濃度で加えるという差異と共に適用例１の手順を繰り返す。
【０１３８】
適用例３
実施例１の水性組成物を乾燥繊維に基づいて０．６重量％（乾燥繊維１トン当たり６ｋｇ）の濃度で加えるという差異と共に適用例１の手順を繰り返す。
【０１３９】
適用例４
調製例１による式（３）の化合物の代わりに調製例３による式（１２）の化合物を同等の活性剤含有量で木材パルプに加える（すなわち、適用例１〜３における式（３）の化合物と比較して同じモル濃度の式（１２）の化合物）という唯一の差異と共に適用例１〜３の手順を繰り返す。それぞれＩＳＯ１１４７５及び２４７０にしたがって軟正したＡＵＴＯＥＬＲＥＰＨＯ（登録商標）分光光度計によりＣＩＥ白色度及びＩＳＯ明度について光沢化紙を測定する。
【０１４０】
適用例５
調製例１による式（３）の化合物の代わりに調製例２による式（１１）の化合物を同等の活性剤含有量で木材パルプに加える（すなわち、適用例１〜３における式（３）の化合物と比較して同じモル濃度の式（１１）の化合物）という唯一の差異と共に適用例１、２、３の手順を繰り返す。それぞれＩＳＯ１１４７５及び２４７０にしたがって軟正したＡＵＴＯＥＬＲＥＰＨＯ（登録商標）分光光度計によりＣＩＥ白色度及びＩＳＯ明度について光沢化紙を測定する。
【０１４１】
適用例６
式（３）の化合物の代わりに調製例１１による式（２０）の化合物を同等の活性剤含有量で木材パルプに加える（すなわち、適用例１〜３における式（３）の化合物と比較して同じモル濃度の式（２０）の化合物）という唯一の差異と共に適用例１〜３の手順を繰り返す。それぞれＩＳＯ１１４７５及び２４７０にしたがって軟正したＡＵＴＯＥＬＲＥＰＨＯ（登録商標）分光光度計によりＣＩＥ白色度及びＩＳＯ明度について光沢化紙を測定する。
【０１４２】
比較例１、２、３
調製例１による式（３）の化合物の代わりに式（１）の化合物を同等の活性剤含有量で木材パルプに加える（すなわち、適用例１〜３における式（３）の化合物と比較して同じモル濃度の式（１）の化合物）という唯一の差異と共に適用例１〜３の手順を繰り返す。
結果を表２に示す。
【０１４３】
【表２】
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【０１４４】
適用例７
６０℃でアニオン性デンプン（７．５％ｗ／ｗ）（Ｐｅｒｆｅｃｔａｍｙｌ  Ａ４６９２）の撹拌した水性溶液に５、１５及び３０ｇ／ｌの濃度の調製例１にしたがって調製した水性溶液を加えることによりサイジング組成物を調製する。サイジング溶液を冷却させた後、試験室サイズプレスの移動するローラーの間に注ぎ、商用の７５ｇ／ｍ２のＡＫＤ（アルキルケテンダイマー）のサイズの漂白した紙基材シートに塗布する。処理した紙を平台乾燥機において７０℃で５分間乾燥させる。乾燥した紙のコンディショニングを行った後、それぞれＩＳＯ１１４７５及び２４７０にしたがって軟正したＡＵＴＯＥＬＲＥＰＨＯ（登録商標）分光光度計によりＣＩＥ白色度及びＩＳＯ明度について測定する。
【０１４５】
比較例４
調製例１による式（３）の化合物の代わりに式（１）の化合物を同等の活性剤含有量でデンプンの水性溶液に加える（すなわち、適用例６における式（３）の化合物と比較して同じモル濃度の式（１）の化合物）という唯一の差異と共に適用例６の手順を繰り返す。
【０１４６】
適用例８
調製例１による式（３）の化合物の代わりに調製例３による式（１２）の化合物を同等の活性剤含有量でデンプンの水性溶液に加える（すなわち、適用例７における式（３）の化合物と比較して同じモル濃度の式（１２）の化合物）という唯一の差異と共に適用例７の手順を繰り返す。
【０１４７】
適用例９
調製例１による式（３）の化合物の代わりに調製例４による式（１３）の化合物を同等の活性剤含有量でデンプンの水性溶液に加える（すなわち、適用例７における式（３）の化合物と比較して同じモル濃度の式（１３）の化合物）という唯一の差異と共に適用例７の手順を繰り返す。
結果を表３に示す。
【０１４８】
【表３】
2021507127.tif 000017
【０１４９】
適用例１０
７０部のチョーク（商標名Ｈｙｄｒｏｃａｒｂ  ５５の下でＯＭＹＡより市販されている）、３０部のクレイ（商標名Ｐｏｌｙｇｌｏｓｓ  ９０の下でＫａＭｉｎより市販されている）、４９．５部の水、０．６部の分散剤（商標名Ｔｏｐｓｐｅｒｓｅ  ＧＸ−Ｎの下でＣｏａｔｅｘより市販されている）、２０部の５０％ラテックス（商標名Ｃａｒｔａｃｏａｔ  Ｂ６３１の下でＡｒｃｈｒｏｍａより市販されているスチレンアクリレートコポリマー）、８０部の１０％ポリビニルアルコール（商標名Ｍｏｗｉｏｌ  ４−９８の下で市販されている）並びに０．６、１．２及び１．８％の濃度で調製例２にしたがって調製した水性溶液を含有するコーティング組成物を調製した。水の添加によりコーティング組成物の固体含有量を約６７％に調整し、水酸化ナトリウムを用いてｐＨを８〜９に調整した。コーティング組成物を次に、標準的な速度設定及びバーへの標準的な投入を用いて自動巻線型バーアプリケーター（ａｕｔｏｍａｔｉｃ  ｗｉｒｅ−ｗｏｕｎｄ  ｂａｒ  ａｐｐｌｉｃａｔｏｒ）を使用して商用の７５ｇｓｍ中型白色紙基材シートに塗布した。コーティングされた紙を次に、ホットエアフロ―中で５分間乾燥させた。その後、紙をコンディショニングさせ、それぞれＩＳＯ１１４７５及び２４７０にしたがって軟正したＡＵＴＯＥＬＲＥＰＨＯ（登録商標）分光光度計によりＣＩＥ白色度及びＩＳＯ明度について測定した。
【０１５０】
適用例１１
調製例２による式（１１）の化合物の代わりに調製例１による式（３）の化合物を同等の活性剤含有量でカラーコーティングに加える（すなわち、適用例１０における式（１１）の化合物と比較して同じモル濃度の式（３）の化合物）という唯一の差異と共に適用例１０の手順を繰り返す。
【０１５１】
適用例１２
調製例２による式（１１）の化合物の代わりに調製例３による式（１２）の化合物を同等の活性剤含有量でカラーコーティングに加える（すなわち、適用例１０における式（１１）の化合物と比較して同じモル濃度の式（１２）の化合物）という唯一の差異と共に適用例１０の手順を繰り返す。
【０１５２】
比較例５
調製例２による式（１１）の化合物の代わりに式（１）の化合物を同等の活性剤含有量でカラーコーティングに加える（すなわち、適用例９における式（１１）の化合物と比較して同じモル濃度の式（１）の化合物）という唯一の差異と共に適用例９の手順を繰り返す。
結果を表４に示す。
【０１５３】
【表４】
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【０１５４】
本発明の光学的光沢剤は、同等の塗布レベルにおいて有意により高いＣＩＥ白色度及びＩＳＯ明度の値を提供する。
【国際調査報告】
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