(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）による新規の除草活性のある２−ブロモ−６−アルコキシフェニル置換ピロリン−２−オンまたはその農薬的に許容される塩、ならびに作物培養における望ましくない草および雑草を防除するためのそれらの使用に関する。【化１】2021523904.tif 000059
2021523904.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）の２−ブロモ−６−アルコキシフェニル置換ピロリジン−２，４−ジオン
【化１】
2021523904.tif 000054
及び農薬的に許容されるその塩であり、
式中、
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキルを表し；
Ｒ３は、メチル、ハロメチル、ジハロメチルまたはトリハロメチルを表し；
Ｇは、水素、脱離基ＬまたはカチオンＥを表し；
ここで、Ｌは、以下の基の１つを表し；
【化２】
2021523904.tif 000055
ここで、
Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ６は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、未置換フェニル、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、またはシアノによりモノ又はポリ置換されているフェニルを表し；
Ｒ７、Ｒ７’は、互いに独立して、メトキシ又はエトキシを表し；
Ｒ８、Ｒ９は、互いに独立して、メチル、エチル、フェニルを表すか、または一緒になって、飽和５、６もしくは７員環を形成するか、または一緒になって酸素原子もしくはイオウ原子を有する飽和５、６もしくは７員ヘテロシクリル環を形成し；
Ｅは、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属と同等のイオン、アルミニウムと同等のイオン、または遷移金属と同等のイオンもしくはマグネシウムハロゲンカチオンを表し、又は、任意に１、２、３または４の全ての水素原子が、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルの群からの同一または異なる基で置換されうるアンモニウムイオンを表し、ここで、これらの基は、互いに独立して、それぞれがフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシによってモノ−またはポリ−置換されていてもよく、又は、１個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって割り込まれていてもよく、又は、
環状の第二級または第三級脂肪族またはヘテロ脂肪族アンモニウムイオン、例えば、モルホリニウム、チオモルホリニウム、ピペリジニウム、ピロリジニウム、またはプロトン化１，４−ジアザビシクロ［１．１．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）または１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）を表し、又は、
複素芳香族アンモニウムカチオン、例えば、プロトン化ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，５−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、コリジン、ピロール、イミダゾール、キノリン、キノキサリン、１，２−ジメチルイミダゾール、１，３−ジメチルイミダゾリウムメチルサルフェートを表すか、又は、更には、トリメチルスルホニウムイオンを表す。
【請求項２】
基が以下の意味を有する、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または農薬的に許容されるその塩であり；
ここで、
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ３）−ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシエチルを表し；
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキルを表し；
Ｒ３は、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｇは、水素、脱離基Ｌ又はカチオンＥを表し、
ここで、Ｌは、以下の基の１つを表し；
【化３】
2021523904.tif 000056
ここで、
Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−エチルを表し；
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ６は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、未置換フェニル、又は、ハロゲン、メチル、メトキシ、ハロメトキシ、ニトロ、またはシアノによりモノ又はポリ置換されているフェニルを表し；
Ｅは、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属と同等のイオン、アルミニウムと同等のイオン、または遷移金属と同等のイオンもしくはマグネシウムハロゲンカチオン又はアンモニウムイオンを表し、ここで、任意に１、２、３または４の全ての水素原子が、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルの群からの同一または異なる基で置換されていてもよく、ここで、これらの基は、互いに独立して、それぞれがフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシによってモノ−またはポリ−置換されていてもよく、又は、１個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって割り込まれていてもよい。
【請求項３】
基が以下の意味を有する、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物または農薬的に許容されるその塩であり；
Ｒ１は、メチルまたはエチルを表し；
Ｒ２は、メチルまたはエチルを表し；
Ｒ３は、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｇは、は水素、脱離基ＬまたはカチオンＥを表し、
ここで、Ｌは、以下の基の１つを表し
【化４】
2021523904.tif 000057
ここで、
Ｒ４は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はｔ−ブチルを表し；
Ｒ５は、メチルまたはエチルを表し；
Ｅは、ナトリウムまたはカリウムイオン、マグネシウム、カルシウムまたはアルミニウムと同等のイオンを表す。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかの一般式（Ｉ）の化合物又は農薬的に許容されるその塩の調製方法であって、
一般式（ＩＩ）の化合物
【化５】
2021523904.tif 000058
（式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は、上記の意味を有し、Ｒ１０は、アルキル、好ましくはメチル又はエチルを表す）、
を、任意に、適切な溶媒又は希釈剤の存在下、適切な塩基を用いて、基Ｒ１０−ＯＨを正式に切断させて環化することによる方法。
【請求項５】
ａ）請求項１〜３の１以上に定義される式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物またはその農薬的に許容される塩、ｂ）作物保護に通例の補助剤および添加剤、を含む農薬組成物。
【請求項６】
ａ)請求項１〜３の１以上に定義される式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物またはその農薬的に許容される塩、
ｂ）成分ａ）以外の１以上の活性農薬化合物、及び、任意に
ｃ）作物保護に通例の補助剤および添加剤、を含む農薬組成物。
【請求項７】
望ましくない植物を制御するための方法、または植物の成長を調節するための方法であって、ここで、請求項１〜３の１以上に定義される式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物またはその農薬的に許容される塩の有効量が、植物、種子または植物が成長する領域に適用される、方法。
【請求項８】
除草剤または植物成長調節剤としての、請求項１〜３の１以上に定義される式（Ｉ）の化合物またはその農薬的に許容される塩の使用。
【請求項９】
請求項８に記載の使用であって、請求項１〜３の１以上に定義される式（Ｉ）の化合物またはその農薬的に許容される塩が、有害な植物を防除するために、または植物作物における成長を調節するために使用される、使用。
【請求項１０】
作物植物が、トランスジェニックまたは非トランスジェニック作物植物である、請求項９に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式（Ｉ）の新規な除草活性２−ブロモ−６−アルコキシフェニル置換ピロリジン−２，４−ジオンまたはその農薬的に許容される塩、ならびに有用な植物の作物における広葉雑草および雑草を制御するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
３−アリールピロリジン−２，４−ジオンの化合物クラスおよびそれらの調製および除草剤としての使用は、先行技術から周知である。
【０００３】
しかし、さらに、例えば除草、殺虫または殺真菌活性を有する二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５５９９、ＥＰ−Ａ−４１５ ２１１およびＪＰ−Ａ１２−０５３６７０）および置換された単環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７８９３およびＥＰ−Ａ−４４２０７７）も記載されている。
【０００４】
除草効果を有するアルキニル置換３−フェニルピロリジン−２，４−ジオンはまた、ＷＯ９６／８２３９５、ＷＯ９８／０５６３８、ＷＯ０１／７４７７０、ＷＯ１５／０３２７０２またはＷＯ１５／０４０１１４から公知である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】ＥＰ−３５５５９９
【特許文献２】ＥＰ−４１５２１１
【特許文献３】ＪＰ２０１２−０５３６７０
【特許文献４】ＥＰ−３７７８９３
【特許文献５】ＥＰ−４４２０７７
【特許文献６】ＷＯ９６／８２３９５
【特許文献７】ＷＯ９８／０５６３８
【特許文献８】ＷＯ２００１／７４７７０
【特許文献９】ＷＯ２０１５／０３２７０２
【特許文献１０】ＷＯ２０１５／０４０１１４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
有害な植物に対するこれらの除草剤の有効性は、多くのパラメーター、例えば、使用される施用速度、調製形態（製剤）、それぞれの場合において制御されるべき有害な植物、有害な植物のスペクトル、気候および土壌の割合、ならびに除草剤の作用時間および／または分解速度に依存する。十分な除草効果を発現させるために、３−アリールピロリジン−２，４−ジオンの群からの多数の除草剤は、高い施用速度を必要とし、および／または狭い雑草スペクトルしか有さず、その施用は経済的に魅力的でない。したがって、改善された特性を有し、経済的に魅力的であり、同時に効率的である代替除草剤が必要とされている。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
従って、本発明の目的は、上記の欠点を有さない新規化合物を提供することである。
【０００８】
従って、本発明は、一般式（Ｉ）の新規な２−ブロモ−６−アルコキシフェニル置換ピロリジン−２，４−ジオン
【化１】
2021523904.tif 000003
及び農薬的に許容されるその塩に関し、
式中、
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキルを表し；
Ｒ３は、メチル、ハロメチル、ジハロメチルまたはトリハロメチルを表し；
Ｇは、水素、脱離基ＬまたはカチオンＥを表し；
ここで、Ｌは、以下の基の１つを表し；
【化２】
2021523904.tif 000004
ここで、
Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ６は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、未置換フェニル、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、またはシアノによりモノ又はポリ置換されているフェニルを表し；
Ｒ７、Ｒ７’は、互いに独立して、メトキシ又はエトキシを表し；
Ｒ８、Ｒ９は、互いに独立して、メチル、エチル、フェニルを表すか、または一緒になって、飽和５、６もしくは７員環を形成するか、または一緒になって酸素原子もしくはイオウ原子を有する飽和５、６もしくは７員ヘテロシクリル環を形成し；
Ｅは、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属と同等のイオン、アルミニウムと同等のイオン、または遷移金属と同等のイオンもしくはマグネシウムハロゲンカチオンを表し、又は、任意に１、２、３または４の全ての水素原子が、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルの群からの同一または異なる基で置換されうるアンモニウムイオンを表し、ここで、これらの基は、互いに独立して、それぞれがフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシによってモノ−またはポリ−置換されていてもよく、又は、１個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって割り込まれていてもよく、又は、
環状の第二級または第三級脂肪族またはヘテロ脂肪族アンモニウムイオン、例えば、モルホリニウム、チオモルホリニウム、ピペリジニウム、ピロリジニウム、またはプロトン化１，４−ジアザビシクロ［１．１．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）または１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）を表し、又は、
複素芳香族アンモニウムカチオン、例えば、プロトン化ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，５−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、コリジン、ピロール、イミダゾール、キノリン、キノキサリン、１，２−ジメチルイミダゾール、１，３−ジメチルイミダゾリウムメチルサルフェートを表すか、又は、更には、トリメチルスルホニウムイオンを表す。
【０００９】
アルキルは、それぞれの場合に指定された炭素原子数を有する飽和直鎖または分岐ヒドロカルビルラジカルを意味し、例えば（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピルである。
【００１０】
ハロゲン置換アルキルは、これらの基の水素原子の一部またはすべてがハロゲン原子で置き換えられる可能性のある直鎖または分岐アルキル基を意味し、例えばＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イルである。
【００１１】
アルケニルは、それぞれの場合に指定された炭素原子の数と任意の位置に1つの二重結合を有する不飽和直鎖または分岐ヒドロカルビルラジカルを意味し、例えばＣ２−Ｃ６−アルケニル、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルである。
【００１２】
アルキニルは、それぞれの場合に指定された炭素原子の数と任意の位置に１つの三重結合を有する直鎖または分岐ヒドロカルビルラジカルを意味し、例えばＣ２−Ｃ６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル（またはプロパルギル）、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、３−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニルである。
【００１３】
シクロアルキルは、好ましくは３〜８個の環炭素原子を有する炭素環式飽和環系を意味し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。任意に置換されたシクロアルキルの場合、置換基を有する環状系が含まれ、シクロアルキルラジカル上に二重結合を有する置換基、例えば、メチリデンなどのアルキリデン基も含まれる。
【００１４】
アルコキシは、それぞれの場合に指定された炭素原子数を有する飽和直鎖または分岐アルコキシラジカルを意味し、例えば、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エチル−２−メチルプロポキシである。ハロゲン置換アルコキシとは、それぞれの場合に指定された炭素原子の数を有する直鎖または分岐アルコキシラジカルを意味し、これらの基の水素原子の一部またはすべては、上記のようにハロゲン原子で置き換えられ得、例えばＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−１，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−オキシである。
【００１５】
式（Ｉ）の化合物は、置換基のタイプに応じて幾何異性体および／または光学異性体または異性体混合物として、異なる組成で、例えば、以下のように定義されるシスまたはトランス型で存在することができる：
【化３】
2021523904.tif 000005
【００１６】
合成において任意に得られる異性体混合物は、慣用の技術を用いて分離することができる。
【００１７】
本発明は、純粋な異性体ならびに互変異性体および異性体混合物の両方、それらの調製および使用、ならびにそれらを含む組成物を提供する。しかしながら、単純化のために、以下で使用される用語は常に式（Ｉ）の化合物であるが、純粋な化合物、および場合により各比率の異性体および互変異性体化合物を有する混合物の両方が意図される。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本発明による化合物は、一般的な用語で、式（Ｉ）によって定義される。上記および下記の式で与えられる基の好ましい置換基または範囲を以下に例示する：
【００１９】
好ましいのは、以下の化合物であり；
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ３）−ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル又は（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシエチルを表し；
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキルを表し；
Ｒ３は、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｇは、水素、脱離基ＬまたはカチオンＥを表し、ここで、
Ｌは、下記基の一つを表し
【化４】
2021523904.tif 000006
ここで、
Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシシルを表し；
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ６は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、非置換フェニル、または、ハロゲン、メチル、メトキシ、ハロメトキシ、ニトロまたはシアノによりモノ−またはポリ−置換されたフェニルを表し、
Ｅは、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属と同等のイオン、アルミニウムと同等のイオン、または遷移金属と同等のイオン、マグネシウムハロゲンカチオン又はアンモニウムイオンを表し、ここで、任意に１、２、３または４の全ての水素原子が、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルの群からの同一または異なる基で置換されていてもよく、ここで、これらの基は、互いに独立して、それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシによってモノ−またはポリ−置換されていてもよく、又は、１個以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって割り込まれていてもよい。
【００２０】
特に好ましいのは、以下の化合物であり、ここで、
Ｒ１は、メチルまたはエチルを表し；
Ｒ２は、メチルまたはエチルを表し；
Ｒ３は、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｇは、は水素、脱離基ＬまたはカチオンＥを表し、
ここで、Ｌは、以下の基の１つを表し
【化５】
2021523904.tif 000007
ここで、
Ｒ４は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はｔ−ブチルを表し；
Ｒ５は、メチルまたはエチルを表し；
Ｅは、ナトリウムまたはカリウムイオン、マグネシウム、カルシウムまたはアルミニウムと同等のイオンを表す。
【００２１】
具体的には、例示のために、式（Ｉ）の本発明による以下の化合物を挙げることができる：
【化６】
2021523904.tif 000008
【００２２】
【表１】
2021523904.tif 000009
【００２３】
一般式（Ｉ）の本発明による化合物の調製は原則的に知られており、および／または、文献で知られている方法に従って、例えば、以下によって行うことができ、
ａ）一般式（ＩＩ）の化合物
【化７】
2021523904.tif 000010
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、上記の意味を有し、Ｒ１０は、アルキル、好ましくはメチル又はエチルを表す）、
を、任意に、適切な溶媒又は希釈剤の存在下、適切な塩基を用いて、基Ｒ１０−ＯＨを正式に切断させて環化することによる、又は
ｂ）一般式（Ｉａ）の化合物
【化８】
2021523904.tif 000011
（式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は、上記の意味を有す）を、例えば、一般式（ＩＩＩ）の化合物
Ｈａｌ−Ｌ    （ＩＩＩ）
（式中、Ｌは、上記の意味を有し、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくは、塩素または臭素、又は、スルホン酸基を表す）と、
任意に適切な溶媒又は希釈剤の存在下、及び、更に塩基の存在下反応させる、又は、
（ｃ）一般式（ＩＶ）の化合物
【化９】
2021523904.tif 000012
（式中、Ｒ１，Ｒ３及びＧは、上記の意味を有し、Ｕは、適切な脱離基を表す）を、適切な一般式（Ｖ）のアルキニル化剤
【化１０】
2021523904.tif 000013
（式中、Ｒ２は、上記の意味を有し、Ｗは、水素または適切な脱離基を表す）と、
任意に適切な触媒及び適切な塩基の存在下で反応させる。適切な脱離基Ｗは、例えば、塩素、臭素またはヨウ素などのハロゲン原子、例えば、トリフレート、メシレートまたはノナフレートなどのアルキルスルホン酸エステル基、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム、塩化亜鉛、トリアルキルチンラジカル、−Ｂ（ＯＨ）２または−Ｂ（Ｏ−アルキル）２などのカルボキシルおよびホウ酸ラジカルである。特に、Ｐｄ０錯体は触媒として非常に容易に好適であり、多くの場合、Ｃｕ（Ｉ）塩の付加も非常に好都合であり得る。例えば、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタンのような配位子を用いることも可能である。
【００２４】
【化１１】
2021523904.tif 000014
【００２５】
記載された方法論は先行技術であり、さらに、キーワード「パラジウム触媒交差カップリング」、「Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ、Ｎｅｇｉｓｈｉ、Ｓｕｚｕｋｉ、Ｓｔｉｌｌｅ  ｏｒ  Ｋｕｍａｄａ  ｃｏｕｐｌｉｎｇ」において、文献中でも知られている。
【００２６】
一般式（ＩＶ）中においてラジカルＵが１−プロピニルを表す場合、さらなる代替法である、一般式（ＩＶ）の化合物を、一般式（ＩＸ）のアルキニル試薬と反応させることにあり、ここで、Ｒ１１は、例えば、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリルラジカルを表し、Ｗは上記の意味を有する、同様に上記のカップリング技術を適用して一般式（Ｘ）の化合物とする。次に、基Ｒ１１を適当な条件下で除去して、Ｒ１＝メチルまたはエチルである式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【００２７】
【化１２】
2021523904.tif 000015
【００２８】
この技術は例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００７、５０（７）、１６２７−１６３４に記載されている。
【００２９】
一般式（ＩＩ）の必要な前駆体は、
【化１３】
2021523904.tif 000016
【００３０】
公知の方法と同様に、例えば、一般式（ＸＩ）のアミノ酸エステルを、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１０が上記の意味を有する一般式（ＸＩＩ）のフェニル酢酸と反応させることにより、場合により脱水剤を添加することにより、および場合により適当な溶剤または希釈剤の存在下で、調製することができる。
【００３１】
一般式（ＸＩ）のアミノ酸エステルの製造は、例えば、ＷＯ０４／０２４６８８およびＷＯ０８／０６７８７３に記載されている。
【００３２】
一般式（ＩＩ）の前駆体の調製のさらなる変形は、とりわけ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ１０およびＵが上記で与えられた意味を有する一般式（ＸＩＩＩ）の化合物を、ＷおよびＲ２が上記で与えられた意味を有する一般式（Ｖ）の化合物と、すでに記載されたクロスカップリング方法論によって反応させることにある：
【化１４】
2021523904.tif 000017
【００３３】
一般式（ＸＩＩ）の必要とされる前駆体は、Ｒ１、Ｒ１０およびＵがすでに記載された意味を有する一般式（ＸＩＶ）の化合物を、ＷおよびＲ２が上記で与えられた意味を有する一般式（Ｖ）の化合物と、すでに記載されたクロスカップリング方法論によって反応させ、得られたカルボン酸エステルを通常の方法によって除去させることによって得ることができる：
【化１５】
2021523904.tif 000018
【００３４】
一般式（ＸＩＶ）の必要とされる前駆体は例えば、文献から公知の方法によって、Ｒ１およびＵが上記の意味を有する一般式（ＸＶＩ）の化合物に酢酸ユニットを導入することによって得ることができる：
【化１６】
2021523904.tif 000019
【００３５】
フェニル酢酸およびフェニルエステルの製造は、ＷＯ１５／０３２７０２に記載されている方法に類似した方法で行うことができる。
【００３６】
一般式（ＸＶＩ）の前駆体は、商業的にまたは臭素化および／またはフェンドのアルキル化などの標準的な方法によって、得ることができる。
【００３７】
以下に、併せて「本発明の化合物」と呼ぶ式（Ｉ）の本発明の化合物（および／またはその塩）は、広範囲の経済的に重要な一種および双子葉植物の一年生雑草に対して優れた除草効力を有する。
【００３８】
したがって、本発明はまた、好ましくは植物作物において、望ましくない植物を制御するためのまたは植物の成長を調節するための方法を提供し、ここで、本発明の１つ以上の化合物は、植物（例えば、単子葉植物または双子葉植物の雑草または望ましくない作物植物のような有害な植物）、種子（例えば、穀物、種子、または塊茎もしくは芽を有するシュート部分のような栄養繁殖体）、または植物が成長する領域（例えば、栽培下の領域）に適用される。本発明の化合物は、例えば、播種前（適切であれば、土壌中に組み込むことによっても）、出芽前または出芽後に展開することができる。本発明の化合物によって制御することができる単子葉および双子葉雑草フローラのいくつかの代表例の特定の例は以下の通りであるが、列挙は特定の種に制限を課すことを意図するものではない。
【００３９】
以下の属の単子葉有害植物：アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００４０】
以下の属の双子葉雑草：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００４１】
本発明の化合物を発芽前に土壌表面に適用すると、雑草実生が完全に出現することが妨げられるか、または雑草が子葉段階に達するまで成長するがその後成長は停止する。
【００４２】
活性化合物が発芽後に植物の緑色部分に適用される場合、処理後に成長が停止し、有害な植物は適用時に成長段階に留まるか、またはそれらは、ある時間後に完全に死滅し、その結果、このようにして、作物植物に有害な雑草による競争は非常に早期に、かつ持続的に排除される。
【００４３】
本発明による化合物は、有用な植物の作物において選択的であり得、非選択的除草剤として使用することもできる。
【００４４】
それらの除草および植物成長調節特性のために、活性化合物はまた、公知であるかまたはまだ開発されていない遺伝子改変植物の作物における有害な植物を制御するために使用され得る。一般に、トランスジェニック植物は特に有利な特性、例えば、アグロインダストリーにおいて使用される特定の活性化合物に対する耐性、特に特定の除草剤、植物疾患または植物疾患の病原体（例えば、特定の昆虫または微生物（例えば、真菌、細菌またはウイルス））に対する耐性を特徴とする。他の特定の特徴は例えば、量、品質、貯蔵性、組成および特定の成分に関する収穫された材料に関する。例えば、高いデンプン含量または変化したデンプン品質を有するトランスジェニック植物、または収穫された材料中に異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。さらなる特定の特性は非生物的ストレス因子、例えば、熱、寒さ、干ばつ、塩分および紫外線に対する耐性または抵抗性にある。
【００４５】
本発明による式（Ｉ）の化合物またはその塩を、有用な装飾植物の経済的に重要なトランスジェニック作物に使用することが好ましい。
【００４６】
式（Ｉ）の化合物は、除草剤の植物毒性作用に対して耐性であるか、または遺伝子工学によって耐性にされた有用な植物の作物における除草剤として使用することができる。
【００４７】
既存の植物と比較して修飾された特性を有する新規植物を生産する従来の方法は、例えば従来の栽培方法および突然変異体の生成にある。あるいは、改変された特性を有する新規な植物が組換え法の助けを借りて生成することができる（例えば、ＥＰ０２２１０４４、ＥＰ０１３１６２４参照）。記載されているものは、例えば、植物で合成されたデンプンを改変するための作物植物（例えば、ＷＯ９２／０１１３７６Ａ、ＷＯ９２／０１４８２７Ａ、ＷＯ９１／０１９８０６Ａ）、グルホシネート型（例えば、ＥＰ０２４２２３６Ａ、ＥＰ０２４２２４６Ａ）もしくはグリホサート型（ＷＯ９２／０００３７７Ａ）の特定の除草剤、もしくはスルホニル尿素型（ＥＰ０２５７９９３Ａ、ＵＳ５，０１３，６５９）の特定の除草剤に耐性であるトランスジェニック作物植物、またはトランスジェニック作物植物、例えば、商品名もしくは名称ＯｐｔｉｍｕｍTM ＧＡＴTM（グリホサートＡＬＳ耐性物質）を有するトウモロコシもしくは大豆などの「遺伝子スタッキング」によるこれらの除草剤の組合せもしくは混合物の遺伝子改変のいくつかの場合であり、
【００４８】
−  特定の害虫に耐性を示すＢａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ毒素（Ｂｔ毒素）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）を生産することができるトランスジェニック作物、例えば綿花、
−  改変脂肪酸組成（国際公開第９１／０１３９７２号Ａ）を有するトランスジェニック作物植物、
−  新規成分または二次代謝物、例えば新規フィトアレキシンを有する遺伝子組み換え作物植物で、耐病性の増加を引き起こすもの（ＥＰ０３０９８６２ Ａ、ＥＰ０４６４４６１ Ａ）、
−  収量が高く、ストレス耐性が高い、光呼吸を低下させた遺伝子改変植物（ＥＰ０３０５３９８ Ａ）、
−  薬学的または診断的に重要なタンパク質（「分子ファーミング」）を産生するトランスジェニック作物植物、
−  より高い収量またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物植物、
−  例えば、上述の新規な特性（「遺伝子スタッキング」）の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物植物、である。
【００４９】
修飾された特性を有する新規なトランスジェニック植物を産生するために使用され得る多数の分子生物学的技術が原則として知られている；例えば、ＩＰｏｔｒｙｋｕｓおよびＧＳｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ（編）、Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ（１９９５）、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ、ＨｅｉｄｅｌｂｅｒｇまたはＣｈｒｉｓｔｏｕ、“Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”１（１９９６）４２３−４３１を参照のこと。
【００５０】
このような組換え操作のために、ＤＮＡ配列の組換えによる突然変異誘発または配列改変を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行うこと、配列の一部を除去すること、または天然もしくは合成の配列を付加することが可能である。ＤＮＡフラグメントを互いに結合させるために、アダプターまたはリンカーをフラグメント上に置くことができる。例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋら、１９８９、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ、Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ  ｅｄ、Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ、Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ、ＮＹ；またはＷｉｎｎａｃｋｅｒ  “Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ”［Ｇｅｎｅｓ  ａｎｄ  Ｃｌｏｎｅｓ］、ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９６を参照のこと。
【００５１】
例えば、遺伝子産物の減少した活性を有する植物細胞の生成は、少なくとも１つの対応するアンチセンスＲＮＡ、共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡを発現することによって、または上記の遺伝子産物の転写物を特異的に切断する少なくとも１つの適切に構築されたリボザイムを発現することによって達成され得る。この目的のために、最初に、存在し得る任意の隣接配列を含む遺伝子産物の全コード配列を包含するＤＮＡ分子、およびコード配列の部分のみを包含するＤＮＡ分子を使用することが可能であり、この場合、これらの部分は、細胞においてアンチセンス効果を有するために十分に長いことが必要である。また、遺伝子産物のコード配列と高度の相同性を有するが、それらと完全に同一ではないＤＮＡ配列を用いることも可能である。
【００５２】
植物において核酸分子を発現する場合、合成されるタンパク質は、植物細胞の任意の所望の区画に局在化され得る。しかしながら、特定のコンパートメントにおける局在化を達成するために、例えば、特定のコンパートメントにおける局在化を確実にするＤＮＡ配列にコード領域を結合することが可能である。このような配列は、当業者に公知である（例えば、Ｂｒａｕｎら、ＥＭＢＯ  Ｊ．１１（１９９２）、３２１９−３２２７；Ｗｏｌｔｅｒら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ８５（１９８８）、８４６−８５０；Ｓｏｎｎｅｗａｌｄら、Ｐｌａｎｔ  Ｊ．１（１９９１）、９５−１０６を参照のこと）。核酸分子はまた、植物細胞のオルガネラにおいて発現され得る。
【００５３】
トランスジェニック植物細胞は、公知の技術によって再生されて、植物全体を生じることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種の植物、すなわち単子葉植物だけでなく双子葉植物でもよい。このように、相同（＝天然）遺伝子または遺伝子配列の過剰発現、抑制または阻害、または異種（＝外来）遺伝子または遺伝子配列の発現によって特性が変化するトランスジェニック植物を得ることができる。
【００５４】
本発明による化合物（Ｉ）は、好ましくは成長調節剤、例えば２，４−Ｄ、ジカンバ、または必須植物酵素を阻害する除草剤、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）、またはスルホシル尿素、グリホセート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の活性化合物の群からの除草剤、またはこれらの活性化合物の任意の所望の組み合わせに耐性であるトランスジェニック作物において使用することができる。
【００５５】
本発明の化合物は、特に好ましくはグリホサートおよびグルホセート、グリホサートおよびスルホニル尿素またはイミダゾリノンの組み合わせに耐性であるトランスジェニック作物植物において使用され得る。最も好ましくは、本発明の化合物が例えば、商標名または名称ＯｐｔｉｍｕｍＴＭ  ＧＡＴＴＭ（グリホサートＡＬＳ耐性）を有するトウモロコシまたは大豆などのトランスジェニック作物植物に使用することができる。
【００５６】
本発明の活性化合物がトランスジェニック作物に使用される場合、他の作物で観察される有害な植物に対する効果が生じるだけでなく、特定のトランスジェニック作物での適用に特異的な効果、例えば、制御することができる雑草の変化または特異的に広がったスペクトル、適用に使用することができる適用率の変化、好ましくはトランスジェニック作物が耐性である除草剤との良好な組み合わせ可能性、およびトランスジェニック作物植物の成長および収量に影響を及ぼす効果も頻繁に生じる。
【００５７】
したがって、本発明はまた、トランスジェニック作物植物における有害植物を防除するための除草剤としての式（Ｉ）の本発明の化合物の使用に関する。
【００５８】
本発明の化合物は、水和性粉末、乳化可能な濃縮物、噴霧可能なソリューション、散布製品または通常の製剤中の顆粒の形態で適用することができる。したがって、本発明はまた、本発明の化合物を含む除草剤および植物成長調節組成物を提供する。
【００５９】
本発明の化合物は、必要とされる生物学的および／または物理化学的パラメーターに従って、種々の方法で処方され得る。可能な製剤には、例えば、湿潤性粉末（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳化可能濃縮物（ＥＣ）、水中油および油中水エマルジョンなどのエマルジョン（ＥＷ）、噴霧可能溶液、懸濁濃縮物（ＳＣ）、油または水に基づく分散液、油混和性溶液、カプセル懸濁液（ＣＳ）、ダスティング製品（ＤＰ）、ドレッシング、散乱および土壌適用用顆粒、マイクロ顆粒の書の顆粒（ＧＲ）、噴霧顆粒、吸収および吸着顆粒、水分散性顆粒（ＷＧ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルおよびワックスが含まれる。これらの個々の製剤タイプは原則として知られており、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ、「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ」［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］、第７巻、Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ、第４版、１９８６年、Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ、「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ」、Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ、Ｎ．Ｙ．、１９７３年、ＫＭａｒｔｅｎｓ、「Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ」ハンドブック、第３版、１９７９年、Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ．ロンドンである。
【００６０】
不活性材料、界面活性剤、溶媒、およびさらなる添加剤などの必要とされる製剤補助剤は同様に公知であり、記載されており、例えば、Ｗａｔｋｉｎｓ、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ」、第２版、Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ  ＮＪ；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ、「Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、第２版、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、ＮＹ；Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ、「ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ」、第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、ＮＹ  １９６３；ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎの「Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ」、ＭＣ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ、Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  ＮＪ；Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ  １９６４年、Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ、「界面活性エチレンオキシド付加物」、Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ、シュツットガルト、１９７６年、ウィンナッカー・クークラー、「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ」、第７巻、Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ、第４版、１９８６年である。
【００６１】
これらの製剤に基づいて、他の活性化合物、例えば殺虫剤、ダニ駆除剤、除草剤、殺菌剤、並びに安全剤、肥料及び／又は成長調節剤との組み合わせを、例えば最終製剤の形態で又はタンクミックスとして製造することも可能である。
【００６２】
混合製剤またはタンクミックスにおいて本発明の化合物と組み合わせて使用することができる活性化合物は例えば、Ｗｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６（１９８６）４４１−４４５または「ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」、第１６版、ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ＣｏｕｎｃｉｌおよびＲｏｙａｌ  Ｓｏｃｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００６年およびそこに引用されている文献に記載されているような、例えば、アセトラクテートシンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ、グルタミンシンセターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩまたはプロトポルフィリノゲンオキシダーゼの阻害に基づく公知の活性化合物である。本発明の化合物と組み合わせることができる公知の除草剤または植物成長調節剤は例えば、以下の活性化合物であり、ここで、該化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従うそれらの「一般名」または化学名またはコード番号のいずれかで指定される。それらは、常に、例えば酸、塩、エステルのような適用形態の全て、及び、たとえ明確に言及されていなくても、立体異性体及び光学異性体のような全ての異性体形態を包含する。
【００６３】
そのような除草性混合相手剤の例は、以下のとおりである：
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル−ブチレート、−カリウム、−ヘプタノエート及び−オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロランベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール−ジメチル、クロルスルフロン、３−  ［５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−４−ヒドロキシ−１−メチルイミダゾリジン−２−オン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シプラジン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−ブトチル、−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−ジオールアミン、−エチル、２−エチルヘキシル、−イソブチル、−イソオクチル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム、−トリイソプロパノールアンモニウム及び−トロールアミン（ｔｒｏｌａｍｉｎｅ）、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−イソオクチル、−カリウム及び−ナトリウム、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、２−（２，４−ジクロロベンジル）−４，４−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−オン、２−（２，５−ジクロロベンジル）−４，４−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、���メフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−９６００、Ｆ−５２３１、即ち、Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、即ち、３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール−ブチル、−ジメチルアンモニウム及び−メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−アンモニウム、−イソプロピルアンモニウム、−ジアンモニウム、−ジメチルアンモニウム、−カリウム、−ナトリウム及び−トリメシウム、Ｈ−９２０１、即ち、Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）Ｏ−エチル  イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、即ち、１−（ジメトキシホスホリル）エチル（２，４−ジクロロフェノキシ）アセテート、４−ヒドロキシ−１−メトキシ−５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］イミダゾリジン−２−オン、４−ヒドロキシ−１−メチル−��−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］イミダゾリジン−２−オン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−イモニウム（ｉｍｍｏｎｉｕｍ）、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル−オクタノエート、−カリウム及び−ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、ＫＵＨ−０４３、即ち、３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−ブトチル、−ジメチルアンモニウム、−２−エチルヘキシル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム及び−ナトリウム、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチル及び−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム及び−ブトチル、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、−ジメチルアンモニウム、−２−エチルヘキシル及び−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、イソチオシアン酸メチル、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、ＭＴ−５９５０、即ち、Ｎ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロパミド、ＮＣ−３１０、即ち、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキソトリオン（ランコトリオン）、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバ��ン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、即ち、１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブタ−３−エン−２−イル  ５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹＰ−３００、即ち、１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリフルオロ酢酸）、ＴＣＡ−ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩（ｕｒｅａ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ベ
ルノレート、ＺＪ−０８６２、即ち、３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、及び、さらに、以下の化合物である：
【化１７】
2021523904.tif 000020
【００６４】
可能な混合パートナーとしての植物成長調節剤の例は、以下である：
アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、５−アミノレブリン酸、アンシミドール、６−ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテコール、クロルメコート−クロリド、クロプロップ、シクラニリド、３−（シクロプロパ−１−エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、エンドタール、エンドタール−二カリウム、−二ナトリウム及びモノ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−３−酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、メピコ
ートクロリド、１−メチルシクロプロペン、２−（１−ナフチル）アセトアミド、１−ナフチル酢酸、２−ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノキシド混合物、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、Ｎ−フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ。
【００６５】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物と組み合わせて使用することが可能な、及び、場合により、さらなる活性化合物（例えば、上記で挙げられている殺菌剤、除草剤、殺ダニ剤、殺虫剤）と組み合わせて使用することが可能な、薬害軽減剤は、好ましくは、以下のものからなる群から選択される：
Ｓ１）  式（Ｓ１）
【化１８】
2021523904.tif 000021
ここで、記号およびインデックスは、以下のように定義され：
ｎＡは、０〜５の自然数、好ましくは、０〜３の自然数を表し；
ＲＡ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルを表し；
ＷＡは、Ｎ及びＯの群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有する部分的不飽和又は芳香族の５員ヘテロ環の群から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル（ここで、該環中には、少なくとも１個の窒素原子及び最大で１個の酸素原子が存在している）を表し、好ましくは、（ＷＡ１）〜（ＷＡ４）は、
【化１９】
2021523904.tif 000022
の群から選択されるラジカルを表し；
ｍＡは、０又は１を表し；
ＲＡ２は、ＯＲＡ３、ＳＲＡ３若しくはＮＲＡ３ＲＡ４を表すか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和若しくは不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して（Ｓ１）内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）を表し、好ましくは、式ＯＲＡ３、式ＮＨＲＡ４又は式Ｎ（ＣＨ３）２で表されるラジカルを表し、特に、式ＯＲＡ３で表されるラジカルを表し；
ＲＡ３は、水素を表すか、又は、置換されていないか若しくは置換されている（好ましくは、合計で１〜１８個の炭素原子を有する）脂肪族炭化水素ラジカルを表し；
ＲＡ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルを表し；
ＲＡ５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノ又はＣＯＯＲＡ９（ここで、ＲＡ９は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリルを表す）を表し；
ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８は、同一であるか又は異なっており、そして、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルを表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルを表す〕
で表される化合物；
【００６６】
好ましくは：
（ａ）  ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ａ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」）及び関連化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載されている）；
（ｂ）  ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−３３３１３１及びＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載されている）；
（ｃ）  １，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸メチル（Ｓ１−６）及び関連化合物（これらは、例えば、ＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載されている）；
（ｄ）  トリアゾールカルボン酸型の化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくは、以下のような化合物：フェンクロラゾール（−エチルエステル）、即ち、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載されている）；
（ｅ）  ５−ベンジル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型又は５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは、以下のような化合物：５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−９）及び関連化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載されている）、又は、５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸（Ｓ１−１０）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェン−エチル」）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１２）若しくは５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１３）（これらは、特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載されている）。
【００６７】
Ｓ２）式（Ｓ２）のキノリン誘導体
【化２０】
2021523904.tif 000023
〔式中、記号及びインデックスは、以下の意味を有する：
ＲＢ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルを表し；
ｎＢは、０〜５の自然数、好ましくは、０〜３の自然数を表し；
ＲＢ２は、ＯＲＢ３、ＳＲＢ３若しくはＮＲＢ３ＲＢ４を表すか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳの群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和又は不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して（Ｓ２）内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルの群から選択されるラジカルで置換されている）を表し、好ましくは、式ＯＲＢ３、式ＮＨＲＢ４又は式Ｎ（ＣＨ３）２で表されるラジカルを表し、特に、式ＯＲＢ３で表されるラジカルを表し；
ＲＢ３は、水素を表すか、又は、置換されていないか若しくは置換されている（好ましくは、合計で１〜１８個の炭素原子を有する）脂肪族炭化水素ラジカルを表し；
ＲＢ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルを表し；
ＴＢは、（Ｃ１又はＣ２）−アルカンジイル鎖（ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、１若しくは２の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルラジカルで置換されているか、又は、［（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ］カルボニルで置換されている）を表す〕。
【００６８】
好ましくは：
（ａ）  ８−キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキシル（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（１，３−ジメチル−ブタ−１−イル）（Ｓ２−２）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル（Ｓ２−４）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソプロパ−１−イル（Ｓ２−９）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９及びＥＰ−Ａ−１９１７３６又はＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載されている）、並びに、さらに、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第４級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩（これらは、ＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８記載されている）；
（ｂ）  （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型の化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチル及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−０５８２１９８に記載されている）。
【００６９】
Ｓ３）  式（Ｓ３）
【化２１】
2021523904.tif 000024
〔式中、記号及びインデックスは、以下のように定義される：
ＲＣ１は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルを表し、好ましくは、ジクロロメチルを表し；
ＲＣ２、ＲＣ３は、同一であるか若しくは異なっており、そして、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルを表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルを表すか、又は、ＲＣ２とＲＣ３は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環（好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環又はベンゾオキサジン環）を形成している〕で表される化合物；
好ましくは：
発芽前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）としてしばしば使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば、
「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、
「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）〔Ｓｔａｕｆｆｅｒから〕（Ｓ３−２）、
「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）〔Ｓｔａｕｆｆｅｒから〕（Ｓ３−３）、
「ベノキサコル」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３−４）、
「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔ＰＰＧ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓから〕（Ｓ３−５）、
「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍから〕（Ｓ３−６）、
「ＡＤ−６７」又は「ＭＯＮ  ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４．５］デカン）〔Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ、又は、Ｍｏｎｓａｎｔｏから〕（Ｓ３−７）、
「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）〔ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＲＴから〕（Ｓ３−８）、
「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン）又は「ＢＡＳ  １４５１３８」又は「ＬＡＢ  １４５１３８」（Ｓ３−９）、
（（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８ａ−トリメチルペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン）〔ＢＡＳＦから〕、「フリラゾール」又は「ＭＯＮ  １３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）及びその（Ｒ）−異性体（Ｓ３−１１）。
【００７０】
Ｓ４）  式（Ｓ４）の化合物
【化２２】
2021523904.tif 000025
〔式中、記号及びインデックスは、以下のように定義される：
ＡＤは、ＳＯ２−ＮＲＤ３−ＣＯ又はＣＯ−ＮＲＤ３−ＳＯ２を表し；
ＸＤは、ＣＨ又はＮを表し；
ＲＤ１は、ＣＯ−ＮＲＤ５ＲＤ６又はＮＨＣＯ−ＲＤ７を表し；
ＲＤ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルを表し；
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルを表し；
ＲＤ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルを表し；
ＲＤ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニル又は３〜６員のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるｖＤ個のヘテロ原子を含んでいる）を表し（ここで、最後に挙げられている７つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル及びフェニルからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ＲＤ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルを表し（ここで、最後に挙げられている３つのラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群から選択されるｖＤのラジカルで置換されている）；又は、
ＲＤ５とＲＤ６は、それらを有している窒素原子と一緒に、ピロリジニルラジカル又はピペリジニルラジカルを形成しており；
ＲＤ７は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを表し（ここで、最後に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ｎＤは、０、１又は２を表し；
ｍＤは、１又は２を表し；
ｖＤは、０、１、２又は３を表す〕
で表されるＮ−アシルスルホンアミド及びそれらの塩；
これらの中で、例えば、ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６から知られており、
例えば、下記式（Ｓ４ａ）
【００７１】
【化２３】
2021523904.tif 000026
〔式中、
ＲＤ７は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを表し（ここで、最後に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又はＣＦ３を表し；
ｍＤは、１又は２を表し；
ｖＤは、０、１、２又は３を表す〕
で表されるＮ−アシルスルホンアミドのタイプの化合物が好ましく、及び、例えば、ＷＯ−Ａ−９９／１６７４４から知られており、例えば、下記式（Ｓ４ｂ）
【００７２】
【化２４】
2021523904.tif 000027
で表されるアシルスルファモイルベンズアミド、例えば、上記式において、
ＲＤ５＝シクロプロピル、且つ、（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）；
ＲＤ５＝シクロプロピル、且つ、（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）；
ＲＤ５＝エチル、且つ、（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）；
ＲＤ５＝イソプロピル、且つ、（ＲＤ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）；及び、
ＲＤ５＝イソプロピル、且つ、（ＲＤ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）；
であるものなども好ましく、及び、例えば、ＥＰ−Ａ−３６５４８４から知られており、下記式（Ｓ４ｃ）
【００７３】
【化２５】
2021523904.tif 000028
〔式中、
ＲＤ８及びＲＤ９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルを表し；
ＲＤ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３を表し；，
ｍＤは、１又は２を表す〕
で表されるＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物、例えば、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素；
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
なども好ましく、及び、例えば、ＣＮ１０１８３８２２７から知られており、式（Ｓ４ｄ）
【００７４】
【化２６】
2021523904.tif 000029
で表されるＮ−フェニルスルホニルテレフタルアミド、例えば、式中、
ＲＤ４が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３を表し；
ｍＤが、１又は２を表し；
ＲＤ５が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニルを表す；
Ｎ−フェニルスルホニルテレフタルアミドなども好ましい。
【００７５】
Ｓ５）  ヒドロキシ芳香族化合物及び芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体のクラスから選択される活性化合物（Ｓ５）、例えば、３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシケイ皮酸、２，４−ジクロロケイ皮酸（これらは、ＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載されている）。
【００７６】
Ｓ６）  １，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン類のクラスから選択される活性化合物（Ｓ６）、例えば、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン（これらは、ＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載されている）。
【００７７】
Ｓ７）  式（Ｓ７）（これは、ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載されている）の化合物
【化２７】
2021523904.tif 000030
〔式中、記号及びインデックスは、以下のように定義される：
ＲＥ１、ＲＥ２は、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ニトロを表し；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ３又はＣＯＳＲＥ４を表し；
ＲＥ３、ＲＥ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル及びアルキルアンモニウムを表し；
ｎＥ１は、０又は１を表し；
ｎＥ２、ｎＥ３は、互いに独立して、０、１又は２を表す〕；
好ましくは：
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）である。
【００７８】
Ｓ８）式（Ｓ８）（これは、ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載されている）
【化２８】
2021523904.tif 000031
〔式中、
ＸＦは、ＣＨ又はＮを表し；
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎである場合、０〜４の整数であり；及び、
ｎＦは、ＸＦ＝ＣＨである場合、０〜５の整数であり；
ＲＦ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいフェノキシを表し；
ＲＦ２は、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
ＲＦ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている）を表す〕
で表される化合物又はその塩；
好ましくは、上記式中、
ＸＦが、ＣＨを表し；
ｎＦが、０〜２の整数を表し；
ＲＦ１が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシを表し；
ＲＦ２が、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
ＲＦ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている）を表す；
化合物又はその塩。
【００７９】
Ｓ９）  ３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類クラスから選択される活性化合物（Ｓ９）、例えば、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．９５８５５−００−８）（これらは、ＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載されている）。
【００８０】
Ｓ１０）  式（Ｓ１０ａ）又は式（Ｓ１０ｂ）（これらは、ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９０及びＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載されている）
【化２９】
2021523904.tif 000032
〔式中、
ＲＧ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３を表し；
ＹＧ、ＺＧは、互いに独立して、Ｏ又はＳを表し；
ｎＧは、０〜４の整数を表し；
ＲＧ２は、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルを表し；
ＲＧ３は、水素又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表す〕
で表される化合物。
【００８１】
Ｓ１１）  オキシイミノ化合物型の活性化合物（Ｓ１１）（これらは、種子粉衣剤として知られている）、例えば、
「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン  Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；及び、
「シオメトリニル」又は「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）。
【００８２】
（Ｓ１２）  イソチオクロマノン類のクラスから選択される活性化合物（Ｓ１２）、例えば、［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）及び関連化合物（ＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１）。
【００８３】
Ｓ１３）  以下の群から選択される１種類以上の化合物（Ｓ１３）：
「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）（これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）（これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている）；
「フルラゾール」（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３−３）（これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対するアワ、ソルガム用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＬ  ３０４４１５」（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）〔Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄから〕（これは、イミダゾリノン類による損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ  １９１」（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）〔Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａから〕（これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ  ８３８」（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル  １−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）〔Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａから〕；
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｓ−２−エチルチオエチル  ホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）；
「ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）」（Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）；
「メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）」（メチルカルバミン酸４−クロロフェニル）（Ｓ１３−９）。
【００８４】
Ｓ１４）  有害な植物に対する除草効果に加えてイネなどの作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
「ジメピレート」又は「ＭＹ  ９３」（Ｓ−１−メチル  １−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）（これは、除草剤モリネートによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ダイムロン」又は「ＳＫ  ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）（これは、イマゾスルフロン除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「クミルロン」＝「ＪＣ  ９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素；ＪＰ−Ａ−６００８７２５４を参照されたい）（これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ  ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）（これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）〔Ｋｕｍｉａｉから〕（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．  Ｎｏ．  ５４０９１−０６−４）（これは、イネにおける一部の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている）。
【００８５】
Ｓ１５）  式（Ｓ１５）（これは、ＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６１及びＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６０に記載されている）
【化３０】
2021523904.tif 000033
〔式中、
ＲＨ１は、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルラジカルを表し；及び、
ＲＨ２は、水素又はハロゲンを表し；及び
ＲＨ３、ＲＨ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１６）−アルケニル若しくは（Ｃ２−Ｃ１６）−アルキニルを表す（ここで、最後に挙げられている３つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルの群から選択される１以上のラジカルで置換されている）か、又は、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、当該環の１辺において４〜６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）若しくは（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル（ここで、該シクロアルケニルは、当該環の１辺において４〜６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）を表し（ここで、最後に挙げられている４つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）；
又は、
ＲＨ３は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルコキシを表し；及び、
ＲＨ４は、水素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；又は、
ＲＨ３とＲＨ４は、直接結合している窒素原子と一緒に、４〜８員のヘテロ環式環（ここで、該ヘテロ環式環は、当該窒素原子に加えて、さらなる環ヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳの群から選択される最大で２個までのさらなる環ヘテロ原子）も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオの群から選択される１以上のラジカルで置換されている）を表す〕
で表される化合物又はその互変異性体。
【００８６】
Ｓ１６）  主に除草剤として使用されるが作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）；
（４−クロロフェノキシ）酢酸；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）；
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）；
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）；
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸；
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸；
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）；
１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール−エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ−ｅｔｈｙｌ））。
【００８７】
特に好ましい薬害軽減剤は、メフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル及びジクロルミドである。
【００８８】
水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性化合物に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリエトキシ化アルキルフェノール、ポリエトキシ化脂肪族アルコール、ポリエトキシ化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はナトリウムオレオイルメチルタウレートなども含んでいる。水和剤を製造するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性化合物を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。
【００８９】
乳剤は、該活性化合物を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性の１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造する。使用し得る乳化剤の例は、以下のとおりである：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
【００９０】
散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）は、該活性化合物を微粉砕された（ｆｉｎｅｌｙ  ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）固形物（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土）と一緒に粉砕することによって得られる。
【００９１】
懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。
【００９２】
エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて製造することができる。
【００９３】
粒剤は、吸着性の粒状不活性物質の表面上に該活性化合物を噴霧することによって、又は、担体（例えば、砂、カオリナイト又は粒状の不活性物質）の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は鉱油）を用いて活性化合物濃厚物を塗布することによって、製造することができる。さらにまた、肥料粒剤を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性化合物を造粒することも可能である。
【００９４】
顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって製造する。
【００９５】
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「“Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”３ｒｄ  Ｅｄ．１９７９，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，ｐａｇｅｓ  １４７  ｆｆ」、「“Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，５ｔｈ  Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，ｐｐ．８−５７」に記載されている方法を参照されたい。
【００９６】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ．  Ｋｌｉｎｇｍａｎ，“Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐａｇｅｓ  ８１−９６」及び「Ｊ．Ｄ．  Ｆｒｅｙｅｒ，Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，“Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，５ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９６８，ｐａｇｅｓ  １０１−１０３」を参照されたい。
【００９７】
農薬調製物は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の、本発明の化合物を含んでいる。水和剤では、該活性化合物の濃度は、例えば、約１０重量％〜９０重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合は、該活性化合物の濃度は、約１重量％〜９０重量％、好ましくは、５重量％〜８０重量％であり得る。粉末の形態にある製剤は、１重量％〜３０重量％の活性化合物、好ましくは、通常、５重量％〜２０重量％の活性化合物を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５重量％〜８０重量％、好ましくは、２重量％〜５０重量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性化合物の含有量は、その活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。顆粒水和剤では、活性化合物の含有量は、例えば、１重量％〜９５重量％、好ましくは、１０重量％〜８０重量％である。
【００９８】
さらに、活性化合物の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。
【００９９】
これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性物質（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成された製剤の形態で又はタンクミックスとして、製造することも可能である。
【０１００】
施用するために、商業用の形態にある製剤は、適切な場合には、慣習的な方法で希釈し、例えば、水和剤、乳剤、分散液剤及び顆粒水和剤の場合には、水で希釈する。粉剤のタイプの調製物、土壌施用用粒剤又はばらまき用粒剤及び散布可能溶液剤は、通常、施用前に別の不活性物質でさらに希釈することはない。
【０１０１】
式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩の必要な施用率は、とりわけ、温度、湿度、および使用される除草剤の種類などの外部条件によって異なる。それは広い範囲内で変動する可能性がある。たとえば、０．００１〜１０．０ｋｇ／ｈａ以上の活性物質である。しかし、それは好ましくは０．００５から５ｋｇ／ｈａの間であり、より好ましくは０．０１から１．５ｋｇ／ｈａの範囲であり、特に好ましくは０．０５から１ｋｇ／ｈａの範囲である。これは、発芽前と発芽後の両方の施用に適用される。
【０１０２】
担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性化合物と混合させるか又は合する天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体は、固体又は液体であり得るが、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。
【０１０３】
有用な固体又は液体の担体としては、以下のものなどがある：例えば、アンモニウム塩、並びに、天然岩粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、並びに、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及び天然又は合成のシリケート、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール、特に、ブタノール、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体。そのような担体の混合物も使用し得る。粒剤に有用な固体担体としては、以下のものなどがある：例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成粒、並びに、さらに、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒。
【０１０４】
適切な液化ガス増量剤又は担体は、標準温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、又は、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
【０１０５】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。さらなる添加剤は、鉱油及び植物油であり得る。
【０１０６】
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適切な液体溶媒は、本質的に、以下のものである：芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又はジクロロメタン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、及び、さらに、水。
【０１０７】
本発明の組成物には、付加的に、さらなる成分（例えば、界面活性剤など）も含有させることができる。有用な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物である。これらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。該活性化合物のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の５重量％〜４０重量％である。着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０１０８】
適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤なども存在させることができる。一般に、該活性化合物は、製剤目的で一般的に使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。一般に、本発明による組成物及び製剤は、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８％重量％、好ましくは、０．１〜９５重量％、及び、さらに好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有し、最も好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有する。本発明による活性化合物又は組成物は、そのままで使用することが可能であるか、又は、それらの個々の物理的及び／若しくは化学的特性に応じて、以下のようなそれらの製剤の形態若しくはその製剤から調製される使用形態で使用することが可能である：エーロゾル剤、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、温煙霧濃厚剤（ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、即時使用可能な溶液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、泡剤（ｆｏａｍ）、ペースト剤、農薬粉衣種子、懸濁製剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、サスポエマルション製剤、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、懸濁液剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、水和剤、可溶性粉剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤及び粒剤、水溶性顆粒剤又は錠剤、種子処理用水溶性粉剤、水和剤、活性化合物が含浸されている天然生成物及び合成物質、並びに、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化されているもの及び種子用のコーティング物質中にマイクロカプセル化されているもの、並びに、さらに、ＵＬＶ冷煙霧製剤（ＵＬＶ  ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）及びＵＬＶ温煙霧製剤（ＵＬＶ  ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）。
【０１０９】
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性化合物を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固着剤、湿潤剤、撥水剤、場合により、乾燥剤及び紫外線安定剤、並びに、場合により、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着性付与剤、ジベレリン類、並びに、さらに、別の加工助剤と混合させることによって、製造することができる。
【０１１０】
本発明による組成物には、既に使用し得る状態にあって適切な装置を用いて植物又は種子に対して使用可能な製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含される。
【０１１１】
本発明による活性化合物は、それだけで存在し得るか、又は、その（商業用の標準的な）製剤中に、若しくは、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤若しくは情報化学物質などの別の（既知）活性化合物との混合物として、存在し得る。
【０１１２】
上記活性化合物又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、潅水（潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性化合物又は組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合には、さらに、乾式種子処理用の粉末として、種子処理用の溶液として、スラリー処理用の水溶性粉末として、外被化（ｉｎｃｒｕｓｔｉｎｇ）によって、１層以上の被膜をコーティングすることによっても行う。さらに、該活性化合物を微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）によって施用することも可能であり、又は、該活性化合物調製物若しくは該活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
【０１１３】
以下でも記載されているように、本発明の化合物又は組成物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要である。このことは、殺虫特性を有するポリペプチド又はタンパク質の発現を可能にする少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子に関連する。トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、例えば、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物に由来し得る。この異種遺伝子は、好ましくは、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐ．）に由来し、その場合、その遺伝子産物は、アワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｏｒｎ  ｂｏｒｅｒ）及び／又はウェスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ  ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対して有効である。該異種遺伝子は、さらに好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する。
【０１１４】
本発明に関連して、本発明による組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理の過程で損傷が起こらないように、充分に安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない種子を使用する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
【０１１５】
一般に、種子を処理する場合、種子の発芽が損なわれないように、及び、種子から生じる植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに関して確実にしなければならない。このことは、特に、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合には、確実にしなくてはならない。
【０１１６】
本発明の組成物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、そして、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ４，８０８，４３０、ＵＳ５，８７６，７３９、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６Ａ２。
【０１１７】
本発明に従って使用することが可能な活性化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物などに、及び、さらに、ＵＬＶ製剤などに、変換することができる。
【０１１８】
これらの製剤は、既知方法で、活性化合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、製造する。
【０１１９】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料のいずれも使用することができる。その例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ  Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
【０１２０】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的な、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
【０１２１】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的な非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用する。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などを挙げることができる。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物である。
【０１２２】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的な全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
【０１２３】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。その例としては、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
【０１２４】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉砕シリカなどを挙げることができる。
【０１２５】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
【０１２６】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲の異なった種子（これは、トランスジェニック植物の種子を包含する）を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。
【０１２７】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製された調製物による種子の処理に関して、有用な装置は、種子粉衣に関して慣習的に使用可能な全ての混合装置である。具体的には、該種子粉衣手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまでそれらを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
【０１２８】
本発明による活性化合物は、植物が良好な適合性を示し、恒温動物に対する毒性が望ましい程度であり且つ環境との適合性が良好である場合、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、及び、収穫された作物の質を向上させるのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して活性を示し、また、全ての発育段階又は特定の発育段階に対して活性を示す。
【０１２９】
本発明に従って処理することが可能な植物としては、以下の主要な作物植物などを挙げることができる：トウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｉｌ  ｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、（フィールド）マスタード）及びアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｃａｒｉｎａｔａ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ及びソルガム、ライコムギ、アマ、ブドウの木、並びに、種々の植物学的分類群に属するさまざまな果実及び野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果類、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果類、例えば、アンズ、サクラ、アーモンド及びモモ、並びに、液果類、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグ
レープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ナス）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミ及びチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔ  ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブ又はキクニガナ（ｃｏｍｍｏｎ  ｃｈｉｃｏｒｙ）を包含する））、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリ及びセルリアック）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、キュウリ（これは、ガーキンを包含する）、カボチャ、スイカ、ヒョウタン及びメロン）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、リーキ及びタマネギ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ及びハクサイ）、マメ科各種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ  ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウ及びインゲンマメ（例えば、インゲンマメ（ｃｏｍｍｏｎ  ｂｅａｎ）及びソラマメ））、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、フダンソウ、飼料用ビート、ホウレンソウ、ビートルート）、アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えば、オクラ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；庭園及び森林における有用な植物及び観賞植物；及び、いずれの場合にも、これら植物の遺伝子組み換えが行われたタイプのもの。
【０１３０】
上記で述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種方法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」又は「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、上記で説明した。本発明に従って特に好ましいのは、商業上慣習的なそれぞれの植物品種の植物又は使用されているそれぞれの植物品種の植物を処理することである。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって栽培された、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
【０１３１】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などを処理するのにも使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。用語「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、その遺伝子が興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子がダウンレギュレート若しくはスイッチオフされることにより〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡｉ技術［ＲＮＡ干渉］などを使用する〕、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の形質を付与する遺伝子を意味する。ゲノム内に存在している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な存在によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【０１３２】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。例えば、実際に予期される効果を超える以下の効果などが可能である：本発明に従って使用し得る活性成分及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は効力の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上。
【０１３３】
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種には、特に有利で有用な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的手段によって得られたものであろうと）が包含される。
【０１３４】
線虫抵抗性植物の例は、例えば、以下の米国特許出願に記載されている：１１／７６５，４９１、１１／７６５，４９４、１０／９２６，８１９、１０／７８２，０２０、１２／０３２，４７９、１０／７８３，４１７、１０／７８２，０９６、１１／６５７，９６４、１２／１９２，９０４、１１／３９６，８０８、１２／１６６，２５３、１２／１６６，２３９、１２／１６６，１２４、１２／１６６，２０９、１１／７６２，８８６、１２／３６４，３３５、１１／７６３，９４７、１２／２５２，４５３、１２／２０９，３５４、１２／４９１，３９６、及び、１２／４９７，２２１。
【０１３５】
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢又は雑種効果（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雌性交雑育種親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雄性交雑育種親）と交雑させることによって生成される。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいる該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有益である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性交雑育種親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在させ得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在させ得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。
【０１３６】
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０１３７】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。かくして、例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８３，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，１９９２，Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．７，１３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ  ｅｔ  ａｌ．，１９８６，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２３３，４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，１９８８，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２６３，４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ０１／６６７０４）。それは、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。グリホセート耐性を付与するＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は、既に記述されている。グリホセート耐性を付与する別の遺伝子（例えば、デカルボキシラーゼ遺伝子）を発現する植物は、既に記述されている。
【０１３８】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な解毒酵素の１つの例は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトミセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。
【０１３９】
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ９６／３８５６７、ＷＯ９９／２４５８５、ＷＯ９９／２４５８６、ＷＯ２００９／１４４０７９、ＷＯ２００２／０４６３８７又はＵＳ６，７６８，０４４に記述されているように、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素若しくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物は、ＷＯ９９／３４００８及びＷＯ０２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ２００４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェナートデヒドロゲナーゼ酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。さらに、植物は、そのゲノムの中にＨＰＰＤ阻害薬を代謝又は分解する酵素（例えば、ＣＹＰ４５０酵素）をコードする遺伝子を挿入することによって、ＨＰＰＤ阻害薬に対してさらに耐性にすることができる（ＷＯ２００７／１０３５６７及びＷＯ２００８／１５０４７３を参照されたい）。
【０１４０】
別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、例えば「Ｔｒａｎｅｌ  ａｎｄ  Ｗｒｉｇｈｔ  （Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２００２，５０：７００−７１２）」などに記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、既に記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、既に記述されている。
【０１４１】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示すさらなる植物は、誘導された突然変異誘発によって得ることができるか、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる（例えば、ダイズに関しては、ＵＳ５，０８４，０８２、イネに関しては、ＷＯ９７／４１２１８、テンサイに関しては、ＵＳ５，７７３，７０２及びＷＯ９９／０５７９６５、レタスに関しては、ＵＳ５，１９８，５９９、又は、ヒマワリに関しては、ＷＯ０１／０６５９２２を参照）。
【０１４２】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレス因子に対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものを含む：
【０１４３】
（ａ）  植物細胞内又は植物体内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含む植物；
（ｂ）  植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含む植物；
（ｃ）  ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含む植物。
【０１４４】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１）  野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ  ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒子サイズ及び／又は澱粉粒子形態〕が改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物；
（２）  非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝  α−１，４−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕；
（３）  ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物；
（４）  「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」（ＬＰ）及び／又は「長期保存」（ＬＳ）などの特性を有するトランスジェニック植物又はハイブリッド植物、例えば、タマネギ。
【０１４５】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｂ）  ｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）、例えば、スクロースリン酸シンターゼの発現が増大しているワタ植物；
（ｃ）  スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｄ）  繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ）  反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）。
【０１４６】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ）  リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ）  飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。
【０１４７】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることが可能なもの）は、ウイルス抵抗性を示す〔例えば、ジャガイモウイルスＹに対してウイルス抵抗性を示す（ＳＹ２３０イベント及びＳＹ２３３イベント、Ｔｅｃｎｏｐｌａｎｔ，Ａｒｇｅｎｔｉｎａ）〕ジャガイモ又は病害（例えば、ジャガイモ疫病）に対して抵抗性を示すジャガイモ（例えば、ＲＢ遺伝子）又は低減された低温誘発甘味を示すジャガイモ（これは、遺伝子Ｎｔ−Ｉｎｈ、遺伝子ＩＩ−ＩＮＶを有している）又は矮性表現型を示すジャガイモ（Ａ−２０オキシダーゼ遺伝子）などの植物である。
【０１４８】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された種子脱粒特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物（例えば、ナタネ植物）などがある。
【０１４９】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、アメリカ合衆国内における規制除外（ｎｏｎ−ｒｅｇｕｌａｔｅｄ  ｓｔａｔｕｓ）についてのアメリカ合衆国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物検疫局（ＡＰＨＩＳ）に対する認可申請又は継続申請の対象である、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物である。これに関連する情報は、ＡＰＨＩＳ（４７００  Ｒｉｖｅｒ  Ｒｏａｄ  Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ，ＭＤ  ２０７３７，ＵＳＡ）から、例えば、ウェブサイト「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ」を介して、いつ何時でも入手することができる。本出願の出願日において、下記上方を有する申請は、ＡＰＨＩＳによって許可されたか又はＡＰＨＩＳが審理中である：
−  請願書：請願書の識別番号。変換イベントの技術的記載は、ＡＰＨＩＳからＷｅｂサイトの請願番号を介して入手できる特定の請願文書に記載されている。これらの説明は、参照により本明細書に開示される。
−  申請の拡張：  範囲又は期間の拡張が請求されている、先の申請についての言及。
−  会社：  当該申請を提出している個人の名称。
−  規制物：  当該植物種。
−  トランスジェニック表現型：  形質転換イベントによって植物に付与された形質。
−  形質転換イベント又はライン：  規制除外が請求されている１つ又は複数のイベント（場合により、ラインとも称される）の名称。
−  ＡＰＨＩＳ文書：  申請に関連してＡＰＨＩＳによって刊行されているか、又は、請求することでＡＰＨＩＳから入手することが可能な、種々の文書。
【０１５０】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物、例えば、以下の商品名で販売されているトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。除草剤耐性植物の例としては、以下の商品名で入手可能なトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などがある：Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート類に対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）で販売されている品種を含む。
【実施例】
【０１５１】
化学実施例
下記実施例によって、本発明について詳細に例証する。
【０１５２】
実施例１．１
３−［２−ブロモ−６−メトキシ−４−（プロプ−１−イン−１−イル）フェニル］−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
【化３１】
2021523904.tif 000034
【０１５３】
１−｛２−｛２−ブロモ−６−メトキシ−４−（プロプ−１−イン−１−イル）フェニル｝アセトアミド｝−４−メトキシシクロヘキサンカルボン酸メチル１．３００ｇ（２．８７ｍｍｏｌ）を最初にジメチルホルムアミド５．８ｍｌに入れ、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．７９０ｇ（６．３２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、水を加え、混合物をジクロロメタンで洗浄し、２Ｎ塩酸水溶液で酸性化した。沈殿した固体を吸引濾過した。これにより、９００ｍｇの黄色固体を得た（収率７４％）。
【０１５４】
実施例１．２
ナトリウム３−［２−ブロモ−６−メトキシ−４−（プロプ−１−イン−イル）フェニル］−８−メチル−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−オレート
【化３２】
2021523904.tif 000035
０．１０２ｇ（０．２４３ｍｍｏｌ）の３−［２−ブロモ−６−メトキシ−４−（プロプ−１−イン−１−イル）フェニル］−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オンを０．２１９ｍｌのメタノールに溶解し、０．０５４ｍｌの２５％濃度のメタノール性ナトリウムメトキシド溶液を添加し、混合物を１５分間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮した。これにより、１１０ｍｇの所望の塩を得た（収率１００％）。
【０１５５】
実施例１．３
３−［２−ブロモ−６−メトキシ−４−（プロプ−１−イン−１−イル）フェニル］−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルカーボネート
【化３３】
2021523904.tif 000036
３−［２−ブロモ−６−メトキシ−４−（プロプ−１−イン−１−イル）フェニル］−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン０．７５０ｇ（１．７８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．３６１ｇを最初に塩化メチレン１．１６ｍｌに入れ、クロロギ酸エチル０．２３２ｇ（２．１４ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温で１時間撹拌した。混合物を水で洗浄し、乾燥し、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーで精製した。これにより、０．６７ｇの明色固体を得た（収率７６％）。
【０１５６】
この実施例と同様に、また調製に関する一般的な詳細によれば、以下の化合物が得られる：
【化３４】
2021523904.tif 000037
【０１５７】
【表２】
2021523904.tif 000038
2021523904.tif 000039
【０１５８】
製造例出発原料
実施例Ａ．１
１−｛２−［２−ブロモ−６−メトキシ−４−（プロプ−１−イン−１−イル）フェニル］アセトアミド｝−４−メトキシシクロヘキサンカルボン酸メチル
【化３５】
2021523904.tif 000040
１．０００ｇ（３．５３ｍｍｏｌ）の［２−ブロモ−６−メトキシ−４−（プロプ−１−イン−１−イル）フェニル］酢酸を３．３３ｍｌのジクロロメタンに溶解し、２滴のジメチルホルムアミドを添加した。室温で、０．６１６ｍｌ(７．０６ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルをゆっくりと滴下し、次いで混合物を、ガスの発生が終わるまで加熱還流し、濃縮した。別の反応において、０．７９０ｇ（３．５３ｍｍｏｌ）の４−メトキシ−１−（メトキシカルボニル）シクロヘキサンアミニウムクロリドおよび１．９６９ｍｌのトリエチルアミンを、最初に３．３ｍｌのジクロロメタンに入れ、ジクロロメタンに溶解した酸塩化物を滴下した。室温での撹拌を１時間続けた。
【０１５９】
混合物を水で洗浄し、相を分離し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮後、残渣をクロマトグラフィーで精製した。
これにより、１．３ｇの淡色油を得た（収率８１％）。
【０１６０】
この実施例と同様に、また調製に関する一般的な詳細によれば、以下の化合物が得られる：
【化３６】
2021523904.tif 000041
【０１６１】
表Ａ：Ｒ１０＝Ｍｅである一般式（ＩＩ）の化合物
【０１６２】
【表３】
2021523904.tif 000042
【０１６３】
実施例Ｂ．２：
［２−ブロモ−６−メトキシ−４−（プロプ−１−イン−１−イル）フェニル］酢酸
【化３７】
2021523904.tif 000043
【０１６４】
室温で、０．０５１ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムを、２０ｍｌのテトラヒドロフランおよび２０ｍｌの水中の０．２ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）の［２−ブロモ−６−エトキシ−４−（プロプ−１−イン−１−イル）フェニル］酢酸メチルの溶液に添加し、反応混合物を５０℃で１時間加熱した。室温に冷却した後、テトラヒドロフランを減圧蒸留により除去し、生成物を１Ｍ塩酸水溶液の添加により沈殿させた。
【０１６５】
吸引濾過により、１８０ｍｇの固体（収率８４％）を得、これをさらに精製することなく使用した。
【０１６６】
この実施例と同様に、また調製に関する一般的な詳細によれば、以下の化合物が得られる：
【０１６７】
【化３８】
2021523904.tif 000044
【０１６８】
表Ｂ：一般式（ＸＩＩ）の化合物
【表４】
2021523904.tif 000045
【０１６９】
［２−ブロモ−６−エトキシ−４−（プロプ−１−イン−１−イル）フェニル］酢酸メチル
【化３９】
2021523904.tif 000046
【０１７０】
０℃で撹拌下、テトラヒドロフラン中の１−プロピニルマグネシウムブロミドの０．５Ｍ溶液１．５ｍｌ(０．７５ｍｍｏｌ）を、窒素下で乾燥テトラヒドロフラン７ｍｌ中の塩化亜鉛０．１０２ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）および塩化リチウム０．０３２ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）の溶液に滴下した。撹拌しながら、溶液を１．５時間かけて室温に温めた。
【０１７１】
第２の反応において、窒素下で、３ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中の２．８ｍｇ(０．０１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）および１０．６ｍｇ(０．０２ｍｍｏｌ）の１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタンを室温で３０分間撹拌した。
【０１７２】
第３の反応において、２ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中の０．２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）の（２−ブロモ−６−エトキシ−４−ヨードフェニル）酢酸メチルを窒素下で溶解し、室温で３０分間撹拌した。窒素下、撹拌しながら、第１の反応の溶液に第２の反応の溶液を滴下し、続いて第３の反応の溶液を添加した。添加が終了した後、混合物を６０℃で３．５時間撹拌した。
室温に冷却した後、水および飽和塩化アンモニウム溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を乾燥し、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィーで精製した。これにより、９８ｍｇの所望の中間体を得た（収率６３％）。
【０１７３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、δ、ｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）
δ＝１．３５（ｔ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），４．００（ｑ，２Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ）
【０１７４】
（２−ブロモ−４−ヨード−６−メトキシフェニル）酢酸メチル
【化４０】
2021523904.tif 000047
【０１７５】
（４−アミノ−２−ブロモ−６−メトキシフェニル）酢酸メチル１．３００ｇ（４．７４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１９ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸２．７０６ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を１０〜１５℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム０．６５４ｇ（９．４８ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム１．９６８ｇ（１１．０８ｍｍｏｌ）の水１．８ｍｌ溶液をゆっくりと加えた。１０分後、混合物を室温に温め、２０℃でさらに３０分間撹拌した。
【０１７６】
水を加え、飽和重炭酸ナトリウム溶液でｐＨをｐＨ ８に調整し、飽和チオ硫酸ナトリウムを加えた。酢酸エチルで抽出した後、抽出物を濃縮し、残渣をクロマトグラフィーで精製した。これにより、黄橙色油１．００５ｇを得た（収率５５％）。
【０１７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、δ、ｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）
δ＝３．７０（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ）
【０１７８】
（４−アミノ−２−ブロモ−６−メトキシフェニル）酢酸メチル
【化４１】
2021523904.tif 000048
【０１７９】
（２−ブロモ−６−メトキシ−４−ニトロフェニル）酢酸メチル１．４５０ｇ（４．７６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１１ｍｌに溶解し、塩化アンモニウム２．０４０ｇ（３８．１ｍｍｏｌ）の水５．３ｍｌ中の溶液、及び、亜鉛２．４９４ｇ（３８．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、ｐＨを７を超えるよう調整した。抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。これにより、オレンジ色の油１．３ｇを得た（収率９９％）。
【０１８０】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、δ、ｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）
δ＝３．７０（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，５Ｈ），６．１５（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ）
【０１８１】
（２−ブロモ−６−メトキシ−４−ニトロフェニル）酢酸メチル
【化４２】
2021523904.tif 000049
【０１８２】
３．６３６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−３−メトキシ−５−ニトロ−２−（２，２，２−トリクロロエチル）ベンゼンを１０ｍｌのメタノールに溶解し、１０ｍｌ(５４．４ｍｍｏｌ）の３０％濃度のメタノール性ナトリウムメトキシド溶液をゆっくりと添加し、熱が発生した。次に、混合物を１２時間加熱還流した。
【０１８３】
濃硫酸１．１ｍｌを注意深く加えると、熱が発生した。混合物を還流下で１時間加熱した。混合物を濃縮し、残渣を水に溶解し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、クロマトグラフィーにかけた。これにより、１．４５ｇの黄色油を得た（収率４８％）。
【０１８４】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、δ、ｐｐｍ、ＣＤＣｌ３）
δ＝３．７０（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ）
【０１８５】
１−ブロモ−３−メトキシ−５−ニトロ−２−（２，２，２−トリクロロエチル）ベンゼン
【化４３】
2021523904.tif 000050
【０１８６】
１．５４７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−亜硝酸ブチルおよび１．８４２ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）の塩化銅（ＩＩ）を、７．８ｍｌのアセトニトリルに懸濁し、０℃に冷却した。次に、塩化ビニリデン１６．４８ｇ（１７０ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、混合物を室温まで温めた。次に、アセトニトリル１０ｍｌおよびアセトン２５ｍｌに溶解した２−ブロモ−６−メトキシ−４−ニトロアニリン２．４７０ｇ（１０ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。室温での撹拌を、ガスの発生が停止するまで続けた。
【０１８７】
氷冷しながら、混合物を、１０％塩酸水溶液２ｍｌにゆっくり加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。
【０１８８】
これにより、３．６３６ｇの粗生成物が得られ、これは依然として銅塩を含有し、次の反応に直接使用した。
【０１８９】
Ａ．製剤例
ａ）  ダスティング生成物は、式（Ｉ）の化合物および／またはその塩１０重量部と不活性物質としてのタルク９０重量部とを混合し、この混合物をインパクトミル中で粉砕することによって得られる。
【０１９０】
ｂ）  式（Ｉ）の化合物および／またはその塩２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、湿潤剤としてのリグノスルホン酸カリウム１０重量部および湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリンナトリウム１重量部を混合し、ピンドディスクミルで粉砕することにより、容易に水分散可能な湿潤性粉末が得られる。
【０１９１】
ｃ）  容易に水分散可能な分散濃縮物は２０重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはその塩を、６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（登録商標Ｔｒｉｔｏｎ  Ｘ２０７）、３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）および７１重量部のパラフィン鉱油（沸点範囲、例えば約２５５〜２７７℃超）と混合し、磨砕ボールミル中で５ミクロン未満の細かさに粉砕することによって得られる。
【０１９２】
ｄ）  乳化可能な濃縮物は、１５重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノン、および１０重量部の乳化剤としてのオキセチル化ノニルフェノールから得られる。
【０１９３】
ｅ）  水分散性顆粒は、
式（Ｉ）の化合物および／またはその塩  ７５重量部
リグノスルホン酸カルシウム  １０重量部
ラウリル硫酸ナトリウム  ５重量部
ポリビニルアルコール  ３重量部、及び
カオリン  ７重量部、
を混合し、ピンドディスクミルで混合物を粉砕し、造粒液として水を噴霧塗布することにより流動床中で粉末を造粒する。
【０１９４】
ｆ）  水分散性顆粒は、コロイドミル中で、
式（Ｉ）の化合物および／またはその塩  ２５重量部
２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、５重量部
オレオイルメチルタウレートナトリウム  ２重量部、
ポリビニルアルコール  １重量部
炭酸カルシウム  １７重量部
水  ５０重量部、
を均質化し、予備精密化し、次に、ビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で一相ノズルの手段により噴霧乾燥することによっても得られる。
【０１９５】
Ｂ．生物学的データ
１．出芽前の除草効果と作物の適合性
単子葉植物および双子葉植物の雑草植物および作物の種子を、木繊維ポット中の砂質ローム土壌中に配置し、土壌で覆う。次に、湿潤性粉末（ＷＰ）またはエマルジョン濃縮物（ＥＣ）の形態で処方された本発明の化合物を、０．２％湿潤剤を添加しながら６００〜８００Ｌ／ｈａに等しい水適用速度で水性懸濁液またはエマルジョンとして被覆土壌の表面に適用する。
【０１９６】
処理後、ポットを温室に入れ、試験植物の良好な成長条件下に保つ。試験植物への損傷を、未処理対照と比較することにより、３週間の試験期間後に視覚的にスコア化する（除草活性（％）：１００％活性＝植物が死んだ、０％活性＝対照植物のように）。
【０１９７】
望ましくない植物／雑草：
【表５】
2021523904.tif 000051
【０１９８】
１．発芽前の有効性
表２の結果が示すように、本発明による化合物は、広範囲の雑草および雑草に対して優れた除草剤の発芽前効果を有する。
たとえば、これらの化合物はそれぞれ、３２０ｇ／ｈａの施用量で、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、およびエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して１００％の活性を示す。したがって、本発明の化合物は、発芽前法による望ましくない植物成長の制御に適している。
【０１９９】
表2：発芽前のアクション
【表６】
2021523904.tif 000052
【０２００】
２．発芽後の除草効果と作物植物の適合性
単子葉植物と双子葉植物の雑草と作物の種子は、木質繊維ポットの砂壌土に配置され、土壌で覆われ、良好な成長条件下で温室で栽培される。播種後2〜3週間で、試験植物は一葉期で処理される。水和剤（ＷＰ）の形態で、または乳化濃縮物（ＥＣ）として処方された本発明の化合物は、次に、0.2％の湿潤剤を添加して、600〜800 L / haに相当する水適用率で、水性懸濁液または乳濁液として植物の緑色の部分に噴霧する。試験植物を最適な成長条件下で約3週間温室内に放置した後、未処理の対照と比較して調製物の作用を視覚的に評価する（除草作用のパーセント（％）：100％活性=植物は死亡、0％活性=対照植物様）。
【０２０１】
表3：発芽後のアクション
【表７】
2021523904.tif 000053
【０２０２】
表３の結果が示すように、本発明による化合物は、広範囲の雑草および雑草に対して良好な除草剤の発芽後効果を有する。例えば、化合物番号１．１、１．２、１．３、１．４は、それぞれ、８０ｇ／ｈａの施用量で、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、ムギクサ（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｍｕｒｉｎｕｍ）に対して９０〜１００％の活性を有す。したがって、本発明の化合物は、発芽後の方法による望ましくない植物の成長の制御に適している。
【国際調査報告】
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2021523904.tif 000061
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