(57)【要約】  本発明は、パーソナルケア組成物であって、  （ａ）ピリチオン多価金属塩と、  （ｂ）以下からなる群から選択される金属錯体と、を含み、    【化１】2021519813.tif 000016  式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、Ｚ２が、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１２Ｒ１２、  −ＮＨＣＯ−Ｒ２０、−ＳＨ、−ＯＲ１３、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、ホスフェートからなる群から選択され、  化合物ＩのＹ１及びＺ１の少なくとも一方が−ＳＨであり、  化合物ＩＩのＹ２及びＺ２の少なくとも一方が−ＳＨであり、  Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０が、独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、フェニル、アリールであってもよく、  Ｒ１４が、−ＮＨ２、−ＮＨＣＯ−ＣＨ３、−ＮＨＲ１７、又は−ＮＲ１８Ｒ１８であり、  Ｒ１５が、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ１９であり、  Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９が、独立して、アルキル、置換アルキル、フェニル、アリールであってもよく、  錯体の金属が、亜鉛、銅、及び鉄からなる群から選択される、パーソナルケア組成物について開示する。
2021519813.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
パーソナルケア組成物であって、
（ａ）ピリチオン多価金属塩と、
（ｂ）以下からなる群から選択される金属錯体と、を含み、
【化１】
2021519813.tif 000014
式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、Ｚ２が、以下の群、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１２Ｒ１２、−ＮＨＣＯ−Ｒ２０、−ＳＨ、−ＯＲ１３、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、ホスフェートから選択され、
化合物ＩのＹ１及びＺ１の少なくとも一方が−ＳＨであり、
化合物ＩＩのＹ２及びＺ２の少なくとも一方が−ＳＨであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０が、独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、フェニル、アリールであってもよく、
Ｒ１４が、−ＮＨ２、−ＮＨＣＯ−ＣＨ３、−ＮＨＲ１７、又は−ＮＲ１８Ｒ１８であり、
Ｒ１５が、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ１９であり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９が、独立して、アルキル、置換アルキル、フェニル、アリールであってもよく、
前記錯体の前記金属が、亜鉛、銅、及び鉄からなる群から選択される、パーソナルケア組成物。
【請求項２】
（ａ）ピリチオン多価金属塩と、
（ｂ）追加の亜鉛化合物と、
（ｃ）以下からなる群から選択される金属錯体と、を含み、
【化２】
2021519813.tif 000015
式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、Ｚ２が、以下の群、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１２Ｒ１２、−ＮＨＣＯ−Ｒ２０、−ＳＨ、−ＯＲ１３、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、ホスフェートから選択され、
化合物ＩのＹ１及びＺ１の少なくとも一方が−ＳＨであり、
化合物ＩＩのＹ２及びＺ２の少なくとも一方が−ＳＨであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０が、独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、フェニル、アリールであってもよく、
Ｒ１４が、−ＮＨ２、−ＮＨＣＯ−ＣＨ３、−ＮＨＲ１７、又は−ＮＲ１８Ｒ１８であり、
Ｒ１５が、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ１９であり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９が、独立して、アルキル、置換アルキル、フェニル、アリールであってもよく、
前記錯体の前記金属が、亜鉛、銅、及び鉄からなる群から選択される、請求項１に記載のパーソナルケア組成物。
【請求項３】
前記ピリチオン多価金属塩が前記組成物の０．０１重量％〜５重量％であり、好ましくは、前記ピリチオン多価金属塩が前記組成物の０．５重量％〜５重量％である、請求項１又は２に記載のパーソナルケア組成物。
【請求項４】
前記多価金属塩（又は１−ヒドロキシ−２−ピリジンチオン塩）が、亜鉛ピリチオンである、請求項１〜３のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
【請求項５】
前記多価金属塩の金属錯体に対する比率が１：１０であり、好ましくは、前記多価金属塩の金属錯体に対する比率が１：１００であり、好ましくは、前記多価金属塩の金属錯体に対する比率が１０：１である、請求項１〜４のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
【請求項６】
前記金属錯体が、亜鉛システアミン錯体、亜鉛Ｌ−システイン錯体、亜鉛システインエステル、亜鉛／システインナトリウム錯体、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
【請求項７】
亜鉛含有層状物質が前記組成物の０．０１重量％〜１０重量％であり、好ましくは、前記亜鉛含有層状物質が前記組成物の０．１重量％〜７重量％である、請求項１〜６のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
【請求項８】
前記亜鉛含有層状物質が、塩基性炭酸亜鉛である、請求項１〜７のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
【請求項９】
５％〜５０％の界面活性剤を更に含む、請求項１〜８のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
【請求項１０】
前記界面活性剤が、アニオン性界面活性剤、両性イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項１〜９のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
【請求項１１】
前記パーソナルケア組成物が１種又は複数種の追加のコンディショニング剤を更に含み、好ましくは、前記１種又は複数種の追加のコンディショニング剤がシリコーンである、請求項１〜１０のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
【請求項１２】
前記パーソナルケア組成物が、沈着ポリマーを更に含む、請求項１〜１１のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
【請求項１３】
前記沈着ポリマーが、カチオン性ポリマーである、請求項１〜１２のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
【請求項１４】
前記パーソナルケア組成物が、１種又は複数種の追加の有益剤を更に含む、請求項１〜１３のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
【請求項１５】
前記１種又は複数種の追加の有益剤が、フケ防止剤、抗真菌剤、痒み止め剤、抗細菌剤、抗菌剤、保湿剤、抗酸化剤、ビタミン、脂溶性ビタミン、香料、光沢剤、酵素、感覚剤、誘引剤、染料、顔料、漂白剤、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項１〜１４のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジンクピリチオン分子の化学的な不安定性に起因する有益な抗菌活性の損失を軽減するために、ジンクピリチオンを含有するパーソナルケア組成物へのチオール錯体の使用に関する。ジンクピリチオンをその生物学的に活性な形態に維持することにより、皮膚表面微生物をより効果的に制御すること、結果として得られる利益、例えば、フケ及び脂漏性皮膚炎の治療的解決策を最大限にすることを可能にする。
【背景技術】
【０００２】
長年にわたって、フケ防止シャンプー及び他のパーソナルケア製品が、フケを治療するために広く使用されてきた。一般に、抗フケ組成物は、頭皮上にフケ防止剤を付着させることを意図する水性系中の界面活性剤又はコンディショニング剤と組み合わせた抗フケ剤で配合されている。ピリチオンの金属塩などの不溶性粒子は、それらの有効性のためにフケ防止活性物質として使用されている。ジンクピリチオン（Zinc pyrithione、ＺＰＴ）は、そのようなピリチオン塩の最も典型的な例である。ＺＰＴの濃度は、その化学的劣化のためにインビボで低減され、これは、その生物学的抗菌活性及び結果として有効性を低減し得ることが観察されている。したがって、ピリチオン塩の改善された化学的安定性が依然として必要とされており、これを達成する潜在性がある。本発明は、驚くべきことに、ＺＰＴを含むパーソナルケア組成物中に特定の化学構造のチオール錯体を使用することにより、ピリチオン塩の分解を軽減し、潜在的に、そのフケ防止有効性の観点で製品の有効性を改善することを見出した。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本発明は、パーソナルケア組成物であって、
（ａ）ピリチオンの多価金属塩と、
（ｂ）以下からなる群から選択される金属錯体と、を含み、
【０００４】
【化１】
2021519813.tif 000003
式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、Ｚ２が、以下の群、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１２Ｒ１２、
−ＮＨＣＯ−Ｒ２０、−ＳＨ、−ＯＲ１３、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、ホスフェートから選択され、
化合物ＩのＹ１及びＺ１のうちの少なくとも一方が−ＳＨであり、
化合物ＩＩのＹ２及びＺ２のうちの少なくとも一方が−ＳＨであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０が、独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、フェニル、アリールであってもよく、
Ｒ１４が、−ＮＨ２、−ＮＨＣＯ−ＣＨ３、−ＮＨＲ１７、又は−ＮＲ１８Ｒ１８であり、
Ｒ１５が、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ１９であり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９が、独立して、アルキル、置換アルキル、フェニル、アリールであってもよく、
錯体の金属が、亜鉛、銅、及び鉄からなる群から選択される、パーソナルケア組成物を対象とする。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
特に指定がない限り、本明細書において使用する全ての百分率及び比率は、組成物全体の重量基準である。特に指定がない限り、全ての測定は周囲条件で実施されるものと理解され、「周囲条件」とは、約２５℃、約１気圧下、及び相対湿度約５０％における条件を意味する。全ての数値範囲は、より狭い範囲を含む。区切られた上下の範囲限界は組み合わせ可能であり、明示的に区切られていない更なる範囲を作る。
【０００６】
本発明の組成物は、本明細書に記載の必須構成成分及び任意構成成分を含む、それらから本質的になる、又はそれらからなることができる。本明細書で使用するとき、「〜から本質的になる」とは、組成物又は構成成分が、追加成分を含み得るが、追加成分が、特許請求される組成物又は方法の基本的及び新規な特性を実質的に変えない場合に限ることを意味する。
【０００７】
本明細書で使用するとき、「含む」とは、最終結果に影響を及ぼさない他の工程及び他の成分を加えることができることを意味する。この用語には、「〜からなる」及び「〜から本質的になる」という用語が包含される。
【０００８】
本明細書で使用するとき、「混合物」は、材料の単純な組み合わせ、及び結果としてそのような組み合わせから得ることができる任意の化合物を含むことを意味する。
【０００９】
本明細書で使用するとき、「分子量（molecular weight）」又は「分子量（Molecular weight）」は、特に記述のない限り、重量平均分子量を指す。分子量は、業界標準法であるゲル浸透クロマトグラフィ（「ＧＰＣ」）（gel permeation chromatography）を使用して測定される。
【００１０】
量の範囲が記載される場合、これらは組成物中の当該成分の総量であり、又は成分定義の範囲に２種以上が当てはまる場合、組成物中の、その定義に適合する全ての成分の総量であると理解されるべきである。全ての百分率、部及び比率は、別途指定されない限り、本発明の組成物の総重量に基づく。全てのこのような重量は、提示された成分に関する場合、活性成分の濃度に基づき、したがって市販材料に含まれ得るキャリア又は副生成物を含まない。
【００１１】
別途記載のない限り、全ての構成成分又は組成物の濃度は、当該構成成分又は組成物の活性部分に関するものであり、かかる構成成分又は組成物の市販の供給源に存在し得る不純物、例えば残留溶媒又は副生成物は除外される。
【００１２】
本明細書の全体を通して与えられる全ての最大数値限定は、それよりも小さい全ての数値限定を、かかるより小さい数値限定があたかも本明細書に明確に記載されているかのように含むものと理解すべきである。本明細書の全体を通して与えられる全ての最小数値限定は、それよりも高い全ての数値限定を、かかるより高い数値限定があたかも本明細書に明確に記載されているかのように含む。本明細書の全体を通して与えられる全ての数値範囲は、かかるより広い数値範囲内に含まれるより狭い全ての数値範囲を、かかるより狭い数値範囲があたかも全て本明細書に明確に記載されているかのように含む。
【００１３】
ピリジンチオン塩
ピリジンチオン頭皮用健康剤粒子、特に１−ヒドロキシ−２−ピリジンチオン塩は、本発明の組成物に使用する粒子状頭皮用健康剤の１種である。ピリジンチオン頭皮用健康剤粒子の濃度は、典型的には、組成物の約０．０５重量％〜約５重量％の範囲であり、更に頭皮用健康剤の濃度は、組成物の約０．１重量％〜約３重量％、又は約０．１重量％〜約２重量％の範囲である。本発明の別の態様において、ピリジンチオン塩は、亜鉛、銅、スズ、カドミウム、マグネシウム、アルミニウム及びジルコニウムなどの重金属から形成されるものを含む。本発明は、重金属亜鉛から形成されたピリジンチオン塩を有してもよく、更に１−ヒドロキシ−２−ピリジンチオンの亜鉛塩（「ジンクピリジンチオン」又は「ＺＰＴ」として知られる）を有してもよく、また更に血小板状粒子形態の１−ヒドロキシ−２−ピリジンチオン塩を有してもよく、この粒子は最大約２０μの平均粒径を有する。本発明は、最大約５μ、更に最大約２．５μの平均粒径を有する粒子を有してもよい。他のカチオン（例えば、ナトリウム）から形成される塩もまた好適であり得る。ピリジンチオンフケ防止剤は、例えば、米国特許第２，８０９，９７１号、同第３，２３６，７３３号、同第３，７５３，１９６号、同第３，７６１，４１８号、同第４，３４５，０８０号、同第４，３２３，６８３号、同第４，３７９，７５３号、及び同第４，４７０，９８２号に記載されている。本明細書の組成物において、ＺＰＴを頭皮用健康剤粒子として使用する際、毛髪の成長又は再生が刺激されるか、又は調節されるか、若しくはその両方が行われるか、又は脱毛が低減されるか又は阻害されるか、若しくは毛髪がより濃く若しくは豊かに見える可能性があると想到される。
【００１４】
金属錯体
本発明において、金属錯体は、以下の群から選択することができ、
【００１５】
【化２】
2021519813.tif 000004
式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１、Ｚ２が、以下の群、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１１、−ＮＲ１２Ｒ１２、
−ＮＨＣＯ−Ｒ２０、−ＳＨ、−ＯＲ１３、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−、ホスフェートから選択され、
化合物ＩのＹ１及びＺ１のうちの少なくとも一方が−ＳＨであり、
化合物ＩＩのＹ２及びＺ２のうちの少なくとも一方が−ＳＨであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０が、独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、フェニル、アリールであってもよく、
Ｒ１４が、−ＮＨ２、−ＮＨＣＯ−ＣＨ３、−ＮＨＲ１７、又は−ＮＲ１８Ｒ１８であり、
Ｒ１５が、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ１９であり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９が、独立して、アルキル、置換アルキル、フェニル、アリールであってもよく、
錯体の金属が、亜鉛、銅、及び鉄からなる群から選択される。金属錯体の非限定的な例としては、亜鉛システアミン錯体、亜鉛Ｌ−システイン錯体、亜鉛システインエステル、及び亜鉛／システインナトリウム錯体を挙げることができる。
【００１６】
本発明の組成物は、有効な量の金属錯体を含み得る。本発明の組成物は、組成物の総重量に対して、約１：１０、約１：１００、又は約１０：１の多価金属塩対金属錯体の比を含み得る。
【００１７】
亜鉛含有層状物質
組成物は、有効な量の亜鉛含有層状物質を含む。亜鉛含有層状物質は、結晶の成長が主に二次元で生じたものであってもよい。層構造は、全ての原子が明確な層に組み込まれているものだけではなく、ギャラリーイオン（gallery ion）と呼ばれる、層間にイオン又は分子があるものとすることが慣例的である（Ａ．Ｆ．Ｗｅｌｌｓ「Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ  Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」Ｃｌａｒｅｎｄｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，１９７５）。亜鉛含有層状物質（Zinc-containing layered material、ＺＬＭ）は、亜鉛を層に組み込んでいてもよく、及び／又はギャラリーイオンの構成成分であってもよい。以下のＺＬＭの部類は、一般的分野の比較的一般的な例を代表するものであり、この定義に適合する、より広範囲の物質に関して限定的であることを意図するものではない。
【００１８】
多くのＺＬＭが鉱物として天然に存在する。ＺＬＭは、水亜鉛土（炭酸水酸化亜鉛）、塩基性炭酸亜鉛、水亜鉛銅鉱（炭酸水酸化亜鉛銅）、亜鉛孔雀石（炭酸水酸化銅亜鉛）、及びこれらの混合物からなる群から選択され得る。亜鉛を含有する関連鉱物が組成物中に含まれていてもよい。粘土性鉱物（例えば、フィロシリケート）等のアニオン性層の種がイオン交換された亜鉛ギャラリーイオンを含有する、天然のＺＬＭもまた存在し得る。これら天然物質は全て、合成によって得ることもでき、又は組成物中においてその場で、若しくは製造プロセスの間に形成することもできる。
【００１９】
必ずしもそうではないが、多くの場合合成である、ＺＬＭの別の一般的な部類は、層状複水酸化物である。ＺＬＭは、式［Ｍ２＋１−ｘＭ３＋ｘ（ＯＨ）２］ｘ＋Ａｍ−ｘ／ｍ・ｎＨ２Ｏ（式中、二価イオン（Ｍ２＋）の一部又は全ては、亜鉛イオンである）に一致する層状複水酸化物であってよい（Ｃｒｅｐａｌｄｉ，ＥＬ，Ｐａｖａ，ＰＣ，Ｔｒｏｎｔｏ，Ｊ，Ｖａｌｉｍ，ＪＢ  Ｊ．Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｉｎｔｅｒｆａｃ．Ｓｃｉ．２００２，２４８，４２９−４２）。
【００２０】
ヒドロキシ複塩と呼ばれる、更に別の部類のＺＬＭを調製することもできる（Ｍｏｒｉｏｋａ，Ｈ．，Ｔａｇａｙａ，Ｈ．，Ｋａｒａｓｕ，Ｍ，Ｋａｄｏｋａｗａ，Ｊ，Ｃｈｉｂａ，ＫＩｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９９，３８，４２１１−６）。ＺＬＭは、式［Ｍ２＋１−ｘＭ２＋１＋ｘ（ＯＨ）３（１−ｙ）］＋Ａｎ−（１＝３ｙ）／ｎ・ｎＨ２Ｏ（式中、２つの金属イオン（Ｍ２＋）は、同一であっても異なっていてもよい）に一致するヒドロキシ複塩であってよい。金属イオンが同一であって亜鉛で表される場合、式は、［Ｚｎ１＋ｘ（ＯＨ）２］２ｘ＋  ２ｘ  Ａ−・ｎＨ２Ｏに簡素化される。この後者の式は、ヒドロキシ塩化亜鉛及びヒドロキシ硝酸亜鉛等の物質を表す（ｘ＝０．４である場合）。ＺＬＭは、ヒドロキシ塩化亜鉛及び／又はヒドロキシ硝酸亜鉛であってもよい。これらはまた、二価のアニオンで一価のアニオンを置き換える、水亜鉛土にも関する。また、これらの物質は、組成物中においてその場で、又は製造プロセスの間に形成することができる。
【００２１】
本発明の組成物は、塩基性炭酸亜鉛を含み得る。塩基性炭酸亜鉛の市販供給源としては、塩基性炭酸亜鉛（Ｃａｔｅｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ：Ｂｅｎｓｅｎｖｉｌｌｅ，ＩＬ，ＵＳＡ）、炭酸亜鉛（Ｓｈｅｐｈｅｒｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ：Ｎｏｒｗｏｏｄ，ＯＨ，ＵＳＡ）、炭酸亜鉛（ＣＰＳ  Ｕｎｉｏｎ  Ｃｏｒｐ．：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，ＮＹ，ＵＳＡ）、炭酸亜鉛（Ｅｌｅｍｅｎｔｉｓ  Ｐｉｇｍｅｎｔｓ：Ｄｕｒｈａｍ，ＵＫ）、及び炭酸亜鉛ＡＣ（Ｂｒｕｇｇｅｍａｎｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ：Ｎｅｗｔｏｗｎ  Ｓｑｕａｒｅ，ＰＡ，ＵＳＡ）が挙げられる。塩基性炭酸亜鉛は、商業的には、「炭酸亜鉛」、「炭酸亜鉛塩基」、又は「ヒドロキシ炭酸亜鉛」と呼ばれる場合もあるが、天然の水亜鉛土に似た物質からなる合成物である。理想的な化学量論は、Ｚｎ５（ＯＨ）６（ＣＯ３）２により表されるが、実際の化学量論的比はわずかに変化することがあり得、またその他の不純物が結晶格子内に組み込まれる場合がある。
【００２２】
本発明の組成物は、有効な量の亜鉛含有層状物質を含み得る。本発明の組成物は、組成物の総重量の約０．００１重量％〜約１０重量％、又は約０．０１重量％〜約７重量％、又は約０．１重量％〜約５重量％の亜鉛含有層状物質を含み得る。
【００２３】
測定された可溶性ピリチオンの濃度は、オリーブ油とオレイン酸との混合物などの頭皮脂質流体に類似する環境において、経時的に減少することが見出された。表１が示すように、ＺＰＴがオリーブ油のみの存在下に置かれると、測定される可溶性ピリチオンの濃度は、９６時間の曝露時間にわたって高いままである。しかしながら、頭皮脂質流体中に存在するもののような脂肪酸（オレイン酸）が含まれると、同じ期間で６５％のみの可溶性ピリチオンが保持される（実施例２）。多くのフケ防止製剤は、塩基性炭酸亜鉛（zinc carbonate、ＺＣ）などのＺＰＴに加えて亜鉛源を含む。実施例３が示すように、人工頭皮脂質流体中のＺＰＴにＺＣを添加すると、９６時間の曝露後に保持された可溶性ピリチオンの量にわずかのみ影響を有した。実施例４〜実施例６は、同じ条件下でアミノ酸をＺＰＴに添加すると、ＺＰＴ＋ＺＣと比較して、おそらく保持された可溶性ピリチオンの量にわずかな増加を示している。結果は、亜鉛錯体化システアミンの存在下で著しく異なる（実施例７）。亜鉛システアミン錯体を含めると、オレイン酸の影響とは完全に反し、結果は実施例１と一致する。
【００２４】
【表１】
2021519813.tif 000005
【００２５】
亜鉛−チオール錯体を用いる実施例７で観察された正の影響は、経時的実験において更に呈される。表２が示すように、人工頭皮皮脂流体（オリーブ油＋オレイン酸）中で２日間インキュベートした後、亜鉛チオール錯体を含有する組成物（実施例１４〜実施例１７）のみが、当該技術分野において教示されているもの（実施例１０）よりも高い可溶性ピリチオン濃度を呈し、この効果は、多くの場合、７日間のインキュベーション後に特に明らかである。ＺＰＴ、ＺＣ、及び亜鉛−チオール錯体の組み合わせは、皮脂様酸化環境における可溶性ピリチオンの保持に特に有利であると予想される。
【００２６】
【表２】
2021519813.tif 000006
【００２７】
材料供給元：
−ＺＰＴ：Ｌｏｎｚａ  Ｇｒｏｕｐ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ
−オリーブ油：Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ、カタログ番号Ｏ１５１４
−オレイン酸：Ｃｒｅｍｅｒ  Ｇｒｏｕｐ、Ｃｒｅｍｅｒａｃ７０  Ｏｌｅｉｃ  Ｋｏｓｈｅｒ
−炭酸亜鉛：Ｂｒｕｇｇｅｍａｎｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ、Ｚｉｎｃ  Ｃａｒｂｏｎａｔｅ  ＡＣ
−システアミン：Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ、カタログ番号３００７０
−Ｌ−システイン：Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ、カタログ番号１６８１４９
−Ｌ−メチオニン：Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ、カタログ番号Ｍ９６２５
【００２８】
試料の調製及び分析：
亜鉛システアミン錯体の合成
窒素下で、水（１００ｍＬ）中の２−メルカプトエチルアミン塩酸塩（システアミン塩酸塩、１７０ｇ、１．５０ｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（水中２５％、３９０ｍＬ、３．０ｍｏｌ）をおよそ３分以内に添加する。次いで、室温で撹拌しながら、水（２７０ｍＬ）中の硫酸亜鉛七水和物（２１２ｇ、７３７ｍｍｏｌ）の溶液を４０分以内に滴加する。得られた懸濁液を、室温で２１時間撹拌する。
【００２９】
生成物を濾過し、水（４回、３５０ｍＬ）で洗浄し、一晩乾燥させる（２０ｍｂａｒ、５５℃）。亜鉛システアミン錯体（Ｚｎ（Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２）２、１５０ｇ、９４％収率）を無色固体として得る。内部標準物質（スルホラン又はトリイソブチルホスフェート）を用いる１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）による含量決定は、生成物が＞９５％の強度を有したことを示した。
【００３０】
元素分析：計算値：Ｃ、２２．０７％、Ｈ、５．５６％、Ｎ、１２．８７％、実測値：Ｃ、２１．９％、Ｈ、５．３％、Ｎ、１３．１％。
【００３１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）：δ３．４２（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．６２（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）。
【００３２】
亜鉛Ｌ−システイン錯体の合成
窒素下で、水（２００ｍｌ）中のＬ−システイン（９．６９ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）の室温の溶液に、硫酸亜鉛七水和物（１１．５ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）の溶液を添加する。得られた透明な水性アンモニアの溶液（２５％、６．０ｍＬ、８０ｍｍｏｌ）を撹拌しながら滴加すると、無色固体が沈殿した。懸濁液を室温で１８時間撹拌する。
【００３３】
次いで、混合物を１００℃まで１時間加熱し、室温まで冷却し、濾過する。固体を温水（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで、高温エタノール（１００ｍＬ）で粉砕し、濾過し、減圧下で乾燥させる。亜鉛Ｌ−システイン錯体（Ｚｎ（Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＯ２）、６．４３ｇ、８７％収率）を無色固体として得る。
【００３４】
元素分析：計算値：Ｃ、１９．５３％、Ｈ、２．７３％、Ｎ、７．５９％、実測値：Ｃ、１９．３％、Ｈ、２．９％、Ｎ、７．９％。
【００３５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，Ｄ２Ｏ，ＤＣｌ，４００ＭＨｚ）：δ４．２６（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，３．５Ｈ），３．１３（ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，６Ｈｚ，１Ｈ），３．００（ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，６Ｈｚ，１Ｈ）。
【００３６】
亜鉛Ｌ−システインエチルエステル錯体の合成
窒素下で、水（２００ｍｌ）中のＬ−システインエチルエステル塩酸塩（１９．０ｇ、１０３ｍｍｏｌ）の室温の溶液に、水中（１００ｍＬ）中の硫酸亜鉛七水和物（１４．４ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）の溶液を添加する。次いで、撹拌しながら水性アンモニア（２５％、１６ｍＬ、０．２１ｍｍｏｌ）を滴加し、得られた懸濁液を室温で２時間撹拌する。懸濁液を濾過し、固体を水（５０ｍＬで５回）で洗浄し、一晩乾燥させる（４０℃、１０ｍｂａｒ）。亜鉛Ｌ−システインエチルエステル錯体（Ｚｎ（Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＯ２Ｅｔ）２、ＭＷＴ３６１．８／ｍｏｌ、１７．２ｇ、９５％収率）を無色固体として得る。
【００３７】
元素分析：計算値：Ｃ、３３．２％、Ｈ、５．５７％、Ｎ、７．７４％、実測値：Ｃ、３２．２％、Ｈ、５．１％、Ｎ、７．８％。
【００３８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）：δ４．１３（ｑｕａｒｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ），３．４４（ｍ，１Ｈ），２．７０（ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，４Ｈｚ，１Ｈ），２．５７（ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，６Ｈｚ，１Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）。
【００３９】
亜鉛Ｎ−アセチル−Ｌシステイン二水和物錯体の合成
窒素下で、水（１０３ｍＬ）中のＮ−アセチルシステイン（３２．７ｇ、２００ｍｍｏｌ）の懸濁液に、炭酸亜鉛（２５．３ｇ、２０２ｍｍｏｌ）を撹拌しながら少量ずつ添加する。混合物を室温で１時間攪拌し、Ｃｅｌｉｔｅで濾過し、濾液を室温で２０時間維持する。濾液をエタノール（２００ｍＬ）で希釈し、スパチュラで機械的に粉砕し、懸濁液を室温で１時間撹拌する。濾過及び乾燥（５０℃、１０ｍｂａｒ）により、亜鉛Ｎ−アセチル−Ｌシステイン二水和物（Ｚｎ（Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ（ＮＨ−ＣＯＭｅ）−ＣＯ２）−１．５Ｈ２Ｏ、Ｍｗｔ２５３．５８ｇ／ｍｏｌ、３９．４ｇ、７８％収率）を得た。内部標準物質（３ピコライン）を用いる１Ｈ  ＮＭＲによる含量決定は、９９％の強度を示した。
【００４０】
元素分析：計算値：Ｃ、２３．７％、Ｈ、３．９８％、Ｎ、５．５２％、実測値：Ｃ、２３．６％、Ｈ、３．４％、Ｎ、５．８％。
【００４１】
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，４００ＭＨｚ）：δ４．２８（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｍ，２Ｈ）。
【００４２】
亜鉛／Ｌ−システインナトリウム五水和物錯体の合成
窒素下で、水（２０．３ｍｌ）中のＬ−システイン（２０．１ｇ、１６６ｍｍｏｌ）の室温の懸濁液に、水酸化ナトリウム水溶液（２Ｎ、１７１ｍＬ、３４２ｍｍｏｌ）を添加する。次いで、水（１８．７ｍＬ）中のＺｎＣｌ２（１１．１ｇ、８１．４ｍｍｏｌ）の溶液を添加する。室温で２時間撹拌した後、溶液を濾過し、濾液をエタノール（４４０ｍＬ）で希釈する。得られた懸濁液を室温で一晩撹拌する。
【００４３】
懸濁液を濾過し、固体を冷エタノール（１００ｍＬ）で洗浄し、室温の減圧下で２日間乾燥させる。亜鉛／Ｌ−システインナトリウム錯体五水和物（Ｚｎ（Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＯ２Ｎａ）２−５Ｈ２Ｏ、Ｍｗｔ４３９．７１ｇ／ｍｏｌ、３０．１ｇ、８４％収率）を無色固体として得る。内部標準物質（スルホラン）を用いる１Ｈ  ＮＭＲによる含量決定は、９２％の強度を示す。
【００４４】
元素分析：計算値：Ｃ、１６．３９％、Ｈ、４．５８％、Ｎ、６．３７％、実測値：Ｃ、１６．１％、Ｈ、４．７％、Ｎ、６．８％。
【００４５】
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，４００ＭＨｚ）：δ３．４１（ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ，１Ｈ），２．８３（ｄｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，４Ｈｚ，１Ｈ），２．６９（ｄｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈ）。
【００４６】
実施例１〜実施例１７に示されるデータは、この手順に従って生成する。最初に、オリーブ油中の可溶性ＺＰＴの原液を作る。過剰な粒子ＺＰＴをオリーブ油と組み合わせ、室温で一晩撹拌する。例えば、５０ｍｇのＺＰＴを、ホイルで包んだガラス容器内で４０ｍＬのオリーブ油と組み合わせ、次いで３４℃で２３時間、波長板インキュベーター上で旋回させる。次いで、原液を遠心分離することによって全ての粒子ＺＰＴをペレット化し、後に記載するＨＰＬＣ法を使用して上清中の可溶性ＺＰＴの量を測定する。この上清は、本明細書では「可溶性ＺＰＴ原液」と称する。
【００４７】
次いで実施例に従って、可溶性ＺＰＴ原液の２．８ｇのアリコートを、清潔な遮光ガラスバイアルに分配し、記載の他の成分と組み合わせる。各バイアルを、オリーブ油又はオレイン酸のいずれかを添加して、質量４．０ｇの液体にする。したがって、オレイン酸を含有する試料は、オリーブ油対オレイン酸の７０〜３０重量比を有する。次いで、任意の他の添加剤を含める場合、可溶性ＺＰＴに対しておよそ１０ｘの重量比で添加する。実施例の組成物に列挙された全ての構成成分を反映させた試料を、示された時間にわたって３４℃で波長板インキュベーター上で旋回させ、次いで遠心分離し、上清をＨＰＬＣにより分析して、可溶性ピリチオンの濃度を決定する。複数の時点が示されている実施例８〜実施例１７で報告されるデータは、同じ試料から取得され、単に複数の増分でＨＰＬＣ用にサンプリングされる。保持された可溶性総ピリチオンの割合は、決まった時点における値を初期値で除算することによって計算する。
【００４８】
可溶性ピリチオンの濃度は、以下の手順を介して決定する。上清の０．１ｍＬのアリコートを０．３ｍＬのＤＭＳＯ、次いで０．７ｍＬの０．０５ＭのＥＤＴＡ溶液、５０ｍＭのＫ２ＨＰＯ４を添加して５０ｍＭと組み合わせる。高速ボルテックスして混合し、次いで２５０ｒｐｍで２０分間ボルテックスする。１３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離する。０．６ｍＬの底部溶液を、フィルタに接続した１ｍＬシリンジに注意深くピペットで取り、６０ｕｌの１％ＰＤＳに添加する。ＨＰＬＣ分析用に、２ｍＬの試料バイアルに濾過する。
【００４９】
上の分析用に調製した試料を、ＵＶ検出器を備えたオートサンプラー又は同等物を用いてＡｇｉｌｅｎｔ１１００  ＨＰＬＣで評価する。使用するカラムは、Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｐｏｒｏｓｈｅｌｌ  １２０ＥＣ−Ｃ１８  ３．０×３０ｍｍ、２．７マイクロメートル、Ｐ．Ｎ．６９１９７５−３０２である。流量は１．５ｍＬ／分、注入体積：２ｕＬ、検出器波長：２３６ｎｍ、実行時間：２．５分、溶媒Ａ：０．１％リン酸、溶媒Ｂ：１００％  ＨＰＬＣグレードアセトニトリル、移動相：８０％溶媒Ａ及び２０％溶媒Ｂ、カラム温度：５０Ｃ、及び検出試料速度：≧１０Ｈｚである。
【００５０】
パーソナルケア組成物構成成分
２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料
本発明での使用に好適な２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料としては、置換又は非置換の２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料又はその塩が挙げられる。この材料の互変異性体、例えば１−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−ピリジノンは、本発明の範囲内に含まれる。置換又は非置換の２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料、及びそれに対応する互変異性形態である１−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−ピリジノンを以下：
【００５１】
【化３】
2021519813.tif 000007
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４基は、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ、ＮＯ２、及び（ＣＨ２）ｎＧからなる群から選択され、ここで、各Ｇは、独立して、（Ｏ）ｍＳＯ３Ｍ３、（Ｏ）ｍＣＯ２Ｍ３、（Ｏ）ｍＣ（Ｏ）（Ｒ５）、（Ｏ）ｍＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｒ６）、（Ｏ）ｍＣＮ、（Ｏ）ｍ（Ｒ５）、及びＮ（Ｒ５Ｒ６）からなる群から選択され、ｍは、０又は１であり、ｎは、０〜４の整数であり、Ｒ５及びＲ６は、独立して、Ｈ及び置換又は非置換のＣ１〜Ｃ１２有機基からなる群から選択され、Ｍ３は、Ｈ、置換又は非置換のＣ１〜Ｃ１２有機基、＋Ｎ（Ｒ７Ｒ８Ｒ９Ｒ１０）、及び１／ｑＭ’ｑ＋からなる群から選択され、式中、Ｍ’は、電荷ｑのアルカリ金属及び電荷ｑのアルカリ土類金属からなる群から選択され、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、独立して、Ｈ、及び置換又は非置換のＣ１〜Ｃ１２有機基からなる群から選択され、ここで、ビシナル基の任意の対、Ｒ１及びＲ２、Ｒ２及びＲ３、Ｒ３及びＲ４は一緒になって、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ２）ｎＧ、及びこれらの混合物からなる群から選択される１種又は複数種の基で任意に置換される、別の５又は６員の芳香環又は脂肪環を形成してもよい）に示す。好適な有機基としては、（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、及び（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニルが挙げられる。有機基は任意に置換されてよく、好適な置換基としては、ヒドロキシル基、カルボキシル基、及びアミノ基が挙げられる。２−ピリジノール−Ｎ−オキシドは、例えば、２−ヒドロキシピリジン−Ｎ−オキシド、２−ピリジノール−１−オキシド、又は２−ヒドロキシピリジン−１−オキシドとしても既知である。
【００５２】
特定の態様では、２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料は、上記の式（複数可）に従った２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料又はその互変異性体であり、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、独立して、Ｈ、Ｃｌ、及び（ＣＨ２）ｎＧからなる群から選択され、ここで、Ｇは、独立して、（Ｏ）ｍＳＯ３Ｍ３、（Ｏ）ｍＣＯ２Ｍ３、（Ｏ）ｍＣ（Ｏ）（Ｒ５）、（Ｏ）ｍＣＮ、及び（Ｏ）ｍ（Ｒ５）からなる群から選択され、ｍは、０又は１である。他の態様では、２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料は、上記の式に従った２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料であり、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、独立して、Ｈ、ＳＯ３Ｍ３、及びＣＯ２Ｍ３からなる群から選択される。更に他の態様では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、独立して、Ｈ、ＳＯ３Ｍ３、及びＣＯ２Ｍ３からなる群から選択され、１つ以下のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、ＳＯ３Ｍ３又はＣＯ２Ｍ３である。
【００５３】
特定の態様では、２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料は、置換又は非置換の２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料の塩である。これらの態様では、２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料のヒドロキシル基の水素は、好適な電荷平衡カチオンで置換されてよい。これらの態様では、水素を置換するカチオンの非限定的な例には、Ｎａ＋、Ｌｉ＋、Ｋ＋、１／２Ｍｇ２＋、若しくは１／２Ｃａ２＋、Ｃ１〜Ｃ６アルカノールアンモニウムなどの置換アンモニウム、モノ−エタノールアミン（ＭＥＡ）、トリ−エタノールアミン（ＴＥＡ）、ジ−エタノールアミン（ＤＥＡ）、又はこれらの任意の混合物が挙げられる。いくつかの態様では、溶液中で、カチオンは、２−ピリジノール−Ｎ−オキシドアニオン、又は１−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−ピリジノンアニオンから解離され得る。
【００５４】
特定の態様では、２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料は、置換又は非置換の２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料のものである。本明細書で使用するための塩としては、多価金属バリウム、ビスマス、ストロンチウム、銅、亜鉛、カドミウム、ジルコニウム及びこれらの混合物から形成されているものが挙げられる。
【００５５】
いくつかの態様では、２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料は、以下からなる群から選択される：６−ヒドロキシ−３−ピリジンスルホン酸，１−オキシド（ＣＡＳ１９１６７２−１８−１）；２−ヒドロキシピリジン−１−オキシド（ＣＡＳ１３１６１−３０−３）；２−ヒドロキシ−４−ピリジンカルボン酸，１−オキシド（ＣＡＳ１３６０２−６４−７）；５−エトキシ−２−ピリジノール，２−アセテート，１−オキシド（ＣＡＳ５１９８４−４９−７）；１−（３−ヒドロキシ−２−オキシド−４−イソキノリニル）−エタノン（ＣＡＳ６５４１７−６５−４）；６−ヒドロキシ−３−ピリジンカルボン酸，１−オキシド（ＣＡＳ９００３７−８９−１）；２−メトキシ−４−キノリンカルボニトリル，１−オキシド（ＣＡＳ３７９７２２−７６−６）；２−ピリジンカルボン酸，６−ヒドロキシ−，１−オキシド（ＣＡＳ１０９４１９４−４５−２）；３−ピリジンカルボン酸，２−ヒドロキシ−，１−オキシド（ＣＡＳ４０８５３８−４３−２）；２−ピリジノール，３−ニトロ−，１−オキシド（ＣＡＳ２８２１０２−０８−３）；３−ピリジンプロパンニトリル，２−ヒドロキシ−，１−オキシド（１９３６０５−６０−６）；３−ピリジンエタノール，２−ヒドロキシ−，３−アセテート，１−オキシド（ＣＡＳ１９３６０５−５６−０）；２−ピリジノール，４−ブロモ−，１−オキシド（ＣＡＳ１７０８７５−４１−９）；２−ピリジノール，４，６−ジブロモ−，２−アセテート，１−オキシド（ＣＡＳ１７０８７５−４０−８）；２−ピリジノール，４，６−ジブロモ，１−オキシド（ＣＡＳ１７０８７５−３８−４）；２−ピリジノール，４−（２−アミノエチル）−，１−オキシド（ＣＡＳ１５４４０３−９３−７）；２−ピリジノール，５−（２−アミノエチル）−，１−オキシド（ＣＡＳ１５４４０３−９２−６）；３−ピリジンプロパン酸，α−アミノ−６−ヒドロキシ−，１−オキシド（ＣＡＳ１３４４１９−６１−７）；２−ピリジノール，３，５−ジメチル，１−オキシド（ＣＡＳ１０２０７４−６２−４）；２−ピリジノール，３−メチル−，１−オキシド（ＣＡＳ９９９６９−０７−０）；２−ピリジノール，３，５−ジニトロ，１−オキシド（ＣＡＳ９８１３６−４７−１）；２−ピリジノール，３，５−ジブロモ−，１−オキシド（ＣＡＳ９８１３６−２９−９）；２−ピリジノール，４−メチル−６−（２−メチルプロピル）−，１−オキシド（ＣＡＳ９１４０８−７７−４）；２−ピリジノール，３−ブロモ−４，６−ジメチル−，１−オキシド（ＣＡＳ９１４０８−７６−３）；２−ピリジノール，４，５，６−トリメチル−，１−オキシド（ＣＡＳ９１４０８−７５−２）；２−ピリジノール，６−ヘプチル−４−メチル−，１−オキシド（ＣＡＳ９１４０８−７３−０）；２−ピリジノール，６−（シクロヘキシルメチル）−４−メチル−，１−オキシド（ＣＡＳ９１４０８−７２−９）；２−ピリジノール，６−ブロモ−，１−オキシド（ＣＡＳ８９２８４−００−４）；２−ピリジノール，５−ブロモ−，１−オキシド（ＣＡＳ８９２８３−９９−８）；２−ピリジノール，３，５−ジクロロ−４，６−ジフルオロ−，１−オキシド（ＣＡＳ３３６９３−３７−���）；２−ピリジノール，３，４，５，６−テトラクロロ−，１−オキシド（ＣＡＳ３２８３５−６３−５）；２−ピリジノール，６−メチル−，１−オキシド（ＣＡＳ１４４２０−６２−３）；２−ピリジノール，５−ニトロ−，１−オキシド（ＣＡＳ１４３９６−０３−３）；２−ピリジノール，４−メチル−５−ニトロ−，１−オキシド（ＣＡＳ１３６０２−７７−２）；２−ピリジノール，４−クロロ−５−ニトロ−，１−オキシド（ＣＡＳ１３６０２−７３−８）；２−ピリジノール，４−クロロ−，１−オキシド（ＣＡＳ１３６０２−６５−８）；２−ピリジノール，４−ニトロ−，１−オキシド（ＣＡＳ１３６０２−６３−６）；２−ピリノール，４−メチル−，１−オキシド（ＣＡＳ１９５２−６４−３）、及びこれらの混合物。これらの材料は、例えばＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ）及び／又はＡｃｅｓ  Ｐｈａｒｍａ（Ｂｒａｎｆｏｒｄ，ＣＴ）から市販されている。
【００５６】
特定の態様では、２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料は、以下からなる群から選択される２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料である：２−ヒドロキシピリジン−１−オキシド；３−ピリジンカルボン酸，２−ヒドロキシ−，１−オキシド；６−ヒドロキシ−３−ピリジンカルボン酸，１−オキシド；２−ヒドロキシ−４−ピリジンカルボン酸，１−オキシド；２−ピリジンカルボン酸，６−ヒドロキシ−，１−オキシド；６−ヒドロキシ−３−ピリジンスルホン酸，１−オキシド；及びこれらの混合物。
【００５７】
特定の態様では、２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料は、以下からなる群から選択される１−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−ピリジノン材料である：１−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−ピリジノン（ＣＡＳ８２２−８９−９）；１，６−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−６−オキソ−３−ピリジンカルボン酸（ＣＡＳ６７７７６３−１８−７）；１，２−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２−オキソ−４−ピリジンカルボン酸（ＣＡＳ１１９７３６−２２−０）；１，６−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−６−オキソ−２−ピリジンカルボン酸（ＣＡＳ９４７８１−８９−２）；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン（ＣＡＳ５０６５０−７６−５）；６−（シクロヘキシルメチル）−１−ヒドロキシ−４−メチル−２（１Ｈ）−ピリジノン（ＣＡＳ  ２９３４２−１０−７）；１−ヒドロキシ−４，６−ジメチル−２（１Ｈ）−ピリジノン（ＣＡＳ２９３４２−０２−７）；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２−ピリドンモノエタノールアミン（ＣＡＳ６８８９０−６６−４）；１−ヒドロキシ−６−（オクチルオキシ）−２（１Ｈ）−ピリジノン（ＣＡＳ１６２９１２−６４−３）；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロヘキシル−２−ピリジノンエタノールアミン塩（ＣＡＳ４１６２１−４９−２）；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロヘキシル−２−ピリジノン（ＣＡＳ２９３４２−０５−０）；６−エトキシ−１，２−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２−オキソ−４−ピリジンカルボン酸、メチルエステル（ＣＡＳ３６９７９−７８−９）；１−ヒドロキシ−５−ニトロ−２（１Ｈ）−ピリジノン（ＣＡＳ４５９３９−７０−６）；及びこれらの混合物。これらの材料は、例えばＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ）、Ｐｒｉｎｃｅｔｏｎ  Ｂｕｉｌｄｉｎｇ  Ｂｌｏｃｋｓ（Ｍｏｎｍｏｕｔｈ  Ｊｕｎｃｔｉｏｎ，ＮＪ）、３Ｂ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ｌｉｂｅｒｔｙｖｉｌｌｅ，ＩＬ）、ＳｙｎＦｉｎｅ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ（Ｒｉｃｈｍｏｎｄ  Ｈｉｌｌ，ＯＮ）、Ｒｙａｎ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ，Ｉｎｃ．（Ｍｔ．Ｐｌｅａｓａｎｔ，ＳＣ）、及び／又はＡｃｅｓ  Ｐｈａｒｍａ（Ｂｒａｎｆｏｒｄ，ＣＴ）から市販されている。
【００５８】
特定の態様では、２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料は、以下の式（複数可）に従った２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料又はその互変異性体であり、
【００５９】
【化４】
2021519813.tif 000008
式中、Ｘは、酸素又は硫黄部分であり、Ｒは、１〜２０個の炭素原子を有する置換又は非置換の炭化水素基である。この部類の材料は、米国特許第５，６７５，０１３号に開示される手順に従って合成され得る。
【００６０】
特定の態様では、２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料は、以下の式（複数可）に従った２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料又はその互変異性体であり、
【００６１】
【化５】
2021519813.tif 000009
式中、Ｒ’及びＲ”は、独立して、水素、又は１〜２０個の炭素原子を有する置換若しくは非置換の炭化水素基のいずれかである。この部類の材料は、米国特許第５，６７５，０１３号に開示される手順に従って合成され得る。特定の態様では、２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料は、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２−ピリドンモノエタノールアミン塩である。
【００６２】
本発明において、パーソナルケア組成物は、約０．１％〜約１０％の置換又は非置換の２−ピリジノール−Ｎ−オキシド材料を含有してもよい。代替として、パーソナルケア組成物は、約０．３％〜約３％の置換又は非置換の２−ピリジノールＮ−オキシド材料を含有してもよい。代替として、パーソナルケア組成物は、約０．５％〜約２％の置換又は非置換の２−ピリジノールＮ−オキシド材料を含有してもよい。
【００６３】
洗浄性界面活性剤
本発明は、シャンプー、コンディショナー、又はリーブオントリートメントの形態で存在してもよい。シャンプー組成物は、組成物にクリーニング性能をもたらす、１種以上の洗浄性界面活性剤を含み得る。１種以上の洗浄性界面活性剤は更に、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、若しくは双性イオン性界面活性剤、又はこれらの混合物を含んでいてもよい。洗浄性界面活性剤の様々な例及び説明が、米国特許第６，６４９，１５５号、米国特許出願公開第２００８／０３１７６９８号、及び同第２００８／０２０６３５５号に記載されており、これらの全体が参照により本明細書に組み込まれる。
【００６４】
シャンプー組成物中の洗浄性界面活性剤の構成成分の濃度は、所望の洗浄及び起泡性能を提供するのに十分でなければならず、一般に、約２重量％〜約５０重量％、約５重量％〜約３０重量％、約８重量％〜約２５重量％、約１０重量％〜約２０重量％、約５重量％、約１０重量％、約１２重量％、約１５重量％、約１７重量％、約１８重量％、又は約２０重量％の範囲である。
【００６５】
本組成物における使用に好適なアニオン性界面活性剤は、アルキル及びアルキルエーテルサルフェートである。その他の好適なアニオン性界面活性剤は、有機の硫酸反応生成物の水溶性塩である。更に他の好適なアニオン性界面活性剤は、イセチオン酸でエステル化され水酸化ナトリウムで中和された脂肪酸の反応生成物である。他の同様なアニオン性界面活性剤は、米国特許第２，４８６，９２１号、同第２，４８６，９２２号、及び同第２，３９６，２７８号に記載されており、参照によりそれら全体が本明細書に組み込まれる。
【００６６】
シャンプー組成物に使用される代表的なアニオン性界面活性剤としては、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウレス硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸トリエチルアミン、ラウレス硫酸トリエチルアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウレス硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウレス硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸ジエタノールアミン、ラウレス硫酸ジエタノールアミン、ラウリルモノグリセリド硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウレス硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム、ラウレス硫酸カリウム、ラウリルサルコシン酸ナトリウム、ラウロイルサルコシン酸ナトリウム、ラウリルサルコシン、ココイルサルコシン、ココイル硫酸アンモニウム、ラウロイル硫酸アンモニウム、ココイル硫酸ナトリウム、ラウロイル硫酸ナトリウム、ココイル硫酸カリウム、ラウリル硫酸カリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ココイル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、トリデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ココイルイセチオン酸ナトリウム、及びこれらの組み合わせが挙げられる。アニオン性界面活性剤は、ラウリル硫酸ナトリウム又はラウレス硫酸ナトリウムであり得る。
【００６７】
本明細書のシャンプー組成物における使用に好適な両性又は双性イオン性界面活性剤としては、シャンプー又は他のパーソナルケア洗浄における使用に既知のものが挙げられる。そのような両性界面活性剤の濃度は、約０．５重量％〜約２０重量％、及び約１重量％〜約１０重量％の範囲である。好適な双性イオン性又は両性界面活性剤の非限定的な例が、米国特許第５，１０４，６４６号及び同第５，１０６，６０９号に記載されており、参照によりそれら全体が本明細書に組み込まれる。
【００６８】
シャンプー組成物における使用に好適な両性洗浄性界面活性剤としては、脂肪族二級及び三級アミンの誘導体として広義に説明される界面活性剤が挙げられ、ここで脂肪族基は直鎖又は分枝鎖であってもよく、脂肪族置換基の１つは約８〜約１８個の炭素原子を有し、１つは、アニオン性基、例えばカルボキシ、スルホネート、サルフェート、ホスフェート又はホスホネートを含有する。本発明のシャンプー組成物に使用するための代表的な両性洗浄性界面活性剤としては、ココアンホアセテート、ココアンホジアセテート、ラウロアンホアセテート、ラウロアンホジアセテート、及びこれらの混合物が挙げられる。
【００６９】
シャンプー組成物における使用に好適な双性イオン性洗浄性界面活性剤としては、脂肪族第四級アンモニウム、ホスホニウム、及びスルホニウム化合物の誘導体として広義に説明される界面活性剤が挙げられ、ここで脂肪族基は直鎖又は分枝鎖であり得、脂肪族置換基の１つが約８〜約１８個の炭素原子を有し、１つはアニオン性基、例えばカルボキシ、スルホネート、サルフェート、ホスフェート又はホスホネートを含有する。更に、ベタインなどの双性イオン性物質（zwitterionics）が選択され得る。
【００７０】
シャンプー組成物における使用に好適なその他のアニオン性、双性イオン性、両性、又は任意の追加の界面活性剤の非限定的な例は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ「Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，１９８９  Ａｎｎｕａｌ」（Ｍ．Ｃ．Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．発行）、並びに米国特許第３，９２９，６７８号、同第２，６５８，０７２号、同第２，４３８，０９１号、同第２，５２８，３７８号において記載されており、それら全体が参照により本明細書に組み込まれる。
【００７１】
シャンプー組成物はまた、シャンプーゲルマトリックス、水性キャリア、及び本明細書で説明される他の追加成分も含んでもよい。
【００７２】
水性キャリア
シャンプー組成物は、第１の水性キャリアを含む。したがって、シャンプー組成物の配合物は、（周囲条件下で）注ぎ込み可能な液体の形態であってよい。したがって、そのような組成物は、典型的には、第１の水性キャリアを含み、第１の水性キャリアは、少なくとも２０重量％、約２０重量％〜約９５重量％、又は約６０重量％〜約８５重量％の濃度で存在する。第１の水性キャリアは、水、又は水と有機溶媒との相溶性混合物を含み得るが、１つの態様では、他の構成成分の微量成分として組成物中に偶発的に組み込まれる場合を除き、最小限の有機溶媒を有するか、又は有意な濃度の有機溶媒を有さない水を含み得る。
【００７３】
シャンプー組成物で有用な第１の水性キャリアとしては、水、及び低級アルキルアルコールと多価アルコールとの水溶液が挙げられる。本明細書で有用な低級アルキルアルコールは、１〜６個の炭素を有する一価アルコール、一態様では、エタノール及びイソプロパノールである。本明細書で有用な多価アルコールとしては、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリン、及びプロパンジオールが挙げられる。
【００７４】
Ａ．カチオン性界面活性剤系
コンディショナー組成物のコンディショナーゲルマトリックスは、カチオン性界面活性剤系を含む。カチオン性界面活性剤系は、１種のカチオン性界面活性剤、又は２種以上のカチオン性界面活性剤の混合物とすることができる。カチオン性界面活性剤系は、モノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩；モノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩とジ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩との組み合わせ；モノ長鎖アルキルアミドアミン塩；モノ長鎖アルキルアミドアミン塩とジ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩との組み合わせ、モノ長鎖アルキルアミドアミン塩とモノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩との組み合わせから選択することができる。
【００７５】
カチオン性界面活性剤系は、約０．１％〜約１０％、約０．５％〜約８％、約０．８％〜約５％、及び約１．０％〜約４％の重量基準レベルで組成物中に含まれ得る。
【００７６】
モノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩
本明細書において有用なモノアルキル四級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤は、約２２個の炭素原子を有する１つのアルキル長鎖を有するものであり、Ｃ２２アルキル基であってもよい。窒素に結合している残りの基は、独立して、１〜約４個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大約４個の炭素原子を有するアルコキシ基、ポリオキシアルキレン基、アルキルアミド基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、若しくはアルキルアリール基から選択される。
【００７７】
本明細書で有用なモノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩は、以下の式（Ｉ）：
【００７８】
【化６】
2021519813.tif 000010
（式中、Ｒ７５、Ｒ７６、Ｒ７７、及びＲ７８のうち１つは、２２個の炭素原子のアルキル基、又は、最大約３０個の炭素原子を有する芳香族基、アルコキシ基、ポリオキシアルキレン基、アルキルアミド基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、若しくはアルキルアリール基から選択され、Ｒ７５、Ｒ７６、Ｒ７７、及びＲ７８のうちの残りは、独立して、１〜約４個の炭素原子のアルキル基、又は最大約４個の炭素原子を有するアルコキシ基、ポリオキシアルキレン基、アルキルアミド基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、若しくはアルキルアリール基から選択され、Ｘ−は、塩形成アニオン、例えば、ハロゲン（例えば、塩化物、臭化物）ラジカル、酢酸ラジカル、クエン酸ラジカル、乳酸ラジカル、グリコール酸ラジカル、リン酸ラジカル、硝酸ラジカル、スルホン酸ラジカル、硫酸ラジカル、アルキル硫酸ラジカル、及びアルキルスルホン酸ラジカルから選択されるものである）を有するものである。アルキル基は、炭素原子及び水素原子に加えて、エーテル及び／又はエステル結合、並びにアミノ基などの他の基を含有し得る。例えば炭素が約２２個以上のものなどの、より長鎖のアルキル基は、飽和であっても不飽和であってもよい。Ｒ７５、Ｒ７６、Ｒ７７及びＲ７８のうちの１つは、約２２個の炭素原子のアルキル基から選択することができ、Ｒ７５、Ｒ７６、Ｒ７７及びＲ７８のうちの残りは、独立して、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ２Ｈ４ＯＨ及びこれらの混合物から選択され、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３ＯＳＯ３、Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３及びこれらの混合物からなる群から選択される。
【００７９】
このようなモノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤の非限定的な例としては、ベヘニルトリメチルアンモニウム塩が挙げられる。
【００８０】
モノ長鎖アルキルアミドアミン塩
モノ長鎖アルキルアミンも、カチオン性界面活性剤として好適である。第一級、第二級、及び第三級脂肪族アミンが有用である。特に有用なものは、約２２個の炭素のアルキル基を有する第三級アミドアミンである。例示的な第三級アミドアミンとしては、ベヘンアミドプロピルジメチルアミン、ベヘンアミドプロピルジエチルアミン、ベヘンアミドエチルジエチルアミン、ベヘンアミドエチルジメチルアミンが挙げられる。本発明で有用なアミンは、米国特許第４，２７５，０５５号（Ｎａｃｈｔｉｇａｌら）に開示されている。これらのアミンは、Ｌ−グルタミン酸、乳酸、塩酸、リンゴ酸、コハク酸、酢酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、Ｌ−グルタミン酸塩酸塩、マレイン酸、及びこれらの混合物などの酸と組み合わせて使用することもでき、更にＬ−グルタミン酸、乳酸、及び／又はクエン酸であってもよい。本明細書におけるアミンは、いずれかの酸によって、アミンと酸とのモル比が約１：０．３〜約１：２及び／又は約１：０．４〜約１：１で部分的に中和され得る。
【００８１】
ジ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩
ジ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩は、モノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩又はモノ長鎖アルキルアミドアミン塩と組み合わせることができる。このような組み合わせは、モノアルキル四級化アンモニウム塩又はモノ長鎖アルキルアミドアミン塩の単一使用と比べて、すすぎが容易であるという感触をもたらすことができると考えられる。モノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩又はモノ長鎖アルキルアミドアミン塩とのこのような組み合わせでは、ジ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩は、カチオン性界面活性剤系中のジアルキル四級化アンモニウム塩の重量％が、約１０％〜約５０％及び／又は約３０％〜約４５％の範囲となるようなレベルで使用される。
【００８２】
本明細書において有用なジ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤は、約２２個の炭素原子を有する２つのアルキル長鎖を有するものである。窒素に結合している残りの基は、独立して、１〜約４個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大約４個の炭素原子を有するアルコキシ基、ポリオキシアルキレン基、アルキルアミド基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、若しくはアルキルアリール基から選択される。
【００８３】
本明細書で有用なジ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩は、以下の式（ＩＩ）：
【００８４】
【化７】
2021519813.tif 000011
（式中、Ｒ７５、Ｒ７６、Ｒ７７及びＲ７８のうちの２つは、２２個の炭素原子のアルキル基、又は、最大約３０個の炭素原子を有する芳香族基、アルコキシ基、ポリオキシアルキレン基、アルキルアミド基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、若しくはアルキルアリール基から選択され、Ｒ７５、Ｒ７６、Ｒ７７、及びＲ７８のうちの残りは、独立して、１〜約４個の炭素原子のアルキル基、又は最大約４個の炭素原子を有するアルコキシ基、ポリオキシアルキレン基、アルキルアミド基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、若しくはアルキルアリール基から選択され、Ｘ−は、塩形成アニオン、例えば、ハロゲン（例えば、塩化物、臭化物）ラジカル、酢酸ラジカル、クエン酸ラジカル、乳酸ラジカル、グリコール酸ラジカル、リン酸ラジカル、硝酸ラジカル、スルホン酸ラジカル、硫酸ラジカル、アルキル硫酸ラジカル、及びアルキルスルホン酸ラジカルから選択されるものである）を有するものである。アルキル基は、炭素原子及び水素原子に加えて、エーテル及び／又はエステル結合、並びにアミノ基などの他の基を含有し得る。例えば炭素が約２２個以上のものなどの、より長鎖のアルキル基は、飽和であっても不飽和であってもよい。Ｒ７５、Ｒ７６、Ｒ７７及びＲ７８のうちの１つは、２２個の炭素原子のアルキル基から選択することができ、Ｒ７５、Ｒ７６、Ｒ７７及びＲ７８のうちの残りは、独立して、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ２Ｈ４ＯＨ、及びこれらの混合物から選択され、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３ＯＳＯ３、Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
【００８５】
このようなジアルキル四級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤としては、例えば、ジアルキル（Ｃ２２）ジメチルアンモニウムクロリド、ジタローアルキルジメチルアンモニウムクロリド、二水素添加タローアルキルジメチルアンモニウムクロリドが挙げられる。また、かかるジアルキル四級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤としては、例えば、不斉ジアルキル四級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤が挙げられる。
【００８６】
Ｂ．高融点脂肪族化合物
コンディショナー組成物のコンディショナーゲルマトリックスは、１種以上の高融点脂肪族化合物を含む。本明細書において有用な高融点脂肪族化合物は、２５℃以上の融点を有することができ、脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪族アルコール誘導体、脂肪酸誘導体、及びこれらの混合物からなる群から選択される。本明細書のこの項に開示されている化合物が、場合によっては２つ以上の分類に属し得る（例えば、いくつかの脂肪族アルコール誘導体は、脂肪酸誘導体としても分類され得る）ということが当業者には理解される。しかしながら、所与の分類は、その特定の化合物を限定することを意図するものではなく、分類及び命名法の便宜上そのようになされている。更に、二重結合の数及び位置、並びに分枝の長さ及び位置に応じて、特定の炭素原子を有する特定の化合物が、２５℃未満の融点を有し得ることが当業者によって理解される。低融点のそのような化合物は、この章に含まれないと意図される。高融点化合物の非限定的な例は、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ  Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ，Ｆｉｆｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９３、及びＣＴＦＡ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９２に見出される。
【００８７】
様々な高融点脂肪族化合物のうち、脂肪族アルコールが本コンディショナー組成物中で使用するのに好適である。本明細書において有用な脂肪族アルコールは、約１４〜約３０個の炭素原子、約１６〜約２２個の炭素原子を有するものである。これらの脂肪族アルコールは飽和しており、直鎖又は分枝鎖アルコールであってもよい。好適な脂肪族アルコールとしては、例えば、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、及びこれらの混合物が挙げられる。
【００８８】
高純度の単一化合物の高融点脂肪族化合物が使用され得る。純粋なセチルアルコール、ステアリルアルコール、及びベヘニルアルコールの群から選択される、純粋な脂肪族アルコールの単一化合物も使用され得る。本明細書において、「純粋な」とは、化合物が、少なくとも約９０％及び／又は少なくとも約９５％の純度を有することを意味する。これらの高純度の単一化合物は、消費者が組成物を洗い流すときに、毛髪からの優れた洗い流し易さをもたらす。
【００８９】
高融点脂肪族化合物は、濡れた毛髪への施用中のスベスベ感、乾いた毛髪における柔軟さ及びしっとり感などの改善されたコンディショニング効果を実現することを考慮して、組成物の約０．１重量％〜約２０重量％、代替として約１重量％〜約１５重量％、代替として約１．５重量％〜約８重量％のレベルでコンディショナー組成物中に含まれ得る。
【００９０】
Ｃ．水性キャリア
コンディショナー組成物のコンディショナーゲルマトリックスは、第２の水性キャリアを含む。したがって、コンディショナー組成物の配合物は、（周囲条件下で）注ぎ込み可能な液体の形態であってよい。したがって、そのような組成物は、典型的には、第２の水性キャリアを含み、これは約２０重量％〜約９５重量％、又は約６０重量％〜約８５重量％の濃度で存在する。第２の水性キャリアは、水、又は水と有機溶媒との相溶性混合物を含み得るが、１つの態様では、他の構成成分の微量成分として組成物中に偶発的に組み込まれる場合を除き、最小限の有機溶媒を有するか、又は有意な濃度の有機溶媒を有さない水を含み得る。
【００９１】
コンディショナー組成物で有用な第２の水性キャリアとしては、水、及び低級アルキルアルコールと多価アルコールとの水溶液が挙げられる。本明細書で有用な低級アルキルアルコールは、１〜６個の炭素を有する一価アルコール、一態様では、エタノール及びイソプロパノールである。本明細書で有用な多価アルコールとしては、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリン、及びプロパンジオールが挙げられる。
【００９２】
追加構成成分
パーソナルケア組成物としては、シャンプー組成物を挙げることができ、本明細書に記載のコンディショナー組成物及び／又はリーブオントリートメントは、任意で、ヘアケア組成物又はパーソナルクレンジングケア製品を含むパーソナルケア組成物で使用するのに既知の１種又は複数種の追加構成成分を含み得、ただし、追加構成成分が、本明細書に記載の必須構成成分と物理的及び化学的に適合するか、又は製品の安定性、審美性、若しくは性能を過度に損なわないことを条件とする。このような追加構成成分は、最も典型的には、ＣＴＦＡ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ，Ｔｏｉｌｅｔｒｉｅｓ，ａｎｄ  Ｆｒａｇｒａｎｃｅ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ，Ｉｎｃ．１９８８，１９９２などの参考文献に記載されているものである。このような追加構成成分の個々の濃度は、パーソナルケア組成物の約０．００１重量％〜約１０重量％の範囲であり得る。
【００９３】
パーソナルケア組成物において使用するための追加構成成分の非限定的な例としては、コンディショニング剤、天然カチオン性付着ポリマー、合成カチオン性付着ポリマー、フケ防止剤、粒子、懸濁剤、パラフィン系炭化水素、噴射剤、粘度調整剤、染料、非揮発性溶媒又は希釈剤（水溶性及び水不溶性）、真珠光沢助剤、起泡剤、追加の界面活性剤又は非イオン性補助界面活性剤、シラミ駆除剤、ｐＨ調整剤、香料、防腐剤、タンパク質、皮膚活性剤、日焼け防止剤、ＵＶ吸収剤、及びビタミンが挙げられる。
【００９４】
１．コンディショニング剤
パーソナルケア組成物は、１種以上のコンディショニング剤を含んでもよい。コンディショニング剤としては、毛髪又は皮膚に特定のコンディショニング効果を与えるために使用される材料が挙げられる。本発明のパーソナルケア組成物に有用なコンディショニング剤は、典型的に、乳化液体粒子を形成する非水溶性の水分散性非揮発性液体を含む。パーソナルケア組成物において使用するのに好適なコンディショニング剤は、一般に、シリコーン、有機コンディショニングオイル若しくはこれらの組み合わせを特徴とするコンディショニング剤、又は他の方法で水性界面活性剤マトリックス中に液体分散粒子を形成するコンディショニング剤である。
【００９５】
１種以上のコンディショニング剤が、組成物の約０．０１重量％〜約１０重量％、約０．１重量％〜約８重量％、及び約０．２重量％〜約４重量％存在する。
【００９６】
シリコーンコンディショニング剤
本発明の組成物は、１種以上のシリコーンコンディショニング剤を含有していてもよい。シリコーンの例としては、ジメチコン、ジメチコノール、環状シリコーン、メチルフェニルポリシロキサン、及びアミノ基、第四級アンモニウム塩の基、脂肪族基、アルコール基、カルボン酸基、エーテル基、エポキシ基、糖又は多糖基、フッ素変性アルキル基、アルコキシ基、又はこのような基の組み合わせなどの様々な官能基を有する変性シリコーンが挙げられる。このようなシリコーンは、水性（又は非水性）製品キャリア中で可溶性であっても不溶性であってもよい。不溶性液体シリコーンの場合、ポリマーは、液滴サイズが約１０ｎｍ〜約３０マイクロメートルの乳化形態であり得る。
【００９７】
有機コンディショニング物質
本発明の組成物のコンディショニング剤はまた、単独で、又は上記のシリコーンなどの他のコンディショニング剤との組み合わせのいずれかで、油又はワックスなどの少なくとも１つの有機コンディショニング物質を含んでいてもよい。有機物質は、非ポリマー、オリゴマー又はポリマーであり得る。この有機物質は、油又はワックスの形態であってよく、配合物にそのまま添加してもよく、予備乳化した形態で添加してもよい。有機コンディショニング物質のいくつかの非限定例としては、ｉ）炭化水素油；ｉｉ）ポリオレフィン、ｉｉｉ）脂肪族エステル、ｉｖ）フッ素化コンディショニング化合物、ｖ）脂肪族アルコール、ｖｉ）アルキルグルコシド及びアルキルグルコシド誘導体；ｖｉｉ）第四級アンモニウム化合物；ｖｉｉｉ）ＣＴＦＡ名称がＰＥＧ−２０  ２００、ＰＥＧ−４００、ＰＥＧ−６００、ＰＥＧ−１０００、ＰＥＧ−２Ｍ、ＰＥＧ−７Ｍ、ＰＥＧ−１４Ｍ、ＰＥＧ−４５Ｍであるもの、及びこれらの混合物などの、最大約２，０００，０００の分子量を有するポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール；が挙げられるが、これらに限定されない。
【００９８】
有益剤
パーソナルケア組成物は、１種以上の追加の有益薬剤を更に含んでもよい。有益剤は、フケ防止剤、抗真菌剤、痒み止め剤、抗菌剤、抗細菌剤、保湿剤、抗酸化剤、ビタミン、脂溶性ビタミン、香料、美白剤、酵素、感覚剤、誘引剤、染料、顔料、漂白剤、及びこれらの混合物からなる群から選択される物質を含む。
【００９９】
本発明のパーソナルケア組成物は、典型的なパーソナルケアの配合中に存在してもよい。この組成物は、溶液、分散液、エマルション、粉末、タルク、カプセル状、球体、スポンジャー（sponger）、固形剤形、泡、及びその他の送達機構の形態であってよい。本発明の組成物は、ヘアトニック、トリートメント及びスタイリング製品などのリーブオンヘア製品、シャンプー及びトリートメント製品などのリンスオフヘア製品、並びに毛髪に塗布可能な任意の他の形態であってもよい。
【０１００】
パーソナルケア組成物は、一般に、組成物を作製する当該技術分野において既知であるものなどの従来法により調製される。このような方法は、典型的には、加熱、冷却、真空の適用などを用いて又は用いずに、成分を１つ以上の工程で比較的均一な状態になるまで混合することを含む。組成物は、安定性（物理的安定性、化学的安定性、光安定性）及び／又は活性物質の送達を最適化するように調製される。パーソナルケア組成物は、単相若しくは単一製品中に存在してもよく、又はパーソナルケア組成物は、別個の相若しくは別個の製品中に存在してもよい。２つの製品を使用する場合、それらの製品は、一緒に、同時に又は逐次に使用してもよい。逐次使用は、１つの製品の使用直後などの短時間に行われてもよく、あるいは数時間又は数日の期間にわたって行われてもよい。
【実施例】
【０１０１】
非限定的な実施例
以下の実施例で示されるシャンプー組成物は、従来の配合及び混合方法により調製される。例示した全ての量は、活性基準の重量パーセントで列記され、特に指定されない限り、希釈剤、防腐剤、着色溶液、画像成分、植物等の微量材料は除外してある。特に規定のない限り、全ての％は重量に基づく。
【０１０２】
【表３−１】
2021519813.tif 000012
【０１０３】
【表３−２】
2021519813.tif 000013
【０１０４】
製品形態
本発明のパーソナルケア組成物は、典型的なパーソナルケアの配合中に存在してもよい。この組成物は、溶液、分散液、エマルション、粉末、タルク、カプセル状、球体、スポンジャー、固形剤形、泡、及びその他の送達機構の形態であってよい。本発明の組成物は、ヘアトニック、トリートメント及びスタイリング製品のようなリーブオンヘア製品、シャンプー、プレウォッシュ製品、コウォッシュ（co-wash）製品、及びパーソナルクレンジング製品のようなリンスオフヘア製品、及びトリートメント製品、並びに毛髪又は皮膚に塗布可能な任意のその他の形態とすることができる。
【０１０５】
本明細書にて開示された寸法及び値は、列挙された正確な数値に厳密に限定されるものとして理解されるべきではない。その代わりに、特に指示がない限り、そのような寸法はそれぞれ、列挙された値とその値を囲む機能的に同等な範囲との両方を意味することが意図されている。例えば、「４０ｍｍ」と開示された寸法は、「約４０ｍｍ」を意味することが意図される。
【０１０６】
相互参照される又は関連する全ての特許又は特許出願、及び本願が優先権又はその利益を主張する任意の特許出願又は特許を含む、本願に引用される全ての文書は、除外又は限定することを明言しない限りにおいて、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。いかなる文献の引用も、本明細書中で開示又は特許請求される任意の発明に対する先行技術であるとはみなされず、あるいはそれを単独で又は他の任意の参考文献（複数可）と組み合わせたときに、そのようないかなる発明も教示、示唆又は開示するとはみなされない。更に、本文書における用語の任意の意味又は定義が、参照により組み込まれた文書内の同じ用語の任意の意味又は定義と矛盾する場合、本文書においてその用語に与えられた意味又は定義が適用されるものとする。
【０１０７】
本発明の特定の実施形態を例示及び説明してきたが、本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく他の様々な変更及び修正を行うことができる点は当業者には明白であろう。したがって、本発明の範囲内にあるそのような全ての変更及び修正を、添付の特許請求の範囲に網羅することが意図されている。
【国際調査報告】
2021519813.tif 000017
2021519813.tif 000018