(57)【要約】  本開示は、遅延蛍光を発することができる化合物としての一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物と、それらの化合物の有機発光ダイオードにおける使用とを開示する。2021525218.tif 000217
2021525218.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される化合物であって、
【化１】
2021525218.tif 000181
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、重水素、Ａ１、Ａｒ１およびＤ１から独立して選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの１つのみが、Ａ１であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの少なくとも１つが、Ｄ１であり、
Ａ１は、ＣＮ、フルオロアルキルおよび下記一般式から独立して選択され、
【化２】
2021525218.tif 000182
ＸＡは、Ｏ、ＳおよびＮＲＡ’から独立して選択され、
ＲＡは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアルコキシ、置換若しくは無置換のアリール、置換若しくは無置換のアリールオキシ、置換若しくは無置換のヘテロアリール、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
２つ以上のＲＡ同士で環系を形成することができ、
ＲＡ’は、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
２つ以上のＲＡ’およびＲＡ同士で環系を形成することができ、
ＲＡ１は、フルオロアルキルであり、
ＬＡは、置換若しくは無置換のアリーレンおよび置換若しくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれらの置換基同士で環系を形成することができ、
Ｄ１は、下記一般式から独立して選択され、
【化３】
2021525218.tif 000183
ＸＤは、Ｏ、Ｓ、ＮＲＤ’、Ｃ（Ｏ）、置換若しくは無置換のメチレン、置換若しくは無置換のエチレン、置換若しくは無置換のビニレン、置換若しくは無置換のオルト−アリーレンおよび置換若しくは無置換のオルト−ヘテロアリーレンから独立して選択され、メチレン、エチレン、ビニレン、オルト−アリーレンまたはオルト−ヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、
ＲＤは、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアルコキシ、置換若しくは無置換のアミノ、置換若しくは無置換のアリール、置換若しくは無置換のアリールオキシ、置換若しくは無置換のヘテロアリール、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
２つ以上のＲＤ同士で環系を形成することができ、
ＲＤ’は、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
２つ以上のＲＤ’およびＲＤ同士で環系を形成することができ、
ＬＤは、単結合、置換若しくは無置換のアリーレンおよび置換若しくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
Ａｒ１は、置換若しくは無置換のアリールおよび窒素原子を含有しない置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、アリールおよびヘテロアリールの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリール、および窒素原子を含有しない置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
各「＊」は、ピリジニルセンターの炭素原子との結合点を表す、
化合物
【請求項２】
アルキルは、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
アリールは、Ｃ６〜Ｃ４０のアリールである、請求項１〜２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４】
ヘテロアリールは、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロアリールである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
アルコキシは、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
アリールオキシは、Ｃ６〜Ｃ４０のアリールオキシである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
ヘテロアリールオキシは、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロアリールオキシである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ａ１は、下記一般式から選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【化４】
2021525218.tif 000184
【請求項９】
Ａ１は、下記一般式から選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【化５】
2021525218.tif 000185
【請求項１０】
Ａ１は、下記一般式で表される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【化６】
2021525218.tif 000186
【請求項１１】
Ａ１は、下記一般式で表される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【化７】
2021525218.tif 000187
【請求項１２】
Ｒ１はＡ１である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ２はＡ１である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ３はＡ１である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ２はＡ１であり、Ｒ１およびＲ３の少なくとも１つはＨではない、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ３はＡ１であり、Ｒ２およびＲ４の少なくとも１つはＨではない、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５はＨではない、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちいずれもＨではない、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｄ１は、下記一般式で表される、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
【化８】
2021525218.tif 000188
【請求項２０】
Ｄ１は、下記一般式で表される、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
【化９】
2021525218.tif 000189
【請求項２１】
Ｄ１は、下記一般式で表される、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
【化１０】
2021525218.tif 000190
【請求項２２】
ＬＤは、単結合である、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２３】
ＬＡは、置換若しくは無置換のアリーレンである、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２４】
Ａｒ１は、下記の基から独立して選択される、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の化合物。
【化１１】
2021525218.tif 000191
【請求項２５】
Ａｒ１は、置換若しくは無置換のフェニル、置換若しくは無置換のビフェニレニルおよび置換若しくは無置換のターフェニレニルから独立して選択される、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２６】
前記化合物は、下記一般式から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化１２】
2021525218.tif 000192
【請求項２７】
前記化合物は、下記一般式から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化１３】
2021525218.tif 000193
【請求項２８】
前記化合物は、下記一般式で表される、請求項１に記載の化合物。
【化１４】
2021525218.tif 000194
【請求項２９】
前記化合物は、下記一般式から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化１５】
2021525218.tif 000195
【請求項３０】
前記化合物は、下記一般式で表される、請求項１に記載の化合物。
【化１６】
2021525218.tif 000196
【請求項３１】
前記化合物は、下記化合物から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化１７】
2021525218.tif 000197
2021525218.tif 000198
2021525218.tif 000199
2021525218.tif 000200
【請求項３２】
前記化合物は、下記化合物から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化１８】
2021525218.tif 000201
2021525218.tif 000202
2021525218.tif 000203
2021525218.tif 000204
【請求項３３】
前記化合物は、下記化合物である、請求項１に記載の化合物。
【化１９】
2021525218.tif 000205
【請求項３４】
前記化合物は、下記化合物から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化２０】
2021525218.tif 000206
2021525218.tif 000207
2021525218.tif 000208
2021525218.tif 000209
【請求項３５】
前記化合物は、下記化合物から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化２１】
2021525218.tif 000210
2021525218.tif 000211
2021525218.tif 000212
2021525218.tif 000213
【請求項３６】
前記化合物は、下記化合物から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化２２】
2021525218.tif 000214
2021525218.tif 000215
2021525218.tif 000216
【請求項３７】
請求項１〜３６のいずれか一項に記載の化合物を含む、発光材料。
【請求項３８】
請求項１〜３６のいずれか一項に記載の化合物を含む、遅延蛍光体。
【請求項３９】
請求項１〜３６のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）。
【請求項４０】
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間の、発光層を含む少なくとも１つの有機層と、を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）であって、
前記発光層は、
ホスト材料と、
請求項１〜３６のいずれか一項に記載の化合物と、を含む、
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）。
【請求項４１】
前記ホスト材料もまた、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される、請求項３１に記載のＯＬＥＤ。
【請求項４２】
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間の、発光層を含む少なくとも１つの有機層と、を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）であって、
前記発光層は、
ホスト材料と、
請求項１〜３６のいずれか一項に記載の化合物と、を含み、
一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される前記化合物は、発光材料である、
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）。
【請求項４３】
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間の、発光層を含む少なくとも１つの有機層と、を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）であって、
前記発光層は、
ホスト材料と、
一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物と、
一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表されない発光材料と、を含む、
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）。
【請求項４４】
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間の、発光層を含む少なくとも１つの有機層と、を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）であって、
前記発光層は、
請求項１〜３６のいずれか一項に記載の化合物と、
一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物ではない発光材料と、を含む、
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）。
【請求項４５】
請求項１〜３６のいずれか一項に記載の化合物を含む、スクリーンまたはディスプレイ。
【請求項４６】
ＯＬＥＤディスプレイを作製する方法であって、当該方法は、
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上にセルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルの前記ディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含み、
前記有機フィルムは、請求項１〜３６のいずれか一項に記載の化合物を含む、
方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願
本願は、２０１７年９月１日出願の日本特許出願番号２０１７−１６８８８５、２０１７年１２月５日出願の米国仮特許出願番号６２／５９４，８３７、２０１８年３月３０日出願の米国仮特許出願番号６２／６５０，４２０、２０１８年４月５日出願の米国仮特許出願番号６２／６５３，２２５、２０１８年４月２５日出願の米国仮特許出願番号６２／６６２，５４８および２０１８年４月３０日出願の米国仮特許出願番号６２／６６４，６２３の優先権を主張する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は、励起（例えば電流）に反応して光を発する有機化合物のフィルムが２つの導体の間に配置された発光ダイオード（ＬＥＤ）である。ＯＬＥＤは、テレビ画面、コンピューターのモニター、携帯電話およびタブレットなどのディスプレイおよび照明において有用である。ＯＬＥＤディスプレイに固有の問題は、有機化合物の寿命が限られることである。特に、青色光を発するＯＬＥＤは、緑色若しくは赤色のＯＬＥＤと比較し、顕著に早い速度で劣化する。
【０００３】
ＯＬＥＤ材料は、ホスト輸送材料中の電子と正孔との再結合によって発生する分子励起状態（励起子）の放射性失活に依存する。励起の性質により電子と正孔との間に相互作用が生じ、それによって励起状態は明るい一重項（全スピンが０）と暗い三重項（全スピンが１）とに分割される。電子と正孔との再結合により統計的に４つのスピン状態（１つの一重項副準位と３つの三重項副準位）の混合物が生じるため、従来のＯＬＥＤは理論上で最大２５％の効率となる。
【０００４】
これまでＯＬＥＤ材料のデザインでは、通常は暗い三重項からの、残りのエネルギーの回収に注力されていた。通常は暗い三重項状態から光を発する、効率の高い燐光体を開発するための近年の研究により、緑色および赤色のＯＬＥＤが得られている。しかしながら、他の色（例えば青色）の場合、より高いエネルギー励起状態が必要となるため、ＯＬＥＤの劣化プロセスが加速される。
【０００５】
三重項−一重項の遷移速度に対する基本的な律速要因は、パラメータ｜Ｈｆｉ／ΔＥｓｔ｜２の値である（式中、Ｈｆｉは超微細またはスピン軌道相互作用による結合エネルギーであり、ΔＥｓｔは一重項状態と三重項状態との間のエネルギー分裂である）。従来の燐光ＯＬＥＤは、スピン軌道（ＳＯ）相互作用により一重項状態と三重項状態とを混合し、Ｈｆｉを増加させ、重金属原子と有機配位子との間で共有される最低の発光状態をもたらすことを拠り所としていた。これは、全ての高い一重項および三重項状態からのエネルギー回収、およびそれに続く燐光（励起三重項からの比較的短寿命の発光）につながる。この短縮された三重項寿命は、電荷および他の励起子による三重項励起子消滅を減少させる。他のグループによる最近の研究は、燐光材料の性能が限界に達したことを示唆するものである。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本開示は、ＯＬＥＤ用の新規材料に関する。ある実施形態において、これらのＯＬＥＤは、急速な劣化を生じることなく高い励起状態に到達することができる。Ｈｆｉの最大化とは反対のΔＥｓｔの最小化に基づく熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）により、適当な時間スケール（例えば１μ秒〜１０ｍ秒）において一重項準位と三重項副準位との間での分布遷移が可能になることが明らかとなった。本発明で記載される化合物は、前述の化合物よりも高いエネルギー励起状態で発光することができる。
【０００７】
ある実施形態では、本開示は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を提供する。
【化１】
2021525218.tif 000003
一般式（Ｉ）において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、重水素、Ａ１、Ａｒ１およびＤ１から独立して選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの１つのみが、Ａ１であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの少なくとも１つが、Ｄ１であり、
Ａ１は、ＣＮ、フルオロアルキル、および下記一般式から独立して選択され、
【化２】
2021525218.tif 000004
ＸＡは、Ｏ、ＳおよびＮＲＡ’から独立して選択され、
ＲＡは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアルコキシ、置換若しくは無置換のアリール、置換若しくは無置換のアリールオキシ、置換若しくは無置換のヘテロアリール、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
２つ以上のＲＡ同士で環系を形成することができ、
ＲＡ’は、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
２つ以上のＲＡ’およびＲＡ同士で環系を形成することができ、
ＲＡ１は、フルオロアルキルであり、
ＬＡは、置換若しくは無置換のアリーレンおよび置換若しくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれらの置換基同士で環系を形成することができ、
Ｄ１は、下記一般式から独立して選択され、
【化３】
2021525218.tif 000005
ＸＤは、Ｏ、Ｓ、ＮＲＤ’、Ｃ（Ｏ）、置換若しくは無置換のメチレン、置換若しくは無置換のエチレン、置換若しくは無置換のビニレン、置換若しくは無置換のオルト−アリーレンおよび置換若しくは無置換のオルト−ヘテロアリーレンから独立して選択され、メチレン、エチレン、ビニレン、オルト−アリーレンまたはオルト−ヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、
ＲＤは、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアルコキシ、置換若しくは無置換のアミノ、置換若しくは無置換のアリール、置換若しくは無置換のアリールオキシ、置換若しくは無置換のヘテロアリール、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
２つ以上のＲＤ同士で環系を形成することができ、
ＲＤ’は、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
２つ以上のＲＤ’およびＲＤ同士で環系を形成することができ、
ＬＤは、単結合、置換若しくは無置換のアリーレンおよび置換若しくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
Ａｒ１は、置換若しくは無置換のアリールおよび窒素原子を含有しない置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、アリールおよびヘテロアリールの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリール、および窒素原子を含有しない置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
各「＊」は、ピリジニルセンターの炭素原子との結合点を表す。
【０００８】
ある実施形態では、本開示は、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物を提供する。
【化４】
2021525218.tif 000006
一般式（ＩＩ）において、
Ａは、ＣＮおよび下記Ａ１〜Ａ１３から選択され、
【化５】
2021525218.tif 000007
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、Ｈ、重水素、ＰｈおよびＤから独立して選択され、
Ｄは、下記Ｄ１〜Ｄ３７から独立して選択され、
【化６】
2021525218.tif 000008
2021525218.tif 000009
2021525218.tif 000010
Ｘは、ＮまたはＣＲ５であり、
Ｚは、Ｈ、Ｍｅ、ｔ−Ｂｕおよびヘテロアリールから独立して選択され、
ヘテロアリールは下記の基から独立して選択される。
【化７】
2021525218.tif 000011
【０００９】
ある実施形態では、本開示は、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を提供する。
【化８】
2021525218.tif 000012
一般式（ＩＩＩ）において、
Ａは、ＣＮおよび下記Ａ１〜Ａ７から選択され、
【化９】
2021525218.tif 000013
Ｄは、Ｈ、Ｍｅ、Ｐｈおよび下記Ｄ１〜Ｄ３１から独立して選択され、
【化１０】
2021525218.tif 000014
2021525218.tif 000015
Ｒは、Ｈ、ＭｅおよびＰｈから独立して選択され、
Ｚ１は、Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（Ｐｈ）２、ＯおよびＮ（Ｐｈ）から独立して選択され、
Ｚ２は、Ｈ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、５〜３０員のアリール、３〜３０員のヘテロアリールおよびジアリールアミノから独立して選択され、
少なくとも１つのＤは、Ｄ１〜Ｄ３１から選択される。
【００１０】
ある実施形態では、本開示は、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物を提供する。
【化１１】
2021525218.tif 000016
一般式（ＩＶ）において、
Ａは、ＣＮおよび下記Ａ１〜Ａ７から選択され、
【化１２】
2021525218.tif 000017
Ｄは、下記Ｄ１〜Ｄ３１から独立して選択され、
【化１３】
2021525218.tif 000018
2021525218.tif 000019
Ｒは、Ｈ、ＭｅおよびＰｈから独立して選択され、
Ｚ１は、Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（Ｐｈ）２、ＯおよびＮ（Ｐｈ）から独立して選択され、
Ｚ２は、Ｈ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、５〜３０員のアリール、３〜３０員のヘテロアリールおよびジアリールアミノから独立して選択され、
少なくとも１つのＤは、Ｄ１〜Ｄ３１から選択される。
【００１１】
ある実施形態では、本開示は、下記一般式（Ｖ）で表される化合物を提供する。
【化１４】
2021525218.tif 000020
一般式（Ｖ）において、
Ａは、ＣＮおよび下記Ａ１〜Ａ７から選択され、
【化１５】
2021525218.tif 000021
Ｄは、下記Ｄ１〜Ｄ３１から独立して選択され、
【化１６】
2021525218.tif 000022
2021525218.tif 000023
Ｒは、Ｈ、ＭｅおよびＰｈから独立して選択され、
Ｚ１は、Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（Ｐｈ）２、ＯおよびＮ（Ｐｈ）から独立して選択され、
Ｚ２は、Ｈ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、５〜３０員のアリール、３〜３０員のヘテロアリールおよびジアリールアミノから独立して選択され、
少なくとも１つのＤは、Ｄ１〜Ｄ３１から選択される。
【００１２】
ある実施形態では、本開示は一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物を含む発光材料を提供する。
【００１３】
ある実施形態では、本開示は一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物を含む遅延蛍光体を提供する。
【００１４】
ある実施形態では、本開示は一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）を提供する。
【００１５】
ある実施形態では、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間の、発光層を含む少なくとも１つの有機層と、を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）が本発明では提供され、前記発光層は、
ホスト材料と、
一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物と、を含む。
【００１６】
ある実施形態では、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間の、発光層を含む少なくとも１つの有機層と、を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）が本発明では提供され、前記発光層は、
ホスト材料と、
一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物と、を含み、
一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される前記化合物は、発光材料である。
【００１７】
ある実施形態では、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間の、発光層を含む少なくとも１つの有機層と、を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）が本発明では提供され、前記発光層は、
ホスト材料と、
一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物と、
一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物ではない発光材料と、を含む。
【００１８】
ある実施形態では、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間の、発光層を含む少なくとも１つの有機層と、を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）が本発明では提供され、前記発光層は、
一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物と、
一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物ではない発光材料と、を含む。
【００１９】
ある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される前記化合物は、スクリーンまたはディスプレイで用いられる。
【００２０】
更に別の態様では、本開示は、ＯＬＥＤディスプレイの製造方法に関し、当該方法は、
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上にセルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルの前記ディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】図１は、１が基材を示し、２が陽極を示し、３が正孔注入層を示し、４が正孔輸送層を示し、５が発光層を示し、６が電子輸送層を示し、７が陰極を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
一態様において、本開示は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を提供する。
【化１７】
2021525218.tif 000024
一般式（Ｉ）において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、重水素、Ａ１、Ａｒ１およびＤ１から独立して選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの１つのみが、Ａ１であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの少なくとも１つが、Ｄ１であり、
Ａ１はＣＮ、フルオロアルキルおよび下記一般式から独立して選択され、
【化１８】
2021525218.tif 000025
ＸＡは、Ｏ、ＳおよびＮＲＡ’から独立して選択され、
ＲＡは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアルコキシ、置換若しくは無置換のアリール、置換若しくは無置換のアリールオキシ、置換若しくは無置換のヘテロアリール、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
２つ以上のＲＡ同士で環系を形成することができ、
ＲＡ’は、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
２つ以上のＲＡ’およびＲＡ同士で環系を形成することができ、
ＲＡ１は、フルオロアルキルであり、
ＬＡは、置換若しくは無置換のアリーレンおよび置換若しくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれらの置換基同士で環系を形成することができ、
Ｄ１は、下記一般式から独立して選択され、
【化１９】
2021525218.tif 000026
ＸＤは、Ｏ、Ｓ、ＮＲＤ’、Ｃ（Ｏ）、置換若しくは無置換のメチレン、置換若しくは無置換のエチレン、置換若しくは無置換のビニレン、置換若しくは無置換のオルト−アリーレンおよび置換若しくは無置換のオルト−ヘテロアリーレンから独立して選択され、メチレン、エチレン、ビニレン、オルト−アリーレンまたはオルト−ヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、
ＲＤは、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアルコキシ、置換若しくは無置換のアミノ、置換若しくは無置換のアリール、置換若しくは無置換のアリールオキシ、置換若しくは無置換のヘテロアリール、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
２つ以上のＲＤ同士で環系を形成することができ、
ＲＤ’は、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
２つ以上のＲＤ’およびＲＤ同士で環系を形成することができ、
ＬＤは、単結合、置換若しくは無置換のアリーレンおよび置換若しくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
Ａｒ１は、置換若しくは無置換のアリールおよび窒素原子を含有しない置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、アリールおよびヘテロアリールの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリール、および窒素原子を含有しない置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
各「＊」は、ピリジニルセンターの炭素原子との結合点を表す。
【００２３】
一態様において、本開示は、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物を提供する。
【化２０】
2021525218.tif 000027
一般式（ＩＩ）において、
Ａは、ＣＮおよび下記Ａ１〜Ａ１３から選択され、
【化２１】
2021525218.tif 000028
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、Ｈ、重水素、ＰｈおよびＤから独立して選択され、
Ｄは、下記Ｄ１〜Ｄ３７から独立して選択され、
【化２２】
2021525218.tif 000029
2021525218.tif 000030
2021525218.tif 000031
Ｘは、ＮまたはＣＲ５であり、
Ｚは、Ｈ、Ｍｅ、ｔ−Ｂｕおよびヘテロアリールから独立して選択され、
ヘテロアリールは下記の基から独立して選択される。
【化２３】
2021525218.tif 000032
【００２４】
一態様では、本開示は一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を提供する。
【化２４】
2021525218.tif 000033
一般式（ＩＩＩ）において、
Ａは、ＣＮおよび下記Ａ１〜Ａ７から選択され、
【化２５】
2021525218.tif 000034
Ｄは、Ｈ、Ｍｅ、Ｐｈおよび下記Ｄ１〜Ｄ３１から独立して選択され、
【化２６】
2021525218.tif 000035
2021525218.tif 000036
Ｒは、Ｈ、ＭｅおよびＰｈから独立して選択され、
Ｚ１は、Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（Ｐｈ）２、ＯおよびＮ（Ｐｈ）から独立して選択され、
Ｚ２は、Ｈ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、５〜３０員のアリール、３〜３０員のヘテロアリールおよびジアリールアミノから独立して選択され、
少なくとも１つのＤは、Ｄ１〜Ｄ３１から選択される。
【００２５】
一態様では、本開示は一般式（ＩＶ）で表される化合物を提供する。
【化２７】
2021525218.tif 000037
一般式（ＩＶ）において、
Ａは、ＣＮおよび下記Ａ１〜Ａ７から選択され、
【化２８】
2021525218.tif 000038
Ｄは、下記Ｄ１〜Ｄ３１から独立して選択され、
【化２９】
2021525218.tif 000039
2021525218.tif 000040
Ｒは、Ｈ、ＭｅおよびＰｈから独立して選択され、
Ｚ１は、Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（Ｐｈ）２、ＯおよびＮ（Ｐｈ）から独立して選択され、
Ｚ２は、Ｈ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、５〜３０員のアリール、３〜３０員のヘテロアリールおよびジアリールアミノから独立して選択され、
少なくとも１つのＤは、Ｄ１〜Ｄ３１から選択される。
【００２６】
一態様では、本開示は一般式（Ｖ）で表される化合物を提供する。
【化３０】
2021525218.tif 000041
一般式（Ｖ）において、
Ａは、ＣＮおよび下記Ａ１〜Ａ７から選択され、
【化３１】
2021525218.tif 000042
Ｄは、下記Ｄ１〜Ｄ３１から独立して選択され、
【化３２】
2021525218.tif 000043
2021525218.tif 000044
Ｒは、Ｈ、ＭｅおよびＰｈから独立して選択され、
Ｚ１は、Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（Ｐｈ）２、ＯおよびＮ（Ｐｈ）から独立して選択され、
Ｚ２は、Ｈ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、５〜３０員のアリール、３〜３０員のヘテロアリールおよびジアリールアミノから独立して選択され、
少なくとも１つのＤは、Ｄ１〜Ｄ３１から選択される。
【００２７】
開示内容の説明を目的として例を以下に示すが、それらに開示内容が限定されるものではない。実際、本開示において、開示される範囲または技術思想から逸脱することなく様々な改変および変形が可能であることは、当業者にとって自明である。例えば、１つの実施形態の一部として例示若しくは記載される特徴が、別の実施形態において用いられることにより、更なる実施形態が得られる。すなわち、本開示では、添付の特許請求の範囲およびそれらと同等の物の範囲内に含まれる改変および変形が包含されることが意図されている。本開示に係る他の課題、特徴および態様は、以下の詳細な説明に開示されているか、またはそれに由来して派生しうるものである。本開示における考察は、典型的な実施形態を説明するだけのものであり、本開示の更に広い態様に制限を加えるものとして解釈すべきでないことは、当業者が理解するとおりである。
【００２８】
定義：
本明細書中で特に定義されない限り、本願で用いられる科学的および専門的用語は、当業者により一般的に理解されている意味を有する。全般的には、本明細書に記載の化学物質に関する命名法および技術は、当該技術分野において周知であり、一般的に用いられている。
【００２９】
「アシル」という用語は、当該技術分野で公知であり、一般式ヒドロカルビルＣ（Ｏ）−、好ましくはアルキルＣ（Ｏ）−で表される基を指す。
【００３０】
「アシルアミノ」という用語は、当該技術分野で公知であり、アシル基で置換されたアミノ基を指し、例えば、式ヒドロカルビルＣ（Ｏ）ＮＨ−で表すことができる。
【００３１】
「アシルオキシ」という用語は、当技術分野で公知であり、一般式ヒドロカルビルＣ（Ｏ）Ｏ−、好ましくはアルキルＣ（Ｏ）Ｏ−で表される基を指す。
【００３２】
「アルコキシ」という用語は、酸素原子が結合したアルキル基を指す。ある実施形態では、アルコキシは１〜２０個の炭素を有する。ある実施形態（ｅｍｂｏｄｉｍｅｎｓ）では、アルコキシは１〜１２個の炭素原子を有する。代表的なアルコキシ基として、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などを挙げることができる。
【００３３】
「アルコキシアルキル」という用語は、アルコキシ基で置換されたアルキル基を指し、一般式アルキル−Ｏ−アルキルで表すことができる。
【００３４】
本明細書で用いられる「アルケニル」という用語は、少なくとも１つの二重結合を含む脂肪族基を指し、「無置換アルケニル」および「置換アルケニル」両方が含まれるものとし、後者については、アルケニル基の一つ以上の炭素原子上の水素原子を置換する置換基を有するアルケニル部分を指す。典型的には、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルケニル基は、特に定義されない限り、１〜約２０個、好ましくは１〜約１２個の炭素原子を有する。そのような置換基は、１つ以上の二重結合に含まれるか若しくは含まれない１つ以上の炭素原子上に存在しうる。更に、そのような置換基には、安定性を損なわない限りにおいて、後述するような、アルキル基に対して考えられる全てのものが含まれる。例えば、１つ以上のアルキル基、カルボシクリル基、アリール基、ヘテロシクリル基またはヘテロアリール基によるアルケニル基の置換が考えられる。
【００３５】
「アルキル」基または「アルカン」は、完全に飽和した、直鎖状若しくは分岐鎖状の非芳香族炭化水素である。典型的には、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基は、特に定義されない限り、１〜約２０個、好ましくは１〜約１２個の炭素原子を有する。ある実施形態では、アルキル基は、１〜８個の炭素原子、１〜６個の炭素原子、１〜４個の炭素原子、または１〜３個の炭素原子を有する。直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基の例として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基およびオクチル基が挙げられる。
【００３６】
更に、明細書、実施例および特許請求の範囲全体を通じて用いられる「アルキル」という用語には、「無置換アルキル」および「置換アルキル」両方が含まれるものとし、後者については、炭化水素骨格中の１つ以上の置換可能な炭素上の水素を置換する置換基を有するアルキル部分を指す。そのような置換基としては、特定されない限り、例えばハロゲン基（例えばフルオロ基）、ヒドロキシル基、カルボニル基（例えばカルボキシル、アルコキシカルボニル、ホルミルまたはアシル基）、チオカルボニル基（例えばチオエステル、チオアセテートまたはチオホルメート基）、アルコキシ基、ホスホリル基、ホスフェート基、ホスホネート基、ホスフィネート基、アミノ基、アミド基、アミジン基、イミン基、シアノ基、ニトロ基、アジド基、スルフヒドリル基、アルキルチオ基、スルフェート基、スルホネート基、スルファモイル基、スルホンアミド基、スルホニル基、ヘテロシクリル基、アラルキル基または芳香族若しくは複素環式芳香族部分を挙げることができる。好ましい実施形態では、置換アルキル基上の置換基は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、ハロゲン基、カルボニル基、シアノ基またはヒドロキシ基から選択される。より好ましい実施形態では、置換アルキル基上の置換基は、フルオロ基、カルボニル基、シアノ基またはヒドロキシル基から選択される。炭化水素鎖上の置換された部分が、それ自身必要に応じて置換されうることは、当業者に理解されるとおりである。例えば、置換アルキルの置換基としては、置換および無置換のアミノ基、アジド基、イミノ基、アミド基、ホスホリル基（ホスホネート基およびホスフィネート基を含む）、スルホニル基（スルフェート基、スルホンアミド基、スルファモイル基およびスルホネート基を含む）およびシリル基、並びに、エーテル基、アルキルチオ基、カルボニル基（ケトン基、アルデヒド基、カルボキシレート基およびエステルを含む）、−ＣＦ３、−ＣＮなどを挙げることができる。典型的な置換アルキル基については後述する。シクロアルキル基は、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノアルキル基、カルボニル基で置換されたアルキル基、−ＣＦ３、−ＣＮなどで更に置換されうる。
【００３７】
「Ｃｘ−ｙ」という用語は、化学基部分（例えばアシル基、アシルオキシ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルコキシ基）に関連して用いられるときは、鎖中にｘ〜ｙ個の炭素を含む基を包含することを意味する。例えば、「Ｃｘ−ｙアルキル基」という用語が指すものは、置換若しくは無置換の飽和炭化水素基であって、鎖中にｘ〜ｙ個の炭素を含む直鎖状アルキル基および分岐鎖状アルキル基が含まれ、またハロアルキル基が含まれる。好ましいハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基およびペンタフルオロエチル基が挙げられる。Ｃ０アルキル基とは、基が末端の位置に存在する場合には水素原子を、内部に存在する場合には結合を示す。用語「Ｃ２−ｙアルケニル」および「Ｃ２−ｙアルキニル」は、長さおよび置換可能性において上記のアルキル基と類似する、置換若しくは無置換の不飽和脂肪族基であるが、但し、それぞれ、少なくとも１つの二重または三重結合を有する基を指す。
【００３８】
本明細書で用いられる「アルキルアミノ」という用語は、少なくとも１つのアルキル基で置換されたアミノ基を指す。
【００３９】
本明細書で用いられる「アルキルチオ」という用語は、アルキル基で置換されたチオール基を指し、一般式アルキルＳ−で表されうる。
【００４０】
本明細書で用いられる「アリールチオ」という用語は、アリール基で置換されたチオール基を指し、一般式アリールＳ−で表されうる。
【００４１】
本明細書で用いられる「アルキニル」という用語は、少なくとも１つの三重結合を含んでいる脂肪族基を指し、「無置換アルキニル」および「置換アルキニル」両方が含まれるものとし、後者については、アルキニル基の１つ以上の炭素原子上の水素を置換する置換基を有するアルキニル部分を指す。典型的には、特に定義されない限り、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキニル基は、１〜約２０個、好ましくは１〜約１０個の炭素原子を有する。そのような置換基は、１つ以上の三重結合に含まれるか若しくは含まれない１つ以上の炭素上に存在しうる。更に、そのような置換基には、安定性を損なわない限りにおいて、後述するような、アルキル基に対して考えられる全てのものが含まれる。例えば、１つ以上のアルキル基、カルボシクリル基、アリール基、ヘテロシクリル基またはヘテロアリール基によるアルキニル基の置換が考えられる。
【００４２】
本明細書で用いられる「アミド」という用語は、下記一般式で表される基を指し、
【化３３】
2021525218.tif 000045
式中、ＲＡは各々独立に水素またはヒドロカルビル基を表すか、あるいは、２つのＲＡは、それらが結合するＮ原子と共に環構造中に４〜８個の原子を有する複素環を形成する。
【００４３】
用語「アミン」および「アミノ」は、当技術分野で周知であり、無置換および置換のアミンおよびその塩を指し、例えば、下記一般式のいずれかで表される基を指し、
【化３４】
2021525218.tif 000046
式中、ＲＡは各々独立に水素またはヒドロカルビル基を表すか、または、２つのＲＡは、それらが結合するＮ原子と共に環構造中に４〜８個の原子を有する複素環を形成する。
【００４４】
本明細書で用いられる「アミノアルキル」という用語は、アミノ基で置換されたアルキル基を指す。
【００４５】
本明細書で用いられる「アラルキル」という用語は、アリール基で置換されたアルキル基を指す。
【００４６】
本明細書で用いられる「アリール」という用語には、環の各原子が炭素原子である、置換若しくは無置換の単環式芳香族基が含まれる。好ましくは、環は６〜２０員環、より好ましくは６員環である。好ましくは、アリールは６〜４０個の炭素原子を有し、より好ましくは６〜２５個の炭素原子を有する。「アリール」という用語にはまた、２つ以上の炭素原子が２つの隣接する環に共有される２つ以上の環式環を有する多環系が含まれ、当該環のうちの少なくとも１つが芳香族であり、他の環は、例えばシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基および／またはヘテロシクリル基であってもよい。アリール基としては、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フェノール、アニリン等が挙げられる。
【００４７】
「カルバメート」という用語は、当技術分野で公知であり、下記一般式のいずれかで表される基を指し、
【化３５】
2021525218.tif 000047
式中、ＲＡは各々独立に水素またはヒドロカルビル基（例えばアルキル基）を意味するか、または両方のＲＡは、介在する原子と共に、環構造中に４〜８の原子を有する複素環を形成する。
【００４８】
本明細書で用いられる用語「炭素環」および「炭素環式」は、環の各原子が炭素原子である、飽和若しくは不飽和環を指す。好ましくは、炭素環式基は、３〜２０個の炭素原子を有する。用語「炭素環」には、芳香族の炭素環および非芳香族の炭素環の両方が含まれる。非芳香族の炭素環には、全ての炭素原子が飽和したシクロアルカン環と、少なくとも１つの二重結合を含むシクロアルケン環の両方が含まれる。炭素環には、５〜７員の単環式環および８〜１２員の二環式環が含まれる。二環式炭素環の各環は、飽和、不飽和および芳香族の環から選択されうる。炭素環には、１個、２個または３個以上の原子が２つの環で共有された二環式分子が含まれる。「縮合炭素環」という用語は、環の各々が２個の隣接する原子を他の環と共有する二環式炭素環を指す。縮合炭素環の各環は、飽和、不飽和および芳香族の環から選択されうる。典型的な実施形態では、芳香環（例えばフェニル（Ｐｈ）基）は、飽和若しくは不飽和環（例えばシクロヘキサン、シクロペンタンまたはシクロヘキセン）と縮合してもよい。価数の許す限り、飽和、不飽和および芳香族二環式環のいかなる組合せも、炭素環式の定義に含まれる。典型的な「炭素環」としては、シクロペンタン、シクロヘキサン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、１，５−シクロオクタジエン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、ビシクロ［４．２．０］オクタ−３−エン、ナフタレンおよびアダマンタンが挙げられる。縮合炭素環の例としては、デカリン、ナフタレン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、ビシクロ［４．２．０］オクタン、４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インデンおよびビシクロ［４．１．０］ヘプタ−３−エンが挙げられる。「炭素環」は、水素原子を保持できる１つ以上のいかなる位置で置換されてもよい。
【００４９】
「シクロアルキル」基は、完全に飽和した環状炭化水素である。「シクロアルキル」には、単環式および二環式の環が含まれる。好ましくは、シクロアルキル基は３〜２０個の炭素原子を有する。典型的には、単環式シクロアルキル基は、３〜約１０個の炭素原子を有し、より典型的には、特に定義されない限り、３〜８個の炭素原子を有する。二環式シクロアルキル基の第２の環は、飽和、不飽和および芳香族の環から選択されうる。シクロアルキル基には、１つ、２つまたは、３つ以上の原子が２つの環で共有された二環式分子が含まれる。「縮合シクロアルキル」という用語は、環の各々が２個の隣接する原子を他の環と共有する二環式シクロアルキルを指す。縮合二環式シクロアルキルの第２の環は、飽和、不飽和および芳香族の環から選択されうる。「シクロアルケニル」基は、１つ以上の二重結合を含む環状炭化水素である。
【００５０】
本明細書で用いられる「カルボシクリルアルキル」という用語は、炭素環基で置換されたアルキル基を指す。
【００５１】
本明細書で用いられる「カーボネート」という用語は、−ＯＣＯ２−ＲＡ基を指し、式中、ＲＡはヒドロカルビル基を表す。
【００５２】
本明細書で用いられる「カルボキシ」という用語は、式−ＣＯ２Ｈで表される基を指す。
【００５３】
本明細書で用いられる「エステル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＡ基を指し、式中、ＲＡはヒドロカルビル基を表す。
【００５４】
本明細書で用いられる「エーテル」という用語は、ヒドロカルビル基が酸素原子を介してもう１つのヒドロカルビル基に連結した基を指す。従って、ヒドロカルビル基のエーテル置換基は、ヒドロカルビル−Ｏ−でありうる。エーテルは対称型であっても非対称型であってもよい。エーテルの例としては、限定されないが、複素環−Ｏ−複素環およびアリール−Ｏ−複素環が挙げられる。エーテルには「アルコキシアルキル」基が含まれ、式アルキル−Ｏ−アルキルで表されうる。
【００５５】
本明細書で用いられる用語「ハロ」および「ハロゲン」は、ハロゲンを意味し、塩素、フッ素、臭素およびヨウ素が含まれる。
【００５６】
本明細書で用いられる用語「ヘタルアルキル（ｈｅｔａｒａｌｋｙｌ)」および「ヘテロアラルキル」は、ヘタリール基で置換されたアルキル基を指す。
【００５７】
本明細書で用いられる「ヘテロアルキル」という用語は、炭素原子と少なくとも１つのヘテロ原子の飽和若しくは不飽和の鎖であって、２つのヘテロ原子が隣接していないものを指す。
【００５８】
用語「ヘテロアリール」および「ヘタリール」には、置換若しくは無置換、好ましくは５〜２０員環、より好ましくは５〜６員環の芳香族単環構造が含まれ、その環構造中には、少なくとも１個のヘテロ原子、好ましくは１〜４個のヘテロ原子、より好ましくは１または２個のヘテロ原子が含まれる。好ましくは、ヘテロアリールは２〜４０個の炭素原子を有し、より好ましくは、２〜２５個の炭素原子を有する。用語「ヘテロアリール」および「ヘタリール」にはまた、２つ以上の炭素原子が２つの隣接する環に共有される２つ以上の環式環を有する多環系が含まれ、環のうちの少なくとも１つは複素環であり、他の環は、例えばシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基および／またはヘテロシクリル基であってもよい。ヘテロアリール基としては、例えばピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジンおよびカルバゾールなどが挙げられる。
【００５９】
「アリールオキシ」という用語は、酸素原子が結合したアリール基を指す。好ましくは、アリールオキシは６〜４０個の炭素原子を有し、より好ましくは、６〜２５個の炭素原子を有する。
【００６０】
「ヘテロアリールオキシ」という用語は、酸素原子が結合したヘテロアリール基を指す。好ましくは、ヘテロアリールオキシは２〜４０個の炭素原子を有し、より好ましくは、２〜２５個の炭素原子を有する。
【００６１】
本明細書で用いられる「ヘテロ原子」という用語は、炭素原子または水素原子以外のあらゆる元素の原子を意味する。好ましいヘテロ原子は、窒素、酸素および硫黄原子である。
【００６２】
用語「ヘテロシクリル」、「複素環」および「複素環式」は、置換若しくは無置換の、好ましくは３〜２０員環、より好ましくは３〜７員環の非芳香環構造を指し、その環構造には、少なくとも１個のヘテロ原子、好ましくは１〜４個のヘテロ原子、より好ましくは１または２個のヘテロ原子が含まれる。用語「ヘテロシクリル」および「複素環式」にはまた、２つ以上の炭素が２つの隣接する環に共有された２つ以上の環式環を有する多環系が含まれ、環のうちの少なくとも１つは複素環式であり、他の環は、例えばシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基および／またはヘテロシクリル基であってもよい。ヘテロシクリル基としては、例えばピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、モルホリン、ラクトン、ラクタムなどが挙げられる。
【００６３】
本明細書で用いられる「ヘテロシクリルアルキル」という用語は、複素環基で置換されたアルキル基を指す。
【００６４】
本明細書で用いられる「ヒドロカルビル」という用語は、炭素原子を介して結合し、当該炭素原子が＝Ｏまたは＝Ｓ置換基を有さない基を指す。ヒドロカルビルは、ヘテロ原子を任意に含んでもよい。ヒドロカルビル基としては、限定されないが、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アラルキル基、アリール基、アラルキル基、カルボシクリル基、シクロアルキル基、カルボシクリルアルキル基、ヘテロアラルキル基、炭素原子を介して結合したヘテロアリール基、炭素原子を介して結合したヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基またはヒドロキシアルキル基が挙げられる。すなわち、メチル基、エトキシエチル基、２−ピリジル基およびトリフルオロメチル基などの基はヒドロカルビル基であるが、アセチル基（連結する炭素原子上に＝Ｏ置換基を有する）およびエトキシ基（炭素原子ではなく酸素原子を介して連結する）などの置換基は該当しない。
【００６５】
本明細書で用いられる「ヒドロキシアルキル」という用語は、ヒドロキシ基で置換されたアルキル基を指す。
【００６６】
用語「低級」は、例えばアシル基、アシルオキシ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルコキシ基などの化学部分に関連して用いられるとき、６個以下の非水素原子が置換基中に存在する基を含むことを意味する。「低級アルキル基」は、例えば６個以下の炭素原子を含有するアルキル基を指す。ある実施形態では、当該アルキル基は１〜６個の炭素原子、１〜４個の炭素原子、または１〜３個の炭素原子を有する。特定の実施形態では、本発明で定義される置換基である、アシル基、アシルオキシ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルコキシ基は、それらが単独で存在する場合においてもあるいは他の置換基との組み合わせ（例えばヒドロキシアルキルおよびアラルキル基（この場合、例えば、アルキル置換基の炭素原子数をカウントする場合にはアリール基内の原子はカウントしない））で存在する場合においても、それぞれ低級アシル基、低級アシルオキシ基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基または低級アルコキシ基である。
【００６７】
用語「ポリシクリル」、「多環」および「多環式」は、例えばシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基および／またはヘテロシクリル基などの２つ以上の環を指し、２個以上の原子が２つの隣接する環に共有され、当該環は例えば「縮合環」となる。多環に存在する各環は、置換されてもよく、または無置換であってもよい。特定の実施形態では、多環に存在する各環は、環中に３〜１０個、好ましくは５〜７個の原子を含む。
【００６８】
用語「ポリ（メタフェニレンオキシド）」中、「フェニレン」という用語は、包括的には、６員のアリールまたは６員のヘテロアリール部分を指す。典型的なポリ（メタフェニレンオキシド）は、本開示における第１〜第２０番目の態様として記載する。
【００６９】
「シリル」という用語は、３つのヒドロカルビル部分が結合したケイ素部分を指す。
【００７０】
「置換された」という用語は、主鎖中の１つ以上の炭素上の水素を置換する置換基を有する部分を指す。当然ながら、「置換」または「〜で置換された」というときは、そのような置換が、置換される原子と置換基との許される価数に従うものであって、当該置換により化合物が安定である（例えば、転位、環化、脱離などの変化が自発的に生じない）ということを暗に含むものである。置換されてもよい部分には、本明細書に記載のあらゆる適切な置換基が含まれ、例えばアシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルキル基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキニル基、アミド基、アミノ基、アミノアルキル基、アラルキル基、カルバメート基、カルボシクリル基、シクロアルキル基、カルボシクリルアルキル基、カーボネート基、エステル基、エーテル基、ヘテロアラルキル基、ヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル基、ヒドロカルビル基、シリル基、スルホン基またはチオエーテル基が挙げられる。本明細書において、「置換された」という用語には、有機化合物に存在しうる全ての置換基が含まれるものとする。広義には、存在しうる置換基には、非環式および環式の、分岐鎖状および非分岐鎖状の、炭素環式および複素環式の、芳香族および非芳香族の、有機化合物の置換基が含まれる。存在し得る置換基は、適切な有機化合物に対して、１以上の、同じまたは異なるものでありうる。本発明の目的においては、窒素などのヘテロ原子は、水素、および／または、本明細書に記載の、当該ヘテロ原子の価数を満たす、有機化合物に存在しうるあらゆる置換基を有してもよい。置換基には、本明細書に記載のあらゆる置換基が含まれ、例えばハロゲン、ヒドロキシル基、カルボニル基（例えばカルボキシル、アルコキシカルボニル、ホルミルまたはアシル基）、チオカルボニル基（例えばチオエステル、チオアセテートまたはチオホルメート基）、アルコキシ基、ホスホリル基、リン酸基、ホスホン酸基、ホスフィネート基、アミノ基、アミド基、アミジン基、イミン基、シアノ基、ニトロ基、アジド基、スルフヒドリル基、アルキルチオ基、スルフェート基、スルホネート基、スルファモイル基、スルホンアミド基、スルホニル基、ヘテロシクリル基、アラルキル基または芳香族若しくは複素環式芳香族部分が含まれる。好ましい実施形態では、置換されたアルキル基の置換基は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、ハロゲン基、カルボニル基、シアノ基、またはヒドロキシル基から選択される。より好ましい実施形態では、置換されたアルキル基の置換基は、フルオロ基、カルボニル基、シアノ基またはヒドロキシル基から選択される。当業者であれば、当該置換基はそれら自身適宜置換されうることを理解するであろう。「無置換の」として特に記載のない限り、本明細書中の化学基部分に関する言及には、置換されたバリアントが含まれるものとして理解される。例えば、「アリール」基または部分に関する言及には、置換および無置換のバリアント両方が暗に含まれる。
【００７１】
「スルホネート」という用語は、当技術分野で公知であり、ＳＯ３Ｈ基またはその薬学的に許容できる塩を指す。
【００７２】
「スルホン」という用語は、当技術分野で公知であり、−Ｓ（Ｏ）２−ＲＡ基を指し、式中、ＲＡはヒドロカルビル基を表す。
【００７３】
本明細書で用いられる「チオエーテル」という用語は、酸素が硫黄で置換されたエーテルと同等である。
【００７４】
本明細書で用いられる「対称性分子」という用語は、群対称または合成対称である分子を指す。本明細書で用いられる「群対称」という用語は、分子対称性の群論に従い対称である分子を指す。本明細書で用いられる「合成対称」という用語は、レギオ選択的な合成経路が必要とならないように選択される分子を指す。
【００７５】
本明細書で用いられる「供与体」という用語は、有機発光ダイオードで使用でき、励起により、その最高被占分子軌道から電子を受容体に供与する性質を有する分子フラグメントを指す。好ましい実施形態では、供与体は置換アミノ基を含有する。例示的実施形態では、供与体は−６．５ｅＶ以上のイオン化ポテンシャルを有する。
【００７６】
本明細書で用いられる「受容体」という用語は、有機発光ダイオードで使用でき、励起された供与体から電子をその最低空軌道に受容する性質を有する分子フラグメントを指す。例示的な実施形態では、受容体は−０．５ｅＶ以下の電子親和力を有する。
【００７７】
本明細書で用いられる「リンカー」又は「ブリッジ」という用語は、受容体部分と供与体部分との間で共有結合する分子に含まれうる分子フラグメントを指す。リンカーは、例えば受容体部分、供与体部分またはその両方と更に共役しうる。特定の理論に拘束されないが、リンカー部分は、受容体部分と供与体部分とを特異的な立体配置に立体的に制限することによって、供与体部分および受容体部分のπ共役系間で重複が生ずるのを防止することができると考えられる。適切なリンカー部分の例としては、フェニル、エテニルおよびエチニル部分が挙げられる。
【００７８】
本明細書で用いられる「多価」という用語は、分子断片が少なくとも２つの他の分子断片と結合することを指す。例えば、リンカー部分は多価である。
【００７９】
本明細書で用いられる「〜〜〜」または「＊」は、２個の原子間の結合点を指す。
【００８０】
「正孔輸送層（ＨＴＬ）」および同様の用語は、正孔を輸送する材料から作製された層を意味する。高い正孔輸送能を有することが推奨される。ＨＴＬは、発光層により輸送される電子の通過のブロックを補助するのに用いられる。電子のブロックには典型的に低い電子親和力が必要となる。ＨＴＬは、隣接する発光（ｅｍｉｓｓｅ）層（ＥＭＬ）からの励起子移動をブロックするため、好ましくは高い三重項を有するべきである。ＨＴＬ化合物の例としては、限定されないが、ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル］シクロヘキサン（ＴＰＡＣ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）−１，１−ビフェニル−４，４−ジアミン（ＴＰＤ）、およびＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ、α−ＮＰＤ）が挙げられる。
【００８１】
「発光層」および同様の用語は、光を発する層を意味する。ある実施形態では、発光層はホスト材料およびゲスト材料を含む。ゲスト材料はドーパント材料とも呼ばれるが、本開示はそれに限定されない。ホスト材料または「ホスト」はバイポーラ性であってもユニポーラ性であってもよく、それ単独または２以上のホスト材料の組合せで用いられてもよい。ホスト材料の光電気的特性は、いずれのタイプのゲスト材料（ＴＡＤＦ、燐光または蛍光）が用いられるかにより異なりうる。蛍光ゲスト材料の場合、ホスト材料は、ゲスト材料への良好なフェルスター移動を誘導するために、ゲスト材料の吸収とホスト材料の放出との良好なスペクトル重複部分を有するべきである。燐光ゲスト材料の場合、ホスト材料は、ゲスト材料の三重項を閉じ込めるために、高い三重項エネルギーを有するべきである。ＴＡＤＦゲスト材料の場合、ホスト材料はスペクトル重複部分と高い三重項エネルギーとの両方を有するべきである。
【００８２】
「ドーパント」および同様の用語は、キャリア輸送層、発光層または他の層のための添加物を指す。キャリア輸送層において、ドーパントおよび同様の用語は、添加物として有機層に添加されたとき、有機電子デバイスの有機層の伝導率を増加させる電子受容体または供与体のことを指す。有機半導体もまた、ドープにより、それらの電気伝導度に関して同様に影響されうる。そのような有機半導体マトリックス材料は、電子供与特性を有する化合物または電子受容特性を有する化合物のいずれかから作製されうる。発光層において、ドーパントおよび同様の用語は、例えば、ホストといったマトリックス中に分散される発光材料を意味する。励起子生成効率を上げるために三重項回収材料が発光層にドープされるか隣接層に含有されるとき、それはアシストドーパントと呼ばれる。三重項回収材料が励起子生成効率を改善する限りにおいて、発光層または隣接層におけるアシストドーパントの含有量は特に限定されない。発光層におけるアシストドーパントの含有量は好ましくは、発光材料よりも高く、より好ましくは、発光材料の少なくとも２倍高い。発光層において、ホスト材料の含有量は好ましくは５０重量％以上であり、アシストドーパントの含有量は好ましくは５重量％から５０重量％未満であり、発光材料の含有量は好ましくは０重量％超２５重量％未満、より好ましくは０重量％から１０重量％未満である。隣接層におけるアシストドーパントの含有量は、５０重量％超であってよく、１００重量％であってもよい。発光層または隣接層中に三重項回収材料を含む装置が三重項回収材料を含まない装置よりも高い発光効率を示す場合、このような三重項回収材料はアシストドーパントとして働く。ホスト材料とアシストドーパントと発光材料とを含む発光層は、下記式（Ａ）を満たし、かつ好ましくは下記式（Ｂ）を満たす。
ＥＳ１（Ａ）＞ＥＳ１（Ｂ）＞ＥＳ１（Ｃ）          (Ａ）
ＥＴ１（Ａ）＞ＥＴ１（Ｂ）                        (Ｂ）
式中、ＥＳ１（Ａ）は、ホスト材料の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ＥＳ１（Ｂ）は、アシストドーパントの最低励起一重項エネルギー準位を表し、ＥＳ１（Ｃ）は、発光材料の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ＥＴ１（Ａ）は、ホスト材料の７７Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位を表し、ＥＴ１（Ｂ）は、アシストドーパントの７７Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位を表す。アシストドーパントにおいては、７７Ｋにおける最低一重項励起状態と最低三重項励起状態とのエネルギー差ΔＥｓｔが、０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることが更により好ましい。
【００８３】
本発明の化合物において、特定のアイソトープとして特定されないいかなる原子も、当該原子のいずれかの安定なアイソトープを表すことを意味する。特に明記しない限り、「Ｈ」または「水素」として位置が指定されるとき、その位置は、その天然存在度におけるアイソトープ組成の水素を有するものとして理解される。また、特に明記しない限り、位置が「Ｄ」または「重水素」として特定されるとき、その位置は、天然存在度における重水素０．０１５％より少なくとも３３４０倍高い存在度で重水素を有する（すなわち、少なくとも重水素の含量が５０．１％の）ものとして理解される。
【００８４】
「Ｄ」および「ｄ」は両方とも重水素を指す。
【００８５】
「重水素で置換された」とは、１つ以上の水素原子が対応する数の重水素原子により、置換されたことを指す。
【００８６】
本明細書で用いられる「アイソトープ濃縮率」という用語は、アイソトープ存在度と、天然における特定のアイソトープ存在度との比率を意味する。
【００８７】
様々な実施形態において、本発明の化合物は、各所定の重水素原子について、少なくとも３５００（各所定の重水素原子の重水素の含量が５２．５％）、少なくとも４０００（重水素の含量が６０％）、少なくとも４５００（重水素の含量が６７．５％）、少なくとも５０００（重水素の含量が７５％）、少なくとも５５００（重水素の含量が８２．５％）、少なくとも６０００（重水素の含量が９０％）、少なくとも６３３３．３（重水素の含量が９５％）、少なくとも６４６６．７（重水素の含量が９７％）、少なくとも６６００（重水素の含量が９９％）または少なくとも６６３３．３（重水素の含量が９９．５％）のアイソトープ濃縮率を有する。
【００８８】
「同位体置換体」という用語は、アイソトープ組成だけが本発明の具体的化合物と異なる種のことを指す。
【００８９】
本発明の化合物に言及する場合、「化合物」という用語は、同一の化学構造を有する分子の集まりを指すが、但し、分子の構成原子間にアイソトープ変動が存在する場合がある。ゆえに、当業者に自明であるように、所定の重水素原子を含有する特定の化学構造で表される化合物は、当該構造内の所定の重水素のうちの１つ以上の位置において水素原子を有する、同位体置換体を若干含むこともありうる。本発明の化合物におけるそのような同位体置換体の相対量は、化合物の調製に用いられる重水素化試薬のアイソトープ純度、および化合物を調製するために使用される様々な合成ステップにおける重水素の取り込み効率などの多くの要因に依存する。しかしながら、前述のように、そのような同位体置換体の相対量は、全体で化合物の４９．９％未満である。他の実施形態では、そのような同位体置換体の相対量は、全体で化合物の４７．５％未満、４０％未満、３２．５％未満、２５％未満、１７．５％未満、１０％未満、５％未満、３％未満、１％未満または０．５％未満である。
【００９０】
ＯＬＥＤの原理：
ＯＬＥＤは典型的には、２つの電極（陽極および陰極）の間の有機材料または化合物の層から構成される。有機分子は、当該分子の一部または全部の共役に起因するπ電子（ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ）の非局在化の結果として電気伝導性を有する。電圧が印加されるとき、陽極に存在する最高被占軌道（ＨＯＭＯ）からの電子が、陰極に存在する有機分子の最低空軌道（ＬＵＭＯ）に流入する。ＨＯＭＯからの電子の除去は、電子正孔をＨＯＭＯに注入することとも称される。静電力は、電子および正孔をお互いに向かわせ、再結合させて励起子（電子と正孔の結合状態）を形成させる。励起状態が失活し、電子のエネルギー準位が緩和したとき、可視スペクトルの周波数を有する放射線が放出される。この放射線の周波数は、材料のバンドギャップ、すなわちＨＯＭＯとＬＵＭＯとの間のエネルギー差に依存する。
【００９１】
電子および正孔が半整数スピンを有するフェルミオンであるとき、励起子は、電子および正孔のスピンが結合する態様に依存して一重項状態または三重項状態となりうる。統計学的に、３つの三重項励起子が、一重項励起子ごとに形成される。三重項状態からの失活はスピン禁制であり、それは遷移の時間スケールの増大をもたらし、蛍光デバイスの内部効率を制限する。燐光有機発光ダイオードは、スピン軌道相互作用を利用することにより一重項状態と三重項状態とにまたがる項間交差を促進し、それにより一重項状態および三重項状態両方からの発光を生じさせ、内部効率を向上させる。
【００９２】
１つの原型的な燐光材料はイリジウムトリス（２−フェニルピリジン）（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）であり、それによると、Ｉｒ原子から有機配位子への電荷移動が励起状態となる。そのようなアプローチにより、三重項寿命を、蛍光などの完全許容された遷移による放射寿命よりも数桁遅い約数μ秒まで減少させてきた。Ｉｒベースの燐光体は、多くのディスプレイ用途において許容できることが証明されたが、高い三重項密度による損失が生じることにより、ＯＬＥＤの高輝度固体照明への応用が妨げられている。
【００９３】
ＴＡＤＦはΔＥＳＴを最小化するものである。０．４〜０．７ｅＶの典型値から熱エネルギー（ｋＢＴに比例、ｋＢはボルツマン定数を表し、Ｔは温度を表す）のオーダーのギャップへの交換分裂の減少は、たとえ状態間のカップリングが小さくとも、熱撹拌により、適切なタイムスケールで一重項準位と三重項副準位との間の分布遷移ができることを意味する。
【００９４】
ＴＡＤＦ分子は、共有結合によって直接に、または共役リンカー（または「ブリッジ」）を介して連結される供与体および受容体部分からなる。「供与体」部分は、励起時のそのＨＯＭＯから「受容体」部分へ電子を輸送する性質を有する。「受容体」部分は、「供与体」部分からの電子をそのＬＵＭＯに受容する性質を有する。ＴＡＤＦ分子の供与体−受容体の性質により、非常に低いΔＥＳＴを示す電荷移動特性を有する低励起状態がもたらされる。熱分子運動により供与体−受容体システムの光学特性がランダムに変化しうるため、供与体および受容体部分の強固な立体的配置を利用することにより、励起寿命の間、内部変換による電荷移動状態での無放射失活を制限することができる。
【００９５】
従って、ΔＥＳＴを減少させ、三重項励起子を利用できる逆項間交差（ＲＩＳＣ）が増大されたシステムを開発することが有効である。そのようなシステムは、量子効率の増大と発光寿命の減少をもたらすと考えられる。これらの特徴を有するシステムでは、今日知られているＯＬＥＤで通常みられる急速な劣化を生じさせることなく、光を発することが可能となる。
【００９６】
本開示の化合物：
ある実施形態では、化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される構造を有する。
【化３６】
2021525218.tif 000048
一般式（Ｉ）において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、重水素、Ａ１、Ａｒ１およびＤ１から独立して選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの１つのみが、Ａ１であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの少なくとも１つが、Ｄ１であり、
Ａ１は、ＣＮ、フルオロアルキルおよび下記一般式から独立して選択され、
【化３７】
2021525218.tif 000049
ＸＡは、Ｏ、ＳおよびＮＲＡ’から独立して選択され、
ＲＡは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアルコキシ、置換若しくは無置換のアリール、置換若しくは無置換のアリールオキシ、置換若しくは無置換のヘテロアリール、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
２つ以上のＲＡ同士で環系を形成することができ、
ＲＡ’は、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
２つ以上のＲＡ’およびＲＡ同士で環系を形成することができ、
ＲＡ１は、フルオロアルキルであり、
ＬＡは、置換若しくは無置換のアリーレンおよび置換若しくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれらの置換基同士で環系を形成することができ、
Ｄ１は、下記一般式から独立して選択され、
【化３８】
2021525218.tif 000050
ＸＤは、Ｏ、Ｓ、ＮＲＤ’、Ｃ（Ｏ）、置換若しくは無置換のメチレン、置換若しくは無置換のエチレン、置換若しくは無置換のビニレン、置換若しくは無置換のオルト−アリーレンおよび置換若しくは無置換のオルト−ヘテロアリーレンから独立して選択され、メチレン、エチレン、ビニレン、オルト−アリーレンまたはオルト−ヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、
ＲＤは、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアルコキシ、置換若しくは無置換のアミノ、置換若しくは無置換のアリール、置換若しくは無置換のアリールオキシ、置換若しくは無置換のヘテロアリール、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
２つ以上のＲＤ同士で環系を形成することができ、
ＲＤ’は、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
２つ以上のＲＤ’およびＲＤ同士で環系を形成することができ、
ＬＤは、単結合、置換若しくは無置換のアリーレンおよび置換若しくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
Ａｒ１は、置換若しくは無置換のアリールおよび窒素原子を含有しない置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、アリールおよびヘテロアリールの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリール、および窒素原子を含有しない置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
各「＊」は、ピリジニルセンターの炭素原子との結合点を表す。
【００９７】
ある実施形態では、アルキルは、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルである。ある実施形態では、アルキルは、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキルである。ある実施形態では、アルキルはＣ１〜Ｃ８アルキルである。ある実施形態では、アルキルはＣ１〜Ｃ４アルキルである。
【００９８】
ある実施形態では、アリールは、Ｃ６〜Ｃ４０のアリールである。ある実施形態では、アリールは、Ｃ６〜Ｃ２５のアリールである。ある実施形態では、アリールは、Ｃ６〜Ｃ２０のアリールである。ある実施形態では、アリールは、Ｃ６〜Ｃ１２のアリールである。
【００９９】
ある実施形態では、ヘテロアリールは、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロアリールである。ある実施形態では、ヘテロアリールは、Ｃ６〜Ｃ２５のヘテロアリールである。ある実施形態では、ヘテロアリールは、Ｃ６〜Ｃ２０のヘテロアリールである。ある実施形態では、ヘテロアリールは、Ｃ６〜Ｃ１２のヘテロアリールである。
【０１００】
ある実施形態では、アルコキシは、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシである。ある実施形態では、アルコキシは、Ｃ１〜Ｃ１２のアルコキシである。ある実施形態では、アルコキシは、Ｃ１〜Ｃ８のアルコキシである。ある実施形態では、アルコキシは、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシである。
【０１０１】
ある実施形態では、アリールオキシは、Ｃ６〜Ｃ４０のアリールオキシである。ある実施形態では、アリールオキシは、Ｃ６〜Ｃ２５のアリールオキシである。ある実施形態では、アリールオキシは、Ｃ６〜Ｃ２０のアリールオキシである。ある実施形態では、アリールオキシは、Ｃ６〜Ｃ１２のアリールオキシである。
【０１０２】
ある実施形態では、ヘテロアリールオキシは、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロアリールオキシである。ある実施形態では、ヘテロアリールオキシは、Ｃ２〜Ｃ２５のヘテロアリールオキシである。ある実施形態では、ヘテロアリールオキシは、Ｃ２〜Ｃ２０のヘテロアリールオキシである。ある実施形態では、ヘテロアリールオキシは、Ｃ２〜Ｃ１２のヘテロアリールオキシである。
【０１０３】
ある実施形態では、Ａ１は下記一般式から選択される。
【化３９】
2021525218.tif 000051
【０１０４】
ある実施形態では、Ａ１は下記一般式から選択される。
【化４０】
2021525218.tif 000052
【０１０５】
ある実施形態では、Ａ１は下記一般式で表される。
【化４１】
2021525218.tif 000053
【０１０６】
ある実施形態では、Ａ１は下記一般式で表される。
【化４２】
2021525218.tif 000054
【０１０７】
ある実施形態では、Ｒ１はＡ１である。
【０１０８】
ある実施形態では、Ｒ２はＡ１である。
【０１０９】
ある実施形態では、Ｒ３はＡ１である。
【０１１０】
ある実施形態では、Ｒ２がＡ１であるとき、Ｒ１およびＲ３のうちの少なくとも１つはＨではない。
【０１１１】
ある実施形態では、Ｒ３がＡ１であるとき、Ｒ２およびＲ４のうちの少なくとも１つはＨではない。
【０１１２】
ある実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうち４つはＨではない。
【０１１３】
ある実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちのいずれもＨではない。
【０１１４】
ある実施形態では、Ｄ１は下記一般式で表される。
【化４３】
2021525218.tif 000055
【０１１５】
ある実施形態では、Ｄ１は下記一般式で表される。
【化４４】
2021525218.tif 000056
【０１１６】
ある実施形態では、Ｄ１は下記一般式で表される。
【化４５】
2021525218.tif 000057
【０１１７】
ある実施形態では、ＬＤは単結合である。
【０１１８】
ある実施形態では、ＬＡは置換若しくは無置換のアリーレンである。
【０１１９】
ある実施形態では、Ａｒ１は下記の基から独立して選択される。
【化４６】
2021525218.tif 000058
【０１２０】
ある実施形態では、Ａｒ１は、置換若しくは無置換のフェニル、置換若しくは無置換のビフェニレニルおよび置換若しくは無置換のターフェニレニルから独立して選択される。
【０１２１】
ある実施形態では、化合物は下記一般式から選択される。
【化４７】
2021525218.tif 000059
【０１２２】
ある実施形態では、化合物は下記一般式から選択される。
【化４８】
2021525218.tif 000060
【０１２３】
ある実施形態では、化合物は下記一般式で表される。
【化４９】
2021525218.tif 000061
【０１２４】
ある実施形態では、化合物は下記一般式から選択される。
【化５０】
2021525218.tif 000062
【０１２５】
ある実施形態では、化合物は下記一般式で表される。
【化５１】
2021525218.tif 000063
【０１２６】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化５２】
2021525218.tif 000064
【０１２７】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化５３】
2021525218.tif 000065
【０１２８】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化５４】
2021525218.tif 000066
【０１２９】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化５５】
2021525218.tif 000067
【０１３０】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化５６】
2021525218.tif 000068
【０１３１】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化５７】
2021525218.tif 000069
【０１３２】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化５８】
2021525218.tif 000070
【０１３３】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化５９】
2021525218.tif 000071
【０１３４】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化６０】
2021525218.tif 000072
【０１３５】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化６１】
2021525218.tif 000073
【０１３６】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化６２】
2021525218.tif 000074
【０１３７】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化６３】
2021525218.tif 000075
【０１３８】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化６４】
2021525218.tif 000076
【０１３９】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化６５】
2021525218.tif 000077
【０１４０】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化６６】
2021525218.tif 000078
【０１４１】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化６７】
2021525218.tif 000079
【０１４２】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化６８】
2021525218.tif 000080
【０１４３】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化６９】
2021525218.tif 000081
【０１４４】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化７０】
2021525218.tif 000082
【０１４５】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化７１】
2021525218.tif 000083
【０１４６】
ある実施形態では、化合物は、下記一般式（ＩＩ）で表される構造を有する。
【化７２】
2021525218.tif 000084
一般式（ＩＩ）において、
Ａは、ＣＮおよび下記Ａ１〜Ａ１３から選択され、
【化７３】
2021525218.tif 000085
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、Ｈ、重水素、ＰｈおよびＤから独立して選択され、
Ｄは、下記Ｄ１〜Ｄ３７から独立して選択され、
【化７４】
2021525218.tif 000086
2021525218.tif 000087
2021525218.tif 000088
Ｘは、ＮまたはＣＲ５であり、
Ｚは、Ｈ、Ｍｅ、ｔ−Ｂｕおよびヘテロアリールから独立して選択され、
ヘテロアリールは下記の基から独立して選択される。
【化７５】
2021525218.tif 000089
【０１４７】
ある実施形態では、ＡはＡ１である。ある実施形態では、ＡはＡ２である。ある実施形態では、ＡはＡ３である。ある実施形態では、ＡはＡ４である。ある実施形態では、ＡはＡ５である。ある実施形態では、ＡはＡ６である。ある実施形態では、ＡはＡ７である。ある実施形態では、ＡはＡ８である。ある実施形態では、ＡはＡ９である。ある実施形態では、ＡはＡ１０である。ある実施形態では、ＡはＡ１１である。ある実施形態では、ＡはＡ１２である。ある実施形態では、ＡはＡ１３である。
【０１４８】
ある実施形態では、ＡはＡ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４から選択される。ある実施形態では、Ａは、Ａ５、Ａ６、Ａ７およびＡ８から選択される。ある実施形態では、Ａは、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２およびＡ１３から選択される。
【０１４９】
ある実施形態では、ＸはＮである。ある実施形態では、ＸはＣＲ５である。
【０１５０】
ある実施形態では、Ｒ１はＨである。ある実施形態では、Ｒ１はＰｈである。ある実施形態では、Ｒ１はｄである。ある実施形態では、Ｒ１はＤである。
【０１５１】
ある実施形態では、Ｒ２はＨである。ある実施形態では、Ｒ２はＰｈである。ある実施形態では、Ｒ２はｄである。ある実施形態では、Ｒ２はＤである。
【０１５２】
ある実施形態では、Ｒ３はＨである。ある実施形態では、Ｒ３はＰｈである。ある実施形態では、Ｒ３はｄである。ある実施形態では、Ｒ３はＤである。
【０１５３】
ある実施形態では、Ｒ４はＨである。ある実施形態では、Ｒ４はＰｈである。ある実施形態では、Ｒ４はｄである。ある実施形態では、Ｒ４はＤである。
【０１５４】
ある実施形態では、Ｒ５はＨである。ある実施形態では、Ｒ５はＰｈである。ある実施形態では、Ｒ５はｄである。ある実施形態では、Ｒ５はＤである。
【０１５５】
ある実施形態では、ＤはＤ１である。ある実施形態では、ＤはＤ２である。ある実施形態では、ＤはＤ３である。ある実施形態では、ＤはＤ４である。ある実施形態では、ＤはＤ５である。ある実施形態では、ＤはＤ６である。ある実施形態では、ＤはＤ７である。ある実施形態では、ＤはＤ８である。ある実施形態では、ＤはＤ９である。ある実施形態では、ＤはＤ１０である。ある実施形態では、ＤはＤ１１である。ある実施形態では、ＤはＤ１２である。ある実施形態では、ＤはＤ１３である。ある実施形態では、ＤはＤ１４である。ある実施形態では、ＤはＤ１５である。ある実施形態では、ＤはＤ１６である。ある実施形態では、ＤはＤ１７である。ある実施形態では、ＤはＤ１８である。ある実施形態では、ＤはＤ１９である。ある実施形態では、ＤはＤ２０である。ある実施形態では、ＤはＤ２１である。ある実施形態では、ＤはＤ２２である。ある実施形態では、ＤはＤ２３である。ある実施形態では、ＤはＤ２４である。ある実施形態では、ＤはＤ２５である。ある実施形態では、ＤはＤ２６である。ある実施形態では、ＤはＤ２７である。ある実施形態では、ＤはＤ２８である。ある実施形態では、ＤはＤ２９である。ある実施形態では、ＤはＤ３０である。ある実施形態では、ＤはＤ３１である。ある実施形態では、ＤはＤ３２である。ある実施形態では、ＤはＤ３３である。ある実施形態では、ＤはＤ３４である。ある実施形態では、ＤはＤ３５である。ある実施形態では、ＤはＤ３６である。ある実施形態では、ＤはＤ３７である。
【０１５６】
ある実施形態では、Ｄは、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６およびＤ７から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ８、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１１、Ｄ１２、Ｄ１３およびＤ１４から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ１５、Ｄ１６、Ｄ１７、Ｄ１８、Ｄ１９、Ｄ２０およびＤ２１から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ２２、Ｄ２３、Ｄ２４、Ｄ２５、Ｄ２６、Ｄ２７およびＤ２８から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ２９、Ｄ３０、Ｄ３１、Ｄ３２、Ｄ３３、Ｄ３４およびＤ３５から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ３６、Ｄ３７から選択される。
【０１５７】
ある実施形態では、２つのＤが同一である。ある実施形態では、全てのＤは同一である。
【０１５８】
ある実施形態では、ＺはＨである。ある実施形態では、ＺはＭｅである。ある実施形態では、Ｚはｔ−Ｂｕである。ある実施形態では、Ｚは、下記の基である。
【化７６】
2021525218.tif 000090
ある実施形態では、Ｚは、下記の基である。
【化７７】
2021525218.tif 000091
ある実施形態では、Ｚは、下記の基である。
【化７８】
2021525218.tif 000092
ある実施形態では、Ｚは、下記の基である。
【化７９】
2021525218.tif 000093
ある実施形態では、Ｚは、下記の基である。
【化８０】
2021525218.tif 000094
ある実施形態では、Ｚは、下記の基である。
【化８１】
2021525218.tif 000095
ある実施形態では、Ｚは、下記の基である。
【化８２】
2021525218.tif 000096
ある実施形態では、Ｚは、下記の基である。
【化８３】
2021525218.tif 000097
ある実施形態では、Ｚは、下記の基である。
【化８４】
2021525218.tif 000098
ある実施形態では、Ｚは、下記の基である。
【化８５】
2021525218.tif 000099
ある実施形態では、Ｚは、下記の基である。
【化８６】
2021525218.tif 000100
ある実施形態では、Ｚは、下記の基である。
【化８７】
2021525218.tif 000101
【０１５９】
ある実施形態では、前記一般式（ＩＩ）で表される化合物は下記化合物から選択される。
5,5'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(5H-ベンゾ[b]カルバゾール)、
4-(3-フェニル-2,5,6-トリス(5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
5-(4-(4-(6-メチルピリジン-2-イル)フェニル)-3,5-ジフェニルピリジン-2-イル)-10-フェニル-5,10-ジヒドロフェナジン、
9'-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9',9''''-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス((9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール))、
9,9'-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
4-(3-(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)-5-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9,9'-(4-(4-(2,2'',6,6''-テトラフェニル-[4,2':6',4''-テルピリジン]-4'-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
4-(3,5-ビス(5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(2-(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-3,5,6-トリフェニルピリジン-2-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
7,7',7''-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
9'-(5-フェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9',9''''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール)、
9,9',9''-(4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9',9''''-(4-(4-(6-メチルピリジン-2-イル)フェニル)-2,6-ジフェニルピリジン-3,5-ジイル)ビス((9'H-9,2':7',9''-テルカルバゾール))、
4-(2,3,5,6-テトラキス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール-7-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9'-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9-(4-(4-(6-メチルピリジン-2-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-3-イル)-N3,N3,N6,N6-テトラフェニル-9H-カルバゾール-3,6-ジアミン、
5-(4-(4-(2,6-ジメチルピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-10-フェニル-5,10-ジヒドロフェナジン、
9'-(5-フェニル-4-(4-(2,2'',6,6''-テトラフェニル-[4,2':6',4''-テルピリジン]-4'-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
7,7',7''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
9',9''''-(3,5-ジフェニル-4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール)、
N2,N2,N7,N7-テトラフェニル-9-(4-(4-(4-(2,2'',6,6''-テトラフェニル-[4,2':6',4''-テルピリジン]-4'-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)フェニル)-9H-カルバゾール-2,7-ジアミン、
9,9',9''-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(9H-ピリド[3,4-b]インドール)、
9'-(3,5,6-トリフェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール
7,7',7''-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
9,9'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9,9-ジフェニル-10-(2-フェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-9,10-ジヒドロアクリジン、
10,10',10''-(6-フェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(9,9-ジフェニル-9,10-ジヒドロアクリジン)、
9',9''''-(4-(4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール)、
9-(4-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-2-フェニルピリジン-3-イル)フェニル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
7,7',7''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-6-フェニルピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
4-(2-(4-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)フェニル)-3,5-ジフェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
7,7'-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
9,9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9,9',9''-(4-(4-(6-メチルピリジン-2-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9,9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9',9''''-(4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス((9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール))、
9,9',9'',9'''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5,6-テトライル)テトラキス(9H-カルバゾール-4,5-ジカルボニトリル)、
5,5'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(5H-ベンゾ[b]カルバゾール)、
9,9'-((4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3,5-ジイル)ビス(4,1-フェニレン))ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9,9'-(4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9,9',9''-(6-フェニル-4-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-3,5-ジフェニルピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9,9'-(4-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
5-(4-(4-(2,6-ジメチルピリジン-3-イル)フェニル)-3,5,6-トリフェニルピリジン-2-イル)-10-フェニル-5,10-ジヒドロフェナジン、
9,9'-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9',9''''-(5,6-ジフェニル-4-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール)、
9'-(4-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)フェニル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9'-(4-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-3-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9,9'-(4-(4-(2,6-ジメチルピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
4-(3,5-ビス(4-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)フェニル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(3-(4-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(2,3,6-トリス(2,7-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)-5-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
5,5',5''-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-6-フェニルピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(5H-ベンゾ[b]カルバゾール)、
9'-(4-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-2-フェニルピリジン-3-イル)フェニル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9'-(4-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)フェニル)-9'H-9,2':7',9''-テルカルバゾール、
9,9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)-5,6-ジフェニルピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9,9'-((4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(4,1-フェニレン))ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9'-(4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
4-(2,3,5-トリス(9,9-ジフェニルアクリジン-10(9H)-イル)-6-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9,9',9''-(5-フェニル-4-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9,9'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-3,5-ジフェニルピリジン-2,6-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9,9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
7,7',7''-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
5-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-10-フェニル-5,10-ジヒドロフェナジン、
11,11'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(11H-ベンゾ[a]カルバゾール)、
9-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-1,8-ジフェニル-9H-カルバゾール、
9-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-3-フェニルピリジン-2-イル)-9H-ピリド[3,4-b]インドール、
10-(3,5,6-トリフェニル-4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-10H-フェノキサジン、
4-(2-(2,7-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)-3-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
10,10'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(9,9-ジフェニル-9,10-ジヒドロアクリジン)、
9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9,9'-(4-(4-シアノフェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(9H-カルバゾール-3,6-ジカルボニトリル)、
4-(2,3,5-トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
7,7'-(4-(4-(2,2'',6,6''-テトラフェニル-[4,2':6',4''-テルピリジン]-4'-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
10-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-2-フェニルピリジン-3-イル)-9,9-ジフェニル-9,10-ジヒドロアクリジン、
7,7'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
9-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-3-フェニルピリジン-2-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
9-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-2-フェニルピリジン-3-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
5-フェニル-10-(2-フェニル-4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-5,10-ジヒドロフェナジン、
9,9'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-2,6-ジフェニルピリジン-3,5-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
4-(2-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)-3,5,6-トリフェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9'-(4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9,9',9''-(5-フェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9,9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-2,6-ジフェニルピリジン-3,5-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-3-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
3,6-ジフェニル-9-(2-フェニル-4-(4-(2,2'',6,6''-テトラフェニル-[4,2':6',4''-テルピリジン]-4'-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-9H-カルバゾール、
9,9'-(4-(4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
7,7'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
4-(2,3,6-トリス(9,9-ジフェニルアクリジン-10(9H)-イル)-5-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9',9''''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール)、
4-(2-(2,7-ビス(ジフェニルアミノ)-9H-カルバゾール-9-イル)-3,5-ジフェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、  
10-(5-フェニル-4-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-10H-フェノキサジン、
4-(3-フェニル-2,5,6-トリス(9H-ピリド[3,4-b]インドール-9-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
7,7',7''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
10,10'-(2,6-ジフェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3,5-ジイル)ビス(5-フェニル-5,10-ジヒドロフェナジン)、
5-フェニル-10-(2,5,6-トリフェニル-4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-5,10-ジヒドロフェナジン、
9'-(2-フェニル-4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
5,5'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3,5-ジイル)ビス(5H-ピリド[3,2-b]インドール)、
9-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-2,5,6-トリフェニルピリジン-3-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
10,10',10''-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-6-フェニルピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(10H-フェノキサジン)、
9-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-3,5,6-トリフェニルピリジン-2-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
4-(2,3,5,6-テトラキス(5H-ピリド[3,2-b]インドール-5-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
7,7',7''-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-6-フェニルピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
3,6-ジフェニル-9-(4-(4-(2,2'',6,6''-テトラフェニル-[4,2':6',4''-テルピリジン]-4'-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9H-カルバゾール、
10,10'-(4-(4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(9,9-ジフェニル-9,10-ジヒドロアクリジン)、
9-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
9',9''''-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス((9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール))、
4-(2,6-ビス(9,9-ジフェニルアクリジン-10(9H)-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(2,3,6-トリス(11H-ベンゾ[a]カルバゾール-11-イル)-5-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9',9''''-(4-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス((9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール))、
9,9'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
5-フェニル-10-(4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-5,10-ジヒドロフェナジン、
10,10'-(4-(4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3,5-ジイル)ビス(5-フェニル-5,10-ジヒドロフェナジン)、
9,9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3,5-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
10-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-10H-フェノキサジン、
4-(2,6-ビス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール-7-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
7,7'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-5,6-ジフェニルピリジン-2,3-ジイル)ビス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
9,9'-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9,9',9''-(4-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
4-(2,3-ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)-5,6-ジフェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(2,3-ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9'-(4-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-2,5,6-トリフェニルピリジン-3-イル)フェニル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9,9'-(5,6-ジフェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
7,7',7''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
10,10'-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3,5-ジイル)ビス(5-フェニル-5,10-ジヒドロフェナジン)、
10-(4-(4-(6-メチルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-10H-フェノキサジン、
4-(2,6-ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9'-(4-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-2,5,6-トリフェニルピリジン-3-イル)フェニル)-9'H-9,2':7',9''-テルカルバゾール、
7,7',7'',7'''-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5,6-テトライル)テトラキス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
4-(2,3,5,6-テトラキス(9H-ピリド[3,4-b]インドール-9-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(2-(10-フェニルフェナジン-5(10H)-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9,9'-((4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(4,1-フェニレン))ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9',9''''-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール)
4-(2,6-ビス(11H-ベンゾ[a]カルバゾール-11-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(3,5-ビス(4-(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)フェニル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(3,5-ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(3-(4-(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)フェニル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(3-(4-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)フェニル)-2-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(2-(4-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)フェニル)-3-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9',9''''-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス((9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール))、
11,11',11'',11'''-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5,6-テトライル)テトラキス(11H-ベンゾ[a]カルバゾール)、
N3,N3,N6,N6-テトラフェニル-9-(4-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-9H-カルバゾール-3,6-ジアミン、
10-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-3-イル)フェニル)-2-フェニルピリジン-3-イル)-10H-フェノキサジン、
9-(4-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-3-イル)フェニル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
10,10'-(4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(9,9-ジフェニル-9,10-ジヒドロアクリジン)、
4-(2,6-ジ(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)-3,5-ジフェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
7,7',7''-(5-フェニル-4-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
4-(3-(4-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)フェニル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-3,5-ジフェニルピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9'-(3,5-ジフェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9,9',9''-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
4-(2,3-ビス(4-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)フェニル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9,9'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3,5-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
10-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-3,5,6-トリフェニルピリジン-2-イル)-9,9-ジフェニル-9,10-ジヒドロアクリジン、
9'-フェニル-9'H-9,2':7',9''-テルカルバゾール、
4-(2,3,5-トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)-6-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9,9',9''-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
7,7',7''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
4-(3-(9,9-ジメチルアクリジン-10(9H)-イル)-2-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
7,7',7''-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
10-(2,5,6-トリフェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-10H-フェノキサジン、
5-フェニル-10-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-5,10-ジヒドロフェナジン、
10,10'-(4-(4-(2,2'',6,6''-テトラフェニル-[4,2':6',4''-テルピリジン]-4'-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(9,9-ジフェニル-9,10-ジヒドロアクリジン)、
9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)-2-フェニルピリジン-3-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9,9',9''-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
4-(2,3,5-トリ(10H-フェノキサジン-10-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9,9',9''-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-3-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
9'-(4-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-3-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9,9'-(4-(4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
5,5',5''-(4-(4-(2,2'',6,6''-テトラフェニル-[4,2':6',4''-テルピリジン]-4'-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(5H-ベンゾ[b]カルバゾール)、
9,9',9''-(5-フェニル-4-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)ピリジン-2,3,6-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
9',9''''-(5,6-ジフェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール)、
N3,N3,N6,N6-テトラフェニル-9-(4-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)フェニル)-9H-カルバゾール-3,6-ジアミン、
4-(2,6-ビス(4-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)フェニル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
5,5',5'',5'''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5,6-テトライル)テトラキス(5H-ベンゾ[b]カルバゾール)、
9,9'-(4-(4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル)-5,6-ジフェニルピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
4-(3-フェニル-2,5,6-トリス(5H-ピリド[3,2-b]インドール-5-イル)ピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9,9',9'',9'''-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5,6-テトライル)テトラキス(9H-ピリド[3,4-b]インドール)、
4-(3-(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)-2-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9'-(4-(4-(6-メチルピリジン-2-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-3-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
9-(4-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-3-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
4-(2,3,6-トリス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール-7-イル)-5-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
10-(4-(4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-9,9-ジフェニル-9,10-ジヒドロアクリジン、
9-(4-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)フェニル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
9',9''''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール)、
9-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
9',9''''-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス((9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール))、
10,10'-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(10H-フェノキサジン)、
10,10'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(9,9-ジフェニル-9,10-ジヒドロアクリジン)、
9,9',9''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
5-フェニル-10-(2,5,6-トリフェニル-4-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-5,10-ジヒドロフェナジン、
9-(4-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)-3,5,6-トリフェニルピリジン-2-イル)フェニル)-N3,N3,N6,N6-テトラフェニル-9H-カルバゾール-3,6-ジアミン、
4-(2-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)-3,5-ジフェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
4-(2-(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)-3,5-ジフェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9'-(4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9'H-9,2':7',9''-テルカルバゾール、
4-(2-(4-(2,7-ビス(ジフェニルアミノ)-9H-カルバゾール-9-イル)フェニル)-3,5-ジフェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
5-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3-イル)-5H-ベンゾ[b]カルバゾール、
9'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-3,5,6-トリフェニルピリジン-2-イル)-9'H-9,2':7',9''-テルカルバゾール、
9',9''''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル)ピリジン-3,5-ジイル)ビス(9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール)、
9-(4-(4-(6-メチルピリジン-2-イル)フェニル)-2-フェニルピリジン-3-イル)-N3,N3,N6,N6-テトラフェニル-9H-カルバゾール-3,6-ジアミン、
10,10',10''-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5-トリイル)トリス(9,9-ジフェニル-9,10-ジヒドロアクリジン)、
11,11'-(4-(4-(2,2'',6,6''-テトラフェニル-[4,2':6',4''-テルピリジン]-4'-イル)フェニル)ピリジン-2,6-ジイル)ビス(11H-ベンゾ[a]カルバゾール)、
4-(3-(9'H-[9,3':6',9''-テルカルバゾール]-9'-イル)-2-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
10-(4-(4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン-3-イル)-10H-フェノキサジン、
9,9'-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3-ジイル)ビス(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール)、
4-(2,3,6-トリス(4,5-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)-5-フェニルピリジン-4-イル)ベンゾニトリル、
9'-(3-フェニル-4-(4-(ピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-9'H-9,3':6',9''-テルカルバゾール、
5-フェニル-10-(4-(4-(6-フェニルピリジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-5,10-ジヒドロフェナジン、
9-(4-(4-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル)ピリジン-2-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
9-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-2-フェニルピリジン-3-イル)-3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール、
7,7'-(4-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル)-5,6-ジフェニルピリジン-2,3-ジイル)ビス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)、
7,7',7'',7'''-(4-(4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル)フェニル)ピリジン-2,3,5,6-テトライル)テトラキス(7H-ベンゾ[c]カルバゾール)。
【０１６０】
ある実施形態では、前記一般式（ＩＩ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化８８】
2021525218.tif 000102
2021525218.tif 000103
2021525218.tif 000104
2021525218.tif 000105
【０１６１】
ある実施形態では、化合物は、一般式（ＩＩＩ）で表される構造を有する。
【化８９】
2021525218.tif 000106
一般式（ＩＩＩ）において、
Ａは、ＣＮおよび下記Ａ１〜Ａ７から選択され、
【化９０】
2021525218.tif 000107
Ｄは、Ｈ、Ｍｅ、Ｐｈおよび下記Ｄ１〜Ｄ３１から独立して選択され、
【化９１】
2021525218.tif 000108
2021525218.tif 000109
Ｒは、Ｈ、ＭｅおよびＰｈから独立して選択され、
Ｚ１は、Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（Ｐｈ）２、ＯおよびＮ（Ｐｈ）から独立して選択され、
Ｚ２は、Ｈ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、５〜３０員のアリール、３〜３０員のヘテロアリールおよびジアリールアミノから独立して選択され、
少なくとも１つのＤは、Ｄ１〜Ｄ３１から選択される。
【０１６２】
ある実施形態では、ＡはＣＮである。ある実施形態では、ＡはＡ１である。ある実施形態では、ＡはＡ２である。ある実施形態では、ＡはＡ３である。ある実施形態では、ＡはＡ４である。ある実施形態では、ＡはＡ５である。ある実施形態では、ＡはＡ６である。ある実施形態では、ＡはＡ７である。
【０１６３】
ある実施形態では、Ａは、Ａ１、Ａ２およびＡ３から選択される。ある実施形態では、Ａは、Ａ４およびＡ５から選択される。ある実施形態では、Ａは、Ａ６およびＡ７から選択される。
【０１６４】
ある実施形態では、ＤはＨである。ある実施形態では、少なくとも１つのＤはＨである。ある実施形態では、ＤはＭｅである。ある実施形態では、少なくとも１つのＤはＭｅである。ある実施形態では、ＤはＰｈである。ある実施形態では、少なくとも１つのＤはＰｈである。
【０１６５】
ある実施形態では、ＤはＤ１である。ある実施形態では、ＤはＤ２である。ある実施形態では、ＤはＤ３である。ある実施形態では、ＤはＤ４である。ある実施形態では、ＤはＤ５である。ある実施形態では、ＤはＤ６である。ある実施形態では、ＤはＤ７である。ある実施形態では、ＤはＤ８である。ある実施形態では、ＤはＤ９である。ある実施形態では、ＤはＤ１０である。ある実施形態では、ＤはＤ１１である。ある実施形態では、ＤはＤ１２である。ある実施形態では、ＤはＤ１３である。ある実施形態では、ＤはＤ１４である。ある実施形態では、ＤはＤ１５である。ある実施形態では、ＤはＤ１６である。ある実施形態では、ＤはＤ１７である。ある実施形態では、ＤはＤ１８である。ある実施形態では、ＤはＤ１９である。ある実施形態では、ＤはＤ２０である。ある実施形態では、ＤはＤ２１である。ある実施形態では、ＤはＤ２２である。ある実施形態では、ＤはＤ２３である。ある実施形態では、ＤはＤ２４である。ある実施形態では、ＤはＤ２５である。ある実施形態では、ＤはＤ２６である。ある実施形態では、ＤはＤ２７である。ある実施形態では、ＤはＤ２８である。ある実施形態では、ＤはＤ２９である。ある実施形態では、ＤはＤ３０である。ある実施形態では、ＤはＤ３１である。
【０１６６】
ある実施形態では、Ｄは、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６およびＤ７から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ８、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１１、Ｄ１２およびＤ１３から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ１４、Ｄ１５およびＤ１６から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ１７、Ｄ１８およびＤ１９から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ２０、Ｄ２１、Ｄ２２、Ｄ２３およびＤ２４から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ２５、Ｄ２６およびＤ２７から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ２８、Ｄ２９、Ｄ３０およびＤ３１から選択される。
【０１６７】
ある実施形態では、ＲはＨである。ある実施形態では、ＲはＭｅである。ある実施形態では、ＲはＰｈである。
【０１６８】
ある実施形態では、両方のＲは異なる。ある実施形態では、両方のＲは同一である。
【０１６９】
ある実施形態では、Ｄは各々異なる。ある実施形態では、２つのＤが同一である。ある実施形態では、３つのＤが同一である。ある実施形態では、全てのＤは同一である。
【０１７０】
ある実施形態では、２つのＤがＤ１〜Ｄ３１から独立して選択される。ある実施形態では、３つのＤがＤ１〜Ｄ３１から独立して選択される。ある実施形態では、全てのＤは、Ｄ１〜Ｄ３１から独立して選択される。
【０１７１】
ある実施形態では、Ｚ１はＣ（ＣＨ３）２である。ある実施形態では、Ｚ１はＣ（Ｐｈ）２である。ある実施形態では、Ｚ１はＯである。ある実施形態では、Ｚ１はＣ（ＣＨ３）２である。ある実施形態では、Ｚ１はＮ（Ｐｈ）である。
【０１７２】
ある実施形態では、Ｚ２はＨである。ある実施形態では、Ｚ２はＣＮである。ある実施形態では、Ｚ２は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルである。ある実施形態では、Ｚ２は５〜３０員のアリールである。ある実施形態では、Ｚ２は３〜３０員のヘテロアリールである。ある実施形態では、Ｚ２はジアリールアミノである。ある実施形態では、ジアリールアミノはーＮ（Ｐｈ）２である。
【０１７３】
ある実施形態では、２つのＺ２は同一である。ある実施形態では、２つのＺ２は異なる。
【０１７４】
ある実施形態では、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、下記の表１に示す化合物から選択される。
【表１】
2021525218.tif 000110
2021525218.tif 000111
2021525218.tif 000112
2021525218.tif 000113
2021525218.tif 000114
2021525218.tif 000115
【０１７５】
ある実施形態では、前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化９２】
2021525218.tif 000116
2021525218.tif 000117
2021525218.tif 000118
2021525218.tif 000119
【０１７６】
ある実施形態では、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、下記化合物である。
【化９３】
2021525218.tif 000120
【０１７７】
ある実施形態では、化合物は、一般式（ＩＶ）で表される構造を有する。
【化９４】
2021525218.tif 000121
一般式（ＩＶ）において、
Ａは、ＣＮおよび下記Ａ１〜Ａ７から選択され、
【化９５】
2021525218.tif 000122
Ｄは、下記Ｄ１〜Ｄ３１から独立して選択され、
【化９６】
2021525218.tif 000123
2021525218.tif 000124
Ｒは、Ｈ、ＭｅおよびＰｈから独立して選択され、
Ｚ１は、Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（Ｐｈ）２、ＯおよびＮ（Ｐｈ）から独立して選択され、
Ｚ２は、Ｈ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、５〜３０員のアリール、３〜３０員のヘテロアリールおよびジアリールアミノから独立して選択され、
少なくとも１つのＤは、Ｄ１〜Ｄ３１から選択される。
【０１７８】
ある実施形態では、ＡはＣＮである。ある実施形態では、ＡはＡ１である。ある実施形態では、ＡはＡ２である。ある実施形態では、ＡはＡ３である。ある実施形態では、ＡはＡ４である。ある実施形態では、ＡはＡ５である。ある実施形態では、ＡはＡ６である。ある実施形態では、ＡはＡ７である。
【０１７９】
ある実施形態では、Ａは、Ａ１、Ａ２およびＡ３から選択される。ある実施形態では、Ａは、Ａ４およびＡ５から選択される。ある実施形態では、Ａは、Ａ６およびＡ７から選択される。
【０１８０】
ある実施形態では、ＤはＤ１である。ある実施形態では、ＤはＤ２である。ある実施形態では、ＤはＤ３である。ある実施形態では、ＤはＤ４である。ある実施形態では、ＤはＤ５である。ある実施形態では、ＤはＤ６である。ある実施形態では、ＤはＤ７である。ある実施形態では、ＤはＤ８である。ある実施形態では、ＤはＤ９である。ある実施形態では、ＤはＤ１０である。ある実施形態では、ＤはＤ１１である。ある実施形態では、ＤはＤ１２である。ある実施形態では、ＤはＤ１３である。ある実施形態では、ＤはＤ１４である。ある実施形態では、ＤはＤ１５である。ある実施形態では、ＤはＤ１６である。ある実施形態では、ＤはＤ１７である。ある実施形態では、ＤはＤ１８である。ある実施形態では、ＤはＤ１９である。ある実施形態では、ＤはＤ２０である。ある実施形態では、ＤはＤ２１である。ある実施形態では、ＤはＤ２２である。ある実施形態では、ＤはＤ２３である。ある実施形態では、ＤはＤ２４である。ある実施形態では、ＤはＤ２５である。ある実施形態では、ＤはＤ２６である。ある実施形態では、ＤはＤ２７である。ある実施形態では、ＤはＤ２８である。ある実施形態では、ＤはＤ２９である。ある実施形態では、ＤはＤ３０である。ある実施形態では、ＤはＤ３１である。
【０１８１】
ある実施形態では、Ｄは、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６およびＤ７から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ８、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１１、Ｄ１２およびＤ１３から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ１４、Ｄ１５およびＤ１６から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ１７、Ｄ１８およびＤ１９から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ２０、Ｄ２１、Ｄ２２、Ｄ２３およびＤ２４から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ２５、Ｄ２６およびＤ２７から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ２８、Ｄ２９、Ｄ３０およびＤ３１から選択される。
【０１８２】
ある実施形態では、ＲはＨである。ある実施形態では、ＲはＭｅである。ある実施形態では、ＲはＰｈである。
【０１８３】
ある実施形態では、両方のＲは異なる。ある実施形態では、両方のＲは同一である。
【０１８４】
ある実施形態では、Ｄは各々異なる。ある実施形態では、２つのＤが同一である。ある実施形態では、３つのＤが同一である。ある実施形態では、全てのＤは同一である。
【０１８５】
ある実施形態では、２つのＤがＤ１〜Ｄ３１から独立して選択される。ある実施形態では、３つのＤがＤ１〜Ｄ３１から独立して選択される。ある実施形態では、全てのＤは、Ｄ１〜Ｄ３１から独立して選択される。
【０１８６】
ある実施形態では、Ｚ１はＣ（ＣＨ３）２である。ある実施形態では、Ｚ１はＣ（Ｐｈ）２である。ある実施形態では、Ｚ１はＯである。ある実施形態では、Ｚ１はＣ（ＣＨ３）２である。ある実施形態では、Ｚ１はＮ（Ｐｈ）である。
【０１８７】
ある実施形態では、Ｚ２はＨである。ある実施形態では、Ｚ２はＣＮである。ある実施形態では、Ｚ２は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルである。ある実施形態では、Ｚ２は５〜３０員のアリールである。ある実施形態では、Ｚ２は３〜３０員のヘテロアリールである。ある実施形態では、Ｚ２はジアリールアミノである。ある実施形態では、ジアリールアミノはーＮ（Ｐｈ）２である。
【０１８８】
ある実施形態では、２つのＺ２は同一である。ある実施形態では、２つのＺ２は異なる。
【０１８９】
ある実施形態では、前記一般式（ＩＶ）で表される化合物は、下記の表２に示す化合物から選択される。
【表２】
2021525218.tif 000125
2021525218.tif 000126
2021525218.tif 000127
2021525218.tif 000128
【０１９０】
ある実施形態では、前記一般式（ＩＶ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化９７】
2021525218.tif 000129
2021525218.tif 000130
2021525218.tif 000131
2021525218.tif 000132
【０１９１】
ある実施形態では、化合物は、下記一般式（Ｖ）で表される構造を有する。
【化９８】
2021525218.tif 000133
一般式（Ｖ）において、
Ａは、ＣＮおよび下記Ａ１〜Ａ７から選択され、
【化９９】
2021525218.tif 000134
Ｄ１およびＤ４は、ＰｈおよびＤから独立して選択され、
Ｄ２およびＤ３は、Ｈ、重水素、ＰｈおよびＤから独立して選択され
Ｄは、下記Ｄ１〜Ｄ３１から独立して選択され、
【化１００】
2021525218.tif 000135
2021525218.tif 000136
Ｒは、Ｈ、ＭｅおよびＰｈから独立して選択され、
Ｚ１は、Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（Ｐｈ）２、ＯおよびＮ（Ｐｈ）から独立して選択され、
Ｚ２は、Ｈ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、５〜３０員のアリール、３〜３０員のヘテロアリールおよびジアリールアミノから独立して選択され、
Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３およびＤ４の少なくとも１つはＤである。
【０１９２】
ある実施形態では、ＡはＣＮである。ある実施形態では、ＡはＡ１である。ある実施形態では、ＡはＡ２である。ある実施形態では、ＡはＡ３である。ある実施形態では、ＡはＡ４である。ある実施形態では、ＡはＡ５である。ある実施形態では、ＡはＡ６である。ある実施形態では、ＡはＡ７である。
【０１９３】
ある実施形態では、Ａは、Ａ１、Ａ２およびＡ３から選択される。ある実施形態では、Ａは、Ａ４およびＡ５から選択される。ある実施形態では、Ａは、Ａ６およびＡ７から選択される。
【０１９４】
ある実施形態では、Ｄ１はＰｈである。ある実施形態では、Ｄ１はＤである。
【０１９５】
ある実施形態では、Ｄ２はＨである。ある実施形態では、Ｄ２は重水素である。ある実施形態では、Ｄ２はＰｈである。ある実施形態では、Ｄ２はＤである。
【０１９６】
ある実施形態では、Ｄ３はＨである。ある実施形態では、Ｄ３は重水素である。ある実施形態では、Ｄ３はＰｈである。ある実施形態では、Ｄ３はＤである。
【０１９７】
ある実施形態では、Ｄ４はＰｈである。ある実施形態では、Ｄ４はＤである。
【０１９８】
ある実施形態では、ＤはＤ１である。ある実施形態では、ＤはＤ２である。ある実施形態では、ＤはＤ３である。ある実施形態では、ＤはＤ４である。ある実施形態では、ＤはＤ５である。ある実施形態では、ＤはＤ６である。ある実施形態では、ＤはＤ７である。ある実施形態では、ＤはＤ８である。ある実施形態では、ＤはＤ９である。ある実施形態では、ＤはＤ１０である。ある実施形態では、ＤはＤ１１である。ある実施形態では、ＤはＤ１２である。ある実施形態では、ＤはＤ１３である。ある実施形態では、ＤはＤ１４である。ある実施形態では、ＤはＤ１５である。ある実施形態では、ＤはＤ１６である。ある実施形態では、ＤはＤ１７である。ある実施形態では、ＤはＤ１８である。ある実施形態では、ＤはＤ１９である。ある実施形態では、ＤはＤ２０である。ある実施形態では、ＤはＤ２１である。ある実施形態では、ＤはＤ２２である。ある実施形態では、ＤはＤ２３である。ある実施形態では、ＤはＤ２４である。ある実施形態では、ＤはＤ２５である。ある実施形態では、ＤはＤ２６である。ある実施形態では、ＤはＤ２７である。ある実施形態では、ＤはＤ２８である。ある実施形態では、ＤはＤ２９である。ある実施形態では、ＤはＤ３０である。ある実施形態では、ＤはＤ３１である。
【０１９９】
ある実施形態では、Ｄは、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６およびＤ７から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ８、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１１、Ｄ１２およびＤ１３から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ１４、Ｄ１５およびＤ１６から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ１７、Ｄ１８およびＤ１９から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ２０、Ｄ２１、Ｄ２２、Ｄ２３およびＤ２４から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ２５、Ｄ２６およびＤ２７から選択される。ある実施形態では、Ｄは、Ｄ２８、Ｄ２９、Ｄ３０およびＤ３１から選択される。
【０２００】
ある実施形態では、ＲはＨである。ある実施形態では、ＲはＭｅである。ある実施形態では、ＲはＰｈである。
【０２０１】
ある実施形態では、両方のＲは異なる。ある実施形態では、両方のＲは同一である。
【０２０２】
ある実施形態では、Ｄは各々異なる。ある実施形態では、２つのＤが同一である。ある実施形態では、３つのＤが同一である。ある実施形態では、全てのＤは同一である。
【０２０３】
ある実施形態では、２つのＤがＤ１〜Ｄ３１から独立して選択される。ある実施形態では、３つのＤがＤ１〜Ｄ３１から独立して選択される。ある実施形態では、全てのＤは、Ｄ１〜Ｄ３１から独立して選択される。
【０２０４】
ある実施形態では、Ｚ１はＣ（ＣＨ３）２である。ある実施形態では、Ｚ１はＣ（Ｐｈ）２である。ある実施形態では、Ｚ１はＯである。ある実施形態では、Ｚ１はＣ（ＣＨ３）２である。ある実施形態では、Ｚ１はＮ（Ｐｈ）である。
【０２０５】
ある実施形態では、Ｚ２はＨである。ある実施形態では、Ｚ２はＣＮである。ある実施形態では、Ｚ２は（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルである。ある実施形態では、Ｚ２はメチル、イソプロピルおよびｔｅｒｔ−ブチルである。ある実施形態では、Ｚ２は５〜３０員のアリールである。ある実施形態では、Ｚ２は３〜３０員のヘテロアリールである。ある実施形態では、Ｚ２はジアリールアミノである。ある実施形態では、ジアリールアミノはーＮ（Ｐｈ）２である。
【０２０６】
ある実施形態では、２つのＺ２は同一である。ある実施形態では、２つのＺ２は異なる。
【０２０７】
ある実施形態では、前記一般式（Ｖ）で表される化合物は、下記の表３に示す化合物から選択される。
【表３】
2021525218.tif 000137
2021525218.tif 000138
2021525218.tif 000139
2021525218.tif 000140
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2021525218.tif 000144
2021525218.tif 000145
【０２０８】
ある実施形態では、前記一般式（Ｖ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化１０１】
2021525218.tif 000146
2021525218.tif 000147
2021525218.tif 000148
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【０２０９】
ある実施形態では、前記一般式（Ｖ）で表される化合物は、下記化合物から選択される。
【化１０２】
2021525218.tif 000150
2021525218.tif 000151
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【０２１０】
ある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、重水素で置換されている。
【０２１１】
ある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、発光材料である。
【０２１２】
ある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、遅延蛍光を発することができる化合物である。
【０２１３】
本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、ＵＶ領域、可視スペクトルのうち青色、緑色、黄色、オレンジ色、もしくは赤色領域（例えば約４２０ｎｍ〜約５００ｎｍ、約５００ｎｍ〜約６００ｎｍまたは約６００ｎｍ〜約７００ｎｍ）または近赤外線領域の光を発することができる。
【０２１４】
本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうち赤色またはオレンジ色領域（例えば約６２０ｎｍ〜約７８０ｎｍ、約６５０ｎｍ）の光を発することができる。
【０２１５】
本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうちオレンジ色または黄色領域（例えば約５７０ｎｍ〜約６２０ｎｍ、約５９０ｎｍ、約５７０ｎｍ）の光を発することができる。
【０２１６】
本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうち緑色領域（例えば約４９０ｎｍ〜約５７５ｎｍ、約５１０ｎｍ）の光を発することができる。
【０２１７】
本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうち青色領域（例えば約４００ｎｍ〜約４９０ｎｍ、約４７５ｎｍ）の光を発することができる。
【０２１８】
小分子の化学物質ライブラリの電子的特性は、公知のａｂ  ｉｎｉｔｉｏによる量子化学計算を用いて算出することができる。例えば、基底系として、６−３１Ｇ＊、およびベッケの３パラメータ、Ｌｅｅ−Ｙａｎｇ−Ｐａｒｒハイブリッド汎関数として知られている関数系を用いた時間依存的な密度汎関数理論を使用してＨａｒｔｒｅｅ−Ｆｏｃｋ式（ＴＤ−ＤＦＴ／Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊）を解き、特定の閾値を上回るＨＯＭＯおよび特定の閾値を下回るＬＵＭＯを有し、当該部分の算出された三重項状態が２．７５ｅＶ超である、分子断片（部分）をスクリーニングすることができる。
【０２１９】
それにより、例えば−６．５ｅＶ以上のＨＯＭＯエネルギー（例えばイオン化ポテンシャル）を有することにより、供与体部分（「Ｄ」）が選抜できる。また例えば、−０．５ｅＶ以下のＬＵＭＯエネルギー（例えば電子親和力）を有することにより、受容体部分（「Ａ」）が選抜できる。リンカー部分（「Ｌ」）は、例えば受容体と供与体部分を特異的な立体配置に立体的に制限できる強固な共役系であることにより、供与体および受容体部分のπ共役系間の重複が生じるのを防止することができる。
【０２２０】
ある実施形態では、化合物ライブラリは、以下の特性のうちの１つ以上を用いて選別される。
１．特定の波長付近における発光、
２．算出された、特定のエネルギー準位より上の三重項状態、
３．特定値より下のΔＥＳＴ値、
４．特定値より上の量子収率、
５．ＨＯＭＯ準位、および
６．ＬＵＭＯ準位。
【０２２１】
ある実施形態では、７７Ｋにおける最低の一重項励起状態と最低の三重項励起状態との差（ΔＥＳＴ）は、約０．５ｅＶ未満、約０．４ｅＶ未満、約０．３ｅＶ未満、約０．２ｅＶ未満または約０．１ｅＶ未満である。ある実施形態ではΔＥＳＴ値は、約０．０９ｅＶ未満、約０．０８ｅＶ未満、約０．０７ｅＶ未満、約０．０６ｅＶ未満、約０．０５ｅＶ未満、約０．０４ｅＶ未満、約０．０３ｅＶ未満、約０．０２ｅＶ未満または約０．０１ｅＶ未満である。
【０２２２】
ある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、２５％超の、例えば約３０％、約３５％、約４０％、約４５％、約５０％、約５５％、約６０％、約６５％、約７０％、約７５％、約８０％、約８５％、約９０％、約９５％またはそれ以上の量子収率を示す。
【０２２３】
本開示の化合物を用いた組成物：
ある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、１つ以上の材料（例えば小分子、ポリマー、金属、金属錯体等）と組み合わせ、に分散させ、と共有結合し、でコーティングし、に担持し、あるいは、と会合させて、固体状のフィルムまたは層を形成させる。例えば、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物を電気活性材料と組み合わせてフィルムを形成することができる。いくつかの場合、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物を正孔輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物を電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物を正孔輸送ポリマーおよび電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物を、正孔輸送部と電子輸送部との両方を含むコポリマーと組み合わせてもよい。以上のような実施形態において、固体状のフィルムまたは層内に形成される電子および／または正孔を、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物と相互作用させることができる。
【０２２４】
本開示の化合物の使用の例：
有機発光ダイオード：
本発明の一態様は、有機発光デバイスの発光材料としての、本発明の一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明の一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、有機発光デバイスの発光層における発光材料として効果的に使用できる。ある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、遅延蛍光を発する遅延蛍光材料（遅延蛍光体）を含む。ある実施形態では、本発明は一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される構造を有する遅延蛍光体を提供する。ある実施形態では、本発明は遅延蛍光体としての一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、発光層が一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物をアシストドーパントとして含む。
【０２２５】
ある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、ホスト材料として使用することができ、かつ、１つ以上の発光材料と共に使用することができ、発光材料は蛍光材料、燐光材料またはＴＡＤＦ材料でよい。ある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、正孔輸送材料として使用することができる。ある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、電子輸送材料として使用することができる。ある実施形態では、本発明は一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物から遅延蛍光を生じさせる方法に関する。ある実施形態では、化合物を発光材料として含む有機発光デバイスは、遅延蛍光を発し、高い光放射効率を示す。
【０２２６】
ある実施形態では、発光層は一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物を含み、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、基材と平行に配向される。ある実施形態では、基材はフィルム形成表面である。ある実施形態では、フィルム形成表面に対する一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物の配向は、整列させる化合物によって発せられる光の伝播方向に影響を与えるか、あるいは、当該方向を決定づける。ある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物によって発される光の伝播方向を整列させることで、発光層からの光抽出効率が改善される。
【０２２７】
本発明の一態様は、有機発光デバイスに関する。ある実施形態では、有機発光デバイスは発光層を含む。ある実施形態では、発光層は発光材料として一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物を含む。ある実施形態では、有機発光デバイスは有機フォトルミネッセンスデバイス（有機ＰＬデバイス）である。ある実施形態では、有機発光デバイスは、有機エレクトロルミネッセンスデバイス（有機ＥＬデバイス）である。ある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、発光層に含まれる他の発光材料の光放射を（いわゆるアシストドーパントとして）補助する。ある実施形態では、発光層に含まれる一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、その最低の励起一重項エネルギー準位にあり、発光層に含まれるホスト材料の最低励起一重項エネルギー準位と発光層に含まれる他の発光材料の最低励起一重項エネルギー準位との間に含まれる。
【０２２８】
ある実施形態では、有機フォトルミネッセンスデバイスは、少なくとも１つの発光層を含む。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、少なくとも陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極との間の有機層を含む。ある実施形態では、有機層は、少なくとも発光層を含む。ある実施形態では、有機層は、発光層のみを含む。ある実施形態では、有機層は、発光層に加えて１つ以上の有機層を含む。有機層の例としては、正孔輸送層、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層、電子輸送層および励起子障壁層が挙げられる。ある実施形態では、正孔輸送層は、正孔注入機能を有する正孔注入輸送層であってもよく、電子輸送層は、電子注入機能を有する電子注入輸送層であってもよい。有機エレクトロルミネッセンスデバイスの例を図１に示す。
【０２２９】
基材：
ある実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンスデバイスは基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンスデバイスで一般的に用いられるもの、例えばガラス、透明プラスチック、石英およびシリコンにより形成されたもののいずれかを用いればよい。
【０２３０】
陽極：
ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。ある実施形態では、金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。ある実施形態では、金属はＡｕである。ある実施形態では、導電性の透明材料は、ＣｕＩ、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２およびＺｎＯから選択される。ある実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。ある実施形態では、陽極は薄膜である。ある実施形態では、薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。ある実施形態では、フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。ある実施形態では、パターンが高精度である必要がない場合（例えば約１００μｍ以上）、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリング上に所望の形状を有するマスクを用いて形成してもよい。ある実施形態では、有機導電性化合物のようにコーティングとして材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。ある実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％超の透過度を有し、当該陽極は、数百オーム／スクエア以下のシート抵抗を有する。ある実施形態では、陽極の厚みは１０〜１，０００ｎｍである。ある実施形態では、陽極の厚みは１０〜２００ｎｍである。ある実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。
【０２３１】
陰極：
ある実施形態では、陰極は、低い仕事関数（４ｅＶ以下）を有する金属（電子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせの電極材料で作製される。ある実施形態では、電極材料は、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム−銅混合物、マグネシウム−銀混合物、マグネシウム−アルミニウム混合物、マグネシウム−インジウム混合物、アルミニウム−酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム−アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。ある実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。ある実施形態では、混合物は、マグネシウム−銀混合物、マグネシウム−アルミニウム混合物、マグネシウム−インジウム混合物、アルミニウム−酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム−アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。ある実施形態では、混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。ある実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜状に形成させることによって製造される。ある実施形態では、陰極は数百オーム／スクエア以下のシート抵抗を有する。ある実施形態では、陰極の厚みは１０ｎｍ〜５μｍである。ある実施形態では、陰極の厚みは５０〜２００ｎｍである。ある実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。ある実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンスデバイスは光放射輝度を向上させる。
【０２３２】
ある実施形態では、陰極を、陽極に関して前述した導電性の透明な材料で形成することにより、透明または半透明の陰極が形成される。ある実施形態では、デバイスは陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。
【０２３３】
発光層：
ある実施形態では、発光層は、陽極および陰極からそれぞれ注入された正孔および電子が再結合して励起子を形成する層である。ある実施形態では、層は光を発する。
【０２３４】
ある実施形態では、発光材料のみが発光層として用いられる。ある実施形態では、発光層は発光材料とホスト材料とを含む。ある実施形態では、発光材料は、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）の１つ以上の化合物である。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンスデバイスおよび有機フォトルミネッセンスデバイスの光放射効率を発現させるため、発光材料において発生する一重項励起子および三重項励起子を、発光材料内に閉じ込める。ある実施形態では、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いる。ある実施形態では、ホスト材料は有機化合物である。ある実施形態では、有機化合物は励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーを有し、その少なくとも１つは、本発明の発光材料のそれらよりも高い。ある実施形態では、本発明の発光材料中で発生する一重項励起子および三重項励起子は、本発明の発光材料の分子中に閉じ込められる。ある実施形態では、一重項および三重項の励起子は、光放射効率を引き出すために十分に閉じ込められる。ある実施形態では、高い光放射効率が未だ得られるにもかかわらず、一重項励起子および三重項励起子は十分に閉じ込められず、したがって本発明では、高い光放射効率を達成できるホスト材料を、特に限定されることなく使用することができる。ある実施形態では、本発明のデバイスの発光層中の発光材料において、光放射が生じる。ある実施形態では、放射光は蛍光および遅延蛍光の両方を含む。ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光を含む。ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光からなる。ある実施形態では、放射光（ｅｍｉｔｔｅｄ  ｌｉｇｈｔ  ｌｉｇｈｔ）は、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物からの放射光と、ホスト材料からの放射光とを含む。ある実施形態では、ＴＡＤＦ分子とホスト材料とが用いられる。ある実施形態では、ＴＡＤＦはアシストドーパントである。
【０２３５】
ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、０．１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、５０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、２０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１０重量％以下である。
【０２３６】
ある実施形態では、発光層中のホスト材料は、正孔輸送機能および電子輸送機能を有する有機化合物である。ある実施形態では、発光層中のホスト材料は、放射光の波長が増加することを防止する有機化合物である。ある実施形態では、発光層中のホスト材料は、高いガラス転移温度を有する有機化合物である。
【０２３７】
ある実施形態では、ホスト材料は、下記化合物から成る群から選択される。
【化１０３】
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【０２３８】
注入層：
注入層は、電極と有機層との間の層である。ある実施形態では、注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。ある実施形態では、注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することができる。ある実施形態では、注入層が存在する。ある実施形態では、注入層が存在しない。
【０２３９】
障壁層：
障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。ある実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。ある実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。ある実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。ある実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層である。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層および励起子障壁層両方の機能を有する層が含まれる。
【０２４０】
正孔障壁層：
正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。ある実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。ある実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述した材料と同じものであってもよい。
【化１０４】
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【０２４１】
電子障壁層：
電子障壁層は、正孔を輸送する。ある実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。ある実施形態では、電子障壁（ｂａｒｒｉｅ）層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。次に、電子障壁材料として使用可能な化合物の好ましい例を以下に挙げる。
【化１０５】
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【０２４２】
励起子障壁層：
励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。ある実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込めを可能にする。ある実施形態では、デバイスの光放射効率が向上する。ある実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかか、その両側で、発光層に隣接する。ある実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に当該発光層に隣接して存在してもよい。ある実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に当該発光層に隣接して存在してもよい。ある実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層が、陽極と、陽極側で発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。ある実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層が、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。ある実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーそれぞれより高い。
【０２４３】
正孔輸送層：
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。ある実施形態では、正孔輸送層は単層である。ある実施形態では、正孔輸送層は複数の層を含む。
【０２４４】
ある実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障壁特性のうちの１つを有する。ある実施形態では、正孔輸送材料は有機材料である。ある実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本明細書で用いることができる公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。ある実施形態では、正孔輸送材料はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択される。ある実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。次に、正孔輸送材料として使用可能な化合物の好ましい例を以下に挙げる。
【化１０６】
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【０２４５】
電子輸送層：
電子輸送層は、電子輸送材料を含む。ある実施形態では、電子輸送層は単層である。ある実施形態では、電子輸送層は複数の層を含む。
【０２４６】
ある実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送する機能さえあればよい。ある実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料としても機能する。本明細書で用いることができる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体もしくはその組合せ、またはそれらのポリマーが挙げられる。ある実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導体またはキノキサリン誘導体である。ある実施形態では、電子輸送材料はポリマー材料である。次に、電子輸送材料として使用可能な化合物の好ましい例を以下に挙げる。
【化１０７】
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【０２４７】
分子量
式（Ｉ）で表される化合物の分子量は、例えば、式（Ｉ）で表される化合物を含有する有機層を蒸着法により形成することによって当該化合物を用いる場合には、好ましくは１５００以下であり、より好ましくは１２００以下であり、さらにより好ましくは１０００以下であり、なおより好ましくは９００以下である。
【０２４８】
ポリマー
式（Ｉ）で表される化合物は、その分子量に関わらず、コーティング法によってフィルム状に形成しうる。コーティング法により、比較的大きな分子量を有する化合物であっても、フィルム状に形成することができる。
【０２４９】
本発明を適用することにより、分子中に式（Ｉ）で表される構造を複数含む化合物の使用を企図することもできる。
【０２５０】
例えば、式（Ｉ）で表される構造にあらかじめ重合性基を導入し、その重合性基を重合させることによって得られるポリマーを使用することを企図してもよい。例えば、式（Ｉ）で表される構造中のいずれか１つの水素原子を重合性官能基で置換することによりモノマーを得て、このモノマーを、単独重合させるかまたは他のモノマーと共重合させて、繰り返し単位を有するポリマーを得る。あるいは、式（Ｉ）で表される構造をそれぞれ有する複数の化合物を結合させて、ダイマーまたはトリマーを得る。式（Ｉ）で表される構造を含む（ｃｏｎｔａｉｎａ）繰り返し単位を有するポリマーとしては、例えば、下記式（Ａ）または（Ｂ）で表される構造を含むポリマーが挙げられる。
【化１０８】
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【０２５１】
式（Ａ）および（Ｂ）において、Ｑは式（Ｉ）で表される構造を含む基を表し、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ連結基を表す。該連結基中の炭素数は、好ましくは０〜２０個、より好ましくは１〜１５個、さらにより好ましくは２〜１０個である。
【０２５２】
連結基は好ましくは−Ｘ１１−Ｌ１１−で表される構造を有する。式中、Ｘ１１は酸素原子または硫黄原子を表し、好ましくは酸素原子であり、Ｌ１１は連結基を表し、好ましくは置換若しくは無置換のアルキレン基または置換若しくは無置換のアリーレン基であり、より好ましくは炭素数１〜１０個の置換若しくは無置換のアルキレン基または置換若しくは無置換のフェニレン基である。
【０２５３】
式（Ａ）および（Ｂ）において、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３およびＲ１０４はそれぞれ独立して置換基を表す。好ましくは、それらの置換基はそれぞれ、炭素数１〜６個の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数１〜６個の置換若しくは無置換のアルコキシ基またはハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１〜３個の無置換のアルキル基、炭素数１〜３個の無置換のアルコキシ基、フッ素原子または塩素原子であり、さらにより好ましくは炭素数１〜３個の無置換のアルキル基または炭素数１〜３個の無置換のアルコキシ基である。
【０２５４】
Ｌ１およびＬ２により表される連結基は、式（Ｉ）で表される構造中のいずれか１つの水素原子を置換することによって導入されてよい。２つ以上の連結基が１つのＱと結合して架橋構造またはネットワーク構造を形成してもよい。
【０２５５】
前記繰り返し単位の具体的な構造例としては、下記式（Ｃ）〜（Ｆ）により表される構造が挙げられる。
【化１０９】
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【０２５６】
式（Ｃ）〜（Ｆ）で表される繰り返し単位を有するポリマーは、式（Ｉ）で表される構造においていずれか１つの水素原子をヒドロキシ基で置換した後、下記化合物のいずれかと反応させることによって、前記ヒドロキシ基をリンカーとして前記構造中に重合性基を導入し、この重合性基を重合させることによって、合成することができる。
【化１１０】
2021525218.tif 000166
【０２５７】
式（Ｉ）で表される構造を有するポリマーは、式（Ｉ）で表される構造を有する繰り返し単位のみを含むポリマーであってもよいし、いずれかの他の構造を有する繰り返し単位を含むポリマーであってもよい。このポリマー中に含まれる式（Ｉ）で表される構造を含む繰り返し単位は、１種類のみであってもよく、２種類以上の繰り返し単位を含んでいてもよい。式（Ｉ）で表される構造を有さない繰り返し単位としては、通常の共重合において使用されるモノマーから誘導されるものが挙げられる。例えば、エチレン、スチレン等のエチレン性不飽和結合を有するモノマーから誘導される繰り返し単位が挙げられる。
【０２５８】
ある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は本発明のデバイスの発光層に含まれる。ある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、発光層および少なくとも１つの他の層に含まれる。ある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、各層（ｅａｃｈ  ｌａｙｅｒｓ）毎に独立して選択される。ある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は同じものである。ある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は各々異なる。例えば、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、前述した注入層、障壁層、正孔障壁層、電子障壁層、励起子障壁層、正孔輸送層および電子輸送層などにおいてで使用できる。層のフィルム形成方法は特に限定されず、層はいずれかの乾式工程および／または湿式工程により製造されうる。
【０２５９】
有機エレクトロルミネッセンスデバイスで使用できる材料の具体例を上記に示すが、本発明で使用できる材料はこれらの例示に係る化合物に限定されるものと解釈すべきでない。ある実施形態では、特定の機能を有する材料が他の機能を有することもあり得る。
【０２６０】
フィルム形成方法
本発明の化合物は、いずれかの方法によって基材上にフィルムとして形成されてよい。
【０２６１】
フィルム形成の前に、基材を加熱または冷却してもよく、また基材の温度を変化させることによって、フィルムの品質および分子充填を制御してもよい。基材の温度は特に限定されず、好ましくは０〜２００℃の範囲であり、より好ましくは１５〜１００℃の範囲であり、特に好ましくは２０〜９５℃の範囲である。
【０２６２】
基材上に本発明による化合物のフィルムを形成する前に、真空法または溶液法によってフィルムを形成してもよく、これらの方法はどちらも好ましい。
【０２６３】
真空法による具体的なフィルム形成の例としては、真空蒸着、スパッタリング法、イオンプレーティング法および分子線エピタキシー（ＭＢＥ）等の物理蒸着並びにプラズマ重合等の化学蒸着（ＣＶＤ）が挙げられ、好ましくは真空蒸着が用いられる。
【０２６４】
溶液法によるフィルム形成とは、有機化合物を、当該有機化合物を溶解可能な溶媒中に溶解させ、得られた溶液を用いてフィルムを形成する方法を意味する。使用される方法の具体例としては、一般的な方法、例えば、鋳造法、ディップコーティング法、ダイコーター法、ロールコーター法、バーコーター法およびスピンコーティング法等のコーティング法、インクジェット法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法およびマイクロコンタクトプリンティング法等の印刷法、並びにラングミュア・ブロジェット法が挙げられ、そして鋳造法、スピンコーティング法、好ましくはインクジェット法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法およびマイクロコンタクトプリンティング法が使用される。
【０２６５】
以下、溶液法によるフィルム形成に使用できる本発明の有機半導体デバイス用のコーティング溶液について説明する。
【０２６６】
溶液法によって基材上にフィルムを形成する場合には、層形成のための材料を、好適な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、デカリンおよび１−メチルナフタレン等の炭化水素溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノン等のケトン溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンおよびクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチルおよび酢酸アミル等のエステル溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブおよびエチレングリコール等のアルコール溶媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよびアニソール等のエーテル溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドンおよび１−メチル−２−イミダゾリジノン等のアミドまたはイミド溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒、およびアセトニトリル等のニトリル溶媒）および／または水中に溶解または分散させてコーティング液を調製した後、これを種々のコーティング法によりコーティングして薄膜を形成することができる。
【０２６７】
デバイス：
ある実施形態では、本開示の化合物はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ画面、コンピューターのモニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
【０２６８】
ある実施形態では、電子デバイスは、陽極と、陰極と、および前記陽極と前記陰極との間の、発光層を含む少なくとも１つの有機層と、を含むＯＬＥＤを含み、前記発光層は、
ホスト材料と、
一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物と、を含む。
【０２６９】
ある実施形態では、前記発光層は、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物を発光材料として含む。
【０２７０】
ある実施形態では、前記発光層は、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物をアシストドーパントとして含む。
【０２７１】
ある実施形態では、前記ＯＬＥＤの発光層は、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物が蛍光体のために三重項を一重項に変換する蛍光材料を更に含む。
【０２７２】
ある実施形態では、本明細書に記載の組成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイスなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。ある実施形態では、組成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／または正孔輸送材料として有用でありうる。デバイスは、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ−ＳＣ）、有機光学検出器、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ−ｑｕｅｎｃｈ）デバイス（Ｏ−ＦＱＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオード（Ｏ−レーザー）であってよい。
【０２７３】
バルブまたはランプ：
ある実施形態では、電子デバイスは、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間の、発光層を含む少なくとも１つの有機層と、ＯＬＥＤドライバ回路とを含むＯＬＥＤであって、前記発光層は、ホスト材料と、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物とを含み、前記一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、発光材料である。
【０２７４】
ある実施形態では、前記発光層は、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物をアシストドーパントとして含む。
【０２７５】
ある実施形態では、デバイスは色の異なるＯＬＥＤを含む。ある実施形態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。ある実施形態では、ＯＬＥＤの組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。ある実施形態では、ＯＬＥＤの組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および黄緑色）の組合せである。ある実施形態では、ＯＬＥＤの組合せは、２色、４色またはそれ以上の色の組合せである。
【０２７６】
ある実施形態では、デバイスはＯＬＥＤライトであって、当該ＯＬＥＤライトは、
取り付け面を有する第１面とそれと反対の第２面とを有し、かつ少なくとも１つの開口部を画定する回路基板と、
前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、光を発するように構成される当該少なくとも１つのＯＬＥＤは、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間の、発光層を含む少なくとも１つの有機層と、を含み、当該発光層がホスト材料と、発光材料である一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物とを含む、少なくとも１つのＯＬＥＤと、
回路基板用のハウジングと、
前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも１つのコネクターと、を備える。
【０２７７】
ある実施形態では、前記発光層は、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物をアシストドーパントとして含む。
【０２７８】
ある実施形態では、ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを含む。ある実施形態では、第１方向に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。ある実施形態では、反射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。
【０２７９】
ディスプレイまたはスクリーン：
ある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、スクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。ある実施形態では、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。ある実施形態では、基材は、２面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造であり、独特のアスペクト比のピクセルを提供する。スクリーン（またマスクとも呼ばれる）は、ＯＬＥＤディスプレイの製造における工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーと、水平方向では大きな広範囲の斜角開口部を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターニングが可能となる。
【０２８０】
ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された「ストライプ」またはハーフトーン円の使用により、これらの特定のパターンをアンダーカットし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが抑制される。その時、そのピクセル領域全体が同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンにより変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、抑制率がピクセル内で様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要な局在化された深いエッチングが可能となる。
【０２８１】
蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所において長い薄型シート状に冷延される金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとして回転マンドレル上へ電着することができない。蒸着用に使用されるマスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コストの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
【０２８２】
ある実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセルマトリックスである。ある実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を使用して施される。ある実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、湿式化学エッチングを使用して施される。更なる実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して施される。
【０２８３】
本開示の化合物を用いた、デバイスの製造方法：
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層を順に形成した後、マザーパネルから切断することにより形成される。
【０２８４】
ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層を順に形成した後、マザーパネルから切断することにより形成される。
【０２８５】
他の態様では、本発明において有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイの製造方法が提供され、当該方法は、
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上にセルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルの前記ディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
【０２８６】
ある実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり、障壁層の端部は、ポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。ある実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位でソフトに切断されるように補助する。
【０２８７】
ある実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上に形成された発光ユニットとを有してもよく、インタフェース部に塗布された有機フィルムは、平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、平坦化フィルムの形成と同時に形成される。ある実施形態では、発光ユニットは、不動態化層と、その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層とによりＴＦＴ層に連結される。製造方法のある実施形態では、有機フィルムは、ディスプレイユニットにもカプセル化層にも接触されない。
【０２８８】
有機フィルムと平坦化フィルムの各々は、ポリイミドおよびアクリルのいずれか１つを含んでもよい。ある実施形態では、障壁層は無機フィルムであってもよい。ある実施形態では、ベース基材はポリイミドで形成されてもよい。方法は更に、ポリイミドで形成されたベース基材の１つの表面に障壁層を形成する前に、ベース基材のもう１つの表面にガラス材料で形成されたキャリア基材を取り付ける工程と、インタフェース部に沿った切断の前に、キャリア基材をベース基材から分離する工程と、を含んでもよい。ある実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルなディスプレイである。
【０２８９】
ある実施形態では、不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配置された有機フィルムである。ある実施形態では、平坦化フィルムは、不動態化層上に形成された有機フィルムである。ある実施形態では、平坦化フィルムは、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成される。ある実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、平坦化フィルムおよび有機フィルムは同時に形成される。ある実施形態では、有機フィルムは、有機フィルムの一部が直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接触するように、障壁層の端部に形成されてもよい。
【０２９０】
ある実施形態では、発光層は、ピクセル電極と、対電極と、ピクセル電極と対電極との間に配置された有機発光層とを有する。ある実施形態では、ピクセル電極は、ＴＦＴ層のソース／ドレイン電極に連結している。
【０２９１】
ある実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピクセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成されることで有機発光層が光を放射し、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニットを、ディスプレイユニットと称する。
【０２９２】
ある実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止するカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化構造に形成されてもよい。ある実施形態では、カプセル化層は、複数の薄膜が積層した薄膜状カプセル化構造を有する。ある実施形態では、インタフェース部に塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置される。ある実施形態では、有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲みつつ障壁層と接触する態様で形成される。
【０２９３】
一実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルであり、ポリイミドで形成された柔軟なベース基材を使用する。ある実施形態では、ベース基材はガラス材料で形成されたキャリア基材上に形成され、次にキャリア基材が分離される。
【０２９４】
ある実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成される。一実施形態では、障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される。例えば、ベース基材がマザーパネルの表面全体に渡って形成される一方で、障壁層が各セルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェース部に溝が形成される。各セルパネルは、溝に沿って切断できる。
【０２９５】
ある実施形態では、製造方法は、インタフェース部に沿って切断する工程を更に含み、溝が障壁層に形成され、少なくとも一部の有機フィルムが溝に形成され、溝はベース基材まで侵入しない。ある実施形態では、各セルパネルのＴＦＴ層が形成され、無機フィルムである不動態化層と有機フィルムである平坦化フィルムが、ＴＦＴ層上に配置され、ＴＦＴ層を被覆する。例えばポリイミドまたはアクリル製の平坦化フィルムが形成されるのと同時に、インタフェース部の溝は、例えばポリイミドまたはアクリル製の有機フィルムで被覆される。これによって、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃が有機フィルムに吸収されるようにすることによってひびの発生が防止される。すなわち、障壁層全体が有機フィルムなしで完全に露出している場合には、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃が障壁層に伝達され、それによりひびが生じるリスクが増加する。しかしながら、一実施形態では、障壁層間のインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されて、有機フィルムがなければ障壁層に伝達されうる衝撃を有機フィルムが吸収するため、各セルパネルはソフトに切断され、障壁層でのひびの発生が防止されうる。一実施形態では、インタフェース部の溝を被覆する有機フィルムおよび平坦化フィルムは、互いに間隔を置いて配置される。例えば、有機フィルムおよび平坦化フィルムが１つの層として相互に接続している場合には、平坦化フィルムと、有機フィルムが残っている部分とを通じてディスプレイユニットに外部の水分が浸入する恐れがあるため、有機フィルムおよび平坦化フィルムは、有機フィルムがディスプレイユニットから間隔を置いて配置されるように、相互に間隔を置いて配置される。
【０２９６】
ある実施形態では、ディスプレイユニットは、発光ユニットの形成により形成され、カプセル化層は、ディスプレイユニットを被覆するためディスプレイユニット上に配置される。これにより、マザーパネルが完全に製造された後、ベース基材を担持するキャリア基材がベース基材から分離される。ある実施形態では、レーザー光線がキャリア基材へ放射されると、キャリア基材は、キャリア基材とベース基材との間の熱膨張率の相違により、ベース基材から分離される。
【０２９７】
ある実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。ある実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿って切断される。ある実施形態では、それに沿ってマザーパネルが切断されるインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を吸収する。ある実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
【０２９８】
ある実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる。
【０２９９】
他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。
【実施例】
【０３００】
本開示の実施形態では、適切な材料を使用して、以下の実施例の手順に従い、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物の調製がなされる。当業者であれば、これらの化合物を調製するために、以下の調製手順のための条件および工程の既知の変形を使用することができることを理解するであろう。更に、当業者であれば、詳細に記載する手順を応用することによって、本開示に係る更なる化合物を調製することができる。
【０３０１】
分析方法に関する一般的情報：
本発明の特徴が以下の実施例を参照してより具体的に記載される。以下に示す材料、工程、手順などは、発明の本質から逸脱しない限り、適切に改変されうる。従って、本発明の範囲は、以下に示す特定の実施形態に限定されるものとして解釈されない。サンプルの特徴はＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ社製の核磁気共鳴５００ＭＨｚ）、ＬＣ／ＭＳ（Ｗａｔｅｒｓ社製液体クロマトグラフィー質量分析計）、ＡＣ３（理研計器社製）、高性能ＵＶ／Ｖｉｓ／ＮＩＲ分光光度計（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ社製Ｌａｍｂｄａ９５０）、蛍光分光光度計（ホリバ社製フルオロＭａｘ−４）、フォトニックマルチチャネルアナライザー（浜松ホトニクス社製ＰＭＡ−１２  Ｃ１００２７−０１）、絶対ＰＬ量子収率測定システム（浜松ホトニクス社製Ｃ１１３４７）、自動電流電圧輝度測定システム（システム技研社製ＥＴＳ−１７０）、寿命測定システム（システム技研社製ＥＡＳ−２６Ｃ）およびストリークカメラ（浜松ホトニクス社製モデルＣ４３３４）を用いて評価された。
【０３０２】
実施例１：
例示する有機エレクトロルミネッセンスデバイスについて、その特徴に関する原理を以下のとおり示す。
【０３０３】
有機エレクトロルミネッセンスデバイスでは、陽極および陰極から発光材料へキャリアを注入して発光材料において励起状態を形成させ、それにより光を放射させる。キャリア注入型有機エレクトロルミネッセンスデバイスの場合、通常では、励起一重項状態へと励起される励起子は、発生した全励起子の２５％であり、その残りの７５％は、励起三重項状態へと励起される。従って、励起三重項状態からの光放射である燐光を利用することで、高いエネルギー利用が可能となる。しかしながら、励起三重項状態は寿命が長く、従って、励起状態の飽和と、励起三重項状態における励起子との相互動作を通じたエネルギー不活性化を生じさせ、それにより、燐光の量子収量は通常、高くない場合が多い。遅延蛍光材料が蛍光を発するメカニズムでは、励起子のエネルギーが項間交差等を通じて励起三重項状態に遷移し、次に三重項−三重項消滅または熱エネルギーの吸収に起因する逆項間交差を通じて励起一重項状態に遷移することによって、蛍光を発する。材料の中でも、特に熱活性化タイプの、熱エネルギーの吸収を通して光を放射する遅延蛍光材料が、有機エレクトロルミネッセンスデバイスに有用であると考えられる。遅延蛍光材料が有機エレクトロルミネッセンスデバイスで用いられる場合には、励起一重項状態の励起子は通常、蛍光を発する。一方で、励起三重項状態の励起子は、デバイスで発生する熱を吸収することによって、励起一重項状態への逆項間交差を通じて蛍光を発する。このとき、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を通じて放射される光は、励起一重項状態からの光放射であるため、蛍光と同じ波長であるが、通常の蛍光および燐光よりも長い寿命（光放射寿命）であり、ゆえにその光は、通常の蛍光および燐光よりも遅延した蛍光として観察される。前記の光は、遅延蛍光と定義されうる。熱活性化型の励起子の遷移メカニズムの使用により、励起一重項状態の化合物の比率を、通常わずか２５％の比率で形成されているものから、キャリア注入後の熱エネルギー吸収を通じて２５％以上まで上昇させることが可能となる。１００℃未満の低温で強い蛍光と遅延蛍光とを放射する化合物は、デバイスの熱により十分に、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を生じ、それにより遅延蛍光を放射するため、前記化合物の使用は、光放射効率を大幅に強化することができる。
【０３０４】
実施例２：
本発明の化合物は、当業者に公知のいかなる方法によっても合成できる。化合物は、一般に入手可能な出発原料から合成されうる。様々な部分は、直線的または分枝的な合成経路を経て構築できる。
【０３０５】
化合物１
【化１１１】
2021525218.tif 000167
ＮＭＰ（３０ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（２．２６ｇ、１６．３６ｍｍｏｌ）および９Ｈ−カルバゾール（１．８３ｇ、１０．９５ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１時間攪拌した後、化合物Ａ（１．０ｇ、２．１８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１００℃で１６時間攪拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄し、トルエン／ＭｅＯＨから再結晶させて、化合物１（２．００ｇ、１．９１ｍｍｏｌ）を８８％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):8.53(d, J=8.5 Hz, 4H), 7.97(d, J=8.5 Hz, 2H), 7.74(d, J=7.5 Hz, 4H), 7.66-7.64(m, 4H), 7.53-7.43(m, 6H), 7.38(d, J=8.0 Hz, 4H), 7.06-7.02(m, 8H), 6.97-6.94(m, 12H), 6.84(d, J=8.5 Hz, 2H)
MS(ASAP):1046.7(M+). Calcd for C74H46N8:1046.4
【化１１２】
2021525218.tif 000168
【０３０６】
化合物２
ＮＭＰ（３０ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（２．７１ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）および９Ｈ−カルバゾール（２．１９ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１時間攪拌した後、化合物Ｂ（１．２０ｇ、２．６１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１００℃で１６時間攪拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＣＨＣｌ３＝７：３）によって精製して、化合物２（２．４９ｇ、２．３７ｍｍｏｌ）を９０％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):8.23(d, J=7.5 Hz, 4H), 8.16-8.13(m, 2H), 7.74(t, J=7.5 Hz, 4H), 7.61-7.39(m, 14H), 7.13(d, J=7.5 Hz, 2H), 7.06-6.90(m, 16H), 6.86(t, J=7.5 Hz, 2H), 6.78(d, J=7.5 Hz, 1H), 6.71(t, J=7.5 Hz, 1H)
MS(ASAP):1046.5(M+). Calcd for C74H46N8:1046.4
【０３０７】
化合物３
ＮＭＰ（１０ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（０．６７ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）および３，６−ジメチルカルバゾール（０．６４ｇ、３．２７ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１時間攪拌した後、化合物Ｂ（０．３ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１３０℃で１６時間攪拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＣＨＣｌ３＝２：１）によって精製して、化合物３（０．４８ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を６３％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):8.35(dd, J=8.0, 1.0 Hz, 4H), 8.05(dt, J=8.0, 1.0 Hz, 1H), 7.95(t, J=8.0 Hz, 1H), 7.56-7.44(m, 10H), 7.35-7.22(m, 8H), 7.00(d, J=8.0 Hz, 2H), 6.87(d, J=8.0 Hz, 2H), 6.80-6.70(m, 8H), 6.65(t, J=7.5 Hz, 1H), 6.58(d, J=7.5 Hz, 1H), 2.35-2.33(s, 12H), 2.27(s, 6H), 2.05(s, 6H)
MS(ASAP):1158.5(M+). Calcd for C82H62N8:1158.5
【化１１３】
2021525218.tif 000169
【０３０８】
化合物４
ＮＭＰ（１５ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（０．９０ｇ、６．５４ｍｍｏｌ）および９Ｈ−カルバゾール（０．７３ｇ、４．３６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１時間攪拌した後、化合物Ｃ（０．４０ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１６０℃で５０時間攪拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン：トルエン＝２：１）によって精製して、化合物４（０．５０ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を５５％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):8.74(dd, J=7.5, 1.0 Hz, 2H), 8.15(dd, J=7.5, 1.0 Hz, 2H), 7.69-7.62(m, 8H), 7.52-7.49(m, 3H), 7.43-7.31(m, 8H), 7.10-6.81(m, 16H), 6.78(t, J=7.5 Hz, 1H), 6.72(t, J=7.5 Hz, 2H), 6.52(t, J=7.5 Hz, 2H), 6.35(t, J=7.5 Hz, 2H)
MS(ASAP):1046.3(M+). Calcd for C74H46N8:1046.4
【０３０９】
化合物５
ＮＭＰ（１５ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（０．７９ｇ、５．７２ｍｍｏｌ）および３，６−ジメチルカルバゾール（０．７４ｇ、３．８１ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１時間攪拌した後、化合物Ｃ（０．３５ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１９０℃で２７時間攪拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン：トルエン＝１：１）によって精製して、化合物５（０．４２ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を４７％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):8.72(d, J=7.5 Hz, 2H), 8.24(d, J=7.5 Hz, 2H), 7.64-7.41(m, 13H), 7.20-7.10(m, 6H), 7.00-6.88(m, 5H), 6.70-6.63(m, 6H), 6.51(d, J=7.5 Hz, 2H), 6.18(d, J=7.5 Hz, 2H), 2.33(s, 6H), 2.28(s, 12H), 1.83(s, 6H)
MS(ASAP):1158.2(M+). Calcd for C82H62N8:1158.5
【０３１０】
化合物６
【化１１４】
2021525218.tif 000170
ＮＭＰ（２０ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（１．７０ｇ, １２．３ｍｍｏｌ）および９Ｈ−カルバゾール（１．３７ｇ、８．２０ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１時間攪拌した後、化合物Ｄ（０．７５ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１００℃で６６時間攪拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＣＨＣｌ３＝２：１）によって精製して、化合物６（１．５２ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）を８８％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):8.48-8.46(m, 2H), 8.09-8.06(m, 2H), 7.75(d, J=7.5 Hz, 4H), 7.67-7.65(m, 4H), 7.53-7.39(m, 13H), 7.06-6.94(m, 20H), 6.79(d, J=8.5 Hz, 2H)
MS(ASAP):1045.5(M+). Calcd for C75H47N7:1045.4
【０３１１】
化合物７
【化１１５】
2021525218.tif 000171
ＮＭＰ（１５ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（１．１３ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）および９Ｈ−カルバゾール（０．９１ｇ、５．４６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１時間攪拌した後、化合物Ｅ（０．５０ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１００℃で９６時間攪拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン：トルエン＝２：１）によって精製して、化合物７（１．１１ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を９７％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):8.38-8.36(m, 2H), 7.81-7.79(m, 3H), 7.76(d, J=7.5 Hz, 4H), 7.60-7.58(m, 4H), 7.51-7.40(m, 11H), 7.10-6.89(m, 20H), 6.70-6.65(m, 3H)
MS(ASAP):1045.2(M+). Calcd for C75H47N7:1045.4
【０３１２】
化合物８
【化１１６】
2021525218.tif 000172
ＮＭＰ（１０ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（１．０８ｇ、７．８７ｍｍｏｌ）および９Ｈ−カルバゾール（０．８７ｇ、５．２５ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１時間攪拌した後、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジン（０．３１ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１００℃で３７時間攪拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄して、化合物８（０．６０ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を６４％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):7.75(d, J=8.0 Hz, 4H), 7.66(d, J=8.0 Hz, 4H), 7.41(d, J=8.0 Hz, 4H), 7.04(dt, J=8.0, 1.0 Hz, 4H), 7.00-6.91(m, 16H), 6.70(d, J=8.5 Hz, 2H), 6.61(d, J=8.5 Hz, 2H)
MS(ASAP):883.3(M+). Calcd for C60H36F3N5:883.3
【０３１３】
化合物９
【化１１７】
2021525218.tif 000173
化合物９
ＮＭＰ（２０ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（４．１２ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）および９Ｈ−カルバゾール（３．３２ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１時間攪拌した後、化合物Ｇ（１．００ｇ、３．９７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１２０℃で２４時間攪拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＣＨＣｌ３＝１：１）によって精製して、化合物９（２．９９ｇ、３．５５ｍｍｏｌ）を８９．５％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):7.75(d, J=8.0 Hz, 4H), 7.67(d, J=8.0 Hz, 4H), 7.40(d, J=8.0 Hz, 4H), 7.06(t, J=8.0 Hz, 4H), 7.01-6.89(m, 16H), 6.75(d, J=8.0 Hz, 2H), 6.61(d, J=8.0 Hz, 2H)
MS(ASAP):840.4(M+). Calcd for C60H36N6:840.3
【０３１４】
化合物１０
【化１１８】
2021525218.tif 000174
ＮＭＰ（２０ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（１．６４ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）および９Ｈ−カルバゾール（１．３２ｇ、７．９３ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１時間攪拌した後、化合物Ｈ（０．４０ｇ、１．５８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１００℃で９６時間攪拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＣＨＣｌ３＝１：１）によって精製して、化合物１０（０．４８ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を３６％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):7.77(d, J=7.5 Hz, 4H), 7.68(d, J=7.5 Hz, 4H), 7.46-7.40(m, 4H), 7.06(t, J=7.5 Hz, 4H), 7.13-6.84(m, 17H), 6.71-6.67(m, 2H), 6.56(t, J=7.5 Hz, 1H)
MS(ASAP):840.3(M+). Calcd for C60H36N6:840.3
【０３１５】
化合物１１
【化１１９】
2021525218.tif 000175
ＮＭＰ（３０ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（２．４６ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）および９Ｈ−カルバゾール（１．９９ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１時間攪拌した後、化合物Ｉ（０．６０ｇ、２．３８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１００℃で２４時間攪拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン：トルエン＝１：２）によって精製して、化合物１１（１．８０ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）を９０％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):7.77-7.70(m, 4H), 7.68-7.65(m, 2H), 7.63-7.56(m, 4H), 7.28-7.22(m, 4H), 7.10-6.98(m, 12H), 6.95-6.74(m, 10H)
MS(ASAP):840.1(M+). Calcd for C60H36N6:840.3
【化１２０】
2021525218.tif 000176
【０３１６】
化合物１２
ＮＭＰ（１５ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（１．４９ｇ、１０．８１ｍｍｏｌ）および９Ｈ−カルバゾール（１．２１ｇ、７．２１ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１時間攪拌した後、化合物Ｊ（０．４５ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１３０℃で７５時間攪拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄し、ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨから再結晶させて、化合物１２（０．７４８ｇ、０．７１４ｍｍｏｌ）を７２．８％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):8.53(d, J=7.5 Hz, 4H), 8.03(d, J=7.5 Hz, 2H), 8.01(d, J=7.5 Hz, 2H), 7.72(d, J=7.5 Hz, 2H), 7.61(d, J=7.5 Hz, 2H), 7.53-7.50(m, 2H), 7.48-7.44(m, 8H), 7.39(d, J=7.5 Hz, 2H), 7.32(dt, J=7.5, 1.0 Hz, 2H), 7.22(t, J=7.5 Hz, 2H), 7.02-6.99(m, 4H), 6.94-6.88(m, 10H), 6.80(t, J=7.5 Hz, 2H), 6.63(t, J=7.5 Hz, 2H)
MS(ASAP):1046.6(M+). Calcd for C74H46N8:1046.4
【０３１７】
化合物１３
ＮＭＰ（１０ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（０．９０ｇ、６．５４ｍｍｏｌ）および３，６−ジメチル−カルバゾール（０．８５ｇ、４．３６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１時間攪拌した後、化合物Ｊ（０．４０ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１３０℃で１９時間攪拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチした。沈殿した生成物を濾別し、ＭｅＯＨで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン：トルエン＝１：１）によって精製して、化合物１３（０．４２ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を４１．６％収率で白色粉末として得た。
1H-NMR(500MHz, CDCl3, δ):8.57(dd, J=7.5, 1.5 Hz, 4H), 8.01(d, J=7.5 Hz, 2H), 7.75(s, 2H), 7.55-7.46(m, 8H), 7.36(s, 2H), 7.29-7.25(m, 4H), 7.16(s, 2H), 7.05(dd, J=7.5, 1.5 Hz, 2H), 6.88(d, J=7.5 Hz, 2H), 6.81(d, J=7.5 Hz, 2H), 6.79(d, J=7.5 Hz, 2H), 6.71(dd, J=7.5, 1.5 Hz, 2H), 6.66(dd, J=7.5, 1.5 Hz, 2H), 6.45(dd, J=7.5, 1.5 Hz, 2H), 2.43(s, 6H), 2.31(s, 6H), 2.26(s, 6H), 2.21(s, 6H)
MS(ASAP):1158.9(M+). Calcd for C82H62N8:1158.5
【０３１８】
実施例３：
ニート膜の調製
本実施例では、実施例２で合成された化合物１を、真空度１０−３Ｐａ以下の条件下で、真空蒸着法によって石英基材上に蒸着させ、７０ｎｍの厚さを有する薄膜を形成した。
【０３１９】
ドープ膜の調製
また、別の蒸着源から化合物１およびホストを、真空度１０−３Ｐａ以下の条件下で、真空蒸着法によって石英基材上に蒸着させ、化合物１の濃度が２０重量％で、１００ｎｍの厚さを有する薄膜を形成した。
【０３２０】
光学特性の評価
サンプルに３００Ｋで３００ｎｍの波長を有する光を照射することにより、発光スペクトルを測定し、この発光スペクトルは蛍光として帰属された。７７Ｋのスペクトルも測定し、燐光として帰属された。蛍光および燐光（ｐｈｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）スペクトルの発光から、それぞれ最低一重項エネルギー（Ｓ１）および最低三重項エネルギー（Ｔ１）を推定した。Ｓ１とＴ１のエネルギーギャップからΔＥＳＴを算出した。３００ｎｍの励起光によりＰＬＱＹも測定した。ストリークカメラを用いて３３７ｎｍの励起光により時間分解スペクトルを得、短い発光寿命を有する成分は蛍光として帰属し、長い発光寿命を有する成分は遅延蛍光として帰属した。蛍光成分(τｐｒｏｍｐｔ)および遅延蛍光成分（τｄｅｌａｙ）の寿命は減衰曲線から算出した。
【０３２１】
ＯＬＥＤの調製および測定
５０ｎｍの厚さを有するインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基材上に、真空度１．０Ｘ１．０−４Ｐａ以下での真空蒸着法により、薄膜を積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ−ＣＮを６０ｎｍの厚さで形成し、その上にＴｒｉｓＰＣｚを３０ｎｍの厚さで形成した。ｍＣＢＰを５ｎｍの厚さで形成し、続いて、その上に化合物１およびホストを別の蒸着源から共蒸着して３０ｎｍの厚さを有する層を形成し、この層を発光層とした。この時、化合物１の濃度は３０重量％であった。次いで、ＳＦ３−ＴＲＺを５ｎｍの厚さで形成し、その上に、ＳＦ３−ＴＲＺおよびＬｉｑを３０ｎｍの厚さに共蒸着した。次に、Ｌｉｑを２ｎｍの厚さに真空蒸着し、次いで、アルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着して陰極を形成し、それにより、有機エレクトロルミネッセンスデバイスを作製し、その光電気特性を測定した。
【０３２２】
化合物１の代わりに、実施例２で合成した化合物２〜１１を用いた同様の評価結果も測定している。
【表４】
2021525218.tif 000177
【表５】
2021525218.tif 000178
【表６】
2021525218.tif 000179
＊１：ＩＴＯ（５０）／ＨＡＴ−ＣＮ（６０）／ＴｒｉｓＰＣｚ（３０）／ホスト（５）／ＥＭＬ（３０）／ＳＦ３−ＴＲＺ（１０）／ＳＦ３ＴＲＺ：Ｌｉｑ＝７：３（３０）／Ｌｉｑ（２）／Ａｌ（１００）
＊２：ＩＴＯ（５０）／ＨＡＴ−ＣＮ（６０）／ＴｒｉｓＰＣｚ（３０）／ホスト（５）／ホスト：化合物ｘ：ＴＢＰｅ＝６９．５：３０：０．５（３０）／ＳＦ３−ＴＲＺ（１０）／ＳＦ３ＴＲＺ：Ｌｉｑ＝７：３（３０）／Ｌｉｑ（２）／Ａｌ（１００）
＊３：ＩＴＯ（５０）／ＨＡＴ−ＣＮ（１０）／α−ＮＰＤ（１５）／ＴｒｉｓＰＣｚ（１５）／ホスト（５）／ホスト：化合物ｘ：ＴＢＰｅ＝６９．５：３０：０．５（３０）／ＳＦ３−ＴＲＺ（１０）／ＴＲＺ−１ＤＰＢＦ：Ｌｉｑ＝７：３（３０）／Ｌｉｑ（２）／Ａｌ（１００）
＊４：ＩＴＯ（５０）／ＨＡＴ−ＣＮ（１０）／α−ＮＰＤ（１５）／ＴｒｉｓＰＣｚ（１５）／ホスト（５）／ホスト：化合物ｘ：ＴＢＰｅ＝６９．５：３０：０．５（３０）／ｍＴＲＺ−１ＤＰＤＦ（１０）／ＴＲＺ−１ＤＰＢＦ：Ｌｉｑ＝７：３（３０）／Ｌｉｑ（２）／Ａｌ（１００）
＊５：ＩＴＯ（５０）／ＨＡＴ−ＣＮ（１０）／α−ＮＰＤ（１５）／ＴｒｉｓＰＣｚ（１５）／ホスト（５）／ホスト：化合物ｘ：ＴＢＰｅ＝６９．５：３０：０．５（３０）／ＴＲＺ−４ＤＰＢＴ（１０）／ＴＲＺ−１ＤＰＢＦ：Ｌｉｑ＝７：３（３０）／Ｌｉｑ（２）／Ａｌ（１００）
【化１２１】
2021525218.tif 000180
【符号の説明】
【０３２３】
１  基材
２  陽極
３  正孔注入層
４  正孔輸送層
５  発光層
６  電子輸送層
７  陰極
【図１】
2021525218.tif 000218
【手続補正書】
【提出日】令和3年6月10日(2021.6.10)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される化合物であって、
【化１】
2021525218.tif 000219
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、重水素、Ａ１、Ａｒ１およびＤ１から独立して選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの１つのみが、Ａ１であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの少なくとも１つが、Ｄ１であり、
Ａ１は、ＣＮ、フルオロアルキルおよび下記一般式から独立して選択され、
【化２】
2021525218.tif 000220
ＸＡは、Ｏ、ＳおよびＮＲＡ’から独立して選択され、
ＲＡは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアルコキシ、置換若しくは無置換のアリール、置換若しくは無置換のアリールオキシ、置換若しくは無置換のヘテロアリール、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
２つ以上のＲＡ同士で環系を形成することができ、
ＲＡ’は、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
２つ以上のＲＡ’およびＲＡ同士で環系を形成することができ、
ＲＡ１は、フルオロアルキルであり、
ＬＡは、置換若しくは無置換のアリーレンおよび置換若しくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれらの置換基同士で環系を形成することができ、
Ｄ１は、下記一般式から独立して選択され、
【化３】
2021525218.tif 000221
ＸＤは、Ｏ、Ｓ、ＮＲＤ’、Ｃ（Ｏ）、置換若しくは無置換のメチレン、置換若しくは無置換のエチレン、置換若しくは無置換のビニレン、置換若しくは無置換のオルト−アリーレンおよび置換若しくは無置換のオルト−ヘテロアリーレンから独立して選択され、メチレン、エチレン、ビニレン、オルト−アリーレンまたはオルト−ヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、
ＲＤは、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアルコキシ、置換若しくは無置換のアミノ、置換若しくは無置換のアリール、置換若しくは無置換のアリールオキシ、置換若しくは無置換のヘテロアリール、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシおよびシリルから独立して選択され、
２つ以上のＲＤ同士で環系を形成することができ、
ＲＤ’は、水素、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、
２つ以上のＲＤ’およびＲＤ同士で環系を形成することができ、
ＬＤは、単結合、置換若しくは無置換のアリーレンおよび置換若しくは無置換のヘテロアリーレンから独立して選択され、アリーレンおよびヘテロアリーレンの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリールおよび置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
Ａｒ１は、置換若しくは無置換のアリールおよび窒素原子を含有しない置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択され、アリールおよびヘテロアリールの各々は、重水素、置換若しくは無置換のアルキル、置換若しくは無置換のアリール、および窒素原子を含有しない置換若しくは無置換のヘテロアリールから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されることができ、２つ以上のこれら置換基同士で環系を形成することができ、
各「＊」は、ピリジニルセンターの炭素原子との結合点を表す、
化合物
【請求項２】
Ａ１は、下記一般式から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化５】
2021525218.tif 000222
【請求項３】
Ｒ１はＡ１である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２はＡ１である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３はＡ１である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２はＡ１であり、Ｒ１およびＲ３の少なくとも１つはＨではないか、
Ｒ３はＡ１であり、Ｒ２およびＲ４の少なくとも１つはＨではないか、または、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５はＨではない、
請求項１または２に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちいずれもＨではない、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｄ１は、下記一般式から選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【化８】
2021525218.tif 000223
【請求項９】
ＬＤは、単結合である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
ＬＡは、置換若しくは無置換のアリーレンである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ａｒ１は、下記の基から独立して選択される、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【化１１】
2021525218.tif 000224
【請求項１２】
Ａｒ１は、置換若しくは無置換のフェニル、置換若しくは無置換のビフェニレニルおよび置換若しくは無置換のターフェニレニルから独立して選択される、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
前記化合物は、下記一般式から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化１２】
2021525218.tif 000225
【請求項１４】
前記化合物は、下記化合物から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化１７】
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【請求項１５】
請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）。
【請求項１６】
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間の、発光層を含む少なくとも１つの有機層と、を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）であって、
前記発光層は、
ホスト材料と、
請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物と、を含む、
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）。
【請求項１７】
請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物を含む、スクリーンまたはディスプレイ。
【請求項１８】
ＯＬＥＤディスプレイを作製する方法であって、当該方法は、
マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
前記障壁層上にセルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
前記セルパネルの前記ディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含み、
前記有機フィルムは、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物を含む、
方法。
【国際調査報告】
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