(57)【要約】変動要素が本明細書において定義される、下記式の化合物、およびその類似体が、本明細書に開示される。その薬学的組成物もまた提供される。いくつかの局面では、本明細書において提供される化合物および組成物は、IL-17およびRORγの活性を調節するために使用可能である。例えば、炎症に関連する疾患もしくは障害、または自己免疫障害の処置または予防のために、それを必要とする患者に本明細書において提供される化合物および組成物を投与する方法も提供される。2021527650.tif 000403
2021527650.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式の化合物、またはその薬学的に許容される塩:
2021527650.tif 000368
式中、
nは0、1、または2であり;
R1はシアノ、フルオロ、-CF3、または-C(O)Raであり、ここで
Raはヒドロキシもしくはアミノ; またはアルコキシ(C≦6)、アルキルアミノ(C≦6)、ジアルキルアミノ(C≦6)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
R2およびR2'はそれぞれ独立して水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、アルケニル(C≦12)、アルキニル(C≦12)、アリール(C≦18)、アラルキル(C≦18)、ヘテロアリール(C≦18)、ヘテロアラルキル(C≦18)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; あるいは、
R2およびR2'は一緒になってアルカンジイル(C≦8)、アルケンジイル(C≦8)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり;
R3はアルキル(C≦12)、アルケニル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
R4およびR5はそれぞれ独立して非存在もしくは水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または下記式の基であり:
2021527650.tif 000369
式中、lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3であり;
R6は非存在、水素、もしくはアミノ; またはアルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、ジアリールアミノ(C≦12)、アルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦18)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、アラルキル(C≦18)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦18)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦18)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
X1およびX2はそれぞれ独立してCまたはNであるが、但し、R6がアミノ、アルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、またはジアリールアミノ(C≦12)である場合、X2はCである。
【請求項２】
下記式またはその薬学的に許容される塩としてさらに定義される、請求項1記載の化合物:
2021527650.tif 000370
式中、
nは0、1、または2であり;
R1はシアノ、フルオロ、-CF3、または-C(O)Raであり、ここで
Raはヒドロキシもしくはアミノ; またはアルコキシ(C≦6)、アルキルアミノ(C≦6)、ジアルキルアミノ(C≦6)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
R2およびR2'はそれぞれ独立して水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、アルケニル(C≦12)、アルキニル(C≦12)、アリール(C≦18)、アラルキル(C≦18)、ヘテロアリール(C≦18)、ヘテロアラルキル(C≦18)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; あるいは、
R2およびR2'は一緒になってアルカンジイル(C≦8)、アルケンジイル(C≦8)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり;
R3はアルキル(C≦12)、アルケニル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
R4およびR5はそれぞれ独立して非存在もしくは水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または下記式の基であり:
2021527650.tif 000371
式中、lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3であり;
R6は非存在、水素、もしくはアミノ; またはアルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、ジアリールアミノ(C≦12)、アルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦18)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、アラルキル(C≦18)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦18)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦18)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
X1およびX2はそれぞれ独立してCまたはNであるが、但し、R6がアミノ、アルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、またはジアリールアミノ(C≦12)である場合、X2はCである。
【請求項３】
下記式またはその薬学的に許容される塩としてさらに定義される、請求項1または2記載の化合物:
2021527650.tif 000372
式中、
R1はシアノ、フルオロ、-CF3、または-C(O)Raであり、ここで
Raはヒドロキシもしくはアミノ; またはアルコキシ(C≦6)、アルキルアミノ(C≦6)、ジアルキルアミノ(C≦6)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
R2およびR2'はそれぞれ独立して水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、アルケニル(C≦12)、アルキニル(C≦12)、アリール(C≦18)、アラルキル(C≦18)、ヘテロアリール(C≦18)、ヘテロアラルキル(C≦18)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; あるいは、
R2およびR2'は一緒になってアルカンジイル(C≦8)、アルケンジイル(C≦8)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり;
R3はアルキル(C≦12)、アルケニル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
R4およびR5はそれぞれ独立して非存在もしくは水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または下記式の基であり:
2021527650.tif 000373
式中、lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3であり;
R6は非存在、水素、もしくはアミノ; またはアルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、ジアリールアミノ(C≦12)、アルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦18)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、アラルキル(C≦18)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦18)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦18)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
X1およびX2はそれぞれ独立してCまたはNであるが、但し、R6がアミノ、アルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、またはジアリールアミノ(C≦12)である場合、X2はCである。
【請求項４】
下記式またはその薬学的に許容される塩としてさらに定義される、請求項1〜3のいずれか一項記載の化合物:
2021527650.tif 000374
式中、
R1はシアノ、フルオロ、-CF3、または-C(O)Raであり、ここで
Raはヒドロキシもしくはアミノ; またはアルコキシ(C≦6)、アルキルアミノ(C≦6)、ジアルキルアミノ(C≦6)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
R2およびR2'はそれぞれ独立して水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、アルケニル(C≦12)、アルキニル(C≦12)、アリール(C≦18)、アラルキル(C≦18)、ヘテロアリール(C≦18)、ヘテロアラルキル(C≦18)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; あるいは、
R2およびR2'は一緒になってアルカンジイル(C≦8)、アルケンジイル(C≦8)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり;
R4およびR5はそれぞれ独立して非存在もしくは水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または下記式の基であり:
2021527650.tif 000375
式中、lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3であり;
R6は非存在、水素、もしくはアミノ; またはアルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、ジアリールアミノ(C≦12)、アルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦18)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、アラルキル(C≦18)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦18)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦18)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
X1およびX2はそれぞれ独立してCまたはNであるが、但し、R6がアミノ、アルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、またはジアリールアミノ(C≦12)である場合、X2はCである。
【請求項５】
下記式またはその薬学的に許容される塩としてさらに定義される、請求項1〜4のいずれか一項記載の化合物:
2021527650.tif 000376
式中、
R2およびR2'はそれぞれ独立して水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、アルケニル(C≦12)、アルキニル(C≦12)、アリール(C≦18)、アラルキル(C≦18)、ヘテロアリール(C≦18)、ヘテロアラルキル(C≦18)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; あるいは、
R2およびR2'は一緒になってアルカンジイル(C≦8)、アルケンジイル(C≦8)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり;
R4およびR5はそれぞれ独立して非存在もしくは水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または下記式の基であり:
2021527650.tif 000377
式中、lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3であり;
R6は非存在、水素、もしくはアミノ; またはアルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、ジアリールアミノ(C≦12)、アルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦18)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、アラルキル(C≦18)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦18)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦18)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
X1およびX2はそれぞれ独立してCまたはNであるが、但し、R6がアミノ、アルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、またはジアリールアミノ(C≦12)である場合、X2はCである。
【請求項６】
下記式またはその薬学的に許容される塩としてさらに定義される、請求項1〜3のいずれか一項記載の化合物:
2021527650.tif 000378
式中、
R2およびR2'はそれぞれ独立して水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、アルケニル(C≦12)、アルキニル(C≦12)、アリール(C≦18)、アラルキル(C≦18)、ヘテロアリール(C≦18)、ヘテロアラルキル(C≦18)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; あるいは、
R2およびR2'は一緒になってアルカンジイル(C≦8)、アルケンジイル(C≦8)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり;
R4およびR5はそれぞれ独立して非存在、水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または下記式の基であり:
2021527650.tif 000379
式中、lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3であり;
R6は非存在、水素; またはアルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、ジアリールアミノ(C≦12)、アルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦18)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、アラルキル(C≦18)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦18)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦18)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンである。
【請求項７】
下記式またはその薬学的に許容される塩としてさらに定義される、請求項1〜3のいずれか一項記載の化合物:
2021527650.tif 000380
式中、
R2およびR2'はそれぞれ独立して水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、アルケニル(C≦12)、アルキニル(C≦12)、アリール(C≦18)、アラルキル(C≦18)、ヘテロアリール(C≦18)、ヘテロアラルキル(C≦18)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; あるいは、
R2およびR2'は一緒になってアルカンジイル(C≦8)、アルケンジイル(C≦8)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり;
R4およびR5はそれぞれ独立して非存在、水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または下記式の基であり:
2021527650.tif 000381
式中、lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3であり;
R6は非存在、水素; またはアルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、ジアリールアミノ(C≦12)、アルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦18)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、アラルキル(C≦18)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦18)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦18)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンである。
【請求項８】
下記式またはその薬学的に許容される塩としてさらに定義される、請求項1〜4のいずれか一項記載の化合物:
2021527650.tif 000382
式中、
R4およびR5はそれぞれ独立して非存在、水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または下記式の基であり:
2021527650.tif 000383
式中、lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3であり;
R6は非存在、水素; またはアルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、ジアリールアミノ(C≦12)、アルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦18)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、アラルキル(C≦18)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦18)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦18)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
X1およびX2はそれぞれ独立してCまたはNであるが、但し、R6がアミノ、アルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、またはジアリールアミノ(C≦12)である場合、X2はCである。
【請求項９】
下記式またはその薬学的に許容される塩としてさらに定義される、請求項1〜4および8のいずれか一項記載の化合物:
2021527650.tif 000384
式中、
R4およびR5はそれぞれ独立して非存在、水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または下記式の基であり:
2021527650.tif 000385
式中、lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3であり;
R6は非存在、水素; またはアルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、ジアリールアミノ(C≦12)、アルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦18)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、アラルキル(C≦18)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦18)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦18)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンである。
【請求項１０】
下記式またはその薬学的に許容される塩としてさらに定義される、請求項1〜4および8のいずれか一項記載の化合物:
2021527650.tif 000386
式中、
R4およびR5はそれぞれ独立して非存在、水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または下記式の基であり:
2021527650.tif 000387
式中、lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3であり;
R6は非存在、水素; またはアルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、ジアリールアミノ(C≦12)、アルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦18)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、アラルキル(C≦18)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦18)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦18)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンである。
【請求項１１】
X1およびX2が両方ともNである、請求項1〜4および8のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１２】
X1およびX2が両方ともNであるわけではない、請求項1〜4および8のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１３】
X1またはX2のいずれかがNである、請求項1〜4、8、11、および12のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１４】
X1がNである、請求項1〜4、8、および11〜13のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１５】
X2がNである、請求項1〜4、8、および11〜13のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１６】
R3がアルキル(C≦12)または置換アルキル(C≦12)である、請求項1〜3のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１７】
R3がアルキル(C≦12)である、請求項16記載の化合物。
【請求項１８】
R3がメチルである、請求項18記載の化合物。
【請求項１９】
R1がシアノである、請求項1〜4および11〜18のいずれか一項記載の化合物。
【請求項２０】
R1が-C(O)Raである、請求項1〜4および11〜18のいずれか一項記載の化合物。
【請求項２１】
Raがアルコキシ(C≦6)である、請求項20記載の化合物。
【請求項２２】
Raがメトキシである、請求項21記載の化合物。
【請求項２３】
Raがアミノである、請求項20記載の化合物。
【請求項２４】
R2'が水素である、請求項1〜7および11〜23のいずれか一項記載の化合物。
【請求項２５】
R2が水素である、請求項1〜7および11〜24のいずれか一項記載の化合物。
【請求項２６】
R2'およびR2が両方とも水素である、請求項1〜7および11〜25のいずれか一項記載の化合物。
【請求項２７】
R2がアルキル(C≦12)または置換アルキル(C≦12)である、請求項1〜7および11〜24のいずれか一項記載の化合物。
【請求項２８】
R2がアルキル(C≦12)である、請求項27記載の化合物。
【請求項２９】
R2がメチルである、請求項28記載の化合物。
【請求項３０】
R4が非存在である、請求項1〜29のいずれか一項記載の化合物。
【請求項３１】
R4が水素である、請求項1〜29のいずれか一項記載の化合物。
【請求項３２】
R4がアルキル(C≦12)または置換アルキル(C≦12)である、請求項1〜29のいずれか一項記載の化合物。
【請求項３３】
R4が置換アルキル(C≦12)である、請求項32記載の化合物。
【請求項３４】
R4が2,2,2-トリフルオロエチルである、請求項33記載の化合物。
【請求項３５】
R4がシクロアルキル(C≦12)または置換シクロアルキル(C≦12)である、請求項1〜29のいずれか一項記載の化合物。
【請求項３６】
R4がシクロアルキル(C≦12)である、請求項35記載の化合物。
【請求項３７】
R4がシクロヘキシルである、請求項36記載の化合物。
【請求項３８】
R4がヘテロシクロアルキル(C≦12)または置換ヘテロシクロアルキル(C≦12)である、請求項1〜29のいずれか一項記載の化合物。
【請求項３９】
R4がヘテロシクロアルキル(C≦12)である、請求項38記載の化合物。
【請求項４０】
R4がテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルまたは1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフェン-3-イルである、請求項39記載の化合物。
【請求項４１】
R4が下記式である、請求項1〜29のいずれか一項記載の化合物:
2021527650.tif 000388
式中、
lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3である。
【請求項４２】
lが1または2である、請求項41記載の化合物。
【請求項４３】
mが1または2である、請求項41または42記載の化合物。
【請求項４４】
R4がアリール(C≦18)または置換アリール(C≦18)である、請求項1〜29のいずれか一項記載の化合物。
【請求項４５】
R4がアリール(C≦18)である、請求項44記載の化合物。
【請求項４６】
R4がフェニル、o-トリル、p-トリル、[1,1'-ビフェニル]-4-イル、4-イソプロピルフェニル、ナフタレン-1-イル、4'-メチル-[1,1'-ビフェニル]-4-イル、または2'-メチル-[1,1'-ビフェニル]-4-イルである、請求項45記載の化合物。
【請求項４７】
R4が置換アリール(C≦18)である、請求項44記載の化合物。
【請求項４８】
R4が4-(トリフルオロメチル)フェニル、4-シアノフェニル、2-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、4-クロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、4-メトキシフェニル、4-(トリフルオロメトキシ)フェニル、4-カルボキシフェニル、4'-メトキシ-[1,1'-ビフェニル]-4-イル、4'-(ジメチルアミノ)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル、2'-フルオロ-[1,1'-ビフェニル]-4-イル、3'-フルオロ-[1,1'-ビフェニル]-4-イル、2'-(ヒドロキシメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル、3'-(ヒドロキシメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル、4'-(ヒドロキシメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル、または5-(3-(ヒドロキシメチル)フェニルである、請求項47記載の化合物。
【請求項４９】
R4がアラルキル(C≦18)または置換アラルキル(C≦18)である、請求項1〜29のいずれか一項記載の化合物。
【請求項５０】
R4がアラルキル(C≦18)である、請求項49記載の化合物。
【請求項５１】
R4がベンジルである、請求項50記載の化合物。
【請求項５２】
R4が-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)または置換-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)である、請求項1〜29のいずれか一項記載の化合物。
【請求項５３】
R4が-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)である、請求項52記載の化合物。
【請求項５４】
R4が4-モルホリノフェニルである、請求項53記載の化合物。
【請求項５５】
R4がヘテロアリール(C≦18)または置換ヘテロアリール(C≦18)である、請求項1〜29のいずれか一項記載の化合物。
【請求項５６】
R4がヘテロアリール(C≦18)である、請求項55記載の化合物。
【請求項５７】
R4がピリジン-4-イル、キノリン-4-イル、5-メチルピリジン-2-イル、6-メチルピリジン-3-イル、(ピリジン-3-イル)フェニル、(ピリジン-4-イル)フェニル、4-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)フェニル、4-(ピリミジン-4-イル)フェニル、4-(ピリミジン-5-イル)フェニル、4-(ピリジン-3-イル)フェニル、4-(ピリジン-4-イル)フェニル、5-フェニルピリジン-2-イル、[3,3'-ビピリジン]-6-イル、5-シクロプロピルピリジン-2-イル、6-フェニルピリジン-3-イル、4-(6-メチルピリダジン-4-イル)フェニル、5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、4-メチル-5-フェニル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル、1-フェニルピペリジン-4-イル、4-フェニルオキサゾール-2-イル、4-(6-メチルピリダジン-4-イル)フェニル、4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル、4-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェニル、4-(1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル、4-(ピリダジン-3-イル)フェニル、4-(5-メチルピリダジン-3-イル)フェニル、1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル、またはベンゾ[d]チアゾール-2-イルである、請求項56記載の化合物。
【請求項５８】
R4が置換ヘテロアリール(C≦18)である、請求項55記載の化合物。
【請求項５９】
R4が2-フルオロ-4-(ピリジン-3-イル)フェニル、5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル、5-(3-フルオロフェニル)ピリジン-2-イル、5-(4-フルオロフェニル)ピリジン-2-イル、4-(2-(ヒドロキシメチル)ピリジン-4-イル)フェニル、4-(2-(フルオロメチル)ピリジン-4-イル)フェニル、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]オキサゾール-2-イル、6-クロロベンゾ[d]チアゾール-2-イル、または4-(5-フルオロピリジン-3-イル)フェニルである、請求項58記載の化合物。
【請求項６０】
R5が水素である、請求項1〜59のいずれか一項記載の化合物。
【請求項６１】
R5がアルキル(C≦12)または置換アルキル(C≦12)である、請求項1〜59のいずれか一項記載の化合物。
【請求項６２】
R5がアルキル(C≦12)である、請求項61記載の化合物。
【請求項６３】
R5がメチルである、請求項62記載の化合物。
【請求項６４】
R5がシクロアルキル(C≦12)または置換シクロアルキル(C≦12)である、請求項1〜59のいずれか一項記載の化合物。
【請求項６５】
R5がシクロアルキル(C≦12)である、請求項64記載の化合物。
【請求項６６】
R5がシクロヘキシルである、請求項65記載の化合物。
【請求項６７】
R5がヘテロシクロアルキル(C≦12)または置換ヘテロシクロアルキル(C≦12)である、請求項1〜59のいずれか一項記載の化合物。
【請求項６８】
R5がヘテロシクロアルキル(C≦12)である、請求項67記載の化合物。
【請求項６９】
R5がテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルである、請求項68記載の化合物。
【請求項７０】
R5がアリール(C≦18)または置換アリール(C≦18)である、請求項1〜59のいずれか一項記載の化合物。
【請求項７１】
R5がアリール(C≦18)である、請求項70記載の化合物。
【請求項７２】
R5がフェニル、o-トリル、p-トリル、[1,1'-ビフェニル]-4-イル、4-イソプロピルフェニル、ナフタレン-1-イル、[1,1'-ビフェニル]-3-イル、または3-イソプロピルフェニルである、請求項71記載の化合物。
【請求項７３】
R5が置換アリール(C≦18)である、請求項72記載の化合物。
【請求項７４】
R5が4-クロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、4-メトキシフェニル、4-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-ブロモフェニル、3-クロロフェニル、4-(ジメチルアミノ)フェニルである、請求項73記載の化合物。
【請求項７５】
R5がアラルキル(C≦18)または置換アラルキル(C≦18)である、請求項1〜59のいずれか一項記載の化合物。
【請求項７６】
R5がアラルキル(C≦18)である、請求項75記載の化合物。
【請求項７７】
R5がベンジルである、請求項76記載の化合物。
【請求項７８】
R5が-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)または置換-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)である、請求項1〜59のいずれか一項記載の化合物。
【請求項７９】
R5が-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)である、請求項78記載の化合物。
【請求項８０】
R5が3-モルホリノフェニルである、請求項79記載の化合物。
【請求項８１】
R5がヘテロアリール(C≦18)または置換ヘテロアリール(C≦18)である、請求項1〜59のいずれか一項記載の化合物。
【請求項８２】
R5がヘテロアリール(C≦18)である、請求項81記載の化合物。
【請求項８３】
R5がピリジン-4-イル、キノリン-4-イル、キノリン-3-イル、キノリン-5-イル、3-(ピリジン-4-イル)フェニル、3-(ピリミジン-5-イル)フェニル、2-イソプロピルピリミジン-5-イル、6-シクロプロピルピリジン-3-イル、3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フェニル、1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル、3-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)フェニル、3-(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)フェニル、または2-シクロプロピルピリジン-4-イルである、請求項82記載の化合物。
【請求項８４】
R5が置換ヘテロアリール(C≦18)である、請求項81記載の化合物。
【請求項８５】
R5が2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イルまたは3-(5-フルオロピリジン-3-イル)フェニルである、請求項84記載の化合物。
【請求項８６】
R5が-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)または置換-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)である、請求項1〜59のいずれか一項記載の化合物。
【請求項８７】
R5が-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)である、請求項86記載の化合物。
【請求項８８】
R5が2-モルホリノピリジン-4-イルである、請求項87記載の化合物。
【請求項８９】
R6が水素である、請求項1〜88のいずれか一項記載の化合物。
【請求項９０】
R6がアミノである、請求項1〜88のいずれか一項記載の化合物。
【請求項９１】
R6がアルキルアミノ(C≦12)または置換アルキルアミノ(C≦12)である、請求項1〜88のいずれか一項記載の化合物。
【請求項９２】
R6がアルキルアミノ(C≦12)である、請求項91記載の化合物。
【請求項９３】
R6がメチルアミノである、請求項92記載の化合物。
【請求項９４】
R6がシクロアルキルアミノ(C≦12)または置換シクロアルキルアミノ(C≦12)である、請求項1〜88のいずれか一項記載の化合物。
【請求項９５】
R6がシクロアルキルアミノ(C≦12)である、請求項94記載の化合物。
【請求項９６】
R6がシクロブチルアミノである、請求項95記載の化合物。
【請求項９７】
R6がアルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)または置換アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)である、請求項1〜88のいずれか一項記載の化合物。
【請求項９８】
R6がアルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)である、請求項97記載の化合物。
【請求項９９】
R6がメチル(シクロブチル)アミノである、請求項98記載の化合物。
【請求項１００】
R6がアリールアミノ(C≦12)または置換アリールアミノ(C≦12)である、請求項1〜88のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１０１】
R6がアリールアミノ(C≦12)である、請求項100記載の化合物。
【請求項１０２】
R6がフェニルアミノである、請求項101記載の化合物。
【請求項１０３】
R6がアルキル(C≦12)または置換アルキル(C≦12)である、請求項1〜88のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１０４】
R6がアルキル(C≦12)である、請求項103記載の化合物。
【請求項１０５】
R6がメチルである、請求項104記載の化合物。
【請求項１０６】
R6が置換アルキル(C≦12)である、請求項103記載の化合物。
【請求項１０７】
R6が2-ヒドロキシエチルまたは2-メトキシエチルである、請求項106記載の化合物。
【請求項１０８】
R6がアシル(C≦6)または置換アシル(C≦6)である、請求項1〜88のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１０９】
R6がアシル(C≦6)である、請求項108記載の化合物。
【請求項１１０】
R6が-C(O)CH3である、請求項109記載の化合物。
【請求項１１１】
R6がシクロアルキル(C≦12)または置換シクロアルキル(C≦12)である、請求項1〜88のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１１２】
R6がシクロアルキル(C≦12)である、請求項111記載の化合物。
【請求項１１３】
R6がシクロプロピルまたはシクロヘキシルである、請求項112記載の化合物。
【請求項１１４】
R6が-アルカンジイル(C≦18)-シクロアルキル(C≦18)または置換-アルカンジイル(C≦18)-シクロアルキル(C≦18)である、請求項1〜88のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１１５】
R6が-アルカンジイル(C≦18)-シクロアルキル(C≦18)である、請求項114記載の化合物。
【請求項１１６】
R6がシクロブチルメチルである、請求項115記載の化合物。
【請求項１１７】
R6がアリール(C≦18)または置換アリール(C≦18)である、請求項1〜88のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１１８】
R6がアリール(C≦18)である、請求項117記載の化合物。
【請求項１１９】
R6がフェニル、o-トリル、p-トリル、または3-イソプロピルフェニルである、請求項118記載の化合物。
【請求項１２０】
R6が置換アリール(C≦18)である、請求項117記載の化合物。
【請求項１２１】
R6が2-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、4-(ヒドロキシメチル)フェニル、3-フルオロフェニル、または4-(フルオロメチル)フェニルである、請求項120記載の化合物。
【請求項１２２】
R6がアラルキル(C≦18)または置換アラルキル(C≦18)である、請求項1〜88のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１２３】
R6がアラルキル(C≦18)である、請求項122記載の化合物。
【請求項１２４】
R6がベンジルである、請求項123記載の化合物。
【請求項１２５】
R6が置換アラルキル(C≦18)である、請求項122記載の化合物。
【請求項１２６】
R6が2-フルオロベンジル、4-フルオロベンジル、または4-クロロベンジルである、請求項125記載の化合物。
【請求項１２７】
R6が-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)または置換-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)である、請求項1〜88のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１２８】
R6が-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)である、請求項127記載の化合物。
【請求項１２９】
R6が4-モルホリノフェニルである、請求項128記載の化合物。
【請求項１３０】
R6がヘテロアリール(C≦18)または置換ヘテロアリール(C≦18)である、請求項1〜88のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１３１】
R6がヘテロアリール(C≦18)である、請求項130記載の化合物。
【請求項１３２】
R6がピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル、1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェニル、ピリジン-2-イルメチル、3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、または5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルである、請求項131記載の化合物。
【請求項１３３】
R6がヘテロアラルキル(C≦18)またはヘテロアラルキル(C≦18)である、請求項1〜88のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１３４】
R6がヘテロアラルキル(C≦18)である、請求項133記載の化合物。
【請求項１３５】
R6が2-ピリジニルメチルまたは4-ピリジニルメチルである、請求項134記載の化合物。
【請求項１３６】
R6が-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)または置換-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)である、請求項1〜88のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１３７】
R6が-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)である、請求項136記載の化合物。
【請求項１３８】
R6が2-(ベンジルオキシ)エチルである、請求項137記載の化合物。
【請求項１３９】
下記式:
2021527650.tif 000389
2021527650.tif 000390
2021527650.tif 000391
2021527650.tif 000392
2021527650.tif 000393
2021527650.tif 000394
2021527650.tif 000395
2021527650.tif 000396
2021527650.tif 000397
2021527650.tif 000398
2021527650.tif 000399
2021527650.tif 000400
2021527650.tif 000401
または上記式のうちいずれかの薬学的に許容される塩としてさらに定義される、請求項1〜138のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１４０】
下記式:
2021527650.tif 000402
または上記式のうちいずれかの薬学的に許容される塩としてさらに定義される、請求項1〜138のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１４１】
下記式の化合物:
(5aR,6R,9aS)-2-シクロヘキシル-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-シクロヘキシル-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-ベンジル-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-ベンジル-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(ピリジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(キノリン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(3,4-ジクロロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1,3-ジフェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(p-トリル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-クロロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-メトキシフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,9aS)-1-(4-シアノフェニル)-9a-メチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,9aS)-1-(4-フルオロフェニル)-9a-メチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(o-トリル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-2-(o-トリル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-2-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-1-(ナフタレン-1-イル)-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-2-(ナフタレン-1-イル)-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフェン-3-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフェン-3-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-1-(5-メチルピリジン-2-イル)-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-1-(6-メチルピリジン-3-イル)-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(3-ブロモフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(3-(ピリジン-3-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-3-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(2'-フルオロ-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(3'-フルオロ-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-1-(4'-メチル-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4'-(ヒドロキシメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(2'-(ヒドロキシメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-1-(2'-メチル-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(3'-(ヒドロキシメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4'-メトキシ-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4'-(ジメチルアミノ)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-(5-フルオロピリジン-3-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-1-(4-(ピリミジン-5-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
4-((5aR,6R,9aS)-8-シアノ-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-1-イル)安息香酸;
(5aR,6R,9aS)-1-(2-フルオロ-4-(ピリジン-3-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-(2-(フルオロメチル)ピリジン-4-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-(2-(ヒドロキシメチル)ピリジン-4-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(5-(4-フルオロフェニル)ピリジン-2-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([3,3'-ビピリジン]-6-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(5-(3-フルオロフェニル)ピリジン-2-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(5-フェニルピリジン-2-イル)-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(5-(3-(ヒドロキシメチル)フェニル)ピリジン-2-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(5-(3-(フルオロメチル)フェニル)ピリジン-2-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(5-シクロプロピルピリジン-2-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-1-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(6-フェニルピリジン-3-イル)-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-(4-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(p-トリル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-5-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-(3-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(o-トリル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-(4-(ヒドロキシメチル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-(4-(フルオロメチル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-シクロプロピル-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-シクロヘキシル-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-3-モルホリノ-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-(シクロブチルアミノ)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-3-(メチルアミノ)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-(シクロブチル(メチル)アミノ)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-2-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(4-(ピリミジン-5-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(4-(6-メチルピリダジン-4-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(4-モルホリノフェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(4-メチル-5-フェニル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(4-フェニルチアゾール-2-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(6-クロロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(4-(ピリミジン-4-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(4-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-3-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(5-フェニルピリジン-2-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(フェニルアミノ)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-(5-フルオロピリジン-3-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-1-(4-(6-メチルピリダジン-4-イル)フェニル)-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-(5-フルオロピリジン-3-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(キノリン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(4-フルオロフェニル)-1-(4-(5-フルオロピリジン-3-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(4-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(4-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-1-(4-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェニル)-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-3-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-1-(4-(6-メチルピリダジン-4-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-3-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-1-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-3-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)-1-(4-(6-メチルピリダジン-4-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-3-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)-7-オキソ-2-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-2-(ピリジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-シクロヘキシル-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-クロロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2,3-ジフェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-メトキシフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(3,4-ジクロロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-2-(p-トリル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-(シクロブチルメチル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-3-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(4-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2-(ピリジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-2-(2-イソプロピルピリミジン-5-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-(ジメチルアミノ)フェニル)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-2,6,9a-トリメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2-(キノリン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2-(キノリン-5-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2-(キノリン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-2-(3-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-2-(2-モルホリノピリジン-4-イル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-ベンジル-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(6-シクロプロピルピリジン-3-イル)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-2-(3-モルホリノフェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(2-シクロプロピルピリジン-4-イル)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(3-ブロモフェニル)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2-(3-(ピリジン-4-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2-(3-(ピリミジン-5-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-2-(3-(5-フルオロピリジン-3-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-2-(3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(3-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)フェニル)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-2-(3-(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-2-(キノリン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-3-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(3-クロロフェニル)-6,9a-ジメチル-3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(3,4-ジクロロフェニル)-6,9a-ジメチル-3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-7-オキソ-2-(3-(ピリジン-4-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-2-(2-モルホリノピリジン-4-イル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-シクロプロピル-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-イソプロピル-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-イソプロピルフェニル)-3,6,9a-トリメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-イソプロピルフェニル)-3-(2-メトキシエチル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-(ベンジルオキシ)エチル)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-ベンジル-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(4-フルオロベンジル)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロベンジル)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(4-クロロベンジル)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-2-イルメチル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-4-イルメチル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-ヒドロキシエチル)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-アセチル-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(1-フェニルピペリジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2-(1-フェニルピペリジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-1-(4-(6-メチルピリダジン-4-イル)フェニル)-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(4-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(4-(6-メチルピリダジン-4-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(4-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(4-(ピリダジン-3-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(4-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(4-(5-メチルピリダジン-3-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-(2-(フルオロメチル)ピリジン-4-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-(2-(フルオロメチル)ピリジン-4-イル)フェニル)-3-(4-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(4-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-(1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-3-(4-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-1-(4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-(5-フルオロピリジン-3-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,8,9,9a-オクタヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル; もしくは
(5aR,6R,9aR)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(4-(6-メチルピリダジン-4-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,8,9,9a-オクタヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１４２】
(a) 請求項1〜141のいずれか一項記載の化合物; および
(b) 賦形剤
を含む、薬学的組成物。
【請求項１４３】
経口、脂肪内、動脈内、関節内、頭蓋内、皮内、病変内、筋肉内、鼻腔内、眼内、心膜内、腹腔内、胸膜内、前立腺内、直腸内、くも膜下腔内、気管内、腫瘍内、臍帯内、膣内、静脈内、小胞内、硝子体内、リポソーム、局部、粘膜、非経口、直腸、結膜下、皮下、舌下、局所、経頬、経皮、経膣、クリーム、脂質組成物、カテーテル、洗浄、持続注入、注入、吸入、注射、局部送達、または限局性灌流での投与用に製剤化されている、請求項142記載の薬学的組成物。
【請求項１４４】
経口投与用に製剤化されている、請求項143記載の薬学的組成物。
【請求項１４５】
注射での投与用に製剤化されている、請求項143記載の薬学的組成物。
【請求項１４６】
動脈内投与、筋肉内投与、腹腔内投与、または静脈内投与用に製剤化されている、請求項145記載の薬学的組成物。
【請求項１４７】
局所投与用に製剤化されている、請求項143記載の薬学的組成物。
【請求項１４８】
皮膚または眼への局所投与用に製剤化されている、請求項147記載の薬学的組成物。
【請求項１４９】
単位用量として製剤化されている、請求項142〜148のいずれか一項記載の薬学的組成物。
【請求項１５０】
疾患または障害を処置または予防することを必要とする患者においてそれを行う方法であって、該患者に薬学的有効量の請求項1〜149のいずれか一項記載の化合物または組成物を投与する段階を含む、方法。
【請求項１５１】
患者が哺乳動物である、請求項150記載の方法。
【請求項１５２】
患者がヒトである、請求項151記載の方法。
【請求項１５３】
疾患または障害がサイトカインIL-17の産生増加に関連する、請求項150〜152のいずれか一項記載の方法。
【請求項１５４】
疾患または障害が血管新生の調節不全に関連する、請求項150〜153のいずれか一項記載の方法。
【請求項１５５】
疾患または障害が自己免疫疾患、臓器拒絶反応、喘息、がん、神経障害、精神障害、神経精神障害、慢性疼痛症候群、炎症性状態、網膜障害、または心血管疾患である、請求項150〜154のいずれか一項記載の方法。
【請求項１５６】
疾患または障害ががんである、請求項155記載の方法。
【請求項１５７】
自己免疫疾患が乾癬、多発性硬化症、強皮症、関節リウマチ、ループス、乾癬性関節炎、強直性脊椎炎、シェーグレン症候群、白斑、ぶどう膜炎、ドライアイ症候群、全身性硬化症、1型糖尿病、重症筋無力症、および炎症性腸疾患である、請求項155記載の方法。
【請求項１５８】
心血管疾患が血管炎、アテローム性動脈硬化症、心筋梗塞、心筋炎、心不全、肺高血圧症、または脳卒中である、請求項155記載の方法。
【請求項１５９】
神経障害がてんかん、多発性硬化症、脊髄損傷、ギラン・バレー症候群、または炎症性シグナル伝達の調節不全もしくは酸化ストレスが関与する別の神経障害である、請求項155記載の方法。
【請求項１６０】
神経変性障害がアルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、またはハンチントン病である、請求項159記載の方法。
【請求項１６１】
炎症性状態が膵炎、肝炎、肺線維症、嚢胞性線維症、慢性閉塞性肺疾患、喘息、皮膚炎、胃炎、食道炎、過敏性腸症候群、炎症性腸疾患、腎炎、筋消耗、または変形性関節症である、請求項155記載の方法。
【請求項１６２】
慢性疼痛症候群が線維筋痛症または神経障害性疼痛である、請求項155記載の方法。
【請求項１６３】
疾患または障害が、病原体に対する重度の炎症反応である、請求項155記載の方法。
【請求項１６４】
病原体に対する重度の炎症反応が脳炎、髄膜炎、ピロリ菌(H. pylori)、トキソプラズマ(Toxoplasma gondii)、またはリーシュマニア(Leishmania spp.)に由来する、請求項163記載の方法。
【請求項１６５】
疾患または障害が、肥満、または肥満に関連する状態である、請求項155記載の方法。
【請求項１６６】
肥満に関連する状態がインスリン抵抗性または脂肪性肝疾患である、請求項165記載の方法。
【請求項１６７】
網膜障害が黄斑変性または別の網膜障害である、請求項155記載の方法。
【請求項１６８】
疾患または障害が炎症に関連する、請求項150記載の方法。
【請求項１６９】
炎症に関連する疾患または障害が肥満、2型糖尿病、または1型もしくは2型糖尿病の合併症である、請求項168記載の方法。
【請求項１７０】
1型または2型糖尿病の合併症が神経障害、腎機能低下もしくは慢性腎疾患、網膜症、糖尿病性潰瘍、または心血管疾患である、請求項169記載の方法。
【請求項１７１】
炎症に関連する疾患または障害が慢性腎疾患である、請求項168記載の方法。
【請求項１７２】
慢性腎疾患が遺伝性である、請求項171記載の方法。
【請求項１７３】
慢性腎疾患が非遺伝性の原因による、請求項171記載の方法。
【請求項１７４】
前記化合物を1回投与する段階を含む、請求項150〜164のいずれか一項記載の方法。
【請求項１７５】
前記化合物を2回以上投与する段階を含む、請求項150〜164のいずれか一項記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、2018年6月15日出願の米国仮出願第62/685,742号および2018年6月20日出願の米国仮出願第62/687,602号の恩典を主張するものであり、両出願の内容全体が参照により本明細書に組み入れられる。
【０００２】
I. 発明の分野
本発明は概して、生物学および医学の分野に関する。より詳しくは、RAR関連オーファン受容体γ(RORγ)に関連する疾患およびIL-17の過剰産生に関連する疾患などの疾患の処置および予防用の化合物、組成物、および方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
II. 関連技術の説明
炎症性疾患、特に自己免疫疾患、例えば関節リウマチ、変形性関節症、乾癬、および多発性硬化症は、往々にして、身体の健康および生活の質に対して重度の長期的な有害作用を示す。これらの疾患は、多くの患者において著しい身体障害を引き起こし、いくつかの場合(例えばループスおよび多発性硬化症)においては生命を脅かすことがある。治療オプションの近年の進歩、例えば腫瘍壊死因子(TNF)に対する治療用抗体の開発により、多くの患者において治療成績および生活の質が改善されている。しかし、相当数の患者は、これらの治療による十分な症状軽減を得られていないか、またはこれらの治療を忍容することができない。応答する患者においてでさえ、副作用が著しいことがあり、副作用は免疫抑制または他の合併症により生命を脅かすことがある。
【０００４】
慢性炎症および自己免疫に関する近年の研究により、Th17細胞として知られているTリンパ球の亜集団が果たす重要な役割が明らかになった。これらの細胞は炎症性サイトカインであるインターロイキン17(IL-17)を産生する。多発性硬化症、関節リウマチ、乾癬、炎症性腸疾患、白斑、シェーグレン症候群、および強直性脊椎炎を含む、種々の自己免疫疾患におけるIL-17の過剰値が報告されている(Miossec and Kolls, 2012; Yang et al., 2014; Gaffen et al., 2014)。エビデンスは、IL-17が血管炎、アテローム性動脈硬化症、ならびに炎症性肺疾患、例えば嚢胞性線維症および慢性閉塞性肺障害(COPD)の病態においても重要な役割を果たすことを示唆している。IL-17はてんかん、ならびにアルツハイマー病、パーキンソン病、およびALSを含む神経変性疾患の病態生理にも関係している。統合失調症、強迫性障害、双極性障害、外傷後ストレス障害、大うつ病、および自閉症を含む、精神状態および神経精神状態を有する患者において、高レベルのIL-17またはTh17細胞が報告されている。肥満、インスリン抵抗性、および脂肪性肝疾患を含む、炎症性シグナル伝達の調節不全が関与する他の状態に、高レベルのIL-17が関係している。
【０００５】
Th17細胞がIL-17の唯一の供給源であるわけではないが、これらの細胞は、関節炎の関節など自己免疫疾患による損傷を受けている組織中でのこのサイトカインの主要な供給源であると報告されている。また、高レベルのIL-17は、例えば、結合組織および軟骨の損傷の原因であるマトリックスメタロプロテアーゼの産生を刺激すること、ならびに、破骨細胞活性を刺激しかつ骨損傷を促進するNF-κB活性化受容体リガンド(RANKL)の発現を増加させることにより、組織分解を促進すると報告されている。
【０００６】
また、IL-17の過剰産生を含むTh17細胞の不適切な活性は、特定のウイルス感染症および寄生虫感染症に関連する病態に関連している。例えば、IL-17は、トキソプラズマ(Toxoplasma gondii)感染症に関連する重度の神経炎症の発生、およびリーシュマニア(Leishmania)感染症に関連する病変の重症度の増加に関係している。これらのおよび他の場合では、IL-17は、感染症を恒久化すること、過剰な炎症反応を促進すること、および感染因子のクリアランスを阻害することにおいて役割を果たすようである(Waite and Skokos, 2011)。したがって、IL-17の過剰産生を予防もしくは阻害するかまたはIL-17の循環値を低下させる治療は、炎症性成分および自己免疫関連成分による疾患または障害を含む広範な疾患または障害において顕著な可能性を有するであろう。
【０００７】
Th17細胞の分化、およびTh17細胞によるIL-17の産生はいずれも、核内ホルモン受容体ファミリーのメンバーであるレチノイドオーファン受容体RORγtによって顕著に制御される。RORγtの発現は、すべてのTh17細胞型に共通しており、それらの分化および活性において重要な役割を果たす。また、RORγは、γδT細胞、自然リンパ球、およびリンパ組織誘導細胞を含む他の細胞型におけるIL-17の産生を制御する(Bronner et al., 2017)。RORγt活性の阻害がIL-17の発現減少を生じさせることが示されている。したがって、小分子RORγt阻害剤の同定は大きな関心対象となる。
【発明の概要】
【０００８】
本開示は、抗炎症性および/または抗酸化性を示すピラゾール誘導体およびイミダゾール誘導体を含む新規化合物、その薬学的組成物、それらの製造のための方法、ならびにそれらの使用のための方法を提供する。いくつかの態様では、本化合物は下記式またはその薬学的に許容される塩としてさらに定義される:
2021527650.tif 000003
式中、
nは0、1、または2であり;
R1はシアノ、フルオロ、-CF3、または-C(O)Raであり、ここで
Raはヒドロキシもしくはアミノ; またはアルコキシ(C≦6)、アルキルアミノ(C≦6)、ジアルキルアミノ(C≦6)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
R2およびR2'はそれぞれ独立して水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、アルケニル(C≦12)、アルキニル(C≦12)、アリール(C≦18)、アラルキル(C≦18)、ヘテロアリール(C≦18)、ヘテロアラルキル(C≦18)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; あるいは、
R2およびR2'は一緒になってアルカンジイル(C≦8)、アルケンジイル(C≦8)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり;
R3はアルキル(C≦12)、アルケニル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
R4およびR5はそれぞれ独立して非存在もしくは水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または下記式の基であり:
2021527650.tif 000004
式中、lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3であり;
R6は非存在、水素、もしくはアミノ; またはアルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、ジアリールアミノ(C≦12)、アルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦18)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、アラルキル(C≦18)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦18)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦18)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
X1およびX2はそれぞれ独立してCまたはNであるが、但し、R6がアミノ、アルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、またはジアリールアミノ(C≦12)である場合、X2はCである。
【０００９】
いくつかの態様では、本化合物は下記式またはその薬学的に許容される塩としてさらに定義される:
2021527650.tif 000005
式中、
nは0、1、または2であり;
R1はシアノ、フルオロ、-CF3、または-C(O)Raであり、ここで
Raはヒドロキシもしくはアミノ; またはアルコキシ(C≦6)、アルキルアミノ(C≦6)、ジアルキルアミノ(C≦6)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
R2およびR2'はそれぞれ独立して水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、アルケニル(C≦12)、アルキニル(C≦12)、アリール(C≦18)、アラルキル(C≦18)、ヘテロアリール(C≦18)、ヘテロアラルキル(C≦18)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; あるいは、
R2およびR2'は一緒になってアルカンジイル(C≦8)、アルケンジイル(C≦8)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり;
R3はアルキル(C≦12)、アルケニル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
R4およびR5はそれぞれ独立して非存在もしくは水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または下記式の基であり:
2021527650.tif 000006
式中、lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3であり;
R6は非存在、水素、もしくはアミノ; またはアルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、ジアリールアミノ(C≦12)、アルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦18)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、アラルキル(C≦18)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦18)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦18)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
X1およびX2はそれぞれ独立してCまたはNであるが、但し、R6がアミノ、アルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、またはジアリールアミノ(C≦12)である場合、X2はCである。
【００１０】
いくつかの態様では、本化合物は下記式またはその薬学的に許容される塩としてさらに定義される:
2021527650.tif 000007
式中、
R1はシアノ、フルオロ、-CF3、または-C(O)Raであり、ここで
Raはヒドロキシもしくはアミノ; またはアルコキシ(C≦6)、アルキルアミノ(C≦6)、ジアルキルアミノ(C≦6)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
R2およびR2'はそれぞれ独立して水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、アルケニル(C≦12)、アルキニル(C≦12)、アリール(C≦18)、アラルキル(C≦18)、ヘテロアリール(C≦18)、ヘテロアラルキル(C≦18)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; あるいは、
R2およびR2'は一緒になってアルカンジイル(C≦8)、アルケンジイル(C≦8)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり;
R3はアルキル(C≦12)、アルケニル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
R4およびR5はそれぞれ独立して非存在もしくは水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または下記式の基であり:
2021527650.tif 000008
式中、lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3であり;
R6は非存在、水素、もしくはアミノ; またはアルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、ジアリールアミノ(C≦12)、アルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦18)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、アラルキル(C≦18)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦18)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦18)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
X1およびX2はそれぞれ独立してCまたはNであるが、但し、R6がアミノ、アルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、またはジアリールアミノ(C≦12)である場合、X2はCである。
【００１１】
いくつかの態様では、本化合物は下記式またはその薬学的に許容される塩としてさらに定義される:
2021527650.tif 000009
式中、
R1はシアノ、フルオロ、-CF3、または-C(O)Raであり、ここで
Raはヒドロキシもしくはアミノ; またはアルコキシ(C≦6)、アルキルアミノ(C≦6)、ジアルキルアミノ(C≦6)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
R2およびR2'はそれぞれ独立して水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、アルケニル(C≦12)、アルキニル(C≦12)、アリール(C≦18)、アラルキル(C≦18)、ヘテロアリール(C≦18)、ヘテロアラルキル(C≦18)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; あるいは、
R2およびR2'は一緒になってアルカンジイル(C≦8)、アルケンジイル(C≦8)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり;
R4およびR5はそれぞれ独立して非存在もしくは水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または下記式の基であり:
2021527650.tif 000010
式中、
lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3であり;
R6は非存在、水素、もしくはアミノ; またはアルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、ジアリールアミノ(C≦12)、アルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦18)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、アラルキル(C≦18)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦18)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦18)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
X1およびX2はそれぞれ独立してCまたはNであるが、但し、R6がアミノ、アルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、またはジアリールアミノ(C≦12)である場合、X2はCである。
【００１２】
いくつかの態様では、本化合物は下記式またはその薬学的に許容される塩としてさらに定義される:
2021527650.tif 000011
式中、
R2およびR2'はそれぞれ独立して水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、アルケニル(C≦12)、アルキニル(C≦12)、アリール(C≦18)、アラルキル(C≦18)、ヘテロアリール(C≦18)、ヘテロアラルキル(C≦18)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; あるいは、
R2およびR2'は一緒になってアルカンジイル(C≦8)、アルケンジイル(C≦8)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり;
R4およびR5はそれぞれ独立して非存在もしくは水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または下記式の基であり:
2021527650.tif 000012
式中、lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3であり;
R6は非存在、水素、もしくはアミノ; またはアルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、ジアリールアミノ(C≦12)、アルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦18)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、アラルキル(C≦18)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦18)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦18)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
X1およびX2はそれぞれ独立してCまたはNであるが、但し、R6がアミノ、アルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、またはジアリールアミノ(C≦12)である場合、X2はCである。
【００１３】
いくつかの態様では、本化合物は下記式またはその薬学的に許容される塩としてさらに定義される:
2021527650.tif 000013
式中、
R2およびR2'はそれぞれ独立して水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、アルケニル(C≦12)、アルキニル(C≦12)、アリール(C≦18)、アラルキル(C≦18)、ヘテロアリール(C≦18)、ヘテロアラルキル(C≦18)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; あるいは、
R2およびR2'は一緒になってアルカンジイル(C≦8)、アルケンジイル(C≦8)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり;
R4およびR5はそれぞれ独立して非存在、水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または下記式の基であり:
2021527650.tif 000014
式中、lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3であり;
R6は非存在、水素; またはアルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、ジアリールアミノ(C≦12)、アルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦18)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、アラルキル(C≦18)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦18)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦18)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンである。
【００１４】
いくつかの態様では、本化合物は下記式またはその薬学的に許容される塩としてさらに定義される:
2021527650.tif 000015
式中、
R2およびR2'はそれぞれ独立して水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、アルケニル(C≦12)、アルキニル(C≦12)、アリール(C≦18)、アラルキル(C≦18)、ヘテロアリール(C≦18)、ヘテロアラルキル(C≦18)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり; あるいは、
R2およびR2'は一緒になってアルカンジイル(C≦8)、アルケンジイル(C≦8)、またはこれらの基のいずれかの置換バージョンとなり;
R4およびR5はそれぞれ独立して非存在、水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または下記式の基であり:
2021527650.tif 000016
式中、lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3であり;
R6は非存在、水素; またはアルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、ジアリールアミノ(C≦12)、アルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦18)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、アラルキル(C≦18)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦18)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦18)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンである。
【００１５】
いくつかの態様では、本化合物は下記式またはその薬学的に許容される塩としてさらに定義される:
2021527650.tif 000017
式中、
R4およびR5はそれぞれ独立して非存在、水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または下記式の基であり:
2021527650.tif 000018
式中、lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3であり;
R6は非存在、水素; またはアルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、ジアリールアミノ(C≦12)、アルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦18)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、アラルキル(C≦18)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦18)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦18)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンであり;
X1およびX2はそれぞれ独立してCまたはNであるが、但し、R6がアミノ、アルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、またはジアリールアミノ(C≦12)である場合、X2はCである。
【００１６】
他の態様では、本化合物は下記式またはその薬学的に許容される塩としてさらに定義される:
2021527650.tif 000019
式中、
R4およびR5はそれぞれ独立して非存在、水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または下記式の基であり:
2021527650.tif 000020
式中、lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3であり;
R6は非存在、水素; またはアルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、ジアリールアミノ(C≦12)、アルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦18)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、アラルキル(C≦18)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦18)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦18)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンである。
【００１７】
他の態様では、本化合物は下記式またはその薬学的に許容される塩としてさらに定義される:
2021527650.tif 000021
式中、
R4およびR5はそれぞれ独立して非存在、水素; またはアルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦12)、アラルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-アレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-アリール(C≦12)、-ヘテロシクロアルカンジイル(C≦12)-ヘテロアリール(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョン; または下記式の基であり:
2021527650.tif 000022
式中、lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3であり;
R6は非存在、水素; またはアルキルアミノ(C≦12)、ジアルキルアミノ(C≦12)、シクロアルキルアミノ(C≦12)、ジシクロアルキルアミノ(C≦12)、アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、アリールアミノ(C≦12)、ジアリールアミノ(C≦12)、アルキル(C≦12)、シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦12)-シクロアルキル(C≦12)、-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、ヘテロシクロアルキル(C≦12)、アリール(C≦18)、-アレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、アラルキル(C≦18)、-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、ヘテロアリール(C≦18)、-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-アルキル(C≦12)、ヘテロアラルキル(C≦18)、アシル(C≦12)、アルコキシ(C≦12)、もしくはこれらの基のいずれかの置換バージョンである。
【００１８】
いくつかの態様では、X1およびX2は両方ともNである。他の態様では、X1およびX2は両方ともNであるわけではない。他の態様では、X1またはX2はNである。いくつかの態様では、X1はNである。いくつかの態様では、X2はNである。
【００１９】
いくつかの態様では、R3はアルキル(C≦12)または置換アルキル(C≦12)である。いくつかの態様では、R3はアルキル(C≦12)、例えばメチルである。いくつかの態様では、R1はシアノである。他の態様では、R1は-C(O)Raである。いくつかの態様では、Raはアルコキシ(C≦6)、例えばメトキシである。他の態様では、Raはアミノである。
【００２０】
いくつかの態様では、R2'は水素である。いくつかの態様では、R2は水素である。他の態様では、R2'およびR2は両方とも水素である。他の態様では、R2はアルキル(C≦12)または置換アルキル(C≦12)である。いくつかの態様では、R2はアルキル(C≦12)、例えばメチルである。いくつかの態様では、R4は非存在である。他の態様では、R4は水素である。他の態様では、R4はアルキル(C≦12)または置換アルキル(C≦12)である。いくつかの態様では、R4は置換アルキル(C≦12)、例えば2,2,2-トリフルオロエチルである。他の態様では、R4はシクロアルキル(C≦12)または置換シクロアルキル(C≦12)である。いくつかの態様では、R4はシクロアルキル(C≦12)、例えばシクロヘキシルである。他の態様では、R4はヘテロシクロアルキル(C≦12)または置換ヘテロシクロアルキル(C≦12)である。いくつかの態様では、R4はヘテロシクロアルキル(C≦12)、例えばテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルまたは1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフェン-3-イルである。他の態様では、R4は下記式である:
2021527650.tif 000023
式中、lおよびmはそれぞれ0、1、2、または3である。いくつかの態様では、lは1または2である。いくつかの態様では、mは1または2である。
【００２１】
他の態様では、R4はアリール(C≦18)または置換アリール(C≦18)である。いくつかの態様では、R4はアリール(C≦18)、例えばフェニル、o-トリル、p-トリル、[1,1'-ビフェニル]-4-イル、4-イソプロピルフェニル、ナフタレン-1-イル、4'-メチル-[1,1'-ビフェニル]-4-イル、または2'-メチル-[1,1'-ビフェニル]-4-イルである。他の態様では、R4は置換アリール(C≦18)、例えば4-(トリフルオロメチル)フェニル、4-シアノフェニル、2-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、4-クロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、4-メトキシフェニル、4-(トリフルオロメトキシ)フェニル、4-カルボキシフェニル、4'-メトキシ-[1,1'-ビフェニル]-4-イル、4'-(ジメチルアミノ)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル、2'-フルオロ-[1,1'-ビフェニル]-4-イル、3'-フルオロ-[1,1'-ビフェニル]-4-イル、2'-(ヒドロキシメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル、3'-(ヒドロキシメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル、4'-(ヒドロキシメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル、または5-(3-(ヒドロキシメチル)フェニルである。他の態様では、R4はアラルキル(C≦18)または置換アラルキル(C≦18)である。いくつかの態様では、R4はアラルキル(C≦18)、例えばベンジルである。他の態様では、R4は-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)または置換-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)である。いくつかの態様では、R4は-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、例えば4-モルホリノフェニルである。他の態様では、R4はヘテロアリール(C≦18)または置換ヘテロアリール(C≦18)である。いくつかの態様では、R4はヘテロアリール(C≦18)、例えばピリジン-4-イル、キノリン-4-イル、5-メチルピリジン-2-イル、6-メチルピリジン-3-イル、(ピリジン-3-イル)フェニル、(ピリジン-4-イル)フェニル、4-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)フェニル、4-(ピリミジン-4-イル)フェニル、4-(ピリミジン-5-イル)フェニル、4-(ピリジン-3-イル)フェニル、4-(ピリジン-4-イル)フェニル、5-フェニルピリジン-2-イル、[3,3'-ビピリジン]-6-イル、5-シクロプロピルピリジン-2-イル、6-フェニルピリジン-3-イル、4-(6-メチルピリダジン-4-イル)フェニル、5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、4-メチル-5-フェニル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル、1-フェニルピペリジン-4-イル、4-フェニルオキサゾール-2-イル、4-(6-メチルピリダジン-4-イル)フェニル、4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル、4-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェニル、4-(1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル、4-(ピリダジン-3-イル)フェニル、4-(5-メチルピリダジン-3-イル)フェニル、1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル、またはベンゾ[d]チアゾール-2-イルである。他の態様では、R4は置換ヘテロアリール(C≦18)、例えば2-フルオロ-4-(ピリジン-3-イル)フェニル、5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル、5-(3-フルオロフェニル)ピリジン-2-イル、5-(4-フルオロフェニル)ピリジン-2-イル、4-(2-(ヒドロキシメチル)ピリジン-4-イル)フェニル、4-(2-(フルオロメチル)ピリジン-4-イル)フェニル、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]オキサゾール-2-イル、6-クロロベンゾ[d]チアゾール-2-イル、または4-(5-フルオロピリジン-3-イル)フェニルである。
【００２２】
いくつかの態様では、R5は水素である。他の態様では、R5はアルキル(C≦12)または置換アルキル(C≦12)である。いくつかの態様では、R5はアルキル(C≦12)、例えばメチルである。他の態様では、R5はシクロアルキル(C≦12)または置換シクロアルキル(C≦12)である。いくつかの態様では、R5はシクロアルキル(C≦12)、例えばシクロヘキシルである。他の態様では、R5はヘテロシクロアルキル(C≦12)または置換ヘテロシクロアルキル(C≦12)である。いくつかの態様では、R5はヘテロシクロアルキル(C≦12)、例えばテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルである。他の態様では、R5はアリール(C≦18)または置換アリール(C≦18)である。いくつかの態様では、R5はアリール(C≦18)、例えばフェニル、o-トリル、p-トリル、[1,1'-ビフェニル]-4-イル、4-イソプロピルフェニル、ナフタレン-1-イル、[1,1'-ビフェニル]-3-イル、または3-イソプロピルフェニルである。他の態様では、R5は置換アリール(C≦18)、例えば4-クロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、4-メトキシフェニル、4-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-ブロモフェニル、3-クロロフェニル、4-(ジメチルアミノ)フェニルである。他の態様では、R5はアラルキル(C≦18)または置換アラルキル(C≦18)である。いくつかの態様では、R5はアラルキル(C≦18)、例えばベンジルである。他の態様では、R5は-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)または置換-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)である。いくつかの態様では、R5は-アレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、例えば3-モルホリノフェニルである。他の態様では、R5はヘテロアリール(C≦18)または置換ヘテロアリール(C≦18)である。いくつかの態様では、R5はヘテロアリール(C≦18)、例えばピリジン-4-イル、キノリン-4-イル、キノリン-3-イル、キノリン-5-イル、3-(ピリジン-4-イル)フェニル、3-(ピリミジン-5-イル)フェニル、2-イソプロピルピリミジン-5-イル、6-シクロプロピルピリジン-3-イル、3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フェニル、1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル、3-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)フェニル、3-(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)フェニル、または2-シクロプロピルピリジン-4-イルである。他の態様では、R5は置換ヘテロアリール(C≦18)、例えば2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イルまたは3-(5-フルオロピリジン-3-イル)フェニルである。他の態様では、R5は-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)または置換-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)である。いくつかの態様では、R5は-ヘテロアレーンジイル(C≦12)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、例えば2-モルホリノピリジン-4-イルである。
【００２３】
いくつかの態様では、R6は水素である。他の態様では、R6はアミノである。他の態様では、R6はアルキルアミノ(C≦12)または置換アルキルアミノ(C≦12)である。いくつかの態様では、R6はアルキルアミノ(C≦12)、例えばメチルアミノである。他の態様では、R6はシクロアルキルアミノ(C≦12)または置換シクロアルキルアミノ(C≦12)である。いくつかの態様では、R6はシクロアルキルアミノ(C≦12)、例えばシクロブチルアミノである。他の態様では、R6はアルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)または置換アルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)である。いくつかの態様では、R6はアルキル(シクロアルキル)アミノ(C≦12)、例えばメチル(シクロブチル)アミノである。他の態様では、R6はアリールアミノ(C≦12)または置換アリールアミノ(C≦12)である。いくつかの態様では、R6はアリールアミノ(C≦12)、例えばフェニルアミノである。他の態様では、R6はアルキル(C≦12)または置換アルキル(C≦12)である。いくつかの態様では、R6はアルキル(C≦12)、例えばメチルである。他の態様では、R6は置換アルキル(C≦12)、例えば2-ヒドロキシエチルまたは2-メトキシエチルである。他の態様では、R6はアシル(C≦6)または置換アシル(C≦6)である。いくつかの態様では、R6はアシル(C≦6)、例えば-C(O)CH3である。他の態様では、R6はシクロアルキル(C≦12)または置換シクロアルキル(C≦12)である。いくつかの態様では、R6はシクロアルキル(C≦12)、例えばシクロプロピルまたはシクロヘキシルである。他の態様では、R6は-アルカンジイル(C≦18)-シクロアルキル(C≦18)または置換-アルカンジイル(C≦18)-シクロアルキル(C≦18)である。いくつかの態様では、R6は-アルカンジイル(C≦18)-シクロアルキル(C≦18)、例えばシクロブチルメチルである。他の態様では、R6はアリール(C≦18)または置換アリール(C≦18)である。いくつかの態様では、R6はアリール(C≦18)、例えばフェニル、o-トリル、p-トリル、または3-イソプロピルフェニルである。他の態様では、R6は置換アリール(C≦18)、例えば2-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、4-(ヒドロキシメチル)フェニル、3-フルオロフェニル、または4-(フルオロメチル)フェニルである。他の態様では、R6はアラルキル(C≦18)または置換アラルキル(C≦18)である。いくつかの態様では、R6はアラルキル(C≦18)、例えばベンジルである。他の態様では、R6は置換アラルキル(C≦18)、例えば2-フルオロベンジル、4-フルオロベンジル、または4-クロロベンジルである。他の態様では、R6は-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)または置換-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)である。いくつかの態様では、R6は-アレーンジイル(C≦18)-ヘテロシクロアルキル(C≦12)、例えば4-モルホリノフェニルである。他の態様では、R6はヘテロアリール(C≦18)または置換ヘテロアリール(C≦18)である。いくつかの態様では、R6はヘテロアリール(C≦18)、例えばピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル、1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェニル、ピリジン-2-イルメチル、3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、または5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルである。他の態様では、R6はヘテロアラルキル(C≦18)またはヘテロアラルキル(C≦18)で���る。いくつかの態様では、R6はヘテロアラルキル(C≦18)、例えば2-ピリジニルメチルまたは4-ピリジニルメチルである。他の態様では、R6は-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)または置換-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)である。いくつかの態様では、R6は-アルカンジイル(C≦18)-アラルコキシ(C≦18)、例えば2-(ベンジルオキシ)エチルである。
【００２４】
いくつかの態様では、本化合物は下記式:
2021527650.tif 000024
2021527650.tif 000025
2021527650.tif 000026
2021527650.tif 000027
2021527650.tif 000028
2021527650.tif 000029
2021527650.tif 000030
2021527650.tif 000031
2021527650.tif 000032
2021527650.tif 000033
2021527650.tif 000034
2021527650.tif 000035
2021527650.tif 000036
2021527650.tif 000037
または上記式のうちいずれかの薬学的に許容される塩としてさらに定義される。
【００２５】
いくつかの態様では、本化合物は下記式:
2021527650.tif 000038
2021527650.tif 000039
または上記式のうちいずれかの薬学的に許容される塩としてさらに定義されうる。
【００２６】
いくつかの局面では、本開示は、下記式の化合物:
(5aR,6R,9aS)-2-シクロヘキシル-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-シクロヘキシル-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-ベンジル-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-ベンジル-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(ピリジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(キノリン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(3,4-ジクロロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1,3-ジフェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(p-トリル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-クロロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-メトキシフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,9aS)-1-(4-シアノフェニル)-9a-メチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,9aS)-1-(4-フルオロフェニル)-9a-メチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(o-トリル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-2-(o-トリル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-2-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-1-(ナフタレン-1-イル)-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-2-(ナフタレン-1-イル)-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフェン-3-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフェン-3-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-1-(5-メチルピリジン-2-イル)-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-1-(6-メチルピリジン-3-イル)-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(3-ブロモフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(3-(ピリジン-3-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-3-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(2'-フルオロ-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(3'-フルオロ-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-1-(4'-メチル-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4'-(ヒドロキシメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(2'-(ヒドロキシメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-1-(2'-メチル-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(3'-(ヒドロキシメチル)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4'-メトキシ-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4'-(ジメチルアミノ)-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-(5-フルオロピリジン-3-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-1-(4-(ピリミジン-5-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
4-((5aR,6R,9aS)-8-シアノ-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-1-イル)安息香酸;
(5aR,6R,9aS)-1-(2-フルオロ-4-(ピリジン-3-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-(2-(フルオロメチル)ピリジン-4-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-(2-(ヒドロキシメチル)ピリジン-4-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(5-(4-フルオロフェニル)ピリジン-2-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([3,3'-ビピリジン]-6-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(5-(3-フルオロフェニル)ピリジン-2-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(5-フェニルピリジン-2-イル)-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(5-(3-(ヒドロキシメチル)フェニル)ピリジン-2-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(5-(3-(フルオロメチル)フェニル)ピリジン-2-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(5-シクロプロピルピリジン-2-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-1-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(6-フェニルピリジン-3-イル)-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-(4-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(p-トリル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-5-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-(3-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(o-トリル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-(4-(ヒドロキシメチル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-(4-(フルオロメチル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-シクロプロピル-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-シクロヘキシル-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-3-モルホリノ-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-(シクロブチルアミノ)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-3-(メチルアミノ)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-(シクロブチル(メチル)アミノ)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-2-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(4-(ピリミジン-5-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(4-(6-メチルピリダジン-4-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(4-モルホリノフェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(4-メチル-5-フェニル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(4-フェニルチアゾール-2-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(6-クロロベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(4-(ピリミジン-4-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(4-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-3-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-1-(5-フェニルピリジン-2-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(ベンゾ[d]チアゾール-2-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(フェニルアミノ)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-(5-フルオロピリジン-3-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-1-(4-(6-メチルピリダジン-4-イル)フェニル)-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-(5-フルオロピリジン-3-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(キノリン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(4-フルオロフェニル)-1-(4-(5-フルオロピリジン-3-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(4-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(4-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-1-(4-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェニル)-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-3-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-1-(4-(6-メチルピリダジン-4-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-3-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-1-(4-(ピリジン-3-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-3-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)-1-(4-(6-メチルピリダジン-4-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-3-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)-7-オキソ-2-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-2-(ピリジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-シクロヘキシル-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-クロロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2,3-ジフェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-メトキシフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(3,4-ジクロロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-フェニル-2-(p-トリル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-(シクロブチルメチル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-3-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(4-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2-(ピリジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-2-(2-イソプロピルピリミジン-5-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-(ジメチルアミノ)フェニル)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-2,6,9a-トリメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2-フェニル-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2-(キノリン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2-(キノリン-5-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2-(キノリン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-2-(3-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-2-(2-モルホリノピリジン-4-イル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-ベンジル-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(6-シクロプロピルピリジン-3-イル)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-2-(3-モルホリノフェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(2-シクロプロピルピリジン-4-イル)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(3-ブロモフェニル)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2-(3-(ピリジン-4-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2-(3-(ピリミジン-5-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-2-(3-(5-フルオロピリジン-3-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-2-(3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(3-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)フェニル)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(3-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-2-(3-(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-2-(キノリン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-([1,1'-ビフェニル]-3-イル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(3-クロロフェニル)-6,9a-ジメチル-3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(3,4-ジクロロフェニル)-6,9a-ジメチル-3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-7-オキソ-2-(3-(ピリジン-4-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-2-(2-モルホリノピリジン-4-イル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-シクロプロピル-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-イソプロピル-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-イソプロピルフェニル)-3,6,9a-トリメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-イソプロピルフェニル)-3-(2-メトキシエチル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-(ベンジルオキシ)エチル)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-ベンジル-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(4-フルオロベンジル)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロベンジル)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(4-クロロベンジル)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-2-イルメチル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-4-イルメチル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-ヒドロキシエチル)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-アセチル-2-(4-イソプロピルフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-3H-ナフト[1,2-d]イミダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(1-フェニルピペリジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-2-(1-フェニルピペリジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-2H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-1-(4-(6-メチルピリダジン-4-イル)フェニル)-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(4-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(4-(6-メチルピリダジン-4-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(4-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-1-(4-(ピリダジン-3-イル)フェニル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(4-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(4-(5-メチルピリダジン-3-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-(2-(フルオロメチル)ピリジン-4-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-(2-(フルオロメチル)ピリジン-4-イル)フェニル)-3-(4-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-3-(4-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-(1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-3-(4-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-6,9a-ジメチル-1-(4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル)-7-オキソ-3-(ピリジン-3-イル)-4,5,5a,6,7,9a-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
(5aR,6R,9aS)-1-(4-(5-フルオロピリジン-3-イル)フェニル)-6,9a-ジメチル-7-オキソ-3-(ピリミジン-4-イル)-4,5,5a,6,7,8,9,9a-オクタヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル; もしくは
(5aR,6R,9aR)-3-(2-フルオロフェニル)-6,9a-ジメチル-1-(4-(6-メチルピリダジン-4-イル)フェニル)-7-オキソ-4,5,5a,6,7,8,9,9a-オクタヒドロ-1H-ベンゾ[g]インダゾール-8-カルボニトリル;
またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【００２７】
さらに別の局面では、本開示は、
(A) 本明細書に記載されるかまたは上記に示される化合物; および
(B) 賦形剤
を含む、薬学的組成物を提供する。
【００２８】
いくつかの態様では、薬学的組成物は経口、脂肪内、動脈内、関節内、頭蓋内、皮内、病変内、筋肉内、鼻腔内、眼内、心膜内、腹腔内、胸膜内、前立腺内、直腸内、くも膜下腔内、気管内、腫瘍内、臍帯内、膣内、静脈内、小胞内、硝子体内、リポソーム、局部、粘膜、非経口、直腸、結膜下、皮下、舌下、局所、経頬、経皮、経膣、クリーム、脂質組成物、カテーテル、洗浄、持続注入、注入、吸入、注射、局部送達、または限局性灌流での投与用に製剤化されている。いくつかの態様では、薬学的組成物は経口投与用に製剤化されている。他の態様では、薬学的組成物は注射での投与用に製剤化されている。いくつかの態様では、薬学的組成物は動脈内投与、筋肉内投与、腹腔内投与、または静脈内投与用に製剤化されている。他の態様では、薬学的組成物は局所投与用に製剤化されている。いくつかの態様では、薬学的組成物は皮膚または眼への局所投与用に製剤化されている。いくつかの態様では、薬学的組成物は単位用量として製剤化されている。
【００２９】
さらに別の局面では、本開示は、それを必要とする患者において疾患または障害を処置または予防する方法であって、該患者に薬学的有効量の本明細書に記載の化合物または組成物を投与する段階を含む方法を提供する。いくつかの態様では、患者はヒトなどの哺乳動物である。いくつかの態様では、疾患または障害はサイトカインIL-17の産生増加に関連する。いくつかの態様では、疾患または障害は血管新生の調節不全に関連する。
【００３０】
いくつかの態様では、疾患または障害は自己免疫疾患、臓器拒絶反応、喘息、がん、神経障害、精神障害、神経精神障害、慢性疼痛症候群、炎症性状態、網膜障害、または心血管疾患である。いくつかの態様では、疾患または障害はがんである。他の態様では、自己免疫疾患は乾癬、多発性硬化症、強皮症、関節リウマチ、ループス、乾癬性関節炎、強直性脊椎炎、シェーグレン症候群、白斑、ぶどう膜炎、ドライアイ症候群、全身性硬化症、1型糖尿病、重症筋無力症、および炎症性腸疾患である。他の態様では、心血管疾患は血管炎、アテローム性動脈硬化症、心筋梗塞、心筋炎、心不全、肺高血圧症、または脳卒中である。他の態様では、神経障害はてんかん、多発性硬化症、脊髄損傷、ギラン・バレー症候群、または炎症性シグナル伝達の調節不全もしくは酸化ストレスが関与する別の神経障害である。他の態様では、神経変性障害はアルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、またはハンチントン病である。他の態様では、炎症性状態は膵炎、肝炎、肺線維症、嚢胞性線維症、慢性閉塞性肺疾患、喘息、皮膚炎、胃炎、食道炎、過敏性腸症候群、炎症性腸疾患、腎炎、筋消耗、または変形性関節症である。他の態様では、慢性疼痛症候群は線維筋痛症または神経障害性疼痛である。いくつかの態様では、疾患または障害は病原体に対する重度の炎症反応、例えば脳炎、髄膜炎、ピロリ菌(H. pylori)、トキソプラズマ、またはリーシュマニアに由来する炎症反応である。他の態様では、疾患または障害は肥満、または肥満に関連する状態である。いくつかの態様では、肥満に関連する状態はインスリン抵抗性または脂肪性肝疾患である。いくつかの態様では、網膜障害は黄斑変性または別の網膜障害である。
【００３１】
いくつかの態様では、疾患または障害は炎症に関連する。いくつかの態様では、炎症に関連する疾患または障害は肥満、2型糖尿病、または1型もしくは2型糖尿病の合併症である。いくつかの態様では、1型または2型糖尿病の合併症は神経障害、腎機能低下もしくは慢性腎疾患、網膜症、糖尿病性潰瘍、または心血管疾患である。他の態様では、炎症に関連する疾患または障害は慢性腎疾患である。いくつかの態様では、慢性腎疾患は遺伝性である。他の態様では、慢性腎疾患は非遺伝性の原因による。いくつかの態様では、本方法は化合物を1回投与する段階を含む。他の態様では、本方法は化合物を2回以上投与する段階を含む。
【００３２】
本開示の他の目的、特徴、および利点は以下の詳細な説明から明らかになるであろう。しかし、本発明の真意および範囲内の様々な変更および修正がこの詳細な説明から当業者に明らかになることから、本発明の特定の態様を示す詳細な説明および具体例は、例示のみを目的として示されるものと理解されるべきである。特定の化合物が1つの特定の一般式に帰するというだけで、該化合物が別の一般式にも属することができないということにはならないことに留意されたい。
【発明を実施するための形態】
【００３３】
例示的態様の説明
RORγ核内受容体および/またはIL-17の活性を阻害するために使用可能であり、したがって自己免疫疾患、代謝性疾患、がん、および感染症などの多種多様な異なる適応症の処置において有用でありうる、新規の化合物および組成物が本明細書に開示される。いくつかの態様では、これらの化合物は、インターロイキン-17(IL-17)などの1つまたは複数の下流化合物の発現を調節するために使用される。
【００３４】
I. 化合物および合成方法
本発明の化合物(「本開示の化合物」とも呼ばれる)は、例えば上記の本発明の概要のセクションおよび添付の特許請求の範囲に示される。それらは、実施例のセクションにおいて概説される合成方法を使用して作製可能である。これらの方法は、当業者が適用する有機化学の原理および技術を使用してさらに修正および最適化可能である。これらの原理および技術は、例えば参照により本明細書に組み入れられるSmith, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, (2013)において教示されている。さらに、これらの合成方法は、当業者が適用するプロセス化学の原理および技術を使用して、バッチ式または連続式による分取規模での生産、パイロット規模での生産、または大規模生産用にさらに修正および最適化可能である。これらの原理および技術は、例えば参照により本明細書に組み入れられるAnderson, Practical Process Research & Development - A Guide for Organic Chemists (2012)において教示されている。
【００３５】
いくつかの態様では、本発明のすべての化合物を、本明細書または他の箇所において説明される1つまたは複数の疾患または障害の予防および処置のために使用することができる。にもかかわらず、いくつかの態様では、本明細書において中間体、代謝産物、および/またはプロドラッグとして特徴づけられるかまたは例示される1つまたは複数の化合物が、1つまたは複数の疾患または障害の予防および処置のために有用なこともある。したがって、明確に背反する記載がない限り、本発明のすべての化合物は、薬学的有効成分(API)としての使用が想定される「有効化合物」および「治療用化合物」と見なされる。通常、ヒトまたは獣医学用途での実際の適合性は、臨床試験プロトコルと米国食品医薬品局(FDA)により実行される規制手順などの規制手順との組み合わせを使用して決定される。米国では、FDAが、ヒトおよび獣医学用の薬物、ワクチン、および他の生物学的製品、ならびに医療機器の安全、有効性、品質、および安心を保証することで公衆衛生を保護する責任を担っている。
【００３６】
いくつかの態様では、本発明の化合物は、本明細書に記載の適応症において使用される場合であれ、他の場合であれ、先行技術において公知の化合物に比べて有効であり、毒性が低く、長時間作用し、強力であり、生じる副作用が少なく、容易に吸収され、代謝安定性が高く、親油性が高く、親水性が高く、かつ/または良好な薬物動態プロファイル(例えば高い経口バイオアベイラビリティおよび/もしくは低いクリアランス)を示し、かつ/または他の有用な薬理学的、物理的、もしくは化学的特性を示すことが可能であるという利点を有する。
【００３７】
本発明の化合物は、1個または複数の不斉置換炭素または窒素原子を含みうるものであり、光学活性体またはラセミ体として単離されうる。したがって、特定の立体化学配置または異性体が特に示されない限り、ある化学式のすべてのキラル体、ジアステレオ異性体、ラセミ体、エピマー体、およびすべての幾何異性体が意図されている。化合物はラセミ体およびラセミ混合物、単一の鏡像異性体、ジアステレオマー混合物および個々のジアステレオマーとして生じうる。いくつかの態様では、単一のジアステレオマーが得られる。本発明の化合物のキラル中心はS配置またはR配置を示しうる。いくつかの態様では、本化合物は、規定された立体化学配向を示す2個以上の原子を含みうる。
【００３８】
通常、本発明の化合物を表すために使用される化学式は、おそらくは数種類である異なった互変異性体のうち1つしか示さない。例えば、多くの種類のケトン基が対応するエノール基との平衡状態で存在することが知られている。同様に、多くの種類のイミン基がエナミン基との平衡状態で存在する。どの互変異性体が所与の化合物について示されるかにかかわらず、また、どの互変異性体が最も優勢であるかにかかわらず、所与の化学式のすべての互変異性体が意図されている。
【００３９】
さらに、本発明の化合物を構成する原子は、該原子のすべての同位体形態を含むよう意図されている。本明細書において使用される同位体は、同じ原子番号を有するが異なる質量数を有する原子を含む。一般例としてかつ非限定的に、水素の同位体としてはトリチウムおよび重水素が挙げられ、炭素の同位体としては13Cおよび14Cが挙げられる。
【００４０】
いくつかの態様では、本発明の化合物は、プロドラッグとして機能するものであるか、またはプロドラッグとして機能するように誘導体化されうる。プロドラッグが医薬品の数多くの望ましい特性(例えば溶解度、バイオアベイラビリティ、製造性など)を向上させることが知られていることから、所望であれば、本発明のいくつかの方法において使用される化合物をプロドラッグ形態で送達してもよい。したがって、本発明は、本発明の化合物のプロドラッグ、およびプロドラッグを送達する方法を想定する。本発明において使用される化合物のプロドラッグは、修飾が日常的操作でまたはインビボで開裂されて親化合物になるように、化合物に存在する官能基を修飾することで調製可能である。したがって、プロドラッグとしては例えば、プロドラッグが患者に投与される際に開裂してヒドロキシ、アミノ、またはカルボン酸をそれぞれ形成する任意の基に、ヒドロキシ基、アミノ基、またはカルボキシ基が結合した、本明細書に記載の化合物が挙げられる。
【００４１】
いくつかの態様では、本発明の化合物は塩形態または非塩形態で存在する。塩形態に関して、いくつかの態様では、本明細書において提供される化合物の任意の塩形態の一部を形成する特定のアニオンまたはカチオンは、当該の塩が全体として薬理学的に許容される限り重要ではない。薬学的に許容される塩ならびにその調製方法および使用方法のさらなる例は、参照により本明細書に組み入れられるHandbook of Pharmaceutical Salts: Properties, and Use (2002)に提示されている。
【００４２】
多くの有機化合物が、それらがその中で反応するかまたはそこから析出もしくは結晶化する溶媒と複合体を形成しうることが認識されよう。これらの複合体は「溶媒和物」として知られる。溶媒が水である場合、複合体は「水和物」として知られる。また、多くの有機化合物が、結晶形および非晶形を含む2つ以上の固体形態で存在しうることが認識されよう。本明細書において提供される化合物のすべての固体形態は、その任意の溶媒和物を含めて、本発明の範囲内である。
【００４３】
II. 炎症性サイトカインIL-17に関連する疾患
様々な報告によれば、関節リウマチ、乾癬および乾癬性関節炎、炎症性腸疾患(クローン病を含むがそれに限定されない)、多発性硬化症、自己免疫性腎炎、自己免疫性ぶどう膜炎、1型糖尿病、ならびに強直性脊椎炎を含む、多くの自己免疫疾患の発病に、炎症性サイトカインIL-17が関係している。いくつかの態様では、1つまたは複数のこれらの疾患または障害を処置または予防するために、本明細書において提供される化合物を患者に投与することができる。Th17細胞として知られているTリンパ球の一種がIL-17の主要な供給源である。IL-17ファミリーの複数のメンバーが存在する。最初に同定されたメンバーIL-17Aが、IL-17と一般的に呼ばれる。IL-17は、ジスルフィド結合により連結されることでホモ二量体を形成する2つの単量体で構成される(Miossec and Kolls, 2012)。IL-17A以外のもう1つの主要なファミリーメンバーはIL-17Fである。何らかのエビデンスは、IL-17FおよびIL-17Aが、多くの共通の効果を示すにもかかわらず、肺炎症などの特定の状況では異なる効果を示しうることを示唆している。IL-17サイトカインは、選択された細胞型の膜に位置するIL-17受容体(IL-17R)に結合する。IL-17受容体の複数のサブタイプが存在するが、IL-17AおよびIL-17Fの活性にはIL-17RA/IL-17RC複合体が必要である。IL-17RAは、大部分のインターロイキン受容体が使用するヤヌスキナーゼ/シグナル伝達兼転写活性化因子(JAK/STAT)経路よりもむしろ、アダプタータンパク質(ACT1)が関与する経路を通じてシグナル伝達を行うという、通常にはない特性を示す。IL-17RAに対するIL-17Aの結合により、炎症性核内因子-κB(NF-κB)経路、ならびに、分裂促進因子活性化タンパク質キナーゼ(MAPK)経路の炎症性要素、例えばJUN N末端キナーゼ(JNK)、p38、および細胞外シグナル関連キナーゼ(ERK)が活性化される。IL-17活性により、間葉系細胞からのIL-6およびIL-8の分泌が刺激され、血液および組織中での好中球の蓄積と共に発熱が生じる。いくつかの態様では、間葉系細胞からのIL-6およびIL-8の分泌を阻害するために、本明細書において提供される化合物を使用することができる。いくつかの態様では、患者において発熱を予防または阻害するために、本明細書において提供される化合物を患者に投与することができる。いくつかの態様では、患者の血液または組織中での好中球の蓄積を予防するために、本明細書において提供される化合物を患者に投与することができる。
【００４４】
IL-17は、急性炎症の一因である以外に、慢性炎症の一因でもある(Miossec and Kolls, 2012)。いくつかの態様では、慢性炎症を予防または処置するために、本明細書において提供される化合物を患者に投与することができる。IL-17は、特に関節中の軟骨を分解しうるという効果があるマトリックスメタロプロテアーゼ(MMP)の産生を刺激する。いくつかの態様では、患者の軟骨の分解を予防または処置するために、本明細書において提供される化合物を患者に投与することができる。また、IL-17は、骨芽細胞中でNF-κB活性化受容体リガンド(RANKL)の発現を増加させることで、破骨細胞の分化および活性化ならびに骨の分解を生じさせる。いくつかの態様では、患者の骨の分解を予防または処置するために、本明細書において提供される化合物を患者に投与することができる。IL-17は、それに曝露される標的細胞に応じて、IL-6、IL-8、IL-1、腫瘍壊死因子(TNF)、MMP、一酸化窒素、または炎症性状態に関係するいくつかの他のタンパク質(例えば組織因子、CCL20、G-CSF、およびGM-CSF)の産生を刺激しうる。いくつかの態様では、IL-6、IL-8、IL-1、腫瘍壊死因子(TNF)、MMP、一酸化窒素、または炎症性状態に関係するいくつかの他のタンパク質(例えば組織因子、CCL20、G-CSF、およびGM-CSF)の産生を阻害するために、本明細書において提供される化合物を患者に投与することができる。
【００４５】
IL-17は侵入病原体に対する免疫応答において役割を果たすが、過剰なIL-17活性は、感染症に対する過剰な免疫応答に関連する病態に関係している。いくつかの態様では、感染症に対する過剰免疫応答を予防または処置するために、本明細書において提供される化合物を患者に投与することができる。例えば、IL-17は、トキソプラズマ感染症に関連する重度の神経炎症、およびリーシュマニア感染症に関連する病変の重症度の増加に関係している。いくつかの態様では、神経炎症、例えばトキソプラズマ感染症に関連する神経炎症を処置または予防するために、本明細書において提供される化合物を患者に投与することができる。いくつかの態様では、リーシュマニア感染症に関連する病変を処置または予防するために、本明細書において提供される化合物を患者に投与することができる。これらのおよび他の場合では、IL-17は、感染症を恒久化すること、過剰な炎症反応を促進すること、および感染因子のクリアランスを阻害することにおいて役割を果たすようである(Waite and Skokos, 2012)。いくつかの態様では、過剰な炎症反応を予防し、かつ/または感染因子のクリアランスを促進するために、本明細書において提供される化合物を患者に投与することができる。
【００４６】
IL-17を標的とする薬物は、乾癬、関節リウマチ、強直性脊椎炎、ぶどう膜炎、ベーチェット病、乾癬性関節炎、クローン病、リウマチ性多発筋痛症、ドライアイ症候群、多発性硬化症、移植片対宿主病、および喘息を含む多種多様な炎症性状態に関する臨床試験に入っている。いくつかの態様では、1つまたは複数のこれらの疾患または障害を処置または予防するために、本明細書において提供される化合物を患者に投与することができる。また、前臨床エビデンスによればIL-17は1型糖尿病の病態に関係しており、Th17細胞は別の自己免疫疾患である成人発症スティル病を有する患者において上昇している。いくつかの態様では、1型糖尿病を処置するために、本明細書において提供される化合物を患者に投与することができる。いくつかの態様では、成人発症スティル病を処置または予防するために、本明細書において提供される化合物を患者に投与することができる。同種幹細胞(例えば骨髄)移植後の移植片対宿主病の発生に、Th17細胞の活性が関係している(Fujiwara, et al., 2014)。いくつかの態様では、例えば同種幹細胞(例えば骨髄)移植後の移植片対宿主病を処置または予防するために、本明細書において提供される化合物を患者に投与することができる。これまでの多くのエビデンスを考慮すれば、おそらく、IL-17の発現を減少させるかまたは循環もしくは標的組織(例えば抗IL17モノクローナル抗体)中でのその値を減少させる治療は、自己免疫疾患および他の炎症性状態の処置において広範な用途を示す可能性がある。いくつかの態様では、IL-17の発現または循環もしくは標的組織(例えば抗IL17モノクローナル抗体)中でのその値を減少させるために、本明細書において提供される化合物を患者に投与することができる。いくつかの態様では、自己免疫疾患または他の炎症性状態を処置するために、本明細書において提供される化合物を患者に投与することができる。
【００４７】
自己免疫疾患、神経障害、心血管疾患、がん、精神障害および神経精神障害、急性および慢性炎症性状態、慢性疼痛症候群、臓器拒絶反応もしくは移植片対宿主病、または喘息および他のアレルギー性状態を含む多数の状態の患者試験または動物モデルにおいて、IL-17の過剰産生またはTh17細胞数の上昇が報告されている。いくつかの態様では、1つまたは複数のこれらの疾患または障害を処置または予防するために、本明細書において提供される化合物を患者に投与することができる。
【００４８】
Th17細胞の分化、およびTh17細胞によるIL-17の産生はいずれも、核内ホルモン受容体ファミリーのメンバーであるレチノイドオーファン受容体RORγtによって著しく制御される。RORγtの発現はすべての種類のTh17細胞に共通している。また、RORγは、γδT細胞、自然リンパ球、およびリンパ組織誘導細胞を含む他の細胞型におけるIL-17の産生を制御する(Bronner et al., 2017)。RORγt活性の阻害はIL-17の発現減少を生じさせる。いくつかの態様では、RORγt活性を阻害するために、本明細書において提供される化合物を患者に投与することができる。
【００４９】
Th17細胞への分化を誘導することが知られているサイトカインの混合物に曝露されたヒトT細胞の培養物中でIL-17産生を抑制するために、本明細書において提供される化合物および組成物を使用することができる。いくつかの態様では、RORγtのインバースアゴニストとして作用する能力も示される。理論に拘束されることは望ましくないが、例えば、RORγt非依存性機構がIL-17産生抑制の一因であるようであると考えられる。したがって、Th17細胞へのT細胞の分化を阻害するために、かつ成熟Th17細胞によるIL-17の産生を阻害するために、本明細書において提供される化合物および組成物を使用することができる。いくつかのこれらの態様では、最終結果はIL-17値の低下である。いくつかの態様では、患者の1つまたは複数の組織または臓器中でのIL-17産生を抑制するために、本明細書において提供される化合物を患者に投与することができる。
【００５０】
III. 薬学的製剤および投与経路
別の局面では、上記処置を必要とする患者への投与に関して、薬学的製剤(薬学的調製物、薬学的組成物、薬学的製品、医薬製品、医薬、薬、または医薬品とも呼ばれる)は、指示された投与経路に適した1つまたは複数の賦形剤および/または薬物担体と共に製剤化された、治療有効量の本明細書に開示の化合物を含む。いくつかの態様では、本明細書に開示の化合物は、ヒト患者および/または獣医学患者の処置に適した様式で製剤化される。いくつかの態様では、製剤化は、本明細書に開示の1つまたは複数の化合物と以下の1つまたは複数の賦形剤とを混合するかまたは組み合わせることを含む: 乳糖、ショ糖、デンプン粉末、アルカン酸セルロースエステル、セルロースアルキルエステル、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、酸化マグネシウム、二酸化ケイ素、リン酸および硫酸のナトリウム塩およびカルシウム塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ゼラチン、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、ならびに/またはポリビニルアルコール。いくつかの態様では、例えば経口投与に関して、薬学的製剤を錠剤化またはカプセル化することができる。いくつかの態様では、本化合物を水、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、トウモロコシ油、綿実油、ピーナッツ油、ゴマ油、ベンジルアルコール、塩化ナトリウム、および/または様々な緩衝液中で溶解させるかまたはスラリー化することができる。いくつかの態様では、薬学的製剤を滅菌などの薬学的操作に供することができ、かつ/あるいは、薬学的製剤は薬物担体および/または賦形剤、例えば保存料、安定剤、湿潤剤、乳化剤、カプセル化剤、例えば脂質、デンドリマー、ポリマー、アルブミンなどのタンパク質、核酸、および緩衝剤を含みうる。
【００５１】
薬学的製剤を種々の方法で、例えば経口的にまたは注射(例えば皮下、静脈内、および腹腔内)で投与することができる。投与経路に応じて、本明細書に開示の化合物を材料中にコーティングすることで、該化合物を不活性化しうる酸の作用および他の自然条件から該化合物を保護することができる。非経口投与以外で有効化合物を投与するには、該化合物をその不活性化を防ぐ材料でコーティングするかまたは該化合物をそれと同時投与することが必要なことがある。いくつかの態様では、有効化合物を適切な担体、例えばリポソーム、または希釈剤中で患者に投与することがある。薬学的に許容される希釈剤としては食塩水および緩衝水溶液が挙げられる。リポソームとしては水中油中水型CGF乳濁液および通常のリポソームが挙げられる。
【００５２】
また、本明細書に開示の化合物を非経口投与、腹腔内投与、脊髄内投与、または脳内投与することができる。分散液剤をグリセリン、液体ポリエチレングリコール、およびその混合物中、ならびに油中で調製することができる。普通の保管条件および使用条件下で、これらの調製物は、微生物の成長を防止するための保存料を含みうる。
【００５３】
注射用に好適な薬学的組成物としては、滅菌水溶液剤(水溶性の場合)または水性分散液剤、および滅菌注射用溶液剤または分散液剤の即時調製用の滅菌散剤が挙げられる。担体は、水、エタノール、ポリオール(例えばグリセリン、プロピレングリコール、および液体ポリエチレングリコール)、その好適な混合物、ならびに植物油を例えば含む、溶媒または分散媒でありうる。適当な流動性を、例えばレシチンなどのコーティングの使用、分散液剤の場合における必要な粒径の維持、および界面活性剤の使用により維持することができる。微生物の作用の防止を様々な抗菌剤および抗真菌剤、例えばパラベン、クロロブタノール、フェノール、アスコルビン酸、チメロサールなどで実現することができる。多くの場合、等張化剤、例えば糖、塩化ナトリウム、またはマンニトールおよびソルビトールなどの多価アルコールを本組成物に包含させることが好ましい。注射用組成物の長期吸収を、吸収を遅延させる剤、例えばモノステアリン酸アルミニウムまたはゼラチンを本組成物中に包含させることでもたらすことができる。
【００５４】
本明細書に開示の化合物を、例えば不活性希釈剤または同化可能な食用担体と共に経口投与することができる。本化合物および他の成分を硬もしくは軟シェルゼラチンカプセルに封入するか、HPMCカプセル中でカプセル化するか、錠剤に圧縮するか、または患者の食事に直接組み込んでもよい。治療用経口投与では、本明細書に開示の化合物を賦形剤と共に組み込んで、経口摂取用錠剤、バッカル錠剤、トローチ剤、カプセル剤、エリキシル剤、懸濁液剤、シロップ剤、オブラート剤などの形態で使用することができる。組成物および調製物中の治療用化合物の割合は当然変動しうる。これらの薬学的製剤中の治療用化合物の量は、好適な投与量が得られる量である。
【００５５】
また、治療用化合物を皮膚、眼、耳、または粘膜に局所投与することができる。治療用化合物の局所投与は、局所用の溶液剤、ローション剤、クリーム剤、軟膏剤、ゲル剤、泡剤、経皮パッチ剤、またはチンキ剤としての該化合物の製剤化を含みうる。治療用化合物を局所投与用に製剤化する場合、該化合物を、それが投与される組織を通じての該化合物の透過性を増加させる1つまたは複数の剤と組み合わせることができる。他の態様では、局所投与は眼に対して行われると想定される。この投与は角膜、結膜、または強膜の表面に適用されうる。理論に拘束されることは望ましくないが、眼の表面への投与により、治療用化合物が眼の後部に到達しうると考えられる。眼科用局所投与は溶液剤、懸濁液剤、軟膏剤、ゲル剤、または乳剤として製剤化されうる。最後に、局所投与は、口の内側などの粘膜への投与を含んでもよい。この投与は、歯、びらん、または潰瘍などの粘膜内の特定の位置に対して直接行われうる。あるいは、肺への局部送達が望ましい場合、乾燥散剤またはエアロゾル製剤での吸入により治療用化合物を投与してもよい。
【００５６】
いくつかの態様では、投与を容易にしかつ投与量を均一にするために、単位用量で非経口組成物を製剤化することが有利でありうる。本明細書において使用される単位用量とは、処置される患者用の単位用量として適した物理的に別々の単位を意味し、各単位は、所望の治療効果を生成するように計算された所定量の治療用化合物を、所要の薬学的担体との組み合わせで含む。いくつかの態様では、本発明の単位用量の規格は(a) 治療用化合物の独自の特性、および実現すべき特定の治療効果、ならびに(b) 患者における選択される状態の処置のために該治療用化合物を調合する分野に内在する限界により決定づけられかつそれに直接依存する。いくつかの態様では、有効化合物は、患者において状態に関連する状態を処置するために十分な治療有効投与量で投与される。例えば、化合物の有効性は、ヒトまたは別の動物において疾患を処置する上での有効性を予測可能な動物モデル系において評価可能である。
【００５７】
いくつかの態様では、治療用化合物の有効量範囲を、種々の異なる動物に関する動物試験において決定される有効量から外挿することができる。いくつかの態様では、mg/kg単位のヒト等価用量(HED)を下記式に従って計算することができる(例えば参照により本明細書に組み入れられるReagan-Shaw et al., FASEB J., 22(3):659-661, 2008参照)。
HED(mg/kg) = 動物用量(mg/kg) x (動物Km/ヒトKm)
変換においてKm因数を使用することで、体重のみよりもむしろ体表面積(BSA)に基づいたHED値が得られる。ヒトおよび様々な動物のKm値は周知である。例えば、平均60kgのヒト(BSA 1.6m2を有する)のKmは37であり、一方、20kgの子供(BSA 0.8m2)はKm 25を有するであろう。いくつかの関連性のある動物モデルのKmも周知であり、マウスのKm 3(体重0.02kgおよびBSA 0.007とする)、ハムスターのKm 5(体重0.08kgおよびBSA 0.02とする)、ラットのKm 6(体重0.15kgおよびBSA 0.025とする)、ならびにサルのKm 12(体重3kgおよびBSA 0.24とする)が含まれる。
【００５８】
治療用組成物の正確な量は開業医の判断に依存しており、各個人に特有のものである。にもかかわらず、HED用量の計算値は一般的な指針を示す。用量に影響する他の要因としては、患者の身体的および臨床的状態、投与経路、所期の処置目標、ならびに特定の治療用製剤の効力、安定性、および毒性が挙げられる。
【００５９】
患者に投与される本開示の化合物または本開示の化合物を含む組成物の実際の投与量は、処置される動物の種類、年齢、性別、体重、状態の重症度、処置される疾患の種類、以前のまたは同時の治療介入、患者の特発性、および投与経路などの身体的および生理的要因により決定可能である。これらの要因は当業者により決定可能である。通常、投与に責任がある開業医は、組成物中の有効成分の濃度、および個々の患者に適した用量を決定する。任意の合併症に際しては、個々の医師が投与量を調整することができる。
【００６０】
いくつかの態様では、通常、薬学的有効量は、毎日、1日間、または数日間の1回または複数回の用量投与において、約0.001mg/kg〜約1000mg/kg、約0.01mg/kg〜約750mg/kg、約100mg/kg〜約500mg/kg、約1mg/kg〜約250mg/kg、約10mg/kg〜約150mg/kgで変動する(当然、投与様式および上記で説明した要因に依存する)。他の好適な用量範囲としては1日当たり1mg〜10,000mg、1日当たり100mg〜10,000mg、1日当たり500mg〜10,000mg、および1日当たり500mg〜1,000mgが挙げられる。いくつかの態様では、量は1日当たり10,000mg未満、1日当たり750mg〜9,000mgの範囲である。
【００６１】
いくつかの態様では、薬学的製剤中の有効化合物の量は約1〜約100重量パーセントである。いくつかの態様では、薬学的製剤中の有効化合物の量は約10〜約90、約25〜約75、または約50重量パーセントである。
【００６２】
単一用量または複数用量の剤が想定される。複数用量の送達に望ましい時間間隔は、当業者がごく日常的な実験法を使用して決定することができる。一例として、約12時間の間隔で2用量を毎日患者に投与することができる。いくつかの態様では、剤を1日1回投与する。
【００６３】
剤を日常的スケジュールで投与することができる。本明細書において使用される日常的スケジュールとは、所定の指定された期間を意味する。日常的スケジュールは、そのスケジュールが所定のものである限り、長さが同一である期間または異なる期間を包含しうる。例えば、日常的スケジュールは、1日2回、毎日、2日毎、3日毎、4日毎、5日毎、6日毎、毎週、毎月、またはその中で設定される任意の数の日もしくは週毎の投与を包含しうる。あるいは、所定の日常的スケジュールは、最初の1週間で毎日2回、次の数ヶ月で毎日1回の投与などを包含しうる。他の態様では、本発明は、剤を経口摂取可能な日常的スケジュール、およびタイミングが食物摂取に依存するかまたは依存しない日常的スケジュールを提供する。したがって、例えば、患者が摂食したかまたはこれから摂食するかにかかわらず、剤を毎朝および/または毎晩摂取することができる。
【００６４】
IV. 併用療法
本発明の化合物は、単剤療法としての使用以外に、併用療法においても用途を見出しうる。有効な併用療法は、両剤を含む単一の組成物もしくは薬理学的製剤により、または一方の組成物が本発明の化合物を含み、他方が第2の剤を含む、同時投与される2つの別個の組成物もしくは製剤により、実現可能である。あるいは、治療が数分〜数ヶ月の範囲の間隔で他方の薬剤処置に先行または後続してもよい。
【００６５】
この併用療法の非限定的な例としては、本発明の1つまたは複数の化合物と別の抗炎症剤、化学療法剤、放射線療法、抗うつ剤、統合失調症治療剤、抗痙攣剤、気分安定剤、抗感染症剤、降圧剤、コレステロール低下剤または他の血中脂質調節剤、体重減少を促進するための剤、抗血栓剤、心筋梗塞または脳卒中などの心血管事象を処置または予防するための剤、抗糖尿病剤、移植拒絶反応または移植片対宿主病を減少させるための剤、抗関節炎剤、鎮痛剤、抗喘息剤または他の呼吸器疾患処置剤、あるいは皮膚障害の処置または予防のための剤との組み合わせが挙げられる。本発明の化合物と、がんワクチンを含む(但しそれに限定されない)、がんに対する患者の免疫応答を改善するように設計された剤とを組み合わせることができる。参照により本明細書に組み入れられるLu et al. (2011)を参照。
【００６６】
V. 定義
化学基に関して使用される場合、「水素」は-Hを意味し、「ヒドロキシ」は-OHを意味し、「オキソ」は=Oを意味し、「カルボニル」は-C(=O)-を意味し、「カルボキシ」は-C(=O)OH(-COOHまたは-CO2Hとも記される)を意味し、「ハロ」は独立して-F、-Cl、-Br、または-Iを意味し、「アミノ」は-NH2を意味し、「ヒドロキシアミノ」は-NHOHを意味し、「ニトロ」は-NO2を意味し、イミノは=NHを意味し、「シアノ」は-CNを意味し、「イソシアニル」は-N=C=Oを意味し、「アジド」は-N3を意味し、一価に関して、「ホスフェート」は-OP(O)(OH)2またはその脱プロトン化体を意味し、二価に関して、「ホスフェート」は-OP(O)(OH)O-またはその脱プロトン化体を意味し、「メルカプト」は-SHを意味し、「チオ」は=Sを意味し、「スルホニル」は-S(O)2-を意味し、「スルフィニル」は-S(O)-を意味する。
【００６７】
化学式に関して、記号「-」は単結合を意味し、「=」は二重結合を意味し、
2021527650.tif 000040
は三重結合を意味する。記号「----」は、存在する場合は単結合または二重結合である任意の結合を表す。記号
2021527650.tif 000041
は単結合または二重結合を意味する。したがって、式
2021527650.tif 000042
は、例えば
2021527650.tif 000043
を網羅する。また、1個の環原子が2個以上の二重結合の一部を形成することがないことを理解されたい。さらに、1個または2個の不斉原子を接続する際の共有結合の記号「-」が、任意の好ましい立体化学配置を示すものではないことに留意されたい。その代わり、すべての立体異性体およびその混合物を網羅する。結合を垂直に横切って描かれる際の記号
2021527650.tif 000044
2021527650.tif 000045
は、基の結合点を示す。結合点を明確に同定することを読者に促すために、通常は比較的大きな基についてのみ、結合点がこのように同定されることに留意されたい。記号
2021527650.tif 000046
は、楔形の太い端部に結合した基が「頁の外側に向かう」単結合を意味する。記号
2021527650.tif 000047
は、楔形の太い端部に結合した基が「頁の内側に向かう」単結合を意味する。記号
2021527650.tif 000048
は、二重結合の周りの幾何学的配置(例えばEまたはZ)が未確定である単結合を意味する。したがって、両方のオプションおよびその組み合わせが意図されている。本出願において示される構造の原子上の任意の未定義の原子価は、該原子に結合している水素原子を暗に表す。炭素原子上の太字の点は、該炭素に結合した水素が紙面の外に向くことを示す。
【００６８】
変動要素が環系上の「浮遊基」、例えば下記式：
2021527650.tif 000049
中の「R」基として図示される場合、変動要素は、安定な構造が形成される限り、図示され、暗示され、または明示的に規定される水素を含む、任意の環原子に結合した任意の水素原子を置き換えることができる。変動要素が縮合環系上の「浮遊基」、例えば下記式：
2021527650.tif 000050
中の「R」基として図示される場合、変動要素は、別途指定されない限り、いずれかの縮合環の任意の環原子に結合した任意の水素を置き換えることができる。安定な構造が形成される限り置き換え可能な水素としては、図示される水素(例えば、上記式中の窒素に結合した水素)、暗示される水素(例えば、図示されていないが存在していると理解される上記式の水素)、明示的に規定される水素、および、その存在が環原子の独自性に依存する任意的な水素(例えば、Xが-CH-と等しい場合の、X基に結合した水素)が挙げられる。図示される例では、Rは、縮合環系の5員環または6員環に存在しうる。上記式中の括弧に囲まれるR基に直ちに続く添字「y」は、変数を表す。別途指定がない限り、この変数は0、1、2、または2を超える任意の整数でありうるものであり、環または環系の置き換え可能な水素原子の最大数によってのみ限定される。
【００６９】
化学基および化合物クラスに関して、基またはクラス中の炭素原子の数は以下のように示される通りである。「Cn」は基/クラス中の炭素原子の正確な数(n)を規定する。「C≦n」は基/クラス中に存在しうる炭素原子の最大数(n)を規定し、最小数は対象となる基/クラスについて可能な限り小さい数である。例えば、「アルキル(C≦8)」、「シクロアルカンジイル(C≦8)」、「ヘテロアリール(C≦8)」、および「アシル(C≦8)」基中の炭素原子の最小数は1であり、「アルケニル(C≦8)」、「アルキニル(C≦8)」、および「ヘテロシクロアルキル(C≦8)」基中の炭素原子の最小数は2であり、「シクロアルキル(C≦8)」基中の炭素原子の最小数は3であり、「アリール(C≦8)」および「アレーンジイル(C≦8)」基中の炭素原子の最小数は6であると理解されよう。「Cn〜n'」は、基の炭素原子の最小数(n)および最大数(n')の両方を規定する。したがって、「アルキル(C2〜10)」は、2〜10個の炭素原子を有するアルキル基を意味する。これらの炭素数指標は、それが修飾する化学基またはクラスに先行しても後続してもよく、括弧で閉じられても閉じられなくてもよく、そのことが意味の変化を示すものではない。したがって、「C5オレフィン」、「C5-オレフィン」、「オレフィン(C5)」、および「オレフィンC5」という用語はすべて同義である。本明細書において定義される任意の化学基または化合物クラスが「置換」という用語で修飾される場合、水素原子を置き換える部分中の任意の炭素原子はカウントされない。したがって、合計7個の炭素原子を有するメトキシヘキシルは置換アルキル(C1〜6)の一例である。別途指定がない限り、炭素原子の限定なしに一組の請求項において列挙される任意の化学基または化合物のクラスは、炭素原子の限定を12個以下とする。
【００７０】
化合物または化学基を修飾するために使用される場合の「飽和」という用語は、化合物または化学基が、以下に記載の場合を除いて炭素-炭素二重結合および炭素-炭素三重結合を有さないことを意味する。この用語は、原子の修飾語として使用される場合、原子が任意の二重結合または三重結合の一部ではないことを意味する。飽和基の置換バージョンの場合、1個もしくは複数の炭素酸素二重結合、または炭素窒素二重結合が存在しうる。また、この結合が存在する場合、ケト-エノール互変異性またはイミン/エナミン互変異性の一部として生じうる炭素-炭素二重結合は排除されない。「飽和」という用語は、物質の溶液に関する修飾語として使用される場合、該物質が該溶液にこれ以上溶解不可能であることを意味する。
【００７１】
「脂肪族」という用語は、この修飾語が付いた化合物または化学基が、非環式または環式であるが非芳香族である化合物または基であることを意味する。脂肪族化合物/基においては、炭素原子は直鎖、分岐鎖、または非芳香環(脂環式)中で一緒に接合されうる。脂肪族化合物/基は飽和でもよく、すなわち炭素-炭素単結合で接合されていてもよく(アルカン/アルキル)、不飽和で、1個または複数の炭素-炭素二重結合を有していてもよく(アルケン/アルケニル)、1個または複数の炭素-炭素三重結合を有していてもよい(アルキン/アルキニル)。
【００７２】
「芳香族」という用語は、この修飾語が付いた化合物または化学基が、完全共役環状π系中に4n+2個の電子を伴う原子の平面状不飽和環を有することを意味する。
【００７３】
「アルキル」という用語は、結合点としての炭素原子を有し、直鎖状または分岐状の非環式構造を有し、炭素および水素以外の原子を有さない、一価の飽和脂肪族基を意味する。-CH3(Me)、-CH2CH3(Et)、-CH2CH2CH3(n-Prまたはプロピル)、-CH(CH3)2(i-Pr、iPr、またはイソプロピル)、-CH2CH2CH2CH3(n-Bu)、-CH(CH3)CH2CH3(sec-ブチル)、-CH2CH(CH3)2(イソブチル)、-C(CH3)3(tert-ブチル、t-ブチル、t-Bu、またはtBu)、および-CH2C(CH3)3(ネオペンチル)といった基がアルキル基の非限定的な例である。「アルカンジイル」という用語は、結合点としての1個または2個の飽和炭素原子を有し、直鎖状または分岐状の非環式構造を有し、炭素-炭素二重結合または三重結合を有さず、炭素および水素以外の原子を有さない、二価の飽和脂肪族基を意味する。-CH2-(メチレン)、-CH2CH2-、-CH2C(CH3)2CH2-、および-CH2CH2CH2-といった基がアルカンジイル基の非限定的な例である。「アルキリデン」という用語は、二価の基=CRR'を意味し、ここでRおよびR'は独立して水素、アルキル、アリール、またはヘテロアリールである。アルキリデン基の非限定的な例としては=CH2、=CH(CH2CH3)、および=C(CH3)2が挙げられる。「アルカン」とは、式H-Rを有する化合物のクラスを意味し、ここでRはアルキルであり、この用語は上記定義の通りである。
【００７４】
「シクロアルキル」という用語は、1個または複数の非芳香環構造の一部を形成する結合点としての炭素原子を有し、炭素-炭素二重結合または三重結合を有さず、炭素および水素以外の原子を有さない、一価の飽和脂肪族基を意味する。非限定的な例としては-CH(CH2)2(シクロプロピル)、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシル(Cy)が挙げられる。本明細書において使用されるこの用語は、非芳香環構造の炭素原子に結合した1個または複数のアルキル基(炭素数の限定が可能である)の存在を排除しない。「シクロアルカンジイル」という用語は、結合点としての2個の炭素原子を有し、炭素-炭素二重結合または三重結合を有さず、炭素および水素以外の原子を有さない、二価の飽和脂肪族基を意味する。
2021527650.tif 000051
といった基がシクロアルカンジイル基の非限定的な例である。「シクロアルカン」とは、式H-Rを有する化合物のクラスを意味し、ここでRはシクロアルキルであり、この用語は上記定義の通りである。
【００７５】
「アルケニル」という用語は、結合点としての炭素原子を有し、直鎖状または分岐状の非環式構造を有し、少なくとも1個の非芳香族炭素-炭素二重結合を有し、炭素-炭素三重結合を有さず、炭素および水素以外の原子を有さない、一価の不飽和脂肪族基を意味する。非限定的な例としては-CH=CH2(ビニル)、-CH=CHCH3、-CH=CHCH2CH3、-CH2CH=CH2(アリル)、-CH2CH=CHCH3、および-CH=CHCH=CH2が挙げられる。「アルケンジイル」という用語は、結合点としての2個の炭素原子を有し、直鎖状または分岐状の非環式構造を有し、少なくとも1個の非芳香族炭素-炭素二重結合を有し、炭素-炭素三重結合を有さず、炭素および水素以外の原子を有さない、二価の不飽和脂肪族基を意味する。-CH=CH-、-CH=C(CH3)CH2-、-CH=CHCH2-、および-CH2CH=CHCH2-といった基がアルケンジイル基の非限定的な例である。アルケンジイル基は脂肪族であるが、両端において接続された時点で、この基が芳香族構造の一部を形成することが排除されないことに留意されたい。「アルケン」および「オレフィン」という用語は同義であって、式H-Rを有する化合物のクラスを意味し、ここでRはアルケニルであり、この用語は上記定義の通りである。同様に、「末端アルケン」および「α-オレフィン」という用語は同義であって、炭素-炭素二重結合を1個のみ有し、該結合が分子の一端のビニル基の一部である、アルケンを意味する。
【００７６】
「アルキニル」という用語は、結合点としての炭素原子を有し、直鎖状または分岐状の非環式構造を有し、少なくとも1個の炭素-炭素三重結合を有し、炭素および水素以外の原子を有さない、一価の不飽和脂肪族基を意味する。本明細書において使用されるアルキニルという用語は、1個または複数の非芳香族炭素-炭素二重結合の存在を排除しない。-C≡CH、-C≡CCH3、および-CH2C≡CCH3といった基がアルキニル基の非限定的な例である。「アルキン」とは、式H-Rを有する化合物のクラスを意味し、ここでRはアルキニルである。これらの用語のいずれかが「置換」という修飾語付きで使用される場合、1個または複数の水素原子が独立して-OH、-F、-Cl、-Br、-I、-NH2、-NO2、-CO2H、-CO2CH3、-CN、-SH、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、-C(O)NHCH3、-C(O)N(CH3)2、-OC(O)CH3、-NHC(O)CH3、-S(O)2OH、または-S(O)2NH2で置き換えられている。
【００７７】
「アリール」という用語は、すべて炭素である6個の環原子をそれぞれ有する1個または複数の芳香環構造の一部を形成する結合点としての芳香族炭素原子を有し、かつ炭素および水素以外の原子からなるわけではない、一価の不飽和芳香族基を意味する。2個以上の環が存在する場合、環は縮合していても縮合していなくてもよい。非縮合環は共有結合で接続されている。本明細書において使用されるアリールという用語は、第1の芳香環または存在する任意のさらなる芳香環に結合した1個または複数のアルキル基(炭素数の限定が可能である)の存在を排除しない。アリール基の非限定的な例としてはフェニル(Ph)、メチルフェニル、(ジメチル)フェニル、-C6H4CH2CH3(エチルフェニル)、ナフチル、およびビフェニルに由来する一価の基(例えば4-フェニルフェニル)が挙げられる。「アレーンジイル」という用語は、すべて炭素である6個の環原子をそれぞれ有する1個または複数の6員芳香環構造の一部を形成する結合点としての2個の芳香族炭素原子を有し、かつ炭素および水素以外の原子からなるわけではない、二価の芳香族基を意味する。本明細書において使用されるアレーンジイルという用語は、第1の芳香環または存在する任意のさらなる芳香環に結合した1個または複数のアルキル基(炭素数の限定が可能である)の存在を排除しない。2個以上の環が存在する場合、環は縮合していても縮合していなくてもよい。非縮合環は共有結合で接続されている。アレーンジイル基の非限定的な例としては以下が挙げられる。
2021527650.tif 000052
。「アレーン」とは、式H-Rを有する化合物のクラスを意味し、ここでRはアリールであり、その用語は上記定義の通りである。ベンゼンおよびトルエンがアレーンの非限定的な例である。
【００７８】
「アラルキル」という用語は、一価の基-アルカンジイル-アリールを意味し、ここでアルカンジイルおよびアリールという用語はそれぞれ上記に示される定義と同じように使用される。非限定的な例としてはフェニルメチル(ベンジル、Bn)および2-フェニル-エチルがある。
【００７９】
「ヘテロアリール」という用語は、3〜8個の環原子をそれぞれ有する1個または複数の芳香環構造の一部を形成する結合点としての芳香族炭素原子または窒素原子を有し、芳香環構造の少なくとも1個の環原子が窒素、酸素、または硫黄であり、ヘテロアリール基が炭素、水素、芳香族窒素、芳香族酸素、および芳香族硫黄以外の原子からなるわけではない、一価の芳香族基を意味する。2個以上の環が存在する場合、環は縮合している。ヘテロアリールという用語は、1個または複数の環原子に結合した1個または複数のアルキル基またはアリール基(炭素数の限定が可能である)の存在を排除しない。ヘテロアリール基の非限定的な例としてはベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、フラニル、イミダゾリル(Im)、インドリル、インダゾリル(Im)、イソオキサゾリル、メチルピリジニル、オキサゾリル、フェニルピリジニル、ピリジニル(ピリジル)、ピロリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリル、キナゾリル、キノキサリニル、トリアジニル、テトラゾリル、チアゾリル、チエニル、およびトリアゾリルが挙げられる。
【００８０】
「ヘテロアレーンジイル」という用語は、3〜8個の環原子をそれぞれ有する1個または複数の芳香環構造の一部を形成する2個の結合点としての2個の芳香族炭素原子、2個の芳香族窒素原子、または1個の芳香族炭素原子および1個の芳香族窒素原子を有し、芳香環構造の少なくとも1個の環原子が窒素、酸素、または硫黄であり、二価の基が炭素、水素、芳香族窒素、芳香族酸素、および芳香族硫黄以外の原子からなるわけではない、二価の芳香族基を意味する。2個以上の環が存在する場合、環は縮合しているが、ヘテロアレーンジイルという用語は、1個または複数の環原子に結合した1個または複数のアルキル基またはアリール基(炭素数の限定が可能である)の存在を排除しない。ヘテロアレーンジイル基の非限定的な例としては以下が挙げられる。
2021527650.tif 000053
。「N-ヘテロアリール」という用語は、結合点としての窒素原子を有するヘテロアリール基を意味する。「ヘテロアレーン」とは、式H-Rを有する化合物のクラスを意味し、ここでRはヘテロアリールである。ピリジンおよびキノリンがヘテロアレーンの非限定的な例である。
【００８１】
「ヘテロアラルキル」という用語は、一価の基-アルカンジイル-ヘテロアリールを意味し、ここでアルカンジイルおよびヘテロアリールという用語はそれぞれ上記に示される定義と同じように使用される。非限定的な例としてはピリジニルメチルおよび2-キノリニル-エチルがある。
【００８２】
「ヘテロシクロアルキル」という用語は、3〜8個の環原子をそれぞれ有する1個または複数の非芳香環構造の一部を形成する結合点としての炭素原子または窒素原子を有し、非芳香環構造の少なくとも1個の環原子が窒素、酸素、または硫黄であり、ヘテロシクロアルキル基が炭素、水素、窒素、酸素、および硫黄以外の原子からなるわけではない、一価の非芳香族基を意味する。2個以上の環が存在する場合、環は縮合している。本明細書において使用されるこの用語は、1個または複数の環原子に結合した1個または複数のアルキル基(炭素数の限定が可能である)の存在を排除しない。また、この用語は、得られる基が非芳香族にとどまるという条件で、環または環系中の1個または複数の二重結合の存在を排除しない。ヘテロシクロアルキル基の非限定的な例としてはアジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフラニル、テトラヒドロピラニル、ピラニル、オキシラニル、およびオキセタニルが挙げられる。
【００８３】
「ヘテロシクロアルカンジイル」という用語は、1個または複数の環構造の一部を形成する2個の結合点としての2個の炭素原子、2個の窒素原子、または1個の炭素原子および1個の窒素原子を有し、非芳香環構造の少なくとも1個の環原子が窒素、酸素、または硫黄であり、二価の基が炭素、水素、窒素、酸素、および硫黄以外の原子からなるわけではない、二価の環状基を意味する。2個以上の環が存在する場合、環は縮合している。本明細書において使用されるヘテロシクロアルカンジイルという用語は、1個または複数の環原子に結合した1個または複数のアルキル基(炭素数の限定が可能である)の存在を排除しない。また、この用語は、得られる基が非芳香族にとどまるという条件で、環または環系中の1個または複数の二重結合の存在を排除しない。ヘテロシクロアルカンジイル基の非限定的な例としては以下が挙げられる。
2021527650.tif 000054
。「N-ヘテロシクロアルキル」という用語は、結合点としての窒素原子を有するヘテロシクロアルキル基を意味する。N-ピロリジニルがこの基の一例である。
【００８４】
「アシル」という用語は-C(O)R基を意味し、ここでRは水素、アルキル、シクロアルキル、またはアリールであり、それらの用語は上記定義の通りである。-CHO、-C(O)CH3(アセチル、Ac)、-C(O)CH2CH3、-C(O)CH(CH3)2、-C(O)CH(CH2)2、-C(O)C6H5、および-C(O)C6H4CH3といった基がアシル基の非限定的な例である。「チオアシル」は、-C(O)R基の酸素原子が硫黄原子で置き換えられて-C(S)Rとなる以外は類似的に定義される。「アルデヒド」という用語は、-CHO基に結合した上記定義のアルキル基に対応している。
【００８５】
「アルコキシ」という用語は-OR基を意味し、ここでRはアルキルであり、その用語は上記定義の通りである。非限定的な例としては-OCH3(メトキシ)、-OCH2CH3(エトキシ)、-OCH2CH2CH3、-OCH(CH3)2(イソプロポキシ)、または-OC(CH3)3(tert-ブトキシ)が挙げられる。「置換」という修飾語なしで使用される場合の「シクロアルコキシ」、「アルケニルオキシ」、「アルキニルオキシ」、「アリールオキシ」、「アラルコキシ」、「ヘテロアリールオキシ」、「ヘテロシクロアルコキシ」、および「アシルオキシ」という用語は、-ORとして定義される基を意味し、ここでRはそれぞれシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、およびアシルである。「アルキルチオ」および「アシルチオ」という用語は-SR基を意味し、ここでRはそれぞれアルキルおよびアシルである。「アルコール」という用語は、少なくとも1個の水素原子がヒドロキシ基で置き換えられた、上記定義のアルカンに対応している。「エーテル」という用語は、少なくとも1個の水素原子がアルコキシ基で置き換えられた、上記定義のアルカンに対応している。
【００８６】
「アルキルアミノ」という用語は-NHR基を意味し、ここでRはアルキルであり、その用語は上記定義の通りである。非限定的な例としては-NHCH3および-NHCH2CH3が挙げられる。「ジアルキルアミノ」という用語は-NRR'基を意味し、ここでRおよびR'は同じまたは異なるアルキル基でありうる。ジアルキルアミノ基の非限定的な例としては-N(CH3)2および-N(CH3)(CH2CH3)が挙げられる。「置換」という修飾語なしで使用される場合の「シクロアルキルアミノ」、「アルケニルアミノ」、「アルキニルアミノ」、「アリールアミノ」、「アラルキルアミノ」、「ヘテロアリールアミノ」、「ヘテロシクロアルキルアミノ」、および「アルコキシアミノ」という用語は、-NHRとして定義される基を意味し、ここでRはそれぞれシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、およびアルコキシである。アリールアミノ基の非限定的な例は-NHC6H5である。「ジシクロアルキルアミノ」、「ジアルケニルアミノ」、「ジアルキニルアミノ」、「ジアリールアミノ」、「ジアラルキルアミノ」、「ジヘテロアリールアミノ」、「ジヘテロシクロアルキルアミノ」、および「ジアルコキシアミノ」という用語は、-NRR'として定義される基を意味し、ここでRおよびR'はいずれもそれぞれシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、およびアルコキシである。同様に、アルキル(シクロアルキル)アミノという用語は、-NRR'として定義される基を意味し、ここでRはアルキルであり、R'はシクロアルキルである。「置換」という修飾語なしで使用される場合の「アミド」(アシルアミノ)という用語は-NHR基を意味し、ここでRはアシルであり、その用語は上記定義の通りである。アミド基の非限定的な例は-NHC(O)CH3である。
【００８７】
化学基が「置換」という修飾語付きで使用される場合、1個または複数の水素原子がそれぞれ独立して-OH、-F、-Cl、-Br、-I、-NH2、-NO2、-CO2H、-CO2CH3、-CN、-SH、-OCH3、-OCH2CH3、-C(O)CH3、-NHCH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-C(O)NH2、-C(O)NHCH3、-C(O)N(CH3)2、-OC(O)CH3、-NHC(O)CH3、-S(O)2OH、または-S(O)2NH2で置き換えられている。例えば、以下の基が置換アルキル基の非限定的な例である: -CH2OH、-CH2Cl、-CF3、-CH2CN、-CH2C(O)OH、-CH2C(O)OCH3、-CH2C(O)NH2、-CH2C(O)CH3、-CH2OCH3、-CH2OC(O)CH3、-CH2NH2、-CH2N(CH3)2、および-CH2CH2Cl。「ハロアルキル」という用語は置換アルキルのサブセットであり、ここで、水素原子置換はハロ(すなわち-F、-Cl、-Br、または-I)に限定されており、したがって炭素、水素、およびハロゲン以外の原子は存在しない。-CH2Clといった基がハロアルキルの非限定的な例である。「フルオロアルキル」という用語は置換アルキルのサブセットであり、ここで、水素原子置換はフルオロに限定されており、したがって炭素、水素、およびフッ素以外の原子は存在しない。-CH2F、-CF3、および-CH2CF3といった基がフルオロアルキル基の非限定的な例である。置換アラルキルの非限定的な例としては(3-クロロフェニル)-メチルおよび2-クロロ-2-フェニル-エタ-1-イルがある。-C(O)CH2CF3、-CO2H(カルボキシル)、-CO2CH3(メチルカルボキシル)、-CO2CH2CH3、-C(O)NH2(カルバモイル)、および-CON(CH3)2といった基が置換アシル基の非限定的な例である。-NHC(O)OCH3および-NHC(O)NHCH3といった基が置換アミド基の非限定的な例である。
【００８８】
特許請求の範囲および/または明細書において「含む(comprising)」という用語との組み合わせで使用される場合の「1つの（a）」または「1つの（an）」という単語の使用は、「1つ」を意味しうるが、「1つまたは複数」、「少なくとも1つ」、および「1つまたは2つ以上」の意味とも一致している。
【００８９】
本明細書を通じて、「約」という用語は、ある値が、当該の値を決定するために使用される装置や方法に固有の誤差変動、または試験対象または試験患者間に存在する変動を含むことを示すために使用される。
【００９０】
「有効成分」(AI)または薬学的有効成分(API)(有効化合物、有効物質、有効剤、製薬剤、剤、生物活性分子、または治療用化合物とも呼ばれる)とは、生物学的に活性な製薬物中の成分のことである。
【００９１】
「含む(comprise)」、「有する(have)」、および「含む(include)」という用語は非限定的な連結動詞である。「含む(comprises)」、「含む(comprising)」、「有する(has)」、「有する(having)」、「含む(includes)」、および「含む(including)」などの1つまたは複数のこれらの動詞の任意の形態または時制も非限定的である。例えば、1つまたは複数の段階を「含み(comprises)」、「有し(has)」、または「含む(includes)」任意の方法は、それらの1つまたは複数の段階のみを有することに限定されず、他の列挙されていない段階も網羅する。
【００９２】
明細書および/または特許請求の範囲において使用される「有効な」という用語は、所望の、予期される、または意図される結果を実現するために十分であることを意味する。患者または対象を化合物で処置することに関して使用される場合の「有効量」、「治療有効量」、または「薬学的有効量」とは、疾患を処置または予防するために対象または患者に投与される際に該疾患の該処置または予防を実行するために十分な量である該化合物の量を意味する。
【００９３】
「賦形剤」とは、薬、薬学的組成物、製剤、または薬物送達システムの有効成分と共に製剤化される、薬学的に許容される物質のことである。賦形剤は、例えば、組成物を安定化するために、組成物を増量するために(したがって、この目的で使用される場合は「増量剤」、「充填剤」、もしくは「希釈剤」と呼ばれることが多い)、または最終剤形中での有効成分の治療面での向上、例えば薬物吸収の促進、粘度の減少、もしくは溶解性の向上を実現するために使用可能である。賦形剤としては接着防止剤、結合剤、コーティング剤、着色料、崩壊剤、香料、滑剤、潤滑剤、保存料、吸収剤、甘味料、および媒体の薬学的に許容されるバージョンが挙げられる。通常、有効成分を送達するための媒質の役割を果たす主要な賦形剤を媒体と呼ぶ。賦形剤を、製造プロセスにおいて、例えば、予想される貯蔵寿命にわたる変性または凝集の防止などのインビトロ安定性を促進することに加えて、例えば粉末の流動性または非粘着性を促進することで有効物質の取り扱いを促進するために使用してもよい。通常、賦形剤の適合性は投与経路、剤形、有効成分、および他の要因に応じて異なる。
【００９４】
化合物に対する修飾語として使用される場合の「水和物」という用語は、該化合物が、例えば該化合物の固体形態において、各化合物分子に結合する1個未満の水分子を有し(例えば半水和物)、1個の水分子を有し(例えば一水和物)、または2個以上の水分子を有する(例えば二水和物)ことを意味する。
【００９５】
本明細書において使用される「IC50」という用語は、得られる最大応答の50%である阻害用量を意味する。この定量的尺度は、所与の生物学的、生化学的、もしくは化学的プロセス(またはプロセスの構成要素、すなわち酵素、細胞、細胞受容体、もしくは微生物)を半分阻害するために特定の薬物または他の物質(阻害剤)がどの程度必要であるかを示す。
【００９６】
第1の化合物の「異性体」とは、各分子が第1の化合物と同じ構成原子を含むが、三次元での該原子の立体配置が異なる、別の化合物のことである。
【００９７】
本明細書において使用される「患者」または「対象」という用語は、ヒト、サル、雌ウシ、ヒツジ、ヤギ、イヌ、ネコ、マウス、ラット、モルモット、またはそのトランスジェニック種などの生きている哺乳類生物を意味する。特定の態様では、患者または対象は霊長類である。ヒト患者の非限定的な例としては成人、若年、乳幼児、および胎児がある。
【００９８】
本明細書において一般的に使用される「薬学的に許容される」とは、正しい医学的判断の範囲内で、ヒトおよび動物の組織、臓器、および/または体液と接触させての使用に好適であり、過剰な毒性、刺激、アレルギー応答、または他の問題もしくは合併症を伴わず、妥当なベネフィット/リスク比に相応している、化合物、原料、組成物、および/または剤形を意味する。薬学的に許容される化合物の一例としては、「一般に安全と見なされる物質」(GRAS)の地位を有すると米国食品医薬品局(US FDA)により指定された化合物、原料、組成物、および/または剤形が挙げられる。
【００９９】
「薬学的に許容される塩」とは、上記定義のように薬学的に許容され、かつ所望の薬理活性を有する、本明細書に開示の化合物の塩を意味する。これらの塩としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸; または1,2-エタンジスルホン酸、2-ヒドロキシエタンスルホン酸、2-ナフタレンスルホン酸、3-フェニルプロピオン酸、4,4'-メチレンビス(3-ヒドロキシ-2-エン-1-カルボン酸)、4-メチルビシクロ[2.2.2]オクタ-2-エン-1-カルボン酸、酢酸、脂肪族モノカルボン酸およびジカルボン酸、脂肪族硫酸、芳香族硫酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、カンファースルホン酸、炭酸、桂皮酸、クエン酸、シクロペンタンプロピオン酸、エタンスルホン酸、フマル酸、グルコヘプトン酸、グルコン酸、グルタミン酸、グリコール酸、ヘプタン酸、ヘキサン酸、ヒドロキシナフトエ酸、乳酸、ラウリル硫酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、ムコン酸、o-(4-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸、シュウ酸、p-クロロベンゼンスルホン酸、フェニル置換アルカン酸、プロピオン酸、p-トルエンスルホン酸、ピルビン酸、サリチル酸、ステアリン酸、コハク酸、酒石酸、tert-ブチル酢酸、トリメチル酢酸などの有機酸と共に形成される酸付加塩が挙げられる。薬学的に許容される塩は、存在する酸性プロトンが無機塩基または有機塩基と反応可能な場合に形成可能な塩基付加塩も含む。許容される無機塩基としては水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アルミニウム、および水酸化カルシウムが挙げられる。許容される有機塩基としてはエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、N-メチルグルカミンなどが挙げられる。本発明の任意の塩の一部を形成する特定のアニオンまたはカチオンは、その塩が全体として薬理学的に許容される限り重要ではないと認識すべきである。薬学的に許容される塩ならびにその調製方法および使用方法のさらなる例はHandbook of Pharmaceutical Salts: Properties, and Use (P. H. Stahl & C. G. Wermuth eds., Verlag Helvetica Chimica Acta, 2002)に提示されている。
【０１００】
「薬学的に許容される担体」、「薬物担体」、または単に「担体」とは、化学剤を運搬、送達、および/または輸送することに関与する有効成分薬と共に製剤化される、薬学的に許容される物質のことである。薬物担体は、薬物のバイオアベイラビリティを調節する制御放出技術を例えば含む薬物の送達および有効性を改善するために、薬物の代謝を減少させるために、かつ/または薬物の毒性を減少させるために使用可能である。いくつかの薬物担体は、特定の標的部位への薬物送達の有効性を増加させることができる。担体の例としてはリポソーム、ミクロスフェア(例えばポリ(乳酸-co-グリコール酸)でできている)、アルブミンミクロスフェア、合成ポリマー、ナノファイバー、タンパク質-DNA複合体、タンパク質コンジュゲート、赤血球、ビロソーム、およびデンドリマーが挙げられる。
【０１０１】
「製薬物」(製薬品、薬学的調製物、薬学的組成物、薬学的製剤、薬学的製品、医薬製品、医薬、薬、医薬品、または単に薬物、剤、または調製物とも呼ばれる)とは、薬学的有効成分(API)(上記定義の)を含み、場合によっては賦形剤(上記定義の)とも呼ばれる1つまたは複数の非有効成分を含む、疾患を診断、治癒、処置、または予防するために使用される組成物のことである。
【０１０２】
「予防」または「予防する」は、(1) 疾患の危険性および/または素因がある可能性があるが、疾患の病態または総体症状のいずれかまたは全部を未だ経験していないかまたは示していない対象または患者において、疾患の発症を阻害すること、ならびに/あるいは(2) 疾患の危険性および/または素因がある可能性があるが、疾患の病態または総体症状のいずれかまたは全部を未だ経験していないかまたは示していない対象または患者において、疾患の病態または総体症状の発症を遅くすることを含む。
【０１０３】
「プロドラッグ」とは、本発明の阻害剤にインビボで代謝的に変換可能な化合物を意味する。プロドラッグそれ自体は、所与の標的タンパク質に対する活性を有することも有さないこともある。例えば、ヒドロキシ基を含む化合物は、インビボでの加水分解によりヒドロキシ化合物に変換されるエステルとして投与可能である。インビボでヒドロキシ化合物に変換可能である好適なエステルの非限定的な例としては酢酸エステル、クエン酸エステル、乳酸エステル、リン酸エステル、酒石酸エステル、マロン酸エステル、シュウ酸エステル、サリチル酸エステル、プロピオン酸エステル、コハク酸エステル、フマル酸エステル、マレイン酸エステル、メチレン-ビス-β-ヒドロキシナフトエ酸エステル、ゲンチジン酸エステル、イセチオン酸エステル、ジ-p-トルオイル酒石酸エステル、メタンスルホン酸エステル、エタンスルホン酸エステル、ベンゼンスルホン酸エステル、p-トルエンスルホン酸エステル、シクロヘキシルスルファミン酸エステル、キナ酸エステル、およびアミノ酸エステルが挙げられる。同様に、アミン基を含む化合物は、インビボでの加水分解によりアミン化合物に変換されるアミドとして投与可能である。
【０１０４】
「立体異性体」または「光学異性体」とは、同じ原子が他の同じ原子に結合しているが、三次元での該原子の立体配置が異なる、所与の化合物の異性体のことである。「鏡像異性体」とは、左手および右手のように互いの鏡像である所与の化合物の立体異性体のことである。「ジアステレオマー」とは、鏡像異性体ではない所与の化合物の立体異性体のことである。キラル分子は、立体中心または不斉中心とも呼ばれるキラル中心を含むものであり、キラル中心は、任意の2個の基の交換が立体異性体を生じさせる基を有する分子中の、任意の地点であるが、必ずしも原子ではない。通常、有機化合物中では、キラル中心は炭素原子、リン原子、または硫黄原子であるが、他の原子が有機化合物および無機化合物中の立体中心であることも可能である。分子は、複数の立体中心を有することで、多くの立体異性体となることができる。その立体異性が四面体不斉中心(例えば四面体炭素)に由来する化合物では、仮説上可能な立体異性体の総数は2nを超えず、ここでnは四面体立体中心の数である。多くの場合、対称性を有する分子は、最大可能数よりも少ない数の立体異性体を有する。鏡像異性体の50:50混合物はラセミ混合物と呼ばれる。あるいは、一方の鏡像異性体が50%を超える量で存在するように、鏡像異性体の混合物が鏡像異性的に濃縮されることもある。通常、鏡像異性体および/またはジアステレオマーは、当技術分野において公知の技術を使用して分割または分離可能である。立体化学配置が規定されていない任意の立体中心またはキラリティー軸について、該立体中心またはキラリティー軸は、R型、S型、または、ラセミ混合物および非ラセミ混合物を含むR型およびS型の混合物として存在しうると想定される。本明細書において使用される「他の立体異性体を実質的に含まない」という語句は、組成物が15%以下、より好ましくは10%以下、さらに好ましくは5%以下、最も好ましくは1%以下の別の立体異性体を含むことを意味する。
【０１０５】
「処置」または「処置する」は、(1) 疾患の病態または総体症状を経験するかまたは示す対象または患者において疾患を阻害すること(例えば、病態および/または総体症状のさらなる発生を停止させること)、(2) 疾患の病態または総体症状を経験するかまたは示す対象または患者において疾患を寛解させること(例えば、病態および/または総体症状を逆転させること)、ならびに/あるいは(3) 疾患の病態または総体症状を経験するかまたは示す対象または患者において疾患またはその症状の任意の測定可能な減少を実行することを含む。
【０１０６】
「単位用量」という用語は、治療的に有効な一回量の有効成分を単回投与で患者に与えるために十分な様式で調製される、化合物または組成物の製剤を意味する。使用可能なこれらの単位用量製剤としては、1個の錠剤、カプセル剤、もしくは他の経口製剤、またはシリンジ注入可能な液体製剤もしくは他の注射製剤を伴う1個のバイアルが挙げられるがそれに限定されない。
【０１０７】
上記定義は、参照により本明細書に組み入れられる任意の参考文献における任意の矛盾する定義に優先する。しかし、特定の用語が定義されているという事実を、未定義の任意の用語が不確定であることを示すものと考えるべきではない。むしろ、すべての使用される用語は、当業者が本発明の範囲を認識しかつ本発明を実施することができる用語で、本発明を説明するものと考えられる。
【実施例】
【０１０８】
VI. 実施例
以下の実施例は、本発明の好ましい態様を示すために含まれる。当業者は、以下の実施例に開示される技術が、本発明の実施において十分に機能することを本発明者が発見した技術を代表するものであり、したがってその実施に関する好ましい様式を構成すると考えられうることを認識すべきである。しかし、当業者は、本開示に照らせば、本発明の真意および範囲を逸脱することなく、開示されている具体的な態様に多くの変更を行って、なお類似または同様の結果を得ることができることを認識すべきである。
【０１０９】
実施例1
合成および特性評価
i. 化合物への合成経路
スキーム1
2021527650.tif 000055
試薬および条件: a) i) HCO2Et、NaOMe、MeOH、0℃〜室温; ii) NH2OH・HCl、EtOH、H2O、55℃; b) ジョーンズ試薬、アセトン、0℃; c) MgBr2・Et2O、DIPEA、PhCOCl、CH2Cl2、室温; d) シクロヘキシルヒドラジン塩酸塩、EtOH、マイクロ波、110℃; e) NaOMe、MeOH、55℃; f) DDQ、トルエン、85℃(T1について); またはDBDMH、DMF、0℃; ピリジン、55℃(T2について)。
【０１１０】
スキーム2
2021527650.tif 000056
試薬および条件: a) (2,2,2-トリフルオロエチル)ヒドラジン、12N HCl水溶液、EtOH、マイクロ波、120℃; b) NaOMe、MeOH、55℃; c) DDQ、トルエン、85℃。
【０１１１】
スキーム3
2021527650.tif 000057
試薬および条件: a) ベンジルヒドラジン二塩酸塩、EtOH、マイクロ波、110℃; b) NaOMe、MeOH、55℃; c) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、55℃。
【０１１２】
スキーム4
2021527650.tif 000058
試薬および条件: a) ArNHNH2およびHCl水溶液(15aおよび15cについて)またはArNHNH2・HCl(15Bについて)、EtOH、マイクロ波; b) NaOMe、MeOH、55℃; c) 条件A(T6およびT7について): DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、55℃; または条件B(T8について): DDQ、ベンゼン、還流温度。
【０１１３】
スキーム5
2021527650.tif 000059
試薬および条件: a) ArNHNH2・HCl、EtOH、マイクロ波; b) K2CO3、MeOH、室温; c) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１１４】
スキーム6
2021527650.tif 000060
試薬および条件: a) i) HCO2Et、NaOMe、MeOH、0℃〜室温; ii) NH2OH・HCl、EtOH、H2O、55℃; b) MgBr2・Et2O、DIPEA、PhCOCl、CH2Cl2、室温; c) ArNHNH2・HCl、12N HCl水溶液、EtOH、マイクロ波; d) NaOMe、MeOH、55℃; e) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、55℃。
【０１１５】
スキーム7
2021527650.tif 000061
試薬および条件: a) ArNHNH2・xHCl、EtOH、マイクロ波; b) 条件A: K2CO3、MeOH、室温; または条件B: NaOMe、MeOH、55℃; c) 条件A: DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、55℃; または条件B: DDQ、トルエン、85℃。
【０１１６】
スキーム8
2021527650.tif 000062
試薬および条件: a) 3-ヒドラジニルテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド二塩酸塩、EtOH、マイクロ波、120℃; b) K2CO3、MeOH、THF、室温; c) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、55℃。
【０１１７】
スキーム9
2021527650.tif 000063
試薬および条件: a) ArNHNH2・HCl、EtOH、マイクロ波; b) 条件A(32aについて): NaOMe、MeOH、55℃; または条件B(32bについて): K2CO3、MeOH、室温; c) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、55℃。
【０１１８】
スキーム10
2021527650.tif 000064
試薬および条件: a) 3-BrPhNHNH2・HCl、EtOH、マイクロ波、120℃; b) NaOMe、MeOH、55℃; c) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、55℃; d) 3-ピリジニルボロン酸、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、DMF、90℃。
【０１１９】
スキーム11
2021527650.tif 000065
試薬および条件: a) PhB(OH)2、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、DMF、90℃; b) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、55℃。
【０１２０】
スキーム12
2021527650.tif 000066
試薬および条件: a) 4-BrPhNHNH2・HCl、EtOH、マイクロ波、120℃; b) NaOMe、MeOH、55℃; c) ArB(OH)2、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、DMF、90℃; d) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、55℃。
【０１２１】
スキーム13
2021527650.tif 000067
試薬および条件: a) DCC、1,4-ジオキサン、室温。
【０１２２】
スキーム14
2021527650.tif 000068
試薬および条件: a) 39、MgBr2・OEt2、DIPEA、CH2Cl2、室温; b) ビフェニル-4-イルヒドラジン塩酸塩、EtOH、マイクロ波、120℃; c) K2CO3、MeOH、室温; d) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１２３】
スキーム15
2021527650.tif 000069
試薬および条件: a) (4-ブロモフェニル)ヒドラジン塩酸塩、EtOH、マイクロ波、100℃; b) K2CO3、MeOH、室温; c) ArB(OH)2、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、DMF、90℃; d) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１２４】
スキーム16
2021527650.tif 000070
試薬および条件: a) 4-ヒドラジニル安息香酸塩酸塩、EtOH、マイクロ波、120℃; b) NaOMe、MeOH、55℃; c) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、55℃。
【０１２５】
スキーム17
2021527650.tif 000071
試薬および条件: a) 4-Br-2-F-PhNHNH2・HCl、EtOH、100℃; b) K2CO3、MeOH、室温; c) ピリジン-3-ボロン酸、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、DMF、マイクロ波、90℃; d) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、55℃。
【０１２６】
スキーム18
2021527650.tif 000072
試薬および条件: a) ビス(ピナコラト)ジボロン、KOAc、Pd(dppf)Cl2、1,4-ジオキサン、100℃; b) ArBr、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、DMF、100℃; c) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１２７】
スキーム19
2021527650.tif 000073
試薬および条件: a) i) 5-ブロモ-2-ヒドラジニルピリジン塩酸塩、EtOH、マイクロ波、100℃; b) K2CO3、MeOH、室温; c) アリールボロン酸、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、DMF、90℃; d) Br2/CH2Cl2溶液(T56〜T59について)またはDBDMH(T60について)、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１２８】
スキーム20
2021527650.tif 000074
試薬および条件: a) DAST、CH2Cl2、-78℃。
【０１２９】
スキーム21
2021527650.tif 000075
試薬および条件: a) シクロプロピルトリフルオロホウ酸カリウム、K3PO4、RuPhos、トルエン、水、Pd(OAc)2、95℃; b) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１３０】
スキーム22
2021527650.tif 000076
試薬および条件: a) 2-ヒドラジニル-5-(トリフルオロメチル)ピリジン、4N HCl 1,4-ジオキサン溶液、EtOH、マイクロ波、100℃; b) K2CO3、MeOH、室温; c) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１３１】
スキーム23
2021527650.tif 000077
試薬および条件: a) 5-ヒドラジノ-2-フェニルピリジン塩酸塩、EtOH、マイクロ波、100℃; b) K2CO3、MeOH、室温; c) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１３２】
スキーム24
2021527650.tif 000078
試薬および条件: a) HCO2Et、NaOMe、MeOH、ベンゼン、室温; b) ビフェニル-4-イルヒドラジン、AcOH、EtOH、室温; c) Br2、Na2CO3、CH2Cl2、-10℃; d) アリールボロン酸、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、DMF; e) 3N HCl水溶液、MeOH、室温; f) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; g) NH2OH・HCl、AcOH、EtOH、60℃; h) K2CO3、MeOH、室温; i) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１３３】
スキーム25
2021527650.tif 000079
試薬および条件: a) DAST、CH2Cl2、0℃; b) K2CO3、MeOH、室温; c) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１３４】
スキーム26
2021527650.tif 000080
試薬および条件: a) シクロプロピルトリフルオロホウ酸カリウム、K3PO4、RuPhos、トルエン、水、Pd(OAc)2、125℃; b) 3N HCl水溶液、MeOH、室温; c) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; d) NH2OH・HCl、AcOH、EtOH、60℃; e) K2CO3、MeOH、室温; f) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１３５】
スキーム27
2021527650.tif 000081
試薬および条件: a) 1-シクロヘキセン-1-イル-ボロン酸ピナコールエステル、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、100℃; b) 3N HCl水溶液、MeOH、室温; c) H2、10% Pd/C、EtOAc、室温; d) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; e) NH2OH・HCl、AcOH、EtOH、60℃; f) K2CO3、MeOH、室温; g) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１３６】
スキーム28
2021527650.tif 000082
試薬および条件: a) モルホリン、t-BuXPhosPd-G3、XPhos、NaOBut、1,4-ジオキサン、120℃; b) 3N HCl水溶液、THF、室温〜50℃; c) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; 6N HCl水溶液、NH2OH・HCl、EtOH、55℃; d) K2CO3、MeOH、室温; e) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１３７】
スキーム29
2021527650.tif 000083
試薬および条件: a) シクロブチルアミン(90aについて)またはMeNH2・HCl(90bについて)、t-BuXPhosPd-G3、XPhos、NaOBut、1,4-ジオキサン、120℃; b) 3N HCl水溶液、THF、室温; c) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; d) NH2OH・HCl、6N HCl水溶液、EtOH、55℃; e) K2CO3、MeOH、室温; f) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１３８】
スキーム30
2021527650.tif 000084
試薬および条件: a) HCO2H、37% HCHO水溶液、1,4-ジオキサン、85℃; b) K2CO3、MeOH、室温; c) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１３９】
スキーム31
2021527650.tif 000085
試薬および条件: a) 2-トリ-n-ブチルスタンニルピリジン、t-BuXPhosPd-G3、XPhos、NaOBut、1,4-ジオキサン、150℃; b) 3N HCl水溶液、THF、室温; c) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; 6N HCl水溶液、NH2OH・HCl、EtOH、55℃; d) K2CO3、MeOH、室温; e) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１４０】
スキーム32
2021527650.tif 000086
試薬および条件: a) 2-フルオロベンゾイルクロリド、MgBr2・Et2O、DIPEA、CH2Cl2、室温; b) 4-ブロモ-フェニルヒドラジン塩酸塩、EtOH、マイクロ波、120℃; c) K2CO3、MeOH、室温; d) アリールボロン酸(またはアリールボロン酸ピナコールエステル)、K3PO4(またはK2CO3)、パラジウム触媒、1,4-ジオキサン/DMF、90℃; e) Br2、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１４１】
スキーム33
2021527650.tif 000087
試薬および条件: a) モルホリン、t-BuXPhosPd-G3、XPhos、NaOBut、1,4-ジオキサン、120℃; b) DDQ、トルエン、室温。
【０１４２】
スキーム34
2021527650.tif 000088
試薬および条件: a) 12N HCl水溶液、EtOH、マイクロ波、100℃; b) K2CO3、MeOH、室温; c) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、55℃。
【０１４３】
スキーム35
2021527650.tif 000089
試薬および条件: a) ビス(ピナコラト)ジボロン、KOAc、Pd(dppf)Cl2、1,4-ジオキサン、100℃; b) 4-クロロピリミジン、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、DMF、100℃; c) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１４４】
スキーム36
2021527650.tif 000090
試薬および条件: a) 4-シアノフェニルヒドラジン塩酸塩、EtOH、マイクロ波、120℃; b) NH2OH水溶液、EtOH、50℃; c) ジメチルアセトアミドジメチルアセタール、1,4-ジオキサン、60℃; d) K2CO3、MeOH、室温; e) Br2、CH2Cl2、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１４５】
スキーム37
2021527650.tif 000091
試薬および条件: a) 50% H2SO4水溶液、130℃; b) i) (COCl)2、CH2Cl2、0℃〜室温; ii) N-ヒドロキシアセトアミジン、Et3N、CH2Cl2、0℃〜室温; c) T3P、1,4-ジオキサン、90℃; d) K2CO3、MeOH、室温; e) Br2、CH2Cl2、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１４６】
スキーム38
2021527650.tif 000092
試薬および条件: a) シュウ酸ジエチル、NaH、THF、80℃; b) i) ビフェニル-4-イルヒドラジン塩酸塩、EtOH、マイクロ波、120℃; ii) 3N HCl水溶液、THF; c) i) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; ii) NH2OH・HCl、EtOH、12N HCl水溶液、55℃; d) 50% H2SO4水溶液、130℃; e) i) (COCl)2、CH2Cl2、0℃〜室温; ii) N-ヒドロキシアセトアミジン、Et3N、CH2Cl2、0℃〜室温; f) T3P、1,4-ジオキサン、90℃; g) K2CO3、MeOH、室温; h) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１４７】
スキーム39
2021527650.tif 000093
試薬および条件: a) 5-ブロモ-2-ヒドラジニルピリジン、6N HCl水溶液、EtOH、マイクロ波、120℃; b) NaOMe、MeOH、55℃; c) PhB(OH)2、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、DMF、90℃; d) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、55℃。
【０１４８】
スキーム40
2021527650.tif 000094
試薬および条件: a) 12N HCl水溶液、EtOH、マイクロ波、100℃; b) K2CO3、MeOH、室温; c) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、55℃。
【０１４９】
スキーム41
2021527650.tif 000095
試薬および条件: a) MgBr2・OEt2、DIPEA、CH2Cl2、室温; b) 129、12N HCl水溶液、EtOH、マイクロ波、100℃; c) K2CO3、MeOH、室温; d) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、55℃。
【０１５０】
スキーム42
2021527650.tif 000096
試薬および条件: a) 6N HCl水溶液、THF、室温; b) HCO2Et、NaOMe、MeOH、0℃〜室温; c) H2NOH-HCl、6N HCl水溶液、EtOH、60℃; d) K2CO3、MeOH、室温; e) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃; f) アニリン、t-BuXPhosPd-G3、XPhos、NaOBut、1,4-ジオキサン、120℃。
【０１５１】
スキーム43
2021527650.tif 000097
試薬および条件: a) 塩化イソニコチノイル塩酸塩、MgBr2・OEt2、DIPEA、CH2Cl2、室温; b) (4-ブロモフェニル)ヒドラジン塩酸塩、EtOH、マイクロ波、120℃; c) K2CO3、MeOH、室温; d) 5-フルオロピリジン-3-ボロン酸、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、DMF、90℃; e) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１５２】
スキーム44
2021527650.tif 000098
試薬および条件: a) (4-ブロモフェニル)ヒドラジン塩酸塩、EtOH、マイクロ波、100℃; b) K2CO3、MeOH、室温; c) 3-メチル-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリダジン、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、H2O、120℃(147aについて); 5-フルオロピリジン-3-ボロン酸、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、DMF、90℃(147bについて); d) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１５３】
スキーム45
2021527650.tif 000099
試薬および条件: a) 3-F-PhCOCl、MgBr2・OEt2、DIPEA、CH2Cl2、室温; b) 4-ヒドラジノキノリン塩酸塩、EtOH、マイクロ波、100℃; c) K2CO3、MeOH、室温; d) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１５４】
スキーム46
2021527650.tif 000100
試薬および条件: a) MgBr2・Et2O、DIPEA、CH2Cl2、室温; b) 4-ブロモ-フェニルヒドラジン塩酸塩、EtOH、マイクロ波、120℃; c) K2CO3、MeOH、室温; d) 5-フルオロピリジン-3-ボロン酸、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン/DMF、90℃; e) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１５５】
スキーム47
2021527650.tif 000101
試薬および条件: a) 4-シアノフェニルヒドラジン塩酸塩、EtOH、マイクロ波、120℃; b) 50% H2SO4水溶液、130℃; c) i) (COCl)2、CH2Cl2、0℃〜室温; ii) N-ヒドロキシアセトアミジン、Et3N、CH2Cl2、0℃〜室温; d) T3P、1,4-ジオキサン、90℃; e) K2CO3、MeOH、室温; f) DBDMH(T106について)またはBr2/CH2Cl2溶液(T107について)、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１５６】
スキーム48
2021527650.tif 000102
試薬および条件: a) 2-クロロ-2-オキソ酢酸エチル、MgBr2・OEt2、DIPEA、CH2Cl2、室温; b) 4-Br-PhNHNH2・HCl、EtOH、マイクロ波、120℃; c) 50% H2SO4水溶液、130℃; d) i) (COCl)2、CH2Cl2、0℃〜室温; ii) N-ヒドロキシアセトアミジン、Et3N、CH2Cl2、0℃〜室温; e) T3P、1,4-ジオキサン、90℃; f) K2CO3、MeOH、室温; g) 3-メチル-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリダジン(167aについて)またはピリジン-3-イルボロン酸(167bについて)、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン/DMF、90℃; h) Br2/CH2Cl2溶液、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１５７】
スキーム49
2021527650.tif 000103
試薬および条件: a) i) (COCl)2、CH2Cl2、0℃〜室温; ii) アンモニア水、THF、0℃〜室温; b) TFAA、Et3N、CH2Cl2、室温; c) i) NH2OH水溶液、EtOH、50℃; ii) ジメチルアセトアミドジメチルアセタール、1,4-ジオキサン、60℃; d) K2CO3、MeOH、室温; e) 3-メチル-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリダジン、K3PO4、Pd(dppf)Cl2、1,4-ジオキサン、DMF、90℃; f) Br2/CH2Cl2溶液、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１５８】
スキーム50
2021527650.tif 000104
試薬および条件: a) オゾン、CH2Cl2、-78℃; Me2S、室温; b) 2-メチル-2H-テトラゾール-5-アミン、TsOH・H2O、ベンゼン、還流温度; c) ベンズアルデヒド、NH4OAc、EtOH、80℃; d) HCl水溶液、MeOH、室温; e) HCO2Et、NaOMe、MeOH、ベンゼン、室温; f) NH2OH・HCl、AcOH、EtOH、60℃〜室温; g) NaOMe、MeOH、室温; h) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１５９】
スキーム51
2021527650.tif 000105
試薬および条件: a) アニリン、TsOH・H2O、ベンゼン、還流温度; b) ホルムアルデヒド、NH4OAc、EtOH、H2O、室温; c) NBS、MeCN、0℃〜室温; d) ピリジン-4-イルボロン酸、K2CO3、Pd(dppf))Cl2、1,4-ジオキサン、DMF、100℃; e) 3N HCl水溶液、THF、室温; f) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; g) NH2OH・HCl、EtOH、50℃; h) NaOMe、MeOH、THF、室温; i) Br2/CH2Cl2溶液、DMF、0℃; ピリジン、50℃。
【０１６０】
スキーム52
2021527650.tif 000106
試薬および条件: a) 1-シクロヘキセン-1-イル-ボロン酸ピナコールエステル、K2CO3、Pd(dppf))Cl2、1,4-ジオキサン、DMF、100℃; b) 3N HCl水溶液、THF、室温; c) H2、10% Pd/C、EtOAc、室温; d) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; e) NH2OH・HCl、EtOH、50℃; f) NaOMe、MeOH、THF、室温; g) Br2/CH2Cl2溶液、DMF、0℃; ピリジン、50℃。
【０１６１】
スキーム53
2021527650.tif 000107
試薬および条件: a) i) アリールヒドラジン、EtOH、HOAc、80℃(195aについて)またはマイクロ波150℃(195bについて); ii) MnO2、CH2Cl2; b) 3N HCl水溶液、THF、室温〜50℃; c) HCO2Et、NaOMe、MeOH、0℃〜室温; 6N HCl水溶液、H2NOH・HCl、EtOH、55℃; d) K2CO3、MeOH、室温; e) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１６２】
スキーム54
2021527650.tif 000108
試薬および条件: a) ヒドラジン、EtOH、60℃; b) アリールボロン酸、3Åモレキュラーシーブ、酢酸銅(II)、ピリジン、CH2Cl2、室温; c) K2CO3、MeOH、室温; d) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１６３】
スキーム55
2021527650.tif 000109
試薬および条件: a) DCC、1,4-ジオキサン、室温。
【０１６４】
スキーム56
2021527650.tif 000110
試薬および条件: a) 202、MgBr2・Et2O、DIPEA、CH2Cl2、室温; b) ヒドラジン一水和物、EtOH、60℃; c) 4-ビフェニルボロン酸、3Åモレキュラーシーブ、酢酸銅(II)、ピリジン、CH2Cl2、室温; d) K2CO3、MeOH、室温〜50℃; e) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１６５】
スキーム57
2021527650.tif 000111
試薬および条件: a) ヒドラジン一水和物、EtOH、60℃; b) アリールボロン酸、3Åモレキュラーシーブ、酢酸銅(II)、ピリジン、CH2Cl2、室温; c) K2CO3、MeOH; d) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１６６】
スキーム58
2021527650.tif 000112
試薬および条件: a) ヒドラジン一水和物、EtOH、60℃; b) ピリジン-4-ボロン酸、3Åモレキュラーシーブ、酢酸銅(II)、ピリジン、DMF、85℃; c) K2CO3、MeOH、室温; d) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１６７】
スキーム59
2021527650.tif 000113
試薬および条件: a) Br2、Na2CO3、CH2Cl2、-10℃; b) アリールボロン酸、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、DMF、90℃; c) 3N HCl水溶液、MeOH、室温; d) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; e) NH2OH・HCl、AcOH、EtOH、60℃〜室温; f) K2CO3、MeOH、室温; g) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１６８】
スキーム60
2021527650.tif 000114
試薬および条件: a) ヒドラジン一水和物、EtOH、60℃; b) 3-ビフェニルボロン酸、4Åモレキュラーシーブ、酢酸銅(II)、ピリジン、CH2Cl2、室温; c) K2CO3、MeOH、室温; d) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１６９】
スキーム61
2021527650.tif 000115
試薬および条件: a) 3-フルオロアニリン、TsOH・H2O、ベンゼン、還流温度; b) RCHO、NH4OAc、EtOH; c) HCl水溶液、THF、室温; d) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; e) NH2OH・HCl、EtOH、50℃; f) K2CO3、MeOH、室温; g) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、50℃〜室温。
【０１７０】
スキーム62
2021527650.tif 000116
試薬および条件: a) RCHO、NH4OAc、EtOH、60℃; b) HCl水溶液、MeOH、室温; c) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; d) NH2OH・HCl、AcOH、EtOH、60℃〜室温; e) K2CO3、MeOH、室温; f) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１７１】
スキーム63
2021527650.tif 000117
試薬および条件: a) 37%ホルムアルデヒド水溶液、NH4OAc、EtOH、60℃; b) NBS、CH3CN、0℃〜室温; c) アリールボロン酸、K2CO3、Pd(PPh3)4、DME、H2O、90℃; d) HCl水溶液、THF、室温; e) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; f) NH2OH・HCl、EtOH、50℃; g) K2CO3、MeOH、室温; h) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、50℃〜室温。
【０１７２】
スキーム64
2021527650.tif 000118
試薬および条件: a) ベンジルトリフルオロホウ酸カリウム、Cs2CO3、Pd(dppf)Cl2、THF、H2O、80℃; b) HCl水溶液、MeOH、室温; c) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; d) NH2OH・HCl、AcOH、EtOH、60℃〜室温; e) K2CO3、MeOH、室温; f) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１７３】
スキーム65
2021527650.tif 000119
試薬および条件: a) アリールボロン酸ピナコールエステル(240aについて)またはアリールボロン酸(240b〜240dについて)、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、水、110℃; b) HCl水溶液、THF、室温; c) i) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; ii) NH2OH・HCl、6N HCl水溶液、EtOH; d) K2CO3、MeOH; e) 方法A(T141、T142、およびT144について): DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃; または方法B(T143について): DDQ、トルエン、室温。
【０１７４】
スキーム66
2021527650.tif 000120
試薬および条件: a) 3-Br-PhCHO、NH4OAc、EtOH、室温〜還流温度; b) 3N HCl水溶液、THF、室温; c) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; 6N HCl水溶液、NH2OH・HCl、EtOH、55℃; d) NaOMe、MeOH、55℃; e) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、55℃。
【０１７５】
スキーム67
2021527650.tif 000121
試薬および条件: a) アリールボロン酸、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、DMF、90℃; b) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、55℃。
【０１７６】
スキーム68
2021527650.tif 000122
試薬および条件: a) 3-アミノピリジン、TsOH・H2O、ベンゼン、還流温度; b) ホルムアルデヒド水溶液、NH4OAc、EtOH、60℃; c) NBS、MeCN、0℃〜室温; d) アリールボロン酸、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、H2O; e) 3N HCl水溶液、THF、室温; f) i) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; ii) NH2OH・HCl、EtOH、60℃; g) K2CO3、MeOH、室温〜55℃; h) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１７７】
スキーム69
2021527650.tif 000123
試薬および条件: a) 1-メチル-1H-ピラゾール-4-アミン、TsOH・H2O、ベンゼン、還流温度; b) RCHO、NH4OAc、EtOH、60℃; c) 3N HCl水溶液、THF、室温; d) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; e) NH2OH・HCl、EtOH、50℃; f) K2CO3、MeOH、室温; g) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、50℃〜室温。
【０１７８】
スキーム70
2021527650.tif 000124
試薬および条件: a) ホルムアルデヒド水溶液、NH4OAc、EtOH、60℃; b) NBS、MeCN、0℃〜室温; c) (2-モルホリノピリジン-4-イル)ボロン酸、K2CO3、Pd(PPh3)4、DME、H2O、90℃; d) 3N HCl水溶液、THF、室温; e) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; f) NH2OH・HCl、EtOH、50℃; g) K2CO3、MeOH、室温; h) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、50℃〜室温。
【０１７９】
スキーム71
2021527650.tif 000125
試薬および条件: a) シクロプロピルアミン、トルエン、45℃(269aについて); イソプロピルアミン、トルエン、100℃(269bについて); b) 4-イソプロピルベンズアルデヒド、NH4OAc、EtOH; c) 3N HCl水溶液、THF、室温; d) i) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; ii) NH2OH・HCl、EtOH、60℃; e) K2CO3、MeOH、室温〜50℃; f) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１８０】
スキーム72
2021527650.tif 000126
試薬および条件: a) RNH2、ベンゼン、80℃; b) 4-イソプロピルベンズアルデヒド、NH4OAc、EtOH; c) 3N HCl水溶液、MeOH、室温; d) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; e) NH2OH・HCl、AcOH、EtOH、60℃〜室温; f) K2CO3、MeOH、室温; g) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１８１】
スキーム73
2021527650.tif 000127
試薬および条件: a) RNH2、p-TsOH・H2O、トルエン、マイクロ波、150℃; b) 4-イソプロピルベンズアルデヒド、NH4OAc、EtOH; c) 3N HCl水溶液、THF、室温; d) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; e) NH2OH・HCl、AcOH、EtOH、60℃〜室温; f) K2CO3、MeOH、室温〜50℃; g) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１８２】
スキーム74
2021527650.tif 000128
試薬および条件: a) H2、10% Pd/C、EtOH、室温; b) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; c) NH2OH・HCl、AcOH、EtOH、60℃〜室温; d) K2CO3、MeOH、室温; e) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１８３】
スキーム75
2021527650.tif 000129
試薬および条件: a) H2、10% Pd/C、EtOAc、室温; b) 3N HCl水溶液、MeOH、室温; c) HCO2Et、NaOMe、MeOH、室温; d) NH2OH・HCl、AcOH、EtOH、60℃〜室温; e) K2CO3、MeOH、室温; f) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１８４】
スキーム76
2021527650.tif 000130
試薬および条件: a) NaOAc、Ac2O、100℃。
【０１８５】
スキーム77
2021527650.tif 000131
試薬および条件: a) Boc-ヒドラジド、HOAc、MeOH、室温; NaBH3CN、室温; b) HCl、i-PrOH、45℃。
【０１８６】
スキーム78
2021527650.tif 000132
試薬および条件: a) 286、n-BuOH、110℃; b) K2CO3、MeOH、室温〜50℃; c) DDQ、トルエン、室温。
【０１８７】
スキーム79
2021527650.tif 000133
試薬および条件: a) 3-メチル-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリダジン、K2CO3、Pd(dppf)Cl2、1,4-ジオキサン、DMF、100℃; b) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１８８】
スキーム80
2021527650.tif 000134
試薬および条件: a) 3-メチル-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリダジン、K2CO3、Pd(dppf)Cl2、1,4-ジオキサン、DMF、100℃; b) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１８９】
スキーム81
2021527650.tif 000135
試薬および条件: a) ビス(ピナコラト)ジボロン、KOAc、Pd(dppf)Cl2、1,4-ジオキサン、100℃; b) ハロゲン化アリール、K3PO4、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、DMF; c) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１９０】
スキーム82
2021527650.tif 000136
試薬および条件: a) DIBAL-H、トルエン、CH2Cl2、-10℃; b) NaBH4、MeOH、0℃〜室温; c) MsCl、Et3N、CH2Cl2、0℃; d) Bu4NF、THF、CH3CN、室温〜60℃。
【０１９１】
スキーム83
2021527650.tif 000137
試薬および条件: a) 298、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、120℃; b) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１９２】
スキーム84
2021527650.tif 000138
試薬および条件: a) 298、Pd(PPh3)4、1,4-ジオキサン、120℃; b) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１９３】
スキーム85
2021527650.tif 000139
試薬および条件: a) NH2OH水溶液、EtOH、80℃; b) ジメチルアセトアミドジメチルアセタール、1,4-ジオキサン、60℃; c) K2CO3、MeOH、室温; d) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１９４】
スキーム86
2021527650.tif 000140
試薬および条件: a) K2CO3、MeOH、室温; b) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃; c) オルトギ酸トリメチル、60℃。
【０１９５】
スキーム87
2021527650.tif 000141
試薬および条件: a) NH2OH水溶液、EtOH、50℃; b) ジメチルアセトアミドジメチルアセタール、1,4-ジオキサン、60℃; c) K2CO3、MeOH、室温; d) DBDMH、DMF、0℃; ピリジン、60℃。
【０１９６】
仮想スキーム1
2021527650.tif 000142
試薬および条件: a) ヒドリド(ジメチル亜ホスフィン酸-kP)[水素ビス(ジメチルホスフィニト-kP)]白金(II)、H2O。
【０１９７】
仮想スキーム2
2021527650.tif 000143
試薬および条件: a) i) HCO2Et、NaOMe; ii) NH2OH・HCl; iii) HCl水溶液; b) ペルフルオロフェニル ピリミジン-4-カルボキシレート、MgBr2・OEt2、DIPEA; c) (4-ブロモフェニル)ヒドラジン塩酸塩; d) K2CO3; e) (5-フルオロピリジン-3-イル)ボロン酸、鈴木カップリング反応; f) DBDMH; Py。
【０１９８】
仮想スキーム3
2021527650.tif 000144
試薬および条件: a) ペルフルオロフェニル 4-フルオロベンゾエート、MgBr2・OEt2、DIPEA; b) (4-ブロモフェニル)ヒドラジン塩酸塩; c) K2CO3; d) 6-メチルピリダジン-4-イルボロン酸ピナコールエステル、鈴木カップリング反応; e) DBDMH; Py。
【０１９９】
仮想スキーム4
2021527650.tif 000145
試薬および条件: a) MOMCl、DIPEA; b) HCO2Et、NaOMe; c) オゾン; Me2S; d) 3-フルオロアニリン; e) 3-ピリジン-4-イル-ベンズアルデヒド、NH4OAc; f) i) HCl水溶液; ii) 酸化; g) i) HCO2Et、NaOMe; ii) NH2OH・HCl; h) K2CO3; i) DBDMH; Py。
【０２００】
ii. 合成手順および特性評価データ
一般的情報
別途記載がない限り、市販の試薬を受け取ったまま使用し、すべての反応を窒素雰囲気下で実行した。すべての溶媒をHPLCまたはACSグレードとした。核磁気共鳴(NMR)スペクトルをVarian Inova-400分光計上にて動作周波数400MHz(1H NMR)または100MHz(13C NMR)で記録した。化学シフト(δ)を残留溶媒(通常は1H NMRについてクロロホルムδ 7.26ppm)に対するppmで示し、カップリング定数(J)をHzで示す。多重度について一重項をs、二重項をd、三重項をt、四重項をq、多重項をmと表示する。質量スペクトルをWaters Micromass ZQまたはAgilent 6120質量分析計上で記録した。
【０２０１】
化合物2: 化合物1(5.0g、25.47mmol)のギ酸エチル(62mL、0.76mol)中攪拌溶液にナトリウムメトキシド(25重量% MeOH溶液、43.7mL、190.97mmol)を0℃で加えた。反応混合物を室温で1時間攪拌し、0℃に冷却した。HCl水溶液(6N、31.84mL、191.04mmol)を加えてpHを7未満に調整した。混合物を0℃で20分間攪拌した後、EtOAcで抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をEtOH(250mL)および水(25mL)に溶解させ、0℃に冷却した。ヒドロキシルアミン塩酸塩(2.6g、37.42mmol)を加えた。混合物を55℃で2時間加熱した後、室温に冷却した。濃縮後、残渣をEtOAcで抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物2(4.0mg、収率71%)を白色固体として得た。m/z = 222 (M+1)。
【０２０２】
化合物3: 化合物2(4.0g、18.08mmol)のアセトン(90mL)溶液を0℃に冷却し、橙色が持続するまでジョーンズ試薬の滴下により処理した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、反応混合物が緑色になるまでi-PrOHを加えた。混合物を濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、混合物を水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物3(3.78g、収率95%)を白色固体として得た。m/z = 220 (M+1)。
【０２０３】
化合物4: 化合物3(246mg、1.12mmol)をCH2Cl2(12mL)に溶解させた。臭化マグネシウムエチルエーテラート(738mg、2.86mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.597mL、3.42mmol)を室温で順次加えた。混合物を室温で5分間攪拌し、塩化ベンゾイル(0.173mL、1.49mmol)を加えた。混合物を室温で2時間攪拌し、飽和NaH2PO4水溶液(5mL)を加えた。混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗化合物4(400mg、定量的収率)を固体として得て、これをさらに精製せずに次の工程に使用した。m/z = 324 (M+1)。
【０２０４】
化合物5および化合物6: 反応A: 化合物4(100mg、0.31mmol)およびシクロヘキシルヒドラジン塩酸塩(100mg、0.66mmol)のEtOH(1mL)溶液をBiotageマイクロ波中、110℃で5時間加熱した。反応B: 化合物4(16mg、0.049mmol)およびシクロヘキシルヒドラジン塩酸塩(15mg、0.10mmol)のEtOH(0.5mL)溶液をBiotageマイクロ波中、110℃で5時間加熱した。反応AおよびBからの反応混合物を一緒にし、濃縮した。残渣をEtOAcに溶解させ、1N HCl水溶液および飽和NaHCO3水溶液で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜15% EtOAcで溶離)で精製して化合物5(50mg、収率35%)および化合物6(15mg、収率10%)を白色固体として得た。化合物5: m/z = 402 (M+1); 化合物6: m/z = 402 (M+1)。
【０２０５】
化合物7: 化合物5(48mg、0.12mmol)をMeOH(1.2mL)に溶解させた。ナトリウムメトキシド(25重量%メタノール溶液、42μL、0.18mmol)を加えた。反応混合物を55℃で1時間攪拌し、室温に冷却した。EtOAcを加えた後、10% NaH2PO4水溶液を加えてpHを7未満に調整した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜15%アセトンで溶離)で精製して化合物7(38mg、収率79%)を白色固体として得た。m/z = 402 (M+1)。
【０２０６】
T1: 化合物7(38mg、0.095mmol)をトルエン(1mL)に溶解させた。DDQ(24mg、0.11mmol)を加えた。混合物を85℃で2時間加熱し、室温に冷却した。混合物をCH2Cl2および飽和NaHCO3水溶液で希釈し、5分間攪拌した。有機相を分離し、水相をCH2Cl2で3回抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜20% EtOAcで溶離)で精製して部分精製物を得て、これをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜15%アセトンで溶離)で再度精製して化合物T1(15mg、収率31%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000146
【０２０７】
化合物8: 化合物7の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物6(15mg、0.037mmol)から化合物8(白色固体、10mg、収率67%)を合成した。m/z = 402 (M+1)。
【０２０８】
T2: 化合物8(10mg、0.025mmol)を無水DMF(0.25mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(3.6mg、0.013mmol)のDMF(0.1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1時間攪拌した。ピリジン(10μL、0.12mmol)を加えた。反応液を55℃で2時間加熱し、室温に冷却した。EtOAcを加えた。混合物を1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜20% EtOAcで溶離)で精製して部分精製物を得て、これをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜15%アセトンで溶離)で再度精製して化合物T2(5mg、収率50%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000147
【０２０９】
化合物9: 化合物4(100mg、0.25mmol)、(2,2,2-トリフルオロエチル)ヒドラジン(70重量% H2O溶液、62μL、0.49mmol)および12N HCl水溶液(40μL、0.048mmol)のEtOH(2.5mL)中混合物をBiotageマイクロ波中、120℃で3時間加熱し、室温に冷却した。混合物を濃縮した。残渣をEtOAcに溶解させ、水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜20%アセトンで溶離)で精製して部分精製物を得て、これをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2中0%〜10% EtOAcで溶離)で再度精製して化合物9(48mg、収率48%)を白色固体として得た。m/z = 402 (M+1)。
【０２１０】
化合物10: 化合物7の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物9(45mg、0.11mmol)から化合物10(白色固体)を合成した。m/z = 402 (M+1)。
【０２１１】
T3: 化合物T1の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物10(すべて最終工程からの、0.11mmol以下)から化合物T3(明黄色固体、6mg、化合物9からの収率13%)を合成した。
2021527650.tif 000148
【０２１２】
化合物11および化合物12: 反応A: 化合物4(108mg、0.33mmol)およびベンジルヒドラジン二塩酸塩(130mg、0.67mmol)のEtOH(2.7mL)溶液をBiotageマイクロ波中、110℃で4時間加熱した。反応B: 化合物4(80mg、0.25mmol)およびベンジルヒドラジン二塩酸塩(97mg、0.50mmol)のEtOH(2mL)溶液をBiotageマイクロ波中、110℃で4時間加熱した。反応AおよびBからの反応混合物を一緒にし、濃縮した。残渣をEtOAcに溶解させ、1N HCl水溶液および飽和NaHCO3水溶液で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40% EtOAcで溶離)で精製して化合物11(68mg、収率29%)および化合物12(65mg、収率27%)を白色固体として得た。化合物11: m/z = 410 (M+1); 化合物12: m/z = 410 (M+1)。
【０２１３】
化合物13: 化合物11(68mg、0.17mmol)をMeOH(2mL)に溶解させた。ナトリウムメトキシド(25重量%メタノール溶液、57μL、0.25mmol)を加えた。反応混合物を55℃で2時間攪拌し、室温に冷却した。混合物を濃縮した。残渣をEtOAcと10% NaH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物13(65mg、収率96%)を黄色固体として得た。m/z = 410 (M+1)。
【０２１４】
T4: 化合物13(68mg、0.17mmol)を無水DMF(2mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(24mg、0.084mmol)のDMF(1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1時間攪拌した。ピリジン(60μL、0.74mmol)を加えた。反応液を55℃で2時間、40℃で終夜加熱した。混合物を室温に冷却し、EtOAcで希釈し、水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物T4(35mg、収率52%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000149
【０２１５】
化合物14: 化合物13の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物12(65mg、0.16mmol)から化合物14(65mg、定量的収率)を合成した。m/z = 410 (M+1)。
【０２１６】
T5: 化合物T4の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物14(65mg、0.16mmol)から化合物T5(31mg、収率48%)を合成した。
2021527650.tif 000150
【０２１７】
化合物15a: 化合物4(43mg、0.13mmol)、(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ヒドラジン(47mg、0.27mmol)、および12N HCl水溶液(22μL、0.26mmol)のEtOH(1.2mL)中混合物をBiotageマイクロ波中、100℃で2時間加熱した後、室温に冷却した。混合物を濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜20% EtOAc)で精製して化合物15a(37mg、収率60%)を白色固体として得た。m/z = 464 (M+1)。
【０２１８】
化合物16a: 化合物15a(35mg、0.076mmol)をMeOH(1.5mL)に溶解させた。ナトリウムメトキシド(25重量%メタノール溶液、26μL、0.11mmol)を加えた。反応混合物を55℃で1時間攪拌し、室温に冷却した。EtOAcを加えた後、10% NaH2PO4水溶液を加えてpHを7未満に調整した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜25% EtOAcで溶離)で精製して化合物16a(26mg、収率74%)を白色固体として得た。m/z = 464 (M+1)。
【０２１９】
T6: 化合物16a(26mg、0.056mmol)を無水DMF(0.36mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(8mg、0.028mmol)のDMF(0.2mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1時間攪拌した。ピリジン(14μL、0.17mmol)を加えた。反応液を55℃で2時間加熱し、室温に冷却した。EtOAcを加えた。混合物を1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30% EtOAcで溶離)で精製して化合物T6(12mg、収率46%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000151
【０２２０】
化合物15b: 化合物4(82mg、0.25mmol)および4-ヒドラジニルピリジン塩酸塩(74mg、0.51mmol)のEtOH(2mL)溶液をBiotageマイクロ波中、100℃で1時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcで希釈し、水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40%アセトン)で精製して化合物15b(51mg、収率51%)を白色固体として得た。m/z = 397 (M+1)。
【０２２１】
化合物16b: 化合物15b(48mg、0.12mol)をMeOH(1.2mL)に溶解させた。ナトリウムメトキシド(25重量%メタノール溶液、42μL、0.18mmol)を加えた。反応混合物を55℃で1時間攪拌し、室温に冷却した。EtOAcを加えた後、10% NaH2PO4水溶液を加えてpHを7未満に調整した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗化合物16bを明黄色固体として得て、これを精製せずに次の工程に使用した。m/z = 397 (M+1)。
【０２２２】
T7: T6の合成について報告された手順と同じ手順を使用して、化合物16b(56mg、0.14mmol)から化合物T7を合成した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜60% EtOAcで溶離)で精製して部分精製物を得て、これをカラムクロマトグラフィー(C18、水中10%〜80%アセトニトリルで溶離)で再度精製して化合物T7(10mg、収率18%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000152
【０２２３】
化合物15c: 反応A: 化合物4(230mg、0.71mmol)、4-ヒドラジニルキノリン(191mg、1.20mmol)、および12N HCl水溶液(0.12mL、0.26mmol)のEtOH(7mL)中混合物をBiotageマイクロ波中、110℃で2時間加熱した後、室温に冷却した。反応B: 化合物4(53mg、0.16mmol)、4-ヒドラジニルキノリン(52mg、0.33mmol)、および12N HCl水溶液(27μL、0.32mmol)のEtOH(1.6mL)中混合物をBiotageマイクロ波中、110℃で2時間加熱した後、室温に冷却した。2つの反応液を一緒にし、濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜70% EtOAcで溶離)で精製して化合物15c(38mg、収率10%)を白色固体として得た。m/z = 464 (M+1)。
【０２２４】
化合物16c: 化合物16bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物15c(65mg、0.16mmol)から化合物16cを合成した。m/z = 447 (M+1)。
【０２２５】
T8: 化合物16c(35mg、0.078mmol)をベンゼン(0.8mL)に溶解させた。DDQ(21mg、0.093mmol)を加えた。混合物を還流温度で2時間加熱し、室温に冷却した。混合物をCH2Cl2および飽和NaHCO3水溶液で希釈し、5分間攪拌した。有機相を分離し、水相をCH2Cl2で3回抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜20% EtOAcで溶離)で精製して化合物T8(30mg、収率86%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000153
【０２２６】
化合物15d: 化合物4(129mg、0.40mmol)および(2-フルオロフェニル)ヒドラジン塩酸塩(130mg、0.80mmol)のEtOH(4mL)溶液をBiotageマイクロ波中、100℃で2時間加熱した後、室温に冷却した。混合物を濃縮し、残渣をCH2Cl2で希釈した。混合物を1N HCl水溶液で洗浄した。有機相を分離した。水相をCH2Cl2で2回抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40% EtOAcで溶離)で精製して化合物15d(155mg、収率94%)を白色固体として得た。m/z = 414 (M+1)。
【０２２７】
化合物16d: 化合物15d(153mg、0.37mmol)およびK2CO3(153mg、0.37mmol)のMeOH(3.6mL)中混合物を室温で16時間攪拌した。10% NaH2PO4水溶液(20mL)を加えた。混合物をEtOAc(2x15mL)で抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物を還流MTBEでトリチュレートして室温に冷却した。析出固体を濾取し、MTBEで洗浄し、風乾させて化合物16d(87mg、収率57%)を白色固体として得た。m/z = 414 (M+1)。
【０２２８】
T9: 化合物16d(85mg、0.21mmol)を無水DMF(1.42mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(29mg、0.10mmol)のDMF(0.58mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1時間攪拌した。ピリジン(50μL、0.62mmol)を加えた。反応液を55℃で5.5時間加熱し、室温に冷却した。EtOAcを加えた。混合物を1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物T9(59mg、収率70%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000154
【０２２９】
化合物15e: 化合物4(100mg、0.309mmol)、フェニルヒドラジン(61μL、0.618mmol)、および10.1N HCl水溶液(61μL、0.618mmol)のEtOH(2mL)中混合物をマイクロ波合成機中、100℃で2時間加熱した後、室温に冷却した。混合物を濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、1N HCl水溶液で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗化合物15e(130mg、定量的収率)をガラス状物として得て、これをさらに精製せずに次の工程に使用した。m/z = 396 (M+1)。
【０２３０】
化合物16e: 化合物15e(125mg、0.316mmol)および炭酸カリウム(87mg、0.632mmol)のMeOH(10mL)中混合物を窒素下、室温で24時間攪拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAcで溶離)で精製して化合物16e(69mg、収率55%)を白色固体として得た。m/z = 396 (M+1); 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
【０２３１】
T11: 化合物16e(63mg、0.159mmol)の無水DMF(3.0mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(25mg、0.087mmol)の無水DMF(1.0mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(0.128mL、1.59mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。反応混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機相を分離した。水相をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製して化合物T11(33mg、収率53%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000155
【０２３２】
化合物15f: 化合物15dの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物4(100mg、0.309mmol)および4-クロロフェニルヒドラジン塩酸塩(111mg、0.618mmol)から化合物15f(橙色ガラス状物、133mg、定量的収率)を合成した。反応液をマイクロ波合成機中、100℃で3時間加熱した。化合物15fをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中20% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 430および432 (M+1)。
【０２３３】
化合物16f: 化合物16eの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物15f(130mg、0.302mmol)から化合物16f(橙色ガラス状物、67mg、収率52%)を合成した。反応液を室温で27時間攪拌した。化合物16fをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 430および432 (M+1)。
【０２３４】
T13: 化合物T11の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物16f(65mg、0.151mmol)から化合物T13(黄色固体、44mg、収率68%)を合成した。T13をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製した。
2021527650.tif 000156
【０２３５】
化合物15g: 化合物15dの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物4(121mg、0.374mmol)および3,4-ジクロロフェニルヒドラジン塩酸塩(159mg、0.748mmol)から化合物15g(ガラス状物、139mg、収率80%)を合成した。反応液をマイクロ波合成機中、100℃で3時間加熱した。化合物15gをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中10% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 464および466 (M+1)。
【０２３６】
化合物16g: 化合物16eの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物15g(138mg、0.297mmol)から化合物16g(ガラス状物、105mg、収率76%)を合成した。反応液を室温で24時間攪拌した。化合物16gをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 464および466 (M+1)。
【０２３７】
T10: 化合物T11の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物16g(104mg、0.223mmol)から化合物T10を合成した。粗生成物をMeOHでトリチュレートすることで精製した。得られた固体を還流50% MeOH水溶液でトリチュレートした。析出固体を濾取し、減圧乾燥させて化合物T10(37mg、収率36%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000157
【０２３８】
化合物15h: 化合物15dの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物4(100mg、0.309mmol)および4-メチルフェニルヒドラジン塩酸塩(98mg、0.618mmol)から化合物15h(ガラス状物、120mg、収率95%)を合成した。反応液をマイクロ波合成機中、100℃で3時間加熱した。化合物15hをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中20% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 410 (M+1)。
【０２３９】
化合物16h: 化合物16eの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物15h(119mg、0.290mmol)から化合物16h(ガラス状物、94mg、収率79%)を合成した。反応液を室温で24時間攪拌した。化合物16hをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 410 (M+1)。
【０２４０】
T12: 化合物T11の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物16h(94mg、0.229mmol)から化合物T12(黄色固体、24mg、収率26%)を合成した。T12をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製した。
2021527650.tif 000158
【０２４１】
化合物15i: 化合物4(100mg、0.309mmol)および4-メトキシフェニルヒドラジン塩酸塩(108mg、0.618mmol)のEtOH(2.0mL)中混合物をマイクロ波合成機中、100℃で3時間、次に130℃でさらに1時間加熱した。室温に冷却後、残渣をEtOAcと1.0N HCl水溶液との間で分配した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製して部分精製化合物15i(40mg、収率30%)を黄色ガラス状物として得て、これをさらに精製せずに次の工程に使用した。m/z = 426 (M+1)。
【０２４２】
化合物16i: 化合物16eの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物15i(98mg、0.230mmol)から化合物16i(黄色ガラス状物、60mg、収率61%)を合成した。反応液を室温で19時間攪拌した。化合物16iをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 426 (M+1)。
【０２４３】
T14: 化合物T11の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物16i(59mg、0.138mmol)から化合物T14を合成した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製した後、MeOHでトリチュレートして化合物T14(14mg、収率24%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000159
【０２４４】
化合物19: 化合物17(Coltart and Danishefsky、2003、2.19g、9.77mmol)のギ酸エチル(23mL、285.95mmol)中攪拌溶液にナトリウムメトキシド(25重量% MeOH溶液、35mL、152.95mmol)を0℃で加えた。反応混合物を室温で2時間攪拌し、0℃に冷却した。HCl水溶液(6N、20mL、120mmol)を加えてpHを7未満に調整した。混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をヒドロキシルアミン塩酸塩(910mg、13.10mmol)、EtOH(80mL)、および水(8mL)と混合した。混合物を55℃で2時間加熱した後、室温に冷却した。濃縮後、残渣をEtOAcで抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30%アセトンで溶離)で精製して化合物18(453mg、収率19%)を白色固体として得た。m/z = 250 (M+1)。カラムから化合物19(736mg、収率37%)を無色油状物として得た。m/z = 206 (M+1)。
【０２４５】
化合物20: 化合物19(520mg、2.53mmol)をCH2Cl2(25mL)に溶解させた。臭化マグネシウムエチルエーテラート(1.60g、6.20mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(1.32mL、7.56mmol)を室温で順次加えた。混合物を室温で5分間攪拌し、塩化ベンゾイル(0.382mL、3.29mmol)を加えた。混合物を室温で3時間攪拌し、終夜還流させ、室温に冷却した。飽和NaHCO3水溶液を加えた。混合物を室温で1時間攪拌した。有機相を分離し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40% EtOAcで溶離)で精製して化合物20(560mg、収率71%)を橙色油状物として得た。m/z = 310 (M+1)。
【０２４６】
化合物21a: 化合物20(200mg、0.65mmol)、(4-シアノフェニル)ヒドラジン塩酸塩(219mg、1.29mmol)、および12N HCl(60μL、0.72mmol)のEtOH(3mL)中混合物をBiotageマイクロ波中、100℃で2時間加熱した後、室温に冷却した。混合物を濃縮し、残渣をEtOAcで希釈し、混合物を水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で2回精製して部分精製化合物21a(110mg、収率42%)を明黄色固体として得た。m/z = 407 (M+1)。
【０２４７】
化合物22a: 化合物21a(110mg、0.27mmol)をMeOH(4mL)に溶解させた。ナトリウムメトキシド(25重量%メタノール溶液、93μL、0.41mmol)を加えた。反応混合物を55℃で2時間攪拌し、室温に冷却し、濃縮した。残渣をEtOAcと10% NaH2PO4水溶液との間で分配してpHを7未満に調整した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中65% EtOAcで溶離)で精製して化合物22a(55mg、収率50%)を黄色固体として得た。m/z = 407 (M+1)。
【０２４８】
T15: 化合物22a(55mg、0.14mmol)の無水DMF(2mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(19.3mg、0.067mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(60μL、0.74mmol)を加えた。反応混合物を55℃で2時間加熱した後、室温に冷却した。反応混合物をEtOAcで希釈し、水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で2回精製して化合物T15(21mg、収率38%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000160
【０２４９】
化合物21b: 化合物20(117mg、0.38mmol)、(4-フルオロフェニル)ヒドラジン塩酸塩(123mg、0.76mmol)、および12N HCl(40μL、0.48mmol)のEtOH(2.5mL)中混合物をBiotageマイクロ波中、120℃で3時間加熱した後、室温に冷却した。混合物を濃縮し、残渣を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40% EtOAcで溶離)で精製して部分精製物を得て、これをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40% EtOAcで溶離)で再度精製して部分精製化合物21b(35mg、収率23%)を白色固体として得た。m/z = 400 (M+1)。
【０２５０】
化合物22b: 化合物21b(35mg、0.088mol)をMeOH(2mL)に溶解させた。ナトリウムメトキシド(25重量%メタノール溶液、30μL、0.13mmol)を加えた。反応混合物を55℃で2時間攪拌し、室温に冷却した。EtOAcを加えた後、10% NaH2PO4水溶液を加えてpHを7未満に調整した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40% EtOAcで溶離)で2回精製して化合物22b(12mg、収率34%)を得た。m/z = 400 (M+1)。
【０２５１】
T16: 化合物22b(12mg、0.030mmol)の無水DMF(1mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(4.4mg、0.015mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(10μL、0.12mmol)を加えた。反応混合物を55℃で2時間加熱した後、室温に冷却した。反応混合物をEtOAcで希釈し、水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物T16(11% 1,2-エポキシドを含む、4.9mg、収率41%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000161
【０２５２】
化合物23aおよび24a: 化合物4(180mg、0.56mmol)およびo-トリルヒドラジン塩酸塩(180mg、1.13mmol)のEtOH(4mL)溶液をBiotageマイクロ波中、120℃で1時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をMTBEで希釈した。混合物を1N HCl水溶液、1N NaOH水溶液、および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30% EtOAcで溶離)で精製して化合物23a(199mg、収率87%)をベージュ色固体として得た。m/z = 410 (M+1)。カラムから化合物24a(13mg、収率6%)も得た。m/z = 410 (M+1)。
【０２５３】
化合物25a: 化合物23a(111mg、0.27mmol)およびK2CO3(112mg、0.81mmol)のMeOH(2.8mL)中混合物を室温で16時間攪拌した。10% NaH2PO4水溶液(20mL)を加えた。混合物をEtOAc(2x15mL)で抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物を還流MTBEでトリチュレートし、室温に冷却し、室温で2時間保持した。析出固体を濾取し、風乾させて化合物25a(80mg、収率72%)を白色固体として得た。m/z = 410 (M+1)。
【０２５４】
T17: 化合物25a(77mg、0.19mmol)を無水DMF(0.5mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(27mg、0.094mmol)のDMF(0.5mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1時間攪拌した。ピリジン(45μL、0.56mmol)を加えた。反応液を55℃で5.5時間加熱し、室温に冷却した。EtOAcを加えた。混合物を1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物T17(48mg、収率63%)をオフホワイト固体として得た。m/z = 408 (M+1); 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 約3/1アトロプ異性体混合物。主要異性体: 
2021527650.tif 000162
【０２５５】
化合物26a: 化合物24a(28mg、0.068mmol)をMeOH(0.7mL)に溶解させた。ナトリウムメトキシド(25重量%メタノール溶液、31μL、0.14mmol)を加えた。反応混合物を55℃で1時間攪拌し、室温に冷却した。10% NaH2PO4水溶液(10mL)を加えてpHを7未満に調整した。混合物をEtOAc(2x10mL)で抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30%アセトンで溶離)で精製して化合物26a(24mg、収率86%)を白色固体として得た。m/z = 410 (M+1)。
【０２５６】
T18: 化合物26a(24mg、0.059mmol)をトルエン(0.6mL)に溶解させた。DDQ(15mg、0.066mmol)を加えた。混合物を85℃で2.5時間加熱し、室温に冷却した。混合物をCH2Cl2(10mL)および飽和NaHCO3水溶液(10mL)で希釈し、5分間攪拌した。有機相を分離し、水相をCH2Cl2(3x10mL)で3回抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30% EtOAcで溶離)で精製して化合物T18(10.8mg、収率45%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000163
【０２５７】
化合物23bおよび24b: 化合物23aおよび24aの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物4(129mg、0.40mmol)および4-(トリフルオロメトキシ)フェニルヒドラジン塩酸塩(100mg、0.44mmol)から化合物23bおよび24b(131mg、収率67%)を合成した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物23bおよび24bの混合物を得た。m/z = 480 (M+1)。
【０２５８】
化合物25bおよび26b: 化合物23bおよび24b(129mg、0.27mmol)ならびにK2CO3(111mg、0.80mmol)のMeOH(2.8mL)中混合物を室温で16時間攪拌した。10% NaH2PO4水溶液を加えた。混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30%アセトンで溶離)で精製して化合物25b(100mg、収率78%)および26b(14mg、収率11%)を得た。化合物25b: 白色固体; m/z = 480 (M+1); 化合物26b: 白色固体; m/z = 480 (M+1)。
【０２５９】
T19: 化合物T17の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物25b(98mg、0.20mmol)から化合物T19を合成した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で2回精製して化合物T19(78mg、収率80%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000164
【０２６０】
T20: 化合物26b(14mg、0.029mmol)を無水DMF(0.1mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(4.2mg、0.015mmol)のDMF(0.21mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1時間攪拌した。ピリジン(10μL、0.12mmol)を加えた。反応液を55℃で3時間加熱し、室温に冷却した。EtOAc(20mL)を加えた。混合物を1N HCl水溶液(10mL)および水(3x10mL)で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物T20(10.1mg、収率72%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000165
【０２６１】
化合物23cおよび24c: 化合物23aおよび24aの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物4(129mg、0.40mmol)およびビフェニル-4-イル-ヒドラジン塩酸塩(176mg、0.80mmol)から化合物23cおよび24cを合成した。反応液をマイクロ波合成機中、100℃で2時間、次に120℃で3時間加熱した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAcで溶離)で精製して化合物23cおよび24cの約9/1混合物(97mg、収率52%)を黄色固体として得た。化合物23c: m/z = 472 (M+1); 化合物24c: m/z = 472 (M+1)。
【０２６２】
化合物25cおよび26c: 化合物23cおよび24c(95mg、0.20mmol)ならびにK2CO3(84mg、0.61mmol)のMeOH(3mL)中混合物を室温で16時間攪拌した。10% NaH2PO4水溶液を加えた。混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30%アセトンで溶離)で精製して化合物25c(56mg、収率59%)および化合物26c(10mg、収率11%)を得た。化合物25c: 白色固体; m/z = 472 (M+1); 化合物26c: 白色固体; m/z = 472 (M+1)。
【０２６３】
T21: 化合物25c(54mg、0.11mmol)を無水DMF(0.57mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(16mg、0.056mmol)のDMF(0.57mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1時間攪拌した。ピリジン(28μL、0.35mmol)を加えた。反応液を55℃で5.5時間加熱し、室温に冷却した。EtOAcを加えた。混合物を1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製した。得られた生成物をEtOAcおよびヘキサンから再結晶して化合物T21(34mg、収率63%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000166
【０２６４】
T22: 化合物26c(10mg、0.021mmol)を無水DMF(0.1mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(3.0mg、0.010mmol)のDMF(0.1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1時間攪拌した。ピリジン(10μL、0.12mmol)を加えた。反応液を55℃で3時間加熱し、室温に冷却した。EtOAcを加えた。混合物を1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜18% EtOAcで溶離)で精製して化合物T22(8.4mg、収率84%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000167
【０２６５】
化合物23dおよび24d: 化合物4(200mg、0.62mmol)および1-ナフチルヒドラジン塩酸塩(240mg、1.23mmol)のEtOH(4mL)溶液をBiotageマイクロ波中、120℃で2時間加熱した後、室温に冷却した。混合物を濃縮した。残渣をEtOAc(20mL)で希釈した。混合物を1N HCl水溶液(10mL)および水(2x10mL)で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物23dおよび24dの混合物(270mg、収率98%)を桃色固体として得た。化合物23dおよび24d: m/z = 446 (M+1)。
【０２６６】
化合物25dおよび26d: 化合物23dおよび24d(270mg、0.61mmol)ならびにK2CO3(418mg、3.02mmol)のMeOH(6mL)中混合物を室温で16時間攪拌した。10% NaH2PO4水溶液(15mL)を加えた。混合物を5分間攪拌し、EtOAc(20mL)で抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35%アセトンで溶離)で精製して化合物25d(110mg、収率41%)を桃色固体として得た。混合画分を一緒にし、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35%アセトンで溶離)で再度精製して化合物26d(15mg、収率6%)を白色固体として得た。化合物25d: m/z = 446 (M+1); 化合物26d: m/z = 446 (M+1)。
【０２６７】
T23: T21の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物25d(109mg、0.25mmol)からT23(白色固体、80mg、収率73%)を合成した。化合物T23をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35%アセトンで溶離)で精製した。
2021527650.tif 000168
【０２６８】
T24: T21の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物26d(14mg、0.31mmol)からT24(白色固体、9mg、収率65%)を合成した。化合物T24をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35%アセトンで溶離)で精製した。
2021527650.tif 000169
【０２６９】
化合物23eおよび24e: 化合物23dおよび24dの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物4(200mg、0.62mmol)および4-イソプロピルフェニルヒドラジン塩酸塩(230mg、1.18mmol)から化合物23eおよび24e(約6/1混合物、褐色固体、256mg、収率95%)を合成した。化合物23eおよび24eをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製した。化合物23e m/z = 438 (M+1); 化合物24e: m/z = 438 (M+1)。
【０２７０】
化合物25eおよび26e: 化合物23eおよび24e(256mg、0.59mmol)をMeOH(2.9mL)に溶解させた。ナトリウムメトキシド(25重量%メタノール溶液、267μL、1.17mmol)を加えた。反応混合物を55℃で1時間攪拌し、室温に冷却した。10% NaH2PO4水溶液を加えてpHを7未満に調整した。混合物をEtOAcで2回抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40%アセトンで溶離)で精製して化合物25e(176mg、収率69%)を白色固体として得た。混合画分を一緒にし、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40%アセトンで溶離)で再度精製して化合物26e(31mg、収率12%)を白色固体として得た。化合物25e: m/z = 438 (M+1); 化合物26e: m/z = 438 (M+1)。
【０２７１】
T25: 化合物25e(176mg、0.40mmol)を無水DMF(1mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(57mg、0.20mmol)のDMF(1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1時間攪拌した。ピリジン(162μL、2.01mmol)を加えた。反応液を55℃で3時間加熱し、室温に冷却した。EtOAcを加えた。混合物を1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をCH2Cl2(1mL)に溶解させた。EtOAc(3mL)を加えた。混合物を還流温度に加熱して溶媒を蒸発させた。量を約1mLに減少させたときに、混合物を室温に冷却し、2時間保持した。析出固体を濾取し、EtOAcで洗浄し、減圧乾燥させて化合物T25(110mg、収率63%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000170
【０２７２】
T26: 化合物26e(31mg、0.071mmol)を無水DMF(0.5mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(10mg、0.035mmol)のDMF(0.2mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1時間攪拌した。ピリジン(29μL、0.36mmol)を加えた。反応液を55℃で3時間加熱し、室温に冷却した。EtOAcを加えた。混合物を1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物T26(25mg、収率81%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000171
【０２７３】
化合物23fおよび24f: 反応A: 化合物4(100mg、0.31mmol)およびオキサン-4-イルヒドラジン二塩酸塩(117mg、0.63mmol)のEtOH(2mL)溶液をBiotageマイクロ波中、120℃で2.5時間加熱した後、室温に冷却した。反応B: 化合物4(100mg、0.31mmol)およびオキサン-4-イルヒドラジン二塩酸塩(117mg、1.13mmol)のEtOH(2mL)溶液をBiotageマイクロ波中、120℃で5時間加熱した後、室温に冷却した。2つの反応液を一緒にし、CH2Cl2(20mL)と水(20mL)との間で分配した。有機相を分離した。水相をCH2Cl2(2x15mL)で抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物23f(78mg、収率31%)および化合物24f(81mg、収率32%)を得た。化合物23f: 白色固体; m/z = 404 (M+1); 化合物24f: 白色固体; m/z = 404 (M+1)。
【０２７４】
化合物25f: 化合物23f(76mg、0.19mmol)およびK2CO3(78mg、0.56mmol)のMeOH(2mL)溶液を室温で14時間攪拌した。10% NaH2PO4水溶液(20mL)を加えた。混合物をEtOAc(2x15mL)で抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を還流温度でEtOAc(1mL)によりトリチュレートした後、室温に冷却した。析出固体を濾取し、EtOAcで洗浄し、減圧乾燥させて化合物25f(52mg、収率68%)を白色固体として得た。m/z = 404 (M+1)。
【０２７５】
T27: 化合物25f(51mg、0.13mmol)を無水DMF(0.6mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(18mg、0.063mmol)のDMF(0.6mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1.5時間攪拌した。ピリジン(51μL、0.62mmol)を加えた。反応液を55℃で3時間加熱し、室温に冷却した。EtOAcを加えた。混合物を1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物T27(46mg、収率91%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000172
【０２７６】
化合物26f: 化合物25fの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物24f(79mg、0.20mmol)から化合物26f(白色固体、72mg、収率91%)を合成した。化合物26fをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 404 (M+1)。
【０２７７】
T28: 化合物T27の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物26f(79mg、0.20mmol)から化合物T28(白色固体、42mg、収率53%)を合成した。化合物T28をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製した。
2021527650.tif 000173
【０２７８】
化合物27および28: 反応A: 化合物4(100mg、0.31mmol)および3-ヒドラジニルテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド二塩酸塩(115mg、1.62mmol)のEtOH(2mL)溶液をBiotageマイクロ波中、120℃で3時間加熱した後、室温に冷却した。反応B: 化合物4(100mg、0.31mmol)および3-ヒドラジニルテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド二塩酸塩(115mg、1.62mmol)のEtOH(2mL)溶液をBiotageマイクロ波中、120℃で5時間加熱した後、室温に冷却した。2つの反応液を一緒にし、CH2Cl2(20mL)と水(20mL)との間で分配した。有機相を分離した。水相をCH2Cl2(2x15mL)で抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物27(94mg、収率35%)および化合物28(89mg、収率33%)を得た。化合物27: 白色固体; m/z = 438 (M+1); 化合物28: 白色固体; m/z = 438 (M+1)。
【０２７９】
化合物29: 化合物27(92mg、0.21mmol)およびK2CO3(78mg、0.63mmol)のMeOH(2mL)およびTHF(1mL)中混合物を室温で14時間攪拌した。10% NaH2PO4水溶液(15mL)を加えた。混合物をEtOAc(20mL)で抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物29(69mg、収率75%)を白色固体として得た。m/z = 438 (M+1)。
【０２８０】
T29: 化合物29(69mg、0.16mmol)を無水DMF(0.4mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(23mg、0.080mmol)のDMF(0.4mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1.5時間攪拌した。ピリジン(64μL、0.79mmol)を加えた。反応液を55℃で3時間加熱し、室温に冷却した。EtOAcを加えた。混合物を1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜60% EtOAcで溶離)で精製して化合物T29(34mg、収率50%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000174
【０２８１】
化合物30: 化合物28(80mg、0.18mmol)およびK2CO3(80mg、0.58mmol)のMeOH(2mL)中混合物を室温で18時間攪拌した。10% NaH2PO4水溶液(20mL)を加えた。混合物をEtOAc(2x15mL)で抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜60% EtOAcで溶離)で精製して化合物30(65mg、収率81%)を白色固体として得た。m/z = 438 (M+1)。
【０２８２】
T30: 化合物30(65mg、0.15mmol)を無水DMF(0.75mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(22mg、0.077mmol)のDMF(0.75mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1.5時間攪拌した。ピリジン(60μL、0.74mmol)を加えた。反応液を55℃で3時間加熱し、室温に冷却した。EtOAcを加えた。混合物を1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜60% EtOAcで溶離)で精製して化合物T30(31mg、収率48%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000175
【０２８３】
化合物31a: 化合物4(200mg、0.62mmol)および2-ヒドラジノ-5-メチル-ピリジン塩酸塩(198mg、1.24mmol)のEtOH(4mL)溶液をBiotageマイクロ波中、120℃で2時間加熱した後、室温に冷却した。混合物を濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物31a(215mg、収率85%)を白色固体として得た。m/z = 411 (M+1)。
【０２８４】
化合物32a: 化合物31a(215mg、0.52mmol)をMeOH(2.6mL)に溶解させた。ナトリウムメトキシド(25重量%メタノール溶液、239μL、1.04mmol)を加えた。反応混合物を55℃で1時間攪拌し、室温に冷却した。混合物を10% NaH2PO4水溶液(10mL)とEtOAc(20mL)との間で分配した。有機抽出物を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物32a(187mg、収率87%)を白色固体として得た。m/z = 411 (M+1)。
【０２８５】
T31: 化合物32a(187mg、0.46mmol)を無水DMF(1mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(65mg、0.23mmol)のDMF(1.3mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1時間攪拌した。ピリジン(183μL、2.27mmol)を加えた。反応液を55℃で3時間加熱し、室温に冷却した。EtOAc(20mL)を加えた。混合物を水(3x15mL)で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をトルエンで希釈し、濃縮して残留ピリジンを除去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物T31(145mg、収率78%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000176
【０２８６】
化合物31b: 化合物4(200mg、0.62mmol)および5-ヒドラジニル-2-メチルピリジン塩酸塩(198mg、1.24mmol)のEtOH(4mL)溶液をBiotageマイクロ波中、120℃で2時間加熱した後、室温に冷却した。混合物を濃縮した。残渣をEtOAc(20mL)で希釈し、水(3x10mL)で洗浄し、有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35%アセトンで溶離)で精製して化合物31b(205mg、収率81%)を白色固体として得た。m/z = 411 (M+1)。
【０２８７】
化合物32b: 化合物31b(205mg,0.50mmol)およびK2CO3(345mg、2.50mmol)のMeOH(5mL)中混合物を室温で15時間攪拌した。10% NaH2PO4水溶液(15mL)を加えた。混合物を5分間攪拌し、EtOAc(20mL)で抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35%アセトンで溶離)で精製して化合物32b(185mg、収率90%)を白色固体として得た。m/z = 411 (M+1)。
【０２８８】
T32: T31の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物32b(184mg、0.45mmol)から化合物T32(オフホワイト固体、150mg、収率82%)を合成した。化合物T32をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35%アセトンで溶離)で精製した。
2021527650.tif 000177
【０２８９】
化合物33: 化合物4(200mg、0.62mmol)および(3-ブロモフェニル)ヒドラジン塩酸塩(276mg、1.23mmol)のEtOH(4mL)溶液をBiotageマイクロ波中、120℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcで希釈し、1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物33(250mg、収率85%)を白色固体として得た。m/z = 474および476 (M+1)。
【０２９０】
化合物34: 化合物33(247mg、0.52mmol)をMeOH(2.6mL)に溶解させた。ナトリウムメトキシド(25重量%メタノール溶液、240μL、1.05mmol)を加えた。反応混合物を55℃で1時間攪拌し、室温に冷却した。混合物を10% NaH2PO4水溶液(10mL)で処理してpHを7未満に調整し、EtOAcで2回抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物34(257mg、定量的収率)を白色固体として得た。m/z = 474および476 (M+1)。
【０２９１】
T33: 化合物34(157mg、0.33mmol)を無水DMF(0.8mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(47mg、0.16mmol)のDMF(0.8mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1.5時間攪拌した。ピリジン(134μL、1.66mmol)を加えた。反応液を55℃で3時間加熱し、室温に冷却した。EtOAc(20mL)を加えた。混合物を1N HCl水溶液(10mL)および水(3x15mL)で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物T33(123mg、収率78%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000178
【０２９２】
T34: バイアル中の化合物T33(73mg、0.15mmol)、3-ピリジニルボロン酸(29mg、0.24mmol)、およびK3PO4(99mg、0.47mmol)の1,4-ジオキサン(0.72mL)およびDMF(0.36mL)中混合物をN2で5分間スパージした。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(9mg、0.008mmol)を加えた。バイアルを密封し、90℃で3時間加熱した。混合物を室温に冷却し、EtOAc(20mL)で希釈した。混合物を水(4x10mL)で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50%アセトンで溶離)で精製して部分精製物を得て、これをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2中0%〜30%アセトンで溶離)で再度精製して化合物T34(22mg、収率30%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000179
【０２９３】
化合物35: バイアル中の化合物34(50mg、0.11mmol)、フェニルボロン酸(19mg、0.16mmol)、およびK3PO4(67mg、0.32mmol)の1,4-ジオキサン(0.5mL)およびDMF(0.25mL)中混合物をN2で3分間スパージした。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(6mg、0.005mmol)を加えた。バイアルを密封し、90℃で4.5時間加熱した。混合物を室温に冷却し、EtOAc(20mL)と10% NaH2PO4水溶液(15mL)との間で分配した。有機抽出物を分離し、水(3x15mL)で洗浄し、有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物35(39mg、収率78%)を白色固体として得た。m/z = 472 (M+1); 1H NMR (400 MHz, CDCl3)
【０２９４】
T35: 化合物35(39mg、0.083mmol)を無水DMF(0.4mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(12mg、0.041mmol)のDMF(0.4mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1.5時間攪拌した。ピリジン(34μL、0.42mmol)を加えた。反応液を55℃で3時間加熱し、室温に冷却した。EtOAc(20mL)を加えた。混合物を1N HCl水溶液(10mL)および水(3x10mL)で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物T35(28mg、収率72%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000180
【０２９５】
化合物36: 化合物4(1.00g、3.09mmol)および(4-ブロモフェニル)ヒドラジン塩酸塩(1.38g、6.17mmol)のEtOH(17mL)溶液をBiotageマイクロ波中、120℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物を濃縮した。残渣をEtOAc(80mL)で希釈し、1N HCl水溶液(2x30mL)および水(30mL)で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物36(1.367g、収率93%)を黄色固体として得た。化合物36は、HPLCにより測定される11%のピラゾール位置異性体を含む。m/z = 474/476 (M+1)。
【０２９６】
化合物37: 化合物36(1.365g、2.88mmol)をMeOH(14mL)に溶解させた。ナトリウムメトキシド(25重量%メタノール溶液、1.32mL、5.77mmol)を加えた。反応混合物を55℃で1時間攪拌し、室温に冷却した。混合物を10% NaH2PO4水溶液(50mL)で処理してpHを7未満に調整し、EtOAc(2x50mL)で抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35%アセトンで溶離)で精製して化合物37(1.120g、収率82%)を白色固体として得た。m/z = 474/476 (M+1)。
【０２９７】
化合物38a: バイアル中の化合物37(90mg, 0.19mmol)、2-フルオロフェニルボロン酸(40mg、0.29mmol)、K3PO4(121mg、0.57mmol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)の混合物(11mg、0.010mmol)をN2で掃流した。1,4-ジオキサン(1mL)およびDMF(0.5mL)をN2で脱気し、バイアルに加えた。バイアルをN2で充填し、密封した。混合物を90℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。EtOAc(10mL)および10% NaH2PO4水溶液(6mL)を加えた。混合物をセライト(登録商標)パッドを通じて濾過し、EtOAc(15mL)で溶離した。濾液を水(3x15mL)で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40% EtOAcで溶離)で精製して化合物38a(78mg、収率87%)を白色固体として得た。m/z = 490 (M+1)。
【０２９８】
T36: 化合物38a(78mg、0.16mmol)を無水DMF(0.6mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(23mg、0.080mmol)のDMF(0.2mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1時間攪拌した。ピリジン(64μL、0.79mmol)を加えた。反応液を55℃で3時間加熱し、室温に冷却した。EtOAc(20mL)を加えた。混合物を1N HCl水溶液(10mL)および水(3x10mL)で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30% EtOAcで溶離)で精製して化合物T36(57mg、収率73%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000181
【０２９９】
化合物38b: 化合物38aの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物37(90mg、0.19mmol)および3-ピリジニルボロン酸(35mg、0.28mmol)から化合物38b(白色固体、66mg、収率74%)を合成した。化合物38bをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40%アセトンで溶離)で精製した。m/z = 473 (M+1)。
【０３００】
T37: 化合物38b(66mg、0.14mmol)を無水DMF(0.5mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(20mg、0.070mmol)のDMF(0.2mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1.5時間攪拌した。ピリジン(56μL、0.69mmol)を加えた。反応液を55℃で3時間加熱し、室温に冷却した。EtOAc(20mL)を加えた。混合物を水(4x10mL)で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2中0%〜20%アセトンで溶離)で精製して化合物T37(52mg、収率79%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000182
【０３０１】
化合物38c: 化合物38aの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物37(90mg、0.19mmol)および3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-ボロン酸(40mg、0.28mmol)から化合物38c(白色固体、58mg、収率62%)を合成した。化合物38cをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2中0%〜25% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 491 (M+1)。
【０３０２】
T38: 化合物T36の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物38c(58mg、0.12mmol)から化合物T38(白色固体、49mg、収率85%)を合成した。化合物T38をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製した。
2021527650.tif 000183
【０３０３】
化合物38d: 化合物38aの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物37(90mg、0.19mmol)および4-ピリジニルボロン酸(35mg、0.28mmol)から化合物38d(明黄色固体、65mg、収率72%)を合成した。反応混合物を90℃で5時間加熱した。化合物38dをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30%アセトンで溶離)で精製した。m/z = 473 (M+1)。
【０３０４】
T39: 化合物38d(65mg、0.14mmol)を無水DMF(0.5mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(20mg、0.070mmol)のDMF(0.2mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1時間攪拌した。ピリジン(55μL、0.68mmol)を加えた。反応液を55℃で3時間加熱し、室温に冷却した。EtOAc(20mL)を加えた。混合物を水(4x10mL)で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜55%アセトンで溶離)で精製して部分精製物を得た。生成物をCH2Cl2(1mL)およびEtOAc(2mL)に溶解させた。混合物を還流温度に加熱して溶媒を蒸発させた。量を約0.5mLに減少させたときに、混合物を室温に冷却した。析出固体を濾取し、EtOAcで洗浄し、減圧乾燥させて化合物T39(40mg、収率62%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000184
【０３０５】
化合物38e: 化合物38aの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物37(90mg、0.19mmol)および(3-フルオロフェニル)ボロン酸(40mg、0.29mmol)から化合物38e(白色固体、73mg、収率79%)を合成した。反応混合物を90℃で3.5時間加熱した。化合物38eをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 490 (M+1)。
【０３０６】
化合物T40: 化合物T36の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物38e(72mg、0.15mmol)から化合物T40(白色固体、57mg、収率79%)を合成した。化合物T40をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30% EtOAcで溶離)で精製した。
2021527650.tif 000185
【０３０７】
化合物38f: 化合物38aの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物37(90mg、0.19mmol)およびp-トリルボロン酸(39mg、0.29mmol)から化合物38f(白色固体、79mg、収率86%)を合成した。反応混合物を90℃で3.5時間加熱した。化合物38fをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 486 (M+1)。
【０３０８】
化合物T41: 化合物T36の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物38f(78mg、0.16mmol)から化合物T41(白色固体、59mg、収率76%)を合成した。化合物T41をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30% EtOAcで溶離)で精製した。
2021527650.tif 000186
【０３０９】
化合物38g: 化合物38aの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物37(90mg、0.19mmol)および4-ヒドロキシメチルフェニルボロン酸(43mg、0.28mmol)から化合物38g(白色固体、78mg、収率82%)を合成した。反応混合物を90℃で3.5時間加熱した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製して部分精製化合物38gを得た。生成物をCH2Cl2(1mL)およびEtOAc(2mL)に溶解させた。混合物を還流温度に加熱して溶媒を蒸発させた。量を約0.5mLに減少させたときに、混合物を室温に冷却し、2時間保持した。析出固体を濾取し、EtOAcで洗浄し、減圧乾燥させて化合物38gを得た。m/z = 502 (M+1)。
【０３１０】
化合物T42: 化合物T36の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物38g(78mg、0.16mmol)から化合物T42(黄色固体、24mg、収率31%)を合成した。化合物T42をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2中0%〜30%アセトンで溶離)で精製した。
2021527650.tif 000187
【０３１１】
化合物38h: 化合物38aの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物37(90mg、0.19mmol)および2-(ヒドロキシメチル)フェニルボロン酸(43mg、0.28mmol)から化合物38h(白色固体、67mg、収率70%)を合成した。化合物38hをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜90% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 502 (M+1)。
【０３１２】
化合物T43: 化合物T36の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物38h(67mg、0.13mmol)から化合物T43(オフホワイト固体、56mg、収率84%)を合成した。化合物T43をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製した。
2021527650.tif 000188
【０３１３】
化合物38i: 化合物38aの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物37(90mg、0.19mmol)およびo-トリルボロン酸(39mg、0.29mmol)から化合物38i(白色固体、82mg、収率89%)を合成した。化合物38iをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜25%アセトンで溶離)で精製した。m/z = 486 (M+1)。
【０３１４】
化合物T44: 化合物T36の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物38i(82mg、0.17mmol)から化合物T44(オフホワイト固体、48mg、収率59%)を合成した。化合物T44をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30% EtOAcで溶離)で精製した。
2021527650.tif 000189
【０３１５】
化合物38j: 化合物38aの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物37(90mg、0.19mmol)および3-ヒドロキシメチルフェニルボロン酸(43mg、0.28mmol)から化合物38j(白色固体、62mg、収率65%)を合成した。化合物38jをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜70% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 502 (M+1)。
【０３１６】
T45: 化合物38j(62mg、0.12mmol)を無水DMF(0.6mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(18mg、0.063mmol)のDMF(0.6mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1時間攪拌した。ピリジン(50μL、0.62mmol)を加えた。反応液を55℃で4時間加熱し、室温に冷却した。EtOAc(20mL)を加えた。混合物を1N HCl水溶液および水(3x10mL)で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35%アセトンで溶離)で精製して化合物T45(52mg、収率84%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000190
【０３１７】
化合物38k: 化合物38aの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物37(64mg、0.13mmol)および(4-メトキシフェニル)ボロン酸(31mg、0.20mmol)から化合物38k(白色半固体、51mg、収率75%)を合成した。反応液を90℃で3時間加熱した。化合物38kをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 502 (M+1)。
【０３１８】
T46: 化合物T45の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物38k(51mg、0.10mmol)から化合物T46(オフホワイト固体、39mg、収率76%)を合成した。化合物T46をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製した。
2021527650.tif 000191
【０３１９】
化合物38l: 化合物38aの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物37(32mg、0.067mmol)および(4-(ジメチルアミノ)フェニル)ボロン酸(17mg、0.10mmol)から化合物38l(白色固体、27mg、収率78%)を合成した。化合物38lをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35%アセトンで溶離)で精製した。m/z = 515 (M+1)。
【０３２０】
T47: 化合物38l(26mg、0.051mmol)を無水DMF(0.25mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(7.2mg、0.025mmol)のDMF(0.25mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1時間攪拌した。ピリジン(20μL、0.25mmol)を加えた。反応液を55℃で3時間加熱し、室温に冷却した。EtOAc(20mL)を加えた。混合物を1N NaOH水溶液(10mL)、水(3x10mL)、およびブライン(10mL)で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40% EtOAcで溶離)で精製して部分精製物を得て、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30%アセトンで溶離)で再度精製して化合物T47(6mg、収率23%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000192
【０３２１】
化合物39: ピリミジン-4-カルボン酸(500mg、4.02mmol)およびペンタフルオロフェノール(815mg、4.43mmol)の1,4-ジオキサン(20mL)中攪拌溶液をN2下でN,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド(914mg、4.43mmol)により処理した。反応混合物を室温で19時間攪拌した。析出尿素を濾去した。濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製して化合物39(880mg、収率69%)を黄色油状物として得て、これを静置により結晶化した。m/z = 291 (M+1)。
【０３２２】
化合物40: 化合物3(200mg、0.912mmol)および臭化マグネシウムエーテラート(588mg、2.28mmol)のCH2Cl2(12mL)中攪拌懸濁液にN,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.45mL、2.58mmol)を室温で滴下した。混合物を室温で2分間攪拌し、39(396mg、1.36mmol)のCH2Cl2(6mL)溶液を滴下した。反応混合物を室温で20時間攪拌した。飽和KH2PO4水溶液(30mL)を加えた。混合物をEtOAc(100mL)で抽出した。有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物40(145mg、収率49%)を黄色粘稠油状物として得た。m/z = 326 (M+1)。
【０３２３】
化合物41: 化合物40(145mg、0.445mmol)、ビフェニル-4-イルヒドラジン塩酸塩(196mg、0.897mmol)、およびEtOH(3mL)の混合物をBiotageマイクロ波中、120℃で2時間加熱した後、室温に冷却した。溶媒を減圧除去し、残渣をEtOAcに取り込んだ。混合物を飽和KH2PO4水溶液およびブラインで洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物41(142mg、収率67%)を橙色ガラス状物として得た。m/z = 474 (M+1)。
【０３２４】
化合物42: 41(138mg、0.291mmol)のMeOH(10mL)溶液を炭酸カリウム(80mg、0.582mmol)で処理した。反応混合物を室温で24時間攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物42(113mg、収率82%)を黄色ガラス状物として得た。m/z = 474 (M+1)。
【０３２５】
T48: 42(112mg、0.236mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(37mg、0.129mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で40分間攪拌した後、無水ピリジン(0.19mL、2.36mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。反応混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機相を分離した。水相をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CHCl3中3% MeOHで溶離)で精製して部分精製物を得て、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2中30% EtOAcで溶離)で再度精製した後、3回目のカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)を使用して再度精製して化合物T48(74mg、収率66%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000193
【０３２６】
化合物43: 40(200mg、0.614mmol)、(4-ブロモフェニル)ヒドラジン塩酸塩(274mg、1.23mmol)、およびEtOH(3mL)の混合物をBiotageマイクロ波中、100℃で2時間加熱した後、室温に冷却した。溶媒を減圧除去し、残渣をEtOAcに取り込んだ。混合物を飽和KH2PO4水溶液およびブラインで洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAcで溶離)で精製して化合物43(261mg、収率89%)を黄色ガラス状物として得た。m/z = 476および478 (M+1)。
【０３２７】
化合物44: 43(257mg、0.539mmol)のMeOH(15mL)溶液を炭酸カリウム(149mg、1.07mmol)で処理した。反応混合物を室温で23時間攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物44(205mg、収率80%)を白色ガラス状物として得た。m/z = 476および478 (M+1)。
【０３２８】
化合物45a(T185): 厚肉ガラス容器に44(204mg、0.428mmol)、リン酸三カリウム(272mg、1.28mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(25mg、0.021mmol)、5-フルオロピリジン-3-ボロン酸(91mg、0.642mmol)、無水1,4-ジオキサン(2mL)、および無水DMF(1mL)を加えた。混合物をN2でスパージした。容器を密封した。反応混合物を90℃で21時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcで希釈し、セライト(登録商標)パッドを通じて濾過した。濾液を飽和KH2PO4水溶液およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中20% EtOAcで溶離)で精製して化合物45a(149mg、収率71%)を得た。化合物45aにはトリフェニルホスフィンオキシドが混入しており、これをさらに精製せずに次の工程に使用した。
2021527650.tif 000194
【０３２９】
T49: 45a(148mg、0.300mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(47mg、0.165mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で60分間攪拌した後、無水ピリジン(0.24mL、2.97mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。反応混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機相を分離した。水相をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して部分精製物を得て、最小量の1,4-ジオキサンに溶解させ、5℃で1時間保持した。析出固体を濾取し、減圧乾燥させて化合物T49(38mg、収率26%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000195
【０３３０】
化合物45b: 化合物44(200mg、0.42mmol)を1,4-ジオキサン(2mL)およびDMF(1mL)に取り込んだ。K3PO4(270mg、1.27mmol)、Pd(PPh3)4(25mg、0.021mmol)、およびピリミジン-5-イルボロン酸(80mg、0.65mmol)を加えた。混合物をN2で10分間スパージした後、90℃で4時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を濾過した。濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製して化合物45b(150mg、収率75%)を固体として得た。m/z = 476 (M+1)。
【０３３１】
T50: 化合物45b(150mg、0.32mmol)の乾燥DMF(2mL)溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(47mg、0.16mmol)のDMF(1mL)溶液を加えた。反応混合物を0℃で2時間攪拌した。ピリジン(2mL、24.73mmol)を加えた。反応液を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製してT50(90mg、収率60%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000196
【０３３２】
化合物45c: 化合物45bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物44(200mg、0.42mmol)およびピリジン-3-イルボロン酸(80mg、0.65mmol)から化合物45c(固体、110mg、収率55%)を合成した。反応液を90℃で5時間加熱した。化合物45cをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 475 (M+1)。
【０３３３】
T51: 化合物45c(110mg、0.23mmol)の乾燥DMF(2mL)溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(35mg、0.12mmol)のDMF(1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で2時間攪拌した。ピリジン(2mL、24.73mmol)を加えた。反応液を60℃で4時間攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製してT51(75mg、収率68%)をオフホワイト固体として得た。
2021527650.tif 000197
【０３３４】
化合物46: 化合物4(82mg、0.62mmol)および4-ヒドラジニル安息香酸塩酸塩(232mg、1.23mmol)のEtOH(4mL)溶液をBiotageマイクロ波中、120℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物を濃縮した。残渣をEtOAc(20mL)で希釈し、水(2x15mL)で洗浄し、有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100%アセトン)で精製して化合物46(82mg、収率30%)および化合物47(192mg、収率66%)を得た。化合物46: 明黄色固体; m/z = 440 (M+1); 化合物47: 明黄色固体; m/z = 468 (M+1)。
【０３３５】
化合物48: 化合物47(80mg、0.18 mol)をMeOH(1.8mL)に溶解させた。ナトリウムメトキシド(25重量%メタノール溶液、104μL、0.45mmol)を加えた。反応混合物を55℃で2時間攪拌し、室温に冷却した。10% NaH2PO4水溶液(15mL)を加えた。混合物をEtOAc(2x20mL)で抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100%アセトン)で精製して化合物48(49mg、収率61%)を明黄色固体として得た。m/z = 440 (M+1)。
【０３３６】
T52: 化合物T45の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物48(48mg、0.11mmol)から化合物T52(褐色固体、41mg、収率85%)を合成した。化合物T52をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50%アセトンで溶離)で精製した。
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【０３３７】
化合物49: 厚肉ガラス容器に化合物40(100mg、0.307mmol)、4-ブロモ-2-フルオロフェニルヒドラジン塩酸塩(148mg、0.614mmol)、およびEtOH(3mL)を加えた。容器を密封し、反応混合物を100℃で21時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAc)で精製して化合物49(161mg、定量的収率)を黄色ガラス状物として得た。m/z = 494/496 (M+1)。
【０３３８】
化合物50: 49(155mg、0.313mmol)および炭酸カリウム(87mg、0.626mmol)のMeOH(10mL)中混合物を室温で21時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAc)で精製して化合物50(103mg、収率66%)を白色ガラス状物として得た。m/z = 494/496 (M+1)。
【０３３９】
化合物51: 化合物50(102mg、0.206mmol)、リン酸三カリウム(131mg、0.618mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(12mg、0.0103mmol)、およびピリジン-3-ボロン酸(38mg、0.309mmol)の無水1,4-ジオキサン(2mL)および無水DMF(1mL)中混合物をN2で掃流した。反応容器を密封し、混合物をBiotageマイクロ波中、90℃で4時間照射した後、室温に冷却した。反応混合物をEtOAcで希釈し、セライト(登録商標)パッドを通じて濾過した。濾液を飽和KH2PO4水溶液およびブラインで洗浄した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中60%〜100% EtOAc)で精製して化合物51(69.5mg、収率68%)を白色ガラス状物として得た。m/z = 493 (M+1)。
【０３４０】
T53: 51(69mg、0.140mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(22mg、0.077mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(0.11mL、1.36mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機相を分離した。水相をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAc)で精製して化合物T53(52mg、収率76%)を黄色固体として得た。
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【０３４１】
化合物52: 密封可能なバイアル中で化合物44(0.51g、1.07mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(0.41g、1.61mmol)、および酢酸カリウム(0.32g、3.26mmol)の1,4-ジオキサン(11mL)中混合物を脱気し、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]-ジクロロパラジウム(II)(78mg、0.11mmol)で処理した。混合物を脱気し、密封し、100℃で16時間加熱した。混合物を室温に冷却し、EtOAc(50mL)で希釈し、飽和KH2PO4水溶液で洗浄した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAc)で精製して化合物52(0.41g、収率73%)を明黄色固体として得た。m/z = 524 (M+1)。
【０３４２】
化合物53a: 密封可能なバイアル中で化合物52(0.30g、0.57mmol)、4-ブロモ-2-(フルオロメチル)ピリジン(0.11g、0.58mmol)、およびK3PO4(0.36g、1.70mmol)の1,4-ジオキサン(4.8mL)およびDMF(1.2mL)中混合物を脱気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(66mg、0.057mmol)を加えた。混合物を再度脱気した。バイアルを密封した。混合物を100℃で16時間加熱し、室温に冷却し、EtOAc(50mL)で希釈し、飽和KH2PO4水溶液(50mL)で洗浄した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CHCl3中5% MeOHで溶離)で精製して化合物53a(0.17g、収率59%)を明黄色固体として得た。m/z = 507 (M+1)。
【０３４３】
T54: 化合物53a(0.17g、0.34mmol)の脱気DMF(4mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(47mg、0.16mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.27mL、3.34mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CHCl3中5% MeOHで溶離)で精製して化合物T54(90mg、収率53%)を明黄色固体として得た。
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【０３４４】
化合物53b: 密封可能なバイアル中で化合物52(0.22g、0.42mmol)、(4-ブロモピリジン-2-イル)メタノール(59mg、0.31mmol)、およびK3PO4(0.20g、0.94mmol)の1,4-ジオキサン(4mL)およびDMF(1mL)中混合物を脱気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(36mg、0.031mmol)を加えた。混合物を再度脱気した。バイアルを密封した。混合物を100℃で16時間加熱した後、室温に冷却した。混合物を10% MeOH/CHCl3溶液(25mL)で希釈し、飽和KH2PO4水溶液(25mL)で洗浄した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CHCl3中5% MeOHで溶離)で精製して化合物53b(0.10g、収率63%)を明黄色固体として得た。m/z = 505 (M+1)。
【０３４５】
T55: 化合物53b(0.10g、0.20mmol)の脱気DMF(3mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(31mg、0.11mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.16mL、1.98mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)と10% MeOH/CHCl3溶液(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CHCl3中5% MeOHで溶離)で精製して化合物T55(26mg、収率26%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000201
【０３４６】
化合物54: 化合物40(1.31g、4.05mmol)および5-ブロモ-2-ヒドラジニルピリジン塩酸塩(1.52g、6.77mmol)のEtOH(10mL)溶液をBiotageマイクロ波合成機中、100℃で2時間加熱した。反応混合物を濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物54(1.4g、収率73%)を固体として得た。m/z = 477/479 (M+1)。
【０３４７】
化合物55: 化合物54(1.4g、2.93mmol)をMeOH(30mL)に取り込み、K2CO3(2.05g、14.8mmol)を加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液の添加により中和し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物55(1.29g、収率92%)を固体として得た。m/z = 477/479 (M+1)。
【０３４８】
化合物56a: 化合物55(260mg、0.55mmol)を1,4-ジオキサン(2mL)およびDMF(1mL)に溶解させた。K3PO4(350mg、1.65mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(50mg、0.043mmol)、および4-フルオロフェニルボロン酸(115mg、0.82mmol)を加えた。混合物をN2で10分間スパージした後、90℃で16時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を濾過した。濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物56a(265mg、収率98%)を固体として得た。m/z = 493 (M+1)。
【０３４９】
T56: 化合物56a(265mg、0.54mmol)を乾燥DMF(3mL)に溶解させ、0℃に冷却した。臭素(95mg、0.59mmol)のCH2Cl2(1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で2時間攪拌した。ピリジン(2mL、24.73mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物T56(30mg、収率11%)を明橙色固体として得た。
2021527650.tif 000202
【０３５０】
化合物56b: 化合物55(250mg、0.52mmol)を1,4-ジオキサン(2mL)およびDMF(1mL)に溶解させた。K3PO4(350mg、1.65mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(50mg、0.043mmol)、およびピリジン-3-イルボロン酸(115mg、0.94mmol)を加えた。混合物をN2で10分間スパージした後、90℃で16時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を濾過した。濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物56b(170mg、収率68%)を固体として得た。m/z = 476 (M+1)。
【０３５１】
T57: 化合物56b(170mg、0.36mmol)を乾燥DMF(3mL)に溶解させ、0℃に冷却した。臭素(60mg、0.38mmol)のCH2Cl2(1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で2時間攪拌した。ピリジン(2mL、24.73mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製して化合物T57(60mg、収率35%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000203
【０３５２】
化合物56c: 化合物55(250mg、0.52mmol)を1,4-ジオキサン(2mL)およびDMF(1mL)に溶解させた。K3PO4(350mg、1.65mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(50mg、0.043mmol)、および3-フルオロフェニルボロン酸(115mg、0.82mmol)を加えた。混合物をN2で10分間スパージした後、90℃で16時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を濾過した。濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物56c(126mg、収率49%)を固体として得た。m/z = 493 (M+1)。
【０３５３】
T58: 化合物56c(125mg、0.25mmol)を乾燥DMF(3mL)に溶解させ、0℃に冷却した。臭素(41mg、0.26mmol)のCH2Cl2(1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で2時間攪拌した。ピリジン(2mL、24.73mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間攪拌した後、濃縮した。残渣を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物T58(80mg、収率64%)をオフホワイト固体として得た。
2021527650.tif 000204
【０３５４】
化合物56d: 化合物55(260mg、0.55mmol)を1,4-ジオキサン(2mL)およびDMF(1mL)に溶解させた。K3PO4(350mg、1.65mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(50mg、0.043mmol)、およびフェニルボロン酸(100mg、0.82mmol)を加えた。混合物をN2で10分間スパージした後、90℃で16時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を濾過した。濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物56d(250mg、収率97%)を固体として得た。m/z = 475 (M+1)。
【０３５５】
T59: 化合物56d(250mg、0.53mmol)を乾燥DMF(3mL)に溶解させ、0℃に冷却した。臭素(90mg、0.56mmol)のCH2Cl2(1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で2時間攪拌した。ピリジン(2mL、24.73mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間攪拌した後、濃縮した。残渣を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物T59(27mg、収率11%)をオフホワイト固体として得た。
2021527650.tif 000205
【０３５６】
化合物56e: 密封可能なバイアル中で化合物55(0.20g、0.42mmol)、3-(ヒドロキシメチル)フェニルボロン酸(0.13g、0.86mmol)、およびK3PO4(0.27g、1.27mmol)の1,4-ジオキサン(4mL)およびDMF(1mL)中混合物を脱気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(48mg、0.042mmol)を加えた。混合物を再度脱気した。バイアルを密封した。混合物を90℃で6時間、次に室温で終夜加熱した。混合物をEtOAc(50mL)で希釈し、KH2PO4水溶液(50mL)で洗浄した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CHCl3中5% MeOHで溶離)で精製して化合物56e(0.14g、66%)を明黄色固体として得た。m/z = 505 (M+1)。
【０３５７】
T60: 化合物56e(0.14g、0.28mmol)の脱気DMF(4mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(44mg、0.15mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.23mL、2.84mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)と5% MeOH/CHCl3溶液(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CHCl3中5% MeOHで溶離)で精製した。得られた生成物をEt2Oでトリチュレートした。固体を濾取し、減圧乾燥させて化合物T60(34mg、収率24%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000206
【０３５８】
T61: 化合物T60(30mg、0.059mmol)のCH2Cl2(2mL)中攪拌溶液にN2下、-78℃でジエチルアミノ硫黄トリフルオリド(14mg、0.087mmol)のCH2Cl2(1mL)溶液を滴下した。2時間攪拌後、冷溶液を冷飽和NaHCO3水溶液(25mL)に注いだ。混合物を室温に昇温させ、CH2Cl2(25mL)で抽出した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物T61(12mg、収率40%)をオフホワイト固体として得た。
2021527650.tif 000207
【０３５９】
化合物57: 密封可能なバイアル中で化合物55(0.25g、0.52mmol)、シクロプロピルトリフルオロホウ酸カリウム(0.23g、1.55mmol)、K3PO4(0.33g、1.55mmol)、およびRuPhos(24mg、0.051mmol)のトルエン(3.2mL)および水(0.8mL)中混合物を脱気した。酢酸パラジウム(II)(6mg、0.027mmol)を加えた。混合物を再度脱気した。バイアルを密封した。混合物を95℃で16時間加熱した後、室温に冷却した。混合物を濃縮した。残渣を5% MeOH/CHCl3溶液(25mL)と飽和KH2PO4水溶液(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中70% EtOAcで溶離)で精製して化合物57(82mg、収率36%)を明青色固体として得た。m/z = 439 (M+1)。
【０３６０】
T62: 化合物57(82mg、0.19mmol)の脱気DMF(4mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(30mg、0.10mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.15mL、1.85mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中70% EtOAcで溶離)で精製して化合物T62(52mg、収率63%)を黄褐色固体として得た。
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【０３６１】
化合物58: 化合物40(0.25g、0.77mmol)および2-ヒドラジニル-5-(トリフルオロメチル)ピリジン(275mg、1.55mmol)および4N HCl/1,4-ジオキサン(0.4mL)のEtOH(2mL)溶液をBiotageマイクロ波合成機中、100℃で2時間加熱した。反応混合物を濃縮した。残渣をNaHCO3水溶液で処理し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物58(350mg、収率97%)を固体として得た。m/z = 467 (M+1)。
【０３６２】
化合物59: 化合物58(0.34g、0.73mmol)のMeOH(10mL)溶液をK2CO3(0.5g、3.62mmol)で処理した。反応混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液の添加により中和し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物59(175mg、収率51%)を固体として得た。m/z = 467 (M+1)。
【０３６３】
T63: 化合物59(175mg、0.37mmol)を乾燥DMF(2mL)に溶解させ、0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(58mg、0.20mmol)のDMF(1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で2時間攪拌した後、ピリジン(2mL、24.73mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間攪拌した後、濃縮した。残渣を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物T63(150mg、収率86%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000209
【０３６４】
化合物61: 化合物40(55mg、0.169mmol)および5-ヒドラジノ-2-フェニルピリジン塩酸塩(75mg、0.338mmol)のEtOH(3mL)中混合物をBiotageマイクロ波合成機中、100℃で5時間加熱した。混合物を室温に冷却し、濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物61(64mg、収率80%)を黄色ガラス状物として得た。m/z = 475 (M+1)。
【０３６５】
化合物62: 61(63mg、0.132mmol)および炭酸カリウム(36mg、0.265mmol)のMeOH(7mL)中混合物を室温で20時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をMeOHでトリチュレートして化合物62(35mg、収率56%)を橙色固体として得た。m/z = 475 (M+1)。
【０３６６】
T64: 62(35mg、0.074mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(11.5mg、0.040mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した。無水ピリジン(0.06mL、0.742mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機相を分離した。水相をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をMeOHでトリチュレートして化合物T64(21mg、収率60%)をオフホワイト固体として得た。
2021527650.tif 000210
【０３６７】
化合物64: 化合物63(4.31g、18.08mmol)のギ酸エチル(50mL、0.61mol)およびベンゼン(50mL)溶液をN2下、室温でナトリウムメトキシド(30重量% MeOH、17mL、91mmol)の滴下により処理した。混合物を室温で16時間攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(100mL)とEt2O(100mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(100mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物64(4.69g、収率97%)を明桃色固体として得た。m/z = 267 (M+1, 100%)。
【０３６８】
化合物65および66: 化合物64(0.66g、2.48mmol)および酢酸(1.4mL、24.4mmol)のEtOH(25mL)溶液を脱気し、0℃に冷却した。ビフェニル-4-イルヒドラジン(0.55g、2.99mmol)を加えた。混合物をN2下、室温に終夜昇温させた後、濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液(50mL)とEtOAc(50mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中25% EtOAcで溶離)で精製して化合物65(0.49g、収率47%)および化合物66(0.46g、収率45%)を得た。化合物65: 橙黄色固体; m/z = 415 (M+1)。化合物66: 黄色固体; m/z = 415 (M+1)。
【０３６９】
化合物67: 化合物66(1.31g、3.16mmol)および炭酸ナトリウム(1.67g、15.76mmol)のCH2Cl2(30mL)中攪拌懸濁液にN2下、-10℃で臭素(1.5g、9.4mmol)のCH2Cl2(10mL)溶液を滴下した。4時間攪拌後、冷反応混合物を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液(50mL)の滴下により反応停止させた。氷浴を取り外した。混合物を室温で1時間攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAc(50mL)で抽出した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中25% EtOAcで溶離)で精製して化合物67(1.32g、収率85%)を明橙色固体として得た。m/z = 493および495 (M+1)。
【０３７０】
化合物68a: 密封可能なバイアル中で化合物67(0.25g、0.51mmol)、4-フルオロフェニルボロン酸(0.14g、1.00mmol)、およびリン酸カリウム(0.32g、1.51mmol)の1,4-ジオキサン(4mL)およびDMF(1mL)中混合物を脱気し、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(58mg、0.050mmol)で処理した。混合物を再度脱気した。バイアルを密封し、混合物を100℃で16時間加熱した。室温に冷却後、混合物をEtOAc(50mL)で希釈し、1N NaOH水溶液(50mL)で洗浄した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、1/5/5 EtOAc/CH2Cl2/ヘキサンで溶離)で精製して化合物68a(0.22g、収率85%)を黄色油状物として得た。m/z = 509 (M+1)。
【０３７１】
化合物69a: 化合物68a(0.22g、0.43mmol)および3N HCl水溶液(1.4mL、4.2mmol)のMeOH(10mL)溶液をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を冷却し、10% NH4OH水溶液でpH 9〜10に塩基性化した。混合物をCHCl3(25mL)で抽出した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物69a(0.22g、定量的収率)を黄色油状物として得た。m/z = 465 (M+1)。
【０３７２】
化合物70a: 化合物69a(0.22g、0.43mmol以下)のギ酸エチル(10mL、0.12mol)溶液をナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、0.40mL、2.13mmol)で処理した。混合物をN2下、室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAc(50mL)と飽和KH2PO4水溶液(50mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物70a(0.17g、収率80%)を橙色固体として得た。m/z = 493 (M+1)。
【０３７３】
化合物71a: 化合物70a(0.17g、0.34mmol)、酢酸(0.20mL、3.50mmol)、およびヒドロキシルアミン塩酸塩(35mg、0.50mmol)のEtOH(10mL)溶液を60℃で2時間、次に室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物71a(0.17g、定量的収率)を黄褐色固体として得た。m/z = 490 (M+1)。
【０３７４】
化合物72a: 化合物71a(0.17g、0.34mmol以下)および炭酸カリウム(0.24g、1.74mmol)のMeOH(10mL)中混合物をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物72a(0.10g、収率60%)を黄色固体として得た。m/z = 490 (M+1)。
【０３７５】
T65: 化合物72a(93mg、0.19mmol)の脱気DMF(4mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(30mg、0.10mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.15mL、1.86mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中25% EtOAcで溶離)で精製して化合物T65(48mg、収率52%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000211
【０３７６】
化合物68b: 化合物68aと同じ手順を使用して、化合物67(0.25g、0.51mmol)および2-フルオロフェニルボロン酸(0.14g、1.00mmol)から化合物68b(黄色ゴム状固体、0.20g、収率78%)を合成した。化合物68bをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中25% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 509 (M+1)。
【０３７７】
化合物69b: 化合物69b(0.20g、0.39mmol)および3N HCl水溶液(1.4mL、4.2mmol)のMeOH(10mL)溶液をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を冷却し、10% NH4OH水溶液でpH 9〜10に塩基性化した。混合物をCHCl3(25mL)で抽出した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物69b(0.17g、収率94%)を明黄色固体として得た。m/z = 465 (M+1)。
【０３７８】
化合物70b: 化合物69b(0.17g、0.37mmol)のギ酸エチル(10mL、0.12mol)溶液をナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、0.34mL、1.81mmol)で処理した。混合物をN2下、室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAc(50mL)と飽和KH2PO4水溶液(50mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物70b(0.17g、収率94%)を濃黄色固体として得た。m/z = 493 (M+1)。
【０３７９】
化合物71b: 化合物70b(0.17g、0.34mmol)、酢酸(0.20mL、3.50mmol)、およびヒドロキシルアミン塩酸塩(35mg、0.50mmol)のEtOH(10mL)溶液を60℃で2時間、次に室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物71b(0.16g、収率94%)を濃黄色固体として得た。m/z = 490 (M+1)。
【０３８０】
化合物72b: 化合物71b(0.16g、0.33mmol)および炭酸カリウム(0.23g、1.66mmol)のMeOH(10mL)中混合物をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物72b(0.15g、収率94%)を黄褐色泡状固体として得た。m/z = 490 (M+1)。
【０３８１】
T66: 化合物72b(0.15g、0.31mmol)の脱気DMF(4mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(44mg、0.15mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.25mL、3.10mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中25% EtOAcで溶離)で精製して化合物T66(87mg、収率58%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000212
【０３８２】
化合物68c: 化合物68aと同じ手順を使用して、化合物67(0.25g、0.51mmol)およびピリジン-4-ボロン酸(0.12g、0.98mmol)から化合物68c(黄色固体、0.18g、収率72%)を合成した。反応液を110℃で16時間加熱した。化合物68cをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、100% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 492 (M+1)。
【０３８３】
化合物69c: 化合物68c(0.18g、0.37mmol)および3N HCl水溶液(1.3mL、3.9mmol)のMeOH(10mL)溶液をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を冷却し、10% NH4OH水溶液でpH 9〜10に塩基性化した。混合物をCHCl3(25mL)で抽出した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物69c(0.19g、定量的収率)を黄色油状物として得た。m/z = 448 (M+1)。
【０３８４】
化合物70c: 化合物69c(0.19g、0.37mmol以下)のギ酸エチル(10mL、0.12mol)溶液をナトリウムメトキシド(30重量% MeOH、0.35mL、1.86mmol)で処理した。混合物をN2下、室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAc(50mL)と飽和KH2PO4水溶液(50mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物70c(0.16g、収率91%)を濃黄色固体として得た。m/z = 476 (M+1)。
【０３８５】
化合物71c: 化合物70c(0.16g、0.34mmol)、酢酸(0.20mL、3.50mmol)、およびヒドロキシルアミン塩酸塩(35mg、0.50mmol)のEtOH(10mL)溶液を60℃で2時間、次に室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中75% EtOAcで溶離)で精製して化合物71c(90mg、収率56%)を明黄色泡状固体として得た。m/z = 473 (M+1)。
【０３８６】
化合物72c: 化合物71c(90mg、0.19mmol)および炭酸カリウム(0.13g、0.94mmol)のMeOH(10mL)中混合物をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物72c(70mg、収率78%)をオフホワイト固体として得た。m/z = 473 (M+1)。
【０３８７】
T67: 化合物72c(70mg、0.15mmol)の脱気DMF(4mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(23mg、0.080mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.12mL、1.48mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とCHCl3(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中100% EtOAcで溶離)で精製して化合物T67(40mg、収率57%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000213
【０３８８】
化合物68d: 化合物68aと同じ手順を使用して、化合物67(0.25g、0.51mmol)およびピリジン-3-ボロン酸(0.13g、1.06mmol)から化合物68d(明黄色固体、0.19g、収率76%)を合成した。反応液を110℃で16時間加熱した。化合物68dをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中75% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 492 (M+1)。
【０３８９】
化合物69d: 化合物68d(0.19g、0.39mmol)および3N HCl水溶液(1.3mL、3.9mmol)のMeOH(10mL)溶液をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を冷却し、10% NH4OH水溶液でpH 9〜10に塩基性化した。混合物をCHCl3(25mL)で抽出した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物69d(0.23g、定量的収率)を黄色油状物として得た。m/z = 448 (M+1)。
【０３９０】
化合物70d: 化合物69d(0.23g、0.39mmol以下)のギ酸エチル(10mL、0.12mol)溶液をナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、0.37mL、1.97mmol)で処理した。混合物をN2下、室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAc(50mL)と飽和KH2PO4水溶液(50mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物70d(0.17g、収率92%)を黄褐色泡状固体として得た。m/z = 476 (M+1)。
【０３９１】
化合物71d: 化合物70d(0.17g、0.36mmol)、酢酸(0.21mL、3.67mmol)、およびヒドロキシルアミン塩酸塩(38mg、0.55mmol)のEtOH(10mL)溶液を60℃で2時間、次に室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物71d(0.15g、収率88%)を黄褐色泡状固体として得た。m/z = 473 (M+1)。
【０３９２】
化合物72d: 化合物71d(0.15g、0.32mmol)および炭酸カリウム(0.22g、1.59mmol)のMeOH(10mL)中混合物をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中75% EtOAcで溶離)で精製して化合物72d(99mg、収率66%)を明黄色固体として得た。m/z = 473 (M+1)。
【０３９３】
T68: 化合物72d(99mg、0.21mmol)の脱気DMF(4mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(33mg、0.12mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.17mL、2.11mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とCHCl3(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CHCl3中5% MeOHで溶離)で精製して化合物T68(57mg、収率58%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000214
【０３９４】
化合物68e: 密封可能なバイアル中で化合物67(0.21g、0.42mmol)、4-メチルフェニルボロン酸(0.11g、0.81mmol)、およびリン酸カリウム(0.27g、1.27mmol)の1,4-ジオキサン(2.6mL)およびDMF(1.3mL)中混合物を脱気し、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(59mg、0.051mmol)で処理した。混合物を再度脱気した。バイアルを密封し、混合物を100℃で48時間加熱した。室温に冷却後、混合物をEtOAc(50mL)で希釈し、1N NaOH水溶液(50mL)で洗浄した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、1/10/10 EtOAc/CH2Cl2/ヘキサンで溶離)で精製して化合物68e(0.13g、収率61%)を黄褐色固体として得た。m/z = 505 (M+1)。
【０３９５】
化合物69e: 化合物68e(0.13g、0.26mmol)および3N HCl水溶液(1.0mL、3.0mmol)のMeOH(10mL)溶液をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を冷却し、10% NH4OH水溶液でpH 9〜10に塩基性化した。混合物をCHCl3(25mL)で抽出した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物69e(0.11g、93%)をオフホワイト固体として得た。m/z = 461 (M+1)。
【０３９６】
化合物70e: 化合物69e(0.11g、0.24mmol)のギ酸エチル(10mL、0.12mol)溶液をナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、0.22mL、1.17mmol)で処理した。混合物をN2下、室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAc(50mL)と飽和KH2PO4水溶液(50mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物70e(0.15g、定量的収率)を黄褐色固体として得た。m/z = 489 (M+1)。
【０３９７】
化合物71e: 化合物70e(0.15g、0.24mmol以下)、酢酸(0.14mL、2.44mmol)、およびヒドロキシルアミン塩酸塩(25mg、0.36mmol)のEtOH(10mL)溶液を60℃で2時間、次に室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物71e(0.12g、定量的収率)を明黄色固体として得た。m/z = 486 (M+1)。
【０３９８】
化合物72e: 化合物71e(0.12g、0.24mmol以下)および炭酸カリウム(0.17g、1.23mmol)のMeOH(10mL)中混合物をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物72e(0.11g、収率94%)を黄褐色固体として得た。m/z = 486 (M+1)。
【０３９９】
T69: 化合物72e(0.11g、0.23mmol)の脱気DMF(4mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(32mg、0.11mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.19mL、2.35mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中25% EtOAcで溶離)で精製して化合物T69(40mg、収率37%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000215
【０４００】
化合物68f: 密封可能なバイアル中で化合物67(0.30g、0.61mmol)、ピリミジン-5-ボロン酸(0.15g、1.21mmol)、およびリン酸カリウム(0.39g、1.84mmol)の1,4-ジオキサン(4mL)およびDMF(2mL)中混合物を脱気し、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(70mg、0.060mmol)で処理した。混合物を再度脱気した。バイアルを密封し、混合物を100℃で48時間加熱した。室温に冷却後、混合物をEtOAc(50mL)で希釈し、1N NaOH水溶液(50mL)で洗浄した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物68f(0.11g、収率37%)を黄褐色固体として得た。m/z = 493 (M+1)。
【０４０１】
化合物69f: 化合物68f(0.11g、0.22mmol)および3N HCl水溶液(0.75mL、2.25mmol)のMeOH(10mL)溶液をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を冷却し、10% NH4OH水溶液でpH 9〜10に塩基性化した。混合物をCHCl3(25mL)で抽出した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物69f(94mg、収率94%)を黄褐色固体として得た。m/z = 449 (M+1)。
【０４０２】
化合物70f: 化合物69f(94mg、0.21mmol)のギ酸エチル(10mL、0.12mol)溶液をナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、0.20mL、1.07mmol)で処理した。混合物をN2下、室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAc(50mL)と飽和KH2PO4水溶液(50mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物70f(96mg、収率96%)を黄褐色固体として得た。m/z = 477 (M+1)。
【０４０３】
化合物71f: 化合物70f(96mg、0.20mmol)、酢酸(0.15mL、2.62mmol)、およびヒドロキシルアミン塩酸塩(21mg、0.30mmol)のEtOH(10mL)溶液を60℃で2時間、次に室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物71f(86mg、収率90%)を濃黄色固体として得た。m/z = 474 (M+1)。
【０４０４】
化合物72f: 化合物71f(86mg、0.18mmol)および炭酸カリウム(0.13g、0.94mmol)のMeOH(10mL)中混合物をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物72f(77mg、収率90%)を黄褐色固体として得た。m/z = 474 (M+1)。
【０４０５】
T70: 化合物72f(77mg、0.16mmol)の脱気DMF(4mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(23mg、0.080mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.13mL、1.61mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とCHCl3(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CHCl3中5% MeOHで溶離)で精製して部分精製物を得て、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中75% EtOAcで溶離)で再度精製して化合物T70(35mg、収率46%)をオフホワイト固体として得た。
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【０４０６】
化合物68g: 密封可能なバイアル中で化合物67(0.25g、0.51mmol)、3-イソプロピルフェニルボロン酸(0.17g、1.04mmol)、およびリン酸カリウム(0.32g、1.51mmol)の1,4-ジオキサン(4mL)およびDMF(2mL)中混合物を脱気し、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(59mg、0.051mmol)で処理した。混合物を再度脱気した。バイアルを密封し、混合物を100℃で48時間加熱した。室温に冷却後、混合物をEtOAc(50mL)で希釈し、1N NaOH水溶液(50mL)で洗浄した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、1/20/20 EtOAc/CH2Cl2/ヘキサンで溶離)で精製して化合物68g(0.10g、収率37%)をオフホワイト固体として得た。m/z = 533 (M+1)。
【０４０７】
化合物69g: 化合物68g(0.10g、0.19mmol)および3N HCl水溶液(0.60mL、1.80mmol)のMeOH(10mL)溶液をN2下、室温で48時間攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を冷却し、10% NH4OH水溶液でpH 9〜10に塩基性化した。混合物をCHCl3(25mL)で抽出した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物69g(90mg、収率98%)をオフホワイト固体として得た。m/z = 489 (M+1)。
【０４０８】
化合物70g: 化合物69g(90mg、0.18mmol)のギ酸エチル(10mL、0.12mol)溶液をナトリウムメトキシド(30重量% MeOH、0.17mL、0.91mmol)で処理した。混合物をN2下、室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAc(50mL)と飽和KH2PO4水溶液(50mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物70g(90mg、収率95%)を黄褐色泡状固体として得た。m/z = 517 (M+1)。
【０４０９】
化合物71g: 化合物70g(90mg、0.17mmol)、酢酸(0.10mL、1.75mmol)、およびヒドロキシルアミン塩酸塩(18mg、0.26mmol)のEtOH(10mL)溶液を60℃で2時間、次に室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物71g(89mg、定量的収率)を明黄色固体として得た。m/z = 514 (M+1)。
【０４１０】
化合物72g: 化合物71g(89mg、0.17mmol)および炭酸カリウム(0.12g、0.87mmol)のMeOH(10mL)中混合物をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物72g(91mg、定量的収率)を明黄色固体として得た。m/z = 514 (M+1)。
【０４１１】
T71: 化合物72g(91mg、0.17mmol以下)の脱気DMF(4mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(24mg、0.084mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.14mL、1.73mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中25% EtOAcで溶離)で精製して化合物T71(54mg、収率62%)を明黄色固体として得た。
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【０４１２】
化合物68h: 化合物68gと同じ手順を使用して、化合物67(0.22g、0.44mmol)、2-メチルフェニルボロン酸(0.12g、0.88mmol)から化合物68h(明黄色固体、0.15g、収率67%)を合成した。化合物68hをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、1/20/20 EtOAc/CH2Cl2/ヘキサンで溶離)で精製した。m/z = 505 (M+1)。
【０４１３】
化合物69h: 化合物68h(0.15g、0.30mmol)および3N HCl水溶液(1.0mL、3.0mmol)のMeOH(10mL)溶液をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を冷却し、10% NH4OH水溶液でpH 9〜10に塩基性化した。混合物をCHCl3(25mL)で抽出した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物69h(0.15g、定量的収率)を濃黄色油状物として得た。m/z = 461 (M+1)。
【０４１４】
化合物70h: 化合物69h(0.15g、0.30mmol以下)のギ酸エチル(10mL、0.12mol)溶液をナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、0.28mL、1.49mmol)で処理した。混合物をN2下、室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAc(50mL)と飽和KH2PO4水溶液(50mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物70h(0.15g、定量的収率)を明黄色固体として得た。m/z = 489 (M+1)。
【０４１５】
化合物71h: 化合物70h(0.15g、0.30mmol)、酢酸(0.17mL、2.97mmol)、およびヒドロキシルアミン塩酸塩(31mg、0.45mmol)のEtOH(10mL)溶液を60℃で2時間、次に室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物71h(0.15g、定量的収率)を明黄色泡状固体として得た。m/a = 486 (M+1)。
【０４１６】
化合物72h: 化合物11h(0.15g、0.30mmol以下)および炭酸カリウム(0.21g、1.52mmol)のMeOH(10mL)中混合物をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物72h(0.14g、収率96%)を黄褐色固体として得た。m/z = 486 (M+1)。
【０４１７】
T72: 化合物72h(0.14g、0.29mmol)の脱気DMF(4mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(43mg、0.15mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.25mL、3.09mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中25% EtOAcで溶離)で精製して化合物T72(91mg、収率65%)を明黄色固体として得た。
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【０４１８】
化合物68i: 化合物68gと同じ手順を使用して、化合物67(0.34g、0.69mmol)、4-(ヒドロキシメチル)フェニルボロン酸(0.21g、1.38mmol)から化合物68i(明黄色固体、0.28g、収率78%)を合成した。化合物68iをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 521 (M+1)。
【０４１９】
化合物69i: 化合物68i(0.28g、0.54mmol)および3N HCl水溶液(1.8mL、5.4mmol)のMeOH(10mL)溶液をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を冷却し、10% NH4OH水溶液でpH 9〜10に塩基性化した。混合物をCHCl3(25mL)で抽出した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物69i(0.27g、定量的収率)を明黄色固体として得た。m/z = 477 (M+1)。
【０４２０】
化合物70i: 化合物69i(0.27g、0.54mmol以下)のギ酸エチル(10mL、0.12mol)溶液をナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、0.53mL、2.82mmol)で処理した。混合物をN2下、室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAc(50mL)と飽和KH2PO4水溶液(50mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物70i(0.28g、定量的収率)を黄褐橙色固体として得た。m/z = 505 (M+1)。
【０４２１】
化合物71i: 化合物70i(0.28g、0.54mmol以下)、酢酸(0.33mL、5.76mmol)、およびヒドロキシルアミン塩酸塩(0.10g、1.44mmol)のEtOH(10mL)溶液を60℃で2時間、次に室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物71i(0.29g、定量的収率)を黄褐色泡状固体として得た。m/z = 502 (M+1)。
【０４２２】
化合物72i: 化合物71i(70mg、0.14mmol)および炭酸カリウム(0.10g、0.72mmol)のMeOH(10mL)中混合物をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物72i(59mg、収率84%)を黄色固体として得た。m/z = 502 (M+1)。
【０４２３】
T73: 化合物72i(59mg、0.12mmol)の脱気DMF(4mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(21mg、0.073mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.10mL、1.24mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物T73(25mg、収率43%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000219
【０４２４】
化合物73: 化合物71i(0.28g、0.56mmol)のCH2Cl2(6mL)中攪拌溶液にN2下、0℃でジエチルアミノ硫黄トリフルオリド(0.11g、0.68mmol)のCH2Cl2(2mL)溶液を滴下した。30分後、冷反応混合物を冷飽和NaHCO3水溶液(25mL)に注いだ。混合物を室温に昇温させた。有機層を分離し、ブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中25% EtOAcで溶離)で精製して化合物73(0.13g、収率46%)を明黄白色固体として得た。m/z = 504 (M+1, 100%)。
【０４２５】
化合物74: 化合物73(0.16g、0.32mmol)および炭酸カリウム(0.22g、1.59mmol)のMeOH(10mL)中混合物をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中25% EtOAcで溶離)で精製して化合物74(82mg、収率51%)を黄褐色固体として得た。m/z = 504 (M+1)。
【０４２６】
T74: 化合物74(79mg、0.16mmol)の脱気DMF(4mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(25mg、0.087mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.13mL、1.61mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中25% EtOAcで溶離)で精製して化合物T74(37mg、収率47%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000220
【０４２７】
化合物75: 密封可能なバイアル中で化合物67(0.50g、1.01mmol)、シクロプロピルトリフルオロホウ酸カリウム(0.45g、3.04mmol)、リン酸カリウム(0.64g、3.01mmol)、およびRuPhos(47mg、0.10mmol)のトルエン:水(10:1、10mL)中混合物を脱気した。酢酸パラジウム(II)(11mg、0.049mmol)を加えた。混合物を再度脱気した。バイアルを密封した。混合物を125℃で48時間加熱した。室温に冷却後、混合物をEtOAc(50mL)で希釈し、1N NaOH水溶液(50mL)で洗浄した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、1/10/10 EtOAc/CH2Cl2/ヘキサンで溶離)で精製して化合物75(0.16g、収率35%)を黄褐色固体として得た。m/z = 455 (M+1)。
【０４２８】
化合物76: 化合物75(0.14g、0.31mmol)および3N HCl水溶液(1.0mL、3.0mmol)のMeOH(10mL)溶液をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を冷却し、10% NH4OH水溶液でpH 9〜10に塩基性化した。混合物をCHCl3(25mL)で抽出した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物76(0.16g、定量的収率)を黄色油状物として得た。m/z = 411 (M+1)。
【０４２９】
化合物77: 化合物76(0.16g、0.31mmol以下)のギ酸エチル(10mL、0.12mol)溶液をナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、0.30mL、1.60mmol)で処理した。混合物をN2下、室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAc(50mL)と飽和KH2PO4水溶液(50mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物77(0.14g、定量的収率)を黄色固体として得た。m/z = 439 (M+1)。
【０４３０】
化合物78: 化合物78(0.14g、0.31mmol以下)、酢酸(0.20mL、3.50mmol)、およびヒドロキシルアミン塩酸塩(43mg、0.62mmol)のEtOH(10mL)溶液を60℃で2時間、次に室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、残渣を飽和NaHCO3水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物78(0.13g、収率96%)を黄褐色固体として得た。m/z = 436 (M+1)。
【０４３１】
化合物79: 化合物78(0.13g、0.30mmol)および炭酸カリウム(0.22g、1.59mmol)のMeOH(10mL)中混合物をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物79(0.13g、定量的収率)を黄褐色固体として得た。m/z = 436 (M+1)。
【０４３２】
T75: 化合物79(0.13g、0.30mmol)の脱気DMF(4mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(44mg、0.15mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.25mL、3.09mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物T75(57mg、収率44%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000221
【０４３３】
化合物80: 密封可能なバイアル中で化合物67(0.46g、0.93mmol)、1-シクロヘキセン-1-イル-ボロン酸ピナコールエステル(0.39g、1.87mmol)、およびリン酸カリウム(0.59g、2.78mmol)の1,4-ジオキサン(9mL)中混合物を脱気し、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.11g、0.095mmol)で処理した。混合物を再度脱気した。バイアルを密封し、混合物を100℃で48時間加熱した。室温に冷却後、混合物をEtOAc(50mL)で希釈し、1N NaOH水溶液(50mL)で洗浄した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中10% EtOAcで溶離)で精製して化合物80(0.16g、収率35%)をオフホワイト固体として得た。m/z = 495 (M+1)。
【０４３４】
化合物81: 化合物80(0.16g、0.32mmol)および3N HCl水溶液(1.1mL、3.3mmol)のMeOH(10mL)溶液をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を冷却し、10% NH4OH水溶液でpH 9〜10に塩基性化した。混合物をCHCl3(25mL)で抽出した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物81(0.14g、収率96%)を黄褐色固体として得た。m/z = 451 (M+1)。
【０４３５】
化合物82: 化合物81(0.14g、0.31mmol)および10%パラジウム炭素(50mg)のEtOAc(20mL)中混合物を室温で終夜水素化した(バルーン圧)。触媒を濾去した。濾液を濃縮して化合物82(0.16g、定量的収率)を明黄色油状物として得た。m/z = 453 (M+1)。
【０４３６】
化合物83: 化合物82(0.16g、0.31mmol以下)のギ酸エチル(10mL、0.12mol)溶液をナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、0.29mL、1.54mmol)で処理した。混合物をN2下、室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAc(50mL)と飽和KH2PO4水溶液(50mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物83(0.15g、定量的収率)を黄色油状物として得た。m/z = 481 (M+1)。
【０４３７】
化合物84: 化合物83(0.15g、0.31mmol以下)、酢酸(0.18mL、3.14mmol)、およびヒドロキシルアミン塩酸塩(33mg、0.47mmol)のEtOH(10mL)溶液を60℃で2時間、次に室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、残渣を飽和NaHCO3水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物84(0.13g、収率88%)を黄褐色泡状固体として得た。m/z = 478 (M+1)。
【０４３８】
化合物85: 化合物84(0.13g、0.27mmol)および炭酸カリウム(0.19g、1.37mmol)のMeOH(10mL)中混合物をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物85(0.12g、収率92%)を黄褐色泡状固体として得た。m/z = 478 (M+1)。
【０４３９】
T76: 化合物85(0.12g、0.25mmol)の脱気DMF(4mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(36mg、0.13mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.20mL、2.47mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中25% EtOAcで溶離)で精製して化合物T76(73mg、収率61%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000222
【０４４０】
化合物86: 厚肉ガラス容器に化合物67(130mg、0.263mmol)、t-BuXPhosPd-G3(20.8mg、0.0263mmol)、XPhos(25mg、0.052mmol)、モルホリン(0.034mL、0.390mmol)、ナトリウム-t-ブトキシド(75.8mg、0.789mmol)、および1,4-ジオキサン(3mL)を加えた。容器を密封した。反応混合物を攪拌しながら120℃で22時間加熱した後、室温に冷却した。反応混合物をセライト(登録商標)プラグを通じて濾過し、濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物86(75mg、収率57%)をオフホワイト非晶質固体として得た。m/z = 500 (M+1)。
【０４４１】
化合物87: 化合物86(147mg、0.294mmol)のTHF(10mL)溶液を3.0N HCl水溶液(0.98mL、2.94mmol)で処理した。反応混合物を室温で23時間攪拌した。さらなる量の3.0N HCl水溶液(0.49mL、1.47mmol)を加えた。反応混合物を50℃で1.5時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣を飽和NaHCO3水溶液で中和した。混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物87(147mg、定量的収率)をガラス状物として得た。m/z = 456 (M+1)。
【０４４２】
化合物88: 化合物87(134mg、0.294mmol)のギ酸エチル(10mL、0.12mol)中混合物を0℃でナトリウムメトキシド(5.4M MeOH溶液、0.54mL、2.92mmol)の滴下により処理した。混合物を室温で2時間攪拌した後、0℃に冷却した。6.0N HCl水溶液(0.55mL、3.30mmol)を加えてpHを約2に調整した。EtOH(25mL)およびヒドロキシルアミン塩酸塩(30.6mg、0.441mmol)を加えた。反応混合物を55℃で15時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣をEtOAcと飽和NaHCO3水溶液との間で分配した。有機相を分離した。水相をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物88(42mg、収率30%)を黄色ガラス状物として得た。m/z = 481 (M+1)。
【０４４３】
化合物89: 化合物88(42mg、0.0873mmol)および炭酸カリウム(24mg、0.174mmol)のMeOH(10mL)中混合物を室温で20時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物89(15mg、収率36%)を白色ガラス状物として得た。m/z = 481 (M+1)。
【０４４４】
T77: 化合物89(14mg、0.029mmol)の無水DMF(2mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(4.5mg、0.016mmol)の無水DMF(0.5mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(0.024mL、0.30mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。反応混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機相を分離した。水相をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物T77(6mg、収率43%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000223
【０４４５】
化合物90a: 厚肉ガラス容器に化合物67(200mg、0.405mmol)、t-BuXPhosPd-G3(32mg、0.040mmol)、XPhos(38mg、0.080mmol)、シクロブチルアミン(0.052mL、0.609mmol)、ナトリウムt-ブトキシド(116mg、1.21mmol)、および1,4-ジオキサン(3mL)を加えた。容器を密封した。反応混合物を攪拌しながら120℃で23時間加熱した後、室温に冷却した。反応混合物をセライト(登録商標)プラグを通じて濾過し、濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中25% EtOAcで溶離)で精製して化合物90a(207mg、定量的収率)を橙色ガラス状物として得た。m/z = 484 (M+1)。
【０４４６】
化合物91a: 90a(207mg、0.427mmol以下)のTHF(30mL)溶液を3.0N HCl水溶液(1.43mL、4.27mmol)で処理した。反応混合物を室温で20時間攪拌した。溶媒を減圧除去し、残渣を飽和NaHCO3水溶液で中和した。混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物91a(151mg、収率80%)をガラス状物として得た。m/z = 440 (M+1)。
【０４４７】
化合物92a: 化合物91a(150mg、0.341mmol)のギ酸エチル(15mL、0.18mmol)中混合物をナトリウムメトキシド(5.4M MeOH溶液、0.32mL、1.73mmol)の滴下により処理した。添加が完了した後、反応混合物を室温で20時間攪拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物92a(113mg、収率67%)を透明ガラス状物として得た。m/z = 496 (M+1)。
【０４４８】
化合物93a: 化合物92a(112mg、0.226mmol)のEtOH(5mL)溶液を6.0N HCl水溶液(0.38mL、2.28mmol)およびヒドロキシルアミン塩酸塩(23mg、0.331mmol)で処理した。反応混合物を55℃で16時間加熱した後、濃縮した。残渣をEtOAcと飽和NaHCO3水溶液との間で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物93a(83mg、収率79%)を黄色粘稠油状物として得た。m/z = 465 (M+1)。
【０４４９】
化合物94a: 化合物93a(82mg、0.176mmol)および炭酸カリウム(49mg、0.355mmol)のMeOH(10mL)中混合物を室温で17時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAcで溶離)で精製して化合物94a(61mg、収率75%)をガラス状物として得た。m/z = 465 (M+1)。
【０４５０】
T78: 化合物94a(60mg、0.129mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(20mg、0.070mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(0.104mL、1.29mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。反応混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機相を分離した。水相をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中60% EtOAcで溶離)で精製して部分精製物を得て、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中80% MTBEで溶離)で再度精製して化合物T78(28mg、収率47%)を黄色ガラス状物として得た。
2021527650.tif 000224
【０４５１】
化合物90b: 厚肉ガラス容器に化合物67(200mg、0.405mmol)、t-BuXPhosPd-G3(32mg、0.040mmol)、XPhos(38mg、0.080mmol)、メチルアミン塩酸塩(41mg、0.608mmol)、ナトリウムt-ブトキシド(183mg、1.90mmol)、および1,4-ジオキサン(3mL)を加えた。容器を密封した。反応混合物を攪拌しながら120℃で21時間加熱した後、室温に冷却した。反応混合物をセライト(登録商標)プラグを通じて濾過し、濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAcで溶離)で精製して化合物90b(119mg、収率66%)を白色固体として得た。m/z = 444 (M+1)。
【０４５２】
化合物91b: 化合物90b(140mg、0.315mmol)のTHF(10mL)溶液を3.0N HCl水溶液(1.05mL、3.15mmol)で処理した。反応混合物を室温で19時間攪拌した。溶媒を減圧除去し、残渣を飽和NaHCO3水溶液で中和した。混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物91b(126mg、定量的収率)を黄色粘稠油状物として得た。m/z = 400 (M+1)。
【０４５３】
化合物92b: 化合物91b(125mg、0.312mmol)のギ酸エチル(15mL、0.18mmol)中混合物をナトリウムメトキシド(5.4M MeOH溶液、0.29mL、1.56mmol)の滴下により処理した。添加が完了した後、反応混合物を室温で18時間攪拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物92b(126mg、収率86%)を黄色ガラス状物として得た。m/z = 456 (M+1)。
【０４５４】
化合物93b: 化合物92b(125mg、0.274mmol)のEtOH(6mL)溶液を6.0N HCl水溶液(0.45mL、2.70mmol)およびヒドロキシルアミン塩酸塩(28mg、0.403mmol)で処理した。反応混合物を55℃で17時間加熱した後、濃縮した。残渣をEtOAcと飽和NaHCO3水溶液との間で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物93b(109mg、収率94%)を黄色ガラス状物として得た。m/z = 425 (M+1)。
【０４５５】
化合物94b: 93b(108mg、0.254mmol)および炭酸カリウム(70mg、0.508mmol)のメタノール(10mL)中混合物を室温で22時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50%〜60% EtOAcで溶離)で精製して化合物94b(74mg、収率69%)を白色ガラス状物として得た。m/z = 425 (M+1)。
【０４５６】
T79: 化合物94b(73mg、0.172mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(27mg、0.098mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(0.139mL、1.72mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。反応混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機相を分離した。水相をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、MTBEで溶離)で精製して化合物T79(41mg、収率56%)を黄色ガラス状物として得た。
2021527650.tif 000225
【０４５７】
化合物95: 化合物93a(77mg、0.17mmol)の1,4-ジオキサン(5mL)溶液を37%ホルマリン水溶液(0.067mL、0.90mmol)およびギ酸(88%、0.021mL、0.49mmol)で処理した。反応混合物を85℃で1時間攪拌した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製して化合物95(31mg、収率39%)を橙色ガラス状物として得た。m/z = 479 (M+1)。
【０４５８】
化合物96: 95(30mg、0.063mmol)および炭酸カリウム(17mg、0.12mmol)のMeOH(7mL)中混合物を室温で20時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAcで溶離)で精製して化合物96(18mg、収率60%)をガラス状物として得た。m/z = 479 (M+1)。
【０４５９】
T80: 96(18mg、0.038mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(5.9mg、0.021mmol)の無水DMF(0.5mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(0.030mL、0.37mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。反応混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、MTBEで溶離)で精製して化合物T80(11mg、収率61%)を黄色ガラス状物として得た。
2021527650.tif 000226
【０４６０】
化合物97: 厚肉ガラス容器に化合物67(500mg、1.01mmol)、2-トリ-n-ブチルスタンニルピリジン(559mg、1.52mmol)、t-BuXPhosPd-G3(80mg、0.10mmol)、XPhos(96mg、0.20mmol)、ナトリウム-t-ブトキシド(291mg、3.02mmol)、および1,4-ジオキサン(10mL)を加えた。容器を密封し、反応混合物を150℃で23時間加熱した。室温に冷却後、反応混合物をEtOAcで希釈し、セライト(登録商標)プラグを通じて濾過した。濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中25% EtOAcで溶離)で精製して部分精製化合物97(184mg、収率37%)を得て、これをさらに精製せずに次の工程に使用した。m/z = 492 (M+1)。
【０４６１】
化合物98: 化合物97(199mg、0.41mol)のTHF(20mL)溶液を3.0N HCl水溶液(3mL、9mmol)で処理した。反応混合物を室温で24時間攪拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をEtOAcと飽和NaHCO3水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を少量のEtOAcと混合した。不溶性固体を濾去した。濾液を濃縮して部分精製化合物98(64mg、収率35%)を得て、さらに精製せずに使用した。m/z = 448 (M+1)。
【０４６２】
化合物99: 化合物98(63mg、0.14mmol)のギ酸エチル(5mL、61mmol)中混合物をナトリウムメトキシド(5.4M MeOH溶液、0.26mL、1.40mmol)の滴下により処理した。混合物を室温で2時間攪拌した後、0℃に冷却した。6.0N HCl水溶液(0.26mL、1.56mmol)を加えてpHを約2に調整した。EtOH(15mL)およびヒドロキシルアミン塩酸塩(15mg、0.22mmol)を加えた。反応混合物を55℃で2.5時間加熱し、濃縮した。残渣をEtOAcと飽和NaHCO3水溶液との間で分配した。有機相を分離した。水相をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して部分精製化合物99(67mg、定量的収率)を得て、これをさらに精製せずに使用した。m/z = 473 (M+1)。
【０４６３】
化合物100: 化合物99(67mg、0.14mmol以下)および炭酸カリウム(39mg、0.28mmol)のMeOH(10mL)溶液を室温で28時間攪拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製して化合物100(17mg、収率25%)を白色ガラス状物として得た。m/z = 473 (M+1)。
【０４６４】
T81: 化合物100(16mg、0.034mmol)の無水DMF(2mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(5.3mg、0.019mmol)の無水DMF(0.5mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(0.027mL、0.34mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。反応混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機相を分離した。水相をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製して化合物T81(11mg、収率69%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000227
【０４６５】
化合物101: 化合物3(1g、4.56mmol)のCH2Cl2(15mL)溶液に臭化マグネシウムエチルエーテラート(2.96g、11.46mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(1.8g、13.93mmol)を室温で順次加えた。混合物を室温で10分間攪拌し、2-フルオロベンゾイルクロリド(0.9g、5.68mmol)で処理した。混合物を室温で16時間攪拌した。飽和KH2PO4水溶液を加えた。混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物101(675mg、収率43%)を固体として得た。m/z = 342 (M+1)。
【０４６６】
化合物102: 化合物101(0.78g、2.28mmol)および4-ブロモ-フェニルヒドラジンHCl塩(1.2g、5.37mmol)のEtOH(10mL)溶液をBiotageマイクロ波合成機中、120℃で10時間加熱した。反応混合物を濃縮した。残渣をNaHCO3水溶液とEtOAcとの間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物102(845mg、収率75%)を固体として得た。m/z = 492/494 (M+1)。
【０４６７】
化合物103: 化合物102(0.25g、0.51mmol)をMeOH(10mL)に取り込んだ。K2CO3(0.35g、2.54mmol)を加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液の添加により中和した。混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物103(225mg、収率90%)を固体として得た。m/z = 492/494 (M+1)。
【０４６８】
化合物104a: 化合物103(240mg、0.49mmol)を1,4-ジオキサン(2mL)およびDMF(1mL)に取り込んだ。K3PO4(320mg、1.51mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(50mg、0.043mmol)、およびピリミジン-5-イルボロン酸(95mg、0.77mmol)を加えた。混合物をN2で10分間スパージした後、90℃で16時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を濾過した。濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜70% EtOAcで溶離)で精製して化合物104a(110mg、収率46%)を固体として得た。m/z = 492 (M+1)。
【０４６９】
T82: 化合物104a(110mg、0.22mmol)を乾燥DMF(2mL)に溶解させ、0℃に冷却した。臭素(37mg、0.23mmol)のCH2Cl2(1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で2時間攪拌した後、ピリジン(2mL、24.7mmol)を加えた。反応液を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜70% EtOAcで溶離)で精製して化合物T82(30mg、収率27%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000228
【０４７０】
化合物104b(T186): 化合物103(200mg、0.41mmol)を1,4-ジオキサン(2mL)およびDMF(1mL)に取り込んだ。K2CO3(170mg、1.23mmol)、Pd(dppf)Cl2(30mg、0.041mmol)、および6-メチルピリダジン-4-イルボロン酸ピナコールエステル(125mg、0.57mmol)を加えた。混合物をN2で10分間スパージした後、90℃で16時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を濾過した。濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製して化合物104b(150mg、収率73%)を固体として得た。m/z = 506 (M+1)。
【０４７１】
T83: 化合物104b(150mg、0.30mmol)を乾燥DMF(3mL)に溶解させ、0℃に冷却した。臭素(47mg、0.29mmol)のCH2Cl2(1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で2時間攪拌した後、ピリジン(2mL、24.7mmol)を加えた。反応液を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製して化合物T83(68mg、収率46%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000229
【０４７２】
化合物104c: 化合物103(250mg、0.51mmol)を1,4-ジオキサン(2mL)およびDMF(1mL)に取り込んだ。K2CO3(205mg、1.49mmol)、Pd(dppf)Cl2(50mg、0.068mmol)、およびピリジン-4-イルボロン酸(95mg、0.77mmol)を加えた。混合物をN2で10分間スパージした後、90℃で16時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を濾過した。濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜70% EtOAcで溶離)で精製して化合物104c(105mg、収率42%)を固体として得た。m/z = 491 (M+1)。
【０４７３】
T84: 化合物104c(105mg、0.21mmol)を乾燥DMF(3mL)に溶解させ、0℃に冷却した。臭素(35mg、0.22mmol)のCH2Cl2(1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で2時間攪拌した後、ピリジン(2mL、24.7mmol)を加えた。反応液を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製して化合物T84(44mg、収率42%)をオフホワイト固体として得た。
2021527650.tif 000230
【０４７４】
化合物105: 厚肉ガラス容器に化合物103(225mg、0.456mmol)、t-BuXPhosPd-G3(36mg、0.045mmol)、XPhos(43mg、0.090mmol)、モルホリン(0.059mL、0.67mmol)、ナトリウムt-ブトキシド(131mg、1.36mmol)、および1,4-ジオキサン(4mL)を加えた。容器を密封し、反応混合物を攪拌しながら120℃で16時間加熱した。室温に冷却後、反応混合物をEtOAcで希釈し、セライト(登録商標)プラグを通じて濾過した。濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物105(139mg、収率61%)を白色ガラス状物として得た。m/z = 499 (M+1)。
【０４７５】
T85: 105(138mg、0.277mmol)の無水トルエン(15mL)溶液を窒素下でDDQ(81mg、0.358mmol)により処理した。反応混合物を室温で4.5時間攪拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物T85(30mg、収率22%)を帯褐白色固体として得た。
2021527650.tif 000231
【０４７６】
化合物107a: 化合物101(150mg、0.44mmol)、化合物106a(166mg、0.88mmol)、および12N HCl水溶液(73μL、0.88mmol)のEtOH(4mL)中混合物をBiotageマイクロ波中、100℃で2時間加熱した。室温に冷却後、混合物を濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、1N HCl水溶液で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40% EtOAcで溶離)で精製して化合物107a(64mg、収率29%)を黄色固体として得た。m/z = 495 (M+1)。
【０４７７】
化合物108a: 化合物107a(60mg、0.12mmol)のMeOH(1.2mL)中混合物を炭酸カリウム(25mg、0.18mmol)で処理した。混合物を室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をEtOAcで希釈した。混合物を1N HCl水溶液で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物108a(59mg、収率98%)をオフホワイト固体として得た。m/z = 495 (M+1)。
【０４７８】
T86: 化合物108a(59mg、0.12mmol)の無水DMF(0.8mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(17mg、0.059mmol)の無水DMF(0.4mL)溶液を加えた。混合物を0℃で2時間攪拌した後、無水ピリジン(29μL、0.36mmol)を加えた。反応混合物を55℃で終夜加熱した後、室温に冷却した。反応混合物をEtOAcで希釈し、1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜15% EtOAcで溶離)で精製して化合物T86(40mg、収率68%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000232
【０４７９】
化合物107b: 化合物107aの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物101(150mg、0.44mmol)および化合物106b(168mg、0.88mmol)から化合物107a(橙色固体、65mg、収率30%)を合成した。化合物107bをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜10% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 497 (M+1)。
【０４８０】
化合物108b: 化合物108aの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物107b(60mg、0.12mmol)から化合物108b(橙色固体、59mg、収率98%)を合成した。ワークアップ後、粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。m/z = 497 (M+1)。
【０４８１】
T87: 化合物T86の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物108b(59mg、0.12mmol)および1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(17mg、0.059mmol)から化合物T87(白色固体、25mg、収率42%)を合成した。化合物T87をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40% EtOAcで溶離)で精製した。
2021527650.tif 000233
【０４８２】
化合物107c: 化合物101(150mg、0.44mmol)、化合物106c(154mg、0.66mmol)、および12N HCl水溶液(73μL、0.88mmol)のEtOH(4mL)中混合物をBiotageマイクロ波中、100℃で3時間加熱した。室温に冷却後、混合物を濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製して化合物107c(94mg、収率40%)を黄色固体として得た。m/z = 539 (M+1)。
【０４８３】
化合物108c: 化合物108aの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物107c(90mg、0.17mmol)から化合物108c(淡黄色固体、85mg、収率94%)を合成した。ワークアップ後、粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。m/z = 539 (M+1)。
【０４８４】
T88: 化合物T86の合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物108c(85mg、0.16mmol)および1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(23mg, 0.080mmol)から化合物T88(淡黄色固体、60mg、収率71%)を合成した。化合物T88をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40% EtOAcで溶離)で精製した。
2021527650.tif 000234
【０４８５】
化合物107d: 化合物101(55mg、0.16mmol)、化合物106d(48mg、0.24mmol)、および12N HCl水溶液(20μL、0.24mmol)のEtOH(2mL)中混合物をBiotageマイクロ波中、100℃で4時間加熱した。室温に冷却後、混合物を濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で精製して化合物107d(40mg、収率49%)を黄色固体として得た。m/z = 505 (M+1)。
【０４８６】
化合物108d: 化合物107d(40mg、0.079mmol)のMeOH(1mL)中混合物を炭酸カリウム(16mg、0.12mmol)で処理した。混合物を室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をEtOAcで希釈した。混合物を1N HCl水溶液で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物108d(31mg、収率78%)を橙色固体として得た。m/z = 505 (M+1)。
【０４８７】
T89: 化合物108d(30mg、0.059mmol)の無水DMF(0.6mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(8.5mg、0.030mmol)の無水DMF(0.4mL)溶液を加えた。混合物を0℃で2時間攪拌した後、無水ピリジン(14μL、0.17mmol)を加えた。反応混合物を55℃で終夜加熱した後、室温に冷却した。反応混合物をEtOAcで希釈し、1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製して化合物T89(17mg、収率57%)を淡黄色固体として得た。
2021527650.tif 000235
【０４８８】
化合物107e: 化合物101(100mg、0.29mmol)、化合物106e(71mg、0.44mmol)、および12N HCl水溶液(50μL、0.60mmol)のEtOH(3mL)中混合物をBiotageマイクロ波中、100℃で3時間加熱した。室温に冷却後、混合物を濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、1N HCl水溶液で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜70% EtOAcで溶離)で精製して化合物107e(45mg、収率33%)をオフホワイト固体として得た。m/z = 468 (M+1)。
【０４８９】
化合物108e: 化合物107e(40mg、0.096mmol)のMeOH(1mL)中混合物を炭酸カリウム(20mg、0.14mmol)で処理した。混合物を室温で4時間攪拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をEtOAcで希釈した。混合物を1N HCl水溶液で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物108e(42mg、定量的収率)を白色固体として得た。m/z = 468 (M+1)。
【０４９０】
T90: 化合物108e(42mg、0.090mmol)の無水DMF(0.5mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(12.8mg、0.045mmol)の無水DMF(0.5mL)溶液を加えた。混合物を0℃で2時間攪拌した後、無水ピリジン(22μL、0.27mmol)を加えた。反応混合物を55℃で終夜加熱した後、室温に冷却した。反応混合物をEtOAcで希釈し、1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40% EtOAcで溶離)で精製して部分精製物を得て、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2中0%〜20% EtOAcで溶離)で再度精製して化合物T90(10mg、収率24%)をオフホワイト固体として得た。
2021527650.tif 000236
【０４９１】
化合物107f: 化合物107eの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物101(100mg、0.29mmol)、化合物106f(65mg、0.44mmol)から化合物107f(白色固体、100mg、収率75%)を合成した。反応液を100℃で4時間加熱した。化合物107fをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 454 (M+1)。
【０４９２】
化合物108f: 化合物107f(100mg、0.22mmol)のMeOH(2.2mL)中混合物を炭酸カリウム(45mg、0.33mmol)で処理した。混合物を室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をEtOAcで希釈した。混合物を1N HCl水溶液で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物108f(100mg、定量的収率)を白色固体として得た。m/z = 454 (M+1)。
【０４９３】
T91: 化合物108f(100mg、0.22mmol)の無水DMF(1.2mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(31mg、0.11mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で2時間攪拌した後、無水ピリジン(54μL、0.67mmol)を加えた。反応混合物を55℃で終夜加熱した後、室温に冷却した。反応混合物をEtOAcで希釈し、1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30% EtOAcで溶離)で精製して部分精製物を得て、これをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2中0%〜10% EtOAcで溶離)で再度精製して化合物T91(30mg、収率30%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000237
【０４９４】
化合物107g: 化合物107eの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物101(100mg、0.29mmol)、化合物106g(72mg、0.44mmol)から化合物107g(黄色固体、93mg、収率67%)を合成した。化合物107gをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜15% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 471 (M+1)。
【０４９５】
化合物108g: 化合物107g(60mg、0.13mmol)のMeOH(2mL)中混合物を炭酸カリウム(35mg、0.25mmol)で処理した。混合物を室温で14時間攪拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をEtOAcで希釈した。混合物を1N HCl水溶液で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物108g(55mg、収率92%)を白色固体として得た。m/z = 471 (M+1)。
【０４９６】
T92: 化合物108g(55mg、0.12mmol)の無水DMF(0.6mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(17mg、0.059mmol)の無水DMF(0.5mL)溶液を加えた。混合物を0℃で12時間攪拌した後、無水ピリジン(28μL、0.35mmol)を加えた。反応混合物を55℃で終夜加熱した後、室温に冷却した。反応混合物をEtOAcで希釈し、1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2中0%〜10% EtOAcで溶離)で精製して部分精製物を得て、これをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜20% EtOAcで溶離)で再度精製して化合物T92(30mg、収率55%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000238
【０４９７】
化合物109: 密封可能なバイアル中で化合物103(0.52g、1.06mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(0.40g、1.58mmol)、および酢酸カリウム(0.32g、3.26mmol)の1,4-ジオキサン(11mL)中混合物を脱気した。1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-塩化パラジウム(II)(78mg、0.11mmol)を加えた。混合物を再度脱気した。バイアルを密封した。混合物を100℃で16時間加熱した。室温に冷却後、混合物をEtOAc(50mL)で希釈し、セライト(登録商標)パッドを通じて濾過した。濾液を飽和KH2PO4水溶液(50mL)および飽和NaCl水溶液(50mL)で洗浄した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物109(0.29g、収率51%)をオフホワイト固体として得た。m/z = 540 (M+1)。
【０４９８】
化合物110: 密封可能なバイアル中で化合物109(0.29g、0.54mmol)、4-クロロピリミジン(77mg、0.67mmol)、およびリン酸カリウム(0.34g、1.60mmol)の1,4-ジオキサン(4.8mL)およびDMF(1.2mL)中混合物を脱気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(62mg、0.054mmol)を加えた。混合物を再度脱気した。バイアルを密封した。混合物を100℃で16時間加熱した。混合物を室温に冷却し、EtOAc(50mL)で希釈し、飽和KH2PO4水溶液(50mL)で洗浄した。有機抽出物を飽和NaCl水溶液(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50%〜100% EtOAcで溶離)で精製して化合物110(0.16g、収率61%)を明黄色固体として得た。m/z = 492 (M+1)。
【０４９９】
T93: 化合物110(0.16g、0.33mmol)の脱気DMF(4mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(46mg、0.16mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.26mL、3.22mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物を飽和NaCl水溶液(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CHCl3中5% MeOHで溶離)で精製した。不純物をEtOAcでトリチュレートした。固体を濾取し、減圧乾燥させてT93(29mg、収率18%)をオフホワイト固体として得た。
2021527650.tif 000239
【０５００】
化合物111: 化合物101(0.18g、0.53mmol)および4-シアノフェニルヒドラジン塩酸塩(220mg、1.30mmol)のEtOH(2mL)溶液をBiotageマイクロ波合成機中、120℃で10時間加熱した。反応混合物を濃縮した。残渣をNaHCO3水溶液とEtOAcとの間で分配した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30% EtOAcで溶離)で精製して化合物111(180mg、収率78%)を固体として得た。m/z = 439 (M+1)。
【０５０１】
化合物112: 化合物111(172mg、0.39mmol)をEtOH(5mL)に取り込んだ。ヒドロキシルアミン(50%水溶液、85mg、1.29mmol)を加えた。反応混合物を50℃で終夜攪拌した後、濃縮して化合物112(180mg、収率97%)を固体として得た。m/z = 472 (M+1)。
【０５０２】
化合物113: 化合物112(0.18g、0.38mmol)を1,4-ジオキサン(10mL)に取り込んだ。ジメチルアセトアミドジメチルアセタール(0.2g、1.50mmol)を加えた。反応混合物を60℃で2時間加熱した後、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物113(120mg、収率63%)を固体として得た。m/z = 496 (M+1)。
【０５０３】
化合物114: 化合物113(0.12g、0.24mmol)をMeOH(10mL)に取り込み、K2CO3(0.17g、1.23mmol)を加えた。反応混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液の添加により中和した。混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物114(85mg、収率71%)を固体として得た。m/z = 496 (M+1)。
【０５０４】
T94: 化合物114(85mg、0.17mmol)を乾燥DMF(2mL)に溶解させ、0℃に冷却した。臭素(30mg、0.19mmol)のCH2Cl2(1mL)溶液を加え、反応液を0℃で2時間攪拌した。ピリジン(2mL、24.7mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間攪拌した後、濃縮した。残渣を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物T94(50mg、収率59%)をオフホワイト固体として得た。
2021527650.tif 000240
【０５０５】
化合物115: 化合物111(0.56g、1.28mmol)を50% H2SO4水溶液(10mL)中で混合し、130℃で2時間加熱した。混合物を0℃に冷却し、水(20mL)で希釈し、NaHCO3(固体)でpH 5に中和した。析出固体を濾取し、減圧乾燥させて化合物115(0.57g、収率98%)を得た。m/z = 458 (M+1)。
【０５０６】
化合物116: 化合物115(0.56g、1.22mmol)のCH2Cl2(15mL)溶液を0℃に冷却した。塩化オキサリル(0.8g、6.30mmol)およびDMF 1滴を加えた。溶液を室温で2時間攪拌し、濃縮して酸塩化物を得た。酸塩化物をCH2Cl2(5mL)に溶解させた。溶液を0℃でN-ヒドロキシアセトアミジン(145mg、1.96mmol)およびEt3N(1g、9.90mmol)のCH2Cl2(10mL)溶液に加えた。反応混合物を室温で16時間攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製して化合物116(0.4g、収率64%)を固体として得た。m/z = 514 (M+1)。
【０５０７】
化合物117: 化合物116(0.4g、0.78mmol)の1,4-ジオキサン(10mL)溶液を無水プロピルホスホン酸(50重量% EtOAc溶液、1.5g、2.36mmol)で処理した。混合物を90℃で16時間加熱した後、冷却し、濃縮した。残渣をNaHCO3水溶液で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物117(0.26g、収率67%)を固体として得た。m/z = 496 (M+1)。
【０５０８】
化合物118: 化合物117(0.26g、0.53mmol)のMeOH(10mL)溶液をK2CO3(365mg、2.64mmol)で処理した。反応混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液の添加により中和し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物118(0.25g、収率96%)を固体として得た。m/z = 496 (M+1)。
【０５０９】
T95: 化合物118(0.25g、0.50mmol)を乾燥DMF(3mL)に取り込み、0℃に冷却した。臭素(81mg、0.51mmol)を加えた。反応液を0℃で2時間攪拌した後、ピリジン(2mL、24.7mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物T95(0.17g、収率68%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000241
【０５１０】
化合物119: 化合物63(0.8g、3.36mmol)、シュウ酸ジエチル(5g、34.21mmol)、および水素化ナトリウム(ミネラルオイル中60%、0.55g、13.75mmol)のTHF(25mL)中混合物を80℃で終夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、KH2PO4水溶液で反応停止させた。混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物119(0.78g、収率69%)を油状物として得た。m/z 339 (M+1)。
【０５１１】
化合物120: 化合物119(365mg、1.08mmol)およびビフェニル-4-イルヒドラジン塩酸塩(0.3g、1.36mmol)のEtOH(10mL)溶液をBiotageマイクロ波合成機中、120℃で75分間加熱した。反応混合物を濃縮した。残渣をNaHCO3水溶液で処理し、EtOAcで抽出した。有機抽出物を濃縮した。残渣をTHF(5mL)および3N HCl水溶液(3mL、9mmol)と混合した。混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液で中和し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物120(0.32g、収率67%)を油状物として得た。m/z = 443 (M+1)。
【０５１２】
化合物121: 化合物120(0.31g、0.70mmol)をギ酸エチル(10mL、0.12mol)に取り込んだ。ナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、1.27g、7.05mmol)を加えた。室温で4時間攪拌後、反応混合物をKH2PO4水溶液で中和し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をEtOH(15mL)に溶解させた。ヒドロキシルアミン塩酸塩(70mg、1.01mmol)および12N HCl水溶液(3滴)を加えた。反応混合物を55℃で終夜攪拌し、室温に冷却し、濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、NaHCO3水溶液で洗浄した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30% EtOAcで溶離)で精製して化合物121(125mg、収率38%)を固体として得た。m/z = 468 (M+1)。
【０５１３】
化合物122: 化合物121(125mg、0.27mmol)および50% H2SO4水溶液(3mL)の混合物を130℃で2時間加熱した。混合物を0℃に冷却し、水(10mL)で希釈し、NaHCO3(固体)でpH 5に中和した。析出固体を濾取し、減圧乾燥させて化合物122(0.12g、定量的収率)をオフホワイト固体として得た。m/z = 440 (M+1)。
【０５１４】
化合物123: 化合物122(0.12g、0.27mmol)のCH2Cl2(5mL)溶液を0℃に冷却した。塩化オキサリル(175mg、1.38mmol)およびDMF 1滴を加えた。溶液を室温で3時間攪拌し、濃縮して酸塩化物を得た。酸塩化物をCH2Cl2(5mL)に溶解させた。溶液を0℃でN-ヒドロキシアセトアミジン(30mg、0.40mmol)およびEt3N(250mg、2.47mmol)のCH2Cl2(5mL)溶液に加えた。反応混合物を室温で16時間攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製して化合物123(75mg、収率55%)を固体として得た。m/z = 496 (M+1)。
【０５１５】
化合物124: 化合物123(72mg、0.15mmol)の1,4-ジオキサン(5mL)溶液を無水プロピルホスホン酸(50重量% EtOAc溶液、0.25g、0.39mmol)で処理した。混合物を90℃で16時間加熱した後、冷却し、濃縮した。残渣をNaHCO3水溶液で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物124(40mg、収率56%)を固体として得た。m/z = 478 (M+1)。
【０５１６】
化合物125: 化合物124(80mg、0.17mmol)のMeOH(10mL)中混合物をK2CO3(115mg、0.83mmol)で処理した。反応混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液の添加により中和し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30% EtOAcで溶離)で精製して化合物125(80mg、定量的収率)を固体として得た。m/z = 478 (M+1)。
【０５１７】
T96: 化合物125(80mg、0.17mmol)の乾燥DMF(3mL)溶液を0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(26mg、0.091mmol)により処理した。反応液を0℃で2時間攪拌した後、ピリジン(2mL、24.73mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30% EtOAcで溶離)で精製してT96(45mg、収率56%)をオフホワイト固体として得た。
2021527650.tif 000242
【０５１８】
化合物126: 化合物4(200mg、0.62mmol)、5-ブロモ-2-ヒドラジニルピリジン(232mg、1.23mmol)、および6N HCl水溶液(0.21mL、1.26mmol)のEtOH(4mL)中混合物をBiotageマイクロ波中、120℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物を濃縮した。残渣をEtOAc(20mL)で希釈し、水(2x15mL)で洗浄し、有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40% EtOAcで溶離)で精製して化合物126(264mg、収率90%)を明黄色固体として得た。m/z = 475/477 (M+1)。
【０５１９】
化合物127: 化合物126(164mg、0.35mmol)をMeOH(3.4mL)に溶解させた。ナトリウムメトキシド(25重量%メタノール溶液、0.15mL、0.66mmol)を加えた。反応混合物を55℃で2時間攪拌し、室温に冷却した。混合物を10% NaH2PO4水溶液(15mL)で処理し、EtOAc(2x15mL)で抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40% EtOAcで溶離)で精製して化合物127(159mg、収率97%)を白色固体として得た。m/z = 475/477 (M+1)。
【０５２０】
化合物128: バイアル中の化合物127(47mg、0.099mmol)、フェニルボロン酸(18mg、0.15mmol)、K3PO4(63mg、0.30mmol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)の混合物(6mg、0.0052mmol)をN2で掃流した。1,4-ジオキサン(0.5mL)およびDMF(0.25mL)をN2で脱気し、バイアルに加えた。バイアルをN2で充填し、密封した。混合物を90℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。EtOAc(20mL)を加えた。混合物を水(3x15mL)で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40% EtOAcで溶離)で精製して化合物128(34mg、収率73%)を明黄色固体として得た。m/z = 473 (M+1)。
【０５２１】
T97: 化合物128(33mg、0.070mmol)を無水DMF(0.6mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(10mg、0.035mmol)のDMF(0.1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で1時間攪拌した。ピリジン(28μL、0.35mmol)を加えた。反応液を55℃で3時間加熱し、室温に冷却した。EtOAc(20mL)を加えた。混合物を水(3x10mL)で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。トルエン(10mL)を加え、混合物を濃縮して残留ピリジンを除去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30% EtOAcで溶離)で精製して化合物T97(20mg、収率61%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000243
【０５２２】
化合物130: 化合物40(120mg、0.37mmol)、化合物129(91mg、0.55mmol)、および12N HCl水溶液(0.05mL、0.60mmol)のEtOH(3mL)中混合物をBiotageマイクロ波中、100℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcで希釈し、水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物130(70mg、収率42%)を明黄色固体として得た。m/z = 455 (M+1)。
【０５２３】
化合物131: 化合物130(70mg、0.15mmol)のMeOH(2mL)中混合物をK2CO3(43mg、0.31mmol)で処理した。混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、1N HCl水溶液および水で洗浄した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物131(63mg、収率90%)をオフホワイト固体として得た。m/z = 455 (M+1)。
【０５２４】
T98: 化合物131(63mg、0.14mmol)を無水DMF(1mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(20mg、0.069mmol)のDMF(0.4mL)溶液を加えた。反応液を0℃で2時間攪拌した。ピリジン(34μL、0.42mmol)を加えた。反応液を55℃で終夜加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcで希釈し、1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物T98(26mg、収率41%)をオフホワイト固体として得た。
2021527650.tif 000244
【０５２５】
化合物133: 化合物3(2.45g、11.17mmol)のCH2Cl2(100mL)中攪拌懸濁液に臭化マグネシウムエーテラート(7.21g、27.92mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(8.12mL、46.42mmol)を室温で加えた。混合物を室温で5分間攪拌し、塩化ニコチノイル塩酸塩132(2.58g、14.52mmol)を30分かけて数回に分けて加えた。反応混合物を室温で21時間攪拌した後、飽和KH2PO4水溶液で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAcで溶離)で精製して化合物133(2.10g、収率58%)を得た。m/z = 325 (M+1)。
【０５２６】
化合物134: 化合物133(100mg、0.31mmol)、化合物129(76mg、0.46mmol)、および12N HCl水溶液(0.051mL、0.62mmol)のEtOH(3mL)中混合物をBiotageマイクロ波中、100℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcで希釈し、水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物134(90mg、収率64%)を橙色固体として得た。m/z = 454 (M+1)。
【０５２７】
化合物135: 化合物134(90mg、0.20mmol)のMeOH(2mL)中混合物をK2CO3(55mg、0.40mmol)で処理した。混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物135(57mg、収率63%)をオフホワイト固体として得た。m/z = 454 (M+1)。
【０５２８】
T99: 化合物135(57mg、0.13mmol)を無水DMF(1mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(18mg、0.063mmol)のDMF(0.4mL)溶液を加えた。反応液を0℃で2時間攪拌した。ピリジン(34μL、0.42mmol)を加えた。反応液を55℃で終夜加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcで希釈し、1N HCl水溶液および水で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50%アセトンで溶離)で精製して化合物T99(19mg、収率33%)を淡桃色固体として得た。
2021527650.tif 000245
【０５２９】
化合物136: 化合物67(847mg、1.72mmol)のTHF(50mL)溶液を6.0N HCl水溶液(2.86mL、17.16mmol)で処理した。反応混合物を周囲温度で16時間攪拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をEtOAcと飽和NaHCO3水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物136(862mg、定量的収率)を粘稠油状物として得て、さらに精製せずに使用した。m/z = 449/451 (M+1)。
【０５３０】
化合物137: 化合物136(862mg、1.72mmol以下)のギ酸エチル(120mL、1.49mol)溶液を0℃でナトリウムメトキシド(5.4M MeOH溶液、3.53mL、19.06mmol)の滴下により処理した。混合物を周囲温度で2時間攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAcと飽和NaHCO3水溶液との間で分配した。有機相を分離した。水層をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製して化合物137(753mg、収率92%)を得た。m/z = 477/479 (M+1)。
【０５３１】
化合物138: 化合物137(753mg、1.58mmol)のEtOH(15mL)溶液を6.0N HCl水溶液(2.61mL、15.66mmol)およびヒドロキシルアミン塩酸塩(164mg、2.36mmol)で処理した。反応混合物を窒素下、60℃で22時間加熱した。溶媒を減圧除去し、残渣をEtOAcと飽和NaHCO3水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物138(706mg、収率94%)を明褐色粘稠油状物として得て、これを静置して徐々に凝固させた。化合物138をさらに精製せずに使用した。m/z = 474/476 (M+1)。
【０５３２】
化合物139: 化合物138(706mg、1.49mmol)のMeOH(20mL)溶液を炭酸カリウム(411mg、2.97mmol)で処理した。反応混合物を周囲温度で6時間攪拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40% EtOAcで溶離)で精製して化合物139(380mg、収率54%)を白色固体として得た。m/z = 474/476 (M+1)。
【０５３３】
化合物140: 化合物139(150mg、0.316mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(49.6mg、0.173mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(0.25mL、3.10mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機相を分離した。水層をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40% EtOAcで溶離)で精製して化合物140(133mg、収率89%)を黄色固体として得た。m/z = 472/474 (M+1)。
【０５３４】
T100: 厚肉ガラス容器に化合物140(133mg、0.281mmol)、アニリン(0.038mL、0.421mmol)、t-BuXPhosPd-G3(22.3mg、0.028mmol)、XPhos(26.7mg、0.056mmol)、ナトリウムt-ブトキシド(81mg、0.843mmol)、および1,4-ジオキサン(4mL)を加えた。容器を密封し、反応混合物を攪拌しながら120℃で22時間加熱した。室温に冷却後、混合物をEtOAcで希釈し、セライト(登録商標)プラグを通じて濾過した。濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40% EtOAcで溶離)で精製して部分精製物を得て、これをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2中2% EtOAcで溶離)で再度精製して化合物T100を橙色ガラス状物(33mg、収率24%)として得た。
2021527650.tif 000246
【０５３５】
化合物141: 化合物3(600mg、2.74mmol)のCH2Cl2(30mL)溶液に臭化マグネシウムエーテラート(1.77g、6.85mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(1.99mL、11.42mmol)を室温で順次加えた。混合物を5分間攪拌し、塩化イソニコチノイル塩酸塩(633mg、3.56mmol)を数回に分けて加えた。室温で22時間攪拌後、反応混合物を飽和KH2PO4水溶液、水、およびブラインで洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAcで溶離)で精製して化合物141(428mg、収率48%)を得た。m/z = 325 (M+1)。
【０５３６】
化合物142: 化合物141(428mg、1.32mmol)、(4-ブロモフェニル)ヒドラジン塩酸塩(590mg、2.64mmol)のEtOH(10mL)中混合物をBiotageマイクロ波合成機中、120℃で3時間加熱した。混合物を室温に冷却し、濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAcで溶離)で精製して化合物142(465mg、収率74%)を橙色ガラス状物として得た。m/z = 475/477 (M+1)。
【０５３７】
化合物143: 化合物142(459mg、0.965mmol)のMeOH(15mL)溶液を炭酸カリウム(267mg、1.93mmol)で処理した。反応混合物を周囲温度で24時間攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。不溶性固体を濾取し、乾燥させて化合物143(290mg、収率63%)を橙色固体として得た。濾液を飽和KH2PO4水溶液およびブラインで洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAc中2% MeOHで溶離)で精製して2回目の化合物143(56mg、収率12%)を橙色ガラス状物として得た。m/z = 475/477 (M+1)。
【０５３８】
化合物144: 厚肉ガラス容器に化合物143(345mg、0.725mmol)、5-フルオロピリジン-3-ボロン酸(153mg、1.09mmol)、リン酸三カリウム(462mg、2.17mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(42mg、0.036mmol)、1,4-ジオキサン(4mL)、およびDMF(2mL)を加えた。容器をN2で掃流し、密封した。反応混合物を90℃で22時間加熱した。混合物を室温に冷却し、EtOAcで希釈し、セライト(登録商標)プラグを通じて濾過した。濾液を飽和KH2PO4水溶液およびブラインで洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAc中5% MeOHで溶離)で精製して化合物144(175mg、収率49%)を白色固体として得た。m/z = 492 (M+1)。
【０５３９】
T101: 化合物144(137mg、0.278mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(44mg、0.153mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(0.22mL、2.73mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機相を分離した。水層をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAc中5% MeOHで溶離)で精製して化合物T101(115mg、収率84%)を黄色ガラス状物として得た。
2021527650.tif 000247
【０５４０】
化合物145: 化合物133(284mg、0.875mmol)、(4-ブロモフェニル)ヒドラジン塩酸塩(391mg、1.75mmol)のEtOH(10mL)中混合物をBiotageマイクロ波合成機中、100℃で4時間加熱した。混合物を室温に冷却し、濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAcで溶離)で精製して化合物145(349mg、収率84%)を橙色ガラス状物として得た。m/z = 475/477 (M+1)。
【０５４１】
化合物146: 145(448mg、0.942mmol)のMeOH(15mL)溶液を炭酸カリウム(260mg、1.88mmol)で処理した。反応混合物を室温で24時間攪拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAcで溶離)で精製した。得られた生成物をヘキサンでトリチュレートした。析出固体を濾取し、減圧乾燥させて化合物146(350mg、収率78%)をオフホワイト固体として得た。m/z = 475/477 (M+1)。
【０５４２】
化合物147a: マイクロ波容器に化合物146(150mg、0.315mmol)、3-メチル-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリダジン(104mg、0.473mmol)、リン酸三カリウム(200mg、0.945mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(18mg、0.016mmol)、1,4-ジオキサン(2mL)、および水(1mL)を加えた。容器を密封し、反応混合物をBiotageマイクロ波合成機中、120℃で3時間加熱した。混合物を室温に冷却し、濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAc中10% MeOHで溶離)で精製して化合物147a(34mg、収率22%)を白色固体として得た。m/z = 489 (M+1)。
【０５４３】
T102: 化合物147a(34mg、0.070mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(10.9mg、0.038mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(0.056mL、0.695mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機相を分離した。水層をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAc中10% MeOHで溶離)で精製して化合物T102(29mg、収率85%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000248
【０５４４】
化合物147b: 厚肉ガラス容器に化合物146(150mg、0.315mmol)、5-フルオロピリジン-3-ボロン酸(67mg、0.48mmol)、リン酸三カリウム(200mg、0.945mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(18mg、0.0157mmol)、1,4-ジオキサン(2mL)、およびDMF(1mL)を加えた。容器を密封し、反応混合物を90℃で22時間加熱した。混合物を室温に冷却し、EtOAcで希釈し、セライト(登録商標)プラグを通じて濾過した。濾液を飽和KH2PO4水溶液およびブラインで洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAc中3% MeOHで溶離)で精製して化合物147b(86mg、収率56%)をガラス状物として得た。m/z = 492 (M+1)。
【０５４５】
T103: 化合物147b(86mg、0.174mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(27.3mg、0.095mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(0.14mL、1.74mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機相を分離した。水層をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAcで溶離)で精製して化合物T103(82mg、収率96%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000249
【０５４６】
化合物148: 化合物3(1.0g、4.56mmol)のCH2Cl2(100mL)溶液に臭化マグネシウムエーテラート(2.94g、11.39mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(2.34mL、13.40mmol)を室温で順次加えた。混合物を室温で5分間攪拌した後、3-フルオロベンゾイルクロリド(0.72mL、5.93mmol)を滴下した。混合物を室温で22時間攪拌した後、飽和KH2PO4水溶液、水、およびブラインで洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物148(1.96g、定量的収率)を濃赤色油状物として得て、これをさらに精製せずに使用した。m/z = 342 (M+1)。
【０５４７】
化合物149: 化合物148(716mg、2.11mmol)、4-ヒドラジノキノリン塩酸塩(871mg、4.47mmol)のEtOH(10mL)中混合物をBiotageマイクロ波中、100℃で2時間加熱した後、室温に冷却した。混合物を濃縮した。残渣をEtOAcと飽和NaH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAcで溶離)で精製して化合物149(540mg、55%)を黄色ガラス状物として得た。m/z = 465 (M+1)。
【０５４８】
化合物150: 145(534mg、1.15mmol)のMeOH(20mL)溶液を炭酸カリウム(318mg、2.30mmol)で処理した。反応混合物を室温で24時間攪拌した。溶媒を減圧除去し、残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAcで溶離)で精製して化合物150(488mg、収率91%)を黄色ガラス状物として得た。m/z = 465 (M+1)。
【０５４９】
T104: 化合物150(487mg、1.04mmol)の無水DMF(6mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(164mg、0.572mmol)の無水DMF(2mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(0.84mL、10.39mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcで希釈し、飽和KH2PO4水溶液、水、およびブラインで洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAcで溶離)で精製して化合物T104(326mg、収率68%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000250
【０５５０】
化合物152: 化合物3(500mg、2.28mmol)および臭化マグネシウムエーテラート(1.47g、5.70mmol)のCH2Cl2(20mL)中攪拌混合物に室温でN,N-ジイソプロピルエチルアミン(1.13mL、6.49mmol)を滴下した。混合物を室温で5分間攪拌した後、化合物151(1.05g、3.42mmol)のCH2Cl2(20mL)溶液を滴下した。室温で23時間攪拌後、反応混合物を飽和KH2PO4水溶液で洗浄した。有機層を分離した。水層をCH2Cl2で抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中18% EtOAcで溶離)で精製して部分精製化合物152(412mg、収率53%)を得て、これをさらに精製せずに次の工程に使用した。m/z = 342 (M+1)。
【０５５１】
化合物153: 密封可能なマイクロ波バイアル中で化合物152(1.29g、3.78mmol)および(4-ブロモフェニル)ヒドラジン塩酸塩(1.69g、7.56mmol)のEtOH(15mL)中混合物をN2で洗い流した。バイアルを密封し、Biotageマイクロ波合成機中、120℃で10時間加熱した。室温に冷却後、混合物を濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液(50mL)とEtOAc(50mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中25% EtOAcで溶離)で精製して部分精製物を得て、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、1/20/20 EtOAc/CH2Cl2/ヘキサンで溶離)で再度精製して化合物153(0.62g、収率33%)を黄褐色固体として得た。m/z = 492および494 (M+1)。
【０５５２】
化合物154: 化合物153(0.62g、1.26mmol)およびK2CO3(0.87g、6.29mmol)のMeOH(20mL)中混合物をN2下、室温で16時間攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(50mL)とEtOAc(50mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。生成物をEt2Oでトリチュレートし、濾過し、減圧乾燥させて化合物154(0.35g、収率56%)をオフホワイト固体として得た。m/z = 492および494 (M+1)。
【０５５３】
化合物155: 厚肉ガラス容器に化合物154(200mg、0.406mmol)、リン酸三カリウム(258mg、1.21mmol)、テトラキス(トリフェニル-ホスフィン)パラジウム(0)(23mg、0.020mmol)、5-フルオロピリジン-3-ボロン酸(85mg、0.60mmol)、1,4-ジオキサン(2mL)、およびDMF(1mL)を加えた。容器を密封し、反応混合物を90℃で23時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、EtOAcで希釈し、セライト(登録商標)プラグを通じて濾過した。濾液を飽和KH2PO4水溶液およびブラインで洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中60% EtOAcで溶離)で精製して化合物155(77mg、収率37%)を黄色ガラス状物として得た。m/z = 509 (M+1)。
【０５５４】
T105: 化合物155(77mg、0.15mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(23.7mg、0.083mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(0.12mL、1.48mmol)を加えた。反応混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機相を分離した。水層をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して部分精製物を得て、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2中20% EtOAcで溶離)で再度精製して化合物T105(39mg、収率51%)を橙色固体として得た。
2021527650.tif 000251
【０５５５】
化合物156a: 密封可能なマイクロ波バイアル中で化合物152(1.32g、3.87mmol)および(4-シアノフェニル)ヒドラジン塩酸塩(1.34g、7.90mmol)のEtOH(15mL)中混合物をN2で洗い流した。バイアルを密封し、Biotageマイクロ波合成機中、120℃で10時間加熱した。混合物を室温に冷却し、濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液(50mL)とEtOAc(50mL)との間で分配した。有機抽出物を飽和NaCl水溶液(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中25% EtOAcで溶離)で精製して化合物156a(0.98g、収率58%)を明黄色固体として得た。m/z = 439 (M+1)。
【０５５６】
化合物157a: 化合物156a(0.58g、1.32mmol)を50% H2SO4水溶液(10mL)中で混合し、130℃で2時間加熱した。混合物を0℃に冷却し、水(20mL)で希釈し、NaHCO3(固体)でpH 5に中和した。析出固体を濾取し、減圧乾燥させて化合物157a(0.59g、収率98%)を得た。m/z = 458 (M+1)。
【０５５７】
化合物158a: 化合物157a(0.25g、0.55mmol)のCH2Cl2(10mL)溶液を0℃に冷却した。塩化オキサリル(0.35g、2.76mmol)およびDMF 1滴を加えた。溶液を室温で2時間攪拌し、濃縮して酸塩化物を得た。酸塩化物をCH2Cl2(5mL)に溶解させた。溶液を0℃でN-ヒドロキシアセトアミジン(65mg、0.88mmol)およびEt3N(0.7g、6.93mmol)のCH2Cl2(10mL)溶液に加えた。反応混合物を室温で16時間攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製して化合物158a(0.19g、収率68%)を固体として得た。m/z = 514 (M+1)。
【０５５８】
化合物159a: 化合物158a(0.19g、0.37mmol)の1,4-ジオキサン(5mL)溶液を無水プロピルホスホン酸(50重量% EtOAc溶液、0.5g、0.78mmol)で処理した。混合物を90℃で16時間加熱した後、冷却し、濃縮した。残渣をNaHCO3水溶液で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物159a(0.17g、収率92%)を固体として得た。m/z = 496 (M+1)。
【０５５９】
化合物160a: 化合物159a(0.17g、0.34mmol)のMeOH(10mL)溶液をK2CO3(240mg、1.74mmol)で処理した。反応混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液の添加により中和し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物160a(90mg、収率53%)を固体として得た。m/z = 496 (M+1)。
【０５６０】
T106: 化合物160a(90mg、0.18mmol)を乾燥DMF(2mL)に取り込み、0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(30mg、0.10mmol)のDMF(1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で2時間攪拌した後、ピリジン(2mL、24.7mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物T106(28mg、収率31%)をオフホワイト固体として得た。
2021527650.tif 000252
【０５６１】
化合物156b: 密封可能なマイクロ波バイアル中で化合物133(1.17g、3.61mmol)および(4-シアノフェニル)ヒドラジン塩酸塩(1.22g、7.19mmol)のEtOH(10mL)中混合物をN2で洗い流した。バイアルを密封し、Biotageマイクロ波合成機中、120℃で10時間加熱した。混合物を室温に冷却し、濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液(50mL)とEtOAc(50mL)との間で分配した。有機抽出物を飽和NaCl水溶液(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CHCl3中2% MeOHで溶離)で精製して化合物156b(1.24g、収率82%)を黄色固体として得た。m/z = 422 (M+1)。
【０５６２】
化合物157b: 化合物156b(0.56g、1.33mmol)を50% H2SO4水溶液(10mL)中で混合し、130℃で2時間加熱した。混合物を0℃に冷却し、水(20mL)で希釈し、NaHCO3(固体)でpH 5に中和した。析出固体を濾取し、減圧乾燥させて化合物157b(0.57g、収率97%)を得た。m/z = 441 (M+1)。
【０５６３】
化合物158b: 化合物157a(0.31g、0.70mmol)のCH2Cl2(15mL)溶液を0℃に冷却した。塩化オキサリル(0.45g、3.54mmol)およびDMF 1滴を加えた。溶液を室温で2時間攪拌し、濃縮して酸塩化物を得た。酸塩化物をCH2Cl2(5mL)に溶解させた。溶液を0℃でN-ヒドロキシアセトアミジン(80mg、1.08mmol)およびEt3N(0.85g、8.42mmol)のCH2Cl2(10mL)溶液に加えた。反応混合物を室温で16時間攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製して化合物158b(0.2g、収率57%)を固体として得た。m/z = 497 (M+1)。
【０５６４】
化合物159b: 化合物158b(0.2g、0.40mmol)の1,4-ジオキサン(5mL)溶液を無水プロピルホスホン酸(50重量% EtOAc溶液、515mg、0.81mmol)で処理した。混合物を90℃で16時間加熱した後、冷却し、濃縮した。残渣をNaHCO3水溶液で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製して化合物159b(0.1g、収率52%)を固体として得た。m/z = 479 (M+1)。
【０５６５】
化合物160b: 化合物159b(0.1g、0.21mmol)のMeOH(10mL)溶液をK2CO3(145mg、1.05mmol)で処理した。反応混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液の添加により中和し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製して化合物160b(95mg、収率95%)を固体として得た。m/z = 479 (M+1)。
【０５６６】
T107: 化合物160b(95mg、0.20mmol)を乾燥DMF(2mL)に取り込み、0℃に冷却した。臭素(35mg、0.22mmol)のCH2Cl2(1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で2時間攪拌した後、ピリジン(2mL、24.7mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製して化合物T107(68mg、収率72%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000253
【０５６７】
化合物161: 化合物3(1g、4.56mmol)をCH2Cl2(75mL)に溶解させた。臭化マグネシウムエーテラート(3g、11.62mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(2.5mL、14.35mmol)を室温で加えた。混合物を5分間攪拌した後、2-クロロ-2-オキソ酢酸エチル(0.8g、5.86mmol)を加えた。反応混合物を室温で2日間攪拌した後、飽和KH2PO4水溶液(75mL)で反応停止させた。有機相を分離した。水相をEtOAcで抽出した。有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、Mg2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製して化合物161(1.12g、収率77%)を油状物として得た。m/z = 320 (M+1)。
【０５６８】
化合物162: 化合物161(1.12g、3.53mmol)および4-ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩(1.1g、4.96mmol)のEtOH(20mL)溶液をBiotageマイクロ波合成機中、120℃で90分間加熱した。反応混合物を濃縮した。残渣をNaHCO3水溶液とEtOAcとの間で分配した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物162(0.85g、収率52%)を油状物として得た。m/z = 470および472 (M+1)。
【０５６９】
化合物163: 化合物162(1.2g、2.55mmol)を50% H2SO4水溶液(10mL)中で混合し、130℃で2時間加熱した。混合物を0℃に冷却し、水(10mL)で希釈し、NaHCO3(固体)でpH 5に中和した。析出固体を濾取し、減圧乾燥させて化合物163(0.92g、収率82%)を得た。m/z = 442および444 (M+1)。
【０５７０】
化合物164: 化合物163(0.92g、2.08mmol)のCH2Cl2(15mL)溶液を0℃に冷却した。塩化オキサリル(1.3g、10.23mmol)およびDMF 3滴を加えた。溶液を室温で3時間攪拌し、濃縮して酸塩化物を得た。酸塩化物をCH2Cl2(5mL)に溶解させた。溶液を0℃でN-ヒドロキシアセトアミジン(230mg、3.1mmol)およびEt3N(1.5g、14.85mmol)のCH2Cl2(15mL)溶液に加えた。反応混合物を室温で16時間攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製して化合物164(0.67g、収率64%)を固体として得た。m/z = 498/500 (M+1)。
【０５７１】
化合物165: 化合物164(0.67g、1.34mmol)の1,4-ジオキサン(10mL)溶液を無水プロピルホスホン酸(50重量% EtOAc溶液、1.8g、2.82mmol)で処理した。混合物を90℃で16時間加熱した後、冷却し、濃縮した。残渣をNaHCO3水溶液で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物165(0.52g、収率80%)を固体として得た。m/z = 480/482 (M+1)。
【０５７２】
化合物166: 化合物165(0.52g、1.08mmol)のMeOH(15mL)溶液をK2CO3(0.75g、5.43mmol)で処理した。反応混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液の添加により中和し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物166(0.5g、収率96%)を固体として得た。m/z = 480/482 (M+1)。
【０５７３】
化合物167a: 化合物166(250mg、0.52mmol)を1,4-ジオキサン(3mL)およびDMF(1mL)に溶解させた。K3PO4(350mg、1.65mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(50mg、0.043mmol)、および3-メチル-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリダジン(175mg、0.79mmol)を加えた。混合物をN2で10分間スパージした後、90℃で16時間加熱した。室温に冷却後、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CHCl3中0%〜5% MeOHで溶離)で精製して化合物167a(40mg、収率16%)を固体として得た。m/z = 494 (M+1)。
【０５７４】
T108: 化合物167a(40mg、0.081mmol)を乾燥DMF(2mL)に取り込み、0℃に冷却した。臭素(15mg、0.094mmol)のCH2Cl2(1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で2時間攪拌した後、ピリジン(2mL、24.7mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CHCl3中0%〜5% MeOHで溶離)で精製して化合物T108(18mg、収率45%)をオフホワイト固体として得た。
2021527650.tif 000254
【０５７５】
化合物167b: 化合物166(250mg、0.52mmol)を1,4-ジオキサン(2.7mL)およびDMF(1.3mL)に溶解させた。K3PO4(350mg、1.65mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(50mg、0.043mmol)、およびピリジン-3-イルボロン酸(115mg、0.93mmol)を加えた。混合物をN2で10分間スパージした後、90℃で16時間加熱した。室温に冷却後、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製して化合物167b(105mg、収率42%)を固体として得た。m/z = 479 (M+1)
【０５７６】
T109: 化合物167b(105mg、0.22mmol)を乾燥DMF(2mL)に取り込み、0℃に冷却した。臭素(38mg、0.24mmol)のCH2Cl2(1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で2時間攪拌した後、ピリジン(2mL、24.7mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜100% EtOAcで溶離)で精製して化合物T109(35mg、収率33%)をオフホワイト固体として得た。
2021527650.tif 000255
【０５７７】
化合物168: 化合物163(0.46g、1.04mmol)をCH2Cl2(15mL)に溶解させ、0℃に冷却した。塩化オキサリル(0.66g、5.20mmol)およびDMF 3滴を加えた。溶液を室温で3時間攪拌した後、濃縮して粗製の酸塩化物を得た。粗製の酸塩化物をCH2Cl2(5mL)に溶解させ、0℃でアンモニア(30%水溶液、625mg、11.03mmol)のTHF(25mL)溶液に加えた。反応混合物を室温で16時間攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物168(0.46g、定量的収率)を固体として得た。m/z = 441および443 (M+1)。
【０５７８】
化合物169: 化合物168(0.21g、0.48mmol)をCH2Cl2(5mL)に溶解させた。Et3N(250mg、2.48mmol)および無水トリフルオロ酢酸(350mg、1.67mmol)を室温で加えた。混合物を室温で16時間攪拌した後、濃縮した。残渣をNaHCO3水溶液で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物169(0.1g、収率50%)を固体として得た。m/z = 423および425 (M+1)。
【０５７９】
化合物170: 化合物169(0.82g、1.94mmol)をEtOH(15mL)に取り込んだ。ヒドロキシルアミン(50%水溶液、0.4g、6.06mmol)を加えた。反応混合物を50℃で終夜攪拌した後、濃縮した。粗生成物を1,4-ジオキサン(25mL)に溶解させた。ジメチルアセトアミドジメチルアセタール(1.2g、9.01mmol)を加えた。反応混合物を60℃で16時間加熱した後、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物170(450mg、収率48%)を固体として得た。m/z = 480/482 (M+1)。
【０５８０】
化合物171: 化合物170(0.45g、0.93mmol)のMeOH(10mL)溶液をK2CO3(0.65g、4.71mmol)で処理した。反応混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液の添加により中和し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜50% EtOAcで溶離)で精製して化合物171(330mg、収率73%)を固体として得た。m/z = 480/482 (M+1)。
【０５８１】
化合物172: 化合物171(330mg、0.68mmol)を1,4-ジオキサン(3.3mL)およびDMF(1.7mL)に溶解させた。K3PO4(350mg、1.65mmol)、Pd(dppf)Cl2(50mg、0.068mmol)、および3-メチル-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリダジン(230mg、1.04mmol)を加えた。混合物をN2で10分間スパージした後、90℃で16時間加熱した。室温に冷却後、反応混合物を濾過した。濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CHCl3中0%〜5% MeOHで溶離)で精製して化合物172(135mg、収率40%)を泡状物として得た。m/z = 494 (M+1)。
【０５８２】
T110: 化合物172(135mg、0.27mmol)を乾燥DMF(2mL)に取り込み、0℃に冷却した。臭素(45mg、0.28mmol)のCH2Cl2(1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で2時間攪拌した後、ピリジン(2mL、24.7mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CHCl3中0%〜5% MeOHで溶離)で精製して化合物T110(45mg、収率33%)を黄褐色固体として得た。
2021527650.tif 000256
【０５８３】
化合物173: 化合物64(2.841g、10.67mmol)をCH2Cl2(140mL)に溶解させ、-78℃に冷却した。化合物64が完全に消費されるまで反応混合物にオゾンを吹き込んだ。反応液にオゾンを10分間吹き込んだ後、ジメチルスルフィド(3.92mL、53.33mmol)を加えた。冷浴を取り外し、混合物を周囲温度で15時間攪拌した。混合物を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜40% EtOAcで溶離)で精製して173(2.32g、収率86%)を白色固体として得た。m/z = 253 (M+1)。
【０５８４】
化合物174: 化合物173(1.52g、6.03mmol)、5-アミノ-2-メチル-2H-テトラゾール(0.76g、7.67mmol)、およびp-トルエンスルホン酸一水和物(0.11g、0.58mmol)のベンゼン(50mL)溶液をN2下、Dean-Stark装置で終夜還流させた。室温に冷却後、混合物をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3水溶液、飽和KH2PO4水溶液、およびブラインで順次洗浄した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製して化合物174(1.15g、収率57%)をオフホワイト固体として得た。m/z = 334 (M+1)。
【０５８５】
化合物175: 化合物174(1.54g、4.62mmol)をEtOH(50mL)に溶解させた。酢酸アンモニウム(2.7g、35.03mmol)およびベンズアルデヒド(0.70mL、6.89mmol)を加えた。反応混合物をN2下、80℃で24時間加熱した。さらなる量のベンズアルデヒド(0.70mL、6.89mmol)を加えた。混合物を80℃でさらに48時間加熱した。室温に冷却後、反応混合物を濃縮した。残渣を10% NH4OH水溶液(100mL)とCHCl3(100mL)との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物175(1.40g、収率72%)を明黄色固体として得た。m/z = 421 (M+1)。
【０５８６】
化合物176: 化合物175(1.40g、3.34mmol)および3N HCl水溶液(12mL、36mmol)のMeOH(25mL)溶液をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を冷却し、10% NH4OH水溶液でpH 9〜10に塩基性化した。混合物をCHCl3(2x50mL)で抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物176(1.38g、定量的収率)を明黄色固体として得て、精製せずに次の工程に使用した。m/z = 377 (M+1)。
【０５８７】
化合物177: 化合物176(1.38g、3.34mmol以下)およびギ酸エチル(26mL、319mmol)のベンゼン(25mL)中攪拌溶液にN2下、室温でナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、3.1mL、16.5mmol)を加えた。混合物を室温で16時間攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(100mL)とEtOAc(100mL)との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物177(1.51g、定量的収率)を黄色油状物として得て、精製せずに次の反応に使用した。m/z = 405 (M+1)。
【０５８８】
化合物178: 化合物177(1.51g、3.34mmol以下)、酢酸(1.9mL、33.2mmol)、およびヒドロキシルアミン塩酸塩(0.35g、5.04mmol)のEtOH (50mL)中攪拌溶液をN2下、60℃で4時間、次に室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を冷却し、飽和NaHCO3水溶液(100mL)で塩基性化した。混合物をCHCl3(100mL)で抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物178(1.46g、定量的収率)を黄色固体として得て、精製せずに次の反応に使用した。m/z = 402 (M+1)。
【０５８９】
化合物179: 化合物178(1.46g、3.34mmol以下)のMeOH(50mL)中攪拌溶液にN2下、室温でナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、3.1mL、16.5mmol)を加えた。混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(100mL)とCHCl3(100mL)との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、100% EtOAcで溶離)で精製して化合物179(1.08g、収率81%)を明黄色固体として得た。m/z = 402 (M+1)。
【０５９０】
T111: 化合物179(1.08g、2.69mmol)のDMF(10mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(0.38g、1.33mmol)のDMF(5mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(2.2mL、27.2mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液(50mL)とCHCl3(50mL)との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物T111(0.45g、収率42%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000257
【０５９１】
化合物180: 化合物173(2.4g、9.51mmol)の混合物をベンゼン(125mL)に溶解させた。アニリン(1.1g、11.81mmol)およびp-トルエンスルホン酸一水和物(300mg、1.58mmol)を加えた。反応混合物を2日間還流させた後、室温に冷却した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物180(2.35g、収率75%)を油状物として得た。m/z = 328 (M+1)。
【０５９２】
化合物181: 化合物180(2.35g、7.18mmol)をEtOH(15mL)に溶解させた。ホルムアルデヒド(37重量%水溶液、3g、36.99mmol)および酢酸アンモニウム(5.5g、71.38mmol)を加えた。反応混合物を室温で2日間攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、NaHCO3水溶液で洗浄した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAc中0%〜10% MeOHで溶離)で精製して化合物181(2.3g、収率95%)を油状物として得た。m/z = 339 (M+1)。
【０５９３】
化合物182: 化合物181(1.94g、5.75mmol)を乾燥MeCN(10mL)に溶解させ、溶液を0℃に冷却した。N-ブロモスクシンイミド(1.2g、6.74mmol)を加えた。反応混合物を0℃で1時間、室温で16時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜35% EtOAcで溶離)で精製して化合物182(1.7g、収率71%)をオフホワイト固体として得た。m/z = 417/419 (M+1)。
【０５９４】
化合物183: 化合物182(730mg、1.75mmol)、ピリジン-4-イルボロン酸(430mg、3.50mmol)、K2CO3(730mg、5.29mmol)、およびPd(dppf))Cl2(130mg、0.18mmol)の1,4-ジオキサン(8mL)およびDMF(2mL)中混合物をN2で10分間スパージした。反応混合物を100℃で16時間攪拌した後、室温に冷却した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAc中0%〜10% MeOHで溶離)で精製して化合物183(560mg、収率77%)を固体として得た。m/z = 416 (M+1)。
【０５９５】
化合物184: 化合物183(560mg、1.35mmol)をTHF(10mL)に溶解させ、3N HCl水溶液(5mL、15mmol)を加えた。混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液で中和し、混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物184(500mg、定量的収率)を固体として得た。m/z = 372 (M+1)。
【０５９６】
化合物185: 化合物184(500mg、1.35mmol)のギ酸エチル(15mL、186.5mmol)中混合物をナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、950mg、5.28mmol)で処理した。混合物を室温で終夜攪拌した後、KH2PO4水溶液で中和した。混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物185(525mg、収率98%)を固体として得た。m/z = 400 (M+1)。
【０５９７】
化合物186: 化合物185(525mg、1.32mmol)をEtOH(10mL)に溶解させた。ヒドロキシルアミン塩酸塩(190mg、2.73mmol)を加えた。反応混合物を50℃で終夜攪拌し、室温に冷却し、濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、NaHCO3水溶液で洗浄した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物186(485mg、収率93%)を得た。m/z = 397 (M+1)。
【０５９８】
化合物187: 化合物186(485mg、1.22mmol)をTHF(5mL)に溶解させ、ナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、1g、5.55mmol)で処理した。反応混合物を室温で終夜攪拌した後、飽和KH2PO4水溶液の添加により中和した。混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物187(400mg、収率82%)を油状物として得た。m/z = 397 (M+1)。
【０５９９】
T112: 化合物187(400mg、1.01mmol)を乾燥DMF(4mL)に取り込み、0℃に冷却した。臭素(180mg、1.13mmol)のCH2Cl2(1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で2時間攪拌した後、ピリジン(2mL、24.7mmol)を加えた。混合物を50℃で16時間加熱した後、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAc中0%〜5% MeOHで溶離)で精製して化合物T112(95mg、収率24%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000258
【０６００】
化合物188: 化合物182(530mg、1.27mmol)、1-シクロヘキセン-1-イル-ボロン酸ピナコールエステル(400mg、1.92mmol)、K2CO3(525mg、3.80mmol)、およびPd(dppf))Cl2(95mg、0.13mmol)の1,4-ジオキサン(8mL)およびDMF(2mL)中混合物をN2で10分間スパージした。反応混合物を100℃で16時間攪拌した後、室温に冷却した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30% EtOAcで溶離)で精製して化合物188(300mg、収率57%)を油状物として得た。m/z = 419 (M+1)。
【０６０１】
化合物189: 化合物188(300mg、0.72mmol)をTHF(4mL)に溶解させ、3N HCl水溶液(2mL、6mmol)を加えた。混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液で中和し、混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物189(260mg、収率97%)を固体として得た。m/z = 375 (M+1)。
【０６０２】
化合物190: 化合物189(260mg、0.69mmol)および10% Pd/C(35mg)のEtOAc(15mL)中混合物を水素バルーン下、室温で16時間水素化した。反応混合物をセライト(登録商標)プラグを通じて濾過した。濾液を濃縮して化合物190(230mg、収率88%)を得た。m/z = 377 (M+1)。
【０６０３】
化合物191: 化合物190(230mg、0.61mmol)のギ酸エチル(15mL、186.5mmol)中混合物をナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、500mg、2.78mmol)で処理した。混合物を室温で終夜攪拌した後、KH2PO4水溶液で中和した。混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物191(220mg、収率89%)を固体として得た。m/z = 405 (M+1)。
【０６０４】
化合物192: 化合物191(220mg、0.54mmol)をEtOH(10mL)に溶解させた。ヒドロキシルアミン塩酸塩(80mg、1.15mmol)を加えた。反応混合物を50℃で終夜攪拌し、室温に冷却し、濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、NaHCO3水溶液で洗浄した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物192(200mg、収率92%)を固体として得た。m/z = 402 (M+1)。
【０６０５】
化合物193: 化合物192(200mg、0.50mmol)をTHF(5mL)に溶解させ、ナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、360mg、2.00mmol)で処理した。反応混合物を室温で終夜攪拌した後、飽和KH2PO4水溶液の添加により中和した。混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物193(195mg、収率97%)を固体として得た。m/z = 402 (M+1)。
【０６０６】
T113: 化合物193(195mg、0.48mmol)を乾燥DMF(2mL)に取り込み、0℃に冷却した。臭素(86mg、0.54mmol)のCH2Cl2(1mL)溶液を加えた。反応液を0℃で2時間攪拌した後、ピリジン(2mL、24.7mmol)を加えた。混合物を50℃で16時間加熱した後、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中0%〜30% EtOAcで溶離)で精製して化合物T113(40mg、収率21%)を固体として得た。
2021527650.tif 000259
【０６０７】
化合物195a: 化合物194(400mg、1.23mmol)、4-クロロフェニルヒドラジン(347mg、2.43mmol)、および氷酢酸(2滴)のEtOH(20mL)溶液を80℃で43時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣をEtOAcと飽和NaHCO3水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2中3% EtOAcで溶離)で精製した。得られた生成物をCH2Cl2(10mL)に溶解させ、酸化マンガン(IV)(88%、940mg、9.52mmol)で処理した。反応混合物を窒素下、室温で15時間攪拌し、セライト(登録商標)プラグを通じて濾過した。濾液を濃縮して化合物195a(108mg、収率20%)を褐色ガラス状物として得て、さらに精製せずに使用した。m/z = 449 (M+1)。
【０６０８】
化合物196a: 化合物195a(107mg、0.238mmol)のTHF(10mL)溶液を3.0N HCl水溶液(0.79mL、2.37mmol)で処理した。反応混合物を室温で17時間攪拌した後、50℃で5時間加熱した。室温に冷却後、混合物を濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液で中和し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物196a(94mg、収率98%)を橙色ガラス状物として得て、さらに精製せずに使用した。m/z = 405 (M+1)。
【０６０９】
化合物197a: 化合物196a(93mg、0.230mmol)のギ酸エチル(5mL、62mmol)中混合物を0℃に冷却し、ナトリウムメトキシド(5.4M MeOH溶液、0.42mL、2.27mmol)の滴下により処理した。反応混合物を室温で2時間攪拌した後、0℃に冷却した。混合物を6.0N HCl水溶液(0.43mL、2.58mmol)で処理してpHを約2に調整した。EtOH(15mL)およびヒドロキシルアミン塩酸塩(24mg、0.345mmol)を加えた。反応混合物を55℃で5.5時間加熱した後、濃縮した。残渣をEtOAcと飽和NaHCO3水溶液との間で分配した。有機層を分離した。水層をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物197a(129mg、定量的収率)を橙色ガラス状物として得て、さらに精製せずに使用した。m/z = 430 (M+1)。
【０６１０】
化合物198a: 化合物197a(98mg、0.228mmol)および炭酸カリウム(83mg、0.60mmol)のMeOH(10mL)中混合物を室温で24時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製して化合物198a(29mg、収率30%)を黄色ガラス状物として得た。m/z = 430 (M+1)。
【０６１１】
T114: 化合物198a(29mg、0.067mmol)の無水DMF(2mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(10.6mg、0.037mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で50分間攪拌した後、無水ピリジン(0.054mL、0.67mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機層を分離した。水層をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中20% EtOAcで溶離)で精製して化合物T114(25mg、収率86%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000260
【０６１２】
化合物195b: 化合物194(200mg、0.612mmol)、フェニルヒドラジン(0.12mL、1.22mmol)、および氷酢酸(2滴)のEtOH(3mL)溶液をBiotageマイクロ波合成機中、150℃で2時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中10% EtOAcで溶離)で精製した。得られた生成物をCH2Cl2(10mL)に溶解させ、酸化マンガン(IV)(88%、471mg、4.77mmol)で処理した。反応混合物を窒素下、室温で40時間攪拌した後、セライト(登録商標)プラグを通じて濾過した。濾液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製して化合物195b(85mg、収率34%)をオフホワイト固体として得た。m/z = 415 (M+1)。
【０６１３】
化合物196b: 化合物195b(85mg、0.205mmol)のTHF(10mL)溶液を3.0N HCl水溶液(0.68mL、2.05mmol)で処理した。反応混合物を室温で20時間攪拌した後、50℃で5時間加熱した。室温に冷却後、混合物を濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液で中和し、EtOAcで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物196b(76mg、定量的収率)を黄色ガラス状物として得て、さらに精製せずに使用した。m/z = 371 (M+1)。
【０６１４】
化合物197b: 化合物196b(76mg、0.205mmol)のギ酸エチル(10mL、124mmol)中混合物を0℃に冷却し、ナトリウムメトキシド(5.4M MeOH溶液、0.38mL、2.05mmol)の滴下により処理した。反応混合物を室温で2時間攪拌した後、0℃に冷却した。混合物を6.0N HCl水溶液(0.38mL、2.28mmol)で処理してpHを約2に調整した。EtOH(13mL)およびヒドロキシルアミン塩酸塩(21mg、0.302mmol)を加えた。反応混合物を55℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣をEtOAcと飽和NaHCO3水溶液との間で分配した。有機層を分離した。水層をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物197b(81mg、定量的収率)を黄色ガラス状物として得て、これをさらに精製せずに使用した。m/z = 396 (M+1)。
【０６１５】
化合物198b: 化合物197b(81mg、0.205mmol)および炭酸カリウム(57mg、0.41mmol)のMeOH(10mL)中混合物を室温で40時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製して化合物198b(58mg、収率72%)を黄色ガラス状物として得た。m/z = 396 (M+1)。
【０６１６】
T115: 化合物198b(58mg、0.146mmol)の無水DMF(2mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(23mg、0.080mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で45分間攪拌した後、無水ピリジン(0.12mL、1.48mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機層を分離した。水層をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中20% EtOAcで溶離)で精製して化合物T115(44mg、収率76%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000261
【０６１７】
化合物199: 化合物4(100mg、0.309mmol)のEtOH(10mL)溶液を無水ヒドラジン(0.065mL、2.07mmol)で処理した。反応混合物を60℃で35分間加熱した後、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAcで溶離)で精製して化合物199を定量的収率で透明ガラス状物として得た。m/z = 320 (M+1)。
【０６１８】
化合物200a: 化合物199(58mg、0.181mmol)のCH2Cl2(10mL)溶液に3Åモレキュラーシーブ(250mg)、4-メトキシフェニルボロン酸(55mg、0.362mmol)、酢酸銅(II)(49mg、0.271mmol)、および無水ピリジン(0.022mL、0.271mmol)を加えた。反応混合物を室温で3時間攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、10%水酸化アンモニウム水溶液およびブラインで洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAcで溶離)で精製して化合物200a(66mg、収率86%)を透明ガラス状物として得た。m/z = 426 (M+1)。
【０６１９】
化合物201a: 化合物200a(63mg、0.148mmol)および炭酸カリウム(41mg、0.296mmol)のMeOH(4mL)およびアセトン(1mL)中混合物を室温で24時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAcで溶離)で精製して化合物201a(49mg、収率78%)を黄色ガラス状物として得た。m/z = 426 (M+1)。
【０６２０】
T116: 化合物201a(48mg、0.112mmol)の無水DMF(2mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(17.6mg、0.061mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で2時間攪拌した後、無水ピリジン(0.09mL、1.11mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機層を分離した。水層をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製して化合物T116(30mg、収率63%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000262
【０６２１】
化合物200b: 化合物199(100mg、0.313mmol)のCH2Cl2(15mL)溶液に3Åモレキュラーシーブ(500mg)、3,4-ジクロロフェニルボロン酸(119mg、0.623mmol)、酢酸銅(II)(85mg、0.47mmol)、および無水ピリジン(0.037mL、0.46mmol)を加えた。反応混合物を室温で21時間攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、10%水酸化アンモニウム水溶液およびブラインで洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中20% EtOAcで溶離)で精製して化合物200b(116mg、収率80%)を透明ガラス状物として得た。m/z = 464 (M+1)。
【０６２２】
化合物201b: 化合物200b(110mg、0.236mmol)および炭酸カリウム(65mg、0.47mmol)のMeOH(10mL)中混合物を室温で41時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製して化合物201b(93mg、収率85%)を透明ガラス状物として得た。m/z = 464 (M+1)。
【０６２３】
T117: 化合物201b(91mg、0.195mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(30.6mg、0.107mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(0.16mL、1.98mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機層を分離した。水層をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中20% EtOAcで溶離)で精製して化合物T117(71mg、収率78%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000263
【０６２４】
化合物200c: 化合物199(117mg、0.366mmol)のCH2Cl2(15mL)溶液に3Åモレキュラーシーブ(500mg)、4-メチルフェニルボロン酸(99mg、0.732mmol)、酢酸銅(II)(100mg、0.549mmol)、および無水ピリジン(0.044mL、0.544mmol)を加えた。反応混合物を室温で21時間攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、10%水酸化アンモニウム水溶液およびブラインで洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中20% EtOAcで溶離)で精製して化合物200c(112mg、収率75%)を透明ガラス状物として得た。m/z = 410 (M+1)。
【０６２５】
化合物201c: 化合物200c(108mg、0.263mmol)および炭酸カリウム(72mg、0.52mmol)のMeOH(10mL)中混合物を室温で41時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製して化合物201c(87mg、収率81%)を透明ガラス状物として得た。m/z = 410 (M+1)。
【０６２６】
T118: 化合物201c(85mg、0.207mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(32.5mg、0.113mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(0.17mL、2.10mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機層を分離した。水層をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中20% EtOAcで溶離)で精製して化合物T118(66mg、収率78%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000264
【０６２７】
化合物202: 2-シクロブチル酢酸(367mg、3.22mmol)およびペンタフルオロフェノール(652mg, 3.54mmol)を窒素下で1,4-ジオキサン(15mL)に溶解させた。N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド(730mg、3.54mmol)を加えた。反応混合物を室温で14時間攪拌した。析出尿素を濾去した。濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中20% EtOAcで溶離)で精製して化合物202(948mg、定量的収率)を透明油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2.74-2.87 (m, 3 H), 2.20 (m, 2H), 1.70-2.00 (m, 4H)。
【０６２８】
化合物203: 化合物3(226mg、1.03mmol)および臭化マグネシウムエーテラート(665mg、2.57mmol)のCH2Cl2(20mL)中攪拌混合物に室温でN,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.51mL、2.93mmol)を滴下した。混合物を室温で2分間攪拌した後、化合物202(433mg、1.54mmol)のCH2Cl2(5mL)溶液を滴下した。室温で26時間攪拌後、反応混合物を飽和KH2PO4水溶液で洗浄した。有機層を分離した。水層をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中10% EtOAcで溶離)で精製して部分精製化合物203(99mg、収率30%)を透明ガラス状物として得た。m/z = 316 (M+1)。
【０６２９】
化合物204: 化合物203(98mg、0.31mmol)のEtOH(5mL)溶液をヒドラジン一水和物(0.038mL、0.78mmol)で処理した。反応混合物を60℃で21時間加熱した後、室温に冷却した。溶媒を減圧除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAc、次にEtOAc中5% MeOHで溶離)で精製して化合物204(47mg、収率49%)を透明ガラス状物として得た。m/z = 312 (M+1)。
【０６３０】
化合物205: 化合物204(44mg、0.14mmol)のCH2Cl2(10mL)溶液に3Åモレキュラーシーブ(190mg)、4-ビフェニルボロン酸(56mg、0.28mmol)、酢酸銅(II)(38mg、0.21mmol)、およびピリジン(0.017mL、0.21mmol)を加えた。反応混合物を室温で32時間攪拌した。混合物を飽和KH2PO4水溶液で洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製して化合物205(42mg、収率64%)を透明ガラス状物として得た。m/z = 464 (M+1)。
【０６３１】
化合物206: 化合物205(39mg、0.084mmol)および炭酸カリウム(23mg、0.17mmol)のMeOH(5mL)中混合物を室温で17時間攪拌し、50℃で8時間加熱し、室温でさらに23時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物206(35mg、収率90%)を透明ガラス状物として得た。m/z = 464 (M+1)。
【０６３２】
T119: 化合物206(34mg、0.073mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(11.5mg、0.0402mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(0.059mL、0.73mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機層を分離した。水層をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製して化合物T119(29mg、収率86%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000265
【０６３３】
化合物207: 化合物40(120mg、0.368mmol)のEtOH(5mL)溶液をヒドラジン一水和物(0.045mL、0.93mmol)で処理した。反応混合物を60℃で15時間加熱した後、室温に冷却した。溶媒を減圧除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAcで溶離)で精製して化合物207(127mg、定量的収率)を白色固体として得た。m/z = 322 (M+1)。
【０６３４】
化合物208a: 化合物207(125mg、0.388mmol)のCH2Cl2(15mL)溶液に3Åモレキュラーシーブ(500mg)、4-ビフェニルボロン酸(153mg、0.773mmol)、酢酸銅(II)(106mg、0.584mmol)、およびピリジン(0.047mL、0.58mmol)を加えた。反応混合物を室温で23時間攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAcと10% NH4OH水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製して化合物208a(88mg、収率48%)を白色ガラス状物として得た。m/z = 474 (M+1)。
【０６３５】
化合物209a: 化合物208a(85mg、0.179mmol)および炭酸カリウム(49mg、0.36mmol)のMeOH(10mL)中混合物を室温で23時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAcで溶離)で精製して化合物209a(77mg、収率91%)を白色固体として得た。m/z = 474 (M+1)。
【０６３６】
T120: 化合物209a(76mg、0.16mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(25mg、0.087mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(0.13mL、1.61mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機層を分離した。水層をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物T120(59mg、収率78%)をオフホワイト固体として得た。
2021527650.tif 000266
【０６３７】
化合物208b: 化合物207(400mg、1.24mmol)のCH2Cl2(40mL)溶液に3Åモレキュラーシーブ(1.72g)、3-ビフェニルボロン酸(493mg、2.49mmol)、酢酸銅(II)(338mg、1.86mmol)、およびピリジン(0.15mL、1.86mmol)を加えた。反応混合物を大気開放下、室温で23時間攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAcで溶離)で精製して化合物208b(165mg、収率28%)を白色ガラス状物として得た。m/z = 474 (M+1)。
【０６３８】
化合物209b: 化合物208b(162mg、0.342mmol)のMeOH(10mL)中混合物を炭酸カリウム(95mg、0.688mmol)で処理した。反応混合物を室温で19時間攪拌した後、50℃で1.5時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中60% EtOAcで溶離)で精製して化合物209b(119mg、収率73%)を白色固体として得た。m/z = 474 (M+1)。
【０６３９】
T121: 化合物209b(118mg、0.249mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(39mg、0.136mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(0.20mL、2.47mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機層を分離した。水層をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、MTBEで溶離)で精製して化合物T121(66mg、収率56%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000267
【０６４０】
化合物210: 化合物152(412mg、1.21mmol)のEtOH(20mL)溶液をヒドラジン一水和物(0.15mL、3.09mmol)で処理した。反応混合物を60℃で6時間加熱した後、室温に冷却した。溶媒を減圧除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中60% EtOAcで溶離)で精製して化合物210(211mg、収率52%)を透明ガラス状物として得た。m/z = 338 (M+1)。
【０６４１】
化合物211: 化合物210(210mg、0.622mmol)のDMF(7mL)溶液に3Åモレキュラーシーブ(1.5g)、ピリジン-4-ボロン酸(382mg、3.11mmol)、酢酸銅(II)(565mg、3.11mmol)、およびピリジン(0.25mL、3.09mmol)を加えた。反応混合物を大気開放下、85℃で21時間加熱した。室温に冷却後、混合物をEtOAcで希釈し、セライト(登録商標)プラグを通じて濾過した。濾液を10% NH4OH水溶液およびブラインで洗浄した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中90% EtOAcで溶離)で精製して化合物211(49mg、収率19%)をガラス状物として得た。m/z = 415 (M+1)。
【０６４２】
化合物212: 化合物211(48mg、0.12mmol)のMeOH(10mL)中混合物を炭酸カリウム(32mg、0.23mmol)で処理した。混合物を室温で23時間攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中80% EtOAcで溶離)で精製して化合物212(30mg、収率63%)を固体として得た。m/z = 415 (M+1)。
【０６４３】
T122: 化合物212(29mg、0.070mmol)の無水DMF(2mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(11mg、0.038mmol)の無水DMF(0.5mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(0.056mL、0.69mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機層を分離した。水層をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中60% EtOAcで溶離)で精製して化合物T122(24mg、収率83%)をオフホワイト固体として得た。
2021527650.tif 000268
【０６４４】
化合物213: 化合物65(0.58g、1.40mmol)および炭酸ナトリウム(0.74g、6.98mmol)のCH2Cl2(14mL)中攪拌懸濁液にN2下、-10℃で臭素(0.67g、4.19mmol)のCH2Cl2(5mL)溶液を滴下した。30分間攪拌後、冷反応混合物を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液(50mL)で処理した。冷浴を取り外し、混合物を室温で1時間攪拌した。混合物を濃縮し、残渣をEtOAc(50mL)で抽出した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物213(0.62g、収率90%)を黄色固体として得た。m/z = 493/495 (M+1)。
【０６４５】
化合物214a: 密封可能なバイアル中で化合物213(0.29g、0.59mmol)、2-フルオロフェニルボロン酸(0.16g、1.14mmol)、およびリン酸カリウム(0.38g、1.79mmol)の1,4-ジオキサン(4.8mL)およびDMF(1.2mL)中混合物を脱気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(69mg、0.060mmol)を加えた。混合物を再度脱気した。バイアルを密封し、90℃で16時間加熱した。混合物を室温に冷却し、EtOAc(50mL)で希釈し、1N NaOH水溶液(50mL)で洗浄した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、1/10/10 EtOAc/CH2Cl2/ヘキサンで溶離)で精製して化合物214a(92mg、収率31%)を黄色固体として得た。m/z = 509 (M+1)。
【０６４６】
化合物215a: 化合物214a(92mg、0.18mmol)および3N HCl水溶液(0.6mL、1.8mmol)のMeOH(10mL)溶液をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を冷却し、10% NH4OH水溶液(25mL)でpH 9〜10に塩基性化した。混合物をCHCl3(25mL)で抽出した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物215a(83mg、収率99%)を明黄色固体として得た。m/z = 465 (M+1)。
【０６４７】
化合物216a: 化合物215a(83mg、0.18mmol)のギ酸エチル(10mL、124mmol)溶液をナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、0.17mL、0.91mmol)で処理した。混合物をN2下、室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAc(50mL)と飽和KH2PO4水溶液(50mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物216a(97mg、定量的収率)を黄色固体として得た。m/z = 493 (M+1)。
【０６４８】
化合物217a: 化合物216a(97mg、0.18mmol以下)、酢酸(0.10mL、1.75mmol)、およびヒドロキシルアミン塩酸塩(19mg、0.27mmol)のEtOH(10mL)溶液を60℃で2時間、次に室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物217a(84mg、収率95%)を黄褐色固体として得た。m/z = 490 (M+1)。
【０６４９】
化合物218a: 化合物217a(84mg、0.17mmol)および炭酸カリウム(0.12g、0.87mmol)のMeOH(10mL)中混合物をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物218a(82mg、収率98%)を濃黄色固体として得た。m/z = 490 (M+1)。
【０６５０】
T123: 化合物218a(82mg、0.17mmol)の脱気DMF(4mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(24mg、0.084mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.13mL、1.61mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中25% EtOAcで溶離)で精製して化合物T123(31mg、収率38%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000269
【０６５１】
化合物214b: 密封可能なバイアル中で化合物213(0.30g、0.61mmol)、ピリジン-4-ボロン酸(0.15g、1.22mmol)、およびリン酸カリウム(0.39g、1.84mmol)の1,4-ジオキサン(4.8mL)およびDMF(1.2mL)中混合物を脱気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(70mg、0.060mmol)を加えた。混合物を再度脱気した。バイアルを密封し、90℃で16時間加熱した。混合物を室温に冷却し、EtOAc(50mL)で希釈し、1N NaOH水溶液(50mL)で洗浄した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAcで溶離)で精製して化合物214b(0.19g、収率63%)をオフホワイト固体として得た。m/z = 492 (M+1)。
【０６５２】
化合物215b: 化合物214b(0.19g、0.39mmol)、および3N HCl水溶液(1.3mL、3.9mmol)のMeOH(10mL)溶液をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を冷却し、10% NH4OH水溶液(25mL)でpH 9〜10に塩基性化した。混合物をCHCl3(25mL)で抽出した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物215b(0.23g、定量的収率)を明黄色油状物として得た。m/z = 448 (M+1)。
【０６５３】
化合物216b: 化合物215b(0.23g、0.39mmol以下)のギ酸エチル(10mL、124mmol)溶液をナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、0.40mL、2.13mmol)で処理した。混合物をN2下、室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAc(50mL)と飽和KH2PO4水溶液(50mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物216b(0.20g、定量的収率)を濃黄色固体として得た。m/z = 476 (M+1)。
【０６５４】
化合物217b: 化合物216b(0.20g、0.39mmol以下)、酢酸(0.23mL、4.02mmol)、およびヒドロキシルアミン塩酸塩(41mg、0.59mmol)のEtOH(10mL)溶液を60℃で2時間、次に室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物217b(0.20g、定量的収率)を濃黄色固体として得た。m/z = 473 (M+1)。
【０６５５】
化合物218b: 化合物217b(0.20g、0.39mmol以下)および炭酸カリウム(0.27g、1.95mmol)のMeOH(10mL)中混合物をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CHCl3中2% MeOHで溶離)で精製して化合物218b(0.13g、収率71%)を明黄色固体として得た。m/z = 473 (M+1)。
【０６５６】
T124: 化合物218b(0.13g、0.28mmol)の脱気DMF(4mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(39mg、0.14mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.22mL、2.72mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CHCl3中2% MeOHで溶離)で精製して化合物T124(90mg、収率69%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000270
【０６５７】
化合物214c: 密封可能なバイアル中で化合物213(0.32g、0.65mmol)、ピリジン-3-ボロン酸(0.16g、1.30mmol)、およびリン酸カリウム(0.41g、1.93mmol)の1,4-ジオキサン(4.8mL)およびDMF(1.2mL)中混合物を脱気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(76mg、0.066mmol)を加えた。混合物を再度脱気した。バイアルを密封し、90℃で16時間加熱した。混合物を室温に冷却し、EtOAc(50mL)で希釈し、1N NaOH水溶液(50mL)で洗浄した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物214c(0.20g、収率62%)を明黄色固体として得た。m/z = 492 (M+1)。
【０６５８】
化合物215c: 化合物214c(0.20g、0.41mmol)および3N HCl水溶液(1.4mL、4.2mmol)のMeOH(10mL)溶液をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を冷却し、10% NH4OH水溶液(25mL)でpH 9〜10に塩基性化した。混合物をCHCl3(25mL)で抽出した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物215c(0.18g、収率99%)を明黄色固体として得た。m/z = 448 (M+1)。
【０６５９】
化合物216c: 化合物215c(0.18g、0.40mmol)のギ酸エチル(10mL、124mmol)溶液をナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、0.40mL、2.13mmol)で処理した。混合物をN2下、室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAc(50mL)と飽和KH2PO4水溶液(50mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物216c(0.19g、収率99%)を黄色固体として得た。m/z = 476 (M+1)。
【０６６０】
化合物217c: 化合物216c(0.19g、0.40mmol)、酢酸(0.25mL、4.37mmol)、およびヒドロキシルアミン塩酸塩(43mg、0.62mmol)のEtOH(10mL)溶液を60℃で2時間、次に室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物217c(0.29g、定量的収率)を黄色油状物として得た。m/z = 473 (M+1)。
【０６６１】
化合物218c: 化合物217c(0.29g、0.40mmol以下)および炭酸カリウム(0.28g、2.03mmol)のMeOH(10mL)中混合物をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物218c(0.14g、収率74%)を明黄色固体として得た。m/z = 473 (M+1)。
【０６６２】
T125: 化合物218c(0.14g、0.30mmol)の脱気DMF(4mL)中攪拌溶液にN2下、0℃で1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(42mg、0.15mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を滴下した。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.25mL、3.09mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CHCl3中2% MeOHで溶離)で精製して化合物T125(95mg、収率68%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000271
【０６６３】
化合物219: 化合物148(1.95g、5.71mmol)のEtOH(25mL)溶液をヒドラジン一水和物(0.69mL、14.22mmol)で処理した。反応混合物を60℃で22時間加熱した後、室温に冷却した。溶媒を減圧除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAcで溶離)で精製して化合物219(1.34g、収率70%)をガラス状物として得た。m/z = 338 (M+1)。
【０６６４】
化合物220: 化合物219(500mg、1.48mmol)のCH2Cl2(50mL)溶液に4Åモレキュラーシーブ(2.15g)、3-ビフェニルボロン酸(586mg、2.96mmol)、酢酸銅(II)(403mg、2.22mmol)、およびピリジン(0.18mL、2.23mmol)を加えた。反応混合物を室温で13時間攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中20% EtOAcで溶離)で精製して化合物220(503mg、収率69%)を白色ガラス状物として得た。m/z = 490 (M+1)。
【０６６５】
化合物221: 化合物220(500mg、1.02mmol)のMeOH(15mL)中混合物を炭酸カリウム(282mg、2.04mmol)で処理した。混合物を室温で24時間攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAcで溶離)で精製して化合物221(481mg、収率96%)を透明ガラス状物として得た。m/z = 490 (M+1)。
【０６６６】
T126: 化合物221(480mg、0.980mmol)の無水DMF(6mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(154mg、0.539mmol)の無水DMF(3mL)溶液を加えた。混合物を0℃で1時間攪拌した後、無水ピリジン(0.79mL、9.77mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、室温に冷却した。混合物をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機層を分離した。水層をEtOAcで抽出した。一緒にした有機抽出物をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中30% EtOAcで溶離)で精製して化合物T126(420mg、収率88%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000272
【０６６７】
化合物222: 化合物173(1.73g、6.86mmol)をベンゼン(50mL)に取り込んだ。3-フルオロアニリン(0.94g、8.46mmol)およびp-トルエンスルホン酸一水和物(0.13g、0.68mmol)を加えた。混合物を水分除去のためにDean Starkトラップで4日間還流させた。室温に冷却後、混合物を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中10% EtOAcで溶離)で精製して化合物222(1.53g、収率65%)を褐色油状物として得た。m/z = 346 (M+1)。
【０６６８】
化合物223a: 化合物222(0.23g、0.67mmol)を無水EtOH(4mL)に取り込み、4-フェニルベンズアルデヒド(0.25g、1.37mmol)および酢酸アンモニウム(0.53g、6.87mmol)で順次処理した。混合物を60℃で終夜攪拌し、室温に冷却し、濃縮した。残渣をEtOAcでトリチュレートし、濾過した。濾過ケークをEtOAcで洗浄した。一緒にした濾液および洗浄液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAcで溶離)で精製して化合物223a(205mg、収率61%)を黄色固体として得た。m/z = 509 (M+1)。
【０６６９】
化合物224a: 化合物223a(0.205g、0.403mmol)をTHF(8mL)に取り込んだ。3N HCl水溶液(5mL、15mmol)を加えた。混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液の添加によりpH 7に中和した。混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物224a(0.195g、定量的収率)を黄色固体として得た。m/z = 465 (M+1)。
【０６７０】
化合物225a: 化合物224a(0.195g、0.403mmol以下)をギ酸エチル(12mL、149mmol)と混合し、ナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、0.25g、1.39mmol)で処理した。反応混合物を室温で終夜攪拌した後、飽和KH2PO4水溶液で処理してpHを5に調整した。混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物225a(0.14g、収率71%)をベージュ色固体として得た。m/z = 493 (M+1)。
【０６７１】
化合物226a: 化合物225a(0.14g、0.28mmol)のEtOH(10mL)中混合物をヒドロキシルアミン塩酸塩(0.038g、0.55mmol)で処理した。混合物を50℃で終夜加熱し、室温に冷却し、濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3水溶液で洗浄した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAcで溶離)で精製して化合物226a(0.104g、収率75%)を黄色粘稠油状物として得た。m/z = 490 (M+1)。
【０６７２】
化合物227a: 化合物226a(0.104g、0.21mmol)のMeOH(4mL)中混合物を炭酸カリウム(0.117g、0.85mmol)で処理した。混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物227a(0.091g、収率88%)を黄色固体として得た。m/z = 490 (M+1)。
【０６７３】
T127: 化合物227a(88mg、0.18mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(26mg、0.091mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で30分間攪拌した後、無水ピリジン(0.15mL、1.86mmol)を加えた。混合物を50℃で4時間、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物を水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2中20% EtOAcで溶離)で精製して化合物T127(44mg、収率50%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000273
【０６７４】
化合物223b: 化合物222(0.278g、0.80mmol)を無水EtOH(4mL)に取り込み、3-フェニルベンズアルデヒド(0.29g、1.59mmol)および酢酸アンモニウム(0.61g、7.91mmol)で順次処理した。混合物を50℃で終夜攪拌し、室温に冷却し、濃縮した。残渣をEtOAcでトリチュレートし、濾過した。濾過ケークをEtOAcで洗浄した。一緒にした濾液および洗浄液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAcで溶離)で精製して化合物223b(283mg、収率69%)を黄色固体として得た。m/z = 509 (M+1)。
【０６７５】
化合物224b: 化合物223b(0.280g、0.55mmol)をTHF(10mL)に取り込んだ。3N HCl水溶液(6mL、18mmol)を加えた。混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和NaHCO3水溶液の添加によりpH 7に中和した。混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物224b(0.262g、定量的収率)を黄色固体として得た。m/z = 465 (M+1)。
【０６７６】
化合物225b: 化合物224b(0.26g、0.55mmol未満)をギ酸エチル(15mL、186mmol)と混合し、ナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、0.43g、2.39mmol)で処理した。反応混合物を室温で終夜攪拌した後、飽和KH2PO4水溶液で処理してpHを5に調整した。混合物をEtOAcで抽出した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物225b(0.27g、定量的収率)をベージュ色固体として得た。m/z = 493 (M+1)。
【０６７７】
化合物226b: 化合物225b(0.27g、0.55mmol)のEtOH(20mL)中混合物をヒドロキシルアミン塩酸塩(75mg、1.08mmol)で処理した。混合物を50℃で終夜加熱し、室温に冷却し、濃縮した。残渣をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3水溶液で洗浄した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAcで溶離)で精製して化合物226b(0.151g、収率56%)を黄色粘稠油状物として得た。m/z = 490 (M+1)。
【０６７８】
化合物227b: 化合物226b(0.15g、0.31mmol)のMeOH(10mL)中混合物を炭酸カリウム(0.17g、1.23mmol)で処理した。混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物227b(0.130g、収率87%)を黄色固体として得た。m/z = 490 (M+1)。
【０６７９】
T128: 化合物227b(0.13g、0.27mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(37mg、0.13mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で30分間攪拌した後、無水ピリジン(0.21mL、2.60mmol)を加えた。混合物を50℃で4時間、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2中20% EtOAcで溶離)で精製して化合物T128(0.11g、収率85%)を黄色固体として得た。
2021527650.tif 000274
【０６８０】
化合物223c: 化合物223bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物222(0.278g、0.80mmol)、4-イソプロピルベンズアルデヒド(0.24g、1.62mmol)、および酢酸アンモニウム(0.61g、7.91mmol)から化合物223c(白色固体、263mg、収率69%)を合成した。反応液を60℃で終夜加熱した。化合物223cをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 475 (M+1)
【０６８１】
化合物224c: 化合物224bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物223c(0.262g、0.55mmol)および3N HCl水溶液(6mL、18mmol)から化合物224c(黄色固体、0.211g、収率89%)を合成した。m/z = 431 (M+1)。
【０６８２】
化合物225c: 化合物225bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物224c(0.211g、0.49mmol)、ギ酸エチル(14mL、174mmol)、およびナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、0.35g、1.94mmol)から化合物225c(ベージュ色固体、0.21g、収率94%)を合成した。m/z = 459 (M+1)。
【０６８３】
化合物226c: 化合物226bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、EtOH(15mL)中で化合物225c(0.21g、0.46mmol)およびヒドロキシルアミン塩酸塩(64mg、0.92mmol)から化合物226c(黄色粘稠油状物、0.134g、収率64%)を合成した。化合物226cをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 456 (M+1)。
【０６８４】
化合物227c: 化合物227bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、MeOH(10mL)中で化合物226c(0.134g、0.29mmol)および炭酸カリウム(0.162g、1.17mmol)から化合物227c(黄色固体、0.145g、定量的収率)を合成した。m/z = 456 (M+1)。
【０６８５】
T129: 化合物227c(0.14g、0.31mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(44mg、0.15mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で30分間攪拌した後、無水ピリジン(0.25mL、3.09mmol)を加えた。混合物を50℃で4時間、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2中5% EtOAcで溶離)で精製して化合物T129(82mg、収率59%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000275
【０６８６】
化合物223d: 化合物223bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、無水EtOH(6mL)中で化合物222(0.31g、0.90mmol)、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボアルデヒド(0.20g、1.75mmol)、および酢酸アンモニウム(0.69g、8.95mmol)から化合物223d(無色油状物、217mg、収率55%)を合成した。反応液を60℃で終夜加熱した。化合物223dをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAc中5% MeOHで溶離)で精製した。m/z = 441 (M+1)
【０６８７】
化合物224d: 化合物224bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、THF(8mL)中で化合物223d(0.215g、0.49mmol)および3N HCl水溶液(5mL、15mmol)から化合物224d(粘稠油状物、0.167g、収率86%)を合成した。m/z = 397 (M+1)。
【０６８８】
化合物225d: 化合物225bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物224d(0.165g、0.42mmol)、ギ酸エチル(12mL、149mmol)、およびナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、0.30g、1.67mmol)から化合物225d(ベージュ色固体、0.156g、収率88%)を合成した。m/z = 425 (M+1)。
【０６８９】
化合物226d: 化合物226bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、EtOH(15mL)中で化合物225d(0.156g、0.37mmol)およびヒドロキシルアミン塩酸塩(51mg、0.73mmol)から化合物226d(褐色粘稠油状物、0.168g、定量的収率)を合成した。化合物226dをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 422 (M+1)。
【０６９０】
化合物227d: 化合物227bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、MeOH(10mL)中で化合物226d(0.165g、0.37mmol未満)および炭酸カリウム(0.20g、1.45mmol)から化合物227d(褐色固体、0.151g、収率97%)を合成した。m/z = 422 (M+1)。
【０６９１】
T130: 化合物227d(0.148g、0.35mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(50mg、0.17mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で30分間攪拌した後、無水ピリジン(0.30mL、3.71mmol)を加えた。混合物を50℃で4時間、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2中20% EtOAcで溶離)で精製して化合物T130(68mg、収率46%)をベージュ色固体として得た。
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【０６９２】
化合物223e: 化合物223bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、無水EtOH(10mL)中で化合物222(0.33g、0.96mmol)、2-イソプロピルピリミジン-5-カルボアルデヒド(0.25g、1.66mmol)、および酢酸アンモニウム(0.73g、9.47mmol)から化合物223e(無色油状物、105mg、収率23%)を合成した。反応液を60℃で終夜加熱した。化合物223eをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 477 (M+1)。
【０６９３】
化合物224e: 化合物224bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、THF(4mL)中で化合物223e(0.105g、0.22mmol)および3N HCl水溶液(2.5mL、7.5mmol)から化合物224e(黄色固体、93mg、収率98%)を合成した。m/z = 433 (M+1)。
【０６９４】
化合物225e: 化合物225bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物224e(93mg、0.22mmol)、ギ酸エチル(7mL、87mmol)、およびナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、0.16g、0.89mmol)から化合物225e(ベージュ色油状物、0.117g、定量的収率)を合成した。m/z = 461 (M+1)。
【０６９５】
化合物226e: 化合物226bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、EtOH(5mL)中で化合物225e(0.117g、0.22mmol以下)およびヒドロキシルアミン塩酸塩(35mg、0.50mmol)から化合物226e(黄色固体、64mg、収率64%)を合成した。化合物226eをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 458 (M+1)。
【０６９６】
化合物227e: 化合物227bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、MeOH(4mL)中で化合物226e(63mg、0.14mmol)および炭酸カリウム(76mg、0.55mmol)から化合物227e(黄色固体、63mg、定量的収率)を合成した。m/z = 458 (M+1)。
【０６９７】
T131: 化合物227e(63mg、0.14mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(20mg、0.070mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で30分間攪拌した後、無水ピリジン(0.30mL、3.71mmol)を加えた。混合物を50℃で4時間、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2中20% EtOAcで溶離)で精製して化合物T131(30mg、収率48%)をベージュ色固体として得た。
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【０６９８】
化合物223f: 化合物223bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、無水EtOH(8mL)中で化合物222(0.289g、0.84mmol)、4-ジメチルアミノベンズアルデヒド(0.25g、1.68mmol)、および酢酸アンモニウム(0.65g、8.43mmol)から化合物223f(黄褐色固体、173mg、収率43%)を合成した。反応液を60℃で終夜加熱した。化合物223fをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 476 (M+1)。
【０６９９】
化合物224f: 化合物224bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、THF(8mL)中で化合物223f(0.173g、0.36mmol)および3N HCl水溶液(5mL、15mmol)から化合物224f(黄褐色固体、0.165g、定量的収率)を合成した。m/z = 432 (M+1)。
【０７００】
化合物225f: 化合物225bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、化合物224f(0.165g、0.36mmol以下)、ギ酸エチル(10mL、124mmol)、およびナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、0.29g、1.61mmol)から化合物225f(ベージュ色固体、0.177g、定量的収率)を合成した。m/z = 460 (M+1)。
【０７０１】
化合物226f: 化合物226bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、EtOH(10mL)中で化合物225f(0.177g、0.36mmol以下)およびヒドロキシルアミン塩酸塩(54mg、0.78mmol)から化合物226f(ベージュ色固体、0.104g、収率63%)を合成した。化合物226fをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CH2Cl2中50% EtOAcで溶離)で精製した。m/z = 457 (M+1)。
【０７０２】
化合物227f: 化合物227bの合成について記載の手順と同じ手順を使用して、MeOH(10mL)中で化合物226f(0.104g、0.23mmol)および炭酸カリウム(0.133g、0.96mmol)から化合物227f(ベージュ色固体、96mg、収率92%)を合成した。m/z = 457 (M+1)。
【０７０３】
T132: 化合物227f(92mg、0.20mmol)の無水DMF(3mL)溶液を窒素下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(29mg、0.10mmol)の無水DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で30分間攪拌した後、無水ピリジン(0.30mL、3.71mmol)を加えた。混合物を50℃で4時間、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮した。残渣をEtOAcと飽和KH2PO4水溶液との間で分配した。有機抽出物を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAc中5% MeOHで溶離)で精製して化合物T132(16mg、収率17%)を白色固体として得た。
2021527650.tif 000278
【０７０４】
化合物223g: 密封可能なバイアルに化合物222(0.40g、1.16mmol)、アセトアルデヒド(0.52g、11.80mmol)、およびEtOH(5mL)を加えた。酢酸アンモニウム(1.79g、23.22mmol)を加えた。混合物をN2で洗い流した。バイアルを密封し、60℃で4日間加熱した後、濃縮した。残渣をEtOAc(50mL)で希釈し、N2下、室温で1時間攪拌した。混合物をセライト(登録商標)パッドを通じて濾過した。濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAc中10% MeOHで溶離)で精製して化合物223g(0.15g、収率35%)を黄褐色泡状固体として得た。m/z = 371 (M+1)。
【０７０５】
化合物224g: 化合物223g(0.15g、0.40mmol)および3N HCl水溶液(1.35mL、4.05mmol)のMeOH(25mL)溶液をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、残渣を10% NH4OH水溶液(25mL)とCHCl3(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物224g(0.12g、収率91%)を黄褐色固体として得た。m/z = 327 (M+1)。
【０７０６】
化合物225g: 化合物224g(0.12g、0.37mmol)のギ酸エチル(10mL、124mmol)溶液をナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、0.35mL、1.86mmol)で処理した。混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物225g(0.12g、収率92%)を濃黄色固体として得た。m/z = 355 (M+1)。
【０７０７】
化合物226g: 化合物225g(0.12g、0.34mmol)および酢酸(0.20mL、3.49mmol)のEtOH(5mL)溶液をヒドロキシルアミン塩酸塩(35mg、0.50mmol)で処理した。混合物をN2下、60℃で2時間、次に室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、残渣を飽和NaHCO3水溶液(25mL)とCHCl3(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物226g(0.10g、収率84%)を黄橙色固体として得た。m/z = 352 (M+1)。
【０７０８】
化合物227g: 化合物226g(0.10g、0.28mmol)のMeOH(10mL)溶液を炭酸カリウム(0.20g、1.45mmol)で処理した。混合物をN2下、室温で16時間攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とCHCl3(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、CHCl3中5% MeOHで溶離)で精製して化合物227g(51mg、収率51%)を明黄色固体として得た。m/z = 352 (M+1)。
【０７０９】
T133: 化合物227g(51mg、0.15mmol)の脱気DMF(4mL)溶液をN2下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(20mg、0.070mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.12mL、1.48mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とCHCl3(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中75% EtOAcで溶離)で精製して化合物T133(14mg、収率28%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000279
【０７１０】
化合物223h: 密封可能なバイアルに化合物222(0.44g、1.27mmol)、ベンズアルデヒド(0.27g、2.54mmol)、およびEtOH(5mL)を加えた。酢酸アンモニウム(1.0g、13.0mmol)を加えた。混合物をN2で洗い流した。バイアルを密封し、60℃で48時間加熱した後、濃縮した。残渣をEtOAc(50mL)で希釈し、N2下、室温で1時間攪拌した。混合物をセライト(登録商標)パッドを通じて濾過した。濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物223h(0.44g、収率80%)を明黄色固体として得た。m/z = 433 (M+1)。
【０７１１】
化合物224h: 化合物223h(0.44g、1.02mmol)および3N HCl水溶液(3.4mL、10.2mmol)のMeOH(25mL)溶液をN2下、室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、残渣を10% NH4OH水溶液(25mL)とCHCl3(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物224h(0.46g、定量的収率)を明黄色固体として得た。m/z = 389 (M+1)。
【０７１２】
化合物225h: 化合物224h(0.46g、1.02mmol以下)のギ酸エチル(10mL、124mmol)溶液をナトリウムメトキシド(30重量% MeOH溶液、1.0mL、5.3mmol、mmol)で処理した。混合物を室温で終夜攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とEtOAc(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物225h(0.42g、収率99%)を黄橙色固体として得た。m/z = 417 (M+1)。
【０７１３】
化合物226h: 化合物225h(0.41g、0.98mmol)および酢酸(0.60mL、10.48mmol)のEtOH(5mL)溶液をヒドロキシルアミン塩酸塩(0.10g、1.44mmol)で処理した。混合物をN2下、60℃で2時間、次に室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、残渣を飽和NaHCO3水溶液(25mL)とCHCl3(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して化合物226h(0.42g、定量的収率)を黄褐色固体として得た。m/z = 414 (M+1)。
【０７１４】
化合物227h: 化合物226h(0.42g、0.98mmol以下)のMeOH(20mL)溶液を炭酸カリウム(0.68g、4.93mmol)で処理した。混合物をN2下、室温で16時間攪拌した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(50mL)とCHCl3(50mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物227h(0.26g、収率64%)を明黄色固体として得た。m/z = 414 (M+1)。
【０７１５】
T134: 化合物227h(0.26g、0.63mmol)の脱気DMF(4mL)溶液をN2下で0℃に冷却した。1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(90mg、0.31mmol)の脱気DMF(1mL)溶液を加えた。混合物を0℃で30分間攪拌した後、ピリジン(0.51mL、6.31mmol)を加えた。混合物を60℃で4時間加熱した後、濃縮した。残渣を飽和KH2PO4水溶液(25mL)とCHCl3(25mL)との間で分配した。有機抽出物をブライン(25mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中50% EtOAcで溶離)で精製して化合物T134(0.19g、収率73%)を明黄色固体として得た。
2021527650.tif 000280
【０７１６】
化合物228: 化合物222(0.66g、1.91mmol)の無水EtOH(10mL)中混合物をホルムアルデヒド(37重量%水溶液、0.32g、3.94mmol)および酢酸アンモニウム(1.47g、19.07mmol)で順次処理した。溶液を60℃で終夜攪拌し、室温に冷却し、濃縮した。残渣をEtOAcでトリチュレートし、뿦躁臣龁胣뺿臩놂菣꾂苣䖒佴捁臣鞴뗦鞁臣芀룤銷臣鞁臣뺿뛦誁苣뎁듦蒵뛦銂뿦꺸臣龁胣议룦銂苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃랂菣ꮂ苣ꮃ胣䖁佴捁룤㖭‥敍䡏臣뚺鯩⦢臣뺲ꏨ鞁臣隌郥ꦉ㈲⠸㐵洶膀迥螎〸⤥苣颲꣧릲諧ꦉ臣鞁臣鞾臣芀⽭⁺‽㔳‷䴨ㄫ芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ㈲㨹隌郥ꦉ㈲⠸㐵洵膀⸱㌵浭汯銂苣뮂菣讃菣ꪃ菣⢫〲䱭ꮁ뫦ꎧ臣鮁胣め蓢ꮁ蛥뒍臣龁胣亂隃菣ꊃ苣꾂苣뎃苣龃菣⢉⸰㠳膀⸲㐱浭汯꺁苣뮂菣讃菣ꪃ菣⢫洵⥌뫦늶苣ꂊ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣邾胣ꮁ껥ꦸ臣螘룦閁臣膀뗧鲤铦貋臣龁胣랷郥ꦉ苣莿룧鞁胣议룦銂瑅䅏ꢁꏩ貒慎䍈㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵뒰뫦늶臣꺁雩ꞁ裥超臣龁胣覜ꧦ붊蟥ꦉ苣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀慎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀뿦꺸臣龁胣议룦銂苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃랂菣ꮂ苣ꮃ胣颃苣떂菣궸〴‥瑅䅏ꞁ뫦ꊛꞁ닧붣臣ꚁ賥袐觧㊩㤲〨㐮朵胣躏軧㚇┸銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀⽭⁺‽㌴⼵㌴‷䴨ㄫ芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ㌲愰›迥鲿껥ꢙ臣隌郥ꦉ㈲⠹⸰ㄳ膀⸰ㄷ浭汯膀ⴴ苣躃菣뎃菣궃菣뢅〨㈮朳胣ㆁ㌮洳潭⥬胣궂藩ꮂ菣Ꚃ菣⢠⸰㤲膀⸲〱浭汯膀菣袃菣궂苣⢹菣ꪃ菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣⦳菣ꦃ苣Ꚃ菣⢠⤰〨ㄮ朷胣めㄮ洵潭⥬胣뢂菣袃苣랂苣뾂菣⢳〲䱭膀臣袂臣뒰㔨䱭銂諥袁臣芀迥鲿럦袐觧銂ꫧꂴ臣ㆧ蚈雩莎뗦鞁臣芀迥鲿껥ꢙ苣蚯냥鞁胣㦁莄臣芵ꓥꂊ蛧鞁臣芀껥ꦸ臣랆跥貾胣랷郥ꦉ苣莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣䖒佴捁臣隃菣ꒂ菣ꢁ臣鎖臣蚈藩鞁臣芀鳦龩諦몇觧銂杍体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀뿦꺸臣龁胣议룦銂苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃랂菣ꮂ苣ꮃ胣䎁㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵䌾㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵궸┵䔠佴ꞁ뫦ꊛꞁ닧붣臣ꚁ賥袐觧㊩〳⡡⸰㈳膀迥螎㌹⤥苣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣涂稯㴠㐠㐸⠠⭍⤱胣ં䐼噉邀볯鞼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†賥袐觧㊩ㄳ㩡隌郥ꦉ㌲愰〨㌮㔲膀⸰㜶浭汯銂䡔⡆㔱䱭ꮁ迥誂뻨鎂臣芀丳䠠汃냦뚺뛦⢲洹膀㜲浭汯銂諥袁臣芀럦袐觧銂껥ꦸ臣芵ꓥꪔ详鞁臣貾胣莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣붣鋥二䡡佃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢냦뚺뛦꺁럦ꂊ臣袂苣炊⁈ꮁ룤貒臣龁胣랷郥ꦉ苣䖒佴捁臣붊蟥鞁臣芀鳦龩諦몇觧銂杍体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢���뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀뿦꺸臣ꚁ賥袐觧㊩ㄳ⡡⸰㠲朳胣躏軧㦇┶銂믩늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀⽭⁺‽㐴‰䴨ㄫ芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ㌲愲›賥袐觧㊩ㄳ⡡⸰㠲膀⸰㐶浭汯銂苣뢅苣膃菣⢫㔱䱭胣ㆁ㘸浭汯ꢁ럦袐臣膀菣袃菣Ꚃ菣ꆃ菣궂苣覃㌨趇蟩▏䴠佥뚺뛦膀⸰㘴膀⸲㔵浭汯ꞁ蟥蚐臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ뗧鲤铦貋臣龁뻥膀ꏩ貒䡋猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢佐猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢냦뚺뛦ꞁ蟥蚐臣ꚁ䡰苣㖒臣뾪闦鞁臣芀럦袐觧銂瑅䅏ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ붊蟥ꦉ苣䶒卧㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣莿룧鞁臣隌郥ꦉ㌲愲〨㈮㜷膀迥螎㌹⤥苣馃菣뢂菣늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀⽭⁺‽㘴‸䴨ㄫ芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ㌲愳›賥袐觧㊩㈳⡡⸰㜲朷胣め㔮洹潭⥬臣䖮佴⡈〲䱭궸럦袐觧銂菣覃菣궂苣ꮃ苣龃菣ꦡ藩ꦡ㠨洲膀⸱㠱浭汯ꞁ蟥蚐臣龁胣랷郥ꦉ苣㖒莄臣芵ꓥꂊ蛧鞁胣꒮룦ꮁ蛥뒍臣膀뿦꺸臣龁胣议룦銂瑅䅏ꞁ룥袇臣膀ꏩ貒慎䍈㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵뒰뫦늶臣鞴뗦鞁臣芀鳦龩諦몇觧銂杍体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀뿦꺸臣ꚁ賥袐觧㊩㌳⡡⸰㜱膀迥螎㈶⤥苣蒻觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣涂稯㴠㐠㔶⠠⭍⤱胣ં䐼噉邀볯鞼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†賥袐觧㊩㐳㩡隌郥ꦉ㌲愳〨ㄮ㠶膀⸰㘳浭汯꺁敍䡏ㄨ洰⥌룤랷郥ꦉ苣궂藩ꮂ菣Ꚃ菣⢠⸰〲膀⸱㔴浭汯ꞁ蟥蚐臣龁胣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ뗧鲤铦貋臣龁뻥膀뿦꺸臣龁胣议룦銂瑅䅏ꢁꏩ貒䡋猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢佐猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢냦뚺뛦ꢁ臣鎖臣蚈藩鞁臣芀鳦龩諦몇觧銂杍体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀뿦꺸臣ꚁ賥袐觧㊩㐳⡡⸰㜱朳胣骮蟩蒚迥螎銂ꓨ늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀⽭⁺‽㘴‵䴨ㄫ芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 吠㌱㨵隌郥ꦉ㌲愴〨ㄮ朷胣め㌮洶潭ꖻ룤⦋臣ꆄ냦䒴䙍㌨䱭뚺뛦銂ꫧꂴ룤ꞁ莄臣랆跥鞁臣芀ⰱⴳ苣隃菣ꊃ㔭㔬뢂菣膃菣銃菣뎃菣ꒂ菣⢳㈵杭胣めㄮ洸潭⥬臣ꆄ냦䒴䙍ㄨ䱭뚺뛦銂諥袁臣芀럦袐觧銂莄臣㎧蚈雩ꪔ详鞁臣貾胣ꆄ냦钃菣뢂菣⢳⸰〳䱭胣㎁㜮洱潭⥬苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣㖒莄臣㒧駦鎖胣꒮룦ꞁ뗧鲤铦貋臣龁胣랷郥ꦉ苣莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣䖒佴捁臣붣鋥䮌㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵倾㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵뒰뫦늶臣꺁雩ꞁ裥超臣龁胣覜ꧦ붊蟥ꦉ苣뒰臣鞴뗦鞁胣亁㱡畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵匾㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣⢼苣ꪃ苣늂菣膀䡃猼扵砠汭獮樺���栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢룤㊭┰䔠佴捁臣뚺鯩⦢臣뺲ꏨ鞁臣隌郥ꦉㅔ㔳㠨洴膀迥螎ㄵ⤥苣躘믩늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔱㜲㔶⸰楴≦㈾㈰㔱㜲㔶⸰楴쉦゠〰㠲㰱愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀볯鞼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†賥袐觧㊩〳㩢隌郥ꦉ㌲愰臣袐裦ꮁ臣蒁臣風볨꺁触蚠臣貐臣讉ꃩ銂뷤ꢔ臣ꚁ胣뢂菣袃苣랂苣뾂菣⢳〲䱭誁苣뎁냦⢴洵⥌룤ꞁ賥袐觧㊩㤲〨㌮朱胣め㜮洱潭⥬胣㖁궂菣ꪃ菣鲃菣뎃藩⢸⸰㌲膀⸱㌳浭汯膀苧뢅苣ꪃ苣ꂃ〨㈮朹胣㊁ㄮ洰潭⥬胣蚃菣ꦃ苣릂袃菣閃苣讃菣鮃苣閃苣뎃醃菣뢂苣ꂃ〨⠩⸰㜱膀⸰㔱浭汯讁苣隌郥ꦉ㌲戰ꪂ菣鮃菣ꒂ菣몛뷤膀⸰ㄲ朷胣躏軧㚇┳銂郥邈臣龁胣隌郥ꦉ㌲戰苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣⢼苣ꪃ苣늂菣膀䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢룤㖭‥瑅䡏臣뚺鯩⦢臣뺲ꏨ鞁臣芀⽭⁺‽㠴‴䴨ㄫ芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ㌲戱›賥袐觧㊩ㄳ꺁郥邈臣ꒁ臣ꚁ꣨覼臣讉ꃩꢁ郥颁触蚠苣뾽铧鞁臣膀䡔⡆洸⥌룤ꞁ賥袐觧㊩〳⡢⸰ㄲ朵胣め㐮洴潭⥬臣袂臣㎳⁎䍈뒰뫦늶㔨䱭胣ㆁ洵潭⥬臣覂賥袐觧㊩ㄳ⡢駧늉鯥鎽胣めㄮ㜷膀迥螎ㄹ⤥苣袐裦鞁臣芀⽭⁺‽㐴‰䴨ㄫ芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ㌲戲›賥袐觧㊩㈳꺁郥邈臣ꒁ臣ꚁ꣨覼臣讉ꃩꢁ郥颁触蚠苣뾽铧鞁臣膀賥袐觧㊩ㄳ⡢⸰㜱朵胣め㐮洰潭⥬胣꺂藩ꢂ菣ꮃㄨ洲膀㐱洹潭⥬胣誁苣뎁菣袃菣Ꚃ菣ꆃ菣궂苣覃㌨趇蟩▏䴠佥뚺뛦膀⸰㤲膀⸱ㄶ浭汯讁苣隌郥ꦉ㌲戲馃菣뢂菣늉鯥鎽胣めㄮ㘸膀껥辇髧躏軧⦇苣袐裦鞁臣芀⽭⁺‽㘴‸䴨ㄫ芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ㌲戳›賥袐觧㊩㌳꺁郥邈臣ꒁ臣ꚁ꣨覼臣讉ꃩꢁ郥颁触蚠苣뾽铧鞁臣膀瑅䡏ㄨ洵⥌룤ꞁ賥袐觧㊩㈳⡢⸰㠱朶胣め㐮洰潭⥬臣袂臣銃菣궃苣랂菣ꊂ菣뎃ꇥ뢅ꇥ⢩㔵杭胣め㜮洹潭⥬臣覂賥袐觧㊩㌳⡢믩늉鯥鎽胣めㄮ朷胣躏軧㦇┲銂郥邈臣龁胣涂稯㴠㐠㔶⠠⭍⤱胣ં䐼噉邀볯鞼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†賥袐觧㊩㐳㩢隌郥ꦉ㌲愴臣袐裦ꮁ臣蒁臣風볨꺁触蚠臣貐臣讉ꃩ銂뷤ꢔ臣ꚁ胣䶁佥⡈㈱䱭궸臣隌郥ꦉ㌲戳〨ㄮ㌷膀⸰㜳浭汯誁苣뎁苧뢅苣ꪃ苣ꂃ〨㈮朰胣ㆁ㐮洵潭⥬臣覂賥袐觧㊩㐳⡢ꓨ늉鯥鎽胣めㄮ〲膀迥螎㤶⤥苣袐裦鞁臣芀⽭⁺‽㘴‵䴨ㄫ芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 吠㌱㨶隌郥ꦉ㌲戴〨ㄮ朲胣め㈮洶潭⥬臣ꆄ냦䒴䙍㌨䱭뚺뛦銂ꫧꂴ룤ꞁ莄臣랆跥鞁臣芀ⰱⴳ苣隃菣ꊃ㔭㔬뢂菣膃菣銃菣뎃菣ꒂ菣⢳㜳杭胣めㄮ洳潭⥬臣ꆄ냦䒴䙍ㄨ䱭뚺뛦銂諥袁臣芀럦袐觧銂莄臣㎧蚈雩ꪔ详鞁臣貾胣ꆄ냦钃菣뢂菣⢳⸰〳䱭胣㎁㜮洱潭⥬苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣㖒莄臣㒧駦鎖胣꒮룦ꞁ뗧鲤铦貋臣龁胣랷郥ꦉ苣莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣䖒佴捁臣붣鋥䮌㱈畳⁢浸湬㩳灪∽���灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵倾㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵뒰뫦늶臣꺁雩ꞁ裥超臣龁胣覜ꧦ붊蟥ꦉ苣뒰臣鞴뗦鞁胣亁㱡畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵匾㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣⢼苣ꪃ苣늂菣膀䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢룤㊭┰䔠佴捁臣뚺鯩⦢臣뺲ꏨ鞁臣隌郥ꦉㅔ㘳㘨洵膀迥螎㐵⤥苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲ㄲ㈵㘷〵琮晩㸢〲ㄲ㈵㘷〵琮晩ꃂ〰㈰㈸⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ㌲挰›賥袐觧㊩〳꺁郥邈臣ꒁ臣ꚁ꣨覼臣讉ꃩꢁ郥颁触蚠苣뾽铧鞁臣膀苣ꆃ菣궂苣ꢂ苣뎃㈨洰⥌臣袂臣뒰㔨䱭궸臣隌郥ꦉ㈲⠹⸰ㄳ膀⸰ㄷ浭汯膀ⴳ苣躃菣뎃菣궃菣뢅〨㈮朳胣ㆁ㌮洳潭⥬胣궂藩ꮂ菣Ꚃ菣⢠⸰㤲膀⸲〱浭汯膀菣袃菣궂苣⢹菣ꪃ菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣⦳菣ꦃ苣Ꚃ菣⢠⤰〨ㄮ朷胣めㄮ洵潭⥬臣覂賥袐觧㊩〳⡣駧늉鯥鎽胣め㌮朲胣躏軧㦇┳銂郥邈臣龁胣隌郥ꦉ㌲挰苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣⢼苣ꪃ苣늂菣膀䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢룤㖭‥瑅䡏臣뚺鯩⦢臣뺲ꏨ鞁臣芀⽭⁺‽㠴‴䴨ㄫ芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ㌲挱›賥袐觧㊩ㄳ꺁郥邈臣ꒁ臣ꚁ꣨覼臣讉ꃩꢁ郥颁触蚠苣뾽铧鞁臣膀䡔⡆㔱䱭궸臣隌郥ꦉ㌲挰〨㌮㘱膀⸰㔶浭汯誁苣뎁丳䠠汃냦뚺뛦⢲洹膀㜲浭汯讁苣隌郥ꦉ㌲挱붙觨몛뷤膀⸰㜲朸胣躏軧㦇┷銂郥邈臣龁胣涂稯㴠㐠〴⠠⭍⤱胣ં䐼噉邀볯鞼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†賥袐觧㊩㈳㩣隌郥ꦉ㌲愲臣袐裦ꮁ臣蒁臣風볨꺁触蚠臣貐臣讉ꃩ銂뷤ꢔ臣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