(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）〔式中、構造要素Ｙ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、本明細書中で与えられている意味を有する〕で表される新規ヘテロアリール−トリアゾール化合物及びヘテロアリール−テトラゾール化合物、そのような化合物を含んでいる製剤及び組成物、並びに、植物保護における害虫（これは、節足動物及び昆虫を包含する）の防除におけるそれらの使用及び動物の外部寄生生物を防除するためのそれらの使用に関する。    【化１】2021522233.tif 000099
2021522233.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2021522233.tif 000095
〔式中、
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｑ１及びＱ２は、独立して、ＣＲ５又はＮであり、但し、Ｑ１とＱ２のうちの少なくとも１はＮであり；
Ｙは、直接結合又はＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１−Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＮＯ２及び−Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル；Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２アルキル−［ここで、該Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；オキセタン−３−イル−ＣＨ２−、又は、ベンジル［ここで、該ベンジルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、１〜３の置換基で置換されていてもよく、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ−基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、該置換基は、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＯＨ及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、
ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＮＨ２；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール；
からなる群から独立して選択される２〜３の置換基で置換されており；
又は、
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１〜３の置換基で置換されており、但し、少なくとも１及び最大で３の置換基は、
−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＮＨ２、置換されているＣ３−Ｃ４シクロアルキル；及び、
Ｃ１−Ｃ３アルキル及びＣ１−Ｃ３アルコキシ［ここで、これらは、両方とも、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＳＨ、ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ２、ＳＦ５、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ５−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ５−Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシカルボニル、Ｃ６−アリールオキシカルボニル、Ｃ１０−アリールオキシカルボニル、Ｃ１４−アリールオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルカノイル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルカルボニル、Ｃ６−アリールカルボニル、Ｃ１０−アリールカルボニル、Ｃ１４−アリールカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ５−Ｃ６シクロアルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ４アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、−ＳＯ２−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＳＯ２−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、Ｃ１−Ｃ４アルキルホスフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルホスホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４アルカノイル−Ｎ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ６−アリール、Ｃ１０−アリール、Ｃ１４−アリール、Ｃ６−アリールオキシ、Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１４−アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、Ｃ６−アリールチオ、Ｃ１０−アリールチオ、Ｃ１４−アリールチオ、Ｃ６−アリールアミノ、Ｃ１０−アリールアミノ、Ｃ１４−アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール及びトリアルキルシリル、並びに、二重結合を介して結合している置換基［例えば、Ｃ１−Ｃ４アルキリデン（例えば、メチリデン又はエチリデン）、オキソ基、イミノ基及び置換されているイミノ基］からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されている］；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよい−ＣＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６アルキル、Ｃ４−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ４−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルスルファニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルスルファニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルスルホニル、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルフィンイミドイル、Ｓ−フェニルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホンイミドイル、Ｓ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホンイミドイル、Ｓ−フェニルスルホンイミドイル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−フェニル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＯ−フェニル、−ＮＨＣＯ−フェニル、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−Ｎ（ＣＯ−フェニル）２、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）（ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）（ＣＯ−フェニル）、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）（ＣＯ−フェニル）、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＣＯＮＨ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−ＣＯＮＨ−ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ−ＳＯ２−フェニル、−ＣＯＮＨ−ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−フェニル、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮＨ−フェニル、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）フェニル、−ＣＯＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）フェニル、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）２、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−フェニル、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−フェニル、−ＮＨＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＳＯ２−フェニル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−フェニル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−フェニル、−ＮＨＳＯ２−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（フェニル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（フェニル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４シクロアルキル）（フェニル）、−ＮＨＣＳ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＳ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＳ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＳ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＳ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＳ−フェニル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＳ−フェニル、−ＮＨＣＳ−フェニル、−ＣＳＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＣＳＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＣＳＮＨ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＳＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＳＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−ＣＳＮＨ−フェニル、−ＣＳＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）フェニル、−ＣＳＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）フェニル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール；
からなる群Ａから独立して選択され；並びに、
残りの１〜２の任意の置換基は、
ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール；
からなる群Ｂからそれぞれ独立して選択され；
又は、
Ｒ４は、５員ヘテロアリールであり、ここで、該ヘテロアリールは、
ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＮＨ２；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよい−ＣＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルスルファニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルスルファニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルスルホニル、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルフィンイミドイル、Ｓ−フェニルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホンイミドイル、Ｓ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホンイミドイル、Ｓ−フェニルスルホンイミドイル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−フェニル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＯ−フェニル、−ＮＨＣＯ−フェニル、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−Ｎ（ＣＯ−フェニル）２、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）（ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）（ＣＯ−フェニル）、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）（ＣＯ−フェニル）、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＣＯＮＨ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−ＣＯＮＨ−ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ−ＳＯ２−フェニル、−ＣＯＮＨ−ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−フェニル、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮＨ−フェニル、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）フェニル、−ＣＯＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）フェニル、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）２、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−フェニル、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−フェニル、−ＮＨＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＳＯ２−フェニル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−フェニル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−フェニル、−ＮＨＳＯ２−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（フェニル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（フェニル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４シクロアルキル）（フェニル）、−ＮＨＣＳ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＳ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＳ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＳ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＳ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＳ−フェニル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＳ−フェニル、−ＮＨＣＳ−フェニル、−ＣＳＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＣＳＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＣＳＮＨ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＳＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＳＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−ＣＳＮＨ−フェニル、−ＣＳＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）フェニル、−ＣＳＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）フェニル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール；
からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
又は、
Ｒ４は、４〜１０員の飽和又は部分的不飽和のヘテロシクリル、９員ヘテロアリール及び１０員ヘテロアリールからなる群から選択されるヘテロ環式環であり、ここで、これらは、それぞれ、
ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＮＨ２；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよい−ＣＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルスルファニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルスルファニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルスルホニル、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルフィンイミドイル、Ｓ−フェニルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホンイミドイル、Ｓ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホンイミドイル、Ｓ−フェニルスルホンイミドイル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−フェニル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＯ−フェニル、−ＮＨＣＯ−フェニル、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−Ｎ（ＣＯ−フェニル）２、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）（ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）（ＣＯ−フェニル）、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）（ＣＯ−フェニル）、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＣＯＮＨ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−ＣＯＮＨ−ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ−ＳＯ２−フェニル、−ＣＯＮＨ−ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−フェニル、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮＨ−フェニル、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）フェニル、−ＣＯＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）フェニル、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）２、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−フェニル、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−フェニル、−ＮＨＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＳＯ２−フェニル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−フェニル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−フェニル、−ＮＨＳＯ２−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（フェニル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（フェニル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４シクロアルキル）（フェニル）、−ＮＨＣＳ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＳ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＳ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＳ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＳ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＳ−フェニル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＳ−フェニル、−ＮＨＣＳ−フェニル、−ＣＳＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＣＳＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＣＳＮＨ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＳＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＳＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−ＣＳＮＨ−フェニル、−ＣＳＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）フェニル、−ＣＳＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）フェニル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール；
からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）２、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）Ｈ若しくは−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ１−Ｃ６アルキルである〕
で表される化合物。
【請求項２】
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｑ１及びＱ２は、独立して、ＣＲ５又はＮであり、但し、Ｑ１とＱ２のうちの少なくとも１はＮであり；
Ｙは、直接結合又はＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１−Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＮＯ２及び−Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル；Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２アルキル−［ここで、該Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；オキセタン−３−イル−ＣＨ２−、又は、ベンジル［ここで、該ベンジルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、１〜３の置換基で置換されていてもよく、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ−基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、該置換基は、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＯＨ及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、
ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択される２〜３の置換基で置換されており；
又は、
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１〜３の置換基で置換されており、但し、少なくとも１及び最大で３の置換基は、
−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４シアノアルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル及びＣ２−Ｃ４ハロアルケニルからなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−フェニル［ここで、該フェニルは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルからなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ３アルキル）２、−ＮＨ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ３アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＨＳＯ２Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）［ここで、該アルキルは、シアノ及びハロゲンからなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、シアノ及びハロゲンからなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、ＣＯＮＨ−フェニル［ここで、該フェニルは、シアノ及びハロゲンからなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＣＯＮＨＳＯ２−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群Ａから独立して選択され；
残りの１〜２の任意の置換基は、
ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群Ｂからそれぞれ独立して選択され；
又は、
Ｒ４は、５員ヘテロアリールであり、ここで、該ヘテロアリールは、
ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
又は、
Ｒ４は、４〜１０員の飽和又は部分的不飽和のヘテロシクリル、９員ヘテロアリール及び１０員ヘテロアリールからなる群から選択されるヘテロ環式環であり、ここで、これらは、それぞれ、
ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）２、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ又は−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキルである；
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｑ１及びＱ２は、独立して、ＣＲ５又はＮであり、但し、Ｑ１とＱ２のうちの少なくとも１はＮであり；
Ｙは、直接結合又はＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１−Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＮＯ２及び−Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル；Ｃ２−Ｃ４アルケニル；Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル；Ｃ２−Ｃ４アルキニル；Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル；Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２アルキル−［ここで、該Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；オキセタン−３−イル−ＣＨ２−；又は、ベンジル［ここで、該ベンジルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、１〜３の置換基で置換されていてもよく、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ−基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、該置換基は、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＯＨ及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、
ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択される２〜３の置換基で置換されており；
又は、
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１〜３の置換基で置換されており、但し、少なくとも１及び最大で３の置換基は、
−ＣＯＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４シアノアルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル及びＣ２−Ｃ４ハロアルケニルからなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ３アルキル−Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−フェニル［ここで、該フェニルは、フッ素及び塩素からなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ３アルキル）２、−ＮＨ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ３アルキル）、−ＮＨＳＯ２Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）［ここで、該アルキルは、シアノ及びハロゲンからなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、シアノ及びハロゲンからなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、ＣＯＮＨ−フェニル［ここで、該フェニルは、シアノ及びハロゲンからなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＣＯＮＨＳＯ２−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群Ａから独立して選択され；
残りの１〜２の任意の置換基は、
ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群Ｂからそれぞれ独立して選択され；
又は、
Ｒ４は、５員ヘテロアリールであり、ここで、該ヘテロアリールは、
ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
又は、
Ｒ４は、４〜１０員の飽和又は部分的不飽和のヘテロシクリル、９員ヘテロアリール及び１０員ヘテロアリールからなる群から選択されるヘテロ環式環であり、ここで、これらは、それぞれ、
ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル又はＣ１−Ｃ３アルコキシである；
請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｑ１及びＱ２は、独立して、ＣＲ５又はＮであり、但し、Ｑ１とＱ２のうちの少なくとも１はＮであり；
Ｙは、直接結合又はＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１−Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、−ＣＮ、−Ｓｉ（ＣＨ３）３で置換されていてもよいか、又は、フッ素、塩素若しくは臭素からなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ２−Ｃ４アルケニル；Ｃ２−Ｃ４アルキニル；又は、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２アルキル−［ここで、該Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル又はピリジンであり、ここで、該フェニル又はピリジンは、１〜３の置換基で置換されていてもよく、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、該置換基は、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＦ５、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヘプタフルオロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ及びトリフルオロメチルチオからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、−ＣＮ、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル及びフェニル［ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］
からなる群から独立して選択される２〜３の置換基で置換されており；
又は、
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１〜３の置換基で置換されており、但し、少なくとも１及び最大で３の置換基は、
−ＣＯＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、４，４，４−トリフルオロブトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシイミノメチル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ３シアノアルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、シアノ、フッ素、塩素、メチル及びＣ２−Ｃ４ハロアルケニルからなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ３アルキル−Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−フェニル［ここで、該フェニルは、フッ素及び塩素からなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ３アルキル）２、−ＮＨＳＯ２Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＮＨＳＯ２Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ１−Ｃ３アルキル−Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）［ここで、該アルキルは、シアノ、フッ素及び塩素からなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、シアノ、フッ素及び塩素からなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）（Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル）、−ＣＯＮＨ−フェニル［ここで、該フェニルは、シアノ、フッ素及び塩素からなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＣＯＮＨＳＯ２−Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５員ヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５員ヘテロアリールは、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群Ａから独立して選択され；
残りの１〜２の任意の置換基は、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、−ＣＮ、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル及びフェニル［ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］
からなる群Ｂからそれぞれ独立して選択され；
又は、
Ｒ４は、５員ヘテロアリールであり、ここで、該ヘテロアリールは、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、−ＣＮ、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル及びフェニル［ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］
からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
又は、
Ｒ４は、５員の飽和又は部分的不飽和のヘテロシクリル、９員ヘテロアリール及び１０員ヘテロアリールからなる群から選択されるヘテロ環式環であり、ここで、これらは、それぞれ、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、＝Ｏ（オキソ）、−ＣＮ、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル及びフェニル［ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］
からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、メトキシ又はエトキシである；
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｑ１は、Ｎであり；
Ｑ２は、ＣＲ５であり；
Ｙは、直接結合であり；
Ｒ１は、水素、エチル、シクロプロピル−ＣＨ２−、２−トリメチルシリルエチル又は２，２，２−トリフルオロエチルであり；
Ｒ２は、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、３−シアノ−５−フルオロフェニル、３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル、３−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル、３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル、３−クロロ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル、３−ブロモ−５−クロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、３−クロロ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、５−ブロモピリジン−３−イル、５−ヨードピリジン−３−イル、５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル、３−クロロ−５−メトキシフェニル、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、３−クロロ−５−（ジフルオロメトキシ）フェニル、３−ブロモ−５−シアノフェニル、３−シアノ−５−（トリフルオロメチル）、３−ブロモ−５−フルオロフェニル、３−フルオロ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル、３−クロロ−５−ニトロフェニル、５，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル、５−クロロピリジン−３−イル、３−（（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルフェニル、６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル又は３−クロロフェニルであり；
Ｒ３は、メチル又はエチルであり；
Ｒ４は、４，６−ジメチルピリミジン−２−イル、４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル、１，３−チアゾール−２−イル、キノキサリン−２−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、５−シアノピリジン−２−イル、５−シアノピリミジン−２−イル、５−（トリフルオロメトキシ）ピリミジン−２−イル、５−（ジフルオロメトキシ）ピリミジン−２−イル、５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル、３，５−ジフルオロピリジン−２−イル、４−シアノピリジン−２−イル、５−（トリフルオロメトキシ）ピリジン−２−イル、５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル、５−クロロ−４−（ジフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル、５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，１−ジオキソチオラン−３−イル、５−（トリフルオロメチルチオ）ピリジン−２−イル、５−（トリフルオロメチルスルホニル）ピリジン−２−イル、５−ニトロピリジン−２−イル、５−（ジフルオロメトキシ）ピリジン−２−イル、５−アミノピリジン−２−イル、５−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、５−（アセチルアミノ）ピリジン−２−イル、５−［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］ピリジン−２−イル、４−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル、５−［（４−フルオロベンゾイル）アミノ］ピリジン−２−イル、５−［ビス（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル、５−（メチルカルバモイル）ピリジン−２−イル、５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−イル、４−（２−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル、１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン−２−イル、４−（３−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル、４−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル、５−（メチルスルホンアミド）ピリジン−２−イル、６−シアノピリジン−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−イル、５−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピリジン−２−イル、Ｎ−シクロプロピル−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、５−メチルスルホニルピリジン−２−イル、６−メチルスルホニルピリジン−２−イル、５−（メトキシイミノメチル）ピリジン−２−イル、５−（（２，２，２−トリフルオロアセチル）アミノ）ピリジン−２−イル、５−（（２−シアノアセチル）アミノ）ピリジン−２−イル、５−ピラゾリルピリジン−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、５−（（１−シアノシクロプロピルカルボニル）アミノ）ピリジン−２−イル、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、５−ブロモチアゾール−２−イル、４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル、５−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル、５−イミダゾリル−ピリジン−２−イル、５−（１，２，４−トリアゾリル）ピリジン−２−イル、５−クロロチアゾール−２−イル、５−（トリフルオロメチルスルホニルアミノ）ピリジン−２−イル、５−（（シクロプロピルエチルチオイル）アミノ）ピリジン−２−イル、５−（シクロプロピルカルボチオイルアミノ）ピリジン−２−イル、５−（２−メチルプロピルチオイルアミノ）ピリジン−２−イル、ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、５−（（１−クロロシクロプロピルカルボニル）アミノ）ピリジン−２−イル、Ｎ−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、Ｎ−メチルスルホニル−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、５−ヨードチアゾール−２−イル、４−（２，４−ジフルオロフェニル）チアゾール−２−イル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、Ｎ−イソブチル−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、５−（（２−シクロプロピルアセチル）アミノ）ピリジン−２−イル、５−（（２，２−ジフルオロシクロプロピルカルボニル）アミノ）ピリジン−２−イル、５−（（３，３−（（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロパ−１−エニル）−２，２−ジメチル−シクロプロピルカルボニル）アミノ）ピリジン−２−イル、５−（プロパノイルアミノ）ピリジン−２−イル、５−（（３−クロロベンゾイル）アミノ）ピリジン−２−イル、５−（４，４，４−トリフルオロブトキシ）ピリジン−２−イル、Ｎ−エチル−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、５−（（２−クロロベンゾイル）アミノ）ピリジン−２−イル、Ｎ−シアノメチル−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、Ｎ−（２−クロロフェニル）−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、Ｎ−（３−クロロフェニル）−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド又は４−ピラゾール−１−イル−ピリジン−２−イルであり；
Ｒ５は、水素、メチル、プロピル又はトリフルオロメチルである；
請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
式（Ｉ’）
【化２】
2021522233.tif 000096
〔式中、構造要素Ｙ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１において与えられている意味又は請求項２において与えられている意味又は請求項３において与えられている意味又は請求項４において与えられている意味又は請求項５において与えられている意味を有する〕
で表される構造を有することを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｑ１は、Ｎ又はＣＲ５を表し、及び、Ｑ２は、Ｎを表し、並びに、全てのさらなる構造要素Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１において与えられている意味又は請求項２において与えられている意味又は請求項３において与えられている意味又は請求項４において与えられている意味又は請求項５において与えられている意味を有する、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｑ１は、Ｎを表し、及び、Ｑ２は、ＣＲ５を表し、並びに、全てのさらなる構造要素Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１において与えられている意味又は請求項２において与えられている意味又は請求項３において与えられている意味又は請求項４において与えられている意味又は請求項５において与えられている意味を有する、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
式（ａ）
【化３】
2021522233.tif 000097
〔式中、構造要素Ｙ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において与えられている意味又は請求項２において与えられている意味又は請求項３において与えられている意味又は請求項４において与えられている意味又は請求項５において与えられている意味を有する〕
で表される化合物、ここで、式（ａ）で表される化合物は、Ｎ−｛１−［１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］プロピル｝プロパ−２−イン−１−アミンではない。
【請求項１０】
式（ｂ＊）
【化４】
2021522233.tif 000098
〔式中、
Ｅは、トリフルオロメトキシ又はジフルオロメトキシであり；
Ａは、メチルスルホニル又はヒドラジニルである〕
で表される化合物、ここで、式（ｂ＊）で表される化合物は、５−（ジフルオロメトキシ）−２−（メチルスルホニル）ピリミジンではない。
【請求項１１】
化合物５−（ジフルオロメトキシ）−２−ヒドラジノピリジン及びその塩。
【請求項１２】
製剤、特に、農薬製剤であって、請求項１〜８のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいる、前記製剤。
【請求項１３】
さらに、少なくとも１種類の増量剤及び／又は少なくとも１種類の界面活性物質を含んでいる、請求項１２に記載の製剤。
【請求項１４】
式（Ｉ）で表される化合物が少なくとも１種類のさらなる活性化合物と混合されていることを特徴とする、請求項１２又は１３に記載の製剤。
【請求項１５】
有害生物（特に、害虫）を防除する方法であって、請求項１〜８のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項１２〜１４のいずれかに記載の製剤を該有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１６】
前記有害生物が、害虫であり、そして、昆虫、クモ形類動物若しくは線虫を包含すること、又は、前記有害生物が昆虫、クモ形類動物若しくは線虫であること、を特徴とする、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
害虫を防除するための、請求項１〜８のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項１２〜１４のいずれかに記載の製剤の使用。
【請求項１８】
前記害虫が昆虫、クモ形類動物若しくは線虫を包含すること、又は、前記害虫が昆虫、クモ形類動物若しくは線虫であること、を特徴とする、請求項１７に記載の使用。
【請求項１９】
作物保護における、請求項１７又は１８に記載の使用。
【請求項２０】
動物衛生の分野における、請求項１７又は１８に記載の使用。
【請求項２１】
種子又は発芽中の植物を有害生物（特に、害虫）から保護する方法であって、該種子を請求項１〜８のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項１２〜１４のいずれかに記載の製剤と接触させる方法段階を含んでいる、前記方法。
【請求項２２】
請求項２１に記載の方法で得られた種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ヘテロアリール−トリアゾール化合物及びヘテロアリール−テトラゾール化合物、そのような化合物を含んでいる製剤及び組成物、並びに、植物保護における害虫（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）（これは、節足動物及び昆虫を包含する）の防除におけるそれらの使用及び動物の外部寄生生物を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
式（Ｉ）で表される特定のヘテロアリール−トリアゾール化合物及びヘテロアリール−テトラゾール化合物は、動物の外部寄生生物の防除における使用に関して、ＷＯ２０１７／１９２３８５に開示されている。
【０００３】
現代の植物保護製品及び獣医学的殺外部寄生生物薬は、例えば、効力、持続性、スペクトル及び抵抗性打破（ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  ｂｒｅａｋｉｎｇ）特性などに関して、多くの要求を満たさなくてはならない。毒性に関する問題、別の活性化合物又は製剤助剤との組合せ可能性は、活性化合物を合成するのに必要な費用の問題に加えて、ある種の役割を果たす。さらに、抵抗性も生じ得る。これら全ての理由により、新規作物保護組成物又は獣医学的殺外部寄生生物薬の探求は、完結したものとは考えられ得ず、既知化合物と比較して、少なくとも個々の局面において改善された特性を有する新規化合物が絶えず求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際特許出願公開第２０１７／１９２３８５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、さまざまな局面において殺有害生物剤のスペクトルを拡大する化合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
従って、本発明は、一般式（Ｉ）
【化１】
2021522233.tif 000003
【０００７】
〔式中（構成１−１）：
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｑ１及びＱ２は、独立して、ＣＲ５又はＮであり、但し、Ｑ１とＱ２のうちの少なくとも１はＮであり；
Ｙは、直接結合又はＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１−Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＮＯ２及び−Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル；Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２アルキル−［ここで、該Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；オキセタン−３−イル−ＣＨ２−、又は、ベンジル［ここで、該ベンジルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、１〜３の置換基で置換されていてもよく、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ−基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、該置換基は、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＯＨ及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］からなる群から独立して選択される２〜３の置換基で置換されており；
又は、
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１〜３の置換基で置換されており、但し、少なくとも１及び最大で３の置換基は、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−フェニル［ここで、該フェニルは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルからなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ３アルキル）２、−ＮＨ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ３アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、及び、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］からなる群Ａから独立して選択され；
残りの１〜２の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］からなる群Ｂからそれぞれ独立して選択され；
又は、
Ｒ４は、５員ヘテロアリールであり、ここで、該ヘテロアリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
又は、
Ｒ４は、４〜１０員の飽和又は部分的不飽和のヘテロシクリル、９員ヘテロアリール及び１０員ヘテロアリールからなる群から選択されるヘテロ環式環であり、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＮＨ２、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ（Ｏ）−、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）２ＣＨ−、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ若しくは−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキルである〕
で表される化合物を提供する。
【０００８】
本発明は、さらに、一般式（Ｉ）〔式中（構成１−２）、
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｑ１及びＱ２は、独立して、ＣＲ５又はＮであり、但し、Ｑ１とＱ２のうちの少なくとも１はＮであり；
Ｙは、直接結合又はＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１−Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＮＯ２及び−Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル；Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２アルキル−［ここで、該Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；オキセタン−３−イル−ＣＨ２−、又は、ベンジル［ここで、該ベンジルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、１〜３の置換基で置換されていてもよく、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ−基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、該置換基は、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＯＨ及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、
ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＮＨ２；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール；
からなる群から独立して選択される２〜３の置換基で置換されており；
又は、
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１〜３の置換基で置換されており、但し、少なくとも１及び最大で３の置換基は、
−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＮＨ２、置換されているＣ３−Ｃ４シクロアルキル；及び、
Ｃ１−Ｃ３アルキル及びＣ１−Ｃ３アルコキシ［ここで、これらは、両方とも、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＳＨ、ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ２、ＳＦ５、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ５−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ５−Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシカルボニル、Ｃ６−アリールオキシカルボニル、Ｃ１０−アリールオキシカルボニル、Ｃ１４−アリールオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルカノイル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルカルボニル、Ｃ６−アリールカルボニル、Ｃ１０−アリールカルボニル、Ｃ１４−アリールカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ５−Ｃ６シクロアルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ４アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、−ＳＯ２−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＳＯ２−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、Ｃ１−Ｃ４アルキルホスフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルホスホニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４アルカノイル−Ｎ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ６−アリール、Ｃ１０−アリール、Ｃ１４−アリール、Ｃ６−アリールオキシ、Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１４−アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、Ｃ６−アリールチオ、Ｃ１０−アリールチオ、Ｃ１４−アリールチオ、Ｃ６−アリールアミノ、Ｃ１０−アリールアミノ、Ｃ１４−アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール及びトリアルキルシリル、並びに、二重結合を介して結合している置換基［例えば、Ｃ１−Ｃ４アルキリデン（例えば、メチリデン又はエチリデン）、オキソ基、イミノ基及び置換されているイミノ基］からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されている］；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよい−ＣＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６アルキル、Ｃ４−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ４−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルスルファニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルスルファニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルスルホニル、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルフィンイミドイル、Ｓ−フェニルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホンイミドイル、Ｓ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホンイミドイル、Ｓ−フェニルスルホンイミドイル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−フェニル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＯ−フェニル、−ＮＨＣＯ−フェニル、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−Ｎ（ＣＯ−フェニル）２、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）（ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）（ＣＯ−フェニル）、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）（ＣＯ−フェニル）、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＣＯＮＨ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−ＣＯＮＨ−ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ−ＳＯ２−フェニル、−ＣＯＮＨ−ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−フェニル、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮＨ−フェニル、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）フェニル、−ＣＯＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）フェニル、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）２、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−フェニル、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−フェニル、−ＮＨＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＳＯ２−フェニル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−フェニル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−フェニル、−ＮＨＳＯ２−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（フェニル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（フェニル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４シクロアルキル）（フェニル）、−ＮＨＣＳ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＳ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＳ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＳ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＳ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＳ−フェニル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＳ−フェニル、−ＮＨＣＳ−フェニル、−ＣＳＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＣＳＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＣＳＮＨ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＳＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＳＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−ＣＳＮＨ−フェニル、−ＣＳＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）フェニル、−ＣＳＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）フェニル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール；
からなる群Ａから独立して選択され；並びに、
残りの１〜２の任意の置換基は、
ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール；
からなる群Ｂからそれぞれ独立して選択され；
又は、
Ｒ４は、５員ヘテロアリールであり、ここで、該ヘテロアリールは、
ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＮＨ２；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよい−ＣＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルスルファニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルスルファニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルスルホニル、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルフィンイミドイル、Ｓ−フェニルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホンイミドイル、Ｓ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホンイミドイル、Ｓ−フェニルスルホンイミドイル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−フェニル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＯ−フェニル、−ＮＨＣＯ−フェニル、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−Ｎ（ＣＯ−フェニル）２、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）（ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）（ＣＯ−フェニル）、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）（ＣＯ−フェニル）、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＣＯＮＨ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−ＣＯＮＨ−ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ−ＳＯ２−フェニル、−ＣＯＮＨ−ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−フェニル、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮＨ−フェニル、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）フェニル、−ＣＯＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）フェニル、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）２、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−フェニル、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−フェニル、−ＮＨＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＳＯ２−フェニル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−フェニル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−フェニル、−ＮＨＳＯ２−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（フェニル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（フェニル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４シクロアルキル）（フェニル）、−ＮＨＣＳ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＳ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＳ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＳ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＳ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＳ−フェニル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＳ−フェニル、−ＮＨＣＳ−フェニル、−ＣＳＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＣＳＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＣＳＮＨ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＳＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＳＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−ＣＳＮＨ−フェニル、−ＣＳＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）フェニル、−ＣＳＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）フェニル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール；
からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
又は、
Ｒ４は、４〜１０員の飽和又は部分的不飽和のヘテロシクリル、９員ヘテロアリール及び１０員ヘテロアリールからなる群から選択されるヘテロ環式環であり、ここで、これらは、それぞれ、
ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＮＨ２；及び、
いずれの場合にも置換されていてもよい−ＣＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルスルファニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルスルファニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルスルホニル、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルフィンイミドイル、Ｓ−フェニルスルフィンイミドイル、Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホンイミドイル、Ｓ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホンイミドイル、Ｓ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホンイミドイル、Ｓ−フェニルスルホンイミドイル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−フェニル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＯ−フェニル、−ＮＨＣＯ−フェニル、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−Ｎ（ＣＯ−フェニル）２、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）（ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）（ＣＯ−フェニル）、−Ｎ（ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）（ＣＯ−フェニル）、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＣＯＮＨ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−ＣＯＮＨ−ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ−ＳＯ２−フェニル、−ＣＯＮＨ−ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−フェニル、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＯＮＨ−フェニル、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）フェニル、−ＣＯＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）フェニル、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）２、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−フェニル、−Ｎ（ＳＯ２Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−フェニル、−ＮＨＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＳＯ２−フェニル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−フェニル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−フェニル、−ＮＨＳＯ２−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＳＯ２−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（フェニル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（フェニル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４シクロアルキル）（フェニル）、−ＮＨＣＳ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＳ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＳ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＳ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＳ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＳ−フェニル、−Ｎ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）ＣＳ−フェニル、−ＮＨＣＳ−フェニル、−ＣＳＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＣＳＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＣＳＮＨ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＳＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−ＣＳＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）２、−ＣＳＮＨ−フェニル、−ＣＳＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）フェニル、−ＣＳＮ（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）フェニル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール；
からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）２、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）Ｈ若しくは−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）−Ｃ１−Ｃ６アルキルである〕
で表される化合物を提供する。
【０００９】
式（Ｉ）で表される化合物は、さらに、存在する全てのジアステレオマー又はエナンチオマー及びＥ／Ｚ異性体を包含し、並びに、式（Ｉ）で表される化合物の塩及びＮ−オキシドも包含し、並びに、害虫を防除するためのそれらの使用も包含する。
【００１０】
上記及び下記において特定されている式に関するラジカルの好ましい定義について、以下に記載する。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
好ましいのは（構成２−１）、式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｑ１及びＱ２は、独立して、ＣＲ５又はＮであり、但し、Ｑ１とＱ２のうちの少なくとも１はＮであり；
Ｙは、直接結合又はＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１−Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＮＯ２及び−Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル；Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２アルキル−［ここで、該Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；オキセタン−３−イル−ＣＨ２−、又は、ベンジル［ここで、該ベンジルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、１〜３の置換基で置換されていてもよく、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ−基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、該置換基は、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＯＨ及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］からなる群から独立して選択される２〜３の置換基で置換されており；
又は、
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１〜３の置換基で置換されており、但し、少なくとも１及び最大で３の置換基は、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−フェニル［ここで、該フェニルは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルからなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ３アルキル）２、−ＮＨ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ３アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］からなる群Ａから独立して選択され；
残りの１〜２の任意の置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］からなる群Ｂからそれぞれ独立して選択され；
又は、
Ｒ４は、５員ヘテロアリールであり、ここで、該ヘテロアリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
又は、
Ｒ４は、４〜１０員の飽和又は部分的不飽和のヘテロシクリル、９員ヘテロアリール及び１０員ヘテロアリールからなる群から選択されるヘテロ環式環であり、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ（Ｏ）−、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）２ＣＨ−、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ又は−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキルである〕
で表される化合物である。
【００１２】
同様に好ましいのは（構成２−２）、式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｑ１及びＱ２は、独立して、ＣＲ５又はＮであり、但し、Ｑ１とＱ２のうちの少なくとも１はＮであり；
Ｙは、直接結合又はＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１−Ｃ６アルキル［ここで、該アルキルは、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＮＯ２及び−Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル；Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル；Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２アルキル−［ここで、該Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；オキセタン−３−イル−ＣＨ２−、又は、ベンジル［ここで、該ベンジルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、１〜３の置換基で置換されていてもよく、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ−基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、該置換基は、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＯＨ及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、
ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択される２〜３の置換基で置換されており；
又は、
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１〜３の置換基で置換されており、但し、少なくとも１及び最大で３の置換基は、
−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４シアノアルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル及びＣ２−Ｃ４ハロアルケニルからなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−フェニル［ここで、該フェニルは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルからなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ３アルキル）２、−ＮＨ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ３アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＨＳＯ２Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）［ここで、該アルキルは、シアノ及びハロゲンからなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、シアノ及びハロゲンからなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、ＣＯＮＨ−フェニル［ここで、該フェニルは、シアノ及びハロゲンからなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＣＯＮＨＳＯ２−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群Ａから独立して選択され；
残りの１〜２の任意の置換基は、
ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群Ｂからそれぞれ独立して選択され；
又は、
Ｒ４は、５員ヘテロアリールであり、ここで、該ヘテロアリールは、
ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
又は、
Ｒ４は、４〜１０員の飽和又は部分的不飽和のヘテロシクリル、９員ヘテロアリール及び１０員ヘテロアリールからなる群から選択されるヘテロ環式環であり、ここで、これらは、それぞれ、
ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＳＮＨ２、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）２、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ又は−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキルである〕
で表される化合物である。
【００１３】
さらに好ましいのは（構成３−１）、式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｑ１及びＱ２は、独立して、ＣＲ５又はＮであり、但し、Ｑ１とＱ２のうちの少なくとも１はＮであり；
Ｙは、直接結合又はＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１−Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＮＯ２及び−Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル；Ｃ２−Ｃ４アルケニル；Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル；Ｃ２−Ｃ４アルキニル；Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル；Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２アルキル−［ここで、該Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；オキセタン−３−イル−ＣＨ２−；又は、ベンジル［ここで、該ベンジルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、１〜３の置換基で置換されていてもよく、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ−基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、該置換基は、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＯＨ及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］からなる群から独立して選択される２〜３の置換基で置換されており；
又は、
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１〜３の置換基で置換されており、但し、少なくとも１及び最大で３の置換基は、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−フェニル［ここで、該フェニルは、フッ素及び塩素からなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ３アルキル）２、−ＮＨ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ３アルキル）、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］からなる群Ａから独立して選択され；
残りの１〜２の任意の置換基は、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］からなる群Ｂからそれぞれ独立して選択され；
又は、
Ｒ４は、５員ヘテロアリールであり、ここで、該ヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
又は、
Ｒ４は、４〜１０員の飽和又は部分的不飽和のヘテロシクリル、９員ヘテロアリール及び１０員ヘテロアリールからなる群から選択されるヘテロ環式環であり、ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル又はＣ１−Ｃ３アルコキシである〕
で表される化合物である。
【００１４】
同様にさらに好ましいのは（構成３−２）、式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｑ１及びＱ２は、独立して、ＣＲ５又はＮであり、但し、Ｑ１とＱ２のうちの少なくとも１はＮであり；
Ｙは、直接結合又はＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１−Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＯＨ、−ＮＯ２及び−Ｓｉ（ＣＨ３）３から選択される１の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル；Ｃ２−Ｃ４アルケニル；Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル；Ｃ２−Ｃ４アルキニル；Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル；Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２アルキル−［ここで、該Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルは、１個又は２個のハロゲン原子で置換されていてもよい］；オキセタン−３−イル−ＣＨ２−；又は、ベンジル［ここで、該ベンジルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルで置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該フェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、１〜３の置換基で置換されていてもよく、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ−基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、該置換基は、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＯＨ及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２からなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、
ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択される２〜３の置換基で置換されており；
又は、
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１〜３の置換基で置換されており、但し、少なくとも１及び最大で３の置換基は、
−ＣＯＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル、置換されているＣ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４シアノアルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル及びＣ２−Ｃ４ハロアルケニルからなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ３アルキル−Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−フェニル［ここで、該フェニルは、フッ素及び塩素からなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ３アルキル）２、−ＮＨ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ３アルキル）、−ＮＨＳＯ２Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）［ここで、該アルキルは、シアノ及びハロゲンからなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、シアノ及びハロゲンからなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、ＣＯＮＨ−フェニル［ここで、該フェニルは、シアノ及びハロゲンからなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＣＯＮＨＳＯ２−Ｃ１−Ｃ４アルキル  −Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群Ａから独立して選択され；
残りの１〜２の任意の置換基は、
ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群Ｂからそれぞれ独立して選択され；
又は、
Ｒ４は、５員ヘテロアリールであり、ここで、該ヘテロアリールは、
ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
又は、
Ｒ４は、４〜１０員の飽和又は部分的不飽和のヘテロシクリル、９員ヘテロアリール及び１０員ヘテロアリールからなる群から選択されるヘテロ環式環であり、ここで、これらは、それぞれ、
ハロゲン、＝Ｏ（オキソ）、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルスルファニル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）Ｈ、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５〜６員のヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５〜６員のヘテロアリールは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル又はＣ１−Ｃ３アルコキシである〕
で表される化合物である。
【００１５】
特に好ましいのは（構成４−１）、式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｑ１及びＱ２は、独立して、ＣＲ５又はＮであり、但し、Ｑ１とＱ２のうちの少なくとも１はＮであり；
Ｙは、直接結合又はＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１−Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、−ＣＮ、−Ｓｉ（ＣＨ３）３で置換されていてもよいか、又は、フッ素、塩素若しくは臭素からなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ２−Ｃ４アルケニル；Ｃ２−Ｃ４アルキニル；又は、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２アルキル−［ここで、該Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル又はピリジンであり、ここで、該フェニル又はピリジンは、１〜３の置換基で置換されていてもよく、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、該置換基は、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＦ５、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ及びトリフルオロメチルチオからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル及びフェニル［ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］からなる群から独立して選択される２〜３の置換基で置換されており；
又は、
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１〜３の置換基で置換されており、但し、少なくとも１及び最大で３の置換基は、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−フェニル［ここで、該フェニルは、フッ素及び塩素からなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ３アルキル）２、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル及び５員ヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５員ヘテロアリールは、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］からなる群Ａから独立して選択され；
残りの１〜２の任意の置換基は、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル及びフェニル［ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］からなる群Ｂからそれぞれ独立して選択され；
又は、
Ｒ４は、５員ヘテロアリールであり、ここで、該ヘテロアリールは、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル及びフェニル［ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
又は、
Ｒ４は、５員飽和ヘテロシクリル、９員ヘテロアリール及び１０員ヘテロアリールからなる群から選択されるヘテロ環式環であり、ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、＝Ｏ（オキソ）、−ＣＮ、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル及びフェニル［ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、メチル、エチル、イソ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、メトキシ又はエトキシである〕
で表される化合物である。
【００１６】
同様に特に好ましいのは（構成４−２）、式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｑ１及びＱ２は、独立して、ＣＲ５又はＮであり、但し、Ｑ１とＱ２のうちの少なくとも１はＮであり；
Ｙは、直接結合又はＣＨ２であり；
Ｒ１は、水素；Ｃ１−Ｃ３アルキル［ここで、該アルキルは、−ＣＮ、−Ｓｉ（ＣＨ３）３で置換されていてもよいか、又は、フッ素、塩素若しくは臭素からなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；Ｃ２−Ｃ４アルケニル；Ｃ２−Ｃ４アルキニル；又は、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２アルキル−［ここで、該Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］であり；
Ｒ２は、フェニル又はピリジンであり、ここで、該フェニル又はピリジンは、１〜３の置換基で置換されていてもよく、但し、該置換基は、Ｃ＝Ｘ基に結合している炭素に隣接しているいずれの炭素上にも存在せず、及び、該置換基は、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＦ５、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヘプタフルオロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ及びトリフルオロメチルチオからなる群からそれぞれ独立して選択され；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、−ＣＮ、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル及びフェニル［ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］
からなる群から独立して選択される２〜３の置換基で置換されており；
又は、
Ｒ４は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンであり、ここで、該ピリジン、ピリミジン、ピラジン又はピリダジンは、合計で１〜３の置換基で置換されており、但し、少なくとも１及び最大で３の置換基は、
−ＣＯＮＨ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＨ２、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、４，４，４−トリフルオロブトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシイミノメチル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ３シアノアルキル、−ＮＨＣＯ−Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、シアノ、フッ素、塩素、メチル及びＣ２−Ｃ４ハロアルケニルからなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＮＨＣＯ−Ｃ１−Ｃ３アルキル−Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、−ＮＨＣＯ−フェニル［ここで、該フェニルは、フッ素及び塩素からなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；−Ｎ（ＳＯ２Ｃ１−Ｃ３アルキル）２、−ＮＨＳＯ２Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＮＨＳＯ２Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、−ＮＨＣＳ−Ｃ１−Ｃ３アルキル−Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）［ここで、該アルキルは、シアノ、フッ素及び塩素からなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）２、−ＣＯＮＨ−Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、シアノ、フッ素及び塩素からなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）（Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル）、−ＣＯＮＨ−フェニル［ここで、該フェニルは、シアノ、フッ素及び塩素からなる群から選択される１〜３の置換基で置換されていてもよい］；−ＣＯＮＨＳＯ２−Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＣＯ２Ｃ１−Ｃ４アルキル；及び、
フェニル及び５員ヘテロアリール［ここで、該フェニル又は５員ヘテロアリールは、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］；
からなる群Ａから独立して選択され；
残りの１〜２の任意の置換基は、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、−ＣＮ、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル及びフェニル［ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］
からなる群Ｂからそれぞれ独立して選択され；
又は、
Ｒ４は、５員ヘテロアリールであり、ここで、該ヘテロアリールは、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、−ＣＮ、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル及びフェニル［ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］
からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
又は、
Ｒ４は、５員の飽和又は部分的不飽和のヘテロシクリル、９員ヘテロアリール及び１０員ヘテロアリールからなる群から選択されるヘテロ環式環であり、ここで、これらは、それぞれ、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、＝Ｏ（オキソ）、−ＣＮ、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル及びフェニル［ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１〜２の置換基で置換されていてもよい］
からなる群から独立して選択される１〜３の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ５は、水素、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、メトキシ又はエトキシである〕
で表される化合物である。
【００１７】
極めて特に好ましいのは（構成５−１）、式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏであり；
Ｑ１は、Ｎであり；
Ｑ２は、ＣＲ５であり；
Ｙは、直接結合であり；
Ｒ１は、水素又はシクロプロピル−ＣＨ２−であり；
Ｒ２は、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、３−シアノ−５−フルオロフェニル、３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル、３−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル、３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル、３−クロロ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル、３−ブロモ−５−クロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、３−クロロ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル又は５−ブロモピリジン−３−イルであり；
Ｒ３は、メチルであり；
Ｒ４は、４，６−ジメチルピリミジン−２−イル、４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル、１，３−チアゾール−２−イル、キノキサリン−２−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、５−シアノピリジン−２−イル、５−シアノピリミジン−２−イル、５−（トリフルオロメトキシ）ピリミジン−２−イル、５−（ジフルオロメトキシ）ピリミジン−２−イル、５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル、３，５−ジフルオロピリジン−２−イル、４−シアノピリジン−２−イル、５−（トリフルオロメトキシ）ピリジン−２−イル、５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル、５−クロロ−４−（ジフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル、５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，１−ジオキソチオラン−３−イル、５−（トリフルオロメチルチオ）ピリジン−２−イル、５−（トリフルオロメチルスルホニル）ピリジン−２−イル、５−ニトロピリジン−２−イル、５−（ジフルオロメトキシ）ピリジン−２−イル、５−アミノピリジン−２−イル、５−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、５−（アセチルアミノ）ピリジン−２−イル、５−［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］ピリジン−２−イル、４−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル、５−［（４−フルオロベンゾイル）アミノ］ピリジン−２−イル、５−［ビス（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル、５−（メチルカルバモイル）ピリジン−２−イル、５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−イル、４−（２−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル、１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン−２−イル、４−（３−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル又は４−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イルであり；
Ｒ５は、水素又はメチルである〕
で表される化合物である。
【００１８】
同様に極めて特に好ましいのは（構成５−２）、式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｑ１は、Ｎであり；
Ｑ２は、ＣＲ５であり；
Ｙは、直接結合であり；
Ｒ１は、水素、エチル、シクロプロピル−ＣＨ２−、２−トリメチルシリルエチル又は２，２，２−トリフルオロエチルであり；
Ｒ２は、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、３−シアノ−５−フルオロフェニル、３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル、３−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル、３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル、３−クロロ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル、３−ブロモ−５−クロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、３−クロロ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、５−ブロモピリジン−３−イル、５−ヨードピリジン−３−イル、５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル、３−クロロ−５−メトキシフェニル、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、３−クロロ−５−（ジフルオロメトキシ）フェニル、３−ブロモ−５−シアノフェニル、３−シアノ−５−（トリフルオロメチル）、３−ブロモ−５−フルオロフェニル、３−フルオロ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル、３−クロロ−５−ニトロフェニル、５，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル、５−クロロピリジン−３−イル、３−（（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルフェニル、６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル又は３−クロロフェニルであり；
Ｒ３は、メチル又はエチルであり；
Ｒ４は、４，６−ジメチルピリミジン−２−イル、４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル、１，３−チアゾール−２−イル、キノキサリン−２−イル、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、５−シアノピリジン−２−イル、５−シアノピリミジン−２−イル、５−（トリフルオロメトキシ）ピリミジン−２−イル、５−（ジフルオロメトキシ）ピリミジン−２−イル、５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル、３，５−ジフルオロピリジン−２−イル、４−シアノピリジン−２−イル、５−（トリフルオロメトキシ）ピリジン−２−イル、５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル、５−クロロ−４−（ジフルオロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル、５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，１−ジオキソチオラン−３−イル、５−（トリフルオロメチルチオ）ピリジン−２−イル、５−（トリフルオロメチルスルホニル）ピリジン−２−イル、５−ニトロピリジン−２−イル、５−（ジフルオロメトキシ）ピリジン−２−イル、５−アミノピリジン−２−イル、５−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、５−（アセチルアミノ）ピリジン−２−イル、５−［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］ピリジン−２−イル、４−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル、５−［（４−フルオロベンゾイル）アミノ］ピリジン−２−イル、５−［ビス（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−２−イル、５−（メチルカルバモイル）ピリジン−２−イル、５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−イル、４−（２−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル、１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン−２−イル、４−（３−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル、４−（４−フルオロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル、５−（メチルスルホンアミド）ピリジン−２−イル、６−シアノピリジン−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−イル、５−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピリジン−２−イル、Ｎ−シクロプロピル−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、５−メチルスルホニルピリジン−２−イル、６−メチルスルホニルピリジン−２−イル、５−（メトキシイミノメチル）ピリジン−２−イル、５−（（２，２，２−トリフルオロアセチル）アミノ）ピリジン−２−イル、５−（（２−シアノアセチル）アミノ）ピリジン−２−イル、５−ピラゾリルピリジン−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、５−（（１−シアノシクロプロピルカルボニル）アミノ）ピリジン−２−イル、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、５−ブロモチアゾール−２−イル、４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル、５−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル、５−イミダゾリル−ピリジン−２−イル、５−（１，２，４−トリアゾリル）ピリジン−２−イル、５−クロロチアゾール−２−イル、５−（トリフルオロメチルスルホニルアミノ）ピリジン−２−イル、５−（（シクロプロピルエチルチオイル）アミノ）ピリジン−２−イル、５−（シクロプロピルカルボチオイルアミノ）ピリジン−２−イル、５−（２−メチルプロピルチオイルアミノ）ピリジン−２−イル、ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、５−（（１−クロロシクロプロピルカルボニル）アミノ）ピリジン−２−イル、Ｎ−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、Ｎ−メチルスルホニル−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、５−ヨードチアゾール−２−イル、４−（２，４−ジフルオロフェニル）チアゾール−２−イル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、Ｎ−イソブチル−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、５−（（２−シクロプロピルアセチル）アミノ）ピリジン−２−イル、５−（（２，２−ジフルオロシクロプロピルカルボニル）アミノ）ピリジン−２−イル、５−（（３，３−（（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロパ−１−エニル）−２，２−ジメチル−シクロプロピルカルボニル）アミノ）ピリジン−２−イル、５−（プロパノイルアミノ）ピリジン−２−イル、５−（（３−クロロベンゾイル）アミノ）ピリジン−２−イル、５−（４，４，４−トリフルオロブトキシ）ピリジン−２−イル、Ｎ−エチル−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、５−（（２−クロロベンゾイル）アミノ）ピリジン−２−イル、Ｎ−シアノメチル−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、Ｎ−（２−クロロフェニル）−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド、Ｎ−（３−クロロフェニル）−ピリジン−２−イル−５−カルボキサミド又は４−ピラゾール−１−イル−ピリジン−２−イルであり；
Ｒ５は、水素、メチル、プロピル又はトリフルオロメチルである〕
で表される化合物である。
【００１９】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ’）
【化２】
2021522233.tif 000004
【００２０】
で表される化合物に関し、ここで、上記式中、構造要素Ｙ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、構成（１−１）又は構成（２−１）又は構成（３−１）又は構成（４−１）又は構成（５−１）において与えられている意味を有する。
【００２１】
好ましいさらなる別の実施形態では、本発明は、式（Ｉ’）
【化３】
2021522233.tif 000005
【００２２】
で表される化合物に関し、ここで、上記式中、構造要素Ｙ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、構成（１−２）又は構成（２−２）又は構成（３−２）又は構成（４−２）又は構成（５−２）において与えられている意味を有する。
【００２３】
式（Ｉ’）で表される化合物の好ましいさらなる実施形態では、Ｑ１は、Ｎ又はＣＲ５を表し、及び、Ｑ２は、Ｎを表し、並びに、全てのさらなる構造要素Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、構成（１−１）又は構成（２−１）又は構成（３−１）又は構成（４−１）又は構成（５−１）において上記で記載されている意味を有する。
【００２４】
式（Ｉ’）で表される化合物の好ましいさらなる別の実施形態では、Ｑ１は、Ｎ又はＣＲ５を表し、及び、Ｑ２は、Ｎを表し、並びに、全てのさらなる構造要素Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、構成（１−２）又は構成（２−２）又は構成（３−２）又は構成（４−２）又は構成（５−２）において上記で記載されている意味を有する。
【００２５】
式（Ｉ’）で表される化合物の好ましいさらなる別の実施形態では、Ｑ１は、Ｎを表し、及び、Ｑ２は、ＣＲ５を表し、並びに、全てのさらなる構造要素Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、構成（１−１）又は構成（２−１）又は構成（３−１）又は構成（４−１）又は構成（５−１）において上記で記載されている意味を有する。
【００２６】
式（Ｉ’）で表される化合物の好ましいさらなる別の実施形態では、Ｑ１は、Ｎを表し、及び、Ｑ２は、ＣＲ５を表し、並びに、全てのさらなる構造要素Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、構成（１−２）又は構成（２−２）又は構成（３−２）又は構成（４−２）又は構成（５−２）において上記で記載されている意味を有する。
【００２７】
これらの中で、下記に示されている構成が、特に好ましい：
【表１】
2021522233.tif 000006
2021522233.tif 000007
【００２８】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ’’）
【化４】
2021522233.tif 000008
【００２９】
で表される化合物に関し、ここで、上記式中、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３アルキル（特に好ましくは、メチル）であり、並びに、ここで、構造要素Ｙ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、構成（１−１）又は構成（２−１）又は構成（３−１）又は構成（４−１）又は構成（５−１）において与えられている意味を有する。
【００３０】
好ましいさらなる別の実施形態では、本発明は、式（Ｉ’’）
【化５】
2021522233.tif 000009
【００３１】
で表される化合物に関し、ここで、上記式中、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３アルキル（特に好ましくは、メチル）であり、並びに、ここで、構造要素Ｙ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、構成（１−２）又は構成（２−２）又は構成（３−２）又は構成（４−２）又は構成（５−２）において与えられている意味を有する。
【００３２】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ’’’）
【化６】
2021522233.tif 000010
【００３３】
で表される化合物に関し、ここで、上記式中、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３アルキル（特に好ましくは、メチル）であり、並びに、ここで、構造要素Ｙ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、構成（１−１）又は構成（２−１）又は構成（３−１）又は構成（４−１）又は構成（５−１）において与えられている意味を有する。
【００３４】
好ましいさらなる別の実施形態では、本発明は、式（Ｉ’’’）
【化７】
2021522233.tif 000011
【００３５】
で表される化合物に関し、ここで、上記式中、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３アルキル（特に好ましくは、メチル）であり、並びに、ここで、構造要素Ｙ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、構成（１−２）又は構成（２−２）又は構成（３−２）又は構成（４−２）又は構成（５−２）において与えられている意味を有する。
【００３６】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ’ｐ１）
【化８】
2021522233.tif 000012
【００３７】
で表される化合物に関し、ここで、上記式中、Ｙは、直接結合であり、並びに、構造要素Ａ’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、下記表において与えられている意味を有する：
【表２】
2021522233.tif 000013
2021522233.tif 000014
2021522233.tif 000015
2021522233.tif 000016
【００３８】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ’ｐ２）
【化９】
2021522233.tif 000017
【００３９】
で表される化合物に関し、ここで、上記式中、Ｙは、直接結合であり、並びに、構造要素Ａ’、ＲＦ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、下記表において与えられている意味を有する：
【表３】
2021522233.tif 000018
2021522233.tif 000019
2021522233.tif 000020
2021522233.tif 000021
2021522233.tif 000022
2021522233.tif 000023
【００４０】
好ましいさらなる実施形態では、本発明は、式（Ｉ’ｐ３）
【化１０】
2021522233.tif 000024
【００４１】
で表される化合物に関し、ここで、上記式中、Ｙは、直接結合であり、並びに、構造要素ＲＰ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、下記表において与えられている意味を有する：
【表４】
2021522233.tif 000025
2021522233.tif 000026
2021522233.tif 000027
2021522233.tif 000028
2021522233.tif 000029
2021522233.tif 000030
2021522233.tif 000031
【００４２】
さらなる態様によれば、本発明は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するのに有用な中間体化合物を包含する。
【００４３】
特に、本発明は、一般式（ａ）：
【化１１】
2021522233.tif 000032
【００４４】
で表される中間体化合物を包含し、ここで、上記式中、構造要素Ｙ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、構成（１−１）又は構成（２−１）又は構成（３−１）又は構成（４−１）又は構成（５−１）において与えられている意味を有し、及び、ここで、式（ａ）で表される化合物は、Ｎ−｛１−［１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］プロピル｝プロパ−２−イン−１−アミンではない。
【００４５】
特に、本発明は、一般式（ａ）：
【化１２】
2021522233.tif 000033
【００４６】
で表される中間体化合物を包含し、ここで、上記式中、構造要素Ｙ、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、構成（１−２）又は構成（２−２）又は構成（３−２）又は構成（４−２）又は構成（５−２）において与えられている意味を有し、及び、ここで、式（ａ）で表される化合物は、Ｎ−｛１−［１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル］プロピル｝プロパ−２−イン−１−アミンではない。
【００４７】
特に、本発明は、一般式（ｂ＊）：
【化１３】
2021522233.tif 000034
【００４８】
〔式中、
Ｅは、トリフルオロメトキシ又はジフルオロメトキシであり；
Ａは、メチルスルホニル又はヒドラジニルである〕
で表される中間体化合物及びその塩を包含し、及び、ここで、式（ｂ＊）で表される化合物は、５−（ジフルオロメトキシ）−２−（メチルスルホニル）ピリミジンではない。
【００４９】
本発明は、さらに、中間体５−（ジフルオロメトキシ）−２−ヒドラジノピリジン及びその塩も包含する。
【００５０】
式（Ｉ）で表される化合物は、その置換基の種類に応じて、立体異性体の形態でも、即ち、幾何異性体の形態及び／若しくは光学異性体の形態又は種々の組成における異性体混合物の形態でも、存在し得る。たとえ、概して、式（Ｉ）で表される化合物についてのみ本明細書中で論じられているとしても、本発明は、純粋な立体異性体及びこれらの異性体の任意の所望の混合物の両方を提供する。
【００５１】
しかしながら、本発明によれば、好ましくは、式（Ｉ）で表される化合物の光学活性な立体異性体形態及びその塩を使用する。
【００５２】
従って、本発明は、害虫（これは、節足動物を包含し、特に、昆虫類を包含する）を防除するための、純粋なエナンチオマー及びジアステレオマーとそれらの混合物の両方に関する。
【００５３】
適切な場合には、式（Ｉ）で表される化合物は、種々の多形体形態で存在し得るか、又は、種々の多形体形態の混合物として存在し得る。純粋な多形体と多形体混合物の両方が本発明によって提供され、そして、本発明に従って使用することができる。
【００５４】
定義
当業者は、表現「ａ」又は「ａｎ」が、本出願において使用されている場合、たとえ明示的に示されていなくても、その状況に応じて、「１」、「１以上」又は「少なくとも１」を意味し得るということを知っている。
【００５５】
環系及び基などの本明細書中に記載される全ての構造に関して、隣接する原子は、−Ｏ−Ｏ−又は−Ｏ−Ｓ−であってはならない。
【００５６】
可変数の可能な炭素原子（Ｃ原子）を有する構造は、より具体的に明記することを目的として、本出願においては、Ｃ炭素原子の下限−Ｃ炭素原子の上限構造（ＣＬＬ−ＣＵＬ構造）として記載され得る。例えば、アルキル基は３〜１０個の炭素原子で構成されることがき、その場合、Ｃ３−Ｃ１０−アルキルに対応する。炭素原子とヘテロ原子で構成される環構造は、「ＬＬ〜ＵＬ員」構造と記載され得る。６員環構造の１つの例は、トルエン（メチル基で置換されている６員環構造）である。
【００５７】
置換基に関する集合語、例えば、ＣＬＬ−ＣＵＬ−アルキルが、複合置換基、例えば、ＣＬＬ−ＣＵＬ−シクロアルキル−ＣＬＬ−ＣＵＬ−アルキルの最後にある場合、その複合置換基の最初にある構成要素、例えば、ＣＬＬ−ＣＵＬ−シクロアルキルは、同じように又は異なるように、そして、独立して、後者の置換基、例えば、ＣＬＬ−ＣＵＬ−アルキルで１置換又は多置換され得る。化学基、環系及び環状基に関して本出願中で使用されている全ての集合語は、「ＣＬＬ−ＣＵＬ」又は「ＬＬ〜ＵＬ員」を追加することに、より具体的に明記することができる。
【００５８】
上記式中で与えられている記号の定義においては、以下の置換基を概して代表する集合語を使用した。
【００５９】
ハロゲンは、第７主族の元素、好ましくは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、さらに好ましくは、フッ素、塩素及び臭素、一層さらに好ましくは、フッ素及び塩素に関する。
【００６０】
ヘテロ原子の例は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉである。好ましくは、用語「ヘテロ原子」は、Ｎ、Ｓ及びＯに関する。
【００６１】
本発明によれば、「アルキル」は、それ単独で又は化学基の一部として、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルプロピル、１，３−ジメチルブチル、１，４−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル及び２−エチルブチルを表す。１〜４個の炭素原子を有するアルキル、例えば、とりわけ、メチル、エチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルなども好ましい。本発明によるアルキルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
【００６２】
本発明によれば、「アルケニル」は、それ単独で又は化学基の一部として、好ましくは２〜６個の炭素原子及び少なくとも１つの二重結合を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、ビニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルを表す。２〜４個の炭素原子を有するアルケニル、例えば、とりわけ、２−プロペニル、２−ブテニル又は１−メチル−２−プロペニルなども好ましい。本発明によるアルケニルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
【００６３】
本発明によれば、「アルキニル」は、それ単独で又は化学基の一部として、好ましくは２〜６個の炭素原子及び少なくとも１つの三重結合を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル及び２，５−ヘキサジニルを表す。２〜４個の炭素原子を有するアルキニル、例えば、とりわけ、エチニル、２−プロピニル又は２−ブチニル−２−プロペニルなども好ましい。本発明によるアルキニルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
【００６４】
本発明によれば、「シクロアルキル」は、それ単独で又は化学基の一部として、好ましくは３〜１０個の炭素を有する、単環式、二環式又は三環式の炭化水素、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル又はアダマンチルを表す。３個、４個、５個、６個又は７個の炭素原子を有するシクロアルキル、例えば、とりわけ、シクロプロピル又はシクロブチルなども好ましい。本発明によるシクロアルキルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
【００６５】
本発明によれば、「アルキルシクロアルキル」は、好ましくは４〜１０個又は４〜７個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式のアルキルシクロアルキル、例えば、メチルシクロプロピル、エチルシクロプロピル、イソプロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチル及び４−メチルシクロヘキシルを表す。４個、５個又は７個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキル、例えば、とりわけ、エチルシクロプロピル又は４−メチルシクロヘキシルなども好ましい。本発明によるアルキルシクロアルキルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
【００６６】
本発明によれば、「シクロアルキルアルキル」は、好ましくは４〜１０個又は４〜７個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式のシクロアルキルアルキル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル及びシクロペンチルエチルを表す。４個、５個又は７個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、例えば、とりわけ、シクロプロピルメチル又はシクロブチルメチルなども好ましい。本発明によるシクロアルキルアルキルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
【００６７】
本発明によれば、「ヒドロキシアルキル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓ−ブタノール及びｔ−ブタノールを表す。１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基も好ましい。本発明によるヒドロキシアルキル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
【００６８】
本発明によれば、「アルコキシ」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のＯ−アルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ及びｔ−ブトキシを表す。１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基も好ましい。本発明によるアルコキシ基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
【００６９】
本発明によれば、「アルキルチオ」又は「アルキルスルファニル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のＳ−アルキル、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ及びｔ−ブチルチオを表す。１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ基も好ましい。本発明によるアルキルチオ基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
【００７０】
本発明によれば、「アルキルスルフィニル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル及びｔ−ブチルスルフィニルを表す。１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル基も好ましい。本発明によるアルキルスルフィニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されることができ、そして、両方のエナンチオマーを包含する。
【００７１】
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル及びｔ−ブチルスルホニルを表す。１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基も好ましい。本発明によるアルキルスルホニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
【００７２】
本発明によれば、「シクロアルキルチオ」又は「シクロアルキルスルファニル」は、好ましくは３〜６個の炭素原子を有する、−Ｓ−シクロアルキル、例えば、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオを表す。３〜５個の炭素原子を有するシクロアルキルチオ基も好ましい。本発明によるシクロアルキルチオ基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
【００７３】
本発明によれば、「シクロアルキルスルフィニル」は、好ましくは３〜６個の炭素原子を有する、−Ｓ（Ｏ）−シクロアルキル、例えば、シクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニルを表す。３〜５個の炭素原子を有するシクロアルキルスルフィニル基も好ましい。本発明によるシクロアルキルスルフィニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されることができ、そして、両方のエナンチオマーを包含する。
【００７４】
本発明によれば、「シクロアルキルスルホニル」は、好ましくは３〜６個の炭素原子を有する、−ＳＯ２−シクロアルキル、例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニルを表す。３〜５個の炭素原子を有するシクロアルキルスルホニル基も好ましい。本発明によるシクロアルキルスルホニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
【００７５】
本発明によれば、「フェニルチオ」又は「フェニルスルファニル」は、−Ｓ−フェニル、例えば、フェニルチオを表す。本発明によるフェニルチオ基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
【００７６】
本発明によれば、「フェニルスルフィニル」は、−Ｓ（Ｏ）−フェニル、例えば、フェニルスルフィニルを表す。本発明によるフェニルスルフィニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されることができ、そして、両方のエナンチオマーを包含する。
【００７７】
本発明によれば、「フェニルスルホニル」は、−ＳＯ２−フェニル、例えば、フェニルスルホニルを表す。本発明によるフェニルスルホニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
【００７８】
本発明によれば、「アルキルカルボニル」は、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル及びｔ−ブチルカルボニルなどの、好ましくは２〜７個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキル−Ｃ（＝Ｏ）を表す。１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニルも好ましい。本発明によるアルキルカルボニルは、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
【００７９】
本発明によれば、単独又は化学基の構成要素としての「アルコキシカルボニル」は、アルコキシ部分に好ましくは１〜６個の炭素原子を有するか又は１〜４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルコキシカルボニル、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル及びｔ−ブトキシカルボニルを表す。本発明によるアルコキシカルボニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
【００８０】
本発明によれば、「アルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは１〜６個の炭素原子又は１〜４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキルアミノカルボニル、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｓ−ブチルアミノカルボニル及びｔ−ブチルアミノカルボニルを表す。本発明によるアルキルアミノカルボニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
【００８１】
本発明によれば、「Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは１〜６個の炭素原子又は１〜４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピルアミノ）カルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（イソプロピルアミノ）カルボニル及びＮ，Ｎ−ジ−（ｓ−ブチルアミノ）カルボニルを表す。本発明によるＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
【００８２】
本発明によれば、「アリール」は、好ましくは６〜１４個、特に６〜１０個の環炭素原子を有する、単環式、二環式又は多環式の芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルを表し、好ましくは、フェニルを表す。さらに、アリールは、結合部位が芳香族系上にある多環式系、例えば、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニルなども表す。本発明によるアリール基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。
【００８３】
置換されているアリールの例はアリールアルキルであり、これは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル部分及び／又はＣ６−Ｃ１４−アリール部分において１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで同様に置換され得る。そのようなアリールアルキルの例としては、ベンジル及びフェニル−１−エチルなどを挙げることができる。
【００８４】
本発明によれば、「ヘテロ環」、「ヘテロ環式環」又は「ヘテロ環式環系」は、少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅからなる群から選択されるヘテロ原子）で置き換えられており且つ飽和、不飽和又はヘテロ芳香族である少なくとも１つの環（ここで、該環は、置換されていなくても又は置換されていてもよく、結合部位は環原子上にある）を有する炭素環式環系を表す。異なるように定義されていない限り、該ヘテロ環式環は、そのヘテロ環式環中に、好ましくは３〜９個の環原子（特に、３〜６個の環原子）と１個以上（好ましくは、１〜４個、特に、１個、２個又は３個）のヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を含んでいるが、２個の酸素原子は直接隣接してはならない。ヘテロ環式環は、通常、４個以下の窒素原子及び／又は２個以下の酸素原子及び／又は２個以下の硫黄原子を含んでいる。ヘテロシクリルラジカル又はヘテロ環式環が置換されていてもよい場合は、そのヘテロシクリルラジカル又はヘテロ環式環は、別の炭素環式環又はヘテロ環式環に縮合し得る。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、本発明は、多環式系、例えば、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル又は１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチルなども包含する。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、本発明は、スピロ環式系、例えば、１−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキシルなども包含する。
【００８５】
本発明によるヘテロシクリル基は、例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、オキシラニル、アゼチジニル、アジリジニル、オキサゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペラジニル及びオキセパニルなどである。
【００８６】
特に重要なのは、ヘテロアリール、即ち、ヘテロ芳香族系である。本発明によれば、用語「ヘテロアリール」は、ヘテロ芳香族化合物、即ち、ヘテロ環の上記定義に包含される完全に不飽和の芳香族ヘテロ環式化合物を表す。好ましいのは、上記群から選択される１〜３個（好ましくは、１個又は２個）の同一であるか又は異なっているヘテロ原子を有する５〜７員の環である。本発明によるヘテロアリールは、例えば、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル及び１，２，４−トリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル及び１，２，５−オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル及び１，２，３−トリアジニル、１，２，４−オキサジニル、１，３，２−オキサジニル、１，３，６−オキサジニル及び１，２，６−オキサジニル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４−トリアゾロニル、並びに、１，２，４−ジアゼピニルである。本発明によるヘテロアリール基は、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルでも置換され得る。
【００８７】
用語「置換されている（置換されていてもよい）」基／置換基、例えば、置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルなどは、例えば、置換されていない基礎構造に由来する置換されているラジカルを意味し、ここで、該置換基（例えば、１の置換基、又は、複数の置換基、好ましくは、１、２、３、４、５、６又は７の置換基）は、例えば、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアナト、Ｃ１−Ｃ４−カルボキシル、カルボンアミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｎ−モノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルコキシ、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ６−アリールオキシカルボニル、Ｃ１０−アリールオキシカルボニル、Ｃ１４−アリールオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルカルボニル、Ｃ６−アリールカルボニル、Ｃ１０−アリールカルボニル、Ｃ１４−アリールカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル（ここで、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが包含される）、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル（ここで、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが包含される）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｎ−モノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｎ，
Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルホスフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルホスホニル（ここで、Ｃ１−Ｃ４−アルキルホスフィニル及びＣ１−Ｃ４−アルキルホスホニルの両方のエナンチオマーが包含される）、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル−Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ６−アリール、Ｃ１０−アリール、Ｃ１４−アリール、Ｃ６−アリールオキシ、Ｃ１０−アリールオキシ、Ｃ１４−アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、Ｃ６−アリールチオ、Ｃ１０−アリールチオ、Ｃ１４−アリールチオ、Ｃ６−アリールアミノ、Ｃ１０−アリールアミノ、Ｃ１４−アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリル及びトリアルキルシリル、二重結合を介して結合している置換基（例えば、Ｃ１−Ｃ４−アルキリデン（例えば、メチリデン又はエチリデン）、オキソ基、イミノ基及び置換されているイミノ基）からなる群から選択される。２以上のラジカルが１以上の環を形成している場合、これらは、炭素環式、ヘテロ環式、飽和、部分的飽和、不飽和（例えば、芳香族環を包含する）であることができ、及び、さらに置換されていてもよい。例として上記で挙げられている置換基（「第１の置換基レベル」）は、それらが炭化水素質成分を含んでいる場合、それらの中にさらなる置換基（「第２の置換基レベル」）、例えば、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、イソシアノ、アジド、アシルアミノ、オキソ基及びイミノ基からそれぞれ独立して選択される置換基のうちの１つ以上を有していてもよい。用語「置換されている（されていてもよい）」基は、好ましくは、１又は２の置換基レベルのみを包含する。
【００８８】
本発明によるハロゲンで置換された化学基又はハロゲン化された基（例えば、アルキル又はアルコキシ）は、ハロゲンで１置換されているか、又は、置換基の可能な最大数までハロゲンで多置換されている。そのような基は、ハロ基（例えば、ハロアルキル）とも称される。ハロゲンで多置換されている場合、該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、全てが１個の炭素原子に結合していてもよく又は複数の炭素原子に結合してもよい。ハロゲンは、特に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素であり、さらに好ましくは、フッ素である。より特定的には、ハロゲンで置換されている基は、モノハロシクロアルキル、例えば、１−フルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル又は１−フルオロシクロブチル、モノハロアルキル、例えば、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、１−クロロエチル、１−フルオロエチル、クロロメチル又はフルオロメチル、ペルハロアルキル、例えば、トリクロロメチル又はトリフルオロメチル又はＣＦ２ＣＦ３、ポリハロアルキル、例えば、ジフルオロメチル、２−フルオロ−２−クロロエチル、ジクロロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル又は２，２，２−トリフルオロエチルである。ハロアルキルのさらなる例は、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル及びペンタフルオロ−ｔ−ブチルである。好ましいのは、１〜４個の炭素原子とフッ素、塩素及び臭素から選択される１〜９個（好ましくは、１〜５個）の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルキルである。特に好ましいのは、１個又は２個の炭素原子とフッ素及び塩素から選択される１〜５個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルキル（例えば、とりわけ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は２，２−ジフルオロエチル）である。ハロゲンで置換されている化合物のさらなる例は、ハロアルコキシ、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＨＦ２及びＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ハロアルキルスルファニル、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ又は２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ、ハロアルキルスルフィニル、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１−フルオロエチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１−フルオロエチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル基、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、１−フルオロエチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニルである。
【００８９】
炭素原子を有するラジカルの場合、好ましいのは、１〜４個の炭素原子（特に、１個又は２個の炭素原子）を有するものである。一般に、ハロゲン（例えば、フッ素及び塩素）、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル（好ましくは、メチル又はエチル）、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（好ましくは、メトキシ又はエトキシ）、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノの群から選択される置換基が好ましい。ここで、特に好ましいのは、置換基メチル、メトキシ、フッ素及び塩素である。
【００９０】
置換されているアミノ（例えば、１置換アミノ又は２置換アミノ）は、例えば、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アシル及びアリールの群から選択される１又は２の同一であるか又は異なっているラジカルによって、Ｎ−置換された置換アミノラジカルの群から選択されるラジカルを意味し；好ましくは、Ｎ−モノアルキルアミノ及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ又はＮ，Ｎ−ジブチルアミノ）、Ｎ−モノアルコキシアルキルアミノ又はＮ，Ｎ−ジアルコキシアルキルアミノ基（例えば、Ｎ−メトキシメチルアミノ、Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシメチル）アミノ又はＮ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アミノ）、Ｎ−モノアリールアミノ及びＮ，Ｎ−ジアリールアミノ、例えば、置換されていてもよいアニリン、アシルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ及び、さらに、飽和Ｎ−ヘテロ環を意味し；ここで、好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり；ここで、アリールは、好ましくは、フェニル又は置換されているフェニルであり；アシルに関しては、以下でさらに与えられている定義が当てはまり、好ましくは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノイルである。同様のことは、置換されているヒドロキシルアミノ又はヒドラジノにも適用される。
【００９１】
置換されているアミノは、さらに、窒素原子上に４つの有機置換基を有する第四級アンモニウム化合物（塩）も包含する。
【００９２】
置換されていてもよいフェニルは、好ましくは、置換されていないフェニルであるか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、シアノ、イソシアノ及びニトロからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルで１置換若しくは多置換（好ましくは、最大で３置換）されているフェニル、例えば、ｏ−トリル、ｍ−トリル及びｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル及び４−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル及び４−フルオロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル及び４−トリフルオロメチルフェニル、及び、４−トリクロロメチルフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル及び２，３−ジクロロフェニル、ｏ−メトキシフェニル、ｍ−メトキシフェニル及びｐ−メトキシフェニル、４−ヘプタフルオロフェニルである。
【００９３】
置換されていてもよいシクロアルキルは、好ましくは、置換されていないシクロアルキルであるか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルで１置換若しくは多置換（好ましくは、最大で３置換）されているシクロアルキル、特に、１又は２の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルラジカルで置換されているシクロアルキルである。
【００９４】
本発明の化合物は、好ましい実施形態で存在し得る。本明細書に記載されている個々の実施形態は、互いに組み合わせることができる。自然法則に反し、従って、当業者が自身の専門知識に基づいて除外するであろう組合せは含まれない。例えば、隣接する３個以上の酸素原子を有する環構造は除外される。
【００９５】
異性体
式（Ｉ）で表される化合物は、その置換基の種類に応じて、幾何異性体の形態でも、及び／又は、光学活性異性体の形態でも、又は、種々の組成における対応する異性体混合物の形態でも、存在し得る。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体又は幾何異性体である。従って、本発明は、純粋な立体異性体とそれら異性体の任意の混合物の両方を包含する。
【００９６】
方法及び使用
本発明は、害虫を防除する方法にも関し、ここで、該方法においては、式（Ｉ）で表される化合物を害虫及び／又はそれらの生息環境に作用させる。害虫の該防除は、好ましくは、農業及び林業において、並びに、材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌ）の保護において、実施される。好ましくは、ヒト又は動物の身体の外科的な又は治療的な処置方法及びヒト又は動物の身体に対して実施される診断方法は、上記方法から除外される。
【００９７】
本発明は、さらに、殺有害生物剤としての、特に、作物保護剤としての、式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。
【００９８】
本出願に関連して、用語「殺有害生物剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）」は、いずれの場合にも、常に、用語「作物保護剤」も包含する。
【００９９】
植物が良好な耐性を示し、恒温動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、良好な環境適合性を示す、式（Ｉ）で表される化合物は、生物的ストレス要因及び非生物的ストレス要因に対して植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、水性栽培において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、特に、線虫類、及び、軟体動物を防除するのに適している。
【０１００】
本特許出願に関連して、用語「衛生学（ｈｙｇｉｅｎｅ）」は、疾患（特に、感染症）を予防することを目的とする任意の全ての手段、方法及び実施、並びに、ヒト及び動物の健康を保護するのに及び／又は環境を保護するのに及び／又は清潔を維持するのに役立つ任意の全ての手段、方法及び実施を意味するものと理解される。本発明によれば、これには、特に、きれいにするための手段、消毒するための手段及び滅菌するための手段、例えば、繊維又は硬質表面（特に、ガラス製、木製、コンクリート製、磁器製、セラミック製、プラスチック製の表面、又は、さらに、金属（類）製の表面）をきれいにするための手段、消毒するための手段及び滅菌するための手段、並びに、これらを衛生害虫及び／又はその排泄物が存在していない状態に維持することを保証するための手段が包含される。これに関連して、好ましくは、ヒト又は動物の身体に対して施し得る外科的又は治療的な処置方法、及び、ヒト又は動物の身体に対してなされる診断方法は、本発明による保護の範囲から除外される。
【０１０１】
用語「衛生学の分野」には、従って、そのような衛生学的な手段、方法及び実施が重要である全ての領域、技術分野及び産業上の利用、例えば、調理場、パン屋、空港、浴室、スイミングプール、デパート、ホテル、病院、家畜小屋、畜産業などにおける衛生に関する全ての領域、技術分野及び産業上の利用が包含される。
【０１０２】
従って、用語「衛生害虫」は、衛生学の分野においてその存在が問題である、特に、健康上の理由に関して問題である、１種類以上の害虫を意味するものと理解される。従って、主な目的は、衛生学の分野において、衛生害虫の存在を回避するか若しくは最小限に抑制すること、及び／又は、衛生害虫との接触を回避するか若しくは最小限に抑制することである。このことは、特に、発生を予防するため及び既に存在している発生と取り組むための両方に使用することが可能な殺害虫剤を施用することによって達成することが可能である。害虫との接触を回避するか又は低減させる調製物を使用することも可能である。衛生害虫としては、例えば、以下に記載されている生物などを挙げることができる。
【０１０３】
かくして、用語「衛生学的な保護」には、そのような衛生学的な手段、方法及び実施を維持及び／又は改善する全ての行為が包含される。
【０１０４】
式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、殺有害生物剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、並びに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる：
節足動物門の害虫、特に、クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アケリア・クコ（Ａｃｅｒｉａ  ｋｕｋｏ）、アケリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、アクルス・フォクケウイ（Ａｃｕｌｕｓ  ｆｏｃｋｅｕｉ）、アクルス・シュレクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アムフィテトラニクス・ビエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・グラミヌム（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、セントルロイデス属種（Ｃｅｎｔｒｕｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、デルマトファゴイデス・ファリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、エオテトラニクス・ヒコリアエ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｈｉｃｏｒｉａｅ）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、エウテトラニクス・バンクシ（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｂａｎｋｓｉ）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、例えば、エリオフィエス・ピリ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｐｙｒｉ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ハロチデウス・デストルクトル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタロソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ヘミタロソネムス・ラツス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）（＝ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ））、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス属種（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ロキソスケレス属種（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、オリゴニクス・コフェアエ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、オリゴニクス・コニフェラルム（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｃ���ｎｉｆｅｒａｒｕｍ）、オリゴニクス・イリシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｉｌｉｃｉｓ）、オリゴニクス・インジクス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｉｎｄｉｃｕｓ）、オリゴニクス・マンギフェルス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｍａｎｇｉｆｅｒｕｓ）、オリゴニクス・プラテンシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、オリゴニクス・プニカエ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｐｕｎｉｃａｅ）、オリゴニクス・イオテルシ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｙｏｔｈｅｒｓｉ）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）（＝メタテトラニクス・シトリ（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ））、パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）（＝メタテトラニクス・ウルミ（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ））、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、プラチテトラニクス・ムルチジギツリ（Ｐｌａｔｙｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｍｕｌｔｉｄｉｇｉｔｕｌｉ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステネオタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス・スピンキ（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｉｎｋｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、タルソネムス・コンフスス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｃｏｎｆｕｓｕｓ）、タルソネムス・パリズス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、テトラニクス・カナデンシス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、テトラニクス・シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニクス・ツルケスタニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｔｕｒｋｅｓｔａｎｉ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、バエジョビス属種（Ｖａｅｊｏｖｉｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）又はトビムシ綱の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）；  スミンツルス・ビリジス（Ｓｍｉｎｔｈｕｒｕｓ  ｖｉｒｉｄｉｓ）；
ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
昆虫綱（Ｉｎｓｅｃｔａ）の、例えば、ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロボプテラ・デシピエンス（Ｌｏｂｏｐｔｅｒａ  ｄｅｃｉｐｉｅｎｓ）、ネオスチロピガ・ロムビフォリア（Ｎｅｏｓｔｙｌｏｐｙｇａ  ｒｈｏｍｂｉｆｏｌｉａ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ属種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．）、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ピクノセルス・スリナメンシス（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカリンマ・ビタツム（Ａｃａｌｙｍｍａ  ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アエチナ・ツミダ（Ａｅｔｈｉｎａ  ｔｕｍｉｄａ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリルス属種（Ａｇｒｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、アグリルス・プラニペンニス（Ａｇｒｉｌｕｓ  ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）、アグリルス・コキサリス（Ａｇｒｉｌｕｓ  ｃｏｘａｌｉｓ）、アグリルス・ビリネアツス（Ａｇｒｉｌｕｓ  ｂｉｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリルス・アンキシウス（Ａｇｒｉｌｕｓ  ａｎｘｉｕｓ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、例えば、アグリオテス・リンネアツス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｌｉｎｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・マンクス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｍａｎｃｕｓ）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ  ｄｉａｐｅｒｉｎｕｓ）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、例えば、アノプロホラ・グラブリペンニス（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、アントノムス・グランジス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、アトマリア・リネアル（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、バリス・カエルレセンス（Ｂａｒｉｓ  ｃａｅｒｕｌｅｓｃｅｎｓ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ブルクス・ピソルム（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルクス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、カッシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ  ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、セウトリンクス・クアドリデンス（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｑｕａｄｒｉｄｅｎｓ）、セウトリンクス・ラパエ（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｒａｐａｅ）、カエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、例えば、カエトクネマ・コンフィニス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｃｏｎｆｉｎｉｓ）、カエトクネマ・デンチクラタ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｄｅｎｔｉｃｕｌａｔａ）、カエトクネマ・エクチパ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｅｃｔｙｐａ）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏ���ｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、例えば、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、例えば、クルクリオ・カリアエ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｃａｒｙａｅ）、クルクリオ・カリアトリペス（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｃａｒｙａｔｒｙｐｅｓ）、クルクリオ・オブツスス（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｏｂｔｕｓｕｓ）、クルクリオ・サイイ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓａｙｉ）、クリプトレステス・フェルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、クリプトレステス・プシルス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、クリプトリンクス・マンギフェラエ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）、シリンドロコプツルス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）、シリンドロコプツルス・フルニシ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ｆｕｒｎｉｓｓｉ）、デンドロクトヌス属種（Ｄｅｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、デンドロクトヌス・ポンデロサエ（Ｄｅｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ  ｐｏｎｄｅｒｏｓａｅ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）、ジアブロチカ・バルベリ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｒｂｅｒｉ）、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｚｅａｅ）、ジコクロシス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ジクラジスパ・アルミゲラ（Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エピカエルス属種（Ｅｐｉｃａｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、例えば、エピラクナ・ボレアリス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリキス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、例えば、エピトリキス・ククメリス（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、エピトリキス・フスクラ（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｆｕｓｃｕｌａ）、エピトリキス・ヒルチペンニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、エピトリキス・スブクリニタ（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｓｕｂｃｒｉｎｉｔａ）、エピトリキス・ツベリス（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｔｕｂｅｒｉｓ）、ファウスチヌス属種（Ｆ��ｕｓｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、グナトセルス・コルヌツス（Ｇｎａｔｈｏｃｅｒｕｓ  ｃｏｒｎｕｔｕｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニキス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ  ｓｐｐ．）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポメセス・スクアモスス（Ｈｙｐｏｍｅｃｅｓ  ｓｑｕａｍｏｓｕｓ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）、ヒポテネムス・オブスクルス（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、ヒポテネムス・プベセンス（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、ラシドデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ラトリジウス属種（Ｌａｔｈｒｉｄｉｕｓ  ｓｐｐ．）、レマ属種（Ｌｅｍａ  ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、レウコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、例えば、レウコプテラ・コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、リモニウス・エクチプス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ  ｅｃｔｙｐｕｓ）、リッソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リストロノツス属種（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）（＝ヒペロデス属種（Ｈｙｐｅｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ルペロモルファ・キサントデラ（Ｌｕｐｅｒｏｍｏｒｐｈａ  ｘａｎｔｈｏｄｅｒａ）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メガシレネ属種（Ｍｅｇａｃｙｌｌｅｎｅ  ｓｐｐ．）、例えば、メガシレネ・ロビニアエ（Ｍｅｇａｃｙｌｌｅｎｅ  ｒｏｂｉｎｉａｅ）、メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｌｏｎｇｕｌｕｓ  ｏｒｅｇｏｎｅｎｓｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、例えば、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ネオガレルセラ属種（Ｎｅｏｇａｌｅｒｕｃｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファグス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｃｒｉｂｒｉｃｏｌｌｉｓ）、オチオリンクス・リグスチシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌｉｇｕｓｔｉｃｉ）、オチオリンクス・オバツス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｏｖａｔｕｓ）、オチオリンクス・ルゴソストリアルス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｒｕｇｏｓｏｓｔｒｉａｒｕｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オウレマ属種（Ｏｕｌｅｍａ  ｓｐｐ．）、例えば、オウレマ・メラノプス（Ｏｕｌｅｍａ  ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、フィロファガ・ヘレリ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｈｅｌｌｅｒｉ）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．）、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ａｒｍｏｒａｃｉａｅ）、フィロトレタ・プシラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｐｕｓｉｌｌａ）、フィロトレタ・ラモサ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｒａｍｏｓａ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プロステファヌス・トルンカツス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、例えば、プシリオデス・アフィニス（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ａｆｆｉｎｉｓ）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プシリオデス・プンクツラタ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｐｕｎｃｔｕｌａｔａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅ
ｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、リンコホルス属種（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、リンコホルス・フェルギネウス（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、リンコホルス・パルマルム（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ  ｐａｌｍａｒｕｍ）、スコリツス属種（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、スコリツス・ムルチストリアツス（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ  ｍｕｌｔｉｓｔｒｉａｔｕｓ）、シノキシロン・ペルホランス（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｐｅｒｆｏｒａｎｓ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・リネアリス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ステルネクス・パルダツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｐａｌｕｄａｔｕｓ）、シムフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タニメクス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、タニメクス・ジラチコリス（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ  ｄｉｌａｔｉｃｏｌｌｉｓ）、タニメクス・インジクス（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ  ｉｎｄｉｃｕｓ）、タニメクス・パリアツス（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ  ｐａｌｌｉａｔｕｓ）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、テネブリオイデス・マウレタニクス（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ  ｍａｕｒｅｔａｎｉｃｕｓ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、例えば、トリボリウム・アウダキス（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ａｕｄａｘ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、トリボリウム・コンフスム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ザブルス・テネブリオイデス（Ｚａｂｒｕｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、アニソラビス・マリチメ（Ａｎｉｓｏｌａｂｉｓ  ｍａｒｉｔｉｍｅ）、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、ラビズラ・リパリア（Ｌａｂｉｄｕｒａ  ｒｉｐａｒｉａ）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・スチクチクス（Ａｅｄｅｓ  ｓｔｉｃｔｉｃｕｓ）、アエデス・ベキサンス（Ａｅｄｅｓ  ｖｅｘａｎｓ）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、例えば、アグロミザ・フロンテラ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｆｒｏｎｔｅｌｌａ）、アグロミザ・パルビコルニス（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｐａｒｖｉｃｏｒｎｉｓ）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、例えば、アノフェレス・クアドリマクラツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｑｕａｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アノフェレス・ガムビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）、アスホンジリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｓｐｐ．）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、バクトロセラ・ドルサリス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、バクトロセラ・オレアエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、カリホラ・ビシナ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｖｉｃｉｎａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、キロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙａ  ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、コンタリニア・ジョンソニ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｊｏｈｎｓｏｎｉ）、コンタリニア・ナスツルチイ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、コンタリニア・ピリボラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｐｙｒｉｖｏｒａ）、コンタリニア・スクルジ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｃｈｕｌｚｉ）、コンタリニア・ソルギコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コンタリニア・トリチシ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、コルジロビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クリコトプス・シルベストリス（Ｃｒｉｃｏｔｏｐｕｓ  ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、例えば、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリセタ属種（Ｃｕｌｉｓｅｔａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、例えば、ダシネウラ・ブラシカエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、デリア・アントクア（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）、デリア・コアルクタタ（Ｄｅｌｉａ  ｃｏａｒｃｔａｔａ）、デリア・フロリレガ（Ｄｅｌｉａ  ｆｌｏｒｉｌｅｇａ）、デリア・プラツラ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、デリア・ラジクム（Ｄｅｌｉａ  ｒａｄｉｃｕｍ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ドロソフィラ・スズキイ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｕｚｕｋｉｉ）、エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、エウレイア・ヘラクレイ（Ｅｕｌｅｉａ  ｈｅｒａｃｌｅｉ）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、ヒドレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒドレリア・グリセオラ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙａ  ｓｐｐ．）、ヒッポドスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、例えば、リリオミザ・ブラシカエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、リリオミザ・フイドブレンシス（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｈｕｉｄｏｂｒｅｎｓｉｓ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ルトゾミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、マンソニア属種（Ｍａｎｓｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、例えば、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  ｖｉｃｉｎａ）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、パラタニタルスス属種（Ｐａｒａｔａｎｙｔａｒｓｕｓ  ｓｐｐ．）、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ（Ｐａｒａｌａｕｔｅｒｂｏｒｎｉｅｌｌａ  ｓｕｂｃｉｎｃｔａ）、ペゴミア又はペゴミイア属種（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｏｒ  Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、ペゴミア・ベタエ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｂｅｔａｅ）、ペゴミア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ペゴミア・ルビボラ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｒｕｂｉｖｏｒａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ホルミア属種（Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）、ピオフィラ・カセイ（Ｐｉｏｐｈｉｌａ  ｃａｓｅｉ）、プラチパレア・ポエシロプテラ（Ｐｌａｔｙｐａｒｅａ  ｐｏｅｃｉｌｏｐｔｅｒａ）、プロジプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ラゴレチス・シングラタ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、ラゴレチス・コムプレタ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｃｏｍｐｌｅｔａ）、ラゴレチス・ファウスタ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｆａｕｓｔａ）、ラゴレチス・インジフェレンス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｉｎｄｉｆｆｅｒｅｎｓ）、ラゴレチス・メンダキス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｍｅｎｄａｘ）、ラゴレチス・ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、例えば、シムリウム・メリジオナレ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｍｅｒｉｄｉｏｎａｌｅ）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、テタノポプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、例えば、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、チプラ・シムプレキス（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｉｍｐｌｅｘ）、トキソトリパナ・クルビカウダ（Ｔｏｘｏｔｒｙｐａｎａ  ｃｕｒｖｉｃａｕｄａ）；
カメムシ目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ（Ａｃｉｚｚｉａ  ａｃａｃｉａｅｂａｉｌｅｙａｎａｅ）、アシジア・ドドナエアエ（Ａｃｉｚｚｉａ  ｄｏｄｏｎａｅａｅ）、アシジア・ウンカトイデス（Ａｃｉｚｚｉａ  ｕｎｃａｔｏｉｄｅｓ）、アクリダ・ツリタ（Ａｃｒｉｄａ  ｔｕｒｒｉｔａ）、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、例えば、アシルトシホン・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロカンツス属種（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、アレイロデス・プロレテラ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アロカリダラ・マライエンシス（Ａｌｌｏｃａｒｉｄａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、例えば、アムラスカ・ビグツラ（Ａｍｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｕｌｌａ）、アムラスカ・デバスタンス（Ａｍｒａｓｃａ  ｄｅｖａｓｔａｎｓ）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、例えば、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、アオニジエラ・シトリナ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｃｉｔｒｉｎａ）、アオニジエラ・イノルナタ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｉｎｏｒｎａｔａ）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、例えば、アフィス・シトリコラ（Ａｐｈｉｓ  ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、アフィス・クラシボラ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、アフィス・ホルベシ（Ａｐｈｉｓ  ｆｏｒｂｅｓｉ）、アフィス・グリシネス（Ａｐｈｉｓ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・ヘデラエ（Ａｐｈｉｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、アフィス・イリノイセンシス（Ａｐｈｉｓ  ｉｌｌｉｎｏｉｓｅｎｓｉｓ）、アフィス・ミドレトニ（Ａｐｈｉｓ  ｍｉｄｄｌｅｔｏｎｉ）、アフィス・ナスツルチイ（Ａｐｈｉｓ  ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ネリイ（Ａｐｈｉｓ  ｎｅｒｉｉ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、アフィス・スピラエコラ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、アフィス・ビブルニフィラ（Ａｐｈｉｓ  ｖｉｂｕｒｎｉｐｈｉｌａ）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アリタイニラ属種（Ａｒｙｔａｉｎｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、アスピジオツス・ネリイ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｎｅｒｉｉ）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ブラストプシラ・オッシデンタリス（Ｂｌａｓｔｏｐｓｙｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ（Ｂｏｒｅｉｏｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｍｅｌａｌｅｕｃａｅ）、ブラキカウズス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、例えば、カコプシラ・ピリコラ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｃｏｌａ）、カリギポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カプリニア属種（Ｃａｐｕｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、コンドラクリス・ロセア（Ｃｈｏｎｄｒａｃｒｉｓ  ｒｏｓｅａ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・アオニズム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ａｏｎｉｄｕｍ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、コックス・ヘスペリズム（Ｃｏｃｃｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、コックス・ロングルス（Ｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｕｌｕｓ）、コックス・プセウドマグノリアルム（Ｃｏｃｃｕｓ  ｐｓｅｕｄｏｍａｇｎｏｌｉａｒｕｍ）、コックス・ビリジス（Ｃｏｃｃｕｓ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、クリプトネオサ属種（Ｃｒｙｐｔｏｎｅｏｓｓａ  ｓｐｐ．）、クテナリタイナ属種（Ｃｔｅｎａｒｙｔａｉｎａ  ｓｐｐ．）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアレウロデス・キテンデニ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｈｉｔｔｅｎｄｅｎｉ）、ジアレウロデス・シトリ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ジアホリナ・シトリ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ジウラフィス属種（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ジサフィス・アピイホリア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ａｐｉｉｆｏｌｉａ）、ジサフィス・プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジサフィス・ツリパエ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｔｕｌｉｐａｅ）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エムポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ��）、例えば、エムポアスカ・アブルプタ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ａｂｒｕｐｔａ）、エムポアスカ・ファバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ）、エムポアスカ・マリグナ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｍａｌｉｇｎａ）、エムポアスカ・ソラナ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｏｌａｎａ）、エムポアスカ・ステベンシ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｔｅｖｅｎｓｉ）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、例えば、エリオソマ・アメリカヌム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、エリオソマ・ピリコラ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｐｙｒｉｃｏｌａ）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウカリプトリマ属種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｏｌｙｍａ  ｓｐｐ．）、エウフィルラ属種（Ｅｕｐｈｙｌｌｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、フィオリニア属種（Ｆｉｏｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、フルカスピス・オセアニカ（Ｆｕｒｃａｓｐｉｓ  ｏｃｅａｎｉｃａ）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、グリカスピス属種（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロプシラ・クバナ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ  ｃｕｂａｎａ）、ヘテロプシラ・スピヌロサ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｉｎｕｌｏｓａ）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ヒアロプテルス・プルニ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、例えば、イセリア・プルカシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファキス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、例えば、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）（＝パルテノレカニウム・コルニ（Ｐａｒｔｈｅｎｏｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ））、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、例えば、レピドサフェス・ウルミ（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｕｌｍｉ）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、ロホレウカスピス・ジャポニカ（Ｌｏｐｈｏｌｅｕｃａｓｐｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、リコルマ・デリカツラ（Ｌｙｃｏｒｍａ  ｄｅｌｉｃａｔｕｌａ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、例えば、マクロシフム・エウホルビアエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・リリイ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｌｉｌｉｉ）、マクロシフム・ロサエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｒｏｓａｅ）、マクロステレス・ファシフロンス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｆａｃｉｆｒｏｎｓ）、マハナルバ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトカルファ・プルイノサ（Ｍｅ���ｃａｌｆａ  ｐｒｕｉｎｏｓａ）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ミズス・アスカロニクス（Ｍｙｚｕｓ  ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ミズス・セラシ（Ｍｙｚｕｓ  ｃｅｒａｓｉ）、ミズス・リグストリ（Ｍｙｚｕｓ  ｌｉｇｕｓｔｒｉ）、ミズス・オルナツス（Ｍｙｚｕｓ  ｏｒｎａｔｕｓ）、ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミズス・ニコチアナエ（Ｍｙｚｕｓ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネオマスケリア属種（Ｎｅｏｍａｓｋｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ネホテッチキス・ニグロピクツス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、ネチゴニセラ・スペクトラ（Ｎｅｔｔｉｇｏｎｉｃｌｌａ  ｓｐｅｃｔｒａ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、オキシヤ・キネンシス（Ｏｘｙａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、パキプシラ属種（Ｐａｃｈｙｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、例えば、パラトリオザ・コクケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペムフィグス・ポプリベナエ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｐｏｐｕｌｉｖｅｎａｅ）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属種（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、フェナ
コックス・マデイレンシス（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｍａｄｅｉｒｅｎｓｉｓ）、プロエオミズス・パッセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、例えば、フィロキセラ・デバストラトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フィロキセラ・ノタビリス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｎｏｔａｂｉｌｉｓ）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、プラノコックス・シトリ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、プロソピドプシラ・フラバ（Ｐｒｏｓｏｐｉｄｏｐｓｙｌｌａ  ｆｌａｖａ）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、プセウドコックス・カルセオラリアエ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａｅ）、プセウドコックス・コムストッキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、プセウドコックス・ロンギスピヌス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｕｓ）、プセウドコックス・マリチムス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｍａｒｉｔｉｍｕｓ）、プセウドコックス・ビブルニ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｖｉｂｕｒｎｉ）、プシロプシス属種（Ｐｓｙｌｌｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、例えば、プシラ・ブキシ（Ｐｓｙｌｌａ  ｂｕｘｉ）、プシラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ  ｍａｌｉ）、プシラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉ）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プルビナリア属種（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｊｕｇｌａｎｓｒｅｇｉａｅ）、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｏｓｔｒｅａｅｆｏｒｍｉｓ）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、例えば、ロパロシフム・マイジス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ）、ロパロシフム・オキシアカンタエ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｏｘｙａｃａｎｔｈａｅ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｒｕｆｉａｂｄｏｍｉｎａｌｅ）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、サイセチア・コフェアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｃｏｆｆｅａｅ）、サイセチア・ミランダ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｍｉｒａｎｄａ）、���イセチア・ネグレクタ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｎｅｇｌｅｃｔａ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、スカホイデウス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、シファ・フラバ（Ｓｉｐｈａ  ｆｌａｖａ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、シホニヌス・フィリレアエ（Ｓｉｐｈｏｎｉｎｕｓ  ｐｈｉｌｌｙｒｅａｅ）、テナラファラ・マライエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、テトラゴノセフェラ属種（Ｔｅｔｒａｇｏｎｏｃｅｐｈｅｌａ  ｓｐｐ．）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、例えば、トキソプテラ・アウランチイ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、トキソプテラ・シトリシズス（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、例えば、トリオザ・ジオスピリ（Ｔｒｉｏｚａ  ｄｉｏｓｐｙｒｉ）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ  ｓｐｐ．）；
カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アエリア属種（Ａｅｌｉａ  ｓｐｐ．）、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ボイセア属種（Ｂｏｉｓｅａ  ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、例えば、シメキス・アドジュンクツス（Ｃｉｍｅｘ  ａｄｊｕｎｃｔｕｓ）、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、シメキス・ピロセルス（Ｃｉｍｅｘ  ｐｉｌｏｓｅｌｌｕｓ）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェッチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウスキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、エウスキスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ）、エウスキスツス・セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ）、エウスキスツス・トリスチグムス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｔｒｉｓｔｉｇｍｕｓ）、エウスキスツス・バリオラリウス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ）、エウリデマ属種（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ハリオモルファ・ハリス（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、ヘリオパルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトコリサ・バリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、レプトグロスス・オッシデンタリス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リゴコリス属種（Ｌｙｇｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、例えば、リゴコリス・パブリヌス（Ｌｙｇｏｃｏｒｉｓ  ｐａｂｕｌｉｎｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、リグス・エリスス（Ｌｙｇｕｓ  ｅｌｉｓｕｓ）、リグス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、リグス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、マクロペス・エキスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、メガコプタ・クリブラリア（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ  ｃｒｉｂｒａｒｉａ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ  ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、例えば、ネザラ・ビリズラ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ニシウス属種（Ｎｙｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏ���ｉｄａｅ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ピエゾドルス・グイルジニイ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、プサルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プセウダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロミルメキス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、アタリア・ロサエ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、アッタ属種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、カムポノツス属種（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ドリコベスプラ属種（Ｄｏｌｉｃｈｏｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、例えば、ジプリオン・シミリス（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ホプロカムパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、例えば、ホプロカムパ・コオケイ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｃｏｏｋｅｉ）、ホプロカムパ・テスツジネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、リネピテマ（イリジオミルメキス）・フミレ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ（Ｉｒｉｄｉｏｍｙｒｍｅｘ）  ｈｕｍｉｌｅ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラトレキナ属種（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ  ｓｐｐ．）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、プラギオレピス属種（Ｐｌａｇｉｏｌｅｐｉｓ  ｓｐｐ．）、シレキス属種（Ｓｉｒｅｘ  ｓｐｐ．）、例えば、シレキス・ノクチリオ（Ｓｉｒｅｘ  ｎｏｃｔｉｌｉｏ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、タピノマ属種（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｐｐ．）、テクノミルメキス・アルビペス（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ  ａｌｂｉｐｅｓ）、ウロセルス属種（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）、例えば、ベスパ・クラブロ（Ｖｅｓｐａ  ｃｒａｂｒｏ）、ワスマンニア・アウロプンクタタ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ  ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ）、キセリス属種（Ｘｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）；
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、コプトテルメス属種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、インシシテルメス属種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、ナスチテルメス属種（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、ポロテルメス属種（Ｐｏｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、例えば、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アドキソフィエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、例えば、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、例えば、アグロチス・セゲツム（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、アグロチス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ  ｓｐｐ．）、例えば、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルギロプロセ属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ  ｓｐｐ．）、アウトグラファ属種（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブラストデクナ・アトラ（Ｂｌａｓｔｏｄａｃｎａ  ａｔｒａ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブッセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｓｐｐ．）、カコエシア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、カロプチリア・テイボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、例えば、キロ・プレジャデルス（Ｃｈｉｌｏ  ｐｌｅｊａｄｅｌｌｕｓ）、キロ・スプレッサリス（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コレウチス・パリアナ（Ｃｈｏｒｅｕｔｉｓ  ｐａｒｉａｎａ）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリソデイキス・カルシテス（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ  ｃｈａｌｃｉｔｅｓ）、クリシア・アムビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クナファロクロシス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コノポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｓｐｐ．）、コノトラケルス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、シジア属種（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、シジア・ニグリカナ（Ｃｙｄｉａ  ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、シジア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ  ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ���ｐｐ．）、ジパロプシス属種（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、ジオリクトリア属種（Ｄｉｏｒｙｃｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、ジオリクトリア・ジメルマニ（Ｄｉｏｒｙｃｔｒｉａ  ｚｉｍｍｅｒｍａｎｉ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エクジトロファ・アウランチウム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、エフェスチア・エルテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｅｌｕｔｅｌｌａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポストビッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エランニス属種（Ｅｒａｎｎｉｓ  ｓｐｐ．）、エルスコビエラ・ムスクラナ（Ｅｒｓｃｈｏｖｉｅｌｌａ  ｍｕｓｃｕｌａｎａ）、エチエラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、エウドシマ属種（Ｅｕｄｏｃｉｍａ  ｓｐｐ．）、エウリア属種（Ｅｕｌｉａ  ｓｐｐ．）、エウポエシリア・アムビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウプロクチス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、例えば、エウプロクチス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、グラホリタ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ  ｓｐｐ．）、例えば、グラホリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、グラホリタ・プルニボラ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｐｒｕｎｉｖｏｒａ）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ  ｓｐｐ．）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、カキボリア・フラボファシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ  ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ランピデス属種（Ｌａｍｐｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、レウシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、レウコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、例えば、レウコプテラ・コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、リトコレチス属種���Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、リマントリア・ジスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、リオネチア・クレルケラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、メラニチス・レダ（Ｍｅｌａｎｉｔｉｓ  ｌｅｄａ）、モシス属種（Ｍｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、モノピス・オブビエラ（Ｍｏｎｏｐｉｓ  ｏｂｖｉｅｌｌａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ネマポゴン・クロアセルス（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ  ｃｌｏａｃｅｌｌｕｓ）、ニムフラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ．）、オンフィサ属種（Ｏｍｐｈｉｓａ  ｓｐｐ．）、オペロフテラ属種（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ  ｓｐｐ．）、ペクチノホラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリレウコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、フトリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｓｐｐ．）、例えば、フトリマエア・オペルクレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、フィロノリクテル・クラタエゲラ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｃｒａｔａｅｇｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｓｔｕｌｔａｎａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（＝プルテラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ））、ポデシア属種（Ｐｏｄｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、ポデシア・シリンガエ（Ｐｏｄｅｓｉａ  ｓｙｒｉ��ｇａｅ）、プライス属種（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ  ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、スコエノビウス・ビプンクチフェル（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ  ｂｉｐｕｎｃｔｉｆｅｒ）、シルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、例えば、シルポファガ・インノタタ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｎｏｔａｔａ）、スコチア・セゲツム（Ｓｃｏｔｉａ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スパルガノチス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、例えば、スポドプテラ・エラジアナ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｒａｄｉａｎａ）、スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・プラエフィカ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｐｒａｅｆｉｃａ）、スタトモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｓｐｐ．）、ステノマ属種（Ｓｔｅｎｏｍａ  ｓｐｐ．）、ストモプテリキス・スブセシベラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ  ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、テシア・ソラニボラ（Ｔｅｃｉａ  ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、タウメトポエア属種（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリキス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ
．）、トリコファガ・タペトゼラ（Ｔｒｉｃｈｏｐｈａｇａ  ｔａｐｅｔｚｅｌｌａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、例えば、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、トリポリザ・インセルツラス（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ  ｓｐｐ．）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）又は（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ジクロプルス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、例えば、ロクスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、メラノプルス・デバスタトル（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｄｅｖａｓｔａｔｏｒ）、パラトランチクス・ウスリエンシス（Ｐａｒａｔｌａｎｔｉｃｕｓ  ｕｓｓｕｒｉｅｎｓｉｓ）、スキストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）；
シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロキセラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピノツス属種（Ｌｅｐｉｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、カエタナホトリプス・レエウウェニ（Ｃｈａｅｔａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｌｅｅｕｗｅｎｉ）、ドレパノトリプス・レウテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｒｅｕｔｅｒｉ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、例えば、フランクリニエラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ）、フランクリニエラ・オッシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ・スクルトゼイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ・トリチシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、フランクリニエラ・バシニイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｖａｃｃｉｎｉｉ）、フランクリニエラ・ウィリアムシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、ハプロトリプス属種（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニノトリプス・カルダモミ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｍｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、例えば、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、トリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ（＝Ｔｈｙｓａｎｕｒａ））の、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レスピモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、テルモビア・ドメスチカ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）；
コムカデ綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクチゲレラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
軟体動物門（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）の害虫、例えば、ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖｉａ）の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）；及び、さらに、
マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、例えば、アリオン・アテル・ルフス（Ａｒｉｏｎ  ａｔｅｒ  ｒｕｆｕｓ）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、例えば、デロセラス・ラエベ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｌａｅｖｅ）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ポマセア属種（Ｐｏｍａｃｅａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）；
線形動物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）の植物害虫（即ち、植物寄生性線虫）、特に、アグレンクス属種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、アグレンクス・アグリコラ（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ  ａｇｒｉｃｏｌａ）、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、例えば、アングイナ・トリチシ（Ａｎｇｕｉｎａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、アフェレンコイデス・フラガリアエ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｆｒａｇａｒｉａｅ）、ベロノライムス属種（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ベロノライムス・グラシリス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ベロノライムス・ノルトニ（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｎｏｒｔｏｎｉ）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｃｏｐｈｉｌｕｓ）、ブルサフェレンクス・エレムス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｅｒｅｍｕｓ）、ブルサフェレンクス・キシロフィルス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）、カコパウルス属種（Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、カコパウルス・ペスチス（Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓ  ｐｅｓｔｉｓ）、クリコネメラ属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、例えば、クリコネメラ・クルバタ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｃｕｒｖａｔａ）、クリコネメラ・オノエンシス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｏｎｏｅｎｓｉｓ）、クリコネメラ・オルナタ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｏｒｎａｔａ）、クリコネメラ・ルシウム（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｒｕｓｉｕｍ）、クリコネメラ・キセノプラキス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｘｅｎｏｐｌａｘ）（＝メソクリコネマ・キセノプラキス（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ  ｘｅｎｏｐｌａｘ））、クリコネモイデス属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ  ｆｅｒｎｉａｅ）、クリコネモイデス・オノエンセ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ  ｏｎｏｅｎｓｅ）、クリコネモイデス・オルナツム（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ  ｏｒｎａｔｕｍ）、ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、ドリコドルス属種（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、例えば、グロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｐａｌｌｉｄａ）、グロボデラ・ロストキエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘリコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）、ヘミクリコネモイデス属種（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミシクリオホラ属種（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉ���ｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、例えば、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グルシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ・スカクチイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、ヒルスクマニエラ属種（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ホプロライムス属種（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、例えば、メロイドギネ・キトウォオジ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ）、メロイドギネ・ファラキス（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｆａｌｌａｘ）、メロイドギネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイネマ属種（Ｍｅｌｏｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ナコッブス属種（Ｎａｃｏｂｂｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオチレンクス属種（Ｎｅｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、パラロンギドルス属種（Ｐａｒａｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、パラフェレンクス属種（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、パラトリコドルス属種（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、パラトリコドルス・ミノル（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｉｎｏｒ）、パラチレンクス属種（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、プラチレンクス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プセウドハレンクス属種（Ｐｓｅｕｄｏｈａｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プシレンクス属種（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プンクトデラ属種（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、クイニスルシウス属種（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドホルス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、ラドホルス・シトロフィルス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｃｉｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクルス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、スクテロネマ属種（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、スバングイナ属種（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、トリコドルス・オブツスス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｏｂｔｕｓｕｓ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、チレンコリンクス・アンヌラツス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、例えば、キシフィネマ・インデキス（Ｘｉｐｈｉ��ｅｍａ  ｉｎｄｅｘ）。
【０１０５】
式（Ｉ）で表される化合物は、場合により、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）若しくは除雄剤（ｇａｍｅｔｏｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【０１０６】
製剤
本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいる、殺有害生物剤としての製剤及びその製剤から調製される使用形態〔例えば、潅注液、滴下液及び散布液〕にも関する。場合により、該使用形態は、さらなる殺有害生物剤、及び／又は、作用を向上させるアジュバント、例えば、浸透剤、例えば、植物油（例えば、ナタネ油、ヒマワリ油）、鉱油（例えば、パラフィン油）、植物性脂肪酸アルキルエステル（例えば、ナタネ油メチルエステル又はダイズ油メチルエステル）、又は、アルカノールアルコキシレート類、及び／又は、展着剤、例えば、アルキルシロキサン類及び／又は塩、例えば、有機又は無機のアンモニウム塩又はホスホニウム塩（例えば、硫酸アンモニウム又はリン酸水素二アンモニウム）、及び／又は、保持促進剤（ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ  ｐｒｏｍｏｔｅｒ）（例えば、スルホコハク酸ジオクチル又はヒドロキシプロピルグアーポリマー）、及び／又は、湿潤剤（例えば、グリセロール）、及び／又は、肥料（例えば、アンモニウム含有肥料、カリウム含有肥料又はリン含有肥料）を含有する。
【０１０７】
慣習的な製剤は、例えば、以下のものである：  水溶性液剤（ＳＬ）、乳剤（ＥＣ）、水中油型エマルション剤（ＥＷ）、懸濁製剤（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、顆粒剤（ＧＲ）、及び、カプセル製剤（ｃａｐｓｕｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（ＣＳ）；  これらの製剤型及び別の可能な製剤型は、例えば、以下のものに記載されている：  Ｃｒｏｐ  Ｌｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ａｎｄ  ｉｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  ａｎｄ  ＷＨＯ  ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，  ＦＡＯ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｐａｐｅｒｓ  −１７３（作成元：ｔｈｅ  ＦＡＯ／ＷＨＯ  Ｊｏｉｎｔ  Ｍｅｅｔｉｎｇ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，  ２００４，  ＩＳＢＮ：９２５１０４８５７６）。該製剤は、式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物に加えて、場合により、さらなる農薬活性化合物を含有する。
【０１０８】
これらは、好ましくは、補助剤〔例えば、増量剤、溶媒、自発性促進剤（ｓｐｏｎｔａｎｅｉｔｙ  ｐｒｏｍｏｔｅｒ）、担体、乳化剤、分散剤、凍結防止剤（ｆｒｏｓｔ  ｐｒｏｔｅｃｔａｎｔ）、殺生物剤、増粘剤及び／又は他の補助剤（例えば、アジュバント）など〕を含有している製剤又は使用形態である。これに関連して、アジュバントは、当該製剤の生物学的効果を高める成分であって、その成分自体は生物学的効果を有するものではない。アジュバントの例は、葉の表面への保持、拡展（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）、付着を促進する作用物質又は浸透を促進する作用物質である。
【０１０９】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、式（Ｉ）で表される化合物を補助剤（例えば、増量剤、溶媒及び／若しくは固体担体、並びに／又は、別の補助剤、例えば、界面活性剤）と混合させることにより調製する。そのような製剤は、適切な設備で調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
【０１１０】
使用する補助剤は、式（Ｉ）で表される化合物の製剤又はそのよう製剤から調製された使用形態（例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）殺有害生物剤、例えば、散布液又は種子粉衣製品）に、特別な特性、例えば、特定の物理的特性、技術的特性及び／又生物学的特性などを付与するのに適している物質であり得る。
【０１１１】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の類から選択されるものである：  芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）、カルボネート類類及びニトリル類。
【０１１２】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適切な液体溶媒は、以下のものである：  芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン若しくはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類若しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン若しくはパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール若しくはグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド若しくはジメチルスルホキシド、カルボネート類、例えば、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、炭酸ジエチル若しくは炭酸ジブチル、又は、ニトリル類、例えば、アセトニトリル若しくはプロパンニトリル。
【０１１３】
原則として、適切な全ての溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒の例は、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、カルボネート類、例えば、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、炭酸ジエチル若しくは炭酸ジブチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリル若しくはプロパンニトリル、及び、さらに、水である。
【０１１４】
原則として、適切な全ての担体を使用することが可能である。有用な担体としては、特に、以下のものを挙げることができる：  例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成材料、例えば、微粉砕されたシリカ、アルミナ、及び、天然シリケート又は合成シリケート、樹脂、蝋、及び／又は、固形肥料。そのような担体の混合物も同様に使用することができる。粒剤に関して有用な担体としては、以下のものを挙げることができる：  例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料（例えば、おがくず、紙、ココナッツ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの葉柄など）からなる顆粒。
【０１１５】
液化ガスの増量剤又は溶媒を使用することも可能である。特に適している増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下では気体である増量剤又は担体、例えば、エーロゾル噴射剤ガス、例えば、ハロ炭化水素類、及び、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
【０１１６】
イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤の例、又は、これらの界面活性剤の混合物の例は、以下のものである：  ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、エチレンオキシドと置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）の重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、イセチオネート誘導体、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液、及び、メチルセルロース。式（Ｉ）で表される化合物のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが有利である。
【０１１７】
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態におけるさらなる補助剤として、着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、栄養素及び微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することが可能である。
【０１１８】
さらなる成分は、安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤であり得る。さらに、泡形成剤又は消泡剤も存在させることができる。
【０１１９】
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に、付加的な補助剤として、粘着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末若しくは顆粒若しくはラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質なども、存在させることができる。さらなる可能な補助剤は、鉱油及び植物油である。
【０１２０】
場合により、該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に、さらなる補助剤も存在させることができる。そのような添加剤の例としては、芳香物質、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、保持促進剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、湿潤剤、展着剤などがある。一般的に、式（Ｉ）で表される化合物は、製剤を目的として通常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることができる。
【０１２１】
有用な保持促進剤には、動的表面張力を低減させる全ての物質（例えば、スルホコハク酸ジオクチル）又は粘弾性を増大させる全ての物質（例えば、ヒドロキシプロピルグアーポリマー）が包含される。
【０１２２】
本発明に関連して適切な浸透剤は、植物体内への農薬活性化合物の浸透を向上させるために一般に使用される全ての物質である。これに関連して、浸透剤は、それらが、（一般には、水性の）施用液から、及び／又は、散布による被膜から、植物のクチクラの中に浸透し、それによって、活性化合物のクチクラ内での移動性を増強することができる能力によって定義される。この特性を確認するために、文献（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９７，  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，  １３１−１５２）に記載されている方法を用いることができる。その例としては、アルコールアルコキシレート、例えば、ココナッツ脂肪エトキシレート（ｃｏｃｏｎｕｔ  ｆａｔｔｙ  ｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ）（１０）若しくはイソトリデシルエトキシレート（１２）、脂肪酸エステル、例えば、ナタネ油メチルエステル若しくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート（１５）、又は、アンモニウム塩及び／若しくはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム若しくはリン酸水素二アンモニウムなどを挙げることができる。
【０１２３】
該製剤は、その製剤の重量に基づいて、好ましくは、０．０００００００１重量％〜９８重量％の式（Ｉ）で表される化合物を含んでおり、又は、特に好ましくは、０．０１重量％〜９５重量％の式（Ｉ）で表される化合物を含んでおり、さらに好ましくは、０．５重量％〜９０重量％の式（Ｉ）で表される化合物を含んでいる。
【０１２４】
該製剤（特に、殺有害生物剤）から調製された使用形態の中の式（Ｉ）で表される化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであり得る。該使用形態の中の式（Ｉ）で表される化合物の濃度は、その使用形態の重量に基づいて、一般に、０．０００００００１重量％〜９５重量％の式（Ｉ）で表される化合物、好ましくは、０．００００１重量％〜１重量％の式（Ｉ）で表される化合物である。該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で使用する。
【０１２５】
混合物
式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、作用スペクトルを拡大するために、作用の持続期間を長くするために、作用速度を増大させるために、忌避性（ｒｅｐｕｌｓｉｏｎ）を防止するために、又は、抵抗性の発達を防止するために、１種類以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓ）、有益種、除草剤、肥料、鳥忌避剤、植物強化剤（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃ）、不妊剤、薬害軽減剤、情報化学物質及び／又は植物成長調節剤との混合物として使用することもできる。さらに、そのような活性化合物組合せは、植物の成長を向上させることが可能であり、及び／又は、非生物的要因（例えば、高温又は低温）に対する耐性、渇水に対する耐性又は含水量若しくは土壌塩分濃度の上昇に対する耐性を向上させることが可能である。さらにまた、開花性能及び結果性能を改善することも可能であり、発芽能力及び根の発達を最適化することも可能であり、収穫を容易にすることも可能であり、収穫量を向上させることも可能であり、成熟に影響を及ぼすことも可能であり、収穫された生産物の品質及び／若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに／又は、収穫された生産物の加工性を改善することも可能である。
【０１２６】
さらに、式（Ｉ）で表される化合物は、別の活性化合物又は情報化学物質（例えば、誘引剤、及び／又は、鳥忌避剤、及び／又は、植物活性化剤、及び／又は、成長調節剤、及び／又は、肥料）との混合物の中に存在させることもできる。同様に、式（Ｉ）で表される化合物は、植物の特性（例えば、生長、収穫量及び収穫物の品質）を向上させるために使用することも可能である。
【０１２７】
本発明による特定の実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、製剤の中に、又は、そのような製剤から調製された使用形態の中に、さらなる化合物（好ましくは、以下に記載されている化合物）と混合された状態で存在している。
【０１２８】
以下に記載されている化合物のうちの１種類が種々の互変異性体形態で存在し得る場合、それらの形態も、いずれの場合にも、たとえ明確に言及されていなくても、同様に包含される。さらに、名前が挙げられている全ての混合相手剤は、それらの官能基によって可能であれば、場合により、適切な塩基又は酸と塩を形成することもできる。
【０１２９】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
本明細書中において「一般名」によって識別されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、農薬ハンドブック（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  ｈａｎｄｂｏｏｋ）（“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”  １６ｔｈ  Ｅｄ．，  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２０１２）に記載されているか、又は、インターネット上で見いだすことができる（例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ」）。その分類は、本特許出願の出願時点において最新の「ＩＲＡＣ  Ｍｏｄｅ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ  Ｓｃｈｅｍｅ」に基づいている。
【０１３０】
（１）  アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬、好ましくは、
カーバメート系、これは、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ及びキシリルカルブから選択される；又は、
有機リン酸エステル系、これは、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン及びバミドチオンから選択される。
【０１３１】
（２）  ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル遮断薬、好ましくは、
シクロジエン−有機塩素系、これは、クロルダン及びエンドスルファンから選択される；又は、
フェニルピラゾール系（フィプロール系）、これは、エチプロール及びフィプロニルから選択される。
【０１３２】
（３）  ナトリウムチャンネルモジュレーター、好ましくは、
ピレスロイド系、これは、アクリナトリン、アレスリン、ｄ−シス−トランスアレスリン、ｄ−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン  ｓ−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−異性体］、デルタメトリン、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−異性体］、プラレトリン、ピレトリン類（除虫菊（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体］、トラロメトリン及びトランスフルトリンから選択される；又は、
ＤＤＴ；又は、メトキシクロル。
【０１３３】
（４）  ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター、好ましくは、
ネオニコチノイド系、これは、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド及びチアメトキサムから選択される；又は、
ニコチン；又は、
スルホキシイミン系、これは、スルホキサフロルから選択される；又は、
ブテノリド系、これは、フルピラジフロンから選択される；又は、
メソイオン系、これは、トリフルメゾピリムから選択される。
【０１３４】
（５）  ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター、好ましくは、
スピノシン系、これは、スピネトラム及びスピノサドから選択される。
【０１３５】
（６）  グルタミン酸制御塩化物チャンネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター、好ましくは、
アベルメクチン系／ミルベマイシン系、これは、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン及びミルベメクチンから選択される。
【０１３６】
（７）  幼若ホルモン模倣物質、好ましくは、
幼若ホルモン類似体、これは、ハイドロプレン、キノプレン及びメトプレンから選択される；又は、
フェノキシカルブ；又は、ピリプロキシフェン。
【０１３７】
（８）  種々の特定されていない（多部位）阻害薬、好ましくは、
ハロゲン化アルキル系、これは、臭化メチル及び別のハロゲン化アルキルから選択される；又は、
クロロピクリン；又は、フッ化スルフリル；又は、ホウ砂；又は、吐酒石；又は、
イソシアン酸メチル生成物質、これは、ダゾメット（ｄｉａｚｏｍｅｔ）及びメタムから選択される。
【０１３８】
（９）  弦音器官ＴＲＰＶチャンネルモジュレーター、これは、ピメトロジン及びピリフルキナゾンから選択される。
【０１３９】
（１０）  ダニ成長阻害薬、これは、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジン及びエトキサゾールから選択される。
【０１４０】
（１１）  昆虫腸膜の微生物ディスラプター、これは、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ａｉｚａｗａｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）及びＢｔ植物タンパク質（これは、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙ３４Ａｂ１／３５Ａｂ１から選択される）から選択される。
【０１４１】
（１２）  ミトコンドリアＡＴＰシンターゼの阻害薬、好ましくは、
ＡＴＰディスラプター、これは、ジアフェンチウロンから選択される；又は、
有機スズ化合物、これは、アゾシクロチン、シヘキサチン及び酸化フェンブタスズから選択される；又は、
プロパルギット；又は、テトラジホン。
【０１４２】
（１３）  プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤、これは、クロルフェナピル、ＤＮＯＣ及びスルフルラミドから選択される。
【０１４３】
（１４）  ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬、これは、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｌａｍ）及びチオスルタップ−ナトリウムから選択される。
【０１４４】
（１５）  キチン生合成の阻害薬（タイプ０）、これは、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン及びトリフルムロンから選択される。
【０１４５】
（１６）  キチン生合成の阻害薬（タイプ１）、これは、ブプロフェジンから選択される。
【０１４６】
（１７）  脱皮ディスラプター（特に、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）に対して、即ち、双翅類（ｄｉｐｔｅｒａｎｓ）に対して）、これは、シロマジンから選択される。
【０１４７】
（１８）  エクジソン受容体作動薬、これは、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド及びテブフェノジドから選択される。
【０１４８】
（１９）  オクトパミン受容体作動薬、これは、アミトラズから選択される。
【０１４９】
（２０）  ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害薬、これは、ヒドラメチルノン、アセキノシル及びフルアクリピリムから選択される。
【０１５０】
（２１）  ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害薬、好ましくは、
ＭＥＴＩ殺ダニ剤、これは、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド及びトルフェンピラドから選択される；又は、
ロテノン（Ｄｅｒｒｉｓ）。
【０１５１】
（２２）  電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、これは、インドキサカルブ及びメタフルミゾンから選択される。
【０１５２】
（２３）  アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、好ましくは、
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、これは、スピロジクロフェン、スピロメシフェン及びスピロテトラマトから選択される。
【０１５３】
（２４）  ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害薬、好ましくは、
ホスフィン系、これは、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン及びリン化亜鉛から選択される；又は、
シアン化物、これは、シアン化カルシウム、シアン化カリウム及びシアン化ナトリウムから選択される。
【０１５４】
（２５）  ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害薬、好ましくは、
β−ケトニトリル誘導体、これは、シエノピラフェン及びシフルメトフェンから選択される；及び、
カルボキシアニリド系、これは、ピフルブミドから選択される。
【０１５５】
（２８）  リアノジン受容体モジュレーター、好ましくは、
ジアミド系、これは、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール及びフルベンジアミドから選択される。
【０１５６】
（２９）  弦音器官モジュレーター（標的部位が定義されていない）、これは、フロニカミドから選択される。
【０１５７】
（３０）  以下のものから選択されるさらなる活性成分：アシノナピル、アフィドピロペン、アフォキソレイナー、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ベンズピリモキサン、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロロプラレトリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シクラニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ジムプロピリダズ（ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、ε−メトフルトリン、ε−モムフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｏｍｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピリミン、フルララネル、フルキサメタミド、フフェノジド、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、イソシクロセラム、κ−ビフェントリン、κ−テフルトリン、ロチラネル、メペルフルトリン、オキサゾスルフィル、パイコングディング（ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ）、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、スピロブジクロフェン（ｓｐｉｒｏｂｕｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロピジオン、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール、テトラクロラントラニリプロール、チゴラネル（ｔｉｇｏｌａｎｅｒ）、チオキサザフェン、チオフルオキシメート（ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、ヨードメタン；  さらに、バシルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）に基づく調製物（Ｉ−１５８２，  ＢｉｏＮｅｅｍ，  Ｖｏｔｉｖｏ）、及び、さらに、以下の化合物：  １−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から既知）（ＣＡＳ  ８８５０２６−５０−６）、｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（ＷＯ２００３／１０６４５７から既知）（ＣＡＳ  ６３７３６０−２３−７）、２−クロロ−Ｎ−［２−｛１−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−エン−１−イル］ピペリジン−４−イル｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド（ＷＯ２００６／００３４９４から既知）（ＣＡＳ  ８７２９９９−６６−１）、３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＷＯ２０１００５２１６１から既知）（ＣＡＳ  １２２５２９２−１７−０）、３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イル  エチルカルボネート（ＥＰ２６４７６２６から既知）（ＣＡＳ  １４４０５１６−４２−６）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピ���ミジン（ＷＯ２００４／０９９１６０から既知）（ＣＡＳ  ７９２９１４−５８−０）、ＰＦ１３６４（ＪＰ２０１０／０１８５８６から既知）（ＣＡＳ  １２０４７７６−６０−２）、（３Ｅ）−３−［１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−２−ピリジリデン］−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オン（ＷＯ２０１３／１４４２１３から既知）（ＣＡＳ  １４６１７４３−１５−６）、Ｎ−［３−（ベンジルカルバモイル）−４−クロロフェニル］−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０５１９２６から既知）（ＣＡＳ  １２２６８８９−１４−０）、５−ブロモ−４−クロロ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−２−（３−クロロ−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボキサミド（ＣＮ１０３２３２４３１から既知）（ＣＡＳ  １４４９２２０−４４−３）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−メチル−Ｎ−（シス−１−オキシド−３−チエタニル）ベンズアミド、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−メチル−Ｎ−（トランス−１−オキシド−３−チエタニル）ベンズアミド及び４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−メチル−Ｎ−（シス−１−オキシド−３−チエタニル）ベンズアミド（ＷＯ２０１３／０５０３１７Ａ１から既知）（ＣＡＳ  １３３２６２８−８３−７）、Ｎ−［３−クロロ−１−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−エチル−３−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミド、（＋）−Ｎ−［３−クロロ−１−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−エチル−３−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミド及び（−）−Ｎ−［３−クロロ−１−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−エチル−３−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミド（ＷＯ２０１３／１６２７１５Ａ２、ＷＯ２０１３／１６２７１６Ａ２、ＵＳ２０１４／０２１３４４８Ａ１から既知）（ＣＡＳ  １４７７９２３−３７−７）、５−［［（２Ｅ）−３−クロロ−２−プロペン−１−イル］アミノ］−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル（ＣＮ１０１３３７９３７Ａから既知）（ＣＡＳ  １１０５６７２−７７−２）、３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）チオキソメチル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、（Ｌｉｕｄａｉｂｅｎｊｉａｘｕａｎａｎ、ＣＮ１０３１０９８１６Ａから既知）（ＣＡＳ  １２３２５４３−８５−９）；Ｎ−［４−クロロ−２−［［（１，１−ジメチルエチル）アミノ］カルボニル］−６−メチル���ェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（フルオロメトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１２／０３４４０３Ａ１から既知）（ＣＡＳ  １２６８２７７−２２−０）、Ｎ−［２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１１／０８５５７５Ａ１から既知）（ＣＡＳ  １２３３８８２−２２−８）、４−［３−［２，６−ジクロロ−４−［（３，３−ジクロロ−２−プロペン−１−イル）オキシ］フェノキシ］プロポキシ］−２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン（ＣＮ１０１３３７９４０Ａから既知）（ＣＡＳ  １１０８１８４−５２−６）；（２Ｅ）−及び２（Ｚ）−２−［２−（４−シアノフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］−Ｎ−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］ヒドラジンカルボキサミド（ＣＮ１０１７１５７７４Ａから既知）（ＣＡＳ  １２３２５４３−８５−９）；３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチル−４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）フェニル−シクロプロパンカルボン酸エステル（ＣＮ１０３５２４４２２Ａから既知）（ＣＡＳ  １５４２２７１−４６−４）；（４ａＳ）−７−クロロ−２，５−ジヒドロ−２−［［（メトキシカルボニル）［４−［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］アミノ］カルボニル］インデノ［１，２−ｅ］［１，３，４］オキサジアジン−４ａ（３Ｈ）−カルボン酸メチルエステル（ＣＮ１０２３９１２６１Ａから既知）（ＣＡＳ  １３７０３５８−６９−２）；６−デオキシ−３−Ｏ−エチル−２，４−ジ−Ｏ−メチル−，１−［Ｎ−［４−［１−［４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル］カルバメート］−α−Ｌ−マンノピラノース（ＵＳ２０１４／０２７５５０３Ａ１から既知）（ＣＡＳ  １１８１２１３−１４−８）；８−（２−シクロプロピルメトキシ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−３−（６−トリフルオロメチル−ピリダジン−３−イル）−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＣＡＳ  １２５３８５０−５６−４）、（８−アンチ）−８−（２−シクロプロピルメトキシ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−３−（６−トリフルオロメチル−ピリダジン−３−イル）−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＣＡＳ  ９３３７９８−２７−７）、（８−シン）−８−（２−シクロプロピルメトキシ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−３−（６−トリフルオロメチル−ピリダジン−３−イル）−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７０４０２８０Ａ１、ＷＯ２００７０４０２８２Ａ１から既知）（ＣＡＳ  ９３４００１−６６−８）、Ｎ−［３−クロロ−１−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−エチル−３−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ］−プロパンアミド（ＷＯ２０１５／０５８０２１Ａ１、ＷＯ２０１５／０５８０２８Ａ１から既知）（ＣＡＳ  １４７７９１９−２７−９）���及び、Ｎ−［４−（アミノチオキソメチル）−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＣＮ１０３２６５５２７Ａから既知）（ＣＡＳ  １４５２８７７−５０−７）、５−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ］−ピリミジン（ＷＯ２０１３／１１５３９１Ａ１から既知）（ＣＡＳ  １４４９０２１−９７−９）、３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−１−メチル−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン（ＷＯ２０１４／１８７８４６Ａ１から既知）（ＣＡＳ  １６３８７６５−５８−８）、３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イル−カルボン酸エチルエステル（ＷＯ２０１０／０６６７８０Ａ１、ＷＯ２０１１１５１１４６Ａ１から既知）（ＣＡＳ  １２２９０２３−００−０）、４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［（４Ｒ）−２−エチル−３−オキソ−４−イソオキサゾリジニル］−２−メチル−ベンズアミド（ＷＯ２０１１／０６７２７２、ＷＯ２０１３／０５０３０２から既知）（ＣＡＳ  １３０９９５９−６２−３）。
【０１５８】
殺菌剤
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性成分は、既知であり、そして、例えば、「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  （１６ｔｈ  Ｅｄ．Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）」に記載されているか、又は、インターネットで検索することができる（例えば、「ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ」）。
【０１５９】
クラス（１）〜（１５）の名前が挙げられている全ての殺菌性混合相手剤は、それらの官能基によって可能であれば、場合により、適切な塩基又は酸と塩を形成することもできる。クラス（１）〜（１５）の名前が挙げられている全ての混合相手剤は、適切な場合には、互変異性体形態を包含し得る。
【０１６０】
（１）  エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、（１．００１）シプロコナゾール、（１．００２）ジフェノコナゾール、（１．００３）エポキシコナゾール、（１．００４）フェンヘキサミド、（１．００５）フェンプロピジン、（１．００６）フェンプロピモルフ、（１．００７）フェンピラザミン、（１．００８）フルキンコナゾール、（１．００９）フルトリアホール、（１．０１０）イマザリル、（１．０１１）硫酸イマザリル、（１．０１２）イプコナゾール、（１．０１３）メトコナゾール、（１．０１４）ミクロブタニル、（１．０１５）パクロブトラゾール、（１．０１６）プロクロラズ、（１．０１７）プロピコナゾール、（１．０１８）プロチオコナゾール、（１．０１９）ピリソキサゾール、（１．０２０）スピロキサミン、（１．０２１）テブコナゾール、（１．０２２）テトラコナゾール、（１．０２３）トリアジメノール、（１．０２４）トリデモルフ、（１．０２５）トリチコナゾール、（１．０２６）（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２７）（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２８）（２Ｒ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｒ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０２９）（２Ｒ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｓ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０３０）（２Ｒ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０３１）（２Ｓ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｒ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０３２）（２Ｓ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｓ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０３３）（２Ｓ）−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０３４）（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１．０３５）（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１．０３６）［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１．０３７）１���（｛（２Ｒ，４Ｓ）−２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル｝メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０３８）１−（｛（２Ｓ，４Ｓ）−２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル｝メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０３９）１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．０４０）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．０４１）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．０４２）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４３）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４４）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４５）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４６）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４７）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４８）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０４９）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５０）２−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５１）２−［２−クロロ−４−（２，４−ジクロロフェノキ���）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．０５２）２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０５３）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．０５４）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタン−２−オール、（１．０５５）メフェントリフルコナゾール、（１．０５６）２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５７）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５８）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．０５９）５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１．０６０）５−（アリルスルファニル）−１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０６１）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０６２）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．０６３）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６４）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６５）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６６）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６７）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０���８）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０６９）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７０）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（ペンタフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７１）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７２）Ｎ’−（４−｛［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルファニル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７３）Ｎ’−（４−｛３−［（ジフルオロメチル）スルファニル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７４）Ｎ’−［５−ブロモ−６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ）−２−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７５）Ｎ’−｛４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７６）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（１Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７７）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（１Ｓ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７８）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（シス−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０７９）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（トランス−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．０８０）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムア
ミド、（１．０８１）イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）。
【０１６１】
（２）  複合体Ｉ又は複合体ＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（２．００１）ベンゾビンジフルピル、（２．００２）ビキサフェン、（２．００３）ボスカリド、（２．００４）カルボキシン、（２．００５）フルオピラム、（２．００６）フルトラニル、（２．００７）フルキサピロキサド、（２．００８）フラメトピル、（２．００９）イソフェタミド、（２．０１０）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー  １Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．０１１）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー  １Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．０１２）イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ化合物  １ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）、（２．０１３）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）の混合物）、（２．０１４）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー  １Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．０１５）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー  １Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．０１６）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物  １ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．０１７）ペンフルフェン、（２．０１８）ペンチオピラド、（２．０１９）ピジフルメトフェン、（２．０２０）ピラジフルミド、（２．０２１）セダキサン、（２．０２２）１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２３）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２４）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２６）２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ベンズアミド、（２．０２７）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０２９）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３０）フルインダピル、（２．０３１）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３２）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イ���デン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３３）５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、（２．０３４）Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フルオロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３５）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３６）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３７）Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０３８）イソフルシプラム、（２．０３９）Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４０）Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４１）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４２）Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４３）Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４４）Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４５）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４６）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４７）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０４８）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−���−カルボチオアミド、（２．０４９）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５０）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５１）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５２）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−フルオロベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５３）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５４）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５５）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５６）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．０５７）ピラプロポイン。
【０１６２】
（３）  複合体ＩＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（３．００１）アメトクトラジン、（３．００２）アミスルブロム、（３．００３）アゾキシストロビン、（３．００４）クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．００５）クモキシストロビン、（３．００６）シアゾファミド、（３．００７）ジモキシストロビン、（３．００８）エノキサストロビン、（３．００９）ファモキサドン、（３．０１０）フェンアミドン、（３．０１１）フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．０１２）フルオキサストロビン、（３．０１３）クレソキシム−メチル、（３．０１４）メトミノストロビン、（３．０１５）オリサストロビン、（３．０１６）ピコキシストロビン、（３．０１７）ピラクロストロビン、（３．０１８）ピラメトストロビン、（３．０１９）ピラオキシストロビン、（３．０２０）トリフロキシストロビン、（３．０２１）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２２）（２Ｅ，３Ｚ）−５−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ，３−ジメチルペンタ−３−エンアミド、（３．０２３）（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２４）（２Ｓ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．０２５）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル  ２−メチルプロパノエート、（３．０２６）マンデストロビン、（３．０２７）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルムアミド−２−ヒドロキシベンズアミド、（３．０２８）（２Ｅ，３Ｚ）−５−｛［１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ，３−ジメチルペンタ−３−エンアミド、（３．０２９）｛５−［３−（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルベンジル｝カルバミン酸メチル、（３．０３０）メチルテトラプロール、（３．０３１）フロリルピコキサミド。
【０１６３】
（４）  有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、（４．００１）カルベンダジム、（４．００２）ジエトフェンカルブ、（４．００３）エタボキサム、（４．００４）フルオピコリド、（４．００５）ペンシクロン、（４．００６）チアベンダゾール、（４．００７）チオファネート−メチル、（４．００８）ゾキサミド、（４．００９）３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジン、（４．０１０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（４．０１１）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、（４．０１２）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１３）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１４）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ブロモフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１５）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１６）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１７）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１８）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０１９）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２０）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２１）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２２）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（４．０２３）Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２４）Ｎ−（２−ブロモフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（４．０２５）Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン。
【０１６４】
（５）  多部位に作用を示し得る化合物、例えば、（５．００１）ボルドー液、（５．００２）カプタホール、（５．００３）キャプタン、（５．００４）クロロタロニル、（５．００５）水酸化銅、（５．００６）ナフテン酸銅、（５．００７）酸化銅、（５．００８）塩基性塩化銅、（５．００９）硫酸銅（２＋）、（５．０１０）ジチアノン、（５．０１１）ドジン、（５．０１２）ホルペット、（５．０１３）マンゼブ、（５．０１４）マンネブ、（５．０１５）メチラム、（５．０１６）メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ  ｚｉｎｃ）、（５．０１７）オキシン銅、（５．０１８）プロピネブ、（５．０１９）硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、（５．０２０）チウラム、（５．０２１）ジネブ、（５．０２２）ジラム、（５．０２３）６−エチル−５，７−ジオキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３’，４’：５，６］［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ］［１，２］チアゾール−３−カルボニトリル。
【０１６５】
（６）  宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、（６．００１）アシベンゾラル−Ｓ−メチル、（６．００２）イソチアニル、（６．００３）プロベナゾール、（６．００４）チアジニル。
【０１６６】
（７）  アミノ酸及び／又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、（７．００１）シプロジニル、（７．００２）カスガマイシン、（７．００３）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．００４）オキシテトラサイクリン、（７．００５）ピリメタニル、（７．００６）３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン。
【０１６７】
（８）  ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば、（８．００１）シルチオファム。
【０１６８】
（９）  細胞壁合成の阻害薬、例えば、（９．００１）ベンチアバリカルブ、（９．００２）ジメトモルフ、（９．００３）フルモルフ、（９．００４）イプロバリカルブ、（９．００５）マンジプロパミド、（９．００６）ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、（９．００７）バリフェナレート、（９．００８）（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、（９．００９）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン。
【０１６９】
（１０）  脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、（１０．００１）プロパモカルブ、（１０．００２）プロパモカルブ塩酸塩、（１０．００３）トルクロホス−メチル。
【０１７０】
（１１）  メラニン生合成の阻害薬、例えば、（１１．００１）トリシクラゾール、（１１．００２）２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバメート。
【０１７１】
（１２）  核酸合成の阻害薬、例えば、（１２．００１）ベナラキシル、（１２．００２）ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、（１２．００３）メタラキシル、（１２．００４）メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）。
【０１７２】
（１３）  シグナル伝達の阻害薬、例えば、（１３．００１）フルジオキソニル、（１３．００２）イプロジオン、（１３．００３）プロシミドン、（１３．００４）プロキナジド、（１３．００５）キノキシフェン、（１３．００６）ビンクロゾリン。
【０１７３】
（１４）  脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、（１４．００１）フルアジナム、（１４．００２）メプチルジノカップ。
【０１７４】
（１５）  さらなる化合物、例えば、（１５．００１）アブシジン酸、（１５．００２）ベンチアゾール、（１５．００３）ベトキサジン、（１５．００４）カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、（１５．００５）カルボン、（１５．００６）キノメチオネート、（１５．００７）クフラネブ、（１５．００８）シフルフェナミド、（１５．００９）シモキサニル、（１５．０１０）シプロスルファミド、（１５．０１１）フルチアニル、（１５．０１２）ホセチル−アルミニウム、（１５．０１３）ホセチル−カルシウム、（１５．０１４）ホセチル−ナトリウム、（１５．０１５）イソチオシアン酸メチル、（１５．０１６）メトラフェノン、（１５．０１７）ミルディオマイシン、（１５．０１８）ナタマイシン、（１５．０１９）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．０２０）ニトロタル−イソプロピル、（１５．０２１）オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、（１５．０２２）オキサチアピプロリン、（１５．０２３）オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、（１５．０２４）ペンタクロロフェノール及び塩、（１５．０２５）亜リン酸及びその塩、（１５．０２６）プロパモカルブ−ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、（１５．０２７）ピリオフェノン（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））、（１５．０２８）テブフロキン、（１５．０２９）テクロフタラム、（１５．０３０）トルニファニド、（１５．０３１）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．０３２）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．０３３）２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）キナゾリン、（１５．０３４）ジピメチトロン、（１５．０３５）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．０３６）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−クロロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．０３７）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−フルオロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル���エタノン、（１５．０３８）２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン、（１５．０３９）２−｛（５Ｒ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニル  メタンスルホネート、（１５．０４０）２−｛（５Ｓ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニル  メタンスルホネート、（１５．０４１）イプフルフェノキン、（１５．０４２）２−｛２−フルオロ−６−［（８−フルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］フェニル｝プロパン−２−オール、（１５．０４３）２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニル  メタンスルホネート、（１５．０４４）２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニル  メタンスルホネート、（１５．０４５）２−フェニルフェノール及び塩、（１５．０４６）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．０４７）キノフメリン、（１５．０４８）４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オール（互変異性形態：４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２（１Ｈ）−オン）、（１５．０４９）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（１５．０５０）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．０５１）５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン  ２−スルホノヒドラジド、（１５．０５２）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．０５３）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．０５４）９−フルオロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン、（１５．０５５）ブタ−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．０５６）（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリル酸エチル、（１５．０５７）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．０５８）３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸プロピル、（１５．０５９）キノリン−８−オール、（１５．０６０）キノリン−８−オールスルフェート（２：１）、（１５．０６１）｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル、（１５．０６２）５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン、（１５．０６３）アミノピリフェン。
【０１７５】
混合成分としての生物学的殺有害生物剤
式（Ｉ）で表される化合物は、生物学的殺有害生物剤と組み合わせることができる。
【０１７６】
生物学的殺有害生物剤には、特に、細菌類、菌類、酵母類、植物抽出物及び微生物によって形成される生成物（例えば、タンパク質及び二次代謝産物）が包含される。
【０１７７】
生物学的殺有害生物剤には、細菌類、例えば、芽胞形成性細菌、根にコロニーを形成する細菌及び生物学的殺虫剤、殺菌剤又は殺線虫剤として作用する細菌などがある。
【０１７８】
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能な上記細菌類の例は、以下のものである：
バシルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株ＦＺＢ４２（ＤＳＭ  ２３１１７９）、又は、バシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）、特に、バシルス・セレウス（Ｂ．  ｃｅｒｅｕｓ）株ＣＮＣＭ  Ｉ−１５６２、又は、バシルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）株Ｉ−１５８２（受託番号  ＣＮＣＭ  Ｉ−１５８２）、又は、バシルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｕｍｉｌｕｓ）、特に、株ＧＢ３４（受託番号  ＡＴＣＣ  ７００８１４）及び株ＱＳＴ２８０８（受託番号  ＮＲＲＬ  Ｂ−３００８７）、又は、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、特に、株ＧＢ０３（受託番号  ＡＴＣＣ  ＳＤ−１３９７）、又は、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）株ＱＳＴ７１３（受託番号  ＮＲＲＬ  Ｂ−２１６６１）、又は、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）株ＯＳＴ  ３０００２（受託番号  ＮＲＲＬ  Ｂ−５０４２１）、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、特に、バシルス・ツリンギエンシス  亜種  イスラエレンシス（Ｂ．  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（抗原型  Ｈ−１４）株ＡＭ６５−５２（受託番号  ＡＴＣＣ  １２７６）、又は、バシルス・ツリンギエンシス  亜種  アイザワイ（Ｂ．  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．  ａｉｚａｗａｉ）、特に、株ＡＢＴＳ−１８５７（ＳＤ−１３７２）、又は、バシルス・ツリンギエンシス  亜種  クルスタキ（Ｂ．  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．  ｋｕｒｓｔａｋｉ）株ＨＤ−１、又は、バシルス・ツリンギエンシス  亜種  テネブリオニス（Ｂ．  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．  ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）株ＮＢ  １７６（ＳＤ−５４２８）、パステウリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、パステウリア属種（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｓｐｐ．）（ロチレンクルス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）線虫）−ＰＲ３（受託番号  ＡＴＣＣ  ＳＤ−５８３４）、ストレプトミセス・ミクロフラブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｍｉｃｒｏｆｌａｖｕｓ）株ＡＱ６１２１（＝  ＱＲＤ  ３１．０１３、ＮＲＲＬ  Ｂ−５０５５０）、ストレプトミセス・ガルブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｇａｌｂｕｓ）株ＡＱ  ６０４７（受託番号  ＮＲＲＬ  ３０２３２）。
【０１７９】
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能な菌類及び酵母類の例は、以下のものである：
ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、特に、株ＡＴＣＣ  ７４０４０、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｍｉｎｉｔａｎｓ）、特に、株ＣＯＮ／Ｍ／９１−８（受託番号  ＤＳＭ−９６６０）、レカニシリウム属種（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、特に、株ＨＲＯ  ＬＥＣ  １２、レカニシリウム・レカニイ（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）（以前は、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）として知られていた）、特に、株ＫＶ０１、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、特に、株Ｆ５２（ＤＳＭ３８８４／  ＡＴＣＣ  ９０４４８）、メトスクニコウィア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、特に、株ＮＲＲＬ  Ｙ−３０７５２、パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（現在：イサリア・フモソロセア（Ｉｓａｒｉａ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅａ））、特に、株ＩＦＰＣ  ２００６１３又は株Ａｐｏｐｋａ  ９７（受託番号  ＡＴＣＣ  ２０８７４）、パエシロミセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、特に、パエシロミセス・リラシヌス（Ｐ．  ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）株２５１（ＡＧＡＬ  ８９／０３０５５０）、タラロミセス・フラブス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ  ｆｌａｖｕｓ）、特に、株Ｖ１１７ｂ、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、特に、株ＳＣ１（受託番号  ＣＢＳ  １２２０８９）、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、特に、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔ．  ｈａｒｚｉａｎｕｍ  ｒｉｆａｉ）Ｔ３９（受託番号  ＣＮＣＭ  Ｉ−９５２）。
【０１８０】
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能なウイルス類の例は、以下のものである：
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）ｍＮＰＶ、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）ｍＮＰＶ、エジプトヨトウ（Ａｆｒｉｃａｎ  ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）ＮＰＶ。
【０１８１】
植物又は植物の部分又は植物の器官に対して「接種源」として加えられて、それらの特定の特性によって植物の成長及び植物の健康を増進する細菌類及び菌類も、同様に包含される。挙げることができる例は、以下のものである：
アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、アゾリゾビウム・カウリノダンス（Ａｚｏｒｈｉｚｏｂｉｕｍ  ｃａｕｌｉｎｏｄａｎｓ）、アゾスピリルム属種（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ  ｓｐｐ．）、アゾトバクテル属種（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ブラジリゾビウム属種（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ブルクホルデリア属種（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、特に、ブルクホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｃｅｐａｃｉａ）（以前は、プセウドモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｅｐａｃｉａ）として知られていた）、ギガスポラ属種（Ｇｉｇａｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）又はギガスポラ・モノスポルム（Ｇｉｇａｓｐｏｒａ  ｍｏｎｏｓｐｏｒｕｍ）、グロムス属種（Ｇｌｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラッカリア属種（Ｌａｃｃａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ラクトバシルス・ブクネリ（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ  ｂｕｃｈｎｅｒｉ）、パラグロムス属種（Ｐａｒａｇｌｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ピソリツス・チンクトルス（Ｐｉｓｏｌｉｔｈｕｓ  ｔｉｎｃｔｏｒｕｓ）、プセウドモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウム属種（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ  ｓｐｐ．）、特に、リゾビウム・トリホリイ（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、リゾポゴン属種（Ｒｈｉｚｏｐｏｇｏｎ  ｓｐｐ．）、スクレロデルマ属種（Ｓｃｌｅｒｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、スイルス属種（Ｓｕｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ストレプトミセス属種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１８２】
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能な、植物抽出物及び微生物によって形成される生成物（これは、タンパク質及び二次代謝産物を包含する）の例は、以下のものである：
ニンニク（Ａｌｌｉｕｍ  ｓａｔｉｖｕｍ）、ニガヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ  ａｂｓｉｎｔｈｉｕｍ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、Ｂｉｏｋｅｅｐｅｒ  ＷＰ、カッシア・ニグリカンス（Ｃａｓｓｉａ  ｎｉｇｒｉｃａｎｓ）、セラストルス・アングラツス（Ｃｅｌａｓｔｒｕｓ  ａｎｇｕｌａｔｕｓ）、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃｕｍ）、キチン、Ａｒｍｏｕｒ−Ｚｅｎ、セイヨウオシダ（Ｄｒｙｏｐｔｅｒｉｓ  ｆｉｌｉｘ−ｍａｓ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ  ａｒｖｅｎｓｅ）、Ｆｏｒｔｕｎｅ  Ａｚａ、Ｆｕｎｇａｓｔｏｐ、Ｈｅａｄｓ  Ｕｐ（キノア（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ｑｕｉｎｏａ）サポニン抽出物）、除虫菊（Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ／Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、スリナムニガキ（Ｑｕａｓｓｉａ  ａｍａｒａ）、コナラ属（Ｑｕｅｒｃｕｓ）、キラヤ属（Ｑｕｉｌｌａｊａ）、Ｒｅｇａｌｉａ、（「ＲｅｑｕｉｅｍＴＭ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ」）、ロテノン、リアニア／リアノジン、ヒレハリソウ（Ｓｙｍｐｈｙｔｕｍ  ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、ヨモギギク（Ｔａｎａｃｅｔｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、チモール、Ｔｒｉａｃｔ  ７０、ＴｒｉＣｏｎ、キンレンカ（Ｔｒｏｐａｅｕｌｕｍ  ｍａｊｕｓ）、セイヨウイラクサ（Ｕｒｔｉｃａ  ｄｉｏｉｃａ）、Ｖｅｒａｔｒｉｎ、セイヨウヤドリギ（Ｖｉｓｃｕｍ  ａｌｂｕｍ）、アブラナ科（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ）抽出物、特に、ナタネ粉末又はカラシナ粉末。
【０１８３】
混合成分としての薬害軽減剤
式（Ｉ）で表される化合物は、薬害軽減剤、例えば、ベノキサコール、クロキントセット（−メキシル）、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール（−エチル）、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（−エチル）、メフェンピル（−ジエチル）、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、２−メトキシ−Ｎ−（｛４−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド（ＣＡＳ  １２９５３１−１２−０）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＣＡＳ  ７１５２６−０７−３）、２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（ＣＡＳ  ５２８３６−３１−４）などと組み合わせることができる。
【０１８４】
植物及び植物の部分
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物の部分、例えば、穀類（コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、コショウ、キュウリ、メロン、ニンジン、スイカ、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、リーキ、インゲンマメ、アブラナ科アブラナ属の植物（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）（例えば、キャベツ）及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物（果実を有するもの、リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びブドウの木）などを意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種所有権によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物は、全ての成育段階、例えば、種子、実生、及び、幼植物（未成熟植物）から成熟した植物までを、意味するものと理解されるべきである。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解されるべきであり、挙げられる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、塊茎、根及び根茎などである。収穫された植物又は収穫された植物の部分、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、実生、塊茎、根茎、挿穂（ｃｕｔｔｉｎｇ）及び種子なども、植物の部分に包含される。
【０１８５】
式（Ｉ）で表される化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、煙霧（ｆｏｇｇｉｎｇ）、ばらまき、塗布、注入などによって、直接的に行うか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境（ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ）若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【０１８６】
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、さらに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」又は「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。本発明は、特に好ましくは、それぞれ市販されている慣習的な品種又は使用されている慣習的な品種の植物を処理するために使用される。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
【０１８７】
トランスジェニック植物、種子処理、及び、統合イベント（ｉｎｔｅｇｒａｔｉｏｎ  ｅｖｅｎｔｓ）
特に有利で有益な特性（「形質」）を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾を介して受け取った全ての植物は、本発明に従って好ましくは処理されるトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学により得られたもの）に包含される。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分のレベルに対する向上した耐性、高められた開花能力、向上した収穫の容易性、促進された成熟、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の改善された貯蔵寿命及び／又は改善された加工性などである。そのような特性のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物（例えば、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ダニ類、ナメクジ類及びカタツムリ類）に対する植物の向上した抵抗性、例えば、植物体内で形成された毒素による、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ〕によって植物体内で形成された毒素による、害虫及び有害微生物（例えば、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ダニ類、ナメクジ類及びカタツムリ類）に対する植物の向上した抵抗性、さらに、植物病原性の菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する植物の向上した抵抗性、例えば、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン、誘導因子並びにさらに抵抗性遺伝子とそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、植物病原性の菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する植物の向上した抵抗性、及び、さらに、特定の除草活性化合物（例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシン）に対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウマメ及び他の種類の野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物（果実を有するもの、リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びブドウ）などを挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネ、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した抵抗性である。
【０１８８】
作物保護  −  処理の種類
式（Ｉ）で表される化合物を用いた植物及び植物の部分の処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、注入、潅水（潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に実施するか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることによって実施し、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、乾式種子処理用の粉末、液体種子処理用の溶液、スラリー処理用の水溶性粉末として、被覆によって、１以上の被膜によるコーティングなどによっても処理する。さらに、式（Ｉ）で表される化合物を微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）によって施用することも可能であり、又は、該施用形態又は式（Ｉ）で表される化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
【０１８９】
植物の好ましい直接的な処理は、茎葉施用（即ち、式（Ｉ）で表される化合物を茎葉部に施用する）であり、その場合、その処理頻度及び施用量は、当該有害生物の発生のレベルに従って適合させるべきである。
【０１９０】
浸透移行性活性化合物の場合、式（Ｉ）で表される化合物は、さらにまた、根系を介しても植物に達する。その場合、該植物は、その植物の生息環境に対して式（Ｉ）で表される化合物を作用させることによって処理する。これは、例えば、潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ）によって、又は、土壌若しくは栄養溶液に混合させること〔即ち、植物の生育場所（例えば、土壌、又は、水耕系）に式（Ｉ）で表される化合物の液体形態を含浸させること〕によって、又は、土壌施用〔即ち、本発明による式（Ｉ）で表される化合物を固体形態で（例えば、顆粒形態で）植物の生育場所に導入すること〕によって、又は、滴下施用（多くの場合、「化学溶液潅水（ｃｈｅｍｉｇａｔｉｏｎ）」とも称される）〔即ち、植物の近傍の定められた位置に、本発明による式（Ｉ）で表される化合物を変動する量の水と一緒に、特定の期間にわたって、地表面又は地下のドリップラインから液体施用すること〕によって、実施することができる。水稲作物の場合には、これは、固体施用形態にある式（Ｉ）で表される化合物（例えば、粒剤として）を計量して湛水された水田に供給することによっても、実施することができる。
【０１９１】
種子の処理
植物の種子を処理することによる害虫の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。かくして、植物の貯蔵中、播種後又は出芽後に殺有害生物剤を追加で施用することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体に損傷を引き起こすことなく、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の殺有害生物剤を使用して種子の最適な保護を達成し、及び、さらに、発芽中の植物の最適な保護も達成するために、害虫抵抗性トランスジェニック植物又は害虫耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性又は殺線虫特性も考慮に入れるべきである。
【０１９２】
従って、本発明は、特に、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を式（Ｉ）で表される化合物のうちの１種類で処理することによる。種子及び発芽中の植物を害虫による攻撃から保護するための本発明の方法は、さらに、該種子を、式（Ｉ）で表される化合物と混合成分によって、１回の操作で同時に又は順次に処理するような方法も包含する。それは、さらにまた、該種子を、式（Ｉ）で表される化合物と混合成分によって、異なる時点で処理するような方法も包含する。
【０１９３】
本発明は、さらに、種子及びその種子から生じた植物を害虫に対して保護するために種子を処理するための、式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。
【０１９４】
さらに、本発明は、害虫に対して保護されるように、本発明による式（Ｉ）で表される化合物で処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物と混合成分によって同時に処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物と混合成分によって異なる時点で処理された種子にも関する。式（Ｉ）で表される化合物と混合成分によって異なる時点で処理された種子の場合、個々の物質は、その種子の表面上の異なった層の中に存在し得る。この場合、式（Ｉ）で表される化合物と混合成分を含んでいる層は、場合により、中間層によって分離させることができる。本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物と混合成分が被膜の成分として又は被膜に加えられたさらなる１つの層若しくは複数の層として施用されている種子にも関する。
【０１９５】
さらに、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物で処理された後で、埃による種子の摩耗を防止するために、フィルムコーティングプロセスに付される種子にも関する。
【０１９６】
式（Ｉ）で表される浸透移行的に作用する化合物の場合の有利な点の１つは、種子を処理することによって、害虫に対して、その種子自体が保護されるのみではなく、その種子から生じる植物も出芽後に保護されるという事実である。このようにして、播種時又は播種後間もなくに作物を直接処理する手間を省くことができる。
【０１９７】
式（Ｉ）で表される化合物で種子を処理することによって、処理された種子の発芽及び出芽が増進され得るということも、さらなる有利な点であると見なされるべきである。
【０１９８】
式（Ｉ）で表される化合物を、特に、トランスジェニック種子に対しても使用することが可能であるということも、有利であると考えられる。
【０１９９】
さらに、式（Ｉ）で表される化合物は、シグナル伝達技術の組成物又は化合物と組合せて使用することも可能であり、それによって、共生生物（例えば、根粒菌、菌根菌及び／又は内部寄生性の細菌若しくは菌類）によるコロニー形成が良好になり、及び／又は、窒素固定が最適化される。
【０２００】
式（Ｉ）で表される化合物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、カノラ、ナタネ、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、インゲンマメ（ｂｅａｎ）、アブラナ科野菜、タマネギ及びレタス）、果実植物、芝生及び観賞植物の種子である。穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバク）、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、カノラ、ナタネ、野菜類及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
【０２０１】
既に上記で記載したように、式（Ｉ）で表される化合物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、特に、殺虫特性及び／又は殺線虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも１種類の異種遺伝子を概して含んでいる植物の種子である。トランスジェニック種子内のこれらの異種遺伝子は、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、プセウドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種などの微生物に由来し得る。本発明は、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐ．）に由来する少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。それは、特に好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する異種遺伝子である。
【０２０２】
本発明に関連して、式（Ｉ）で表される化合物は、種子に対して施用する。好ましくは、該種子は、処理中の損傷を回避するのに充分に安定な状態で処理する。一般に、該種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。一般に使用される種子は、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉が除かれている。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、及び、貯蔵を可能とする含水量となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子（例えば、プライミング）を使用することもできる。イネの種子の場合、イネ胚の特定の段階（鳩胸段階）に達するまで、例えば水中に、浸漬させた種子を使用することも可能であり、それによって、発芽が刺激され、及び、出芽がより均一になる。
【０２０３】
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する式（Ｉ）で表される化合物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに対して、一般的に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合に、確実に実施しなければならない。
【０２０４】
一般に、式（Ｉ）で表される化合物は、適切な製剤に含ませて種子に施用する。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られている。
【０２０５】
式（Ｉ）で表される化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物などに変換させることが可能であり、及び、さらに、ＵＬＶ製剤に変換させることも可能である。
【０２０６】
これらの製剤は、既知方法で、式（Ｉ）で表される化合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、さらに、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
【０２０７】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料又は水中で溶解する染料を使用することができる。その例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ  Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
【０２０８】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
【０２０９】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用する。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノール（ｔｒｉｓｔｒｙｒｙｌｐｈｅｎｏｌ）ポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などがある。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０２１０】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用する。
【０２１１】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
【０２１２】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカが好ましい。
【０２１３】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースを好ましいものとして挙げることができる。
【０２１４】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７であり；特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている（ｃｆ．  Ｒ．  Ｗｅｇｌｅｒ  “Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−  ａｎｄ  Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”，  ｖｏｌ．２，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  １９７０，  ｐｐ．４０１−４１２）。
【０２１５】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用することが可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ、ダイズ及びビートの種子を粉衣するのに使用することも可能であり、又は、広い範囲のさまざまな野菜の種子を粉衣するのに使用することが可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はそれらの希釈された使用形態は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。
【０２１６】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はその種子粉衣製剤から水を添加することによって調製された使用形態を用いて種子を処理する場合、種子粉衣のために慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機（これは、バッチ式又は連続的に作動される）の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
【０２１７】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の式（Ｉ）で表される化合物の特定の含有量及び当該種子に左右される。式（Ｉ）で表される化合物の施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１５ｇである。
【０２１８】
動物衛生
動物衛生の分野、即ち、獣医学の分野においては、式（Ｉ）で表される化合物は、動物寄生生物に対して、特に、外部寄生生物又は内部寄生生物に対して、活性を示す。用語「内部寄生生物」は、特に、蠕虫類及び原生動物（例えば、コクシジウム）を包含する。外部寄生生物は、典型的には、及び、好ましくは、節足動物、特に、昆虫類又はダニ類である。
【０２１９】
獣医学の分野において、温血動物に対する毒性が好ましい程度である式（Ｉ）で表される化合物は、動物育種及び畜産業において、家畜動物、育種用動物、動物園の動物、研究室の動物、実験動物及び家庭内動物（ｄｏｍｅｓｔｉｃ  ａｎｉｍａｌ）において発生する寄生生物を防除するのに適している。それらは、該寄生生物の全ての発育段階又は特定の発育段階に対して活性を示す。
【０２２０】
農業用家畜としては、例えば、以下のものを挙げることができる：哺乳動物、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、並びに、特に、ウシ及びブタ；又は、家禽類、例えば、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、及び、特に、ニワトリ；又は、魚類若しくは甲殻類の動物、例えば、水産養殖における魚類若しくは甲殻類の動物；又は、場合により、昆虫類、例えば、ミツバチ類。
【０２２１】
家庭内動物としては、例えば、以下のものを挙げることができる：哺乳動物、例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、及び、特に、イヌ、ネコ；籠の鳥；爬虫類；両生類、又は、水槽の魚。
【０２２２】
特定の実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、哺乳動物に対して投与される。
【０２２３】
特定の別の実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、鳥類に対して、即ち、籠の鳥、又は、特に、家禽類に対して、投与される。
【０２２４】
動物寄生生物を防除するために式（Ｉ）で表される化合物を使用することによって、上記動物の病気、死亡事例を低減又は予防すること、及び、生産性（ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合）の低下を低減又は予防することが意図され、その結果、より経済で且つより容易な動物飼育が可能となり、及び、より良好な動物の健康状態が達成され得る。
【０２２５】
用語「防除する（ｃｏｎｔｒｏｌ）」又は「防除する（ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ）」は、本明細書中で動物衛生の分野に関連して使用される場合、式（Ｉ）で表される化合物が、寄生生物に感染している動物におけるその個々の寄生生物の発生を害がないレベルにまで低減させることにおいて有効であることを意味する。さらに具体的には、「防除する」は、本発明中で使用される場合、式（Ｉ）で表される化合物が、個々の寄生生物を殺すこと、その成長を阻害すること、又は、その増殖を阻害することにおいて有効であるを意味する。
【０２２６】
代表的な節足動物としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる：
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにアムブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；及び、ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の有害害虫及び衛生害虫。
【０２２７】
さらに、節足動物の中で、限定するものではないが、例として以下のダニ類も挙げることができる：
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））及びメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、ヒメダニ科（ａｒｇａｓｉｄａｅ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、マダニ科（Ｉｘｏｄｉｄａｅ）の、例えば、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエマフィサリス属種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス（ボオフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．（多宿主ダニの原属）；  メソスチグマタ目（ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、トロピラエラプス属種（Ｔｒｏｐｉｌａｅｌａｐｓ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）；  アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ネオトロムビクラ属種（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）；及び、アカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トリキサカルス属種（Ｔｒｉｘａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２２８】
代表的な寄生性原生動物としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる：
鞭毛虫亜門（Ｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（鞭毛虫類（Ｆｌａｇｅｌｌａｔａ））、例えば：
メタモナーダ（Ｍｅｔａｍｏｎａｄａ）：  ヒゲハラムシ目（Ｄｉｐｌｏｍｏｎａｄｉｄａ）の、例えば、ギアルジア属種（Ｇｉａｒｄｉａ  ｓｐｐ．）、スピロヌクレウス属種（Ｓｐｉｒｏｎｕｃｌｅｕｓ  ｓｐｐ．）；
パラバサラ（Ｐａｒａｂａｓａｌａ）：  トリコモナス目（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａ）の、例えば、ヒストモナス属種（Ｈｉｓｔｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、ペンタトリコモナス属種（Ｐｅｎｔａｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、テトラトリコモナス属種（Ｔｅｔｒａｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、トリコモナス属種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）、トリトリコモナス属種（Ｔｒｉｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ）；
ユーグレノゾア（Ｅｕｇｌｅｎｏｚｏａ）：  トリパノソーマ目（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａｔｉｄａ）の、例えば、レイスマニア属種（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ  ｓｐｐ．）、トリパノソーマ属種（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）；
有毛根足虫亜門（Ｓａｒｃｏｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（根足虫類（Ｒｈｉｚｏｐｏｄａ））、例えば、エントアメーバ科（Ｅｎｔａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えば、エンタモエバ属種（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ  ｓｐｐ．）、セントロアアメーバ科（Ｃｅｎｔｒａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えば、アカンタモエバ属種（Ａｃａｎｔｈａｍｏｅｂａ  ｓｐ．）、ユーアメーバ科（Ｅｕａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えば、ハルトマネラ属種（Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌａ  ｓｐ．）；
アルベオラータ（Ａｌｖｅｏｌａｔａ）、例えば、アピコンプレックス門（Ａｐｉｃｏｍｐｌｅｘａ）（胞子虫類（Ｓｐｏｒｏｚｏａ））、例えば、クリプトスポリジウム属種（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）；  エイメリア目（Ｅｉｍｅｒｉｉｄａ）の、例えば、ベスノイチア属種（Ｂｅｓｎｏｉｔｉａ  ｓｐｐ．）、シストイソスポラ属種（Ｃｙｓｔｏｉｓｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、エイメリア属種（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ハモンジア属種（Ｈａｍｍｏｎｄｉａ  ｓｐｐ．）、イソスポラ属種（Ｉｓｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、ネオスポラ属種（Ｎｅｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、サルコシスチス属種（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプラズマ属種（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ  ｓｐｐ．）；  アデレイダ目（Ａｄｅｌｅｉｄａ）の、例えば、ヘパトゾオン属種（Ｈｅｐａｔｏｚｏｏｎ  ｓｐｐ．）、クロシエラ属不（Ｋｌｏｓｓｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；  ハエモスポリダ目（Ｈａｅｍｏｓｐｏｒｉｄａ）の、例えば、レウコシトゾオン属種（Ｌｅｕｃｏｃｙｔｏｚｏｏｎ  ｓｐｐ．）、プラスモジウム属種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）；  ピロプラスミダ目（Ｐｉｒｏｐｌａｓｍｉｄａ）の、例えば、バベシア属種（Ｂａｂｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、シリオホラ属種（Ｃｉｌｉｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、エキノゾオン属種（Ｅｃｈｉｎｏｚｏｏｎ  ｓｐｐ．）、テイレリア属種（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ  ｓｐｐ．）；  ベシブリフェリダ目（Ｖｅｓｉｂｕｌｉｆｅｒｉｄａ）の、例えば、バランチジウム属種（Ｂａｌａｎｔｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ブキストネラ属種（Ｂｕｘｔｏｎｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
微胞子虫亜門（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒａ）、例えば、エンセファリトゾオン属種（Ｅｎｃｅｐｈａｌｉｔｏｚｏｏｎ  ｓｐｐ．）、エンテロシトゾオン属種（Ｅｎｔｅｒｏｃｙｔｏｚｏｏｎ  ｓｐｐ．）、グロビジウム属種（Ｇｌｏｂｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ノセマ属種（Ｎｏｓｅｍａ  ｓｐｐ．）、及び、さらに、例えば、ミキソゾア属種（Ｍｙｘｏｚｏａ  ｓｐｐ．）。
【０２２９】
ヒト又は動物に対して病原性を示す蠕虫類としては、例えば、鉤頭動物門（ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）、線形動物、舌形動物門（ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）及び扁形動物門（ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈａ）〔例えば、単生類（ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）、条虫類（ｃｅｓｔｏｄｅｓ）及び吸虫類（ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）〕などがある。
【０２３０】
代表的な蠕虫類としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる：
単生綱（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）：例えば：  ダクチロギルス属種（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ギロダクチルス属種（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ミクロボトリウム属種（Ｍｉｃｒｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ポリストマ属種（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、トログロセファルス属種（Ｔｒｏｇｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
条虫類（Ｃｅｓｔｏｄｅｓ）：  ギョウジョウチュウ目（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）の、例えば：  ボトリジウム属種（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジフィロボトリウム属種（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジフロゴノポルス属種（Ｄｉｐｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イクチオボトリウム属種（Ｉｃｈｔｈｙｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、リグラ属種（Ｌｉｇｕｌａ  ｓｐｐ．）、シストセファルス属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スピロメトラ属種（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ  ｓｐｐ．）；
エンヨウジョウチュウ目（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄａ）の、例えば：  アンジラ属種（Ａｎｄｙｒａ  ｓｐｐ．）、アノプロセファラ属種（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）、アビテリナ属種（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、ベルチエラ属種（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、シトタエニア属種（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、ダバイネア属種（Ｄａｖａｉｎｅａ  ｓｐｐ．）、ジオルキス属種（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム属種（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジピリジウム属種（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エキノコックス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エキノコチレ属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ  ｓｐｐ．）、エキノレピス属種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ属種（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス属種（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ジョイエウキシエラ属種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メソセストイデス属種（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、モニエジア属種（Ｍｏｎｉｅｚｉａ  ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ属種（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）、ライリエチナ属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ  ｓｐｐ．）、スチレシア属種（Ｓｔｉｌｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、タエニア属種（Ｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、チサニエジア属種（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ  ｓｐｐ．）、チサノソマ属種（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）；
吸虫類（Ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）：  二生亜綱（Ｄｉｇｅｎｅａ）の、例えば：  アウストロビルハルジア属種（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキライマ属種（Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ  ｓｐｐ．）、カリコホロン属種（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ  ｓｐｐ．）、カタトロピス属種（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コリリクルム属種（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ  ｓｐｐ．）、コチロホロン属種（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ  ｓｐｐ．）、シクロコエルム属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジプロストムム属種（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、エキノカスムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）、エキノパリフィウム属種（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エキノストマ属種（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、エウリトレマ属種（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ  ｓｐｐ．）、ファシオラ属種（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ファシオロイデス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ファシオロプシス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、フィスコエデリウス属種（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、ガストロチラクス属種（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ギガントビルハルジア属種（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、ギガントコチレ属種（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ  ｓｐｐ．）、ヘテロフィエス属種（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデラエウム属種（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ  ｓｐｐ．）、レウコクロリジウム属種（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、メタゴニムス属種（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、メトルキス属種（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ナノフィエツス属種（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ノトコチルス属種（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オルニトビルハルジア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、パラムフィストムム属種（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、プラギオルキス属種（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ポストジプロストムム属種（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、プロストゴニムス属種（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソマ属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、トリコビルハルジア属種（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、トログロトレマ属種（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ  ｓｐｐ．）、チフロコエルム属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ  ｓｐｐ．）；
線虫類（Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）：  ベンチュウ目（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌｉｄａ）の、例えば：  カピラリア属種（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、エウコレウス属種（Ｅｕｃｏｌｅｕｓ  ｓｐｐ．）、パラカピラリア属種（Ｐａｒａｃａｐｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、トリキネラ属種（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、トリコモソイデス属種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリクリス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）；
クキセンチュウ目（Ｔｙｌｅｎｃｈｉｄａ）の、例えば：  ミクロネマ属種（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラストロンギロイデス属種（Ｐａｒａｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）；
カンセンチュウ目（Ｒｈａｂｄｉｔｉｎａ）の、例えば：  アエルロストロンギルス属種（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アミドストムム属種（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アンギオストロンギルス属種（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブロンコネマ属種（Ｂｒｏｎｃｈｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、コオペリオイデス属種（Ｃｏｏｐｅｒｉｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クレノソマ属種（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、シアトストムム属種（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、シクロコセルクス属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、シクロドントストムム属種（Ｃｙｃｌｏｄｏｎｔｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、シクロコセルクス属種（Ｃｙｌｉｃｏｃｙｃｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シリコステファヌス属種（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、シリンドロファリンキス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ  ｓｐｐ．）、シストカウルス属種（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス属種（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、エラホストロンギルス属種（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィラロイデス属種（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、グロボセファルス属種（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グラフィジウム属種（Ｇｒａｐｈｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ギアロセファルス属種（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘリグモソモイデス属種（Ｈｅｌｉｇｍｏｓｏｍｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒオストロンギルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、マルシャラギア属種（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ  ｓｐｐ．）、メタストロンギルス属種（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ムエレリウス属種（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、ネカトル属種（Ｎｅｃａｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス属種（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ニッポストロンギルス属種（Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オベリスコイデス属種（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴドンツス属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オルラヌス属種（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ  ｓｐｐ．）；オルニトストロンギルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オスレルス属種（Ｏｓｌｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラコオペリア属種（Ｐａｒａｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、パラクレノソマ属種（Ｐａｒａｃｒｅｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、パレラホストロンギルス属種（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プネウモカウルス属種（Ｐｎｅｕｍｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐ���．）、プネウモストロンギルス属種（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ポテリオストムム属種（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス属種（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スピコカウルス属種（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ステファヌルス属種（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ストロンギルス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シンガムス属種（Ｓｙｎｇａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テラドルサギア属種（Ｔｅｌａｄｏｒｓａｇｉａ  ｓｐｐ．）、トリコネマ属種（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリオドントホルス属種（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、トログロストロンギルス属種（Ｔｒｏｇｌｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ウンシナリア属種（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）；
センビセンチュウ目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）の、例えば：  アカントケイロネマ属種（Ａｃａｎｔｈｏｃｈｅｉｌｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、アニサキス属種（Ａｎｉｓａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、アスカリジア属種（Ａｓｃａｒｉｄｉａ  ｓｐｐ．）；アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アスカロプス属種（Ａｓｃａｒｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アスピクルリス属種（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、バイリサスカリス属種（Ｂａｙｌｉｓａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア属種（Ｂｒｕｇｉａ  ｓｐｐ．）、セルコピチフィラリア属種（Ｃｅｒｃｏｐｉｔｈｉｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、クラシカウダ属種（Ｃｒａｓｓｉｃａｕｄａ  ｓｐｐ．）、ジペタロネマ属種（Ｄｉｐｅｔａｌｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ジロフィラリア属種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ドラクンクルス属種（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）；ドラスキア属種（Ｄｒａｓｃｈｉａ  ｓｐｐ．）、エンテロビウス属種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、フィラリア属種（Ｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、グナトストマ属種（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ属種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ハブロネマ属種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）；リトモソイデス属種（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ロア属種（Ｌｏａ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ属種（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）、オキシウリス属種（Ｏｘｙｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、パラブロネマ属種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラフィラリア属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、パラスカリス属種（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、パサルルス属種（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、フィサロプテラ属種（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、プロブストマイリア属種（Ｐｒｏｂｓｔｍａｙｒｉａ  ｓｐｐ．）、プセウドフィラリア属種（Ｐｓｅｕｄｏｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、セタリア属種（Ｓｅｔａｒｉａ  ｓｐｐ．）、スクジュラビネマ属種（Ｓｋｊｒａｂｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、スピロセルカ属種（Ｓｐｉｒｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）、ステファノフィラリア属種（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ストロンギルリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、シファシア属種（Ｓｙｐｈａｃｉａ  ｓｐｐ．）、テラジア属種（Ｔｈｅｌａｚｉａ  ｓｐｐ．）、トキサスカリス属種（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソカラ属種（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｓｐｐ．）、ウケレリア属種（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｓｐｐ．）；
鉤頭動物門（Ａｃａｎｔｏｃｅｐｈａｌａ）：  ダイコウトウチュウ目（Ｏｌｉｇａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）の、例えば：  マクラカントリンクス属種（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プロステノルキス属種（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）；  サジョウコウトウチュウ目（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｄａ）の、例えば：  モニリホルミス属種（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ  ｓｐｐ．）；
ポリモルフス目（Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｄａ）の、例えば：  フィリコリス属種（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ  ｓｐｐ．）；  コウトウチュウ目（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）の、例えば、アカントセファルス属種（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、エキノリンクス属種（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、レプトリンコイデス属種（Ｌｅｐｔｏｒｈｙｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）；
舌形動物門（Ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）：  ポロケファルス目（Ｐｏｒｏｃｅｐｈａｌｉｄａ）の、例えば、リングアツラ属種（Ｌｉｎｇｕａｔｕｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２３１】
獣医学の分野において、及び、動物飼育において、式（Ｉ）で表される化合物の投与は、当技術分野において一般的に知られている方法によって、例えば、適切な調製物の形態で、経腸的に、非経口的に、経皮的に又は経鼻的に実施する。投与は、予防的に、感染後防御的に（ｍｅｔｈａｐｈｙｌａｃｔｉｃａｌｌｙ）又は治療的に実施することができる。
【０２３２】
かくして、本発明の１実施形態は、薬物として使用するための式（Ｉ）で表される化合物に関する。
【０２３３】
別の態様は、抗内部寄生生物剤（ａｎｔｉｅｎｄｏｐａｒａｓｉｔｉｃａｌ  ａｇｅｎｔ）として使用するための式（Ｉ）で表される化合物に関する。
【０２３４】
別の特定の態様は、抗蠕虫剤（ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃ  ａｇｅｎｔ）として使用するための、さらに特定的には、殺線虫剤、殺扁形動物剤（ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈｉｃｉｄａｌ  ａｇｅｎｔ）、殺鉤頭動物剤（ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｉｃｉｄａｌ  ａｇｅｎｔ）又は殺舌形動物剤（ｐｅｎｔａｓｔｏｍｉｃｉｄａｌ  ａｇｅｎｔ）として使用するための、式（Ｉ）で表される化合物に関する。
【０２３５】
別の特定の態様は、抗原生動物剤（ａｎｔｉｐｒｏｔｏｚｏａｌ  ａｇｅｎｔ）として使用するための式（Ｉ）で表される化合物に関する。
【０２３６】
別の態様は、抗外部寄生生物剤（ａｎｔｉｅｃｔｏｐａｒａｓｉｔｉｃａｌ  ａｇｅｎｔ）として使用するための、特に、殺節足動物剤（ａｒｔｈｒｏｐｏｄｉｃｉｄａｌ  ａｇｅｎｔ）として使用するための、さらに特定的には、殺虫剤又は殺ダニ剤として使用するための、式（Ｉ）で表される化合物に関する。
【０２３７】
本発明のさらなる態様は、有効量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物及び以下のもののうちの少なくとも１種類を含んでいる獣医学的製剤である：  薬学的に許容され得る賦形剤（例えば、固体希釈剤又は液体希釈剤）、薬学的に許容され得る補助剤（例えば、界面活性剤）、特に、獣医学的製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る賦形剤、及び／又は、獣医学的製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る補助剤。
【０２３８】
本発明の関連する態様は、本明細書中に記載されている獣医学的製剤を調製する方法であり、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を、薬学的に許容され得る賦形剤及び／又は補助剤（特に、獣医学的製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る賦形剤、及び／又は、獣医学的製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る補助剤）と混合させる段階を含んでいる。
【０２３９】
本発明の別の特定の態様は、上記態様による殺外部寄生生物薬製剤（ｅｃｔｏｐａｒａｓｉｔｉｃｉｄａｌ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）及び殺内部寄生生物薬製剤（ｅｎｄｏｐａｒａｓｉｔｉｃｉｄａｌ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）の群から選択される獣医学的製剤、さらに特定的には、駆虫薬製剤、抗原生動物薬製剤（ａｎｔｉｐｒｏｔｏｚｏａｌ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）及び殺節足動物薬製剤（ａｒｔｈｒｏｐｏｄｉｃｉｄａｌ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）の群から選択される獣医学的製剤、一層さらに特定的には、殺線虫薬製剤、殺扁形動物薬製剤（ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈｉｃｉｄａｌ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）、殺鉤頭動物薬製剤（ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｉｃｉｄａｌ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）、殺舌形動物薬製剤（ｐｅｎｔａｓｔｏｍｉｃｉｄａｌ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）、殺虫薬製剤及び殺ダニ薬製剤の群から選択される獣医学的製剤、並びに、それらを調製する方法である。
【０２４０】
別の態様は、寄生生物感染症、特に、本明細書中で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症を治療する方法に関し、ここで、該方法は、そのような治療を必要とする動物（特に、非ヒト動物）に有効量の式（Ｉ）で表される化合物を施用することによる。
【０２４１】
別の態様は、寄生生物感染症、特に、本明細書中で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症を治療する方法に関し、ここで、該方法は、そのような治療を必要とする動物（特に、非ヒト動物）に本明細書中で定義されている獣医学的製剤を施用することによる。
【０２４２】
別の態様は、動物（特に、非ヒト動物）における寄生生物感染症、特に、本明細書中で記載した外部寄生生物及び内部寄生生物の群から選択される寄生生物による感染症の治療における、式（Ｉ）で表される化合物の使用に関する。
【０２４３】
動物衛生又は獣医学の分野に関連して、用語「処置（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」は、予防的処置、感染後防御的（ｍｅｔａｐｈｙｌａｃｔｉｃ）処置又は治療的処置を包含する。
【０２４４】
特定の実施形態においては、獣医学の分野に対して、式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物と別の活性成分（特に、殺内部寄生生物薬及び殺外部寄生生物薬）の混合物が提供される。
【０２４５】
動物衛生の分野においては、「混合物」は、２種類の（又は、それより多い）異なる活性成分が共有の製剤に製剤され、それによって一緒に施用されることを意味するのみではなく、それぞれの活性化合物に対して独立した製剤を含んでいる製品も意味する。従って、３種類以上の活性化合物を施用する場合、全ての活性化合物を共有の製剤に製剤することができるか、又は、全ての活性化合物を別々の製剤に製剤することが可能である；同様に、活性化合物のうちの一部を一緒に製剤し且つ活性化合物のうちの一部を別々に製剤するという混合形態も可能である。別々の製剤では、当該複数の活性化合物を別々に施用することが可能であるか、又は、連続して施用することが可能である。
【０２４６】
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」（上記を参照されたい）に記載されているか、又は、インターネットで検索することができる（例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ」）。
【０２４７】
混合相手剤として該殺外部寄生生物薬の群から選択される代表的な活性成分としては、限定するものではないが、上記において詳細に記載されている殺虫剤及び殺ダニ剤などを挙げることができる。使用することが可能なさらなる活性成分について、現在の「ＩＲＡＣ  Ｍｏｄｅ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ  Ｓｃｈｅｍｅ」に基づいた上記分類に従って、以下に記載する：（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬；（２）ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル遮断薬；（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター；（４）ニコチン作動性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター；（５）ニコチン作動性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター；（６）グルタミン酸制御塩化物チャンネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター；（７）幼若ホルモン模倣物質；（８）種々の特定されていない（多部位）阻害薬；（９）弦音器官のモジュレーター；（１０）ダニ成長阻害薬；（１２）ミトコンドリアＡＴＰシンターゼの阻害薬、例えば、ＡＴＰディスラプター；（１３）プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤；（１４）ニコチン作動性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬；（１５）キチン生合成の阻害薬（タイプ０）；（１６）キチン生合成の阻害薬（タイプ１）；（１７）脱皮ディスラプター（特に、双翅目（即ち、双翅類）に対して）；（１８）エクジソン受容体作動薬；（１９）オクトパミン受容体作動薬；（２１）ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害薬；（２５）ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害薬；（２０）ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害薬；（２２）電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬；（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬；（２８）リアノジン受容体モジュレーター；
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物、例えば、フェントリファニル、フェノキサクリム、シクロプレン、クロロベンジレート、クロルジメホルム、フルベンジミン、ジシクラニル、アミドフルメト、キノメチオネート、トリアラテン、クロチアゾベン、テトラスル、オレイン酸カリウム、石油、メトキサジアゾン、ゴシプルレ、フルテンジン、ブロモプロピレート、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）；
別のクラスの化合物、例えば、ブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス（−エチル）、パラチオン（−エチル）、メタクリホス、ｏ−サリチル酸イソプロピル、トリクロルホン、チゴラネル（ｔｉｇｏｌａｎｅｒ）、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ジアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビンホス（−メチル）、アジンホス（−エチル）、クロルピリホス（−エチル）、ホスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、ホルモチオン、ホノホス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス；
有機塩素化合物、例えば、カンフェクロル、リンダン、ヘプタクロル；又は、フェニルピラゾール系、例えば、アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル；又は、イソオキサゾリン系、例えば、サロラネル、アフォキソラネル、ロチラネル、フルララネル；
ピレスロイド系、例えば、（シス−、トランス−）メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、ＲＵ１５５２５、テラレトリン、シス−レスメトリン、ヘプタフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、フェンピリトリン、シス−シペルメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン（ラムダ−）、クロバポルトリン、又は、ハロゲン化炭素水素化合物（ＨＣＨｓ）；
ネオニコチノイド系、例えば、ニチアジン；
ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、トリフルメゾピリム；
大環状ラクトン系、例えば、ネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩；ミルベマイシンオキシム；
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン；
生物学的薬剤、ホルモン類、又は、フェロモン類、例えば、天然産物類、例えば、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、コドレモン、又は、ニーム成分；
ジニトロフェノール系、例えば、ジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル；
ベンゾイル尿素系、例えば、フルアズロン、ペンフルロン；
アミジン誘導体、例えば、クロロメブホルム（ｃｈｌｏｒｍｅｂｕｆｏｒｍ）、シミアゾール、デミジトラズ；
蜜蜂巣箱ミツバチヘギイタダニ殺ダニ剤（Ｂｅｅ  ｈｉｖｅ  ｖａｒｒｏａ  ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、例えば、有機酸、例えば、ギ酸、シュウ酸。
【０２４８】
混合相手剤として該殺内部寄生生物薬の群から選択される代表的な活性成分としては、限定するものではないが、駆虫活性化合物及び抗原生動物活性化合物などを挙げることができる。
【０２４９】
該駆虫活性化合物としては、限定するものではないが、以下の殺線虫活性化合物、殺吸虫活性化合物及び／又は殺条虫活性化合物などを挙げることができる：
大環状ラクトン類のクラスの、例えば：エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、ミルベマイシン；
ベンゾイミダゾール類及びプロベンゾイミダゾール類のクラスの、例えば：オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、メベンダゾール、トリクラベンダゾール（ｔｒｉｃｌａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、パルベンダゾール（ｐａｒｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、オキシフェンダゾール（ｏｘｆｅｎｄａｚｏｌｅ）、ネトビミン（ｎｅｔｏｂｉｍｉｎ）、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、シクロベンダゾール、カムベンダゾール、アルベンダゾール−スルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール；
デプシペプチド類のクラスの、好ましくは、環状デプシペプチド類のクラスの、特に、２４員の環状デプシペプチド類のクラスの、例えば：エモデプシド（ｅｍｏｄｅｐｓｉｄｅ）、ＰＦ１０２２Ａ；
テトラヒドロピリミジン類のクラスの、例えば：モランテル、ピランテル、オキサンテル；
イミダゾチアゾール類のクラスの、例えば：ブタミソール、レバミソール、テトラミソール；
アミノフェニルアミジン類のクラスの、例えば：アミダンテル、デアシル化アミダンテル（ｄＡＭＤ）、トリベンジミジン；
アミノアセトニトリル類のクラスの、例えば：モネパンテル（ｍｏｎｅｐａｎｔｅｌ）；
パラヘルクアミド類のクラスの、例えば：パラヘルクアミド、デルクアンテル；
サリチルアニリド類のクラスの、例えば：トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド；
置換フェノール類のクラスの、例えば：ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン（ｍｅｎｉｃｌｏｐｈｏｌａｎ）；
有機リン酸エステル類のクラスの、例えば：トリクロルホン、ナフタロホス（ｎａｐｈｔｈａｌｏｆｏｓ）、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、クルホメート、クマホス、ハロキソン；
ピペラジノン類／キノリン類のクラスの、例えば：プラジクアンテル（ｐｒａｚｉｑｕａｎｔｅｌ）、エプシプランテル；
ピペラジン類のクラスの、例えば：ピペラジン、ヒドロキシジン；
テトラサイクリン類のクラスの、例えば：テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン；
さまざまな別のクラスの、例えば：ブナミジン、ニリダゾール、レソランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカネート、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラサン（ｍｉｒａｓａｎ）、ミラシル（ｍｉｒａｃｉｌ）、ルカントン、ヒカントン、へトリン（ｈｅｔｏｌｉｎ）、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアンフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカネート（ａｍｏｓｃａｎａｔｅ）、クロルスロン。
【０２５０】
抗原生動物活性化合物としては、限定するものではないが、以下の活性化合物を挙げることができる：
トリアジン類のクラスの、例えば：ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル；
ポリエーテルイオノホア類のクラスの、例えば：モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン；
大環状ラクトン類のクラスの、例えば：ミルベマイシン、エリスロマイシン；
キノロン類のクラスの、例えば：エンロフロキサシン、プラドフロキサシン；
キニン類のクラスの、例えば：クロロキン；
ピリミジン類のクラスの、例えば：ピリメタミン；
スルホンアミド類のクラスの、例えば：スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン；
チアミン類のクラスの、例えば：アンプロリウム；
リンコサミド類のクラスの、例えば：クリンダマイシン；
カルバニリド類のクラスの、例えば：イミドカルブ；
ニトロフラン類のクラスの、例えば：ニフルチモクス；
キナゾリノンアルカロイド類のクラスの、例えば：ハロフギノン；
さまざまな別のクラスの、例えば：オキサムニキン、パロモマイシン；
ワクチン又は微生物の抗原のクラスの、例えば：バベシア・カニス・ロッシ（Ｂａｂｅｓｉａ  ｃａｎｉｓ  ｒｏｓｓｉ）、エイメリア・テネラ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、エイメリア・プラエコキス（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｐｒａｅｃｏｘ）、エイメリア・ネカトリキス（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、エイメリア・ミチス（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｍｉｔｉｓ）、エイメリア・マキシマ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｍａｘｉｍａ）、エイメリア・ブルネッチ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、エイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、バベシア・カニス・ボゲリ（Ｂａｂｅｓｉａ  ｃａｎｉｓ  ｖｏｇｅｌｉ）、レイシュマニア・インファンツム（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ  ｉｎｆａｎｔｕｍ）、バベシア・カニス・カニス（Ｂａｂｅｓｉａ  ｃａｎｉｓ  ｃａｎｉｓ）、ジクチオカウルス・ビビパルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｖｉｖｉｐａｒｕｓ）。
【０２５１】
名前が挙げられている全ての混合相手剤は、それらの官能基によって可能であれば、場合により、適切な塩基又は酸と塩を形成することができる。
【０２５２】
媒介動物の防除
式（Ｉ）で表される化合物は、媒介動物（ｖｅｃｔｏｒ）の防除において使用することも可能である。本発明の目的に関して、媒介動物は、病原体（例えば、ウイルス類、蠕虫類（ｗｏｒｍｓ）、単細胞生物及び細菌類）を病原体保有宿主（植物、動物、ヒトなど）から宿主まで運ぶことが可能な節足動物（特に、昆虫又はクモ形類動物）である。該病原体は、宿主に機械的に運ばれ得る（例えば、非刺咬性ハエによるトラコーマ）、又は、宿主体内への注入によって運ばれ得る（例えば、蚊によるマラリア原虫）。
【０２５３】
媒介動物の例及び媒介動物によって運ばれる疾患又は病原体は、以下のとおりである：
（１）蚊類
・  ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）：  マラリア、フィラリア症；
・  アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ）：  日本脳炎、別のウイルス性疾患、フィラリア症、別の蠕虫類の運搬；
・  ヤブカ（Ａｅｄｅｓ）：  黄熱病、デング熱、別のウイルス性疾患、フィラリア症；
・  ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ）：  蠕虫類（特に、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ））の運搬；
・  チョウバエ（Ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ）：  リーシュマニア症の伝染；
（２）シラミ類：  皮膚感染、流行性発疹チフス；
（３）ノミ類：  伝染病、発疹熱、条虫；
（４）ハエ類：  睡眠病（トリパノソーマ病）；コレラ、別の細菌性疾患；
（５）ダニ類：  ダニ症（ａｃａｒｉｏｓｉｓ）、流行性発疹チフス、リケッチア痘瘡、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎（ＴＢＥ）、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症（ｂｏｒｒｅｌｉｏｓｉｓ）；
（６）マダニ類：  ボレリア症（ｂｏｒｅｌｌｉｏｓｅｓ）、例えば、ライム病ボレリア（Ｂｏｒｒｅｌｉａ  ｂｕｒｇｄｏｒｆｅｒｉ  ｓｅｎｓｕ  ｌａｔｏ）、ダットン回帰熱ボレリア（Ｂｏｒｒｅｌｉａ  ｄｕｔｔｏｎｉ）、ダニ媒介脳炎、Ｑ熱（Ｃｏｘｉｅｌｌａ  ｂｕｒｎｅｔｉｉ）、バベシア症（ｂａｂｅｓｉｏｓｅｓ）（Ｂａｂｅｓｉａ  ｃａｎｉｓ  ｃａｎｉｓ）、エーリキア症（ｅｈｒｌｉｃｈｉｏｓｉｓ）。
【０２５４】
本発明の意味において、媒介動物の例は、植物ウイルスを植物に運ぶことが可能な昆虫類、例えば、アブラムシ類、ハエ類、ヨコバイ類又はアザミウマ類などである。植物ウイルスを運ぶことが可能な別の媒介動物は、ハダニ類、シラミ類、甲虫類及び線虫類である。
【０２５５】
本発明の意味において、媒介動物のさらなる例は、病原体を動物及び／又はヒトに運ぶことが可能な昆虫類及びクモ形類動物、例えば、蚊類〔特に、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ）の蚊、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）の蚊、例えば、ガンビエハマダラカ（Ａ．ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・アラビエンシス（Ａ．ａｒａｂｉｅｎｓｉｓ）、アノフェレス・フネスツス（Ａ．ｆｕｎｅｓｔｕｓ）、アノフェレス・ジルス（Ａ．ｄｉｒｕｓ）（マラリア）、及び、アカイエカ属（Ｃｕｌｅｘ）の蚊〕、チョウバエ（ｐｓｙｃｈｏｄｉｄｓ）、例えば、サシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）、ルツォミヤ（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）、シラミ類、ノミ類、ハエ類、ダニ類及びマダニ類である。
【０２５６】
式（Ｉ）で表される化合物が抵抗性を打破する（ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ−ｂｒｅａｋｉｎｇ）場合、媒介動物の防除は、同様に可能である。
【０２５７】
式（Ｉ）で表される化合物は、疾患の予防及び／又は媒介動物によって運ばれる病原体の予防において使用するのに適している。かくして、本発明のさらなる態様は、例えば、農業において、園芸において、庭園やレジャー施設において、及び、さらに、材料物質や貯蔵生産物の保護において、媒介動物を防除するための式（Ｉ）で表される化合物の使用である。
【０２５８】
工業材料の保護
式（Ｉ）で表される化合物は、昆虫類〔例えば、コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）及びシミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の昆虫類〕による攻撃又は破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
【０２５９】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、加工木材製品及び塗料などを意味するものと理解される。本発明は、木材を保護するために使用するのが特に好ましい。
【０２６０】
さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、少なくとも１種類のさらなる殺虫剤及び／又は少なくとも１種類の殺菌剤と一緒に使用する。
【０２６１】
さらなる実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物は、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）殺有害生物剤として存在している。即ち、それらは、さらなる変更を加えることなく、当該材料物質に施用することができる。適切なさらなる殺虫剤又は殺菌剤は、特に、上記で挙げられているものである。
【０２６２】
驚くべきことに、式（Ｉ）で表される化合物は、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することができるということも分かった。同様に、式（Ｉ）で表される化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組合せて、防汚剤として使用することができる。
【０２６３】
衛生分野における害虫の防除
式（Ｉ）で表される化合物は、衛生分野において害虫を防除するのに適している。特に、本発明は、家庭内分野において、衛生分野において、及び、貯蔵生産物の保護において、特に、密閉空間（例えば、住居、工場の通路、オフィス、車両の客室、畜産業）において遭遇する昆虫類、クモ形類動物、マダニ類及びダニ類を防除するために、施用することができる。害虫を防除するために、式（Ｉ）で表される化合物は、単独で使用するか、又は、別の活性化合物及び／又は補助剤と組み合わせて使用する。それらは、好ましくは、家庭用殺虫剤製品に含ませて使用する。式（Ｉ）で表される化合物は、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。
【０２６４】
これらの害虫としては、例えば、クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のサソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ）、クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）及びザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の害虫、ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）及びヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の害虫、昆虫綱（Ｉｎｓｅｃｔａ）のゴキブリ目（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）、コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）、ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）、バッタ目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ  又は  Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）及びシミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の害虫、並びに、軟甲綱（Ｍａｌａｃｏｓｔｒａｃａ）のワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の害虫などをあげることができる。
【０２６５】
それらは、例えば、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（ａｕｔｏｍａｔｉｃ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ）、噴霧器（ｆｏｇｇｅｒ）、泡、ゲル、セルロース製又はプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）及び防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）において使用するか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて使用するか、又は、ベイトステーションで使用する。
【表５】
2021522233.tif 000035
2021522233.tif 000036
【０２６６】
調製方法及び中間体に関する説明
式（Ｉ’）で表される化合物は、下記スキーム１において例証されているようにして調製することが可能であり、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２及びＹは、既に定義されているとおりであり、Ｘは、ＯＨ又はＣｌを表す。
【０２６７】
スキーム１
【化１４】
2021522233.tif 000037
【０２６８】
Ｘ＝ＯＨ：  式（ａ）で表されるアゾール化合物を式（ｂ）（Ｘ＝ＯＨ）で表されるカルボン酸と反応させて、式（Ｉ’）で表される化合物が生成される。例えば、適切な溶媒（例えば、酢酸エチル又はＤＭＦ）の中の式（ａ）で表されるアゾールと式（ｂ）（Ｘ＝ＯＨ）で表されるカルボン酸と適切なカップリング試薬（例えば、Ｔ３Ｐ（登録商標）、ＨＡＴＵ、ＤＣＣ又はＨＯＢｔ）と適切な塩基（例えば、トリエチルアミン又はＤＩＰＥＡ）の混合物を約０〜１００℃の範囲内の温度で混合させて、式（Ｉ’）で表される化合物が生成される。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
【０２６９】
Ｘ＝Ｃｌ：  式（ａ）で表されるアゾール化合物を式（ｂ）（Ｘ＝Ｃｌ）で表されるカルボン酸塩化物と反応させて、式（Ｉ’）で表される化合物が生成される。例えば、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン又はＴＨＦ）の中の式（ａ）で表されるアゾールと式（ｂ）（Ｘ＝Ｃｌ）で表されるカルボン酸塩化物と適切な塩基（例えば、トリエチルアミン又はＤＩＰＥＡ）の混合物を０〜１００℃の範囲内の温度で混合させて、式（Ｉ’）で表される化合物が生成される。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
【０２７０】
式（ｂ）（Ｘ＝ＯＨ）で表されるカルボン酸及び式（ｂ）（Ｘ＝Ｃｌ）で表されるカルボン酸塩化物は、市販されているか、又は、当業者には既知の方法で合成することができる。式（ａ）で表される必要なアゾール化合物は、下記スキーム２において例証されているようにして調製することが可能であり、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２及びＹは、既に記載されているとおりであり、ＬＧは、適切な脱離基である（同様に、ＷＯ２０１７１９２３８５を参照されたい）。
【０２７１】
スキーム２
【化１５】
2021522233.tif 000038
【０２７２】
式（ｃ）で表されるアミンを式（ｄ）で表される置換されているアゾールと反応させて、式（ａ）で表される化合物が生成される。例えば、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル又はＤＭＦ）の中の式（ｄ）で表されるアゾールと式（ｃ）で表されるアミンと適切な塩基（例えば、Ｋ２ＣＯ３、ＮａＨ又はＤＩＰＥＡ）の混合物を約２０〜１２０℃の範囲内の温度で混合させて、式（ａ）で表される化合物が生成される。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
【０２７３】
あるいは、式（ｄ）で表される置換されているアゾールをアンモニアと反応させて、式（ｅ）で表される化合物が生成される。例えば、アンモニアを適切な溶媒（例えば、メタノール）に溶解させた溶液と式（ｄ）で表される置換されているアゾールを、密閉された管の中で、約０〜２５℃の範囲内の温度で混合させて、式（ｅ）で表される化合物が生成される。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、摩砕などの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。適切な溶媒（例えば、アセトニトリル又はＤＭＦ）の中の式（ｅ）で表される置換されているアゾールと式（ｆ）で表される化合物と適切な塩基（例えば、Ｋ２ＣＯ３又はＤＩＰＥＡ）を約２０〜１２０℃の範囲内の温度で混合させて、式（ａ）で表される化合物が生成される。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
【０２７４】
式（ｃ）で表されるアミン及び式（ｆ）で表される化合物は、市販されているか、又は、当業者には既知の方法で合成することができる。式（ｄ）で表される必要なアゾール化合物は、下記スキーム３において例証されているようにして調製することが可能であり、ここで、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｑ１、Ｑ２及びＹは、既に記載されているとおりであり、ＬＧは、適切な脱離基である（同様に、ＷＯ２０１７１９２３８５を参照されたい）。
【０２７５】
スキーム３
【化１６】
2021522233.tif 000039
【０２７６】
式（ｈ）で表されるアミドをＮ，Ｎ−ジメチルアミドジメチルアセタール（ｇ）と反応させて、式（ｉ）で表される化合物が生成され、これを、次に、酸性条件下でヒドラジン（ｊ）と反応させて、式（ｄ）で表される化合物が生成される。例えば、式（ｈ）で表される化合物と式（ｇ）で表されるＮ，Ｎ−ジメチルアミドジメチルアセタールを、適切な溶媒（例えば、ＣＨ２Ｃｌ２）の中で、環流温度で反応させて、式（ｉ）で表される化合物が生成される。溶媒を除去した後、式（ｉ）で表される化合物を、適切な溶媒（例えば、１，４−ジオキサン、酢酸又はそのような溶媒の混合物）の中で、約２０〜１００℃の範囲内の温度で置換されているヒドラジン（ｊ）と反応させて、式（ｄ）で表される化合物が生成される。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
【０２７７】
あるいは、式（ｋ）で表されるカルボン酸誘導体を、適切な溶媒（例えば、トルエン）の中で、約０〜１２０℃の範囲内の温度で式（ｌ）で表されるアミン及び適切な塩基（例えば、トリエチルアミン又はＤＩＰＥＡ）と反応させる。得られた化合物（ｍ）は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。得られた式（ｍ）で表されるアミドと五塩化リンを適切な溶媒（例えば、ＣＨ２Ｃｌ２）の中で室温で反応させ、次いで、その混合物に０℃でトリメチルシリルアジドを添加し、その混合物を室温で撹拌して、式（ｄ）で表される化合物が生成される。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
【０２７８】
式（ｇ）で表されるＮ，Ｎ−ジメチルアミドアセタール、式（ｈ）で表されるアミド、式（ｋ）で表されるカルボン酸誘導体及び式（ｊ）で表されるヒドラジンは、市販されているか、又は、当業者には既知の方法で合成することができる。
【０２７９】
例えば：
５−ブロモ−２−ヒドラジノピリジンに関しては、ＷＯ２０１３／０３８３６２を参照されたい；
２−ヒドラジノ−１，３，４−チアジアゾール類に関しては、ＷＯ２００６／０７８９４２を参照されたい；
２−ヒドラジノ−１，３，−チアゾール類に関しては、ＵＳ２００８／０２３４３２７、ＷＯ２０１８／０６４１１９、ＷＯ２００８／１４４７６７、ＷＯ２００８／１２１８６１、ＷＯ２００４０４６１２０を参照されたい；
４−ヒドラジノ−ピラゾール類に関しては、ＵＳ２０１６０１８５７８５、ＷＯ２０１７／１５８３８１、ＷＯ２０１６／０９０３８０、ＷＯ２０１６／０１８５７８５を参照されたい。
【０２８０】
式（Ｉ’’ａ）で表される化合物は、下記スキーム４において例証されているようにして調製することが可能であり、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＹは、既に定義されているとおりである。
【０２８１】
スキーム４
【化１７】
2021522233.tif 000040
【０２８２】
式（ｎ）で表されるアミドを式（ｇ）で表されるＮ，Ｎ−ジメチルアミドジメチルアセタールと反応させて、式（ｏ）で表される化合物が生成され、それを、次に、酸性条件下で式（ｊ）で表される置換されているヒドラジンと反応させて、式（Ｉ’’ａ）で表される化合物が生成される。例えば、式（ｎ）で表される化合物と式（ｇ）で表されるＮ，Ｎ−ジメチルアミドジメチルアセタールを、適切な溶媒（例えば、ＣＨ２Ｃｌ２）の中で、環流温度で反応させて、式（ｏ）で表される化合物が生成される。溶媒を除去した後、式（ｏ）で表される化合物を、適切な溶媒（例えば、１，４−ジオキサン、酢酸又はそのような溶媒の混合物）の中で、約２０〜１００℃の範囲内の温度で式（ｉ）で表される置換されているヒドラジンと反応させる。得られた式（Ｉ’’ａ）で表される化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
【０２８３】
式（ｎ）で表される必要なアミドは、下記スキーム５において例証されているようにして調製することが可能であり、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＹについては、既に記載されているとおりである（同様に、ＷＯ２０１７１９２３８５を参照されたい）。
【０２８４】
スキーム５
【化１８】
2021522233.tif 000041
【０２８５】
式（ｐ）で表されるアミノアミドを式（ｂ）で表されるカルボン酸と反応させて、式（ｎ）で表される化合物が生成される。例えば、適切な溶媒（例えば、酢酸エチル又はＤＭＦ）の中の式（ｐ）で表されるアミノアミドとカルボン酸（ｂ）と適切なカップリング試薬（例えば、Ｔ３Ｐ（登録商標）、ＨＡＴＵ、ＤＣＣ又はＨＯＢｔ）と適切な塩基（例えば、トリエチルアミン又はＤＩＰＥＡ）の混合物を約０〜１００℃の範囲内の温度で混合させて、式（ｎ）で表される化合物が生成される。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
【０２８６】
あるいは、式（ｑ）で表されるアミノ酸を、適切な溶媒（例えば、ＭｅＯＨ）の中で、室温で塩化チオニルと反応させて、式（ｒ）で表されるアミノエステルが生成される。得られたアミノエステル（ｒ）を、適切な溶媒（例えば、酢酸）の中で、室温で、アルデヒド又はケトン、適切な還元剤（例えば、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム）、脱水剤（例えば、Ｎａ２ＳＯ４）と反応させて、式（ｓ）で表される化合物が生成される。得られた式（ｓ）で表されるアミノエステルを、次いで、適切な溶媒（例えば、酢酸エチル）の中で、約９０℃で、式（ｂ）で表されるカルボン酸、適切なカップリング試薬（例えば、Ｔ３Ｐ（登録商標））、適切な塩基（例えば、ＤＩＰＥＡ）と反応させて、式（ｔ）で表されるアミドエステルが生成される。このアミドエステルは、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。得られた式（ｔ）で表されるアミドエステルを、密閉された管の中の適切な溶媒（例えば、ＭｅＯＨ）の中で、約８０℃で窒化マグネシウムと反応させて、式（ｎ）で表される化合物が生成される。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィー又は抽出などの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
【０２８７】
式（ｂ）及び式（ｑ）で表される化合物は、市販されている。式（ｐ）で表される必要なアミノアミド化合物は、市販されているか、又は、下記スキーム６において例証されているようにして調製することが可能であり、ここで、Ｒ１、Ｒ３及びＹは、既に記載されているとおりであり、ＬＧは、適切な脱離基である（同様に、ＷＯ２０１７１９２３８５を参照されたい）。
【０２８８】
式（ｃ）及び式（ｈ）で表される化合物は、市販されている。
【０２８９】
スキーム６
【化１９】
2021522233.tif 000042
【０２９０】
式（ｃ）で表されるアミンを式（ｈ）で表されるアミドと反応させて、式（ｐ）で表される化合物が生成される。例えば、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル又はＤＭＦ）の中の式（ｃ）で表されるアミンと式（ｈ）で表されるアミドと適切な塩基（例えば、Ｋ２ＣＯ３又はＤＩＰＥＡ）の混合物を２５−８０℃で混合させて、式（ｐ）で表される化合物が生成される。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
【０２９１】
代替え的なアプローチでは、式（Ｉ’’ａ）で表される化合物は、下記スキーム７において例証されているようにして調製することが可能であり、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＹは、既に定義されているとおりである。
【０２９２】
スキーム７
【化２０】
2021522233.tif 000043
【０２９３】
式（ｕ）で表されるアミジン塩酸塩を式（ｖ）で表される酸と反応させる。例えば、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル又はＤＭＦ）の中の式（ｕ）で表されるアミジン塩酸塩とカルボン酸（ｖ）と適切なカップリング試薬（例えば、ＨＡＴＵ、ＤＣＣ又はＨＯＢｔ）と適切な塩基（例えば、トリエチルアミン又はＤＩＰＥＡ）を約０〜１００℃の範囲内の温度で混合させて、式（ｗ）で表される化合物が生成され、この化合物を、次いで、酸性条件下で式（ｊ）で表される置換されているヒドラジンと反応させて、式（Ｉ’’ａ）で表される化合物が生成される。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
【０２９４】
式（ｕ）で表されるアミジン塩酸塩、式（ｖ）で表されるカルボン酸誘導体及び式（ｊ）で表されるヒドラジンは、市販されているか、又は、当業者には既知の方法で合成することができる。
【０２９５】
式（ｊ’）で表される化合物は、下記スキーム８において例証されているようにして調製することが可能であり、ここで、Ｅは、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルスルファニルであり、ＬＧは、塩素、フッ素、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルであり、及び、Ａ’は、Ｎ又はＣＨである。
【０２９６】
スキーム８
【化２１】
2021522233.tif 000044
【０２９７】
脱離基（ＬＧ）を含んでいる式（ｘ）で表される化合物（ＬＧ＝メチルスルホニルに対しては、ＷＯ２０１６／００１２６６）をヒドラジン水和物と反応させて、式（ｊ’）で表されるヒドラジンが生成される。例えば、適切な溶媒（例えば、メタノール又はエタノール）の中の脱離基含有化合物（ｘ）とヒドラジン水和物の混合物を０−８０℃で反応させて式（ｊ’）で表される化合物又はそれらの塩酸塩、臭化水素酸塩若しくはメタンスルホン酸塩が生成される。これは、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
【０２９８】
式（ｘ）で表される化合物は、市販されているか、又は、当業者には既知の方法で合成することができる。
【０２９９】
式（Ｉ’’ｄ）及び式（Ｉ’’ｅ）で表される化合物は、下記スキーム９において例証されているようにして調製することが可能であり、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＹは、既に定義されているとおりである。Ｔは、既に記載されているＲ４［これは、それぞれ、少なくとも−ＮＯ２−基、−ＮＨ２−基、−ＮＨ−Ａ−基又は−ＮＡ２−基で置換されている］である。ＬＧは、適切な脱離基であり、及び、Ａは、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、ＣＯ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＣＯ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ＣＯ−フェニル又はＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキルを表す。
【０３００】
スキーム９
【化２２】
2021522233.tif 000045
【０３０１】
式（Ｉ’’ｂ）で表されるニトロ化合物を、還元条件下で、加えて、適切な溶媒（例えば、ＴＨＦ又はエタノール）の中で水素及び炭担持パラジウムを用いて（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １５８，  ３２２−３３３；  ２０１８）、又は、適切な溶媒（例えば、エタノール）の中で塩化スズ（ＩＩ）及びＨＣｌを用いて（ＷＯ２０１８０８５２４７）、又は、適切な溶媒（例えば、エタノール）の中で鉄粉及びＨＣｌを用いて（ＷＯ２０１７２１６２９３）、又は、酢酸とエタノールの混合物の中で鉄粉を用いて、式（Ｉ’’ｃ）で表されるそれぞれのアミノ化合物に変換させる。得られたアミノ化合物（Ｉ’’ｃ）を、適切な塩基（例えば、ＤＩＰＥＡ又は炭酸カリウム）の存在下で、式（ｚ）で表されるアシル化試薬Ａ−ＬＧ、ベンゾイル化試薬Ａ−ＬＧ、スルホニル化試薬Ａ−ＬＧ又はアルキル化試薬Ａ−ＬＧと反応させる。１当量のＡ−ＬＧが使用される場合、式（Ｉ’’ｄ）で表される化合物が得られる。追加の１当量のＡ−ＬＧと反応させることで、式（Ｉ’’ｅ）で表される化合物が生成される。得られた式（Ｉ’’ｄ）及び式（Ｉ’’ｅ）で表される化合物は、次いで、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
【０３０２】
式（ｚ）で表される置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル−ＬＧ、カルボン酸塩化物及びスルホニルクロリドは、市販されているか、又は、当業者には既知の方法で合成することができる。式（Ｉ’’ｂ）で表される必要な化合物は、スキーム４に記載されているようにして得ることができる。
【０３０３】
式（Ｉ’’ｈ）で表される化合物は、下記スキーム１０において例証されているようにして調製することが可能であり、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＹは、既に定義されているとおりである。Ｔは、既に記載されているＲ４であり且つ少なくともそれぞれ−ＣＯ２アルキル−基、−ＣＯＯＨ又はＣＯＮ（Ｅ１）Ｅ２基で置換されている。Ｅ１及びＥ２は、独立して、Ｈ、及び、いずれの場合にも置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、フェニル又はＳＯ２Ｃ１−Ｃ６アルキルの群から選択される。
【０３０４】
スキーム１０
【化２３】
2021522233.tif 000046
【０３０５】
式（Ｉ’’ｆ）で表されるエステル化合物を鹸化して、式（Ｉ’’ｇ）で表されるそれぞれのカルボン酸化合物が得られ、その後、最先端の技術を有する当業者には既知の方法で、式（ｚａ）で表されるアミンを用いたアミドカップリング段階に付して、式（Ｉ’’ｈ）で表されるアミドが得られる。
【０３０６】
例えば、適切な溶媒（例えば、酢酸エチル又はＤＭＦ）の中の式（ｚａ）で表されるアミンとカルボン酸（Ｉ’’ｇ）と適切なカップリング試薬（例えば、Ｔ３Ｐ（登録商標）、ＨＡＴＵ、ＤＣＣ又はＨＯＢｔ）と適切な塩基（例えば、トリエチルアミン又はＤＩＰＥＡ）の混合物を約０〜１００℃の範囲内の温度で混合させて、式（Ｉ’’ｈ）で表される化合物が生成される。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
【０３０７】
式（ｚａ）で表されるアミンは、市販されているか、又は、当業者には既知の方法で合成することができる。式（Ｉ’’ｆ）で表される必要な化合物は、スキーム４に記載されているようにして得ることができる。
【０３０８】
式（ｅ’）で表される化合物は、下記スキーム１１において例証されているようにして調製することが可能であり、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＹは、既に定義されているとおりである。
【０３０９】
スキーム１１
【化２４】
2021522233.tif 000047
【０３１０】
式（ｂ’）で表されるアミドを式（ｇ）で表されるＮ，Ｎ−ジメチルアミドジメチルアセタールと反応させて、式（ｃ’）で表される化合物が生成され、これを、次いで、酸性条件下で式（ｊ）で表される置換されているヒドラジンと反応させて、式（ｄ’）で表される化合物が生成される。例えば、式（ｂ’）で表される化合物と式（ｇ）で表されるＮ，Ｎ−ジメチルアミドジメチルアセタールを適切な溶媒（例えば、ＣＨ２Ｃｌ２）の中で環流温度で反応させて、式（ｃ’）で表される化合物が生成される。溶媒を除去した後、式（ｃ’）で表される化合物を、適切な溶媒（例えば、１，４−ジオキサン、酢酸又はそのような溶媒の混合物）の中で、約２０〜８０℃の範囲内の温度で式（ｊ）で表される置換されているヒドラジンと反応させる。得られた式（ｄ’）で表される化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
【０３１１】
式（ｄ’）で表されるカルバメートを酸で処理して、式（ｅ’）で表されるアミンが生成される。例えば、式（ｄ’）で表されるカルバメートと適切な酸（例えば、塩化水素又はトリフルオロ酢酸）を、適切な溶媒（例えば、ジオキサン）の中で、又は、トリフルオロ酢酸の場合には、追加の溶媒無しで、約０〜８０℃の範囲内の温度で反応させる。得られた式（ｅ’）で表されるアミンは、次いで、それらの酸塩として単離することができ、又は、塩基処理後に遊離アミンとして単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
【０３１２】
必要な式（ｂ’）で表されるアミド及び式（ｊ）で表されるヒドラジンは、市販されているか、又は、本出願に記載されている方法若しくは当業者には既知の方法で合成することができる。
【０３１３】
式（Ｉ’’ｊ）で表される化合物は、下記スキーム１２において例証されているようにして調製することが可能であり、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＹは、既に定義されているとおりである。Ａ’は、ＣＨ又はＮであり、ＬＧは、適切な脱離基（例えば、塩素、臭素又はヨウ素）であり、Ｒｚは、置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール基又は置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基である。
【０３１４】
スキーム１２
【化２５】
2021522233.tif 000048
【０３１５】
必要な式（Ｉ’’ｉ）で表される化合物は、スキーム４に記載されているようにして得ることができる。
【０３１６】
例えば、ＬＧは、臭素であることができ、この臭素は、一般的に知られている手順に従って、例えば、遷移金属が触媒する置換されているピラゾールとの反応又は置換されているアルコールとの反応又はスルフィネートとの反応において、適切な求核試薬によって交換され得る。例えば、臭素をピラゾールで置き換える場合、以下のものを参照されたい：ＷＯ２０１３／０６２９８１Ａ１、第３７頁、実施例６、段階１。臭素をアルコールで置き換える場合、以下のものを参照されたい：ＷＯ２０１２／０５３１８６。ヨウ素をスルフィネートで置き換える場合、以下のものを参照されたい：ＷＯ２０１７１７７９７９。
【０３１７】
同様の方法で、式（Ｉ’’ａ）（ここで、Ｒ４＝２−チアゾリル）で表される化合物は、例えば、Ｒ４をハロゲン化することによって、さらに誘導体化することができる。必要な方法は、当業者には知られている。例えば、塩素化は、適切な溶媒（例えば、ＤＭＦ）の中でハロゲン化剤（例えば、Ｎ−クロロ−スクシンイミド）を用いて達成される。
【０３１８】
スキーム１３
【化２６】
2021522233.tif 000049
【０３１９】
スキーム１３は、例えば実施例Ｉ−０６６に示されている、３−ハロアルキルトリアゾールの調製について例証している。第１段階において、ＥＰ１０９９６９５に記載されているようにして、ヒドラゾンアミドを生成させる。第２段階において、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：  Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ，  ２１（８），  ９３６−９４２，  ２０１０」に従って（αＳ）−１，３−ジヒドロ−α−メチル−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−酢酸（Ｐｈｔ−Ａｌａ−ＯＨ；ＡＢＣＲから購入したもの）と塩化オキサリルから調製した（αＳ）−１，３−ジヒドロ−α−メチル−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−アセチルクロリドを、ＥＰ１０９９６９５に記載されているように、塩基（例えば、ピリジン）の存在下で、ヒドラゾンアミドと反応させる。第３段階において、該フタルイミド保護基を、ＷＯ２０１８０８６６０５に記載されているように、適切な溶媒（例えば、エタノール）の中でヒドラジン水和物と反応させることによって除去する。最終段階において、得られたアミンをカルボン酸と反応させて、実施例の化合物（例えば、Ｉ−０６６）が生成される。例えば、適切な溶媒（例えば、酢酸エチル又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）の中のアミンとカルボン酸と適切なカップリング試薬（例えば、Ｔ３Ｐ（登録商標）、［Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム−ヘキサフルオロホスフェート］（ＨＡＴＵ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）又はヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ））と適切な塩基（例えば、トリエチルアミン又はＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）の混合物を約０〜１００℃の範囲内の温度で混合させて、実施例の化合物が生成される。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
【０３２０】
スキーム１４
【化２７】
2021522233.tif 000050
【０３２１】
スキーム１４は、例えば実施例Ｉ−０９７に示されている、チオアミドの調製について例証している。当該合成は、スキーム１１に記載されているようにして調製した｛（１Ｓ）−１−［１−（５−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルから出発する。第１段階において、そのニトロ基をＰｄ／Ｃの触媒作用の下で水素を用いて還元する。その後、そのアミンを、アミドを生成させるために種々の酸塩化物と反応させ、得られたアミドを、次の段階で、ＷＯ２００５００９４３５に記載されているように、沸騰トルエンの中でローソン試薬を用いて、対応するチオアミドに変換させる。第４段階において、ＢＯＣ基をジオキサン中の４Ｎ  ＨＣｌを用いて除去し、及び、最後に、そのアミンを、さらに、適切なカップリング試薬（例えば、ＨＡＴＵ）を用いて種々の酸と反応させて、実施例の化合物が生成される。この化合物は、次いで、単離することができ、そして、必要に応じて、クロマトグラフィーなどの当技術分野でよく知られている技術を用いて精製することができる。
【０３２２】
以下の調製実施例及び使用実施例によって本発明について例証するが、それらの実施例は、本発明を限定するものではない。
【実施例】
【０３２３】
調製実施例
３−クロロ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−｛１−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（実施例Ｉ−００２）の合成
７０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のＮ−（１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）−３−クロロ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドと４０μＬ（０．３０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを２ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液を加熱環流した。２時間経過した後、その反応混合物を減圧下で濃縮した。その残渣に、４７ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）の２−ヒドラジノ−４，６−ジメチルピリミジン及び２ｍＬの酢酸を添加した。その混合物を８０℃で１時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を分取ＨＰＬＣ（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）で精製して、６９ｍｇの３−クロロ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−｛１−［１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。
【０３２４】
1H-NMR(600.1 MHz, CD3CN, 260 K): 
δ=8.0579 (2.6); 7.9952 (0.9); 7.8774 (0.1); 7.7920 (1.4); 7.7705 (0.1); 7.7449 (0.1); 7.5604 (0.6); 7.2792 (0.5); 7.2598 (2.3); 7.2499 (0.5); 7.2137 (1.5); 7.1595 (1.5); 7.1080 (0.8); 6.4680 (0.3); 6.4564 (0.8); 6.4448 (0.8); 6.4332 (0.3); 6.0097 (0.1); 5.9983 (0.3); 5.9868 (0.3); 5.9754 (0.1); 5.4723 (5.2); 3.8632 (0.2); 3.8531 (0.2); 3.8396 (0.2); 3.8294 (0.2); 3.6125 (0.2); 3.6005 (0.2); 3.5889 (0.2); 3.5768 (0.2); 2.8727 (0.5); 2.8614 (0.5); 2.8466 (0.7); 2.8352 (0.7); 2.7094 (0.6); 2.6997 (0.7); 2.6832 (0.5); 2.6735 (0.5); 2.5757 (0.1); 2.4963 (0.1); 2.4705 (16.0); 2.3617 (0.2); 2.3447 (5.5); 2.2921 (29.3); 2.0803 (0.1); 2.0761 (0.1); 2.0720 (0.2); 2.0679 (0.1); 2.0639 (0.1); 1.9854 (0.4); 1.9772 (0.5); 1.9694 (12.5); 1.9653 (24.3); 1.9612 (35.7); 1.9571 (24.6); 1.9530 (12.6); 1.8543 (0.1); 1.8502 (0.1); 1.8461 (0.2); 1.8420 (0.2); 1.8379 (0.1); 1.8076 (3.6); 1.7959 (3.6); 1.7307 (1.3); 1.7192 (1.2); 1.5799 (0.2); 1.5686 (0.2); 1.2604 (0.1); 1.2138 (0.2); 1.2027 (0.2); 1.1931 (0.2); 0.5692 (0.2); 0.5565 (0.4); 0.5505 (0.4); 0.5435 (0.4); 0.5378 (0.3); 0.5294 (0.3); 0.5244 (0.2); 0.5155 (0.4); 0.5050 (0.4); 0.4947 (0.4); 0.4860 (0.2); 0.4833 (0.2); 0.4733 (0.1); 0.4378 (0.2); 0.4299 (0.2); 0.4231 (0.2); 0.4155 (0.1); 0.3996 (0.1); 0.3923 (0.2); 0.3862 (0.2); 0.3783 (0.2); 0.3056 (0.2); 0.2965 (0.2); 0.2903 (0.4); 0.2825 (0.5); 0.2749 (0.4); 0.2684 (0.3); 0.2600 (0.2); 0.2349 (0.2); 0.2262 (0.4); 0.2189 (0.4); 0.2124 (0.5); 0.2046 (0.4); 0.1981 (0.2); 0.1894 (0.2); 0.0968 (0.1); 0.0053 (0.8); -0.0001 (24.6); -0.0055 (0.8); -0.1002 (0.1); -0.2220 (0.2); -0.2305 (0.4); -0.2384 (0.6); -0.2464 (0.6); -0.2544 (0.5); -0.2626 (0.2); -0.3853 (0.2); -0.3936 (0.5); -0.4016 (0.6); -0.4095 (0.5); -0.4176 (0.4); -0.4258 (0.2).
ESI 質量 [m/z]: 479.2 [M+H]+
５−（ジフルオロメトキシ）−２−ヒドラジノピリミジンの合成
５００ｍｇ（２．６０ｍｍｏｌ）の５−（ジフルオロメトキシ）−２−（メチルスルファニル）ピリミジンを２ｍＬのエタノールに溶解させた溶液を０．５２ｍＬ（１１ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物で処理した。その混合物を一晩加熱環流した。次いで、その反応混合物を５℃まで冷却し、その後、すぐに、白色の沈澱物が形成された。その懸濁液を濾過し、その沈澱物をエタノールで洗浄した。その残渣を減圧下で乾燥させて、１２５ｍｇの５−（ジフルオロメトキシ）−２−ヒドラジノピリミジンが得られた。
【０３２５】
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): 8.35 (s, 1 H), 8.28 (s, 2 H), 7.06 (t, J = 74 Hz, 1 H),  4.17 (br s, 2 H).
ESI 質量 [m/z]: 177.2 [M+H]+
２−ヒドラジノ−５−（トリフルオロメトキシ）ピリミジンの合成
段階１：  ４−（２−フリル）−２−（メチルスルファニル）−５−（トリフルオロメトキシ）ピリミジン
４０．２ｇ（２９０ｍｍｏｌ）のＳ−メチルイソチオ尿素ヘミスルフェートを１ＬのｉＰｒＯＨに懸濁させた懸濁液に、慎重に撹拌しながら、１５．７ｇ（２９０ｍｍｏｌ）のナトリウムメトキシドを添加した。その混合物を周囲温度で１５分間撹拌し、４８ｇ（１９３ｍｍｏｌ）の３−（ジメチルアミノ）−１−（２−フリル）−２−（トリフルオロメトキシ）プロパ−２−エン−１−オン（ＷＯ２０１３／１２０８７６に記載されているようにして調製したもの）を慎重に添加した。その混合物を６０℃で２０時間加熱し、周囲温度でさらに５０時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を１Ｌの水に注いだ。４×１００ｍＬのジエチルエーテルで抽出した後、その有機層を合して７０ｍＬの水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を蒸留によって精製した。４−（２−フリル）−２−（メチルスルファニル）−５−（トリフルオロメトキシ）ピリミジンを１２０−１４０℃（１Ｔｏｒｒ）で黄色の液体として収集した（２０ｇ（３８％））。
【０３２６】
1H-NMR (CDCl3, 200 MHz): 8.46 (s, 1 H), 7.70 (s, 1 H), 7.38 (d, J = 3.5 Hz, 1 H), 6.61 (d, J = 1.6 Hz, 1 H,), 2.61 (s, 3 H). 
段階２：  ２−（メチルスルホニル）−５−（トリフルオロメトキシ）ピリミジン−４−カルボン酸
４１．７ｇ（１８３ｍｍｏｌ）のＨ５ＩＯ６を１７０ｍＬの水に溶解させた溶液に、１８３ｍＬの１Ｍ水性ＮａＯＨを添加し、その後、１７５ｍＬのヘキサン及び１７５ｍＬのＥｔＯＡｃを添加した。４．６ｇ（１７ｍｍｏｌ）の４−（２−フリル）−２−（メチルスルファニル）−５−（トリフルオロメトキシ）ピリミジン及び０．２０ｇの塩化ルテニウム（ＩＩＩ）水和物を添加し、その混合物を周囲温度で２０時間撹拌した。その有機層を分離し、固体塩化ナトリウムと当該生成物で飽和したその水層を４×５０ｍＬのＥｔＯＡｃで抽出した。その有機層を合してＮａ２ＳＯ４で脱水し、そして、蒸発させて、４．０ｇの残渣が黄色がかった油状物として得られた。これは、貯蔵時に固化した。その固体を−３０℃で２ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で洗浄して、２．０ｇの２−（メチルスルホニル）−５−（トリフルオロメトキシ）ピリミジン−４−カルボン酸が黄色がかった粉末として得られた。
【０３２７】
1H NMR (DMSO-d6, 200.1 MHz): 9.48 (s, 1 H), 3.48 (s, 3 H).
段階３：  ２−（メチルスルホニル）−５−（トリフルオロメトキシ）ピリミジン
１．１０ｇ（３．８４ｍｍｏｌ）の２−（メチルスルホニル）−５−（トリフルオロメトキシ）ピリミジン−４−カルボン酸と４ｍＬのアニソールの混合物を１時間加熱環流した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣をシリカクロマトグラフィーで精製して、７５９ｍｇの２−（メチルスルホニル）−５−（トリフルオロメトキシ）ピリミジンが得られた。
【０３２８】
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): 9.31 (s, 2 H), 3.46 (s, 3 H).
ESI 質量 [m/z]: 243.1 [M+H]+
段階４：  ２−ヒドラジノ−５−（トリフルオロメトキシ）ピリミジン
７５９ｍｇ（３．１３ｍｍｏｌ）の２−（メチルスルホニル）−５−（トリフルオロメトキシ）ピリミジンを３ｍＬのメタノールに溶解させた溶液を０．６２ｍＬ（１３ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物で処理した。その混合物を室温で４時間撹拌し、その際、白色の沈澱物が形成された。その懸濁液を濾過し、その沈澱物をメタノールで洗浄した。その残渣を減圧下で乾燥させて、４９０ｍｇの２−ヒドラジノ−５−（トリフルオロメトキシ）ピリミジンが得られた。
【０３２９】
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): 8.62 (s, 1 H), 8.44 (s, 2 H), 4.25 (s, 2 H).
ESI 質量 [m/z]: 195.2 [M+H]+
３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−｛５−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）エチル］ベンズアミド（実施例Ｉ−０２７）の合成
段階１：  ２−ヒドラジノ−５−［（トリフルオロメチル）スルファニル］ピリジンの合成
５００ｍｇ（２．３４ｍｍｏｌ）の２−クロロ−５−［（トリフルオロメチル）スルファニル］ピリジンを１ｍＬのエタノールに溶解させた溶液を１．８ｍＬ（３７ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物で処理した。その混合物を環流温度で４時間加熱し、室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で除去して、２−ヒドラジノ−５−［（トリフルオロメチル）スルファニル］ピリジンを含んでいる７１３ｍｇの残渣が得られた。
【０３３０】
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): 8.27 (br s, 1 H), 8.17 (d, 1 H), 7.67 (dd, 1 H), 6.78 (d, 1 H), 4.34 (br s, 2 H).
ESI 質量 [m/z]: 210.1 [M+H]+
段階２：  ３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−｛５−［（トリフルオロメチル）スルファニル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）エチル］ベンズアミド（実施例Ｉ−０２６）
２７０ｍｇ（０．９１ｍｍｏｌ）のＮ−［（２Ｓ）−１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル］−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドと０．１８ｍＬ（１．３５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールと１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２の混合物を環流温度で２時間加熱した。全ての揮発性成分を減圧下で除去し、その残渣を１０ｍＬの氷酢酸に溶解させた。この溶液に先の段階で得られた３００ｍｇの２−ヒドラジノ−５−［（トリフルオロメチル）スルファニル］ピリジンの粗製生成物を添加した。その混合物を８０℃で２時間加熱した。酢酸を減圧下で除去し、その残渣を逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）で精製して、２２８ｍｇの３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−｛５−［（トリフルオロメチル）スルファニル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）エチル］ベンズアミドが得られた。
【０３３１】
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ=9.4031 (3.9); 9.3855 (4.0); 8.8088 (6.8); 8.8034 (6.8); 8.4426 (3.6); 8.4369 (3.4); 8.4212 (4.0); 8.4155 (3.8); 8.2355 (15.8); 8.1235 (7.4); 8.0685 (7.9); 8.0545 (7.1); 8.0417 (7.7); 8.0203 (6.8); 6.1185 (0.6); 6.1011 (2.7); 6.0837 (4.2); 6.0663 (2.7); 6.0489 (0.6); 3.5872 (0.5); 3.5815 (0.4); 3.3292 (117.7); 2.6778 (0.6); 2.6730 (0.7); 2.6690 (0.5); 2.5086 (98.8); 2.5043 (121.9); 2.5000 (87.5); 2.3353 (0.6); 2.3311 (0.8); 2.3270 (0.6); 1.6597 (16.0); 1.6424 (16.0); 1.2593 (0.4); 1.2336 (0.9); 0.0076 (1.2); -0.0002 (22.8).
ESI 質量 [m/z]: 496.0 [M+H]+
段階３：  ３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−｛５−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）エチル］ベンズアミド（実施例Ｉ−０２７）
７２ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）の３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−｛５−［（トリフルオロメチル）スルファニル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）エチル］ベンズアミドを２．８ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２と２．８ｍＬのアセトニトリルと５．８ｍＬの水からなる溶媒混合物に溶解させた溶液に、９４ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）の過ヨウ素酸ナトリウムを添加し、その後、０．０３ｍｇ（０．１μｍｏｌ）の塩化ルテニウム（ＩＩＩ）を添加した。その反応混合物を室温で６時間撹拌した後、それをチオ硫酸ナトリウムの飽和水溶液でクエンチした。その混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出し、その有機層を合してＮａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）で精製して、６５ｍｇの３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−｛５−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）エチル］ベンズアミドが得られた。
【０３３２】
1H NMR (DMSO-d6, 600 MHz): δ=9.4305 (1.4); 9.4189 (1.4); 9.2120 (2.1); 9.2084 (2.1); 8.7877 (1.2); 8.7836 (1.2); 8.7731 (1.2); 8.7690 (1.3); 8.3335 (5.0); 8.2943 (2.3); 8.2933 (2.2); 8.2797 (2.2); 8.2787 (2.2); 8.1479 (2.3); 8.0887 (2.4); 8.0709 (2.2); 6.1710 (0.9); 6.1594 (1.5); 6.1478 (1.0); 3.3185 (16.0); 2.5241 (0.8); 2.5210 (1.0); 2.5179 (1.0); 2.5090 (16.6); 2.5060 (34.7); 2.5030 (47.8); 2.5000 (37.2); 2.4971 (19.6); 1.6703 (5.6); 1.6588 (5.7); 1.2336 (0.5); -0.0001 (6.2); -0.0056 (0.3).
ESI 質量 [m/z]: 527.9 [M+H]+
３−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−｛５−［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（実施例Ｉ−０３４）の合成
段階１：  Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［１−（５−アミノピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−３−クロロ−５−（トリフルオロ−メチル）ベンズアミド（実施例Ｉ−０３０）
１．２２ｇ（２．７６ｍｍｏｌ）の３−クロロ−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［１−（５−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを６５ｍＬのエタノールと６．４ｍＬの酢酸の混合物に溶解させた溶液に、０．６２ｇ（１１ｍｍｏｌ）の鉄粉を添加した。その混合物を８０℃で２時間加熱した。全ての揮発性物質を減圧下で除去した。その残渣に水及びＮａＨＣＯ３飽和水溶液をを添加した。層を分離し、その水層を酢酸エチルで数回抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して、１．１９ｇのＮ−｛（１Ｓ）−１−［１−（５−アミノピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。
【０３３３】
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ=9.3155 (3.1); 9.2973 (3.2); 8.3160 (2.3); 8.1145 (6.0); 8.0718 (6.0); 8.0489 (5.4); 8.0038 (16.0); 7.7932 (6.4); 7.7866 (6.3); 7.4056 (6.0); 7.3840 (7.0); 7.3085 (0.5); 7.1236 (4.7); 7.1165 (4.5); 7.1020 (4.1); 7.0949 (4.1); 5.7925 (0.5); 5.7754 (2.4); 5.7577 (3.7); 5.7400 (2.4); 5.7224 (0.5); 5.6711 (10.8); 4.0560 (0.9); 4.0382 (2.7); 4.0204 (2.7); 4.0026 (0.9); 3.3257 (96.9); 3.3015 (0.7); 2.6807 (0.3); 2.6762 (0.7); 2.6717 (1.0); 2.6670 (0.7); 2.6624 (0.3); 2.5251 (2.6); 2.5204 (3.7); 2.5117 (57.2); 2.5072 (118.8); 2.5027 (157.4); 2.4981 (110.6); 2.4935 (51.0); 2.3341 (0.7); 2.3295 (1.0); 2.3249 (0.7); 2.1011 (0.4); 1.9892 (12.0); 1.5794 (14.6); 1.5620 (14.4); 1.3360 (0.4); 1.2591 (0.4); 1.2497 (0.7); 1.2348 (1.3); 1.1931 (3.3); 1.1754 (6.6); 1.1576 (3.2); 0.8536 (0.4); 0.0080 (0.7); -0.0002 (24.8); -0.0085 (0.7).
ESI 質量 [m/z]: 411.2 [M+H]+
段階２：  ３−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−｛５−［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（実施例Ｉ−０３４）
１５０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）のＮ−｛（１Ｓ）−１−［１−（５−アミノピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを０．６ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を、０℃で、３８ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）のシクロプロパンカルボニルクロリド及び０．０６ｍＬ（０．４ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンで処理した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。水を添加し、層を分離し、その水層を酢酸エチルで数回抽出した。その有機層を合してＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣を逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）で精製して、１３２ｍｇの３−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−｛５−［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。
【０３３４】
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ=10.6212 (3.1); 9.3426 (1.8); 9.3247 (1.9); 8.7101 (3.3); 8.7044 (3.3); 8.2495 (2.2); 8.2430 (2.1); 8.2274 (2.4); 8.2209 (2.4); 8.1074 (9.4); 8.0924 (3.3); 8.0887 (2.3); 8.0418 (6.4); 8.0395 (6.2); 7.7606 (3.6); 7.7384 (3.3); 5.9342 (1.3); 5.9166 (2.0); 5.8990 (1.3); 3.3289 (106.3); 2.6769 (0.4); 2.6722 (0.5); 2.6676 (0.4); 2.5258 (1.3); 2.5211 (2.0); 2.5124 (28.6); 2.5079 (59.4); 2.5033 (78.7); 2.4987 (55.5); 2.4941 (25.7); 2.3347 (0.3); 2.3302 (0.5); 2.3255 (0.3); 2.0755 (16.0); 1.8176 (1.1); 1.8024 (1.4); 1.7870 (1.1); 1.7712 (0.4); 1.6287 (7.6); 1.6113 (7.6); 0.8733 (1.0); 0.8630 (6.1); 0.8486 (10.9); -0.0002 (0.7).
ESI 質量 [m/z]: 479.1 [M+H]+
６−（５−｛（１Ｓ）−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−メチルニコチンアミド（実施例Ｉ−０３８）の合成
テトラヒドロフランの中のメチルアミンの２Ｍ溶液（０．４４ｍＬ、０．８８ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。０℃で、トルエン中のトリメチルアルミニウムの２Ｍ溶液０．４４ｍＬ（０．８８ｍｍｏｌ）を慎重に添加した。その混合物を室温で３０分間撹拌した。２００ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）の６−（５−｛（１Ｓ）−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸メチルをＣＨ２Ｃｌ２に溶解させた溶液を０℃で添加し、その混合物を室温で１時間撹拌し、環流温度で６時間撹拌し、及び、室温で一晩撹拌した。追加の、テトラヒドロフラン中のメチルアミンの２Ｍ溶液０．４４ｍＬ（０．８８ｍｍｏｌ）及びトルエン中のトリメチルアルミニウムの２Ｍ溶液０．４４ｍＬ（０．８８ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を環流温度で９時間加熱し、及び、室温で一晩加熱した。その反応混合物を酒石酸ナトリウムカリウムの１０％水溶液を添加することによって慎重にクエンチした。ＣＨ２Ｃｌ２を添加し、層を分離した。その有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣を分取ＨＰＬＣ（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）で精製して、６６ｍｇの６−（５−｛（１Ｓ）−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−メチルニコチンアミドが得られた。
【０３３５】
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ=9.4258 (3.0); 9.4082 (3.1); 8.9523 (5.7); 8.9479 (5.4); 8.9466 (5.4); 8.7504 (2.2); 8.7391 (2.2); 8.7284 (0.8); 8.4476 (3.9); 8.4417 (3.7); 8.4263 (4.2); 8.4204 (4.2); 8.3163 (0.8); 8.1967 (14.4); 8.1438 (5.6); 8.1071 (0.7); 8.0936 (5.8); 8.0563 (5.1); 8.0422 (0.4); 7.9733 (6.0); 7.9519 (5.5); 6.1232 (0.5); 6.1059 (2.2); 6.0885 (3.5); 6.0711 (2.2); 6.0536 (0.5); 3.3275 (130.3); 3.3030 (0.4); 2.8303 (16.0); 2.8190 (15.9); 2.6811 (0.3); 2.6768 (0.7); 2.6722 (0.9); 2.6676 (0.6); 2.6632 (0.3); 2.5256 (3.1); 2.5122 (54.2); 2.5078 (108.9); 2.5033 (142.5); 2.4987 (100.4); 2.4941 (46.7); 2.3347 (0.6); 2.3301 (0.9); 2.3255 (0.7); 2.0757 (2.5); 1.6563 (13.4); 1.6390 (13.3); 1.6114 (0.5); 0.8633 (0.4); 0.8485 (0.6); -0.0002 (2.6).
ESI 質量 [m/z]: 453.2 [M+H]+
３−クロロ−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［１−（５−シアノピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−５−（トリフルオロ−メトキシ）ベンズアミド（実施例Ｉ−０４１）の合成
段階１：  ｛（１Ｓ）−１−［１−（５−シアノピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２．００ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）のＮ２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−アラニンアミドを４０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解させた溶液に２．１ｍＬ（１６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを添加した。その溶液を環流温度で２時間加熱し、その後、溶媒を減圧下で除去した。その残渣を２０ｍＬの１，４−ジオキサンと２０ｍＬの氷酢酸の混合物に溶解させた。１．７ｇ（１３ｍｍｏｌ）の６−ヒドラジノニコチノニトリルを添加し、その混合物を５０℃で６０分間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、ＮａＨＣＯ３の飽和水溶液を添加し、その混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、溶媒を減圧下で除去した。その残渣を逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）で精製して、３．０ｇの｛（１Ｓ）−１−［１−（５−シアノピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルが得られた。
【０３３６】
2021522233.tif 000051
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): 9.10 (s, 1 H), 8.57 (dd, 1 H), 8.21 (s, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 5.63 (m, 1 H), 1.43 (d, 3 H), 1.31 (s, 9 H).
ESI 質量 [m/z]: 259.2 [M-C4H8+H]+
段階２：  ６−｛５−［（１Ｓ）−１−アミノエチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝ニコチノニトリル塩酸塩
２．９ｇ（９．２ｍｍｏｌ）の｛（１Ｓ）−１−［１−（５−シアノピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを４０ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解させた溶液に、１，４−ジオキサン中のＨＣｌの４Ｍ溶液２３ｍＬを添加した。その混合物を５０℃で４時間撹拌し、及び、室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で除去して、６−｛５−［（１Ｓ）−１−アミノエチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝ニコチノニトリル塩酸塩を含んでいる２．８１ｇの残渣が得られた。これは、それ以上精製することなく使用した。
【０３３７】
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): 9.11 (d, 1H), 8.80 (br d, 3H), 8.61 (dd, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 5.39 (m, 1H), 1.63 (d, 3H).
ESI 質量 [m/z]: 215.2 [M+H]+
段階３：  ３−クロロ−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［１−（５−シアノピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−５−（トリフルオロ−メトキシ）ベンズアミド（実施例Ｉ−０４１）
２１１ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）の３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）安息香酸と６０５ｍｇ（１．５９ｍｍｏｌ）の１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）と０．３１ｍＬ（２．４ｍｍｏｌ）のＮ−エチルジイソプロピルアミンと３ｍＬのアセトニトリルの混合物を室温で６０分間撹拌した。先の段階からの６−｛５−［（１Ｓ）−１−アミノエチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝ニコチノニトリル塩酸塩を含んでいる２００ｍｇの残渣及び１ｍＬのアセトニトリルを添加し、その混合物を室温で２日間撹拌した。次いで、その混合物をアセトニトリルで希釈し、逆相シリカゲルに吸着させた。逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）で精製して、１９８ｍｇの３−クロロ−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［１−（５−シアノピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドが得られた。
【０３３８】
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ= 9.3719 (3.1); 9.3545 (3.2); 9.0610 (5.4); 9.0593 (6.0); 9.0556 (5.9); 9.0537 (5.7); 8.5843 (5.2); 8.5788 (4.9); 8.5629 (5.5); 8.5573 (5.5); 8.3160 (1.0); 8.2462 (16.0); 8.0840 (6.3); 8.0822 (6.4); 8.0626 (5.9); 8.0607 (6.0); 7.9588 (4.8); 7.9546 (7.4); 7.9507 (5.1); 7.7824 (4.4); 7.7325 (4.5); 7.7299 (4.8); 7.7272 (4.0); 6.1038 (0.5); 6.0863 (2.4); 6.0689 (3.8); 6.0516 (2.4); 6.0340 (0.5); 3.3243 (352.4); 2.6802 (1.1); 2.6757 (2.4); 2.6710 (3.4); 2.6665 (2.4); 2.6619 (1.1); 2.5246 (10.1); 2.5199 (14.8); 2.5112 (196.8); 2.5067 (404.5); 2.5021 (530.9); 2.4975 (372.2); 2.4929 (172.6); 2.3380 (1.1); 2.3335 (2.4); 2.3289 (3.3); 2.3243 (2.4); 2.3197 (1.1); 2.0745 (0.4); 1.6382 (14.6); 1.6208 (14.6); 0.1459 (2.5); 0.0080 (20.9); -0.0001 (646.4); -0.0086 (19.8); -0.1496 (2.5).
ESI 質量 [m/z]: 437.2 [M+H]+
３−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−｛１−［５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル｝エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（実施例Ｉ−０３９）の合成
段階１：  Ｎ−［（２Ｓ）−１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル］−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
５．６ｇ（４５ｍｍｏｌ）のＬ−アラニンアミド−塩酸塩、１０．０５（４５ｍｍｏｌ）の３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸及び１５ｍＬのトリエチルアミンを氷水で冷却しながら３００ｍＬのＤＭＦの中で撹拌した。その混合物に、ＥｔＯＡｃ中の５０％Ｔ３Ｐ（環状プロパンホスホン酸無水物）３０ｍＬを３０分間かけて添加した。次の２日間の間に、さらなる６ｍＬの該Ｔ３Ｐ溶液を３ｍＬずつ添加した。その混合物に水性クエン酸を添加し、次いで、揮発性物質を減圧下で除去した。その残渣をＥｔＯＡｃと水に溶解させた。その有機層を水性クエン酸で抽出し、及び、水性Ｋ２ＣＯ３で２回抽出し、水性ＮａＣｌ及びＮａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発させて、１２，６３ｇ（９５％）の（９５  Ｎ−［（２Ｓ）−１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル］−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。
【０３３９】
ESI 質量 [m/z]: 293.1 [M-H]-
ESI 質量 [m/z]: 295.1 [M+H]+
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): 1.3 (d, 3H), 4.4 (m, 1H), 7.0 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 8.1 (s, 1H), 8.2 (s, 1H), 8.25(s, 1H), 8.9 (d, 1H).
段階２：  Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［１−（５−ブロモピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
３．２２ｇ（１１ｍｍｏｌ）のＮ−［（２Ｓ）−１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル］−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドと１０ｍＬ（７５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを６０ｍＬのＴＨＦの中で環流温度で１時間加熱した。その溶液を減圧下で蒸発させた。２．０７ｇ（１１ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−２−ヒドラジノピリジン及び５０ｍＬのＡｃＯＨを添加し、得られた混合物を１１０℃で１時間撹拌し、次いで、減圧下で蒸発させた。その残渣を、ＥｔＯＡｃと水性Ｋ２ＣＯ３と水性ＮａＣｌに溶解させた。その水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。その有機層を合してＮａ２ＳＯ４で脱水し、そして、蒸発させた。その残渣をクロマトグラフィー（シリカ６０、石油エーテル／アセトン）に付して、３．２９ｇ（６３％）が得られた。メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄し、乾燥させて、２．７５ｇ（５１％）のＮ−｛（１Ｓ）−１−［１−（５−ブロモピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。
【０３４０】
ESI 質量 [m/z]: 475.9 [M+H]+
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): 1.6 (d, 3H), 6.0 (m, 1H), 7.8 (m, 1H), 8.1 (br, 2H), 8.15 (s, 1H), 8.2 (s, 1H), 8.3 (dd, 1H), 8.7 (s, 1H), 9.4 (d, 1H).
段階３：  ３−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−｛１−［５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル｝エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（実施例Ｉ−０３９）
２０ｍＬのトリフルオロエタノールの中の１．０ｇ（２．１ｍｍｏｌ）のＮ−｛（１Ｓ）−１−［１−（５−ブロモピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドと０．２ｇ（１ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）と０．２ｇ（０．７ｍｍｏｌ）の（Ｅ，Ｅ）−Ｎ，Ｎ’−シクロヘキサン−１，２−ジイルビス［１−（ピリジン−２−イル）メタンイミンと１．０ｇ（７．２ｍｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３の混合物をアルゴン下で軽度に環流しながら３日間撹拌した。その混合物を減圧下で蒸発させ、その残渣にＥｔＯＡｃ及びエチレンジアミン四酢酸四ナトリウム塩水溶液を添加した。その水層をＥｔＯＡｃで３回抽出した。その有機層を合してＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で蒸発させた。その残渣をクロマトグラフィー（シリカ６０、石油エーテル／アセトン、次いで、シリカＲＰ−１８、水／アセトン／０．１％ＨＣＯＯＨ）に付して、０．２４ｇ（２３％）の３−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−｛１−［５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル｝エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。
【０３４１】
ESI 質量 [m/z]: 494.1 [M+H]+
1H NMR : NMRピークリストを参照されたい
３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−｛５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）エチル］ベンズアミド（実施例Ｉ−０４５）の合成
５０ｍＬの１，４−ジオキサンの中の０．５ｇ（１．０５ｍｍｏｌ）のＮ−｛（１Ｓ）−１−［１−（５−ブロモピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドと０．２ｇ（１ｍｍｏｌ）ヨウ化銅（Ｉ）と０．２ｇ（０．７ｍｍｏｌ）の（Ｅ，Ｅ）−Ｎ，Ｎ’−シクロヘキサン−１，２−ジイルビス［１−（ピリジン−２−イル）メタンイミンと０．５ｇ（３．７ｍｍｏｌ）の３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールと２．０ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３の混合物を、アルゴン下、過圧リリーフバルブを備えた厚肉反応管の中で、１４０℃で３日間撹拌した。その混合物を減圧下で蒸発させ、その残渣にＥｔＯＡｃ及びエチレンジアミン四酢酸四ナトリウム塩水溶液を添加した。層を分離し、その水相をＥｔＯＡｃで３回抽出した。その有機層を合してＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で蒸発させた。その残渣をクロマトグラフィー（シリカ６０、石油エーテル／アセトン）に付して、０．３２ｇ（５１％）の３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−｛５−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）エチル］ベンズアミドが得られた。
【０３４２】
ESI 質量 [m/z]: 530.0 [M+H]+
1H NMR : NMRピークリストを参照されたい
３−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−｛５−［（メトキシイミノ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（実施例Ｉ−０６５）の合成
段階１：  ３−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−｛１−［５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル｝エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
２００ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）の６−（５−｛（１Ｓ）−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸メチルを７ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解させた溶液を、ドライアイス浴を用いて、−７８℃に冷却した。ＣＨ２Ｃｌ２の中のヒドリド（ジイソブチル）アルミニウムの１Ｍ溶液０．５３ｍＬ（０．５３ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その反応混合物を一晩撹拌し、その間にドライアイス浴が失効し、その反応混合物は室温まで昇温した。次いで、追加のＣＨ２Ｃｌ２の中のヒドリド（ジイソブチル）アルミニウムの１Ｍ溶液０．５３ｍＬ（０．５３ｍｍｏｌ）を添加し、その反応混合物を室温で撹拌した。後処理のために、その反応混合物を０℃まで冷却し、及び、数滴のアセトンを慎重に添加し、その後、飽和酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を慎重に添加することによってクエンチした。その混合物を室温で６０分間撹拌し、ＣＨ２Ｃｌ２を添加し、層を分離した。その水層を酢酸エチルで数回抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を分取ＨＰＬＣ（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）で精製して、１２ｍｇの３−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−｛１−［５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル｝エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。
【０３４３】
ESI 質量 [m/z]: 426.3 [M+H]+
段階２：  ３−クロロ−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［１−（５−ホルミルピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
１１ｍｇ（２６μｍｏｌ）の３−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−｛１−［５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル｝エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを０．５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解させた溶液に、０℃で、１４ｍｇ（３３μｍｏｌ）の１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソール−３（１Ｈ）−オンを添加した。その混合物を室温で２時間撹拌した。追加の２２ｍｇ（５２μｍｏｌ）の１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソール−３（１Ｈ）−オンを添加し、その反応混合物を、出発物質のほぼ完全な変換が観察されるまで、撹拌した。Ｎａ２Ｓ２Ｏ３の飽和水溶液及びＮａＨＣＯ３の飽和水溶液を添加し、その混合物を室温で１５分間撹拌した。ＣＨ２Ｃｌ２を添加し、その層を分離した。その水層をＣＨ２Ｃｌ２で数回抽出した。その有機層を合してブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、１０ｍｇの３−クロロ−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［１−（５−ホルミルピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。
【０３４４】
ESI 質量 [m/z]: 424.1 [M+H]+
段階３：  ３−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−｛５−［（メトキシイミノ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（実施例Ｉ−０６５）
１０ｍｇの３−クロロ−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［１−（５−ホルミルピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを０．０６ｍＬのＴＨＦと０．０１ｍＬの水の混合物に溶解させた溶液に、１６ｍｇの２５−３０％Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１：１）水溶液及び５μＬのピリジンを添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。それを、次いで、濃縮し、その残渣を逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）で精製して、４ｍｇの３−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−｛５−［（メトキシイミノ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）エチル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。
【０３４５】
ESI 質量 [m/z]: 453.2 [M+H]+
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) 表１中のNMRピークリストを参照されたい.
３−クロロ−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［１−（６−シアノ−３−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（実施例Ｉ−０６６）の合成
段階１：  ２−［６−シアノ−３−ピリジニル］ヒドラジド−２，２，２−トリフルオロ−エタンイミド酸
メタノール（１０ｍＬ）の中の１．００ｇ（７．１０ｍｍｏｌ）の５−ヒドラジニル−２−ピリジンカルボニトリルに１．８３ｇ（９．９４ｍｍｏｌ）の２，２，２−トリフルオロ−エタンイミド酸エチルエステル（純度：７６，５％）を添加し、その反応混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、次いで、その残渣をｎ−ヘキサン（３０ｍＬ）及び酢酸エチル（３ｍＬ）と一緒に撹拌した。その茶色がかった沈澱物を分離し、乾燥させて、１．６ｇ（収率：９６．７％）の２−［６−シアノ−３−ピリジニル］ヒドラジド−２，２，２−トリフルオロ−エタンイミド酸が得られた。
【０３４６】
ESI 質量 [m/z]: 230.1 [M+H]+
段階２：  ２−［（１Ｓ）−１−［３−（トリフルオロメチル）−１−（６−シアノ−３−ピリジニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）エチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン
ピリジン（２０ｍＬ）の中の１．５５ｇ（６．８０ｍｍｏｌ）の２−［６−シアノ−３−ピリジニル］ヒドラジド−２，２，２−トリフルオロ−エタンイミド酸に１．６１ｇ（６．８０ｍｍｏｌ）の（αＳ）−１，３−ジヒドロ−α−メチル−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−アセチルクロリド（（αＳ）−１，３−ジヒドロ−α−メチル−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−酢酸（Ｐｈｔ−Ａｌａ−ＯＨ；ＡＢＣＲから購入したもの）と塩化オキサリルからの調製を参照されたい：Ｄ．  Ａ．  Ｇｒｕｚｄｅｖ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ，  ２１（８），  ９３６−９４２，  ２０１０）を添加し、その反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、水（２００ｍＬ）を添加し、その混合物をジクロロメタン（２００ｍＬ）で抽出した。その有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１００ｍＬ）と一緒に２回振盪し、そして、分離した。脱水後、溶媒を蒸発させた。残った固体残渣をシクロヘキサン／アセトンの勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーに付して、６２７ｍｇ（純度：１００％；収率：２２．３％）の標題化合物が無色の固体として得られた。
【０３４７】
ESI 質量 [m/z]: 413.2 [M+H]+
13C-NMR with 1H dec. (CPD) (150 MHz, DMSO-d6, ppm) δ = 17.2 (H3C); 43.8 (CH); 109.5 (C, ピリジニル); 115.9 (CN, ピリジニル); 117.2 (C-H, ピリジニル); 119.1 (F3C, トリアゾリル); 123.4 (2x C-H, フタリル); 131.0 (2xC, フタリル); 134.9 (2x C-H, フタリル); 144.3 (C-H, ピリジニル); 151.0 (C, ピリジニル); 151.8 (C-N, ピリジニル); 151.9 (C, トリアゾリル); 158.1 (C, トリアゾリル); 166.8 (2x C=O, フタリル).
段階３：  ６−｛５−［（１Ｓ）−１−アミノエチル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝ニコチノニトリル
エタノール（１５ｍＬ）の中の９１０ｍｇ（２．２１ｍｍｏｌ）の２−［（１Ｓ）−１−［３−（トリフルオロメチル）−１−（１−（６−シアノ−３−ピリジニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）エチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンに５０２ｍｇ（５．５２ｍｍｏｌ）のヒドラジン−水和物を添加し、その反応混合物を環流しながら加熱した。３０分後、無色の沈澱物が形成された。その反応混合物を撹拌し、さらに１時間環流しながら加熱し、アセトン（１５ｍＬ）を添加し、さらに３０分間加熱を続けた。その反応混合物を濃縮し、その固体残渣をエタノールで処理した。次いで、溶媒を蒸発させて、６３０ｍｇ（純度：７６％；収率：７６．９％）の６−｛５−［（１Ｓ）−１−アミノエチル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝ニコチノニトリルが得られた。これは、精製することなく、Ｎ−アシル化反応（段階４）に使用した。
【０３４８】
ESI 質量 [m/z]: 283.0 [M+H]+ 
段階４：  ３−クロロ−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［１−（６−シアノ−３−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（実施例Ｉ−０６６）
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（５ｍＬ）の中の２８２ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の６−｛５−［（１Ｓ）−１−アミノエチル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル｝ニコチノニトリルと２３１．５ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−安息香酸と１６８ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）に４５６．３ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）の［Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム−ヘキサフルオロホスフェート］（ＨＡＴＵ）を添加し、その反応混合物を室温で一晩撹拌した。その反応混合物を濃縮し、その固体残渣をジクロロメタンで処理し、次いで、飽和ＮａＨＣＯ３溶液及び水で抽出した。その有機相を分離し、脱水し、溶媒を蒸発させた。残った固体残渣をシクロヘキサン／アセトンの勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ジエチルエーテルと一緒に撹拌した後、２２６ｍｇ（純度：１００％；収率：４６．２％）の標題化合物が得られた。
【０３４９】
ESI 質量 [m/z]: 489.0 [M+H]+
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) 表１中のNMRピークリストを参照されたい.
３−クロロ−Ｎ−｛（１Ｒ）−１−［１−（５−シアノピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボチオアミド（実施例Ｉ−８０）の合成
５０ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）の３−クロロ−Ｎ−｛（１Ｒ）−１−［１−（５−シアノピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを２．４ｍＬのトルエンに溶解させた溶液を４８ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）のローソン試薬で処理し、次いで、その混合物を１１０℃で３時間撹拌した。その反応混合物を室温まで冷却し、Ｎａ２ＣＯ３の飽和水溶液を添加し、次いで、その混合物をＥｔＯＡｃで数回抽出した。その有機層を合してＮａ２ＣＯ３の飽和水溶液で洗浄し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して、４９ｍｇの３−クロロ−Ｎ−｛（１Ｒ）−１−［１−（５−シアノピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボチオアミドが得られた。
【０３５０】
ESI 質量 [m/z]: 437.1 [M+H]+
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) 表１中のNMRピークリストを参照されたい.
３−クロロ−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（実施例Ｉ−０８２）の合成
１．９５ｇ（５．６ｍｍｏｌ）の粗製３−クロロ−Ｎ−［（２Ｓ）−１−｛（Ｅ）−［（ジメチルアミノ）メチレン］アミノ｝−１−オキソプロパン−２−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＷＯ２０１７／１９２３８５を参照されたい）及び０．７ｇ（６．１ｍｍｏｌ）の２−ヒドラジノ−１，３−チアゾールを４０ｍＬのＡｃＯＨの中で１１０℃で１時間撹拌した。その混合物を減圧下で蒸発させた。その残渣を、ＥｔＯＡｃ、水性Ｋ２ＣＯ３及び水性ＮａＣｌに溶解させた。その水層をＥｔＯＡｃで３回抽出した。その有機層を合してＮａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発させて、２．３１ｇの粗製生成物が得られた。石油エーテル／アセトンを使用するシリカゲルクロマトグラフィーに付し、蒸発させ、石油エーテルで洗浄し、乾燥させて、１．２７（５５％）の標題化合物が得られた。
【０３５１】
ESI 質量 [m/z]: 402.2 [M+H]+
1H NMR 表１中のNMRピークリストを参照されたい
Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［１−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（実施例Ｉ−０８３）の合成
０．２６ｇ（０．６ｍｍｏｌ）の３−クロロ−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド及び０．４ｇ（２．４ｍｍｏｌ）のＮ−ブロモ−スクシンイミドを２０ｍＬのＤＭＦに溶解させ、一晩放置した。水性重亜硫酸ナトリウムを添加した。その混合物を減圧下で蒸発させた。その残渣を、ＥｔＯＡｃ、水性Ｋ２ＣＯ３及び水性ＮａＣｌに溶解させた。その水層をＥｔＯＡｃで３回抽出した。その有機層を合してＮａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発させて、０．３９ｇの粗製生成物が得られた。石油エーテル／アセトンを使用するシリカゲルクロマトグラフィーに付して、０．２３ｇ（７４％）の標題化合物が得られた。
【０３５２】
ESI 質量 [m/z]: 482.1 [M+H]+
1H NMR 表１中のNMRピークリストを参照されたい
ｔｅｒｔ−ブチル［（１Ｓ）−１−（１−｛５−［（２−シクロプロピルエタンチオイル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）エチル］カルバメート）の合成
段階１：  ｛（１Ｓ）−１−［１−（５−アミノピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
エタノール（９ｍＬ）の中の９００ｍｇ（２．６９ｍｍｏｌ）の｛（１Ｓ）−１−［１−（５−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルと９０ｍｇの１０％Ｐｄ／Ｃの混合物を、水素（大気圧）下、室温で２時間撹拌した。その反応混合物をセライトを通して濾過し、その溶媒を濃縮して、８５０ｍｇ（収率１００％）の｛（１Ｓ）−１−［１−（５−アミノピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルが得られた。
【０３５３】
ESI 質量 [m/z]: 305.1 [M+H]+
段階２：    ［（１Ｓ）−１−｛１−［５−（２−シクロプロピルアセトアミド）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル｝エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４００ｍｇ（１．３１ｍｍｏｌ）の｛（１Ｓ）−１−［１−（５−アミノピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］エチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを３．６ｍＬの無水テトラヒドロフランに溶解させた溶液に０．２０ｍＬ（１．４６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加した。その混合物を０℃まで冷却し、次いで、１５６ｍｇ（１．３１ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアセチルクロリドを添加し、その反応物を室温で一晩撹拌した。その反応混合物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで数回抽出した。その有機層を合して５％ＮａＨ２ＰＯ４水溶液で洗浄し、ブラインで洗浄し、最後に、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。その溶媒を減圧下で濃縮して、４３６ｍｇの［（１Ｓ）−１−｛１−［５−（２−シクロプロピルアセトアミド）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル｝エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（収率８４％）が得られた。
【０３５４】
ESI 質量 [m/z]: 387.2 [M+H]+
段階３：  ［（１Ｓ）−１−（１−｛５−［（２−シクロプロピルエタンチオイル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４３６ｍｇ（１．１２ｍｍｏｌ）の［（１Ｓ）−１−｛１−［５−（２−シクロプロピルアセトアミド）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル｝エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを１４．５ｍＬのトルエンに溶解させた溶液を４５６ｍｇ（１．１２ｍｍｏｌ）のローソン試薬で処理し、次いで、その混合物を１１０℃で３時間撹拌した。その反応混合物を室温まで冷却し、Ｎａ２ＣＯ３の飽和水溶液を添加し、次いで、その混合物をＥｔＯＡｃで数回抽出した。その有機層を合してＮａ２ＣＯ３の飽和水溶液で洗浄し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。その残渣をフラッシュクロマトグラフィーで精製して、２５２ｍｇ（収率５５％）の［（１Ｓ）−１−（１−｛５−［（２−シクロプロピルエタンチオイル）アミノ］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルが得られた。
【０３５５】
ESI 質量 [m/z]: 403.2 [M+H]+
６−（５−｛（１Ｓ）−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルニコチンアミド（実施例Ｉ−１１０）の合成
段階１：  ６−（５−｛（１Ｓ）−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸
１２０ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）の６−（５−｛（１Ｓ）−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸メチルを１．１ｍＬのメタノールに溶解させた溶液に、０．７４ｍＬ（０．７４ｍｍｏｌ）の１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を添加した。その混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。その残渣を１Ｍ塩酸で酸性化し、その混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機層を合してＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、１００ｍｇの６−（５−｛（１Ｓ）−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸が得られた。
【０３５６】
ESI 質量 [m/z]: 440.2 [M+H]+
段階２：  ６−（５−｛（１Ｓ）−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルニコチンアミド（実施例Ｉ−１１０）
２００ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）の６−（５−｛（１Ｓ）−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸と３２ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）のＮ−メチルシクロプロパンアミンを１．７ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液に０．１５ｍＬ（１．２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン及び３０２ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ）の［Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム−ヘキサフルオロホスフェート］（ＨＡＴＵ）を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。それを、次いで、濃縮し、その残渣を逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／アセトニトリル）で精製して、２２０ｍｇの６−（５−｛（１Ｓ）−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド］エチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルニコチンアミドが得られた。
【０３５７】
ESI 質量 [m/z]: 493.2 [M+H]+
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) 表１中のNMRピークリストを参照されたい
化合物の分析データ
酸性クロマトグラフィー条件下でのＬＣ−ＭＳによる［Ｍ＋Ｈ］＋又はＭ−の測定は、溶離液として、１リットルのアセトニトリル当たり１ｍＬのギ酸及び１リットルのミリポア水当たり０．９ｍＬのギ酸を用いて実施した。カラム「Ｚｏｒｂａｘ  Ｅｃｌｉｐｓｅ  Ｐｌｕｓ  Ｃ１８  ５０ｍｍ×２．１ｍｍ」を使用した。カラムオーブンの温度は、５５℃であった。
【０３５８】
機器：
ＬＣ−ＭＳ３：  ＳＱＤ２質量分析計とＳａｍｐｌｅＭａｎａｇｅｒオートサンプラーが付いているＷａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ。直線勾配：０．０→１．７０分  １０％アセトニトリル→９５％アセトニトリル、１．７０→２．４０分  一定９５％アセトニトリル、流量：０．８５ｍＬ／分。
【０３５９】
ＬＣ−ＭＳ６、及び、ＬＣ−ＭＳ７：  Ａｇｉｌｅｎｔ  １２９０ＬＣ、Ａｇｉｌｅｎｔ  ＭＳＤ、ＨＴＳ  ＰＡＬオートサンプラー。直線勾配：０．０→１．８０分  １０％アセトニトリル→９５％アセトニトリル、１．８０→２．５０分、一定９５％アセトニトリル、流量：１．０ｍＬ／分。
【０３６０】
中性クロマトグラフィー条件下でのＬＣ−ＭＳによる［Ｍ＋Ｈ］＋の測定は、溶離液として、アセトニトリル及びミリポア水（７９ｍｇ／Ｌの炭酸アンモニア含有）を使用して実施した。
【０３６１】
機器：
ＬＣ−ＭＳ４：  ＱＤＡ質量分析計とＦＴＮオートサンプラーが付いているＷａｔｅｒｓ  ＩＣｌａｓｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ（カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  １．７μｍ  ５０ｍｍ×２．１ｍｍ、オーブン温度：４５℃）。直線勾配：０．０→２．１０分  １０％アセトニトリル→９５％アセトニトリル、２．１０→３．００分  一定９５％アセトニトリル、流量：０．７ｍＬ／分。
【０３６２】
ＬＣ−ＭＳ５：  ＭＳＤ質量分析計とＨＴＳ  ＰＡＬオートサンプラーが付いているＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  ＬＣ  ｓｙｓｔｅｍ（カラム：Ｚｏｒｂａｘ  ＸＤＢ  Ｃ１８  １．８μｍ  ５０ｍｍ×４．６ｍｍ、オーブン温度：５５℃）。直線勾配：０．０→４．２５分  １０％アセトニトリル→９５％アセトニトリル、４．２５→５．８０分  一定９５％アセトニトリル、流量：２．０ｍＬ／分。
【０３６３】
上記表及び調製実施例において報告されているｌｏｇＰ値は、「ＥＥＣ  ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８」に従い、逆相カラム（Ｃ１８）を使用するＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって求めた。温度４３℃。較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子を有している）を用いて実施する。
【０３６４】
旋光度は、Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ  モデル３４１旋光計を用いて、波長５８９ｎｍ、経路長１０ｃｍ、温度２０℃で測定した。それらは、測定された化合物の濃度「ｃ」（ｇ／１００ｍＬ）及び使用した溶媒を含む比旋光度として報告されている。
【０３６５】
１Ｈ  ＮＭＲデータの測定は、１．７ｍｍ  ＴＣＩクライオプローブを備えた「Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＩＩＩ  ４００ＭＨｚ」、５ｍｍ  多核クライオプローブを備えた「Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＩＩＩ  ６００ＭＨｚ」又は５ｍｍ  ＴＣＩクライオプローブを備えた「Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＮＥＯ  ６００ＭＨｚ」を使用し、対照標準（０．０）としてのテトラメチルシラン及び溶媒ＣＤ３ＣＮ、ＣＤＣｌ３又はＤ６−ＤＭＳＯを用いて実施した。
【０３６６】
選択された実施例のＮＭＲデータは、慣習的な形態（δ値、多重項分裂、水素原子の数）で記載されているか、又は、ＮＭＲピークリストとして記載されている。
【０３６７】
ＮＭＲピークリスト法
選択された実施例の１Ｈ  ＮＭＲデータは、１Ｈ  ＮＭＲピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、最初にδ値（ｐｐｍ）が記載され、次に、丸括弧内に、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値−シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
【０３６８】
従って、１つの例に対するピークリストは、以下の形態をとる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．；δｎ（強度ｎ）。
【０３６９】
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の比率を示している。幅が広いシグナルの場合、数種類のピーク又は該シグナルの中央及びそれらの相対的強度が、当該スペクトルの中の最も強いシグナルとの比較で示され得る。
【０３７０】
１Ｈ  ＮＭＲスペクトルの化学シフトを較正するために、テトラメチルシランを使用するか、及び／又は、特にスペクトルがＤＭＳＯ中で測定される場合には、その溶媒の化学シフトを使用する。従って、ＮＭＲピークリストの中には、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在する必要はない。
【０３７１】
１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ  ＮＭＲのプリントアウトと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの慣習的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
【０３７２】
さらに、それらは、従来の１Ｈ  ＮＭＲのプリントアウトのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、同様に、本発明によって提供される）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
【０３７３】
溶媒及び／又は水のデルタ範囲内における化合物シグナルの記録において、１Ｈ  ＮＭＲピークの本発明者らによるリストは、標準的な溶媒のピーク、例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク及び水のピーク（これらは、通常、平均して高い強度を有している）を示している。
【０３７４】
目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、９０％を超える純度を有する目標化合物）のピークよりも低い強度を有している。
【０３７５】
そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、「副産物の指紋（ｂｙ−ｐｒｏｄｕｃｔ  ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」に関して、本発明者らの調製方法の再現性を確認するのに役立ち得る。
【０３７６】
目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する当業者は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ  ＮＭＲの慣習的な解釈における当該ピークのピッキングに類似しているであろう。
【０３７７】
１Ｈ  ＮＭＲピークリストに関するさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ５６４０２５」の中に見いだすことができる。
【０３７８】
下記表１に記載されている本発明の化合物は、同様に、上記で記載されている調製実施例に準じて又は該調製実施例と同様にして得られる、本発明の式（Ｉ）で表される好ましい化合物である。
【表６】
2021522233.tif 000052
2021522233.tif 000053
2021522233.tif 000054
2021522233.tif 000055
2021522233.tif 000056
2021522233.tif 000057
2021522233.tif 000058
2021522233.tif 000059
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2021522233.tif 000092
2021522233.tif 000093
【表７】
2021522233.tif 000094
【０３７９】
生物学的実施例
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）−  インビトロ接触試験  成体ネコノミ
９ｍｇの化合物を１ｍＬのアセトンに溶解させ、アセトンで希釈して所望の濃度とする。２５０μＬの該試験溶液を２５ｍＬ容ガラス製試験管の中に入れ、振盪装置上で回転及び傾斜させる（３０ｒｐｍで２時間）ことによってその内壁に均一に分配させる。９００ｐｐｍの化合物濃度、４４．７ｃｍ２の内表面及び均一な分配によって、５μｇ／ｃｍ２の薬量が達成される。
【０３８０】
溶媒を蒸発させた後、各試験管に５〜１０匹の成体ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）を入れ、孔が開けられている蓋で閉じ、室温及び室内相対湿度で、横向位置でインキュベートする。４８時間経過した後、効力を求める。そのネコノミを試験管を軽くたたいてその底に落とし、加熱プレート上で４５−５０℃で最大５分間インキュベートする。動けないままでいるか又は動きがギクシャクとしていて、這い上がることによって熱を回避することができないネコノミは、死んでいるか又は死にかけているとして記録する。
【０３８１】
ある化合物が５μｇ／ｃｍ２の化合物濃度で少なくとも８０％の効力がモニターされた場合、その化合物は、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）に対して良好な効力を示す。１００％の効力は、全てのネコノミが死んだか又は死にかけていることを意味し；０％は、死んだか又は死にかけているネコノミが無かったことを意味する。
【０３８２】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、１００％の良好な活性を示した：  Ｉ−００３、Ｉ−００７、Ｉ−００９、Ｉ−０１０、Ｉ−０１１、Ｉ−０１２、Ｉ−０１５、Ｉ−０１８、Ｉ−０１９、Ｉ−０３３、Ｉ−０３４、Ｉ−０３７、Ｉ−０４１、Ｉ−０４６、Ｉ−０４７、Ｉ−０４８、Ｉ−０４９、Ｉ−０５６、Ｉ−０６１、Ｉ−０６７、Ｉ−０７７、Ｉ−０８０、Ｉ−０８５、Ｉ−０８８、Ｉ−０８９。
【０３８３】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、９０％の良好な活性を示した：  Ｉ−０４２、Ｉ−０５２、Ｉ−０７８、Ｉ−０７９、Ｉ−０８１、Ｉ−０８２、Ｉ−０８３。
【０３８４】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、８０％の良好な活性を示した：  Ｉ−０７１、Ｉ−０７４。
【０３８５】
クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）−  成体クリイロコイタマダニを用いたインビトロ接触試験
９ｍｇの化合物を１ｍＬのアセトンに溶解させ、アセトンで希釈して所望の濃度とする。２５０μＬの該試験溶液を２５ｍＬ容ガラス製試験管の中に入れ、振盪装置上で回転及び傾斜させる（３０ｒｐｍで２時間）ことによってその内壁に均一に分配させる。９００ｐｐｍの化合物濃度、４４．７ｃｍ２の内表面及び均一な分配によって、５μｇ／ｃｍ２の薬量が達成される。
【０３８６】
溶媒を蒸発させた後、各試験管に５〜１０匹の成体クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）を入れ、孔が開けられている蓋で閉じ、室温及び室内相対湿度で、横向位置でインキュベートする。４８時間経過した後、効力を求める。そのクリイロコイタマダニを試験管を軽くたたいてその底に落とし、加熱プレート上で４５−５０℃で最大５分間インキュベートする。動けないままでいるか又は動きがギクシャクとしていて、這い上がることによって熱を回避することができないクリイロコイタマダニは、死んでいるか又は死にかけているとして記録する。
【０３８７】
ある化合物が５μｇ／ｃｍ２の化合物濃度で少なくとも８０％の効力がモニターされた場合、その化合物は、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）に対して良好な効力を示す。１００％の効力は、全てのクリイロコイタマダニが死んだか又は死にかけていることを意味し；０％は、死んだか又は死にかけているクリイロコイタマダニが無かったことを意味する。
【０３８８】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、１００％の良好な活性を示した：  Ｉ−００９、Ｉ−０１０、Ｉ−０１２、Ｉ−０１５、Ｉ−０４９、Ｉ−０５２、Ｉ−０５６、Ｉ−０６７。
【０３８９】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の施用量で、８０％の良好な活性を示した：  Ｉ−０７４。
【０３９０】
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）−  注入試験
溶媒：        ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。
【０３９１】
充血した５匹の成体雌オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）の腹部に１μＬの化合物溶液を注入する。そのオウシマダニをレプリカプレートに移し、人工気象室内でインキュベートする。
【０３９２】
７日間経過した後、受精卵の産卵についてモニターする。受精していることが明白ではない卵は、約４２日後に孵化するまで人工気象室の中で保存する。１００％の効力は、全ての卵が無精卵であることを意味し；０％は、全ての卵が受精していることを意味する。
【０３９３】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物１匹当たり２０μｇの施用量で、１００％の良好な活性を示した：  Ｉ−００３、Ｉ−００５、Ｉ−００６、Ｉ−００７、Ｉ−００９、Ｉ−０１０、Ｉ−０１１、Ｉ−０１２、Ｉ−０１３、Ｉ−０１４、Ｉ−０１５、Ｉ−０１６、Ｉ−０１８、Ｉ−０１９、Ｉ−０２０、Ｉ−０２２、Ｉ−０２４、Ｉ−０２５、Ｉ−０２６、Ｉ−０２７、Ｉ−０２８、Ｉ−０３０、Ｉ−０３１、Ｉ−０３２、Ｉ−０３３、Ｉ−０３４、Ｉ−０３６、Ｉ−０３７、Ｉ−０３９、Ｉ−０４０、Ｉ−０４１、Ｉ−０４２、Ｉ−０４４、Ｉ−０４５、Ｉ−０４６、Ｉ−０４７、Ｉ−０４８、Ｉ−０４９、Ｉ−０５２、Ｉ−０５３、Ｉ−０５５、Ｉ−０５６、Ｉ−０５８、Ｉ−０６１、Ｉ−０６２、Ｉ−０６３、Ｉ−０６６、Ｉ−０６７、Ｉ−０６８、Ｉ−０６９、Ｉ−０７０、Ｉ−０７３、Ｉ−０７４、Ｉ−０７６、Ｉ−０７７、Ｉ−０７８、Ｉ−０８０。
【０３９４】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物１匹当たり２０μｇの施用量で、９０％の良好な活性を示した：  Ｉ−０１７。
【０３９５】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物１匹当たり２０μｇの施用量で、８０％の良好な活性を示した：  Ｉ−０５７、Ｉ−０６４。
【０３９６】
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）−  浸漬試験
被験動物：    オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）系統Ｐａｒｈｕｒｓｔ（ＳＰ−抵抗性）
溶媒：        ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０３９７】
この化合物溶液をピペットで管の中に入れる。８〜１０匹の充血した成体雌オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）を孔を有する管の中に入れる。それらの管を該オウシマダニが完全に濡れるまで該化合物水溶液の中に浸漬する。当該液体が排出した後、オウシマダニをプラスチック製トレーの中の濾紙に移し、人工気象室の中で保存する。
【０３９８】
７日間経過した後、受精卵の産卵についてモニターする。受精していることが明白ではない卵は、約４２日後に孵化するまで人工気象室の中で保存する。１００％の効力は、全ての卵が無精卵であることを意味し；０％は、全ての卵が受精していることを意味する。
【０３９９】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、１００％の良好な活性を示した：  Ｉ−００９、Ｉ−０１３、Ｉ−０１９、Ｉ−０２８、Ｉ−０３７、Ｉ−０４１、Ｉ−０４６、Ｉ−０４７、Ｉ−０４９。
【０４００】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、９５％の良好な活性を示した：  Ｉ−０１２。
【０４０１】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で、８０％の良好な活性を示した：  Ｉ−００７、Ｉ−０４２。
【０４０２】
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）−  経口試験
溶媒：        ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物をウシ血液で希釈して所望の濃度とする。
【０４０３】
餌を与えていない約２０匹の成体ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）をノミチャンバーの中に入れる。底面がパラフィルムで密閉されている血液チャンバーに化合物溶液が供給されているウシ血液を入れ、そのチャンバーを該ノミチャンバーのガーゼで覆われている頂部の上に配置し、それによって、ネコノミは該血液を吸うことができる。その血液チャンバーを３７℃に加熱し、ノミチャ菣邃菣꾁胣꒮룦ꞁ뛧膌臣讂胣ં䐼噉邀볯钼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†볯ꖗ雩貵臩鞁臣貾胣뮭駨螎볯薼볯銂뇦膂苣芀볯邼볯薼臣膀藥ꚁ臣趃苣躃菣貁귦鎂臣鎁臣銂蓦뎑臣鮼볯薼臣膀귦鎂臣趃苣躃菣貁蓧讁臣龁臣ꢁ苣辄釥馁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 鎁臣ꚩ꣩ꮁ臣蒁臣膀뻤袁臣膀ꫨ붣껥붖뻤꺁룤風賥袐觧꾁胣醼볯邼뷯邽뷯꺁雦ꢔ蟩ꞁ胣醼볯邼볯꺁觨붥臣뮴胦銂ꓧ鞁臣骼†볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯閼볯膀볯銈볯閼볯膀볯銈볯閼볯膀볯銈볯閼볯膀볯銈볯隼볯膀볯銈볯隼볯膀볯銈볯隼볯膀볯銈볯隼볯膀볯銈볯隼볯膀볯銈볯鞼볯膀볯銈볯鞼볯膀볯銈볯鞼볯膀볯銈볯鞼볯膀볯銈볯鞼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯邼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 鎁臣ꚩ꣩ꮁ臣蒁臣膀뻤袁臣膀ꫨ붣껥붖뻤꺁룤風賥袐觧꾁胣醼볯邼뷯邽뷯꺁雦ꢔ蟩ꞁ胣馼볯薼臣꾉ꗥꪁ듦Ꞁ苣몤臣龁볯ₚꦼ裢邼볯閼胣ં䐼噉邀볯钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†臣꺁ꧨ鎨臣誁臣ꚁ胣设臣낁胣뾪ꏨ龮雦设臣许꣨隌郥ꦉ臣膀볯邼볯邽뷯趽臣붖铧辇臣膀볯邼볯꺁觨붥臣뮴胦銂ꓧ鞁臣骼†볯銈볯閼볯膀볯銈볯鞼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 鎁臣ꚩ꣩ꮁ臣蒁臣膀뻤袁臣膀ꫨ붣껥붖뻤꺁룤風賥袐觧꾁胣醼볯邼뷯邽뷯꺁雦ꢔ蟩ꞁ胣颼볯薼臣꾉ꗥꪁ듦Ꞁ苣몤臣龁볯ₚꦼ裢邼볯邼胣ꦼ裢邼볯钼胣ં䐼噉邀볯钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷���灪⹯潧樮≰뢂苣隃菣膃苣뮃菣ꮃ菣ꊂ苣袼볯覽뷯芽뷯辽뷯覽뷯膽†뷯膽뷯钽뷯膽뷯膽볯銈†駥Ꞝꧨ鎨⼼㹵戼㹲 †뚺ꫥ骼††††볯颼볯邼蟩辇菩꺁苣뮂菣뎃戼㹲 ††††††††醼볯閼蟩辇菩꺁苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃戼㹲 †뎹賥ꒉ볯ₚ††ꊂ菣궂菣ꊂ菣벃菣鶃菣낂菣뎂菣ꮃ苣벃菣ꮃ戼㹲 뮴胦隌郥ꦉ臣ꦁ裥ꪁꫨ붣觧銂ꏨꂀ臣讂臣膂臣膀볯趇蟩ꢃ臣뮴胦隌郥ꦉ苣誸꣨辇臣뚺ꫥꢁ럦袐臣鮁胣鞾苣貂臣莿軥ꦉ苣醼볯邼볯邽뷯趽臣莿뫥꺁매隌觥銂郥覜臣ꚁ臣讂냦ꞁ꣧袇臣ꚁ触鮜臣莿뫥ꢁ臣讂胣閁苣ꪁ苣ꚩ꣩莿뫥꾁胣뎹賥ꒉ苣ꮐ鳦鞁臣蒁苣뒰臣貸蟩馁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣뾪ꏨ馁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 뢵볦閁臣龁苣ꂃ苣袼볯銽뷯钽뷯莽뷯趽†뷯薽뷯钽뷯隽뷯趽볯꺨귥銂꿥ꦤ臣醰蟩꺁냦ꞁ뫦龁臣貂臣蒁苣麃菣膃苣Ꞃ菣鞃菣벃菣꺁룤ꮁ뷧趁胣醼韦鎖苣뎃苣ꖃ菣벃菣鞁臣몙諨閁臣讂볯Ꚃ苣ꮃ볯ꒁ뷥龁苣閼꣧邭볯芀駧붊臣龁苣ꂃ苣꺨귥ꮁ触鮜뿦ꚺ臣뮴胦邈裥銂郥鎂臣蒁苣ꚩ꣩뚺뛦銂駥Ꞝ臣讂胣鶁臣貾胣蒐菣讃菣袃臣醼볯鲀볯邼賥꺁苣ꊂ菣궃菣ꮂ菣邃菣蚃苣뾂볯꒼뷯膽뷯銽뷯钽뷯莽뷯₁芽뷯貽뷯薽뷯钽뷯覼臣벹駨銂꿥龔臣鮁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 鞼韦鎖뗧躁臣龁뻥膀諥鮊볯薼볯銂뇦膂苣芀볯邼볯薼臣膀藥ꚁ臣뎂菣꺂껥龔臣ꆄ蟥蚐臣蒯铧閁苣ꚁ臣ꪁ臣뺯藧ꢁ郥颧臣邈闩鞁臣鎁臣銂蓦뎑臣鮼볯薼臣膀裦랕臣龁苣ꂃ苣龮铧貁蓧讁臣龁臣ꢁ苣辄釥馁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 鎁臣ꚩ꣩ꮁ臣蒁臣膀뻤袁臣膀ꫨ붣껥붖뻤꺁룤風賥袐觧꾁胣醼볯邼볎뷯込苣Ꞃ菣袼볯閼볯邼뷯込뷯膽볯꺁雦ꢔ蟩ꞁ胣醼볯邼볯꺁觨붥臣뮴胦銂ꓧ鞁臣骼†볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯閼볯膀볯銈볯閼볯膀볯銈볯閼볯膀볯銈볯閼볯膀볯銈볯閼볯膀볯銈볯隼볯膀볯銈볯隼볯膀볯銈볯隼볯膀볯銈볯隼볯膀볯銈볯隼볯膀볯銈볯隼볯膀볯銈볯���隼볯膀볯銈볯隼볯膀볯銈볯鞼볯膀볯銈볯鞼볯膀볯銈볯鞼볯膀볯銈볯鞼볯膀볯銈볯鞼볯膀볯銈볯鞼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 鎁臣ꚩ꣩ꮁ臣蒁臣膀뻤袁臣膀ꫨ붣껥붖뻤꺁룤風賥袐觧꾁胣醼볯邼볎뷯込苣Ꞃ菣袼볯閼볯邼뷯込뷯膽볯꺁雦ꢔ蟩ꞁ胣颼볯薼臣꾉ꗥꪁ듦Ꞁ苣몤臣龁볯ₚꦼ裢邼볯閼胣ꦼ裢邼볯邼胣ꦼ裢邼볯钼胣ꦼ裢邼볯閼胣ꦼ裢邼볯鞼胣ꦼ裢邼볯颼胣ꦼ裢邼볯邼胣ꦼ裢醼볯鎼胣ꦼ裢醼볯鎼胣ં䐼噉邀볯钼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†臣꺁ꧨ鎨臣誁臣ꚁ胣设臣낁胣뾪ꏨ龮雦设臣许꣨隌郥ꦉ臣膀볯邼볎뷯込苣Ꞃ菣袼볯銼볯邼뷯込뷯膽볯꺁雦ꢔ蟩ꞁ胣醼볯邼볯꺁觨붥臣뮴胦銂ꓧ鞁臣骼†볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯醼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯銼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯鎼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯钼볯膀볯銈볯閼볯膀볯銈볯閼볯膀볯銈볯閼볯膀볯銈볯閼볯膀볯銈볯閼볯膀볯銈볯隼볯膀볯銈볯隼볯膀볯銈볯隼볯膀볯銈볯隼볯膀볯銈볯隼볯膀볯銈볯隼볯膀볯銈볯隼볯膀볯銈볯鞼볯膀볯銈볯鞼볯膀볯銈볯鞼볯膀볯銈볯鞼볯膀볯銈볯鞼볯膀볯銈볯鞼볯膀볯銈볯鞼볯膀볯銈볯鞼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯颼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯馼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯膀볯銈볯邼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 鎁臣ꚩ꣩ꮁ臣蒁臣膀뻤袁���膀ꫨ붣껥붖뻤꺁룤風賥袐觧꾁胣颼볯캐螽볯Ꚃ苣ꮃ볯鶼볯閼볯螽볯袽뷯覼臣붖铧辇臣膀볯邼볯꺁觨붥臣뮴胦銂ꓧ鞁臣骼†볯銈볯钼볯膀볯銈볯隼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣蒃菣ꒂ菣趃苣隃苣뎃菣ꖃ苣袼볯薽뷯辽뷯蒽뷯螽뷯躽뷯₅覽뷯莽뷯螽뷯覽뷯膽볯銈†ꧨ鎨⼼㹵戼㹲 †뚺ꫥ骼††††볯銼볯躼볯趇蟩ꢃ臣ꊂ苣袃菣㲳牢ਾ†듦Ꞁ賥袐觧꺁臩螈臣뾪ꏨꦉ苣붣胩馁苣龁苣ꮁ胣醼蟩辇菩꺁듦Ꞁ賥袐觧銂룤風蟩꺁뫦銪臣랷郥閁臣膀뻥覂苣龁뿦骎觧銂냦ꞁ꣧袇臣ꚁ触鮜臣莿뫥ꢁ臣讂胣ં䐼噉邀볯钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†껥ꢙ臣膀ꃧ膀듦Ꞁ裦蚈臣뚺뛦膀苣蒃菣ꒂ菣趃苣隃苣뎃菣ꖃ苣袼볯薽뷯辽뷯蒽뷯螽뷯躽뷯₅覽뷯莽뷯螽뷯覽뷯膽볯꺁跥ꢁ맥ꮙ苣ꮐ苣ꞁ臣讂蟦膿뛦誏臣것苣릂꣧邭苣ꖅ苣讂胣것苣릂꣧邭臣몙諨鞁胣龮铧貁裦랕臣讂胣릠臣꾁胣鎁臣貁駧龔臣讂胣ં䐼噉邀볯钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†볯钼韦鎖뗧躁臣龁뻥膀臣뚁臣ꊽ裦꺁觥袐볯薼볯ꮁ鿥ꖁ臣ꚁ껦骷駨뮴胦袼볯覼苣花苣讂胣醼볯邼볯꾁胣鎁臣貁ꛨ覂苣ꪁ臣ꎁ臣鎁臣銂蓦뎑臣膀볯薼臣膀蟥蚐臣貂臣趤觧꺁ꃦꞁꛨ覂苣龁臣뚁臣낕臣ꚇ郧閁苣ꚁ臣ꪁ臣뺯藧趤觧꺁ꃦꞁꛨ覂苣龁臣뚁臣낕臣뢛뷥鞁臣鎁臣銂蓦뎑臣讂胣ં䐼噉邀볯钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†臣꺁ꧨ鎨臣誁臣ꚁ胣设臣낁胣뾪ꏨ龮雦设臣许꣨隌郥ꦉ臣膀볯邼뷯邽뷯꺁雦ꢔ蟩ꞁ胣醼볯邼볯꺁觨붥臣뮴胦銂ꓧ鞁臣骼†볯銈볯邼볯膀볯銈볯醼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 鎁臣ꚩ꣩ꮁ臣蒁臣膀뻤袁臣膀ꫨ붣껥붖뻤꺁룤風賥袐觧꾁胣銼볯邽뷯趽臣붖铧辇臣膀볯邼볯꺁觨붥臣뮴胦銂ꓧ鞁臣骼†볯銈볯邼볯膀볯銈볯醼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯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