(57)【要約】本発明は、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物の製造方法と除草応用を公開した。当該方法は、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ塩基類化合物を原料として、極性有機溶媒の中で、−１０〜５０°Ｃの反応温度範囲条件の下で、ロットに分けて還元剤を投入して１〜２４ｈ反応させる；反応終了後、反応液に対して、蒸留水によるクエンチング、ジクロロメタンによる抽出及び無水硫酸ナトリウムによる乾燥、ろ過と減圧蒸留を行って、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物を得る；これから、重結晶又はシリカゲル・カラムクロマトグラフィーで処理した後、純製品を得る。当該方法は、シャーレ種の発芽法を使って、異なる濃度のｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物の培養条件の下で、水稲犬稗根と茎の成長と被害症状を測定して、その除草活性を評価する。本発明方法は、製造プロセスが簡単で、条件が温和で、反応速度が速く、収率が高く、基質の適用性が広く、且つ、生成物であるｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物が、水稲犬稗根と茎の成長に対して、良好な抑制の役割を果たすことができる。【選択図】図３
2021521250.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般構造式が下記であり、
【化１】
2021521250.tif 000009
一般式Ｉの中で、Ｒが
【化２】
2021521250.tif 000010
の中のいずれかの一種であり、Ｒ’が、水素、アルキル基、置換アルキル基又はハロゲンの中のいずれかの一種であることを特徴とするｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物。
【請求項２】
ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ塩基類化合物を原料として、極性有機溶媒の中で、ロットに分けて還元剤を投入した反応させる；反応が終了してから、反応液を後処理した後、純製品を得ることを特徴とする請求項１に記載のｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物の製作方法。
【請求項３】
前記極性有機溶媒がメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドとジメチルスルフィドの中の一種又は任意の数種の混合物であることを特徴とする請求項２に記載のｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物の製作方法。
【請求項４】
前記の還元剤が水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウムと水素化リチウム・アルミニウムの中の任意の一種であるを特徴とする請求項２に記載のｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物の製作方法。
【請求項５】
ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ塩基類化合物と還元剤とのモール比が、１：１〜５の範囲にあるを特徴とする請求項２に記載のｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物の製作方法。
【請求項６】
反応温度が−１０〜５０°Ｃの範囲にあるを特徴とする請求項２に記載のｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物の製作方法。
【請求項７】
反応時間が１〜２４ｈの範囲にあるを特徴とする請求項２に記載のｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物の製作方法。
【請求項８】
前記後処理が、具体的に、反応液が蒸留水によるクエンチング、ジクロロメタンによる抽出及び無水硫酸ナトリウムによる乾燥、ろ過と減圧蒸留を経て、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物の粗製品を取得し、その後、重結晶又はシリカゲル・カラムクロマトグラフィーで処理した後、純製品を得ることを特徴とする請求項２に記載のｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物の製作方法。
【請求項９】
殺草剤の活性成分とする請求項１に記載のｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物の応用。
【請求項１０】
水稲犬稗の殺草剤の活性成分とする請求項１に記載のｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物の応用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物の製造方法と除草応用に関わり、特にｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ塩基類化合物を原料として、極性有機溶媒の中で、還元剤と還元反応を起こしてｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物を製造し、且つ、この化合物を、水稲犬稗等の除草活性成分に使用する方法に関わる。
【背景技術】
【０００２】
２０世紀中期から、殺草剤の使用は、グローバル食糧生産高の向上にずっと重要な意義を持っているが、伝統的な殺草剤が主に合成有機化合物であり、毒性が強く、化学安定性が高く、且つ、生分解性が低いので、グリーン型且つ環境適合型の高性能殺草剤を開発して伝統的な化学合成除草剤を取り替えることは、ここ数年来世界各国の農薬開発分野における研究の焦点である。
【０００３】
植物性殺草剤は、天然植物資源を利用して開発された農薬であり、源が豊富で、高効率・低毒性で、生分解性のものであり、ここ数年来最も広く研究されている新型環境適合型農薬の一つである。ｐ−メンタン（１）又はｐ−メンテン（２）骨格を含有するモノテルペン類化合物が自然界において分布が最も広いテルペン類化合物であり、良好な環境適合性と生物活性を有するので、ｐ−メンタン（１）又はｐ−メンテン（２）骨格を含有する植物性殺草剤の研究と応用は、各国の科学研究関係者から注目を集め、且つ、良好な開発利用見通しを表している；その中で、キサントン（Ｘａｎｔｈｏｎｅ）環含有類ｐ−メンタン型派生物シンメチリン（Ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）（３）が、我々が今まで知っている、商業化応用効果が一番良い植物性殺草剤の一つであり、植物の分裂組織の成長を有効に抑制することができ、薬撒き期間が長く、使用量が少ない等の優位性を有する（農薬、１９９６，３５（３）：３４−３４；林産化学工業、２０１９，３９（２）：１−８）。
【化１】
2021521250.tif 000003
【０００４】
すでに完成した前期研究プロジェクトの中で、テレビン油又はピネンを原料として合成したシリーズのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ塩基類植物性除草活性物質は、その中の殆どの化合物による一年生ホソムギの根茎成長に対する抑制作用が市販殺草剤ジウロン又はグリホサートより一層効果的である（ＺＬ  ２０１６１０９４２９７９．３；  Ｃｈｉｎｅｓｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１７，２８（７），１５０９−１５１３；Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｒｏｐｓ  ＆  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，２０１８，１１５：１１１−１１６）。但し、シッフ塩基類化合物は、不飽和イミド基（−Ｃ＝Ｎ−）を含有しているので、化学的性質が不安定で、空気中の酸素により酸化し易く、且つ、酸性条件の下で加水分解等の反応も発生し易いので、その更なる開発と応用が制限される。水素化還元反応を通じて、イミド基を、化学的性質が安定な第二級アミン基に還元できる。その一方で、第二級アミン基も多種の医薬と農薬類化合物の活性中心であり、関連化合物の除草活性を有効に改善することができる。
【０００５】
現在、シッフ塩基類化合物の−Ｃ＝Ｎ−結合の水素化還元反応は、主に化学還元剤による還元水素化法を通じて実現される（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｈｅａｌｔｈ，Ｐａｒｔ  Ｂ，２００９，４４，３４４−３４９）；但し、関連研究が比較に少なく、化学還元剤によるｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ塩基類化合物の還元水素化に関わる研究がまだ報道されていない。本発明は、あるタイプの新型植物性殺草剤ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物とその製造方法及び除草分野における関連化合物の応用を提供する為に、特許をを申請する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
合成農薬の毒性が大きく、且つ、生物分解性が低い等の欠陥を解決する為に、本発明は、あるタイプの新型除草剤、即ち、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物の製造方法と除草応用を公開した。本発明は、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ塩基類化合物を原料として、水素化還元反応を通じて、イミド基を、化学的性質が安定な第二級アミン基に還元することによって、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物を製造し、且つ、当該方法は、シャーレ種の発芽法を使って、この化合物による水稲犬稗に対する除草活性を測定した。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の技術案は、下記の通りである。ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物であり、一般構造式は下記の通りである。
【化２】
2021521250.tif 000004
一般式Ｉの中で、Ｒが
【化３】
2021521250.tif 000005
の中の任意一種であり、Ｒ’が、水素、アルキル基、置換アルキル基又はハロゲンの中のいずれかの一種である。
【０００８】
前記ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物の製造方法は、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ塩基類化合物を原料として、極性有機溶媒の中で、ロットに分けて還元剤を投入して反応させる；反応が終了してから、反応液を後処理した後、純製品を得ることである。
【０００９】
前記極性有機溶媒がメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドとジメチルスルフィドの中の一種又は任意の数種の混合物である。
【００１０】
前記の還元剤が水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウムと水素化リチウム・アルミニウムの中の任意の一種である。
【００１１】
ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ塩基類化合物と還元剤とのモール比が、１：１〜５の範囲にある。
【００１２】
反応温度が−１０〜５０°Ｃの範囲にある。
【００１３】
反応時間が１〜２４ｈの範囲にある。
【００１４】
前記後処理が、具体的に、反応液が蒸留水によるクエンチング、ジクロロメタンによる抽出及び無水硫酸ナトリウムによる乾燥、ろ過と減圧蒸留処理を受けて、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物を得る；これから、重結晶又はシリカゲル・カラムクロマトグラフィーで処理した後、純製品を得ることを指す。
【００１５】
前記のｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物を、殺草剤の活性成分とする応用。
【００１６】
前記のｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物を、水稲犬稗の殺草剤の活性成分とする応用。
【発明の効果】
【００１７】
（１）本発明で公開されたｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物が、天然生成物の派生物であり、モノテルペン類植物性除草活性物質に属して、低い毒性、高い安全性と環境適合性等の特徴を有する。
（２）本発明方法は、製造プロセスが簡単で、条件が温和で、反応速度が速く、収率が高く、基質の適用性が広く、且つ、量産し易い。
（３）本発明で公開されたｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物が、水稲犬稗の根の成長に対して優れた除草活性を有する；活性が皆相応なｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ塩基類化合物より高い。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−クロロベンジル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ  ＮＭＲ）図である。
【図２】ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−フルオロベンジル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ  ＮＭＲ）図である。
【図３】ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−ブロモベンジル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ  ＮＭＲ）図である。
【図４】ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−メチルベンジル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ  ＮＭＲ）図である。
【図５】ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−メトキシベンジル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ  ＮＭＲ）図である。
【図６】ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−トリフルオロメチルベンジル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ  ＮＭＲ）図である。
【図７】ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−ジメチルアミンベンジル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ  ＮＭＲ）図である。
【図８】ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−メチルチオベンジル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ  ＮＭＲ）図である。
【図９】ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（２−トリフルオロメチルベンジル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ  ＮＭＲ）図である。
【図１０】ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（５−ブロモフラン−２−メチル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ  ＮＭＲ）図である。
【図１１】ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（５−メチルフラン−２−メチル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ  ＮＭＲ）図である。
【図１２】ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（フラン−２−メチル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ  ＮＭＲ）図である。
【図１３】ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（ピリジン−２−メチル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ  ＮＭＲ）図である。
【図１４】ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（ピリジン−３−メチル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ  ＮＭＲ）図である。
【図１５】ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（ピリジン−４−メチル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ  ＮＭＲ）図である。
【図１６】ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（チオフェン−２−メチル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ  ＮＭＲ）図である。
【図１７】ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（ピロール−２−メチル）アミンの１Ｈ核磁気共鳴（１Ｈ  ＮＭＲ）図である。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
＜分析方法＞
気相ピーク面積正規化法を使って生成物を分析する。気相条件は、下記の通りである。島津ＧＣ−２０１４ＡＦ、担体ガスＮ２の圧力が０．６ＭＰａであり、空気圧力が０．６ＭＰａであり、Ｈ２圧力が０．６ＭＰａであり、昇温プログラミングを使用する；昇温プログラムは、下記の通りである。７０°Ｃ（２ｍｉｎ保持、速度３°Ｃ／ｍｉｎ）→１３０°Ｃ（０ｍｉｎ保持、速度１０°Ｃ／ｍｉｎ）→２７０°Ｃ（２ｍｉｎ保持）。
【００２０】
ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物の製造方法と除草応用。当該方法は、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ塩基類化合物を原料として、水素化還元反応を通じて、イミド基を、化学的性質が安定な第二級アミン基に還元することによって、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物を製造し、且つ、シャーレ種の発芽法を使って、異なる濃度のｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物の培養条件の下で、水稲犬稗根と茎の成長と被害症状を測定して、その除草活性を評価する。ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物の一般構造式は下記の通りである。
【化４】
2021521250.tif 000006
一般式Ｉの中で、Ｒが
【化５】
2021521250.tif 000007
の中の任意一種であり、Ｒ’が、水素、アルキル基、置換アルキル基又はハロゲンの中のいずれかの一種である。
【００２１】
＜第一ステップ＞
ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ塩基類化合物をメタノールに溶解してから、氷浴条件の下で、数回に分けて還元剤を入れ、材料を投入する度に半時間を置き、材料投入完成後引き続き一段階反応して、反応終了後、反応液に対して、蒸留水によるクエンチング、ジクロロメタンによる抽出及び無水硫酸ナトリウムによる乾燥、ろ過と減圧蒸留処理を行うことによって、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物を得る；これから、重結晶又はシリカゲル・カラムクロマトグラフィーで処理した後、純製品を得る。その中で、極性有機溶媒がメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドとジメチルスルフィドの中の任意の一種である；還元剤が水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウムと水素化リチウム・アルミニウムの中の任意の一種である。ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ塩基類化合物と還元剤とのモール比が、１：１〜１：５の範囲にある；反応温度が−１０〜５０°Ｃの範囲にあり、反応時間が１〜２４ｈの範囲にあり、合成する化合物による正常な細胞に対する抑制作用が皆−１０％〜１０％の間にあるので、関連化合物が皆細胞毒性を有していないのを証明する。
【００２２】
＜第二ステップ＞
ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ塩基類化合物とｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物を正確に量ってから、それぞれ０．２５ｍＬ  ＤＭＦで溶解した後、一滴のトゥイーン８０を加える；十分に溶解した後１００ｍｌメスフラスコに移してから、蒸留水で目盛りに希釈した後、濃度が１０  ｍｍｏｌ／Ｌである溶液を得る；これを原液とする。二倍希釈法を使用して、シリーズの濃度に調製する（希釈液中のＤＭＦとトゥイーン８０の濃度が原液に合致する）。
水稲犬稗の種を、２８°Ｃの恒温槽に置いて、適量な蒸留水で１２ｈ浸漬する；澄んだ水をろ過して除去した後、２８°Ｃ恒温槽に置いて２４ｈ発芽を促進する。シャーレ内に２枚の濾過紙を敷き、シャーレ内に、寸法が一致する１０粒の水稲犬稗種を置き、各処理プロセスを三回繰り返す；当該種類の化合物に相応する濃度の１０ｍＬ試料溶液を入れた後、等量の水、ＤＭＦとトゥイーン８０の混合液を加えて対照用ブランク試料とする。各シャーレに１０粒の種を入れて人工気候の培養ボックスに置いた後、温度２８°Ｃ、照度５０００ｌｘ、光周期（昼：夜）＝１６：８、相対湿度７０〜８０％の条件の下で９６時間培養する。実験データに対して、ＤＰＳソフトウェアを使って処理分析を行って、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−第二級アミン類化合物による水稲犬稗種の根長さ又は茎長さに対する抑制率（ｙ）を計算する。
【化６】
2021521250.tif 000008
式の中で：ｙが根長さ又は茎長さに対する抑制率（％）であり、ｘ０が対照試料の根長さ又は茎長さであり、ｘ１が試料の根長さ又は茎長さである。
【００２３】
（実施例１）
４．１４ｇ（１０ｍｍｏｌ）のｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ塩基化合物（自製；調製方法について、ＺＬ２０１６１０９４２９７９．３実施形態の部分を参照してください）を、２０ｍｌメタノールを含有する三口フラスコに入れてから、氷水浴条件の下で、磁力攪拌の下で３回に分けて１．５１３ｇ（４０  ｍｍｏｌ）水素化ホウ素ナトリウムを入れる（毎回３０ｍｉｎを置く）；材料加入完成後、室温の下で２ｈ反応する；完全に反応した後、２０ｍｌ水を入れてクエンチングを行い、且つ、ジクロロメタンで抽出した後、有機相を収集する；これから、飽和食塩水による洗浄、無水硫酸ナトリウムによる乾燥、ろ過と減圧・溶媒除去を行うことによって、エタノールで再結晶を行うことによって、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−クロロベンジル）第二級アミン純製品を得る；収率が８５％である。
【００２４】
１  ｍｍｏｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ塩基化合物とｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−クロロベンジル）アミンを正確に量ってから、それぞれ０．２５ｍＬ  ＤＭＦで溶解した後、一滴のトゥイーン８０を加える；十分に溶解した後１００ｍｌメスフラスコに移してから、蒸留水で目盛りに希釈した後、濃度が１０  ｍｍｏｌ／Ｌである溶液を得る；これを原液とする。二倍希釈法を使用して、シリーズの濃度に調製する（５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌ及び０．１５６３  ｍｍｏｌ／Ｌ、希釈液中のＤＭＦとトゥイーン８０の濃度が原液に合致する）。
【００２５】
水稲犬稗の種を、２８°Ｃの恒温槽に置いて、適量な蒸留水で１２ｈ浸漬する；澄んだ水をろ過して除去した後、３０°Ｃ恒温槽に置いて２４ｈ発芽を促進する。シャーレ内に２枚の濾過紙を敷き、各シャーレ内に、寸法が一致する１０粒の水稲犬稗種を置き、各処理プロセスを三回繰り返す；当該種類の化合物に相応する濃度の１０ｍＬ試料溶液を入れた後、等量の水、ＤＭＦとトゥイーン８０の混合液を加えて対照用ブランク試料とする。各シャーレに１０粒の種を入れて人工気候の培養ボックスに置いた後、温度２８°Ｃ、照度５０００ｌｘ、光周期（昼：夜）＝１６：８、相対湿度７０〜８０％の条件の下で９６時間培養する。実験データに対して、ＤＰＳソフトウェアを使って処理分析を行って、５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌの  ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−クロロフェニル基）シッフ塩基化合物溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、２０．９％、２２．８％、２３．９％、４．６％及び１．４％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９２．４％、４９．９％、７６．７％、２４．３％及び−５．０％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌ及び０．１５６２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−クロロベンジル）アミン溶液による水稲犬稗の根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、７５．１％、６８．０％、６３．４％、６５．８％、４１．６％及び３５．７％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９６．７％、９１．６％、９０．８％、８７．３％、５７．１％及び３１．４％である。
【００２６】
（実施例２）
原料ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−フルオロフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−フルオロベンジル）アミンであり、収率が  ９８％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−フルオロフェニル基）シッフ塩基化合物溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、３２．３％、２０．１％、２３．９％、２．７％と−１３．７％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、７９．７％、８２．９％、８５．７％、７２．８％と１５．７％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−フルオロベンジル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、８５．９％、７５．１％、５８．３％、１０．５％と７．２％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、９８．６％、７８．６％、７８．６％、４８．３％と３８．２％である。
【００２７】
（実施例３）
原料ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−ブロモフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−ブロモベンジル）アミンであり、収率が９６％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−ブロモフェニル基）シッフ塩基化合物溶液による水稲犬稗の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、５５．９％、３９．３％、４２．３％、１９．６％と６．５％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、６９．４％、７２．６％、４６．８％、２８．５％と−３．２％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−ブロモベンジル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９２．３％、８８．２％、５８．５％、５１．７％、３５．４％と２５．２％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、９７．４％、８９．６％、８３．４％、５７．６％及び３０．７％である。
【００２８】
（実施例４）
原料ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−メチルフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−メチルベンジル）アミンであり、収率が９７％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−メチルベンジル）アミン溶液による水稲犬稗の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９３．３％、８７．１％、７４．７％、６５．９％、６４．６％と４２．１％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、９５．２％、９１．９％、８９．６％、８６．６％と４２．５％である。
【００２９】
（実施例５）
原料ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−メトキシフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−メトキシベンジル）アミンであり、収率が９４％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−メトキシフェニル基）シッフ塩基溶液による水稲犬稗の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、２．１％、８．０％、４％、６．９％と１５．４％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、７．６％、２８．１％、５５．３％、６６．７％及び７０．７％。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−メトキシベンジル）アミン溶液による水稲犬稗の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８４．３％、８４．４％、７０．６％、７２．５％、２７．９％と９．９％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、９６．５％、９５．１％、８８．７％、４２．２％と３７．８％。
【００３０】
（実施例６）
原料ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−トリフルオロメチルフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−トリフルオロメチルベンジル）アミンであり、収率が９６％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−トリフルオロメチルフェニル基）シッフ塩基溶液に変えることを除いて、水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、３１．１％、１９．５％、１４．６％、３０．９％と２０．６％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、４８．４％、７．１％、１７．５％と０．８％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−トリフルオロメチルベンジル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、７８．５％、８３．４％、６７．０％、５５．１％、４２．２％と１１．６％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、１００．０％、８６．１％、８２．３％、６２．８％と１．０％である。
【００３１】
（実施例７）
原料ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−ジメチルアミノフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−ジメチルアミノベンジル）アミンであり、収率が９２％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−ジメチルアミノフェニル基）シッフ塩溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１３．２％、１．９％、６．９％、９．５％と−１２．２％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、６７．１％、５９．３％、４９．８％、４５．４％と９．７％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−ジメチルアミンベンジル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、５６．６％、３４．３％、２２．３％、２４．９％、１９．６％と１９．１％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８９．３％、７０．３％、４８．１％、２１．０％、３１．０％と１４．４％である。
【００３２】
（実施例８）
原料ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−メチルチオフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−メチルチオベンジル）アミンであり、収率が８９％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（４−メチルチオベンジル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８５．１％、７７．５％、８３．４％、６６．２％、６６．０％と２２．８％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９８．５％、９６．０％、９０．８％、７７．２％、５８．１％と３２．０％である。
【００３３】
（実施例９）
原料ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（２−トリフルオロメチルフェニル基）シッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物がｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（２−トリフルオロメチルベンジル）アミンであり、収率が８３％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（２−トリフルオロメチルフェニル基）シッフ塩基化合物溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、２１．２％、１２．１％、１７．７％、１３．２％と９％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、３４．８％、２０．６％、２．７％、１５．４％と２０．９％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（２−トリフルオロメチルベンジル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９０．３％、８７．４％、５９．６％、４９．０％、４３．６％と３６．９％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００％、１００％、９３．％、６８．０％、５７．０％と５１．９％である。
【００３４】
（実施例１０）
原料ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（５−ブロモフラン−２）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（５−ブロモフラン−２−メチル）アミンであり、収率が８８％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（５−ブロモフラン−２−メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、７１．８％、５０．５％、３０．３％、１１．６％、５．６％と１０．１％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９０．７％、８４．４％、６１．５％、５４．８％、３９．６％と４２．２％である。
【００３５】
（実施例１１）
原料ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（５−メチルフラン）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（５−ブロモフラン−２−メチル）アミンであり、収率が８７％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（５−メチルフラン−２−メチル）アミン溶液による水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、７９．８％、３６．５％、１７．１％、６．８％、１２．５％と７．２％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９５．５％、６４．４％、５０．３％、２４．７％、４１．３％と２３．１％である。
【００３６】
（実施例１２）
原料ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ（ブロモフラン−２）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（フラン−２−メチル）アミンであり、収率が８８％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ（フラン−２−メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、６５．３％、４１．１％、１９．３％、１６．１％、８．６％と０％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９２．７％、７２．７％、４８．８％、３９．０％、３６．３％と０％である。
【００３７】
（実施例１３）
原料ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ（ピリジン−２）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ（ピリジン−２−メチル）アミンであり、収率が９０％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ（ピリジン−２−メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８８．０％、６５．３％、４６．６％、３０．１％、２６．４％と２３．８％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、１００．０％、９５．８％、６１．０％、３３．８％、２０．５％と１８．９％である。
【００３８】
（実施例１４）
原料ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ（ピリジン−３）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（ピリジン−３−メチル）アミンであり、収率が８１％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ（ピリジン−３−メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８４．９％、６５．３％、４４．６％、４１．５％、３０．６％と３８．０％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９５．２％、８６．１％、４１．４％、１９．２％、１０．２％と５．７％である。
【００３９】
（実施例１５）
原料ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ（−ピリジン−４）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（ピリジン−４−メチル）アミンであり、収率が９１％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ（ピリジン−４−メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８６．７％、７１．３％、５３．５％、３２．７％、３４．５％と２８．６％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９６．５％、９１．２％、７１．５％、４０．６％、３７．９％と１９．０％である。
【００４０】
（実施例１６）
原料ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ（チオフェン−２）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（チオフェン−２−メチル）アミンであり、収率が８６％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ（チオフェン−２−メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、５９．１％、５１．０％、４５．３％、３９．２％、２８．９％と１３．３％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、８６．０％、７５．１％、５０．０％、５．８％、１．５％と０．８％である。
【００４１】
（実施例１７）
原料ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジシッフ類化合物を、ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ（ピロール−２）ジシッフ塩基化合物に変えることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、目標生成物ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ−（ピロール−２−メチル）アミンであり、収率が６５％である。５  ｍｍｏｌ／Ｌ、２．５  ｍｍｏｌ／Ｌ、１．２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．６２５  ｍｍｏｌ／Ｌ、０．３１２５  ｍｍｏｌ／Ｌと０．１５６２５  ｍｍｏｌ／Ｌのｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ（ピロール−２−メチル）アミン溶液よる水稲犬稗種の茎長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、７８．３％、７１．５％、４８．２％、２８．６％、２６．５％と１５．４％であり、根長さに対する抑制率がそれぞれ下記の通り、即ち、９４．４％、９１．９％、９３．１％、８７．７％、６０．５％と１．７％である。
【００４２】
（実施例１８）
ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ（４−クロロフェニル）シッフ塩基化合物と水素化ホウ素ナトリウムとのモール比が１：１であることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、収率が７７％である。
【００４３】
（実施例１９）
ｃｉｓ−ｐ−メンタン−１，８−ジ（４−クロロフェニル）シッフ塩基化合物と水素化ホウ素ナトリウムとのモール比が１：５であることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、収率が８５％である。
【００４４】
（実施例２０）
反応温度が２５°Ｃであることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、収率が８２％である。
【００４５】
（実施例２１）
反応時間が０．５ｈであることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、収率が８０％である。
【００４６】
（実施例２２）
反応時間が３ｈであることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じで、収率が８５％である。
【００４７】
（実施例２３）
還元剤が水素化ホウ素ナトリウムであることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態１と同じである。
【００４８】
（実施例２４）
還元剤が水素化アルミニウムリチウムであることを除いて、その他の操作プロセスは、実施形態と同じである。
【図１】
2021521250.tif 000011
【図２】
2021521250.tif 000012
【図３】
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【図４】
2021521250.tif 000014
【図５】
2021521250.tif 000015
【図６】
2021521250.tif 000016
【図７】
2021521250.tif 000017
【図８】
2021521250.tif 000018
【図９】
2021521250.tif 000019
【図１０】
2021521250.tif 000020
【図１１】
2021521250.tif 000021
【図１２】
2021521250.tif 000022
【図１３】
2021521250.tif 000023
【図１４】
2021521250.tif 000024
【図１５】
2021521250.tif 000025
【図１６】
2021521250.tif 000026
【図１７】
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【国際調査報告】
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2021521250.tif 000029
2021521250.tif 000030
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2021521250.tif 000032
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