(57)【要約】  本開示の主題は、農業用途において特定の有用性を有する、例えば、直接的に、または栄養分吸収を増加させるためならびに硝化およびウレアーゼ加水分解を阻害するために肥料と組み合わせて土壌に施用される、ニトラピリン複合体およびその合成を対象とする。より具体的には、主題は、好ましくは、特有の種類のカルボン酸およびスルホン酸繰り返し単位を含有する、ニトラピリン複合体を対象とする。ニトラピリン複合体およびニトラピリン複合体を含有する組成物の他の使用もまた開示される。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリアニオンと複合体化したニトラピリンを含む、ニトラピリン複合体。
【請求項２】
前記ポリアニオンが４５〜２００のＭＷ／電荷比を有し、かつ／またはｐＨ１０の希薄水性溶液中で−２未満の正味の形式電荷を有する、請求項１に記載のニトラピリン複合体。
【請求項３】
前記ポリアニオンが非ポリマー性ポリアニオンを含む、請求項２に記載のニトラピリン複合体。
【請求項４】
前記非ポリマー性ポリアニオンが、ジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、オクタ、ノナ、デカ脂肪族カルボキシル、芳香族カルボキシル、ジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、オクタ、ノナ、デカスルホネート、またはジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、オクタ、ノナ、デカホスホネートまたは脂肪族化合物を含む、請求項３に記載のニトラピリン複合体。
【請求項５】
前記非ポリマー性ポリアニオンが、リンゴ酸、酒石酸、エチドロン酸、コハク酸、アジピン酸、イソフタル酸、アコニット酸、トリメシン酸、ビフェニル−３，３’，５，５’−テトラカルボン酸、フランテトラカルボン酸、セバシン酸、アゼライン酸、イソテレフタル酸、ピロメリト酸、およびメリト酸からなるリストから選択される、請求項４に記載のニトラピリン複合体。
【請求項６】
前記ポリアニオンがポリアニオン性ポリマーを含む、請求項２に記載のニトラピリン複合体。
【請求項７】
前記ポリアニオン性ポリマーが、少なくとも８０モルパーセントの、少なくとも１つの陰イオン基を含有する繰り返し単位を含有する、請求項６に記載のニトラピリン複合体。
【請求項８】
前記ポリアニオン性ポリマーが、ｐＨ１０の希薄水性溶液中で−１０未満の正味の形式電荷を有する、請求項６に記載のニトラピリン複合体。
【請求項９】
前記ポリアニオン性ポリマーが、ニトラピリンの蒸気圧と比較した場合により低い蒸気圧を有する、請求項６に記載のニトラピリン複合体。
【請求項１０】
前記ポリアニオン性ポリマーがランダムコポリマーであり、かつ／または三元コポリマーであり、かつ／またはテトラポリマーである、請求項６に記載のニトラピリン複合体。
【請求項１１】
前記ポリアニオン性ポリマーが、それぞれ少なくとも１つのＢ型およびＣ型繰り返し単位、ならびに任意選択的に１つまたはより多くの異なるＧ型繰り返し単位を含む少なくとも２つの繰り返し単位を有するランダムコポリマーを含み、
ａ）前記Ｂ型繰り返し単位が、マレイン酸、マレイン酸無水物、フマル酸、フマル酸無水物、メサコン酸、メサコニック、以上の混合物、ならびに以上のいずれかの任意の異性体、エステル、酸塩化物、および部分的または完全な塩の置換および非置換のモノマーに由来する繰り返し単位からなる群から独立して選択され、Ｂ型繰り返し単位が、環構造およびハロ原子を実質的に含まない１つまたはより多くのＣ１〜Ｃ６の直鎖または分岐鎖アルキル基で置換されていてもよく、かつ前記塩が、金属、アミン、およびこれらの混合物からなる群から選択される塩形成性陽イオンを有し、
ｂ）前記Ｃ型繰り返し単位が、イタコン酸、イタコン酸無水物、および以上のいずれかの任意の異性体、エステル、および部分的または完全な塩、ならびに以上のいずれかの混合物の置換または非置換のモノマーに由来する繰り返し単位からなる群から選択され、前記Ｃ型繰り返し単位が、環構造およびハロ原子を実質的に含まない１つまたはより多くのＣ１〜Ｃ６の直鎖または分岐鎖アルキル基で置換されていてもよく、かつ前記塩が、金属、アミン、およびこれらの混合物からなる群から選択される塩形成性陽イオンを有し、かつ
ｃ）前記Ｇ型繰り返し単位が、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合および少なくとも１つのスルホン酸基を持ち、かつ芳香環およびアミド基を実質的に含まない置換または非置換のスルホン化モノマー、および以上のいずれかの任意の異性体、および部分的または完全な塩、ならびに以上のいずれかの混合物に由来する繰り返し単位からなる群から選択され、Ｇ型繰り返し単位が、環構造およびハロ原子を実質的に含まない１つまたはより多くのＣ１〜Ｃ６の直鎖または分岐鎖アルキル基で置換されていてもよく、かつ前記Ｇ型繰り返し単位の前記塩が、金属、アミン、およびこれらの混合物からなる群から選択される塩形成性陽イオンを有し、
かつその中の前記繰り返し単位の少なくとも約９０モルパーセントが、Ｂ、Ｃ、およびＧ型繰り返し単位、ならびにこれらの混合物からなる群から選択され、かつ、前記ポリアニオン性ポリマーが、約１０モルパーセント以下の、（ｉ）非カルボキシレートオレフィン繰り返し単位、（ｉｉ）エーテル繰り返し単位、および（ｉｉｉ）非スルホン化モノカルボン酸繰り返し単位のうちのいずれかを含有する、
請求項６に記載のニトラピリン複合体。
【請求項１２】
前記ポリアニオン性ポリマーが、マレイン酸に由来する１つのＢ型繰り返し単位、イタコン酸に由来する１つのＣ型繰り返し単位、ならびにメタリルスルホン酸およびアリルスルホン酸にそれぞれ由来する２つのＧ型繰り返し単位からなる、請求項１１に記載のニトラピリン複合体。
【請求項１３】
前記ポリアニオン性ポリマーが、
１〜７０モルパーセントのＢ型繰り返し単位、１〜８０モルパーセントのＣ型繰り返し単位、および０．１〜６５モルパーセントのＧ型繰り返し単位、または
２０〜６５モルパーセントのＢ型繰り返し単位、１５〜７５モルパーセントのＣ型繰り返し単位、および１〜３５モルパーセントのＧ型繰り返し単位、または
３５〜５５モルパーセントのＢ型繰り返し単位、２０〜５５モルパーセントのＣ型繰り返し単位、および１〜２５モルパーセントのメタリルスルホン酸繰り返し単位、および１〜２０モルパーセントのアリルスルホン酸繰り返し単位、または
４５モルパーセントのマレイン酸繰り返し単位、５０モルパーセントのイタコン酸繰り返し単位、４モルパーセントのメタリルスルホン酸繰り返し単位、および１モルパーセントのアリルスルホン酸繰り返し単位、または
４５モルパーセントのマレイン酸繰り返し単位、３５モルパーセントのイタコン酸繰り返し単位、１５モルパーセントのメタリルスルホン酸繰り返し単位、および５モルパーセントのアリルスルホン酸繰り返し単位
の繰り返し単位モル濃度組成を有する、請求項１１に記載のニトラピリン複合体。
【請求項１４】
前記ポリアニオン性ポリマーが、Ｂ型およびＣ型繰り返し単位からなるコポリマーもしくはホモポリマーであり、またはマレイン酸およびイタコン酸繰り返し単位からなるコポリマーである、請求項１１に記載のニトラピリン複合体。
【請求項１５】
前記ポリアニオン性ポリマーが約１００〜５０，０００Ｄａの平均分子量を有する、請求項１１に記載のニトラピリン複合体。
【請求項１６】
農業用製品およびニトラピリン複合体を含む、組成物。
【請求項１７】
前記農業用製品が、肥料、種子、ウレアーゼ阻害化合物、硝化阻害化合物、殺有害生物剤、除草剤、殺虫剤、殺真菌剤、および／または殺ダニ剤からなる群から選択される、請求項１６に記載の組成物。
【請求項１８】
前記農業用製品が肥料である、請求項１７に記載の組成物。
【請求項１９】
前記肥料が、液体、固体、顆粒、流体懸濁液、気体、または溶液化肥料である、請求項１８に記載の組成物。
【請求項２０】
ニトラピリン複合体が、固体または顆粒肥料の表面に前記固体または顆粒肥料をコーティングする液体分散体の形態で施用され、かつ乾燥後に乾燥残留物の形態である、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２１】
前記肥料が液体形態であり、かつ前記ニトラピリン複合体が前記液体肥料と混合されている、請求項１８に記載の組成物。
【請求項２２】
前記ニトラピリン複合体が、１００ｇの前記肥料当たり約０．００１〜約２０ｇのレベルで存在し、かつ／または約０．０１〜１０％ｗ／ｗのレベルで存在する、請求項１８に記載の組成物。
【請求項２３】
前記肥料が、スターター肥料、リン酸ベースの肥料、窒素を含有する肥料、リンを含有する肥料、カリウムを含有する肥料、カルシウムを含有する肥料、マグネシウムを含有する肥料、ホウ素を含有する肥料、亜鉛を含有する肥料、マンガンを含有する肥料、銅を含有する肥料、モリブデン材料を含有する肥料、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１８に記載の組成物。
【請求項２４】
前記肥料が、尿素および亜硝酸アンモニウム、ならびに／または無水アンモニアを含み、かつ／または尿素であり、もしくはそれを含有し、かつ／または石膏、キーゼライト群メンバー、カリウム製品、硫酸カリウムマグネシウム、元素状硫黄、硫酸カリウムマグネシウムのうちの１つもしくはより多くを含有する、請求項２３に記載の組成物。
【請求項２５】
前記種子が、水性分散体の形態の前記ニトラピリン複合体でコーティングされてコーティングされた種子製品を形成しており、前記コーティングされた種子製品が、その乾燥後に、前記コーティングされた種子製品の総重量に基づいて約０．００１〜１０重量％のニトラピリンのレベルを提供する、請求項１７に記載の組成物。
【請求項２６】
請求項１に記載のニトラピリン複合体、および有機溶媒を含む、組成物。
【請求項２７】
前記溶媒が、芳香族溶媒、アルキル置換ベンゼン、キシレン、プロピルベンゼン、混合されたナフタレンおよびアルキルナフタレン、鉱油、灯油、脂肪酸のジアルキルアミド、脂肪酸のジメチルアミド、カプリル酸のジメチルアミド、塩素化脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ｌ，ｌ，ｌ−トリクロロエタン、クロロベンゼン、グリコール誘導体のエステル、ジエチレングリコールのｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールのエチルエーテル、ジエチレングリコールのメチルエーテル、ジプロピレングリコールのメチルエーテルのアセテート、ケトン、イソホロン、トリメチルシクロヘキサノン（ジヒドロイソホロン）、アセテート、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、ａｒｏｍａｔｉｃ  １００（ＣＡＳ番号：６４７４２−９５−６）、ａｒｏｍａｔｉｃ  ２００（ＣＡＳ番号６４７４２−９４−５）、スルホン、グリコール、ポリグリコール、ジプロピレングリコール、Ｄｏｗ  ＰＴ２５０、Ｄｏｗ  ＰＴ７００、ＰＴ２５０、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、トリアセチン、Ａｇｎｉｑｕｅ  ＡＭＤ８１０、Ａｇｎｉｑｕｅ  ＡＭＤ３Ｌ、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ  ＡＤＭＡ１０、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ  ＡＤＭＡ８１０、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ  Ｐｏｌａｒｃｌｅａｎ、ならびにこれらの混合物からなる群から選択される、請求項２６に記載の組成物。
【請求項２８】
前記スルホンが、スルホラン、メチルスルホラン、もしくはジメチルスルホンであり、かつ／または前記グリコールが、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリアルキレングリコール、Ｄｏｗ  ＰＴ２５０、もしくはＤｏｗ  ＰＴ７００から選択されるエーテルポリオールである、請求項２６に記載の組成物。
【請求項２９】
前記ニトラピリン複合体の濃度が約２０％〜約５０％ｗｔ／ｗｔである、請求項２６に記載の組成物。
【請求項３０】
前記ニトラピリン複合体を含有しないニトラピリン製剤と比較してより低いニトラピリン揮発性を呈する、請求項２６に記載の組成物。
【請求項３１】
組成物であって、
ポリアニオン性ポリマーと複合体化したニトラピリンであって、前記ポリマーが、
ＢおよびＣ部分からなる群から個々にそれぞれ選ばれる少なくとも２つの異なる部分からそれぞれ構成された繰り返し起こるポリマーサブユニットを含み、部分Ｂが、一般式
【化１】
2021535256.tif 000018
のジカルボン酸部分であり、
かつ部分Ｃが、一般式
【化２】
2021535256.tif 000019
のジカルボン酸部分であり、
各Ｒ７が、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ３０の直鎖、分岐鎖および環式アルキルまたはアリール基、Ｃ１〜Ｃ３０の直鎖、分岐鎖および環式アルキルまたはアリールベースのエステル基、Ｒ’ＣＯ２基、ＯＲ’基およびＣＯＯＳ基（式中、Ｒ’は、Ｃ１〜Ｃ３０の直鎖、分岐鎖および環式アルキルまたはアリール基からなる群から選択され、Ｘは、Ｈ、アルカリ金属、ＮＨ４およびＣ１〜Ｃ４アルキルアンモニウム基からなる群から選択される）からなる群から個々にそれぞれ選択され、Ｒ３およびが、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３０の直鎖、分岐鎖および環式アルキルまたはアリール基からなる群から個々にそれぞれ選択され、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０およびＲ１１が、Ｈ、アルカリ金属、ＮＨ４およびＣ１〜Ｃ４アルキルアンモニウム基からなる群から個々にそれぞれ選択され、Ｙが、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｍｏ、ＶおよびＣａからなる群から選択され、かつＲ８およびＲ９が、無し（すなわち、前記基は存在しない）、ＣＨ２、Ｃ２Ｈ４、およびＣ３Ｈ６からなる群から個々にそれぞれ選択され、前記部分のそれぞれが、その中に合計で２つのＣＯＯ基を有するか、または有するように修飾されており、前記ポリマーを構成する前記部分の全てがジカルボン酸部分である、
前記ニトラピリン、ならびに
有機溶媒
を含む、組成物。
【請求項３２】
前記有機溶媒が、ａｒｏｍａｔｉｃ  １００（ＣＡＳ番号：６４７４２−９５−６）、ａｒｏｍａｔｉｃ  ２００（ＣＡＳ番号６４７４２−９４−５）、スルホン、グリコール、ポリグリコール、ジプロピレングリコール、Ｄｏｗ  ＰＴ２５０、Ｄｏｗ  ＰＴ７００、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、トリアセチン、Ａｇｎｉｑｕｅ  ＡＭＤ８１０、Ａｇｎｉｑｕｅ  ＡＭＤ３Ｌ、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ  ＡＤＭＡ１０、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ  ＡＤＭＡ８１０、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ  Ｐｏｌａｒｃｌｅａｎ、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項３１に記載の組成物。
【請求項３３】
前記繰り返し起こるポリマーサブユニットが、ＢおよびＣ部分から構成されており、Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、かつＲ５およびＲ６がＮａであり；かつ／またはＲ４が、Ｈ、ＯＨおよびＣ１〜Ｃ４の直鎖および分岐鎖アルキル基からなる群から個々にそれぞれ選択され、Ｒ５、Ｒ６、およびＸが、アルカリ金属からなる群から個々にそれぞれ選択され；かつ／または前記ポリマーが、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｍｏ、ＶおよびＣａからなる群から選択される金属イオンと複合体化している、請求項３１に記載の組成物。
【請求項３４】
前記ニトラピリン複合体が、ニトラピリン遊離塩基と比較した場合により低い揮発性を有する、請求項３３に記載の組成物。
【請求項３５】
ニトラピリン複合体またはニトラピリン複合体を含む組成物を土壌に接触させることを含む、土壌を肥沃にしかつ／または植物の成長および／もしくは健康を向上させる方法。
【請求項３６】
前記ニトラピリン複合体またはニトラピリン複合体を含有する組成物が、植えられた作物の出現前に前記土壌に施用される、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
前記ニトラピリン複合体またはニトラピリン複合体を含有する組成物が、植物に隣接させて、前記植物の基部において、または前記植物の根域中で土壌に施用される、請求項３５に記載の方法。
【請求項３８】
前記植物が、穀類、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライコムギ、ライ、コメ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、野菜、ピーナッツ、ワタ、アブラナおよび果実植物からなる群から選択される、請求項３５に記載の方法。
【請求項３９】
ニトラピリン遊離塩基をポリアニオン種と複合体化させることによる、ニトラピリン揮発を低減する方法。
【請求項４０】
揮発が、ニトラピリン遊離塩基と比較して約１０％〜約３０％低減される、請求項３９に記載の方法。
【請求項４１】
アンモニアの発生および／または硝化にさらされる区画において、ニトラピリン複合体またはニトラピリン複合体を含有する組成物を接触させることを含む、大気中アンモニアおよび／または硝化を低減する方法。
【請求項４２】
硝化を低減することが、アンモニア放出を低減する、請求項４１に記載の方法。
【請求項４３】
前記区画が、土壌、圃場、牧草地、家畜または家禽閉じ込め設備、堆肥収集区域、囲いを形成する直立壁、および前記区画を実質的に覆う天井、ペットリター、または前記区画内の堆肥を含む、請求項４１に記載の方法。
【請求項４４】
ニトラピリン複合体が、１トンの堆肥当たり約０．００５〜３ガロンのレベルで液体分散体の形態で前記区画内の前記堆肥に施用される、請求項４３に記載の方法。
【請求項４５】
有効量のニトラピリン複合体を土壌と接触させることを含む、硝化プロセス、ウレアーゼ活性、およびこれらの組合せからなる群から選択される土壌状態を阻害する方法。
【請求項４６】
前記接触させるステップの前に前記ニトラピリン複合体をアンモニア性の固体、液体、または気体肥料と混合することをさらに含む、請求項４５に記載の方法。
【請求項４７】
前記肥料が固体であり、かつ前記ニトラピリン複合体が、水性分散体として施用され、続いて乾燥されて、ニトラピリン複合体の乾燥残留物でコーティングされた固体肥料が生成される、請求項４６に記載の方法。
【請求項４８】
前記ニトラピリン複合体が、１００％とした前記ニトラピリン複合体／肥料製品の総重量に基づいて約０．０１〜１０重量％のレベルで施用される、請求項４７に記載の方法。
【請求項４９】
前記接触させることが、１エーカー当たり約１００ｇ〜約１２０ｇの前記ニトラピリン塩の比率で接触させることを含む、請求項３５、５１、４６に記載の方法。
【請求項５０】
ニトラピリン複合体を１つまたはより多くの溶媒と接触させて第１の混合物を形成すること、
前記第１の混合物をポリアニオンと接触させてニトラピリンおよびポリアニオンの複合体を形成すること
を含む、請求項１に記載の組成物を調製する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示の主題は、栄養分吸収を増加させるためおよび硝化を阻害するための農業用途において特定の有用性を有するポリアニオンとのニトラピリン複合体物質およびその合成を対象とする。
【背景技術】
【０００２】
土壌に加えられた窒素肥料は、硝化、浸出、および蒸発を含む多数の生物学的および化学的プロセスを通じて容易に変換される。多くの変換プロセスは望ましくなく、何故ならば、それらは標的化された植物による吸収のために利用可能な窒素のレベルを低減するからである。利用可能な窒素の減少は、植物に利用可能な農業的に活性の窒素の損失を補償するためにより多くの窒素に富んだ肥料の添加を要求する。硝化は、ある特定の広く存在する土壌細菌が土壌中の窒素のアンモニウム形態を代謝して窒素を亜硝酸および硝酸形態に変換するプロセスであり、該形態は、浸出または脱窒を介する揮発を通じて窒素損失をより起こしやすい。これらの懸念は、経済効率および環境の保護のために窒素の向上した管理を要求する。
【０００３】
窒素栄養分使用効率増進化合物は、硝化の低減を試みる。これらのいわゆる硝化阻害剤は、硝化に起因する窒素損失を阻害するために開発されてきた。Ｇｏｒｉｎｇ、米国特許第３，１３５，５９４号明細書（参照により全体が本明細書に組み込まれる）に教示されるように、使用されている硝化阻害剤の１つのクラスは、ピリジンに関する様々な塩素化化合物から構成される。ニトラピリンは硝化阻害剤の例である。
【０００４】
現行の製剤は、大きい体積の揮発性の、可燃性の、毒物学的に問題がある、環境的に問題がある、かつ／または高度に発香性の芳香族溶媒（例えば、トルエン、キシレンなど）に溶解したニトラピリンからなる。圃場に送達される単位重量のニトラピリン毎に、３〜４単位重量より多くのそのような溶媒もまた同じ土壌に送達される。比較的低濃度の活性原料成分は、輸送コストの増加、取扱いの困難の増加、および効率の低減に寄与する。さらには、ニトラピリンが一旦用いられると、それは雰囲気への著しい損失を被り、望ましくない環境上の効果、効力損失による製品の有効性の損失、および不快臭を結果としてもたらす。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
コストのかかる技術に頼ることなくニトラピリン揮発を抑制するやり方を見出すことが望ましい。さらに、現行の製品を、より経済的な、より低い毒性の、かつ環境に対してより有害でない製剤で置き換えることが望ましい。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
一態様では、本明細書に記載の主題は、ポリアニオンとのニトラピリン複合体物質、単独でのまたは他の化合物と組み合わせた、ニトラピリン複合体の様々な使用を対象とする。ポリアニオンは、２つまたはより多くの負に荷電した基を有するポリアニオン性ポリマーまたは非ポリマー性分子であり得る。負電荷基としては、カルボキシル基、スルホン酸基、ホスホン酸基、およびこれらの混合物が挙げられるがそれに限定されない。
【０００７】
一態様では、本明細書に記載の主題は、農業用製品およびポリアニオンとのニトラピリン複合体を含む、組成物を対象とする。
【０００８】
一態様では、本明細書に記載の主題は、ポリアニオンとのニトラピリン複合体、および有機溶媒を含む、組成物であって、ニトラピリンの濃度が約２０％ｗｔより高い、組成物を対象とする。
【０００９】
一部の実施形態では、開示されるニトラピリン複合体は、溶媒中に単独で溶解したニトラピリンと比較した場合に、または公知の商用のニトラピリン製剤と比較した場合に、適切な溶媒中での揮発の減少を呈する。
【００１０】
一部の実施形態では、本明細書に記載の主題は、記載されるニトラピリン複合体を含む、農業において使用するために好適な製剤を対象とする。
【００１１】
一部の実施形態では、本明細書に記載の主題は、記載されるニトラピリン複合体を含む組成物を植物または植物の区画中の土壌と接触させることによる、植物の成長、収率および健康を増加させる方法を対象とする。
【００１２】
一部の実施形態では、本明細書に記載の主題は、硝化を減少させかつ／または大気中アンモニアを低減する方法を対象とする。
【００１３】
一部の実施形態では、本明細書に記載の主題は、開示されるニトラピリン複合体ならびにニトラピリン複合体を含有する組成物および製剤を調製する方法を対象とする。
【００１４】
これらおよび他の態様は、以下に十分に記載される。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本開示の主題がこれより以下においてより十分に記載される。しかしながら、以上の記載において提示される教示の利益を有する、本明細書に記載される本開示の主題の多くの改変および他の実施形態が、本開示の主題が関する技術分野の当業者に想起されるであろう。したがって、本開示の主題は、開示される特有の実施形態に限定されないこと、ならびに改変および他の実施形態が添付の請求項の範囲内に含まれると意図されることが理解されるべきである。換言すれば、本明細書に記載の主題は、全ての代替物、改変、および均等物をカバーする。組み込まれる文献、特許、および類似した材料のうちの１つまたはより多くが、定義された用語、用語の用法、または記載された技術などが挙げられるがそれに限定されない本出願と異なるまたは矛盾する場合、本出願が優先される。他に定義されなければ、本明細書において使用される全ての科学技術用語は、この分野における当業者により一般的に理解されるものと同じ意味を有する。本明細書において言及される全ての刊行物、特許出願、特許、および他の参考文献は参照により全体が組み込まれる。
【００１６】
有利なことに、本明細書に記載の組成物および方法は、ポリアニオンと共にニトラピリン複合体を製剤化することにより農業におけるニトラピリンの使用のための望ましい特性を提供することが示されている。特性としては、低いコスト、市販製品と比較したより高い活性物質含有量、調製の容易さ、優れた環境上のおよび毒物学的プロファイル、ならびに非液体投薬形態が挙げられるがそれに限定されない。本明細書に開示されるように、他の特性の中でも、ニトラピリン複合体は著しくより低い蒸気圧を有し、それにより揮発を低減し；増加した溶解性を有し、それにより高いローディングおよび／または濃度を有する組成物を提供し；かつ低減した水含有量を有する環境中で製剤化された場合に増加した安定性を有する。
【００１７】
従来、ピリジン誘導体を伴う材料の揮発性を低減するために当該技術分野において見出された方法は反対のアプローチを伴っていた。例えば、ポリ（４−ビニルピリジン）三酸化硫黄錯体の使用がスルホン化化学の技術分野において公知であり、それにおいて、三酸化硫黄の揮発性は、ポリ（ビニルピリジン）との錯体の形成により制御される。この例において、分子のピリジン誘導体部分は非揮発性構成部分である一方、三酸化硫黄は揮発性構成部分である。対照的に、本明細書に記載されるような明確に異なるアプローチは、非揮発性成分としてポリアニオンとのニトラピリン複合体および揮発性成分としてニトラピリンなどのピリジン誘導体を利用する。
【００１８】
Ｉ．定義
本明細書において使用される場合、「複合体」または「複合体物質」という用語は、ニトラピリンのキレート、配位錯体、および塩を指し、それにおいて、ニトラピリンは、共有結合性（すなわち、結合形成性）または非共有結合性（すなわち、イオン性）の方式でポリアニオンの官能基と会合している。複合体中で、中心部分またはイオン（例えば、ニトラピリン）は、配位子または複合体化剤（例えば、ポリアニオン）として公知の結合される分子またはイオンの周囲アレイと会合している。中心部分は、配位子のいくつかの供与原子に結合しまたはそれと会合し、供与原子は、同じ種類の原子であり得るか、または異なる種類の原子であり得る。配位子の供与原子のうちのいくつかを通じて中心部分に結合して複数の結合（すなわち、２、３、４または６つもの結合）を形成する配位子または複合体化剤は、多座配位子と称される。多座配位子を有する複合体はキレートと呼ばれる。典型的には、配位子との中心部分の複合体は、中心部分それ自体よりも増加的に可溶性であり、何故ならば、中心部分を取り囲む配位子は、溶液および溶媒和物中にあると中心部分から解離せず、中心部分はそれにより、その溶解性を促進するからである。
【００１９】
本明細書において使用される場合、「塩」という用語は、陽イオンおよび陰イオンのアセンブリーからなる化学的化合物を指す。塩は、関連する数の陽イオン（正に荷電したイオン）および陰イオン（負のイオン）から構成されるため、生成物は電気的に中性である（正味電荷を有しない）。多くのイオン性化合物は、水または他の極性溶媒中で著しい溶解性を呈する。溶解性は、各イオンがどの程度溶媒と相互作用するのかに依存する。
【００２０】
本明細書において使用される場合、「土壌」という用語は、陸地表面上に存在する生物（例えば、微生物（例えば、細菌および真菌）、動物および植物）ならびに非生物（例えば、鉱物および有機物（例えば、異なる程度の分解の有機化合物）、液体、および気体）を含む自然物として理解され、様々な物理的、化学的、生物学的、および人為的プロセスの結果として初期材料から区別可能な土壌層位により特徴付けられる。農業的観点からは、土壌は主に、植物のための固着場所および主要な栄養分ベース（植物生育地）とみなされる。
【００２１】
本明細書において使用される場合、「肥料」という用語は、植物および果実の成長を促進するために施用される化学的化合物として理解される。肥料は、典型的には、土壌を通じて（植物の根による吸収のため）または葉面散布により（葉を通じた吸収のため）施用される。「肥料」という用語は、２つの主要なカテゴリー：ａ）有機肥料（朽ちた植物／動物物質から構成される）ならびにｂ）無機肥料（化学物質および鉱物から構成される）にさらに分割することができる。有機肥料としては、堆肥、スラリー、ミミズ糞、泥状物、海藻、下水、およびグアノが挙げられる。
【００２２】
緑肥作物もまた、土壌に栄養分（殊に窒素）を加えるためによく生育される。生産される有機肥料としては、コンポスト、血粉、骨粉および海藻抽出物が挙げられる。さらなる例は、酵素消化タンパク質、魚粉、およびフェザーミールである。過去の年からの分解性作物残留物は、肥料分の別の供給源である。追加的に、天然に存在する鉱物、例えば、鉱山岩石リン酸塩、カリの硫酸塩および石灰岩もまた無機肥料と考えられる。無機肥料は、通常、天然に起こる沈着も使用して、それらを化学的に変更しながら化学的プロセス（例えば、ハーバー−ボッシュ法）を通じて生産される（例えば、濃縮重過リン酸石灰）。天然に存在する無機肥料としては、チリ硝酸ナトリウム、鉱山岩石リン酸塩、および石灰岩が挙げられる。
【００２３】
本明細書において使用される場合、「堆肥」という用語は、農業において有機肥料として使用される有機物である。その構造に依存して、堆肥は、液体堆肥、半液体堆肥、安定または固体堆肥および藁堆肥に分けることができる。その起源に依存して、堆肥は、動物または植物に由来する堆肥に分けることができる。動物堆肥の一般的な形態としては、糞便、尿、農地スラリー（液体堆肥）または農場堆肥（ｆａｒｍｙａｒｄ  ｍａｎｕｒｅ；ＦＹＭ）が挙げられる一方、ＦＹＭはまた、動物用の寝具として使用されたものであり得るある特定の量の植物材料（典型的には藁）を含有する。堆肥の由来として使用され得る動物としては、ウマ、ウシ、ブタ、ヒツジ、ニワトリ、シチメンチョウ、ウサギ、ならびに海鳥およびコウモリからのグアノが挙げられる。肥料として使用される場合の動物堆肥の施用比率は起源（動物の種類）に高度に依存する。植物堆肥は、任意の種類の植物に由来してもよい一方、植物はまた、それら（例えば、マメ科植物）を耕すことで土壌の構造および肥沃度を向上させる明示的な目的のために生育されてもよい。さらには、堆肥として使用される植物物質は、屠殺された反すう動物の第一胃の内容物、使用済みホップ（ビールの醸造からの残留物）または海藻を含んでもよい。
【００２４】
本明細書において使用される場合、「種子」という用語は、全ての種類の種子、例えば、穀物（ｃｏｒｎｓ）、種子、果実、塊茎、実生および類似した形態などを含む。使用される種子は、上記の有用な植物の種子であり得るが、トランスジェニック植物または通例の交配方法により得られる植物の種子でもあり得る。
【００２５】
本明細書において使用される場合、「揮発性を低減する」などの用語は、ニトラピリン遊離塩基の揮発性と比較した場合のニトラピリン塩の揮発性を指す。揮発性の低減は、本明細書の他の箇所に記載されるように定量化することができる。
【００２６】
本明細書において使用される場合、「有機溶媒」という用語は、本明細書の他の箇所に記載されるような程度までニトラピリン塩を溶媒和させる非水性溶媒を指す。
【００２７】
本明細書において使用される場合、「ウレアーゼを阻害する」などの用語は、ウレアーゼの活性の阻害を指す。阻害は、本明細書の他の箇所に記載されるように定量化することができる。
【００２８】
本明細書において使用される場合、「硝化阻害剤」は、アンモニアの亜硝酸／硝酸への酸化を阻害する、ニトラピリンなどの化合物の特性を指す。
【００２９】
追加の定義は以下において後続し得る。
【００３０】
ＩＩ．組成物
ポリアニオン種とのニトラピリン複合体が調製された。上述したように、これらの複合体は、著しくより低い蒸気圧、より高いローディング、および増加した化学的安定性などの望ましい特性を呈することができ、これらの全ては、一般に、圃場における性能の増加に寄与する。
【００３１】
一般に、ニトラピリン複合体は純物質として使用することができ、または有機溶媒の他に、有用な組成物を形成するための他の原料成分を含むことができる。一部の実施形態では、記載される組成物および製剤は、比較的少量の水を含有し、または水を含有しない。多量の水を含有する製剤はニトラピリンの急速な分解を示しており、したがって、過度の量の水へのニトラピリンの曝露は最小化されるべきである。一部の実施形態では、純ニトラピリン複合体中または有機溶媒を含有するその製剤中に存在する水の量は、組成物の総重量に基づいて約１０％、約９％、約８％、約７％、約６％、約５％、約４％、約３％、約２％、約１％未満であるか、または０．５％（ｗ／ｗ）未満である。そのような組成物において、ニトラピリン複合体の化学的安定性は、少なくとも約５０％、約６０％、約７０％、約８０％、約８５％、約９０％、約９１％、約９２％、約９３％、約９４％、約９５％、約９６％、約９７％、約９８％、約９９％、または少なくとも約９９．５％である。例えば、Ｍｅｉｋｌｅ  ｅｔ  ａｌ．“Ｔｈｅ  ｈｙｄｒｏｌｙｓｉｓ  ａｎｄ  ｐｈｏｔｏｌｙｓｉｓ  ｒａｔｅｓ  ｏｆ  ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ  ｉｎ  ｄｉｌｕｔｅ  ａｑｕｅｏｕｓ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ”  Ａｒｃｈ．Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｃｏｎｔａｉｎ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．７，１４９−１５８  （１９７８）を参照。
【００３２】
Ａ．ポリアニオン種とのニトラピリン複合体
ニトラピリンは、構造：
【化１】
2021535256.tif 000002
を有する硝化阻害剤である。
【００３３】
ニトラピリンは硝化阻害剤である。それは、アンモニウムイオンを亜硝酸および／または硝酸に酸化することによりアンモニアに作用する土壌細菌、ニトロソモナス内の硝化を阻害するように機能する。硝化阻害は、したがって、土壌からの窒素放出を低減する。
【００３４】
ニトラピリンの複合体としては、好適な非揮発性ポリアニオン種と形成されるものが挙げられる。ポリアニオン種としては、ＷＯ２０１１／０１６８９８、ＷＯ２０１５／０３１５２１、ＵＳ２０１６／０１０２０２７、ＵＳ２０１７／０１８３４９２、およびＵＳｌ０，０５９，６３６（これらのそれぞれは参照により全体が組み込まれる）に開示されるポリアニオン性ポリマーが挙げられる。ポリアニオン種としてはまた、２つまたはより多くの負に荷電した基を有する非ポリマー性分子が挙げられ、好適な負に荷電した基としては、カルボキシル基、スルホン酸基、ホスホン酸基、およびこれらの混合物が挙げられるがそれに限定されない。
【００３５】
ニトラピリンとの有用な複合体の形成のために好適なポリアニオン（ポリアニオン種）は、ｐＨ１０の希薄水性溶液中で−２もしくはより大きい（すなわち、より大きい負電荷）形式電荷、ニトラピリンの蒸気圧と比較した場合のより低い蒸気圧、および／またはニトラピリンの揮発性と比較した場合のより低い揮発性のうちの１つまたはより多くを有する。一部の実施形態では、ニトラピリン複合体中のニトラピリンの蒸気圧は、２０℃において０．５ｍｍＨｇ未満である。さらには、製剤へのニトラピリンのローディングの量は、著しく増加している。
【００３６】
一部の実施形態では、ポリアニオンのＭＷ／電荷比は、４５〜２００、４５〜１７５、４５〜１５０、４５〜１２５、４５〜１２５、４５〜１１０、４５〜１０５、４５〜１００、４５〜９５、４５〜９０、４５〜８５、４５〜８０、４５〜７５、５０〜２００、５０〜１７５、５０〜１５０、５０〜１２５、５０〜１２５、５０〜１１０、５０〜１０５、５０〜１００、５０〜９５、５０〜９０、５０〜８５、５０〜８０、５０〜７５、６５〜２００、６５〜１７５、６５〜１５０、６５〜１２５、６５〜１２５、６５〜１１０、６５〜１０５、９０〜１１５、９０〜１００、９０〜１０５、９５〜１２０、９５〜１１５、９５〜１１０、９５〜１０５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１１２７、１２８、１２９、または１３０である。一部の実施形態では、電荷比（分子量／電荷）は、２００未満、１７５未満、１５０未満、１４０未満、１３０未満、１２５未満、１２０未満、１１５未満、１１０未満、１０５未満、１００未満、９５未満、９０未満、８５未満、８０未満、７５未満、または７０未満である。一部の実施形態では、ポリアニオンのＭＷ／電荷比は、５０より高い、５５より高い、６０より高い、６５より高い、７０より高い、７５より高い、８０より高い、８５より高い、９０より高い、９５より高い、または１００より高い。
【００３７】
多数のポリアニオン種がニトラピリンとの複合体の形成のために好適である。一部の実施形態では、ポリアニオンは、ｐＨ１０において−２より大きい、−３より大きい、−４より大きい、−５より大きい、−６より大きい、−７より大きい、−８より大きい、−９より大きい、−１０より大きい、−１５より大きい、または−２０より大きい形式電荷を有する。本明細書において使用される場合、「−ｎ」より大きいはより大きい負電荷を意味し、例えば、−３は−２より大きい負電荷を有する。一部の実施形態では、ポリアニオンは、カルボキシレートおよびスルホネートなどが挙げられるがそれに限定されない、複数（２つまたはより多く）の陰イオン性官能基を有するポリマー材料である。
【００３８】
一部の実施形態では、ポリアニオンは、カルボキシレートおよびスルホネートなどが挙げられるがそれに限定されない、複数（２つまたはより多く）の陰イオン性官能基を有する非ポリマー性分子である。非ポリマー性ポリアニオンとしては、ジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、オクタ、ノナ、およびデカカルボキシル、ジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、オクタ、ノナ、およびデカスルホネート、ならびにジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、オクタ、ノナ、およびデカホスホネートが挙げられるがそれに限定されない。一部の実施形態では、非ポリマー性ポリアニオンは、脂肪族二塩基酸を含む。一部の実施形態では、非ポリマー性ポリアニオンは、２〜６個のカルボン酸基を含有する芳香族カルボン酸を含む。一部の実施形態では、非ポリマー性ポリアニオンは、２〜６個のカルボン酸基を含有する脂肪族カルボン酸を含む。ニトラピリン複合体を形成するために好適な例示的な非ポリマー性ポリカルボン酸、ホスホネート、および芳香族カルボン酸としては、リンゴ酸、酒石酸、エチドロン酸、コハク酸、アジピン酸、イソフタル酸、アコニット酸、トリメシン酸、ビフェニル−３，３’，５，５’−テトラカルボン酸、フランテトラカルボン酸、セバシン酸、アゼライン酸、イソテレフタル酸（ｉｓｏｔｅｒｅｐｈｔａｌｌｉｃ  ａｃｉｄ）、イソフタル酸（ｉｓｏｐｈｔｈａｌｌｉｃ  ａｃｉｄ）、ピロメリト酸、およびメリト酸が挙げられるがそれに限定されない。
【００３９】
ポリアニオン上のニトラピリン置換の量は、利用可能な陰イオン基の約５％〜約９０％、または利用可能な陰イオン基の約１０％〜約９０％、または利用可能な陰イオン基の約２０％〜約９０％、または利用可能な陰イオン基の約３０％〜約８０％、または利用可能な陰イオン基の約４０％〜約８０％、または利用可能な陰イオン基の約４０％〜約７５％、または利用可能な陰イオン基の約５０％〜約７５％である。実施形態では、ニトラピリン複合体組成物は、約５０ｇ／ｍｏｌのアニオン種〜約２００ｇ／ｍｏｌのアニオン種、または約７５ｇ／ｍｏｌのアニオン種〜約１９０ｇ／ｍｏｌのアニオン種、または約１００ｇ／ｍｏｌのアニオン種〜約１８０ｇ／ｍｏｌのアニオン種、または約１２５ｇ／ｍｏｌのアニオン種〜約１７５ｇ／ｍｏｌのアニオン種を含有する。
【００４０】
一部の実施形態では、ポリアニオン種はポリアニオン性ポリマーを含む。一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、２つまたはより多くの異なる繰り返し単位を含有するコポリマー（ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ）を含む。コポリマーは、２、３、４、またはより多くの異なる繰り返し単位を有することができる。
【００４１】
本明細書において使用される場合、コポリマーは、２つまたはより多くの異なる繰り返し単位を含有する。本明細書において使用される場合、三元コポリマーは、３つまたはより多くの異なる繰り返し単位を含有する。本明細書において使用される場合、テトラポリマーは、４つまたはより多くの異なる繰り返し単位を含有する。ポリアニオン性ポリマーは、ランダムコポリマー、交互コポリマー、周期コポリマー、統計コポリマー、またはブロックコポリマーであることができるがそれに限定されない。一部の実施形態では、ポリアニオンは、カルボキシル化ポリマー、スルホン化ポリマーまたは全スルホン化ポリマーであることができる。全スルホン化ポリマーは、ポリスチレンスルホネートであることができるがそれに限定されない。追加的に、硫黄は、エタン二スルホン酸およびｌ，３−ベンゼンジスルホン酸などのポリアニオン種により提供され得る。
【００４２】
一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、水に非常に可溶性であり、かつ生分解性である、高いカルボキシレート含有量およびスルホン酸繰り返し単位を有する。一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは単一の繰り返し単位を有し、繰り返し単位は、負に荷電した基を含有する。一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、２つまたはより多くの繰り返し単位を有するコポリマーを含み、繰り返し単位の少なくとも１つは、負に荷電した基を含有する。一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、２つの繰り返し単位を有するジポリマーを含み、繰り返し単位の１つまたは両方は、負に荷電した基を含有する。一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、３つまたはより多くの繰り返し単位を有する三元コポリマーを含み、繰り返し単位の少なくとも１つは、負に荷電した基を含有する。一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、ポリマー鎖の長さに沿って分布した少なくとも４つの異なる繰り返し単位を有するテトラポリマーであり、好ましくは、少なくとも１つの繰り返し単位は、それぞれ、マレイン酸、イタコン酸、およびスルホン酸繰り返し単位である。繰り返し単位は、ポリマーの合成において使用される対応するモノマーに由来する。一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、以下に詳細に記載されるようなＢ型、Ｃ型、および／またはＧ型繰り返し単位を含有する。一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマー（ｐｏｌｙａｎｉｏｎｃ  ｐｏｌｙｍｅｒ）は、以下に詳細に記載されるようなＢ型およびＣ型、Ｂ型およびＧ型、またはＣ型およびＧ型繰り返し単位を含有する。一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、本明細書においてＢ型、Ｃ型、およびＧ型繰り返し単位と称され、以下において詳細に記載される、３つの別々に定義される繰り返し単位のカテゴリーのそれぞれからの少なくとも１つの繰り返し単位を含有する。一部の実施形態では、その中の繰り返し単位の少なくとも約９０モルパーセントは、Ｂ、Ｃ、およびＧ型繰り返し単位、ならびにこれらの混合物からなる群から選択され、繰り返し単位は、ポリアニオン性ポリマーに沿って無作為に位置する。一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、約１０モルパーセント以下または５モルパーセント以下の、（ｉ）非カルボキシレートオレフィン繰り返し単位、（ｉｉ）エーテル繰り返し単位、（ｉｉｉ）非スルホン化モノカルボン酸繰り返し単位、（ｉｖ）非スルホン化モノカルボン酸繰り返し単位、および／または（ｖ）アミド含有繰り返し単位のうちのいずれかを含有する。「非カルボキシレート」および「非スルホン化」は、対応する繰り返し単位中にカルボン酸基またはスルホン酸基を本質的に有しない繰り返し単位を指す。
【００４３】
一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、
ｐｏｌｙ（Ａａ−ｃｏ−Ａ’ａ’−ｃｏ−Ａ’’ａ’’−ｃｏ−Ｄｄ）
により表される構造を含むコポリマーを含み、ここで、Ａは、負に荷電した基を含有する第１の繰り返し単位であり、Ａ’は任意選択的であり、存在する場合、負に荷電した基を含有する第２の繰り返し単位であり、Ａ’’は任意選択的であり、存在する場合、負に荷電した基を含有する第３の繰り返し単位であり、Ｄは任意選択的であり、存在する場合、非荷電性の繰り返し単位である。ポリアニオン性ポリマーは、追加の負に荷電した繰り返し単位または非荷電性の繰り返し単位を含有することができる。ａは、１より大きいまたはそれに等しい整数である。ａ’、ａ’’、およびｄは、０より大きいまたはそれに等しい整数である。（ａ＋ａ’＋ａ’’）の値は、２より大きいまたはそれに等しい。
【００４４】
一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、
ｐｏｌｙ（Ｂｂ−ｃｏ−Ｃｃ−ｃｏ−Ｇｇ−ｃｏ−Ｇ’ｇ’）
により表される構造を有するランダムコポリマーを含み、
【００４５】
ここで、ＢおよびＣは、以下に記載されるようなＢ型およびＣ型繰り返し単位であり、ＧおよびＧ’は、独立して、以下に記載されるようなＧ型繰り返し単位であり、ｃは０より大きい整数であり、かつｂ、ｇおよびｇ’は、０より大きいまたはそれに等しい整数である。一部の実施形態では、ｂ：ｃ：（ｇ＋ｇ’）の比は約１〜７０：１〜８０：０〜６５である。一部の実施形態では、ｂ：ｃ：（ｇ＋ｇ’）の比は約２０〜６５：１５〜７５：１〜３５である。一部の実施形態では、ｂ：ｃ：（ｇ＋ｇ’）の比は約３５〜５５：２０〜５５：１〜２５である。一部の実施形態では、（ｂ＋ｃ）：（ｇ＋ｇ’）の比は、約０．５〜２０：１、約１〜２０：１、または約１〜１０：１である。一部の実施形態では、ｂ：ｃ：ｇ：ｇ’の比は、約１０：９０：０：０、約６０：４０：０：０、約５０：５０：０：０、または約０：１００：０：０である。一部の実施形態では、ｂ：ｃ：ｇ：ｇ’の比は約４５：３５：１５：５である。一部の実施形態では、ｂ：ｃ：ｇ：ｇ’の比は約４５：５０：４：１である。一部の実施形態では、ポリマーは、１０％未満、４％未満、３％未満、２５未満、１％未満、０．５％未満、０．１％未満、０．０５％未満、０．０１％未満または０％の、Ｂ、Ｃ、Ｇ、およびＧ’のいずれでもない繰り返し単位を含有する。
【００４６】
一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、以下に詳細に記載される、Ｂ型、Ｃ型、およびＧ型繰り返し単位、ならびにこれらの混合物からなる群から個々に独立して選択される繰り返し単位を有するテトラポリマーを含む。一部の実施形態では、テトラポリマーは、４つより多くの異なる繰り返し単位を含有する。一部の実施形態では、追加の繰り返し単位は、Ｂ型、Ｃ型、およびＧ型繰り返し単位、ならびにこれらの混合物の他に、Ｂ、Ｃ、およびＧ型繰り返し単位のいずれでもない他のモノマーまたは繰り返し単位からなる群から選択される。
【００４７】
一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、Ｂ、Ｃ、およびＧ型のそれぞれからの少なくとも１つの繰り返し単位、Ｂ型、Ｃ型、およびＧ型繰り返し単位からなる群から選択される１つの他の繰り返し単位、ならびに任意選択的に、Ｂ型、Ｃ型、およびＧ型繰り返し単位から選択されるものではない他の繰り返し単位を含有する。一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、単一のＢ型繰り返し単位、単一のＣ型繰り返し単位、および２つの異なるＧ型繰り返し単位、または２つの異なるＢ型繰り返し単位、単一のＣ型繰り返し単位、および１つまたはより多くの異なるＧ型繰り返し単位を含む。
【００４８】
一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、少なくとも９０％または少なくとも９６モルパーセントの、Ｂ、Ｃ、およびＧ型繰り返し単位、ならびにこれらの混合物からなる群から選択される繰り返し単位をその中に含む。一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、Ｂ、Ｃ、およびＧ型繰り返し単位、ならびにこれらの混合物からなる群から選択される繰り返し単位からなるまたは本質的になる。一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、＜３、＜２、＜１、＜０．５、＜０．１、＜０．０５、＜０．０１、または０モルパーセントのエステル基および／または非カルボキシレートオレフィン基を含有する。
【００４９】
一部の実施形態では、ポリマー中のＢ型繰り返し単位の総量は約１〜７０モルパーセントであり、ポリマー中のＣ型繰り返し単位の総量は約１〜８０モルパーセントであり、かつポリマー中のＧ型繰り返し単位の総量は約０．１〜６５モルパーセントであり、ここで、ポリマー中の全ての繰り返し単位の総量が１００モルパーセントとされる。一部の実施形態では、ポリマー中のＢ型繰り返し単位の総量は約２０〜６５モルパーセントであり、ポリマー中のＣ型繰り返し単位の総量は約１５〜７５モルパーセントであり、かつポリマー中のＧ型繰り返し単位の総量は約１〜３５モルパーセントであり、ここで、ポリマー中の全ての繰り返し単位の総量が１００モルパーセントとされる。
【００５０】
一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、１つのＢ型繰り返し単位、１つのＣ型繰り返し単位、および２つの異なるＧ型繰り返し単位を有する。一部の実施形態では、１つのＢ型繰り返し単位はマレイン酸に由来し、１つのＣ型繰り返し単位はイタコン酸に由来し、２つのＧ型繰り返し単位はメタリルスルホン酸およびアリルスルホン酸にそれぞれ由来する。そのようなポリマーにおいて、Ｂ型繰り返し単位は、約３５〜５５モルパーセントのレベルで存在することができ、Ｃ型繰り返し単位は、約２０〜５５モルパーセントのレベルで存在することができ、メタリルスルホン酸に由来するＧ型繰り返し単位は、約１〜２５モルパーセントのレベルで存在することができ、かつアリルスルホン酸に由来するＧ型繰り返し単位は、約１〜２５モルパーセントのレベルで存在することができ、ここで、ポリマー中の全ての繰り返し単位の総量が１００モルパーセントとされる。他の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、２つの異なるＢ型繰り返し単位、１つのＣ型繰り返し単位、および１つのＧ型繰り返し単位を含む。一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、Ｂ型、Ｃ型、およびＧ型繰り返し単位からなる群から選択されるものではない少なくとも１つの繰り返し単位を含有する。
【００５１】
一部の実施形態では、Ｇ型繰り返し単位に対する組合せのＢ型およびＣ型繰り返し単位のモル比（すなわち、（Ｂ＋Ｃ）／Ｇのモル比）は、約０．５〜２０：１、約２：１〜２０：１、または約２．５：１〜１０：１であるべきである。いっそうさらに、ポリマーは、アルキルオキシレートまたはアルキレン酸化物（例えば、エチレンオキシド）含有繰り返し単位を本質的に含まない（例えば、約１モルパーセント未満）であるべきであり、最も望ましくは、それを全く含まない。
【００５２】
一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、高いパーセンテージの、少なくとも１つの陰イオン基を持つその繰り返し単位を有し、例えば、繰り返し単位の少なくとも約８０モルパーセント、少なくとも約９０モルパーセント、少なくとも約９５モルパーセント、または本質的に全ては、少なくとも１つの陰イオン基を含有する。ＢおよびＣ繰り返し単位は、繰り返し単位当たり２つの陰イオン基を有する一方、好ましいスルホン酸繰り返し単位は、繰り返し単位当たり１つの陰イオン基を有することが認められる。
【００５３】
一部の実施形態では、ポリアニオン性三元コポリマーは、マレイン酸３５〜５０％、イタコン酸２０〜５５％、メタリルスルホン酸１〜２５％、およびアリルスルホン酸スルホン酸１〜２０％（ここで、ポリマー中の全ての繰り返し単位の総量が１００モルパーセントとされる）のポリマー骨格組成範囲（モルパーセントによる；対応する繰り返し単位の親モノマー名を使用）を含む。
【００５４】
ポリマーの分子量は、所望の特性に依存して変動させることができる。任意のポリアニオン性ポリマーについての分子量分布は、サイズ排除クロマトグラフィーにより測定することができる。一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、１１８Ｄａより大きい、１５０Ｄａより大きい、２００Ｄａより大きい、３００Ｄａより大きい、４００Ｄａより大きい、または５００Ｄａより大きい分子量を有する。一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは約１００〜５０，０００Ｄａの分子量を有する。一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、約１００〜５０００Ｄａ、約２００〜５０００Ｄａ、約４００〜５０００Ｄａ、または約１０００〜５０００Ｄａの分子量を有する。一部の実施形態では、完成したポリアニオン性ポリマーの少なくとも９０％は、ポリエチレングリコール標準品を使用する３５℃での屈折率検出を介して０．１Ｍの硝酸ナトリウム溶液中でのサイズ排除クロマトグラフィーにより測定される約１００、２００、４００、もしくは１０００のまたはそれより高い分子量である。当該技術分野において公知のポリマー分子を決定する他の方法もまた用いることができる。
【００５５】
Ｂ型繰り返し単位
Ｂ型繰り返し単位は、マレイン酸および／またはマレイン酸無水物、フマル酸  メサコン酸、以上の混合物、ならびに以上のいずれかの任意の異性体、エステル、酸塩化物、および部分的または完全な塩の置換および非置換のモノマーに由来する繰り返し単位からなる群から選択することができる。Ｂ型繰り返し単位は、環構造およびハロ原子を実質的に含まない１つまたはより多くのＣ１〜Ｃ６の直鎖または分岐鎖アルキル基で置換されていてもよく、実質的に含まないは、約５モルパーセント以下または約１モルパーセント以下の環構造またはハロ置換基のいずれかを意味する。置換基は、通常、用いられるモノマーの炭素−炭素二重結合の炭素の１つに結合している。
【００５６】
反応の直前またはその間の反応容器中での酸無水物の酸へのインサイチューの変換の有用性を当業者は認める。しかしながら、対応するエステル（例えば、マレイン酸またはシトラコン酸エステル）が初期重合の間にモノマーとして使用される場合、これに続いて、エステル基を実質的に含まない最終のカルボキシル化ポリマーを生成するためにペンダントエステル基の加水分解（酸または塩基）が行われるべきであることもまた理解される。
【００５７】
Ｃ型繰り返し単位
Ｃ型繰り返し単位は、イタコン酸またはイタコン酸無水物、および以上のいずれかの任意の異性体、エステル、および部分的または完全な塩、ならびに以上のいずれかの混合物の置換または非置換のモノマーに由来する繰り返し単位からなる群から選択することができる。Ｃ型繰り返し単位は、環構造およびハロ原子を実質的に含まない１つまたはより多くのＣ１〜Ｃ６の直鎖または分岐鎖アルキル基で置換されていてもよい。
【００５８】
Ｃ型繰り返し単位を形成するために使用されるイタコン酸モノマーは、モノマーの重合において使用される不飽和炭素−炭素二重結合に直接的に取り付けられていない１つのカルボキシル基を有する。一部の実施形態では、Ｃ型繰り返し単位は、ポリマー骨格に直接的に結合した１つのカルボキシル基、および炭素原子によりポリマー骨格から間隔を置いた別のカルボキシル基を有する。Ｃ型繰り返し単位に関して「置換された」、「塩」、および有用な塩形成性陽イオン（金属、アミン、およびこれらの混合物）に関する定義および議論は、Ｂ型繰り返し単位について示されるものと同じである。
【００５９】
一部の実施形態では、Ｃ型繰り返し単位は、単独または様々な混合物のいずれかでの、非置換のイタコン酸またはイタコン酸無水物である。イタコン酸無水物が開始モノマーとして使用される場合、重合反応の直前またはその間に反応容器中でイタコン酸無水物モノマーを酸形態に変換することが通常有用である。ポリマー中の任意の残留エステル基は、通常、加水分解され、それにより、最終のカルボキシル化ポリマーはエステル基を実質的に含まない。
【００６０】
Ｇ型繰り返し単位
Ｇ型繰り返し単位は、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合および少なくとも１つのスルホン酸基を持ち、かつ芳香環およびアミド基を実質的に含まない置換または非置換のスルホン化モノマー、および以上のいずれかの任意の異性体、および部分的または完全な塩、ならびに以上のいずれかの混合物に由来する繰り返し単位からなる群から選択することができる。Ｇ型繰り返し単位は、環構造およびハロ原子を実質的に含まない１つまたはより多くのＣ１〜Ｃ６の直鎖または分岐鎖アルキル基で置換されていてもよい。
【００６１】
一部の実施形態では、Ｇ型繰り返し単位は、Ｃ１〜Ｃ８の直鎖または分岐鎖アルケニルスルホネート、その置換された形態、および以上のいずれかの任意の異性体または塩からなる群から選択することができ、ビニル、アリル、およびメタリルスルホン酸または塩からなる群から選択されるアルケニルスルホネートが殊に好ましい。
【００６２】
一部の実施形態では、Ｇ型繰り返し単位は、単独または様々な混合物のいずれかでの、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、およびメタリルスルホン酸に由来する。これらの酸のアルカリ金属塩もまたモノマーとして高度に有用であることもまた見出された。この繋がりにおいて、予想外なことに、本明細書に開示される新規のポリマーをもたらす重合反応の間に、これらのモノマーの酸形態とのそのアルカリ金属塩の混合物の存在は、重合反応の完了を阻害しないことが発見された。その上、マレイン酸、イタコン酸、アリルスルホン酸ナトリウム、およびメタリルスルホン酸ナトリウムのモノマーの混合物は、重合反応を阻害しない。
【００６３】
ＢＣおよびＢＣＧポリマーの合成は、ＷＯ２０１５／０３１５２１（参照により全体が本明細書に組み込まれる）に記載されている。
【００６４】
Ａ．１．クラスＩポリマー
クラスＩＡポリマー
クラスＩＡポリマーは、カルボン酸およびスルホン酸の両方の官能基を含有するが、クラスＩのテトラおよびより高次のポリマーではない。例えば、マレイン酸、イタコン酸、およびアリルスルホン酸繰り返し単位の三元コポリマーは、組成物のポリアニオン性ポリマー成分として機能する。そのため、クラスＩＡポリマーは、通常、ホモポリマー、コポリマー、および三元コポリマーであり、これは、有利には、いかなる追加の繰り返し単位も必要とせずに、Ｂ型、Ｃ型、およびＧ型繰り返し単位からなる群から個々に独立して選択される繰り返し単位を含む。そのようなポリマーは、任意の公知の様式で合成することができ、そしてまた、以前に記載されたクラスＩポリマー合成を使用して製造することができる。
【００６５】
クラスＩＡポリマーは、好ましくは、クラスＩポリマーとの繋がりで以前に記載された同じ分子量範囲および他の特有のパラメーター（例えば、ｐＨおよびポリマー固体ローディング）を有し、クラスＩポリマーに関して記載される同じ技術を使用して部分的または完全な塩に変換されてもよい。クラスＩＡポリマーは、最も有利には、クラスＩポリマーとのつながりで上記した技術を使用して合成される。
【００６６】
Ａ．２．クラスＩＩポリマー
概括的に言えば、このクラスのポリアニオン性ポリマーは、米国特許第８，０４３，９９５号明細書（参照により全体が本明細書に組み込まれる）に開示される種類のものである。ポリマーは、参照の容易さのためにＢ’およびＣ’モノマーと命名されたものからなる群から個々にそれぞれ選ばれる少なくとも２つの異なるモノマーに由来する繰り返し単位を含み、代替的には、ポリマーは、繰り返し起こるＣ’モノマーからのホモポリマーまたはコポリマーとして形成されてもよい。繰り返し単位は、ポリマー鎖の全体を通じて無作為に分布してもよい。
【００６７】
詳細には、繰り返し単位Ｂ’は、一般式
【化２】
2021535256.tif 000003
であり、またはかつ繰り返し単位Ｃは、一般式
【化３】
2021535256.tif 000004
であり、式中、各Ｒ７は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ３０の直鎖、分岐鎖および環式アルキルまたはアリール基、Ｃ１〜Ｃ３０の直鎖、分岐鎖および環式アルキルまたはアリールギ酸（Ｃ０）、酢酸（Ｃ１）、プロピオン酸（Ｃ２）、ブチル酸（Ｃ３）などＣ３０までをベースとするエステル基、Ｒ’ＣＯ２基、ＯＲ’基およびＣＯＯＸ基（式中、Ｒ’は、Ｃ１〜Ｃ３０の直鎖、分岐鎖および環式アルキルまたはアリール基からなる群から選択され、Ｘは、Ｈ、アルカリ金属、ＮＨ４およびＣ１〜Ｃ４アルキルアンモニウム基からなる群から選択される）からなる群から個々にそれぞれ選択され、Ｒ３およびＲ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３０の直鎖、分岐鎖および環式アルキルまたはアリール基からなる群から個々にそれぞれ選択され、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０およびＲ１１は、Ｈ、アルカリ金属、ＮＨ４およびＣ１〜Ｃ４アルキルアンモニウム基からなる群から個々にそれぞれ選択され、Ｙは、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｍｏ、Ｖ、Ｗ、アルカリ金属、アルカリ土類金属、以上のいずれかを含有する多原子陽イオン（例えば、ＶＯ＋２）、アミン、およびこれらの混合物からなる群から選択され、かつＲ８およびＲ９は、無し（すなわち、基は存在しない）、ＣＨ２、Ｃ２Ｈ４、およびＣ３Ｈ６からなる群から個々にそれぞれ選択される。
【００６８】
認められ得るように、クラスＩＩポリマーは、典型的には、異なる種類および配列の繰り返し単位を有する。例えば、Ｂ’およびＣ’繰り返し単位を含むクラスＩＩポリマーは、Ｂ’繰り返し単位の３つ全ての形態およびＣ’繰り返し単位の３つ全ての形態を含んでもよい。しかしながら、コストおよび合成の容易さの理由のため、最も有用なクラスＩＩポリマーは、Ｂ’およびＣ’繰り返し単位から構成されている。主にＢ’およびＣ’繰り返し単位から構成されているクラスＩＩポリマーの場合、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０およびＲ１１は、Ｈ、アルカリ金属、ＮＨ４、およびＣ１〜Ｃ４アルキルアンモニウム基からなる群から個々にそれぞれ選択される。この特定のクラスＩＩポリマーは、ブタン二酸メチレンコハク酸コポリマーと称されることがあり、様々な塩およびその誘導体を含むことができる。
【００６９】
クラスＩＩポリマーは、ポリマー中で広範囲の繰り返し単位濃度を有してもよい。例えば、異なるＢ’：Ｃ’の比（例えば、１０：９０、６０：４０、５０：５０およびさらには０：１００）を有するクラスＩＩポリマーが想定され、本開示の主題により包含される。そのようなポリマーは、最終生成物が最終的に製造される元となる反応混合物中のモノマー量を変動させることにより製造され、Ｂ’およびＣ’型繰り返し単位は、ポリマー骨格中でランダムな順序でまたは交互のパターンで並んでいてもよい。
【００７０】
クラスＩＩポリマーは、所望の最終用途に主に依存して、例えば５００〜５，０００，０００の範囲に及ぶ多様な分子量を有してもよい。追加的に、ｎは、約１〜１０，０００、より好ましくは約１〜５，０００の範囲に及ぶことができる。
【００７１】
クラスＩＩポリマーは、ジカルボン酸モノマーの他に、その前駆体および誘導体を使用して合成することができる。例えば、ビニルエステル繰り返し単位およびビニルアルコール繰り返し単位と共にモノおよびジカルボン酸繰り返し単位を含有するポリマーが想定されるが、主にジカルボン酸繰り返し単位を含むポリマーが好ましい（例えば、繰り返し単位の少なくとも約８５％、より好ましくは少なくとも約９３％がこの特徴のものである）。クラスＩＩポリマーは、従来の方法および反応物を使用して塩形成性陽イオンと共に容易に複合体化され得る。
【００７２】
一部の実施形態では、クラスＩＩポリマーは、マレイン酸およびイタコン酸Ｂ’およびＣ’繰り返し単位から構成され、一般式：
【化４】
2021535256.tif 000005
（式中、Ｘは、塩形成のレベルに依存して、Ｈまたは別の塩形成性陽イオンのいずれかである）を有する。
【００７３】
マレイン酸−イタコン酸クラスＩＩポリマーの合成の特有の例では、アセトン（８０３ｇ）、マレイン酸無水物（１４０ｇ）、イタコン酸（１８５ｇ）および過酸化ベンゾイル（１１ｇ）を反応器中で不活性気体下で一緒に撹拌した。提供された反応器は、機械的な撹拌機を有する好適なサイズの円筒形のジャケット付きガラス反応器、反応器の内容物と接触する内容物温度測定デバイス、不活性気体入口、および取り外し可能な還流コンデンサーを含んでいた。反応器ジャケット中で加熱された油を循環させることによりこの混合物を加熱し、約６５〜７０℃の内部温度において激しく撹拌した。この反応を約５時間の期間にわたり実行した。この時点において、反応容器の内容物を激しい混合と共に３００ｇの水に注いだ。これは透明な溶液を与えた。溶液を低減圧力での蒸留に供して、過剰な溶媒および水を蒸発させた。十分な溶媒および水が除去された後に、反応の固体生成物が濃縮溶液から沈殿し、回収される。固体をその後に真空中で乾燥させる。
【００７４】
一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、４５モルパーセントのマレイン酸繰り返し単位、５０モルパーセントのイタコン酸繰り返し単位、４モルパーセントのメタリルスルホン酸繰り返し単位、および１モルパーセントのアリルスルホン酸繰り返し単位の繰り返し単位モル濃度組成を有する。このポリマーは、本明細書において「Ｔ５」ポリマーと称される。
【００７５】
一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、４５％のマレイン酸繰り返し単位、３５％のイタコン酸繰り返し単位、１５％のメタリルスルホン酸繰り返し単位、および５％のアリルスルホン酸繰り返し単位を含む。
【００７６】
一部の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、４５％のマレイン酸繰り返し単位、５０％のイタコン酸繰り返し単位、４％のメタリルスルホン酸繰り返し単位、および１％のアリルスルホン酸繰り返し単位を含む。
【００７７】
一部の実施形態では、ニトラピリン複合体は、２つまたはより多くの異なるポリアニオン性ポリマーを用いて形成させることができる。
【００７８】
実施形態では、ニトラピリンは、複合体および遊離形態の混合物として存在することができる。複合体対遊離形態の比は、本明細書に記載の複合体を欠いた同一の組成物と比較した場合に組成物が雰囲気へのニトラピリンの揮発損失を少なくとも１０％低減できるように１０００：１〜０．１：１であることができる。よって、本明細書に記載の組成物は、揮発損失が本明細書の他の箇所に記載されるように低減される限り、複合体および遊離形態を同時に含むことができる。
【００７９】
Ｂ．有機溶媒
一部の実施形態では、溶媒は有機溶媒である。一部の実施形態では、溶媒は極性有機溶媒である。一部の実施形態では、極性有機溶媒は、ＥＰＡ承認済みである。ＥＰＡ承認済みの溶媒は、食品および非食品使用のために承認され、電子連邦規則集において、例えば、タイトル４０、チャプターＩ、サブチャプターＥ、パート１８０に見出されるものである。ＥＰＡ承認済みの溶媒としては、表１に列記される溶媒が挙げられるがそれに限定されない。
【表１】
2021535256.tif 000006
2021535256.tif 000007
2021535256.tif 000008
【００８０】
一部の実施形態では、有機溶媒は、水を比較的含まない。一部の実施形態では、有機溶媒は、溶媒の総重量に基づいて、約１０％ｗ／ｗ、約９％ｗ／ｗ、約８％ｗ／ｗ、約７％ｗ／ｗ、約６％ｗ／ｗ、約５％ｗ／ｗ、約４％ｗ／ｗ、約３％ｗ／ｗ、約２％ｗ／ｗ、約１％ｗ／ｗ、約０．９％ｗ／ｗ、約０．８％ｗ／ｗ、約０．７％ｗ／ｗ、約０．６％ｗ／ｗ、約０．５％ｗ／ｗ、約０．４％ｗ／ｗ、約０．３％ｗ／ｗ未満、または約０．１％ｗ／ｗ未満の水を含有する。
【００８１】
一部の実施形態では、有機溶媒は２０℃で液体である。他の実施形態では、有機溶媒は２０℃で固体である。
【００８２】
一部の実施形態では、溶媒はスルホンである。スルホン溶媒は、スルホラン、メチルスルホラン（３−メチルスルホラン）、およびジメチルスルホンであることができるがそれに限定されない。スルホンは、スルホキシドおよびエステル溶媒とは対照的に、より良好な溶媒特性および向上した取扱い安全性の特徴を持つことが見出された。一部の実施形態では、スルホンは２０℃で液体である。一部の実施形態では、スルホンは２０℃で固体である。
【００８３】
一部の実施形態では、溶媒はエーテルポリオールである。エーテルポリオール溶媒は、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリアルキレングリコール、および関連化合物であることができるがそれに限定されない。一部の実施形態では、ポリプロピレングリコールは３つの末端アルコールを有する。プロポキシル化グリセロールとして公知の、３つの末端アルコールを有する例示的なポリプロピレングリコールとしては、Ｄｏｗ  ＰＴ２５０およびＤｏｗ  ＰＴ７００が挙げられる。一部の実施形態では、エーテルポリオールは、約２００〜約１０，０００Ｄａの分子量範囲のポリエチレンまたはポリプロピレングリコールを含む。エーテルポリオールを含有するニトラピリン複合体組成物は、エステルを含有する以前に記載された組成物よりも高い固体および／または活性物質含有量の形成のためにより好適であることが見出された。一部の実施形態では、エーテルポリオールは２０℃で液体である。一部の実施形態では、エーテルポリオールは２０℃で固体である。
【００８４】
一部の実施形態では、有機溶媒は、芳香族溶媒、以下に限定されないが例えば、アルキル置換ベンゼン、キシレン、プロピルベンゼン、混合されたナフタレンおよびアルキルナフタレン、および鉱油；灯油；脂肪酸のジアルキルアミド、以下に限定されないが例えば、脂肪酸のジメチルアミド、カプリル酸のジメチルアミド；塩素化された脂肪族および芳香族炭化水素、以下に限定されないが例えば、ｌ，ｌ，ｌ−トリクロロエタン、クロロベンゼン、グリコール誘導体のエステル、ジエチレングリコールのｎ−ブチル、エチル、またはメチルエーテルおよびジプロピレングリコールのメチルエーテルのアセテート；ケトン、以下に限定されないが例えば、イソホロンおよびトリメチルシクロヘキサノン（ジヒドロイソホロン）；ならびにアセテート、以下に限定されないが例えば、酢酸ヘキシルおよびヘプチルであることができるがそれに限定されない。
【００８５】
一部の実施形態では、有機溶媒は、ａｒｏｍａｔｉｃ  １００（ＣＡＳ番号：６４７４２−９５−６）、ａｒｏｍａｔｉｃ  ２００（ＣＡＳ番号６４７４２−９４−５）、スルホン、グリコール、ポリグリコール、ジプロピレングリコール、Ｄｏｗ  ＰＴ２５０、Ｄｏｗ  ＰＴ７００、ＰＴ２５０、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、トリアセチン、３〜２０個の炭素原子を含有する飽和モノカルボン酸のジアルキルアミド、例えば、Ａｇｎｉｑｕｅ  ＡＭＤ８１０、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ  ＡＤＭＡ１０、ＲｈｏｄｉａｓｏｌｖおよびＡＤＭＡ８１０、２〜１０個の炭素原子を含有するアルファ−ヒドロキシカルボン酸のジアルキルアミド、例えば、Ａｇｎｉｑｕｅ  ＡＭＤ３Ｌ、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ  Ｐｏｌａｒｃｌｅａｎ、またはこれらの混合物であることができるがそれに限定されない。一部の実施形態では、有機溶媒は、Ａｇｎｉｑｕｅ  ＡＭＤ８１０、Ａｇｎｉｑｕｅ  ＡＭＤ３Ｌ、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ  ＡＤＭＡ１０、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌ  ＡＤＭＡ８１０、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌ  Ｐｏｌａｒｃｌｅａｎ、およびこれらの混合物から選択される。
【００８６】
一部の実施形態では、ニトラピリン複合体は、２つの異なる溶媒種を用いて製剤化することができる。２つの異なる溶媒種中に製剤化されたニトラピリン複合体は、高い溶媒和、揮発性の相対的な欠如、ならびに好適な環境および毒物学的プロファイルを呈し得る。２つの差異（ｄｉｆｆｅｒｅｎｃｅ）の溶媒種は、２つの異なるスルホン、２つの差異のエーテルポリオール、またはスルホンおよびエーテルポリオールから選択することができる。一部の実施形態では、２０℃の溶液／溶媒中のニトラピリンの溶解性は、１５％ｗ／ｗ（総重量に対するニトラピリン）より高い、例えば、約１５〜約２２％ｗ／ｗ、または約１７％〜約２１％ｗ／ｗ、または１６％ｗ／ｗより高い、１７％ｗ／ｗより高い、１８％ｗ／ｗより高い、１９％ｗ／ｗより高い、２０％ｗ／ｗより高い、２１％ｗ／ｗより高い、２２％ｗ／ｗより高い、２３％ｗ／ｗより高い、２４％ｗ／ｗより高い、２５％ｗ／ｗより高い  ２６％ｗ／ｗより高い、２７％ｗ／ｗより高い、２８％ｗ／ｗより高い、２９％ｗ／ｗより高い、３０％ｗ／ｗより高い、３５％ｗ／ｗより高い、４０％ｗ／ｗより高い、または４５％ｗ／ｗより高い。
【００８７】
溶媒は、０．１％ｗ／ｖ〜約９９．９％ｗ／ｖの量で組成物中に存在することができる。一部の実施形態では、溶媒の量は、ポリアニオン性ポリマーのニトラピリン複合体の量が最大化されるにつれて最小化される。一部の実施形態では、溶媒の量は、８０％ｗ／ｖ未満、７９％ｗ／ｖ未満、７８％ｗ／ｖ未満、７７％ｗ／ｖ未満、７６％ｗ／ｖ未満、７５％ｗ／ｖ未満、７４％ｗ／ｖ未満、７３％ｗ／ｖ未満、７２％ｗ／ｖ未満、７１％ｗ／ｖ未満、７０％ｗ／ｖ未満、６５％ｗ／ｖ未満、６０％ｗ／ｖ未満、または５５％ｗ／ｖ未満である。実施形態では、溶媒の量は、５５％ｗ／ｖ〜約９８％ｗ／ｖ、または約６０％ｗ／ｖ〜約９７％ｗ／ｖ、または約６１％ｗ／ｖ〜約９５％ｗ／ｖ、または約６２％ｗ／ｖ〜約９０％ｗ／ｖ、または約６３％ｗ／ｖ〜約８５％ｗ／ｖ、または約６４％ｗ／ｖ〜約８０％ｗ／ｖである。
【００８８】
組成物は、複合体の形態でニトラピリンを含む。有利なことに、ポリアニオンとのニトラピリン複合体は、従来開示されていない優れたローディングを提供することが見出された。高度に濃縮した組成物の利点としては、輸送のより低いコストおよび取扱いの容易さが挙げられる。実施形態では、組成物は、重量で約２０％〜約５０％の範囲内のニトラピリンを含む。実施形態では、組成物は、重量で約２１％〜約４９％の範囲内のニトラピリンを含む。実施形態では、組成物は、重量で約２２％〜約４８％の範囲内のニトラピリンを含む。実施形態では、組成物は、重量で約２３％〜約４７％の範囲内のニトラピリンを含む。実施形態では、組成物は、重量で約２４％〜約４６％の範囲内のニトラピリンを含む。実施形態では、組成物は、重量で約２５％〜約４５％の範囲内のニトラピリンを含む。実施形態では、組成物は、重量で約２６％〜約４０％の範囲内のニトラピリンを含む。実施形態では、組成物は、重量で約２７％〜約３５％の範囲内のニトラピリンを含む。実施形態では、組成物は、重量で約２８％〜約３２％の範囲内のニトラピリンを含む。実施形態では、組成物は、重量で約２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９または５０％の量のニトラピリンを含む。
【００８９】
一部の実施形態では、ニトラピリン複合体を含有する組成物が開示される。ニトラピリン複合体は、ニトラピリン単独または先行技術の製剤と比較した場合に、適切な溶媒により容易に溶解する。記載されるニトラピリン複合体は、重量で２５％より高いまたはそれに等しいニトラピリンの溶液を形成することができる。好適な溶媒としては、ａｒｏｍａｔｉｃ  １００（ＣＡＳ番号：６４７４２−９５−６）、ａｒｏｍａｔｉｃ  ２００（ＣＡＳ番号６４７４２−９４−５）、スルホン、およびグリコールが挙げられるがそれに限定されない。
【００９０】
実施形態では、ポリアニオンとのニトラピリン複合体および複合体を含む組成物は、非処理のニトラピリンと比べてニトラピリンの揮発性を約５％〜約４０％低減する。実施形態では、ポリアニオンとのニトラピリン複合体および複合体を含む組成物は、非処理のニトラピリンと比べてニトラピリンの揮発性を約８％〜約３５％低減する。実施形態では、ポリアニオンとのニトラピリン複合体および複合体を含む組成物は、非処理のニトラピリンと比べてニトラピリンの揮発性を約１０％〜約３０％低減する。実施形態では、ポリアニオンとのニトラピリン複合体および複合体を含む組成物は、ニトラピリンの揮発性を約５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、または２９％低減する。
【００９１】
実施形態では、組成物は、以下の溶媒−ニトラピリン酸複合体の組合せ：リンゴ酸、酒石酸、エチドロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、イソフタル酸、マレイン酸-アクリル酸コポリマー、ＢＣおよび／またはＴ５のうちの１つまたはより多く、ならびにジプロピレングリコール、ＰＴ７００、ＰＴ２５０、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、トリアセチン、Ａｇｎｉｑｕｅ  ＡＭＤ８１０、Ａｇｎｉｑｕｅ  ＡＭＤ３Ｌ、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ  ＡＤＭＡ１０、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ  ＡＤＭＡ８１０および／またはＲｈｏｄｉａｓｏｌｖ  Ｐｏｌａｒｃｌｅａｎのうちの１つまたはより多くを含む。一部の実施形態では、組成物は、以下の溶媒−ニトラピリン酸複合体の組合せ：リンゴ酸、酒石酸、エチドロン酸、コハク酸、および／またはアジピン酸のうちの１つまたはより多く、ならびにＡｇｎｉｑｕｅ  ＡＭＤ８１０、Ａｇｎｉｑｕｅ  ＡＭＤ３Ｌ、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ  ＡＤＭＡ１０、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ  ＡＤＭＡ８１０および／またはＲｈｏｄｉａｓｏｌｖ  Ｐｏｌａｒｃｌｅａｎのうちの１つまたはより多くを含む。一部の実施形態では、組成物は、以下の溶媒−ニトラピリン酸複合体の組合せ：セバシン酸、および／またはＴ５のうちの１つまたはより多く、ならびにＡｇｎｉｑｕｅ  ＡＭＤ３Ｌ、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ  ＡＤＭＡ８１０および／またはＲｈｏｄｉａｓｏｌｖ  Ｐｏｌａｒｃｌｅａｎのうちの１つまたはより多くを含む。
【００９２】
ＩＩＩ．農業用製品
記載される任意のニトラピリン複合体は、肥料、農業的に活性の化合物、種子、ウレアーゼ阻害活性、硝化阻害活性を有する化合物、殺有害生物剤、除草剤、殺虫剤、殺真菌剤、および殺ダニ剤などからなる群から選択される１つまたはより多くの他の原料成分と組み合わせることができる。
【００９３】
一部の実施形態では、記載されるニトラピリン複合体は、肥料製品と混合され、肥料製品への表面コーティングとして施用され、または他に肥料製品と十分に混合されてもよい。一部の実施形態では、そのような組み合わせた肥料／ニトラピリン複合体組成物において、肥料は、おおよそ粉末サイズ（約０．００１ｃｍ未満）から約１０ｍｍまで、より好ましくは約０．１ｍｍ〜約５ｍｍ、さらにより好ましくは約０．１５ｍｍ〜約３ｍｍの平均直径を有する粒子の形態である。ニトラピリンは、肥料１００ｇ当たり約０．００１ｇ〜約２０ｇ、肥料１００ｇ当たり約０．０１〜７ｇ、肥料１００ｇ当たり約０．０８ｇ〜約５ｇ、または肥料１００ｇ当たり約０．０９ｇ〜約２ｇのレベルでそのような組み合わせた製品中に存在することができる。組み合わせた肥料／ニトラピリン複合体製品の場合、組み合わせた製品は、施用されるニトラピリン複合体の量が、土壌１エーカー当たり約１０〜１５０ｇ、１エーカー当たり約３０〜１２５ｇ、または土壌１エーカー当たり約４０〜１２０ｇとなるようなレベルで施用することができる。組み合わせた製品は、同様に、ユーザーの自由裁量で、液体分散体として、または乾燥顆粒状製品として施用することができる。ニトラピリン複合体がコーティングとして使用される場合、ニトラピリン複合体は、重量で約０．００５％〜約１５％のコーティングされた肥料製品、重量で約０．０１％〜約１０％のコーティングされた肥料製品、重量で約０．０５％〜約２％のコーティングされた肥料製品または重量で約０．５％〜約１％のコーティングされた肥料製品を含むことができる。
【００９４】
Ａ．肥料
一部の実施形態では、農業用製品は肥料である。肥料は、固体肥料、以下に限定されないが例えば、顆粒肥料であることができ、ニトラピリン複合体は、液体分散体として肥料に施用することができる。肥料は液体形態であることができ、ニトラピリン複合体は液体肥料と混合させることができる。肥料は、スターター肥料、リン酸ベースの肥料、窒素を含有する肥料、リンを含有する肥料、カリウムを含有する肥料、カルシウムを含有する肥料、マグネシウムを含有する肥料、ホウ素を含有する肥料、塩素を含有する肥料、亜鉛を含有する肥料、マンガンを含有する肥料、銅を含有する肥料、尿素および亜硝酸アンモニウムを含有する肥料ならびに／またはモリブデン材料を含有する肥料からなる群から選択することができる。一部の実施形態では、肥料は、尿素、および／または、無水アンモニア肥料を含むアンモニアであるか、またはそれを含有する。一部の実施形態では、肥料は、植物が利用可能な窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウムまたは微量栄養素を含む。一部の実施形態では、肥料は、固体、顆粒、流体懸濁液、気体、または溶液化肥料である。一部の実施形態では、肥料は微量栄養素を含む。微量栄養素は、小量で植物により要求される必須元素である。一部の実施形態では、肥料は、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｍｏ、ＶおよびＣａからなる群から選択される金属イオンを含む。一部の実施形態では、肥料は、石膏、キーゼライト群メンバー、カリウム製品、硫酸カリウムマグネシウム、元素状硫黄、または硫酸カリウムマグネシウムを含む。そのような肥料は、顆粒、液体、気体、または混合物（例えば、液体材料中の固体肥料粒子の懸濁液）であってもよい。
【００９５】
一部の実施形態では、ニトラピリン複合体は、圃場および／または作物への施用のための任意の好適な液体または乾燥肥料と組み合わせられる。
【００９６】
記載されるニトラピリン複合体、またはその組成物は、肥料の施用と共に施用することができる。ニトラピリン複合体は、肥料の施用の前、後、または同時に施用することができる。
【００９７】
ニトラピリン複合体含有肥料組成物は、目的の作物に利益を与える任意の方式で施用することができる。一部の実施形態では、肥料組成物は、帯状または作条施用で成長媒体に施用される。一部の実施形態では、組成物は、所望の作物植物を播種または移植する前に成長媒体にまたはそれを通じて施用される。一部の実施形態では、組成物は、生育植物の根域に施用することができる。
【００９８】
Ｂ．種子
一部の実施形態では、記載されるニトラピリン複合体の１つまたはより多くでコーティングされた農業用種子が記載される。ニトラピリン複合体は、コーティングされる種子製品の総重量に基づいて、重量で約０．００１〜１０％、約０．００４％〜２％、約０．０１％〜約１％、または約０．１％〜約１％（または約１０％、約９％、約８％、約７％  約６％、約５％、約４％、約３％、約２％、約１％、約０．５％、約０．１％、約０．０１％以下もしくは０．００１％以下）のレベルで種子製品中に存在することができる。種子は、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライコムギ、ライ、コメ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、またはアブラナであることができるがそれに限定されない。
【００９９】
Ｃ．その他
一部の実施形態では、記載されるニトラピリン複合体の１つまたはより多くと組み合わせたウレアーゼ阻害化合物、硝化阻害化合物、殺有害生物剤、除草剤、殺虫剤、殺真菌剤、および／または殺ダニ剤が記載される。本明細書において使用される場合、「殺有害生物剤」は、殺有害生物活性を有する任意の剤（例えば、除草剤、殺虫剤、殺真菌剤）を指し、好ましくは、殺虫剤、除草剤、およびこれらの混合物からなる群から選択されるが、通常、植物成長促進効果を有すると主張される材料、例えば、ホウ酸ナトリウムおよび亜鉛化合物、例えば、酸化亜鉛、硫酸亜鉛、および塩化亜鉛は除外される。殺有害生物剤の非限定的なリストについて、“Ｆａｒｍ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ２０００，２００４”  （Ｍｅｉｓｔｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ，Ｗｉｌｌｏｕｇｈｂｙ，ＯＨ）（参照により全体が本明細書に組み込まれる）を参照。
【０１００】
例示的な除草剤としては、アセトクロール、アラクロール、アミノピラリド、アトラジン、ベノキサコール、ブロモキシニル、カルフェントラゾン、クロルスルフロン、クロジナホップ、クロピラリド、ジカンバ、ジクロホップ−メチル、ジメテナミド、フェノキサプロップ、フルカルバゾン、フルフェナセト、フルメトスラム、フルミクロラック、フルロキシピル、グルホシネート−アンモニウム、グリホセート、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イソキサフルトール、キンクロラック、ＭＣＰＡ、ＭＣＰアミン、ＭＣＰエステル、メフェノキサム、メソトリオン、メトラクロール、ｓ−メトラクロール、メトリブジン、メトスルフロンメチル、ニコスルフロン、パラコート、ペンジメタリン、ピクロラム、プリミスルフロン、プロポキシカルバゾン、プロスルフロン、ピラフルフェンエチル、リムスルフロン、シマジン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリクロピル、トリフルラリン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄアミン、および２，４−Ｄエステルなどが挙げられるがそれに限定されない。
【０１０１】
例示的な殺虫剤としては、１，２ジクロロプロパン、１，３ジクロロプロペン、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファエクジソン、アミジチオン、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトン、アミトラズ、アナバシン、三酸化二ヒ素（ａｒｓｅｎｏｕｓ  ｏｘｉｄｅ）、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベノキサホス、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、安息香酸ベンジル、ベータシフルトリン、ベータシペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロムフェンビンホス、ブロモＤＤＴ、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム、ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、ブトキシカルボキシム、カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カーバノレート、カルバリル、カルボフラン、カーボンジスルフィド、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、キノメチオナート、クロラントラニリプロール、クロルベンシド、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロルピクリン、クロロプロピレート、クロルホキシム、クロルプラゾホス（ｃｈｌｏｒｐｒａｚｏｐｈｏｓ）、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シスメトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルエンタレンＡ＆Ｂ、クルホメート、クリオリテ（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シクレトリン、シクロプロトリン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート、ｄ−リモネン、ダゾメット、ＤＢＣＰ．ＤＣＩＰ、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、デメトン、デメトンメチル、デメトンＯ、デメトンＯメチル、デメトンＳ、デメトンＳメチル、デメトンＳメチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、ダイアジノン、���カプトン、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジコホル、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジエルドリン、ジエノクロル、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジロール、ジメフルトリン、ジメフォックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネクス、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ４、ジノカップ６、ジノクトン、ジノペントン（ｄｉｎｏｐｅｎｔｏｎ）、ジノプロップ、ジノサム、ジノスルホン（ｄｉｎｏｓｕｌｆｏｎ）、ジノテフラン、ジノテルボン（ｄｉｎｏｔｅｒｂｏｎ）、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジチクロホス（ｄｉｔｈｉｃｒｏｆｏｓ）、ＤＮＯＣ、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエートメチル、エトプロホス、エチルＤＤＤ、ギ酸エチル、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、ＥＸＤ、ファムフール、フェナミホス、フェナザフロル、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｉｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンゾイミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルエネチル、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルオルベンシド（ｆｌｕｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート（ｆｏｒｍｐａｒａｎａｔｅ）、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン（ｆｕｒｅｔｈｒｉｎ）、フルフラール、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ（ｈｙｑｕｉｎｃａｒｂ）、イミシアホス、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン  ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ヨードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバ��、キノプレン、ラムダシハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンダン、リリムホス（ｌｉｒｉｍｆｏｓ）、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス（ｍａｚｉｄｏｘ）、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス（ｍｅｔｈｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパフォックス、マイレックス、ＭＮＡＦ、モノクロトホス、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニッコーマイシン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ（ｎｉｔｒｉｌａｃａｒｂ）、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル（ｐｈｏｓｎｉｃｈｌｏｒ）、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス（ｐｉｒｉｍｅｔａｐｈｏｓ）、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’  ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロクロノール、プロフェノホス、プロフルトリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタンホス、プロポクスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート（ｐｙｒｉｍｉｔａｔｅ）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、クアッシア、キナルホス、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン、クアンティファイズ（ｑｕａｎｔｉｆｉｅｓ）、ラホキサニド、レスメトリン、ロテノン、ライアニア、サバディラ、シュラーダン、セラメクチン、シラフルオフェン、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホテップ、硫黄、フッ化スルフリル、スルプロホス、タウフルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラナクチン、テトラスル、シータシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス（ｔｈｉｃｒｏｆｏｓ）、チオカルボキシム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チオキノックス、チオスルタップ、ツリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス３、トリクロロナート、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バミドチオン、バニブプロール（ｖａｎｉｂｐｒｏｌｅ）、バニリプロール、ＸＭＣ、キシリカルブ、ゼータシペルメトリンおよびゾラプロホスが挙げられるがそれに限定されない。
【０１０２】
例示的な殺真菌剤としては、アシベンゾラル、アシルアミノ酸殺真菌剤、アシペタックス（ａｃｙｐｅｔａｃｓ）、アルジモルフ、脂肪族窒素殺真菌剤、アリルアルコール、アミド殺真菌剤、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン、アニリド殺真菌剤、抗生物質殺真菌剤、芳香族殺真菌剤、アウレオフンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、多硫化バリウム、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンズアミド殺真菌剤、ベンザモルフ（ｂｅｎｚａｍｏｒｆ）、ベンズアニリド殺真菌剤、ベンゾイミダゾール殺真菌剤、ベンゾイミダゾール前駆体殺真菌剤、ベンゾイミダゾリルカルバメート（ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）殺真菌剤、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾチアゾール殺真菌剤、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物、ホウ酸、ボスカリド、架橋ジフェニル殺真菌剤、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブルゴーニュ混合物、ブチオベート、ｓｅｃ−ブチルアミン、多硫化カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバメート殺真菌剤、カルバモルフ、カルバニレート殺真菌剤、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、チェスハント混合物、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン（ｃｈｌｏｒａｎｉｆｏｒｍｅｔｈａｎ）、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロルキノックス、クロゾリネート、シクロピロクス、クリンバゾール、クロトリマゾール、コナゾール殺真菌剤、コナゾール殺真菌剤（イミダゾール）、コナゾール殺真菌剤（トリアゾール）、酢酸銅（ＩＩ）、炭酸銅（ＩＩ）、塩基性、銅殺真菌剤、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅（ＩＩ）、硫酸銅、塩基性、クロム酸銅亜鉛、クレゾール、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、第一酸化銅、シアゾファミド、シクラフラミド（ｃｙｃｌａｆｕｒａｍｉｄ）、環式ジチオカルバメート殺真菌剤、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、ＤＢＣＰ、デバカルブ、デカフェンチン（ｄｅｃａｆｅｎｔｉｎ）、デヒドロ酢酸、ジカルボキシイミド殺真菌剤、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロロフェン、ジクロロフェニル、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ピロカルボン酸ジエチル、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジニトロフェノール殺真菌剤、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオカルバメート殺真菌剤、ＤＮＯＣ、ドデモルフ、ドジシン、ドジン、ドナトジン（ｄｏｎａｔｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチレンオキシド、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルコナゾール、フルジオキソニル、フルメトベル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオルイミド、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フラミド殺真菌剤、フラニリド殺真菌剤、フルカルバニル、ファーコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、ファーコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルフラール、フルメシクロックス、フロファネート（ｆｕｒｏｐｈａｎａｔｅ）、グリオジン、グリセオフルビン、グアザチン、ハラクリネート（ｈａｌａｃｒｉｎａｔｅ）、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラガフェン、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミダゾール殺真菌剤、イミノクタジン、無機殺真菌剤、無機水銀殺真菌剤、ヨードメタン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロピルアルコール、イソプロチオラン、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、イソピラザム、カスガマイシン、ケトコナゾール、クレソキシム−メチル、石灰硫黄（Ｌｉｍｅ  ｓｕｌｆｕｒ）（石灰硫黄（ｌｉｍｅ  ｓｕｌｐｈｕｒ））、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ、マネブ、メベニル、メカルビンジド、メパニピリム、メプロニル、塩化水銀（廃止）、酸化水銀（廃止）、塩化第一水銀（廃止）、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（別名メフェノキサム）、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、メトスルホバックス、ミルネブ、モルホリン殺真菌剤、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナバム、ナタマイシン、ナイスタチン、β−ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル、ＯＣＨ、オクチリノン、オフラセ、オプロジオン（ｏｐｒｏｄｉｏｎｅ）、有機水銀殺真菌剤、有機リン殺真菌剤、有機スズ殺真菌剤（廃止）、オルトフェニルフェノール、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチイン殺真菌剤、オキサゾール殺真菌剤、オキシン銅、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェニルメルクリオ尿素（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｕｒｅａ）、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、フェニルスルファミド殺真菌剤、ホスジフェン、亜リン酸塩、フタリド、フタルイミド殺真菌剤、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカーバメート、ポリマージチオカルバメート殺真菌剤、ポリオキシン、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、多硫化物殺真菌剤、カリウムアジド、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラゾール殺真菌剤、ピラゾホス、ピリジン殺真菌剤、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリミジン殺真菌剤、ピロキロン、ピロキシクロル、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、ピロール殺真菌剤、キナセトール、キナザミド（ｑｕｉｎａｚａｍｉｄ）、キンコナゾール、キノリン殺真菌剤、キノメチオネート、キノン殺真菌剤、キノキサリン殺真菌剤、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サリチルアニリド、シルチオファム、銀、シメコナゾール、ナトリウムアジド、重炭酸ナトリウム［２］［３］、オルトフェニルフェノキシドナトリウム、ペンタクロロフェノキシドナトリウム、多硫化ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、ストロビルリン殺真菌剤、スルホンアニリド殺真菌剤、硫黄、フッ化スルフリル、スルトロペン、ＴＣＭＴＢ、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフルオール（ｔｈｉａｄｉｆｌｕｏｒ）、チアゾール殺真菌剤、チシオフェン、チフルザミド、チモール、トリホリン、チオカルバメート殺真菌剤、チオクロルフェンフィム、チオメルサール、チオファネート、チオファネート−メチル、チオフェン殺真菌剤、チオキノックス、チラム、チアジニル、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、チベド（ｔｉｖｅｄｏ）、トルクロホス−メチル、トルナフテート、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリアジン殺真菌剤、トリアゾール殺真菌剤、トリアゾキシド、トリブチル酸化スズ、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、未分類の殺真菌剤、ウンデシレン酸、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、尿素殺真菌剤、バリダマイシン、バリンアミド殺真菌剤、ビンクロゾリン、ボリコナゾール、ザリラミド、ナフテン酸亜鉛、ジネブ、ジラム、および／またはゾキサミドが挙げられるがそれに限定されない。
【０１０３】
一部の実施形態では、本開示の主題の組成物は、殺有害生物剤およびニトラピリン複合体を含む殺有害生物剤／ニトラピリン含有組成物である。一部の実施形態では、殺有害生物剤は、除草剤、殺虫剤またはこれらの組合せである。
【０１０４】
一部の実施形態では、本開示の主題の組成物は、殺真菌剤およびニトラピリン複合体を含む殺真菌剤／ニトラピリン含有組成物である。
【０１０５】
殺有害生物剤／ニトラピリン含有組成物および／または殺真菌剤／ニトラピリン含有組成物中のニトラピリン複合体の量は変動し得る。一部の実施形態では、ニトラピリン複合体の量は、１００重量％とした殺有害生物剤／ニトラピリン含有組成物または殺真菌剤／ニトラピリン含有組成物の総重量に基づいて重量で約０．０５〜１０％（より好ましくは重量で約０．ｌ％〜４％、最も好ましくは重量で約０．２〜２％）のレベルで存在する。
【０１０６】
殺ダニ剤の例示的なクラスとしては、植物性殺ダニ剤、架橋ジフェニル殺ダニ剤、カルバメート殺ダニ剤、オキシムカルバメート殺ダニ剤、カルバゼート殺ダニ剤、ジニトロフェノール殺ダニ剤、ホルムアミジン殺ダニ剤、イソキサゾリン（ｉｓｏｘａｌｉｎｅ）殺ダニ剤、大環状ラクトン殺ダニ剤、アベルメクチン殺ダニ剤、ミルベマイシン殺ダニ剤、ミルベマイシン殺ダニ剤、ダニ成長調節剤、有機塩素殺ダニ剤、オルガノホスフェート殺ダニ剤、オルガノチオホスフェート殺ダニ剤、ホスホネート殺ダニ剤、ホスホルアミドチオエート殺ダニ剤（ｐｈｏｓｐｈｏａｒｍｉｄｏｔｈｉｏｌａｔｅ  ａｃａｒｉｃｉｅｓ）、有機スズ（ｏｒｇａｎｉｔｉｎ）殺ダニ剤、フェニルスルホンアミド殺ダニ剤、ピラゾールカルボキサミド殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｄｅｓ）、ピレスロイドエーテル殺ダニ剤、第四級アンモニウム殺ダニ剤、ピレスロイド（ｏｙｒｅｔｈｒｏｉｄ）エステル殺ダニ剤、ピロール殺ダニ剤、キノキサリン殺ダニ剤、メトキシアクリレートストロビルリン殺ダニ剤、テトロン酸（ｔｅｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）殺ダニ剤、チアゾリジン（ｔｈｉａｓｏｌｉｄｉｎｅ）殺ダニ剤、チオカルバメート殺ダニ剤、チオ尿素殺ダニ剤、および未分類の殺ダニ剤が挙げられるがそれに限定されない。これらのクラスの殺ダニ剤の例としては、植物性殺ダニ剤−カルバクロール、サンギナリン；架橋ジフェニル殺ダニ剤−アゾベンゼン、ベンゾキシメート、ベンジル、安息香酸塩、ブロモプロピレート、クロルベンシド、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロロベンジレート、クロロプロピレート、シフルメトフェン、ＤＤＴ、ジコホル、ジフェニル、スルホン、ドフェナピン、フェンソン、フェントリファニル、フルオルベンシド、ゲニト（ｇｅｎｉｔ）、ヘキサクロロフェン、フェンプロキシド（ｐｈｅｎｐｒｏｘｉｄｅ）、プロクロノール、テトラジホン、テトラスル；カルバメート殺ダニ剤−ベノミル、カーバノレート、カルバリル、カルボフラン、メチオカルブ、メトルカルブ、プロマシル、プロポクスル；オキシムカルバメート殺ダニ剤−アルジカルブ、ブトカルボキシム、オキサミル、チオカルボキシム、チオファノックス；カルバゼート殺ダニ剤−ビフェナゼート；ジニトロフェノール殺ダニ剤−ビナパクリル、ジネクス、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ＤＮＯＣ；ホルムアミジン殺ダニ剤−アミトラズ、クロルジメホルム、クロロメブホルム、ホルメタネート、ホルムパラネート、メジメホルム（ｍｅｄｉｍｅｆｏｒｍ）、セミアミトラズ；イソキサゾリン殺ダニ剤−アフォキソラネル、フルララネル、ロチラネル、サロラネル；大環状ラクトン殺ダニ剤−テトラナクチン；アベルメクチン殺ダニ剤−アバメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、セラメクチン；ミルベマイシン殺ダニ剤−ミルベメクチン、ミルベマイシン、オキシム、モキシデクチン；ダニ成長調節剤−クロフェンテジン、シロマジン、ジフロビダジン、ドフェナピン、フルアズロン、フルベンゾイミン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキシチアゾクス；有機塩素殺ダニ剤−ブ��モシクレン、カンフェクロル、ＤＤＴ、ジエノクロル、エンドスルファン、リンダン；オルガノホスフェート殺ダニ剤−クロルフェンビンホス、クロトキシホス、ジクロルボス、ヘプテノホス、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、ＴＥＰＰ、テトラクロルビンホス；オルガノチオホスフェート殺ダニ剤−アミジチオン、アミトン、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アゾトエート、ベノキサホス、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カルボフェノチオン、クロルピリホス、クロルチオホス、クマホス、シアントエート、デメトン、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｓ、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジメトエート、ジオキサチオン、ジスルホトン、エンドチオン、エチオン、エトエート−メチル、ホルモチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、オメトエート、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラチオン、フェンカプトン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスチン（ｐｈｏｓｔｉｎ）、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロチダチオン、プロトエート、ピリミテート、キナルホス、キンチオホス（ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ）、ソファミド、スルホテップ、チオメトン、トリアゾホス、トリフェノホス、バミドチオン；ホスホネート殺ダニ剤−トリクロルホン；ホスホルアミドチオエート殺ダニ剤−イソカルボホス、メタミドホス、プロペタンホス；ホスホロジアミド殺ダニ剤−ジメフォックス、ミパフォックス、シュラーダン；有機スズ殺ダニ剤−アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチン、酸化物、ホスチン；フェニルスルファミド殺ダニ剤−ジクロフルアニド；フタルイミド殺ダニ剤−ジアリホス、ホスメット；ピラゾール殺ダニ剤−シエノピラフェン、フェンピロキシメート；フェニルピラゾール殺ダニ剤−アセトプロール、フィプロニル、バニリプロール；ピラゾールカルボキサミド殺ダニ剤−ピフルブミド、テブフェンピラド；ピレスロイドエステル殺ダニ剤−アクリナトリン、ビフェントリン、ブロフルスリネート（ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート、タウ−フルバリネート、ペルメトリン；ピレスロイドエーテル殺ダニ剤−ハルフェンプロックス；ピリミジナミン殺ダニ剤−ピリミジフェン；ピロール殺ダニ剤−クロルフェナピル；第四級アンモニウム殺ダニ剤−サンギナリン；キノキサリン殺ダニ剤−キノメチオナート、チオキノックス；メトキシアクリレートストロビルリン殺ダニ剤−ビフジュンジ（ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ）、フルアクリピリム、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）；亜硫酸エステル殺ダニ剤−アラマイト、プロパルギット；テトロン酸殺ダニ剤−スピロジクロフェン；テトラジン殺ダニ剤、クロフェンテジン、ジフロビダジン；チアゾリジン殺ダニ剤−フルベンゾイミン、ヘキシチアゾクス；チオカルバメート殺ダニ剤−フェノチオカルブ；チオ尿素殺ダニ剤−クロロメチウロン、ジアフェンチウロン；未分��の殺ダニ剤−アセキノシル、アシノナピル、アミドフルメト、三酸化二ヒ素（ａｒｓｅｎｏｕｓ，ｏｘｉｄｅ）、クレンピリン（ｃｌｅｎｐｉｒｉｎ）、クロサンテル、クロタミトン、シクロプレート、シミアゾール、ジスルフィラム、エトキサゾール、フェナザフロル、フェナザキン、フルエネチル、メスルフェン、ＭＮＡＦ、ニフルリジド、ニッコーマイシン、ピリダベン、スルフィラム、スルフルラミド、硫黄、ツリンギエンシン、トリアラテンが挙げられるがそれに限定されない。
【０１０７】
一部の実施形態では、殺ダニ剤はまた、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アルジカルブ、アレスリン、リン化アルミニウム、アミノカルブ、アミトラズ、アザジラクチン、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンジオカルブ、ベータ−シフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ボミル（ｂｏｍｙｌ）、ブプロフェジン、シアン化カルシウム、カルバリル、カルボフラン、カーボンジスルフィド、四塩化炭素、クロルフェンビンホス、クロロベンジレート、クロルピクリン、クロルピリホス、クロフェンテジン、クロルフェナピル、クロチアニジン、クマホス、クロトキシホス、クロトキシホス＋ジクロルボス、クリオリテ、シフルトリン、シロマジン、シペルメトリン、ディート、デルタメトリン、デメトン、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロロプロペン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジエルドリン、ジエノクロル、ジフルベンズロン、ジカル（ｄｉｋａｒ）（殺真菌剤＋殺ダニ剤）、ジメトエート、ジノカップ、ジノテフラン、ジオキサチオン、ジスルホトン、エマメクチン安息香酸塩、エンドスルファン、エンドリン、エスフェンバレレート、エチオン、エトプロプ、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エトキサゾール、ファムフール、フェニトロチオン、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フロニカミド、フルシトリネート、フルバリネート、ホノホス、塩酸ホルメタネート、ガンマ−シハロトリン、ハロフェノジド、ヘキサキス、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、水和石灰、インドキサカルブ、イミダクロプリド、灯油、キノプレン、ラムダ−シハロトリン、ヒ酸鉛、リンダン、マラチオン、メホスホラン、メタアルデヒド、メタム−ナトリウム、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、メチルパラチオン、メビンホス、メキサカルベート、乳化病胞子、ナレド、ナフタレン、硫酸ニコチン、ノバルロン、オキサミル、オキシデメトン−メチル、オキシチオキノックス、パラ−ジクロロベンゼン、パラチオン、ＰＣＰ、ペルメトリン、石油、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパルギット、プロペタンホス、プロポクスル、ピメトロジン、ピレスロイド−合成：アレスリン参照、ペルメトリン、フェンバレレート、レスメトリン、ジョチュウギク、ピリダベン、ピリプロキシフェン、レスメトリン、ロテノン、ｓ−メトプレン、石鹸、殺有害生物剤、フッ化ナトリウム、スピノサド、スピロメシフェン、スルホテップ、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラクロルビンホス＋ジクロルボス、テトラジホン、チアメトキサム、チオジカルブ、トキサフェン、トラロメトリン、トリメタカルブ、およびテブフェノジドから選択することができる。
【０１０８】
ＩＶ．方法
一部の実施形態では、ニトラピリン複合体は直接的に使用される。他の実施形態では、ニトラピリン複合体は、生産農業の文脈においてそれらの使用を簡便とするやり方で製剤化される。これらの方法において使用されるニトラピリン複合体は、上記のようなニトラピリン複合体を含む。追加的に、これらの方法において使用されるニトラピリン複合体はまた、ニトラピリンが塩酸およびリン酸と複合体化したニトラピリン複合体を含む。ニトラピリン複合体は、以下などの方法において使用することができる：
Ａ．植物成長を向上させかつ／または土壌を肥沃にする方法
Ｂ．硝化またはアンモニア放出もしくは発生を阻害する方法
Ｃ．ニトラピリン揮発を低減する方法
Ｄ．土壌状態を向上させる方法
Ｅ．ニトラピリン複合体を調製する方法
【０１０９】
Ａ．植物成長を向上させる方法は、本明細書に開示されるようなニトラピリン複合体またはニトラピリン複合体を含有する組成物を土壌と接触させることを含む。一部の実施形態では、ニトラピリン複合体または組成物は、植えられた作物の出現前に土壌に施用される。一部の実施形態では、ニトラピリン複合体は、植物に隣接させておよび／または植物の基部においておよび／または植物の根域中で土壌に施用される。
【０１１０】
植物成長を向上させる方法はまた、乾燥すると乾燥残留物を形成する液体分散体の形態で種子への種子コーティングとしてニトラピリン複合体またはニトラピリン複合体を含有する組成物を施用することにより達成することができる。これらの実施形態では、種子コーティングは、それが最も必要とされる環境においてニトラピリン複合体がその有益な効果を発揮できるように植えられたときの種子に近接したニトラピリン複合体を提供する。すなわち、ニトラピリン複合体は、所望の植物の辺りに効果が局在化され得る区画において植物成長の増進に繋がる環境を提供する。種子の場合、ニトラピリン複合体を含有するコーティングは、種子発芽の機会の増進、その後の植物成長、および植物の栄養分利用可能性の増加を提供する。
【０１１１】
Ｂ．影響される区画において硝化またはアンモニア放出もしくは発生を阻害／低減する方法は、ニトラピリン複合体またはニトラピリン複合体を含有する組成物を影響される区画に施用することを含む。影響される区画は、植物に隣接した土壌、圃場、牧草地、家畜もしくは家禽閉じ込め設備、ペットリター、堆肥収集区域、囲いを形成する直立壁、または区画を実質的に覆う天井であってもよく、そのような場合、ニトラピリン複合体は、収集区域中の堆肥に直接的に施用されてもよい。ニトラピリン複合体は、好ましくは、約１〜５のｐＨを有する水性分散体の形態で、堆肥１トン当たり約０．００５〜３ガロン（約０．０２〜１１リットル）のレベルで施用される。
【０１１２】
Ｃ．ニトラピリン揮発を低減する方法は、ニトラピリンをポリアニオンと複合体化させ、それにより、ニトラピリン複合体を形成させることを含む。ニトラピリン複合体は、ニトラピリン遊離塩基と比較してより低い揮発性である。一部の実施形態では、ニトラピリン複合体は、非処理のニトラピリンと比べて揮発性を約５％〜約４０％、約８％〜約３５％、または約１０％〜約３０％（または約５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、もしくは２９％）低減する。
【０１１３】
Ｄ．土壌に有効量の記載されるニトラピリン複合体またはニトラピリン複合体を含有する組成物を施用するステップを含む、硝化プロセス、ウレアーゼ活性、およびこれらの組合せからなる群から選択される土壌状態を向上させる方法。一部の実施形態では、ニトラピリン複合体は、アンモニア性の固体、液体、または気体肥料、殊に固体肥料と混合され、後者の場合、ニトラピリン複合体は、水性分散体として肥料の表面に施用され、続いて乾燥され、それにより、ニトラピリン複合体は、乾燥残留物として固体肥料上に存在する。ニトラピリン複合体は、一般に、１００重量％としたニトラピリン複合体／肥料製品の総重量に基づいて、約０．０１〜１０重量％のレベルで施用される。肥料が水性液肥料である場合、ニトラピリン複合体は、混合と共にそれに加えられる。ニトラピリン複合体は、好ましくは、水性分散体中にあり、約３までのｐＨを有する。
【０１１４】
Ｅ．ニトラピリン複合体を調製する方法は、ニトラピリンを１つまたはより多くの溶媒と接触させて第１の混合物を形成させること、第１の混合物をポリアニオンと接触させてニトラピリンおよびポリアニオンの複合体を形成させることを含む。
【０１１５】
一部の実施形態では、上記の方法Ａ、Ｂ、およびＤは、１エーカー当たり約１００ｇ〜約１２０ｇのニトラピリン塩の比率で所望の区画をニトラピリン複合体と接触させることを含む。ニトラピリン複合体は、一部の実施形態では、１Ｕ．Ｓ．ガロン当たり約０．５ｌｂ（約２２７ｇ）〜約４ｌｂ、または１Ｕ．Ｓ．ガロン当たり約１ｌｂ〜約３ｌｂ、または１Ｕ．Ｓ．ガロン当たり約２ｌｂの量で溶液中に存在することができる。一部の実施形態では、方法は、約０．５〜約４ｑｔ／Ａ、または約１〜約２ｑｔ／Ａの比率で所望の区画を接触させることを含む。
【０１１６】
本明細書に記載の主題の特定の実施形態は以下を含む：
【０１１７】
１．ポリアニオンと複合体化したニトラピリンを含む、ニトラピリン複合体。
２．前記ポリアニオンが４５〜２００のＭＷ／電荷比を有する、実施形態１のニトラピリン複合体。
３．前記ポリアニオンが非ポリマー性ポリアニオンを含む、任意の上記の実施形態のニトラピリン複合体。
４．前記非ポリマー性ポリアニオンが、ジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、オクタ、ノナ、もしくはデカカルボキシル、ジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、オクタ、ノナ、もしくはデカスルホネート、またはジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、オクタ、ノナ、もしくはデカホスホネートを含む、任意の上記の実施形態のニトラピリン複合体。
５．前記非ポリマー性ポリアニオンが、ジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタカルボキシルを含む、任意の上記の実施形態のニトラピリン複合体。
６．前記非ポリマー性ポリアニオンが脂肪族カルボン酸または芳香族カルボキシルを含む、任意の上記の実施形態のニトラピリン複合体。
７．前記非ポリマー性ポリアニオンが、リンゴ酸、酒石酸、エチドロン酸、コハク酸、アジピン酸、イソフタル酸、アコニット酸、トリメシン酸、ビフェニル−３，３’，５，５’−テトラカルボン酸、フランテトラカルボン酸、セバシン酸、アゼライン酸、イソテレフタル酸（ｉｓｏｔｅｒｅｐｈｔａｌｉｃ）、ピロメリト酸、およびメリト酸からなるリストから選択される、任意の上記の実施形態のニトラピリン複合体。
８．前記ポリアニオンがポリアニオン性ポリマーを含む、実施形態１または２のニトラピリン複合体。
９．前記ポリアニオン性ポリマーが、少なくとも８０モルパーセントの、少なくとも１つの陰イオン基を含有する繰り返し単位を含有する、実施形態８のニトラピリン複合体。
１０．前記ポリアニオン性ポリマーが、ｐＨ１０の希薄水性溶液中で−５未満の正味の形式電荷を有する、実施形態８または９のニトラピリン複合体。
１１．前記ポリアニオン性ポリマーが、ｐＨ１０の希薄水性溶液中で−１０未満の正味の形式電荷を有する、実施形態８または９のニトラピリン複合体。
１２．前記ポリアニオン性ポリマーが、ニトラピリンの蒸気圧と比較した場合により低い蒸気圧を有する、実施形態８、９、１０または１１のニトラピリン複合体。
１３．前記ポリアニオン性ポリマーの蒸気圧が、２０℃において０．５ｍｍ  Ｈｇ未満の蒸気圧である、実施形態８、９、１０、１１または１２のニトラピリン複合体。
１４．前記ポリアニオン性ポリマーがランダムコポリマーである、実施形態８、９、１０、１１、１２または１３のニトラピリン複合体。
１５．前記ポリアニオン性ポリマーが三元コポリマーである、実施形態８、９、１０、１１、１２または１３のニトラピリン複合体。
１６．前記ポリアニオンが、ｐＨ１０の希薄水性溶液中で−２未満の正味の形式電荷を有する、実施形態８、９、１０、１１、１２、１３、１４、または１５のニトラピリン複合体。
１７．前記ポリアニオン性ポリマーがテトラポリマーである、実施形態８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、または１６のニトラピリン複合体。
１８．塩である、任意の上記の実施形態のニトラピリン複合体。
１９．キレートである、任意の上記の実施形態のニトラピリン複合体。
２０．錯体である、任意の上記の実施形態のニトラピリン複合体。
２１．前記ポリアニオン性ポリマーが、それぞれ少なくとも１つのＢ型およびＣ型繰り返し単位（ｒｅｐｅａｔ  ｕｎｉｔｅｓ）、ならびに任意選択的に１つまたはより多くの異なるＧ型繰り返し単位を含む少なくとも２つの繰り返し単位を有するランダムコポリマーを含み、
ａ）前記Ｂ型繰り返し単位が、マレイン酸、マレイン酸無水物、フマル酸、メサコン酸、以上の混合物、ならびに以上のいずれかの任意の異性体、エステル、酸塩化物、および部分的または完全な塩の置換および非置換のモノマーに由来する繰り返し単位からなる群から独立して選択され、Ｂ型繰り返し単位が、環構造およびハロ原子を実質的に含まない１つまたはより多くのＣ１〜Ｃ６の直鎖または分岐鎖アルキル基で置換されていてもよく、かつ前記塩が、金属、アミン、およびこれらの混合物からなる群から選択される塩形成性陽イオンを有し、
ｂ）前記Ｃ型繰り返し単位が、イタコン酸、イタコン酸無水物、および以上のいずれかの任意の異性体、エステル、および部分的または完全な塩、ならびに以上のいずれかの混合物の置換または非置換のモノマーに由来する繰り返し単位からなる群から選択され、前記Ｃ型繰り返し単位が、環構造およびハロ原子を実質的に含まない１つまたはより多くのＣ１〜Ｃ６の直鎖または分岐鎖アルキル基で置換されていてもよく、かつ前記塩が、金属、アミン、およびこれらの混合物からなる群から選択される塩形成性陽イオンを有し、かつ
ｃ）前記Ｇ型繰り返し単位が、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合および少なくとも１つのスルホン酸基を持ち、かつ芳香環およびアミド基を実質的に含まない置換または非置換のスルホン化モノマー、および以上のいずれかの任意の異性体、および部分的または完全な塩、ならびに以上のいずれかの混合物に由来する繰り返し単位からなる群から選択され、Ｇ型繰り返し単位が、環構造およびハロ原子を実質的に含まない１つまたはより多くのＣ１〜Ｃ６の直鎖または分岐鎖アルキル基で置換されていてもよく、かつ前記Ｇ型繰り返し単位の前記塩が、金属、アミン、およびこれらの混合物からなる群から選択される塩形成性陽イオンを有し、かつ
その中の前記繰り返し単位の少なくとも約９０モルパーセントが、Ｂ、Ｃ、およびＧ型繰り返し単位、ならびにこれらの混合物からなる群から選択され、かつ、前記ポリアニオン性ポリマーが、約１０モルパーセント以下の、（ｉ）非カルボキシレートオレフィン繰り返し単位、（ｉｉ）エーテル繰り返し単位、および（ｉｉｉ）非スルホン化モノカルボン酸繰り返し単位のうちのいずれかを含有する、
任意の上記の実施形態のニトラピリン複合体。
２２．前記ポリアニオン性ポリマーが、マレイン酸に由来する１つのＢ型繰り返し単位、イタコン酸に由来する１つのＣ型繰り返し単位、ならびにメタリルスルホン酸およびアリルスルホン酸にそれぞれ由来する２つのＧ型繰り返し単位からなる、実施形態２１のニトラピリン複合体。
２３．前記ポリアニオン性ポリマーが、１〜７０モルパーセントのＢ型繰り返し単位、１〜８０モルパーセントのＣ型繰り返し単位、および０．１〜６５モルパーセントのＧ型繰り返し単位の繰り返し単位モル濃度組成を有する、実施形態２１または２２のニトラピリン複合体。
２４．前記ポリアニオン性ポリマーが、２０〜６５モルパーセントのＢ型繰り返し単位、１５〜７５モルパーセントのＣ型繰り返し単位、および１〜３５モルパーセントのＧ型繰り返し単位の繰り返し単位モル濃度組成を有する、実施形態２１または２２のニトラピリン複合体。
２５．前記ポリアニオン性ポリマーが、３５〜５５モルパーセントのＢ型繰り返し単位、２０〜５５モルパーセントのＣ型繰り返し単位、および１〜２５モルパーセントのメタリルスルホン酸繰り返し単位、および１〜２０モルパーセントのアリルスルホン酸繰り返し単位の繰り返し単位モル濃度組成を有する、実施形態２１または２２のニトラピリン複合体。
２６．前記ポリアニオン性ポリマーが、４５モルパーセントのマレイン酸繰り返し単位、５０モルパーセントのイタコン酸繰り返し単位、４モルパーセントのメタリルスルホン酸繰り返し単位、および１モルパーセントのアリルスルホン酸繰り返し単位の繰り返し単位モル濃度組成を有する、実施形態２１または２２のニトラピリン複合体。
２７．前記ポリアニオン性ポリマーが、４５モルパーセントのマレイン酸繰り返し単位、３５モルパーセントのイタコン酸繰り返し単位、１５モルパーセントのメタリルスルホン酸繰り返し単位、および５モルパーセントのアリルスルホン酸繰り返し単位の繰り返し単位モル濃度組成を有する、実施形態２１または２２のニトラピリン複合体。
２８．前記ポリアニオン性ポリマーが、Ｂ型およびＣ型繰り返し単位からなるコポリマーである、実施形態２１のニトラピリン複合体。
２９．前記ポリアニオン性ポリマーが、マレイン酸およびイタコン酸繰り返し単位からなるコポリマーである、実施形態２１のニトラピリン複合体。
３０．前記ポリアニオン性ポリマーが、Ｂ型またはＣ型繰り返し単位を有するホモポリマーである、実施形態２１のニトラピリン複合体。
３１．前記ポリアニオン性ポリマーが約１００〜５０，０００Ｄａの平均分子量を有する、実施形態１、２、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９または３０のニトラピリン複合体。
３２．前記ポリアニオン性ポリマーが、約１００〜５０００Ｄａの平均分子量を有する、実施形態１、２、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０または３１のニトラピリン複合体。
３３．農業用製品およびポリアニオンとのニトラピリン複合体を含む、組成物。
３４．前記農業用製品が、肥料、種子、ウレアーゼ阻害化合物、硝化阻害化合物、殺有害生物剤、除草剤、殺虫剤、殺真菌剤、および／または殺ダニ剤からなる群から選択される、実施形態３３の組成物。
３５．前記農業用製品が肥料である、実施形態３３または３４の組成物。
３６．前記肥料が、液体、固体、顆粒、流体懸濁液、気体、または溶液化肥料である、実施形態３４または３５の組成物。
３７．前記肥料が固体または顆粒肥料である、実施形態３４、３５または３６の組成物。
３８．前記ニトラピリン複合体が、顆粒肥料上のコーティングとして提供されている、実施形態３４、３５、３６または３７の組成物。
３９．ニトラピリン複合体が、液体分散体として前記肥料に施用されている、実施形態３４、３５、３６、３７または３８の組成物。
４０．前記ニトラピリン複合体が前記肥料の表面に施用されている、実施形態３４、３５、３６、３７、３８または３９の組成物。
４１．前記肥料が液体形態であり、かつ前記ニトラピリン複合体が前記液体肥料と混合されている、実施形態３４、３５、３６、３７、３８、３９または４０の組成物。
４２．前記ニトラピリン複合体が、１００ｇの前記肥料当たり約０．００１〜約２０ｇのレベルで存在する、実施形態３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０または４１の組成物。
４３．前記ニトラピリン複合体が約０．０１〜１０％ｗ／ｗのレベルで存在する、実施形態３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１または４２の組成物。
４４．前記ニトラピリン複合体が約０．０５〜２％ｗ／ｗのレベルで存在する、実施形態３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２または４３の組成物。
４５．前記肥料が、スターター肥料、リン酸ベースの肥料、窒素を含有する肥料、リンを含有する肥料、カリウムを含有する肥料、カルシウムを含有する肥料、マグネシウムを含有する肥料、ホウ素を含有する肥料、亜鉛を含有する肥料、マンガンを含有する肥料、銅を含有する肥料、モリブデン材料を含有する肥料、およびこれらの混合物からなる群から選択される、実施形態３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３または４４の組成物。
４６．前記肥料が尿素および亜硝酸アンモニウムを含む、実施形態３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４または４５の組成物。
４７．前記肥料が無水アンモニアを含む、実施形態３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５または４６の組成物。
４８．前記肥料が尿素であるか、またはそれを含有する、実施形態３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６または４７の組成物。
４９．前記肥料が、石膏、キーゼライト群メンバー、カリウム製品、硫酸カリウムマグネシウム、元素状硫黄、硫酸カリウムマグネシウムのうちの１つまたはより多くを含有する、実施形態３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７または４８の組成物。
５０．前記農業用製品が、前記ニトラピリン複合体でコーティングされて、コーティングされた種子製品を形成する種子である、実施形態３３の組成物。
５１．前記ニトラピリン複合体が、前記コーティングされた種子製品の総重量に基づいて約０．００１〜１０重量％のレベルで存在する、実施形態５０の組成物。
５２．前記ニトラピリン複合体が最初に水性分散体として固体に施用され、続いて乾燥され、それにより、前記ニトラピリン複合体が乾燥残留物の形態である、実施形態３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８または４９の組成物。
５３．前記ニトラピリン複合体が、ポリアニオンとのニトラピリンの複合体を含む、実施形態３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１または５２の組成物。
５４．前記ニトラピリン複合体が、実施形態１〜３２のいずれか１つに記載のニトラピリン複合体を含む、実施形態３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１または５２の組成物。
５５．アンモニアの発生にさらされる区画と接触した場合に雰囲気アンモニアの発生を低減する、任意の上記の実施形態の組成物。
５６．ニトラピリン遊離塩基と比較して約１０％〜約３０％低くまで発生を低減する、任意の上記の実施形態の組成物。
５７．実施形態１〜３２のいずれか１項のニトラピリン複合体、および有機溶媒を含む、組成物。
５８．前記有機溶媒が、表１に列記される群から選択されるＥＰＡ承認済みの溶媒である、任意の上記の実施形態の組成物。
５９．前記有機溶媒が極性である、実施形態５７または５８の組成物。
６０．前記溶媒が、芳香族溶媒、アルキル置換ベンゼン、キシレン、プロピルベンゼン、混合されたナフタレンおよびアルキルナフタレン、鉱油、灯油、脂肪酸のジアルキルアミド、脂肪酸のジメチルアミド、カプリル酸のジメチルアミド、塩素化脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、１，１，１−トリクロロエタン、クロロベンゼン、グリコール誘導体のエステル、ジエチレングリコールのｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールのエチルエーテル、ジエチレングリコールのメチルエーテル、ジプロピレングリコールのメチルエーテルのアセテート、ケトン、イソホロン、トリメチルシクロヘキサノン（ジヒドロイソホロン）、アセテート、酢酸ヘキシル、および酢酸ヘプチルからなる群から選択される、実施形態５７、５８、または５９の組成物。
６１．前記溶媒が、ａｒｏｍａｔｉｃ  １００（ＣＡＳ番号：６４７４２−９５−６）、ａｒｏｍａｔｉｃ  ２００（ＣＡＳ番号６４７４２−９４−５）、スルホン、グリコール、ポリグリコール、ジプロピレングリコール、Ｄｏｗ  ＰＴ２５０、ＤｏｗＰＴ７００、ＰＴ２５０、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、トリアセチン、Ａｇｎｉｑｕｅ  ＡＭＤ８１０、Ａｇｎｉｑｕｅ  ＡＭＤ３Ｌ、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ  ＡＤＭＡ１０、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ  ＡＤＭＡ８１０、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ  Ｐｏｌａｒｃｌｅａｎ、およびこれらの混合物からなる群から選択される、実施形態５７、５８または５９の組成物。
６２．前記スルホンが、スルホラン、メチルスルホラン、またはジメチルスルホンである、実施形態６１の組成物。
６３．前記グリコールがエーテルポリオールである、実施形態６１の組成物。
６４．前記有機溶媒が、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリアルキレングリコール、Ｄｏｗ  ＰＴ２５０、およびＤｏｗ  ＰＴ７００から選択されるエーテルポリオールである、実施形態５７または５８の組成物。
６５．前記ニトラピリンが、２２重量％より多いまたはそれに等しい量で存在する、任意の上記の実施形態の組成物。
６６．前記有機溶媒が２０℃で液体である、実施形態５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４または６５の組成物。
６７．前記有機溶媒が２０℃で固体である、実施形態５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４または６５の組成物。
６８．前記ニトラピリンの濃度が約２０％〜約５０％ｗｔ／ｗｔである、任意の上記の実施形態の組成物。
６９．前記ニトラピリンの濃度が約２２％〜約４８％ｗｔである、任意の上記の実施形態の組成物。
７０．前記ニトラピリンの濃度が約２５％〜約４５％ｗｔである、任意の上記の実施形態の組成物。
７１．前記ニトラピリン塩を含有しないニトラピリン製剤と比較してより低いニトラピリン揮発性を呈する、任意の上記の実施形態の組成物。
７２．組成物であって、
ポリアニオン性ポリマーとのニトラピリン複合体であって、前記ポリマーが、
ＢおよびＣ部分からなる群から個々にそれぞれ選ばれる少なくとも２つの異なる部分からそれぞれ構成された繰り返し起こるポリマーサブユニットを含み、
部分Ｂが、一般式
【化５】
2021535256.tif 000009
のジカルボン酸部分であり、
かつ部分Ｃが、一般式
【化６】
2021535256.tif 000010
のジカルボン酸部分であり、
各Ｒ７が、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ３０の直鎖、分岐鎖および環式アルキルまたはアリール基、Ｃ１〜Ｃ３０の直鎖、分岐鎖および環式アルキルまたはアリールベースのエステル基、Ｒ’ＣＯ２基、ＯＲ’基およびＣＯＯＳ基（式中、Ｒ’は、Ｃ１〜Ｃ３０の直鎖、分岐鎖および環式アルキルまたはアリール基からなる群から選択され、Ｘは、Ｈ、アルカリ金属、ＮＨ４およびＣ１〜Ｃ４アルキルアンモニウム基からなる群から選択される）からなる群から個々にそれぞれ選択され、Ｒ３およびが、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３０の直鎖、分岐鎖および環式アルキルまたはアリール基からなる群から個々にそれぞれ選択され、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０およびＲ１１が、Ｈ、アルカリ金属、ＮＨ４およびＣ１〜Ｃ４アルキルアンモニウム基からなる群から個々にそれぞれ選択され、Ｙが、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｍｏ、ＶおよびＣａからなる群から選択され、かつＲ８およびＲ９が、無し（すなわち、前記基は存在しない）、ＣＨ２、Ｃ２Ｈ４、およびＣ３Ｈ６からなる群から個々にそれぞれ選択され、前記部分のそれぞれが、その中に合計で２つのＣＯＯ基を有するか、または有するように修飾されており、前記ポリマーを構成する前記部分の全てがジカルボン酸部分である、前記ニトラピリン複合体、ならびに
有機溶媒
を含む、組成物。
７３．前記有機溶媒が、ａｒｏｍａｔｉｃ  １００（ＣＡＳ番号：６４７４２−９５−６）、ａｒｏｍａｔｉｃ  ２００（ＣＡＳ番号６４７４２−９４−５）、スルホン、グリコール、ポリグリコール、ジプロピレングリコール、Ｄｏｗ  ＰＴ２５０、Ｄｏｗ  ＰＴ７００、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、トリアセチン、Ａｇｎｉｑｕｅ  ＡＭＤ８１０、Ａｇｎｉｑｕｅ  ＡＭＤ３Ｌ、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ  ＡＤＭＡ１０、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ  ＡＤＭＡ８１０、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ  Ｐｏｌａｒｃｌｅａｎ、およびこれらの混合物からなる群から選択される、実施形態７２の組成物。
７４．前記溶媒が、グリコール、ポリグリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、およびトリプロピレングリコールからなる群から選択される、実施形態７２または７３の組成物。
７５．前記溶媒がスルホランである、実施形態７２または７３の組成物。
７６．前記繰り返し起こるポリマーサブユニットが、ＢおよびＣ部分から構成されており、Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、かつＲ５およびＲ６がＮａである、実施形態７２、７３、７４または７５の組成物。
７７．Ｒ４が、Ｈ、ＯＨならびにＣ１〜Ｃ４の直鎖および分岐鎖アルキル基からなる群から個々にそれぞれ選択され、Ｒ５、Ｒ６およびＸが、アルカリ金属からなる群から個々にそれぞれ選択される、実施形態７２、７３、７４、７５または７６の組成物。
７８．前記ポリマーが金属イオンと複合体化している、実施形態７２、７３、７４、７５、７６または７７の組成物。
７９．前記金属イオンが、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｍｏ、ＶおよびＣａからなる群から選択される、実施形態７２、７３、７４、７５、７６、７７または７８の組成物。
８０．前記ニトラピリン複合体が、ニトラピリン遊離塩基と比較した場合により低い揮発性を有する、実施形態７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８または７９の組成物。
８１．肥料をさらに含む、実施形態７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９または８０の組成物。
８２．前記肥料が、植物が利用可能な窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウムまたは微量栄養素を含む、実施形態８１の組成物。
８３．前記肥料が尿素、および／またはアンモニアであるか、またはそれを含有する、実施形態８１または８２の組成物。
８４．ポリアニオンとのニトラピリン複合体またはポリアニオンとのニトラピリン複合体を含む組成物を土壌に接触させるステップを含む、土壌を肥沃にする方法。
８５．ニトラピリン複合体またはニトラピリン複合体を含む組成物を土壌に接触させることを含む、植物の成長および／または健康を向上させる方法。
８６．前記ニトラピリン複合体またはニトラピリン複合体を含有する組成物が、植えられた作物の出現前に前記土壌に施用される、実施形態８４および／または８５の方法。
８７．前記ニトラピリン複合体が、実施形態１〜８２のいずれか１項に記載の複合体またはその組成物である、実施形態８６の方法。
８８．前記ニトラピリン複合体またはニトラピリン複合体を含有する組成物が、植物に隣接させて、前記植物の基部において、または前記植物の根域中で土壌に施用される、実施形態８４、８５または８７の方法。
８９．前記植物または作物が、穀類、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライコムギ、ライ、コメ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、野菜、ピーナッツ、ワタ、アブラナおよび果実植物からなる群から選択される、実施形態８５、８６、８７または８８の方法。
９０．アンモニアの発生にさらされる区画において、任意の上記の実施形態のニトラピリン複合体またはポリアニオンとのニトラピリン複合体を含有する組成物を接触させることを含む、大気中アンモニアを低減する方法。
９１．硝化にさらされる区画において、任意の上記の実施形態のポリアニオンのニトラピリン複合体またはポリアニオンのニトラピリン複合体を含有する組成物を接触させることを含む、区画において硝化を低減する方法。
９２．硝化を低減することがアンモニア放出を低減する、実施形態９１の方法。
９３．前記区画が、土壌、圃場、牧草地、家畜または家禽閉じ込め設備、堆肥収集区域、囲いを形成する直立壁、および前記区画を実質的に覆う天井、ペットリター、または前記区画内の堆肥を含む、実施形態９０または９１の方法。
９４．ニトラピリン複合体が、１トンの堆肥当たり約０．００５〜３ガロンのレベルで液体分散体の形態で前記区画内の前記堆肥に施用される、請求項９３の方法。
９５．有効量の、任意の上記の実施形態のポリアニオンとのニトラピリン複合体を土壌と接触させることを含む、硝化プロセス、ウレアーゼ活性、およびこれらの組合せからなる群から選択される土壌状態を阻害する方法。
９６．前記接触させるステップの前に前記ニトラピリン複合体をアンモニア性の固体、液体、または気体肥料と混合することをさらに含む、実施形態９５の方法。
９７．前記肥料が固体であり、かつ前記ニトラピリン複合体が、水性分散体として施用され、続いて乾燥されて、ニトラピリン複合体の乾燥残留物でコーティングされた固体肥料が生成される、実施形態９６の方法。
９８．前記ニトラピリン複合体が、１００％とした前記ニトラピリン複合体／肥料製品の総重量に基づいて約０．０１〜１０重量％のレベルで施用される、実施形態９６または９７の方法。
９９．ニトラピリン遊離塩基をポリアニオン種と複合体化させることによる、ニトラピリン揮発を低減する方法。
１００．揮発が、ニトラピリン遊離塩基と比較して約１０％〜約３０％低減される、実施形態９９の方法。
１０１．前記接触させることが、１エーカー当たり約１００ｇ〜約１２０ｇの前記ニトラピリン塩の比率で接触させることを含む、実施形態８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７または９８の方法。
１０２．ニトラピリンを１つまたはより多くの溶媒と接触させて第１の混合物を形成すること、
前記第１の混合物をポリアニオンと接触させてニトラピリンおよびポリアニオンの複合体を形成すること
を含む、請求項１に記載の組成物を調製する方法。
【実施例】
【０１１８】
以下の実施例は、実例としてのみ提供され、その中のいずれも限定的であると解されるべきではないことが理解されるべきである。
【０１１９】
実施例１．ニトラピリン／ポリアニオン性ポリマー塩の減少した揮発性。
３つの材料をｌ００℃に加熱した天秤上に置き、それらの重量を元々の重量のパーセントとして分毎に１０分間観察した。材料は、
１．純粋なニトラピリン、
２．スルホラン中のニトラピリンの２５％ｗ／ｗ溶液、および
３．これもまたスルホラン中の、等モル（酸を基準にして）量のマレイン酸−イタコン酸コポリマーとの２５％のニトラピリン塩の溶液（ニトラピリン／ポリアニオン性ポリマー塩）であった。
表２〜３の重量損失データは、ニトラピリンのポリアニオン性ポリマー塩は、溶液および遊離ニトラピリンの両方として、遊離ニトラピリンと比較した場合に有意に減少した（ｄｅｃｒｅａｓｅ）ニトラピリン損失の比率を呈したことを示す。データは、非処理と比較した場合の、塩形態において使用された場合のニトラピリンの揮発における１０〜３０％の低減を示す。したがって、開示されるニトラピリン塩は、ニトラピリンの揮発を実質的に低減する。
【表２】
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【０１２０】
ポリアニオン性ポリマー無しでのニトラピリン溶液の相対的な揮発性を決定するための試験を実行した。
【表３】
2021535256.tif 000012
【０１２１】
実施例２．ニトラピリン塩の溶液の形成および溶液のグレーディング。
【表４】
2021535256.tif 000013
【表５】
2021535256.tif 000014
【表６】
2021535256.tif 000015
【表７】
2021535256.tif 000016
【表８】
2021535256.tif 000017
【０１２２】
本明細書において使用される全ての科学技術用語は同じ意味を有する。使用される数（例えば、量、温度など）に関して正確性を確実にする努力が為されたが、ある程度の実験誤差および逸脱を考慮に入れるべきである。
【０１２３】
本明細書および請求項の全体を通じて、「含む」（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）、「含む」（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）、および「含む」（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）という語は、文脈が他に要求する場合を除いて、非排他的な意味で使用される。本明細書に記載の実施形態は、「からなる」および／または「から本質的になる」実施形態を含むことが理解される。
【０１２４】
本明細書において使用される場合、値を指す場合の「約」という用語は、指定される量からの、一部の実施形態では±２０％、一部の実施形態では±１０％、一部の実施形態では±５％、一部の実施形態では±１％、一部の実施形態では±０．５％、および一部の実施形態では±０．１％の変動を包含することが意味され、そのような変動は、開示される方法を行うためまたは開示される組成物を用いるために適切である。
【０１２５】
値の範囲が提供される場合、文脈が他に明確に規定しなければ、範囲の上限および下限ならびに任意の他の記載されるまたはその記載される範囲内の介在する値の間の、下限の単位の１０分の１までの各介在する値が包含されることが理解される。これらのより小さい範囲内に独立して含まれ得るこれらの小さい範囲の上限および下限もまた包含され、記載される範囲において任意の限度が特に除外される。記載される範囲が限度のうちの１つまたは両方を含む場合、それらの含まれる限度のいずれかまたは両方を除外した範囲もまた含まれる。
【０１２６】
以上の記載および添付の図面において提示される教示の利益を有する本明細書に記載される多くの改変および他の実施形態が、この主題が関する技術分野の当業者に想起されるであろう。したがって、主題は開示される特有の実施形態に限定されないこと、ならびに改変および他の実施形態が添付の請求項の範囲内に含まれると意図されることが理解されるべきである。特有の用語が本明細書において用いられているが、それらは、一般的および説明的な意味においてのみ使用され、限定の目的のためではない。
【国際調査報告】
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