(57)【要約】本発明は、細胞増殖性障害（例えば、がん）を処置するための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、その医薬組成物、およびその使用方法を提供する。本発明の化合物およびその薬学的に受容可能な組成物は、増殖性障害（例えば、がん）を処置するために有用であることが見出された。１つの局面において、本発明は、式Ｉ：の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、ここで各変数は、本明細書で定義され、記載される通りである。本発明の化合物およびその薬学的に受容可能な組成物は、本明細書に記載される通り、様々な増殖性障害（例えば、がん）を処置するために有用である。2021522237.tif 000643
2021522237.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化３３５】
2021522237.tif 000622
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であって、式中、
環Ａは、３〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環式環、フェニル、インダニル、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する８〜１２員の飽和もしくは部分不飽和の二環式複素環式環、５〜８員の飽和もしくは部分不飽和の架橋二環式炭素環式環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の単環式ヘテロ芳香環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を有する８〜１０員の二環式ヘテロ芳香環から選択され；
Ｌは、共有結合またはＣ１〜６の二価の直鎖状もしくは分岐状の飽和もしくは不飽和炭化水素鎖であり、前記鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ）２−、−ＣＨ（Ｒ）−、−ＣＨ（ＯＲ）−、−ＣＲ（ＯＲ）−、−Ｃ（Ｄ）２−、−Ｃ（Ｆ）２−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、または−Ｓｉ（Ｒ）２−で必要に応じて置き換えられており、−Ｃｙ−は、フェニレニル、シクロプロピレニル、シクロブチレニル、シクロペンチレニル、シクロヘキシレニル、フリレニル、テトラヒドロフリレニル、アゼチジレニル、ピロリジレニル、ピペリジレニル、トリアゾリレニル、ピロリレニル、ピラゾリレニル、ピリジレニル、２，４，５，６−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾリレニル、またはチアゾリルエニルから選択される必要に応じて置換された二価の基であり；
Ｒ１は、水素、ＲＤであるか、あるいはＣ１〜３脂肪族、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環から選択される、必要に応じて置換された基であり；
Ｒ２およびＲ２’の各々は独立して、水素、ＲＤであるか、あるいはＣ１〜６脂肪族、３〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環式環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の単環式ヘテロ芳香環から選択される、必要に応じて置換された基であるか；あるいは
Ｒ２およびＲ２’は必要に応じて一緒になって、＝ＣＨ２または＝ＣＨ−（Ｃ１〜３脂肪族）を形成するか；あるいは
Ｒ２およびＲ２’は、それらの間にある原子と必要に応じて一緒になって、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された３〜６員の飽和または部分不飽和のスピロ環式環を形成し；
Ｒ３は、水素、ＲＤ、または必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族基であるか；あるいは
Ｒ２およびＲ３は、それらの間にある原子と必要に応じて一緒になって、Ｒ３が結合している窒素原子、および窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜２個の追加のヘテロ原子を含む、必要に応じて置換された５〜８員の飽和または部分不飽和の縮合環を形成するか；あるいは
Ｒ２、Ｒ２’、およびＲ３は、それらの間にある原子と必要に応じて一緒になって、Ｒ３が結合している窒素原子、および窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜２個の追加のヘテロ原子を含む、必要に応じて置換された５〜８員の飽和または部分不飽和の縮合環を形成し；
Ｒ４は、水素、ＲＤ、−ＣＤ２ＯＨ、または必要に応じて置換されたＣ１〜３脂肪族基であり；
Ｒ５は、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、必要に応じて置換された３〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環式環、またはＣ１〜３脂肪族基であり；
Ｒ６の各々は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＲ２、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＳ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＲ、−Ｐ（Ｏ）Ｒ２、−ＳＲ、−ＳＦ５、−Ｓ（ＣＦ３）５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）Ｒ、−Ｃ（＝ＮＲ）−ＯＲ、−Ｏ−Ｃ（＝ＮＲ）−Ｒ、またはＲであるか；あるいは
２個のＲ６基は必要に応じて一緒になって、＝Ｏを形成し；
各Ｒは独立して、水素であるか、あるいはＣ１〜６脂肪族、３〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環式環、フェニル、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の単環式ヘテロ芳香環から選択される、必要に応じて置換された基であり；
同じ窒素上にある２個のＲ基は、それらの間にある原子と必要に応じて一緒になって、前記窒素に加えて、窒素、酸素および硫黄から独立して選択される０〜３個のヘテロ原子を有する、１〜２個のオキソ基で必要に応じて置換された４〜７員の飽和、部分不飽和、またはヘテロアリール環を形成し；
ＲＤは、Ｃ１〜４脂肪族基であり、ここで１つまたは複数の水素は、重水素によって置き換えられており；
Ｘは、ＮまたはＣＨであり；
ｎは、０、１、２、３、４または５であり；
ただし前記化合物は、
【化３３６】
2021522237.tif 000623
ではない、化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項２】
環Ａが、３〜８員の飽和または部分不飽和の単環式炭素環式環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
環Ａが、フェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
環Ａが、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
環Ａが、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の単環式ヘテロ芳香環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
環Ａが、
【化３３７】
2021522237.tif 000624
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｌが、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、前記鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ）２−、−ＣＨ（Ｒ）−、−ＣＨ（ＯＲ）−、−ＣＲ（ＯＲ）−、−Ｃ（Ｄ）２−、−Ｃ（Ｆ）２−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、または−Ｓｉ（Ｒ）２−で必要に応じて置き換えられている、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｌが、共有結合である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１が、水素、ＲＤ、または必要に応じて置換されたＣ１〜３脂肪族基である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１が、１〜３個のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２によって必要に応じて置換されたＣ１〜３脂肪族である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１が、
【化３３８】
2021522237.tif 000625
である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ２およびＲ２’の各々が独立して、水素、ＲＤであるか、あるいはＣ１〜６脂肪族、３〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環式環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環から選択される、必要に応じて置換された基である、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ２およびＲ２’が、それらの間にある原子と一緒になって、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された３〜６員の飽和または部分不飽和のスピロ環式環を形成する、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ２およびＲ２’が、それらの間にある原子と一緒になって、必要に応じて置換された３〜６員の飽和または部分不飽和のスピロ環式炭素環式環を形成する、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ２およびＲ２’が、それらの間にある原子と一緒になって、１〜３個のハロゲンによって置換された３〜６員の飽和または部分不飽和のスピロ環式炭素環式環を形成する、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ２およびＲ２’が、一緒になって、＝ＣＨＣＨ３を形成する、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ２が、１〜３個のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＯＣ（ＣＨ３）３によって置換されたＣ１〜６脂肪族である、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ２が、１〜３個のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＯＣ（ＣＨ３）３によって置換された３〜８員の飽和または部分不飽和の単環式炭素環式環である、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ２が、１〜３個のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＯＣ（ＣＨ３）３によって置換された、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ２が、非置換Ｃ１〜６脂肪族である、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ３が、水素または必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族基である、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ３が、
【化３３９】
2021522237.tif 000626
または−ＯＣＨ３によって置換されたＣ１〜６脂肪族である、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ４が、水素、ＲＤ、または必要に応じて置換されたＣ１〜３脂肪族基である、請求項１〜２２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ５が、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、またはＣ１〜３脂肪族基である、請求項１〜２３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ５が、３〜８員の飽和または部分不飽和の単環式炭素環式環である、請求項１〜２３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ５が、
【化３４０】
2021522237.tif 000627
である、請求項１〜２３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ６の各々が独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＲ２、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＳ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＲ、−Ｐ（Ｏ）Ｒ２、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）Ｒ、またはＲである、請求項１〜２６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２８】
１つまたは複数のＲ６が、−ＮＲ２である、請求項１〜２７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２９】
前記−ＮＲ２基の各Ｒが独立して、必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族である、請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
前記−ＮＲ２基の各Ｒが独立して、
【化３４１】
2021522237.tif 000628
である、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
１つまたは複数のＲ６が、−Ｃ（＝ＮＲ）−ＯＲである、請求項１〜３０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３２】
前記１つまたは複数のＲ６が、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＯＣ（ＣＨ３）３である、請求項３１に記載の化合物。
【請求項３３】
１つまたは複数のＲ６が、−ＮＯ２である、請求項１〜３２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３４】
１つまたは複数のＲ６が、１〜５個のハロゲンまたは−ＯＨによって置換されたＣ１〜６脂肪族である、請求項１〜３３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３５】
１つまたは複数のＲ６が、−Ｃ（Ｏ）−Ｒである、請求項１〜３４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３６】
前記１つまたは複数のＲ６が、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３または−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３である、請求項３５に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｘが、Ｎである、請求項１〜３６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３８】
ｎが、１、２、３、４または５である、請求項１〜３７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３９】
Ｘが、Ｎであり、Ｒ３が、メチルであり、Ｒ４が、メチルであり、Ｒ５が、水素である、請求項１〜３８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４０】
式ＶＩ−ａ、ＶＩ−ｂ、ＶＩ−ｃまたはＶＩ−ｄ：
【化３４２−１】
2021522237.tif 000629
【化３４２−２】
2021522237.tif 000630
のうちの１つの、請求項１〜３９のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４１】
式ＶＩ’−ａ、ＶＩ’−ｂ、ＶＩ’−ｃまたはＶＩ’−ｄ：
【化３４３】
2021522237.tif 000631
のうちの１つの、請求項１〜４０のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項４２】
Ｒ２が、非置換Ｃ１〜６脂肪族またはＲＤであり；
【化３４４−１】
2021522237.tif 000632
が、
【化３４４−２】
2021522237.tif 000633
であり、Ｒ６の１つが、−ＣＦ３であり；ｎ’が、１、２、３、または４であり；ｎ’’が、１、２、または３であるか；
あるいは
【化３４５】
2021522237.tif 000634
が、
【化３４６】
2021522237.tif 000635
であり、ｎ’’’が、０、１、２、または３である、請求項４１に記載の化合物。
【請求項４３】
Ｒ２が、−ＣＨ３であり、ここで１つまたは複数の水素は、重水素によって必要に応じて置き換えられている、請求項４１または４２に記載の化合物。
【請求項４４】
Ｒ２が、−ＣＨ２ＣＨ３であり、ここで１つまたは複数の水素は、重水素によって必要に応じて置き換えられている、請求項４１または４２に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ２が、−ＣＨ（ＣＨ３）２であり、ここで１つまたは複数の水素は、重水素によって必要に応じて置き換えられている、請求項４１または４２に記載の化合物。
【請求項４６】
【化３４７】
2021522237.tif 000636
が、
【化３４８】
2021522237.tif 000637
である、請求項４１〜４５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４７】
【化３４９】
2021522237.tif 000638
が、
【化３５０】
2021522237.tif 000639
である、請求項４１〜４５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４８】
【化３５１】
2021522237.tif 000640
が、
【化３５２】
2021522237.tif 000641
である、請求項４１〜４５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４９】
式ＶＩＩＩ’−ａ、ＶＩＩＩ’−ｂまたはＶＩＩＩ’−ｃ：
【化３５３】
2021522237.tif 000642
のうちの１つの、請求項４１〜４８のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
【請求項５０】
表Ａ〜Ｃに示される化合物から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５１】
請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、および薬学的に受容可能なキャリア、アジュバント、またはビヒクルを含む、医薬組成物。
【請求項５２】
患者における細胞増殖性障害を処置するための方法であって、前記患者に請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物またはその医薬組成物を投与するステップを含む、方法。
【請求項５３】
Ｗｏｌｆｒａｍｉｎ（ＷＦＳ１）発現レベルを決定するステップをさらに含む、請求項５２に記載の方法。
【請求項５４】
前記細胞増殖性障害が、がんである、請求項５２または５３に記載の方法。
【請求項５５】
前記細胞増殖性障害が、非小細胞肺がん（ＮＳＣＬＣ）、骨髄腫、肝細胞癌（ＨＣＣ）、乳がん、および黒色腫から選択される、請求項５２〜５４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５６】
ＥＲストレスの誘導をそれを必要とする患者において行うための方法であって、前記患者に、請求項１〜５２のいずれか１項に記載の化合物またはその医薬組成物を投与するステップを含む、方法。
【請求項５７】
小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）の誘導をそれを必要とする患者において行うための方法であって、前記患者に、請求項１〜５２のいずれか１項に記載の化合物またはその医薬組成物を投与するステップを含む、方法。
【請求項５８】
Ｗｏｌｆｒａｍｉｎ（ＷＦＳ１）として公知の推定Ｃａ２＋チャネルを介した小胞体（ＥＲ）からのカルシウムの放出をそれを必要とする患者において引き起こすための方法であって、前記患者に、請求項１〜５２のいずれか１項に記載の化合物またはその医薬組成物を投与するステップを含む、方法。
【請求項５９】
細胞増殖性障害の処置において使用するための、請求項１〜５２のいずれか１項に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、細胞増殖性障害（例えば、がん）を処置するのに有用な化合物および方法に関する。本発明はまた、本発明の化合物を含む薬学的に受容可能な組成物、および様々な増殖性障害の処置において、前記組成物を使用する方法を提供する。
【背景技術】
【０００２】
細胞増殖性障害は、形態学的および／または遺伝子型的に周辺組織とは異なる悪性および非悪性細胞集団を含む。細胞増殖性障害の例として、例えば、固形腫瘍、がん、糖尿病性網膜症、眼内血管新生症候群、黄斑変性症、関節リウマチ、乾癬、および子宮内膜症が挙げられる。がんは、身体の他の部分に浸潤し、または伝播する潜在的可能性を有する異常細胞増殖を伴う疾患の群である。疾病管理予防センター（ＣＤＣ）によれば、がんは、米国では死亡原因の第２位である。したがって、患者により多くの選択肢を提供するために、細胞増殖性障害のためのさらなる処置が望まれる。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
ここで、本発明の化合物およびその薬学的に受容可能な組成物は、増殖性障害（例えば、がん）を処置するために有用であることが見出された。１つの局面において、本発明は、式Ｉ：
【化１】
2021522237.tif 000003
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、ここで各変数は、本明細書で定義され、記載される通りである。
【０００４】
本発明の化合物およびその薬学的に受容可能な組成物は、本明細書に記載される通り、様々な増殖性障害（例えば、がん）を処置するために有用である。
【図面の簡単な説明】
【０００５】
【図１】図１は、いくつかの転写レポーターに対する化合物１３６の効果を示すグラフであり、１μＭの化合物１３６で６時間処理したＨｅｐＧ２細胞におけるレポーター活性の倍の変化を示す（ｐ＜０．０１）。
【０００６】
【図２】図２は、親ＨｅｐＧ２細胞、およびＷＦＳ１がＣＲＩＳＰＲ／Ｃａｓ９によってノックアウトされているＨｅｐＧ２細胞におけるＷＦＳ１およびチューブリンタンパク質レベルを示す免疫ブロットである。
【０００７】
【図３】図３は、空の対照レトロウイルス（ｐＣＬＰＣＸ）を形質導入したＨｅｋ２９３細胞および全長ＷＦＳ１  ｃＤＮＡをコードするレトロウイルスを形質導入したＨｅｋ２９３細胞におけるＷＦＳ１タンパク質レベルを示す免疫ブロットである。
【０００８】
【図４】図４は、陰性対照ｓｈＲＮＡまたはＷＦＳ１を標的とするｓｈＲＮＡのいずれかを発現するＨｅｐＧ２およびＤＵ４４７５がん細胞におけるＷＦＳ１およびチューブリンタンパク質レベルを示す免疫ブロットである。
【０００９】
【図５】図５Ａおよび５Ｂは、各々、ＷＦＳ１タンパク質レベルがノックアウト（ＫＯ）または過剰発現のいずれかによって変えられているＨｅｐＧ２細胞およびＨｅｋ２９３細胞において、化合物１３６によって誘導されたカルシウムフラックスの度合いを示すグラフである。
【００１０】
【図６】図６は、親ＨｅｐＧ２細胞、またはＷＦＳ１が化合物１３６またはタプシガルギンのいずれかに６時間曝露した後、ＣＲＩＳＰＲ／Ｃａｓ９によってノックアウトされているＨｅｐＧ２細胞のいずれかにおけるＷＦＳ１、ＡＴＦ４、ＸＢＰ１、ラミン、およびチューブリンタンパク質レベルを示す免疫ブロットである。
【００１１】
【図７】図７は、親ＨｅｐＧ２細胞、またはＷＦＳ１が化合物１３６またはタプシガルギンのいずれかに６時間曝露した後、ＣＲＩＳＰＲ／Ｃａｓ９によってノックアウトされているＨｅｐＧ２細胞のいずれかにおいて２倍を超える発現変化を有する遺伝子の数を図示するグラフである。
【００１２】
【図８】図８は、様々な度合いのＷＦＳ１タンパク質の発現を有する細胞由来の膜溶解液との放射標識化合物１３６の結合度を示すグラフである。
【００１３】
【図９】図９は、膀胱がん細胞株のパネルにおけるＷＦＳ１遺伝子発現と化合物１３６への応答との間の関連を示すグラフである。
【００１４】
【図１０】図１０は、４２８のがん細胞株のパネルにおけるＷＦＳ１遺伝子発現と化合物１３６への応答との間の関連を示すグラフである。
【００１５】
【図１１】図１１は、２３の患者由来の肺異種移植片のパネルにおけるＷＦＳ１遺伝子発現と化合物１３６への応答との間の関連を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
特定の実施形態の詳細な説明
１．本発明のある特定の実施形態の概説
本発明の化合物またはその塩は、複数の細胞株由来および患者由来の異種移植モデルにおいて明白な有効性を示すことが見出された。例えば、本発明の化合物またはその塩は、非小細胞肺がん（ＮＳＣＬＣ）、骨髄腫、肝細胞癌（ＨＣＣ）、乳がん、および黒色腫のモデルにおいて完全な永続的退縮をもたらすことが見出された。本発明の化合物は、特にＷｏｌｆｒａｍｉｎ（ＷＦＳ１）が過剰発現している細胞の細胞生存能の阻害を増強することも見出された。いかなる特定の理論にも拘泥するものではないが、本発明の化合物は、Ｗｏｌｆｒａｍｉｎ（ＷＦＳ１）として公知の推定Ｃａ２＋チャネルを介して小胞体（ＥＲ）からカルシウムの放出を引き起こし、それによって、ＥＲストレスおよび「小胞体ストレス応答（ｕｎｆｏｌｄｅｄ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ｒｅｓｐｏｎｓｅ）」（ＵＰＲ）を誘導し、細胞死をもたらすと考えられる。
【００１７】
一態様において、本発明は、式Ｉ：
【化２】
2021522237.tif 000004
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、式中、
環Ａは、３〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環式環、フェニル、インダニル、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する８〜１２員の飽和もしくは部分不飽和の二環式複素環式環、５〜８員の飽和もしくは部分不飽和の架橋二環式炭素環式環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の単環式ヘテロ芳香環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を有する８〜１０員の二環式ヘテロ芳香環から選択され；
Ｌは、共有結合またはＣ１〜６の二価の直鎖状もしくは分岐状の飽和もしくは不飽和炭化水素鎖であり、前記鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ）２−、−ＣＨ（Ｒ）−、−ＣＨ（ＯＲ）−、−ＣＲ（ＯＲ）−、−Ｃ（Ｄ）２−、−Ｃ（Ｆ）２−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、または−Ｓｉ（Ｒ）２−で必要に応じて置き換えられており、−Ｃｙ−は、フェニレニル、シクロプロピレニル、シクロブチレニル、シクロペンチレニル、シクロヘキシレニル、フリレニル、テトラヒドロフリレニル、アゼチジレニル、ピロリジレニル、ピペリジレニル、トリアゾリレニル、ピロリレニル、ピラゾリレニル、ピリジレニル、２，４，５，６−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾリレニル、またはチアゾリルエニルから選択される必要に応じて置換された二価の基であり；
Ｒ１は、水素、ＲＤであるか、あるいはＣ１〜３脂肪族、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環から選択される、必要に応じて置換された基であり；
Ｒ２およびＲ２’の各々は独立して、水素、ＲＤであるか、あるいはＣ１〜６脂肪族、３〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環式環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の単環式ヘテロ芳香環から選択される、必要に応じて置換された基であるか；あるいは
Ｒ２およびＲ２’は必要に応じて一緒になって、＝ＣＨ２または＝ＣＨ−（Ｃ１〜３脂肪族）を形成するか；あるいは
Ｒ２およびＲ２’は、それらの間にある原子と必要に応じて一緒になって、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された３〜６員の飽和または部分不飽和のスピロ環式環を形成し；
Ｒ３は、水素、ＲＤ、または必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族基であるか；あるいは
Ｒ２およびＲ３は、それらの間にある原子と必要に応じて一緒になって、Ｒ３が結合している窒素原子、および窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜２個の追加のヘテロ原子を含む、必要に応じて置換された５〜８員の飽和または部分不飽和の縮合環を形成するか；あるいは
Ｒ２、Ｒ２’、およびＲ３は、それらの間にある原子と必要に応じて一緒になって、Ｒ３が結合している窒素原子、および窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜２個の追加のヘテロ原子を含む、必要に応じて置換された５〜８員の飽和または部分不飽和の縮合環を形成し；
Ｒ４は、水素、ＲＤ、−ＣＤ２ＯＨ、または必要に応じて置換されたＣ１〜３脂肪族基であり；
Ｒ５は、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、必要に応じて置換された３〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環式環、またはＣ１〜３脂肪族基であり；
Ｒ６の各々は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＲ２、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＳ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＲ、−Ｐ（Ｏ）Ｒ２、−ＳＲ、−ＳＦ５、−Ｓ（ＣＦ３）５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）Ｒ、−Ｃ（＝ＮＲ）−ＯＲ、−Ｏ−Ｃ（＝ＮＲ）−Ｒ、またはＲであるか；あるいは
２個のＲ６基は必要に応じて一緒になって、＝Ｏを形成し；
各Ｒは独立して、水素であるか、あるいはＣ１〜６脂肪族、３〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環式環、フェニル、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の単環式ヘテロ芳香環から選択される、必要に応じて置換された基であり；
同じ窒素上にある２個のＲ基は、それらの間にある原子と必要に応じて一緒になって、前記窒素に加えて、窒素、酸素および硫黄から独立して選択される０〜３個のヘテロ原子を有する、１〜２個のオキソ基で必要に応じて置換された４〜７員の飽和、部分不飽和、またはヘテロアリール環を形成し；
ＲＤは、Ｃ１〜４脂肪族基であり、ここで１つまたは複数の水素は、重水素によって置き換えられており；
Ｘは、ＮまたはＣＨであり；
ｎは、０、１、２、３、４または５である。
【００１８】
２．化合物および定義
本発明の化合物は、本明細書において一般に記載されているものを含み、本明細書において開示されているクラス、部分クラスおよび種によってさらに例示される。本明細書で使用する場合、特に示さない限り、以下の定義が適用されるものとする。本発明の目的のために、化学元素は、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ、第７５版、元素周期表ＣＡＳ版に従って特定される。さらに、有機化学の一般的な原理は、それらの全内容が参照により本明細書に組み込まれている、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｔｈｏｍａｓ  Ｓｏｒｒｅｌｌ、Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｂｏｏｋｓ、Ｓａｕｓａｌｉｔｏ：１９９９年および「Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、第５版、編：Ｓｍｉｔｈ，Ｍ．Ｂ．およびＭａｒｃｈ，  Ｊ．、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ：２００１年に記載されている。
【００１９】
用語「脂肪族」または「脂肪族基」は、本明細書で使用する場合、完全に飽和であるか、または１つもしくは複数の不飽和単位を含有する、直鎖状（すなわち、非分岐状）または分岐状の置換または無置換の炭化水素鎖、あるいは完全に飽和であるか、または１つもしくは複数の不飽和単位を含有するが、芳香族ではない単環式炭化水素または二環式炭化水素（本明細書において、「炭素環」、「脂環式」または「シクロアルキル」とも称される）を意味し、これらは、分子の残りへの結合点を１つ有する。別段の指定がない限り、脂肪族基は、１〜６個の脂肪族炭素原子を含有する。いくつかの実施形態において、脂肪族基は、１〜５個の脂肪族炭素原子を含有する。他の実施形態において、脂肪族基は、１〜４個の脂肪族炭素原子を含有する。さらに他の実施形態において、脂肪族基は、１〜３個の脂肪族炭素原子を含有し、さらに他の実施形態において、脂肪族基は、１〜２個の脂肪族炭素原子を含有する。いくつかの実施形態において、「脂環式」（または「炭素環」もしくは「シクロアルキル」）とは、完全に飽和であるか、または１つもしくは複数の不飽和単位を含有するが、芳香族ではない単環式Ｃ３〜Ｃ６炭化水素を指し、これは、分子の残りへの１つの結合点を有する。好適な脂肪族基には、以下に限定されないが、線状もしくは分岐状の、置換または無置換アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、および（シクロアルキル）アルキル、（シクロアルケニル）アルキルまたは（シクロアルキル）アルケニルなどのそれらの混成体が含まれる。
【００２０】
本明細書で使用する場合、用語「二環式環」または「二環式環系」とは、任意の二環式環系、すなわち、炭素環式または複素環式の、飽和している、または１つもしくは複数の不飽和単位を有しており、環系の２つの環の間に共通した１個または複数の原子を有するものを指す。したがって、この用語は、オルト縮合またはスピロ環式などの任意の許容可能な環縮合を含む。本明細書で使用する場合、用語「ヘテロ二環式」は、１個または複数のヘテロ原子が、この二環の一方または両方に存在していることを必要とする、「二環式」のサブセットである。このようなヘテロ原子は、環の連結部に存在していてもよく、かつ必要に応じて置換されており、窒素（Ｎ−オキシドを含む）、酸素、硫黄（スルホンおよびスルホネートなどの酸化形態を含む）、リン（ホスフェートなどの酸化形態を含む）、ホウ素などから選択され得る。いくつかの実施形態において、二環式基は、７〜１２個の環員、および窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜４個のヘテロ原子を有する。本明細書で使用する場合、用語「架橋二環式」とは、少なくとも１つの橋を有する任意の二環式環系、すなわち、炭素環式または複素環式の、飽和または部分不飽和なものを指す。ＩＵＰＡＣによって定義されている通り、「橋」は、２つ橋頭を連結する、原子の非分岐鎖、または原子もしくは原子価結合であり、この場合、「橋頭」は、３個またはそれより多い骨格原子（水素を除外する）に結合した環系の任意の骨格原子である。いくつかの実施形態において、架橋二環式基は、７〜１２個の環員、および窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜４個のヘテロ原子を有する。このような架橋二環式基は、当技術分野で周知であり、以下に示されている基を含み、基はそれぞれ、任意の置換可能な炭素原子または窒素原子において、分子の残りに結合している。別段の指定がない限り、架橋二環式基は、脂肪族基に関して示されているような１つまたは複数の置換基により必要に応じて置換されている。さらにまたは代替的に、架橋二環式基の置換可能ないずれの窒素も、必要に応じて置換されている。例示的な二環式環には、以下が含まれる：
【化３】
2021522237.tif 000005
。例示的な架橋二環式には、以下が含まれる：
【化４】
2021522237.tif 000006
。
【００２１】
用語「低級アルキル」とは、直鎖状または分岐状のＣ１〜４アルキル基を指す。例示的な低級アルキル基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルである。
【００２２】
用語「低級ハロアルキル」とは、１個または複数のハロゲン原子により置換されている直鎖状または分岐状のＣ１〜４アルキル基を指す。
【００２３】
用語「ヘテロ原子」は、酸素、硫黄、窒素、リンまたはケイ素（窒素、硫黄、リンまたはケイ素の任意の酸化形態、任意の塩基性窒素の四級化形態、または複素環式環の置換可能な窒素、例えば、Ｎ（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロリルにおけるような）、ＮＨ（ピロリジニルにおけるような）またはＮＲ＋（Ｎ−置換ピロリジニルにおけるような）を含めて）のうちの１つまたは複数を意味する。
【００２４】
用語「不飽和」は、本明細書で使用する場合、ある部分が１つまたは複数の不飽和単位を有することを意味する。
【００２５】
本明細書で使用する場合、用語「二価の飽和または不飽和な、直鎖状または分岐状Ｃ１〜８（またはＣ１〜６）炭化水素鎖」とは、本明細書で定義されている直鎖状または分岐状である、二価のアルキレン鎖、アルケニレン鎖およびアルキニレン鎖を指す。
【００２６】
用語「アルキレン」とは、二価のアルキル基を指す。「アルキレン鎖」は、ポリメチレン基、すなわち、−（ＣＨ２）ｎ−であり、ｎは、正の整数、好ましくは１〜６、１〜４、１〜３、１〜２または２〜３である。置換アルキレン鎖は、１個または複数のメチレン水素原子が置換基により置き換えられているポリメチレン基である。好適な置換基には、置換脂肪族基に関して以下に記載されているものが含まれる。
【００２７】
用語「アルケニレン」とは、二価のアルケニル基を指す。置換アルケニレン鎖は、１個または複数の水素原子が置換基により置き換えられている、少なくとも１つの二重結合を含有するポリメチレン基である。好適な置換基には、置換脂肪族基に関して以下に記載されているものが含まれる。
【００２８】
本明細書で使用する場合、用語「シクロプロピレニル」とは、以下の構造である、二価のシクロプロピル基を指す：
【化５】
2021522237.tif 000007
【００２９】
用語「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを意味する。
【００３０】
単独で、または「アラルキル」、「アラルコキシ」もしくは「アリールオキシアルキル」におけるような、より大きな部分の一部として使用されている、用語「アリール」は、合計が５〜１４個の環員を有する単環式環系または二環式環系であって、これらの系中の少なくとも１つの環は芳香族であり、これらの系中の各環は、３〜７個の環員を含有するものを指す。用語「アリール」は、用語「アリール環」と互換的に使用することができる。本発明のある種の実施形態において、「アリール」とは、以下に限定されないが、１つまたは複数の置換基を有してもよい、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラシルなどを含む、芳香族環系を指す。同様に、用語「アリール」の範囲内には、本明細書において使用されている場合、インダニル、フタルイミジル、ナフトイミジル、フェナントリジニルまたはテトラヒドロナフチルなどの、芳香族環が１つまたは複数の非芳香族環に縮合している基も含まれる。
【００３１】
単独で、またはより大きな部分、例えば、「ヘテロアラルキル」または「ヘテロアラルコキシ」の一部として使用されている、用語「ヘテロアリール」および「ヘテロアラ−（ｈｅｔｅｒｏａｒ−）」は、５〜１０個の環原子、好ましくは５個、６個または９個の環原子を有しており、環式配列中に共有されている６個、１０個または１４個のπ電子を有し、かつ炭素原子に加えて、１〜５個のヘテロ原子を有する基を指す。用語「ヘテロ原子」とは、窒素、酸素または硫黄を指し、窒素または硫黄の任意の酸化形態、および塩基性窒素の任意の四級化形態を含む。ヘテロアリール基には、非限定的に、チエニル、フラニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリジニル、プリニル、ナフチリジニル、およびプテリジニルが含まれる。用語「ヘテロアリール」および「ヘテロアラ−（ｈｅｔｅｒｏａｒ−）」はまた、本明細書で使用する場合、複素芳香族環が、１つまたは複数のアリール環、脂環式環またはヘテロシクリル環に縮合している基であって、ラジカルまたは結合点が複素芳香族環上に存在するものを含む。非限定例には、インドリル、イソインドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、４Ｈ−キノリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、およびピリド［２，３−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オンが含まれる。ヘテロアリール基は、単環式または二環式とすることができる。用語「ヘテロアリール」は、用語「ヘテロアリール環」、「ヘテロアリール基」または「複素芳香族」と互換的に使用することができ、これらの用語のいずれも、必要に応じて置換されている環を含む。用語「ヘテロアラルキル」は、ヘテロアリールによって置換されているアルキル基を指し、アルキルおよびヘテロアリール部分は、独立して、必要に応じて置換されている。
【００３２】
本明細書で使用する場合、用語「複素環」、「ヘテロシクリル」、「複素環式ラジカル」および「複素環式環」は、互換的に使用され、飽和しているかまたは部分不飽和であるかのいずれかの、安定な５〜７員の単環式または７〜１０員の二環式の複素環式部分であって、炭素原子に加えて、１個または複数の、好ましくは１〜４個の上で定義したヘテロ原子を有する、複素環式部分を指す。複素環の環原子を参照して使用する時、用語「窒素」は、置換されている窒素を含む。一例として、酸素、硫黄または窒素から選択される０〜３個のヘテロ原子を有する、飽和または部分不飽和な環では、窒素は、Ｎ（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロリルにおけるような）、ＮＨ（ピロリジニルにおけるような）または＋ＮＲ（Ｎ−置換ピロリジニルにおけるような）であってもよい。
【００３３】
複素環式環は、安定な構造をもたらす、任意のヘテロ原子または炭素原子において、そのペンダント基に結合され得、これらの環原子のいずれも、必要に応じて置換され得る。このような飽和または部分不飽和な複素環式ラジカルの例には、非限定的に、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピロリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、デカヒドロキノリニル、オキサゾリジニル、ピペラジニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、ジアゼピニル、オキサゼピニル、チアゼピニル、モルホリニル、およびキヌクリジニルが含まれる。用語「複素環」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリル環」、「複素環式基」、「複素環式部分」および「複素環式ラジカル」は、本明細書において互換的に使用され、同様に、インドリニル、３Ｈ−インドリル、クロマニル、フェナントリジニルまたはテトラヒドロキノリニルなどの、ヘテロシクリル環が１つまたは複数のアリール、ヘテロアリールまたは脂環式環に縮合している基を含む。ヘテロシクリル基は、単環式または二環式とすることができる。用語「ヘテロシクリルアルキル」とは、ヘテロシクリルによって置換されているアルキル基を指し、アルキルおよびヘテロシクリル部分は、独立して、必要に応じて置換されている。
【００３４】
本明細書で使用する場合、用語「部分不飽和な」とは、少なくとも１つの二重結合または三重結合を含む、環部分を指す。用語「部分不飽和な」は、複数の不飽和部位を有する環を包含することが意図されているが、本明細書において定義されている、アリール部分またはヘテロアリール部分を含むことは意図されていない。
【００３５】
本明細書に記載されている通り、本発明の化合物は、「必要に応じて置換されている」部分を含有してもよい。一般に、用語「置換されている」とは、用語「必要に応じて」が前に付いていようがいなかろうが、指定部分の１個または複数の水素が好適な置換基により置き換えられていることを意味する。特に示さない限り、「必要に応じて置換されている」基は、この基のそれぞれの置換可能な位置に好適な置換基を有することがあり、任意の所与の構造中の１つより多くの位置が、特定の群から選択される１つより多くの置換基により置換され得る場合、この置換基は、各位置において、同一であってもよく、または異なっていてもよい。本発明によって想起される置換基の組合せは、好ましくは、安定なまたは化学的に実現可能な化合物の形成をもたらすものである。用語「安定な」とは、本明細書で使用する場合、その生成、検出、ならびにある種の実施形態において、本明細書において開示されている１つまたは複数の目的のための、その回収、精製および使用を可能にする条件が施されても、実質的に変質しない化合物を指す。
【００３６】
置換可能な炭素原子上の各必要に応じた置換基は、独立して、ハロゲン；−（ＣＨ２）０〜４Ｒ°；−（ＣＨ２）０〜４ＯＲ°；−Ｏ（ＣＨ２）０〜４Ｒ°、−Ｏ−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）ＯＲ°；−（ＣＨ２）０〜４ＣＨ（ＯＲ°）２；−（ＣＨ２）０〜４ＳＲ°；−（ＣＨ２）０〜４Ｐｈ（これはＲ°で置換され得る）；−（ＣＨ２）０〜４Ｏ（ＣＨ２）０〜１Ｐｈ（これはＲ°で置換され得る）；−ＣＨ＝ＣＨＰｈ（これはＲ°で置換され得る）；−（ＣＨ２）０〜４Ｏ（ＣＨ２）０〜１−ピリジル（これはＲ°で置換され得る）；−ＮＯ２；−ＣＮ；−Ｎ３；−（ＣＨ２）０〜４Ｎ（Ｒ°）２；−（ＣＨ２）０〜４Ｎ（Ｒ°）Ｃ（Ｏ）Ｒ°；−Ｎ（Ｒ°）Ｃ（Ｓ）Ｒ°；−（ＣＨ２）０〜４Ｎ（Ｒ°）Ｃ（Ｏ）ＮＲ°２；−Ｎ（Ｒ°）Ｃ（Ｓ）ＮＲ°２；−（ＣＨ２）０〜４Ｎ（Ｒ°）Ｃ（Ｏ）ＯＲ°；−Ｎ（Ｒ°）Ｎ（Ｒ°）Ｃ（Ｏ）Ｒ°；−Ｎ（Ｒ°）Ｎ（Ｒ°）Ｃ（Ｏ）ＮＲ°２；−Ｎ（Ｒ°）Ｎ（Ｒ°）Ｃ（Ｏ）ＯＲ°；−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）Ｒ°；−Ｃ（Ｓ）Ｒ°；−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）ＯＲ°；−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）ＳＲ°；−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）ＯＳｉＲ°３；−（ＣＨ２）０〜４ＯＣ（Ｏ）Ｒ°；−ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）０〜４ＳＲ−、−ＳＣ（Ｓ）ＳＲ°；−（ＣＨ２）０〜４ＳＣ（Ｏ）Ｒ°；−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）ＮＲ°２；−Ｃ（Ｓ）ＮＲ°２；−Ｃ（Ｓ）ＳＲ°；−ＳＣ（Ｓ）ＳＲ°；−（ＣＨ２）０〜４ＯＣ（Ｏ）ＮＲ°２；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ°）Ｒ°；−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ°；−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ°；−Ｃ（ＮＯＲ°）Ｒ°；−（ＣＨ２）０〜４ＳＳＲ°；−（ＣＨ２）０〜４Ｓ（Ｏ）２Ｒ°；−（ＣＨ２）０〜４Ｓ（Ｏ）２ＯＲ°；−（ＣＨ２）０〜４ＯＳ（Ｏ）２Ｒ°；−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ°２；−Ｓ（Ｏ）（ＮＲ°）Ｒ°；−Ｓ（Ｏ）２Ｎ＝Ｃ（ＮＲ°２）２；−（ＣＨ２）０〜４Ｓ（Ｏ）Ｒ°；−Ｎ（Ｒ°）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ°２；−Ｎ（Ｒ°）Ｓ（Ｏ）２Ｒ°；−Ｎ（ＯＲ°）Ｒ°；−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ°２；−Ｐ（Ｏ）２Ｒ°；−Ｐ（Ｏ）Ｒ°２；−ＯＰ（Ｏ）Ｒ°２；−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ°）２；−ＳｉＲ°３；−（Ｃ１〜４の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン）Ｏ−Ｎ（Ｒ○）２；または−（Ｃ１〜４の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン）Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｎ（Ｒ○）２から選択される一価置換基である。
【００３７】
各Ｒ○は、独立して、水素、Ｃ１〜６脂肪族、−ＣＨ２Ｐｈ、−Ｏ（ＣＨ２）０〜１Ｐｈ、−ＣＨ２−（５〜６員のヘテロアリール環）または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される０〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の飽和環、部分不飽和環またはアリール環であるか、あるいは上の定義にかかわらず、介在原子（単数もしくは複数）と一緒になった、Ｒ○の２つの独立した出現が、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される０〜４個のヘテロ原子を有する３〜１２員の飽和、部分不飽和もしくはアリールの単環式環もしくは二環式環を形成し、これらの環は、Ｒ○の飽和炭素原子上で、＝Ｏおよび＝Ｓから選択される二価の置換基により置換されていてもよく、あるいはＲ○はそれぞれ、ハロゲン、−（ＣＨ２）０〜２Ｒ●、−（ハロＲ●）、−（ＣＨ２）０〜２ＯＨ、−（ＣＨ２）０〜２ＯＲ●、−（ＣＨ２）０〜２ＣＨ（ＯＲ●）２；−Ｏ（ハロＲ●）、−ＣＮ、−Ｎ３、−（ＣＨ２）０〜２Ｃ（Ｏ）Ｒ●、−（ＣＨ２）０〜２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）０〜２Ｃ（Ｏ）ＯＲ●、−（ＣＨ２）０〜２ＳＲ●、−（ＣＨ２）０〜２ＳＨ、−（ＣＨ２）０〜２ＮＨ２、−（ＣＨ２）０〜２ＮＨＲ●、−（ＣＨ２）０〜２ＮＲ●２、−ＮＯ２、−ＳｉＲ●３、−ＯＳｉＲ●３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ●、−（Ｃ１〜４直鎖状または分岐状アルキレン）Ｃ（Ｏ）ＯＲ●あるいは−ＳＳＲ●から独立して選択される、一価の置換基により必要に応じて置換されている。
【００３８】
各Ｒ●は、Ｃ１〜４脂肪族、−ＣＨ２Ｐｈ、−Ｏ（ＣＨ２）０〜１Ｐｈ、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される０〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の飽和環、部分不飽和環もしくはアリール環から独立して選択され、Ｒ●はそれぞれ、無置換であるか、またはハロが前に付く場合、１個もしくは複数のハロゲンだけによって置換されており、あるいは飽和炭素上の必要に応じた置換基は、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＮＲ＊２、＝ＮＮＨＣ（Ｏ）Ｒ＊、＝ＮＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ＊、＝ＮＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ＊、＝ＮＲ＊、＝ＮＯＲ＊、−Ｏ（Ｃ（Ｒ＊２））２〜３Ｏ−もしくは−Ｓ（Ｃ（Ｒ＊２））２〜３Ｓ−から独立して選択される二価の置換基であるか、または「必要に応じて置換されている」基の置換可能なビシナル炭素に結合している二価の置換基は−Ｏ（ＣＲ＊２）２〜３Ｏ−であり、Ｒ＊の独立した出現はそれぞれ、水素、Ｃ１〜６脂肪族、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される０〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の無置換の飽和環、部分不飽和環もしくはアリール環から選択される。
【００３９】
Ｒ＊がＣ１〜６脂肪族である場合、Ｒ＊は、ハロゲン、−Ｒ●、−（ハロＲ●）、−ＯＨ、−ＯＲ●、−Ｏ（ハロＲ●）、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ●、−ＮＨ２、−ＮＨＲ●、−ＮＲ●２または−ＮＯ２により必要に応じて置換されており、Ｒ●はそれぞれ、Ｃ１〜４脂肪族、−ＣＨ２Ｐｈ、−Ｏ（ＣＨ２）０〜１Ｐｈ、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される０〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の飽和環、部分不飽和環もしくはアリール環から独立して選択され、Ｒ●はそれぞれ、無置換であるか、またはハロが前に付く場合、１個もしくは複数のハロゲンだけによって置換されている。
【００４０】
置換可能な窒素上の必要に応じた置換基は、独立して、−Ｒ†、−ＮＲ†２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ†、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ†、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ†、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ†、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ†、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ†２、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ†２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ†２または−Ｎ（Ｒ†）Ｓ（Ｏ）２Ｒ†であり、Ｒ†はそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜６脂肪族、無置換−ＯＰｈ、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される０〜４個のヘテロ原子を有する無置換の５〜６員の飽和環、部分不飽和環もしくはアリール環であるか、あるいはＲ†の２つの独立した出現は、それらの介在原子（単数もしくは複数）と一緒になって、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される０〜４個のヘテロ原子を有する無置換の３〜１２員の飽和、部分不飽和もしくはアリールの単環式もしくは二環式環を形成し、Ｒ†がＣ１〜６脂肪族である場合、Ｒ†は、ハロゲン、−Ｒ●、−（ハロＲ●）、−ＯＨ、−ＯＲ●、−Ｏ（ハロＲ●）、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ●、−ＮＨ２、−ＮＨＲ●、−ＮＲ●２または−ＮＯ２により必要に応じて置換されており、Ｒ●はそれぞれ、Ｃ１〜４脂肪族、−ＣＨ２Ｐｈ、−Ｏ（ＣＨ２）０〜１Ｐｈ、あるいは窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の飽和環、部分不飽和環またはアリール環から独立して選択され、Ｒ●はそれぞれ、無置換であるか、またはハロが前に付いている場合、１個または複数のハロゲンだけによって置換されている。
【００４１】
本明細書で使用する場合、用語「薬学的に受容可能な塩」は、妥当な医療的判断の範囲内で、過度の毒性、刺激、アレルギー反応などがなく、ヒトおよび下等動物の組織に接触させて使用するのに好適であり、かつ妥当な利益／リスク比に見合う塩を意味する。薬学的に受容可能な塩は、当技術分野において周知である。例えば、Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅらが、参照により本明細書に組み込まれている、Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、１９７７年、６６巻、１〜１９頁に薬学的に受容可能な塩を詳細に記載している。本発明の化合物の薬学的に受容可能な塩は、好適な無機酸および有機酸、ならびに無機塩基および有機塩基から誘導されるものを含む。薬学的に受容可能な非毒性の酸付加塩の例は、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸および過塩素酸などの無機酸と共に、または酢酸、シュウ酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、コハク酸もしくはマロン酸などの有機酸と共に、またはイオン交換などの当技術分野において使用されている他の方法を使用することにより形成される、アミノ基の塩である。他の薬学的に受容可能な塩には、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アスコルビン酸塩、アスパラギン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重硫酸塩、ホウ酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、クエン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、二グルコン酸塩、ドデシル硫酸酸塩、エタンスルホン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グルコヘプトン酸塩、グリセロリン酸塩、グルコン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシ−エタンスルホン酸塩、ラクトビオン酸塩、乳酸塩、ラウリン酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、メタンスルホン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、リン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ウンデカン酸塩、吉草酸塩などが含まれる。
【００４２】
適切な塩基から誘導される塩には、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩およびＮ＋（Ｃ１〜４アルキル）４塩が含まれる。代表的なアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩には、ナトリウム、リチウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどが含まれる。さらに、薬学的に受容可能な塩には、適切な場合、ハロゲン化物イオン、水酸化物イオン、カルボン酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、低級アルキルスルホン酸イオンおよびアリールスルホン酸イオンなどの対イオンを使用して形成される、非毒性のアンモニウム陽イオン、四級アンモニウム陽イオン、およびアミン陽イオンが含まれる。
【００４３】
特に明記しない限り、本明細書において図示されている構造は、該構造のすべての異性体（例えば、鏡像異性体、ジアステレオマー異性体および幾何（または立体構造）異性体）、例えば、各不斉中心に関してＲおよびＳ立体配置、ＺおよびＥ二重結合異性体、ならびにＺおよびＥ立体構造異性体を含むことがやはり意図される。したがって、本化合物の単一立体化学異性体、ならびに鏡像異性体、ジアステレオマー異性体および幾何（または立体構造）異性体混合物が、本発明の範囲内にある。特に明記しない限り、本発明の化合物のすべての互変異性体が、本発明の範囲内にある。さらに、特に明記しない限り、本明細書において図示されている構造は、１個または複数の同位体に富む原子が存在することしか違いのない化合物も含まれることがやはり意図される。例えば、重水素もしくはトリチウムによる水素の置き換え、または１３Ｃもしくは１４Ｃに富む炭素による炭素の置き換えを含む、本構造を有する化合物は、本発明の範囲内にある。このような化合物は、例えば、分析用手段として、生物学的アッセイにおけるプローブとして、または本発明による治療剤として有用である。
３．例示的な実施形態の説明
【００４４】
一態様において、本発明は、式Ｉ：
【化６】
2021522237.tif 000008
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、式中、
環Ａは、３〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環式環、フェニル、インダニル、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する８〜１２員の飽和もしくは部分不飽和の二環式複素環式環、５〜８員の飽和もしくは部分不飽和の架橋二環式炭素環式環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の単環式ヘテロ芳香環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を有する８〜１０員の二環式ヘテロ芳香環から選択され；
Ｌは、共有結合またはＣ１〜６の二価の直鎖状もしくは分岐状の飽和もしくは不飽和炭化水素鎖であり、前記鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ）２−、−ＣＨ（Ｒ）−、−ＣＨ（ＯＲ）−、−ＣＲ（ＯＲ）−、−Ｃ（Ｄ）２−、−Ｃ（Ｆ）２−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、または−Ｓｉ（Ｒ）２−で必要に応じて置き換えられており、−Ｃｙ−は、フェニレニル、シクロプロピレニル、シクロブチレニル、シクロペンチレニル、シクロヘキシレニル、フリレニル、テトラヒドロフリレニル、アゼチジレニル、ピロリジレニル、ピペリジレニル、トリアゾリレニル、ピロリレニル、ピラゾリレニル、ピリジレニル、２，４，５，６−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾリレニル、またはチアゾリルエニルから選択される必要に応じて置換された二価の基であり；
Ｒ１は、水素、ＲＤであるか、あるいはＣ１〜３脂肪族、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環から選択される、必要に応じて置換された基であり；
Ｒ２およびＲ２’の各々は独立して、水素、ＲＤであるか、あるいはＣ１〜６脂肪族、３〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環式環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の単環式ヘテロ芳香環から選択される、必要に応じて置換された基であるか；あるいは
Ｒ２およびＲ２’は必要に応じて一緒になって、＝ＣＨ２または＝ＣＨ−（Ｃ１〜３脂肪族）を形成するか；あるいは
Ｒ２およびＲ２’は、それらの間にある原子と必要に応じて一緒になって、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された３〜６員の飽和または部分不飽和のスピロ環式環を形成し；
Ｒ３は、水素、ＲＤ、または必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族基であるか；あるいは
Ｒ２およびＲ３は、それらの間にある原子と必要に応じて一緒になって、Ｒ３が結合している窒素原子、および窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜２個の追加のヘテロ原子を含む、必要に応じて置換された５〜８員の飽和または部分不飽和の縮合環を形成するか；あるいは
Ｒ２、Ｒ２’、およびＲ３は、それらの間にある原子と必要に応じて一緒になって、Ｒ３が結合している窒素原子、および窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜２個の追加のヘテロ原子を含む、必要に応じて置換された５〜８員の飽和または部分不飽和の縮合環を形成し；
Ｒ４は、水素、ＲＤ、−ＣＤ２ＯＨ、または必要に応じて置換されたＣ１〜３脂肪族基であり；
Ｒ５は、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、必要に応じて置換された３〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環式環、またはＣ１〜３脂肪族基であり；
Ｒ６の各々は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＲ２、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＳ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＲ、−Ｐ（Ｏ）Ｒ２、−ＳＲ、−ＳＦ５、−Ｓ（ＣＦ３）５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）Ｒ、−Ｃ（＝ＮＲ）−ＯＲ、−Ｏ−Ｃ（＝ＮＲ）−Ｒ、またはＲであるか；あるいは
２個のＲ６基は必要に応じて一緒になって、＝Ｏを形成し；
各Ｒは独立して、水素であるか、あるいはＣ１〜６脂肪族、３〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環式環、フェニル、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の単環式ヘテロ芳香環から選択される、必要に応じて置換された基であり；
同じ窒素上にある２個のＲ基は、それらの間にある原子と必要に応じて一緒になって、前記窒素に加えて、窒素、酸素および硫黄から独立して選択される０〜３個のヘテロ原子を有する、１〜２個のオキソ基で必要に応じて置換された４〜７員の飽和、部分不飽和、またはヘテロアリール環を形成し；
ＲＤは、Ｃ１〜４脂肪族基であり、ここで１つまたは複数の水素は、重水素によって置き換えられており；
Ｘは、ＮまたはＣＨであり；
ｎは、０、１、２、３、４または５である。
【００４５】
一般に先に定義されるように、環Ａは、３〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環式環、フェニル、インダニル、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する８〜１２員の飽和もしくは部分不飽和の二環式複素環式環、５〜８員の飽和もしくは部分不飽和の架橋二環式炭素環式環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の単環式ヘテロ芳香環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を有する８〜１０員の二環式ヘテロ芳香環から選択される。
【００４６】
いくつかの実施形態において、環Ａは、３〜８員の飽和または部分不飽和の単環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、フェニルである。いくつかの実施形態において、環Ａは、インダニルである。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する８〜１２員の飽和または部分不飽和の二環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、５〜８員の飽和または部分不飽和の架橋二環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の単環式ヘテロ芳香環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を有する８〜１０員の二環式ヘテロ芳香環である。
【００４７】
いくつかの実施形態において、環Ａは、３員の飽和または部分不飽和の単環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、４員の飽和または部分不飽和の単環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、５員の飽和または部分不飽和の単環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、６員の飽和または部分不飽和の単環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、７員の飽和または部分不飽和の単環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、８員の飽和または部分不飽和の単環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化７】
2021522237.tif 000009
である。
【００４８】
いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化８】
2021522237.tif 000010
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化９】
2021522237.tif 000011
である。
【００４９】
いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する５員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する６員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する７員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する８員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素または酸素から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から選択される１個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化１０】
2021522237.tif 000012
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化１１】
2021522237.tif 000013
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化１２】
2021522237.tif 000014
である。
【００５０】
いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する８員の飽和または部分不飽和の二環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する９員の飽和または部分不飽和の二環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する１０員の飽和または部分不飽和の二環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する１１員の飽和または部分不飽和の二環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する１２員の飽和または部分不飽和の二環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素または酸素から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する８〜１２員の飽和または部分不飽和の二環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から選択される１個のヘテロ原子を有する８〜１２員の飽和または部分不飽和の二環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化１３】
2021522237.tif 000015
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化１４】
2021522237.tif 000016
である。
【００５１】
いくつかの実施形態において、環Ａは、５員の飽和または部分不飽和の架橋二環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、６員の飽和または部分不飽和の架橋二環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、７員の飽和または部分不飽和の架橋二環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、８員の飽和または部分不飽和の架橋二環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化１５】
2021522237.tif 000017
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化１６】
2021522237.tif 000018
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化１７】
2021522237.tif 000019
である。
【００５２】
いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員の単環式ヘテロ芳香環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する６員の単環式ヘテロ芳香環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員の単環式ヘテロ芳香環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する５〜６員の単環式ヘテロ芳香環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から選択される１個のヘテロ原子を有する５〜６員の単環式ヘテロ芳香環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素または酸素から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する５員の単環式ヘテロ芳香環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する５員の単環式ヘテロ芳香環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素または酸素から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する６員の単環式ヘテロ芳香環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する６員の単環式ヘテロ芳香環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化１８】
2021522237.tif 000020
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化１９】
2021522237.tif 000021
である。
【００５３】
いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を有する８員の二環式ヘテロ芳香環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を有する９員の二環式ヘテロ芳香環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を有する１０員の二環式ヘテロ芳香環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する８〜１０員の二環式ヘテロ芳香環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有する８〜１０員の二環式ヘテロ芳香環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する８〜１０員の二環式ヘテロ芳香環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化２０】
2021522237.tif 000022
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化２１】
2021522237.tif 000023
である。
【００５４】
いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化２２】
2021522237.tif 000024
から選択される。
【００５５】
いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化２３】
2021522237.tif 000025
から選択される。
【００５６】
いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化２４】
2021522237.tif 000026
である。
【００５７】
いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化２５】
2021522237.tif 000027
である。いくつかの実施形態において、環Ａは、
【化２６】
2021522237.tif 000028
である。
【００５８】
いくつかの実施形態において、環Ａは、下記の表Ａ〜Ｃに図示されるものから選択される。
【００５９】
一般に先に定義されるように、Ｌは、共有結合またはＣ１〜６の二価の直鎖状もしくは分岐状の飽和もしくは不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ）２−、−ＣＨ（Ｒ）−、−ＣＨ（ＯＲ）−、−ＣＲ（ＯＲ）−、−Ｃ（Ｄ）２−、−Ｃ（Ｆ）２−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、または−Ｓｉ（Ｒ）２−で必要に応じて置き換えられており、−Ｃｙ−は、フェニレニル、シクロプロピレニル、シクロブチレニル、シクロペンチレニル、シクロヘキシレニル、フリレニル、テトラヒドロフリレニル、アゼチジレニル、ピロリジレニル、ピペリジレニル、トリアゾリレニル、ピロリレニル、ピラゾリレニル、ピリジレニル、２，４，５，６−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾリレニル、またはチアゾリルエニルから選択される必要に応じて置換された二価の基である。
【００６０】
いくつかの実施形態において、Ｌは、共有結合である。いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ）２−、−ＣＨ（Ｒ）−、−ＣＨ（ＯＲ）−、−ＣＲ（ＯＲ）−、−Ｃ（Ｄ）２−、−Ｃ（Ｆ）２−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、または−Ｓｉ（Ｒ）２−で必要に応じて置き換えられており、−Ｃｙ−は、フェニレニル、シクロプロピレニル、シクロブチレニル、シクロペンチレニル、シクロヘキシレニル、フリレニル、テトラヒドロフリレニル、アゼチジレニル、ピロリジレニル、ピペリジレニル、トリアゾリレニル、ピロリレニル、ピラゾリレニル、ピリジレニル、２，４，５，６−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾリレニル、またはチアゾリルエニルから選択される必要に応じて置換された二価の基である。
【００６１】
いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜２個のメチレン単位は、独立して、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ）２−、−ＣＨ（Ｒ）−、−ＣＨ（ＯＲ）−、−ＣＲ（ＯＲ）−、−Ｃ（Ｄ）２−、−Ｃ（Ｆ）２−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、または−Ｓｉ（Ｒ）２−で必要に応じて置き換えられており、−Ｃｙ−は、フェニレニル、シクロプロピレニル、シクロブチレニル、シクロペンチレニル、シクロヘキシレニル、フリレニル、テトラヒドロフリレニル、アゼチジレニル、ピロリジレニル、ピペリジレニル、トリアゾリレニル、ピロリレニル、ピラゾリレニル、ピリジレニル、２，４，５，６−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾリレニル、またはチアゾリルエニルから選択される必要に応じて置換された二価の基である。
【００６２】
いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１個のメチレン単位は、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ）２−、−ＣＨ（Ｒ）−、−ＣＨ（ＯＲ）−、−ＣＲ（ＯＲ）−、−Ｃ（Ｄ）２−、−Ｃ（Ｆ）２−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、または−Ｓｉ（Ｒ）２−で必要に応じて置き換えられており、−Ｃｙ−は、フェニレニル、シクロプロピレニル、シクロブチレニル、シクロペンチレニル、シクロヘキシレニル、フリレニル、テトラヒドロフリレニル、アゼチジレニル、ピロリジレニル、ピペリジレニル、トリアゾリレニル、ピロリレニル、ピラゾリレニル、ピリジレニル、２，４，５，６−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾリレニル、またはチアゾリルエニルから選択される必要に応じて置換された二価の基である。
【００６３】
いくつかの実施形態において、Ｌは、非置換Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖である。いくつかの実施形態において、Ｌは、−ＣＨ２−である。いくつかの実施形態において、Ｌは、−ＣＨ２ＣＨ２−である。いくつかの実施形態において、Ｌは、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−である。いくつかの実施形態において、Ｌは、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−である。いくつかの実施形態において、Ｌは、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−である。いくつかの実施形態において、Ｌは、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−である。
【００６４】
いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１個のメチレン単位は、−Ｃｙ−で必要に応じて置き換えられており、−Ｃｙ−は、フェニレニル、シクロプロピレニル、シクロブチレニル、シクロペンチレニル、シクロヘキシレニル、フリレニル、テトラヒドロフリレニル、アゼチジレニル、ピロリジレニル、ピペリジレニル、トリアゾリレニル、ピロリレニル、ピラゾリレニル、ピリジレニル、２，４，５，６−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾリレニル、またはチアゾリルエニルから選択される必要に応じて置換された二価の基である。いくつかの実施形態において、−Ｃｙ−は、シクロプロピレニル、シクロブチレニル、シクロペンチレニル、またはシクロヘキシレニルから選択される必要に応じて置換された二価の基である。いくつかの実施形態において、−Ｃｙ−は、テトラヒドロフリレニル、アゼチジレニル、ピロリジレニル、またはピペリジレニルから選択される必要に応じて置換された二価の基である。いくつかの実施形態において、−Ｃｙ−は、フリレニル、トリアゾリレニル、ピロリレニル、ピラゾリレニル、ピリジレニル、またはチアゾリルエニルから選択される必要に応じて置換された二価の基である。いくつかの実施形態において、−Ｃｙ−は、必要に応じて置換された二価の基２，４，５，６−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾリレニルである。
【００６５】
いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−Ｏ−で必要に応じて置き換えられている。いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−Ｃ（Ｒ）２−で必要に応じて置き換えられている。いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−ＣＨ（Ｒ）−で必要に応じて置き換えられている。いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−ＣＨ（ＯＲ）−で必要に応じて置き換えられている。いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−ＣＲ（ＯＲ）−で必要に応じて置き換えられている。いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−Ｃ（Ｄ）２−で必要に応じて置き換えられている。いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−Ｃ（Ｆ）２−で必要に応じて置き換えられている。いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−Ｎ（Ｒ）−で必要に応じて置き換えられている。いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−で必要に応じて置き換えられている。いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−または−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）で必要に応じて置き換えられている。いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−で必要に応じて置き換えられている。いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−または−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−で必要に応じて置き換えられている。いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−Ｃ（Ｏ）−で必要に応じて置き換えられている。いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−ＯＣ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−で必要に応じて置き換えられている。いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−Ｓ−で必要に応じて置き換えられている。いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−Ｓ（Ｏ）−で必要に応じて置き換えられている。いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−Ｓ（Ｏ）２−で必要に応じて置き換えられている。いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１〜６の二価の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、その鎖の１〜３個のメチレン単位は、独立して、−Ｓｉ（Ｒ）２−で必要に応じて置き換えられている。
【００６６】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化２７】
2021522237.tif 000029
である。
【００６７】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化２８】
2021522237.tif 000030
である。
【００６８】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化２９】
2021522237.tif 000031
である。
【００６９】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化３０】
2021522237.tif 000032
である。
【００７０】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化３１】
2021522237.tif 000033
である。
【００７１】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化３２】
2021522237.tif 000034
である。
【００７２】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化３３】
2021522237.tif 000035
である。
【００７３】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化３４】
2021522237.tif 000036
である。
【００７４】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化３５】
2021522237.tif 000037
である。
【００７５】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化３６】
2021522237.tif 000038
である。
【００７６】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化３７】
2021522237.tif 000039
である。
【００７７】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化３８】
2021522237.tif 000040
である。
【００７８】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化３９】
2021522237.tif 000041
である。
【００７９】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化４０】
2021522237.tif 000042
である。
【００８０】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化４１】
2021522237.tif 000043
である。
【００８１】
いくつかの実施形態において、Ｌは、下記の表Ａ〜Ｃに図示されるものから選択される。
【００８２】
一般に先に定義されるように、Ｒ１は、水素、ＲＤであるか、あるいはＣ１〜３脂肪族、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環から選択される、必要に応じて置換された基である。
【００８３】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、水素である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、ＲＤであるか、あるいはＣ１〜３脂肪族、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環から選択される、必要に応じて置換された基である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、水素、ＲＤ、または必要に応じて置換されたＣ１〜３脂肪族基である。
【００８４】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、ＲＤである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、−ＣＤ３である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、−ＣＤ２ＣＤ３である。
【００８５】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、必要に応じて置換されたＣ１〜３脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１〜３個のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２によって必要に応じて置換されたＣ１〜３脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、非置換Ｃ１〜３脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１〜３個のハロゲンによって置換されたＣ１〜３脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１〜３個の−ＯＨによって置換されたＣ１〜３脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１〜３個の−ＯＣＨ３によって置換されたＣ１〜３脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１〜３個の−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２によって置換されたＣ１〜３脂肪族である。
【００８６】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４〜８員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された５員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された６員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された７員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された８員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。
【００８７】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、
【化４２】
2021522237.tif 000044
である。
【００８８】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、下記の表Ａ〜Ｃに図示されるものから選択される。
【００８９】
一般に先に定義されるように、Ｒ２およびＲ２’の各々は独立して、水素、ＲＤであるか、あるいはＣ１〜６脂肪族、３〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環式環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の単環式ヘテロ芳香環から選択される、必要に応じて置換された基であるか；あるいは
Ｒ２およびＲ２’は必要に応じて一緒になって、＝ＣＨ２または＝ＣＨ−（Ｃ１〜３脂肪族）を形成するか；あるいは
Ｒ２およびＲ２’は、それらの間にある原子と必要に応じて一緒になって、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された３〜６員の飽和または部分不飽和のスピロ環式環を形成する。
【００９０】
いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’の各々は独立して、水素、ＲＤであるか、あるいはＣ１〜６脂肪族、３〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環式環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の単環式ヘテロ芳香環から選択される、必要に応じて置換された基である。
【００９１】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、水素である。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、ＲＤである。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、必要に応じて置換された３〜８員の飽和または部分不飽和の単環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４〜８員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された５〜６員の単環式ヘテロ芳香環である。
【００９２】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、１〜４個のハロゲンまたは−ＯＲによって必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、１〜４個のハロゲンまたは−ＯＲによって必要に応じて置換された３〜８員の飽和または部分不飽和の単環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、１〜４個のハロゲンまたは−ＯＲによって必要に応じて置換された、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、１〜４個のハロゲンまたは−ＯＲによって必要に応じて置換された、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の単環式ヘテロ芳香環である。
【００９３】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、１〜３個のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＯＣ（ＣＨ３）３によって必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、１〜３個のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＯＣ（ＣＨ３）３によって置換された３〜８員の飽和または部分不飽和の単環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、１〜３個のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＯＣ（ＣＨ３）３によって置換された、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ２は、非置換Ｃ１〜６脂肪族である。
【００９４】
いくつかの実施形態において、Ｒ２’は、水素である。いくつかの実施形態において、Ｒ２’は、ＲＤである。いくつかの実施形態において、Ｒ２’は、必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ２’は、必要に応じて置換された３〜８員の飽和または部分不飽和の単環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ２’は、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４〜８員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ２’は、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された５〜６員の単環式ヘテロ芳香環である。
【００９５】
いくつかの実施形態において、Ｒ２’は、１〜４個のハロゲンまたは−ＯＲによって必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ２’は、１〜４個のハロゲンまたは−ＯＲによって必要に応じて置換された３〜８員の飽和または部分不飽和の単環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ２’は、１〜４個のハロゲンまたは−ＯＲによって必要に応じて置換された、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ２’は、１〜４個のハロゲンまたは−ＯＲによって必要に応じて置換された、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の単環式ヘテロ芳香環である。
【００９６】
いくつかの実施形態において、Ｒ２’は、１〜３個のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＯＣ（ＣＨ３）３によって必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ２’は、１〜３個のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＯＣ（ＣＨ３）３によって置換された３〜８員の飽和または部分不飽和の単環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ２’は、１〜３個のハロゲン、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＯＣ（ＣＨ３）３によって置換された、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ２’は、非置換Ｃ１〜６脂肪族である。
【００９７】
いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’の各々は独立して、
【化４３】
2021522237.tif 000045
である。
【００９８】
いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’の各々は独立して、
【化４４】
2021522237.tif 000046
である。
【００９９】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、
【化４５】
2021522237.tif 000047
である。いくつかの実施形態において、Ｒ２’は、
【化４６】
2021522237.tif 000048
である。
【０１００】
いくつかの実施形態において、Ｒ２またはＲ２’は、
【化４７】
2021522237.tif 000049
である。
いくつかの実施形態において、Ｒ２’は、
【化４８】
2021522237.tif 000050
である。
【０１０１】
いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’は、一緒になって、＝ＣＨ２または＝ＣＨ−（Ｃ１〜３脂肪族）を形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’は、一緒になって、＝ＣＨ２を形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’は、一緒になって、＝ＣＨ−ＣＨ３を形成する。
【０１０２】
いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’は、それらの間にある原子と一緒になって、窒素、酸素または硫黄から選択される０〜２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された３〜６員の飽和または部分不飽和のスピロ環式環を形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’は、それらの間にある原子と一緒になって、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された３員の飽和または部分不飽和のスピロ環式環を形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’は、それらの間にある原子と一緒になって、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４員の飽和または部分不飽和のスピロ環式環を形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’は、それらの間にある原子と一緒になって、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された５員の飽和または部分不飽和のスピロ環式環を形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’は、それらの間にある原子と一緒になって、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された６員の飽和または部分不飽和のスピロ環式環を形成する。
【０１０３】
いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’は、それらの間にある原子と一緒になって、１〜３個のハロゲンによって必要に応じて置換された３〜６員の飽和または部分不飽和のスピロ環式炭素環式環を形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’は、それらの間にある原子と一緒になって、１〜３個のハロゲンによって必要に応じて置換されたスピロ環式シクロプロパンを形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’は、それらの間にある原子と一緒になって、非置換スピロ環式シクロプロパンを形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’は、それらの間にある原子と一緒になって、１〜３個のハロゲンによって必要に応じて置換されたスピロ環式シクロブタンを形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’は、それらの間にある原子と一緒になって、非置換スピロ環式シクロブタンを形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’は、それらの間にある原子と一緒になって、
【化４９】
2021522237.tif 000051
を形成する。
【０１０４】
いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’は、それらの間にある原子と一緒になって、必要に応じて置換されたスピロ環式オキセタンを形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’は、それらの間にある原子と一緒になって、
【化５０】
2021522237.tif 000052
を形成する。
【０１０５】
いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’は、それらの間にある原子と一緒になって、必要に応じて置換されたスピロ環式テトラヒドロフランを形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’は、それらの間にある原子と一緒になって、
【化５１】
2021522237.tif 000053
を形成する。
【０１０６】
いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ２’の各々は、下記の表Ａ〜Ｃに図示されるものから選択される。
【０１０７】
一般に先に定義されるように、Ｒ３は、水素、ＲＤ、または必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族基である。
【０１０８】
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、水素である。いくつかの実施形態において、Ｒ３は、ＲＤである。いくつかの実施形態において、Ｒ３は、必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ３は、非置換Ｃ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ３は、１〜４個のハロゲンによって置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ３は、
【化５２】
2021522237.tif 000054
または−ＯＣＨ３によって置換されたＣ１〜６脂肪族である。
【０１０９】
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、
【化５３】
2021522237.tif 000055
である。
【０１１０】
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、下記の表Ａ〜Ｃに図示されるものから選択される。
【０１１１】
一般に先に定義されるように、Ｒ２およびＲ３は、それらの間にある原子と必要に応じて一緒になって、Ｒ３が結合している窒素原子、および窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜２個の追加のヘテロ原子を含む、必要に応じて置換された５〜８員の飽和または部分不飽和の縮合環を形成するか、あるいはＲ２、Ｒ２’、およびＲ３は、それらの間にある原子と必要に応じて一緒になって、Ｒ３が結合している窒素原子、および窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜２個の追加のヘテロ原子を含む、必要に応じて置換された５〜８員の飽和または部分不飽和の縮合環を形成する。
【０１１２】
いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ３は、それらの間にある原子と一緒になって、Ｒ３が結合している窒素原子、および窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜２個の追加のヘテロ原子を含む、必要に応じて置換された５〜８員の飽和または部分不飽和の縮合環を形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ２、Ｒ２’、およびＲ３は、それらの間にある原子と一緒になって、Ｒ３が結合している窒素原子、および窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜２個の追加のヘテロ原子を含む、必要に応じて置換された５〜８員の飽和または部分不飽和の縮合環を形成する。
【０１１３】
いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ３は、それらの間にある原子と一緒になって、１〜３個のハロゲン、−ＯＨ、またはＣ１〜６脂肪族によって置換された５〜８員の飽和または部分不飽和の縮合環を形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ２、Ｒ２’、およびＲ３は、それらの間にある原子と一緒になって、Ｒ３が結合している窒素原子、および窒素、酸素または硫黄から独立して選択される０〜２個の追加のヘテロ原子を含む、５〜８員の飽和または部分不飽和の縮合環を形成する。
【０１１４】
いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ３は、それらの間にある原子と一緒になって、必要に応じて置換された縮合環
【化５４】
2021522237.tif 000056
を形成する。
【０１１５】
いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ３は、それらの間にある原子と一緒になって、縮合環
【化５５】
2021522237.tif 000057
を形成し、その各々は、１〜３個のハロゲン、−ＯＨ、またはＣ１〜６脂肪族によって必要に応じて置換されている。
【０１１６】
いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ３は、それらの間にある原子と一緒になって、縮合環
【化５６】
2021522237.tif 000058
を形成する。
【０１１７】
いくつかの実施形態において、Ｒ２、Ｒ２’、およびＲ３は、それらの間にある原子と一緒になって、必要に応じて置換された縮合環
【化５７】
2021522237.tif 000059
を形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ２、Ｒ２’、およびＲ３は、それらの間にある原子と一緒になって、縮合環
【化５８】
2021522237.tif 000060
を形成し、その縮合環は、１〜３個のハロゲン、−ＯＨ、またはＣ１〜６脂肪族によって必要に応じて置換されている。いくつかの実施形態において、Ｒ２、Ｒ２’、およびＲ３は、それらの間にある原子と一緒になって、縮合環
【化５９】
2021522237.tif 000061
を形成する。
【０１１８】
いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ３は、それらの間にある原子と一緒になって、下記の表Ａ〜Ｃに図示されるものから選択される、必要に応じて置換された５〜８員の飽和または部分不飽和の縮合環を形成する。いくつかの実施形態において、Ｒ２、Ｒ２’、およびＲ３は、それらの間にある原子と一緒になって、下記の表Ａ〜Ｃに図示されるものから選択される、必要に応じて置換された５〜８員の飽和または部分不飽和の縮合環を形成する。
【０１１９】
一般に先に定義されるように、Ｒ４は、水素、ＲＤ、−ＣＤ２ＯＨ、または必要に応じて置換されたＣ１〜３脂肪族基である。
【０１２０】
いくつかの実施形態において、Ｒ４は、水素である。
【０１２１】
いくつかの実施形態において、Ｒ４は、ＲＤである。いくつかの実施形態において、Ｒ４は、−ＣＤ３である。
【０１２２】
いくつかの実施形態において、Ｒ４は、−ＣＤ２ＯＨである。
【０１２３】
いくつかの実施形態において、Ｒ４は、必要に応じて置換されたＣ１〜３脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ４は、非置換Ｃ１〜３脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ４は、メチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ４は、エチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ４は、プロピルである。いくつかの実施形態において、Ｒ４は、１〜３個のハロゲンおよびＯＲによって置換されたＣ１〜３脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ４は、１〜３個のハロゲンまたは−ＯＨによって置換されたＣ１〜３脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ４は、−ＣＨ２ＯＨである。
【０１２４】
いくつかの実施形態において、Ｒ４は、下記の表Ａ〜Ｃに図示されるものから選択される。
【０１２５】
一般に先に定義されるように、Ｒ５は、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、３〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環式環、またはＣ１〜３脂肪族基である。
【０１２６】
いくつかの実施形態において、Ｒ５は、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、またはＣ１〜３脂肪族基である。
【０１２７】
いくつかの実施形態において、Ｒ５は、水素である。
【０１２８】
いくつかの実施形態において、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）Ｒである。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）Ｒであり、ここでＲは、必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）Ｒであり、ここでＲは、１〜３個の−ＮＨ２または−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３によって必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、
【化６０】
2021522237.tif 000062
である。
【０１２９】
いくつかの実施形態において、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲである。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲであり、ここでＲは、必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲであり、ここでＲは、１〜３個の−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２によって必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、
【化６１】
2021522237.tif 000063
である。
【０１３０】
いくつかの実施形態において、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２である。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２であり、ここでＲは独立して、水素または必要に応じて置換された３〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２であり、ここでＲは独立して、水素または必要に応じて置換された６員の飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、
【化６２】
2021522237.tif 000064
である。
【０１３１】
いくつかの実施形態において、Ｒ５は、必要に応じて置換された３〜８員の飽和または部分不飽和の単環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、１〜３個のハロゲン、−ＯＨ、またはＮＨ２によって必要に応じて置換された３〜８員の飽和または部分不飽和の単環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、１〜３個のハロゲン、−ＯＨ、またはＮＨ２によって必要に応じて置換された５員の飽和または部分不飽和の単環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、
【化６３】
2021522237.tif 000065
である。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、
【化６４】
2021522237.tif 000066
である。
【０１３２】
いくつかの実施形態において、Ｒ５は、Ｃ１〜３脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ５は、メチルである。
【０１３３】
いくつかの実施形態において、Ｒ５は、下記の表Ａ〜Ｃに図示されるものから選択される。
【０１３４】
一般に先に定義されるように、Ｒ６の各々は独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−ＮＲ２、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＲＳ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＲ、−Ｐ（Ｏ）Ｒ２、−ＳＲ、−ＳＦ５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）Ｒ、−Ｃ（＝ＮＲ）−ＯＲ、−Ｏ−Ｃ（＝ＮＲ）−Ｒ、もしくはＲであるか、または２個のＲ６基は必要に応じて一緒になって、＝Ｏを形成する。
【０１３５】
いくつかの実施形態において、Ｒ６は、ハロゲンである。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−ＣＮである。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−ＮＯ２である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｃ（Ｏ）Ｒである。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲである。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−ＮＲ２である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒである。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−ＮＲＣ（Ｏ）ＯＲである。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−ＮＲＳ（Ｏ）２Ｒである。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−ＯＲである。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｐ（Ｏ）Ｒ２である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−ＳＲである。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−ＳＦ５である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｓ（ＣＦ３）５である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｓ（Ｏ）Ｒである。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｓ（Ｏ）２Ｒである。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）Ｒである。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｃ（＝ＮＲ）−ＯＲである。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｏ−Ｃ（＝ＮＲ）−Ｒである。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、Ｒである。いくつかの実施形態において、２個のＲ６基は、一緒になって、＝Ｏを形成する。
【０１３６】
いくつかの実施形態において、Ｒ６は、Ｆである。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、Ｃｌである。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、Ｉである。
【０１３７】
いくつかの実施形態において、Ｒ６は、必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、非置換Ｃ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、１〜５個のハロゲン、−ＣＮ、または−ＯＲによって置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、１〜５個のハロゲン、−ＣＮ、または−ＯＨによって置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、１〜５個のハロゲンまたは−ＯＨによって置換されたＣ１〜６脂肪族である。
【０１３８】
いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｃ（Ｏ）Ｒであり、ここでＲは、必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｃ（Ｏ）Ｒであり、ここでＲは、非置換Ｃ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｃ（Ｏ）Ｒであり、ここでＲは、１〜４個のハロゲンまたは−Ｏ−によって置換されたＣ１〜６脂肪族（１〜３個のハロゲンによって必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族）である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｃ（Ｏ）Ｒであり、ここでＲは、−Ｏ−によって置換されたＣ１〜６脂肪族（１〜３個のハロゲンによって必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族）である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｃ（Ｏ）Ｒであり、ここでＲは、−ＯＣＨ２ＣＦ３によって置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３または−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３である。
【０１３９】
いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−ＮＲ２であり、ここで各Ｒは独立して、水素または必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−ＮＲ２であり、ここでＲは独立して、水素または非置換Ｃ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−ＮＲ２であり、ここでＲは独立して、水素または１〜４個のハロゲンによって置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−ＮＲ２であり、ここでＲは独立して、必要に応じて置換されたフェニルまたは窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環によって置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−ＮＲ２であり、ここでＲは独立して、フェニルまたは窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜６員の飽和単環式複素環式環によって置換されたＣ１〜６脂肪族であり、ここでフェニルおよび複素環式環は、必要に応じて独立して、１〜３個のハロゲンによって置換されている。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、
【化６５】
2021522237.tif 000067
である。
【０１４０】
いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−ＯＲであり、ここでＲは、水素または必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−ＯＲであり、ここでＲは、水素または非置換Ｃ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−ＯＲであり、ここでＲは、水素または１〜４個のハロゲンによって置換されたＣ１〜６脂肪族である。
【０１４１】
いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｃ（＝ＮＲ）−ＯＲであり、ここで各Ｒは独立して、水素または必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｃ（＝ＮＲ）−ＯＲであり、ここでＲは独立して、水素または非置換Ｃ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＯＲであり、ここでＲは、必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＯＲであり、ここでＲは、非置換Ｃ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＯＣ（ＣＨ３）３である。
【０１４２】
いくつかの実施形態において、Ｒ６は、
【化６６】
2021522237.tif 000068
である。
【０１４３】
いくつかの実施形態において、２個のＲ６は、環Ａ上の同じ位置に結合している。
【０１４４】
いくつかの実施形態において、Ｒ６は、下記の表Ａ〜Ｃに図示されるものから選択される。
【０１４５】
一般に先に定義されるように、各Ｒは独立して、水素であるか、あるいはＣ１〜６脂肪族、３〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環式環、フェニル、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜８員の飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５〜６員の単環式ヘテロ芳香環から選択される、必要に応じて置換された基であるか；あるいは同じ窒素上にある２個のＲ基は、それらの間にある原子と必要に応じて一緒になって、それらの窒素に加えて、窒素、酸素および硫黄から独立して選択される０〜３個のヘテロ原子を有する、１〜２個のオキソ基で必要に応じて置換された４〜７員の飽和、部分不飽和、またはヘテロアリール環を形成する。
【０１４６】
いくつかの実施形態において、Ｒは、水素である。いくつかの実施形態において、Ｒは、必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒは、必要に応じて置換された３〜８員の飽和または部分不飽和の単環式炭素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒは、必要に応じて置換されたフェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４〜８員の飽和または部分不飽和の単環式複素環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒは、窒素、酸素または硫黄から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された５〜６員の単環式ヘテロ芳香環である。いくつかの実施形態において、同じ窒素上にある２個のＲ基は、それらの間にある原子と一緒になって、それらの窒素に加えて、窒素、酸素および硫黄から独立して選択される０〜３個のヘテロ原子を有する、１〜２個のオキソ基で必要に応じて置換された４〜７員の飽和、部分不飽和、またはヘテロアリール環を形成する。
【０１４７】
いくつかの実施形態において、Ｒは、１〜４個のハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＯＣＨ３、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２によって必要に応じて置換されたＣ１〜６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒは、非置換Ｃ１〜６脂肪族である。
【０１４８】
いくつかの実施形態において、各Ｒは、下記の表Ａ〜Ｃに図示されるものから選択される。
【０１４９】
一般に先に定義されるように、ＲＤは、Ｃ１〜４脂肪族基であり、ここで１つまたは複数の水素は、重水素によって置き換えられる。
【０１５０】
いくつかの実施形態において、ＲＤは、Ｃ１〜３脂肪族基であり、ここで１つまたは複数の水素は、重水素によって置き換えられる。いくつかの実施形態において、ＲＤは、Ｃ１〜２脂肪族基であり、ここで１つまたは複数の水素は、重水素によって置き換えられる。いくつかの実施形態において、ＲＤは、メチル基であり、ここで１つまたは複数の水素は、重水素によって置き換えられる。いくつかの実施形態において、ＲＤは、−ＣＤ３である。いくつかの実施形態において、ＲＤは、−ＣＤ２ＣＤ３である。
【０１５１】
いくつかの実施形態において、ＲＤは、下記の表Ａ〜Ｃに図示されるものから選択される。
【０１５２】
一般に先に定義されるように、Ｘは、ＮまたはＣＨである。
【０１５３】
いくつかの実施形態において、Ｘは、Ｎである。いくつかの実施形態において、Ｘは、ＣＨである。
【０１５４】
いくつかの実施形態において、Ｘは、下記の表Ａ〜Ｃに図示されるものから選択される。
【０１５５】
一般に先に定義されるように、ｎは、０、１、２、３、４または５である。
【０１５６】
いくつかの実施形態において、ｎは、０である。いくつかの実施形態において、ｎは、１、２、３、４または５である。いくつかの実施形態において、ｎは、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態において、ｎは、１、２、または３である。いくつかの実施形態において、ｎは、１である。いくつかの実施形態において、ｎは、２である。いくつかの実施形態において、ｎは、３である。いくつかの実施形態において、ｎは、４である。いくつかの実施形態において、ｎは、５である。
【０１５７】
いくつかの実施形態において、ｎは、下記の表Ａ〜Ｃに図示されるものから選択される。
【０１５８】
いくつかの実施形態において、本発明は、式Ｉ’：
【化６７】
2021522237.tif 000069
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、ここで環Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１５９】
いくつかの実施形態において、本発明は、式ＩＩ：
【化６８】
2021522237.tif 000070
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、ここで環Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１６０】
いくつかの実施形態において、本発明は、式ＩＩ’：
【化６９】
2021522237.tif 000071
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、ここで環Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１６１】
いくつかの実施形態において、本発明は、式ＩＩＩ：
【化７０】
2021522237.tif 000072
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、ここで環Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１６２】
いくつかの実施形態において、本発明は、式ＩＩＩ’：
【化７１】
2021522237.tif 000073
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、ここで環Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１６３】
いくつかの実施形態において、本発明は、式ＩＶ：
【化７２】
2021522237.tif 000074
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、ここで環Ａ、Ｌ、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１６４】
いくつかの実施形態において、本発明は、式ＩＶ’：
【化７３】
2021522237.tif 000075
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、ここで環Ａ、Ｌ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１６５】
いくつかの実施形態において、本発明は、式Ｖ：
【化７４】
2021522237.tif 000076
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、ここで環Ａ、Ｌ、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１６６】
いくつかの実施形態において、本発明は、式Ｖ’：
【化７５】
2021522237.tif 000077
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、ここで環Ａ、Ｌ、Ｒ２、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１６７】
いくつかの実施形態において、本発明は、式ＶＩ−ａ、ＶＩ−ｂ、ＶＩ−ｃまたはＶＩ−ｄ：
【化７６】
2021522237.tif 000078
で示されるか、またはその薬学的に受容可能な塩である化合物を提供し、ここで環Ａ、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１６８】
いくつかの実施形態において、本発明は、式ＶＩ’−ａ、ＶＩ’−ｂ、ＶＩ’−ｃまたははＶＩ’−ｄ：
【化７７−１】
2021522237.tif 000079
【化７７−２】
2021522237.tif 000080
で示されるか、またはその薬学的に受容可能な塩である化合物を提供し、ここで環Ａ、Ｒ２、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１６９】
いくつかの実施形態において、本発明は、式ＶＩＩ：
【化７８】
2021522237.tif 000081
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、ここで環Ａ、Ｌ、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ４、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１７０】
いくつかの実施形態において、本発明は、式ＶＩＩ’：
【化７９】
2021522237.tif 000082
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、ここで環Ａ、Ｌ、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１７１】
いくつかの実施形態において、本発明は、式ＶＩ’−ａ、ＶＩ’−ｂ、ＶＩ’−ｃまたはＶＩ’−ｄで示されるか、またはその薬学的に受容可能な塩である化合物を提供し、ここで
Ｒ２は、非置換Ｃ１〜６脂肪族またはＲＤであり、
【化８０−１】
2021522237.tif 000083
は、
【化８０−２】
2021522237.tif 000084
であり、Ｒ６の１つは、−ＣＦ３であり；ｎ’は、１、２、３、または４であり；ｎ’’は、１、２、または３であるか；
あるいは
【化８１】
2021522237.tif 000085
は、
【化８２】
2021522237.tif 000086
であり、ｎ’’’は、０、１、２、または３であり；
Ｒ６およびＲＤの各々は、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１７２】
いくつかの実施形態において、
【化８３】
2021522237.tif 000087
は、
【化８４】
2021522237.tif 000088
であり、Ｒ６の１つは、−ＣＦ３であり；他方のＲ６’の各々は、本明細書の実施形態において上で定義され、記載される通りであり；ｎ’は、１、２、３、または４である。
【０１７３】
いくつかの実施形態において、
【化８５】
2021522237.tif 000089
は、
【化８６】
2021522237.tif 000090
であり、Ｒ６の１つは、−ＣＦ３であり；他方のＲ６の各々は、本明細書の実施形態において上で定義され、記載される通りであり；ｎ’’は、１、２、または３である。
【０１７４】
いくつかの実施形態において、
【化８７】
2021522237.tif 000091
は、
【化８８】
2021522237.tif 000092
であり、ここで各Ｒ６は、本明細書の実施形態において上で定義され、記載される通りであり；ｎ’’’は、０、１、２、または３である。
【０１７５】
いくつかの実施形態において、ｎ’は、１である。いくつかの実施形態において、ｎ’は、２である。いくつかの実施形態において、ｎ’は、３である。いくつかの実施形態において、ｎ’は、４である。いくつかの実施形態において、ｎ’’は、１である。いくつかの実施形態において、ｎ’’は、２である。いくつかの実施形態において、ｎ’’は、３である。いくつかの実施形態において、ｎ’’’は、０である。いくつかの実施形態において、ｎ’’’は、１である。いくつかの実施形態において、ｎ’’’は、２である。いくつかの実施形態において、ｎ’’’は、３である。
【０１７６】
いくつかの実施形態において、
【化８９】
2021522237.tif 000093
は、
【化９０】
2021522237.tif 000094
である。
【０１７７】
いくつかの実施形態において、
【化９１】
2021522237.tif 000095
は、
【化９２】
2021522237.tif 000096
である。
【０１７８】
いくつかの実施形態において、
【化９３】
2021522237.tif 000097
は、
【化９４】
2021522237.tif 000098
である。
【０１７９】
いくつかの実施形態において、本発明は、式ＶＩＩＩ’−ａ、ＶＩＩＩ’−ｂまたはＶＩＩＩ’−ｃ：
【化９５】
2021522237.tif 000099
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を提供し、ここで
Ｒ２は、非置換Ｃ１〜６脂肪族またはＲＤであり、
ｎは、式ＶＩＩＩ’−ａおよびＶＩＩＩ’−ｂにおいて０、１、２、３、または４であり、式ＶＩＩＩ’−ｃにおいて０、１、２、または３であり、
Ｒ６およびＲＤの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１８０】
いくつかの実施形態において、本発明は、
【化９６】
2021522237.tif 000100
から選択される化合物以外である、式Ｉの化合物を提供する。
【０１８１】
本発明の例示的な化合物は、下記の表Ａ〜Ｃに記載されている。
【表５９−１】
2021522237.tif 000101
【表５９−２】
2021522237.tif 000102
【表５９−３】
2021522237.tif 000103
【表５９−４】
2021522237.tif 000104
【表５９−５】
2021522237.tif 000105
【表５９−６】
2021522237.tif 000106
【表５９−７】
2021522237.tif 000107
【表５９−８】
2021522237.tif 000108
【表５９−９】
2021522237.tif 000109
【表５９−１０】
2021522237.tif 000110
【表５９−１１】
2021522237.tif 000111
【表５９−１２】
2021522237.tif 000112
【表５９−１３】
2021522237.tif 000113
【表５９−１４】
2021522237.tif 000114
【表５９−１５】
2021522237.tif 000115
【表５９−１６】
2021522237.tif 000116
【表５９−１７】
2021522237.tif 000117
【表５９−１８】
2021522237.tif 000118
【表５９−１９】
2021522237.tif 000119
【表５９−２０】
2021522237.tif 000120
【表５９−２１】
2021522237.tif 000121
【表５９−２２】
2021522237.tif 000122
【表５９−２３】
2021522237.tif 000123
【表５９−２４】
2021522237.tif 000124
【表５９−２５】
2021522237.tif 000125
【表５９−２６】
2021522237.tif 000126
【表５９−２７】
2021522237.tif 000127
【表５９−２８】
2021522237.tif 000128
【表６０−１】
2021522237.tif 000129
【表６０−２】
2021522237.tif 000130
【表６０−３】
2021522237.tif 000131
【表６０−４】
2021522237.tif 000132
【表６０−５】
2021522237.tif 000133
【表６０−６】
2021522237.tif 000134
【表６０−７】
2021522237.tif 000135
【表６０−８】
2021522237.tif 000136
【表６０−９】
2021522237.tif 000137
【表６０−１０】
2021522237.tif 000138
【表６０−１１】
2021522237.tif 000139
【表６０−１２】
2021522237.tif 000140
【表６０−１３】
2021522237.tif 000141
【表６０−１４】
2021522237.tif 000142
【表６０−１５】
2021522237.tif 000143
【表６０−１６】
2021522237.tif 000144
【表６０−１７】
2021522237.tif 000145
【表６０−１８】
2021522237.tif 000146
【表６０−１９】
2021522237.tif 000147
【表６０−２０】
2021522237.tif 000148
【表６０−２１】
2021522237.tif 000149
【表６０−２２】
2021522237.tif 000150
【表６０−２３】
2021522237.tif 000151
【表６０−２４】
2021522237.tif 000152
【表６０−２５】
2021522237.tif 000153
【表６０−２６】
2021522237.tif 000154
【表６１−１】
2021522237.tif 000155
【表６１−２】
2021522237.tif 000156
【表６１−３】
2021522237.tif 000157
【表６１−４】
2021522237.tif 000158
【表６１−５】
2021522237.tif 000159
【表６１−６】
2021522237.tif 000160
【表６１−７】
2021522237.tif 000161
【表６１−８】
2021522237.tif 000162
【表６１−９】
2021522237.tif 000163
【表６１−１０】
2021522237.tif 000164
【表６１−１１】
2021522237.tif 000165
【表６１−１２】
2021522237.tif 000166
【表６１−１３】
2021522237.tif 000167
【表６１−１４】
2021522237.tif 000168
【表６１−１５】
2021522237.tif 000169
【表６１−１６】
2021522237.tif 000170
【表６１−１７】
2021522237.tif 000171
【表６１−１８】
2021522237.tif 000172
【表６１−１９】
2021522237.tif 000173
【表６１−２０】
2021522237.tif 000174
【表６１−２１】
2021522237.tif 000175
【表６１−２２】
2021522237.tif 000176
【表６１−２３】
2021522237.tif 000177
【表６１−２４】
2021522237.tif 000178
【表６１−２５】
2021522237.tif 000179
【表６１−２６】
2021522237.tif 000180
【表６１−２７】
2021522237.tif 000181
【表６１−２８】
2021522237.tif 000182
【表６１−２９】
2021522237.tif 000183
【表６１−３０】
2021522237.tif 000184
【表６１−３１】
2021522237.tif 000185
【表６１−３２】
2021522237.tif 000186
【表６１−３３】
2021522237.tif 000187
【表６１−３４】
2021522237.tif 000188
【表６１−３５】
2021522237.tif 000189
【表６１−３６】
2021522237.tif 000190
【表６１−３７】
2021522237.tif 000191
【表６１−３８】
2021522237.tif 000192
【表６１−３９】
2021522237.tif 000193
【表６１−４０】
2021522237.tif 000194
【表６１−４１】
2021522237.tif 000195
【表６１−４２】
2021522237.tif 000196
【表６１−４３】
2021522237.tif 000197
【表６１−４４】
2021522237.tif 000198
【表６１−４５】
2021522237.tif 000199
【表６１−４６】
2021522237.tif 000200
【表６１−４７】
2021522237.tif 000201
【表６１−４８】
2021522237.tif 000202
【表６１−４９】
2021522237.tif 000203
【表６１−５０】
2021522237.tif 000204
【表６１−５１】
2021522237.tif 000205
【表６１−５２】
2021522237.tif 000206
【表６１−５３】
2021522237.tif 000207
【表６１−５４】
2021522237.tif 000208
【表６１−５５】
2021522237.tif 000209
【表６１−５６】
2021522237.tif 000210
【表６１−５７】
2021522237.tif 000211
【表６１−５８】
2021522237.tif 000212
【表６１−５９】
2021522237.tif 000213
【表６１−６０】
2021522237.tif 000214
【表６１−６１】
2021522237.tif 000215
【表６１−６２】
2021522237.tif 000216
【表６１−６３】
2021522237.tif 000217
【表６１−６４】
2021522237.tif 000218
【表６１−６５】
2021522237.tif 000219
【表６１−６６】
2021522237.tif 000220
【表６１−６７】
2021522237.tif 000221
【表６１−６８】
2021522237.tif 000222
【表６１−６９】
2021522237.tif 000223
【表６１−７０】
2021522237.tif 000224
【表６１−７１】
2021522237.tif 000225
【表６１−７２】
2021522237.tif 000226
【表６１−７３】
2021522237.tif 000227
【表６１−７４】
2021522237.tif 000228
【表６１−７５】
2021522237.tif 000229
４．本化合物を得る一般的な方法：
【０１８２】
本発明の化合物は、一般に、類似化合物に関する当業者に公知の合成法および／または半合成法により、ならびに本明細書における実施例に詳細に記載されている方法により調製または単離することができる。
【０１８３】
以下のスキームにおいて、特定の保護基（「ＰＧ］）、脱離基（「ＬＧ」）または変換条件が図示されている場合、当業者は、他の保護基、脱離基および変換条件もやはり好適であり、企図されることを理解しているであろう。このような基および変換は、それらの各々の全体が参照により本明細書に組み込まれている、Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，  ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ、Ｍ．Ｂ，ＳｍｉｔｈおよびＪ．Ｍａｒｃｈ、第５版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、２００１年、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ、Ｒ．  Ｃ．  Ｌａｒｏｃｋ、第２版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、１９９９年、およびＰｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｔ．  Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．  Ｇ．  Ｍ．  Ｗｕｔｓ、第３版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、１９９９年に詳細に記載されている。
【０１８４】
本明細書で使用する場合、語句「脱離基」（ＬＧ）には、以下に限定されないが、ハロゲン（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物）、スルホネート（例えばメシレート、トシレート、ベンゼンスルホネート、ブロシレート、ニシレート、トリフレート）、ジアゾニウムなどが含まれる。
【０１８５】
本明細書で使用する場合、語句「酸素保護基」には、例えば、カルボニル保護基、ヒドロキシル保護基などが含まれる。ヒドロキシル保護基は、当技術分野で周知であり、その全体が参照により本明細書に組み込まれている、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｔ．  Ｗ．  ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．  Ｇ．  Ｍ．  Ｗｕｔｓ、第３版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、１９９９年、およびＰｈｉｌｉｐ  Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ，  ｉｎ  “Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ”，  Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９９４に詳細に記載されているものを含む。好適なヒドロキシル保護基の例には、以下に限定されないが、エステル、アリルエーテル、エーテル、シリルエーテル、アルキルエーテル、アリールアルキルエーテルおよびアルコキシアルキルエーテルが含まれる。
このようなエステルの例には、ギ酸エステル、酢酸エステル、炭酸エステルおよびスルホン酸エステルが含まれる。具体例には、ギ酸エステル、ベンゾイルギ酸エステル、クロロ酢酸エステル、トリフルオロ酢酸エステル、メトキシ酢酸エステル、トリフェニルメトキシ酢酸エステル、ｐ−クロロフェノキシ酢酸エステル、３−フェニルプロピオン酸エステル、４−オキソペンタン酸エステル、４，４−（エチレンジチオ）ペンタン酸エステル、ピバル酸エステル（トリメチルアセチル）、クロトン酸エステル、４−メトキシ−クロトン酸エステル、安息香酸エステル、ｐ−ベニル安息香酸エステル（ｐ−ｂｅｎｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、２，４，６−トリメチル安息香酸エステル、炭酸エステル（メチル、９−フルオレニルメチル、エチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−（トリメチルシリル）エチル、２−（フェニルスルホニル）エチル、ビニル、アリルおよびｐ−ニトロベンジルなど）が含まれる。このようなシリルエーテルの例には、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリル、トリイソプロピルシリルおよび他のトリアルキルシリルエーテルが含まれる。アルキルエーテルには、メチル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、トリチル、ｔ−ブチル、アリルおよびアリルオキシカルボニルエーテルまたは誘導体が含まれる。アルコキシアルキルエーテルには、メトキシメチル、メチルチオメチル、（２−メトキシエトキシ）メチル、ベンジルオキシメチル、ベータ−（トリメチルシリル）エトキシメチルおよびテトラヒドロピラニルエーテルなどのアセタールが含まれる。アリールアルキルエーテルの例には、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル（ＭＰＭ）、３，４−ジメトキシベンジル、Ｏ−ニトロベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｐ−ハロベンジル、２，６−ジクロロベンジル、ｐ−シアノベンジル、ならびに２−および４−ピコリルが含まれる。
【０１８６】
アミノ保護基は、当技術分野で周知であり、その全体が参照により本明細書に組み込まれている、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｔ．  Ｗ．  ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．  Ｇ．  Ｍ．  Ｗｕｔｓ、第３版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、１９９９年、およびＰｈｉｌｉｐ  Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ，  ｉｎ  “Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ”，  Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９９４に詳細に記載されているものを含む。好適なアミノ保護基には、以下に限定されないが、アラルキルアミン、カルバメート、環式イミド、アリルアミン、アミドなどが含まれる。このような基の例には、ｔ−ブチルオキシカルボニル（ＢＯＣ）、エチルオキシカルボニル、メチルオキシカルボニル、トリクロロエチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）、ベンジルオキソカルボニル（ＣＢＺ）、アリル、フタルイミド、ベンジル（Ｂｎ）、フルオレニルメチルカルボニル（Ｆｍｏｃ）、ホルミル、アセチル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、フェニルアセチル、トリフルオロアセチル、ベンゾイルなどが含まれる。
【０１８７】
当業者は、脂肪族基、アルコール、カルボン酸、エステル、アミド、アルデヒド、ハロゲンおよびニトリルなどの、本発明の化合物中に存在する様々な官能基が、以下に限定されないが、還元、酸化、エステル化、加水分解、部分酸化、部分還元、ハロゲン化、脱水、部分水和および水和を含めた、当技術分野で周知の技法により相互変換され得ることを認識しているであろう。例えば、その全体が参照により本明細書に組み込まれている「Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、第５版、編：Ｓｍｉｔｈ，  Ｍ．Ｂ．およびＭａｒｃｈ，  Ｊ．、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ：２００１年を参照のこと。このような相互変換は、上述の技法の１つまたはそれより多くを必要とすることがあり、本発明の化合物を合成するためのある種の方法が以下に記載されている。
【０１８８】
１つの局面において、本発明は、式Ｉもしくはその下位式の化合物、またはその塩を合成するための方法であって、式：
【化９７】
2021522237.tif 000230
の化合物またはその塩、および式：
【化９８】
2021522237.tif 000231
の化合物またはその塩を反応させるステップを含む、方法を提供し、ここでＬＧは、脱離基であり、環Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１８９】
いくつかの実施形態において、本発明は、式：
【化９９】
2021522237.tif 000232
の化合物またはその塩を提供し、ここで環Ａ、Ｌ、Ｒ５、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１９０】
いくつかの実施形態において、本発明は、式：
【化１００】
2021522237.tif 000233
の化合物またはその塩を提供し、ここでＬＧは、脱離基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、およびＲ４の各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１９１】
いくつかの実施形態において、本発明は、式ＶＩ−ａの化合物またはその塩を合成するための方法であって、式：
【化１０１】
2021522237.tif 000234
の化合物またはその塩、および式：
【化１０２】
2021522237.tif 000235
の化合物またはその塩を反応させるステップを含む、方法を提供し、ここでＬＧは、脱離基であり、環Ａ、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１９２】
いくつかの実施形態において、本発明は、式ＶＩ−ｂの化合物またはその塩を合成するための方法であって、式：
【化１０３】
2021522237.tif 000236
の化合物またはその塩、および式：
【化１０４】
2021522237.tif 000237
の化合物またはその塩を反応させるステップを含む、方法を提供し、ここでＬＧは、脱離基であり、環Ａ、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１９３】
いくつかの実施形態において、本発明は、式ＶＩ−ｃの化合物またはその塩を合成するための方法であって、式：
【化１０５】
2021522237.tif 000238
の化合物またはその塩、および式：
【化１０６】
2021522237.tif 000239
の化合物またはその塩を反応させるステップを含む、方法を提供し、ここでＬＧは、脱離基であり、環Ａ、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１９４】
いくつかの実施形態において、本発明は、式：
【化１０７】
2021522237.tif 000240
の化合物またはその塩を提供し、ここで環Ａ、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１９５】
いくつかの実施形態において、本発明は、式：
【化１０８】
2021522237.tif 000241
の化合物またはその塩を提供し、ここで環Ａ、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１９６】
いくつかの実施形態において、本発明は、式：
【化１０９】
2021522237.tif 000242
の化合物またはその塩を提供し、ここで環Ａ、Ｒ６、およびｎの各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
【０１９７】
いくつかの実施形態において、本発明は、式：
【化１１０】
2021522237.tif 000243
の化合物またはその塩を提供し、ここでＬＧは、脱離基であり、Ｒ２およびＲ２’の各々は、単独と組合せの両方で、上で定義され、本明細書中の実施形態に記載される通りである。
５．使用、製剤化および投与
【０１９８】
本発明は、がんを有する対象を処置する方法を提供する。その方法は、医薬有効量の本明細書に記載される本発明の化学実体（例えば、本明細書に記載される本発明の化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩である化学実体、またはその組成物）を、対象に投与するステップを含む。
【０１９９】
本発明はまた、生体系における細胞増殖プロセス、侵襲性、および転移を含めたがん細胞成長を阻害する方法を提供する。いくつかの実施形態において、その方法は、がんを有する対象におけるがん細胞成長、侵襲性、転移、または腫瘍の発生を阻害または低減するために用いられる。
【０２００】
本発明はまた、がんを有する対象を処置するための本明細書に記載される本発明の化学実体の使用、およびがんを有する対象を処置するための医薬品の製造におけるこのような化合物の使用を提供する。
【０２０１】
本発明はまた、がんを有する対象を処置する方法であって、小胞体（ＥＲ）ストレスおよび／もしくは小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）のｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター、またはＥＲにおけるもしくはＥＲ内のカルシウムフラックスのｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーターを対象に投与するステップを含む、方法を提供する。いくつかの実施形態において、がんを有する対象を処置する方法は、小胞体（ＥＲ）ストレスおよび／または小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）のｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーターを、対象に投与するステップを含む。
【０２０２】
いくつかの実施形態において、本発明は、がんを有する対象のがん細胞または腫瘍にｗｏｌｆｒａｍｉｎモジュレーターを投与するステップを含む、ｉｎ  ｖｉｔｒｏ方法を提供する。
【０２０３】
本発明はまた、がんを有する対象を処置する方法であって、
対象のがん細胞または腫瘍におけるｗｏｌｆｒａｍ症候群１遺伝子（ＷＦＳ１）またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質の発現レベルを測定するステップと、
ＷＦＳ１またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質の前記発現レベルが、同じがんを有する対象由来の参照値を超える場合、小胞体（ＥＲ）ストレスおよび／もしくは小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）のｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター、またはＥＲにおけるもしくはＥＲ内のカルシウムフラックスのｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーターを、対象に投与するステップと
を含む、方法を提供する。
【０２０４】
本発明はまた、がんを有する対象のがん細胞または腫瘍を抗がん処置に感作させる方法であって、がんを有する対象のがん細胞または腫瘍におけるｗｏｌｆｒａｍｉｎの発現を増大するステップを含み、抗がん処置が、本明細書に記載される本発明の化学実体をがん細胞または腫瘍に投与することを含む、方法を提供する。
【０２０５】
本発明はまた、がんを有する対象を処置する方法であって、がんを有する対象のがん細胞または腫瘍におけるｗｏｌｆｒａｍｉｎの発現を増大するステップと、本明細書に記載される本発明の化学実体を対象に投与するステップとを含む、方法を提供する。
【０２０６】
本発明はまた、がんを有する対象を処置する方法であって、対象のがん細胞または腫瘍におけるｗｏｌｆｒａｍ症候群１遺伝子（ＷＦＳ１）またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質の発現レベルを測定するステップと、ＷＦＳ１またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質の前記発現レベルが、同じがんを有する対象由来の参照値を超える場合、小胞体（ＥＲ）ストレスおよび／もしくは小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）のｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター、またはＥＲにおけるもしくはＥＲ内のカルシウムフラックスのｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーターを対象に投与するステップとを含む、方法を提供する。
【０２０７】
本発明はまた、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ複合体への候補分子の結合定数を測定する方法であって、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ複合体に結合する放射標識プローブの、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ複合体に結合することができる候補分子による置換えを測定するステップを含み、放射標識プローブが、放射標識ｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター、例えばＥＲにおけるもしくはＥＲ内のカルシウムフラックスの放射標識ｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター、または小胞体（ＥＲ）ストレスおよび／もしくは小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）の放射標識ｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーターである、方法を提供する。いくつかの実施形態において、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ複合体は、ｗｏｌｆｒａｍｉｎおよびｗｏｌｆｒａｍｉｎ結合またはｗｏｌｆｒａｍｉｎ関連タンパク質の複合体である。
【０２０８】
本発明はまた、ｗｏｌｆｒａｍｉｎへの候補分子の結合定数を測定する方法であって、ｗｏｌｆｒａｍｉｎに結合する放射標識プローブの、ｗｏｌｆｒａｍｉｎに結合することができる候補分子による置換えを測定するステップを含み、放射標識プローブが、放射標識ｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター、例えばＥＲにおけるもしくはＥＲ内のカルシウムフラックスの放射標識ｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター、または小胞体（ＥＲ）ストレスおよび／もしくは小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）の放射標識ｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーターである、方法を提供する。
【０２０９】
本発明はまた、候補分子が、小胞体（ＥＲ）ストレスおよび／または小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）のｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーターであるかどうかを決定するために、その候補分子をスクリーニングする方法であって、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ複合体を含んでおり、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ複合体に結合し、ＥＲおよび／もしくはＵＰＲをモジュレートするか、またはＥＲおよび／もしくはＵＰＲをモジュレートするｗｏｌｆｒａｍｉｎ複合体とのその結合をモジュレートする別の分子を用いて処置されているがん細胞に、候補分子を導入するステップを含む、方法を提供する。
【０２１０】
本発明はまた、候補分子が、小胞体（ＥＲ）におけるまたは小胞体（ＥＲ）内のカルシウムフラックスのｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーターであるかどうかを決定するために、その候補分子をスクリーニングする方法であって、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ複合体を含んでおり、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ複合体に結合し、ＥＲにおけるもしくはＥＲ内のカルシウムフラックスをモジュレートするか、またはＥＲにおけるもしくはＥＲ内のカルシウムフラックスをモジュレートするｗｏｌｆｒａｍｉｎ複合体とのその結合をモジュレートする別の分子で処置されているがん細胞に、候補分子を導入するステップを含む、方法を提供する。
【０２１１】
本発明はまた、候補分子が、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター（例えば、小胞体（ＥＲ）ストレスおよび／もしくは小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）のｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター、または小胞体（ＥＲ）におけるもしくは小胞体（ＥＲ）内のカルシウムフラックスのｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター）であるかどうかを決定するために、その候補分子をスクリーニングする方法であって、カルシウムフラックス、ＥＲストレス、またはＵＰＲの誘導について感受性細胞をモニタリングするステップと、その度合いを、ｗｏｌｆｒａｍｉｎを発現しないようにもしくは異なるレベルのｗｏｌｆｒａｍｉｎを発現するように操作されている遺伝的適合細胞に同じ効果が生じる度合い、または自然突然変異を介して、発現されるｗｏｌｆｒａｍｉｎレベルを除くすべての点で感受性細胞に類似している度合いと比較するステップを含む、方法を提供する。
【０２１２】
本発明はまた、がんを有する対象のがん細胞または腫瘍を抗がん処置に感作させる方法であって、がんを有する対象のがん細胞または腫瘍におけるｗｏｌｆｒａｍｉｎの発現を増大するステップを含み、抗がん処置が、本明細書に記載される化学実体をがん細胞または腫瘍に投与することを含む、方法を提供する。
【０２１３】
本発明はまた、対象のがん細胞または腫瘍を抗がん処置に感作させる方法であって、がんを有する対象のがん細胞または腫瘍におけるｗｏｌｆｒａｍｉｎの発現を増大するステップを含み、抗がん処置が、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター、例えば小胞体（ＥＲ）ストレスおよび／もしくは小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）のｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター、またはＥＲにおけるもしくはＥＲ内のカルシウムフラックスのｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーターをがん細胞または腫瘍に投与することを含む、方法を提供する。
【０２１４】
本発明はまた、がんを有する対象を処置する方法であって、がんを有する対象のがん細胞または腫瘍におけるｗｏｌｆｒａｍｉｎの発現を増大するステップと、本明細書に記載される本発明の化学実体を対象に投与するステップとを含む、方法を提供する。
【０２１５】
本発明はまた、がんを有する対象を処置する方法であって、がんを有する対象のがん細胞または腫瘍におけるｗｏｌｆｒａｍｉｎの発現を増大するステップと、本明細書に記載されるｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター、例えば小胞体（ＥＲ）ストレスおよび／もしくは小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）のｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター、またはＥＲにおけるもしくはＥＲ内のカルシウムフラックスのｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーターを対象に投与するステップとを含む、方法を提供する。
【０２１６】
いくつかの実施形態において、がんを有する対象を処置する方法は、がんを有する対象のがん細胞または腫瘍におけるｗｏｌｆｒａｍｉｎの発現を増大するステップと、本明細書に記載される通りの本発明の化学実体を対象に投与するステップとを含む。
【０２１７】
いくつかの実施形態において、がんを有する対象を処置する方法は、がんを有する対象のがん細胞または腫瘍におけるｗｏｌｆｒａｍｉｎの発現を増大するステップと、小胞体（ＥＲ）ストレスおよび／もしくは小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）のｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター、またはカルシウムフラックスのｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター（まとめて「ｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター」）を対象に投与するステップとを含む。いくつかの実施形態では、このようなｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター（例えば、小胞体（ＥＲ）ストレスおよび／もしくは小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）のｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター、またはカルシウムフラックスのｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター）は、小分子（例えば、本明細書に記載される本発明の化学実体）、ポリペプチド、核酸分子、または抗体もしくはその断片である。
【０２１８】
いくつかの実施形態において、がんを有する対象を処置する方法は、がんを有する対象のがん細胞または腫瘍におけるｗｏｌｆｒａｍ症候群１遺伝子（ＷＦＳ１）またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質（ｗｏｌｆｒａｍｉｎ）の発現レベルを測定するステップと、ＷＦＳ１またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質の前記発現レベルが、同じがんを有する対象由来の参照値を超える場合、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター（例えば、小胞体（ＥＲ）ストレスおよび／もしくは小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）のｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター、またはカルシウムフラックスのｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター）を対象に投与するステップとを含む。いくつかの実施形態において、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター（例えば、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性小胞体（ＥＲ）ストレスおよび／または小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）、またはカルシウムフラックスのｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター）は、小分子（例えば、本明細書に記載される本発明の化学実体）、ポリペプチド、核酸分子、または抗体もしくはその断片である。
【０２１９】
いくつかの実施形態において、がんを有する対象のがん細胞または腫瘍を抗がん処置に感作させる方法は、対象のがん細胞または腫瘍におけるｗｏｌｆｒａｍｉｎの発現を増大するステップを含み、抗がん処置は、本発明のｗｏｌｆｒａｍｉｎモジュレーターのいずれか（例えば、小胞体（ＥＲ）ストレスおよび／もしくは小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）のｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター、またはカルシウムフラックスのｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター）をがん細胞または腫瘍に投与することを含む。いくつかの実施形態において、ｗｏｌｆｒａｍｉｎモジュレーターは、小分子、例えば、本明細書に記載される通りの本発明の化学実体である。いくつかの実施形態において、ｗｏｌｆｒａｍｉｎモジュレーターは、ポリペプチド、核酸分子、または抗体もしくはその断片である。
【０２２０】
いくつかの実施形態において、本明細書に記載される本発明の化学実体は、本明細書に記載される通りの本発明の化合物である。いくつかの実施形態において、本明細書に記載される本発明の化学実体は、本明細書に記載される通りの本発明の化合物の薬学的に受容可能な塩である。いくつかの実施形態において、本明細書に記載される本発明の化学実体は、本明細書に記載される通りの本発明の組成物である。
【０２２１】
また本明細書では、がんを有する対象が抗がん処置に応答する可能性を予測するためのキットであって、ａ）対象のがん細胞または腫瘍におけるｗｏｌｆｒａｍ症候群１遺伝子（ＷＦＳ１）またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質の発現レベルを測定するための試薬と、ｂ）抗がん処置を受けるべきがんを有する患者が、本明細書に記載される本発明の化学実体を用いる抗がん処置に応答し得るかどうかについての使用説明書を含むガイドラインとを含み、同じがんを有する対象由来の参照値を超えるＷＦＳ１またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質の発現レベルが、抗がん処置を受けるべき対象が、本明細書に記載される本発明の化学実体を用いる抗がん処置に応答する可能性が高いことを示す、キットが提供される。
【０２２２】
本明細書で提供されるキットおよび方法のいくつかの実施形態において、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター（ｍｏｌｅｃｕｌａｔｏｒ）は、小胞体（ＥＲ）ストレスおよび／もしくは小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）のｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター、またはＥＲにおけるもしくはＥＲ内のカルシウムフラックスのｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーターである。いくつかの実施形態において、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーターの各々は、小分子である。実施形態では、前記小分子は、本明細書に記載される本発明の化学実体である。
【０２２３】
本明細書で提供されるキットおよび方法のいくつかの実施形態において、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーターは、小胞体（ＥＲ）ストレスおよび／もしくは小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）のｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーター、またはＥＲにおけるもしくはＥＲ内のカルシウムフラックスのｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーターである。いくつかの実施形態において、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーターの各々は、ポリペプチド、核酸分子、または抗体もしくはその断片である。
【０２２４】
いくつかの実施形態において、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーターは、ポリペプチドである。
【０２２５】
いくつかの実施形態において、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーターは、核酸分子である。いくつかの実施形態（ｍｂｏｄｉｍｅｎｔｓ）において、核酸分子は、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ複合体の活性または機能をモジュレートして、ＥＲストレスおよび／またはＵＰＲを引き起こす。いくつかの実施形態（ｅｍｂｏｄｉｍｅｎｓ）において、これは、当技術分野で周知の従来の方法を使用し、例えば実施例に記載される通り、リアルタイムＰＣＲを使用してスクリーニングすることによって、モニタリングすることができる。
【０２２６】
実施形態では、ｗｏｌｆｒａｍｉｎ依存性モジュレーターは、抗体またはその断片（例えば、ｗｏｌｆｒａｍｉｎＣａ２＋チャネルを開くことができる抗体またはその断片）である。
【０２２７】
本発明はまた、本明細書に記載される本発明の化合物または組成物を用いる抗がん処置に、がんを有する対象が応答する可能性を予測する方法を提供する。一実施形態では、その方法は、対象の腫瘍における小胞体（ＥＲ）ストレスまたは小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）のレベルを測定するステップを含む。
【０２２８】
本発明はまた、がんを有する対象を処置する方法であって、ａ）がんを有する対象のがん細胞または腫瘍におけるｗｏｌｆｒａｍ症候群１遺伝子（ＷＦＳ１）またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質の発現レベルを測定するステップと、ｂ）ＷＦＳ１またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質の前記発現レベルが、同じがんを有する対象由来の参照値を超える場合、医薬有効量の本明細書に記載される本発明の化学実体を対象に投与するステップとを含む、方法を提供する。
【０２２９】
いくつかの実施形態において、本発明は、がんを有する対象を処置する方法であって、医薬有効量の本明細書に記載される本発明の化学実体を投与するステップを含み、対象の腫瘍におけるｗｏｌｆｒａｍ症候群１遺伝子（ＷＦＳ１）またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質の発現レベルが、同じがんを有する対象由来の参照値を超える、方法を提供する。
【０２３０】
いくつかの実施形態において、本発明は、本明細書に記載される本発明の化学実体を用いる抗がん処置に、がんを有する対象が応答する可能性を予測するためのｉｎ  ｖｉｔｒｏ方法であって、対象から得られた腫瘍試料における小胞体（ＥＲ）ストレスまたは小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）応答の発現レベルを測定するステップを含む、方法を提供する。
薬学的に受容可能な組成物
【０２３１】
別の実施形態によれば、本発明は、本発明の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体、および薬学的に受容可能なキャリア、アジュバントまたはビヒクルを含む組成物を提供する。ある特定の実施形態では、本発明の組成物における化合物の量は、生物学的試料または患者におけるがん細胞の死滅を引き起こすのに有効な量である。ある特定の実施形態では、本発明の組成物における化合物の量は、生物学的試料または患者のがん細胞においてＵＰＲを誘導するのに有効な量である。ある特定の実施形態では、本発明の組成物における化合物の量は、生物学的試料または患者のがん細胞においてＥＲストレスを誘導するのに有効な量である。ある特定の実施形態では、本発明の組成物における化合物の量は、生物学的試料または患者のがん細胞においてＷＦＳ１を介してＥＲからカルシウムの放出を誘導するのに有効な量である。ある種の実施形態において、本発明の組成物は、このような組成物を必要としている患者に投与するために製剤化される。いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、患者に経口投与するために製剤化される。
【０２３２】
用語「患者」とは、本明細書で使用する場合、動物、好ましくは哺乳動物、および最も好ましくはヒトを意味する。
【０２３３】
用語「薬学的に受容可能なキャリア、アジュバントまたはビヒクル」とは、共に製剤化される、本化合物の薬理学的活性を破壊しない、非毒性のキャリア、アジュバントまたはビヒクルを指す。本発明の組成物中で使用することができる、薬学的に受容可能なキャリア、アジュバントまたはビヒクルには、以下に限定されないが、イオン交換体、アルミナ、ステアリン酸アルミニウム、レシチン、ヒト血清アルブミンなどの血清タンパク質、ホスフェート、グリシン、ソルビン酸、ソルビン酸カリウムなどの緩衝物質、飽和植物性脂肪酸の部分グリセリド混合物、水、塩または電解質（硫酸プロタミン、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素カリウム、塩化ナトリウム、亜鉛塩など）、コロイド状シリカ、三ケイ酸マグネシウム、ポリビニルピロリドン、セルロースをベースとする物質、ポリエチレングリコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリアクリレート、ワックス、ポリエチレン−ポリオキシプロピレン−ブロックポリマー、ポリエチレングリコールおよび羊毛脂が含まれる。
【０２３４】
「薬学的に受容可能な誘導体」は、レシピエントに投与すると、本発明の化合物、または活性代謝産物またはその残留物を直接または間接的のどちらか一方で、供給することが可能な、本発明の化合物の非毒性塩、エステル、エステルの塩または他の誘導体のいずれかを意味する。
【０２３５】
本明細書で使用する場合、用語「活性代謝産物またはその残留物」は、代謝産物またはその残留物もまた細胞死をもたらす。
【０２３６】
本発明の組成物は、経口的に、非経口的に、吸入スプレーにより、局所的に、直腸により、経鼻により、頬により、経膣により、または埋め込まれたレザーバーを介して投与することができる。用語「非経口的」には、本明細書で使用する場合、皮下、静脈内、筋肉内、関節内、滑膜内、胸骨内、鞘内、肝臓内、病巣内および頭蓋内への注射または注入技法が含まれる。好ましくは、本組成物は、経口的に、腹腔内にまたは静脈内に投与される。本発明の組成物の滅菌注射可能な形態は、水性または油性の懸濁液剤とすることができる。これらの懸濁液剤は、好適な分散剤または湿潤剤、および懸濁化剤を使用して、当技術分野で公知の技法に従い、製剤化することができる。滅菌注射調製物はまた、例えば、１，３−ブタンジオール中の溶液剤として、非毒性の非経口的に許容される希釈剤または溶媒中の注射用滅菌溶液剤または懸濁液剤とすることもできる。使用することができる、許容されるビヒクルおよび溶媒の中には、水、リンゲル液および等張性の塩化ナトリウム溶液がある。さらに、滅菌の不揮発油が、溶媒または懸濁媒体として、慣用的に使用される。
【０２３７】
この目的のために、合成モノまたはジグリセリドを含む任意の無刺激性の不揮発性油を用いてよい。オレイン酸およびそのグリセリド誘導体などの脂肪酸は、とりわけポリオキシエチル化型のオリーブ油またはヒマシ油などの、天然の薬学的に受容可能な油と同様に、注射剤の調製に有用である。これらの油性溶液または懸濁液剤はまた、エマルション剤および懸濁液剤を含む、薬学的に受容可能な剤形の製剤化に一般に使用される、カルボキシメチルセルロースまたは類似の分散剤などの、長鎖アルコール希釈剤または分散剤を含有してもよい。薬学的に受容可能な固体、液体または他の剤形の製造において一般に使用される、Ｔｗｅｅｎｓ、Ｓｐａｎｓおよび他の乳化剤、または生体利用率の向上剤などの、他の一般に使用される界面活性剤もまた、製剤化の目的で使用することができる。
【０２３８】
本発明の薬学的に受容可能な組成物は、以下に限定されないが、カプセル剤、錠剤、水性懸濁液剤または溶液剤を含めた、任意の経口的に許容される剤形で、経口により投与することができる。経口使用向けの錠剤の場合、一般に使用されるキャリアには、ラクトースおよびトウモロコシデンプンが含まれる。ステアリン酸マグネシウムなどの滑沢剤もまた、通常、加えられる。カプセル剤形態での経口投与の場合、有用な希釈剤には、ラクトースおよび乾燥トウモロコシデンプンが含まれる。水性懸濁液剤が経口使用に必要な場合、活性成分は、乳化剤および懸濁化剤と一緒にされる。所望の場合、ある種の甘味剤、着香剤または着色剤も添加されてもよい。
【０２３９】
代替的に、本発明の薬学的に受容可能な組成物は、直腸投与向けの坐剤の形態で投与されてもよい。これらは、薬剤を、室温では固体であるが、直腸温度では液体となり、したがって、直腸で溶融して薬物を放出する、好適な非刺激性賦形剤と混合することにより調製することができる。このような物質には、カカオ脂、ビーワックスおよびポリエチレングリコールが含まれる。
【０２４０】
本発明の薬学的に受容可能な組成物はまた、とりわけ、処置の標的が、眼、皮膚または腸管下部の疾患を含めた、局所施用により容易に接近可能な領域または器官を含む場合、局所的に投与することもできる。好適な局所製剤は、これらの領域または器官の各々向けに容易に調製される。
【０２４１】
腸管下部向けの局所施用は、直腸の坐剤製剤（上を参照されたい）または好適な浣腸製剤で行うことができる。局所経皮パッチ剤もまた、使用されてもよい。
【０２４２】
局所施用の場合、提供される薬学的に受容可能な組成物は、１つまたは複数のキャリア中に懸濁または溶解された活性構成成分を含有する好適な軟膏剤で製剤化されてもよい。本発明の化合物の局所投与向けキャリアには、以下に限定されないが、鉱物油、液体ワセリン、白色ワセリン、プロピレングリコール、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン化合物、乳化ワックスおよび水が含まれる。代替的に、提供される薬学的に受容可能な組成物は、１種または複数の薬学的に受容可能なキャリアに懸濁または溶解した活性構成成分を含有する、好適なローション剤またはクリーム剤で製剤化され得る。好適なキャリアには、以下に限定されないが、鉱物油、モノステアリン酸ソルビタン、ポリソルベート６０、セチルエステルワックス、セテアリルアルコール、２−オクチルドデカノール、ベンジルアルコールおよび水が含まれる。
【０２４３】
眼用途の場合、提供される薬学的に受容可能な組成物は、等張性のｐＨ調整した滅菌生理食塩水中のマイクロ化懸濁液剤として、または好ましくは、塩化ベンジルアルコニウムなどの保存剤を含むかまたは含まない、等張性のｐＨ調整した滅菌生理食塩水中の溶液剤として製剤化されてもよい。代替的に、眼用途の場合、薬学的に受容可能な組成物は、ワセリンなどの軟膏剤中で製剤化されてもよい。
【０２４４】
本発明の薬学的に受容可能な組成物はまた、経鼻用エアゾールまたは吸入によって投与されてもよい。このような組成物は、医薬製剤の技術分野で周知の技法に準拠して調製され、ベンジルアルコールまたは他の好適な保存剤、生体利用率を向上させるための吸収促進剤、フルオロカーボン、および／または他の慣用的な可溶化剤もしくは分散剤を使用して、生理食塩水中の溶液剤として調製されてもよい。
【０２４５】
最も好ましくは、本発明の薬学的に受容可能な組成物は、経口投与向けに製剤化される。このような製剤は、食物と共に、または食物なしに投与されてもよい。いくつかの実施形態において、本発明の薬学的に受容可能な組成物は、食物なしに投与される。他の実施形態において、本発明の薬学的に受容可能な組成物は、食物と一緒に投与される。
【０２４６】
単一剤形の組成物を生成するためにキャリア物質と一緒にされ得る、本発明の化合物の量は、処置される宿主、投与の特定の様式に応じて様々となろう。好ましくは、提供される組成物は、０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ体重／日の間となる阻害剤の投与量が、これらの組成物を服用する患者に投与され得るよう製剤化されるべきである。
【０２４７】
任意の特定の患者のための具体的な投与量および処置レジメンは、使用される具体的な化合物の活性、年齢、体重、全般的な健康、性別、食事、投与時間、排出速度、薬物組合せ、ならびに処置を行う医師の判断および処置を受ける特定の疾患の重症度を含めた、様々な因子に依存することもやはり理解されるべきである。組成物中の本発明の化合物の量はまた、組成物中の特定の化合物に依存するであろう。
化合物および薬学的に受容可能な組成物の使用
【０２４８】
本明細書に記載される化合物および組成物は、一般に細胞増殖性障害の処置のために有用である。先に提供される通り、本明細書に記載される化合物は、ＥＲストレスおよび「小胞体ストレス応答」（ＵＰＲ）を誘導し、細胞死をもたらすＷｏｌｆｒａｍｉｎ（ＷＦＳ１）として公知の推定Ｃａ２＋チャネルを介して小胞体（ＥＲ）からカルシウムの放出を引き起こし得ることが見出された。
【０２４９】
いくつかの実施形態において、本発明は、患者の細胞増殖性障害を処置するための方法であって、前記患者に、本発明の化合物または前記化合物を含む組成物を投与するステップを含む、方法を提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、細胞増殖性障害の処置に使用するための本発明の化合物または前記化合物を含む組成物を提供する。このような障害は、本明細書に詳細に記載される。いくつかの実施形態において、細胞増殖性障害は、がん細胞におけるＷｏｌｆｒａｍｉｎ（ＷＦＳ１）過剰発現によって特徴付けられるがんである。いくつかの実施形態において、Ｗｏｌｆｒａｍｉｎ（ＷＦＳ１）過剰発現によって特徴付けられるがんは、非小細胞肺がん（ＮＳＣＬＣ）、骨髄腫、多発性骨髄腫、肝細胞癌（ＨＣＣ）、乳がん、膀胱がん、腎臓がん、および黒色腫から選択される。いくつかの実施形態において、本明細書に記載される通り細胞増殖性障害を処置するための方法は、Ｗｏｌｆｒａｍｉｎ（ＷＦＳ１）発現レベルを決定するステップをさらに含む。いくつかの実施形態において、Ｗｏｌｆｒａｍｉｎ（ＷＦＳ１）発現レベルは、免疫組織化学的検査および／またはマイクロアレイプローブ強度によって決定される。
【０２５０】
本明細書で使用する場合、用語「処置（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」、「処置する（ｔｒｅａｔ）」および「処置すること（ｔｒｅａｔｉｎｇ）」とは、本明細書に記載されているような疾患もしくは障害、または１つもしくは複数のそれらの症状を逆転させる、軽減する、それらの発症を遅延させる、またはそれらの進行を阻害することを指す。いくつかの実施形態において、処置は、１つまたは複数の症状が発症した後に、行われてもよい。他の実施形態において、処置は、症状の非存在下で行われてもよい。例えば、処置は、症状の発症前に、感受性の高い個体に行われてもよい（例えば、症状歴に照らし合わせて、および／または遺伝的もしくは他の感受性因子に照らし合わせて）。処置はまた、症状が治癒した後に、例えば、その再発を予防または遅延させるために、継続されてもよい。
【０２５１】
いくつかの実施形態において、本発明は、それを必要とする患者においてＥＲストレスを誘導するための方法であって、本発明の化合物または前記化合物を含む組成物を投与するステップを含む、方法を提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、それを必要とする患者において「小胞体ストレス応答」（ＵＰＲ）を誘導するための方法であって、本発明の化合物または前記化合物を含む組成物を投与するステップを含む、方法を提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、それを必要とする患者において、Ｗｏｌｆｒａｍｉｎ（ＷＦＳ１）として公知の推定Ｃａ２＋チャネルを介して小胞体（ＥＲ）からカルシウムの放出を引き起こすための方法であって、本発明の化合物または前記化合物を含む組成物を投与するステップを含む、方法を提供する。
【０２５２】
いくつかの実施形態において、本発明は、それを必要とする対象において、Ｗｏｌｆｒａｍｉｎ（ＷＦＳ１）として公知の推定Ｃａ２＋チャネルを介して小胞体（ＥＲ）からカルシウムの放出を引き起こすのに使用するための、式Ｉ〜ＶＩＩＩのいずれか１つの化合物または前記化合物を含む組成物を提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、それを必要とする対象においてＥＲストレスを誘導するのに使用するための、式Ｉ〜ＶＩＩＩのいずれか１つの化合物または前記化合物を含む組成物を提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、それを必要とする対象において「小胞体ストレス応答」（ＵＰＲ）を誘導するのに使用するための、式Ｉ〜ＶＩＩＩのいずれか１つの化合物または前記化合物を含む組成物を提供する。
【０２５３】
細胞増殖の阻害剤として本発明で利用される化合物の活性は、ｉｎ  ｖｉｔｒｏまたはｉｎ  ｖｉｖｏでアッセイされ得る。本発明の化合物をアッセイするための詳細な条件は、以下の実施例に記載される。
細胞増殖性障害
【０２５４】
本発明は、細胞増殖性障害（例えば、がん）の診断および予後のための方法および組成物、ならびにこれらの障害の処置を特徴とする。本明細書に記載されている細胞増殖性障害には、例えば、がん、肥満および増殖依存性疾患が含まれる。このような障害は、当技術分野において公知の方法を使用して診断され得る。
【０２５５】
がん
がんには、一実施形態では、非限定的に、白血病（例えば、急性白血病、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病、急性骨髄芽球性白血病、急性前骨髄球性白血病、急性骨髄単球性白血病、急性単球性白血病、急性赤白血病、慢性白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ球性白血病）、真性多血症、リンパ腫（例えば、ホジキン病または非ホジキン病）、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症、多発性骨髄腫、重鎖病および固形腫瘍（肉腫および癌腫など）（例えば、線維肉腫、粘液肉腫、脂肪肉腫、軟骨肉腫、骨肉腫、脊索腫、血管肉腫、内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ管内皮腫（ｌｙｍｐｈａｎｇｉｏｅｎｄｏｔｈｅｌｉｏｓａｒｃｏｍａ）、滑液膜腫、中皮腫、ユーイング肉腫、平滑筋肉腫、横紋筋肉腫、結腸癌、膵臓がん、乳がん、卵巣がん、前立腺がん、扁平上皮癌、基底細胞癌、腺癌、汗腺癌、脂腺癌、乳頭状癌、乳頭腺癌、嚢胞腺癌、髄様癌、気管支原性肺癌、腎細胞癌、肝細胞腫、胆管癌、絨毛癌、精上皮腫、胎生期癌、ウィルムス腫瘍、子宮頚がん、子宮がん、精巣がん、肺癌、小細胞肺癌、膀胱癌、上皮性癌、神経膠腫、星状細胞腫、多形膠芽細胞腫（ＧＢＭ、神経膠芽腫としても公知）、髄芽腫、頭蓋咽頭腫、上衣腫、松果体腫、血管芽細胞腫、聴神経鞘腫、乏突起神経膠腫、神経鞘腫、神経線維肉腫、髄膜腫、黒色腫、神経芽細胞腫および網膜芽細胞腫）である。
【０２５６】
いくつかの実施形態において、がんは、神経膠腫、星状細胞腫、多形膠芽細胞腫（ＧＢＭ、神経膠芽腫としても公知）、髄芽腫、頭蓋咽頭腫、上衣腫、松果体腫、血管芽細胞腫、聴神経鞘腫、乏突起神経膠腫、神経鞘腫、神経線維肉腫、髄膜腫、黒色腫、神経芽細胞腫または網膜芽細胞腫が含まれる。
【０２５７】
いくつかの実施形態において、がんは、聴神経鞘腫、星状細胞腫（例えば、グレードＩ−毛様細胞性星細胞腫、グレードＩＩ−低悪性星状細胞腫、グレードＩＩＩ−退形成性星細胞腫もしくはグレードＩＶ−神経膠芽腫（ＧＢＭ））、脊索腫、ＣＮＳリンパ腫、頭蓋咽頭腫、脳幹グリオーマ、上衣腫、混合型神経膠腫、視神経膠腫、上衣下腫、髄芽腫、髄膜腫、転移性脳腫瘍、乏突起神経膠腫、下垂体腫瘍、原始神経外胚葉性（ＰＮＥＴ）腫瘍または神経鞘腫である。いくつかの実施形態において、がんは、脳幹グリオーマ、頭蓋咽頭腫、上衣腫、若年性毛様細胞性星細胞腫（ＪＰＡ）、髄芽腫、視神経膠腫、松果体腫瘍、未分化神経外胚葉性腫瘍（ＰＮＥＴ）またはラブドイド腫瘍などの、成人よりも子供に一般的に見出されるタイプである。いくつかの実施形態において、患者は成人のヒトである。いくつかの実施形態において、患者は子供または小児患者である。
【０２５８】
がんには、別の実施形態では、非限定的に、中皮腫、胆管道（肝臓および胆管）、骨がん、膵臓がん、皮膚がん、頭部または頚部のがん、皮下または眼内黒色腫、卵巣がん、結腸がん、直腸がん、肛門領域のがん、胃がん、胃腸管（胃、結腸直腸および十二指腸）、子宮がん、卵管癌、子宮内膜癌、子宮頚部癌、膣癌、外陰部の癌、ホジキン病、食道がん、小腸がん、内分泌系のがん、甲状腺がん、副甲状腺がん、副腎がん、軟部組織の肉腫、尿道がん、陰茎がん、前立腺がん、精巣がん、慢性または急性白血病、慢性骨髄性白血病、リンパ球性リンパ腫、膀胱がん、腎臓がんまたは尿管がん、腎細胞癌、腎盂癌、非ホジキンリンパ腫、脊髄軸椎腫瘍（ｓｐｉｎａｌ  ａｘｉｓ  ｔｕｍｏｒ）、脳幹グリオーマ、下垂体腺種、副腎皮質がん、胆嚢がん、多発性骨髄腫、胆管細胞癌、線維肉腫、神経芽細胞腫、網膜芽細胞腫、または上述のがんのうちの１つまたは複数の組合せが含まれる。
【０２５９】
いくつかの実施形態において、がんは、肝細胞癌、卵巣がん、卵巣上皮がんまたは卵管がん；乳頭状漿液嚢胞腺癌または子宮体部漿液性腺癌（ＵＰＳＣ）；前立腺がん；精巣がん；胆嚢がん；肝臓胆管癌；軟部組織および骨滑膜肉腫；横紋筋肉腫；骨肉腫；軟骨肉腫；ユーイング肉腫；未分化甲状腺がん；副腎皮質腺腫；膵臓がん；膵管腺癌または膵臓腺癌；胃腸管／胃（ＧＩＳＴ）がん；リンパ腫；頭頚部の扁平上皮癌（ＳＣＣＨＮ）；唾液腺がん；神経膠腫または脳がん；神経線維腫症１型関連悪性末梢神経鞘腫瘍（ＭＰＮＳＴ）；ワルデンシュトレームマクログロブリン血症；または髄芽腫から選択される。
【０２６０】
いくつかの実施形態において、がんは、肝細胞癌（ＨＣＣ）、肝芽腫、結腸がん、直腸がん、卵巣がん、卵巣上皮がん、卵管がん、乳頭状漿液嚢胞腺癌、子宮体部漿液性腺癌（ＵＰＳＣ）、肝臓胆管癌、軟部組織および骨滑膜肉腫、横紋筋肉腫、骨肉腫、未分化甲状腺がん、副腎皮質腺腫、膵臓がん、膵管腺癌、膵臓腺癌、神経膠腫、神経線維腫症１型関連悪性末梢神経鞘腫瘍（ＭＰＮＳＴ）、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症または髄芽腫から選択される。
【０２６１】
いくつかの実施形態において、本発明は、開示される化合物またはその薬学的に受容可能な塩をそれを必要とする患者に投与するステップを含む、肉腫、癌腫またはリンパ腫などの固形腫瘍として存在するがんを処置するための方法を提供する。固形腫瘍は、嚢胞または液状領域を通常は含まない、異常な組織の塊を一般に含む。いくつかの実施形態において、がんは、腎細胞癌または腎臓がん；肝細胞癌（ＨＣＣ）または肝芽腫または肝臓がん；黒色腫；乳がん；結腸直腸癌または結腸直腸がん；結腸がん；直腸がん；肛門がん；非小細胞肺がん（ＮＳＣＬＣ）または小細胞肺がん（ＳＣＬＣ）などの肺がん；卵巣がん、卵巣上皮がん、卵巣癌または卵管がん；乳頭状漿液嚢胞腺癌または子宮体部漿液性腺癌（ＵＰＳＣ）；前立腺がん；精巣がん；胆嚢がん；肝臓胆管癌；軟部組織および骨滑膜肉腫；横紋筋肉腫；骨肉腫；軟骨肉腫；ユーイング肉腫；未分化甲状腺がん；副腎皮質癌；膵臓がん；膵管腺癌または膵臓腺癌；胃腸管／胃（ＧＩＳＴ）がん；リンパ腫；頭頚部の扁平上皮癌（ＳＣＣＨＮ）；唾液腺がん；神経膠腫または脳がん；神経線維腫症１型関連悪性末梢神経鞘腫瘍（ＭＰＮＳＴ）；ワルデンシュトレームマクログロブリン血症；または髄芽腫から選択される。
【０２６２】
いくつかの実施形態において、がんは、腎細胞癌、肝細胞癌（ＨＣＣ）、肝芽腫、結腸直腸腫、結腸直腸がん、結腸がん、直腸がん、肛門がん、卵巣がん、卵巣上皮がん、卵巣癌、卵管がん、乳頭状漿液嚢胞腺癌、子宮体部漿液性腺癌（ＵＰＳＣ）、肝臓胆管癌、軟部組織および骨滑膜肉腫、横紋筋肉腫、骨肉腫、軟骨肉腫、未分化甲状腺がん、副腎皮質癌、膵臓がん、膵管腺癌、膵臓腺癌、神経膠腫、脳がん、神経線維腫症１型関連悪性末梢神経鞘腫瘍（ＭＰＮＳＴ）、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症または髄芽腫から選択される。
【０２６３】
いくつかの実施形態において、がんは、肝細胞癌（ＨＣＣ）、肝芽腫、結腸がん、直腸がん、卵巣がん、卵巣上皮がん、卵巣癌、卵管がん、乳頭状漿液嚢胞腺癌、子宮体部漿液性腺癌（ＵＰＳＣ）、肝臓胆管癌、軟部組織および骨滑膜肉腫、横紋筋肉腫、骨肉腫、未分化甲状腺がん、副腎皮質癌、膵臓がん、膵管腺癌、膵臓腺癌、神経膠腫、神経線維腫症１型関連悪性末梢神経鞘腫瘍（ＭＰＮＳＴ）、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症または髄芽腫から選択される。
【０２６４】
いくつかの実施形態において、がんは肝細胞癌（ＨＣＣ）である。いくつかの実施形態において、がんは肝芽腫である。いくつかの実施形態において、がんは結腸がんである。いくつかの実施形態において、がんは直腸がんである。いくつかの実施形態において、がんは、卵巣がんまたは卵巣癌である。いくつかの実施形態において、がんは卵巣上皮がんである。いくつかの実施形態において、がんは卵管がんである。いくつかの実施形態において、がんは乳頭状漿液嚢胞腺癌である。いくつかの実施形態において、がんは子宮体部漿液性腺癌（ＵＰＳＣ）である。いくつかの実施形態において、がんは肝臓胆管癌である。いくつかの実施形態において、がんは、軟部組織および骨滑膜肉腫である。いくつかの実施形態において、がんは横紋筋肉腫である。いくつかの実施形態において、がんは骨肉腫である。いくつかの実施形態において、がんは未分化甲状腺がんである。いくつかの実施形態において、がんは副腎皮質癌である。いくつかの実施形態において、がんは、膵臓がんまたは膵管腺癌である。いくつかの実施形態において、がんは膵臓腺癌である。いくつかの実施形態において、がんは神経膠腫である。いくつかの実施形態において、がんは悪性末梢神経鞘腫瘍（ＭＰＮＳＴ）である。いくつかの実施形態において、がんは神経線維腫症１型関連ＭＰＮＳＴである。いくつかの実施形態において、がんはワルデンシュトレームマクログロブリン血症である。いくつかの実施形態において、がんは髄芽腫である。
【０２６５】
本発明は、ヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ）関連固形腫瘍、ヒトパピローマウイルス（ＨＰＶ）−１６に陽性な治癒不能固形腫瘍および成人Ｔ細胞白血病（これは、ヒトＴ細胞性白血病ウイルスＩ型（ＨＴＬＶ−Ｉ）により引き起こされ、白血病細胞におけるＨＴＬＶ−Ｉのクローン組込みを特徴とするＣＤ４＋Ｔ細胞白血病の非常に侵襲性の形態である（ｈｔｔｐｓ：／／ｃｌｉｎｉｃａｌｔｒｉａｌｓ．ｇｏｖ／ｃｔ２／ｓｈｏｗ／ｓｔｕｄｙ／ＮＣＴ０２６３１７４６を参照されたい））、ならびに胃がん、鼻咽頭癌、子宮頚がん、膣がん、疣状がん、頭頚部の扁平上皮癌およびメルケル細胞癌におけるウイルス関連腫瘍（ｈｔｔｐｓ：／／ｃｌｉｎｉｃａｌｔｒｉａｌｓ．ｇｏｖ／ｃｔ２／ｓｈｏｗ／ｓｔｕｄｙ／ＮＣＴ０２４８８７５９を参照されたい。ｈｔｔｐｓ：／／ｃｌｉｎｉｃａｌｔｒｉａｌｓ．ｇｏｖ／ｃｔ２／ｓｈｏｗ／ｓｔｕｄｙ／ＮＣＴ０２４０８８６；ｈｔｔｐｓ：／／ｃｌｉｎｉｃａｌｔｒｉａｌｓ．ｇｏｖ／ｃｔ２／ｓｈｏｗ／ＮＣＴ０２４２６８９２もまた参照されたい）を含めた、ウイルス関連がんの診断、予後および処置のための方法および組成物をさらに特徴とする。
【０２６６】
いくつかの実施形態において、本発明は、がんを処置することを必要とする患者において、がんを処置する方法であって、患者に、本明細書に記載されている化合物、塩または医薬組成物のいずれかを投与するステップを含む方法を提供する。いくつかの実施形態において、がんは、本明細書に記載されているがんのいずれかである。いくつかの実施形態において、がんは黒色腫のがんである。いくつかの実施形態において、がんは乳がんである。いくつかの実施形態において、がんは肺がんである。いくつかの実施形態において、がんは小細胞肺がん（ＳＣＬＣ）である。いくつかの実施形態において、がんは非小細胞肺がん（ＮＳＣＬＣ）である。いくつかの実施形態において、がんは、骨髄腫である。いくつかの実施形態において、がんは、多発性骨髄腫である。いくつかの実施形態において、がんは、肝細胞癌（ＨＣＣ）である。いくつかの実施形態において、がんは、膀胱がんである。いくつかの実施形態において、がんは、腎臓がんである。いくつかの実施形態において、がんは、黒色腫である。
【０２６７】
いくつかの実施形態において、腫瘍は、腫瘍のさらなる成長を抑止することにより処置される。いくつかの実施形態において、腫瘍は、処置前の腫瘍のサイズに比べて、少なくとも５％、１０％、２５％、５０％、７５％、９０％または９９％、腫瘍のサイズ（例えば、体積または塊）を退縮させることにより処置される。いくつかの実施形態において、腫瘍は、処置前の腫瘍の量に比べて、少なくとも５％、１０％、２５％、５０％、７５％、９０％または９９％、患者における腫瘍の量を低減させることにより処置される。
【０２６８】
本発明の方法による化合物および組成物は、細胞増殖障害を処置する、またはそれらの重症度を軽減するのに有効な任意の量および任意の投与経路を使用して投与することができる。必要な正確な量は、対象の人種、年齢および全身状態、疾患または状態の重症度、具体的な薬剤、その投与形式などに応じて、対象ごとに様々となろう。本発明の化合物は、投与を容易にするため、および投与量を均質とするために、投与量単位形態で好ましくは製剤化される。「投与量単位形態」という表現は、本明細書で使用する場合、処置される患者にとって適切な、物理的に個別の薬剤の単位を指す。しかし、本発明の化合物および組成物の１日あたりの合計使用量は、妥当な医療的判断の範囲内で、主治医により決定されることが理解されよう。任意の特定の患者または生物に対する具体的に有効な用量レベルは、処置される障害および障害の重症度、使用される具体的な化合物の活性、使用される具体的な組成物、患者の年齢、体重、一般的な健康、性別および食事、投与時間、投与経路、および使用される具体的な化合物の排出速度、処置の期間、使用される具体的な化合物と組み合わせてまたは同時に使用される薬物を含めた様々な因子、ならびに医療分野において周知の同様の因子に依存する。用語「患者」とは、本明細書で使用する場合、動物、好ましくは哺乳動物、および最も好ましくはヒトを意味する。
【０２６９】
本発明の薬学的に許容される組成物は、処置されている疾患または障害の重症度に応じて、経口的に、直腸により、非経口的に、嚢内に、膣内に、腹腔内に、局所的に（散剤、軟膏剤またはドロップ剤によるなど）、口腔により、経口噴霧剤または点鼻薬などとして、ヒトおよび他の動物に投与することができる。ある種の実施形態では、本発明の化合物は、所望の治療効果を得るため、１日あたり、１回または複数回で、１日あたり約０．０１ｍｇ／対象の体重のｋｇ〜約５０ｍｇ／対象の体重のｋｇ、および好ましくは約１ｍｇ／ｋｇ〜約２５ｍｇ／対象の体重のｋｇの投与量レベルで、経口的または非経口的に投与することができる。
【０２７０】
経口投与向けの液状剤形には、以下に限定されないが、薬学的に受容可能なエマルション剤、マイクロエマルション剤、溶液剤、懸濁液剤、シロップ剤およびエリキシル剤が含まれる。活性化合物に加えて、液状剤形は、例えば、水、またはエチルアルコール、イソプロピルアルコール、エチルカーボネート、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、油（特に、綿実油、ラッカセイ油、コーン油、胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油およびゴマ油）、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコールおよびソルビタンの脂肪酸エステル、ならびにそれらの混合物などの他の溶媒、可溶化剤ならびに乳化剤などの、当技術分野において一般に使用される不活性な希釈剤を含有することができる。不活性な希釈剤に加えて、経口組成物はまた、湿潤剤、乳化剤および懸濁化剤、甘味剤、着香剤および芳香剤などのアジュバントを含むことができる。
【０２７１】
公知技術に従い、好適な分散剤または湿潤剤、および懸濁化剤を使用して、注射調製物、例えば注射可能な水性または油性の滅菌懸濁液剤を製剤化することができる。滅菌注射調製物はまた、例えば、１，３−ブタンジオール中の溶液剤として、非毒性の非経口的に許容される希釈剤または溶媒中の注射用滅菌溶液剤、懸濁液剤またはエマルション剤とすることもできる。使用することができる、許容されるビヒクルおよび溶媒の中には、水、リンゲル液，Ｕ．Ｓ．Ｐ．および等張性の塩化ナトリウム溶液がある。さらに、滅菌の不揮発油が、溶媒または懸濁媒体として、従来、使用される。この目的のために、合成モノまたはジグリセリドを含む任意の無刺激性の不揮発性油を用いることができる。さらに、オレイン酸などの脂肪酸が、注射剤の調製に使用される。
【０２７２】
注射可能な製剤は、使用前に、例えば、細菌保持フィルターでろ過することにより、または滅菌水もしくは他の注射可能な滅菌媒体中に溶解または分散することができる滅菌固体組成物の形態の殺菌剤を配合することにより、滅菌され得る。
【０２７３】
本発明の化合物の作用を延長するために、皮下または筋肉内注射からの化合物の吸収を減速させることが望ましいことが多い。これは、水への溶解度が乏しい、結晶性物質またはアモルファス性物質の液体懸濁液の使用により行うことができる。次に、化合物の吸収速度は、この溶出速度に依存し、ひいては、結晶サイズおよび結晶形態に依存することがある。代替として、非経口的に投与される化合物形態の吸収遅延は、油性ビヒクル中に化合物を溶解または懸濁することにより行われる。ポリラクチド−ポリグリコリドなどの生分解性ポリマー中に、本化合物のマイクロ封入マトリックスを形成させることにより、注射可能なデポ剤形態が作製される。化合物とポリマーとの比、および使用される特定のポリマーの性質に応じて、化合物の放出速度を制御することができる。他の生分解性ポリマーの例には、ポリ（オルトエステル）およびポリ（酸無水物）が含まれる。注射可能なデポ製剤もまた、身体組織と適合可能なリポソームまたはマイクロエマルション中に本化合物を捕捉することにより調製される。
【０２７４】
直腸または膣投与向けの組成物は、好ましくは、本発明の化合物を、周囲温度では固体であるが、身体温度では液体であり、したがって、直腸または膣腔において融解し、活性化合物を放出する、カカオ脂、ポリエチレングリコールまたは坐剤用ワックスなどの、好適な非刺激性賦形剤またはキャリアと混合することにより調製することができる坐剤である。
【０２７５】
経口投与向けの固形剤形は、カプセル剤、錠剤、丸剤、散剤および顆粒剤を含む。このような固形剤形において、活性化合物は、クエン酸ナトリウムもしくはリン酸二カルシウムなどの少なくとも１腫の不活性な薬学的に受容可能な賦形剤またはキャリア、ならびに／あるいはａ）デンプン、ラクトース、スクロース、グルコース、マンニトールおよびケイ酸などの充填剤または増量剤、ｂ）例えば、カルボキシメチルセルロース、アルギネート、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、スクロースおよびアカシアなどの結合剤、ｃ）グリセロールなどの保湿剤、ｄ）寒天、炭酸カルシウム、バレイショデンプンまたはタピオカデンプン、アルギン酸、ある種のシリケートおよび炭酸ナトリウムなどの崩壊剤、ｅ）パラフィンなどの溶解遅延剤、ｆ）四級アンモニウム化合物などの吸収促進剤、ｇ）例えば、セチルアルコールおよびモノステアリン酸グリセロールなどの湿潤剤、ｈ）カオリンおよびベントナイトクレイなどの吸収剤、およびｉ）タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固体ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウムなどの滑沢剤、ならびにこれらの混合物と混合される。カプセル剤、錠剤および丸剤の場合、これらの剤形はまた、緩衝化剤を含んでもよい。
【０２７６】
同様のタイプの固体組成物はまた、ラクトースまたは乳糖、および高分子量ポリエチレングリコールなどの賦形剤を使用する、軟質および硬質充填ゼラチンカプセル中に充填剤として使用されてもよい。錠剤、ドラジェ剤、カプセル剤、丸剤および顆粒剤の固形剤形は、腸溶コーティング剤、および医薬調合分野において周知の他のコーティング剤などのコーティング剤およびシェルを用いて調製することができる。それらは、乳白剤を必要に応じて含んでもよく、これらは、腸管のある部分において、必要に応じて遅延させて、活性成分（単数または複数）を単独で、または優先的に放出するような組成物とすることもできる。使用され得る埋め込み組成物の例には、ポリマー物質およびワックスが含まれる。同様のタイプの固体組成物はまた、ラクトースまたは乳糖、および高分子量ポリエチレングリコール（ｐｏｌｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｇｌｙｃｏｌ）などの賦形剤を使用する、軟質および硬質充填ゼラチンカプセル中に充填剤として使用されてもよい。
【０２７７】
活性化合物はまた、上記のような１種または複数の賦形剤とのマイクロ封入形態にあることもできる。錠剤、ドラジェ剤、カプセル剤、丸剤および顆粒剤の固形剤形は、腸溶コーティング剤、放出制御用コーティング剤、および医薬調合分野において周知の他のコーティング剤などのコーティング剤およびシェルを用いて調製することができる。このような固形剤形では、活性化合物はスクロース、ラクトースまたはデンプンなどの少なくとも１種の不活性な希釈剤と混合されてもよい。このような剤形はまた、通常実務のように、不活性な希釈剤以外の追加の物質、例えば、ステアリン酸マグネシウムおよびマイクロクリスタリンセルロースなどの錠剤化用滑沢剤および他の錠剤化助剤を含んでもよい。カプセル剤、錠剤および丸剤の場合、これらの剤形はまた、緩衝化剤を含んでもよい。それらは、乳白剤を必要に応じて含んでもよく、これらは、腸管のある部分において、必要に応じて遅延させて、活性成分（単数または複数）を単独で、または優先的に放出するような組成物とすることもできる。使用され得る埋め込み組成物の例には、ポリマー物質およびワックスが含まれる。
【０２７８】
本発明の化合物の局所または経皮投与向け剤形には、軟膏剤、ペースト剤、クリーム剤、ローション剤、ゲル剤、散剤、溶液剤、噴霧剤、吸入薬またはパッチ剤が含まれる。活性構成成分は、滅菌条件下において、必要となることがある、薬学的に受容可能なキャリアおよび任意の必要な保存剤または緩衝化剤と混合される。眼科用製剤、点耳剤および点眼剤も、本発明の範囲内にあることがやはり企図されている。さらに、本発明は、身体への化合物の制御送達の提供という追加の利点を有する、経皮パッチ剤の使用を企図する。このような剤形は、適切な媒体中に本化合物を溶解または分注することにより作製することができる。吸収促進剤はまた、本化合物が皮膚を通過する流動を増大させるために使用することもできる。速度は、速度制御膜を設けることによるか、またはポリマーマトリックスもしくはゲル中に本化合物を分散させることによるかのどちらか一方によって、制御することができる。
【０２７９】
いくつかの実施形態において、本発明は、生物学的試料においてＥＲストレスを誘導する方法であって、前記生物学的試料を、本発明の化合物または前記化合物を含む組成物と接触させるステップを含む、方法に関する。
【０２８０】
いくつかの実施形態において、本発明は、生物学的試料において「小胞体ストレス応答」（ＵＰＲ）を誘導する方法であって、前記生物学的試料を、本発明の化合物または前記化合物を含む組成物と接触させるステップを含む、方法に関する。
【０２８１】
ある特定の実施形態では、本発明は、生物学的試料において、Ｗｏｌｆｒａｍｉｎ（ＷＦＳ１）として公知の推定Ｃａ２＋チャネルを介して小胞体（ＥＲ）からカルシウムの放出を引き起こす方法であって、前記生物学的試料を、本発明の化合物または前記化合物を含む組成物と接触させるステップを含む、方法に関する。
【０２８２】
用語「生物学的試料」には、本明細書で使用する場合、非限定的に、細胞培養物またはその抽出物；哺乳動物またはその抽出物から得られた生検物質；および血液、唾液、尿、大便、精液、涙液もしくは他の体液またはその抽出物が含まれる。
追加の治療剤の共投与
【０２８３】
処置される具体的な状態または疾患に応じて、その状態を処置するために通常投与される追加の治療剤も、本発明の組成物中に存在してもよい。本明細書で使用する場合、具体的な疾患または状態を処置するために通常投与される追加の治療剤は、「処置されている疾患または状態に適切」なものとして公知である。
【０２８４】
いくつかの実施形態において、本発明は、開示されている疾患または状態を処置する方法であって、それを必要とする患者に、有効量の本明細書において開示されている化合物またはその薬学的に受容可能な塩を投与するステップ、および本明細書に記載されているものなどの、有効量の１種または複数の追加の治療剤を同時にまたは逐次に共投与するステップを含む方法を提供する。いくつかの実施形態において、本方法は、１種の追加の治療剤を共投与するステップを含む。いくつかの実施形態において、本方法は、２種の追加の治療剤を共投与するステップを含む。いくつかの実施形態において、開示化合物および追加の治療剤（単数または複数）を組み合わせると、相乗的に作用する。
【０２８５】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、免疫刺激性治療用化合物から選択される。一部の実施形態では、免疫刺激性治療用化合物は、エロツズマブ、ミファムルチド、ｔｏｌｌ様受容体のアゴニストもしくはアクチベーター、またはＲＯＲγｔのアクチベーターから選択される。
【０２８６】
一部の実施形態では、本方法は、前記患者に、免疫チェックポイント阻害剤などの第３の治療剤を投与するステップをさらに含む。一部の実施形態では、本方法は、それを必要とする患者に、本明細書において開示されている化合物またはその薬学的に許容される塩、免疫刺激性治療用化合物、および免疫チェックポイント阻害剤から選択される、３種の治療剤を投与するステップを含む。
【０２８７】
本発明において使用することができる他のチェックポイント阻害剤は、ＯＸ４０アゴニストを含む。臨床試験において現在検討中のＯＸ４０アゴニストには、転移性腎臓がん（ＮＣＴ０３０９２８５６）ならびに進行性がんおよび新生物（ＮＣＴ０２５５４８１２；ＮＣＴ０５０８２５６６）における、ＰＦ−０４５１８６００／ＰＦ−８６００（Ｐｆｉｚｅｒ）（アゴニスト性抗ＯＸ４０抗体）；がんの第１相臨床試験（ＮＣＴ０２５２８３５７）におけるＧＳＫ３１７４９９８（Ｍｅｒｃｋ  ＆  Ｃｏ．）（アゴニスト性抗ＯＸ４０抗体）；進行性固形腫瘍（ＮＣＴ０２３１８３９４およびＮＣＴ０２７０５４８２）におけるＭＥＤＩ０５６２（Ｍｅｄｉｍｍｕｎｅ／ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ）（アゴニスト性抗ＯＸ４０抗体）；結腸直腸がん（ＮＣＴ０２５５９０２４）、乳がん（ＮＣＴ０１８６２９００）、頭頚部がん（ＮＣＴ０２２７４１５５）および転移性前立腺がん（ＮＣＴ０１３０３７０５）を有する患者における、ＭＥＤＩ６４６９（アゴニスト性抗ＯＸ４０抗体）（Ｍｅｄｉｍｍｕｎｅ／ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ）；ならびに進行性がん（ＮＣＴ０２７３７４７５）におけるＢＭＳ−９８６１７８（Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ）（アゴニスト性抗ＯＸ４０抗体）が含まれる。
【０２８８】
本発明において使用することができる他のチェックポイント阻害剤は、ＣＤ１３７（４−１ＢＢとも呼ばれる）アゴニストを含む。臨床試験において現在検討中のＣＤ１３７アゴニストには、びまん性大細胞型Ｂ細胞性リンパ腫（ＮＣＴ０２９５１１５６）、ならびに進行性がんおよび新生物（ＮＣＴ０２５５４８１２およびＮＣＴ０５０８２５６６）における、ウトミルマブ（ＰＦ−０５０８２５６６、Ｐｆｉｚｅｒ）（アゴニスト性抗ＣＤ１３７抗体）；黒色腫および皮膚がん（ＮＣＴ０２６５２４５５）ならびに神経膠芽腫および膠肉腫（ＮＣＴ０２６５８９８１）におけるウレルマブ（ＢＭＳ−６６３５１３、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ）（アゴニスト性抗ＣＤ１３７抗体）が含まれる。
【０２８９】
本発明において使用することができる他のチェックポイント阻害剤は、ＣＤ２７アゴニストを含む。臨床試験において現在検討中のＣＤ２７アゴニストには、扁平上皮細胞頭頚部がん、卵巣癌、結腸直腸がん、腎細胞がんおよび神経膠芽腫（ＮＣＴ０２３３５９１８）、リンパ腫（ＮＣＴ０１４６０１３４）、ならびに神経膠腫および星状細胞腫（ＮＣＴ０２９２４０３８）におけるバルリルマブ（ＣＤＸ−１１２７、Ｃｅｌｌｄｅｘ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）（アゴニスト性抗ＣＤ２７抗体）が含まれる。
【０２９０】
本発明において使用することができる他のチェックポイント阻害剤は、グルココルチコイド誘発性腫瘍壊死因子受容体（ＧＩＴＲ）アゴニストを含む。臨床試験において現在検討中のＧＩＴＲアゴニストには、悪性黒色腫および他の悪性固形腫瘍（ＮＣＴ０１２３９１３４およびＮＣＴ０２６２８５７４）におけるＴＲＸ５１８（Ｌｅａｐ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）（アゴニスト性抗ＧＩＴＲ抗体）；固形腫瘍およびリンパ腫（ＮＣＴ０２７４０２７０）におけるＧＷＮ３２３（Ｎｏｖａｒｔｉｓ）（アゴニスト性抗ＧＩＴＲ抗体）；進行性がん（ＮＣＴ０２６９７５９１およびＮＣＴ０３１２６１１０）におけるＩＮＣＡＧＮ０１８７６（Ｉｎｃｙｔｅ／Ａｇｅｎｕｓ）（アゴニスト性抗ＧＩＴＲ抗体）；固形腫瘍（ＮＣＴ０２１３２７５４）におけるＭＫ−４１６６（Ｍｅｒｃｋ  ＆  Ｃｏ．）（アゴニスト性抗ＧＩＴＲ抗体）、ならびに進行性固形腫瘍（ＮＣＴ０２５８３１６５）におけるＭＥＤＩ１８７３（Ｍｅｄｉｍｍｕｎｅ／ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ）（ヒトＩｇＧ１  Ｆｃドメインを有するアゴニスト性六量体ＧＩＴＲリガンド分子）が含まれる。
【０２９１】
本発明において使用することができる他のチェックポイント阻害剤は、誘発性Ｔ細胞共刺激剤（ＩＣＯＳ、ＣＤ２７８としても公知）アゴニストを含む。臨床試験において現在検討中のＩＣＯＳアゴニストには、リンパ腫（ＮＣＴ０２５２０７９１）におけるＭＥＤＩ−５７０（Ｍｅｄｉｍｍｕｎｅ）（アゴニスト性抗ＩＣＯＳ抗体）；第１相試験（ＮＣＴ０２７２３９５５）における、ＧＳＫ３３５９６０９（Ｍｅｒｃｋ  ＆  Ｃｏ．）（アゴニスト性抗ＩＣＯＳ抗体）；第１相試験（ＮＣＴ０２９０４２２６）における、ＪＴＸ−２０１１（Ｊｏｕｎｃｅ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）（アゴニスト性抗ＩＣＯＳ抗体）が含まれる。
【０２９２】
本発明において使用することができる他のチェックポイント阻害剤は、キラーＩｇＧ様受容体（ＫＩＲ）阻害剤を含む。臨床試験において現在検討中のＫＩＲ阻害剤には、白血病（ＮＣＴ０１６８７３８７、ＮＣＴ０２３９９９１７、ＮＣＴ０２４８１２９７、ＮＣＴ０２５９９６４９）、多発性骨髄腫（ＮＣＴ０２２５２２６３）およびリンパ腫（ＮＣＴ０１５９２３７０）における、リリルマブ（ＩＰＨ２１０２／ＢＭＳ−９８６０１５、Ｉｎｎａｔｅ  Ｐｈａｒｍａ／Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ）（抗ＫＩＲ抗体）；骨髄腫（ＮＣＴ０１２２２２８６およびＮＣＴ０１２１７２０３）における、ＩＰＨ２１０１（１−７Ｆ９、Ｉｎｎａｔｅ  Ｐｈａｒｍａ）；ならびにリンパ腫（ＮＣＴ０２５９３０４５）における、ＩＰＨ４１０２（Ｉｎｎａｔｅ  Ｐｈａｒｍａ）（長い細胞質尾部の３つのドメイン（ＫＩＲ３ＤＬ２）に結合する抗ＫＩＲ抗体）が含まれる。
【０２９３】
本発明において使用することができる他のチェックポイント阻害剤は、ＣＤ４７とシグナル調節タンパク質アルファ（ＳＩＲＰａ）との間の相互作用のＣＤ４７阻害剤を含む。臨床試験において現在検討中のＣＤ４７／ＳＩＲＰａ阻害剤には、第１相試験（ＮＣＴ０３０１３２１８）における、ＡＬＸ−１４８（Ａｌｅｘｏ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）（ＣＤ４７に結合してＣＤ４７／ＳＩＲＰａ媒介性シグナル伝達を阻止する（ＳＩＲＰａ）のアンタゴニスト性変異体）；第１相の臨床試験（ＮＣＴ０２８９０３６８およびＮＣＴ０２６６３５１８）における、ＴＴＩ−６２１（ＳＩＲＰａ−Ｆｃ、Ｔｒｉｌｌｉｕｍ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）（ＳＩＲＰａのＮ末端ＣＤ４７結合ドメインとヒトＩｇＧ１のＦｃドメインとを連結させることにより生成する可溶性組換え融合タンパク質は、ヒトＣＤ４７に結合して、ヒトＣＤ４７がその「私を食べないで（ｄｏ  ｎｏｔ  ｅａｔ」）シグナルをマクロファージに送るのを阻止することにより作用する）；白血病（ＮＣＴ０２６４１００２）における、ＣＣ−９０００２（Ｃｅｌｇｅｎｅ）（抗ＣＤ４７抗体）；ならびに結腸直腸の新生物および固形腫瘍（ＮＣＴ０２９５３７８２）、急性骨髄性白血病（ＮＣＴ０２６７８３３８）およびリンパ腫（ＮＣＴ０２９５３５０９）における、Ｈｕ５Ｆ９−Ｇ４（Ｆｏｒｔｙ  Ｓｅｖｅｎ，Ｉｎｃ．）が含まれる。
【０２９４】
本発明において使用することができる他のチェックポイント阻害剤は、ＣＤ７３阻害剤を含む。臨床試験において現在検討中のＣＤ７３阻害剤には、固形腫瘍（ＮＣＴ０２５０３７７４）における、ＭＥＤＩ９４４７（Ｍｅｄｉｍｍｕｎｅ）（抗ＣＤ７３抗体）；および固形腫瘍（ＮＣＴ０２７５４１４１）における、ＢＭＳ−９８６１７９（Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ）（抗ＣＤ７３抗体）が含まれる。
【０２９５】
本発明において使用することができる他のチェックポイント阻害剤は、インターフェロン遺伝子タンパク質の刺激因子（ＳＴＩＮＧ、膜貫通タンパク質１７３またはＴＭＥＭ１７３としても公知）のアゴニストを含む。臨床試験において現在検討中のＳＴＩＮＧのアゴニストには、リンパ腫（ＮＣＴ０３０１０１７６）における、ＭＫ−１４５４（Ｍｅｒｃｋ  ＆  Ｃｏ．）（アゴニスト性合成環式ジヌクレオチド）；ならびに第１相試験（ＮＣＴ０２６７５４３９およびＮＣＴ０３１７２９３６）における、ＡＤＵ−Ｓ１００（ＭＩＷ８１５、Ａｄｕｒｏ  Ｂｉｏｔｅｃｈ／Ｎｏｖａｒｔｉｓ）（アゴニスト性合成環式ジヌクレオチド）が含まれる。
【０２９６】
本発明において使用することができる他のチェックポイント阻害剤は、ＣＳＦ１Ｒ阻害剤を含む。臨床試験において現在検討中のＣＳＦ１Ｒ阻害剤には、結腸直腸がん、膵臓がん、転移性および進行性がん（ＮＣＴ０２７７７７１０）ならびに黒色腫、非小細胞肺がん、扁平上皮細胞頭頚部がん、消化管間質腫瘍（ＧＩＳＴ）および卵巣がん（ＮＣＴ０２４５２４２４）における、ペキシダルチニブ（ＰＬＸ３３９７、Ｐｌｅｘｘｉｋｏｎ）（ＣＳＦ１Ｒ低分子阻害剤）；ならびに膵臓がん（ＮＣＴ０３１５３４１０）、黒色腫（ＮＣＴ０３１０１２５４）および固形腫瘍（ＮＣＴ０２７１８９１１）における、ＩＭＣ−ＣＳ４（ＬＹ３０２２８５５、Ｌｉｌｌｙ）（抗ＣＳＦ−１Ｒ抗体）；ならびに進行性固形腫瘍（ＮＣＴ０２８２９７２３）における、ＢＬＺ９４５（４−［２（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−ベンゾチアゾール−６−イルオキシル］−ピリジン−２−カルボン酸メチルアミド、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）（ＣＳＦ１Ｒの経口利用可能な阻害剤）が含まれる。
【０２９７】
本発明において使用することができる他のチェックポイント阻害剤は、ＮＫＧ２Ａ受容体阻害剤を含む。臨床試験において現在検討中のＮＫＧ２Ａ受容体阻害剤には、頭頚部の新生物（ＮＣＴ０２６４３５５０）および慢性リンパ球性白血病（ＮＣＴ０２５５７５１６）における、モナリズマブ（ＩＰＨ２２０１、Ｉｎｎａｔｅ  Ｐｈａｒｍａ）（抗ＮＫＧ２Ａ抗体）が含まれる。
【０２９８】
一部の実施形態では、免疫チェックポイント阻害剤は、ニボルマブ、ペムブロリズマブ、イピリムマブ、アベルマブ、デュルバルマブ、アテゾリズマブまたはピジリズマブから選択される。
【０２９９】
別の態様では、本発明は、がんを処置することを必要とする患者において、がんを処置する方法であって、前記患者に、本明細書において開示されている化合物またはその薬学的に許容される塩を、インドールアミン（２，３）−ジオキシゲナーゼ（ＩＤＯ）阻害剤、ポリＡＤＰリボースポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）阻害剤、ヒストンデアセチラーゼ（ＨＤＡＣ）阻害剤、ＣＤＫ４／ＣＤＫ６阻害剤またはホスファチジルイノシトール３キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）阻害剤から選択される１種または複数の追加の治療剤と組み合わせて投与するステップを含む方法を提供する。
【０３００】
一部の実施形態では、ＩＤＯ阻害剤は、エパカドスタット、インドキシモド、カプマチニブ（ｃａｐｍａｎｉｔｉｂ）、ＧＤＣ−０９１９、ＰＦ−０６８４０００３、ＢＭＳ：Ｆ００１２８７、Ｐｈｙ９０６／ＫＤ１０８、またはキヌレニンを分解する酵素から選択される。
【０３０１】
一部の実施形態では、ＰＡＲＰ阻害剤は、オラパリブ、ルカパリブ、ニラパリブ、イニパリブ、タラゾパリブまたはベリパリブから選択される。
【０３０２】
一部の実施形態では、ＨＤＡＣ阻害剤は、ボリノスタット、ロミデプシン、パノビノスタット、ベリノスタット、エンチノスタットまたはチダマイドから選択される。
【０３０３】
一部の実施形態では、ＣＤＫ４／６阻害剤は、パルボシクリブ、リボシクリブ、アベマシクリブまたはトリラシクリブから選択される。
【０３０４】
一部の実施形態では、本方法は、前記患者に、免疫チェックポイント阻害剤などの第３の治療剤を投与するステップをさらに含む。一部の実施形態では、本方法は、それを必要とする患者に、本明細書において開示されている化合物またはその薬学的に許容される塩と、インドールアミン（２，３）−ジオキシゲナーゼ（ＩＤＯ）阻害剤、ポリＡＤＰリボースポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）阻害剤、ヒストンデアセチラーゼ（ＨＤＡＣ）阻害剤、ＣＤＫ４／ＣＤＫ６阻害剤またはホスファチジルイノシトール３キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）阻害剤から選択される第２の治療剤と、免疫チェックポイント阻害剤から選択される第３の治療剤とから選択される３種の治療剤を投与するステップを含む。一部の実施形態では、免疫チェックポイント阻害剤は、ニボルマブ、ペムブロリズマブ、イピリムマブ、アベルマブ、デュルバルマブ、アテゾリズマブまたはピジリズマブから選択される。
【０３０５】
本発明に使用することができる、別の免疫刺激性治療剤は、組換えヒトインターロイキン１５（ｒｈＩＬ−１５）である。ｒｈＩＬ−１５は、黒色腫および腎細胞癌（ＮＣＴ０１０２１０５９およびＮＣＴ０１３６９８８８）、ならびに白血病（ＮＣＴ０２６８９４５３）に対する治療法として外来診療所において試験されている。本発明に使用することができる、別の免疫刺激性治療剤は、組換えヒトインターロイキン１２（ｒｈＩＬ−１２）である。別の好適なＩＬ−１５をベースとする免疫治療剤は、ヘテロ二量体ＩＬ−１５（ｈｅｔＩＬ−１５、Ｎｏｖａｒｔｉｓ／Ａｄｍｕｎｅ）（可溶性ＩＬ−１５結合タンパク質ＩＬ−１５受容体アルファ鎖に複合体形成した内因性ＩＬ−１５の合成形態からなる融合複合体（ＩＬ１５：ｓＩＬ−１５ＲＡ）であり、これは、黒色腫、腎細胞癌、非小細胞肺がんおよび頭頚部扁平上皮癌（ＮＣＴ０２４５２２６８）に対して、第１相臨床試験で試験されている）である。組換えヒトインターロイキン１２（ｒｈＩＬ−１２）が、例えば、リンパ腫（ＮＭ−ＩＬ−１２、Ｎｅｕｍｅｄｉｃｉｎｅｓ，Ｉｎｃ．）（ＮＣＴ０２５４４７２４およびＮＣＴ０２５４２１２４）に対する治療法として、多数の腫瘍適応症について、外来診療所で試験されている。
【０３０６】
一部の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、イデラリシブ、アルペリシブ、タセリシブ、ピクチリシブ、コパンリシブ、デュベリシブ、ＰＱＲ３０９またはＴＧＲ１２０２から選択される。
【０３０７】
別の態様では、本発明は、がんを処置することを必要とする患者における、がんを処置する方法であって、前記患者に、本明細書において開示されている化合物またはその薬学的に許容される塩を、白金をベースとする治療剤、タキサン、ヌクレオシド阻害剤、または正常なＤＮＡ合成、タンパク質合成、細胞複製を妨害する、もしくは急速な細胞増殖を他の方法で阻害する治療剤から選択される、１種または複数の追加の治療剤と組み合わせて投与するステップを含む方法を提供する。
【０３０８】
一部の実施形態では、白金をベースとする治療剤は、シスプラチン、カルボプラチン、オキサリプラチン、ネダプラチン、ピコプラチン、またはサトラプラチンから選択される。
【０３０９】
一部の実施形態では、タキサンは、パクリタキセル、ドセタキセル、アルブミン結合パクリタキセル、カバジタキセルまたはＳＩＤ５３０から選択される。
【０３１０】
一部の実施形態では、正常なＤＮＡ合成、タンパク質合成、細胞複製を妨害する、または急速な増殖細胞の複製を他の方法で妨害する治療剤は、トラベクテジン、メクロレタミン、ビンクリスチン、テモゾロミド、シタラビン、ロムスチン、アザシチジン、オマセタキシンメペスクシナート、アスパラギナーゼＥｒｗｉｎｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ、エリブリンメシレート、カパセトリン（ｃａｐａｃｅｔｒｉｎｅ）、ベンダムスチン、イキサベピロン、ネララビン、クロラファビン（ｃｌｏｒａｆａｂｉｎｅ）、トリフルリジンまたはチピラシルから選択される。
【０３１１】
一部の実施形態では、本方法は、前記患者に、免疫チェックポイント阻害剤などの第３の治療剤を投与するステップをさらに含む。一部の実施形態では、本方法は、それを必要とする患者に、本明細書において開示されている化合物またはその薬学的に許容される塩と、白金をベースとする治療剤、タキサン、ヌクレオシド阻害剤、または正常なＤＮＡ合成、タンパク質合成、細胞複製を妨害する、もしくは急速な細胞増殖を他の方法で阻害する治療剤から選択される第２の治療剤と、免疫チェックポイント阻害剤から選択される第３の治療剤とから選択される３種の治療剤を投与するステップを含む。
【０３１２】
一部の実施形態では、免疫チェックポイント阻害剤は、ニボルマブ、ペムブロリズマブ、イピリムマブ、アベルマブ、デュルバルマブ、アテゾリズマブまたはピジリズマブから選択される。
【０３１３】
一部の実施形態では、上述の方法のいずれか１つは、患者から生物学試料を得るステップ、および疾患関連バイオマーカーの量を測定するステップをさらに含む。
【０３１４】
一部の実施形態では、生物学試料は血液試料である。
【０３１５】
一部の実施形態では、疾患関連バイオマーカーは、循環ＣＤ８＋Ｔ細胞またはＣＤ８＋Ｔ細胞：Ｔｒｅｇ細胞の比から選択される。
【０３１６】
一態様では、本発明は、進行性がんを処置する方法であって、本明細書において開示されている化合物もしくはその薬学的に許容される塩またはその医薬組成物を、単剤（単剤療法）として、または化学治療剤、キナーゼ阻害剤および／もしくは免疫調節性治療法（免疫チェックポイント阻害剤など）などの標的治療剤と組み合わせてのどちらか一方で投与するステップを含む方法を提供する。一部の実施形態では、免疫チェックポイント阻害剤はＰＤ−１への抗体である。ＰＤ−１は、プログラム細胞死１受容体（ＰＤ−１）に結合して、この受容体が阻害性リガンドＰＤＬ−１に結合するのを阻止し、こうして、腫瘍が宿主の抗腫瘍免疫応答を抑制する能力を無効にする。
【０３１７】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、キナーゼ阻害剤またはＶＥＧＦ−Ｒアンタゴニストである。本発明において有用な、承認を受けたＶＥＧＦ阻害剤およびキナーゼ阻害剤には、ベバシズマブ（Ａｖａｓｔｉｎ（登録商標）、Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ／Ｒｏｃｈｅ）（抗ＶＥＧＦモノクローナル抗体）；ラムシルマブ（Ｃｙｒａｍｚａ（登録商標）、Ｅｌｉ  Ｌｉｌｌｙ）（抗ＶＥＧＦＲ−２抗体）およびｚｉｖ−アフリベルセプト（ＶＥＧＦ捕捉剤としても公知）（Ｚａｌｔｒａｐ（登録商標）；Ｒｅｇｅｎｅｒｏｎ／Ｓａｎｏｆｉ）が含まれる。ＶＥＧＦＲ阻害剤（レゴラフェニブ（Ｓｔｉｖａｒｇａ（登録商標）、Ｂａｙｅｒ）；バンデタニブ（Ｃａｐｒｅｌｓａ（登録商標）、ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ）；アキシチニブ（Ｉｎｌｙｔａ（登録商標）、Ｐｆｉｚｅｒ）；およびレンバチニブ（Ｌｅｎｖｉｍａ（登録商標）、Ｅｉｓａｉ）など）；Ｒａｆ阻害剤（ソラフェニブ（Ｎｅｘａｖａｒ（登録商標）、Ｂａｙｅｒ  ＡＧおよびＯｎｙｘ）；ダブラフェニブ（Ｔａｆｉｎｌａｒ（登録商標）、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）；およびベムラフェニブ（Ｚｅｌｂｏｒａｆ（登録商標）、Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ／Ｒｏｃｈｅ）など）；ＭＥＫ阻害剤（コビメタニブ（ｃｏｂｉｍｅｔａｎｉｂ）（Ｃｏｔｅｌｌｉｃ（登録商標）、Ｅｘｅｌｅｘｉｓ／Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ／Ｒｏｃｈｅ）；トラメチニブ（Ｍｅｋｉｎｉｓｔ（登録商標）、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）など）；Ｂｃｒ−Ａｂｌチロシンキナーゼ阻害剤（イマチニブ（Ｇｌｅｅｖｅｃ（登録商標）、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）；ニロチニブ（Ｔａｓｉｇｎａ（登録商標）、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）；ダサチニブ（Ｓｐｒｙｃｅｌ（登録商標）、ＢｒｉｓｔｏｌＭｙｅｒｓＳｑｕｉｂｂ）；ボスチニブ（Ｂｏｓｕｌｉｆ（登録商標）、Ｐｆｉｚｅｒ）；およびポナチニブ（Ｉｎｃｌｕｓｉｇ（登録商標）、Ａｒｉａｄ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）など）；Ｈｅｒ２およびＥＧＦＲ阻害剤（ゲフィチニブ（Ｉｒｅｓｓａ（登録商標）、ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ）；エルロチニブ（Ｔａｒｃｅｅｖａ（登録商標）、Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ／Ｒｏｃｈｅ／Ａｓｔｅｌｌａｓ）；ラパチニブ（Ｔｙｋｅｒｂ（登録商標）、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）；アファチニブ（Ｇｉｌｏｔｒｉｆ（登録商標）、Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ  Ｉｎｇｅｌｈｅｉｍ）；オシメルチニブ（活性化ＥＧＦＲを標的とする、Ｔａｇｒｉｓｓｏ（登録商標）、ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ））；およびブリガチニブ（Ａｌｕｎｂｒｉｇ（登録商標）、Ａｒｉａｄ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）など）；ｃ−ＭｅｔおよびＶＥＧＦＲ２阻害剤（カボザンチニブ（ｃａｂｏｚａｎｉｔｉｂ）（Ｃｏｍｅｔｒｉｑ（登録商標）、Ｅｘｅｌｅｘｉｓ）など）；およびマルチキナーゼ阻害剤（スニチニブ（Ｓｕｔｅｎｔ（登録商標）、Ｐｆｉｚｅｒ）；パゾパニブ（Ｖｏｔｒｉｅｎｔ（登録商標）、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）など）；ＡＬＫ阻害剤（クリゾチニブ（Ｘａｌｋｏｒｉ（登録商標）、Ｐｆｉｚｅｒ）；セリチニブ（Ｚｙｋａｄｉａ（登録商標）、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）；およびアレクチニブ（Ａｌｅｃｅｎｚａ（登録商標）、Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ／Ｒｏｃｈｅ）など）；ブルトン型チロシンキナーゼ阻害剤（イブルチニブ（Ｉｍｂｒｕｖｉｃａ（登��商標）、Ｐｈａｒｍａｃｙｃｌｉｃｓ／Ｊａｎｓｓｅｎ）など）；およびＦｌｔ３受容体阻害剤（ミドスタウリン（Ｒｙｄａｐｔ（登録商標）、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）など）。
【０３１８】
開発中にある、および本発明において使用することができる他のキナーゼ阻害剤およびＶＥＧＦ−Ｒアンタゴニストには、チボザニブ（Ａｖｅｏ  Ｐｈａｒｍａｅｃｕｔｉｃａｌｓ）；バタラニブ（Ｂａｙｅｒ／Ｎｏｖａｒｔｉｓ）；ルシタニブ（Ｃｌｏｖｉｓ  Ｏｎｃｏｌｏｇｙ）；ドビチニブ（ＴＫＩ２５８、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）；チアウアニブ（Ｃｈｉａｕａｎｉｂ）（Ｃｈｉｐｓｃｒｅｅｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ）；ＣＥＰ−１１９８１（Ｃｅｐｈａｌｏｎ）；リニファニブ（Ａｂｂｏｔｔ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ）；ネラチニブ（ＨＫＩ−２７２、Ｐｕｍａ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）；ラドチニブ（Ｓｕｐｅｃｔ（登録商標）、ＩＹ５５１１、Ｉｌ−Ｙａｎｇ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ、韓国）；ルキソリチニブ（Ｊａｋａｆｉ（登録商標）、Ｉｎｃｙｔｅ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）；ＰＴＣ２９９（ＰＴＣ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）；ＣＰ−５４７，６３２（Ｐｆｉｚｅｒ）；フォレチニブ（Ｅｘｅｌｅｘｉｓ、ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ）；クイザルチニブ（第一三共）およびモテサニブ（Ａｍｇｅｎ／Ｔａｋｅｄａ）が含まれる。
【０３１９】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、細胞増殖、血管新生およびグルコース取込みを阻害するｍＴＯＲ阻害剤である。本発明において有用な承認を受けたｍＴＯＲ阻害剤には、エベロリムス（Ａｆｉｎｉｔｏｒ（登録商標）、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）；テムシロリムス（Ｔｏｒｉｓｅｌ（登録商標）、Ｐｆｉｚｅｒ）；およびシロリムス（Ｒａｐａｍｕｎｅ（登録商標）、Ｐｆｉｚｅｒ）が含まれる。
【０３２０】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、ポリＡＤＰリボースポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）阻害剤である。本発明において有用な承認を受けているＰＡＲＰ阻害剤には、オラパリブ（Ｌｙｎｐａｒｚａ（登録商標）、ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ）；ルカパリブ（Ｒｕｂｒａｃａ（登録商標）、Ｃｌｏｖｉｓ  Ｏｎｃｏｌｏｇｙ）；およびニラパリブ（Ｚｅｊｕｌａ（登録商標）、Ｔｅｓａｒｏ）が含まれる。本発明において使用することができる、現在検討中の他のＰＡＲＰ阻害剤には、タラゾパリブ（ＭＤＶ３８００／ＢＭＮ６７３／ＬＴ００６７３、Ｍｅｄｉｖａｔｉｏｎ／Ｐｆｉｚｅｒ／Ｂｉｏｍａｒｉｎ）；ベリパリブ（ＡＢＴ−８８８、ＡｂｂＶｉｅ）；およびＢＧＢ−２９０（ＢｅｉＧｅｎｅ，Ｉｎｃ．）が含まれる。
【０３２１】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、ホスファチジルイノシトール３キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）阻害剤である。本発明において有用な承認を受けたＰＩ３Ｋ阻害剤には、イデラリシブ（Ｚｙｄｅｌｉｇ（登録商標）、Ｇｉｌｅａｄ）が含まれる。本発明において使用することができる、現在検討中の他のＰＩ３Ｋ阻害剤には、アルペシリブ（ＢＹＬ７１９、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）；タセリシブ（ＧＤＣ−００３２、Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ／Ｒｏｃｈｅ）；ピクチリシブ（ＧＤＣ−０９４１、Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ／Ｒｏｃｈｅ）；コパンリシブ（ＢＡＹ８０６９４６、Ｂａｙｅｒ）；デュベリシブ（以前のＩＰＩ−１４５、Ｉｎｆｉｎｉｔｙ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）；ＰＱＲ３０９（Ｐｉｑｕｒ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ、スイス）；およびＴＧＲ１２０２（以前のＲＰ５２３０、ＴＧ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）が含まれる。
【０３２２】
一部の実施形態では、追加の治療剤はプロテアソーム阻害剤である。本発明において有用な承認を受けているプロテアソーム阻害剤には、ボルテゾミブ（Ｖｅｌｃａｄｅ（登録商標）、武田）；カルフィルゾミブ（Ｋｙｐｒｏｌｉｓ（登録商標）、Ａｍｇｅｎ）；およびイキサゾミブ（Ｎｉｎｌａｒｏ（登録商標）、武田）が含まれる。
【０３２３】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、ヒストンデアセチラーゼ（ＨＤＡＣ）阻害剤である。本発明において有用な承認を受けているＨＤＡＣ阻害剤には、ボリノスタット（Ｚｏｌｉｎｚａ（登録商標）、Ｍｅｒｃｋ  ＆  Ｃｏ．）；ロミデプシン（Ｉｓｔｏｄａｘ（登録商標）、Ｃｅｌｇｅｎｅ）；パノビノスタット（Ｆａｒｙｄａｋ（登録商標）、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）；およびベリノスタット（Ｂｅｌｅｏｄａｑ（登録商標）、Ｓｐｅｃｔｒｕｍ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）が含まれる。本発明において使用することができる、現在検討中の他のＨＤＡＣ阻害剤には、エンチノスタット（ＳＮＤＸ−２７５、Ｓｙｎｄａｘ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）（ＮＣＴ００８６６３３３）；およびチダマイド（Ｅｐｉｄａｚａ（登録商標）、ＨＢＩ−８０００、Ｃｈｉｐｓｃｒｅｅｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ、中国）が含まれる。
【０３２４】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、ＣＤＫ４／６阻害剤などのＣＤＫ阻害剤である。本発明において有用な承認されているＣＤＫ４／６阻害剤には、パルボシクリブ（Ｉｂｒａｎｃｅ（登録商標）、Ｐｆｉｚｅｒ）；およびリボシクリブ（Ｋｉｓｑａｌｉ（登録商標）、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）が含まれる。本発明において使用することができる、現在検討中の他のＣＤＫ４／６阻害剤には、アベマシクリブ（Ｌｙ２８３５２１９、Ｅｌｉ  Ｌｉｌｌｙ）；およびトリラシクリブ（Ｇ１Ｔ２８、Ｇ１  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）が含まれる。
【０３２５】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、インドールアミン（２，３）−ジオキシゲナーゼ（ＩＤＯ）阻害剤である。本発明において使用することができる、現在検討中のＩＤＯ阻害剤には、エパカドスタット（ＩＮＣＢ０２４３６０、Ｉｎｃｙｔｅ）；インドキシモド（ＮＬＧ−８１８９、ＮｅｗＬｉｎｋ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）；カプマチニブ（ＩＮＣ２８０、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）；ＧＤＣ−０９１９（Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ／Ｒｏｃｈｅ）；ＰＦ−０６８４０００３（Ｐｆｉｚｅｒ）；ＢＭＳ：Ｆ００１２８７（Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ）；Ｐｈｙ９０６／ＫＤ１０８（Ｐｈｙｔｏｃｅｕｔｉｃａ）；およびキヌレニンを分解する酵素（Ｋｙｎａｓｅ、Ｋｙｎ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）が含まれる。
【０３２６】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、血小板由来成長因子（ＰＤＧＦ）、または上皮成長因子（ＥＧＦ）もしくはその受容体（ＥＧＦＲ）のアンタゴニストなどの成長因子アンタゴニストである。本発明において使用することができる承認を受けたＰＤＧＦアンタゴニストには、オララツマブ（Ｌａｒｔｒｕｖｏ（登録商標）；Ｅｌｉ  Ｌｉｌｌｙ）が含まれる。本発明において使用することができる承認を受けたＥＧＦＲアンタゴニストには、セツキシマブ（Ｅｒｂｉｔｕｘ（登録商標）、Ｅｌｉ  Ｌｉｌｌｙ）；ネシツムマブ（Ｐｏｒｔｒａｚｚａ（登録商標）、Ｅｌｉ  Ｌｉｌｌｙ）、パニツムマブ（Ｖｅｃｔｉｂｉｘ（登録商標）、Ａｍｇｅｎ）；およびオシメルチニブ（活性化ＥＧＦＲを標的とする、Ｔａｇｒｉｓｓｏ（登録商標）、ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ）が含まれる。
【０３２７】
一部の実施形態では、追加の治療剤はアロマターゼ阻害剤である。本発明において使用することができる承認を受けたアロマターゼ阻害剤には、エキセメスタン（Ａｒｏｍａｓｉｎ（登録商標）、Ｐｆｉｚｅｒ）；アナスタゾール（Ａｒｉｍｉｄｅｘ（登録商標）、ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ）およびレトロゾール（Ｆｅｍａｒａ（登録商標）、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）が含まれる。
【０３２８】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、ヘッジホッグ経路のアンタゴニストである。本発明において使用することができる承認を受けたヘッジホッグ経路阻害剤には、どちらも基底細胞癌の処置のための、ソニデジブ（Ｏｄｏｍｚｏ（登録商標）、Ｓｕｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）；およびビスモデギブ（Ｅｒｉｖｅｄｇｅ（登録商標）、Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ）が含まれる。
【０３２９】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、葉酸阻害剤である。本発明において有用な承認されている葉酸阻害剤には、ペメトレキセド（Ａｌｉｍｔａ（登録商標）、Ｅｌｉ  Ｌｉｌｌｙ）が含まれる。
【０３３０】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、ＣＣケモカイン受容体４（ＣＣＲ４）阻害剤である。本発明において有用となり得る、現在検討中のＣＣＲ４阻害剤には、モガムリズマブ（Ｐｏｔｅｌｉｇｅｏ（登録商標）、協和発酵キリン、日本）が含まれる。
【０３３１】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、イソクエン酸デヒドロゲナーゼ（ＩＤＨ）阻害剤である。本発明において使用することができる、現在検討中のＩＤＨ阻害剤には、ＡＧ１２０（Ｃｅｌｇｅｎｅ；ＮＣＴ０２６７７９２２）；ＡＧ２２１（Ｃｅｌｇｅｎｅ、ＮＣＴ０２６７７９２２；ＮＣＴ０２５７７４０６）；ＢＡＹ１４３６０３２（Ｂａｙｅｒ、ＮＣＴ０２７４６０８１）；ＩＤＨ３０５（Ｎｏｖａｒｔｉｓ、ＮＣＴ０２９８７０１０）が含まれる。
【０３３２】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、アルギナーゼ阻害剤である。本発明において使用することができる現在検討中のアルギナーゼ阻害剤には、急性骨髄性白血病および骨髄異形成症候群（ＮＣＴ０２７３２１８４）および固形腫瘍（ＮＣＴ０２５６１２３４）に関して第１相臨床試験において現在検討中のＡＥＢ１１０２（ペグ化組換えアルギナーゼ、Ａｅｇｌｅａ  Ｂｉｏｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）；ならびにＣＢ−１１５８（Ｃａｌｉｔｈｅｒａ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ）が含まれる。
【０３３３】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、グルタミナーゼ阻害剤である。本発明において使用することができる現在検討中のグルタミナーゼ阻害剤には、ＣＢ−８３９（Ｃａｌｉｔｈｅｒａ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ）が含まれる。
【０３３４】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、すなわち腫瘍細胞の細胞表面に発現するタンパク質である、腫瘍抗原に結合する抗体である。本発明において使用することができる、腫瘍抗原に結合する、承認を受けている抗体には、リツキシマブ（Ｒｉｔｕｘａｎ（登録商標）、Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ／ＢｉｏｇｅｎＩｄｅｃ）；オファツムマブ（抗ＣＤ２０、Ａｒｚｅｒｒａ（登録商標）、ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ）；オビヌツズマブ（抗ＣＤ２０、Ｇａｚｙｖａ（登録商標）、Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ）、イブリツモマブ（抗ＣＤ２０およびイットリウム−９０、Ｚｅｖａｌｉｎ（登録商標）、Ｓｐｅｃｔｒｕｍ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）；ダラツムマブ（抗ＣＤ３８、Ｄａｒｚａｌｅｘ（登録商標）、Ｊａｎｓｓｅｎ  Ｂｉｏｔｅｃｈ）、ジヌツキシマブ（抗糖脂質ＧＤ２、Ｕｎｉｔｕｘｉｎ（登録商標）、Ｕｎｉｔｅｄ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）；トラスツズマブ（抗ＨＥＲ２、Ｈｅｒｃｅｐｔｉｎ（登録商標）、Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ）；アド−トラスツズマブエムタンシン（抗ＨＥＲ２、エムタンシンに融合、Ｋａｄｃｙｌａ（登録商標）、Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ）；およびペルツズマブ（抗ＨＥＲ２、Ｐｅｒｊｅｔａ（登録商標）、Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ）；およびブレンツキシマブベドチン（抗ＣＤ３０−薬物コンジュゲート、Ａｄｃｅｔｒｉｓ（登録商標）、Ｓｅａｔｔｌｅ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ）が含まれる。
【０３３５】
一部の実施形態では、追加の治療剤はトポイソメラーゼ阻害剤である。本発明において有用な承認を受けているトポイソメラーゼ阻害剤には、イリノテカン（Ｏｎｉｖｙｄｅ（登録商標）、Ｍｅｒｒｉｍａｃｋ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）；トポテカン（Ｈｙｃａｍｔｉｎ（登録商標）、ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ）が含まれる。本発明において使用することができる、現在検討中のトポイソメラーゼ阻害剤には、ピクサントロン（Ｐｉｘｕｖｒｉ（登録商標）、ＣＴＩ  Ｂｉｏｐｈａｒｍａ）が含まれる。
【０３３６】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、ヌクレオシド阻害剤、または正常なＤＮＡ合成、タンパク質合成、細胞複製を妨害する、もしくは急速な細胞増殖を他の方法で阻害する他の治療剤である。このようなヌクレオシド阻害剤または他の治療剤には、トラベクテジン（グアニジンアルキル化剤、Ｙｏｎｄｅｌｉｓ（登録商標）、Ｊａｎｓｓｅｎ  Ｏｎｃｏｌｏｇｙ）、メクロレタミン（アルキル化剤、Ｖａｌｃｈｌｏｒ（登録商標）、Ａｋｔｅｌｉｏｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）；ビンクリスチン（Ｏｎｃｏｖｉｎ（登録商標）、Ｅｌｉ  Ｌｉｌｌｙ；Ｖｉｎｃａｓａｒ（登録商標）、Ｔｅｖａ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ；Ｍａｒｑｉｂｏ（登録商標）、Ｔａｌｏｎ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）；テモゾロミド（アルキル化剤である５−（３−メチルトリアゼン−１−イル）−イミダゾール−４−カルボキサミド（ＭＴＩＣ）に対するプロドラッグ、Ｔｅｍｏｄａｒ（登録商標）、Ｍｅｒｃｋ  ＆  Ｃｏ．）；シタラビン注射剤（ａｒａ−Ｃ、代謝拮抗性シチジンアナログ、Ｐｆｉｚｅｒ）；ロムスチン（アルキル化剤、ＣｅｅＮＵ（登録商標）、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ；Ｇｌｅｏｓｔｉｎｅ（登録商標）、ＮｅｘｔＳｏｕｒｃｅ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）；アザシチジン（シチジンのピリミジンヌクレオシドアナログ、Ｖｉｄａｚａ（登録商標）、Ｃｅｌｇｅｎｅ）；オマセタキシンメペスクシネート（セファロタキシンエステル）（タンパク質合成阻害剤、Ｓｙｎｒｉｂｏ（登録商標）；Ｔｅｖａ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）；アスパラギナーゼＥｒｗｉｎｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ（アスパラギンを枯渇する酵素、Ｅｌｓｐａｒ（登録商標）、Ｌｕｎｄｂｅｃｋ；Ｅｒｗｉｎａｚｅ（登録商標）、ＥＵＳＡ  Ｐｈａｒｍａ）；エリブリンメシレート（微小管阻害剤、チューブリンをベースとする抗有糸分裂剤、Ｈａｌａｖｅｎ（登録商標）、エーザイ）；カバジタキセル（微小管阻害剤、チューブリンをベースとする抗有糸分裂剤、Ｊｅｖｔａｎａ（登録商標）、Ｓａｎｏｆｉ−Ａｖｅｎｔｉｓ）；カパセトリン（チミジル酸シンターゼ阻害剤、Ｘｅｌｏｄａ（登録商標）、Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ）；ベンダムスチン（二官能性メクロレタミン誘導体、鎖間ＤＮＡ架橋を形成すると考えられる、Ｔｒｅａｎｄａ（登録商標）、Ｃｅｐｈａｌｏｎ／Ｔｅｖａ）；イキサベピロン（エポチロンＢの半合成アナログ、微小管阻害剤、チューブリンをベースとする抗有糸分裂剤、Ｉｘｅｍｐｒａ（登録商標）、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ）；ネララビン（デオキシグアノシンアナログのプロドラッグ、ヌクレオシド代謝阻害剤、Ａｒｒａｎｏｎ（登録商標）、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）；クロファラビン（リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤のプロドラッグ、デオキシシチジンの競合阻害剤、Ｃｌｏｌａｒ（登録商標）、Ｓａｎｏｆｉ−Ａｖｅｎｔｉｓ）；ならびにトリフリジンおよびチピラシル（チミジンをベースとするヌクレオシドアナログおよびチミジンホスホリラーゼ阻害剤、Ｌｏｎｓｕｒｆ（登録商標）、Ｔａｉｈｏ  Ｏｎｃｏｌｏｇｙ）が含まれる。
【０３３７】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、プラチンとも称される、白金をベースとする治療剤である。プラチンは、がん細胞などの、ほとんどが迅速な細胞の再生において、ＤＮＡ修復および／またはＤＮＡ合成を阻害するよう、ＤＮＡの架橋を引き起こす。本発明において使用することができる、承認を受けている白金をベースとする治療剤には、シスプラチン（Ｐｌａｔｉｎｏｌ（登録商標）、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ）；カルボプラチン（Ｐａｒａｐｌａｔｉｎ（登録商標）、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ；同様にＴｅｖａ；Ｐｆｉｚｅｒ）；オキサリプラチン（Ｅｌｏｘｉｔｉｎ（登録商標）、Ｓａｎｏｆｉ−Ａｖｅｎｔｉｓ）；およびネダプラチン（Ａｑｕｐｌａ（登録商標）、塩野義）が含まれる。臨床試験を受けた、および本発明において使用することができる他の白金をベースとする治療剤には、ピコプラチン（Ｐｏｎｉａｒｄ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）；およびサトラプラチン（ＪＭ−２１６、Ａｇｅｎｎｉｘ）が含まれる。
【０３３８】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、細胞分裂に必須である微小管の破壊を引き起こす、タキサン化合物である。本発明において使用することができる、承認を受けているタキサン化合物には、パクリタキセル（Ｔａｘｏｌ（登録商標）、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ）、ドセタキセル（Ｔａｘｏｔｅｒｅ（登録商標）、Ｓａｎｏｆｉ−Ａｖｅｎｔｉｓ；Ｄｏｃｅｆｒｅｚ（登録商標）、Ｓｕｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ）、アルブミン結合パクリタキセル（Ａｂｒａｘａｎｅ（登録商標）；Ａｂｒａｘｉｓ／Ｃｅｌｇｅｎｅ）およびカバジタキセル（Ｊｅｖｔａｎａ（登録商標）、Ｓａｎｏｆｉ−Ａｖｅｎｔｉｓ）が含まれる。臨床試験を受けた、および本発明において使用することができる他のタキサン化合物には、ＳＩＤ５３０（ＳＫ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｃｏ．）（ＮＣＴ００９３１００８）が含まれる。
【０３３９】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、ＢＣＬ−２などの抗アポトーシスタンパク質の阻害剤である。本発明において使用することができる、承認されている抗アポトーシス剤には、ベネトクラックス（Ｖｅｎｃｌｅｘｔａ（登録商標）、ＡｂｂＶｉｅ／Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ）；およびブリナツモマブ（Ｂｌｉｎｃｙｔｏ（登録商標）、Ａｍｇｅｎ）が含まれる。臨床試験を受けており、本発明において使用することができる、アポトーシスタンパク質を標的とする他の治療剤には、ナビトクラックス（ＡＢＴ−２６３、Ａｂｂｏｔｔ）、ＢＣＬ−２阻害剤（ＮＣＴ０２０７９７４０）が含まれる。
【０３４０】
一部の実施形態では、本発明は、前立腺がんを処置する方法であって、それを必要とする患者に、有効量の本明細書において開示されている化合物もしくはその薬学的に許容される塩、またはこれらの医薬組成物を、アンドロゲンの合成または活性を妨害する追加の治療剤と組み合わせて投与するステップを含む方法を提供する。本発明において有用な承認されているアンドロゲン受容体阻害剤には、エンザルタミド（Ｘｔａｎｄｉ（登録商標）、Ａｓｔｅｌｌａｓ／Ｍｅｄｉｖａｔｉｏｎ）が含まれる。承認を受けているアンドロゲン合成の阻害剤には、アビラテロン（Ｚｙｔｉｇａ（登録商標）、Ｃｅｎｔｏｃｏｒ／Ｏｒｔｈｏ）；承認を受けている性腺刺激ホルモン放出ホルモン（ＧｎＲＨ）受容体のアンタゴニスト（デガラリクス、Ｆｉｒｍａｇｏｎ（登録商標）、Ｆｅｒｒｉｎｇ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）が含まれる。
【０３４１】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、エストロゲンの合成または活性を妨害する、選択的エストロゲン受容体モジュレーター（ＳＥＲＭ）である。本発明において有用な承認されているＳＥＲＭには、ラロキシフェン（Ｅｖｉｓｔａ（登録商標）、Ｅｌｉ  Ｌｉｌｌｙ）が含まれる。
【０３４２】
一部の実施形態では、追加の治療剤は骨吸収の阻害剤である。骨吸収を阻害する承認を受けている治療剤は、デノスマブ（Ｘｇｅｖａ（登録商標）、Ａｍｇｅｎ）（ＲＡＮＫＬに結合し、破骨細胞、その前駆体および破骨細胞様巨細胞の表面に見出され、骨転移を伴う固形腫瘍における骨病理を媒介する、ＲＡＮＫＬの受容体ＲＡＮＫへの結合を阻害する抗体である）である。骨吸収を阻害する、他の承認を受けている治療剤には、ゾレドロン酸（Ｚｏｍｅｔａ（登録商標）、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）などの、ビスホスホネートが含まれる。
【０３４３】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、２つの主要なｐ５３抑制タンパク質であるＭＤＭＸとＭＤＭ２との間の相互作用の阻害剤である。本発明に使用することができる、現在検討中のｐ５３抑制タンパク質の阻害剤には、ＭＤＭＸおよびＭＤＭ２に等価に結合して、これらとｐ５３との相互作用を撹乱するステープルペプチドである、ＡＬＲＮ−６９２４（Ａｉｌｅｒｏｎ）が含まれる。ＡＬＲＮ−６９２４は、ＡＭＬ、進行性骨髄異形成症候群（ＭＤＳ）および末梢Ｔ細胞リンパ腫（ＰＴＣＬ）（ＮＣＴ０２９０９９７２；ＮＣＴ０２２６４６１３）の処置に関して、臨床試験において現在評価中である。
【０３４４】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、トランスフォーミング成長因子−ベータ（ＴＧＦ−ベータまたはＴＧＦβ）の阻害剤である。本発明において使用することができる、現在検討中のＴＧＦ−ベータタンパク質の阻害剤には、乳房、肺、肝細胞、結腸直腸、膵臓、前立腺および腎がん（ＮＣＴ０２９４７１６５）を含めた、様々ながんの処置に関して外来診療所において現在試験されている抗ＴＧＦ−ベータ抗体であるＮＩＳ７９３（Ｎｏｖａｒｔｉｓ）が含まれる。一部の実施形態では、ＴＧＦ−ベータタンパク質の阻害剤は、黒色腫（ＮＣＴ００９２３１６９）；腎細胞癌（ＮＣＴ００３５６４６０）；および非小細胞肺がん（ＮＣＴ０２５８１７８７）について現在検討中の、フレソリムマブ（ＧＣ１００８；Ｓａｎｏｆｉ−Ｇｅｎｚｙｍｅ）である。さらに、一部の実施形態では、追加の治療剤は、Ｃｏｎｎｏｌｌｙら（２０１２年）Ｉｎｔ’ｌ  Ｊ．Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ  ８巻：９６４〜９７８頁に記載されているものなどの、ＴＧＦ−ベータ捕捉剤である。
追加の共投与治療剤−標的治療剤および免疫調節薬
【０３４５】
一部の実施形態では、追加の治療剤は、標的治療薬または免疫調節薬から選択される。標的治療剤または免疫調節薬を用いるアジュバント治療法は、単独投与した場合、有望な有効性を示すが、経時的な腫瘍免疫の発達または免疫応答の回避により制限される。
【０３４６】
一部の実施形態では、本発明は、本明細書に記載されているがんなどのがんを処置する方法であって、それを必要とする患者に、有効量の本明細書において開示されている化合物もしくはその薬学的に許容される塩、またはこれらの医薬組成物を、標的治療薬または免疫調節薬などの追加の治療剤と組み合わせて投与するステップを含む方法を提供する。いくつかの実施形態において、免疫調節治療剤は、腫瘍細胞のアポトーシスを特異的に誘発する。本発明において使用することができる承認を受けている免疫調節治療剤には、ポマリドミド（Ｐｏｍａｌｙｓｔ（登録商標）、Ｃｅｌｇｅｎｅ）；レナリドマイド（Ｒｅｖｌｉｍｉｄ（登録商標）、Ｃｅｌｇｅｎｅ）；インゲノールメブテート（Ｐｉｃａｔｏ（登録商標）、ＬＥＯ  Ｐｈａｒｍａ）が含まれる。
【０３４７】
他の実施形態において、免疫調節治療剤はがんワクチンである。いくつかの実施形態において、がんワクチンは、シプリューセル−Ｔ（Ｐｒｏｖｅｎｇｅ（登録商標）、Ｄｅｎｄｒｅｏｎ／Ｖａｌｅａｎｔ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）（無症候性または最小限の症候性転移性の去勢抵抗性（ホルモン不応性）前立腺がんの処置に承認を受けている）；およびタリモジンラヘルパレプベク（Ｉｍｌｙｇｉｃ（登録商標）、ＢｉｏＶｅｘ／Ａｍｇｅｎ、以前はＴ−ＶＥＣとして公知であった）（黒色腫における、切除不能な皮膚、皮下および節病巣の処置に承認を受けた、遺伝子修飾した腫瘍溶解性ウイルス治療法）から選択される。いくつかの実施形態において、さらなる治療剤は、肝細胞癌（ＮＣＴ０２５６２７５５）および黒色腫（ＮＣＴ００４２９３１２）に対する、ＧＭ−ＣＳＦを発現するよう操作されているチミジンキナーゼ−（ＴＫ−）欠損ワクシニアウイルスである、ペキサスチモジンデバシレプベク（ＰｅｘａＶｅｃ／ＪＸ−５９４、ＳｉｌｌａＪｅｎ／以前のＪｅｎｎｅｒｅｘ  Ｂｉｏｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）などの腫瘍溶解性ウイルス治療法；ペラレオレップ（Ｒｅｏｌｙｓｉｎ（登録商標）、Ｏｎｃｏｌｙｔｉｃｓ  Ｂｉｏｔｅｃｈ）（結腸直腸がん（ＮＣＴ０１６２２５４３）；前立腺がん（ＮＣＴ０１６１９８１３）、頭頚部扁平上皮細胞がん（ＮＣＴ０１１６６５４２）、膵臓腺癌（ＮＣＴ００９９８３２２）および非小細胞肺がん（ＮＳＣＬＣ）（ＮＣＴ００８６１６２７）を含めた多数のがんにおける、ＲＡＳにより活性化されていない細胞では複製しない呼吸器腸管孤立ウイルス（レオウイルス）の変異体）；卵巣がん（ＮＣＴ０２０２８１１７）、結腸直腸がん、膀胱がん、頭頚部扁平上皮癌および唾液腺がん（ＮＣＴ０２６３６０３６）などの転移性または進行性上皮腫瘍における、エナデノツシレブ（ＮＧ−３４８、ＰｓｉＯｘｕｓ、以前はＣｏｌｏＡｄ１として公知であった）（Ｔ細胞受容体ＣＤ３タンパク質に特異的な完全長ＣＤ８０および抗体断片を発現するよう操作されているアデノウイルス）；黒色腫（ＮＣＴ０３００３６７６）、および腹膜疾患、結腸直腸がんまたは卵巣がん（ＮＣＴ０２９６３８３１）における、ＯＮＣＯＳ−１０２（Ｔａｒｇｏｖａｘ／以前のＯｎｃｏｓ）（ＧＭ−ＣＳＦを発現するよう操作されているアデノウイルス）；ＧＬ−ＯＮＣ１（ＧＬＶ−１ｈ６８／ＧＬＶ−１ｈ１５３、Ｇｅｎｅｌｕｘ  ＧｍｂＨ）（癌性腹膜炎（ＮＣＴ０１４４３２６０）；卵管がん、卵巣がん（ＮＣＴ０２７５９５８８）において、それぞれ、ベータ−ガラクトシダーゼ（ベータ−ｇａｌ）／ベータ−グルコロニダーゼまたはベータ−ｇａｌ／ヒトナトリウムヨウ素共輸送体（ｈＮＩＳ）を発現するよう操作されているワクシニアウイルスが検討された）；あるいは膀胱がん（ＮＣＴ０２３６５８１８）における、ＣＧ００７０（Ｃｏｌｄ  Ｇｅｎｅｓｙｓ）（ＧＭ−ＣＳＦを発現するよう操作されているアデノウイルス）から選択される。
【０３４８】
いくつかの実施形態において、追加の治療剤は、ＪＸ−９２９（ＳｉｌｌａＪｅｎ／以前のＪｅｎｎｅｒｅｘ  Ｂｉｏｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）（プロドラッグである５−フルオロシトシンを細胞毒性薬５−フルオロウラシルに変換することが可能な、シトシンデアミナーゼを発現するよう操作されている、ＴＫおよびワクシニア成長因子欠損ワクシニアウイルス）；ＴＧ０１およびＴＧ０２（Ｔａｒｇｏｖａｘ／以前のＯｎｃｏｓ）（難治性ＲＡＳ変異を標的とするペプチドをベースとする免疫療法剤）；およびＴＩＬＴ−１２３（ＴＩＬＴ  Ｂｉｏｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）（Ａｄ５／３−Ｅ２Ｆ−デルタ２４−ｈＴＮＦα−ＩＲＥＳ−ｈＩＬ２０と表される操作されたアデノウイルス）；およびＶＳＶ−ＧＰ（ＶｉｒａＴｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）（リンパ球性脈絡髄膜炎ウイルス（ＬＣＭＶ）のグリコタンパク質（ＧＰ）を発現するよう操作されており、抗原特異的ＣＤ８＋Ｔ細胞応答を向上するよう設計されている抗原を発現するようさらに操作され得る、水泡性口内炎ウイルス（ＶＳＶ））から選択される。
【０３４９】
いくつかの実施形態において、本発明は、本明細書に開示される化合物またはその薬学的に受容可能な塩を、キメラ抗原受容体すなわちＣＡＲを発現するよう操作されているＴ細胞と組み合わせて患者に投与するステップを含む。このようなキメラ抗原受容体を発現するよう操作されているＴ細胞は、ＣＡＲ−Ｔ細胞と呼ばれる。
【０３５０】
結合ドメインからなるＣＡＲが構築され、このドメインは、細胞表面抗原に特異的なモノクローナル抗体から誘導される、天然リガンドである一本鎖可変断片（ｓｃＦｖ）であって、Ｔリンパ球において活性化シグナルを生じることが可能な、ＴＣＲに由来するＣＤ３−ゼータシグナル伝達ドメインなどの、Ｔ細胞受容体（ＴＣＲ）の機能端部であるエンドドメインに融合している、一本鎖可変断片（ｓｃＦｖ）から誘導され得る。抗原に結合すると、このようなＣＡＲは、エフェクター細胞における内因性シグナル伝達経路にリンクし、ＴＣＲ複合体により開始されるものと類似の活性シグナルを生じる。
【０３５１】
例えば、いくつかの実施形態において、ＣＡＲ−Ｔ細胞は、米国特許第８，９０６，６８２号（Ｊｕｎｅ、その全体が参照により本明細書に組み込まれている）に記載されているものの１つであり、この特許は、抗原結合ドメイン（ＣＤ１９に結合するドメインなど）を有する細胞外ドメインであって、Ｔ細胞抗原受容体複合体ゼータ鎖（ＣＤ３ゼータなど）の細胞内シグナル伝達ドメインに融合している、細胞外ドメインを含むよう操作されているＣＡＲ−Ｔ細胞を開示している。ＣＡＲは、Ｔ細胞において発現する場合、抗原結合特異性に基づいて、抗原認識の方向を変えることができる。ＣＤ１９の場合、抗原は、悪性Ｂ細胞上で発現する。２００を超える臨床試験が、現在、幅広い範囲の適応症において、ＣＡＲ−Ｔを使用して、進行中である［ｈｔｔｐｓ：／／ｃｌｉｎｉｃａｌｔｒｉａｌｓ．ｇｏｖ／ｃｔ２／ｒｅｓｕｌｔｓ？ｔｅｒｍ＝ｃｈｉｍｅｒｉｃ＋ａｎｔｉｇｅｎ＋ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ＆ｐｇ＝１］。
追加の共投与される治療剤−免疫刺激薬
【０３５２】
いくつかの実施形態において、追加の治療剤は、免疫刺激薬である。例えば、ＰＤ−１およびＰＤ−Ｌ１阻害性軸を遮断する抗体は、活性化された腫瘍反応性Ｔ細胞を開放することができ、免疫療法に感受性があるとは従来、考えられていなかった一部の腫瘍タイプを含めた、増加している数の腫瘍組織学における永続的な抗腫瘍応答を誘発することが臨床試験において示された。例えば、Ｏｋａｚａｋｉ，Ｔ．ら（２０１３年）Ｎａｔ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．１４巻、１２１２〜１２１８頁；Ｚｏｕら（２０１６年）Ｓｃｉ．Ｔｒａｎｓｌ．Ｍｅｄ．８巻を参照されたい。抗ＰＤ−１抗体であるニボルマブ（Ｏｐｄｉｖｏ（登録商標）、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ、ＯＮＯ−４５３８、ＭＤＸ１１０６およびＢＭＳ−９３６５５８としても公知）は、以前の抗血管新生治療法の間またはその後に、疾患進行を経験したＲＣＣを有する患者における、全生存率を改善させる可能性を示した。
【０３５３】
一部の実施形態では、本発明は、本明細書に記載されているがんなどのがんを処置する方法であって、それを必要とする患者に、有効量の本明細書において開示されている化合物もしくはその薬学的に許容される塩、またはこれらの医薬組成物を、免疫チェックポイント阻害剤などの免疫刺激薬などの追加の治療剤と組み合わせて投与するステップを含む方法を提供する。一部の実施形態では、本化合物およびチェックポイント阻害剤は、同時にまたは逐次に投与される。一部の実施形態では、本明細書において開示されている化合物は、免疫チェックポイント阻害剤を最初に投与する前に投与される。ある種の実施形態では、免疫チェックポイント阻害剤は、本明細書において開示されている化合物を最初に投与する前に投与される。
【０３５４】
特定の実施形態において、免疫チェックポイント阻害剤は、ＰＤ−１アンタゴニスト、ＰＤ−Ｌ１アンタゴニストまたはＣＴＬＡ−４アンタゴニストから選択される。いくつかの実施形態において、本明細書に開示される化合物またはその薬学的に受容可能な塩は、ニボルマブ（抗ＰＤ−１抗体、Ｏｐｄｉｖｏ（登録商標）、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ）；ペムブロリズマブ（抗ＰＤ−１抗体、Ｋｅｙｔｒｕｄａ（登録商標）、Ｍｅｒｃｋ  ＆  Ｃｏ．）；イピリムマブ（抗ＣＴＬＡ−４抗体、Ｙｅｒｖｏｙ（登録商標）、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ）；デュルバルマブ（抗ＰＤ−Ｌ１抗体、Ｉｍｆｉｎｚｉ（登録商標）、ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ）；またはアテゾリズマブ（抗ＰＤ−Ｌ１抗体、Ｔｅｃｅｎｔｒｉｑ（登録商標）、Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ）と組み合わせて投与される。
【０３５５】
本発明における使用に適した免疫チェックポイント阻害剤として、ＲＥＧＮ２８１０（Ｒｅｇｅｎｅｒｏｎ）（基底細胞癌（ＮＣＴ０３１３２６３６）；ＮＳＣＬＣ（ＮＣＴ０３０８８５４０）；皮膚扁平上皮癌（ＮＣＴ０２７６０４９８）；リンパ腫（ＮＣＴ０２６５１６６２）；および黒色腫（ＮＣＴ０３００２３７６）を有する患者において試験された抗ＰＤ−１抗体）；びまん性大細胞型Ｂ細胞性リンパ腫および多発性骨髄腫に関する臨床試験中の、ピジリズマブ（ＣｕｒｅＴｅｃｈ）（ＣＴ−０１１としても公知であり、ＰＤ−１に結合する抗体）；非小細胞肺がん、メルケル細胞癌、中皮腫、固形腫瘍、腎がん、卵巣がん、膀胱がん、頭頚部がん、および胃がんに関する臨床試験中の、アベルマブ（Ｂａｖｅｎｃｉｏ（登録商標）、Ｐｆｉｚｅｒ／Ｍｅｒｃｋ  ＫＧａＡ）（ＭＳＢ００１０７１８Ｃとしても公知であり、完全ヒトＩｇＧ１抗ＰＤ−Ｌ１抗体）；または非小細胞肺がん、黒色腫、トリプルネガティブ乳がんおよび進行性、および転移性固形腫瘍に関する臨床試験中の、ＰＤＲ００１（Ｎｏｖａｒｔｉｓ）（ＰＤ−１に結合する阻害性抗体）が挙げられる。トレメリムマブ（ＣＰ−６７５，２０６；Ａｓｔｒａｚｅｎｅｃａ）は、中皮腫、結腸直腸がん、腎臓がん、乳がん、肺がんおよび非小細胞肺がん、膵臓導管腺癌、膵臓がん、生殖細胞がん、頭頚部の扁平上皮細胞がん、肝細胞癌、前立腺がん、子宮内膜がん、肝臓における転移性がん、肝臓がん、大細胞型Ｂ細胞性リンパ腫、卵巣がん、子宮頚がん、転移性未分化甲状腺がん、尿路上皮がん、卵管がん、多発性骨髄腫、膀胱がん、軟組織肉腫および黒色腫を含めた、いくつかの適応症に関する臨床試験において検討された、ＣＴＬＡ−４に対する完全ヒトモノクローナル抗体である。ＡＧＥＮ−１８８４（Ａｇｅｎｕｓ）は、進行性固形腫瘍（ＮＣＴ０２６９４８２２）について、第１相臨床試験において現在検討中の、抗ＣＴＬＡ４抗体である。
【０３５６】
免疫刺激に関する別の実例は、腫瘍溶解性ウイルスの使用である。一部の実施形態では、本発明は、本明細書において開示されている化合物もしくはその薬学的に許容される塩またはこれらの医薬組成物を、腫瘍溶解性ウイルスなどの免疫刺激性治療剤と組み合わせて投与することにより、患者を処置する方法を提供する。本発明において使用することができる、承認を受けている免疫刺激性腫瘍溶解性ウイルスには、タリモジンラヘルパレプベク（生、弱毒化単純ヘルペスウイルス、Ｉｍｌｙｇｉｃ（登録商標）、Ａｍｇｅｎ）が含まれる。
【０３５７】
いくつかの実施形態において、追加の治療剤は、レチノイン酸受容体関連オーファン受容体γ（ＲＯＲγｔ）のアクチベーターである。ＲＯＲγｔは、ＣＤ４＋（Ｔｈ１７）およびＣＤ８＋（Ｔｃ１７）Ｔ細胞のタイプ１７エフェクターサブセットの分化および維持、ならびにＮＫ細胞などの、ＩＬ−１７を発現する自然免疫細胞部分集合の分化において、重要な役割を有する転写因子である。本発明において使用され得る試験されているＲＯＲγｔのアクチベーターは、固形腫瘍（ＮＣＴ０２９２９８６２）の処置に関する臨床試験において現在評価されているＬＹＣ−５５７１６（Ｌｙｃｅｒａ）である。
【０３５８】
いくつかの実施形態において、追加の治療剤は、ｔｏｌｌ様受容体（ＴＬＲ）のアゴニストまたはアクチベーターである。ＴＬＲの好適なアクチベーターは、ＳＤ−１０１（Ｄｙｎａｖａｘ）などのＴＬＲ９のアゴニストまたはアクチベーターを含む。ＳＤ−１０１は、濾胞性Ｂ細胞および他のリンパ腫（ＮＣＴ０２２５４７７２）に関して現在、検討されている免疫刺激性ＣｐＧである。本発明において使用することができるＴＬＲ８のアゴニストまたはアクチベーターには、頭頚部の扁平上皮細胞がん（ＮＣＴ０２１２４８５０）および卵巣がん（ＮＣＴ０２４３１５５９）に関して、現在、検討中のモトリモド（ＶＴＸ−２３３７、ＶｅｎｔｉＲｘ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）が含まれる。
【０３５９】
本発明において使用され得る他のチェックポイント阻害剤として、Ｔ細胞免疫グロブリンムチン含有タンパク質−３（ＴＩＭ−３）の阻害剤が挙げられる。本発明において使用することができるＴＩＭ−３阻害剤には、ＴＳＲ−０２２、ＬＹ３３２１３６７およびＭＢＧ４５３が含まれる。ＴＳＲ−０２２（Ｔｅｓａｒｏ）は、固形腫瘍（ＮＣＴ０２８１７６３３）において現在、検討中の抗ＴＩＭ−３抗体である。ＬＹ３３２１３６７（Ｅｌｉ  Ｌｉｌｌｙ）は、固形腫瘍（ＮＣＴ０３０９９１０９）において現在、検討中の抗ＴＩＭ−３抗体である。ＭＢＧ４５３（Ｎｏｖａｒｔｉｓ）は、進行性悪性腫瘍（ＮＣＴ０２６０８２６８）において現在、検討中の抗ＴＩＭ−３抗体である。
【０３６０】
本発明において使用され得る他のチェックポイント阻害剤として、ある種のＴ細胞およびＮＫ細胞上の免疫受容体である、ＩｇおよびＩＴＩＭドメインを有するＴ細胞免疫受容体、すなわちＴＩＧＩＴの阻害剤が挙げられる。本発明において使用することができるＴＩＧＩＴ阻害剤には、ＢＭＳ−９８６２０７（Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ）、抗ＴＩＧＩＴモノクローナル抗体（ＮＣＴ０２９１３３１３）；ＯＭＰ−３１３Ｍ３２（Ｏｎｃｏｍｅｄ）；および抗ＴＩＧＩＴモノクローナル抗体（ＮＣＴ０３１１９４２８）が含まれる。
【０３６１】
本発明において使用され得る他のチェックポイント阻害剤として、リンパ球活性化遺伝子−３（ＬＡＧ−３）の阻害剤も挙げられる。本発明において使用することができるＬＡＧ−３阻害剤には、ＢＭＳ−９８６０１６およびＲＥＧＮ３７６７およびＩＭＰ３２１が含まれる。抗ＬＡＧ−３抗体である、ＢＭＳ−９８６０１６（Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ）は、神経膠芽腫および膠肉腫（ＮＣＴ０２６５８９８１）において、現在、検討されている。ＲＥＧＮ３７６７（Ｒｅｇｅｎｅｒｏｎ）もまた、抗ＬＡＧ−３抗体であり、悪性腫瘍（ＮＣＴ０３００５７８２）において現在、検討中である。ＩＭＰ３２１（Ｉｍｍｕｔｅｐ  Ｓ．Ａ．）は、ＬＡＧ−３−Ｉｇ融合タンパク質であり、黒色腫（ＮＣＴ０２６７６８６９）；腺癌（ＮＣＴ０２６１４８３３）；および転移性乳がん（ＮＣＴ００３４９９３４）において検討されている。
【０３６２】
本明細書に開示される化合物と組み合わせて本発明において使用され得る他の腫瘍免疫剤としては、ウレルマブ（ＢＭＳ−６６３５１３、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ）、抗ＣＤ１３７モノクローナル抗体；バーリルマブ（ＣＤＸ−１１２７、Ｃｅｌｌｄｅｘ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）、抗ＣＤ２７モノクローナル抗体；ＢＭＳ−９８６１７８（Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ）、抗ＯＸ４０モノクローナル抗体；リリルマブ（ＩＰＨ２１０２／ＢＭＳ−９８６０１５、Ｉｎｎａｔｅ  Ｐｈａｒｍａ、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ）、抗ＫＩＲモノクローナル抗体；モナリズマブ（ｍｏｎａｌｉｚｕｍａｂ）（ＩＰＨ２２０１、Ｉｎｎａｔｅ  Ｐｈａｒｍａ、ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ）抗ＮＫＧ２Ａモノクローナル抗体；アンデカリキシマブ（ａｎｄｅｃａｌｉｘｉｍａｂ）（ＧＳ−５７４５、Ｇｉｌｅａｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）、抗ＭＭＰ９抗体；ＭＫ−４１６６（Ｍｅｒｃｋ  ＆  Ｃｏ．）、抗ＧＩＴＲモノクローナル抗体が挙げられる。
【０３６３】
本発明において使用することができる他の追加の治療剤には、グレムバツムマブベドチン−モノメチルオーリスタチンＥ（ＭＭＡＥ）（Ｃｅｌｌｄｅｘ）（細胞毒性ＭＭＡＥに連結している抗グリコタンパク質ＮＭＢ（ｇｐＮＭＢ）抗体（ＣＲ０１１））が含まれる。ｇｐＮＭＢは、がん細胞が転移する能力に関連する複数の腫瘍タイプにより過剰発現されるタンパク質である。
【０３６４】
本発明の化合物はまた、他の抗増殖性化合物と組み合わせて使用されて、利点をもたらすことができる。このような抗増殖性化合物には、以下に限定されないが、チェックポイント阻害剤、アロマターゼ阻害剤；抗エストロゲン薬；トポイソメラーゼＩ阻害剤；トポイソメラーゼＩＩ阻害剤；微小管活性化合物；アルキル化化合物；ヒストンデアセチラーゼ阻害剤；細胞分化過程を誘発する化合物；シクロオキシゲナーゼ阻害剤；ＭＭＰ阻害剤；ｍＴＯＲ阻害剤；抗新生物抗代謝拮抗物質；白金化合物；タンパク質または脂質キナーゼ活性を標的とする／低下させる化合物、およびさらには抗血管新生化合物；タンパク質または脂質ホスファターゼを標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物；ゴナドレリンアゴニスト；抗アンドロゲン薬；メチオニンアミノペプチダーゼ阻害剤；マトリックスメタロプロテイナーゼ阻害剤；ビスホスホネート；生物学的応答調節剤；抗増殖抗体；ヘパラナーゼ阻害剤；Ｒａｓ発がんアイソフォームの阻害剤；テロメラーゼ阻害剤；プロテアソーム阻害剤；血液悪性疾患の処置に使用される化合物；Ｆｌｔ−３を標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物；Ｈｓｐ９０阻害剤（１７−ＡＡＧ（１７−アリルアミノゲルダナマイシン、ＮＳＣ３３０５０７）、１７−ＤＭＡＧ（１７−ジメチルアミノエチルアミノ−１７−デメトキシ−ゲルダナマイシン、ＮＳＣ７０７５４５）、ＩＰＩ−５０４、ＣＮＦ１０１０、ＣＮＦ２０２４、ＣＮＦ１０１０（Ｃｏｎｆｏｒｍａ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓから）など）；テモゾロミド（Ｔｅｍｏｄａｌ（登録商標））；キネシンスピンドルタンパク質阻害剤（ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅからのＳＢ７１５９９２もしくはＳＢ７４３９２１、またはＣｏｍｂｉｎａｔｏＲｘからのペンタミジン／クロルプロマジンなど）；ＭＥＫ阻害剤（Ａｒｒａｙ  ＢｉｏＰｈａｒｍａからのＡＲＲＹ１４２８８６、ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａからのＡＺｄ６２４４、ＰｆｉｚｅｒからのＰＤ１８１４６１およびロイコボリンなど）が含まれる。
【０３６５】
用語「チェックポイント阻害剤」は、本明細書で使用する場合、がん細胞が患者の免疫系を回避するのを阻止するのに有用な作用剤に関する。抗腫瘍免疫破壊の主な機序の１つは「Ｔ細胞の疲弊」として公知であり、これは、阻害性受容体の上方調節をもたらす抗原への長期曝露に起因する。これらの阻害性受容体は、無差別な免疫反応を予防するために、免疫チェックポイントとして働く。
【０３６６】
ＰＤ−１、および細胞毒性Ｔ−リンパ球抗原４（ＣＴＬＡ−４、ＢおよびＴリンパ球アテニュエータ（ＢＴＬＡ；ＣＤ２７２）、Ｔ細胞免疫グロブリンおよびムチンドメイン−３（Ｔｉｍ−３）、リンパ球活性化遺伝子−３（Ｌａｇ−３；ＣＤ２２３）などの共阻害性受容体は、チェックポイント調節因子と称されることが多い。それらは、細胞周期進行および他の細胞内シグナル伝達過程が進行するべきかを細胞外情報が指令することを可能にする、分子「ゲートキーパー」として働く。
【０３６７】
１つの局面において、チェックポイント阻害剤は、生物学的治療剤または低分子である。別の局面において、チェックポイント阻害剤は、モノクローナル抗体、ヒト化抗体、完全ヒト抗体、融合タンパク質またはそれらの組合せである。さらなる局面において、チェックポイント阻害剤は、ＣＴＬＡ−４、ＰＤＬ１、ＰＤＬ２、ＰＤ１、Ｂ７−Ｈ３、Ｂ７−Ｈ４、ＢＴＬＡ、ＨＶＥＭ、ＴＩＭ３、ＧＡＬ９、ＬＡＧ３、ＶＩＳＴＡ、ＫＩＲ、２Ｂ４、ＣＤ１６０、ＣＧＥＮ−１５０４９、ＣＨＫ１、ＣＨＫ２、Ａ２ａＲ、Ｂ−７ファミリーのリガンドまたはそれらの組合せから選択されるチェックポイントタンパク質を阻害する。追加的な局面において、チェックポイント阻害剤は、ＣＴＬＡ−４、ＰＤＬ１、ＰＤＬ２、ＰＤ１、Ｂ７−Ｈ３、Ｂ７−Ｈ４、ＢＴＬＡ、ＨＶＥＭ、ＴＩＭ３、ＧＡＬ９、ＬＡＧ３、ＶＩＳＴＡ、ＫＩＲ、２Ｂ４、ＣＤ１６０、ＣＧＥＮ−１５０４９、ＣＨＫ１、ＣＨＫ２、Ａ２ａＲ、Ｂ−７ファミリーのリガンドまたはそれらの組合せから選択されるチェックポイントタンパク質のリガンドと相互作用する。ある局面において、チェックポイント阻害剤は、免疫刺激剤、Ｔ細胞成長因子、インターロイキン、抗体、ワクチンまたはそれらの組合せである。さらなる局面において、インターロイキンはＩＬ−７またはＩＬ−１５である。特定の局面において、インターロイキンは、グリコシル化ＩＬ−７である。追加的な局面において、ワクチンは樹状細胞（ＤＣ）ワクチンである。
【０３６８】
チェックポイント阻害剤には、免疫系の阻害経路を統計的に有意な方法で、遮断または阻害する任意の薬剤が含まれる。このような阻害剤は、低分子阻害剤を含むことができる、あるいは免疫チェックポイント受容体に結合して遮断または阻害する抗体またはその抗原結合断片、あるいは免疫チェックポイント受容体リガンドに結合して遮断または阻害する抗体を含むことができる。遮断または阻害のために標的とされ得る例示的な免疫チェックポイント分子には、以下に限定されないが、ＣＴＬＡ−４、ＰＤＬ１、ＰＤＬ２、ＰＤ１、Ｂ７−Ｈ３、Ｂ７−Ｈ４、ＢＴＬＡ、ＨＶＥＭ、ＧＡＬ９、ＬＡＧ３、ＴＩＭ３、ＶＩＳＴＡ、ＫＩＲ、２Ｂ４（ＣＤ２ファミリーの分子に属し、ＮＫ、γδおよびメモリＣＤ８＋（αβ）Ｔ細胞のすべてに発現する）、ＣＤ１６０（ＢＹ５５とも称される）、ＣＧＥＮ−１５０４９、ＣＨＫ１およびＣＨＫ２キナーゼ、Ａ２ａＲおよび様々なＢ−７ファミリーのリガンドが含まれる。Ｂ７ファミリーのリガンドには、以下に限定されないが、Ｂ７−１、Ｂ７−２、Ｂ７−ＤＣ、Ｂ７−Ｈ１、Ｂ７−Ｈ２、Ｂ７−Ｈ３、Ｂ７−Ｈ４、Ｂ７−Ｈ５、Ｂ７−Ｈ６およびＢ７−Ｈ７が含まれる。チェックポイント阻害剤には、ＣＴＬＡ−４、ＰＤＬ１、ＰＤＬ２、ＰＤ１、ＢＴＬＡ、ＨＶＥＭ、ＴＩＭ３、ＧＡＬ９、ＬＡＧ３、ＶＩＳＴＡ、ＫＩＲ、２Ｂ４、ＣＤ１６０およびＣＧＥＮ−１５０４９のうちの１つまたは複数に結合して、その活性を遮断または阻害する、抗体もしくはその抗原結合断片、他の結合タンパク質、生物治療剤または低分子が含まれる。例示的な免疫チェックポイント阻害剤には、トレメリムマブ（ＣＴＬＡ−４ブロッキング抗体）（抗ＯＸ４０）、ＰＤ−Ｌ１モノクローナル抗体（抗Ｂ７−Ｈ１；ＭＥＤＩ４７３６）、ＭＫ−３４７５（ＰＤ−１ブロッカー）、ニボルマブ（抗ＰＤ１抗体）、ＣＴ−０１１（抗ＰＤ１抗体）、ＢＹ５５モノクローナル抗体、ＡＭＰ２２４（抗ＰＤＬ１抗体）、ＢＭＳ−９３６５５９（抗ＰＤＬ１抗体）、ＭＰＬＤＬ３２８０Ａ（抗ＰＤＬ１抗体）、ＭＳＢ００１０７１８Ｃ（抗ＰＤＬ１抗体）およびイピリムマブ（抗ＣＴＬＡ−４チェックポイント阻害剤）が含まれる。チェックポイントタンパク質リガンドには、以下に限定されないが、ＰＤ−Ｌ１、ＰＤ−Ｌ２、Ｂ７−Ｈ３、Ｂ７−Ｈ４、ＣＤ２８、ＣＤ８６およびＴＩＭ−３が含まれる。
【０３６９】
特定の実施形態において、免疫チェックポイント阻害剤は、ＰＤ−１アンタゴニスト、ＰＤ−Ｌ１アンタゴニストおよびＣＴＬＡ−４アンタゴニストから選択される。いくつかの実施形態において、チェックポイント阻害剤は、ニボルマブ（Ｏｐｄｉｖｏ（登録商標））、イピリムマブ（Ｙｅｒｖｏｙ（登録商標））およびペムブロリズマブ（Ｋｅｙｔｒｕｄａ（登録商標））からなる群より選択される。
【０３７０】
いくつかの実施形態において、チェックポイント阻害剤は、ランブロリズマブ（ＭＫ−３４７５）、ニボルマブ（ＢＭＳ−９３６５５８）、ピジリズマブ（ＣＴ−０１１）、ＡＭＰ−２２４、ＭＤＸ−１１０５、ＭＥＤＩ４７３６、ＭＰＤＬ３２８０Ａ、ＢＭＳ−９３６５５９、イピリムマブ、リリルマブ（ｌｉｒｌｕｍａｂ）、ＩＰＨ２１０１、ペムブロリズマブ（Ｋｅｙｔｒｕｄａ（登録商標））またはトレメリムマブからなる群より選択される。
【０３７１】
用語「アロマターゼ阻害剤」とは、本明細書で使用する場合、エストロゲン産生、例えば基質であるアンドロステンジオンおよびテストステロンの、それぞれ、エストロンおよびエストラジオールへの変換を阻害する化合物に関する。この用語には、以下に限定されないが、ステロイド、とりわけアタメスタン、エキセメスタンおよびフォルメスタン、ならびに特に非ステロイド、とりわけアミノグルテチミド、ログレチミド、ピリドグルテチミド、トリロスタン、テストラクトン、ケトコナゾール、ボロゾール、ファドロゾール、アナストロゾールおよびレトロゾールが含まれる。エキセメスタンは、商標名Ａｒｏｍａｓｉｎ（商標）で上市されている。フォルメスタンは、商標名Ｌｅｎｔａｒｏｎ（商標）で上市されている。ファドロゾールは、商標名Ａｆｅｍａ（商標）で上市されている。アナストロゾールは、商標名Ａｒｉｍｉｄｅｘ（商標）で上市されている。レトロゾールは、商標名Ｆｅｍａｒａ（商標）またはＦｅｍａｒ（商標）で上市されている。アミノグルテチミドは、商標名Ｏｒｉｍｅｔｅｎ（商標）で上市されている。アロマターゼ阻害剤である化学治療剤を含む本発明の組合せは、乳房腫瘍などのホルモン受容体陽性腫瘍の処置に特に有用である。
【０３７２】
用語「抗エストロゲン」とは、本明細書で使用する場合、エストロゲン受容体レベルでエストロゲンの作用を拮抗する化合物に関する。この用語には、以下に限定されないが、タモキシフェン、フルベストラント、ラロキシフェンおよびラロキシフェン塩酸塩が含まれる。タモキシフェンは、商標名Ｎｏｌｖａｄｅｘ（商標）で上市されている。ラロキシフェン塩酸塩は、商標名Ｅｖｉｓｔａ（商標）で上市されている。フルベストラントは、商標名Ｆａｓｌｏｄｅｘ（商標）で投与することができる。抗エストロゲンである化学治療剤を含む本発明の組合せは、乳房腫瘍などのエストロゲン受容体陽性腫瘍の処置に特に有用である。
【０３７３】
用語「抗アンドロゲン」は、本明細書で使用する場合、アンドロゲンホルモンの生物学的作用を阻害することが可能な任意の物質に関し、以下に限定されないが、ビカルタミド（Ｃａｓｏｄｅｘ（商標））を含む。用語「ゴナドレリンアゴニスト」には、本明細書で使用する場合、以下に限定されないが、アバレリックス、ゴセレリンおよび酢酸ゴセレリンが含まれる。ゴセレリンは、商標名Ｚｏｌａｄｅｘ（商標）で投与することができる。
【０３７４】
用語「トポイソメラーゼＩ阻害剤」には、本明細書で使用する場合、以下に限定されないが、トポテカン、ギマテカン、イリノテカン、カンプトテシアンおよびそのアナログである９−ニトロカンプトテシン、およびマクロ分子である、カンプトテシンコンジュゲートＰＮＵ−１６６１４８が含まれる。イリノテカンは、例えば、商標Ｃａｍｐｔｏｓａｒ（商標）で、例えば上市されている形態で、投与することができる。トポテカンは、商標名Ｈｙｃａｍｐｔｉｎ（商標）で上市されている。
【０３７５】
用語「トポイソメラーゼＩＩ阻害剤」には、本明細書で使用する場合、以下に限定されないが、ドキソルビシン（Ｃａｅｌｙｘ（商標）などのリポソーム製剤を含む）、ダウノルビシン、エピルビシン、イダルビシンおよびネモルビシンなどのアントラサイクリン、アントラキノンであるミトキサントロンおよびロソキサントロン、ならびにポドフィロトキシンであるエトポシドおよびテニポシドが含まれる。エトポシドは、商標名Ｅｔｏｐｏｐｈｏｓ（商標）で上市されている。テニポシドは、商標名ＶＭ２６−Ｂｒｉｓｔｏｌで上市されている。ドキソルビシンは、商標名Ａｃｒｉｂｌａｓｔｉｎ（商標）またはＡｄｒｉａｍｙｃｉｎ（商標）で上市されている。エピルビシンは、商標名Ｆａｒｍｏｒｕｂｉｃｉｎ（商標）で上市されている。イダルビシンは、商標名Ｚａｖｅｄｏｓ（商標）で上市されている。ミトキサントロンは、商標名Ｎｏｖａｎｔｒｏｎで上市されている。
【０３７６】
用語「微小管活性剤」は、以下に限定されないが、パクリタキセルおよびドセタキセルなどのタキサン；ビンブラスチンまたはビンブラスチン硫酸塩、ビンクリスチンまたはビンクリスチン硫酸塩およびビノレルビンなどのビンカアルカロイド；ディスコデルモライド；コチシンおよびエポチロンおよびそれらの誘導体を含めた、微小管安定化化合物、微小管脱安定化化合物および微小管重合阻害剤に関する。パクリタキセルは、商標名Ｔａｘｏｌ（商標）で上市されている。ドセタキセルは、商標名Ｔａｘｏｔｅｒｅ（商標）で上市されている。ビンブラスチン硫酸塩は、商標名Ｖｉｎｂｌａｓｔｉｎ  Ｒ．Ｐ（商標）で上市されている。ビンクリスチン硫酸塩は、商標名Ｆａｒｍｉｓｔｉｎ（商標）で上市されている。
【０３７７】
用語「アルキル化剤」には、本明細書で使用する場合、以下に限定されないが、シクロホスファミド、イホスファミド、メルファランまたはニトロソ尿素（ＢＣＮＵまたはＧｌｉａｄｅｌ）が含まれる。シクロホスファミドは、商標名Ｃｙｃｌｏｓｔｉｎ（商標）で上市されている。イホスファミドは、商標名Ｈｏｌｏｘａｎ（商標）で上市されている。
【０３７８】
用語「ヒストンデアセチラーゼ阻害剤」または「ＨＤＡＣ阻害剤」は、ヒストンデアセチラーゼを阻害し、かつ抗増殖活性を有する化合物に関する。これには、以下に限定されないが、スベロイルアニリドヒドロキサム酸（ＳＡＨＡ）が含まれる。
【０３７９】
用語「抗新生物抗代謝拮抗物質」には、以下に限定されないが、５−フルオロウラシルまたは５−ＦＵ、カペシタビン、ゲムシタビン、ＤＮＡ脱メチル化化合物（５−アザシチジンおよびデシタビンなど）、メトトレキセートおよびエダトレキセートおよび葉酸アンタゴニスト（ペメトレキセドなど）が含まれる。カペシタビンは、商標名Ｘｅｌｏｄａ（商標）で上市されている。ゲムシタビンは、商標名Ｇｅｍｚａｒ（商標）で上市されている。
【０３８０】
用語「白金化合物」には、本明細書で使用する場合、以下に限定されないが、カルボプラチン、シスプラチン、シスプラチナムおよびオキサリプラチンが含まれる。カルボプラチンは、例えば、商標名Ｃａｒｂｏｐｌａｔ（商標）で、例えば上市されている形態で投与することができる。オキサリプラチンは、例えば、商標名Ｅｌｏｘａｔｉｎ（商標）で、例えば上市されている形態で、投与することができる。
【０３８１】
用語「タンパク質もしくは脂質キナーゼ活性；またはタンパク質もしくは脂質ホスファターゼ活性を標的とする／低下させる化合物；あるいはさらには抗血管新生化合物」には、本明細書で使用する場合、以下に限定されないが、ａ）血小板由来成長因子受容体（ＰＤＧＦＲ）を標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物、とりわけイマチニブ、ＳＵ１０１、ＳＵ６６６８およびＧＦＢ−１１１などのＮ−フェニル−２−ピリミジン−アミン誘導体などのＰＤＧＦ受容体を阻害する化合物などの、ＰＤＧＦＲを標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物、ｂ）線維芽成長因子受容体（ＦＧＦＲ）を標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物、ｃ）インスリン様成長因子受容体Ｉ（ＩＧＦ−ＩＲ）を標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物、とりわけＩＧＦ−Ｉ受容体のキナーゼ活性を阻害する化合物、またはＩＧＦ−Ｉ受容体もしくはその成長因子の細胞外ドメインを標的とする抗体などの、ＩＧＦ−ＩＲを標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物、ｄ）Ｔｒｋ受容体チロシンキナーゼファミリーを標的とする、それらの活性を低下させるまたは阻害する化合物、あるいはエフリンＢ４阻害剤、ｅ）ＡｘＩ受容体チロシンキナーゼファミリーを標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物、ｆ）Ｒｅｔ受容体チロシンキナーゼを標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物、ｇ）イマチニブなどのＫｉｔ／ＳＣＦＲ受容体チロシンキナーゼを標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物、ｈ）ｃ−Ｋｉｔ受容体チロシンキナーゼファミリーを標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物、とりわけイマチニブなどのｃ−Ｋｉｔ受容体を阻害する化合物などの、ＰＤＧＦＲファミリーの一部である、Ｃ−ｋｉｔ受容体チロシンキナーゼを標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物、ｉ）イマチニブまたはニロチニブ（ＡＭＮ１０７）などのＮ−フェニル−２−ピリミジン−アミン誘導体；ＰＤ１８０９７０；ＡＧ９５７；ＮＳＣ６８０４１０；ＰａｒｋｅＤａｖｉｓからのＰＤ１７３９５５；またはダサチニブ（ＢＭＳ−３５４８２５）などの、ｃ−Ａｂｌファミリーメンバーおよびその遺伝子融合産物を標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物などの、ｃ−Ａｂｌファミリーのメンバー、その遺伝子融合産物（例えばＢＣＲ−Ａｂｌキナーゼ）および変異体を標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物、ｊ）セリン／トレオニンキナ−ゼのタンパク質キナーゼＣ（ＰＫＣ）およびＲａｆファミリー、ＭＥＫ、ＳＲＣ、ＪＡＫ／ｐａｎ−ＪＡＫ、ＦＡＫ、ＰＤＫ１、ＰＫＢ／Ａｋｔ、Ｒａｓ／ＭＡＰＫ、ＰＩ３Ｋ、ＳＹＫ、ＴＹＫ２、ＢＴＫおよびＴＥＣファミリーのメンバー、ならびに／またはミドスタウリンなどのスタウロスポリン誘導体を含む、サイクリン依存性キナーゼファミリー（ＣＤＫ）のメンバーを標的とする、それらの活性を低下させるまたは阻害する化合物（さらなる化合物の例には、ＵＣＮ−０１、サフィンゴール、ＢＡＹ４３−９００６、ブリオスタチン１、ペリフォシン（Ｐｅｒｉｆｏｓｉｎｅ）；ルルモフォシン（ｌｌｍｏｆｏｓｉｎｅ）；ＲＯ３１８２２０およびＲＯ３２０４３２；ＧＯ６９７６；ｌｓｉｓ３５２１；ＬＹ３３３５３１／ＬＹ３７９１９６；イソキノリン化合物；ＦＴＩ；ＰＤ１８４３５２またはＱＡＮ６９７（Ｐ１３Ｋ阻害剤）またはＡＴ７５１９（ＣＤＫ阻害剤）が含まれる）、ｋ）メシル酸イマチニブ（Ｇｌｅｅｖｅｃ（商標））またはチルホスチン（ｔｙｒｐｈｏｓｔｉｎ）（チルホスチンＡ２３／ＲＧ−５０８１０；ＡＧ９９；チルホスチンＡＧ２１３；チルホスチンＡＧ１７４８；チルホスチンＡＧ４９０；チルホスチンＢ４４；チルホスチンＢ４４（＋）鏡像異性体；チルホスチンＡＧ５５５；ＡＧ４９４；チルホスチンＡＧ５５６、ＡＧ９５７など）およびアダホスチン（４−｛［（２，５−ジヒドロキシフェニル）メチル］アミノ｝−安息香酸アダマンチルエステル；ＮＳＣ６８０４１０、アダホスチン）を含めた、タンパク質−チロシンキナーゼ阻害剤を標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物などの、タンパク質チロシンキナーゼ阻害剤を標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物、ｌ）上皮成長因子受容体ファミリーを標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物、とりわけ、ＥＧＦ受容体、ＥｒｂＢ２、ＥｒｂＢ３およびＥｒｂＢ４などのＥＧＦ受容体チロシンキナーゼファミリーのメンバーを阻害する、またはＥＧＦもしくはＥＧＦ関連リガンドに結合する化合物、タンパク質あるいは抗体、ＣＰ３５８７７４、ＺＤ１８３９、ＺＭ１０５１８０；トラスツズマブ（Ｈｅｒｃｅｐｔｉｎ（商標））、セツキシマブ（Ｅｒｂｉｔｕｘ（商標））、Ｉｒｅｓｓａ、タルセバ、ＯＳＩ−７７４、Ｃｌ−１０３３、ＥＫＢ−５６９、ＧＷ−２０１６、Ｅ１．１、Ｅ２．４、Ｅ２．５、Ｅ６．２、Ｅ６．４、Ｅ２．１１、Ｅ６．３またはＥ７．６．３および７Ｈ−ピロロ−［２，３−ｄ］ピリミジン誘導体などの受容体チロシンキナーゼ（ホモ二量体またはヘテロ二量体としてのＥＧＦＲ１、ＥｒｂＢ２、ＥｒｂＢ３、ＥｒｂＢ４）およびその変異体の上皮成長因子ファミリーを標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物、ｍ）ｃ−Ｍｅｔを標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物、とりわけｃ−Ｍｅｔ受容体のキナーゼ活性を阻害する化合物、またはｃ−Ｍｅｔの細胞外ドメインを標的とするもしくはＨＧＦに結合する抗体などの、ｃ−Ｍｅｔ受容体を標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物、ｎ）以下に限定されないが、ＰＲＴ−０６２０７０、ＳＢ−１５７８、バリシチニブ、パクリチニブ、モメロチニブ、ＶＸ−５０９、ＡＺＤ−１４８０、ＴＧ−１０１３４８、トファシチニブおよびルキソリチニブを含めた、１種または複数のＪＡＫファミリーメンバー（ＪＡＫ１／ＪＡＫ２／ＪＡＫ３／ＴＹＫ２および／またはｐａｎ−ＪＡＫ）を標的とする、そのキナーゼ活性を低下させるまたは阻害する化合物、ｏ）以下に限定されないが、ＡＴＵ−０２７、ＳＦ−１１２６、ＤＳ−７４２３、ＰＢＩ−０５２０４、ＧＳＫ−２１２６４５８、ＺＳＴＫ−４７４、ブパルリシブ、ピクトレリシブ、ＰＦ−４６９１５０２、ＢＹＬ−７１９、ダクトリシブ、ＸＬ−１４７、ＸＬ−７６５およびイデラリシブを含めた、ＰＩ３キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）を標的とする、そのキナーゼ活性を低下させるまたは阻害する化合物、ならびにｑ）以下に限定されないが、シクロパミン、ビスモデギブ、イトラコナゾール、エリスモデギブおよびＩＰＩ−９２６（サリデギブ）を含む、ヘッジホッグタンパク質（Ｈｈ）またはスムーズンド受容体（ＳＭＯ）経路のシグナル伝達作用を標的とする、低下させるまたは阻害する化合物などのタンパク質チロシンキナーゼおよび／またはセリンおよび／またはトレオニンキナーゼ阻害剤または脂質キナーゼ阻害剤が含まれる。
【０３８２】
用語「ＰＩ３Ｋ阻害剤」には、本明細書で使用する場合、以下に限定されないが、ＰＩ３Ｋα、ＰＩ３Ｋγ、ＰＩ３Ｋδ、ＰＩ３Ｋβ、ＰＩ３Ｋ−Ｃ２α、ＰＩ３Ｋ−Ｃ２β、ＰＩ３Ｋ−Ｃ２γ、Ｖｐｓ３４、ｐ１１０−α、ｐ１１０−β、ｐ１１０−γ、ｐ１１０−δ、ｐ８５−α、ｐ８５−β、ｐ５５−γ、ｐ１５０、ｐ１０１およびｐ８７を含む、ホスファチジルイノシトール−３−キナーゼファミリーにおける１種または複数の酵素に対する阻害活性を有する化合物が含まれるが、これらに限定されない。本発明において有用なＰＩ３Ｋ阻害剤の例には、以下に限定されないが、ＡＴＵ−０２７、ＳＦ−１１２６、ＤＳ−７４２３、ＰＢＩ−０５２０４、ＧＳＫ−２１２６４５８、ＺＳＴＫ−４７４、ブパルリシブ、ピクトレリシブ、ＰＦ−４６９１５０２、ＢＹＬ−７１９、ダクトリシブ、ＸＬ−１４７、ＸＬ−７６５およびイデラリシブが含まれる。
【０３８３】
用語「Ｂｃｌ−２阻害剤」には、本明細書で使用する場合、以下に限定されないが、ＡＢＴ−１９９、ＡＢＴ−７３１、ＡＢＴ−７３７、アポゴシポール、Ａｓｃｅｎｔａのｐａｎ−Ｂｃｌ−２阻害剤、クルクミン（およびそのアナログ）、デュアルＢｃｌ−２／Ｂｃｌ−ｘＬ阻害剤（Ｉｎｆｉｎｉｔｙ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ／Ｎｏｖａｒｔｉｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）、ゲナセンス（Ｇ３１３９）、ＨＡ１４−１（およびそのアナログ；ＷＯ２００８１１８８０２を参照されたい）、ナビトクラックス（およびそのアナログ、ＵＳ７３９０７９９を参照されたい）、ＮＨ−１（Ｓｈｅｎａｙｎｇ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ）、オバトクラックス（およびそのアナログ、ＷＯ２００４１０６３２８を参照されたい）、Ｓ−００１（Ｇｌｏｒｉａ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）、ＴＷシリーズの化合物（Ｕｎｉｖ．ｏｆ  Ｍｉｃｈｉｇａｎ）およびベネトクラックスを含む、Ｂ細胞リンパ腫２タンパク質（Ｂｃｌ−２）に対する阻害活性を有する化合物が含まれるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態において、Ｂｃｌ−２阻害剤は、低分子治療剤である。いくつかの実施形態において、Ｂｃｌ−２阻害剤は、ペプチド模倣薬である。
【０３８４】
用語「ＢＴＫ阻害剤」には、本明細書で使用する場合、以下に限定されないが、ＡＶＬ−２９２およびイブルチニブを含めた、ブルトン型チロシンキナーゼ（ＢＴＫ）に対する阻害活性を有する化合物が含まれるが、これらに限定されない。
【０３８５】
用語「ＳＹＫ阻害剤」には、本明細書で使用する場合、以下に限定されないが、ＰＲＴ−０６２０７０、Ｒ−３４３、Ｒ−３３３、Ｅｘｃｅｌｌａｉｒ、ＰＲＴ−０６２６０７およびフォスタマチニブを含めた、脾臓チロシンキナーゼ（ＳＹＫ）に対する阻害活性を有する化合物が含まれるが、これらに限定されない。
【０３８６】
ＢＴＫ阻害性化合物のさらなる例、および本発明の化合物と組み合わせて、このような化合物により処置可能な状態は、それらの全体が参照により本明細書に組み込まれている、ＷＯ２００８０３９２１８およびＷＯ２０１１０９０７６０に見出すことができる。
【０３８７】
ＳＹＫ阻害性化合物のさらなる例、および本発明の化合物と組み合わせて、このような化合物により処置可能な状態は、それらの全体が参照により本明細書に組み込まれている、ＷＯ２００３０６３７９４、ＷＯ２００５００７６２３およびＷＯ２００６０７８８４６に見出すことができる。
【０３８８】
ＰＩ３Ｋ阻害性化合物のさらなる例、および本発明の化合物と組み合わせて、このような化合物により処置可能な状態は、それらの全体が参照により本明細書に組み込まれている、ＷＯ２００４０１９９７３、ＷＯ２００４０８９９２５、ＷＯ２００７０１６１７６、ＵＳ８１３８３４７、ＷＯ２００２０８８１１２、ＷＯ２００７０８４７８６、ＷＯ２００７１２９１６１、ＷＯ２００６１２２８０６、ＷＯ２００５１１３５５４およびＷＯ２００７０４４７２９に見出すことができる。
【０３８９】
ＪＡＫ阻害性化合物のさらなる例、および本発明の化合物と組み合わせて、このような化合物により処置可能な状態は、それらの全体が参照により本明細書に組み込まれている、ＷＯ２００９１１４５１２、ＷＯ２００８１０９９４３、ＷＯ２００７０５３４５２、ＷＯ２０００１４２２４６およびＷＯ２００７０７０５１４に見出すことができる。
【０３９０】
さらなる抗血管新生化合物には、例えばタンパク質または脂質キナーゼ阻害に無関係な、その活性に対して別の機構を有する化合物、例えば、サリドマイド（Ｔｈａｌｏｍｉｄ（商標））およびＴＮＰ−４７０が含まれる。
【０３９１】
本発明の化合物と組み合わせて使用するのに有用なプロテアソーム阻害剤の例には、以下に限定されないが、ボルテゾミブ、ジスルフィラム、エピガロカテキン−３−ガレート（ＥＧＣＧ）、サリノスポラミドＡ、カルフィルゾミブ、ＯＮＸ−０９１２、ＣＥＰ−１８７７０およびＭＬＮ９７０８が含まれる。
【０３９２】
タンパク質または脂質ホスファターゼを標的とする、それらの活性を低下させるまたは阻害する化合物は、例えば、ホスファターゼ１、ホスファターゼ２ＡまたはＣＤＣ２５の阻害剤（オカダ酸またはその誘導体など）である。
【０３９３】
細胞分化過程を誘発する化合物には、以下に限定されないが、レチノイン酸、α−、γ−もしくはδ−トコフェロールまたはα−、γ−もしくはδ−トコトリエノールが含まれる。
【０３９４】
シクロオキシゲナーゼ阻害剤という用語には、本明細書で使用する場合、以下に限定されないが、Ｃｏｘ−２阻害剤、５−アルキル置換２−アリールアミノフェニル酢酸および誘導体（セレコキシブ（Ｃｅｌｅｂｒｅｘ（商標））、ロフェコキシブ（Ｖｉｏｘｘ（商標））、エトリコキシブ、バルデコキシブなど）、または５−アルキル−２−アリールアミノフェニル酢酸（５−メチル−２−（２’−クロロ−６’−フルオロアニリノ）フェニル酢酸、ルミラコキシブなど）が含まれる。
【０３９５】
用語「ビスホスホネート」には、本明細書で使用する場合、以下に限定されないが、エトリドン酸、クロドロン酸、チルドロン酸、パミドロン酸、アレンドロン酸、イバンドロン酸、リセドロン酸およびゾレドロン酸が含まれる。エトリドン酸は、商標名Ｄｉｄｒｏｎｅｌ（商標）で上市されている。クロドロン酸は、商標名Ｂｏｎｅｆｏｓ（商標）で上市されている。チルドロン酸は、商標名Ｓｋｅｌｉｄ（商標）で上市されている。パミドロン酸は、商標名Ａｒｅｄｉａ（商標）で上市されている。アレンドロン酸は、商標名Ｆｏｓａｍａｘ（商標）で上市されている。イバンドロン酸は、商標名Ｂｏｎｄｒａｎａｔ（商標）で上市されている。リセドロン酸は、商標名Ａｃｔｏｎｅｌ（商標）で上市されている。ゾレドロン酸は、商標名Ｚｏｍｅｔａ（商標）で上市されている。用語「ｍＴＯＲ阻害剤」は、シロリムス（Ｒａｐａｍｕｎｅ（登録商標））、エベロリムス（Ｃｅｒｔｉｃａｎ（商標））、ＣＣＩ−７７９およびＡＢＴ５７８などの、ラパマイシンの哺乳動物標的（ｍＴＯＲ）を阻害し、かつ抗増殖活性を有する化合物に関する。
【０３９６】
用語「ヘパラナーゼ阻害剤」とは、本明細書で使用する場合、ヘパリン硫酸分解を標的とする、低下させるまたは阻害する化合物を指す。この用語には、以下に限定されないが、ＰＩ−８８が含まれる。用語「生物学的応答調節剤」とは、本明細書で使用する場合、リンホカインまたはインターフェロンを指す。
【０３９７】
Ｈ−Ｒａｓ、Ｋ−ＲａｓまたはＮ−Ｒａｓなどの、用語「Ｒａｓ発がんアイソフォームの阻害剤」とは、本明細書で使用する場合、Ｒａｓを標的とする、その腫瘍活性を低下させるまたは阻害する化合物、例えば、Ｌ−７４４８３２、ＤＫ８Ｇ５５７またはＲ１１５７７７（Ｚａｒｎｅｓｔｒａ（商標））などの「ファルネシルトランスフェラーゼ阻害剤」を指す。用語「テロメラーゼ阻害剤」とは、本明細書で使用する場合、テロメラーゼを標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物を指す。テロメラーゼを標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物は、とりわけテロメスタチンなどのテロメラーゼ受容体を阻害する化合物である。
【０３９８】
用語「メチオニンアミノペプチダーゼ阻害剤」とは、本明細書で使用する場合、メチオニンアミノペプチダーゼを標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物を指す。メチオニンアミノペプチダーゼを標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物には、以下に限定されないが、ベンガミドまたはその誘導体が含まれる。
【０３９９】
用語「プロテアソーム阻害剤」とは、本明細書で使用する場合、プロテアソームを標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物を指す。プロテアソームを標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物には、以下に限定されないが、ボルテゾミブ（Ｖｅｌｃａｄｅ（商標））およびＭＬＮ３４１が含まれる。
【０４００】
用語「マトリックスメタロプロテイナーゼ阻害剤」または（「ＭＭＰ」阻害剤）には、本明細書で使用する場合、以下に限定されないが、コラーゲンペプチド模倣阻害剤および非ペプチド模倣阻害剤、テトラサイクリン誘導体、例えばヒドロキサメートペプチド模倣阻害剤であるバチマスタットおよびその経口的に生体利用可能なアナログであるマリマスタット（ＢＢ−２５１６）、プリノマスタット（ＡＧ３３４０）、メタスタット（ＮＳＣ６８３５５１）、ＢＭＳ−２７９２５１、ＢＡＹ１２−９５６６、ＴＡＡ２１１、ＭＭＩ２７０ＢまたはＡＡＪ９９６が含まれる。
【０４０１】
用語「血液悪性疾患の処置において使用される化合物」には、本明細書で使用する場合、以下に限定されないが、ＦＭＳ様チロシンキナーゼ型受容体（Ｆｌｔ−３Ｒ）を標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物である、ＦＭＳ様チロシンキナーゼ阻害剤；インターフェロン、１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン（１−β−Ｄ−ａｒａｂｉｎｏｆｕｒａｎｓｙｌｃｙｔｏｓｉｎｅ）（ａｒａ−ｃ）およびビスルファン；および未分化リンパ腫キナーゼを標的とする、低下させるまたは阻害する化合物であるＡＬＫ阻害剤が含まれる。
【０４０２】
ＦＭＳ様チロシンキナーゼ型受容体（Ｆｌｔ−３Ｒ）を標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物は、とりわけ、ＰＫＣ４１２、ミドスタウリン、スタウロスポリン誘導体、ＳＵ１１２４８およびＭＬＮ５１８などの、Ｆｌｔ−３Ｒ受容体キナーゼファミリーのメンバーを阻害する化合物、タンパク質または抗体である。
【０４０３】
用語「ＨＳＰ９０阻害剤」には、本明細書で使用する場合、以下に限定されないが、ＨＳＰ９０の内在性ＡＴＰアーゼ活性を標的とする、低下させるまたは阻害する化合物；ユビキチンプロテアソーム経路により、ＨＳＰ９０クライアントタンパク質を分解する、標的とする、低下させるまたは阻害する化合物が含まれる。ＨＳＰ９０の内在性ＡＴＰアーゼ活性を標的とする、低下させるまたは阻害する化合物は、とりわけ、１７−アリルアミノ，１７−デメトキシゲルダナマイシン（１７ＡＡＧ）、ゲルダナマイシン誘導体、他のゲルダナマイシン関連化合物などのＨＳＰ９０のＡＴＰアーゼ活性を阻害する化合物、タンパク質または抗体；ラジシコールおよびＨＤＡＣ阻害剤である。
【０４０４】
用語「抗増殖性抗体」には、本明細書で使用する場合、以下に限定されないが、トラスツズマブ（Ｈｅｒｃｅｐｔｉｎ（商標））、トラスツズマブ−ＤＭ１、エルビタックス、ベバシズマブ（Ａｖａｓｔｉｎ（商標））、リツキシマブ（Ｒｉｔｕｘａｎ（登録商標））、ＰＲＯ６４５５３（抗ＣＤ４０）および２Ｃ４抗体が含まれる。抗体とは、これらが所望の生物活性を示す限り、無傷モノクローナル抗体、ポリクローナル抗体、少なくとも２種の無傷抗体から形成された多重特異的抗体、および抗体断片を意味する。
【０４０５】
急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）の処置の場合、本発明の化合物は、標準白血病治療法と組み合わせて、とりわけＡＭＬの処置に使用される治療法と組み合わせて使用することができる。特に、本発明の化合物は、例えば、ファルネシルトランスフェラーゼ阻害剤、ならびに／またはダウノルビシン、アドリアマイシン、Ａｒａ−Ｃ、ＶＰ−１６、テニポシド、ミトキサントロン、イダルビシン、カルボ白金およびＰＫＣ４１２などの、ＡＭＬの処置に有用な他の薬物と組み合わせて投与することができる。
【０４０６】
他の抗白血病性化合物には、例えば、ピリミジンアナログであるＡｒａ−Ｃが含まれ、これは、デオキシシチジンの２’−アルファ−ヒドロキシリボース（アラビノシド）誘導体である。同様に、ヒポキサンチン、６−メルカプトプリン（６−ＭＰ）およびリン酸フルダラビンのプリンアナログも含まれる。酪酸ナトリウムおよびスベロイルアニリドヒドロキサム酸（ＳＡＨＡ）などの、ヒストンデアセチラーゼ（ＨＤＡＣ）阻害剤を標的とする、その活性を低下させるまたは阻害する化合物は、ヒストンデアセチラーゼとして公知の酵素の活性を阻害する。具体的なＨＤＡＣ阻害剤には、ＭＳ２７５、ＳＡＨＡ、ＦＫ２２８（以前のＦＲ９０１２２８）、トリコスタチンＡ、ならびにＮ−ヒドロキシ−３−［４−［［［２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−エチル］−アミノ］メチル］フェニル］−２Ｅ−２−プロパンアミドまたはその薬学的に受容可能な塩およびＮ−ヒドロキシ−３−［４−［（２−ヒドロキシエチル）｛２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−アミノ］メチル］フェニル］−２Ｅ−２−プロペンアミドまたはその薬学的に受容可能な塩、とりわけ乳酸塩を含めるがこれらに限定されない、ＵＳ６，５５２，０６５に開示されている化合物が含まれる。ソマトスタチン受容体アンタゴニストとは、本明細書で使用する場合、オクトレオチドおよびＳＯＭ２３０などの、ソマトスタチン受容体を標的とする、処理するまたは阻害する化合物を指す。腫瘍細胞に損傷を与える手法とは、電離放射線などの手法を指す。上記およびこれ以降に言及されている用語「電離放射線」は、電磁光線（Ｘ線およびガンマ線など）または粒子（アルファ粒子およびベータ粒子など）のどちらか一方として発生する電離放射線を意味する。電離放射線は、以下に限定されないが、放射線療法で供給され、当技術分野において公知である。Ｈｅｌｌｍａｎ、Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  Ｒａｄｉａｔｉｏｎ  Ｔｈｅｒａｐｙ、Ｃａｎｃｅｒ、Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｏｎｃｏｌｏｇｙ、Ｄｅｖｉｔａら（編）、第４版、１巻、２４８〜２７５頁（１９９３年）を参照されたい。
【０４０７】
同様に、ＥＤＧ結合剤およびリボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤が含まれる。用語「ＥＤＧ結合剤」とは、本明細書で使用する場合、ＦＴＹ７２０などのリンパ球の再循環をモジュレートする免疫抑制薬のクラスを指す。用語「リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤」とは、以下に限定されないが、フルダラビンおよび／またはシトシンアラビノシド（ａｒａ−Ｃ）、６−チオグアニン、５−フルオロウラシル、クラドリビン、６−メルカプトプリン（とりわけ、ＡＬＬに対してはａｒａ−Ｃアゴニストと組み合わせて）、ならびに／あるいはペントスタチンを含めた、ピリミジンまたはプリンヌクレオシドアナログを指す。リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤は、とりわけヒドロキシ尿素または２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン誘導体である。
【０４０８】
同様に、１−（４−クロロアニリノ）−４−（４−ピリジルメチル）フタラジンまたはその薬学的に受容可能な塩、１−（４−クロロアニリノ）−４−（４−ピリジルメチル）フタラジンコハク酸塩などのＶＥＧＦの化合物、タンパク質またはモノクローナル抗体；Ａｎｇｉｏｓｔａｔｉｎ（商標）；Ｅｎｄｏｓｔａｔｉｎ（商標）；アントラニル酸アミド；ＺＤ４１９０；Ｚｄ６４７４；ＳＵ５４１６；ＳＵ６６６８；ベバシズマブ；またはｒｈｕＭＡｂおよびＲＨＵＦａｂなどの抗ＶＥＧＦ抗体もしくは抗ＶＥＧＦ受容体抗体、ＭａｃｕｇｏｎなどのＶＥＧＦアプタマー；ＦＬＴ−４阻害剤、ＦＬＴ−３阻害剤、ＶＥＧＦＲ−２  ＩｇＧＩ抗体、Ａｎｇｉｏｚｙｍｅ（ＲＰＩ４６１０）およびベバシズマブ（Ａｖａｓｔｉｎ（商標））が、特に含まれる。
【０４０９】
光線力学療法とは、本明細書で使用する場合、がんを処置または予防するために、感光性化合物として公知のある種の化学品を使用する治療法を指す。光線力学療法の例には、Ｖｉｓｕｄｙｎｅ（商標）およびポルフィマーナトリウムなどの化合物を用いる処置が含まれる。
【０４１０】
血管新生抑制性ステロイドとは、本明細書で使用する場合、例えば、アネコルタブ、トリアムシノロン、ヒドロコルチゾン、１１−α−エピヒドロコチゾール、コルテキソロン、１７α−ヒドロキシプロゲステロン、コルチコステロン、デスオキシコルチコステロン、テストステロン、エストロンおよびデキサタサゾンなどの、血管新生を遮断または阻害する化合物を指す。
【０４１１】
コルチコステロイドを含有するインプラントは、フルオシノロンおよびデキサタサゾンなどの化合物を指す。
【０４１２】
他の化学治療用化合物には、以下に限定されないが、植物アルカロイド、ホルモン化合物およびアンタゴニスト；生物学的応答調節剤、好ましくはリンホカインまたはインターフェロン；アンチセンスオリゴヌクレオチドまたはオリゴヌクレオチド誘導体；ｓｈＲＮＡまたはｓｉＲＮＡ；あるいは様々な化合物、または他のもしくは未知の作用機序を有する化合物が含まれる。
【０４１３】
コード番号、一般名または商標名により特定される活性化合物の構造は、標準抄録「Ｔｈｅ  Ｍｅｒｃｋ  Ｉｎｄｅｘ」の実版から、またはデータベース、例えば、Ｐａｔｅｎｔｓ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（例えば、ＩＭＳ  Ｗｏｒｌｄ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）から採用することができる。
【０４１４】
本発明の化合物はまた、公知の治療過程、例えば、ホルモンまたは放射線照射の投与と組み合わせて使用されてもよい。ある種の実施形態において、提供される化合物は、とりわけ、放射線治療に対する感受性の乏しい腫瘍を処置するため、放射線増感剤として使用される。
【０４１５】
本発明の化合物は、単独で、または１種もしくは複数の他の治療用化合物と組み合わせて投与することができ、可能な併用療法としては、固定した組合せ物の形態をとる、または本発明の化合物と１種もしくは複数の他の治療用化合物を時間差を設けて、もしくは互いに独立に投与する、または固定した組合せ物と１種もしくは複数の他の治療用化合物との併用投与とすることができる。本発明の化合物は、その他またはさらに、とりわけ、化学療法、放射線治療、免疫療法、光線療法、外科的介入またはこれらを組み合わせたものを組み合わせて腫瘍治療のために投与することができる。長期治療は、上記の通り、他の処置戦略の文脈では、アジュバント療法と同様に等しく可能である。他の可能な処置は、例えば、リスクのある患者において、腫瘍退縮の後、または化学的予防治療の後でさえも、患者の状態を維持するための治療である。
【０４１６】
それらの追加剤は、多回投与レジメンの一部として、本発明の化合物を含有する組成物とは別個に投与されてもよい。代替的に、それらの薬剤は、単一組成物中に、本発明の化合物と一緒に混合した、単一剤形の部分であってもよい。多回投与レジメンの一部として投与される場合、２種の活性剤は、同時に、逐次に、または互いにある期間内に、通常、互いに５時間以内に提供され得る。
【０４１７】
本明細書で使用する場合、用語「組合せ」、「組み合わせた」および関連用語は、本発明による治療剤の同時投与または逐次投与を指す。例えば、本発明の化合物は、別個の単位剤形で、別の治療剤と同時にもしくは逐次に投与されてもよく、または単一剤形で一緒に投与されてもよい。したがって、本発明は、本発明の化合物、追加の治療剤、および薬学的に受容可能なキャリア、アジュバントまたはビヒクルを含む単一剤形を提供する。
【０４１８】
単一剤形を生成するためにキャリア物質と一緒にされ得る、本発明の化合物と追加の治療剤（上記の追加の治療剤を含む組成物中）のどちらの量も、処置される宿主および特定の投与様式に応じて様々となろう。好ましくは、本発明の組成物は、０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ体重／日の間となる本発明の化合物の投与量を投与することができるよう、製剤化されるべきである。
【０４１９】
追加の治療剤を含む組成物において、そのような追加の治療剤および本発明の化合物は相乗的に作用することができる。したがって、このような組成物中の追加の治療剤の量は、その治療剤だけしか利用しない単剤療法において必要となる量未満となろう。このような組成物において、０．０１〜１，０００μｇ／ｋｇ体重／日の間の追加の治療剤の投与量を投与することができる。
【０４２０】
本発明の組成物中に存在する追加の治療剤の量は、唯一の活性剤として該治療剤を含む組成物で通常投与される量以下となろう。好ましくは、本開示組成物中の追加の治療剤の量は、唯一の治療活性剤として該薬剤を含む組成物中に通常存在する量の約５０％〜１００％の範囲となろう。
【０４２１】
本発明の化合物またはその医薬組成物はまた、補綴物、人工弁、脈管移植片、ステントおよびカテーテルなどの、埋込式医療用装具をコーティングするための組成物に取り込ませることもできる。脈管ステントは、例えば、再狭窄（損傷後の脈管壁の再狭小化）の克服に使用されてきた。しかし、ステント、または他の埋込式装具を使用する患者は、凝塊形成または血小板活性化のリスクがある。これらの望ましくない作用は、キナーゼ阻害剤を含む、薬学的に受容可能な組成物によりこれらのデバイスを予めコーティングすることにより予防または軽減することができる。本発明の化合物によりコーティングされた埋込式装具は、本発明の別の実施形態である。
バイオマーカー
【０４２２】
本発明はまた、本明細書に記載される本発明の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を用いて、抗がん処置に対して患者が応答する可能性を予測する方法を提供する。いくつかの実施形態において、その方法は、患者の腫瘍における小胞体（ＥＲ）ストレスまたは小胞体ストレス応答（ＵＰＲ）のレベルを測定するステップを含む。特定の理論に拘泥するものではないが、ＥＲストレスは、ＵＰＲを産生し得る。ＥＲストレスまたはＵＰＲは、例えば、細胞内カルシウムホメオスタシスの撹乱、グリコシル化の撹乱、および／または栄養利用性の撹乱によって引き起こされ得る。いくつかの実施形態において、ＥＲストレスまたは小胞体ストレス応答のレベルの測定は、抗がん処置の前に実施される。いくつかの実施形態において、ＥＲストレスまたは小胞体ストレス応答のレベルは、Ｗｏｌｆｒａｍ症候群１（ＷＦＳ１）またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質のレベルである。
【０４２３】
ＷＦＳ１は、ｗｏｌｆｒａｍｉｎタンパク質を発現する遺伝子である。いくつかの実施形態において、ＷＦＳ１によってコードされたタンパク質は、ｗｏｌｆｒａｍｉｎである。ＷＦＳ１（遺伝子ＩＤ７４６６、受入番号ＡＦ０８４４８１）は、ＥＲ内に存在し、カルシウムホメオスタシスを制御する上である役割を担う膜貫通タンパク質であるタンパク質ｗｏｌｆｒａｍｉｎ（受入番号ＡＡＣ６４９４３）をコードする。
【０４２４】
いくつかの実施形態において、本明細書に記載される本発明の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を用いて、患者が抗がん処置に応答する可能性を予測する方法は、本明細書に記載される本発明の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を用いて患者を処置するかどうかを決定するステップをさらに含み、患者は、ＷＦＳ１またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質のレベルが、同じがんを有する患者由来の参照値を超える場合、その化合物で処置されることになる。「同じがんを有する患者由来の参照値」は、ＷＦＳ１またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質発現レベルまたはそのスコア（例えば、ｍＲＮＡコピーもしくは免疫組織化学的検査の染色密度、またはその組合せ）のカットオフ値（カットオフ点または標準値）である。
【０４２５】
本発明はまた、がんを有する患者を処置する方法であって、患者の腫瘍におけるＷＦＳ１またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質の発現レベルを測定するステップと、ＷＦＳ１またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質の前記発現レベルが、同じがんを有する患者由来の参照値を超える場合、医薬有効量の本発明の化合物を患者に投与するステップとを含む、方法を提供する。いくつかの実施形態において、その方法は、医薬有効量の本発明の化合物を投与するステップをさらに含み、患者の腫瘍におけるＷＦＳ１またはＷＦＳ１によってコードされたタンパクの発現レベルは、同じがんを有する患者由来の参照値を超える。
【０４２６】
本発明はまた、本発明の化合物を用いる抗がん処置に患者が応答する可能性を予測するためのｉｎ  ｖｉｔｒｏ方法を提供する。その方法は、ａ）患者から得られた腫瘍試料におけるＥＲストレスまたは小胞体ストレス応答の発現レベルを測定するステップを含む。いくつかの実施形態において、ＥＲストレスまたは小胞体ストレス応答の発現レベルは、ＷＦＳ１またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質のレベルである。いくつかの実施形態において、その方法は、ｂ）患者の発現スコアを算出するために、患者から得られた腫瘍試料におけるＥＲストレスまたは小胞体ストレス応答の発現レベルを、数学（ｍａｔｈｍａｔｉｃａｌ）方程式に適用するステップと、ｃ）患者の発現スコアを参照レベルと比較し、患者の発現スコアが参照レベルを超える場合、その患者を、本発明の化合物を用いる抗がん処置に応答する可能性がより高い患者として特定するステップとをさらに含む。いくつかの実施形態において、参照レベルを超える患者のシグネチャースコアは、その患者が本発明の化合物を用いる処置に応答する可能性が高いことを示し、一方、参照レベル未満の患者のシグネチャースコアは、前記患者がその処置に応答する可能性がより低いことを示す。腫瘍試料は、患者から得られた任意の適切な試料であってよい。その例として、血液、血漿、および生検試料が挙げられる。
【０４２７】
ＥＲストレスまたは小胞体ストレス応答の発現レベル、例えばＷＦＳ１またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質の発現レベルは、当技術分野で公知の任意の方法、例えばＲＴ−ＰＣＲ、ノーザンハイブリダイゼーション、ＥＬＩＳＡ、免疫組織化学的検査、および／または免疫ブロットによって測定することができる。いくつかの実施形態において、ＷＦＳ１の発現レベルは、ｍＲＮＡ発現レベルである。ｍＲＮＡ発現レベルを測定するために、ＲＮＡシークエンシングまたはマイクロアレイ測定（例えば、ＧｅｎｅＣｈｉｐ  Ｈｕｍａｎ  Ｇｅｎｏｍｅ  Ｕ１３３  Ｐｌｕｓ  ２．０  Ａｒｒａｙ）を用いることもできる。
【０４２８】
いくつかの実施形態において、患者の発現スコアは、処置前に測定されたｌｏｇ２変換ｍＲＮＡ発現レベルの合計から算出され得る。いくつかの実施形態において、患者の発現スコアは、ＲＴ  ＰＣＲ測定によって得られたｍＲＮＡ発現レベルに基づいて算出される。ＲＴ  ＰＣＲを使用して算出された患者の発現スコアは、マイクロアレイ技術に基づいて算出された値とは異なっていてよい。しかし、ＲＴ  ＰＣＲに基づく患者の発現スコアは、当業者に周知の通り、これらの方法の間で確立された相関によって、マイクロアレイ技術を使用した場合に得られた値に変換することができる。
【０４２９】
本発明はまた、患者が、本発明の化合物を用いる抗がん処置に応答する可能性を予測するためのキットおよびデバイスを提供する。キットまたはデバイスは、ａ）患者の腫瘍におけるＷＦＳ１またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質の発現レベルを測定するための試薬と、ｂ）患者が、本発明の化合物を用いる抗がん処置に応答し得るかどうかについての使用説明書を含むガイドラインとを含み、同じがんを有する患者由来の参照値を超えるＷＦＳ１またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質の発現レベルは、その患者が、抗がん処置に応答する可能性が高いことを示す。ガイドラインは、試料におけるＷＦＳ１のレベルが比較される参照値または一組の参照値を含む比較器モジュールであってよい。比較器モジュールは、任意の適切な形態であってよい。いくつかの実施形態において、比較器モジュールは、ディスプレイ機器、例えば、応答レベルを示す試料測定の読み出し情報の隣に置かれるように設計されている、カラーまたは数値コード化材料片の形態である。いくつかの実施形態において、がんを有する患者（ｐａｔｅｉｎｔ）の腫瘍におけるＷＦＳ１またはＷＦＳ１によってコードされたタンパク質の発現レベルは、本明細書に記載される本発明の化合物に対してその患者が応答する可能性を予測するために使用される。
【実施例】
【０４３０】
一般的合成法
【０４３１】
以下の実施例は、本発明の例示を意図しており、本発明に関する限定として解釈されるべきではない。特に明記しない限り、本明細書のこれ以降に記載されている実施例の化合物の１つまたは複数の互変異性体がインシチュで調製および／または単離されることがある。これ以降に記載されている実施例の化合物のすべての互変異性体が、開示されていると見なされるべきである。温度は、摂氏度で示されている。特に言及されていない場合、溶媒蒸発はすべて、減圧下で、好ましくは約１５ｍｍＨｇ〜１００ｍｍＨｇ（＝２０〜１３３ｍｂａｒ）の間で行われる。最終生成物、中間体および出発原料の構造は、標準的分析方法、例えば微量分析および分光学的特徴付け、例えばＭＳ、ＩＲ、ＮＭＲにより確認する。使用されている略語は、当技術分野において従来のものである。
【０４３２】
本発明の化合物を合成するために利用した出発原料、ビルディングブロック、試薬、酸、塩基、脱水剤、溶媒および触媒はすべて、市販されているか、または当業者に公知の有機合成法（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、第４版、１９５２年、Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｔｈｉｅｍｅ、２１巻）により生成することができる。さらに、本発明の化合物は、以下の実施例に示されている通り、当業者に公知の有機合成法により生成することができる。
（実施例１）
中間体の調製
略語の一覧表
【０４３３】
以下の略語を下記実施例に使用する：
Ａｃ  アセチル
ＡｃＯＨ  酢酸
Ａｃ２Ｏ  無水酢酸
ａｑ  水溶液
ＡＴＰ  アデノシン三リン酸
ＢＦ３・ＯＥｔ２  三ふっ化ホウ素ジエチルエーテル
Ｂｎ  ベンジル
Ｂｒ２  臭素
ＡＣＮ、ＣＨ３ＣＮ  アセトニトリル
ＣＤ３ＯＤ  メタノール−ｄ４
ＣＤＣｌ３  クロロホルム−ｄ
ＣＯＤ  １，５−シクロオクタジエン
Ｃｏｎｃ．  濃
Ｃｓ２ＣＯ３  炭酸セシウム
ＣｕＩ  ヨウ化銅（Ｉ）
ＣｕＳＯ４  硫酸銅（ＩＩ）
ＣＶ  カラム体積
ＣＡ  市販されている
℃  摂氏度
ＤＢＵ  １，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン
ＤＣＭ  塩化メチレンまたはジクロロメタン
ＤＩＰＥＡ  Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＡＰ  ４−ジメチルアミノピリジン
ＤＭＦ  ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ  ジメチルスルホキシド
ＤＭＳＯ−ｄ６  重水素化ジメチルスルホキシド
ＥＡ  酢酸エチル
Ｅｑｕｉｖ  当量
ＥｔＯＡｃ  酢酸エチル
ｇ  グラム
ＨＡＴＵ  Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル），Ｎ，Ｎ，Ｎ”，Ｎ”−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
ｈ  時間
ＨＣｌ  塩酸
Ｈｅｘ  ヘキサン
ＨＰＬＣ  高圧液体クロマトグラフィー
ＬＣＭＳ  液体クロマトグラフィー質量分析
Ｍ  モル濃度
ＭＨｚ  メガヘルツ
ｍｇ  ミリグラム
ｍＬ  ミリリットル
ｍＭ  ミリモル濃度
ＭｅＯＨ  メタノール
ＭｅＯＮａ  ナトリウムメトキシド
ｍｉｎ分
ＭＳ  質量分析計
ＭＴＢＥ  メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル
μＭ  マイクロモル濃度
Ｎ  規定（モル）濃度
１Ｈ  ＮＭＲ  プロトン核磁気共鳴
ＮＭＯ  Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド
ＯＮ  終夜
Ｐｄ２（ｄｂａ）３  トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
Ｐｄ／Ｃ  炭素担持パラジウム
Ｐｄ（ＯＨ）２  ジヒドロキシパラジウム
ｔ−ｂｕｔｙｌＸ−ｐｈｏｓ  ２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル
ｐｓｉ  ポンド毎平方インチ
Ｐｙ  ピリジン
ｒ．ｂ．ｆ．（ｒｂｆ）  丸底フラスコ
ＲＴ（ｒｔまたはｒ．ｔ．）  室温
Ｓ−Ｐｈｏｓ  ２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル
ＴＢＡＦ  テトラブチルアンモニウムフルオリド
ＴＢＤＭＳＯＴｆ  ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート
ＴＢＳ  ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
ＴＥＡ  トリエチルアミン
Ｔｆ  トリフルオロメタンスルホニル
ＴＦＡ  トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ  テトラヒドロフラン
ＴＬＣ  薄層クロマトグラフィー
ＴＭＳ  トリメチルシリル
ＴＭＳＩ  トリメチルシリルヨージド
ＴＭＳＮ３  トリメチルシリルアジド
ＴＭＳＯＴｆ  トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート
ＴＰＡＰ  過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム
ＵＰＬＣ  超高速液体クロマトグラフィー
Ａ．ジヒドロプテリジン−オン中間体調製：
【化１１１】
2021522237.tif 000244
Ａ−１．（７Ｓ）−２−クロロ−７，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４３４】
２，４−ジクロロピリミジン−５−アミン（３０ｇ、１５９．４ｍｍｏｌ）、（２Ｓ）−２−（メチルアミノ）プロパン酸（２９．５９ｇ、２８６．９ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（４８．２０ｇ、５７３．８ｍｍｏｌ）を、ＥｔＯＨ（２８５ｍＬ）および水（１５．００ｍＬ）中に溶解し、８０℃に３時間加熱した。反応物を室温に冷却し、次いで氷浴中で冷却した。沈殿物を真空濾過により集め、水で洗浄した。濾過ケーキを水に懸濁し、室温で１時間撹拌した。固体を集め、水で洗浄し、真空オーブン中５０℃で終夜乾燥して、所望の生成物２６ｇ（収率７５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ２１２．９５；  キラルＨＰＬＣ  −  ９９％  ｅｅ  （ＡＤ−Ｈ  カラム；  ３０％  （１：１  Ｅｔ  ＯＨ／ＭｅＯＨ）  ｉｎ  ｈｅｐｔａｎｅ）：  Ｒｔ＝  ６．０５２分（９９．３％  ｅｅ）；  ［α］Ｄ  ＝  ±１６．２１  （ｃ＝１．０３，  ＭｅＯＨ）．
Ａ−２．（７Ｓ）−２−クロロ−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【化１１２】
2021522237.tif 000245
【０４３５】
２，４−ジクロロ−６−メチル−ピリミジン−５−アミン（２００ｇ、１．１２３ｍｏｌ）、（２Ｓ）−２−（メチルアミノ）プロパン酸（２０８．４ｇ、２．０２１ｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（３３９．６ｇ、４．０４３ｍｏｌ）を、ＥｔＯＨ（１．９００Ｌ）および水（１００．０ｍＬ）中に溶解し、終夜加熱還流させた。混合物を室温に冷却した。得られた沈殿物を濾過し、水で３回洗浄した。濾過ケーキを水（２Ｌ）中に溶解し、０．５時間撹拌した。固体を真空濾過により集め、ＥｔＯＨ（２×３００ｍｌ）で洗浄し、５０℃で終夜真空乾固して、生成物を灰白色固体として得た、１９６．７ｇ、収率７７％。キラルＨＰＬＣ：  （Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈカラム  ，  ２０％  ＥｔＯＨ／ｈｅｘ，  ２０分のラン，  ９８％  ｅｅ．  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈ  ｚ，  １Ｈ），  ３．００  （ｓ  ，  ３Ｈ），  ２．２５  （ｓ，  ３Ｈ），  １  ．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝２２７．０４；  ［α］Ｄ  ＝  ＋４０．４２°  （ｃ＝１，  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ  １／４）．Ａ−２のＲ−異性体：  ［α］Ｄ  ＝  −４２．４２°  （ｃ＝１，  ＤＭＳＯ）．
Ａ−３．（７Ｓ）−２−クロロ−４，５，７，８−テトラメチル−７Ｈ−プテリジン−６−オン。
【化１１３】
2021522237.tif 000246
【０４３６】
（７Ｓ）−２−クロロ−４，７，８−トリメチル−５，７−ジヒドロプテリジン−６−オン（１１８ｇ、５２１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１０７．９ｇ、７９１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．５Ｌ）中に溶解し、０℃に冷却した。ヨードメタン（３２．４ｍｌ、５２０．６ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、反応物を室温に加温した。
【０４３７】
反応物を水４．５Ｌ中に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×１．５Ｌ）で抽出した。抽出物を合わせ、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２１．５ｋｇ）により精製し、ヘキサン中５〜８０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出した。所望のフラクションを合わせ、真空で蒸発させて、所望の生成物、重量９９ｇを得た。キラルＨＰＬＣ（ＩＣカラム、４０％エタノール／ヘキサン、実行２０分）Ｒｔ＝３．９８３分。（９９％ｅｅ）；１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ４．１１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２４１．１８；  ［α］Ｄ  ＝  −７３．５°  （ｃ＝１，  メタノール）．
Ａ−４．（７Ｓ）−２−クロロ−８−イソプロピル−４，７−ジメチル−５，７−ジヒドロプテリジン−６−オン
【化１１４】
2021522237.tif 000247
ステップ１：メチル（２Ｓ）−２−（イソプロピルアミノ）プロパノエート
【０４３８】
メチル（２Ｓ）−２−アミノプロパノエート塩酸塩（２．８ｇ、２０．０６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（６０ｍＬ）およびアセトン（１０ｍＬ、１３６．２ｍｍｏｌ）中混合物に、１０％Ｐｄ／Ｃ（６４２．０ｍｇ、０．６０３３ｍｍｏｌ）を、続いて３滴のＮ−メチルモルホリンを加えた。混合物を水素５０ｐｓｉ下で終夜水素化した。反応物をセライトに通して濾過し、濾液を真空で蒸発させた。残渣を酢酸エチル１００ｍＬ中に溶解し、１０分間撹拌した。白色固体を真空により集めて、表題生成物、重量２．８ｇ（収率７７％）を得た。［α］Ｄ＝３．３°（ｃ＝１、メタノール）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ９．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．３５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ６Ｈ）  ．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  １４６．１５．
ステップ２：（７Ｓ）−２−クロロ−８−イソプロピル−４，７−ジメチル−５，７−ジヒドロプテリジン−６−オン
【０４３９】
メチル（２Ｓ）−２−（イソプロピルアミノ）プロパノエート塩酸塩（１．４１ｇ、７．７６２ｍｍｏｌ）をシクロヘキサン１０ｍＬに懸濁し、２Ｍ  ＮａＯＨ（４．４ｍｌ、８．８００ｍｍｏｌ）で中和した。有機層を分離し、２，４−ジクロロ−６−メチル−５−ニトロ−ピリミジン（１．６ｇ、７．７ｍｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ３（２．６ｇ、３０．９ｍｍｏｌ）のシクロヘキサン４０ｍＬ中溶液に加えた。ディーンスタークトラップを装着し、混合物を加熱還流して、水を除去した。４時間後、混合物をセライトに通して加熱濾過し、ジクロロメタンで洗浄した。濾液を真空で蒸発させた。残渣をＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解した。白金（Ｓｔｒｅｍ  ７８−１６１４、３％ｗｔ、５０６ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）およびビス［（Ｅ）−１−メチル−３−オキソ−ブタ−１−エノキシ］−オキソ−バナジウム（１０３ｍｇ、０．３８８ｍｍｏｌ）を混合物に加え、水素５０ｐｓｉで１８時間水素化した。反応物をセライトに通して濾過し、濾液を真空で蒸発させた。粗生成物をジクロロメタン中０〜８０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、表題化合物を白色固体として得た、重量６００ｍｇ（収率３０．５％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５８  −  ４．４１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３７  −  １．１５  （ｍ，  ９Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２５５．０７．
Ａ−５．２−クロロ−４，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【化１１５】
2021522237.tif 000248
【０４４０】
２，４−ジクロロ−６−メチル−ピリミジン−５−アミン（５ｇ、２８．０９ｍｍｏｌ）、２−メチルアミノ酢酸（２．５０３ｇ、２８．０９ｍｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ３（８．４９３ｇ、１０１．１ｍｍｏｌ）を９５％エタノール２０ｍｌ中に溶解した。反応物を４日間還流し、次いで冷却し、氷上に注ぎ入れ、撹拌した。沈殿物を集め、水でしっかり洗浄した。濾過ケーキをフラスコ中に置き、水１００ｍｌ中で撹拌し、濾過し、水およびエタノールでしっかり洗浄し、次いで５５℃で２４時間真空乾固して、所望の生成物、重量５．２ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１１  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．９６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２３  （ｓ，  ３Ｈ）；
Ａ−６．（７Ｓ）−２−クロロ−７−シクロプロピル−４，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
ステップ１：メチル（Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）−２−シクロプロピルアセテート。
【０４４１】
（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−シクロプロピル−酢酸（４０８ｇ、１．８９６ｍｏｌ）および酸化銀（Ｉ）（８７９ｇ、３．７９２ｍｏｌ）のＤＭＦ（５Ｌ）中溶液に、１０℃でヨードメタン（５５０ｍｌ、８．８３５ｍｏｌ）を２時間かけて滴下添加した。混合物を室温に加温し、次いで４５℃で１８時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、セライト上で濾過した。セライトパッドをメチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）１Ｌで洗浄した。濾液をＭＴＢＥ（８Ｌ）で希釈し、０．５Ｍチオ硫酸ナトリウム４Ｌで洗浄した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空で濃縮して、表題生成物を無色油状物として得た、重量４３１．９９ｇ（収率９３．６％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ３．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２３．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ３．７４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．５  Ｈｚ，  ０．５Ｈ），  ２．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ），  １．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ０．８２  −  ０．６８  （ｍ，  １Ｈ），  ０．５７  （ｓ，  ２Ｈ），  ０．４２  −  ０．２８  （ｍ，  １Ｈ）
ステップ２：メチル（Ｓ）−２−アミノ−２−シクロプロピルアセテート塩酸塩。
【０４４２】
メチル（Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）−２−シクロプロピルアセテート（４３１．９ｇ、１．７７５ｍｏｌ）のジクロロメタン（７５０ｍＬ）中冷却（１０℃）溶液に、４Ｍ  ＨＣｌ（３Ｌ、１２ｍｏｌ）を加えた。反応物を室温に加温し、終夜（約１８時間）撹拌した。反応物を真空で濃縮し、得られた残渣をＭＴＢＥで摩砕した。得られた白色固体を真空下で集め、乾燥して、表題生成物、重量２８６．８５ｇ（収率８９．９５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．８３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．４８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １４．１，  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．５９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２３  −  １．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８０  −  ０．６０  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．５５  −  ０．４１  （ｍ，  １Ｈ）．
ステップ３：メチル２−（（２−クロロ−６−メチル−５−ニトロピリミジン−４−イル）（メチル）アミノ）−２−シクロプロピルアセテート。
【０４４３】
ディーンスタークトラップを装着した１．２Ｌの３ツ口フラスコに、メチル（Ｓ）−２−アミノ−２−シクロプロピルアセテート塩酸塩（２８６．８５ｇ、１．５９７ｍｏｌ）、２，４−ジクロロ−６−メチル−５−ニトロ−ピリミジン（３１６．３ｇ、１．５２１ｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（６３６．３ｇ、７．５７４ｍｏｌ）のシクロヘキサン（３．８Ｌ）中混合物を加えた。混合物を３時間還流した。混合物を７０℃に冷却し、セライトのパッドに通して濾過し、次いで加熱シクロヘキサン２Ｌで洗浄した。濾液を真空で濃縮して粘着性油状物を得、これは沈殿物を含んでいた。油状物をシクロヘキサンに再度溶解し、セライトに通して濾過した。濾液を真空で濃縮して、生成物を透明黄色粘稠性油状物として得た、重量４９８．５６ｇ。多少のシクロヘキサン溶媒がまだ存在している。生成物収率は定量的であると仮定した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ４．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３６  −  １．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８９  （ｔｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ６．４，  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．７８  −  ０．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．５０  −  ０．３５  （ｍ，  １Ｈ）．  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ＋３１５．０．
ステップ４：（７Ｓ）−２−クロロ−７−シクロプロピル−４，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４４４】
メチル２−（（２−クロロ−６−メチル−５−ニトロピリミジン−４−イル）（メチル）アミノ）−２−シクロプロピルアセテート（４７８．７ｇ、１．５２１ｍｏｌ）およびＰｔ／Ｃ（５０ｇ、７．６９ｍｍｏｌ）の懸濁液を、パール装置上水素４０ｐｓｉ下で６時間振盪した。ＶＯ（ａｃａｃ）２（４０ｇ、１５０．９ｍｍｏｌ）を反応物に加え、反応物を水素３５ｐｓｉ下で終夜振盪した。反応物をＦｌｏｒｉｓｉｌの最上部のセライトパッドに通して濾過した。濾過パッドをジクロロメタン／メタノールの１：１混合物（２Ｌ）、次いでメタノール１．５Ｌで洗浄した。濾液を約１Ｌに濃縮し、黄褐色沈殿物が生成した。沈殿物を真空濾過により集め、ヘプタンでしっかり洗浄して、灰白色固体を得た。固体を真空乾固して、表題生成物、重量２７８．６９ｇ、収率７２．５％を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ３．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９５  （ｔｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．０，  ６．７，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．５７  （ｔｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．４，  ５．９，  １．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．５２  −  ０．３３  （ｍ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ２５３．２３．  ［  α  ]
２２．９ Ｄ  ＝  −  ５  １  ．  ２  ３  （  ｃ＝１，  ＤＭＳＯ）．
【化１１６】
2021522237.tif 000249
Ａ−７．２−クロロ−４，８−ジメチル−７−プロピル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４４５】
２，４−ジクロロ−６−メチル−ピリミジン−５−アミン（２ｇ、１１．２３ｍｍｏｌ）、２−（メチルアミノ）ペンタン酸（１．９１５ｇ、１４．６０ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（３．３９６ｇ、４０．４３ｍｍｏｌ）を、９５％エタノール２０ｍｌ中に溶解した。反応物を４日間還流し、次いで冷却し、氷上に注ぎ入れ、撹拌した。固体を集め、水でしっかり洗浄した。濾過ケーキをフラスコ中に置き、水３００ｍｌの存在下で撹拌した。これを水およびエタノールでしっかり洗浄し、次いで５５℃で２４時間真空乾固して、表題生成物、重量２．０５ｇ（収率７１．７％）を得た；１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．２，  ４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８９  −  １．６４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２５５．１４．
【化１１７】
2021522237.tif 000250
Ａ−８．（７Ｓ）−２−クロロ−７−エチル−４，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４４６】
（２Ｓ）−２−（メチルアミノ）ブタン酸トリフルオロ酢酸塩（７．９３９ｇ、２３ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロ−６−メチル−ピリミジン−５−アミン（３ｇ、１６．８５ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（７．０７８ｇ、８４．２５ｍｍｏｌ）を９５％ＥｔＯＨ（９５ｍＬ）中に溶解し、２０時間加熱還流した。反応物を室温に冷却し、１Ｎ  ＨＣｌを使用して溶液をｐＨ６に中和した。水性混合物をジクロロメタン（３×３０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、蒸発させて灰白色固体を得、これを０〜２０％メタノール／ジクロロメタンの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、表題生成物を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．３，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０２  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．３，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９４−１．７６  （ｄｑ，  １Ｈ），  ０．９１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ［α］Ｄ  ＝  ＋４６．６°  （クロロホルム；  ｃ＝１）
【化１１８】
2021522237.tif 000251
Ａ−９．（７Ｓ）−２−クロロ−７−イソプロピル−４，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０４４７】
ジクロロ−６−メチル−５−ニトロ−ピリミジン（２５ｇ、１２０ｍｍｏｌ）およびメチルメチル−Ｌ−バリネート（２４．０２ｇ、１３２．２ｍｍｏｌ）の反応により、続いて還元および環化により、中間体Ａ−６（ステップ３および４）にて使用した手順に従って化合物を調製して、表題生成物、重量２２．８１ｇ（合計収率７２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ９．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３４  −  ２．１８  （ｍ，  １Ｈ），  １．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２５５．１２；  ［α］Ｄ  ＝  ＋６６．２４°  （クロロホルム；  ｃ＝１）．
【化１１９】
2021522237.tif 000252
Ａ−１０．（７Ｓ）−２−クロロ−５，８−ジメチル−７−（プロパ−２−イン−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
ステップ１：（７Ｓ）−２−クロロ−７−（プロパ−２−イン−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４４８】
２，４−ジクロロ−５−アミノ−ピリミジン（１ｇ、６．１ｍｍｏｌ）、（２Ｓ）−２−アミノペンタ−４−イン酸（１．０３５ｇ、９．１５ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（３．２ｍＬ、１８．２９ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）中に溶解し、１２０℃に２２時間加熱した。反応物を室温に冷却し、沈殿物が生成し、これを真空濾過により集め、エタノールでしっかり洗浄して、所望の生成物、重量７８０ｍｇ（収率５７％）を得た；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２３３．０８
ステップ２：（７Ｓ）−２−クロロ−５，８−ジメチル−７−（プロパ−２−イン−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４４９】
ヨードメタン（３３５μｌ、５．３９ｍｍｏｌ）を、（７Ｓ）−２−クロロ−７−（プロパ−２−イン−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（５００ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（２．２ｇ、６．７４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）中混合物に加え、室温で２０時間撹拌した。反応物を水（５０ｍｌ）中に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物を水（２×２５ｍｌ）およびブライン（２５ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、表題生成物を得た。重量４００ｍｇ（収率７１％）；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２５１．０９。
【化１２０】
2021522237.tif 000253
Ａ−１１．２−クロロ−４，７，７，８−テトラメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４５０】
２−メチル−２−（メチルアミノ）プロパン酸（２ｇ、１７．０７ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロ−６−メチル−ピリミジン−５−アミン（２ｇ、１１．２３ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１．１９０ｇ、１１．２３ｍｍｏｌ）をｎ−ブタノール（１５ｍＬ）中に溶解し、マイクロ波中１６５℃に７５分間加熱した。反応物を室温に冷却し、溶媒を真空で蒸発させた。水を残渣に加え、沈殿物が生成した。これを真空濾過により集め、水でしっかり洗浄して、所望の生成物６５０ｍｇを得た。水性濾液を酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出した。抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、追加の生成物１．３ｇを得た。合計で生成物を１．９５ｇ得た；１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５３  （ｓ，  ６Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２４１．１４．
【化１２１】
2021522237.tif 000254
Ａ−１２．２−クロロ−４，５，７，７，８−ペンタメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４５１】
水素化ナトリウム（６０％油分散液；９ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を、Ａ−１１．２−クロロ−４，７，７，８−テトラメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（４５ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（１４μＬ、０．２２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍｌ）中冷却（０℃）溶液に少しずつ加えた。混合物を１時間撹拌し、次いで室温に終夜加温した。反応物を水を加えてクエンチし、酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、所望の生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ３．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．２  Ｈｚ，  ６Ｈ）．
【化１２２】
2021522237.tif 000255
Ａ−１３．２−クロロ−７，７−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
ステップ１：メチル２−［（２−クロロ−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−メチル−プロパノエート。
【０４５２】
２，４−ジクロロ−５−ニトロ−ピリミジン（４．６１ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液を−７８℃に冷却した。メチル２−アミノ−２−メチル−プロパノエート塩酸塩（３．６５０ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）を冷却した溶液に加え、続いてジイソプロピルエチルアミン（８．３ｍＬ、４７．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を３０分間撹拌し、次いで室温に加温した。水（１００ｍｌ）を反応物に加え、酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出し、合わせた抽出物を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、粗生成物を得た。粗生成物を酢酸エチル／ヘキサンで溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、表題生成物、重量４．９６ｇを得、これをステップ２に使用した。
ステップ２：２−クロロ−７，７−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４５３】
鉄粉（４ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）を、メチル２−［（２−クロロ−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）アミノ］−２−メチル−プロパノエート（４．０３ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）の酢酸（５０ｍＬ）中溶液に加え、１００℃に１．５時間加熱した。溶媒を真空で蒸発させ、残渣を飽和重炭酸ナトリウム１００ｍｌ中に溶解し、ジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて残渣を得、これをジエチルエーテルで洗浄して、表題生成物、重量５６７ｍｇを得た。
【０４５４】
２番目の抽出をジクロロメタン（１０％メタノール）を用いて行い、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空で蒸発させて、追加の生成物１．０８ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４８  （ｓ，  １Ｈ），  １．３４  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９５  （ｓ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２１２．８２
【化１２３】
2021522237.tif 000256
Ａ−１４．２−クロロ−５，７，７，８−テトラメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４５５】
水素化ナトリウム（６０％油分散液；１０３ｍｇ、４．２９ｍｍｏｌ）を、２−クロロ−７，７−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン、Ａ−１３（３２０ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（３５０μＬ、５．７２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）中冷却（０℃）溶液に少しずつ加えた。反応物を室温に加温し、２時間撹拌した。反応物を水２５ｍｌ上に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物を水（２５ｍｌ）およびブライン（５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させた。粗生成物をヘキサン中０〜８０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、所望の生成物、重量１５８ｍｇを得た；１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．０４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４９  （ｓ，  ６Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ２６９．１４．
【化１２４】
2021522237.tif 000257
Ａ−１５．２−クロロ−５，８−ジエチル−７，７−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４５６】
ヨードエタン（１５８μｌ、１．９８ｍｍｏｌ）を、（Ａ−１３）２−クロロ−７，７−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（３０８ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（６９０ｍｇ、２．１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍｌ）中混合物に加え、室温で１２時間撹拌した。反応物を水（２５ｍｌ）中に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×２５ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させた。粗生成物をヘキサン中０〜８０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、所望の生成物、重量１５８ｍｇを得た；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２６９．１４。
【化１２５】
2021522237.tif 000258
Ａ−１６．２’−クロロ−４’，８’−ジメチル−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，７’−プテリジン］−６’−オン
ステップ１：エチル１−（メチルアミノ）シクロプロパン−１−カルボキシレート
【０４５７】
炭酸ナトリウムの２Ｍ溶液（２Ｍ、１５ｍＬ、２９．８９ｍｍｏｌ）を、エチル１−アミノシクロプロパンカルボキシレート塩酸塩（１．６５ｇ、９．９６３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中混合物に加え、続いてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（３．３ｇ、１４．９４ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で１６時間撹拌した。ジエチルエーテル（５０ｍＬ）を反応物に加え、水性層を分離した。有機層を１Ｎ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）、水（１０ｍＬ）およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、透明油状物を得た。透明油状物をＴＨＦに溶解し、０℃に冷却した。水素化ナトリウム（１．２ｇ、４９．８２ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。３０分後、ヨードメタン（１．９ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温に加温した。飽和塩化アンモニウムの溶液（２０ｍＬ）を加え、反応物をジエチルエーテル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮して、エチル１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）シクロプロパン−１−カルボキシレートを透明液体として得た、重量３．７ｇ。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ４．２１−４．１３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．９０−２．８４  （ｍ，  ３Ｈ），  １．５３−１．４８  （ｍ，  ９Ｈ），  １．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ５Ｈ），  １．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ）．
【０４５８】
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のエチル１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ）シクロプロパンカルボキシレート（３．７ｇ、１５．２１ｍｍｏｌ）にＴＦＡ（８ｍＬ、９９．６３ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、反応物を濃縮して所望の生成物を得、これを中和して、表題化合物を薄黄色油状物として得た、重量９００ｍｇ（収率６３％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ４．１６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９７  （ｓ，  １Ｈ），  １．３２  −  １．２２  （ｍ，  ５Ｈ），  ０．９９  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  ７．５，  ３．９  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  １４４．２２．
ステップ２：エチル１−（（２−クロロ−６−メチル−５−ニトロピリミジン−４−イル）（メチル）アミノ）シクロプロパン−１−カルボキシレート。
【０４５９】
エチル１−（メチルアミノ）シクロプロパン−１−カルボキシレート（０．８７ｇ、６．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中溶液を、２，４−ジクロロ−６−メチル−５−ニトロ−ピリミジン（１．２６４ｇ、６．１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．３ｍＬ、７．２９１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中冷却（０℃）混合物に加え、１時間撹拌した。反応物をＮＨ４Ｃｌ水溶液（５ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、粗生成物を赤色液体として得た。粗製物をヘキサン中０〜３０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、所望の生成物、重量４６８ｍｇ（収率２４．５％）を得た；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝３１５．４３。
ステップ３：２’−クロロ−４’，８’−ジメチル−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，７’−プテリジン］−６’−オン
【０４６０】
エチル１−（（２−クロロ−６−メチル−５−ニトロピリミジン−４−イル）（メチル）アミノ）シクロプロパン−１−カルボキシレート（５７０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）およびＦｅ（６０７．０ｍｇ、１０．８７ｍｍｏｌ）の酢酸（５．７００ｍＬ）中混合物を１時間還流した。溶媒を真空で除去し、１Ｎ  ＨＣｌ（１０ＭＬ）を加えた。黄色沈殿物を濾別し、濾液を炭酸カリウムでｐＨ１０に中和し、次いで酢酸エチル（３×１０ｍＬ）およびジクロロメタン／メタノール（２０／１比、３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、表題生成物を白色固体として得た（３１０ｍｇ）；１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ３．０３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７７  −  １．４１  （ｍ，  ４Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２３９．４６．
【化１２６】
2021522237.tif 000259
Ａ−１７．２’−クロロ−４’，８’−ジメチル−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−プテリジン］−６’−オン。
ステップ１：１−［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］シクロブタンカルボン酸。
【０４６１】
水素化ナトリウム（６０％ｗ／ｗ油分散液、１．２００ｇ、３０．００ｍｍｏｌ）を、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロブタン−１−カルボン酸（２．１５３ｇ、１０．００ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中冷却（０℃）溶液に加えた。１５分撹拌した後、ヨードメタン（７．２９６ｇ、３．２００ｍＬ、５１．４０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温にし、終夜撹拌した。酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）を加えた。１０分撹拌した後、溶媒を減圧下で蒸発させ、ジエチルエーテルで置換し、これを飽和重炭酸ナトリウム（３×５０ｍｌ）で洗浄した。合わせた水性層を１Ｎ硫酸水素カリウムでｐＨ３に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、真空で蒸発させて、表題生成物を黄色固体として得た（１．４ｇ、定量的収率）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．５２  −  ７．２１  （ｍ，  ５Ｈ），  ５．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．６７  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  ２４．５，  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）．
ステップ２：メチル１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ）シクロブタンカルボキシレート。
【０４６２】
ベンゼン（１５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（５ｍＬ）（３：１比）中の１−［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］シクロブタンカルボン酸（２．２９３ｇ、１０ｍｍｏｌ）を、（トリメチルシリル）ジアゾメタンのジエチルエーテル中溶液（２Ｍ、６．０００ｍＬ、１２．００ｍｍｏｌ）に滴下添加した。１時間後、反応物を真空で蒸発させて、メチル１−［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］シクロブタンカルボキシレート（定量的収率）を薄黄色液体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ３．６５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．３８  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．３４  −  ２．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．００  （ｐ，  Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．７１  （ｔｑ，  Ｊ  ＝  １０．０，  ６．８，  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３０  （ｓ，  ９Ｈ）．
ステップ３：メチル１−（メチルアミノ）シクロブタンカルボキシレート塩酸塩。
【０４６３】
ジオキサン中のメチル１−［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］シクロブタンカルボキシレート（２．４３３ｇ、１０ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中ＨＣｌ（４Ｍ、２０ｍＬ、８０．００ｍｍｏｌ）を加えた。２時間撹拌した後、最早出発材料はＬＣＭＳに示されず、溶液を濃縮乾固した。残渣をジエチルエーテル（２×１０ｍＬ）で摩砕して、所望の生成物を黄色粘着性ゴム状物として得、これを次のステップに使用した。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝１４４．０６。
ステップ４：メチル１−［（２−クロロ−６−メチル−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）−メチル−アミノ］シクロブタンカルボキシレート。
【０４６４】
０℃で、Ｋ２ＣＯ３（１．３２ｇ、９．２０５ｍｍｏｌ）の氷水（１０ｍＬ）中冷却溶液を、アセトン（２０ｍＬ）中の２，４−ジクロロ−６−メチル−５−ニトロ−ピリミジンおよびメチル１−（メチルアミノ）シクロブタンカルボキシレート塩酸塩（６６１．５ｍｇ、３．６８２ｍｍｏｌ）に加え、０℃で１時間撹拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（５ｍＬ）でクエンチし、ジエチルエーテルで抽出した。抽出物を真空で蒸発させて、所望の生成物を赤色液体として得た。シリカゲルクロマトグラフィー（３０分間０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、所望の生成物、メチル１−［（２−クロロ−６−メチル−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）−メチル−アミノ］シクロブタンカルボキシレートを黄色粘着性液体として得た（２０６ｍｇ、収率１７．５％。より低いＲｆを有する主要な異性体）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ３．７１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．６５  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．５，  ５．８，  ３．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３９  −  ２．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．２４  −  ２．０６  （ｍ，  １Ｈ），  １．９２  −  １．７１  （ｍ，  １Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３１５．１２  ．
ステップ５：２−クロロ−４，８−ジメチル−スピロ［５Ｈ−プテリジン−７，１’−シクロブタン］−６−オン。
【０４６５】
無水メタノール中のメチル１−［（２−クロロ−６−メチル−５−ニトロ−ピリミジン−４−イル）−メチル−アミノ］シクロブタンカルボキシレート（２００ｍｇ、０．６３５５ｍｍｏｌ）、Ｚｎ（２１０．２ｍｇ、３．２１４ｍｍｏｌ）およびＮＨ４Ｃｌ（３５４ｍｇ、６．６１８ｍｍｏｌ）を加熱還流した。１時間後、多量の生成物は生成しなかった。還流を終夜維持した。反応は完結し、室温に冷却した。ジクロロメタン（２０ｍＬ）を加えた。濁った溶液を濾過し、濃縮した。粗生成物をジクロロメタン中０〜１０％ＭｅＯＨで溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、所望の生成物、２−クロロ−４，８−ジメチル−スピロ［５Ｈ−プテリジン−７，１’−シクロブタン］−６−オン（６２ｍｇ、０．２４４２ｍｍｏｌ、収率３８％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ３．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．８２  −  ２．４６  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．０６  （ｄｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．５，  ９．３，  ３．３，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９１  （ｄｑｄ，  Ｊ  ＝  １０．３，  ５．２，  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２５３．１４
【化１２７】
2021522237.tif 000260
Ａ−１８  （７Ｓ）−２−クロロ−７−エチル−８−イソプロピル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
ステップ１：（７Ｓ）−２−クロロ−７−エチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４６６】
２，４−ジクロロピリミジン−５−アミン（５．４ｇ、３２．９２ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−アミノブタン酸（４．０７ｇ、３９．５ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（２３ｍｌ、１３１．７ｍｍｏｌ）をｎ−ブタノール（８０ｍｌ）および水（４０ｍｌ）中に溶解し、１２８℃に２４時間加熱した。溶媒を真空で蒸発させた。残渣に水１００ｍｌを加え、酢酸エチル（３×８０ｍｌ）で抽出した。抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて生成物を得、これをイソプロパノールで摩砕して固体を得、これを真空濾過により集め、乾燥して、生成物２．４６ｇを得た。濾液を真空で蒸発させて、追加の粗生成物を得た。これをヘキサン中０〜１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、追加の生成物１．４６ｇを得た。得られた合計生成物３．９２ｇ。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２１  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ４．８，  １．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．７７  （ｄｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ４４．２，  １３．９，  ７．２，  ５．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）−  ２１３．１２．
ステップ２：（７Ｓ）−２−クロロ−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４６７】
（７Ｓ）−２−クロロ−７−エチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（１．４６ｇ、６．６５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．０２ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）のアセトン２０ｍｌ中混合物に、ヨードメタン（０．５ｍｌ、８ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で２日間撹拌した。溶媒を真空で蒸発させ、残渣を水中に溶解し、撹拌した。沈殿物を真空濾過により集め、水でしっかり洗浄し、真空乾固して、表題生成物、重量１．４１ｇ（収率９２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０７  −  １．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ２２７．０９．
ステップ３：（７Ｓ）−２−クロロ−７−エチル−８−イソプロピル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４６８】
（７Ｓ）−２−クロロ−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（２０５ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍｌ）中に溶解した。水素化ナトリウム（６０％油分散液；７２ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）を溶液に加え、続いて２−ヨードプロパン（１８０μｌ、１．８ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、メタノール０．２ｍｌを反応物に加え、次いで真空で蒸発させた。粗製物をヘキサン中０〜１００％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、所望の生成物１５７ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４９  −  ４．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９２  −  １．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．７４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ２６９．４６．
【化１２８】
2021522237.tif 000261
Ａ−１９  （７Ｓ）−２−クロロ−５−エチル−８−イソプロピル−７−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
ステップ１：（７Ｓ）−２−クロロ−７−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０４６９】
Ａ−１８、ステップ１にて報告した手順により、２，４−ジクロロピリミジン−５−アミン（１１ｇ、６７ｍｍｏｌ）および（２Ｓ）−２−アミノプロパン酸（７．１７ｇ、８０．５ｍｍｏｌ）の反応により化合物を調製して、所望の生成物、重量９，７ｇ（収率７２％）を得た；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝１９９．０３
ステップ２：（７Ｓ）−２−クロロ−５−エチル−７−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０４７０】
Ａ−１８、ステップ２にて報告した手順により、（７Ｓ）−２−クロロ−７−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンおよびヨードエタンの反応により化合物を調製して、所望の生成物、重量３．３１ｇ（収率７４％）を得た１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８４  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １４．１，  ７．０，  ２．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．３２  （ｓ，  １Ｈ），  １．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２２７．１３．
ステップ３：（７Ｓ）−２−クロロ−５−エチル−８−イソプロピル−７−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０４７１】
Ａ−１８、ステップ３にて記載した手順と同様の手順により化合物を調製して、所望の生成物、重量５１５ｍｇ（収率５２％）を得た；１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８４  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １４．１，  ７．０，  ２．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．３２  （ｓ，  １Ｈ），  １．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２６９．１４．
【化１２９】
2021522237.tif 000262
Ａ−２０．（Ｓ）−２−クロロ−７−（（Ｒ）−１−メトキシエチル）−５，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
ステップ１：（７Ｓ）−２−クロロ−７−（（Ｒ）−１−メトキシエチル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４７２】
（２Ｓ，３Ｒ）−２−アミノ−３−メトキシ−ブタン酸（１ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロピリミジン−５−アミン（１０００ｍｇ、６．１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．２ｍＬ、１８．２３ｍｍｏｌ）をエタノール（１５ｍＬ）中に溶解し、１００℃で１６時間加熱した。反応物を室温に冷却した。冷却すると沈殿物が生成した。沈殿物を真空濾過により集め、ヘキサンで洗浄し、乾燥して、所望の生成物（８００ｍｇ、５４％）を得た；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２４３．１２。
ステップ２：（７Ｓ）−２−クロロ−７−（（Ｒ）−１−メトキシエチル）−５，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４７３】
（７Ｓ）−２−クロロ−７−（（Ｒ）−１−メトキシエチル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（０．７５ｇ、３．０９ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（３．０２ｇ、９．２７ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（４７０μｌ、７．４２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍｌ）中に溶解し、２時間撹拌した。水を反応混合物に加え、酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、所望の生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １４．６，  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８１  −  ３．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．１２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．８，  １０．２  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．１２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２２．７，  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ２７１．１２
【化１３０】
2021522237.tif 000263
Ａ−２１．（７Ｓ）−２−クロロ−７−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４７４】
エタノール（１００ｍＬ）中の２，４−ジクロロピリミジン−５−アミン（１１ｇ、６７．０８ｍｍｏｌ）、（２Ｓ）−２−アミノプロパン酸（７．１７２ｇ、８０．５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４６ｍＬ、２６８ｍｍｏｌ）を、１２８℃で１４時間加熱した。反応物を真空で蒸発させて、半分の体積にした。水（１００ｍｌ）を室温で混合物に加え、１時間撹拌した。得られた沈殿物を真空濾過により集め、水でしっかり洗浄し、乾燥して、所望の生成物、重量９．５６ｇを得た；分析的ＳＦＣ（カラム：セルロース２（４０％エタノール、６０％ＣＯ２、定組成）：Ｒｔ（０．９８３分）は、Ｓ：Ｒ混合物２：１を示した；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝１９９．０３。
【化１３１】
2021522237.tif 000264
Ａ−２２．（７Ｓ）−２−クロロ−５，８−ジエチル−７−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４７５】
ヨードエタン（６５０μＬ、８．０４ｍｍｏｌ）を、（７Ｓ）−２−クロロ−７−メチル−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−プテリジン−６−オン（５７７ｍｇ、２．８７ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（２．８１ｇ、８．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）中混合物に加え、室温で１２時間撹拌した。反応物を真空で蒸発させて、固体の残渣を得た。水（５０ｍｌ）を残渣に加え、酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、粗生成物を得た。粗製物をヘキサン中１０％酢酸エチルから１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを蒸発させて、所望の生成物、重量５８１ｍｇを得た；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２５５．１４。
【化１３２】
2021522237.tif 000265
Ａ−２３．（７Ｓ）−２−クロロ−５，７−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４７６】
アセトン（６３．９７ｍＬ）中の（７Ｓ）−２−クロロ−７−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（４．３７ｇ、２１．７６ｍｍｏｌ）に、炭酸カリウム（６．６１６ｇ、４７．８７ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（１．６２５ｍＬ、２６．１ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で２日間撹拌した。反応物を真空で蒸発させて、固体残渣を得た。水（６ｍｌ）を固体に加え、濾過し、水（２×）で洗浄し、乾燥して、所望の生成物：重量４．０５１９ｇを得た；分析的ＳＦＣ（カラム：セルロース２（４０％エタノール、６０％ＣＯ２、定組成）：Ｒｔ０．９２７分）は、Ｓ：Ｒ比が２：１のままであることを示している；１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ２０３．１３．
【化１３３】
2021522237.tif 000266
Ａ−２４．（７Ｓ）−２−クロロ−８−エチル−５，７−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４７７】
ヨードエタン（４００μＬ、４．９１１ｍｍｏｌ）を、（７Ｓ）−２−クロロ−５，７−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンおよび炭酸セシウム（２．１ｇ；６．５５ｍｍｏｌ）の５ｍｌのＤＭＦ（６ｍＬ）中混合物に加え、５０℃で１時間撹拌した。反応物を真空で蒸発させて、固体残渣を得た。水（３０ｍｌ）を加え、溶液を酢酸エチル（３×３０ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、蒸発させてゴム状物を得、これをエーテル／ヘキサンで摩砕して、所望の生成物を固体、重量０．７ｇとして得た。分析的ＳＦＣ（カラム：セルロース２（４０％エタノール、６０％ＣＯ２、定組成）：Ｒｔ０．７４分）は、Ｓ：Ｒ比が３：２であることを示している；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２４１．０９。
【化１３４】
2021522237.tif 000267
Ａ−２５．（７Ｓ）−２−クロロ−７−（２−ヒドロキシエチル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４７８】
２，４−ジクロロピリミジン−５−アミン（５ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）、（２Ｓ）−２−アミノ−４−ヒドロキシ−ブタン酸（５ｇ、４２ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（１６ｍＬ、９１．５ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）中に溶解し、１２０℃に２２時間加熱した。反応物を室温に冷却し、沈殿物が生成した。沈殿物を真空濾過により集め、エタノールで洗浄し、乾燥して、所望の生成物、重量４．７６ｇ（収率６８．％）を得た；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２２９．０７；  キラルＨＰＬＣ  （ＣｈｉｒａｌＰＡＫ  ＩＣ  カラム；  ５０％／ＭｅＯＨ／５０％エタノール）：  Ｒｔ  ６．６２５分，  ８１％  ｅｅ．
【化１３５】
2021522237.tif 000268
Ａ−２６．（７Ｓ）−２−クロロ−５，８−ジエチル−７−（２−ヒドロキシエチル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４７９】
ヨードエタン（１．５ｍｌ、１９．２５ｍｍｏｌ）を、（７Ｓ）−２−クロロ−７−（２−ヒドロキシエチル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（２ｇ、８．７５ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（８．５５ｇ、２６．２４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５ｍＬ）中混合物に加えた。反応物を室温で２０時間撹拌した。水（１０ｍｌ）を反応物に加え、続いて酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物をブライン（１×２０ｍＬ）および水（２×２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮乾固して、所望の生成物を得た、ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２８５．１３。
【化１３６】
2021522237.tif 000269
Ａ−２７．（７Ｒ）−２−クロロ−７−エチル−７−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４８０】
２，４−ジクロロピリミジン−５−アミン（８．６７７ｇ、５２．９ｍｍｏｌ）、（２Ｒ）−２−アミノ−２−メチル−ブタン酸（６．１９８ｇ、５２．９ｍｍｏｌ）およびＮ．Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３６．８６ｍＬ、２１２ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ）中に溶解し、１２８℃で１４時間加熱した。反応混合物を真空で蒸発させて、半分の体積にし、続いて水１００ｍｌを加え、室温で１時間撹拌した。得られた沈殿物を真空濾過により集め、水で洗浄した。粗製物をイソプロパノール中で撹拌し、濾過して、不溶の出発物を除去した。濾液を真空で濃縮し、ジクロロメタン中で撹拌し、濾過して、所望の生成物、重量１．７１ｇを得た；１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｓ，  １Ｈ），  １．８８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．８，  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．９，  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２２７．１３．
【化１３７】
2021522237.tif 000270
Ａ−２８．（７Ｒ）−２−クロロ−５，７，８−トリエチル−７−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４８１】
ヨードエタン（３６３ｕＬ、４．５４ｍｍｏｌ）を、（７Ｒ）−２−クロロ−７−エチル−７−メチル−５，８−ジヒドロプテリジン−６−オン（３６８ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１．５９ｇ、４．８７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．７ｍＬ）中混合物に加え、室温で１２時間撹拌した。反応物を真空で蒸発させて、残渣を得た。水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた酢酸エチル抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、粗生成物を得た。粗生成物をヘキサン中１０〜１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物、重量３８６ｍｇを得た；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２８３．５５。
【化１３８】
2021522237.tif 000271
Ａ−２９．（７Ｓ）−２−クロロ−７−エチル−７−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０４８２】
Ａ−２７にて報告した手順により、２，４−ジクロロピリミジン−５−アミンおよび（２Ｓ）−２−アミノ−２−メチルブタン酸の反応によって化合物を調製して、所望の生成物５．４３ｇを得た；１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｓ，  １Ｈ），  １．８８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．８，  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．５３  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １４．６，  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）．；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２２７．０９．
【化１３９】
2021522237.tif 000272
Ａ−３０．（７Ｓ）−２−クロロ−５，７，８−トリエチル−７−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０４８３】
Ａ−２８にて報告した手順により、中間体Ａ−２９およびヨードエタンの反応によって化合物を調製して、所望の生成物６４３ｍｇを得た；１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １４．１，  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １４．１，  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １４．１，  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．１，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８９  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １４．５，  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．５９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ２７．７，  ７．０  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．６８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２８３．１９．
【化１４０】
2021522237.tif 000273
Ａ−３１．（７Ｓ）−２−クロロ−７−エチル−５，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０４８４】
Ａ−２８にて報告した手順により、化合物Ａ−２９およびヨードメタンの反応によって化合物を調製して、所望の生成物、２４６ｍｇ（収率６６％）を得た；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２５５．１４。
【化１４１】
2021522237.tif 000274
Ａ−３２．（７Ｒ）−２−クロロ−７−エチル−５，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０４８５】
Ａ−２８にて報告した手順により、化合物Ａ−２７およびヨードメタンの反応によって化合物を調製して、所望の生成物、２６３ｍｇ（収率７０％）を得た；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２５５．１４。
【化１４２】
2021522237.tif 000275
Ａ−３３．２’−クロロ−４’，５’，８’−トリメチル−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，７’−プテリジン］−６’−オン。
【０４８６】
水素化ナトリウム（４０．００ｍｇ、１．０００ｍｍｏｌ）を、２−クロロ−４，８−ジメチル−スピロ［５Ｈ−プテリジン−７，１’−シクロプロパン］−６−オン、Ａ−１６（１２０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（５０μＬ、０．７５００ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）中冷却（０℃）溶液に加えた。混合物を１時間撹拌し、次いで室温に加温し、１６時間撹拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、次いで飽和ＮａＨＣＯ３溶液中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。抽出物をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、蒸発させて、所望の生成物、重量５４ｍｇ（収率４０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ３．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３９  −  １．３０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１６  −  １．０９  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２５３．４６．
【化１４３】
2021522237.tif 000276
Ａ−３４．（７Ｓ）−２−クロロ−４−イソプロピル−７，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４８７】
（２Ｓ）−２−（メチルアミノ）プロパン酸（５００．３ｍｇ、４．８５２ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロ−６−イソプロピルピリミジン−５−アミン（５００ｍｇ、２．４２６ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（７１３．３ｍｇ、８．４９１ｍｍｏｌ）を９５％エタノール中に溶解し、９０℃に１６時間加熱した。水を反応混合物に加え、続いて酢酸エチル（３×１５０ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、粗生成物を得た。粗生成物を分取Ｃ１８カラム（水中１０〜１００％アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ））により精製した。所望のフラクションを合わせ、真空で蒸発させて、表題生成物、重量５００ｍｇ（収率８１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９７  （ｐ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．１，  ６．７  Ｈｚ，  ６Ｈ）．；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）  ２５３．０７．
【化１４４】
2021522237.tif 000277
Ａ−３５．（７Ｓ）−２−クロロ−５，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０４８８】
（７Ｓ）−２−クロロ−７，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン、（化合物Ａ−１；９．１ｇ、４０．１５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（８．３２ｇ、６０．２２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１００ｍｌ）中に溶解し、０℃に冷却した。ヨードメタン（３ｍｌ、４８．１８ｍｍｏｌ）を冷却した溶液に加え、終夜撹拌した。反応物を水（２００ｍｌ）中に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×１５０ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物を水１５０ｍｌおよびブライン（２００ｍｌ）で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、粗生成物を得た。粗製物を５〜８０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを蒸発させて、所望の生成物を白色固体として得た（６ｇ；収率６２％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ［α］Ｄ  ＝  ２４．１°  （クロロホルム；  ｃ＝１）．
【化１４５】
2021522237.tif 000278
Ａ−３６．２’−クロロ−５’，８’−ジメチル−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，７’−プテリジン］−６’−オン
【０４８９】
Ａ−１６およびＡ−３３にて記載した方法と同様の方法により化合物を調製して、表題生成物を得た。１Ｈ１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  ５．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ９．５，  ４．５  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２３９．１１．
【化１４６】
2021522237.tif 000279
Ａ−３７．２’−クロロ−５’，８’−ジエチル−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，７’−プテリジン］−６’−オン。
ステップ１：エチル１−（（２−クロロ−５−ニトロピリミジン−４−イル）アミノ）シクロプロパン−１−カルボキシレート
【０４９０】
２，４−ジクロロメタン−５−ニトロピリミジンおよびエチル１−アミノシクロプロパン−１−カルボキシレートの反応により、中間体Ａ−１６と同様の方法で化合物を調製して、表題化合物を黄色固体として得た；重量１．２３ｇ（収率９９％）；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２８６．９７。
ステップ２：２’−クロロ−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，７’−プテリジン］−６’−オン（Ａ−５３）
【０４９１】
中間体Ａ−１３、ステップ２と同様の方法で化合物を調製して、表題化合物、重量１．７２ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４８  （ｓ，  １Ｈ），  １．３４  （ｓ，  ２Ｈ），  ０．９５  （ｓ，  ２Ｈ）．
ステップ３：２’−クロロ−５’，８’−ジエチル−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，７’−プテリジン］−６’−オン。
【０４９２】
ヨードエタン（６００μｌ、７．３ｍｍｏｌ）を、２’−クロロ−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，７’−プテリジン］−６’−オン（５７５ｍｇ、２．６１ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（２．５５ｇ、７．８４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍｌ）中混合物に加え、５０℃に２時間加熱した。水（５０ｍｌ）を反応物に加え、酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、粗生成物を得た。粗生成物をヘキサン中０〜３０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを真空で蒸発させて、表題化合物、１９２ｍｇ（収率２７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．３０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２６  −  １．０６  （ｍ，  ８Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２６７．４８．
【化１４７】
2021522237.tif 000280
Ａ−３８．（７Ｓ）−２−クロロ−４，７−ジメチル−８−（メチル−ｄ３）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
ステップ１：Ｎ−（（ベンジルオキシ）カルボニル）−Ｎ−（メチル−ｄ３）−Ｌ−アラニン
【０４９３】
０℃で、ＮａＨ（５３７．５ｍｇ、１３．４４ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ）−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）プロパン酸（１ｇ、４．４８０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中溶液に加えた。１５分間撹拌した後、トリ重水素化（ヨード）メタン（３．６ｇ、２４．８３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温に加温し、終夜撹拌した。酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）を加えた。１０分撹拌した後、溶媒を減圧下で蒸発させ、ジエチルエーテルで置換した。溶液を飽和ＮａＨＣＯ３で数回洗浄した。合わせた水性層を１Ｎ  ＫＨＳＯ４水溶液でｐＨ＝３に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒を蒸発させて、生成物１、（２Ｓ）−２−［ベンジルオキシカルボニル（トリ重水素化メチル）アミノ］−プロパン酸を黄色油状物として得た（１．１ｇ、定量的収率）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．５２  −  ７．２１  （ｍ，  ５Ｈ），  ５．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．６７  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  ２４．５，  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）．
ステップ２：
【０４９４】
メタノール中（メチル−ｄ３）−Ｌ−アラニン（２Ｓ）−２−［ベンジルオキシカルボニル（トリ重水素化メチル）アミノ］プロパン酸１（１．１ｇ、４．５７８ｍｍｏｌ）を、１０％Ｐｄ／Ｃ（４８７．２ｍｇ、０．４５７８ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を水素（５０Ｐｓｉ）下２０時間水素化した。反応混合物をＭｅＯＨで洗浄したＦｌｏｒｉｓｉｌに通して濾過した。濾液を真空で蒸発させ、乾燥して、表題生成物を白色固体として得た（４７７ｍｇ、収率９８％）、１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ３．０９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ）．
ステップ３：（Ｓ）−２−クロロ−４，７−ジメチル−８−（メチル−ｄ３）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０４９５】
（２Ｓ）−２−（トリ重水素化メチルアミノ）プロパン酸２（４７７ｍｇ、４．４９４ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロ−６−メチル−ピリミジン−５−アミン（６４０．０ｍｇ、３．５９５ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（１．０８７ｇ、１２．９４ｍｍｏｌ）を、ＥｔＯＨ（９．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中に溶解し、終夜還流させた。反応物を６Ｎ  ＨＣｌで中和し、溶液をｐＨ６に中和し、次いでジクロロメタン（３０ｍＬ）で抽出した。水性層を分離し、ジクロロメタン（２×１０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機抽出物を水で洗浄し、濃縮して、ピンク色固体を得た。ジクロロメタン（１０ｍＬ）を固体に加え、遠心分離して、固体を分離した。ステップをもう一度繰り返し、得られた白色固体はきれいな生成物であった。合わせたジクロロメタン層をジクロロメタン中１０〜４０％メタノールの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；４０ｇ）により精製して、更に生成物３、（７Ｓ）−２−クロロ−４，７−ジメチル−８−（トリジュウテリオメチル）−５，７−ジヒドロプテリジン−６−オンを白色固体として得た（４０２ｍｇ、収率４８．７％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ４．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）．
【化１４８】
2021522237.tif 000281
Ａ−３９．（７Ｓ）−２−クロロ−４，８−ジメチル−７−（メチル−ｄ３）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０４９６】
メチルＮ−メチル−Ｌ−アラニン−３，３，３−ｄ３および２，４−ジクロロ−６−メチルピリミジン−５−アミンの反応により、Ａ−２に記載した手順によって化合物を調製して、表題生成物．収率８３％を得た；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２３１．０７
【化１４９】
2021522237.tif 000282
Ａ−４０．メチルＮ−（２−クロロ−６−メチル−５−ニトロピリミジン−４−イル）−Ｎ−メチル−Ｌ−アラニネート。
【０４９７】
２，４−ジクロロ−６−メチル−５−ニトロ−ピリミジン（１．８６ｇ、８．９６ｍｍｏｌ）のアセトン２０ｍｌ中溶液を、メチル（２Ｓ）−２−（メチルアミノ）プロパノエート（１ｇ、８．５４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．７７ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）のアセトンおよび水中混合物に滴下添加した。反応物を室温で１６時間撹拌した。混合物を真空で蒸発させ、残渣を水中に溶解し、酢酸エチル（３×７５ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、表題生成物を粘着性黄色油状物として得た、重量１．５４ｇ（収率６２．５％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ５．３４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）．
【化１５０】
2021522237.tif 000283
Ａ−４１．（７Ｓ）−２−クロロ−７−エチル−８−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０４９８】
中間体Ａ−８にて報告した手順に従い、（２Ｓ）−２−（メチルアミノ）ブタン酸トリフルオロ酢酸塩および２，４−ジクロロ−６−メチル−ピリミジン−５−アミンの反応によって化合物を調製して、表題生成物を白色固体として得た、収率８９％。１  Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．５，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０４  （ｄｔｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．３，  ９．０，  ６．５，  ２．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ）．
【化１５１】
2021522237.tif 000284
Ａ−４２．（７Ｓ）−２−クロロ−７−エチル−５，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０４９９】
中間体Ａ−３５にて報告した同様の手順に従って、中間体Ａ−４１およびヨードメタンの反応により化合物を調製して、表題生成物を黄色結晶性固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝５．９，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１６  −  １．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ）．
【化１５２】
2021522237.tif 000285
Ａ−４３．（７Ｓ）−２−クロロ−５，７−ジエチル−８−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０５００】
中間体Ａ−３５にて報告した同様の手順に従って、中間体Ａ−４１およびヨードエタンの反応により化合物を調製して、表題生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝５．９，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０６  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １４．３，  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８５  （ｄｑ，  Ｊ  ＝１４．２，  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ０Ｈ），  ３．１５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０４（ｄｔｄ，  Ｊ  ＝  １５．０，  ７．５，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８９  （ｄｔｄ，  Ｊ  ＝  １４．５，  ７．４，  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．８３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ）．
【化１５３】
2021522237.tif 000286
Ａ４４．（７Ｓ）−２−クロロ−８−エチル−４，７−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
ステップ１．メチルＮ−（２−クロロ−６−メチル−５−ニトロピリミジン−４−イル）−Ｎ−エチル−Ｌ−アラニネート
【０５０１】
Ａ−４０と同様の方法で、２，４−ジクロロ−６−メチル−５−ニトロ−ピリミジンおよびメチル（２Ｓ）−２−（エチルアミノ）プロパノエートの反応により化合物を調製して、表題生成物、重量１．２４ｇ（収率６１％）を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝３０３．３８。
ステップ２．（７Ｓ）−２−クロロ−８−エチル−４，７−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０５０２】
メチルＮ−（２−クロロ−６−メチル−５−ニトロピリミジン−４−イル）−Ｎ−エチル−Ｌ−アラニネートの還元により化合物を調製した。出発物をＴＨＦ（４０ｍｌ）に溶解し、白金（３５１ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）およびビス［（Ｅ）−１−メチル−３−オキソ−ブタ−１−エノキシ］−オキソ−バナジウム（７０．１１ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の存在下で終夜水素化（５０ｐｓｉ）した。反応物を濾過し、蒸発させて表題生成物を得、これを更には精製せずに使用した。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２４１．４２。
【化１５４】
2021522237.tif 000287
Ａ−４５．（７Ｓ）−２−クロロ−７−エチル−５−メチル−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０５０３】
Ａ−２４にて報告した手順に従い、（７Ｓ）−２−クロロ−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６−オン（中間体Ａ−４７）および１，１，１−トリフルオロ−２−ヨード−エタンの反応によって化合物を調製して、表題生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ５．２７  −  ５．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２９  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １７．２，  ８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５５  −  ３．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．０４  −  １．８２  （ｍ，  １Ｈ），  １．７３  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ２３．１，  １５．２，  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８６  −  ０．７３  （ｍ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ３０９．０８．
【化１５５】
2021522237.tif 000288
Ａ−４６．（７Ｓ）−２−クロロ−７−エチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０５０４】
２，４−ジクロロピリミジン−５−アミン（１５ｇ、９１．４７ｍｍｏｌ）、（２Ｓ）−２−アミノブタン酸（１１．３２ｇ、１０９．８ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（６４ｍＬ、３６６ｍｍｏｌ））をエタノール（１２０ｍＬ）中に溶解し、１２８℃で１４時間加熱した。反応物を蒸発させて半分の体積とし、水（１００ｍｌ）を混合物に加えた。沈殿物が生成し、これを真空濾過により集めて、生成物６．８５ｇをＳおよびＲ鏡像異性体の混合物として得た。濾液を濃縮して水を除去し、沈殿物が生成し始めた。沈殿物を真空濾過により集め、水でしっかり洗浄して、生成物９．１６ｇをＳ鏡像異性体として得た。ＳＦＣクロマトグラフィー（ＳＷカラム；４０ｎｍ×１６ｎｍ；ＣＯ２中２５％メタノール、定組成；２ｍｌ／分）。Ｒｔ０．４７４分。（９３．５％ｅｅ）。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２１  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ４．８，  １．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．７７  （ｄｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ４４．２，  １３．９，  ７．２，  ５．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ２１３．１２．
【化１５６】
2021522237.tif 000289
Ａ−４７．（７Ｓ）−２−クロロ−７−エチル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０５０５】
（７Ｓ）−２−クロロ−７−エチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（１．４６ｇ、６．６５ｍｍｏｌ）のアセトン（２１ｍｌ）中溶液に、炭酸カリウム（２．０２ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（５００ｕｌ、８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２日間撹拌した。反応物を真空で蒸発させて、固体残渣を得た。水（１０ｍｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。沈殿物を真空濾過により集め、水でしっかり洗浄した。固体を５０℃で真空乾固して、表題生成物、重量１．４１ｇ（収率９２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０７−１．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ２２７．０９．  ＳＦＣクロマトグラフィー（ＳＷ  カラム；  ４０  ｎｍ  ｘ  １６  ｎｍ；  ＣＯ２中２５％メタノール、アイソクラチック；  ２  ｍｌ／ｍｉｎ）：  Ｒｔ  ０．６７１分（９５％  ｅｅ）．
【化１５７】
2021522237.tif 000290
Ａ−４９．（７Ｓ）−２−クロロ−８−メチル−７−プロピル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０５０６】
（Ｓ）−２−（メチルアミノ）ペンタン酸塩酸塩（６１３ｍｇ、３．６６ｍｍｏｌ）および２，４−ジクロロピリミジン−５−アミン（５００ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（２．７ｍｌ、１５．２４ｍｍｏｌ）中に溶解し、１２０℃に２４時間加熱した。反応物を室温に冷却し、沈殿物が生成した。沈殿物を真空濾過により集め、エタノールで洗浄した。固体を５０℃で真空乾固して、表題生成物、重量４２０ｍｇ（収率５７％）を得た；１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９１  −  １．６６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１３  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．９，  ７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ２４１．０９．
【化１５８】
2021522237.tif 000291
Ａ−５０．（７Ｓ）−２−クロロ−５，８−ジメチル−７−プロピル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０５０７】
（７Ｓ）−２−クロロ−８−メチル−７−プロピル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン、Ａ−４９（２００ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（６２ｕｌ、１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３４５ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）をアセトン中に溶解し、室温で１６時間撹拌した。反応物を真空で蒸発させて固体を得、これを水中に溶解し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、表題生成物、重量２００ｍｇ（収率９６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．１，  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０４  −  １．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３４  −  １．１３  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ２５５．１４．
【化１５９】
2021522237.tif 000292
Ａ−５１．２’−クロロ−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［オキセタン−３，７’−プテリジン］−６’−オン。
【０５０８】
２，４−ジクロロピリミジン−５−アミン（２３５ｍｇ、１．４３３ｍｍｏｌ）、（２Ｒ）−２−アミノブタン酸（１５５．６ｍｇ、１．５０９ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（７７９．９ｍｇ、１．０５１ｍＬ、６．０３４ｍｍｏｌ）をｎ−ＢｕＯＨ（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中に溶解し、１２８℃で２４時間加熱した。溶媒を真空で蒸発させた。残渣に水（３０ｍｌ）を加え、これを酢酸エチル（２×）およびジクロロメタン（２×）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、蒸発させた。粗生成物をヘキサン中１０〜１００％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、表題生成物（２８．１ｍｇ）を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２２７．０４。
【化１６０】
2021522237.tif 000293
Ａ−５２．２’−クロロ−５’，８’−ジメチル−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［オキセタン−３，７’−プテリジン］−６’−オン。
【０５０９】
ＤＭＦ（２．４ｍＬ）中の２−クロロスピロ［５，８−ジヒドロプテリジン−７，３’−オキセタン］−６−オン（１４８ｍｇ、０．６４８１ｍｍｏｌ）に、０℃でＭｅＩ（５５２．０ｍｇ、２４２．１μＬ、３．８８９ｍｍｏｌ）を加え、続いてＮａＨ（１５５．５ｍｇ、３．８８９ｍｍｏｌ）を加えた。反応温度を室温に上げ、２時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、水（２０ｍｌ）を残渣に加え、続いてジクロロメタン（３×）で抽出した。抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、蒸発させて、粗生成物を得た。粗製物をヘキサン中１０〜１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、表題生成物を白色固体として得た：１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ５．２５  （ｄ，  ２Ｈ），  ４．８０  （ｄ，  ２Ｈ），  ３．５１  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．３１  （ｓ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ  ２５５．０９  （Ｍ＋１）．
【化１６１】
2021522237.tif 000294
Ａ−５３：２’−クロロ−４’−メチル−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，７’−プテリジン］−６’−オン。
【０５１０】
Ａ−３７、ステップ２参照。
【化１６２】
2021522237.tif 000295
Ａ−５４：２−クロロ−５，７，７−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０５１１】
中間体Ａ−４７と同様の方法で化合物を調製した。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２２７．７１。
【化１６３】
2021522237.tif 000296
Ａ−５５．（７Ｓ）−７−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−クロロ−４，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
ステップ１：メチル（Ｓ）−２−（（２−クロロ−６−メチル−５−ニトロピリミジン−４−イル）（メチル）アミノ）−３，３−ジメチルブタノエート
【０５１２】
Ａ−４に記載の手順に従い、メチル（Ｓ）−３，３−ジメチル−２−（メチルアミノ）ブタノエート塩酸塩および２，４−ジクロロ−５−ニトロ−６−メチルピリミジン（９６５ｍｇ、４．６４ｍｍｏｌ）の反応により化合物を調製して、表題生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．０３  （ｓ，  ８Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２６８．１０９１、実測値２６９．２２  （Ｍ＋１）＋．  キラルＨＰＬＣ：  ＞９５％  ｅｅ，  取得方法：Ｃｈｉｒａｌ  ＰＡＫ  ＩＣ  カラムで２０％  ＭｅＯＨ−３０％  ＥｔＯＨ−５０％  Ｈｅｘで２０分［  α  ］
２２．９ Ｄ  ＝  ６８．９  °  （ｃ＝１，  ＣＨＣｌ３）  ．
【化１６４】
2021522237.tif 000297
Ａ−５６．（７Ｓ）−２−クロロ−７−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０５１３】
２，４−ジクロロ−６−メチル−ピリミジン−５−アミン（２ｇ、１１．２３ｍｍｏｌ）および（２Ｓ）−２−アミノ−４−ヒドロキシ−ブタン酸（１．３３８ｇ、１１．２３ｍｍｏｌ）の反応により、Ａ−２と同様の方法で化合物を調製して、表題生成物（１．２ｇ、収率４２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１８  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ５．８，  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５３  （ｔｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．５，  ４．８，  １．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８７  （ｑｄ，  Ｊ  ＝  ６．５，  ２．９  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２４２．０５７０５、実測値２４３．１  （Ｍ＋１）  ＋  ．
【化１６５】
2021522237.tif 000298
Ａ−５７．（Ｓ）−２−クロロ−４，８−ジメチル−７−（２，２，２−トリフルオロエチル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０５１４】
Ａ−６に記載の手順に従い、メチル３，３，３−トリフルオロ−２−（メチルアミノ）プロパノエートおよび２，４−ジクロロ−５−ニトロ−６−メチルピリミジンの反応により化合物を調製して、表題生成物を得た；ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ２６９．１６（Ｍ＋１）＋。生成物を更には特性評価をせずに使用した。
【化１６６】
2021522237.tif 000299
Ａ−５９．（７Ｓ）−２−クロロ−７−（（Ｒ）−１−メトキシエチル）−４，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０５１５】
Ａ−６に記載の手順に従い、メチル（２Ｓ，３Ｒ）−３−メトキシ−２−（メチルアミノ）ブタノエート塩酸塩（１４．０７ｇ、７１．２ｍｍｏｌ）および２，４−ジクロロ−５−ニトロ−６−メチルピリミジン（１４．１ｇ、６７．８ｍｍｏｌ）の反応により化合物を調製して、表題生成物（７Ｓ）−２−クロロ−７−［（１Ｒ）−１−メトキシエチル］−４，８−ジメチル−５，７−ジヒドロプテリジン−６−オン（１０．５ｇ、５７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７４  −  ３．５９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ２．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２７０．０８８３５、実測値２７１．１６  （Ｍ＋１）  ＋  ；  ２６９．１６  （Ｍ−１）＋．  ［α］
Ｄ  ＝＋３２．１４°  （ｃ＝１．０，  ＣＨＣｌ３），  温度２３．２℃  ．
【化１６７】
2021522237.tif 000300
Ａ−６０．（７Ｓ）−２−クロロ−７−イソブチル−４，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０５１６】
Ａ−２に記載の手順に従い、（２Ｓ）−４−メチル−２−（メチルアミノ）ペンタン酸（１．１５ｇ、７．９２０ｍｍｏｌ）および２，４−ジクロロ−６−メチル−ピリミジン−５−アミン（１ｇ、５．６１７ｍｍｏｌ）の反応により化合物を調製して、表題生成物（７Ｓ）−２−クロロ−７−イソブチル−４，８−ジメチル−５，７−ジヒドロプテリジン−６−オン（５７０ｍｇ、２９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７９  （ｄｐ，  Ｊ  ＝  １２．９，  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．９９  （ｓ，  ２Ｈ），  ０．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２６８．１０９１、実測値２６９．１３  （Ｍ＋１）  ＋  ．
【化１６８】
2021522237.tif 000301
Ａ−６１．（Ｓ）−２−クロロ−７−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
ステップ１．メチル（Ｓ）−２−（（２−クロロ−６−メチル−５−ニトロピリミジン−４−イル）（メチル）アミノ）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタノエート。
【０５１７】
２，４−ジクロロ−６−メチル−５−ニトロ−ピリミジン（３７７ｍｇ、１．７５８ｍｍｏｌ）、メチル（２Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−メチル−２−（メチルアミノ）ブタノエート（トリフルオロ酢酸塩）（３８８ｍｇ、１．４１０ｍｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ３（７６２ｍｇ、９．０７１ｍｍｏｌ）をシクロヘキサン（７ｍＬ）中に溶解した。反応フラスコにディーンスタークトラップを装着し、反応物を１１０℃に４時間加熱した。水およびジクロロメタンを反応物に加えた。相を相分離器上で分離した。有機層を真空で蒸発させ、残渣をヘプタンから８０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３３３．１２。
ステップ２．（７Ｓ）−２−クロロ−７−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−４，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０５１８】
メチル（Ｓ）−２−（（２−クロロ−６−メチル−５−ニトロピリミジン−４−イル）（メチル）アミノ）−３−ヒドロキシ−３−メチルブタノエート（１４８ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）および白金（５８ｍｇ、０．００８９１９ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（５ｍｌ）を含むパールボトル中に置き、水素５０ｐｓｉ下に３日間置いた。反応物にビス［（Ｚ）−１−メチル−３−オキソ−ブタ−１−エノキシ］−オキソ−バナジウム（３ｍｇ、０．０１１３１ｍｍｏｌ）を反応物に加え、パール上５０ｐｓｉで１６時間置いた。反応物を濾過し、ＭｅＯＨおよびＤＣＭで洗浄した。揮発物を真空で除去し、ヘプタンから８０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２１  −  ３．０９  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．０１  （ｓ，  ３Ｈ）；  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ２７１．１４．
【化１６９】
2021522237.tif 000302
Ａ−６２．２−クロロ−７−（２−メトキシエチル）−４，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０５１９】
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．３４  （ｓ，  １  Ｈ），  ４．２８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．６，  ３．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ３．３１−３．２６  （ｍ，  １  Ｈ），  ３．２２−３．１６  （ｍ，  １  Ｈ），  ３．００  （ｓ，  ６  Ｈ），  ２．２４  （ｓ，  ３  Ｈ），  ２．０８−２．００  （ｍ，  １  Ｈ），  １．９９−１．９３  （ｍ，  １  Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ２７１．２  （Ｍ＋１）  ＋．
【化１７０】
2021522237.tif 000303
Ａ−６３．（７Ｓ）−７−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−２−クロロ−４，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０５２０】
Ａ−６に記載の手順に従い、メチル（２Ｓ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（メチルアミノ）プロパノエート（２．５６ｇ、１３，５ｍｍｏｌ）および２，４−ジクロロ−５−ニトロ−６−メチルピリミジン（２．８ｇ、１３．４６ｍｍｏｌ）の反応により化合物を調製して、表題生成物（１．４ｇ、収率８６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．１５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．０４  （ｓ，  ８Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２９８．１１９６６、実測値２９９．１８  （Ｍ＋１）  ＋  ；  ［α］
Ｄ  ＝  ＋３２．１４°  （ｃ＝１．０，  ＣＨＣｌ３），２３．２℃．  キラルＨＰＬＣ  （ＣｈｉｒａｌＰＡＫ  ＩＣ  カラム；  ２０％メタノール／３０％エタノール／  ５０％ヘキサン；  ２０分）  Ｒｔ  ４．５６分（９５％  ｅｅ）．
【化１７１】
2021522237.tif 000304
Ａ−６４．２’−クロロ−４’，８’−ジメチル−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［オキセタン−３，７’−プテリジン］−６’−オン
【０５２１】
Ａ−６に記載の手順に従い、メチル３−（メチルアミノ）オキセタン−３−カルボキシレートおよび２，４−ジクロロ−５−ニトロ−６−メチルピリミジンの反応により化合物を調製して、表題生成物（収率４１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ２．２３  （ｓ，  ３  Ｈ），  ３．３６  （ｓ，  ３  Ｈ），  ４．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ５．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  １０．５５  （ｓ，  １  Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２５５．２  （Ｍ＋１）  ＋
【化１７２】
2021522237.tif 000305
Ａ−６５．２’−クロロ−３，３−ジフルオロ−４’，８’−ジメチル−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，７’−プテリジン］−６’−オン
【０５２２】
Ａ−６に記載の手順に従い、メチル３，３−ジフルオロ−１−（メチルアミノ）シクロブタン−１−カルボキシレートおよび２，４−ジクロロ−５−ニトロ−６−メチルピリミジンの反応により化合物を調製して、表題生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．７２  （ｓ，  １  Ｈ），  ３．４３−３．３５  （ｍ，  ２  Ｈ），  ３．３５−３．２８  （ｍ，  ２  Ｈ），  ３．１６  （ｓ，  ３  Ｈ），  ２．２８  （ｓ，  ３  Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２８９．２  （Ｍ＋１）  ＋
【化１７３】
2021522237.tif 000306
Ａ−６６．（７Ｓ）−２−クロロ−７−（１−メトキシシクロブチル）−４，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０５２３】
Ａ−６に記載の手順に従い、メチル２−（１−メトキシシクロブチル）−２−（メチルアミノ）アセテート（５．５ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）および２，４−ジクロロ−５−ニトロ−６−メチルピリミジン（５．５６ｇ、２５．９ｍｍｏｌ）の反応により化合物を調製して、表題生成物を一対の鏡像異性体として得た。鏡像異性体をＳＦＣ（セルロース−２、２０×２５０ｍｍ；４０％エタノール（５ｍＭアンモニア）／６０％ＣＯ２、定組成；８０ｍｌ／分）により分離して、表題生成物（３．８６ｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２８  −  ４．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５１  −  ２．１３  （ｍ，  ６Ｈ），  ２．００  −  １．６５  （ｍ，  ３Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２９６．１０４、実測値２９７．０４  （Ｍ＋１）  ＋  ；［α］Ｄ＝１７．０８°、温度＝２５．１℃。キラルＨＰＬＣ：ＳＦＣセルロース−２カラム、４．６ｍｍ×１００ｍｍ、４０％ＥｔＯＨ（５ｍＭアンモニア）／６０％ＣＯ２定組成濃度勾配、１ｍｌ／分；実行６分）Ｒｔ１．０４分。（９７％ｅｅ）。
【化１７４】
2021522237.tif 000307
Ａ−６７．２’−クロロ−４’，８’−ジメチル−４，５，５’，８’−テトラヒドロ−２Ｈ，６’Ｈ−スピロ［フラン−３，７’−プテリジン］−６’−オン
【０５２４】
Ａ−６に記載の手順に従い、メチル３−（メチルアミノ）テトラヒドロフラン−３−カルボキシレートおよび２，４−ジクロロ−５−ニトロ−６−メチルピリミジンの反応により化合物を調製して、表題生成物をラセミ体混合物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ２．２２−２．３０  （ｍ，  ４  Ｈ），  ２．４７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ３．０１  （ｓ，  ３  Ｈ），  ３．７０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．０８−４．１６  （ｍ，  ２  Ｈ），  １０．５９  （ｓ，  １  Ｈ）；  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ２６９．１  （Ｍ＋１）＋．
【化１７５】
2021522237.tif 000308
Ａ−６８．（７Ｓ）−２−クロロ−７−（１−メトキシシクロプロピル）−４，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０５２５】
Ａ−６に記載の手順に従い、メチル（２Ｓ）−２−（１−メトキシシクロプロピル）−２−（メチルアミノ）アセテート塩酸塩（８４０ｍｇ、４．００６ｍｍｏｌ）および２，４−ジクロロ−５−ニトロ−６−メチルピリミジン（８２０ｍｇ、３．９４２ｍｍｏｌ）の反応により化合物を調製して、表題生成物を得た１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．２８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１７  −  １．０７  （ｍ，  １Ｈ），  １．０６  −  ０．９４  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８９  −  ０．７３  （ｍ，  １Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２８２．０８８３５、実測値２８３．１  （Ｍ＋１）  ＋  ．  ［α］
Ｄ  ＝＋１０．５°  （ｃ＝１．０；  ＣＨＣｌ３）、２４℃．
【化１７６】
2021522237.tif 000309
Ａ−６９およびＡ−７０．（７Ｒ）−２−クロロ−７−（メトキシメチル）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンおよび（７Ｓ）−２−クロロ−７−（メトキシメチル）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０５２６】
Ａ−４に記載の手順に従い、メチル３−メトキシ−２−メチル−２−（メチルアミノ）プロパノエート（６ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）および２，４−ジクロロ−５−ニトロ−６−メチルピリミジン（６ｇ、２８．８５ｍｍｏｌ）の反応により化合物を調製して、表題生成物を鏡像異性体の混合物として得た。鏡像異性体をＳＦＣ（セルロース−２、２０×２５０ｍｍ；４０％エタノール（５ｍＭアンモニア）／６０％ＣＯ２、定組成；８０ｍｌ／分）により分離した１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．２２  （ｓ，  １Ｈ），  ３．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５６  （ｓ，  ３Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２７０．０８８３５、実測値２７１．１  （Ｍ＋１）  ＋  ．
【０５２７】
鏡像異性体Ａ：［  α］
Ｄ  ＝  ＋３４．３２°，  温度＝  ２２．８°  Ｃ  （ｃ＝１，  ＭｅＯＨ）．  Ｃｈｉｒａｌ  ＳＦＣ  （Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ−２，  ４．６  ｘ  １００ｍＭ；  ４０％エタノール（５ｍＭ  アンモニア）／６０％  ＣＯ２；  アイソクラチック，  １ｍｌ／ｍｉｎ）  Ｒｔ  ０．８２６分（  ９９．８％ｅｅ）．
【０５２８】
鏡像異性体Ｂ：［  α］
Ｄ  ＝  −２３．７  °，  温度＝  ２３．７°  Ｃ  （ｃ＝１，  ＭｅＯＨ）．  Ｃｈｉｒａｌ  ＳＦＣ  （Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ−２，  ４．６  ｘ  １００ｍＭ；  ４０％エタノール（５ｍＭ  アンモニア）／６０％  ＣＯ２；  アイソクラチック，  １ｍｌ／ｍｉｎ）  Ｒｔ  ０．９９６分（  ９４．６％ｅｅ）．
【化１７７】
2021522237.tif 000310
Ａ−７１．２−クロロ−４，８−ジメチル−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０５２９】
２，４−ジクロロ−６−メチル−５−ニトロ−ピリミジン（１．０４ｇ、４．８５０ｍｍｏｌ）およびメチル２−（メチルアミノ）−２−（１−メチルピラゾール−４−イル）アセテート塩酸塩（８５３ｍｇ、３．８８３ｍｍｏｌ）の反応により、Ａ−６にて報告した手順に従って化合物を調製して、表題生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．２４  （ｓ，  ３Ｈ）．  ＥＳＩ−  Ｍ  Ｓ  ｍ／ｚ  計算値２９２．０８３９２
【化１７８】
2021522237.tif 000311
Ａ−７２．（Ｓ）−７−（（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル）−２−クロロ−４，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
ステップ１：メチルＯ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−クロロ−６−メチル−５−ニトロピリミジン−４−イル）−Ｎ−メチル−Ｌ−アロトレオニネート。
【０５３０】
メチル（２Ｓ，３Ｒ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−（メチルアミノ）ブタノエート（２．６５ｇ、１３ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロ−６−メチル−５−ニトロ−ピリミジン（４．８５ｇ、２３．３２ｍｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ３（３．３ｇ、３９．２８ｍｍｏｌ）を室温で１６時間撹拌した。濾過して固体を除去した後、溶液を濃縮し、粗生成物をヘキサン中０〜３０％ＥｔＯＡｃの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；４０ｇ）により精製して、表題生成物を粘着性油状物として得た（２ｇ、収率２３％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ５．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５３  （ｑｄ，  Ｊ  ＝  ６．３，  ３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１８  （ｓ，  ９Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値３７４．１３５７、実測値３７５．５２  （Ｍ＋１）  ＋
ステップ２：（Ｓ）−７−（（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル）−２−クロロ−４，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０５３１】
メチルＯ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−クロロ−６−メチル−５−ニトロピリミジン−４−イル）−Ｎ−メチル−Ｌ−アロトレオニネート（２ｇ）を溶解し、続いて木質担持白金（１６５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）を加え、４日間水素化した。反応物をセライトに通して濾過して、触媒を除去した。濾液を真空で蒸発させて、表題生成物を白色固体として得た（１．７ｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１５  −  ３．９９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  ５Ｈ），  １．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．４，  ２．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１３  −  ０．９８  （ｍ，  ９Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値３１２．１３５３、実測値３１３．２８  （Ｍ＋１）  ＋  ．  キラルＨＰＬＣ：  （Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ  カラム  ，  ２０％  ＥｔＯＨ／  ３０％  ＥｔＯＨ／５０％  ｈｅｘ，  ２０分のラン，  ９５％  ｅｅ；  ［α］Ｄ  ＝  ＋６０．４４°  （クロロホルム；  ｃ＝０．５、２４．５℃）．
【化１７９】
2021522237.tif 000312
Ａ−７３．（７Ｓ）−２−クロロ−７−（２−ヒドロキシエチル）−４，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０５３２】
ヨードメタン（１．１ｍｌ、１７．５ｍｍｏｌ）を、（７Ｓ）−２−クロロ−７−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（２ｇ、８ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（７．７８ｇ、２３．９ｍｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５ｍｌ）中混合物に加え、１６時間撹拌した。水を反応混合物に加え、酢酸エチル（３×１０ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物をブライン（２０ｍｌ）および水（２×２０ｍｌ）で洗浄した。有機抽出物を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、表題生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ４．６０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．０，  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６８  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２６８．１０９１、実測値２６９．２２  （Ｍ＋１）＋．
【化１８０】
2021522237.tif 000313
Ａ−７４．（Ｓ）−７−（（Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル）−２−クロロ−４，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０５３３】
Ａ−７２と同様の方法で化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１５  −  ３．９９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  ５Ｈ），  １．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．４，  ２．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１３  −  ０．９８  （ｍ，  ９Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３１３．２８  （Ｍ＋１）  ＋  ；  ［  α  ]
＝  ６  ０．４４°（ｃ＝０．５，  ＣＨＣｌ３）、２４．２℃．  キラルＨＰＬＣ：  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ  カラム  （２０％メタノール／３０％エタノール／５０％ヘキサン）  ＞９５％  ｅｅ．
【化１８１】
2021522237.tif 000314
Ａ−７５．（７Ｒ）−２−クロロ−７−エチル−８−イソプロピル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０５３４】
中間体Ａ−３と同様の方法で化合物を調製して、表題生成物（７Ｒ）−２−クロロ−７−エチル−８−イソプロピル−５，７−ジヒドロプテリジン−６−オン（１０．８ｇ、７７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ９．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６１  （ｐ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．４，  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１３  −  １．９２  （ｍ，  １Ｈ），  １．８１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．５，  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．４，  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．９６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２５４．０９３４４、実測値２５５．１６  （Ｍ＋１）  ＋；  ２５３．１６  （Ｍ−１）＋．
【化１８２】
2021522237.tif 000315
Ａ−７６．（Ｓ）−２−クロロ−７−エチル−８−イソプロピル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０５３５】
中間体Ａ−４と同様の方法で化合物を調製して、表題生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ９．２４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６１  （ｐ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５，  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．００  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  １５．１，  ７．６，  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．５，  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．３，  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．９６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２５４．０９３４４、実測値２５５．１６  （Ｍ＋１）  ＋  ；２５３．１６  （Ｍ−１）＋；  ［  α］
Ｄ  ＝  ＋  ２０７．５８°  （ｃ＝１．０，  ＣＨＣｌ３）．
Ａ．側鎖アミン中間体の調製
【０５３６】
以下の側鎖アミンを以下の反応スキームによって調製した。代表的な手順は各スキームに従う。
スキームＡ：
【化１８３】
2021522237.tif 000316
方法Ａ：スキームＡによる（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩（Ｂ−２）の合成。
ステップ１：エチル１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート。
【０５３７】
水素化ナトリウム（６０％油分散液；（２．８６９ｇ、７１．７ｍｍｏｌ））を、エチル１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（６．７ｇ、４７．８１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７０ｍＬ）中冷却（０℃）溶液に少しずつ加えた。混合物を０℃で１時間撹拌し、続いて１−（ブロモメチル）−４−フルオロ−ベンゼン（１０．８５ｇ、５７．３８ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温に加温し、１８時間撹拌した。反応混合物を水中に注ぎ入れ、得られた沈殿物を真空濾過により集め、水で洗浄し、５０℃で２０時間真空乾固して、表題化合物、重量８．３ｇ（収率７０％）を得た；１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．３５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ）．
ステップ２：（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール。
【０５３８】
エチル１−［（４−フルオロフェニル）メチル］ピラゾール−４−カルボキシレート（１０ｇ、４０．２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液を、水素化アルミニウムリチウム（１Ｍ、６０ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中冷却（０℃）溶液に滴下添加した。０℃で１時間撹拌した後、反応物を室温に３０分間加温し、次いで透明溶液が得られるまで１Ｎ  ＨＣｌでクエンチした。透明溶液を酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、粗生成物、重量７．５ｇ（収率９０％）を得た；１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．８，  ５．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．２８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４９  （ｓ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１１）＝  ２０７．０．
ステップ３：４−（アジドメチル）−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール。
【０５３９】
（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール（８ｇ、３８．８ｍｍｏｌ）および（アジド（フェノキシ）ホスホリル）オキシベンゼン（１６．０ｇ、１２．５ｍＬ、５８．２ｍｍｏｌ）の混合物を、乾燥ＴＨＦ（１００ｍｌ）に溶解し、窒素下０℃に冷却した。ＤＢＵ（８．７ｍＬ、５８．２ｍｍｏｌ）を反応物に加え、０℃で２時間撹拌し、次いで室温に１６時間加温した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水（２×５０ｍＬ）および５％ＨＣｌ（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を真空で濃縮し、ヘキサン中１０〜３５％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物、重量７．２ｇ（収率９０％）を得た；１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２５  −  ７．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１２  −  ６．９６  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２３  （ｓ，  ２Ｈ）．
ステップ４：（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン。
【０５４０】
トリフェニルホスフィン（１３．６ｇ、５１．９ｍｍｏｌ）および水（８ｍｌ）を、４−（アジドメチル）−１−［（４−フルオロフェニル）メチル］ピラゾール（８ｇ、３４．６０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中溶液に加え、室温で１６時間撹拌し、１Ｎ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）を反応混合物に加えた。有機層を分離し、廃棄した。水性層をジクロロメタンで洗浄し、分離した。水性層を真空で蒸発させて、白色固体を得た。生成物のＨＣｌ塩をメタノールに溶解し、ジエチルエーテル（メタノール体積の５倍）により溶液から沈殿した。沈殿物を真空濾過により集め、５０℃で真空乾固して、所望の生成物、重量６．４ｇ（収率７６％）を得た；１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．１５  （ｂｒｓ，  ３Ｈ），  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ３．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１８  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．９，  １．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．３２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ）．
スキームＢ：
【化１８４】
2021522237.tif 000317
方法Ｂ：スキームＢによる（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩（Ｂ−２３）の合成。
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート。
【０５４１】
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）カルバメート（６．０７ｇ、２９．８５ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（６０ｍｌ）に溶解して、透明淡色溶液を得た。溶液を２℃に冷却し、水素化ナトリウム（１．２５３ｇ、３１．３４ｍｍｏｌ）を混合物に少しずつ加え、３０分間撹拌した。５−（ブロモメチル）−１，２，３−トリフルオロ−ベンゼン（７．５４０ｇ、３２．８４ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下添加した。反応物を２℃で２時間撹拌し、次いで２時間かけて室温に加温した。反応物を冷水１８０ｍｌ上に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×２００ｍｌ）で抽出した。合わせた酢酸エチル抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、粗生成物を得た。反応物をヘキサン中０〜９０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；カラム２２０ｇ）により精製した。所望のフラクションを真空で蒸発させて、所望の生成物を粘着性油状物として得、これは静置すると結晶化した。重量９．１ｇ；１  Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８７  −  ６．７３  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．１９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ）．
ステップ２：（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン。
【０５４２】
ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート（９．１ｇ、２６．６６ｍｍｏｌ）をジオキサン（６４ｍＬ）に溶解した。４Ｎ  ＨＣｌの溶液（６７ｍｌ、２６７ｍｍｏｌ）を溶液に加え、５５℃で３時間加熱した。白色沈殿物が生成した。およそ３分の２のジオキサンを真空で蒸発させ、続いてジエチルエーテルを加え、３０分間撹拌した。白色沈殿物を真空濾過により集め、５０℃で２０時間真空乾固して、生成物７．４ｇを塩酸塩として得た（収率１００％）；１  Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  ７．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．３６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ）．
スキームＣ：
【化１８５】
2021522237.tif 000318
方法Ｃ：スキームＣによる（１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン（Ｂ−４４）の合成。
ステップ１：１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル。
【０５４３】
ナトリウム（Ｚ）−２−シアノ−３，３−ジエトキシプロパ−１−エン−１−オレート（２９８ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ）および（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）ヒドラジンメタンスルホン酸塩（３４３ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）の混合物を、エタノール６ｍｌ中に溶解した。濃ＨＣｌ（２７０ｕｌ、２．８３ｍｍｏｌ）を混合物に加え、８０℃に２時間加熱した。溶媒を除去して２分の１の体積にし、水を混合物に加え、得られた固体を集め、乾燥して、表題化合物、重量２４６ｍｇ（収率８７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  −  ７．２０  （ｍ，  ４Ｈ），  ５．２４  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ７．５，  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６．３，  ７．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．３６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６．３，  ５．０  Ｈｚ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２１０．１２．
ステップ２：（１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン。
【０５４４】
１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（２４０ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）を、メタノール（３０ｍｌ）中に溶解した。ラネーニッケル（４０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を加え、反応物を水素（５０ｐｓｉ）下３時間水素化した。反応物を濾過し、濾液を真空で蒸発させて、表題生成物、２３７ｍｇ（収率９７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．４，  ７．２  Ｈｚ，  ５Ｈ），  ５．１７  −  ４．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．４０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６．１，  ７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．３１  −  ３．０９  （ｍ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２１４．２２．
スキームＤ：
【化１８６】
2021522237.tif 000319
方法Ｄ：（１−（３，４−ジメトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタンアミン塩酸塩。
ステップ１：（ＥおよびＺ）−２−（４−（ジメチルアミノ）−２−オキソブタ−３−エン−１−イル）イソインドリン−１，３−ジオン。
【０５４５】
２−（２−オキソプロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（２．０３ｇ、１０ｍｍｏｌ）および１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−メタンアミン（１．３ｍｌ、１０ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波により１８０℃で２０分間照射した。得られた固体をエタノールから再結晶化して、表題生成物をｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−異性体の混合物として得た、２．３４ｇ（収率９１％）。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２５９．１０。
ステップ２：２−（（１−（３，４−ジメトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン。
【０５４６】
（ＥおよびＺ）−２−（４−（ジメチルアミノ）−２−オキソブタ−３−エン−１−イル）イソインドリン−１，３−ジオン（１ｇ）および（３，４−ジメトキシベンジル）ヒドラジン（１ｇ、ｍｍｏｌ）を、エタノール（１０ｍｌ）および濃ＨＣｌ（１ｍｌ）中に溶解し、３時間加熱還流した。反応物を真空で蒸発させ、残渣をジクロロメタン中０〜１０％メタノールの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、所望の生成物を黄色固体として得た、重量１．１ｇ。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．７８  −  ７．７１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７１  −  ７．６４（ｍ，  ２Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５４  −  ６．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５０  −  ６．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．４９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．８５  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝０．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．７３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．
ステップ３：（１−（３，４−ジメトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５４７】
２−（（１−（３，４−ジメトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（１．１ｇ、２．９２ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（メタノール中２Ｍ溶液；７．３ｍｌ、１４．６ｍｍｏｌ）のメタノール中混合物を、２時間還流した。溶媒を真空で除去した。化合物をメタノール中２Ｍ  ＨＣｌ中に溶解し、ジエチルエーテルを加えて沈殿させて、表題生成物、重量６３８ｍｇ（収率８９％）を得た。１  Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７２  −  ６．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５９  −  ６．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ５．４０  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７７  （ｓ，  ３Ｈ）．
【化１８７】
2021522237.tif 000320
Ｂ−１．（１−（４−フルオロ−２−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５４８】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．３，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７４  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．１，  ４．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２３６．１０．
Ｂ−２．（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５４９】
方法Ａによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．２０  （ｓ，  ３Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．３２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２０６．３６．
Ｂ−３．（１−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５５０】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄｔ，  １Ｈ），  ７．０５  （ｍ，  Ｊ  ＝  ３Ｈ），  ５．４１  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０６  （ｓ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２０６．１９．
Ｂ−４．（１−（１−（４−フルオロフェニル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン。
【０５５１】
方法Ａによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  ７．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．２７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１６  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  １．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．６５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．７６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．１，  １．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）．
Ｂ−５．（１−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５５２】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２５６．１９
Ｂ−６．（１−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５５３】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２５６．２６
Ｂ−７．（１−（２−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５５４】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８１  −  ７．７２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６４  −  ７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｓ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２５６．１７
Ｂ−８．４−（（４−（アミノメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンゾニトリル塩酸塩。
【０５５５】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９  −  ７．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．４２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０１  （ｓ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２１３．１２
Ｂ−９．（１−（２−イソプロピルベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５５６】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２３０．４３
Ｂ−１０．（１−（３−イソプロピルベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５５７】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２３０．３９
Ｂ−１１．（１−（３，４−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５５８】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２２４．１１
Ｂ−１２．（１−（２，４−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５５９】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２２４．０７
Ｂ−１３．（１−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５６０】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  −  ７．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１７  −  ７．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ５．４８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０６  （ｓ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２４０．１
Ｂ−１４．（１−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５６１】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０５  −  ６．８６  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．４２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０６  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．３１  （ｓ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２２０．２．
Ｂ−１５．（１−（４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５６２】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．０，  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．８，  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０７  （ｓ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２７４．２３．
Ｂ−１６．（１−（４−フルオロ−３−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５６３】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１４−  ６．９３  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８４  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ４．１，  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０５  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２３６．０９
Ｂ−１７．（１−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５６４】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２３６．０
Ｂ−１８．２−（（４−（アミノメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−５−フルオロベンゾニトリル塩酸塩。
【０５６５】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２３１．１８
Ｂ−１９．（１−（ベンゾ［ｄ］[１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５６６】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２３２．１８
Ｂ−２０．（１−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５６７】
方法Ｂによって調製した。１  Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．８１  （ｓ  ，  １  Ｈ），  ８．３３  （ｓ，  ３Ｈ），  ７．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１１−  ６．９２  （  ｍ，  ２Ｈ），  ５．３１  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９６（ｓ，  ３Ｈ），  ３．７８  （ｍ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２５４．２４．
Ｂ−２１．（１−（２，４−ジフルオロ−３−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５６８】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ６．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ５．７８  −  ５．６２  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０９  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．７６  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．６６  （ｓ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２５４．１５．
Ｂ−２２．（１−（２，３，４−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５６９】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．１８  （ｂｒ．ｓ，  ３Ｈ），  ７．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  −  ７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２３  −  ７．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ５．４３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９３  （ｂｒ．ｓ，  １Ｈ），  ３．８７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ）；  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）  δ  ７．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１５  −  ６．９４  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．３６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６９  （ｓ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２４２．１４．
Ｂ−２３．（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５７０】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  ７．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．８，  ６．７Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．３６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２４２．１３．
Ｂ−２４．（１−（２，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５７１】
方法Ｂによって調製した。１  Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  ７．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  −  ７．５８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．９，  ９．０，  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２４２．１３．
Ｂ−２５．（１−（４−フルオロフェネチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５７２】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２２０．１１
Ｂ−２６．（１−（３，４−ジフルオロフェネチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５７３】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２３８．１２
【０５７４】
Ｂ−２７．（１−（２，４−ジフルオロフェネチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５７５】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２３８．１２
Ｂ−２８．（１−（３，４，５−トリフルオロフェネチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５７６】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２５６．００．
Ｂ−２９．（１−（２，４，６−トリフルオロフェネチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５７７】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２５６．００．
Ｂ−３０．（１−（３，５−ジフルオロフェネチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５７８】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２３８．２６．
Ｂ−３１．（１−（４−エトキシフェネチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５７９】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２４６．１８
Ｂ−３２．（１−（３−（４−フルオロフェニル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５８０】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２３４．１２．
Ｂ−３３．（１−（２−（４−フルオロフェノキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５８１】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２３６．１４．
Ｂ−３４．（１−（（ｔｒａｎｓ）−３−（４−フルオロフェニル）シクロブチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５８２】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３０  −  ７．１７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．９４  −  ４．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０５  −  ２．９０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７３  −  ２．５７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７９  （ｓ，  ２Ｈ）．
ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２４５．９
Ｂ−３５．（１−（２−シクロヘキシルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５８３】
方法Ｂによって調製した。１  Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４１−４．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１１  （ｓ，  ２Ｈ），  １．８８  −  １．５３  （ｍ，  ７Ｈ），  １．２５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １５．２，  ８．２  Ｈｚ，  ４Ｈ），  １．０１  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．１  Ｈｚ，  ２Ｈ）．
Ｂ−３６．（１−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５８４】
方法Ｂによって調製した。１  Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．４，  ３．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．１９−２．９９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３５．５，  １１．９  Ｈｚ，  ４Ｈ），  １．２３−  ０．８９  （ｍ，  ３Ｈ）．
Ｂ−３７．（１−（２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５８５】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０５  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．１４  −  １．９０  （ｍ，  ４Ｈ），  １．８９  −  １．７１  （ｍ，  １Ｈ），  １．６５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １４．０，  ３．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４３  −  １．２２  （ｍ，  ２Ｈ）．
Ｂ−３８．（１−（シクロブチルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５８６】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  １６６．１４．
Ｂ−３９．（１−（（３，３−ジフルオロシクロブチル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５８７】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．１２  （ｂｒ  ｓ，  ３Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６５−２．３５  （ｍ，  ５Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２０２．１０．
Ｂ−４０．（１−（２−シクロペンチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５８８】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  １９４．１８．
Ｂ−４１．（１−（２−シクロプロピルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５８９】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  １６６．１４
Ｂ−４２．（Ｓ）−（１−（２−メチルブチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５９０】
方法Ｂによって調製した。１  Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．９，  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．００  −  ３．９２  （ｍ，  １Ｈ），  １．９８  −  １．７６  （ｍ，  １Ｈ），  １．３８  −  １．１８  （ｍ，  １Ｈ），  １．１８  −  ０．９５  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  １６８．０７．
Ｂ−４３．（１−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５９１】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２０６．２５．
Ｂ−４４．（１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５９２】
方法Ｃによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．４，  ７．２  Ｈｚ，  ５Ｈ），  ５．１７  −  ４．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．４０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６．１，  ７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．３１  −  ３．０９  （ｍ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２１４．２２
Ｂ−４５．２−（４−（アミノメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−（４−フルオロフェニル）エタン−１−オン塩酸塩。
【０５９３】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２３４．０７
Ｂ−４６．（１−（６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５９４】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２３２．１３
Ｂ−４７．（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５９５】
方法Ｃによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２４２．３６．
Ｂ−４８．（１−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５９６】
方法Ｃによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２１０．３６
Ｂ−４９．（１−（３，４−ジメトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０５９７】
方法Ｄによって調製した。
Ｂ−５０．（１−（２−（４−フルオロフェニル）−２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン。
【０５９８】
方法Ａによって調製した。  ４０％の収率。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２４８．１６．
【化１８８】
2021522237.tif 000321
Ｂ−５１．（１−（３−（４−フルオロフェニル）シクロペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミンの調製。
ステップ１：３−（４−フルオロフェニル）シクロペンタン−１−オン。
【０５９９】
［Ｒｈ（ｃｏｄ）Ｃｌ］２（１８０．２ｍｇ、０．３６５４ｍｍｏｌ）および（４−フルオロフェニル）ボロン酸（４．２６１ｇ、３０．４５ｍｍｏｌ）を入れたバイアルを窒素でフラッシュした。反応バイアルに、水（６０ｍＬ）（窒素で１時間を超えて脱気した）を、続いて炭酸ナトリウム（２．５８２ｇ、２４．３６ｍｍｏｌ）を順次加えた。炭酸ナトリウムが完全に溶解するまで（約３分）、混合物を窒素雰囲気下で撹拌した。シクロペンタ−２−エン−１−オン（１．０ｇ、１２．１８ｍｍｏｌ）を混合物に加えた。不均一混合物を窒素雰囲気下で８０℃に加熱した。
【０６００】
１時間後、反応物を室温に冷却した。水性混合物を酢酸エチル（２×）で、ジクロロメタン（２×）で再度抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、シリカゲルの短いプラグ（約８グラム）に通して濾過し、濃縮して、所望の生成物重量２．０９ｇ、収率９６％を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．２３  −  ７．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．０，  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３９  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １８．１，  １１．１，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １８．０，  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．５４  −  ２．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．２９  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １１．１，  ９．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０３  −  １．８４  （ｍ，  １Ｈ）．
ステップ２：３−（４−フルオロフェニル）シクロペンタン−１−オール。
【０６０１】
水素化ホウ素ナトリウム（４２４．５ｍｇ、１１．２ｍｍｏｌ）を、０℃で３−（４−フルオロフェニル）シクロペンタン−１−オン（２．０ｇ、１１．２２ｍｍｏｌ）の無水メタノール（４０．００ｍＬ）中溶液に加えた。溶液を０℃で２時間維持した。３時間後、混合物を真空で蒸発させ、粗製物質をジクロロメタンと２Ｎ  ＨＣｌとの間で分配した。水性層をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮し、短いシリカプラグに通して濾過して、淡オレンジ色油状物を得た（１．９４ｇ）。ＮＭＲは、この物質がｔｒａｎｓ：ｃｉｓの４１：５９混合物であることを示した。
ステップ３：エチル１−（３−（４−フルオロフェニル）シクロペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート。
【０６０２】
３−（４−フルオロフェニル）シクロペンタノール（１．８７ｇ、１０．３８ｍｍｏｌ）およびエチル１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（１．６３１ｇ、１１．６４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４６ｍＬ）中撹拌溶液を、３Ａモレキュラーシーブス上で約３時間乾燥して、極少量の水を除去した。トリフェニルホスフィン（４．０３ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）を入れた乾燥バイアルに溶液を移し、溶液を室温で撹拌した。
【０６０３】
ジエチルアゾジカルボキシレート（４０％ｗ／ｖ、６．４ｍｌ、１４．７ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下添加した。黄色溶液を室温で３０分間撹拌し、次いで６０℃に２時間加熱した。反応物を室温に冷却し、終夜撹拌した。反応物を真空で蒸発させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、濃度勾配溶出ヘキサン中３０〜１００％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題生成物２．０９ｇをｃｉｓおよびｔｒａｎｓ異性体の混合物（４５：５５ｃｉｓ：ｔｒａｎｓ）として得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝３０３．０８。
ステップ４：（１−（３−（４−フルオロフェニル）シクロペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール、
【０６０４】
水素化アルミニウムリチウムの１Ｍ溶液（１４．００ｍＬ、１４．００ｍｍｏｌ）を、エチル１−（３−（４−フルオロフェニル）シクロペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（２．０９ｇ、６．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２７ｍＬ）中冷却（０℃）溶液に滴下添加した。添加した後、混合物を室温にゆっくり加温した。６時間後、反応物を水（０．５ｍＬ）、１５％ＮａＯＨ（０．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）を加えてクエンチした。ジエチルエーテルを反応物に加え、混合物を約３０分間撹拌した。混合物をシリカプラグに通して濾過して、アルミニウム塩を除去した。濾液を真空で蒸発させて、生成物を無色粘稠性油状物として得た（１．７２ｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１５  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １４．０，  ８．５，  ４．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．８６  −  ４．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４０  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ９．９，  ７．５  Ｈｚ，  ０．６Ｈ），  ３．１０  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  １１．５，  ７．１  Ｈｚ，  ０．４Ｈ），  ２．６２  −  １．５４  （ｍ，  ６Ｈ）．
ステップ５：４−（アジドメチル）−１−（３−（４−フルオロフェニル）シクロペンチル）−１Ｈ−ピラゾール。
【０６０５】
（１−（３−（４−フルオロフェニル）シクロペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール（１．７２ｇ、６．６０８ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（３５ｍＬ）中冷却（０℃）溶液に、ＤＢＵ（１．２５７ｇ、１．２３５ｍＬ、８．２６０ｍｍｏｌ）を加え、続いてＤＰＰＡ（２．１８ｇ、１．７ｍＬ、７．９３ｍｍｏｌ）を滴下添加した。混合物を０℃で２時間維持し、室温に終夜加温した。反応物をジクロロメタンと飽和重炭酸ナトリウムとの間で分配した。水性層をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で濃縮した。粗生成物をヘキサン中０〜１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを合わせ、蒸発させて、生成物をジアステレオマーの混合物として得た。ＮＭＲは、ｔｒａｎｓ：ｃｉｓ＝約６０：４０の比を有するジアステレオマーの純粋な混合物であることを示した。
ステップ６：（１−（３−（４−フルオロフェニル）シクロペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン。
【０６０６】
４−（アジドメチル）−１−（３−（４−フルオロフェニル）シクロペンチル）ピラゾール（１．４４ｇ、５．０４７ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（７ｍＬ）中溶液を、室温で水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン中溶液（１Ｍ、１０．１７ｍＬ、１０．１７ｍｍｏｌ）に５分かけて滴下添加した（添加の間、反応物は黄色に変色した）。３時間後、反応物を水０．１ｍＬ、１５％ＮａＯＨ（０．１ｍＬ）および水０．３ｍＬを加えてクエンチした。混合物をジエチルエーテル（１５ｍＬ）で希釈し、室温で撹拌した。反応物を濾過してアルミニウム塩を除去し、ジエチルエーテルで数回に分けて濯いだ。濾液を真空で蒸発させて、所望の生成物、重量５８６ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲによって、生成物をジアステレオマーの混合物と確認した。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２７  −  ７．１７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．００  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．９４  −  ４．６８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８１  （ｄ，  ２Ｈ），  ３．４８  （ｍ，  ０．６Ｈ），  ３．１８  （ｍ，  ０．４Ｈ），  ２．７２  −  １．９１  （ｍ，  ６Ｈ）．  （ｔｒａｎｓ  ：  ｃｉｓ  ＝  〜  ６０  ：  ４０）．
Ｂ−５２．（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６０７】
方法Ｂにより２ステップで調製した。
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート。
【０６０８】
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）カルバメート（１８．９ｇ、９５．８３ｍｍｏｌ）および５−（クロロメチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（１９．６７ｇ、１００．６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１９０ｍｌ）中に溶解し、０℃に冷却した。温度を１０℃未満に維持しながら、水素化ナトリウム（６０％ｗ／ｗ油分散液；４．２２ｇ、１０５．４ｍｍｏｌ）を混合物に少しずつ加えた。温度を室温に加温しながら、混合物を終夜撹拌した。水（１Ｌ）を反応混合物に加え、白色沈殿物が生成した。混合物を３０分間撹拌し、次いで濾過し、濾過ケーキを水およびヘプタンで洗浄し、５０℃で１８時間真空乾固して、表題化合物、重量３３．５ｇ（収率９８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７４  −  ７．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ５．３８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）．
ステップ２：（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６０９】
ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート（３３．５ｇ、９４ｍｍｏｌ）をジオキサン２００ｍｌに溶解し、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（２３５ｍｌ）を溶液に加えた。溶液を室温で３時間撹拌し、続いて５０℃で２時間加熱した。ジオキサンを真空で蒸発させて、粘着性ゴム状物を得た。ジクロロメタン（３００ｍｌ）をゴム状物に加え、室温で３０分間撹拌して、固体が生成した。固体を真空濾過により集め、ジクロロメタンで洗浄し、５０℃で１８時間真空乾固して、表題生成物、重量３１．２ｇ（収率９０．８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０７  （ｓ，  ３Ｈ），  ７．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９２  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ５．５４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，  ２Ｈ）；  Ｆ１９  ＮＭＲ  （２８２．４  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  −６６．３８，  −７３．６２  ｐｐｍ；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２５７．１４．
Ｂ−５３．（１−（（６−フルオロピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６１０】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９６  −  ７．８２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０５  （ｓ，  ２Ｈ）．
Ｂ−５４．（１−（（６−フルオロ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６１１】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．９７  （ｂｓ，  ４Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１１  −  ７．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ５．３９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２２１．１８．
Ｂ−５５．（１−（（６−メチルピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６１２】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２０３．２５．
Ｂ−５６．５−（（４−（アミノメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピコリノニトリル塩酸塩。
【０６１３】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．６３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．１，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．００  （ｂｒ，  ３Ｈ），  ７．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２１４．１６．
Ｂ−５７．（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタン−ｄ２−アミン。
ステップ１．１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル。
【０６１４】
４−シアノピラゾール（５７０ｍｇ、６．１２３ｍｍｏｌ）および５−（クロロメチル）−２−トリフルオロメチルピリジン（１．２５７ｇ、６．４２９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解した。反応物が溶解するまで混合物を撹拌した。溶液を０℃に冷却し、続いて水素化ナトリウム（２７０ｍｇ、６．７ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。溶液を室温で２時間撹拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬ）でクエンチした。ジクロロメタン（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）を反応物に加え、有機層を分離した。水性層をジクロロメタン（１０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機層を水（１０ｍＬ）およびブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物をヘキサン中０〜３０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望のフラクションを蒸発させて、所望の生成物を白色固体として得た（１．４ｇ、収率９０．７％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．７４  −  ８．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｑｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  １．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．４６  （ｓ，  ２Ｈ）．
ステップ２．（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタン−ｄ２−アミン。
【０６１５】
１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（２６１．１ｍｇ、１．０３１ｍｍｏｌ）、ジクロロコバルト六水和物（５４ｍｇ、０．２２７０ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（２７０．０ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）をトリ重水素化メタノール（１０ｍｌ）中に溶解し、０℃に冷却した。重水素化ホウ素ナトリウム（１３０ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）を溶液に少しずつ加えた。反応物は黒色に変色し、２時間撹拌した。溶媒を真空で蒸発させて、黒色残渣を得た。残渣にジクロロメタン（１０ｍｌ）および水（５ｍｌ）を加えた。有機層を集め、濾過して、固体懸濁液を除去した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、所望の生成物を白色固体として得（２５５ｍｇ、収率６９％）、これを更には精製せずに使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．２４  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ４．７４  （ｓ，  １Ｈ），  １．５４  （ｓ，  ９Ｈ）．１９Ｆ  ＮＭＲ  （２８２  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  −６７．９７．
Ｂ−５８．（１−（（２−フルオロピリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６１６】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２０７．１５．
Ｂ−５９．（１−（（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６１７】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２５７．１７．
Ｂ−６０．（１−（（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６１８】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２５７．１２．
Ｂ−６１．（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６１９】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  −  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．００  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０６  （ｓ，  ２Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２５７．１２．
Ｂ−６２．（１−（（３−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６２０】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  −  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０９  （ｓ，  ２Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２５７．２１．
Ｂ−６３．（１−（（２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６２１】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２７１．２２．
Ｂ−６４．（１−（（６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６２２】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．１８  −  ８．００  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ４．７，  ２．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８４  −  ６．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ５．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１３  −  ３．９６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２１９．２５  ．
Ｂ−６５．（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン。
【０６２３】
方法Ｃによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４５  −  ４．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６５  −  ３．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１０  −  １．９０  （ｍ，  ４Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  １８２．６１．
Ｂ−６６．（１−（（５−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６２４】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０１  −  ７．９１  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．８２  −  ７．７４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４８  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．８９  （ｓ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２７１．１８  ．
Ｂ−６７．（１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６２５】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９０  −  ７．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７７  −  ７．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）  ＝  ２２３．１６．
Ｂ−６８．（１−（（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６２６】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０６  （ｓ，  ２Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）  ＝  ２５７．２１．
Ｂ−６９．（１−（（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６２７】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  −  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ５．５７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０６  （ｓ，  ２Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）  ＝  ２５７．２１．
Ｂ−７０．（１−（（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６２８】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０６  （ｓ，  ２Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）  ＝  ２５７．１３．
Ｂ−７１．（１−（（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６２９】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ３．８８−３．９２  （ｍ，  ２  Ｈ），  ５．５７  （ｓ，  ２  Ｈ），  ３．９０  （ｓ，  ２  Ｈ），  ７．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．０４（ｓ，  １Ｈ），  ８．３９  （ｂｓ，  ３  Ｈ），  ８．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  １  Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）  ＝  ２５６．９２．
Ｂ−７２．（１−（（４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６３０】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．２１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ５．４４  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．４４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０４  （ｓ，  ５Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）  ＝  ２８７．４５．
Ｂ−７３．（１−（（６−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６３１】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．５３  −  ８．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｂｒ，  ３Ｈ），  ７．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７７  −  ７．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３８  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３０  （ｓ，  ９Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）  ＝  ２４５．２４．
Ｂ−７４．（１−（（５−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６３２】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）  ＝  ２７５．１９．
Ｂ−７５．（１−（（２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６３３】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２０  −  ３．８１  （ｍ，  ５Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）  ＝  ２８７．３６．
Ｂ−７６．（１−（（６−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６３４】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１３  −  ３．８０  （ｍ，  ５Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）  ＝  ２８７．２１．
Ｂ−７７．（１−（（５−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６３５】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．６５  −  ５．４３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．６  Ｈｚ，  ２Ｈ）．ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２８７．１１。
Ｂ−７８．（１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６３６】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）  ＝  ２０７．１３．
Ｂ−７９．（１−（（６−フルオロ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６３７】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７８  −  ７．７２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６３  −  ７．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３８  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９９  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）  ＝  ２２１．１８
Ｂ−８０．（１−（２，４，６−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６３８】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．０，  ７．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０１  （ｓ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）  ＝  ２４２．１３．
【化１８９】
2021522237.tif 000322
Ｂ−８１．（１−（（２−（プロパ−１−エン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
ステップ１：（２−（プロパ−１−エン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール
【０６３９】
（２−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール（３．０６ｇ、１１．９５ｍｍｏｌ）、２−イソプロペニル−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（３．４ｍＬ）およびＮａＨＣＯ３（２．０１ｇ、２３．９３ｍｍｏｌ）の混合物を、ＤＭＥ（６０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）中に溶解し、窒素で１０分間パージした。Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４９０ｍｇ、０．６０００ｍｍｏｌ）を混合物に加え、次いで２時間加熱還流した。溶媒を真空で除去し、酢酸エチル１００ｍｌを加え、飽和重炭酸ナトリウムで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、蒸発させて粗生成物を得、これをヘプタンから６０％酢酸エチル／ヘプタンの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；８０ｇ）により精製した。所望のフラクションを合わせ、真空で蒸発させて、生成物を無色透明油状物として得た（２．２ｇ、収率８５％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５４  −  ５．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ５．０９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．９３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２１７．０７１４４、実測値２１８．１３  （Ｍ＋１）．
ステップ２：３−（クロロメチル）−２−イソプロペニル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン
【０６４０】
塩化チオニル（１．５ｍｌ、２０．６ｍｍｏｌ）を、（２−（プロパ−１−エン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノール（２．２ｇ、１０．１３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１８ｍＬ）中溶液に加え、室温で３時間撹拌した。反応物を真空で蒸発させて、黄色油状物を得た。油状物をジクロロメタン８０ｍｌ中に溶解し、飽和重炭酸ナトリウム４０ｍｌで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、表題生成物を薄黄色油物として得（２．３ｇ、収率９６％）、これをステップ３に直接使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５９  −  ５．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．２８  −  ５．１６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７４  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．３０  −  ２．１３  （ｍ，  ３Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２３５．０３７５７、実測値２３６．１３  （Ｍ＋１）＋．
ステップ３：ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（２−（プロパ−１−エン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート。
【０６４１】
ｔｅｒｔ−ブチル（（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート（１．８５ｇ、９．３８０ｍｍｏｌ）および３−（クロロメチル）−２−イソプロペニル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（２．３０ｇ、９．７６１ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（２０ｍＬ）中に溶解し、０℃に冷却した。水素化ナトリウム（４３４ｍｇ、１０．８５ｍｍｏｌ）を混合物に少しずつ加え、室温で終夜撹拌した。反応物を水（８０ｍＬ）を加えてクエンチし、油状物が分離してきた。混合物を酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、粗生成物を得た。粗生成物をヘプタンから１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；８０ｇ）により精製した。所望のフラクションを合わせ、蒸発させて、所望の生成物を粘着性油状物として得、これは白色固体に固化した（３．７ｇ、収率１００％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５７  −  ７．４８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ５．５９  −  ５．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ５．４３  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２３  −  ２．１３  （ｍ，  ３Ｈ），  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値３９６．１７７３、実測値３９７．２４  （Ｍ＋１）＋；
ステップ４：（１−（（２−（プロパ−１−エン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン。
【０６４２】
ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（２−（プロパ−１−エン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート（２ｇ、５．０４ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（２０ｍｌ）およびＴＦＡ（４ｍｌ、３．９ｍｍｏｌ）中に溶解し、室温で４時間撹拌した。溶媒を真空で除去し、残渣をヘキサンで洗浄し、濾過し、乾燥して、表題生成物（１．４ｇ、収率９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．１７  （ｂｒ，  ３Ｈ），  ７．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５５  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ５．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０９  （ｓ，  ３Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２９６．１２４８８、実測値２９７．２  （Ｍ＋１）  ＋
Ｂ−８２．（３，５−ジメチル−１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６４３】
方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２８５．２１．
Ｂ−８３．（１−（（６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミントリフルオロ酢酸。
【０６４４】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ９．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２８７．２４
Ｂ−８４．（１−（（６−フルオロ−５−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６４５】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．９２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７７  −  ７．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６２  −  ７．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ５．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）．ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２３７．５０。
Ｂ−８５．（１−（（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６４６】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ５．１７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ２．４２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１６  （ｓ，  ３Ｈ）；
Ｂ−８６．（１−（（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６４７】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ５．２８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３４  （ｓ，  ３Ｈ）．
Ｂ−８７．（１−（（３−エチル−５−メチルイソオキサゾール−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６４８】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２２  （ｓ，  １Ｈ），  ５．０１  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．８７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．５５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４３  （ｓ，  ９Ｈ），  １．１８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）．
Ｂ−８８．（１−（（１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６４９】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ５．３１  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９２  （ｓ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２６１．０７．
Ｂ−８９．（１−（（１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６５０】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ５．５２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９２  （ｓ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２６１．１５．
Ｂ−９０．（１−（（１−エチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６５１】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ５．３５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０３  （ｓ，  ２Ｈ），  １．４３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）．
Ｂ−９１．（１−（（１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６５２】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ５．３５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）．
Ｂ−９２．（１−（（１−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６５３】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０７  （ｓ，  ２Ｈ），  １．３９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２０６．１４．
Ｂ−９３．（１−（（５−（トリフルオロメチル）フラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６５４】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．４，  １．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６６  −  ６．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ５．４４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０４  （ｓ，  ２Ｈ）．ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２４６．０４．
Ｂ−９４．（１−（（２，５−ジメチルオキサゾール−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６５５】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ５．２９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０４  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．５３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３９  （ｓ，  ３Ｈ）．
Ｂ−９５  （１−（２−フェニルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６５６】
方法Ａによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２１６．２０．
Ｂ−９６．（１−（２−（４−フルオロフェニル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６５７】
方法Ａによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２３３．１３．
Ｂ−９７．（１−（１−フェニルプロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６５８】
方法Ａによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２１６．２４．
スキームＥ
【化１９０】
2021522237.tif 000323
Ｂ−９８．（１−（４−フルオロベンジル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩および（１−（４−フルオロベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
ステップ１：１−（４−フルオロベンジル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリルおよび１−（４−フルオロベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル
【０６５９】
３−シアノ−２−メチルピラゾールおよび１−（ブロモメチル）−４−フルオロベンゼン（９６４．０ｍｇ、５．１００ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍｌ）中に溶解し、０℃に冷却した。水素化ナトリウム（２４０．０ｍｇ、６．０００ｍｍｏｌ）を反応物に少しずつ加えた。反応物を室温に加温し、１２時間撹拌した（ＬＣ／ＭＳにより２種の位置異性体が観察された）。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮して粗製の混合物を得、これをヘキサン中０〜５０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、分離出来ない位置異性体を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２１６．１４。
ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（４−フルオロベンジル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメートおよびｔｅｒｔ−ブチル（（１−（４−フルオロベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート。
【０６６０】
ステップ１からの位置異性体の混合物（１−（４−フルオロベンジル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリルおよび１−（４−フルオロベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（４３０．５ｍｇ、２．０００ｍｍｏｌ）、Ｂｏｃ２Ｏ（５２５ｍｇ、２．４００ｍｍｏｌ）ならびにジクロロコバルト六水和物（２３５．６ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５ｍＬ）中に溶解し、０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム（９４０ｍｇ、１ｍＬ、２４．８ｍｍｏｌ）を混合物に少しずつ加え（反応物は黒色に変色した）、１時間撹拌した。反応物を真空で蒸発させて、黒色固体を得た。これを酢酸エチル（３０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１５ｍＬ）に懸濁した。有機層を集め、濾過して、残った固体を除去した。濾液をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水して粗生成物を得、これをヘキサン中０〜５０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、２種のピークを得た。最上部のスポットは少量であり、最底部のスポットは主要であった。Ｈ  ＮＭＲおよびＴＬＣにより、両方のスポットを明確には分離出来なかったので、次のステップのため合わせた（比：１：２．３）。
【０６６１】
最上部のスポット（比１：１．３）：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６９．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１８  −  ７．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ２９．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９６  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ６．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９２  −  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２３．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ４．０７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２３．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  ９Ｈ）．
【０６６２】
最底部のスポット（比１：３）：ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１７  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  ５．２，  ２．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０５  −  ６．９４  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２６  −  ５．０６  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２８  −  ２．０９  （ｍ，  ３Ｈ），  １．４４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ２．５，  ２．１  Ｈｚ，  １０Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３２０．０９．
ステップ３：（１−（４−フルオロベンジル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩および（１−（４−フルオロベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６６３】
ステップ２からの位置異性体の混合物（１ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中に溶解した。ＨＣｌのジオキサン中４Ｍ溶液（４ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を溶液に加え、室温で３時間撹拌した。ジエチルエーテル（１０ｍＬ）を溶液に加え、黄色沈殿物が生成した。これを集め、乾燥して位置異性体の混合物を得、これは分離できなかった。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６０  −  ８．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ８．１１  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ５．９，  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９５  （ｄｄｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．５，  ８．７，  ６．５，  ２．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．０５  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ２７．０，  ２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．６３  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  ５．２，  ２．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０６  −  ３．８６  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．００  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ２２．３，  １．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２２０．１１．
【化１９１】
2021522237.tif 000324
Ｂ−９９．１−（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタン−１−アミン。
ステップ１．１−（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタン−１−オン。
【０６６４】
水素化ナトリウム（６０％油分散液；８００ｍｇ、２０ｍｍｏｌ）を、１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタノン（２ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍｌ）中冷却（０℃）溶液に加え、０℃で１時間撹拌した。５−（クロロメチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（３．９１ｇ、２０ｍｍｏｌ）を反応物に加え、室温に終夜加温した。反応混合物を氷水中に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×７５ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させた。粗生成物をジクロロメタン中０〜５％メタノールの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを蒸発させて、表題生成物を黄色固体として得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２７０．１４。
ステップ２．１−（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタン−１−オール。
【０６６５】
水素化ホウ素ナトリウム（５６５ｍｇ、１４．９ｍｍｏｌ）を、１−（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタン−１−オン（４ｇ、１４．８６ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍｌ）中溶液に加え、室温で３０分間撹拌した。反応物を水および１Ｎ  ＨＣｌの添加によりクエンチした。有機物を真空で蒸発させ、水（５０ｍｌ）を溶液に加え、酢酸エチル（３×７５ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて粗生成物を得、これをジクロロメタン中０〜２０％メタノールの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを合わせて、表題生成物を黄色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．７３  −  ８．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９８  −  ７．８３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６８  （ｑｄ，  Ｊ  ＝  ６．４，  ４．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ２７２．１７．
ステップ３．５−（（４−（１−アジドエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン。
【０６６６】
１−（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタン−１−オール（３．９ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）およびジフェニルホスホリルアジド（５．９４ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素下無水ＴＨＦ（５５ｍｌ）中に溶解し、０℃に冷却した。ＤＢＵ（３．２ｍｌ、２１．６ｍｍｏｌ）を混合物に加え、０℃で２時間撹拌し、次いで室温に２０時間加温した。反応物を酢酸エチル（２００ｍｌ）で希釈し、水（２×５０ｍｌ）および５％ＨＣｌ（１０ｍｌ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させた。粗製物をヘキサン中１０〜３０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを合わせ、真空で蒸発させて、表題生成物（重量２．２ｇ、収率５１．６％）を黄色油状物として得、これを更には精製せずに次のステップに使用した。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２９７．１７。
ステップ４．１−（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタン−１−アミン塩酸塩。
【０６６７】
５−［［４−（１−アジドエチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（２．２ｇ、７．４２６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中溶液に、トリフェニルホスフィン（２．９ｇ、１１．１４ｍｍｏｌ）および水（７ｍＬ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応は完結していなかったので、これを５０℃で５時間加熱した。混合物をジクロロメタンで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ（５０ｍｌ）で洗浄した。水性層を集め、ジクロロメタンで洗浄した。水性層を凍結し、凍結乾燥して、表題生成物、重量１．７ｇ（収率６６．７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９２  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ５．５３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．５８  −  ４．２４  （ｍ，  １Ｈ），  １．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）  ＝  ２７１．１８．
スキームＦ
【化１９２】
2021522237.tif 000325
表１中の中間体の合成のための一般的手順（スキームＦにおいてと同様に調製した）。
Ｂ−１０１．ｔｒａｎｓ−３−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）シクロブタン−１−アミン塩酸塩。
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチルｔｒａｎｓ−３−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）シクロブチル）カルバメート。
【０６６８】
ｃｉｓ−ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−ヒドロキシシクロブチル）カルバメート（８．０６ｇ、４３ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（１２．４２ｇ、１１ｍＬ、４７．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１２０ｍＬ）中に溶解し、０℃に冷却した。ジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）（２０．６２ｇ、４０％ｗ／ｗ、２１．６ｍＬ、４７．４ｍｍｏｌ）を溶液に加え、続いて３，４，５−トリフルオロフェノール（７．０１ｇ、４７．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で１時間撹拌し、次いで５０℃で１時間加熱した。溶媒を除去し、反応物をジクロロメタン１００ｍｌに溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウムで２回洗浄した。有機層を蒸発させ、粗生成物をヘキサン中１０〜５０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、所望の生成物１２．１ｇ（収率８９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ６．４６  −  ６．３１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６８  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ６．９，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．５５  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．９，  ８．２，  ３．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．７，  ６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４７  （ｓ，  ９Ｈ）．
ステップ２：ｔｒａｎｓ−３−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）シクロブタン−１−アミン塩酸塩。
【０６６９】
ｔｅｒｔ−ブチルｔｒａｎｓ−３−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）シクロブチル）カルバメート（１２．１８ｇ、３８．３９ｍｍｏｌ）を、メタノール５０ｍｌおよび２Ｍ  ＨＣｌのジエチルエーテル中溶液７５ｍｌ中に溶解した。溶液を５０℃で４０分間加熱した。溶媒を真空で蒸発させ、残渣をヘキサンで摩砕して、生成物を白色固体として得た、重量９．６ｇ（収率９９％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ６．７２  −  ６．５３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．９７  −  ４．８９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０６  −  ３．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７７  −  ２．４９  （ｍ，  ４Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２１８．１７．
【０６７０】
表１中の全ての化合物は、Ｂ−１０１にて上記した手順と同様の反応手順により調製した：
【表１−１】
2021522237.tif 000326
【表１−２】
2021522237.tif 000327
【表１−３】
2021522237.tif 000328
【表１−４】
2021522237.tif 000329
【表１−５】
2021522237.tif 000330
【表１−６】
2021522237.tif 000331
【表１−７】
2021522237.tif 000332
【表１−８】
2021522237.tif 000333
スキームＧ
【化１９３】
2021522237.tif 000334
表２中の中間体の合成のための一般的手順（スキームＧ）
【０６７１】
（１）ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−ヒドロキシシクロブチル）カルバメートとフェニルチオール、フェノールまたはピラゾール誘導体との反応、続いて（２）スキームＦにて記載した手順を使用する中間体を得るための脱保護化（Ｂ−１０１に関する手順を参照）により、２ステップで化合物を調製した。
【表２−１】
2021522237.tif 000335
【表２−２】
2021522237.tif 000336
【０６７２】
（１）ｃｉｓ−ｔｅｒｔ−ブチル（Ｎ−（３−（ヒドロキシメチル）シクロブチル）カルバメートとフェノール、チオフェノールまたはピラゾール誘導体との反応、続いて（２）中間体Ｂ−１０１にて記載した手順を使用する所望の中間体を得るための脱保護化により、２ステップで表３中の以下の中間体を調製した。
【表３−１】
2021522237.tif 000337
【表３−２】
2021522237.tif 000338
【表３−３】
2021522237.tif 000339
スキームＨ
【化１９４】
2021522237.tif 000340
Ｂ−１４１．ｔｒａｎｓ−３−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）シクロペンタン−１−アミン。
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（（ｔｒａｎｓ）−３−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）シクロペンチル）カルバメート。
【０６７３】
ｔｅｒｔ−ブチル（ｃｉｓ−３−ヒドロキシシクロペンチル）カルバメート（６３．５ｇ、３１５．５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１０７．６ｇ、４１０．２ｍｍｏｌ）および３，４，５−トリフルオロフェノール（６０．７４ｇ、４１０．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７５０ｍＬ）中混合物を、０℃に冷却した。反応温度を１０℃未満に維持しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（８２ｍＬ、４１０．２ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応物を室温にゆっくり加温し、終夜撹拌した。溶媒を真空で蒸発させ、残渣をジクロロメタン２Ｌに溶解し、１Ｎ  ＮａＯＨ（２×１Ｌ）で洗浄し、有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、蒸発させた。残渣をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルのプラグ１．５Ｌに通して溶出した。濾液を真空で蒸発させ、ジクロロメタンで溶出するシリカゲルのプラグ１Ｌに通して精製した。最初の濾液２Ｌを濃縮して、生成物（９０ｇ、収率８６％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ６．４９  −  ６．３８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．６９  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ５．８，  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３７  −  ２．０６  （ｍ，  ３Ｈ），  １．８２  （ｄｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ２０．４，  １４．１，  ９．１，  ７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，  ９Ｈ）．
ステップ２：ｔｒａｎｓ−３−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）シクロペンタン−１−アミン塩酸塩。
【０６７４】
ＨＣｌのジオキサン中４Ｍ溶液（１００ｍｌ、４００ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル（（ｔｒａｎｓ）−３−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）シクロペンチル）カルバメート（１３．５ｇ、４０．７ｍｍｏｌ）のジオキサン（８０ｍｌ）中溶液に加えた。反応物を室温で１８時間撹拌した。ジエチルエーテルを残渣に加え、室温で撹拌した。白色固体を真空濾過により集め、ジエチルエーテルで洗浄し、オーブン中で乾燥して、表題生成物、１０．３ｇ（収率９５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  ７．０８  −  ６．８３  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．０６  −  ４．８６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７４  −  ３．５８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３５  −  １．９０  （ｍ，  ４Ｈ），  １．８５  −  １．５３  （ｍ，  ２Ｈ）．
【化１９５】
2021522237.tif 000341
Ｂ−１４２．ｔｒａｎｓ−３−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）シクロペンタン−１−アミン
【０６７５】
中間体Ｂ−１４１と同様の方法で化合物を調製して、表題化合物をｔｒａｎｓ異性体のジアステレオマー対として得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２４７．１３。
【化１９６】
2021522237.tif 000342
Ｂ−１４３．ｃｉｓ−３−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）シクロペンタン−１−アミン塩酸塩
【０６７６】
中間体Ｂ−１４２にて報告した手順と同様の方法で化合物を調製して、表題化合物（収率８２％）をｃｉｓ−ジアステレオマーの混合物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ６．５３  −  ６．４１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６６  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  ５．３，  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．４１  −  ２．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１７  −  ２．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０２  −  １．９０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８５  −  １．６４  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）；
【化１９７】
2021522237.tif 000343
Ｂ−１４４．（６−（（４−フルオロベンジル）オキシ）ピリジン−３−イル）メタンアミン塩酸塩。
ステップ１：６−（（４−フルオロベンジル）オキシ）ニコチノニトリル。
【０６７７】
水素化ナトリウム（６０％油分散液；６４０ｍｇ、１６ｍｍｏｌ）を、（４−フルオロフェニル）メタノール（１．９ｇ、１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍｌ）中冷却溶液（０℃）に加えた。３０分間撹拌した後、６−クロロニコチノニトリル（２．６ｇ、１９ｍｍｏｌ）を混合物に加え、反応物を室温に加温し、１４時間撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム溶液中に注ぎ入れ、灰色沈殿物が生成した。沈殿物を真空濾過により集め、水でしっかり洗浄した。集めた濾過ケーキを真空オーブン中５０℃で１６時間乾燥して、表題生成物、重量１．６ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．３７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．３，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ８．７，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４−７．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．７３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２６  （ｓ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２２８．８．
ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル（（６−（（４−フルオロベンジル）オキシ）ピリジン−３−イル）メチル）カルバメート。
【０６７８】
６−（（４−フルオロベンジル）オキシ）ニコチノニトリル（１．２３ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）、Ｂｏｃ２Ｏ（１．３７ｇ、６．２７ｍｍｏｌ）およびジクロロコバルト六水和物（２４９ｍｇ、１．０４６ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍｌ）中に溶解し、０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム（９８０ｍｇ、１．０４７ｍｍｏｌ）を混合物に少しずつ加え、１時間撹拌した。溶媒を真空で蒸発させて、黒色残渣を得た。これを酢酸エチルおよび水中に溶解した。有機層を集め、濾過して微細な固体を除去し、次いでブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、表題生成物、重量１．６ｇ（収率８２．９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ５．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４７  （ｓ，  ９Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３３３．１５．
ステップ３：（６−（（４−フルオロベンジル）オキシ）ピリジン−３−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６７９】
ｔｅｒｔ−ブチル（（６−（（４−フルオロベンジル）オキシ）ピリジン−３−イル）メチル）カルバメート（１．６ｇ、４．８１ｍｍｏｌ）をジオキサン１０ｍｌに溶解した。ＨＣｌのジオキサン中４Ｍ溶液（６ｍｌ、２４ｍｍｏｌ）を溶液に加え、室温で１時間撹拌した（添加１０分後に沈殿物が生成した）。溶媒を蒸発させて残渣を得、これをジエチルエーテルで摩砕し、１時間撹拌して、白色沈殿物を得た。固体を真空濾過により集め、ジエチルエーテルで洗浄し、真空乾固して、表題生成物、重量１．２８ｇ（定量的収率）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２４．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  −  ７．４０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１６  −  ６．９８  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １６．２  Ｈｚ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２３３．０３．
スキームＩ
【化１９８】
2021522237.tif 000344
Ｂ−１４５．（６−（（１−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル）オキシ）ピリジン−３−イル）メタンアミン
ステップ１：１−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−オール。
【０６８０】
水素化ホウ素ナトリウム（５３５ｍｇ、１４．１ｍｍｏｌ）を、１−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−オン（１．９４ｇ、１０．８３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１２ｍＬ）中冷却溶液（０℃）に加え、３時間撹拌した。室温に加温した後、反応物を水および飽和重炭酸ナトリウムの添加によりクエンチし、続いて酢酸エチル（３×７５ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させた。得られた残渣をジエチルエーテルで摩砕して、生成物を固体として得た、重量１．８６ｇ（収率８１％）。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝１８１．９２。
ステップ２：６−（（１−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル）オキシ）ニコチノニトリル。
【０６８１】
水素化ナトリウム（９７ｍｇ、２．２１ｍｍｏｌ）を、１−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−オール（４００ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍｌ）中溶液に加え、室温で撹拌した。６−フルオロニコチノニトリル（２９５ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ）を反応物に加え、室温で終夜撹拌した。水（７５ｍｌ）を反応物に加え、酢酸エチル（３×７５ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させた。粗生成物をジクロロメタン中０〜１０％メタノール（０．１％アンモニア）の濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを蒸発させて、表題化合物４１０ｍｇ（収率６２％）を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２８４．５５。
ステップ３：（６−（（１−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル）オキシ）ピリジン−３−イル）メタンアミン。
【０６８２】
６−（（１−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル）オキシ）ニコチノニトリル（４１０ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）およびニッケルの混合物を、メタノール中の７Ｎアンモニア（２０ｍｌ）中に溶解し、３ｂａｒで終夜水素化した。反応物を濾過し、真空で蒸発させて、表題化合物、４０５ｍｇ（収率８２．８％）を得た；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２８５．１６。
Ｂ−１４６．（６−（４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）メタンアミン
ステップ１：６−（４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ニコチノニトリル。
【０６８３】
水素化ナトリウム（３１０ｍｇ、７．７７ｍｍｏｌ）を、４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（８７７ｍｇ、６．４５ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液に加えた。１０分後、４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（８７７ｍｇ、６．４５ｍｍｏｌ）を混合物に加え、８０℃に１時間加熱した。反応物を室温に冷却し、水（１２５ｍｌ）中に注ぎ入れて、沈殿物が生成した。沈殿物を濾過し、水で洗浄し、真空乾固して、表題生成物、重量１．４４ｇ（収率８８％）を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２３９．３。
ステップ２：（６−（４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）メタンアミン。
【０６８４】
６−（４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ニコチノニトリル（１．２６ｇ、５．２７ｍｍｏｌ）およびニッケル（約３００ｍｇ）のメタノール中７Ｎアンモニア（２５ｍｌ）中混合物を、３ｂａｒで終夜水素化した。混合物を濾過し、濾液を濃縮して、表題生成物、重量１．２６ｇ（収率８３％）を得た。生成物を更には精製せずに使用した。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２４３．３５。
スキームＪ
【化１９９】
2021522237.tif 000345
Ｂ−１４７．（６−（（１−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル）オキシ）ピリジン−３−イル）メタンアミン
ステップ１：１−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−オール。
【０６８５】
水素化ホウ素ナトリウム（５３５ｍｇ、１４．１ｍｍｏｌ）を、１−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−オン（１．９４ｇ、１０．８３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１２ｍＬ）中冷却溶液（０℃）に加え、３時間撹拌した。室温に加温した後、反応物を水および飽和重炭酸ナトリウムの添加によりクエンチし、酢酸エチル（３×７５ｍｌ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させた。残渣をジエチルエーテルで摩砕して、生成物を固体として得た、重量１．８６ｇ（収率８１％）。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝１８１．９２。
ステップ２：６−（（１−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル）オキシ）ニコチノニトリル。
【０６８６】
水素化ナトリウム（９７ｍｇ、２．２１ｍｍｏｌ）を、１−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−オール（４００ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍｌ）中溶液に加え、室温で撹拌した。６−フルオロニコチノニトリル（２９５ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ）を反応物に加え、室温で終夜撹拌した。水（７５ｍｌ）を反応物に加え、続いて酢酸エチル（３×７５ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させた。粗生成物をジクロロメタン中０〜１０％メタノール（０．１％アンモニア）の濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを蒸発させて、表題化合物４１０ｍｇ（収率６２％）を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２８４．５５。
ステップ３：（６−（（１−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル）オキシ）ピリジン−３−イル）メタンアミン。
【０６８７】
６−（（１−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル）オキシ）ニコチノニトリル（４１０ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）およびニッケルの混合物を、メタノール中７Ｎアンモニア（２０ｍｌ）中に溶解し、３ｂａｒで終夜水素化した。反応物を濾過し、真空で蒸発させて、表題化合物、４０５ｍｇ（収率８２．８％）を得た；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２８５．１６。
【化２００】
2021522237.tif 000346
Ｂ−１４８．（６−（４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）メタンアミン
ステップ１．６−（４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ニコチノニトリル。
【０６８８】
水素化ナトリウム（３１０ｍｇ、７．８ｍｍｏｌ）を、４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（８７７ｍｇ、６．４５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液に加え、室温で１０分間撹拌した。６−フルオロピリジン−３−カルボニトリル（７３０ｍｇ、６ｍｍｏｌ）を混合物に加え、次いで８０℃で１時間。反応物を室温に冷却し、次いで水（１２５ｍｌ）中に注ぎ入れた。沈殿物を真空濾過により集め、水でしっかり洗浄して、表題生成物、重量１．４ｇを得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２３９．３。
ステップ２．（６−（４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）メタンアミン。
【０６８９】
およそ、ニッケル３００ｍｇ（メタノールで洗浄）を、６−（４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ニコチノニトリルのメタノール中７Ｎ  ＮＨ３（２５ｍｌ）中溶液に加えた。そして終夜水素化（３ｂａｒ）した。反応物をセライトに通して濾過し、真空で濃縮して、表題生成物を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２４３．３５。
【化２０１】
2021522237.tif 000347
Ｂ−１４９．５−（アミノメチル）−Ｎ−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−アミン。
ステップ１．６−（（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ）ニコチノニトリル。
【０６９０】
６−フルオロピリジン−３−カルボニトリル（６８０ｍｇ、５．５６９ｍｍｏｌ）、１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾール−４−アミン（８９５ｍｇ、５．４２０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．７４ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）の混合物を、ＤＭＦ（１０ｍｌ）中に溶解し、１６０℃で３０分間マイクロ波処理した。反応物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（２×２０ｍＬ）およびブライン（１×２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、真空で濃縮して、表題生成物、重量１．４ｇを得た；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２６８．０１。
ステップ２．５−（アミノメチル）−Ｎ−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−アミン。
【０６９１】
メタノールで洗浄したニッケル（約０．３ｇ）のメタノール（５０ｍＬ）中混合物に、６−（（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ）ニコチノニトリル（１，６００ｍｇ、５．９８８ｍｍｏｌ）およびメタノール中７Ｎ  ＮＨ３（２０ｍｌ）を加えた。混合物を３ｂａｒで１８時間水素化した。ニッケルを磁気的に取得し、反応物をセライトに通して濾過した。濾液を真空で蒸発させて表題生成物を得、これを更には精製せずに使用した、重量１．２ｇ；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２７２．１５。
【化２０２】
2021522237.tif 000348
Ｂ−１５０．（１−（１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン。
【０６９２】
方法Ａによって調製した。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２７１．１３。
【化２０３】
2021522237.tif 000349
Ｂ−１５１．（１−（（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６９３】
方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ８．０８  −  ８．０３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７８  −  ７．７３  （ｍ，  １Ｈ），  ５．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１０  （ｓ，  ２Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２０８．１８．
【化２０４】
2021522237.tif 000350
Ｂ−１５２．（１−（（２−メチルピリミジン−５−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６９４】
方法Ｂによって調製した。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２０８．１８。
【化２０５】
2021522237.tif 000351
Ｂ−１５３．（１−（５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
ステップＡ：ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート。
【０６９５】
ｔｅｒｔ−ブチル（（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート（３２０ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）および５−（クロロメチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン（３１８ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（６ｍｌ）中に溶解し、０℃に冷却した。水素化ナトリウム（６０％ｗ／ｗ油分散液；８５ｍｇ、２．１２ｍｍｏｌ）を溶液に加えた。反応物を室温に加温し、１６時間撹拌した。水を反応物に加え、沈殿物が生成した。沈殿物を真空濾過により集め、水でしっかり洗浄した。粗生成物をヘプタン中０〜１００％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを合わせ、蒸発させて、表題生成物、重量１５０ｍｇ（収率２４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．７９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５０  （ｓ，  ９Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ３５８．２３．
ステップＢ：（１−（５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０６９６】
ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート（１４２ｍｇ、０．３９７ｍｍｏｌ）を、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（５ｍｌ、２０ｍｍｏｌ）中に溶解し、室温で２時間撹拌した。得られた沈殿物を真空濾過により集め、ジエチルエーテルでしっかり洗浄し、真空乾固して、表題生成物、重量１３０ｍｇ（収率９９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  ｄ  ８．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１７  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．７７  （ｓ，  ３Ｈ）．
【化２０６】
2021522237.tif 000352
Ｂ−１５４．Ｎ−メチル−１−（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミントリフルオロ酢酸塩。
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチルメチル（（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート。
【０６９７】
水素化ナトリウム（６０％ｗ／ｗ油分散液；６７５ｍｇ、１６．８４ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート（４ｇ、１１．２３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍｌ）中冷却（０℃）溶液に加え、窒素下３０分間撹拌した。ヨードメタン（０．９１ｍｌ、１４．６ｍｍｏｌ）を混合物に加えた。反応物を室温に加温し、２時間撹拌した。溶液を氷水（１００ｍｌ）上に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物を飽和重炭酸ナトリウムおよびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、粗生成物を得た。生成物をジクロロメタン中０〜２０％メタノールの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；８０ｇ）により精製した。所望のフラクションを集め、真空で蒸発させて、表題生成物、重量３ｇ（収率７２．１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９４  −  ７．８３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ５．４９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．１８  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．８９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３９  （ｓ，  ９Ｈ）．  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）  ＝  ３７１．１７．
ステップ２：Ｎ−メチル−１−（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミントリフルオロ酢酸塩。
【０６９８】
トリフルオロ酢酸（４．２ｍｌ、５４ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチルメチル（（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート（２ｇ、５．４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１５ｍｌ中溶液に加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を真空で除去して残渣を得、これを５０℃で１８時間真空乾固して、表題生成物、重量２．４ｇ（収率８９．２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．６６  （ｂｒ，  ３Ｈ），  ８．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．５４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）  ＝  ２７１．１８．
【化２０７】
2021522237.tif 000353
Ｂ−１５５．ｔｒａｎｓ−３−（（５−フルオロピリミジン−２−イル）オキシ）シクロブタン−１−アミン塩酸塩。
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−３−（（５−フルオロピリミジン−２−イル）オキシ）シクロブチル）カルバメート。
【０６９９】
水素化ナトリウム（４８０ｍｇ、１２ｍｍｏｌ）を、室温で１８時間ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−３−ヒドロキシシクロブチル）カルバメート（２．０４ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）および２−クロロ−５−フルオロピリミジン（１．４５ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（１０ｍｌ）中溶液に加えた。反応は完結していなかったので、反応物を９０℃で２４時間加熱した。反応物を室温に冷却し、次いで水（１００ｍｌ）中に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物を水（２×５０ｍｌ）およびブライン（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させた。粗生成物をヘキサン中０〜１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを真空で蒸発させて、表題生成物、重量１．７１ｇ（収率５５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２６  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．３，  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８６  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３８  −  ４．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６７  −  ２．３９  （ｍ，  ４Ｈ），  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）．
ステップ２：ｔｒａｎｓ−３−（（５−フルオロピリミジン−２−イル）オキシ）シクロブタン−１−アミン塩酸塩。
【０７００】
ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（５０ｍｌ、２００ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−３−（（５−フルオロピリミジン−２−イル）オキシ）シクロブチル）カルバメートのジオキサン５０ｍｌ中溶液に加え、室温で２時間撹拌した。沈殿物が生成し、これを真空濾過により集め、ジエチルエーテルおよびヘキサンで洗浄して、表題生成物、重量１．３ｇ（収率９８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２５  （ｄｔｄ，  Ｊ  ＝  ８６．９，  ６．７，  ４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０８  −  ３．９１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７９  −  ２．５６  （ｍ，  ４Ｈ）．
【化２０８】
2021522237.tif 000354
Ｂ−１５６：ｔｒａｎｓ−４−（４−フルオロフェノキシ）テトラヒドロフラン−３−アミン
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−４−（４−フルオロフェノキシ）テトラヒドロフラン−３−イル）カルバメート。
【０７０１】
ｔｅｒｔ−ブチル（ｃｉｓ−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）カルバメート（６００ｍｇ、２．９５ｍｍｏｌ）、４−フルオロフェノール（４９６ｍｇ、４．４３ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（１．１６ｇ、４．４３ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（５ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却した。ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（０．９ｍｌ、４．４３ｍｍｏｌ）を混合物に滴下添加した。反応物を室温に加温し、１８時間撹拌した。溶媒を真空で除去して粗生成物を得、これをヘプタン中０〜１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、表題生成物、重量３７５ｍｇ（収率４３％）を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２９８．３９。
ステップ２：ｔｒａｎｓ−４−（４−フルオロフェノキシ）テトラヒドロフラン−３−アミン。
【０７０２】
トリフルオロ酢酸（１ｍｌ、１２．８ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−４−（４−フルオロフェノキシ）テトラヒドロフラン−３−イル）カルバメート（３７５ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン２ｍｌ中溶液に加え、室温で１６時間撹拌した。反応物を真空で蒸発させ、残渣を飽和重炭酸ナトリウム（１０ｍｌ）に溶解し、ジクロロメタン（２×１０ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、表題生成物を透明黄色油状物として得た、重量２３４ｍｇ（収率９４％）；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝１９８．０７。
【化２０９】
2021522237.tif 000355
Ｂ−１５７：ｃｉｓ−３−（（（４−フルオロベンジル）オキシ）メチル）シクロブタン−１−アミン塩酸塩。
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（ｃｉｓ−３−（（（４−フルオロベンジル）オキシ）メチル）シクロブチル）カルバメート。
【０７０３】
水素化ナトリウム（２２０ｍｇ、５．４７ｍｍｏｌ）を、０℃でｔｅｒｔ−ブチル（（ｃｉｓ−３−（ヒドロキシメチル）シクロブチル）カルバメート（１ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）および４−フルオロベンジルブロミド（９４０ｍｇ、５．４７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）中溶液に加えた。反応物を室温に加温し、１６時間撹拌した。水（５０ｍｌ）を反応物に加え、続いて酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物を水（２×５０ｍｌ）およびブライン（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、表題生成物、１．３ｇ（収率９８％）を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝３１０．１４。
ステップ２：ｃｉｓ−３−（（（４−フルオロベンジル）オキシ）メチル）シクロブタン−１−アミン塩酸塩。
【０７０４】
ｔｅｒｔ−ブチル（ｃｉｓ−３−（（（４−フルオロベンジル）オキシ）メチル）シクロブチル）カルバメート（１．３ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（５０ｍｌ）中に溶解し、室温で２時間撹拌した。反応物を真空で蒸発させて粗生成物を得、これを水中１０〜１００％アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ）で溶出する逆ＭＰＬＣ（Ｃ１８カラム）により精製した。所望のフラクションを真空で蒸発させて所望の生成物を得、これをジクロロメタンに溶解し、ジエチルエーテルを加えることにより沈殿させた。沈殿物を真空濾過により集め、ジエチルエーテルおよびヘキサンで洗浄し、５０℃で真空乾固して、表題生成物、重量６００ｍｇ（収率５８％）を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２１０．４７。
【化２１０】
2021522237.tif 000356
Ｂ−１５８：ｔｒａｎｓ−３−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）シクロペンタン−１−アミン塩酸塩
【０７０５】
ｃｉｓ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）シクロペンチル）カルバメートおよび３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールの反応により、続いて脱保護化により、手順Ｂ−１４１にて報告した方法と同様の方法で化合物を調製して、表題生成物を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２２０．１１。
【化２１１】
2021522237.tif 000357
Ｂ−１５９：ｃｉｓ−Ｎ−（３−アミノシクロペンチル）−３，４，５−トリフルオロベンズアミド
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチルｃｉｓ−（３−（３，４，５−トリフルオロベンズアミド）シクロペンチル）カルバメート。
【０７０６】
３，４，５−トリフルオロベンゾイルクロリド（７０μｌ、０．３８ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチルｃｉｓ−Ｎ−（３−アミノシクロペンチル）カルバメート（７０ｍｇ、０．３４５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．５ｍｌ）中混合物およびトリエチルアミン（６０μｌ、０．４１ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を室温で１６時間撹拌した。反応物を飽和重炭酸ナトリウムでクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。有機層を真空で蒸発させて、粗生成物を得た。生成物をヘプタン中０〜１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題生成物、重量９２ｍｇ（収率７４％）を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝３５９．１３。
ステップ２：ｃｉｓ−Ｎ−（３−アミノシクロペンチル）−３，４，５−トリフルオロベンズアミド。
【０７０７】
ｔｅｒｔ−ブチルｃｉｓ−（３−（３，４，５−トリフルオロベンズアミド）シクロペンチル）カルバメート（９２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１ｍｌ）およびＴＦＡ（０．２ｍｌ、２．６ｍｍｏｌ）に溶解し、室温で１６時間撹拌した。反応物を真空で蒸発させて、表題生成物をＴＦＡ塩として得た、重量９５ｍｇ。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２５９．１０。
【化２１２】
2021522237.tif 000358
Ｂ−１６０  （Ｒ）−（１−（１−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン二塩酸塩。
ステップ１：ベンジル（Ｒ）−３−（４−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピロリジン−１−カルボキシレート。
【０７０８】
水素化ナトリウム（１２５ｍｇ、３．１２５ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）カルバメート（４５４ｍｇ、２．３０２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液に加え、１０分間撹拌した。ベンジル（３Ｓ）−３−（ｐ−トリルスルホニルオキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（１．０４ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）を混合物に加え、１８時間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（１００ｍｌ）で希釈し、水（５０ｍｌ）、飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍｌ）およびブライン（５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させた。粗生成物をジクロロメタン中１０％メタノールで溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、表題化合物２．７６ｇ（収率５５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ７．６０−  ７．１７  （ｍ，７Ｈ），  ６．８６  （ｓ，１Ｈ），  ５．４５（  ｓ，  １Ｈ），  ５．０９（ｓ，２Ｈ）  ４．９７−４．７６（  ｍ，  ２Ｈ），  ４．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝４．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９０−３．４０  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．４３−２．２０（  ｍ，  ２Ｈ），  １．４１  （ｓ，９Ｈ）．
ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（（１−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート。
【０７０９】
１０％Ｐｄ／Ｃ（５０ｍｇ）のメタノール（２５ｍＬ）中スラリー液に、ベンジル（３Ｒ）−３−（４−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）ピラゾール−１−イル）ピロリジン−１−カルボキシレート（４８３ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を加え、得られたスラリー液を水素風船下で１４時間撹拌した。混合物を濾過し、メタノールで洗浄し、真空で濃縮して、粗生成物２６１ｍｇ（収率８１％）を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２６７．３８（Ｍ＋１）。
ステップ３．ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（（１−（１−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート。
【０７１０】
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（（１−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート（３６０ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中溶液に、４，４−ジフルオロシクロヘキサノン（２９０ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４６０ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１６時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３（７５ｍＬ）を反応混合物に加え、続いてＥｔＯＡｃ（３×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機フラクションを水（４０ｍＬ）およびブライン（４０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で濃縮した。粗製物をジクロロメタン中０〜１０％メタノールの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、生成物５２０ｍｇ（収率１００％）を得、これを更には精製せずに次のステップに使用した。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝３８５．６９。
ステップ４：（Ｒ）−（１−（１−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン二塩酸塩。
【０７１１】
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（（１−（１−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート（５１５ｍｇ、１．３４０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８ｍＬ）中溶液に、メタノール中４Ｍ  ＨＣｌ（４ｍｌ、１６．００ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３時間撹拌した。反応物を真空下で濃縮乾固して、生成物５５０ｍｇ（収率１００％）を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２８５．３４。
Ｂ−１６１．（Ｓ）−（１−（１−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン二塩酸塩
【０７１２】
Ｂ−１６０にて報告した方法と同様の方法で化合物を調製して、表題生成物、５１０ｍｇ（収率９０％）を得た。ＥＳＩ−ＭＳ（Ｍ＋１）＝２８５．３８。
Ｂ−１６２．（Ｓ）−（１−（１−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
ステップ１：ベンジル（Ｓ）−３−（４−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピロリジン−１−カルボキシレート。
【０７１３】
水素化ナトリウム（５４０ｍｇ、１３．５ｍｍｏｌ）を、１０℃でｔｅｒｔ−ブチルＮ−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）カルバメート（１．７８ｇ、９．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１２ｍＬ）中混合物に加えた。混合物を３０分間撹拌し、次いで室温に加温した。ベンジル（３Ｒ）−３−（ｐ−トリルスルホニルオキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（４．４ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）を混合物に加え、終夜撹拌した。反応物を酢酸エチル（３００ｍｌ）で希釈し、０．５Ｎ  ＨＣｌ（７５ｍｌ）、飽和重炭酸ナトリウム（７５ｍｌ）およびブライン（１００ｍｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で濃縮した。粗生成物をジクロロメタン中０〜１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、表題化合物１．９９ｇ（収率５５％）を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝３９９．４２。
ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（（１−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート。
【０７１４】
１０％Ｐｄ／Ｃ（１００ｍｇ）のメタノール（２０ｍｌ）中スラリー液に、メタノール（２０ｍｌ）中のベンジル（Ｓ）−３−（４−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−アミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピロリジン−１−カルボキシレート（１．５９ｍｇ、３．９７ｍｍｏｌ）を加えた。風船により水素雰囲気を加え、反応物を終夜撹拌した。混合物を濾過し、真空下で濃縮乾固して、粗生成物０．９９ｇ（収率９４％）を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２６７．３８。
ステップ３．ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（（１−（１−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート。
【０７１５】
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（（１−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート（３７０ｍｇ、１．３８９ｍｍｏｌ）、（４−フルオロフェニル）ボロン酸（３１０．９ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）、無水酢酸銅（３７９ｍｇ）および４Ａモレキュラーシーブス（７００ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中混合物に、ピリジン（１７０μＬ、２．１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物をｄｒｉｅｒｉｔｅ管下室温で７０時間撹拌した。混合物をジクロロメタン中１０％メタノールで溶出するシリカゲルのパッド上で濾過し、真空下で濃縮乾固した。粗生成物をジクロロメタン中０〜１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、表題化合物、１４０ｍｇ（収率２８％）を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝３６１．３。
ステップ４：（Ｓ）−（１−（１−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０７１６】
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（（１−（１−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート（２３６ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液に、ジエチルエーテル中２Ｍ塩化水素（２Ｍ、２．５ｍｌ、５．０００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を３時間撹拌した。反応物を濃縮乾固して、表題生成物１３３ｍｇ（収率６８％）を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２６１．４。
Ｂ−１６３．（Ｒ）−（１−（１−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩
【０７１７】
Ｂ−１６２にて報告した方法と同様の方法で化合物を調製して、表題生成物、５１０ｍｇ（収率９０％）を得た。ＥＳＩ−ＭＳ（Ｍ＋１）＝２６１．３８。
【化２１３】
2021522237.tif 000359
Ｂ−１６４．（１−（（６−フルオロ−５−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミントリフルオロ酢酸
【０７１８】
化合物は方法Ｂによって調製した。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．９２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７７  −  ７．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６２  −  ７．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ５．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２３７．５．
Ｂ−１６５に関するスキーム：
【化２１４】
2021522237.tif 000360
Ｂ−１６５．（３−ブロモ−１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン。
ステップ１：エチル３−ブロモ−１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート。
【０７１９】
ジ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−アゾジカルボキシレート（１．９８ｇ、８．６ｍｍｏｌ）を、エチル３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（１．５７ｇ、７．１７ｍｍｏｌ）、［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メタノール（１．３ｇ、７．３４ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（２．２６ｇ、８．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）中冷却（０℃）溶液に滴下添加し、３０分間撹拌した。反応物を室温に加温し、終夜撹拌した。次いで溶液を氷水（２０ｍｌ）上に注ぎ入れ、ジクロロメタンで抽出した。反応物を真空で蒸発させて、粘着性油状物を得た。残渣をヘキサンから５０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；４ｇ）により精製した。所望のフラクションを合わせ、蒸発させて、表題生成物を透明油状物として得た（１．３ｇ、収率４８％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．７８  −  ８．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８５  −  ７．７３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値３７６．９９８７、実測値３７８．０８  （Ｍ＋１）  ＋  ；
ステップ２：（３−ブロモ−１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール
【０７２０】
ＤＩＢＡＬのトルエン中１Ｍ溶液（９．９ｍｌ、９．９ｍｍｏｌ）を、エチル３−ブロモ−１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（１．２５ｇ、３．３０６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中冷却（−７８℃）溶液に加えた。反応物を０℃に加温し、２時間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）の添加によりクエンチした。１５分間撹拌した後、ロッシェル塩溶液（３０ｍＬ）を加えた。酢酸エチル（２５ｍｌ）を加え、有機層を分離した。水性層を酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、蒸発させて、薄黄色粘着性油状物を得た（１．１ｇ、収率１００％）。これを更には精製せずに次のステップに使用した。
ステップ３：５−（（４−（アジドメチル）−３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン。
【０７２１】
ＤＢＵ（６００ｕＬ、３．９５ｍｍｏｌ）を、（３−ブロモ−１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノール（１．１ｇ、３．２７ｍｍｏｌ）およびジフェニルホスホリルアジド（９００ｕＬ、４．１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２０ｍｌ）中冷却溶液（０℃）に滴下添加した。１０分後、反応物は濁色になった。反応物を室温に加温し、終夜撹拌した。反応物は透明黄褐色溶液に変わった。反応物を酢酸エチル（３０ｍｌ）で希釈し、塩化アンモニウム水溶液（１０ｍｌ）およびブライン（１０ｍｌ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、真空で蒸発させて黄褐色油状物を得、これをヘキサンから３０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを合わせ、蒸発させて、表題生成物を白色固体として得た（１．１８ｇ、収率６６％）。１  Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．７０  −  ８．５８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｑｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  １．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ５．３６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２１  （ｓ，  ２Ｈ）．
ステップ４：（３−ブロモ−１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン。
【０７２２】
トリフェニルホスフィン（８６０ｍｇ、３．２４ｍｍｏｌ）を、５−（（４−（アジドメチル）−３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（７８２ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１８ｍＬ）および水（２ｍＬ）中溶液に加え、室温で終夜撹拌した。反応物を濃縮して、ほとんどの溶媒を除去した。２Ｎ  ＨＣｌ水溶液（２０ｍＬ）およびジクロロメタン（２０ｍＬ）を残渣に加えた。有機層を分離し、水性層をジクロロメタン（１０ｍＬ×２）で洗浄した。水性層を濃縮して白色固体を得、これを６０℃で１６時間真空乾固して、表題生成物（７４５ｍｇ、収率９３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．６５  −  ８．５８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４７  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９５  （ｓ，  ２Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値３３４．００４１、実測値３３５．０３  （Ｍ＋１）  ＋  ．
【化２１５】
2021522237.tif 000361
Ｂ−１６６．（１−（（６−（ジフルオロメトキシ）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミントリフルオロ酢酸
【０７２３】
化合物を方法Ｂによって調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．２２  −  ８．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８１  −  ７．７０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７６−７．２７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０３  （ｓ，  ２Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２５５．２１．
【化２１６】
2021522237.tif 000362
Ｂ−１６７．（１−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミントリフルオロ酢酸
【０７２４】
化合物は方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２９０．１６．
【化２１７】
2021522237.tif 000363
Ｂ−１６８．（１−（（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミントリフルオロ酢酸
【０７２５】
化合物は方法Ｂによって調製した。  １  Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．１８  −  ８．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９５  −  ７．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．９，  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０２  （ｓ，  ２Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２４１．０７．
【化２１８】
2021522237.tif 000364
Ｂ−１６９．（１−（（５−フルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミントリフルオロ酢酸
【０７２６】
化合物は方法Ｂによって調製した。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．０，  １．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０２  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２２１．１１．
【化２１９】
2021522237.tif 000365
Ｂ−１７０．５−（（４−（アミノメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピコリノニトリル
【０７２７】
化合物は方法Ｂによって調製した。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．６４  −  ８．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  −  ７．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０９  （ｓ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２１４．１３．
【化２２０】
2021522237.tif 000366
Ｂ−１７１．（１−（（６−シクロプロピルピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミントリフルオロ酢酸
【０７２８】
化合物は方法Ｂによって調製した。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２１  −  ８．０９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５１  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０５  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．３２  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．５３  −  １．３０  （ｍ，  ３Ｈ），  １．２８  −  １．０６  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２２９．２２．
【化２２１】
2021522237.tif 000367
Ｂ−１７２．（１−（２−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン
【０７２９】
化合物は方法Ｂによって調製した。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｓ，  ６Ｈ），  ７．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．１，  ４．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．２３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２７１．２５．
【化２２２】
2021522237.tif 000368
Ｂ−１７３．ｃｉｓ−３−（（３−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）シクロブタン−１−アミン塩酸塩
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（ｃｉｓ−３−（２−（（（（Ｚ）−１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチリデン）アミノ）オキシ）−２−オキソエチル）シクロブチル）カルバメート。
【０７３０】
カルボニルジイミダゾール（４５０ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）を、ｃｉｓ−２−［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロブチル］酢酸（５２７ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８ｍｌ）中溶液に加え、室温で撹拌した。５分後、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−ヒドロキシ−アセトアミジン（３００ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で２時間撹拌した。反応物を真空で蒸発乾固させ、ステップ２に使用した。
ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル（ｃｉｓ−３−（（３−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）シクロブチル）カルバメート。
【０７３１】
ステップ１からの粗生成物をトルエン１０ｍｌに溶解し、１２時間還流した。反応混合物を真空で蒸発させ、粗製物をヘプタンから１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。適切なフラクションを合わせ、真空で蒸発させて、表題生成物（２４９ｍｇ、収率３４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．２９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ３．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．７２  −  ２．５６  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５７  −  ２．４３  （ｍ，  １Ｈ），  １．７９  −  １．６６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値３２１．１３００４、実測値３２５．３  （Ｍ＋１）  ＋
ステップ３：ｃｉｓ−３−（（３−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）シクロブタン−１−アミン塩酸塩。
【０７３２】
ｔｅｒｔ−ブチル（ｃｉｓ−３−（（３−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）シクロブチル）カルバメート（２３９ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）をメタノール（８ｍｌ）に溶解し、ＨＣｌのジオキサン中４Ｍ溶液を加え、混合物を５０℃で２０分間加熱した。反応物を真空で蒸発させて、固体を得た。これをジエチルエーテルおよびヘキサンで洗浄し、濾過し、乾燥して、表題生成物を白色固体として得た（１７１ｍｇ、収率８９％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ３．７１  （ｐ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．７６  −  ２．５５  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．００  （ｑｄ，  Ｊ  ＝  ９．５，  ８．９，  ２．５  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２２１．０７７５９、実測値２２２．１  （Ｍ＋１）  ＋
【化２２３】
2021522237.tif 000369
Ｂ−１７４．（１−（（５−フルオロピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン
【０７３３】
化合物は方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２０７．２８．
【化２２４】
2021522237.tif 000370
Ｂ−１７５．（１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩
【０７３４】
化合物は方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ２７２．１７．
【化２２５】
2021522237.tif 000371
Ｂ−１７６．（１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン
ステップＡ．ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート。
【０７３５】
ナトリウムｔ−ブトキシドのＴＨＦ中２Ｍ溶液（３．８ｍｌ、７．６ｍｍｏｌ）を、密封管中でｔｅｒｔ−ブチル（（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート（５００ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）および５−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（５７３ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１２．５ｍｌ）中懸濁液に加えた。しっかり混合されるまで混合物を１０分間超音波処理した。混合物を窒素で脱気し、続いてｔ−ＢｕＸＰｈｏｓパラダサイクルＧｅｎ２（０．０６当量）を加えた。反応物を密封し、６０℃で１時間加熱した。粗生成物をジクロロメタンからジクロロメタン中２０％メタノールの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを集め、Ｂｉｏｔａｇｅ  ＭＰ−ＴＭＴ樹脂で処理し、濾過し、蒸発させて表題生成物を得、これを更には精製せずに使用した。
【０７３６】
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４０  （ｓ，  ９Ｈ）．  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ３４３．３２．
ステップＢ．（１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミントリフルオロアセテート。
【０７３７】
ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート（１０５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶解し、ＴＦＡ（２５ｕＬ、０．０３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で３時間撹拌した。反応物を真空で蒸発させて、所望の生成物１０９ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２８  −  ８．０３  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ２４３．２３．
【化２２６】
2021522237.tif 000372
Ｂ−１７７．（１−（（６−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン
【０７３８】
化合物は方法Ｂによって調製した。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．５０  −  ８．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５４  −  ７．４４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４１  −  ７．３０  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ），  １．３６  （ｓ，  ９Ｈ）．  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ３４５．３４．
【化２２７】
2021522237.tif 000373
Ｂ−１７８．２−（５−（（４−（アミノメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピリジン−２−イル）−２−メチルプロパンニトリル
【０７３９】
化合物は方法Ｂによって調製した。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６８  −  ７．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．４２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０４  （ｓ，  ２Ｈ），  １．７２  （ｓ，  ６Ｈ）．  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ２５６．２１．
【化２２８】
2021522237.tif 000374
Ｂ−１７９．（１−（（６−（プロパ−１−エン−２−イル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン。
ステップＡ．ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（６−（プロパ−１−エン−２−イル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート。
【０７４０】
ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート（９７０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）およびイソプロペニルボロン酸（５１５ｍｇ、６ｍｍｏｌ）を無水ジオキサン１５ｍｌ中に溶解し、窒素により脱気した。Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２を混合物に加え、反応物を８０℃で７日間加熱した。溶媒を真空で蒸発させた。得られた残渣を酢酸エチル（２０ｍｌ）中に溶解し、水（２×１０ｍｌ）およびブラインで洗浄した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、蒸発させて粗生成物を得、これをヘキサンから５０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを合わせ、蒸発させて、所望の生成物を薄茶褐色固体として得た（５３０ｍｇ、収率４９．９％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．５４  −  ８．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５８  −  ７．４２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ５．８５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．６，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４０  −  ５．１９  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．２０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．５，  ０．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４４  （ｓ，  ９Ｈ）．  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ３２９．１７．
ステップＢ．（１−（（６−（プロパ−１−エン−２−イル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミントリフルオロ酢酸アセテート
【０７４１】
ＴＦＡで処理することによりＢｏｃ保護を脱保護化することによって化合物を調製して、所望の生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．４，  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．５０  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．２３  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １．５，  ０．７  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ２２９．１８．
【化２２９】
2021522237.tif 000375
Ｂ−１８０．（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メタンアミン
ステップＡ．１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル
【０７４２】
１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル（３００ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）および５−（クロロメチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（６６２ｍｇ、３．３８５ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（５ｍｌ）中に溶解し、０℃に冷却した。水素化ナトリウム（１５０ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ）を溶液に少しずつ加え、室温で２時間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム（１０ｍｌ）でクエンチし、続いて溶媒を真空で蒸発させた。残渣をジクロロメタン（２０ｍｌ）および水（２０ｍｌ）に懸濁した。水性層をジクロロメタン（２０ｍｌ）で更に抽出した。有機層を合わせ、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて粗生成物を得、これをヘプタンから１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、表題生成物を白色固体として得た（７９ｍｇ、収率９．７％）。１  Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  （ｍ，  １Ｈ），  ８．７９−８．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ８．５０  −  ８．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ８．０２  −  ７．８３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．８４  −  ７．７  ２  （ｍ，  １Ｈ），  ５．５６  （ｓ，  ２Ｈ）．
ステップＢ．ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル）カルバメート。
【０７４３】
１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル（８０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、ジクロロコバルト六水和物（１５ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（８３．５ｍｇ、０．３８２６ｍｍｏｌ）をメタノール中に溶解し、０℃に冷却し、続いて水素化ホウ素ナトリウム（３６．５ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。反応物を２時間撹拌した。反応物を蒸発させた後、ジクロロメタンおよび水を加え、有機層を集め、濾過して、固体懸濁液を除去した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、真空で蒸発させて粗生成物を得、これをジクロロメタンから１０％メタノールの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；４ｇ）により精製して、表題生成物を白色固体として得た（６７ｍｇ、収率５７％）。１  Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．４  ８  −  ８．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４９  −  ７．３３  （ｍ，  ２Ｈ  ）  ，  ７．０５  −  ６．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ５．２８  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．１７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈ  ｚ  ，  ２Ｈ），  １．２５  （ｓ，  ９Ｈ）；  １９  Ｆ  ＮＭＲ  （２８２  ＭＨ  ｚ  ，  ＣＤＣｌ３）  δ  −６７．９１  ．
ステップＣ．（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メタンアミン
【０７４４】
ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル）カルバメート（６８ｍｇ、０．１８２２ｍｍｏｌ）をジクロロメタンおよびＴＦＡ（２０７．８ｍｇ、１４０．４μＬ、１．８２２ｍｍｏｌ）中に溶解し、室温で１時間撹拌した。反応物を真空で蒸発させて残渣を得、これをジエチルエーテルで摩砕して、生成物を白色固体として得（６７ｍｇ（収率１００％）、これを更には精製せずに使用した。
【化２３０】
2021522237.tif 000376
Ｂ−１８１．（１−（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン
【０７４５】
化合物は方法Ｂによって調製した。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．６６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３７  （ｓ，  ９Ｈ）．  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ３２９．０８．
【化２３１】
2021522237.tif 000377
Ｂ−１８２．（１−（（６−（ジフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン
【０７４６】
化合物は方法Ｂによって調製した。  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ２３９．１３．
【化２３２】
2021522237.tif 000378
Ｂ−１８３．（１−（３−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミントリフルオロ酢酸
【０７４７】
化合物は方法Ｂによって調製した。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  ３Ｈ），  ７．９３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８７  −  ７．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２０  −  ２．０１  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ２８５．２１
【化２３３】
2021522237.tif 000379
Ｂ−１８４．（１−（（６−（トリフルオロメトキシ）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミントリフルオロ酢酸
【０７４８】
化合物は方法Ｂによって調製した。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９５  −  ７．９１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９１  −  ７．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０７  （ｓ，  ２Ｈ）．  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ２７３．２３．
【化２３４】
2021522237.tif 000380
Ｂ−１８５．（１−（（６−（１，１−ジフルオロエチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩
【０７４９】
化合物は方法Ｂによって調製した。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．６５  −  ８．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ８．０４  −  ７．９３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．８０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ５．５２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０５  （ｓ，  ２Ｈ），  １．９９  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １８．７，  ０．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ２５３．１４．
【化２３５】
2021522237.tif 000381
Ｂ−１８６．（１−（（２−イソプロピルオキサゾール−５−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミントリフルオロ酢酸
【０７５０】
化合物は方法Ｂによって調製した。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ７．９４  −  ７．７１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ５．２２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．１７  −  ２．９４  （ｍ，  １Ｈ），  １．４１  −  １．１５  （ｍ，  ６Ｈ）．
【化２３６】
2021522237.tif 000382
Ｂ−１８７．（１−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタンアミン
ステップ１：１−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニトリル。
【０７５１】
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニトリル（２ｇ、２１．２６ｍｍｏｌ）、５−（ブロモメチル）−１，３−ジフルオロ−２−メトキシ−ベンゼン（５．５５ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウムをアセトニトリル（２０ｍｌ）中に溶解し、室温で３日間撹拌した。反応物を水２０ｍｌで希釈し、酢酸エチル（３×２０ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、粗生成物を白色固体として得、これをヘプタンから１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題生成物を白色固体として得た（２．３３ｇ、収率４３％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ９．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．５  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９２  （ｓ，  ３Ｈ）．
ステップ２：（１−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタンアミン。
【０７５２】
１−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニトリル（１ｇ、４ｍｍｏｌ）を、ラネーニッケルのメタノールおよびアンモニア中スラリー液に加え、パール振盪器上水素５０ｐｓｉ下に置いた。反応混合物をセライトに通して濾過し、濾液を真空で蒸発させた。粗生成物をジクロロメタンから７０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、表題生成物を白色固体として得た（７９６ｍｇ、収率７８％）；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２５５．１１。
【化２３７】
2021522237.tif 000383
Ｂ−１８８．（１−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタンアミン
【０７５３】
Ｂ−１８７にて報告した手順により、２ステップで化合物を調製した。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２７３．１２。
【化２３８】
2021522237.tif 000384
Ｂ−１８９．（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタンアミン
【０７５４】
Ｂ−１８７にて報告した手順により、２ステップで化合物を調製した；ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２４３．０９。
【化２３９】
2021522237.tif 000385
Ｂ−１９０．１−［３−［［４−（アミノメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］エタノン塩酸塩。
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（２−アセチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート。
【０７５５】
過ヨウ素酸ナトリウム（４．３２ｇ、２０．２０ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（２−（プロパ−１−エン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート、Ｂ−８１（２ｇ、５．０４５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０．００ｍＬ）、アセトン（１０．００ｍＬ）および水（１０．００ｍＬ）中溶液に加え、氷浴中で冷却した。トリクロロルテニウム一水和物（４６ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）を混合物に加え、２時間撹拌した。反応物をセライトに通して濾過し、濾液を真空で蒸発させた。得られた残渣をジクロロメタンに溶解し、ブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させた。粗製の油状物をヘプタンから６０％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを蒸発させて生成物（１．６ｇ）を得、これを次のステップに直ちに使用した。
ステップ２：１−（３−（（４−（アミノメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）エタン−１−オン塩酸塩。
【０７５６】
ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（２−アセチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート（１．６ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）およびＴＦＡ（２．１ｍｌ）中に溶解し、２時間撹拌した。反応物を真空で蒸発させ、得られた油状物をジクロロメタンに溶解し、１０％炭酸ナトリウムで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、蒸発させた。得られた油状物をジエチルエーテルに溶解し、ジエチルエーテル中１Ｎ  ＨＣｌ（５ｍｌ）を加えて白色固体を得、これを集め、乾燥して、表題生成物（１．０３ｇ、収率６１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  ８．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６８  （ｓ，  ３Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２９８．１０４１６、実測値２９９．１３  （Ｍ＋１）＋．
【化２４０】
2021522237.tif 000386
Ｂ−１９１．（ｔｒａｎｓ−４−（（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）メチル）シクロヘキシル）メタンアミン
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（（ｔｒａｎｓ−４−（（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）メチル）シクロヘキシル）メチル）カルバメート。
【０７５７】
ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（５００ｕＬ、２．５９ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル（（ｔｒａｎｓ−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）メチル）カルバメート（５２５ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）、６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−オール（４１０ｍｇ、２．５１４ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（８５４ｍｇ、３．２６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍｌ）中溶液に滴下添加し、反応物を終夜撹拌した。水（２５ｍｌ）を反応混合物に加え、続いて酢酸エチル（３×２５ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、粗生成物を得た。これを０〜１００％ジクロロメタン−酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを合わせ、蒸発させて、表題生成物（６７０ｍｇ、収率１３％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＣＮ）  δ  ８．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．９１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．９１  −  １．６９  （ｍ，  ４Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １６．５  Ｈｚ，  １０Ｈ），  １．２８  −  ０．８５  （ｍ，  ５Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値３８８．１９７４、実測値３８２．１８  （Ｍ＋１）  ＋  ；
ステップ２：（ｔｒａｎｓ−４−（（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）メチル）シクロヘキシル）メタンアミン二塩酸塩。
【０７５８】
ｔｅｒｔ−ブチル（（ｔｒａｎｓ−４−（（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）メチル）シクロヘキシル）メチル）カルバメート（６７０ｍｇ）をジクロロメタン１０ｍｌ中に溶解した。４Ｍ  ＨＣｌのジオキサン中溶液（２ｍｌ、８ｍｍｏｌ）を溶液に加え、１時間撹拌した。反応物を真空で蒸発させて固体を得、これをジエチルエーテルおよびヘキサンで洗浄し、濾過し、蒸発させて、表題生成物（４１１ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ７．５９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６６  （ｓ，  ２Ｈ），  １．８３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３０．４，  １６．５  Ｈｚ，  ５Ｈ），  １．５５  （ｓ，  １Ｈ），  １．２１  −  ０．８０  （ｍ，  ４Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２８８．１４４９６、実測値２８９．５７  （Ｍ＋１）  ＋  ．
【化２４１】
2021522237.tif 000387
Ｂ−１９２．（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メタンアミン。
【０７５９】
５−（ブロモメチル）−１，２，３−トリフルオロ−ベンゼン（１ｇ、４．４４ｍｍｏｌ）を、アジ化ナトリウム（３１５ｍｇ、４．８５ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（３０ｍｌ）中溶液に滴下添加し、室温で１５分間撹拌した。プロパルギルアミン（２４５ｍｇ、４．４４ｍｍｏｌ）を溶液に加え、続いてトリエチルアミン（１００ｕＬ、０．６６ｍｍｏｌ）およびＣｕＢｒ（６３７ｍｇ、４．４４ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で３０分間撹拌した。反応物を氷水（２００ｍｌ）中に注ぎ入れ、得られた沈殿物を濾過し、希薄水酸化アンモニウムおよび水で洗浄した。粗製の固体を０から１００％アセトニトリル／水（ＴＦＡ修飾剤）で溶出する分取逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム）により精製した。所望のフラクションを合わせ、真空で蒸発させて、生成物を黄色油状物として得た（９３０ｍｇ、収率８６％）。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２４３．１５
【化２４２】
2021522237.tif 000388
Ｂ−１９３．（１−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メタンアミン
【０７６０】
Ｂ−１９２と同様の手順により化合物を調製して、所望の生成物を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２５５．１７。
【化２４３】
2021522237.tif 000389
Ｂ−１９４．（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メタンアミン
ステップ１：１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル。
【０７６１】
１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル（３００ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）および５−（クロロメチル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（６６２ｍｇ、３．３８５ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（５ｍｌ）中に溶解し、０℃に冷却した。水素化ナトリウム（１５０ｍｇ、３．７２ｍｍｏｌ）を混合物に少しずつ加え、次いで室温に加温した。２時間撹拌した後、反応物を飽和塩化アンモニウム（１０ｍｌ）でクエンチした。混合物をジクロロメタン（２５ｍｌ）および水（２０ｍｌ）で希釈し、層を分離した。水溶液をジクロロメタン（２×１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（１０ｍｌ）およびブライン（２×１０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させた。粗生成物を溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、白色固体を得た（７９ｍｇ、収率９．７％）。１  Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  （ｍ，  １Ｈ），  ８．７９−８．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ８．５０  −  ８．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ８．０２  −  ７．８３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．８４  −  ７．７  ２  （ｍ，  １Ｈ），  ５．５６  （ｓ，  ２Ｈ）．
ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル）カルバメート。
【０７６２】
１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル（７９ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、ジクロロコバルト六水和物（１５ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）およびＢｏｃ２Ｏ（８３ｍｇ、０．３８３ｍｍｏｌ）をメタノール中に溶解し、０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム（３６．５ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を溶液に少しずつ加え、２時間撹拌した。反応物を真空で蒸発させた。黒色残渣をジクロロメタンおよび水に懸濁した。有機層を集め、濾過して、固体懸濁液を除去した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させた。得られた残渣をジクロロメタン中０〜１０％メタノールの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；４ｇ）により精製し、所望のフラクションを合わせ、真空で蒸発させて、表題生成物を白色固体として得た（６７ｍｇ、収率５７％）。１  Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．４  ８  −  ８．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４９  −  ７．３３  （ｍ，  ２Ｈ  ）  ，  ７．０５  −  ６．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ５．２８  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．１７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈ  ｚ  ，  ２Ｈ），  １．２５  （ｓ，  ９Ｈ）．  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ３５７．１９．
ステップ３：（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メタンアミン。
【０７６３】
ｔｅｒｔ−ブチル（（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル）カルバメート（６８ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２ｍｌ）およびＴＦＡ（１４０ｕＬ、１．８２ｍｍｏｌ）に溶解し、室温で１時間撹拌した。反応物を真空で蒸発させた。得られた残渣をジエチルエーテルで摩砕して、白色固体を得た（６８ｍｇ、定量的収率）。化合物を更には特性評価をせずに使用した。
【化２４４】
2021522237.tif 000390
Ｂ−１９５．ｃｉｓ−３−（（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）メチル）シクロブタン−１−アミン。
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（ｃｉｓ−３−（（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）メチル）−シクロブチル）カルバメート。
【０７６４】
ジエチルアゾジカルボキシレート（ａｚｏｄｉｃａｒｏｂｘｙｌａｔｅ）（４０％ｗ／ｗ、１３ｍＬ、２８ｍｍｏｌ）を、室温でｔｅｒｔ−ブチル（ｃｉｓ−３−（ヒドロキシメチル）−シクロブチル）カルバメート（４．６９９ｇ、２３．３５ｍｍｏｌ）、６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−オール（４．２ｇ、２５．７ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（７．３４９ｇ、６．４９２ｍＬ、２８．０２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８０ｍＬ）中溶液に滴下添加し、１時間撹拌した。溶媒を蒸発させた。残渣をジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム（２×）で洗浄した。溶媒を真空で蒸発させて油状物を得、これをヘキサンから１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを蒸発させて、表題生成物（３．１１ｇ、収率３８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２９  −  ７．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１７  −  ４．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６８  −  ２．３７  （ｍ，  ３Ｈ），  １．９１  −  １．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４７  （ｓ，  ９Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値３４６．１５０４２、実測値３４７．２７  （Ｍ＋１）  ＋  ；
ステップ２：ｃｉｓ−３−（（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）メチル）シクロブタン−１−アミン。
【０７６５】
ｔｅｒｔ−ブチル（ｃｉｓ−３−（（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）メチル）−シクロブチル）カルバメート（３．１１ｇ、９ｍｍｏｌ）を、塩化水素のジオキサン中４Ｍ溶液（４Ｍ、２５ｍＬ、１００．０ｍｍｏｌ）中に溶解した。２時間撹拌した後、ジエチルエーテルを混合物に加え、白色固体を集め、乾燥して、白色固体：２．４２ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１６  （ｓ，  ３Ｈ），  ７．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ２．５７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．９，  １．７  Ｈｚ，  ０Ｈ），  ２．３６  （ｔｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．４，  ６．１，  ２．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．２  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２４６．０９７９９、実測値２４７．１３  （Ｍ＋１）  ＋  ．
【化２４５】
2021522237.tif 000391
Ｂ−１９６．ｔｒａｎｓ−３−（（２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル）オキシ）シクロブタン−１−アミン
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−３−（（２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル）オキシ）シクロブチル）−カルバメート。
【０７６６】
ジエチルアゾジカルボキシレート（３．３７５ｇ、４０％ｗ／ｗ、３．５３０ｍＬ、７．７５２ｍｍｏｌ）を、室温でｔｅｒｔ−ブチル（ｃｉｓ−３−ヒドロキシシクロブチル）カルバメート（１．３３ｇ、７．１１ｍｍｏｌ）、２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−オール（１．０６ｇ、６．４６ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（２．０３３ｇ、１．７９６ｍＬ、７．７５２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液に滴下添加した。反応物を５０℃に１時間加熱した。反応物を真空で蒸発させ、残渣をヘプタンから１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを合わせ、真空で蒸発させて、表題生成物１．７９ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．４０  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．０２  −  ４．８６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ２．６３  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．７，  ８．２，  ３．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４７  （ｓ，  ９Ｈ）．
ステップ２：ｔｒａｎｓ−３−（（２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル）オキシ）シクロブタン−１−アミン。
【０７６７】
ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−３−（（２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル）オキシ）シクロブチル）−カルバメート（１．７７ｇ、５．２８９ｍｍｏｌ）に、塩化水素のジオキサン中溶液（４Ｍ、２７．５８ｍＬ、１１０．３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１６時間撹拌した。沈殿物が生成した。ジエチルエーテルを混合物に加え、撹拌した。白色固体を集め、ジエチルエーテルで洗浄し、５０℃で真空乾固して、表題生成物を白色固体１．２８ｇとして得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ８．５４  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ２．７４  （ｓ，  ４Ｈ）．
【化２４６】
2021522237.tif 000392
Ｂ−１９７ａ．ｔｒａｎｓ−３−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）シクロブタン−１−アミン塩酸塩。
Ｂ−１９７ｂ．ｔｒａｎｓ−３−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）シクロブタン−１−アミン塩酸塩。
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−３−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）シクロブチル）カルバメートおよびｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−３−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）シクロブチル）カルバメート。
【０７６８】
ジエチルアゾジカルボキシレート（４０％ｗ／ｗ、２７ｍＬ、５９．２９ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル（ｃｉｓ−３−ヒドロキシシクロブチル）カルバメート（１０．０９ｇ、５３．８９ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（１５．７８ｇ、６０．１６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５０ｍＬ）中冷却（０℃）混合物に加え、続いて３−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−ピラゾール（８．１８ｇ、６０．１１ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を５０℃で１２時間加熱した。溶媒を除去し、残渣をヘプタンから酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、２種の位置異性体を単離した。
【０７６９】
ピーク１（少量の生成物）をｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−３−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）シクロブチル）カルバメート（４．０９ｇ、収率２４％）として１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．０６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ３．０２  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．７，  ８．２，  ５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２１．７  Ｈｚ，２Ｈ），  １．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  ９Ｈ）．  ＥＳＩ−  Ｍ  Ｓ  ｍ／ｚ  ３１９．４．
【０７７０】
ピーク２（主要な生成物）をｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−３−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）シクロブチル）カルバメート（１０．８２ｇ、６４％）として。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５４  −  ７．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．００  −  ４．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ３．００  −  ２．８４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５９  （ｓ，  ２Ｈ），  １．４８  （ｓ，  ９Ｈ）．  ＥＳＩ−  Ｍ  Ｓ  ｍ／ｚ  ３１９．４．
ステップ２：
Ｂ−１９７ａ．ｔｒａｎｓ−３−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）シクロブタン−１−アミン塩酸塩。
【０７７１】
ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−３−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）シクロブチル）カルバメート（４．２２ｇ、１３．３６ｍｍｏｌ）をメタノール（３５ｍＬ）に溶解した。２Ｍ  ＨＣｌのジエチルエーテル中溶液（３１ｍＬ、６２．００ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１時間撹拌した。反応物を真空で蒸発させ、得られた固体をジエチルエーテルおよびヘキサンで洗浄して、表題生成物を白色固体として得た（３．１ｇ、収率９６％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３４  −  ５．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１９  −  ４．１１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０９  −  ２．９９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．８４  −  ２．７７  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ２０６．０８  （Ｍ＋１）  ＋  ．
Ｂ−１９７ｂ．ｔｒａｎｓ−３−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）シクロブタン−１−アミン塩酸塩。
【０７７２】
ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−３−（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）シクロブチル）カルバメート（１０．８２ｇ、３５．４４ｍｍｏｌ）をメタノール（１００ｍＬ）に溶解した。２Ｍ  ＨＣｌのジエチルエーテル中溶液（８０ｍＬ、１６０ｍｍｏｌ）を溶液に加え、５０℃で１時間撹拌した。反応物を真空で蒸発させ、得られた固体をジエチルエーテルおよびヘキサンで洗浄して、表題生成物を白色固体として得た（８．３７ｇ、収率９８％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．８２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．４，  １．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１７  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．９，  ９．０，  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１７  （ｔｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ５．８，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９５  （ｄｄｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．０，  ８．５，  ５．５，  １．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．８７  −  ２．６９  （ｍ，  ２Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２０５．０８２６９、実測値２１９．８５  （Ｍ＋１）  ＋  ．
【化２４７】
2021522237.tif 000393
Ｂ−１９８．ｃｉｓ−Ｎ１−メチル−Ｎ１−（５−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−イル）シクロブタン−１，３−ジアミン
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（ｃｉｓ−３−（（５−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−イル）アミノ）シクロブチル）カルバメート。
【０７７３】
ｔｅｒｔ−ブチル（ｃｉｓ−３−アミノシクロブチル）カルバメート（２．０３５５ｇ、１０．９３ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピラジン（２．２ｇ、１２．０５ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（２．８６ｍＬ、１６．４２ｍｍｏｌ）の混合物を、イソプロパノール（２ｍＬ）中に溶解し、マイクロ波管中１５０℃で１時間加熱した。反応物を酢酸エチル１００ｍｌで希釈し、ブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて固体を得、これをジエチルエーテルで摩砕した。白色固体を真空濾過により集めて、表題生成物を白色固体として得た（３．３２ｇ、収率８９％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ２．９５  （ｄｔｄ，  Ｊ  ＝  １０．０，  ７．３，  ２．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４７  （ｓ，  ９Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３３３．１８  （Ｍ＋１）．
ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル（ｃｉｓ−３−（メチル（５−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−イル）アミノ）シクロブチル）カルバメート。
【０７７４】
ｔｅｒｔ−ブチル（ｃｉｓ−３−（（５−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−イル）アミノ）シクロブチル）カルバメート（５１０ｍｇ、１．４９６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（９７５ｍｇ、２．９９２ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（１４０μＬ、２．２４９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）中混合物を、室温で２４時間撹拌した。反応混合物を真空で蒸発させ、得られた残渣を当量の水および酢酸エチル（２５ｍｌ）で処理した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、生成物（５１８ｍｇ、収率９９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ３．１３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８５  −  ２．７２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１０  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．４８  （ｓ，  ９Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ３４７．２３  （Ｍ＋１）  ＋
ステップ３：ｃｉｓ−Ｎ１−メチル−Ｎ１−（５−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−イル）シクロブタン−１，３−ジアミン。
【０７７５】
ｔｅｒｔ−ブチル（ｃｉｓ−３−（メチル（５−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−イル）アミノ）シクロブチル）カルバメート（４１０ｍｇ、１．１６８ｍｍｏｌ）をメタノール（６ｍＬ）中に溶解した。ＨＣｌのジオキサン中溶液（４Ｍ、６ｍＬ、２４．００ｍｍｏｌ）を加え、反応物を５０℃で加熱した。反応物を真空で蒸発させ、得られた残渣をヘプタンで摩砕し、次いで濾過して、白色固体（４３０ｍｇ、定量的収率）を表題生成物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．４５  −  ８．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ８．３０  −  ８．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７７  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ９．６，  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６１  −  ３．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８３  −  ２．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．４３  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １２．３，  ８．９  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ２４６．９５  （Ｍ＋１）  ＋．
【化２４８】
2021522237.tif 000394
Ｂ−１９９．ｔｒａｎｓ−Ｎ１−メチル−Ｎ１−（５−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−イル）シクロブタン−１，３−ジアミン
【０７７６】
Ｂ−１９８と同様の方法で化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ４．３，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４０  （ｐ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９９  −  ３．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．９３  −  ２．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５５  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  １１．８，  ５．１，  ２．９  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ２４７．１３  （Ｍ＋１）  ＋  ．
【化２４９】
2021522237.tif 000395
Ｂ−２００．（Ｓ）−（１−（（１−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
ステップ１．（Ｓ）−（１−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）メタノール。
【０７７７】
［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イル］メタノール（６００ｍｇ、５．９ｍｍｏｌ）および１，３，５−トリフルオロベンゼン（１．０２ｇ、７．７ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（０．５ｍＬ）中混合物に、フッ化セシウム（１．１７ｇ、７．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を８０℃に加熱し、４８時間撹拌した。水（７５ｍＬ）を反応混合物に加え、続いて酢酸エチル（３×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（２×４０ｍＬ）およびブライン（１×４０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて表題化合物１．３ｇ（収率１００％）を得、これをステップに使用した。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２１４．０１。
ステップ２．（Ｓ）−（１−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート。
【０７７８】
（Ｓ）−（１−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）メタノール（１．１ｇ、５．１６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．１ｇ、１０．８７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中溶液に、４−メチルベンゼンスルホニルクロリド（１．１ｇ、５．７７ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１６時間撹拌した。ジエチルエーテル（１００ｍｌ）を混合物に加え、撹拌した。沈殿物が生成し、これを濾別し、ジエチルエーテル（５０ｍｌ）で濯いだ。濾液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）およびブライン（５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、表題生成物１．８ｇ（収率１００％）を得、これを更には精製せずにステップ３に使用した。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝３６８．３２。
ステップ３．ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（（１−（（１−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート。
【０７７９】
水素化ナトリウム（９２ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）カルバメート（３７６ｍｇ、１．９１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）中溶液に加え、１時間撹拌した。ＤＭＦ（２ｍｌ）中の（Ｓ）−（１−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（７７１ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）を滴下添加し、反応物を室温で１６時間撹拌した。水（７５ｍＬ）を反応混合物に加え、続いて酢酸エチル（３×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を水（２×４０ｍＬ）およびブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させた。粗生成物をジクロロメタン中０〜１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、表題生成物、重量５５５ｍｇ（収率７４％）を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝３９３．４３。
ステップ４．（Ｓ）−（１−（（１−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩。
【０７８０】
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（（１−（（１−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）カルバメート（５５５ｍｇ、１．４１４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍｌ）中混合物に、ＨＣｌのジエチルエーテル中１Ｍ溶液（１０ｍｌ、１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を２時間撹拌し、追加のジオキサン中４Ｍ  ＨＣＬ（５ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を終夜撹拌し、次いで真空で蒸発させて、表題化合物、１０４ｍｇ（収率２２％）を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２９３．４４。
【化２５０】
2021522237.tif 000396
Ｂ−２０１：ｔｒａｎｓ−３−（（３，４−ジフルオロベンジル）オキシ）シクロブタン−１−アミン塩酸塩。
ステップ１．ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−３−（（３，４−ジフルオロベンジル）オキシ）シクロブチル）カルバメート。
【０７８１】
水素化ナトリウム（３２９ｍｇ、８．２３ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−３−ヒドロキシシクロブチル）カルバメート（１．４ｇ、７．４８ｍｍｏｌ）および３，４−ジフルオロベンジルブロミド（１．０１ｇ、７．４８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）中冷却溶液（０℃）に加え、室温で撹拌した。水を反応物に加え、得られた白色沈殿物を真空濾過により集め、水でしっかり洗浄し、真空乾固して、表題生成物、２．０１ｇ（収率８９％）を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝３１４．２１
ステップ２．ｔｒａｎｓ−３−（（３，４−ジフルオロベンジル）オキシ）シクロブタン−１−アミン塩酸塩
【０７８２】
ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（２０ｍＬ、８０．００ｍｍｏｌ）に溶解することにより、ｔｅｒｔ−ブチル（ｔｒａｎｓ−３−（（３，４−ジフルオロベンジル）オキシ）シクロブチル）カルバメート（２．０１ｇ、６．４１５ｍｍｏｌ）を脱保護化することによって、化合物を調製した。反応物を２時間撹拌し、次いで真空で蒸発させて、表題生成物を塩酸塩として得た、重量１．４５ｇ（収率９０．５１％）。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２１４．１６。
Ｂ−２０１にて記載した手順と同様の方法でＢ−２０２およびＢ−２０３を調製した：
Ｂ−２０２  ｔｒａｎｓ−３−（（３，４，５−トリフルオロベンジル）オキシ）シクロブタン−１−アミン塩酸塩。
【０７８３】
ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２３２．２２。
Ｂ−２０３  ｃｉｓ−３−メチル−３−（（３，４，５−トリフルオロベンジル）オキシ）シクロブタン−１−アミン塩酸塩。
【０７８４】
ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝２４６．１８。
【化２５１】
2021522237.tif 000397
Ｂ−２０４．（１Ｒ，３Ｒ）−Ｎ１−メチル−Ｎ１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロペンタン−１，３−ジアミン塩酸塩および
Ｂ−２０５．（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−メチル−Ｎ１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロペンタン−１，３−ジアミン塩酸塩
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（メチル（４−（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）−シクロペンチル）カルバメートおよびｔｅｒｔ−ブチル（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（メチル（４−（トリフルオロメチル）−フェニル）アミノ）シクロペンチル）−カルバメート。
【０７８５】
酢酸（８ｍｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−（３−オキソシクロペンチル）カルバメート（７７３ｍｇ、３．８８０ｍｍｏｌ）およびＮ−メチル−４−（トリフルオロメチル）アニリン（７１０ｍｇ、４．０６ｍｍｏｌ）のメタノール（８ｍＬ）中混合物に加え、室温で２０分間撹拌した。トリエチルシラン（１．２５ｍｌ、７．８３ｍｍｏｌ）を混合物に加え、続いて塩化インジウム（ＩＩＩ）（２６０ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間撹拌した。反応物を飽和重炭酸ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、蒸発させて、粗生成物を得た。粗生成物をヘプタン中０〜１００％酢酸エチルの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、生成物の混合物をジアステレオマーとして得た（７２６ｍｇ、収率５２％）。ジアステレオマーをＳＦＣ（ＯＪ−Ｈカラム、２０×２５０ｍｍ；１０％メタノール（５ｍＭアンモニア）／９０％ＣＯ２、定組成、８０ｍｌ／分）により分離して、以下を得た：
ｔｅｒｔ−ブチル（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（メチル（４−（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）シクロペンチル）−カルバメート
【０７８６】
（２９６ｍｇ）：ＳＦＣ  Ｒｔ０．６４６分。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １６．３，  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ２．８５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２６−２．１６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１３−２．００  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８７−１．７４  （ｍ，  １Ｈ），  １．７３−１．６２  （ｍ，  １Ｈ），  １．４８  （ｓ，  ９Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値３５８．１８６８、実測値３５９．２５  （Ｍ＋１）  ＋  ；      ［α］
＝  ４３．３  °  （ｃ＝１．０，  メタノール）．
ｔｅｒｔ−ブチル（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（メチル（４−（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）シクロペンチル）−カルバメート
【０７８７】
（３１２ｍｇ）：ＳＦＣ  Ｒｔ０．７９分。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２８  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １５．９，  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ２．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４７  −  ２．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１８  −  ２．０５  （ｍ，  １Ｈ），  １．９６  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．５，  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８５  −  １．７２  （ｍ，  １Ｈ），  １．５６  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １８．３，  ９．３，  ６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４７  （ｓ，  ９Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値３５８．１８６８、実測値３５９．２５  （Ｍ＋１）  ＋  ；  ［α］
＝  −４６  °  （ｃ＝１．０，  メタノール）．
ステップ２：Ｂ−２０４．（１Ｒ，３Ｒ）−Ｎ１−メチル−Ｎ１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロペンタン−１，３−ジアミン塩酸塩
【０７８８】
メタノール（６ｍｌ）およびジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（６ｍｌ）中でｔｅｒｔ−ブチル（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（メチル（４−（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）シクロペンチル）−カルバメート（２９６ｍｇ）を脱保護化することにより化合物を調製した。反応物を蒸発させて、表題生成物を塩酸塩として得た（２９０ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ４．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．６６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ３９．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．８１  （ｓ，  １Ｈ）；  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２５８．１３４３７、実測値２５９．２  （Ｍ＋１）  ＋  ．
Ｂ−２０５．（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−メチル−Ｎ１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロペンタン−１，３−ジアミン塩酸塩
【０７８９】
同様の手順により化合物を調製して、生成物をＨＣｌ塩として得た（３２０ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ８．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．９７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．６４  −  ４．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８７  −  ３．７１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６６  −  ３．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ２．１６  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ６０．７，  ３０．２，  １１．４  Ｈｚ，  ５Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２５８．１３４３７、実測値２５９．２  （Ｍ＋１）  ＋  ；
Ｂ−２０６．（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−メチル−Ｎ１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロペンタン−１，３−ジアミン塩酸塩
【０７９０】
Ｂ−２０４およびＢ−２０５と同様の方法で化合物を調製して、生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ８．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８６  −  ３．７２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １７．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ２．３３  −  ２．０１  （ｍ，  ５Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２５８．１３４３７、実測値２５９．２  （Ｍ＋１）  ＋  ；
Ｂ−２０７．（１Ｓ，３Ｓ）−Ｎ１−メチル−Ｎ１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロペンタン−１，３−ジアミン塩酸塩
【０７９１】
Ｂ−２０４およびＢ−２０５と同様の方法で化合物を調製して、生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ８．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．９７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．７７  −  ４．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０２  −  ３．８６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．６５  −  ２．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．２４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６２．９，  ２２．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．８３  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．３，  １１．１，  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２５８．１３４３７、実測値２５９．２  （Ｍ＋１）  ＋  ．
【化２５２】
2021522237.tif 000398
Ｂ−２０８．（１−（（６−フルオロ−２−（プロパ−１−エン−２−イル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミントリフルオロ酢酸塩
【０７９２】
中間体Ｂ−８１にて報告した方法と同様の方法で化合物を調製した。ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ２４７．１３（Ｍ＋１）＋。
【化２５３】
2021522237.tif 000399
Ｂ−２０９．ｃｉｓ−Ｎ１−（５−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−イル）シクロブタン−１，３−ジアミン。
【０７９３】
ＨＣｌのジオキサン中４Ｍ溶液（２２ｍｌ、８８ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル（ｃｉｓ−３−（（５−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−イル）アミノ）シクロブチル）カルバメート（Ｂ−１９８、ステップ１での生成物を参照；２ｇ、５．８９ｍｍｏｌ）のメタノール（２５ｍｌ）中溶液に加え、室温で２時間撹拌した。反応物を真空で蒸発させ、得られた固体をジエチルエーテルで摩砕し、濾過し、真空オーブン中５０℃で乾燥して、表題生成物（１．９８ｇ、収率９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４３  −  ４．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８３  −  ３．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９７  （ｄｔｄ，  Ｊ  ＝  １０．１，  ７．３，  ２．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．３９  （ｑｔ，  Ｊ  ＝  ８．９，  ２．５  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２３２．０９３５８、実測値２３３．１３  （Ｍ＋１）  ＋  ．
【化２５４】
2021522237.tif 000400
Ｂ−２１０．ｃｉｓ−３−（（５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）シクロブタン−１−アミン塩酸塩
【０７９４】
Ｂ−１９７と同様の方法で２ステップにて化合物を調製して、表題生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６８  （ｐ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７９  −  ２．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５３  −  ２．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９９  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １９．０，  ９．５，  ２．７  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  実測値２２０．２  （Ｍ＋１）  ＋  ．
【化２５５】
2021522237.tif 000401
Ｂ−２１１．Ｎ−（（ｃｉｓ−３−アミノシクロブチル）メチル）−５−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−アミン二塩酸塩
【０７９５】
Ｂ−１９７と同様の方法で２ステップにて化合物を調製して、表題生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０３  （ｓ，  ０Ｈ），  ３．６６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．５５  −  ３．４７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２４６．１０９２４、実測値２４７．１８  （Ｍ＋１）  ＋．
【化２５６】
2021522237.tif 000402
Ｂ−２１２．（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−（５−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−イル）シクロペンタン−１，３−ジアミン塩酸塩
【０７９６】
Ｂ−１９７と同様の方法で化合物を調製して、表題生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．２６  （ｐ，  Ｊ  ＝  １．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．３２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７８  −  ３．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．３，  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２０  （ｄｄｄｔ，  Ｊ  ＝  １１．２，  ９．２，  ５．７，  ３．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．９３  （ｔｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．５，  ８．０，  ５．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．７５  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．５，  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ）．
【化２５７】
2021522237.tif 000403
Ｂ−２１３．（１Ｓ，３Ｓ）−３−（（（２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル）オキシ）メチル）シクロブタン−１−アミン
【０７９７】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（（１ｓ，３ｓ）−３−（（（２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル）オキシ）メチル）−シクロブチル）カルバメート
【０７９８】
ＴＨＦ（８０ｍＬ）中のｃｉｓ−ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［３−（ヒドロキシメチル）シクロブチル］カルバメート（５．８ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスファン（９．１ｇ、３４．７ｍｍｏｌ）に、室温でジエチルアゾジカルボキシレート（４０％ｗ／ｗ、１５．８ｍＬ、３４．６９ｍｍｏｌ）を、続いて２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−オール（５．０ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。ＴＨＦを除去し、ジクロロメタン１００ｍＬを加え、２Ｎ  ＮａＯＨで２回洗浄した。有機相を真空で濃縮した。得られた残渣をＥｔＯＡｃ／ヘプタンを使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物８．１７グラムを得た：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ８．５１  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６７  −  ２．４１  （ｍ，  ３Ｈ），  １．８４  −  １．７４  （ｍ，  １Ｈ）．
ステップ２：（１Ｓ，３Ｓ）−３−（（（２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル）オキシ）メチル）シクロブタン−１−アミン
【０７９９】
メタノール（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−［３−［［２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル］オキシメチル］シクロブチル］カルバメート、３（８．１７ｇ、２３．５１ｍｍｏｌ）に、室温でジオキサン中の塩化水素（４Ｍ溶液２７ｍＬ、１０８ｍｍｏｌ）を加えた。５０℃で３０分間撹拌した。有機物を蒸発させ、得られた残渣をエーテル−ヘプタンで洗浄して、所望の生成物６．５ｇをＨＣｌ塩として得た：１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．６１  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７３  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７７  −  ２．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５７  −  ２．４０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．２４  −  １．９４  （ｍ，  ２Ｈ）；  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値２４７．０９、実測値２４８．１７  （Ｍ＋１）＋；  保持時間：０．５８分．
（実施例２）
本発明の化合物の調製
２Ａ．表４の化合物の調製
【表４−１】
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【表４−２】
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【表４−３】
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【表４−４】
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【表４−５】
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【表４−６】
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【表４−７】
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【表４−８】
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【表４−９】
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【表４−１０】
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【表４−１１】
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【表４−１２】
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Ａ．方法Ａに対する一般的手順：
化合物４６：（７Ｓ）−２−（（（１−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０８００】
（７Ｓ）−２−クロロ−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（９．４ｇ、４１．５ｍｍｏｌ）および（１−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−５−メチルベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩（１３．８ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）を、ｔ−ブタノール１７０ｍｌ中に溶解し、窒素で脱気した。ナトリウムｔ−ブトキシド（１３．９４ｇ、１４５ｍｍｏｌ）を混合物に加え、続いてｔ−ＢｕＸＰｈｏｓフェネチルアミンパラジウム（ＩＩ）クロリド（ｔＢｕＸＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇｅｎ  １としても知られている）（５７０ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を窒素で５分間パージし、次いで５０℃に２時間加熱した。溶媒を真空で蒸発させ、水（２００ｍｌ）を残渣に加え、ジクロロメタン（２×２００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、蒸発させて、粗生成物を得た。粗生成物をジクロロメタン中０〜２０％メタノールの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ；３３０ｇ）により精製した。所望のフラクションを合わせ、真空で蒸発させて、緑色固体を得た。緑色固体をジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解し、Ｂｉｏｔａｇｅ  ＭＰ−ＴＭＴ樹脂４．５ｇを室温で１６時間撹拌した（Ｐｄを除去するため）。溶媒をＦｌｏｒｏｓｉｌおよびセライトに通して濾過して、無色透明溶液を得た。濾液を真空で蒸発させて、白色泡状物を得た。ヘプタンを残渣に加え、１時間撹拌した。得られた物質を真空濾過により集め、真空オーブン中５０℃で２０時間乾燥して、表題生成物、重量１５ｇ（収率８０．７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０６  −  ６．８７  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２１  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．００  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ０．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．９４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  Ｆ１９  ＮＭＲ  δ  −１２８．５０，  −１２８．５３  ｐｐｍ；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４４４．２８．  ｍｐ＝  １３６−１３８℃．  キラルＨＰＬＣ（ＡＤ−Ｈカラム；  ４０％イソプロパノール／６０％ヘキサン／０．１％ジエチルアミン）  Ｒｔ＝  ８．９０６分（９８％  ｅｅ）；  ［α］Ｄ  ＝  ４４．０２°  （ｃ＝１，  メタノール）．
Ｂ．方法Ｂに対する一般的手順：
化合物１：（７Ｓ）−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，５，７，８−テトラメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０８０１】
（７Ｓ）−２−クロロ−４，５，７，８−テトラメチル−７Ｈ−プテリジン−６−オン（９０ｇ、３７３．９ｍｍｏｌ）および（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩（１０８．４ｇ、４４８．７ｍｍｏｌ）をｎ−ブタノール（１．３５Ｌ）中に溶解し、窒素下２０時間加熱還流させた。溶媒を真空で除去した。得られた残渣を飽和重炭酸ナトリウム（１Ｌ）中に溶解し、酢酸エチル（１．５Ｌ）で抽出した。水溶液を酢酸エチル（１Ｌ）で更に抽出した。抽出物を合わせ、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて、粗生成物を得た。粗製物をヘキサン中０〜１００％アセトンの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを合わせ、真空で蒸発させた。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（５００ｍｌ）およびヘプタン（２００ｍｌ）を、蒸発させた物質に加えた。引き続き真空濾過し、続いてｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、次いで真空オーブン中５０℃で終夜乾燥して、表題生成物を得た、重量５９ｇ（収率３８．１％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ５．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．２５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．００  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  Ｆ１９  ＮＭＲ  δ  １１８．０４  ｐｐｍ；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４１０．３６分キラルＨＰＬＣ  （ＩＡカラム；  ４０％エタノール／６０％ヘキサン、アイソクラチック），  Ｒｔ＝  １２．７７５分；  ［α］Ｄ  ＝  ２０．２°  （ｃ＝１，  メタノール）．
化合物５３：（７Ｓ）−２−（（（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８０２】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−２および（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸の反応を介して調製して、表題化合物を得た；収率４１％  ；  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２８  −  ７．１８  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１８  −  ７．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．１８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝３７８．３４．
化合物２７：（７Ｓ）−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−５，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８０３】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−３５およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；収率７８％：  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４４  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ５．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）  ＝  ３９６．１４．
化合物４：（７Ｓ）−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８０４】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；収率６８．８％；  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ８．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ５．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．２４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．８１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝３９６．３２；  キラルＨＰＬＣ  （ＡＤ−Ｈ  カラム；  ４０％イソプロパノール／６０％ヘキサン（０．１％ジエチルアミン、アイソクラチック）：  Ｒｔ  ７．０１８分（９８％  ｅｅ）；  ［α］Ｄ２０  ＋４４．８°  （ｃ＝１，  メタノール）．
化合物４１：（７Ｓ）−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８０５】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−１およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；収率６２％  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ７．６３  −  ７．４８  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２９  −  ７．１７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０９  −  ６．９７  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．２３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝３８２．３１．
化合物２２：（７Ｓ）−８−エチル−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−５，７−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８０６】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２４およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；収率６２％  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ７．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１６  −  ７．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０２  −  ６．８９  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．１５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １４．４，  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９３  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １４．４，  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０１  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  １２．２，  ６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１６  −  １．０６  （ｍ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４１０．２３．
化合物１９：（７Ｓ）−５，７−ジエチル−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−８−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８０７】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−４３およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  １  Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  δ  ７．５１  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），７．２３  −  ７．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．００  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２１  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．０，  ３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９７  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １４．３，  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７７  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １４．２，  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９５  （ｄｔｔ，  Ｊ  ＝  １５．０，  ７．５，  ３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．７９  （ｄｑｄ，  Ｊ  ＝  １４．７，  ７．４，  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．７９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４２４．２３．
化合物３２：（７Ｓ）−７−エチル−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−８−イソプロピル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８０８】
中間体Ａ−１８およびＢ−２の反応による一般手順方法Ａにより化合物を調製して、表題化合物；収率４６％を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４４  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１７  −  ７．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．００  −  ６．８９  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．１５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．７，  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８１  （ｄｔｔ，  Ｊ  ＝  １５．１，  ７．５，  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．６９  −  １．５７  （ｍ，  １Ｈ），  １．２５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．７８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４３８．３２．
化合物５２：（７Ｓ）−７−エチル−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−８−イソプロピル−５−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８０９】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−１９およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ４７％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１５  −  ７．０６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９８  −  ６．８８  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．１５  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．０１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５４  （ｈｅｐｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．２４  −  ４．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９３  −  ３．７６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６８  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １４．２，  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６２  （ｓ，  １Ｈ），  １．２９  −  １．０７  （ｍ，  １２Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４３８．３２
化合物２４：（７Ｓ）−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−５，８−ジメチル−７−プロピル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８１０】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−５０およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５３  −  ７．４４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２８  −  ７．１７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１０  −  ６．９７  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．１９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．７，  ４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９０  −  １．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１８  （ｄｔｔ，  Ｊ  ＝  ９．１，  ７．３，  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．８７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４２４．２３
化合物２６：（７Ｓ）−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−５，８−ジメチル−７−（プロパ−２−イン−１−イル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８１１】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−１０およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ５％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  −  ７．２２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１２  −  ７．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．６２  −  ４．４９  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ３．０５  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．７，  ４．８，  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９０  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １７．７，  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４２０．２２
化合物２０：（７Ｓ）−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７−（（Ｒ）−１−メトキシエチル）−５，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８１２】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−２０およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．７８  −  ７．６６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５８  −  ７．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４２  −  ７．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．２８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．５１  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４４  −  ４．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９０  −  ３．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２９  −  ３．１４  （ｍ，  ９Ｈ），  １．３２  −  １．１３  （ｍ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝４４０．２１．
化合物３０：（７Ｓ）−５，８−ジエチル−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８１３】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２２およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ４４％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ７．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１５  −  ７．０６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９９  −  ６．８８  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．１５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．０，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１９  −  ３．６０  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．１４  −  ２．９２  （ｍ，  １Ｈ），  １．２５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．２，  ５．４  Ｈｚ，  ６Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４２４．２７．
化合物１１：（７Ｓ）−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７−（２−ヒドロキシエチル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８１４】
化合物は、手順方法Ｂによって中間体Ａ−２５およびＢ−２の反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ７．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  −  ７．１３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．０６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．３０  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．６３  −  ４．４１  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８１  −  ３．６８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．４５  −  ２．０１  （ｍ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３９８．２４．
化合物３８：（７Ｓ）−５，８−ジエチル−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７−（２−ヒドロキシエチル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８１５】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−２６およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  １４％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５６  −  ７．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３２  −  ７．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１１  −  ６．９９  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．６６  −  ４．３４  （ｍ，  ５Ｈ），  ４．２２  −  ３．７７  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．５２  −  ２．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３２  −  １．１２  （ｍ，  ６Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４５４．４３．
化合物３４：（７Ｓ）−５，７，８−トリエチル−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８１６】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−３０およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ４３％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ５．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２１  −  ７．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．５６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９９  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．０，  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８２  （ｔｑ，  Ｊ  ＝  １４．０，  ６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．５２  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １３．９，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ３．３，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１６  −  １．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２０  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．７６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４５２．２７．
化合物２２１：２’−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４’，８’−ジメチル−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，７’−プテリジン］−６’−オン
【０８１７】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−１６およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  １７％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ５．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．２５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４６  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．９４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６１  δ  １．３７  （ｍ，  ４Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＝  ４０８．４２．
化合物２２２：２’−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４’−メチル−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，７’−プテリジン］−６’−オン
【０８１８】
中間体Ａ−５３およびＢ−２の反応による一般手順方法Ｂにより化合物を調製して、表題化合物；収率２３％を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２０  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ５．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０６  −  ６．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．３４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３３  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．１３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ４．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．０３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ５．０  Ｈｚ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ３９４．３８．
化合物２２３：２’−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４’，５’，８’−トリメチル−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，７’−プテリジン］−６’−オン
【０８１９】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−３３およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ３２％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ１２．７８  （ｂｒ．ｓ，  １Ｈ），  ７．９７  （ｂｒ．ｓ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  −  ７．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２１  −  ７．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４０  （ｂｒ．ｓ，  １Ｈ），  ３．２３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５２  −  １．４３  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３４  −  １．２６  （ｍ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４２２．１８．
化合物２２７：２’−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−５’，８’−ジメチル−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，７’−プテリジン］−６’−オン
【０８２０】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−３６およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ２５％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ８．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  −  ７．３０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２１  −  ６．９９  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．４６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．５６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．２３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６３  −  １．５４  （ｍ，  ４Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４０８．２．
化合物２３２：５’，８’−ジエチル−２’−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，７’−プテリジン］−６’−オン
【０８２１】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−３７およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ７９％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  −  ７．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１９  −  ７．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．５４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．６０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．３９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．６５  −  １．４４  （ｍ，  ４Ｈ），  １．２０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４３６．２５．
化合物２２８：２’−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−５’，８’−ジメチル−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［オキセタン−３，７’−プテリジン］−６’−オン
【０８２２】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−５２およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た、４０％の収率）．  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１７  −  ７．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０３  −  ６．８８  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．１４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．７６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２３  （ｓ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ４２４．２３．
化合物２２４：２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−５，７，７，８−テトラメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８２３】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間Ａ−１４およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ２７％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．０９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．１１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．４６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．５８  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．２６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．７  Ｈｚ，  ６Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４０９．８９．
化合物２２５：２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−５，７，７−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８２４】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−５４およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ５５％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ５．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０８  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ４．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．３９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５６  （ｓ，  ６Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ３９５．８９．
化合物２３０：５，８−ジエチル−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，７−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８２５】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−１５およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ６１％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ５．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．６３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．６５  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．７３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．６４  （ｓ，  ６Ｈ），  １．１８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ９．４，  ７．１  Ｈｚ，  ６Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４３８．２７．
化合物９：（７Ｓ）−７−エチル−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−８−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８２６】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−４１およびＢ−２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ６１％の収率。  １  Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２５  −  ７．１５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．２２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．３，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１０  −  １．８５  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．７８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝３９６．１８．分析ＳＦＣ  （ＡＤ−Ｈカラム；  ４５％メタノール（０．２％ジエチルアミン）／５５％ＣＯ２；アイソクラチック）：  Ｒｔ  ６．１２分（９９％  ｅｅ）；  ［α］Ｄ  ＝  ２６．７°  （ｃ＝１，  ＤＭＳＯ）．
化合物２：（７Ｓ）−７−エチル−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−５，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８２７】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−３２およびＢ−２の反応を介して調製して、表題生成物を得た；４４％。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ５．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．２０  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．０９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１６  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １４．７，  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．７２  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  １２．４，  ６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．７６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４２４．２７．
化合物３：（７Ｒ）−７−エチル−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−５，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８２８】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−３１およびＢ−２の反応を介して調製して、表題生成物を得た；４５％。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ５．４Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．２３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，２Ｈ），  ３．２８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．１９  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １４．７，  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．７６  （ｄｑ，  Ｊ  ＝１４．５，  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．８０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４２４．３２．
化合物２３４：（７Ｒ）−５，７，８−トリエチル−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７−メチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０８２９】
中間体Ａ−２８およびＢ−２を使用して、上記した方法と同様の方法で本化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１７  −  ７．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０３  −  ６．８８  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．１４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．７６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２３  （ｓ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ４２４．２３．
化合物６９：（７Ｓ）−２−（（（１−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８３０】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−３の反応を介して調製して、表題生成物を得た；７６％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１  −  ７．２４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．０７  −  ６．９３  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９２  −  ６．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ５．２７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．８５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝３９６．２３；  ［α］Ｄ２０  ＋４５．０°  （ｃ＝１，  メタノール）．
化合物５５：（７Ｓ）−４−（（４−（（（４，７，８−トリメチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンゾニトリル
【０８３１】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−８の反応を介して調製して、表題生成物を得た；４９％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７３  −  ７．６４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．４１  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．５２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２８  （ｓ，  ４Ｈ），  １．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４０３．１８．  ［α］Ｄ  ＝  １４．２°  （ｃ＝１，  ＤＭＳＯ）．
化合物３８２：（７Ｓ）−２−（（（１−（１−（４−フルオロフェニル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８３２】
中間体Ａ−２およびＢ−４の反応による一般手順方法Ｂにより化合物を調製して、表題生成物をジアステレオマーの混合物として得た。ジアステレオマーをＳＦＣクロマトグラフィー（Ｗｈｅｌｋ−Ｏ２、１０×２５０ｍｍカラム；４０％ＭｅＯＨ（０．２％Ｅｔ２Ｎ）、６０％ＣＯ２、定組成；１５ｍｌ／分）により分離し、ジアステレオマーＡ（Ｒｔ５．３３７分）およびＢ（Ｒｔ７．１６４分）として割り当てた
化合物７１：（７Ｓ）−２−（（（１−（（Ｓ）−１−（４−フルオロフェニル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８３３】
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ５．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．６２  −  ５．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．９，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４１０．２７．分析ＳＦＣクロマトグラフィー（Ｗｈｅｌｋ−Ｏ２カラム，  ４．６  ｘ  １００ｍＭ；  ４０％  ＭｅＯＨ（０．２％  Ｅｔ２Ｎ），  ６０％  ＣＯ２  、アイソクラチック；  ５ｍｌ／ｍｉｎ）：  Ｒｔ  ５．０５３分（  ９７．４％  ｄｅ）．
化合物７２：（７Ｓ）−２−（（（１−（（Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８３４】
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ５．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．６２  −  ５．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．９，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝４１０．３１．分析ＳＦＣクロマトグラフィー（Ｗｈｅｌｋ−Ｏ２カラム，  ４．６  ｘ  １００ｍＭ；  ４０％  ＭｅＯＨ（０．２％  Ｅｔ２Ｎ），  ６０％  ＣＯ２  、アイソクラチック；  ５ｍｌ／ｍｉｎ）：  Ｒｔ  ６．５０５分（９９．２％  ｄｅ）．
化合物１４９：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８３５】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−５の反応を介して調製して、表題生成物を得た；４８％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６６  −  ７．５２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５  −  ７．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．３３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４４６．１７．
化合物１４７：（７Ｓ）−７，８−ジメチル−２−（（（１−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８３６】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−１およびＢ−５の反応を介して調製して、表題生成物を得た；４８％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５５  −  ７．４６  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４０  −  ７．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２６  −  ７．１６  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．２４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４３２．３５．
化合物４５：（７Ｓ）−７，８−ジメチル−２−（（（１−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８３７】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−１およびＢ−６の反応を介して調製して、表題生成物を得た；４８％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．６３  −  ７．３５  （ｍ，  ７Ｈ），  ５．３３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４３２．２７．
化合物４９：（７Ｓ）−５，８−ジエチル−７−（２−ヒドロキシエチル）−２−（（（１−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８３８】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−２６およびＢ−６の反応を介して調製して、表題生成物を得た；１４％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．６６  −  ７．３５  （ｍ，  ７Ｈ），  ５．３４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．０，  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０７  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  ３９．０，  １４．３，  ７．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．８４  −  ３．６１  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．１１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．１，  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１３  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８２  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ９．２，  ４．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２４  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．１，  ６．０  Ｈｚ，  ６Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ５０４．２８．
化合物４７：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８３９】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−６の反応を介して調製して、表題生成物を得た；６５％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．６１−７．３２  （ｍ，  ６  Ｈ），  ５．３３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４５  −  ３．７０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４４６．２８；  ［α］Ｄ２０  ＋４９．２°  （ｃ＝１，  メタノール）．
化合物６８：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（２−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８４０】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−７の反応を介して調製して、表題生成物を得た；４８％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  −  ７．３７  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５０  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４４６．２４．
化合物７８：（７Ｓ）−２−（（（１−（２−イソプロピルベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８４１】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−９の反応を介して調製して、表題生成物を得た；４５％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９  −  ７．３１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２５  −  ７．１３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１３  −  ７．０３  （ｍ，  １Ｈ），  ５．３５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１６  （ｐ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１９  −  １．１０  （ｍ，  ６Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４２０．３３．
化合物７９：（７Ｓ）−２−（（（１−（２−イソプロピルベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８４２】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−１およびＢ−９の反応を介して調製して、表題生成物を得た；４８％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５８  −  ７．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４１  −  ７．３０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２７  −  ７．０３  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．３４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１６  （ｐ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４０６．２３．
化合物８０：（７Ｓ）−２−（（（１−（３−イソプロピルベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８４３】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−１０の反応を介して調製して、表題生成物を得た；６２％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３８  −  ７．１５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９０  （ｐ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ６Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４２０．２８．
化合物８１：（７Ｓ）−２−（（（１−（３−イソプロピルベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８４４】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−１およびＢ−１０の反応を介して調製して、表題生成物を得た；６０％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４４  −  ７．３４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３３  −  ６．９８  （ｍ，  ４Ｈ），  ５．２６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８９  （ｐ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ６Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４０６．３２．
化合物１４：（７Ｓ）−４，５，７，８−テトラメチル−２−（（（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８４５】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−３およびＢ−２３の反応を介して調製して、表題生成物を得た；３１％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３４  −  ４．１６  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４４６．３１；  ［α］Ｄ２０  ＋２３．４  °  （ｃ＝１，  メタノール）．
化合物１２２：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８４６】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−２３の反応を介して調製して、表題生成物を得た；４４％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．２０  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４３２．１５．
化合物４２：（７Ｓ）−７，８−ジメチル−２−（（（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８４７】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−１およびＢ−２３の反応を介して調製して、表題生成物を得た；６５％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ６．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．２６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．１１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４１８．２９；  ［α］Ｄ２０  ＋３９．２ｏ  （ｃ＝１．０４，  ＤＭＳＯ）．
化合物２２９：５，７，７，８−テトラメチル−２−（（（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８４８】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−１４およびＢ−２３の反応を介して調製して、表題生成物を得た；９１％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．８，  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．３１  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５７  （ｓ，  ６Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４４６．４．
化合物１５：（７Ｓ）−７−エチル−５，８−ジメチル−２−（（（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８４９】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−４２およびＢ−２３の反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １  Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  １Ｈ）  δ  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｓ，１Ｈ）  ７．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９２  −  ６．６８  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．１５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．４，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１２  （ｓ，  ４Ｈ），  ３．１１  （ｓ，  ４Ｈ），  １．９１  （ｐｄ，  Ｊ  ＝  ７．３，  ４．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．６４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４４６．１９．
化合物３６：（７Ｓ）−７−エチル−８−イソプロピル−５−メチル−２−（（（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８５０】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−１８およびＢ−２３の反応を介して調製して、表題生成物を得た；３８％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７６  −  ６．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．１２  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．１，  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９０  −  １．７４  （ｍ，  １Ｈ），  １．７３  −  １．５４  （ｍ，  １Ｈ），  １．３１  −  １．２１  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．７８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４７４．２８．
化合物３３：（７Ｓ）−７−エチル−５−メチル−２−（（（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８５１】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−４５およびＢ−２３の反応を介して調製して、表題生成物を得た；３０．４％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０４  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ５．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．１６  −  ５．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７１  −  ４．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １７．４，  ８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．１  Ｈｚ，  ５Ｈ），  ２．１０  −  １．９０  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．８６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ５１４．１２．
化合物５１：（７Ｓ）−５−エチル−８−イソプロピル−７−メチル−２−（（（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８５２】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−１９およびＢ−２３の反応を介して調製して、表題生成物を得た；８０％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７６  −  ６．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．１２  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．００  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５４  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １３．２，  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８７  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １４．３，  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７７  −  ３．５８  （ｍ，  １Ｈ），  １．１９  （ｍ，  １２Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４７４．３７．
化合物３１：（７Ｓ）−５，８−ジエチル−７−メチル−２−（（（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８５３】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２２およびＢ−２３の反応を介して調製して、表題生成物を得た；７５％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７７  −  ６．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．１２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．００  −  ３．６２  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．０４  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １４．１，  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．５，  ７．１  Ｈｚ，  ６Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４６０．２８．
化合物２３１：５，８−ジエチル−７，７−ジメチル−２−（（（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８５４】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−１５およびＢ−２３の反応を介して調製して、表題生成物を得た；４２％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ６．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．６３  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  ２７．４，  ６．７  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ０．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．０２  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １３．６，  ６．８  Ｈｚ，  ６Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４７４．２４．
化合物３５：（７Ｓ）−５，７，８−トリエチル−７−メチル−２−（（（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８５５】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−３０およびＢ−２３の反応を介して調製して、表題生成物を得た；６２％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ５．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．５７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０２  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．３，  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９６  −  ３．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５６  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １３．４，  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１５  −  １．９０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ０．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４８８．２８．
化合物２３５：（７Ｒ）−５，７，８−トリエチル−７−メチル−２−（（（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０８５６】
中間体Ａ−２８およびＢ−２８を使用して、上記した方法と同様の方法で本化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ６．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ５．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ５．７８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ５．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．４５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４１  −  ２．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．２０  −  ２．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．８２  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １３．８，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．６１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．２，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ０．６１  （ｓ，  ２Ｈ），  ０．４７  −  ０．１６  （ｍ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋１）＝  ４５２．３１．
化合物３９：（７Ｓ）−７−（２−ヒドロキシエチル）−２−（（（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８５７】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−２５およびＢ−２３の反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ６．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．２９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．６４  −  ４．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．７４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ５．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．３１  −  ２．００  （ｍ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４３４．１４．
化合物３７：（７Ｓ）−５，８−ジエチル−７−（２−ヒドロキシエチル）−２−（（（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８５８】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−２６およびＢ−２３の反応を介して調製して、表題生成物を得た；４％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １４．２  Ｈｚ，  １．５Ｈ），  ７．４２  （ｓ，  ０．５Ｈ），  ７．０３  −  ６．９１  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．６７  −  ４．３９  （ｍ，  ４Ｈ），  ４．２４  −  ３．７７  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．７５  −  ３．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５３  −  ２．２１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３２  −  １．１２  （ｍ，  ６Ｈ；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４９０．２６．
化合物２３３：５’，８’−ジエチル−２’−（（（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−５’，８’−ジヒドロ−６’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，７’−プテリジン］−６’−オン
【０８５９】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−３７およびＢ−２３の反応を介して調製して、表題生成物を得た；４６％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１４  −  ７．０６  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．４７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．５８  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４８  −  ３．３６  （７７ｍ，  ２Ｈ），  １．６５  −  １．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５３  −  １．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２４  −  １．１６  （ｍ，  ３Ｈ），  １．１６  −  １．０６  （ｍ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４７２．２１．
化合物２３：（７Ｓ）−５，８−ジメチル−７−プロピル−２−（（（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８６０】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−５０およびＢ−２３の反応を介して調製して、表題生成物を得た；４５％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．７１  −  ７．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ７７．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ６．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．３０  −  ５．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．４０  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．１９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．８，  ４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９０  −  １．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３０  −  １．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４６０．１９  ．
化合物２５：（７Ｓ）−５，８−ジメチル−７−（プロパ−２−イン−１−イル）−２−（（（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８６１】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−１０およびＢ−２３の反応を介して調製して、表題生成物を得た；５％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６３  −  ７．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ６．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．６２  −  ４．４９  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  ６Ｈ），  ３．０６  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．６，  ４．８，  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９０  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １８．０，  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４５６．１９．
化合物２１：（７Ｓ）−７−（（Ｒ）−１−メトキシエチル）−５，８−ジメチル−２−（（（１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８６２】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−２０およびＢ−２３の反応を介して調製して、表題生成物を得た；６％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．７８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １．９，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０３  −  ６．９１  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．３０  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．５４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．５，  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９３  −  ３．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２８  −  ３．２２  （ｍ，  ６Ｈ），  １．２４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２３．０，  ６．５  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４７６．１７．
化合物１４０：（７Ｓ）−２−（（（１−（３，４−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８６３】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−１１の反応を介して調製して、表題生成物を得た；７２％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２１  −  ６．８８  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．２２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．８５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４１４．１２．
化合物２８：（７Ｓ）−２−（（（１−（３，４−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，５，７，８−テトラメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８６４】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−３およびＢ−１１の反応を介して調製して、表題生成物を得た；４％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  −  ７．０１  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．３１  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．５４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４２８．２３．
化合物１４１：（７Ｓ）−２−（（（１−（３，４−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８６５】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−１およびＢ−１１の反応を介して調製して、表題生成物を得た；４５％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １９．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２０  −  ６．９０  （ｍ，  ４Ｈ），  ５．２２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４００．１２．
化合物２９：（７Ｓ）−２−（（（１−（２，４−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，５，７，８−テトラメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８６６】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−３およびＢ−１２の反応を介して調製して、表題生成物を得た；４％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０７  −  ６．８９  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．３５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．５２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３８  −  ４．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４２８．２３．
化合物６５：（７Ｓ）−２−（（（１−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８６７】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−１３の反応を介して調製して、表題生成物を得た；６％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０９  −  ６．８９  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．３５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．８０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４３０．２１．
化合物６６：（７Ｓ）−２−（（（１−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８６８】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−１４の反応を介して調製して、表題生成物を得た；５５％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０９  −  ６．８２  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．２４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．７８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １６．９  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４１０．２３．
化合物６７：（７Ｓ）−２−（（（１−（４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８６９】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−１５の反応を介して調製して、表題生成物を得た；７６％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  −  ７．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１８  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ２．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４６４．２．
化合物１７：（７Ｓ）−４，５，７，８−テトラメチル−２−（（（１−（２，３，４−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８７０】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−３およびＢ−２２の反応を介して調製して、表題生成物を得た；５３％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １３．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．２，  ９．３，  ７．３，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２０  −  ６．９８  （ｍ，  １Ｈ），  ５．４４  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．３９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．３６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４４６．３．
化合物１６：（７Ｓ）−４，５，７，８−テトラメチル−２−（（（１−（２，４，５−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８７１】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−３およびＢ−２４の反応を介して調製して、表題生成物を得た；５３％の収率  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０３  −  ６．８６  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２５  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．２１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４４６．３．  Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＢ  カラム  （２５％エタノール／７５％ヘキサン）：  Ｒｔ  １０．８３８分；  ９６．２％  ｅｅ．  ［α］Ｄ２０  ＋１５．２°  （ｃ＝１，  メタノール）．
化合物１８：（７Ｓ）−４，５，７，８−テトラメチル−２−（（（１−（２，４，６−トリフルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８７２】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−３およびＢ−８０の反応を介して調製して、表題生成物を得た；３５％の収率  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９５  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．０，  ７．８，  ４．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．３８  −  ４．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４４６．１５．
化合物１４６：（７Ｓ）−２−（（（１−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８７３】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−１７の反応を介して調製して、表題生成物を得た；５２％の収率  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０２  −  ６．８７  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．１９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４２６．３２
化合物７５：（７Ｓ）−２−（（（１−（４−フルオロ−３−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８７４】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−１６の反応を介して調製して、表題生成物を得た；８４％の収率  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９６  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．０，  ８．２，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６７  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ４．２，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．５，  １．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０６  −  ３．９４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ０．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４２６．１８．
化合物１４８：（７Ｓ）−２−（（（１−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８７５】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−１およびＢ−１７の反応を介して調製して、表題生成物を得た；３４％の収率  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４５  −  ７．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０３  −  ６．８６  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．１９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４１１．９８．
化合物１８１：（７Ｓ）−２−（（（１−（ベンゾ［ｄ］[１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８７６】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−１９の反応を介して調製して、表題生成物を得た；３１％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８４  −  ６．６７  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．９６  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．１６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４２２．１８．
化合物８３：（７Ｓ）−２−（（（１−（４−フルオロ−２−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８７７】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−１の反応を介して調製して、表題生成物を得た；８４％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９８  −  ６．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９３  −  ６．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７０  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．１８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ２．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４２６．３．
化合物８４：（７Ｓ）−２−（（（１−（４−フルオロ−２−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，５，７，８−テトラメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８７８】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−３およびＢ−１の反応を介して調製して、表題生成物を得た；３０％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．３６  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．４８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ２２．５，  １１．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８８  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．７，  ７．４，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８０  −  ６．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ５．５９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．３２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．３５  −  ３．３１  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．２１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４４０．２６．
化合物８７：（７Ｓ）−２−（（（１−（４−フルオロ−２−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０８７９】
（７Ｓ）−２−（（（１−（４−フルオロ−２−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（化合物８３；３５０ｍｇ、０．７６５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍｌに溶解した。三臭化ホウ素の１Ｍ溶液（４．６ｍｌ、４．６ｍｍｏｌ）を溶液に加え、室温で１８時間撹拌した。反応物をメタノールの添加によりクエンチし、続いて反応混合物を真空で蒸発させた。得られた粗生成物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム；１０〜１００％アセトニトリル／水（０．１％ＴＦＡ））により精製した。所望のフラクションを真空で蒸発させて、表題生成物を得た。重量２４９ｍｇ（収率７１％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７６  −  ６．５６  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．６２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４１２．２１．
化合物４４：（７Ｓ）−２−（（（１−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８８０】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−１およびＢ−２０の反応を介して調製して、表題生成物を得た；２７％の収率  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．２５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．３１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．１５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４３０．２４．
化合物４８：（７Ｓ）−２−（（（１−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−５，８−ジエチル−７−（２−ヒドロキシエチル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８８１】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−２６およびＢ−２０の反応を介して調製して、表題生成物を得た；１８％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４９  −  ７．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７５  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ０．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．１８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．５２  −  ４．３２  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．２７  −  ３．９５  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．８７  −  ３．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１８  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．１，  １１．３，  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３０  −  ２．１０  （ｍ，  １Ｈ），  １．８８  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．２，  ９．５，  ４．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３４  −  １．１８  （ｍ，  ８Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝５０２．３．
化合物８８：（７Ｓ）−２−（（（１−（２，４−ジフルオロ−３−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８８２】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−２１の反応を介して調製して、表題生成物を得た；７５％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ９．３３  （ｂｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９２  −  ６．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４７  −  ４．３４  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１２  −  ４．００  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９９  （ｑ，  Ｊ  ＝  １．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．１０  −  ２．９５  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．２５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４６  −  １．３０  （ｍ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４４４．２８．
化合物６３：（７Ｓ）−５−フルオロ−２−（（４−（（（４，５，７，８−テトラメチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンゾニトリル
【０８８３】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−３およびＢ−１８の反応を介して調製して、表題生成物を得た；２７％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．４４  −  ７．２６  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．８８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．８，  １．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０８  −  ３．９４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．９，  １．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４３５．３７．
化合物６４：（７Ｓ）−５−フルオロ−２−（（４−（（（４，７，８−トリメチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンゾニトリル
【０８８４】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−２およびＢ−１８の反応を介して調製して、表題生成物を得た；２７％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５９  −  ７．５０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３９  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．７，  １．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４  −  ７．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．８３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４２１．３．
化合物８：（７Ｓ）−２−（（（１−（４−フルオロフェネチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，５，７，８−テトラメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８８５】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−３およびＢ−２５の反応を介して調製して、表題生成物を得た；１３％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０７  −  ６．９６  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９５  −  ６．８２  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．３２  （ｔｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．９，  ４．４，  ３．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．３４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２１  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４２４．３．
化合物６：（７Ｓ）−２−（（（１−（４−フルオロフェネチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８８６】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−２およびＢ−２５の反応を介して調製して、表題生成物を得た；１３％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  −  ７．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０６  −  ６．９５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９４  −  ６．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．３９  −  ４．２４  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １９．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．０８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４１０．３．
化合物１３：（７Ｓ）−２−（（（１−（４−フルオロフェネチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７−（２−ヒドロキシエチル）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８８７】
化合物は、手順方法Ｂによって中間体Ａ−２５およびＢ−２５の反応を介して調製して、表題生成物を得た。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４１２．２４  ．
化合物１２３：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（３，４，５−トリフルオロフェネチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８８８】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−２８の反応を介して調製して、表題生成物を得た；６％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ６．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．７０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．８，  ２．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．００  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １６．７  Ｈｚ，  ５Ｈ），  ２．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４４６．２．
化合物１０３：（７Ｓ）−２−（（（１−（２−（４−フルオロフェノキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８８９】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−３３の反応を介して調製して、表題生成物を得た；５７％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  ｐｐｍ  ２．０５  −  ２．１６  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．１９  （ｓ，  ３  Ｈ），  ２．２６  −  ２．３８  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ３．０４  −  ３．２２  （ｍ，  １  Ｈ），  ３．２９  −  ３．８０  （ｍ，  ４  Ｈ），  ４．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ４．８１  −  ５．０３  （ｍ，  １  Ｈ），  ５．２１  （ｓ，  ２  Ｈ），  ５．５７  （ｓ，  １  Ｈ），  ６．９７  −  ７．０６  （ｍ，  ２  Ｈ），  ７．１３  −  ７．２０  （ｍ，  ２  Ｈ），  ７．３４  （ｓ，  １  Ｈ），  ７．５１  （ｓ，  １  Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ３９６．２．
化合物１０９：（７Ｓ）−２−（（（１−（２−（４−フルオロフェノキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８９０】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−１およびＢ−３３の反応を介して調製して、表題生成物を得た；３４％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５８  −  ７．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０１  −  ６．８８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８３  −  ６．７２  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．４５  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．８，  ４．６，  １．４  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ４．２９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．６，  ４．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４１２．２６．
化合物１０４：（７Ｓ）−２−（（（１−（３−（４−フルオロフェニル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８９１】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−３２の反応を介して調製して、表題生成物を得た；５０％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１８  −  ７．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０５  −  ６．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．８８  −  ４．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４８  −  ４．３９  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．０，  ２．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．０７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２７  −  ２．０９  （ｍ，  ５Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）  ；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４２４．２．
化合物１１０：（７Ｓ）−２−（（（１−（３−（４−フルオロフェニル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８９２】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−１およびＢ−３２の反応を介して調製して、表題生成物を得た；４９％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４４  −  ７．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１８  −  ７．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０３  −  ６．９１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．４６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．７，  ２．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０７  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ６．９，  ４．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．０９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ６．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２５  −  ２．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４１０．２７．
化合物１０５：（７Ｓ）−２−（（（１−（３，４−ジフルオロフェネチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８９３】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−２６の反応を介して調製して、表題生成物を得た；５２％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１７  −  ６．９５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９０  −  ６．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．８１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．８，  ２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．２７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１６  −  ４．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １８．５  Ｈｚ，  ５Ｈ），  ２．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）  ；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４２８．２４．
化合物１１１：（７Ｓ）−２−（（（１−（３，４−ジフルオロフェネチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８９４】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−１およびＢ−２６の反応を介して調製して、表題生成物を得た；５５％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０２  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １０．３，  ８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９０  −  ６．７２  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．４０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．８，  ３．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．２７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．６  Ｈｚ，  ４Ｈ），  １．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４１４．２４．
化合物１１９：（７Ｓ）−２−（（（１−（２，４−ジフルオロフェネチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８９５】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−１およびＢ−２７の反応を介して調製して、表題生成物を得た；２６％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９６  −  ６．６４  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．４０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．９，  ３．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．２７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １８．１  Ｈｚ，  ５Ｈ），  １．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４１４．１９．
化合物１０６：（７Ｓ）−２−（（（１−（２，４−ジフルオロフェネチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８９６】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−２７の反応を介して調製して、表題生成物を得た；３８％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９６  −  ６．６５  （ｍ，  ４Ｈ），  ４．７５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４２  −  ４．２３  （ｍ，  ４Ｈ），  ４．１６  −  ４．０３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２１  −  ３．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４２８．２４．
化合物１２１：（７Ｓ）−２−（（（１−（４−エトキシフェネチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８９７】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−１およびＢ−３１の反応を介して調製して、表題生成物を得た；３７％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．４１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．７，  １．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．３１  −  ４．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０５  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  ２７．２，  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．０９  （ｓ，  ５Ｈ），  １．５１  −  １．３５  （ｍ，  ６Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４２２．２５．
化合物１０８：（７Ｓ）−２−（（（１−（４−エトキシフェネチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８９８】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−３１の反応を介して調製して、表題生成物を得た；５５％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０３  −  ６．９３  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８５  −  ６．７６  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．７９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．２６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０５  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  ２１．０，  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  ５Ｈ），  ２．２３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４８  −  １．３６  （ｍ，  ６Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４３６．２９．
化合物１２０：（７Ｓ）−２−（（（１−（３，５−ジフルオロフェネチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０８９９】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−１およびＢ−３０の反応を介して調製して、表題生成物を得た；８％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２５  −  ７．１８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７２  −  ６．５３  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．４６  −  ４．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２０  −  ３．０５  （ｍ，  ５Ｈ），  １．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４１４．１９．
化合物１０７：（７Ｓ）−２−（（（１−（３，５−ジフルオロフェネチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９００】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−３０の反応を介して調製して、表題生成物を得た；６．４％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７４  −  ６．５３  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４４  −  ４．２３  （ｍ，  ４Ｈ），  ４．１０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．０６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４２８．２４．
化合物１１２：（７Ｓ）−２−（（（ｔｒａｎｓ−１−（３−（４−フルオロフェニル）シクロブチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９０１】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−３４の反応を介して調製して、表題生成物を得た；８０％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４０  −  ７．２９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１１  −  ６．９９  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．０１  −  ４．８９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４０  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８１  −  ３．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９３  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．０，  ６．５，  ３．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．７１  −  ２．５６  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ４Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４３６．２５．
化合物１３７：（７Ｓ）−２−（（（１−（３−（４−フルオロフェニル）シクロペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９０２】
中間体Ａ−２およびＢ−５１の反応による一般手順方法Ａにより化合物を調製して、表題生成物、収率８２％を得た。ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝４５０．１７。
化合物１１３：（７Ｓ）−２−（（（１−（２−シクロヘキシルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９０３】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−３５の反応を介して調製して、表題生成物を得た；９４％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．８４  （ｓ，  ０Ｈ），  ７．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４７  −  ４．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１７  −  ４．０４  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．０７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．７９  −  １．５９  （ｍ，  ７Ｈ），  １．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２３  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ２２．４，  ７．７，  ３．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０６  −  ０．８２  （ｍ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝３９８．２６．
化合物１１５：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９０４】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−３６の反応を介して調製して、表題生成物を得た；２１％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０３  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ８．８，  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．９３  −  ３．７２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２８  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １１．６，  ２．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．９９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．６０  −  １．４７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３３  化合物５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４００．１５．
化合物５８：（７Ｓ）−２−（（（１−（（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９０５】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−３７の反応を介して調製して、表題生成物を得た；１５％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．４１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．９，  ６．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．１６  −  ２．０４  （ｍ，  ３Ｈ），  １．９８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ９．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８４  −  １．５７  （ｍ，  ４Ｈ），  １．４８  −  １．３６  （ｍ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４２０．３３．
化合物５：（７Ｓ）−２−（（（１−（シクロブチルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９０６】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−２およびＢ−３８の反応を介して調製して、表題生成物を得た；２９％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５１  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．２６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７９  （ｐ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１１  −  １．７２  （ｍ，  ６Ｈ），  １．５８  −  １．４９  （ｍ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ３５６．３．
化合物７：（７Ｓ）−２−（（（１−（シクロブチルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，５，７，８−テトラメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９０７】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−３およびＢ−３８の反応を介して調製して、表題生成物を得た；２５％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．３３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８６  −  ２．７０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１１  −  １．７１  （ｍ，  ６Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ３７０．３４．
化合物６１：（７Ｓ）−２−（（（１−（（３，３−ジフルオロシクロブチル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９０８】
化合物は、一般手順方法ＡＢによって中間体Ａ−２およびＢ−３９の反応を介して調製して、表題生成物を得た；１３％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．０，  ２．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．００  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５８  （ｄｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．９，  ９．３，  ４．８，  １．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．４６  −  ２．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝３９２．２５．
化合物１３３：（７Ｓ）−２−（（（１−（２−シクロペンチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９０９】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−４０の反応を介して調製して、表題生成物を得た；４２％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．１３  −  ４．０２  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．０７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８８  −  １．４３  （ｍ，  ９Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２０  −  １．０２  （ｍ，  ２Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝３８４．２５．
化合物１３４：（７Ｓ）−２−（（（１−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９１０】
中間体Ａ−２およびＢ−４３の反応による一般手順方法Ａにより化合物を調製して、表題生成物をジアステレオマーの混合物として得た；収率２２％。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．１８  −  ４．０２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８６  （ｑｄ，  Ｊ  ＝  １３．７，  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４７  −  ２．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１９  （ｓ，  ４Ｈ），  １．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８０  −  １．４６  （ｍ，  ３Ｈ），  １．３６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．２０  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ２３．４，  １４．１，  ４．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ０．７８  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．３，  ５．４，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝３９６．２７．
【０９１１】
ジアステレオマーをＳＦＣ（カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、１０×２５０ｍｍ［３０％ＭｅＯＨ（０．２％ジエチルアミン）／７０％ＣＯ２、定組成；１０ｍｌ／分）により最初に分離して、ピークＣおよびＤならびにピークＡおよびＢの混合物を得た。立体化学を任意選択的に割り当てた。
化合物１５０
【０９１２】
ピークＣ：保持時間：１．１９３分（９９％ｄｅ）；重量１７ｍｇ１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５，  ４．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．０７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４８  −  ２．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ４Ｈ），  １．９７  （ｓ，  １Ｈ），  １．８０  −  １．４７  （ｍ，  ３Ｈ），  １．４６  −  １．１５  （ｍ，  ８Ｈ），  ０．７８  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．３，  ５．４，  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３９６．２１
化合物１５１
【０９１３】
ピークＤ：保持時間：１．３７５分（９９．２％ｄｅ）２３ｍｇ１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５，  ３．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．０７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４７  −  ２．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ４Ｈ），  １．９７  （ｓ，  １Ｈ），  １．６３  （ｄｔｄｄ，  Ｊ  ＝  ２３．１，  １５．７，  ７．７，  ３．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４４  −  １．０９  （ｍ，  ８Ｈ），  ０．７８  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．３，  ５．５，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３９６．３２
化合物１５６および１５７
【０９１４】
（ピークＡおよびＢ）をキラルＨＰＬＣ（カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＪ−Ｈ；２０％１：１ＭｅＯＨ：ＥｔＯＨ／８０％ヘキサン（０．２％ＤＥＡ）、定組成、２０ｍｌ／分）により分離した。
化合物１５６
【０９１５】
ピークＡ：  保持時間：１１．３８分  （１００％  ｄｅ）９．３  ｍｇ；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３９６．３６．
化合物１５７
【０９１６】
ピークＢ：  保持時間：１３．８９  ｍｉｎ  （９６．４％  ｄｅ）  ８．０ｍｇＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３９６．３２
化合物１１４：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（Ｓ）−２−メチルブチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９１７】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−４２の反応を介して調製して、表題生成物を得た；１８％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．００  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．６，  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．６，  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０７  −  １．８７  （ｍ，  １Ｈ），  １．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４１  −  １．０３  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．９９  −  ０．８８  （ｍ，  ３Ｈ），  ０．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ３５８．２３．
化合物１１８：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９１８】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−６５の反応を介して調製して、表題生成物を得た；５６％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４５  −  ４．２５  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．１４  −  ３．９３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．６２  −  ３．４４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．０７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０２  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．２，  １０．６，  ３．９  Ｈｚ，  ４Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝３７２．２３．
化合物１２６：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（６−（（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９１９】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−１４９の反応を介して調製して、表題生成物を得た；８％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２  −  ７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ５．４９  （ｓ，  １Ｈ），４．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，２Ｈ），  ３．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ３．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４６２．２４．
化合物９１：（７Ｓ）−２−（（（１−（２−（４−フルオロフェニル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９２０】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−２およびＢ−４５の反応を介して調製して、表題生成物を得た；１８％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．９，  ５．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４９  −  ７．３３  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．１，  ３．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．００  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３３  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４２４．２４．  キラルＨＰＬＣ  ９５．５％  ｅｅ．
化合物１１６：（７Ｓ）−２−（（（１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９２１】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−４４の反応を介して調製して、表題生成物を得た；５３％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．２３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．３，  ２．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．６，  ５．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３４  −  ４．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６．７，  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４６  −  ３．３４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．３０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ３．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４０４．２．
化合物１１７：（７Ｓ）−２−（（（１−（６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９２２】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−４６の反応を介して調製して、表題生成物を得た；６１％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．６１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．０，  ６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６１  −  ７．５２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３７  −  ７．２１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０３  −  ６．８９  （ｍ，  １Ｈ），  ６．７７  −  ６．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ５．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２５  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １５．２，  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３７  −  ３．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２４  −  ３．１５  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．１７  −  ３．０１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １４．０，  ６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６７  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  １６．７，  １０．５，  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３９  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ２１．８，  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３１  −  ２．２５  （ｍ，  ３Ｈ），  １．５５  −  １．４５  （ｍ，  ３Ｈ）  ；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４２２．２．
化合物９７：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９２３】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−４７の反応を介して調製して、表題生成物を得た；６１％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１３  −  ７．９１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．８２  −  ７．５０  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．４９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １９．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４３２．１７．  ９５％  ｅｅ．
化合物９８：（７Ｓ）−２−（（（１−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９２４】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−４８の反応を介して調製して、表題生成物を得た；６１％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．９７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８４  −  ７．６１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３３  −  ６．９０  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．４７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４００．３２．  ９５％  ｅｅ．
化合物７６：（７Ｓ）−２−（（（１−（３，４−ジメトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９２５】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−４９の反応を介して調製して、表題生成物を得た；２０％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ９．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７３  −  ６．６３  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３４  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．０１  −  ４．８６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．９，  ２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．７７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４３８．２５．
化合物１５４および化合物１５５：（７Ｓ）−２−（（（１−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンおよび（７Ｓ）−２−（（（１−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９２６】
中間体Ａ−２および（１−（（ｃｉｓ）−２−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミンの反応により、一般的手順方法Ａによって化合物を調製して、表題生成物をジアステレオマー混合物（化合物１４４）として得た。ジアステレオマーをＳＦＣ（カラム：ＡＤ−Ｈカラム、２０×２５０ｍｍ；３５％ＩＰＡ（０．２％ジエチルアミン）、６５％ＣＯ２、定組成）により分離して、ジアステレオマーＡおよびＢを得た：
【０９２７】
ジアステレオマーＡ：保持時間：１．０２３分；９７．４％ｅｅ；１２１ｍｇ；１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ９．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０９  −  ６．９８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．８９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４０  −  ４．２７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．６，  ３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４８  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．７，  ６．６，  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７７  −  １．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４２２．２９．
【０９２８】
ジアステレオマーＢ：保持時間：１．２１４分；９６．２％ｅｅ；１２６ｍｇ；１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ９．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．０３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０，  ５．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３９  −  ４．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５６  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．６，  ３．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４７  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．７，  ６．６，  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７０  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １０．０，  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４２２．２９．
化合物１５２および化合物１５３：（７Ｓ）−２−（（（１−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，５，７，８−テトラメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンおよび（７Ｓ）−２−（（（１−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，５，７，８−テトラメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９２９】
中間体Ａ−３および（１−（（ｃｉｓ）−２−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミンの反応により、一般手順方法Ａによって化合物を調製して、表題生成物をジアステレオマー混合物（化合物１４５）として得た。ジアステレオマーをＳＦＣ（カラム：ＡＤ−Ｈカラム、１０×２５０ｍｍ；４０％ＭｅＯＨ（０．２％ジエチルアミン）、６０％ＣＯ２、定組成）により分離して、ジアステレオマーＡおよびＢを得た：
【０９３０】
ジアステレオマーＡ：保持時間：０．９１９分；９９％ｅｅ；５１ｍｇ；１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４１  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．０６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．３，  ３．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．２，  ５．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １４．９，  ５．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．６，  ３．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５６  −  ２．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．２８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７２  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １０．１，  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３９  −  １．２９  （ｍ，  １Ｈ），  １．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４３６．２９．
【０９３１】
ジアステレオマーＢ：保持時間：１１．１１８分；９９％ｅｅ；５２ｍｇ；１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４１  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．１０  −  ６．９７  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４２  −  ４．２９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５８  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．６，  ３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４９  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  １５．５，  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２５．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．７２  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ６．０，  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．４０  −  １．２９  （ｍ，  １Ｈ），  １．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４３６．２９．
化合物８９および化合物９０：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（Ｓ）−２−フェニルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンおよび（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（Ｒ）−２−フェニルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９３２】
中間体Ａ−２およびＢ−９５の反応により、一般的手順方法Ａによって化合物を調製して、表題生成物をジアステレオマーの混合物（化合物８５）として得た。ジアステレオマーをキラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈカラム；３０％１：１ＭｅＯＨ：ＥｔＯＨ／ヘキサン０．２％ＤＥＡ）により分離した。
【０９３３】
ジアステレオマーＡ：保持時間：１３．３７分；重量５５．５ｍｇ；１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  ｄ  ７．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２８  −  ７．０４  （ｍ，  ６Ｈ），  ４．２８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，  １Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４０６．２２
【０９３４】
ジアステレオマーＢ：保持時間：１８．２３分；重量５２．６ｍｇ；１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２８  −  ７．０５  （ｍ，  ６Ｈ），  ４．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  ２．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４０６．２２．
化合物９５および化合物９６：（７Ｓ）−２−（（（１−（（Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンおよび（７Ｓ）−２−（（（１−（（Ｒ）−２−（４−フルオロフェニル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９３５】
中間体Ａ−２およびＢ−９６の反応により、一般的手順方法Ａによって化合物を調製して、表題生成物をジアステレオマーの混合物（化合物８６）として得た。ジアステレオマーをキラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ  ３０％１：１ＭｅＯＨ：ＥｔＯＨ／ヘキサン０．２％ＤＥＡ）により分離して、以下を得た：
【０９３６】
ジアステレオマーＡ：保持時間：１４．９６分；９９％ｅｅ；重量２０ｍｇ；１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２５  −  ７．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．１，  ５．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．５６  −  ４．２４  （ｍ，  ５Ｈ），  ３．１９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．９，  ２．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４２４．２３．
【０９３７】
ジアステレオマーＢ：保持時間：１８．０４分；９９％ｅｅ；重量２０ｍｇ；１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２５  −  ７．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．１，  ５．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．５６  −  ４．２４  （ｍ，  ５Ｈ），  ３．１９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．９，  ２．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４２４．２３．
化合物９２：（７Ｓ）−２−（（（１−（２−（４−フルオロフェニル）−２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９３８】
中間体Ａ−２およびＢ−５０の反応による一般手順方法Ａにより化合物を調製して、表題生成物；収率９２％を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．０，  ５．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．９４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４２  −  ４．２６  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．２３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．１９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  ６Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４３８．２３．
化合物１０１および化合物１０２：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（Ｒ）−１−フェニルプロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンおよび（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（Ｓ）−１−フェニルプロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９３９】
中間体Ａ−２およびＢ−９７の反応により、一般的手順方法Ａによって化合物を調製して、表題生成物をジアステレオマーの混合物（化合物９３）として得た。ジアステレオマーをキラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＪ−Ｈ；３０％１：１ＭｅＯＨ：ＥｔＯＨ（０．２％ＤＥＡ）／７０％ヘキサン）により分離して、以下を得た：
【０９４０】
ジアステレオマーＡ：ＲＴ＝７．５５分；重量１６４．９ｍｇ；１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２０  −  ７．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．８，  ５．５  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．３１  （ｓ，  ２Ｈ），  １．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４０６．２２．
【０９４１】
ジアステレオマーＢ：ＲＴ＝１３．３０分．；重量１４１．７ｍｇ；１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２５  −  ７．０７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．０１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  １．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．５１  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２６  −  ３．０４  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４０６．２２．
【０９４２】
化合物９９：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
イソプロピル（７Ｓ）−４−（４−（（（４，７，８−トリメチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（８８ｍｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液に、０℃でＢＢｒ３のジクロロメタン中１Ｍ溶液（１ｍＬ、０．９６４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いで室温に加温し、１６時間撹拌した。反応物をメタノール（２ｍＬ）でクエンチし、溶媒を真空で蒸発させた。残渣をカラムクロマトグラフィー（Ｃ−１８カラム１２５ｇ；濃度勾配５〜９５％ＡＣＮ／水０．１％ＴＦＡ）により精製して、表題生成物（５２ｍｇ、５８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５７  −  ４．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．３０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ３．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１９  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  １３．０，  ４．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．３４  −  ２．１６  （ｍ，  ７Ｈ），  １．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３７１．２４．
以下の化合物（化合物１２４および１２５）を、提供された一般的手順によって調製した。
【０９４３】
（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（化合物９９；６０ｍｇ、０．１６２ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（８５ｕＬ、０．４８６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍｌ）中懸濁液に、適切な酸クロリド（０．１６２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を室温で１６時間撹拌し、次いで水（２ｍｌ）でクエンチした。有機層を分離し、溶媒を窒素の気流下で蒸発させた。残渣を逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８カラム；濃度勾配５〜９５％ＡＣＮ／水０．１％ＴＦＡ）により精製した。所望のフラクションを蒸発させ、精製した物質をメタノール１ｍｌに溶解し、ＰＬ−ＨＣＯ３樹脂カートリッジに通して、所望の生成物を得た。
化合物１２４：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（１−（３，４，５−トリフルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０９４４】
（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンおよび３，４，５−トリフルオロベンゾイルクロリドの反応から得て、表題生成物１５ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  ６．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．４８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．６８  （ｂｓ，  １Ｈ），  ４．５１  −  ４．３３  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．０７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７７  （ｂｓ，  １Ｈ），  ３．０７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１３  −  １．９２  （ｍ，  ４Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ５２９．１６．
化合物１２５：（７Ｓ）−２−（（（１−（１−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０９４５】
（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンおよび４−フルオロベンゾイルクロリドの反応から得て、表題生成物６．６ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５  −  ７．４４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．５３  −  ４．３３  （ｍ，  ４Ｈ），  ４．０７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８５  （ｂｓ，  １Ｈ），  ３．０７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  ４Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４９３．２４．
化合物１３０：（７Ｓ）−２−（（（１−（１−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０９４６】
（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（化合物９９；１００ｍｇ、０．２７０ｍｇ）および１−ブロモ−４−フルオロベンゼン（５７．０ｍｇ、０．３２４ｍｍｏｌ）のｔ−ブタノール（３ｍＬ）中懸濁液に、室温でＮａＯｔＢｕ（５４０ｍＬ、ＴＨＦ中２Ｍ、１．０８ｍｍｏｌ）を加えた。溶液をＮ２で１０分間脱気し、ｔ−ＢｕＸＰｈｏｓパラダサイクル（１９ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を５０℃に加温し、１６時間撹拌した。冷却した溶液をＤＭＳＯ（１ｍＬ）で希釈し、Ｆｌｏｒｉｓｉｌに通して濾過し、カラムクロマトグラフィー（Ｃ−１８カラム；濃度勾配５〜９５％ＡＣＮ／水０．１％ＴＦＡ）により精製した。所望のフラクションを真空で蒸発させ、メタノールに溶解し、ＰＬ−ＨＣＯ３ＭＰ樹脂カートリッジに通して遊離塩基化し、蒸発させて、所望の生成物（２．１ｍｇ、１．６％）を透明ガラスとして得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．１，  ５．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．９９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．１８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．８，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２０  −  ３．０３  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．９６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７６  −  ２．６２  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．９０  −  １．７２  （ｍ，  ３Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４６５．２４．
化合物１７９：（７Ｓ）−２−（（（１−（１−（３，５−ジフルオロフェニル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０９４７】
密封管に１，３，５−トリフルオロベンゼン（化合物９９；３２５ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）を入れ、（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（１４０ｍｇ、０．３７７９ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．５ｍｌ）中溶液に加え、７０℃で２０時間加熱した。反応は完結していなかったので、１７０℃で２時間加熱した。反応物を室温に冷却し、水７５ｍｌ中に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×７５ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させた。粗生成物をジクロロメタン中０〜１０％メタノール（０．１％アンモニア）の濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製して、表題生成物、重量６８ｍｇ（収率３５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．２７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ９．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４５  −  ４．１９  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．０９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．０９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．９，  ７．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，  ５Ｈ），  ２．２６  −  １．９６  （ｍ，  ６Ｈ），  １．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４８３．４４．  キラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌ  ＰＡＫ  ＩＣ  カラム，  ４．６  ｘ  ２５０ｍＭ；  ５０％ヘキサン／３０％エタノール／２０％メタノール／０．１％ジエチルアミン）：  Ｒｔ＝  ９．４７３分；  ９７％  ｅｅ．
【化２５８】
2021522237.tif 000416
化合物１３１および１３２：（７Ｓ）−２−［［１−［（２Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチル］ピラゾール−４−イル］メチルアミノ］−４，７，８−トリメチル−５，７−ジヒドロプテリジン−６−オンおよび（７Ｓ）−２−［［１−［（２Ｒ）−２−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−エチル］ピラゾール−４−イル］メチルアミノ］−４，７，８−トリメチル−５，７−ジヒドロプテリジン−６−オン。
【０９４８】
水素化ホウ素ナトリウム（３６ｍｇ、０．９４４６ｍｍｏｌ）を、室温で（７Ｓ）−２−［［１−［２−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−エチル］ピラゾール−４−イル］メチルアミノ］−４，７，８−トリメチル−５，７−ジヒドロプテリジン−６−オン（２００ｍｇ、０．４７２３ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中溶液に加えた。反応物を２時間撹拌し、続いてアセトン２ｍｌを加えて反応をクエンチした。溶媒を真空で除去し、得られた粗製物を水５ｍｌ中に溶解し、酢酸エチル（２×２５ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で蒸発させて粗生成物を得、これをジクロロメタン中０〜２０％メタノールの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望のフラクションを真空で蒸発させて、表題生成物１３５ｍｇ（収率６２％）をジアステレオマーの混合物（化合物１００）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  −  ７．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０９  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ９．０，  ０．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２５  −  ４．０７  （ｍ，  ４Ｈ），  ４．０５  −  ３．９１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４２６．３６．
【０９４９】
ジアステレオマーをキラルＨＰＬＣ（ＯＪ−Ｈカラム、２０×２５０ｍｍ；７０％ヘキサン／１５％メタノール／１５％エタノール／０．２％ジエチルアミン、定組成；２０ｍｌ／分流速）により分離して、各々のジアステレオマー１８ｍｇを得た：
【０９５０】
ジアステレオマーＡ：Ｒｔ８．８９７分；９０．８％ｅｅ
【０９５１】
ジアステレオマーＢ：Ｒｔ１１．２４５分；８６％ｅｅ。
【化２５９】
2021522237.tif 000417
化合物１２８：（７Ｓ）−２−（（（１−（２−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０９５２】
（７Ｓ）−２−［［１−［２−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−エチル］ピラゾール−４−イル］メチルアミノ］−４，７，８−トリメチル−５，７−ジヒドロプテリジン−６−オン（１２５ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ中溶液に、−７８℃でＭｅＭｇＢｒ（４０５．５ｍｇ、３Ｍ、３９３．７μＬ、１．１８ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を−７８℃で２時間撹拌した。反応物を室温に加温し、２４時間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウムでクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を真空で蒸発させて、粗生成物を得た。生成物と未反応の出発材料は分離できなかったので、粗製物をメタノール中に溶解し、ヒドラジン０．３ｍｌを溶液に加え、２時間撹拌した。混合物を真空で蒸発させ、粗生成物をジクロロメタンからジクロロメタン中０〜２０％メタノールの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望のフラクションを蒸発させて、所望の生成物、重量６．９ｍｇ（収率５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．４８  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ４．３９  −  ４．３０  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．１５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．１  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４４０．３２．
【化２６０】
2021522237.tif 000418
化合物５０：（７Ｓ）−２−（（（１−（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０９５３】
（７Ｓ）−２−（（（１−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（３４ｍｇ、０．０７７８１ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン１０ｍｌ中に溶解した。三臭化ホウ素のジクロロメタン中１Ｍ溶液（４００ｕｌ；０．４ｍｍｏｌ）を溶液に加え、室温で１８時間撹拌した。メタノールを混合物に加えて、反応物をクエンチした。溶媒を真空で蒸発させて残渣を得、これをＤＭＳＯに溶解し、濾過し、逆相分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル／水／ＴＦＡ）により精製した。所望のフラクションをＰＬ−ＨＣＯ３  ＭＰＳＰＥカートリッジに通すことにより中和した。溶媒を蒸発させて、所望の生成物１４ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８３  −  ６．７４  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２０  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４０  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．１４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４１６．２６．
化合物７３および７４：（７Ｓ）−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンおよび（７Ｓ）−２−（（（１−（４−フルオロベンジル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９５４】
中間体Ａ−２およびＢ−９８の反応により、一般的手順方法Ａによって化合物を調製して、表題生成物を位置異性体の混合物として得た。混合物はカラムクロマトグラフィーにより分離できなかった。位置異性体をＳＦＣ（カラム：ＡＤ−Ｈ、１１０×２５０ｍｍ；４０％メタノール（０．２％ジエチルアミン／６０％ＣＯ２）により分離して、それぞれ個々の位置異性体を得た。
【０９５５】
ピークＡ：Ｒｔ０．７８３分。主要、（９３ｍｇ、収率４６％）１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．９１  −  ８．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２３  −  ７．１１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．６，  ７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．１７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．６９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４１０．１６．
【０９５６】
ピークＢ：Ｒｔ１．５９５分。少量、（５３ｍｇ、収率２６％）１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１４  −  ６．９１  （ｍ，  ４Ｈ），  ５．２３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．８１  −  ４．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４４９．３２．
２Ｂ．表５の化合物の調製
【表５−１】
2021522237.tif 000419
【表５−２】
2021522237.tif 000420
化合物１３８：（７Ｓ）−２−（（（１−（（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０９５７】
化合物は、手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−８５の反応を介して調製して、表題生成物を得た、４８％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ５．１１  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝３９７．１５．  キラルＨＰＬＣ（  ＣｈｉｒａｌＰＡＫ  ＩＣ  カラム；  ２０％メタノール／３０％エタノール／５０％ヘキサン、アイソクラチック）  Ｒｔ  １３．７８１分；  ９８％  ｅｅ．
化合物１３９：（７Ｓ）−２−（（（１−（（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０９５８】
化合物は、手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−８６の反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ５．０９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝３９６．１６．  キラルＨＰＬＣ（  ＣｈｉｒａｌＰＡＫ  ＩＣ  カラム；  ２０％メタノール／３０％エタノール／５０％ヘキサン、アイソクラチック）  Ｒｔ  １５．１５７分；  ９７％  ｅｅ．
化合物１５８：（７Ｓ）−２−（（（１−（（３−エチル−５−メチルイソオキサゾール−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０９５９】
化合物は、手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−８７の反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ５．１０  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．３６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．０５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝４１１．２９．
化合物１５９：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９６０】
化合物は、手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−８８の反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ５．２５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．５４  −  ４．４１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．３０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４５０．２２．
化合物１６０：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９６１】
化合物は、手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−８９の反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６８  −  ６．５１  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．４４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３０  −  ４．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４５０．１７；  キラルＨＰＬＣ（  ＣｈｉｒａｌＰＡＫ  ＩＣ  カラム；  ２０％メタノール／３０％エタノール／５０％ヘキサン、アイソクラチック）  Ｒｔ  ７．０８３分；  ９７％  ｅｅ．  ［α］Ｄ２０  ＋４８．２°  （ｃ＝０．７１，  １：１  メタノール／ジクロロメタン）．
化合物１８９：（７Ｓ）−２−（（（１−（（１−エチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０９６２】
化合物は、手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−９０の反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  −  ７．３９  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ５．５１  （ｓ，  １Ｈ），  ５．２３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４６  −  ４．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４６４．２６．  キラルＨＰＬＣ（  ＣｈｉｒａｌＰＡＫ  ＩＣ  カラム；  ２０％メタノール／３０％エタノール／５０％ヘキサン、アイソクラチック）  Ｒｔ  ６．６９１分；  ９２％  ｅｅ．
化合物１９０：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０９６３】
化合物は、手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−９１の反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ５．２５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４５０．２６．  キラルＨＰＬＣ（  ＣｈｉｒａｌＰＡＫ  ＩＣ  カラム；  ２０％メタノール／３０％エタノール／５０％ヘキサン、アイソクラチック）  Ｒｔ  ８．８１７分；  ９５．６％  ｅｅ．
化合物１９１：（７Ｓ）−２−（（（１−（（１−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９６４】
化合物は、手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−９２の反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．０１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ３９６．３．  キラルＨＰＬＣ（  ＣｈｉｒａｌＰＡＫ  ＩＣ  カラム；  ２０％メタノール／３０％エタノール／５０％ヘキサン、アイソクラチック）  Ｒｔ  １７．０１４分；  ９９％  ｅｅ．
化合物１９２：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（５−（トリフルオロメチル）フラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９６５】
化合物は、手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−９３の反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９５  −  ６．８６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ４３６．２９．  キラルＨＰＬＣ（  ＣｈｉｒａｌＰＡＫ  ＩＣ  カラム；  ２０％メタノール／３０％エタノール／５０％ヘキサン、アイソクラチック）  Ｒｔ  ６．８５分；  ９１．６％  ｅｅ．
化合物１９３：（７Ｓ）−２−（（（１−（（２，５−ジメチルオキサゾール−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９６６】
化合物は、手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−９４の反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ５．０８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＝  ３９７．３１．  キラルＨＰＬＣ（  ＣｈｉｒａｌＰＡＫ  ＩＣ  カラム；  ２０％メタノール／３０％エタノール／５０％ヘキサン、アイソクラチック）  Ｒｔ  １１．８２１分；  ９２％  ｅｅ．
【化２６１】
2021522237.tif 000421
化合物４０  Ｒ６＝ＣＨ３：（７Ｓ）−２−（（（５−（４−フルオロフェニル）フラン−２−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９６７】
化合物は、手順方法Ａによって中間体Ａ−２および（５−（４−フルオロフェニル）フラン−２−イル）メタンアミンの反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．７１  −  ７．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１６  −  ７．０３  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３３  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ３．３，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６３  −  ４．５６  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３８２．３１．
化合物４３  Ｒ６＝Ｈ：（７Ｓ）−２−（（（５−（４−フルオロフェニル）フラン−２−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９６８】
化合物は、手順方法Ａによって中間体Ａ−１および（５−（４−フルオロフェニル）フラン−２−イル）メタンアミンの反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．６８  −  ７．５６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１３  −  ７．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３６  −  ６．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６９  −  ４．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３６８．２６．
化合物５９：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（４−フェニルチアゾール−２−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９６９】
化合物は、手順方法Ｂによって中間体Ａ−２および（４−フェニルチアゾール−２−イル）メタンアミンの反応を介して調製して、表題生成物を得た。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３８１．３３．
化合物６０：（Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（２−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９７０】
化合物は、手順方法Ｂによって中間体Ａ−２および（２−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−４−イル）メタンアミンの反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７１  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  ４Ｈ），  ３．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７６  （ｓ，  ６Ｈ），  １．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３８２．３２．
化合物６２：（Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（２−モルホリノピリジン−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９７１】
化合物は、手順方法Ｂによって中間体Ａ−２および（２−モルホリノピリジン−４−イル）メタンアミンの反応を介して調製して、表題生成物を得た。  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３８４．３９．
２Ｃ．表６の化合物の調製。
【表６−１】
2021522237.tif 000422
【表６−２】
2021522237.tif 000423
化合物１６１：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９７２】
化合物は、手順方法Ｂによって中間体Ａ−２およびＢ−１５３の反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．７７  −  ８．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．０，  ２．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．２０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．３６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４４８．１９．
化合物１６２：（７Ｓ）−２−（（（１−（（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９７３】
化合物は、手順方法Ｂによって中間体Ａ−２およびＢ−１５１の反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．６，  ０．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３９８．２６．
化合物１６３：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（２−メチルピリミジン−５−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９７４】
化合物は、手順方法Ｂによって中間体Ａ−２およびＢ−１５２の反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．５４  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．５５  −  ７．４６  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．１１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３９３．８９．
化合物１６４：（７Ｓ）−７，８−ジメチル−２−（（（１−（５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９７５】
化合物は、手順方法Ｂによって中間体Ａ−１およびＢ−１５３の反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．７５  −  ８．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５６  −  ４．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４３４．２７．
化合物１６５：（７Ｓ）−２−（（（１−（（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９７６】
化合物は、手順方法Ｂによって中間体Ａ−１およびＢ−１５１の反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．６３  −  ８．５６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６６  −  ７．５３  （ｍ，  ３Ｈ），  ５．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３８４．２１．
化合物１６６：（７Ｓ）−７，８−ジメチル−２−（（（１−（（２−メチルピリミジン−５−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９７７】
化合物は、手順方法Ｂによって中間体Ａ−１およびＢ−１５２の反応を介して調製して、表題生成物を得た。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．５７  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２  −  ７．５０  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．２０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３８０．２５．
２Ｄ．表７の化合物の調製
【化２６２】
2021522237.tif 000424
【表７−１】
2021522237.tif 000425
【表７−２】
2021522237.tif 000426
【表７−３】
2021522237.tif 000427
【表７−４】
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【表７−５】
2021522237.tif 000429
【表７−６】
2021522237.tif 000430
化合物１３６：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０９７８】
（７Ｓ）−２−クロロ−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（Ａ−２；４０ｇ、１７６．５ｍｍｏｌ）、（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩（Ｂ−５２；７８．４ｇ、２１２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５９．４ｇ、６１８ｍｍｏｌ）の混合物を、ｔｅｒｔ−ブタノール（６４０ｍｌ）中に溶解し、窒素でパージした。ｔＢｕＸＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇｅｎ  １（２．４２ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）を混合物に加え、発熱が観察された（温度は４８℃に上昇した）。反応温度を５０℃で３０分間維持した。溶媒を真空下で除去し、得られた残渣を水（１リットル）中に溶解し、ジクロロメタン（２×６００ｍｌ）で抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。セライト（１１０ｇ）を濾液に加え、溶媒を真空で蒸発させた。固体残渣をシリカゲル１．５ｋｇ上に乾燥装填し、ジクロロメタン中０〜２０％メタノールの濃度勾配で溶出した。所望のフラクションを真空で蒸発させて、緑色発泡体を得た。発泡体生成物をジクロロメタン６００ｍｌに溶解し、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｍｐ−ＴＭＴ樹脂３５ｇを加え、終夜撹拌した。溶媒をＦｌｏｒｉｓｉｌのパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を真空で蒸発させた。ヘプタン（８００ｍｌ）を得られた物質に加え、３０分間撹拌し、続いて真空濾過し、引き続きヘプタンで洗浄した。次いでヘプタンで洗浄した物質を真空オーブン中５５℃で乾燥して、表題生成物、６４ｇ（収率８０．４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６８  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４８  −  ４．３８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４４７．３；  キラルＨＰＬＣ  （ＣｈｉｒａｌＰＡＫ  ＩＣ  カラム；  ２０％  ＭｅＯＨ／３０％  ＥｔＯＨ  ／５０％ヘキサン  （０．１％ジエチルアミン）、アイソクラチック）  Ｒｔ  ７．５４８  （９８．６％  ｅｅ）．  ［α］Ｄ  ＝  ４５．５°  （ｃ＝１，  メタノール）；  ｍｐ＝  １７５−１７６℃．
化合物１７７：（７Ｓ）−４，５，７，８−テトラメチル−２−（（（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９７９】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−３およびＢ−５２の反応を介して調製して、表題化合物を得た。収率２０％。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．６６  −  ８．６０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９７  −  ７．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．０，  ２．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４６１．４３；  キラルＨＰＬＣ  （ＣｈｉｒａｌＰＡＫ  ＩＣ  カラム；  ２０％  ＭｅＯＨ／３０％  ＥｔＯＨ  ／５０％ヘキサン  （０．１％ジエチルアミン）、アイソクラチック）  Ｒｔ  １０．１３７分（９９％  ｅｅ）．
化合物７７：（７Ｓ）−２−（（（１−（（６−フルオロピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，５，７−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９８０】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−５３の反応を介して調製して、表題化合物を得た；８８ｍｇ、収率３８．３１％；  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．４，  １．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ７．６，  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１８  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．０６  −  ４．８９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．８，  ２．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３９７．１１．  キラルＨＰＬＣ  （ＣｈｉｒａｌＰＡＫ  ＩＣ  カラム；  ２０％  ＭｅＯＨ／３０％  ＥｔＯＨ  ／５０％ヘキサン  （０．１％ジエチルアミン）、アイソクラチック）  Ｒｔ  ３．７５１分（９８％  ｅｅ）．  ［α］Ｄ  ＝  ４７．０°  （ｃ＝０．９７，  メタノール）．
化合物８２：（７Ｓ）−２−（（（１−（（６−フルオロピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，５，７，８−テトラメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９８１】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−３およびＢ−５３の反応を介して調製して、表題化合物を得た；収率５８．０５％；  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．２３  −  ８．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４１１．２７；  キラルＨＰＬＣ  （ＣｈｉｒａｌＰＡＫ  ＩＣ  カラム；  ２０％  ＭｅＯＨ／３０％  ＥｔＯＨ  ／５０％ヘキサン  （０．１％ジエチルアミン）、アイソクラチック）  Ｒｔ  １６．２０１分（６５％  ｅｅ）．
化合物９４：（７Ｓ）−２−（（（１−（（６−フルオロ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９８２】
Ａ−２およびＢ−５４の反応による一般手順Ａにより化合物を調製して、表題化合物；収率３２％を得た；１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ５．２１  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４１１．３２．
化合物１２９：（７Ｓ）−２−（（（１−（（６−イソプロポキシピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，５，７，８−テトラメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【０９８３】
水素化ナトリウム（１２．４８ｍｇ、０．５２００ｍｍｏｌ）を、（Ｓ）−２−（（（１−（（６−フルオロピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（４４ｍｇ、０．１０４０ｍｍｏｌ）のイソプロパノール（１．５ｍＬ）中溶液に加えた。混合物を６０℃で３時間加熱した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、酢酸エチル（２×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、真空で濃縮して粗生成物を得、これをカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）（ジクロロメタン中０〜６％メタノールの濃度勾配で溶出）により精製して、所望の生成物を得た。収率、８７．２％。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．９７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．５，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４６  −  ７．３９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２０  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １２．４，  ６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．０８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  ６Ｈ），  １．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４５１．３５．
【０９８４】
以下の３種の化合物、化合物１３５、１６７および１６８を、化合物１２９にて報告した通りの一般的手順によって調製した。
化合物１３５：（７Ｓ）−２−（（（１−（（６−イソプロポキシピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９８５】
（７Ｓ）−２−（（（１−（（６−フルオロピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンおよびイソプロパノールの反応による化合物１２９にて報告した手順により化合物を調製して、表題化合物を得た；収率、９３％；１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ９．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０９  −  ７．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．５，  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２８  （ｐ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  ６Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４３７．２５．
化合物１６７：（７Ｓ）−２−（（（１−（（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９８６】
ｔ−ブタノールおよび（Ｓ）−２−（（（１−（（６−フルオロ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンの反応による化合物１２９にて報告した手順により化合物を調製して、表題化合物を得た；収率、０．７％。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  −  ７．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５３  −  ６．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ５．１７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５７  （ｓ，  ９Ｈ），  １．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４６５．４４．
化合物１６８：（７Ｓ）−２−（（（１−（（６−イソプロポキシ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９８７】
イソプロパノールおよび（７Ｓ）−２−（（（１−（（６−フルオロ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（化合物９４）の反応による化合物１２９にて報告した手順により化合物を調製して、表題化合物を得た。収率、１．４％。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  −  ７．２２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．５４  −  ６．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ５．２６  −  ５．１８  （ｍ，  １Ｈ），  ５．１６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  ５Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４５１．４４．
化合物１０：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（方法Ｄ）。
【０９８８】
（７Ｓ）−２−［［１−［（６−フルオロ−３−ピリジル）メチル］ピラゾール−４−イル］メチルアミノ］−４，７，８−トリメチル−５，７−ジヒドロプテリジン−６−オン（１００ｍｇ、０．２４８６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）中溶液に、メチルアミン（４．３７Ｍ、６８．２６μＬ、０．２９８３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を密封容器中週末にかけて加熱した。ＬＣＭＳは反応が完結していることを示した。溶媒を除去した後、粗製物質を逆相Ｃ１８クロマトグラフィー（２０ｃｖ中０〜５０％ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ）上で精製して、所望の生成物を得た。収率、６０％。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．０３  −  ７．９０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．６４  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０３  （ｈ，  Ｊ  ＝  ７．３，  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３８  −  ５．１８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．５３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．３１  （ｔｔ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．３０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．６１  −  １．４０  （ｍ，  ３Ｈ）．  ＥＳＩ−ＭＳ  ｍ／ｚ  計算値４０７．４４、実測値４０８．３５．
化合物１７３：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（６−メチルピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９８９】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−５５の反応を介して調製して、表題化合物を得た；収率８２．５％．  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．１７  （ｓ，１Ｈ），  ８．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３９３．３１．
化合物１７４および化合物１７５：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（Ｓ）−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オンおよび（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（Ｒ）−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９９０】
中間体Ａ−２およびＢ−１５０の反応により、一般的手順方法Ａによって化合物を調製して、ジアステレオマーの混合物（化合物１７２）を得た；収率６４％。ジアステレオマーをＳＦＣ（ＩＣカラム、１０×２５０ｍｍ；４０％エタノール（０．２％ジエチルアミン）／６０％ＣＯ２、定組成；１０ｍｌ／分カラム）により分離して、ジアステレオマーＡおよびジアステレオマーＢを得た。
【０９９１】
ジアステレオマーＡ：キラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌ  ＰＡＫ  ＩＣ  カラム，  ４．６  ｘ  ２５０ｍＭ；  ５０％ヘキサン／３０％エタノール／２０％メタノール／０．１％ジエチルアミン）：  Ｒｔ＝  ６．８１分；  ９９％  ｅｅ．  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５８  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ５．７７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．００  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４６１．４８．
【０９９２】
ジアステレオマーＢ：キラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌ  ＰＡＫ  ＩＣ  カラム，  ４．６  ｘ  ２５０ｍＭ；  ５０％ヘキサン／３０％エタノール／２０％メタノール／０．１％ジエチルアミン）：  Ｒｔ＝  ７．１７分；  ９９％  ｅｅ．  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６８  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ５．７８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０２  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４６１．４８．
化合物１７６：（７Ｓ）−５−（（４−（（（４，７，８−トリメチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピコリノニトリル
【０９９３】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−５６の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  １５％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  −  ７．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．２，  １．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４０４．３．
化合物１７８：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（２−メチルピリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９９４】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２および（１−（（２−メチルピリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸の反応を介して調製して、表題化合物を得た；４３％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．５７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３９３．３０．
化合物１８０：（７Ｓ）−２−（（（１−（（２−フルオロピリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９９５】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−５８の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  １４％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．０３  −  ６．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ５．３３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．１５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３９７．２６．
化合物１８２：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９９６】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−５９の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ５１％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．７９  −  ８．７０  （ｍ，  １Ｈ），  ８．３４  −  ８．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６２  −  ７．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ５．５２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．１３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４４７．１８．
化合物１８３：（７Ｓ））−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９９７】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−６０の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ５６％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２  −  ７．４４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．２０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４４７．１５．
化合物１８４：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９９８】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−６１の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ４１％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．９５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４４７．２８．
化合物１８７：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（３−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【０９９９】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−６２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ４８％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６１  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４４７．３２．  キラルＨＰＬＣ  （Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ；  ５０％  （１：１  ＭｅＯＨ−ＥｔＯＨ）／５０％ヘプタン（０．２％ジエチルアミン）：  ７０％  ｅｅ．
化合物１８８：（Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１０００】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−６３の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  １７％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ９．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９  −  ７．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３１  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．１１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５７  −  ４．２９  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．０３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４６１．４３．  キラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌ  ＰＡＫ  ＩＣ  カラム，  ４．６  ｘ  ２５０ｍＭ；  ５０％ヘキサン／３０％エタノール／２０％メタノール／０．１％ジエチルアミン）：  Ｒｔ＝  ７．９９８分，  （９７％  ｅｅ）．
化合物１９４：（７Ｓ）−２−（（（１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
ステップ１：メチルＮ−（２−（（（１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−６−メチル−５−ニトロピリミジン−４−イル）−Ｎ−メチル−Ｌ−アラニネート
【１００１】
中間体Ａ−４０（メチルＮ−（２−クロロ−６−メチル−５−ニトロピリミジン−４−イル）−Ｎ−メチル−Ｌ−アラニネート；４００ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）および中間体Ｂ−６７（（１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩；４８２ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン（５ｍｌ）およびトリエチルアミン（１ｍｌ、７ｍｍｏｌ）中に溶解し、６０℃で２時間加熱した。反応物を室温に冷却し、氷上に注ぎ入れて、黄色沈殿物を得た。沈殿物を真空濾過により集め、次いでジクロロメタン中０〜８％メタノールの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを真空で蒸発させて、表題生成物、重量３１２ｍｇ（収率４６．８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５９  −  ７．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ５．２７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４０  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １４．２，  ８．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．６５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４７５．３５．
ステップ２：（７Ｓ）−２−（（（１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【１００２】
炭素担持白金（３０ｍｇ）を、メチルＮ−（２−（（（１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−６−メチル−５−ニトロピリミジン−４−イル）−Ｎ−メチル−Ｌ−アラニネート（１５０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）中溶液に加え、水素下５０ｐｓｉで１６時間置いた。反応物をセライトおよびＦｌｏｒｉｓｉｌに通して濾過し、ジクロロメタンでしっかり濯いだ。溶媒を真空で蒸発させ、粗生成物をジクロロメタン中０〜１０％メタノールの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望のフラクションを蒸発させて、表題生成物、４７ｍｇ（収率３５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ９．２１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．５，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５０  −  ７．４３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  −  ７．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ５．２４  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．００  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．８，  １．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４１３．４６．  キラルＨＰＬＣ（ＣｈｉｒａｌＰＡＫ  ＩＣカラム；  ２０％メタノール／３０％エタノール／５０％ヘキサン）：  Ｒｔ  １５．４８４分；  （９５％  ｅｅ）．
化合物１９５：（７Ｓ）−７，８−ジメチル−２−（（（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１００３】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−１およびＢ−５２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  １５％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  −  ７．７４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ５．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０５  （ｓ，  １Ｈ），  １．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４３３．２８．  キラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌ  ＰＡＫ  ＩＣカラム，  ４．６  ｘ  ２５０ｍＭ；  ５０％ヘキサン／３０％エタノール／２０％メタノール／０．１％ジエチルアミン）：  Ｒｔ  １６．９２８分（９７．８％  ｅｅ）．
化合物１９６：（７Ｓ）−２−（（（１−（（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【１００４】
（７Ｓ）−２−（（（１−（（６−フルオロピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン（２００ｍｇ、０．４９７２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアミン（７５．５５μＬ、０．５９６６ｍｍｏｌ）をメタノール中に溶解し、密封管中７０℃で１６時間加熱した。反応物を真空で蒸発させ、粗製物をジクロロメタン中０〜２０％メタノールの濃度勾配で溶出するカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２）により精製した。所望のフラクションを合わせ、蒸発させて、表題化合物、重量１４４ｍｇ（収率６７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０５  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ６．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．０９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９８  （ｓ，  ９Ｈ），  ２．１６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４２２．４．
化合物１９７：（７Ｓ）−２−（（（１−（（６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１００５】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−６４の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ４０％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．５，  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．１９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４０９．３４．
化合物１９８：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン。
【１００６】
メチルＮ−（２−（（（１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−６−メチル−５−ニトロピリミジン−４−イル）−Ｎ−メチル−Ｌ−アラニネート（化合物１９４、ステップ１参照；７５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム／炭素（１３ｍｇ）をメタノール（５ｍｌ）に溶解し、水素下５０ｐｓｉで１６時間水素化した。反応物をセライトに通して濾過し、濾液を真空で蒸発させた。粗生成物を逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８）により精製して、表題生成物、重量１６ｍｇ（収率３３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．８１  −  ８．６７  （ｍ，  １Ｈ），  ８．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６１  −  ７．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ５．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．４５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３０  −  ４．０９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２０  −  ３．０５  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．３０  −  ２．０４  （ｍ，  ３Ｈ），  １．５４  −  １．３２  （ｍ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３７９．３９．
化合物１９９：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（５−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１００７】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−６６の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ６９％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４６  −  ８．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７３  −  ７．６８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．１，  １．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．０，  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．１３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４６１．３９．
化合物１８５：（７Ｓ）−２−（（（１−（（２−クロロピリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１００８】
中間体Ａ−２および［１−［（２−クロロ−４−ピリジル）メチル］ピラゾール−４−イル］メタンアミン塩酸塩の反応による一般手順方法Ｂにより化合物を調製して、表題化合物；収率５８％を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１１  （ｓ，  １Ｈ），  ５．４０  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．５４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．６  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．２９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １４．４，  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４１３．２５．
化合物２００：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１００９】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−６８の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ２７％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５０  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４４７．２８．
化合物２０１：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１０１０】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−６９の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  １１％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６４  −  ７．５５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ５．５２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．５４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２５  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．２８  （ｓ，  ２Ｈ），  １．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４４７．２８．
化合物１２：（７Ｓ）−２−（（（１−（（２−（ジメチルアミノ）ピリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１０１１】
Ａ−２および４−（（４−（アミノメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン二塩酸塩の反応による一般手順方法Ｂにより化合物を調製して、表題化合物；収率４６％を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．７，  １．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．５５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ３．２５  （ｓ，  ６Ｈ），  ２．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４２２．３９．
化合物２０２：（７Ｓ）−２−（（（１−（（２−ヒドロキシピリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１０１２】
中間体Ａ−２および（１−（（２−メトキシ−４−ピリジル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩の反応による一般方法により化合物を調製した。反応の条件下、メトキシ基が消失して、表題化合物；収率５２％を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  １．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ５．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．５３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３０  （ｐ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２６  −  ３．２２  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．２９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５８  −  １．４９  （ｍ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３９５．３５．
化合物２０３：（７Ｓ）−２−（（（１−（（２−メトキシピリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１０１３】
Ａ−２および（１−（（２−メトキシピリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン塩酸塩の反応による一般方法Ａにより化合物を調製して、表題化合物；収率２１％を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ５．１４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．８３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４０９．２８．
化合物２０４：（７Ｓ）−４−（（４−（（（４，７，８−トリメチル−６−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロプテリジン−２−イル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピコリノニトリル
【１０１４】
Ａ−２および４−（（４−（アミノメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピコリノニトリル塩酸塩の反応による一般方法Ｂにより化合物を調製して、表題化合物；収率３４％を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．３０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４０４．１７．
化合物２０６：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１０１５】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−７０の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ２１％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６３  −  ７．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３７  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．８，  １．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０６  （ｓ，  ４Ｈ），  ２．２３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４４７．４３．
化合物２０７：（７Ｓ）−４，７，８−トリメチル−２−（（（１−（（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１０１６】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−２およびＢ−７１の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ４９％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ＝  ４４７．２８．  キラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ；  ５０％（メタノール：エタノール／５０％ヘプタン）：  ９９．３％  ｅｅ．
化合物２１０：（７Ｓ）−２−（（（１−（（４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１０１７】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−７２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ２２％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．０８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ５．３６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．３９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．００  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４７７．４２．  キラルＨＰＬＣ  （Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ，  ４．６  ｘ  ２５０ｍＭ；  ５０％ヘキサン／３０％エタノール／２０％メタノール／０．１％ジエチルアミン）．  Ｒｔ＝  ８．４０分；  ９７．５％  ｅｅ．
化合物２１１：（７Ｓ）−２−（（（１−（（６−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１０１８】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−７３の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ８９％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７７  −  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ４．１，  ３．６，  ０．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．５８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２１  （ｓ，  １Ｈ），  ３．９９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２７  （ｓ，  ９Ｈ），  １．１８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４３５．４５．  キラルＨＰＬＣ  （Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ，  ４．６  ｘ  ２５０ｍＭ；  ５０％ヘキサン／３０％エタノール／２０％メタノール／０．１％ジエチルアミン）．  Ｒｔ＝  ８．５９分；  ９７．９％  ｅｅ．
化合物２０９：（７Ｓ）−２−（（（１−（（５−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１０１９】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−７４の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ２９％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ９．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３１  −  ７．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ５．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２１．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．９５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．６，  ２．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４６５．３５．  キラルＨＰＬＣ  （Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ，  ４．６  ｘ  ２５０ｍＭ；  ５０％ヘキサン／３０％エタノール／２０％メタノール／０．１％ジエチルアミン）．  Ｒｔ＝  ５．５９分；  ９５％  ｅｅ．
化合物２１８：（７Ｓ）−２−（（（１−（（２−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１０２０】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−７５の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  １８％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．７０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．３５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２４  −  ３．９０  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．０８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４７７．３３．  キラルＨＰＬＣ  （Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ，  ４．６  ｘ  ２５０ｍＭ；  ５０％ヘキサン／３０％エタノール／２０％メタノール／０．１％ジエチルアミン）．  Ｒｔ＝  ５．５９分；  ９５．９％  ｅｅ．
化合物２１５：（７Ｓ）−２−（（（１−（（６−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１０２１】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−７６の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ７８％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．２８  −  ８．１８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８１  −  ７．７３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２４  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４８  −  ４．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４７７．３７．
化合物２１３：（７Ｓ）−２−（（（１−（（５−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１０２２】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−２およびＢ−７７の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ４４％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．１２  −  ７．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ５．６０  −  ５．３３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．５８  −  ４．３１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１５  （ｔｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ６．３，  ５．６，  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０６  −  ３．７７  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．１２  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ３．６，  １．７  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ２．２６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．５，  １．１  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．５１  −  １．１９  （ｍ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４７７．２８．  キラルＨＰＬＣ  （Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ，  ４．６  ｘ  ２５０ｍＭ；  ５０％ヘキサン／３０％エタノール／２０％メタノール／０．１％ジエチルアミン）．  Ｒｔ＝  ５．５９分；  ９２％  ｅｅ．
化合物２０８：（７Ｓ）−２−（（（１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，７，８−トリメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１０２３】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−２およびＢ−７８の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  １２％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１３  （ｄｄｔ，  Ｊ  ＝  ８．９，  ２．６，  １．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．９  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ４．８４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４１  −  ４．２９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ３９７．３２．
化合物２０５：（７Ｓ）−２−（（（１−（（６−フルオロ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−４，５，７，８−テトラメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１０２４】
化合物は、一般手順方法Ｂによって中間体Ａ−３およびＢ−７９の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  １６％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．７９  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ２．３，  ０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．００  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．９２  （ｓ，  １Ｈ），  １．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  ３Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４２５．４１．  キラルＨＰＬＣ  （Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ，  ４．６  ｘ  ２５０ｍＭ；  ５０％ヘキサン／３０％エタノール／２０％メタノール／０．１％ジエチルアミン）．  Ｒｔ＝  ５．５９分；  ８０％  ｅｅ．
化合物３８５：（７Ｓ）−８−イソプロピル−４，７−ジメチル−２−（（（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１０２５】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−４およびＢ−５２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ６９％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １３．０６  （ｓ，  １Ｈ），  １０．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９４  −  ７．７７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ５．４９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．６１  −  ４．３８  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．３１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４６  −  １．１５  （ｍ，  ９Ｈ）；  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４７５．２４．  キラルＨＰＬＣ  （Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ，  ４．６  ｘ  ２５０ｍＭ；  ５０％ヘキサン／３０％エタノール／２０％メタノール／０．１％ジエチルアミン）．  Ｒｔ＝  ６．０４５分；  ９５．７％  ｅｅ．
化合物２２０：（７Ｓ）−４，８−ジメチル−７−プロピル−２−（（（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１０２６】
中間体Ａ−７およびＢ−５２の反応による一般手順方法Ａにより化合物を調製して、表題生成物を鏡像異性体の混合物として得、これをＳＦＣ（カラムＡＤ−Ｈ、１０×２５０ｍｍ；３０％エタノール（０．２％ジエチルアミン）／７０％ＣＯ２、定組成）により分離して、表題生成物（ピークＡ：Ｒｔ＝０．７３９分；９９．６％ｅｅ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７１  −  ８．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  １．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．００  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ４．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８１  −  １．４８  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２９  −  １．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．８３  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４７５．３．
化合物３８３：（７Ｓ）−７−イソプロピル−４，８−ジメチル−２−（（（１−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１０２７】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−９およびＢ−５２の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  ６６％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５４  （ｂｓ，  １Ｈ），  ７．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ５．３８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２８  （ｓ，  ４Ｈ），  １．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ），  ０．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  ３Ｈ）．  ＥＳＭＳ（Ｍ＋１）＝  ４７５．２５．  キラルＨＰＬＣ  （Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ，  ４．６  ｘ  ２５０ｍＭ；  ５０％ヘキサン／３０％エタノール／２０％メタノール／０．１％ジエチルアミン）．  Ｒｔ＝  ６．１２５分；  （９５％  ｅｅ）．
化合物３８４：（７Ｓ）−２−（（（１−（（６−フルオロピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−７−イソプロピル−４，８−ジメチル−７，８−ジヒドロプテリジン−６（５Ｈ）−オン
【１０２８】
化合物は、一般手順方法Ａによって中間体Ａ−９およびＢ−５３の反応を介して調製して、表題化合物を得た；  １６％の収率。  １Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．１４  −  ８．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９２  −  ７．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６２  （ｄ，  Ｊ 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