(57)【要約】  本明細書は、化学式１で表されるヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
2021521145.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表されるヘテロ環化合物：
【化１】
2021521145.tif 000082
前記化学式１において、
Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１であり、
Ｘ２は、ＮまたはＣＲ２であり、
Ｙは、Ｏ；Ｓ；ＣＲＲ’；またはＮＲ”であり、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
ｍは、０〜５の整数であり、
Ｎ−Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環または多環のヘテロ環基であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
Ｒａ〜Ｒｃ、Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、ｎおよびｑは、それぞれ０〜４の整数であり、ｎが２以上の場合、Ｒａは、互いに同一または異なり、ｑが２以上の場合、Ｒｃは、互いに同一または異なり、ｐは、０〜２の整数であり、ｐが２の整数の場合、Ｒｂは、互いに同一または異なり、
ｎ＋ｐ＋ｑ≦９である。
【請求項２】
前記化学式１は、下記化学式２〜５のいずれか１つで表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
【化２】
2021521145.tif 000083
【化３】
2021521145.tif 000084
【化４】
2021521145.tif 000085
【化５】
2021521145.tif 000086
前記化学式２〜５において、
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ１１〜Ｒ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択され、
Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｏ；またはＳであり、
Ｒａ〜Ｒｃ、Ｙ、Ｎ−Ｈｅｔ、Ｌ、ｍ、ｎ、ｐおよびｑの定義は、前記化学式１で定義したものと同じである。
【請求項３】
前記化学式１は、下記化学式６〜９のいずれか１つで表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
【化６】
2021521145.tif 000087
【化７】
2021521145.tif 000088
【化８】
2021521145.tif 000089
【化９】
2021521145.tif 000090
前記化学式６〜９において、
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ１１〜Ｒ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択され、
Ｒ２１〜Ｒ２８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｏ；またはＳであり、
前記Ｒａ〜Ｒｃ、Ｙ、Ｌ、ｍ、ｎ、ｐおよびｑの定義は、前記化学式１で定義したものと同じである。
【請求項４】
前記
【化１０】
2021521145.tif 000091
は、下記化学式１０で表されるものである、請求項３に記載のヘテロ環化合物：
【化１１】
2021521145.tif 000092
前記化学式１０において、
【化１２】
2021521145.tif 000093
は、前記化学式６〜９のＬに連結される部位であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、ＣＲ４１Ｒ４２；またはＮＲ４３であり、
Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ４１〜Ｒ４３は、互いに同一または異なり、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、ｆは、０〜４の整数であり、ｆが２以上の場合、Ｒ３２は、互いに同一または異なり、ｇは、０〜２の整数であり、ｇが２以上の場合、Ｒ３１は、互いに同一または異なる。
【請求項５】
前記Ｒａ〜Ｒｃは、水素である、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
【請求項６】
前記Ｒ２１〜Ｒ２８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基；およびジアリールアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ４０の芳香族ヘテロ環を形成するものである、請求項３に記載のヘテロ環化合物。
【請求項７】
前記化学式１は、下記の化合物のいずれか１つで表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
【化１３】
2021521145.tif 000094
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【請求項８】
第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１〜７のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物を含む有機発光素子。
【請求項９】
前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項８に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、ホスト物質を含み、前記ホスト物質は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項８に記載の有機発光素子。
【請求項１１】
前記有機物層は、電子注入層または電子輸送層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項８に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記有機物層は、電子ブロック層または正孔ブロック層を含み、前記電子ブロック層または正孔ブロック層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項８に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子ブロック層、および正孔ブロック層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含むものである、請求項８に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２０１８年４月１７日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１８−００４４４０７号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００３】
電界発光素子は自発光型表示素子の一種であって、視野角が広く、コントラストに優れているだけでなく、応答速度が速いという利点がある。
【０００４】
有機発光素子は２つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を持っている。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、２つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜で結合して対をなした後、消滅しながら光を発する。前記有機薄膜は、必要に応じて単層または多層からなる。
【０００５】
有機薄膜の材料は、必要に応じて発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜材料としては、それ自体が単独で発光層を構成できる化合物が使用されてもよく、またはホスト−ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割を果たす化合物が使用されてもよい。その他にも、有機薄膜の材料として、正孔注入、正孔輸送、電子ブロック、正孔ブロック、電子輸送、電子注入などの役割を果たす化合物が使用されてもよい。
【０００６】
有機発光素子の性能、寿命または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が求められ続けている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本出願は、新規なヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子を提供しようとする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本出願の一実施態様は、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
【０００９】
【化１】
2021521145.tif 000003
【００１０】
前記化学式１において、
Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１であり、
Ｘ２は、ＮまたはＣＲ２であり、
Ｙは、Ｏ；Ｓ；ＣＲＲ’；またはＮＲ”であり、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
ｍは、０〜５の整数であり、
Ｎ−Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環または多環のヘテロ環基であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
Ｒａ〜Ｒｃ、Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、ｎおよびｑは、それぞれ０〜４の整数であり、ｎが２以上の場合、Ｒａは、互いに同一または異なり、ｑが２以上の場合、Ｒｃは、互いに同一または異なり、ｐは、０〜２の整数であり、ｐが２の整数の場合、Ｒｂは、互いに同一または異なり、
ｎ＋ｐ＋ｑ≦９である。
【００１１】
また、本出願の一実施態様によれば、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供する。
【発明の効果】
【００１２】
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層材料として使用できる。前記化合物は、有機発光素子において正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料などの役割を果たすことができる。特に、前記化合物が有機発光素子の発光層材料として使用できる。例えば、前記化合物は、単独で発光材料として使用されてもよく、発光層のホスト材料として使用されてもよい。
【００１３】
特に、化学式１は、電子輸送能力を有するヘテロ環化合物に多重環化合物を置換させて電子輸送能力の安定性を示し、寿命が改善される特徴を有する。特に、Ｎ−Ｈｅｔで正孔輸送能力を有する多様なＮ含有ヘテロ環化合物で寿命が増加する特徴を見せており、特に、カルバゾール系の化合物で寿命特性に優れ、ヘテロ環の構造的特徴によって効率および駆動が改善される特徴を有する。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本出願の一実施態様に係る有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
【図２】本出願の一実施態様に係る有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
【図３】本出願の一実施態様に係る有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本出願について詳しく説明する。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は水素原子の置換される位置、すなわち置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。
【００１６】
本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であってもよい。
【００１７】
本明細書において、前記アルキル基は、炭素数１〜６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。前記アルキル基の炭素数は１〜６０、具体的には１〜４０、さらに具体的には１〜２０であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、１−メチル−ブチル基、１−エチル−ブチル基、ペンチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、１−エチル−プロピル基、１，１−ジメチル−プロピル基、イソヘキシル基、２−メチルペンチル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
【００１８】
本明細書において、前記アルケニル基は、炭素数２〜６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。前記アルケニル基の炭素数は２〜６０、具体的には２〜４０、さらに具体的には２〜２０であってもよい。具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、アリル基、１−フェニルビニル−１−イル基、２−フェニルビニル−１−イル基、２，２−ジフェニルビニル−１−イル基、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル基、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００１９】
本明細書において、前記アルキニル基は、炭素数２〜６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。前記アルキニル基の炭素数は２〜６０、具体的には２〜４０、さらに具体的には２〜２０であってもよい。
【００２０】
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２１】
本明細書において、前記シクロアルキル基は、炭素数３〜６０の単環または多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は３〜６０、具体的に３〜４０、さらに具体的には５〜２０であってもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、２，３−ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これらに限定されない。
【００２２】
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２〜６０の単環または多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は２〜６０、具体的には２〜４０、さらに具体的には３〜２０であってもよい。
【００２３】
本明細書において、前記アリール基は、炭素数６〜６０の単環または多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、アリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基は、スピロ基を含む。前記アリール基の炭素数は６〜６０、具体的には６〜４０、さらに具体的には６〜２５であってもよい。前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、ベンゾフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【００２４】
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
【００２５】
前記フルオレニル基が置換される場合、下記の構造を有することができるが、これに限定されるものではない。
【００２６】
【化２】
2021521145.tif 000004
【００２７】
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＳ、Ｏ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２〜６０の単環または多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は２〜６０、具体的には２〜４０、さらに具体的には３〜２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、イミダゾピリジニル基、チエニル基、インドロ［２，３−ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３−ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１−ジヒドロ−ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０−ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５−ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２−ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２−ａ］イミダゾ［１，２−ｅ］インドリニル基、５，１１−ジヒドロインデノ［１，２−ｂ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
【００２８】
本明細書において、前記アミン基は、モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；−ＮＨ２；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。前記アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
【００２９】
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的には、アリール基で置換されていてもよいし、前記アリール基は、前述した例示が適用可能である。例えば、ホスフィンオキシド基は、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらはそれぞれ２価の基であることを除けば、前述したアリール基の説明が適用可能である。また、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述したヘテロアリール基の説明が適用可能である。
【００３１】
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２つの置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２つの置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。
【００３２】
隣接した基が形成可能な脂肪族炭化水素環は、１価の基でないことを除けば、前述したシクロアルキル基として例示された構造が適用可能であり、芳香族炭化水素環は、１価の基でないことを除けば、アリール基として例示された構造が適用可能であり、脂肪族ヘテロ環は、１価の基でないことを除けば、前述したヘテロシクロアルキル基として例示された構造が適用可能であり、芳香族ヘテロ環は、１価の基でないことを除けば、前述したヘテロアリール基として例示された構造が適用可能である。
【００３３】
本出願の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００３４】
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２〜５のいずれか１つで表されてもよい。
【００３５】
【化３】
2021521145.tif 000005
【化４】
2021521145.tif 000006
【化５】
2021521145.tif 000007
【化６】
2021521145.tif 000008
【００３６】
前記化学式２〜５において、
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ１１〜Ｒ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択され、
Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｏ；またはＳであり、
Ｒａ〜Ｒｃ、Ｙ、Ｎ−Ｈｅｔ、Ｌ、ｍ、ｎ、ｐおよびｑの定義は、前記化学式１で定義したものと同じである。
【００３７】
本出願の一実施態様において、前記Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１であってもよい。
【００３８】
本出願の一実施態様において、前記Ｘ１は、Ｎであってもよい。
【００３９】
本出願の一実施態様において、前記Ｘ１は、ＣＲ１であってもよい。
【００４０】
本出願の一実施態様において、前記Ｘ２は、ＮまたはＣＲ２であってもよい。
【００４１】
本出願の一実施態様において、前記Ｘ２は、Ｎであってもよい。
【００４２】
本出願の一実施態様において、前記Ｘ２は、ＣＲ２であってもよい。
【００４３】
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
【００４４】
他の実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；および置換もしくは非置換のアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
【００４５】
さらに他の実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；および置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
【００４６】
さらに他の実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；および置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０のアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ４０の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
【００４７】
さらに他の実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；およびＣ６〜Ｃ４０のアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合してＣ６〜Ｃ４０の芳香族炭化水素環、またはＣ２〜Ｃ４０の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
【００４８】
さらに他の実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；およびフェニル基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合してベンゼン環、ベンゾチオフェン環、またはベンゾフラン環を形成してもよい。
【００４９】
本出願の一実施態様において、前記Ｙは、Ｏ；Ｓ；ＣＲＲ’；またはＮＲ”であってもよい。
【００５０】
他の実施態様において、前記Ｙは、Ｏ；またはＳであってもよい。
【００５１】
本出願の一実施態様において、前記Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であってもよい。
【００５２】
他の実施態様において、前記Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基であってもよい。
【００５３】
さらに他の実施態様において、前記Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリーレン基であってもよい。
【００５４】
さらに他の実施態様において、前記Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０のアリーレン基であってもよい。
【００５５】
さらに他の実施態様において、前記Ｌは、直接結合；またはＣ６〜Ｃ４０のアリーレン基であってもよい。
【００５６】
さらに他の実施態様において、前記Ｌは、直接結合；またはＣ６〜Ｃ４０の単環のアリーレン基であってもよい。
【００５７】
さらに他の実施態様において、前記Ｌは、直接結合；またはフェニレン基であってもよい。
【００５８】
本出願の一実施態様において、前記Ｒａ〜Ｒｃ、Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されてもよい。
【００５９】
他の実施態様において、前記Ｒａ〜Ｒｃ、Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００６０】
さらに他の実施態様において、前記Ｒａ〜Ｒｃ、Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基；および置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００６１】
さらに他の実施態様において、前記Ｒａ〜Ｒｃ、Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０のアリール基；および置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００６２】
さらに他の実施態様において、前記Ｒａ〜Ｒｃは、水素であってもよい。
【００６３】
さらに他の実施態様において、前記Ｒ、Ｒ’およびＲ”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；またはフェニル基であってもよい。
【００６４】
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１１〜Ｒ１４は、水素であってもよい。
【００６５】
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１５〜Ｒ１８は、水素であってもよい。
【００６６】
本出願の一実施態様において、Ｎ−Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環または多環のヘテロ環である。
【００６７】
本出願の一実施態様において、Ｎ−Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上３個以下含む単環または多環のヘテロ環である。
【００６８】
本出願の一実施態様において、Ｎ−Ｈｅｔは、Ｃ１〜Ｃ６０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基、および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であり、Ｎを１個含む単環または多環のヘテロ環である。
【００６９】
本出願の一実施態様において、Ｎ−Ｈｅｔは、カルバゾール系置換基であってもよい。
【００７０】
前記カルバゾール系置換基には、非置換のカルバゾール基だけでなく、置換されたカルバゾール基をすべて含むことができ、置換されたカルバゾール基には縮合して環を形成するカルバゾール基も含まれる。
【００７１】
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式６〜９のいずれか１つで表されてもよい。
【００７２】
【化７】
2021521145.tif 000009
【化８】
2021521145.tif 000010
【化９】
2021521145.tif 000011
【化１０】
2021521145.tif 000012
【００７３】
前記化学式６〜９において、
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ１１〜Ｒ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択され、
Ｒ２１〜Ｒ２８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
Ｚ１およびＺ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｏ；またはＳであり、
前記Ｒａ〜Ｒｃ、Ｙ、Ｌ、ｍ、ｎ、ｐおよびｑの定義は、前記化学式１で定義したものと同じである。
【００７４】
本出願の一実施態様において、前記Ｒ２１〜Ｒ２８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
【００７５】
他の実施態様において、前記Ｒ２１〜Ｒ２８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
【００７６】
さらに他の実施態様において、前記Ｒ２１〜Ｒ２８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール基；およびジアリールアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
【００７７】
さらに他の実施態様において、前記Ｒ２１〜Ｒ２８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基；およびジアリールアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ４０の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
【００７８】
さらに他の実施態様において、前記Ｒ２１〜Ｒ２８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基およびジアリールアミン基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０のアリール基；Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基で置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ４０のヘテロアリール基；およびジアリールアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合してＣ１〜Ｃ４０のアルキル基で置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０の芳香族炭化水素環、またはＣ６〜Ｃ４０のアリール基で置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ４０の芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
【００７９】
さらに他の実施態様において、前記Ｒ２１〜Ｒ２８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；カルバゾール基およびアリールアミン基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；ナフチル基；フェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；およびアリールアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合してベンゼン環；メチル基で置換もしくは非置換のインデン環；ベンゾフラン環；ベンゾチオフェン環；またはフェニル基で置換もしくは非置換のインドール環を形成してもよい。
【００８０】
本出願の実施態様において、前記
【化１１】
2021521145.tif 000013
は、下記化学式１０で表されてもよい。ここで、
【化１２】
2021521145.tif 000014
は、前記Ｌに連結される部位である。
【化１３】
2021521145.tif 000015
【００８１】
前記化学式１０において、
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
Ｙ１は、Ｏ；Ｓ；ＣＲ４１Ｒ４２；またはＮＲ４３であり、
Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ４１〜Ｒ４３は、互いに同一または異なり、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、ｆは、０〜４の整数であり、ｆが２以上の場合、Ｒ３２は、互いに同一または異なり、ｇは、０〜２の整数であり、ｇが２以上の場合、Ｒ３１は、互いに同一または異なる。
【００８２】
他の実施態様において、前記化学式１０は、下記構造式の中から選択されてもよい。
【化１４】
2021521145.tif 000016
【００８３】
前記構造式において、
置換基の定義は、前記化学式１０における定義と同じである。
【００８４】
本出願の一実施態様において、前記化学式１の
【化１５】
2021521145.tif 000017
は、
【化１６】
2021521145.tif 000018
【００８５】
に下記のように結合可能であり、前記
【化１７】
2021521145.tif 000019
の
【化１８】
2021521145.tif 000020
【００８６】
で表される位置と、下記構造式の
【化１９】
2021521145.tif 000021
で表される位置とが互いに結合することを意味する。
【化２０】
2021521145.tif 000022
【００８７】
前記構造式において、
置換基の定義は、前記化学式１における定義と同じである。
【００８８】
本出願の一実施態様において、前記化学式５の
【化２１】
2021521145.tif 000023
は、下記構造式のいずれか１つで表してもよい。この時、
【化２２】
2021521145.tif 000024
は、連結される部位を意味する。
【化２３】
2021521145.tif 000025
【００８９】
前記構造式において、Ｒ１５〜Ｒ１８、ｍ、ＬおよびＮ−Ｈｅｔの定義は、前記化学式５における定義と同じである。
【００９０】
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記の化合物のいずれか１つで表されてもよいが、これのみに限定されるものではない。
【００９１】
【化２４】
2021521145.tif 000026
2021521145.tif 000027
2021521145.tif 000028
2021521145.tif 000029
2021521145.tif 000030
2021521145.tif 000031
2021521145.tif 000032
2021521145.tif 000033
2021521145.tif 000034
【００９２】
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することにより、導入された置換基固有の特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時、使用される正孔注入層物質、正孔輸送層物質、発光層物質、電子輸送層物質、および電荷生成層物質に主に使用される置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求する条件を満たす物質を合成することができる。
【００９３】
さらに、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することにより、エネルギーバンドギャップを微細調節可能にし、一方で、有機物の間における界面での特性を向上させ、物質の用途を多様化することができる。
【００９４】
また、本出願の一実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１によるヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供する。
【００９５】
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物に関する具体的な内容は、上述したものと同じである。
【００９６】
本出願の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であってもよく、前記第２電極は、陰極であってもよい。
【００９７】
他の実施態様において、前記第１電極は、陰極であってもよく、前記第２電極は、陽極であってもよい。
【００９８】
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、青色有機発光素子であってもよいし、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記青色有機発光素子の材料として使用できる。例えば、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、青色有機発光素子の青色発光層のホスト物質に含まれる。
【００９９】
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、緑色有機発光素子であってもよいし、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記緑色有機発光素子の材料として使用できる。例えば、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、緑色有機発光素子の緑色発光層のホスト物質に含まれる。
【０１００】
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であってもよいし、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記赤色有機発光素子の材料として使用できる。例えば、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、赤色有機発光素子の赤色発光層のホスト物質に含まれる。
【０１０１】
本発明の有機発光素子は、前述したヘテロ環化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除けば、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造できる。
【０１０２】
前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらのみに限定されるものではない。
【０１０３】
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層を含んでもよい。
【０１０４】
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含むことができ、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含むことができる。
【０１０５】
他の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、ホスト物質を含み、前記ホスト物質は、前記ヘテロ環化合物を含むことができる。
【０１０６】
もう一つの例として、前記ヘテロ環化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物をホストとして含み、イリジウム系ドーパントと共に使用可能である。
【０１０７】
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、電子注入層または電子輸送層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記ヘテロ環化合物を含むことができる。
【０１０８】
他の有機発光素子において、前記有機物層は、電子ブロック層または正孔ブロック層を含み、前記電子ブロック層または正孔ブロック層は、前記ヘテロ環化合物を含むことができる。
【０１０９】
本発明の有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子ブロック層、および正孔ブロック層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含んでもよい。
【０１１０】
図１〜図３に本出願の一実施態様に係る有機発光素子の電極と有機物層の積層順序を例示した。しかし、これらの図によって本出願の範囲が限定されることを意図したわけではなく、当技術分野で知られている有機発光素子の構造が本出願にも適用可能である。
【０１１１】
図１によれば、基板１００上に、陽極２００、有機物層３００、および陰極４００が順次に積層された有機発光素子が示される。しかし、このような構造のみに限定されるものではなく、図２のように、基板上に、陰極、有機物層、および陽極が順次に積層された有機発光素子が実現されてもよい。
【０１１２】
図３は、有機物層が多層の場合を例示するものである。図３による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５、および電子注入層３０６を含む。しかし、このような積層構造によって本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて、発光層を除いた残りの層は省略されてもよく、必要な他の機能層がさらに追加可能である。
【０１１３】
前記化学式１の化合物を含む有機物層は、必要に応じて他の物質を追加的に含んでもよい。
【０１１４】
本出願の一実施態様に係る有機発光素子において、前記化学式１の化合物以外の材料を下記に例示するが、これらは例示のためのものに過ぎず、本出願の範囲を限定するためのものではなく、当技術分野で公知の材料に代替可能である。
【０１１５】
陽極材料としては、比較的仕事関数の大きい材料を用いることができ、透明導電性酸化物、金属または導電性高分子などを用いることができる。前記陽極材料の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１１６】
陰極材料としては、比較的仕事関数の低い材料を用いることができ、金属、金属酸化物または導電性高分子などを用いることができる。前記陰極材料の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
【０１１７】
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いることもできるが、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌ，６，ｐ．６７７（１９９４）］に記載されているスターバースト型アミン誘導体類、例えば、トリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４”−トリ［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５−トリス［４−（３−メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ−ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）またはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ  ｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）またはポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅ−ｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを用いることができる。
【０１１８】
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが使用可能であり、低分子または高分子材料が使用されてもよい。
【０１１９】
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが使用可能であり、低分子物質だけでなく、高分子物質が使用されてもよい。
【０１２０】
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界で代表的に使用されるが、本出願がこれに限定されるものではない。
【０１２１】
発光材料としては、赤色、緑色、または青色発光材料が使用可能であり、必要な場合、２以上の発光材料を混合して用いることができる。この時、２以上の発光材料を個別的な供給源として蒸着して用いるか、予備混合して１つの供給源として蒸着して用いることができる。また、発光材料として蛍光材料を用いてもよいが、燐光材料として用いてもよい。発光材料としては、単独として陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が使用されてもよいが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が使用されてもよい。
【０１２２】
発光材料のホストを混合して用いる場合には、同一系のホストを混合して用いてもよく、他の系のホストを混合して用いてもよい。例えば、ｎタイプのホスト材料またはｐタイプのホスト材料のいずれか２種以上の材料を選択して発光層のホスト材料として用いることができる。
【０１２３】
本出願の一実施態様に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
【０１２４】
本出願の一実施態様に係るヘテロ環化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用できる。
【実施例】
【０１２５】
以下、実施例を通じて本明細書をより詳しく説明するが、これらは本出願を例示するものに過ぎず、本出願の範囲を限定するためのものではない。
【０１２６】
＜製造例１＞−Ｅ１およびＥ２化合物の合成
【化２５】
2021521145.tif 000035
【０１２７】
Ｃ１化合物の合成
Ａ１（２０ｇ、１４２．９ｍｍｏｌ）、Ｂ１（３１．９ｇ、１４２．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（８．２ｇ、７．１５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（３０．３ｇ、２８５．８ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ５００ｍＬに入れて、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）（２００ｍＬ）、ＥｔＯＨ（４０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（４０ｍＬ）を入れて溶かした後、１２０℃で還流させた。反応が完了すると、温度を室温に下げた後、水を入れてメチレンクロライド（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｃｈｌｏｒｉｄｅ、ＭＣ）で抽出した。有機層をＭｇ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮させた後、シリカ−ゲルカラム（Ｓｉｌｉｃａ−ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ）精製して、Ｃ１化合物（１８ｇ、７５．５ｍｍｏｌ、５３％）を得た。
【０１２８】
Ｄ１化合物の合成
Ｃ１（１８ｇ、７５．５ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの丸底フラスコに入れて、ジメチルアセトアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ、ＤＭＡ）（１５０ｍＬ）に溶かした後、Ｃｓ２ＣＯ３（４９ｇ、１５１ｍｍｏｌ）を添加した。反応温度１４０℃で撹拌させた後、反応が完了した後、温度を室温に下げて、紙ｆｉｌｔｅｒしてＣｓ２ＣＯ３を除去した。フィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）された固体を水とＭｅＯＨで洗った後、乾燥して、Ｄ１化合物（１６ｇ、７３．３ｍｍｏｌ、９７％）を得た。
【０１２９】
Ｅ１化合物の合成
Ｄ１（８ｇ、３６．６ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの丸底フラスコに入れて、窒素雰囲気に置換させた後、ＴＨＦ（１５０ｍＬ）を入れて溶かした。反応容器の外部温度を−７８℃に下げた後、ｎ−ＢｕＬｉ（２．５Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  Ｈｘ、１５ｍＬ）を入れて、１時間撹拌させた。（外部温度：−３０℃）。外部温度を再度−７８℃に下げた後、Ｂ（ＯＭｅ）３（５４．９ｍｍｏｌ）を入れて４時間室温で撹拌させた。反応が完了した後、冷たい水を入れてＭＣで抽出した。抽出した有機層をＭｇ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮した。シリカ−ゲルカラム（Ｓｉｌｉｃａ−ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ）および再結晶して、Ｅ１化合物（２５．６ｍｍｏｌ、７０％）を得た。
【０１３０】
Ｅ２化合物の合成
Ｄ１（２０ｇ、８５．３５ｍｍｏｌ）を５００ｍＬの丸底フラスコに入れて、ＣＨＣｌ３（２５０ｍＬ）に溶かした。Ｂｒ２（４．６ｍＬ、８４．６ｍｍｏｌ）をゆっくり反応容器に滴加した。反応が完了した後、ＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）を入れて固体を沈殿させた後、濾紙で濾過した。ＭｅＯＨ（５０ｍＬ×３）で数回洗った。フィルタ（Ｆｉｌｅｒ）された固体を真空（ｖａｃｕｕｍ）乾燥した。乾燥した固体を５００ｍＬの丸底フラスコに入れて、ジオキサン（ｄｉｏｘａｎｅ）（３００ｍＬ）に溶かした後、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（２．５ｇ、３．４６ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ−２，２’−ｂｉ（１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））（２１．１ｇ、８３．１４ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（２０ｇ、２０７．６ｍｍｏｌ）を入れて、１２０℃で撹拌させた。２回目の反応が完了した後、反応温度を室温に下げて、水を入れてからＭＣで抽出した。抽出した有機溶媒をＭｇ２ＳＯ４で乾燥した後、濃縮させた。シリカ−ゲルカラム（Ｓｉｌｉｃａ−ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ）精製して、Ｅ２（２１．５ｇ、５９．７ｍｍｏｌ）化合物を得た。
【０１３１】
＜製造例２＞−Ｅ３およびＥ４化合物の合成
【化２６】
2021521145.tif 000036
【０１３２】
Ｅ３化合物の合成
出発物質としてＤ１の代わりにＤ２を用いたことを除き、前記製造例１のＥ１の合成方法と同様に進行させて、Ｅ３化合物を得た。
【０１３３】
Ｅ４化合物の合成
出発物質としてＤ１の代わりにＤ２を用いたことを除き、前記製造例１のＥ２の合成方法と同様に進行させて、Ｅ４化合物を得た。
【０１３４】
＜製造例３＞−Ｅ６化合物の合成
【化２７】
2021521145.tif 000037
【０１３５】
Ｃ３化合物の合成
出発物質としてＡ１の代わりにＡ２を用いたことを除き、前記製造例１のＣ１の合成方法と同様に進行させて、Ｃ３化合物を得た。
【０１３６】
Ｄ４化合物の合成
出発物質としてＣ１の代わりにＣ３を用いたことを除き、前記製造例１のＤ１の合成方法と同様に進行させて、Ｄ４化合物を得た。
【０１３７】
Ｅ６化合物の合成
出発物質としてＤ１の代わりにＤ４を用い、触媒とリガンドとしてそれぞれＰｄ（ｄｂａ）２、およびＸＰｈｏｓを用いたことを除き、前記製造例１のＥ２の合成方法と同様に進行させて、Ｅ６（６４％）化合物を得た。
【０１３８】
以下、下記の化合物を合成し、これによるＥ５、Ｅ７およびＥ８の化合物を合成した。
【０１３９】
Ｃ２化合物の合成
出発物質としてＢ１の代わりにＢ２を用いたことを除き、前記製造例１のＣ１の合成方法と同様に進行させて、Ｃ２化合物（５０％）を得た。
【化２８】
2021521145.tif 000038
【０１４０】
Ｃ４化合物の合成
出発物質としてＡ１の代わりにＡ３を用いたことを除き、前記製造例１のＣ１の合成方法と同様に進行させて、Ｃ４化合物（６４％）を得た。
【化２９】
2021521145.tif 000039
【０１４１】
Ｃ５化合物の合成
出発物質としてＡ１の代わりにＡ４を用いたことを除き、前記製造例１のＣ１の合成方法と同様に進行させて、Ｃ５化合物を得た。
【化３０】
2021521145.tif 000040
【０１４２】
Ｅ５化合物の合成
出発物質としてＤ１の代わりにＤ３を用い、触媒とリガンドとしてそれぞれＰｄ（ｄｂａ）２、およびＸＰｈｏｓを用いたことを除き、前記製造例１のＥ２の合成方法と同様に進行させて、Ｅ５（６０％）化合物を得た。
【化３１】
2021521145.tif 000041
【０１４３】
Ｅ７化合物の合成
出発物質としてＤ１の代わりにＤ５を用い、触媒とリガンドとしてそれぞれＰｄ（ｄｂａ）２、およびＸＰｈｏｓを用いたことを除き、前記製造例１のＥ２の合成方法と同様に進行させて、Ｅ７化合物（７４％）を得た。
【化３２】
2021521145.tif 000042
【０１４４】
Ｅ８化合物の合成
出発物質としてＤ１の代わりにＤ６を用い、触媒とリガンドとしてそれぞれＰｄ（ｄｂａ）２、およびＸＰｈｏｓを用いたことを除き、前記製造例１のＥ２の合成方法と同様に進行させて、Ｅ８（８０％）化合物を得た。
【化３３】
2021521145.tif 000043
【０１４５】
＜製造例４＞−Ｇ１化合物の合成
【化３４】
2021521145.tif 000044
【０１４６】
Ｇ１化合物の合成
Ｅ１（１０ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）、Ｆ１（８．６ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．２ｇ、１．９０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１０．５ｇ、７６．２ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの丸底フラスコに入れて、ＴＨＦ（１２０ｍＬ）と水（３０ｍＬ）を入れた後、８０℃で撹拌させた。反応が完了した後、温度を室温に下げて、水を入れてＭＣで抽出した。抽出した有機溶媒にＭｇ２ＳＯ４で乾燥させた後、濃縮した。シリカ−ゲルカラム（Ｓｉｌｉｃａ−ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ）および再結晶して、Ｇ１（８ｇ、１９．８ｍｍｏｌ、５２％）化合物を得た。
【０１４７】
前記製造例４において、Ｅ１の代わりに下記表１のＥ１〜Ｅ８のいずれか１つを用い、Ｆ１の代わりに下記表１のＦ１〜Ｆ７のいずれか１つを用いたことを除けば、前記製造例４のＧ１化合物の合成方法と同様に合成して、目的化合物を得た。
【０１４８】
【表１】
2021521145.tif 000045
【化３５】
2021521145.tif 000046
2021521145.tif 000047
【０１４９】
＜製造例５＞−Ｉ１化合物の合成
【化３６】
2021521145.tif 000048
【０１５０】
Ｉ１化合物の合成
Ｇ１（５ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）、Ｈ１（２．６６ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの丸底フラスコに入れて、ＤＭＦ（６０ｍＬ）に溶かした。この混合物にＮａＨ６０％  ｉｎ  ｍｉｎｅｒａｌ  ｏｉｌ（１．２ｇ、１８．４５ｍｍｏｌ）をｐｏｒｔｉｏｎ  ｗｉｓｅにした後、５０℃で撹拌させた。反応が完了した後、生成された固体を濾紙で濾過し、水とＭｅＯＨ（４０ｍＬ）を用いて洗った後、真空乾燥した。乾燥した固体をトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）で再結晶して、Ｉ１化合物（７．０ｇ、１１．９ｍｍｏｌ、９７％）を得た。
【０１５１】
前記製造例５において、Ｇ１の代わりに下記表２のＧ１〜Ｇ２８のいずれか１つを用い、Ｈ１の代わりに下記のＨ１〜Ｈ４６のいずれか１つを用いたことを除けば、前記製造例５のＩ１化合物の合成方法と同様に合成して、目的化合物を得た。
【０１５２】
【表２】
2021521145.tif 000049
2021521145.tif 000050
2021521145.tif 000051
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【化３７】
2021521145.tif 000053
2021521145.tif 000054
【０１５３】
前記製造例に記載の化合物以外の化合物Ｉ１〜Ｉ３３６も、前述した製造例に記載の方法と同様に製造した。
【０１５４】
前記製造された化合物の合成確認資料は、下記表３および表４に記載の通りである。
【０１５５】
【表３】
2021521145.tif 000055
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【０１５６】
【表４】
2021521145.tif 000064
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【０１５７】
＜実施例＞
１）有機発光素子の作製（赤色ｈｏｓｔ）
１，５００Åの厚さにＩＴＯが薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機でＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。以後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に搬送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をして、有機蒸着用熱蒸着装置に搬送した。
【０１５８】
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層である正孔注入層２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−Ｔｒｉｓ［２−ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
【０１５９】
その上に、発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、ホストとして下記表５に記載の化合物、赤色燐光ドーパントとして（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を用いてホストに（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を３％ドーピングして５００Å蒸着した。以後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に、電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にリチウムフルオライド（ｌｉｔｈｉｕｍ  ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することにより、有機電界発光素子を製造した。
【０１６０】
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要なすべての有機化合物は、材料ごとにそれぞれ１０−６〜１０−８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製して、ＯＬＥＤの作製に用いた。
【０１６１】
２）有機電界発光素子の駆動電圧および発光効率
前記のように作製された有機電界発光素子に対して、マックサイエンス社のＭ７０００で電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもって、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）により、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２の時の、Ｔ９０を測定した。本発明の有機電界発光素子の特性は、下記表５の通りである。
【０１６２】
【表５】
2021521145.tif 000075
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【化３８】
2021521145.tif 000080
2021521145.tif 000081
【０１６３】
前記Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｎ、Ｏ、Ｑの化合物のように電子伝達が容易なヘテロ環に縮合環を有しないジベンゾフランが置換された場合、ジベンゾフランが電子を押してＨＯＭＯとＬＵＭＯが同時に下がる。それによって、電子と正孔がアンバランスになり、有機発光素子において、前記表５から分かるように寿命が低下することを確認することができた。
【０１６４】
また、縮合環を有しないジベンゾチオフェンが置換された前記Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ＭおよびＰの化合物の場合には、前記縮合環を有しないジベンゾチオフェンと比較した時、相対的に駆動電圧が減少する傾向性があるが、縮合環を有しないジベンゾフランが置換された場合と同じく、電荷のアンバランスによる寿命の低下を確認することができた。
【０１６５】
前記Ｊ、ＫおよびＬの化合物のようにジベンゾフランまたは他の置換基をカルバゾール誘導体（ｃａｒｂａｚｏｌｅ  ｍｏｉｅｔｙ）に置換させる場合に特別な効果が見られず、前記Ｉ構造と比較した時、むしろ寿命が低下することから、このような置換基が正孔伝達機能を低下させると判断される。
【符号の説明】
【０１６６】
１００：基板
２００：陽極
３００：有機物層
３０１：正孔注入層
３０２：正孔輸送層
３０３：発光層
３０４：正孔阻止層
３０５：電子輸送層
３０６：電子注入層
４００：陰極
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【国際調査報告】
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