(57)【要約】    本開示は、トリフルオロヨードメタンを生成するための処理方法を提供し、この処理方法は、ヨウ化水素と、トリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロアセチルフルオリド、トリフルオロアセチルブロミド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライドと、を含む反応物流を提供する工程と、反応物流を第１の触媒の存在下で約２５℃〜約４００℃の第１の反応温度で反応させて、トリフルオロアセチルヨージドを含む中間生成物流を生成する工程と、中間生成物流を第２の触媒の存在下で約２００℃〜約６００℃の第２の反応温度で反応させて、トリフルオロヨードメタンを含む最終生成物流を生成する工程と、を含む。  【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
トリフルオロヨードメタンを生成するための気相処理方法であって、
ヨウ化水素と、トリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロアセチルフルオリド、トリフルオロアセチルブロミド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライドと、を含む反応物流を提供することと、
前記反応物流を第１の触媒の存在下で約２５℃〜約４００℃の第１の反応温度で反応させて、トリフルオロアセチルヨージドを含む中間生成物流を生成することと、
前記中間生成物流を第２の触媒の存在下で約２００℃〜約６００℃の第２の反応温度で反応させて、トリフルオロヨードメタンを含む最終生成物流を生成することと、を含む、処理方法。
【請求項２】
前記反応物流を反応させる前記工程において、前記第１の反応温度が約４０℃〜約１２０℃である、請求項１に記載の処理方法。
【請求項３】
前記提供する工程において、前記反応物流が約５００重量ｐｐｍ未満の酸素を含み、前記ヨウ化水素が約５００重量ｐｐｍ未満の水を含む、請求項１に記載の処理方法。
【請求項４】
前記反応物流を反応させる前記工程において、前記第１の触媒が、活性炭、メソカーボン、ステンレス鋼、ニッケル、ニッケル−クロム合金、ニッケル−クロム−モリブデン合金、ニッケル−銅合金、銅、アルミナ、白金、パラジウム、金属炭化物、非金属炭化物、又はこれらの組み合わせを含む、請求項１に記載の処理方法。
【請求項５】
前記中間生成物流を反応させる前記工程において、前記第２の触媒が、ステンレス鋼、ニッケル、ニッケル−クロム合金、ニッケル−クロム−モリブデン合金、ニッケル−銅合金、銅、アルミナ、炭化ケイ素、白金、パラジウム、レニウム、活性炭、メソカーボン、又はこれらの組み合わせを含む、請求項１に記載の処理方法。
【請求項６】
前記中間生成物流を反応させる前記工程において、前記第２の反応温度が約２５０℃〜約５００℃である、請求項１に記載の処理方法。
【請求項７】
前記中間生成物流中の有機化合物が、全有機化合物のＧＣ面積％において、約１０％〜約９９％のトリフルオロアセチルヨージド、約１％〜約９０％の未反応トリフルオロアセチルハライド、約０．０１０％未満のトリフルオロヨードメタン、並びにトリフルオロアセチルヨージド、トリフルオロアセチルハライド、及びトリフルオロヨードメタン以外の約１５％未満の有機化合物を含む、請求項１に記載の処理方法。
【請求項８】
未反応トリフルオロアセチルハライドを前記中間生成物流から分離する追加の工程と、
前記分離したトリフルオロアセチルハライドを前記反応物流に戻す追加の工程と、
未反応ヨウ化水素を前記中間生成物流から分離する追加の工程と、
前記未反応ヨウ化水素を前記反応物流に戻す追加の工程と、
未反応トリフルオロアセチルヨージドを前記最終生成物流から分離する追加の工程と、
前記分離した未反応トリフルオロアセチルヨージドを前記中間生成物流に戻す追加の工程と、を更に含む、請求項１に記載の処理方法。
【請求項９】
組成物であって、
少なくとも９９重量％のトリフルオロヨードメタンと
１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、
５００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、
５００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、
１００ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、
１ｐｐｍ未満の塩化水素と、を含む、組成物。
【請求項１０】
トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍの化合物を更に含む、請求項９に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）及びトリフルオロアセチルヨージド（ＣＦ３ＣＯＩ）を生成するための処理方法に関する。具体的には、本開示は、トリフルオロヨードメタン及びトリフルオロアセチルヨージドを生成するための気相処理方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
トリフルオロアセチルヨージド（ＣＦ３ＣＯＩ）は、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）に変換することができる化合物である。ペルフルオロメチルヨージド、トリフルオロメチルヨージド、又はヨードトリフルオロメタンとしても知られる、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）は、例えば、冷媒又は火災抑制剤として商業用途において有用な化合物である。トリフルオロヨードメタンは、無視できるほど小さいオゾン破壊係数を有する低地球温暖化係数分子である。トリフルオロヨードメタンは、より環境的に害のある材料を置き換えることができる。
【０００３】
トリフルオロアセチルヨージドの調製方法は既知である。例えば、文献「Ｔｈｅ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ｏｆ  Ｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｓａｌｔｓ  ｏｆ  Ａｃｉｄｓ  ｗｉｔｈ  Ｈａｌｏｇｅｎｓ．Ｐａｒｔ  Ｉ．Ｔｈｅ  Ｒｅａｃｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｍｅｔａｌ  Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏａｃｅｔａｔｅｓ  ｗｉｔｈ  Ｉｏｄｉｎｅ，Ｂｒｏｍｉｎｅ，ａｎｄ  Ｃｈｌｏｒｉｎｅ」，Ｒ．Ｎ．Ｈａｓｚｅｌｄｉｎｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，ｐｐ．５８４−５８７（１９５１）は、トリフルオロアセチルヨージドを約６２％の収率で生成する、トリフルオロアセチルクロリドと無水ヨウ化水素との触媒なしの１２０℃での８時間のバッチ反応を記載している。低い収率及び長い反応時間により、かなり非効率である。
【０００４】
米国特許第７，１９６，２３６号（Ｍｕｋｈｏｐａｄｈｙａｙら）は、ヨウ素源、少なくとも化学量論量の酸素、及び反応物ＣＦ３Ｒ（式中、Ｒは、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＸ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＲ２、及び−ＳＯ２Ｘからなる群から選択され、式中、Ｒ２はアルキル基であり、Ｘは塩素、臭素、又はヨウ素である）を含む反応物を使用してトリフルオロヨードメタンを生成するための触媒プロセスを開示している。反応により生成され得るヨウ化水素は、少なくとも化学量論量の酸素によって酸化され、経済的なリサイクルのために水及びヨウ素を生成することができる。
【０００５】
米国特許第７，１３２，５７８号（Ｍｕｋｈｏｐａｄｈｙａｙら）もまた、トリフルオロアセチルクロリドからトリフルオロヨードメタンを生成するための、触媒による一工程プロセスを開示している。しかしながら、ヨウ素源はフッ化ヨウ素（ＩＦ）である。ヨウ化水素とは対照的に、フッ化ヨウ素は比較的不安定であり、０℃を超えるとＩ２及びＩＦ５に分解する。フッ化ヨウ素はまた、商業的に有用な量で利用することができない場合がある。
【０００６】
トリフルオロアセチルヨージドを調製するいくつかの既知の方法としては、液相プロセスが挙げられる。液相プロセスは、分離及び廃棄されなければならない溶媒を必要とし得る。分離及び廃棄のために必要な追加の工程により、プロセスの効率は低下する。
【０００７】
したがって、比較的安価な原料から商業的な量のトリフルオロヨードメタンを生成するように規模が調整され得る、より効率的なプロセスを開発する必要がある。
【発明の概要】
【０００８】
本開示は、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）及びトリフルオロアセチルヨージド（ＣＦ３ＣＯＩ）を生成するための気相処理方法を提供する。
【０００９】
一実施形態では、本発明は、トリフルオロヨードメタンを生成するための気相処理方法を提供する。処理方法は、ヨウ化水素と、トリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロアセチルフルオリド、トリフルオロアセチルブロミド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライドと、を含む反応物流を提供する工程と、反応物流を第１の触媒の存在下で約２５℃〜約４００℃の第１の反応温度で反応させて、トリフルオロアセチルヨージドを含む中間生成物流を生成する工程と、中間生成物流を第２の触媒の存在下で約２００℃〜約６００℃の第２の反応温度で反応させて、トリフルオロヨードメタンを含む最終生成物流を生成する工程と、を含む。
【００１０】
別の実施形態では、本発明は、トリフルオロアセチルヨージドを生成するための気相処理方法を提供する。処理方法は、ヨウ化水素と、トリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロアセチルフルオリド、トリフルオロアセチルブロミド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライドと、を含む反応物流を提供する工程と、反応物流を第１の触媒の存在下で約２５℃〜約４００℃の反応温度で反応させて、トリフルオロアセチルヨージドを含む生成物流を生成する工程と、を含む。
【００１１】
別の実施形態では、本発明は、少なくとも９８重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で約１ｐｐｍ〜約２０，０００ｐｐｍ（約２重量％）の化合物と、を含む組成物を提供する。
【００１２】
別の実施形態では、本発明は、少なくとも９９重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、５００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、５００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、１００ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、１ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍの化合物と、を含む組成物を提供する。
【００１３】
別の実施形態では、本発明は、トリフルオロヨードメタンを生成するための気相処理方法を提供する。処理方法は、トリフルオロアセチルヨージドを含む反応物流を提供する工程と、反応物流を触媒の存在下で約２００℃〜約６００℃の反応温度で反応させて、トリフルオロヨードメタンを含む生成物流を生成する工程と、を含む。
【００１４】
添付の図面を考慮して、実施形態についての以下の記載を参照することによって、本開示の上述及び他の特性、並びにそれらを達成する様式がより明らかになり、より良好に理解されるであろう。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】トリフルオロアセチルヨージドを製造するための気相処理方法を示すプロセスフロー図である。
【００１６】
【図２】トリフルオロヨードメタンを製造するための２工程気相処理方法を示すプロセスフロー図である。
【００１７】
【図３】トリフルオロアセチルヨージドからトリフルオロヨードメタンを製造するための気相処理方法を示すプロセスフロー図である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本開示は、水素、ヨウ素、及びトリフルオロアセチルハライド（トリフルオロアセチルクロリドなど）から出発して驚くほど良好なプロセス収率をもたらす、トリフルオロヨードメタン及びトリフルオロアセチルヨージドの製造プロセスを提供する。このような出発物質は、比較的安価であり、商業的な量で容易に入手可能である。本開示の処理方法は、商業的な規模でのトリフルオロヨードメタン及びトリフルオロアセチルヨージドの製造に適した高収率の気相処理方法であり得る。開示される気相処理方法は、溶媒を必要とせず、それらの商業的訴求力を更に高める。
【００１９】
本明細書に開示されるように、トリフルオロヨードメタン及びトリフルオロアセチルヨージドは、ヨウ化水素（ＨＩ）及びトリフルオロアセチルハライド（ＣＦ３ＣＯＸ、Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ又はＦ）を含む反応物流から生成される。ヨウ化水素及びトリフルオロアセチルハライドは、無水である。反応物流中の任意の水は、トリフルオロアセチルハライドの一部を加水分解し、所望のトリフルオロアセチルヨージドではなく、より熱力学的に有利なトリフルオロ酢酸を形成し得るため、反応物流中には可能な限り少量の水が存在することが好ましい。
【００２０】
無水ヨウ化水素は、実質的に水を含まない。すなわち、無水ヨウ化水素中の任意の水は、重量比で約５００百万分率、約３００ｐｐｍ、約２００ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ、約３０ｐｐｍ、約２０ｐｐｍ、約１０ｐｐｍ、約５ｐｐｍ、約３ｐｐｍ、約２ｐｐｍ、若しくは約１ｐｐｍに満たない量であるか、又は前述の値のうちのいずれか２つの間に定義される任意の値未満の量である。好ましくは、無水ヨウ化水素は、約１００重量ｐｐｍ未満の量の水を含む。より好ましくは、無水ヨウ化水素は、約１０重量ｐｐｍ未満の量の水を含む。最も好ましくは、無水ヨウ化水素は、約１重量ｐｐｍ未満の量の水を含む。
【００２１】
反応物流は、実質的に酸素を含まない。すなわち、反応物流中の任意の酸素は、重量比で約５００百万分率、約３００ｐｐｍ、約２００ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ、約３０ｐｐｍ、約２０ｐｐｍ、約１０ｐｐｍ、約５ｐｐｍ、約３ｐｐｍ、約２ｐｐｍ、若しくは約１ｐｐｍに満たない量であるか、又は前述の値のうちのいずれか２つの間に定義される任意の値未満の量である。好ましくは、反応物流中の重量比の酸素量は、約１００ｐｐｍ未満である。より好ましくは、反応物流中の重量比の酸素量は、約１０ｐｐｍ未満である。最も好ましくは、反応物流中の重量比の酸素量は、約１ｐｐｍ未満である。ヨウ化水素が反応してトリフルオロアセチルヨージドを形成することができる前に、反応流中の任意の酸素がヨウ化水素の少なくとも一部を酸化してヨウ素及び水を形成し得るため、反応流中には可能な限り少量の酸素が存在することが好ましい。過剰なヨウ化水素と共に行ったとしても、形成された水は、トリフルオロアセチルハライドを加水分解し、所望のトリフルオロヨードメタンではなく、より熱力学的に有利なトリフルオロ酢酸を形成し、プロセスの効率を低下させ得る。
【００２２】
少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライドは、トリフルオロアセチルフルオリド（ＣＦ３ＣＯＦ）、トリフルオロアセチルクロリド（ＣＦ３ＣＯＣｌ）、トリフルオロアセチルブロミド（ＣＦ３ＣＯＢｒ）、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。好ましくは、少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライドは、トリフルオロアセチルクロリドを含む。より好ましくは、少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライドは、トリフルオロアセチルクロリドから本質的になる。最も好ましくは、少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライドは、トリフルオロアセチルクロリドからなる。
【００２３】
例えば、トリフルオロアセチルクロリドは、例えば、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｏｒｐ．（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，Ｍｉｓｓｏｕｒｉ）、Ｈａｌｏｃａｒｂｏｎ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ｐｅａｃｈｔｒｅｅ  Ｃｏｒｎｅｒｓ，Ｇｅｏｒｇｉａ）、又はＳｏｌｖａｙ  Ｓ．Ａ．（Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）から商業的な量で容易に入手可能である。ヨウ化水素は市販されており、又は、例えば、ヨウ素元素をヒドラジンと反応させること、ヨウ化ナトリウムとリン酸の溶液から蒸留すること、又は水素とヨウ素元素との混合物に約５７８ナノメートルの波長で放射線を照射することによって製造してもよい。
【００２４】
反応物流において、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比は、例えば、約０．１：１、約０．２：１、約０．３：１、約０．４：１、約０．５：１、約０．６：１、約０．７：１、約０．８：１、約０．９：１、約０．９５：１、約０．９９：１、若しくは約１：１と低くても、又は約１．０１：１、約１．０５：１、約１．１：１、約１．２：１、約１．３：１、約１．４：１、約１．５：１、約１．６：１、約１．８：１、約２．０：１、約４．０：１、約６．０：１、約８．０：１、若しくは約１０．０：１と高くても、又は約０．１：１〜１０．０：１、約０．２：１〜８．０：１、約０．３：１〜６．０：１、約０．４：１〜４．０：１、０．５：１〜２．０：１、約０．６：１〜１．２：１、約０．７：１〜１．０：１、約０．１：１〜２．０：１、約０．５：１〜１．５：１、約０．６：１〜１．４：１、約０．７：１〜１．３：１、約０．８：１〜１．２：１、約０．９：１〜１．１：１、約０．９５：１〜１．０５：１、約０．９９：１〜１．０１：１、約１：１〜２：１、約０．８：１〜１．５：１、若しくは約０．９５：１〜１．２：１など、前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内であってもよい。好ましくは、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比は、約０．５：１〜約２．０：１であり得る。より好ましくは、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比は、約０．６：１〜約１．２：１であり得る。最も好ましくは、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比は、約０．７：１〜約１．０：１であり得る。
【００２５】
反応物流を形成するトリフルオロアセチルハライド及びヨウ化水素は、反応器に入る前に、個々に予熱されても、又は一緒に予熱されてもよい。反応物流は、例えば、約２０℃、約３０℃、約４０℃、約５０℃、約６０℃、若しくは約７０℃の低い温度に、又は約８０℃、約９０℃、約１００℃、約１１０℃、若しくは約１２０℃の高い温度に、又は約３０℃〜約１２０℃、約４０℃〜約１１０℃、約５０℃〜約１００℃、約６０℃〜約９０℃、若しくは約７０℃〜約８０℃など、前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内の温度に予熱されてもよい。好ましくは、反応物流は、約４０℃〜約１２０℃の温度に予熱され得る。より好ましくは、反応物流は、約６０℃〜約１１０℃の温度に予熱され得る。最も好ましくは、反応物流は、約８０℃〜約１００℃の温度に予熱され得る。
【００２６】
反応物流中のヨウ化水素及びトリフルオロアセチルハライドは、第１の反応器内で反応して、以下の式１による、トリフルオロアセチルヨージド（ＣＦ３ＣＯＩ）及び少なくとも１種のハロゲン化水素（ＨＸ）副生成物を含む中間生成物流を生成する。
式１：ＨＩ＋ＣＦ３ＣＯＸ→ＣＦ３ＣＯＩ＋ＨＸ。
少なくとも１種のハロゲン化水素は、フッ化水素（ＨＦ）、塩化水素（ＨＣｌ）、及び臭化水素（ＨＢｒ）からなる群から選択される。
【００２７】
第１の反応器は、ステンレス鋼、ニッケル、及び／又はニッケル合金（ニッケル−クロム合金、ニッケル−モリブデン合金、ニッケル−クロム−モリブデン合金、又はニッケル−銅合金など）などの金属で作製された管を含む加熱管反応器であってもよい。第１の反応器内の管は加熱され得る。第１の反応器は、任意のタイプの充填床反応器であってもよい。
【００２８】
反応物流中のヨウ化水素及びトリフルオロアセチルハライドは、第１の反応器内に含まれる第１の触媒の存在下で反応する。第１の触媒は、活性炭、メソカーボン、ステンレス鋼、ニッケル、ニッケル−クロム合金、ニッケル−クロム−モリブデン合金、ニッケル−銅合金、銅、アルミナ、白金、パラジウム、若しくは炭化物（炭化鉄、炭化モリブデン及び炭化ニッケルなどの金属炭化物、並びに炭化ケイ素などの非金属炭化物など）、又はこれらの組み合わせを含み得る。第１の触媒は、第１の反応器内に含まれるメッシュ、ペレット、又は球体の形態であり得る。第１の触媒は、約１ｍｍ〜約２５ｍｍの範囲の平均直径を有し得る。
【００２９】
第１の触媒が白金及び／又はパラジウムを含む場合、第１の触媒は、担体上の白金及び／又はパラジウムの形態であってもよい。第１の触媒の担体は、アルミナ又は炭素を含み得る。担体上の白金及び／又はパラジウムの量は、白金及び／又はパラジウムと担体との組み合わせ総重量の百分率として、例えば、約０．０１重量パーセント（重量％）、約０．１重量％、約０．３重量％、約０．５重量％、約０．７重量％、約１重量％、約２重量％、若しくは約３重量％と小さくても、又は約４重量％、約５重量％、約６重量％、約８重量％、若しくは約１０重量％と大きくても、又は約０．０１重量％〜約１０重量％、約０．１重量％〜約１０重量％、約０．５重量％〜約８重量％、約１重量％〜約６重量％、約２重量％〜約５重量％、約３重量％〜約４重量％、約２重量％〜約３重量％、又は約０．５重量％〜約５重量％など、前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内であってもよい。好ましくは、担体上の白金及び／又はパラジウムの量は、約０．１重量％〜約１重量％であり得る。より好ましくは、担体上の白金及び／又はパラジウムの量は、約０．３重量％〜約０．７重量％であり得る。最も好ましくは、担体上の白金及び／又はパラジウムの量は、約０．５重量％であり得る。
【００３０】
好ましくは、第１の触媒は、活性炭、メソカーボン、ステンレス鋼、担体上の白金、担体上のパラジウム、若しくは炭化物（金属炭化物、及び炭化ケイ素などの非金属炭化物など）、又はこれらの組み合わせを含む。より好ましくは、第１の触媒は、担体上の白金、担体上のパラジウム、活性炭、炭化ケイ素、又はこれらの組み合わせを含む。最も好ましくは、第１の触媒は、活性炭又は炭化ケイ素を含む。
【００３１】
代替的に、第１の触媒は、反応物流と接触する第１の反応器自体の表面からなり得る。表面は、追加の触媒を必要とせずに触媒効果を提供し得る。
【００３２】
反応物流は、例えば、約０．１秒、０．５秒、約１秒、約２秒、約３秒、約５秒、約８秒、約１０秒、約１２秒、若しくは約１５、約１８秒の短い接触時間の間、又は約２０秒、約２５秒、約３０秒、約３５秒、約４０秒、約５０秒、約６０秒、約８０秒、若しくは約３００秒の長い接触時間の間、又は約０．１秒〜約３００秒、約０．５秒〜約８０秒、約１秒〜約６０秒、約５秒〜約５０秒、約８秒〜約４０秒、約１０秒〜約３５秒、約１２秒〜約３０秒、約１５秒〜約２５秒、約１８秒〜約２０秒、約１０秒〜約４０秒、若しくは約１０秒〜約３０秒など、前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内の任意の接触時間の間、第１の触媒と接触してもよい。好ましくは、反応物流は、約５秒〜約６０秒の接触時間の間、第１の触媒と接触し得る。より好ましくは、反応物流は、約１０秒〜約４０秒の接触時間の間、第１の触媒と接触し得る。最も好ましくは、反応物流は、約１５秒〜約３５秒の接触時間の間、第１の触媒と接触し得る。
【００３３】
反応は、例えば、約大気圧、約５ｐｓｉｇ（３４ｋＰａＧ）、約１０ｐｓｉｇ（６９ｋＰａＧ）、約１５ｐｓｉｇ（１０３ｋＰａＧ）、約２０ｐｓｉｇ（１３８ｋＰａＧ）、約２５ｐｓｉｇ（１７２ｋＰａＧ）、約３０ｐｓｉｇ（２０７ｋＰａＧ）、約３５ｐｓｉｇ（２４１ｋＰａＧ）、若しくは約４０ｐｓｉｇ（２７６ｋＰａＧ）の低い第１の反応操作圧力に、又は約５０ｐｓｉｇ（３４５ｋＰａＧ）、約６０ｐｓｉｇ（４１４ｋＰａＧ）、約７０ｐｓｉｇ（４８３ｋＰａＧ）、約８０ｐｓｉｇ（５５２ｋＰａＧ）、約１００ｐｓｉｇ（６８９ｋＰａＧ）、約１５０ｐｓｉｇ（１，０３４ｋＰａＧ）、約２００ｐｓｉｇ（１，３７９ｋＰａＧ）、約２５０ｐｓｉｇ（１，７２４ｋＰａＧ）、若しくは約３００ｐｓｉｇ（２，０６８ｋＰａＧ）の高い第１の反応操作圧力に、又は約大気圧〜約３００ｐｓｉｇ（２，０６８ｋＰａＧ）、約５ｐｓｉｇ（３４ｋＰａＧ）〜約２５０ｐｓｉｇ（１，７２４ｋＰａＧ）、約１０ｐｓｉｇ（６９ｋＰａＧ）〜約２００ｐｓｉｇ（１，３７９ｋＰａＧ）、約１５ｐｓｉｇ（１０３ｋＰａＧ）〜約１５０ｐｓｉｇ（１，０３４ｋＰａＧ）、約２０ｐｓｉｇ（１３８ｋＰａＧ）〜約１００ｐｓｉｇ（６８９ｋＰａＧ）、約２５ｐｓｉｇ（１７２ｋＰａＧ）〜約８０ｐｓｉｇ（５５２ｋＰａＧ）、約３０ｐｓｉｇ（２０７ｋＰａＧ）〜約７０ｐｓｉｇ（４８３ｋＰａＧ）、約３５ｐｓｉｇ（２４１ｋＰａＧ）〜約６０ｐｓｉｇ（４１４ｋＰａＧ）、約４０ｐｓｉｇ（２７６ｋＰａＧ）〜約５０ｐｓｉｇ（３４５ｋＰａＧ）、若しくは約１４０ｋＰａＧ〜約２００ｋＰａＧなど、前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内の第１の反応操作圧力に維持されてもよい。好ましくは、第１の反応操作圧力は、約５ｐｓｉｇ（３４ｋＰａＧ）〜約２００ｐｓｉｇ（１，３７９ｋＰａＧ）である。より好ましくは、第１の反応操作圧力は、約１０ｐｓｉｇ（６９ｋＰａＧ）〜約１５０ｐｓｉｇ（１，０３４ｋＰａＧ）である。最も好ましくは、第１の反応操作圧力は、約２０ｐｓｉｇ（１３８ｋＰａＧ）〜約１００ｐｓｉｇ（６８９ｋＰａＧ）である。
【００３４】
トリフルオロアセチルヨージド及びハロゲン化水素に加えて、中間生成物流は、未反応トリフルオロアセチルハライド及びヨウ化水素を更に含む。中間生成物流は、例えば、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）など、少量の他の有機化合物を更に含んでもよい。
【００３５】
中間生成物流中の有機化合物の組成は、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析及びガスクロマトグラフィー質量分光（ＧＣ−ＭＳ）分析によるものとして測定され得る。有機化合物のそれぞれに対してＧＣ分析によって提供されるピーク面積は、有機化合物のそれぞれに対する全有機化合物のＧＣ面積百分率（ＧＣ面積％）を中間生成物流中の有機化合物の相対濃度の測定値として提供するために組み合わせることができる。ＧＣ面積％は、重量％と同等であると解釈され得る。
【００３６】
中間生成物流中の未反応トリフルオロアセチルハライドの濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％において、例えば、約１％、約３％、約５％、約１０％、約１５％、約２０％、約２５％、約３０％、約３５％、約４０％、若しくは約４５％と低くてもよく、又は約５０％、約５５％、約６０％、約６５％、約７０％、約７５％、約８０％、約８５％、若しくは約９０％と高くてもよく、又は約１％〜約９０％、約５％〜約８５％、約１０％〜約８０％、約１５％〜約７５％、約２０％〜約７０％、約２５％〜約６５％、約３０％〜約６０％、約３５％〜約５５％、約４０％〜約５０％、約１％〜約３％、約５％〜約４０％若しくは約５％〜約６０％など、前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内であってもよい。好ましくは、中間生成物流中の未反応トリフルオロアセチルハライドの濃度は、約１％〜約５０％であり得る。より好ましくは、中間生成物流中の未反応トリフルオロアセチルハライドの濃度は、約１％〜約４０％であり得る。最も好ましくは、中間生成物流中の未反応トリフルオロアセチルハライドの濃度は、約１％〜約３０％であり得る。
【００３７】
トリフルオロアセチルハライド、トリフルオロアセチルヨージド及びトリフルオロヨードメタンを除く中間生成物流中の有機化合物の濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％において、約１５％、約１４％、約１３％、約１２％、約１１％、約１０％、約９％、約８％、約７％、約６％、約５％、約４％、約３％、約２％、約１％、約０．５％、又は約０．１％に満たなくてもよい。好ましくは、中間生成物流中の全ての他の有機化合物の濃度は、約８％未満であり得る。より好ましくは、中間生成物流中の全ての他の有機化合物の濃度は、約４％未満であり得る。最も好ましくは、中間生成物流中の全ての他の有機化合物の濃度は、約２％未満であり得る。
【００３８】
反応流は、例えば、約２５℃、約３０℃、約４０℃、約５０℃、約６０℃、約７０℃、約８０℃、約９０℃、約１００℃、若しくは約１２０℃の低い第１の反応温度に、又は約１５０℃、約１８０℃、約２００℃、約２２０℃、約２３０℃、約２５０℃、約３００℃、約３６０℃、若しくは約４００℃の高い第１の反応温度に、又は約２５℃〜約４００℃、約３０℃〜約３６０℃、約４０℃〜約３００℃、約５０℃〜約２８０℃、約６０℃〜約２５０℃、約７０℃〜約２３０℃、約８０℃〜約２２０℃、約９０℃〜約２００℃、約１００℃〜約１８０℃、若しくは約１１０℃〜約１５０℃など、前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内の第１の反応温度に加熱されてもよい。
【００３９】
一般に、トリフルオロアセチルハライドの変換は、触媒の選択、第１の反応温度、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比、及び接触時間を介して制御することができる。
【００４０】
反応は、約２５℃〜約４００℃の第１の反応温度で行うことができるが、約１２０℃以下の第１の反応温度など、より低い反応温度では、反応が、中間生成物流中に低い濃度のトリフルオロヨードメタンを生成し得ることが見出されている。トリフルオロヨードメタンは所望の最終生成物であり得るが、トリフルオロヨードメタンは、トリフルオロアセチルクロリドなどのトリフルオロアセチルハライドとの共沸混合物を形成することができるため、中間生成物流中のトリフルオロヨードメタンの存在は、プロセスの全体的な効率を低下させ得る。共沸混合物は、トリフルオロアセチルクロリドからトリフルオロヨードメタンを分離することを困難にし、トリフルオロヨードメタンの損失をもたらし得る。
【００４１】
約１２０℃以下の第１の反応温度において、中間生成物流中のトリフルオロヨードメタンの濃度は、全有機化合物の０．００２％（又は約２０ｐｐｍ）未満であり得ることが見出されている。中間生成物流中の約０．００２％未満のＧＣ面積％のトリフルオロヨードメタンの場合、反応流は、例えば、約２５℃、約３０℃、約３５℃、約４０℃、約４５℃、約５０℃、約５５℃、約６０℃、約６５℃、若しくは約７０℃の低い第１の反応温度に、又は約７５℃、約８０℃、約８５℃、約９０℃、約９５℃、約１００℃、約１０５℃、約１１０℃、約１１５℃若しくは約１２０℃の高い温度に、又は約２５℃〜約１２０℃、約３０℃〜約１１５℃、約３５℃〜約１１０℃、約４０℃〜約１０５℃、約４５℃〜約１００℃、約５０℃〜約９５℃、約５５℃〜約９０℃、約６０℃〜約８５℃、約６５℃〜約８０℃若しくは約７０℃〜約７５℃など、前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内の第１の反応温度に加熱されてもよい。好ましくは、反応流は、約４０℃〜約１２０℃の第１の反応温度に加熱され得る。より好ましくは、反応流は、約７０℃〜約１００℃の第１の反応温度に加熱され得る。最も好ましくは、反応流は、約８０℃〜約１００℃の第１の反応温度に加熱され得る。
【００４２】
反応流が約１２０℃以下の反応温度を有する場合、中間生成物流中のトリフルオロアセチルヨージドの濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％において、例えば、約１０％、約２０％、約３０％、約３５％、約４０％、約４５％、約５０％、約５５％、約６０％、約６５％若しくは約７０％と低くてもよく、又は約７５％、約８０％、約８５％、約９０％、約９５％、約９７％、約９８％、若しくは約９９％と高くてもよく、又は約１０％〜約９９％、約１０％〜約９９％、約３０％〜約９９％、約３５％〜約９８％、約４０％〜約９７％、約４５％〜約９５％、約５０％〜約９０％、約５５％〜約８５％、約６０％〜約８０％、約６５％〜約７５％、約５０％〜約６０％、約９０％〜約９９％若しくは約９５％〜約９９％など、前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内であってもよい。好ましくは、中間生成物流中のトリフルオロアセチルヨージドの濃度は、約５０％〜約９９％であり得る。より好ましくは、中間生成物流中のトリフルオロアセチルヨージドの濃度は、約６０％〜約９９％であり得る。最も好ましくは、中間生成物流中のトリフルオロアセチルヨージドの濃度は、約７０％〜約９９％であり得る。
【００４３】
反応流が約１２０℃以下の反応温度を有する場合、中間生成物流中のトリフルオロヨードメタンの濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％において、約０．０１０％未満、約０．００５％未満、約０．００２％未満、約０．００１％未満、約０．０００５％未満、約０．０００２％未満、若しくは約０．０００１％未満、又は前述の値のうちのいずれか２つの間に定義される任意の値未満であってもよい。好ましくは、中間生成物流中のトリフルオロヨードメタンの濃度は、約０．００２％未満であり得る。より好ましくは、中間生成物流中のトリフルオロヨードメタンの濃度は、約０．００１％未満であり得る。最も好ましくは、中間生成物流中のトリフルオロヨードメタンの濃度は、約０．０００５％未満であり得る。
【００４４】
換言すると、反応流が約１２０℃以下の第１の反応温度を有する場合、中間生成物流中の有機化合物は、全有機化合物のＧＣ面積％において、約１０％〜約９９％のトリフルオロアセチルヨージド、約１％〜約９０％の未反応トリフルオロアセチルハライド、約０．０１０％未満のトリフルオロヨードメタン、並びにトリフルオロアセチルヨージド、トリフルオロアセチルハライド、及びトリフルオロヨードメタン以外の約１５％未満の有機化合物を含み得る。また、中間生成物流中の有機化合物が、約５０％〜約９９％のトリフルオロアセチルヨージド、約１％〜約５０％の未反応トリフルオロアセチルハライド、約０．００２％未満のトリフルオロヨードメタン、並びにトリフルオロアセチルヨージド、トリフルオロアセチルハライド、及びトリフルオロヨードメタン以外の約８％未満の有機化合物を含み得ることも規定される。また、中間生成物流中の有機化合物が、約６０％〜約９９％のトリフルオロアセチルヨージド、約１％〜約４０％の未反応トリフルオロアセチルハライド、約０．００１％未満のトリフルオロヨードメタン、並びにトリフルオロアセチルヨージド、トリフルオロアセチルハライド、及びトリフルオロヨードメタン以外の約４％未満の有機化合物を含み得ることも規定される。また、中間生成物流中の有機化合物が、約７０％〜約９９％のトリフルオロアセチルヨージド、約１％〜約３０％の未反応トリフルオロアセチルハライド、約０．０００５％未満のトリフルオロヨードメタン、並びにトリフルオロアセチルヨージド、トリフルオロアセチルハライド、及びトリフルオロヨードメタン以外の約２％未満の有機化合物を含み得ることも規定される。
【００４５】
換言すると、反応流が約１２０℃以下の第１の反応温度を有する場合、中間生成物流中の有機化合物は、全有機化合物のＧＣ面積％において、約１０％〜約９９％のトリフルオロアセチルヨージド、約１％〜約９０％の未反応トリフルオロアセチルハライド、約０．０１０％未満のトリフルオロヨードメタン、並びにトリフルオロアセチルヨージド、トリフルオロアセチルハライド、及びトリフルオロヨードメタン以外の約１５％未満の有機化合物から本質的になり得る。また、中間生成物流中の有機化合物が、約５０％〜約９９％のトリフルオロアセチルヨージド、約１％〜約５０％の未反応トリフルオロアセチルハライド、約０．００２％未満のトリフルオロヨードメタン、並びにトリフルオロアセチルヨージド、トリフルオロアセチルハライド、及びトリフルオロヨードメタン以外の約８％未満の有機化合物から本質的になり得ることも規定される。また、中間生成物流中の有機化合物が、約６０％〜約９９％のトリフルオロアセチルヨージド、約１％〜約４０％の未反応トリフルオロアセチルハライド、約０．００１％未満のトリフルオロヨードメタン、並びにトリフルオロアセチルヨージド、トリフルオロアセチルハライド、及びトリフルオロヨードメタン以外の約４％未満の有機化合物から本質的になり得ることも規定される。また、中間生成物流中の有機化合物が、約７０％〜約９９％のトリフルオロアセチルヨージド、約１％〜約３０％の未反応トリフルオロアセチルハライド、約０．０００５％未満のトリフルオロヨードメタン、並びにトリフルオロアセチルヨージド、トリフルオロアセチルハライド、及びトリフルオロヨードメタン以外の約２％未満の有機化合物から本質的になり得ることも規定される。
【００４６】
換言すると、反応流が約１２０℃以下の第１の反応温度を有する場合、中間生成物流中の有機化合物は、全有機化合物のＧＣ面積％において、約１０％〜約９９％のトリフルオロアセチルヨージド、約１％〜約９０％の未反応トリフルオロアセチルハライド、約０．０１０％未満のトリフルオロヨードメタン、並びにトリフルオロアセチルヨージド、トリフルオロアセチルハライド、及びトリフルオロヨードメタン以外の約１５％未満の有機化合物からなり得る。また、中間生成物流中の有機化合物が、約５０％〜約９９％のトリフルオロアセチルヨージド、約１％〜約５０％の未反応トリフルオロアセチルハライド、約０．００２％未満のトリフルオロヨードメタン、並びにトリフルオロアセチルヨージド、トリフルオロアセチルハライド、及びトリフルオロヨードメタン以外の約８％未満の有機化合物からなり得ることも規定される。また、中間生成物流中の有機化合物が、約６０％〜約９９％のトリフルオロアセチルヨージド、約１％〜約４０％の未反応トリフルオロアセチルハライド、約０．００１％未満のトリフルオロヨードメタン、並びにトリフルオロアセチルヨージド、トリフルオロアセチルハライド、及びトリフルオロヨードメタン以外の約４％未満の有機化合物からなり得ることも規定される。また、中間生成物流中の有機化合物が、約７０％〜約９９％のトリフルオロアセチルヨージド、約１％〜約３０％の未反応トリフルオロアセチルハライド、約０．０００５％未満のトリフルオロヨードメタン、並びにトリフルオロアセチルヨージド、トリフルオロアセチルハライド、及びトリフルオロヨードメタン以外の約２％未満の有機化合物からなり得ることも規定される。
【００４７】
中間生成物流は、第１の蒸留カラムに直接進み得る。代替的に、中間生成物流は、中間生成物流が第１の蒸留カラムに供給される前に中間生成物流を冷却する熱交換器を通過してもよい。
【００４８】
第１の蒸留カラムは、上記の副生成物、反応物、及び有機化合物の一部をトリフルオロアセチルヨージドから分離して、精製された中間生成物流を生成するように構成されている。第１の蒸留カラムは、未反応ヨウ化水素を分離し、反応物流に戻すように、かつ未反応トリフルオロアセチルハライドを分離し、反応物流に戻すように、構成され得る。第１の蒸留カラムはまた、販売、他の場所での再利用、又は廃棄のためにハロゲン化水素をハロゲン化水素流に分離するように構成されてもよい。第１の蒸留カラムは、ハロゲン化水素及び軽い有機物を除去するためのハロゲン化水素カラム、未反応トリフルオロアセチルハライドを未反応ヨウ化水素から分離するためのリサイクルカラムにそれらを送る前に未反応トリフルオロアセチルハライド及び未反応ヨウ化水素を除去するための軽量物カラム、並びに重い有機物をパージし、精製された中間生成物流を生成するための重量物カラムなど、一連の蒸留カラムを含んでもよい。
【００４９】
精製された中間生成物流中のトリフルオロアセチルヨージドの濃度は、約９８重量パーセント（重量％）を超え得る。好ましくは、精製された中間生成物流中のトリフルオロアセチルヨージドの濃度は、約９９重量％を超え得る。より好ましくは、精製された中間生成物流中のトリフルオロアセチルヨージドの濃度は、約９９．５重量％を超え得る。最も好ましくは、精製された中間生成物流中のトリフルオロアセチルヨージドの濃度は、約９９．７重量％を超え得る。
【００５０】
精製された中間生成物流中のいくつかの不純物の濃度は、トリフルオロアセチルヨージドの更なる使用を損ない得る。したがって、反応物流中のトリフルオロアセチルハライドがトリフルオロアセチルクロリドを含む場合、精製された中間生成物流は、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で約１ｐｐｍ（重量百万分率）〜約２０，０００ｐｐｍ（約２重量％）の化合物を含む。好ましくは、精製された中間生成物流は、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で約１ｐｐｍ〜約１０，０００ｐｐｍ（約１重量％）の化合物を含む。より好ましくは、精製された中間生成物流は、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で約１ｐｐｍ〜約５，０００ｐｐｍの化合物を含む。最も好ましくは、精製された中間生成物流は、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で約１ｐｐｍ〜約３，０００ｐｐｍの化合物を含む。
【００５１】
換言すると、精製された中間生成物流は、少なくとも９８重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で約１ｐｐｍ〜約２０，０００ｐｐｍ（約２重量％）の化合物と、を含み得る。また、精製された中間生成物流が、少なくとも９９重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ（１重量％）の化合物と、を含み得ることも規定される。また、精製された中間生成物流が、少なくとも９９．５重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜５，０００ｐｐｍの化合物と、を含み得ることも規定される。また、精製された中間生成物流が、少なくとも９９．７重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜３，０００ｐｐｍの化合物と、を含み得ることも規定される。
【００５２】
換言すると、精製された中間生成物流は、少なくとも９８重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で約１ｐｐｍ〜約２０，０００ｐｐｍ（約２重量％）の化合物と、から本質的になり得る。また、精製された中間生成物流が、少なくとも９９重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ（１重量％）の化合物と、から本質的になり得ることも規定される。また、精製された中間生成物流が、少なくとも９９．５重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜５，０００ｐｐｍの化合物と、から本質的になり得ることも規定される。また、精製された中間生成物流が、少なくとも９９．７重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜３，０００ｐｐｍの化合物と、から本質的になり得ることも規定される。
【００５３】
換言すると、精製された中間生成物流は、少なくとも９８重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で約１ｐｐｍ〜約２０，０００ｐｐｍ（約２重量％）の化合物と、からなり得る。また、精製された中間生成物流が、少なくとも９９重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ（１重量％）の化合物と、からなり得ることも規定される。また、精製された中間生成物流が、少なくとも９９．５重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜５，０００ｐｐｍの化合物と、からなり得ることも規定される。また、精製された中間生成物流が、少なくとも９９．７重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜３，０００ｐｐｍの化合物と、からなり得ることも規定される。
【００５４】
精製された中間生成物流は、貯蔵されてもよく、又はトリフルオロヨードメタンに変換するための第２の反応器に供給されてもよい。トリフルオロアセチルヨージドを含む精製された中間生成物流は、第２の反応器に直接供給され得る。代替的に、又は追加的に、精製された中間生成物流は、精製された中間生成物流が第２の反応器に供給される前に、精製された中間生成物流を加熱する予熱器を通過してもよい。
【００５５】
精製された中間生成物流中のトリフルオロアセチルヨージドは、第２の反応器内で反応して、以下の式２による、トリフルオロヨードメタン及び反応副生成物の一酸化炭素（ＣＯ）を含む最終生成物流を生成する。
式２：ＣＦ３ＣＯＩ→ＣＦ３Ｉ＋ＣＯ。
【００５６】
第２の反応器は、ステンレス鋼、ニッケル、及び／又はニッケル合金（ニッケル−クロム合金、ニッケル−モリブデン合金、ニッケル−クロム−モリブデン合金、又はニッケル−銅合金など）などの金属で作製された管を含む加熱管反応器であってもよい。第２の反応器内の管は加熱され得る。第２の反応器は、任意のタイプの充填床反応器であってもよい。
【００５７】
精製された中間生成物流は、例えば、約２００℃、約２５０℃、約３００℃、約３１０℃、約３２０℃、約３２５℃、約３３０℃、約３４０℃、約３５０℃、若しくは約３６０℃の低い第２の反応温度に、又は約３７０℃、約３８０℃、約３９０℃、約４００℃、約４２５℃、約４５０℃、約４７５℃、約５００℃、約５２５℃、約５５０℃、約５７５℃、若しくは約６００℃の高い第２の反応温度に、又は約２００℃〜約６００℃、約２５０℃〜約６００℃、約３００℃〜約６００℃、約３２０℃〜約４５０℃、約３２５℃〜約４００℃、約３３０℃〜約３９０℃、約３４０℃〜約３８０℃、約３５０℃〜約３７０℃、若しくは約３４０℃〜約３６０℃など、前述の値のうちのいずれか２つの間に定義される任意の範囲に加熱されてもよい。好ましくは、第２の触媒は、約２５０℃〜約５００℃の第２の反応温度に加熱され得る。より好ましくは、第２の触媒は、約３００℃〜約４００℃の第２の反応温度に加熱され得る。最も好ましくは、第２の触媒は、約３００℃〜約３５０℃の第２の反応温度に加熱され得る。
【００５８】
精製された中間生成物流中のトリフルオロアセチルヨージドは、第２の反応器内に含まれる第２の触媒の存在下で反応し得る。第２の触媒は、ステンレス鋼、ニッケル、ニッケル−クロム合金、ニッケル−クロム−モリブデン合金、ニッケル−銅合金、銅、アルミナ、炭化ケイ素、白金、パラジウム、レニウム、活性炭（Ｎｏｒｉｔ−ＰＫ３５、Ｃａｌｇｏｎ又はＳｈｉｒａｓａｇｉ炭素など）、又はこれらの組み合わせを含み得る。第２の触媒は、第２の反応器内に含まれるメッシュ、ペレット、又は球体の形態であり得る。第２の触媒は、約１ｍｍ〜約２５ｍｍの範囲の平均直径を有し得る。
【００５９】
第２の触媒が白金、パラジウム、及び／又はレニウムを含む場合、第２の触媒は、担体上の白金、パラジウム、及び／又はレニウムの形態であってもよい。第２の触媒の担体は、アルミナ又は炭素を含み得る。担体上の白金、パラジウム、及び／又はレニウムの量は、白金、パラジウム、及び／又はレニウムと、担体との組み合わせ総重量の百分率として、例えば、約０．０１重量パーセント（重量％）、約０．１重量％、約０．３重量％、約０．５重量％、約０．７重量％、約１重量％、約２重量％、若しくは約３重量％と小さくても、又は約４重量％、約５重量％、約６重量％、約８重量％、若しくは約１０重量％と大きくても、又は約０．０１重量％〜約１０重量％、０．１重量％〜約１０重量％、約０．５重量％〜約８重量％、約１重量％〜約６重量％、約２重量％〜約５重量％、約３重量％〜約４重量％、約２重量％〜約３重量％、又は約０．５重量％〜約５重量％など、前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内であってもよい。好ましくは、担体上の白金、パラジウム、及び／又はレニウムの量は、約０．１重量％〜約１重量％であり得る。より好ましくは、担体上の白金、パラジウム、及び／又はレニウムの量は、約０．３重量％〜約０．７重量％であり得る。最も好ましくは、担体上の白金、パラジウム、及び／又はレニウムの量は、約０．５重量％であり得る。
【００６０】
好ましくは、第２の触媒は、活性炭、担体上の約０．１重量％〜約１重量％の白金、担体上の約０．１重量％〜約１重量％のパラジウム、担体上の約０．１重量％〜約１重量％のレニウム、又はこれらの組み合わせを含む。より好ましくは、第２の触媒は、活性炭、又は担体上の約０．３重量％〜約０．７重量％のパラジウムを含む。最も好ましくは、第２の触媒は、活性炭を含む。
【００６１】
第２の触媒は、例えば、Ｎｏｒｉｔ−ＰＫ３５、Ｃａｌｇｏｎ又はＳｈｉｒａｓａｇｉ炭素ペレット又は球体など、活性炭であり得る。活性炭は、例えば、約５００グラム毎平方メートル（ｍ２／ｇ）、約８００ｍ２／ｇ、約８５０ｍ２／ｇ、約９００ｍ２／ｇ、約９５０ｍ２／ｇ、若しくは約１，０００ｍ２／ｇの小さい表面積、又は約１，１００ｍ２／ｇ、約１，２００ｍ２／ｇ、約１，３００ｍ２／ｇ、約１，４００ｍ２／ｇ、約１，６００ｍ２／ｇ、約１，８００ｍ２／ｇ、約２，０００ｍ２／ｇ、若しくは約３，０００ｍ２／ｇの大きい表面積、又は約５００ｍ２／ｇ〜約３，０００ｍ２／ｇ、約８００ｍ２／ｇ〜約２，０００ｍ２／ｇ、約８５０ｍ２／ｇ〜約１，８００ｍ２／ｇ、約９００ｍ２／ｇ〜約１，６００ｍ２／ｇ、約９５０ｍ２／ｇ〜約１，４００ｍ２／ｇ、約１，０００ｍ２／ｇ〜約１，２００ｍ２／ｇ、若しくは約８５０ｍ２／ｇ〜約１，３００ｍ２／ｇなど、前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内の表面積を有してもよい。
【００６２】
活性炭は、例えば、約０．２ナノメートル（ｎｍ）、約０．５ｎｍ．約１ｎｍ、約１．５ｎｍ、約２ｎｍ、若しくは約２．５ｎｍの小さい平均細孔径、又は約３ｎｍ、約５ｎｍ、約１０ｎｍ、約１５ｎｍ、約２０ｎｍ、若しくは約２５ｎｍの大きい平均細孔径、又は約０．２ｎｍ〜約２５ｎｍ、約０．２ｎｍ〜約２０ｎｍ、約１．０ｎｍ〜約１５ｎｍ、約１．５ｎｍ〜約１０ｎｍ、約２ｎｍ〜約５ｎｍ、若しくは約２．５ｎｍ〜約３ｎｍなど、前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内の平均細孔径を有しても良い。
【００６３】
代替的に、第２の触媒は、精製された中間生成物流と接触する第２の反応器自体の表面からなり得、すなわち、精製された中間生成物流を除けば反応器は空である。表面は、追加の固体触媒を必要とせずに触媒効果を提供し得る。
【００６４】
精製された中間生成物流は、例えば、約０．１秒、１秒、約２秒、約３秒、約５秒、約８秒、約１０秒、約１２秒、若しくは約１５秒の短い接触時間の間、又は約１８秒、２０秒、約２５秒、約３０秒、約３５秒、約４０秒、約５０秒、約６０秒、若しくは約３００秒の長い接触時間の間、又は約０．１秒〜約３００秒、約１秒〜約６０秒、約３秒〜約５０秒、約５秒〜約４０秒、約８秒〜約３５秒、約１０秒〜約３０秒、約１２秒〜約２５秒、約１５秒〜約２０秒、約２０秒〜約２５秒、約１０秒〜約４０秒、若しくは約１０秒〜約３０秒など、前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内の任意の接触時間の間、第２の触媒と接触してもよい。好ましくは、精製された中間生成物流は、約１秒〜約６０秒の接触時間の間、第２の触媒と接触し得る。より好ましくは、精製された中間生成物流は、約２秒〜約５０秒の接触時間の間、第２の触媒と接触し得る。最も好ましくは、精製された中間生成物流は、約３秒〜約３０秒の接触時間の間、第２の触媒と接触し得る。
【００６５】
反応は、例えば、約大気圧、約５ｐｓｉｇ（３４ｋＰａＧ）、約１０ｐｓｉｇ（６９ｋＰａＧ）、約１５ｐｓｉｇ（１０３ｋＰａＧ）、約２０ｐｓｉｇ（１３８ｋＰａＧ）、約２５ｐｓｉｇ（１７２ｋＰａＧ）、約３０ｐｓｉｇ（２０７ｋＰａＧ）、約３５ｐｓｉｇ（２４１ｋＰａＧ）、約４０ｐｓｉｇ（２７６ｋＰａＧ）若しくは約５０ｐｓｉｇ（３４５ｋＰａＧ）の低い第２の反応操作圧力に、又は約６０ｐｓｉｇ（４１４ｋＰａＧ）、約７０ｐｓｉｇ（４８３ｋＰａＧ）、約８０ｐｓｉｇ（５５２ｋＰａＧ）、約１００ｐｓｉｇ（６８９ｋＰａＧ）、約１２０ｐｓｉｇ（８２７ｋＰａＧ）、約１５０ｐｓｉｇ（１，０３４ｋＰａＧ）、約２００ｐｓｉｇ（１，３７９ｋＰａＧ）、約２５０ｐｓｉｇ（１，７２４ｋＰａＧ），若しくは約３００ｐｓｉｇ（２，０６８ｋＰａＧ）の高い第２の反応操作圧力に、又は約大気圧〜約３００ｐｓｉｇ（２，０６８ｋＰａＧ）、約５ｐｓｉｇ（３４ｋＰａＧ）〜約３００ｐｓｉｇ（２，０６８ｋＰａＧ）、約５ｐｓｉｇ（３４ｋＰａＧ）〜約２５０ｐｓｉｇ（１，７２４ｋＰａＧ）、約１０ｐｓｉｇ（６９ｋＰａＧ）〜約２００ｐｓｉｇ（１，３７９ｋＰａＧ）、約１５ｐｓｉｇ（１０３ｋＰａＧ）〜約１５０ｐｓｉｇ（１，０３４ｋＰａＧ）、約２０ｐｓｉｇ（１３８ｋＰａＧ）〜約１２０ｐｓｉｇ（８２７ｋＰａＧ）、約２５ｐｓｉｇ（１７２ｋＰａＧ）〜約１００ｐｓｉｇ（６８９ｋＰａＧ）、約３０ｐｓｉｇ（２０７ｋＰａＧ）〜約８０ｐｓｉｇ（５５２ｋＰａＧ）、約３５ｐｓｉｇ（２４１ｋＰａＧ）〜約７０ｐｓｉｇ（４８３ｋＰａＧ）、約４０ｐｓｉｇ（２７６ｋＰａＧ）〜約７０ｐｓｉｇ（４８３ｋＰａＧ）、約５０ｐｓｉｇ（３４５ｋＰａＧ）〜約６０ｐｓｉｇ（４１４ｋＰａＧ）、５０ｐｓｉｇ（３４５ｋＰａＧ）〜約２５０ｐｓｉｇ（１，７２４ｋＰａＧ）、約１００ｐｓｉｇ（６８９ｋＰａＧ）〜約２００ｐｓｉｇ（１，３７９ｋＰａＧ），若しくは約１５０ｐｓｉｇ（１，０３４ｋＰａＧ）〜約２００ｐｓｉｇ（１，３７９ｋＰａＧ）など、前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内の第２の反応操作圧力に維持されてもよい。
【００６６】
トリフルオロアセチルヨージドの変換率は、第２の触媒が存在しなくても、大気圧よりも高い圧力で操作することによって著しく改善され得ることが見出されている。
【００６７】
最終生成物流は、第２の蒸留カラムに直接進み得る。代替的に、最終生成物流は、最終生成物流が第２の蒸留カラムに供給される前に最終生成物流を冷却する熱交換器を通過してもよい。
【００６８】
最終生成物流は、式２に示すように、トリフルオロヨードメタン及び一酸化炭素副生成物を損ねる（compromising）組成物と、未反応トリフルオロアセチルヨージドとを含む。最終生成物流組成物は、トリフルオロアセチルクロリド（ＣＦ３ＣＯＣｌ）、及びクロロトリフルオロエタン（Ｃ２Ｈ２ＣｌＦ３）など、精製された中間生成物流からの残留不純物、並びにトリフルオロメタン（ＣＨＦ３）、ヘキサフルオロエタン（Ｃ２Ｆ６）、トリフルオロアセチルフルオリド（ＣＦ３ＣＯＦ）、ヘキサフルオロプロパノン（ＣＦ３ＣＯＣＦ３）、トリフルオロアセトアルデヒド（ＣＦ３ＣＯＨ）、トリフルオロクロロメタン（ＣＦ３Ｃｌ）、ペンタフルオロヨードエタン（Ｃ２Ｆ５Ｉ）、ジフルオロヨードメタン（ＣＨＦ２Ｉ）、ペンタフルオロプロパノン（ＣＦ３ＣＯＣＨＦ２）、トリフルオロ酢酸無水物（ＣＦ３ＣＯＯＣＯＣＦ３）、ヘプタフルオロヨードプロパン（Ｃ３Ｆ７Ｉ）、ヨードメタン（ＣＨ３Ｉ）、ジフルオロクロロヨードメタン（ＣＣｌＦ２Ｉ）、及び／又はトリフルオロ酢酸（ＣＦ３ＣＯＯＨ）など、副生成物を更に含み得る。
【００６９】
第２の蒸留カラムは、未反応トリフルオロアセチルヨージド及び副生成物（一酸化炭素、トリフルオロメタン及びヘキサフルオロエタンなど）を最終生成物流組成物から分離するように構成されている。第２の蒸留カラムは、未反応トリフルオロアセチルヨージドを分離し、精製された中間生成物流に戻すように構成されてもよい。第２の蒸留カラムはまた、販売、他の場所での再利用、又は廃棄のために一酸化炭素を一酸化炭素流に分離するように構成されてもよい。
【００７０】
トリフルオロヨードメタンに加えて、最終生成物流組成物は、クロロトリフルオロエタンを含んでおり、また、残留一酸化炭素及びハロゲン化水素を含んでもよい。第３の蒸留カラムは、クロロトリフルオロエタンの一部をトリフルオロヨードメタンから分離するように構成されている。第３の蒸留カラムはまた、残留一酸化炭素及び塩化水素をトリフルオロヨードメタンから分離して、精製された最終生成物組成物を生成するように構成されていてもよい。第２の蒸留カラム及び第３の蒸留カラムは、トリフルオロクロロメタン、ペンタフルオロヨードエタン、ジフルオロヨードメタン、ペンタフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸無水物、ヘプタフルオロヨードプロパン、ヨードメタン、ジフルオロクロロヨードメタン、及び／又はトリフルオロ酢酸のような副生成物、並びにトリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドの一部を追加的に除去するように構成された一連の蒸留カラムを含んでもよい。精製された最終生成物組成物は、貯蔵タンクに向けられてもよい。
【００７１】
精製された最終生成物組成物は、９９重量％を超えるトリフルオロヨードメタン濃度を有する。好ましくは、精製された最終生成物組成物中のトリフルオロヨードメタンの濃度は、９９．５重量％を超え得る。より好ましくは、精製された最終生成物組成物中のトリフルオロヨードメタンの濃度は、９９．７重量％を超え得る。最も好ましくは、精製された最終生成物組成物中のトリフルオロヨードメタンの濃度は、９９．９重量％を超え得る。
【００７２】
精製された最終生成物流中のいくつかの不純物の濃度は、トリフルオロヨードメタンの性能、及び環境に安全な非毒性ガスとしてのその意図された目的を損ない得る。反応物流中のトリフルオロアセチルハライドがトリフルオロアセチルクロリドを含む場合、精製された最終生成物組成物は、１ｐｐｍ（重量百万分率）〜５００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタン、５００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタン、５００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタン、１００ｐｐｍ未満の一酸化炭素、及び１ｐｐｍ未満の塩化水素を含む。精製された最終生成物流は、１ｐｐｍ〜２５０ｐｐｍのクロロトリフルオロエタン、２５０ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタン、２５０ｐｐｍ未満のトリフルオロメタン、５０ｐｐｍ未満の一酸化炭素、及び０．５ｐｐｍ未満の塩化水素を含むことが好ましい。精製された最終生成物流は、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタン、１０ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタン、１００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタン、１０ｐｐｍ未満の一酸化炭素、及び０．２ｐｐｍ未満の塩化水素を含むことがより好ましい。
【００７３】
精製された最終生成物組成物は、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍの量の化合物を更に含み得る。精製された最終生成物組成物は、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜２５０ｐｐｍの量の化合物を更に含むことが好ましい。精製された最終生成物組成物は、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍの量の化合物を更に含むことがより好ましい。
【００７４】
換言すると、反応物流中のトリフルオロアセチルハライドがトリフルオロアセチルクロリドを含む場合、精製された最終生成物組成物は、少なくとも９９重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、５００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、５００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、１００ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、１ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍの化合物と、を含み得る。また、精製された最終生成物組成物が、少なくとも９９．５重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜２５０ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、２５０ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、２５０ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、５０ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、０．５ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜２５０ｐｐｍの化合物と、を含み得ることも規定される。また、精製された最終生成物組成物が、少なくとも９９．７重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、２０ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、０．２ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍの化合物と、を含み得ることも規定される。また、精製された最終生成物組成物が、少なくとも９９．９重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、２０ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、０．２ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍの化合物と、を含み得ることも規定される。
【００７５】
換言すると、反応物流中のトリフルオロアセチルハライドがトリフルオロアセチルクロリドを含む場合、精製された最終生成物組成物は、少なくとも９９重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、５００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、５００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、１００ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、１ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される化合物の残部と、から本質的になり得る。また、精製された最終生成物組成物が、少なくとも９９．５重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜２５０ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、２５０ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、２５０ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、５０ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、０．５ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される化合物の残部と、から本質的になり得ることも規定される。また、精製された最終生成物組成物が、少なくとも９９．７重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、２０ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、０．２ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される化合物の残部と、から本質的になり得ることも規定される。また、精製された最終生成物組成物が、少なくとも９９．９重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、１００ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、０．２ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される化合物の残部と、から本質的になり得ることも規定される。
【００７６】
換言すると、反応物流中のトリフルオロアセチルハライドがトリフルオロアセチルクロリドを含む場合、精製された最終生成物組成物は、少なくとも９９重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、５００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、５００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、１００ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、１ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される化合物の残部と、からなり得る。また、精製された最終生成物組成物が、少なくとも９９．５重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜２５０ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、２５０ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、２５０ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、５０ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、０．５ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される化合物の残部と、からなり得ることも規定される。また、精製された最終生成物組成物が、少なくとも９９．７重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、２０ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、０．２ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される化合物の残部と、からなり得ることも規定される。また、精製された最終生成物組成物が、少なくとも９９．９重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、１００ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、０．２ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される化合物の残部と、からなり得ることも規定される。
【００７７】
上記の２工程気相処理方法の精製された最終生成物流は、精製された中間生成物流中の高純度のトリフルオロアセチルヨージドに起因して高純度のトリフルオロヨードメタン生成物をもたらすことが見出されている。２工程気相処理方法は、驚くほど良好なプロセス収率をもたらし、商業的な規模でのトリフルオロヨードメタンの製造に適している。
【００７８】
代替的に、又は追加的に、トリフルオロアセチルヨージドを含む反応物流が、上記のようなトリフルオロヨードメタンへの変換のために第２の反応器に供給されてもよい。トリフルオロアセチルヨージドを含む反応物流は、上述したプロセス以外のプロセスによって生成され得る。
【００７９】
図１は、トリフルオロアセチルヨージドを製造するための気相プロセス１０を示すプロセスフロー図である。図１に示すように、プロセス１０は、ヨウ化水素（ＨＩ）１２と、少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライド、トリフルオロアセチルクロリド（ＣＦ３ＣＯＣｌ）１４とを含む。トリフルオロアセチルクロリドは、図１〜図３のプロセスを例示するために使用されるトリフルオロアセチルハライドであるが、トリフルオロアセチルハライドが、代替的に、又は追加的に、トリフルオロアセチルブロミド又はトリフルオロアセチルフルオリドであり得ることは理解される。ヨウ化水素１２のフロー及びトリフルオロアセチルクロリド１４のフローは、混合弁１６で結合されて、反応物流１８を形成する。反応物流１８は、反応器２０に直接供給され得る。代替的に、反応物流１８は、反応物流１８が反応器２０に供給される前に反応物流１８を加熱する予熱器２２を通過してもよい。
【００８０】
反応物流１８中のトリフルオロアセチルクロリド及びヨウ化水素は、反応器２０内に含まれる触媒２４の存在下で反応して、上記の式１による、トリフルオロアセチルヨージド（ＣＦ３ＣＯＩ）及び塩化水素（ＨＣｌ）副生成物を含む生成物流２６を生成する。
【００８１】
トリフルオロアセチルヨージド及び塩化水素に加えて、生成物流２６は、未反応トリフルオロアセチルクロリド及びヨウ化水素を更に含む。生成物流２６は、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）など、少量の他の有機化合物をまた更に含んでもよい。
【００８２】
生成物流２６は、蒸留カラム２８に直接進み得る。代替的に、生成物流２６は、図１に示されるように、生成物流２６が蒸留カラム２８に供給される前に、熱交換器３０を通過してもよい。熱交換器３０は、蒸留カラム２８に入る前に生成物流２６を冷却するように構成されている。
【００８３】
蒸留カラム２８は、上記の副生成物、反応物、及び有機化合物の一部をトリフルオロアセチルヨージドから分離して、精製された生成物流３２を生成するように構成されている。図１に示すように、蒸留カラム２８は、ヨウ化水素フロー３６において、反応物流１８で使用するために未反応ヨウ化水素を分離し、ヨウ化水素１２のフローに戻すように、かつトリフルオロアセチルクロリドフロー３４において、反応物流１８で使用するために未反応トリフルオロアセチルクロリドを分離し、トリフルオロアセチルクロリド１４のフローに戻すように構成されている。
【００８４】
蒸留カラム２８はまた、販売、他の場所での再利用、又は廃棄のために塩化水素を塩化水素廃物流３８に分離するように構成されてもよい。トリフルオロアセチルヨージドを含む精製された生成物流３２は、貯蔵タンク４０に向けられる。
【００８５】
上記の温度において触媒２４の存在下でヨウ化水素及びトリフルオロアセチルクロリドを反応させることは、トリフルオロアセチルヨージドに有利な高い選択性を有する、ヨウ化水素及びトリフルオロアセチルクロリドの高い変換率をもたらすことが見出されている。式１を参照して上述した気相プロセスは、驚くほど良好なプロセス収率をもたらし、商業的な規模でのトリフルオロアセチルヨージドの製造に適している。
【００８６】
図２は、トリフルオロヨードメタンを製造するための２工程気相プロセス１１０を示すプロセスフロー図である。図２に示すように、プロセス１１０は、ヨウ化水素（ＨＩ）１１２と、少なくとも１種のトリフルオロアセチルクロリド（ＣＦ３ＣＯＣｌ）１１４とを含む。ヨウ化水素１１２のフロー及びトリフルオロアセチルクロリド１１４のフローは、混合弁１１６で結合されて、反応物流１１８を形成する。反応物流１１８は、第１の反応器１２０に直接供給され得る。代替的に、反応物流１１８は、反応物流１１８が第１の反応器１２０に供給される前に反応物流１１８を加熱する予熱器１２２を通過してもよい。
【００８７】
反応物流１１８中のトリフルオロアセチルクロリド及びヨウ化水素は、第１の反応器１２０内に含まれる第１の触媒１２４の存在下で反応して、上記の式１による、トリフルオロアセチルヨージド（ＣＦ３ＣＯＩ）及び塩化水素（ＨＣｌ）副生成物を含む中間生成物流１２６を生成する。
【００８８】
トリフルオロアセチルヨージド及び塩化水素に加えて、中間生成物流１２６は、未反応トリフルオロアセチルクロリド及びヨウ化水素を更に含む。中間生成物流１２６は、例えば、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）など、少量の他の有機化合物をまた更に含んでもよい。
【００８９】
中間生成物流１２６は、第１の蒸留カラム１２８に直接進み得る。代替的に、中間生成物流１２６は、図２に示されるように、中間生成物流１２６が第１の蒸留カラム１２８に供給される前に、熱交換器１３０を通過してもよい。熱交換器１３０は、第１の蒸留カラム１２８に入る前に中間生成物流１２６を冷却するように構成されている。
【００９０】
第１の蒸留カラム１２８は、上記の副生成物、反応物、及び有機化合物の一部をトリフルオロアセチルヨージドから分離して、精製された中間生成物流１３２を生成するように構成され得る。図２に示すように、第１の蒸留カラム１２８は、ヨウ化水素フロー１３４において、反応物流１１８で使用するために未反応ヨウ化水素を分離し、ヨウ化水素１１２のフローに戻すように構成されている。
【００９１】
第１の蒸留カラム１２８は、トリフルオロアセチルクロリドフロー１３６において、反応物流１１８で使用するために未反応トリフルオロアセチルクロリドを分離し、トリフルオロアセチルクロリド１１４のフローに戻すように構成されている。第１の蒸留カラム１２８はまた、販売、他の場所での再利用、又は廃棄のために塩化水素を塩化水素流１３８に分離するようにも構成されている。
【００９２】
精製された中間生成物流１３２は、図２に示すように、第２の反応器１４０に直接供給され得る。代替的に、精製された中間生成物流１３２は、精製された中間生成物流１３２が第２の反応器１４０に供給される前に、精製された中間生成物流１３２を加熱する予熱器（図示せず）を通過してもよい。
【００９３】
精製された中間生成物流１３２中のトリフルオロアセチルヨージドは、第２の反応器１４０内に含まれる第２の触媒１４２の存在下で反応して、上記の式２による、トリフルオロヨードメタン及び反応副生成物の一酸化炭素（ＣＯ）を含む生成物流１４４を生成する。
【００９４】
生成物流１４４は、図２に示すように、第２の蒸留カラム１４６に直接進み得る。代替的に、生成物流１４４は、生成物流１４４が第２の蒸留カラム１４６に供給される前に、熱交換器（図示せず）を通過してもよい。熱交換器は、第２の蒸留カラム１４６に入る前に生成物流１４４を冷却するように構成されている。
【００９５】
トリフルオロヨードメタン及び一酸化炭素に加えて、生成物流１４４は、未反応トリフルオロアセチルヨージドと、トリフルオロメタン（ＣＨＦ３）、ヘキサフルオロエタン（Ｃ２Ｆ６）、及びクロロトリフルオロエタン（Ｃ２Ｈ２ＣｌＦ３）など、他の副生成物と、を含む。第２の蒸留カラム１４６は、未反応トリフルオロアセチルヨージド及び副生成物（一酸化炭素、トリフルオロメタン及びヘキサフルオロエタンなど）をトリフルオロヨードメタンから分離して、トリフルオロヨードメタンを含む、精製された生成物流１４８を生成するように構成されている。図２に示すように、第２の蒸留カラム１４６は、未反応トリフルオロアセチルヨージドフロー１５０において、未反応トリフルオロアセチルヨージドを分離し、精製された中間生成物流１３２に戻すように構成されてもよい。第２の蒸留カラム１４６はまた、販売、他の場所での再利用、又は廃棄のために一酸化炭素を一酸化炭素流１５２に分離するように構成されてもよい。
【００９６】
図２に示すように、トリフルオロヨードメタンを含む精製された生成物流１４８は、更なる精製のために第３の蒸留カラム１５４に向けられている。トリフルオロヨードメタンに加えて、精製された生成物流１４８は、クロロトリフルオロエタンを含んでおり、また、残留一酸化炭素及び塩化水素を含んでもよい。第３の蒸留カラム１５４は、トリフルオロヨードメタンからクロロトリフルオロエタンを分離して、トリフルオロヨードメタンを含む精製された最終生成物流１５６を生成するように構成されている。図２に示すように、第３の蒸留カラム１５４は、販売、他の場所での再利用、又は廃棄のためにクロロトリフルオロエタンをクロロトリフルオロエタン流１５８に分離するように構成されてもよい。第３の蒸留カラム１５４はまた、廃棄のために一酸化炭素及び塩化水素を廃物流１６０に分離するように構成されてもよい。トリフルオロヨードメタンを含む精製された最終生成物流１５６は、貯蔵タンク１６２に向けられてもよい。
【００９７】
図３は、トリフルオロアセチルヨージドからトリフルオロヨードメタンを製造するためのプロセス２１０を示すプロセスフロー図である。プロセス２１０は、精製された中間生成物流１３２が反応物流２３２によって置き換えられることを除いて、図２を参照して上述した２工程プロセスの第２の工程と同一であってもよい。反応物流２３２は、トリフルオロアセチルヨージドを含む。トリフルオロアセチルヨージドは、本明細書に記載したプロセス以外のプロセスによって生成され得る。反応物流２３２は、本明細書に記載したプロセスによって生成されるトリフルオロアセチルヨージドを更に含み得る。
【００９８】
本発明は、例示的な設計に対するものとして説明したが、本発明は、本開示の趣旨及び範囲内で更に修正することができる。更に、本出願は、本発明が関連する技術分野における既知の又は慣習的な実践に属する本開示からのそのような逸脱を包含することが意図されている。
【００９９】
本明細書で使用するとき、「前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内」という句は、それらの値が列挙のより低い部分にあるか又は列挙のより高い部分にあるかにかかわらず、任意の範囲がそのような句の前に列挙された値のうちの任意の２つから選択され得ることを意味する。例えば、１対の値は、２つのより低い値、２つのより高い値、又はより低い値及びより高い値から選択されてもよい。
【実施例】
【０１００】
実施例１：より高い反応温度における式１によるトリフルオロアセチルヨージドの製造
この実施例では、上記のように、より高い温度における式１によるヨウ化水素及びトリフルオロアセチルクロリドからのトリフルオロアセチルヨージドの製造を実証する。一連の２３回の実験において、等モル量のトリフルオロアセチルクロリド及び無水ヨウ化水素を予熱器に通し、約１００℃の温度に加熱した。加熱した反応物を、直径３／８インチ（９．５ｍｍ）、長さ６インチ（１５２ｍｍ）のステンレス鋼管に通した。この管は、実験に応じて、２００℃〜３５０℃の範囲の温度に加熱し、各実験の前に窒素で少なくとも１時間パージして、水分を追い出した。２１回の実験では、管は、いくつかの触媒のうちの１つを含んでいた。残りの２回の実験では、管は触媒を含んでいなかった。接触時間は、１０秒〜３０秒で変化させた。各実験の全ての退出蒸気をＧＣ分析及びＧＣ−ＭＳ分析のための試料バッグに回収した。結果を表１、２、及び３に示す。
【０１０１】
表１は、２３回の実験のそれぞれについての反応条件（使用された温度、接触時間、及び触媒）を列挙する。表２は、２３回の実験のそれぞれに対応する目的の主要有機化合物のＧＣ面積％を列挙する。表３は、２３回の実験のそれぞれに対応する、変換百分率、並びにトリフルオロヨードメタン、トリフルオロアセチルヨージド、及びトリフルオロヨードメタンとトリフルオロアセチルヨージドとの組み合わせについての選択性百分率を列挙する。変換百分率及び選択性百分率は、ＧＣ面積％データに基づいている。
【０１０２】
表１、２、及び３に示すように、式１を参照して上述したプロセスは、変換百分率が９０％を超え、選択性百分率が９９％を超える、トリフルオロアセチルヨージドを生成することができる。したがって、表１、２、及び３は、驚くほど良好な結果をもたらす、トリフルオロアセチルヨージドの生成のための本開示によるプロセスを実証する。
【表１】
2021535205.tif 000003
【表２】
2021535205.tif 000004
【表３】
2021535205.tif 000005
実施例２：より高い反応温度における式１によるトリフルオロアセチルヨージドの製造
【０１０３】
この実施例では、上記のように、より高い反応温度における式１によるヨウ化水素及びトリフルオロアセチルクロリドからのトリフルオロアセチルヨージドの製造を実証する。流量８．３４ｇ／時のトリフルオロアセチルクロリド及び流量１４．０８ｇ／時のヨウ化水素を、直径３／８インチ（９．５ｍｍ）及び長さ６インチ（１５２ｍｍ）のステンレス鋼管に通した。この管は、約３００℃の温度に加熱し、実験の前に窒素で少なくとも１時間パージして、水分を追い出した。管は、約１０秒の接触時間のＰｒｏ−Ｐａｋ（登録商標）ステンレス鋼の触媒を含んでいた。プロセスを連続的に６．２５時間実行した。反応器の出力を２つのドライアイストラップにおいて一方は約０℃〜−５℃で、他方は約−７８℃で回収した。
【０１０４】
合計９９．８ｇの物質が回収され、一部をＧＣ及びＧＣ−ＭＳにより分析した。回収された物質は、トリフルオロアセチルヨージドとトリフルオロアセチルクロリドとの６０：４０比の混合物を含有することが見出された。トリフルオロアセチルヨージドの選択性は、ＧＣ面積％に基づいて８８％〜９７％の範囲であった。
実施例３：より高い反応温度における式１によるトリフルオロアセチルヨージドの製造
【０１０５】
この実施例では、上記のように、より高い反応温度における式１によるヨウ化水素及びトリフルオロアセチルクロリドからのトリフルオロアセチルヨージドの製造を実証する。流量５．７５ｇ／時のトリフルオロアセチルクロリド及び流量１３．９ｇ／時のヨウ化水素を、直径１／２インチ（１２．７ｍｍ）及び長さ６インチ（１５２ｍｍ）のステンレス鋼管に通した。この管は、約２５０℃の温度に加熱し、実験の前に窒素で少なくとも１時間パージして、水分を追い出した。管は、約１５秒の接触時間のアルミナ担体上の０．５％パラジウムの触媒（３．２ｍｍペレット）を含んでいた。プロセスを連続的に５．２５時間実行した。反応器の出力を２つのドライアイストラップにおいて一方は約０℃〜−５℃で、他方は約−７８℃で回収した。
【０１０６】
合計８９ｇの物質が回収され、一部をＧＣ−ＭＳにより分析した。回収された物質は、トリフルオロアセチルヨージドとトリフルオロアセチルクロリドとの７０：３０比の混合物を含有することが見出された。トリフルオロヨードメタンに対するトリフルオロアセチルヨージドの選択性は、ＧＣ面積％に基づいて９２％〜９８％の範囲であった。この実施例を、同様の結果を有する炭化ケイ素の触媒（３ｍｍペレット）で繰り返した。
実施例４：より低い反応温度における式１によるトリフルオロアセチルヨージドの製造
【０１０７】
この実施例では、上記のように、より低い温度における式１によるヨウ化水素及びトリフルオロアセチルクロリドからのトリフルオロアセチルヨージドの製造を実証する。特定のモル比の量のトリフルオロアセチルクロリド及び無水ヨウ化水素を、直径３／４インチ（１９．０５ｍｍ）の金属管に通した。反応器の出口における圧力変換器及び制御弁を使用して圧力を制御した。この管は、実験に応じて、４０℃〜２１０℃の範囲の温度に加熱した。２８回のうちの２６回の実験では、管は、いくつかの触媒のうちの１つを含んでいた。残りの２回の実験では、管は触媒を含んでいなかった。接触時間は、６．１秒〜７１．７秒で変化させた。各実験の反応器流出物は、ヒートトレースされたラインに通してトリフルオロアセチルヨージドの凝縮を防止し、ドライアイストラップに向けられて粗生成物を捕捉した。ドライアイストラップから逃れた非凝縮蒸気は、水スクラバー及び苛性スクラバーに向けられた。反応器流出物からＧＣ分析及びＧＣ−ＭＳ分析のための試料を採取した。トリフルオロアセチルクロリド及びヨウ化水素の組み合わせ供給量に基づいて、各実験に対する反応器内での接触時間を計算した。実行時間は、８時間〜４９時間の範囲であった。各実験の反応の実行時間の終了時に、システムを停止し、全ての容器を質量バランス目的のために加重した。ドライアイストラップ内に回収された粗生成物もまた、試料採取し、ＧＣ分析及びＧＣ−ＭＳ分析のために分析した。結果を表４及び５に示す。
【０１０８】
表４は、２８回の実験のそれぞれについての反応条件（使用された温度、モル比、接触時間、反応器タイプ、圧力及び触媒）を列挙する。表５は、２８回の実験のそれぞれに対応する、目的の主要有機化合物のＧＣ面積％、並びにトリフルオロアセチルクロリドの変換百分率及びトリフルオロアセチルヨージドに対する選択性を列挙する。変換百分率及び選択性百分率は、ＧＣ面積％データに基づいている。
【０１０９】
表４及び５に示すように、約１２０℃以下の反応温度で操作する、式１を参照して上述したプロセスは、トリフルオロヨードメタンの濃度が全有機化合物の０．００２％（又は約２０ｐｐｍ）未満であり、変換百分率が８０％を超え（触媒あり、及びトリフルオロアセチルクロリドと水素の比が約１）、トリフルオロアセチルヨージドに対する選択性が９９ｍｏｌ％以上である、トリフルオロアセチルヨージドを生成することができる。したがって、表４及び５は、驚くほど良好な結果をもたらす、トリフルオロアセチルヨージドの生成のための本開示によるプロセスを実証する。
【表４】
2021535205.tif 000006
【表５】
2021535205.tif 000007
実施例５：より低い反応温度における式１によるトリフルオロアセチルヨージドの製造でのＳｉＣ触媒寿命の評価
【０１１０】
この実施例では、炭化ケイ素触媒（ＳｉＣ１−Ｅ３−Ｍ）の寿命を、９０℃における式１によるヨウ化水素及びトリフルオロアセチルクロリドからのトリフルオロアセチルヨージドの製造で評価した。この実施例では、２０ｍＬの炭化ケイ素触媒を、直径３／４インチ（１９．０５ｍｍ）のインコネル６００管に装填した。反応器の出口における圧力変換器及び制御弁を使用して圧力を２０ｐｓｉｇ（１３８ｋＰａＧ）に制御した。定期的に、システムを停止して、質量バランスを確認し、分析のために粗生成物を回収した。これを、４５５時間超の合計実行時間にわたる一連の５回の実行に対して繰り返した。結果を表６に示す。
【０１１１】
表６は、５回の連続した実行のそれぞれについて反応条件（モル比、接触時間、流通時間、及び累積流通時間）を列挙する。表６はまた、５回の連続した実行のそれぞれについてトリフルオロアセチルクロリドの変換百分率、トリフルオロアセチルヨージドに対する選択性、及びトリフルオロヨードメタンのＧＣ面積％も列挙する。変換百分率及び選択性百分率は、ＧＣ面積％データに基づいている。
【０１１２】
表６に示すように、９０℃の反応温度で操作する、式１を参照して上述したプロセスは、検出可能なトリフルオロヨードメタンの形成を伴わずにトリフルオロアセチルヨージドを生成することができる。４５５時間を超える操作の間、炭化ケイ素触媒の不活性化は観察されなかった。
【表６】
2021535205.tif 000008
実施例６：より低い反応温度における式１によるトリフルオロアセチルヨージドの製造での活性炭触媒寿命の評価
【０１１３】
この実施例では、活性炭触媒（Ｎｏｒｉｔ  ＲＯＸ０．８）の寿命を、９０℃における式１によるヨウ化水素及びトリフルオロアセチルクロリドからのトリフルオロアセチルヨージドの製造で評価した。この実施例では、２０ｍＬの活性炭触媒を、直径３／４インチ（１９．０５ｍｍ）のインコネル６００管に装填した。反応器の出口における圧力変換器及び制御弁を使用して圧力を制御した。定期的に、システムを停止して、質量バランスを確認し、分析のために粗生成物を回収した。これを、２，０００時間超の合計実行時間にわたる一連の２９回の実行に対して繰り返した。結果を表７に示す。
【０１１４】
表７は、２９回の連続した実行のそれぞれについて反応条件（圧力、モル比、接触時間、流通時間、及び累積流通時間）を列挙する。表７はまた、２９回の連続した実行のそれぞれについてトリフルオロアセチルクロリドの変換百分率、トリフルオロアセチルヨージドに対する選択性、及びトリフルオロヨードメタンのＧＣ面積％も列挙する。変換百分率及び選択性百分率は、ＧＣ面積％データに基づいている。
【０１１５】
表７に示すように、９０℃の反応温度で操作する、式１を参照して上述したプロセスは、検出可能なトリフルオロヨードメタンの形成を伴わずにトリフルオロアセチルヨージドを生成することができる。２，０５１時間を超える操作の間、活性炭触媒の不活性化は観察されなかった。
【表７】
2021535205.tif 000009
実施例７：トリフルオロアセチルヨージドの分離
【０１１６】
この実施例では、トリフルオロアセチルヨージドの分離を記載する。約８０重量％のトリフルオロアセチルヨージド、約１０重量％のトリフルオロアセチルクロリド、約５重量％のヨウ化水素、及び約５重量％の塩化水素を含有する混合物を蒸留カラムに投入することができる。蒸留カラムは、１０ガロンのリボイラー、Ｃａｎｎｏｎ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ  Ｃｏｍｐａｎｙ（Ｓｔａｔｅ  Ｃｏｌｌｅｇｅ，ＰＡ）製の内径２インチの１０フィートのＰｒｏ−Ｐａｋ（登録商標）カラム、及び約３０の理論段を含むことができる。蒸留カラムは、温度、絶対圧力、及び差圧伝送器を備えることができる。蒸留は、約３００ｋＰａＧの圧力及び約５５℃の温度で実行することができ、塩化水素がカラムの上部から取り出され、生成物がカラムの底部から取り出される。
実施例８：大気圧における活性炭触媒ありの式２によるトリフルオロアセチルヨージドからのトリフルオロヨードメタンの製造
【０１１７】
この実施例では、大気圧における上記の式２によるトリフルオロアセチルヨージドからのトリフルオロヨードメタンの製造を実証する。５５ＧＣ面積％のトリフルオロアセチルヨージドと４５ＧＣ面積％のトリフルオロアセチルクロリドとの混合物を予熱器に通し、約１００℃の温度に加熱した。加熱した反応物を、直径３／８インチ（９．５ｍｍ）、長さ６インチ（１５２ｍｍ）のステンレス鋼管に通した。この管は、約３５０℃の温度に加熱し、実験の前に窒素で少なくとも１時間パージして、水分を追い出した。管は、約１０〜１５秒の接触時間のＮｏｒｉｔ−ＰＫ３５活性炭の触媒を含んでいた。反応器の出力をＧＣ分析及びＧＣ−ＭＳ分析のための試料バッグに回収した。
【０１１８】
トリフルオロアセチルヨージドのトリフルオロヨードメタンへのほぼ完全な変換が観察された。トリフルオロヨードメタンと未反応トリフルオロアセチルヨージドとの比は、ＧＣ面積％の測定値に基づいて、０．５％未満の未反応トリフルオロアセチルヨージドに対して５４：０．２２であった。
実施例９：大気圧超における触媒なしの式２によるトリフルオロアセチルヨージドからのトリフルオロヨードメタンの製造
【０１１９】
この実施例では、大気圧を超える圧力における、別個の触媒なしの、上記の式２によるトリフルオロアセチルヨージドからのトリフルオロヨードメタンの製造を実証する。少なくとも９９．２２ＧＣ面積％のトリフルオロアセチルヨージドの供給流を加熱管に通した。加熱管は、長さ１２０ｍｍの加熱ゾーンを有する直径０．５インチ（１２．７ｍｍ）の市販の純（＞９９％）ニッケル製の管であった。通過流量は、約１０秒の接触時間をもたらした。管は、触媒を含んでいなかった。供給は、約１０秒の接触時間を有した。反応器の出口における圧力変換器及び制御弁を使用して圧力を制御した。反応器の出力をＧＣ分析及びＧＣ−ＭＳ分析のための試料バッグに回収した。結果を表８に示す。
【０１２０】
表８は、２０回の実験のそれぞれについての反応条件（温度、圧力）を列挙する。表８はまた、２０回の実験のそれぞれについてトリフルオロアセチルヨージドの変換百分率及びトリフルオロヨードメタンに対する選択性も列挙する。変換百分率及び選択性百分率は、ＧＣ面積％データに基づいている。表８はまた、２８回の実験のうちのいくつかに対応する、目的の主要有機化合物のＧＣ面積％も列挙する。
【０１２１】
表８に示される実験１〜１０の結果を考慮すると、より高い反応圧力において操作する、式２を参照して上述したプロセスは、トリフルオロアセチルヨージドの高い変換率と、トリフルオロヨードメタンの形成に対する高い選択性との両方を有して、トリフルオロヨードメタンを生成することができる。この効果は、ニッケル反応器自体によって提供される任意の触媒効果を除き、触媒を使用することなく観察された。触媒を使用すれば、特により低い反応温度において、改善された結果をもたらし得るが、触媒を再成又は交換する必要がないことは、全体的により効率的なプロセスを提供することができる。
【０１２２】
表８に示される実験１１〜２０の結果を考慮すると、改善された結果は、触媒なしの場合、より高い温度と組み合わされたより高い圧力において特に顕著であることが示されており、大気圧での操作（実験１６〜２０）と比較して、２００ｐｓｉｇの操作圧力（実験１１〜１５）での３００℃以上の温度において、改善された結果が示されている。
【表８】
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実施例１０：トリフルオロヨードメタンの分離
【０１２３】
この実施例では、トリフルオロヨードメタンの分離を記載する。約８５重量％のトリフルオロヨードメタン、約１０重量％のトリフルオロアセチルヨージド、及び約５重量％の一酸化炭素を含有する混合物を蒸留カラムに投入することができる。蒸留カラムは、約２５℃の温度の１０ガロンのリボイラー、Ｃａｎｎｏｎ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ  Ｃｏｍｐａｎｙ（Ｓｔａｔｅ  Ｃｏｌｌｅｇｅ，ＰＡ）製の内径２インチの１０フィートのＰｒｏ−Ｐａｋ（登録商標）カラム、及び約３０の理論段を含むことができる。蒸留カラムは、温度、絶対圧力、及び差圧伝送器を備えることができる。蒸留を約２７５ｋＰａＧの圧力で実行し、凝縮器を約−１３℃の温度で実行して、トリフルオロヨードメタンを回収することができる。
態様
【０１２４】
態様１は、トリフルオロヨードメタンを生成するための気相プロセスであり、このプロセスは、ヨウ化水素と、トリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロアセチルフルオリド、トリフルオロアセチルブロミド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライドと、を含む反応物流を提供する工程と、反応物流を第１の触媒の存在下で約２５℃〜約４００℃の第１の反応温度で反応させて、トリフルオロアセチルヨージドを含む中間生成物流を生成する工程と、中間生成物流を第２の触媒の存在下で約２００℃〜約６００℃の第２の反応温度で反応させて、トリフルオロヨードメタンを含む最終生成物流を生成する工程と、を含む。
【０１２５】
態様２は、反応物流を反応させる工程において、第１の反応温度が約４０℃〜約１２０℃である、態様１に記載のプロセスである。
【０１２６】
態様３は、反応物流を反応させる工程において、第１の反応温度が約７０℃〜約１００℃である、態様１に記載のプロセスである。
【０１２７】
態様４は、反応物流を反応させる工程において、第１の反応温度が約８０℃〜約１００℃である、態様１に記載のプロセスである。
【０１２８】
態様５は、提供する工程において、反応物流が約５００重量ｐｐｍ未満の酸素を含む、態様１〜４のいずれかに記載のプロセスである。
【０１２９】
態様６は、提供する工程において、反応物流が約１００重量ｐｐｍ未満の酸素を含む、態様１〜４のいずれかに記載のプロセスである。
【０１３０】
態様７は、提供する工程において、反応物流が約１０重量ｐｐｍ未満の酸素を含む、態様１〜４のいずれかに記載のプロセスである。
【０１３１】
態様８は、提供する工程において、反応物流が約１重量ｐｐｍ未満の酸素を含む、態様１〜４のいずれかに記載のプロセスである。
【０１３２】
態様９は、提供する工程において、ヨウ化水素が約５００重量ｐｐｍ未満の水を含む、態様１〜８のいずれかに記載のプロセスである。
【０１３３】
態様１０は、提供する工程において、ヨウ化水素が約１００重量ｐｐｍ未満の水を含む、態様１〜８のいずれかに記載のプロセスである。
【０１３４】
態様１１は、提供する工程において、ヨウ化水素が約１０重量ｐｐｍ未満の水を含む、態様１〜８のいずれかに記載のプロセスである。
【０１３５】
態様１２は、提供する工程において、ヨウ化水素が約１重量ｐｐｍ未満の水を含む、態様１〜８のいずれかに記載のプロセスである。
【０１３６】
態様１３は、提供する工程において、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比が約０．１：１〜約１０：１である、態様１〜１２のいずれかに記載のプロセスである。
【０１３７】
態様１４は、提供する工程において、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比が約０．５：１〜約２．０：１である、態様１〜１２のいずれかに記載のプロセスである。
【０１３８】
態様１５は、提供する工程において、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比が約０．６：１〜約１．２：１である、態様１〜１２のいずれかに記載のプロセスである。
【０１３９】
態様１６は、提供する工程において、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比が約０．７：１〜約１．０：１である、態様１〜１２のいずれかに記載のプロセスである。
【０１４０】
態様１７は、反応物流を反応させる工程において、第１の触媒が、活性炭、メソカーボン、ステンレス鋼、ニッケル、ニッケル−クロム合金、ニッケル−クロム−モリブデン合金、ニッケル−銅合金、銅、アルミナ、白金、パラジウム、金属炭化物、非金属炭化物、又はこれらの組み合わせを含む、態様１〜１６のいずれかに記載のプロセスである。
【０１４１】
態様１８は、第１の触媒が、活性炭、メソカーボン、ステンレス鋼、担体上の白金、担体上のパラジウム、炭化ケイ素、又はこれらの組み合わせを含む、態様１〜１６のいずれかに記載のプロセスである。
【０１４２】
態様１９は、第１の触媒が、担体上の白金、担体上のパラジウム、活性炭、炭化ケイ素、又はこれらの組み合わせを含む、態様１〜１６のいずれかに記載のプロセスである。
【０１４３】
態様２０は、第１の触媒が、活性炭又は炭化ケイ素を含む、態様１〜１６のいずれかに記載のプロセスである。
【０１４４】
態様２１は、反応物流を反応させる工程において、反応物流が、約０．１秒〜約３００秒の接触時間の間、第１の触媒と接触し得る、態様１〜２０のいずれかに記載のプロセスである。
【０１４５】
態様２２は、反応物流を反応させる工程において、反応物流が、約５秒〜約６０秒の接触時間の間、第１の触媒と接触し得る、態様１〜２０のいずれかに記載のプロセスである。
【０１４６】
態様２３は、反応物流を反応させる工程において、反応物流が、約１０秒〜約４０秒の接触時間の間、第１の触媒と接触し得る、態様１〜２０のいずれかに記載のプロセスである。
【０１４７】
態様２４は、反応物流を反応させる工程において、反応物流が、約１５秒〜約３５秒の接触時間の間、第１の触媒と接触し得る、態様１〜２０のいずれかに記載のプロセスである。
【０１４８】
態様２５は、反応させる工程において、反応物流が、約大気圧〜約３００ｐｓｉｇ（２，０６８ｋＰａＧ）の圧力にある、態様１〜２４のいずれかに記載のプロセスである。
【０１４９】
態様２６は、反応させる工程において、反応物流が、約５ｐｓｉｇ（３４ｋＰａＧ）〜約２００ｐｓｉｇ（１，３７９ｋＰａＧ）の圧力にある、態様１〜２４のいずれかに記載のプロセスである。
【０１５０】
態様２７は、反応させる工程において、反応物流が、約１０ｐｓｉｇ（６９ｋＰａＧ）〜約１５０ｐｓｉｇ（１，０３４ｋＰａＧ）の圧力にある、態様１〜２４のいずれかに記載のプロセスである。
【０１５１】
態様２８は、反応させる工程において、反応物流が、約２０ｐｓｉｇ（１３８ｋＰａＧ）〜約１００ｐｓｉｇ（６８９ｋＰａＧ）の圧力にある、態様１〜２４のいずれかに記載のプロセスである。
【０１５２】
態様２９は、中間生成物流を反応させる工程において、第２の反応温度が約２５０℃〜約５００℃である、態様１〜２８のいずれかに記載のプロセスである。
【０１５３】
態様３０は、中間生成物流を反応させる工程において、第２の反応温度が約３００℃〜約４００℃である、態様１〜２８のいずれかに記載のプロセスである。
【０１５４】
態様３１は、中間生成物流を反応させる工程において、第２の反応温度が約３００℃〜約３５０℃である、態様１〜２８のいずれかに記載のプロセスである。
【０１５５】
態様３２は、中間生成物流を反応させる工程において、中間生成物流が、約０．１秒〜約３００秒の接触時間の間、第２の触媒と接触し得る、態様１〜３１のいずれかに記載のプロセスである。
【０１５６】
態様３３は、中間生成物流を反応させる工程において、中間生成物流が、約１秒〜約６０秒の接触時間の間、第２の触媒と接触し得る、態様１〜３１のいずれかに記載のプロセスである。
【０１５７】
態様３４は、中間生成物流を反応させる工程において、中間生成物流が、約２秒〜約５０秒の接触時間の間、第２の触媒と接触し得る、態様１〜３１のいずれかに記載のプロセスである。
【０１５８】
態様３５は、中間生成物を反応させる工程において、中間生成物流が、約３秒〜約３０秒の接触時間の間、第２の触媒と接触し得る、態様１〜３１のいずれかに記載のプロセスである。
【０１５９】
態様３６は、中間生成物流を反応させる工程において、第２の触媒が、ステンレス鋼、ニッケル、ニッケル−クロム合金、ニッケル−クロム−モリブデン合金、ニッケル−銅合金、銅、アルミナ、炭化ケイ素、白金、パラジウム、レニウム、活性炭、メソカーボン、又はこれらの組み合わせを含む、態様１〜３５のいずれかに記載のプロセスである。
【０１６０】
態様３７は、中間生成物流を反応させる工程において、第２の触媒が、活性炭、担体上の約０．１重量％〜約１重量％の白金、担体上の約０．１重量％〜約１重量％のパラジウム、担体上の約０．１重量％〜約１重量％のレニウム、又はこれらの組み合わせを含む、態様１〜３５のいずれかに記載のプロセスである。
【０１６１】
態様３８は、中間生成物流を反応させる工程において、第２の触媒が、活性炭、又は担体上の約０．３重量％〜約０．７重量％のパラジウムを含む、態様１〜３５のいずれかに記載のプロセスである。
【０１６２】
態様３９は、中間生成物流を反応させる工程において、第２の触媒が活性炭を含む、態様１〜３５のいずれかに記載のプロセスである。
【０１６３】
態様４０は、中間生成物流を反応させる工程において、第２の触媒が、中間生成物流と接触する反応器の表面からなる、態様１〜３５のいずれかに記載のプロセスである。
【０１６４】
態様４１は、中間生成物流を反応させる工程が、約５ｐｓｉｇ（３４ｋＰａＧ）〜約３００ｐｓｉｇ（２，０６８ｋＰａＧ）の圧力にある、態様１〜４０のいずれかに記載のプロセスである。
【０１６５】
態様４２は、トリフルオロヨードメタンを生成するための気相プロセスであり、このプロセスは、ヨウ化水素と、トリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロアセチルフルオリド、トリフルオロアセチルブロミド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライドと、を含む反応物流を提供する工程と、反応物流を第１の触媒の存在下で、約２５℃〜約４００℃の第１の反応温度で、約大気圧〜約３００ｐｓｉｇ（２，０６８ｋＰａＧ）の圧力で、約０．１秒〜約３００秒の第１の接触時間の間、反応させて、トリフルオロアセチルヨージドを含む中間生成物流を生成する工程と、中間生成物流を第２の触媒の存在下で、約２００℃〜約６００℃の第２の反応温度で、約０．１秒〜約３００秒の第２の接触時間の間、反応させて、トリフルオロヨードメタンを含む最終生成物流を生成する工程と、を含み、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比は約０．１：１〜約１０：１であり、第１の触媒は、活性炭、メソカーボン、ステンレス鋼、ニッケル、ニッケル−クロム合金、ニッケル−クロム−モリブデン合金、ニッケル−銅合金、銅、アルミナ、白金、パラジウム、金属炭化物、非金属炭化物、又はこれらの組み合わせを含み、第２の触媒は、ステンレス鋼、ニッケル、ニッケル−クロム合金、ニッケル−クロム−モリブデン合金、ニッケル−銅合金、銅、アルミナ、炭化ケイ素、白金、パラジウム、レニウム、活性炭、メソカーボン、又はこれらの組み合わせを含む。
【０１６６】
態様４３は、トリフルオロヨードメタンを生成するための気相プロセスであり、このプロセスは、ヨウ化水素と、トリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロアセチルフルオリド、トリフルオロアセチルブロミド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライドと、を含む反応物流を提供する工程と、反応物流を第１の触媒の存在下で、約４０℃〜約１２０℃の第１の反応温度で、約５ｐｓｉｇ（３４ｋＰａＧ）〜約２００ｐｓｉｇ（１，３７９ｋＰａＧ）の圧力で、約５秒〜約６０秒の第１の接触時間の間、反応させて、トリフルオロアセチルヨージドを含む中間生成物流を生成する工程と、中間生成物流を第２の触媒の存在下で、約２５０℃〜約５００℃の第２の反応温度で、約１秒〜約６０秒の第２の接触時間の間、反応させて、トリフルオロヨードメタンを含む最終生成物流を生成する工程と、を含み、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比は約０．５：１〜約２：１であり、第１の触媒は、活性炭、メソカーボン、ステンレス鋼、担体上の白金、担体上のパラジウム、炭化ケイ素、又はこれらの組み合わせを含み、第２の触媒は、活性炭、担体上の約０．１重量％〜約１重量％の白金、担体上の約０．１重量％〜約１重量％のパラジウム、担体上の約０．１重量％〜約１重量％のレニウム、又はこれらの組み合わせを含む。
【０１６７】
態様４４は、トリフルオロヨードメタンを生成するための気相プロセスであり、このプロセスは、ヨウ化水素と、トリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロアセチルフルオリド、トリフルオロアセチルブロミド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライドと、を含む反応物流を提供する工程と、反応物流を第１の触媒の存在下で、約７０℃〜約１００℃の第１の反応温度で、約１０ｐｓｉｇ（６９ｋＰａＧ）〜約１５０ｐｓｉｇ（１，０３４ｋＰａＧ）の圧力で、約１０秒〜約４０秒の第１の接触時間の間、反応させて、トリフルオロアセチルヨージドを含む中間生成物流を生成する工程と、中間生成物流を第２の触媒の存在下で、約３００℃〜約４００℃の第２の反応温度で、約２秒〜約５０秒の第２の接触時間の間、反応させて、トリフルオロヨードメタンを含む最終生成物流を生成する工程と、を含み、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比は約０．６：１〜約１．２：１であり、第１の触媒は、担体上の白金、担体上のパラジウム、活性炭、炭化ケイ素、又はこれらの組み合わせを含み、第２の触媒は、活性炭、又は担体上の約０．３重量％〜約０．７重量％のパラジウムを含む。
【０１６８】
態様４５は、トリフルオロヨードメタンを生成するための気相プロセスであり、このプロセスは、ヨウ化水素と、トリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロアセチルフルオリド、トリフルオロアセチルブロミド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライドと、を含む反応物流を提供する工程と、反応物流を第１の触媒の存在下で、約８０℃〜約１００℃の第１の反応温度で、約１０ｐｓｉｇ（６９ｋＰａＧ）〜約１５０ｐｓｉｇ（１，０３４ｋＰａＧ）の圧力で、約１５秒〜約３５秒の第１の接触時間の間、反応させて、トリフルオロアセチルヨージドを含む中間生成物流を生成する工程と、中間生成物流を第２の触媒の存在下で、約３００℃〜約３５０℃の第２の反応温度で、約３秒〜約３０秒の第２の接触時間の間、反応させて、トリフルオロヨードメタンを含む最終生成物流を生成する工程と、を含み、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比は約０．７：１〜約１．０：１であり、第１の触媒は、担体上の白金、担体上のパラジウム、炭化ケイ素、又はこれらの組み合わせを含み、第２の触媒は活性炭を含む。
【０１６９】
態様４６は、提供する工程において、反応物流が約５００重量ｐｐｍ未満の酸素を含み、ヨウ化水素が約５００重量ｐｐｍ未満の水を含む、態様４２〜４７のいずれかに記載のプロセスである。
【０１７０】
態様４７は、提供する工程において、反応物流が約１００重量ｐｐｍ未満の酸素を含み、ヨウ化水素が約１００重量ｐｐｍ未満の水を含む、態様４２〜４７のいずれかに記載のプロセスである。
【０１７１】
態様４８は、提供する工程において、反応物流が約１０重量ｐｐｍ未満の酸素を含み、ヨウ化水素が約１０重量ｐｐｍ未満の水を含む、態様４２〜４７のいずれかに記載のプロセスである。
【０１７２】
態様４９は、提供する工程において、反応物流が約１重量ｐｐｍ未満の酸素を含み、ヨウ化水素が約１重量ｐｐｍ未満の水を含む、態様４２〜４７のいずれかに記載のプロセスである。
【０１７３】
態様５０は、提供する工程において、トリフルオロアセチルハライドがトリフルオロアセチルクロリドを含む、態様１〜４９のいずれかに記載のプロセスである。
【０１７４】
態様５１は、中間生成物流中の有機化合物が、全有機化合物のＧＣ面積％において、約１０％〜約９９％のトリフルオロアセチルヨージド、約１％〜約９０％の未反応トリフルオロアセチルハライド、約０．０１０％未満のトリフルオロヨードメタン、並びにトリフルオロアセチルヨージド、トリフルオロアセチルハライド、及びトリフルオロヨードメタン以外の約１５％未満の有機化合物を含む、態様１〜５０のいずれかに記載のプロセスである。
【０１７５】
態様５２は、中間生成物流中の有機化合物が、全有機化合物のＧＣ面積％において、約５０％〜約９９％のトリフルオロアセチルヨージド、約１％〜約５０％の未反応トリフルオロアセチルハライド、約０．００２％未満のトリフルオロヨードメタン、並びにトリフルオロアセチルヨージド、トリフルオロアセチルハライド、及びトリフルオロヨードメタン以外の約８％未満の有機化合物を含む、態様１〜５０のいずれかに記載のプロセスである。
【０１７６】
態様５３は、中間生成物流中の有機化合物が、全有機化合物のＧＣ面積％において、約６０％〜約９９％のトリフルオロアセチルヨージド、約１％〜約４０％の未反応トリフルオロアセチルハライド、約０．００１％未満のトリフルオロヨードメタン、並びにトリフルオロアセチルヨージド、トリフルオロアセチルハライド、及びトリフルオロヨードメタン以外の約４％未満の有機化合物を含む、態様１〜５０のいずれかに記載のプロセスである。
【０１７７】
態様５４は、中間生成物流中の有機化合物が、全有機化合物のＧＣ面積％において、約７０％〜約９９％のトリフルオロアセチルヨージド、約１％〜約３０％の未反応トリフルオロアセチルハライド、約０．０００５％未満のトリフルオロヨードメタン、並びにトリフルオロアセチルヨージド、トリフルオロアセチルハライド、及びトリフルオロヨードメタン以外の約２％未満の有機化合物を含む、態様１〜５０のいずれかに記載のプロセスである。
【０１７８】
態様５５は、未反応トリフルオロアセチルハライドを中間生成物流から分離する追加の工程と、分離したトリフルオロアセチルハライドを反応物流に戻す追加の工程と、未反応ヨウ化水素を中間生成物流から分離する追加の工程と、未反応ヨウ化水素を反応物流に戻す追加の工程と、未反応トリフルオロアセチルヨージドを最終生成物流から分離する追加の工程と、分離した未反応トリフルオロアセチルヨージドを中間生成物流に戻す追加の工程と、を更に含む、態様１〜５４のいずれかに記載のプロセスである。
【０１７９】
態様５６は、トリフルオロアセチルヨージドを生成するための気相プロセスであり、このプロセスは、ヨウ化水素と、トリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロアセチルフルオリド、トリフルオロアセチルブロミド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライドと、を含む反応物流を提供する工程と、反応物流を第１の触媒の存在下で約２５℃〜約４００℃の反応温度で反応させて、トリフルオロアセチルヨージドを含む生成物流を生成する工程と、を含む。
【０１８０】
態様５７は、反応物流を反応させる工程において、反応温度が約４０℃〜約１２０℃である、態様５６に記載のプロセスである。
【０１８１】
態様５８は、反応物流を反応させる工程において、反応温度が約７０℃〜約１００℃である、態様５６に記載のプロセスである。
【０１８２】
態様５９は、反応物流を反応させる工程において、反応温度が約８０℃〜約１００℃である、態様５６に記載のプロセスである。
【０１８３】
態様６０は、提供する工程において、反応物流が約５００重量ｐｐｍ未満の酸素を含む、態様５６〜５９のいずれかに記載のプロセスである。
【０１８４】
態様６１は、提供する工程において、反応物流が約１００重量ｐｐｍ未満の酸素を含む、態様５６〜５９のいずれかに記載のプロセスである。
【０１８５】
態様６２は、提供する工程において、反応物流が約１０重量ｐｐｍ未満の酸素を含む、態様５６〜５９のいずれかに記載のプロセスである。
【０１８６】
態様６３は、提供する工程において、反応物流が約１重量ｐｐｍ未満の酸素を含む、態様５６〜５９のいずれかに記載のプロセスである。
【０１８７】
態様６４は、提供する工程において、ヨウ化水素が約５００重量ｐｐｍ未満の水を含む、態様５６〜６３のいずれかに記載のプロセスである。
【０１８８】
態様６５は、提供する工程において、ヨウ化水素が約１００重量ｐｐｍ未満の水を含む、態様５６〜６３のいずれかに記載のプロセスである。
【０１８９】
態様６６は、提供する工程において、ヨウ化水素が約１０重量ｐｐｍ未満の水を含む、態様５６〜６３のいずれかに記載のプロセスである。
【０１９０】
態様６７は、提供する工程において、ヨウ化水素が約１重量ｐｐｍ未満の水を含む、態様５６〜６３のいずれかに記載のプロセスである。
【０１９１】
態様６８は、提供する工程において、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比が約０．１：１〜約１０：１である、態様５６〜６７のいずれかに記載のプロセスである。
【０１９２】
態様６９は、提供する工程において、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比が約０．５：１〜約２．０：１である、態様５６〜６７のいずれかに記載のプロセスである。
【０１９３】
態様７０は、提供する工程において、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比が約０．６：１〜約１．２：１である、態様５６〜６７のいずれかに記載のプロセスである。
【０１９４】
態様７１は、提供する工程において、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比が約０．７：１〜約１．０：１である、態様５６〜６７のいずれかに記載のプロセスである。
【０１９５】
態様７２は、反応物流を反応させる工程において、触媒が、活性炭、メソカーボン、ステンレス鋼、ニッケル、ニッケル−クロム合金、ニッケル−クロム−モリブデン合金、ニッケル−銅合金、銅、アルミナ、白金、パラジウム、金属炭化物、非金属炭化物、又はこれらの組み合わせを含む、態様５６〜７１のいずれかに記載のプロセスである。
【０１９６】
態様７３は、触媒が、活性炭、メソカーボン、ステンレス鋼、担体上の白金、担体上のパラジウム、炭化ケイ素、又はこれらの組み合わせを含む、態様５６〜７１のいずれかに記載のプロセスである。
【０１９７】
態様７４は、触媒が、担体上の白金、担体上のパラジウム、活性炭、炭化ケイ素、又はこれらの組み合わせを含む、態様５６〜７１のいずれかに記載のプロセスである。
【０１９８】
態様７５は、触媒が、活性炭又は炭化ケイ素を含む、態様５６〜７１のいずれかに記載のプロセスである。
【０１９９】
態様７５は、反応物流を反応させる工程において、反応物流が、約０．１秒〜約３００秒の接触時間の間、触媒と接触し得る、態様５６〜７５のいずれかに記載のプロセスである。
【０２００】
態様７７は、反応物流を反応させる工程において、反応物流が、約５秒〜約６０秒の接触時間の間、触媒と接触し得る、態様５６〜７５のいずれかに記載のプロセスである。
【０２０１】
態様７８は、反応物流を反応させる工程において、反応物流が、約１０秒〜約４０秒の接触時間の間、触媒と接触し得る、態様５６〜７５のいずれかに記載のプロセスである。
【０２０２】
態様７９は、反応物流を反応させる工程において、反応物流が、約１５秒〜約３５秒の接触時間の間、触媒と接触し得る、態様５６〜７５のいずれかに記載のプロセスである。
【０２０３】
態様８０は、反応させる工程において、反応物流が、約大気圧〜約３００ｐｓｉｇ（２，０６８ｋＰａＧ）の圧力にある、態様５６〜７９のいずれかに記載のプロセスである。
【０２０４】
態様８１は、反応させる工程において、反応物流が、約５ｐｓｉｇ（３４ｋＰａＧ）〜約２００ｐｓｉｇ（１，３７９ｋＰａＧ）の圧力にある、態様５６〜７９のいずれかに記載のプロセスである。
【０２０５】
態様８２は、反応させる工程において、反応物流が、約１０ｐｓｉｇ（６９ｋＰａＧ）〜約１５０ｐｓｉｇ（１，０３４ｋＰａＧ）の圧力にある、態様５６〜７９のいずれかに記載のプロセスである。
【０２０６】
態様８３は、反応させる工程において、反応物流が、約２０ｐｓｉｇ（１３８ｋＰａＧ）〜約１００ｐｓｉｇ（６８９ｋＰａＧ）の圧力にある、態様５６〜７９のいずれかに記載のプロセスである。
【０２０７】
態様８４は、トリフルオロアセチルヨージドを生成するための気相プロセスであり、このプロセスは、ヨウ化水素と、トリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロアセチルフルオリド、トリフルオロアセチルブロミド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライドと、を含む反応物流を提供する工程と、反応物流を触媒の存在下で、約２５℃〜約４００℃の反応温度で、約大気圧〜約３００ｐｓｉｇ（２，０６８ｋＰａＧ）の圧力で、約０．１秒〜約３００秒の接触時間の間、反応させて、トリフルオロアセチルヨージドを含む生成物流を生成する工程と、を含み、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比は約０．１：１〜約１０：１であり、触媒は、活性炭、メソカーボン、ステンレス鋼、ニッケル、ニッケル−クロム合金、ニッケル−クロム−モリブデン合金、ニッケル−銅合金、銅、アルミナ、白金、パラジウム、金属炭化物、非金属炭化物、又はこれらの組み合わせを含む。
【０２０８】
態様８５は、トリフルオロアセチルヨージドを生成するための気相プロセスであり、このプロセスは、ヨウ化水素と、トリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロアセチルフルオリド、トリフルオロアセチルブロミド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライドと、を含む反応物流を提供する工程と、反応物流を触媒の存在下で、約４０℃〜約１２０℃の反応温度で、約５ｐｓｉｇ（３４ｋＰａＧ）〜約２００ｐｓｉｇ（１，３７９ｋＰａＧ）の圧力で、約５秒〜約６０秒の接触時間の間、反応させて、トリフルオロアセチルヨージドを含む生成物流を生成する工程と、を含み、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比は約０．５：１〜約２：１であり、触媒は、活性炭、メソカーボン、ステンレス鋼、担体上の白金、担体上のパラジウム、炭化ケイ素、又はこれらの組み合わせを含む。
【０２０９】
態様８６は、トリフルオロアセチルヨージドを生成するための気相プロセスであり、このプロセスは、ヨウ化水素と、トリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロアセチルフルオリド、トリフルオロアセチルブロミド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライドと、を含む反応物流を提供する工程と、反応物流を触媒の存在下で、約７０℃〜約１００℃の反応温度で、約１０ｐｓｉｇ（６９ｋＰａＧ）〜約１５０ｐｓｉｇ（１，０３４ｋＰａＧ）の圧力で、約１０秒〜約４０秒の接触時間の間、反応させて、トリフルオロアセチルヨージドを含む生成物流を生成する工程と、を含み、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比は約０．６：１〜約１．２：１であり、触媒は、担体上の白金、担体上のパラジウム、活性炭、炭化ケイ素、又はこれらの組み合わせを含む。
【０２１０】
態様８７は、トリフルオロアセチルヨージドを生成するための気相プロセスであり、このプロセスは、ヨウ化水素と、トリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロアセチルフルオリド、トリフルオロアセチルブロミド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライドと、を含む反応物流を提供する工程と、反応物流を触媒の存在下で、約８０℃〜約１００℃の反応温度で、約１０ｐｓｉｇ（６９ｋＰａＧ）〜約１５０ｐｓｉｇ（１，０３４ｋＰａＧ）の圧力で、約１５秒〜約３５秒の接触時間の間、反応させて、トリフルオロアセチルヨージドを含む生成物流を生成する工程と、を含み、ヨウ化水素とトリフルオロアセチルハライドとのモル比は約０．７：１〜約１．０：１であり、触媒は、担体上の白金、担体上のパラジウム、炭化ケイ素、又はこれらの組み合わせを含む。
【０２１１】
態様８８は、提供する工程において、反応物流が約５００重量ｐｐｍ未満の酸素を含み、ヨウ化水素が約５００重量ｐｐｍ未満の水を含む、態様８４〜８７のいずれかに記載のプロセスである。
【０２１２】
態様８９は、提供する工程において、反応物流が約１００重量ｐｐｍ未満の酸素を含み、ヨウ化水素が約１００重量ｐｐｍ未満の水を含む、態様８４〜８７のいずれかに記載のプロセスである。
【０２１３】
態様９０は、提供する工程において、反応物流が約１０重量ｐｐｍ未満の酸素を含み、ヨウ化水素が約１０重量ｐｐｍ未満の水を含む、態様８４〜８７のいずれかに記載のプロセスである。
【０２１４】
態様９１は、提供する工程において、反応物流が約１重量ｐｐｍ未満の酸素を含み、ヨウ化水素が約１重量ｐｐｍ未満の水を含む、態様８４〜８７のいずれかに記載のプロセスである。
【０２１５】
態様９２は、提供する工程において、トリフルオロアセチルハライドがトリフルオロアセチルクロリドを含む、態様５６〜９１のいずれかに記載のプロセスである。
【０２１６】
態様９３は、少なくとも９８重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で約１ｐｐｍ〜約２０，０００ｐｐｍ（約２重量％）の化合物と、を含む組成物である。
【０２１７】
態様９４は、少なくとも９９重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ（１重量％）の化合物と、を含む組成物である。
【０２１８】
態様９５は、少なくとも９９．５重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜５，０００ｐｐｍの化合物と、を含む組成物である。
【０２１９】
態様９６は、少なくとも９９．７重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜３，０００ｐｐｍの化合物と、を含む組成物である。
【０２２０】
態様９７は、少なくとも９８重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で約１ｐｐｍ〜約２０，０００ｐｐｍ（約２重量％）の化合物と、から本質的になる組成物である。
【０２２１】
態様９８は、少なくとも９９重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ（１重量％）の化合物と、から本質的になる組成物である。
【０２２２】
態様９９は、少なくとも９９．５重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜５，０００ｐｐｍの化合物と、から本質的になる組成物である。
【０２２３】
態様１００は、少なくとも９９．７重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜３，０００ｐｐｍの化合物と、から本質的になる組成物である。
【０２２４】
態様１０１は、少なくとも９８重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で約１ｐｐｍ〜約２０，０００ｐｐｍ（約２重量％）の化合物と、からなる組成物である。
【０２２５】
態様１０２は、少なくとも９９重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ（１重量％）の化合物と、からなる組成物である。
【０２２６】
態様１０３は、少なくとも９９．５重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜５，０００ｐｐｍの化合物と、からなる組成物である。
【０２２７】
態様１０４は、少なくとも９９．７重量％のトリフルオロアセチルヨージドと、クロロトリフルオロエタン、トリフルオロアセチルクロリド、ヨードトリフルオロメタン、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロ酢酸、及びクロロトリフルオロメタンからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜３，０００ｐｐｍの化合物と、からなる組成物である。
【０２２８】
態様１０５は、少なくとも９９重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、５００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、５００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、１００ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、１ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍの化合物と、を含む組成物である。
【０２２９】
態様１０６は、少なくとも９９．５重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜２５０ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、２５０ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、２５０ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、５０ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、０．５ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜２５０ｐｐｍの化合物と、を含む組成物である。
【０２３０】
態様１０７は、少なくとも９９．７重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、２０ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、０．２ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍの化合物と、を含む組成物である。
【０２３１】
態様１０８は、少なくとも９９．９重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、２０ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、０．２ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍの化合物と、を含む組成物である。
【０２３２】
態様１０９は、少なくとも９９重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、５００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、５００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、１００ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、１ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍの化合物と、から本質的になる組成物である。
【０２３３】
態様１１０は、少なくとも９９．５重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜２５０ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、２５０ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、２５０ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、５０ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、０．５ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜２５０ｐｐｍの化合物と、から本質的になる組成物である。
【０２３４】
態様１１１は、少なくとも９９．７重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、２０ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、０．２ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍの化合物と、から本質的になる組成物である。
【０２３５】
態様１１２は、少なくとも９９．９重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、２０ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、０．２ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍの化合物と、から本質的になる組成物である。
【０２３６】
態様１０９は、少なくとも９９重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、５００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、５００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、１００ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、１ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍの化合物と、からなる組成物である。
【０２３７】
態様１１０は、少なくとも９９．５重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜２５０ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、２５０ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、２５０ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、５０ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、０．５ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜２５０ｐｐｍの化合物と、からなる組成物である。
【０２３８】
態様１１１は、少なくとも９９．７重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、２０ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、０．２ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍの化合物と、からなる組成物である。
【０２３９】
態様１１２は、少なくとも９９．９重量％のトリフルオロヨードメタンと、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍのクロロトリフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のヘキサフルオロエタンと、１００ｐｐｍ未満のトリフルオロメタンと、２０ｐｐｍ未満の一酸化炭素と、０．２ｐｐｍ未満の塩化水素と、トリフルオロアセチルフルオリド、ヘキサフルオロプロパノン、トリフルオロアセトアルデヒド、及びトリフルオロアセチルクロリドからなる群から選択される、合計で１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍの化合物と、からなる組成物である。
【０２４０】
態様１１３は、トリフルオロヨードメタンを生成するための気相プロセスであり、このプロセスは、トリフルオロアセチルヨージドを含む反応物流を提供する工程と、反応物流を触媒の存在下で約２００℃〜約６００℃の反応温度で反応させて、トリフルオロヨードメタンを含む生成物流を生成する工程と、を含む。
【０２４１】
態様１１４は、反応物流を反応させる工程において、反応温度が約２５０℃〜約５００℃である、態様１１３に記載のプロセスである。
【０２４２】
態様１１５は、反応物流を反応させる工程において、反応温度が約３００℃〜約４００℃である、態様１１３に記載のプロセスである。
【０２４３】
態様１１６は、反応物流を反応させる工程において、反応温度が約３００℃〜約３５０℃である、態様１１３に記載のプロセスである。
【０２４４】
態様１１７は、反応物流を反応させる工程において、反応物流が、約０．１秒〜約３００秒の接触時間の間、触媒と接触し得る、態様１１３〜１１６のいずれかに記載のプロセスである。
【０２４５】
態様１１８は、反応物流を反応させる工程において、反応物流が、約１秒〜約６０秒の接触時間の間、触媒と接触し得る、態様１１３〜１１６のいずれかに記載のプロセスである。
【０２４６】
態様１１９は、反応物流を反応させる工程において、反応物流が、約２秒〜約５０秒の接触時間の間、触媒と接触し得る、態様１１３〜１１６のいずれかに記載のプロセスである。
【０２４７】
態様１２０は、反応物流を反応させる工程において、反応物流が、約３秒〜約３０秒の接触時間の間、触媒と接触し得る、態様１１３〜１１６のいずれかに記載のプロセスである。
【０２４８】
態様１２１は、反応物流を反応させる工程において、触媒が、ステンレス鋼、ニッケル、ニッケル−クロム合金、ニッケル−クロム−モリブデン合金、ニッケル−銅合金、銅、アルミナ、炭化ケイ素、白金、パラジウム、レニウム、活性炭、メソカーボン、又はこれらの組み合わせを含む、態様１１３〜１２０のいずれかに記載のプロセスである。
【０２４９】
態様１２２は、反応物流を反応させる工程において、触媒が、活性炭、担体上の約０．１重量％〜約１重量％の白金、担体上の約０．１重量％〜約１重量％のパラジウム、担体上の約０．１重量％〜約１重量％のレニウム、又はこれらの組み合わせを含む、態様１１３〜１２０のいずれかに記載のプロセスである。
【０２５０】
態様１２３は、反応物流を反応させる工程において、触媒が、活性炭、又は担体上の約０．３重量％〜約０．７重量％のパラジウムを含む、態様１１３〜１２０のいずれかに記載のプロセスである。
【０２５１】
態様１２４は、反応物流を反応させる工程において、触媒が活性炭を含む、態様１１３〜１２０のいずれかに記載のプロセスである。
【０２５２】
態様１２５は、反応物流を反応させる工程において、触媒が、反応物流と接触する反応器の表面からなる、態様１１３〜１２０のいずれかに記載のプロセスである。
【０２５３】
態様１２６は、反応物流を反応させる工程が、約５ｐｓｉｇ（３４ｋＰａＧ）〜約３００ｐｓｉｇ（２，０６８ｋＰａＧ）の圧力にある、態様１１３〜１２５のいずれかに記載のプロセスである。
【０２５４】
態様１２７は、トリフルオロヨードメタンを生成するための気相プロセスであり、このプロセスは、トリフルオロアセチルヨージドを含む反応物流を提供する工程と、反応物流を触媒の存在下で、約２００℃〜約６００℃の反応温度で、約０．１秒〜約３００秒の接触時間の間、反応させて、トリフルオロヨードメタンを含む生成物流を生成する工程と、を含み、触媒は、ステンレス鋼、ニッケル、ニッケル−クロム合金、ニッケル−クロム−モリブデン合金、ニッケル−銅合金、銅、アルミナ、炭化ケイ素、白金、パラジウム、レニウム、活性炭、メソカーボン、又はこれらの組み合わせを含む。
【０２５５】
態様１２８は、トリフルオロヨードメタンを生成するための気相プロセスであり、このプロセスは、トリフルオロアセチルヨージドを含む反応物流を提供する工程と、反応物流を触媒の存在下で、約２５０℃〜約５００℃の反応温度で、約１秒〜約６０秒の接触時間の間、反応させて、トリフルオロヨードメタンを含む生成物流を生成する工程と、を含み、触媒は、活性炭、担体上の約０．１重量％〜約１重量％の白金、担体上の約０．１重量％〜約１重量％のパラジウム、担体上の約０．１重量％〜約１重量％のレニウム、又はこれらの組み合わせを含む。
【０２５６】
態様１２９は、トリフルオロヨードメタンを生成するための気相プロセスであり、このプロセスは、トリフルオロアセチルヨージドを含む反応物流を提供する工程と、反応物流を触媒の存在下で、約３００℃〜約４００℃の反応温度で、約２秒〜約５０秒の接触時間の間、反応させて、トリフルオロヨードメタンを含む生成物流を生成する工程と、を含み、触媒は、活性炭、又は担体上の約０．３重量％〜約０．７重量％のパラジウムを含む。
【０２５７】
態様１３０は、トリフルオロヨードメタンを生成するための気相プロセスであり、このプロセスは、トリフルオロアセチルヨージドを含む反応物流を提供する工程と、反応物流を触媒の存在下で、約３００℃〜約３５０℃の反応温度で、約３秒〜約３０秒の接触時間の間、反応させて、トリフルオロヨードメタンを含む生成物流を生成する工程と、を含み、触媒は活性炭を含む。
【図１】
2021535205.tif 000011
【図２】
2021535205.tif 000012
【図３】
2021535205.tif 000013
【手続補正書】
【提出日】令和3年4月26日(2021.4.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
トリフルオロヨードメタンを生成するための気相プロセスであって、
ヨウ化水素と、トリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロアセチルフルオリド、トリフルオロアセチルブロミド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライドと、を含む反応物流を提供することと、
前記反応物流を触媒の存在下で約２５℃〜約４００℃の第１の反応温度で反応させて、トリフルオロアセチルヨージドを含む中間生成物流を生成することと、
前記中間生成物流を約２００℃〜約６００℃の第２の反応温度で反応させて、トリフルオロヨードメタンを含む最終生成物流を生成することと、を含む、プロセス。
【請求項２】
前記反応物流を反応させる前記工程において、前記第１の反応温度が約２５℃〜約１８０℃である、請求項１に記載のプロセス。
【請求項３】
トリフルオロアセチルヨージド（ＣＦ３ＣＯＩ）を生成するための気相プロセスであって、
ヨウ化水素と、トリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロアセチルフルオリド、及びトリフルオロアセチルブロミド、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種のトリフルオロアセチルハライドと、を含む反応物流を提供することと、
前記反応物流を触媒の存在下で約２５℃〜約４００℃の反応温度で反応させて、前記トリフルオロアセチルヨージドを含む生成物流を生成することと、を含む、プロセス。
【国際調査報告】
2021535205.tif 000014
2021535205.tif 000015